(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、陰極および少なくとも発光層を有する１層または複数層からなる有機層を備え、前記有機層が陽極と陰極との間に配置された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層が一般式（１）で表される６座配位型イリジウムオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0005920013.tif 000107
〔一般式（１）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は各々２座配位子構造を有し、各々の持つ配位原子によってイリジウムに２か所で結合している。Ｘは３価の連結基を、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は各々２価の連結基を表し、少なくとも１つのシクロヘキサン−１，２−ジイル基またはシクロペンタン−１，２−ジイル基をＶ１、Ｖ２、Ｖ３の少なくとも１つの連結基の部分構造として有する。シクロヘキサン環およびシクロペンタン環を構成するメチレンで置き換え可能なものは１つ以上が−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられていても良い。Ｌ１は連結基Ｖ１によって、Ｌ２は連結基Ｖ２によって、Ｌ３は連結基Ｖ３によって連結基Ｘと共有結合で連結し、一般式（２）で表わされる６座配位子（Lig）を形成している。〕
【化２】
0005920013.tif 000108
〔一般式（２）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は各々、一般式（３）に示した部分構造を有する。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は互いに同じであっても良いし、異なっていても良い。Ｘ、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は一般式（１）で示したものと同じものを表す。〕
【化３】
0005920013.tif 000109
〔一般式（３）中、ＣｙＤ１、ＣｙＤ２、ＣｙＤ３は互いに同じであっても異なっていても良く、窒素原子またはカルベン炭素原子によってイリジウムに配位結合している芳香族ヘテロ環を表し、ＣｙＣ１、ＣｙＣ２、ＣｙＣ３は互いに同じであっても異なっていても良く、炭素原子が共有結合によってイリジウムに結合している芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
ＣｙＤ１とＣｙＣ１はＶ０１によって共有結合で連結して２座配位子構造となり、ＣｙＤ２とＣｙＣ２はＶ０２によって共有結合で連結して２座配位子構造となり、ＣｙＤ３とＣｙＣ３はＶ０３によって共有結合で連結して２座配位子構造となる。
Ｖ０１、Ｖ０２、Ｖ０３は互いに同じであっても異なっていても良く、単結合または連結基を表す。〕
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）または前記一般式（２）中、連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３の少なくとも１つの部分構造として、一般式（４）で表わされるtrans−シクロヘキサン−１，２−ジイル基またはtrans−シクロペンタン−１，２−ジイル基を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
0005920013.tif 000110
〔一般式（４）中、＊は結合手を表す。〕
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）または前記一般式（２）中、連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３の少なくとも１つの部分構造として、一般式（５）で表わされるcis−シクロヘキサン−１，２−ジイル基またはcis−シクロペンタン−１，２−ジイル基を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
0005920013.tif 000111
〔一般式（５）中、＊は結合手を表す。〕
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）または前記一般式（２）中、連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３のいずれもが、シクロヘキサン−１，２−ジイル基またはシクロペンタン−１，２−ジイル基を部分構造として有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）または前記一般式（２）中、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３が一般式（６）または一般式（７）で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
0005920013.tif 000112
〔一般式（６）および一般式（７）中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ｘ１およびＸ２は炭素原子または窒素原子を表す。
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
ｎａ、ｎｂ、ｎｃおよびｎｄは１〜３の整数を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは互いに同じであっても異なっていても良い。
Ｒａと環Ａ、Ｒｂと環Ｂ、Ｒｃと環Ｃ、Ｒｄと環Ｄが各々結合して縮合環を形成しても良い。
Ｖ１０は連結基または単結合を表す。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。〕
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）または前記一般式（２）中、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３が一般式（６−１）または一般式（７−１）で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
0005920013.tif 000113
〔一般式（６−１）および一般式（７−１）中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ｘ１およびＸ２は炭素原子または窒素原子を表す。
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
ｎａ、ｎｂ、ｎｃおよびｎｄは１〜３の整数を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは互いに同じであっても異なっていても良い。
Ｒａと環Ａ、Ｒｂと環Ｂ、Ｒｃと環Ｃ、Ｒｄと環Ｄが各々結合して縮合環を形成しても良い。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。〕
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）または前記一般式（２）中、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３が一般式（６−２）または一般式（７−２）で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
0005920013.tif 000114
〔一般式（６−２）および一般式（７−２）中、環Ｂおよび環Ｃは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は炭素原子または窒素原子を表す。
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒｅは、置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。
ｎａは１〜２の整数を表し、ｎｂおよびｎｃは１〜３の整数を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは互いに同じであっても異なっていても良い。
Ｒａとそれに接続される環、Ｒｂと環Ｂ、Ｒｃと環Ｃ、ＲｄとＲｅが各々結合して縮合環を形成しても良い。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。〕
【請求項８】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）または前記一般式（２）中、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３が一般式（６−３）または一般式（７−３）で表わされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
0005920013.tif 000115
〔一般式（６−３）および一般式（７−３）中、環Ｂおよび環Ｃは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表す。
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、非芳香族炭化水素環基、もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒｅは、置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。
ｎａは１〜２の整数を表し、ｎｂおよびｎｃは１〜３の整数を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは互いに同じであっても異なっていても良い。
Ｒａとそれに接続される環、Ｒｂと環Ｂ、Ｒｃと環Ｃ、ＲｄとＲｅが各々結合して縮合環を形成しても良い。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。〕
【請求項９】
請求項５〜８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方がアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項５〜９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方が炭素原子数２以上のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
請求項５〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１およびＲ２の両者が共にアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
請求項５〜１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１およびＲ２の両者が共に炭素原子数２以上のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項５〜１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
環Ｂがベンゼン環であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層には、フルオレン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体またはこれらの縮環化合物誘導体を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも１つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
白色発光することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記有機層には、前記一般式（１）で表される化合物が少なくとも１種含有され、
前記有機層を、ウェットプロセスを用いて形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイや照明として注目されている。
【０００３】
内部量子効率の上限が１００％となる励起三重項からのリン光発光を用いた有機ＥＬ素子がプリンストン大より報告されて以来（例えば、非特許文献１参照。）、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２、特許文献１参照。）。
【０００４】
また、室温でリン光を示す材料として、イリジウム錯体系等重金属錯体が検討されている（例えば、非特許文献３参照。）。
【０００５】
例えば、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体が広く知られており（非特許文献２）、また、ドーパントの耐久性や発光効率向上を目的として、トリス（２−フェニルピリジン）骨格にシリル基を導入した配位子を有するイリジウム錯体が開示されている（例えば、特許文献２参照。）。
【０００６】
しかし、これらのドーパントを用いた有機ＥＬ素子においても、発光寿命をはじめとして十分な素子性能が得られていない。
【０００７】
また、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体以外として、フェニルイミダゾール配位子やカルベン配位子を有するイリジウム錯体が開示されている（例えば、特許文献３及び４参照。）。
【０００８】
これらの材料はフェニルピリジン配位子で構成される錯体と比してＨＯＭＯが浅く、正孔注入障壁が大きくなる上に、短波長にする目的でバルキーな置換基などを導入すると分子として再配向エネルギーが増大し、電荷輸送能が低下し、結果として駆動電圧が上昇するといった問題があった。
【０００９】
一方、イリジウム錯体の配位子を結合させた錯体が開示されている（特許文献５〜７参照。）。
【００１０】
