(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも下記の２θ回折位置を有する粉末Ｘ線回折パターンにより特徴付けられる４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの結晶形態Ｂ。
【表１】
0005933530.tif 000026
【請求項２】
請求項１に記載の結晶形態Ｂと、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む組成物であって、前記組成物が任意選択で少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物又は作用剤を更に含む、組成物。
【請求項３】
寄生体駆除有効量の請求項１に記載の結晶形態Ｂと、少なくとも１つのキャリアと、を含む、有害無脊椎生物寄生体から動物を保護するための組成物。
【請求項４】
経口投与のための剤形をもつ請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
有害無脊椎生物又はその環境（但し、人体を除く）を、生物学的有効量の請求項１に記載の結晶形態Ｂに接触させることを含む、有害無脊椎生物の駆除方法。
【請求項６】
前記環境が植物である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記環境が動物である、請求項５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの固体形態に関する。
【背景技術】
【０００２】
化学化合物の固体状態は、非晶質（すなわち、原子の位置に長距離秩序がない）又は結晶質（すなわち、原子が規則的反復パターンに配置されている）を取り得る。多くの化合物は固体状態として１つの固体形態のみが知られているが、一部の化合物については多形が発見されている。用語「多形」は、固体状態時に１つを超える結晶形態で存在し得る化学化合物の特定の結晶形態（すなわち、結晶格子の構造）を指す。多形は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性（hydroscopicity）、懸濁性及び溶解速度などの化学及び物理（すなわち、物理化学）的特性、並びに、生物学的利用能などの生物学的特性において異なり得る。
【０００３】
化学化合物の固体状態時の１つ又は複数の結晶形態についての融点などの物理化学的特性を予測することは、未だ不可能なままである。更に、化合物が固体状態時に１つを超える結晶形態で存在し得るかどうかを予測することですら可能ではない。
【０００４】
特許文献１は、４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド及びその調製方法、並びに、有害無脊椎生物駆除剤としてのこの化合物の利用を開示している。この化合物の新規固体形態が発見された。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第０９／００２８０９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド（化合物１）の固体形態に関する。より具体的には、本発明は、少なくとも２θ回折位置１７．４３３、１８．５８６、２０．２０７、２０．７９１、２１．４１、２２．１１２、２３．１８２、２４．５６７及び２７．８４４を有する粉末Ｘ線回折パターンにより特性評価される形態Ｂと呼ばれる化合物１の結晶質多形を目的とする。
【０００７】
本発明はまた、化合物１の固体形態を含有する組成物、並びに、有害無脊椎生物又はその環境を生物学的有効量の化合物１の固体形態又は化合物１の固体形態を含有する組成物に接触させる工程を含む有害無脊椎生物の駆除方法に関する。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】２θ反射位置に対してグラフ化した絶対強度計数を示す、化合物１の多形及び擬多形結晶形態の粉末Ｘ線回折パターン。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書で使用するとき、用語「含む（comprises）」、「含んでいる（comprising）」、「含む（includes）」、「含んでいる（including）」、「有する（has）」、「有している（having）」、「含有する（contains）」又は「含有している（containing）」あるいはこれらの任意の他の変形は、非排他的な包含に及ぶことが意図される。例えば、要素の一覧を含む組成、プロセス、方法、物品、又は装置は、必ずしもそれらの要素だけに限定されるわけではなく、明確に列挙されていない、又はこのような組成、プロセス、方法、物品、若しくは装置に固有ではない他の要素を含み得る。更に、そうでない旨が明記されない限り、「又は／若しくは（or）」は、包含的な「又は／若しくは」を指し、排他的な「又は／若しくは」ではない。例えば、条件Ａ又はＢは、次のいずれか１つによって満たされる：Ａは真である（又は存在する）及びＢは偽である（又は存在しない）、Ａは偽である（又は存在しない）及びＢは真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真である（又は存在する）。
【００１０】
また、不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」が本発明の要素又は構成要素に先行する場合、要素又は構成要素の例（すなわち、発生）の数に関し非制限であることが意図される。したがって、「ａ」又は「ａｎ」は、１つ又は少なくとも１つを包含するものと読むべきであり、要素又は構成要素に関する単語の単数形もまた、数が明らかに単一であると意味されない限り、複数形も包含する。
【００１１】
本発明の実施形態としては、次のものが挙げられる：
実施形態１．４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの結晶質固体形態（固体形態の少なくとも９０％が多形形態Ｂである）。
【００１２】
実施形態２．４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの結晶質固体形態（固体形態の少なくとも８０％が多形形態Ｂである）。
【００１３】
実施形態３．４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの結晶質固体形態（固体形態の少なくとも７０％が多形形態Ｂである）。
【００１４】
実施形態４．４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの結晶質固体形態（固体形態の少なくとも６０％が多形形態Ｂである）。
【００１５】
実施形態５．化合物１（化合物１は、少なくとも９０％が多形形態Ｂとして存在する）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む組成物であって、上記組成物は任意選択で少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物又は作用剤を更に含む。
【００１６】
実施形態６．化合物１（化合物１は、少なくとも８０％が多形形態Ｂとして存在する）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む組成物であって、上記組成物は任意選択で少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物又は作用剤を更に含む。
【００１７】
実施形態７．化合物１（化合物１は、少なくとも７０％が多形形態Ｂとして存在する）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む組成物であって、上記組成物は任意選択で少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物又は作用剤を更に含む。
【００１８】
実施形態８．化合物１（化合物１は、少なくとも６０％が多形形態Ｂとして存在する）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む組成物であって、上記組成物は任意選択で少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物又は作用剤を更に含む。
【００１９】
形態Ｂと呼ばれる化合物１の結晶質多形及び本発明の任意の実施形態は、この化合物を動物に投与することにより、有害無脊椎生物から動物を保護するために、使用することができる。
【００２０】
したがって、本発明は、動物薬剤又はより具体的には殺寄生体動物薬剤として使用するための、形態Ｂと呼ばれる化合物１の結晶質多形又は本発明の任意の実施形態を含むと理解される。薬剤は、経口、局所又は非経口投与剤形などの任意の当該技術分野で認識された剤形であり得る。
【００２１】
本発明はまた、有害無脊椎生物から動物を保護するための薬剤の製造の際の、形態Ｂと呼ばれる化合物１の結晶質多形又は本発明の任意の実施形態の使用を含むと理解される。薬剤は、経口、局所又は非経口投与剤形などの、当該技術分野で認識された任意の剤形であり得る。
【００２２】
本発明はまた、有害無脊椎生物から動物を保護するためにパッケージ化される及び提供される、形態Ｂと呼ばれる化合物１の結晶質多形又は本発明の任意の実施形態の使用を含むと理解される。本発明の化合物は、経口、局所又は非経口投与剤形として、パッケージ化され得る及び提供され得る。
【００２３】
本発明はまた、形態Ｂと呼ばれる化合物１の結晶質多形又は本発明の任意の実施形態が少なくとも１つのキャリアと混合されることを特徴とする、有害無脊椎生物寄生体から動物を保護するための組成物の製造プロセスを含むと理解される。本発明の化合物は、経口、局所又は非経口投与剤形などの、当該技術分野で認識された任意の剤形でパッケージ化され得る及び提供され得る。
【００２４】
化合物１は、４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドであり、次の化学構造を有する：
【化１】
0005933530.tif 000002
【００２５】
化合物１は、１つを超える結晶質形態（すなわち、多形）で存在し得る。当業者であれば、化合物１の多形が、同じ化合物１の別の多形又は多形の混合物と比較して、より有用な効果（例えば、有用な配合物の調製への好適性、改善された生物学的性能）を呈することができることを理解するであろう。化学的安定性、濾過性、溶解性、吸湿性、融点、固体密度及び流動性に関する差異は、製造方法及び配合並びに工場処理作用剤の質及び有効性の発達において有意な効果を有する。
【００２６】
化合物１の分子構造は、２つの別個の立体異性体（すなわち、鏡像異性体）として存在し得る。本発明は、これらの２つの可能な鏡像異性体を等量含む化合物１のラセミ混合物を包含する。
【００２７】
化合物１の固体状態は、１つを超える固体形態で調製可能であることが今回発見された。これらの固体形態としては、原子の位置に長距離秩序がない非晶質固体形態（例えば、発泡体及びガラス）が挙げられる。これらの固体形態は、構成原子が３つの空間的次元すべてに伸びる規則的反復パターンに配置されている結晶質形態も含む。用語「多形」は、固体状態で１つを超える結晶形態（例えば、格子型）で存在できる化学化合物の特定の結晶質形態を指す。本発明の化合物１の結晶質形態は、単一多形を含む実施形態（すなわち、単一結晶質形態）に、並びに、多形の混合物を含む実施形態（すなわち、異なる結晶質形態）に、関する。多形は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度及び生物学的利用能などの、化学、物理及び生物学的特性において異なり得る。当業者であれば、化合物１の多形が、化合物１の別の多形又は多形の混合物と比較して、より有用な効果（例えば、有用な配合物の調製への好適性、改善された生物学的性能）を呈することができることを理解するであろう。化学的安定性、濾過性、溶解性、吸湿性、融点、固体密度及び流動性に関する差異は、製造方法及び配合並びに工場処理作用剤の質及び有効性の発展において有意な効果を有する。化合物１の特定の多形の調製及び単離が今回達成された。
【００２８】
化合物１の多形のほとんどは、擬多形（水和又は溶媒和の結果である異なる結晶型）である。溶媒和物は、化学量論的又は非化学量論的量のいずれかの溶媒を有する結晶形態である。水和物は、溶媒として水を有する溶媒和物である。
【００２９】
様々な実験手順を実行して、化合物１についての結晶質固体プロファイルを探索した。８つの独特のＸ線粉末回折パターン（ＸＲＰＤ）を有する結晶質固体、並びに、Ｘ線非晶質材料が生じた。様々な固体についてのＸＲＰＤパターンを図１に示す。ほとんどの固体は、溶媒和物又は水和物である。単相の化合物であると知られる固体は、「形態Ｘ」と呼ばれ、「パターンＸ」と標識された固体は、固体形態の混合物を表すものとする。２つの多形を同定した（形態Ａ及び形態Ｂ）。結晶質固体プロファイル実験は、スキーム１に示すように要約することができる。
【００３０】
【化２】
0005933530.tif 000003
【００３１】
化合物１は、非晶質固体として存在することができる。非晶質固体化合物１のＸＲＰＤパターンは、有意なシグナルがないことを示し、したがって、結晶質化合物１のパターンから容易に区別することができる。
【００３２】
化合物１の非晶質形態はまた、環状示差走査熱量測定法により特性評価することもできる。特性評価実施例２に記載のように、化合物１の非晶質形態のガラス転移温度を測定したところ、約７２℃であると判定された。化合物１の非晶質形態は、物理的に不安定であり、その純粋な固体形態に容易に結晶化される（特性評価実施例３に示す）。
【００３３】
多形形態Ａを融解し、その後、素早くドライアイス／アセトン浴で急冷することにより、非晶質固体形態を調製した。
【００３４】
化合物１の１つの結晶質多形形態は、形態Ａと呼ばれる。この固体形態は、脱溶媒化溶媒和物である。脱溶媒化溶媒和物は、溶媒和物結晶形態（化合物１及び溶媒分子を含有する）が真空及び加熱条件下で結晶内のチャネルを介して溶媒分子を失い、親溶媒和物結晶形態と同じ分子充填を有する脱溶媒化された結晶形態をもたらすことにより、形成される。形態Ａは、Ｘ線粉末回折（ＸＲＰＤ）及び示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により特性評価することができる。
【００３５】
化合物１の多形形態Ａの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。対応する２θ値を特性評価実施例１の表１に一覧表にする。化合物１の多形形態Ａは、少なくとも以下の２θ反射位置を有する粉末Ｘ線回折パターンにより同定することができる。
【００３６】
【表１】
0005933530.tif 000004
【００３７】
化合物１の多形形態Ａは、示差走査熱量測定によっても特性評価することができる。ＤＳＣは、多形形態Ａの融点が約１１３℃であることを示す。ＤＳＣ実験の詳細は、特性評価実施例２に提供される。多形形態Ａは、非吸湿性であり、形態Ａのアセトニトリル溶媒和物であるパターンＧ固体に関して脱溶媒化溶媒和物である（特性評価実施例３及び５に示す）。
【００３８】
化合物１の多形形態Ａは、国際公開第０９／０２５９８３号に記載の手順により調製することができる（例えば、合成実施例７を参照されたい）。アセトニトリルからの粗固体生成物の再結晶化は、通常、パターンＧ固体と化合物１の形態Ａの混合物を生じる。混合した溶媒和物／脱溶媒化再結晶生成物の、形態Ａへの転化は、真空乾燥（５０℃、４〜２４時間）により達成することができる。
【００３９】
化合物１の第二結晶質多形形態は、形態Ｂと呼ばれる。この固体形態は、水和物である。
【００４０】
化合物１の多形形態Ｂの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。対応する２θ値を特性評価実施例１の表２に一覧表にする。化合物１の多形形態Ｂは、少なくとも以下の２θ反射位置を有する粉末Ｘ線回折パターンにより同定することができる。
【００４１】
【表２】
0005933530.tif 000005
【００４２】
化合物１の多形形態Ｂは、示差走査熱量測定によっても特性評価することができる。ＤＳＣは、多形形態Ｂの融点が約１４７℃であることを示す。ＤＳＣ実験の詳細は、特性評価実施例２に提供される。多形形態Ｂは、物理的に安定であり、その純粋な固体形態で水和される（特性評価実施例３に示す）。多形形態Ｂのより高い融点は、活性成分又は液体キャリア中の活性成分のスラリーのミリングを伴う配合における使用に有利である。
【００４３】
メタノール／水から形態Ａをゆっくりと再結晶化すると、調製実施例１に記載のように、形態Ｂの結晶の第一精製収量物が生じた。多形形態Ｂはまた、多形形態Ａを約６０℃にて３日間にわたってメタノール／水（１：２）中でスラリー化し、その後、２２℃に冷却して濾過することによっても製造される。形態Ｂの効率的な大規模調製は、先に調製された形態Ｂの種結晶を化合物１のメタノール／水溶液に添加して、生成物を多形形態Ｂに結晶化することにより、促進される（調製実施例２及び３を参照されたい）。
【００４４】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの相対的安定性は、相互転化スラリー実験で特性評価した（特性評価実施例４を参照されたい）。化合物１の固体形態の相対的物理安定性は、スラリー実験に使用される溶媒に依存する。パターンＧ固体は、アセトニトリル中で最も安定な固体形態である。多形形態Ａは、アセトニトリル中のパターンＧ固体に対して準安定固体形態であり、場合により、アセトニトリル中のパターンＧ固体との混合物において形成される。パターンＧ固体は、真空乾燥を介する脱溶媒化により、多形形態Ａに転化させることができる。多形形態Ｂは、有機溶媒／水（特にメタノール／水）混合液中で最も安定な固体形態である。
【００４５】
化合物１の別の結晶質固体形態は、パターンＣ固体と呼ばれる。パターンＣ固体は、Ｘ線粉末回折及び示差走査熱量測定により特性評価した。化合物１のパターンＣの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。ＤＳＣにより、パターンＣ固体は、１０１℃にて単独の吸熱を呈し、９．４％の重量喪失を伴った。酢酸エチルを材料の１Ｈ  ＮＭＲにより検出したが、これは、この固体が酢酸エチル溶媒和物であることを示している。化合物１を８０℃にて酢酸エチルに溶解させ、その後、ゆっくりと２２℃に冷却し、濾過することにより、パターンＣを調製した。
【００４６】
化合物１の別の結晶質固体形態は、パターンＤ固体と呼ばれる。パターンＤ固体は、Ｘ線粉末回折及び示差走査熱量測定により特性評価した。化合物１のパターンＤの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。ＤＳＣにより、パターンＤ固体は、１０５℃にて単独の吸熱を呈し、５．１％の重量喪失を伴った。ジオキサンを材料の１Ｈ  ＮＭＲで検出したが、これは、この固体がジオキサン溶媒和物であることを示している。化合物１をジオキサンに溶解させ、その後、２２℃にて窒素ガス流下で迅速に蒸発させることにより、パターンＤ固体を調製した。
【００４７】
化合物１の別の結晶質固体形態は、パターンＥ固体と呼ばれる。パターンＥ固体をＸ線粉末回折によってのみ特性評価した（図１）。化合物１をイソプロピルアルコールに溶解させ、その後、２２℃にて窒素ガス流下で迅速に蒸発させることにより、パターンＥ固体を調製した。
【００４８】
化合物１の別の結晶質固体形態は、パターンＦ固体と呼ばれる。パターンＦ固体は、Ｘ線粉末回折及び示差走査熱量測定により特性評価した。化合物１のパターンＦの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。ＤＳＣにより、パターンＦ固体は、８７℃にて単独の吸熱を呈し、１０％の重量喪失を伴った。１−プロパノールを材料の１Ｈ  ＮＭＲで検出したが、これは、この固体が１−プロパノール溶媒和物であることを示している。化合物１を４０℃にて４日間にわたって１−プロパノール／水（９：１）中でスラリー化し、その後、２２℃に冷却し、濾過することにより、パターンＦ固体を調製した。
【００４９】
