(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
【化１】
0006046040.tif 000061
一般式（１）において、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２７〜Ｒ１３０のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１３０とＲ１３１、Ｒ１３１〜Ｒ１３４のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１１９〜Ｒ１３４のうち少なくとも１つは、下記一般式（Ａ）で表される基を表し、Ｒ１１１〜Ｒ１１８が表す置換基は、下記一般式（Ａ）で表される基以外の置換基である。
【化２】
0006046040.tif 000062
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項２】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（２）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
【化３】
0006046040.tif 000063
一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２６、及びＲ２１１〜Ｒ２１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち少なくとも１つはシアノ基を表す。また、Ｒ１１１〜Ｒ１１８が表す置換基は、下記一般式（Ａ）で表される基以外の置換基である。
【化２】
0006046040.tif 000064
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化４】
0006046040.tif 000065
一般式（３）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２６、及びＲ３１１〜Ｒ３１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ３１１〜Ｒ３１５はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ３１１〜Ｒ３１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ３１１〜Ｒ３１５のうち少なくとも１つはシアノ基を表し、他の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。また、Ｒ１１９〜Ｒ１２６が表す置換基は、下記一般式（Ａ）で表される基以外の置換基である。
【化２】
0006046040.tif 000066
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項４】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（４）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
【化５】
0006046040.tif 000067
一般式（４）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２０、Ｒ１２２〜Ｒ１２６、及びＲ４１１〜Ｒ４１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９とＲ１２０、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ４１１〜Ｒ４１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ４１１〜Ｒ４１５のうち少なくとも１つはシアノ基を表す。また、Ｒ１１１〜Ｒ１１８が表す置換基は、下記一般式（Ａ）で表される基以外の置換基である。
【化２】
0006046040.tif 000068
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項５】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（５）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
【化６】
0006046040.tif 000069
一般式（５）において、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１２６、及びＲ５１１〜Ｒ５１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１１８、Ｒ５１１〜Ｒ５１５はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ５１１〜Ｒ５１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ５１１〜Ｒ５１５のうち少なくとも１つはシアノ基を表す。また、Ｒ１１９〜Ｒ１２６が表す置換基は、下記一般式（Ａ）で表される基以外の置換基である。
【化２】
0006046040.tif 000070
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項６】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（６）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
【化７】
0006046040.tif 000071
一般式（６）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２４、Ｒ１２６、及びＲ６１１〜Ｒ６１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ６１１〜Ｒ６１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ６１１〜Ｒ６１５のうち少なくとも１つはシアノ基を表す。また、Ｒ１１１〜Ｒ１１８が表す置換基は、下記一般式（Ａ）で表される基以外の置換基である。
【化２】
0006046040.tif 000072
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項７】
前記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される化合物を発光層に含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記発光層に、前記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される化合物以外に、更にシアノ基を有する化合物を含有する請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１２】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化８】
0006046040.tif 000073
一般式（１）において、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２７〜Ｒ１３０のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１３０とＲ１３１、Ｒ１３１〜Ｒ１３４のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１１９〜Ｒ１３４のうち少なくとも１つは、下記一般式（Ａ）で表される基を表し、Ｒ１１１〜Ｒ１１８が表す置換基は、下記一般式（Ａ）で表される基以外の置換基である。
【化９】
0006046040.tif 000074
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはシアノ基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子、及び新規イリジウム錯体に関する。より詳細には、フェニルピリジン２座配位子を３つ有するイリジウム錯体であって、少なくとも１つのフェニルピリジン配位子がシアノ基又はハロゲン化アルキル基が置換したフェニル基を有するイリジウム錯体を用いた有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。【０００３】
近年、イリジウム錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる（特許文献１〜４参照）。
しかしながら、従来のイリジウム錯体を用いた素子は耐久性の観点で更なる改善が求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０９／０７３２４５号
【特許文献２】国際公開第０９／１４６７７０号
【特許文献３】日本国特開２００１−３５７９７７号公報
【特許文献４】日本国特開２００６−８６４８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、駆動電圧が低く、効率に優れ、かつ耐久性に優れた有機電界発光素子、及び該素子の作製に用いられるイリジウム錯体を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上述の有機電界発光素子に有用である化合物を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らの検討により、フェニルピリジン骨格を有する２座配位子を３つ有するイリジウム錯体において、シアノ基又はハロゲン化アルキル基が置換したフェニル基を置換基として導入することで、有機電界発光素子の耐久性が大幅に改善することが分かった。
本発明は下記の手段により達成することができる。【０００７】
［１］
