【手続補正書】
【提出日】平成23年6月22日(2011.6.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アノードＡｎおよびカソードＫａ、ならびにアノードＡｎとカソードＫａの間に配置され、一般式Ｉ
【化１】
2010532400.tif 000001
［式中、
記号は、それぞれ以下のように定義される：
Ｍ1は、特定の金属原子に対して可能な任意の酸化状態の元素周期律表（ＣＡＳバージョン）のＩＢ族、ＩＩＢ族、ＩＩＩＢ族、ＩＶＢ族、ＶＢ族、ＶＩＢ族、ＶＩＩＢ族、ランタニドおよびＩＩＩＡ族の金属からなる群から選択される金属原子であり；
カルベンは、無電荷または一価アニオン性で、一座、二座または三座であってよいカルベンリガンドであり；カルベンリガンドはビスまたはトリスカルベンリガンドであってもよく；
Ｌは、一座または二座であってよい、一価または二価アニオン性リガンド、好ましくは、一価アニオン性リガンドであり；
Ｋは、無電荷の一座または二座リガンドであり；
ｎは、カルベンリガンドの数であり、ｎは少なくとも１であり、式Ｉの錯体におけるカルベンリガンドは、ｎ＞１であるときは、同一または異なっていてもよく；
ｍは、リガンドＬの数であり、ｍは０または≧１であってよく、リガンドＬは、ｍ＞１であるときは、同一または異なっていてもよく；
ｏは、リガンドＫの数であり、ｏは０または≧１であってよく、リガンドＫは、ｏ＞１であるときは、同一または異なっていてもよく；
ｐは、錯体の電荷であり；０、１、２、３または４；好ましくは０、１または２、より好ましくは０であり；
Ｗは、一価アニオン性対イオンであり；
ｎ＋ｍ＋ｏの合計および電荷ｐは、使用される金属原子の酸化状態および配位数、錯体の電荷、ならびにカルベン、ＬおよびＫリガンドのデンティシティ、ならびにカルベンおよびＬリガンドの電荷に依存し、ただしｎが少なくとも１であることを条件とする。］の少なくとも１つのカルベン錯体を含む発光層Ｅ、
ならびに場合により少なくとも１つのさらなる層を含む有機発光ダイオードであって、
該有機発光ダイオードは、発光層Ｅおよび／または少なくとも１つのさらなる層に存在する一般式ＩＩ
【化２】
2010532400.tif 000002
［式中、
Ｘは、ＮＲ1、Ｓ、Ｏ、ＰＲ1、ＳＯ2またはＳＯであり；
Ｒ1は、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリールであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは一般式（ｃ）
【化３】
2010532400.tif 000003
の構造体であり；
Ｒa、Ｒbは、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール；あるいはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールチオ、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン基、ハロゲン化Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、カルボニル（−ＣＯ（Ｒ14））、カルボニルチオ（−Ｃ＝Ｏ（ＳＲ14））、カルボニルオキシ（−Ｃ＝Ｏ（ＯＲ14））、オキシカルボニル（−ＯＣ＝Ｏ（Ｒ14））、チオカルボニル（−ＳＣ＝Ｏ（Ｒ14））、アミノ（−ＮＲ14Ｒ15）、ＯＨ、擬ハロゲン基、アミド（−Ｃ＝Ｏ（ＮＲ14））、−ＮＲ14Ｃ＝Ｏ（Ｒ15）、ホスホネート（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフェート（−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフィン（−ＰＲ14Ｒ15）、ホスフィンオキシド（−Ｐ（Ｏ）Ｒ142）、スルフェート（−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホキシド（−Ｓ（Ｏ）Ｒ14）、スルホネート（−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホニル（−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14）、スルホンアミド（−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ15）、ＮＯ2、ボロン酸エステル（−ＯＢ（ＯＲ14）2）、イミノ（−Ｃ＝ＮＲ14Ｒ15））、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジンからなる群から選択される、供与体または受容体作用を有する置換基であり；
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールであり；
ｑ、ｒは、それぞれ独立して、０、１、２または３であり；ｑまたはｒが０である場合には、アリール基のすべての置換可能位置が水素で置換されており、
式（ｃ）の基における基および添字Ｘ"’、Ｒ5"’、Ｒ6"’、Ｒ7"’、Ｒa"’、Ｒb"’、ｑ"’およびｒ"’は、それぞれ独立して、一般式（ＩＩ）の化合物の基および添字Ｘ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りであり、
Ｘ基がＮＲ1である場合に、式（ＩＩ）の化合物におけるＲ1〜Ｒ7、ＲaまたはＲb基の少なくとも１つが少なくとも１つのヘテロ原子を含む。］の少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード。
【請求項２】
電子／励起子に対する少なくとも１つの遮断層、正孔／励起子に対する少なくとも１つの遮断層、少なくとも１つの正孔注入層、少なくとも１つの正孔伝導体層、少なくとも１つの電子注入層および少なくとも１つの電子伝導体層からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる層を含む、請求項１に記載の有機発光ダイオード。
【請求項３】