これらの錯体では材料自体の熱安定性が改良され、素子の寿命も改善されているが、未だ十分ではなかった。特にＨＯＭＯが浅い材料を用いて短波長の発光を得る場合の素子の寿命の改善に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】米国特許第６０９７１４７号明細書
【特許文献２】特開２００５−３２７５２６号公報
【特許文献３】国際公開第２００６／０４６９８０号
【特許文献４】国際公開第２００５／０１９３７３号
【特許文献５】国際公開第２００５／７６３８０号
【特許文献６】国際公開第２００４／８１０１７号
【特許文献７】国際公開第２００７／８６５０５号
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４頁（１９９８年）
【非特許文献２】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）
【非特許文献３】Ｃ．Ａｄａｃｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９号、２０８２−２０８４頁（２００１年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の主な目的は、高い発光効率を示し、駆動電圧の低減や発光寿命の向上を図ることができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
本発明の他の目的は、かかる素子の形成に用いる有機エレクトロルミネッセンス素子材料や、かかる素子の製造方法、かかる素子を備えた照明装置および表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
上記課題を解決するため本発明によれば、
陽極、陰極および少なくとも発光層を有する１層または複数層からなる有機層を備え、前記有機層が陽極と陰極との間に配置された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層が一定の６座配位型イリジウムオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、高い発光効率を示し、駆動電圧の低減や発光寿命の向上を図ることができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】実施例サンプルにかかる照明装置の概略図である。
【図２】実施例サンプルにかかる照明装置の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明の好ましい実施形態であって、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の各構成要素の詳細について、順次説明する。
【００１８】
配位子の構成要素として５員環を有するオルトメタルイリジウム錯体は、６員環のみで構成されるフェニルピリジン系のオルトメタルイリジウム錯体よりも短波長の発光が得られるので興味深い。
しかし、未だ実用にたえるような、素子寿命や高発光効率が得られていない。
本発明者らは、これらの５員環を有する配位子のオルトメタルイリジウム錯体は、フェニルピリジン系のオルトメタルイリジウム錯体に比較してＨＯＭＯが浅く、ホールの注入が困難で駆動電圧が上昇していること、また従来公知のオルトメタルイリジウム錯体は、有機ＥＬ素子の構成層中で金属錯体同士の凝集が起こりやすく、実用にたえるような、素子寿命や高発光効率が得られていないのではと推定し、問題点について鋭意検討した。
【００１９】
その結果、配位子の構成要素として５員環を有するオルトメタルイリジウム錯体において、下記一般式（１）で表される化合物を用いることにより、素子寿命が改善され、且つ、駆動電圧の低下が図れることを見出した。
【００２０】
当該化合物では、配位子の構成要素である芳香環を連結する連結基にシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を部分構造として導入することにより、有機ＥＬ素子の構成層中における金属錯体同士の凝集を抑え、金属錯体の励起子三重項間で生じるＴ−Ｔ消滅を抑制することができたので、素子の寿命の向上が得られたと推定した。また、予想外の効果として、素子を高温で駆動した際の発光寿命も改善された。
【００２１】
本発明の連結基を用いて配位子同士を結合させることで再配向エネルギーの増大が抑制され、素子の駆動電圧が低下し、輝度及び寿命が向上したと推測している。
【００２２】
《オルトメタルイリジウム錯体》
本発明のオルトメタルイリジウム錯体について説明する。
【００２３】
本発明のオルトメタルイリジウム錯体は、本発明の有機ＥＬ素子の構成層のいずれかの層に用いることができるが、本発明の効果（素子の発光効率（詳しくは、外部取り出し量子効率、単に効率ともいう）の向上、半減寿命の増大、駆動電圧の低下）を十分に得る観点からは、素子の発光層、更に、該発光層中において発光ドーパント（単にドーパントともいう）として用いることが好ましい。
【００２４】
尚、本発明の有機ＥＬ素子の構成層については、後に詳細に説明する。
【００２５】
本発明のオルトメタルイリジウム錯体は、具体的には、前記一般式（１）で表わされる。
【００２６】
【化１】
0005920013.tif 000002
【００２７】
一般式（１）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は各々２座配位子構造を有し、各々の持つ配位原子によってイリジウムに２か所で結合している。
Ｘは３価の連結基を表す。
３価の連結基としてはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）、または非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）、から水素を２つ除いてできる３価の基が挙げられる。
【００２８】
以下に、連結基Ｘの例を挙げるが本発明はこれに限定されない。
連結基Ｘの構造中、「＊」はＶ１〜Ｖ３との結合部分を表す。
【００２９】
【化２】
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0005920013.tif 000005
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【００３０】
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は２価の連結基を表す。
２価の連結基としては、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基など）、シクロアルキレン基（例えば、1,2-シクロブタンジイル基、1,2-シクロペンタンジイル基、1,3-シクロペンタンジイル基、1,2-シクロヘキサンジイル基、1,3-シクロヘキサンジイル基、1,4-シクロヘキサンジイル基、1,2-シクロヘプタンジイル基、1,3-シクロヘプタンジイル基、1,4-シクロヘプタンジイル基、など）、アリーレン基（例えば、o-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、1,2-ナフチレン基、2,3-ナフトレン基、1,3-ナフチレン基、1,4-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基など）、ヘテロアリーレン基（例えば、チオフェン-2,5-ジイル基、2,6-ピリジンジイル基、2,3-ピリジンジイル基、2,4-ピリジンジイル基、2,4-ジベンゾフランジイル基、2,8-ジベンゾフランジイル基、4,6-ジベンゾフランジイル基、3,7-ジベンゾフランジイル基、2,4-ジベンゾチオフェンジイル基、2,8-ジベンゾチオフェンジイル基、4,6-ジベンゾチオフェンジイル基、3,7-ジベンゾチオフェンジイル基、1,3-カルバゾールジイル基、1,8-カルバゾールジイル基、3,6-カルバゾールジイル基、2,7-カルバゾールジイル基、1,9-カルバゾールジイル基、2,9-カルバゾールジイル基、3,9-カルバゾールジイル基、4,9-カルバゾールジイル基、など）、-O-基、-CO-基、-O-CO-基、-CO-O-基、-O-CO-O-基、-S-基、-SO-基、-SO2-基、-NR-基を複数組み合わせてできる基が挙げられる。
ここで、Ｒは、置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）、または非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）から選ばれる基を表す。
【００３１】
連結基は、好ましくは、アルキレン基、２つのアルキレン基をシクロアルキレン基で連結した基、２つのアルキレン基をアリーレン基またはヘテロアリーレン基で連結した基、２つのアルキレン基を-O-基、-CO-基、-O-CO-基、-CO-O-基、-O-CO-O-基、-S-基、-SO-基、-SO2-基、-NR-基から選ばれる基で連結した基、２つのアルキレン基をアルキレン基、アリーレン基またはヘテロアリーレン基と-O-基、-CO-基、-O-CO-基、-CO-O-基、-O-CO-O-基、-S-基、-SO-基、-SO2-基、-NR-基から選ばれる基の組み合わせで連結した基、２つのシクロアルキレン基をアルキレン基で連結した基、２つのシクロアルキレン基をアリーレン基またはヘテロアリーレン基で連結した基、２つのシクロアルキレン基を-O-基、-CO-基、-O-CO-基、-CO-O-基、-O-CO-O-基、-S-基、-SO-基、-SO2-基、-NR-基から選ばれる基またはそれらの組み合わせで連結した基、２つのシクロアルキレン基をアルキレン基、アリーレン基またはヘテロアリーレン基と-O-基、-CO-基、-O-CO-基、-CO-O-基、-O-CO-O-基、-S-基、-SO-基、-SO2-基、-NR-基から選ばれる基の組み合わせで連結した基、である。
連結基は置換基を有していても良い。
置換基としては、ハロゲン原子もしくはシアノ基であるか、または置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等）、ヘテロアリールオキシ基（例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イルオキシ基、１，２，３−トリアゾール−１−イルオキシ基等）、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾ���ルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）もしくは非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）などが挙げられる。
【００３２】
本発明においては、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３によって表わされる２価の連結基のうち、少なくとも１つが、シクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有することが必要である。
かかる部分構造では、シクロヘキサン環およびシクロペンタン環を構成するメチレンで置き換え可能なものは1つ以上が−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられていても良い。
これによって、本発明の錯体の再配向エネルギーの増大が抑制され、素子性能の向上がもたらされる。
【００３３】
好ましくは、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３によって表わされる２価の連結基のうち、２つ以上が、シクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有する。
２つの連結基がシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有する場合、２つの連結基がともにシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基であっても良いし、シクロヘキサン-1,2-ジイル基とシクロペンタン-1,2-ジイル基を１つずつ部分構造として有していても良い。
【００３４】
より好ましくは、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３によって表わされる２価の連結基の３つ全てが、シクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有することがより好ましい。
かかる場合、３つの連結基がともにシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有していても良いし、シクロヘキサン-1,2-ジイル基とシクロペンタン-1,2-ジイル基を１：２または２：１の比率で有していても良い。
【００３５】
本発明においては、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３によって表わされる２価の連結基が部分構造として有するシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基にはそれぞれ、一般式（４）で表されるトランス型のものと、一般式（５）で表されるシス型のものとが存在するが、複数の連結基がシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基を連結基の部分構造として有する場合、それらは互いに同じ立体配座を有するものであることが好ましい。すなわち、複数含まれるシクロヘキサン-1,2-ジイル基またはシクロペンタン-1,2-ジイル基がともにトランス型であるか、ともにシス型であることが好ましい。
【００３６】
【化３】
0005920013.tif 000007
【００３７】
【化４】
0005920013.tif 000008
【００３８】
一般式（４）および一般式（５）中、「＊」は結合手を表す。
【００３９】
以下に、連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３の例を挙げるが本発明はこれに限定されない。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３の構造中、「＊」はＬ１〜Ｌ３との結合部分を表す。
