(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005968999.tif 000565
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、また各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、
またはＲ１およびＲ２は、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４は、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａは、結合または
【化２】
0005968999.tif 000566
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙは、酸素または硫黄であり；
Ｘは、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を有し；
Ｘ１は、ｒ個の炭素原子、ｓ個の窒素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個の酸素原子で構成され、ならびにＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されている、５員または６員の飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５は、水素またはＸ３であり；
Ｒ５は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６は水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８はＲ７であり；
Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋは、３、４、５または６であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｎは、０、１または２であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、３、４または５であり；
ｒは、１、２、３、４または５であり；
ｓは、０、１、２、３または４であり、
ただし、Ｘ３およびＸ４が両方とも置換または非置換のアルコキシであることはない］
の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドまたは３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドまたはその塩。
【請求項２】
式中、
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、または
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３が、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａが、結合または
【化３】
0005968999.tif 000567
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を有し；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された、
【化４】
0005968999.tif 000568
0005968999.tif 000569
より成る群からの、環であり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋが、３、４、５または６であり；
ｍが、０、１、２、３、４または５であり；
ｎが、０、１または２であり；
ｐが、０または１であり；
ｑが、３、４または５であり、
ただし、Ｘ３およびＸ４が両方とも置換または非置換のアルコキシであることはない、
請求項１に記載の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドまたは３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド。
【請求項３】
式中、
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ３が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり；
Ａが、結合またはＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２、Ｃ（ｉＰｒ）ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２ｉＰｒ）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ≡Ｃ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ｃＰｒ）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＨ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２より成る群からの二価単位であり；
Ｒ４が、水素または（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５およびＰＯＲ９Ｒ９より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであり；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された
【化５】
0005968999.tif 000570
より成る群からの環であり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｍが、０、１、２または３であり；
ｎが、０、１または２であり；
ただし、Ｘ３およびＸ４が両方とも置換または非置換のアルコキシであることはない、
請求項１または２に記載の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドまたは３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド。
【請求項４】
請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の除草剤として有効な量を含有する除草剤組成物。
【請求項５】
製剤助剤との混合物である、請求項４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤より成る群からの少なくとも１つのさらなる農薬活性化合物を含有する、請求項４または５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
薬害軽減剤を含有する、請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコールおよびジクロルミドより成る群から選択される、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
さらなる除草剤を含有する、請求項６から８のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
望ましくない植物を防除するための、式（Ｉａ）：
【化６】
0005968999.tif 000571
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａは、結合または
【化７】
0005968999.tif 000572
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙは酸素または硫黄であり；
Ｘは、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を担持し；
Ｘ１は、ｒ個の炭素原子、ｓ個の窒素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個の酸素原子で構成され、ならびにＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されている、５員または６員飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であるか、またはＲ６、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されているフェニルであり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５は、水素またはＸ３であり；
Ｒ５は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６は、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋは、３、４、５または６であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｎは、０、１または２であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、３、４または５であり、
ｒは、１、２、３、４または５であり；
ｓは、０、１、２、３または４である］
の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドまたは３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドの使用。
【請求項１１】
式中、
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、または
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３が、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａが、結合または
【化８】
0005968999.tif 000573
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を有し；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された
【化９】
0005968999.tif 000574
0005968999.tif 000575
より成る群からの環であるか、またはＲ６、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されているフェニルであり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋが、３、４、５または６であり；
ｍが、０、１、２、３、４または５であり；
ｎが、０、１または２であり；
ｐが、０または１であり；
ｑが、３、４または５である、
請求項１０に記載の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドまたは３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドの使用。
【請求項１２】
式中、
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ３が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、水素、ヒドロキシまたは（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ａが、結合またはＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２、Ｃ（ｉＰｒ）ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２ｉＰｒ）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ≡Ｃ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ｃＰｒ）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＨ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２より成る群からの二価単位であり；
Ｙが、ＯまたはＳであり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５およびＰＯＲ９Ｒ９より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであり；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された
【化１０】
0005968999.tif 000576
より成る群からの環であるか、またはＲ６、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されているフェニルであり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｘ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｍが、０、１、２または３であり；
ｎが、０、１または２である、
請求項１０または１１に記載の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドまたは３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドの使用。
【請求項１３】
請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物または請求項１０から１２のいずれか一項に記載の式（Ｉａ）の少なくとも１つの化合物または請求項４から９のいずれか一項に記載の除草剤組成物の有効量を植物または望ましくない植生の場所に施用することを特徴とする、望ましくない植物を防除するための方法。
【請求項１４】
望ましくない植物を防除するための請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から９のいずれか一項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１５】
式（Ｉ）の化合物を有用植物の作物における望ましくない植物を防除するために使用することを特徴とする、請求項１０から１２または請求項１４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１６】
有用植物がトランスジェニック有用植物である、請求項１５に記載の使用。
【請求項１７】
請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の殺菌剤として有効な量を含有する殺菌剤組成物。
【請求項１８】
製剤助剤との混合物中の、請求項１７に記載の殺菌剤組成物。
【請求項１９】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤より成る群からの少なくとも１つのさらなる農薬活性化合物を含有する、請求項１７または１８に記載の殺菌剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤および殺菌剤の技術分野、特に有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
特に、本発明は、置換された３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド、それらの調製のための工程ならびに除草剤および殺菌剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
国際公開第１９９５／０１４６８１号、同第１９９５／０１４６８０号、同第２００８／０３５３１５号、同第２００５／０５１９３１号および同第２００５／０２１５１５号は各々、中でも特に、アルコキシ基により３位および４位のフェニル環において置換されている３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドを記載している。国際公開第１９９８／０５７９３７号は、中でも特にアルコキシ基によりフェニル環の４位において置換されている化合物を記載する。国際公開第２００６／０１６２３７号は、中でも特に、アミド基によりフェニル環において置換されている化合物を記載する。前記資料に記載されている化合物は、これらの資料において薬理学的に活性であると開示されている。国際公開第２００５／０２１５１６号は、化合物３−（｛［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−エチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−フルオロ−４−オキソペンタン酸および３−（｛［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−イソプロピル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−フルオロ−４−オキソペンタン酸が薬理学的に活性であると開示している。
【０００４】
独国特許第４０２６０１８号および欧州特許第５２０３７１号および独国特許第４０１７６６５号は、イソオキサゾリン環の５位に水素原子を担持する３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドを開示する。これらの資料において、これらの化合物は、農芸化学的に活性な薬害軽減剤、すなわち作物への除草剤の望ましくない除草作用を取り除く化合物と記述されている。これらの化合物の除草作用は開示されていない。
【０００５】
Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ（２０１０）１４１，４６１およびＬｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７，５０２も、イソオキサゾリン環の５位に水素原子を担持する３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドを開示している。言及されている化合物の一部は殺菌作用を有する。上記に挙げた公表文献のいずれもが、そのような３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドの除草作用を開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第１９９５／０１４６８１号
【特許文献２】国際公開第１９９５／０１４６８０号
【特許文献３】国際公開第２００８／０３５３１５号
【特許文献４】国際公開第２００５／０５１９３１号
【特許文献５】国際公開第２００５／０２１５１５号
【特許文献６】国際公開第１９９８／０５７９３７号
【特許文献７】国際公開第２００６／０１６２３７号
【特許文献８】国際公開第２００５／０２１５１６号
【特許文献９】独国特許第４０２６０１８号
【特許文献１０】欧州特許第５２０３７１号
【特許文献１１】独国特許第４０１７６６５号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ（２０１０）１４１，４６１
【非特許文献２】Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７，５０２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
除草剤としておよび殺菌剤として活性な化合物を提供することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
置換された３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドは、除草剤および殺菌剤としての使用に特に適することが認められた。本発明は、式（Ｉ）：
【００１０】
【化１】
0005968999.tif 000002
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、また各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、
またはＲ１およびＲ２は、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽または完全不飽和の３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４は、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａは、結合または
【００１１】
【化２】
0005968999.tif 000003
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙは、酸素または硫黄であり；
Ｘは、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を担持し；
Ｘ１は、ｒ個の炭素原子、ｓ個の窒素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個の酸素原子で構成され、ならびにＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されている、５員または６員の飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５は、水素またはＸ３であり；
Ｒ５は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６は、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋは、３、４、５または６であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｎは、０、１または２であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、３、４または５であり；
ｒは、１、２、３、４または５であり；
ｓは、０、１、２、３または４であり、
ただし、Ｘ３およびＸ４が両方とも置換または非置換アルコキシであることはない］
の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドを提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
アルキルは、各々の場合に指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分枝炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル，１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ１−Ｃ６−アルキルを意味する。
【００１３】
ハロゲン置換アルキルは、これらの基の中の水素原子の一部または全部がハロゲン原子によって置換されていてもよい直鎖または分枝アルキル基、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル等のＣ１−Ｃ２ハロアルキルを意味する。
【００１４】
アルケニルは、各々の場合に指定される炭素原子数および任意の位置に１つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルのようなＣ２−Ｃ６−アルケニルを意味する。
【００１５】
アルキニルは、各々の場合に指定される炭素原子数および任意の位置に１つの三重結合を有する直鎖または分枝炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（またはプロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルのようなＣ２−Ｃ６−アルキニルを意味する。
【００１６】
アルコキシは、各々の場合に指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分枝アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジ−メチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキサオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペンタオキシ、２−メチルペンタオキシ、３−メチルペンタオキシ、４−メチルペンタオキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシのようなＣ１−Ｃ６−アルコキシを意味する。ハロゲン置換アルコキシは、各々の場合に指定される炭素原子数を有する直鎖または分枝アルコキシ基を意味し、この場合、これらの基の中の水素原子の一部または全部は、上記のようにハロゲン原子により置換されていてもよく、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシのようなＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシが挙げられる。
【００１７】
置換基の性質および結合に依存して、式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在してもよい。例えば、１またはそれ以上の不斉置換された炭素原子および／またはスルホキシドが存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、慣例的な分離方法により、例えばクロマトグラフィ分離工程により、調製中に得られる混合物から入手することができる。同様に、光学活性な出発物質および／または助剤を使用した立体選択的反応を用いることにより、立体異性体を選択的に調製することが可能である。本発明はまた、式（Ｉ）に包含されるが、特定して定義されないすべての立体異性体およびそれらの混合物に関する。簡潔さのために、純粋な化合物およびまた、適切な場合は、種々の比率の異性化合物を有する混合物の両方を意味するが、以下では常に式（Ｉ）の化合物と称する。
【００１８】
上記で定義された置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は酸性質を有し、無機もしくは有機塩基または金属イオンと共に塩、また適切な場合は分子内塩、または付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルまたは酸性質を誘導する他の基を担持する場合、これらの化合物は塩基と反応して、塩を与えることができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ならびにまたアンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する第一級、第二級および第三級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノ、ジおよびトリアルカノールアミン、コリンならびにクロロコリンである。
【００１９】
基がラジカルによって多置換されている場合、これは、この基が、言及されるものからの１またはそれ以上の同じまたは異なるラジカルによって置換されていることを意味する。
【００２０】
以下で特定される式すべてにおいて、置換基および記号は、異なる定義が為されない限り、式（Ｉ）と同じ定義を有する。化学式中の矢印は、分子の残りの部分との結合点を示す。
【００２１】
式中、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、または
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和の３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３が、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、水素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａが、結合または
【００２２】
【化３】
0005968999.tif 000004
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を有し；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された
【００２３】
【化４】
0005968999.tif 000005
より成る群からの環であり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋが、３、４、５または６であり；
ｍが、０、１、２、３、４または５であり；
ｎが、０、１または２であり；
ｐが、０または１であり；
ｑが、３、４または５であり、
ただし、Ｘ３およびＸ４が両方とも置換または非置換アルコキシであることはない、
式（Ｉ）の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドが好ましい。
【００２４】
式中、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ３が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり；
Ａが、結合またはＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２、Ｃ（ｉＰｒ）ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２ｉＰｒ）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ≡Ｃ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ｃＰｒ）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＨ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２より成る群からの二価単位であり；
Ｒ４が、水素または（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５およびＰＯＲ９Ｒ９より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであり；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された
【００２５】
【化５】
0005968999.tif 000006
0005968999.tif 000007
より成る群からの環であり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｍが、０、１、２または３であり；
ｎが、０、１または２であり；
ただし、Ｘ３およびＸ４が両方とも置換または非置換アルコキシであることはない、
式（Ｉ）の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドが特に好ましい。
【００２６】
前記資料に記載されている化合物は、薬理学的作用を有するのみならず、驚くべきことに、３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドの場合は除草作用も有する。したがって、本発明はさらに、式（Ｉａ）の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドの除草剤としての使用を提供する。
【００２７】
【化６】
0005968999.tif 000008
式（Ｉａ）において、基および指数は以下の意味を有する：
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａは、結合または