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、上記電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、上記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。【０００８】
【化１】
0006046040.tif 000002
【０００９】
一般式（１）において、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２７〜Ｒ１３０のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１３０とＲ１３１、Ｒ１３１〜Ｒ１３４のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１１１〜Ｒ１３４のうち少なくとも１つは、下記一般式（Ａ）で表される基を表す。【００１０】
【化２】
0006046040.tif 000003
【００１１】
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
［２］
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、［１］に記載の有機電界発光素子。【００１２】
【化３】
0006046040.tif 000004
【００１３】
一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２６、及びＲ２１１〜Ｒ２１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
［３］
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、［１］に記載の有機電界発光素子。【００１４】
【化４】
0006046040.tif 000005
【００１５】
一般式（３）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２６、及びＲ３１１〜Ｒ３１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ３１１〜Ｒ３１５はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ３１１〜Ｒ３１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ３１１〜Ｒ３１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
［４］
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、［１］に記載の有機電界発光素子。【００１６】
【化５】
0006046040.tif 000006
【００１７】
一般式（４）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２０、Ｒ１２２〜Ｒ１２６、及びＲ４１１〜Ｒ４１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９とＲ１２０、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ４１１〜Ｒ４１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ４１１〜Ｒ４１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
［５］
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、［１］に記載の有機電界発光素子。【００１８】
【化６】
0006046040.tif 000007
【００１９】
一般式（５）において、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１２６、及びＲ５１１〜Ｒ５１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１１８、Ｒ５１１〜Ｒ５１５はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ５１１〜Ｒ５１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ５１１〜Ｒ５１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
［６］
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、［１］に記載の有機電界発光素子。【００２０】
【化７】
0006046040.tif 000008
【００２１】
一般式（６）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２４、Ｒ１２６、及びＲ６１１〜Ｒ６１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ６１１〜Ｒ６１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ６１１〜Ｒ６１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
［７］
上記一般式（Ａ）におけるＸ、上記一般式（２）におけるＲ２１１〜Ｒ２１５のうち少なくとも１つ、上記一般式（３）におけるＲ３１１〜Ｒ３１５のうち少なくとも１つ、上記一般式（４）におけるＲ４１１〜Ｒ４１５のうち少なくとも１つ、上記一般式（５）におけるＲ５１１〜Ｒ５１５のうち少なくとも１つ、上記一般式（６）におけるＲ６１１〜Ｒ６１５のうち少なくとも１つがシアノ基である、［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［８］
上記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される化合物を発光層に含有する、［１］〜［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［９］
上記発光層に、上記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される化合物以外に、更にシアノ基を有する化合物を含有する［８］に記載の有機電界発光素子。
［１０］
［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１１］
［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１２］
［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１３］
下記一般式（２）で表される化合物。【００２２】
【化８】
0006046040.tif 000009
【００２３】
一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２６、及びＲ２１１〜Ｒ２１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、駆動電圧が低く、効率に優れ、かつ耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することができる。更に、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置を提供することができる。
また、本発明によれば、上記駆動電圧が低く、効率に優れ、かつ耐久性に優れた有機電界発光素子の製造に用いられるイリジウム錯体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】化合物（１−７）の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
下記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００２７】
本発明において、置換基群Ａを以下のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基（ヘテロアリール基）も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレニエニル、テルリエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
【００２８】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００２９】
【化９】
0006046040.tif 000010
【００３０】
一般式（１）において、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２７〜Ｒ１３０のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１３０とＲ１３１、Ｒ１３１〜Ｒ１３４のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１１１〜Ｒ１３４のうち少なくとも１つは、下記一般式（Ａ）で表される基を表す。
【００３１】
【化１０】
0006046040.tif 000011
【００３２】
一般式（Ａ）において、Ｘはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒは置換基を表す。Ｒは複数存在する場合、互いに同じでも異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表す。＊は結合部位を表す。
【００３３】
一般式（１）において、イリジウム原子と窒素原子との間の結合、及びイリジウム原子と炭素原子との間の結合は、実線で表されているが、共有結合でも配位結合でもよい。また、後述する一般式（２）〜（６）においても同様である。
【００３４】
