【手続補正書】
【提出日】平成23年10月19日(2011.10.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式Ｉの化合物：
【化１】
2011502996.tif 000001
式中
Ａは、欠失したか、（ＣＲ’Ｒ”）ｎでｎが１、２、３、４、または５であるもの、または次のものからなる群より選ばれるヘテロアリールであり、
【化２】
2011502996.tif 000002
そこでＲ’およびＲ”の各々は、無関係に、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり、およびＲ’”は、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり、そこでＣ１−１０アルキルは随意に、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＲｂ、ＳＲｂ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＮＲｄによって置換され、そこでＲａおよびＲｂの各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、およびＲｃおよびＲｄの各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＲｃおよびＲｄがそれらに付着するＮ原子と一緒に４−、５−、６−または７−員環のヘテロシクロアルキル基を形成するものであり、
Ｂは５−６員環のヘテロアリールであり、
Ｘは、欠失したか、（ＣＲａ’Ｒｂ’）ｍでｍが１、２、３、４、または５であるもの、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＲｃ’、ＮＲｃ’、またはＮＲｃ’ＣＯＮＲｄ’であり、そこでＲａ’、Ｒｂ’、Ｒｃ’、およびＲｄ’の各々は、無関係に、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり、
Ｒ１およびＲ２の各々は、無関係に、Ｈ、ハロ、ＮＲｃ１Ｃ（Ｏ）Ｒａ１、ＯＲｂ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ１、Ｃ１−１０アルキル、またはＣ１−１０ハロアルキルであり、そこでＲａ１およびＲｂ１の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、およびＲｃ１およびＲｄ１の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＲｃおよびＲｄがそれらに付着するＮ原子と一緒に４−、５−、６−または７−員環のヘテロシクロアルキル基を形成するものであり、および
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ２、ＯＲｂ２、ＳＲｂ２、ＳＯ２Ｒｂ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）Ｒａ２、ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ２、ＮＲｃ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ２、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、そこでＣ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルは随意に、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、またはＮＲｃ２Ｒｄ２によって置換され、そこでＲａ２およびＲｂ２の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、そこでＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルは随意に、ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシル、ＣＮ、ＮＯ２、またはハロによって置換され、およびＲｃ２およびＲｄ２の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、そこでＣ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルは随意に、Ｃ１−６アルコキシル、ＯＨ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、またはＲｃ２およびＲｄ２がそれらに付着するＮ原子と一緒に４−、５−、６−または７−員環のヘテロシクロアルキル基を形成するものである。
【請求項２】
Ａは、欠失したか、ＣＨ２、または
【化３】
2011502996.tif 000003
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｂは、
【化４】
2011502996.tif 000004
である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘは、欠失したか、（ＣＲａ’Ｒｂ’）ｍ、ＣＯ、ＣＯＯ、ＮＲｃ’、ＣＯＮＲｃ’、またはＮＲｃ’ＣＯＮＲｄ’である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘは、ＣＨ２、ＮＨ、ＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、またはＮＨＣＯＮＨである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘは、欠失したか、（ＣＲａ’Ｒｂ’）ｍ、ＣＯ、ＣＯＯ、ＮＲｃ’、ＣＯＮＲｃ’、またはＮＲｃ’ＣＯＮＲｄ’である、請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘは、ＣＨ２、ＮＨ、ＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、またはＮＨＣＯＮＨである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
化合物は、
２−（３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
１−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）ベンジル）−３−（２−モルホリノエチル）ウレア、
１−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）ベンジル）−３−（２−メトキシエチル）ウレア、
Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−２−メトキシエタンアミン、
Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−２−モルホリノエタンアミン、
２−（３−（５−（モルホリノメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン、
２−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチルアミノ）エタノール、
Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）エタンアミン、
２−（３−（５−（（４−フルオロフェノキシ）メチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−（エトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−（メトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチルアセタート、
２−（３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メタノール、
２−（３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−（フルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
Ｎ−メチル−２−（３−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−アミン、
エチル３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキシラート、
エチル２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）アセタート、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）酢酸、
２−（３−（５−（メチルチオメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−（メチルスルホニルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）メタンアミン、
