(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0006046035.tif 000090
のアントラニル酸ジアミド誘導体
［式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、またはメチルスルホニルメチルを表し、
Ｒ２は、水素またはメチルを表し、
Ｒ３は、一置換または多置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルであって、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、飽和または部分飽和複素環を表し、または、いかなるヘテロ原子も含まない芳香族環であって、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる置換基で、一置換または多置換されている芳香族環を表し、または、
Ｒ３は、一置換または多置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる置換基で、一置換または多置換されている５員または６員複素芳香族環を表し、または、
Ｒ３は、一置換または多置換の５員または６員芳香族環、４員、５員または６員部分飽和環または飽和複素環であって、酸素、硫黄、および窒素からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい、環を表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、（＝Ｏ）および（＝Ｏ）２からなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、またはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
２つの隣り合った基Ｒ４は、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−、または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
ｎは、０〜３を表し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ａは、−ＣＨ２−を表し、
Ｒ６は、メチルを表すか、または
【化５】
0006046035.tif 000091
を表し、
Ｒ７は独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
ｐは、１〜２を表し、
ＺはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒを表し、
Ｑは、Ｑ−５８およびＱ−５９からなる群からの一置換または多置換されていてもよい５員複素芳香族環を表し、この場合の置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ３−フルオロアルキルからなる群から選択されてもよい］
【化６Ａ】
0006046035.tif 000092
またはそのＮ−酸化物もしくは塩。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の、昆虫またはダニ防除用の農薬混合物であって、
Ｑが、Ｑ−５８およびＱ−５９であり、ＱがＱ−５８である式（Ｉ）の化合物と、ＱがＱ−５９である式（Ｉ）の化合物の比が６０：４０〜９９：１である混合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物の混合物と、式（ＸＩ）
【化７】
0006046035.tif 000093
（式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素を表すか、あるいはそれぞれの場合に置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、あるいは一不飽和または多不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、この場合の置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されてもよく、
ｍは１、２、３または４を表し、
Ｒ１４は、無機または有機陰イオンを表す）
の少なくとも１つの塩を含む、昆虫またはダニ防除用の農薬組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物の混合物と、式（ＸＩＩ）
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）Ｖ−Ｒ’  （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、またはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表すか、
あるいはエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物を表し、および
ｖは、２〜３０の整数を表す）
の少なくとも１つの化合物を含む、昆虫またはダニ防除用の農薬組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物の混合物、あるいは請求項３または４に記載の組成物と、少なくとも１つの増量剤および／または界面活性剤とを含む、昆虫またはダニ防除用の農薬組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物の混合物、あるいは請求項３または４に記載の組成物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、昆虫またはダニ防除用の農薬組成物の製造方法。
【請求項７】
昆虫またはダニを防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物の混合物、あるいは請求項３から５のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物の混合物、あるいは請求項３から５のいずれか一項に記載の組成物を、昆虫もしくはダニおよび／またはこれらの生息環境および／または種子に施用することを特徴とする、昆虫またはダニの防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アントラニル酸ジアミド誘導体、活性を強めるための他の薬剤と組み合わせた動物害虫を防除するための殺虫剤および殺ダニ剤としてのその使用、ならびにその複数の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫性を有するアントラニル酸誘導体は、例えば、国際公開第０１／７０６７１号パンフレット、国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット、国際公開第０３／０１６２８４号パンフレット、国際公開第０３／０１５５１８号パンフレット、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレット、国際公開第０３／０１６２８２号パンフレット、国際公開第０３／０１６２８３号パンフレット、国際公開第０３／０６２２２６号パンフレット、国際公開第０３／０２７０９９号パンフレット、国際公開第０４／０２７０４２号パンフレット、国際公開第０４／０３３４６８号パンフレット、国際公開第２００４／０４６１２９号パンフレット、国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレット、国際公開第２００５／１１８５５２号パンフレット、国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレット、国際公開第２００５／０８５２３４号パンフレット、国際公開第２００６／０２３７８３号パンフレット、国際公開第２００６／０００３３６号パンフレット、国際公開第２００６／０４０１１３号パンフレット、国際公開第２００６／１１１３４１号パンフレット、国際公開第２００７／００６６７０号パンフレット、国際公開第２００７／０２４８３３号パンフレット、国際公開第２００７／０２０８７７号パンフレット、国際公開第２００７／１４４１００号パンフレット、国際公開第２００７／０４３６７７号パンフレット、国際公開第２００８／１２６８８９号パンフレット、国際公開第２００８／１２６８９０号パンフレット、国際公開第２００８／１２６９３３号パンフレットのような文献に既に記載されている。
【０００３】
しかし、前記の明細書によって既に知られている活性化合物は、その使用において、狭い使用範囲を示すとしても、あるいは満足できる殺虫または殺ダニ活性を有していないとしても、幾つかの点で欠点を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０１／７０６７１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０３／０１６２８４号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０３／０１５５１８号パンフレット
【特許文献５】国際公開第０３／０２４２２２号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０３／０１６２８２号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０３／０１６２８３号パンフレット
【特許文献８】国際公開第０３／０６２２２６号パンフレット
【特許文献９】国際公開第０３／０２７０９９号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第０４／０２７０４２号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第０４／０３３４６８号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２００４／０４６１２９号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第２００５／１１８５５２号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレット
【特許文献１６】国際公開第２００５／０８５２３４号パンフレット
【特許文献１７】国際公開第２００６／０２３７８３号パンフレット
【特許文献１８】国際公開第２００６／０００３３６号パンフレット
【特許文献１９】国際公開第２００６／０４０１１３号パンフレット
【特許文献２０】国際公開第２００６／１１１３４１号パンフレット
【特許文献２１】国際公開第２００７／００６６７０号パンフレット
【特許文献２２】国際公開第２００７／０２４８３３号パンフレット
【特許文献２３】国際公開第２００７／０２０８７７号パンフレット
【特許文献２４】国際公開第２００７／１４４１００号パンフレット
【特許文献２５】国際公開第２００７／０４３６７７号パンフレット
【特許文献２６】国際公開第２００８／１２６８８９号パンフレット
【特許文献２７】国際公開第２００８／１２６８９０号パンフレット
【特許文献２８】国際公開第２００８／１２６９３３号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
この度、既知の化合物に優る利点（その例は、より良い生物学的特性または環境特性、より広い施用方法、改善された殺虫または殺ダニ活性、および作物植物との高い適合性である）を有する新規アントラニル酸ジアミド誘導が見出された。前記アントラニル酸ジアミド誘導体は、特に防除することが困難な昆虫に対して効果を向上させるための他の薬剤と組み合わせて使用できる。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
したがって、本発明は、式（Ｉ）の新規アントラニル酸ジアミド誘導体を提供する。
【０００７】
【化１】
0006046035.tif 000002
式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、ヒドロキシル、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、これらの各々は、同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、この場合の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択されてもよく、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、
Ｒ３は、一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキルを表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、飽和または部分飽和複素環、任意のヘテロ原子を含まない芳香族環、または飽和または芳香族二環式複素環からなる群から選択され、この場合の環または環構造は、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ（ａｌｋｙｌｓｕｌｐｈｏｘｉｍｉｎｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、ベンジル、および３員環から６員環からなる群からの同一または異なる置換基から一置換または多置換されていてもよく、この場合の環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシによって置換されていてもよく、
Ｒ３はさらに、一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキルを表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、５員または６員複素芳香族環であって、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、ベンジル、または３員環から６員環からなる群からの、同一または異なる置換基で一置換または多置換される環を表し、この場合の環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、またはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシによって置換されていてもよく、
