【手続補正書】
【提出日】平成23年4月1日(2011.4.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項３】
次の式（ＩＩ）で表されるラセミ体のＮ−保護α−アミノアセタール類を使用し、 
【化２】
2010523615.tif 000001
（式中、 
Ｒ１及びＲ２は、同一か又は異なっていて、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基を表すか、あるいはＲ１及びＲ２は結合して、置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基によって４位及び／又は５位が置換されている１，３−ジオキソラン−２−イル基を形成するか、又は置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基によって４位及び／又は５位及び／又は６位が置換されている１，３−ジオキサン−２−イル基を形成し； 
Ｒ３は、水素；直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基；Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；シクロアルキルアルキル基（ここで、シクロアルキル基及びアルキル基は上記で定義した通りである）；３〜１０個の原子を有するヘテロシクロアルキル基；ヘテロシクロアルキルアルキル基（ここで、ヘテロシクロアルキル基及びアルキル基は上記で定義した通りである）；単環式、二環式又は三環式のＣ６−Ｃ１４アリール基；５〜１４個の原子を有するヘテロアリール基；アリールアルキル基もしくはヘテロアリールアルキル基（ここでアリール基、ヘテロアリール基及びアルキル基は上記で定義した通りである）；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４基（式中、Ｒ４は、上記で定義したような、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、３〜１０個の原子を有するヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表すか、あるいはＲ４は、ＯＲ５基（式中、Ｒ５は、上記で定義されるような水素、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す）を表すか、あるいはＲ４は、ＮＨＲ６基（式中、Ｒ６は、上記で定義されるような水素、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す）を表し；上記全てのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリールアルキル基は、置換されていないか又は置換されており；  Ｐは、請求項１で定義された式（Ｉ）の基を示す）、 
そして、次の式（ＩＩＩ）で表されるラセミ体のＮ−保護α−アミノアルデヒド類を得るために、ギ酸を用いてアセタール官能基を脱アセタール化することを特徴とする、請求項１又は２のいずれかに記載の方法。 
【化３】
2010523615.tif 000002
（式中、Ｒ３及びＰは上記で定義された通りである。） 
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４】
次の式（Ｒ）−（ＩＩ）又は（Ｓ）−（ＩＩ）で表される光学活性体のＮ−保護α−アミノアセタール類が使用され、 
【化４】
2010523615.tif 000003
（式中、 
星印＊は、その炭素原子が不斉炭素であることを意味し、 
Ｒ１及びＲ２は、同一か又は異なっていて、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基を表すか、あるいはＲ１及びＲ２は結合して、置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基で４位及び／又は５位が置換されている１，３−ジオキソラン−２−イル基、又は置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基で４位及び／又は５位及び／又は６位が置換されている１，３−ジオキサン−２−イル基を形成し； 
Ｒ３は、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基；Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；シクロアルキルアルキル基（ここで、シクロアルキル基及びアルキル基は上記で定義した通りである）；３〜１０個の原子を有するヘテロシクロアルキル基；ヘテロシクロアルキルアルキル基（ここで、ヘテロシクロアルキル基とアルキル基は上記で定義した通りである）；単環式、二環式、又は三環式のＣ６−Ｃ１４アリール基；５〜１４個の原子を有するヘテロアリール基；アリールアルキル基又はヘテロアリールアルキル基（ここで、アリール基、ヘテロアリール基及びアルキル基は、上記で定義した通りである）；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４基（式中、Ｒ４は、上記で定義されたような、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表すか、あるいはＲ４はＯＲ５基（式中、Ｒ５は、上記で定義したような、水素、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す）を表すか、あるいはＲ４は、ＮＨＲ６基（式中、Ｒ６は、上記で定義したような、水素、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す）を表す）；上記全てのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、又はヘテロアリールアルキル基は置換されていないか又は置換されており； 
Ｐは、請求項１で定義されるような式（Ｉ）の基を表す）、 
そして、次の式（Ｒ）−（ＩＩＩ）又は式（Ｓ）−（ＩＩＩ）で表される光学活性体のＮ−保護α−アミノアルデヒド類を得るために、ギ酸を用いてアセタール官能基を脱アセタール化することを特徴とする、請求項１又は２のいずれかに記載の方法。 
【化５】
2010523615.tif 000004
（式中、 
星印＊は、その炭素原子が不斉炭素であることを意味し、 
Ｒ３及びＰは上記で定義した通りである。） 
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項５】
次の式（Ｒ）−（ＩＶ）又は（Ｓ）−（ＩＶ）で表される光学活性体のＮ−保護α−アミノアセタール類を使用し、 
【化６】
2010523615.tif 000005
（式中、 
星印＊は、その炭素原子が不斉炭素であることを意味し、 
Ｒ１及びＲ２は、同一か又は異なっていて、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基を表すか、あるいは、Ｒ１及びＲ２は結合して、置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基で４位及び／又は５位が置換されている１，３−ジオキソラン−２−イル基、又は置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基で４位及び／又は５位及び／又は６位が置換されている１，３−ジオキサン−２−イル基を形成し、 
