(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物。
【化１】
0005946692.tif 000060
（但し、式（Ｇ１）中、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記式（ｇ１）で表される基を表す。）
【化２】
0005946692.tif 000061
（但し、式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
請求項１において、
前記Ａｒは、下記式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−１１）、（Ａｒ−１３）〜（Ａｒ−３０）のいずれか一で表されるカルバゾール化合物。
【化３】
0005946692.tif 000062
【請求項３】
下記式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物。
【化４】
0005946692.tif 000063
（但し、式（Ｇ３）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記式（ｇ１）で表される基を表す。）
【化５】
0005946692.tif 000064
（但し、式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項４】
下記式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物。
【化６】
0005946692.tif 000065
（但し、式（Ｇ４）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記式（ｇ１）で表される基を表す。）
【化７】
0005946692.tif 000066
（但し、式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を有する有機半導体素子。
【請求項６】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を有する発光素子。
【請求項７】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を有する発光装置。
【請求項８】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を有する照明装置。
【請求項９】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を有する表示装置。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なカルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られている。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光中心物質として用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光中心物質として用いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
【０００７】
しかし、ある物質における三重項励起状態は、当該物質における一重項励起状態よりもエネルギー的に小さい位置にあるため、同じ波長の蛍光を発する物質とりん光を発する物質を比較した場合、りん光を発する物質の方が大きいエネルギーギャップを有することとなる。
【０００８】
ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料となる物質や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発光中心物質よりも大きなエネルギーギャップ若しくは三重項励起エネルギー（三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【０００９】
そのため、青色蛍光や緑りん光より短波長の発光を効率よく得るためには、さらに大きいエネルギーギャップを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、発光素子用材料として良好な特性を有しつつ、それほど大きなエネルギーギャップを有する材料のバリエーションはまだそれほど多くなく、前述したように、発光素子の性能が物質同士の相性にも依存することを考慮すると、良好な特性を有する発光素子を作製することができる材料のバリエーションは決して十分とは言いがたい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、発光素子用材料を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、有機半導体材料を提供することを課題とする。なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の４位がカルバゾールの３位に結合したカルバゾール骨格を２つ有し、これら２つのカルバゾール骨格がベンゼン又はビフェニルにより連結されたカルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。また、当該カルバゾール化合物が大きなエネルギーギャップを有することを見出した。
【００１５】
すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００１６】
【化１】
0005946692.tif 000002
【００１７】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒは置換又は無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００１８】
【化２】
0005946692.tif 000003
【００１９】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００２０】
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２１】
【化３】
0005946692.tif 000004
【００２２】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒは無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００２３】
【化４】
0005946692.tif 000005
【００２４】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００２５】
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２６】
【化５】
0005946692.tif 000006
【００２７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒは置換又は無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０３は下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００２８】
【化６】
0005946692.tif 000007
【００２９】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００３０】
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物である。
【００３１】
【化７】
0005946692.tif 000008
【００３２】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒは無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０３は下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００３３】
【化８】
0005946692.tif 000009
【００３４】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００３５】
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物である。
【００３６】
【化９】
0005946692.tif 000010
【００３７】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００３８】
【化１０】
0005946692.tif 000011
【００３９】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００４０】
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物である。
【００４１】
【化１１】
0005946692.tif 000012
【００４２】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００４３】
【化１２】
0005946692.tif 000013
【００４４】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００４５】
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ５）で表されるカルバゾール化合物である。
【００４６】
【化１３】
0005946692.tif 000014
【００４７】
但し、一般式（Ｇ５）中、Ｒ１０３は下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００４８】
【化１４】
0005946692.tif 000015
【００４９】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００５０】
また、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ６）で表されるカルバゾール化合物である。
【００５１】
【化１５】
0005946692.tif 000016
【００５２】
但し、一般式（Ｇ６）中、Ｒ１０３は下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００５３】
【化１６】
0005946692.tif 000017
【００５４】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００５５】
前記一般式（ｇ１）で表される基が下記一般式（ｇ２）で表される基であるカルバゾール化合物である。
【００５６】
【化１７】
0005946692.tif 000018
【００５７】
但し、一般式（ｇ２）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００５８】
また、本発明の他の一態様は上記構成を有するカルバゾール化合物において、前記一般式（ｇ１）で表される基が下記一般式（ｇ３）で表される基であるカルバゾール化合物である。
【００５９】
【化１８】
0005946692.tif 000019
【００６０】
但し、一般式（ｇ３）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ３及びＲ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００６１】
また、本発明の他の一態様は上記構成を有するカルバゾール化合物において、前記一般式（ｇ１）で表される基が下記一般式（ｇ４）で表される基であるカルバゾール化合物である。
【００６２】
【化１９】
0005946692.tif 000020
【００６３】
但し、一般式（ｇ４）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１は水素又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００６４】
また、本発明の他の一態様は上記構成を有するカルバゾール化合物において、前記一般式（ｇ１）で表される基が下記一般式（ｇ５）で表される基であるカルバゾール化合物である。
【００６５】
【化２０】
0005946692.tif 000021
【００６６】
但し、一般式（ｇ４）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表す。
【００６７】
また、本発明の他の一態様は上記構成を有するカルバゾール化合物において、Ｘ１が硫黄であるカルバゾール化合物である。
【００６８】
このような構造を有するカルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有し、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【００６９】
また、当該カルバゾール化合物は、広いエネルギーギャップを有することから、青色及び青色より長波長の蛍光又はりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いエネルギーギャップ、ひいては大きい三重項励起エネルギーを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００７０】
また、広いエネルギーギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色や緑色の蛍光やりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層にも、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００７１】
また、当該カルバゾール化合物は優れたキャリア輸送性を示すため、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【００７２】
なお、上述ように当該カルバゾール化合物は発光素子の材料として優れた性質を有するため、本発明の他の一態様は上記構成を有するカルバゾール化合物を含む発光素子用材料である。
【００７３】
また、本発明の他の一態様は上記構成を有するカルバゾール化合物を含む有機半導体材料である。
【００７４】
また、本発明の他の一態様は上記構成を有するカルバゾール化合物を含む発光素子である。
【００７５】
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子を用いた発光装置である。
【００７６】
