【手続補正書】
【提出日】平成22年12月27日(2010.12.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩であり；
【化１】
2010514796.tif 000001
式中、Ｒ１はＨ、アルキル、−ＯＲ、アミノ、スルホンアミド、スルファミド、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ５、若しくは糖であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ニトリル、若しくはヘテロシクロアルキルであり；
又は、Ｒ１とＲ２は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ）、＝Ｎ（Ｒ）、＝Ｎ（ＮＲ２）、若しくは＝Ｃ（Ｒ）２を形成し；
Ｒ３はＨ、アルキル、アルケニル、若しくはアルキニルであり；
Ｒ４はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−ＳＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ５）、−［Ｃ（Ｒ）２］ｑ−Ｒ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ５）ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）］ｑＲ５、−Ｗ−ＮＲ５３＋Ｘ−若しくは−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ５であり；
Ｒ４の上記式中、各Ｗは独立してジラジカルであり；
各ｑは、夫々独立して、１、２、３、４、５若しくは６であり；
Ｘ−はハライドであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、若しくは−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−Ｒ６（但し、ｐは０−６）であり；又は同一の置換基のＲ５の任意の２つは一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される０−３へテロ原子を含有する４−８員の任意に置換された環を形成することができ；
各Ｒ６は、独立して、ヒドロキシル、−Ｎ（Ｒ）ＣＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）（Ｒ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ）（Ｒ）、−Ｎ（Ｒ）（Ｒ）、−ＣＯＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＨ）（Ｒ）、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）（ＯＲ）、−ＮＰ（Ｏ）（ＯＲ）（ＯＲ）、若しくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）（ＯＲ）であり；
但し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がＨである場合に、Ｒ１はヒドロキシル若しくは糖でもなく；
さらにＲ４がヒドロキシルである場合に、Ｒ１は糖若しくはヒドロキシルでもなく；
さらにＲ４がヒドロキシルである場合に、Ｒ１及びＲ２は一緒になってＣ＝Ｏでない。
【請求項２】
Ｒ１がＨ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシ、アリールオキシ、若しくはアミノ（基）であるか、
又は
Ｒ１及びＲ２は夫々が結合する炭素で一緒になって、＝Ｏ、＝Ｎ（ＯＲ）若しくは＝Ｓを形成する、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ３がＨである、請求項１の化合物。
【請求項４】
Ｒ４がＨ、アルキル、ヒドロキシル、アラルキル、−［Ｃ（Ｒ）２］ｑ−Ｒ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、又は−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ５である、請求項１の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がＨ又は−ＯＲ、Ｒ２がＨ又はアルキル、及びＲ４がＨである、請求項１の化合物。
【請求項６】
Ｒ３がＨ又はアルキル、及びＲ２がＨ又はアルキルである、請求項１の化合物。
【請求項７】
Ｒ４がＨ、アルキル、アラルキル、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、若しくは、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ５及びＲ３がＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、若しくはアラルキルである、請求項１の化合物。
【請求項８】
Ｒ４がＨ、アルキル、アラルキル、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）］ｑＲ５、又は、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５である、請求項１の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がスルホンアミドである、請求項１の化合物。
【請求項１０】
前記化合物が分離されたことを特徴とする請求項１の化合物。
【請求項１１】
【化２】
2010514796.tif 000002
2010514796.tif 000003
2010514796.tif 000004
2010514796.tif 000005
からなる群から選択される化合物。
【請求項１２】
【化３】
2010514796.tif 000006
からなる群から選択される分離化合物。
【請求項１３】
下記構造式によって表される化合物又はそれの薬学的に許容可能な塩であり；
【化４】
2010514796.tif 000007
式中、Ｒ１はＨ、アルキル、−ＯＲ、アミノ、スルホンアミド、スルファミド、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ５、若しくは糖であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ニトリル、若しくはヘテロシクロアルキルであり；
又は、Ｒ１とＲ２は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ）、＝Ｎ（Ｒ）−、＝Ｎ（ＮＲ２）、＝Ｃ（Ｒ）２を形成し；
