(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物。
【化１】
0006040044.tif 000026
（式中、Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
下記式（Ｇ２）で表されるビピリジン化合物。
【化２】
0006040044.tif 000027
（式中、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項３】
下記式（Ｇ３）で表されるビピリジン化合物。
【化３】
0006040044.tif 000028
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は、置換基を有していてもよいビフェニルジイル基であり、
前記Ｒ３０及び前記Ｒ４０がそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいビフェニル基のいずれかであるビピリジン化合物。
【請求項５】
下記式（１００）で表されるビピリジン化合物。
【化４】
0006040044.tif 000029
【請求項６】
下記式（１０６）で表されるビピリジン化合物。
【化５】
0006040044.tif 000030
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のビピリジン化合物を含む発光素子用材料。
【請求項８】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のビピリジン化合物を含む有機半導体材料。
【請求項９】
第１の電極と、第２の電極との間に、
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のビピリジン化合物を含む発光素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光素子を有するディスプレイモジュール。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光素子を有する照明モジュール。
【請求項１２】
請求項９に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
【請求項１３】
請求項９に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
【請求項１４】
請求項９に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
【請求項１５】
請求項９に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なビピリジン化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料に関する。また、当該ビピリジン化合物を用いた発光素子、発光モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料となる物質や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発光中心物質よりも広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位（三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【０００７】
そのため、青色蛍光などの短波長の発光を効率良く得るためには、さらに大きいバンドギャップを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効率など発光素子における重要な特性に対する要求をバランスよく実現しつつ、広いバンドギャップを有する発光素子用材料となる物質を開発することは困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００４−００２２９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能なビピリジン化合物を提供することを課題とする。特に、青色の蛍光など波長の短い光を発する発光素子に用いても、特性の良好な発光素子を得ることが可能なビピリジン化合物を提供することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の他の一態様では、上記ビピリジン化合物を用いた、発光素子用材料を提供することを課題とする。
【００１１】
また、本発明の他の一態様では、上記ビピリジン化合物を用いた、発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の他の一態様では、上記ビピリジン化合物を用いた、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
【００１３】
本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、少なくとも一つの２，２’−ビピリジン構造と、少なくとも二つのアントラセン骨格とを有するビピリジン化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。特に、２，２’−ビピリジンの５位及び６位の両方にアリーレン基を介してアントラセン骨格が結合したビピリジン化合物を合成することができ、当該ビピリジン化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。
【００１５】
より具体的には本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物である。
【００１６】
【化１】
0006040044.tif 000002
【００１７】
但し、式中、Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００１８】
上記一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物において、Ｒ１乃至Ｒ６はすべて水素である構造が、コスト的に有利であるため好ましい構成である。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表されるビピリジン化合物である。
【００１９】
【化２】
0006040044.tif 000003
【００２０】
但し、式中、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２１】
上記と同様の理由により、一般式（Ｇ２）で表されるビピリジン化合物において、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７がすべて水素である構造がより好ましい。すなわち、本発明の他の構成は下記一般式（Ｇ３）で表されるビピリジン化合物である。
【００２２】
【化３】
0006040044.tif 000004
【００２３】
但し、式中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２４】
また、本発明の他の構成は、上記式中、Ｒ３０及びＲ４０がそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３のアリール基であるビピリジン化合物である。
【００２５】
また、本発明の他の構成は、上記式中、Ｒ３０及びＲ４０がそれぞれ独立に、フェニル基又はビフェニル基であるビピリジン化合物である。
【００２６】
また、本発明の他の構成は、上記式中、Ａｒ１及びＡｒ２がそれぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基であるビピリジン化合物である。
【００２７】
本発明の他の構成は、下記構造式（１００）で表されるビピリジン化合物である。
【００２８】
【化４】
0006040044.tif 000005
【００２９】
本発明の他の構成は、下記構造式（１０６）で表されるビピリジン化合物である。
【００３０】
【化５】
0006040044.tif 000006
【００３１】
また、上記式で表されるビピリジン化合物は、キャリア輸送性が高く、発光素子のホスト材料やキャリア輸送材料として好適に用いることができる。すなわち、本発明の他の構成は、上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）、上記構造式（１００）及び上記構造式（１０６）のいずれかで表されるビピリジン化合物を含む発光素子用材料である。
【００３２】
また、上記構造を有するビピリジン化合物を用いて作製した発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。すなわち、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、有機化合物を含む層に上記ビピリジン化合物を含み、当該一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子である。
【００３３】
また、上記ビピリジン化合物を含む発光素子を発光モジュールに用いることで、消費電力の小さい発光モジュールを提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた発光モジュールである。
【００３４】
また、上記ビピリジン化合物を含む発光素子を発光装置に用いることで、消費電力の小さい発光装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた発光装置である。
【００３５】
また、上記ビピリジン化合物を含む発光素子を照明装置に用いることで、消費電力の小さい照明装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた照明装置である。
【００３６】
また、上記ビピリジン化合物を含む発光素子を表示装置に用いることで、消費電力の小さい表示装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた表示装置である。
【００３７】