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子を用いた照明装置である。
【００７７】
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子を用いた電子機器である。
【発明の効果】
【００７８】
上記構成を有するカルバゾール化合物は、優れたキャリア輸送性と広いエネルギーギャップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料、発光中心物質として好適に用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子は、寿命の長い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いることもできる。
【図面の簡単な説明】
【００７９】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】電子機器を表す図。
【図６】光源装置を表す図。
【図７】照明装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１０】ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩのＮＭＲチャート。
【図１１】ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】発光素子１の輝度−電流密度特性。
【図１３】発光素子１の輝度−電圧特性。
【図１４】発光素子１の電流効率−輝度特性。
【図１５】発光素子１の電流−電圧特性。
【図１６】発光素子１の発光スペクトル。
【図１７】発光素子１の規格化輝度−時間特性。
【図１８】発光素子２の輝度−電流密度特性。
【図１９】発光素子２の輝度−電圧特性。
【図２０】発光素子２の電流効率−輝度特性。
【図２１】発光素子２の電流−電圧特性。
【図２２】比較発光素子２の輝度−電流密度特性。
【図２３】比較発光素子２の輝度−電圧特性。
【図２４】比較発光素子２の電流効率−輝度特性。
【図２５】比較発光素子２の電流−電圧特性。
【図２６】発光素子２及び比較発光素子２の発光スペクトル。
【図２７】発光素子２及び比較発光素子２の規格化輝度−時間特性。
【図２８】発光素子３の輝度−電流密度特性。
【図２９】発光素子３の輝度−電圧特性。
【図３０】発光素子３の電流効率−輝度特性。
【図３１】発光素子３の電流−電圧特性。
【図３２】発光素子４の輝度−電流密度特性。
【図３３】発光素子４の輝度−電圧特性。
【図３４】発光素子４の電流効率−輝度特性。
【図３５】発光素子４の電流−電圧特性。
【図３６】発光素子３の発光スペクトル。
【図３７】発光素子４の発光スペクトル。
【図３８】発光素子３の規格化輝度−時間特性。
【図３９】発光素子４の規格化輝度−時間特性。
【図４０】発光素子５の輝度−電流密度特性。
【図４１】発光素子５の輝度−電圧特性。
【図４２】発光素子５の電流効率−輝度特性。
【図４３】発光素子５の電流−電圧特性。
【図４４】発光素子６の輝度−電流密度特性。
【図４５】発光素子６の輝度−電圧特性。
【図４６】発光素子６の電流効率−輝度特性。
【図４７】発光素子６の電流−電圧特性。
【図４８】発光素子５の発光スペクトル。
【図４９】発光素子６の発光スペクトル。
【図５０】発光素子５の規格化輝度−時間特性。
【図５１】発光素子６の規格化輝度−時間特性。
【図５２】ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩのＮＭＲチャート
【図５３】ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトル及び発光スペクトル
【発明を実施するための形態】
【００８０】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００８１】
（実施の形態１）
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の４位がカルバゾールの３位に結合したカルバゾール骨格を２つ有し、これら２つのカルバゾール骨格がベンゼン又はビフェニルにより連結された構造を有する。
【００８２】
当該カルバゾール化合物は広いエネルギーギャップや高い三重項励起エネルギーを有し、発光素子の材料として好適に用いることができる新規化合物である。また、良好なキャリア輸送性を有し、有機半導体材料としても好適に用いることが出来る。
【００８３】
また、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格における炭素も置換基を有していて良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかが挙げられる。炭素数１乃至４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が、炭素数６乃至１２のアリール基としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基及びトリル基を挙げることができる。
【００８４】
このような構造を有するカルバゾール化合物は、広いエネルギーギャップを有することから、青色及び青色より長波長の蛍光またはりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いエネルギーギャップ、ひいては大きい三重項励起エネルギーを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００８５】
また、広いエネルギーギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色及び青色より長波長の蛍光またはりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層にも、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００８６】
また、当該カルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有し、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【００８７】
上述のようなカルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【００８８】
【化２１】
0005946692.tif 000022
【００８９】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒは置換又は無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基を表す。
【００９０】
【化２２】
0005946692.tif 000023
【００９１】
但し、一般式（ｇ１）中、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。一般式（Ｇ１）において、Ａｒで表される基が置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１又は２のアルコキシル基、フッ素、炭素数６乃至１２のアリール基、トリアルキルシリル基などが挙げられる。
【００９２】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒで表される基の具体的な例としては、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−１１）、（Ａｒ−１３）乃至（Ａｒ−３０）で表される基が挙げられる。
【００９３】
0005946692.tif 000024
【００９４】
一般式（ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ７で表される基の具体的な例としては、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−６）で表される基が挙げられる。
【００９５】
【化２４】
0005946692.tif 000025
【００９６】
上記一般式（ｇ１）において、ジベンゾチオフェン骨格若しくはジベンゾフラン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の位置は、Ｒ１、Ｒ３及びＲ６のいずれか一、又は複数であることが好ましい。これらの置換基は、臭素化若しくはボロン酸化によって容易に導入することが可能であり、合成が容易であることがその理由である。なお、Ｒ１乃至Ｒ７はすべて水素であることが、原料調達の容易さと言う観点から有利であり、安価に合成ができるためさらに好ましい構成である。
【００９７】
また、Ａｒがフェニレン基である場合、メタ位置換又はオルト位置換のフェニレン基であることがエネルギーギャップ的に有利であるため好ましい構成である。また、Ａｒがビフェニルジイル基である場合にも、ビフェニル−３，３’−ジイル基やビフェニル−２，２’−ジイル基のような屈曲したビフェニルジイル基であることが、エネルギーギャップや三重項励起エネルギーが大きい物質となるため好ましい構成である。
【００９８】
上記一般式（Ｇ１）として表されるカルバゾール化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１４９）で表される物質などが挙げられる。
【００９９】
【化２５】
0005946692.tif 000026
【０１００】
【化２６】
0005946692.tif 000027
【０１０１】
【化２７】
0005946692.tif 000028
【０１０２】
【化２８】
0005946692.tif 000029
【０１０３】
【化２９】
0005946692.tif 000030
【０１０４】
【化３０】
0005946692.tif 000031
【０１０５】
【化３１】
0005946692.tif 000032
【０１０６】
【化３２】
0005946692.tif 000033
【０１０７】
【化３３】
0005946692.tif 000034
【０１０８】
以上のようなカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、高い三重項励起エネルギー（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）を有し、発光効率の高いりん光発光素子を得ることができる。また、高い三重項励起エネルギーを有するということは、広いエネルギーギャップを有するということも意味するため、青色蛍光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。
【０１０９】
また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェンやジベンゾフランのような剛直な基を有するため、モルフォロジーに優れ、膜質が安定である。さらに、熱物性にも優れる。そのため、本実施の形態におけるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、駆動時間に対する輝度低下の小さい、寿命の長い発光素子とすることができる。
【０１１０】
また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、青〜紫〜紫外の発光を呈する発光材料としても用いることができる。
【０１１１】
続いて、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。下記一般式（Ｇ１）において、Ａｒは置換又は無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２は互いに独立に下記一般式（ｇ１）で表される置換基である。また、一般式（ｇ１）において、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７は水素、又は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【０１１２】
【化３４】
0005946692.tif 000035
【０１１３】
まず、９Ｈ−カルバゾールの３位に、ハロゲノ基又はトリフラート基が結合した化合物１と、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）のボロン酸化合物（化合物２）とをカップリングさせることで、９Ｈ−カルバゾールの３位と、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）の４位が結合した構造を有する９Ｈ−カルバゾール化合物（化合物１２）を得ることができる（反応式（Ａ−１））。
【０１１４】
【化３５】
0005946692.tif 000036
【０１１５】
反応式（Ａ−１）においてＸ１は硫黄または酸素を表し、Ｚはハロゲノ基又はトリフラート基等を表し、Ｒ１乃至Ｒ７は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。上述のアリール基は置換基を有していても良い。また、化合物２は、ボロン酸がエチレングリコールなどにより保護されたホウ素化合物でも良い。反応式（Ａ−１）において行うカップリング反応は、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を用いることができる。
【０１１６】
また、化合物２のボロン酸化合物の代わりにグリニヤール試薬を用いた熊田カップリング反応や、ボロン酸化合物の代わりに有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応や、ボロン酸化合物の代わりに有機すず化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング等を行っても良い。
【０１１７】
なお、９Ｈ−カルバゾールの２位と、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）の４位が結合した構造を有する９Ｈ−カルバゾール化合物を合成する場合には、化合物１に替えて９Ｈ−カルバゾールの２位にハロゲノ基又はトリフラート基が結合した化合物を用いて同様に合成すれば良い。なお、以下、化合物１２はジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格の部分をＲ１０１乃至Ｒ１０３と簡略化して表示する。
【０１１８】