Ｒ３はＨ、アルキル、アルケニル、若しくはアルキニルであり；
Ｒ４はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−ＳＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ５）、−［Ｃ（Ｒ）２］ｑ−Ｒ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ５）ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）］ｑＲ５、−Ｗ−ＮＲ５３＋Ｘ−又は−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ５であり；
Ｒ４の上記式中、各Ｗは独立してジラジカルであり；
各ｑは独立して１、２、３、４、５又は６であり；
Ｘ−はハライドであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、若しくは−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−Ｒ６（但し、ｐは０−６）であり；又は同一の置換基のＲ５の任意の２つ（two occurrences）は一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される０−３へテロ原子を含有する４−８員の任意に置換された環を形成することができ；
各Ｒ６は、独立して、ヒドロキシル、−Ｎ（Ｒ）ＣＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）（Ｒ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ）（Ｒ）、−Ｎ（Ｒ）（Ｒ）、−ＣＯＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＨ）（Ｒ）、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）（ＯＲ）、−ＮＰ（Ｏ）（ＯＲ）（ＯＲ）、又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）（ＯＲ）であり；
Ｒ７及びＲ７´の夫々がＨであり；又はＲ７及びＲ７´が一緒になって＝Ｏを形成し；
Ｒ８及びＲ９は一緒になってボンドを形成し；
各Ｒは、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、又はアラルキルであり；
但し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９がＨであり、かつ、Ｒ７及びＲ７´が一緒になって＝Ｏを形成する場合；Ｒ１がヒドロキシルとなることはできず、かつ、Ｒ２がＨとなることができない；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９がＨであり、かつ、Ｒ７及びＲ７´が一緒になって＝Ｏを形成する場合；Ｒ１が酢酸となることはできず、かつ、Ｒ２がＨとなることができない；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９がＨであり、かつ、Ｒ７がＨ２である場合；Ｒ１及びＲ２が一緒になって＝Ｏとなることができず；及び
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９がＨであり、かつ、Ｒ７及びＲ７´がＨである場合；Ｒ１及びＲ２がＨとなることはできない。
【請求項１４】
前記化合物はエピメリカルに純粋（epimerically pure）である、請求項１３の化合物。
【請求項１５】
前記化合物は分離されたことを特徴とする請求項１３の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ５、−［Ｃ（Ｒ）２］ｑ−Ｒ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ５）ＳＯ２］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ５、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ）］ｑＲ５、又は−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ５である、請求項１３の化合物。
【請求項１７】
Ｒ７及びＲ７´の夫々がＨである、請求項１３の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１及びＲ２が一緒になって＝Ｏを形成し、かつ、Ｒ７及びＲ７´の夫々がＨである、請求項１３の化合物。
【請求項１９】
下記式
【化５】
2010514796.tif 000008
からなる群から選択される化合物、又はそれの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２０】
請求項１の化合物と、少なくとも一つの薬学的に許容可能な賦形剤とを含有する医薬組成物。
【請求項２１】
下記の式１３６の化合物を調製するための方法であって、
【化６】
2010514796.tif 000009
式１３６中、
Ｙは、ＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、アルコキシ、ヒドロキシル、糖、若しくは保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ニトリル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ１とＲ２は共になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ９）、＝Ｎ（Ｒ９）、＝Ｃ（Ｒ９）２、若しくは＝Ｎ（Ｎ（Ｒ９）２）を形成し；
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９）、−［Ｃ（Ｒ９）２］ｑ−Ｒ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ９、若しくは、窒素保護基であり；
Ｒ６中、各Ｗは夫々独立してジラジカルであり；
各ｑは独立して１、２、３、４、５若しくは６であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；
該方法は下記ステップ：
下記式１３６ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、式１３６の前記化合物を形成するステップを含み、
【化７】