化合物１の別の結晶質固体形態は、パターンＧ固体と呼ばれる。パターンＧ固体は、Ｘ線粉末回折及び示差走査熱量測定により特性評価した。化合物１のパターンＧの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。ＤＳＣにより、パターンＧ固体は、７３℃にて単独の吸熱を呈し、７％の重量喪失を伴った。アセトニトリルを材料の１Ｈ  ＮＭＲで検出したが、これは、この固体がアセトニトリル溶媒和物であることを示している。化合物１を４０℃にてアセトニトリル／水（１：１）中でスラリー化し、その後、２２℃に冷却し、濾過することにより、パターンＧ固体を調製した。様々な再結晶条件下でアセトニトリルからパターンＧ固体を継続して調製した。
【００５０】
化合物１の別の結晶質固体形態は、パターンＨ固体と呼ばれる。パターンＨ固体は、Ｘ線粉末回折及び示差走査熱量測定により特性評価した。化合物１のパターンＨの粉末Ｘ線回折パターンを図１に示す。ＤＳＣにより、パターンＨ固体は、９７℃にて単独の吸熱を呈し、３．５％の重量喪失を伴った。イソプロパノールを材料の１Ｈ  ＮＭＲで検出したが、これは、この固体がイソプロパノール溶媒和物であることを示している。化合物１を４０℃にて４日間にわたってイソプロパノール／水（１：１）中でスラリー化し、その後、２２℃に冷却し、濾過することにより、パターンＨ固体を調製した。
【００５１】
特性評価実施例１
Ｘ線粉末回折実験
化合物１の結晶化相を同定するために、粉末Ｘ線回折を使用した。１２０°の２θ範囲を有するＣＰＳ（屈曲位置検出型）検出器を取り付けたＩｎｅｌ  ＸＲＧ−３０００回折計を用いて、Ｘ線粉末回折（ＸＲＰＤ）分析を行った。使用したスリットは、５ｍｍ×１６０μｍであった。
【００５２】
Ｃｕ（Ｋα）放射線でＳｈｉｍａｄｚｕ  ＸＲＤ−６０００を用いて、ＸＲＰＤ分析も行った。
【００５３】
放射線は、Ｃｕ（Ｋα）、４０ｋＶ、３０ｍＡであった。旋回キャピラリーにおいて、サンプルに粉末を充填した。０．０３°の等しい工程寸法で２θ角にてデータを採取し、取得時間は３００秒であった。
【００５４】
【表３】
0005933530.tif 000006
【００５５】
【表４】
0005933530.tif 000007
【００５６】
特性評価実施例２
示差走査熱量測定実験
Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  Ｑ２０００  Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒで示差走査熱量測定を行った。アルミニウムＤＳＣパンにサンプルを配置し、重量を精確に記録した。サンプルセルを２５℃又は−３０℃で平衡化し、窒素パージ下、１０℃／分の速度で最終温度２５０℃まで加熱した。較正標準として、インジウム金属を使用した。
【００５７】
Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  Ｑ２０００  Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒを用いて、環状ＤＳＣ実験も行った。アルミニウムＤＳＣパンにサンプルを配置し、重量を精確に記録した。サンプルセルを２５℃で平衡化し、窒素パージ下、１０℃／分の速度で最終温度１４０℃まで加熱し、−４０℃に急冷し、２５０℃に再加熱した。較正標準として、インジウム金属を使用した。非晶質化合物１のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定したところ、半値幅にて７２℃であった。
【００５８】
化合物１の多形形態ＡについてのＤＳＣ曲線を観察したところ、１１３℃にて鋭い吸熱を呈した。
【００５９】
化合物１の多形形態ＢについてのＤＳＣ曲線を観察したところ、１４７℃にて鋭い吸熱を呈した。
【００６０】
特性評価実施例３
化合物１の固体形態についての安定性実験
非晶質材料の物理的安定性を特性評価した。非晶質化合物１を２５℃にて２日間にわたってアセトニトリル下で蒸気で加圧したところ、結晶の不規則断片の形成が起き、これは、ＸＲＰＤによりパターンＧ材料であると判定された。非晶質化合物１をまた、６０℃にて５日間にわたってメタノール／水（１：１）中でスラリー化したところ、結晶の不規則断片を生じ、これは、ＸＲＰＤにより形態Ｂであると判定された。このことは、非晶質固体が物理的に不安定であり、容易に結晶化されたことを示す。
【００６１】
多形形態Ａの物理的安定性を特性評価した。２５℃にて５〜９５％の相対湿度に（５時間）曝露した形態Ａのサンプルは、ほんの微量の重量変化のみ示し、このことは、材料が非吸湿性であることを示す。
【００６２】
多形形態Ｂの物理的安定性を特性評価した。７５％の相対湿度（４０℃）及び６０％の相対湿度（２５℃）下で１ヶ月にわたって加圧した形態Ｂのサンプルはまた、ＸＲＰＤによると変化は無く、このことは、試験された条件下で形態Ｂが安定であることを示す。
【００６３】
特性評価実施例４
多形形態Ａと形態Ｂについての比較安定性実験
相互転化スラリー実験を異なる温度にて様々な溶媒中で行った。固体が過剰量のまま維持されるように、十分な量の化合物１を容器内の溶媒に添加した。この混合物を、選択された温度にて密閉容器内で撹拌し、選択された時経過間後、これらの固体を濾過により単離し、ＸＲＰＤにより分析した。８３℃にて３日間又は０℃にて８日間にわたってアセトニトリル中でスラリー化した化合物１は、パターンＧ固体を生じた。８３℃にて３日間にわたってアセトニトリル／水（９：１）中でスラリー化した化合物１は、多形形態Ｂを生じた。０℃にて８日間にわたってアセトニトリル／水（９：１）中でスラリー化した化合物１は、パターンＧ固体を生じた。
【００６４】
特性評価実施例５
真空乾燥実験
パターンＧ固体から形態Ａへの転化は、５０℃にて４時間にわたってパターンＧ固体を真空乾燥（３６〜６８ｍｔｏｒｒ（４．８０〜９．０７Ｐａ））させることにより、達成した。７０℃にて５時間にわたって真空乾燥（５１ｍｔｏｒｒ（６．８０Ｐａ））させると、パターンＧ固体を生じて、固体ガラスになった。
【００６５】
化合物１は、国際公開第０９／０２５９８３号及び同第０９／１２６６６８号に開示されている手順に従って調製することができる。
【００６６】
調製実施例１
化合物１の多形形態Ｂの初期調製
粗化合物１（１０．２ｇ）を沸騰メタノール（６０ｍＬ）に添加した。水（１２ｍＬ）及び続いて少量のメタノールをゆっくりと添加した。熱源から外し、反応混合物を簡単に放冷し、次に、化合物１の形態Ａの種結晶を添加した。反応混合物を室温に冷却し（これらがそれ以上溶解しなくなるまで種子結晶を添加し続けた）、その後、更に２４時間にわたって約０℃に冷却した。反応混合物を濾過したところ、１００〜１０５℃にて融解している６．０ｇの白色固体を生じた（ＮＭＲでは溶媒混入を示す）。
【００６７】
上記の濾液を室温にておよそ３０日間にわたって静置しておいたところ、結晶の第二収量物の形成を生じた。結晶を濾過により単離し、水で洗浄し、簡単に空気乾燥させ、最後に、５０℃にて真空下で乾燥させたところ、１４４〜１５０℃にて融解している２．９ｇの白色固体を生じた、
調製実施例２
多形形態Ａからの化合物１の多形形態Ｂの調製
化合物１の多形形態Ａ（１５．３ｇ）をメタノール（１２０ｇ）及び水（５０．４ｇ）に添加した。反応混合物を４０℃に加熱し、１０分後に化合物１（形態Ｂ）の種結晶を添加した。反応混合物を３５℃にて７２時間にわたって撹拌し、室温に冷却し、濾過した。単離した固体を真空炉で５０〜６０℃にて乾燥させたところ、１４７〜１４９℃にて融解している１３．４ｇの白色固体を得た。
【００６８】
調製実施例３
種結晶を用いる化合物１の多形形態Ｂの調製
化合物１（９５ｇ）をメタノール（４０８ｇ）に添加した。混合物を機械的に撹拌し、３０℃に加熱して、固体を完全に溶解させた。溶液が混濁するまで水（１２９ｇ）を滴加し、形態Ｂの種結晶を添加した。混合物を２５℃に放冷し、３．５時間にわたって撹拌した。粘稠な白色固体が沈殿を始めたところで、その後、混合物を１時間にわたって４５℃に加熱し、４５分かけて２５℃に冷却した。混合物を５０分かけて４５℃に再加熱し、その後、４０分かけて２５℃に冷却し、濾過した。温度サイクルにより、結晶はより大きなサイズに成長させることができ、濾過できるようになる。結晶をメタノール／水（３：１で９５ｍＬ）の冷混合液で洗浄し、真空炉で５０℃にて１６時間にわたって乾燥させたところ、１４５〜１４８℃にて融解している８２ｇの白色固体を得た。
【００６９】
農学的配合／利用
本発明の化合物は、一般に、組成物中で、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分との配合において、キャリアとして働く、有害無脊椎生物駆除活性成分として使用される。配合又は組成成分は、活性成分の物理的特性、適用様式、並びに、土壌タイプ、水分及び温度などの環境要因と一致するように選択される。
【００７０】
有用な配合物は、液体及び固体組成物を含む。液体組成物としては、溶液（乳化濃縮液を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション及び／又はサスポエマルションを含む）及びこれらに類するものが挙げられ、任意選択でゲルに増粘することもできる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁液濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション及びサスポエマルションである。非水性液体組成物の一般的タイプは、乳化性濃縮液、マイクロエマルション化可能濃縮液、分散性濃縮液及び油分散液である。
【００７１】
固体組成物の一般的タイプは、微粉、粉末、顆粒、ペレット、小球、芳香錠、タブレット、充填フィルム（種子コーティングを含む）及びこれらに類するものであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）又は水溶性であり得る。フィルム形成溶液又は流動性懸濁液から形成されるフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化することができ、懸濁液又は固体配合物に更に変えることができる。あるいは、活性成分の配合物全体をカプセル化（又は「オーバーコート」）することができる。カプセル化は、活性成分の放出を制御する又は遅らせることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮液配合物と乾燥顆粒配合物の利点を組み合わせる。高強度組成物は、更なる配合のための中間体として主に使用される。
【００７２】
スプレー可能な配合物は、典型的には、スプレー前に好適な媒質中に広げられる。このような液体及び固体配合物は、スプレー媒質（通常は水）に容易に希釈されるように配合される。スプレー容量は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であり得るが、より典型的には約１０〜数百リットル／ヘクタールである。スプレー可能な配合物は、水と、あるいは、空中若しくは地上散布による葉面処理に又は植物の成長用媒質に好適な、別の媒質と、タンク混合することができる。液体及び乾燥配合物は、計量して点滴灌漑システムの中に直接入れることができ、あるいは、植え付け中に計量して溝の中に入れることができる。液体及び固体配合物は、成長する根及び植物の他の地下の部位を保護するために、並びに／又は、浸透移行性により枝葉を保護するために植え付け前に種子処理剤として、農作物及び他の望ましい植物の種子上に適用することができる。
【００７３】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントになる、以下のおおよその範囲内の有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を含有する。
【００７４】
【表５】
0005933530.tif 000008
【００７５】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルガイト及びカオリンなどの粘土、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【００７６】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱油、直鎖パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン（シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなど）、酢酸塩（酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニルなど）、他のエステル（アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル及びγ−ブチロラクトンなど）、並びに、直鎖、分枝鎖、飽和又は不飽和であり得るアルコール（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール及びベンジルアルコール）が挙げられる。液体希釈剤としては、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２、例えば、植物種子油及び果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、ブドウ実油、ベニバナ油、綿実油、菜種油、ココナッツ油及びパーム核油））、動物性油脂（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）及びこれらの混合物も挙げられる。液体希釈剤としては、アルキル化脂肪酸（例えば、マチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられ、これらの脂肪酸は、植物及び動物資源由来のグリセロールエステルの加水分解により得ることができ、蒸留により精製することができる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【００７７】
本発明の固体及び液体組成物は、多くの場合、１つ以上の界面活性剤を含む。液体に添加されると、界面活性剤（surfactant）（界面活性剤（surface-active agent）としても知られる）は、一般に、液体の表面張力を改変し、ほとんどの場合、低下させる。界面活性剤分子内の親水性基及び親油性基の性質に応じ、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用であることができる。
【００７８】
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性又はカチオン性などとして分類することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アルコールアルコキシレート（天然及び合成アルコール（分枝鎖若しくは直鎖であり得る）系アルコールアルコキシレート、並びに、アルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物と、から調製されたアルコールアルコキシレートなど）；アミンエトキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油、菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；アルキルフェノールアルコキシレート（オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレート（フェノールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物と、から調製））；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマー及び、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されるリバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されるものなど）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル（ポリエトキシレート化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシレート化ソルビトール脂肪酸エステル及びポリエトキシレート化グリセロール脂肪酸エステル；他のソルビタン誘導体（ソルビタンエステルなど））；重合性界面活性剤（ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト又は櫛型ポリマー、及び星型ポリマー；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤）；並びに、糖誘導体（スクロースエステル、アルキルポリグルコシド及びアルキル多糖）。
【００７９】
有用なアニオン性界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アルキルアリールスルホン酸及びこれらの塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグニン誘導体（リグノスルホネート）；マレイン酸又はコハク酸又はこれらの無水物；オレフィンスルホネート；リン酸エステル（アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなど）；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルファート；油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウリン酸塩などのアミン及びアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びに、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留石油のスルホン酸塩；スルホサクシナメート（sulfosuccinamate）；並びに、スルホコハク酸塩及びこれらの誘導体（ジアルキルスルホコハク酸塩）。
【００８０】
有用なカチオン性界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アミド及びエトキシル化アミド；アミン（Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラミン）、並びに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミン（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製）；アミン塩（酢酸アミン及びジアミン塩など）；四級アンモニウム塩（四級塩、エトキシ化四級塩、ジ四級塩）；並びに、アミンオキシド（アルキルジメチルアミンオキシド及びビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなど）。
【００８１】
非イオン性及びアニオン性界面活性剤の混合物又は非イオン性及びカチオン性界面活性剤の混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン性、アニオン性及びカチオン性界面活性剤、並びに、これらの推奨用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ  ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ（ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．）；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４）；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ（Ｓｅｖｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７）などの様々な出版されている参照文献に開示されている。
【００８２】
