(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物（ただし、下記式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物を除く）を有する発光素子。
【化１】
0006046792.tif 000107
（式（Ｇ１）中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は下記式（ｇ１）で表される基を表し、Ａｒ３は水素、下記式（ｇ２）で表される基及び下記式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値をとり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ａｒ３の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。）
【化２】
0006046792.tif 000108
（式（ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。また、ｍは０又は１の値をとり、ａ２はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ１乃至Ｒ７、ａ２は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。）
【化３】
0006046792.tif 000109
（式（ｇ２）中、Ｒ９乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ９乃至Ｒ１５、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。）
【化４】
0006046792.tif 000110
（式（ｇ３）中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ａｒ４はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ａｒ４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。）
【化５】
0006046792.tif 000111
（式（Ｇ４）中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に酸素又は硫黄を表し、Ａｒは、炭素数６乃至７０のアリール基または炭素数１乃至７０の複素芳香環基を表す。）
【請求項２】
請求項１において、
前記Ａｒ３が前記式（ｇ２）又は前記式（ｇ３）で表される置換基であり、
前記Ａｒ２が前記αの位置に結合している場合は前記Ａｒ３が前記γの位置に結合し、
前記Ａｒ２が前記βの位置に結合している場合は前記Ａｒ３が前記δの位置に結合する発光素子。
【請求項３】
請求項１または２に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項４】
請求項１または２に記載の発光素子を光源として有する照明装置。
【請求項５】
請求項１または２に記載の発光素子を表示部に有する表示装置。
【請求項６】
請求項１または２に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半
導体材料及び発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量に作製できること、入力信号に対する高速な応答性を有すること、低消費電力
などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発
光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入され
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長、すなわち様々な色
の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の波長成分を有する光を得ること
が必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領
域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる
波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられること
が多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色
光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や
消費電力など、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳では
なく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光物質とホストとの性質や相性なども大
きく影響する。そのため、この分野のさらなる成熟をみるためには多くの種類の発光素子
用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有す
る発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
特に、発光材料に接する材料（発光層や発光層に接するキャリア輸送層）は、効率よく
発光材料を光らせるために、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位、ＨＯＭＯ準位ＬＵＭＯ準位間
のバンドギャップ、Ｓ１準位、Ｔ１準位などの値が適当な材料を用いる必要がある。より
短波長の発光を呈する材料の場合、その材料に接する材料は一般的には、共役を小さく保
つために分子量の小さい材料が選ばれる。しかしながら、分子量を小さくすると、選べる
構造が限定的になってしまう。とくにＴ１準位はＳ１準位よりも低いため、燐光発光材料
に接する材料はより限定的になってしまう。そのため、より好ましい材料の開発が望まれ
ている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いる
ことが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【０００９】
また、本発明の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、発光素子用材料を
提供することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、有機半導体材料を
提供することを課題とする。
【００１１】
また、本発明の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、発光素子を提供す
ることを課題とする。
【００１２】
また、本発明の一態様では、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の一態様では、駆動電圧の小さい発光素子を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明の一態様では、寿命の長い発光素子を提供することを課題とする。
【００１５】
なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者らは、ジベンゾチオフェン骨格もしくはジベンゾフラン骨格の４位が、カルバ
ゾール骨格の２位又は３位に、直接またはアリーレン基を介して置換しているカルバゾー
ル化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が適度なキャリア輸送
性や良好な膜質を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来
ることを見出した。なお、当該カルバゾール骨格の窒素にはフェニル基、ビフェニル基及
びナフチル基のいずれかが置換している。
【００１７】
すなわち、本発明の一態様は、ジベンゾチオフェン骨格もしくはジベンゾフラン骨格の
４位が、カルバゾール骨格の２位又は３位に、直接またはアリーレン基を介して置換して
おり、当該カルバゾール骨格の窒素にはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいず
れかが置換しているカルバゾール化合物である。
【００１８】
なお、当該カルバゾリル基におけるジベンゾチオフェン又はジベンゾフラン、カルバゾ
ールは置換基を有していても良い。
【００１９】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２０】
【化１】
0006046792.tif 000002
【００２１】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ１）で表される基を表し、Ａｒ３は水素、下記一般式（ｇ２）で表される
基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値をと
り、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はαま
たはβが付された炭素のいずれかであり、Ａｒ３の置換位置はγまたはδが付された炭素
のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は置換基を有していても良く、これらが置換基
を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリ
ール基である。
【００２２】
【化２】
0006046792.tif 000003
【００２３】
式中、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基
、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｍは０又は１の値をとり、ａ２はフェニレ
ン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ１乃至
Ｒ７、ａ２は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、
炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００２４】
【化３】
0006046792.tif 000004
【００２５】
式中、Ｒ９乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル
基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ９乃
至Ｒ１５、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基
は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００２６】
【化４】
0006046792.tif 000005
【００２７】
式中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ａｒ４はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ａｒ
４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００２８】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、下記一般式（Ｇ１）で表されるカル
バゾール化合物である。
【００２９】
【化５】
0006046792.tif 000006
【００３０】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ４）で表される基を表し、Ａｒ３は水素、下記一般式（ｇ５）で表される
基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値をと
り、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はαま
たはβが付された炭素のいずれかであり、Ａｒ３の置換位置はγまたはδが付された炭素
のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は置換基を有していても良く、これらが置換基
を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリ
ール基である。
【００３１】
【化６】
0006046792.tif 000007
【００３２】
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニ
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｍは０又は１の値をとり、ａ２はフェ
ニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ１
、Ｒ３、Ｒ６、ａ２は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置
換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００３３】
【化７】
0006046792.tif 000008
【００３４】
式中、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である
。
【００３５】
【化８】
0006046792.tif 000009
【００３６】
式中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ａｒ４はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ａｒ
４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００３７】
以上のような構成を有する本発明のカルバゾール化合物は、合成が容易であるため、よ
り好ましい構成を有するカルバゾール化合物である。
【００３８】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、下記一般式（Ｇ１）で表されるカル
バゾール化合物である。
【００３９】
【化９】
0006046792.tif 000010
【００４０】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ４）で表される基を表し、Ａｒ３は水素又は下記一般式（ｇ５）で表され
る基を表す。また、ｎは０又は１の値をとり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル
基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ａｒ
３の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は置
換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６
のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００４１】
【化１０】
0006046792.tif 000011
【００４２】
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニ
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｍは０又は１の値をとり、ａ２はフェ
ニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ１
、Ｒ３、Ｒ６、ａ２は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置
換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００４３】
【化１１】
0006046792.tif 000012
【００４４】
式中、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である
。
【００４５】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、下記一般式（Ｇ１）で表されるカル
バゾール化合物である。
【００４６】
【化１２】
0006046792.tif 000013
【００４７】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ６）で表される基を表し、Ａｒ３は水素又は下記一般式（ｇ７）で表され
る基を表す。また、ｎは０又は１の値をとり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル
基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ａｒ
３の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は置
換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６
のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００４８】
【化１３】
0006046792.tif 000014
【００４９】
式中、ｍは０又は１の値をとり、ａ２はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、ａ２は置換基を有していても良く、これが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のア
リール基である。
【００５０】
【化１４】
0006046792.tif 000015
【００５１】
式中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置
換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３の
アリール基である。
【００５２】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａｒ３が水素以外の置換基であ
る時、前記Ａｒ２が前記αの位置に結合している場合は前記Ａｒ３が前記γの位置に結合
し、前記Ａｒ２が前記βの位置に結合している場合は前記Ａｒ３が前記δの位置に結合す
る一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００５３】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、ａ１、ａ２、ａ３で表される基が、
それぞれ独立に、下記構造式（ａ−１）乃至（ａ−７）で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物である。
【００５４】
【化１５】
0006046792.tif 000016
【００５５】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ｒ１乃至Ｒ１５で表される基が、そ
れぞれ独立に、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−１３）で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物である。
【００５６】
【化１６】
0006046792.tif 000017
【００５７】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ４で表される基が、下記構造式
（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−６）で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物である
。
【００５８】
【化１７】
0006046792.tif 000018
【００５９】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ１で表される基が、下記構造式
（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−６）で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物である
。
【００６０】
【化１８】
0006046792.tif 000019
【００６１】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、ｎが０であるカルバゾール化合物で
ある。
【００６２】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ１で表される基が、フェニル基
であるカルバゾール化合物である。
【００６３】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ｑ１及びＱ２が同じ元素であるカル
バゾール化合物である。
【００６４】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、ｍ及びｋが共に０であるカルバゾー
ル化合物である。
【００６５】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１５０）で表されるカルバゾール化合物で
ある。
【００６６】
【化１９】
0006046792.tif 000020
【００６７】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１５４）で表されるカルバゾール化合物で
ある。
【００６８】
【化２０】
0006046792.tif 000021
【００６９】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ３が水素であり、ｋが１である
カルバゾール化合物である。
【００７０】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１７２）で表されるカルバゾール化合物で
ある。
【００７１】
【化２１】
0006046792.tif 000022
【００７２】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１６０）で表されるカルバゾール化合物で
ある。
【００７３】
【化２２】
0006046792.tif 000023
【００７４】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子で
あり、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含
む発光素子である。
【００７５】
【化２３】
0006046792.tif 000024
【００７６】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ１’）で表される基を表し、Ａｒ３は水素、下記一般式（ｇ２）で表され
る基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を
とり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はα
またはβが付された炭素のいずれかであり、Ａｒ３の置換位置はγまたはδが付された炭
素のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は置換基を有していても良く、これらが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のア
リール基である。
【００７７】
【化２４】
0006046792.tif 000025
【００７８】
式中、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基
、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ａ２はフェニレン基又はビフェニルジイル
基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ１乃至Ｒ７、ａ２は置換基を有し
ていても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル
基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００７９】
【化２５】
0006046792.tif 000026
【００８０】
式中、Ｒ９乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル
基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ９乃
至Ｒ１５、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基
は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００８１】
【化２６】
0006046792.tif 000027
【００８２】
式中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ａｒ４はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ａｒ
４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００８３】
また、上記カルバゾール化合物において、ｍが１である化合物はよりバンドギャップが
広く、さらに発光素子用材料として用いることに好適である。すなわち、本発明の他の一
態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であり、下記一般式（
Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【００８４】
【化２７】
0006046792.tif 000028
【００８５】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ４’）で表される基を表し、Ａｒ３は水素、下記一般式（ｇ５）で表され
る基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を
とり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はα
またはβが付された炭素のいずれかであり、Ａｒ３の置換位置はγまたはδが付された炭
素のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は置換基を有していても良く、これらが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のア
リール基である。
【００８６】
【化２８】
0006046792.tif 000029
【００８７】
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニ
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ａ２はフェニレン基又はビフェニルジ
イル基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、ａ２は置換
基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６の
アルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００８８】
【化２９】
0006046792.tif 000030
【００８９】
式中、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である
。
【００９０】
【化３０】
0006046792.tif 000031
【００９１】
式中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ａｒ４はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ａｒ
４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００９２】
以上のような構成を有する本発明のカルバゾール化合物は、合成が容易であるため、よ
り好ましい構成を有するカルバゾール化合物を含む発光素子である。
【００９３】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素
子であり、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層
に含む発光素子である。
【００９４】
【化３１】
0006046792.tif 000032
【００９５】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ４’）で表される基を表し、Ａｒ３は水素又は下記一般式（ｇ５）で表さ
れる基を表す。また、ｎは０又は１の値をとり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイ
ル基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ａ
ｒ３の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は
置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至
６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００９６】
【化３２】
0006046792.tif 000033
【００９７】
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニ
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ａ２はフェニレン基又はビフェニルジ
イル基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素を表す。なお、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、ａ２は置換
基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６の
アルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００９８】
【化３３】
0006046792.tif 000034
【００９９】
式中、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１４、ａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である
。
【０１００】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素
子であり、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層
に含む発光素子である。
【０１０１】
【化３４】
0006046792.tif 000035
【０１０２】
式中、Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ａｒ２は
下記一般式（ｇ６’）で表される基を表し、Ａｒ３は水素又は下記一般式（ｇ７）で表さ
れる基を表す。また、ｎは０又は１の値をとり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイ
ル基を表す。また、Ａｒ２の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ａ
ｒ３の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ａｒ１又はａ１は
置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至
６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【０１０３】
【化３５】
0006046792.tif 000036
【０１０４】