一般式（１）において、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる基を挙げることができる。
Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はシアノ基が好ましく、耐久性に優れるという理由から、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基がより好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基が更に好ましい。アルキル基としては、前記置換基群Ａにおけるアルキル基の好ましい範囲に対して、更に、炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が最も好ましい。アリール基としては、前記置換基群Ａにおけるアリール基の好ましい範囲に対して、更に、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基が最も好ましい。ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基などが好ましく挙げられる。
【００３５】
Ｒ１１１〜Ｒ１３４が置換基を表す場合、該置換基は更に別の置換基により置換されていてもよく、該別の置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる基を挙げることができ、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はシアノ基が好ましく、アルキル基、又はアリール基がより好ましい。更なる置換基としてのアルキル基、アリール基の好ましい範囲は、前述のＲ１１１〜Ｒ１３４がアルキル基、アリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
【００３６】
Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２７〜Ｒ１３０のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１３０とＲ１３１、Ｒ１３１〜Ｒ１３４のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。
環を形成する態様としては、黄色から赤色の発光材料を得るという観点からは、Ｒ１１１とＲ１１２が結合して環を形成する態様、Ｒ１１９とＲ１２０が結合して環を形成する態様、Ｒ１２７とＲ１２８が結合して環を形成する態様、Ｒ１１２とＲ１１３が結合して環を形成する態様、Ｒ１２０とＲ１２１が結合して環を形成する態様、Ｒ１２８とＲ１２９が結合して環を形成する態様、Ｒ１１３とＲ１１４が結合して環を形成する態様、Ｒ１２１とＲ１２２が結合して環を形成する態様、及び、Ｒ１２９とＲ１３０が結合して環を形成する態様から選ばれる少なくとも１つの態様が好ましい。
形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環、シクロアルカン環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環である。
これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる基を挙げることができ、アルキル基、アリール基又はシアノ基が好ましく、アルキル基、又はアリール基がより好ましい。
【００３７】
一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４のうち少なくとも一つは、前記一般式（Ａ）で表される基を表す。
【００３８】
一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４のうち、一般式（Ａ）で表される基を表すものは、蒸着のしやすさの観点からは３個以下が好ましく、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
【００３９】
一般式（Ａ）におけるＸはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。ハロゲン化アルキル基におけるハロゲンとしてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、フッ素原子が好ましい。ハロゲン化アルキル基としては炭素数１〜３のフッ化アルキル基が好ましく、炭素数１のフッ化アルキル基がより好ましい。
有機ＥＬ素子の耐久性向上の観点から、一般式（Ａ）におけるＸはシアノ基であることが好ましい。
【００４０】
一般式（Ａ）におけるＬは単結合又は２価の連結基を表す。該２価の連結基としては、アリーレン基又はアルキレン基が挙げられる。
Ｌとしては単結合又はアリーレン基であることが好ましい。アリーレン基としては、１〜３個のベンゼン環からなるアリーレン基であることが好ましく、１個又は２個のベンゼン環からなるアリーレン基であることがより好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基が好ましく、フェニレン基、又はビフェニレン基がより好ましい。
Ｌがアリーレン基を表す場合、具体的には下記Ｌ１〜Ｌ１５を挙げることができ、素子特性に優れるという理由から、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ１３、Ｌ１４が好ましく、Ｌ２、Ｌ８がより好ましい。
なお、下記Ｌ１〜Ｌ１５において、＊は結合部位を表す。Ｌ１〜Ｌ１５は更に置換基を有してもよい。
【００４１】
【化１１】
0006046040.tif 000012
【００４２】
Ｌが２価の連結基を表す場合は、置換基を有してもよく、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる基を挙げることができ、アルキル基、アリール基、シアノ基が好ましい。
【００４３】
一般式（Ａ）におけるＲは置換基を表す。該置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる基を挙げることができ、アルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましく、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。Ｒが表す置換基としてのアルキル基、アリール基の好ましい範囲は、前述のＲ１１１〜Ｒ１３４がアルキル基、アリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒは更に別の置換基により置換されていてもよく、該別の置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる基を挙げることができ、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はシアノ基が好ましく、アルキル基、又はアリール基がより好ましい。
【００４４】
一般式（Ａ）におけるｎは０〜４の整数を表す。ｎは好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
一般式（Ａ）で表される基は、一般式（１）において、Ｒ１１６、Ｒ１２４、及びＲ１３２から選ばれる２つ以下、Ｒ１１３、Ｒ１２１、及びＲ１２９から選ばれる２つ以下、Ｒ１１２、Ｒ１２０、及びＲ１２８から選ばれる２つ以下、Ｒ１１７、Ｒ１２５、及びＲ１３３から選ばれる２つ以下に置換することが好ましく、Ｒ１１６、Ｒ１２４、及びＲ１３２から選ばれる２つ以下、Ｒ１１３、Ｒ１２１、及びＲ１２９から選ばれる２つ以下、Ｒ１１７、Ｒ１２５、及びＲ１３３から選ばれる２つ以下に置換することがより好ましく、Ｒ１１６、Ｒ１２４、及びＲ１３２から選ばれる２つ以下、Ｒ１１７、Ｒ１２５、及びＲ１３３から選ばれる２つ以下に置換することが更に好ましい。
【００４５】
耐久性に優れるという観点から、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（６）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、蒸着のしやすさの観点から下記一般式（２）、（４）、又は（６）で表される化合物であることがより好ましく、下記一般式（２）又は（４）で表される化合物であることが更に好ましく、下記一般式（２）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００４６】
【化１２】
0006046040.tif 000013
【００４７】
一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２６、及びＲ２１１〜Ｒ２１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
【００４８】
一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２６、及びＲ２１１〜Ｒ２１５の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４と同様であり、Ｒ１１１〜Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２６、及びＲ２１１〜Ｒ２１５が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ２つずつ存在するが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、合成のしやすさから同じであることが好ましい。
【００４９】
Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ２１１〜Ｒ２１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。
