(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
0006046316.tif 000198
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項１に記載の剤。
【請求項３】
Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項１に記載の剤。
【請求項４】
Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、請求項１に記載の剤。
【請求項５】
出発化合物を一般式（１）：
【化２】
0006046316.tif 000199
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする、Ｒ１を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記で定義した通りである。）を製造する方法。
【請求項６】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、請求項５に記載の方法。
【請求項９】
反応が、ゼオライトの存在下で行われる、請求項５から８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
出発化合物が、一般式（２）：
【化３】
0006046316.tif 000200
（式中、Ｒ４は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｚは脱離基である。）で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（３）：
【化４】
0006046316.tif 000201
（式中、Ｒ１は請求項５で定義した通りであり；Ｒ４は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、請求項５に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−であり；
Ｒ４が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり；
Ｚが、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−であり；
Ｒ４が、Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基もしくはピリミジル基であり；
Ｚが、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−であり；
Ｒ４が、５−ベンジルオキシペンチル基、５−アセチルオキシペンチル基、６−ベンジルオキシヘキシル基、または６−アセチルオキシヘキシル基、
５−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基、または
６−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基であり；
Ｚがシアノ基、
メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１５】
反応が、ゼオライトの存在下で行われる、請求項１１から１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
出発化合物が、一般式（４）：
【化５】
0006046316.tif 000202
（式中、Ｒ５は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｒ６は、
水素原子、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基である。）
で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（５）：
【化６】
0006046316.tif 000203
（式中、Ｒ１は請求項５で定義した通りであり、Ｒ５およびＲ６は上記で定義した通りである。）
で表される化合物である、請求項５に記載の方法。
【請求項１８】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−であり；
Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり；
Ｒ６が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基である、請求項１７に記載の方法。
【請求項２０】
Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−であり；
Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり；
Ｒ６が水素原子である、請求項１７に記載の方法。
【請求項２１】
反応が、ゼオライトの存在下で行われる、請求項１７から２０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
一般式（１Ａ）：
【化７】
0006046316.tif 000204
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである；
ただし、以下の（ｉ）から（ｘｖ）の場合を除く：
（ｉ）    Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−またはＣｌＯ４−である場合；
（ｉｉ）  Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−である場合；
（ｉｉｉ）Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１が水素原子であり、
Ｙ２がメチル基であり、
Ｙ３がメチル基であり、
Ｙ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−である場合；
（ｉｖ）  Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１が水素原子であり、
Ｙ２が塩素原子であり、
Ｙ３が水素原子であり、
Ｙ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合；
（ｖ）    Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が臭素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合；
（ｖｉ）  Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２がメチル基であり、
Ｒ３が２−（トリフルオロメチルカルボニル）ビニル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＣＦ３ＳＯ３−である場合; 
（ｖｉｉ）Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２がブチル基であり、
Ｒ３がスルホプロピル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＨＯＳＯ３−である場合;
（ｖｉｉｉ）Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２がメチル基であり、
Ｒ３が２−メトキシエチル基であり、
Ｙ１およびＹ４がヒドロキシル基であり、
Ｙ２およびＹ３が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、および
Ｘ−がＣｌ−である場合;
（ｉｘ）  Ｒ１がペンタフルオロエチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がブチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−・Ｉ２である場合；
（ｘ）    Ｒ１がペンタフルオロエチル基であり、
Ｒ２およびＲ３が２−プロペニル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−・Ｉ２である場合；
（ｘｉ）  Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１およびＹ４がヒドロキシル基であり、
Ｙ２およびＹ３が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、および
Ｘ−がＣｌＯ４−である場合;
（ｘｉｉ）Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がフェニル基であり、
Ｙ１およびＹ４がヒドロキシル基であり、
Ｙ２およびＹ３が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、および
Ｘ−がＣｌＯ４−である場合;
（ｘｉｉｉ）Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２およびＹ４が水素原子であり、
Ｙ３がニトロ基であり、および
Ｘ−がＣｌＯ４−である場合; 
（ｘｉｖ）Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がフェニル基であり、
Ｙ１およびＹ４がヒドロキシル基であり、
Ｙ２およびＹ３が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、および
Ｘ−がＣｌ−である場合; および
（ｘｖ）  Ｒ１が卜リフルオロメチル基であり、
Ｒ２が（３−トリフルオロメチル）フェニル基であり、
Ｒ３が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がｐ−トルエンスルホン酸イオンである場合。）
で表される化合物。
【請求項２４】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２７】
フルオロアルキル化剤としての一般式（１）：
【化８】
0006046316.tif 000205
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表される化合物の使用。
【請求項２８】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項２７に記載の使用。
【請求項２９】
Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、請求項２７に記載の使用。
【請求項３０】
Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、請求項２７に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフルオロアルキル化剤に関する。【０００２】
本発明はまた、新規な化合物、その製造方法、およびそのフルオロアルキル化剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
フルオロアルキル基を有する化合物は、いろいろな化学製品（例えば、医薬、農薬および電子材料等）およびその製造中間体として有用である。【０００４】
フルオロアルキル基を有する化合物を製造するために、これまでにフルオロアルキル化反応とフルオロアルキル化剤が開発されている。フルオロアルキル化反応とは、有機化合物である出発化合物（原料化合物）にフルオロアルキル基を導入する反応である。言い換えれば、フルオロアルキル化反応とは、有機化合物である出発化合物（原料化合物）をフルオロアルキル化剤と反応させることにより、フルオロアルキル基を有する目的化合物を製造する反応である。【０００５】
フルオロアルキル化反応において従来から使用されるフルオロアルキル化剤として、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（Ｒｕｐｐｅｒｔ−Ｐｒａｋａｓｈ試薬）に代表される（フルオロアルキル）トリアルキルシラン類が知られている（非特許文献１参照）。これらのフルオロアルキル化剤を用いるフルオロアルキル化反応は、求核反応と推定される。加えて、これらのフルオロアルキル化剤は良好な反応性を示す。しかし、これらのフルオロアルキル化剤は、その原料として、温室効果ガスであるトリフルオロメタン（ＣＨＦ３、ＨＦＣ−２３）、またはフロンガスであるトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）もしくはブロモトリフルオロメタン（ＣＢｒＦ３）を必要とする。そのために、これらのフルオロアルキル化剤は、環境に対して重い負荷を与える。さらに、これらのフルオロアルキル化剤は、フルオロアルキル化反応においてフッ化物等の開始剤を必要とする。さらに、これらのフルオロアルキル化剤は、アルデヒド等の一部の出発化合物との反応において、発熱により温度が制御できないという問題を有している。【０００６】
フルオロアルキル化反応については、低温におけるトリフルオロメタン（ＣＨＦ３）との反応もまた知られている（非特許文献２参照）。しかし、この方法は前述の通り温室効果ガスであるトリフルオロメタンを必要とするという問題がある。【０００７】
一方、フルオロアルキル基を有する化合物を利用した新製品の開発は、生理活性物質、機能材料およびその他の種々の分野で行われている。近年、それらの要求を満たすために、各種のフルオロアルキル化剤が開発されている。【０００８】
例えば、フルオロアルキル化剤としてフルオロアルキルフェニルスルホン化合物が知られている（非特許文献３および４参照）。フルオロアルキルフェニルスルホン化合物は、アルデヒドおよびイミン等に対する優れたフルオロアルキル化剤として報告されている。しかし、フルオロアルキルフェニルスルホン化合物を用いる反応条件は、−７０℃から−３０℃の低温である。したがって、特殊な製造設備が必要とされるために、このフルオロアルキル化剤は、工業的に好ましくない。【０００９】
他のフルオロアルキル化剤として、ヘキサフルオロアセトン水和物と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）から得られる無水塩が、上述のフルオロアルキルフェニルスルホン化合物と同様に反応することが知られている（特許文献３および非特許文献５参照）。この無水塩の反応では、無水塩が同一分子内に有する２個のフルオロアルキル基のうち１個のフルオロアルキル基だけが反応に利用できる。したがって、この方法は非効率的である。さらに、この無水塩を用いる方法は、大過剰量の四級アンモニウム塩と低温を必要とする。それゆえに、この方法は頻雑である。【００１０】
他のフルオロアルキル化剤として、硫黄またはリン等のヘテロ原子上にフルオロアルキル基を有する化合物が報告されている。これらの化合物、すなわちフルオロアルキル化剤もまた同様に反応することが知られている（非特許文献６、７および８）。これらのフルオロアルキル化剤は、穏和な反応条件下で、アルデヒドまたはケトンへフルオロアルキル基を導入することができる。しかし、これらのフルオロアルキル化剤の製造方法は、その原料として、前述した（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（Ｒｕｐｐｅｒｔ−Ｐｒａｋａｓｈ試薬）、温室効果ガスであるトリフルオロメタン（ＣＨＦ３、ＨＦＣ−２３）、またはフロンガスであるトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）もしくはブロモトリフルオロメタン（ＣＢｒＦ３）を必要とする。したがって、これらのフルオロアルキル化剤は問題を本質的に解決することができない。【００１１】
上述のように、従来のフルオロアルキル化剤は、温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）またはフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）に大きく依存している。環境的側面を考慮すると、工業的に使用することができるフルオロアルキル化剤の開発は、まだ満足に達成されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】ＷＯ９６／３３１６８
【特許文献２】ＷＯ２０１３／１５７２２９Ａ１
【特許文献３】ＷＯ２０１２／１２９３８４Ａ２
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２５（２１），２１９５−２１９８（１９８４）．
【非特許文献２】Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ，５４，１３７７１−１３７８２（１９９８）．
【非特許文献３】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，５（１８），３２５３−３２５６（２００３）．
【非特許文献４】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１２（１３），２９３２−２９３５（２０１０）．
【非特許文献５】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１５（１），２０８−２１１（２０１３）．
【非特許文献６】Ｊ．Ａｍ. Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２５，１２３６６−１２３６７（２００３）．
【非特許文献７】Ｊ．Ｆｌｕｏｒｏ．Ｃｈｅｍ．，７０，２７１−２７６（１９９５）．
【非特許文献８】Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ  Ｌｅｔｔ．，５１（２），２５２−２５５（２０１０）．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の目的は、上記した従来技術における１以上の欠点または問題を解決することができる、工業的に好ましいフルオロアルキル化剤およびその用途を提供することにある。【００１５】
本発明の他の目的は、工業化に適した、経済的に好ましい、かつ環境面で優れたフルオロアルキル化剤を提供することにある。【００１６】
具体的には、例えば、フルオロアルキル化剤の原料として温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）およびフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）を必要としないことにより、環境負荷を低減することが本発明の目的の一つである。【００１７】
本発明のさらなる目的は、簡単な反応操作で、穏和な反応条件下で、そして特殊な設備を必要とせずに実施できるフルオロアルキル化反応を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
上記のような状況に鑑み、本発明者らは、フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法について鋭意研究した。その結果、本発明者らは、意外にも、下記一般式（１）で表される化合物を用いることによりフルオロアルキル基を有する化合物を製造できることを見出した。本発明者らはこの知見に基づき本発明を完成するに至った。【００１９】
本発明は、下記に記載の発明を提供することにより上記課題を解決したものである。すなわち、一つの態様では、本発明は以下の通りである。【００２０】
〔Ｉ−１〕一般式（１）：【００２１】
【化１】
0006046316.tif 000002
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤。【００２２】
〔Ｉ−２〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ−１〕に記載の剤。【００２３】
〔Ｉ−３〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ−１〕に記載の剤。【００２４】
〔Ｉ−４〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である、〔Ｉ−１〕に記載の剤。【００２５】
〔Ｉ−５〕Ｒ１がトリフルオロメチル基である、〔Ｉ−１〕に記載の剤。【００２６】
〔Ｉ−６〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、または
フェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−５〕のいずれか１項に記載の剤。【００２７】
〔Ｉ−７〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−５〕のいずれか１項に記載の剤。【００２８】
〔Ｉ−８〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−５〕のいずれか１項に記載の剤。【００２９】
〔Ｉ−９〕Ｒ２およびＲ３がメチル基である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−５〕のいずれか１項に記載の剤。【００３０】
〔Ｉ−１０〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、または
ピリジル基である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−９〕のいずれか１項に記載の剤。【００３１】
〔Ｉ−１１〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−９〕のいずれか１項に記載の剤。【００３２】
〔Ｉ−１２〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−９〕のいずれか１項に記載の剤。【００３３】
〔Ｉ−１３〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−９〕のいずれか１項に記載の剤。【００３４】
〔Ｉ−１４〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−９〕のいずれか１項に記載の剤。【００３５】
〔Ｉ−１５〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−９〕のいずれか１項に記載の剤。【００３６】
〔Ｉ−１６〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−９〕のいずれか１項に記載の剤。【００３７】
〔Ｉ−１７〕Ｘ−が、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、またはアミドイオン類である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００３８】
〔Ｉ−１８−１〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−、
ＰＦ６−、
ＳｂＦ６−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３−、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３−、
ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＯＣＯ２−
ＮＯ３−、
（ＣＮ）２Ｎ−、または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００３９】
〔Ｉ−１８−２−１〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４０】
〔Ｉ−１８−２−２〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４１】
〔Ｉ−１８−２−３〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４２】
〔Ｉ−１８−２−４〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４３】
〔Ｉ−１８−２−５〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４４】
〔Ｉ−１８−３〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４５】
〔Ｉ−１９−１〕Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４６】
〔Ｉ−１９−２〕Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４７】
〔Ｉ−２０〕Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−１〕から〔Ｉ−１６〕のいずれか１項に記載の剤。【００４８】
〔Ｉ−２１〕出発化合物を一般式（１）：【００４９】
【化２】
0006046316.tif 000003
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする、Ｒ１を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記で定義した通りである。）を製造する方法。【００５０】
〔Ｉ−２２〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ−２１〕に記載の方法。【００５１】
〔Ｉ−２３〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ−２１〕に記載の方法。【００５２】
〔Ｉ−２４〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である、〔Ｉ−２１〕に記載の方法。【００５３】
〔Ｉ−２５〕Ｒ１がトリフルオロメチル基である、〔Ｉ−２１〕に記載の方法。【００５４】
〔Ｉ−２６〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、または
フェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２５〕のいずれか１項に記載の方法。【００５５】
〔Ｉ−２７〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２５〕のいずれか１項に記載の方法。【００５６】
〔Ｉ−２８〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２５〕のいずれか１項に記載の方法。【００５７】
〔Ｉ−２９〕Ｒ２およびＲ３がメチル基である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２５〕のいずれか１項に記載の方法。【００５８】
〔Ｉ−３０〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、または
ピリジル基である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２９〕のいずれか１項に記載の方法。【００５９】
〔Ｉ−３１〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２９〕のいずれか１項に記載の方法。【００６０】
〔Ｉ−３２〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２９〕のいずれか１項に記載の方法。【００６１】
〔Ｉ−３３〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２９〕のいずれか１項に記載の方法。【００６２】
〔Ｉ−３４〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２９〕のいずれか１項に記載の方法。【００６３】
〔Ｉ−３５〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２９〕のいずれか１項に記載の方法。【００６４】
〔Ｉ−３６〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−２９〕のいずれか１項に記載の方法。【００６５】
〔Ｉ−３７〕Ｘ−が、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、またはアミドイオン類である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００６６】
〔Ｉ−３８−１〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−、
ＰＦ６−、
ＳｂＦ６−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３−、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３−、
ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＯＣＯ２−
ＮＯ３−、
（ＣＮ）２Ｎ−、または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００６７】
〔Ｉ−３８−２−１〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００６８】
〔Ｉ−３８−２−２〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００６９】
〔Ｉ−３８−２−３〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００７０】
〔Ｉ−３８−２−４〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００７１】
〔Ｉ−３８−２−５〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００７２】
〔Ｉ−３８−３〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００７３】
〔Ｉ−３９−１〕Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００７４】
〔Ｉ−３９−２〕Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００７５】
〔Ｉ−４０〕Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−３６〕のいずれか１項に記載の方法。【００７６】
〔Ｉ−４１−Ａ〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、塩基の存在下で行われる、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−４０〕のいずれか１項に記載の方法。【００７７】
〔Ｉ−４２−Ａ−１〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素化物、またはそれらの混合物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００７８】
〔Ｉ−４２−Ａ−２〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、またはそれらの混合物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００７９】
〔Ｉ−４２−Ａ−３〕塩基が、アルカリ金属水酸化物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８０】
〔Ｉ−４２−Ａ−４〕塩基が、アルカリ金属水素化物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８１】
〔Ｉ−４２−Ａ−５〕塩基が、アルカリ金属水酸化物とアルカリ金属水素化物の混合物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８２】
〔Ｉ−４３−Ａ−１〕塩基が、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、
水素化ナトリウム、または
それらの混合物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８３】
〔Ｉ−４３−Ａ−２〕塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの混合物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８４】
〔Ｉ−４３−Ａ−３〕塩基が、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの混合物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８５】
〔Ｉ−４３−Ａ−４〕塩基が、水酸化ナトリウムである、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８６】
〔Ｉ−４３−Ａ−５〕塩基が、水酸化カリウムである、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８７】
〔Ｉ−４３−Ａ−６〕塩基が、水素化ナトリウムである、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８８】
〔Ｉ−４３−Ａ−７〕塩基が、水酸化カリウムと水素化ナトリウムの混合物である、〔Ｉ−４１−Ａ〕に記載の方法。【００８９】
〔Ｉ−４１−Ｂ〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、塩基を用いて行われる、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−４０〕のいずれか１項に記載の方法。【００９０】
〔Ｉ−４２−Ｂ−１〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素化物、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９１】
〔Ｉ−４２−Ｂ−２〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９２】
〔Ｉ−４２−Ｂ−３〕塩基が、アルカリ金属水酸化物である、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９３】
〔Ｉ−４２−Ｂ−４〕塩基が、アルカリ金属水素化物である、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９４】
〔Ｉ−４２−Ｂ−５〕塩基が、アルカリ金属水酸化物とアルカリ金属水素化物の組み合わせである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９５】
〔Ｉ−４３−Ｂ−１〕塩基が、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、
水素化ナトリウム、または
それらの組み合わせである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９６】
〔Ｉ−４３−Ｂ−２〕塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９７】
〔Ｉ−４３−Ｂ−３〕塩基が、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９８】
〔Ｉ−４３−Ｂ−４〕塩基が、水酸化ナトリウムである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【００９９】
〔Ｉ−４３−Ｂ−５〕塩基が、水酸化カリウムである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【０１００】
〔Ｉ−４３−Ｂ−６〕塩基が、水素化ナトリウムである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【０１０１】
〔Ｉ−４３−Ｂ−７〕塩基が、水酸化カリウムと水素化ナトリウムの組み合わせである、〔Ｉ−４１−Ｂ〕に記載の方法。【０１０２】
〔Ｉ−４４〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−４３−Ｂ−７〕のいずれか１項に記載の方法。【０１０３】
〔Ｉ−４５−１〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔Ｉ−４４〕に記載の方法。【０１０４】
〔Ｉ−４５−２〕ゼオライトがモレキュラーシーブ４Ａである、〔Ｉ−４４〕に記載の方法。【０１０５】
〔Ｉ−４６〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、モレキュラーシーブの存在下で行われる、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−４３−Ｂ−７〕のいずれか１項に記載の方法。【０１０６】
〔Ｉ−４７−１〕モレキュラーシーブがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔Ｉ−４６〕に記載の方法。【０１０７】
〔Ｉ−４７−２〕モレキュラーシーブがモレキュラーシーブ４Ａである、〔Ｉ−４６〕に記載の方法。【０１０８】
〔Ｉ−４８〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、相関移動触媒の存在下で行われる、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−４７−２〕のいずれか１項に記載の方法。【０１０９】
〔Ｉ−４９〕相関移動触媒が４級アンモニウム塩である、〔Ｉ−４８〕に記載の方法。【０１１０】
〔Ｉ−５０〕相関移動触媒がテトラブチルアンモニウムブロマイドである、〔Ｉ−４８〕に記載の方法。【０１１１】
〔Ｉ−５１〕出発化合物が、一般式（２）：【０１１２】
【化３】
0006046316.tif 000004
（式中、Ｒ４は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；そして
Ｚは脱離基である。）で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（３）：【０１１３】
【化４】
0006046316.tif 000005
（式中、Ｒ１は〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−５０〕で定義される通りであり；Ｒ４は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−５０〕のいずれか１項に記載の方法。【０１１４】
〔Ｉ−５２〕Ｒ４が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１１５】
〔Ｉ−５３−１〕Ｒ４が、
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択されるる１〜４個の置換基を有していてもよいチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基もしくはピリミジル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１１６】
〔Ｉ−５３−２〕Ｒ４が、
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択されるる１〜４個の置換基を有していてもよいピラゾリル基もしくはピリジル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１１７】
〔Ｉ−５３−３〕Ｒ４が、
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１１８】
〔Ｉ−５３−４〕Ｒ４が、
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１１９】
〔Ｉ−５３−５〕Ｒ４が、
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２０】
〔Ｉ−５３−６〕Ｒ４が、
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２１】
〔Ｉ−５３−７〕Ｒ４が、
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２２】
〔Ｉ−５３−８〕Ｒ４が、ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基またはＣ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２３】
〔Ｉ−５３−９〕Ｒ４が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２４】
〔Ｉ−５３−１０〕Ｒ４が、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２５】
〔Ｉ−５４−１〕Ｒ４が、
５−ベンジルオキシペンチル基、５−アセチルオキシペンチル基、６−ベンジルオキシヘキシル基、６−アセチルオキシヘキシル基、
５−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基、または
６−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２６】
〔Ｉ−５４−２〕Ｒ４が、
５−ベンジルオキシペンチル基、５−アセチルオキシペンチル基、６−ベンジルオキシヘキシル基、６−アセチルオキシヘキシル基、または
５−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２７】
〔Ｉ−５４−３〕Ｒ４が、５−ベンジルオキシペンチル基、５−アセチルオキシペンチル基、６−ベンジルオキシヘキシル基、または６−アセチルオキシヘキシル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２８】
〔Ｉ−５４−４〕Ｒ４が、５−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基または
６−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１２９】
〔Ｉ−５４−５〕Ｒ４が、５−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基である、〔Ｉ−５１〕に記載の方法。【０１３０】
〔Ｉ−５５−１〕Ｚが、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３１】
〔Ｉ−５５−２〕Ｚが、シアノ基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３２】
〔Ｉ−５５−３〕Ｚが、シアノ基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３３】
〔Ｉ−５５−４〕Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３４】
〔Ｉ−５５−５〕Ｚが、フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３５】
〔Ｉ−５５−６〕Ｚが、フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３６】
〔Ｉ−５６−１〕Ｚが、シアノ基、
メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３７】
〔Ｉ−５６−２〕Ｚが、シアノ基、
フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３８】
〔Ｉ−５６−３〕Ｚが、シアノ基、
フェニルスルホニル基、または４−メチルフェニルスルホニル基である、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１３９】
〔Ｉ−５６−４〕Ｚが、シアノ基または４−メチルフェニルスルホニル基である、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１４０】
〔Ｉ−５７−１〕Ｚがシアノ基である、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１４１】
〔Ｉ−５７−２〕Ｚが、フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１４２】
〔Ｉ−５７−３〕Ｚが、４−メチルフェニルスルホニル基である、〔Ｉ−５１〕から〔Ｉ−５４−５〕のいずれか１項に記載の方法。【０１４３】
〔Ｉ−５８〕出発化合物が、一般式（４）：【０１４４】
【化５】
0006046316.tif 000006
（式中、Ｒ５は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｒ６は、
水素原子、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基である。）で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（５）：【０１４５】
【化６】
0006046316.tif 000007
（式中、Ｒ１は〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−５０〕で定義される通りであり、Ｒ５およびＲ６は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、〔Ｉ−２１〕から〔Ｉ−５０〕のいずれか１項に記載の方法。【０１４６】
〔Ｉ−５９〕Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基である、〔Ｉ−５８〕に記載の方法。【０１４７】
〔Ｉ−６０〕Ｒ６が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ−５８〕または〔Ｉ−５９〕に記載の方法。【０１４８】
〔Ｉ−６１〕Ｒ６が水素原子である、〔Ｉ−５８〕または〔Ｉ−５９〕に記載の方法。【０１４９】
〔Ｉ−６２〕一般式（１）：【０１５０】
【化７】
0006046316.tif 000008
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表される化合物。【０１５１】
〔Ｉ−６３〕一般式（１Ａ）：【０１５２】
【化８】
0006046316.tif 000009
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである；
ただし、以下の（ｉ）から（ｖ）の場合を除く：
（ｉ）    Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合；
（ｉｉ）  Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−である場合；
（ｉｉｉ）Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１が水素原子であり、
Ｙ２がメチル基であり、
Ｙ３がメチル基であり、
Ｙ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−である場合；
（ｉｖ）  Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１が水素原子であり、
Ｙ２が塩素原子であり、
Ｙ３が水素原子であり、
Ｙ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合；および
（ｖ）    Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が臭素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合。）で表される化合物。【０１５３】
〔Ｉ−６４〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ−６２〕または〔Ｉ−６３〕に記載の化合物。【０１５４】
〔Ｉ−６５〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ−６２〕または〔Ｉ−６３〕に記載の化合物。【０１５５】
〔Ｉ−６６〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である、〔Ｉ−６２〕または〔Ｉ−６３〕に記載の化合物。【０１５６】
〔Ｉ−６７〕Ｒ１がトリフルオロメチル基である、〔Ｉ−６２〕または〔Ｉ−６３〕に記載の化合物。【０１５７】
〔Ｉ−６８〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、または
フェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−６７〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１５８】
〔Ｉ−６９〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−６７〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１５９】
〔Ｉ−７０〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−６７〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６０】
〔Ｉ−７１〕Ｒ２およびＲ３がメチル基である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−６７〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６１】
〔Ｉ−７２〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、または
ピリジル基である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７１〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６２】
〔Ｉ−７３〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７１〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６３】
〔Ｉ−７４〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７１〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６４】
〔Ｉ−７５〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７１〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６５】
〔Ｉ−７６〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７１〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６６】
〔Ｉ−７７〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７１〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６７】
〔Ｉ−７８〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７１〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６８】
〔Ｉ−７９〕Ｘ−が、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、またはアミドイオン類である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１６９】
〔Ｉ−８０−１〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−、
ＰＦ６−、
ＳｂＦ６−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３−、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３−、
ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＯＣＯ２−
ＮＯ３−、
（ＣＮ）２Ｎ−、または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７０】