【００２８】
【化７】
0005968999.tif 000009
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙは、酸素または硫黄であり；
Ｘは、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、ＯＲ７、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４は、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を有し；
Ｘ１は、ｒ個の炭素原子、ｓ個の窒素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個の酸素原子で構成され、ならびにＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されている、５員または６員の飽和、部分不飽和、完全不飽和の環または芳香環であるか、またはＲ６、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されているフェニルであり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６は、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５は、水素またはＸ３であり；
Ｒ５は、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６は、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７は、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋは、３、４、５または６であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｎは、０、１または２であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、３、４または５であり、
ｒは、１、２、３、４または５であり；
ｓは、０、１、２、３または４である。
【００２９】
除草剤として好ましく適するのは、式中、
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、または
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭素原子と共に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子で構成される飽和、部分不飽和または完全不飽和３員、４員または５員環を形成し；
Ｒ３が、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ５、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、水素、シアノ、ヒドロキシ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり；
Ａが、結合または
【００３０】
【化８】
0005968999.tif 000010
より成る群からの二価単位であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、各々互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｒ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＣＳＮＲ６Ｒ８、ＰＯＲ９Ｒ９およびＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８より成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであるか、または
Ｘ、ＡおよびＲ４が、それらが結合している窒素原子と共に、この窒素原子に加えて、ｋ個の炭素原子、ｎ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子ならびにＮＲ７およびＮＣＯＲ７より成る群からのｐ個の成分を環原子として含む、飽和、部分不飽和または完全不飽和の５員、６員または７員環を形成し、ここで、炭素原子はｐ個のオキソ基を有し；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された
【００３１】
【化９】
0005968999.tif 000011
0005968999.tif 000012
より成る群からの環であるか、またはＲ６、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されているフェニルであり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
Ｘ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシおよびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、その各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノおよびヒドロキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｋが、３、４、５または６であり；
ｍが、０、１、２、３、４または５であり；
ｎが、０、１または２であり；
ｐが、０または１であり；
ｑが、３、４または５である、
式（Ｉａ）の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドである。
【００３２】
除草剤として特に好ましく適するのは、式中、
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびシアノより成る群からのｍ個の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ３が、フッ素、塩素またはシアノ、またはその各々がフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、水素、ヒドロキシまたは（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ａが、結合またはＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２、Ｃ（ｉＰｒ）ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２ｉＰｒ）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ≡Ｃ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ｃＰｒ）ＣＨ２Ｏ、ＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＨ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯＮＨＣＨ３）ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２より成る群からの二価単位であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｘが、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、またはその各々がフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、Ｘ１、ＯＸ１、ＮＨＸ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５およびＰＯＲ９Ｒ９より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルであり；
Ｘ１が、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換された
【００３３】
【化１０】
0005968999.tif 000013
より成る群からの環であるか、またはＲ６、Ｒ８およびＲ９より成る群からのｎ個の基によって置換されているフェニルであり；
Ｘ２、Ｘ４およびＸ６が、互いに独立して、各々水素、フッ素または塩素、またはその各々がフッ素、塩素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｘ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、またはフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり；
Ｘ５が、水素またはＸ３であり；
Ｒ５が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ６が、水素またはＲ５であり；
Ｒ６ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、またはその各々がフッ素、塩素、臭素、シアノおよび（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシより成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシであり；
Ｒ７が、水素、または各々の場合にフッ素および塩素より成る群からのｍ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｒ９が、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり；
ｍが、０、１、２または３であり；
ｎが、０、１または２である、
式（Ｉａ）の３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミドである。
【００３４】
本発明による化合物は、例えばスキーム１に示す反応順序により、それ自体当業者に公知の反応によって調製することができる。
【００３５】
スキーム１：
【００３６】
【化１１】
0005968999.tif 000014
スキーム１および以下のスキームにおいて、（Ｘ）ｎは、置換基Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５およびＸ６を表す。適切な親双極子とのニトリルオキシドのそのような１，３−双極子付加環化は、例えば、総説：１，３  ｄｉｐｏｌａｒ  Ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｄｗａ，ｅｄ．Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｋａｎｅｍａｓａ  ａｎｄ  Ｔｓｕｇｅ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９０，３０，７１９に記載されている。
【００３７】
イソオキサゾリン環系の４位および５位で置換されている、本発明による化合物はまた、適切な１，２−二置換オレフィンを親双極子として使用することによる１，３−双極子付加環化によっても調製できる。ほとんどの場合、この反応は、カラムクロマトグラフィによって分離することができるジアステレオマー混合物を与える。光学活性イソオキサゾリンは、適切な前駆体もしくは最終生成物のキラルＨＰＬＣによって、およびまた、例えば酵素によるエステルもしくはアミド開裂などのエナンチオ選択的反応によってまたはＯｌｓｓｅｎ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，２４６８）によって述べられているように、親双極子においてキラル助剤を使用することによっても入手できる。
【００３８】
本発明による化合物はまた、市販されている適切に置換されたアルケンを出発物質として使用することによっても調製できる。したがって、適切に置換されたアクリル酸エステルまたはアクリルアミドを使用し得る。
【００３９】
スキーム２：
【００４０】
【化１２】
0005968999.tif 000015
例えばＥＤＣｌなどのカルボジイミドは、アクリル酸を活性化するのに適する（Ｃｈｅｎ，Ｆ．Ｍ．Ｆ．；Ｂｅｎｏｉｔｏｎ，Ｎ．Ｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７９，７０９）。アクリルアミドの調製については、米国特許第２５２１９０２号、日本特許第６０１１２７４６号、Ｊ．ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９７９，１７（６），１６５５参照。適切に置換されたアクリルアミドを、１，３−付加環化反応においてニトリルオキシドと反応させ、本発明による化合物を得ることができる。
【００４１】
スキーム３：
【００４２】
【化１３】
0005968999.tif 000016
官能基Ｒ３の変換は、アルケンの段階およびイソオキサゾリンの段階のどちらでも実施できる。スキーム４は、様々なＲ３置換イソオキサゾリンに至る手段を記述する。
【００４３】
スキーム４：
【００４４】
【化１４】
0005968999.tif 000017
塩基性条件下で、市販されているメチル２−ブロモメチルアクリレートをアルコールと反応させ、メチル２−アルコキシメチルアクリレートを得て、次にこれを、ニトリルオキシドを介してクロロオキシムと反応させ、３−フェニル−５−メトキシカルボニルイソオキサゾリンを得ることができる。同様にして、チオエーテルを得、次にこれを酸化して、対応するスルホキシドまたはスルホンを得ることが可能である。様々な２−アルキルアクリル酸エステルを、メチル２−ブロモメチルアクリレートから出発して、例えば有機金属試薬との反応によって、調製することができる。そのような方法は、例えばＭｅｔｚｇｅｒ，Ａｌｂｒｅｃｈｔ；Ｐｉｌｌｅｒ，Ｆａｂｉａｎ  Ｍ．；Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｐａｕｌ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００８，４４，ｐｐ．５８２４−５８２６に記載されており、それらはまた国際公開第２００６／３３５５１号からも公知である。
【００４５】
シアノ基を置換基Ｒ３として有する、本発明による化合物は、例えばエチル２−シアノアクリレートなどの適切なシアノアクリレートを使用して同様に構築することができる。適切に置換されたクロトン酸エステルは、Ｒ２およびＲ３二置換イソオキサゾリンを調製するために使用できる。いくつかのクロトン酸エステルが市販されており、それらはまた、エチル３−ブロモアクリレートから、例えば求核置換反応によって調製することもできる。そのような方法は、例えばＢｉｒｋｏｆｅｒ，Ｌ．；Ｈｅｍｐｅｌ，Ｋ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９６３，９６，１３７３；Ｔａｎｏｕｒｙ，Ｇ．Ｊ．；Ｃｈｅｎ，Ｍ．；Ｄｏｎｇ，Ｙ．；Ｆｏｒｓｌｕｎｄ，Ｒ．Ｅ．；Ｍａｇｄｚｉａｋ，Ｄ．；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，１０，１８５に記載されている。
【００４６】
前述した反応によって合成できる式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩のコレクションは、並列化された方法で調製することもでき、この場合、これは手動で、部分的自動化または完全自動化された方法で達成し得る。例えば、反応の実施、生成物および／または中間体の後処理または精製を自動化することが可能である。全体として、これは、例えばＤ．Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（ｅｄｉｔｏｒ：Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９によって１〜３４ページに記載されている手順を意味すると理解される。
【００４７】
反応および後処理の並列化された実施のために、多くの市販の機器、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｄｕｂｕｑｕｅ，Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，ＵＳＡからのＣａｌｙｐｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＢ１１  ３ＡＺ，Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，Ｗａｌｔｈａｍ，Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓを使用することが可能である。式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩または調製の過程で生じる中間体の並列化された精製のために、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ、Ｉｎｃ．，４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ  ６８５０４，ＵＳＡからの、クロマトグラフィ装置が含まれる。
【００４８】
詳述した装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュラー方式をもたらすが、作業段階の間では手動操作を行わねばならない。これは、それぞれの自動化モジュールが、例えばロボットによって操作される、部分的または完全に一体化された自動化システムを用いることによって回避できる。このタイプの自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ  ０１７４８，ＵＳＡから購入できる。
【００４９】
単一または複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂の使用によって支援することができる。専門文献、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１，Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）には、一連の実験プロトコールが記載されている。
【００５０】
本明細書で述べる方法とは別に、式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩は、固相担持方法によって完全にまたは部分的に調製することができる。このために、前記合成における個々の中間体もしくはすべての中間体または対応する手順に適合させた合成における個々の中間体もしくはすべての中間体を合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、学術文献、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ「Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ」，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９９８およびＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（ｅｄｉｔｏｒ：Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９に十分に記述されている。固相担持合成方法を使用することにより、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、これらはやはり、手動でまたは自動化された方法で実施し得る。反応は、例えばＮｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，１２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，Ｐｏｗａｙ，ＣＡ９２０６４，ＵＳＡからのマイクロ反応器においてＩＲＯＲＩ技術を用いて実施できる。
【００５１】
固相上または液相中のいずれかで、単一または複数の合成段階の実施をマイクロ波技術の使用によって支援することができる。学術文献、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（ｅｄｉｔｏｒｓ：Ｃ．Ｏ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ），Ｗｉｌｅｙ，２００５には、多くの実験プロトコールが記載されている。
【００５２】
本明細書で述べる工程による調製は、式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を、ライブラリと呼ばれる物質コレクションの形態で与える。本発明はまた、式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供する。
【００５３】
以下では集合的に「本発明の化合物」と称する、本発明の式（Ｉ）の化合物（および／またはそれらの塩）は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草効力を有する。有効成分はまた、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生器官から苗条を生じる多年生雑草に対しても良好な防除をもたらす。
【００５４】
本発明は、したがって、望ましくない植物を防除するためまたは、好ましくは作物において、植物の成長を調節するための方法も提供し、前記方法では、１またはそれ以上の本発明の化合物を、植物（例えば単子葉もしくは双子葉雑草などの雑草植物または望ましくない作物植物）、種子（例えば穀粒、種子または塊茎もしくは芽を有する苗条部分などの栄養繁殖体）、または植物が成長している領域（例えば耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば播種の前（適切な場合は土壌に混和することによって）、発生前または発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除できる一部の代表的な単子葉および双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、これらの列挙は特定の種に限定することを意図するものではない。
【００５５】
以下の属の単子葉有害植物：エギロプス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン属（ｇｅｎｕｓ  Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスチス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（ｇｅｎｕｓ  Ａｐｅｒａ）、アベナ属（ｇｅｎｕｓ  Ａｖｅｎａ）、ブラキャリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ブロムス属（ｇｅｎｕｓ  Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｙｎｏｄｏｎ）、シペルス属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、デジタリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エロイシン属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（エラグロスチス属）（ｇｅｎｕｓ  Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスク属（ｇｅｎｓ  Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィンブリスチリス属（ｇｅｎｕｓ  Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（ｇｅｎｕｓ  Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、インペラータ属（ｇｅｎｕｓ  Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イスカエムム属（ｇｅｎｕｓ  Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア属（ｇｅｎｕｓ  Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム属（ｇｅｎｕｓ  Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（ｇｅｎｕｓ  Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｈａｌａｒｉｓ）、プレウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｏａ）、ロットボエリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サギタリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スキルプス属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルガム属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００５６】
以下の属の双子葉雑草：アブチロン属（ｇｅｎｕｓ  Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア属（ｇｅｎｕｓ  Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（ｇｅｎｕｓ  Ａｎｏｄａ）、アンセミス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｐｈａｎｅｓ）、アルテミシア属（ｇｅｎｕｓ  Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス属（ｇｅｎｕｓ  Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（ｇｅｎｕｓ  Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ属（ｇｅｎｕｓ  Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥス属（ｇｅｎｕｓ  Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア属（ｇｅｎｕｓ  Ｃａｓｓｉａ）、セントーレア属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ケノポディウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、シルシウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルブルス属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダチュラ属（ｇｅｎｕｓ  Ｄａｔｕｒａ）、デスモディウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｍｅｘ）、エリシマム属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス属（ｇｅｎｕｓ  Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（ｇｅｎｕｓ  Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｇａｌｉｕｍ）、ハイビスカス属（ｇｅｎｕｓ  Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（ｇｅｎｕｓ  Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア属（ｇｅｎｕｓ  Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア属（ｇｅｎｕｓ  Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ属（ｇｅｎｕｓ  Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス属（ｇｅｎｕｓ  Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（ｇｅｎｕｓ  Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソティス属（ｇｅｎｕｓ  Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパバー属（ｇｅｎｕｓ  Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビティス属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴナム属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポーチュラカ属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラナンキュラス属（ｇｅｎｕｓ  Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス属（ｇｅｎｕｓ  Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ属（ｇｅｎｕｓ  Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ属（ｇｅｎｕｓ  Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス属（ｇｅｎｕｓ  Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ属（ｇｅｎｕｓ  Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｉｄａ）、シナピス属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラヌム属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサクム属（ｇｅｎｕｓ  Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、タラスピ属（ｇｅｎｕｓ  Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリホリウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルティカ属（ｇｅｎｕｓ  Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ属（ｇｅｎｕｓ  Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ属（ｇｅｎｕｓ  Ｖ���ｏｌａ）、キサンチウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００５７】
本発明による化合物を発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、または雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後成長が停止し、最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。
【００５８】
