(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ、その光学異性体、ジアステレオ異性体、水和物、溶媒和物、結晶形、および個々の異性体、互変異性体、またはその薬学的に許容される塩を有する化合物であって、
【化１】
0006030568.tif 000204
式Ｉ
式中、
Ｒ1は、ＨあるいはＣ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、ＨあるいはＣ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ6-10アリールで置換された前記アルキル、１〜３個のＮ、Ｓ、Ｏを環原子として含む５〜１１員複素環、Ｃ6-10アリール、またはＣ6-10アリールもしくは１〜３個のＮ、Ｓ、Ｏを環原子として含む５〜１１員複素環で置換された前記アリールもしくは前記複素環であり、前記複素環および前記アリールは、１〜３個のハロゲン、アルキル、オキソ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ヒドロキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルキルカルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニル、アミノスルホニルで置換されていてもよく、あるいは
Ｒ5は、２−（メチルアミノ）安息香酸塩、３−シアノフェニル、２−クロロ−４−シアノフェニル、３−クロロ−４−シアノフェニル、３−シアノ−４−フルオロフェニル、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル、５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル、４−（２−メチルフェノキシ）フェニル、４−（２−クロロフェノキシ）フェニル、１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール、６−フェノキシピリジン、４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル、４−（フェノキシメチル）フェニル、４−フェノキシフェニル、３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル、４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル、４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル、４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−（ベンジルオキシ）フェニル、または２−カルボキシエチルフェニルであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフラン、２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、または４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、ＮまたはＣ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、ＮまたはＣ−Ｒ18であり、
Ｒ7およびＲ8の両方がハロゲンであるか、Ｒ7がハロゲンかつＲ8がＨであるか、またはＲ7がＨかつＲ8がハロゲンであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000205
ではないことを条件とする、化合物。
【請求項２】
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ17は、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ6は、２−ベンゾフランまたは２−チエニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ6は、２−ベンゾフランである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ6は、２−チエニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1は、Ｈであり、
Ｒ2は、Ｈであり、
Ｒ5は、２−チエニル、フェニル、フェニル−４−アセトアミド、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、３−ピリジン、２−アミノフェニル、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル、１，３−チアゾール−４−イル−フェニル、４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル、２−（メチルアミノ）安息香酸塩、１−メチル−１Ｈ−インドール、２−オキソインドリン、１−メチル−２，３−ジオキソインドリン、１−メチル−２−オキソインドリン、２−フラン、４−ビフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジメチルイソオキサゾール、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル、４−（２−メチルフェノキシ）フェニル、５−イソオキサゾール−３−イルチオフェン、２，６−ジクロロフェニル、４−（メチルスルホニル）フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール、４−安息香酸、２−メトキシ安息香酸、３−シアノフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、１，３−ベンゾチアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、３−メトキシフェニル、３−（メチルスルホニル）フェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、２−エトキシ安息香酸、２−メチルフェニル−アセトアミド、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、１Ｈ−ピラゾール、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（ベンジルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−フルオロ安息香酸、チオフェン−２−カルボン酸塩、４−フルオロ安息香酸、２−クロロ−キノリン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン、１−ナフチル、１，３−ベンゾジオキソール、３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル、２−ベンゾフラン、キノリン、４−メチル安息香酸塩、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル−アセトアミド、５−クロロ−８−キノリン、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、Ｎ−アセチルインドリン、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル−フェニル、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル、２−チエニルスルホニルアミノ−フェニル−４−メチル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン、６−フェニル−３−ピリジン、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、６−フェノキシピリジン、５−フェニルチオフェン、２，５−ジメチル−３−チエニル、２−クロロフェニル−４−アセトアミド、５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル、５−メチル−１−ベンゾチオフェン、２，５−ジメチルフラン、４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル、メチル−２−メチル−３−フロ酸塩、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、２，４−ジクロロ−安息香酸、５−｛［（ジメチ��アミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル、２−メトキシフェニル−アセトアミド、２−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール、６−モルホリン−４−イルピリジン、３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル、５−ピリジン−２−イルチオフェン、３−ピリミジン−２−イルフェニル、４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン、６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル、２−（メチルスルホニル）フェニル、３−メチル−８−キノリン、５−イソオキサゾール−５−イルチオフェン、５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル、２−クロロ−チエニル、メチル、エチル、ベンジル、イソ−ブチル、２，２−ジメチルクロマン、２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、４−アセチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、４−（ベンジルオキシ）フェニル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール、３，５−ジメチルイソオキサゾール、５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル、２−クロロ−４−フルオロ安息香酸、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル−アセトアミド、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−カルボキシエチルフェニル、５−クロロチオフェン−２−カルボン酸塩、３−フェニルアセトアミド、２−オキソインドリン、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール、５−イソオキサゾール−３−イル−２−チエニル、２−クロロキノリン、１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル、６−モルホリン−４−イルピリジン、４−メトキシチオフェン、３−フリル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール、３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル、３−ピリミジン−２−イルフェニル、１−アセチル−インドリン、イソニコチン酸塩、３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル、４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル、３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン、２，２−ジメチルクロマン、４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール、５−ピリジン−２−イル−２−チエニル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、５，６−ジクロロ−３−ピリジン、２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン、または４−アセチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ7およびＲ8の両方が塩素であるか、Ｒ7が塩素かつＲ8がＨであるか、またはＲ7がＨかつＲ8が塩素である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アミノフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ−｛４−クロロ−５−メチル−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ−｛５−クロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−（メチルアミノ）安息香酸塩、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−（メチルアミノ）安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２，３−ジオキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−４−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−イソオキサゾール−３−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド、
４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−スルホンアミド、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
３−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−エトキシ安息香酸、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４，５−ジクロロフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４，５−ジクロロフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
２−クロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
メチル５−クロロ−３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝イソキノリン−５−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４，５−トリフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、
１−アセチル−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝インドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−フェニルピリジン−３−スルホンアミド、
エチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］イソニコチン酸塩、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−フェノキシピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル安息香酸、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，５−ジメチルフラン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル−３−フロ酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
２，４−ジクロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシフェニル｝アセトアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（フェノキシメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５，６−ジクロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−エトキシ−５−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（｛３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝クロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルチオフェン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−ヒドロキシ安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸塩、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フロ酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−ピリジン−２−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
エチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−３−フロ酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（｛４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−ナフチル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−３−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
４−クロロ−３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４’−クロロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（３−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］ベンジル｝アセトアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−メチルキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−イソオキサゾール−５−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−（１，３−オキサゾール−５−イル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル２−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
２−クロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（エチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−２−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（２−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，２−ジメチルクロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−シクロヘキシルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ〜１〜−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ベンゼン−１，３−ジスルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−クロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
２−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェノキシ｝アセトアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
４−アセチル−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−４−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）−５−クロロフェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−フリルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾチエン−３−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（エチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−スルホンアミド、
３−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−５−クロロチオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−エトキシ安息香酸、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝イソキノリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−イソオキサゾール−３−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−５−クロロフェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４，５−トリフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−エトキシ−５−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸塩、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（３−フリルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（｛４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−フェニルピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（｛３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フロ酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
１−アセチル−Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝インドリン−５−スルホンアミド、
エチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］イソニコチン酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝クロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
エチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−３−フロ酸塩、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−フリル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−フリル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，２−ジメチルクロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−フェノキシピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル−３−フロ酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（フェノキシメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−ヒドロキシ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−ピリジン−２−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−フェニル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
２−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェノキシ｝アセトアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル安息香酸、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２，４−ジクロロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−ナフチル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−３−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−イソオキサゾール−５−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４’−クロロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［５−（１，３−オキサゾール−５−イル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−２−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−クロロ安息香酸、
Ｎ−（２−｛［（３−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロ安息香酸、
Ｎ−｛３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−シクロヘキシルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド、
４−アセチル−Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ〜１〜−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−クロロベンゼン−１，３−ジスルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−クロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］ベンジル｝アセトアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
メチル２−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３−メチルキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、および
Ｎ−［５−クロロ−３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミドから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
下記から選択される化合物：
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］ピリジン−３−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、および
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド。
【請求項１１】
活性成分として治療的有効量の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物を含み、さらに、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤、または担体を含んでいてもよい、薬学的組成物。