〔Ｉ−８０−２−１〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７１】
〔Ｉ−８０−２−２〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７２】
〔Ｉ−８０−２−３〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７３】
〔Ｉ−８０−２−４〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７４】
〔Ｉ−８０−２−５〕Ｘ−が、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７５】
〔Ｉ−８０−３〕Ｘ−が、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７６】
〔Ｉ−８１−１〕Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７７】
〔Ｉ−８１−２〕Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７８】
〔Ｉ−８２〕Ｘ−が、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１７９】
〔Ｉ−８３〕Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１８０】
〔Ｉ−８４〕Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−７８〕のいずれか１項に記載の化合物。【０１８１】
〔Ｉ−８５〕フルオロアルキル化剤としての〔Ｉ−６２〕から〔Ｉ−８４〕のいずれか１項に記載の化合物の使用。【０１８２】
〔Ｉ−８６〕一般式（６）：【０１８３】
【化９】
0006046316.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物を一般式（７）：【０１８４】
【化１０】
0006046316.tif 000011
（式中、Ｒ３は〔Ｉ−１〕で定義した通りであり；
Ｘは〔Ｉ−１〕で定義したＸ−に対応する脱離基である。）で表される化合物と反応させることを特徴とする、一般式（１）：【０１８５】
【化１１】
0006046316.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物を製造する方法。【０１８６】
〔Ｉ−８７〕一般式（６）：【０１８７】
【化１２】
0006046316.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物をトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレートと反応させることを特徴とする、一般式（１）：【０１８８】
【化１３】
0006046316.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りであり；
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；そして
Ｘ−はＢＦ４−である。）で表される化合物を製造する方法。【０１８９】
〔Ｉ−８８〕トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレートがトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートであり；
Ｒ３がメチル基であり；そして
Ｘ−がＢＦ４−である、〔Ｉ−８７〕に記載の方法。【０１９０】
〔Ｉ−８９〕一般式（６）：【０１９１】
【化１４】
0006046316.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物が、一般式（８）：【０１９２】
【化１５】
0006046316.tif 000016
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物を一般式（９）：【０１９３】
【化１６】
0006046316.tif 000017
（式中、Ｒ１は〔Ｉ−１〕で定義した通りであり；
Ｑは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７基である。ここでＲ７はＲ１と同じである。）で表される化合物と反応させて一般式（１０）：【０１９４】
【化１７】
0006046316.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物を製造した後、
得られた上記一般式（１０）で表される化合物を一般式（１１）：【０１９５】
【化１８】
0006046316.tif 000019
（式中、Ｒ２は〔Ｉ−１〕で定義した通りであり；
Ｗは脱離基である。）で表される化合物と反応させることにより製造される、〔Ｉ−８６〕から〔Ｉ−８８〕のいずれか１項に記載の方法。【０１９６】
〔Ｉ−９０〕一般式（６）：【０１９７】
【化１９】
0006046316.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物が、一般式（１２）：【０１９８】
【化２０】
0006046316.tif 000021
（式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ−１〕で定義した通りである。）で表される化合物を一般式（９）：【０１９９】
【化２１】
0006046316.tif 000022
（式中、Ｒ１は〔Ｉ−１〕で定義した通りであり；
Ｑは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７基である。ここでＲ７はＲ１と同じである。）で表される化合物と反応させることにより製造される、〔Ｉ−８６〕から〔Ｉ−８８〕のいずれか１項に記載の方法。【０２００】
ここで、本明細書中の枝番号について説明する。
例えば、語句「Ｉ−ａからＩ−ｄ−ｚ」は、Ｉ−ａ、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｃおよびＩ−ｄを含み、そして該当する場合は、Ｉ−ｂ−ｘ、Ｉ−ｂ−ｙおよびＩ−ｂ−ｚ、ならびにＩ−ｄ−ｘ、Ｉ−ｄ−ｙおよびＩ−ｄ−ｚのような全ての枝番号を含む。
さらには、例えば、語句「Ｉ−ａからＩ−ｄ」も、Ｉ−ａ、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｃおよびＩ−ｄを含み、そして該当する場合は、Ｉ−ｂ−ｘ、Ｉ−ｂ−ｙおよびＩ−ｂ−ｚ、ならびにＩ−ｄ−ｘ、Ｉ−ｄ−ｙおよびＩ−ｄ−ｚのような全ての枝番号を含む。
具体的には、例えば、語句「Ｉ−２１からＩ−４３−Ｂ−７」は、Ｉ−２１、Ｉ−２２、Ｉ−２３・・・を含み、そしてＩ−４２−Ａ−１、Ｉ−４２−Ａ−２・・・Ｉ−４３−Ａ−１、Ｉ−４３−Ａ−２・・・Ｉ−４２−Ｂ−１、Ｉ−４２−Ｂ−２・・・Ｉ−４３−Ｂ−１、Ｉ−４３−Ｂ−２・・・Ｉ−４３−Ｂ−７の全ての枝番号を含む。
さらには、例えば、語句「Ｉ−２１からＩ−４３」と記載された場合も、語句「Ｉ−２１からＩ−４３」は、Ｉ−２１、Ｉ−２２、Ｉ−２３・・・を含み、そしてＩ−４２−Ａ−１、Ｉ−４２−Ａ−２・・・Ｉ−４３−Ａ−１、Ｉ−４３−Ａ−２・・・Ｉ−４２−Ｂ−１、Ｉ−４２−Ｂ−２・・・Ｉ−４３−Ｂ−１、Ｉ−４３−Ｂ−２・・・Ｉ−４３−Ｂ−７の全ての枝番号を含む。【０２０１】
もう一つの態様では、本発明は以下の通りである。【０２０２】
〔ＩＩ−１〕一般式（１）：
【化２２】
0006046316.tif 000023
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤。【０２０３】
〔ＩＩ−２〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−１〕に記載の剤。【０２０４】
〔ＩＩ−３〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−１〕に記載の剤。【０２０５】
〔ＩＩ−４〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−１〕に記載の剤。【０２０６】
〔ＩＩ−５〕出発化合物を一般式（１）：
【化２３】
0006046316.tif 000024
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする、Ｒ１を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記で定義した通りである。）を製造する方法。【０２０７】
〔ＩＩ−６〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−５〕に記載の方法。【０２０８】
〔ＩＩ−７〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−５〕に記載の方法。【０２０９】
〔ＩＩ−８〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−５〕に記載の方法。【０２１０】
〔ＩＩ−９〕反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔ＩＩ−５〕から〔ＩＩ−８〕のいずれか１項に記載の方法。【０２１１】
〔ＩＩ−１０〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔ＩＩ−９〕に記載の方法。【０２１２】
〔ＩＩ−１１〕出発化合物が、一般式（２）：
【化２４】
0006046316.tif 000025
（式中、Ｒ４は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｚは脱離基である。）で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（３）：
【化２５】
0006046316.tif 000026
（式中、Ｒ１は〔ＩＩ−５〕で定義した通りであり；Ｒ４は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、〔ＩＩ−５〕に記載の方法。【０２１３】
〔ＩＩ−１２〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−であり；
Ｒ４が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり；
Ｚが、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔ＩＩ−１１〕に記載の方法。【０２１４】
〔ＩＩ−１３〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−であり；
Ｒ４が、Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３〜Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択される１〜４個の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６〜Ｃ１０アリール基から独立して選択されるる１〜４個の置換基を有していてもよいチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基もしくはピリミジル基であり；
Ｚが、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、〔ＩＩ−１１〕に記載の方法。【０２１５】
〔ＩＩ−１４〕  Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−であり；
Ｒ４が、５−ベンジルオキシペンチル基、５−アセチルオキシペンチル基、６−ベンジルオキシヘキシル基、または６−アセチルオキシヘキシル基、
５−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基、または
６−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基であり；
Ｚがシアノ基、
メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔ＩＩ−１１〕に記載の方法。【０２１６】
〔ＩＩ−１５〕反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔ＩＩ−１１〕から〔ＩＩ−１４〕のいずれか１項に記載の方法。【０２１７】
〔ＩＩ−１６〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔ＩＩ−１５〕に記載の方法。【０２１８】
〔ＩＩ−１７〕出発化合物が、一般式（４）：
【化２６】
0006046316.tif 000027
（式中、Ｒ５は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｒ６は、
水素原子、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基である。）
で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（５）：
【化２７】
0006046316.tif 000028
（式中、Ｒ１は〔ＩＩ−５〕で定義した通りであり、Ｒ５およびＲ６は上記で定義した通りである。）
で表される化合物である、〔ＩＩ−５〕に記載の方法。【０２１９】
〔ＩＩ−１８〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−１７〕に記載の方法。【０２２０】
〔ＩＩ−１９〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−であり；
Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり；
Ｒ６が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基である、〔ＩＩ−１７〕に記載の方法。【０２２１】
〔ＩＩ−２０〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−であり；
Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり；
Ｒ６が水素原子である、〔ＩＩ−１７〕に記載の方法。【０２２２】
〔ＩＩ−２１〕反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔ＩＩ−１７〕から〔ＩＩ−２０〕のいずれか１項に記載の方法。【０２２３】
〔ＩＩ−２２〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔ＩＩ−２１〕に記載の方法。【０２２４】
〔ＩＩ−２３〕一般式（１Ａ）：
【化２８】
0006046316.tif 000029
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである；
ただし、以下の（ｉ）から（ｖ）の場合を除く：
（ｉ）    Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合；
（ｉｉ）  Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−である場合；
（ｉｉｉ）Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１が水素原子であり、
Ｙ２がメチル基であり、
Ｙ３がメチル基であり、
Ｙ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＩ−である場合；
（ｉｖ）  Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１が水素原子であり、
Ｙ２が塩素原子であり、
Ｙ３が水素原子であり、
Ｙ４が水素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合；および
（ｖ）    Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が臭素原子であり、および
Ｘ−がＢｒ−である場合。）
で表される化合物。【０２２５】
〔ＩＩ−２４〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−２３〕に記載の化合物。【０２２６】
〔ＩＩ−２５〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−２３〕に記載の化合物。【０２２７】
〔ＩＩ−２６〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−２３〕に記載の化合物。【０２２８】
〔ＩＩ−２７〕フルオロアルキル化剤としての一般式（１）：
【化２９】
0006046316.tif 000030
（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ−は１価のアニオンである。）で表される化合物の使用。【０２２９】
〔ＩＩ−２８〕Ｒ１がＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−２７〕に記載の使用。【０２３０】
〔ＩＩ−２９〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−２７〕に記載の使用。【０２３１】
〔ＩＩ−３０〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−である、〔ＩＩ−２７〕に記載の使用。
【発明の効果】
【０２３２】
本発明では、上記した従来技術における１以上の欠点または問題を解決することができる、工業的に好ましい、新規なフルオロアルキル化剤およびその用途（すなわちフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法）が提供される。さらには、本発明では、フルオロアルキル化剤として有用な新規な化合物も提供される。【０２３３】
さらに、本発明のフルオロアルキル化剤は、原料としてのトリフルオロ酢酸等の容易に入手可能な酢酸誘導体から効率的に製造できる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化剤は、フッ素源として温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）およびフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）を使用しないで、製造できる。したがって、本発明は環境負荷を低減できる。【０２３４】
さらに、本発明によれば、簡単な反応操作で、穏和な反応条件下で、そして特殊な設備を必要とせずにフルオロアルキル化反応を実施できる。具体的には、例えば、本発明は、新規なフルオロアルキル化剤を提供し、それによるフルオロアルキル化反応は、反応温度の制御が容易であり、そして極端な低温を必要としない。【０２３５】
加えて、本発明では、反応の温度の制御が容易であるから、フルオロアルキル化反応の安全性を増加させることができる。【０２３６】
さらに、本発明によれば、フルオロアルキル化剤の分子内のフルオロアルキル基部分が効率的に利用できる。したがって、フッ素を含む廃棄物の発生を抑えることができる。加えて、本発明の新規なフルオロアルキル化剤は、フッ化物等の開始剤および大過剰量の四級アンモニウム塩を必要としない。これらの点からも、本発明は経済的であり、簡便であり、環境面で優れている。【０２３７】
上記のように、フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法は、技術的および経済的観点から、劇的に改善された。したがって、本発明は経済的であり、環境にも優しく、高い工業的な利用価値を有する。
【発明を実施するための形態】
【０２３８】
以下、本発明について詳細に説明する。
【０２３９】
本明細書において用いられる用語および記号について以下に説明する。
【０２４０】
用語「フルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）にフルオロアルキル基を導入する反応を意味する。言い換えれば、用語「フルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）をフルオロアルキル化剤と反応させることにより、フルオロアルキル基を有する目的化合物を製造する反応を意味する。
【０２４１】
用語「フルオロアルキル化剤」は、上記で定義したフルオロアルキル化反応において、フルオロアルキル基の源として用いられるものを意味する。
【０２４２】
「フルオロアルキル化反応」は、「パーフルオロアルキル化反応」を包含する。
【０２４３】
「フルオロアルキル化剤」は、「パーフルオロアルキル化剤」を包含する。
【０２４４】
用語「パーフルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）にパーフルオロアルキル基を導入する反応を意味する。言い換えれば、用語「パーフルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）をパーフルオロアルキル化剤と反応させることにより、パーフルオロアルキル基を有する目的化合物を製造する反応を意味する。
【０２４５】
用語「パーフルオロアルキル化剤」は、上記で定義したパーフルオロアルキル化反応において、パーフルオロアルキル基の源として用いられるものを意味する。
【０２４６】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素である。
【０２４７】
「Ｃａ〜Ｃｂ」とは、炭素原子数がａ〜ｂ個であることを意味する。例えば、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」の「Ｃ１〜Ｃ４」とは、アルキル基の炭素原子数が１〜４であることを意味する。本明細書では、「Ｃａ〜Ｃｂ」は、「置換基を有していてもよい」および「置換されていてもよい」の「置換基」の炭素数を含まない。例えば、「置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基」の「Ｃ１〜Ｃ１２」は、「置換基を有していてもよい」の「置換基」の炭素数を含まない。例えば、「置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基」の「Ｃ１〜Ｃ１２」は、「置換されていてもよい」の「置換基」の炭素数を含まない。
【０２４８】
本明細書では、一般的に、指定された炭素原子数を有する置換基の定義が記載されていない場合は、指定された炭素原子数とは異なる炭素原子数を有する同族の置換基の定義の炭素原子数等を適切に置き換えて、その定義が理解される。
【０２４９】
本明細書では、一般的に、指定された炭素原子数を有する置換基の具体例が記載されていない場合は、指定された炭素原子数よりも多い炭素原子数を有する同族の置換基の具体例のうちの適切な例を参照できる。
【０２５０】
本明細書中、「アルキル」のような一般的用語は、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルのような直鎖および分枝鎖基の両方を含むと理解される。しかしながら、「ブチル基」のような具体的な用語が使用された場合は、これは「ノルマルブチル基」、すなわち「ｎ−ブチル基」に対して特異的である。言い換えれば、具体的な用語「ブチル基」は直鎖基の「ノルマルブチル基」を意味し、そして「ｔｅｒｔ−ブチル」のような分枝鎖異性体は、意図した場合に具体的に言及される。もう一つの例としては、「ペンチル基」は直鎖基の「ノルマルペンチル基」を意味する。さらに別の例としては、「ヘキシル基」は直鎖基の「ノルマルヘキシル基」を意味する。
【０２５１】
接頭語「ｎ−」、「ｓ−」および「ｓｅｃ−」、「ｉ−」、「ｔ−」および「ｔｅｒｔ−」、［ｎｅｏ−］、「ｃ−」および「ｃｙｃ−」、「ｏ−」、「ｍ−」、ならびに「ｐ−」は、それらの以下の通常の意味を有する：ノルマル、セカンダリー（「ｓ−」および「ｓｅｃ−」）、イソ、ターシャリー（「ｔ−」および「ｔｅｒｔ−」）、ネオ、シクロ、オルソ、メタ、ならびにパラ。
【０２５２】
本明細書中、以下の略語が使用されることがある：
「Ｍｅ」はメチル基を意味する；
「Ｅｔ」はエチル基を意味する；
「Ｐｒ」、「ｎ−Ｐｒ」および「Ｐｒ−ｎ」はプロピル基（すなわち、ノルマルプロピル基）を意味する；
「ｉ−Ｐｒ」および「Ｐｒ−ｉ」はイソプロピル基を意味する；
「Ｂｕ」、「ｎ−Ｂｕ」および「Ｂｕ−ｎ」はブチル基（すなわち、ノルマルブチル基）を意味する；
「ｓ−Ｂｕ」および「Ｂｕ−ｓ」はｓｅｃ−ブチル基を意味する；
「ｉ−Ｂｕ」および「Ｂｕ−ｉ」はイソブチル基を意味する；
「ｔ−Ｂｕ」および「Ｂｕ−ｔ」はｔｅｒｔ−ブチル基を意味する；
「Ｐｅｎ」、「ｎ−Ｐｅｎ」および「Ｐｅｎ−ｎ」はペンチル基（すなわち、ノルマルペンチル基）を意味する；
「Ｈｅｘ」、「ｎ−Ｈｅｘ」および「Ｈｅｘ−ｎ」はヘキシル基（すなわち、ノルマルヘキシル基）を意味する；
「Ｄｅｃ」、「ｎ−Ｄｅｃ」および「Ｄｅｃ−ｎ」はデシル基（すなわち、ノルマルデシル基）を意味する；
「ｃ−Ｐｒ」および「Ｐｒ−ｃ」はシクロプロピル基を意味する；
「ｃ−Ｂｕ」および「Ｂｕ−ｃ」はシクロブチル基を意味する；
「ｃ−Ｐｅｎ」および「Ｐｅｎ−ｃ」はシクロペンチル基を意味する；
「ｃ−Ｈｅｘ」および「Ｈｅｘ−ｃ」はシクロヘキシル基を意味する；
「Ｐｈ」はフェニル基を意味する；
「Ｂｎ」はベンジル基を意味する。
【０２５３】
炭化水素基の例は、直鎖または分枝鎖の炭化水素基、および環式の炭化水素基を含む。ここで、いずれの炭化水素基も、１以上の−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ２−基、−ＮＲａ−基により介在されていてもよい。Ｒａの例は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基等を含む。
本明細書では、「炭化水素基」は「ヒドロカルビル基」とも言う。
【０２５４】
直鎖または分枝鎖の炭化水素基の例は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等を含む。
【０２５５】
本明細書において、環式の炭化水素基とは、環を構成する原子が全て炭素原子である芳香族または非芳香族の、単環式または多環式の環式基を意味する。
【０２５６】
一つの態様において、環式の炭化水素基の例としては、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の３〜１４員（好ましくは４〜１４員、より好ましくは５〜１４員、さらに好ましくは５〜１０員、特に好ましくは６〜１０員）の環式の炭化水素基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２５７】
別の態様において、環式の炭化水素基の例としては、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式（好ましくは単環式）の４〜８員（好ましくは５〜６員）の環式の炭化水素基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２５８】
環式の炭化水素基の例は、シクロアルキル基、アリール基等を含む。
【０２５９】
アリール基は、上記で定義した通りの環式の炭化水素基のうち、芳香族の環式基である。
【０２６０】
本明細書では、「アリール基」は「芳香族炭素環基」とも言う。
【０２６１】
上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基は、可能であれば、非縮合環式（例えば、単環式またはスピロ環式）および縮合環式の環式基を包含してもよい。
【０２６２】
上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基は、可能であれば、不飽和、部分飽和または飽和のいずれでもよい。
【０２６３】
本明細書では、上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基は炭素環基とも言う。加えて、環式の炭化水素基はカルボシクリル基とも言う。
【０２６４】
本明細書において、炭素環とは、上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基に相当する環である。
【０２６５】
アルキル基の例は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２６６】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基とは、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２６７】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基の具体例は、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、
ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、
へプチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、イソへプチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−プロピルブチル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基、
オクチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、
ノニル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、イソノニル基、１−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル基、６，６−ジメチルヘプチル基、
デシル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、６−メチルノニル基、イソデシル基、１−エチルオクチル基、１−プロピルヘプチル基、
ウンデシル基、１−メチルデシル基、イソウンデシル基、
ドデシル基、１−メチルウンデシル基、イソドデシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２６８】
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基とは、３〜７個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２６９】
Ｃ３〜Ｃ７アルキル基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例を含む。
【０２７０】
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２７１】
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例を含む。
【０２７２】
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２７３】
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例である。
【０２７４】
Ｃ１〜Ｃ２アルキル基とは、１〜２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基を意味する。
【０２７５】
Ｃ１〜Ｃ２アルキル基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例である。
【０２７６】
アルケニル基の例は、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２７７】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケニル基を意味する。
【０２７８】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基の具体例は、
ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、
１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、
１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、
１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、
１−ヘキセニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２７９】
アルキニル基の例は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２８０】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル基を意味する。
【０２８１】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基の具体例は、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、
１−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、
１−ペンチニル基、３−メチル−１−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、４−ペンチニル基、
１−ヘキシニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２８２】
シクロアルキル基の例は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
好ましくはＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２８３】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基とは、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味する。
【０２８４】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基の具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、およびシクロオクチル基である。
【０２８５】
Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基の具体例は、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基である。
【０２８６】
ハロアルキル基の例は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、
好ましくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２８７】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、同一または異なる１〜１３個のハロゲン原子により置換されている、炭素原子数が１〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する（ここで、ハロゲン原子は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０２８８】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基の具体例は、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、
２−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、
３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、
４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジ（トリフルオロメチル）エチル基、
ウンデカフルオロペンチル基、
トリデカフルオロヘキシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２８９】
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基とは、同一または異なる１〜９個のハロゲン原子により置換されている、炭素原子数が１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２９０】
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない）。
【０２９１】
フルオロアルキル基とは１個以上の水素原子がフッ素原子により置換されている、直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２９２】
フルオロアルキル基の例は、
Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４パーフルオロアルキ基ル等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２９３】
Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル基とは、１〜１７個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２９４】
Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル基の具体例は、
フルオロメチル基（すなわち、−ＣＨ２Ｆ）、ジフルオロメチル基（すなわち、−ＣＨＦ２）、トリフルオロメチル基（すなわち、−ＣＦ３）、
２−フルオロエチル基（すなわち、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、１−フルオロエチル基（すなわち、−ＣＨＦＣＨ３）、２，２，２−トリフルオロエチル基（すなわち、−ＣＨ２ＣＦ３）、ペンタフルオロエチル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ３）、
３−フルオロプロピル基（すなわち、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基（すなわち、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基（すなわち、−ＣＨ（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロプロピル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基（すなわち、−ＣＦ（ＣＦ３）２）、
２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロブチル基（すなわち、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、ノナフルオロブチル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジ（トリフルオロメチル）エチル基（すなわち、−Ｃ（ＣＦ３）３）、
ウンデカフルオロペンチル基およびその異性体、
トリデカフルオロヘキシル基およびその異性体、
ペンタデカフルオロペンチル基およびその異性体、
ヘプタデカフルオロヘキシル基およびその異性体等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２９５】
一つの態様において、Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル基の好ましい具体例は、
ジフルオロメチル基（すなわち、−ＣＨＦ２）、トリフルオロメチル基（すなわち、−ＣＦ３）、
ペンタフルオロエチル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ３）、
２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基（すなわち、−ＣＨ（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロプロピル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基（すなわち、−ＣＦ（ＣＦ３）２）、
ノナフルオロブチル基、（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジ（トリフルオロメチル）エチル基（すなわち、−Ｃ（ＣＦ３）３）、
ウンデカフルオロペンチル基およびその異性体、
トリデカフルオロヘキシル基およびその異性体、
ペンタデカフルオロペンチル基およびその異性体、
ヘプタデカフルオロヘキシル基およびその異性体を含む。
【０２９６】
Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル基とは、１〜９個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０２９７】
Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０２９８】
一つの態様において、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル基の好ましい具体例は、上記のＣ１〜Ｃ８フルオロアルキル基の好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
【０２９９】
パーフルオロアルキル基とは全ての水素原子がフッ素原子により置換されている、直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０３００】
パーフルオロアルキル基の例は、Ｃ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３０１】
Ｃ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基とは、全ての水素原子がフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０３０２】
Ｃ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基の具体例は、
トリフルオロメチル基（すなわち、−ＣＦ３）、
ペンタフルオロエチル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ３）、
ヘプタフルオロプロピル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基（すなわち、−ＣＦ（ＣＦ３）２）、
ノナフルオロブチル基、（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジ（トリフルオロメチル）エチル基（すなわち、−Ｃ（ＣＦ３）３）、
ウンデカフルオロペンチル基およびその異性体、
トリデカフルオロヘキシル基およびその異性体、
ペンタデカフルオロペンチル基およびその異性体、
ヘプタデカフルオロヘキシル基およびその異性体を含む。
【０３０３】
Ｃ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基とは、１〜９個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
【０３０４】
Ｃ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３０５】
アルコキシ基の例は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３０６】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３０７】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基の具体例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３０８】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基とは、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３０９】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基の具体例のうちの適切な例である。
【０３１０】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
【０３１１】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基の例は、
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、
２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、
３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、
４−フルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロブトキシ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３１２】
アルキルチオ基の例は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３１３】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３１４】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基の具体例は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３１５】
アルキルスルフィニル基の例は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３１６】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３１７】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基の具体例は、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３１８】
アルキルスルホニル基の例は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３１９】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３２０】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基の具体例は、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３２１】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
【０３２２】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基の例は、
フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、
２−フルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、
３−フルオロプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、
４−フルオロブチルチオ基、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロブチルチオ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルチオ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルチオ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３２３】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
【０３２４】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基の例は、
フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、
２−フルオロエチルスルフィニル基、２−クロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、
３−フルオロプロピルスルフィニル基、３−クロロプロピルスルフィニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、
４−フルオロブチルスルフィニル基、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロブチルスルフィニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルスルフィニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルスルフィニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３２５】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ２−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
【０３２６】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基の例は、
フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、
２−フルオロエチルスルホニル基、２−クロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、
３−フルオロプロピルスルホニル基、３−クロロプロピルスルホニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル基、
４−フルオロブチルスルホニル基、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロブチルスルホニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルスルホニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルスルホニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３２７】
モノアルキルアミノ基の例は、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３２８】
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３２９】
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基の具体例は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３３０】
ジアルキルアミノ基の例は、ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルキル)アミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３３１】
ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルキル)アミノ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は、同一または異なっていてもよく、上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３３２】
ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルキル)アミノ基の具体例は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルヘキシルアミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３３３】
アシル基の例は、
ホルミル基、
Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ４アシル基、Ｃ２〜Ｃ４アシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３３４】