【００４０】
【化５】
0005920013.tif 000009
0005920013.tif 000010
0005920013.tif 000011
0005920013.tif 000012
0005920013.tif 000013
【００４１】
Ｌ１は連結基Ｖ１によって、Ｌ２は連結基Ｖ２によって、Ｌ３は連結基Ｖ３によって３価の連結基Ｘと共有結合で連結し、一般式（２）で表わされる６座配位子（Lig）を形成している。
【００４２】
【化６】
0005920013.tif 000014
【００４３】
一般式（２）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は各々、一般式（３）に示した部分構造を有する。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は互いに同じであっても良いし、異なっていても良い。
【００４４】
【化７】
0005920013.tif 000015
【００４５】
一般式（３）中、ＣｙＤ１、ＣｙＤ２、ＣｙＤ３は窒素原子またはカルベン炭素原子によってイリジウムに配位結合している芳香族ヘテロ環を表し、ＣｙＣ１、ＣｙＣ２、ＣｙＣ３は炭素原子が共有結合によってイリジウムに結合している芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
ＣｙＤ１とＣｙＣ１は連結基または単結合であるＶ０１によって共有結合で連結して２座配位子構造となり、ＣｙＤ２とＣｙＣ２は連結基または単結合であるＶ０２によって共有結合で連結して２座配位子構造となり、ＣｙＤ３とＣｙＣ３は連結基または単結合であるＶ０３によって共有結合で連結して２座配位子構造となる。
Ｖ０１、Ｖ０２、Ｖ０３は連結基または単結合であるが、連結基である場合、連結基は、＞CＨ2基、＞CＨR’基、＞CR’R’’基、＞SiR’R’’基、＞BR基、＞NR基、＞PR基、-O-基、-S-基、＞C=O基、から選ばれる。
ここで、Ｒは、置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）、または非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）から選ばれる基を表す。
また、Ｒ’、Ｒ’’はそれぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等）、ヘテロアリールオキシ基（例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イルオキシ基、１，２，３−トリアゾール−１−イルオキシ基等）、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリ���ルオキシ基、等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）、または非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）から選ばれる基を表す。
Ｖ０１、Ｖ０２、Ｖ０３は好ましくは、単結合、＞CＨ2基、＞CＨR’基、＞CR’R’’基または＞NR基である。
【００４６】
２座配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３として好ましい構造は以下に示す構造である。
【００４７】
【化１０】
0005920013.tif 000016
【００４８】
一般式（６）および一般式（７）中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ｘ１およびＸ２は炭素原子または窒素原子を表す。
６員の芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が挙げられ、５員の芳香族複素環としてはフラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環などが挙げられ、６員の芳香族複素環としてはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環などが挙げられる。
【００４９】
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
６員の芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が挙げられ、５員芳香族複素環としてはオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環などが挙げられ、６員の芳香族複素環としてはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環などが挙げられ、５員の非芳香族炭化水素環としてはシクロペンタン環、シクロペンテン環などが挙げられ、６員の非芳香族炭化水素環としてはシクロヘキサン環、シクロヘキセン環、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン、ビフェニレンなどが挙げられ、５員の非芳香族複素環としてはピロリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環などが挙げられ、６員の非芳香族複素環としてはピペリジン環、ピペラジン環、モルホリル環、チオモルホリン環、テトラヒドロフラン環、10H-フェノキサジン環、フェノキサチイン環、クロマン-2-オン環、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール環などが挙げられる。
【００５０】
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等）、ヘテロアリールオキシ基（例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イルオキシ基、１，２，３−トリアゾール−１−イルオキシ基等）、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾ���ルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）もしくは非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）を表す。
【００５１】
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等）、ヘテロアリールオキシ基（例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イルオキシ基、１，２，３−トリアゾール−１−イルオキシ基等）、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキ���基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）もしくは非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）を表す。
ｎａ、ｎｂおよびｎｄは１〜３の整数を表し、ｎｃは１または２を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは互いに同じであっても異なっていても良い。
【００５２】
Ｖ１０は連結基または単結合を表す。
Ｖ１０が連結基である場合、当該連結基は、＞CＨ2基、＞CＨR’基、＞CR’R’’基、＞SiR’R’’基、＞BR基、＞NR基、＞PR基、-O-基、-S-基、＞C=O基、から選ばれる。
ここで、Ｒは、置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）、または非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）から選ばれる基を表す。
また、Ｒ’およびＲ’’はそれぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等）、ヘテロアリールオキシ基（例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イルオキシ基、１，２，３−トリアゾール−１−イルオキシ基等）、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキシ基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カル���リニルオキシ基、等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）、または非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）から選ばれる基を表す。
Ｖ１０は好ましくは、単結合、＞CＨ2基、＞CＨR’基、＞CR’R’’基または＞NR基である。
【００５３】
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として（Ａ環、Ｂ環、Ｃ環またはＤ環のいずれかの置換基として、詳しくは置換基Ｒa、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ１、Ｒ２のいずれかの置換基として）、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。
【００５４】
２座配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３として好ましいのは、一般式（６−１）または（７−１）で表される部分構造を有する配位子化合物である。
【００５５】
【化１１】
0005920013.tif 000017
【００５６】
一般式（６−１）および一般式（７−１）中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ｘ１およびＸ２は炭素原子または窒素原子を表す。
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
ｎａ、ｎｂおよびｎｄは１〜３の整数を表し、ｎｃは１または２を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは互いに同じであっても異なっていても良い。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として（Ａ環、Ｂ環、Ｃ環またはＤ環のいずれかの置換基として、詳しくは置換基Ｒa、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ１、Ｒ２のいずれかの置換基として）、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。
環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環Ｄ、Ｃｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄに関する詳細な説明は一般式（６）、（７）の説明におけるものと同じである。
【００５７】
２座配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３としてより好ましいのは、一般式（６−２）または（７−２）で表される部分構造を有する配位子化合物である。
【００５８】
【化１０】
0005920013.tif 000018
【００５９】
一般式（６−２）および一般式（７−２）中、環Ｂおよび環Ｃは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は炭素原子または窒素原子を表す。
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒｅは、置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1,2-ジフェニルエチル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、メシチルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、アズレニルオキシ基、アセナフテニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、フェナントリルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、等）、ヘテロアリールオキシ基（例えば、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアゾリルオキシ基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イルオキシ基、１，２，３−トリアゾール−１−イルオキシ基等）、オキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、フラザニルオキ���基、チエニルオキシ基、キノリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、カルボリニルオキシ基、等）、非芳香族炭化水素環基（例えば1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン-5-イル基、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イル基、ビフェニレン-1-イル基等）、または非芳香族複素環基（例えばピロリジル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、モルホリル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、10H-フェノキサジン-3-イル基、フェノキサチイン-3-イル基、クロマン-2-オン-6-イル基、2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-7-イル基等）を表す。