式中、ａ２はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ｑ１は硫黄又は酸素
を表す。なお、ａ２は置換基を有していても良く、これが置換基を有する場合、当該置換
基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【０１０５】
【化３６】
0006046792.tif 000037
【０１０６】
式中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ｑ２は硫黄又は酸素を表す。なお、ａ３は置換基を有していても良く、これが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のア
リール基である。
【０１０７】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａｒ３が水素以外の置換基であ
る時、前記Ａｒ２が前記αの位置に結合している場合は前記Ａｒ３が前記γの位置に結合
し、前記Ａｒ２が前記βの位置に結合している場合は前記Ａｒ３が前記δの位置に結合す
る一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素
子である。
【０１０８】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、ａ１、ａ２、ａ３で表される基が、
それぞれ独立に、下記構造式（ａ−１）乃至（ａ−７）で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１０９】
【化３７】
0006046792.tif 000038
【０１１０】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ｒ１乃至Ｒ１５で表される基が、そ
れぞれ独立に、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−１３）で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１１１】
【化３８】
0006046792.tif 000039
【０１１２】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ４で表される基が、下記構造式
（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−６）で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を当該
有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１１３】
【化３９】
0006046792.tif 000040
【０１１４】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ１で表される基が、下記構造式
（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−６）で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を当該
有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１１５】
【化４０】
0006046792.tif 000041
【０１１６】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、ｎが０であるカルバゾール化合物を
当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１１７】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ１で表される基が、フェニル基
であるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１１８】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ｑ１及びＱ２が同じ元素であるカル
バゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１１９】
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａｒ３が水素であり、ｋが１である
カルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１２０】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１７２）で表されるカルバゾール化合物を
当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１２１】
【化４１】
0006046792.tif 000042
【０１２２】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１６０）で表されるカルバゾール化合物を
当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【０１２３】
【化４２】
0006046792.tif 000043
【発明の効果】
【０１２４】
上記構成を有する新規カルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有する。また、
当該カルバゾール化合物は、広いバンドギャップ（Ｂｇ、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の
エネルギー差）又は高いＴ１準位（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有す
る。そのため、当該カルバゾール化合物は、発光素子の輸送層やホスト材料として好適に
用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いる
こともできる。
【０１２５】
広いバンドギャップ又はＴ１準位を有する当該カルバゾール化合物を電極間に挟持された
有機化合物を含む層における機能層の一部として含む発光素子は、発光効率の良好な発光
素子とすることができる。また、良好なキャリア輸送性を有する当該カルバゾール化合物
を電極間に挟持された有機化合物を含む層における機能層の一部として含む発光素子は、
駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を電極間
に挟持された有機化合物を含む層における機能層の一部として含む発光素子は、寿命の長
い発光素子とすることができる。
【図面の簡単な説明】
【０１２６】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】電子機器を表す図。
【図６】電子機器を表す図。
【図７】照明装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１０】ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１２】２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１４】ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１６】ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１７】発光素子１の輝度−電流密度特性を表す図。
【図１８】発光素子１の輝度−電圧特性を表す図。
【図１９】発光素子１の電流効率−輝度特性を表す図。
【図２０】発光素子１の発光スペクトルを表す図。
【図２１】発光素子２の輝度−電流密度特性を表す図。
【図２２】発光素子２の輝度−電圧特性を表す図。
【図２３】発光素子２の電流効率−輝度特性を表す図。
【図２４】発光素子２の発光スペクトルを表す図。
【図２５】発光素子３、４の輝度−電圧特性を表す図。
【図２６】発光素子３、４の電流効率−輝度を表す図。
【図２７】発光素子３、４の電流−電圧特性を表す図。
【図２８】発光素子３、４の発光スペクトルを表す図。
【図２９】発光素子３、４の規格化輝度−時間変化特性を表す図。
【図３０】発光素子５の輝度−電圧特性を表す図。
【図３１】発光素子５の電流効率−輝度特性を表す図。
【図３２】発光素子５の電流−電圧特性を表す図。
【図３３】発光素子５のパワー効率−輝度特性を表す図。
【図３４】発光素子５の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図３５】発光素子５の発光スペクトルを表す図。
【図３６】発光素子６の輝度−電圧特性を表す図。
【図３７】発光素子６の電流効率−輝度特性を表す図。
【図３８】発光素子６の電流−電圧特性を表す図。
【図３９】発光素子６のパワー効率−輝度特性を表す図。
【図４０】発光素子６の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図４１】発光素子６の発光スペクトルを表す図。
【図４２】発光素子７の輝度−電圧特性を表す図。
【図４３】発光素子７の電流効率−輝度特性を表す図。
【図４４】発光素子７の電流−電圧特性を表す図。
【図４５】発光素子７のパワー効率−輝度特性を表す図。
【図４６】発光素子７の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図４７】発光素子７の発光スペクトルを表す図。
【図４８】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図４９】ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図５０】ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５１】発光素子８の輝度−電圧特性を表す図。
【図５２】発光素子８の電流効率−輝度特性を表す図。
【図５３】発光素子８の電流−電圧特性を表す図。
【図５４】発光素子８のパワー効率−輝度特性を表す図。
【図５５】発光素子８の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図５６】発光素子８の発光スペクトルを表す図。
【図５７】発光素子８の規格化輝度−時間変化特性を表す図。
【発明を実施するための形態】
【０１２７】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実
施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び
詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態
の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【０１２８】
（実施の形態１）
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェン骨格もしくはジベン
ゾフラン骨格の４位が、カルバゾール骨格の２位又は３位に、直接またはアリーレン基を
介して結合しているカルバゾール化合物である。なお、当該カルバゾール骨格の窒素には
フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかが結合している。当該カルバゾール
化合物は良好なキャリア輸送性を有する。または良好な膜質を有する。または、広いバン
ドギャップもしくは高いＴ１準位を有する。そのため、当該カルバゾール化合物は発光素
子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る。
【０１２９】
カルバゾールに結合するジベンゾチオフェン又はジベンゾフランは置換基を有していて
も良く、置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素
数６乃至１３のアリール基のいずれかを用いることができる。
【０１３０】
また、当該カルバゾールが他に置換基を有する場合、この置換基の置換位置は当該カル
バゾールにおける６位又は７位の炭素である。当該置換基としては炭素数１乃至６のアル
キル基、炭素数６乃至１３のアリール基、ジベンゾチオフェン−４−イル基及びジベンゾ
フラン−４−イル基が挙げられる。上記置換基として、ジベンゾチオフェン−４−イル基
又はジベンゾフラン−４−イル基を選択した場合、これらの基はさらに置換基を有してい
ても良く、この置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリ
ール基を選択することができる。
【０１３１】
また、カルバゾールの６位又は７位の炭素に結合する当該他の置換基が、ジベンゾチオ
フェン−４−イル基又はジベンゾフラン−４−イル基を含む基である場合、カルバゾール
の２位にジベンゾチオフェン又はジベンゾフランが結合している場合は、ジベンゾチオフ
ェン−４−イル基又はジベンゾフラン−４−イル基は７位に結合し、カルバゾールの３位
にジベンゾチオフェン又はジベンゾフランが結合している場合は、ジベンゾチオフェン−
４−イル基又はジベンゾフラン−４−イル基は６位に結合することが、合成の容易さから
好ましい構成である。すなわち、カルバゾールのベンゼン環に置換する置換基は左右対称
の位置に置換することが好ましい。なお、合成の容易さから、２位又は３位に結合するジ
ベンゾチオフェン又はジベンゾフランと６位又は７位に結合する置換基は同種のものであ
ることが好ましい構成である。
【０１３２】
なお、上記ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格と、カルバゾール骨格と
の間のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニルジイル基が好ましい。
【０１３３】
本発明者らは、以上のようなカルバゾール化合物が、良好なキャリアの輸送性を有し、
発光素子用材料として好適に利用することができることを見出した。優れたキャリア移動
性を有する当該発光素子用材料を用いることによって、駆動電圧の小さい発光素子を提供
することができる。
【０１３４】
また、上述のようなカルバゾール化合物は、広いバンドギャップ又は高いＴ１準位を有
するため、青など短波長な蛍光発光を呈する発光素子や、赤色より短波長な（場合によっ
て青色や緑色、橙色など）燐光発光を呈する発光素子のホスト材料やキャリア輸送材料に
好適に用いることができる。広いバンドギャップ又は高いＴ１準位を有する当該カルバゾ
ール化合物を用いた発光素子は、発光中心物質からの励起エネルギー移動によるロスを低
減させることができることから、発光効率の高い発光素子とすることが可能である。
【０１３５】
上記のような、カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）で表すことができる。
【０１３６】
【化４３】
0006046792.tif 000044
【０１３７】
式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれか一を表
す。また、ｎは０又は１の値をとり、ａ１はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す
。なお、Ａｒ１及びａ１は置換基を有していても良い。これらが置換基を有する場合、当
該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【０１３８】
式（Ｇ１）中、Ａｒ２は下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。Ａｒ２の置換位置は
αまたはβが付された炭素のいずれかである。
【０１３９】
【化４４】
0006046792.tif 000045
【０１４０】
式（ｇ１）中、Ｑ１は酸素又は硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素
数１乃至６のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。
また、ｍは０又は１の値をとり、ａ２はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。Ｒ
１乃至Ｒ７及びａ２は置換基を有していても良い。これらが置換基を有する場合、当該置
換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【０１４１】
Ａｒ３は水素、下記一般式（ｇ２）で表される基及び下記一般式（ｇ３）で表される基
のいずれかを表す。また、Ａｒ３の置換位置は上記一般式（Ｇ１）において、γまたはδ
が付された炭素のいずれかである。
【０１４２】
【化４５】
0006046792.tif 000046
【０１４３】
式（ｇ２）中、Ｑ２は硫黄又は酸素を表し、Ｒ９乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭
素数１乃至６のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す
。また、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
なお、Ｒ９乃至Ｒ１５及びａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場
合、当該置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基であ
る。
【０１４４】
【化４６】
0006046792.tif 000047
【０１４５】
式中、ｋは０又は１の値をとり、ａ３はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
また、Ａｒ４はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ａｒ
４及びａ３は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、
炭素数１乃至６のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基である。
【０１４６】
以上のような構成を有するカルバゾール化合物は、キャリア、特にホールの輸送性に優
れ、当該カルバゾール化合物を用いた発光素子は駆動電圧の小さい発光素子とすることが
可能である。
【０１４７】
上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェン骨格もしくは
ジベンゾフラン骨格の４位が、カルバゾール骨格の２位又は３位に、直接またはアリーレ
ン基を介して結合しているカルバゾール化合物である。ジベンゾチオフェン骨格もしくは
ジベンゾフラン骨格が４位でカルバゾール骨格に結合しているため、（ジベンゾチオフェ
ンもしくはジベンゾフランとカルバゾール間で）共役が広がりづらく、ＢｇやＴ１準位の
高い材料が得られる。そのため、有機発光素子において、発光層に接する層や、発光層に
用いても、生じた励起エネルギーを損ないづらく、高効率な素子を得ることができる。ま
た、カルバゾール骨格を用いているため、良好なホール輸送性を得ることができる。
【０１４８】
このとき、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が置換基を有する場合（Ａ
ｒ１やＡｒ４を含めて）、広いバンドギャップ（Ｂｇ、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位のエ
ネルギー差）や高いＴ１準位（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を保つ為に
、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップは２．７ｅＶ以上（蛍光
の青の励起エネルギー以上、より好ましくは３．０ｅＶ以上）、Ｔ１準位は１．８ｅＶ以
上（燐光の赤の励起エネルギー以上）とするのが好ましい。これによって、一般式（Ｇ１
）で表される本実施の形態のカルバゾール化合物を、広いバンドギャップ及び高いＴ１準
位を有する化合物とすることができる。したがって、本実施の形態のカルバゾール化合物
を発光層に隣接する層や発光層のホスト材料として用いた場合、高い励起エネルギーを持
った発光物質から励起エネルギーを奪うことなく、より効率良く発光素子を光らせること
ができると考えられる。また本実施の形態のカルバゾール化合物を発光物質として用いる
場合、短波長（青紫〜青色）の光を得ることができる。
【０１４９】
またより具体的には、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が置換基を有す
る場合（Ａｒ１やＡｒ４を含めて）、これら置換基は、それぞれ独立に、炭素数１乃至６
のアルキル基又はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基であることが好ましい。またこ
れらアリール基は置換基を有していてもよく、それらも上述の理由から炭素数１乃至６の
アルキル基又はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基であることが好ましい。つまり、
以上の置換基は、より好ましくは炭素数１乃至６のアルキル基又はフェニル基のみで構成
されていることがより好ましい。
【０１５０】
また、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が置換基を有する場合（Ａｒ１
やＡｒ４を含めて）、これら置換基はナフチル基など縮合環を用いると、よりキャリア輸
送性が良好となり、好ましい。
【０１５１】
また上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が置換基を有する場合、上記置換
基がアルキル基だと、有機溶剤等への解けやすさ、材料の立体性向上による膜質改善など
の観点から好ましい構成である。
【０１５２】
また上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が置換基を有する場合、上記置換
基がアリール基でも材料の立体性が増すことから膜質が向上し、膜質向上の観点から、好
ましい構成である。
【０１５３】
また、Ａｒ３とＡｒ２が、共にジベンゾチオフェン骨格もしくはジベンゾフラン骨格を有
する場合、ａ２とａ３は０であることが好ましい。すなわち、ジベンゾチオフェン骨格も
しくはジベンゾフラン骨格の４位が直接カルバゾール骨格に結合している構造である。そ
の場合、Ｔ１準位のより高い燐光素子に用いることができる。
【０１５４】
また、Ａｒ３とＡｒ２が、共にジベンゾチオフェン骨格もしくはジベンゾフラン骨格を有
する場合、Ａｒ２とＡｒ３はカルバゾール骨格の３位と６位にそれぞれ結合していること
が好ましい。すなわち、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の、β位とδ
位に結合している構造である。その場合、Ｔ１準位のより高い燐光素子に用いることがで
きる。
【０１５５】
なお、Ａｒ３が水素以外の置換基である場合、Ａｒ３とＡｒ２は同じ基であることが合
成の容易さから好ましい構成である。
【０１５６】
Ａｒ３が水素である場合、上記構造式（ｇ１）のｍは１であることが好ましい。つまりア
リーレンであるａ２を挟むことで、分子量が大きくなり立体的になるため、熱物性（Ｔｇ
など）や膜質が向上し、好ましい。
【０１５７】
またＡｒ３が水素である場合の方が、カルバゾール骨格を介して上記置換基Ａｒ２からＡ
ｒ３へ共役が広がることが無く、よりＢｇやＴ１準位の高い材料が得られて、好ましい。
【０１５８】
上記一般式（ｇ１）で表される基が、置換基（Ｒ１乃至Ｒ７）を有する場合、当該置換
基の置換位置はＲ１、Ｒ３及びＲ６で表される位置である方が、原料を入手しやすく、ま
た合成が容易であるため、材料合成のコスト削減の面から好ましい構成である。また、同
様の観点から、Ｒ１乃至Ｒ７はすべて水素であることがさらに好ましい構成である。
【０１５９】
また、同様にＡｒ３として（ｇ２）で表される基を適用した場合、当該置換基の置換位
置はＲ９、Ｒ１１及びＲ１５で表される位置であることが好ましい構成であり、Ｒ９乃至
Ｒ１５がすべて水素である構成がさらに好ましい構成である。
【０１６０】
また上記構造式（ｇ３）中のＡｒ４がナフチル基である場合、広いバンドギャップ（Ｂｇ
、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位のエネルギー差）やＴ１準位（基底状態と三重項励起状態
とのエネルギー差）を保つ為に、ｋは１であることが好ましい。つまりアリーレンである
ａ３を挟むことで、ナフチル基からカルバゾールへの共役が広がりづらくなる。
【０１６１】
上記一般式（ｇ１）及び（ｇ２）において、Ｒ１乃至Ｒ１５として適用することが可能
な、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基としては、下記構造
式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−１３）で表される基を用いることができる。
【０１６２】
【化４７】
0006046792.tif 000048
【０１６３】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１及びＡｒ４として適用することが可能な基の具体
例としては、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−６）で表される基が挙げられる。なお
、Ａｒ１とＡｒ４は同じであることを問わず、それぞれ独立に選択することができる。
【０１６４】
【化４８】
0006046792.tif 000049
【０１６５】
上記一般式（Ｇ１）、（ｇ１）及び（ｇ２）において、ａ１、ａ２、及びａ３として表
される基の具体例としては、下記構造式（ａ−１）乃至（ａ−７）で表される基が挙げら
れる。なお、ａ１乃至ａ３は同じであることを問わず、それぞれ独立に選択することがで
きる。
【０１６６】
【化４９】
0006046792.tif 000050
【０１６７】
この時、上記構造式（ａ−１）や（ａ−４）で表されるアリーレン基を有するカルバゾー
ル化合物は、パラ位で結合しているため、発光素子に用いた場合、駆動電圧をより低くす
ることができ、好ましい。
【０１６８】
また上記構造式（ａ−２）や（ａ−３）、（ａ−５）、（ａ−６）、（ａ−７）で表され
るアリーレン基を有するカルバゾール化合物は、メタ位やオルト位で結合しているため、
よりＢｇを広くすることができ、好ましい。そのことで、より高効率な発光素子を得るこ
とができる。また構造がより立体的となり好ましい。
【０１６９】
また上記構造式（ａ−１）や（ａ−２）、（ａ−３）で表されるアリーレン基を有するカ
ルバゾール化合物は、フェニレン基で結合しており、（ａ−６）や（ａ−７）で表される
アリーレン基を有するカルバゾール化合物はビフェニルジイル基の中でもメタ位またはオ
ルト位のみで結合いるため、Ｔ１準位を高く保つことができ、好ましい。
【０１７０】
この時、上記構造式（ａ−１）や（ａ−４）で表されるアリーレン基を有するカルバゾー
ル化合物は、パラ位で結合しているため、発光素子に用いた場合、駆動電圧をより低くす
ることができ、好ましい。
【０１７１】
また上記構造式（ａ−２）や（ａ−３）、（ａ−５）、（ａ−６）、（ａ−７）で表され
るアリーレン基を有するカルバゾール化合物は、メタ位やオルト位で結合しているため、
よりＢｇを広くすることができ、好ましい。そのことで、より高効率な発光素子を得るこ
とができる。また構造がより立体的となり好ましい。
【０１７２】
また上記構造式（ａ−１）や（ａ−２）、（ａ−３）で表されるアリーレン基を有するカ
ルバゾール化合物は、フェニレン基で結合しており、（ａ−６）や（ａ−７）で表される
アリーレン基を有するカルバゾール化合物はビフェニルジイル基の中でもメタ位またはオ
ルト位のみで結合いるため、Ｔ１準位を高く保つことができ、好ましい。
【０１７３】
上記一般式（Ｇ１）として表されるカルバゾール化合物の具体的な例としては、例えば
、下記構造式（１００）乃至（１２０）、（１３０）乃至（１４１）、（１５０）乃至（
１５７）、（１６０）乃至（１７７）、（１８０）、（１８１）、（１９０）乃至（１９
３）、（２００）乃至（２０９）及び（２２０）乃至（２２３）で表される物質などが挙
げられる。
【０１７４】
【化５０】
0006046792.tif 000051
【０１７５】
【化５１】
0006046792.tif 000052
【０１７６】
【化５２】
0006046792.tif 000053
【０１７７】
【化５３】
0006046792.tif 000054
【０１７８】
【化５４】
0006046792.tif 000055
【０１７９】
【化５５】
0006046792.tif 000056
【０１８０】
【化５６】
0006046792.tif 000057
【０１８１】
【化５７】
0006046792.tif 000058
【０１８２】
【化５８】
0006046792.tif 000059
【０１８３】
【化５９】
0006046792.tif 000060
【０１８４】
以上のようなカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア
輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供
することもできる。
【０１８５】
（実施の形態２）
【０１８６】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物の合成方法としては、種々の反応の適用が可能
である。例えば、下記の合成法１乃至合成法４に示す合成反応を行うことによって合成す
ることができる。なお、特に説明の無い符号（α１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、ｎ、α、
β、γ、δ）に関しては先の一般式（Ｇ１）に関する説明を参酌することができる。
【０１８７】
〈合成法１〉
まず、反応スキーム（Ｓ−１）に示すように、カルバゾール化合物（ａ１）とハロゲン化
アリール化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、実施の形態１に記載のカルバゾ
ール化合物（Ｇ１）を合成することができる。
【０１８８】
【化６０】
0006046792.tif 000061
【０１８９】
なお、Ｘ１は、ハロゲンを表す。Ｘ１は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。
【０１９０】
反応スキーム（Ｓ−１）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、カルバゾール
の９位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下に
て金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１９１】
反応スキーム（Ｓ−１）において、ブッフバルト・ハートウィッグ反応を用いる場合につ
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒として
はパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては
、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げ
られる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキ
シル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホス
フィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基として用いることが
できる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム
等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、
用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただ
し、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは
無い。なお、この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１９２】
また、合成スキーム（Ｓ−１）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属