また、上記ビピリジン化合物を含む発光素子を電子機器に用いることで、消費電力の小さい電子機器を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００３８】
上記構成を有するビピリジン化合物は、優れたキャリア輸送性と広いエネルギーギャップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料、発光中心物質として好適に用いることが可能である。また、当該ビピリジン化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該ビピリジン化合物を含む発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該ビピリジン化合物は有機半導体材料として用いることもできる。また、上記構成を有するビピリジン化合物は優れた耐熱性を有する。
【図面の簡単な説明】
【００３９】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型モジュールの概念図。
【図４】パッシブマトリクス型モジュールの概念図。
【図５】電子機器を表す図。
【図６】光源装置を表す図。
【図７】照明装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１０】電子機器を表す図。
【図１１】ＰＡＰ２ＢＰｙのＮＭＲチャート。
【図１２】ＰＡＰ２ＢＰｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】ＰＡＰＰ２ＢＰｙのＮＭＲチャート。
【図１４】ＰＡＰＰ２ＢＰｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１６】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−輝度特性。
【図１７】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−色度特性
【図１８】発光素子１及び比較発光素子１の発光スペクトル。
【図１９】照明モジュールを表す図。
【発明を実施するための形態】
【００４０】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４１】
（実施の形態１）
【００４２】
本発明者らは、少なくとも一つの２，２’−ビピリジン構造と、少なくとも二つのアントラセン骨格とを有するビピリジン化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。特に、２，２’−ビピリジンの５位及び６位の両方にアリーレン基を介してアントラセン骨格が結合したビピリジン化合物を合成することができ、当該ビピリジン化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。
【００４３】
上記構成を有するビピリジン化合物は、アントラセン骨格を二つ有することから、キャリアの輸送性に優れており、発光素子のキャリア輸送層（特に電子輸送層）として用いることによって、駆動電圧の低い、良好な特性を有する発光素子を得ることを可能とする。
【００４４】
また、上記構成を有するビピリジン化合物は、ビピリジンの５位及び６位に結合する基がどちらも炭化水素基であることから、耐熱性が高い物質である。このことから、当該ビピリジン化合物を用いて作製された発光素子や、それを用いた機器は当該ビピリジン化合物の熱による劣化を起因とする信頼性低下を起こしにくく、信頼性の良好な発光素子又はその他機器とすることができる。
【００４５】
以上のような構成を有するビピリジン化合物は、より具体的には、下記一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物である。
【００４６】
【化６】
0006040044.tif 000007
【００４７】
但し、式中、Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。炭素数１乃至４のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基などを用いることができる。Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７として用いることができる基の例を以下に構造式（Ｒ１−１）乃至（Ｒ１−９）として例示する。なお、Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７として用いることが可能な基はこの例示によって限定されることは無い。
【００４８】
【化７】
0006040044.tif 000008
【００４９】
また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。当該アリーレン基としては、具体的にはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニル−ジイル基、フルオレン−ジイル基などを用いることができる。なお、これらアリーレン基は、置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基などを用いることができる。また、これら置換基同士が結合して環を形成していても良い。例えば、アリーレン基がフルオレン−ジイル基であり、フルオレン骨格の９位の炭素にフェニル基が二つ置換していた場合、当該フェニル基の炭素同士が結合することで、スピロフルオレン骨格を形成していても良い。Ａｒ１及びＡｒ２として用いることができる構造の例を以下に構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−１５）として例示する。なお、Ａｒ１及びＡｒ２として用いることが可能な基は以下の例示により限定されることはない。
【００５０】
【化８】
0006040044.tif 000009
【００５１】
また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。当該アリール基としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基などを用いることができる。なお、これらアリール基は、置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基などを用いることができる。また、これら置換基同士が結合して環を形成していても良い。例えば、アリール基がフルオレニル基であり、この基におけるフルオレン骨格の９位の炭素にフェニル基が二つ置換していた場合、当該フェニル基の２位の炭素同士が結合することで、スピロフルオレン骨格が形成される。これらＲ３０及びＲ４０として用いることができる構造の例を構造式（Ｒ２−１）乃至（Ｒ２−２３）として例示する。なお、Ｒ３０及びＲ４０として用いることが可能な基は以下の例示により限定されることはない。
【００５２】
【化９】
0006040044.tif 000010
【００５３】
上記一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物において、Ｒ１乃至Ｒ６はすべて水素である構造が、原材料調達の関係上、コスト的に有利であるため好ましい構成である。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表されるビピリジン化合物である。
【００５４】
【化１０】
0006040044.tif 000011
【００５５】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。また、式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００５６】
上記一般式（Ｇ２）においてＲ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７として用いることが可能な置換基の具体例、Ａｒ１及びＡｒ２として用いることが可能な置換基の具体例及びＲ３０及びＲ４０として用いることが可能な置換基の具体例は、それぞれ、上記一般式（Ｇ１）におけるＲ１乃至Ｒ６、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７として用いることが可能な置換基の具体例、Ａｒ１及びＡｒ２として用いることが可能な置換基の具体例及びＲ３０及びＲ４０として用いることが可能な置換基の具体例と同様であるため、繰り返しとなる記載を省略する。一般式（Ｇ１）における該当の記載を参照されたい。
【００５７】
上記一般式（Ｇ２）で表されるビピリジン化合物において、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はすべて水素である構造が、原材料調達の関係上、コスト的に有利であるため好ましい構成である。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ３）で表されるビピリジン化合物である。
【００５８】
【化１１】
0006040044.tif 000012
【００５９】
但し、式中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００６０】
上記一般式（Ｇ３）においてＡｒ１及びＡｒ２として用いることが可能な置換基の具体例及びＲ３０及びＲ４０として用いることが可能な置換基の具体例は、それぞれ、上記一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１及びＡｒ２として用いることが可能な置換基の具体例及びＲ３０及びＲ４０として用いることが可能な置換基の具体例と同様であるため、繰り返しとなる記載を省略する。一般式（Ｇ１）における該当の記載を参照されたい。
【００６１】
なお、上記構成を有するビピリジン化合物においては、Ｒ３０及びＲ４０がアリール基であるビピリジン化合物が好ましい。さらに好ましくはＲ３０及びＲ４０がフェニル基又はビフェニル基であるビピリジン化合物が好ましい。
【００６２】
なお、上記構成を有するビピリジン化合物においては、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニレン基又はビフェニルジイル基であるビピリジン化合物が好ましい。