Ｒ３はさらに、一置換または多置換されていてもよい５員または６員芳香族環または複素芳香族環、４員または５員または６員部分飽和環または飽和複素環であって、酸素、硫黄、および窒素からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよく、この場合の置換基は、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、（＝Ｏ）または（＝Ｏ）２および３員環から６員環からなる群からなる、同一であるかまたは異なり、互いに独立している環を表し、この場合の環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン、シアノ  ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、またはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシによって置換されていてもよく、
Ｒ４は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ（ａｌｋｙｌｓｕｌｐｈｏｎｙｌｏｘｙ）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル（ａｌｋｙｌａｍｉｎｏｔｈｉｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル（ｄｉａｌｋｙｌａｍｉｎｏｔｈｉｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、または３員から６員飽和、部分飽和、または芳香族環であって、酸素、硫黄、および窒素からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよく、また、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、およびＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい環を表し、
２つの基Ｒ４は、隣り合った炭素原子を介して、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表す環を形成するか、あるいは、
２つの基Ｒ４は、さらに、隣り合った炭素原子を介して、同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい以下の縮合環を形成し、この場合の置換基は、互いに独立して、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択されてもよく、
【０００８】
【化２】
0006046035.tif 000003
ｎは、０から３を表し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ａは、一置換または多置換されていてもよい−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン）−、−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニレン）−、−Ｒ８−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−ＣＨ［ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮＨ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（ＯＨ）−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｑｚ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ’２）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｃ−Ｒ’２）−Ｒ８または−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８を表し、
この場合の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択され、
この場合、環中の、−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−は、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含有していてもよく、
Ｒ８は、直鎖または分岐の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−または直接結合を表し、
この場合、複数のＲ８基は、互いに独立して、直鎖または分岐の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−または直接結合を表し、例えば、Ｒ８−Ｏ−Ｒ８−は、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、または−Ｏ−を表し、
この場合、Ｒ’は、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、またはアルキニルを表し、これは、ハロゲンで一置換または多置換されていてもよく、
Ｑｚは、３員または４員部分飽和環または飽和環、または５員または６員部分飽和環、飽和環または芳香族環を表すか、６員から１０員二環式系を表し、
この場合の環または二環式系が窒素、硫黄、酸素からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよく、
この場合の環または二環式系は、同一または異なる置換基で、一置換または多置換されていてもよく、また、この場合の置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル（ｈａｌｏａｌｋｙｌｓｕｌｐｈｏｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択されてもよく、
Ｑは、５員または６員部分飽和または飽和複素環または複素芳香族環、または芳香族８員、９員または１０員縮合二環式複素環を表し、この場合の環または環系が、同一または異なる置換基で、一置換または多置換されていてもよく、また、この場合の置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル（ａｌｋｉｎｙｌ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル（ｈａｌｏａｌｋｙｌｓｕｌｐｈｏｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノからなる群から選択されてもよく、
または、この場合の置換基が、互いに独立して、フェニルおよび５員または６員複素芳香族環からなる群から選択されてもよく、この場合のフェニルまたは環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で、一置換または多置換されていてもよく、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表すか、
【０００９】
【化３】
0006046035.tif 000004
Ｒ７は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｐは、０〜４を表し、
ＺはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩを表し、
式（Ｉ）の化合物は、さらに、窒素酸化物および塩を含む。
【００１０】
適切ならば、式（Ｉ）の化合物は、種々の多形体で存在していてもよいし、または異なる多形体の混合物として存在していてもよい。純粋な多形体および多形体混合物の両方が、本発明によって提供され、本発明に従って使用できる。  
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、ジアステレオマーまたはエナンチオマーを含有していてもよい。
【００１２】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。好ましい、特に好ましい、および極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物であり、式中、
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、またはメチルスルホニルメチルを表し、  
Ｒ１は、極めて特に好ましくは水素を表し、
Ｒ２は、好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００１３】
Ｒ２は、特に好ましくは水素またはメチルを表す。
【００１４】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは水素を表す。
【００１５】
Ｒ３は、好ましくは、一置換または多置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルであって、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して飽和複素環または部分飽和複素環、または、いかなるヘテロ原子も含まず、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、およびベンジルからなる群から互いに独立して選択される、同一または異なる置換基で一置換または多置換される芳香族環であり、
Ｒ３はさらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、５員または６員複素芳香族環であって、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、およびベンジルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されるものを表し、
Ｒ３は、さらに好ましくは、一置換もしくは多置換５員または６員芳香族環あるいは４員、５員または６員部分飽和環、あるいは酸素、硫黄および窒素からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和複素環を表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、（＝Ｏ）および（＝Ｏ）２からなる群から選択され、  
Ｒ３は、特に好ましくは、一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、飽和または部分飽和複素環を表すか、あるいは芳香族環であって、ヘテロ原子を含有していないおよびＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびベンジルからなる群から選択される同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい芳香族環を表し、
Ｒ３はさらに、特に好ましくは、一置換または多置換の５員または６員芳香族環、４員、５員または６員部分飽和環または飽和複素環であって、酸素、硫黄、および窒素からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい、環を表し、この場合の置換基は、同一であるか異なり、互いに独立して、ＳＦ５、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、（＝Ｏ）および（＝Ｏ）２からなる群から選択され、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、一置換または多置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびイソブチルを表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、テトラヒドロチオピラン、モルホリン、チオモルホリン、アゼパン、ジアゼパン、オキセパン、ジオキセパン、チエパン、ジチエパン、ピロリドン、ピロリジノン、イミダゾリドン、イミダゾリジノン、トリアゾリノン、トリアゾリジノン（ｔｒｉａｚｏｌｉｄｉｎｏｎｅ）、テトラゾリノン、テトラゾリジノン（ｔｅｔｒａｚｏｌｉｄｉｎｏｎｅ）、チアゾロン、チアゾリジノン、オキサゾロン、オキサゾリジノン、フェニル、およびナフタレンからなる群から選択され、これらは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、トリフルオロメチル、ＳＦ５、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、およびベンジルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、
Ｒ３はさらに、極めて特に好ましくは、一置換または多置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびイソブチルを表し、この場合の置換基は、同一であるかまたは異なり、および互いに独立して、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、およびピラジンからなる群から選択され、これらの置換基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ＳＦ５、メチルチオ、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、およびベンジルからなる群からの、同一または異なる置換基で、一置換または多置換されていてもよく、
Ｒ３はさらに、極めて特に好ましくは、置換されたフェニル、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、またはピラジンを表し、この場合の置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、トリフルオロメチル、ＳＦ５、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、およびベンジルからなる群から選択され、
Ｒ３はさらに、極めて特に好ましくは、置換されたアジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリジノン、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキシド、チアゾリン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロフラノン、ジオキサン、テトラヒドロチオピラン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンジオキシド、アゼパン、ジアゼパン、オキセパン、ジオキセパン、チアゾリン、チエパン、ジチエパン、ジヒドロチオフェノン（ｄｉｈｙｄｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｏｎｅ）、シクロブテン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエンを表し、この場合の置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、およびベンジルからなる群から選択され、