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4基の少なくとも１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の少なくとも１つが置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールである、請求項１または２に記載の有機発光ダイオード。
【請求項４】
一般式（ＩＩ）の化合物が、一般式（ＩＩａ）：
【化４】
2010532400.tif 000004
［式中、
Ｘは、ＮＲ1、Ｓ、Ｏ、ＰＲ1、ＳＯ2またはＳＯ；好ましくはＮＲ1、ＳまたはＯであり；より好ましくはＮＲ1であり、
Ｒ1は、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール；好ましくは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールあるいは置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、より好ましくは置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリール、あるいは非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、最も好ましくは置換または非置換のフェニルであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは一般式（ｃ）の構造体であり；
好ましくは、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4基の少なくとも１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の少なくとも１つが置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、より好ましくは置換または非置換のＣ6−Ｃ10−アリール、最も好ましくは置換または非置換のフェニルであり、かつ／またはＲ2、Ｒ3およびＲ4基の１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の１つが構造（ｃ）の基であり；
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、それぞれ独立して水素であり、またはＲaおよびＲbについて定義されている通りであり、すなわちそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール、あるいは供与体または受容体作用を有する好適な置換基が以上に示されている供与体または受容体作用を有する置換基；好ましくは水素、置換または非置換のＣ1〜Ｃ6−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリールまたはＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16；より好ましくは、水素、メチル、エチル、フェニル、ＣＦ3またはＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16であり、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、好ましくはそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキルあるいは置換または非置換のフェニルであり；より好ましくは、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16基の少なくとも１つが置換または非置換のフェニルであり；最も好ましくは、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16基の少なくとも１つが置換フェニルであり、その際、
Ｘ基がＮＲ1である場合に、式（ＩＩａ）の化合物におけるＲ1〜Ｒ7またはＲ8〜Ｒ13基の少なくとも１つが少なくとも１つのヘテロ原子を含む。］の３，６−ジシリル置換化合物である、請求項１から３までのいずれか一項に記載の有機発光ダイオード。
【請求項５】
Ｒ1〜Ｒ7、ＲaおよびＲb基およびＸ基がそれぞれ以下：
Ｘは、ＮＲ1であり；
Ｒ1は、置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール、好ましくは置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリール、より好ましくは置換または非置換のフェニルであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは一般式（ｃ）の構造体、好ましくはそれぞれ独立して置換または非置換のＣ1〜Ｃ6−アルキルあるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリール、より好ましくは置換または非置換のＣ1〜Ｃ6−アルキルあるいは置換または非置換のフェニルであり；一実施形態において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4基の少なくとも１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の少なくとも１つが置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、好ましくは置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリール、より好ましくは置換または非置換のフェニルであり；
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、それぞれ独立して水素であり、またはそれぞれＲaおよびＲbについて定義されている通りであり、すなわちそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール、あるいは供与体または受容体作用を有する置換基；好ましくは水素、置換または非置換のＣ1〜Ｃ6−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリールまたはＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16；より好ましくは、水素、メチル、エチル、フェニル、ＣＦ3またはＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16であり；
Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキルあるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、好ましくは置換または非置換のＣ1〜Ｃ6−アルキルあるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリールであり、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、より好ましくはそれぞれ独立して置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキルあるいは置換または非置換のフェニルであり；より好ましくは、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16基の少なくとも１つが置換または非置換のフェニルであり；最も好ましくは、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16基の少なくとも１つが置換フェニルであり、その際、
式（ＩＩ）の化合物におけるＲ1〜Ｒ7またはＲ8〜Ｒ13基の少なくとも１つが少なくとも１つのヘテロ原子を含む請求項１から４までのいずれか一項に記載の有機発光ダイオード。
【請求項６】
Ｒ1基および／またはＲ2、Ｒ3およびＲ4の群からの基の少なくとも１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7の群からの基の少なくとも１つが、独立して、以下の式：
【化５】
2010532400.tif 000005
［式中、
ｐは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０、１または２であり；
Ｒ17は、水素、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール、供与体または受容体を有する置換基、あるいは一般式ａまたはｂ
【化６】
2010532400.tif 000006
の基であり、
Ｘ’は、ＮまたはＰであり、
基および添字Ｘ"、Ｒ2’、Ｒ3’、Ｒ4’、Ｒ5’、Ｒ5"、Ｒ6’、Ｒ6"、Ｒ7’、Ｒ7"、Ｒa’、Ｒa"、Ｒb’、Ｒb"、ｑ’、ｑ"、ｒ’およびｒ"は、それぞれ独立して、基および添字Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りであり；あるいは
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4基の１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の１つが一般式ｃ
【化７】
2010532400.tif 000007
の基であり、
基および添字Ｘ"’、Ｒ5"’、Ｒ6"’、Ｒ7"’、Ｒa"’、Ｒb"’、ｑ"’およびｒ"’は、それぞれ独立して、基および添字Ｘ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りである。］の置換または非置換のＣ6−アリールである、請求項１から５までのいずれか一項に記載の有機発光ダイオード。
【請求項７】
存在し得る少なくとも１つのさらなる層が、電子に対する遮断層、正孔注入層および正孔伝導体層からなる群から選択され、式（ＩＩ）の少なくとも１つの化合物が、さらなる層および／または発光層の少なくとも１つに存在し、式（ＩＩ）の化合物は、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、５〜３０個の環原子を有するヘテロアリール、非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、アルキル置換Ｃ6〜Ｃ30−アリール、供与体作用を有する少なくとも１つの置換基で置換されたＣ6〜Ｃ30−アリール、５〜３０個の環原子を有するヘテロアリールで置換されたＣ6〜Ｃ30−アリール、供与体作用を有する置換基からなる群から選択される少なくとも１つのＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6またはＲ7基を有する、請求項１から６までのいずれか一項に記載の有機発光ダイオード。
【請求項８】
存在し得る少なくとも１つのさらなる層は、正孔に対する遮断層、電子注入層および電子伝導体層からなる群から選択され、式（ＩＩ）の少なくとも１つの化合物が、さらなる層および／または発光層の少なくとも１つに存在し、式（ＩＩ）の化合物は、受容体作用を有する少なくとも１つの置換基で置換されたＣ1〜Ｃ20−アルキル、受容体作用を有する少なくとも１つの置換基で置換されたＣ6〜Ｃ30−アリール、５〜３０個の環原子を有する少なくとも１つのヘテロアリールで置換されたＣ6〜Ｃ30−アリール、および受容体作用を有する置換基からなる群から選択される少なくとも１つのＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6またはＲ7基を有する、請求項１から６までのいずれか一項に記載の有機発光ダイオード。
【請求項９】
請求項１から８までのいずれか一項に記載の式（ＩＩ）の少なくとも１つの化合物、および請求項１に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも１つのカルベン錯体を含む発光層。
【請求項１０】
請求項１に記載の一般式Ｉの少なくとも１つのカルベン錯体を含む有機発光ダイオードにおけるマトリックス材料、正孔／励起子遮断材料および／または電子／励起子遮断材料および／または正孔注入材料および／または電子注入材料および／または正孔伝導体材料および／または電子導電体材料としての、請求項１から８までのいずれか一項に記載の一般式（ＩＩ）の化合物を使用する方法。