触媒としては銅触媒を用いることができ、銅、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）が挙
げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩
基が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶
媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノ
ン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることが
できる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴ
ンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１９３】
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物
が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また
、反応温度は１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを
用いる。
【０１９４】
なお、置換基Ａｒ２と置換基Ａｒ３とをカルバゾール骨格に化合させ、カルバゾール化合
物（ａ１）を得る反応は、次の反応スキーム（Ｓ−２）の反応と同様に行うことができ、
詳細は、次の記載を参酌することができる。
【０１９５】
また合成法１と異なる実施の形態１に記載のカルバゾール化合物の合成法について以下に
合成法２を示す。
【０１９６】
〈合成法２〉
反応スキーム（Ｓ−２）に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ３）とアリー
ルホウ素化合物（ａ４）とアリールホウ素化合物（ａ５）とをカップリングさせることで
、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
【０１９７】
【化６１】
0006046792.tif 000062
【０１９８】
なお、Ｘ２はハロゲンを表す。Ｘ３は、Ａｒ３が水素の場合は水素、アリール基の場合は
ハロゲンを表す。Ｘ２とＸ３は、ハロゲンを表す場合、反応性の高さから、好ましくは臭
素、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ１、Ｂ２はボロン酸またはジアルコキシボロンを表
す。また、Ａ３が水素の場合は、アリールホウ素化合物（ａ５）は加えなくて良い。
【０１９９】
なお、反応スキーム（Ｓ−２）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０２００】
反応スキーム（Ｓ−２）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。金属触媒
としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体と
その配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ
る。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、ト
ルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレン
と水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の
混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることがで
きる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また反応スキーム（Ｓ−２）に
おいて、アリールホウ素化合物（ａ２）の代わりに、アリールアルミニウム、アリールジ
ルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ化合物等を用いても良い。また反応は窒
素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０２０１】
また、反応スキーム（Ｓ−２）では（Ａｒ３がアリール基の場合）、ハロゲン化カルバゾ
ール化合物（ａ３）に対してアリールホウ素化合物（ａ４）とアリールホウ素化合物（ａ
５）とを同時にカップリングさせている。この場合、収率の良さを考えてアリールホウ素
化合物（ａ４）とアリールホウ素化合物（ａ５）の反応基以外（Ａｒ２とＡｒ３）は同一
の化合物であることが好ましい（より好ましくは、化合物（ａ３）に対して二等量以上の
化合物（ａ４）を加えると良い）。
【０２０２】
また、反応スキーム（Ｓ−２）では、化合物（ａ３）のハロゲン基と、化合物（ａ５）や
化合物（ａ４）のホウ素化合物基とを反応させる場合を示したが、化合物（ａ３）をホウ
素化合物、化合物（ａ５）や化合物（ａ４）をハロゲン化物として（反応基Ｘ２とＢ２、
Ｘ３とＢ３とを逆にして）カップリングさせても、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバ
ゾール化合物を得ることができる。
【０２０３】
また合成法１や２と異なる実施の形態１に記載のカルバゾール化合物の合成法について以
下に合成法３を示す。
【０２０４】
〈合成法３〉
反応スキーム（Ｓ−３）に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ６）とアリー
ルホウ素化合物（ａ４）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表される
カルバゾール化合物を合成することができる。
【０２０５】
【化６２】
0006046792.tif 000063
【０２０６】
なお、Ｘ２はハロゲンを表す。Ｘ２は、反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。Ｂ２はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
【０２０７】
反応スキーム（Ｓ−３）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム（Ｓ−２）と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能である。
【０２０８】
また上記反応スキーム（Ｓ−３）は、Ａｒ２とＡｒ３とが異なる置換基の場合に有効な合
成法である。上記反応スキーム（Ｓ−３）では、あらかじめＡｒ３が化合しているカルバ
ゾール化合物（ａ６）にＡｒ２をカップリングさせたが、あらかじめＡｒ２が化合してい
るカルバゾール化合物にＡｒ３をカップリングさせても良い。
【０２０９】
また合成法１や２や３と異なる実施の形態１に記載のカルバゾール化合物の合成法につい
て以下に合成法４を示す。
【０２１０】
〈合成法４〉
反応スキーム（Ｓ−４）に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ７）とアリー
ルホウ素化合物（ａ８）とアリールホウ素化合物（ａ９）とをカップリングさせることで
、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
【０２１１】
【化６３】
0006046792.tif 000064
【０２１２】
なお、Ｘ４はハロゲンを表す。Ｘ５は、Ａｒ３が水素の場合は水素、アリール基の場合は
ハロゲンを表す。Ｘ４とＸ５は、ハロゲンを表す場合、反応性の高さから、好ましくは臭
素、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ４、Ｂ５はボロン酸またはジアルコキシボロンを表
す。また、Ａ３が水素の場合は、ｋは０を表し、アリールホウ素化合物（ａ８）は加えな
くて良い。
【０２１３】
反応スキーム（Ｓ−４）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム（Ｓ−２）や（Ｓ−３）と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可
能である。
【０２１４】
また、反応スキーム（Ｓ−４）では（Ａｒ３がアリール基の場合）、ハロゲン化カルバゾ
ール化合物（ａ７）に対してアリールホウ素化合物（ａ８）とアリールホウ素化合物（ａ
９）とを同時にカップリングさせている。この場合、収率の良さを考えてアリールホウ素
化合物（ａ８）とアリールホウ素化合物（ａ９）の反応基以外（Ａｒ２とＡｒ３）は同一
の化合物であることが好ましい（より好ましくは、化合物（ａ７）に対して二等量以上の
化合物（ａ８）を加えると良い）。
【０２１５】
また、反応スキーム（Ｓ−４）では、化合物（ａ７）のハロゲン基と、化合物（ａ８）や
化合物（ａ９）のホウ素化合物基とを反応させる場合を示したが、化合物（ａ７）をホウ
素化合物、化合物（ａ８）や化合物（ａ９）をハロゲン化物として（反応基Ｘ４とＢ４、
Ｘ５とＢ５とを逆にして）カップリングさせても、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバ
ゾール化合物を得ることができる。
【０２１６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種
である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０２１７】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を
含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、
ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４
は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１お
よびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的
に接続されている。
【０２１８】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン
間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ
状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０２１９】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はその条件
を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【０２２０】
（実施の形態４）
本実施の形態では実施の形態１に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様
について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０２２１】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において
、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電
極１０４との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本
形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能する
ものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも
電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、
発光が得られる構成となっている。
【０２２２】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能す
るものであれば、これら以外のものでもよい。基板１０１側から光を取り出す構造とする
場合、有機化合物を含む層と同程度の屈折率以上の屈折率（屈折率１．７以上）を有する
基板を用いることで、取り出し効率の向上が図れるため、好ましい構成である。ガラス基
板は、屈折率１．７以上の高屈折率ガラス基板を用いると良い。
【０２２３】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛
（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッ
タにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化
インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン
及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タン
グステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニ
ッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ
）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、グラフェン、または金属材料
の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２２４】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物
質を含む層（電子輸送層とも言う）または正孔輸送性の高い物質を含む層（正孔輸送層と
も言う）、電子注入性の高い物質を含む層（電子注入層、電子注入バッファー層とも言う
）、正孔注入性の高い物質を含む層（正孔注入層、正孔注入バッファー層とも言う）、バ
イポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適宜組み合わせて構
成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を
適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３
は、第１の電極１０２（陽極）の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２
、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料
について以下に具体的に示す。
【０２２５】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナ
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）
等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス
（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポ
リ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ
）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０２２６】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることができる。アクセプター性物質とは、上記正孔輸送性の高い物
質に対し、電子受容性を示す物質であれば良い。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプ
ター性物質を含有させた複合材料を用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形
成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料
だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物
質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメ
タン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸
化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸
化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、
酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受
容性が高いため好ましい選択である。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であ
り、吸湿性が低く、扱いやすいため、当該複合材料に用いるアクセプター物質として好ま
しい物質である。
【０２２７】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール
化合物、芳香族炭化水素、複素環化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポ
リマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機
化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０
−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よ
りも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複
合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列
挙する。
【０２２８】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ
，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３
，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン
（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０２２９】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０２３０】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
【０２３１】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
【０２３２】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０２３３】
また、複合材料に用いることのできる複素環化合物は、ジベンゾチオフェン骨格又はジ
ベンゾフラン骨格を有する複素環化合物である。当該複素環化合物の例としては、４−［
３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴ
ｐ−ＩＩ）、４−［４−（９−フェニルアントラセン−１０−イル）フェニル］ジベンゾ
チオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＡ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）等が挙げられる。
【０２３４】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
【０２３５】
なお、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物も複合材料における有機化合物として
用いることもできる。正孔輸送層が実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む本実
施の形態のような発光素子である場合は、正孔注入層から正孔輸送層へのホールの注入が
スムーズとなるため、駆動電圧の低減を図ることができ、好ましい構成である。なお、同
様の理由により、複合材料の有機化合物に実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用
いた場合、当該カルバゾール化合物と、正孔輸送層に用いられるカルバゾール化合物は同
じ物質であることがさらに好ましい構成である。
【０２３６】
本実施の形態で示すカルバゾール化合物は可視域（約３８０〜７５０ｎｍ）の吸収が少な
いため、薄膜を形成したときに可視光の透過率が高い。さらに、本実施の形態で示すカル
バゾール化合物は、上記複合材料として用いた場合でも、可視域に吸収が少ない。そのた
め、発光素子に用いても発光エネルギーを吸収しづらく、外部量子収率の高い素子を得る
ことができる。
【０２３７】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本実施の形態では、正孔
輸送層１１２として実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いる。実施の形態１に
記載のカルバゾール化合物は、良好なホール輸送性を有する物質であることから、本実施
の形態に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、実施
の形態１に記載のカルバゾール化合物は、バンドキャップが広く、Ｔ１準位が高いことか
ら、発光層１１３に隣接する正孔輸送層１１２として用いた際、発光層１１３において、
発光領域が正孔輸送層１１２側に偏っていいたとしても、エネルギーの移動による消光を
抑制することができ、発光効率の高い発光素子とすることができる。
【０２３８】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で
構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い
。
【０２３９】
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材
料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い
。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光
発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−
イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６Ｆ
ＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，
１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ
，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ
−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル
）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称
：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイ
ルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレン
ジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフ
ェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣ
ＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，
ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、
Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニ
ル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ア
ミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ
−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’
，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，
１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ
）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマ
リン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，
１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略
称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−
メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛
２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］
キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル
（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセ
ン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン
−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２
−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベン
ゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパン
ジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，
７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キ
ノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（
略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エ
テニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、
２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−
４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙
げられる。燐光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチ
ルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ
（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａ
ｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）
３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナント
ロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベン
ゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ
）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、
ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フ
ェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル
）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（
ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチ
ルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス
（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニ
ル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略
称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−ト
リフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ
（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【０２４０】
また、本実施の形態で示すカルバゾール化合物は、蛍光性を示すため、短波長の発光が可
能である。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光材料として用いることで、
青紫〜青色発光を得ることができる。
【０２４１】
また、発光層１１３におけるホスト材料として用いることが可能な材料としては、特に
限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａ
ｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ
ｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称
：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）ア
ルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略
称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称
：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称
：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン
（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−
（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）
（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（
略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−
ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα
−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１
’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピ
ロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｂ
ＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナン
トレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の
縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略
称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリ
ル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０
−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−
カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルア
ミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９
−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニ
ル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−
Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］
クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−
フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，
６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）ア
ントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：Ｄ
ＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ
−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン
−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−
４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベン
ゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる
。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のバンドギャップより大きなバンド
ギャップを有する物質を（発光中心物質のＳ１準位よりＳ１準位が大きい物質を）、一種
もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発する物質である場
合、ホスト材料は該発光中心物質のＴ１準位（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー
差）よりも大きいＴ１準位を有する物質を選択すれば良い。
【０２４２】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。このような構
成としては、例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光
層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、
第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０２４３】
以上のような構成を有する発光層は、公知のどのような方法によって形成されても良い
が、ホスト材料に発光中心物質を分散させる構成など、複数の材料で発光層１１３を形成
する場合は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液によるインクジェット法やスピンコート
法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０２４４】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニ
ルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ
−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰ
ｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた
物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わ
ない。
【０２４５】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記した物質などからなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
【０２４６】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０２４７】
また、電子輸送層と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層
を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（Ｃ
ｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又
はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中
にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌ
ｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入
層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を
含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われ
るためより好ましい。
【０２４８】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素
、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム
（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙ
ｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極
１０４と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わら
ず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化ス
ズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料
は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可
能である。
【０２４９】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々
の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコー
ト法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。
【０２５０】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペース
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
【０２５１】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
【０２５２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電
極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と
逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有
する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側
および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２５３】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記の構
成には限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近
接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極
１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。ま
た、層の積層順も上述の構成に限定されず、基板側から第２の電極、電子注入層、電子輸
送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第１の電極といった、図１（Ａ）とは反対の順
番に積層された積層構造であっても良い。
【０２５４】
また、直接発光層に接する、正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光
領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動
を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含
まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構
成することが好ましい。
【０２５５】
本実施の形態における発光素子は、正孔輸送層として、バンドギャップの大きい実施の
形態１に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光物質もしくは発光中
心物質がバンドギャップの大きい青色の蛍光を呈する物質や、Ｔ１準位（基底状態と三重
項励起状態とのエネルギー差）からの燐光を呈する物質（赤色より短波長。場合によって
青色や緑色、橙色など）であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な
発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供
することが可能となる。また、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供する
ことができるようになる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリア
の輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０２５６】
また、直接発光層に接する、正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光
領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層へのキャリアの注入を効率よく行えるよ
うに、ホール輸送層と発光層とのＨＯＭＯ準位同士、発光層と電子輸送層のＬＵＭＯ準位
同士が近い方が好ましい。好ましくはその差が０．５ｅＶ以下、より好ましくは０．２ｅ
Ｖ以下である。そうすると、より駆動電圧の低い素子を得ることができる。また逆に、ホ
ール輸送層のＬＵＭＯ準位は発光層のそれよりも浅く、電子輸送層のＨＯＭＯ準位も発光
層のそれよりも深い方が、発光層からのキャリアの抜けが起こりづらく、より発光効率の
高い素子が得られ好ましい。好ましくはその差が０．２ｅＶ以上である。
【０２５７】
つまり、ホール輸送層の場合、発光層とのＨＯＭＯ準位が近く、ＬＵＭＯ準位やＴ１準位
は発光層よりも高いほうが、より駆動電圧が低く、発光効率の高い素子を得ることができ
る。
【０２５８】
本実施の形態のカルバゾール化合物は、ＨＯＭＯ準位が比較的深く、同じくＨＯＭＯ準位
の深い発光層へのホール注入性が良好な材料であり、かつ、ＬＵＭＯ準位やＴ１準位が高
いため発光効率の高い素子を得ることができる。
【０２５９】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。
スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴ
ＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方
からのみなるものであってもよい。
【０２６０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０２６１】
実施の形態４で示した発光層１１３を、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物に発
光性の発光中心物質を分散させた構成とすることで、発光中心物質からの発光を得る構成
、即ち、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を発光層１１３のホスト材料として用
いる構成を説明する。
【０２６２】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は大きなバンドギャップ（Ｓ１準位）若しく
は大きなＴ１準位（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有するため、他の発
光中心物質を有効に励起、発光させることができることから、ホスト材料として好適に用
いることができ、当該発光中心物質に起因した発光を得ることが可能である。そのため、
エネルギーのロスが少ない、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、発光中
心物質由来の所望の色の発光を得ることが容易な発光素子とすることができる。このこと
から、色純度の高い発光を呈する発光素子を得ることも容易となる。また、実施の形態１
に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性にも優れることから、駆動電圧の小さ
い発光素子を提供することも可能となる。
【０２６３】
ここで、ホスト材料として用いる実施の形態１に記載のカルバゾール化合物に分散させ
る発光中心物質としては、特に制限は無く、種々の材料を用いることができる。具体的に
は、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４
Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロ
リジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナ
クリドン（略称：ＤＭＱｄ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、５
，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、クマリン６、ペリレン、ルブレン、Ｎ
，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ
’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）やその他公
知の蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、ビス（２−フェニルベ
ンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ
（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、ビス
［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（
ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フ
ェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−
フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２
（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）やその他公知の燐光
を発光する燐光発光性物質を用いることができる。以上に挙げた物質や実施の形態４で発
光中心物質として挙げた物質、もしくは公知の物質の中から、ホスト材料に用いる実施の
形態１に記載のカルバゾール化合物よりバンドギャップもしくはＴ１準位の小さな物質を
発光中心物質として選択する。
【０２６４】
また、発光層には、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物と、そこに分散させる発
光中心物質以外にも、さらに他の有機化合物を同時に分散させても良い。この場合、発光
層のキャリアバランスを向上させる物質が好ましく、上記電子輸送性の高い物質などが挙
げられる。
【０２６５】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態４に示した構成を適宜適用することができる。
なお、正孔輸送層１１２としては、実施の形態４の複合材料に用いることが可能な、正孔
輸送性が高い物質として示した材料を用いることができる。また、それ以外に、４，４’
−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ
，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル
］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ
−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡ
ＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フ
ェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等の正孔輸送性
の高い物質を用いて形成することができる。もちろん、実施の形態１に記載のカルバゾー
ル化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の
正孔移動度を有する物質である。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、
これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のもの
だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２６６】
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）や
ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いる
こともできる。
【０２６７】
（実施の形態６）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子と
もいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極
と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとし
ては、実施の形態４又は実施の形態５で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を
用いることができる。つまり、実施の形態４又は実施の形態５で示した発光素子は、１つ
の発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有す
る発光素子ということができる。
【０２６８】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態４における第１の電極１０２と第２の電
極１０４に相当し、実施の形態４で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
【０２６９】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態４で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機
化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化
合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができ
る。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ
２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の
高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体
は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現
することができる。
【０２７０】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料に
より構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複
合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合
物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材
料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０２７１】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０２７２】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。
電流密度を低く保てるため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、
電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２７３】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２７４】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、
発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とする
ことができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化
合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素
子全体としての色の調製が容易となる。
【０２７５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２７６】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた
発光装置について説明する。
【０２７７】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて
作製された発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示
す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。
この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソ
ース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含ん
でいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた
内側は、空間６０７になっている。
【０２７８】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２７９】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２８０】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２８１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２８２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０２８３】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれ
ぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料として
は、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を
含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒
化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン
とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする
膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線
としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させる
ことができる。
【０２８４】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、
スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施
の形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を
構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリ
マーを含む）であっても良い。
【０２８５】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１
７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれ
らの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、
有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の
電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の
酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（Ｚｎ
Ｏ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２８６】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発
光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態４乃至実施の形態６いずれかの構成
を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本
実施の形態における発光装置では、実施の形態４乃至実施の形態６で説明した構成を有す
る発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２８７】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０２８８】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２８９】
以上のようにして、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて
作製された発光装置を得ることができる。
【０２９０】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発
光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には
、実施の形態１で示したカルバゾール化合物はバンドギャップやＴ１準位が大きく、発光
物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発
光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができ
る。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発
光装置を得ることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いた発
光素子は寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い発光装置を提供することがで
きる。
【０２９１】
以上のように、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について説明し
たが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用
して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装
置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４におい
て、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が
設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５
３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴
って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、
隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の
方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向
を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けるこ
とで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリク
ス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態４乃至実施の形態６のいず
れかに記載の、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することに
よって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾー
ル化合物を含むために発光効率の高い実施の形態４乃至実施の形態６のいずれかに記載の
発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態
１に記載のカルバゾール化合物を含む実施の形態４乃至実施の形態６のいずれかに記載の
発光素子を有することによって信頼性の高い発光装置とすることが可能となる。
【０２９２】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説
明する。実施の形態７に記載の発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を
含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施
の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが
可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の
高い電子機器とすることが可能である。
【０２９３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２９４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、実施の形態４乃至実施の形態６いずれかで説明したものと
同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態
１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能で
ある。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発