続いてアリール化合物（化合物１１）と、カルバゾール化合物（化合物１２）との、カップリング反応を行うことにより、カルバゾール化合物（化合物１３）を得ることが出来る（反応式（Ａ−２））。反応式（Ａ−２）において、Ｘ１１及びＸ１２は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１０１は下記一般式（ｇ１）で表される置換基を表す。下記一般式（ｇ１）において、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７は水素、又は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【０１１９】
【化３６】
0005946692.tif 000037
【０１２０】
【化３７】
0005946692.tif 000038
【０１２１】
反応式（Ａ−２）において、ハロゲノ基を有するアリール化合物（化合物１１）とカルバゾール化合物（化合物１２）の９位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いたカップリング反応を適用することができる。これらカップリング反応としては、塩基存在下でパラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応や、塩基存在下で銅や銅化合物を用いたウルマン反応などが挙げられる。
【０１２２】
ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合ついて説明する。当該反応ではパラジウム触媒を用いる。パラジウム触媒又はその前駆体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等を用いることができる。また、パラジウムの配位子として働き、触媒反応サイクルを円滑に回すために用いられる物質としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等を用いることが好適である。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、その溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。なお、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒は上記に限られるものでは無い。この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１２３】
反応式（Ａ−２）においてウルマン反応を行う場合について説明する。銅触媒として用いることができる物質としては、銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）などが挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、その溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いることができる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１２４】
次に、下記反応式（Ａ−３）による一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成法を説明する。
【０１２５】
カルバゾール化合物（化合物１３）とカルバゾール化合物（化合物１４）の、カップリング反応を行うことにより、目的の化合物（Ｇ１）を得ることが出来る（反応式（Ａ−３））。反応式（Ａ−３）において、Ｘ１２はハロゲノ基を表し、Ａｒは置換又は無置換のフェニレン基、ビフェニルジイル基を表し、Ｒ１０１，及びＲ１０２は互いに独立に下記一般式（ｇ１）で表される置換基であり、一般式（ｇ１）において、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７は水素、又は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【０１２６】
【化３８】
0005946692.tif 000039
【０１２７】
【化３９】
0005946692.tif 000040
【０１２８】
反応式（Ａ−３）において、ハロゲノ基を有するカルバゾール化合物（化合物１３）とカルバゾール化合物（化合物１４）の９位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いたカップリング反応を適用することができる。これらカップリング反応としては、塩基存在下、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応や、塩基存在下、銅や銅化合物を触媒として用いたウルマン反応などが挙げられる。
【０１２９】
ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合ついて説明する。当該反応ではパラジウム触媒を用いる。パラジウム触媒又はその前駆体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等を用いることができる。また、パラジウムの配位子として働き、触媒反応サイクルを円滑にまわすための働きをする物質としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等を用いることが好適である。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、その溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。なお、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒は上記に限られるものでは無い。この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１３０】
反応式（Ａ−３）においてウルマン反応を行う場合について説明する。銅触媒として用いることができる物質としては、銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）などが挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、その溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等がを用いることができる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１３１】
次に、下記反応式（Ｂ−１）による一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成法を説明する。下記反応式（Ｂ−１）における目的物（Ｇ１’）は、前記反応式（Ａ−１）における一般式（Ｇ１）において、Ｒ１０１＝Ｒ１０２の場合を表している。
【０１３２】
アリール化合物（化合物１１）１当量と、カルバゾール化合物（化合物１２）２当量の、カップリング反応を行うことにより、目的の化合物（Ｇ１）を得ることが出来る（反応式（Ｂ−１））。反応式（Ｂ−１）において、Ｘ１１及びＸ１２は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１０３は下記一般式（ｇ１）で表される置換基を表す。下記一般式（ｇ１）において、Ｘ１は硫黄又は酸素を表し、Ｒ１乃至Ｒ７は水素又は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【０１３３】
【化４０】
0005946692.tif 000041
【０１３４】
【化４１】
0005946692.tif 000042
【０１３５】
反応式（Ｂ−１）において、ハロゲノ基を有するアリール化合物（化合物１１）とカルバゾール化合物（化合物１２）の９位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いたカップリング反応を適用することができる。これらカップリング反応としては、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応や、銅や銅化合物を用いたウルマン反応などが挙げられる。
【０１３６】
ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合ついて説明する。当該反応ではパラジウム触媒を用いる。パラジウム触媒又はその前駆体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等を用いることができる。また、パラジウムの配位子として働き、触媒反応サイクルを円滑に回すために用いられる物質としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等を用いることが好適である。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、その溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。なお、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒は上記に限られるものでは無い。この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１３７】
反応式（Ｂ−１）においてウルマン反応を行う場合について説明する。銅触媒として用いることができる物質としては、銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）などが挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、その溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いることができる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１３８】
以上のように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を合成することができる。
【０１３９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（静電誘導トランジスタ：ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０１４０】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース電極−ドレイン電極間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【０１４１】
このような素子構造において、ゲート電極に電圧を印加しない状態においてソース電極−ドレイン電極間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電極に電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１４２】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、高いキャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【０１４３】
（実施の形態３）
本実施の形態では実施の形態１に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１４４】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【０１４５】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１４６】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【０１４７】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３は、陽極として機能する第１の電極１０２から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４」の順に積層した構成を有するものとして説明する。なお、第２の電極１０４が陽極として機能する電極である場合には、同様の構成を有する有機化合物を含む層は第２の電極１０４側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４」の順に積層される。
各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１４８】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１４９】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。なお、この電荷の授受は、電界が存在している場合にのみ実現される場合も含むこととする。
【０１５０】
ここで、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５１】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５２】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１５３】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１５４】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１５５】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１５６】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１５７】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１５８】
また実施の形態１に記載のカルバゾール化合物も、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素である。
【０１５９】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１６０】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は正孔輸送性に優れるため、正孔輸送層１１２として好適に使用することができる。広いエネルギーギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光や緑色のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光や緑より長波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いることが可能であるし、青より短波長の蛍光や緑より短波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。
