【手続補正書】
【提出日】平成23年9月5日(2011.9.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化１】
2009519340.tif 000001
［式中:
T、U、およびVは、独立に O、S、N、CR5、およびNR6から選択される;
ここで炭素原子、窒素原子、U、T、およびVによって形成される5員環は芳香族である;
Xは、NまたはCR4である;
nは、０であるか；または
nは、１であり、Yは、C1-8 アルキレン、C2-8 アルケニレン、(CR11R12)pC(O)(CR11R12)q、(CR11R12)pC(O)NRc(CR11R12)q、(CR11R12)pC(O)O(CR11R12)q、または(CR11R12)pOC(O)(CR11R12)qであり、ここで該 C1-8 アルキレンまたはC2-8 アルケニレンは、1、2または3のハロ、OH、CN、アミノ、C1-4 アルキルアミノ、またはC2-8 ジアルキルアミノにより置換されていてもよい;
Zは、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、これらはそれぞれ以下から独立に選択される1、2、3、4、5、または6の置換基により置換されていてもよい：ハロ、C1-4 アルキル、C2-4 アルケニル、C2-4 アルキニル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ヒドロキシアルキル、C1-4 シアノアルキル、Cy1、CN、NO2、ORa、SRa、C(O)Rb、C(O)NRcRd、C(O)ORa、OC(O)Rb、OC(O)NRcRd、NRcRd、NRcC(O)Rb、NRcC(O)NRcRd、NRcC(O)ORa、S(O)Rb、S(O)NRcRd、S(O)2Rb、NRcS(O)2Rb、およびS(O)2NRcRd;
Cy1は、独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択され、これらはそれぞれ以下から独立に選択される1、2、3、4 または5の置換基により置換されていてもよい ：ハロ、C1-4 アルキル、C2-4 アルケニル、C2-4 アルキニル、C1-4 ハロアルキル、CN、NO2、ORa’’、SRa’’、C(O)Rb’’、C(O)NRc’’Rd’’、C(O)ORa’’、OC(O)Rb’’、OC(O)NRc’’Rd’’、NRc’’Rd’’、NRc’’C(O)Rb’’、NRc’’C(O)ORa’’、S(O)Rb’’、S(O)NRc’’Rd’’、S(O)2Rb’’、およびS(O)2NRc’’Rd’’;
R4は、 Hである;
R5は、H、ハロ、C1-4 アルキル、C2-4 アルケニル、C2-4 アルキニル、C1-4 ハロアルキル、CN、NO2、OR7、SR7、C(O)R8、C(O)NR9R10、C(O)OR7、OC(O)R8、OC(O)NR9R10、NR9R10、NR9C(O)R8、NR9C(O)OR7、S(O)R8、S(O)NR9R10、S(O)2R8、NR9S(O)2R8、またはS(O)2NR9R10である;
R6は、H、C1-4 アルキル、C2-4 アルケニル、C2-4 アルキニル、C1-4 ハロアルキル、OR7、C(O)R8、C(O)NR9R10、C(O)OR7、S(O)R8、S(O)NR9R10、S(O)2R8、またはS(O)2NR9R10である;
R7は、H、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルである;
R8は、H、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルである;
R9 およびR10は、 独立にH、C1-10 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、C1-6 アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C1-6 アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルから選択される;
あるいはR9およびR10は、 それらが結合しているN原子と共に、4-、5-、6- または7-員環ヘテロシクロアルキル基を形成する; 
R11およびR12は、 独立にH、ハロ、OH、CN、C1-4 アルキル、C1-4 ハロアルキル、C2-4 アルケニル、C2-4 アルキニル、C1-4 ヒドロキシアルキル、C1-4 シアノアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される;
RaおよびRa’’は、 独立に、H、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、 ここで該 C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルは独立にOH、CN、アミノ、ハロ、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択される、1、2または3の置換基により置換されていてもよい;
RbおよびRb’’は、 独立に、H、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、ここで該 C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキル は、独立にOH、CN、アミノ、ハロ、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1、2または3の置換基により置換されていてもよい;
RcおよびRdは、 独立に、H、C1-10 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、ここで該 C1-10 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキル は、独立にOH、CN、アミノ、ハロ、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1、2または3の置換基により置換されていてもよい;
あるいはRcおよびRdは、 それらが結合しているN原子と共に、独立にOH、CN、アミノ、ハロ、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1、2、または3の置換基により置換されていてもよい、4-、5-、6- または7-員環ヘテロシクロアルキル基を形成する;
Rc’’およびRd’’は、 独立に、H、C1-10 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、ここで該 C1-10 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキル は、独立にOH、CN、アミノ、ハロ、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1、2または3の置換基により置換されていてもよい;
あるいはRc’’およびRd’’は、 それらが結合しているN原子と共に、独立にOH、CN、アミノ、ハロ、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択される1、2、または3の置換基により置換されていてもよい、4-、5-、6- または7-員環ヘテロシクロアルキル基 を形成する;
pは、0、1、2、3、4、5、または6である;
qは、0、1、2、3、4、5 または6である］。
【請求項２】
XがNである請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項３】
XがCR4である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項４】
炭素原子、窒素原子、U、T、およびVによって形成される5員環ヘテロアリール環がピロリル、ピラゾリルまたはイミダゾリルである請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項５】
nが0である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項６】
nが1である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項７】
nが1であり、Yが、C1-8 アルキレン、(CR11R12)pC(O)(CR11R12)q、(CR11R12)pC(O)NRc(CR11R12)q、または(CR11R12)pC(O)O(CR11R12)qであり、ここで該 C1-8 アルキレン は、1、2、または3の ハロ、OH、CN、アミノ、C1-4 アルキルアミノ、またはC2-8 ジアルキルアミノにより置換されていてもよい、請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項８】
nが1であり、Yが1、2、または3の ハロ、OH、CN、アミノ、C1-4 アルキルアミノ、またはC2-8 ジアルキルアミノにより置換されていてもよいC1-8 アルキレンである、請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項９】
nが 1であり、Yが(CR11R12)pC(O)(CR11R12)q、(CR11R12)pC(O)NRc(CR11R12)q、または(CR11R12)pC(O)O(CR11R12)qである、請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
pが0である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
pが1である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
pが2である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１３】
qが0である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
qが1である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１５】
qが2である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１６】
pおよびqの一方が0であり、pおよびqの他方が1、2、または3である、請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１７】