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
２つの隣り合った基Ｒ４は、同様に、好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、またはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
２つの隣り合った基Ｒ４は、特に好ましくは、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−、または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨード、またはトリフルオロメトキシを表す。さらに、２つの隣接する基Ｒ４は、極めて特に好ましくは、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−を表す。
【００１６】
Ｒ４は、特に好ましくは、塩素または臭素を表し、
Ｒ４は、さらに特に好ましくは、ヨウ素またはシアノを表し、
２つの隣り合った基Ｒ４は、特に好ましくは、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２を表し、
Ｒ５は、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素、またはヨードを表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、メチルまたは塩素を表し、
Ａは、好ましくは、一置換または多置換されていてもよい−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルケニレン）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキニレン）−、−Ｒ８−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８−、−Ｒ８−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（ＯＨ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｑｚ−Ｒ８を表し、
この場合の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されてもよく、
この場合、Ｑｚは、上記の一般的な意味、または下記の好ましい意味あるいは特に好ましい意味を持っていてもよく、
Ａは、特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（ハロ）−、−Ｃ（ハロ）２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、ＣＨ２（ＣＯ）−、ＣＨ２（ＣＳ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−シクロプロピル−、ＣＨ２（ＣＯ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−を表し、
Ａは、極めて特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）、Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ２Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−を表し、
Ａは、特に好ましくは、ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−を表し、
Ｑｚは、好ましくは、３員または４員部分飽和または飽和環を表すか、あるいは５員または６員部分飽和、飽和または芳香族環を表し、この場合の環は窒素、硫黄および酸素からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよく、  
この場合の環は、同一または異なる置換基でモノ置換または多置換されていてもよく、およびこの場合の置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されてもよく、
Ｑｚは、特に好ましくは、３〜４員部分飽和または飽和環を表すか、あるいは５員部分飽和、飽和または芳香族環を表し、この場合の環は、窒素、硫黄、および酸素からなる群からの１〜２個のヘテロ原子を含有していてもよく、  
この場合の環は、同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、およびこの場合の置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されてもよく、  
Ｑｚは、極めて特に好ましくは、アゼチジン、オキセタンまたはチエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリドン、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、イソキサゾリジンを表し、
これは、同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、および置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されてもよく、
Ｒ６は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、基を表し、
【００１７】
【化４】
0006046035.tif 000005
Ｒ６は、特に好ましくは、メチルを表すか、基を表し、
【００１８】
【化５】
0006046035.tif 000006
Ｒ７は独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノを表し、
Ｒ７は独立して、特に好ましくは、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、極めて特に好ましくはフッ素、塩素、または臭素を表し、
Ｒ７は、特に好ましくは塩素または臭素を表し、
ｐは、好ましくは、１、２または３を表し、
ｐは、特に好ましくは、１または２を表し、
ｐは、極めて特に好ましくは、１を表し、
Ｚは、好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ、またはＣＩを表し、
Ｚは、特に好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒを表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、Ｎ、ＣＣｌ、またはＣＨを表し、
Ｒ８は、好ましくは、直鎖または分岐の−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
Ｒ８は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、または直接結合を表し、
Ｒ８は、極めて特に好ましくはメチル、エチル、または直接の結合を表し、
Ｑは、好ましくは、５員または６員部分飽和複素環、飽和複素環、複素芳香族環、芳香族８員、９員または１０員縮合二環式複素環系を表し、この場合のヘテロ原子は、窒素、硫黄、酸素からなる群から選択されてもよく、この場合の環または環系は、同一または異なる置換基で一置換または多置換されてもよく、また、この場合の置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されてもよく、
または、この場合の置換基は、互いに独立して、フェニルおよび５員または６員複素芳香族環からなる群から選択されてもよく、この場合のフェニルまたは環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、
Ｑは、特に好ましくは、Ｑ−１〜Ｑ−５３およびＱ−５８〜Ｑ−５９、Ｑ−６２〜Ｑ−６３からなる群からの一置換または多置換されていてもよい５員または６員複素芳香族環、芳香族９員縮合複素二環式環系Ｑ−５４〜Ｑ−５６、あるいは５員複素環Ｑ−６０〜Ｑ−６１を表し、この場合の置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択されてもよく、
あるいは、この場合の置換基は、互いに独立して、フェニルおよび５員または６員複素芳香族環からなる群から選択されてもよく、この場合のフェニルまたは前記環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、
Ｑは、極めて特に好ましくは、Ｑ−３６〜Ｑ−４０、Ｑ−４３、Ｑ−５８〜Ｑ−５９、Ｑ−６２、Ｑ−６３からなる群からのモノ置換または多置換されていてもよい５員または６員複素芳香族環、芳香族９員縮合複素二環式環系Ｑ−５４〜Ｑ−５６、あるいは５員複素環Ｑ−６０〜Ｑ−６１を表し、この場合の置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択し、
あるいは、この場合の置換基は、互いに独立して、フェニルおよび５員または６員複素芳香族環からなる群から選択されてもよく、この場合のフェニルまたは前記環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、
Ｑは、特に好ましくは、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４３、Ｑ−５８、Ｑ−５９、Ｑ−６２およびＱ−６３、あるいは５員複素環Ｑ−６０からなる群からの一置換または多置換されていてもよい複素芳香族環を表し、この場合の置換基は、互いに独立して、塩素、フッ素、ヨード、臭素、シアノ、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからなる群から選択されてもよく、
または、この場合の置換基は、互いに独立して、フェニルおよび５員または６員複素芳香族環からなる群から選択されてもよく、この場合のフェニルまたは環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてもよく、
【００１９】
【化６】
0006046035.tif 000007
0006046035.tif 000008
上記に列記した環または環系は、互いに独立して、オキソ、チオキソ、（＝Ｏ）＝ＮＨ、（＝Ｏ）＝Ｎ−ＣＮ、（＝Ｏ）２で置換されていてもよい。挙げ得る例は、テトラヒドロチオフェンジオキシド、イミダゾリドンである。
【００２０】
この場合、環炭素原子での置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環のカルボニル基を意味する。これはまた、好ましくはラクトンおよびラクタムも構成する。また、オキソ基は、複素環原子に存在していてもよく、オキソ基は、種々の酸化レベルで存在していてもよく、例えば窒素および硫黄の場合には、これら窒素および硫黄は、例えば、複素環において二価の基−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−（またはＳＯと略記される）および−Ｓ（Ｏ）２−（またはＳＯ２と略記される）を形成する。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合には、それぞれの場合に両方のエナンチオマーが含まれる。
【００２１】
複素環において、その骨格の窒素原子における水素原子が、前記方法において置換される場合には、オキソ基以外の置換基が、ヘテロ原子、例えば窒素原子に結合することもできる。窒素原子の場合およびその他のヘテロ原子、例えば硫黄原子の場合には、さらに置換されて四級アンモニウム化合物またはスルホニウム化合物を形成してもよい。
【００２２】
前記の一般的な基の定義および説明または好ましい範囲に挙げた定義および説明は、相互に任意に組み合わされていてもよく、言い換えれば、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを含んでいてもよい。これらは、最終生成物と、それに応じて前駆物質および中間体に該当する。
【００２３】
本発明の好ましい化合物は、好ましい（特に好ましい）ものとして前記の意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００２４】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記の意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００２５】
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記の意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物は、さらに具体的には、種々の位置異性体の形態で存在してもよい：例えば、定義Ｑ−６２またはＱ−６３を有する化合物の混合物の形態で、あるいは定義Ｑ−５８およびＱ−５９の混合物の形態で存在してもよい。したがって、本発明は、Ｑが意味Ｑ−６２およびＱ−６３、ならびにＱ−５８およびＱ−５９を有する式（Ｉ）の化合物の混合物も含み、化合物は、種々の混合比で存在してもよい。これに関連して、基ＱがＱ−６３またはＱ−５９である式（Ｉ）の化合物と、基ＱがＱ−６２またはＱ−５８である式（Ｉ）の化合物の混合比は、好ましくは６０：４０〜９９：１、特に好ましくは７０：３０〜９８：２、極めて特に好ましくは８０：２０〜９７：３である。Ｑが定義Ｑ−６２またはＱ−５８を有する式（Ｉ）の化合物と、Ｑが定義Ｑ−６３またはＱ−５９を有する式（Ｉ）の化合物の次の混合比：８０：２０；８１：１９；８２：１８；８３：１７；８４：１６；８５：１５、８６：１４；８７：１３；８８：１２；８９：１１；９０：１０、９１：９；９２：８；９３：７；９４：６；９５；５；９６：４；９７：３が、特に好ましい。
製造方法
式（Ｉ）
【００２７】
【化７】
0006046035.tif 000009
のアントラニルアミド
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑおよびｎは、前記の意味を有する）
のベンゾオキサジノン類は、式（ＩＩ）
【００２８】
【化８】
0006046035.tif 000010
