【誤訳訂正書】
【提出日】平成22年12月27日(2010.12.27)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
それぞれその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある，一般式Ｉ
【化１】
2006527178.tif 000001
｛式中、
Ｒ１はＣ１−３−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ，
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−４−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
又は
Ｒ２及びＲ３は一緒になって飽和のＣ４−７−シクロアルキル基（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成し，
Ｒ４はＨを示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−３−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
Ｒ９〜Ｒ１３はそれぞれ相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ２Ｆ，ＣＨＦ２，ＣＦ３，ＯＨ，ＳＨ，ＯＲ１４，ＯＣＦ３，ＳＲ１４，ＮＲ１７Ｒ１８，ＳＯＣＨ３，ＳＯＣＦ３；ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＮ，ＣＯＯＲ１４，ＮＯ２，ＣＯＮＲ１７Ｒ１８；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
Ｒ１４はＣ１−６−アルキル；ピリジル，チエニル，チアゾリル，フェニル，ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−４−アルキル）２，ＣＯ（ＯＣ１−５−アルキル），ＣＯＮＨ−Ｃ６Ｈ４−（Ｃ１−３−アルキル），ＣＯ（Ｃ１−５−アルキル），ＣＯ−ＣＨＲ１７−ＮＨＲ１８，ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−Ｒ１５［式中、Ｒ１５はオルト−ＯＣＯＣ１−３−アルキル又はメタ−又はパラ−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１６）２（式中、Ｒ１６はＣ１−４−アルキル又は４−モルホリノを示す。）を示す。］から選ばれ，但し基Ｒ１４，Ｒ１５及びＲ１６においてアルキル基は分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよく、
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ相互に無関係にＨ；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル、ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
あるいは
Ｒ９及びＲ１０又はＲ１０及びＲ１１は一緒になってＯＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ＝ＣＨ−，ＣＨ＝ＣＨＯ−，ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）Ｏ−，ＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−，（ＣＨ２）４−又はＯＣＨ＝ＣＨＯ−環を形成する。｝
で表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物の製造方法において、
第一工程ａ）で、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式ＩＩ
【化２】
2006527178.tif 000002
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は上述の意味を有する。）
で表わされる１−アミノ−３−アリール−ブタン−３−オール−化合物を使用し、ついで酸の作用下で離脱させて、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式ＩＩＩ
【化３】
2006527178.tif 000003
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は上述の意味を有する。）
で表わされる置換された３−アリール−ブト−３−エニル−アミン−化合物とし、ついで第二工程ｂ）で、一般式ＩＩＩで表わされる、生じた置換された３−アリール−ブト−３−エニル−アミン−化合物を金属触媒及び水素の関与下に水素添加して、一般式Ｉで表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物とすることを特徴とする、上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
【請求項２】
式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ３から選ばれる、請求項１記載の方法。
【請求項３】
式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈである、請求項３記載の方法。
【請求項５】
式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ２及びＲ３が一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成する、請求項１〜４のいずれか１つに記載の方法。
【請求項６】
式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる］から選ばれるか、
又は
Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
請求項１〜５のいずれか１つに記載の方法。
【請求項７】
式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、
Ｒ１がＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれ、
及び／又は
Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれるか、
又は
Ｒ２及びＲ３は一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又は１回以上置換され，好ましくは飽和及び置換されていない）を形成し、
及び／又は
Ｒ４がＨから選ばれ、
及び／又は
Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ３から選ばれ、
及び／又は
Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる。］から選ばれるか
又は
Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
請求項１記載の方法。
【請求項８】
式Ｉで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈ）に関して，これが立体配置Ｉａ又はＩｂ
【化４】
2006527178.tif 000004
の形で存在する、請求項１〜７のいずれか１つに記載の方法。
【請求項９】
式ＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈ）に関して、これが立体配置ＩＩａ又はＩＩｂ
【化５】
2006527178.tif 000005
の形で存在するか、あるいは立体配置ＩＩｃ又はＩＩｄ
【化６】
2006527178.tif 000006
の形で存在する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の方法。
【請求項１０】
式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して，これが立体配置ＩＩＩａ又はＩＩＩｂ
【化７】
2006527178.tif 000007
の形で存在するか、又は式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して，立体配置ＩＩＩｃ又はＩＩＩｄ
【化８】
2006527178.tif 000008
の形で存在する、請求項１〜９のいずれか１つに記載の方法。