本発明の組成物は、配合助剤として当業者に既知の配合助剤及び添加物も含有してもよい（これらの一部は、固体希釈剤、液体希釈剤又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る）。このような配合助剤及び添加剤は、以下のものを制御し得る：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の起泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘性（揺変性増粘剤）、容器内の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍液）、色（染料／色素分散剤）、洗い落ち（フィルム形成剤又は固着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）及び他の配合物特性。フィルム形成剤としては、例えば、酢酸ポリビニル、酢酸ポリビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．）及び国際公開第０３／０２４２２２号に列挙されているものが挙げられる。
【００８３】
式１の化合物及び任意の他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶媒に溶解させることにより、又は、液体又は無水希釈剤中で磨砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮液などの溶液は、成分を単純に混合することにより、調製することができる。乳化性濃縮液としての使用を目的とした液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合には、乳化剤は、典型的には、活性物質を含有する溶媒を水による希釈で乳化させるために添加される。最大２，０００μｍの粒径を有する活性成分スラリーには、媒体ミルを用いて湿式ミルを行って、３μｍ未満の平均粒径を有する粒子を得ることができる。水性スラリーは、仕上げ懸濁濃度（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照されたい）にすることができ、更にスプレー乾燥により処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物は通常、乾燥ミルプロセスを必要とし、これは２〜１０μｍ範囲の平均粒径を製造する。微粉及び粉末は、ブレンド及び通常磨砕（ハンマーミル又は流体エネルギーミル）により、調製することができる。顆粒及びペレットは、予め形成された顆粒キャリア上に活性物質をスプレーすることにより、又は、団塊凝集法により、調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ  １４７〜４８）、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ（４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３）ｐ．８〜５７及び以下のもの、並びに国際公開第９１／１３５４６号を参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載されているように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号、同第３，９２０，４４２号及びドイツ特許第３，２４６，４９３号に教示されているように、調製することができる。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号、同第５，２３２，７０１号及び同第５，２０８，０３０号に教示されているように、調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号及び米国特許第３，２９９，５６６号に教示されているように、調製することができる。
【００８４】
配合技術に関する更なる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０〜１３３）を参照されたい。米国特許第３，２３５，３６１号第６段１６行目〜第７段１９行及び実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号第５段４３行〜第７段６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号第３段６６行〜第５段１７行及び実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ  ８１〜９６）；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ（８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９）；並びに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００）を参照されたい。
【００８５】
以下の実施例では、すべての配合物は従来方法で調製される。更に詳細に説明せずとも、先行の説明を用いて当業者は本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示であり、どんなものであれいかなる方法にも本開示を限定するものではないと解釈されるべきものである。特に指示がない限り、百分率は、重量による。
【実施例】
【００８６】
（実施例Ａ）
【表６】
0005933530.tif 000009
【００８７】
（実施例Ｂ）
【表７】
0005933530.tif 000010
【００８８】
（実施例Ｃ）
【表８】
0005933530.tif 000011
【００８９】
（実施例Ｄ）
【表９】
0005933530.tif 000012
【００９０】
（実施例Ｅ）
【表１０】
0005933530.tif 000013
【００９１】
（実施例Ｆ）
【表１１】
0005933530.tif 000014
【００９２】
（実施例Ｇ）
【表１２】
0005933530.tif 000015
【００９３】
（実施例Ｈ）
【表１３】
0005933530.tif 000016
【００９４】
（実施例Ｉ）
【表１４】
0005933530.tif 000017
【００９５】
（実施例Ｊ）
【表１５】
0005933530.tif 000018
【００９６】
（実施例Ｋ）
【表１６】
0005933530.tif 000019
【００９７】
（実施例Ｌ）
【表１７】
0005933530.tif 000020
【００９８】
本発明の化合物は、広範囲の有害無脊椎生物に対して活性を呈する。これらの有害生物としては、様々な環境（例えば、植物の枝葉、根、土壌、収穫物又は他の食品、建築構造物又は動物の皮膚など）に生息する無脊椎生物が挙げられる。これらの有害生物としては、例えば、枝葉（葉、幹、花及び果実を含む）、種子、木材、織物布地又は動物血液若しくは組織を餌とし、これにより、生育している又は保管されている農作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、保存食品若しくは繊維製品又は家屋又は他の構造物又はそれらの内容物に損傷又は損害を引き起こし、あるいは、動物の健康又は高収益性に有害である、無脊椎生物が挙げられる。当業者であれば、すべての化合物がすべての有害生物の全生育段階に対して等しく有効であるわけではないことを理解するであろう。
【００９９】
これらの本化合物及び組成物は、それゆえに、田畑の作物を植食性有害無脊椎生物から保護するのに農学的に、並びに、他の園芸作物及び植物を植食性有害無脊椎生物から保護するのに非農学的に、有用である。この有用性は、有利な形質をもたらすために遺伝子工学により導入された（すなわち、トランスジェニック）又は突然変異により改変された遺伝物質を含有する農作物及び他の植物（すなわち、農業用植物及び非農業用植物の両方）を保護することを含む。このような形質の例としては、除草剤耐性、植食性有害生物耐性（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性真菌、バクテリア及びウイルス）、植物生育の改善、生育に不利な条件（例えば、高温又は低温、低土壌水分又は高土壌水分、及び高塩分など）への耐性の向上、開花又は結実の増加、収量増加、成熟の急速化、収穫生産物の質及び／又は栄養価の増加、あるいは、収穫生産物の貯蔵又は加工特性の向上が挙げられる。トランスジェニック植物は、改変して多数の形質を発現させることができる。遺伝子工学又は突然変異によりもたらされる形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）及びＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ毒を発現するコーン、綿、大豆及びジャガイモの品種、並びに、ＲＯＵＮＤＵＰ  ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ  ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）及びＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、大豆及び菜種の除草剤耐性品種、並びに、グリホサート除草剤に対する耐性をもたらすＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現する農作物、あるいは、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する農作物が挙げられる。本化合物及び組成物は、遺伝工学により導入された又は突然変異により改変された形質と相乗的に相互作用させることができ、それゆえに、表現型の発現を向上させ又は形質の有効性を向上させ、あるいは、本化合物及び組成物の有害無脊椎生物駆除有効性を増加させる。具体的には、本化合物及び組成物は、有害無脊椎生物に対するタンパク質の表現型の発現又は他の天然毒の表現型の発現と相乗的に相互作用して、ただ単に効果を加算した場合よりも強力にこれらの有害生物を駆除することができる。
【０１００】
本発明の組成物はまた、任意選択で、植物栄養分を含む（例えば、肥料組成物は、窒素、リン、カリウム、イオウ、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛及びモリブデンから選択される植物栄養分を少なくとも１つ含む）ことができる。窒素、リン、カリウム、イオウ、カルシウム及びマグネシウムから選択される少なくとも１つの植物栄養分を含む肥料組成物を含む組成物は、注目すべきである。少なくとも１つの植物栄養分を更に含む本発明の組成物は、液体又は固体の形態であり得る。顆粒、小さなスティック又はタブレットの形態の固体配合物は、注目すべきである。肥料組成物を含む固体配合物は、成分を配合すると共に本発明の化合物又は組成物を肥料組成物と混合し、その後、造粒又は押出成形などの方法により配合物を調製することにより、調製することができる。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物又は組成物の揮発性溶媒溶液又は揮発性溶媒懸濁液を、寸法安定性混合物（例えば、顆粒、小さなスティック又はタブレット）の形態で先に調製した肥料組成物上にスプレーし、その後、溶媒を蒸発させることにより、調製することができる。
【０１０１】
農学的及び非農学的有害生物
農学的及び非農学的有害無脊椎生物の例としては、以下のものが挙げられる：ヤガ科のアワヨトウムシ、ヨトウムシ、シャクトリムシ及びタバコガなどの鱗翅目の卵、幼虫及び成虫（例えば、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｊｅｒｅｎｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、モロコシ茎喰い虫（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ  Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ  Ｃｒａｍｅｒ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、アメリカハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ  Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ｇｒｅｅｎ  ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｂｎｅｒ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ科の穿孔虫、ｃａｓｅｂｅａｒｅｒ、ｗｅｂｗｏｒｍ、ｃｏｎｅｗｏｒｍ、アオムシ及びｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒ（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ｎａｖｅｌ  ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｅｂ  ｗｏｒｍ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）などのｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ：Ｃｒａｍｂｉｎａｅ）、ナイトウツトガ（Ｃｈｉｌｏ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ｔｏｍａｔｏ  ｓｍａｌｌ  ｂｏｒｅｒ（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ｇｒｅｅｎ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ｇｒａｐｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ（Ｄｅｓｍｉａ  ｆｕｎｅｒａｌｉｓ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ｍｅｌｏｎ  ｗｏｒｍ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｎｉｔｉｄａｌｉｓ  Ｓｔｏｌｌ）、ｃａｂｂａｇｅ  ｃｅｎｔｅｒ  ｇｒｕｂ（Ｈｅｌｌｕａｌａ  ｈｙｄｒａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ｅａｒｌｙ  ｓｈｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ｗｈｉｔｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ツマキオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｎｉｖｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ  ｒ���ｃｅ  ｂｏｒｅｒ（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ｃａｂｂａｇｅ  ｃｌｕｓｔｅｒ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ  Ｅｎｇｌｉｓｈ））；ハマキガ科の、ハマキムシ、芽食虫、種食虫及び実食虫（例えば、シンクイガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｇｒａｐｅ  ｂｅｒｒｙ  ｍｏｔｈ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ）、ｃｉｔｒｕｓ  ｆａｌｓｅ  ｃｏｄｌｉｎｇ  ｍｏｔｈ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ｃｉｔｒｕｓ  ｂｏｒｅｒ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎａ  Ｌｉｍａ）、ｒｅｄｂａｎｄｅｄ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ  Ｈａｒｒｉｓ）、リンゴウスチャイロハマキ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ａｐｐｌｅ  ｂｕｄ  ｍｏｔｈ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｐｙｒｕｓａｎａ  Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ  Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ｂａｒｒｅｄ  ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ  ｔｏｒｔｒｉｘ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ  Ｈｕｂｎｅｒ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ））；
並びに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｐｅａｃｈ  ｆｒｕｉｔ  ｂｏｒｅｒ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ  Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ）、ｓｐｏｔｔｅｄ  ｔｅｎｉｆｏｒｍ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ａｓｉａｔｉｃ  ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ  Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ（Ｌｅｒｏｄｅａ  ｅｕｆａｌａ  Ｅｄｗａｒｄｓ）、ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリ科及びゴキブリ科のゴキブリなどのゴキブリ目の卵、若虫及び成虫（例えば、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ  Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ  Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ  ｃｉｎｅｒｅａ  Ｏｌｉｖｉｅｒ）及びｓｍｏｏｔｈ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ  ｐａｔｔｅｎｓ  Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））；甲虫目の卵、葉食、実食、根食、種食及び小胞性組織食幼虫並びに成虫（例えば、ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウ科及びゾウムシ科のゾウムシ（例えば、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ａｎｎｕａｌ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ  ｗｅｅｖｉｌ（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ  Ｄｉｅｔｚ）、ｂｌｕｅｇｒａｓｓ  ｂｉｌｌｂｕｇ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｐａｒｖｕｌｕｓ  Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、Ｄｅｎｖｅｒ  ｂｉｌｌｂｕｇ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ  Ｆａｈｒａｅｕｓ）））；ハムシ科のノミトビヨ��イムシ、ウリハムシ、根切虫、ハムシ、ｐｏｔａｔｏ  ｂｅｅｔｌｅ及び潜葉性昆虫（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科のコガネムシ及び他の甲虫（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、Ｅｘｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ））、ｎｏｒｔｈｅｒｎ  ｍａｓｋｅｄ  ｃｈａｆｅｒ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ  Ａｒｒｏｗ）、ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｍａｓｋｅｄ  ｃｈａｆｅｒ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ  Ｏｌｉｖｉｅｒ又はＣ．ｌｕｒｉｄａ  Ｂｌａｎｄ）、糞虫及び地虫（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ｂｌａｃｋ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ  ａｔａｅｎｉｕｓ（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ  Ｈａｌｄｅｍａｎ）、ｇｒｅｅｎ  Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ  Ａｒｒｏｗ）、Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅｓ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、並びに、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科の樹皮下甲虫及びコミムシダマシ科のコクヌストモドキ。