２−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−（フルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−（５−（メトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２−（３−（５−（エトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メタノール、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−２−クロロアセトアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−４−クロロベンズアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−４−シアノベンズアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−３−ブロモベンズアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−３−クロロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）アセトアミド、
Ｎ−ブチル−２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）アセトアミド、
２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−Ｎ−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アセトアミド、
Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）アセトアミド、
２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１−モルホリノエタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）アセトアミド、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−シクロペンチル−３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）（モルホリノ）メタノン、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
（４−エチルピペラジン−１−イル）（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メタノン、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
３（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノン、
３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−Ｎメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド、
２−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニルアミノ）ニコチンアミド、
（２−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノン、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニルアミノ）ニコチンアミド、
エチル２−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニルアミノ）ニコチナート、
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニルアミノ）ニコチンアミド、
（２−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（モルホリノ）メタノン、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（５−（モルホリノメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（５−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（５−（（２−メトキシエチルアミノ）メチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（５−（（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）メチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−５−（５−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（３−（５−（アミノメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）メタンスルホンアミド、
２−（３−（５−（ピペラジン−１−イルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
Ｎ１−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）エタン−１，２−ジアミン、
Ｎ１−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、
２−（３−（５−（モルホリノメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）アセトアミド、
エチル２−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル−アミノ）−２−オキソアセタート、
Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−２−メトキシアセトアミド、
Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）シクロペンタンカルボキサミド、
エチル３−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル−アミノ）−３−オキソプロパノアート、
Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（（３−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）イソブチルアミド、
３−（（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）ベンジルアミノ）メチル）ベンゾニトリル、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）ベンジル）−４−クロロベンズアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）ベンジル）−２−メトキシアセトアミド、
Ｎ−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）ベンジル）−３−シアノベンゼンスルホンアミド、
１−（３−（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）ベンジル）−３−（チオフェン−２−イルメチル）ウレア、
３−ブロモ−Ｎ−（（３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）フェニル）メチル）ベンズアミド、
４−クロロ−Ｎ−（（３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）フェニル）メチル）ベンズアミド、
Ｎ−（（３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）フェニル）メチル）ブチルアミド、
Ｎ−（（３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）フェニル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（（３−（３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）（４−（メチルスルホニル）フェニル）メタンアミン、
２−メトキシ−Ｎ−（（３−（３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）エタンアミン、
Ｎ−（（３−（Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル）メチル）−２−メトキシアセトアミド、
エチル２−（（３−（Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル）メチルアミノ）ニコチナート、
１−（（３−（Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル）メチル）−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ウレア、または