【請求項１２】
前記化合物は、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アミノフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ−｛４−クロロ−５−メチル−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ−｛５−クロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−（メチルアミノ）安息香酸塩、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−（メチルアミノ）安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２，３−ジオキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−４−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−イソオキサゾール−３−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド、
４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−スルホンアミド、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
３−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−エトキシ安息香酸、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４，５−ジクロロフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４，５−ジクロロフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
２−クロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
メチル５−クロロ−３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝イソキノリン−５−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４，５−トリフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、
１−アセチル−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝インドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−フェニルピリジン−３−スルホンアミド、
エチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］イソニコチン酸塩、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−フェノキシピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル安息香酸、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，５−ジメチルフラン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル−３−フロ酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
２，４−ジクロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシフェニル｝アセトアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（フェノキシメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５，６−ジクロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−エトキシ−５−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（｛３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝クロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルチオフェン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−ヒドロキシ安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸塩、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フロ酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−ピリジン−２−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
エチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−３−フロ酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（｛４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−ナフチル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−３−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
４−クロロ−３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４’−クロロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（３−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］ベンジル｝アセトアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−メチルキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−イソオキサゾール−５−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−（１，３−オキサゾール−５−イル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル２−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
２−クロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（エチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−２−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（２−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，２−ジメチルクロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−シクロヘキシルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ〜１〜−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ベンゼン−１，３−ジスルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−クロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
２−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェノキシ｝アセトアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
４−アセチル−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−４−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）−５−クロロフェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−フリルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾチエン−３−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（エチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−スルホンアミド、
３−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−５−クロロチオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−エトキシ安息香酸、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝イソキノリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−イソオキサゾール−３−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−５−クロロフェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４，５−トリフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−エトキシ−５−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸塩、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（３−フリルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（｛４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−フェニルピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（｛３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フロ酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
１−アセチル−Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝インドリン−５−スルホンアミド、
エチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］イソニコチン酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝クロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
エチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−３−フロ酸塩、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−フリル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−フリル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，２−ジメチルクロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−フェノキシピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル−３−フロ酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（フェノキシメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−ヒドロキシ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−ピリジン−２−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−フェニル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
２−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェノキシ｝アセトアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル安息香酸、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２，４−ジクロロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−ナフチル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−３−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−イソオキサゾール−５−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４’−クロロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［５−（１，３−オキサゾール−５−イル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−２−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−クロロ安息香酸、
Ｎ−（２−｛［（３−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロ安息香酸、
Ｎ−｛３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−シクロヘキシルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド、
４−アセチル−Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ〜１〜−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−クロロベンゼン−１，３−ジスルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−クロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］ベンジル｝アセトアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
メチル２−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３−メチルキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、および
Ｎ−［５−クロロ−３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミドから選択される、請求項１１に記載の薬学的組成物。
【請求項１３】
哺乳動物におけるケモカイン受容体調節と関連する疾患を治療するための薬学的組成物であって、治療的有効量の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項１４】
眼の炎症性疾患または皮膚の炎症性疾患を治療するための薬学的組成物である、請求項１３に記載の薬学的組成物。
【請求項１５】
哺乳動物は、ヒトである、請求項１３または１４に記載の薬学的組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本願は、参照によってその全体が本明細書に組み込まれる、２０１０年１２月１６日出願の米国特許仮出願第６１／４２３，９４１号の利益を請求するものである。
【０００２】
本発明は、新規１，２−ビス−スルホンアミド誘導体、それらを調製するためのプロセス、それらを含有する薬学的組成物、およびケモカイン受容体の調節因子としての医薬品としてのその使用に関する。本発明は、具体的には、これらの化合物の使用と、ケモカイン受容体（ＣＣＲ）調節と関連する疾患を治療するためのその薬学的組成物の使用とに関する。
【背景技術】
【０００３】
ケモカインは、炎症の際、白血球動員および移動を調整するという重要な役割を果たし、したがって、抗炎症療法のための重要な標的を呈する、７〜１４ｋｄのペプチド群である（Ｗｅｌｌｓ  ｅｔ  ａｌ．，２００６）。これらは、７回膜貫通型Ｇタンパク質共役受容体、すなわち、ケモカイン受容体に結合することによって作用する。ケモカイン系は、複雑であって、約５０個のケモカインおよび２０個のケモカイン受容体が、ヒトにおいて同定されており、多くの場合、冗長性を伴って作用し、特定の拮抗薬の選択を困難にする（Ｇｅｒａｒｄ  ａｎｄ  Ｒｏｌｌｉｎｓ，２００１）。遺伝子ノックアウト法において、免疫機能の調節遺伝子としてのケモカインの重要性が確認されているが、特異的ケモカインの欠失は、炎症性応答における特異的かつ比較的に軽度の欠陥のみにつながり、系の複雑な冗長性をさらに強調している。選択性は、マクロファージ／単球系が、免疫機能の細微かつ特異的制御を可能にするために、重要な役割を担う、アテローム硬化症等の単一ケモカイン−受容体系が関与する、全身性疾患におけるケモカイン受容体拮抗薬の使用にとって重大である（Ｗｅｉｓｂｅｒｇ  ｅｔ  ａｌ．，２００６、Ｆｅｒｉａ  ａｎｄ  Ｄｉａｚ  Ｇｏｎｚａｌｅｚ  ｅｔ  ａｌ．，２００６）。
【０００４】
多くの眼の病状は、眼の構造への悪影響を伴う、眼内への白血球および内皮細胞等の細胞の不適切な移動および浸潤によって特徴付けられる（Ｗａｌｌａｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，２００４）。ケモカインが、そのような疾患において同定されており、ケモカイン系の誤制御が、角膜移植後拒絶反応、糖尿病網膜症、加齢黄斑変性（ＡＲＭＤ）、ブドウ膜炎等の慢性炎症性疾患、ドライアイ等において明白である。ＣＣＲ２またはＭＣＰ−１が欠如したマウスは、加齢に伴って、ドルーゼ沈着、脈絡膜新生血管、および光受容体萎縮を含む、ＡＲＭＤの特徴を発症しており、このケモカインおよびその受容体シグナル伝達のための重大な役割を示す（Ａｍａｂａｔｉ  ｅｔ  ａｌ．，２００３）。したがって、ＣＣＲ２受容体特異的阻害剤は、ＡＲＭＤのような眼の疾患において、潜在的治療上の利点を有する場合がある。対照的に、種々のヒトおよび動物研究では、常在性および浸潤細胞の両方によって産生された異なる形態のブドウ膜炎において、いくつかのケモカインが同定されており、これは、その病原体中のこれらの分子に対して、重要な役割を強く示唆する。ブドウ膜炎のラットおよびマウスモデルの研究では、単球およびＴ細胞に対する強力な化学誘引物質である、単球化学誘引物質タンパク質−１（ＭＣＰ−１）、マクロファージ炎症性タンパク質−１（ＭＩＰ−１）、ＲＡＮＴＥＳ、ストロマ細胞由来因子−１（ＳＤＦ−１）の発現増加が実証されている（Ｆａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，２００４、Ｋｅｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，２００３）。類似の見解が、最も一般的形態のヒトブドウ膜炎である、急性前部ブドウ膜炎（ＡＡＵ）を伴う患者における末梢血単核球において報告されている（Ｋｌｉｔｇａａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，２００４）。ＡＡＵに対する動物モデルである、ＭＣＰ−１ノックアウトマウスおよびＣＣＲ５ノックアウトマウスは、エンドトキシン誘発ブドウ膜炎の軽減を示している（Ｔａｋｅｕｃｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，２００５、Ｔｕａｌｌｉｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，２００２）。また、ＮＦ−κＢ遮断薬の使用による、上流におけるケモカイン系の遮断は、ラットにおける実験ＡＡＵを有意に減衰させることが実証されている（Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，２００５）。ＮＦ−κＢの遮断は、複数のケモカインの転写阻害をもたらす。ブドウ膜炎における病原体の複雑性を考慮すると、単一療法におけるケモカイン受容体の精選された阻害が、治療上の利点をもたらすであろう可能性は低い。複数のケモカインの類似の役割が、糖尿病性網膜症およびドライアイにおける疾患の臨床段階と相関することが示されている（Ｍｅｌｅｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，２００５、Ｙａｍａｇａｍｉ  ｅｔ  ａｌ．，２００５）。これらの眼の疾患では、広範囲のケモカインの機能を阻害する、薬効範囲が広いケモカイン受容体阻害剤の使用が、有益であり得る。
【０００５】
報告されるべき第１の薬効範囲が広いケモカイン阻害剤（ＢＳＣＩ）は、ペプチド３と称されるものであって、これは、ヒトケモカインＭＣＰ−１の配列から誘導され、ＭＣＰ−１、ＭＩＰ−１、ＲＡＮＴＥＳ、およびＳＤＦ−１に応答して、単球の移動を遮断することが示された（Ｒｅｃｋｌｅｓｓ  ａｎｄ  Ｇｒａｉｎｇｅｒ．１９９９）。ＮＲ５８−３．１４．３と呼ばれる、逆配列におけるＤアミノ酸から構築される、ペプチド３の逆配列の環状同族体は、より効能のあるケモカイン阻害剤であることが観察された（Ｂｅｅｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，２００１）。ＮＲ５８−３．１４．３は、アテローム性動脈硬化症、肺炎症、過敏性腸症候群等の動物モデルにおける抗炎症活性を試験するために使用された（Ｂｅｅｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，２００１、Ｇｒａｉｎｇｅｒ  ａｎｄ  Ｒｅｃｋｌｅｓｓ．  ２００３、Ｔｏｋｕｙａｍａ  ｅｔ  ａｌ．，２００５）。しかしながら、これらのＢＳＣＩを長期治療戦略として使用するには、いくつかの不利点がある。公知のＢＳＣＩは、比較的に低効能、不良薬物動態を有し、生体内で不安定である、ペプチドである。加えて、薬効範囲が広いケモカイン受容体阻害剤の全身投与は、潜在的に、その全身性抗炎症活性のため、有害な副作用につながり得る。しかしながら、眼の疾患では、局所または局部適用は、薬効範囲が広い阻害剤が、全身に取り込まれないように防止するであろう。いくつかのケモカイン受容体の小分子阻害剤の同定は、炎症性眼の疾患の治療に非常に有用であり得る。いくつかの眼の疾患における複数のケモカインの役割に対する証拠およびこれらの結果を考慮して、我々は、小および大分子の薬効範囲が広いケモカイン受容体阻害剤の使用が、限定されないが、ブドウ膜炎、ドライアイ、糖尿病性網膜症、アレルギー性眼疾患、および増殖網膜症を含む、眼の炎症性疾患の局所治療に有用性を有するであろうと提案する。複数のケモカインの操作は、したがって、眼の疾患の治療の際、新規の治療上のアプローチを呈する。
【０００６】
国際公開第ＷＯ２００１０２８５３７号は、デヒドロキニン酸シンテターゼおよびＩＩ型デヒドロキナーゼ酵素の阻害剤としてビススルホンアミド誘導体の調製を開示する。化合物Ｎ，Ｎ’−（４−クロロ−１，２−フェニレン）ビス−２−チオフェンスルホンアミド（ＣＡＳ３３５３３６−２１−５）およびＮ，Ｎ’−（４−クロロ−５−メチル−１，２−フェニレン）ビス−）２−チオフェンスルホンアミド（ＣＡＳ３３５３３５−０３−０）は、国際公開第ＷＯ２００１０２８５３７号に開示されている。
【０００７】
国際公開第ＷＯ２００６０４７３０２号は、ＧａｌＲ１の作動薬としてビス−スルホンアミド化合物、その調製、薬学的組成物、および療法における使用を開示する。化合物Ｎ，Ｎ’−（１，２−フェニレンビス−）−２−ベンゾフランスルホンアミド（ＣＡＳ８８５０５２−５３−９）およびＮ−［２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］フェニル］−２−ベンゾフランスルホンアミド（ＣＡＳ８８５０５２−３１−３）は、国際公開第ＷＯ２００６０４７３０２号に開示されている。
【０００８】
米国特許第ＵＳ７６２２５８３号は、ＣＣＲ２受容体の拮抗薬として、ヘテロアリールスルホンアミドを開示する。
【０００９】
米国特許第ＵＳ２００８／０２９３７２０号は、ケモカイン受容体のピリジニルスルホンアミド調節因子を開示する。
【００１０】
国際公開第ＷＯ２００５００４８１０号は、ブラジキニンＢ１拮抗薬または逆作動薬としてアリールスルホンアミド誘導体を開示する。
【００１１】
国際公開第ＷＯ０３／０９９７７３号は、ＣＣＲ９阻害剤およびその使用方法を開示する。
【００１２】
国際公開第ＷＯ２００８００８３７４号は、ＣＣＲ２阻害剤およびその使用方法を開示する。
【発明の概要】
【００１３】
有力かつ精選されたケモカイン受容体調節因子である新規１，２−ビス−スルホンアミド誘導体の群を発見した。したがって、本明細書に説明される化合物は、ケモカイン受容体の調節と関連する、多種多様の疾患を治療することにおいて有用である。用語「調節因子」は、本明細書で使用される場合、受容体作動薬、拮抗薬、逆作動薬、逆拮抗薬、部分的作動薬、部分的拮抗薬を含むが、これらに限定されない。
【００１４】
本発明は、ケモカイン受容体の生物学的活性を有する式Ｉの化合物について説明する。本発明による化合物は、したがって、例えば、ＣＣＲ調節によって軽減される疾患および病状を伴うヒトの治療等、医療に有用である。
【００１５】
一態様では、本発明は、式Ｉ、またはその薬学的に許容される塩、またはその立体異性体、または個々の幾何異性体、光学異性体、ジアステレオ異性体、互変異性体、両性イオン、およびその薬学的に許容される塩を有する化合物であって、
【化１】
0006030568.tif 000002
式Ｉ
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、ＮまたはＣ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、ＮまたはＣ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフラン、２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、または４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、ＮまたはＣ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、ＮまたはＣ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-6アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-6アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-6アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ19、ＮＲ20Ｒ21、またはヒドロキシルであり、
Ｒ18は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-6アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ23Ｒ24、またはヒドロキシルであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、および
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000003
ではなく、
ｃ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素原子とはならず、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化２】
0006030568.tif 000004