光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を
有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電
圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビ装置とするこ
とが可能である。
【０２９５】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２９６】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２９７】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、このコンピュータは、実施の形態４乃至実施の形態６いずれかで説明したものと同
様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。
当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な
発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能で
ある。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で
構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータと
することができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また
、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。
【０２９８】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の
形態４乃至実施の形態６いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列
して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込
まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記
録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子
７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光
、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流
量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン
７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、
少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態４乃至
実施の形態６いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製さ
れた表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができ
る。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有
する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定され
ず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技
機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール
化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携
帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施
の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させるこ
とができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部
７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む
ことによって高い信頼性を有することから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができ
る。
【０２９９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込ま
れた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４
０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態４乃
至実施の形態６いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製
された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾー
ル化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧
の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可
能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消
費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機
とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
【０３００】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力す
ることができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成
するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０３０１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０３０２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０３０３】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検
出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画
面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０３０４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０３０５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０３０６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０３０７】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態３に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【０３０８】
以上の様に、実施の形態４乃至実施の形態６いずれかで説明したような、実施の形態１
に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、
この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記
載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ること
ができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電
子機器を得ることができる。
【０３０９】
また、実施の形態７に記載の発光装置は、照明装置として用いることもできる。実施の
形態７に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０３１０】
図６は、実施の形態７に記載の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一
例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０
３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、
バックライト９０３は、実施の形態７に記載の発光装置が用いられおり、端子９０６によ
り、電流が供給されている。
【０３１１】
実施の形態７に記載の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより
、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態７に記載の発光装置
は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能
であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態７に記載の発光装置
は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０３１２】
図７は、実施の形態７に記載の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた
例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２０
０２として、実施の形態７に記載の発光装置が用いられている。
【０３１３】
図８は、実施の形態７に記載の発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例で
ある。実施の形態７に記載の発光装置は消費電力の低減された発光装置であるため、消費
電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態７に記載の発光装置は
大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の
形態７に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可
能となる。
【０３１４】
実施の形態７に記載の発光装置は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも用い
ることができる。図４８に実施の形態７に記載の発光装置を自動車のフロントガラスやダ
ッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態７に記
載の発光装置を用いて設けられた表示である。
【０３１５】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態７に記
載の発光装置である。実施の形態７に記載の発光装置は、第１の電極と第２の電極を透光
性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状
態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガ
ラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動
のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや
、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い
。
【０３１６】
表示５００２はピラー部分に設けられた表示装置である。表示５００２には、車体に設
けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完する
ことができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によ
って遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによ
って、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を
映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０３１７】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター
、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供すること
ができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更すること
ができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。
また、表示５０００乃至表示５００５は全面を発光させることによって照明としても用い
ることが可能である。
【０３１８】
実施の形態７に記載の発光装置は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むこと
によって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光
装置とすることができ、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることを
低減し、快適に使用することができる。
【実施例１】
【０３１９】
≪合成例１≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール化合物である、３，６−ジ−（ジベン
ゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢＴ２ＰＣ−
ＩＩ）の合成方法について説明する。ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの構造を下記構造式（１５０）
に示す。
【０３２０】
【化６４】
0006046792.tif 000065
【０３２１】
＜ステップ１：３，６−ジ−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを２
．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を３．２ｇ（１１ｍｍｏ
ｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホス
フィンを３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ及び２ｍｏ
ｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液７．５ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気し
た後、窒素雰囲気下、９０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液
を室温まで冷ました後、水、エタノール、トルエン、ヘキサンの順で洗浄しながら、ろ過
して濾物を得た。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トル
エン：ヘキサン＝１：３）によって精製を行った。これにより得られたフラクションを濃
縮し、アセトンとエタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色粉末
を収量１．４ｇ、収率４７％で得た。ステップ１の反応スキームを（Ａ−１）に示す。
【０３２２】
【化６５】
0006046792.tif 000066
【０３２３】
得られた白色粉末を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す
。
【０３２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４４−７．７０（ｍ、
１５Ｈ）、７．８２−７．８６（ｍ、４Ｈ）、８．１５−８．２２（ｍ、４Ｈ）、８．５
７（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３２５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は図９（Ａ）における７
ｐｐｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造
式（１５０）で表されるカルバゾール化合物であるＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩが得られたことが
わかった。なお、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で
のＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は０．４１、３，６−ジブロモ
−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．５１だった。
【０３２６】
次に、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１
０（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１０（Ｂ）に示す。スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエ
ン溶液のスペクトルは、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した
。また、薄膜のスペクトルは、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製
した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。
【０３２７】
図１０より、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液における極大吸収波長は３３２ｎｍ付
近、極大発光波長は３６８ｎｍ付近、及び３８５ｎｍ付近（励起波長３００ｎｍ）、薄膜
における極大吸収波長は３４０ｎｍ、極大発光波長は３８０ｎｍ付近及び４００ｎｍ付近
（励起波長３４１ｎｍ）にあることがわかった。
【０３２８】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩは、可視域に吸収がほとんどな
い材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわか
った。
【０３２９】
また、ガラス転移温度（Ｔｇ）について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べ
た。測定結果から、ガラス転移温度は１５３℃、融点は２６５℃であった。このように、
高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
【０３３０】
また、薄膜状態のＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子
分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．７２ｅＶであった。
図１０の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから
求めたＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの吸収端は３．４０ｅＶであった。従って、ＤＢＴ２ＰＣ−Ｉ
Ｉの固体状態の光学的バンドギャップは３．４０ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準
位とこのバンドギャップの値から、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのＬＵＭＯ準位を−２．３２ｅＶ
と見積もることができる。このように、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩは固体状態において３．４０
ｅＶの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いＨＯＭＯ準位を持
つことがわかった。
【０３３１】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
て、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの熱物性を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎの昇温速
度で−１０℃から３５０℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却した。そ
の後、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で２９０℃まで加熱することにより、ＤＳＣチャートを
得た。ＤＳＣチャートにはＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのガラス転移点を示すピークが観測されて
おり、そのガラス転移温度（Ｔｇ）は１５３℃であることがわかった。このことから、Ｄ
ＢＴ２ＰＣ−ＩＩは高いガラス転移点を有することがわかった。従って本合成例のＤＢＴ
２ＰＣ−ＩＩは高い耐熱性を有することが確認できた。
【実施例２】
【０３３２】
≪合成例２≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール化合物である、２，７−ジ−（ジベン
ゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２，７ＤＢＴ２
ＰＣ−ＩＩ）の合成方法について説明する。２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの構造を下記構造
式（１５４）に示す。
【０３３３】
【化６６】
0006046792.tif 000067
【０３３４】
＜ステップ１：２，７−ジ−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールの
合成＞
２００ｍＬ三口フラスコにて、２，７−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾールを３．３ｇ（１
０ｍｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を６．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）を１１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィンを３０
ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリ
ウム水溶液７．５ｍＬを混合し、この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰
囲気下、９０℃で４．５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液を室温ま
で冷ましたのち、ろ過して濾物を得た。この濾物をエタノール・水混合液中で加熱撹拌し
、ろ過して白色粉末を収量４．９ｇ、収率９２％で得た。ステップ１の反応スキームを（
Ｂ−１）に示す。
【０３３５】
【化６７】
0006046792.tif 000068
【０３３６】
＜ステップ２：２，７−ジ−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール（略称：２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコにて、ヨードベンゼンを０．７ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、２，７
−ジ−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールを１．７ｇ（３．２ｍｍ
ｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを０．６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３６ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）混合し、フラスコ
内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン５ｍＬを加えた。この混合物を
、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％
ヘキサン溶液）０．７ｍＬ（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、
１２０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン３００ｍ
Ｌを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン）による精製を行った。
これにより得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、白色粉末を収量１．９ｇ、収率９３％で得た。また、上記合
成法の反応スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
【０３３７】
【化６８】
0006046792.tif 000069
【０３３８】
得られた白色粉末を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す
。
【０３３９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３９−７．５０（ｍ
、５Ｈ）、７．５３−７．６２（ｍ、６Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ、４Ｈ）、７．８
１−７．８７（ｍ、４Ｈ）、８．１２−８．２１（ｍ、４Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝８．
１Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３４０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１に示す。測定結果から、上述の構造式（１５４）
で表されるカルバゾール化合物である２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩが得られたことがわかっ
た。なお、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：５）は、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩは０．４１、２，７−ジ−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールは０．２２だった。
【０３４１】
次に、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトル
を図１２（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ｂ）に示す。ス
ペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。
トルエン溶液のスペクトルは、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入
れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩを石英基板に蒸着
してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収ス
ペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０３４２】
図１２より、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液における極大吸収波長は３３９
ｎｍ付近、極大発光波長は３８１ｎｍ付近、及び３９５ｎｍ付近（励起波長３４５ｎｍ）
、薄膜における極大吸収波長は３４７ｎｍ、極大発光波長は２９８ｎｍ付近及び４１１ｎ
ｍ付近（励起波長３４７ｎｍ）にあることがわかった。
【０３４３】
吸収スペクトルから、本実施例で示す２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩは、可視域に吸収がほと
んどない材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈すること
がわかった。
【０３４４】
また、ガラス転移温度（Ｔｇ）について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べ
た。測定結果から、ガラス転移温度は１４６℃であった。このように、高いガラス転移温
度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
【０３４５】
また、薄膜状態の２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて
光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの
値を、負の値に換算した結果、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．７９ｅ
Ｖであった。図１２の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃ
プロットから求めた２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの吸収端は３．２５ｅＶであった。従って
、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの固体状態の光学的バンドギャップは３．２５ｅＶと見積も
られ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのバンドギャップの値から、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩ
のＬＵＭＯ準位を−２．５４ｅＶと見積もることができる。このように、２，７ＤＢＴ２
ＰＣ−ＩＩは固体状態において３．２５ｅＶの広いバンドギャップを有している事がわか
った。また比較的深いＨＯＭＯ準位を持つことがわかった。
【０３４６】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
て、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩの熱物性を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎの
昇温速度で−１０℃から３５０℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却し
た。その後、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で２９０℃まで加熱することにより、ＤＳＣチャ
ートを得た。ＤＳＣチャートには２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩのガラス転移点を示すピーク
が観測されており、そのガラス転移温度（Ｔｇ）は１４６℃であることがわかった。この
ことから、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩは高いガラス転移点を有することがわかった。従っ
て本合成例の２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩは高い耐熱性を有することが確認できた。
