【手続補正書】
【提出日】平成23年8月16日(2011.8.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式IaまたはIbで示される化合物、または医薬的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはエステル：
【化１】
2010501014.tif 000001
［式中、
Aは、C1-10ヘテロアリール、C6-14アリールまたはC6-10ヘテロシクロアルキルアリールを表し、
これらはいずれも、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、-S(O)2NH2、C2-3アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルコキシカルボニルオキシ、C1-4アルコキシスルホニルオキシ、C1-4アルコキシカルバモイル、C1-4アミノカルボニル、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、C1-6アミノ、-NH2、C1-6イミノ、C1-4アミノスルホニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルホニルアミノ、C1-4アルコキシイミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキルスルホニル、C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルケニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-10ヘテロアリールまたはC6-14アリールから成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく、
該C2-3アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルコキシカルボニルオキシ、C1-4アルコキシスルホニルオキシ、C1-4アルコキシカルバモイル、C1-4アミノカルボニル、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、C1-6アミノ、C1-6イミノ、C1-4アミノスルホニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルホニルアミノ、C1-4アルコキシイミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキルスルホニル、C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルケニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-10ヘテロアリールまたはC6-14アリールは更に、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、-S(O)2NH2、C1-4アルキル、C1-6ハロアルキル、C1-3アルコキシまたはC1-3ヒドロキシアルキルから成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく；
R1は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-6アミノ、C3-6シクロアルキルまたはC1-6ヘテロシクロアルキルであり、
これらはいずれも、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、C1-3アルキル、C2-4アルケニル、C1-3ヒドロキシアルキル、C1-3ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アミノまたは-NH2から成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく；
Xは、-CR3R4-(CR5R6)n-(CR7=CR8)m-(C6-14アリール)r-(C1-10ヘテロアリール)s-(CR9R10)p-(CR11=CR12)qを表し、
ここで、
n、m、p、q、rおよびsはそれぞれ独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10の整数であり、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、NH2、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキルまたはC3-6シクロアルキルを表し、
これら最後に挙げた8種の基は、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、C1-3アルキル、C2-4アルケニル、C1-3ヒドロキシアルキル、C1-3ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アミノまたは-NH2から成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく、
C6-14アリール、C1-10ヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、C1-3アルキル、C2-4アルケニル、C1-3ヒドロキシアルキル、C1-3ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アミノまたは-NH2から成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく；
R2は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-6アミノ、C1-12アルキルシリル、C6-30アルキルアリールシリル、C1-10ヘテロアリール、C6-14アリール、C1-10ヘテロシクロアルキル、C1-10ヘテロシクロアルケニル、C1-8シクロアルキル、C1-18シクロアルケニルを表し、
これらはいずれも、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、-S(O)2NH2、-OSi(CH(CH3)2)3、C1-4アルキル、C1-6アルキルシリル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-6ウレイド、C1-6チオウレイド、C1-4アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルコキシカルボニルオキシ、C1-4アルコキシスルホニルオキシ、C1-4アミノカルボニル、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、C1-10アミノ、C1-6イミノ、C1-4アミノスルホニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルホニルアミノ、C6-10アリールスルホニルアミノ、C6-10アリールアミノ、C1-6ヘテロシクロアルキルアミノ、C1-6ヘテロシクロアルキルカルボニル、C6-10アリールカルボニルアミノ、C1-4アルコキシイミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルケニルカルボニルアミノ、C3-6シクロアルケニルカルボニルアミノ、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ、C1-4アルコキシカルボニルアミノ、C1-10ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキルスルホニル、C6-14アリール、C1-6ヘテロアリール、C1-10ヘテロシクロアルキルアリール、C1-6ヘテロシクロアルキルまたはC2-6ヘテロシクロアルケニルから成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく、