−Ｒ７は、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；シクロアルキルアルキル基（ここで、シクロアルキル基及びアルキル基は上記で定義した通りである）；３〜１０個の原子を有するヘテロシクロアルキル基；ヘテロシクロアルキルアルキル基（ここで、ヘテロシクロアルキル基及びアルキル基は、上記で定義した通りである）；アリールアルキル基又はヘテロアリールアルキル基（ここで、ヘテロアリール基は５〜１４個の原子を有し、単環式、二環式又は三環式の基はＣ６−Ｃ１４アリール基であり、そしてアルキル基は上記で定義した通りである）を表し；上記全てのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基又はヘテロアリールアルキル基は、置換されていないか又は置換されていおり； 
Ｐは、請求項１で定義されるような式（Ｉ）の基を示す）、 
そして、次の式（Ｒ）−（Ｖ）又は（Ｓ）−（Ｖ）で表される光学活性体のＮ−保護α−アミノアルデヒド類を得るために、ギ酸を用いてアセタール官能基を脱アセタール化することを特徴とする、請求項１又は２のいずれかに記載の方法。 
【化７】
2010523615.tif 000006
（式中、 
星印＊は、その炭素原子が不斉炭素であることを意味し、 
Ｒ７及びＰは上記で定義した通りである。） 
【手続補正４】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項８】
薬理学的活性を有する製品の製造における、次の式（ＩＩ）で表されるラセミ体、 
【化８】
2010523615.tif 000007
（式中、 
Ｒ１及びＲ２は、同一か又は異なっていて、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基を表すか、あるいはＲ１及びＲ２は結合して、置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基で４位及び／又は５位が置換されている１，３−ジオキソラン−２−イル基、又は置換されていないか又は１個又は２個以上の直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル置換基で４位及び／又は５位及び／又は６位が置換されている１，３−ジオキサン−２−イル基を形成し； 
Ｒ３は、水素；直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基；Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；シクロアルキルアルキル基（ここで、シクロアルキル基及びアルキル基は上記で定義した通りである）；３〜１０個の原子を有するヘテロシクロアルキル基；ヘテロシクロアルキルアルキル基（ここで、ヘテロシクロアルキル基及びアルキル基は、上記で定義した通りである）；単環式、二環式又は三環式のＣ６−Ｃ１４アリール基；５〜１４個の原子を有するヘテロアリール基；アリールアルキル基又はヘテロアリールアルキル基（ここで、アリール基、ヘテロアリール基及びアルキル基は上記で定義した通りである）；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４基（式中、Ｒ４は、上記で定義したような直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示すか、あるいはＲ４は、ＯＲ５基（式中、Ｒ５は、上記で定義したような水素、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す）を示すか、あるいはＲ４は、ＮＨＲ６基（式中、Ｒ６は、上記で定義したような水素、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す）を表し；上記全てのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリールアルキル基は、置換されていないか又は置換されており； 
Ｐは、下記の式（Ｉ）で表される基、 
【化９】
2010523615.tif 000008
（式中、 
Ｒは、水素、フェニル基又は直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル基、 
Ａｒは、ハロゲン、フェニル、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル、直鎖状もしくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はメチルスルフィニル基の１個又は２個以上で場合により置換されたフェニル基、ナフチル基又はアントリル基を表す）を表す）、 
あるいは、次の式（Ｒ）−（ＩＩ）又は式（Ｓ）−（ＩＩ）で表される、光学活性体のＮ−保護α−アミノアセタールの使用。 
【化１０】
2010523615.tif 000009
（式中、 
星印＊は、その炭素原子が不斉炭素であることを意味し、 
Ｒ１、Ｒ２及びＰは上記で定義した通りであり、 
Ｒ３は、Ｈを除き、上記で定義した通りである）。 
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５５】
光学活性α−アミノアセタール類はまた、文献において公知の方法を採用し、例えば、テトラヒドロン通信、２０００年、４１（３２）、６１３１−６１３５（非特許文献７、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  ２０００，  ４１（３２），  ６１３１−６１３５）、国際公開第９８２２４９６号パンフレット（特許文献１）及び国際公開第９６１４８５７号パンフレット（特許文献４）に開示されているような、α−アミノ酸類からのワインレブアミドの形成、水素化物での還元、及びアセタール化によって、あるいは、テトラヒドロン通信、２０００年、４１（３２）、６１３１−６１３５（非特許文献７、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  ２０００，  ４１（３２），  ６１３１−６１３５）、欧州特許出願公開第２９１２３４号明細書（特許文献４）及び欧州特許出願公開第２４９３４９号明細書（特許文献５）に開示されているように、α−アミノ酸類から、還元によりアルコールをもたらし、再酸化によりアルデヒドを得、そしてアセタール化することによって得ることもできる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６８】
実験上の式：Ｃ１６Ｈ２５ＮＯ４
モル質量：２９５．３８ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝１８．１分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  ０．８４  （ｍ，  ６Ｈ，  ＣＨ３），  １．２７  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  １．５９  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ３．３４  （ｓ，  ６Ｈ，  ＣＨ３），  ３．８  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．１  （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ  ｓ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．７５  （ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ），  ５．０３  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２）及び７．１−７．３  （ｍ，  ５Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  ２１．８２  （ＣＨ３），  ２３．６  （ＣＨ３），  ２４．５９  （ＣＨ），  ３８．５  （ＣＨ２），  ５０．８  （ＣＨ），  ５６．０１  （ＣＨ３），  ５６．１６  （ＣＨ３），  ６６．７３  （ＣＨ２），  １０６．６３  （ＣＨ），  １２８．０５−１２８．５４−１２８．７９  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ），  １３６．７２  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ）及び１５６．３７  （Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７１】
