(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１−４）で表される化合物。
【化３】
0005920432.tif 000297
式（１−４）において、インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の部位「−ＣＨ＝」は部位「−Ｎ＝」であってもよく；
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の水素は、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数６〜３０のアリール、または炭素数１〜３０のヘテロアリールで置換されていてもよく；
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜１８のアリール、または炭素数１〜２０のヘテロアリールであり、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してスピロ環を形成していてもよく；
Ａｒ２は炭素数１０〜３０のアリールであり、ただし炭素数１０〜３０のアリールの中からビフェニリルが選択される場合には下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルであり、
【化４】
0005920432.tif 000298
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜３０のアリールおよび炭素数１〜３０のヘテロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい炭素数１〜３０のヘテロアリールである。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントリル、ピリジル、またはイミダゾリルであり、これらは互いに結合してスピロ環を形成していてもよく；
Ａｒ２は、ナフチル、フェナントリルまたは下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルであり、
【化５】
0005920432.tif 000299
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜２０のアリールおよび炭素数１〜２０のヘテロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２は、フェニルまたはピリジルであり、これらは互いに結合してスピロ環を形成していてもよく；
Ａｒ２は、ナフチル、フェナントリルまたは下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルであり、
【化６】
0005920432.tif 000300
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜１０のアリールおよび炭素数１〜１０のヘテロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ピリジル、カルバゾリル、インデノカルバゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、またはイソオキサゾリルであり、これらの環における任意の部位「−ＣＨ＝」は部位「−Ｎ＝」であってもよい、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２は、フェニルであり、フェニル同士が結合してスピロ環を形成していてもよく；
Ａｒ２は、下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルであり、
【化７】
0005920432.tif 000301
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、フェニルで置換されていてもよい、カルバゾリル、カルボリニル、インデノカルバゾリル、インデノカルボリニル、またはベンゾイミダゾリルである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の化合物を含有する、有機電界発光素子用の発光層用材料。
【請求項６】
さらに、スチルベン構造を有するアミン、ベンゾフルオレン構造を有するアミン、芳香族アミン、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体、レニウム錯体、および白金錯体からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５に記載の発光層用材料。
【請求項７】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項５または６に記載の発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
【請求項８】
さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置された電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項７〜９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
【請求項１１】
請求項７〜９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合ピロール多環化合物、該化合物を含有する発光材料、およびこの発光材
料を用いた有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と略記することがある。）などに関す
る。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自己発光型の発光素子であり、表示用または照明用の発光素子として期
待されている。従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可
能なことから様々な研究がされ、さらに、有機材料からなる有機ＥＬ素子は、軽量化や大
型化が容易なことから活発に検討されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され
、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層に
は、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層があるが、
当該有機化合物として種々の有機材料が開発されている。特に、発光層用の有機材料の研
究開発が活発になされている。
【０００４】
有機ＥＬ素子の発光材料は、その発光メカニズムによって一重項状態のエキシトンを利
用する蛍光材料と三重項状態を利用する燐光材料とに分けられる。有機ＥＬ素子の発光材
料として、燐光材料を用いることにより、理論発光効率が約４倍に向上することが知られ
ている（非特許文献１を参照）。
【０００５】
燐光有機ＥＬ素子では、例えば、燐光を発するドーパント（以下、燐光ドーパントと略
記する。）として白金やイリジウムなどの重金属を含む金属錯体系発光材料をホスト材料
にドーピングすることで燐光発光を取り出す（非特許文献１を参照）。この燐光ドーパン
トの発光における発光効率や発光寿命などはホスト材料に依存する。燐光有機ＥＬ素子の
ホスト材料に必要とされる基本的な性能は、正孔輸送性および電子輸送性を有すること、
ホスト材料の三重項状態エネルギーレベル（Ｔ１）が燐光ドーパントの三重項状態エネル
ギーレベル（Ｔ１）よりも高いことなどが挙げられる。燐光有機ＥＬ素子を実用化するた
めに、これまで緑色燐光ホスト材料の開発が盛んに行われてきた（例えば特許文献１、特
許文献２、非特許文献２を参照）。これらの緑色燐光ホスト材料の多くは、カルバゾリル
基を含む材料を用いることを特徴としている。例えば、４，４−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾー
ル−ビフェニル（以下、ＣＢＰと略記する。）を用いることはよく知られている（例えば
特許文献３、非特許文献１を参照）。しかし、ＣＢＰは対称的な分子構造を有しており、
結晶化しやすい性質を有しているため、該化合物を含む発光層の安定性が悪いことが懸念
される。このような理由から、燐光有機ＥＬ素子は、実用化に向けて素子の駆動安定性に
大きな問題を抱えているのが実状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００５−１７４９１７号公報
【特許文献２】特開２００８−３１１５２８号公報
【特許文献３】特開２００１−３１３１７８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Apllied Physics Letters, 75, 4(1999)
【非特許文献２】Thin Solid Films, 436, 264(2003)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
上述したように、耐熱性、駆動電圧、発光効率、電流効率、素子寿命および外部量子効
率などに関して十分な性能を有する有機ＥＬ素子は未だ得られていないのが現状である。
このような状況下、これらの特性がさらに優れた有機ＥＬ素子、特に燐光有機ＥＬ素子の
開発が望まれている。したがって、このような優れた特性を有する有機ＥＬ素子を得るこ
とができる化合物、すなわち、結晶化し難く安定な発光層を形成することができて、高効
率かつ高い駆動安定性を実現する緑色燐光ホスト材料の開発が望まれている。
【０００９】
また、フルカラーフラットパネルディスプレイの量産化に対応するためには、性能が高
く、しかも蛍光と燐光と同時に使用できるホスト材料の開発が求められる。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記式（１）で表される縮
合ピロール多環化合物の製造に成功し、この縮合ピロール多環化合物を含有する層を用い
て構成した有機電界発光素子にすることにより、駆動電圧、発光効率、電流効率、素子寿
命および外部量子効率などの特性が改善された有機ＥＬ素子、特に緑色の発光特性に優れ
た燐光有機ＥＬ素子が得られることを見出した。
【００１１】
すなわち本発明は、以下のような、発光層用材料として最適な縮合ピロール多環化合物
およびこれを用いた有機電界発光素子を提供する。
【００１２】
［１］  下記式（１）で表される化合物。
【化９】
0005920432.tif 000002
式（１）において、Ａｒ１はピロール環に縮合しているフルオレン環であり；
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の部位「−ＣＨ＝」は
部位「−Ｎ＝」であってもよく、
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の水素は、炭素数１〜
２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数６〜３０のアリール、または
炭素数１〜３０のヘテロアリールで置換されていてもよく、フルオレン環の９位の２つの
水素が置換されている場合、これらの置換基同士は結合してスピロ環を形成していてもよ
く；
Ａｒ２は炭素数１０〜３０のアリールであり、ただし炭素数１０〜３０のアリールの中
からビフェニリルが選択される場合には下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルであり、
【化１０】
0005920432.tif 000003
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜３０のアリールおよび炭素数１〜３０のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい炭素数１〜３０の
ヘテロアリールである。
【００１３】
［２］  下記式（１−１）〜（１−６）のいずれかで表される、上記［１］に記載の化合
物。
【化１１】
0005920432.tif 000004
式（１−１）〜（１−６）において、インドール環とフルオレン環とで形成される縮合
環における任意の部位「−ＣＨ＝」は部位「−Ｎ＝」であってもよく；
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜１８のアリール、または炭素数１〜
２０のヘテロアリールであり、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してスピロ環を形成していて
もよく；
Ａｒ２は炭素数１０〜３０のアリールであり、ただし炭素数１０〜３０のアリールの中
からビフェニリルが選択される場合には下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルであり、
【化１２】
0005920432.tif 000005
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜３０のアリールおよび炭素数１〜３０のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい炭素数１〜３０の
ヘテロアリールである。
【００１４】
［３］  Ｒ１およびＲ２は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントリル、ピリ
ジル、またはイミダゾリルであり、これらは互いに結合してスピロ環を形成していてもよ
く；
Ａｒ２は、ナフチル、フェナントリルまたは下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルで
あり、
【化１３】
0005920432.tif 000006
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜２０のアリールおよび炭素数１〜２０のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい炭素数１〜２０の
ヘテロアリールである、上記［２］に記載の化合物。
【００１５】
［４］  Ｒ１およびＲ２は、フェニルまたはピリジルであり、これらは互いに結合してス
ピロ環を形成していてもよく；
Ａｒ２は、ナフチル、フェナントリルまたは下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルで
あり、
【化１４】
0005920432.tif 000007
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜１０のアリールおよび炭素数１〜１０のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ピリジル、カル
バゾリル、インデノカルバゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、またはイソ
オキサゾリルであり、これらの環における任意の部位「−ＣＨ＝」は部位「−Ｎ＝」であ
ってもよい、上記［２］または［３］に記載の化合物。
【００１６】
［５］  Ｒ１およびＲ２は、フェニルであり、フェニル同士が結合してスピロ環を形成し
ていてもよく；
Ａｒ２は、下記式（ＢＰ）で表されるビフェニリルであり、
【化１５】
0005920432.tif 000008
式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、フェニルで置換されていてもよい、カルバゾリル、カ
ルボリニル、インデノカルバゾリル、インデノカルボリニル、またはベンゾイミダゾリル
である、上記［２］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
【００１７】
［６］  下記式（１−１−２８）または式（１−２−２２）で表される、上記［２］〜［
５］のいずれかに記載の化合物。
【化１６】
0005920432.tif 000009
【００１８】
［７］  上記［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物を含有する、有機電界発光素子用
の発光層用材料。
【００１９】
［８］  さらに、スチルベン構造を有するアミン、ベンゾフルオレン構造を有するアミン
、芳香族アミン、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体、レニウム錯体、およ
び白金錯体からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、上記［７］に
記載の発光層用材料。
【００２０】
［９］  陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、上記［７］
または［８］に記載の発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
【００２１】
［１０］  さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置された電子輸送層および／または
電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系
金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダ
ゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［９］に記載の
有機電界発光素子。
【００２２】
［１１］  前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属
、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物
、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、
希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体およ
び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１
０］に記載の有機電界発光素子。
【００２３】
［１２］  上記［９］〜［１１］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装
置。
【００２４】
［１３］  上記［９］〜［１１］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装
置。
【発明の効果】
【００２５】
上記式（１）で表される化合物は、非対称の分子構造を有しているため、有機ＥＬ素子
作製時にアモルファス状態を形成しやすく、安定なガラス状態を呈し、蒸着などにより安
定なアモルファス膜を形成することができる。したがって、耐熱性に優れ、電界印加時に
おいても安定な化合物である。また、上記式（１）で表される化合物は、有機溶剤に対す
る溶解度が大きく、再結晶やカラムクロマトによる精製が容易だけでなく、有機ＥＬ素子
の層形成の際にも自由な層形成手段を採用することができる。例えば、一般的に、蒸着法
による層形成では、化合物の分解や製膜された層の結晶構造的な不均一性のおそれがある
が、上記式（１）で表される化合物は、種々の溶媒を用いて、容易にスピンコート法を採
用することができるため、これらのおそれをなくした層形成が可能となる。
【００２６】
上記式（１）で表される化合物は、ホスト発光材料として有効である。上記式（１）で
表される化合物は、発光波長が短く、蛍光青色ホスト発光材料としても使用することが可
能であるが、特に三重項状態エネルギーレベル（Ｔ１）が高いため緑色燐光ホスト材料と
して有効である。緑色燐光有機ＥＬ素子のホスト材料として用いた場合は、緑色ドーパン
トへのエネルギー移動が効率よく行われ、高効率、長寿命の燐光有機ＥＬ素子を得ること
ができる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
１．式（１）で表される縮合ピロール多環化合物
まず、下記式（１）で表される縮合ピロール多環化合物について詳細に説明する。
【化１７】
0005920432.tif 000010
【００２９】
式（１）において、インドール環とフルオレン環（Ａｒ１）とで形成される縮合環とし
ては、例えば以下の（１−１）タイプから（１−６）タイプの６種類が挙げられる。なお
、以下の構造式は基本骨格のみを示し、置換基については省略している。これらの中でも
、好ましいタイプは（１−１）タイプ、（１−２）タイプおよび（１−５）タイプである
。
【化１８】
0005920432.tif 000011
【００３０】
また、インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の部位「−ＣＨ
＝」は部位「−Ｎ＝」であってもよく、例えば、インドール環における任意の部位「−Ｃ
Ｈ＝」が部位「−Ｎ＝」である場合が挙げられ、より具体的にはインドール環の４位また
は６位の炭素原子が窒素原子に置換している場合が挙げられる。部位「−ＣＨ＝」が部位
「−Ｎ＝」によって置換されている箇所の数は、縮合環全体で３箇所、２箇所および１箇
所の場合が挙げられる。
【００３１】
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環に置換する炭素数１〜２０のアルキ
ルとしては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、炭素数１〜２０の直鎖アルキルまたは
炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましくは炭素数１〜１０のアルキル（
炭素数３〜１０の分枝鎖アルキル）であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル（炭
素数３〜６の分枝鎖アルキル）であり、さらに好ましくは炭素数１〜４のアルキル（炭素
数３〜４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペ
ンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチルまたは２−エチルブチルな
どがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル
、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルが好ましく、メチル、イソプロピルまたはｔｅ
ｒｔ−ブチルがより好ましい。
【００３２】
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環に置換する炭素数３〜２０のシクロ
アルキルとしては、好ましくは炭素数１〜１０のシクロアルキルが挙げられる。具体例と
しては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシク
ロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシ
クロヘキシルなどがあげられる。
【００３３】
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環に置換する炭素数６〜３０のアリー
ルとしては、好ましくは炭素数６〜１８のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１
４のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【００３４】
具体的なアリールとしては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（
２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、
三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニ
ル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−
テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イ
ル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２
−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル
−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系
アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１
−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，
３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−
フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル
、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系
アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イ
ル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１
−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる
。
【００３５】
アリールとしては、これらの中でも好ましくはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリ
ル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニ
ルが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−
ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ま
しくはフェニル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたは９−フェナント
リルが挙げられる。
【００３６】
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環に置換する炭素数１〜３０のヘテロ
アリールとしては、好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリール、より好ましくは炭素数
２〜１５のヘテロアリール、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールが挙げられ
る。また、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ
原子を１ないし５個含有する複素環基などがあげられる。
【００３７】
ヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジ
アゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル
、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾ
リル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラ
ジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェ
ノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フラザニル、ベンゾ
フラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、フェノキサチイニル、チアント
レニルなどが挙げられる。これらの中でも、ピリジル、キノリニルおよびイソキノリニル
などが好ましい。
【００３８】
式（１）におけるフルオレン環（Ａｒ１）の９位の２つの水素が置換されている場合、
これらの置換基同士は結合してスピロ環を形成していてもよく、例えば以下に示す構造が
挙げられる。なお、以下の構造式においてフルオレン環は破線で示し、置換基については
省略している。
【化１９】
0005920432.tif 000012
【００３９】
上式（１）で表される化合物としては、例えば下記式（１−１）〜（１−６）のいずれ
かで表される化合物が挙げられる。
【化２０】
0005920432.tif 000013
【００４０】
上式（１−１）〜（１−６）において、インドール環とフルオレン環とで形成される縮
合環における任意の部位「−ＣＨ＝」は部位「−Ｎ＝」であってもよく、Ｒ１およびＲ２
としては、上述した、インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環に置換する置換
基の説明を引用することができる。
【００４１】
上式（１）や、上式（１−１）〜（１−６）におけるＡｒ２は、炭素数１０〜３０のア
リールであり、例えば、二環系アリールである４−ビフェニリル、縮合二環系アリールで
ある（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３
−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレ
ン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環
系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）
イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（
１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられ
る。この中でも、４−ビフェニリル、（１−，２−）ナフチルおよび（１−，２−，３−
，４−，９−）フェナントリルが好ましい。
【００４２】
ただし、炭素数１０〜３０のアリールの中からビフェニリルが選択される場合には下記
式（ＢＰ）で表されるＡｒ３で置換された４−ビフェニリルである。
【化２１】
0005920432.tif 000014
【００４３】
上式（ＢＰ）において、Ａｒ３は、炭素数６〜３０のアリールおよび炭素数１〜３０の
ヘテロアリールから選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい炭素数１〜３０
のヘテロアリールであるが、これらの具体的な説明は、上述したアリールおよびヘテロア
リールの説明を引用することができる。
【００４４】
また、式（１）で表される化合物を構成する、インドール環とフルオレン環とで形成さ
れる縮合環における水素原子、この縮合環への置換基における水素原子、また置換基Ａｒ
２における水素原子の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【００４５】
＜化合物の具体例＞
本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具
体的な構造の開示によって限定されることはない。
【００４６】
上記式（１−１）で表される化合物としては、例えば、下記式（１−１−１）〜（１−
１−１２７）で表される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−１
−２８）〜（１−１−３１）、式（１−１−３７）〜（１−１−５２）で表される化合物
であり、より好ましい化合物は式（１−１−２８）〜（１−１−３１）で表される化合物
である。
【００４７】
【化２２】
0005920432.tif 000015
【００４８】
【化２３】
0005920432.tif 000016
【００４９】
【化２４】
0005920432.tif 000017
【００５０】
【化２５】
0005920432.tif 000018
【００５１】
【化２６】
0005920432.tif 000019
【００５２】
【化２７】
0005920432.tif 000020
【００５３】
【化２８】
0005920432.tif 000021
【００５４】
【化２９】
0005920432.tif 000022
【００５５】
式（１−１）で表される化合物において、縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−
Ｎ＝」で置換された具体例としては、下記式（１−１−１２８）〜（１−１−２６９）で
表される化合物である。これらの中で好ましい化合物は式（１−１−１３６）〜（１−１
−１４３）、式（１−１−１５６）〜（１−１−１６３）、式（１−１−１７７）〜（１
−１−１８４）、式（１−１−１９８）〜（１−１−２０５）、式（１−１−２１０）〜
（１−１−２１７）、式（１−１−２２０）〜（１−１−２２７）、式（１−１−２３０
）〜（１−１−２３７）、式（１−１−２４０）〜（１−１−２４７）、式（１−１−２
６０）〜（１−１−２６７）、で表される化合物であり、より好ましい化合物は式（１−
１−１３６）、式（１−１−１５６）、式（１−１−１７７）、式（１−１−１９８）、
式（１−１−２１０）、式（１−１−２２０）、式（１−１−２３０）、式（１−１−２
４０）、式（１−１−２６０）で表される化合物である。
【００５６】
【化３０】
0005920432.tif 000023
【００５７】
【化３１】
0005920432.tif 000024
【００５８】
【化３２】
0005920432.tif 000025
【００５９】
【化３３】
0005920432.tif 000026
【００６０】
【化３４】
0005920432.tif 000027
【００６１】
【化３５】
0005920432.tif 000028
【００６２】
【化３６】
0005920432.tif 000029
【００６３】
【化３７】
0005920432.tif 000030
【００６４】
【化３８】
0005920432.tif 000031
【００６５】
【化３９】
0005920432.tif 000032
【００６６】
【化４０】
0005920432.tif 000033
【００６７】
式（１−１）で表される化合物において縮合しているフルオレンに相当する部位がスピ
ロ環を形成している具体例としては、下記式（１−１−２７０）〜（１−１−７１８）で
表される化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ＝
」で置き換えられた具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−１−２７
４）〜（１−１−２７８）、式（１−１−３０３）〜（１−１−３０７）、式（１−１−
３３４）〜（１−１−３３８）、式（１−１−３６４）〜（１−１−３６８）、式（１−
１−３９３）〜（１−１−３９７）、式（１−１−４２２）〜（１−１−４２６）、式（
１−１−４５２）〜（１−１−４５７）、式（１−１−４８２）〜（１−１−４８６）、
式（１−１−５１１）〜（１−１−５１５）、式（１−１−５４０）〜（１−１−５４４
）、式（１−１−５６９）〜（１−１−５７３）、式（１−１−５９８）〜（１−１−６
０２）式、式（１−１−６２７）〜（１−１−６３１）、式（１−１−６５６）〜（１−
１−６６０）、式（１−１−６８５）〜（１−１−６８９）で表される化合物であり、
より好ましい化合物は式（１−１−２７４）、式（１−１−３０７）、式（１−１−３３
４）、式（１−１−３６４）、式（１−１−３９３）、式（１−１−４２２）、式（１−
１−４５２）、式（１−１−４８２）、式（１−１−５１１）、式（１−１−５４０）、
式（１−１−５６９）、式（１−１−５９８）、（１−１−６２７）、式（１−１−６５
６）、式（１−１−６８５）、で表される化合物である。
【００６８】
【化４１】
0005920432.tif 000034
【００６９】
【化４２】
0005920432.tif 000035
【００７０】
【化４３】
0005920432.tif 000036
【００７１】
【化４４】
0005920432.tif 000037
【００７２】
【化４５】
0005920432.tif 000038
【００７３】
【化４６】
0005920432.tif 000039
【００７４】
【化４７】
0005920432.tif 000040
【００７５】
【化４８】
0005920432.tif 000041
【００７６】
【化４９】
0005920432.tif 000042
【００７７】
【化５０】
0005920432.tif 000043
【００７８】
【化５１】
0005920432.tif 000044
【００７９】
【化５２】
0005920432.tif 000045
【００８０】
【化５３】
0005920432.tif 000046
【００８１】
【化５４】
0005920432.tif 000047
【００８２】
【化５５】
0005920432.tif 000048
【００８３】
【化５６】
0005920432.tif 000049
【００８４】
【化５７】
0005920432.tif 000050
【００８５】
【化５８】
0005920432.tif 000051
【００８６】
【化５９】
0005920432.tif 000052
【００８７】
【化６０】
0005920432.tif 000053
【００８８】
【化６１】
0005920432.tif 000054
【００８９】
【化６２】
0005920432.tif 000055
【００９０】
【化６３】
0005920432.tif 000056
【００９１】
【化６４】
0005920432.tif 000057
【００９２】
【化６５】
0005920432.tif 000058
【００９３】
【化６６】
0005920432.tif 000059
【００９４】
【化６７】
0005920432.tif 000060
【００９５】
【化６８】
0005920432.tif 000061
【００９６】
【化６９】
0005920432.tif 000062
【００９７】
【化７０】
0005920432.tif 000063
【００９８】
【化７１】
0005920432.tif 000064
【００９９】
式（１−１）で表される化合物において、５，１２−ジヒドロインデノ［１，２−ｃ］
カルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ＝」で置換された縮
合環を、部分構造として２つ有する具体例としては、下記式（１−１−７１９）〜（１−
１−７３５）で表される化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がスピ
ロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−１−７１
９）、式（１−１−７２１）、式（１−１−７２２）〜式（１−１−７２６）で表される
化合物であり、より好ましい化合物は式（１−１−７１９）、式（１−１−７２１）で表
される化合物である。
【０１００】
【化７２】
0005920432.tif 000065
【０１０１】
【化７３】
0005920432.tif 000066
【０１０２】
式（１−２）で表される化合物としては、例えば、下記式（１−２−１）〜（１−２−
１０３）で表される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−２−２
２）〜（１−２−２４）、式（１−２−２９）〜（１−２−４０）で表される化合物であ
り、より好ましい化合物は式（１−２−２２）で表される化合物である。
【０１０３】
【化７４】
0005920432.tif 000067
【０１０４】
【化７５】
0005920432.tif 000068
【０１０５】
【化７６】
0005920432.tif 000069
【０１０６】
【化７７】
0005920432.tif 000070
【０１０７】
【化７８】
0005920432.tif 000071
【０１０８】
【化７９】
0005920432.tif 000072
【０１０９】
【化８０】
0005920432.tif 000073
【０１１０】
【化８１】
0005920432.tif 000074
【０１１１】
式（１−２）で表される化合物において縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ
＝」で置換された具体例としては、下記式（１−２−１２５）〜（１−２−２８９）で表
される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−２−１３４）〜（１
−２−１３９）、式（１−２−１５４）〜（１−２−１５７）、式（１−２−１６９）〜
（１−２−１８７）、式（１−２−１９９）〜（１−２−２０２）、式（１−２−２１４
）〜（１−２−２１７）、式（１−２−２２９）〜（１−２−２３２）、式（１−２−２
４４）〜（１−２−２４７）、式（１−２−２５９）〜（１−２−２６２）で表される化
合物であり、より好ましい化合物は式（１−２−１３４）、式（１−２−１５４）、式（
１−２−１６９）、式（１−２−１９９）、（１−２−２１４）、式（１−２−２２９）
、式（１−２−２４４）、式（１−２−２５９）、式（１−２−２７４）で表される化合
物である。
【０１１２】
【化８２】
0005920432.tif 000075
【０１１３】
【化８３】
0005920432.tif 000076
【０１１４】
【化８４】
0005920432.tif 000077
【０１１５】
【化８５】
0005920432.tif 000078
【０１１６】
【化８６】
0005920432.tif 000079
【０１１７】
【化８７】
0005920432.tif 000080
【０１１８】
【化８８】
0005920432.tif 000081
【０１１９】
【化８９】
0005920432.tif 000082
【０１２０】
【化９０】
0005920432.tif 000083
【０１２１】
【化９１】
0005920432.tif 000084
【０１２２】
【化９２】
0005920432.tif 000085
【０１２３】
【化９３】
0005920432.tif 000086
【０１２４】
式（１−２）で表される化合物において縮合しているフルオレンに相当する部位がスピ
ロ環を形成している具体例としては、下記式（１−２−２９０）〜（１−２−５５４）で
表される化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の−ＣＨ＝が−Ｎ＝で置き換えられ
た具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−２−２９０）〜（１−２−
２９４）、式（１−２−３０６）〜（１−２−３１０）、式（１−２−３２２）〜（１−
２−３２６）、式（１−２−３３８）〜（１−２−３４２）、式（１−２−３５４）〜（
１−２−３５８）、式（１−２−３７０）〜（１−２−３７４）、式（１−２−３８６）
〜（１−２−３９０）、式（１−２−４０２）〜（１−２−４０６）、式（１−２−４１
８）〜（１−２−４２２）、式（１−２−４３４）〜（１−２−４３８）、式（１−２−
４５０）〜（１−２−４５４）、式（１−２−４６６）〜（１−２−４７０）、式（１−
２−４８２）〜（１−２−４８６）、式（１−２−４９８）〜（１−２−５０２）、式（
１−２−５１４）〜（１−２−５１８）、式（１−２−５３０）〜（１−２−５３４）で
表される化合物であり、より好ましい化合物は式（１−２−２９０）、式（１−２−３０
６）、式（１−２−３２２）、式（１−２−３３８）、式（１−２−３５４）、式（１−
２−３７０）、式（１−２−３８６）、式（１−２−４０２）、式（１−２−４１８）、
式（１−２−４３４）、式（１−２−４５０）、式（１−２−４６６）、式（１−２−４
８２）、式（１−２−４９８）、式（１−２−５１４）、式（１−２−５３０）で表され
る化合物である。
【０１２５】
【化９４】
0005920432.tif 000087
【０１２６】
【化９５】
0005920432.tif 000088
【０１２７】
【化９６】
0005920432.tif 000089
【０１２８】
【化９７】
0005920432.tif 000090
【０１２９】
【化９８】
0005920432.tif 000091
【０１３０】
【化９９】
0005920432.tif 000092
【０１３１】
【化１００】
0005920432.tif 000093
【０１３２】
【化１０１】
0005920432.tif 000094
【０１３３】
【化１０２】
0005920432.tif 000095
【０１３４】
【化１０３】
0005920432.tif 000096
【０１３５】
【化１０４】
0005920432.tif 000097
【０１３６】
【化１０５】
0005920432.tif 000098
【０１３７】
【化１０６】
0005920432.tif 000099
【０１３８】
【化１０７】
0005920432.tif 000100
【０１３９】
【化１０８】
0005920432.tif 000101
【０１４０】
【化１０９】
0005920432.tif 000102
【０１４１】
【化１１０】
0005920432.tif 000103
【０１４２】
式（１−２）で表される化合物において、５，７−ジヒドロインデノ［２，１−ｂ］カ
ルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ＝」で置換された縮合
環を部分構造として２つ有する具体例としては、下記式（１−２−５５５）〜（１−２−
５８０）で表される化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がスピロ環
を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−２−５５５）
〜（１−２−５６４）、式（１−２−５６９）〜（１−２−５７６）で表される化合物で
あり、より好ましい化合物は式（１−２−５５５）、式（１−２−５５６）で表される化
合物である。
【０１４３】
【化１１１】
0005920432.tif 000104
【０１４４】
【化１１２】
0005920432.tif 000105
【０１４５】
【化１１３】
0005920432.tif 000106
【０１４６】
式（１−３）で表される化合物の具体例としては、下記式（１−３−１）〜（１−３−
８４）で表される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−３−１０
）〜（１−３−２４）で表される化合物であり、より好ましい化合物は式（１−３−１０
）で表される化合物である。
【０１４７】
【化１１４】
0005920432.tif 000107
【０１４８】
【化１１５】
0005920432.tif 000108
【０１４９】
【化１１６】
0005920432.tif 000109
【０１５０】
【化１１７】
0005920432.tif 000110
【０１５１】
【化１１８】
0005920432.tif 000111
【０１５２】
【化１１９】
0005920432.tif 000112
【０１５３】
【化１２０】
0005920432.tif 000113
【０１５４】
式（１−３）で表される化合物において縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ
＝」で置換された具体例としては、下記式（１−３−８５）〜（１−３−２９５）で表さ
れる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−３−８８）〜（１−３
−９４）、式（１−３−１０９）〜（１−３−１１５）、式（１−３−１３０）〜（１−
３−１３６）、式（１−３−１５１）〜（１−３−１５７）、式（１−３−１７２）〜（
１−３−１７８）、式（１−３−１９３）〜（１−３−１９９）、式（１−３−２１４）
〜（１−３−２２０）、式（１−３−２３５）〜（１−３−２４１）、式（１−３−２５
６）〜（１−３−２６２）、式（１−３−２７７）〜（１−３−２８３）で表される化合
物であり、より好ましい化合物は式（１−３−８８）、式（１−３−１０９）、式（１−