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑおよびｎは、前記の意味を有する）
を、式（ＩＩＩ）
【００２９】
【化９】
0006046035.tif 000011
（式中、Ｒ２およびＲ３は、前記の意味を有する）
のアミンと希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【００３０】
本発明の活性化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する都合のよい毒性、ならびに環境に十分に許容されることと組み合わせて、植物および植物器官を保護するのに適し、収穫量を増加させるのに適し、収穫物の品質を高めるのに適し、ならびに農業、園芸、畜産、林業、庭園およびレジャー施設において、貯蔵製品および材料の保護においてならびに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫および軟体動物を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、好ましくは作物保護組成物として使用できる。本発明の活性化合物は、標準的な感受性および抵抗性の種に対して、ならびに発育期の全てまたは幾つかの段階に対して活性である。前記の害虫として、下記のものが挙げられる：
シラミ類（シラミ目）から、例えばダマリニア属、ブタジラミ属、ケモノホソジラミ属、ペジクルス属種、トリコデクテス属種。
【００３１】
蜘蛛綱からは、例えば、ダニ目、アケリア・シェルドニ、アキュロプス属種、アカルス属種、アンブリオンマ属種、アルガス属種、ブーフィラス属種、プラビパルプス属種、ブリオビア・プアレチオサ、ショクヒヒゼンダニ、ニワトリダニ／ワクモ、エオテトラニカス属種、エピトリメルス  ピリ、エウテトラニクス属種、エリオフィエス属種、ヘミタルソネムス属種、イボマダニ属種、マダニ属種、ラクロデクツス・マクタンス、メタテトラニカス属種、オリゴニクス属種、オルニトドロス属種、パノニクス属種、フィロコプトルタ・オレイボラ、トリファゴタルソネムス・ラツス、プソロプテス属種、リピセファルス属種、リゾグリフス属種、サルコプテス属種、スコルピオ・マウルス、ステノタルソネムス属種、タルソネムス属種、テトラニクス属種、バサテス・リコペルシシ。
【００３２】
双殻綱から、例えば、ドレイセナ属種。
【００３３】
唇脚綱から、例えばゲオフィルス属種、スクチゲラ属種。
【００３４】
鞘翅目から、例えば、アカントセリデス・オブテクツス、アドレツス属種、アゲラスチカ・アルニ、アグリオテス属種、アンフィマロン・ソルチチアリス、アノビウム・プンクタツム、アノプロホラ属種、アントノムス属種、アントレヌス属種、アポゴニア属種、アトマリア属種、アタゲヌス属種、ブルキジウス・オブテクツス、ブルクス属種、セウトリンクス属種、クレオヌス・メンジクス、コノデルス属種、コスモポリテス属種、コステリトラ・ゼアランジカ、クルクリオ属種、クリプトリンクス・ラパチ、デルメステス属種、ジアブロチカ属種、エピラクナ属種、ファウスチヌス・クバエ、ジビウム・プシロイデス、ヘテロニクス・アラトル、ヒラモルファ・エレガンス、ヒロトルペス・バジュルス、ヒペラ・ポスチカ、ヒポテネムス属種、ラクノステルナ・コンサングイネア、レプチノタルサ・デセムリネアタ、リソロプトルス・オリゾフィルス、リキスス属種、リクツス属種、メリゲテス・アエネウス、メロロンタ・メロロンタ、ミゴドルス属種、モノカムス属種、ナウパクツス・キサントグラフス、ニプツス・ホロレウクス、オリクテス・リノセロス、オリザエフィルス・スリナメンシス、オチオリンクス・スルカツス、オキシセトニア・ジュクンダ、ファエドン・コクレアリアエ、フィロファガ属種、ポピリア・ジャポニカ、プレムノトリペス属種、プシリオデス・クロソセファラ、プチヌス属種、リゾビウス・ベントラリス、リゾペルタ・ドミニカ、シトフィルス属種、スフェノホルス属種、ステルネクス属種、シンフィレテス属種、テネブリオ・モリトル、トリボリウム属種、トロゴデルマ属種、チキウス属種、キシロトレクス属種、ザブルス属種．
トビムシ目から、例えば、オルキウルス・アルマツス。
【００３５】
ハサミムシ目から、例えばホウフィクラ・アウリクラリア。
【００３６】
倍脚綱から、例えばグラニウルス・グツラツス。
【００３７】
双翅目から、例えば、アエデス属種、ハマダダラカ属、ビビオ・ホルツラヌス、カリホラ・エリトロセファラ、セラチチス・カピタタ、クリソミイア属種、コクリオミイア属種、コルジオビア・アントロポファガ、クレクス属種、クテレブラ属種、ダクス・オレアエ、デルマトビア・ホミニス、ドロソフィラ属種、ファンニア属種、ガストロフィルス属種、ヒレミイア属種、ヒポボスカ属種、ヒポデルマ属種、リリオミザ属種。ルシリア属種、ムスカ属種、ネザラ属種、オエストルス属種、オシネラ・フリト、ペゴミイア・ヒオシアミ、ホルビア属種、ストモキス属種、タバヌス属種、タンニア属種、チプラ・パルドサ、ウォールファールチア属種。
【００３８】
腹足綱から、例えば、アリオン属種、ビオムファラリア属種、ブリヌス属種、デロセラス属種、ガルバ属種、リムナエア属種、オンコメラニア属種、スクネシア属種。
【００３９】
蠕虫類から、例えば、アンシロストラ・ズオデナレ、アンシロストラ・セイラニクム、アンシロストラ・ブラジリエンシス、アンシロストマ属種、アスカリス・ルブリコイデス、アスカリス属種、ブルギア・マライ、ブルギア・チモリ、ブノストムム属種、カベルチア属種、クロノルキス属種、コオペリア属種、ジクロコエリウム属、ジクチオカウルス・フィラリア、ジフィロボトリウム・ラツム、ドラクンクルス・メジネンシス、エキノコックス・グラヌロスス、エキノコックス・ムルチロクラリス、エンテロビウス・ベルミクラリス、ファシオラ属種、ハエモンクス属種、ヘテラキス属種、ヒメノレピス・ナナ、ヒオストロングルス属種、ロア糸状虫、ネマトジルス属種、オエソファゴストムム属種、オピストルキス属種、オンコセルカ・ボルブルス、オステルタギア属種、パラゴニムス属種、シストソメン属種、ストロンギロイデス・フエレボルニ、ストロンギロイデス・ステルコラリス、ストロニロイデス属種、タエニア・サギナタ、タエニア・ソリウム、トリキネラ・スピラリス、トリキネラ・ナチバ、トリキネラ・ブリトビ、トリキネラ・ネルソニ、トリキネラ・プセウドプシラリス、トリコストロングルス属種、トリクリス・トリクリア、ウケレリア・バンクロフチ。  
【００４０】
アイメリア属のような原生動物を防除することはさらに可能である。
【００４１】
ヘテロプテラ目、例えばアナサ・トリスチス、アンテスチオプチス属種、ブリスス属種、カロコリス属種、カムピロンマ・リビダ、カベレリウス属種、シメウス属種、クレオンチアデス・ジルツス、ダシヌス・ペピリス、ジケロプス・フルカツス、ジコノコリス・ヘウェチ、ジスデルクス属種、エウシスツス属種、エウリガステル属種、ヘリオペルチス属種、ホルシアス・ノビレルス、レプトコリサ属種、レプトグロスス・フィロプス、リグス属種、マクロペス・イクスカバツス、ミリダエ、ネザラ属種、オエバルス属種、ペントミダエ、ピエスマ・クアドラタ、ピエゾドルス属種、プサルス・セリアツス、プセウドアシスタ・ペルセア、ロドニウス属種、サールベンゲラ・シングラリス、スコチノホラ属種、ステファニチス・ナシ、チブラカ属種、トリアトマ属種。
【００４２】
ホモプテラ目、例えばアシルトシポン属種、アエネオラミア属種、アゴノセナ属種、アレウロデス属種、アレウロロブス・バロデンシス、アレウロトリクスス属種、アムラスカ属種、アヌラフィス・カルズィ、アオニジエラ属種、アファノスチグマ・ピリ、アフィス属種、アルボリジア・アピカリス、アスピジエラ属種、アスピジオツス属種、アタヌス属種、アウラコルツム・ソラニ、ベシミア属種、ブラキカウズス・ハリクリシイ、ブラキコルス属種、ブレビコリネ・ブラシカエ、カリジポナ・マルギナタ、カルネオセファラ・フルギダ、セラトバクナ・ラニゲラ、セルコピダエ、セロプラステス属種、カエトシホン・フラガエホリイ、キオナスピス・テガレンシス、クロリタ・オヌキイ、クロマフィス・ジュグランジコラ、クリソムファルス・フィクス、シカズリナ・ムビラ、コッコミチルス・ハリイ、コックス属種、クリストミズル・リビス、ダルブルス属種、ジレウロデス属種、ジアホリナ属種、ジアスピス属種、ドラリス属種、ドロシカ属種、ジサフィス属種、ジスミコックス属種、エンポアスカ属種、エリオソマ属種、エリトロネウラ属種、エウセリス・ビロバツス、ゲオコックス・コフェアエ、ホマロジスカ・コアグラタ、ヒアロプテルス・アルンジニス、イセリア属種、イジオセルス属種、イジオスコプス属種、ラオデルファクス・ストリアテルス、レカニウム属種、レピドサフェス属種、リパフィス・エリシミ、マクロシフム属種、マハナルバ・フィムブリオラタ、メラナフィス・サッカリ、メトカルフィエラ属種、メトポロフィウム・ジロズム、モネリア・コスタリス、モネリオプシス・ペカニス、ミズス属種、ナソノビア・ニビスニグリ、ネホテッチキス属種、ニラパルバタ・ルゲンス、オンコメトピア属種、オルテジア・プラテロンガ、パラベムシア・ミリカエ、パラトリオザ属種、パルラトリア属種、ペムフィグス属種、ペレグリヌス・マイジス、フェナコックス属種、フロエオミズス・パセリニイ、ホロドン・フムリ、フィロキセラ属種（ブドウネアブラムシ）、ピンナスピス・アスピジストラエ、プラノコックス属種、プロトプルビナリア・ピリホルミス、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ、プセウドコックス属種、プシラ属種、プテロマルス属種、ピリラ属種、クアドラスピジオツス属種、クエサダ・ギガス、ラストロコックス属種、ロパロシフム属種、サイセチア属種、スカホイデス・チタヌス、シザフィス・グラミヌム、セレナスピズス・アルチクラツス、ソガタ属種、ソガテラ・フルシフェラ、ソガトデス属種、スチクトセファラ・フェスチナ、テナラファラ・マラエンシス、チノカリス・カリアエホリアエ、トマスピス属種、トキソプテラ属種、トリアエウロデス・バポラリオルム、トリオザ属種、チフロシバ属種、ウナスピス属種、ビテウス・ビチホリイ。
【００４３】
膜翅目、例えば、ジプリオン属種、ホプロカンパ属種、ラシウス属種、モノモイウム・ファラオニス、およびベスパ属種．
等脚目、例えばアルマジリジウム・ブルガレ、オニスクス・アセルス、ポルセリオ・スカベル。
【００４４】
等翅目から、例えば、レチクリテルメス属種およびオドントテルメス属種。
【００４５】
鱗翅目から、例えばアクロニクタ・マジョル、アエジア・レウコメラス、アグロチス属種、アラバマ・アルギラセア、アンチカルシア属種、バラトラ・ブラシカエ、ブックラトリクス・ツルベリエラ、ブパルス・ピニアリウス、カコエシア・ポダナ、カプラ・レチクラナ、カルポカプサ・ポモネラ、ケイマトビア・ブルマタ、キロ属種、コリストネウラ・フミフェラナ、クリシア・アンビグエラ、クナファロセルス属種、エアリアス・インスラナ、エフェスチア・クエーニエラ、エウプロクチス・クリソルホエア、エウキソア属種、フェルチア属種、ガレリア・メロネラ、ヘリコベルパ属種、ヘリオチス属種、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア、ホモナ・マグナニマ、ヒピノメウタ・パデラ、ラフィグマ属種、リトコレチス・ブランカルデラ、リトファネ・アンテンナタ、ロキサグロチス・アルビコスタ、リマントリア属種、マラコソマ・ネウストリア、マメストラ・ブラシカエ、モシス・レパンダ、ミチムナ・セパラタ、オリア属種、オウレマ・オリザエ、パノリス・フランメア、ペクチノホラ・ゴシピエラ、フィロクニスチス・シトレラ、ピエリス属種、プルテラ・キシロステラ、プロデニア属種、プセウダレチア属種、プセウドプルシア・インクルデンス、ピラウスタ・ヌビラリス、スポドプテラ属種、テルメシア・ゲンマタリス、チネア・ペリオネラ、チネオラ・ビセリエラ、トルトリクス・ビリダナ、トリコプルシア属種。
【００４６】
直翅目、例えばアケタ・ドメスチクス、ブラッタ・オリエンタリス、ブラッテラ・ゲルマニカ、グリロタルパ属種、レウコファエア・マデラエ、ロクスタ属種、メラノプルス属種、ペリプエラネタ・アメリカナ、シストセルカ・グレガリア。
【００４７】
ノミ目、例えばセラトフィルス属種、キシノプシラ・ケオピス）。
【００４８】
コムカデ目から、例えばスクチゲレラ・インマクラタ。
【００４９】
総翅目、例えばバリオトリプス・ビホルミス、エンネオトリプス・フラベンス、フランクリニエラ属種、ヘリオトリプス属種、ヘルチノトリプス・フェモラリス、カコトリプス属種、リピホロトリプス・クルエンタツス、シルトトリプス属種、タエニオトリプス・カルダモニとトリプス属種。
【００５０】
シミ目から、例えば、レピスマ・サカリナ。
【００５１】
植物寄生線虫類は、例えば、アングイナ属種、アフェレンコイデス属種、ベロノアイムス属種、ブルサフェレンクス属種、ジチレンクス・ジプサシ、グロボデラ属種、ヘロコチレンクス属種、ヘテロデラ属種、ロンギドルス属種、メロイドギネ属種、プラチレンクス属種、ラドホルス・シミリス、ロチレンクス属種、トリコドルス属種、チレンコリンクス属種、チレンクルス属種、チレンクルス・セミペネトランスおよびオオハリ種を含む。
【００５２】
式（Ｉ）の化合物の有効性は、アンモニウム塩およびホスホニウム塩を加えることによって高めることができる。アンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＸＩ）
【００５３】
【化１０】
0006046035.tif 000012
（式中、
Ｄは窒素またはリンを表し、  
Ｄは好ましくは窒素を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１２は、互いに独立して、水素、または各場合に、置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、または一価不飽和あるいは多価不飽和であって、置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレンであり、この場合の置換基がハロゲン、ニトロ、シアノからなる群から選択されてもよく、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素を表し、あるいは、各場合に、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、この場合の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノからなる群から選択されてもよく、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、特に好ましくは、互いに無関係に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、極めて特に好ましくは水素を表し、
ｍは、１、２、３、または４を表し、
ｍは、好ましくは１または２を表し、
Ｒ１４は、無機陰イオンまたは有機陰イオンを表し、