ベンジル１−ベンジル−２，２−ジメトキシエチルカルバメート（白色固体）
実験上の式：Ｃ１９Ｈ２３ＮＯ４
モル質量：３２９．４０ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２５．１分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  ２．８  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ３．３１  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ４．０５  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ），  ４．９５  （ｍ，  ３Ｈ，  ＣＨ２  ａｎｄ  ＮＨ），  ５．０３  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２）及び７．０−７．３５  （ｍ，  １０Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  ３６．１３  （ＣＨ２），  ５３．５  （ＣＨ），  ５５．６９  （ＣＨ３），  ５５．８  （ＣＨ３），  ６６．６７  （ＣＨ２），  １０４．９  （ＣＨ），  １２６．４５−１２９．３９  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ），  １３６．７−１３７．９  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ）及び１５６．１３  （Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
ベンジル１−フェニル−２，２−ジメトキシエチルカルバメート（白色固体）
実験上の式：Ｃ１８Ｈ２１ＮＯ
モル質量：３１５．３７ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２２．８分
ＮＭＲ（２００  ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  ３．２５  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ４．３  （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ  ｄ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．８  （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ  ｄ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ５  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ５．６  （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ  ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ）及び７．０−７．２５  （ｍ，  １０Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  ５５．５  （ＣＨ３），  ５７  （ＣＨ），  ６７  （ＣＨ２），  １０６  （ＣＨ），  １２７−１２９  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ），  １３６−１３８  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ）及び１５６  （Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ
融点：ｍ．ｐ．＝７１℃
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７３】
ベンジル１−（４−メチルベンジル）−２，２−ジメトキシエチルカルバメート（白色固体）
実験上の式：Ｃ２０Ｈ２５ＮＯ４
モル質量：３４３．４３ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２６．４分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  ２．２  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ２．７７  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ３．２８  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ４  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．０８  （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ  ｄ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．５８  （ｓ，  １Ｈ，  ＮＨ），  ４．９５  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２）及び７．１−７．３  （ｍ，  ９Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＤＥＰＴ  １３５）：  δ  ２０．８８  （ＣＨ３），  ３５．５  （ＣＨ２），  ５３．４  （ＣＨ），  ５５．４  （ＣＨ３），  ５５．５  （ＣＨ３），  ６６．４  （ＣＨ２），  １０４．６  （ＣＨ）及び１２６．８−１２９．１  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
融点：ｍ．ｐ．＝８０℃
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７４】
ベンジル１−（２−フェニルエチル）−２，２−ジメトキシエチルカルバメート（白色固体）
実験上の式：Ｃ２０Ｈ２５ＮＯ４