Zが、独立に以下から選択される1、2、3、4、5、または6の置換基により置換されていてもよいシクロアルキルである請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩：ハロ、C1-4 アルキル、C2-4 アルケニル、C2-4 アルキニル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ヒドロキシアルキル、C1-4 シアノアルキル、Cy1、CN、NO2、ORa、SRa、C(O)Rb、C(O)NRcRd、C(O)ORa、OC(O)Rb、OC(O)NRcRd、NRcRd、NRcC(O)Rb、NRcC(O)NRcRd、NRcC(O)ORa、S(O)Rb、S(O)NRcRd、S(O)2Rb、NRcS(O)2Rb、およびS(O)2NRcRd。
【請求項１８】
nが１である請求項 17の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１９】
nが０である請求項 17の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２０】
Zが、独立に以下から選択される1、2、3、4、5、または6の置換基により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩：ハロ、C1-4 アルキル、C2-4 アルケニル、C2-4 アルキニル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ヒドロキシアルキル、C1-4 シアノアルキル、Cy1、CN、NO2、ORa、SRa、C(O)Rb、C(O)NRcRd、C(O)ORa、OC(O)Rb、OC(O)NRcRd、NRcRd、NRcC(O)Rb、NRcC(O)NRcRd、NRcC(O)ORa、S(O)Rb、S(O)NRcRd、S(O)2Rb、NRcS(O)2Rb、およびS(O)2NRcRd。
【請求項２１】
nが１である請求項 20の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２２】
nが０である請求項 20の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２３】
Z が少なくとも１つの CN 基を含む少なくとも１つの置換基により置換されている、請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２４】
R5が、H、ハロ、C1-4 アルキル、C1-4 ハロアルキル、ハロスルファニル、CN、またはNR9R10である請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２５】
R5がHである請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２６】
R6がHまたはC1-4 アルキルである請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２７】
R6がHである請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２８】
下記一般式を有する請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩:
【化２】
2009519340.tif 000002
。
【請求項２９】
下記一般式を有する請求項 1の化合物、またはその医薬上許容される塩:
【化３】
2009519340.tif 000003
。
【請求項３０】
以下から選択される請求項 1の化合物またはその医薬上許容される塩:
4-[1-(1-メチル-3-ピラゾール-1-イル-プロピル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(3-イミダゾール-1-イル-1-メチル-プロピル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-シクロペンチル-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-ピラゾール-1-イル]-ブチロニトリル;
3-シクロプロピル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-ピラゾール-1-イル]-プロピオニトリル;
3-シクロペンチル-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-シクロヘキシル-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-シクロペンチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-シクロヘキシル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-シクロプロピル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンニトリル;
3-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロプロピルプロパンニトリル;
1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロプロピルアセトニトリル;
4-1-[(ピロリジン-2-イル)メチル]-1H-ピラゾール-4-イル-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-(1-[1-(メチルスルホニル)ピロリジン-2-イル]メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
3-シクロペンチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]アクリロニトリル;
3-(2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル)-シクロペンタン-カルボニトリル;
3-[3-(ヒドロキシメチル)シクロペンチル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2-ナフチルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-メチル-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-[1-(3,5-ジメトキシベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(1-フェニルエチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(シクロヘキシルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
3-{[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンゾニトリル;
2-{[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンゾニトリル;
4-{[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンゾニトリル;
1-フェニル-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
4-{1-[(5-メチルイソキサゾール-3-イル)メチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-シクロヘクス-2-エン-1-イル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-シクロヘキシル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4’-{[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ビフェニル-2-カルボニトリル;
4-[1-(2-ニトロベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-{1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(3-ニトロベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2-ブロモベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
N-フェニル-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンアミド;
4-{1-[3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-{1-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-{1-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(ピリジン-3-イルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-{1-[1-フェニルブチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
1-フェニル-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパン-1-オン;
4-[1-(2,6-ジクロロベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2,6-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-5-(トリフルオロメチル)-ベンゾニトリル;
4-[1-(4-ブロモ-3,5,6-トリフルオロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(シクロプロピルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2,5-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
3-{1-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾニトリル;