加えて、農学的及び非農学的有害生物としては、以下のものが挙げられる：クギヌキハサミムシ科のハサミ虫などのハサミムシ目の卵、成虫及び幼虫（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、クロハサミムシ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；カメムシ目及びヨコバイ目の卵、幼体、成虫及び若虫（例えば、カスミカメムシ科のカスミガメ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、トコジラミ科の南京虫（例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ハゴロモ上科及びウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のアリマキ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科及びワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ヒメコガネナガカメムシ（例えば、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｈｉｒｔｕｓ  Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）及びｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ  Ｂａｒｂｅｒ））並びにナガカメムシ科の他の種食虫、アワフキムシ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のハラビロヘリカメムシ、並びに、ホシカメムシ科のツツガムシ及びワタ害虫。以下のものも挙げられる：ハダニ科のクモダニ及びアカムシなどのダニ目（ダニ）の卵、幼虫、若虫及び成虫（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、二斑点クモダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；ヒメハダニ科のヒメハダニ（例えば、ブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；フシダニ科のサビダニ及び芽ダニ（bud mites）及び他の葉食ダニ、並びに、ヒト及び動物の健康において重要なダニ、すなわち、ヒョウヒダニ科のチリダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科の穀物ダニ；ｈａｒｄ  ｔｉｃｋとして一般に知られる、マダニ科のダニ（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  ｐａｒａｌｙｓｉｓ  ｔｉｃｋ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、並びに、ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋとして一般に知られるヒメダニ科のダニ（例えば、回帰熱ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般の家禽ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニ科及びヒゼンダニ科のカビダニ及びヒゼンダニ；バッタ、イナゴ及びコオロギなどのバッタ目の卵、成虫及び幼体（例えば、遊走性バッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ（��えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、遊走性イナゴ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（例えば、ｔａｗｎｙ  ｍｏｌｅ  ｃｒｉｃｋｅｔ（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｖｉｃｉｎｕｓ  Ｓｃｕｄｄｅｒ）及びｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｍｏｌｅ  ｃｒｉｃｋｅｔ（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｂｏｒｅｌｌｉｉ  Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））；ハエ目の卵、成虫及び幼体（例えば、潜葉性昆虫（例えば、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ  Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのＬｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジムシ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｆａｃｅ  ｆｌｙ、ツノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）及び他の有害キンバエ、ウシアブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、キスジウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びに、他の短角類、カ（例えば、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．））、ヌカカ、サシチョウバエ、クロバネキノコバエ及び他のカ亜目；アザミウマ目の卵、成虫及び幼体（例えば、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）及び他の葉食アザミウマ）；
アリ科のアリなどのハチ目の有害昆虫（例えば、Ｆｌｏｒｉｄａ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ  Ｂｕｃｋｌｅｙ）、ｒｅｄ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ  ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コカミアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、ヒゲナガアメイロアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆｏｒｓｔｅｒ）及びｏｄｏｒｏｕｓ  ｈｏｕｓｅ  ａｎｔ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ）。他のハチ目（例えば、ミツバチ（クマバチなど）、スズメバチ（hornets，yellow jackets，wasps）及びハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．））；シロアリ目の有害昆虫（例えば、シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｕｓ  Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）及びミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｈａｇｅｎ）、ｅａｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、ｗｅｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、カンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｎｙｄｅｒｉ  Ｌｉｇｈｔ）、ｓｏｕｔｈｅａｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ  Ｈａｇｅｎ）、樹上シロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．など）及び経済的に重要な他のシロアリ）；シミ目の有害昆虫（セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及びマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ）など）；ハジラミ目の有��昆虫（例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ニワトリハジラミ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びに、他のヒトと動物を襲う吸血性及び咀嚼性寄生シラミ）；ノミ目の有害昆虫（例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））及び哺乳類及び鳥類を悩ます他のノミ。
有効範囲内の追加の有害節足動物としては、以下のものが挙げられる：クモ目のクモ（例えば、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）及びクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、並びに、ゲジ目のゲジ（例えば、ｈｏｕｓｅ  ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））。本発明の化合物はまた、エンチュウ目、カイチュウ目、ギョウチュウ目、カンセンチュウ目、センビセンチュウ目及びエノプルス目の経済的に重要な構成員などの線形動物綱、条虫綱、吸虫綱及び鉤頭虫綱の構成員に対して活性を有し、これらとしては、経済的に重要な農業的有害生物（すなわち、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属のネコブセンチュウ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属のネグサレセンチュウ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属のユミハリセンチュウ（stubby root nematodes）など）、並びに、動物及びヒトの健康に有害な生物（すなわち、すべての経済的に重要な吸虫、サナダムシ及び回虫）（例えば、ウマのＳｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ、イヌのＴｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ、ヒツジのＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、イヌのＤｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  Ｌｅｉｄｙ、ウマのＡｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物のＦａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓなど）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０２】
本発明の化合物１は、鱗翅目の有害生物において特に高い活性を示す（例えば、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｂｎｅｒ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆ  ｗｏｒｍ）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロッパハマキムシ）及び他のＡｒｃｈｉｐｓ種、Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイガ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ（ハムシモドキ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｂｎｅｒ（オオタバコガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ（アメリカタバコガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ニセアメリカタバコガ）、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（クロオビクロノメイガ）、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｉｉｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ（カンハモグリガ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（シロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（モンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ヨトウガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｂｎｅｒ（イラクサギンウワバ）及びＴｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトキバガ））。
【０１０３】
本発明の化合物１はまた、以下のものが挙げられるヨコバイ目の構成員に対し活性を有する：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（オオバコアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ（ムギウスイロアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ（レタスヒゲナガアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ａｐｈｉｄｓ及びｇａｌｌ  ａｐｈｉｄｓ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）及びＴｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（ａｄｅｌｇｉｄ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）及びＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒメヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂ���ｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ（シロリンゴヨコバイ）、Ｅｒｙ  ｔｈｒｏｎｅ  ｏｕｒａ  ｓｐｐ．（フタテンヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ジュウシチネンゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（ナシマルカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ（コナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ複合体）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（フタホシナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）。
【０１０４】
本発明の化合物１はまた、以下のものが挙げられるカメムシ目の構成員に対し活性を有する：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ（ミナミアオカメムシ）、Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシ）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ（アメリカコバネナガカメムシ）、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌａｃｅ  ｂｕｇ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ（ｔｏｍａｔｏ  ｂｕｇ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｆｆｅｒ（ｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ｏｎｅ−ｓｐｏｔｔｅｄ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．（ｓｅｅｄ  ｂｕｇの複合体）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ（ｌｅａｆ−ｆｏｏｔｅｄ  ｐｉｎｅ  ｓｅｅｄ  ｂｕｇ）、Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（サビイロカスミガメ）、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシ）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）。本発明の化合物により駆除される他の昆虫目としては、以下のものが挙げられる：アザミウマ（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）及びＴｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；並びに、甲虫目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）及びＡｇｒｉｏｔｅｓ属、Ａｔｈｏｕｓ属又はＬｉｍｏｎｉｕｓ属のハリガネムシ）。