有効成分を植物の緑色部分に発生後施用する場合、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時点の成長段階のままにとどまるか、または一定期間後に完全に枯死するので、作物植物にとって有害である雑草との競合が、このようにして極めて早期におよび持続的に排除される。
【００５９】
本発明の化合物は単子葉雑草および双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物の作物植物は、それぞれの本発明の化合物の構造およびその施用量に依存して、全くではないにせよ、重要でない程度にしか損傷を受けない。これらの理由により、本発明の化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に防除するのに非常に適する。
【００６０】
加えて、本発明の化合物は（それらの個々の構造および散布される施用量に依存して）、作物植物における卓越した成長調節特性を有する。それらは、植物の代謝に調節的に関与し、したがって、標的化された方法で、植物の成分に影響を及ぼすため、ならびに、例えば乾燥および矮小成長を誘発することなどにより、収穫を促進するために使用することができる。さらに、それらはまた、その過程で植物を破壊することなく望ましくない栄養成長を一般的に制御し、阻害するのにも適する。栄養成長を阻害することは、例えば、倒伏を低減するまたは完全に防止することができるので、多くの単子葉作物および双子葉作物のために重要な役割を果たす。
【００６１】
本発明の活性化合物はまた、その除草特性および植物成長調節特性により、公知の遺伝子組換え植物の作物またはまだ開発されていない作物における有害な植物を防除するためにも使用できる。一般に、トランスジェニック植物は、特別の有利な特性、例えば特定の農薬、特に特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物、例えば特定の昆虫または真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物に対する抵抗性で知られる。他の特別な性質は、例えば収穫物の量、品質、保存性、組成および特定の成分に関する。例えば、デンプン含量が高いもしくはデンプンの質が変化している、または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が公知である。さらなる特別な性質は、非生物的ストレス因子、例えば高温、低温、干ばつ、塩分および紫外線放射に対する耐性または抵抗性であり得る。
【００６２】
本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、有用な植物および観賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシおよびアワ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀類の経済的に重要なトランスジェニック作物、またはテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物における使用が好ましい。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性作用に対して抵抗性であるまたは組換え手段によって抵抗性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。
【００６４】
既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を生産する従来の方法は、例えば、伝統的な育種法および突然変異体の生成である。あるいは、組換え法を用いて変化した特性を有する新規植物を生成することができる（例えば欧州特許第０２２１０４４号、同第０１３１６２４号参照）。例えば、植物において合成されるデンプンを改変するための作物植物の遺伝子組換えのいくつかの場合（例えば国際公開第９２／１１３７６号、同第９２／１４８２７号、同第９１／１９８０６号）、グルホシネート型の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物（例えば欧州特許第０２４２２３６号、同第０２４２２４６号参照）、またはグリホサート型の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物（国際公開第９２／０００３７７号）、またはスルホニル尿素型の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物（欧州特許第０２５７９９３号、米国特許第５，０１３，６５９号）、またはトランスジェニック作物、例えばＯｐｔｉｍｕｍ（商標）ＧＡＴ（商標）（グリホサートＡＬＳ耐性）の商標名もしくは名称を有するトウモロコシもしくはダイズなどの、「遺伝子スタッキング」を介したこれらの除草剤の組合せもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物が記述されている。
【００６５】
−植物を特定の害虫に対して抵抗性にする、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許第０１４２９２４号、同第０１９３２５９号）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第９１／１３９７２号）、
−耐病性の増大をもたらす、新規成分または二次代謝産物、例えば新規フィトアレキシンを有する遺伝子組換え作物植物（欧州特許第０３０９８６２号、同第０４６４４６１号）、
−より高い収量およびより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（欧州特許第０３０５３９８号）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
−より高い収量またはより優れた品質で知られるトランスジェニック作物植物；
−例えば前述した新規特性の組合せ（「遺伝子スタッキング」）で知られるトランスジェニック作物。
【００６６】
改変された特性を有する新規トランスジェニック植物を生産するために使用できる数多くの分子生物学技術が原則として公知である；例えば、Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（ｅｄｓ．）Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ（１９９５），Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，ＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ，「Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ」１（１９９６）４２３−４３１参照。
【００６７】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば塩基交換を実施する、配列の一部分を除去する、または天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、アダプターまたはリンカーをその断片に結合することができる；例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，１９８９，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  ｅｄ．，Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，ＮＹまたはＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ」，ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６参照。
【００６８】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション作用を達成するためのセンスＲＮＡを発現することによって、または前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１つの適切に構築されたリボザイムを発現することによって達成できる。このために、存在し得るあらゆるフランキング配列を含む遺伝子産物のコード配列全体を包含するＤＮＡ分子、およびまたコード配列の一部分だけを包含するＤＮＡ分子、ここで、これらの部分は細胞内でアンチセンス作用を及ぼすのに十分な長さであることが必要である、を使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列に高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
【００６９】
植物において核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質を植物細胞の所望する任意の区画に局在化させることができる。しかし、特定区画への局在化を達成するために、例えば、特定区画への局在化を確実にするＤＮＡ配列をコード領域に連結することが可能である。そのような配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＥＭＢＯ  Ｊ．１１（１９９２），３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ８５（１９８８），８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｌａｎｔ  Ｊ．１（１９９１），９５−１０６参照）。核酸分子はまた、植物細胞の細胞小器官において発現させることもできる。
【００７０】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じさせるための公知の技術によって再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく、双子葉植物でもあり得る。したがって、相同な（＝天然の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または非相同な（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によってその特性が変化しているトランスジェニック植物を得ることができる。
【００７１】
本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくは、成長調節剤、例えば２，４−Ｄ、ジカンバに対して抵抗性である、または必須植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して抵抗性である、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性である、またはこれらの有効成分の任意の所望の組合せに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において使用することができる。
【００７２】
本発明の化合物は、特に好ましくは、グリホサートとグルホシネートの組合せ、グリホサートとスルホニル尿素またはイミダゾリノンの組合せに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物において使用することができる。極めて特に好ましくは、本発明による化合物は、例えばＯｐｔｉｍｕｍ（商標）ＧＡＴ（商標）（グリホサートＡＬＳ耐性）の商標名または名称を有するトウモロコシまたはダイズなどの、トランスジェニック作物植物において使用することができる。
【００７３】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、他の作物において認められる有害植物への作用に加えて、対象のトランスジェニック作物における施用に特異的な作用、例えば防除できる雑草のスペクトルの変化または明確な拡大、施用に使用し得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な適合性、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への作用がしばしば認められる。
【００７４】
本発明は、したがってまた、トランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための除草剤としての、本発明による式（Ｉ）の化合物および式（Ｉａ）の化合物の使用に関する。
【００７５】
本発明による化合物は、慣例的な製剤において水和剤、乳剤、散布可能溶液、撒布剤または粒剤の形態で使用することができる。本発明は、したがってまた、本発明による化合物を含有する除草剤組成物および植物成長調節組成物も提供する。
【００７６】
本発明の化合物は、必要とされる生物学的および／または物理化学的パラメータに従って、様々な方法で製剤することができる。可能な製剤の例には以下のものが含まれる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃厚剤、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤および油中水型エマルション剤などのエマルション剤（ＥＷ）、散布可能溶液剤、懸濁製剤（ＳＣ）、油性または水性の分散製剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ＣＳ）、撒布剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、ばらまき用粒剤および土壌施用粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、散布粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤ならびにろう剤。製剤のこれらの個々の剤型は原則として公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，Ｖｏｌｕｍｅ  ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，４．ｅｄ．１９８６；Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，「Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ」Ｈａｎｄｂｏｏｋ，３ｒｄ  ｅｄ．１９７９ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００７７】
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびさらなる添加剤などの必要な製剤助剤も同様に公知であり、例えば、Ｗａｔｋｉｎｓ，「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ」，２ｎｄ  ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．，Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ」，Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」；２ｎｄ  ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ」；２ｎｄ  ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ」，ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ」，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，「Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ」［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」，ｖｏｌｕｍｅ  ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ  ｅｄ．１９８６に記載されている。
【００７８】
これらの製剤に基づき、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の活性化合物、ならびにまた、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との混合剤を、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、生産することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えばメフェンピルジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェンエチル、クロキントセットメキシルおよびジクロロミドである。
【００７９】
水和剤は、水中で均質に分散することができる調製物であり、および、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレイルメチルタウリネートも含有する。水和剤を生成するために、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアージェットミルなどの慣例的な装置において除草活性化合物を微細に粉砕し、同時にまたはその後に、製剤助剤と混合する。
【００８０】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または比較的沸点が高い芳香族化合物もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解し、１またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加して生成する。使用される乳化剤は、例えば以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【００８１】
粉剤は、活性化合物を微細に分布した固体物質、例えば滑石、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライト、または珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【００８２】
懸濁製剤は、水性または油性であり得る。それらは、例えば市販のビーズミルを用いて、および、例えばその他の剤型に関して既に上記で列挙したような界面活性剤を添加してもよいが、湿式粉砕することによって調製し得る。
【００８３】
エマルション剤、例えば水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶剤を使用して、および、例えばその他の剤型に関して既に上記で列挙したような界面活性剤を使用してもよいが、撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサーを用いて生成することができる。
【００８４】
粒剤は、活性化合物を吸着可能な粒状不活性物質上に噴霧することによって、または活性化合物濃縮物を砂、カオリナイトもしくは粒状不活性物質などの担体物質の表面に接着剤を用いて、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱油を用いて塗布することによって調製できる。適切な活性化合物はまた、肥料粒剤を生成するための慣例的な方法で、所望する場合は肥料との混合物として、造粒することができる。
【００８５】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合および固体不活性物質を用いない押出などの慣例的な工程によって生成される。
【００８６】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤の生成に関しては、例えば、「Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」３ｒｄ  ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ，Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ．；「Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」，５ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，ｐｐ．８−５７の中の工程参照。
【００８７】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ」，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ  ８１−９６およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」，５ｔｈ  ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ  １０１−１０３参照。
【００８８】
農薬製剤は、一般に０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の本発明の化合物を含有する。水和剤では、活性化合物濃度は、例えば約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りの部分は慣例的な製剤成分から成る。乳剤の場合は、活性化合物濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５〜２０重量％の活性化合物を含有する；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合は、活性化合物含量は、一部には活性化合物が液体形態または固体形態のいずれで存在しているかに依存し、および一部にはどのような造粒助剤、増量剤等が使用されるかに依存する。水分散性粒剤では、活性化合物の含量は、例えば１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００８９】
加えて、上記活性化合物製剤は、それぞれの慣例的な固着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶剤、増量剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤、ならびにｐＨおよび粘度に影響を及ぼす作用物質を含有してもよい。
【００９０】
これらの製剤に基づき、他の農薬活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤との混合剤、ならびに薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との混合剤を、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして生成することも可能である。
【００９１】
混合物製剤中またはタンクミックス中で本発明の化合物のために使用可能な組合せパートナーは、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６）４４１−４４５または「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９およびそれらの中で引用される文献に記載されているように、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の有効成分である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例には、以下の有効成分（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」によってまたは化学名によってまたは、コード番号によって表される）が含まれ、常にすべての使用形態、例えば酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体を包含する。このリストでは、１つの施用形態または、一部の場合には、２つ以上の施用形態を例として挙げる：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン・ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム・ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン・エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン・メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビシクロピロン、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ・ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナック・ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメコート・クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロルトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ・プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム・メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ／ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジット、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ・メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル・ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック・ナトリウム、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトロアミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン・エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン・エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ・ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン・ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル・エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール・ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル・メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリフォサート、グリフォサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチル・イソプロピルホスホルアミドチオアート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ・メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち１−（ジメトキシホスホルイル）エチル（２，４−ジクロロフェノキシ）アセタート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン・アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル・アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ・ナトリウム、メコプロップ・ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、メチル・イソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド重硫酸塩（硫酸水素塩）、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、ＭＴ−１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピペラジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジオゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ・ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ・プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック・ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノアート、スルコトリオン、スルファラート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン・メチル、スルホサート（グリフォサート・トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾアート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパノール−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、
トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリトスルフロン、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノラート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、および以下の化合物：
【００９２】
【化１５】
0005968999.tif 000018
0005968999.tif 000019
施用のために、市販形態の製剤を、適切な場合は、慣例的な方法で希釈し、例えば水和剤、乳剤、分散製剤および顆粒水和剤の場合は水で希釈する。粉剤型製剤、土壌施用用粒剤または広幅散布用粒剤および散布可能溶液剤は、通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはしない。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物の必要とされる施用量は、温度、湿度および使用する除草剤の種類を含む、外部条件によって異なる。前記施用量は、広い範囲内で、例えば０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の活性物質の範囲内で異なり得るが、好ましくは０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。
【００９４】
除草特性に加えて、本発明による化合物は良好な殺菌特性も有する。本発明は、したがってまた、本発明による活性化合物を含有する、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、好ましくは、農業上適切な助剤、溶剤、担体、界面活性剤または増量剤を含有する殺菌組成物である。
【００９５】
さらに、本発明はまた、本発明による活性化合物を植物病原菌および／またはそれらの生息場所に施用することを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法に関する。
【００９６】