3-クロロ-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-[1-(1-シクロヘキシルエチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-フルオロ-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
2-フルオロ-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
3-フルオロ-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-(1-{1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(3,5-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
{4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}アセトニトリル;
4-[1-(1-フェニルプロピル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-{1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-{1-[1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-{1-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-{1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-{1-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾニトリル;
4-{1-[4-ニトロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
3-メチル-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-[1-(2-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
3-ブロモ-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
エチル 4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾアート;
4-{1-[2-クロロ-6-ニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-{1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-(1-{1-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-{1-[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)エチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(1-シクロペンチルエチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(1-メチル-3-フェニルプロピル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(1-シクロブチルエチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
[2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-アセトニトリル;
[5-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-アセトニトリル;
4-{1-[4-フェニルブト-3-エン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
[3-クロロ-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-アセトニトリル;
5-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゾニトリル;
4-{1-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゾニトリル;
2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
3-クロロ-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-アミノ-5,6-ジフルオロ-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]イソフタロニトリル;
1-{[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}-シクロプロパンカルボニトリル;
5-ブロモ-2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-ベンゾニトリル;
2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-(トリフルオロメチル)-ベンゾニトリル;
3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキサノン;
2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキサノール;
4-(1-{[1-(メチルスルホニル)ピペリジン-4-イル]メチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
2-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキサンカルボニトリル;
4-{1-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-4-イル}-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2,6-ジクロロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
(4-{[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}シクロヘキシル)メタノール;
4-[1-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(1-シクロペンチルプロピル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
2-クロロ-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-(1,3-チアゾール-5-イル)プロパンニトリル;
3-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-(3-チエニル)プロパンニトリル;
{1-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロペンチル}アセトニトリル;
4-クロロ-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フタロニトリル;
3-メチル-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンズアルデヒド;
4-[1-(2-メチル-4-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロペンタノン;
4-[1-(3-フリルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
4-[1-(2-フリルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン;
3-{2-シアノ-1-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾニトリル;
{3-メチル-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}メタノール;
3-(1-ベンゾフラン-2-イル)-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3-フリル)-3-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
{3-メチル-4-[4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}アセトニトリル;
4-メチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
4-[1-(1-シクロペンチルプロピル)-1H-ピラゾール-4-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
{1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロペンチル}アセトニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-(3-チエニル)プロパンニトリル;
4-クロロ-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ベンゾニトリル;
3-(3-フリル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロペンチル}-プロパンニトリル;
{1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキシル}アセトニトリル;
{3-メチル-4-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}メタノール;および
3-ピリジン-4-イル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル。
【請求項３１】
以下から選択される請求項 1の化合物またはその医薬上許容される塩:
