【手続補正書】
【提出日】平成23年6月14日(2011.6.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２７５】
試験Ｄ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、試験化合物をプロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化させ、次にウシの血液中に希釈して、３０ｐｐｍの最終試験率にした。処置し血液を管に入れ、管の底部を膜で被覆した。約１０匹の成虫ネコノミに、膜を通して、処置した血液を摂取させた。次に、７２時間後の死亡率について成虫ノミを評価した。
試験した化合物のうち、以下の化合物は、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１、２、３、５、６、７、８、９および１０。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２７６】
以下、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．  殺虫的に有効な量の式１
【化６】
2010531893.tif 000001
［式中、
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ3は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ4は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ5は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルまたはＣＨ2Ｏ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル（各基は１個のＲ7で置換されている）であるか、またはＲ6は（ＣＨ2）mＱであり、
Ｑは、環員として炭素原子および１個のＯまたはＳ（Ｏ）nを含有する４員〜６員飽和環であり、場合により１個または２個のＲ8aおよび１個のＲ8bによって置換されていてもよく、
Ｒ7は、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）nＲ10もしくはＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12であるか、またはＲ7は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ8aはそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、
Ｒ8bは、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）nＲ10またはＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12であり、
Ｒ9は、Ｈ、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルもしくはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルであるか、またはＲ9は、場合により１個のＲ13によってそれぞれ置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか、またはＲ9は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ10は、場合により１個のＲ13によってそれぞれ置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか、またはＲ10は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ11は、Ｈ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＨ2Ｏ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルであり、
Ｒ12は、場合により１個のＲ13によってそれぞれ置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、またはＲ12は、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルもしくはＯＲ14であり、
Ｒ13は、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ＯＨ、ＯＲ14もしくはＳ（Ｏ）nＲ16であるか、またはＲ13は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ15はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
ｍは０または１であり、そして
ｎは０、１または２である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を動物に経口的または非経口的に投与することを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための方法。
２．  Ｒ4がＣｌまたはＣＨ3であり、
Ｒ5がＨであり、
Ｒ6が、１個のＲ7により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルであり、そして
Ｒ7が、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）nＲ10またはＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12である
上記１に記載の方法。
３．  Ｒ1がＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨ2ＣＦ3であり、
Ｒ2がＨであり、そして
Ｒ3がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3である
上記２に記載の方法。
４．  Ｒ4がＣＨ3であり、そして
Ｒ7がＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12である
上記３に記載の方法。
５．  Ｒ1がＣＦ3であり、そして
Ｒ3がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ3である
上記４に記載の方法。
６．  Ｒ11がＨであり、そして
Ｒ12がＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである
上記４に記載の方法。
７．  Ｒ11がＨであり、そして
Ｒ12がシクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである
上記４に記載の方法。
８．  殺虫的に有効な量の式１の化合物が経口投与される上記１に記載の方法。
９．  殺虫的に有効な量の式１の化合物が非経口投与される上記１に記載の方法。
１０．  殺虫的に有効な量の式１の化合物が注射により投与される上記９に記載の方法。
１１．  保護すべき動物が哺乳類である上記１に記載の方法。
１２．  保護すべき哺乳類が家畜である上記１１に記載の方法。
１３．  保護すべき哺乳類がイヌ科の動物である上記１１に記載の方法。
１４．  保護すべき哺乳類がネコ科の動物である上記１１に記載の方法。
１５．  寄生性無脊椎有害生物が外部寄生生物である上記１に記載の方法。
１６．  寄生性無脊椎有害生物が節足動物である上記１に記載の方法。
１７．  寄生性無脊椎有害生物が、ハエ、蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ目またはウジである上記１に記載の方法。
１８．  保護すべき動物がネコまたはイヌであり、寄生性無脊椎有害生物がノミ、マダニまたはダニである上記１７に記載の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺虫的に有効な量の式１
【化１】
2010531893.tif 000002
［式中、
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ3は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ4は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ5は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルまたはＣＨ2Ｏ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル（各基は１個のＲ7で置換されている）であるか、またはＲ6は（ＣＨ2）mＱであり、
Ｑは、環員として炭素原子および１個のＯまたはＳ（Ｏ）nを含有する４員〜６員飽和環であり、場合により１個または２個のＲ8aおよび１個のＲ8bによって置換されていてもよく、
Ｒ7は、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）nＲ10もしくはＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12であるか、またはＲ7は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ8aはそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、
Ｒ8bは、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）nＲ10またはＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12であり、
Ｒ9は、Ｈ、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルもしくはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルであるか、またはＲ9は、場合により１個のＲ13によってそれぞれ置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか、またはＲ9は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換され
ていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ10は、場合により１個のＲ13によってそれぞれ置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか、またはＲ10は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ11は、Ｈ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＨ2Ｏ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルであり、
Ｒ12は、場合により１個のＲ13によってそれぞれ置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、またはＲ12は、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルもしくはＯＲ14であり、
Ｒ13は、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ＯＨ、ＯＲ14もしくはＳ（Ｏ）nＲ16であるか、またはＲ13は、場合により１個もしくは２個のＲ15によってそれぞれ置換されていてもよいピリジンもしくはチアゾールであり、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ15はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
ｍは０または１であり、そして
ｎは０、１または２である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を動物に経口的または非経口的に投与することを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための方法。
【請求項２】
Ｒ4がＣｌまたはＣＨ3であり、
Ｒ5がＨであり、
Ｒ6が、１個のＲ7により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルであり、そして
Ｒ7が、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）nＲ10またはＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12である
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ1がＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨ2ＣＦ3であり、
Ｒ2がＨであり、そして
Ｒ3がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3である
請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ4がＣＨ3であり、そして
Ｒ7がＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12である
請求項３に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ1がＣＦ3であり、そして
Ｒ3がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ3である
請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ11がＨであり、そして
Ｒ12がＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである
請求項４に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ11がＨであり、そして
Ｒ12がシクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである
請求項４に記載の方法。
【請求項８】
殺虫的に有効な量の式１の化合物が経口投与される請求項１に記載の方法。
【請求項９】
殺虫的に有効な量の式１の化合物が非経口投与される請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
殺虫的に有効な量の式１の化合物が注射により投与される請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
保護すべき哺乳類がイヌ科の動物である請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
保護すべき哺乳類がネコ科の動物である請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
保護すべき動物がネコまたはイヌであり、寄生性無脊椎有害生物がノミ、マダニまたはダニである請求項１に記載の方法。