【００６３】
上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）として表されるビピリジン化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１２９）で表される物質などが挙げられる。
【００６４】
【化１２】
0006040044.tif 000013
【００６５】
【化１３】
0006040044.tif 000014
【００６６】
【化１４】
0006040044.tif 000015
【００６７】
【化１５】
0006040044.tif 000016
【００６８】
【化１６】
0006040044.tif 000017
【００６９】
【化１７】
0006040044.tif 000018
【００７０】
以上のようなビピリジン化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料としての使用に好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、広いバンドギャップを有し、一重項準位が高いため、青色蛍光を呈する発光素子を効率よく発光させることができる。また、耐熱性が高い材料である。
【００７１】
また、本実施の形態におけるビピリジン化合物は、青〜紫の発光を呈する発光材料としても用いることもできる。
【００７２】
続いて、下記一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物の合成方法について説明する。
【００７３】
【化１８】
0006040044.tif 000019
【００７４】
上記ビピリジン化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、下記合成スキーム（Ａ−１）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。なお上記一般式（Ｇ１）および下記合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０及びＲ４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。それぞれ具体的な置換基については前述したので記載を省略する。
【００７５】
【化１９】
0006040044.tif 000020
【００７６】
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、２，２’−ビピリジン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体（化合物１）と、アントラセン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物２及び化合物２’）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的化合物を得ることができる。なお、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２及びＲ５３はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０とＲ５１、Ｒ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立にハロゲノ基又はトリフラート基を表す。
【００７７】
鈴木・宮浦反応は、塩基存在下において、パラジウムを触媒とし、基質として有機ホウ素化合物を用いたカップリング反応である。合成スキーム（Ａ−１）の反応において、パラジウム触媒やその前駆体として用いることができる化合物の例としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等を挙げることができる。パラジウム触媒の配位子の例としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【００７８】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いる塩基の例としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【００７９】
合成スキーム（Ａ−１）の反応は、溶液中において行うことが可能である。用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。なお、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００８０】
一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物の合成は、化合物２及び化合物２’で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いた鈴木・宮浦反応（合成スキーム（Ａ−１））、以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用い、合成することが可能である。
【００８１】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す反応では、２，２’−ビピリジン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体と、アントラセン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸をカップリングしたが、２，２’−ビピリジン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、アントラセン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【００８２】
以上のように、上記一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物を合成することが可能である。
【００８３】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【００８４】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【００８５】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【００８６】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のビピリジン化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【００８７】
（実施の形態３）
本実施の形態では実施の形態１に示したビピリジン化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。本実施の形態で説明する発光素子では、当該物質をホスト材料、発光材料及び電子輸送材料のいずれか１又は複数に用いていれば良い。
【００８８】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【００８９】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【００９０】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性を有する物質を含む層または正孔輸送性を有する物質を含む層、電子注入性を有する物質を含む層、正孔注入性を有する物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性を有する物質）の物質を含む層、キャリアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３は、陽極として機能する第１の電極１０１から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものとして説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【００９１】
正孔注入層１１１は、正孔注入性を有する物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００９２】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質に当該物質に対して電子受容性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることもできる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界の補助的効果がある場合にのみ実現される場合も含むこととする。
【００９３】
なお、正孔輸送性を有する物質に電子受容性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受容性を示す物質として好適に用いることができる。
【００９４】
複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性を有する物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００９５】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【００９６】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【００９７】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【００９８】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【００９９】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１００】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１０１】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性を有する物質を含む層である。正孔輸送性を有する物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性を有する物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１０２】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１０３】