3-ピリジン-3-イル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(メチルチオ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3-メトキシフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル; 
3-(4-メトキシフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
{3-メチル-4-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}アセトニトリル;
3-[4-(メチルスルフィニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(6-クロロピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
5-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ピリジン-2-カルボニトリル;
3-(3,5-ジメチルイソキサゾール-4-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル]プロパンニトリル;
3-(6-メトキシピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-ピリジン-2-イル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(6-ブロモピリジン-2-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
6-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ピリジン-2-カルボニトリル;
3-(5-ブロモピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
5-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ニコチノニトリル;
3-(2-メトキシピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(シアノメトキシ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;  
3-[2-(シアノメトキシ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3,5-ジブロモフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
5-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}イソフタロニトリル;
3-[6-(ジメチルアミノ)ピリジン-2-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(4-ブロモ-2-チエニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル; 
5-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}チオフェン-3-カルボニトリル;
3-(5-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3-ニトロフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(5-ブロモ-2-メトキシフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-4-メトキシベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-4-フルオロベンゾニトリル;
3-[5-ブロモ-2-(シアノメトキシ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(4-ブロモ-2-フリル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-(シアノメトキシ)-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモピリジン-2-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
2-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}イソニコチノニトリル;
5-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-3-フロニトリル;
3-[2-ブロモ-5-(シアノメトキシ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-(シアノメトキシ)-2-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾニトリル;
3-ピリミジン-5-イル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル; 
3-(2-ブロモピリジン-4-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ピリジン-2-カルボニトリル;
3-(5-メトキシピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3-クロロフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-プロパンニトリル;
3-(3-フェノキシフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-[3-(トリフルオロメトキシ)-フェニル]-プロパンニトリル; 
メチル 3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾアート;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}安息香酸;
3-[3-(1H-ピラゾール-4-イル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3-アミノフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)アセトアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)-メタンスルホンアミド;
4-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}チオフェン-2-カルボニトリル;
5-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}チオフェン-2-カルボニトリル;
3-[3-(モルホリン-4-イルカルボニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
N-(2-アミノエチル)-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンズアミド;
3-(5-ホルミル-3-チエニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-メチルベンズアミド;
2-シアノ-N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)アセトアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)ニコチンアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)-N’-イソプロピルウレア;
イソプロピル (3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)カルバメート;
3-(5-フェニルピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3,3’-ビピリジン-5-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(5-ピリミジン-5-イルピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル; 
3-(5-エチニルピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル。
【請求項３２】
以下から選択される請求項 1の化合物またはその医薬上許容される塩:
3-[5-(フェニルチオ)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(2-ブロモ-1,3-チアゾール-5-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(5-モルホリン-4-イルピリジン-3-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3-ピリジン-3-イルフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(フェニルスルフィニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(フェニルスルホニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-[5-(1,3-チアゾール-2-イルチオ)ピリジン-3-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(エチルチオ)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-{1-[1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
1-フェニル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパン-1-オン;
3-[5-(エチルスルフィニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(エチルスルホニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(シクロヘキシルチオ)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