黄色から赤色の発光材料を得るという観点からは、Ｒ１１１とＲ１１２が結合して環を形成する態様、Ｒ１１９とＲ１２０が結合して環を形成する態様、Ｒ１１２とＲ１１３が結合して環を形成する態様、Ｒ１２０とＲ１２１が結合して環を形成する態様、Ｒ１１３とＲ１１４が結合して環を形成する態様、及びＲ１２１とＲ１２２が結合して環を形成する態様から選ばれる少なくとも１つの態様が好ましい。
形成される環の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ１１１〜Ｒ１３４が環を形成する場合の環の具体例及び好ましい範囲と同様である。また、該環は置換基を有してもよく、該置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）で説明したものと同様である。
【００５０】
一般式（２）において、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ｌの具体例及び好ましい範囲は前記一般式（１）のＬの具体例及び好ましい範囲と同様であり、単結合又はフェニレン基が特に好ましい。また、Ｌが有してもよい置換基も前記一般式（１）において説明したものと同様である。
【００５１】
一般式（２）のＲ２１１〜Ｒ２１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表し、シアノ基を表すことが好ましい。
一般式（２）のＲ２１１〜Ｒ２１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すものは１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
一般式（２）のＲ２１１〜Ｒ２１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すもの以外は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表すことが好ましく、水素原子、又はアリール基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
【００５２】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である場合も好ましい。
【００５３】
【化１３】
0006046040.tif 000014
【００５４】
一般式（３）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２６、及びＲ３１１〜Ｒ３１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ３１１〜Ｒ３１５はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ３１１〜Ｒ３１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ３１１〜Ｒ３１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
【００５５】
一般式（３）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２６、及びＲ３１１〜Ｒ３１５の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４と同様であり、Ｒ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２６、及びＲ３１１〜Ｒ３１５が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（３）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１５、Ｒ１１７、Ｒ１１８、及びＲ３１１〜Ｒ３１５はそれぞれ２つずつ存在するが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、合成のしやすさから同じであることが好ましい。
【００５６】
Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ３１１〜Ｒ３１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。
形成される環の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ１１１〜Ｒ１３４が環を形成する場合の環の具体例及び好ましい範囲と同様である。また、該環は置換基を有してもよく、該置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）で説明したものと同様である。
【００５７】
一般式（３）において、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ｌの具体例及び好ましい範囲は前記一般式（１）のＬの具体例及び好ましい範囲と同様であり、単結合又はフェニレン基が特に好ましい。また、Ｌが有してもよい置換基も前記一般式（１）において説明したものと同様である。
【００５８】
一般式（３）のＲ３１１〜Ｒ３１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表し、シアノ基を表すことが好ましい。
一般式（３）のＲ３１１〜Ｒ３１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すものは１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
一般式（３）のＲ３１１〜Ｒ３１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すもの以外は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表すことが好ましく、水素原子、又はアリール基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
【００５９】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される化合物である場合も好ましい。
【００６０】
【化１４】
0006046040.tif 000015
【００６１】
一般式（４）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２０、Ｒ１２２〜Ｒ１２６、及びＲ４１１〜Ｒ４１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９とＲ１２０、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ４１１〜Ｒ４１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ４１１〜Ｒ４１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
【００６２】
一般式（４）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２０、Ｒ１２２〜Ｒ１２６、及びＲ４１１〜Ｒ４１５の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４と同様であり、Ｒ１１１〜Ｒ１２０、Ｒ１２２〜Ｒ１２６、及びＲ４１１〜Ｒ４１５が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ２つずつ存在するが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、合成のしやすさから同じであることが好ましい。
【００６３】
Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９とＲ１２０、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ４１１〜Ｒ４１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。
形成される環の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ１１１〜Ｒ１３４が環を形成する場合の環の具体例及び好ましい範囲と同様である。また、該環は置換基を有してもよく、該置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）で説明したものと同様である。
【００６４】
一般式（４）において、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ｌの具体例及び好ましい範囲は前記一般式（１）のＬの具体例及び好ましい範囲と同様であり、単結合又はフェニレン基が特に好ましい。また、Ｌが有してもよい置換基も前記一般式（１）において説明したものと同様である。
【００６５】
一般式（４）のＲ４１１〜Ｒ４１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表し、シアノ基を表すことが好ましい。
一般式（４）のＲ４１１〜Ｒ４１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すものは１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
一般式（４）のＲ４１１〜Ｒ４１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すもの以外は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表すことが好ましく、水素原子、又はアリール基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
【００６６】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）で表される化合物である場合も好ましい。
【００６７】
【化１５】
0006046040.tif 000016
【００６８】