2010514796.tif 000010
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は上記で定義したものである。
【請求項２２】
Ｒ７及びＲ８は共にＨである、請求項２１の方法。
【請求項２３】
Ｒ１は保護化されたヒドロキシルである、請求項２１の方法。
【請求項２４】
Ｒ６は窒素保護基である、請求項２１の方法。
【請求項２５】
前記ハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤は、下記式１４１ａのリン酸、ジアルキル亜鉛、及び下記式１４１ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成される、請求項２１の方法。
【化８】
2010514796.tif 000011
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルであり；又はＲ１０及びＲ１１は一緒になって下記式１４１ｃ、１４１ｄ、若しくは１４１ｅを有し；
【化９】
2010514796.tif 000012
式中、
ｍは、夫々独立して０、１、２、３、若しくは４であり；
ｎは、夫々独立して０、１、若しくは２であり；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８の夫々は、独立して、アルキル、アリール、アラルキル、若しくはハライドである。
【請求項２６】
Ｒ１０及びＲ１１は夫々、２，６−ジメチルフェニルである、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
下記式１３７の化合物を調製するための方法であって、
【化１０】
2010514796.tif 000013
式１３７中、
ＹはＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、アルコキシ、ヒドロキシル、糖、若しくは保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ニトリル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ１とＲ２は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ９）、＝Ｎ（Ｒ９）、＝Ｃ（Ｒ９）２、若しくは＝Ｎ（Ｎ（Ｒ９）２）を形成し；
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９）、−［Ｃ（Ｒ９）２］ｑ−Ｒ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ９、若しくは、窒素保護基であり；
Ｒ６の上記式中、各Ｗは夫々独立して、１−６炭素原子を有するジラジカルなアルキレンであり；
各ｑは独立して１、２、３、４、５若しくは６であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；
該方法は、下記ステップ：
下記式１３７ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、下記式１３７ｂの化合物を形成するステップ、
【化１１】
2010514796.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は上記で定義したものである）
及び
式１３７ｂの前記化合物と酸を接触して式１３７の前記化合物を得るステップ
【化１２】
2010514796.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＹは上記で定義したものである）
を含む。
【請求項２８】
下記式１４２の化合物を調製するための方法であって、
【化１３】
2010514796.tif 000016
該方法は下記ステップ：
下記式１４２ａの化合物をシクロプロパネート剤（cyclopropanating agent）と接触して、下記式１４２ｂの化合物を形成するステップ、及び
【化１４】
2010514796.tif 000017
式１４２ｂの化合物を酸と組み合わせて式１４２の前記化合物を得るステップ、
を含み、
式中、
ＹはＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１は保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６は窒素保護基であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；及び
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルである。
【請求項２９】
Ｒ７及びＲ８は共にＨである、請求項２８の方法。
【請求項３０】
前記保護化されたヒドロキシル基はエステル又はカルボネートである、請求項２８の方法。
【請求項３１】
前記窒素保護基はカルバメートである、請求項２８の方法。
【請求項３２】
前記窒素保護基はアミドである、請求項２８の方法。
【請求項３３】
Ｒ２及びＲ３はＨであり、Ｒ４とＲ５は一緒になってボンドを形成する、請求項２８の方法。
【請求項３４】
前記シクロプロパネート剤がジハロアルカン及び金属種（species）から生成される、請求項２８の方法。
【請求項３５】
前記金属種はジアルキル亜鉛又は亜鉛と銅の対（a zinc copper couple）である、請求項３４の方法。
【請求項３６】
前記シクロプロパネート剤が、ジハロアルカン種（species）及びジアルキル亜鉛種から、並びにリン酸種、又はそれらの塩から生成される、請求項２８の方法。
【請求項３７】
前記リン酸種は下記式１５１の構造又はその塩を有し、
【化１５】
2010514796.tif 000018
式１５１中、
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールであり；又は、Ｒ１０及びＲ１１は一緒になって下記式１５１ａ、１５１ｂ、若しくは１５１ｃを有し、
【化１６】
2010514796.tif 000019
式中、
ｍは、夫々独立して０、１、２、３、若しくは４であり；
ｎは、夫々独立して０、１、若しくは２であり；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８の夫々は、独立して、アルキル、アリール、アラルキル、若しくはハライドである、
請求項２８の方法。
【請求項３８】
前記酸は、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、メタンスルホン酸、又は塩酸である、請求項２８の方法。
【請求項３９】
前記酸は、ＢＦ３、塩化亜鉛、メタンスルホン酸亜鉛、又は亜鉛の塩である、請求項２８の方法。