【請求項１１】
請求項１から８までのいずれか一項に記載の少なくとも１つの有機発光ダイオードを含むコンピュータ、テレビの視覚ディスプレイ装置、プリンタ、台所器具および広告板、照明、情報板における視覚ディスプレイ装置などの固定視覚ディスプレイ装置、ならびに携帯電話、ラップトップ、デジタルカメラ、車両ならびにバスおよび電車の行先表示ならびに照明装置における視覚ディスプレイ装置などの移動視覚ディスプレイ装置からなる群から選択されるデバイス。
【請求項１２】
一般式ＩＩ
【化８】
2010532400.tif 000008
［式中、
Ｘは、ＮＲ1、Ｓ、Ｏ、ＰＲ1、ＳＯ2またはＳＯであり；
Ｒ1は、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリールであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは一般式（ｃ）
【化９】
2010532400.tif 000009
の構造体であり；
Ｒa、Ｒbは、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール；あるいはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールチオ、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン基、ハロゲン化Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、カルボニル（−ＣＯ（Ｒ14））、カルボニルチオ（−Ｃ＝Ｏ（ＳＲ14））、カルボニルオキシ（−Ｃ＝Ｏ（ＯＲ14））、オキシカルボニル（−ＯＣ＝Ｏ（Ｒ14））、チオカルボニル（−ＳＣ＝Ｏ（Ｒ14））、アミノ（−ＮＲ14Ｒ15）、ＯＨ、擬ハロゲン基、アミド（−Ｃ＝Ｏ（ＮＲ14））、−ＮＲ14Ｃ＝Ｏ（Ｒ15）、ホスホネート（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフェート（−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフィン（−ＰＲ14Ｒ15）、ホスフィンオキシド（−Ｐ（Ｏ）Ｒ142）、スルフェート（−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホキシド（−Ｓ（Ｏ）Ｒ14）、スルホネート（−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホニル（−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14）、スルホンアミド（−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ15）、ＮＯ2、ボロン酸エステル（−ＯＢ（ＯＲ14）2）、イミノ（−Ｃ＝ＮＲ14Ｒ15））、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジンからなる群から選択される、供与体または受容体作用を有する置換基であり；
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールであり；
ｑ、ｒは、それぞれ独立して、０、１、２または３であり；ｑまたはｒが０である場合には、アリール基のすべての置換可能位置が水素で置換されており、
式（ｃ）の基における基および添字Ｘ"’、Ｒ5"’、Ｒ6"’、Ｒ7"’、Ｒa"’、Ｒb"’、ｑ"’およびｒ"’は、それぞれ独立して、一般式（ＩＩ）の化合物の基および添字Ｘ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りであり；
ＸがＮＲ1である場合には、式（ＩＩ）の化合物におけるＲ1〜Ｒ7、ＲaまたはＲb基の少なくとも１つが少なくとも１つのヘテロ原子を含む。］の化合物。
【請求項１３】
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4基の少なくとも１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の少なくとも１つが置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
一般式（ＩＩ）の化合物は、一般式（ＩＩａ）：
【化１０】
2010532400.tif 000010
［式中、
Ｘは、ＮＲ1、Ｓ、Ｏ、ＰＲ1、ＳＯ2またはＳＯ；好ましくはＮＲ1、ＳまたはＯであり；より好ましくはＮＲ1であり、
Ｒ1は、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール；好ましくは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールあるいは置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、より好ましくは置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリール、あるいは非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、最も好ましくは置換または非置換のフェニルであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは一般式（ｃ）の構造体であり；
好ましくは、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4基の少なくとも１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の少なくとも１つが置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、より好ましくは置換または非置換のＣ6−Ｃ10−アリール、最も好ましくは置換または非置換のフェニルであり、かつ／またはＲ2、Ｒ3およびＲ4基の１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の１つが構造（ｃ）の基であり；