１−（（３−（Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル）メチル）−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレアである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１乃至８のいずれか一項に記載の化合物と、薬学的に許容可能な担体と、を含む製薬組成物。
【請求項１０】
対象体においてサイトカインのレベルを低下させる製薬組成物であって、請求項９に記載の製薬組成物からなる、製薬組成物。
【請求項１１】
サイトカインは、ＴＮＦαまたはインターロイキンである、請求項１０に記載の製薬組成物。
【請求項１２】
インターロイキンは、ＩＬ−１β、ＩＬ−２、またはＩＬ−６である、請求項１１に記載の製薬組成物。
【請求項１３】
サイトカインの過剰生産によって媒介される障害を処置するための製薬組成物であって、請求項９に記載の製薬組成物からなる、製薬組成物。
【請求項１４】
サイトカインは、ＴＮＦαまたはインターロイキンである、請求項１３に記載の製薬組成物。
【請求項１５】
インターロイキンは、ＩＬ−１β、ＩＬ−２、またはＩＬ−６である、請求項１４に記載の製薬組成物。
【請求項１６】
障害は、炎症性疾患、自己免疫疾患、ガン、糖尿病、アレルギーまたはアテローム性動脈硬化である、請求項１３に記載の製薬組成物。
【請求項１７】
自己免疫疾患は、関節リウマチ、炎症性腸疾患、多発性硬化、乾癬、または敗血症性ショックである、請求項１６に記載の製薬組成物。
【請求項１８】
炎症性腸疾患は、潰瘍性大腸炎またはクローン病である、請求項１７に記載の製薬組成物。
【請求項１９】
請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその塩または溶媒和化合物を調製するための方法であって、
（ａ）次の式の化合物
【化５】
2011502996.tif 000005
〔式中、Ｂは５−６員環のヘテロアリールであり、およびＲ１およびＲ２の各々は、無関係に、Ｈ、ハロ、ＮＲｃ１Ｃ（Ｏ）Ｒａ１、ＯＲｂ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ１、Ｃ１−１０アルキル、またはＣ１−１０ハロアルキルであり、そこでＲａ１およびＲｂ１の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、およびＲｃ１およびＲｄ１の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＲｃ１およびＲｄ１がそれらに付着するＮ原子と一緒に４−、５−、６−または７−員環のヘテロシクロアルキル基を形成するものである〕
を、
次の式の化合物
Ｒ３ａ−Ｘ１−Ｃ（Ｏ）−Ｌ
〔式中、Ｌは脱離基であり、Ｘ１は欠失したか、または（ＣＲａ’Ｒｂ’）ｍであり、そこでｍは１、２、３、４、または５であり、およびＲａ’およびＲｂ’の各々は、無関係に、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり、およびＲ３ａはＨ、ハロ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、そこでＣ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルは随意に、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、またはＮＲｃ２Ｒｄ２によって置換され、そこでＲａ２およびＲｂ２の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、そこでＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルは随意に、ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシル、ＣＮ、ＮＯ２、またはハロによって置換され、およびＲｃ２およびＲｄ２の各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、そこでＣ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルは随意に、Ｃ１−６アルコキシル、ＯＨ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、またはＲｃ２およびＲｄ２がそれらに付着するＮ原子と一緒に４−、５−、６−または７−員環のヘテロシクロアルキル基を形成するものである〕
とカップリングさせること、または
（ｂ）次の式の化合物を、
【化６】
2011502996.tif 000006
〔式中、Ａは、欠失したか、（ＣＲ’Ｒ”）ｎでｎが１、２、３、４、または５であるものであり、およびＲ’およびＲ”の各々は、無関係に、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり、Ｂ、Ｒ１、およびＲ２は上記に規定するものである〕
を、
次の式の化合物
Ｌ−Ｘ２−Ｒ３ｂ
〔式中、Ｌは脱離基であり、Ｘ２は、欠失したか、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＯであり、およびＲ３ｂはＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、そこでＣ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルは随意に、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、またはＮＲｃ２Ｒｄ２によって置換され、そこでＲｃ２およびＲｄ２は上記に規定するものである〕
とカップリングさせること、または
（ｃ）次の式の化合物
【化７】
2011502996.tif 000007
〔式中、Ｌは脱離基であり、Ａ’は、次のものからなる群より選ばれるヘテロアリールであり、
【化８】
2011502996.tif 000008
そこでＲ’およびＲ”の各々は、無関係に、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり、およびＲ’”はＨまたはＣ１−１０アルキルであり、そこでＣ１−１０アルキルは随意に、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＲｂ、ＳＲｂ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＮＲｄによって置換され、そこでＲａおよびＲｂの各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、およびＲｃおよびＲｄの各々は、無関係に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＲｃおよびＲｄがそれらに付着するＮ原子と一緒に４−、５−、６−または７−員環のヘテロシクロアルキル基を形成するものであり、Ｂ、Ｒ１、およびＲ２は上記に規定するものである〕
を、
次の式の化合物
Ｈ−Ｒ３ｃ
〔式中、Ｒ３ｃは、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ２、ＯＲｂ２、ＳＲｂ２、ＳＯ２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）Ｒａ２、ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ２、ＮＲｃ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ２、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、そこでＣ１−１０アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、アリール、ハロアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルは随意に、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、またはＮＲｃ２Ｒｄ２によって置換され、そこでＲａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、およびＲｄ２は上記に規定するものである〕
とカップリングさせること、
および（ａ）、（ｂ）、または（ｃ）の後、随意に、得られた式Ｉの化合物の薬学的に許容可能な塩または溶媒和化合物を形成すること
を含む、方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２４７】
1HのNMR（CD3OD、400MHz）：δ 8.540（s、1H）、8.382（m、1H）、8.351（s、1H）、7.956（d、J=9.2 Hz、1H）、7.908（m、2H）、7.203（dd、J1=9.2 Hz、J2=4.4 Hz、1H）、4.124（s、2H）、3.007（s、3H）；MS（m/e）：386.3（M+1）
例81
化合物81：2-（3-（5-（ピペラジン−１−イルメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミダゾ［1,2-b］ピリダジンを、例4に説明したのに似た手法で調製した。