Ｃ１〜Ｃ６アシル基とは、
ホルミル基、
２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基）、または
２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルケノイル基）である。
【０３３５】
Ｃ１〜Ｃ６アシル基とは、好ましくは
ホルミル基または
２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
【０３３６】
Ｃ２〜Ｃ６アシル基とは、
２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基）または
２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルケノイル基）である。
【０３３７】
Ｃ２〜Ｃ６アシル基とは、好ましくは
２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
【０３３８】
Ｃ１〜Ｃ４アシル基とは、
ホルミル基、
２〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ４アルカノイル基）、または
２〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ４アルケノイル基）である。
【０３３９】
Ｃ１〜Ｃ４アシル基とは、好ましくは
ホルミル基または
２〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
【０３４０】
Ｃ２〜Ｃ４アシル基とは、
２〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ４アルカノイル基）または
２〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２〜Ｃ４アルケノイル基）である。
【０３４１】
Ｃ２〜Ｃ４アシル基とは、好ましくは
２〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
【０３４２】
Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基の具体例は、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、
バレリル基、２−メチルブタノイル基、イソバレリル基、ピバロイル基、
ヘキサノイル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３４３】
Ｃ２〜Ｃ４アルカノイル基の具体例は、上記のＣ２〜Ｃ６アルカノイル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３４４】
Ｃ２〜Ｃ６アルケノイル基の具体例は、
アクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、メタクリロイル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３４５】
Ｃ２〜Ｃ４アルケノイル基の具体例は、上記のＣ２〜Ｃ６アルケノイル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３４６】
アシルオキシ基の例は、
Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アシルオキシ基、
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３４７】
Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アシル）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３４８】
Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基の具体例は、
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
バレリルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ基、
ヘキサノイルオキシ基、
アクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３４９】
Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基の好ましい具体例は、
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
バレリルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、
ヘキサノイルオキシ基等を含む。
【０３５０】
Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基のより好ましい具体例は、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基を含む。
【０３５１】
Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基のさらに好ましい具体例は、アセチルオキシ基を含む。
【０３５２】
Ｃ２〜Ｃ６アシルオキシ基とは、（Ｃ２〜Ｃ６アシル）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ２〜Ｃ６アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３５３】
Ｃ２〜Ｃ６アシルオキシ基の具体例は、上記のＣ１〜Ｃ６アシルオキシ基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３５４】
Ｃ２〜Ｃ６アシルオキシ基の好ましい具体例は、上記のＣ１〜Ｃ６アシルオキシ基の好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
【０３５５】
Ｃ２〜Ｃ６アシルオキシ基のより好ましい具体例は、上記のＣ１〜Ｃ６アシルオキシ基のより好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
【０３５６】
Ｃ２〜Ｃ６アシルオキシ基のさらに好ましい具体例は、上記のＣ１〜Ｃ６アシルオキシ基のさらに好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
【０３５７】
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基とは、（Ｃ１〜Ｃ４アシル）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３５８】
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基の具体例は、
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
アクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基を含む。
【０３５９】
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基の好ましい具体例は、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基を含む。
【０３６０】
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基のより好ましい具体例は、アセチルオキシ基を含む。
【０３６１】
Ｃ２〜Ｃ４アシルオキシ基とは、（Ｃ２〜Ｃ４アシル）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３６２】
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基の具体例は、
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
アクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基を含む。
【０３６３】
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基の好ましい具体例は、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基を含む。
【０３６４】
Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ基のより好ましい具体例は、アセチルオキシ基を含む。
【０３６５】
アシルアミノ基の例は、Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３６６】
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基とは、Ｃ１〜Ｃ６アシル基により置換されているアミノ基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アシル基部分部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３６７】
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基の具体例は、
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、イソプロピオニルアミノ基、
ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、
ヘキサノイルアミノ基、
アクリロイルアミノ基、クロトノイルアミノ基、メタクリロイルアミノ等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３６８】
アルコキシカルボニル基の例は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３６９】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３７０】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基の具体例は、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３７１】
アルコキシイミノ基の例は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３７２】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−Ｎ＝基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３７３】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基の具体例は、
メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、プロポキシイミノ基、イソプロポキシイミノ基、
ブトキシイミノ基、ペンチルオキシイミノ基、ヘキシルオキシイミノ基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３７４】
モノアルキルアミノカルボニル基の例は、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３７５】
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３７６】
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘキシルスアミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３７７】
モノ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）
【０３７８】
モノ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、上記のモノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３７９】
ジアルキルアミノカルボニル基の例は、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３８０】
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基部分は、同一または異なっていてもよく、上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３８１】
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−メチルエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３８２】
ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基部分は、同一または異なっていてもよく、上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３８３】
ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、上記のジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３８４】
アリール基の例は、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３８５】
Ｃ６〜Ｃ１０アリール基とは、６〜１０個の炭素原子を有するアリール基を意味する。
【０３８６】
Ｃ６〜Ｃ１０アリール基の具体例は、フェニル基、１−ナフチル基、および２−ナフチル基である。１−ナフチル基はナフタレン−１−イル基とも言う。２−ナフチル基はナフタレン−２−イル基とも言う。
【０３８７】
Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基とは、（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）−Ｏ−基を意味する（ここで、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３８８】
Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基の具体例は、フェノキシ基、ナフタレン−１−イルオキシ基、ナフタレン−２−イルオキシ基である。
【０３８９】
アリールアルキル基の例は、Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ２アルキル基、フェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
アリールアルキル基はアラルキル基とも言う。
【０３９０】
Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、Ｃ６〜１０アリール基により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル基を意味する（ここで、Ｃ６〜１０アリール基部分およびＣ１〜Ｃ４アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３９１】
Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ４アルキル基の具体例は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、ナフタレン−１−イルメチル基、ナフタレン−２−イルメチル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３９２】
Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ２アルキル基とは、Ｃ６〜１０アリール基により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキル基を意味する（ここで、Ｃ６〜１０アリール基部分およびＣ１〜Ｃ２アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３９３】
Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ２アルキル基の具体例は、上記のＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ４アルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
【０３９４】
フェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基とは、フェニル基により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキル基を意味する（ここで、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
【０３９５】
フェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基の具体例は、上記のＣ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ４アルキル基の具体例のうちの適切な例である。
【０３９６】
本明細書において、複素環基とは、１個以上の炭素原子の代わりに、１個以上の同一または異なったヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子）を有する、芳香族または非芳香族の、単環式または多環式の環式基を意味する。
【０３９７】
一つの態様において、複素環基の例は、１〜１３個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の、３〜１４員（好ましくは４〜１４員、より好ましくは５〜１４員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
【０３９８】
別の態様において、複素環基の例は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式の、３〜１０員（好ましくは４〜１０員、より好ましくは５〜１０員、さらに好ましくは５〜７員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
【０３９９】
さらに別の実施態様において、複素環基の例は、１〜５個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する、芳香族または非芳香族の、単環式４〜８員（好ましくは５〜６員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
【０４００】
単環式の複素環基の具体例は、
ピロリル基、フリル基、チエニル基、
ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
トリアゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基等）、チアジアゾリル基（例えば、１，２，３−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基等）、
テトラゾリル基、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基（例えば、１，３，５−トリアジニル基等）、
ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４０１】
二環式の複素環基の具体例は、
インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
キノリル基、イソキノリル基、キノリジニル基、
シンノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基（例えば、１，５−ナフチリジニル基、１，６−ナフチリジニル基、１，７−ナフチリジニル基、１，８−ナフチリジニル基、２，６−ナフチリジニル基、２，７−ナフチリジニル基）、
インドリニル基、イソインドリニル基、
クロマニル基、イソクロマニル基、クマリニル基、イソクマリニル基、
ベンゾトリアジニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ピリドピリジル基、ピリドピラジル基、イソベンゾチエニル基、ベンゾテトラヒドロフリル基、ベンゾテトラヒドロチエニル基、イソベンゾテトラヒドロフリル基、イソベンゾテトラヒドロチエニル基、プリニル基、ベンゾジオキソリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、プテリジニル基、オキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基、イミダゾチアゾリル基、ジヒドロベンゾイソキサジニル基、ベンゾオキサジニル基、ベンゾイソキサジニル基、ジヒドロベンゾイソチアジニル基、ベンゾピラニル基、ベンゾチオピラニル基、クロモニル基、クロマノニル基、ピリジル−Ｎ−オキサイドテトラヒドロキノリニル基、ジヒドロキノリニル基、ジヒドロキノリノニル基、ジヒドロイソキノリノニル基、ジヒドロクマリニル基、ジヒドロイソクマリニル基、イソインドリノニル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾオキサゾリノニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４０２】
三環式の複素環基の具体例は、カルバゾリル基、β-カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基（例えば、４，７−フェナントロリニル基、１，１０−フェナントロリニル基等）、フェナジニル基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４０３】
好ましい複素環基の具体例は、
ピロリル基、フリル基、チエニル基、
ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、
テトラゾリル基、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
キノリル基、およびイソキノリル基を含む。
【０４０４】
より好ましい複素環基の具体例は、
ピロリル基、チエニル基、
ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
トリアゾリル基、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、およびトリアジニル基を含む。
【０４０５】
さらに好ましい複素環基の具体例は、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、およびピリミジル基を含む。
【０４０６】
さらに好ましい複素環基の具体例は、チエニル基、ピラゾリル基、およびピリジル基を含む。
【０４０７】
特に好ましい複素環基の具体例は、ピラゾリル基およびピリジル基を含む。
【０４０８】
ここで、置換位置は特に限定されない。すなわち、複素環基は、全てのその位置異性体を包含する。例えば、複素環基がピリジル基であるとき、ピリジル基は２−ピリジル基、３−ピリジル基および４−ピリジル基を含む。
【０４０９】
上記で定義または例示した通りの複素環基は、可能であれば、非縮合環式（例えば、単環式またはスピロ環式）および縮合環式の環式基を包含してもよい。
【０４１０】
上記で定義または例示した通りの複素環基は、可能であれば、不飽和、部分飽和または飽和のいずれでもよい。
【０４１１】
本明細書では、上記で定義または例示した通りの複素環基は、ヘテロシクリル基とも言う。
【０４１２】
上記で定義または例示した通りの複素環基のヘテロ原子が窒素原子のときは、窒素原子はＮ−オキシド基でもよい。
【０４１３】
上記で定義または例示した通りの複素環基のヘテロ原子が硫黄原子のときは、硫黄原子はスルフィニル基（−ＳＯ−基）またはスルホニル基（−ＳＯ２−基）でもよい。
【０４１４】
本明細書において、複素環とは、上記で定義または例示した通りの複素環基に相当する環である。
【０４１５】
本明細書において、「１以上の置換基を有していてもよい」との用語における「置換基」については、それらが化学的に許容され、本発明の効果を示す限りは、特に制限はない。
【０４１６】
本明細書において、「１以上の置換基を有していてもよい」との用語における「１以上の置換基」の例は、置換基群（ａ）から独立して選択される１以上の置換基（好ましくは１〜４個の置換基）を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４１７】
置換基群（ａ）は、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル基）、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（好ましくはＣ２〜Ｃ４アルケニル基）、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（好ましくはＣ２〜Ｃ４アルキニル基）、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（好ましくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基）、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基）、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基）、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基）、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基（好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基（好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基）、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基（好ましくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基（好ましくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基（好ましくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基）、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基（好ましくはモノ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基）、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基（好ましくはジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基）、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基（好ましくはＣ１〜Ｃ４アシルアミノ基）、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基（好ましくはＣ２〜Ｃ４アシル基）、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基（好ましくはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基）、
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基（好ましくはモノ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基）、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基（好ましくはジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基）、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール基（好ましくはフェニル基）、
Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、
Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜Ｃ４アルキル基（好ましくはフェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基）、および
複素環基、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基等を含む群である。
【０４１８】
加えて、置換基群（ａ）から独立して選択される１以上の置換基（好ましくは１〜４個の置換基）は、それぞれ独立して、置換基群（ｂ）から独立して選択される１以上の置換基（好ましくは１〜４個の置換基）を有していてもよい
【０４１９】
ここで、置換基群（ｂ）は置換基群（ａ）と同じである。
【０４２０】
１価のアニオンの例は、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、アミドイオン類等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２１】
ハロゲン化物イオン類の例は、Ｆ−（フッ化物イオン）、Ｃｌ−（塩化物イオン）、Ｂｒ−（臭化物イオン）、Ｉ−（ヨウ化物イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２２】
ホウ酸イオン類の例は、ＢＦ４−（テトラフルオロホウ酸イオン）、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−（フェニルトリフルオロホウ酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２３】
リン酸イオン類の例は、ＰＦ６−（ヘキサフルオロリン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２４】
アンチモン酸イオン類の例は、ＳｂＦ６−（ヘキサフルオロアンチモン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２５】
カルボン酸イオン類の例は、ＣＨ３ＣＯ２−（酢酸イオン）、ＣＦ３ＣＯ２−（トリフルオロ酢酸イオン）、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−（ペンタフルオロプロピオン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２６】
スルホン酸イオン類の例は、ＣＨ３ＳＯ３−（メタンスルホン酸イオン）、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−（エタンスルホン酸イオン）、ＣＦ３ＳＯ３−（トリフルオロメタンスルホン酸イオン）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−（ベンゼンスルホン酸イオン）、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−（ｐ−トルエンスルホン酸イオン）、４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−（ｐ−クロロベンゼンスルホン酸イオン）、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−（ｐ−ニトロベンゼンスルホン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２７】
硫酸イオン類の例は、ＨＯＳＯ３−（硫酸水素イオン）、ＣＨ３ＯＳＯ３−（メチル硫酸イオン）、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３−（エチル硫酸イオン）、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−（プロピル硫酸イオン）、ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−（イソプロピル硫酸イオン）、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３−（ブチル硫酸イオン）、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３−（フェニル硫酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２８】
炭酸イオン類の例は、ＨＣＯ３−（炭酸水素イオン）、ＣＨ３ＯＣＯ２−（メチル炭酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４２９】
硝酸イオン類の例は、ＮＯ３−（硝酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４３０】
アミドイオンの例は（ＣＮ）２Ｎ−（ジシアナミドイオンまたはジシアノアミンイオン）、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−（ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミドアニオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４３１】
無機塩基類の例は、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、
アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩、アルカリ金属リン酸水素塩、アルカリ土類金属リン水素酸塩、
アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４３２】
アルカリ金属水酸化物の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を含む。
【０４３３】
アルカリ土類金属水酸化物の例は、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等を含む。
【０４３４】
アルカリ金属炭酸塩の例は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等を含む。
【０４３５】
アルカリ土類金属炭酸塩の例は、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等を含む。
【０４３６】
アルカリ金属炭酸水素塩の例は、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等を含む。
【０４３７】
アルカリ土類金属炭酸水素塩の例は、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等を含む。
【０４３８】
リン酸塩の例は、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩等を含む。
【０４３９】
アルカリ金属リン酸塩の例は、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等を含む。
【０４４０】
アルカリ土類金属リン酸塩の例は、リン酸カルシウム等を含む。
【０４４１】
アルカリ金属リン酸水素塩の例は、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等を含む。
【０４４２】
アルカリ土類金属リン水素酸塩の例は、リン酸水素カルシウム等を含む。
【０４４３】
金属水素化物の例は、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物等を含む。
【０４４４】
アルカリ金属水素化物の例は、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等を含む。
【０４４５】
アルカリ土類金属水素化物の例は、水素化カルシウム等を含む。
【０４４６】
有機塩基類の例は、ピリジン類、キノリン類、イソキノリン類、３級アミン、２級アミン、１級アミン、芳香族アミン、環状アミン等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４４７】
ピリジン類の例は、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン、４−ピロリジノピリジン、２，６−ルチジン等を含む。
【０４４８】
キノリン類の例は、キノリン、２−メチルキノリン、３−メチルキノリン、４−メチルキノリン等を含む。
【０４４９】
イソキノリン類の例は、イソキノリン、１−メチルイソキノリン等を含む。
【０４５０】
３級アミンの例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリイソプロピルアミン等を含む。
【０４５１】
２級アミンの例は、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン等を含む。
【０４５２】
１級アミンの例は、プロピルアミン、ブチルアミン等を含む。
【０４５３】
芳香族アミンの例は、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等を含む。
【０４５４】
環状アミンの例は、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピペラジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等を含む。
【０４５５】
金属アルコキシドの例は、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド等を含む。
【０４５６】
アルカリ金属アルコキシドの例は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等を含む。
【０４５７】
アルカリ土類金属アルコキシドの例は、マグネシウムエトキシド等を含む。
【０４５８】
カルボン酸塩の例は、カルボン酸アルカリ金属塩、カルボン酸アルカリ土類金属塩等を含む。
【０４５９】
カルボン酸アルカリ金属塩の例は、ギ酸アルカリ金属塩（例えば、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム等）、酢酸アルカリ金属塩（例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等）、プロピオン酸アルカリ金属塩（例えば、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム等）等を含む。
【０４６０】
カルボン酸アルカリ土類金属塩の例は、酢酸アルカリ土類金属塩（例えば、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム等）、プロピオン酸アルカリ土類金属塩（例えば、プロピオン酸マグネシウム、プロピオン酸カルシウム等）等を含む。
【０４６１】
シアン化物の例は、アルカリ金属シアン化物等を含む。
【０４６２】
アルカリ金属シアン化物の例は、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム等を含む。
【０４６３】
フッ化物の例は、アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物等を含む
【０４６４】
アルカリ金属フッ化物の例は、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等を含む。
【０４６５】
四級アンモニウムフッ化物の例は、テトラブチルアンモニウムフルオリド等を含む。
【０４６６】
シラノール塩の例は、アルカリ金属シラノレート等を含む。
【０４６７】
アルカリ金属シラノレートの例はナトリウムトリメチルシラノレート、カリウムトリメチルシラノレート等を含む。
【０４６８】
アミド類の例は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等を含む。
【０４６９】
アルキル尿素類の例は、テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）等を含む。
【０４７０】
スルホキシド類の例は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を含む。
【０４７１】
スルホン類の例は、スルホラン、ジメチルスルホン等を含む。
【０４７２】
エーテル類の例は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、トリグリム（ｔｒｉｇｌｙｍｅ）、ジフェニルエーテル等を含む。
【０４７３】
ケトン類の例は、アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）シクロヘキサノン等を含む。
【０４７４】
カルボン酸エステル類の例は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等を含む。
【０４７５】
ニトリル類の例は、アセトニトリル等を含む。
【０４７６】
アルコール類の例は、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等を含む。
【０４７７】
カルボン酸類の例は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等を含む。
【０４７８】
芳香族炭化水素誘導体類の例は、
ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、
メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ニトロベンゼン等、
好ましくはトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
より好ましくはトルエン、キシレン、クロロベンゼン、
さらに好ましくはトルエンを含む。
ここで、異性体を有する化合物は、全ての異性体と任意の割合のそれらの任意の混合物を含む。
例えば、キシレンは、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、および任意の割合のそれらの任意の混合物を含む。
例えば、ジクロロベンゼンとは、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼンまたは、および任意の割合のそれらの任意の混合物を含む。
【０４７９】
溶媒としての芳香族複素環類の例は、ピリジン等を含む。
【０４８０】
脂肪族炭化水素類の例は、
ヘキサン、オクタン、デカン、ヘキサデカン、イソヘキサデカン、
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、メチルデカリン等を含む。
【０４８１】
ハロゲン化脂肪族炭化水素類の例は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等、
好ましくはジクロロメタンを含む。
【０４８２】
（一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤）
以下に、本発明の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤について説明する。なお、一般式（１Ａ）で表される化合物は新規な化合物であり、一般式（１Ａ）で表される化合物についての説明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−に関するただし書きを除き、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤についての説明に準じる。
【０４８３】
本発明のフルオロアルキル化剤は、一般式（１）：
【０４８４】
【化３０】
0006046316.tif 000031
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は下記の通りである。）で表される化合物である。
【０４８５】
一般式（１）で表される化合物には、次に示される互変異性体が存在できる。これらの両方およびそれらの混合物が本発明の範囲に含まれる。すなわち、下記一般式（１）で表される化合物と下記一般式（１’）で表される化合物は均等物である。
【０４８６】
【化３１】
0006046316.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は下記の通りである。）
【０４８７】
本明細書では、置換基の位置を示す番号は、以下の通りである。
【化３２】
0006046316.tif 000033
【０４８８】
また、本発明は、任意の異性体および任意の異性体混合物の本発明の化合物を含む。
【０４８９】
本発明の一般式（１）におけるＲ１の例は、Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０４９０】
一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＲ１の例は、Ｃ１〜Ｃ８パーフルオロアルキル基、
より好ましくはＣ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル基、
さらに好ましくはトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基を含む。
【０４９１】
本発明の一般式（１）におけるＲ２およびＲ３の例は、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、および
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基を含むが、これらに限定されるものではない。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０４９２】
一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＲ２およびＲ３の例は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、および
フェニルＣ１〜Ｃ２アルキル基を含み、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０４９３】
より好ましいＲ２およびＲ３の例は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基およびフェニル基を含む。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０４９４】
さらに好ましいＲ２およびＲ３の例は、メチル基、エチル基、およびフェニル基を含む。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０４９５】
特に好ましいＲ２およびＲ３例は、メチル基を含む。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０４９６】
本発明の一般式（１）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基であり、および
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって形成した、４〜８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員の複素環を含み、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０４９７】
一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２〜Ｃ６アシル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、および
ピリジル基を含む。ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０４９８】
より好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を含む。ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０４９９】
さらに好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、水素原子、塩素原子、およびニトロ基を含む。ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
【０５００】
特に好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である組み合わせ；
Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である組み合わせ；
Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である組み合わせ；および
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である組み合わせを含む。
【０５０１】
本発明の一般式（１）におけるＸ−の例は、１価のアニオンを含むが、これらに限定されるものではない。
【０５０２】
一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＸ−の例は、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、およびアミドイオン類を含む。
【０５０３】
より好ましいＸ−の例は、
Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−、
ＰＦ６−、
ＳｂＦ６−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３−、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３−、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３−、
ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＯＣＯ２−
ＮＯ３−、
（ＣＮ）２Ｎ−、および（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−を含む。
【０５０４】
さらに好ましいＸ−の例は、
Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、
ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、
ＨＯＳＯ３−、ＣＨ３ＯＳＯ３−、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−を含む。
【０５０５】
さらに好ましいＸ−の例は、
Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、およびＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−を含む。
【０５０６】
さらに好ましいＸ−の例は、
Ｉ−、
ＢＦ４−、
ＣＦ３ＳＯ３−、
ＣＨ３ＯＳＯ３−、およびＣ２Ｈ５ＯＳＯ３−を含む。
【０５０７】
特に好ましいＸ−の例は、ＣＨ３ＯＳＯ３−を含む。
【０５０８】
一つの態様では、フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物の具体例としては、以下の表１〜１８に示す化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。なお、次の表１〜１８中の化合物番号は本明細書において参照される。
【０５０９】
【表１】
0006046316.tif 000034
【０５１０】
【表２】
0006046316.tif 000035
【０５１１】
【表３】
0006046316.tif 000036
【０５１２】
【表４】
0006046316.tif 000037
【０５１３】
【表５】
0006046316.tif 000038
【０５１４】
【表６】
0006046316.tif 000039
【０５１５】
【表７】
0006046316.tif 000040