【００１６】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフラン、２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、または４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ19、ＮＲ20Ｒ21、またはヒドロキシルであり、
Ｒ18は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ23Ｒ24、またはヒドロキシルであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、および
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000005
ではなく、
ｃ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素とはならず、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化３】
0006030568.tif 000006
【００１７】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、ＮまたはＣ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、ＮまたはＣ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフラン、２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、または４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、ＮまたはＣ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｎであり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ19、ＮＲ20Ｒ21、またはヒドロキシルであり、
Ｒ18は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ23Ｒ24、またはヒドロキシルであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）  Ｒ5は、
0006030568.tif 000007
ではなく、
ｃ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素とはならず、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化４】
0006030568.tif 000008
【００１８】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換フェニルであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフラン、２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、または４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000009
ではなく、
ｃ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素とはならず、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化５】
0006030568.tif 000010
【００１９】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換フェニルであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフランであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000011
ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【００２０】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、２−チエニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000012
ではなく、
ｃ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素とはならないことを条件とする、化合物を提供する。
【００２１】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000013
ではなく、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化６】
0006030568.tif 000014
【００２２】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、５−クロロ−２−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、または４−クロロ−３−メチルフェニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｒ11、またはヒドロキシルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、−ＯＣ1-3アルキル、ＣＮ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ13Ｒ14、またはヒドロキシルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
Ｒ9は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ10は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ11は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ12は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ13は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ14は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ19は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ20は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ21は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ22は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ23は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ24は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000015
ではなく、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化７】
0006030568.tif 000016
【００２３】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフラン、２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、または４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000017
ではなく、
ｃ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素とはならず、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化８】
0006030568.tif 000018
【００２４】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフランであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000019
ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【００２５】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、２−チエニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000020
ではなく、
ｃ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素とはならないことを条件とする、化合物を提供する。
【００２６】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈあるいは置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、置換または非置換Ｃ1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルキル、置換または非置換Ｃ3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換Ｃ6-10アリールであり、
Ｒ6は、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、Ｃ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ8は、Ｈ、置換または非置換Ｃ1-6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであり、
化合物：
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミドを含むが、
但し、
ａ）  Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ａ）Ｒ5が置換複素環であるとき、
0006030568.tif 000021
ではなく、
ｄ）前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
【化９】
0006030568.tif 000022
【００２７】
別の態様では、本発明は、式Ｉを有する化合物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈであり、
Ｒ2は、Ｈであり、
Ｒ3は、Ｃ−Ｒ7であり、
Ｒ4は、Ｃ−Ｒ8であり、
Ｒ5は、２−チエニル、フェニル、フェニル−４−アセトアミド、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、３−ピリジン、２  アミノフェニル、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル、１，３−チアゾール−４−イル）フェニル、４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル、２−（メチルアミノ）安息香酸塩、１−メチル−１Ｈ−インドール、２−オキソインドリン、１−メチル−２，３−ジオキソインドリン、１−メチル−２−オキソインドリン、２−フラン、４−ビフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、−３，５−ジメチルイソオキサゾール、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル、４−（２−メチルフェノキシ）フェニル、５−イソオキサゾール−３−イルチオフェン、２，６−ジクロロフェニル、４−（メチルスルホニル）フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール、４−安息香酸、２−メトキシ安息香酸、３−シアノフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、１，３−ベンゾチアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、３−メトキシフェニル、３−（メチルスルホニル）フェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、４フェニルプロパン酸、２−エトキシ安息香酸、２−メチルフェニル｝アセトアミド、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、１Ｈ−ピラゾール、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（ベンジルオキシ）フェニル、２−クロロ−４−フルオロ安息香酸、チオフェン−２−カルボン酸塩、４−フルオロ安息香酸、２−クロロ−キノリン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン、１−ナフチル、１，３−ベンゾジオキソール、３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル、２−ベンゾフラン、キノリン、４−メチル安息香酸塩、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、５−クロロ−８−キノリン、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール、Ｎ−アセチルインドリン、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル−フェニル、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル、２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル−４−メチル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン、６−フェニル−３−ピリジン、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、６−フェノキシピリジン、５−フェニルチオフェン、２，５−ジメチル−３−チエニル、２−クロロフェニル−４−アセトアミド、（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル、５−メチル−１−ベンゾチオフェン、２，５−ジメチルフラン、４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル、メチル−２−メチル−３−フロ酸塩、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、２，４−ジクロロ−安息香酸、５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル、２−メトキシフェニル｝アセトアミド、２−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール、６−モルホリン−４−イルピリジン、３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル、５−ピリジン−２−イルチオフェン、３−ピリミジン−２−イルフェニル、４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン、６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル、２−（メチルスルホニル）フェニル、３−メチル−８−キノリン、５−イソオキサゾール−５−イルチオフェン、５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル、２−クロロ−チエニル、メチル、エチル、ベンジル、イソ−ブチル、２，２−ジメチルクロマン、２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、４−アセチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、４−（ベンジルオキシ）フェニル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール、３，５−ジメチルイソオキサゾール、５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル、２−クロロ−４−フルオロ安息香酸、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、フェニル｝プロパン酸、５−クロロチオフェン−２−カルボン酸塩、３−フェニルアセトアミド、２−オキソインドリン、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール、５−イソオキサゾール−３−イル−２−チエニル、２−クロロキノリン、１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル、６−モルホリン−４−イルピリジン、４−メトキシチオフェン、３−フリル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール、
３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル、３−ピリミジン−２−イルフェニル、１−アセチル−インドリン、イソニコチン酸塩、３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル、４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル、３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン、２，２−ジメチルクロマン、４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール、５−ピリジン−２−イル−２−チエニル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン、５，６−ジクロロ−３−ピリジン、２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン、または４−アセチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンであり、
Ｒ6は、２−ベンゾフランまたは２−チエニルであり、
Ｒ15は、Ｃ−Ｒ16であり、
Ｒ17は、ＮまたはＣ−Ｒ18であり、
Ｒ7は、Ｈ、メチル、または塩素であり、
Ｒ8は、Ｈまたは塩素であり、
Ｒ16は、Ｈであり、
Ｒ18は、Ｈであるが、
但し、
ａ）Ｒ6は、Ｒ5と同一ではなく、
ｂ）Ｒ6が２−チエニルであるとき、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ16、およびＲ18は、全て同時に水素とはならないことを条件とする、化合物を提供する。
【００２８】
用語「アルキル」は、本明細書で使用される場合、直鎖状もしくは分岐状の部分、またはそれらの組み合わせを有し、かつ１から６個の炭素原子を含有する、飽和した一価または二価の炭化水素部分を指す。アルキルのあるメチレン（−ＣＨ2−）基は、酸素、硫黄、スルホキシド、窒素、カルボニル、カルボキシル、スルホニルによって、または二価Ｃ3-6シクロアルキルによって、置き換えることができる。アルキル基上の水素原子は、限定されないが、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−ＯＣ1-6アルキル、−ＮＨ2、−ＮＯ2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。
【００２９】
用語「シクロアルキル」は、本明細書で使用される場合、飽和した環状炭化水素から誘導された、３から１２個の炭素原子の一価または二価の基を指す。シクロアルキル基は、単環または多環であることができる。シクロアルキルは、限定されないが、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−ＯＣ1-6アルキル、−ＮＨ2、−ＮＯ2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。
【００３０】
用語「シクロアルケニル」は、本明細書で使用される場合、１つ以上の二重結合を有する、飽和したシクロアルキルから誘導された、３から１２個の炭素原子の一価または二価の基を指す。シクロアルケニル基は、単環または多環であることができる。シクロアルケニル基は、限定されないが、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−ＯＣ1-6アルキル、−ＮＨ2、−ＮＯ2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。用語「ハロゲン」は、本明細書で使用される場合、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素の原子を指す。
【００３１】
用語「アルケニル」は、本明細書で使用される場合、２から６個の炭素原子を有し、飽和したアルキルから誘導された、少なくとも１つの二重結合を有する、一価または二価の炭化水素ラジカルを指す。Ｃ2-6アルケニルは、ＥまたはＺ構成であることができる。アルケニル基は、限定されないが、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−ＯＣ1-6アルキル、−ＮＨ2、−ＮＯ2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。用語「アルキニル」は、本明細書で使用される場合、２から６個の炭素原子を有し、飽和したアルキルから誘導された、少なくとも１つの三重結合を有する、一価または二価の炭化水素ラジカルを指す。
【００３２】
用語「複素環」は、本明細書で使用される場合、芳香族または非芳香族、飽和または非飽和であって、ＯまたはＮまたはＳ、またはそのうち少なくとも２つの組み合わせから選択された、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、炭素環構造を中断する、３から１２員環を指す。複素環は、Ｃ＝Ｏによって中断されることができ、Ｓヘテロ原子は、酸化されることができる。複素環は、単環または多環であることができる。複素環部分は、限定されないが、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−ＯＣ1-6アルキル、−ＮＨ2、−ＮＯ2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。
【００３３】
通常、この場合は、複素環基は、ピリジン、フラン、アゼチジン、チアゾール、チオフェン、オキサゾール、ピラゾール、ベンゾフラン、イソオキサゾール、２−オキソインドリン、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール、２−オキソ−２Ｈ−クロメン、イミダゾール［２，１−ｂ］チアゾール１−Ｈ−ピラゾール、インドール、イミダゾール、キノリンである。
【００３４】
用語「アリール」は、本明細書で使用される場合、６から１０個の炭素原子を含有する環からなる芳香族炭化水素から誘導される有機部分を指す。１個の水素の除去によって、アリールは、限定されないが、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−ＯＣ1-6アルキル、−ＮＨ2、−ＮＯ2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。アリールは、単環式または二環式となることができる。
【００３５】
用語「ケトン」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｃ（Ｏ）ＲX」の基を表し、式中、ＲXは、Ｃ1-6アルキルである。
【００３６】
用語「ヒドロキシル」は、本明細書で使用される場合、式「−ＯＨ」の基を表す。
【００３７】
用語「アミノ」は、本明細書で使用される場合、式「−ＮＨ2」の基を表す。
【００３８】
用語「カルボニル」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｃ（Ｏ）」の基を表す。
【００３９】
用語「カルボキシル」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｃ（Ｏ）Ｏ−」の基を表す。
【００４０】
用語「スルホニル」は、本明細書で使用される場合、式「−ＳＯ2−」の基を表す。
【００４１】
用語「硫酸塩」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｏ−Ｓ（Ｏ）2−Ｏ−」を表す。
【００４２】
用語「カルボン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｃ（Ｏ）ＯＨ」の基を表す。
【００４３】
用語「スルホキシド」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｓ＝Ｏ」の基を表す。
【００４４】
用語「ホスホン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2」の基を表す。
【００４５】
用語「リン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−（Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2」の基を表す。
【００４６】
用語「スルホン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ」の基を表す。
【００４７】
式「Ｈ」は、本明細書で使用される場合、水素原子を表す。
【００４８】
式「Ｏ」は、本明細書で使用される場合、酸素原子を表す。
【００４９】
式「Ｎ」は、本明細書で使用される場合、窒素原子を表す。
【００５０】
式「Ｓ」は、本明細書で使用される場合、硫黄原子を表す。
【００５１】
用語「アミン」は、本明細書で使用される場合、式「−ＮＲxＲy」の基を表し、式中、ＲxおよびＲyは、同一であるか、または独立して、上で定義されたＨ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であり得る。
【００５２】
用語「アミド」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｃ（Ｏ）ＮＲxＲy」または「−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒx）（Ｒy）」または「ＮＲxＣ（Ｏ）Ｒy」の基を表し、式中、ＲxおよびＲyは、同一であるか、または独立して、上で定義されたＨ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であり得る。
【００５３】
用語「スルホンアミド」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｓ（Ｏ）2ＮＲxＲy」または「ＮＲxＲyＳ（Ｏ）2」または「−ＮＲxＳ（Ｏ）2Ｒy」の基を表し、式中、ＲxおよびＲyは、同一であるか、または独立して、上で定義されたＨ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であり得る。
【００５４】
用語「エステル」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒx）」の基を表し、式中、Ｒxは、上で定義されたアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環である。
【００５５】
用語「アルデヒド」は、本明細書で使用される場合、式「−Ｃ（Ｏ）Ｈ」の基を表す。
【００５６】
本発明のいくつかの化合物は、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アミノフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ−｛４−クロロ−５−メチル−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ−｛５−クロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−（メチルアミノ）安息香酸塩、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−（メチルアミノ）安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２，３−ジオキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−４−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−イソオキサゾール−３−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド、