Ｒ１４は、好ましくは、重炭酸塩、四硼酸塩、フルオリド、ブロミド、ヨウ化物、クロリド、リン酸一水素、リン酸二水素、硫酸水素、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ぎ酸塩、乳酸塩、アセタート、プロピオナート、酪酸塩、ペンタノアート、クエン酸塩またはシュウ酸塩を表し、
Ｒ１４は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、リン酸一水素、リン酸二水素、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアナン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、またはぎ酸塩を表し、
Ｒ１４は、極めて特に好ましくは、硫酸塩を表す。）
によって定義される。
【００５４】
式（ＸＩ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（Ｉ）の化合物を含む作物保護組成物の効果を高めるために広い濃度範囲で使用できる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、すぐ使用可能な作物保護組成物で、０．５〜８０ミリモル／リットル、好ましくは０．７５〜３７．５ミリモル／リットル、特に好ましくは１．５〜２５ミリモル／リットルの濃度で使用される。製剤化製品の場合には、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、製剤を所定の活性化合物濃度に希釈した後にこれらの前述の一般的な範囲、好ましい範囲または特に好ましい範囲内にあるように選択される。ここでは製剤中の前記塩の濃度は、通常は１〜５０重量％である。
【００５５】
本発明の１つの好ましい実施形態において、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩ばかりではなく、浸透剤も、活性を高めるために作物保護組成物に添加される。活性の増強は、これらの場合でも認めることができる。したがって、本発明は、式（Ｉ）の殺ダニ／殺虫活性化合物を活性化合物として含む作物保護組成物の活性を高めるための浸透剤の使用、ならびに浸透剤とアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩との組合せの使用も提供する。最後に、本発明は、有害昆虫を防除するためのこれらの組成物の使用も提供する。
【００５６】
これに関連して適当な浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を向上させるために通常使用される全ての物質である。浸透剤は、これに関連して、噴霧水溶液からおよび／またはスプレーコーティングから植物のクチクラに浸透し、それによって活性化合物のクチクラへの移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒら、１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）に記載されている方法は、この特性を決定するのに使用できる。
【００５７】
適当な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシラートである。本発明の浸透剤は、次式
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表すか、またはエチレンオキシド基と、プロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基との混合物を表し、および
ｖは２〜３０の整数を表す）
のアルカノールアルコキシラートである。
【００５８】
好ましい一群の浸透剤は、次式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’  （ＸＩＩ−ａ）
（式中、  
Ｒは、前記の意味を有し、
Ｒ’は、前記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、および
ｎは、２〜２０の整数を表す）
のアルカノールアルコキシラートである。
【００５９】
別の好ましい一群の浸透剤は、次式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＸＩＩ−ｂ）
（式中、  
Ｒは、前記の意味を有し、
Ｒ’は、前記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、  
ＰＯは、
【００６０】
【化１１】
0006046035.tif 000013
を表し、  
ｐは、１〜１０の数を表し、および
ｑは、１〜１０の数を表す）
のアルカノールアルコキシラートである。
【００６１】
別の好ましい一群の浸透剤は、次式
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＸＩＩ−ｃ）
（式中、
Ｒは、前記の意味を有し、
Ｒ’は、前記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００６２】
【化１２】
0006046035.tif 000014
を表し、
ｒは、１〜１０の数を表し、および
ｓは、１〜１０の数を表す）
のアルカノールアルコキシラートである。
【００６３】
別の好ましい一群の浸透剤は、次式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＸＩＩ−ｄ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、前記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００６４】
【化１３】
0006046035.tif 000015
を表し、
ｐは、１〜１０の数を表し、および
ｒは、１〜１０の数を表す）
のアルカノールアルコキシラートである。
【００６５】
別の好ましい一群の浸透剤は、次式
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＸＩＩ−ｅ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、前記の意味を有し、
ＢＯは、
【００６６】
【化１４】
0006046035.tif 000016
を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１〜１０の数を表し、および
ｓは、１〜１０の数を表す）
のアルカノールアルコキシラートである。
【００６７】
別の好ましい一群の浸透剤は、次式
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （ＸＩＩ−ｆ）
（式中、
Ｒ’は、前記の意味を有し、
ｔは、８〜１３の数を表し、および
ｕは、６〜１７の数を表す）
のアルカノールアルコキシラートである。
【００６８】
前記の式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【００６９】
式（ＸＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシラートの例として、次式
【００７０】
【化１５】
0006046035.tif 000017
（式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００７１】
【化１６】
0006046035.tif 000018
を表し、ならびに
数８および６は、平均値を表す）
の２−エチルヘキシルアルコキシラートを挙げ得る。
【００７２】
式（ＸＩＩ−ｄ）のアルカノール
アルコキシラートの例として、次式
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （ＸＩＩ−ｄ−１）
（式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００７３】
【化１７】
0006046035.tif 000019
を表し、ならびに
数１０、６および２は、平均値を表す）
のアルカノールアルコキシラートを挙げ得る。
【００７４】
式（ＸＩＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシラートは、
ｔが、９〜１２の数を表し、および
ｕが、７〜９の数を表すこの式の化合物である。
【００７５】
極めて特に好ましいものとして、式（ＸＩＩ−ｆ−１）
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （ＸＩＩ−ｆ−１）
（式中、
ｔは、平均値１０．５を表し、および
ｕは、平均値８．４を表す）
のアルカノールアルコキシラートを挙げ得る。
【００７６】
上記の式は、アルカノールアルコキシラートの一般的な定義を提供する。これらの物質は、異なる鎖長を有する前記の型の物質の混合物である。したがって、指数は、整数から外れることもあり得る平均値である。
【００７７】
前記の式のアルカノールアルコキシラートは、公知であり、これらの幾つかは、商業的に入手でき、または公知の方法で調製することができる（国際公開第９８／３５５５３号パンフレット、国際公開第００／３５２７８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０６８１８６５号参照）。
【００７８】
また、適当な浸透剤として、例えば、スプレーコーティングにおいて式（Ｉ）の化合物の溶解性を促進する物質も挙げられる。これらの物質としては、例えば鉱物油および植物油が挙げられる。適当な油は、農薬組成物に常用できる変性されているかまたはされていない全ての鉱物油または植物油である。例として、ヒマワリ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油、コーンシード油、綿実油およびダイズ油または前記の油のエステル類を挙げ得る。ナタネ油、ヒマワリ油、およびこれらのメチルまたはエチルエステルが好ましい。
【００７９】
浸透剤の濃度は、広い範囲内で変化させることができる。製剤化作物保護組成物の場合には、浸透剤の濃度は、一般的には１〜９５重量％、好ましくは１〜５５重量％、特に好ましくは１５〜４０重量％である。すぐ使用可能な組成物（噴霧液）では、前記濃度は、一般に０．１〜１０ｇ／リットル、好ましくは０．５〜５ｇ／リットルである。
【００８０】
活性成分、塩および浸透剤の本発明の強調される組合せを、以下の表に列挙する。ここで、「試験による」とは、クチクラ浸透試験（Ｂａｕｒら、１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）において浸透剤として作用する任意の化合物が適当であることを意味する。
【００８１】
【表１】
0006046035.tif 000020
適当ならば、本発明の化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を向上させる薬剤として、あるいは殺微生物剤として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として使用することもできる。適当ならば、本発明の化合物は、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆物質として使用することもできる。
【００８２】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、水性および油性懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、可溶性粉剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、および高分子物質中のマイクロカプセル剤に変えることができる。
【００８３】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば有効成分を、増量剤（すなわち液状溶媒）、および／または固体担体と、界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散剤）、および／または泡形成剤を用いてもよい混合によって製造される。これらの製剤は、適当な植物中で、または施用前または施用中に製造される。
【００８４】
助剤として使用するのに適したものは、組成物それ自体におよび／またはそれから誘導される調剤（例えば、噴霧液、種子粉衣剤）に、特定の性質、例えば特定の技術的特性および／または特定の生物学的性質を付与するのに適した物質である。典型的な助剤としては、増量剤、溶媒および担体が挙げられる。
【００８５】
適当な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコールおよびポリオール（これらは、適当ならば、置換されていてもよいし、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル（油脂を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）の種類からの極性および非極性有機化学液体である。
【００８６】
使用する増量剤が水である場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適当な液状溶媒は：芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油および植物油；アルコール、例えばブタノールまたはグリコールおよびこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド；ならびに水である。
【００８７】