本発明によれば、担体は、より良好な適用性のため、特に植物または植物の部分もしくは種子への施用のために活性化合物と混合するまたは結合させる天然または合成の有機または無機物質である。固体または液体であり得る、担体は、一般に不活性であり、農業における使用に適するべきである。
【００９７】
有用な固体または液体担体には、例えばアンモニウム塩および天然の岩粉、例えばカオリン、粘土、滑石、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および合成岩粉、例えば微粉シリカ、アルミナ、および天然または合成ケイ酸塩、樹脂、ろう、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶剤、鉱油および植物油、ならびにそれらの誘導体が含まれる。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤のための有用な固体担体には、例えば破砕および分別された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、ならびに無機および有機物粉の合成顆粒、ならびにまた有機物質の顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒などが含まれる。
【００９８】
適切な液化ガス増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えばエーロゾル噴霧剤、例えばハロゲン化炭化水素、ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などである。
【００９９】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、またはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質ならびに合成リン脂質を製剤中で使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。
【０１００】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶剤として有機溶剤を使用することも可能である。有用な液体溶剤は、基本的に、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ならびに水である。
【０１０１】
本発明による組成物は、付加的なさらなる成分、例えば界面活性剤を含有し得る。適切な界面活性剤は、イオン特性または非イオン特性を有する乳化剤および／または起泡剤、分散剤または湿潤剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。これらの例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、脂肪族アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミンとエチレンオキシドとの重縮合物、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪族エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。活性化合物の１つおよび／または不活性担体の１つが水に不溶性である場合および施用が水で行われる場合は、界面活性剤の存在が必要である。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５〜４０重量％である。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが可能である。
【０１０２】
適切な場合は、他の付加的な成分、例えば保護コロイド、結合剤、固着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤も存在し得る。一般に、活性化合物は、製剤のために慣例的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。本発明による組成物および製剤は、一般に０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８重量％、好ましくは０．１〜９５重量％、特に好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物、極めて特に好ましくは１０〜７０重量％の活性化合物を含有する。本発明による活性化合物または組成物は、それ自体でまたは、それらのそれぞれの物理的および／または化学的性質に依存して、それらの製剤の形態またはそれらから調製される使用形態で、例えばエーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤、温煙霧濃厚剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、即時使用可能な溶液剤、撒布用粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁剤、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤、懸濁液剤、水和剤、可溶性粉剤、粉剤および粒剤、水溶性粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性粉剤、水和剤、活性化合物が含浸されている天然生成物および合成物質、ならびにまた、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されたものおよび種子用の被覆物質中にマイクロカプセル化されたもの、ならびにまた、ＵＬＶ冷煙霧製剤およびＵＬＶ温煙霧製剤の形態で使用することができる。
【０１０３】
上記製剤は、それ自体公知の方法で、例えば有効成分を少なくとも１つの慣例的な増量剤、溶剤または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固着剤、湿潤剤、はっ水剤、適切な場合は乾燥剤および紫外線安定剤、ならびに適切な場合は染料および顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着付与剤、ジベレリン、ならびにまた他の加工助剤と混合することによって調製できる。
【０１０４】
本発明による組成物には、既に即時使用可能であり、適切な装置を用いて植物または種子に施用できる製剤だけでなく、使用前に水で希釈する必要がある市販の濃厚製剤も含まれる。
【０１０５】
本発明による活性化合物は、それ自体でまたはそれらの（市販の）製剤中およびこれらの製剤から調製される使用形態中に、他の（公知の）活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報化学物質との混合物として存在し得る。
【０１０６】
活性化合物または組成物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣例的な処理方法を用いて、例えば浸漬、散布、噴霧、灌漑、蒸発、撒布、煙霧、広幅散布、泡状散布、塗布、分散、灌水（灌注）、点滴灌漑によって、ならびに繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに乾燥種子処理用の粉末として、種子処理用の溶液として、スラリー処理用の水溶剤として、外皮で覆うことによって、１またはそれ以上の層で被覆すること等によって、直接的に実施するか、または植物および植物の部分の環境、生息場所もしくは貯蔵空間への作用によって実施する。さらに、活性化合物を超微量散布法によって施用すること、または活性化合物調製物もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。
【０１０７】
本発明はさらに、種子を処理する方法を包含する。
【０１０８】
本発明はさらに、前の段落で述べた方法の１つに従って処理された種子に関する。本発明による種子は、望ましくない微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法では、本発明による少なくとも１つの活性化合物で処理した種子を使用する。本発明による活性化合物または組成物は、種子を処理するのにも適する。有害生物に起因する作物植物への被害の大部分は、貯蔵中または播種後の植物の発芽の間および発芽後の種子の感染によって引き起こされる。成長している植物の根および苗条は特に感受性が高く、小さな損傷であっても植物の死をもたらし得るので、この時期は特に重要である。したがって、適切な組成物を使用することによって種子および発芽中の植物を保護することには多大の関心が寄せられている。
【０１０９】
植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除は長年にわたって知られており、継続的な改良の対象となっている。しかし、種子の処理は、必ずしも満足のいくように解決することができない一連の問題を伴う。例えば、植付け後または植物の出芽後の作物保護組成物の追加施用を不要にするまたは少なくとも有意に低減する、種子および発芽中の植物を保護するための方法を開発することは望ましい。さらに、植物病原菌による攻撃から種子および発芽中の植物を最適に保護するが、使用する活性化合物による植物自体への損傷は与えないような方法で、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子の処理のための方法では、最小限の作物保護組成物を使用して種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０１１０】
本発明は、したがって、本発明による組成物で種子を処理することにより、植物病原菌による攻撃から種子および発芽中の植物を保護するための方法にも関する。本発明はまた、種子および発芽中の植物を植物病原菌から保護するために種子を処理するための、本発明による組成物の使用に関する。さらに、本発明は、植物病原菌に対する保護のために本発明による組成物で処理された種子に関する。
【０１１１】
出芽後の植物に損傷を与える植物病原菌の防除は、主として土壌および植物の地上部を作物保護剤で処理することによって行われる。作物保護剤が環境ならびにヒトおよび動物の健康に影響を及ぼす可能性についての懸念により、施用する活性化合物の量を低減する努力が為されている。
【０１１２】
本発明の利点の１つは、本発明による活性化合物および組成物の固有の浸透移行特性により、これらの活性化合物および組成物での種子の処理が、植物病原菌から種子自体を保護するだけでなく、出芽後に生じる植物も保護するという点である。このようにして、播種の時点またはその直後の作物の即時処理を省くことができる。
【０１１３】
同様に、本発明による活性化合物または組成物が、特にトランスジェニック種子に対しても使用できることも利点であると考えられ、この場合、この種子から成長した植物は害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる。そのような種子を本発明による活性化合物または組成物で処理することにより、タンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現だけで特定の害虫を防除することができる。
【０１１４】
驚くべきことに、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに増大させる、さらなる相乗作用が本発明において認められ得る。
【０１１５】
本発明による組成物は、農業において、温室で、森林でまたは園芸およびブドウ栽培において使用される任意の植物品種の種子を保護するのに適する。特に、これは、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、モロコシ／アワおよびカラスムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えばテンサイおよび飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えばトマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生および観賞植物の種子の形態をとる（下記も参照）。穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギおよびカラスムギ）、トウモロコシおよびイネの種子の処理は特に重要である。
【０１１６】
以下でも述べるように、本発明による活性化合物または組成物でのトランスジェニック種子の処理は特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子を指す。トランスジェニック種子における異種遺伝子は、例えば、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくはバチルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来し、この場合、その遺伝子産物はアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）および／またはウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・チューリンギエンシスに由来する。
【０１１７】
本発明に関連して、本発明による組成物は、単独でまたは適切な製剤中で種子に施用される。好ましくは、種子を、処理の過程でいかなる損傷も起こらないほど十分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。植物から分離されており、穂軸、殻、茎、外皮、毛または果肉を伴わない種子を使用することが慣例的である。したがって、例えば、収穫し、洗浄して、含水率が１５重量％未満まで乾燥した種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理して、その後再度乾燥した種子を使用することも可能である。
【０１１８】
種子を処理する場合、一般に、種子に施用する本発明による組成物の量および／またはさらなる添加剤の量は、種子の発芽が悪影響を受けないようにまたは生じる植物が損傷されないように選択することに注意を払わなければならない。これは、特定の施用量で植物毒性作用を示し得る活性化合物の場合には特に確実に行わねばならない。
【０１１９】
本発明による組成物は、直接的に、すなわちいかなる他の成分も含まず、希釈もせずに施用することができる。一般に、組成物は適切な製剤の形態で種子に施用することが好ましい。種子を処理するための適切な製剤および方法は当業者に公知であり、例えば以下の資料：米国特許第４，２７２，４１７号、同第４，２４５，４３２号、同第４，８０８，４３０号、同第５，８７６，７３９号、米国特許出願公開第２００３／０１７６４２８号、国際公開第２００２／０８０６７５号、同第２００２／０２８１８６号に記載されている。
【０１２０】
本発明に従って使用できる活性化合物は、慣例的な種子粉衣製剤、例えば溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤または種子用の他の被覆組成物、およびＵＬＶ製剤にも変換することができる。
【０１２１】
これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物を慣例的な添加剤、例えば慣例的な増量剤および溶剤または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリンならびに水と混合することによって調製される。
【０１２２】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤中に存在し得る着色剤は、そのような目的のために慣例的であるすべての着色剤である。これに関連して、水に難溶性である顔料だけでなく、水溶性の染料も使用し得る。例としては、Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ  Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １の名称で知られる染料が含まれる。
【０１２３】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な湿潤剤は、湿潤化を促進し、農薬活性化合物の製剤のために従来使用されるすべての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートが使用できる。
【０１２４】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤中に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤のために従来使用されるすべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用することが好ましい。適切な非イオン性分散剤には、特にエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホン酸塩／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１２５】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、農薬活性化合物の製剤のために従来使用されるすべての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが使用できる。
【０１２６】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物においてそのような目的のために使用できるすべての物質である。ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが例として挙げられる。
【０１２７】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物においてそのような目的のために使用できるすべての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉シリカが好ましい。
【０１２８】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤中に存在し得る固着剤は、種子粉衣製品において使用できるすべての慣例的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが好ましいものとして挙げられる。
【０１２９】
本発明に従って使用できる種子粉衣製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む、広い範囲の種子の処理のために、直接的にまたはあらかじめ水で希釈した後に使用することができる。これに関連して、発現によって形成された物質と協力して、付加的な相乗作用が生じ得る。
【０１３０】
種子粉衣操作のために従来使用できるすべての混合機が、本発明に従って使用できる種子粉衣製剤または水の添加によって種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適する。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤をそのままでまたは事前に水で希釈した後添加して、製剤が種子上に均質に分配されるまですべてのものを混合することである。適切な場合は、これに続いて乾燥工程を行う。
【０１３１】
本発明による活性化合物または組成物は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料物質の保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用できる。
【０１３２】
殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用することができる。
【０１３３】
殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）は、作物保護において、シュードモナダセエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビアセエ（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリアセエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリアセエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、およびストレプトマイセタセエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に使用することができる。
【０１３４】
本発明による殺菌組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除のために使用することができる。本発明は、したがってまた、本発明による活性化合物または組成物を使用して植物病原菌を防除するための治療的または保護的方法に関し、前記活性化合物または組成物は、種子、植物もしくは植物の部分、果実または植物が生育している土壌に施用される。
【０１３５】
作物保護において植物病原菌を防除するための本発明による組成物は、有効であるが植物毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含有する。「有効であるが植物毒性を示さない量」とは、植物の菌類病を満足し得るように防除するまたは菌類病を完全に根絶するのに十分であり、同時に、植物毒性のいかなる有意の症状も引き起こさない、本発明による組成物の量を意味する。一般に、この施用量は比較的広い範囲内で変動し得る。前記施用量は、複数の因子、例えば防除されるべき菌類、植物、気候条件および本発明による組成物の成分に依存する。
【０１３６】
活性化合物が、植物病害を防除するために必要な濃度で植物に良好に耐容されるという事実は、植物の地上部、繁殖用台木および種子ならびに土壌の処理を可能にする。
【０１３７】
すべての植物および植物の部分を本発明に従って処理することができる。植物とは、本明細書では、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（自然発生した作物植物を含む）などの、すべての植物および植物個体群を意味すると理解される。作物植物は、トランスジェニック植物を包含し、および品種所有権により保護することができるまたは保護することができない植物品種を包含する、従来の育種法および最適化法によって、または生物工学的および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。植物の部分は、地上および地下の植物のすべての部分および器官、例えば苗条、葉、花および根などを意味すると理解され、その例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎が含まれる。植物の部分にはまた、収穫された物質ならびに栄養繁殖および生殖繁殖器官、例えば挿し木、塊茎、根茎、かき苗および種子も含まれる。
【０１３８】
本発明による活性化合物は、植物および植物の器官の保護、収穫高を増大させること、収穫された作物の品質を改良することに適しており、一方で植物に良好に耐容され、温血種への毒性は望ましい程度であり、環境に優しい。本発明による活性化合物は、好ましくは作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常感受性であるおよび抵抗性である種に対して活性であり、ならびにすべての発育段階または一部の発育段階に対して活性である。
【０１３９】
本発明に従って処理することができる植物は次の主作物植物を含んでいる：トウモロコシ、ダイズ、綿、ブラッシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えばキャノーラ）、ブラッシカ・ラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、ブラッシカ・ジュンセア（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えばノハラガラシ（ｆｉｅｌｄ  ｍｕｓｔａｒｄ））およびブラッシカ・カリナタ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）のようなアブラナ油脂種子、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、カラスムギ、ライムギ、オオムギ、キビ／ソルガム、ライコムギ、亜麻、ブドウおよび様々な植物の分類群からの様々な青果物、例えばロサセアエ属種（例えばりんごと西洋ナシのような仁果類、およびアプリコット、さくらんぼ、アーモンドおよび桃のような核果類およびイチゴのような小軟果）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、ジュグランダセアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ベツラセアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アナカルジアセアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ファガセアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モラセアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、オレセアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アクチニダセアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ラウラセアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ムサセアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばバナナ植物（ｂａｎａｎａ  ｐｌａｎｔｓ）およびバナナ園（ｂａｎａｎａ  ｐｌａｎｔａｔｉｏｎｓ））、ルビアセアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばコーヒー）、テアセアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ステルクリセアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ルタセアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナセアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばトマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、リリアセアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、コムポシティアエ属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ  ｓｐ．）（例えばレタス、アーティチョーク、根チコリー、エンダイブ、または一般のチコリーを含むチコリー）、ウンベリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）例えばニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ククルビタセアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばキュウリ、ガーキン、パンプキン、スイカ、ヒョウタンおよびメロンを含む。）、アリアセアエ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばニラ、タマネギ）およびクルシフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、芽キャベツ、パクチョイ、コールラビ、ハツカダイコン、ワサビダイコン、クレソンおよび白菜）、レグミノサエ属種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えばピーナッツ、エンドウおよび豆−例えば一般の豆およびソラマメ）、ケノポジアセアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばフダンソウ、飼料用ビート、ほうれん草、ビートルート）、マルバセアエ（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えばオクラ）、アスパラガス科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えばアスパラガス）��庭と森林の有用植物および観賞植物；そして各場合に、これらの遺伝子組換えタイプの植物。
【０１４０】
上述したように、本発明に従ってすべての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交雑もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られたもの、ならびにそれらの部分を処理する。さらなる好ましい実施形態では、適切な場合は従来の方法と組み合わせて、遺伝子工学によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種（「遺伝子組換え生物」）ならびにそれらの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上記で説明されている。より好ましくは、市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物を本発明に従って処理する。植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有する、従来の育種によって、突然変異誘発によってまたは組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味すると理解される。それらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１４１】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、基本的に、植物の外部で提供されるまたは構築される遺伝子であって、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムに導入された場合、関心対象のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、または植物中に存在する１もしくは複数の他の遺伝子を下方調節するもしくはサイレンシングすることによって（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を使用して）、形質転換された植物に新しいまたは改善された農学的または他の特性を付与する遺伝子を意味する。ゲノム内に位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも称される。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入事象と呼ばれる。
【０１４２】
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、植物期間、栄養分）に依存して、本発明による処理はまた、超相加的（「相乗的」）作用ももたらし得る。したがって、例えば、実際に予想された作用を上回る、以下の作用、すなわち本発明に従って使用できる活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増強、良好な植物の生育、高温または低温に対する高い耐性、干ばつまたは水もしくは土壌の含塩量に対する高い耐性、高い開花能力、収穫の容易さ、成熟の促進、高い収穫量、大きな果実、高い草高、葉の濃い緑色、早い開花、収穫物の高い質および／または高い栄養価、果実の高い糖度、収穫物の良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能である。