【０１６１】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１６２】
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃ���ｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物に代表される本発明に係るカルバゾール化合物も、青〜紫〜紫外領域の発光を呈することから、発光中心物質としての使用も可能である。
【０１６３】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、エネルギーギャップが広く、及び三重項励起エネルギー（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）が大きいため、エネルギーの高い発光を呈する青色の蛍光を発する発光中心物質や緑色のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や緑色よりも長波長のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることが可能であるし、青より短波長の蛍光や緑より短波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。当該カルバゾール化合物が広いエネルギーギャップ若しくは大きい三重項励起エネルギーを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物をホストとして用いる場合、発光中心物質としては、当該カルバゾール化合物よりもエネルギーギャップが狭い若しくは三重項励起エネルギーが小さい物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
【０１６４】
また、上記ホスト材料として一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ���，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの他、公知の材料を挙げることができる。
【０１６５】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１６６】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１６７】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１６８】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６９】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１７０】
また、電子輸送層と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１７１】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）や、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０４と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１７２】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１７３】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１７４】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１７５】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１７６】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。また、層の積層順も上記のものに限定されず、基板側から第２の電極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第１の電極といった、図１（Ａ）とは反対の順番に積層された積層構造であっても良い。
【０１７７】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１７８】
本実施の形態における発光素子は、ホスト材料及び／又は電子輸送層として、エネルギーギャップの大きい実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光中心物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１７９】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１８０】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態３で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１８１】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０２と第２の電極１０４に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１８２】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１８３】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１８４】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１８５】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１８６】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１８７】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１８８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１８９】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０１９０】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥剤、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１９１】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１９２】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１９３】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１９４】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１９５】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１９６】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１９７】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施の形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１９８】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１９９】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２００】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２０１】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０２】
以上のようにして、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２０３】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したカルバゾール化合物はエネルギーギャップや三重項励起エネルギーが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。
【０２０４】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むために発光効率の高い実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０２０５】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０２０６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。
【０２０７】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２０８】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。
【０２０９】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２１０】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２１１】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。
【０２１２】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。
【０２１３】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。
【０２１４】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２１５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２１６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２１７】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２１８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２１９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２２０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２２１】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２２２】
以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。
【０２２３】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、照明装置に用いることもできる。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を照明装置に用いる一態様を、図６を用いて説明する。なお、照明装置とは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気（特に水や酸素）より遮断されていることが好ましい。
【０２２４】
図６は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２２５】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２２６】
図７は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子が用いられている。
【０２２７】
図８は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１、３００２に適用した例である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。
【０２２８】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図９に実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。発光装置５０００乃至発光装置５００５は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて設けられた発光装置である。
【０２２９】
発光装置５０００と発光装置５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２３０】
発光装置５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。発光装置５００２には、車体に設けられた撮像素子からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた発光装置５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像素子からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２３１】
発光装置５００４や発光装置５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は発光装置５０００乃至発光装置５００３にも設けることができる。また、発光装置５０００乃至発光装置５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２３２】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は当該カルバゾール化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができる。このことから、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができ、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【実施例１】