【０１０５】
一部の現行分類系がヨコバイをカメムシ目内の亜目として位置付けることに留意されたい。
【０１０６】
シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の駆除目的での本発明の化合物１の使用に注目すべきである。ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の駆除目的での本発明の化合物１の使用に注目すべきである。ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）の駆除目的での本発明の化合物１の使用に注目すべきである。コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の駆除目的での本発明の化合物１の使用に注目すべきである。ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の駆除目的での本発明の化合物１の使用に注目すべきである。
【０１０７】
農学的混合物／組成物
本発明の化合物はまた、更に広範囲の農学的及び非農学的有用性を与える多成分農薬を形成するために、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤（昆虫脱皮阻害剤及び発根刺激剤）、化学不妊剤、シグナル化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂餌行動刺激物質、他の生物学的に活性な化合物又は昆虫病原性バクテリア、ウイルス又は真菌を含む１つ以上の他の生物学的に活性な化合物又は作用剤と混合することもできる。それゆえに、本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物と、有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物又は作用剤と、を含む組成物に関連し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤のうちの少なくとも１つを更に含むことができる。本発明の混合物に対して、プレミックスを形成するために、式１の化合物を含む本発明の化合物と共にもう一方の生物学的に活性な化合物又は作用剤を配合することができ、あるいは、式１の化合物を含む本発明の化合物とは別個にもう一方の生物学的に活性な化合物又は作用剤を配合することができ、これら２種の配合物は、適用の前に（例えば、スプレータンクの中で）共に組み合わされるか、又は、別の方法としては連続して適用される。
【０１０８】
本発明の化合物１はまた、更に広範囲の農学的及び非農学的有用性を与える多成分農薬を形成するために、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤（昆虫脱皮阻害剤及び発根刺激剤）、化学不妊剤、シグナル化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂餌行動刺激物質、他の生物学的に活性な化合物又は昆虫病原性バクテリア、ウイルス又は真菌を含む１つ以上の他の生物学的に活性な化合物又は作用剤と混合することもできる。それゆえに、本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物又は作用剤と、を含む組成物に関連する。本発明の混合物に対して、プレミックスを形成するために、式１の化合物を含む本発明の化合物と共にもう一方の生物学的に活性な化合物又は作用剤を配合することができ、あるいは、式１の化合物を含む本発明の化合物とは別個にもう一方の生物学的に活性な化合物又は作用剤を配合することができ、これら２種の配合物は、適用の前に（例えば、スプレータンクの中で）共に組み合わされるか、又は、別の方法としては連続して適用される。
【０１０９】
本発明の化合物と共に配合できるこのような生物学的に活性な化合物又は作用剤の例としては、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルスリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メソプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓのδ−エンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌などの殺虫剤が挙げられる。
【０１１０】
アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メソプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓのδ−エンドトキシン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓのすべての品種及びＮｕｃｌｅｏ  ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓのすべての品種などの殺虫剤に注目すべきである。
【０１１１】
本発明の化合物と混合するための生物学的作用剤の一実施形態としては、以下のものが挙げられる：Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓなどの昆虫病原性バクテリア、及び、カプセル化されたＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓのδ−エンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ，ＭＰＶ，ＭＰＶＩＩ）；黒きょう病菌などの昆虫病原性真菌；並びに、バキュロウイルス、ヌクレオポリヘドロウイルス（ＮＰＶ）（例えば、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａヌクレオポリヘドロウイルス（ＨｚＮＰＶ）、Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａヌクレオポリヘドロウイルス（ＡｆＮＰＶ））及び顆粒病ウイルス（ＧＶ）（例えば、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ顆粒病ウイルス（ＣｐＧＶ））が挙げられる昆虫病原性（天然発生及び遺伝的改変の両方の）ウイルス。
【０１１２】
このような組み合わせにおいてもう一方の有害無脊椎生物駆除活性成分が式１の化合物とは異なる化学的分類に属するか又は異なる作用部位を有することに特に注目すべきである。特定の例では、同様の駆除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の有害無脊椎生物駆除活性成分との組み合わせは、耐性管理において特に有利である。それゆえに、本発明の組成物は、生物学的有効量の、同様の駆除範囲を有するが異なる化学的分類に属するか又は異なる作用部位を有する少なくとも１つの追加の有害無脊椎生物駆除活性成分を更に含むことができる。これらの追加の生物学的に活性な化合物又は作用剤としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルスリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリン及びトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節因子；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブ及びトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド及びチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン及びエマメクチンなどの殺虫性大環状ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−ゲート塩化物チャネル拮抗剤、又は、エチプロール及びフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン及びトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メソプレン及びピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン類似体；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジド及びテブフェノジドなどの脱皮阻害剤及びエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロールなどのアントラニルジアミド（米国特許第６，７４７，０４７号、国際公開第２００３／０１５５１８号及び同第２００４／０６７５２８号を参照されたい）及びフルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４を参照されたい）；カルタップなどのネライストキシン類縁体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノン及びピリダベンなどのミトコンドリア電子伝達系の阻害剤；スピロジクロフェン及びスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害剤；ディルドリン又はエンドスルファンなどのシクロジエン系殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫尿素；並びに、ヌクレオポリヘドロウイルス（ＮＰＶ）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの構成員、カプセル化されたＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓのδ−エンドトキシン、及び他の天然発生又は遺伝的改変殺虫ウイルスなどの生物学的作用剤。
【０１１３】
本発明の化合物と共に配合できる生物学的に活性な化合物又は作用剤の更なる例は、以下のものである：殺真菌剤（例えば、アシベンゾラル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、バイノミアル（binomial）、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、銅塩（硫酸銅及び水酸化銅など）、シアゾファミド、シフルフェナミド（cyflunamid）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン（discostrobin）、ジチアノン、ドデモルフ、ドダイン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾル、フェンカラミド（fencaramid）、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート（ferfurazoate）、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル（furametapyr）、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（iodicarb）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マパニピリン（mapanipyrin）、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（fenominostrobin）、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソン酸鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート（perfurazoate）、ホスホン酸、フタリド、ピコベンザミド（picobenzamid）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメト��トロビン、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テブフロキン、テクラゼン（techrazene）、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド（tolyfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミドトリシクラゾール（trimoprhamide tricyclazole）、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム及びゾキサミド）；殺線虫剤（例えば、アルジカルブ、イミシアホス、オキサミル及びフェナミホス）；殺菌剤（例えば、ストレプトマイシン）；ダニ駆除剤（例えば、アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラド）。
【０１１４】
特定の例では、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に有害無脊椎生物駆除）化合物又は作用剤（すなわち、活性成分）の組み合わせは、ただ単に効果を加算した場合よりも強力な（すなわち、相乗）効果をもたらすことができる。有効な有害生物駆除効果を確保しつつ、環境内に放出される活性成分の量を低減させることが常に望ましい。有害無脊椎生物駆除活性成分の相乗性が、満足のいくレベルの有害無脊椎生物駆除をもたらす適用濃度で生じるとき、このような組み合わせは、作物生産コストを削減し、環境負荷を減らすのに、有利であり得る。
【０１１５】
本発明の化合物及びこれらの組成物は、有害無脊椎生物に対して毒性のタンパク質（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓのδ−エンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に改変された植物に適用することができる。このような適用は、広範囲の植物保護をもたらすことができ、耐性管理にとって有利であり得る。本発明の有害無脊椎生物駆除化合物を外部から適用した場合の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的なものであり得る。
【０１１６】
これらの農業保護剤（すなわち、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、除草剤及び生物学的作用剤）の一般例としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３及びＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０１１７】
これらの様々な混合パートナーのうちの１つ以上が使用される実施形態では、これらの様々な混合パートナー（合計）と式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）に注目すべきである。当業者であれば、所望の範囲の生物学的活性に対して必要な生物学的有効量の活性成分を単純な実験を通して容易に判定することができる。これらの追加成分を含めることは、駆除される有害無脊椎生物の範囲を式１の化合物単独による駆除範囲を超えて広げることができる。
【０１１８】
表Ａは、式１の化合物と、本発明の混合物、組成物及び方法の例示的な他の有害無脊椎生物駆除剤と、の具体的な組み合わせを列挙する。表Ａの第一列は、具体的な有害無脊椎生物駆除剤を列挙する（例えば、第一行は「アバメクチン」）。表Ａの第二列は、有害無脊椎生物駆除剤の作用様式（既知であれば）又は化学的分類を列挙する。表Ａの第三列は、有害無脊椎生物駆除剤を式１の化合物に対して適用できる比についての重量比の範囲の実施形態を列挙する（例えば、アバメクチンは、式１の化合物に対して「５０：１〜１：５０」）。それゆえに、例えば、表Ａの第一列は、具体的には、式１の化合物とアバメクチンの組み合わせが５０：１〜１：５０の重量比で適用できることを開示している。表Ａの残りの列は、同様に解釈されるものとする。表Ａが、式１の化合物と、本発明の混合物、組成物及び方法の例示的な他の有害無脊椎生物駆除剤と、の具体的な組み合わせを列挙し、適用比についての重量比の追加の実施形態を包含することに注目すべきである。
【０１１９】
【表１８】
0005933530.tif 000021
【０１２０】
【表１９】
0005933530.tif 000022
【０１２１】
（ａ）３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【０１２２】
少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物又は作用剤が上記表Ａに列挙されている有害無脊椎生物駆除剤から選択される本発明の組成物に注目すべきである。
【０１２３】
式１の化合物などの化合物と追加の有害無脊椎生物駆除剤の重量比は、典型的には１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態は５００：１〜１：５００であり、別の実施形態は２５０：１〜１：２００であり、別の実施形態は１００：１〜１：５０である。
【０１２４】
式１の化合物と追加の有害無脊椎生物駆除剤を含む具体的な組成物の実施形態が以下の表Ｂに列挙される。
【０１２５】
【表２０】
0005933530.tif 000023
【０１２６】
【表２１】
0005933530.tif 000024
【０１２７】
（ａ）３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【０１２８】
表Ｂに列挙されている具体的な混合物は、典型的には、式１の化合物を他の有害無脊椎生物作用剤と表Ａに指定されている比で組み合わせる。
【０１２９】
農学的適用
有害無脊椎生物は、本発明の化合物を、典型的には組成物の形態で、生物学的有効量で農学的及び／又は非農学的侵襲部位などの有害生物の環境に、保護されるべき領域に、あるいは、駆除されるべき有害生物に直接、適用することにより、農学的及び非農学的適用において駆除される。
【０１３０】
それゆえに、本発明は、有害無脊椎生物又はその環境を生物学的有効量の１つ以上の本発明の化合物又は少なくとも１つのこのような化合物を含む組成物又は少なくとも１つのこのような化合物と生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物若しくは作用剤に接触させることを含む、農学的及び／又は非農学的適用において有害無脊椎生物を駆除するための方法を含む。本発明の化合物と生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物又は作用剤とを含む好適な組成物の例としては、追加の活性化合物が、本発明の化合物と同じ顆粒上に又は本発明の化合物の顆粒とは別個の顆粒上に、存在している顆粒組成物が挙げられる。
【０１３１】
有害無脊椎生物から農作物を守るために本発明の化合物又は組成物との接触を達成するには、化合物又は組成物は、典型的には、植え付け前に作物の種子に、作物植物の枝葉（例えば、葉、幹、花、果実）に、あるいは、土壌に、あるいは、作物の植え付けの前若しくは後に他の成長媒質に、適用される。
【０１３２】