【０１４３】
特定の施用量で、本発明による活性化合物の組合せも植物における強化作用を有し得る。したがって、本発明による活性化合物の組合せは、望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対して植物の防御システムを動員するのに適する。これは、適切な場合は、例えば菌類に対する本発明による組合せの活性増強の理由の１つであり得る。植物強化（抵抗性誘導）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後に望ましくない植物病原菌を接種された場合、これらの望ましくない植物病原菌に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せも意味すると理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後一定の期間内は、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護が達成される期間は、一般に活性化合物での植物の処理後１〜１０日間、好ましくは１〜７日間に及ぶ。
【０１４４】
本発明に従って処理するのが好ましい植物および植物品種には、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝物質を有する（育種によって得られたかおよび／または生物工学的手段によって得られたかにかかわらず）すべての植物が含まれる。
【０１４５】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物および植物品種は、１またはそれ以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性である、すなわち前記植物は、有害動物および有害微生物、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対して良好な防御を有する。
【０１４６】
線虫抵抗性植物の例は、例えば以下の米国特許出願：第１１／７６５，４９１号、第１１／７６５，４９４号、第１０／９２６，８１９号、第１０／７８２，０２０号、第１２／０３２，４７９号、第１０／７８３，４１７号、第１０／７８２，０９６号、第１１／６５７，９６４号、第１２／１９２，９０４号、第１１／３９６，８０８号、第１２／１６６，２５３号、第１２／１６６，２３９号、第１２／１６６，１２４号、第１２／１６６，２０９号、第１１／７６２，８８６号、第１２／３６４，３３５号、第１１／７６３，９４７号、第１２／２５２，４５３号、第１２／２０９，３５４号、第１２／４９１，３９６号および第１２／４９７，２２１号に記載されている。
【０１４７】
同じく本発明に従って処理し得る植物および植物品種は、１またはそれ以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物的ストレス条件には、例えば干ばつ、低温への暴露、高温への暴露、浸透圧ストレス、湛水、高い土壌塩分、鉱物への暴露の増大、オゾンへの暴露、強い光への暴露、利用可能な窒素養分の制限、利用可能なリン養分の制限、日陰の回避が含まれ得る。
【０１４８】
本発明に従って同様に処理できる植物および植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。前記植物における収量の増大は、例えば改善された植物の生理、成長および発育、例えば水の利用効率、水の保持効率、窒素利用の改善、炭素同化の強化、光合成の改善、発芽効率の上昇および成熟促進の結果であり得る。収量はさらに、早い開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、実生の活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、１つの鞘または穂当たりの種子の数、種子の質量、種子充実度の増強、種子分散の低減、鞘の裂開の低減および耐倒伏性を含む、植物構造の改善（ストレス条件下および非ストレス条件下で）によって影響され得る。収量についてのさらなる形質には、種子の組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油の含量および組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性およびより良好な貯蔵安定性が含まれる。
【０１４９】
本発明に従って処理し得る植物は、一般により高い収量、活力、健康ならびに生物および非生物的ストレス因子に対する抵抗性をもたらす、雑種強勢またはハイブリッド効果の特徴を既に発現しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には雄性不稔交配母体近交系（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（雄性親）を交雑させることによって作製される。ハイブリッド種子は、典型的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時として（例えばトウモロコシにおいて）雄穂を除去すること（すなわち雄性繁殖器官または雄花の機械的除去）によって生成できる；しかし、より典型的には、雄性不稔性は植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫されるべき所望生成物である場合は、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含有するハイブリッド植物において雄性稔性が確実に完全に回復されるようにすることが有益である。これは、雄性親が、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含有するハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることができる適切な稔性回復遺伝子を確実に有するようにすることによって達成できる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は細胞質内に位置し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述されている。しかし、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は核ゲノム内にも位置し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は国際公開第８９／１０３９６号に記載されており、その手段では、例えばバルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい中のタペータム細胞において選択的に発現させる。次に、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤をタペータム細胞中で発現させることによって稔性を回復させることができる。
【０１５０】
本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち１またはそれ以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０１５１】
除草剤耐性植物は、例えばグリホサート耐性植物、すなわち除草剤グリホサートまたはその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、様々な方法によってグリホサートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，１９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，１９９２，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０−４２８９）またはオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（国際公開第０１／６６７０４号）である。ＥＰＳＰＳ遺伝子は、突然変異したＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサート耐性植物はまた、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得られる。グリホサート耐性植物は、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによって得ることもできる。グリホサート耐性植物は、前述の遺伝子の天然に生じる突然変異を含有する植物を選択することによって得ることもできる。グリホサート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は記述されている。グリホサート耐性を付与する他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子を発現する植物は記述されている。
【０１５２】
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性である突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現することによって得ることができる。１つのそのような有効な解毒酵素は、例えばホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（例えばストレプトミセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は記述されている。
【０１５３】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸塩（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸塩に変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性である植物は、国際公開第９６／３８５６７号、同第９９／２４５８５号、同第９９／２４５８６号、同第２００９／１４４０７９号、同第２００２／０４６３８７号または米国特許第６，７６８，０４４号に記載されているように、天然に存在する抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸塩の形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって得ることもできる。そのような植物は、国際公開第９９／３４００８号および同第０２／３６７８７号に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性はまた、国際公開第２００４／０２４９２８号に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することによって改善することもできる。加えて、ＨＰＰＤ阻害剤を代謝するまたは分解する酵素、例えばＣＹＰ４５０酵素をコードする遺伝子を植物のゲノムに挿入することによって植物をＨＰＰＤ阻害剤に対してより耐性にすることができる（国際公開第２００７／１０３５６７号および同第２００８／１５０４７３号参照）。
【０１５４】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にされている植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸塩および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００２，５０，７００−７１２）に記載されているように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）における種々の突然変異は、種々の除草剤および除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作製は記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物も記述されている。
【０１５５】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性であるさらなる植物は、突然変異誘発の誘導によって、除草剤の存在下での細胞培養物における選択によって、または突然変異育種によって得ることができる（例えば、ダイズについては米国特許第５，０８４，０８２号、イネについては国際公開第９７／４１２１８号、テンサイについては米国特許第５，７７３，７０２号および国際公開第９９／０５７９６５号、レタスについては米国特許第５，１９８，５９９号、またはヒマワリについては国際公開第０１／０６５９２２号参照）。
【０１５６】
同じく本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０１５７】
本発明に関連して、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」という用語は、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する：
１）バチルス・チューリンギエンシス由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．（Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １９９８，６２，８０７−８１３）によって収集され、オンラインでｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／において、バチルス・チューリンギエンシス毒素命名法の中でＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．（２００５）によって更新された殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質クラス、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えば欧州特許出願第１９９９１４１号および国際公開第２００７／１０７３０２号）、または米国特許出願第１２／２４９，０１６号に記載されている合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質以外の第二の結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質またはその部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質で構成されるバイナリートキシン（Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２００１，１９，６６８−７２；Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．２００６，７１，１７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から成るバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号および欧州特許第０８０１０７９１．５号）；または
３）バチルス・チューリンギエンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含有するハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４によって産生されたＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（国際公開第２００７／０２７７７７号）；または、
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードするＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記項目１）〜３）のいずれか１つのタンパク質、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または、
５）バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙されている栄養生長期殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質クラス由来のタンパク質；または、
６）バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されるバイナリートキシン（国際公開第９４／２１７９５号）；または、
７）バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含有するハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド；または、
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードするＤＮＡ中に誘導された（しかしまだ殺虫性タンパク質をコードする）変化に起因して、一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記項目５）〜７）のいずれか１つのタンパク質、例えばワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えばタンパク質ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆで構成されるバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号および同第６１／１９５０１９号）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号および欧州特許第０８０１０７９１．５号）；または
１０）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードするＤＮＡ中で誘導された（しかしまだ殺虫性タンパク質をコードする）変化に起因して、一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記項目９）によるタンパク質。
【０１５８】
言うまでもなく、昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、本明細書で使用される場合、上記クラス１〜１０のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含有する任意の植物も包含する。１つの実施形態では、昆虫抵抗性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するためまたは植物に対する昆虫の抵抗性発現を遅延させるために、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが異なる作用機序を有する、例えば昆虫における異なる受容体結合部位に結合する、異なるタンパク質を使用することによって、上記クラス１〜１０のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含有する。
【０１５９】
本発明に関連して、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、害虫による食物の摂取後にこの害虫の成長を妨げる、二本鎖ＲＮＡの生成のための配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物を付加的に包含する。
【０１６０】
同じく本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物的ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０１６１】
特に有用なストレス耐性植物には以下のものが含まれる：
ａ．植物細胞または植物におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減することができる導入遺伝子を含有する植物；
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低減することができる、ストレス耐性を増強する導入遺伝子を含有する植物；
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を増強する導入遺伝子を含有する植物。
【０１６２】
同じく本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫された生産物の改変された量、質および／もしくは貯蔵安定性ならびに／または、例えば以下のような、収穫された生産物の特定の化合物の改変された特性を示す：
１）野生型植物細胞または植物の合成デンプンと比較してその物理化学的形質に関して、特にアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、耐ゲル性、デンプンの粒径および／またはデンプンの粒子形態に関して改変された加工デンプンを、この加工デンプンが特定の適用により適するように合成するトランスジェニック植物。
【０１６３】
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成するまたは遺伝的組換えが為されていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、特にイヌリン型およびレバン型の、ポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカンを産生する植物、α−１，６分枝α−１，４−グルカンを産生する植物およびアルテルナンを産生する植物である。
【０１６４】
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１６５】
４）特別の性質、例えば「高溶解性固体含量」、「低刺激性」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵性」（ＬＳ）を有するタマネギなどのトランスジェニック植物またはハイブリッド植物。
【０１６６】
同じく本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、改変された繊維特性を有する、ワタ植物などの植物である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、そのような植物には：
ａ）セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含有する、ワタ植物などの植物；
ｂ）スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物などの、ｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の改変形態を含有する、ワタ植物などの植物；
ｃ）スクロースシンターゼの発現が増大している、ワタ植物などの植物；
ｄ）繊維細胞の基底部における原形質連絡ゲーティングのタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方調節を介して改変されている、ワタ植物などの植物；
ｅ）例えばｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して、改変された反応性を備えた繊維を有する、ワタ植物などの植物
が含まれる。
【０１６７】
同じく本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、改変された油プロフィール特性を有する、ナタネ植物または関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような改変された油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、そのような植物には、
ａ）高いオレイン酸含量を有する油を生成する、ナタネ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含量を有する油を生成する、ナタネ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成する、ナタネ植物などの植物
が含まれる。
【０１６８】
同じく本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、ウイルス抵抗性である、例えばジャガイモウイルスＹに抵抗性である（Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，ＡｒｇｅｎｔｉｎａからのＳＹ２３０およびＳＹ２３３イベント）、またはジャガイモ疫病（ｐｏｔａｔｏ  ｌａｔｅ  ｂｌｉｇｈｔ）などの病害に対して抵抗性である（例えばＲＢ遺伝子）、または低い寒冷誘発性甘味を示す（遺伝子Ｎｔ−Ｉｎｈ、ＩＩ−ＩＮＶを担持する）、または矮性表現型を示す（Ａ−２０オキシダーゼ遺伝子）ジャガイモなどの植物である。
【０１６９】
同じく本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、改変された種子脱粒特性を有する、ナタネ植物または関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような改変された特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、種子脱粒が遅延されているまたは低減されているナタネなどの植物を包含する。
【０１７０】
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する植物であり、それらは、米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（Ａｎｉｍａｌ  ａｎｄ  Ｐｌａｎｔ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｉｎｓｐｅｃｔｉｏｎ  Ｓｅｒｖｉｃｅ（ＡＰＨＩＳ）における、米国内での規制対象外を求める許諾されたまたは未決の請願の対象である。これに関する情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ  ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えばウェブサイトｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌによりいつでも入手可能である。本出願の出願日時点で、以下の情報に関する請願はＡＰＨＩＳにおいて許諾されているかまたは未決のいずれかであった：
−請願：請願の識別番号。形質転換イベントの技術的な説明は、請願番号によってウェブサイト上でＡＰＨＩＳから入手可能な個別の請願文書に見出すことができる。これらの記述は参照により本明細書で開示される。
【０１７１】
−請願の拡大：範囲の拡大または期間の延長が要求されている、先の請願の参照。
【０１７２】
−機関：請願を提出する人の名前。
【０１７３】
−規制品目：問題となる植物種。
【０１７４】
−トランスジェニック表現型：形質転換イベントによって植物に付与された形質。
【０１７５】
−形質転換イベントまたは系統：規制対象外を求めるイベントの名称（時として系統とも称される）。
【０１７６】
−ＡＰＨＩＳ文書：請願に関してＡＰＨＩＳによって公表されたまたは請求に応じてＡＰＨＩＳから入手できる様々な文書。
【０１７７】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１またはそれ以上の毒素をコードする１またはそれ以上の遺伝子を含有する植物であり、以下の商品名で入手可能なトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げられる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性）、例えばトウモロコシ。挙げるべき除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている品種が含まれる。
【０１７８】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する植物であり、例えば様々な国または地域の規制当局のデータベースに列挙されている植物である（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａ−ｇｍｃ．ｏｒｇ／ｉｎｄｅｘ．ｐｈｐ？ｅｖｉｄｃｏｄｅ＝＆ｈｓｔＩＤＸＣｏｄｅ＝＆ｇＴｙｐｅ＝＆ＡｂｂｒＣｏｄｅ＝＆ａｔＣｏｄｅ＝＆ｓｔＣｏｄｅ＝＆ｃｏＩＤＣｏｄｅ＝＆ａｃｔｉｏｎ＝ｇｍ＿ｃｒｏｐ＿ｄａｔａｂａｓｅ＆ｍｏｄｅ＝Ｓｕｂｍｉｔ参照）。
【０１７９】
本発明による活性化合物または組成物はまた、材料物質の保護においても、望ましくない微生物、例えば菌類および昆虫による攻撃および破壊から工業材料を保護するために用いることができる。
【０１８０】
さらに、本発明による化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて防汚組成物として使用することができる。
【０１８１】
本発明に関連して工業材料とは、工業において使用するために調製された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護することを意図されている工業材料は、接着剤、陶砂、紙、壁紙および板、織物、カーペット、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって汚染または破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る生産プラントおよび建造物の部分、例えば冷却水回路、冷暖房システムならびに換気および空調設備も、保護されるべき材料物質の範囲内に挙げられ得る。本発明の範囲内の工業材料には、好ましくは接着剤、陶砂、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達流体であり、より好ましくは木材である。本発明の有効成分または組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色またはカビ発生などの有害な作用を防止し得る。さらに、本発明による化合物は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、遮蔽物、網、建物、係留索具および信号システムを付着物から保護するために使用できる。
【０１８２】
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法はまた、貯蔵品を保護するためにも使用できる。本明細書では、貯蔵品は、長期間の保護が望ましい植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれらの加工製品を意味すると理解されるべきである。植物起源の貯蔵品、例えば植物または植物の部分、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態でまたは（予備）乾燥、湿潤化、粉砕、摩砕、加圧成形または焙煎による加工後に保護することができる。貯蔵品はまた、建築用木材、電柱およびフェンスなどの未加工の材木、または家具などの完成品の形態の材木のどちらも包含する。動物起源の貯蔵品は、例えば皮革、革製品、毛皮および毛髪である。本発明による活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色またはカビ発生などの不都合な作用を防止し得る。
【０１８３】