該C1-4アルキル、C1-6アルキルシリル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-6ウレイド、C1-6チオウレイド、C1-4アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルコキシカルボニルオキシ、C1-4アルコキシスルホニルオキシ、C1-4アミノカルボニル、C6-10アリールカルボニルアミノ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、C1-10アミノ、C6-10アリールアミノ、C1-6ヘテロシクロアルキルアミノ、C1-6ヘテロシクロアルキルカルボニル、C1-6イミノ、C1-4アミノスルホニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルホニルアミノ、C6-10アリールスルホニルアミノ、C1-4アルコキシイミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-10ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキルスルホニル、C6-14アリール、C1-6ヘテロアリール、C1-6ヘテロシクロアルキルまたはC2-6ヘテロシクロアルケニルは更に、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、-S(O)2NH2、C1-4アルキル、C1-6アルキルシリル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-6ウレイド、C1-6チオウレイド、C1-4アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルコキシカルボニルオキシ、C1-4アルコキシスルホニルオキシ、C1-4アルコキシカルバモイル、C1-4アミノカルボニル、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、C1-6アミノ、C1-6イミノ、C1-4アミノスルホニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルホニルアミノ、C6-10アリールスルホニルアミノ、C1-4アルコキシイミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキルスルホニル、C6-14アリール、C1-6ヘテロアリール、C1-10ヘテロシクロアルキルアリール、C1-6ヘテロシクロアルキルまたはC2-6ヘテロシクロアルケニルから成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく、
該C1-4アルキル、C1-6アルキルシリル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-6ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシカルボニル、C1-6ウレイド、C1-6チオウレイド、C1-4アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルコキシカルボニルオキシ、C1-4アルコキシスルホニルオキシ、C1-4アルコキシカルバモイル、C1-4アミノカルボニル、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、C1-6アミノ、C1-6イミノ、C1-4アミノスルホニル、C1-4アミノカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルホニルアミノ、C1-4アルコキシイミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C6-10アリールスルホニルアミノ、C1-4アルキルスルホニル、C6-14アリール、C1-6ヘテロアリール、C1-10ヘテロシクロアルキルアリール、C1-6ヘテロシクロアルキルまたはC2-6ヘテロシクロアルケニルは更に、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、CONH2、ニトロ、オキソ、-S(O)2NH2、C1-4アルキル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-3アルコキシ、ベンジルまたはC1-4アルコキシカルボニルから成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく、
あるいはR2は水素、カルボキシまたはヒドロキシを表す。］
（ただし、式IaまたはIbで示される化合物は、α-メチル-N-2-プロピン-1-イル-ベンゼンメタンアミン、N-2-ブチニル-α-メチル-ベンゼンメタンアミン、N-2-ブチニル-α-メチル-1-ナフタレンメタンアミン、およびN-5-ヘキシン-1-イル-α-メチル-ベンゼンメタンアミンのいずれでもない）。
【請求項２】
式Iaで示される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Xが、シス-CH=CH-CH2-、トランス-CH=CH-CH2-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-または-CH2-CH2-CH2-CH2-を表し、トリフルオロメチルによって置換されていてもよい請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Xが、-フェニレン-CH2-、-チエニル-CH2-、または-ピリジル-CH2-を表し、該フェニレン、チエニルおよびピリジル環は、ヒドロキシまたはハロゲンから選択される1個またはそれ以上の置換基でさらに置換されていてもよい請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
式IaまたはIbにおいて示されるエチニレンが、オルト-、メタ-またはパラ-位においてフェニレン環に結合している請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Aが、1-ナフチル、2-ナフチルまたはフェニルを表し、これらはいずれも、Aが表すC6-14アリールの置換に関して請求項１において定義されるように置換されていてもよい請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
R1が、メチル、エチル、n-プロピルであり、ハロゲンまたはヒドロキシで置換されていてもよい請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
R2が、水素、カルボキシ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-8シクロアルキル、C6-10アリール、C1-3ヒドロキシアルキルまたはC1-3アルキルシリルを表し、これら最後に挙げた6種の基がNH2、ヒドロキシ、CF3、C1-3ハロアルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-3アルキルアミノ、フェニル、C1-3アルキルシリル、OSi(CH(CH3)2)3、C1-3アルコキシ、C1-3アルキル、シアノ、C1-3ヒドロキシアルキルまたはC3-6ヘテロシクロアルキルから成る群から選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよく、後者はフルオロまたはメトキシでさらに置換されていてもよい請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
R2が、水素、メチル、t-ブチル、シクロプロピル、アミノプロピル、アミノエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルビニル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル、トリフルオロメチルフェニル、ジメチルヒドロキシエチル、トリフルオロメチルビニレン、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシイソプロピル、ヒドロキシプロペニル、ブロモフェニル、アミノフェニル、ヒドロキシブチル、フェニル、トリメチルシリル、ヒドロキシエチルプロピル、ヒドロキシメチルプロピル、フェニルヒドロキシメチル、トリメチルシリルメチル、メトキシフェニル、ジフルオロフェニル、トリル、ヒドロキシフェニル、クロロフェニル、シアノフェニル、シアノプロピル、フルオロフェニル、ヒドロキシメチルフェニル、ヒドロキシフェニルメチル、トリメチルシリル、メトキシメチル、メトキシイソプロピル、ヒドロキシエチル、カルボキシ、フルオロオキサシクロヘキサンフェニルまたはメトキシオキサシクロヘキサンフェニレンまたはジメチルアミノフェニレンを表す請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
R2が、C1-4アルキルを表し、C1-4アルキル、C1-6アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルケニルカルボニルアミノ、C3-6シクロアルケニルカルボニルアミノ、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ、C6-10アリールカルボニルアミノ、C1-4アルコキシカルボニルアミノ、C1-10ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキルスルホニルアミノ、C6-10アリールスルホニルアミノまたはC1-6ウレイドから選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されており、該置換基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、C1-4アルキル、C2-4アルキニル、C6-10アリール、C1-4アルコキシ、C1-3ハロアルキル、C1-6ヘテロシクロアルキル、トリフルオロメチルフェニレンまたはトリフルオロメチルベンジルから選択される1個またはそれ以上の同じか異なる置換基で置換されていてもよい請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