【請求項１１】
式Ｉで表わされる化合物１種以上に関して、少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（−）−（１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（＋）−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
ｒａｃ−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（−）−（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（＋）−（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（＋）−（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
ｒａｃ（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
３｛［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，及び
（２ＳＲ，３ＳＲ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン、
又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項１記載の方法。
【請求項１２】
式ＩＩで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｒ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１ＲＳ，２ＳＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｓ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１ＲＳ，２ＲＲ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２ＳＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２ＲＲ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
（２ＳＳ，３ＲＳ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，及び
（２ＲＲ，３ＲＳ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン、
又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項１記載の方法。
【請求項１３】
式ＩＩＩで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン．
｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，及び
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項１記載の方法。
【請求項１４】
使用される式ＩＩで表わされる化合物において式ＩＩの２位にキラル中心がある、請求項１記載の方法。
【請求項１５】
式Ｉで表わされる化合物において、式Ｉの２位にキラル中心がある、請求項１記載の方法。
【請求項１６】
式ＩＩＩで表わされる化合物において、式ＩＩＩの２位にキラル中心がある、請求項１記載の方法。
【請求項１７】
使用される式ＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋である、請求項１記載の方法。
【請求項１８】
使用される式ＩＩで表わされる化合物がジアステレオマー的に純粋である、請求項１記載の方法。
【請求項１９】
使用される式ＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋及びジアステレオマー的に純粋である、請求項１記載の方法。
【請求項２０】
使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン
から選ばれるか，
又は
（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン及び（２Ｓ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン又は（２ＳＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
【請求項２１】
使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン
から選ばれるか、
又は
（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン及び（２Ｒ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン又は（２ＲＲ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
【請求項２２】
使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
（２Ｓ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール，
（２Ｓ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール
から選ばれるか、
又は
（２Ｓ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール及び（２Ｓ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール又は（２ＳＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
【請求項２３】
使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
（２Ｒ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール，
（２Ｒ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール
から選ばれるか、
又は
（２Ｒ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール及び（２Ｒ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール又は（２ＲＲ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
【請求項２４】
工程ａ）で有機酸又はハロゲン／水素酸を使用する、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の方法。
【請求項２５】
工程ａ）でギ酸，塩酸又は臭化水素酸を使用する、請求項１４記載の方法。
【請求項２６】
工程ａ）でギ酸を使用する、請求項１４記載の方法。
【請求項２７】
工程ａ）で塩酸を使用する、請求項１４記載の方法。
【請求項２８】
工程ａ）で臭化水素酸を使用する，請求項１４記載の方法。
【請求項２９】
酸を工程ａ）で＞２０％の濃度で使用する、請求項１４記載の方法。
【請求項３０】
塩酸が工程ａ）で＞２０％の濃度である、請求項１７記載の方法。
【請求項３１】
工程ａ）の後、式ＩＩＩで表わされる離脱された化合物を塩酸ガスを用いて結晶化させる、請求項１〜２０のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３２】
工程ａ）の反応時間が２〜１０時間である、請求項１〜２１のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３３】
工程ａ）で反応温度が３５〜１００℃である、請求項１〜２２のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３４】
工程ａ）で溶剤がＨ２Ｏ又はアルコール又はアルコール性水溶液から選ばれる、請求項１〜２３のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３５】
工程ａ）で溶剤が酸水溶液である、請求項１４〜２０のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３６】
工程ａ）で使用される式ＩＩで表わされる化合物を酸水溶液に溶解させる、請求項１４〜２０のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３７】
工程ａ）で使用される式ＩＩで表わされる化合物を塩酸水溶液に溶解させる、請求項１７又は２０記載の方法。
【請求項３８】
工程ｂ）で溶剤がＨ２Ｏ又はアルコール又はアルコール性水溶液又は酸性水溶液から選ばれる、請求項１記載の方法。
【請求項３９】
工程ｂ）で溶剤がＨ２Ｏ又はエタノール又はエタノール性水溶液又は塩酸水溶液から選ばれる、請求項１記載の方法。
【請求項４０】
工程ｂ）で使用される触媒が貴金属を含む、請求項１記載の方法。
【請求項４１】
工程ｂ）で使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム又は塩化パラジウム（ＩＩ）である、請求項４０記載の方法。
【請求項４２】
工程ｂ）で使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム（１−１０重量％）である、請求項４０記載の方法。
【請求項４３】
温度が工程ｂ）で２０〜４０°Ｃを保つ、請求項１記載の方法。
【請求項４４】
工程ｂ）で水素添加の前に保護ガス雰囲気を適用する、請求項１記載の方法。
【請求項４５】
工程ｂ）で水素添加工程を３−１０バールの水素予備圧（Ｗａｓｓｅｒｓｔｏｆｆｖｏｒｄｒｕｃｋ）で行うか及び／又は水素添加工程を０，５−３バールの水素内圧で行う、請求項１記載の方法。
【請求項４６】
工程ｂ）で最初に出発化合物が溶剤で著しく希釈されているか／出発化合物を溶剤で著しく希釈させる、請求項１記載の方法。
【請求項４７】
溶剤が２つの工程ａ）及びｂ）に対して酸性水溶液である、請求項１記載の方法。
【請求項４８】
工程ａ）と工程ｂ）の間で生成物を単離しない、請求項１又は４７記載の方法。
【請求項４９】
最初に出発化合物が溶剤中に十分に希釈されているか／出発化合物を溶剤で著しく希釈させる、請求項４８記載の方法。
【請求項５０】
使用される式ＩＩで表わされる化合物を酸水溶液に溶解させる、請求項１又は４８記載の方法。
【請求項５１】
使用される式ＩＩで表わされる化合物を塩酸水溶液に溶解させる、請求項５０記載の方法。
【請求項５２】
それぞれその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式Ｉ
【化９】
2006527178.tif 000009
｛式中、
Ｒ１はＣ１−３−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ，
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−４−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
又は
Ｒ２及びＲ３は一緒になって飽和のＣ４−７−シクロアルキル基（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成し，
Ｒ４はＨを示し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−３−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
Ｒ９〜Ｒ１３はそれぞれ相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ２Ｆ，ＣＨＦ２，ＣＦ３，ＯＨ，ＳＨ，ＯＲ１４，ＯＣＦ３，ＳＲ１４，ＮＲ１７Ｒ１８，ＳＯＣＨ３，ＳＯＣＦ３；ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＮ，ＣＯＯＲ１４，ＮＯ２，ＣＯＮＲ１７Ｒ１８；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
Ｒ１４はＣ１−６−アルキル；ピリジル，チエニル，チアゾリル，フェニル，ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−４−アルキル）２，ＣＯ（ＯＣ１−５−アルキル），ＣＯＮＨ−Ｃ６Ｈ４−（Ｃ１−３−アルキル），ＣＯ（Ｃ１−５−アルキル），ＣＯ−ＣＨＲ１７−ＮＨＲ１８，ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−Ｒ１５［式中、Ｒ１５はオルト−ＯＣＯＣ１−３−アルキル又はメタ−又はパラ−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１６）２（式中、Ｒ１６はＣ１−４−アルキル又は４−モルホリノを示す。）を示す。］から選ばれ，但し基Ｒ１４，Ｒ１５及びＲ１６においてアルキル基は分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよく、
Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ相互に無関係にＨ；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル、ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
あるいは
Ｒ９及びＲ１０又はＲ１０及びＲ１１は一緒になってＯＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ＝ＣＨ−，ＣＨ＝ＣＨＯ−，ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）Ｏ−，ＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−，（ＣＨ２）４−又はＯＣＨ＝ＣＨＯ−環を形成する。｝
で表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物の製造方法において、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式ＩＩＩ
【化１０】
2006527178.tif 000010
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は上述の意味を有する。）
で表わされる置換された３−アリール−ブト−３−エニル−アミン−化合物を金属触媒及び水素の関与下に水素添加して、一般式Ｉで表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物とすることを特徴とする、上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
【請求項５３】
式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ３から選ばれる、請求項５２のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５４】
式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において，Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる、請求項５２又は５３記載の方法。
【請求項５５】
式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において，Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈである、請求項５４記載の方法。
【請求項５６】
式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ２及びＲ３が一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換され，好ましくは飽和及び置換されていない）を形成する、請求項５２又は５３のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５７】
式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、
Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる］から選ばれるか、
又は
Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
請求項５２〜５６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５８】
式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ１がＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれるか、