接触方法の一実施形態は、スプレーである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒組成物は、植物の枝葉又は土壌に適用することができる。本発明の化合物はまた、液体配合物の土壌投薬として、土壌への顆粒配合物として、苗床箱処置又は移植の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物と植物を接触させることで、植物による取り込みを介して有効に供給することができる。土壌投薬用液体配合物の形態の本発明の組成物に注目すべきである有害無脊椎生物又はその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物に又は生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物に、接触させることを含む、有害無脊椎生物を駆除するための方法も注目すべきである。環境が土壌であり、組成物が土壌投薬用配合物として土壌に適用される本方法に更に注目すべきである。本発明の化合物はまた侵襲部位への局所適用によっても有効であることに更に注目すべきである。他の接触方法としては、直接又は残効性スプレー、エアスプレー、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、体系的取り込み、ベート、イヤータグ、丸薬、噴霧器、燻煙剤、エアゾール、ダスト及び多くの他のものによる本発明の化合物又は組成物の適用が挙げられる。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物又は組成物を含む、寸法安定性肥料顆粒、スティック又はタブレットである。本発明の化合物はまた、無脊椎生物駆除装置（例えば、昆虫網）を組み立てるための材料の中に含浸させることもできる。
【０１３３】
本発明の化合物１はまた、有害無脊椎生物から種子を守るための種子処理において有用でもある。本開示及び請求項の文脈では、種子処理は、種子を生物学的有効量の本発明の化合物に接触させることを意味し、化合物は典型的には本発明の組成物として配合される。この種子処理は、有害無脊椎生物土壌から種子を保護し、通常、発芽種子から伸びる芽生えの土壌と接触している根及び他の部位も保護することもできる。種子処理はまた、本発明の化合物又は成長している植物内の第二の活性成分の転置による枝葉の保護も供し得る。種子処理は、特殊な形質を発現させるために遺伝的に改変した植物を含む、発芽し得る全タイプの種子に適用することができる。代表例としては、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの毒素などの有害無脊椎生物に対して毒性であるタンパク質を発現するもの、又は、グリホサートに対する耐性をもたらすグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤耐性を発現するものが挙げられる。
【０１３４】
種子処理の一方法は、植え付けする前に本発明の化合物を（すなわち、配合された組成物として）種子にスプレー又は散布することによる。種子処理のために配合された組成物は、通常、フィルム形成剤又は粘着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的有効量の式１の化合物とフィルム形成剤又は粘着剤を含む。種子は、流動性懸濁濃縮液を種子の回転床に直接スプレーし、その後、種子を乾燥させることにより、コーティングすることができる。あるいは、湿潤粉末、溶液、サスポエマルション、乳化性濃縮液及び水中エマルションなどの他の配合タイプのものを種子上にスプレーしてもよい。このプロセスは、種子上のフィルムコーティングに特に有用である。様々なコーティング機器及びプロセスが当業者には利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４  ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７及びそこに列挙されている参照文献に列挙されているものが挙げられる。
【０１３５】
処理された種子は、典型的には、本発明の化合物を種子１００ｋｇあたり約０．１〜１ｋｇ（すなわち、種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理のために配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％のフィルム形成粘着剤、約０．５〜約３０％のフィルム形成粘着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の色素及び／又は染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤及び０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【０１３６】
本発明の化合物１は、有害無脊椎生物により消費されるか又はトラップ、ベートステーション及びこれらに類するものなどのデバイス内で使用されるベート組成物の中に組み込むことができる。このようなベート組成物は、以下のものを含む顆粒の形態であることができる：（ａ）活性成分、すなわち、生物学的有効量の式１の化合物、Ｎ−オキシド又はこれらの塩；（ｂ）１つ以上の食品材料；任意選択で（ｃ）誘引剤、及び任意選択で（ｄ）１つ以上の保湿剤。約０．００１〜５％の活性成分、約４０〜９９％の食品材料及び／又は誘引剤、並びに任意選択で約０．０５〜１０％の保湿剤を含む顆粒又はベート組成物に注目すべきであり、これは、非常に低い適用比でも、特に直接接触よりもむしろ摂取により致死である活性成分の投与において、土壌有害無脊椎生物を駆除するのに有効である。一部の食品材料は、食物供給資源と誘引剤の両方として機能することができる。食品材料は、炭水化物、タンパク質及び脂質を含む。食品材料の例は、野菜粉、糖、でんぷん、動物脂、植物油、酵母抽出物及び乳固形分である。誘引剤の例は、着臭剤及び風味剤（例えば、果実若しくは植物抽出物）、香料、又は他の動物若しくは植物成分、フェロモン、又は、標的有害無脊椎生物を誘引することが知られている他の作用剤である。保湿剤、すなわち、水分を保持する作用剤の例は、グリコール及び他のポリオール、グリセリン及びソルビトールである。アリ、シロアリ及びゴキブリからなる群から選択される少なくとも１つの有害無脊椎生物を駆除するために使用されるベート組成物（及びこのようなベート組成物を利用する方法）に注目すべきである。有害無脊椎生物を駆除するための装置には、本ベート組成物と、ベート組成物を受容するのに適合した容器と、を備えることができ、ここで、この容器は、有害無脊椎生物が容器の外側からベート組成物に接近できるように、有害無脊椎生物が通過できるような寸法の少なくとも１つの開口部を有し、この容器は更に、有害無脊椎生物が活動する可能性のある又は活動していることが既知である場所の中又は近くに配置されるように適合している。
【０１３７】
本発明の化合物１は、他の補助剤は用いずに適用することもできるが、ほとんどの適用は、１つ以上の活性成分を、好適なキャリア、希釈剤及び界面活性剤と共に、並びに可能であれば想到される最終用途に依存した食物と組み合わせて、含む配合である。適用の一方法は、本発明の化合物の水分散液又は精製油溶液をスプレーすることを伴う。スプレー油、スプレー油濃縮液、展延スティッカー、補助剤、他の溶媒及び共力剤（例えば、ピペロニルブトキシド）との組み合わせは、多くの場合、化合物の有効性を高める。非農学的用途のために、このようなスプレーは、缶、ボトル又は他の容器などのスプレー容器から、ポンプにより、又は、加圧容器（例えば、加圧エアゾールスプレー缶）から放出することにより、適用することができる。このようなスプレー組成物は、様々な形態（例えば、スプレー、噴霧、発泡、煙霧、煙）を取ることができる。それゆえに、このようなスプレー組成物は、場合により、噴射剤、起泡剤などを含むことができる。生物学的有効量の本発明の化合物又は組成物とキャリアとを含むスプレー組成物に注目すべきである。このようなスプレー組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本発明の化合物又は組成物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、及び以上の混合物が挙げられるが、これらに限定されない。カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、ウシアブ、スズメバチ（wasps、yellow jackets、hornets）、ダニ、クモ、アリ、ブヨ及びこれらに類するものからなる群から選択される少なくとも１つの有害無脊椎生物を駆除するために使用されるスプレー組成物（及びスプレー容器から分注されるスプレー組成物を利用する方法）に注目すべきである。
【０１３８】
非農学的及び動物健康有用性
非農学的使用は、作物植物の分野以外の領域における有害無脊椎生物駆除を指す。本化合物及び組成物の非農学的使用としては、保存された穀物、豆及び他の食品、並びに、衣服及びカーペットなどの繊維品における有害無脊椎生物の駆除が挙げられる。本化合物及び組成物の非農学的使用としては、観賞植物、森林、庭、沿道及び道路の街灯、芝生、ゴルフコース及び牧草地などの草地における有害無脊椎生物駆除も挙げられる。本化合物及び組成物の非農学的使用としては、ヒト及び／又は伴侶動物、飼育動物、家畜、動物園動物又は他の動物により占有され得る家屋及び他の建築物における有害無脊椎生物駆除も挙げられる。本化合物及び組成物の非農学的使用としては、建築物に使用される木材又は他の構造材に損傷を与え得るシロアリなどの有害生物の駆除も挙げられる。
【０１３９】
本化合物１及び組成物の非農学的使用としては、寄生又は伝染病を媒介する有害無脊椎生物を駆除することにより、ヒト及び動物の健康を保護することも挙げられる。動物寄生体の駆除としては、宿主動物の身体表面（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内側部分）に寄生する外部寄生体、並びに、宿主動物の身体の内部（例えば、胃、腸、肺、血管、皮膚下、リンパ組織）に寄生する内部寄生体を駆除することが挙げられる。外部に寄生する又は病気を媒介する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、カ、ハエ、ダニ及びノミが挙げられる。内部寄生体としては、糸状虫、鉤虫及び蠕虫が挙げられる。本発明の化合物及び組成物は、外部寄生又は病気媒介有害生物に対抗するのに特に好適である。本発明の化合物１及び組成物は、動物における寄生体による侵襲又は感染の、体系的及び／又は非体系的制御に好適である。
【０１４０】
本発明の化合物１及び組成物は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、ガン、カモ及びミツバチなどの野性、家畜及び農作業用動物におけるものといった動物対象（例えば、肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛及びウールのために飼育される）に侵襲する寄生体に対抗するのに好適である。寄生体に対抗することにより、致死率及び生産性低下（肉、乳、皮、卵、蜜などの点で）は少なくなり、その結果、本発明の化合物を含む組成物を適用することで、より経済的で簡単な動物飼育管理が可能になる。
【０１４１】
本発明の化合物１及び組成物は、伴侶動物及びペット（例えば、イヌ、ネコ、飼い鳥及び観賞魚）、研究及び実験動物（ハムスター、モルモット、ラット及びマウス）並びに動物園、野生動物生息地及び／又はサーカスのために及びそれらにおいて飼育される動物に侵襲する寄生体に対抗するのに特に好適である。
【０１４２】
本発明の実施形態では、動物は好ましくは脊椎動物であり、より好ましくは哺乳類、鳥類又は魚類である。特定の実施形態では、動物対象は、哺乳類である（ヒトなどの類人猿を含む）。他の哺乳類対象としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ（例えば、畜牛又は乳牛）、ブタ（例えば、成豚又は豚）、ヒツジ系の動物（例えば、ヤギ又はヒツジ）、ウマ科動物（例えば、ウマ）、イヌ科動物（例えば、イヌ）、ネコ科動物（例えば、イエネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バッファロー、レイヨウ、ウサギ及びげっ歯類（例えば、モルモット、リス、ラット、マウス、スナネズミ及びハムスター）が挙げられる。鳥類としては、カモ科（ハクチョウ、アヒル及びガン）、ハト科（例えば、野性バト及び飼いバト）、キジ科（例えば、ヤマウズラ、ライチョウ及びシチメンチョウ）、Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ（例えば、家禽）、オウム科（例えば、インコ、コンゴウインコ及びオウム）、狩猟鳥、及び走鳥類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。
【０１４３】
本発明の化合物により処理又は保護された鳥は、商業的又は非商業的飼育のいずれかに関連することができる。これらとしては、とりわけ、ペット又はコレクター市場のために飼育される、カモ科（ハクチョウ、ガン及びアヒルなど）、ハト科（野性バト及び飼いバトなど）、キジ科（ヤマウズラ、ライチョウ及びシチメンチョウなど）、Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ（家禽など）及びオウム科（インコ、コンゴウインコ及びオウムなど）が挙げられる。
【０１４４】
本発明の目的では、用語「魚」は、制限するものではないが、硬骨魚類の魚、すなわち、硬骨魚を含むことを意味することとする。サケ目（サケ科を含む）及びスズキ目（サンフィッシュ科を含む）はどちらも硬骨魚類の中に入る。可能な魚レシピエントの例としては、とりわけ、サケ、ハタ、タイ、カワスズメ及びサンフィッシュが挙げられる。
【０１４５】
本発明の方法が感染症又は侵襲を、治療又は予防するのに安全及び有効である有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（飼育ガメ）及び他の経済的に重要な家畜などの他の動物もまた、本発明の方法から利益を得ると想到される。
【０１４６】
動物の健康有害生物／寄生体
寄生体駆除有効量の本発明の化合物を、保護されるべき動物に投与することにより駆除される有害無脊椎生物寄生体の例としては、外部寄生体（節足動物、ダニなど）及び内部寄生体（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など）が挙げられる。
【０１４７】
蠕虫病として一般に記載される病気又は病気群は、蠕虫として既知の寄生虫による動物宿主の感染に起因する。用語「蠕虫」は、線虫、吸虫、条虫及び鈎頭虫を包含することが意味される。蠕虫病は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコ及び家禽などの家畜について蔓延している、深刻な経済問題である。
【０１４８】
蠕虫の中では、線虫と記載される虫の群は、様々な種の動物において広域で時々深刻な伝染病を引き起こす。本発明の化合物により及び本発明の方法により処理されると想到される線虫としては、限定するものではないが、以下の属が挙げられる：Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ、Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ａｓｃａｒｉｄｉａ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｂｒｕｇｉａ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ、Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ、Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ、Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ、Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ、Ｌａｇｏｃｈｉｌａｓｃａｒｉｓ、Ｌｏａ、Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ、Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ、Ｎｅｃａｔｏｒ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｏｘｙｕｒｉｓ、Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ、Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ、Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ、Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ、Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｈｅｌａｚｉａ、Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ、Ｔｏｘｏｃａｒａ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ、Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ及びＷｕｃｈｅｒｅｒｉａ。
【０１４９】
とりわけ、上記で参照した動物に感染する線虫の最も一般的な属は、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ、Ｔｏｘｏｃａｒａ、Ａｓｃａｒｉｄｉａ、Ｏｘｙｕｒｉｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ、Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ及びＰａｒａｓｃａｒｉｓである。これらのうちの特定のもの（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ及びＯｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍなど）は主に腸管を攻撃し、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ及びＯｓｔｅｒｔａｇｉａなどの他のものは、胃により多く見られ、一方、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓなどの他のものは肺で見られる。更に他の寄生体は、心臓及び血管、皮下組織及びリンパ組織並びにこれらに類するものなどの他の組織内に位置し得る。
【０１５０】
本発明の化合物１により及び本発明の方法により処理されると想到される吸虫としては、限定するものではないが、以下の属が挙げられる：Ａｌａｒｉａ、Ｆａｓｃｉｏｌａ、Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ、Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ、Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ及びＳｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ。
【０１５１】
本発明の化合物１により及び本発明の方法により処理されると想到される条虫としては、限定するものではないが、以下の属が挙げられる：Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ、Ｄｉｐｌｙｄｉｕｍ、Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ及びＴａｅｎｉａ。
【０１５２】