【０５１６】
【表８】
0006046316.tif 000041
【０５１７】
【表９】
0006046316.tif 000042
【０５１８】
【表１０】
0006046316.tif 000043
【０５１９】
【表１１】
0006046316.tif 000044
【０５２０】
【表１２】
0006046316.tif 000045
【０５２１】
【表１３】
0006046316.tif 000046
【０５２２】
【表１４】
0006046316.tif 000047
【０５２３】
【表１５】
0006046316.tif 000048
【０５２４】
【表１６】
0006046316.tif 000049
【０５２５】
【表１７】
0006046316.tif 000050
【０５２６】
【表１８】
0006046316.tif 000051
【０５２７】
もう一つの態様では、フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない：
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
３−エチル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェート、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
３−ベンジル−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−２−ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスフルオリド、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスクロリド、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスブロミド、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスヨージド、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビステトラフルオロボレート、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスヘキサフルオロホスフェート、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメタンスルホネート、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビストリフレート、
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェート等。
【０５２８】
フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例としては、以下の化合物を挙げることができる：
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムトリフレート。
【０５２９】
フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物のより好ましい具体例としては、以下の化合物を挙げることができる：
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムトリフレート。
【０５３０】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法）
以下に、一般式（１）で表される化合物（すなわち、本発明のフルオロアルキル化剤）の製造方法について説明する。しかしながら、一般式（１）で表される化合物の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。
【０５３１】
下記の反応スキームに示される方法に従って、一般式（１）で表される化合物（すなわち、本発明のフルオロアルキル化剤）を製造することができる。
【０５３２】
【化３３】
0006046316.tif 000052
【０５３３】
（工程１）
（一般式（６）で表される化合物の一般式（７）で表される化合物との反応による一般式（１）で表される化合物の製造方法）
一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の一つの製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（６）で表される化合物を一般式（７）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０５３４】
【化３４】
0006046316.tif 000053
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は上記の通りであり；Ｘは下記の通りである。）
【０５３５】
（工程１の原料化合物−１）
（一般式（６）で表される化合物）
一般式（６）で表される化合物は、後記の方法により製造することができる。加えて、一般式（６）で表される化合物は、公知の化合物から公知の方法に準じて製造することもできる。
【０５３６】
（工程１の原料化合物−２）
（一般式（７）で表される化合物）
一般式（７）におけるＸは、一般式（１）におけるＸ−に対応する脱離基である。
【０５３７】
一般式（７）で表される化合物としては、公知のアルキル化剤を特に制限なく使用することができる。
【０５３８】
一般式（７）で表される化合物の例は、
塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
臭化プロピル、ヨウ化プロピル、メタンスルホン酸プロピル、プロピルトリフレート、ジプロピル硫酸、
臭化イソプロピル、ヨウ化イソプロピル、メタンスルホン酸イソプロピル、イソプロピルトリフレート、ジイソプロピル硫酸、
臭化ブチル、ヨウ化ブチル、メタンスルホン酸ブチル、ブチルトリフレート、ジブチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジル等を含むが、これらに限定されるものではない。なお、「ｐ−トルエンスルホン酸アルキル」は「４−メチルベンゼンスルホン酸アルキル」または「４−メチルフェニルスルホン酸アルキル」とも言う。例えば、「ｐ−トルエンスルホン酸メチル」は「４−メチルベンゼンスルホン酸メチル」または「４−メチルフェニルスルホン酸メチル」とも言う。その類縁体および誘導体についても同様である。加えて、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホン酸」は、「フェニルスルホン酸」とも言う。すなわち、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホン酸」は、「フェニルスルホン酸」により置き換えることができる。
【０５３９】
反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、
一般式（７）で表される化合物の好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジルを含む。
【０５４０】
一般式（７）で表される化合物のより好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ジエチル硫酸を含む。
【０５４１】
一般式（７）で表される化合物のさらに好ましい例は、ジメチル硫酸を含む。
【０５４２】
（工程１の一般式（７）で表される化合物の使用量）
一般式（７）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（６）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１〜５０当量、
より好ましくは１〜１０当量、
さらに好ましくは１〜３当量の範囲を例示できる。１当量未満の量では未反応の一般式（６）で表される化合物が残存する。５０当量を超える量は、注目すべき向上を反応収率に与えない。
【０５４３】
（工程１の溶媒）
工程１の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、工程１の反応では溶媒が使用されてもよい。工程１の反応に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
【０５４４】
工程１の反応に使用される溶媒の例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０５４５】
工程１の反応に使用される溶媒の好ましい例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
より好ましくはアミド類、アルキル尿素類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０５４６】
工程１の反応に使用される溶媒の好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０５４７】
工程１の反応に使用される溶媒のより好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０５４８】
（工程１の溶媒の使用量）
工程１の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。反応効率および操作の容易さ等の観点から、一般式（６）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）〜１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１〜１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１〜５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
【０５４９】
（工程１の反応温度）
反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は−２０（マイナス２０）〜２００℃、
好ましくは−２０〜１５０℃、
より好ましくは０〜１５０℃、
さらに好ましくは２０〜１３０℃の範囲を例示することができる。
【０５５０】
（工程１の反応時間）
反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５〜７２時間、０．５時間〜４８時間、
好ましくは１〜３６時間、１時間〜２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
【０５５１】
（工程２）
（一般式（６）で表される化合物のボレート化合物またはホスフェート化合物との反応による一般式（１）で表される化合物の製造方法）
一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の別の製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（６）で表される化合物をボレート化合物またはホスフェート化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０５５２】
【化３５】
0006046316.tif 000054
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；Ｘ−は下記の通りである。）
【０５５３】
（工程２の原料化合物−１）
（一般式（６）で表される化合物）
一般式（６）で表される化合物は、後記の方法により製造することができる。加えて、一般式（６）で表される化合物は、公知の化合物から公知の方法に準じて製造することもできる。
【０５５４】
（工程２の原料化合物−２−１）
（ボレート化合物）
ボレート化合物の例は、トリアルキルオキソニウムテトラフルオロボレート等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０５５５】
反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいボレート化合物の例は、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレート等を含む。
【０５５６】
トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレートの具体例は、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート等、
好ましくはトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートを含む。
【０５５７】
このような、ボレート化合物としては、公知の化合物を使用することができる。
【０５５８】
（工程２の原料化合物−２−２）
（ホスフェート化合物）
ホスフェート化合物の例は、トリアルキルオキソニウムヘキサフルオロホスフェート等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０５５９】
反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいホスフェート化合物の例は、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）オキソニウムヘキサフルオロホスフェート等を含む。
【０５６０】
トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）オキソニウムヘキサフルオロホスフェートの具体例は、トリメチルオキソニウムヘキサフルオロホスフェート、トリエチルオキソニウムヘキサフルオロホスフェート等、
好ましくはトリメチルオキソニウムヘキサフルオロホスフェートを含む。
【０５６１】
このような、ホスフェート化合物としては、公知の化合物を使用することができる。
【０５６２】
（工程２のボレート化合物およびホスフェート化合物の使用量）
ボレート化合物およびホスフェート化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（６）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１〜１０当量、
より好ましくは１〜３当量、
さらに好ましくは１〜２当量の範囲を例示できる。
【０５６３】
（工程２の溶媒）
工程２の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、工程２の反応では溶媒が使用されてもよい。工程２の反応に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
【０５６４】
工程２の反応に使用される溶媒の例は、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０５６５】
工程２の反応に使用される溶媒の好ましい例は、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を含む。
【０５６６】
工程２の反応に使用される溶媒の具体例は、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０５６７】
工程２の反応に使用される溶媒の好ましい具体例は、ジクロロメタンを含む。
【０５６８】
（工程２の溶媒の使用量）
工程２の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。一般式（６）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）〜１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１〜１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１〜５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
【０５６９】
（工程２の反応温度）
反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は−２０（マイナス２０）〜２００℃、
好ましくは−２０〜１５０℃、
より好ましくは０〜１５０℃、
さらに好ましくは０〜７０℃の範囲を例示することができる。
【０５７０】
（工程２の反応時間）
反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５時間〜４８時間、
好ましくは１時間〜２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
【０５７１】
（工程２の生成物）
工程２においては、一般式（１）のＸ−は、ボレート化合物またはホスフェート化合物に由来する１価のアニオンである。Ｘ−の例は、ホウ酸イオン類（例えば、ＢＦ４−（テトラフルオロホウ酸イオン））、リン酸イオン類（例えば、ＰＦ６−（ヘキサフルオロリン酸イオン））等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０５７２】
（工程３および４）
一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の中間体である、一般式（６）で表される化合物の一つの製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（８）で表される化合物を一般式（９）で表される化合物と反応させて一般式（１０）で表される化合物を製造した後、得られる一般式（１０）で表される化合物を一般式（１１）で表される化合物と反応させることにより、一般式（６）で表される化合物を製造することができる。
【０５７３】
【化３６】
0006046316.tif 000055
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；ＱおよびＷは下記の通りである。）
【０５７４】
（工程３）
（一般式（８）で表される化合物の一般式（９）で表される化合物との反応による一般式（１０）で表される化合物の製造方法）
下記の反応スキームに示される、一般式（８）で表される化合物を一般式（９）で表される化合物と反応させて一般式（１０）で表される化合物を製造する工程について説明する。
【０５７５】
【化３７】
0006046316.tif 000056
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；Ｑは下記の通りである。）
【０５７６】
（工程３の原料化合物−１）
（一般式（８）で表される化合物）
一般式（８）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
【０５７７】
一般式（８）で表される化合物の例は、
１，２−フェニレンジアミン、
４−クロロ−１，２−フェニレンジアミン、
４，５−ジクロロ−１，２−フェニレンジアミン、
３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−フェニレンジアミン、
４−メチル−１，２−フェニレンジアミン、
４，５−ジメチル−１，２−フェニレンジアミン、
４−ニトロ−１，２−フェニレンジアミン等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０５７８】
一般式（８）で表される化合物の好ましい例は、
１，２−フェニレンジアミン、
４−クロロ−１，２−フェニレンジアミン、
３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−フェニレンジアミン、
４−ニトロ−１，２−フェニレンジアミンを含む。
【０５７９】
一般式（８）で表される化合物のより好ましい例は、
１，２−フェニレンジアミン、
４−クロロ−１，２−フェニレンジアミン、
４−ニトロ−１，２−フェニレンジアミンを含む。
【０５８０】
（工程３の原料化合物−２）
（一般式（９）で表される化合物）
一般式（９）におけるＱは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７基である。
【０５８１】
一般式（９）におけるＲ７は、一般式（９）におけるＲ１と同じである。
【０５８２】
一般式（９）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
【０５８３】
一般式（９）で表される化合物の例は、
トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸クロリド、無水トリフルオロ酢酸、
ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロプロピオン酸クロリド、無水ペンタフルオロプロピオン酸、
ヘプタフルオロブタン酸、ヘプタフルオロブタン酸クロリド、無水ヘプタフルオロブタン酸、
ノナフルオロペンタン酸、ノナフルオロペンタン酸クロリド、無水ノナフルオロペンタン酸、
ウンデカフルオロへキサン酸、ウンデカフルオロへキサン酸クロリド、無水ウンデカフルオロへキサン酸、
ジフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸クロリド、無水トリフルオロ酢酸等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０５８４】
一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、一般式（９）で表される化合物の好ましい例は、
トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸クロリド、無水トリフルオロ酢酸、
ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロプロピオン酸クロリド、無水ペンタフルオロプロピオン酸クロリドを含む。
【０５８５】
一般式（９）で表される化合物は、カルボン酸およびその誘導体である。一つのカルボン酸について、酸ハライド（好ましくは酸クロリド）、酸無水物等の誘導体がある。一般式（９）におけるＱがヒドロキシ基であるとき、一般式（９）で表される化合物はカルボン酸である。カルボン酸の具体例は、トリフルオロ酢酸である。一般式（９）におけるＱがハロゲン原子であるとき、一般式（９）で表される化合物は酸ハライドである。カルボン酸ハライドの具体例は、トリフルオロ酢酸クロリドである。一般式（９）におけるＱが−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７基であるとき、一般式（９）で表される化合物は酸無水物である。酸無水物の具体例は無水トリフルオロ酢酸である。一つのカルボン酸誘導体について、カルボン酸、酸ハライド、および酸無水物のうちの一つを単独で使用してもよく、または任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。
【０５８６】
（工程３の一般式（９）で表される化合物の使用量）
一般式（９）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（８）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１〜１０当量、
より好ましくは１〜５当量の範囲を例示できるが、使用量は当業者により適切に調整されることができる。１当量未満の量では、未反応の一般式（８）で表される化合物が残存する。１０当量を超える量は、注目すべき向上を反応収率に与えない。
【０５８７】
（工程３の塩基）
必要に応じて、工程３の反応では塩基を使用してもよい。例えば、一般式（９）で表される化合物が酸クロリドである場合に、塩基を使用してもよい。反応が進行する限りは、塩基を使用してもよく、また使用しなくてもよい。工程３の反応に塩基が使用される場合は、反応が進行する限りは、塩基はいずれの塩基でもよい。工程３の反応で使用できる塩基の例は、無機塩基および有機塩基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０５８８】
工程３の反応で使用できる無機塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、
アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等）、
アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等）、
アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０５８９】
工程３の反応で使用できる有機塩基の例は、
ピリジン類（例えば、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン、４−ピロリジノピリジン、２，６−ルチジン等）、
キノリン類およびその異性体（例えば、キノリン、イソキノリン等）、
３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）、
２級アミン（例えば、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン等）、
１級アミン（例えば、ブチルアミン等）、
芳香族アミン（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等）、
環状アミン（例えば、ピペリジン、モルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等）等を含む。
【０５９０】
（工程３の塩基の使用量）
工程３の反応における塩基の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。工程３の反応に塩基が使用される場合は、収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（８）で表される化合物に対して、通常は１〜１０当量、
好ましくは１〜５当量、
より好ましくは１〜２当量の範囲を例示することができる。
【０５９１】
（工程３の溶媒）
工程３の反応は溶媒の存在下または非存在下で行われる。実施例に示されるように、工程３の反応は無溶媒で行うことができる。一方で、工程３の反応では溶媒を使用することもできる。工程３の反応に溶媒が使用される場合は、反応が進行する限りは、溶媒はいずれの溶媒でもよい。
【０５９２】
工程３の反応に使用できる溶媒の例は、
アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等）、
アルキル尿素類（例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）等）、
スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等）、
スルホン類（例えば、スルホラン等）、
エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）等）、
ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、
芳香族炭化水素誘導体類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン等）、
ハロゲン化脂肪族炭化水素類（例えば、ジクロロメタン等）、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０５９３】
工程３の反応に使用できる溶媒の好ましい例は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン、アセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０５９４】
（工程３の溶媒の使用量）
工程３の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。
【０５９５】
一つの態様において、反応効率等の観点から、工程３の反応に使用される溶媒の使用量は、一般式（８）で表される化合物１モルに対して、０Ｌ（ゼロ  リットル）である。
【０５９６】
別の態様において、反応効率および操作の容易さ等の観点から、工程３の反応に使用される溶媒の使用量は、一般式（８）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）〜１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０〜５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
【０５９７】
（工程３の反応温度）
反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は−２０（マイナス２０）〜２００℃、
好ましくは−２０〜１５０℃、
より好ましくは０〜１３０℃の範囲を例示することができるが、反応温度は当業者により適切に調整されることができる。
【０５９８】
（工程３の反応時間）
反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５時間〜４８時間、
好ましくは１時間〜２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
【０５９９】
（工程４）
（一般式（１０）で表される化合物の一般式（１１）で表される化合物との反応による一般式（６）で表される化合物の製造方法）
下記の反応スキームに示される、一般式（１０）で表される化合物を一般式（１１）で表される化合物と反応させて一般式（６）で表される化合物を製造する工程について説明する。
【０６００】
【化３８】
0006046316.tif 000057
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；Ｗは下記の通りである。）
【０６０１】
（工程４の原料化合物−１）
（一般式（１０）で表される化合物）
一般式（１０）で表される化合物は、上記の方法により製造することができる。加えて、一般式（１０）で表される化合物は、公知の化合物から公知の方法に準じて製造することもできる。
【０６０２】
（工程４の原料化合物−２）
（一般式（１１）で表される化合物）
一般式（１１）で表される化合物としては、公知のアルキル化剤を特に制限なく使用することができる。
【０６０３】
一般式（１１）で表される化合物の例は、
塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
臭化プロピル、ヨウ化プロピル、メタンスルホン酸プロピル、プロピルトリフレート、ジプロピル硫酸、
臭化イソプロピル、ヨウ化イソプロピル、メタンスルホン酸プロピル、イソプロピルトリフレート、ジイソプロピル硫酸、
臭化ブチル、ヨウ化ブチル、メタンスルホン酸ブチル、ブチルトリフレート、ジブチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジル等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６０４】
反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、一般式（１１）で表される化合物の好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジルを含む。
【０６０５】
一般式（１１）で表される化合物のより好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ジエチル硫酸を含む。
【０６０６】
一般式（１１）で表される化合物のさらに好ましい例は、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ジメチル硫酸を含む。
【０６０７】
一般式（１１）におけるＷは脱離基である。一般式（１１）におけるＷは、工程４の反応において脱離基として機能する限りは、いずれの原子または原子団でもよい。一般式（１１）におけるＷの脱離基の例は
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基等）、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、ジフルオロメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子を有していてもよいベンゼンスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、４−メチルベンゼンスルホニルオキシ基、４−クロロベンゼンスルホニルオキシ基等）等を含むが、これらに限定されるものではない。
なお、「メタンスルホニルオキシ基」は「メチルスルホニルオキシ基」とも言う。その類縁体および誘導体についても同様である。したがって、例えば、「トリフルオロメタンスルホニルオキシ基」は「トリフルオロメチルスルホニルオキシ基」とも言う。
さらに、「ベンゼンスルホニルオキシ基」は「フェニルスルホニルオキシ基」とも言う。その類縁体および誘導体についても同様である。したがって、例えば、「４−メチルベンゼンスルホニルオキシ基」は「４−メチルフェニルスルホニルオキシ基」とも言う。さらに、「４−メチルベンゼンスルホニルオキシ基」は「ｐ−トルエンスルホニルオキシ基」とも言う。加えて、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホニルオキシ」は、「フェニルスルホニルオキシ」とも言う。すなわち、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホニルオキシ」は、「フェニルスルホニルオキシ」により置き換えることができる。
【０６０８】
（工程４の一般式（１１）で表される化合物の使用量）
一般式（１１）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１１）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１〜１０当量、
より好ましくは１〜５当量、
さらに好ましくは１〜３当量の範囲を例示できるが、使用量は当業者により適切に調整されることができる。１当量未満の量では、未反応の一般式（１０）で表される化合物が残存する。１０当量を超える量は、注目すべき向上を反応収率に与えない。
【０６０９】
（工程４の塩基）
工程４の反応は、塩基の存在下で行われる。反応が進行する限りは、塩基はいずれの塩基でもよい。工程４の反応で使用できる塩基の例は、無機塩基および有機塩基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６１０】
工程４の反応で使用できる無機塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、
アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等）、
アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等）、
アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等）、
アルカリ金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６１１】
工程４の反応で使用できる有機塩基の例は、
ピリジン類（例えば、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン、４−ピロリジノピリジン、２，６−ルチジン等）、
キノリン類およびその異性体（例えば、キノリン、イソキノリン等）、
３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）、
２級アミン（例えば、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン等）、
１級アミン（例えば、ブチルアミン等）、
芳香族アミン（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等）、
環状アミン（例えば、ピペリジン、モルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等）等を含む。塩基は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。塩基の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。塩基の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
【０６１２】
収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、工程４の反応で使用できる好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物、
より好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩を含む。
【０６１３】
工程４の反応で使用できる好ましい塩基の具体例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム炭酸水素ナトリウムを含む。
【０６１４】
（工程４の塩基の使用量）
工程４の反応における塩基の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１０）で表される化合物に対して、通常は１〜１０当量、
好ましくは１〜５当量、
より好ましくは１〜２当量の範囲を例示することができる。
【０６１５】
（工程４の溶媒）
工程４の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、工程４の反応では溶媒が使用されてもよい。工程４の反応に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
【０６１６】
工程４の反応に使用される溶媒の例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、水、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０６１７】
工程４の反応に使用される溶媒の好ましい例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
より好ましくはアミド類、アルキル尿素類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０６１８】
工程４の反応に使用される溶媒の好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０６１９】
工程４の反応に使用される溶媒のより好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。しかしながら、溶媒は当業者により適切に選択されることができる。
【０６２０】
（工程４の溶媒の使用量）
工程４の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。反応効率および操作の容易さ等の観点から、一般式（６）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）〜１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１〜１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１〜５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
【０６２１】
（工程４の反応温度）
反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は−２０（マイナス２０）〜２００℃、
好ましくは−２０〜１５０℃、
より好ましくは０〜１５０℃、
さらに好ましくは５０〜１２０℃の範囲を例示することができるが、反応温度は当業者により適切に調整されることができる。
【０６２２】
（工程４の反応時間）
反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５時間〜４８時間、
好ましくは１時間〜２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
【０６２３】
（工程５）
（一般式（１２）で表される化合物の一般式（９）で表される化合物との反応による一般式（６）で表される化合物の製造方法）
一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の中間体である、一般式（６）で表される化合物の別の製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（１２）で表される化合物を一般式（９）で表される化合物と反応させることにより、一般式（６）で表される化合物を製造することができる。
【０６２４】
【化３９】
0006046316.tif 000058
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＱは上記の通りである。）
【０６２５】
（工程５の原料化合物）
（一般式（１２）で表される化合物）
一般式（１２）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
【０６２６】
一般式（１２）で表される化合物の例は、
Ｎ１−メチル−１，２−フェニレンジアミン、
４，５−ジクロロ−Ｎ１−メチル−１，２−フェニレンジアミン、
Ｎ１−メチル−３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−フェニレンジアミン、
４−Ｎ１−ジメチル−１，２−フェニレンジアミン、
４−ニトロ−Ｎ１−メチル−１，２−フェニレンジアミン、を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６２７】
一般式（１２）で表される化合物の
好ましい例は、
Ｎ１−メチル−１，２−フェニレンジアミン、
４−クロロ−Ｎ１−メチル−１，２−フェニレンジアミン、
Ｎ１−メチル−３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−フェニレンジアミン、
４−ニトロ−Ｎ１−メチル−１，２−フェニレンジアミンを含む。
【０６２８】
一般式（１２）で表される化合物の
より好ましい例は、
１，２−フェニレンジアミン、
４−クロロ−１，２−フェニレンジアミン、
４−ニトロ−１，２−フェニレンジアミンを含む。
【０６２９】
工程５における一般式（９）で表される化合物、その使用量、およびその使用方法等は、工程３におけるそれらと同様である。
【０６３０】
工程５における塩基、その使用量、およびその形態等は、工程３におけるそれらと同様である。
【０６３１】
工程５における溶媒およびその使用量等は、工程３におけるそれらと同様である。
【０６３２】
工程５における反応温度は、工程３におけるそれと同様である。
【０６３３】
工程５における反応時間は、工程３におけるそれと同様である。
【０６３４】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法）
（フルオロアルキル化反応）
以下に、本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（すなわち、フルオロアルキル化反応）について説明する。
【０６３５】
本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法は、次の通りである：
有機化合物である出発化合物を一般式（１）：
【０６３６】
【化４０】
0006046316.tif 000059
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は上記の通りである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることによる、Ｒ１で表されるフルオロアルキル基を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記の通りである。）を製造する方法。
【０６３７】
したがって、本発明のフルオロアルキル化反応では、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤を用いることにより、有機化合物である出発化合物（原料化合物）に上記Ｒ１で表されるフルオロアルキルが導入される。
【０６３８】
（フルオロアルキル化剤の使用量）
本発明のフルオロアルキル化反応における一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の使用量は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
【０６３９】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における塩基）
本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法では、塩基が用いられる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化反応は、塩基の存在下で行われる。
【０６４０】
トリフルオロメタン（ＣＨＦ３）を用いる非特許文献２に開示される方法では、その反応が強塩基の存存在下で行われる。また、フルオロアルキルフェニルスルホン化合物を用いる非特許文献３および４に開示される方法は、過剰量の強塩基であるカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを必要とする。ヘキサフルオロアセトン水和物と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）から得られる無水塩を用いる特許文献３および非特許文献５に開示される方法においても、強塩基であるカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが用いられる。加えて、この方法ではＤＢＵも用いられる。つまり、これらのいずれの方法でも、強塩基が使用されているのである。
【０６４１】
一方で、本発明のフルオロアルキル化剤は、優れた反応性を有する。したがって、要求に応じて、本発明は強塩基を使用しないという選択肢を提供できる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化剤は、強塩基に不安定な出発化合物へ適用できる可能性がある。したがって、本発明は広い適用可能な範囲、すなわち広い汎用性を有すると考えられる。
【０６４２】
本発明のフルオロアルキル化反応における塩基、その使用量、その形態等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
【０６４３】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ））
本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法では、反応が進行する限りは、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用してもよく、また使用しなくてもよい。例えば、実施例３７〜３９に示されるように、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。しかしながら、収率、汎用性、一般性、経済効率等の観点から、本発明のフルオロアルキル化反応では、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）が用いられる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化反応は、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の存在下で行われる。本発明のフルオロアルキル化反応におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）、その使用量、その形態、およびその使用方法等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
【０６４４】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における相間移動触媒）
本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法では、相間移動触媒を用いてもよい。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化反応は、相間移動触媒の存在下で行ってもよい。しかしながら、実施例に示されるように、相間移動触媒を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。本発明のフルオロアルキル化反応における相間移動触媒、その使用量、その形態等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
【０６４５】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における溶媒）
本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における溶媒、その使用量等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
【０６４６】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法におけるの反応温度）
本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における反応温度は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
【０６４７】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法におけるの反応時間）
本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における反応時間は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
【０６４８】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における生成物）
本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法で得られる目的化合物は、上記Ｒ１で表されるフルオロアルキル基を有する有機化合物である。
【０６４９】
得られる目的化合物におけるＲ１は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるそれと同様である。
【０６５０】
本発明のフルオロアルキル化反応により生成される、フルオロアルキル基Ｒ１を有する化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から分離することができる。
【０６５１】
本発明のフルオロアルキル化反応では、フルオロアルキル化剤由来の生成物として、一般式（１３）：
【０６５２】
【化４１】
0006046316.tif 000060
で表される２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン化合物が生成する。この化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から除去することができる。
【０６５３】
より具体的には、本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（すなわち、フルオロアルキル化反応）は、下記の反応スキームに示される。
【０６５４】
【化４２】
0006046316.tif 000061
【０６５５】
【化４３】
0006046316.tif 000062
しかしながら、本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（すなわち、フルオロアルキル化反応）は、上記に限定されるものではない。
【０６５６】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ））
（フルオロアルキル化反応（Ａ））
【０６５７】
【化４４】
0006046316.tif 000063
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は上記の通りであり；Ｒ４およびＺは下記の通りである。）