モル質量：３４３．４３ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２７．４分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  １．７  （ｍ，  １Ｈ，  ＡＢ  ｓｙｓｔ，  ＣＨ２），  １．９  （ｍ，  １Ｈ，  ＡＢ  ｓｙｓｔ，  ＣＨ２），  ２．７  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ３．４  （ｓ，  ６Ｈ，  ＣＨ３），  ３．８５  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．２１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝３．２  Ｈｚ，  ＣＨ），  ５  （ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２）及び７．１−７．５  （ｍ，  １０Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  ３１．５５  （ＣＨ２），  ３２．２  （ＣＨ２），  ５２．５  （ＣＨ），  ５５．９  （ＣＨ３），  ５６．０７  （ＣＨ３），  ６６．９  （ＣＨ２），  １０６．２  （ＣＨ），  １２５．９−１２８．７  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ），  １３６．６及び１４１．９  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ）  ａｎｄ  １５６．４  （Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ
融点：ｍ．ｐ．＝７３℃
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７５】
ベンジル１−シクロヘキシル−２，２−ジメトキシエチルカルバメート（無色油）
実験上の式：Ｃ１８Ｈ２７ＮＯ４
モル質量：３２１．４２ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２２．７分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  ０．９−１．６  （ｍ，  １１Ｈ，  ＣＨ＋ＣＨ２），  ３．３  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ３．６  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．２１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２  Ｈｚ，  ＣＨ），  ４．８６  （ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ），  ５．０  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ２）及び７．１−７．４  （ｍ，  ５Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  ２６．０７−２６．１８−２６．３２−２８．５−３０．２  （ＣＨ２），  ３９．０  （ＣＨ），  ５４．９４  （ＣＨ３），  ５５．１５  （ＣＨ３），  ５６．４６  （ＣＨ），  ６６．６５  （ＣＨ２），  １０４．３５  （ＣＨ），  １２７．９５−１２８．４３  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ），  １３６．７５  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ）及び１５６．７６  （Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７６】
エチル３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４，４−ジエトキシブチラート
実験上の式：Ｃ１８Ｈ２７ＮＯ６
モル質量：３５３．４２ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２０．７分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  １−１．３  （ｍ，  ９Ｈ，  ＣＨ３），  ２．６  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ３．６  （ｍ，  ４Ｈ，  ＣＨ２），  ４．１５  （ｍ，  ３Ｈ，  ＣＨ＋ＣＨ２），  ４．５  （ｄ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ５．１  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ５．３５  （ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ）及び７．２−７．５  （ｍ，  ５Ｈ，  ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＥＰＴ  １３５）：  δ  １３．９５  （ＣＨ３），  １４．９９  （ＣＨ３），  １５．０３  （ＣＨ３），  ３４．４  （ＣＨ２），  ５０．１  （ＣＨ），  ６０．４  （ＣＨ２），  ６３．４  （ＣＨ２），  ６３．８５  （ＣＨ２），  ６６．５５  （ＣＨ２），  １０２．２  （ＣＨ）及び１２８．２９−１２７．９  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
エチル３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメトキシブチラート
実験上の式：Ｃ１６Ｈ２３ＮＯ６
モル質量：３２５．３６ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２０．０６分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  １．２  （ｔ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ２．５５  （ｍ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ３．４  （ｓ，  ６Ｈ，  ＣＨ３），  ４．１５  （ｍ，  ３Ｈ，  ＣＨ＋ＣＨ２），  ４．３５  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ５．１  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ５．３  （ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ）及び７．２−７．５  （ｍ，  ５Ｈ，  ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＤＥＰＴ  １３５）：  δ  １３．１  （ＣＨ３），  ３３．５  （ＣＨ２），  ４８．６  （ＣＨ），  ５４．３  （ＣＨ３），  ５４．９  （ＣＨ３），  ５９．６  （ＣＨ２），  ６５．８  （ＣＨ２），  １０３．８  （ＣＨ）及び１２７．０６−１２７．４７  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７９】
２５ｇのＨ２Ｏ及び６０ｇのＭＴＢＥを反応媒体に添加する。沈殿による分離を行い、そして残存する微量のギ酸（４．２５ｍｌ）の全てを除去するために、有機相を４．２５ｇのＨ２Ｏで、その後１０％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄する。有機相はＭｇＳＯ４で乾燥され、濃縮される。７．８ｇの１−ベンジル−２−オキソエチルカルバミン酸のベンジルエステルが得られる（定量的粗収量）。
実験上の式：Ｃ１７Ｈ１７ＮＯ３