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃ���ｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物に代表される本発明に係るビピリジン化合物も、青〜紫外領域の発光を呈することから、発光中心材料としての使用も可能である。
【０１０４】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物は、バンドギャップが広いため、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることが可能である。また、当該ビピリジン化合物は電子の輸送性に優れるため、発光層に隣接する電子輸送層を構成する材料としての使用も好適である。当該ビピリジン化合物が広いバンドギャップを有することで、発光中心材料が青色の蛍光を発する材料であったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物をホストとして用いる場合、発光中心材料としては、当該ビピリジン化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは一重項準位や三重項準位が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
【０１０５】
また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物はキャリア輸送性に優れるため、ホスト材料として用いることで駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【０１０６】
また、上記ホスト材料として一般式（Ｇ１）で表されるビピリジン化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’���Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの他、公知の材料を挙げることができる。
【０１０７】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層を正孔輸送性の層とし、第２の発光層を電子輸送性の層とする構成などがある。
【０１０８】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１０９】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１１０】
また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を電子輸送層１１４を構成する材料として用いることが好ましい。実施の形態１に記載のビピリジン化合物は、バンドギャップが広い物質であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを有効に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得ることが可能となる。また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１１１】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１１２】
また、電子輸送層と発光層との間に電子の移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１１３】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を有する物質（以下単に電子供与性物質と称する）との複合材料を用いることもできる。電子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げることができる。当該複合材料としては、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。この構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい物質だけでなく、その他の導電材料を用いることも可能となる。
【０１１４】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１１５】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１１６】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１１７】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１１８】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２の両方から取り出される。
【０１１９】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。
【０１２０】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより広いエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１２１】
本実施の形態における発光素子は、ホスト材料及び／又は電子輸送層として、エネルギーギャップの広い実施の形態１に記載のビピリジン化合物が用いられていることから、発光中心物質がエネルギーギャップの広い、青色の蛍光を呈する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１２２】
このような発光素子はガラス、プラスチックなどからなる基板を支持体として作製すればよい。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に当該発光素子を作製してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されない。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。ＴＦＴを構成する半導体層の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など半導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム、並びに酸化インジウム、酸化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良い。当該半導体層は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であってもよい。また、結晶質構造の半導体層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半導体が挙げられる。
【０１２３】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態３で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１２４】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１２５】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した正孔注入層に用いることができる複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１２６】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１２７】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１２８】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１２９】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１３０】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。又、当該ビピリジン化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１３１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１３２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を用いたディスプレイモジュールについて説明する。
【０１３３】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を用いて作製されたディスプレイモジュールの一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、ディスプレイモジュールを示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。このディスプレイモジュールは、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１３４】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書におけるディスプレイモジュールには、ディスプレイモジュール本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３５】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１３６】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１３７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１３８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂いずれも使用することができる。