本発明に従って処理することができる菌類病の一部の病原体を、限定としてではなく例として挙げることができる：例えば以下のようなうどん粉病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）の病原体に起因する病害：ブルメリア属種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅ）、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ポドスファエラ属種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；スファエロテカ属種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ウンシヌラ属種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；例えば以下のようなさび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）の病原体に起因する病害：ギムノスポランギウム属種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；ヘミレイア属種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ファコプソラ属種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；プッキニア属種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプッキニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；ウロミセス属種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；例えば以下のような卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群由来の病原体に起因する病害：ブレミア属種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；ペロノスポラ属種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プラスモパラ属種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；プセウドペロノスポラ属種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；ピチウム属種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；例えば以下のものに起因する葉枯病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）および萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；セルコスポラ属種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；クラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ属（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ．：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コッレトトリクム属種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコッレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；シクロコニウム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；ディアポルテ属種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；エルシノエ属種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルシノエ・ファウケッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；グロエオスポリウム属種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；グロメレラ属種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロメレラ・シングラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ギグナルジア属種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；レプトスファエリア属種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；マグナポルテ属種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；ミクロドキウム属種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；ミコスファエレラ属種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；ファエオスファエリア属種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；ピレノホラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；ラムラリア属種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；リンコスポリウム属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；例えば以下のものに起因する根および茎の病害：コルティキウム属種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコルティキウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ガエウマンノミセス属種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；タペシア属種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタペシア・アクフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；ティエラビオプシス属種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばティエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；例えば以下のものに起因する穂および幼穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）（トウモロコシの穂軸を含む）：アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；クラビセプス属種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；例えば以下のような黒穂病菌（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：スファケロテカ属種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスファケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；チレチア属種（���ｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；ウロシスチス属種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；ウスチラゴ属種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ（Ｕ．ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）；例えば以下のものに起因する果実腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；ボトリティス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；スクレロティニア属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；例えば以下のものに起因する、種子および土壌によって媒介される腐敗病および萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）ならびに実生の病害：フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；ピチウム属種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；スクレロチウム属種（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、こぶ（ｇａｌｌｓ）およびてんぐ巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ｂｒｏｏｍ）：ネクトリア属種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；例えば以下のものに起因する萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：モニリニア属種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；例えば以下のものに起因する、葉、花および果実の奇形：タフリナ属種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；例えば以下のものに起因する木本植物の変性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：エスカ属種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ；例えば以下のものに起因する花および種子の病害：ボトリティス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｉｃｅｓ）、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；例えば以下のものに起因する植物塊茎の病害：リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；ヘルミントスポリウム属種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；例えば以下のような細菌性病原体に起因する病害：キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カムペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１８４】
ダイズの以下の病害の防除することが好ましい：
例えば以下のものに起因する葉、茎、鞘および種子の菌類病：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テヌイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）（コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム（変種）トルンカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ケルコスポラ斑点病および葉枯病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（ケルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、黒砂病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ダクツリオフォラ・グリキネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、赤星斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどん粉病（ミクロスファエラ・ディフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ピレノカエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，ｆｏｌｉａｇｅ，ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（リゾクトニア・ソラニ）、サビ菌（ｒｕｓｔ）（パコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、パコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、黒星病（ｓｃａｂ）（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、紫斑点病（ｔａｒｇｅｔ  ｓｐｏｔ）（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
【０１８５】
例えば以下のものに起因する根および茎基部の菌類病：黒根腐病（ｂｌａｃｋ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（ｃｈａｒｃｏａｌ  ｒｏｔ）（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、赤かび病または立ち枯れ病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ）、根腐れ（ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）ならびに鞘および地際部の腐敗（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エキセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（ミコレプトディスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、茎腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルテ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（ディアポルテ・ファセオロラム（変種）カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマータム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオティラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）、茎腐敗（ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）および立ち枯れ病（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、黒根病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（ティエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１８６】
工業材料を劣化させるまたは変化させることができる微生物には、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘菌が含まれる。本発明による活性化合物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色菌および木材腐朽菌（ｗｏｏｄ−ｄｉｓｃｏｌｏｒｉｎｇ  ａｎｄ  ｗｏｏｄ−ｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ  ｆｕｎｇｉ）（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、ならびに粘菌および藻類に対して作用する。その例には以下の属の微生物が含まれる：アルテルナリア属（ｇｅｎｕｓ  Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス属（ｇｅｎｕｓ  Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；ケトミウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオフォラ属（イドタケ属）（ｇｅｎｕｓ  Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（イドタケ）（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス属（ｇｅｎｕｓ  Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポラス属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポラス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム属（ｇｅｎｕｓ  Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ属（ｇｅｎｕｓ  Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ属（ｇｅｎｕｓ  Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；エシェリヒア属（ｇｅｎｕｓ  Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；シュードモナス属（ｇｅｎｕｓ  Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・エルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１８７】
加えて、本発明による活性化合物は、非常に良好な抗真菌活性も有する。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌に対して（例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して）、ならびにエピデルモフィトン・フロコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、包含される真菌スペクトルを限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０１８８】
したがって、本発明による活性化合物は、医学適用および非医学適用の両方において使用することができる。
【０１８９】
本発明による活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に依存して、比較的広い範囲内で変動し得る。本発明による活性化合物の施用量は以下のとおりである：
・植物の部分、例えば葉を処理する場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（灌水または点滴によって施用する場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、施用量をさらに低減することが可能である）；
・種子を処理する場合：種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・土壌を処理する場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０１９０】
これらの施用量は単に例として挙げるものであり、本発明の意味において限定ではない。
【０１９１】
本発明による活性化合物または組成物は、したがって、処理後一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するため使用できる。保護がもたらされる期間は、一般に活性化合物での植物の処理後１〜２８日間、好ましくは１〜１４日間、特に好ましくは１〜１０日間、極めて特に好ましくは１〜７日間に及び、または種子処理後２００日間までに及ぶ。
【０１９２】
加えて、本発明に従った処理により、収穫物ならびに収穫物から調製される食料および飼料中のマイコトキシンの含有量を低減することが可能である。排他的ではないが特に、本明細書では以下のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ｄｅｏｘｙｎｉｖａｌｅｎｏｌ）（ＤＯＮ）、ニバレノール（ｎｉｖａｌｅｎｏｌ）、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−トキシン、フモニシン類（ｆｕｍｏｎｉｓｉｎｓ）、ゼアラレノン（ｚｅａｒａｌｅｎｏｎ）、モニリホルミン（ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｎ）、フサリン（ｆｕｓａｒｉｎ）、ジアセオトキシシルペノール（ｄｉａｃｅｏｔｏｘｙｓｃｉｒｐｅｎｏｌ）（ＤＡＳ）、ボーベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン（ｅｎｎｉａｔｉｎ）、フザロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フザレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン（ｏｃｈｒａｔｏｘｉｎｓ）、パツリン（ｐａｔｕｌｉｎ）、麦角アルカロイド（ｅｒｇｏｔ  ａｌｋａｌｏｉｄｓ）、およびアフラトキシン（ａｆｌａｔｏｘｉｎｓ）、これらは、例えば以下の菌類から生産される：特に、フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、特に、フザリウム  アクミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセアム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロクウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアラム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ギベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、フザリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サンブシヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・スキルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセティアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・サブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクタム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）、また、特に、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）。
【０１９３】
適切な場合、本発明による化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用物質として、または殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）、例えば殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃｓ）、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）もしくは殺ウイルス剤（ウイロイドに対する作用物質を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する作用物質としても使用することができる。適切な場合、それらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体としても使用することができる。
【０１９４】
以下の実施例は本発明をより詳細に説明するものである。
【０１９５】
Ａ．化学的実施例
１．メチルＮ−｛［３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］カルボニル｝グリシナート（実施例６．４５４）の調製
中間体１：３，５−ジクロロベンズアルデヒドオキシム
エタノール８０ｍｌをヒドロキシルアミン塩酸塩２３．８２ｇ（３４２．８ｍｍｏｌ）に添加した。酢酸ナトリウム２８．１２ｇ（３４２．８ｍｍｏｌ）を添加した後、エタノール１００ｍｌ中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド５０．００ｇ（２８５．７ｍｍｏｌ）の溶液を３０分間以内で滴下し、混合物を２時間撹拌して、その後一晩放置した。反応混合物を濃縮乾固し、次にＣＨ２Ｃｌ２  ５００ｍｌを添加して、混合物を水４００ｍｌで洗浄した。水相をＣＨ２Ｃｌ２  １００ｍｌで１回洗浄し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥して、ろ過し、濃縮した。残留物をさらに精製することなく使用した。収量：５６．５０ｇ（９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝７．３６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６３（ｓ  ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），８．０２（ｓ，１Ｈ，ＨＣ＝ＮＯＨ）。
【０１９６】
中間体２：３，５−ジクロロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリド
３，５−ジクロロベンズアルデヒドオキシム３０．００ｇ（１５７．９ｍｍｏｌ）を最初にＤＭＦ中０．５Ｍ  ＨＣｌ  ３７９ｍｌに充填し、Ｏｘｏｎｅ（ペルオキシ一硫酸カリウム）１１６．７ｇ（１８９．５ｍｍｏｌ）を室温（ＲＴ）で少しずつ添加した。反応混合物の内部温度が５０℃を超えないように、混合物を氷浴で冷却した。２時間後、反応溶液を氷水１ｌに注ぎ入れ、各回５００ｍｌで２回抽出した。次に合わせた有機相を０．５Ｍ  ＨＣｌ水溶液４００ｍｌおよび飽和ＮａＣｌ溶液２００ｍｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥して、ろ取し、濃縮した。残留物をさらに精製することなく使用した。収量：２８．４０ｇ（８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝７．４３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０３（ｓ  ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）．
中間体３：エチル３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート
５．００ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）を２−プロパノール１５０ｍｌに溶解し、メタクリル酸エチル１２．７１ｇ（１１１．４ｍｍｏｌ）を添加した。ＲＴで、ＮａＨＣＯ３  ９．３６ｇ（１１１．４ｍｍｏｌ）をこの溶液に添加し、混合物を４０℃で２時間加熱した。次に固体をろ取し、ろ液を回転蒸発器で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィ（シリカゲル、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン  １：１）によって精製した。収量：６．５０ｇ（９２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．３４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．７２（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３），３．１４（ｄ  ＨＡ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），３．８４（ｄ  ＨＢ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），４．２６（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），７．４０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０１９７】
中間体４：３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸
エチル３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート５．００ｇ（１６．５５ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌに溶解し、次に１Ｎ  ＮａＯＨ  ２４．８２ｍｌを添加した。ＲＴで１時間撹拌した後、溶媒を除去し、水１００ｍｌを添加して、水相を２Ｎ  ＨＣｌの添加によってｐＨ２に調整した。形成された生成物を、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥して、ろ過し、濃縮することによって得た。収量：４．３０ｇ（９０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．７８（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３），３．２４（ｄ  ＨＡ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），３．８３（ｄ  ＨＢ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），７．４２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０１９８】
２．メチルＮ−｛［３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］カルボニル｝グリシナート（実施例６．４５４）の調製