R2が、-CH2-CH2-、-CH2-または-CH2-C(CH3)2-を表し、ホルミルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、プロペニルカルボニルアミノ、ブチンカルボニルアミノ、ベンジルメチルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、シクロヘキセニルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ジメチルプロピルカルボニルアミノ、エチルプロピルカルボニルアミノ、メトキシメチルカルボニルアミノ、メチルピペリジルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ジヒドロキシフェニルカルボニルアミノ、メチルフェニルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、メトキシフェニルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルクロロフェニルスルホニルアミノ、エチルウレイレン、イソプロピルウレイレン、シクロヘキシルウレイレン、フェニルウレイレン、プロピルウレイレン、ジ-トリフルオロメチルフェニルウレイレン、ジメトキシフェニルウレイレン、トリフルオロメチルフェニルウレイレン、ジ-トリフルオロメチルベンジルアミノまたはt-ブトキシカルボニルアミノで置換されている請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
R2が、C1-4アルキルを表し、水素またはC1-3アルキルから選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されており、該C1-4アルキルは、オキソ、メトキシ、カルボキシ、C1-4アルキル、C1-6アルコキシカルボニルまたはC3-6ヘテロシクロアルキルから選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基でさらに置換されており、該置換基は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-3ハロアルキルまたはC6-10アリールから選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよい請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
R2が、-CR13R14-(CH2)u-を表し、ここで、uは、0、1の整数であり；R13、R14は、互いに独立に、水素またはメチルを表し；-CR13R14-は、カルボキシまたはC1-6アルコキシカルボニルで置換されており、該置換基は、メチル、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-3ハロアルキルまたはC6-10アリールから選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されていてもよい請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
R2が、フェニル-CH2-O-C(O)-C(CH3)2-、HO-C(O)-C(CH3)2-またはR15-O-C(O)-C(CH3)2-CH2-を表す請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
R2が、R15-O-C(O)-(C(CH3)2)t-フェニレン-またはR15-O-C(O)-フェニレンを表し、ここで、tは、0、1の整数であり；R15は、水素またはメチルを表し；フェニレン環はメトキシで置換されていてもよい請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Aが、1-ナフチルまたはフェニルを表し；Xが、-CH2-、シス-CH=CH-CH2-またはトランス-CH=CH-CH2-を表し；R1がメチルである請求項１２〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
Aが、1-ナフチル、3-メトキシフェニレンまたはフェニルを表し；Xが-フェニレン-CH2-を表し、該フェニレンがハロゲンまたはヒドロキシで置換されていてもよく；R1がメチルである請求項１２〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
R2が、-CR13R14-C(O)-NR16R17を表し、ここで、R13、R14は、互いに独立に、前記のように定義され；R16、R17は独立に、水素、C1-3アルキル、C3-6ヘテロシクロアルキルまたはC6-10アリールを表し、ヒドロキシ、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、C1-4ヒドロキシアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル、C1-10ヘテロシクロアルキルアリール、C1-10ヘテロアリール、C6-10アリールから選択される1個またはそれ以上の同じかまたは異なる置換基で置換されており、該C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、C1-4ヒドロキシアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル、C1-10ヘテロアリールまたはC6-10アリールは、メチル、t-ブチル、C6-10アリール、ハロゲン、メトキシ、C1-4アルコキシカルボニルまたはトリフルオロメチルでさらに置換されていてもよく；または、R16およびR17は、それらが結合しているN-原子と共に、C1-6ヘテロシクロアルキル環を形成し、ヒドロキシル、C1-3アルキルまたはフェニルで置換されていてもよく、これら最後に挙げたの2種の置換基はフルオロまたはメトキシで置換されていてもよい請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Aが1-ナフチルを表し、Xが-CH=CH-CH2-を表し、R1がメチルである請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
R2が-C(CH3)2-C(O)-NR18R19を表し、ここで、R18は水素またはメチルを表し、R19は、ピリジルメチレン、モルホリノプロピル、ジフェニルメチレン、ジフェニルエチレン、フェニルピペリジノエチレン、ヒドロキシエチレン、ジメチルオキサゾリルメチレン、メトキシカルボニルベンジル、ベンゾジオキソルメチレン、トリフルオロメチルフェニルエチル、メトキシフェニルエチル、ジフルオロベンジル、t-ブチルベンジル、ブロモベンジル、フェニルヒドロキシプロピル、ジフェニルヒドロキシエチル、ヒドロキシインダニル、ベンジルピペリジル、クロロベンジル、フェニルエチレン、フェニルエチル、ベンジル、ピロリジルオキソジメチルエチルまたはエトキシエチレンを表す請求項１８または１９に記載の化合物。
【請求項２１】
R2が、-C(O)-C(CH3)2-を表し、ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、メトキシエチルピペラジニルまたはヒドロキシピペリジノで置換されている請求項１８または１９に記載の化合物。
【請求項２２】
式Iaで示され、Xが、-CH=CH-CH2-、-CH2-、-CH2-CH2-または-CH2-CH2-CH2-を表し；Aが、1-ナフチルまたはフェニルを表し、ヒドロキシ、ハロゲンまたはメトキシで置換されていてもよく；R1がメチルであり；R2が請求項１に記載のように定義される請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
式Iaで示され、Xが、-フェニレン-CH2-、-チエニル-CH2-、-ピリジル-CH2-を表し、該フェニレン、チエニルおよびピリジル環が、ヒドロキシ、フルオロまたはブロモから選択される1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよく；Aが、1-ナフチルまたはフェニルを表し、メトキシで置換されていてもよく；R1がメチルである請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
Aが、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾジオキソル、メチルフェニルピラゾリルを表し；R1がメチルであり；Xがシスまたはトランス-CH=CH-CH2-であり；R2がt-ブチルである請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
