【手続補正書】
【提出日】平成23年4月11日(2011.4.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２２】
実施例１４
１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド［ｅｍｉｍ］［Ｔｆ２Ｎ］中での１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１２４ａ）の溶解度
約１０〜７５℃の温度で、０．１ｂａｒ（０．０１ＭＰａ）〜約３．０ｂａｒ（０．３０ＭＰａ）の圧力範囲にわたって溶解度研究を行い、［ｅｍｉｍ］［Ｔｆ２Ｎ］中でのＲ−１２４ａの溶解度（ｘ）またはモル分率を、重量微量天秤を用いて計測した。表１５が、Ｔ、Ｐおよびｘについてのデータをそれぞれ提供している。
【表１６】
2010528012.tif 000001
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２３】
以上、本発明を要約すると以下のとおりである。
１．１，１，２，２−テトラフルオロエタンおよび１，１，１，２−テトラフルオロエタンを含む混合物から１，１，２，２−テトラフルオロエタンまたは１，１，１，２−テトラフルオロエタンを分離する方法であって、
（ａ）混合物を、１，１，１，２−テトラフルオロエタンが１，１，２，２−テトラフルオロエタンよりも大幅に可溶性である少なくとも１つのイオン液体と接触させ、１，１，２，２−テトラフルオロエタンを混合物から分離する工程；または
（ｂ）混合物を、１，１，２，２−テトラフルオロエタンが１，１，１，２−テトラフルオロエタンよりも大幅に可溶性である少なくとも１つのイオン液体と接触させ、１，１，１，２−テトラフルオロエタンを混合物から分離する工程
を含む方法。
２．１，１，１，２−テトラフルオロエタンが、１，１，２，２−テトラフルオロエタンよりも大幅にイオン液体に可溶性であるか、または１，１，２，２−テトラフルオロエタンが、１，１，１，２−テトラフルオロエタンよりも大幅にイオン液体に可溶性である、上記１に記載の方法。
３．上記１に記載の方法であって、イオン液体が、以下の１１種のカチオン：
【化３】
2010528012.tif 000002
【化４】
2010528012.tif 000003
【化５】
2010528012.tif 000004
からなる群から選択されるカチオンを含み、
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して：
（ｉ）Ｈ、
（ｉｉ）ハロゲン、
（ｉｉｉ）場合によりＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１個の構成員で置換される、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐または環状の、アルカンまたはアルケン、
（ｉｖ）場合によりＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１個の構成員で置換され、Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐または環状の、アルカンまたはアルケン、
（ｖ）Ｃ６〜Ｃ２０非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって、
（１）場合によりＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１個の構成員で置換される−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐または環状の、アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する上記置換アリールまたは置換ヘテロアリール、
からなる群から選択され；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立して：
（ｖｉｉ）場合によりＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１個の構成員で置換される、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐または環状の、アルカンまたはアルケン、
（ｖｉｉｉ）場合によりＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１個の構成員で置換され、Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐または環状の、アルカンまたはアルケン、
（ｉｘ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール、および
（ｘ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって、
（１）場合によりＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１個の構成員で置換される、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐または環状の、アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する上記置換アリールまたは置換ヘテロアリール、
からなる群から選択され、
ここで、場合により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも２つは一緒に環状または二環状の、アルカニルまたはアルケニル基を形成する、方法。
４．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０の少なくとも１つがＦ−を含む、上記３に記載の方法。
５．イオン液体が、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−、および任意のフッ素化アニオンからなる群から選択されるアニオンを含む、上記１に記載の方法。６．イオン液体が、［ＢＦ４］−、［ＢＦ３ＣＦ３］−、［ＢＦ３Ｃ２Ｆ５］−、［ＰＦ６］−、［ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、およびＦ−からなる群から選択されるアニオンを含む、上記１に記載の方法。
７．イオン液体が、イミダゾリウムおよびピリジニウムイオンからなる群から選択されるカチオン、ならびに［ＢＦ４］−、［ＢＦ３ＣＦ３］−、［ＢＦ３Ｃ２Ｆ５］−、［ＰＦ６］−、［ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３Ｃ
Ｆ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−および［ＣＨ３ＯＳＯ３］−からなる群から選択されるアニオンを含む、上記１に記載の方法。
８．イオン液体が、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、および［ＢＦ４］−、［ＢＦ３ＣＦ３］−、［ＢＦ３Ｃ２Ｆ５］−、［ＰＦ６］−、［ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−からなる群から選択されるアニオンを含む、上記１に記載の方法。
９．イオン液体が、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、ならびに［ＢＦ４］−、［ＢＦ３ＣＦ３］−、［ＢＦ３Ｃ２Ｆ５］−、［ＰＦ６］−、［ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、および［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−および［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−からなる群から選択されるアニオンを含む、上記１に記載の方法。
１０．イオン液体が、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、ならびに［ＢＦ４］−、［ＢＦ３ＣＦ３］−、［ＢＦ３Ｃ２Ｆ５］−、［ＰＦ６］−、［ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、および［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、および［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−からなる群から選択されるアニオンを含む、上記１に記載の方法。
１１．イオン液体が、３−メチル−１−プロピルピリジニウムカチオン、および［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−アニオンを含むか、またはイオン液体が、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、および［ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３］−アニオンを含む、上記１に記載の方法。
１２．蒸留カラム中で行われる、上記１に記載の方法。
１３．イオン液体が、抽出剤としてカラムに供給され、カラム中で混合物と接触する、上記１５に記載の方法。
１４．１，１，２，２−テトラフルオロエタンが、蒸気としてカラムの上部に存在するか、または１，１，１，２−テトラフルオロエタンが、蒸気としてカラムの上部に存在する、上記１２に記載の方法。
１５．イオン液体を、カラム底部から回収し、カラムに再循環する、上記１２に記載の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
１，１，２，２−テトラフルオロエタンおよび１，１，１，２−テトラフルオロエタンを含む混合物から１，１，２，２−テトラフルオロエタンまたは１，１，１，２−テトラフルオロエタンを分離する方法であって、
（ａ）混合物を、１，１，１，２−テトラフルオロエタンが１，１，２，２−テトラフルオロエタンよりも大幅に可溶性である少なくとも１つのイオン液体と接触させ、１，１，２，２−テトラフルオロエタンを混合物から分離する工程；または
（ｂ）混合物を、１，１，２，２−テトラフルオロエタンが１，１，１，２−テトラフルオロエタンよりも大幅に可溶性である少なくとも１つのイオン液体と接触させ、１，１，１，２−テトラフルオロエタンを混合物から分離する工程
を含む方法。