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、それぞれ独立して水素であり、またはＲaおよびＲbについて定義されている通りであり、すなわちそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール、あるいは供与体または受容体作用を有する好適な置換基が以上に示されている供与体または受容体作用を有する置換基；好ましくは水素、置換または非置換のＣ1〜Ｃ6−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ10−アリールまたはＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16；より好ましくは、水素、メチル、エチル、フェニル、ＣＦ3またはＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16であり、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、好ましくはそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキルあるいは置換または非置換のフェニルであり；より好ましくは、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16基の少なくとも１つが置換または非置換のフェニルであり；最も好ましくは、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16基の少なくとも１つが置換フェニルである。］の３，６−ジシリル置換化合物である、請求項１２または１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ1基および／またはＲ2、Ｒ3およびＲ4の群からの基の少なくとも１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7の群からの基の群からの少なくとも１つが、それぞれ独立して、以下の式：
【化１１】
2010532400.tif 000011
［式中、
ｐは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０、１または２であり；
Ｒ17は、水素、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール、供与体または受容体作用を有する置換基、あるいは
一般式ａまたはｂ
【化１２】
2010532400.tif 000012
の基であり、
Ｘ’は、ＮまたはＰであり、
基および添字Ｘ"、Ｒ2’、Ｒ3’、Ｒ4’、Ｒ5’、Ｒ5"、Ｒ6’、Ｒ6"、Ｒ7’、Ｒ7"、Ｒa’、Ｒa"、Ｒb’、Ｒb"、ｑ’、ｑ"、ｒ’およびｒ"は、それぞれ独立して、基および添字Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りであり；あるいは
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4基の１つおよび／またはＲ5、Ｒ6およびＲ7基の１つが一般式ｃ
【化１３】
2010532400.tif 000013
の基であり、
基および添字Ｘ"’、Ｒ5"’、Ｒ6"’、Ｒ7"’、Ｒa"’、Ｒb"’、ｑ"’およびｒ"’は、それぞれ独立して、基および添字Ｘ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りである。］の置換または非置換のＣ6−アリールである、請求項１２から１４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
請求項１２から１５までのいずれか一項に記載の式（ＩＩ）の化合物を製造するための方法であって、
式（ＩＩＩ）：
【化１４】
2010532400.tif 000014
［式中、
Ｘは、ＮＲ1、ＳＯ、ＳＯ2、Ｓ、ＯまたはＰＲ1またはＮＨまたはＰＨまたはＰＰｈである。］の塩基構造体から出発して、ＲaおよびＲb基が式（ＩＩ）の化合物に存在するときに、以下の変法ａ）、ｂ）、ｃ）またはｄ）：
変法ａ）
ｉａ）Ｒa、Ｒb、ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基を導入するのに好適な前駆体化合物の製造、
ｉｉａ）Ｒ1基の導入、
ｉｉｉａ）存在する場合はＲa、Ｒb基、ならびにＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基の導入；あるいは
変法ｂ）
ｉｂ）Ｒ1基の導入、
ｉｉｂ）Ｒa、Ｒb、ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基を導入するのに好適な前駆体化合物の製造、
ｉｉｉｂ）存在する場合はＲa、Ｒb基、ならびにＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基の導入；あるいは
変法ｃ）
ｉｃ）Ｒa、Ｒb、ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基を導入するのに好適な前駆体化合物の製造、
ｉｉｃ）存在する場合はＲa、Ｒb基、ならびにＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基の導入、
ｉｉｉｃ）Ｒ1基の導入；あるいは
変法ｄ）
ｉｄ）Ｒa、Ｒb、ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基を導入するのに好適な前駆体化合物の製造、
ｉｉｄ）存在する場合はＲa、Ｒb基、ならびにＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基の導入
の１つによってＲ1、Ｒa、Ｒb、ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4およびＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基を導入する前記方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