上記の反応スキームに示すように、一般式（２）で表される化合物を一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることにより、一般式（３）で表される化合物を製造することができる。本明細書中、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（２）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応による一般式（３）で表される化合物の製造方法である。本明細書では、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」を「製造方法（Ａ）」と略記することがある。本明細書中、「フルオロアルキル化反応（Ａ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（３）で表される化合物を製造する、一般式（２）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応である。
【０６５８】
（製造方法（Ａ）の出発化合物）
（一般式（２）で表される化合物）
製造方法（Ａ）の出発化合物（原料化合物）として、一般式（２）で表される化合物を用いる。
【０６５９】
一般式（２）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
【０６６０】
一般式（２）におけるＲ４の例は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６６１】
生成物の有用性等の観点から、好ましいＲ４の例は、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基である、
より好ましくは、ベンジルオキシ基またはＣ２〜Ｃ４アシルオキシ基を有していてもよい、Ｃ３〜Ｃ７アルキル基、
さらに好ましくは、５−ベンジルオキシペンチル基、５−アセチルオキシペンチル基、６−ベンジルオキシヘキシル基、および６−アセチルオキシヘキシル基を含む。
【０６６２】
一般式（２）におけるＺは、脱離基である。一般式（２）におけるＺは、フルオロアルキル化反応（Ａ）において脱離基として機能する限りは、いずれの原子または原子団でもよい。
【０６６３】
反応性、収率、生成物の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＺの例は、
シアノ基、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、および
フェニルスルホニル基、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、
より好ましくは、
シアノ基、
メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、および４-クロロフェニルスルホニル基、
さらに好ましくは、シアノ基、フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、および４-クロロフェニルスルホニル基を含む。
一つの態様では、さらに好ましいＺの例は、フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、および４-クロロフェニルスルホニル基を含む。特に好ましいＺの例は４−メチルフェニルスルホニル基を含む。
別の態様では、特に好ましいＺの例は、シアノ基を含む。
【０６６４】
一般式（２）で表される化合物の例は、
チオシアン酸メチル、チオシアン酸エチル、チオシアン酸プロピル、チオシアン酸イソプロピル、チオシアン酸ブチル、チオシアン酸イソブチル、チオシアン酸ブチル、チオシアン酸ｓｅｃ−ブチル、チオシアン酸イソブチル、チオシアン酸ｔｅｒｔ−ブチル、チオシアン酸ペンチル、チオシアン酸ヘキシル、チオシアン酸へプチル、チオシアン酸オクチル、チオシアン酸ノニル、チオシアン酸デシル、チオシアン酸ウンデシル、チオシアン酸ドデシル、
ベンジルオキシチオシアナトメタン、
１−ベンジルオキシ−２−チオシアナトエタン、
１−ベンジルオキシ−３−チオシアナトプロパン、
１−ベンジルオキシ−４−チオシアナトブタン、
１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−ベンジルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−ベンジルオキシ−７−チオシアナトヘプタン、
１−ベンジルオキシ−８−チオシアナトオクタン、
１−ベンジルオキシ−９−チオシアナトノナン、
１−ベンジルオキシ−１０−チオシアナトデカン、
１−ベンジルオキシ−１１−チオシアナトウンデカン、
１−ベンジルオキシ−１２−チオシアナトドデカン、
１−アセチルオキシチオシアナトメタン、
１−アセチルオキシ−２−チオシアナトエタン、
１−アセチルオキシ−３−チオシアナトプロパン、
１−アセチルオキシ−４−チオシアナトブタン、
１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−アセチルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−アセチルオキシ−７−チオシアナトヘプタン、
１−アセチルオキシ−８−チオシアナトオクタン、
１−アセチルオキシ−９−チオシアナトノナン、
１−アセチルオキシ−１０−チオシアナトデカン、
１−アセチルオキシ−１１−チオシアナトウンデカン、
１−アセチルオキシ−１２−チオシアナトドデカン、
１−プロピオニルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−プロピオニルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−ブチリルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−ブチリルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−イソブチリルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−イソブチリルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
メタンスルホノチオ酸Ｓ−メチル、メタンスルホノチオ酸Ｓ−エチル、メタンスルホノチオ酸Ｓ−プロピル、メタンスルホノチオ酸Ｓ−イソプロピル、メタンスルホノチオ酸Ｓ−ブチル、
メタンチオスルホン酸―５−（１−ベンジルオキシ）ペンタン、
メタンチオスルホン酸―６−（１−ベンジルオキシ）ヘキサン、
ｐ−トルエンスルホノチオ酸Ｓ−メチル、
ｐ−トルエンスルホノチオ酸Ｓ−エチル、
ｐ−トルエンスルホノチオ酸Ｓ−プロピル、
ｐ−トルエンスルホノチオ酸Ｓ−イソプロピル、
ｐ−トルエンスルホノチオ酸Ｓ−ブチル、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６６５】
反応性、収率、生成物の有用性、経済効率等の観点から、一般式（２）で表される化合物の好ましい例は、
１−ベンジルオキシ−３−チオシアナトプロパン、
１−ベンジルオキシ−４−チオシアナトブタン、
１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−ベンジルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−ベンジルオキシ−７−チオシアナトヘプタン、
１−アセチルオキシ−３−チオシアナトプロパン、
１−アセチルオキシ−４−チオシアナトブタン、
１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−アセチルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−アセチルオキシ−７−チオシアナトヘプタン、
メタンチオスルホン酸―５−（１−ベンジルオキシ）ペンタン、
メタンチオスルホン酸―６−（１−ベンジルオキシ）ヘキサン、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
【０６６６】
一般式（２）で表される化合物のより好ましい例は、
１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−ベンジルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−アセチルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
メタンチオスルホン酸―５−（１−ベンジルオキシ）ペンタン、
メタンチオスルホン酸―６−（１−ベンジルオキシ）ヘキサン、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
【０６６７】
一般式（２）で表される化合物のさらに好ましい例は、
１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−ベンジルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−アセチルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
【０６６８】
一般式（２）で表される化合物のさらに好ましい例は、
１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−アセチルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
ベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
４−クロロベンゼンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
【０６６９】
一般式（２）で表される化合物の特に好ましい例は、
１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン、
１−アセチルオキシ−６−チオシアナトへキサン、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
【０６７０】
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−ベンジルオキシ）ペンチルは、
１−ベンジルオキシ−５−チオトシラートペンタンとも呼ばれる。
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−ベンジルオキシ）ヘキシルは、
１−ベンジルオキシ−６−チオトシラートヘキサンとも呼ばれる。
ｐ−トルエンチオスルホン酸−５−（１−アセチルオキシ）ペンチルは、１−アセチルオキシ−５−チオトシラートペンタンとも呼ばれる。
ｐ−トルエンチオスルホン酸−６−（１−アセチルオキシ）ヘキシルは、１−アセチルオキシ−６−チオトシラートヘキサンとも呼ばれる。
【０６７１】
（製造方法（Ａ）のフルオロアルキル化剤）
（製造方法（Ａ）の一般式（１）で表される化合物）
製造方法（Ａ）で使用されるフルオロアルキル化剤は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤である。製造方法（Ａ）で使用される、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は上記の通りである。
【０６７２】
（製造方法（Ａ）のフルオロアルキル化剤の使用量）
一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の使用量は、フルオロアルキル化反応（Ａ）が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の使用量は、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常１当量以上、
好ましくは１〜１０当量、
より好ましくは１〜５当量、
さらに好ましくは１〜２当量あればよい。
【０６７３】
（製造方法（Ａ）の塩基）
製造方法（Ａ）の反応では、塩基が用いられる。言い換えれば、フルオロアルキル化反応（Ａ）は、塩基の存在下で行われる。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基は、反応が進行する限りは、公知のいずれの塩基でもよい。
【０６７４】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、
アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩、アルカリ金属リン酸水素塩、アルカリ土類金属リン水素酸塩、
アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、
アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、
カルボン酸アルカリ金属塩、カルボン酸アルカリ土類金属塩、
アルカリ金属シアン化物、
アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物、
アルカリ金属シラノレート、
ピリジン類、キノリン類、イソキノリン類、
３級アミン、２級アミン、１級アミン、
芳香族アミン、
環状アミン、および
それらの組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０６７５】
反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される好ましい塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、
アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物
アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、
カルボン酸アルカリ金属塩、カルボン酸アルカリ土類金属塩、
アルカリ金属シアン化物
アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物
アルカリ金属シラノレート、
環状アミン、および
それらの組み合わせを含む。
【０６７６】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるより好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、カルボン酸アルカリ金属塩、アルカリ金属シアン化物、アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物、環状アミン、およびそれらの組み合わせを含む。
【０６７７】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素化物、およびそれらの組み合わせを含む。
【０６７８】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される特に好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、およびそれらの組み合わせを含む。
【０６７９】
反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される好ましい塩基の具体例は、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムエトキシド、
ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、
シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、
フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、
ナトリウムトリメチルシラノレート、カリウムトリメチルシラノレート、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、および
それらの組み合わせを含む。
【０６８０】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるより好ましい塩基の具体例は、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、
ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、
フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、および
それらの組み合わせを含む。
【０６８１】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の具体例は、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、
水素化ナトリウム、および
それらの組み合わせを含む。
【０６８２】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の具体例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、およびそれらの組み合わせを含む。
【０６８３】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の具体例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、およびそれらの組み合わせを含む。
【０６８４】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される特に好ましい塩基の具体例は、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、およびそれらの組み合わせを含む。
【０６８５】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。塩基の組み合わせを用いるときは、２種以上の塩基が別々に反応系内へ加えられてもよい。この場合は、２種以上の塩基が加えられる順番は、特に制限されない。塩基の組み合わせを用いるときは、２種以上の塩基が同時に反応系内へ加えられてもよい。塩基の組み合わせは、塩基の混合物でもよい。
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
【０６８６】
（製造方法（Ａ）の塩基の使用量）
フルオロアルキル化反応（Ａ）における塩基の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤１モルに対して、通常は１当量以上、
好ましくは１〜１０当量、１〜５当量、１〜３当量、
より好ましくは２〜１０当量、２〜５当量、２〜３当量、
さらに好ましくは２〜５当量、
特に好ましくは２〜３当量の範囲を例示することができる。
塩基の組み合わせを使用するときは、上記に例示された塩基の使用量は、使用される全ての塩基の合計量を意味する。
【０６８７】
（製造方法（Ａ）のゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ））
製造方法（Ａ）の反応では、反応が進行する限りは、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用してもよく、また使用しなくてもよい。
【０６８８】
例えば、実施例３７〜３９に示されるように、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。しかしながら、収率、汎用性、一般性、経済効率等の観点から、製造方法（Ａ）の反応では、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）が用いられる。言い換えれば、フルオロアルキル化反応（Ａ）は、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の存在下で行われる。
【０６８９】
ゼオライトは、次の一般式で表されるアルミノケイ酸塩（アルミノシリケート：ａｌｕｍｉｎｏｓｉｌｉｃａｔｅ）であるが、これに限定されるものではない：
ｘＭ２/ｎＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｙＳｉＯ２・ｚＨ２Ｏ
ここで、
Ｍは、陽イオン（例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋等のアルカリ金属イオンおよび／またはＭｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｂａ２＋等のアルカリ土類金属イオン等）であり、
ｎは陽イオンＭの価数であり、
ｘは１以下の数（例えば、０．０１〜１）であり、
ｙは２以上の数（例えば、２〜１００）であり、
ｚは０より大きい数（例えば、０〜１０）である。
ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、アルカリ金属および／またはアルカリ土類金属等の陽イオン、および／または水分子等を細孔内に保持していてもよい。しかしながら、必要に応じて、細孔内のアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属等の陽イオン、および／または水分子等が除去された後、ゼオライトは反応に用いられる。一般的に、ゼオライトの細孔内の水分子が加熱等により除去された後、ゼオライトが活性化されたゼオライトとして使用されることは、当業者によく知られている。細孔内のアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属等の陽イオン、および／または水分子の除去など（すなわち、ゼオライトの精製と活性化）の、程度および方法は、当業者が適切に選択および調整することができる。例えば、加熱、または加熱および減圧による水分子の除去の程度および方法は、当業者が適切に選択および調整することができる。市販されている活性化されたゼオライト（例えば、活性化されたモレキュラーシーブ）を使用することもできる。
【０６９０】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、反応が進行する限りは、いずれのゼオライト（例えば、いずれのモレキュラーシーブ）でもよい。
【０６９１】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、天然ゼオライトでもよく、合成ゼオライトでもよい。
【０６９２】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の例は、ゼオライトＡ、ＺＫ−５、菱沸石（Ｃａｂａｚｉｔｅ）、ＺＳＭ−５、ゼオライトＬ、ゼオライトＹ、ゼオライトＸ等、およびそれらの混合物を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６９３】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の細孔サイズは、反応が進行する限りは、いずれの細孔サイズでもよい。収率、経済効率等の観点から、通常は１０Å以下、
好ましくは１〜１０Å、
より好ましくは２〜７Å、２〜６Å、２〜５Å、２〜４Å、
さらに好ましくは３〜７Å、
さらに好ましくは３〜５Å、
さらに好ましくは３〜４Åの範囲を例示することができる。
４Åが特に好ましい。
【０６９４】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の好ましい例は、ゼオライトＡおよびその混合物を含むが、これらに限定されるものではない。
【０６９５】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の好ましい具体例は、モレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ、モレキュラーシーブ１３Ｘ、およびそれらの混合物、
より好ましくは、モレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ、およびそれらの混合物、
さらに好ましくはモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、およびそれらの混合物、
特に好ましくはモレキュラーシーブ４Ａを含むが、これらに限定されるものではない。
【０６９６】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の形態の例は、粉、ビーズ、ペレット（例えば、円柱）等、好ましくは粉を含むが、これらに限定されるものではない。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
【０６９７】
（製造方法（Ａ）のゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の使用量）
フルオロアルキル化反応（Ａ）におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、経済効率等の観点から、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常は０（ゼロ）〜１０ｋｇ、
好ましくは０〜２ｋｇ、０〜１ｋｇ、
より好ましくは０．１〜２ｋｇ、０．１〜１ｋｇ、
さらに好ましくは０．１５〜２ｋｇ、０．１５〜１ｋｇ、
特に好ましくは０．１７〜１ｋｇの範囲を例示することができる。
【０６９８】
したがって、一般的に、本発明のフルオロアルキル化反応におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の使用量は、出発化合物１モルに対して、通常は０（ゼロ）〜１０ｋｇ、
好ましくは０〜２ｋｇ、０〜１ｋｇ、
より好ましくは０．１〜２ｋｇ、０．１〜１ｋｇ、
さらに好ましくは０．１５〜２ｋｇ、０．１５〜１ｋｇ、
特に好ましくは０．１７〜１ｋｇの範囲を例示することができる。
【０６９９】
（製造方法（Ａ）の相間移動触媒）
製造方法（Ａ）の反応では、相間移動触媒をを用いてもよい。言い換えれば、フルオロアルキル化反応（Ａ）は、相間移動触媒の存在下で行ってもよい。しかしながら、実施例に示されるように、相間移動触媒を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用してもよい相間移動触媒は、反応が進行する限りは、公知のいずれの相間移動触媒でもよい。
【０７００】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用してもよい相間移動触媒の例は、四級アンモニウム塩、四級ホスホニウム塩、クラウンエーテル類等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０７０１】
四級アンモニウム塩の例は、
テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、
オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムブロミド、
トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムブロミド、
ベンジルラウリルジメチルアンモニウムクロリド（ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロリド）、ベンジルラウリルジメチルアンモニウムブロミド（ベンジルドデシルジメチルアンモニウムブロミド）、
ミリスチルトリメチルアンモニウムクロリド（テトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド）、ミリスチルトリメチルアンモニウムブロミド（テトラデシルトリメチルアンモニウムブロミド）、
ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド（ベンジルオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド）、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムブロミド（ベンジルオクタデシルジメチルアンモニウムブロミド）等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０７０２】
四級ホスホニウム塩の例は、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０７０３】
クラウンエーテル類の例は、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０７０４】
反応性、収率、経済効率等の観点から、相間移動触媒は、
好ましくは四級アンモニウム塩、
より好ましくはテトラブチルアンモニウムブロミドである。
【０７０５】
相間移動触媒は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。相間移動触媒の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。相間移動触媒の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
【０７０６】
（製造方法（Ａ）の相間移動触媒の使用量）
フルオロアルキル化反応（Ａ）における相間移動触媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常は０（ゼロ）〜１．５モル、０〜１モル、
好ましくは０〜０．３モル、０〜０．２モル、
より好ましくは０〜０．１モルの範囲を例示することができる。
【０７０７】
（製造方法（Ａ）の溶媒）
製造方法（Ａ）の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、本反応では溶媒が使用されてもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
【０７０８】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０７０９】
反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の好ましい例は、
アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
より好ましくはアミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
さらに好ましくはアミド類、スルホキシド類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
特に好ましくはアミド類、芳香族炭化水素誘導体類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０７１０】
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
【０７１１】
反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０７１２】
上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒のより好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０７１３】
上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒のさらに好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０７１４】
上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒のさらに好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０７１５】
上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の特に好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、
トルエン、キシレン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
【０７１６】
（製造方法（Ａ）の溶媒の使用量）
製造方法（Ａ）の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。反応効率および操作の容易さ等の観点から、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常０（ゼロ）〜１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１〜１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１〜５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。割合は、当業者により適切に調整されることができる。
【０７１７】
（製造方法（Ａ）の反応温度）
反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は−８０℃（マイナス８０℃）〜２００℃（プラス２００℃）、−８０℃〜１５０℃、−８０℃〜１００℃、
好ましくは−８０℃（マイナス８０℃）〜６０℃（プラス６０℃）、−６０℃〜６０℃、−５０℃〜６０℃、
より好ましくは−８０℃（マイナス８０℃）〜４０℃（プラス４０℃）、−６０℃〜４０℃、−５０℃〜４０℃、
さらに好ましくは−８０℃（マイナス８０℃）〜０℃（ゼロ℃）、−６０℃〜０℃、−５０℃〜０℃、
さらに好ましくは−５０℃〜０℃（マイナス５０℃〜ゼロ℃）、
特に好ましくは−５０℃〜−５℃（マイナス５０℃〜マイナス５℃）の範囲である。
【０７１８】
（製造方法（Ａ）の反応時間）
反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５〜１２０時間、０．５時間〜４８時間、
好ましくは１時間〜４８時間、１時間〜２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
【０７１９】
（製造方法（Ａ）の生成物）
（一般式（３）で表される化合物）
製造方法（Ａ）で得られる目的化合物は、一般式（３）で表される化合物である。
【０７２０】
一般式（３）におけるＲ１は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるそれと同様である。
【０７２１】
フルオロアルキル化反応（Ａ）により生成される、フルオロアルキル基Ｒ１を有する一般式（３）で表される化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から単離することができる。
【０７２２】
（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ））
（フルオロアルキル化反応（Ｂ））
【０７２３】
【化４５】
0006046316.tif 000064
（上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ−は上記の通りであり；Ｒ５およびＲ６は下記の通りである。）
上記の反応スキームに示すように、一般式（４）で表される化合物を一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることにより、一般式（５）で表される化合物を製造することができる。本明細書中、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（４）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応による一般式（５）で表される化合物の製造方法である。本明細書では、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）」を「製造方法（Ｂ）」と略記することがある。本明細書中、「フルオロアルキル化反応（Ｂ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（５）で表される化合物を製造する、一般式（４）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応である。
【０７２４】
（製造方法（Ｂ）の出発化合物）
（一般式（４）で表される化合物）
製造方法（Ｂ）の出発化合物（原料化合物）として、一般式（４）で表される化合物を用いる。
【０７２５】
一般式（４）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
【０７２６】
一般式（４）におけるＲ５の例は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０７２７】
生成物の有用性等の観点から、好ましいＲ５の例は、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含み、ここで該複素環基は、１〜９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜１０員の複素環基である。
【０７２８】
一般式（４）におけるＲ６の例は、
水素原子、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含むが、これらに限定されるものではない。
【０７２９】
生成物の有用性等の観点から、好ましいＲ６の例は、
水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基、
より好ましくは水素原子を含む。
【０７３０】
一般式（４）表される化合物の例は、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、
フェニルアセトアルデヒド、３−フェニルプロピオンアルデヒド、４−フェニルブタナール、５−フェニルペンタナール、
ベンズアルデヒド、
２−フルオロベンズアルデヒド、３−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、
２，４−ジフルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド、
２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズアルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、
２，４−ジクロロベンズアルデヒド、３，４−ジクロロベンズアルデヒド、
２−ニトロベンズアルデヒド、３−ニトロベンズアルデヒド、４−ニトロベンズアルデヒド、
２−シアノベンズアルデヒド、３−シアノベンズアルデヒド、４−シアノベンズアルデヒド、
２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、
２−メトキシベンズアルデヒド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、
２−ピリジンカルボアルデヒド、３−ピリジンカルボアルデヒド、４−ピリジンカルボアルデヒド、
２−チオフェンカルボアルデヒド、３−チオフェンカルボアルデヒド、４−チオフェンカルボアルデヒド
アセトン、エチルメチルケトン、ジエチルケトン、
ベンジルアセトン、５−フェニル−２−プロパノン、
アセトフェノン、
２’−クロロアセトフェノン、３’−クロロアセトフェノン、４’−クロロアセトフェノン、
２’−ニトロアセトフェノン、３’−ニトロアセトフェノン、４’−ニトロアセトフェノン、
２’−シアノアセトフェノン、３’−シアノアセトフェノン、４’−シアノアセトフェノン、
２’−メチルアセトフェノン、３’−メチルアセトフェノン、４’−メチルアセトフェノン、
２’−メトキシアセトフェノン、３’−メトキシアセトフェノン、４’−メトキシアセトフェノン、
２−アセチルピリジン、３−アセチルピリジン、４−アセチルピリジン、
２−アセチルチオフェン、３−アセチルチオフェン、４−アセチルチオフェン、
ベンゾフェノン、
２−クロロベンゾフェノン、３−クロロベンゾフェノン、４−クロロベンゾフェノン、
２−ニトロベンゾフェノン、３−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンゾフェノン、
２−シアノベンゾフェノン、３−シアノベンゾフェノン、４−シアノベンゾフェノン、
２−メチルベンゾフェノン、３−メチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、
２−メトキシベンゾフェノン、３−メトキシベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、
２−ベンゾイルピリジン、３−ベンゾイルピリジン、４−ベンゾイルピリジン、
２−ベンゾイルチオフェン、３−ベンゾイルチオフェン、４−ベンゾイルチオフェン等を含むが、これらに限定されるものではない。
【０７３１】
（製造方法（Ｂ）のフルオロアルキル化剤）
（製造方法（Ｂ）の一般式（１）で表される化合物）
フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤およびその使用量等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
【０７３２】
（製造方法（Ｂ）の塩基）
フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における塩基、その使用量、およびその形態等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
【０７３３】
（製造方法（Ｂ）のゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ））
フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）、その使用量、その形態、およびその使用方法等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
【０７３４】
（製造方法（Ｂ）の相間移動触媒）
フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における相間移動触媒、その使用量、およびその形態等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
【０７３５】
（製造方法（Ｂ）の溶媒）
フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における溶媒およびその使用量等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
【０７３６】
（製造方法（Ｂ）の反応温度）
フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における反応温度は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれと同様である。
【０７３７】
（製造方法（Ｂ）の反応時間）
フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における反応時間は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれと同様である。
【０７３８】
（製造方法（Ｂ）の生成物）
（一般式（５）で表される化合物）
製造方法（Ｂ）で得られる目的化合物は、一般式（５）で表される化合物である。
【０７３９】
一般式（５）におけるＲ１は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるそれと同様である。
【０７４０】
フルオロアルキル化反応（Ｂ）により生成される、フルオロアルキル基Ｒ１を有する一般式（５）で表される化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から単離することができる。
【０７４１】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、これら実施例によって何ら限定されるものではない。
【０７４２】
本明細書中、室温は１０℃から３５℃である。
【０７４３】
本明細書中、実施例および参考例の各物性の測定には次の機器を用いた。
【０７４４】
１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）；ＪＥＯＬ  ＪＭＮ−Ｌａｍｂｄａ３００またはＪＥＯＬ  ＪＭＮ−Ｌａｍｂｄａ−４００（日本電子株式会社製）、内部基準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）
【０７４５】
融点；Ｙａｎａｃｏ  ＭＰ−５００Ｖ（株式会社アナテック・ヤナコ製）。
【０７４６】
ガスクロマトグラフィー分析（ＧＣ分析）；ＧＣ−２０２５（株式会社島津製作所製）、検出方法：ＦＩＤ
【０７４７】
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析方法；ＧＣ分析方法に関しては、必要に応じて、以下の文献を参照することができる。
文献（ａ）：（社）日本化学会編、「新実験化学講座９  分析化学  ＩＩ」、第６０〜８６頁（１９７７年）、発行者  飯泉新吾、丸善株式会社（例えば、カラムに使用可能な固定相液体に関しては、第６６頁を参照できる。）
文献（ｂ）：（社）日本化学会編、「実験化学講座２０−１  分析化学」第５版、第１２１〜１２９頁（２００７年）、発行者  村田誠四郎、丸善株式会社（例えば、中空キャピラリー分離カラムの具体的な使用方法に関しては、第１２４〜１２５頁を参照できる。）
【０７４８】
ガスクロマトグラフィー質量分析（ＧＣ−ＭＳ分析）；分析装置：６８９０Ｎ  Ｎｅｔｗｏｒｋ  ＧＣ  Ｓｙｓｔｅｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）、質量検出器：５９７３Ｎ  ＭＳＤ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）
【０７４９】
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析方法；ＨＰＬＣ分析方法に関しては、必要に応じて、以下の文献を参照することができる。
文献（ｃ）：（社）日本化学会編、「新実験化学講座９  分析化学  ＩＩ」、第８６〜１１２頁（１９７７年）、発行者  飯泉新吾、丸善株式会社（例えば、カラムに使用可能な充填剤−移動相の組合せに関しては、第９３〜９６頁を参照できる。）
文献（ｄ）：（社）日本化学会編、「実験化学講座２０−１  分析化学」第５版、第１３０〜１５１頁（２００７年）、発行者  村田誠四郎、丸善株式会社（例えば、逆相クロマトグラフィー分析の具体的な使用方法および条件に関しては、第１３５〜１３７頁を参照できる。）
【０７５０】
（ｐＨの測定方法）
ｐＨはガラス電極式水素イオン濃度指示計により測定した。ガラス電極式水素イオン濃度指示計としては、例えば、東亜ディーケーケー株式会社製、形式：ＨＭ−２０Ｐが使用できる。
【０７５１】
本明細書中、実施例で用いた水酸化カリウムは、純度９５．５％である。
【０７５２】
実施例１
２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
【化４６】
0006046316.tif 000065
マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、１，２−フェニレンジアミン１０．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１７．１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１８．７ｇの灰色結晶を得た。収率：１００％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：７．３７−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ）．
【０７５３】
実施例２
１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
【化４７】
0006046316.tif 000066
マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１６．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１７．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）およびアセトン１００ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１９．７ｇの灰色結晶を得た。収率：９８％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．９６（ｓ，３Ｈ），７．３７−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０７５４】
実施例３
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化４８】
0006046316.tif 000067
マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１５．３ｇ（７６ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸１４．７ｇ（１１７ｍｍｏｌ）およびトルエン１００ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、２１．８ｇの灰色結晶を得た。収率：８８％。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．３８（ｓ，３Ｈ），４．３２１（ｓ，３Ｈ），４．３２６（ｓ，３Ｈ），７．７８−７．８２，ｍ，２Ｈ），７．９１−７．９４（ｍ，２Ｈ）．
【０７５５】
実施例４
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートの製造
【化４９】
0006046316.tif 000068
マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコ中で、１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．０ｇ（３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍＬに溶解させた。そこにメチルトリフレート１０．３ｇ（ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ３、６２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温下で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をアセトニトリルに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．３ｇの白色結晶を得た。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、８．１ｇの白色結晶を得た。収率：７４％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３４（ｓ，６Ｈ），７．８８−７．９１，ｍ，２Ｈ），８．０１−８．０４（ｍ，２Ｈ）．
【０７５６】
実施例５
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージドの製造
【化５０】
0006046316.tif 000069
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル２０ｍＬを加えた。混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．８ｇの灰色結晶を得た。収率：１２％。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３１５（ｓ，３Ｈ），４．３２０（ｓ，３Ｈ），７．８１−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．９６（ｍ，２Ｈ）．
【０７５７】
実施例６
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレートの製造
【化５１】
0006046316.tif 000070
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート３．６ｇ（ＣＨ３Ｏ＋ＢＦ４−、２４ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン２０ｍＬを加え、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物にアセトニトリルおよびジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、４．９ｇの灰色結晶を得た。得られたろ液にジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．７ｇの灰色結晶を得た。収率：９３％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．２６（ｓ，６Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ）．