【０１３９】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いると好適である。このような積層構造とすることで、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１４０】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施の形態１で示したビピリジン化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１４１】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１４２】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態におけるディスプレイモジュールでは、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１４３】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１４４】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１４５】
以上のようにして、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を用いて作製されたディスプレイモジュールを得ることができる。
【０１４６】
本実施の形態におけるディスプレイモジュールは、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えたディスプレイモジュールを得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したビピリジン化合物は広いエネルギーギャップや高い三重項準位を有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減されたディスプレイモジュールとすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さいディスプレイモジュールを得ることができる。
【０１４７】
ここまでは、アクティブマトリクス型のディスプレイモジュールについて説明したが、以下からはパッシブマトリクス型のディスプレイモジュールについて説明する。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型のディスプレイモジュールを示す。なお、図４（Ａ）は、ディスプレイモジュールを示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むために発光効率の高い実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１４８】
本実施の形態で説明したディスプレイモジュールを他の部材と組み合わせることによって、発光装置や表示装置、電子機器を得ることができる。
【０１４９】
以上、説明したディスプレイモジュールは、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる。
【０１５０】
なお、上記と同様の構成を、照明モジュールとして用いることができる。当該構造を有する照明モジュールは、その色を様々に変化させることができる。
【０１５１】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を用いた発光素子を照明モジュールに用いる例を図１９を参照しながら説明する。図１９（Ｂ）は照明装置の上面図、図１９（Ａ）は図１９（Ｂ）におけるＥ−Ｆ断面図である。
【０１５２】
本実施の形態における照明モジュールは、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態２における第１の電極１０１に相当する。
【０１５３】
第１の電極４０１上には補助電極４０２が設けられている。本実施の形態では、第１の電極４０１側から発光を取り出す例を示したため、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。補助電極４０２は透光性を有する材料の導電率の低さを補うために設けられており、第１の電極４０１の抵抗が高いことによる電圧降下を起因とする発光面内の輝度むらを抑制する機能を有する。補助電極４０２は少なくとも第１の電極４０１の材料よりも導電率の大きい材料を用いて形成し、好ましくはアルミニウムなどの導電率の大きい材料を用いて形成すると良い。なお、補助電極４０２における第１の電極４０１と接する部分以外の表面は絶縁層で覆われていることが好ましい。これは、取り出すことができない補助電極４０２上部からの発光を抑制するためであり、無効電流を低減し、電力効率の低下を抑制するためである。なお、補助電極４０２の形成と同時に第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２を形成しても良い。
【０１５４】
第１の電極４０１と補助電極４０２上には有機化合物を含む層４０３が形成されている。有機化合物を含む層４０３は実施の形態３または実施の形態４における有機化合物を含む層１０３の構成、発光ユニット５１１、５１２及び中間層５１３を合わせた構成に相当する。なお、これら構成については当該記載を参照されたい。なお、有機化合物を含む層４０３は第１の電極４０１よりも平面的に見て少し大きく形成することが、第１の電極４０１と第２の電極４０４とのショートを抑制する絶縁層の役割も担えるため好ましい構成である。
【０１５５】
有機化合物を含む層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態３における第２の電極１０２に相当し、同様の構成を有する。本実施の形態においては、発光は第１の電極４０１側から取り出されるため、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成されることが好ましい。本実施の形態において、第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給されるものとする。
【０１５６】
以上、第１の電極４０１、有機化合物を含む層４０３、及び第２の電極４０４（及び補助電極４０２）を有する発光素子を本実施の形態で示す照明モジュールは有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の形態における照明モジュールは消費電力の小さい照明モジュールとすることができる。また、当該発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、消費電力の小さい照明モジュールとすることができる。また、当該発光素子は信頼性の高い発光素子であることから、本実施の形態における照明モジュールは信頼性の高い照明モジュールとすることができる。
【０１５７】
以上の構成を有する発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明モジュールが完成する。なお、空間４０８はシール材４０５、４０６、封止基板４０７、及び基板４００によって囲まれている。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０１５８】
また、パッド４１２、第１の電極４０１及び補助電極４０２の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０１５９】
以上、本実施の形態に記載の照明モジュールは、ＥＬ素子に実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を有することから、消費電力の小さい照明モジュールとすることができる。また、駆動電圧の低い照明モジュールとすることができる。また、信頼性の高い照明モジュールとすることができる。
【０１６０】
本実施の形態で説明した照明モジュールを他の部材と組み合わせることによって、発光装置や照明装置、電子機器を得ることができる。
【０１６１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の発光装置、表示装置照明装置及び電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器とすることが可能である。
【０１６２】
上記発光素子を適用した発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０１６３】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。
【０１６４】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１６５】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１６６】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。
【０１６７】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。
【０１６８】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。
【０１６９】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１７０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１７１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１７２】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１７３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１７４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１７５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１７６】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７７】