ｎａは１〜２の整数を表し、ｎｂおよびｎｃは１〜３の整数を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは互いに同じであっても異なっていても良い。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として（Ａ環、Ｂ環、Ｃ環またはＤ環のいずれかの置換基として、詳しくは置換基Ｒa、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ１、Ｒ２のいずれかの置換基として）、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。
環Ｂ、環Ｃ、Ｃｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄに関する詳細な説明は一般式（６）、（７）の説明におけるものと同じである。
【００６０】
２座配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３として特に好ましいのは、一般式（６−３）または（７−３）で表される部分構造を有する配位子化合物である。
【００６１】
【化１１】
0005920013.tif 000019
【００６２】
一般式（６−３）および一般式（７−３）中、環Ｂおよび環Ｃは５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表す。
Ｃｙは５員または６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環または非芳香族複素環を表し、ｎ０は０または１を表す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくはシアノ基を表すか、または置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、非芳香族炭化水素環基もしくは非芳香族複素環基を表す。
Ｒｅは、置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、または非芳香族複素環基を表す。
ｎａは１〜２の整数を表し、ｎｂおよびｎｃは１〜３の整数を表す。
複数のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは互いに同じであっても異なっていても良い。
連結基Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は置換基として（Ａ環、Ｂ環、Ｃ環またはＤ環のいずれかの置換基として、詳しくは置換基Ｒa、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ１、Ｒ２のいずれかの置換基として）、配位子Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３に結合している。
環Ｂ、環Ｃ、Ｃｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅに関する詳細な説明は一般式（６−２）、（７−２）の説明におけるものと同じである。
【００６３】
以下、本発明に係る前記一般式（１）で表されるイリジウムオルトメタル錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００６４】
【化１２】
0005920013.tif 000020
0005920013.tif 000021
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0005920013.tif 000051
【００６５】
これらの金属錯体は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒ誌、ｖｏｌ３、Ｎｏ．１６、２５７９〜２５８１頁（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３０巻、第８号、１６８５〜１６８７頁（１９９１年）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４０巻、第７号、１７０４〜１７１１頁（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻、第１２号、３０５５〜３０６６頁（２００２年）、Ｎｅｗ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，第２６巻、１１７１頁（２００２年）、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒ誌、ｖｏｌ８、Ｎｏ．３、４１５〜４１８頁（２００６）、更にこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。
【００６６】
以下に、代表的な金属錯体の合成例を示す。
【００６７】
《錯体ＤＰ−２５の合成》
（１）中間体Ａ−１、Ｂ−１の合成
以下の反応スキームに沿って、公知の方法で合成した臭化物Ａから、３工程の反応で中間体Ａ−１を合成した。反応収率は３工程で６５％だった。
また、同様の反応によって、公知の方法で合成した臭化物Ｂから、中間体Ｂ−１を合成した。反応収率は３工程で７１％だった。
【００６８】
【化１３】
0005920013.tif 000052
【００６９】
（２）中間体Ｃ−１の合成
以下の反応スキームに沿って、２当量の中間体Ｂ−１と１等量のベンゼントリオール、１．２当量の炭酸カリウムからアセトン中、室温の反応１２時間で中間体Ｃ−１を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）による精製後の単離収率は７２％だった。
【００７０】
【化１４】
0005920013.tif 000053
【００７１】
（３）配位子Ｌ−２５の合成
以下の反応スキームに沿って、１当量の中間体Ｃ−１と１．１当量の中間体Ａ−１、１．２当量の炭酸カリウムからアセトン中、室温の反応１２時間で配位子Ｌ−２５を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）による精製後の単離収率は７６％だった。
【００７２】
【化１５】
0005920013.tif 000054
【００７３】
（４）錯体ＤＰ−２５の合成
【００７４】
窒素雰囲気下で配位子Ｌ−２５  ６８０ｍｇ（０．５０ミリモル）及びトリスアセチルアセトナトイリジウム  ２５０ｍｇ（０．５１ミリモル）をエチレングリコール３０ｍｌに懸濁させた。窒素雰囲気下に環流温度で４８時間反応させた。反応液を冷却し、メタノール３０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を更にメタノールで洗浄し、乾燥後収量５４０ｍｇ（収率７１％）の粗生成物を得た。
この粗生成物をシカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−テトラヒドロフラン＝10：1〜4：1）によって精製し４７０ｍｇ（収率６１％）の錯体ＤＰ−２５を得た。
【００７５】
【化１６】
0005920013.tif 000055
【００７６】
精製した化合物が目的物であることをＭＡＳＳ、１Ｈ−ＮＭＲにより確認した。
日立製作所製Ｆ−４５００を用いて測定した例示化合物ＤＰ−２５の溶液におけるＰＬ発光極大波長は、４６６ｎｍ（Ｔ＝77Ｋ、２−メチルテトラヒドロフラン中）、４７５ｎｍ（室温、塩化メチレン中）であった。
【００７７】
《錯体ＤＰ−５８の合成》
（１）中間体Ａ−２の合成
以下の反応スキームに沿って、公知の方法で合成した臭化物Ａから、２工程の反応で中間体Ａ−２を合成した。反応収率は２工程で７８％だった。
【００７８】
【化１７】
0005920013.tif 000056
【００７９】
（２）配位子Ｌ−５８の合成
以下の反応スキームに沿って、１当量の中間体1,3-ジブロモ-2-(ブロモメチル)プロパンと３．２当量の中間体Ａ−２、３．３当量の炭酸カリウムからアセトン中、室温の反応１２時間で配位子Ｌ−５８を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）による精製後の単離収率は８２％だった。
【００８０】
【化１８】
0005920013.tif 000057
【００８１】
（３）錯体ＤＰ−５８の合成
窒素雰囲気下で配位子Ｌ−５８  ７４５ｍｇ（０．５０ミリモル）及びトリスアセチルアセトナトイリジウム  ２５０ｍｇ（０．５１ミリモル）をエチレングリコール３０ｍｌに懸濁させた。窒素雰囲気下に環流温度で４８時間反応させた。反応液を冷却し、メタノール３０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を更にメタノールで洗浄し、乾燥後収量６２０ｍｇ（収率７４％）の粗生成物を得た。
この粗生成物をシカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−テトラヒドロフラン＝10：1〜4：1）によって精製し５７０ｍｇ（収率６８％）の錯体ＤＰ−５８を得た。
【００８２】
【化１９】
0005920013.tif 000058
【００８３】
精製した化合物が目的物であることをＭＡＳＳ、１Ｈ−ＮＭＲにより確認した。
日立製作所製Ｆ−４５００を用いて測定した例示化合物ＤＰ−５８の溶液におけるＰＬ発光極大波長は、４６５ｎｍ（Ｔ＝77Ｋ、２−メチルテトラヒドロフラン中）、４７４ｎｍ（室温、塩化メチレン中）であった。
【００８４】
《錯体ＤＰ−１の合成》
（１）中間体Ａ−３の合成
以下の反応スキームに沿って、公知の方法で合成した臭化物Ａから、４工程の反応で中間体Ａ−３を合成した。反応収率は４工程で５３％だった。
【００８５】
【化２０】
0005920013.tif 000059
【００８６】
（２）中間体Ａ−４の合成
以下の反応スキームに沿って、中間体Ａ−３と１．１等量のトリメチルシリルアセチレンのナトリウム塩、をＴＨＦ中、室温で１２時間反応させた。次いで硝酸銀存在下に含水アセトン中で加水分解し、中間体Ａ−４を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）による精製後の単離収率は５３％だった。
【００８７】
【化２１】
0005920013.tif 000060
【００８８】
（３）配位子Ｌ−１の合成
以下の反応スキームに沿って、中間体Ａ-4と触媒量（20mol%）のシクロペンタジエニルコバルト(0)錯体とを脱水THF中、室温で反応１２時間行い、配位子Ｌ−１を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）による精製後の単離収率は３６％だった。
【００８９】
【化２２】
0005920013.tif 000061
【００９０】
（４）錯体ＤＰ−１の合成
窒素雰囲気下で配位子Ｌ−１  ７３０ｍｇ（０．５０ミリモル）及びトリスアセチルアセトナトイリジウム  ２５０ｍｇ（０．５１ミリモル）をエチレングリコール３０ｍｌに懸濁させた。窒素雰囲気下に環流温度で４８時間反応させた。反応液を冷却し、メタノール３０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を更にメタノールで洗浄し、乾燥後収量５６０ｍｇ（収率６８％）の粗生成物を得た。
この粗生成物をシカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−テトラヒドロフラン＝10：1〜4：1）によって精製し４８０ｍｇ（収率５８％）の錯体ＤＰ−１を得た。
【００９１】
【化２３】
0005920013.tif 000062
【００９２】
精製した化合物が目的物であることをＭＡＳＳ、１Ｈ−ＮＭＲにより確認した。
日立製作所製Ｆ−４５００を用いて測定した例示化合物ＤＰ−１の溶液におけるＰＬ発光極大波長は、４６５ｎｍ（Ｔ＝77Ｋ、２−メチルテトラヒドロフラン中）、４７３ｎｍ（室温、塩化メチレン中）であった。
【００９３】
なお、本発明のその他の化合物も上記の合成例と同様に、適切な原料、反応を用いることで収率良く合成することができる。
【００９４】
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００９５】
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
本発明の有機ＥＬ素子においては、青色発光層の発光極大波長は４３０ｎｍ〜４８０ｎｍにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が５１０ｎｍ〜５５０ｎｍ、赤色発光層は発光極大波長が６００ｎｍ〜６４０ｎｍの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも３層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
【００９６】
本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
【００９７】
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
【００９８】
発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ〜５μｍの範囲に調整することが好ましく、さらに好ましくは２ｎｍ〜２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは、１０ｎｍ〜２０ｎｍの範囲である。
【００９９】
発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により成膜して形成することができる。
【０１００】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ホスト化合物と、発光ドーパント（リン光ドーパント（リン光発光性ドーパントともいう）や蛍光ドーパント等）の少なくとも１種類とを含有することが好ましい。
【０１０１】
（１）ホスト化合物（発光ホスト等ともいう）
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
【０１０２】
ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内でその層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
【０１０３】
ホスト化合物としては、公知のホスト化合物を単独で併用してもよく、または複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子をさらに高効率化することができる。また、後述する発光ドーパントを複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
【０１０４】
また、本発明に用いられる発光ホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもよく、このような化合物を１種または複数種用いても良い。
【０１０５】
以下に、本発明に好ましく用いられるホスト化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１０６】
【化２４】
0005920013.tif 000063
0005920013.tif 000064
0005920013.tif 000065
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【０１０７】
併用してもよい公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【０１０８】
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
【０１０９】
特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。
【０１１０】
（２）発光ドーパント
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
【０１１１】
本発明に係る発光ドーパントとしては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）を用いることができるが、より発光効率の高い有機ＥＬ素子を得る観点からは、本発明の有機ＥＬ素子の発光層や発光ユニットに使用される発光ドーパント（単に、発光材料ということもある）としては、上記のホスト化合物を含有すると同時に、リン光ドーパントを含有することが好ましい。
【０１１２】
（２．１）リン光ドーパント
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
【０１１３】
本発明に係るリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
【０１１４】
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
【０１１５】
リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
【０１１６】
リン光ドーパントは、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
【０１１７】
本発明に係るリン光ドーパントは、好ましくは元素の周期表で８〜１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【０１１８】
本発明に係るリン光ドーパントとして用いられる化合物としては、上記の本発明に係る一般式（１）〜（４）のいずれかで表される部分構造を含む遷移金属錯体化合物が好ましい。
【０１１９】
また、以下に示すような従来公知の発光ドーパントを併用してもよい。
【０１２０】
【化２５】
0005920013.tif 000069
0005920013.tif 000070
0005920013.tif 000071
0005920013.tif 000072
【０１２１】
（２．２）蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）
蛍光ドーパント（蛍光性化合物）としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
【０１２２】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。
【０１２３】
《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【０１２４】
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
【０１２５】
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。また、特表２００３−５１９４３２や特開２００６−１３５１４５等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔注入材料として用いることができる。
【０１２６】
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
【０１２７】
《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
【０１２８】
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１２９】
また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。
【０１３０】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
【０１３１】
正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げたカルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭素原子のいずれかひとつが窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。
【０１３２】
また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。更には、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
【０１３３】
イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることができる。
【０１３４】
（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ  Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ  ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ  ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）の小数点第２位を四捨五入した値としてイオン化ポテンシャルを求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
【０１３５】
（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ  ＡＣ−１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
【０１３６】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１３７】
また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜３０ｎｍである。
【０１３８】
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０１３９】
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。また、特表２００３−５１９４３２や特開２００６−１３５１４５等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
【０１４０】
正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１４１】
芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０１４２】
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。また、銅フタロシアニンやトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるシクロメタル化錯体やオルトメタル化錯体等も正孔輸送材料として使用することができる。
【０１４３】
また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ  ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
【０１４４】
正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１４５】
また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
【０１４６】
本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
以下、本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層の形成に好ましく用いられる化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０１４７】
【化２６】
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0005920013.tif 000074
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【０１４８】
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０１４９】
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して、単独または組み合わせて用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
【０１５０】
更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１５１】
また８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０１５２】
その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【０１５３】
電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１５４】
また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、同１０−２７０１７２号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
【０１５５】
本発明においては、このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
以下、本発明の白色有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０１５６】
【化２７】
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0005920013.tif 000081
0005920013.tif 000082
【０１５７】
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
【０１５８】
また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
【０１５９】
あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０１６０】
《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
【０１６１】
陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
【０１６２】
また、陰極に上記金属を１ｎｍ〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【０１６３】
《支持基板》
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０１６４】
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
【０１６５】
樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ2・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０-3ｍｌ／（ｍ2・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が、１０-5ｇ／（ｍ2・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
【０１６６】
バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
【０１６７】
バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
【０１６８】
不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
【０１６９】
本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。
【０１７０】
ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
【０１７１】