適当な担体は：例えばアンモニウム塩および天然岩石粉、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土、ならびに合成岩石粉、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類である；粒剤用の有用な固形担体としては：例えば粉砕および分別天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機物、例えば紙、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が挙げられる；有用な乳化剤および／または泡形成剤としては：例えば非イオン性乳化剤および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類またはタンパク質加水分解生成物が挙げられる；適当な分散剤は：非イオン性および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥおよび／またはアルコール−ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ  ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ  ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ  ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−ポリオール誘導体および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−ソルビタンもしくは糖付加物および／またはＰＯＰ−ソルビタンもしくは糖付加物、アルキルサルフェートもしくはアリールサルフェート、アルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート、およびアルキルホスフェートもしくはアリールホスフェート、あるいは対応するＰＯ−エーテル付加物の種類からの非イオン性および／またはイオン性物質である。また、適当なオリゴマーまたはポリマーは、例えば、ビニルモノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから、単独で、あるいは例えば（ポリ）アルコールまたは（ポリ）アミンと組み合わせて誘導されたものである。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸、ならびにこれらのホルムアルデヒドとの付加物を使用することも可能である。
【００８８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成リン脂質が製剤に使用できる。
【００８９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することができる。
【００９０】
他の可能な添加剤は、芳香剤、変性されていてもよい鉱油または植物油、ワックス、ならびに栄養素（微量の栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。
【００９１】
また、安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を向上させるその他の薬剤を存在させてもよい。
【００９２】
製剤は、一般に、活性化合物を０．０１〜９８重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含む。
【００９３】
本発明の活性化合物は、その商業的に入手できる製剤中に存在させることができ、これらの製剤から、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺微生物剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報化学物質との混合物して調製される使用形態で存在させることができる。
【００９４】
その他の公知の有効成分、例えば除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質、または植物の性質を改善させるための薬剤との混合物も可能である。
【００９５】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の有効成分は、その商業的に入手できる製剤中に存在させてもよいし、これらの製剤から、相乗剤との混合物として調製される使用形態で存在させてもよい。相乗剤は、有効成分の活性を高める化合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はない。
【００９６】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、さらに、その商業的に入手できる製剤中に存在させることができ、これらの製剤から、植物の生育環境、植物の部分の表面または植物組織に使用した後に活性化合物の分解を抑制する阻害剤との混合物として調製される使用形態で存在させることもできる。
【００９７】
商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の有効成分の含有量は、広い範囲の中で変化させることができる。施用形態の有効成分濃度は、有効成分が０．０００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％であってもよい。
【００９８】
前記化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で用いられる。
【００９９】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、本明細書では全ての植物および植物個体群、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に産する作物植物を含む）を意味すると理解される。したがって、作物植物は、従来の育種法および最適化法によって、あるいは生物工学法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば品種保護法〔ｖａｒｉｅｔａｌ  ｐｒｏｐｅｒｔｙ  ｒｉｇｈｔ（Ｓｏｒｔｅｎｓｃｈｕｔｚｒｅｃｈｔｅ）〕によって保護できるかまたは保護できない植物栽培品種であることができる。植物部分とは、植物の全ての地上部分および地下部分ならびに器官、例えば新芽、葉、花および根を意味すると理解されるべきであり、その挙げ得る例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および地下茎である。また、植物部分としては、収穫物ならびに栄養および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、挿し穂および種子が挙げられる。
【０１００】
活性化合物を用いた本発明による植物および植物部分の処理は、直接に行うか、あるいは活性化合物を、植物および植物部分の周囲、生育環境または貯蔵空間に慣用の処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入によって作用させることによって行い、また繁殖材料の場合には、特に種子の場合には１つまたはそれ以上の層で被覆を施すことによって行う。
【０１０１】
既に前記で述べたように、全ての植物およびその部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種、例えば異種交配またはプロトプラスト融合によって得られる野生植物種および植物栽培品種、ならびにこれらの部分が処理される。別の好ましい実施形態においては、遺伝子工学法によって、適当ならばこれを慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子組換え生物）、ならびにこれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０１０２】
さらに好ましくは、いずれの場合にも市販されているかまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、新規な性質（形質）を有し、従来の育種によって、突然変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解されるべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であってもよい。
【０１０３】
植物種または植物栽培品種、ならびにこれらの生育場所および栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、超付加（「相乗」）効果をもたらし得る。例えば、可能性として、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用できる化合物および組成物の活性の増大、より良い植物成長、高温または低温に対して高められた耐性、干ばつまたは水のレベルもしくは土壌塩分に対して高められた耐性、高められた開花性能、より容易な収穫、成熟の促進、より高い収穫量、収穫物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫物の高められた貯蔵寿命および／または加工性が挙げられ、これらは通常期待される効果を上回る。
【０１０４】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子工学法によって得られるトランスジェニック植物または植物栽培品種）としては、遺伝子組換えによってこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「形質」）を付与する遺伝子材料を受け入れた全ての植物が挙げられる。このような性質の例は、より良い植物成長、高温または低温に対して高められた耐性、干ばつまたは水のレベルもしくは土壌塩分に対して高められた耐性、高められた開花成績、より容易な収穫、成熟の促進、より高い収穫量、収穫物のより良い品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより高い貯蔵寿命および／または加工性である。このような性質の別のおよび特に重視される例は、動物および微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の改善された防衛能であり、また特定の除草剤有効成分に対する植物の高められた耐性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメ、およびその他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、ならびに果樹植物（果実を有する、リンゴ、ナシ、柑橘系果物およびブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびナタネである。特に重視される形質は、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにこれらの組合せ〕によって植物内で形成される毒素による昆虫、クモ形動物、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびにそれに対応して発現されるタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の改善された防御手段である。またさらに特に重視される形質は、特定の活性除草剤成分、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内に相互に組み合わせて存在させることもできる。「Ｂｔ植物」の例として、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種が挙げられ、これらは、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている。挙げ得る除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種であり、これらは、商品名Ｒｏｕｎｄｕ��  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対して耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対して耐性、例えばトウモロコシ）で販売されている。挙げ得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来の方法で育種された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている変種が挙げられる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質またはさらに開発されるべき遺伝的形質を有する植物品種にも該当し、これらの植物は、将来開発されるおよび／または市場に出されるであろう。  
【０１０５】
上述の植物は、本発明の式Ｉの化合物または活性化合物混合物を用いて本発明に従って特に都合よく処理することができる。活性化合物または混合物について上述した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも該当する。特に重視されるのは、この本文に具体的に挙げられている化合物または混合物を用いる植物の処理である。
【０１０６】
本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品害虫に対して作用するだけでなく、動物薬部門において動物寄生虫（外部および内部寄生虫）、例えばマダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ハダニ、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、羽ジラミおよびノミに対しても作用する。これらの寄生虫としては、以下のものが挙げられる：
アノプルリダ目から、例えば、ブタジラミ属、ケモノホソジラミ属、ペジクルス属種、フチルス属種、ソレノポテス属種。
【０１０７】
マロファギダ目およびアンブリセリナ亜目およびイスクノセリナ亜目から、例えば、トリメノポン属種、メノポン属種、トリノトン属種、ボビコラ属種、ウェルネキラ属種、レピケントロン属種、ダマリナ属種、トリコデクテス属種、およびフェリコラ属種。
【０１０８】
双翅目、ネマトセリナ亜目、およびブラキセリナ亜目から、例えば、アエデス属種、ハマダダラカ属、クレクス属種、シムリウム属種、エウシムリウム属種、フレボトムス属種、ルトゾミイア属種、クリコイデス属種、クリソプス属種、ヒボミトラ属種、アチロツス属種、タバヌス属種、ハエマトポタ属種、フィリポミイア属種、ブラウラ属種、ムスカ属種、ヒドロタエア属種、ストモキス属種、ハエマトビア属種、モレリア属種、ファンニア属種、グロッシナ属種、カリフォラ属種、ルシリア属種、クリソミイア属種、ウォールファールチア属種、サルコファガ属種、オエストルス属種、ヒポデルマ属種、ガステロフィルス属種、ヒポボスカ属種、リポプテナ属種、およびメロファグス属種。
【０１０９】
シフォナプテリダ目から、例えば、プレクス属種、クテノセファリデス属種、キセノプシラ属種、セラトフィルス属種。
【０１１０】
ヘテロプテリダ目から、例えばシメウス属種、トリアトマ属種、ロドニウス属種、パンストロギルス属種。
【０１１１】
ブラッタリダ目から、例えばブラッタ・オリエンタリス、ペリプエラネタ・アメリカナ、ブラッテラ・ゲルマニカ、およびスペラ属種。
【０１１２】
ダニ目（ダニ類）、およびマダニ亜目およびメソスチグマタ目、例えば、アルガス属種、オルニトドロス属種、オトビウス属種、マダニ属、アンブリオンマ属種、ブーフィラス属種、デルマセントル属種、ハエモフィサリス属種、イボマダニ属、リピセファルス属種、デルマニスス属種、ライリアチア属種、プネウモニスス属種、ステルノストマ属種、およびバロア属種。