【０７５８】
実施例７
２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾールの製造
【化５２】
0006046316.tif 000071
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１，２−フェニレンジアミン３．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびペンタフルオロプロピオン酸９．８ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、７．３ｇの結晶を得た。収率：１００％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），９．８７（ｂｒ，１Ｈ）．
【０７５９】
実施例８
１−メチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾールの製造
【化５３】
0006046316.tif 000072
マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾール７．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．６ｇ（３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル４．７ｇ（３３ｍｍｏｌ）およびアセトン６０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、７．５ｇの白色結晶を得た。収率：９９％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．９８（ｓ，３Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０７６０】
実施例９
１，３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化５４】
0006046316.tif 000073
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−メチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾール７．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸５．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）およびクロロホルム３０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ別した。ろ液に対してこの操作を繰り返した。合計５．５ｇの灰色結晶を得た。収率：４９％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，３Ｈ），４．３１４（ｓ，３Ｈ），４．３１８（ｓ，３Ｈ），７．８０−７．８２，ｍ，２Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，２Ｈ）．
【０７６１】
実施例１０
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートの製造
【化５５】
0006046316.tif 000074
【０７６２】
（１）
反応容器に、４−ニトロ−１，２−フェニレンジアミン６．１ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１０ｍＬ（１３５ｍｍｏｌ）を加え、次いで無水トリフルオロ酢酸１０ｍＬ（７１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４８時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１２．６ｇの白色結晶を得た。
【０７６３】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム５．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル５．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびアセトン５０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、残渣結晶をジイソプロピルエーテル−酢酸エチル（７：１）混合溶媒で洗浄した。洗浄された残渣結晶にクロロホルムを加え、析出したＮ、Ｎ’−ジトリフルオロアセチル−４−ニトロ−１，２−フェニレンジアミンをろ別した。得られたろ液を減圧下で濃縮し、１−メチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾ−ルと１−メチル−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾ−ルの混合物として３．９ｇの白色結晶を得た。
【０７６４】
（３）
さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をアセトニトリル１００ｍＬに溶解した後、そこにメチルトリフレート３．９ｇ（ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ３、２３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温下で３時間、さらに５０℃で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンおよびアセトニトリルに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．３ｇの１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートを白色結晶として得た。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、４．１ｇの１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートを白色結晶として得た。収率：２５％。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３９（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，３Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）．
【０７６５】
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲにおいて、互変異性体と理解できる異性体が確認された。
異性体の1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．０４（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝１２.５Ｈｚ，１Ｈ），７.１４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１２.５Ｈｚ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）．
【０７６６】
実施例１１
１−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
【化５６】
0006046316.tif 000075
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、Ｎ−フェニル−１，２−フェニレンジアミン３．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸８．０ｇ（７０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４．８ｇの黄色オイルを得た。収率：９２％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：７．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
【０７６７】
実施例１２
１―メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化５７】
0006046316.tif 000076
マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、１−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸３．５ｇ（２８ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル３０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、６．４ｇの淡黄色結晶を得た。収率：８９％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．１３（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）．
【０７６８】
実施例１３
５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートの製造
【化５８】
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（１）
反応容器に、４−クロロ−１、２−フェニレンジアミン４．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１０ｍＬ（１３５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、６．７ｇの暗褐色結晶を得た。
【０７６９】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル５．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびアセトン８０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５−クロロ−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾ−ルと６−クロロ−１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾ−ルの混合物として７．０ｇの白色結晶を得た。
【０７７０】
（３）
さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をアセトニトリル１００ｍＬに溶解した後、そこにメチルトリフレート３．９ｇ（ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ３、２３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温下で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンおよびアセトニトリルに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．３ｇの白色結晶を得た。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１０．５ｇの５−クロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートを白色結晶として得た。収率：８８％。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．２４（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，２Ｈ）．
【０７７１】
実施例１４
１―メチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
【化５９】
0006046316.tif 000078
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。そこにヨウ化メチル５．１ｇ（３６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、３．２ｇの乳白色結晶を得た。収率：８８％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．２８（ｓ，３Ｈ）．
【０７７２】
実施例１５
１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化６０】
0006046316.tif 000079
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−メチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール０．６７ｇ（２ｍｍｏｌ）およびジメチル硫酸２．８ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１４０℃で３時間攪拌した。反応混合物を冷却した。そこにジクロロメタンを加え、次いでジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥した。得られたろ液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥した。合計０．７４ｇの白色結晶を得た。収率：８０％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４８（ｓ，３Ｈ），４．６４（ｓ，６Ｈ）．
【０７７３】
実施例１６
１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェートの製造
【化６１】
0006046316.tif 000080
【０７７４】
（１）
反応容器に、１，２，４，５−ベンゼンテトラアミン四塩酸塩２．２ｇ（７．６ｍｍｏｌ））およびトリフルオロ酢酸７．０ｇ（６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間加熱還流した後、そこにトリエチルアミン１．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）を加え、さらに混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、０．８ｇの黒濁結晶を得た。
【０７７５】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム０．９ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル３．９ｇ（２７ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加え、混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、０．３ｇの黒濁結晶を得た。
【０７７６】
（３）
さらに別の反応容器に、上記（２）で得られた結晶およびジメチル硫酸５．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１４０℃で４時間攪拌した。反応混合物にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．５１ｇの１，３，５，７−テトラメチル−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェートを黒濁結晶として得た。収率：１２％。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．１４（ｓ，６Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），４．２０（ｓ，６Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ）．
【０７７７】
実施例１７
１，３，５−トリメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化６２】
0006046316.tif 000081
【０７７８】
（１）
反応容器に、４−メチル−１，２−フェニレンジアミン２．４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１０ｇ（８８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．０８ｇの淡褐色結晶を得た。
【０７７９】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム３．３ｇ（２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル３．１２ｇ（２２ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．２６ｇの褐色結晶を得た。
【０７８０】
（３）
さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をクロロホルム３０ｍＬに溶解した後、そこにジメチル硫酸３．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間加熱還流した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、５．８８ｇの紫色結晶を得た。収率：８７％。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．２８（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）．
【０７８１】
実施例１８
１，３，５，６−テトラメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化６３】
0006046316.tif 000082
【０７８２】
（１）
反応容器に、４，５−ジメチル−１，２−フェニレンジアミン２．７２ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸６ｇ（５３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．０８ｇの淡褐色結晶を得た。
【０７８３】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム３．３１ｇ（２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル３．１２ｇ（２２ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．３５ｇの褐色結晶を得た。
【０７８４】
（３）
さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をクロロホルム３０ｍＬに溶解した後、そこにジメチル硫酸３．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間加熱還流した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、６．１ｇの褐色結晶を得た。収率：８６％。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，６Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．２５８（ｓ，３Ｈ），４．２６３（ｓ，３Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ）．
【０７８５】
実施例１９
５，６−ジクロロ−１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化６４】
0006046316.tif 000083
【０７８６】
（１）
反応容器に、４，５−ジクロロ−１，２−フェニレンジアミン５．２３ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸１６．８５ｇ（１４８ｍｍｏｌ）およびトルエン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル−へキサン混合溶媒で洗浄し、６．７５ｇの淡褐色結晶を得た。
【０７８７】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶２．５５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１．５６ｇ（１１ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、２．６５ｇの褐色結晶を得た。
【０７８８】
（３）
さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をクロロホルム２０ｍＬに溶解した後、ジメチル硫酸１．８９ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。減圧下でクロロホルムを留去した後、そこへジメチル硫酸３．１７ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１４０℃で１時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルおよびジクロロメタンを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、３．０６ｇの灰色結晶を得た。収率：７９％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ）８．５５（ｓ，２Ｈ）．
【０７８９】
実施例２０
１−メチル−３−エチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェートの製造
【化６５】
0006046316.tif 000084
反応容器中で、１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍＬに溶解した後、そこにジエチル硫酸２．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液にアセトンおよびヘキサンを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．２ｇの白色結晶を得た。収率：３４％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．６５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８９−８．０１（ｍ，２Ｈ）．
【０７９０】
実施例２１
１−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル−３−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化６６】
0006046316.tif 000085
【０７９１】
（１）
反応容器に、２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール０．９３ｇ（５ｍｍｏｌ）、α−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド０．６７ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．０８ｇ（７．８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１０ｍＬを加えた。混合物を５０℃で８時間攪拌した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、０．８４ｇのオイルを得た。
【０７９２】
（２）
別の反応容器中で、上記（１）で得られたオイルをアセトニトリル１０ｍＬに溶解した後、ジメチル硫酸０．５９ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間加熱還流した。減圧下でアセトニトリルを留去した後、残渣にジエチルエーテルおよびジクロロメタンを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．４７ｇの白色結晶を得た。収率：２４％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．００（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）４．２７（ｓ，３Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），７．７２−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８３（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．１８（ｍ，１Ｈ）．
【０７９３】
実施例２２
１、３−ジメチル−２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化６７】
0006046316.tif 000086
【０７９４】
（１）
反応容器に、１，２−フェニレンジアミン１．０８ｇ（１０ｍｍｏｌ）およびヘプタフルオロブタン酸４．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、２．７ｇの結晶を得た。
【０７９５】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム１．９６ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル２．０１ｇ（１４ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２．８６ｇのオイルを得た。
【０７９６】
（３）
さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られたオイルをアセトニトリル２０ｍＬに溶解した後、ジメチル硫酸１．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１５時間加熱還流した。減圧下でアセトニトリルを留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、上澄みの酢酸エチル溶液を除去する操作を数回繰り返した。得られた残渣から減圧下で溶媒を留去し、２．０ｇのシャーベット状の固体を得た。収率：４９％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４８（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，６Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９８−８．００（ｍ，２Ｈ）．
【０７９７】
実施例２３
１、３−ジメチル−２−ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化６８】
0006046316.tif 000087
【０７９８】
（１）
反応容器に、１，２−フェニレンジアミン０．５４ｇ（５ｍｍｏｌ）およびウンデカフルオロへキサン酸３．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、結晶を得た。
【０７９９】
（２）
別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム１．０４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１．０６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１．９ｇの結晶を得た。
【０８００】
（３）
さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をアセトニトリル７．５ｍＬに溶解した後、そこにジメチル硫酸０．９５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６時間加熱還流した。減圧下でアセトニトリルを留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、上澄みの酢酸エチル溶液を除去する操作を数回繰り返した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．９ｇの結晶を得た。収率：３６％。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓ，６Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．９６（ｍ，２Ｈ）．
【０８０１】
実施例２４
１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフルオロアセテートの製造
【化６９】
0006046316.tif 000088
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−フェニレンジアミン０．４２ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸約１０ｍＬを加えた。４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去し、１．６８ｇの黒濁オイルを得た。このオイル中の主成分として１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフルオロアセテートが含まれていることをＮＭＲで確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３３（ｓ，６Ｈ），７．８５−７．９２（ｍ，４Ｈ）．
【０８０２】
一般式（１）で表される化合物のいくつかは、実施例２４と同じ方法または類似の方法により、製造することもできる。
【０８０３】
実施例２５
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７０】
0006046316.tif 000089
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化ナトリウム５２ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５８％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）６％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３１％および１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８７％であった。
【０８０４】
実施例２６
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７１】
0006046316.tif 000090
マグネチックスターラーを備えた２０ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン４７１ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）１．２ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート７８３ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ６ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、水酸化カリウム２９４ｍｇ（５．０４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５９％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）５％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３２％および１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
【０８０５】
実施例２７
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７２】
0006046316.tif 000091
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化リチウム３１ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５９％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３３％および１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９６％であった。
【０８０６】
実施例２８
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７３】
0006046316.tif 000092
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２０７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１６１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトルエン１．５ｍＬを加えた。混合物を室温にて１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１９％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３５％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）３％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４４％であった。
【０８０７】
実施例２９
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７４】
0006046316.tif 000093
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム５０ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１６１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトルエン１．５ｍＬを加えた。混合物を室温にて１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２７％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１０％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１８％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４３％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４２％であった。
【０８０８】
実施例３０
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７５】
0006046316.tif 000094
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム７２ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した。その後、そこに水酸化カリウム３７ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を−１０℃でさらに１６時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４３％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１７％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３８％および１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は６６％であった。
【０８０９】
実施例３１
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７６】
0006046316.tif 000095
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−１０℃で１時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３９％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）４％、１，２−ビス［５−（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７９％であった。
【０８１０】
実施例３２
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７７】
0006046316.tif 000096
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム１４４ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した。その後、そこに水酸化カリウム７４ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を−１０℃でさらに３０分間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３１％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１２％、１，２−ビス（５−（アセチルオキシ）ペンチル）ジスルフィド（副生成物）１％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４９％および１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は６８％であった。
【０８１１】
実施例３３
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７８】
0006046316.tif 000097
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。氷浴下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２０％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）２７％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５３％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４３％であった。
【０８１２】
実施例３４
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化７９】
0006046316.tif 000098
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。氷浴下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド５１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２０％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４２％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３４％であった。
【０８１３】
実施例３５
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８０】
0006046316.tif 000099
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン６０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１１０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４４％であった。
【０８１４】
実施例３６
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８１】
0006046316.tif 000100
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン６０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１１０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３１％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）２９％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４０％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５２％であった。
【０８１５】
実施例３７
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８２】
0006046316.tif 000101
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム９８ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．３ｍＬを加えた。−５０℃以下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート５５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４２％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１４％および１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で７５％であった。
【０８１６】
実施例３８
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８３】
0006046316.tif 000102
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン０．４７ｇ（２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ４ｍＬを加えた。そこに室温下で１、３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１．６４ｇ（４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４ｍＬに溶解した溶液を２時間かけて滴下した。そのまま混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４１％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１２％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチル−５−ニトロ−ベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で７７％であった。
【０８１７】
実施例３９
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８４】
0006046316.tif 000103
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン０．４７ｇ（２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ４ｍＬを加えた。そこに室温下で５−クロロ−１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１．６ｇ（４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４ｍＬに溶解した溶液を２時間かけて滴下した。そのまま混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２８％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）６％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチル−ベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６６％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で８２％であった。
【０８１８】
実施例４０
（５−ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィドの製造
【化８５】
0006046316.tif 000104
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィド（親イオン；３２８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィド（目的化合物）１８％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３９％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４０％。（５−ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３０％であった。
【０８１９】
実施例４１
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８６】
0006046316.tif 000105
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．３ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１−メチル−３−フェニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１６％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）２７％および２，３−ジヒドロ−１−メチル−３−フェニルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５２％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３３％であった。
【０８２０】
実施例４２
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８７】
0006046316.tif 000106
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート７０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２１％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチル−４，５，６，７−テトラクロロ−ベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３９％であった。
【０８２１】
実施例４３
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化８８】
0006046316.tif 000107
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１，３，５，７−テトラメチル−２、６−ビス（トリフルオロメチル）−３，５−ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェート４３ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）８％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）６８％、１，３，５，７−テトラメチル−５，７−ジヒドロベンゾジイミダゾ−ル−２，６−ジオン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３％および１，３，５，７−テトラメチル−６，６−ビストリフルオロメチル−３，５，６，７−テトラヒドロベンゾジイミダゾ−ル−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１８％。（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１０％であった。
【０８２２】
実施例４４
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化８９】
0006046316.tif 000108
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド０．０３ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０６ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート０．１２ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；２１２）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）１５％、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド（出発化合物）１３％および１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）７１％。１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５２％であった。
【０８２３】
実施例４５
１−（４−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化９０】
0006046316.tif 000109
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４−メチルベンズアルデヒド０．０６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．２８ｇ（２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．３３ｇ（１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−（４−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；１９０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−（４−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）６％、４−メチルベンズアルデヒド（出発化合物）３１％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６３％。１−（４−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１６％であった。
【０８２４】
実施例４６
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化９１】
0006046316.tif 000110