一般式（５）において、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１２６、及びＲ５１１〜Ｒ５１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１１８、Ｒ５１１〜Ｒ５１５はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ５１１〜Ｒ５１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ５１１〜Ｒ５１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
【００６９】
一般式（５）において、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１２６、及びＲ５１１〜Ｒ５１５の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４と同様であり、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１２６、及びＲ５１１〜Ｒ５１５が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）において、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４、Ｒ１１５〜Ｒ１１８、及びＲ５１１〜Ｒ５１５はそれぞれ２つずつ存在するが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、合成のしやすさから同じであることが好ましい。
【００７０】
Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３〜Ｒ１２６のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ５１１〜Ｒ５１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。
形成される環の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ１１１〜Ｒ１３４が環を形成する場合の環の具体例及び好ましい範囲と同様である。また、該環は置換基を有してもよく、該置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）で説明したものと同様である。
【００７１】
一般式（５）において、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ｌの具体例及び好ましい範囲は前記一般式（１）のＬの具体例及び好ましい範囲と同様であり、単結合又はフェニレン基が特に好ましい。また、Ｌが有してもよい置換基も前記一般式（１）において説明したものと同様である。
【００７２】
一般式（５）のＲ５１１〜Ｒ５１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表し、シアノ基を表すことが好ましい。
一般式（５）のＲ５１１〜Ｒ５１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すものは１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
一般式（５）のＲ５１１〜Ｒ５１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すもの以外は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表すことが好ましく、水素原子、又はアリール基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
【００７３】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（６）で表される化合物である場合も好ましい。
【００７４】
【化１６】
0006046040.tif 000017
【００７５】
一般式（６）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２４、Ｒ１２６、及びＲ６１１〜Ｒ６１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。２つのＲ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ６１１〜Ｒ６１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｒ６１１〜Ｒ６１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
【００７６】
一般式（６）において、Ｒ１１１〜Ｒ１２４、Ｒ１２６、及びＲ６１１〜Ｒ６１５の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４と同様であり、Ｒ１１１〜Ｒ１２４、Ｒ１２６、及びＲ６１１〜Ｒ６１５が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）のＲ１１１〜Ｒ１３４が置換基を表す場合に有してもよい更なる置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（６）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ２つずつ存在するが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、合成のしやすさから同じであることが好ましい。
【００７７】
Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５〜Ｒ１１８のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１１９〜Ｒ１２２のうち隣り合う少なくとも２つ、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ６１１〜Ｒ６１５のうち隣り合う少なくとも２つは互いに結合して環を形成してもよい。
形成される環の具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ１１１〜Ｒ１３４が環を形成する場合の環の具体例及び好ましい範囲と同様である。また、該環は置換基を有してもよく、該置換基の具体例及び好ましい範囲も前記一般式（１）で説明したものと同様である。
【００７８】
一般式（６）において、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ｌの具体例及び好ましい範囲は前記一般式（１）のＬの具体例及び好ましい範囲と同様であり、単結合又はフェニレン基が特に好ましい。また、Ｌが有してもよい置換基も前記一般式（１）において説明したものと同様である。
【００７９】
一般式（６）のＲ６１１〜Ｒ６１５のうち少なくとも１つはシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表し、シアノ基を表すことが好ましい。
一般式（６）のＲ６１１〜Ｒ６１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すものは１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
一般式（６）のＲ６１１〜Ｒ６１５のうちシアノ基又はハロゲン化アルキル基を表すもの以外は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表すことが好ましく、水素原子、又はアリール基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
【００８０】
一般式（１）で表される化合物の分子量は昇華適性の観点から、４００以上１０００以下が好ましく、４５０以上９００以下がより好ましい。
【００８１】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上であることが更に好ましく、１１０℃以上であることが特に好ましい。
【００８２】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明がこれらに限定されることはない。
【００８３】
【化１７】
0006046040.tif 000018
【００８４】
【化１８】
0006046040.tif 000019
【００８５】
【化１９】
0006046040.tif 000020
【００８６】
【化２０】
0006046040.tif 000021
【００８７】
【化２１】
0006046040.tif 000022
【００８８】
【化２２】
0006046040.tif 000023
【００８９】
【化２３】
0006046040.tif 000024
【００９０】
【化２４】
0006046040.tif 000025
【００９１】
上記一般式（１）で表される化合物は、国際公開第２００９／０７３２４５号、国際公開第２０１０／０２８１５１号等に記載の方法により合成することができる。
【００９２】
本発明は一般式（１）で表される化合物（更に一般式（２）、（３）、（４）、（５）又は（６）で表される化合物）にも関する。
一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機電界発光素子のいずれの有機層に含有されてもよいが、一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層が好ましく、発光材料として用いられることが特に好ましい。
【００９３】
〔一般式（１）で表される発光材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される発光材料にも関する。
本発明の一般式（１）で表される化合物及び発光材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