３−１３０）、式（１−３−１５１）、式（１−３−１７２）、式（１−３−１９３）、
式（１−３−２１４）、式（１−３−２３５）、式（１−３−２５６）、式（１−３−２
７７）で表される化合物である。
【０１５５】
【化１２１】
0005920432.tif 000114
【０１５６】
【化１２２】
0005920432.tif 000115
【０１５７】
【化１２３】
0005920432.tif 000116
【０１５８】
【化１２４】
0005920432.tif 000117
【０１５９】
【化１２５】
0005920432.tif 000118
【０１６０】
【化１２６】
0005920432.tif 000119
【０１６１】
【化１２７】
0005920432.tif 000120
【０１６２】
【化１２８】
0005920432.tif 000121
【０１６３】
【化１２９】
0005920432.tif 000122
【０１６４】
【化１３０】
0005920432.tif 000123
【０１６５】
【化１３１】
0005920432.tif 000124
【０１６６】
【化１３２】
0005920432.tif 000125
【０１６７】
【化１３３】
0005920432.tif 000126
【０１６８】
【化１３４】
0005920432.tif 000127
【０１６９】
【化１３５】
0005920432.tif 000128
【０１７０】
【化１３６】
0005920432.tif 000129
【０１７１】
【化１３７】
0005920432.tif 000130
【０１７２】
【化１３８】
0005920432.tif 000131
【０１７３】
【化１３９】
0005920432.tif 000132
【０１７４】
【化１４０】
0005920432.tif 000133
【０１７５】
式（１−３）で表される化合物において縮合しているフルオレンに相当する部位がスピ
ロ環を形成している具体例としては、下記式（１−３−２９６）〜（１−３−５３９）で
表される化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ＝
」で置換された具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−３−２９６）
〜（１−３−３００）、式（１−３−３１１）〜（１−３−３１５）、式（１−３−３２
６）〜（１−３−３３０）、式（１−３−３４１）〜（１−３−３４５）、式（１−３−
３５６）〜（１−３−３６０）、式（１−３−３７１）〜（１−３−３７５）、式（１−
３−３８６）〜（１−３−３９０）、式（１−３−４０１）〜（１−３−４０５）、式（
１−３−４１６）〜（１−３−４２０）、式（１−３−４３１）〜（１−３−４３５）、
式（１−３−４４６）〜（１−３−４５０）、式（１−３−４６１）〜（１−３−４６５
）、式（１−３−４７６）〜（１−３−４８０）、式（１−３−５０１）〜（１−３−５
０５）、式（１−３−５１６）〜（１−３−５２０）で表される化合物であり、より好ま
しい化合物は式（１−３−２９６）、式（１−３−３１１）、式（１−３−３２６）、式
（１−３−３４１）、式（１−３−３５６）、式（１−３−３７１）、式（１−３−３８
６）、式（１−３−４０１）、式（１−３−４１６）、式（１−３−４３１）、式（１−
３−４４６）、式（１−３−４６１）、式（１−３−４７６）、式（１−３−５０１）、
式（１−３−５１６）で表される化合物である。
【０１７６】
【化１４１】
0005920432.tif 000134
【０１７７】
【化１４２】
0005920432.tif 000135
【０１７８】
【化１４３】
0005920432.tif 000136
【０１７９】
【化１４４】
0005920432.tif 000137
【０１８０】
【化１４５】
0005920432.tif 000138
【０１８１】
【化１４６】
0005920432.tif 000139
【０１８２】
【化１４７】
0005920432.tif 000140
【０１８３】
【化１４８】
0005920432.tif 000141
【０１８４】
【化１４９】
0005920432.tif 000142
【０１８５】
【化１５０】
0005920432.tif 000143
【０１８６】
【化１５１】
0005920432.tif 000144
【０１８７】
【化１５２】
0005920432.tif 000145
【０１８８】
【化１５３】
0005920432.tif 000146
【０１８９】
【化１５４】
0005920432.tif 000147
【０１９０】
【化１５５】
0005920432.tif 000148
【０１９１】
【化１５６】
0005920432.tif 000149
【０１９２】
式（１−３）で表される化合物において、５，８−ジヒドロインデノ［２，１−ｃ］カ
ルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ＝」で置換された縮合
環を部分構造として２つ有する具体例としては、下記式（１−３−５４０）〜（１−３−
５６５）で表される化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がスピロ環
を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−３−５４０）
〜（１−３−５５０）で表される化合物であり、より好ましい化合物は式（１−３−５４
０）、式（１−３−５４１）で表される化合物である。
【０１９３】
【化１５７】
0005920432.tif 000150
【０１９４】
【化１５８】
0005920432.tif 000151
【０１９５】
【化１５９】
0005920432.tif 000152
【０１９６】
式（１−４）で表わされる化合物の具体例としては、下記式（１−４−１）〜（１−４
−８９）で表わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−４−
１３）〜（１−４−２９）で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式（１−４
−１３）で表わされる化合物である。
【０１９７】
【化１６０】
0005920432.tif 000153
【０１９８】
【化１６１】
0005920432.tif 000154
【０１９９】
【化１６２】
0005920432.tif 000155
【０２００】
【化１６３】
0005920432.tif 000156
【０２０１】
【化１６４】
0005920432.tif 000157
【０２０２】
【化１６５】
0005920432.tif 000158
【０２０３】
式（１−４）で表わされる化合物において縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−
Ｎ＝」で置換された具体例としては、下記式（１−４−９０）〜（１−４−２８０）で表
わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−４−９０）〜（１
−４−９７）、式（１−４−１０９）〜（１−４−１１６）、式（１−４−１２８）〜（
１−４−１３５）、式（１−４−１４７）〜（１−４−１５４）、式（１−４−１６６）
〜（１−４−１７３）、式（１−４−１８５）〜（１−４−１９２）、式（１−４−２０
４）〜（１−４−２１１）、式（１−４−２２３）〜（１−４−２３０）、式（１−４−
２４２）〜（１−４−２４９）、式（１−４−２６１）〜（１−４−２６８）で表わされ
る化合物であり、より好ましい化合物は式（１−４−９０）、式（１−４−１０９）、式
（１−４−１２８）、式（１−４−１４７）、式（１−４−１６６）、式（１−４−１８
５）、式（１−４−２０４）、式（１−４−２２３）、式（１−４−２４２）、式（１−
４−２６１）で表わされる化合物である。
【０２０４】
【化１６６】
0005920432.tif 000159
【０２０５】
【化１６７】
0005920432.tif 000160
【０２０６】
【化１６８】
0005920432.tif 000161
【０２０７】
【化１６９】
0005920432.tif 000162
【０２０８】
【化１７０】
0005920432.tif 000163
【０２０９】
【化１７１】
0005920432.tif 000164
【０２１０】
【化１７２】
0005920432.tif 000165
【０２１１】
【化１７３】
0005920432.tif 000166
【０２１２】
【化１７４】
0005920432.tif 000167
【０２１３】
【化１７５】
0005920432.tif 000168
【０２１４】
【化１７６】
0005920432.tif 000169
【０２１５】
【化１７７】
0005920432.tif 000170
【０２１６】
【化１７８】
0005920432.tif 000171
【０２１７】
【化１７９】
0005920432.tif 000172
【０２１８】
【化１８０】
0005920432.tif 000173
【０２１９】
【化１８１】
0005920432.tif 000174
【０２２０】
【化１８２】
0005920432.tif 000175
【０２２１】
【化１８３】
0005920432.tif 000176
【０２２２】
【化１８４】
0005920432.tif 000177
【０２２３】
【化１８５】
0005920432.tif 000178
【０２２４】
式（１−４）で表わされる化合物において縮合しているフルオレンに相当する部位がス
ピロ環を形成している具体例としては、下記式（１−４−２８１）〜（１−４−５２９）
で表わされる化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−
Ｎ＝」で置換された具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−４−２８
１）〜（１−４−２８５）、式（１−４−２９７）〜（１−４−３０１）、式（１−４−
３１３）〜（１−４−３１７）、式（１−４−３２９）〜（１−４−３３３）、式（１−
４−３４５）〜（１−４−３４９）、式（１−４−３６１）〜（１−４−３６５）、式（
１−４−３７７）〜（１−４−３８１）、式（１−４−３９３）〜（１−４−３９７）、
式（１−４−４０９）〜（１−４−４１３）、式（１−４−４２５）〜（１−４−４２９
）、式（１−４−４４１）〜（１−４−４４５）、式（１−４−４５７）〜（１−４−４
６１）、式（１−４−４７３）〜（１−４−４７７）、式（１−４−４８９）〜（１−４
−４９３）、式（１−４−５０５）〜（１−４−５０９）で表わされる化合物であり、よ
り好ましい化合物は式（１−４−２８１）、式（１−４−２９７）、式（１−４−３１３
）、式（１−４−３２９）、式（１−４−３４５）、式（１−４−３６１）、式（１−４
−３７７、式（１−４−３９３）、式（１−４−４０９）、式（１−４−４２５）、式（
１−４−４４１）、式（１−４−４５７）、式（１−４−４７３）、式（１−４−４８９
）、式（１−４−５０５）で表わされる化合物である。
【０２２５】
【化１８６】
0005920432.tif 000179
【０２２６】
【化１８７】
0005920432.tif 000180
【０２２７】
【化１８８】
0005920432.tif 000181
【０２２８】
【化１８９】
0005920432.tif 000182
【０２２９】
【化１９０】
0005920432.tif 000183
【０２３０】
【化１９１】
0005920432.tif 000184
【０２３１】
【化１９２】
0005920432.tif 000185
【０２３２】
【化１９３】
0005920432.tif 000186
【０２３３】
【化１９４】
0005920432.tif 000187
【０２３４】
【化１９５】
0005920432.tif 000188
【０２３５】
【化１９６】
0005920432.tif 000189
【０２３６】
【化１９７】
0005920432.tif 000190
【０２３７】
【化１９８】
0005920432.tif 000191
【０２３８】
【化１９９】
0005920432.tif 000192
【０２３９】
【化２００】
0005920432.tif 000193
【０２４０】
【化２０１】
0005920432.tif 000194
【０２４１】
式（１−４）で表わされる化合物において、７，１２−ジヒドロインデノ［１，２−ａ
］カルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ＝」で置換された
縮合環を部分構造として２つ有する具体例としては、下記式（１−４−５３０）〜（１−
４−５５５）で表わされる化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がス
ピロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−４−５
３０）〜（１−４−５３９）、式（１−４−５４４）〜式（１−４−５５１）で表わされ
る化合物であり、より好ましい化合物は式（１−４−５３０）、式（１−４−５３１）で
表わされる化合物である。
【０２４２】
【化２０２】
0005920432.tif 000195
【０２４３】
【化２０３】
0005920432.tif 000196
【０２４４】
【化２０４】
0005920432.tif 000197
【０２４５】
式（１−５）で表わされる化合物の具体例としては、下記式（１−５−１）〜（１−５
−６０）で表わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−５−
７）〜（１−５−２１）で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式（１−５−
７）で表わされる化合物である。
【０２４６】
【化２０５】
0005920432.tif 000198
【０２４７】
【化２０６】
0005920432.tif 000199
【０２４８】
【化２０７】
0005920432.tif 000200
【０２４９】
【化２０８】
0005920432.tif 000201
【０２５０】
【化２０９】
0005920432.tif 000202
【０２５１】
式（１−５）で表わされる化合物において縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−
Ｎ＝」で置換された具体例としては、下記式（１−５−６１）〜（１−５−２４３）で表
わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−５−６１）〜（１
−５−６７）、式（１−５−７９）〜（１−５−８５）、式（１−５−９７）〜（１−５
−１０３）、式（１−５−１１５）〜（１−５−１２１）、式（１−５−１３３）〜（１
−５−１３９）、式（１−５−１５１）〜（１−５−１５７）、式（１−５−１６９）〜
（１−５−１７５）、式（１−５−１８７）〜（１−５−１９３）、式（１−５−２０５
）〜（１−５−２１１）で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式（１−５−
６１）、式（１−５−７９）、式（１−５−９７）、式（１−５−１１５）、式（１−５
−１３３）、式（１−５−１５１）、式（１−５−１６９）、式（１−５−１８７）、式
（１−５−２０５）で表わされる化合物である。
【０２５２】
【化２１０】
0005920432.tif 000203
【０２５３】
【化２１１】
0005920432.tif 000204
【０２５４】
【化２１２】
0005920432.tif 000205
【０２５５】
【化２１３】
0005920432.tif 000206
【０２５６】
【化２１４】
0005920432.tif 000207
【０２５７】
【化２１５】
0005920432.tif 000208
【０２５８】
【化２１６】
0005920432.tif 000209
【０２５９】
【化２１７】
0005920432.tif 000210
【０２６０】
【化２１８】
0005920432.tif 000211
【０２６１】
【化２１９】
0005920432.tif 000212
【０２６２】
【化２２０】
0005920432.tif 000213
【０２６３】
式（１−５）で表わされる化合物において縮合しているフルオレンに相当する部位がス
ピロ環を形成している具体例としては、下記式（１−５−２４４）〜（１−５−４７７）
で表わされる化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−
Ｎ＝」で置換された具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−５−２４
４）〜（１−５−２４８）、式（１−５−２５９）〜（１−５−２６３）、式（１−５−
２７４）〜（１−５−２７８）、式（１−５−２８９）〜（１−５−２９３）、式（１−
５−３０４）〜（１−５−３０８）、式（１−５−３１９）〜（１−５−３２３）、式（
１−５−３３４）〜（１−５−３３８）、式（１−５−３４９）〜（１−５−３５３）、
式（１−５−３６４）〜（１−５−３６８）、式（１−５−３７９）〜（１−５−３８３
）、式（１−５−３９４）〜（１−５−３９８）、式（１−５−４０９）〜（１−５−４
１３）、式（１−５−４２４）〜（１−５−４２８）、式（１−５−４３９）〜（１−５
−４４３）、式（１−５−４５４）〜（１−５−４５８）で表わされる化合物であり、よ
り好ましい化合物は式（１−５−２４４）、式（１−５−２５９）、式（１−５−２７４
）、式（１−５−２８９）、式（１−５−３０４）、式（１−５−３１９）、式（１−５
−３３４）、式（１−５−３４９）、式（１−５−３６４）、式（１−５−３７９）、式
（１−５−３９４）、式（１−５−４０９）、式（１−５−４２４）、式（１−５−４３
９）、式（１−５−４５４）で表わされる化合物である。
【０２６４】
【化２２１】
0005920432.tif 000214
【０２６５】
【化２２２】
0005920432.tif 000215
【０２６６】
【化２２３】
0005920432.tif 000216
【０２６７】
【化２２４】
0005920432.tif 000217
【０２６８】
【化２２５】
0005920432.tif 000218
【０２６９】
【化２２６】
0005920432.tif 000219
【０２７０】
【化２２７】
0005920432.tif 000220
【０２７１】
【化２２８】
0005920432.tif 000221
【０２７２】
【化２２９】
0005920432.tif 000222
【０２７３】
【化２３０】
0005920432.tif 000223
【０２７４】
【化２３１】
0005920432.tif 000224
【０２７５】
【化２３２】
0005920432.tif 000225
【０２７６】
【化２３３】
0005920432.tif 000226
【０２７７】
【化２３４】
0005920432.tif 000227
【０２７８】
【化２３５】
0005920432.tif 000228
【０２７９】
【化２３６】
0005920432.tif 000229
【０２８０】
式（１−５）で表わされる化合物において、５，１１−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ
］カルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−Ｎ＝」で置換された
縮合環を部分構造として２つ有する具体例としては、下記式（１−５−４７８）〜（１−
５−５０４）で表わされる化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がス
ピロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−５−４
７８）〜（１−５−４８８）、式（１−５−４９３）〜式（１−５−５００）で表わされ
る化合物であり、より好ましい化合物は式（１−５−４７８）、式（１−５−４８０）で
表わされる化合物である。
【０２８１】
【化２３７】
0005920432.tif 000230
【０２８２】
【化２３８】
0005920432.tif 000231
【０２８３】
式（１−６）で表わされる化合物の具体例としては、下記式（１−６−１）〜（１−６
−２４）で表わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−６−
１）〜式（１−６−１２）で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式（１−６
−１）で表わされる化合物である。
【０２８４】
【化２３９】
0005920432.tif 000232
【０２８５】
【化２４０】
0005920432.tif 000233
【０２８６】
式（１−６）で表わされる化合物において縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−
Ｎ＝」で置換された具体例としては、下記式（１−６−２５）〜（１−６−１０４）で表
わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式（１−６−２５）〜（１
−６−２９）、式（１−６−３３）〜（１−６−３７）、式（１−６−４１）〜（１−６
−４５）、式（１−６−４９）〜（１−６−５３）、式（１−６−５７）〜（１−６−６
１）、式（１−６−６５）〜（１−６−６９）、式（１−６−７３）〜（１−６−７７）
、式（１−６−８１）〜（１−６−８５）、式（１−６−８９）〜（１−６−９３）、式
（１−６−９７）〜（１−６−１０１）で表わされる化合物であり、より好ましい化合物
は式（１−６−２５）、式（１−６−３３）、式（１−６−４１）、式（１−６−４９）
、式（１−６−５７）、式（１−６−６５）、式（１−６−７３）、式（１−６−８１）
、式（１−６−８９）、式（１−６−９７）で表わされる化合物である。
【０２８７】
【化２４１】
0005920432.tif 000234
【０２８８】
【化２４２】
0005920432.tif 000235
【０２８９】
【化２４３】
0005920432.tif 000236
【０２９０】
【化２４４】
0005920432.tif 000237
【０２９１】
【化２４５】
0005920432.tif 000238
【０２９２】
式（１−６）で表わされる化合物において縮合しているフルオレンに相当する部位がス
ピロ環を形成している具体例としては、下記式（１−６−１０５）〜（１−６−３６０）
で表わされる化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−ＣＨ＝」が部位「−
Ｎ＝」で置き換えられた具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式（１−６−
１０５）〜（１−６−１０９）、式（１−６−１２１）〜（１−６−１２５）、式（１−
６−１３７）〜（１−６−１４１）、式（１−６−１５３）〜（１−６−１５７）、式（
１−６−１６９）〜（１−６−１７３）、式（１−６−１８５）〜（１−６−１８９）、
式（１−６−２０１）〜（１−６−２０５）、式（１−６−２１７）〜（１−６−２２１
）、式（１−６−２３３）〜（１−６−２３７）、式（１−６−２４９）〜（１−６−２
５３）、式（１−６−２６５）〜（１−６−２６９）、式（１−６−２８１）〜（１−６
−２８５）、式（１−６−２９７）〜（１−６−３０１）、式（１−６−３１３）〜（１
−６−３１７）、式（１−６−３２９）〜（１−６−３３３）で表わされる化合物であり
、より好ましい化合物は式（１−６−１０５）、式（１−６−１２１）、式（１−６−１
３７）、式（１−６−１５３）、式（１−６−１６９）、式（１−６−１８５）、式（１
−６−２０１）、式（１−６−２１７）、式（１−６−２３３）、式（１−６−２４９）
、式（１−６−２６５）、式（１−６−２８１）、式（１−６−２９７）、式（１−６−
３１３）、式（１−６−３２９）で表わされる化合物である。
【０２９３】
【化２４６】
0005920432.tif 000239