下記化合物から成る群から選択される請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物：
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-ペンタ-4-イニル-アミン（化合物102）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物103）；
(Z)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物104）；
(E)/(R)-(5-シクロプロピル-ペンタ-2-エン-4-イニル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物105）；
(E)/(R)-6-メチル-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-ヘプタ-2-エン-4-イン-1,6-ジアミン（化合物106）；
(E)/(R)-6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イン-1-オール（化合物107）；
(E)/(R)-2-メチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-2-オール（化合物108）；
(E)/(3R/S)-3-メチル-8-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-オクタ-6-エン-4-イン-3-オール（化合物109）；
(E)/(1R/S)-6-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-1-フェニル-ヘキサ-4-エン-2-イン-1-オール（化合物110）；
(Z)/(R)-6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イン酸（化合物111）；
(E)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(5-トリメチルシラニル-ペンタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物112）；
(Z)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(5-トリメチルシラニル-ペンタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物113）；
(E)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(6-トリメチルシラニル-ヘキサ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物114）；
(E)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(5-フェニル-ペンタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物115）；
(E)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(5-トリル-ペンタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物116）；
(E)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-[5-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ペンタ-2-エン-4-イニル]-アミン（化合物117）；
(E)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-[5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ペンタ-2-エン-4-イニル]-アミン（化合物118）；
(E)/(R)-[5-(2-フルオロ-フェニル)-ペンタ-2-エン-4-イニル]-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物119）；
(E)/(R)-[5-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-ペンタ-2-エン-4-イニル]-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物120）；
(E)/(R)-[5-(4-クロロ-フェニル)-ペンタ-2-エン-4-イニル]-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物121）；
(E)/(R)-[5-(4-ブロモ-フェニル)-ペンタ-2-エン-4-イニル]-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物122）；
(E)/(R)-4-[5-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ペンタ-3-エン-1-イニル]-ベンゾニトリル（化合物123）；
(E)/(R)-4-[5-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ペンタ-3-エン-1-イニル]-アニリン（化合物124）；
(E)/(R)-2-[5-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ペンタ-3-エン-1-イニル]-アニリン（化合物125）；
(E)/(R)-ジメチル-{4-[5-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ペンタ-3-エン-1-イニル]}-アニリン（化合物126）；
(E)/(R)-3-[5-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ペンタ-3-エン-1-イニル]-フェノール（化合物127）；
(E)/(R)-[5-(3-メトキシ-フェニル)-ペンタ-2-エン-4-イニル]-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物128）；
(E)/(R)-{4-[5-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ペンタ-3-エン-1-イニル]-フェニル}-メタノール（化合物129）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-アミン；および
(Z)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-アミン；または
医薬的に許容されるそれらの塩、溶媒和物またはエステル、例えば、
(R)-ブタ-2-イニル-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン塩酸塩（化合物101）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-アミン塩酸塩（化合物130）；
(Z)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-アミン塩酸塩（化合物131）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-プロパ-2-イニル-アミン（化合物132）；
(R)-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-プロパ-2-イニル-アミン（化合物133）；
(R)-ブタ-3-イニル-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物134）；
(R)-ヘキサ-5-イニル-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物135）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(4-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-アミン（化合物136）；
(Z)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(4-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-アミン（化合物137）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(1H-インドル-7-イル)-エチル]-アミン（化合物138）；
(Z)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(1H-インドル-7-イル)-エチル]-アミン（化合物139）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(1H-インドル-4-イル)-エチル]-アミン（化合物140）；
(Z)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(1H-インドル-4-イル)-エチル]-アミン（化合物141）；
(E)/(R)-(1-ベンゾ[1,3]ジオキソル-5-イル-エチル)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物142）；
(Z)/(R)-(1-ベンゾ[1,3]ジオキソル-5-イル-エチル)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物143）；
(E)/(R)-(1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-エチル)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物144）；
(E)/(R)-(1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-エチル)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-アミン（化合物145）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(1-メチル-5-フェニル-1H-ピラゾル-3-イル)-エチル]-アミン（化合物146）；
(Z)/(R)-(6,6-ジメチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-[1-(1-メチル-5-フェニル-1H-ピラゾル-3-イル)-エチル]-アミン（化合物147）；
(Z)/(R)-2-メチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-2-オール（化合物148）；
(E)/(R)-9-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ノナ-7-エン-5-イン-1-オール（化合物149）；
(E)/(R)-9-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ノナ-7-エン-5-インニトリル（化合物150）；
(E)/(R)-{2-[5-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ペンタ-3-エン-1-イニル]-フェニル}-メタノール（化合物151）；
(E,E)/((R)-8-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-オクタ-2,6-ジエン-4-イン-1-オール（化合物152）；
(E)/(R)-3-エチル-8-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-オクタ-6-エン-4-イン-3-オール（化合物153）；
(E)/(R)-(6-メトキシ-ヘキサ-2-エン-4-イニル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン塩酸塩（化合物154）；
(E)/(R)-(6-メトキシ-6-メチル-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン塩酸塩（化合物155）；
(E)/(R)-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オール塩酸塩（化合物156）；
(E)/(R)-(6,6-ジメチル-7-トリイソプロピルシラニルオキシ-ヘプタ-2-エン-4-イニル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物157）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オール塩酸塩（化合物158）；
(E)/(2R/S)-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-ヘプタ-5-エン-3-イン-2-オール塩酸塩（化合物159）；
(E)/(R)-8-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-オクタ-6-エン-4-イン-1-オール塩酸塩（化合物160）；
(E)/(R)-N＊6＊,N＊6＊-ジメチル-N＊1＊-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-ヘキサ-2-エン-4-イン-1,6-ジアミン二塩酸塩（化合物161）；
(E)/(R)-N＊6＊-ベンジル-N＊6＊-メチル-N＊1＊-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-ヘキサ-2-エン-4-イン-1,6-ジアミン二塩酸塩（化合物162）；
(E)/(R)-N＊6＊,N＊6＊-ジエチル- N＊1＊-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-ヘキサ-2-エン-4-イン-1,6-ジアミン二塩酸塩（化合物163）；
(E)/(R)-N＊1＊-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-N＊6＊,N＊6＊-ジプロピル-ヘキサ-2-エン-4-イン-1,6-ジアミン二塩酸塩（化合物164）；
(E)/(R)-(4-{5-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチルアミノ]-ペンタ-3-エン-1-イニル}-フェニル)-メタノール（化合物165）；
(E)/(R)-7-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチルアミノ]-2-メチル-ヘプタ-5-エン-3-イン-2-オール（化合物166）；
(E)/(4R/S)-9-[(R)-1-(3-メトキシ-フェニル)-エチルアミノ]-ノナ-7-エン-5-イン-4-オール（化合物167）；
(E)/(R)-ベンジル2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イノエート（化合物168）；
(E)/(R)-メチル2,2-ジメチル-8-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-オクタ-6-エン-4-イノエート（化合物169）；
(Z)/(R)ベンジル2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イノエート（化合物170）；
(E)/(R)-t-ブチル[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-カルバメート（化合物171）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-[3-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-プロパ-2-イニル]-アミン塩酸塩（化合物172）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-[3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロパ-2-イニル]-アミン塩酸塩（化合物173）；
(R)-メチル2-メチル-2-{4-[3-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-プロパ-1-イニル]-フェニル}-プロパノエート塩酸塩（化合物174）；
(R)-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-{3-[3-(4-メトキシ-テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-フェニル]-プロパ-2-イニル}-アミン（化合物175）；
(R)-[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-{3-[3-(4-フルオロ-テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-フェニル]-プロパ-2-イニル}-アミン（化合物176）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(3-トリメチルシラニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物177）；