【００９４】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。本発明の薄膜は、一般式（１）で表される化合物を蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００９５】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する。有機電界発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層、電子注入層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ一層でも複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【００９６】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一部の面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【００９７】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／発光層／陰極
・陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
・陽極／発光層／電子輸送層／陰極
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【００９８】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００９９】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１００】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１０１】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１０２】
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。
【０１０３】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
【０１０４】
（発光材料）
本発明では、発光層に少なくとも一種の発光材料を含有することが好ましく、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することがより好ましい。燐光発光材料としては、前記一般式（１）で表される化合物が好ましい。
本発明では、発光層に前記一般式（１）で表される化合物に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、一般式（１）で表される化合物とは異なる燐光発光材料を用いることもできる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０５】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式（１）で表される化合物と共に含有されるのが好ましい。
【０１０６】
発光層中の一般式（１）で表される化合物は、発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることがより好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることが更に好ましい。
【０１０７】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１０８】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１０９】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【０１１０】
ホスト材料としては、例えば、以下の構造を部分構造に持つ化合物を挙げることができる。
芳香族炭化水素、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ジベンゾチオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０１１１】
本発明の有機電界発光素子は、発光層に、前記一般式（１）で表される化合物と、更にシアノ基を有する化合物を含有することが好ましく、発光材料として前記一般式（１）で表される化合物を含有し、ホスト材料としてシアノ基を有する化合物を含有することがより好ましい。
【０１１２】
ホスト材料としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリフェニレン誘導体が好ましく挙げられる。
【０１１３】
ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体としては下記一般式（Ｓ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１４】
【化２５】
0006046040.tif 000026
【０１１５】
一般式（Ｓ−１）中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｒ１０１〜Ｒ１０７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１０８は置換基を表す。ａは０〜４の整数を表す。ｎは１以上の整数を表す。Ｌａはｎ価の芳香族炭化水素基を表し、置換基を有していてもよい。
【０１１６】
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８が表す置換基としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａを挙げることができる。該置換基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【０１１７】
Ｒ１０１〜Ｒ１０７としては、水素原子、アルキル基、シアノ基又はアリール基が好ましい。
【０１１８】
ｎは１以上の整数を表し、１〜３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。ｎが２以上の整数を表す場合、一般式（Ｓ−１）中に複数存在するＸ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、及びａはそれぞれ異なってもよい。
Ｌａはｎ価の芳香族炭化水素基を表し、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基などが挙げられるが、ベンゼン環が１〜３個連結した基であることが好ましく、前記一般式（Ａ）におけるＬの具体例として記載したＬ１〜Ｌ１５を挙げることができる。
【０１１９】
Ｌａは更に置換基を有していても良い。Ｌａが更なる置換基を有する場合の置換基としては前記置換基群Ａを挙げることができ、シアノ基、置換若しくは無置換のアリール基（フェニル基、又はビフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは含窒素芳香族ヘテロ環基であり、カルバゾリル基、アクリジニル基などがより好ましい）、又はジアリールアミノ基（アリール基としてはフェニル基が好ましい。該アリール基はアリール基とうし又はＬａと互いに結合して環を形成してもよい）が好ましく、シアノ基又は置換若しくは無置換のアリール基（フェニル基、又はビフェニル基）がより好ましく、シアノ基、又はフェニル基が更に好ましく、シアノ基が特に好ましい。該アリール基が置換基を有する場合の置換基はシアノ基、フェニル基であることが好ましい。
【０１２０】
耐久性の観点から、一般式（Ｓ−１）中にシアノ基を少なくとも一つ有することが好ましい。また、電荷輸送性・分子の化学的安定性の観点から、シアノ基は前記Ｒ１０８又はＬａの置換基のみであることが好ましく、同様の観点からＬａの置換基のみであることがより好ましい。
【０１２１】
一般式（Ｓ−１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、これらに限定されることはない。
【０１２２】
【化２６】
0006046040.tif 000027
【０１２３】
【化２７】
0006046040.tif 000028
【０１２４】
【化２８】
0006046040.tif 000029
【０１２５】
【化２９】
0006046040.tif 000030
【０１２６】
トリフェニレン誘導体としては、下記一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物が挙げられる。
【０１２７】
【化３０】
0006046040.tif 000031
【０１２８】
一般式（Ｔｐ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１２〜Ｒ２３が全て水素原子になることはない。
【０１２９】
Ｒ１２〜Ｒ２３が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０１３０】
Ｒ１２〜Ｒ２３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。
【０１３１】
一般式（Ｔｐ−１）におけるアリール環の総数は２〜８個であることが好ましく、３〜５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
【０１３２】
Ｒ１２〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
【０１３３】
以下に、一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物の具体例を例示するが、これらに限定されるものではない。
【０１３４】
【化３１】
0006046040.tif 000032
【０１３５】
【化３２】
0006046040.tif 000033
【０１３６】