ＣＨ２Ｃｌ２１００ｍｌおよびジメチルホルムアミド７０ｍｇを３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸５．００ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）に添加した。ＲＴで、塩化オキサリル３．４７ｇ（２７．４ｍｍｏｌ）を撹拌しながら緩やかに添加した。３０分後、溶液を濃縮し、残留物（中間体５）をさらに精製することなく使用した（粗収量５．５０ｇ）。ジクロロメタン１００ｍｌ中のグリシンメチルエステル塩酸塩４．７２ｇ（３７．６ｍｍｏｌ）を、最初にＲＴでトリエチルアミン７．６１ｇ（７５．２ｍｍｏｌ）と共に加えた。上述した粗生成物を少量のＣＨ２Ｃｌ２中に取り、ＲＴで緩やかに滴下して、次に混合物を３０分間撹拌した。後処理のために、混合物を１Ｎ  ＨＣｌで抽出し、その後飽和ＮａＣｌ溶液で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過して、濃縮した。酢酸エチル：ｎ−ヘプタン  １：１中のシリカゲルでのクロマトグラフィにより、生成物を得た。収量：５．８０ｇ（８５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．７５（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３），３．２０（ｄ  ＨＡ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），３．７６（ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ３），３．７８（ｄ  ＨＢ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），４．０４（ｄ  Ａｂ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ＪＡＢ＝１５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２−Ｃ＝Ｏ），７．２６（ｓ  ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４１（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０１９９】
３．Ｎ−｛［３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］カルボニル｝グリシン（実施例６．４２０）の調製
水中の１Ｎ  ＮａＯＨ  ２３．２ｍｌを、メタノール１００ｍｌ中のメチルＮ−｛［３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］カルボニル｝グリシナート４．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。３０分後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を水５０ｍｌ中に取り、混合物を２Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。生成物を、塩化メチレンで繰り返し抽出し、有機相を濃縮して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過して、再度濃縮することによって単離した。収量：３．８０ｇ（９４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．７５（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３），３．２１（ｄ  ＨＡ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），３．７９（ｄ  ＨＢ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），４．０８（ｄ  Ａｂ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ＪＡＢ＝１５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２−Ｃ＝Ｏ），７．３５（ｔ  ｂｒ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ），７．４１（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０２００】
４．３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−Ｎ−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例６．３３９）の調製
ＣＨ２Ｃｌ２  ５０ｍｌおよびジメチルホルムアミド４０ｍｇをＮ−｛［３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］カルボニル｝グリシン１．５０ｇ（４．５３ｍｍｏｌ）に添加した。ＲＴで、塩化オキサリル０．８６２ｇ（６．７９ｍｍｏｌ）を撹拌しながら緩やかに添加した。３０分後、溶液を回転蒸発器で濃縮し、さらに精製することなく使用した（粗収量１．６０ｇ）。この粗生成物（中間体６）４００ｍｇをＣＨ２Ｃｌ２  ５ｍｌに溶解し、ＣＨ２Ｃｌ２  １０ｍｌ中のメタンスルホンアミド１０８ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン１４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２３１ｍｇ（２．２９ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。２時間後、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１：１）を使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた。収量：１６０ｍｇ（３４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：σ＝１．５７（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３），３．１８（ｓ，３Ｈ，Ｏ２Ｓ−ＣＨ３），３．４２（ｄ  ＨＡ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），３．７２（ｄ  ＨＢ  ｏｆ  ＡＢ，１Ｈ，Ｊ＝１９Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），３．７８（ＡＢ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ＪＡＢ＝１５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２−Ｃ＝Ｏ），７．７１（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２４（ｔ  ｂｒ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０２０１】
５．Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例６．１１７）の調製
ＣＨ２Ｃｌ２  １００ｍｌおよびジメチルホルムアミド７０ｍｇを３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸５．００ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）に添加した。ＲＴで、塩化オキサリル３．４７ｇ（２７．４ｍｍｏｌ）を撹拌しながら緩やかに添加した。３０分後、溶液を濃縮し、さらに精製することなく使用した（粗収量５．５０ｇ）。この粗生成物２００ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２  ３ｍｌ中に取り、０℃でＣＨ２Ｃｌ２  ５０ｍｌ中のｔｅｒｔブチルアミン５０ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６９ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン１０ｍｇの溶液に滴下した。後処理のために、混合物を水、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で抽出し、さらに水でもう１回抽出した。有機相を乾燥し、ろ過して、減圧下で溶媒を除去し、生成物を得た。収量：１００ｍｇ（４３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．３７（ｓ，９Ｈ，Ｃ−（ＣＨ３）３），１．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３．１４（ｄ  ＨＡ  ｏｆ  ＡＢ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），３．７６（ｄ  ＨＢ  ｏｆ  ＡＢ，１Ｈ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨＡＨＢ），６．６１（ｓ  ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０２０２】
６．Ｎ−シクロプロピル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例１０．０４２）の調製
中間体７：エチル３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート
３，５−ジクロロベンズアルデヒドオキシム３．００ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）を、ＲＴでＮ−クロロスクシンイミド２．２１ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）と共にＤＭＦ  １００ｍｌ中で４時間撹拌した。次にエチル２−（ヒドロキシメチル）アクリレート３．０８ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２．４０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴで１８時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、次にＣＨ２Ｃｌ２および水を添加した。水相をＣＨ２Ｃｌ２で１回再抽出し、合わせた有機相を水で２回洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過して、濃縮した。ｎ−ヘプタン：酢酸エチル（３：１）を使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた後、生成物を得た。収量：３．１０ｇ（６２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．３３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），２．０７（ｍ，１Ｈ，ＯＨ），３．６２（ＡＢ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ＪＡＢ＝１５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＡＨＢ−Ｃ＝Ｎ），４．２８（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），７．４２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０２０３】
中間体８：３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸
エチル３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート２．８０ｇ（８．８０ｍｍｏｌ）をメタノール１００ｍｌに溶解し、水２０ｍｌ中のＮａＯＨ  ４５８ｍｇ（１１．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。ＲＴで１８時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、水および塩化メチレンを添加して、有機相を分離した。水相を酸性化して、生成物を白色沈殿物として分離し、それをろ取して、乾燥した。収量：２．２２ｇ（８７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝３．６５（ＡＢ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ＪＡＢ＝１６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＡＨＢ−Ｃ＝Ｎ），４．０２（ＡＢ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ＪＡＢ＝１２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＡＨＢ−ＯＨ），７．４３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０２０４】
７．Ｎ−シクロプロピル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例１０．０４２）の調製
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸４００ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を最初に塩化メチレン５０ｍｌ中に入れ、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩２６４ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）、触媒としてＤＭＡＰ  １０ｍｇおよびシクロプロピルアミン７９ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を添加して、混合物をＲＴで１８時間撹拌した。反応溶液をＮａＨＣＯ３水溶液、２Ｎ  ＨＣｌおよび水で各々１回洗浄した。次に混合物をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過して、減圧下で濃縮した。ＲＰ−ＨＰＬＣ（アセトニトリル：水）によって分離した後、生成物を得た。収量：８０ｍｇ（１８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：σ＝０．５５（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｐｒ−ＨＨ），０．８２（ｍ，２Ｈ，ｃ−Ｐｒ−ＨＨ），２．７８（ｍ，１Ｈ，ＮＨ−ＣＨ），３．５８（ＡＢ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ＪＡＢ＝１９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＡＨＢ−Ｃ＝Ｎ），３．９１  ＪＡＢ＝１４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＡＨＢ−ＯＨ），６．８２（ｓ  ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０２０５】
８．５−シアノ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例：４．０７４）の調製
中間体９：エチル５−シアノ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート
ＮＣＳ（８５０ｍｇ、６．３７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６０ｍｌ）中の３，５−ジフルオロベンズアルデヒドオキシム（１．００ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を４０℃で１時間撹拌した。次に加熱装置の電源を切り、エチル２−シアノアクリレート（１．２０ｇ、９．５５ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（５６１ｍｇ、６．６８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＲＴで２時間撹拌し、その後水（４００ｍｌ）を添加した。混合物をＭＴＢＥ（３×５０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相を希硫酸（０．５Ｍ、３０ｍｌ）で洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥して、濃縮した。残留物を、移動相としてヘプタン／ＥｔＯＡｃを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけ、わずかに汚染されたエチル５−シアノ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート８１０ｍｇを得て、それをさらに精製することなく使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ  Ｄ６）：σ＝１．２６（ｔ，３Ｈ）；４．２５−４．４４（ｍ，３Ｈ）；４．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４１−７．５１（ｍ，３Ｈ）。
【０２０６】
中間体１０：５−シアノ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸
反応溶媒としてのＴＨＦ中で、中間体９を中間体４の手順と同様にして加水分解し、カルボン酸中間体１０を得た。収率：２５％。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ  ｄ６／ＴＭＳ）：σ＝４．２３（ｄ，１Ｈ，ＣＨＨ）；４．４１（ｄ，１Ｈ，ＣＨＨ）；７．４０−７．５３（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【０２０７】
９．５−シアノ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例：４．０７４）の調製
５−シアノ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸５０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を最初にＣＨ２Ｃｌ２  ４ｍｌ中に入れ、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩５７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチルアミン３０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を添加して、混合物をＲＴで１８時間撹拌した。溶液をＮａＨＣＯ３水溶液、２Ｎ  ＨＣｌおよび水で各々１回洗浄した。次に混合物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過して、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ｎ−ヘプタン中のシリカゲルでのクロマトグラフィによって生成物を得た。収量：３０ｍｇ（２３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．４５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）；２．２１（ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ３）；３．９８（ｄ，１Ｈ，ｉｓｏｘａｚｏｌｉｎｅ−ＣＨＨ）；４．０７（ｑ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２ＣＨ３）；４．１０（ｄ，１Ｈ，ｉｓｏｘａｚｏｌｉｎｅ−ＣＨＨ）；４．２３−４．４１（ｍ，２Ｈ，ＮＨ−ＣＨ２），６．７６（ｓ  ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）；６．９４（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．１７（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ，ｐｙｒａｚｏｌｅ−Ｈ）。
【０２０８】
１０．エチル３−（３−シクロプロピル−５−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラートの調製
中間体１１：
エチル３−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート（３００ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（３１２ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５０２ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、水（０．７０ｍｌ、３８．８６ｍｍｏｌ）およびトルエン（６．３ｍｌ）の混合物を、窒素を通すことによって５分間脱気した。次にトリシクロヘキシルホスファン（３８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（２０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をマイクロ波オーブンにおいて密封容器中１３０℃で３０分間加熱した。冷却した後、水（２０ｍｌ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、移動相としてヘプタン／ＥｔＯＡｃを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、エチル３−（３−シクロプロピル−５−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート１３０ｍｇ（４９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：σ＝０．７２（ｍ，２Ｈ）；１．０２（ｍ，２Ｈ）；１．３２（ｔ，３Ｈ）；１．７１（ｓ，１Ｈ）；１．９１（ｍ，１Ｈ）；３．１６（ｄ，１Ｈ）；３．８４（ｄ，１Ｈ）；４．２６（ｍ，２Ｈ）；６．７９（ｍ，１Ｈ）；７．１２（ｍ，１Ｈ）；７．１７（ｍ，１Ｈ）。
【０２０９】
中間体１２：エチル３−（３−エチル−５−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート
エチル３−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート（１０００ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．６７ｇ、１２．１２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスファン）パラジウム（３５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に懸濁した。次にトリエチルボラン（ヘキサン中１Ｍ、４．２４ｍｌ、４．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をマイクロ波オーブンにおいて１５０℃で３０分間加熱した。冷却した後、水（２０ｍｌ）、硫酸（１Ｍ、５ｍｌ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）を添加し、混合物を振とうした。次に有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、移動相としてヘプタン／ＥｔＯＡｃを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、エチル３−（３−エチル−５−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシラート７０１ｍｇ（８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．２５（ｔ，３Ｈ）；１．３２（ｔ，３Ｈ）；１．７１（ｓ，３Ｈ）；２．６７（ｍ，２Ｈ）；３．１８（ｄ，１Ｈ）；３．８６（ｄ，１Ｈ）；４．２６（ｍ，２Ｈ）；６．９６（ｍ，１Ｈ）；７．１８（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｍ，１Ｈ）。
【０２１０】
中間体１１および１２を中間体１０についての手順と同様にして加水分解し、実施例６．３３９についての手順と同様にして本発明による化合物に変換した。
【０２１１】
１１．３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例：１．２６１）の調製
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミ塩酸塩（６０９ｍｇ、４．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６１ｇ、１２．４４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（５０６ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＩ（１．５９ｇ、８．２９ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（３０ｍｌ）中の３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（１．００ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物をＲＴで１６時間撹拌した。次にＨ２ＳＯ４（０．５Ｍ、１０ｍｌ）を添加し、混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）で希釈した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍｌ）で洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去した。これにより、３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド１．２ｇを得て、それをさらに精製することなく使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．７２（ｓ，３Ｈ）；３．１７（ｄ，１Ｈ）；３．７７（ｄ，１Ｈ）；４．２８（ｄｄ，１Ｈ）；４．４１（ｄｄ，１Ｈ）；６．８７（ｍ，１Ｈ）；７．０１（ｂｒｔ，１Ｈ）；７．１４（ｍ，２Ｈ）；７．５３（ｂｒｓ，２Ｈ）。
【０２１２】
１２．Ｎ−｛［１−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例：１．１０３）の調製
０℃で、ＮａＨ（鉱油中の６０重量％懸濁液、３０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中の３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を１５分間撹拌した。次に混合物をＲＴまで温め、ブロモアセトニトリル（２２５ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＲＴで２時間、次に６０℃で４時間撹拌した。ＲＴに冷却した後、硫酸（０．５Ｍ、１０ｍｌ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍｌ）で抽出した。次に合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、移動相としてヘプタン／ＥｔＯＡｃを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、Ｎ−｛［１−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（１４４ｍｇ、６４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝１．７２（ｓ，３Ｈ）；３．１９（ｄ，１Ｈ）；３．７６（ｄ，１Ｈ）；４．２３（ｄｄ，１Ｈ）；４．３８（ｄｄ，１Ｈ）；５．０２（ｓ，２Ｈ）；６．８８（ｍ，１Ｈ）；７．０４（ｂｒｔ，１Ｈ）；７．１６（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ）。
【０２１３】
１２．Ｎ−［（３−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例：１．３４４）の調製
（３−アミノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル塩酸塩）を、Ｓｃｈｍｉｄｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｈｅｌｖｅｔｉｖａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９５９，４２、７６３  ａｎｄ  ７７０と同様にして調製し、さらに以下のように反応させた：
中間体１５：３−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル
３−アミノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル塩酸塩１．００ｇ（７．３４ｍｍｏｌ）を半濃塩酸（５０ｍｌ）に溶解し、混合物を０℃に冷却して、亜硝酸ナトリウム（５３２ｍｇ、７．７１ｍｍｏｌ）を添加した。形成された混合物を０℃で４５分間撹拌し、その後、あらかじめ６０℃に加熱した、半濃塩酸中の塩化銅（Ｉ）（７２７ｍｇ、７．３４ｍｍｏｌ）の溶液に滴下し、これはガスの発生を伴った。反応混合物を６０℃で２時間撹拌し、ＲＴに冷却して、ＣＨ２Ｃｌ２（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して、残留物を、移動相としてジクロロメタン／メタノールを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた。これにより、３−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル６３０ｍｇ（５５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６／ＴＭＳ）：σ＝１．３７（ｔ，３Ｈ）；４．１７（ｑ，２Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）。
【０２１４】
中間体１６：１−（３−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン
濃アンモニア溶液（２０ｍｌ）およびラネーニッケル（１．２ｇ、水中４０重量％懸濁液）を、メタノール（４０ｍｌ）中の３−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（６２０ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、次に混合物を水素雰囲気下で激しく撹拌しながら１６時間水素化した。後処理のために、反応混合物をセライトでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。これにより、１−（３−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン６４５ｍｇを得て、それをさらに精製することなく使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：σ＝１．３３（ｔ，３Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；４．０４（ｑ，２Ｈ）；７．６７（ｓ，１Ｈ）。
【０２１５】
１３．Ｎ−［（３−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例：１．３４４）の調製
中間体５を、中間体１６を用いた実施例６．４５４の調製と同様に反応させて、本発明による化合物、例えば実施例１．３４４を得た。