【実施例３】
【０３４７】
≪合成例３≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール化合物である、３−〔４−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢ
ＴＰＰＣ−ＩＩ）の合成方法について説明する。ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの構造を下記構造式
（１７２）に示す。
【０３４８】
【化６９】
0006046792.tif 000070
【０３４９】
［３−〔４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩ）の合成法］
【０３５０】
１００ｍＬ三口フラスコにて、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾールを２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．７
ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（
ｏ−トリル）ホスフィンを３６ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエンを２０ｍＬ、エタノー
ルを３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液を５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しなが
ら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で４時間加熱しながら撹拌し、反応させた。
【０３５１】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジ
ール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク
、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着さ
せた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエン
とヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクション
を濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色
粉末を収量２．３ｇ、収率７７％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｃ−
１）に示す。
【０３５２】
【化７０】
0006046792.tif 000071
【０３５３】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、上記反応で得られた白色粉末は０．４０、３−（４−ブロモフェ
ニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．６０だった。
【０３５４】
上記反応で得られた白色粉末を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定デ
ータを示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３
（Ｂ）は、図１３（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、上記反応で得
られた白色粉末が目的物である上記構造式（１７２）で表されるＤＢＴＰＰＣ−ＩＩであ
ることを確認した。
【０３５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３６（ｍ，
１Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，６Ｈ），７．５５−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７５
（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，５Ｈ），８．
１６−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３５６】
次に、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１
４（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエ
ン溶液のスペクトルは、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した
。また、薄膜のスペクトルは、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製
した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。
【０３５７】
図１４より、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのトルエン溶液における極大吸収波長は３３４ｎｍ付
近、極大発光波長は３７３ｎｍ付近、及び３８６ｎｍ付近（励起波長３２０ｎｍ）、薄膜
における極大吸収波長は３３９ｎｍ、極大発光波長は４０５ｎｍ付近（励起波長３４６ｎ
ｍ）にあることがわかった。
【０３５８】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは、可視域に吸収がほとんどな
い材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわか
った。
【０３５９】
また、ガラス転移温度（Ｔｇ）について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べ
た。測定結果から、ガラス転移温度は１０７℃、融点は２１２℃であった。このように、
高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
【０３６０】
また、薄膜状態のＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子
分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．７１ｅＶであった。
図１４の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから
求めたＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの吸収端は３．３７ｅＶであった。従って、ＤＢＴＰＰＣ−Ｉ
Ｉの固体状態の光学的バンドギャップは３．３７ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準
位とこのバンドギャップの値から、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのＬＵＭＯ準位を−２．３４ｅＶ
と見積もることができる。このように、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは固体状態において３．３７
ｅＶの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いＨＯＭＯ準位を持
つことがわかった。
【０３６１】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
て、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの熱物性を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎの昇温速
度で−１０℃から３５０℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却した。そ
の後、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で２９０℃まで加熱することにより、ＤＳＣチャートを
得た。ＤＳＣチャートにはＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのガラス転移点を示すピークが観測されて
おり、そのガラス転移温度（Ｔｇ）は１０７℃であることがわかった。このことから、Ｄ
ＢＴＰＰＣ−ＩＩは高いガラス転移点を有することがわかった。従って本合成例のＤＢＴ
ＰＰＣ−ＩＩは高い耐熱性を有することが確認できた。
【実施例４】
【０３６２】
≪合成例４≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール化合物である、３−〔３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＤ
ＢＴＰＰＣ−ＩＩ）の合成方法について説明する。ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの構造を下記構
造式（１６０）に示す。
【０３６３】
【化７１】
0006046792.tif 000072
【０３６４】
［３−〔３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩ）の合成法］
【０３６５】
１００ｍＬ三口フラスコにて３−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾールを２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．７ｇ
（６．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ
−トリル）ホスフィンを３６ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール３
ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し
た後、窒素雰囲気下、９０℃で６時間加熱しながら撹拌し、反応させた。
【０３６６】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジ
ール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク
、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着さ
せた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒は、トルエンとヘキ
サンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクションを濃縮
し、アセトンとヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色粉末を収
量２．６ｇ、収率８７％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示
す。
【０３６７】
【化７２】
0006046792.tif 000073
【０３６８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、上記反応で得られた白色粉末は０．３８、３−（３−ブロモフェ
ニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．５４だった。
【０３６９】
上記ステップ１で得られた白色粉末を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に
測定データを示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、
図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、上記ス
テップ１で得られた白色粉末は上記構造式（１６０）で表されるｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩで
あることを確認した。
【０３７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７−７．３３（ｍ，
１Ｈ），７．４１−７．５１（ｍ，６Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，７Ｈ），７．７０
−７．８６（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２２
（ｍ，３Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３７１】
次に、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図
１６（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１６（Ｂ）に示す。スペク
トルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トル
エン溶液のスペクトルは、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定
した。また、薄膜のスペクトルは、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプル
を作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差
し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０３７２】
図１６より、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのトルエン溶液における極大吸収波長は３３０ｎｍ
付近、極大発光波長は３６３ｎｍ付近、及び３７９ｎｍ付近（励起波長３００ｎｍ）、薄
膜における極大吸収波長は３５３ｎｍ、極大発光波長は３８９ｎｍ付近及び３７４ｎｍ付
近（励起波長３３６ｎｍ）にあることがわかった。
【０３７３】
吸収スペクトルから、本実施例で示すｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは、可視域に吸収がほとんど
ない材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわ
かった。
【０３７４】
また、薄膜状態のｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電
子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を
、負の値に換算した結果、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．６４ｅＶであっ
た。図１６の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロット
から求めたｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの吸収端は３．３１ｅＶであった。従って、ｍＤＢＴＰ
ＰＣ−ＩＩの固体状態の光学的バンドギャップは３．３１ｅＶと見積もられ、先に得たＨ
ＯＭＯ準位とこのバンドギャップの値から、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのＬＵＭＯ準位を−２
．３３ｅＶと見積もることができる。このように、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは固体状態にお
いて３．３１ｅＶの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いＨＯ
ＭＯ準位を持つことがわかった。
【０３７５】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
て、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩの熱物性を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎの昇温
速度で−１０℃から３５０℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却した。
その後、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で２９０℃まで加熱することにより、ＤＳＣチャート
を得た。ＤＳＣチャートにはｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩのガラス転移点を示すピークが観測さ
れなかった。このことから、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは高いガラス転移点を有することがわ
かった。従って本合成例のｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは高い耐熱性を有することが確認できた
。
【実施例５】
【０３７６】
本実施例では実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、３，６−ジ−（ジベン
ゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢＴ２ＰＣ−
ＩＩ）；構造式（１５０））を青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接す
る正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
【０３７７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉ
ｉ）、（１５０）に示す。
【０３７８】
【化７３】
0006046792.tif 000074
【０３７９】
素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注
入層を設けた構造とした。発光素子１の素子構成を以下に示す。
【０３８０】
【表１】
0006046792.tif 000075
【０３８１】
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０
℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３８２】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設
けられたホルダーに固定した。
【０３８３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（１５０）で表される実施形態１
で説明したカルバゾール化合物であるＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩと酸化モリブデン（ＶＩ）とを
、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（質量比）となるように共蒸着
することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着と
は、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３８４】
続いて、ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成し
た。
【０３８５】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉ）で表される９−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と上記構造
式（ｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬ
ＰＡＰｒｎ）をＣｚＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（質量比）となるように
３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０３８６】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｉ）で表されるＣｚＰＡを１０ｎｍ、さらに上
記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸
着することにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上にフッ化リ
チウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極
として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を
完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３８７】
≪発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８８】
発光素子１の輝度−電流密度特性を図１７、輝度−電圧特性を図１８、電流効率−輝度
特性を図１９に示す。図１７では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃ
ｍ２）を示す。図１８では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１９
では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０３８９】
図１９から、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子
の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な輝度−発光効率特性を示
し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、実施の形態１に記載のカ
ルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発するバンドギ
ャップの大きい発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制
することができるためである。また、図１７から、実施の形態１に記載のカルバゾール化
合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素
子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。
これは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有してい
ることを示している。
【０３９０】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物と酸化モリブデンとの共蒸着膜で形成さ
れたホール注入層は、良好なホール注入性を示していることが分かった。これは、実施の
形態１に記載のカルバゾール化合物を用いて形成した複合材料が、優れたキャリア注入性
を有していることを示している。
【０３９１】
発光素子１の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を以下に示す。
【０３９２】
【表２】
0006046792.tif 000076
【０３９３】
また、作製した発光素子１に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２０に示
す。図２０では縦軸が発光強度、横軸が発光波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強
度を１とした相対的な値として示す。図２０より発光素子１は発光中心物質である１，６
ＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。
【実施例６】
【０３９４】
本実施例では一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である、２，７−ジ−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２，７ＤＢ
Ｔ２ＰＣ−ＩＩ）構造式（１５４）を青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に
隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
【０３９５】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉ
ｉ）、（ｉｖ）、（１５４）に示す。
【０３９６】
【化７４】
0006046792.tif 000077
【０３９７】
素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注
入層を設けた構造とした。発光素子２の素子構成を以下に示す。
【０３９８】
【表３】
0006046792.tif 000078
【０３９９】
≪発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０
℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４００】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設
けられたホルダーに固定した。
【０４０１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（１５４）で表される実施形態１
で説明したカルバゾール化合物である２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（質量比）となる
ように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。
【０４０２】
続いて、２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を
形成した。
【０４０３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉ）で表される９−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と上記構造
式（ｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬ
ＰＡＰｒｎ）をＣｚＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（質量比）となるように
３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０４０４】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｉｖ）で表されるＡｌｑを１０ｎｍ、さらに上
記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸
着することにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上にフッ化リ
チウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極
として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を
完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４０５】
≪発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４０６】
発光素子２の輝度−電流密度特性を図２１、輝度−電圧特性を図２２、電流効率−輝度
特性を図２３に示す。図２１では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃ
ｍ２）を示す。図２２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２３
では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０４０７】
図２３から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な輝度−発光効率特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表
されるカルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発する
バンドギャップの大きい発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうこ
とを抑制することができるためである。また、図２１から、一般式（Ｇ１）で表されるカ
ルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に
用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であること
がわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア
輸送性を有していることを示している。
【０４０８】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物と酸化モリブデンとの共蒸着膜で形成さ
れたホール注入層は、良好なホール注入性を示していることが分かった。これは、実施の
形態１に記載のカルバゾール化合物を用いて形成した複合材料が、優れたキャリア注入性
を有していることを示している。
【０４０９】
発光素子２の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を以下に示す。
【０４１０】
【表４】
0006046792.tif 000079
【０４１１】
また、作製した発光素子２に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２４に示
す。図２４では縦軸が発光強度、横軸が発光波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強
度を１とした相対的な値として示す。図２４より発光素子２は発光中心物質である１，６
ＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。
【実施例７】
【０４１２】
本実施例では一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である、３−〔４−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩ）構造式（１７２）を緑色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光
層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子（発光素子３）と、３−〔３−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称
：ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩ）構造式（１６０）を同様に緑色の燐光を発する発光中心物質を
用いた発光層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子（発光素子４）について
説明する。
【０４１３】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（
ｖ）、（ｖｉ）、（１７２）、（１６０）に示す。
【０４１４】
【化７５】
0006046792.tif 000080
【０４１５】
素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注
入層を設けた構造とした。発光素子３，４の素子構成を以下に示す。
【０４１６】
【表５】
0006046792.tif 000081
【０４１７】