以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のビピリジン化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。
【０１７８】
また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもできる。実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を光源装置に用いる一態様を、図６を用いて説明する。なお、光源装置とは、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
【０１７９】
図６は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１８０】
実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の光源装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０１８１】
図７は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子が用いられている。
【０１８２】
図８は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。
【０１８３】
実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図９に実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を用いて設けられた表示である。
【０１８４】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０１８５】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０１８６】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０１８７】
実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子は当該ビピリジン化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができる。このことから、表示領域５０００乃至表示領域５００５のような大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから実施の形態１に記載のビピリジン化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０１８８】
図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１０（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を用いた発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１８９】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０１９０】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０１９１】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０１９２】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０１９３】
また、図１０（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０１９４】
図１０（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示した。なお、図１０（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０１９５】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１９６】
また、この他にも図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０１９７】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０１９８】
また、図１０（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１０（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１０（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１０（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０１９９】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２００】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２０１】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１０に示した形状の電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【実施例１】
【０２０２】
本実施例では実施の形態１で説明したビピリジン化合物である５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）の合成方法について説明する。
【０２０３】
（合成例１）
＜５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）の合成＞
容量１００ｍＬの３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジン０．７４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸１．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．７９ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、水５ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌する事により脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）７４ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１２０℃で１０時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層と有機層とを分離した後、水層からトルエンで有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、水層と有機層とを分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、固体を得た。この固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収した。得られた固体をトルエンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量０．５６ｇ、収率４３％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０２０４】
【化２０】
0006040044.tif 000021
【０２０５】
得られた淡黄色粉末０．５６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度３３０℃とした。昇華精製後、黄色粉末を０．４５ｇ、回収率８０％で得た。
【０２０６】
得られた黄色粉末を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、３００ＭＨｚ）：δ＝７．１５−７．３０（ｍ、８Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．６８（ｍ、２０Ｈ）、７．７７（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、４Ｈ）、７．８８−７．９６（ｍ、３Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７６−８．７８（ｍ、１Ｈ）
【０２０７】
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は図１１（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）が得られたことを確認した。
【０２０８】
得られたＰＡＰ２ＢＰｙの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は５００℃以上、融点は３２７℃であった。このようにＰＡＰ２ＢＰｙは良好な耐熱性を有することがわかった。
【０２０９】