【請求項４０】
下記式１５６の化合物を調製するための方法であって、
【化１７】
2010514796.tif 000020
該方法は下記ステップ：
下記式１５６ａの化合物をシクロプロパネート剤（cyclopropanating agent）と接触して、下記式１５６ｂの化合物を形成するステップ、及び
【化１８】
2010514796.tif 000021
式１５６ｂの前記化合物を酸と組み合わせて式１５６の前記化合物を得るステップ、
を含み、
式中、
Ｒ１は、ギ酸、酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ピバロアート（pivaloate）、ベンゾアート、アルキルカルボナート、アルケニルカルボナート、アリールカルボナート、アラルキルカルボナート、２，２，２−トリクロロエチルカルボナート、アルコキシメチルエーテル、アラルコキシメチルエーテル、アルキルチオメチルエーテル、アラルキルチオエーテル、アリールチオエーテル、トリアルキルシリルエーテル、アルキルアリールシリルエーテル、ベンジルエーテル、アリールメチルエーテル、アリルエーテルからなる群から選択される酸素保護基であり；及び
Ｒ２は、ホルミル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェニルアセチル、ベンゾイル、アルキルカルバメート、アラルキルカルバメート、アリールカルバメート、アリル、アラルキル、トリアリールメチル、アルコキシメチル、アラルコキシメチル、Ｎ−２−シアノエチル、ジアリールホスフィンアミド（diarylphosphinamides）、ジアルキルホスフィンアミダート（dialkylphosphinamidates）、ジアリールホスフィンアミダート（diarylphosphinamidates）、及びトリアルキルシリルからなる群から選択される窒素保護基である。
【請求項４１】
前記シクロプロパネート剤は、下記式１５８ａのリン酸、トリアルキル亜鉛、及び下記式１５７ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成される、請求項４０の方法、
【化１９】
2010514796.tif 000022
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルであり；又はＲ１０及びＲ１１は一緒になって下記式１５８ｃ、１５８ｄ、若しくは１５８ｅを有し；
【化２０】
2010514796.tif 000023
式中、
ｍは、夫々独立して０、１、２、３、若しくは４であり；
ｎは、夫々独立して０、１、若しくは２であり；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８の夫々は、独立して、アルキル、アリール、アラルキル、若しくはハライドである。
【請求項４２】
前記酸素保護基は、アルキルカルボナート、アラルキルカルボナート、ベンゾアート、ピバロアート（pivaloate）、又はギ酸である、請求項４１の方法。
【請求項４３】
前記窒素保護基は、ベンゾイル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ホルミル、アルキルカルバメート、アラルキルカルバメート、又はアリールカルバメートである、請求項４１の方法。
【請求項４４】
前記酸素保護基は、ベンジルカルボナートである、請求項４１の方法。
【請求項４５】
前記窒素保護基は、ベンジルカルバメートである、請求項４１の方法。
【請求項４６】
下記構造式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
【化２１】
2010514796.tif 000024
。
【請求項４７】
薬学的に許容可能な塩が塩酸塩である請求項４６の化合物または塩。
【請求項４８】
下記構造式を有する化合物又はその薬学的に許容可能な塩と、少なくとも１つの薬学的に許容可能な賦形剤とを含む医薬組成物：
【化２２】
2010514796.tif 000025
。
【請求項４９】
薬学的に許容可能な塩が塩酸塩である請求項４８の医薬組成物。
【請求項５０】
下記の式１３６の化合物を調製するための方法であって、
【化２３】
2010514796.tif 000026
式１３６中、
Ｙは、ＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、アルコキシ、ヒドロキシル、糖、若しくは保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ニトリル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ１とＲ２は共になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ９）、＝Ｎ（Ｒ９）、＝Ｃ（Ｒ９）２、若しくは＝Ｎ（Ｎ（Ｒ９）２）を形成し；
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９）、−［Ｃ（Ｒ９）２］ｑ−Ｒ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ９、若しくは、窒素保護基であり；
Ｒ６中、各Ｗは夫々独立してジラジカルであり；
各ｑは独立して１、２、３、４、５若しくは６であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；
該方法は下記ステップ：
下記式１３６ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、式１３６の前記化合物を形成するステップを含み、
【化２４】
2010514796.tif 000027
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は上記で定義したものであり、
前記ハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤は、下記式１４１ａのリン酸、又はその塩、ジアルキル亜鉛、及び下記式１４１ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成され
【化２５】
2010514796.tif 000028
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルである。
【請求項５１】
Ｒ７及びＲ８は共にＨである、請求項５０の方法。
【請求項５２】
Ｒ１は保護化されたヒドロキシルである、請求項５０の方法。
【請求項５３】
Ｒ６は窒素保護基である、請求項５０の方法。
【請求項５４】
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アリールである、請求項５０の方法。
【請求項５５】
Ｒ１０及びＲ１１は夫々、２，６−ジメチルフェニルである、請求項５０の方法。
【請求項５６】
下記式１３７の化合物を調製するための方法であって、
【化２６】
2010514796.tif 000029
式１３７中、
ＹはＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、アルコキシ、ヒドロキシル、糖、若しくは保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ニトリル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ１とＲ２は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ９）、＝Ｎ（Ｒ９）、＝Ｃ（Ｒ９）２、若しくは＝Ｎ（Ｎ（Ｒ９）２）を形成し；
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９）、−［Ｃ（Ｒ９）２］ｑ−Ｒ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ９、若しくは、窒素保護基であり；
Ｒ６の上記式中、各Ｗは夫々独立して、１−６炭素原子を有するジラジカルなアルキレンであり；
各ｑは独立して１、２、３、４、５若しくは６であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；
該方法は、下記ステップ：
下記式１３７ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、下記式１３７ｂの化合物を形成するステップ、
【化２７】
2010514796.tif 000030
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は上記で定義したものである）
及び
式１３７ｂの前記化合物と酸を接触して式１３７の前記化合物を得るステップ
【化２８】
2010514796.tif 000031
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＹは上記で定義したものである）
を含み、
前記ハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤は、下記式１４１ａのリン酸、又はその塩、ジアルキル亜鉛、及び下記式１４１ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成され
【化２９】
2010514796.tif 000032
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルである。
【請求項５７】
ＹはＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１は保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６は窒素保護基であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルである、請求項５６の方法。
【請求項５８】
Ｒ７及びＲ８は共にＨである、請求項５６の方法。
【請求項５９】
前記保護化されたヒドロキシル基はエステル又はカルボネートである、請求項５６の方法。
【請求項６０】
前記窒素保護基はカルバメートである、請求項５６の方法。
【請求項６１】
前記窒素保護基はアミドである、請求項５６の方法。
【請求項６２】
Ｒ２及びＲ３はＨであり、Ｒ４とＲ５は一緒になってボンドを形成する、請求項５６の方法。
【請求項６３】
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アリールである、請求項５６の方法。
【請求項６４】
Ｒ１０及びＲ１１は夫々、２，６−ジメチルフェニルである、請求項５６の方法。
【請求項６５】
前記酸は、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、メタンスルホン酸、又は塩酸である、請求項５６の方法。
【請求項６６】
前記酸は、ＢＦ３、塩化亜鉛、メタンスルホン酸亜鉛、又は亜鉛の塩である、請求項５６の方法。
【請求項６７】
下記式１５６の化合物を調製するための方法、
【化３０】
2010514796.tif 000033
該方法は下記ステップ：
下記式１５６ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、下記式１５６ｂの化合物を形成するステップ、及び
【化３１】
2010514796.tif 000034
式１５６ｂの前記化合物を酸と組み合わせて式１５６の前記化合物を得るステップ、
を含み、
式中、
Ｒ１は、ギ酸、酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ピバロアート（pivaloate）、ベンゾアート、アルキルカルボナート、アルケニルカルボナート、アリールカルボナート、アラルキルカルボナート、２，２，２−トリクロロエチルカルボナート、アルコキシメチルエーテル、アラルコキシメチルエーテル、アルキルチオメチルエーテル、アラルキルチオエーテル、アリールチオエーテル、トリアルキルシリルエーテル、アルキルアリールシリルエーテル、ベンジルエーテル、アリールメチルエーテル、アリルエーテルからなる群から選択される酸素保護基であり；及び
Ｒ２は、ホルミル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェニルアセチル、ベンゾイル、アルキルカルバメート、アラルキルカルバメート、アリールカルバメート、アリル、アラルキル、トリアリールメチル、アルコキシメチル、アラルコキシメチル、Ｎ−２−シアノエチル、ジアリールホスフィンアミド（diarylphosphinamides）、ジアルキルホスフィンアミダート（dialkylphosphinamidates）、ジアリールホスフィンアミダート（diarylphosphinamidates）、及びトリアルキルシリルからなる群から選択される窒素保護基であり、
前記シクロプロパネート剤は、下記式１５８ａのリン酸、トリアルキル亜鉛、及び下記式１５７ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成され、
【化３２】
2010514796.tif 000035
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルである、
【請求項６８】
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アリールである、請求項６７の方法。
【請求項６９】
Ｒ１０及びＲ１１は夫々、２，６−ジメチルフェニルである、請求項６７の方法。
【請求項７０】
前記酸素保護基は、アルキルカルボナート、アラルキルカルボナート、ベンゾアート、ピバロアート（pivaloate）、又はギ酸である、請求項６７の方法。
【請求項７１】
前記窒素保護基は、ベンゾイル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ホルミル、アルキルカルバメート、アラルキルカルバメート、又はアリールカルバメートである、請求項６７の方法。
【請求項７２】
前記酸素保護基は、ベンジルカルボナートである、請求項６７の方法。
【請求項７３】
前記窒素保護基は、ベンジルカルバメートである、請求項６７の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
本発明の別の視点は、前述の化合物のいずれかと、薬学的に許容可能な賦形剤とを含有する医薬組成物（pharmaceutical composition）に関する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
ある実施態様において、酸素保護基は、アルキルカルボナート、アラルキルカルボナート（例えば、ベンジルカルボナート）、ベンゾアート、ピバロアート（pivaloate）、又はギ酸から選択できる。窒素保護基は、ベンゾイル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ホルミル、アルキルカルバメート、アラルキルカルバメート（例えば、ベンジルカルバメート）、アリールカルバメート、ジアリールホスフィンアミド（diarylphosphinamides）、ジアルキルホスフィンアミダート（dialkylphosphinamidates）、又は、ジアリールホスフィンアミダート（diarylphosphinamidates）から選択できる。
なお、ここに、本発明の更なる好ましい実施態様を示す。
更なる別の視点において、本発明は、下記構造式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩である：
2010514796.tif 000036
。
ここで、薬学的に許容可能な塩は、塩酸塩であることが好ましい。
また、更なる別の視点において、本発明は、下記構造式を有する化合物又はその薬学的に許容可能な塩と、少なくとも１つの薬学的に許容可能な賦形剤とを含む医薬組成物である：
2010514796.tif 000037
。
ここで、薬学的に許容可能な塩は、塩酸塩であることが好ましい。
そして、更なる別の視点において、本発明は、下記の式１３６の化合物を調製するための方法であって、
2010514796.tif 000038
式１３６中、
Ｙは、ＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、アルコキシ、ヒドロキシル、糖、若しくは保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ニトリル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ１とＲ２は共になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ９）、＝Ｎ（Ｒ９）、＝Ｃ（Ｒ９）２、若しくは＝Ｎ（Ｎ（Ｒ９）２）を形成し；
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９）、−［Ｃ（Ｒ９）２］ｑ−Ｒ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ９、若しくは、窒素保護基であり；
Ｒ６中、各Ｗは夫々独立してジラジカルであり；
各ｑは独立して１、２、３、４、５若しくは６であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；
該方法は下記ステップ：
下記式１３６ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、式１３６の前記化合物を形成するステップを含み、
2010514796.tif 000039
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は上記で定義したものであり、
前記ハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤は、下記式１４１ａのリン酸、又はその塩、ジアルキル亜鉛、及び下記式１４１ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成され
2010514796.tif 000040
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルである。
ここで、Ｒ７及びＲ８は共にＨであることが好ましい。また、Ｒ１は保護化されたヒドロキシルであることが好ましい。また、Ｒ６は窒素保護基であることが好ましい。また、Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アリールであることが好ましい。また、Ｒ１０及びＲ１１は夫々、２，６−ジメチルフェニルであることが好ましい。
そして、更なる別の視点において、本発明は、下記式１３７の化合物を調製するための方法であって、
2010514796.tif 000041
式１３７中、
ＹはＣＲ７Ｒ８であり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、アルコキシ、ヒドロキシル、糖、若しくは保護化されたヒドロキシル基であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ニトリル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ１とＲ２は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ（ＯＲ９）、＝Ｎ（Ｒ９）、＝Ｃ（Ｒ９）２、若しくは＝Ｎ（Ｎ（Ｒ９）２）を形成し；
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又は
Ｒ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；
Ｒ６はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、−ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９）、−［Ｃ（Ｒ９）２］ｑ−Ｒ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ９）］ｑＲ９、−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ９、若しくは、窒素保護基であり；
Ｒ６の上記式中、各Ｗは夫々独立して、１−６炭素原子を有するジラジカルなアルキレンであり；
各ｑは独立して１、２、３、４、５若しくは６であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；
該方法は、下記ステップ：
下記式１３７ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、下記式１３７ｂの化合物を形成するステップ、
2010514796.tif 000042
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は上記で定義したものである）
及び
式１３７ｂの前記化合物と酸を接触して式１３７の前記化合物を得るステップ
2010514796.tif 000043
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＹは上記で定義したものである）
を含み、
前記ハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤は、下記式１４１ａのリン酸、又はその塩、ジアルキル亜鉛、及び下記式１４１ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成され
2010514796.tif 000044
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルである。
ここで、ＹはＣＲ７Ｒ８であり、Ｒ１は保護化されたヒドロキシル基であり；Ｒ２は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又はＲ３、Ｒ４、及びＲ５の夫々が、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであり；又はＲ３とＲ４、若しくはＲ４とＲ５は一緒になってボンドを形成し；Ｒ６は窒素保護基であり；Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ニトリル、アミド、ハライド、若しくはエステルであり；各Ｒ９は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロアラルキルであることが好ましい。また、Ｒ７及びＲ８は共にＨであることが好ましい。また、前記保護化されたヒドロキシル基はエステル又はカルボネートであることが好ましい。また、前記窒素保護基はカルバメートであることが好ましい。また、前記窒素保護基はアミドであることが好ましい。また、Ｒ２及びＲ３はＨであり、Ｒ４とＲ５は一緒になってボンドを形成することが好ましい。また、Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アリールであることが好ましい。また、Ｒ１０及びＲ１１は夫々、２，６−ジメチルフェニルであることが好ましい。また、前記酸は、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、メタンスルホン酸、又は塩酸であることが好ましい。また、前記酸は、ＢＦ３、塩化亜鉛、メタンスルホン酸亜鉛、又は亜鉛の塩であることが好ましい。
そして、更なる別の視点において、本発明は、下記式１５６の化合物を調製するための方法、
2010514796.tif 000045
該方法は下記ステップ：
下記式１５６ａの化合物をハロアルキル亜鉛リン酸シクロプロパネート剤（haloalkylzinc phosphate cyclopropanating agent）と接触して、下記式１５６ｂの化合物を形成するステップ、及び
2010514796.tif 000046
式１５６ｂの前記化合物を酸と組み合わせて式１５６の前記化合物を得るステップ、
を含み、
式中、
Ｒ１は、ギ酸、酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ピバロアート（pivaloate）、ベンゾアート、アルキルカルボナート、アルケニルカルボナート、アリールカルボナート、アラルキルカルボナート、２，２，２−トリクロロエチルカルボナート、アルコキシメチルエーテル、アラルコキシメチルエーテル、アルキルチオメチルエーテル、アラルキルチオエーテル、アリールチオエーテル、トリアルキルシリルエーテル、アルキルアリールシリルエーテル、ベンジルエーテル、アリールメチルエーテル、アリルエーテルからなる群から選択される酸素保護基であり；及び
Ｒ２は、ホルミル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェニルアセチル、ベンゾイル、アルキルカルバメート、アラルキルカルバメート、アリールカルバメート、アリル、アラルキル、トリアリールメチル、アルコキシメチル、アラルコキシメチル、Ｎ−２−シアノエチル、ジアリールホスフィンアミド（diarylphosphinamides）、ジアルキルホスフィンアミダート（dialkylphosphinamidates）、ジアリールホスフィンアミダート（diarylphosphinamidates）、及びトリアルキルシリルからなる群から選択される窒素保護基であり、
前記シクロプロパネート剤は、下記式１５８ａのリン酸、トリアルキル亜鉛、及び下記式１５７ｂのジハロアルキレン（dihaloalkylane）の組み合わせによって形成され、
2010514796.tif 000047
式中、
Ｘ及びＸ´の夫々は、独立して、塩化物、臭化物、若しくはヨウ化物であり；
Ｒ７及びＲ８の夫々は、独立して、Ｈ、アルキル、ハライド、アミド、若しくはエステルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルであることが好ましい。また、Ｒ１０及びＲ１１の夫々は、独立して、アリールであることが好ましい。また、Ｒ１０及びＲ１１は夫々、２，６−ジメチルフェニルであることが好ましい。また、前記酸素保護基は、アルキルカルボナート、アラルキルカルボナート、ベンゾアート、ピバロアート（pivaloate）、又はギ酸であることが好ましい。また、前記窒素保護基は、ベンゾイル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ホルミル、アルキルカルバメート、アラルキルカルバメート、又はアリールカルバメートであることが好ましい。また、前記酸素保護基は、ベンジルカルボナートであることが好ましい。また、前記窒素保護基は、ベンジルカルバメートであることが好ましい。