【０２９４】
【化２４７】
0005920432.tif 000240
【０２９５】
【化２４８】
0005920432.tif 000241
【０２９６】
【化２４９】
0005920432.tif 000242
【０２９７】
【化２５０】
0005920432.tif 000243
【０２９８】
【化２５１】
0005920432.tif 000244
【０２９９】
【化２５２】
0005920432.tif 000245
【０３００】
【化２５３】
0005920432.tif 000246
【０３０１】
【化２５４】
0005920432.tif 000247
【０３０２】
【化２５５】
0005920432.tif 000248
【０３０３】
【化２５６】
0005920432.tif 000249
【０３０４】
【化２５７】
0005920432.tif 000250
【０３０５】
【化２５８】
0005920432.tif 000251
【０３０６】
【化２５９】
0005920432.tif 000252
【０３０７】
【化２６０】
0005920432.tif 000253
【０３０８】
【化２６１】
0005920432.tif 000254
【０３０９】
本発明にかかる化合物としては、ビフェニルの４，４’位にカルバゾールとインデンで
形成される縮合環が２個連結した化合物において、上記式（１−１）〜（１−６）で表わ
される化合物の具体例であげたもの以外に、２個の縮合環の構造が異なる化合物も挙げら
れる。このような化合物の群を本願では式（１−７）で表わされる化合物に分類する。式
（１−７）で表わされる化合物の具体例としては、下記式（１−７−１）〜（１−７−１
４）で表わされる化合物が挙げられ、これらには、この構造の任意の部位「−ＣＨ＝」が
部位「−Ｎ＝」で置換された縮合環を部分構造として２つ有する具体例や、フルオレンに
相当する部位がスピロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物
は式（１−７−１）〜（１−７―４）、式（１−７−７）〜（１−７―１０）で表わされ
る化合物である。
【０３１０】
【化２６２】
0005920432.tif 000255
【０３１１】
２．式（１−１）〜（１−６）で表される化合物の製造方法
式（１−１）〜（１−６）で表される化合物は、既知の合成法を利用して製造すること
ができる。例えば、下記の反応１〜５に示す経路に従って合成することができる。また、
下記の反応６〜９に示す経路に従って合成することもできる。
【０３１２】
まず、式（１−１）および（１−２）で表される化合物の合成例として反応１〜５の経
路を説明する。
【化２６３】
0005920432.tif 000256
反応１では、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、塩基および反応促進剤の存在下、
３−カルバゾリルハライドまたはトリフラートにＡｒ２の臭化物またはヨウ化物を反応さ
せて、９位をＡｒ２で置換する。ここでＡｒ２は式（１）におけるＡｒ２と同じである。
【０３１３】
【化２６４】
0005920432.tif 000257
反応２では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、反応１で得られたＡｒ２を有す
るカルバゾリルハライドまたはトリフラートにビス（ピナコラート）ジボロンを反応させ
て、Ａｒ２を有するカルバゾリルボロン酸エステル誘導体を合成する。
【０３１４】
【化２６５】
0005920432.tif 000258
反応３では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、反応２で得られたＡｒ２を有す
るカルバゾリルボロン酸エステル誘導体にｏ−ブロモ安息香酸メチルを鈴木カップリング
反応させて、Ａｒ２を有するオルト−カルバゾリル安息香酸メチル誘導体を合成する。
【０３１５】
【化２６６】
0005920432.tif 000259
反応４では、反応３で得られたＡｒ２を有するオルト−カルバゾリル安息香酸メチル誘
導体に２倍モルの有機金属試薬を反応させて、第三アルコール誘導体を合成する。ここで
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ式（１）におけるＲ１およびＲ２と同じであり、Ｒ１やＲ２に
応じた有機金属試薬を選択する。
【０３１６】
【化２６７】
0005920432.tif 000260
反応５では、酸触媒の存在下、分子内を環化することによって、式（１−１）および（
１−２）で表される化合物を製造する。これらの化合物からなる混合物はカラム精製法、
再結晶法、または昇華精製法などで分離することができる。
【０３１７】
上記の反応１〜５の経路においては、反応１で、４−カルバゾリルハライドまたはトリ
フラートを使用すれば、式（１−３）で表される化合物を製造することができ、１−カル
バゾリルハライドまたはトリフラートを使用すれば、式（１−４）で表される化合物を製
造することができ、２−カルバゾリルハライドまたはトリフラートを使用すれば、式（１
−５）および式（１−６）で表される化合物を製造することができる。
【０３１８】
次に、式（１−５）および（式１−６）で表される化合物の合成例として反応６〜９の
経路を説明する。
【０３１９】
【化２６８】
0005920432.tif 000261
反応６では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、２−フルオレンボロン酸に２−
ハロゲンニトロベンゼンまたは２−トリフラートニトロベンゼンを鈴木カップリング反応
させて、ニトロフェニル基を有するフルオレン誘導体を合成する。ここでＲ１およびＲ２
はそれぞれ式（１）におけるＲ１およびＲ２と同じである。
【０３２０】
【化２６９】
0005920432.tif 000262
反応７では、ＰＰｈ３またはＰ（ＯＥｔ）３を用いて、反応６で得られたニトロフェニ
ル基を有するフルオレン誘導体を還元的に環化して、式（１−５’）および（１−６’）
で表されるインデンカルバゾール誘導体を合成する。
【０３２１】
【化２７０】
0005920432.tif 000263
反応８では、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、塩基および反応促進剤の存在下、
反応７で得られた式（１−５’）および（１−６’）で表されるインデンカルバゾール誘
導体にそれぞれＡｒ２の臭化物またはヨウ化物を反応させて、式（１−５）および（１−
６）で表される化合物を製造する。ここでＡｒ２は式（１）におけるＡｒ２と同じである
。
【０３２２】
【化２７１】
0005920432.tif 000264
反応９では、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、塩基および反応促進剤の存在下、
反応７で得られた式（１−５’）および（１−６’）で表されるインデンカルバゾール誘
導体にそれぞれビフェニルの臭化物またはヨウ化物を反応させて、式（１−５）および（
１−６）で表される化合物に含まれる二量化体を製造する。
【０３２３】
上記の反応６〜９の経路においては、反応６で、１−フルオレンボロン酸を使用すれば
式（１−１）で表される化合物を製造することができ、３−フルオレンボロン酸を使用す
れば式（１−２）および式（１−４）で表される化合物を製造することができ、４−フル
オレンボロン酸を使用すれば式（１−３）で表される化合物を製造することができる。
【０３２４】
反応１、反応８または反応９において銅触媒を用いる場合には、銅粉、酸化銅またはハ
ロゲン化銅などが用いられる。使用される塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、水素化ナトリウムなどであり、反応促進剤はクラウンエーテル（例えば、
１８−クラウン−６−エーテル）、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリエチレング
リコールジアルキルエーテル（ＰＥＧＤＭ）などがあげられる。そして、反応溶媒にはＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジクロロベンゼ
ン、キノリンなどが用いられる。反応温度は１６０〜２５０℃であるが、基質の反応性が
低い場合にはオートクレーブなどを用いてより高温の反応を行ってもよい。
【０３２５】
反応１、反応８または反応９においてパラジウム触媒を用いる場合には、酢酸パラジウ
ム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム
（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウムクロロホルム錯体（０）、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリトジクロロメタン錯体（１：１）な
どが用いられる。使用される塩基は炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、アルコキシカリウ
ム（例えば、メトキシカリウム、エトキシカリウム、ノルマルプロポキシカリウム、イソ
プロポキシカリウム、ｎ−ブトキシカリウムおよびｔｅｒｔ−ブトキシカリウムなど）ア
ルコキシナトリウム（例えば、メトキシナトリウム、エトキシナトリウム、ノルマルプロ
ポキシナトリウム、イソプロポキシナトリウム、ｎ−ブトキシナトリウムおよびｔｅｒｔ
−ブトキシナトリウムなど）があげられる。反応促進剤は２，２’−（ジフェニルホスフ
ィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ジシ
クロヘキシルホスフィノビフェニル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノビフェニル、トリ
（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２
−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（メトキシメチル）−２−（ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホ
スフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’
−ビナフチル、２−メトキシ−２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−
ビナフチルなどが使用される。そして、反応溶媒にはベンゼン、トルエン、キシレン、メ
シチレンなどの芳香族炭化水素溶媒が用いられる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒
として用いてもよい。反応温度は通常５０〜２００℃の範囲で実施されるが、より好まし
くは８０〜１４０℃である。
【０３２６】
反応２、反応３または反応６において用いられるパラジウム触媒としては、Ｐｄ（ＰＰ
ｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリス（ジベンジリデンアセ
トン）二パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウムクロロホル
ム錯体（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリトジクロロメタン錯体（１：１）などがあげられる。反応促進のため、場合
によりこれらのパラジウム化合物にホスィン化合物を加えてもよい。そのホスィン化合物
の例は、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１−（
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、
１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロ
セン、１−（メトキシメチル）−２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１
，１’−ビス（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジｔｅｒ
ｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−メトキシ−２’−（ジｔｅｒｔ−
ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルなどである。この反応で用いられる塩基の例
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウムなどで
ある。さらに、この反応で用いられる溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル
メチルエ−テル、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、シクロペンチルメチルエーテルなどである。これらの溶媒は、単独で用いてもよく、
混合溶媒として用いてもよい。反応温度は通常５０〜１８０℃の範囲で実施されるが、よ
り好ましくは７０〜１３０℃である。
【０３２７】
反応４では、反応溶媒にはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル
、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチル
エ−テル、１，４−ジオキサンなどが用いられる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒
として用いてもよい。反応温度は通常−９０℃〜１５０℃の範囲で実施される。用いる金
属試薬により、反応温度が異なる。リチウム試薬を用いた場合、反応温度は−７０〜−４
０℃が好ましい。グリニャール試薬を用いた場合、反応温度は０〜８０℃が好ましい。
【０３２８】
反応５において用いられる酸触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、ポリリン酸などの無
機酸やメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸やシリカゲル、ア
ルミナ、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＥｔＡｌＣｌ２、Ｅｔ２ＡｌＣｌ
などのルイス酸が挙げられる。反応溶媒には、酢酸、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨＣｌ３、ニトロ
ベンゼン、ＣＳ２などが挙げられる。反応温度は通常−７０℃〜１５０℃の範囲で実施さ
れるが、より好ましくは-１０〜１００℃である。
【０３２９】
反応７では、反応溶媒には、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベン
ゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどが用いられる
。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。反応温度は通常１００℃〜
２２０℃の範囲で実施される。より好ましくは１３０〜１９０℃である。
【０３３０】
３．有機電界発光素子
本発明に係る縮合ピロール多環化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用い
ることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳
細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【０３３１】
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた
陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上
に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、
発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた
電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
【０３３２】
なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板
１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、
電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けら
れた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１
０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０
２とを有する構成としてもよい。
【０３３３】
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層
１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子
輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それ
ぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。また、発光層１０５と電子層
（１０６や１０７）との間に正孔阻止層を設けてもよい。
【０３３４】
有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／
正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極
／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／
発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発
光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送
層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／
正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸
送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極
／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極
」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。その他、発
光層と電子層との間に正孔阻止層を設けた構成態様もある。
【０３３５】
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラ
ス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム
状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィ
ルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステ
ル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板
が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いら
れ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍ
ｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下
である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アル
カリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラス
も市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア
性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けて
もよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１と
して用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
【０３３６】
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１
０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けら
れている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
【０３３７】
陽極１０２を形成する材料としては、陽極物質は４ｅＶより大きな仕事関数を有する無
機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニ
ウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物
、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ
）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラス
やネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフ
ェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが
あげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選
択して用いることができる。
【０３３８】
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されない
が、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／
□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板
の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／
□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選
ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
【０３３９】
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内ま
たは正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極
１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正
孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３およ
び正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混
合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注
入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
【０３４０】
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率
よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送
することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が