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
【０１７２】
《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
【０１７３】
封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
【０１７４】
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
【０１７５】
本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
【０１７６】
更には、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０-3ｍｌ／（ｍ2・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０-3ｇ／（ｍ2・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
【０１７７】
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
【０１７８】
接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
【０１７９】
なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。
【０１８０】
封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
【０１８１】
また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
【０１８２】
封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
【０１８３】
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
【０１８４】
《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
【０１８５】
《光取り出し》
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
【０１８６】
この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。
【０１８７】
本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
【０１８８】
本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
【０１８９】
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
【０１９０】
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
【０１９１】
また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
【０１９２】
全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
【０１９３】
導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
【０１９４】
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
【０１９５】
回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
【０１９６】
このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。
【０１９７】
回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
【０１９８】
《集光シート》
本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
【０１９９】
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０μｍ〜１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
【０２００】
集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
【０２０１】
また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
【０２０２】
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法を説明する。
【０２０３】
まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ陽極を作製する。
【０２０４】
次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物薄膜を形成させる。
【０２０５】
これら各層の形成方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においてはスピンコート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による成膜が好ましい。
【０２０６】
本発明に係る有機ＥＬ材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。また分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
【０２０７】
これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは、５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
【０２０８】
また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０２０９】
《用途》
本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
【０２１０】
本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
【０２１１】
本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
【０２１２】
また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ2でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。
【０２１３】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。また、実施例において用いられる化合物の構造を下記に示す。
【０２１４】
【化２８】
0005920013.tif 000083
0005920013.tif 000084
0005920013.tif 000085
【実施例１】
【０２１５】
《青色発光有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２１６】
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔注入材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートに正孔輸送材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物（ＯＣ−１）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物（比較化合物１）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料１を２００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料２を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２１７】
次いで真空槽を４×１０−４Paまで減圧した後、正孔注入材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設けた。
【０２１８】
更に、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、正孔輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
【０２１９】
更に、ホスト化合物（ＯＣ−１）とドーパント化合物（比較化合物１）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０１２ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２２０】
更に、電子輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。
【０２２１】
その上に、更に、電子輸送材料２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２２２】
引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
【０２２３】
《有機ＥＬ素子１−２〜１−６８の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、各種材料を表１〜表３に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−６８を作製した。
【０２２４】
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−６８を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図１および図２に示すような照明装置を形成して評価した。
【０２２５】
図１は照明装置の概略図を示している。
有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバー１０２での封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。
図２は照明装置の断面図を示している。
照明装置の内部には、陽極としての透明電極１０７、有機ＥＬ層１０６および陰極１０５がこの順に積層されている。ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
【０２２６】
（１）外部取り出し量子効率
各有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2、４０００ｃｄ／ｍ2を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流[ｍＡ]を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
外部取り出し量子収率はいずれも有機ＥＬ素子１−１を基準(１００)とした相対値で示した。
【０２２７】
（２）駆動電圧
各有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2、４０００ｃｄ／ｍ2を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流[ｍＡ]を測定することにより、駆動電圧を測定した。ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
駆動電圧はいずれも有機ＥＬ素子１−１を基準(１００)とした相対値で示した。
駆動電圧＝（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子１−１の駆動電圧）×１００
値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
【０２２８】
（３）電圧上昇率
１０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動したときに、初期電圧と２００時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する２００時間後の電圧の上昇を百分率で表示し電圧上昇率とした。
電圧上昇率（％）＝[（各有機ＥＬ素子の駆動２００時間後の駆動電圧／Ｖ）−（各有機ＥＬ素子の初期駆動電圧／Ｖ）]／（各有機ＥＬ素子の初期駆動電圧／Ｖ）×１００
【０２２９】
（４）発光半減寿命
下記に示す測定法に従って、発光半減寿命の評価を行った。
各有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（１０００ｃｄ／ｍ2）になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
発光半減寿命は有機ＥＬ素子１−１を基準(１００)と設定する相対値で表した。
【０２３０】
（５）高温駆動時発光寿命
下記に示す測定法に従って、高温駆動時発光半減寿命の評価を行った。
各有機ＥＬ素子を７０℃の恒温槽内で、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（１０００ｃｄ／ｍ2）になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
高温駆動時発光半減寿命は室温駆動の有機ＥＬ素子１−１の発光寿命を基準(１００)と設定する相対値で表した。
【０２３１】
（６）初期劣化
下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行った。
前記発光半減寿命の測定時に、各有機ＥＬ素子の発光輝度が初期輝度の90％(１８００ｃｄ／ｍ２)に到達する時間を測定し、これを初期劣化の尺度とした。
初期劣化は以下の計算式を基に計算した。
初期劣化＝（有機ＥＬ素子１-１の輝度90％到達時間／ｈｒ）／（各有機ＥＬ素子の輝度90％到達時間／ｈｒ）×１００