上記化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号、国際公開第０６／１３０５９８号、国際公開第０９／０２１１０７号、ＵＳ２００９／０００９０６５号、国際公開第０９／００８３１１号及び国際公開第０４／０１８５８７号に記載の方法で合成できる。
【０１３７】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層が挙げられる。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【０１３８】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、下記化合物も正孔注入材料として好ましく用いることができる。
【０１３９】
【化３３】
0006046040.tif 000034
【０１４０】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１４１】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４２】
（電荷発生層）
電荷発生層を形成する化合物としては前記正孔注入層に用いられる化合物と同様の化合物を用いることができる。
【０１４３】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０１４４】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１４５】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１４６】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４７】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ１エネルギーよりも高いことが望ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１４８】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ１エネルギーよりも高いことが望ましい。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１４９】
〔一般式（ＨＴ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（ＨＴ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。下記一般式（ＨＴ−１）で表されるトリアリールアミン化合物は、正孔輸送材料として用いられることが好ましい。
【０１５０】
一般式（ＨＴ−１）
【０１５１】
【化３４】
0006046040.tif 000035
【０１５２】
一般式（ＨＴ−１）中、ＲＨ１〜ＲＨ１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
【０１５３】
ＲＨ１〜ＲＨ１５が置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、アミノ基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基、アリールアミノ基がより好ましい。該置換基は更に置換されていてもよく、更なる置換基の具体例及び好ましい範囲はＲＨ１〜ＲＨ１５が置換基を表す場合と同様である。
ＲＨ１〜ＲＨ１５のうち隣り合う少なくとも２つは単結合又は連結基を介して結合し環を形成してもよい。該連結基としては酸素原子、硫黄原子、又はアルキレン基が好ましく挙げられる。
耐熱性及び耐久性の観点から、ＲＨ１〜ＲＨ５の少なくとも１つとＲＨ６〜ＲＨ１０の少なくとも１つがアリール基であることが好ましい。一般式（ＨＴ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【０１５４】
【化３５】
0006046040.tif 000036
【０１５５】
【化３６】
0006046040.tif 000037
【０１５６】
〔一般式（Ｏ−１）で表される化合物〕
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１５７】
【化３７】
0006046040.tif 000038
【０１５８】
一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価から六価の連結基を表す。ｎＯ１は２〜６の整数を表す。
【０１５９】
ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１６０】
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１〜ＡＯ４の全てがＣ−ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１６１】
ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１６２】
ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１６３】
【化３８】
0006046040.tif 000039
【０１６４】
ｎＯ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎＯ１は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０１６５】
【化３９】
0006046040.tif 000040
【０１６６】
一般式（Ｏ−２）中、ＲＯ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲＯ２〜ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＯ１、ＡＯ１〜ＡＯ４、ＲＡは同じでも異なっていても良い。
【０１６７】
ＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ０２〜Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ０２〜Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１６８】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１６９】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記構造式においてＰｈはフェニル基を表す。
【０１７０】
【化４０】
0006046040.tif 000041
【０１７１】
【化４１】
0006046040.tif 000042
【０１７２】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１７３】
本発明の発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましく、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１７４】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１７５】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１７６】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１７７】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１７８】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１７９】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１８０】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１８１】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１８２】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１８３】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０１８４】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１８５】
１．合成例（化合物（１−７））【０１８６】
【化４２】
0006046040.tif 000043
【０１８７】
化合物（１−７Ａ）の合成
ｍ−ブロモベンゼンボロン酸−１，８−ジアミノナフタレン保護１５ｇ、三りん酸カリウム２９．６ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）３．８ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７５ｍｌ、蒸留水７５ｍｌを５００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、撹拌しながら脱気を施した後に窒素置換した。窒素気流下、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）２．１ｇ、４−シアノフェニルボロン酸１３．６ｇを加え、８０℃のオイルバスにて５時間加熱還流させた。室温に戻しトルエン１００ｍｌを加え、ＴＨＦを減圧留去した後水層を除去した。有機層をトルエン／ヘキサン溶離液カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（１−７Ａ）９ｇを得た。【０１８８】
化合物（１−７Ｂ）の合成
化合物（１−７Ａ）９ｇ、ＴＨＦ９０ｍｌ、塩酸９ｍｌを三つ口フラスコに入れ、室温にて５時間撹拌させた。得られた沈殿物を濾別し、濾液を塩酸水溶液で２回洗浄した。酢酸エチルで抽出し、減圧乾燥させることにより（１−７Ｂ）４．５ｇを得た。【０１８９】