【０２３３】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１において構造式（１００）として表した３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ）の合成方法及びその特性について詳細に説明する。
ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩの構造式を以下に示す。
【０２３４】
【化４２】
0005946692.tif 000043
【０２３５】
＜ステップ１：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）の３−ブロモカルバゾールと、２．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）のジベンゾチオフェン−４−ボロン酸と、０．１５ｇ（０．５ｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを、２００ｍＬ三つ口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ４０ｍＬのトルエンと、４０ｍＬのエタノールと、１５ｍＬ（２．０ｍｏｌ／Ｌ）の炭酸カリウム水溶液を加えた。フラスコ内を減圧下で攪拌することにより、混合物を脱気した。脱気後系内を窒素置換し、この混合物へ、２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから、８０℃で４時間還流した。還流後、室温まで冷ましたところ固体が析出した。固体が析出した混合物に約１００ｍＬのトルエンを加えて加熱撹拌し、析出した固体を溶かした。得られた懸濁液を熱いままセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶したところ、目的物の白色固体を３．４ｇ、収率７９％で得た。ステップ１の反応スキームを下記式（ａ−１）に示す。
【０２３６】
【化４３】
0005946692.tif 000044
【０２３７】
＜ステップ２：３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ）の合成＞
１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の１，３−ジブロモベンゼンと、３．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＢＴＣｚ）を２００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、４０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と、０．９８ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した。この混合物を８０℃で撹拌して原料が溶けるのを確認してから、６１ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を、１１０℃で５５時間還流した。還流後、混合物を室温まで冷却し、析出した白色固体を吸引濾過により回収した。得られた固体を水、トルエンで洗浄したところ、目的物の白色固体を１．２ｇ、収率７０％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ａ−２）に示す。
【０２３８】
【化４４】
0005946692.tif 000045
【０２３９】
得られた白色固体１．１ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンを１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、白色固体を３５０℃で加熱して行った。昇華精製後、無色透明の固体を０．８９ｇ、回収率８３％で得た。
【０２４０】
また、核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物を測定した。得られたＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における７ｐｐｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して示した図である。また、得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０２４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３６（ｔｄ、Ｊ１＝０．９Ｈｚ，Ｊ２＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．５３（ｍ，６Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，６Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．８０−７．９７（ｍ，８Ｈ），８．１５−８．２４（ｍ，６Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）
【０２４２】
これより、本合成例によって得られた固体が３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２４３】
≪ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩの物性について≫
【０２４４】
次に、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いたスペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いたスペクトルを図示した。
【０２４５】
図１１（Ａ）より、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩのトルエン溶液における吸収ピーク波長は３３２ｎｍ付近、２８８ｎｍ付近、２８１ｎｍ付近、発光ピーク波長は３７０ｎｍ付近（励起波長３３４ｎｍ）であった。また、図１１（Ｂ）よりｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩの薄膜における吸収ピーク波長は３３７ｎｍ付近、２９４ｎｍ付近、２４６ｎｍ付近、２０９ｎｍ付近、発光ピーク波長は３９３ｎｍ付近、３８０ｎｍ付近（励起波長３４２ｎｍ）にあることがわかった。
【０２４６】
また、薄膜のｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を、大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を負の値に換算した結果、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．９３ｅＶであった。図１１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩの吸収端は３．４５ｅＶであった。従って、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．４５ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのエネルギーギャップの値から、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は−２．４８ｅＶと見積もることができる。このように、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩは固体状態において３．４５ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【実施例２】
【０２４７】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ、構造式（１００））を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。なお、本実施例では、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩは酸化モリブデンとの複合材料として正孔注入層にも用いている。
【０２４８】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｉｖ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０２４９】
【化４５】
0005946692.tif 000046
【０２５０】
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるように、ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２５１】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２５２】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２５３】
続いて、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２５４】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０４（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２５５】
次に、ＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２５６】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５７】
≪発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５８】
発光素子１の輝度−電流密度特性を図１２、輝度−電圧特性を図１３、電流効率−輝度特性を図１４に、電流−電圧特性を図１５に示す。図１２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図１３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図１５では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。
【０２５９】
図１２から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送材料及び正孔注入層（但し酸化モリブデンとの複合材料として）に用いた発光素子は、良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。ここで、発光素子１の発光層におけるホスト材料のＣｚＰＡは電子輸送性が比較的大きい材料である。そのため、発光層内における発光領域は正孔輸送層側に偏っていることが推察される。このような状態であっても、発光効率の高い発光素子が得られている理由は、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が広いエネルギーギャップを有することにある。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩが広いエネルギーギャップを有していることから、青色の蛍光を発する発光中心物質に隣接する正孔輸送層として用いても、励起エネルギーが正孔輸送層に移動することなく、発光効率の低下が抑制されているのである。
【０２６０】
また、図１３から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していること、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた複合材料が優れたキャリア注入性を有することを示している。
【０２６１】
また、作製した発光素子１に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１６に示す。図１６では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図１６より発光素子１は発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２６２】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図１７に規格化輝度−時間特性を示す。図１７から、発光素子１は良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【実施例３】
【０２６３】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ、構造式（１００））を、緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子について説明する。
【０２６４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉｉｉ）〜（ｖｉｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０２６５】
【化４６】
0005946692.tif 000047
【０２６６】
≪発光素子２、比較発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２６７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２６８】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉｖ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２６９】
続いて、上記構造式（ｖ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２７０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ）と上記構造式（ｖｉ）で表されるトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝１：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２７１】
次に、上記構造式（ｖｉｉ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１５ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２７２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７３】