【表６】
0006046792.tif 000082
【０４１８】
≪発光素子３、４の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０
℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４１９】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設
けられたホルダーに固定した。
【０４２０】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、発光素子３は上記構造式（１７２）で表され
る実施形態１で説明したカルバゾール化合物であるＤＢＴＰＰＣ−ＩＩと酸化モリブデン
（ＶＩ）とを、ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（質量比）となる
ように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。発光素子４では上記構造式
（１６０）で表される実施形態１で説明したカルバゾール化合物であるｍＤＢＴＰＰＣ−
ＩＩと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝
２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜
厚は共に５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源
から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０４２１】
続いて、発光素子３ではＤＢＴＰＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層
１１２を形成した。発光素子４ではｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着することにより
正孔輸送層１１２を形成した。
【０４２２】
さらに、発光素子３及び４において、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｖ）で表さ
れる４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍ
ＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）と上記構造式（ｖｉ）で表されるトリス（２−フェニルピリジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）をｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐ
ｐｙ）３＝１：０．０８（質量比）となるように１０ｎｍ蒸着した後、ｍＤＢＴＰＴｐ−
ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝１：０．０４（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することに
よって発光層１１３を形成した。
【０４２３】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｉｖ）で表されるＡｌｑを１０ｎｍ、さらに上
記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸
着することにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上にフッ化リ
チウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極
として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３、
４を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４２４】
≪発光素子３、４の動作特性≫
以上により得られた発光素子３、４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発
光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４２５】
発光素子３、４の輝度−電圧特性を図２５、電流効率−輝度特性を図２６、電流−電圧
特性を図２７に示す。
【０４２６】
図２６から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を緑色の燐光を発する発光
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表
されるカルバゾール化合物が高いＴ１準位を有することから、緑色の燐光を発するＴ１準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図２５から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合
物を緑色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。
【０４２７】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物と酸化モリブデンとの共蒸着膜で形成さ
れたホール注入層は、良好なホール注入性を示していることが分かった。これは、実施の
形態１に記載のカルバゾール化合物を用いて形成した複合材料が、優れたキャリア注入性
を有していることを示している。
【０４２８】
発光素子３及び発光素子４の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を以下に示す。
【０４２９】
【表７】
0006046792.tif 000083
【０４３０】
【表８】
0006046792.tif 000084
【０４３１】
また、カルバゾール骨格と、ジベンゾチオフェン骨格とが、アリーレンを介してメタ位で
結合しているｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは、パラ位で結合しているＤＢＴＰＰＣ−ＩＩよりも
若干高効率な素子が得られた。これは、ｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩが、より高いＴ１準位を有
しているものと考えられる。
【０４３２】
また、作製した発光素子３、４に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２８
に示す。図２８では縦軸が発光強度、横軸が発光波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発
光強度を１とした相対的な値として示す。図２８より発光素子３、４は発光中心物質であ
るＩｒ（ｐｐｙ）３起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０４３３】
次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を
駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２９に規格化輝度−時間特性を示す。
図２９から、発光素子３及び発光素子４共に、良好な特性を示し、信頼性の高い素子であ
ることがわかった。
【０４３４】
また、カルバゾール骨格と、ジベンゾチオフェン骨格とが、アリーレンを介してパラ位で
結合しているＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは、メタ位で結合しているｍＤＢＴＰＰＣ−ＩＩよりも
若干長寿命な素子が得られた。つまり、パラ位で結合しているＤＢＴＰＰＣ−ＩＩは、よ
り良好な信頼性が得られる構造であると考えられる。
【実施例８】
【０４３５】
本実施例では一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である、３−〔４−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＤＢＴＰＰＣ−ＩＩ）構造式（１７２）を青色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光
層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
【０４３６】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉｉｉ）、（ｖｉｉ）、
（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（１７２）に示す。
【０４３７】
【化７６】
0006046792.tif 000085
【０４３８】
素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注
入層を設けた構造とした。発光素子５の素子構成を以下に示す。
【０４３９】
【表９】
0006046792.tif 000086
【０４４０】
≪発光素子５の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０
℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４４１】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設
けられたホルダーに固定した。
【０４４２】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、Ｃ
ＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、
正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の
物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０４４３】
続いて、上記構造式（１７２）で表されるＤＢＴＰＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着すること
により正孔輸送層１１２を形成した。
【０４４４】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ
−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）と上記構造式（ｉｘ）で表されるトリス（５
−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）をｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８
（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０４４５】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｘ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴ
ＢＩｍ−ＩＩ）を１０ｎｍ、さらに上記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリ
ン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
この後、電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニ
ウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子５を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４４６】
≪発光素子５の動作特性≫
以上により得られた発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４４７】
発光素子５の輝度−電圧特性を図３０、電流効率−輝度特性を図３１、電流−電圧特性
を図３２、パワー効率−輝度特性を図３３、外部量子効率−輝度特性を図３４に示す。
【０４４８】
図３１から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を橙色の燐光を発する発光
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表
されるカルバゾール化合物が高いＴ１準位を有することから、橙色の燐光を発するＴ１準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図３０から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合
物を緑色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。また、図３３から優れたパワー効率−輝度特性を、図３４からは
優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子５が有していることがわかった。
【０４４９】
発光素子５の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を以下に示す。
【０４５０】
【表１０】
0006046792.tif 000087
【０４５１】
また、作製した発光素子５に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３５に示
す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３５より発光素子５は
発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ）３起因の青色の発光を呈することがわかった。
【実施例９】
【０４５２】
本実施例では一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である、３，６−ジ−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢＴ２Ｐ
Ｃ−ＩＩ）構造式（１５０）を青色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接す
る正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
【０４５３】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉｉｉ）、（ｖｉｉ）、
（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（１５０）に示す。
【０４５４】
【化７７】
0006046792.tif 000088
【０４５５】
素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注
入層を設けた構造とした。発光素子６の素子構成を以下に示す。
【０４５６】
【表１１】
0006046792.tif 000089
【０４５７】
≪発光素子６の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０
℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４５８】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設
けられたホルダーに固定した。
【０４５９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、Ｃ
ＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、
正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の
物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０４６０】
続いて、上記構造式（１５０）で表されるＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着すること
により正孔輸送層１１２を形成した。
【０４６１】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ
−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）と上記構造式（ｉｘ）で表されるトリス（５
−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）をｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８
（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０４６２】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｘ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴ
ＢＩｍ−ＩＩ）を１０ｎｍ、さらに上記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリ
ン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
この後、電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニ
ウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子６を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４６３】
≪発光素子６の動作特性≫
以上により得られた発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４６４】
発光素子６の輝度−電圧特性を図３６、電流効率−輝度特性を図３７、電流−電圧特性
を図３８、パワー効率−輝度特性を図３９、外部量子効率−輝度特性を図４０に示す。
【０４６５】
図３７から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色の燐光を発する発光
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表
されるカルバゾール化合物が高いＴ１準位を有することから、青色の燐光を発するＴ１準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図３６から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合
物を青色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。また、図３９から優れたパワー効率−輝度特性を、図４０からは
優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子６が有していることがわかった。
【０４６６】
発光素子６の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を以下に示す。
【０４６７】
【表１２】
0006046792.tif 000090
【０４６８】
また、作製した発光素子６に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４１に示
す。図４１では縦軸が発光強度、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を
１とした相対的な値として示す。図４１より発光素子６は発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐ
ｔｚ）３起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０４６９】
また、本発明の一形態で表される上記カルバゾール化合物（ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩ）をホー
ル輸送層に用いた素子は、特に良好な発光効率を得ることが出来た。その理由の一つは、
カルバゾールの３位と６位にジベンゾチオフェンの４位が直接結合しているため、Ｔ１準
位が特に高かったためと考えられる。
【実施例１０】
【０４７０】
本実施例では一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である、２，７−ジ−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２，７ＤＢ
Ｔ２ＰＣ−ＩＩ）構造式（１５４）を青色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光層に
隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
【０４７１】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉｉｉ）、（ｖｉｉ）、
（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（１５４）に示す。
【０４７２】
【化７８】
0006046792.tif 000091
【０４７３】
素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注
入層を設けた構造とした。発光素子７の素子構成を以下に示す。
【０４７４】
【表１３】
0006046792.tif 000092
【０４７５】
≪発光素子７の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０
℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４７６】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設
けられたホルダーに固定した。
【０４７７】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、Ｃ
ＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、
正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の
物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０４７８】
続いて、上記構造式（１５４）で表される２，７ＤＢＴ２ＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着す
ることにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０４７９】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ
−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）と上記構造式（ｉｘ）で表されるトリス（５
−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）をｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８
（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０４８０】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｘ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴ
ＢＩｍ−ＩＩ）を１０ｎｍ、さらに上記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリ
ン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
この後、電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニ
ウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子７を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４８１】
≪発光素子７の動作特性≫
以上により得られた発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４８２】
発光素子７の輝度−電圧特性を図４２、電流効率−輝度特性を図４３、電流−電圧特性
を図４４、パワー効率−輝度特性を図４５、外部量子効率−輝度特性を図４６に示す。
【０４８３】
図４３から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色の燐光を発する発光
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表
されるカルバゾール化合物が高いＴ１準位を有することから、青色の燐光を発するＴ１準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図４２から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合
物を青色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。また、図４５から優れたパワー効率−輝度特性を、図４６からは
優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子７が有していることがわかった。
【０４８４】
発光素子７の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を以下に示す。
【０４８５】
【表１４】
0006046792.tif 000093
【０４８６】
また、作製した発光素子７に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４７に示
す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図４７より発光素子７は
発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ）３起因の青色の発光を呈することがわかった。
【実施例１１】
【０４８７】
≪合成例５≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール化合物である、３，６−ジ（ジベンゾ
フラン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩ）
の合成方法について説明する。ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩの構造を下記構造式（２０８）に示す
。
【０４８８】
【化７９】
0006046792.tif 000094
【０４８９】
［３，６−ジ（ジベンゾフラン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称
：ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩ）の合成法］
【０４９０】
２００ｍＬ三口フラスコへ、３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを
２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を３．２ｇ（１１ｍｍｏｌ
）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフ
ィンを３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２ｍｏｌ／
Ｌ炭酸カリウム水溶液７．５ｍＬ加え、この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後
、窒素気流下、９０℃で６．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０４９１】
反応後、この反応混合物にトルエンを２５０ｍＬ加えて加熱し、セライト（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）の順でろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：３）
による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノール、水を加え
て超音波を照射したのち、得られた析出物にアセトンとメタノールを加えて超音波を照射
して、濾取して洗浄し乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量２．８ｇ、収率６９％
で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０４９２】
【化８０】
0006046792.tif 000095
【０４９３】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、上記反応で得られた白色粉末が０．３２、３，６−ジブロモ−９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．５５  だった。
【０４９４】
上記ステップ１で得られた白色粉末を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に
測定データを示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、
図４９（Ｂ）は、図４９（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、上記ス
テップ１で得られた白色粉末は上記構造式（２０８）で表されるＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩが得
られたことを確認した。
【０４９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３７（ｄｔ，  Ｊ＝
７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４−７．５６（ｍ，  ５Ｈ），  ７．
６０−７．６９（ｍ，  ８Ｈ），  ７．７５（ｄｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ
，  ２Ｈ），  ７．９５（ｄｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８
．００−８．０４（ｍ，  ４Ｈ），  ８．７５（ｄ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０４９６】
次に、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図５
０（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図５０（Ｂ）に示す。スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエ
ン溶液のスペクトルは、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した
。また、薄膜のスペクトルは、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製
した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。
【０４９７】
図５０より、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩのトルエン溶液における極大吸収波長は３２０ｎｍ付
近、極大発光波長は３７０ｎｍ付近及び３８７ｎｍ付近（励起波長２９０ｎｍ）、薄膜に
おける極大吸収波長は３２５ｎｍ付近、２９４ｎｍ付近、２５３ｎｍ付近及び２０５ｎｍ
付近、極大発光波長は４０１ｎｍ付近及び３８２ｎｍ付近（励起波長３２５ｎｍ）にある
ことがわかった。