(R)-(1-フェニル-エチル)-(3-トリメチルシラニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物178）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(4-トリメチルシラニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物179）；
(R)-(1-フェニル-エチル)-(4-トリメチルシラニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物180）；
(R)-3-{3-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-プロパ-2-イン-1-オール（化合物181）；
(R)-2-メチル-4-{3-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イン-2-オール（化合物182）；
(R)-2-メチル-4-{2-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イン-2-オール（化合物183）；
(R)-1,1-ジメチル-3-{3-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-プロパ-2-イニルアミン（化合物184）；
(R)-(1-フェニル-エチル)-(4-フェニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物185）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(4-フェニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物186）；
(R)-3-{4-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-プロパ-2-イン-1-オール（化合物187）；
(R)-3-{4-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-プロパ-2-イン-1-オール（化合物188）；
(R)-4-{4-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イン-1-オール（化合物189）；
(R)-4-{4-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イン-1-オール（化合物190）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(3-フェニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物191）；
(R)-(1-フェニル-エチル)-(3-フェニルエチニル-ベンジル)-アミン（化合物192）；
(R)-ベンジル2,2-ジメチル-4-{3-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イノエート（化合物193）；
(R)-ベンジル4-{4-フルオロ-3-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-2,2-ジメチル-ブタ-3-イノエート（化合物194）；
(R)-ベンジル2,2-ジメチル-4-{3-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イノエート（化合物195）；
(R)-2-メチル-4-{3-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イン-2-オール（化合物196）；
(R)-4-{4-フルオロ-3-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-2-メチル-ブタ-3-イン-2-オール（化合物197）；
(R)-4-{4-フルオロ-3-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-2-メチル-ブタ-3-イン-2-オール（化合物198）；
(R)-2-メチル-4-{6-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-ピリジン-2-イル}-ブタ-3-イン-2-オール（化合物199）；
(R)-(3-{3-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-プロパ-2-イニル)-ビス-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミン（化合物200）；
(R)-ジエチル-(3-{3-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-プロパ-2-イニル)-アミン（化合物201）；
(R)-ベンジル2,2-ジメチル-4-{4-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イノエート（化合物202）；
(R)-ベンジル4-(4-{[1-(3-メトキシ-フェニル)-エチルアミノ]-メチル}-フェニル)-2,2-ジメチル-ブタ-3-イノエート（化合物203）；
(R)-(4-エチニル-ベンジル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物204）；
(R)-(4-エチニル-ベンジル)-(1-フェニル-エチル)-アミン（化合物205）；
(R)-2-(3-ヒドロキシ-3-メチル-ブタ-1-イニル)-5-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェノール（化合物206）；
(R)-2-(3-ジエチルアミノ-プロパ-1-イニル)-5-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェノール（化合物207）；
(R)-ベンジル4-{2-ヒドロキシ-4-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-2,2-ジメチル-ブタ-3-イノエート（化合物208）；
(R)-(2-エチニル-ベンジル)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン（化合物209）；
(R)-(2-エチニル-ベンジル)-(1-フェニル-エチル)-アミン（化合物210）；
(R)-2-メチル-4-{5-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-チオフェン-2-イル}-ブタ-3-イン-2-オール（化合物211）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(4-フェニルエチニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミン（化合物212）；
(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(5-フェニルエチニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミン（化合物213）；
(R)-3-{5-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-チオフェン-3-イル}-プロパ-2-イン-1-オール（化合物214）；
(R)-3-{5-[(1-フェニル-エチルアミノ)-メチル]-チオフェン-3-イル}-プロパ-2-イン-1-オール（化合物215）；
(R)-(1-フェニル-エチル)-(5-フェニルエチニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミン（化合物216）；
(R)-(1-フェニル-エチル)-(4-フェニルエチニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミン（化合物217）；
(E)/(R)-2-エチル-N-[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-ブチルアミド（化合物218）；
(E)/(R)-1-メチル-ピペリジン-4-カルボン酸[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-アミド（化合物219）；
(E)/(R)-3,3-ジメチル-N-[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-ブチルアミド（化合物220）；
(E)/(R)-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-ブチルアミド（化合物221）；
(E)/(R)-3,3-ジメチル-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-ブチルアミド（化合物222）；