1-フェニル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパン-1-オール;
3-[3-(エチルチオ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(エチルスルフィニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(エチルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(シクロヘキシルスルホニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(シクロヘキシルスルフィニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-[1-(1-メチル-2-フェニルエチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-{1-[1-メチル-2-(3-チエニル)エチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
3-{1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゾニトリル;
4-{1-[2-(1H-イミダゾール-1-イル)-1-メチルエチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-{1-[1-メチル-2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
3-[3-(メチルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-(3-ピリジン-4-イルフェニル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(イソプロピルチオ)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(イソプロピルスルフィニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[5-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル]プロパンニトリル;
2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]プロパンアミド;
N-2-ナフチル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンアミド;
N-1-ナフチル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンアミド;
N-(3-シアノフェニル)-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンアミド;
N-ベンジル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンアミド;
N-フェニル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-(4-フェノキシフェニル)-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-2-ナフチル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-(3-シアノフェニル)-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-ビフェニル-4-イル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-(ビフェニル-4-イルメチル)-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-(ビフェニル-3-イルメチル)-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-(4-シアノフェニル)-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
N-1-ナフチル-2-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブタンアミド;
5-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-フェニルニコチンアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N-(3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
3-[3-(メチルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
N-(3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}フェニル)ベンゼンスルホンアミド;
3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド;
N-ベンジル-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゼンスルホンアミド;
N-ベンジル-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-フェニルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド;
N-(3-シアノフェニル)-3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンズアミド;
N-ベンジル-3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンズアミド;
N-1-ナフチル-3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンズアミド;
N-2-ナフチル-3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンズアミド;
N-(3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}フェニル)-2-ナフトアミド;
N-(3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}フェニル)-1-ナフトアミド;
2-フェニル-N-(3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
3-クロロ-N-(3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}フェニル)ベンズアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)-2-ナフトアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)-1-ナフトアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-エチル}フェニル)-2-フェニルアセトアミド;
3-シアノ-N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)ベンズアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)ベンズアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N-(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)-N’-フェニルウレア;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-(4-メチルフェニル)ベンズアミド;
N-(4-シアノフェニル)-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3 -d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-2-ナフチルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-1-ナフチルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル) -1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N,N-ジメチルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-ピリジン-3-イルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-メチル-N-フェニルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-シクロヘキシルベンズアミド;
N-(3-シアノフェニル)-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンズアミド;
N-ビフェニル-4-イル-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d ]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンズアミド;
N-(4-クロロフェニル)-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2、3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-(3,4-ジメチルフェニル)ベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-イソキサゾール-3-イルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-メチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-プロピルベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-フェニルベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-2-ナフチルベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-シクロプロピルベンゼンスルホンアミド;