４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−スルホンアミド、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
３−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−エトキシ安息香酸、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４，５−ジクロロフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４，５−ジクロロフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
２−クロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
メチル５−クロロ−３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝イソキノリン−５−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４，５−トリフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、
１−アセチル−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝インドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−フェニルピリジン−３−スルホンアミド、
エチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］イソニコチン酸塩、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−フェノキシピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル安息香酸、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，５−ジメチルフラン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル−３−フロ酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
２，４−ジクロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシフェニル｝アセトアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（フェノキシメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５，６−ジクロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−エトキシ−５−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（｛３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝クロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルチオフェン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−ヒドロキシ安息香酸、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸塩、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フロ酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−ピリジン−２−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
エチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−３−フロ酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（｛４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
0006030568.tif 000023
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−ナフチル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−３−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
４−クロロ−３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４’−クロロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（３−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］ベンジル｝アセトアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−メチルキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−イソオキサゾール−５−イルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−（１，３−オキサゾール−５−イル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（５−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル２−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
２−クロロ−５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（エチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−２−イルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（２−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−４，５−ジクロロフェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，２−ジメチルクロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−シクロヘキシルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
４−クロロ−Ｎ〜１〜−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ベンゼン−１，３−ジスルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（２−クロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
２−｛４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］フェノキシ｝アセトアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
２−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
４−アセチル−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−４−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）−５−クロロフェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−フリルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾチエン−３−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（エチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−スルホンアミド、
３−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−５−クロロチオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−メチルフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−エトキシ安息香酸、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−フルオロ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝イソキノリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−イソオキサゾール−３−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−５−クロロフェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４，５−トリフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−エトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−エトキシ−５−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸塩、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（３−フリルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（｛４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−フェニルピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（｛３−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フロ酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
１−アセチル−Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝インドリン−５−スルホンアミド、
エチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］イソニコチン酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝クロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
エチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−３−フロ酸塩、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−ピリミジン−２−イルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−フリル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−フリル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，２−ジメチルクロマン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−フェノキシピリジン−３−スルホンアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル−３−フロ酸塩、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（フェノキシメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−ヒドロキシ安息香酸、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−ピリジン−２−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−フェニル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
２−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］フェノキシ｝アセトアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチル安息香酸、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２，４−ジクロロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−シアノ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−ナフチル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−３−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−クロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−イソオキサゾール−５−イル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−フルオロ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４’−クロロビフェニル−４−イル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［５−（１，３−オキサゾール−５−イル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−２−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−クロロ−４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−クロロ安息香酸、
Ｎ−（２−｛［（３−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロ安息香酸、
Ｎ−｛３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（４−シクロヘキシルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド、
４−アセチル−Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−クロロフェニル｝アセトアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−５−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ〜１〜−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−４−クロロベンゼン−１，３−ジスルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（２−クロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］ベンジル｝アセトアミド、
メチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
メチル２−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−４−メトキシ安息香酸塩、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３−メチルキノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［６−（ジメチルアミノ）−２−ナフチル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミドである。
【００５７】
本発明の好ましい化合物は、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（ビフェニル−２−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メチル安息香酸塩、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２，３−ジオキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−フリル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４，５−トリフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−フリルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
メチル５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−６−スルホンアミド、
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
５，６−ジクロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−（２−｛［（３−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ，Ｎ’−１，２−フェニレンジチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（３−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝キノリン−８−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］ピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミドである。
【００５８】
本発明のより好ましい化合物は、
５−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド、
メチル３−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
メチル３−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸塩、
Ｎ−（２−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（３，４−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−２，３−ジオキソインドリン−５−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−メチルフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝フラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛４−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミドである。
【００５９】
式Ｉのいくつかの化合物およびいくつかのその中間体は、その構造内に少なくとも１つの立体中心を有する。本立体中心は、ＲまたはＳ配置中に存在してもよく、そのＲおよびＳの表記は、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌｉ．Ｃｈｅｍ．（１９７６），４５，１１−１３に説明される規則に対応して使用される。
【００６０】
用語「薬学的に許容される塩」は、前述の同定された化合物の所望の生物学的活性を維持し、かつ望ましくない毒性効果が最小であるかもしくはないことを明示する、塩または錯体を指す。本発明による、「薬学的に許容される塩」は、式Ｉの化合物が形成することができる、治療活性の非毒性塩基性塩または酸性塩形態を含む。
【００６１】
塩基としてその遊離形態において生じる、式Ｉの化合物の酸付加塩形態は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸等のハロゲン化水素酸等、または有機酸、例えば酢酸、ヒドロキシ酢酸、プロパン酸、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、安息香酸、タンニン酸、パモン酸、クエン酸、メチルスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸等、適切な酸を用いて遊離塩基を処理することによって得ることができる（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ  Ｓｔａｈａｌ  ＆  Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ），Ｖｅｒｌａｇ  Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｅｍｉｃａ  Ａｃｔａ−Ｚｕｒｉｃｈ，２００２，３２９−３４５）。
【００６２】
その酸形態において生じる、式Ｉの化合物の塩基付加塩形態は、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等であり、または有機塩基、例えば、Ｌ−アルギニン、エタノールアミン、ベタイン、ベンザチン、モルホリン等、適切な塩基を用いて遊離塩基を処理することによって得ることができる。（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒａｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ  Ｓｔａｈａｌ＆  Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ），Ｖｅｒｌａｇ  Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｅｍｉｃａ  Ａｃｔａ−Ｚｕｒｉｃｈ，２００２，３２９−３４５）。
【００６３】
式Ｉの化合物およびその塩は、本発明の範囲内に含まれる溶媒和物の形態内であることができる。そのような溶媒和物には、例えば、水和物、アルコラート等がある。
【００６４】
本発明に関して、化合物または複数の化合物の参照は、特定の異性体が具体的に参照されない限り、その可能な異性体およびそれらの混合物の各形態の化合物を網羅することが意図される。
【００６５】
本発明による化合物は、さまざまな多形相で存在し得る。前述の化学式に明示されてはいないが、そのような形態は、本発明の範囲内に含まれることが意図される。
【００６６】
本発明の化合物は、ケモカイン受容体に係る成分が存在する可能性の高い病状を治療または防止する際の使用に適応される。
【００６７】
別の実施形態では、薬学的に許容される担体内に、本発明の少なくとも１つの化合物を含む、薬学的組成物が提供される。
【００６８】
本発明のさらなる実施形態では、ケモカイン受容体の調節に関連する疾患を治療するための方法が提供される。そのような方法は、例えば、治療的有効量の本発明の少なくとも１つの化合物を含有する薬学的組成物を、それを必要とする対象に投与することによって、実施することができる。
【００６９】
これらの化合物は、ＣＣＲ調節によって緩和される、一定範囲の病状および疾患を伴うヒトを含む、哺乳動物の治療のために有用である。
【００７０】
ＣＣＲ調節因子の治療的用途としては、酒さ（皮膚直下の血管の拡張）、日焼け、慢性日光障害、離散性紅斑、乾癬、アトピー性皮膚炎、月経関連顔面潮紅、精巣摘出術後アトピー性皮膚炎から生じる顔面潮紅、光老化、脂漏性皮膚炎、座瘡、アレルギー性皮膚炎、刺激性皮膚炎、顔面の毛細血管拡張症（以前から存在していた小血管の拡張）、鼻瘤（濾胞拡張を伴う、鼻の肥大）、赤色団子鼻、座瘡様皮疹（滲出または痂皮化し得る）、顔面の熱傷または打診痛知覚、刺激性、充血性、および流涙性眼、皮膚の血管の拡張を伴う、皮膚の機能亢進、Ｌｙｅｌｌ症候群、Ｓｔｅｖｅｎｓ−Ｊｏｈｎｓｏｎ症候群、多形性紅斑（軽症型）、多形性紅斑（重症型）、および他の炎症性皮膚疾患、日光角化症、ヒ素角化症、炎症性および非炎症性座瘡、魚鱗癬、ならびに皮膚の他の角化および過増殖性疾患、湿疹、創傷治癒が挙げられるが、これらに限定されない、皮膚の炎症性疾患および病状である。
【００７１】
ＣＣＲ調節因子の治療的用途としては、ブドウ膜炎、ドライアイ、角膜炎、眼の後部に影響を及ぼすアレルギー性眼疾患および病状、例えば、非滲出性加齢黄斑変性、滲出性加齢黄斑変性、脈絡膜新生血管、糖尿病性網膜症、急性黄斑神経網膜症、中心性漿液性網膜脈絡膜症、嚢胞様黄斑浮腫、および糖尿病性黄斑浮腫を含む、黄斑症および網膜変性、ブドウ膜炎、網膜炎、および脈絡膜炎、例えば、急性多発性小板状色素上皮症、ベーチェット病、散弾状脈絡網膜炎、感染症（梅毒、ライム病、結核、トキソプラズマ病）、中間部ブドウ膜炎（扁平部炎）、多病巣性脈絡膜炎、複数の多発性消失性白点症症候群（ｍｅｗｄｓ）、眼サルコイドーシス、後強膜炎、匍行性脈絡膜炎、網膜下線維症およびブドウ膜炎症候群、Ｖｏｇｔ−Ｋｏｙａｎａｇｉ−Ｈａｒａｄａ症候群、血管性疾患／滲出性疾患、例えば、網膜動脈閉塞疾患、網膜中心静脈閉塞症、播種性血管内凝固症候群、網膜分枝静脈閉塞症、高圧性眼底変化、眼虚血症候群、網膜動脈毛細血管瘤、コート病、傍中心窩毛細血管拡張症、半側網膜静脈閉塞症、乳頭静脈炎、網膜中心動脈閉塞症、網膜動脈分枝閉塞症、頚動脈疾患（ＣＡＤ）、霜状分枝血管炎、鎌状赤血球網膜症および他の異常ヘモグロビン症、網膜色素線条症、家族性滲出性硝子体網膜症、および病、外傷性／外科的病状、例えば、交感性眼炎、ブドウ膜網膜疾患、網膜剥離、外傷、レーザによって引き起こされる病状、光線力学的治療法によって引き起こされる病状、光凝固、外科術中の低灌流、放射線網膜症、および骨髄移植網膜症、増殖性障害、例えば、増殖性硝子体網膜症および網膜上膜、ならびに増殖性糖尿病性網膜症、感染性障害、例えば、眼ヒストプラズマ症、眼トキソカラ症、推定眼ヒストプラズマ症候群（ＰＯＨＳ）、眼内炎、トキソプラズマ症、ＨＩＶ感染に関連する網膜疾患、ＨＩＶ感染に関連する脈絡膜疾患、ＨＩＶ感染に関連するブドウ膜疾患、ウイルス性網膜炎、急性網膜壊死、進行性網膜外層壊死、真菌性網膜疾患、眼梅毒、眼結核症、片側性瀰漫性亜急性視神経網膜炎、およびハエ幼虫症、遺伝障害、例えば、網膜色素変性症、網膜ジストロフィーに関連する全身性疾患、先天停止性夜盲、錐体ジストロフィー、Ｓｔａｒｇａｒｄｔ病および黄色斑眼底、Ｂｅｓｔ病、網膜色素上皮の模様ジストロフィー、Ｘ連鎖性網膜分離症、Ｓｏｒｓｂｙ眼底変性症、良性中心性黄斑症、Ｂｉｅｔｔｉ結晶性ジストロフィー、および弾力線維性仮性黄色腫、網膜裂孔／円孔、例えば、網膜剥離、黄斑円孔、巨大網膜裂孔、腫瘍、例えば、腫瘍に関連する網膜疾患、網膜色素上皮の先天性肥大、後部ブドウ膜黒色腫、脈絡膜血管腫、脈絡膜骨腫、脈絡膜転移、網膜および網膜色素上皮の混合性過誤腫、網膜芽細胞腫、眼底の血管増殖性腫瘍、網膜星状細胞腫、眼内リンパ系腫瘍、ならびに眼の後部に影響を及ぼす、その他の疾患、例えば、点状脈絡膜内層症、急性後部多発性小板状色素上皮症、近視性網膜変性症、および急性網膜色素上皮炎が挙げられるが、これらに限定されない、眼の炎症性疾患である。．  
【００７２】
本発明のなおも別の実施形態では、ケモカイン受容体の調節と関連する疾患の治療のための方法が提供される。そのような方法は、例えば、治療的有効量の本発明の少なくとも１つの化合物、またはその任意の組み合わせ、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、結晶形、ならびに個々の異性体、光学異性体、およびジアステレオマを、それを必要とする対象に投与することによって実施することができる。
【００７３】