また、ＰＡＰ２ＢＰｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ｂ）に、それぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。図では上記の測定結果から、溶液の吸収スペクトルについては石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜の吸収スペクトルについては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３９７ｎｍ付近、３７６ｎｍ付近及び３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４２３ｎｍ（励起波長３９４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０３ｎｍ付近、３８２ｎｍ付近、３６２ｎｍ付近、３１７ｎｍ付近及び２７０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４５ｎｍ（励起波長４０１ｎｍ）であった。
【０２１０】
また、薄膜状態のＰＡＰ２ＢＰｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ＰＡＰ２ＢＰｙのＨＯＭＯ準位は−５．８３ｅＶであった。図１２（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたＰＡＰ２ＢＰｙの吸収端は２．９４ｅＶであった。従って、ＰＡＰ２ＢＰｙの固体状態の光学的エネルギーギャップは２．９４ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、ＰＡＰ２ＢＰｙのＬＵＭＯ準位は−２．８９ｅＶと見積もることができる。このように、ＰＡＰ２ＢＰｙは固体状態において２．６４ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【０２１１】
また、ＰＡＰ２ＢＰｙの溶液における電気化学的特性（酸化反応特性、還元反応特性）をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって測定した。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０２１２】
測定では、参照電極に対する作用電極の電位を適切な範囲で変化させて各々酸化ピーク電位、還元ピーク電位を得た。得られたピーク電位からＰＡＰ２ＢＰｙのＨＯＭＯ準位は−５．７８ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．７０ｅＶと算出された。
【０２１３】
以下、ＣＶ測定の方法及びＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位の算出方法について詳述する。
【０２１４】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。
【０２１５】
作用電極は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。
【０２１６】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．２８Ｖから１．１０Ｖまで変化させた後、１．１０Ｖから−０．２８Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、測定した。
【０２１７】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．１４Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−１．１４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、測定した。
【０２１８】
ＨＯＭＯ準位は、ＰＡＰ２ＢＰｙの酸化反応測定における酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとから半波電位Ｅ１／２（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）を算出し、半波電位Ｅ１／２を用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーから差し引くことにより算出した。
【０２１９】
ＰＡＰ２ＢＰｙの酸化反応測定における酸化ピーク電位Ｅｐａは０．９１Ｖ、還元ピーク電位Ｅｐｃは０．７６Ｖであった。これより半波電位Ｅ１／２は０．８４Ｖであり、本測定に用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーが−４．９４ｅＶであることから、ＰＡＰ２ＢＰｙの溶液状態におけるＨＯＭＯ準位は−４．９４−０．８４＝−５．７８ｅＶと算出できる。
【０２２０】
ＬＵＭＯ準位は、ＰＡＰ２ＢＰｙの還元反応測定における還元ピーク電位Ｅｐｃと酸化ピーク電位Ｅｐａとから半波電位Ｅ１／２（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）を算出し、半波電位Ｅ１／２を用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーから差し引くことにより算出した。
【０２２１】
ＰＡＰ２ＢＰｙの還元反応測定における還元ピーク電位Ｅｐｃは−２．２９Ｖ、酸化ピーク電位Ｅｐａは−２．１９Ｖであった。これより半波電位Ｅ１／２は−２．２４Ｖであり、本測定に用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーが−４．９４ｅＶであることからＰＡＰ２ＢＰｙの溶液状態におけるＬＵＭＯ準位は−４．９４−（−２．２４）＝−２．７０ｅＶと算出できる。
【０２２２】
なお、参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエネルギーが既知の物質を当該参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）を用いて測定した値から行えば良い。
【０２２３】
本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ  ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」，  Ｖｏｌ．１２４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０２２４】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、「高分子ＥＬ材料」（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できる。
【実施例２】
【０２２５】
本実施例では実施の形態１で説明したビピリジン化合物である５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）の合成方法について説明する。
【０２２６】
（合成例２）
＜５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）の合成＞
容量５０ｍＬの３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジン０．７０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニルボロン酸１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．７９ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール５ｍＬ、水５ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌する事により脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０ｍｇ（６９μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１２０度で６時間還流した。所定時間経過後、混合物を室温まで降温し、析出した固体を吸引濾過により回収した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収した。得られた固体をトルエンで再結晶したところ、淡黄色粉末を収量１．２ｇ、収率８４％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０２２７】
【化２１】
0006040044.tif 000022
【０２２８】
得られた淡黄色粉末を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．３７（ｍ、９Ｈ）、７．４６−７．６３（ｍ、１６Ｈ）、７．６８−７．８０（ｍ、１４Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、５Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．７５（ｄｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、１．２Ｈｚ、１Ｈ）
【０２２９】
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）が得られたことを確認した。
【０２３０】
また、ＰＡＰＰ２ＢＰｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトルを図１４（Ｂ）に、それぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。図では上記の測定結果から、溶液の吸収スペクトルについては石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜の吸収スペクトルについては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３９７ｎｍ付近、３７６ｎｍ付近及び３５７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４２３ｎｍ（励起波長３９４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０３ｎｍ付近、３８２ｎｍ付近、３６０ｎｍ付近、３２９ｎｍ付近及び２６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２３１】