大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにく
い物質であることが好ましい。
【０３４１】
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料におい
て、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発
光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを
選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカ
ルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）またはビ
ス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体（例えば、Ｎ４，Ｎ４’
−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾリル−３−イル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４'−ジアミンなど）、トリアリールアミン誘導体（芳
香族第３級アミノ基を主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−ト
リルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチ
ルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナ
フチル−４，４’−ジアミノビフェニル（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、４，４
’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルア
ミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など、スチルベン誘
導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒ
ドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単
量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよび
ポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注
入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
【０３４２】
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られ
ている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または
、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、
テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラ
シアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られ
ている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),32
02-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,
73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質
）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度
によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリ
ックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミ
ン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロ
シアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開2005-167175号公報）。
【０３４３】
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と
、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光
層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化
合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体
状態で強い発光（蛍光および／または燐光）効率を示す化合物であるのが好ましい。
【０３４４】
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホス
ト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ
一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホ
スト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ド
ーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホス
ト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
【０３４５】
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わ
せて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜
９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ま
しくは９０〜９９．９重量％である。
【０３４６】
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料
の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料
全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さ
らに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象
を防止できるという点で好ましい。
【０３４７】
本発明の上記式（１）で表される化合物は、高い発光量子効率、正孔注入性、正孔輸送
性、電子注入性および電子輸送性を有するため、発光材料として発光層に有効に使用でき
る。本発明の有機ＥＬ素子は、本発明の化合物のみで発光層を形成することができる。本
発明の有機ＥＬ素子は、本発明の発光材料と他の発光材料を組み合わせることにより、発
光輝度や発光効率を向上させたり、青色、緑色、赤色や白色の発光を得ることができる。
この場合、本発明の化合物はホスト材料として用いることが好ましい。
【０３４８】
本実施形態に係る発光素子の発光材料は蛍光性であっても燐光性であってもどちらでも
かまわない。
【０３４９】
本発明に係る上記式（１）で表される化合物と併用することができるホスト材料として
は、東レリサーチセンター調査研究部門編、“有機ＥＬディスプレスの本格実用化最前線
”あさひ高速印刷株式会社出版（２００２）Ｐ１２５〜１３２に記載されているような発
光材料、城戸淳二監修“有機ＥＬ材料とディスプレイ”シーエムシー社出版（２００１）
Ｐ１５３〜１５６に記載されているような発光材料、また同書Ｐ１７０〜１７２に記載さ
れているような三重項材料などが挙げられる。
【０３５０】
また、併用可能なホスト材料として、多環芳香族化合物、ヘテロ芳香族化合物、有機金
属錯体、色素、高分子系発光材料、スチリル誘導体、クマリン誘導体、ボラン誘導体、オ
キサジン誘導体、スピロ環を有する化合物、オキサジアゾール誘導体、フルオレン誘導体
なども挙げられる。多環芳香族化合物の例は、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導
体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、コロネン誘導
体、ルブレン誘導体などである。ヘテロ芳香族化合物の例は、ジアルキルアミノ基または
ジアリールアミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ピリジ
ン誘導体、ピラン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、トリフェニルアミ
ノ基を有するチオフェン誘導体、キナクリドン誘導体などである。有機金属錯体の例は、
亜鉛、アルミニウム、ベリリウム、ユーロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、イリジ
ウム、白金、レニウム、オスミウム、銀、金などと、キノリノール誘導体、ベンゾキサゾ
ール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体
、フェニルピリジン誘導体、フェニルベンゾイミダゾール誘導体、ピロール誘導体、ピリ
ジン誘導体、フェナントロリン誘導体などとの錯体である。色素の例は、キサンテン誘導
体、ポリメチン誘導体、ポルフィリン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン
誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、オキソベンズアントラセン誘導体、カルボ
スチリル誘導体、ペリレン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
、ベンゾイミダゾール誘導体などの色素が挙げられる。高分子系発光材料の例は、ポリパ
ラフェニルビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポ
リシラン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体などである。スチリ
ル誘導体の例は、アミン含有スチリル誘導体、スチリルアリーレン誘導体などである。
【０３５１】
その他、ホスト材料としては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげ
られた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
【０３５２】
また、本発明の化合物をホストとして使用する際の発光性ドーパント材料としては、特
に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様
々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アント
ラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、
ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾ
ール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体
、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１−２４５０
８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２−２４７２７８号公報）、ジア
ザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、
ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２−ト
リフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベ
ンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−
ピペリジノクマリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メトキシクマリン誘導
体、７−アセトキシクマリン誘導体、３−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンズ
イミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンズオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘
導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン
誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダ
ミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリ
ジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キ
ナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５−チアジアゾ
ロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリ
リウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフ
ラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
【０３５３】
発色光ごとに例示すると、青〜青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラ
セン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、ク
リセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロ
ール、９−シラフルオレン、９，９’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベ
ンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フ
ェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサン
テンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニ
ルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾ
ール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ
，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンに代表
される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
【０３５４】
また、緑〜黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフ
タルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体
、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが
あげられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、
ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置
換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
【０３５５】
さらに、橙〜赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレン
テトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセト
ンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯
体、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４
Ｈ−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシア
ニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマ
リン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリ
ン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェ
ナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さ
らに上記青〜青緑色および緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基
、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする
置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス（２−フェニルピ
リジン）イリジウム（III）に代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属
錯体も好適な例としてあげられる。
【０３５６】
その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげ
られた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
【０３５７】
上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導
体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ピレン誘導体
、イリジウム錯体、白金錯体またはレニウム錯体が好ましい。これらの中でもイリジウム
錯体、白金錯体またはレニウム錯体の緑色燐光ドーパント材料が好ましい。
【０３５８】
スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
【化２７２】
0005920432.tif 000265
当該式中、Ａｒ１は炭素数６〜３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およ
びＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであるが、Ａｒ１〜Ａｒ３の少
なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１〜Ａｒ３は置換されていてもよく、そして
、ｍは１〜４の整数である。
【０３５９】
スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好まし
い。
【化２７３】
0005920432.tif 000266
当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであり
、Ａｒ２およびＡｒ３は置換されていてもよい。
【０３６０】
炭素数６〜３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フル
オレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン
、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチ
リルビフェニル、ジスチリルフルオレンなどが挙げられる。
【０３６１】
スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェ
ニリル）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１−ナフチル
）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチル）−４
，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（９−フェナントリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−４，４’−ジアミノスチルベン、４，４’−ビス［４”−ビス（ジフェニルアミ
ノ）スチリル］−ビフェニル、１，４−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル
］−ベンゼン、２，７−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−９，９−ジ
メチルフルオレン、４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニル
、４，４’−ビス（９−フェニル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニルなどが挙げられ
る。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチル
ベン構造を有するアミンを用いてもよい。
【０３６２】
ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリ
レン、３，１０−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０−ジフェ
ニルペリレン、３，４−ジフェニルペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブ
チルペリレン、３，４，９，１０−テトラフェニルペリレン、３−（１’−ピレニル）−
８，１１−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、３−（９’−アントリル）−８，１１−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、３，３’−ビス（８，１１−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペ
リレニル）などがあげられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2
001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号
公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン
誘導体を用いてもよい。
【０３６３】
ボラン誘導体としては、例えば、１，８−ジフェニル−１０−（ジメシチルボリル）ア
ントラセン、９−フェニル−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、４−（９’−ア
ントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４−（１０’−フェニル−９’−アントリル）
ジメシチルボリルナフタレン、９−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−ビ
フェニリル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−（Ｎ−カルバゾ
リル）フェニル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いても
よい。
【０３６４】
芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
【化２７４】
0005920432.tif 000267
当該式中、Ａｒ４は炭素数６〜３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およ
びＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであり、Ａｒ４〜Ａｒ６は置換さ
れていてもよく、そして、ｎは１〜４の整数である。
【０３６５】
特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ
５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであり、Ａｒ４〜Ａｒ６は
置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
【０３６６】
炭素数６〜３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フル
オレンフェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、
ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、ペンタセンなどが挙げられる。
【０３６７】
芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラフェニルクリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル
）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｍ−トリル）クリセン
−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−イソプロピルフェニル）
クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ナフタレン−２−イル）
クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）ク
リセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェ
ニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エ
チルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（４−イソプロピルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）クリセン−６，１２−
ジアミンなどが挙げられる。
【０３６８】
また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルピレン−１，
６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）ピレン−１，６−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｍ−トリル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス（４−イソプロピルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−テトラキス（３，４−ジメチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ
’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）ピレン−１，６−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ピレン−１，
６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリ
ル）ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，４−ジメチルフ
ェニル）−３，８−ジフェニルピレン−１，６−ジアミンなどが挙げられる。
【０３６９】
また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラフェニルアントラセ
ン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）アントラセン−９
，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｍ−トリル）アントラセン−９，１０
−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−イソプロピルフェニル）アントラセ
ン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アントラ
セン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）アント
ラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェ
ニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４
−エチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
’−ビス（４−イソプロピルフェニル）アントラセン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アン
トラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）アントラセン−９，１０−
ジアミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アントラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジシクロヘキシ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）アント
ラセン−９，１０−ジアミン、２，６−ジシクロヘキシル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−イソプ
ロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）アントラセン−９，１０
−ジアミン、９，１０−ビス（４−ジフェニルアミノ−フェニル）アントラセン、９，１
０−ビス（４−ジ（１−ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０−ビス（４
−ジ（２−ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０−ジ−ｐ−トリルアミノ−９
−（４−ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン、１０−ジフェニルアミノ
−９−（４−ジフェニルアミノ−１−ナフチル）アントラセン、１０−ジフェニルアミノ
−９−（６−ジフェニルアミノ−２−ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。
【０３７０】
また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラフェニル−１，８−ピレン
−１，６−ジアミン、Ｎ−ビフェニル−４イル−Ｎ−ビフェニル−１，８−ピレン−１，
６−ジアミン、Ｎ１，Ｎ６−ジフェニル−Ｎ１，Ｎ６−ビス−（４−トリメチルシラニル
−フェニル）−１Ｈ，８Ｈ−ピレン−１，６−ジアミンなどが挙げられる。
【０３７１】
また、他には、［４−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−１−イル］−
ジフェニルアミン、［４−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−１−イル］
−ジフェニルアミン、［６−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−２−イル
］−ジフェニルアミン、４，４’−ビス［４−ジフェニルアミノナフタレン−１−イル］
ビフェニル、４，４’−ビス［６−ジフェニルアミノナフタレン−２−イル］ビフェニル
、４，４”−ビス［４−ジフェニルアミノナフタレン−１−イル］−ｐ−テルフェニル、
４，４”−ビス［６−ジフェニルアミノナフタレン−２−イル］−ｐ−テルフェニルなど
があげられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
【０３７２】
クマリン誘導体としては、クマリン−６、クマリン−３３４などがあげられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報な
どに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
【０３７３】
ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
【化２７５】
0005920432.tif 000268
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特
開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記
載されたピラン誘導体を用いてもよい。
【０３７４】
イリジウム錯体としては、下記のトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）
：（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（４−トリル）ピリジン）イリジウム（III）：
（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジン）アセチルアセトナートイリジウ
ム（III）：（Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルピリジン）（１−
フェニルピラゾール）イリジウム（III）：（Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｐｐｚ））などがあげ
られる。
【化２７６】
0005920432.tif 000269
また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2005-298483号公報、特
開2005-097263号公報、および特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を
用いてもよい。
【０３７５】
白金錯体としては、下記のＰｔＯＥＰ、３，３’−（６，６’−（プロパン−２，２−
ジイル）ビス（ピリジン−６，２−ジイル））ジベンゾニトリル白金：（Ｐｔ−１）、ビ
ス（２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−５−イル）ピリジン）白金：（Ｐｔ−２）
、ビス（２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアゾル−５−イル）ピリジン）
白金：（Ｐｔ−３）などがあげられる。
【化２７７】
0005920432.tif 000270
また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特
開2004-335122号公報、および特開2004-331508号公報などに記載された白金錯体を用いて
もよい。
【０３７６】
レニウム錯体としては、下記のＲｅ−１などがあげられる。
【化２７８】
0005920432.tif 000271
【０３７７】
＜正孔阻止層＞
正孔阻止層は、正孔と電子とを発光層内に閉じ込めて、発光効率を向上させる役割を果
たすものである。正孔阻止層は、陽極から移動してくる正孔が陰極に到達するのを阻止し
、陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送することができる物質であるの
が望ましい。すなわち、正孔阻止層を形成する材料には、発光効率を向上させるために、
電子移動度が高く、正孔移動度が低いという性質が求められる。加えて、有機電界発光素
子の長寿命化の要請から、駆動安定性が高いことも求められている。
【０３７８】
具体的には、有機金属錯体（混合配位子錯体、二核金属錯体など）、スチリル化合物（
ジスチリルビフェニル誘導体など）、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ボ
ラン誘導体およびアントラセン誘導体（例えば、特開2006-049570号公報に記載されたも
の）などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使
用しても構わない。これらの中でも、有機金属錯体（混合配位子錯体、二核金属錯体など
）、フェナントロリン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。
【０３７９】
有機金属錯体（混合配位子錯体、二核金属錯体など）の具体例としては、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム（以下、Ｂａｌｑと略記する。）、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート
）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４−
ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２
，５−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート
）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２
，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、およびビス
（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキ
ソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムな
どが挙げられる。
【０３８０】
また、フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７−ジフェニル−１，１０−フ
ェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン
（以下、ＢＣＰと略記する）、２，４，９，７−テトラフェニル−１，１０−フェナント
ロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６
−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０
−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、および１，３−ビス（２−フェニル−１，１
０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどが挙げられる。
【０３８１】
また、ボラン誘導体の具体例としては、９−（４’−ジメシチルボリルビフェニル−４
−イル）−９Ｈ−カルバゾール、９−（４−（４−ジメシチルボリルナフタレン−１−イ
ル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール、９−（４−（４−ジメシチルボリルフェニル）ナ
フタレン−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール、９−（４−（６−ジメシチルボリルナフタ
レン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール、９−（６−（４−ジメシチルボリル
フェニル）ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール、９−（７−ジメシチルボリル
−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール、９−（７−
ジメシチルボリル−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９Ｈ−カルバ
ゾール、４，４’−ビス（ジメシチルボリル）ビフェニル、１−ジメシチルボリル−４−
（４−ジメシチルボリルフェニル）ナフタレン、２−ジメシチルボリル−６−（４−ジメ
シチルボリルフェニル）ナフタレン、２，７−ビス（ジメシチルボリル）−９，９−ジメ
チル−９Ｈ−フルオレン、および２，７−ビス（ジメシチルボリル）−９，９−ジフェニ
ル−９Ｈ−フルオレンなどが挙げられる。また、特願2005-210638号公報に記載されたボ
ラン誘導体を用いてもよい。
【０３８２】
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内ま
たは電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極
１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電
子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６およ
び電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混
合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
【０３８３】
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさ
どる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい
。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せず
に陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそ
れ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する
。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止でき
る層の機能も含まれてもよい。
【０３８４】
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、
光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光
素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択し
て用いることができる。
【０３８５】
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケ
イ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環
からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する
金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフ
タレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニ
ル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体
、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオ
キサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受
容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体など
のヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯
体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられる
が、異なる材料と混合して使用しても構わない。中でも、９，１０−ビス（２−ナフチル
）アントラセンなどのアントラセン誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフ
ェニルなどのスチリル系芳香環誘導体、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル
、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼンなどのカルバゾール誘導体が、耐久
性の観点から好ましく用いられる。
【０３８６】
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アン
トラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタル
イミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体
、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリア
ゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、
チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサ
リン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピ
ラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体
、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９
’−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンズイミダ
ゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、
ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンな
どのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４
’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（
ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオ
キサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキ
サイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
【０３８７】
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系
金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメ
チン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体な
どがあげられる。
【０３８８】
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０３８９】
上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリ
ン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。
【０３９０】
キノリノール系金属錯体は、下記一般式（Ｅ−１）で表される化合物である。