比較発光素子２は発光素子２における発光層１１３のｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩを上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）に替えることによって作製した。
【０２７４】
≪発光素子２及び比較発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７５】
発光素子２の輝度−電流密度特性を図１８、輝度−電圧特性を図１９、電流効率−輝度特性を図２０に、電流−電圧特性を図２１に示す。比較発光素子２の輝度−電流密度特性を図２２、輝度−電圧特性を図２３、電流効率−輝度特性を図２４に、電流−電圧特性を図２５に示す。図１８、図２２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図１９、図２３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２０、図２４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図２１、図２５では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。
【０２７６】
図２０及び図２４から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を緑色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子２は、ｍＰＣを同様にホストに用いた比較発光素子２と同様に、良好な電流効率−輝度特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物がｍＣＰ同様に広い三重項励起エネルギーを有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができるためである。また、図１９から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。
【０２７７】
また、作製した発光素子２及び比較発光素子２に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２６に示す。図２６では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２６より発光素子２及び比較発光素子２の発光スペクトルはほぼ重なっており、発光中心物質であるＩｒ（ｐｐｙ）３起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０２７８】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２７に規格化輝度−時間特性を示す。図２７から、発光素子２は比較発光素子２と比較して駆動時間に対する輝度低下が小さく、信頼性の高い素子であることがわかった。ｍＣＰはエネルギーギャップが大きく、三重項励起エネルギーも大きいことから短波長のりん光を発する素子のホスト材料としてしばしば用いられる物質であり、良好な発光効率を呈するりん光発光素子を作製することができる。しかし、ｍＣＰを用いた発光素子は駆動時間に対する輝度低下が大きく、すなわち寿命が短いことが問題となっていた。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物をホスト材料として用いた発光素子２は、ｍＣＰを用いた素子と同様に大きなエネルギーギャップ及び三重項エネルギーを有し、ｍＣＰを用いた素子と同様に発光効率の高い発光素子を提供することが可能でありながら、発光素子の寿命を向上させることができた。
【実施例４】
【０２７９】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ、構造式（１００））を、青緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子３）、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩを青緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子（発光素子４）について説明する。
【０２８０】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉｉ）〜（ｉｘ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０２８１】
【化４７】
0005946692.tif 000048
【０２８２】
≪発光素子３及び発光素子４の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２８３】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２８４】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉｖ）で表されるまたは４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２８５】
続いて、発光素子３では上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、発光素子４では上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ）上を２０ｎｍ蒸着することによりそれぞれ正孔輸送層１１２を形成した。
【０２８６】
さらに、正孔輸送層１１２上に、発光素子３ではｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩと上記構造式（ｉｘ）で表されるトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）とをｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２８７】
発光素子４ではｍＣＰと上記構造式（ｉｘ）で表されるトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）とをｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２８８】
次に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２８９】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３及び発光素子４を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２９０】
≪発光素子３及び発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子３及び発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９１】
発光素子３の輝度−電流密度特性を図２８、輝度−電圧特性を図２９、電流効率−輝度特性を図３０に、電流−電圧特性を図３１に示す。発光素子４の輝度−電流密度特性を図３２、輝度−電圧特性を図３３、電流効率−輝度特性を図３４に、電流−電圧特性を図３５に示す。図２８、図３２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図２９、図３３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図３０、図３４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図３１、図３５では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。
【０２９２】
図３０から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子３は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が広い三重項励起エネルギーを有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができるためである。また、図２９から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。
【０２９３】
図３４から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送材料に用いた発光素子４は、良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩが広いエネルギーギャップ、ひいては大きな三重項励起エネルギーを有していることから、青緑色のりん光を発する発光中心物質に隣接する正孔輸送層として用いても、励起エネルギーが正孔輸送層に移動することなく、発光効率の低下が抑制されているためである。また、図３３から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していることを示している。
【０２９４】
また、作製した発光素子３に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に、発光素子４に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３７に示す。図３６及び図３７では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３６及び図３７より発光素子３及び発光素子４は、発光中心物質である：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］起因の青緑色の発光を呈することがわかった。
【０２９５】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図３８に発光素子３の、図３９に発光素子４の規格化輝度−時間特性を示す。図３８及び図３９から、発光素子３及び発光素子４は駆動時間に対する輝度低下が小さく、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２９６】
このように実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発光中心物質とする発光素子のホスト材料又は正孔輸送材料として用いた発光素子は、高い三重項励起エネルギーからの発光である青緑色のりん光を有効に励起し、またはエネルギー移動による損失を起こすことなく発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。これらはすなわち実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が大きな三重項励起エネルギーを有していることを示している。
【実施例５】
【０２９７】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ、構造式（１００））を、青色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子５）、ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩを青色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子（発光素子６）について説明する。
【０２９８】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｘ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０２９９】
【化４８】
0005946692.tif 000049
【０３００】
≪発光素子５及び発光素子６の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３０１】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０３０２】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉｖ）で表されるまたは４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３０３】
続いて、発光素子５では上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、発光素子６では上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ）上を２０ｎｍ蒸着することによりそれぞれ正孔輸送層１１２を形成した。
【０３０４】
さらに、正孔輸送層１１２上に、発光素子５ではｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩと上記構造式（ｘ）で表されるトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０３０５】
発光素子６ではｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０３０６】
次に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０３０７】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子５及び発光素子６を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０８】
≪発光素子５及び発光素子６の動作特性≫
以上により得られた発光素子５及び発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０９】
発光素子５の輝度−電流密度特性を図４０、輝度−電圧特性を図４１、電流効率−輝度特性を図４２に、電流−電圧特性を図４３に示す。発光素子６の輝度−電流密度特性を図４４、輝度−電圧特性を図４５、電流効率−輝度特性を図４６に、電流−電圧特性を図４７に示す。図４０、図４４では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図４１、図４５では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図４２、図４６では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図４３、図４７では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。