(E)/(R)-2-エチル-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-ブチルアミド（化合物223）；
(E)/(R)-2-メトキシ-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アセトアミド（化合物224）；
(E)/(R)-1-メチル-ピペリジン-4-カルボン酸[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド（化合物225）；
(E)-/(R)-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-ホルムアミド（化合物226）；
(R)-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-イソブチルアミド（化合物227）；
(E)/(R)-ブタ-2-エン酸[2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド（化合物228）；
(E)/(R)-シクロヘキサ-3-エンカルボン酸[2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド水素ヘキサフルオロホスフェート（化合物229）；
(E)/(R)-ペンタ-4-イン酸[2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド水素ヘキサフルオロホスフェート（化合物230）；
(E)/(R)-N-[2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-2,4-ジヒドロキシ-ベンズアミド（化合物231）；
(E)/(R)-シクロプロパンカルボン酸[2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド水素ヘキサフルオロホスフェート（化合物232）；
(E)/(R)-エタンスルホン酸[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-アミド（化合物233）；
(E)/(R)-プロパン-1-スルホン酸[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-アミド（化合物234）；
(E)/(R)-ブタン-1-スルホン酸[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-アミド（化合物235）；
(E)/(R)-4-メチル-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-ベンゼンスルホンアミド（化合物236）；
(E)/(R)-2-クロロ-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-5-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド（化合物237）；
(E)/(R)-4-メトキシ-N-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-ベンゼンスルホンアミド（化合物238）；
(E)/(R)-エタンスルホン酸[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド（化合物239）；
(E)/(R)-プロパン-1-スルホン酸[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド（化合物240）；
(E)/(R)-ブタン-1-スルホン酸[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-アミド（化合物241）；
(E)/(R)-1-エチル-3-[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-尿素（化合物242）；
(E)/(R)-1-(2,6-ジメトキシ-フェニル)-3-[6-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-4-エン-2-イニル]-尿素（化合物243）；
(E)/(R)-1-エチル-3-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘキサ-5-エン-3-イニル]-尿素（化合物244）；
(E)/(R)-1-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-3-プロピル-尿素（化合物245）；
(E)/(R)-1-イソプロピル-3-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-尿素（化合物246）；
(E)/(R)-1-シクロヘキシル-3-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-尿素（化合物247）；
(E)/(R)-1-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-3-フェニル-尿素（化合物248）；
(E)/(R)-1-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル)-3-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-尿素（化合物249）；
(E)/(R)-1-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-3-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-尿素（化合物250）；
(E)/(R)-1-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-3-[7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イニル]-尿素（化合物251）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-1-モルホリン-4-イル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オン塩酸塩（化合物252）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オン塩酸塩（化合物253）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(ピリジン-3-イルメチル)-アミド（化合物254）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(ピリジン-4-イルメチル)-アミド（化合物255）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-アミド（化合物256）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸ベンズヒドリル-アミド（化合物257）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(3,3-ジフェニル-プロピル)-アミド（化合物258）；
(E)-1-[(R/S)]-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-2,2-ジメチル-7-[(R)1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オン（化合物259）；
(E)/(R)-1-[4-(2-メトキシ-エチル)-ピペラジン-1-イル]-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オン（化合物260）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸[(R/S)-2-フェニル-2-ピペリジン-1-イル-エチル]-アミド（化合物261）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド（化合物262）；
(E)/(R)-1-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オン（化合物263）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(2,5-ジメチル-オキサゾル-4-イルメチル)-アミド（化合物264）；