本発明は、限定されないが、ブドウ膜炎、ドライアイ、角膜炎、眼の後部に影響を及ぼすアレルギー性眼疾患および病状、例えば、非滲出性加齢黄斑変性、滲出性加齢黄斑変性、脈絡膜新生血管、糖尿病性網膜症、急性黄斑神経網膜症、中心性漿液性網膜脈絡膜症、嚢胞様黄斑浮腫、および糖尿病性黄斑浮腫を含む、黄斑症および網膜変性、ブドウ膜炎、網膜炎、および脈絡膜炎、例えば、急性多発性小板状色素上皮症、Ｂｅｈｃｅｔ病、散弾状脈絡網膜炎、感染症（梅毒、ライム病、結核、トキソプラズマ病）、中間部ブドウ膜炎（扁平部炎）、多病巣性脈絡膜炎、複数の多発性消失性白点症症候群（ｍｅｗｄｓ）、眼サルコイドーシス、後強膜炎、匍行性脈絡膜炎、網膜下線維症およびブドウ膜炎症候群、Ｖｏｇｔ−Ｋｏｙａｎａｇｉ−Ｈａｒａｄａ症候群、血管性疾患／滲出性疾患、例えば、網膜動脈閉塞疾患、網膜中心静脈閉塞症、播種性血管内凝固症候群、網膜分枝静脈閉塞症、高圧性眼底変化、眼虚血症候群、網膜動脈毛細血管瘤、コート病、傍中心窩毛細血管拡張症、半側網膜静脈閉塞症、乳頭静脈炎、網膜中心動脈閉塞症、網膜動脈分枝閉塞症、頚動脈疾患（ＣＡＤ）、霜状分枝血管炎、鎌状赤血球網膜症および他の異常ヘモグロビン症、網膜色素線条症、家族性滲出性硝子体網膜症、および病、外傷性／外科的病状、例えば、交感性眼炎、ブドウ膜網膜疾患、網膜剥離、外傷、レーザによって引き起こされる病状、光線力学的治療法によって引き起こされる病状、光凝固、外科術中の低灌流、放射線網膜症、および骨髄移植網膜症、増殖性障害、例えば、増殖性硝子体網膜症および網膜上膜、ならびに増殖性糖尿病性網膜症、感染性障害、例えば、眼ヒストプラズマ症、眼トキソカラ症、推定眼ヒストプラズマ症候群（ＰＯＨＳ）、眼内炎、トキソプラズマ症、ＨＩＶ感染に関連する網膜疾患、ＨＩＶ感染に関連する脈絡膜疾患、ＨＩＶ感染に関連するブドウ膜疾患、ウイルス性網膜炎、急性網膜壊死、進行性網膜外層壊死、真菌性網膜疾患、眼梅毒、眼結核症、片側性瀰漫性亜急性視神経網膜炎、およびハエ幼虫症、遺伝障害、例えば、網膜色素変性症、網膜ジストロフィーに関連する全身性疾患、先天停止性夜盲、錐体ジストロフィー、Ｓｔａｒｇａｒｄｔ病および黄色斑眼底、Ｂｅｓｔ病、網膜色素上皮の模様ジストロフィー、Ｘ連鎖性網膜分離症、Ｓｏｒｓｂｙ眼底変性症、良性中心性黄斑症、Ｂｉｅｔｔｉ結晶性ジストロフィー、および弾力線維性仮性黄色腫、網膜裂孔／円孔、例えば、網膜剥離、黄斑円孔、巨大網膜裂孔、腫瘍、例えば、腫瘍に関連する網膜疾患、網膜色素上皮の先天性肥大、後部ブドウ膜黒色腫、脈絡膜血管腫、脈絡膜骨腫、脈絡膜転移、網膜および網膜色素上皮の混合性過誤腫、網膜芽細胞腫、眼底の血管増殖性腫瘍、網膜星状細胞腫、眼内リンパ系腫瘍、ならびに眼の後部に影響を及ぼす、その他の疾患、例えば、点状脈絡膜内層症、急性後部多発性小板状色素上皮症、近視性網膜変性症、および急性網膜色素上皮炎を含む、眼の炎症性疾患の治療のための薬剤の製造のための化Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩の使用に関する。
【００７４】
任意の所与の症例において投与される実際の化合物の量は、病状の重症度、患者の年齢および体重、患者の全身的な身体状態、病状の原因、および薬の投与経路等、関連の状況を考慮して、医師によって判定されることになる。
【００７５】
患者は、錠剤、液体、カプセル、粉末等、任意の許容される形態で、化合物を経口投与されるか、または、特に患者が吐き気を催している場合には、他の経路の方が望ましい、または必要であり得る。そのような他の投与経路には、例外なく、移植ステント、くも膜下腔、硝子体内、眼の局所、眼の奥、筋肉内、静脈内、および直腸内送達様式を介した、経皮的、非経口、皮下、鼻腔内経路が含まれてもよい。加えて、製剤は、所与の期間にわたって活性化合物の放出を遅らせるか、または療法の過程の間、所与の時間に放出される薬物の量を慎重に制御するように設計されてもよい。
【００７６】
本発明の別の実施形態では、その薬学的に許容される担体中に本発明の少なくとも１つの化合物を含む薬学的組成物が、提供される。語句「薬学的に許容される」は、担体、希釈剤、または賦形剤が、製剤の他の成分と相溶性であり、かつその受容者に対して有害であってはならないことを意味する。
【００７７】
本発明の薬学的組成物は、固体、溶液、乳剤、分散剤、パッチ、ミセル、リポソーム等の形態で使用されることができ、結果として生じる組成物は、腸内または非経口適用に好適な有機または無機の担体または賦形剤と混合して、本発明の１つ以上の化合物を、活性成分として含有する。発明の化合物は、例えば、錠剤、小粒、カプセル、座薬、溶液、乳剤、懸濁液、および他の使用に好適な任意の形態のために、通常の非毒性の、薬学的に許容される担体と組み合わされてもよい。使用され得る担体は、グルコース、乳糖、アカシアゴム、ゼラチン、マンニトール、でんぷん糊、三ケイ酸マグネシウム、タルク、コーンスターチ、ケラチン、コロイドシリカ、ジャガイモ澱粉、尿素、中鎖トリグリセルド、デキストラン、および製剤の製造における使用に好適な他の担体を、固体、半固体、または液体形態で含む。加えて、助剤、安定化剤、増粘剤、および着色剤、ならびに香料が、使用され得る。発明の化合物は、過程または病状に応じて、所望の効果を生じさせるのに十分な量で、薬学的組成物に含まれる。
【００７８】
発明の化合物を含有する薬学的組成物は、例えば、錠剤、トローチ、菓子錠剤、水性もしくは油性懸濁液、散性粉末もしくは顆粒、乳剤、硬もしくは軟カプセル、またはシロップもしくはエリキシル剤として、経口使用に好適な形態であってもよい。経口使用を意図される組成物は、薬学的組成物の製造に対して当技術分野において公知の任意の方法に従って調製されてもよく、かつそのような組成物は、薬学的に洗練され、かつ口に合う調製剤を提供するために、ショ糖、乳糖、またはサッカリン等の甘味料、はっか油、冬緑油、またはサクランボ等の着香料、着色料、および保存料からなる群から選択される１つ以上の化学物質を含有してもよい。非毒性の薬学的に許容される賦形剤と混合して発明の化合物を含有する錠剤はまた、公知の方法によって製造され得る。使用される賦形剤は、例えば、（１）カルシウム炭酸塩、乳糖、リン酸カルシウム、またはリン酸ナトリウム等の不活性希釈剤、（２）コーンスターチ、ジャガイモ澱粉、またはアルギン酸等の造粒剤および崩壊剤（３）トラガカントゴム、コーンスターチ、ゼラチンまたはアカシア等の結合剤、および（４）ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、またはタルク等の潤滑剤であってもよい。錠剤は、コーティングされていなくてもよく、または胃腸内での分解および吸収を遅らせるための公知の技法によってコーティングされ、それによって、長時間にわたって継続する作用を提供してもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリンまたはジステアリン酸グリセリル等の時間遅延材料が採用され得る。
【００７９】
ある場合には、経口使用のための製剤は、硬質ゼラチンカプセルの形態であってもよく、本発明の化合物は、例えば、カルシウム炭酸塩、リン酸カルシウム、またはカオリン等の不活性固体希釈剤と混合される。それらはまた、軟質ゼラチンカプセルの形態であってもよく、本発明の化合物は、水、または、例えば、落花生油、液体パラフィン、またはオリーブ油等の油媒体と混合されてもよい。
【００８０】
薬学的組成物は、滅菌の注入可能な懸濁液の形態であってもよい。この懸濁液は、好適な分散剤または湿潤剤、および懸濁化剤を使用する公知の方法に従って調合されてもよい。滅菌の注入可能な製剤はまた、例えば１，３−ブタンジオール中溶液として等、非毒性で非経口的に許容される希釈剤または溶剤中の、滅菌した注入可能な溶液または懸濁液であってもよい。滅菌の固定油が、溶剤または懸濁化剤として従来採用されている。この目的のために、合成のモノグリセリドまたはジグリセリド、脂肪酸（オレイン酸を含む）、天然のごま油、ココナツオイル、落花生油、綿実油等のような植物油、またはオレイン酸エチル等のような合成脂肪媒体をはじめ、任意の無刺激の固定油が、採用されてもよい。緩衝剤、防腐剤、抗酸化物質等が、必要に応じて組み込まれる得る。
【００８１】
発明の化合物はまた、薬物の直腸投与のための座薬の形態で投与されてもよい。これらの組成物は、常温では固体だが、薬物を放出するための直腸腔内では液化および／または溶解する、ココアバター、ポリエチレングリコールの合成グリセリドエステル等の好適な刺激性のない賦形剤と、本発明の化合物を混合して調製されてもよい。
【００８２】
本発明の化合物およびその薬学的に許容される塩は、局部点眼薬、直接注入、眼の後部への点眼、あるいは長時間の作用をさらに向上させ得る製剤、例えば、徐放性丸薬、懸濁液、ゲル、または持続的送達デバイス、例えば、当技術分野において公知の任意の好適な薬物送達システム（ＤＤＳ）を含むが、これらに限定されない、異なる経路を通して投与されてもよい。局部投与が好ましいが、本化合物はまた、米国特許第７，９３１，９０９号に説明されるような眼内レンズにおいて使用されてもよい。
【００８３】
個々の対象が重症度において多様な症状を示し得るため、かつ各薬物が、その独特な治療的特性を有するため、各対象に対して採用される正確な投与方法および投薬量は、施術者の裁量に委ねられる。
【００８４】
本明細書に説明される化合物および薬学的組成物は、ケモカイン受容体の作動薬または機能的拮抗薬による治療に反応する、疾患の治療および／または病状の軽減のために、ヒトを含む哺乳動物における薬剤として有用である。したがって、本発明のさらなる実施形態では、ケモカイン受容体の調節に関連する疾患の治療のための方法が提供される。そのような方法は、例えば、治療的有効量の本発明の少なくとも１つの化合物を含有する薬学的組成物をそれを必要とする対象に投与することによって、実施することができる。本明細書で使用される場合、用語「治療的有効量」は、研究者、獣医、医師、または他の臨床医によって求められている、それを必要とする対象の生物学的または医学的反応を引き起こす薬学的組成物の量を意味する。いくつかの実施形態では、それを必要とする対象は、哺乳動物である。いくつかの実施形態では、哺乳動物は、ヒトである。
【００８５】
本発明はまた、式Ｉの化合物の調製のためのプロセスに関する。本発明による式Ｉの化合物は、有機合成化学の当業者によって理解されるような従来の方法に類似した方法で、調製されることができる。以下に説明される合成方式は、どのようにして本発明による化合物を作ることができるかを図示する。当業者は、式Ｉによって網羅される本発明の任意の化合物を合成するために、スキーム１またはスキーム２を日常的に修正し、かつ／または適合させることができるであろう。
【００８６】
以下の略語が、一般的なスキームおよび特定の実施例において使用される。
ＮＨ4ＨＣＯ3    重炭酸アンモニウム
ＣＨ3ＣＮ    アセトニトリル
ＣＨ2Ｃｌ2    ジクロロメタン
ＤＭＦ        Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＮａＯＨ    水酸化ナトリウム
ＭｅＯＨ    メタノール
ＣＤ3ＯＤ    重水素化メタノール
ＮＨ3        アンモニア
ＨＣｌ        塩酸
Ｎａ2ＳＯ4    硫酸ナトリウム
ＮａＨＣＯ3    重炭酸ナトリウム
ＥｔＯＨ    エタノール
ＭｇＳＯ4    硫酸マグネシウム
ＥｔＯＡｃ    酢酸エチル
ＣＤＣｌ3    重水素化クロロホルム
ＣＨＣｌ3    クロロホルム
ＤＭＳＯ−ｄ6    重水素化ジメチルスルホキシド
Ｅｔ3Ｎ        トリエチルアミン
ＤＩＰＥＡ    Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＴＦＡ        トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ        テトラヒドロフラン
ＮａＨ        水素化ナトリウム
ＨＯＡｃ    酢酸
ＤＭＡＰ    ４−ジメチルアミノピリジン
ＮＨ4Ｃｌ    塩化アンモニウム
Ｅｔ2Ｏ        ジエチルエーテル
ＭｅＬｉ    メチルリチウム
Ｈ2        水素（ガス）
Ｐｄ−Ｃ    パラジウム炭素
Ｚｎ        亜鉛
スキーム１
0006030568.tif 000024
【化１０】
0006030568.tif 000025
ｉ：２−チオフェンスルホニルクロリド、ＣＨ2Ｃｌ2、ピリジン、０℃〜室温、６７％、
ｉｉ：スルホニルクロリド、ピリジン、１００℃（３０分間）または室温（２時間）、平均して約３０％、
ｉｉｉ：１−クロロメチルエチルエーテル、ＮａＨ、ＴＨＦ、０℃、６３％、
ｉｖ：芳香族スルホニルクロリド：ＭｅＬｉ、ＴＨＦ、０℃、次いで、スルホニルクロリド、０℃〜室温、約３０％、脂肪族スルホニルクロリド：Ｅｔ3Ｎ、ＤＭＡＰ、ＣＨＣｌ3、アセトン、５０℃、１０〜４８％、
ｖ：４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン、ＥｔＯＨ、室温、約６０〜９０％。
スキーム２
0006030568.tif 000026
【化１１】
0006030568.tif 000027
ｉ：ＮａＨ、乾燥ＤＭＦ、−１０℃、１０分間、次いで、ＤＭＦ中１−ベンゾフラン−２−スルホニルクロリド、１０分間添加、−１０℃、３０分間、８８％、
ｉｉ：Ｚｎ、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、室温、２０分間、６９％、
ｉｉｉ：スルホニルクロリド、ピリジン、１００℃（３０分間）または室温（２時間）、平均して約３８％。
【００８７】
適切に置換されたフェニレンジアミンから開始して、スルホンアミド中間体Ａが、調製された。適切に置換された２−ニトロアニリンから開始して、スルホンアミド中間体Ｄが、調製された。亜鉛末およびＴＨＦ中の飽和塩化アンモニウム水溶液およびメタノールによる中間体Ｄの還元により、中間体Ｅ型を得た。１００℃（芳香族スルホニルクロリドには方法Ａ、またはカルボン酸基を含有する芳香族スルホニルクロリドには修正された処理を用いる方法Ｂ）、または室温（ｒｔ）（方法Ｃ）のいずれかで、ピリジン中の中間体Ａまたは中間体Ｅから式Ｉのビス−スルホンアミドが、調製された。
【００８８】
脂肪族スルホニルクロリドおよび方法Ａ、Ｂ、またはＣを用いて失敗した芳香族スルホニルクロリドについては、中間体Ｂおよび中間体Ｃによって合成が修正された。１−クロロメチルエチルエーテルを用いた中間体Ａのスルホンアミド窒素の保護により、ヘミアミナールエーテル中間体Ｂを得た。
【００８９】
メチルリチウム（ＭｅＬｉ）による中間体Ｂの脱プロトン化、続いて、芳香族スルホニルクロリドとの反応により、中間体Ｃ型の化合物を得、これを、エタノールの存在下で４Ｍ  塩酸（ＨＣｌ）／ジオキサンを用いて、式Ｉのビス−スルホンアミドに脱保護した（両方のステップをあわせる：方法Ｄ）。
【００９０】
中間体Ｂの脂肪族スルホニルクロリドとの反応は、５０℃で、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／アセトン中のトリエチルアミンおよび４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下で行われ、中間体Ｃ型の化合物を得、これを、エタノールの存在下で４Ｍ  塩酸（ＨＣｌ）／ジオキサンを用いて、式Ｉのビス−スルホンアミドに脱保護した（両方のステップをあわせる：方法Ｅ）。
【発明を実施するための形態】
【００９１】
前述の概要および以下の発明を実施するための形態は両方とも、単に例示的および注釈的なものであって、請求される本発明を制限するものではないことを理解されたい。本明細書で使用される場合、単数形の使用は、具体的に別の方法で規定されていない限り、複数形を含む。
【００９２】
化合物がエナンチオマ型ならびにジアステレオマ型において存在し得るように、本発明のいくつかの化合物は、１つ以上の不斉中心を含有してもよいことが、当業者には容易にわかることであろう。具体的にそうでないことが言及されない限り、本発明の範囲は、全光学異性体、ジアステレオマ、およびラセミ混合物を含む。本発明のいくつかの化合物は、薬学的に許容される酸または塩基とともに塩を形成してもよく、本明細書に説明される化合物のそのような薬学的に許容される塩もまた、本発明の範囲内である。
【００９３】
本発明は、全ての薬学的に許容される同位体が濃縮された化合物を含む。本発明の任意の化合物は、プロチウム1Ｈ（または、Ｈ）の代わりに、重水素2Ｈ（または、Ｄ）、または12Ｃの代わりに、13Ｃ濃縮物質の使用等、濃縮された、あるいは天然の比率と異なる、１つ以上の同位体の原子を含有してもよい。類似の置換を、Ｎ、Ｏ、およびＳに対して採用することができる。アイソトープの使用は、本発明の分析的ならびに療法的態様を助け得る。例えば、重水素の使用は、本発明の化合物の代謝（速度）を改変することによって、インビボ半減期を増加させ得る。これらの化合物は、同位体が濃縮された試薬の使用によって説明される調製と一致して調製されることができる。
【００９４】
当業者には明白であろうが、個々の異性体は、従来の方法でそれらの混合物の分離によって得ることができる。例えば、ジアステレオ（ｄｉａｓｔｅｒｏｉｓｏｍｅｒｉｃ）異性体の場合、クロマトグラフ分離が採用され得る。
【００９５】
実施例に言及される化合物のＩＵＰＡＣ名称は、ＡＣＤ  ｖｅｒｓｉｏｎ  ８を用いて生成され、実施例で使用される中間体および試薬の名称は、Ｃｈｅｍ  Ｂｉｏ  Ｄｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  ｖｅｒｓｉｏｎ  １２．０またはＭＤＬ  ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ  ２．５  ＳＰ１製Ａｕｔｏ  Ｎｏｍ  ２０００等のソフトウェアを用いて生成された。
【００９６】
一般に、化合物の特徴付けは、核磁気共鳴および／または質量分析法によって行われる。ＮＭＲスペクトルは、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）を、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ３００上で、化学シフトをｐｐｍで、結合定数をＨｚで、周囲温度時の記載された溶媒において記録される。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ＨＰＬＣ−システム：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００シリーズ、ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｄｉｏｎｅｘ  Ｓｕｒｖｅｙｏｒ  ＭＳＱ  Ｐｌｕｓ。カラム  ＧｅｍｉｎｉＮＸ  Ｃ１８、３μｍ、２．１×５０ｍｍ、勾配：９７％  Ａ（酸性：水中０．１％  ＴＦＡ、塩基性：水中１ｍＭ  ＮＨ4ＨＣＯ3  ｐＨ１０）および３％  Ｂ（酸性：ＣＨ3ＣＮ中０．０８５％  ＴＦＡ、塩基性：ＣＨ3ＣＮ）に０．１分間、次いで、３％  Ａおよび９７％  Ｂに２．１分間、次いで、３％  Ａおよび９７％  Ｂに０．３分間（流量：０．８ｍｌ／分）、またはカラムＡｓｃｅｎｔｉｓ  ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３×５０ｍｍ、勾配：９７％  Ａ（酸性：水中０．１％  ＴＦＡ、塩基性：水中１ｍＭ  ＮＨ4（ＣＯ3）2  ｐＨ１０）および３％  Ｂ（酸性：ＣＨ3ＣＮ中０．０８５％  ＴＦＡ、塩基性：ＣＨ3ＣＮ）に０．０５分間、次いで、３％  Ａおよび９７％  Ｂに２．９分間、次いで、３％Ａおよび９７％  Ｂに０．２分間（流量：１．３ｍｌ／分）、保持時間ｔR［分］、２５４および２２０ｎｍでＵＶ検出、示されるようなイオン化法。
【００９７】
合成が説明されない全ての試薬、溶媒、触媒は、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｆｌｕｋａ、Ｂｉｏ−Ｂｌｏｃｋｓ、Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ、ＴＣＩ、ＶＷＲ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、Ｏａｋｗｏｏｄ、Ｔｒａｎｓ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ、Ａｌｆａ、Ｆｉｓｈｅｒ、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ、Ｍａｔｒｉｘ、Ｕｋｒｏｒｇｓｙｎｔｈ、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｒｙａｎ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＳｉｌｉＣｙｃｌｅ、Ａｎａｓｐｅｃ、Ｓｙｎ  Ｃｈｅｍ、Ｃｈｅｍ−Ｉｍｐｅｘ、ＭＩＣ−ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｌｔｄ等の化学物質販売会社から購入される。しかしながら、いくつかの公知の中間体は、公開手順に従って調製された。溶媒は、適切な量において、販売元から購入し、受け取ったままの状態で使用された。感気性および／または感湿性反応は、アルゴンまたは窒素雰囲気下で実行された。
【００９８】
通常、本発明の化合物は、以下のクロマトグラフィーによって精製された：
ＴＬＣ：Ｍｅｒｃｋ（シリカゲル６０  Ｆ254、０．２５ｍｍ）、
フラッシュクロマトグラフィー：Ｆｌｕｋａシリカゲル６０（０．０４〜０．０６３ｍｍ）およびＩｎｔｅｒｃｈｉｍ  Ｐｕｒｉｆｌａｓｈ  ＩＲ６０シリカゲル（０．０４〜０．０６３ｍｍ）、
ＭＰＬＣ順相：溶媒系ヘキサン（Ａ）／ＥｔＯＡｃ（Ｂ）、カラムＤ：ＹＭＣ*Ｇｅｌ  Ｓｉｌｉｃａ  ＳＬ０６Ｓ５０（０．００６〜５０μｍ）、６０×２００ｍｍ、流量１７５ｍl／分、プログラム３（７％  Ｂから開始し、１００％  Ｂで１２分間、次いで、１００％  Ｂで５分間）、プログラム７（２５％  Ｂから開始し、１００％  Ｂで１２分間、次いで、１００％  Ｂで５．５分間）、
順相分取ＨＰＬＣ：Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ  ＶＰ１００／２１  Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ  ５０Å〜１０μｍ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨの勾配。
【００９９】
逆相分取ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  １５０×３０ｍｍ、５μｍ、またはＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＧｅｍｉｎｉＮＸ  Ｃ１８  ａｘｉａ  ｐａｃｋ  １００×３０ｍｍ、５μｍ、０．１％  ＴＦＡもしくは１０ｍＭ  ＮＨ4ＨＣＯ3による水／ＣＨ3ＣＮの勾配（ｐＨ１０）。
【０１００】
以下の実施例は、単なる例証的目的のためであって、いかなる方法であれ、本発明を制限するものとして意図されず、またそのように解釈されるべきでもない。当業者は、以下の実施例の変形例および修正が、発明の精神または範囲を超えることなく、実施できることを理解するであろう。
式Ｉのビス−スルホンアミドの合成
方法Ａ
【０１０１】
Ｒ5がカルボン酸基を含有しない場合は、方法Ａが適用される。ピリジン（１ｍl）中の中間体Ａ（５０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でスルホニルクロリド（１．５当量）を添加した。この混合物を収容するねじ口管を、１００℃の高温加熱ブロックに迅速に移し、この混合物を１００℃で３０分間撹拌した。ＴＬＣ分析（または疑わしい場合はＨＰＬＣ分析）による反応が失敗した場合、方法Ｃが適用された。ＴＬＣ分析（または疑わしい場合はＨＰＬＣ分析）が多量の出発材料の存在を示した場合、さらにスルホニルクロリド（１．５当量）を添加し、１００℃での撹拌をさらに３０分間継続した。
【０１０２】
半飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を室温で添加し、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4パッドおよびシリカゲルを通して濾過し、このパッドをＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ  ９：１ですすぎ、濾液を濃縮した。順相分取ＨＰＬＣ（特大カラム：Ｍａｃｈｅｒｙ−Ｎａｇｅｌ  ＶＰ  １５０／３２  Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ  ５０−１０、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨの勾配）による精製により、式Ｉの化合物を得た。さらなる精製が必要である場合、Ｅｔ2Ｏを用いて洗浄するか、または逆相分取ＨＰＬＣによりさらに精製するか、または材料の性質によって、Ｅｔ2Ｏ／ＣＨ2Ｃｌ2を用いた洗浄処理が行われた。
方法Ｂ
【０１０３】
Ｒ5がカルボン酸基を含有する場合は、方法Ｂが適用される。方法Ａに記載されるように、反応を行い、処理を修正した：半飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を室温で添加し、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。この水層にさらに４Ｍ  ＨＣｌ水溶液を添加することによって、ｐＨを２に調整した。この混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、生成物を非混和性油として形成する。この場合、水層を除去し、ＭｅＯＨを添加して、この油を有機層に溶解し、有機層は、ＭｇＳＯ4パッドおよびシリカゲルを通して濾過し、このパッドをＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ  ８：２ですすぎ、濾液を濃縮した。逆相分取ＨＰＬＣ（酸性移動相）による精製により、式Ｉの化合物を得た。さらなる精製が必要である場合、次にＥｔ2Ｏ（超音波洗浄機）を用いて洗浄処理を行うか、またはさらなる精製が逆相分取ＨＰＬＣ（酸性移動相）によって行われた。
方法Ｃ
【０１０４】
ピリジン（１ｍl）中の中間体Ａ（８０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の溶液に、室温（ねじ口管）でスルホニルクロリド（１．５当量）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌した。ＴＬＣ分析（または疑わしい場合はＨＰＬＣ分析）による反応が失敗した場合、方法Ｄが適用された。ＴＬＣ分析（または疑わしい場合はＨＰＬＣ分析）が多量の出発材料の存在を示した場合、さらにスルホニルクロリド（１．５当量）を添加し、室温での撹拌を１時間継続した。方法Ａに記載されるように、処理および精製が行われた。
方法Ｄ
【０１０５】
メチルリチウムによる中間体Ｂの脱プロトン化、続いて、芳香族スルホニルクロリドとの反応により、中間体Ｃ型の化合物を得、これを、エタノールの存在下で４Ｍ  塩酸／ジオキサンを用いて脱保護し、式Ｉの化合物を得た。
方法Ｅ
【０１０６】
Ｒ5が脂肪族基である場合は、方法Ｅが適用される。中間体Ｂの脂肪族スルホニルクロリドとの反応は、５０℃で、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／アセトン中のトリエチルアミンおよび４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下で行われ、中間体Ｃの化合物を得、これを、エタノールの存在下で、４Ｍ  塩酸／ジオキサンを用いて脱保護し、式Ｉの化合物を得た。
中間体の調製
中間体１
Ｎ−（２−アミノ−４，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１２】
0006030568.tif 000028
【０１０７】
ＣＨ2Ｃｌ2（１８５ｍl）およびピリジン（４５ｍl）中の４，５−ジクロロ−ｏ−フェニレンジアミン（ＣＡＳ  ＲＮ：５３４８−４２−５）、（１５．７８ｇ、８９．１４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＣＨ2Ｃｌ2（４０ｍＬ）中の２−チオフェンスルホニルクロリド（１７．１ｇ、９３．６２ｍｍｏｌ、１．０５当量）の溶液を添加した。この混合液（黒色溶液）を撹拌し、室温まで一晩加温し（冷却浴から取り出さずに）、次いで、ＥｔＯＡｃに添加し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。この粗生成物を、同じように行った１０ｇスケールで試みたシリカゲル上のクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  ８：２〜６：４、同じ溶離液を用いて混合画分でクロマトグラフィーを繰り返した）の粗生成物と混合し、茶色固体として中間体１（３１．５ｇ、６７％）を得た。Ｃ10Ｈ8Ｃｌ2Ｎ2Ｏ2Ｓ2（３２３．２２）。ＭＳ（ＥＳＩ+）：３２５／３２３［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ９．８−９．５（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．４，５．０，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．７，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、６．８７，６．８５（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、５．５−５．２５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）。