【化２７９】
0005920432.tif 000272
式中、Ｒ１〜Ｒ６は水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎ
であり、ｎは１〜３の整数である。
【０３９１】
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６
−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（
２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（
２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（
２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−
シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−
８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロ
メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノ
リン）ベリリウムなどがあげられる。
【０３９２】
ビピリジン誘導体は、下記一般式（Ｅ−２）で表される化合物である。
【化２８０】
0005920432.tif 000273
式中、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２〜８の整数である。また、
ピリジン−ピリジンまたはピリジン−Ｇの結合に用いられない炭素原子は置換されていて
もよい。
【０３９３】
一般式（Ｅ−２）のＧとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下
記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘ
キシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルで
ある。
【化２８１】
0005920432.tif 000274
【０３９４】
ピリジン誘導体の具体例としては、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）
−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，５−ビス（２，２’−ビピリジ
ル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール、２，５−ビス（２，
２’−ビピリジル−５−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，
５−ビス（２，２’−ビピリジル−５−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチル
シロール、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）アントラセン、９，１０−
ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリ
ジル−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）アン
トラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセ
ン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９
，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０
−ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（
２，４’−ビピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，４
’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（３，４’−ビ
ピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（３，４’−ビピリジ
ル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，２
’−ビピリジル−６−イル）チオフェン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，３’−
ビピリジル−５−イル）チオフェン、６’６”−ジ（２−ピリジル）２，２’：４’，４
”：２”，２”’−クアテルピリジンなどがあげられる。
【０３９５】
フェナントロリン誘導体は、下記一般式（Ｅ−３−１）または（Ｅ−３−２）で表され
る化合物である。
【化２８２】
0005920432.tif 000275
式中、Ｒ１〜Ｒ８は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形
成してもよく、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２〜８の整数である。
また、一般式（Ｅ−３−２）のＧとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したも
のと同じものがあげられる。
【０３９６】
フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナン
トロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，
１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１
０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナント
ロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオル−ビス（１，１０−フェナントロリ
ン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナント
ロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。
【０３９７】
特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明す
る。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望
まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フ
ェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有す
るもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数
のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置
換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好まし
い。
【０３９８】
ボラン誘導体は、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物であり、詳細には特開2007-2
7587号公報に開示されている。
【化２８３】
0005920432.tif 000276
式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘは、置換されて
いてもよいアリーレン基であり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール
基、置換ボリル基、または置換されていてもよいカルバゾール基であり、そして、ｎはそ
れぞれ独立して０〜３の整数である。
【０３９９】
上記一般式（Ｅ−４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ−４−１）で表され
る化合物、さらに下記一般式（Ｅ−４−１−１）〜（Ｅ−４−１−４）で表される化合物
が好ましい。具体例としては、９−［４−（４−ジメシチルボリルナフタレン−１−イル
）フェニル］カルバゾール、９−［４−（４−ジメシチルボリルナフタレン−１−イル）
ナフタレン−１−イル］カルバゾールなどがあげられる。
【化２８４】
0005920432.tif 000277
式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ２１およびＲ２
２は、それぞれ独立して、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていても
よいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ
基の少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレン
基であり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０
〜４の整数である。
【０４００】
【化２８５】
0005920432.tif 000278
各式中、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニル
のいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、
イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
【０４０１】
上記一般式（Ｅ−４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ−４−２）で表され
る化合物、さらに下記一般式（Ｅ−４−２−１）で表される化合物が好ましい。
【化２８６】
0005920432.tif 000279
式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘ１は、置換され
ていてもよい炭素数２０以下のアリーレン基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜
３の整数である。
【０４０２】
【化２８７】
0005920432.tif 000280
式中、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルの
いずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イ
ソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
【０４０３】
上記一般式（Ｅ−４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ−４−３）で表され
る化合物、さらに下記一般式（Ｅ−４−３−１）または（Ｅ−４−３−２）で表される化
合物が好ましい。
【化２８８】
0005920432.tif 000281
式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘ１は、置換され
ていてもよい炭素数１０以下のアリーレン基であり、Ｙ１は、置換されていてもよい炭素
数１４以下のアリール基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。
【０４０４】
【化２８９】
0005920432.tif 000282
各式中、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニル
のいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、
イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
【０４０５】
ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【化２９０】
0005920432.tif 000283
式中、Ａｒ１〜Ａｒ３はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数６〜３０の
アリールである。特に、Ａｒ１が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール
誘導体が好ましい。
【０４０６】
炭素数６〜３０のアリールの具体例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アセ
ナフチレン−１−イル、アセナフチレン−３−イル、アセナフチレン−４−イル、アセナ
フチレン−５−イル、フルオレン−１−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−３−
イル、フルオレン−４−イル、フルオレン−９−イル、フェナレン−１−イル、フェナレ
ン−２−イル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フ
ェナントリル，９−フェナントリル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル
、フルオランテン−１−イル、フルオランテン−２−イル、フルオランテン−３−イル、
フルオランテン−７−イル、フルオランテン−８−イル、トリフェニレン−１−イル、ト
リフェニレン−２−イル、ピレン−１−イル、ピレン−２−イル、ピレン−４−イル、ク
リセン−１−イル、クリセン−２−イル、クリセン−３−イル、クリセン−４−イル、ク
リセン−５−イル、クリセン−６−イル、ナフタセン−１−イル、ナフタセン−２−イル
、ナフタセン−５−イル、ペリレン−１−イル、ペリレン−２−イル、ペリレン−３−イ
ル、ペンタセン−１−イル、ペンタセン−２−イル、ペンタセン−５−イル、ペンタセン
−６−イルである。
【０４０７】
ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、１，３，５−トリス（１−フェニル−１H−ベ
ンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢｉ）、１−フェニル−２−（４−
（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）
−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−
２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２
−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２
−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル
）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０
−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１
Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラ
セン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。
【０４０８】
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材
料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するもの
であれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、
アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、ア
ルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からな
る群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
【０４０９】
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）
、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（
同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのア
ルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらの
うち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好
ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は
、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添
加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数
が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好
ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、
またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効
率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により
、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【０４１０】
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電
子を注入する役割を果たすものである。
【０４１１】
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば
特に限定されないが、陰極物質は４ｅＶより小さな仕事関数の金属、合金、電気伝導性化
合物、およびこれらの混合物を使用できる。その例としては、アルミニウム、カルシウム
、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合金、アルミニウム合金などが挙げられる。ま
た、合金の例としては、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／リチウム、マグ
ネシウム／銀、マグネシウム／インジウムなどが挙げられる。有機ＥＬ素子の発光を効率
よく取り出すために、電極の少なくとも一方は光透過率を１０％以上にすることが望まし
い。電極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下にすることが好ましい。なお、膜厚は電極
材料の性質にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜４００ｎｍの範囲に設
定される。このような電極は、上述の電極物質を使用して、蒸着やスパッタリングなどの
方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
【０４１２】
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウ
ムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ
素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積
層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子
線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取る
ことができれば特に制限されない。
【０４１３】
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材
料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサ
イド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、
ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの
溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化
性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
【０４１４】
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト
法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このよ
うにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定
することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式
膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料
の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に
、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０−６〜１０−３Ｐａ、蒸着速度０．０
１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設
定することが好ましい。
【０４１５】
つぎに、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送
層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からな
る有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着
法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の
薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発
光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質から
なる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子
が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰
極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製するこ
とも可能である。
【０４１６】
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、
陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半
透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電
界発光素子は、交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意
でよい。
【０４１７】
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた
照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態に係る有機電界発光
素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆
動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