【０４９８】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩは、可視域に吸収がほとんどな
い材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわか
った。
【０４９９】
また、薄膜状態のＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子
分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．６７ｅＶであった。
図５０の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから
求めたＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩの吸収端は３．４０ｅＶであった。従って、ＤＢＦ２ＰＣ−Ｉ
Ｉの固体状態の光学的バンドギャップは３．４０ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準
位とこのバンドギャップの値から、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩのＬＵＭＯ準位を−２．２７ｅＶ
と見積もることができる。このように、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩは固体状態において３．４０
ｅＶの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いＨＯＭＯ準位を持
つことがわかった。
【０５００】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
て、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩの熱物性を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎの昇温速
度で−１０℃から３５０℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却した。そ
の後、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で２９０℃まで加熱することにより、ＤＳＣチャートを
得た。ＤＳＣチャートにはＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩのガラス転移点を示すピークが観測されて
おり、そのガラス転移温度（Ｔｇ）は１３１℃であることがわかった。このことから、Ｄ
ＢＦ２ＰＣ−ＩＩは高いガラス転移点を有することがわかった。従って本合成例のＤＢＦ
２ＰＣ−ＩＩは高い耐熱性を有することが確認できた。
【実施例１２】
【０５０１】
本実施例では一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の一つである、３，６−ジ
−（ジベンゾフラン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢＦ２
ＰＣ−ＩＩ）構造式（２０８）を青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接
する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
【０５０２】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（２０８）、（ｉ）、（ｉ
ｉｉ）及び（ｘｉ）に示す。
【０５０３】
【化８１】
0006046792.tif 000096
【０５０４】
素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注
入層を設けた構造とした。発光素子８の素子構成を以下に示す。
【０５０５】
【表１５】
0006046792.tif 000097
【０５０６】
≪発光素子８の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０
℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０５０７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設
けられたホルダーに固定した。
【０５０８】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（２０８）で表される３，６−ジ
−（ジベンゾフラン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢＦ２
ＰＣ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩ：酸化モリブデン（Ｖ
Ｉ）＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成し
た。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発
源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０５０９】
続いて、ＤＢＦ２ＰＣ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成し
た。
【０５１０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉ）で表される９−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と上記構造
式（ｘｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（
９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（
略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）をＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１
：０．０５（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成し
た。
【０５１１】
次に、発光層１１３上に、ＣｚＰＡを１０ｎｍ、さらに上記構造式（ｉｉｉ）で表され
るバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送
層１１４を形成した。この後、電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるよう
に蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極
１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子８を完成させた。上述した蒸着
過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０５１２】
≪発光素子８の動作特性≫
以上により得られた発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５１３】
発光素子８の輝度−電圧特性を図５１、電流効率−輝度特性を図５２、電流−電圧特性
を図５３、パワー効率−輝度特性を図５４、外部量子効率−輝度特性を図５５に示す。
【０５１４】
図５２から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な電流効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表
されるカルバゾール化合物が高いＴ１準位を有することから、青色の蛍光を発するバンド
ギャップの広い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制
することができるためである。また、図５１から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾー
ル化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発
光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかっ
た。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を
有していることを示している。また、図５４から優れたパワー効率−輝度特性を、図５５
からは優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子８が有していることがわかった。
【０５１５】
発光素子８の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を以下に示す。
【０５１６】
【表１６】
0006046792.tif 000098
【０５１７】
また、作製した発光素子７に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５６に示
す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図５６より発光素子８は
発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわか
った。
【０５１８】
次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこの素子を駆動
し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図５７に規格化輝度−時間特性を示す。図５
７から、発光素子８は良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０５１９】
（参考例１）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬ
ＰＡＰｒｎ）（構造式（ｖｉ）の合成方法について具体的に説明する。
【０５２０】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０
ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、
２．５時間撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０５２１】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１００ｍＬ、
を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。ここに先に合成したグリニヤー
ル試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０５２２】
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶か
し、ここに１Ｍ−塩酸を酸性になるまで加えて、酸性にした後２時間撹拌した。この混合
物の有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をろ過し、得
られたろ液を濃縮し油状物を得た。
【０５２３】
５００ｍＬなすフラスコに、得られた油状物と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬを入
れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌した。
【０５２４】
反応後、この反応混合物をろ過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥したところ、目的物の白色粉末を収量１１
ｇ、収率６９％で得た。上記ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０５２５】
【化８２】
0006046792.tif 000099
【０５２６】
［ステップ２：４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジフェニルアミン（
略称：ＦＬＰＡ）の合成法］
９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン５．８ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、
アニリン１．７ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド４．２ｇ
（４４．０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物にトルエン１４７．０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキ
サン溶液０．４ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム（０）６６．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え３．５時間攪拌した。攪拌後
、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライ
ト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝２：１）により精
製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物の白色固体６．０ｇを収率９９％で得た。
上記ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０５２７】
【化８３】
0006046792.tif 000100
【０５２８】
［ステップ３：Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰ
ｒｎ）の合成法］
１，６−ジブロモピレン０．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、実施例１のステップ２で得た４−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦＬＰＡ）１
．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３ｇ（３．６ｍｍｏ
ｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン
１１．５ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２０ｍＬ
を加えた。この混合物を７０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）
３１．１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え４．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、
セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られ
たろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホ
ルム）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を
、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引ろ過をおこない黄色固体を得た
。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、淡黄色粉末
状固体０．８ｇを、収率６８％で得た。
【０５２９】
得られた淡黄色固体０．８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３
６０℃で加熱した。昇華精製後、目的物を０．４ｇ、収率５６％で得た。上記ステップ３
の合成スキームを下記に示す。
【０５３０】
【化８４】
0006046792.tif 000101
【０５３１】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）及びＭＳスペクトルによって、得られた化合物がＮ，Ｎ’−ビ
ス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した
。１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０５３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８８−６．９１（ｍ、６Ｈ）、７
．００−７．０３（ｍ、８Ｈ）、７．１３−７．４０（ｍ、２６Ｈ）、７．７３−７．８
０（ｍ、６Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６−８．０９（ｍ、４
Ｈ）
【０５３３】
（参考例２）
上記実施例で用いたトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）（構造式（ｉｘ）
の合成方法について具体的に説明する。
【０５３４】
＜ステップ１；３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略
称：ＨＭｐｔｚ）の合成＞
まず、チオアセトアニリド５．０４ｇ、ベンゾイルヒドラジン５．４４ｇ、１−ブタノ
ール５０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反
応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２時間４５分間照射することで加熱
した。その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有
機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この
溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ）を得た（淡い黄色粉末、収率１８％）。ステップ１の合
成スキームを以下に示す。
【０５３５】
【化８５】
0006046792.tif 000102
【０５３６】
＜ステップ２；トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ１で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１．４０ｇ、トリス（アセチルアセ
トナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５８ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応
容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて１７時間３０分間加熱し、反応させた
。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し
、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さら
に、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］を得た（黄色粉末、収率２２％）。ステップ２の合成スキー
ムを以下に示す。
【０５３７】
【化８６】
0006046792.tif 000103
【０５３８】
上記ステップ２で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結
果を下記に示す。この結果から、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］が得られたことが
わかった。
【０５３９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．１７（ｓ，９Ｈ），６．３８（ｄ，３Ｈ），６
．５４（ｔ，３Ｈ），６．７２（ｄｔ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），７．３４（ｍ
，３Ｈ），７．５１（ｂｒｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，９Ｈ）．
【０５４０】
（参考例３）
上記実施例で用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フ
ェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）（構造式（ｘ）の合
成方法について具体的に説明する。
【０５４１】
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成スキームを以下に示す。
【０５４２】
【化８７】
0006046792.tif 000104
【０５４３】
２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．２ｇ（３．
３ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、ト
リ（オルト−トリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶
液３．３ｍＬと、トルエン１２ｍＬと、エタノール４ｍＬを加え、減圧下で攪拌すること
により脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）７．４ｍｇ（３３μｍｏｌ）を加
え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。
【０５４４】
所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機
層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過
により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒
に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物を高速液体
クロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルム
を展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物
をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である淡黄色粉末を収量０
．８ｇ、収率５１％で得た。
【０５４５】
得られた淡黄色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を２１５℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．６ｇ、収率８２％で得た。
【０５４６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−
ＩＩ）であることを確認した。
【０５４７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２３−７．６０（ｍ，１３Ｈ）、
７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．９０−７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．１０−８．１
７（ｍ，２Ｈ）。
【０５４８】
（参考例４）
本参考例では、実施例の発光素子８で用いた材料について説明する。
【０５４９】
＜１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの合成例＞
発光素子８の材料に用いたＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３
−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミ
ン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を合成する例を示す。
【０５５０】
［ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル
）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成法］
【０５５１】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイ
ジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキ
サン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして
２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により
精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の白色固体２．８ｇを、収率８
２％で得た。上記ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０５５２】
【化８８】
0006046792.tif 000105
【０５５３】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フ
ェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：
１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
【０５５４】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−メチルフェニル−３−（９−
フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、
ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０
℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏ
ｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００
ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により
精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し
、目的の黄色固体を１．２ｇ、収率６７％で得た。
【０５５５】
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１
７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体１．０ｇを、収率９３％で得
た。上記ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０５５６】
【化８９】
0006046792.tif 000106
【０５５７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フ
ェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であるこ
とを確認した。
【０５５８】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．７
４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ，３４Ｈ）、７．６２（ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）
【符号の説明】
【０５５９】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    有機化合物を含む層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０４    第２の電極
３１１    電子輸送層
３１２    発光層
３１３    正孔輸送層
３１４    正孔注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    有機化合物を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    有機化合物を含む層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
ス７３０６    ピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
【図１】
0006046792.tif 000112
【図２】
0006046792.tif 000113
【図３】
0006046792.tif 000114
【図４】
0006046792.tif 000115
【図５】
0006046792.tif 000116
【図６】
0006046792.tif 000117
【図７】
0006046792.tif 000118
【図８】
0006046792.tif 000119
【図９】
0006046792.tif 000120
【図１０】
0006046792.tif 000121
【図１１】
0006046792.tif 000122
【図１２】
0006046792.tif 000123
【図１３】
0006046792.tif 000124
【図１４】
0006046792.tif 000125
【図１５】
0006046792.tif 000126
【図１６】
0006046792.tif 000127
【図１７】
0006046792.tif 000128
【図１８】
0006046792.tif 000129
【図１９】
0006046792.tif 000130
【図２０】
0006046792.tif 000131
【図２１】
0006046792.tif 000132
【図２２】
0006046792.tif 000133
【図２３】
0006046792.tif 000134
【図２４】
0006046792.tif 000135
【図２５】
0006046792.tif 000136
【図２６】
0006046792.tif 000137
【図２７】
0006046792.tif 000138
【図２８】
0006046792.tif 000139
【図２９】
0006046792.tif 000140
【図３０】
0006046792.tif 000141
【図３１】
0006046792.tif 000142
【図３２】
0006046792.tif 000143
【図３３】
0006046792.tif 000144
【図３４】
0006046792.tif 000145
【図３５】
0006046792.tif 000146
【図３６】
0006046792.tif 000147
【図３７】
0006046792.tif 000148
【図３８】
0006046792.tif 000149
【図３９】
0006046792.tif 000150
【図４０】
0006046792.tif 000151
【図４１】
0006046792.tif 000152
【図４２】
0006046792.tif 000153
【図４３】
0006046792.tif 000154
【図４４】
0006046792.tif 000155
【図４５】
0006046792.tif 000156
【図４６】
0006046792.tif 000157
【図４７】
0006046792.tif 000158
【図４８】
0006046792.tif 000159
【図４９】
0006046792.tif 000160
【図５０】
0006046792.tif 000161
【図５１】
0006046792.tif 000162
【図５２】
0006046792.tif 000163
【図５３】
0006046792.tif 000164
【図５４】
0006046792.tif 000165
【図５５】
0006046792.tif 000166
【図５６】
0006046792.tif 000167
【図５７】
0006046792.tif 000168