化合物（１−７Ｃ）の合成
２−ブロモピリジン３．２ｇ、三りん酸カリウム１２．８ｇ、Ｓ−ｐｈｏｓ１．６６ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌ、蒸留水３０ｍｌを三つ口フラスコに入れ、撹拌しながら脱気を施した後に窒素置換した。窒素気流下、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．９ｇ、化合物（１−７Ｂ）４．５ｇを加え、８０℃のオイルバスにて５時間加熱還流させた。室温に戻しトルエン１００ｍｌを加え、ＴＨＦを減圧留去した後水層を除去した。有機層をトルエン／ヘキサン溶離液カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（１−７Ｃ）３ｇを得た。【０１９０】
化合物（１−７）の合成
化合物（１−７Ｄ）１．５ｇ、イソプロパノール３０ｍｌを１００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、窒素気流下化合物（１−７Ｃ）０．４ｇを加え９５℃のオイルバスにて１６時間加熱還流させた。室温に戻し、沈殿物をろ過し、イソプロパノールで洗浄した。濾物を１２ｍｌのクロロホルムに溶解させ、クロロホルム／ヘキサン溶離液シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。溶媒を留去し、ジクロロメタンに溶解させた後にエタノールを加え、ロータリーエバポレーターにてジクロロメタンを留去させた。得られた沈殿物を濾別し、エタノール洗浄、真空乾燥を施し、黄色固体０．４５ｇを得た。得られた黄色固体は昇華精製により精製した。昇華精製は、アルバック理工株式会社製ＴＲＳ−１を用いて行った。およそ９．８５×１０−３Ｐａに減圧し、アルゴン気流下８．１２×１０−１Ｐａとした後、３００℃まで昇温することで昇華精製を行った。ガラスチューブに付着した結晶をスパチュラを用いて採取することにより、化合物（１−７）を０．３３ｇ得た。合成した化合物（１−７）の１Ｈ−ＮＭＲデータを図４に示す。【０１９１】
化合物（１−５）の合成スキーム【０１９２】
【化４３】
0006046040.tif 000044
【０１９３】
化合物（２−１２）の合成スキーム【０１９４】
【化４４】
0006046040.tif 000045
【０１９５】
化合物（３−５）の合成スキーム【０１９６】
【化４５】
0006046040.tif 000046
【０１９７】
化合物（６−８）の合成スキーム【０１９８】
【化４６】
0006046040.tif 000047
【０１９９】
化合物（７−１）の合成スキーム【０２００】
【化４７】
0006046040.tif 000048
【０２０１】
他の化合物についても、化合物（１−７）と同様にして下記スキームに従い合成することができる。【０２０２】
【化４８】
0006046040.tif 000049
【０２０３】
上記Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。【０２０４】
２．素子作製・評価
（実施例１−１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□（Ω／ｓｑ．））を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層（電荷発生層）：化合物（Ａ）：膜厚１０ｎｍ
第２層（正孔輸送層）：ＨＴＬ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層（発光層）：Ｈ−１（ホスト化合物）及び化合物（１−７）（発光材料）（ホスト化合物：発光材料の質量比８５：１５）：膜厚４０ｎｍ
第４層（電子輸送層）：ＥＴＬ−１：膜厚４０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例１の素子を得た。【０２０５】
（実施例１−２〜１−１０、比較例１−１〜１−５）
実施例１−１の素子の作製において、第３層の化合物（１−７）を、下記表１に示す化合物に置き換える以外は実施例１−１と同様にして、実施例１−２〜１−１０、及び比較例１−１〜１−５の素子を作製した。【０２０６】
これらの素子を以下の方法で、効率、耐久性、駆動電圧の観点で評価した結果を下記表１に示す。【０２０７】
（駆動電圧）
各素子を輝度が３５００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧が５．５Ｖ未満である場合をＡ、５．５Ｖ以上７Ｖ未満である場合をＢ、７Ｖ以上である場合をＣとして、下記表１に示した。【０２０８】
（外部量子効率）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光ピーク波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が３５００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
外部量子効率が１５％以上である場合をＡ、１０％以上１５％未満である場合をＢ、１０％未満である場合をＣとして、下記表１に示した。【０２０９】
（耐久性）
各素子を、室温（２０℃）で輝度が３５００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が３３９５ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。３３９５ｃｄ／ｍ２になるまでの耐久時間が、発光材料を比較化合物（Ｅ−１）に置き換えた素子（比較例１−１）の耐久時間に対して何倍になっているか算出し、下記表１に示した。Ａは２倍以上を表し、Ｂは１．５倍以上２倍未満を表し、Ｃは１．１倍以上１．５倍未満を表し、Ｄは０．５倍以上１倍未満を表し、Ｅは０．５倍未満を表す。【０２１０】
（発光材料の昇華精製可否）
昇華精製は、アルバック理工株式会社製ＴＲＳ−１を用いて行った。およそ７．０×１０−２Ｐａに減圧し、昇華が起こるまで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した結晶をスパチュラを用いて採取した。昇華前の重量に対して１０％以上採取できた場合を「可」、１０％未満であった場合を「不可」として、表１に結果を示した。【０２１１】
（実施例２−１〜６−７、比較例２−１〜６−１）
正孔輸送層の材料、発光材料、及びホスト化合物を下記表２〜６に示すように変更した以外は実施例１−１の素子の作製と同様にして、実施例２−１〜６−７、比較例２−１〜６−１の素子を作製し、実施例１−１と同様に評価した。なお、耐久性については、表２においては比較例２−１を、表３においては比較例３−１を、表４においては比較例４−１を、表５においては比較例５−１を、表６においては比較例６−１をそれぞれ基準（１．０）とし、これらに対して耐久時間が何倍になっているかを表した。【０２１２】
【表１】
0006046040.tif 000050
【０２１３】
【表２】
0006046040.tif 000051
【０２１４】
【表３】
0006046040.tif 000052
【０２１５】
【表４】
0006046040.tif 000053
【０２１６】
【表５】
0006046040.tif 000054
【０２１７】
【表６】
0006046040.tif 000055
【０２１８】
上記表１〜６より、本発明の一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることで、低駆動電圧で効率に優れ、かつ、耐久性に優れた有機電界発光素子が得られることが分かった。
また、一般式（１）で表される化合物を用いた有機電界発光素子は、シアノ基を有するホスト材料を用いた場合に更に耐久性が向上し、低電圧化も同時に可能であることがわかった。
なお、実施例１−１〜６−７で作製した有機電界発光素子の発光ピーク波長は５００〜５５０ｎｍであった。また、表１において、比較例１−５は発光材料の蒸着ができず素子が作製できなかった。【０２１９】
発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
また、本発明の素子は耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。【０２２０】
【化４９】
0006046040.tif 000056
【０２２１】
【化５０】
0006046040.tif 000057
【０２２２】
【化５１】
0006046040.tif 000058
【０２２３】
【化５２】
0006046040.tif 000059
【０２２４】
比較例で使用した発光材料【０２２５】
【化５３】
0006046040.tif 000060
【産業上の利用可能性】
【０２２６】
本発明によれば、駆動電圧が低く、効率に優れ、かつ耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することができる。更に、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置を提供することができる。
また、本発明によれば、上記駆動電圧が低く、効率に優れ、かつ耐久性に優れた有機電界発光素子の製造に用いられるイリジウム錯体を提供することができる。【０２２７】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１１年９月３０日出願の日本特許出願（特願２０１１−２１８５０７）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【符号の説明】
【０２２８】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
0006046040.tif 000075
【図２】
0006046040.tif 000076
【図３】
0006046040.tif 000077
【図４】
0006046040.tif 000078