該目的は、アノードＡｎおよびカソードＫａ、ならびにアノードＡｎとカソードＫａの間に配置され、一般式Ｉ
【化２】
2010532400.tif 000015
［式中、
記号は、それぞれ以下のように定義される：
Ｍ1は、特定の金属原子に対して可能な任意の酸化状態の元素周期律表（ＣＡＳバージョン）のＩＢ族、ＩＩＢ族、ＩＩＩＢ族、ＩＶＢ族、ＶＢ族、ＶＩＢ族、ＶＩＩＢ族、ランタニドおよびＩＩＩＡ族の金属からなる群から選択され；好ましくは、元素周期律表（ＣＡＳバージョン）のＩＩＢ族、ＩＩＩＢ族、ＩＶＢ、ＶＢ族、ＶＩＢ族、ＶＩＩＢ族、ＶＩＩＩ族、ＣｕおよびＥｕからなる群から選択され、より好ましくは、ＩＢ族、ＶＩＢ族、ＶＩＩＢ族、ＶＩＩＩ族およびＥｕ族から選択され、さらにより好ましくは、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｆｅ、Ｎｂ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、ＡｕおよびＥｕ、さらにより好ましくはＯｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｒｕ、ＰｄおよびＰｔ、特に好ましくはＲｕ、Ｒｈ、ＩｒおよびＰｔ、さらに特に好ましくはＩｒおよびＰｔから選択される金属原子であり；
カルベンは、無電荷または一価アニオン性で、一座、二座または三座であってよいカルベンリガンドであり；カルベンリガンドはビスまたはトリスカルベンリガンドであってもよく；
Ｌは、一価または二価アニオン性リガンド、好ましくは、一座または二座であってよい一価アニオン性リガンドであり；
Ｋは、無電荷の一座または二座リガンドであり；
ｎは、カルベンリガンドの数であり、ｎは少なくとも１であり、式Ｉの錯体におけるカルベンリガンドは、ｎ＞１であるときは、同一または異なっていてもよく；
ｍは、リガンドＬの数であり、ｍは０または≧１であってよく、リガンドＬは、ｍ＞１であるときは、同一または異なっていてもよく；
ｏは、リガンドＫの数であり、ｏは０または≧１であってよく、リガンドＫは、ｏ＞１であるときは、同一または異なっていてもよく；
ｐは、錯体の電荷であり；０、１、２、３または４；好ましくは０、１または２、より好ましくは０であり；
Ｗは、一価アニオン性対イオン；好ましくはハロゲン化物、擬ハロゲン化物、ＢＦ4-、ＰＦ6-、ＡｓＦ6-、ＳｂＦ6-またはＯＡｃ-、より好ましくはＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＣＮ-またはＯＡｃ-、最も好ましくはＢｒ-またはＩ-であり；
ｎ＋ｍ＋ｏの合計および電荷ｐは、使用される金属原子の酸化状態および配位数、錯体の電荷、ならびにカルベン、ＬおよびＫリガンドのデンティシティ、ならびにカルベンおよびＬリガンドの電荷に依存し、ただしｎが少なくとも１であることを条件とする。］の少なくとも１つのカルベン錯体を含む発光層Ｅ、
ならびに場合により少なくとも１つのさらなる層を含む有機発光ダイオードであって、
該有機発光ダイオードは、発光層Ｅおよび／または少なくとも１つのさらなる層に存在する一般式ＩＩ
【化３】
2010532400.tif 000016
［式中、
Ｘは、ＮＲ1、Ｓ、Ｏ、ＰＲ1、ＳＯ2またはＳＯであり；
Ｒ1は、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリールであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは一般式（ｃ）
【化４】
2010532400.tif 000017
の構造体であり；
Ｒa、Ｒbは、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール；あるいはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールチオ、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン基、ハロゲン化Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、カルボニル（−ＣＯ（Ｒ14））、カルボニルチオ（−Ｃ＝Ｏ（ＳＲ14））、カルボニルオキシ（−Ｃ＝Ｏ（ＯＲ14））、チオカルボニル（−ＳＣ＝Ｏ（Ｒ14））、アミノ（−ＮＲ14Ｒ15）、ＯＨ、擬ハロゲン基、アミド（−Ｃ＝Ｏ（ＮＲ14））、−ＮＲ14Ｃ＝Ｏ（Ｒ15）、ホスホネート（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフェート（−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフィン（−ＰＲ14Ｒ15）、ホスフィンオキシド（−Ｐ（Ｏ）Ｒ142）、スルフェート（−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホキシド（−Ｓ（Ｏ）Ｒ14）、スルホネート（−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホニル（−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14）、スルホンアミド（−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ15）、ＮＯ2、ボロン酸エステル（−ＯＢ（ＯＲ14）2）、イミノ（−Ｃ＝ＮＲ14Ｒ15））、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジンからなる群から選択される、供与体または受容体作用を有する置換基であり；
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールであり；
ｑ、ｒは、それぞれ独立して、０、１、２または３であり；ｑまたはｒが０である場合には、アリール基のすべての置換可能位置が水素で置換されており、