中間体２
Ｎ−（２−アミノ−４，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（エトキシメチル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１３】
0006030568.tif 000029
【０１０８】
ＴＨＦ（９０ｍＬ）およびＤＭＦ（３０ｍＬ）中の中間体１（３．２４ｇ、１０．０２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＮａＨ（鉱油中約６０％、０．６ｇ、約１５ｍｍｏｌ、１．５当量、ガス発生、茶色溶液）を添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌し（５分後黒く着色した）、次いで、１−クロロメチルエチルエーテル（１．０２ｍＬ、約１．０４ｇ、１１ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液を０℃で滴加した。茶色っぽい薄緑色の混合物を、０℃で１時間撹拌し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（約１０ｍＬ）を０℃で添加した。この混合物を濃縮し（回転蒸発器）、水を添加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水（２回）および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。粗生成物をシリカゲル（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ）上に吸着させ、シリカゲル上のクロマトグラフィー（ヘキサン／アセトン  ９０：１０〜８８：１２〜８６：１４〜８４：１６〜８２：１８〜８０：２０）により、茶色固体として中間体２（２．４ｇ、６３％）を得た。Ｃ13Ｈ14Ｃｌ2Ｎ2Ｏ3Ｓ2（３８１．３０）。ＭＳ（ＥＳＩ+）：３８３／３８１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ８．０５（ｄｄ，Ｊ＝０．５，４．９，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．７，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、６．９２，６．７２（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、５．６０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，Ｄ2Ｏによる処理時に交換）、５．２０−５．０５（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、４．７８−４．６２（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、３．５４（ｑ，Ｊ＝７．０，２Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。
中間体３
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−（３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホンアミド）フェニル）−Ｎ−（エトキシメチル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１４】
0006030568.tif 000030
【０１０９】
方法Ｄによるスルホンアミド形成：ＴＨＦ（１ｍＬ）中の中間体２（７０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＭｅＬｉ（Ｅｔ2Ｏ中１．６Ｍ、０．２５ｍＬ、約０．４ｍｍｏｌ、２．２当量）を滴加した。濃緑色の混合物を０℃で１５分間撹拌し、芳香族スルホニルクロリド、例えばＴＨＦ（１ｍＬ）中の３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（６３．１ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ，１．５当量）の溶液を０℃で滴加した。橙色溶液を０℃で４０分間、および室温で一晩撹拌した。ＭｅＯＨを室温で添加し、この混合物を濃縮した。逆相分取ＨＰＬＣ（酸性移動相）による精製により、淡黄色固体として中間体３（３７ｍｇ、３５％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．６−１０．３５（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、８．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，６．７，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｔ，Ｊ＝８．９，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．９，４．９，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、５．４−５．０（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、４．５−４．１（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、３．４１（部分的に隠され、部分的に分解されたｑ，Ｊ＝７．０，２Ｈ）、１．０４（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。
中間体４
ベンゾフラン−２−スルホン酸（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−アミド
【化１５】
0006030568.tif 000031
【０１１０】
乾燥ＤＭＦ（１３０ｍＬ）中の５−クロロ−２−ニトロアニリン（８．００ｇ、４６．３６ｍｍｏｌ）の−１０℃の冷却黄色溶液に、Ａｒ下で水素化ナトリウムの６０％（９．２７ｇ、２３１．７９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた赤色懸濁液を−１０℃で１０分間撹拌した。乾燥ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の１−ベンゾフラン−２−スルホニルクロリド（１２．０５ｇ、５５．６３ｍｍｏｌ）の溶液を、−１０℃で滴下漏斗を用いて滴加した（１０分間の添加、発熱反応、添加の最高温度は、０℃であり、５ｍＬのＤＭＦで漏斗をすすいだ）。得られた橙色懸濁液を、−１０℃で３０分間撹拌した（色は茶色に変化した）。反応混合物を半飽和ＮａＨＣＯ3溶液（４００ｍＬ）で反応停止処理を行い、生成物をＥｔＯＡｃで５回抽出した（１×６５０ｍＬおよび４×３００ｍＬ）。合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濾液を乾燥するまで蒸発させた。この粗生成物を、同じように行った８ｇスケールで試みた粗生成物と混合し、６１．８２ｇの橙色油を得、これをＭＰＬＣにより精製して（粗物をＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ中に溶解し、シリカゲル上に事前に吸着、カラムＤ、プログラム３、５回実行）、黄色固体として中間体４（２８．９１ｇ、混合した出発材料に基づいて収率８８％）を得た。Ｃ14Ｈ9ＣｌＮ2Ｏ5Ｓ（３５２．７５）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．３１分間、３５０．７［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，１．３，７．８，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，８．３，１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ）。
中間体５
ベンゾフラン−２−スルホン酸（２−アミノ−５−クロロフェニル）−アミド
【化１６】
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【０１１１】
ＴＨＦ（５５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２８５ｍＬ）中の中間体４（１４．４１ｇ、４０．８５ｍｍｏｌ）の橙色溶液に、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（２８５ｍＬ、出発材料の沈殿）を添加し、次いで、冷水浴（２０℃）中の亜鉛（２０．０３ｇ、３０６．３８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を、室温で２０分間撹拌した（茶色から濃緑色に変色した）。ＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）および飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（４００ｍＬ）を添加した。懸濁液中の固体を、セライトパッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（３×２５０ｍＬ）および飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（３×２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を振とうし、有機層を回収し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、乾燥するまで蒸発させた。残渣物をＣＨ2Ｃｌ2中に溶解し、シリカパッドを通して濾過し、ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ  ９／１で３回洗浄し、乾燥するまで蒸発させた。この粗生成物を、同じように行った１４．４１ｇスケールで試みた粗生成物と混合し、２７．２３ｇの赤色発泡体を得た。固体が沈殿するとすぐ、粗発泡体をＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ  ９９／１中に溶解した。この混合物を乾燥するまで蒸発させ、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨの混合物中に溶解した。残りの固体を濾過除去した。濾液を、シリカゲル上に事前に吸着させ、ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ  ９９／１〜９７／３で溶出したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２０．２５ｇの不純茶色固体を得た。この生成物をＭＰＬＣによって再精製して（粗物をＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ中に溶解し、シリカゲル上に事前に吸着、カラムＤ、プログラム７、５回実行）、ベージュ色の固体として中間体５（１８．１８ｇ、混合した出発材料に基づいて収率６９％）を得た。Ｃ14Ｈ11ＣｌＮ2Ｏ3Ｓ（３２２．７６）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ+）：ｔR＝１．９３分間、３２３／３２５［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１０．７−９．３（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．７，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝２．５，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），６．９−５．４（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）。
中間体６
ベンゾフラン−２−スルホン酸（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−アミド
【化１７】
0006030568.tif 000033
【０１１２】
ピリジン（３．０ｍＬ）中の４−クロロ−２−ニトロアニリン（ＣＡＳ  ＲＮ：８９−６３−４）（０．５２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンゾフラン−２−スルホニルクロリド（０．６５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を室温で６４時間撹拌した。さらなるベンゾフラン−２−スルホニルクロリド（０．６５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびピリジン（３．０ｍＬ）を添加し、反応物を１００℃まで４時間加熱し、室温まで冷却し、氷と６Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）の混合物に注ぎ入れた。得られた懸濁液を濾過し、Ｈ2Ｏですすぎ、このケーキをＥｔＯＡｃ中に溶解し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮して、１．２８ｇの茶色固体を得た。この固体をＭｅＯＨ／ＴＨＦ（４０ｍＬ／１０ｍＬ）中に溶解し、１００℃で１５分間４Ｍ  ＮａＯＨ（４ｍＬ）で処理し、真空下で濃縮した。残渣物は、冷却１Ｍ  ＨＣｌで反応停止処理を行い、ＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機層を、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。熱いＥｔＯＨからの再結晶化により、０．６８ｇ（６４％）の中間体６を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ１０．００（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，６．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体７
ベンゾフラン−２−スルホン酸（２−アミノ−４−クロロフェニル）−アミド
【化１８】
0006030568.tif 000034
【０１１３】
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中の中間体６（２１７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）および飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（２５ｍＬ）の懸濁液に、亜鉛末（１．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で４５分間撹拌した。ＨＯＡｃ（１．０ｍＬ）および亜鉛末（１．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をさらに４５分間撹拌し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機層を、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％  ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製して、１５８ｍｇ（７９％）の中間体７を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ７．６５（ｄｔ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４５−６．４８（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）。
中間体８
チオフェン−２−スルホン酸（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−アミド
【化１９】
0006030568.tif 000035
【０１１４】
ＤＭＳＯ（４ｍＬ）中の２−クロロ−３−ニトロ−ピリジン（ＣＡＳ  ＲＮ：５４７０−１８−８、０．６４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、チオフェン−２−スルホン酸アミド（ＣＡＳ  ＲＮ：６３３９−８７−３、０．３３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（０．５５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を６０℃で２４時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ、塩水で抽出し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％〜４０％  ＥｔＯＡｃ）によって精製して、黄色粉末として中間体８（０．５０ｇ、８７％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ：１０．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１２（ｍ，１Ｈ）。
中間体９
チオフェン−２−スルホン酸（５−クロロ−３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−アミド
【化２０】
0006030568.tif 000036
【０１１５】
ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の２−ブロモ−５−クロロ−３−ニトロ−ピリジン（ＣＡＳ  ＲＮ：７５８０６−８６−９、３６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、チオフェン−２−スルホン酸アミド（ＣＡＳ  ＲＮ：６３３９−８７−３、１６５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（２７６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を６０℃で２４時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ、塩水で抽出し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０％〜１００％  ＥｔＯＡｃ）によって精製して、薄茶色固体として中間体９（２４５ｍｇ、７７％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（メタノール−ｄ4）δ：８．５７−８．６３（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝４．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，４．０Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体１０
チオフェン−２−スルホン酸（３−アミノ−ピリジン−２−イル）−アミド
【化２１】
0006030568.tif 000037
【０１１６】
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の中間体８（１７５ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）および１Ｍ  ＨＣｌ（２ｍＬ）の溶液に、Ｐｄ−Ｃ（１０％、６５ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、パール装置を用いて、４５ｐｓｉのＨ2下で３時間加圧し、濾過し、濾液を真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％〜１００％  ＥｔＯＡｃ、次いで、Ｅｔ3Ｎ：ＥｔＯＡｃ  ２：９８、次いで、Ｅｔ3Ｎ：ＭｅＯＨ：ＣＨ2Ｃｌ2  ２：２０：８０）によって精製して、オフホワイト色固体として中間体１０（１５７ｍｇ、８４％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：７．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，６．２Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体１１
チオフェン−２−スルホン酸（３−アミノ−５−クロロ−ピリジン−２−イル）−アミド
【化２２】
0006030568.tif 000038
【０１１７】
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の中間体９（１１１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＨ4Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）および亜鉛末（０．５６ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌し、濾過し、ＥｔＯＡｃで抽出した。この有機層を、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空下で凝縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％〜１００％  ＥｔＯＡｃ、次いで、ＣＨ2Ｃｌ2中１０％  ＭｅＯＨ）によって精製して、中間体１１（７５ｍｇ、７５％）を得た。Ｃ9Ｈ8ＣｌＮ3Ｏ2Ｓ2（２８９．８）。ＭＳ（ＥＳＩ-）：２８８／２９０／［Ｍ−Ｈ］-。
中間体１２
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−（２−メチルプロピルスルホンアミド）フェニル）−Ｎ−（エトキシメチル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化２３】
0006030568.tif 000039
【０１１８】
スルホンアミド形成：ＣＨＣｌ3（０．８ｍＬ）およびアセトン（０．８ｍＬ）中の中間体２（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５．１ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ、０．２当量）の溶液に、室温でイソブタンスルホニルクロリド（３２．９μl、約３９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、続いて、Ｅｔ3Ｎ（８７．２μl、約６３ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ、３当量）を添加した。橙褐色溶液を、５０℃で一晩撹拌した。水およびＥｔＯＡｃを室温で添加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。この有機層を、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（ヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2／Ｅｔ2Ｏ  ５：５：０．５〜５：５：１）により、淡黄色油として対応する型の中間体１２の生成物（４３ｍｇ、４１％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ７．８５（ｓ，１Ｈ）、約７．８５−７．８４（部分的に隠されたシグナル，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）、５．０５−４．８８（ｂｒ．シグナル，２Ｈ）、３．７５−３．６０（ｂｒ．シグナル，２Ｈ）、３．０４（ｄ，Ｊ＝６．６，２Ｈ）、２．４３−２．３０（七重線，１Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）、１．１４（ｄ，Ｊ＝６．７，６Ｈ）。
本発明の特定の化合物の調製：
化合物１
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化２４】
0006030568.tif 000040
【０１１９】
中間体３（４７ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（０．２ｍＬ）に、室温で４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（１ｍＬ）を添加した。この溶液を室温で４２時間撹拌し、次いで、濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ  ９：１）により、オフホワイト色固体として化合物１（２４．９ｍｇ、５９％）を得た。Ｃ16Ｈ10Ｃｌ3ＦＮ2Ｏ4Ｓ3（５１５．８１）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．１４分間、５１７／５１５／５１３［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．５−約９（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、７．９９−７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）。
化合物２
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
【化２５】
0006030568.tif 000041
【０１２０】
ＥｔＯＨ（０．２ｍＬ）中の中間体１２（４２ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）に、室温で４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（２ｍＬ）を添加した。この溶液を室温で７２時間撹拌し、次いで、濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ  ９５：５〜９：１）により、白色固体として化合物２（２９．８ｍｇ、８０％）を得た。Ｃ14Ｈ16Ｃｌ2Ｎ2Ｏ4Ｓ3（４４３．３９）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．６６分間、４４３／４４１［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．１４（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、６．９７，６．９６（２つの部分的に分離されたｓ，２ｘ１Ｈ）、３．０２（ｄ，Ｊ＝６．６，２Ｈ）、２．４２−２．２８（七重線，１Ｈ）、１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６，６Ｈ）。
化合物３
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化２６】
0006030568.tif 000042
【０１２１】
方法Ｃ（収率１８％）による中間体１からの調製。Ｃ16Ｈ10Ｃｌ2Ｆ2Ｎ2Ｏ4Ｓ3（４９９．３６）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．１６分間、４９９／４９７［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．４−約９．３（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．６８（ｔｔ，Ｊ＝２．３，９．２，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．５４−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、７．１３（ｓ，１Ｈ）。
化合物４
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−スルホンアミド
【化２７】
0006030568.tif 000043