得られたＰＡＰＰ２ＢＰｙの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は５００℃以上であった。このようにＰＡＰＰ２ＢＰｙは耐熱性が良好であることがわかった。
【０２３２】
また、薄膜状態のＰＡＰＰ２ＢＰｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ＰＡＰＰ２ＢＰｙのＨＯＭＯ準位は−５．８７ｅＶであった。図１４（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたＰＡＰＰ２ＢＰｙの吸収端は２．９２ｅＶであった。従って、ＰＡＰＰ２ＢＰｙの固体状態の光学的エネルギーギャップは２．９２ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、ＰＡＰＰ２ＢＰｙのＬＵＭＯ準位は−２．９５ｅＶと見積もることができる。このように、ＰＡＰＰ２ＢＰｙは固体状態において２．９２ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【０２３３】
また、ＰＡＰＰ２ＢＰｙの溶液における電気化学的特性（酸化反応特性、還元反応特性）をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって測定した。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０２３４】
測定では、参照電極に対する作用電極の電位を適切な範囲で変化させて各々酸化ピーク電位、還元ピーク電位を得た。得られたピーク電位からＰＡＰＰ２ＢＰｙのＨＯＭＯ準位は−５．７９ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．７３ｅＶと算出された。
【０２３５】
ＣＶ測定の方法及びＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位の算出方法は実施例１と同様に行った。
【０２３６】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．２５Ｖから１．１０Ｖまで変化させた後、１．１０Ｖから−０．２５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、測定した。
【０２３７】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．１６Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−２．６０Ｖから−１．１６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、測定した。
【０２３８】
ＰＡＰＰ２ＢＰｙの酸化反応測定における酸化ピーク電位Ｅｐａは０．９２Ｖ、還元ピーク電位Ｅｐｃは０．７７Ｖであった。これより半波電位Ｅ１／２は０．８５Ｖであり、本測定に用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーが−４．９４ｅＶであることから、ＰＡＰＰ２ＢＰｙの溶液状態におけるＨＯＭＯ準位は−４．９４−０．８５＝−５．７９ｅＶと算出できる。
【０２３９】
ＰＡＰＰ２ＢＰｙの還元反応測定における還元ピーク電位Ｅｐｃは−２．２４Ｖ、酸化ピーク電位Ｅｐａは−２．１９Ｖであった。これより半波電位Ｅ１／２は−２．２２Ｖであり、本測定に用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーが−４．９４ｅＶであることからＰＡＰＰ２ＢＰｙの溶液状態におけるＬＵＭＯ準位は−４．９４−（−２．２２）＝−２．７３ｅＶと算出できる。
【実施例３】
【０２４０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。本実施例の発光素子は青色蛍光材料を発光中心材料とし、実施の形態１に記載のビピリジン化合物を電子輸送層として用いた発光素子である。
【０２４１】
【化２２】
0006040044.tif 000023
【０２４２】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２４３】
（発光素子１、比較発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２４４】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２４６】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２４７】
次に、正孔注入層１１１上に、ＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２４８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表される４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着し、発光層１１３を形成した。ここでＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。また、発光層１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２４９】
さらに、発光層１１３上に実施の形態１に構造式（１００）として記載した、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）を膜厚３０ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層１１４を形成した。
【０２５０】
さらに、電子輸送層１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成した。
【０２５１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２５２】
比較発光素子１は発光素子１における電子輸送層１１４の材料をＰＡＰ２ＢＰｙに替えて上記構造式（ｉｖ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いることにより作製した。
【０２５３】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５４】
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２５５】
【表１】
0006040044.tif 000024
【０２５６】
発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５７】
発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図１６に示す。図１６において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−色度座標特性を図１７に示す。図１７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２５８】
【表２】
0006040044.tif 000025
【０２５９】
また、発光素子１及び比較発光素子１に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図１８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。
【０２６０】
図１７及び表２に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２付近の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１８）であった。発光素子１は、ＰＣＢＡＰＡに由来する発光が得られたことがわかった。
【０２６１】
図１６及び表２から、発光素子１は、広く用いられているＡｌｑを用いた発光素子より駆動電圧の低い発光素子であることがわかった。発光素子１では、電子輸送層の材料に、本発明の一態様のビピリジン化合物であるＰＡＰ２ＢＰｙを用いた。よって、駆動電圧の低い発光素子を実現することができた。
【０２６２】
また、図１７から、発光素子１は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子１は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
【０２６３】
以上示したように、実施例１で作製したＰＡＰ２ＢＰｙを電子輸送層の材料として用いることにより発光素子を作製することができた。また、当該発光素子は、駆動電圧が低く、発光効率が高い発光素子とすることができた。
【符号の説明】
【０２６４】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    有機化合物を含む層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０４    第２の電極
３１１    電子輸送層
３１２    発光層
３１３    正孔輸送層
３１４    正孔注入層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０２    補助電極
４０３    有機化合物を含む層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４０８    空間
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    有機化合物を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    有機化合物を含む層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    キーボード表示切り替えボタン
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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