モル質量：２８３．３３ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝２３．５分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  ３．０５  （ｄ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ４．３  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ５．０５  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ５．４  （ｓ，  １Ｈ，  ＮＨ），  ７．１−７．６  （ｍ，  １０Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）及び９．５  （ｓ，  １Ｈ，  ＣＨＯ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＤＥＰＴ  １３５）：  δ  ３５．８  （ＣＨ２），  ６１．５  （ＣＨ），  ６７．５  （ＣＨ２），  １２７．６−１２９．７  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ）及び１９９．３  （ＣＨＯ）ｐｐｍ
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８１】
２５ｇのＨ２Ｏと６０ｇのＭＴＢＥを反応媒体に添加する。沈殿による分離を行い、残存する微量のギ酸（４．２５ｍｌ）の全てを除去するために、有機相を４．２０ｇのＨ２Ｏで、その後１０％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、ついで、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮させる。９．２ｇの１−イソブチル−２−オキソエチルカルバミン酸のベンジルエステルが得られる（定量的粗収量）。
実験上の式：Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ３
モル質量：２４９．３１ｇ・ｍｏｌ−１
ＧＣ分析：ｔｒ＝１７．４分
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  ０．９  （ｍ，  ６Ｈ，  ＣＨ３），  １．４５−１．８  （ｍ，  ３Ｈ，  ＣＨ２＋ＣＨ），  ４．４  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ５．２５  （ｓ，  １Ｈ，  ＮＨ２），  ７．２−７．５  （ｓ，  ５Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）及び９．６  （ｓ，  １Ｈ，  ＣＨＯ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  ２１．９７  （ＣＨ３），  ２３．１  （ＣＨ３），  ２４．７  （ＣＨ），  ３８．２  （ＣＨ２），  ５８．９  （ＣＨ），  ６７．２  （ＣＨ２），  １２８．２−１２８．８  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ）及び１３６．２  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ），  １５６．３  （Ｃ＝Ｏ）及び１９９．７  （ＣＨＯ）ｐｐｍ
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８３】
沈殿による反応媒体の分離後、水性相をＭＴＢＥで抽出し、有機相をＨ２Ｏで洗浄し、その後ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。有機相の濃縮後、２１．０５ｇの期待生成物が、９１％の収量で得られる。
実験上の式：Ｃ１７Ｈ２５ＮＯ４
モル質量：３０７．３９ｇ・ｍｏｌ−１
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  １．４−２．２  （ｍ，  ８Ｈ，  ＣＨ２），  ２．３４  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ３．４  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ３．４１  （ｓ，  ３Ｈ，  ＣＨ３），  ３．７５  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．１５  （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ  ｄ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．８  （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ  ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ），  ５．１  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２）及び７．２５−７．４  （ｍ，  ５Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  １８．５５  （ＣＨ２），  ２８．４７  （ＣＨ２），  ２８．６  （ＣＨ２），  ３２．９５  （ＣＨ），  ３６．５６  （ＣＨ２），  ５１．２  （ＣＨ），  ５５．７７  （ＣＨ３），  ５５．９４  （ＣＨ），  ６６．６  （ＣＨ２），  １０６．１  （ＣＨ），  １２７．９７−１２８．４２−１２８．５２  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ），  １３６．６  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ）及び１５６．１  （Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８５】
４０ｇのＨ２Ｏと８０ｇのＭＴＢＥを反応媒体に添加する。沈殿による分離を行い、有機相をＫ２ＣＯ３溶液（１５０ｇのＨ２Ｏ中に７３ｇ）で数回、そしてＨ２Ｏで洗浄する。有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥されて、濃縮される。８．２ｇの期待生成物が得られ、粗収量は９０％である。
実験上の式：Ｃ１５Ｈ１９ＮＯ３
モル質量：２６１．３２ｇ・ｍｏｌ−１
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
１Ｈ  ＮＭＲ：  δ  １．４−２．１  （ｍ，  ８Ｈ，  ＣＨ２），  ２．３  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ４．１５  （ｍ，  １Ｈ，  ＣＨ），  ５．０５  （ｓ，  ２Ｈ，  ＣＨ２），  ５．２５  （ｄ，  １Ｈ，  ＮＨ），  ７．２−７．４  （ｍ，  ５Ｈ，  Ｈａｒｏｍａｔｉｃ）及び９．４７  （ｓ，  １Ｈ，  ＣＨＯ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：  δ  １８．４  （ＣＨ２），  ２８．５８  （ＣＨ２），  ２８．６５  （ＣＨ２），  ３２．２７  （ＣＨ），  ３６．２  （ＣＨ２），  ５９．４  （ＣＨ），  ６７  （ＣＨ２），  １２８．０５−１２８．７  （ＣＨａｒｏｍａｔｉｃ），  １３６．１２  （Ｃａｒｏｍａｔｉｃ），  １５５．９１  （Ｃ＝Ｏ）及び１９９．２  （ＣＨＯ）ｐｐｍ