ヒトの胃腸管の寄生虫の最も一般的な属は、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ｎｅｃａｔｏｒ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ及びＥｎｔｅｒｏｂｉｕｓである。胃腸管の外側の血液又は他の組織及び器官に見られる他の医学的に重要な属は、Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ、Ｂｒｕｇｉａ、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ及びＬｏａ、並びに、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ、並びに、回虫Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ及びＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａの腸管外段階などの糸状虫である。
【０１５３】
数多くの他の蠕虫の属及び種は当該技術分野で既知であり、また、本発明の化合物により処理されるものと想到される。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  １，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ  Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｏｚｏａ，（６ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｔｈｅ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄに非常に詳細に列挙されている。
【０１５４】
本発明の化合物は動物の多数の外部寄生体（例えば、哺乳類及び鳥類の節足動物外部寄生体）に対して有効であることも想到されるが、一部の節足動物は同様に内部寄生体であり得ることもに認識されている。
【０１５５】
それゆえに有害な昆虫及びダニとしては、例えば、ハエ及びカ、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、ナンキンムシ、寄生ウジ及びこれらに類するものなどの刺咬昆虫が挙げられる。
【０１５６】
成虫のハエとしては、例えば、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。寄生ハエウジとしては、例えば、ウマバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ及びＣｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｐｈａｅｎｉｃｉａ  ｓｐｐ．）、ｓｃｒｅｗｗｏｒｍ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒツジムシ及びウマのＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓが挙げられる。カとしては、例えば、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．及びＡｅｄｅｓ  ｓｐｐ．が挙げられる。
【０１５７】
ダニとしては、以下のものが挙げられる：Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ  ｓｐｐ．（例えば、トリサシダニのＤｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅなどのｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔｉｄ）；Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．（例えば、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）などのヒゼンダニ又はキュウセンダニ（scab mite）；キュウセンヒゼンダニ（例えば、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ及びＰｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓなどのＰｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．）；ツツガムシ（例えば、Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｃｈｉｇｇｅｒ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉなどのＴｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ  ｓｐｐ．）。
【０１５８】
マダニとしては、以下のものが挙げられる：例えば、ｓｏｆｔ−ｂｏｄｉｅｄ  ｔｉｃｋ（例えば、Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．及びＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．といったＡｒｇａｓｉｄａｅ  ｓｐｐ．）；ｈａｒｄ−ｂｏｄｉｅｄ  ｔｉｃｋ（例えば、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ及びＢｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．といったＩｘｏｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．）。
【０１５９】
シラミとしては、例えば、吸血性シラミ（例えば、Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．及びＢｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；咀嚼性シラミ（例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．及びＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０１６０】
ノミとしては、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）及びネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）など）；Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．（ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）など）；並びに、Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．（ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）など）が挙げられる。
【０１６１】
ナンキンムシとしては、例えば、Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ又は、例えば、通常のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ  ｓｐｐ．（例えば、ｋｉｓｓｉｎｇ  ｂｕｇとしても知られるオオサシガメ）が挙げられ；例えば、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．である。
【０１６２】
一般に、ハエ、ノミ、シラミ、カ、ブヨ、ダニ、マダニ及び蠕虫は、家畜及び同伴動物部門に巨大な損失を引き起こす。節足動物寄生体もまた、ヒトにとって厄介であり、ヒト及び動物の病気を引き起こすベクターになり得る。
【０１６３】
数多くの他の有害節足動物及び外部寄生体が当業界で既知であり、本発明の化合物１により処置されるものと想到される。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ａｎｄ  Ｔｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ  Ｐｅｓｔｓ  ｏｆ  Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ：Ａ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ，Ｊ．Ｅ．Ｇｅｏｒｇｅ，ａｎｄ  Ｓ．Ｅ．Ｋｕｎｚ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ，Ｆｌａ．に非常に詳細に列挙されている。
【０１６４】
本発明の化合物１及び組成物が、以下の表３により要約されているものなどの、動物の多数の原生動物内部寄生体に対しても有効であり得ると想到されている。
【０１６５】
【表２０】
0005933530.tif 000025
【０１６６】
特に、本発明の化合物１は、以下のものが挙げられる外部寄生体に対して有効である：Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ（ノサシバエ）、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ（サシバエ）、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．（ブユ）、Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．（ツェツェバエ）、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ（ｈｅａｄ  ｆｌｙ）、Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）、Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｉｍｐｌｅｘ（ｓｗｅａｔ  ｆｌｙ）、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．（ウシアブ）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ、Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ（ｇｒｅｅｎ  ｂｌｏｗｆｌｙ）、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．（クロハエ）、Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ（ヒツジバエ）、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（ユスリカ）、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎｅ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ及びＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓｌｉｓなどのハエ；Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｅｑｕｉ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ、Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ  ｓｐｉｎｉｇｅｒ、Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ及びＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓなどのシラミ；Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓなどのヒツジシラミバエ；Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｅｉ、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．及び  Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙａｎｏｔｉｓ（イヌミミヒゼンダニ）などのダニ；Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．及びＨａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．などのマダニ；並びに、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ（ネコノミ）及びＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ（イヌノミ）などのノミ。
【０１６７】
動物健康のための混合物
本発明の組成物で有用な生物学的に活性な化合物１又は作用剤は、有機リン酸塩農薬を含む。この部類の農薬は、殺虫剤として非常に広範囲の活性（特定の例では駆虫活性）を有する。有機リン酸塩農薬としては、例えば、ジクロトホス、テルブホス、ジメトエート、ダイアジノン、ジスルホトン、トリクロルホン、アジンホス−メチル、クロルピリホス、マラチオン、オキシデメトン−メチル、メタミドホス、アセフェート、エチルパラチオン、メチルパラチオン、メビンホス、ホレート、カルボフェノチオン（carbofenthion）及びホサロンが挙げられる。本発明の方法及び化合物を、カルバメート型農薬（例えば、カルバリル、カルボフラン、アルジカルブ、モリネート、メソミル、カルボフランなどが挙げられる）と組み合わせること、並びに、有機塩素系農薬と組み合わせることを含むことも想到される。忌避剤、ピレトリン（並びにその合成変異体、例えば、アレスリン、レスメトリン、ペルメトリン、トラロメトリン）、及び多くの場合ダニ駆除剤として採用されるニコチンなどの生物学的農薬と組み合わせることを含むことが更に想到される。他の想到される組み合わせは、以下のものが挙げられる様々な農薬である：ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ、クロロベンジレート、ホルムアミジン（例えば、アミトラズ）、銅化合物（例えば、水酸化銅及び硫酸オキシ塩化銅）、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホル、エンドスルファン、エスフェンバレレート（esenfenvalerate）、フェンバレレート、λ−シハロトリン、メトキシクロル及びイオウ。
【０１６８】
当該技術分野で既知の駆虫剤から選択される生物学的に活性な追加の化合物又は作用剤（例えば、アベルメクチン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンゾイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール）及びプラジカンテルなど）に注目すべきである。
【０１６９】
本発明の組成物において有用な他の生物学的に活性な化合物又は作用剤は、昆虫成長制御剤（ＩＧＲ）及び幼若ホルモン類縁体（ＪＨＡ）（例えば、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、シロマジン、メソプレンなど）から選択することができ、これにより、動物対象並びに動物対象の環境内の寄生体（卵を含む昆虫成長のすべての段階において）の初期駆除及び持続駆除の両方をもたらす。
【０１７０】
アベルメクチン化合物の駆虫薬部類から選択される本発明の組成物に有用な生物学的に活性な化合物又は作用剤に注目すべきである。上記のように、アベルメクチン系の化合物は、哺乳類において広範囲の内部寄生体及び外部寄生体に対して有用であることが知られている一連の非常に強力な駆虫剤である。
【０１７１】
本発明の範囲内で使用に好ましい化合物は、イベルメクチンである。イベルメクチンは、アベルメクチンの半合成誘導体であり、通常、少なくとも８０％の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ａと２０％未満の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ｂの混合物として製造される。イベルメクチンは、米国特許第４，１９９，５６９号に開示されている。
【０１７２】
アバメクチンは、米国特許第４，３１０，５１９号においてアベルメクチンＢ１ａ／Ｂ１ｂとして開示されているアベルメクチンである。アバメクチンは、少なくとも８０％のアベルメクチンＢ１ａと、２０％以下のアベルメクチンＢ１ｂと、を含有する。
【０１７３】
別の好ましいアベルメクチンは、２５−シクロヘキシル−アベルメクチンＢ１としても既知であるドラメクチンである。ドラメクチンの構造及び調製は、米国特許第５，０８９，４８０号に記載されている。
【０１７４】
別の好ましいアベルメクチンは、モキシデクチンである。モキシデクチンは、ＬＬ−Ｆ２８２４９  αとしても既知であり、米国特許第４，９１６，１５４号から既知である。
【０１７５】
別の好ましいアベルメクチンは、セラメクチンである。セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）−アベルメクチンＢ１単糖である。
【０１７６】
ミルベマイシン又はＢ４１は、ストレプトミセスのミルベマイシン産生株の発酵ブロスから単離される物質である。微生物、発酵条件及び単離手順は、米国特許第３，９５０，３６０号及び同第３，９８４，５６４号により完全に記載されている。
【０１７７】
米国特許第５，２８８，７１０号又は同第５，３９９，７１７号に記載のように調製できるエマメクチン（４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１）は、２つの類似体４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ａと４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ｂの混合物である。好ましくは、エマメクチンの塩を使用する。本発明で使用されてもよいエマメクチンの塩の非限定例としては、米国特許第５，２８８，７１０号に記載の塩（例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸及びこれらに類するものから誘導された塩）が挙げられる。最も好ましくは、本発明で使用されるエマメクチンは、エマメクチンベンゾエートである。
【０１７８】
エプリノメクチンは、化学的には４”−エピ−アセチルアミノ−４”−デオキシ−アベルメクチンＢ１として既知である。エプリノメクチンは、すべての部類及び年齢群の畜牛に使用されるように特別に開発された。最初のアベルメクチンは、内部寄生体及び外部寄生体の両方に対して広範囲の活性を示すものの、肉及び乳の中にわずかな残留物しか残さなかった。局所的に供給した場合に非常に強力であるという追加の利点を有する。
【０１７９】
本発明の組成物は、任意選択で以下の抗寄生体化合物のうちの１つ以上の組み合わせを含む：米国特許出願第１１／０１９，５９７号（２００４年１２月２２日出願）により記載されているようなイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物；米国特許出願第１１／０１８，１５６号（２００４年１２月２１日出願）により記載されているような１−（４−モノ及びジ−ハロメチルスルホニルフェニル）−２−アシルアミノ−３−フルオロプロパノール化合物；米国特許出願第１１／２３１，４２３号（２００５年９月２１日出願）により記載されているようなトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体；及び米国特許仮出願第６０／６８８，８９８号（２００５年６月９日出願）により記載されているようなｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド及びｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体。
【０１８０】