(E)/(R)-3-{[2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イノイルアミノ]-メチル}-安息香酸メチルエステル（化合物265）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(ベンゾ[1,3]ジオキソル-5-イルメチル)-アミド（化合物266）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸{1-[(S)-3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル}-アミド（化合物267）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸{1-[(S)-3-メトキシ-フェニル)-エチル}-アミド（化合物268）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸3,5-ジフルオロ-ベンジルアミド（化合物269）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸4-t-ブチル-ベンジルアミド（化合物270）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸3-ブロモ-ベンジルアミド（化合物271）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-ヘプタ-5-エン-3-イン酸[(R/S)-3-ヒドロキシ-1-フェニル-プロピル)-アミド（化合物272）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸[(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニル-エチル]-アミド（化合物273）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸[(1S,2S)-2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニル-エチル]-アミド（化合物274）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-ヘプタ-5-エン-3-イン酸[(1S,2R)-2-ヒドロキシ-インダン-1-イル]-アミド（化合物275）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(1-ベンジル-ピペリジン-4-イル)-アミド（化合物276）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸4-クロロ-ベンジルアミド（化合物277）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸フェネチル-アミド（化合物278）；
(E)-2,2-ジメチル-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-ヘプタ-5-エン-3-イン酸[(R/S)-1-フェニル-エチル)-アミド（化合物279）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸ベンジルアミド（化合物280）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-1-ピロリジン-1-イル-ヘプタ-5-エン-3-イン-1-オン（化合物281）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸(2-エトキシ-エチル)-アミド（化合物282）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸塩酸塩（化合物283）；
(E)/(R)-2,2-ジメチル-8-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-オクタ-6-エン-4-イン酸塩酸塩（化合物284）；
(Z)/(R)-2,2-ジメチル-7-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-ヘプタ-5-エン-3-イン酸塩酸塩（化合物285）；
(R)-2-メチル-2-{4-[3-(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-プロパ-1-イニル]-フェニル}-プロピオン酸塩酸塩（化合物286）；
(R)-2,2-ジメチル-4-{3-[(1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ)-メチル]-フェニル}-ブタ-3-イン酸（化合物287）；
(E)/(R)-6,6-ジメチル-N＊1＊-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-ヘプタ-2-エン-4-イン-1,7-ジアミン（化合物288）；
(E)/(R)-N＊1＊-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-ヘプタ-2-エン-4-イン-1,7-ジアミン（化合物289）；
[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチル]-[(R/S)-1-トリフルオロメチル-ブタ-3-イニル]-アミン（化合物290）；
[(R/S)-8,8,8-トリフルオロ-3-メチレン]-7-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-オクタ-4-イン-1-オール（化合物291）；
2-{[(R/S)-5,5,5-トリフルオロ]-4-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-ペンタ-1-イニル}-フェニルアミン（化合物292）；
4-メトキシ-3-{[(R/S)-5,5,5-トリフルオロ]-4-[(R)-1-ナフタレン-1-イル-エチルアミノ]-ペンタ-1-イニル}-安息香酸メチルエステル（化合物293）；または
(E)/(R)-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-(6,6,6-トリフルオロ-ヘキサ-4-エン-2-イニル)-アミン塩酸塩（化合物294）。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物、または(R)-ブタ-2-イニル-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン、α-メチル-N-2-プロピン-1-イル-ベンゼンメタンアミン、N-2-ブチニル-α-メチル-ベンゼンメタンアミン、N-2-ブチニル-α-メチル-1-ナフタレンメタンアミン、もしくはN-5-ヘキシン-1-イル-α-メチル-ベンゼンメタンアミンを含有する医薬組成物。
【請求項２７】
CaSR活性の変調が関連する生理学的障害または疾患、例えば副甲状腺機能亢進症を予防、治療または軽減するための医薬組成物であって、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物、または(R)-ブタ-2-イニル-(1-ナフタレン-1-イル-エチル)-アミン、α-メチル-N-2-プロピン-1-イル-ベンゼンメタンアミン、N-2-ブチニル-α-メチル-ベンゼンメタンアミン、N-2-ブチニル-α-メチル-1-ナフタレンメタンアミン、もしくはN-5-ヘキシン-1-イル-α-メチル-ベンゼンメタンアミンを有効成分として含有する組成物。
【請求項２８】
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物、または医薬的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはエステルを、医薬的に許容される賦形剤または担体と共に含有する医薬組成物。
【請求項２９】
副甲状腺癌、副甲状腺腫、原発性副甲状腺過形成、心臓、腎臓もしくは腸の機能不全、中枢神経系の疾患、慢性腎不全、慢性腎疾患、原発性副甲状腺機能亢進症、続発性副甲状腺機能亢進症、三次性副甲状腺機能亢進症、貧血、心血管疾患、腎性骨ジストロフィー、線維性骨炎、無力性骨疾患、骨粗鬆症、ステロイド誘発性骨粗鬆症、老人性骨粗鬆症、閉経後骨粗鬆症、骨軟化症および関連する骨疾患、腎移植後の骨量低下、心血管疾患、胃腸疾患、内分泌疾患および神経変性疾患、癌、神経変性疾患、アルツハイマー病、貧血、高カルシウム血症、または腎性骨疾患を予防、治療または軽減するための医薬組成物であって、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有し、場合により活性ビタミンDステロールまたはビタミンD誘導体（例えば、1-α-ヒドロキシコレカルシフェロール、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール、25-ヒドロキシコレカルシフェロール、1-α-25-ジヒドロキシコレカルシフェロール）と組み合わせるかまたはそれと補い合って、あるいはリン酸結合剤、エストロゲン、カルシトニンまたはビホスホネートと組み合わせるかまたはそれと補い合って投与される組成物。