すなわち、初期劣化の値は、小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。
【０２３２】
（７）ダークスポット
各有機ＥＬ素子を室温下、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2を与える電流で定電流駆動して連続点灯を行った際の発光面を目視で評価した。
無作為に抽出した１０人による目視評価で連続点灯時間１０時間経過後の各素子において
×  ダークスポットを確認した人数が５人以上の場合
△  ダークスポットを確認した人数が１４人の場合
○  ダークスポットを確認した人数が０人の場合
とした。
以上の評価結果を表１〜表３に示す。
【０２３３】
【表１】
0005920013.tif 000086
【０２３４】
【表２】
0005920013.tif 000087
【０２３５】
【表３】
0005920013.tif 000088
【０２３６】
表１〜表３から、比較の有機ＥＬ素子１−１〜１−４に比べて、本発明の有機ＥＬ素子１−５〜１−６８は、外部取り出し量子効率が高く、且つ、初期の輝度劣化が少なく、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子１−５〜１−６８は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、少なくとも発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
【実施例２】
【０２３７】
《青色発光有機ＥＬ素子２−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２３８】
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ  Ａｌ  ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
【０２３９】
この基板を窒素雰囲気下に移し、前記第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの正孔輸送材料２を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。更に１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、６０℃で１時間真空乾燥し第２正孔輸送層とした。
【０２４０】
この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇのホスト化合物(ホスト材料１)と１５ｍｇのドーパント化合物(比較化合物１)とを１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて６００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約７０ｎｍの発光層とした。
【０２４１】
次に、この発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料３を１０ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用いて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３０ｎｍの電子輸送層とした。
【０２４２】
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０−４Paまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．４ｎｍを蒸着し、更にアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子２−１を作製した。
【０２４３】
《有機ＥＬ素子２−２〜２−６８の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、各種材料を表４〜表６に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−６８を作製した。
【０２４４】
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子２−１〜２−６８について、実施例１と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、（１）外部取り出し量子効率、（２）駆動電圧、（４）発光半減寿命、（５）高温駆動時発光寿命および（６）初期劣化の各評価では、有機ＥＬ素子２−１を基準とした。
評価結果を表４〜表６に示す。
【０２４５】
【表４】
0005920013.tif 000089
【０２４６】
【表５】
0005920013.tif 000090
【０２４７】
【表６】
0005920013.tif 000091
【０２４８】
表４〜表６から、比較の有機ＥＬ素子２−１〜２−４に比べて、本発明の有機ＥＬ素子２−５〜２−６８は、外部取り出し量子効率が高く、且つ、初期の輝度劣化が少なく、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子２−５〜２−６８は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、発光層を塗布で形成する場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
【実施例３】
【０２４９】
《白色発光有機ＥＬ素子の３-１作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２５０】
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔注入材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートに正孔輸送材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物（ＯＣ−１）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物１（比較化合物１）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物２（Ｉｒ−９）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料１を２００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料２を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２５１】
次いで真空槽を４×１０−４Paまで減圧した後、正孔注入材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設けた。
【０２５２】
更に、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、正孔輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
【０２５３】
更に、ホスト化合物（ＯＣ−１）とドーパント化合物１（比較化合物１）とドーパント化合物２（Ｉｒ−９）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０２０ｎｍ／秒、０．００１０ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２５４】
更に、電子輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。
【０２５５】
その上に、更に、電子輸送材料２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２５６】
引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子３−１を作製した。
【０２５７】
《有機ＥＬ素３−２〜３−６８の作製》
有機ＥＬ素子３−１の作製において、各種材料を表７〜表９に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子３−２〜３−６８を作製した。
【０２５８】
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子３−１〜３−６８について、実施例１と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、（１）外部取り出し量子効率、（２）駆動電圧、（４）発光半減寿命、（５）高温駆動時発光寿命および（６）初期劣化の各評価では、有機ＥＬ素子３−１を基準とした。
評価結果を表７〜表９に示す。
【０２５９】
【表７】
0005920013.tif 000092
【０２６０】
【表８】
0005920013.tif 000093
【０２６１】
【表９】
0005920013.tif 000094
【０２６２】
表７〜表９から、比較の有機ＥＬ素子３−１〜３−４に比べて、本発明の有機ＥＬ素子３−５〜３−６８は、外部取り出し量子効率が高く、且つ、初期の輝度劣化が少なく、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子３−５〜３−６８は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、２種のドーパント化合物で単層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
【実施例４】
【０２６３】
《白色発光素子４−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２６４】
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔注入材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートに正孔輸送材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物（ＯＣ−１）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物１（比較化合物１）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物２（Ｉｒ−９）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物３（Ｉｒ−２）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料１を２００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料２を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２６５】
次いで真空槽を４×１０−４Paまで減圧した後、正孔注入材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設けた。
【０２６６】
更に、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、正孔輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
【０２６７】
更に、ホスト化合物（ＯＣ−１）とドーパント化合物１（比較化合物１）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０２０ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚２０ｎｍの青色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２６８】
更に、ホスト化合物（ＯＣ−１）とドーパント化合物２（Ｉｒ−９）とドーパント化合物３（Ｉｒ−２）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０１０ｎｍ／秒、０．００１０ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚２０ｎｍの黄色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２６９】
更に、電子輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。
【０２７０】
その上に、更に、電子輸送材料２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２７１】
引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子４−１を作製した。
【０２７２】
《有機ＥＬ素４−２〜４−６８の作製》
有機ＥＬ素子４−１の作製において、各種材料を表１０〜表１２に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子４−２〜４−６８を作製した。
【０２７３】
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子４−１〜４−６８について、実施例１と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、（１）外部取り出し量子効率、（２）駆動電圧、（４）発光半減寿命、（５）高温駆動時発光寿命および（６）初期劣化の各評価では、有機ＥＬ素子３−１を基準とした。
評価結果を表１０〜表１２に示す。
【０２７４】
【表１０】
0005920013.tif 000095
【０２７５】
【表１１】
0005920013.tif 000096
【０２７６】
【表１２】
0005920013.tif 000097
【０２７７】