3-[3-(ピペリジン-1-イルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(モルホリン-4-イルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-(4-メチルフェニル)ベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-(3,4-ジメチルフェニル)ベンゼンスルホンアミド;
3-[3-(ベンジルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(ベンジルチオ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-{[(3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}フェニル)スルホニル]メチル}ベンゾニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-メチルベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-1-ナフチルベンゼンスルホンアミド;
N-ビフェニル-4-イル-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゼンスルホンアミド;
3-[3-(ベンジルオキシ)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-シクロヘキシルベンゼンスルホンアミド;
3-[3-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N,N-ジエチルベンゼンスルホンアミド;
3-{3-[(4-エチルピペラジン-1-イル)スルホニル]フェニル}-3-[ 4-(7H-ピロロ[2,3-d]-ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
N-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}ベンゼンスルホンアミド;
3-{3-[(2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-[(4-オキソピペリジン-1-イル)スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(イソプロピルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[ 2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-[(シクロヘキシルメチル)スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H -ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(オクタヒドロイソキノリン-2(1H)-イルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-[(2-フェニルエチル)-スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
シス-4-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキシルアセトニトリル;
3-シス-4-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキシルプロパンニトリル;
シス-4-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキサンカルボニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキシルアセトニトリル;
5-({シス-4-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]シクロヘキシル}チオ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン;および
[シス-4-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)シクロヘキシル]アセトニトリル。
【請求項３３】
以下から選択される請求項 1の化合物またはその医薬上許容される塩:
3-[3-(ピペラジン-1-イルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-[3-(チオモルホリン-4-イルスルホニル)フェニル]プロパンニトリル;
3-{3-[(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)スルホニル]フェニル}-3 -[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール -1-イル]プロパンニトリル;
3-[3-(イソブチルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[2 ,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール -1-イル]-3-{3-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)スルホニル]フェニル}プロパンニトリル;
3-{3-[(3-フリルメチル)スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-[(1,1-ジオキシドチオモルホリン-4-イル)スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-[(ピリジン-4-イルメチル)スルホニル]フェニル}-3-[4-( 7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-ヒドロキシ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロピル}-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド;
3-{1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブト-3-エン-1-イル}ベンゾニトリル;
4-{1-[1-(3-ブロモフェニル)ブト-3-エン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
3-{4,4-ジフルオロ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン- 4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブト-3-エン-1-イル}ベンゾニトリル;
4-(1-{4,4-ジフルオロ-1-[3-(モルホリン-4-イルスルホニル)フェニル]ブト-3-エン-1-イル}-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-(1-{1-[3-(エチルスルホニル)フェニル]-4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル}-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-(1-{1-[3-(ベンジルオキシ)フェニル]-4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル}-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-(1-{4,4-ジフルオロ-1-[3-(メチルスルホニル)フェニル]ブト-3-エン-1-イル}-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
3-{[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]メチル}ベンゾニトリル;
3-{1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]ブチル}ベンゾニトリル;
4-(1-{1-[3-(エチルスルホニル)フェニル]-4,4-ジフルオロブチル}-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-[1-(1-シクロペンチルブト-3-エン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン；
4-[1-(1-シクロペンチルブチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン；
4-[1-(1-シクロペンチル-4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン；
4-{1-[4,4-ジフルオロ-1-(テトラヒドロフラン-3-イル)ブト-3-エン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-[1-(1-シクロプロピル-4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-[1-(1-シクロペンチル-4,4-ジフルオロブチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
3-(1-メチルシクロペンチル)-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
1-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}シクロプロパンカルボニトリル;
3-[1-(メチルスルホニル)ピロリジン-3-イル]-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