本発明の組成物はまた、殺吸虫剤（flukicide）を更に含んでもよい。好適な殺吸虫剤としては、例えば、トリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロン及びオキシベンダゾールが挙げられる。上記組み合わせが抗生物質、駆虫薬及び抗吸虫活性化合物の組み合わせを更に含んでもよいと認識される。
【０１８１】
上記組み合わせに加えて、本明細書に記載のように本発明の方法及び化合物を、病気予防のために、微量元素、抗炎症剤、抗感染剤、ホルモン、皮膚用製剤（消毒剤及び殺菌剤）、並びに、免疫生物製剤（ワクチン及び抗血清）などの、その他の動物用健康管理剤と組み合わせることを提供することも想到される。
【０１８２】
例えば、このような抗感染剤には、任意選択で、例えば、混合組成物として及び／又は別個の剤形で、本発明の化合物又は方法を用いる処理時に同時に投与される、１つ以上の抗生物質を含む。この目的に好適な当該技術分野で既知の抗生物質としては、例えば、本明細書で以下に列挙されているものが挙げられる。
【０１８３】
１つの有用な抗生物質は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジクロロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールとしても既知のフロルフェニコールである。別の好ましい抗生物質化合物は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジフルオロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールである。別の有用な抗生物質は、チアンフェニコールである。これらの抗生物質化合物の製造プロセス及びこのようなプロセスに有用な中間体は、米国特許第４，３１１，８５７号、同第４，５８２，９１８号、同第４，９７３，７５０号、同第４，８７６，３５２号、同第５，２２７，４９４号、同第４，７４３，７００号、同第５，５６７，８４４号、同第５，１０５，００９号、同第５，３８２，６７３号、同第５，３５２，８３２号、同第５，６６３，３６１号に記載されている。他のフロルフェニコール類縁体及び／又はプロドラッグも開示されており、このような類縁体も本発明の組成物及び方法で使用することができる（例えば、米国特許出願公開第２００４／００８２５５３号及び米国特許出願第１１／０１６，７９４号を参照されたい）。
【０１８４】
別の有用な抗生物質化合物は、チルミコシンである。チルミコシンは、化学的には２０−ジヒドロ−２０−デオキシ−２０−（ｃｉｓ−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−デスマイコシンと定義され、米国特許第４，８２０，６９５号に報告で開示されているマクロライド抗生物質である。
【０１８５】
本発明での使用に有用な別の抗生物質は、ツラスロマイシンである。ツラスロマイシンは、１−オキサ−６−アザシクロベンタデカン−１５−オン，１３−［（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−０−メチル−４−Ｃ−［（プロピルアミノ）メチル］−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシル］オキシ］−２−エチル−３，４，１０−トリヒドロキシ−３，５，８，１０，１２，１４−ヘキサメチ−１−１１−［［３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル］オキシ］−，（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ，１４Ｒ）と定義することができる。ツラスロマイシンは、米国特許出願公開第２００３／００６４９３９（Ａ１）号に記載の手順により、調製され得る。
【０１８６】
本明細書で使用するための更なる抗生物質としては、例えば、セフチオフル、セフキノムなどといったセファロスポリンが挙げられる。本発明の配合物中のセファロスポリンの濃度は、任意選択で約１ｍｇ／ｍＬ〜５００ｍｇ／ｍＬで様々である。
【０１８７】
別の有用な抗生物質としては、例えば、エンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシン及びマルボフロキサシンといったフルオロキノロンが挙げられる。エンロフロキサシンの場合、約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で投与され得る。ダノフロキサシンは、約１８０ｍｇ／ｍＬの濃度で存在し得る。
【０１８８】
他の有用なマクロライド抗生物質としては、ケトライドの部類からの化合物、又はより具体的にはアザライドが挙げられる。このような化合物は、例えば、米国特許第６，５１４，９４５号、同第６，４７２，３７１号、同第６，２７０，７６８号、同第６，４３７，１５１号、同第６，２７１，２５５号、同第６，２３９，１１２号、同第５，９５８，８８８号、同第６，３３９，０６３号及び同第６，０５４，４３４号に記載されている。
【０１８９】
他の有用な抗生物質としては、テトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリン及びオキシテトラサイクリンが挙げられる。他の抗生物質としては、ペニシリン（例えば、ペニシリン、アンピシリン、アモキシシリン、又は、アモキシシリンとクラブラン酸若しくは他のβ−ラクタマーゼ阻害物質の組み合わせ）などのβ−ラクタムを挙げてもよい。
【０１９０】
動物健康配合物／適用
獣医学分野における非農学的適用は、従来手段による：例えば、タブレット、カプセル、飲料、飲薬調製物、顆粒、ペースト、丸薬（boli）、フィードスルー手順、又は座薬の形態による腸内吸収によるか、あるいは、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）又は移植片によるなどの非経口的投与によるか、鼻孔投与によるか、例えば、浸漬又は薬浴、噴霧、洗浄、粉末によるコーティング、あるいは動物の小領域への適用形態といった、あるいは本発明の化合物又は組成物を含む首輪、耳タグ、尾バンド、リムバンド若しくはホルターなどの物品を介するような形態といった、局所的投与による。
【０１９１】
本発明の化合物１又はこのような化合物の好適な組み合わせは、動物対象に直接投与されてもよく、並びに／又は、動物が住む局所的環境（寝所、囲い又はこれらに類するもの）に適用することにより間接投与されてもよい。直接投与としては、対象動物の皮膚、毛皮又は羽毛に化合物を接触させること、あるいは動物に化合物を給餌又は注射することが挙げられる。
【０１９２】
本発明の化合物１は、制御放出形態で、例えば、皮下持続放出性の形態で投与されてもよく、又はノミよけ首輪のように動物に取り付けた制御放出装置の形態で投与されてもよい。伴侶動物をノミの侵襲から長期間保護するために殺虫剤の制御放出を行うための首輪は、当該技術分野で既知であり、例えば、米国特許第３，８５２，４１６号、同第４，２２４，９０１号、同第５，５５５，８４８号、同第５，１８４，５７３号により記載されている。
【０１９３】
典型的には、本発明による寄生体駆除組成物は、目的の投与経路（例えば経口、局所、又は注射などの非経口投与）に関して及び標準実践に従って選択された賦形剤と助剤とを含む１つ以上の医薬的又は獣医学的に受容可能なキャリアと、式１の化合物との混合物を含む。加えて、好適なキャリアは、ｐＨ及び水分含量に対する安定性などを考慮するなどして、組成物中の１つ以上の活性成分との適合性に基づき選択される。したがって、寄生体駆除有効量の本発明の化合物と少なくとも１つのキャリアとを含む、有害無脊椎生物寄生体から動物を保護するための組成物に注目すべきである。
【０１９４】
静脈内、筋肉内及び皮下注射などの非経口的投与については、本発明の化合物は、油性又は水性ビヒクルによる懸濁液、溶液又はエマルションに配合することができ、懸濁剤、安定剤及び／又は分散剤などの添加剤を含有させてもよい。本発明の化合物はまた、丸薬投与又は連続注入のために配合することができる。注射のための医薬組成物としては、活性成分の水溶性形態（例えば、活性化合物の塩）の水性溶液を、好ましくは、医薬配合物の当該技術分野で既知であるような他の賦形剤又は助剤を含有する生理学的に適合している緩衝液の中に、含む。更に、活性化合物の懸濁液は、親油性賦形剤により調製され得る。好適な親油性賦形剤としては、ゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチル及びトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、又は、リポソームのような物質が挙げられる。水性注射懸濁液には、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトール又はデキストランなどの懸濁液の粘性を高める物質を含有させてもよい。注射のための配合物は、例えば、アンプル又は多用量型容器といった、単位剤形で与えられ得る。あるいは、活性成分は、使用前に、例えば、発熱性物質非含有の無菌水などの好適な賦形剤との配合に備え、粉末であってもよい。
【０１９５】
上記配合に加えて、本発明の化合物１はまた、デポ製剤として配合してもよい。このような持続作用型の配合物は、（例えば、皮下又は筋肉内）埋め込みにより、あるいは、筋肉内又は皮下注射により、投与してもよい。本発明の化合物１は、この投与経路については、好適な高分子若しくは疎水性物質で（例えば、医薬的に許容可能な油によるエマルション中で）、イオン交換樹脂で、又は、限定するものではないが例えば難溶性塩が挙げられる難溶性誘導体として、配合してもよい。
【０１９６】
吸入による投与については、本発明の化合物１は、加圧パック又はネブライザー及び好適な噴射剤（限定するものではないが、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン又は二酸化炭素）を用いて、エアゾールスプレーの形態で供給することができる。加圧エアゾールの場合、単位投与量は、計量された分量を供給する弁を準備することにより、制御することができる。例えば、吸入器又は通気器での使用のために、化合物と、ラクトース又はデンプンなどの好適な粉末ベースと、の粉末ミックスを収容する、例えばゼラチン製の、カプセル及びカートリッジを配合してもよい。
【０１９７】
本発明の化合物１は、経口投与及び摂取からの体系的利用可能性をもたらす好ましい薬物動態及び薬力学特性を有することが発見された。したがって、保護されるべき動物による摂取後、血流中の寄生体駆除有効濃度の本発明の化合物は、これにより処理した動物を、ノミ、マダニ及びシラミなどの吸血性有害生物から保護する。したがって、経口投与のための（すなわち、寄生体駆除有効量の本発明の化合物に加えて、経口投与に好適な結合剤及び充填剤から選択される１つ以上のキャリアと、濃厚飼料キャリアと、を含む）形態で動物を有害無脊椎生物寄生体から保護するための組成物に注目すべきである。
【０１９８】
溶液（吸収にとって最も容易に利用可能な形態）、エマルション、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、丸薬、粉末、顆粒、ルーメン−リテンション（rumen-retention）及び給餌／水／舐め型ブロック（feed/water/lick block）の形態での経口投与については、本発明の化合物は、経口投与組成物に好適であるように当該技術分野で既知の結合剤／充填剤と配合することができ、これらの結合剤／充填剤としては、糖及び糖誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロース及び誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）、並びに合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）が挙げられる。所望される場合、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸）並びに染料又は色素を添加することができる。ペースト及びゲルもまた、多くの場合、組成物を口腔に接触させたまま維持するために、及び容易に排泄されてしまわないようにするのを助けるために、粘着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸アルミニウムマグネシウム）を含有する。
【０１９９】
寄生体駆除組成物が濃厚飼料の形態である場合、キャリアは、典型的には、高機能飼料、シリアル飼料又はタンパク質濃縮物から選択される。このような濃厚飼料含有組成物は、寄生体駆除活性成分に加えて、動物の健康及び生育を促進し、食肉処理にとっては動物からの肉の品質を高める、又は畜産にとっては別の方法で有用である、添加剤を含む。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静菌剤、静真菌剤、コクシジウム抑制薬及びホルモンを挙げることができる。
【０２００】
式１の化合物はまた、例えば、カカオバター又は他のグリセリドなどの従来の座薬ベースを用いて、座薬又は滞留浣腸剤などの直腸組成物中に配合されてもよい。
【０２０１】
局所的投与のための配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、エマルション、発泡体、ペースト、エアゾール、軟膏、油薬又はゲルの形態である。より典型的には、局所的配合物は、水溶性溶液であり、これは、使用前に希釈される濃縮物の形態であることができる。局所的投与に好適な寄生体駆除組成物は、典型的には、本発明の化合物と、１つ以上の局所的に好適なキャリアと、を含む。直線又はスポット（すなわち、「スポットオン」処理）として動物の外表面に局所的に寄生体駆除組成物を適用すると、活性成分は動物の表面全体にわたって移動して、その外表面領域のほとんど又はすべてを覆う。結果として、処理された動物は、特にマダニ、ノミ及びシラミなどの動物の表皮を接触する有害無脊椎生物から保護される。したがって、局在投与のための配合物は、多くの場合、活性成分の、動物の皮膚全体にわたる輸送及び／又は表皮内への浸透を促進するために、少なくとも１つの有機溶媒を含む。このような配合物中のキャリアとしては、以下のものが挙げられる：プロピレングリコール、パラフィン、芳香族、エステル（ミリスチン酸イソプロピルなど）、グリコールエーテル、アルコール（エタノール、ｎ−プロパノール、２−オクチルドデカノール又はオレイルアルコール）；モノカルボン酸のエステル中の溶液（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサリルエステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪族アルコールのカプロン酸エステル）；ジカルボン酸のエステルの溶液（例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、ジ−ｎ−ブチルアジペート又は脂肪酸エステルの溶液、例えば、グリコール）。医薬又は化粧品産業からの既知の結晶化阻害物質又は分散剤が存在することもまた有利であり得る。
【０２０２】
流し込み（pour-on）配合物もまた、農業的に価値のある動物において寄生体を駆除するために調製され得る。本発明の流し込み配合物は、液体、粉末、エマルション、発泡体、ペースト、エアゾール、軟膏、油薬又はゲルの形態であり得る。典型的には、流し込み配合物は、液体である。これらの流し込み配合物は、ヒツジ、ウシ、ヤギ、他の反芻動物、ラクダ科動物、ブタ及びウマに有効に適用することができる。流し込み配合物は、典型的には、動物の背側正中線（背中）若しくは肩に、１つ若しくは複数のラインで又はスポットオンで流し込むことにより、適用される。より典型的には、配合物は、動物の背中に沿って脊椎をたどりながら流し込むことにより適用される。配合物はまた、動物の少なくとも小さな領域全体にわたって含浸した物質を拭くこと、又は、市販のアプリケーターを用いて、例えば、注射器により、スプレーすることにより、若しくはスプレーライン（spray race）を使用することにより、適用することなどの、他の従来方法により動物に適用することもできる。流し込み配合物はキャリアを含み、かつ１つ以上の追加成分を含むこともできる。好適な追加成分の例は、酸化防止剤などの安定剤、展着剤、防腐剤、接着促進剤、オレイン酸などの活性可溶化剤、粘度調整剤、ＵＶ遮蔽剤又は吸収剤、及び着色剤である。アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性表面活性剤などの表面活性剤もこれらの配合物に含むことができる。
【０２０３】
本発明の配合物は、典型的には、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの酸化防止剤を含む。酸化防止剤は、通常、０．１〜５％（重量／容量）の量で存在する。配合物の一部は、特にスピノサドが使用される場合には、活性剤を溶解させるにあたりオレイン酸などの安定剤を必要とする。これらの流し込み配合物で使用される通常の散布剤は、以下のものである：ＩＰＭ、ＩＰＰ、飽和Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪族アルコールのカプリル酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、オレイン酸エチル、トリグリセリド、シリコーン油及びＤＰＭ。本発明の流し込み配合物は、既知の技術により調製される。流し込み配合物が溶液である場合、寄生体駆除剤／殺虫剤は、必要な場で加熱及び撹拌して、キャリア又は賦形剤と混合される。補助又は追加成分は、活性剤とキャリアの混合物に添加されてもよく、あるいは、キャリアの添加に先立って活性剤と混合してもよい。流し込み配合物がエマルション又は懸濁液である場合、これらの配合物は、既知の技術を用いて同様に調製される。
【０２０４】
比較的疎水性の医薬化合物のための他の供給システムを採用してもよい。リポソーム及びエマルションは、疎水性薬剤のための送達賦形剤又はキャリアの周知の例である。加えて、必要であれば、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒を用いてもよい。
【０２０５】
農学的適用については、有効な駆除に必要とされる適用比率（すなわち、「生物学的有効量」）は、駆除されるべき無脊椎生物の種、有害生物のライフサイクル、成長段階、そのサイズ、位置、時期、宿主が作物か動物か、摂食行動、交配行動、環境湿度、温度及びこれらに類するものなどの要因に依存する。通常の環境下では、農学的生態系中の有害生物を駆除するのに、ヘクタール当たり約０．０１〜２ｋｇの活性成分適用比率で十分であるが、少なくとも０．００１ｋｇ／ヘクタールあれば十分であろうし、あるいは、多い場合には８ｋｇ／へクタールが必要とされ得る。非農学的適用については、有効使用比率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、少なくとも０．１ｍｇ／平方メートルあれば十分であろうし、あるいは、多い場合には１５０ｍｇ／平方メートルが必要とされ得る。当業者であれば、所望のレベルの有害無脊椎生物駆除に必要な生物学的有効量を容易に判定することができる。
【０２０６】
獣医学的使用については通常、式１の化合物は、有害無脊椎生物寄生体から保護されるべき動物に対して寄生体駆除有効量で投与される。寄生体駆除有効量は、標的の有害無脊椎生物寄生体の発生又は活性を低下させる観察可能な効果を得るのに必要とされる活性成分の量である。当業者であれば、寄生体駆除有効量は、本発明の様々な化合物及び組成物、所望の寄生体駆除効果及び持続時間、標的の有害無脊椎生物種、保護される動物、適用モード及びこれに類するものによって様々であり得、特定の結果を達成するのに必要とされる量は、単純な実験を通して判定することができる。
【０２０７】
恒温動物への経口投与については、本発明の化合物１の一日の投与量は、典型的には、動物の体重の約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局所的（例えば、経皮）投与については、浸漬液及びスプレーは、本発明の化合物１を典型的には約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍ含有する。
【図１】
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