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド１８ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；２１２）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）５％、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド（出発化合物）３５％および１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５９％。１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１２％であった。
【０８２５】
実施例４７
１−（４−シアノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化９２】
0006046316.tif 000111
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４−シアノベンズアルデヒド１６ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−（４−シアノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；２０１）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−（４−シアノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）１７％、４−シアノベンズアルデヒド（出発化合物）２４％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５９％。１−（４−シアノフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４１％であった。
【０８２６】
実施例４８
１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化９３】
0006046316.tif 000112
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４−ニトロベンズアルデヒド１９ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；２２１）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）２３％、４−ニトロベンズアルデヒド（出発化合物）１９％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５８％。１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５５％であった。
【０８２７】
実施例４９
１−フェネチル−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化９４】
0006046316.tif 000113
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、３−フェニルプロピオンアルデヒド１７ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−フェネチル−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；２０４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−フェネチル−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）２１％、３−フェニルプロピオンアルデヒド（出発化合物）２４％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。１−フェネチル−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３９％であった。
【０８２８】
実施例５０
１−（３−ピリジル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化９５】
0006046316.tif 000114
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、３−ピリジルカルボアルデヒド１３ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−（３−ピリジル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；１７７）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−（３−ピリジル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）１９％、３−ピリジルカルボアルデヒド（出発化合物）１１％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）７０％。１−（３−ピリジル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で６３％であった。
【０８２９】
実施例５１
１−（５−フェニル−２−チエニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化９６】
0006046316.tif 000115
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、５−フェニル−２−チエニルカルボアルデヒド２４ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−（５−フェニル−２−チエニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；２５８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−（５−フェニル−２−チエニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）９％、５−フェニル−２−チエニルカルボアルデヒド（出発化合物）４０％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５０％。１−（５−フェニル−２−チエニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率１８％であった。
【０８３０】
実施例５２
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）安息香酸メチルの製造
【化９７】
0006046316.tif 000116
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４−ホルミル安息香酸メチル０．０８ｇ（出発化合物；０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１４ｇ（１ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。氷冷下で攪拌しながら、そこに１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．２ｇ（フルオロアルキル化剤；０．６ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）安息香酸メチル（親イオン；２３４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）安息香酸メチル（目的化合物）２１％、４−ホルミル安息香酸メチル（出発化合物）２８％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％および１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（トリフルオロアルキル化剤由来の化合物）６％。４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）安息香酸メチル（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４３％であった。
【０８３１】
実施例５３
フルオロアルキル化剤として１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いたことおよび溶媒の量について出発化合物に対して２Ｌ／ｍｏｌから５Ｌ／ｍｏｌに変更したこと以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で４１％であった。
【化９８】
0006046316.tif 000117
【０８３２】
実施例５４
フルオロアルキル化剤として１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いた以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で３３％であった。
【化９９】
0006046316.tif 000118
【０８３３】
実施例５５
フルオロアルキル化剤として１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いたことおよび溶媒の量について出発化合物に対して２Ｌ／ｍｏｌから１Ｌ／ｍｏｌに変更したこと以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で５３％であった。
【化１００】
0006046316.tif 000119
【０８３４】
実施例５６
フルオロアルキル化剤として１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いた以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で５８％であった。
【化１０１】
0006046316.tif 000120
【０８３５】
実施例５７
フルオロアルキル化剤として１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いたことおよび溶媒の量について出発化合物に対して２Ｌ／ｍｏｌから１Ｌ／ｍｏｌに変更したこと以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で４８％であった。
【化１０２】
0006046316.tif 000121
【０８３６】
実施例５８
フルオロアルキル化剤として１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いた以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で７４％であった。
【化１０３】
0006046316.tif 000122
【０８３７】
実施例５９
１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタノールの製造
【化１０４】
0006046316.tif 000123
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、ベンズアルデヒド１０６ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１４時間撹拌した。その後、５０℃でさらに５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタノール（親イオン；１７６）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）３５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５４％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率は５９％であった。
【０８３８】
実施例６０
１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージドの製造
【化１０５】
0006046316.tif 000124
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびトルエン１０ｍＬを加えた。混合物を８０℃で４８時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．３６ｇの白色結晶を得た。収率：１０％。
実施例６０では、アルキル化剤としてヨウ化メチルを使用することにより、Ｘ−がＩ−であるフルオロアルキル化剤が製造された。しかしながら、同様の反応条件でアルキル化剤としてジメチル硫酸を使用することにより、Ｘ−がＣＨ３ＯＳＯ３−であるフルオロアルキル化剤が製造された場合に比較して、実施例６０の収率は低かった。
【０８３９】
実施例６１
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１０６】
0006046316.tif 000125
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン９４ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）１５０ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド２０５ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム７４ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４７％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）８％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７７％であった。
【０８４０】
実施例６２
１，３−ジエチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェートの製造
【化１０７】
0006046316.tif 000126
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−エチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ジエチル硫酸４．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびトルエン２０ｍＬを加えた。混合物を８０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、そこにトルエン２０ｍＬを加え、激しく攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、２．９ｇの白色結晶を得た。収率：３９％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．９６−８．０３（ｍ，２Ｈ）．
【０８４１】
実施例６３
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１０８】
0006046316.tif 000127
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３−ジエチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェート４４２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム４１５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を室温で１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１１％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）２０％、１，２−ビス［５−（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）０．５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジエチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６８％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３１％であった。
【０８４２】
実施例６４
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
【化１０９】
0006046316.tif 000128
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、実施例１０（１）および（２）と同じように調製した１−メチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾ−ルと１−メチル−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾ−ルの混合物２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸１．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびトルエン２０ｍＬを加えた。混合物を２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンでリスラリーを行い、結晶をろ別し、乾燥し、３．０ｇの白色結晶を得た。収率：８１％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ，Ｄ２Ｏ基準）δ（ｐｐｍ）：３．５８（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ）．
【０８４３】
実施例６５
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１１０】
0006046316.tif 000129
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート４１５ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム４１５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）５３％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は２７％であった。
【０８４４】
実施例６６
１，３−ジメチル−５−メチルチオ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
【化１１１】
0006046316.tif 000130
本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ−ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２.９９（ｓ，６Ｈ），３.１６（ｓ，３Ｈ），３.１８（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）．
異性体の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｓ，３Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０８４５】
実施例６７
１，３−ジメチル−５−メチルスルフィニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
【化１１２】
0006046316.tif 000131
本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ−ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３.００（ｓ，６Ｈ），３.１６（ｓ，３Ｈ），３.１８（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）．
異性体の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４１（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｓ，３Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０８４６】
実施例６８
１，３−ジメチル−５−メチルスルホニル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
【化１１３】
0006046316.tif 000132
本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ−ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２．９７（ｍ，９Ｈ），３.０９（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）．
異性体の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．５４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，３Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
【０８４７】
実施例６９
１，３−ジメチル−４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
【化１１４】
0006046316.tif 000133
本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ−ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３.３６（ｓ，３Ｈ），４.２９（ｓ，３Ｈ），４.３５（ｓ，３Ｈ），７．７７−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．９１（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）．
【０８４８】
実施例７０
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１１５】
0006046316.tif 000134
メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)を１時間かけて少量ずつ加え、混合物を−１０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４１％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）１１％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７５％であった。
【０８４９】
実施例７１
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１１６】
0006046316.tif 000135
メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を−２０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)を１時間かけて少量ずつ加え、混合物を−２０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４８％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）３％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８９％であった。
【０８５０】
実施例７２
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１１７】
0006046316.tif 000136
メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を−３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)を２時間かけて少量ずつ加え、混合物を−３０℃でさらに４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９７％であった。
【０８５１】
実施例７３
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１１８】
0006046316.tif 000137
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびアセトニトリル（ＭｅＣＮ）１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２５％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）１０％、１，２−ビス［６−（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６０％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３８％であった。
【０８５２】
実施例７４
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１１９】
0006046316.tif 000138
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）０．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４５％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８１％であった。
【０８５３】
実施例７５
反応溶媒としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）０．５ｍＬの代わりにＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）０．５ｍＬを用いた以外は、実施例７４と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４８％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）５％、１，２−ビス［６−（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８０％であった。
【０８５４】
実施例７６
反応溶媒としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）０．５ｍＬの代わりにＴＨＦ（テトラヒドロフラン）１ｍＬを用いた以外は、実施例７４と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）２０％、１，２−ビス［６−（アセチルオキシ）ヘシキル］ジスルフィド（副生成物）４％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４２％であった。
【０８５５】
実施例７７
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２０】
0006046316.tif 000139
メカニカルスターラーを備えた１００ｍｌの四ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン６ｇ(３０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１１．７ｇ(３６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１５ｍＬを加えた。混合物を−３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、−３０℃でさらに２４時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９２％であった。
【０８５６】
実施例７８
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２１】
0006046316.tif 000140
メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を−３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下し、混合物を−３０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９９％であった。
【０８５７】
実施例７９
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２２】
0006046316.tif 000141
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン１０１ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、テトラブチルアンモニウムブロミド２０３ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびトルエン０．５ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム７４ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）１２％、１，２−ビス［６−（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）９％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５３％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４８％であった。
【０８５８】
実施例８０
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２３】
0006046316.tif 000142
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、テトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびトルエン１ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに炭酸カリウム４１５ｍｇ(３ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに９６時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２３％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）２７％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５０％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４８％であった。
【０８５９】
実施例８１
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２４】
0006046316.tif 000143
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、テトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＴＨＦ１ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに炭酸カリウム１７４ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに１４時間撹拌した。その後、５０℃でさらに５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２２％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）２７％、１，２−ビス［６−（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）３％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％、１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４２％であった。
【０８６０】
実施例８２
相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の代わりにベンジルトリブチルアンモニウムブロミド３６ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例８１と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２３％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）２６％、１，２−ビス［６−（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）４％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％、１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４５％であった。
【０８６１】
実施例８３
相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の代わりにテトラオクチルアンモニウムブロミド５５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例８１と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２５％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）２６％、１，２−ビス［６−（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）３％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％、１，３−ジメチル−２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４７％であった。
【０８６２】
実施例８４
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２５】
0006046316.tif 000144
マグネチックスターラーを備えた９ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１．６ｇ(５ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに炭酸カリウム１．７ｇ(１２．５ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）９％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）８５％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は５５％であった。
【０８６３】
実施例８５
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２６】
0006046316.tif 000145
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン１１８ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム５０ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに４８時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５１％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）８％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２７％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７０％であった。
【０８６４】
実施例８６
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２７】
0006046316.tif 000146
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン１１８ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム５０ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに４８時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４０％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）２３％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３６％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４１％であった。
【０８６５】
実施例８７
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
【化１２８】
0006046316.tif 000147
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに５−チオシアナトペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル３８８ｍｇ(出発化合物；１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、標題の目的化合物（親イオン；４３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：
目的化合物：６１％、出発化合物：５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）：３４％。
目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で９２％であった。
【０８６６】
実施例８８
（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１２９】
0006046316.tif 000148
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１，４−ジクロロ−２−チオシアナトベンゼン２６ｍｇ（出発化合物；０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。氷冷下で攪拌しながら、そこに１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４５）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５％、１，２−ビス（２，５−ジクロロフェニル）ジスルフィド（副生成物）４１％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５４％。（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１１％であった。（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）は、（２，５−ジクロロフェニル）（トリフルオロメチル）スルファンとも呼ばれる。
【０８６７】
実施例８９
（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３０】
0006046316.tif 000149
出発化合物としての１，４−ジクロロ−２−チオシアナトベンゼン代わりに１−メトキシ−３−チオシアナトベンゼンを用いた以外は、実施例８８と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１９％、１，２−ビス（３−メトキシフェニル）ジスルフィド（副生成物）３％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６４％。（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５３％であった。（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）は、（３−メトキシフェニル）（トリフルオロメチル）スルファンとも呼ばれる。
【０８６８】
実施例９０
（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３１】
0006046316.tif 000150
マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１，４−ジクロロ−２−チオシアナトベンゼン２６ｍｇ（出発化合物；０．１２５ｍｍｏｌ）、１、３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。氷冷下で攪拌しながら、そこに炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４５）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）8％、１，２−ビス（２，５−ジクロロフェニル）ジスルフィド（副生成物）３６％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５７％。（２，５−ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１８％であった。、クロロベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、目的化合物の収率は２５％であった。
【０８６９】
実施例９１
（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３２】
0006046316.tif 000151
出発化合物としての１，４−ジクロロ−２−チオシアナトベンゼン代わりに１−メトキシ−３−チオシアナトベンゼンを用いた以外は、実施例９０と同じように反応を行った。目的化合物としての（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの収率はＧＣ面積百分率で５３％であった。
【０８７０】
実施例９２
出発化合物としての１，４−ジクロロ−２−チオシアナトベンゼン代わりに１−メチル−３−フェニル−４−チオシアナト−１Ｈ−ピラゾールと１−メチル−５−フェニル−４−チオシアナト−１Ｈ−ピラゾールの混合物を用いた以外は、実施例９０と同じように反応を行った。目的化合物としての１−メチル−３−フェニル−４−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾールと１−メチル−５−フェニル−４−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾールの混合物の収率はＧＣ面積百分率で４０％であった。
【０８７１】
実施例９３
出発化合物としての１，４−ジクロロ−２−チオシアナトベンゼン代わりに２−チオシアナトピリジンを用いた以外は、実施例９０と同じように反応を行った。目的化合物としての２−トリフルオロメチルチオピリジンの収率はＧＣ面積百分率で３５％であった。
【０８７２】
実施例９４
（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３３】
0006046316.tif 000152
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１−メトキシ−３−チオシアナトベンゼン１６５ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに４０時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（３−メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３９％、１，２−ビス（３−（メチルオキシ）フェニル）ジスルフィド（副生成物）６％および２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で８０％であった。
【０８７３】
実施例９５
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３４】
0006046316.tif 000153
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ３Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−３；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに３時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３９％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）７％、１，２−ビス［５−（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７６％であった。
【０８７４】
実施例９６
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３５】
0006046316.tif 000154
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ５Ａ（ジーエルサイエンス株式会社製；パウダー）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１２時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１％、１，２−ビス［５−（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）０．４％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７６％であった。
【０８７５】
実施例９７
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３６】
0006046316.tif 000155
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ１３Ｘ（ジーエルサイエンス株式会社製；パウダー）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１２時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２０％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１４％、１，２−ビス［５−（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）４％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は５３％であった。
【０８７６】
実施例９８
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３７】
0006046316.tif 000156
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１０％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）７％、１，２−ビス［５−（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１０％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６４％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は２１％であった。
【０８７７】
実施例９９
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３８】
0006046316.tif 000157
メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を−３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。混合物を−３０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９９％であった。
【０８７８】
実施例１００
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１３９】
0006046316.tif 000158
メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）２ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を−３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。混合物を−３０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９３％であった。
【０８７９】
実施例１０１
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１４０】
0006046316.tif 000159
メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）１．５ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を−３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。混合物を−３０℃でさらに１６時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２６％、１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（出発化合物）２４％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４９％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４８％であった。
【０８８０】
本発明が完成した後に本発明を考察したとき、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、脱水剤として機能する可能性があった。ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）以外の脱水剤の検討結果を実施例１０２から１０８に示す。
【０８８１】
実施例１０２
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１４１】
0006046316.tif 000160
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン２３５ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、塩化カルシウム３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２５％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３１％であった。
【０８８２】
実施例１０３
塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに塩化マグネシウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）３３％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３１％であった。
【０８８３】
実施例１０４
塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに硫酸ナトリウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２８％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）６％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）２２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３０％であった。
【０８８４】
実施例１０５
塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに硫酸マグネシウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２６％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）１６％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４０％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３０％であった。
【０８８５】
実施例１０６
塩化カルシウム３００ｍｇの代わりにシリカゲル３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１０％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）５８％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は１３％であった。
【０８８６】
実施例１０７
塩化カルシウム３００ｍｇの代わりにオルトギ酸トリメチル１３４ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１５％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）６％、１，２−ビス［５−（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）４２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３５％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は１４％であった。
【０８８７】
実施例１０８
塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに硫酸ナトリウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１５％、１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）４８％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３３％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は２２％であった。
【０８８８】
実施例１０９
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１４２】
0006046316.tif 000161
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を０℃でさらに５時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２６％、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン（出発化合物）２３％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５０％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４４％であった。
【０８８９】
実施例１１０
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１４３】
0006046316.tif 000162
（１）
メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
【０８９０】
（２）
上記（１）で調製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、−３０℃に冷却し、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、−３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、−３０℃にて１３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５４％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９６％であった。
【０８９１】
実施例１１１
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１４４】
0006046316.tif 000163
（１）
メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
【０８９２】
（２）
上記（１）で調製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、−４０℃に冷却し、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、−４０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、−４０℃にて８時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４９％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９６％であった。
【０８９３】
実施例１１２
１−アセチルオキシ−５−チオトシラートペンタンの製造
【化１４５】
0006046316.tif 000164
マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、１−アセチルオキシ−５−ブロモペンタン１０．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンチオスルホン酸カリウム１４．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル５０ｍＬを加えた。混合物を５時間加熱還流した。室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。そこに水を加え、トルエンで抽出した。減圧下で溶媒を留去し、１３．５ｇの黄色オイルを得た。収率８５％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．７０（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）．
【０８９４】
実施例１１３
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１４６】
0006046316.tif 000165
（１）
メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
【０８９５】
（２）
上記（１）で調製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、−４０℃に冷却し、１−アセチルオキシ−５−チオトシラートペンタン９．５ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、−３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、−３０℃にて１７時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４８％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５２％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
【０８９６】
実施例１１４
１−アセチルオキシ−６−チオトシラートヘキサンの製造
【化１４７】
0006046316.tif 000166
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−アセチルオキシ−６−ブロモヘキサン６．６ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンチオスルホン酸カリウム１０．５ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル２９．５ｍＬを加えた。混合物を５時間加熱還流した。室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。そこに水を加え、トルエンで抽出した。減圧下で溶媒を留去し、９．６ｇの黄色オイルを得た。収率９８％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２２−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．６７（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
【０８９７】
実施例１１５
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１４８】
0006046316.tif 000167
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−アセチルオキシ−６−チオトシラートヘキサン３３１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ２ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４２％、１−アセチルオキシ−６−チオトシラートヘキサン（出発化合物）２％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は６１％であった。
【０８９８】
実施例１１６
１−ベンジルオキシ−５−チオトシラートペンタンの製造
【化１４９】
0006046316.tif 000168
マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１−ベンジルオキシ−５−ブロモペンタン５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンチオスルホン酸カリウム５．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル２０ｍＬを加えた。混合物を７０℃にて６時間撹拌した。室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。そこに水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。減圧下で溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチルで溶解した後、そこにヘキサンを加えた。析出した結晶をろ別し、５．５ｇの黄白色結晶を得た。収率７５％。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：記載予定．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３４−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．１．７０（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
【０８９９】
実施例１１７
（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１５０】
0006046316.tif 000169
マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１−ベンジルオキシ−５−チオトシラートペンタン３６５ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）３００ｍｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ２ｍＬを加えた。混合物を−１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を−１０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５７％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７２％であった。
【０９００】
実施例１１８
５−（アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１５１】
0006046316.tif 000170
【０９０１】
（１）
メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
【０９０２】
（２）
上記（１）で調製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、−３０℃に冷却し、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、−３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム２．２ｇ(３７．８ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、６０％水素化ナトリウム１．５ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加えた。その後、−３０℃にて１３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５５％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９９％であった。
【０９０３】
実施例１１９
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１５２】
0006046316.tif 000171
（１）
メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
【０９０４】
（２）
上記（１）で調製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、−３０℃に冷却し、１−アセチルオキシ−５−チオトシラートペンタン９．５ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、−３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム２．２ｇ(３７．８ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、６０％水素化ナトリウム１．５ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加えた。その後、−３０℃にて３６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＭＳ分析により、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４３％、２，３−ジヒドロ−１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５７％。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８３％であった。
【０９０５】
実施例１２０
１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサンの製造
（１）６−ブロモヘキシルアセテートの製造
【化１５３】
0006046316.tif 000172
反応フラスコに６−ブロモ−１−ヘキサノール９３．３ｇ（５１５ｍｍｏｌ）、無水炭酸ナトリウム６５．５ｇ（６１８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン６．３ｇ（５２ｍｍｏｌ）、およびトルエン５１５ｍＬを加えた。氷冷下で撹拌しながら、そこに無水酢酸５９．６ｇ（５８４ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、混合物を氷冷下で１時間撹拌した。得られた反応混合物を水で２回、希塩酸、次いで水で順次洗浄した。減圧下でトルエンを留去し、１１４．９ｇの６−ブロモヘキシルアセテートを得た。収率：定量的。
【０９０６】
（２）１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサンの製造
【化１５４】
0006046316.tif 000173
反応フラスコに上記（１）で得られた６−ブロモヘキシルアセテート１１４．９ｇ（５１５ｍｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム６２．６ｇ（７７３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１７ｇ（５２ｍｍｏｌ）、トルエン５１５ｍＬ、および水５１５ｍＬを加えた。その後、混合物を５０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で５回洗浄した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、９０．０ｇの１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン（純度：９４％）を得た。純度換算収率：８２％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ）．
【０９０７】
実施例１２１
（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１５５】
0006046316.tif 000174
メカニカルスターラーを備えた５００ｍＬの四ツ口フラスコに、実施例１２０で製造された純度９４％の１−アセチルオキシ−６−チオシアナトヘキサン６４ｇ(３００ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９０ｇ、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１１８ｇ(３６０ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１５０ｍＬを加えた。混合物を−３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム４４．４ｇ(純度９５．５％、７５６ｍｍｏｌ)をトルエン１５０ｍＬで分散させた懸濁液を、３時間かけて滴下した。混合物を−３０℃でさらに１６時間撹拌した。その後、トルエン９０ｍＬを加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した後、混合物をろ過した。得られたろ液に水を加え、その混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で洗浄し、減圧下でトルエンを留去し、標題の目的化合物の粗生成物を得た。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として添加するＧＣ分析の結果、（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
【０９０８】
加えて、実施例１２１と同様の方法で製造された（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドは、常法により精製および同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｍ，４Ｈ）．
【０９０９】
実施例１２２
１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタンの製造
（１）５−ブロモペンチルアセテートの製造
【化１５６】
0006046316.tif 000175
反応フラスコに５−ブロモ−１−ペンタノール３３．４ｇ（２００ｍｍｏｌ）、無水炭酸ナトリウム２５．４ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、およびトルエン２００ｍＬを加えた。氷冷下で撹拌しながら、そこに無水酢酸２２．５ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、混合物を氷冷下で１時間撹拌した。得られた反応混合物を水で２回、希塩酸、次いで水で順次洗浄した。減圧下でトルエンを留去し、４１．８ｇの５−ブロモペンチルアセテートを得た。収率：定量的。
【０９１０】
（２）１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタンの製造
【化１５７】
0006046316.tif 000176
反応フラスコに上記（１）で得られた５−ブロモペンチルアセテート４１．８ｇ（２００ｍｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム２４．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、および水１００ｍＬを加えた。その後、混合物を５０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で５回洗浄した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、３５．１ｇの１−アセチルオキシ−５−チオシアナートペンタン（純度：９２％）を得た。純度換算収率：８６％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ）．
【０９１１】
実施例１２３
（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
【化１５８】
0006046316.tif 000177
（１）
メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１−メチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４０時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
【０９１２】
（２）
上記（１）で調製された１，３−ジメチル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ−４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、−３０℃に冷却し、１−アセチルオキシ−５−チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、−３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(純度９５．５％、７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、−３０℃にて１４時間攪拌した。その後、トルエン９ｍＬを加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した後、混合物をろ過した。得られたろ液に水を加え、その混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で洗浄し、減圧下でトルエンを留去し、標題の目的化合物の粗生成物を得た。１，４−ジエチルベンゼンを内部標準として添加するＧＣ分析の結果、（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
【０９１３】
加えて、実施例１２３と同様の方法で製造された（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドは、常法により精製および同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ）．
【０９１４】
実施例１２４
１−ベンジルオキシ−５−ブロモペンタンの製造
【化１５９】
0006046316.tif 000178
反応フラスコに水酸化ナトリウム４９ｇ（１２３０ｍｍｏｌ）および水１９６ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した後、１，５−ジブロモペンタン１１３ｇ（４９０ｍｍｏｌ）、ベンジルアルコール１２２ｇ（１１３０ｍｍｏｌ）、およびテトラブチルアンモニウムブロミド４ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で４時間撹拌した。その後、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。得られた有機層を減圧蒸留により精製し、７９．６ｇの１−ベンジルオキシ−５−ブロモペンタンを得た。収率：６３％。
【０９１５】
実施例１２５
１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタンの製造
【化１６０】
0006046316.tif 000179
反応フラスコに１−ベンジルオキシ−５−ブロモペンタン２５．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム１２．２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、およびエタノール１００ｍＬを加えた。混合物を８０℃で４時間撹拌した。得られた反応混合物から減圧下でエタノールを留去した。得られた残渣に酢酸エチルおよび水を加え、その混合物を酢酸エチルと水に分配し、酢酸エチル層を分離した。続いて、減圧下で酢酸を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１７．１ｇの１−ベンジルオキシ−５−チオシアナトペンタンを得た。収率：７３％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４８−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．８４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，５Ｈ）．
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋＝２３５．
【０９１６】
本明細書中の実施例で得られた一般式（１）で表される化合物およびその類縁体の物性値を表１９に示す。加えて、本明細書中の実施例と同様の方法で製造された、一般式（１）で表される化合物およびその類縁体の物性値（融点または屈折率）も表１９に示す。表１９中の＊は屈折率を意味する。
【０９１７】
【表１９】
0006046316.tif 000180
参考例１
１−ブロモ−６−トリフルオロメチルチオヘキサンの製造
（１）６−トリフルオロメチルチオヘキサン−１−オールの製造
【化１６１】
0006046316.tif 000181
反応フラスコに実施例１２１で得られた（６−アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの全量、炭酸カリウム４６ｇ（３３３ｍｍｏｌ）およびメタノール２６９ｍＬを加えた。その後、混合物を室温下で６時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下で希塩酸を滴下した後、そこにトルエンを加えた。混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、６−トリフルオロメチルチオヘキサン−１−オールの粗生成物を得た。
【０９１８】
加えて、参考例１と同様の方法で製造された６−トリフルオロメチルチオヘキサン−１−オールは、常法により精製および同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．６６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ）．
【０９１９】
（２）１−ブロモ−６−トリフルオロメチルチオヘキサンの製造
【化１６２】
0006046316.tif 000182
反応フラスコに上記（１）で得られた６−トリフルオロメチルチオヘキサン−１−オールの全量、４８％臭化水素酸９０．７ｇ（５３８ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド８．７ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を１３時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、そこにトルエンを加え、混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去した。得られた残渣を減圧蒸留により精製し、そこにヘプタンと水を加え、その混合物をヘプタンと水に分配し、ヘプタン層を得た。続いて、減圧下でヘプタンを留去し、５２．２ｇの１−ブロモ−６−トリフルオロメチルチオヘキサンを得た。収率：７４％（２工程）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．４１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４７（ｍ，４Ｈ）．
【０９２０】
参考例２
１−ブロモ−５−トリフルオロメチルチオペンタンの製造
（１）５−トリフルオロメチルチオペンタン−１−オールの製造
【化１６３】
0006046316.tif 000183
反応フラスコに実施例１２３で得られた（５−アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの全量、炭酸カリウム４．５ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）およびメタノール２７ｍＬを加えた。その後、混合物を室温下で６時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下で希塩酸を滴下した後、そこにトルエンを加えた。混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、５−トリフルオロメチルチオペンタン−１−オールの粗生成物を得た。
【０９２１】
加えて、参考例２と同様の方法で製造された５−トリフルオロメチルチオペンタン−１−オールは、常法により精製および同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ３．６７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，４Ｈ）．
【０９２２】
（２）１−ブロモ−５−トリフルオロメチルチオペンタンの製造
【化１６４】
0006046316.tif 000184
反応フラスコに上記（１）で得られた５−トリフルオロメチルチオペンタン−１−オールの全量、４８％臭化水素酸９．１ｇ（５４ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド０．８７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を１４時間加熱還流した。得られた反応混合物にトルエンを加え、混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去した。得られた残渣を減圧蒸留により精製し、４．９ｇの１−ブロモ−５−トリフルオロメチルチオペンタンを得た。収率：７２％（２工程）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ）．
【０９２３】
参考例３
５−メルカプト−２，４−ジメチルフェノールの製造
（１）２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネートの製造
【化１６５】
0006046316.tif 000185
反応フラスコに２，４−ジメチルフェノール１２．２２ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド１１．６８ｇ（１０２．０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１００ｍＬを加えた。続いて、混合物を氷冷下撹拌しながら、トリエチルアミン１１．１３ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５０ｍＬ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、混合物を室温で１時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去することで、１９．７８ｇの２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネートを収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）．
（２）５−クロロスルホニル−２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネートの製造
【化１６６】
0006046316.tif 000186
反応フラスコに３０％発煙硫酸５．９１ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１０ｍＬを加えた。続いて、混合物を氷冷下撹拌しながら、２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネート４．３５ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２ｍＬで溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を氷冷下で１時間撹拌した。その後、混合物に塩化チオニル６．４５ｇ（５４．３ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、混合物を５０℃で３時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水に滴下した後、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５．６５ｇの５−クロロスルホニル−２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネートを収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
（３）５−メルカプト−２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネートの製造
【化１６７】
0006046316.tif 000187
反応フラスコに５−クロロスルホニル−２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネート６１０．０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１８％塩酸２ｍＬおよびメタノール２ｍＬを加えた。続いて、混合物を室温で撹拌しながら、スズ粉末４８４．８ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物から減圧下でメタノールを留去した。得られた残渣にジクロロメタンおよび水を加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４００．０ｍｇの５−メルカプト−２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネートを収率８４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）．
（４）５−メルカプト−２，４−ジメチルフェノールの製造
【化１６８】
0006046316.tif 000188
反応フラスコに５−メルカプト−２，４−ジメチルフェニルメタンスルホネート２．３２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム４．００ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）および水１５ｍＬを加えた。その後、混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物に塩酸を加え、ｐＨ１程度に調整した。続いて、そこにジクロロメタンを加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１．４８ｇの５−メルカプト−２，４−ジメチルフェノールを収率９６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９０（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），３．１９（ｓ，１Ｈ），２．２２（ｓ，１Ｈ），２．１７（ｓ，１Ｈ）．  
【０９２４】
参考例４
ビス（２，４−ジメチル−５−ヒドロキシフェニル）ジスルフィドの製造
【化１６９】
0006046316.tif 000189
反応フラスコに５−メルカプト−２，４−ジメチルフェノール４．３２ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム４２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）および酢酸エチル８０ｍＬを加えた。混合物を室温下で撹拌しながら、そこに３０％過酸化水素水１．５９ｇ（１４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。混合物を室温下で１時間撹拌した。反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍＬを加え、混合物を室温下で１０分間撹拌した後、そこに濃塩酸を加えることにより水層のｐＨをｐＨ１〜２程度に調整した。得られた混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、３．０３ｇのビス（２，４−ジメチル−５−ヒドロキシフェニル）ジスルフィドを収率７１％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９４（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ）．
融点：１２５−１２７℃
【０９２５】
参考例５
ビス［２，４−ジメチル−５−（６−トリフルオロメチルチオヘキシルオキシ）フェニル］ジスルフィドの製造
【化１７０】
0006046316.tif 000190
反応フラスコにビス（２，４−ジメチル−５−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド２．６０ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−６−トリフルオロメチルチオヘキサン４．７３ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド０．６３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１７ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、８０℃で２０時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４．９５ｇのビス［２，４−ジメチル−５−（６−トリフルオロメチルチオヘキシルオキシ）フェニル］ジスルフィドを収率８６％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９２（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，４Ｈ），２．８８（ｔ，４Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．７２（ｍ，８Ｈ），１．４５（ｍ，８Ｈ）．
【０９２６】
参考例６
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
【化１７１】
0006046316.tif 000191
反応フラスコにビス［２，４−ジメチル−５−（６−トリフルオロメチルチオヘキシルオキシ）フェニル］ジスルフィド３３７．４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル２６６．９ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１５２．０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）、ロンガリット（商品名）（ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート２水和物）２３１．２ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１６時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２４２．０ｍｇの６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルを収率５８％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７１−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．４９−１．５３（ｍ，４Ｈ）．
【０９２７】
参考例７
４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトフェノールの製造
（１）４−クロロ−５−クロロスルホニル−２−フルオロフェノールの製造
【化１７２】
0006046316.tif 000192
反応フラスコに３０％発煙硫酸６．６７ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン２．５ｍＬを加えた。続いて、混合物を室温で撹拌しながら、４−クロロ−２−フルオロフェノール７３２．８ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２．５ｍＬで溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を室温で１時間撹拌した。その後、混合物に塩化チオニル５．９５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、混合物を５０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水に滴下した後、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、９４１．０ｍｇの４−クロロ−５−クロロスルホニル−２−フルオロフェノールを収率７７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトフェノールの製造
【化１７３】
0006046316.tif 000193
反応フラスコに４−クロロ−５−クロロスルホニル−２−フルオロフェノール２４５．１ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１８％塩酸１ｍＬおよびメタノール１ｍＬを加えた。続いて、混合物を室温で撹拌しながら、スズ粉末２３７．４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物から減圧下でメタノールを留去した。得られた残渣にジクロロメタンおよび水を加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１５２．０ｍｇの４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトフェノールを収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ）．
【０９２８】
参考例８
ビス（２−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）ジスルフィドの製造
【化１７４】
0006046316.tif 000194
反応フラスコに４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトフェノール４４．７ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）および水１ｍＬを加えた。混合物を室温下で撹拌しながら、そこに３５％過酸化水素水２６．７ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。混合物を室温下で１時間撹拌した。反応混合物をろ過した後、ろ物を水洗、乾燥し、３９．９ｍｇのビス（２−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）ジスルフィドを収率９０％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）．
融点：１６０℃
【０９２９】
参考例９
ビス［２−クロロ−４−フルオロ−５−（５−トリフルオロメチルチオペンチルオキシ）フェニル］ジスルフィドの製造
【化１７５】
0006046316.tif 000195
反応フラスコにビス（２−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド１７７．６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−５−トリフルオロメチルチオペンタン２６３．７ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１５２．０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２７７．０ｍｇのビス［２−クロロ−４−フルオロ−５−（５−トリフルオロメチルチオペンチルオキシ）フェニル］ジスルフィドを収率８０％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），１．７８（ｍ，８Ｈ），１．５６（ｍ，４Ｈ）．
【０９３０】
参考例１０
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
【化１７６】
0006046316.tif 000196
反応フラスコにビス［２−クロロ−４−フルオロ−５−（５−トリフルオロメチルチオペンチルオキシ）フェニル］ジスルフィド２７７．０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル２１３．５ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２１．６ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（商品名）（ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート２水和物）１８４．９ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、水７２．０ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、３０６．０ｍｇの５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルを収率８９％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｍ，４Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ）．
【０９３１】
参考例１１
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテルの製造
【化１７７】
0006046316.tif 000197
反応フラスコに５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル８６．２ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン２ｍＬを加えた。混合物を室温下で撹拌しながら、そこにｍ−クロロ過安息香酸５０．６ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間撹拌した。反応混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液、水およびジクロロメタンを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６８．０ｍｇの５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテルを収率７６％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８４（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ）．
【０９３２】
本発明のフルオロアルキル化剤を用いることにより、本明細書の実施例と参考例に記載の方法に従い、有用な殺ダニ剤および／または有用な殺虫剤（特許文献２参照）の工業的に好ましい製造方法、ならびにそれらの製造中間体の工業的に好ましい製造方法を提供することができる。
【産業上の利用可能性】
【０９３３】
フルオロアルキル基を有する化合物は、いろいろな化学製品（例えば、医薬、農薬および電子材料等）およびその製造中間体として有用である。【０９３４】
例えば、トリフルオロメチル基を有する種々の化合物が、有用な化合物として広く知られている。【０９３５】
特に、トリフルオロメチルチオ基（ＣＦ３Ｓ−）を有する化合物は、それ自身が殺虫剤および／または殺ダニ剤として有用であり、そして他の殺虫剤および／または他の殺ダニ剤の製造中間体としても有用である（例えば、特許文献１の試験例１および特許文献２の試験例１を参照）。【０９３６】
本発明のフルオロアルキル化剤は、取り扱いが容易で、安全である。さらに、本発明のフルオロアルキル化反応は、容易にかつ安全に、そして高選択的に進行する。加えて、本発明のフルオロアルキル化剤は、フルオロアルキル基を有する化合物の製造において、製造コストを減らすことが可能である。【０９３７】
本発明のフルオロアルキル化剤は、温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）およびフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）を使用しないで、入手容易なトリフルオロ酢酸等のようなフルオロカルボン酸誘導体から製造できる。さらに、本発明のフルオロアルキル化剤は、特殊な設備と技術を必要とせずに、経済的に製造できる。したがって、本発明のフルオロアルキル化剤を製造する方法は、従来技術の問題点を解決し、工業的に好ましく、環境への負荷を低減できる。【０９３８】
本発明のフルオロアルキル化剤は、優れた反応性を有する。したがって、要求に応じて、本発明は強塩基を使用しないという選択肢を提供できる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化剤は、強塩基に不安定な出発化合物へ適用できる可能性がある。したがって、本発明は広い適用可能な範囲、すなわち広い汎用性を有すると考えられる。【０９３９】
上記のように、本発明の新規なフルオロアルキル化剤およびその用途（すなわちフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法）は、工業的に高い価値を有する。さらには、本発明のフルオロアルキル化剤として有用な新規な化合物も工業的に高い価値を有する。要するに、本発明は高い産業上の利用可能性を有する。