4-{1-[2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)エチル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-(1-(1R)-2,2,2-トリフルオロ-1-[(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)メチル]エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
4-{1-[1-(5-ブロモピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン;
5-{4,4-ジフルオロ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-
イル]ブト-3-エン-1-イル}ニコチノニトリル;
3-[3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル]-3-[4-(7H-ピロロ[[2,3-d]-ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-プロパンニトリル;
N-ベンジル-3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-メチルベンゼンスルホンアミド;
3-{[3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-フェニル)スルホニル]メチル}-ベンゾニトリル;
3-{3-[(2-ナフチルメチル)-スルホニル]-フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-[(1-フェニルエチル)スルホニル]-フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]-ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]-プロパンニトリル;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ-[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)-ベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ-[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-[(1S)-1-フェニルエチル]ベンゼンスルホンアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ-[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-フェニルベンズアミド;
3-{2-シアノ-1-[4-(7H-ピロロ-[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]エチル}-N-(テトラヒドロフラン-2-イル-メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3-{3-[(シクロプロピルメチル)スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;
3-{3-[(4-メチルピペラジン-1-イル)-スルホニル]フェニル}-3-[4-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル;および
3-{3-[(1-オキシドチオモルホリン-4-イル)スルホニル]フェニル}-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル。
【請求項３４】
化合物が3-シクロペンチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリルである請求項 1の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３５】
化合物が(R)-3-シクロペンチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリルである請求項 1の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３６】
化合物が3-シクロプロピル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-ピラゾール-1-イル]プロピオニトリルである請求項 1の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３７】
請求項 1〜36のいずれかの化合物またはその医薬上許容される塩、および少なくとも１つの医薬上許容される担体を含む組成物。
【請求項３８】
3-シクロペンチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリルまたはその医薬上許容される塩、および少なくとも１つの医薬上許容される担体を含む組成物。
【請求項３９】
(R)-3-シクロペンチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリルまたはその医薬上許容される塩、および少なくとも１つの医薬上許容される担体を含む組成物。
【請求項４０】
3-シクロプロピル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-ピラゾール-1-イル]プロピオニトリルまたはその医薬上許容される塩、および少なくとも１つの医薬上許容される担体を含む組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１２】
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 9.72 (1H、s); 8.35 (1H、d); 7.95 (1H、s); 7.41 (1H、d); 7.35 (1H、d); 7.02 (1H、d); 3.78 (1H、m); 2.6 (1H、m); 2.4 (3H、s); 1.2-2.4(8H、m)MS (M+H)+: 296
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２４】
表1
【表１】
2009519340.tif 000004
【表２】
2009519340.tif 000005
【表３】
2009519340.tif 000006
【表４】
2009519340.tif 000007
【表５】
2009519340.tif 000008
【表６】
2009519340.tif 000009
【表７】
2009519340.tif 000010
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８６】
工程 2. (3R)-および(3S)-3-シクロペンチル-3-[4-(7-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル
ACN (300 mL)中の4-(1H-ピラゾール-4-イル)-7-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン (15.0 g、0.0476 mol) の溶液に、3-シクロペンチルアクリロニトリル (15 g、0.12mol)  (シスおよびトランス異性体の混合物として)、次いで DBU (15 mL、0.10 mol) を添加した。その結果得られた混合物を室温で一晩撹拌した。 ACNを蒸発させた。混合物を酢酸エチルで希釈し、溶液を1.0 N HClで洗浄した。水性層を３部の 酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物 をシリカゲル クロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサンのグラジエント) により精製し粘性の透明のシロップを得、これをエタノールに溶解し、数回蒸発させて酢酸エチルを除き、19.4g のラセミ付加物 (93%)を得た。エナンチオマーを分取-HPLC、(OD-H、15% エタノール/ヘキサン)で分離し次の工程に別々に用いて対応する最終生成物を得た。分離したエナンチオマーのそれぞれから生じる最終生成物 (工程 3参照)は、活性のJAK 阻害剤であることが判明した;しかし分取-HPLCから溶出する第二のピークから生じる最終生成物はそのエナンチオマーよりも活性が高かった。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８８】
工程 3. (3R)-および(3S)-3-シクロペンチル-3-[4-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル
DCM (40 mL)中の3-シクロペンチル-3-[4-(7-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]プロパンニトリル (6.5 g、0.015 mol、上記のように単離したRまたはS エナンチオマー) の溶液にTFA (16 mL) を添加し、これを6時間撹拌した。溶媒およびTFAを減圧下で除いた。残渣をDCMに溶解し、ロータリーエバポレーターを用いてさらに２回濃縮し可能な限りTFAを除いた。この後、残渣をメタノール (30 mL)中のエチレンジアミン (4 mL、0.06 mol)とともに一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除き、水を添加し、生成物を３部の酢酸エチルに抽出した。合わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、デカントし、濃縮し、粗生成物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー (メタノール/DCMのグラジエントで溶出)により精製した。その結果得られた混合物をさらに分取-HPLC/MS (C18 、0.15% NH4OHを含有するACN/H2Oのグラジエントで溶出)により精製し生成物 (2.68 g、58%)を得た。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３９０】
以下の表に示すさらなる アナログを、異なる出発物質、例えば、工程 3において異なるα,β-不飽和 ニトリルを用いて、例えば、実施例61および 65に記載のものと類似の手順によって調製した。エナンチオマーの実質的に純粋な形態への単離は先の表 4に記載した示したキラル分離方法 (A-F)により達成した。生成物が遊離アミンとして単離される場合、脱保護の後の生成物を、分取-HPLC (C18、0.1% TFAを含有するACN/H2Oのグラジエントで溶出)ではなく、分取-HPLC (C18、0.15% NH4OHを含有するACN/H2O のグラジエントで溶出)により精製した。これを「修飾 G」と称する。以下の構造にしたがって表５に結果を要約する。