方法Ａ（収率１０％）による中間体１からの調製。Ｃ15Ｈ13Ｃｌ2Ｎ3Ｏ4Ｓ4（４９８．４５）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．９８分間、４９８／４９６［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．３−９．３（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．３１，７．２７（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、２．６２，２．３３（２ｓ，２ｘ３Ｈ）。
化合物５
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド
【化２８】
0006030568.tif 000044
【０１２２】
方法Ａ（収率１８％）による中間体１からの調製。Ｃ15Ｈ13Ｃｌ2Ｎ3Ｏ5Ｓ3（４８２．３８）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．０１分間、４８２／４８０［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．３−約９．５（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．９，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．３１，７．２１（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝３．９，５．０，１Ｈ）、２．４０，２．１９（２ｓ，２ｘ３Ｈ）。
化合物６
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソインドリン−５−スルホンアミド
【化２９】
0006030568.tif 000045
【０１２３】
方法Ａ（収率２４％）による中間体１からの調製。Ｃ18Ｈ13Ｃｌ2Ｎ3Ｏ5Ｓ3（５１８．４１）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．８８分間、５１８／５１６［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．８４（ｓ，１Ｈ）、約１０．１−約１０．６５（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、約１０．６５−約９．３（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、７．９９（ｄとして現れるシグナル，“Ｊ”＝４．９，１Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．２８，７．１９（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝３．８，４．９，１Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）。
化合物７
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−スルホンアミド
【化３０】
0006030568.tif 000046
【０１２４】
方法Ａ（収率３１％）による中間体１からの調製。Ｃ17Ｈ11Ｃｌ2Ｎ3Ｏ6Ｓ3（５２０．３９）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．２１分間、５２０／５１８［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１２．４−約１１．９５（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、約１０．１−約９．３（ｂｒ．シグナル，２Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝１．６，１Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．７，４．９，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）。
化合物８
４−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸
【化３１】
0006030568.tif 000047
【０１２５】
方法Ａ（収率２６％）による中間体１からの調製。Ｃ17Ｈ12Ｃｌ2Ｎ2Ｏ6Ｓ3（５０７．３９）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．７８分間、５０７／５０５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．３−１０．０５（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、９．５８（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．８８（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝０．９，５．０，１Ｈ）、７．７５（ｓ，４Ｈ）、７．４６−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．０６−７．０３（ｔのようなシグナル，１Ｈ）。
化合物９
５−［（｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸
【化３２】
0006030568.tif 000048
【０１２６】
方法Ｂ（収率３１％）による中間体１からの調製。Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2Ｎ2Ｏ7Ｓ3（５３７．４１）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．１６分間、５３７／５３５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．８０（ｓ，１Ｈ）、１０．４−１０．１５（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、８．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．４，５．０，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．８，１Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、４．１４（ｓ，３Ｈ）。
化合物１０
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化３３】
0006030568.tif 000049
【０１２７】
方法Ａ（収率４０％）による中間体１からの調製。Ｃ18Ｈ16Ｃｌ2Ｎ2Ｏ6Ｓ3（５２３．４３）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．５８分間、５２３／５２１［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．１−約９．７（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、９．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．９９（部分的に分解されたｄとして現れるシグナル，“Ｊ”＝４．２，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ）、７．５４（部分的に分解されたｄとして現れるシグナル，“Ｊ”＝２．５，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｔのようなシグナル，“Ｊ”＝４．３，１Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８，１Ｈ）、３．９１，３．８３（２ｓ，２ｘ３Ｈ）。
化合物１１
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
【化３４】
0006030568.tif 000050
【０１２８】
中間体１からの調製：ＤＩＰＥＡ（３当量）、ＣＨ2Ｃｌ2、室温（収率７６％）。Ｃ17Ｈ14Ｃｌ2Ｎ2Ｏ6Ｓ4（５４１．４７）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．９９分間、５４１／５３９［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．１−約９（２  ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、８．２７（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝１．２，７．９，１Ｈ）、８．０２−７．９４（ｍ，３Ｈ）、７．８９−７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．８，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、６．６８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、３．５１（ｓ，３Ｈ）。
化合物１２
メチル４−［（｛４，５−ジクロロ−［（２チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸塩
【化３５】
0006030568.tif 000051
【０１２９】
方法Ａ（収率３３％）による中間体１からの調製。Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2Ｎ2Ｏ6Ｓ3（５２１．４２）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．５８分間、５２１／５１９［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．２−約９．５（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、８．１２（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ）、７．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．８，１Ｈ）、７．２４，７．２０（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）。
化合物１３
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−スルホンアミド
【化３６】
0006030568.tif 000052
【０１３０】
方法Ａ（収率５１％）による中間体１からの調製。Ｃ19Ｈ12Ｃｌ2Ｎ2Ｏ6Ｓ3（５３１．４１）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．０４分間、５３１／５２９［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．１−９．５（ｂｒ．シグナル，２Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝９．７，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８，１Ｈ）、７．５９−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９．６，１Ｈ）。
化合物１４
６−クロロ−Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−スルホンアミド
【化３７】
0006030568.tif 000053
【０１３１】
方法Ｃ（収率８％）による中間体１からの調製。Ｃ15Ｈ9Ｃｌ3Ｎ4Ｏ4Ｓ4（５４３．８８）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．９９分間、５４５／５４３／５４１［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．４−約９．３（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．０，１Ｈ）、７．９１，７．６３（２ｄ，Ｊ＝４．５，２ｘ１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．９，４．９，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）。
化合物１５
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２，５−ジメチルフラン−３−スルホンアミド
【化３８】
0006030568.tif 000054
【０１３２】
方法Ａ（収率４０％）による中間体１からの調製。Ｃ16Ｈ14Ｃｌ2Ｎ2Ｏ5Ｓ3（４８１．３９）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．１５分間、４８１／４７９［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．１−約９．７（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、約９．７−約９．４（ｂｒ．シグナル，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．４，５．０，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．８，１Ｈ）、７．３０，７．２８（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、６．１５（部分的に分解されたｄとして現れるシグナル，“Ｊ”＝１．０，１Ｈ）、２．２８，２．２１（２ｓ，２ｘ３Ｈ）。
化合物１６
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（｛［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
【化３９】
0006030568.tif 000055
【０１３３】
方法Ａ（収率５１％）による中間体１からの調製。Ｃ21Ｈ18Ｃｌ2Ｎ4Ｏ4Ｓ3（５５７．４９）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．６１分間、５５７／５５５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０−約９．５（ｂｒ．シグナル，２Ｈ）、７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．８１，７．７５（２ｄ，Ｊ＝９．０，２ｘ２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．２７，７．２２（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、２．３８，２．１９（２ｓ，２ｘ３Ｈ）。
化合物１７
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド
【化４０】
0006030568.tif 000056
【０１３４】
方法Ａ（収率５７％）による中間体１からの調製。Ｃ14Ｈ12Ｃｌ2Ｎ4Ｏ4Ｓ3（４６７．３７）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．４１分間、４６７／４６５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０−９．６（ｂｒ．シグナル，２Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８，１Ｈ）、７．４７，７．３２（２ｓ，２ｘ１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）。
化合物１８
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホンアミド
【化４１】
0006030568.tif 000057
【０１３５】
方法Ａ（収率４５％）による中間体１からの１５分間の調製。Ｃ19Ｈ15Ｃｌ2Ｎ3Ｏ4Ｓ3（５１６．４４）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．０４分間、５１６／５１４［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０−約９．５（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、７．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．０，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．１，１Ｈ）、７．５２（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝０．８，７．５，１Ｈ）、７．４９（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝１．２，３．９，１Ｈ）、７．３０（ｔ，Ｊ＝７．３，１Ｈ）、７．２１（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、６．７４（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝０．７，３．１，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）。
化合物１９
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−｛［（２，５−ジメチル−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化４２】
0006030568.tif 000058
【０１３６】
方法Ａ（収率４４％）による中間体１からの調製。Ｃ16Ｈ14Ｃｌ2Ｎ2Ｏ4Ｓ4（４９７．４６）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．２０分間、４９７／４９５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．２−約９．３（２  ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、８．００（部分的に分解されたｄとして現れるシグナル，“Ｊ”＝４．０，１Ｈ）、７．６０（部分的に分解されたｄとして現れるシグナル，“Ｊ”＝２．７，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（部分的に隠されたｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０，１Ｈ）、約７．１６（ｓ，１Ｈ）、６．８４（部分的に分解されたｄとして現れるシグナル，“Ｊ”＝１．１，１Ｈ）、２．３８，２．３５（２ｓ，２ｘ３Ｈ）。
化合物２０
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝ピリジン−３−スルホンアミド
【化４３】
0006030568.tif 000059
【０１３７】
0006030568.tif 000060
化合物２１
Ｎ−｛（４，５−ジクロロ−２−［（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化４４】
0006030568.tif 000061
【０１３８】
方法Ａ（収率１９％）による中間体１からの調製。Ｃ16Ｈ10Ｃｌ4Ｎ2Ｏ5Ｓ3（５４８．２７）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．２１分間、５４９／５４７／５４５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ約１０．８−約９．１（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．０，１Ｈ）、７．６９（ｓ，２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．８，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，５．０，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）。
化合物２２
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
【化４５】
0006030568.tif 000062
【０１３９】
0006030568.tif 000063
化合物２３
Ｎ−｛４，５−ジクロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−３−メチルキノリン−８−スルホンアミド
【化４６】
0006030568.tif 000064
【０１４０】
0006030568.tif 000065
化合物２４
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
【化４７】
0006030568.tif 000066
【０１４１】
ピリジン（２．５ｍＬ）中のＮ−（２−アミノ−４−クロロフェニル）チオフェン−２−スルホンアミド（ＣＡＳ  ＲＮ：９２６２０５−９０−５）（１４０ｍｇ、約０．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンゾフラン−２−スルホニルクロリド（１０２ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を室温で１６時間撹拌した。さらにベンゾフラン−２−スルホニルクロリド（５１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をさらに２４時間撹拌し、真空下で濃縮して、大部分の溶媒を除去した。残りの濃いシロップは、６Ｍ  ＨＣｌで反応停止処理を行い、Ｈ2Ｏで希釈した。得られた懸濁液を濾過し、Ｈ2Ｏ（３回）で洗浄した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５〜５０％  ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製して、不純物がわずかに混入した４３ｍｇの生成物を得た。この材料をＣＨ2Ｃｌ2で粉砕して、砂色の固体を形成し、これを、濾過し、最低量のＣＨ2Ｃｌ2ですすいで、２３ｍｇ（１０％）の化合物２４を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δｐｐｍ７．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）。
化合物２５
Ｎ−｛４−クロロ−２−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
【化４８】
0006030568.tif 000067
【０１４２】
ピリジン（３．０ｍＬ）中の中間体７（１５８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、チオフェン−２−スルホニルクロリド（９０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５〜５０％  ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製して、不純物がわずかに混入した６４ｍｇの所望の生成物を得た。分取ＴＬＣ（５０％  ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によるさらなる精製より、５２ｍｇ（２３％）の化合物２５を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δｐｐｍ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，３Ｈ）。
化合物２６
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２，２−ジメチルクロマン−６−スルホンアミド
【化４９】
0006030568.tif 000068
【０１４３】
中間体５からの調製：方法Ａ（収率６３％）。Ｃ25Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ6Ｓ2（５４７．０４）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．５５分間、５４７／５４５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．５−９．８（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、９．２８（ｓ，１Ｈ）、７．７９（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝０．４，７．６，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，８．４，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７，１Ｈ）、７．２０−７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．０８（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝０．４，８．７，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ）、２．７４（ｔ，Ｊ＝６．６，２Ｈ）、１．７６（ｔ，Ｊ＝６．６，２Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）。
化合物２７
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド
【化５０】
0006030568.tif 000069
【０１４４】
中間体５からの調製：方法Ａ（収率６０％）。Ｃ22Ｈ16ＣｌＮ3Ｏ5Ｓ3（５３４．０３）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．３６分間、５３２／５３４［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．４−９．８（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、９．８−９．６（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、９．５９（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，Ｊ＝１．６，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ）、７．８０−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄｄ，部分的に分解された、Ｊ＝１．３，８．５，１Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
化合物２８
Ｎ−［５−クロロ−２−（｛［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェニル］スルホニル｝アミノ）フェニル］−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
【化５１】
0006030568.tif 000070
【０１４５】
中間体５からの調製：方法Ａ（収率２０％）。Ｃ25Ｈ19ＣｌＮ4Ｏ5Ｓ2（５５５．０３）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ+）：ｔR＝２．１１分間、５５５／５５７［Ｍ＋Ｈ］+。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．６−９．８（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、９．８−９．５（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、８．８１（ｄ，Ｊ＝５．３，１Ｈ）、８．５６（ｔ，Ｊ＝１．６，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝５．３，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝９．１，１Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）。