【０４１８】
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプ
レイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディス
プレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特
開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マ
トリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグ
メント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
【０４１９】
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたも
のをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決ま
る。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００
μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合
は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画
素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。
この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクス
の駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順
次駆動の方は構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティ
ブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要
である。
【０４２０】
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成
し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時
刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表
示などがあげられる。
【０４２１】
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトな
どがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-1
19211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上さ
せる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板およ
び標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコ
ン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄
型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄
型で軽量が特徴になる。
【実施例】
【０４２２】
本発明を実施例に基づいてさらに詳しく説明する。まず実施例で用いた縮合ピロール多
環化合物の合成例について、以下に説明する。
【０４２３】
＜式（１−１−２８）または式（１−２−２２）で表される化合物の合成例＞
【化２９１】
0005920432.tif 000284
【０４２４】
＜９−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イ
ル）−３−ブロム−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
【化２９２】
0005920432.tif 000285
【０４２５】
窒素雰囲気下、３−ブロム−９Ｈ−カルバゾール４．１ｇ、９−（４’−ヨード−［１
，１’−ビフェニル］−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール２．２７ｇ、銅粉１．１７ｇ、
炭酸カリウム５．０９ｇ、１８−クラウン−６（１８−Ｃ−６）０．１２ｇ、およびｏ−
ジクロロベンゼン４６ｍｌをフラスコに入れて、１８０℃で１５時間還流した。反応液を
冷却し、ろ過して固体を除去した後、ろ液を減圧濃縮し、得られた粗製品をシリカゲルで
カラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝４／１（容量比））を行って、中間体の化合物
（１−１ａ）：９−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニ
ル］−４−イル）−３−ブロム−９Ｈ−カルバゾール２．６５ｇ（収率：５１％）を得た
。
【０４２６】
＜９−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イ
ル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
【化２９３】
0005920432.tif 000286
【０４２７】
窒素雰囲気下、前記の中間体化合物（１−１ａ）２．６５ｇとビス（ピナコラート）ジ
ボロン１．４３ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム
（ＩＩ）ジクロリトジクロロメタン錯体（１：１）０．１２ｇ、酢酸カリウム１．３８ｇ
およびシクロペンチルメチルエーテル２５ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その
後、５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、ろ過して固体を除去した後、ろ液を
減圧濃縮し、得られた粗製品を活性炭でカラム精製（溶媒：トルエン）を行い、中間体の
化合物（１−１ｂ）：９−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビ
フェニル］−４−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール２．５４ｇ（収率：８９％）を得た。
【０４２８】
＜２−（９−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−
４−イル）９Ｈ−カルバゾール−３−イル）安息香酸メチルの合成＞
【化２９４】
0005920432.tif 000287
【０４２９】
窒素雰囲気下、中間体化合物（１−１ｂ）２．５４ｇ、ｏ−安息香酸メチル１．０７ｇ
、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．
２４ｇ、炭酸ナトリウム０．８８ｇおよびトルエンとエタノールの混合溶媒２０ｍｌ（ト
ルエン／エタノール＝４／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後水
４ｍｌを加え１４時間還流した。加熱終了後反応液を冷却し、有機層を分取して、これを
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留
去して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝３／１（
容量比））を行い、中間体の化合物（１−１ｃ）：２−（９−（４’−（９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）安息香酸メチル２．３７ｇ（収率：９２％）を得た。
【０４３０】
＜（２−（９−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］
−４−イル）９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）ジフェニルメタノールの合成＞
【化２９５】
0005920432.tif 000288
【０４３１】
窒素雰囲気下、中間体化合物（１−１ｃ）２．３７ｇのＴＨＦ（４０ｍｌ）溶液を−７
０℃まで冷却した。この溶液に１．９Ｍのフェニルリチウム・ジブチルエテール６ｍｌを
シリンジから滴下して加えた。滴下後、この溶液を同温度にて１時間攪拌した。その後、
室温に戻しながら終夜した。つぎに、反応混合液に水を加え、酢酸エチルで目的成分を抽
出し、有機層を減圧濃縮して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン
／トルエン＝２／１（容量比））を行い、中間体の化合物（１−１ｄ）：（２−（９−（
４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）９Ｈ
−カルバゾール−３−イル）フェニル）ジフェニルメタノール２．６５ｇ（収率：９３％
）を得た。
【０４３２】
＜最終目的化合物の合成＞
【化２９６】
0005920432.tif 000289
【０４３３】
窒素雰囲気下、中間体化合物（１−１ｄ）２．４ｇのジクロロメタン（３５ｍｌ）溶液
を０℃まで冷却した。この溶液に三フッ化ホウ素エテール０．６９ｇを滴下した。滴下後
、この溶液を同温度にて１時間攪拌した。その後、氷水を冷却しながら、反応混合液に水
を加え、クロロホルムで目的成分を抽出し、有機層を減圧濃縮して得られた固体を、シリ
カゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））を行い、式（１−
１−２８）で表される化合物および式（１−２−２２）で表される化合物の粗製品がそれ
ぞれ得られた。さらに、これらの化合物の粗製品をそれぞれ再結晶（溶媒：トルエン）し
た後、昇華精製して、目的化合物：５−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［
１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１２，１２−ジフェニル−５，１２−ジヒドロイ
ンデノ［１，２−ｃ］カルバゾール（式（１−１−２８）で表される化合物）０．５７ｇ
（収率：２５％）、および目的化合物：５−（４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−７，７−ジフェニル−５，７−ジヒドロイン
デノ［２，１−ｂ］カルバゾール（式（１−２−２２）で表される化合物）０．５５ｇ（
収率：２４％）を得た。
【０４３４】
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定によりこれらの化合物の構造を確認した。
＜式（１−１−２８）で表される化合物＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝８．１８（ｄ，２Ｈ）、７．９５〜７．９２（ｍ，５
Ｈ）、７．７７〜７．７１（ｍ，５Ｈ）、７．５６〜７．４３（ｍ，１１Ｈ）、７．３４
〜７．１７（ｍ，１３Ｈ）．
＜式（１−２−２２）で表される化合物＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：σ＝８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．２３〜８．１６（ｍ，３
Ｈ）、７．９２〜７．８５（ｍ，５Ｈ）、７．７０〜７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．５１〜
７．１９（ｍ，２３Ｈ）．
【０４３５】
これらの化合物のその他の物性は以下の通りであった。［測定機器：Diamond DSC （PE
RKIN−ELMER社製）、測定条件：冷却速度200℃／Min.、昇温速度10℃／Min.］
＜式（１−１−２８）で表される化合物＞
ガラス転移温度（Ｔｇ）：１８４．８℃
＜式（１−２−２２）で表される化合物＞
ガラス転移温度（Ｔｇ）：１７９．６℃
【０４３６】
原料の化合物を適宜選択することにより、上記の合成例に準じた方法で、本発明の他の
化合物を合成することができる。
【０４３７】
＜目的化合物の諸物性＞
式（１−１−２８）、式（１−２−２２）で表される化合物および比較例の化合物「Ｃ
ＢＰ」（（株）同仁化学研究所製）の物性値をまとめて下記の表１に示した。なお、化合
物「ＣＢＰ」は下記の構造を有する。
【化２９７】
0005920432.tif 000290
【０４３８】
【表１】
0005920432.tif 000291
【０４３９】
融点（Ｔｍ）、ガラス転移温度（Ｔｇ）および結晶化温度（Ｔｃ）は、Ｐｅｒｋｉｎ−
Ｅｌｍｅｒ社製のＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣを用いて測定した（測定条件：冷却速度200℃
／分、昇温速度10℃／分）。
また、薄膜蛍光最大波長（λｍａｘ）は、日本分光製Ｖ−５６０型分光光度計を用いて
励起波長を３６０ｎｍとして測定した。
さらに、三重項状態エネルギーレベル（Ｔ１）は、燐光スペクトルを測定し、スペクト
ルの立ち上がり位置から算出した。燐光スペクトルの測定は、日立ハイテクノロジーズ社
製の蛍光分光光度計Ｆ−７０００に付属装置の低温測定付属装置を取り付けて行った。測
定化合物をエタノールに溶解させたものを試料とし、凍結脱気後、液体窒素温度（７７Ｋ
）で、試料に波長３６０ｎｍの励起光をチョッパーにてパルス状にあてる（４０Ｈｚ）こ
とで発光させ、蛍光成分が消光してからデータを取得し燐光成分のみを取り出した。
【０４４０】
この測定結果から、本発明の式（１）で表される化合物が安定なガラス状態を有し、蒸
着などにより安定なアモルファス膜を形成することが期待できる。また、三重項状態エネ
ルギーレベル（Ｔ１）および薄膜蛍光最大波長（λｍａｘ）の測定結果を検討すると、本
発明の式（１）で表される化合物が緑色燐光ホスト材料として有効であると同時に、蛍光
青色ホスト発光材料として使用することができることも分かる。
【０４４１】
つぎに、式（１−１−２８）、式（１−２−２２）で表される化合物および比較例の化
合物「ＣＢＰ」を燐光ホスト材料とし、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を燐光緑色ドーパント材料とし
て、燐光量子収率を測定した。測定はJapanese Journal of Applied Physics Vol. 43, N
o.11A, 2004, pp.7729-7730.の記載にしたがって行った。
【０４４２】
まず、つぎのようにして発光量子収率測定用サンプルを作製した。基板は合成石英基板
（１０ｍｍ×１０ｍｍ×０．７ｔ）を用いた。この基板を市販の蒸着装置の基板ホルダー
に固定した。蒸着面積の直径が５ｍｍφとなるよう、金属製のマスクも基板ホルダーへ同
時に装着した。ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れた
モリブデン製蒸着用ボートを同蒸着装置へ装着した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧
し、ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびドーパント材料を入れたモリブ
デン製蒸着用ボートを同時に加熱し、膜厚５０ｎｍになるように両化合物を共蒸着して測
定用サンプルを作製した。このとき、ドーパント材料のドープ濃度は約５重量％であった
。蒸着速度は０.０１〜１ｎｍ／秒であった。
【０４４３】
Japanese Journal of Applied Physics Vol. 43, No.11A, 2004, pp.7729-7730.によれ
ば、発光量子収率ηＰＬは以下の式で与えられる。
【数１】
0005920432.tif 000292
Ｎemissionは材料から放出されたフォトン数、ＮAbsorptionは材料が吸収したフォトン
数であり、発光量子収率はその比として求められる。ここで、αは測定系の補正係数、λ
は波長、ｈはプランク定数、ｃは光速、Ｉem（λ）はサンプルの発光強度、Ｉex（λ）は
サンプルを設置する前の励起光強度、Ｉ'ex（λ）はサンプルへ励起光を照射した時に観
測される励起光強度である。ＩemとＩ'ex＋Ｉemとの２つのスペクトル観測を行うことで
、発光量子収率の測定が可能である。
【０４４４】
測定装置は、励起光源、励起光ガイド部、積分球、マルチチャンネル分光器より構成さ
れる。励起光源より出力された励起光は、集光レンズ、ＮＤフィルター、光ファイバーか
ら構成される励起光ガイド部を介して積分球内に導入される。励起光および、サンプルの
発光は、積分球内で均一に散乱され、光ファイバプローブを介してマルチチャンネル分光
器によって検出される。測定は窒素ガスフロー下で行った。
【０４４５】
励起光光源はＨｅＣｄレーザー  Kinmon IK5352R-D (波長：325nm、出力10mW)、発光ス
ペクトルの観測には浜松ホトエレクトロニクス製のマルチチャンネル分光器  PMA-11（C7
473-36）、積分球はLabsphere社IS-080-SFを使用した。
【０４４６】
発光量子収率測定用サンプルと同様の石英基板をブランク基板とした。ブランク基板を
発光量子収率測定用の基板ホルダーにセットし、励起光スペクトルＩex（λ）の測定を行
った。ブランク基板を取り外し、発光量子収率測定用サンプルをセットし、励起光スペク
トルと発光スペクトルＩ'ex（λ）＋Ｉem（λ）の観測を行った。マルチチャンネル分光
器は、露光時間２００ｍｓ、アベレージング回数２０回の設定とした。
【０４４７】
式（１−１−２８）、式（１−２−２２）で表される化合物または比較例の化合物「Ｃ
ＢＰ」を用いたサンプルの量子収率をそれぞれ上記と同様に測定した。また、ＣＢＰを用
いたサンプルの発光量子収率値を標準値として、量子収率（相対値）を算出した。測定結
果を下記の表２に示した。
【０４４８】
【表２】
0005920432.tif 000293
【０４４９】
＜目的化合物を用いた有機ＥＬ素子＞
つぎに、以下に説明するようにして、実施例１および２に係る有機ＥＬ素子を作製し、
それぞれ、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２
）、発光効率（Ｌｍ／Ｗ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、発光波長（ｎｍ）および色度（ｘ，
ｙ）の測定を行った。
【０４５０】
作製した実施例１および２に係る有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表３に
示す。
【表３】
0005920432.tif 000294
【０４５１】
表１において、「ＨＩ−１」はＮ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジ
アミン、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミ
ノビフェニル、「ＢＤ−１」は７，７，Ｎ５，Ｎ９−テトラフェニル−７Ｈ−ベンゾ〔ｃ
〕フルオレン−５，９−ジアミン、「ＴＰＢｉ」は１，３，５−トリス（１−フェニル−
１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゼンであり、それぞれ以下に示す化学
構造を有する。
【０４５２】
【化２９８】
0005920432.tif 000295
【０４５３】
＜実施例１＞
ＩＴＯを１５０ｎｍの厚さに蒸着した２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板を
透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダーに固定し、ＨＩ
−１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、式
（１−１−２８）で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｉｒ（ｐｐｙ）
３を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＴＰＢｉを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フ
ッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステ
ン製蒸着用ボートを装着した。
【０４５４】
真空槽を１×１０−３Ｐａまで減圧し、ＨＴ−１が入った蒸着用ボートを加熱して、膜
厚４０ｎｍになるようにＨＴ−１を蒸着して正孔注入層を形成し、ついで、ＮＰＤが入っ
た蒸着用ボートを加熱して、膜厚２５ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形
成した。つぎに、式（１−１−２８）で表される化合物が入ったモリブデン製蒸着用ボー
トおよびＩｒ（ｐｐｙ）３が入ったモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚２５ｎｍ
になるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、Ｉｒ（ｐｐｙ）３のド
ープ濃度は約５重量％であった。つぎにＴＰＢｉが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚
３０ｎｍになるようにＴＰＢｉを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は０．
１〜１ｎｍ／秒であった。
【０４５５】
その後、フッ化リチウムが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚１ｎｍになるように０
．００５〜０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、ついで、アルミニウ
ムが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．１〜１ｎｍ／秒の
蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機ＥＬ素子を作製した。
【０４５６】
ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１０００ｃｄ／
ｍ２発光時の特性を測定すると、電圧６．１Ｖ、電流密度５．７３ｍＡ／ｃｍ２、発光効
率９．１Ｌｍ／Ｗ、電流効率１７．５ｃｄ／Ａ、発光波長５１１ｎｍおよび色度（０．２
８７，０．６１８）であった。
【０４５７】
＜実施例２＞
実施例１で緑色燐光ドーパントに用いたＩｒ（ｐｐｙ）３を蛍光青色ドーパントＢＤ−
１に替えた以外は、実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極を陽極
、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を
測定すると、電圧６．９５Ｖ、電流密度３２．５ｍＡ／ｃｍ２、発光効率１．４Ｌｍ／Ｗ
、電流効率３．１ｃｄ／Ａ、発光波長４６０ｎｍおよび色度（０．１４０，０．１３９）
であった。
【０４５８】
以上の結果を表４にまとめた。
【表４】
0005920432.tif 000296
【産業上の利用可能性】
【０４５９】
本発明の好ましい態様によれば、本発明の縮合ピロール多環化合物は高いＴｇを有する
ため、安定な薄膜を形成することができる。また、本発明の縮合ピロール多環化合物を用
いて有機ＥＬ素子を作製した場合には、耐熱性、発光効率、電流効率、素子寿命および外
部量子効率などの少なくとも一つにおいて、さらに性能のよい有機ＥＬ素子、それを備え
た表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
【符号の説明】
【０４６０】
１００    有機電界発光素子
１０１    基板
１０２    陽極
１０３    正孔注入層
１０４    正孔輸送層
１０５    発光層
１０６    電子輸送層
１０７    電子注入層
１０８    陰極
【図１】
0005920432.tif 000302