【０３１０】
図４２から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子５は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が広い三重項励起エネルギーを有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができるためである。また、図４１から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。
【０３１１】
図４６から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送材料に用いた発光素子６は、良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩが広いエネルギーギャップ、ひいては大きな三重項励起エネルギーを有していることから、青色のりん光を発する発光中心物質に隣接する正孔輸送層として用いても、励起エネルギーが正孔輸送層に移動することなく、発光効率の低下が抑制されているためである。また、図４５から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していることを示している。
【０３１２】
また、作製した発光素子５に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４８に、発光素子６に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４９に示す。図４８及び図４９では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図４８及び図４９より発光素子５及び発光素子６は、発光中心物質である［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０３１３】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図５０に発光素子５の、図５１に発光素子６の規格化輝度−時間特性を示す。図５０及び図５１から、発光素子５及び発光素子６は駆動時間に対する輝度低下が小さく、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０３１４】
このように実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色のりん光を発光中心物質とする発光素子のホスト材料又は正孔輸送材料として用いた発光素子は、高い三重項励起エネルギーからの発光である青色のりん光を有効に励起し、またはエネルギー移動による損失を起こすことなく発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。これらはすなわち実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が非常に大きな三重項励起エネルギーを有していることを示している。
【実施例６】
【０３１５】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０３）として表した３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（３，３’−ビフェニル）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩ）の合成方法及びその特性について詳細に説明する。
ｍＤＢＴＣｚ２Ｐ−ＩＩの構造式を以下に示す。
【０３１６】
【化４９】
0005946692.tif 000050
【０３１７】
＜ステップ１：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
合成例１におけるステップ１と同様に合成した。
【０３１８】
＜ステップ２：３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（３，３’−ビフェニル）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩ）の合成＞
３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール５．７９ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）とナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド４．２ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン２０．０ｍＬとキシレン３０ｍＬに溶かした３，３’−ジブロモビフェニル２．３ｇ（７．２ｍｍｏｌ）トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６７．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃に温度を調節して２２．５時間攪拌した。前記１３０℃に温度を調節して攪拌を始めてから２．５時間後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）７１．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、９．０時間後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６７．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、１２．０時間後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．８ｍＬ加え、１３．５時間後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液１．５ｍＬを加え、１４．０時間後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５４．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、１８．０時間後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４１．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬを加えた。攪拌後、吸引ろ過を行い、ろ液とろ物を得た。得られたろ物を水とエタノールで洗浄し、トルエンを加えて溶かした。得られたろ液とトルエンで溶かした混合物をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンとヘキサンで再結晶を行い、目的の固体を１．８ｇ収率２９％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−２）に示す。
【０３１９】
【化５０】
0005946692.tif 000051
【０３２０】
得られた固体を１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５２℃で加熱した。昇華精製後、目的物の固体を０．９ｇ、回収率９０％で得た。
【０３２１】
また、核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物を測定した。得られたＮＭＲチャートを図５２に示す。なお、図５２（Ｂ）は図５２（Ａ）における７．５ｐｐｍから８．７５ｐｐｍの範囲を拡大して示した図である。また、得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０３２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．４９（ｍ、６Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７−７．６４（ｍ、６Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９−７．８３（ｍ、６Ｈ）、７．９６（ｓ、２Ｈ）、８．１７（ｄｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、６．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）
【０３２３】
これより、本合成例によって得られた固体が３，３’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−（３，３’−ビフェニル）ビカルバゾール（略称：ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３２４】
≪ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの物性について≫
得られたｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は５００℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
【０３２５】
次に、ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図５３に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いたスペクトルを図示した。
【０３２６】
図５３より、ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩのトルエン溶液における吸収ピーク波長は３３４ｎｍ付近、２９０ｎｍ付近、２８１ｎｍ付近及び２６４ｎｍ付近、発光ピーク波長は３７２ｎｍ付近及び３６２ｎｍ付近（励起波長３３４ｎｍ）であった。
【０３２７】
また、ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの溶液における電気化学的特性（酸化反応特性、還元反応特性）をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって測定した。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０３２８】
測定では、参照電極に対する作用電極の電位を適切な範囲で変化させて各々酸化ピーク電位、還元ピーク電位を得た。得られたピーク電位からｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．８７ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．２６ｅＶと算出された。
【０３２９】
以下、ＣＶ測定の方法及びＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位の算出方法について詳述する。
【０３３０】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。
【０３３１】
作用電極は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。
【０３３２】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．１１Ｖから１．１０Ｖまで変化させた後、１．１０Ｖから０．１１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、測定した。
【０３３３】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．５１Ｖから−２．８２Ｖまで変化させた後、−２．８２Ｖから−１．５１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、測定した。
【０３３４】
ＨＯＭＯ準位は、ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの酸化反応測定における酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとから半波電位Ｅ１／２（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）を算出し、半波電位Ｅ１／２を用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーから差し引くことにより算出した。
【０３３５】
ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの酸化反応測定における酸化ピーク電位Ｅｐａは１．００Ｖ、還元ピーク電位Ｅｐｃは０．８６Ｖであった。これより半波電位Ｅ１／２は０．９３Ｖであり、本測定に用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーが−４．９４ｅＶであることから、ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの溶液状態におけるＨＯＭＯ準位は−４．９４−０．９３＝−５．８７ｅＶと算出できる。
【０３３６】
ＬＵＭＯ準位は、ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの還元反応測定における還元ピーク電位Ｅｐｃと酸化ピーク電位Ｅｐａとから半波電位Ｅ１／２（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）を算出し、半波電位Ｅ１／２を用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーから差し引くことにより算出した。
【０３３７】
ｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの還元反応測定における還元ピーク電位Ｅｐｃは−２．７５Ｖ、酸化ピーク電位Ｅｐａは−２．６１Ｖであった。これより半波電位Ｅ１／２は−２．６８Ｖであり、本測定に用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーが−４．９４ｅＶであることからｍＤＢＴＣｚ２ＢＰ−ＩＩの溶液状態におけるＬＵＭＯ準位は−４．９４−（−２．６８）＝−２．２６ｅＶと算出できる。
【０３３８】
なお、参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエネルギーが既知の物質を当該参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）を用いて測定した値から行えば良い。
【０３３９】