及び／又は
Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれか、
又はＲ２及びＲ３は一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成するか、及び／又は
Ｒ４がＨから選ばれるか，
及び／又は
Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ３から選ばれか、
及び／又は
Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる。］から選ばれるか
又は
Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
請求項５２記載の方法。
【請求項５９】
式Ｉで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈ）に関して，これが立体配置Ｉａ又はＩｂ
【化１１】
2006527178.tif 000011
の形で存在する、請求項５２〜５８のいずれか１つに記載の方法。
【請求項６０】
式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して、これが立体配置ＩＩＩａ又はＩＩＩｂ
【化１２】
2006527178.tif 000012
の形で存在するか、
又は式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して、これが立体配置ＩＩＩｃ又はＩＩＩｄ
【化１３】
2006527178.tif 000013
の形で存在する、請求項５２〜５９のいずれか１つに記載の方法。
【請求項６１】
式Ｉで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（−）−（１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（＋）−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
ｒａｃ−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（−）−（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（＋）−（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
（＋）−（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
ｒａｃ（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
３｛［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
（２Ｒ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
（２Ｓ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，及び
（２ＳＲ，３ＳＲ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項５２記載の方法。
【請求項６２】
式ＩＩＩで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン．
｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｚ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，及び
（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項５２記載の方法。
【請求項６３】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物において式ＩＩＩの２位にキラル中心がある、請求項５２記載の方法。
【請求項６４】
式Ｉで表わされる化合物において、式Ｉの２位にキラル中心がある、請求項５２記載の方法。
【請求項６５】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋である、請求項５２記載の方法。
【請求項６６】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物がジアステレオマー的に純粋である、請求項５２記載の方法。
【請求項６７】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋及びジアステレオマー的に純粋である、請求項５２記載の方法。
【請求項６８】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が次の群：
（Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン
から選ばれるか，
又は
（Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン及び（Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン又は（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミンの混合物である、
請求項５２記載の方法。
【請求項６９】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が次の群：
（Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
（Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン
から選ばれるか、
又は
（Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン及び（Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン又は（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミンの混合物である、
請求項５２記載の方法。
【請求項７０】
溶剤がＨ２Ｏ又はアルコールあるいはアルコール性又は酸性水溶液から選ばれる、請求項５２記載の方法。
【請求項７１】
溶剤がＨ２Ｏ又はエタノール又はエタノール性水溶液又は塩酸水溶液から選ばれる、請求項５２記載の方法。
【請求項７２】
使用される触媒が貴金属を含む、請求項５２記載の方法。
【請求項７３】
使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム又は塩化パラジウム（ＩＩ）である、請求項７２記載の方法。
【請求項７４】
使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム（１−１０重量％）である、請求項７２記載の方法。
【請求項７５】
温度を２０〜４０°Ｃに保つ、請求項５２記載の方法。
【請求項７６】
水素添加の前に保護ガス雰囲気を適用する、請求項５２記載の方法。
【請求項７７】
水素添加工程を３−１０バールの水素予備圧（Ｗａｓｓｅｒｓｔｏｆｆｖｏｒｄｒｕｃｋ）で行うか及び（又は）水素添加工程を０，５−３バールの水素内圧で行う、請求項５２記載の方法。
【請求項７８】
最初に出発化合物が溶剤で著しく希釈されているか／出発化合物を溶剤で著しく希釈させる、請求項５２記載の方法。
【請求項７９】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物を酸水溶液に溶解させる、請求項５２記載の方法。
【請求項８０】
使用される式ＩＩＩで表わされる化合物を塩酸水溶液に溶解させる、請求項７９記載の方法。
【請求項８１】
当該処理の最後に生成物を有機溶剤中で沈殿させる、請求項１又は５２記載の方法。
【請求項８２】
当該処理の最後に生成物を酸又は酸のガス用いて沈殿させる、請求項１又は５２記載の方法。
【請求項８３】
当該処理の最後に生成物を有機溶剤中で酸又は酸のガスを用いて沈殿させる、請求項１又は５２記載の方法。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００２
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００２】
慢性及び非慢性痛状態の治療は、医療において極めて重要である。このことは多くの刊行物に開示されている。