式（ｃ）の基における基および添字Ｘ"’、Ｒ5"’、Ｒ6"’、Ｒ7"’、Ｒa"’、Ｒb"’、ｑ"’およびｒ"’は、それぞれ独立して、一般式（ＩＩ）の化合物の基および添字Ｘ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りである。］の少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオードを提供することによって達成される。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０９】
該化合物は、好ましくは、一般式ＩＩ
【化３２】
2010532400.tif 000018
［式中、
Ｘは、ＮＲ1、Ｓ、Ｏ、ＰＲ1、ＳＯ2またはＳＯであり；
Ｒ1は、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリールであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは一般式（ｃ）
【化３３】
2010532400.tif 000019
の構造体であり；
Ｒa、Ｒbは、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリール、あるいは５〜３０個の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール；あるいはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールチオ、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン基、ハロゲン化Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、カルボニル（−ＣＯ（Ｒ14））、カルボニルチオ（−Ｃ＝Ｏ（ＳＲ14））、カルボニルオキシ（−Ｃ＝Ｏ（ＯＲ14））、オキシカルボニル（−ＯＣ＝Ｏ（Ｒ14））、チオカルボニル（−ＳＣ＝Ｏ（Ｒ14））、アミノ（−ＮＲ14Ｒ15）、ＯＨ、擬ハロゲン基、アミド（−Ｃ＝Ｏ（ＮＲ14））、−ＮＲ14Ｃ＝Ｏ（Ｒ15）、ホスホネート（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフェート（−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフィン（−ＰＲ14Ｒ15）、ホスフィンオキシド（−Ｐ（Ｏ）Ｒ142）、スルフェート（−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホキシド（−Ｓ（Ｏ）Ｒ14）、スルホネート（−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホニル（−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14）、スルホンアミド（−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ15）、ＮＯ2、ボロン酸エステル（−ＯＢ（ＯＲ14）2）、イミノ（−Ｃ＝ＮＲ14Ｒ15））、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジンからなる群から選択される、供与体または受容体作用を有する置換基であり；
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、あるいは置換または非置換のＣ6〜Ｃ30−アリールであり；
ｑ、ｒは、それぞれ独立して、０、１、２または３であり；ｑまたはｒが０である場合には、アリール基のすべての置換可能位置が水素で置換されており、
式（ｃ）の基における基および添字Ｘ"’、Ｒ5"’、Ｒ6"’、Ｒ7"’、Ｒa"’、Ｒb"’、ｑ"’およびｒ"’は、それぞれ独立して、一般式（ＩＩ）の化合物の基および添字Ｘ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、Ｒb、ｑおよびｒについて定義されている通りであり；
ＸがＮＲ1である場合には、式（ＩＩ）の化合物におけるＲ1〜Ｒ7、ＲaまたはＲb基の少なくとも１つが少なくとも１つのヘテロ原子を含む。］の化合物である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５１】
Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ30−アリールチオ、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン基、ハロゲン化Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、カルボニル（−ＣＯ（Ｒ14））、カルボニルチオ（−Ｃ＝Ｏ（ＳＲ14））、カルボニルオキシ（−Ｃ＝Ｏ（ＯＲ14））、オキシカルボニル（−ＯＣ＝Ｏ（Ｒ14））、チオカルボニル（−ＳＣ＝Ｏ（Ｒ14））、アミノ（−ＮＲ14Ｒ15）、ＯＨ、擬ハロゲン基、アミド（−Ｃ＝Ｏ（ＮＲ14））、―ＮＲ14Ｃ＝Ｏ（Ｒ15）、ホスホネート（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフェート（−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ14）2）、ホスフィン（−ＰＲ14Ｒ15）、ホスフィンオキシド（−Ｐ（Ｏ）Ｒ142）、スルフェート（−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホキシド（Ｓ（Ｏ）Ｒ14）、スルホネート（−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ14）、スルホニル（−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14）、スルホンアミド（−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ14Ｒ15）、ＮＯ2、ボロン酸エステル（−ＯＢ（ＯＲ14）2）、イミノ（−Ｃ＝ＮＲ14Ｒ15））、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジン。