【手続補正書】
【提出日】平成22年12月22日(2010.12.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2010514732.tif 000001
〔上記式中
Ｒ１およびＲ３は、各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびアルキニルからなる群より選択され、またはＲ１およびＲ３は一緒になってＸを含む５または６員環を形成し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびアルキニルからなる群より選択され、
Ｒ９は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルキニル、アリール、およびアラルキルからなる群より選択され、
Ｒ１０は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、‐Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１、および‐Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１からなる群より選択され、ここでＲ１１は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、
Ｙは、式‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２の基を表し、ここでＲ１２はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、および
Ｘは、酸素原子、イオウ原子、および‐ＮＲ１３からなる群より選択され、ここでＲ１３は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、およびヘテロシクリルからなる群より選択される〕
あるいはそのジアステレオマー、エナンチオマー、塩、または溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の各々が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（II）の請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物：
【化２】
2010514732.tif 000002
〔上記式中、
Ｒ１およびＲ３は、各々独立して、水素およびＣ１‐Ｃ４アルキルからなる群より選択され、またはＲ１およびＲ３は一緒になってＸを含む５または６員環を形成し、  Ｒ２およびＲ４は、各々独立して、水素およびＣ１‐Ｃ４アルキルからなる群より選択され、
Ｒ９は、水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、およびＣ７‐Ｃ１５アラルキルからなる群より選択され、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、Ｃ３‐Ｃ８シクロアルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１、および‐Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１からなる群より選択され、ここでＲ１１は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、Ｃ２‐Ｃ６アルケニル、Ｃ３‐Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２‐Ｃ６アルキニル、Ｃ６‐Ｃ１０アリール、Ｃ７‐Ｃ１０アラルキル、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、
Ｙは、式‐Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２の基を表し、ここでＲ１２はＣ１‐Ｃ６アルキル、Ｃ２‐Ｃ６アルケニル、Ｃ３‐Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２‐Ｃ６アルキニル、Ｃ６‐Ｃ１０アリール、Ｃ７‐Ｃ１０アラルキル、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、および
Ｘは、酸素原子、イオウ原子、ＮＲ１３からなる群より選択され、ここでＲ１３は、水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル基、Ｃ２‐Ｃ６アルケニル、Ｃ３‐Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２‐Ｃ６アルキニル、Ｃ６‐Ｃ１０アリール、Ｃ７‐Ｃ１０アラルキル、およびヘテロシクリルからなる群より選択される〕
あるいはそのジアステレオマー、エナンチオマー、塩、または溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々が水素である、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘが‐ＮＲ１３であり、ここでＲ１３が請求項１で定義されている通りである、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ９が水素およびＣ１‐Ｃ６アルキルからなる群より選択される、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１２がＣ１‐Ｃ６アルキル基である、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ９またはＲ１０の一方が水素である、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
‐（Ｒ，Ｓ）‐アセチルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（アセチルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐ヘプタノイルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ヘプタノイルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐ベンゾイルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゾイルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（４‐クロロ‐ベンゾイルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐〔（４‐クロロ‐ベンゾイルアミノ）エトキシカルボニル‐メチル）〕‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（２‐クロロ‐ベンゾイルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐〔（２‐クロロ‐ベンゾイルアミノ）エトキシカルボニル‐メチル）〕‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）‐〔（ピリジン‐３‐カルボニル）アミノ〕酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐〔エトキシカルボニル‐〔（ピリジン‐３‐カルボニル）アミノ〕メチル〕‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐ベンゼンスルホニルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムアセテート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムメシレート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムニトレート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムサルフェート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムビサルフェート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムホスフェート二酸、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムラクテート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムシトレート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムサリチレート、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）‐（４‐ニトロ‐ベンゼンスルホニルアミノ）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（４‐メチル‐ベンゼンスルホニルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（２‐クロロ‐ベンゼンスルホニルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（３‐クロロ‐ベンゼンスルホニルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（４‐クロロ‐ベンゼンスルホニルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（４‐クロロ‐ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（２‐フルオロ‐ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（４‐フルオロ‐ベンゼンスルホニルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（４‐フルオロ‐ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（２，４‐ジフルオロ‐ベンゼンスルホニルアミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（２，４‐ジフルオロ‐ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、‐（Ｒ，Ｓ）‐ホルミルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（エトキシカルボニル‐ホルミルアミノ‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）‐（２，２，２‐トリフルオロ‐アセチルアミノ）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐アセチルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸ベンジル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（アセチル‐エチル‐アミノ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐アセチルアミノ‐（１‐エチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（アセチルアミノ‐エチルオキシカルボニル‐メチル）‐１‐エチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐エチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）‐〔（ピリジン‐３‐カルボニル）アミノ〕酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐１‐エチル‐４‐〔エトキシカルボニル‐〔（ピリジン‐３‐カルボニル）アミノ〕メチル〕‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐アセチルアミノ‐（１‐ベンジル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（アセチルアミノ‐エチルオキシカルボニル‐メチル）‐１‐ベンジル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐ベンジル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）‐〔（ピリジン‐３‐カルボニル）アミノ〕酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐１‐ベンジル‐４‐〔エトキシカルボニル‐〔（ピリジン‐３‐カルボニル）アミノ〕メチル〕‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐エチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）ホルミルアミノ酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐１‐エチル‐４‐（エチルオキシカルボニル‐ホルミルアミノ‐メチル）‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐ベンジル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）ホルミルアミノ酢酸エチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐１‐ベンジル‐４‐（エチルオキシカルボニル‐ホルミルアミノ‐メチル）‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐アセチルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸メチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（アセチルアミノ‐メチルオキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）‐〔（ピリジン‐３‐カルボニル）アミノ〕酢酸メチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐ベンゼンスルホニルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸メチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐メトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
‐（Ｒ，Ｓ）‐ホルミルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸メチル、
‐（Ｒ，Ｓ）‐アセチルアミノ‐（４‐ニトロソメルカプト‐テトラヒドロチオピラン‐４‐イル）酢酸エチル、および
‐（Ｒ，Ｓ）‐ベンゼンスルホニルアミノ‐（４‐ニトロソメルカプト‐テトラヒドロチオピラン‐４‐イル）酢酸エチル、
あるいはそのエナンチオマーまたは溶媒和物からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
‐（Ｒ）‐ベンゼンスルホニルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｓ）‐ベンゼンスルホニルアミノ‐（１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジン‐４‐イル）酢酸エチル、
‐（Ｓ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、および
‐（Ｒ）‐４‐（ベンゼンスルホニルアミノ‐エトキシカルボニル‐メチル）‐１‐メチル‐４‐Ｓ‐ニトロソメルカプト‐ピペリジニウムクロリド、
からなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
式(III)の化合物：
【化３】
2010514732.tif 000003
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは式（Ｉ）において定義されている通りである）のチオール官能基のニトロソ化を含んでなる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の合成方法。
【請求項１２】
前記ニトロソ化が、亜硝酸、亜硝酸アルキル、ＮＯガス、ＮＯＣｌ、ＮＯＢｒ、Ｎ２Ｏ３、Ｎ２Ｏ４、およびＢｒＣＨ２ＮＯ２からなる群より選択される試薬と、式(III)の前記化合物を接触させることを含んでなる、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記試薬が反応媒体中その場で作られる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
下記工程を含んでなる、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の方法：
ａ）請求項１１に記載の式(III)の化合物を得るための、式（IV）の化合物：
【化４】
2010514732.tif 000004
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１で定義されている通りであり、Ｚは非置換アルキル、アルケニル、Ｃ７‐Ｃ２０アラルキル、‐Ｓｉ（Ｒ′）３、‐Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′からなる群より選択され、ここでＲ′はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびアラルキルからなる群より選択される）からＺ基の除去、および
ｂ）工程ａ）で得られた該式(III)の化合物のチオール官能基のニトロソ化。
【請求項１５】
下記工程を含んでなる、請求項１４に記載の方法：
ａ）請求項１４に記載の式（IV）の化合物を得るために、式（Ｖ）の化合物：
【化５】
2010514732.tif 000005
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１において定義されている通りである）へ、塩基の存在下において、Ｚが請求項１４において定義されている通りである式ＨＳ‐Ｚの化合物の付加、
ｂ）請求項１１に記載の式(III)の化合物を得るための、工程ａ）において得られた該式（IV）の化合物のＺ基の除去、および
ｃ）工程ｂ）において得られた該式(III)の化合物のチオール官能基のニトロソ化。
【請求項１６】
下記工程を含んでなる、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の方法：
ａ）請求項１１に記載の式(III)の化合物を得るための、式（Ｖ）の化合物：
【化６】
2010514732.tif 000006
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１において定義されている通りである）へＳＨ２の付加、および
ｂ）工程ａ）において得られた該式(III)の化合物のチオール官能基のニトロソ化。
【請求項１７】
式(III)、式（IV）、および／または式（Ｖ）の化合物の少なくとも一種がキラル分離に付される、請求項１１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
式(III)の化合物：
【化７】
2010514732.tif 000007
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１において定義されている通りである）
あるいはそのジアステレオマー、エナンチオマー、塩または溶媒和物。
【請求項１９】
式（IV）の化合物：
【化８】
2010514732.tif 000008
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１において定義されている通りであり、Ｚは非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、Ｃ７‐Ｃ２０アラルキル、‐Ｓｉ（Ｒ′）３、‐Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′からなる群より選択され、ここでＲ′は置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換アラルキルからなる群より選択される）からＺ基の除去、
あるいは
式（Ｖ）の化合物：
【化９】
2010514732.tif 000009
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１で定義されている通りである）へＳＨ２の付加、
を含んでなる、請求項１８に記載の式(III)の化合物の合成方法。
【請求項２０】
式（IV）の化合物：
【化１０】
2010514732.tif 000010
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１で定義されている通りであり、Ｚは非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、Ｃ７‐Ｃ２０アラルキル、‐Ｓｉ（Ｒ′）３、‐Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′からなる群より選択され、ここでＲ′は置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換アラルキルからなる群より選択される）
あるいはそのジアステレオマー、エナンチオマー、塩または溶媒和物。
【請求項２１】
式（Ｖ）の化合物：
【化１１】
2010514732.tif 000011
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、およびＸは請求項１で定義されている通りである）あるいはそのジアステレオマー、エナンチオマー、塩または溶媒和物へ、塩基の存在下において、Ｚが請求項２０で定義されている通りである式ＨＳ‐Ｚの化合物の付加を含んでなる、請求項２０に記載の式（IV）の化合物の合成方法。
【請求項２２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物と薬学上許容される担体を含んでなる、医薬組成物。
【請求項２３】
ＮＯ媒介症状の治療および／または予防用の、請求項２２に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
前記症状が、血小板機能不全、内分泌、代謝、心血管、炎症、尿生殖器、消化管、皮膚、ニューロン、中枢神経系関連、神経変性疾患、精神障害、認知障害、眼科疾患、呼吸、または感染症状からなる群より選択されるものである、請求項２３に記載の医薬組成物。
【請求項２５】
前記症状が、高血圧、血栓症、血栓塞栓工程、血管または外傷性炎症、糖尿病、虚血再灌流、頸動脈内膜切除術および冠動脈バイパス、移植片拒絶に関連した、経皮的冠動脈インターベンションにおける、血管緊張モジュレーターとしての合併症、新生児呼吸窮迫症候群、喘息、肺高血圧、気管支肺異形成、嚢胞性線維症、細菌、ウイルスおよび原生動物、Leishmaniasis、Trypanosomiasisに起因する感染症、エイズウイルス複製の阻害、胃腸管運動症、炎症性腸疾患、アカラシア、胆嚢およびOddiの括約筋の疾患、胆道膵管造影に際する疾患、肝不全、肝線維症、肝硬変、門脈圧亢進症、泌尿管症および勃起不全、子癇前症、子宮内膜増殖症、子宮平滑筋増殖、子宮筋腫、皮膚潰瘍、糖尿病、緑内障、アルツハイマー病、痛みおよび線維筋痛症に関連した潰瘍からなる群より選択されるものである、請求項２３または２４のいずれか一項に記載の医薬組成物。