【化１０５】
2009519340.tif 000011
表 5
【表１１】
2009519340.tif 000012
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６６４】
LCMS (M+1)+:394,396 1H NMR (400 MHz、DMSO-d6): δ 12.05(bs,1H)、8.98(s、1H)、7.0(s、1H)、6.50(m、2H)、8.50(s、1H)、8.10(s、1H)、7.80(s、1H)、6.98(s、1H)、6.21(m、1H)、3.90(m、1H)、3.70(m、1H)
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７４５】
異性体 1、1H NMR (400 MHz、DMSO): δ 8.7 (s、2H)、8.3 (s、1H)、7.6 (s、1H)、7.3 (t、1H)、7.0 (s、1H)、4.6(m、1H)、3.3 (s、3H)、2.8 (m、2H)、1.9 (m、2H)、0.8 (t、3H);LC/S (M+H)+: m/z =  299異性体 2 (3 mg、22%)、1H NMR (400 MHz、DMSO): δ8.7 (s、2H)、8.3 (s、1H)、7.6 (s、1H)、7.0 (s、1H)、6.7 (t、1H)、4.5(m、1H)、3.3 (s、3H)、2.8-3.0 (m、2H)、1.9 (m、2H)、0.8 (t、3H);LC/MS (M+H)+: m/z =  299
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７７３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７７３】
1H NMR (400 MHz、D6-dmso): δ11.44 (br s、1H)、8.66 (s、1H)、7.80-7.78 (m、1H)、7.58 (d、1H)、7.03 (d、1H)、6.94 (dd、1H)、6.90 (dd、1H)、6.75 (s、1H)、3.74-3.65 (m、2H)、3.59-3.50 (m、2H)、1.15 (t、6H);MS(ES): M+H = 287
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７７５】
1H NMR (300 MHz、D6-dmso): δ 12.05 (br s、1H)、8.65 (s、1H)、8.04 (s、1H)、7.56 (dd、1H)、7.21 (t、1H)、7.02 (dd、1H)、6.93 (dd、1H)、5.89-5.74 (m、1H)、3.95 (dd、1H)、3.66 (dd、1H);MS(ES): M+H = 306
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７７９】
表 13
【化１９６】
2009519340.tif 000013
【表４９】
2009519340.tif 000014
【表５０】
2009519340.tif 000015
【表５１】
2009519340.tif 000016
【表５２】
2009519340.tif 000017
【表５３】
2009519340.tif 000018
【表５４】
2009519340.tif 000019
【表５５】
2009519340.tif 000020
【表５６】
2009519340.tif 000021
【表５７】
2009519340.tif 000022
【表５８】
2009519340.tif 000023
【表５９】
2009519340.tif 000024
【表６０】
2009519340.tif 000025
【表６１】
2009519340.tif 000026
【表６２】
2009519340.tif 000027
【表６３】
2009519340.tif 000028
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７８５】
LCMS (M+H)+: m/z = 464 1H NMR (400 MHz、DMSO-d6): δ 8.88 (s)、8.62 (s)、8.1(s)、7.78(m)、7.70(m)、7.58(m)、6.95(m)、6.20(m)、3.84(m)、3.70(m),3.45(m)、2.78(m)
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７９０】
シス異性体1H NMR(CDCl3): δ 7.52 (m、6H)、7.27 (m、9H)、3.98 (m、1H)、2.93 (m、2H)、1.21-1.68 (m、9H);トランス 異性体1H NMR(CDCl3): δ 7.44 (m、6H)、7.20-7.31 (m、9H)、3.54 (m、1H)、2.88 (m、2H)、1. 98 (m、2H)、1.88 (m、2H)、1.60 (m、1H)、0.99-1.37 (m、4H)
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７９２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７９２】
1H NMR (CDCl3): δ 7.43 (m、6H)、7.20-7.31 (m、9H)、4.57 (m、1H)、3.00 (m、3H)、2.90 (m、2H)、2.16 (m、2H)、1.93 (m、2H)、1.09-1.60 (m、5H)
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７９４】
LC/MS (M+H)+: 6701H NMR(CDCl3): δ 8.89 (s、1H)、8.27 (s、1H)、8.24 (s、1H)、6.84-7.51 (m、10H)、6.87 (d、1H)、5.73 (s、2H)、4.39 (m、1H)、3.60 (m、2H)、3.12 (m、2H)、1.76-2.11 (m、9H)、0.96 (m、2H)、0.00 (s、9H)
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７９６】
LC/MS (M+H)+: 4281H NMR (CDCl3): δ 8.89 (s、1H)、8.37 (s、1H)、8.31 (s、1H)、7.44 (d、1H)、6.87 (d、1H)、5.73 (d、2H)、4.41 (m、1H)、3.51-3.71 (m、4H)、2.31 (m、2H)、2.08 (m、3H)、1.70-1.93 (m、4H)、0.98 (m、2H)、0.00 (s、9H)
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７９９】
LC/MS (M+H)+: 4371H NMR(CDCl3): δ 8.90 (s、1H)、8.36 (s、1H)、8.31 (s、1H)、7.45 (d、1H)、6.87 (d、1H)、5.73 (S、2H)、4.43 (m、1H)、3.60 (m、2H)、2.45(d、2H、J = 7.6 Hz)、2.37 (m、2H)、2.10 (m、4H)、1.70-1.93 (m、3H)、0.98 (m、2H)、0.00 (s、9H)
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０８０４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０８０４】
LC/MS (M+H)+: 4691H NMR(CDCl3): δ 8.89 (s、1H)、8.36 (s、1H)、8.31 (s、1H)、7.45 (d、1H)、6.87 (d、1H)、5.73 (S、2H)、4.45 (m、1H)、3.60 (m、2H)、3.05 (m、2H)、2.37 (m、2H)、2.10 (m、4H)、1.70-1.93 (m、3H)、0.98 (m、2H)、0.00 (s、9H)
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０８０９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０８０９】
LC/MS (M+H)+: 5261H NMR(CDCl3): δ 8.90 (s、1H)、8.40 (s、1H)、8.30 (s、1H)、7.45 (d、1H)、6.87 (d、1H)、5.73 (S、2H)、4.45 (brs、2H)、4.41 (m、1H)、3.60 (m、2H)、3.22 (d、2H、J=7.2 Hz)、2.29 (m、2H)、1.70-2.10 (m、7H)、0.98 (m、2H)、0.00 (s、9H)
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０９４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０９４８】
1H NMR (400 MHz、d6-DMSO): δ12.75 (s、1H)、8.90 (s、1H)、8.84 (s、1H)、8.47 (s、1H)、7.81 (s、1H)、7.22 (s、1H)、4.19 (dt、1H)、2.43-2.29 (m、1H)、2.03-1.92 (m、1H)、1.88-1.76 (m、1H)、1.68-1.37 (m、5H)、1.35-1.08 (m、3H)、0.43-0.26 (m、2H)、0.24-0.13 (m、1H)、0.07- -0.03 (m、1H)、-0.14- -0.24 (m、1H);MS(ES):322(M+H)
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０９７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０９７５】
1H NMR (400 MHz、d6-DMSO): δ 12.71 (s、1H)、9.00 (s、1H)、8.85 (s、1H)、8.51 (s、1H)、7.81 (s、1H)、7.18 (s、1H)、4.72 (dd、1H)、3.47 (dd、1H)、3.21 (dd、1H)、1.74-1.51 (m、6H)、1.44-1.32 (m、1H)、1.09-1.00 (m、1H)、0.97 (s、3H);MS(ES):321(M+H)