【０２１６】
１４．Ｎ−シクロプロピル−３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボチオアミド（実施例６．０８４）の調製
Ｎ−シクロプロピル−３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（実施例６．０８３）（４１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物（７１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）およびＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解し、混合物を１００℃で４時間加熱した。その後混合物をＲＴに冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を、移動相としてヘプタン／ＥｔＯＡｃを使用したシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、Ｎ−シクロプロピル−３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボチオアミド３２ｍｇ（７４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝０．６９（ｍ，２Ｈ）；０．９５（ｍ，２Ｈ）；１．８６（ｓ，３Ｈ）；２．３６（ｓ，３Ｈ）；３．２５（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄ，１Ｈ）；４．２３（ｄ，１Ｈ）；６．９３（ｍ，１Ｈ）；７．１３−７．２３（ｍ，２Ｈ）；８．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０２１７】
以下の表中で挙げる化合物は、上述した化合物の調製と同様にしておよび調製に関する一般的な記述に従って得ることができる。これらの表で開示する実施例についてのＮＭＲデータは、従来の形態で（δ値、水素原子の数、多重項分裂）またはＮＭＲピークリストとして列挙する。ＮＭＲピークリスト法では、選択実施例のＮＭＲデータをＮＭＲピークリストの形態で記述し、各々のシグナルピークについて最初にｐｐｍでのδ値、次にシグナル強度を、間隔をあけて列挙する。種々のシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数の対を相互にセミコロンによって分けて列挙する。間隔をあけて列挙している。種々のシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数の対を相互にセミコロンによって分けて列挙する。
表１：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がメチルであり、およびアリールが以下の基：
【０２１８】
【化１６】
0005968999.tif 000020
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２１９】
【表１】
0005968999.tif 000021
0005968999.tif 000022
0005968999.tif 000023
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0005968999.tif 000037
0005968999.tif 000038
0005968999.tif 000039
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0005968999.tif 000126
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0005968999.tif 000192
0005968999.tif 000193
0005968999.tif 000194
表２：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がエチルであり、およびアリールが以下の基：
【０２２０】
【化１７】
0005968999.tif 000195
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２２１】
【表２】
0005968999.tif 000196
0005968999.tif 000197
0005968999.tif 000198
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0005968999.tif 000209
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0005968999.tif 000211
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0005968999.tif 000234
0005968999.tif 000235
表３：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がトリフルオロメチルであり、およびアリールが以下の基：
【０２２２】
【化１８】
0005968999.tif 000236
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２２３】
【表３】
0005968999.tif 000237
0005968999.tif 000238
0005968999.tif 000239
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0005968999.tif 000251
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0005968999.tif 000253
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0005968999.tif 000259
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0005968999.tif 000270
0005968999.tif 000271
表４：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がシアノであり、およびアリールが以下の基：
【０２２４】
【化１９】
0005968999.tif 000272
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２２５】
【表４】
0005968999.tif 000273
0005968999.tif 000274
0005968999.tif 000275
0005968999.tif 000276
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0005968999.tif 000278
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0005968999.tif 000280
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0005968999.tif 000282
0005968999.tif 000283
0005968999.tif 000284
0005968999.tif 000285
表５：式中、Ｒ２が水素であり、およびアリールが以下の基：
【０２２６】
【化２０】
0005968999.tif 000286
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２２７】
【表５】
0005968999.tif 000287
0005968999.tif 000288
0005968999.tif 000289
0005968999.tif 000290
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0005968999.tif 000292
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0005968999.tif 000294
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0005968999.tif 000296
0005968999.tif 000297
表６：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がメチルであり、およびアリールが以下の基：
【０２２８】
【化２１】
0005968999.tif 000298
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２２９】
【表６】
0005968999.tif 000299
0005968999.tif 000300
0005968999.tif 000301
0005968999.tif 000302
0005968999.tif 000303
0005968999.tif 000304
0005968999.tif 000305
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0005968999.tif 000339
0005968999.tif 000340
0005968999.tif 000341
0005968999.tif 000342
0005968999.tif 000343
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0005968999.tif 000441
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0005968999.tif 000443
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0005968999.tif 000451
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0005968999.tif 000456
0005968999.tif 000457
0005968999.tif 000458
0005968999.tif 000459
表７：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がエチルであり、およびアリールが以下の基：
【０２３０】
【化２２】
0005968999.tif 000460
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２３１】
【表７】
0005968999.tif 000461
0005968999.tif 000462
0005968999.tif 000463
0005968999.tif 000464
0005968999.tif 000465
0005968999.tif 000466
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0005968999.tif 000472
0005968999.tif 000473
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0005968999.tif 000477
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0005968999.tif 000479
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0005968999.tif 000481
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0005968999.tif 000483
0005968999.tif 000484
0005968999.tif 000485
表８：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がトリフルオロメチルであり、およびアリールが以下の基：
【０２３２】
【化２３】
0005968999.tif 000486
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２３３】
【表８】
0005968999.tif 000487
0005968999.tif 000488
0005968999.tif 000489
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0005968999.tif 000493
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0005968999.tif 000495
0005968999.tif 000496
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0005968999.tif 000498
0005968999.tif 000499
0005968999.tif 000500
0005968999.tif 000501
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0005968999.tif 000503
0005968999.tif 000504
0005968999.tif 000505
0005968999.tif 000506
0005968999.tif 000507
0005968999.tif 000508
表９：式中、Ｒ２が水素であり、およびＲ３がシアノであり、およびアリールが以下の基：
【０２３４】
【化２４】
0005968999.tif 000509
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２３５】
【表９】
0005968999.tif 000510
0005968999.tif 000511
0005968999.tif 000512
0005968999.tif 000513
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0005968999.tif 000516
0005968999.tif 000517
0005968999.tif 000518
0005968999.tif 000519
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0005968999.tif 000521
0005968999.tif 000522
0005968999.tif 000523
0005968999.tif 000524
0005968999.tif 000525
0005968999.tif 000526
0005968999.tif 000527
0005968999.tif 000528
0005968999.tif 000529
0005968999.tif 000530
0005968999.tif 000531
0005968999.tif 000532
0005968999.tif 000533
0005968999.tif 000534
表１０：式中、Ｒ２が水素であり、およびアリールが以下の基：
【０２３６】
【化２５】
0005968999.tif 000535
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２３７】
【表１０】
0005968999.tif 000536
0005968999.tif 000537
0005968999.tif 000538
0005968999.tif 000539
0005968999.tif 000540
0005968999.tif 000541
0005968999.tif 000542
0005968999.tif 000543
0005968999.tif 000544
0005968999.tif 000545
0005968999.tif 000546
0005968999.tif 000547
表１１：式中、Ｒ２が水素であり、Ｒ４−Ｎ−Ａ−Ｘが環を形成し、およびアリールが以下の基：
【０２３８】
【化２６】
0005968999.tif 000548
である、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
【０２３９】
【表１１】
0005968999.tif 000549
0005968999.tif 000550
0005968999.tif 000551
0005968999.tif 000552
使用される略語は以下を意味する：
【０２４０】
【表１２】
0005968999.tif 000553
Ｒ００１は、３−クロロ−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェニルの基である。  
Ｒ００２は、３−［（２−ブロモ−１−フルオロビニル）オキシ］−５−クロロフェニルの基である。
【０２４１】
Ｒ００３は、３−［（２−ブロモ−１−フルオロビニル）オキシ］フェニルの基である。
【０２４２】
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４は、鏡像異性的に純粋な化合物を表す。Ｄ１、Ｄ２は、２つのエナンチオマーのラセミ化合物として存在するジアステレオマー対のジアステレオマーを表す。
【０２４３】
Ｂ．製剤実施例
１．粉剤
粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０重量部と不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
【０２４４】
２．水和剤
水中で容易に分散する水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で摩砕することによって得られる。
【０２４５】
３．分散製剤
水に容易に分散する分散製剤は、式（Ｉ）の化合物２０重量部と、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（例えば約２５５℃〜２７７℃以上の沸点範囲）７１重量部を混合し、混合物をボールミル中で５ミクロン未満の粉末度まで摩砕することによって得られる。
【０２４６】
４．乳剤
乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０２４７】
５．顆粒水和剤
顆粒水和剤は、
式（Ｉ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、混合物をピンディスクミル中で摩砕して、その粉末を流動床において造粒用液体としての水に噴霧して造粒することによって得られる。
【０２４８】
顆粒水和剤はまた、
式（Ｉ）の化合物２５重量部、
２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミル中で均質化し、予備粉砕して、次に混合物をビーズミル中で摩砕し、生じた懸濁液を噴霧塔内で単一物質ノズルを用いて噴霧化し、乾燥することによっても得られる。
【０２４９】
Ｃ．生物学的実施例
１．有害植物に対する発生前除草作用
単子葉または双子葉有害植物の種子または根茎片を直径９〜１３ｃｍのポットの中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に乳剤または粉剤として製剤した除草剤を水３００〜８００ｌ／ｈａ（換算）の施用量で水性分散液もしくは懸濁液またはエマルションとして様々な薬量で覆土の表面に施用する。植物をさらに生育させるため、次にポットを温室内で最適条件下に保持する。試験植物を温室内で最適生育条件下に３〜４週間放置した後、本発明による化合物の活性を目視で評価する。したがって、例えば化合物Ｎｏ．１．１３０、１．１７５、１．１８３、１．１８９、１．２０４、１．２５０、１．３７３、１．４２１、１．６７６、２．１８９、４．０７４、６．０５８、６．１１５、６．１６３、６．３２１、６．４３１、６．４７０、６．５０４、６．２４８、６．２８８、６．６６６、６．６６９および６．６８７は各々、３２０ｇ／ｈａの施用量で、エキノクロア・クルス・ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ムルティフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して少なくとも９０％の活性を示す。化合物Ｎｏ．１．１４０、１．２７０、６．２０２、６．１２２、６．３５７、６．３７２、６．４３３、６．４８５、６．６１７および８．３５９は各々、３２０ｇ／ｈａの施用量で、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ロリウム・ムルティフロルムおよびベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも９０％の活性を示す。化合物Ｎｏ．１．１３９、１．２０１、１．２６２、１．３９４、６．０８２、６．１９５、６．３５１および９．５８１は各々、３２０ｇ／ｈａの施用量で、ファロピア・コンボルブルス（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およびステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも９０％の活性を示す。
【０２５０】
２．有害植物に対する発生後除草作用
単子葉および双子葉有害植物の種子をボール紙製ポットの中の砂壌土に入れ、土で覆って、温室内で良好な成長条件下で生育させる。播種の２〜３週間後、試験植物を第３葉期で処理する。水和剤または乳剤として製剤した本発明による化合物を、６００〜８００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量を用いて植物の緑色部分の表面に散布する。試験植物を温室内で最適生育条件下に３〜４週間放置し、本発明による化合物の活性を目視で評価する。したがって、例えば化合物Ｎｏ．１．１１１、１．２５２、１．９０３、２．１８９、６．４８５、６．５０４、６．５１０、６．５５９および６．５９９は各々、３２０ｇ／ｈａの施用量で、ロリウム・ムルティフロルム、ステラリア・メディアおよびベロニカ・ペルシカに対して少なくとも９０％の活性を示す。化合物Ｎｏ．６．２４８、６．２７９、６．４２０、６．５０４、６．４９１、６．６１６および６．６１７は各々、３２０ｇ／ｈａの施用量で、アロペクルス・ミオスロイデスおよびアベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）に対して少なくとも９０％の活性を示す。化合物Ｎｏ．１．３７３、１．１８３、１．２５０、１．３４４、１．３３８、１．６７６、６．３０５、６．５４１、６．５５６および６．６０８は各々、３２０ｇ／ｈａの施用量で、エキノクロア・クルス・ガリおよびベロニカ・ペルシカに対して少なくとも９０％の活性を示す。
【０２５１】
３．殺菌作用
実施例Ａ：ペロノスポラ・パラジチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）のインビボ試験（キャベツのべと病（ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｏｎ  ｃａｂｂａｇｅ））
適切な活性化合物製剤を調製するために、活性化合物をアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯと混合し、混合物を水で所望濃度に希釈する。キャベツ植物を小さなポットの中の５０／５０ピート／ポゾラン土壌中１８〜２０℃で生育させ、子葉期にそれぞれ記述されている施用量で散布して、保護活性を試験する。対照植物は、同じように、しかし活性化合物を含まない水溶液を使用して処理した。散布の２４時間後、植物にペロノスポラ・パラジチカの胞子懸濁液（５００００胞子／ｍｌ）を噴霧した。
【０２５２】
植物を高湿度雰囲気中２０℃で小屋の中に５日間置いた。感染の５日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、一方１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２５３】
１２００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２５４】
【表１３】
0005968999.tif 000554
５００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２５５】
【表１４】
0005968999.tif 000555
実施例Ｂ：フィトフトラ・インフェスタンス（（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のインビボ試験（トマト）
トマト植物（レンティタ（Ｒｅｎｔｉｔａ）品種）を５０／５０ピート・ポゾラン底土中２０〜２５℃で生育させ、Ｚ１６期に実施例Ａで与えた活性化合物製剤を散布する。２４時間後、植物にフィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液（２００００胞子／ｍｌ）を噴霧する。接種した植物を２０℃で高湿度雰囲気中に５日間置く。感染の５日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、一方１００％の効果は感染が認められないことを意味する。１２００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２５６】
【表１５】
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実施例Ｃ：ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）のインビボ試験（キュウリの灰色かび病（ｇｒａｙ  ｍｏｌｄ  ｏｎ  ｃｕｃｕｍｂｅｒｓ））
キュウリ植物（ヴェールプティドゥパリ（Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ））を５０／５０ピート・ポゾラン底土中２０〜２５℃で生育させ、Ｚ１６期に実施例１で与えた活性化合物製剤を散布する。２４時間後、植物の葉の表側にボトリティス・シネレアの胞子懸濁液（１５００００胞子／ｍｌ）を噴霧する。１５日齢の栽培物の胞子を収集し、以下から成る養分溶液に懸濁する：
−ゼラチン２０ｇ／ｌ；
−Ｄ−フルクトース５０ｇ／ｌ；
−ＮＨ４ＮＯ３  ２ｇ／ｌ；
−ＫＨ２ＰＯ４  １ｇ／Ｌ。
【０２５７】
接種したキュウリ植物を１５〜１１℃（日中／夜間）および８０％相対大気湿度に５〜７日間置く。感染の５〜７日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、一方１００％の効果は感染が認められないことを意味する。１２００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２５８】
【表１６】
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５００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２５９】
【表１７】
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実施例：アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のインビボ試験（サラダ・ラディッシュ（ｓａｌａｄ  ｒａｄｉｓｈ））
サラダ・ラディッシュ（ペルノ品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ  Ｐｅｒｎｏｔ））を５０／５０ピート・ポゾラン底土中１８〜２０℃で生育させ、子葉期に上記で与えた活性化合物製剤を散布する。２４時間後、植物にアルテルナリア・ブラシカエの胞子懸濁液（４００００胞子／ｃｍ３）を噴霧する。接種した植物を１８℃で高湿度雰囲気中に６〜７日間置く。接種の６〜７日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、一方１００％の効果は感染が認められないことを意味する。５００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２６０】
【表１８】
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実施例Ｅ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のインビボ試験（キュウリ）
キュウリ植物（品種：ヴェールプティドゥパリ）を５０／５０ピート・ポゾラン底土中２０／２３℃で生育させ、子葉期に実施例Ａで与えた活性化合物製剤を散布する。２４時間後、植物にスファエロテカ・フリギネアの胞子懸濁液（１０００００胞子／ｍｌ）を噴霧する。接種した植物を２０／２５℃および６０／７０％相対大気湿度に置く。接種の１２日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、一方１００％の効果は感染が認められないことを意味する。１２００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２６１】
【表１９】
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５００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２６２】
【表２０】
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実施例Ｇ：レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）のインビボ試験（コムギ）
コムギ植物（品種：シピオン（Ｓｃｉｐｉｏｎ））を５０／５０ピート・ポゾラン底土中１２℃で生育させ、第１葉期に実施例Ａで与えた活性化合物製剤を散布する。２４時間後、植物にレプトスファエリア・ノドルムの胞子懸濁液（２５００００胞子／ｍｌ）を噴霧する。接種した植物を１８℃および１００％相対湿度に７２時間置き、その後９０％相対大気湿度にさらに１５〜１７日間置く。接種の１５〜１７日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、一方１００％の効果は感染が認められないことを意味する。１２００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２６３】
【表２１】
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実施例Ｈ：ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）のインビボ試験（コムギ）
コムギ植物（品種：シピオン）を５０／５０ピート・ポゾラン底土中１２℃で生育させ、第１葉期に実施例Ａで与えた活性化合物製剤を散布する。２４時間後、植物にミコスファエレラ・グラミニコラの胞子懸濁液（５０００００胞子／ｍｌ）を噴霧する。接種した植物を１８℃および１００％相対湿度に７２時間置き、その後９０％相対大気湿度にさらに２１〜２８日間置く。接種の２１〜２８日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、一方１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２６４】
１２００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２６５】
【表２２】
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５００ｇ／ｈａの施用量で、以下の化合物に関して以下の効果が認められる。
【０２６６】
【表２３】
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