【０１１３】
アクチネジダ目（前気門類）およびアカリジダ目（アスチグマタ）、例えば、アカラピス属種、ケイチエラ属種、オルニトケイレチア属種、ミオビア属種、プソレルガテス属種、デモデクス属種、トロムビクラ属種、リストロホルス属種、アカルス属種、チロファグス属種、カログリフス属種、ヒポデクテス属種、プテロリクス属種、プソロプテス属種、ショクヒヒゼンダニ、オトデクテス属種、サルコプテス属種、ノトエドレス属種、クネミドコプテス属種、シトジテス属種、およびラミノシオプテス属種。
【０１１４】
また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、農業家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、その他の家庭動物、例えばイヌ、ネコ、籠で飼う鳥および水槽で飼う魚類、ならびに実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを襲う節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物の防除は、死亡および生産性低下（食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など）の事例を減少させることを意図し、したがって本発明の活性成分の使用によって、より経済的で容易な畜産が可能である。
【０１１５】
本発明の活性化合物は、公知の方法で動物薬分野および畜産において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー法および坐剤の形態で腸内投与によって、非経口投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内および腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、経皮使用、例えば浸漬または入浴、噴霧、注加およびスポッティング、洗浄および散布の形態での経皮使用によって使用され、また活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱およびマーキング装置などを用いて使用される。
【０１１６】
家畜、家禽および家庭動物などに使用する場合には、式（Ｉ）の有効成分は、有効成分を１〜８０重量％の量で含む製剤（例えば、散剤、乳濁剤、フロアブル剤）として、直接使用できるしまたは１００〜１０、０００倍希釈後に使用することができるし、あるいはこれらは薬浴として使用してもよい。
【０１１７】
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも見出されている。
【０１１８】
好ましくは、実施例は下記の昆虫を含んでいるがこれらに限定されない：
ヒロトルペス・バジュルス、クロロホルス・ピロシス、アノビウム・プンクタツム、キセストビウム・ルフォビロスム、プチリヌス・ペクチコルニス、デンドロビウム・ペルチネキス、エルノビウス・モリス、プロビウム・カロピニ、リクツス・ブルネウス、リクツス・アフリカヌス、リクツス・プラニコリス、リクツス・リネアリス、リクツス・プベセンス、トリゴキシロン・アエクアレ、ミンテス・ルギコリス、キシレボルス属種、トリポトデンドロン属種、アパテ・モナクス、ボストリクス・カプシンス、ヘテロボストリクス・ブルネウス、シノキシロン属種、チビタケナガシンクイムシのような甲虫類；
シレクス・ジュベンクス、ウロセルス・ギガス、ウロセルス・ギガス・タイグヌス、ウロセルス・アウグルのようなハサミムシ類；
カルテルメス・フラビコリス、クリプトテルメス・ブレビス、ヘテロテルメス・インジコラ、レチクリテルメス・フラビペス、レチクリテルメス・サントネンシス、レチクリテルメス・ルシフグス、マストテルメス・ダルウィニエンシス、ズーテルモプシス・ネバデンシス、コプトテルメス・フォルモサヌスのようなシロアリ類；
セイヨウシミのようなシミ類。
【０１１９】
これに関連して工業材料とは、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊剤、紙および厚紙、皮革、木材および木工製品、ならびに塗料組成物を意味すると理解される。
【０１２０】
すぐ使用可能な組成物は、他の殺虫剤と、１つそれ以上の殺菌剤も含んでいてもよい。
【０１２１】
混合するための可能な追加パートナーに関して、前述の殺虫剤および殺菌剤が参照される。
【０１２２】
また、本発明の化合物は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留および信号装置を付着物から保護するために用いることができる。
【０１２３】
さらにまた、本発明の化合物は、単独で使用できるし、または防汚組成物として他の活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０１２４】
また、本発明の有効成分は、家庭分野、衛生分野および貯蔵製品保護において動物害虫、特に、例えば住居、工場ホール、事務所および車両客室などの密閉空間で見出される昆虫、クモ形動物およびダニを防除するのに適している。本発明の化合物は、これらの害虫を防除するために単独で使用できるし、または家庭用殺虫剤製品において他の有効成分および助剤と組み合わせて使用できる。これら本発明の有効成分は、感受性種および耐性種、ならびに全ての発育段階に対して有効である。これらの害虫として、以下のものが挙げられる：
サソリ目から、例えば、ランドックサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）．
ダニ目から、例えば、アルガス・ペルシクス、アルガス・レフレクスス、ブリオビア属種、ニワトリダニ／ワクモ、グリシファグス・ドメスチクス、オルニトドルス・モウバト、リピセファルス・サングイネウス、トロムビクラ・アルフレズゲシ、ネウトロムビクラ・アウツムナリス、デルマトファゴイデス・プテロニシムス、デルマトファゴイデス・フォリナエ。
【０１２５】
蜘蛛目から、例えばアビクラリイダエ、アラネイダエ。
【０１２６】
ザトウムシ目、例えばプセウドスコルピオネス・ケリフェル、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム、オピリオネス・ファランギウム。
【０１２７】
等脚目から、例えばオニスクス・アセルス、ポルセリオ・スカベル。
【０１２８】
倍脚綱から、例えばグラニウルス・グツラツス、ポリデスムス属種。
【０１２９】
唇脚綱から、ゲオフィルス属種。
【０１３０】
シミ目から、例えばクテノレピスマ属種、レピスマ・サカリナ、レスピモデス・インクイリヌス。
【０１３１】
ゴキブリ目から、例えばブラッテラ・オリエンタリス、ブラッテラ・ゲルマニカ、ブラッテラ・アサヒナイ、レウコファエア・マデラエ、パンクロラ属種、パルコブラタ属種、ペリプラネタ・アウストララシアエ、ペリプエラネタ・アメリカナ、ペリプラネタ・ブルネア、ペリプエラネタ・フリギノサ、スペラ・ロンギパルパ。
【０１３２】
サスタトリア目から、例えばアケタ・ドメスチクス。
【０１３３】
ハサミムシ類から、ホウフィクラ・アウリクラリア。
【０１３４】
等翅目から、例えばカロテルメス属種、レチクリテルメス属種。
【０１３５】
チャタテムシ目から、例えばレピナツス属種およびリポセリス属種。
【０１３６】
鞘翅目から、例えばアントレヌス属種、アタゲヌス属種、デルメステス属種、ラテチクス・オリザエ、ネクロビア属種、プチヌス属種、リゾペルタ・ドミニカ、シトフィルス・グラナリウス、シトフィルス・オリザエ、シトフィルス・ゼアマイス、ステゴビウム・パセニウム。
【０１３７】
双翅目から、例えば、アエデス・アエギプチ、アデス・アルボピクツス、アエデス・タエニオリンクス、ハマダダラカ属、カリホラ・エリトロセファラ、クリソゾナ・プルビアリス、クレクス・クインクエファシアツス、アカイエカ、クレクス・タルサリス、ドロソフィラ属種、ファニア・カニクラリス、ムスカ・ドメスチカ、フレボトムス属種、サルコファガ・カルナリア、シムリウム属種、ストモキス・カルシトランス、チプラ・パルドサ。
【０１３８】
鱗翅目から、例えばアクロイア・グリセラ、ガレリア・メロネラ、プロジア・インテルプンクテラ、チネア・クロアセラ、チネア・ペリオネラ、チネオラ・ビセリエラ。
【０１３９】
ノミ目から、例えばクテノセファリデス・カニス、クテノセファリデス・フェリス、プレクス・イリタンス、ツンガ・ペネトランス、キシノプシラ・ケオピス。
【０１４０】
膜翅目から、例えばカムポノツス・ヘルクレアヌス、ラシウス・フリギノスス、ラシウス・ニゲル、ラシウス・ウムブラツス、モノモイウム・ファラオニス、パラベスプラ属種、テトラモリウム・カエスピツム。
【０１４１】
シラミ目から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス、ペジクルス・フマヌス・コルポリス、ペムフィグス属種、フィロエラ・バスタトリクス、フチルス・プビス．
ヘテロプテラ目から、例えばシメクス・ヘミプテルス、シメクス・レクツラリウス、ロジヌス・プロリクスス、トリアトマ・インフェスタンス。
【０１４２】
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の有効成分は、単独でまたは他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤または他の公知の分類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０１４３】
本発明の化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付きおよびアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル；セルロースまたはプラスチック製蒸発錠剤を有する蒸発器製品；液体蒸発器、ゲルおよび膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力または受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグおよび防虫ゲルに、顆粒または塵として、展着用餌または誘引ステーションに使用される。
製造方法の発明および中間体の説明
式（ＩＩ）のベンゾオキサジノン類は、公知である（例えば、国際公開第２００７／１４４１００号パンフレット）か、または公知の方法で製造できる。
【０１４４】
式（ＩＩＩ）のアニリン類は、公知である（例えば、国際公開第２００７／１４４１００号パンフレット）か、または公知の方法で製造できる。
【実施例】
【０１４５】
製造実施例
前記の製造方法は、式（Ｉ）の化合物、例えば、以下の式（Ｉ）の化合物を得るのに使用できる：
実施例番号２９
合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−｛４−シアノ−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−６−メチルフェニル｝−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの合成
１００ｍｇ（０．１７ミリモル）の量の２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリルを、５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、６９．５ｍｇ（０．５１ミリモル）のテトラヒドロチオフェン−３−アミン−１，１−ジオキシドを加えた。この混合物を、最初に室温で３時間攪拌し、次いで７０℃で３．５時間攪拌した。
【０１４６】
冷却した後に、反応混合物から減圧下で溶媒を除去した。所望の生成物を、残留物のクロマトグラフィー精製により単離した（ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ））：２．４７；ＭＨ＋：６４９；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：１．９７−２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２６−２．２９（ｍ，１Ｈ）、２．８１−２．８５（ｍ，１Ｈ）、３．１０−３．１３（ｍ，１Ｈ）、３．２５−３．３５（ｍ，２Ｈ）、４．４４−４．４８（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．７８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、１０．４９（ｓ，１Ｈ）．
以下の実施例は、同様の方法で得ることができ、式（Ｉ）の化合物の幾つかは、位置異性体として存在する。ＮＭＲデータに関して、以下の表に、化学シフトおよび対応するシグナル強度を記載する；例えば、化合物１については：
シグナル１：１０．３０８；０．５８；１０．３０８ｐｐｍ（化学シフト）について、０．５８（シグナル強度）；
シグナル２：８．８９３；０．６３；８．８９３ｐｐｍ（化学シフト）について、０．６３（シグナル強度）；
【０１４７】
【表２】
0006046035.tif 000021
0006046035.tif 000022
0006046035.tif 000023
0006046035.tif 000024
0006046035.tif 000025
0006046035.tif 000026
0006046035.tif 000027
0006046035.tif 000028
0006046035.tif 000029
0006046035.tif 000030
0006046035.tif 000031
0006046035.tif 000032
0006046035.tif 000033
0006046035.tif 000034
0006046035.tif 000035
0006046035.tif 000036
0006046035.tif 000037
0006046035.tif 000038
0006046035.tif 000039
0006046035.tif 000040
0006046035.tif 000041
0006046035.tif 000042
0006046035.tif 000043
0006046035.tif 000044
0006046035.tif 000045
0006046035.tif 000046
0006046035.tif 000047
0006046035.tif 000048
0006046035.tif 000049
0006046035.tif 000050
0006046035.tif 000051
0006046035.tif 000052
0006046035.tif 000053
0006046035.tif 000054
0006046035.tif 000055