表１０〜表１２から、比較の有機ＥＬ素子４−１〜４−４に比べて、本発明の有機ＥＬ素子４−５〜４−６８は、外部取り出し量子効率が高く、且つ、初期の輝度劣化が少なく、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子４−５〜４−６８は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、同一のホスト化合物と３種のドーパント化合物とで２層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
【実施例５】
【０２７８】
《白色発光素子５−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２７９】
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔注入材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートに正孔輸送材料１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物１（ＯＣ−１）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物２（ＯＣ−６）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物１（比較化合物１）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物２（Ｉｒ−９）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物３（Ｉｒ−２）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料１を２００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料２を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２８０】
次いで真空槽を４×１０−４Paまで減圧した後、正孔注入材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設けた。
【０２８１】
更に、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、正孔輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
【０２８２】
更に、ホスト化合物（ＯＣ−１）とドーパント化合物１（比較化合物１）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０２０ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚２０ｎｍの青色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２８３】
更に、ホスト化合物（ＯＣ−６）とドーパント化合物２（Ｉｒ−９）とドーパント化合物３（Ｉｒ−２）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０１０ｎｍ／秒、０．００１０ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚２０ｎｍの黄色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２８４】
更に、電子輸送材料１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。
【０２８５】
その上に、更に、電子輸送材料２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２８６】
引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子５−１を作製した。
【０２８７】
《有機ＥＬ素５−２〜５−６８の作製》
有機ＥＬ素子５−１の作製において、各種材料を表１３〜表１５に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子５−２〜５−６８を作製した。
【０２８８】
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子５−１〜５−６８について、実施例１と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、（１）外部取り出し量子効率、（２）駆動電圧、（４）発光半減寿命、（５）高温駆動時発光寿命および（６）初期劣化の各評価では、有機ＥＬ素子５−１を基準とした。
評価結果を表１３〜表１５に示す。
【０２８９】
【表１３】
0005920013.tif 000098
【０２９０】
【表１４】
0005920013.tif 000099
【０２９１】
【表１５】
0005920013.tif 000100
【０２９２】
表１３〜表１５から、比較の有機ＥＬ素子５−１〜５−４に比べて、本発明の有機ＥＬ素子５−５〜５−６８は、外部取り出し量子効率が高く、且つ、初期の輝度劣化が少なく、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子５−５〜５−６８は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、互いに異なる２種のホスト化合物と３種のドーパント化合物とで２層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
【実施例６】
【０２９３】
《白色発光有機ＥＬ素子６−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２９４】
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ  Ａｌ  ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
【０２９５】
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの正孔輸送材料３を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、６０℃で１時間真空乾燥し第２正孔輸送層とした。
【０２９６】
この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇのホスト化合物(ＯＣ−１)、１０ｍｇのドーパント化合物１(比較化合物１)と１ｍｇのドーパント化合物１(Ｉｒ−２)と０．５ｍｇのドーパント化合物３（Ｉｒ−９）とを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、発光層を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約７０ｎｍの発光層とした。
【０２９７】
次に、この発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料３を１０ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用いて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３０ｎｍの電子輸送層とした。
【０２９８】
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０−４Paまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．４ｎｍを蒸着し、更にアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子６−１を作製した。
【０２９９】
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０３００】
《有機ＥＬ素子６−２〜６−６８の作製》
有機ＥＬ素子６−１の作製において、各種材料を表１６〜表１８に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子６−２〜６−６８を作製した。
【０３０１】
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子６−１〜６−６８について、実施例１と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、（１）外部取り出し量子効率、（２）駆動電圧、（４）発光半減寿命、（５）高温駆動時発光寿命および（６）初期劣化の各評価では、有機ＥＬ素子５−１を基準とした。
評価結果を表１６〜表１８に示す。
【０３０２】
【表１６】
0005920013.tif 000101
【０３０３】
【表１７】
0005920013.tif 000102
【０３０４】
【表１８】
0005920013.tif 000103
【０３０５】
表１６〜表１８から、比較の有機ＥＬ素子６−１〜６−４に比べて、本発明の有機ＥＬ素子６−５〜６−６８は、外部取り出し量子効率が高く、且つ、初期の輝度劣化が少なく、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子６−５〜６−６８は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、３種のドーパント化合物を用いて発光層を塗布で形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
【実施例７】
【０３０６】
《白色発光有機ＥＬ素子７−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０３０７】
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ  Ａｌ  ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
【０３０８】
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの正孔輸送材料３を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、６０℃で１時間真空乾燥し第２正孔輸送層とした。
【０３０９】
この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇのホスト化合物(ホスト材料１)、１０ｍｇのドーパント化合物１(比較化合物１)と１ｍｇのドーパント化合物２(Ｉｒ−２)と０．５ｍｇのドーパント化合物３（Ｉｒ−１４）とを１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、発光層を形成した。１５秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行わせ、更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約７０ｎｍの発光層とした。
【０３１０】
次に、この発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料４を１０ｍｌのメタノールに溶解した溶液を用いて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。６０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３０ｎｍの電子輸送層とした。
【０３１１】
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０−４Paまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．４ｎｍを蒸着し、更にアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子７−１を作製した。
【０３１２】
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０３１３】
《有機ＥＬ素子７−２〜７−６８の作製》
有機ＥＬ素子７−１の作製において、各種材料を表１９〜表２１に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子７−２〜７−６８を作製した。
【０３１４】
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子７−１〜７−６８について、実施例１と同様の手法および基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、（１）外部取り出し量子効率、（２）駆動電圧、（４）発光半減寿命、（５）高温駆動時発光寿命および（６）初期劣化の各評価では、有機ＥＬ素子５−１を基準とした。
評価結果を表１９〜表２１に示す。
【０３１５】
【表１９】
0005920013.tif 000104
【０３１６】
【表２０】
0005920013.tif 000105
【０３１７】
【表２１】
0005920013.tif 000106
【０３１８】
表１９〜表２１から、比較の有機ＥＬ素子７−１〜７−４に比べて、本発明の有機ＥＬ素子７−５〜７−６８は、外部取り出し量子効率が高く、且つ、初期の輝度劣化が少なく、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子７−５〜７−６８は、ダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかる。
かかる結果から、３種のドーパント化合物を用いて発光層を塗布で形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図るうえでは、発光ドーパントとして一定の錯体を使用することが有用であることがわかる。
【符号の説明】
【０３１９】
１０１  有機ＥＬ素子
１０２  ガラスカバー
１０５  陰極
１０６  有機ＥＬ層
１０７  透明電極
１０８  窒素ガス
１０９  捕水剤
【図１】
0005920013.tif 000116
【図２】
0005920013.tif 000117