本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ  ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」，  Ｖｏｌ．１２４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０３４０】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、「高分子ＥＬ材料」（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できる。
【０３４１】
（参考例）
本参考例では、実施例で用いた材料について説明する。
【０３４２】
＜１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの合成例＞
発光素子１の材料に用いたＮ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を合成する例を示す。
【０３４３】
［ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成法］
【０３４４】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の白色固体２．８ｇを、収率８２％で得た。上記ステップ１の合成スキームを下記式に示す。
【０３４５】
【化５１】
0005946692.tif 000052
【０３４６】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
【０３４７】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を１．２ｇ、収率６７％で得た。
【０３４８】
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体１．０ｇを、収率９３％で得た。上記ステップ２の合成スキームを下記式に示す。
【０３４９】
【化５２】
0005946692.tif 000053
【０３５０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。
【０３５１】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ，３４Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）
【０３５２】
＜ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩの合成例＞
発光素子２乃至発光素子６の材料に用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を合成する例を示す。
【０３５３】
［２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成］
２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３．３ｍＬと、トルエン１２ｍＬと、エタノール４ｍＬを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）７．４ｍｇ（３３μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィーにより精製した。高速液体クロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化したところ、目的物である淡黄色粉末を収量０．８ｇ、収率５１％で得た。合成スキームを下記式に示す。
【０３５４】
【化５３】
0005946692.tif 000054
【０３５５】
得られた淡黄色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を２１５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．６ｇ、収率８２％で得た。
【０３５６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３５７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．６０（ｍ，１３Ｈ）、７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．９０−７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．１０−８．１７（ｍ，２Ｈ）
【０３５８】
＜［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の合成例＞
発光素子３及び発光素子４の材料に用いたトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）を合成する例を示す。
【０３５９】
［ステップ１：３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ）の合成］
まず、チオアセトアニリド５．０４ｇ、ベンゾイルヒドラジン５．４４ｇ、１−ブタノール５０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２時間４５分間照射することで加熱した。その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ）を得た（淡い黄色粉末、収率１８％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３６０】
【化５４】
0005946692.tif 000055
【０３６１】
［ステップ２：トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）の合成］
次に、上記ステップ１で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１．４０ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５８ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて１７時間３０分間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］を得た（黄色粉末、収率２２％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３６２】
【化５５】
0005946692.tif 000056
【０３６３】
上記ステップ２で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］が得られたことがわかった。
【０３６４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．１７（ｓ，９Ｈ），６．３８（ｄ，３Ｈ），６．５４（ｔ，３Ｈ），６．７２（ｄｔ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｂｒｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，９Ｈ）
【０３６５】
＜［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の合成例＞
発光素子５及び発光素子６の材料に用いたトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］を合成する例を示す。
【０３６６】
［ステップ１：Ｎ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドの合成］
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１５．５ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３１．９ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。この混合物にベンゾイルクロリド１７．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドを得た（赤色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３６７】
【化５６】
0005946692.tif 000057
【０３６８】
［ステップ２：３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）の合成］
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．６８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミド８．７２ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率８４％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３６９】
【化５７】
0005946692.tif 000058
【０３７０】
＜ステップ３；トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ２．７１ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０６ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３７１】
【化５８】
0005946692.tif 000059
【０３７２】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］が得られたことがわかった。
【０３７３】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９４−２．２１（ｍ，１８Ｈ），６．４７−６．７６（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．５２（ｍ，１２Ｈ）
【符号の説明】
【０３７４】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    有機化合物を含む層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１５０    基板
１５１    陽極
１５２    第１の層
１５３    第２の層
１５４    電子輸送層
１５５    電子注入層
１５６    陰極
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０４    第２の電極
３１１    電子輸送層
３１２    発光層
３１３    正孔輸送層
３１４    正孔注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    有機化合物を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    有機化合物を含む層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
３００２    照明装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
【図１】
0005946692.tif 000067
【図２】
0005946692.tif 000068
【図３】
0005946692.tif 000069
【図４】
0005946692.tif 000070
【図５】
0005946692.tif 000071
【図６】
0005946692.tif 000072
【図７】
0005946692.tif 000073
【図８】
0005946692.tif 000074
【図９】
0005946692.tif 000075
【図１０】
0005946692.tif 000076
【図１１】
0005946692.tif 000077
【図１２】
0005946692.tif 000078
【図１３】
0005946692.tif 000079
【図１４】
0005946692.tif 000080
【図１５】
0005946692.tif 000081
【図１６】
0005946692.tif 000082
【図１７】
0005946692.tif 000083
【図１８】
0005946692.tif 000084
【図１９】
0005946692.tif 000085
【図２０】
0005946692.tif 000086
【図２１】
0005946692.tif 000087
【図２２】
0005946692.tif 000088
【図２３】
0005946692.tif 000089
【図２４】
0005946692.tif 000090
【図２５】
0005946692.tif 000091
【図２６】
0005946692.tif 000092
【図２７】
0005946692.tif 000093
【図２８】
0005946692.tif 000094
【図２９】
0005946692.tif 000095
【図３０】
0005946692.tif 000096
【図３１】
0005946692.tif 000097
【図３２】
0005946692.tif 000098
【図３３】
0005946692.tif 000099
【図３４】
0005946692.tif 000100
【図３５】
0005946692.tif 000101
【図３６】
0005946692.tif 000102
【図３７】
0005946692.tif 000103
【図３８】
0005946692.tif 000104
【図３９】
0005946692.tif 000105
【図４０】
0005946692.tif 000106
【図４１】
0005946692.tif 000107
【図４２】
0005946692.tif 000108
【図４３】
0005946692.tif 000109
【図４４】
0005946692.tif 000110
【図４５】
0005946692.tif 000111
【図４６】
0005946692.tif 000112
【図４７】
0005946692.tif 000113
【図４８】
0005946692.tif 000114
【図４９】
0005946692.tif 000115
【図５０】
0005946692.tif 000116
【図５１】
0005946692.tif 000117
【図５２】
0005946692.tif 000118
【図５３】
0005946692.tif 000119