【手続補正書】
【提出日】平成23年5月31日(2011.5.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８２】
【表２２】
2010532365.tif 000001
【表２３】
2010532365.tif 000002
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８３】
以上、本発明を要約すると以下のとおりである。
１．式１
【化１６】
2010532365.tif 000003
［式中、
Ｒ１はＮＨＲ３またはＯＲ４であり、
Ｒ２はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シ
クロプロピルメチルまたはメチルシクロプロピルであり、
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］の化合物の製造方法であって、
（１）式２
【化１７】
2010532365.tif 000004
［式中、ＸはＢｒ、ＣｌまたはＩである］の化合物を
（２）少なくとも１つの式３
【化１８】
2010532365.tif 000005
［式中、Ｍ１はアルカリ金属である］の化合物、
および（３）少なくとも１つの式４
【化１９】
2010532365.tif 000006
の化合物と接触させることを含むが、ただし、ＸがＣｌである場合、Ｒ２はメチルである方法。
２．Ｒ１がＮＨＲ３である上記１に記載の方法。
３．Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、ＸがＢｒまたはＣｌである上記２に記載の方法。
４．Ｍ１がナトリウムおよびカリウムからなる群から選択される上記１に記載の方法。
５．少なくとも１つの式４の化合物が、少なくとも約８０％のクロロ−１−ナフタレニルビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルを含有する上記１に記載の方法。
６．少なくとも１つの式４の化合物が、少なくとも約９０％のクロロ−１−ナフタレニルビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルを含有する上記５に記載の方法。
７．式２の化合物、１つまたは複数の式３の化合物および１つまたは複数の式４の化合物を適した有機溶媒の存在下で接触させる上記１に記載の方法。
８．式２の化合物および１つまたは複数の式３の化合物を適した有機溶媒と接触させて混合物を形成し、次いでこの混合物に、適した有機溶媒中の１つまたは複数の式４の化合物のスラリーを添加する上記１に記載の方法。
９．適した有機溶媒が、エタノール、キシレン、トルエンおよびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドから選択される１つまたはそれ以上の溶媒を含む上記７に記載の方法。
１０．適した有機溶媒が少なくとも５０質量％のエタノールを含有し、Ｍ１がカリウムである上記８に記載の方法。
１１．（ｉ）少なくとも１つの式９
【化２０】
2010532365.tif 000007
の化合物と（ｉｉ）少なくとも１つの金属還元剤との混合物を、（ｉｉｉ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルと接触させることによる少なくとも１つの式４の化合物を製造することをさらに含む上記１に記載の方法。
１２．式４
【化２１】
2010532365.tif 000008
の化合物の製造方法であって、（ｉ）少なくとも１つの式９
【化２２】
2010532365.tif 000009
の化合物と（ｉｉ）少なくとも１つの金属還元剤との混合物を、（ｉｉｉ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルと接触させることを含む方法。
１３．少なくとも１つの式９の化合物が、少なくとも約８０％の１−クロロナフタレンを含有する上記１２に記載の方法。
１４．少なくとも１つの式９の化合物が、少なくとも約９０％の１−クロロナフタレンを含有する上記１３に記載の方法。
１５．１つまたは複数の式９の化合物および少なくとも１つの金属還元剤を適した有機溶媒と接触させて混合物を形成し、次いでこの混合物にジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルを添加する上記１２に記載の方法。
１６．適した有機溶媒中のスラリーとしてジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルを、１つまたは複数の式９の化合物と、少なくとも１つの金属還元剤と、適した有機溶媒とから形成された混合物に添加する上記１５に記載の方法。
１７．式１の化合物とのニッケル不純物の混合物からニッケル不純物を除去する方法であって、シアン化物水溶液の存在下で、混合物を酸素と接触させることを含む方法をさらに含む上記１に記載の方法。
１８．シアン化物水溶液がシアン化ナトリウム、シアン化カリウムまたはそれらの混合物を含む上記１７に記載の方法。
１９．式５
【化２３】
2010532365.tif 000010
［式中、
Ｒ２はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたはメチルシクロプロピルであり、
ＺはＣＲ８またはＮであり、
Ｒ５はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２ＨまたはＯＣＨ２ＣＦ３であり、
Ｒ６はＦ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７はＨ、ＦまたはＣｌであり、
Ｒ８はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである］の化合物を、
式１
【化２４】
2010532365.tif 000011
［式中、
Ｒ１はＮＨＲ３またはＯＲ４であり、
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］の化合物を使用して製造する方法であって、上記１の方法によって上記式１の化合物を製造することを特徴とする方法。
２０．Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＢｒであり、Ｒ６がＣｌであり、Ｒ７がＨであり、ＺがＮである上記１９に記載の方法。
２１．式５
【化２５】
2010532365.tif 000012
［式中、
Ｒ２はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたはメチルシクロプロピルであり、
ＺはＣＲ８またはＮであり、
Ｒ５はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２ＨまたはＯＣＨ２ＣＦ３であり、
Ｒ６はＦ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７はＨ、ＦまたはＣｌであり、
Ｒ８はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである］の化合物を、式１
【化２６】
2010532365.tif 000013
［式中、
Ｒ１はＮＨＲ３またはＯＲ４であり、
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］の化合物を使用して製造する方法であって、上記１の方法によって製造した式１の化合物を上記式１の化合物として使用することを特徴とする方法。
２２．Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＢｒであり、Ｒ６がＣｌであり、Ｒ７がＨであり、ＺがＮである上記２１に記載の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2010532365.tif 000014
［式中、
Ｒ１はＮＨＲ３またはＯＲ４であり、
Ｒ２はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたはメチルシクロプロピルであり、そして
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］の化合物の製造方法であって、
（１）式２
【化２】
2010532365.tif 000015
［式中、ＸはＢｒ、ＣｌまたはＩである］の化合物を
（２）少なくとも１つの式３
【化３】
2010532365.tif 000016
［式中、Ｍ１はアルカリ金属である］の化合物、
および（３）少なくとも１つの式４
【化４】
2010532365.tif 000017
の化合物と接触させることを含むが、ただし、ＸがＣｌである場合、Ｒ２はメチルである方法。
【請求項２】
Ｒ１がＮＨＲ３である請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、ＸがＢｒまたはＣｌである請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
Ｍ１がナトリウムおよびカリウムからなる群から選択される請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
少なくとも１つの式４の化合物が、少なくとも約８０％のクロロ−１−ナフタレニルビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルを含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
式２の化合物、１つまたは複数の式３の化合物および１つまたは複数の式４の化合物を、エタノール、キシレン、トルエンおよびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドから選択される１つまたはそれ以上の溶媒を含む適当な有機溶媒の存在下で接触させる請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。