化合物２９
Ｎ−｛５−クロロ−２−［（イソブチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
【化５２】
0006030568.tif 000071
【０１４６】
中間体５からの調製：方法Ａ（収率１１％）。Ｃ18Ｈ19ＣｌＮ2Ｏ5Ｓ2（４４２．９４）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．８６分間、４４１／４４３［Ｍ−Ｈ］-。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．８−９．８（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝７．７，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝２．４，１Ｈ）、２．８４（ｄ，Ｊ＝６．５，２Ｈ）、２．０４（七重線，Ｊ＝６．７，１Ｈ）、０．９１（ｄ，Ｊ＝６．７，６Ｈ）。
化合物３０
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝イソキノリン−５−スルホンアミド
【化５３】
0006030568.tif 000072
【０１４７】
中間体５からの調製：方法Ａ（収率５１％）。Ｃ23Ｈ16ＣｌＮ3Ｏ5Ｓ2（５１３．９７）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ+）：ｔR＝１．８６分間、５１４／５１６［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．４−９．６（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、９．４７（ｄ，Ｊ＝０．７，１Ｈ）、８．６５（ｄ，Ｊ＝６．２，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝６．１，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．４，１Ｈ）、７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝０．７，８．４，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ）。
化合物３１
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
【化５４】
0006030568.tif 000073
【０１４８】
中間体５からの調製：方法Ａ（収率５４％）。Ｃ22Ｈ19ＣｌＮ2Ｏ7Ｓ2（５２２．９８）。ＭＳ（ＥＳＩ+）：５２３［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．６−９．８（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、９．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ）、７．１５（ｓ，２Ｈ）、７．０１（部分的に分解されたｔ，Ｊ＝１．２，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝２．２，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）。
化合物３２
エチル５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−３−フロ酸塩
【化５５】
0006030568.tif 000074
【０１４９】
中間体５からの調製：方法Ｃ（収率１６％）。Ｃ21Ｈ17ＣｌＮ2Ｏ8Ｓ2（５２４．９５）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝２．３０分間、５２３／５２５［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．９−９．５（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、８．６１（ｄ，Ｊ＝０．９，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝７．４，１Ｈ）、１．７１（ｄｄ，Ｊ＝０．７，８．４，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝２．２，１Ｈ）、７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ）、４．２５（四重線，Ｊ＝７．１，２Ｈ）、１．２７（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ）。
化合物３３
Ｎ−（５−クロロ−２−｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝フェニル）−１−ベンゾフラン−２−スルホンアミド
【化５６】
0006030568.tif 000075
【０１５０】
中間体５からの調製：方法Ｃ（収率３０％）。Ｃ18Ｈ11Ｃｌ3Ｎ2Ｏ5Ｓ3（５３７．８４）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（塩基性移動相、ＥＳＩ-）：ｔR＝１．７０分間、５３５／５３７［Ｍ−Ｈ］-。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．６−９．４（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝０．７，７．８，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ）。
化合物３４
Ｎ−｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝−５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド
【化５７】
0006030568.tif 000076
【０１５１】
中間体５からの調製：方法Ｃ（収率２８％）。Ｃ19Ｈ12Ｃｌ3Ｎ3Ｏ5Ｓ2（５３２．８０）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ+）：ｔR＝２．３６分間、５３２／５３４［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．７−９．５（ｂｒ．シグナル，約２Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．２，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝２．２，１Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝７．４，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝０．７，８．４，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．０４（部分的に分解されたｄｄ，Ｊ＝０．５，２．３，１Ｈ）。
化合物３５
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−メトキシ安息香酸
【化５８】
0006030568.tif 000077
【０１５２】
中間体５からの調製：方法Ｂ（収率１７％）。Ｃ22Ｈ17ＣｌＮ2Ｏ8Ｓ2（５３６．９６）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ+）：ｔR＝１．６８分間、５３７／５３９［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１１．０−１０．７（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、１０．６７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．６２（ｍ，２Ｈ）、１．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝２．５，１Ｈ）、４．１４（ｓ，３Ｈ）。
化合物３６
５−［（｛２−［（１−ベンゾフラン−２−イルスルホニル）アミノ］−４−クロロフェニル｝アミノ）スルホニル］−２−エトキシ安息香酸
【化５９】
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【０１５３】
中間体５からの調製：方法Ｂ（収率２７％）。Ｃ23Ｈ19ＣｌＮ2Ｏ8Ｓ2（５５０．９９）。ＨＰＬＣ−ＭＳ（酸性移動相、ＥＳＩ+）：ｔR＝１．７７分間、５５１／５５３［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δｐｐｍ１０．９−１０．６（ｂｒ．シグナル，約１Ｈ）、１０．４８（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ）、８．２５（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ）、７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝２．５，１Ｈ）、４．４４（四重線，Ｊ＝７．０，２Ｈ）、１．４７（ｔ，Ｊ＝６．９，３Ｈ）。
化合物３７
Ｎ−［３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド
【化６０】
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【０１５４】
ピリジン（２ｍＬ）中の中間体１０（７２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリド（４９μl、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３日間撹拌し、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上の（ヘキサン中５０％〜７５％  ＥｔＯＡｃ）フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３７（２６ｍｇ、１８％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δｐｐｍ：８．２７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ）。
化合物３８
Ｎ−［５−クロロ−３−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピリジン−２−イル］チオフェン−２−スルホンアミド
【化６１】
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【０１５５】
ピリジン（２ｍＬ）中の中間体１１（７５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリド（１４３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃で６時間撹拌し、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％〜１００％  ＥｔＯＡｃ）によって精製し、続いて、ＰＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物３８（２４ｍｇ、１７％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δｐｐｍ：８．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．８８−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，１Ｈ）。
【０１５６】
本発明の他の化合物に用いる合成方法を表１に要約する。化合物３９から２６１は、中間体１から開始して調製された。化合物２６２は、中間体７から調製された。化合物２６３から４８４は、中間体５から調製された。
【表１】
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【０１５７】
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【０１５８】
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【０１５９】
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【０１６０】
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【０１６１】
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【０１６２】
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【０１６３】
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【０１６４】
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【０１６５】
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【０１６６】
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【０１６７】
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【０１６８】
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【０１６９】
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【０１７０】
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【０１７１】
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【０１７２】
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【０１７３】
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【０１７４】
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【０１７５】
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【０１７６】
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【０１７７】
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【０１７８】
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【０１７９】
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【０１８０】
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【０１８１】
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【０１８２】
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【０１８３】
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【０１８４】
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【０１８５】
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【０１８６】
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【０１８７】
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【０１８８】
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【０１８９】
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【０１９０】
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【０１９１】
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【０１９２】
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【０１９３】
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【０１９４】
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【０１９５】
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【０１９６】
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【０１９７】
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【０１９８】
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【０１９９】
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【０２００】
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【０２０１】
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【０２０２】
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【０２０３】
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【０２０４】
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【０２０５】
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【０２０６】
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【０２０７】
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【０２０８】
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【０２０９】
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【０２１０】
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【０２１１】
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【０２１２】
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【０２１３】
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【０２１４】
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【０２１５】
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【０２１６】
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【０２１７】
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【０２１８】
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【０２１９】
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【０２２０】
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【０２２１】
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【０２２２】
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【０２２３】
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【０２２４】
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【０２２５】
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【０２２６】
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【０２２７】
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【０２２８】
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【０２２９】
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【０２３０】
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【０２３１】
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【０２３２】
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【０２３３】
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【０２３４】
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【０２３５】
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【０２３６】
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【０２３７】
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【０２３８】
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【０２３９】
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【０２４０】
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【０２４１】
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【０２４２】
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【０２４３】
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【０２４４】
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【０２４５】
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【０２４６】
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【０２４７】
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【０２４８】
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【０２４９】
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【０２５０】
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【０２５１】
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【０２５２】
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【０２５３】
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【０２５４】
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【０２５５】
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【０２５６】
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【０２５７】
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【０２５８】
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【０２５９】
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【０２６０】
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【０２６１】
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【０２６２】
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【０２６３】
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【０２６４】
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【０２６５】
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【０２６６】
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【０２６７】
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【０２６８】
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【０２６９】
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【０２７０】
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【０２７１】
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【０２７２】
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【０２７３】
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【０２７４】
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【０２７５】
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生物学的データ
【０２７６】
ＣＣＲ２を安定して発現するＨＥＫ−Ｇｑｉ５細胞が、（ＤＭＥＭ高グルコース、１０％  ＦＢＳ、１％  ＰＳＡ、４００μｇ／ｍＬジェネティシン、および５０μｇ／ｍＬハイグロマイシン中で培養された。適切な陽性対照ケモカイン（ＭＣＰ−１、ＭＩＰ１Ａ、またはＲＡＮＴＥＳ）が、ＦＬＩＰＲTetra上でアッセイされた化合物誘発カルシウム活性をスクリーニングするために、陽性対照作動薬として使用された。薬物プレートが、ＥＰ３およびＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥロボット液体処理システムを使用して、３８４ウェルのマイクロプレート内で調製された。化合物が合成され、ＣＣＲ２活性に関して試験された。
表２は、ＣＣＲ２受容体（ＩＣ50）ｎＭでの活性を示す。
【表２】
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