0006046035.tif 000056
0006046035.tif 000057
0006046035.tif 000058
0006046035.tif 000059
0006046035.tif 000060
0006046035.tif 000061
0006046035.tif 000062
0006046035.tif 000063
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0006046035.tif 000066
0006046035.tif 000067
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0006046035.tif 000071
0006046035.tif 000072
0006046035.tif 000073
0006046035.tif 000074
0006046035.tif 000075
0006046035.tif 000076
0006046035.tif 000077
0006046035.tif 000078
0006046035.tif 000079
0006046035.tif 000080
0006046035.tif 000081
0006046035.tif 000082
0006046035.tif 000083
0006046035.tif 000084
0006046035.tif 000085
0006046035.tif 000086
0006046035.tif 000087
分析方法
前記の表および製造実施例において報告したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で、以下の方法を用いて決定した：
酸性範囲のＬＣ−ＭＳの決定は、ｐＨ２．７で、移動相０．１％水性ギ酸およびアセトニトリル（０．１％のギ酸を含有する）を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配を使用して行う。
【０１４８】
較正は、既知ｌｏｇＰ値を有する非分枝アルカン−２−オン類（３個から１６個までの炭素原子を有する）を使用して行った（ｌｏｇＰ値は、連続する２つのアルカノンの間の直線内挿を使用して保持時間によって決定した）。
【０１４９】
Λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大で決定した。
【０１５０】
ＭＨ＋シグナルは、ＥＳＩおよび正または負イオン化を用いてＡｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤ装置を使用して決定した。
【０１５１】
ＮＭＲスペクトルは、フロープローブヘッド（容量６０μｌ）を取り付けたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を使用して決定した。使用した溶媒は、ｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を対照として用いた。前記の表の実施例は、実施例番号３９（ＤＭＦ）、Ｎｏ．５１（ＣＤＣｌ３）およびＮｏ．６９（これらは、溶媒としてＣＤ３ＣＮ中で記録した）を除いて、溶媒としてｄ６−ＤＭＳＯ中で記録した。測定温度は、使用した溶媒がｄ６−ＤＭＳＯである場合には３０３Ｋであり、使用した溶媒がＣＤ３ＣＮである場合には２９８Ｋである。
【０１５２】
それぞれの場合において、試料は、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００またはＩＩＩ  ６００を使用して測定した。
使用実施例
【実施例１】
【０１５３】
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部  ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。
【０１５４】
全ての生育期のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を寄生させたハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧する。
【０１５５】
６日後に、活性（％）を決定する。１００％は、全てのアブラムシが死んでいることを意味する；０％は、アブラムシが１匹も死んでいないことを意味する。
【０１５６】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：１０、２９、３０、３１、３７、３８、３９、４３、５７
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％の活性を示す：６、２７、３５、４１、４８、５４、７２、８７
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の活性を示す：１、７、１４、２０、３２、４４、６５、９７、１５３、１９３、２２４、２３１、２３６
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：２、３、４、１５、２５、２６、２８、３４、３６、４２、４５、４６、４９、５０、５１、５８、６２、７０、１４０、１５０、１５１、１５２、２０６
【実施例２】
【０１５７】
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）種試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部  ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。
【０１５８】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥後に、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０１５９】
７日後に、活性（％）を決定する。１００％は、全てのカラシナハムシが死んでいることを意味する；０％は、カラシナハムシが１匹も死んでいないことを意味する。
【０１６０】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で５００％の活性を示す：２９、３０、３１、３２、３３、３７、３８、３９、４０
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、２０、２４、２５、２６、２７、２８、３４、３５、３６、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５６、５７、５８、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７８、１８０、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２２４、２２５、２２６、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６
【実施例３】
【０１６１】
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部  ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。
【０１６２】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥後に、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を生息させる。
【０１６３】
７日後に、活性（％）を決定する。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味する；０％は、幼虫が１匹も死んでいないことを意味する。
【０１６４】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：２９、３０、３１、３２、３３、３７、３８、３９、４０
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８３％の活性を示す：１７、１７８、１８２
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３４、３５、３６、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５４、５５、５６、５７、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４６、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７４、１７５、１８０、１８１、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６
【実施例４】
【０１６５】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１０ｍｇを、０．５ｍｌの溶媒と混合し、得られる濃厚物を溶媒で所定の濃度に希釈する。
【０１６６】
得られる活性化合物溶液を、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の腹部に注射し、この動物を皿に移し、温度と湿度が調節された部屋に移す。
【０１６７】
７日後に、活性（％）を決定する。活性は、受精卵の位置で評価する。１００％は、オオウシマダニが１匹も受精卵を生み出していないこと意味する。
【０１６８】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で１００％の活性を示す：２４、２６、２７、３０、３１、３３、３６、３７、３８、４０、４２、４３、４４、６５、６９
【実施例５】
【０１６９】
キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１０ｍｇを０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、得られる濃厚物を水で所定濃度に希釈する。
【０１７０】
所定の濃度の有効成分の製剤で処理した馬肉を入れた容器に、約２０匹のキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
【０１７１】
４８時間後に、死虫率（％）を決定する。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味する；０％は、幼虫が１匹も死んでいないことを意味する。
【０１７２】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示す：２４、２６、２７、３０、３１、３３、３６、３７、３８、４０、４２、４３、４４、６５、６９
【実施例６】
【０１７３】
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な製剤を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、得られる濃厚物を水で所定濃度に希釈する。
【０１７４】
所定の濃度の活性化合物の製剤で処理したスポンジを入れた容器に、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
【０１７５】
４８時間後に、死虫率（％）を決定する。１００％は、ハエが全て死んでいることを意味する；０％は、ハエが１匹も死んでいないことを意味する。
【０１７６】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の活性を示す：２６、３６、３７
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の活性を示す：４２
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示す：３８、４４
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示す：２７
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％の活性を示す：３０、６５、６９
【実施例７】
【０１７７】
カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部  ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥後に、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０１７８】
所定の期間後に、活性（％）を決定する。１００％は、全てのカラシナハムシが死んでいることを意味する；０％は、カラシナハムシが１匹も死んでいないことを意味する。
【０１７９】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術よりも優れた効果を示す：表参照
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部  ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥後に、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を生息させる。
【０１８０】
所定の期間後に、活性（％）を決定する。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味する；０％は、幼虫が１匹も死んでいないことを意味する。
【０１８１】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術よりも優れた効果を示す：表参照
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部  ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。
【０１８２】
全ての生育期のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を寄生させたハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧する。
【０１８３】
所定の期間後に、活性（％）を決定する。１００％は、全てのアブラムシが死んでいることを意味する；０％は、アブラムシが１匹も死んでいないことを意味する。  
【０１８４】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術よりも優れた効果を示す：表参照
【０１８５】
【表３】
0006046035.tif 000088
0006046035.tif 000089