【手続補正書】
【提出日】平成23年3月14日(2011.3.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
遊離形または塩形の式２Ｃ：
【化１】
2010521464.tif 000001
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであり；
（ｉｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＨである。〕
の化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の遊離形または塩形の式２Ｃの化合物の製造方法であって、
（ａ）式２Ａ：
【化２】
2010521464.tif 000002
〔式中、Ａ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、請求項１に記載の式２Ｃに記載した通りである。〕
の化合物を、式２Ｂ：
【化３】
2010521464.tif 000003
の化合物に還元する工程；および
（ｂ）キラル酸分割またはキラルクロマトグラフィーによって、式２Ｂの化合物のエナンチオマーを分離する工程
を含む、方法。
【請求項３】
上記工程（ａ）が、
ａ）シランおよび酸；
ｂ）ナトリウムシアノボロハイドライドおよび酸；
ｃ）亜鉛および酸；
ｄ）ナトリウムおよび液体アンモニア；
ｅ）エタノール中のナトリウム；
ｆ）ボラン−トリエチルアミン；および
ｇ）水素、およびニッケル、パラジウム炭、ホウ化ニッケル、白金金属、酸化白金、酸化ロジウム、酸化ルテニウムおよび酸化亜鉛からなる群から選択される金属触媒
からなる群から選択される剤を使用することを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
上記工程（ａ）が、トリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸を使用することを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
上記キラル酸分割が、マンデル酸を使用することを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項６】
上記キラルクロマトグラフィーが、アミロース−トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）カラムを使用することを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項７】
遊離形または塩形の式２Ｆ’’：
【化４】
2010521464.tif 000004
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；および
（ｖｉｉ）−Ｘ−Ｙ−は、−（Ｒ’）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−［式中、Ｒ’は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルである。］である。〕
の化合物。
【請求項８】
式２Ｆ：
【化５】
2010521464.tif 000005
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；および
（ｖｉｉ）−Ｘ−Ｙ−は、−ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−（Ｒ’）Ｎ−ＣＨ２−または−（Ｒ’）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−［式中、Ｒ’は、ＨまたはＣ１−４アルキルである。］である。〕
の化合物の製造方法であって、式２Ｅ：
【化６】
2010521464.tif 000006
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであり；
（ｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖｉ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；および
（ｖｉｉｉ）Ｘ−Ｙ−は、ＨＯ−ＣＨ２−、ＨＳ−ＣＨ２−、Ｈ（Ｒ’）Ｎ−ＣＨ２−またはＨ（Ｒ’）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−［式中、Ｒ’は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルである。］である。〕
の化合物を、
（ａ）周期表第８−１１族からなる群から選択される遷移金属触媒；および
（ｂ）塩基
で処理する工程を含む、方法。
【請求項９】
遷移金属触媒がＣｕＩである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
以下のリガンドからなる群から選択されるリガンドを使用することを含む、請求項８に記載の方法：
（１）置換されていてもよいアリールアルコール、１，２−ジアミン、１，２−アミノアルコール、イミダゾリウムカルベン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、２−（アミノメチル）ピリジン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、５−メチル−１，１０−フェナントロリン、５−クロロ−１，１０−フェナントロリン、および５−ニトロ−１，１０−フェナントロリンからなる群から選択されるフェノールまたはアミンリガンド；
（２）構造式１：
【化７】
2010521464.tif 000007
〔式中、
・ＡおよびＢは、独立して、単環式または多環式シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、およびヘテロ環式環からなる群から選択される縮合環を示し、ここで該環は、環構造中に４ないし８個の原子を有し；
・Ｘは、ＮＲ２、Ｐ（アルキル）２、Ｐ（シクロアルキル）２、ＡｓＲ２、またはＯＲを示し；
・Ｙは、Ｈ、アルキル、ＮＲ２、またはＡｓＲ２を示し；
・ＸおよびＹは、同一ではなく；
・Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ＲｅおよびＲｆは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ＡおよびＢは、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲｅおよびＲｆで置換されており；
・ＲａおよびＲｂ、またはＲｃおよびＲｄ、或いはその両方は、所望により、一緒になって環の骨格内に合計５−７個の原子を有する環を示し、ここで該環は、その骨格内に０、１または２個のヘテロ原子を有し、および該環は、非置換であるか、または置換されており；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（３）構造式２：
【化８】
2010521464.tif 000008
〔式中、
・ＸはＰＲ２を示し；
・Ｙは、Ｈ、ＮＲ２、ＯＲ、またはＳＲを示し；
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、およびＲｈからなる群から選択される、互いにオルト位の関係にある置換基の一以上の組は、所望により、一緒になって環の骨格内に合計５−７個の原子を有する環を示し、ここで該環は、その骨格内に０、１または２個のヘテロ原子を有し、および該環は、非置換であるか、または置換されており；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（４）構造式３：
【化９】
2010521464.tif 000009
〔式中、
・Ｘは、ＮＲ２、Ｐ（アルキル）２、Ｐ（シクロアルキル）２、ＡｓＲ２、またはＯＲを示し；
・Ｙは、Ｈ、アルキル、ＮＲ２、ＡｓＲ２、またはＯＲを示し；
・ＸおよびＹは、同一ではなく；
・Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ＲｅおよびＲｆは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ビナフチル核の環ＢおよびＢ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲｅおよびＲｆで置換されており；
・ＲａおよびＲｂ、またはＲｃおよびＲｄ、或いはその両方は、所望により、一緒になって環の骨格内に合計５−７個の原子を有する環を示し、ここで該環は、その骨格内に０、１または２個のヘテロ原子を有し、および該環は、非置換であるか、または置換されており；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（５）構造式４：
【化１０】
2010521464.tif 000010
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・ビナフチル核の環ＡおよびＡ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａおよびＲｂで置換されており；
・ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（６）構造式５：
【化１１】
2010521464.tif 000011
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・ビナフチル核の環Ａ、Ｂ、Ａ’、およびＢ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄで置換されており；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、
キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーであり、
但し、Ｒがシクロアルキルまたはアリールである場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、またはＲｄの少なくとも一つが存在する、
リガンド；
（７）構造式６：
【化１２】
2010521464.tif 000012
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を含む群から選択され；
・ビナフチル核の環Ａ’およびＡ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａおよびＲｂで置換されており；
・ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を含む群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーであり得る、リガンド；
（８）構造式７：
【化１３】
2010521464.tif 000013
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｐ（Ｒ）２は、Ｐ（アルキル）２、またはＰ（シクロアルキル）２を示し；
・ビナフチル核の環Ａ、Ｂ、Ａ’、およびＢ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄで置換されており；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；および
（９）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよび１−メチル−２−ピロリジノン。
【請求項１１】
上記リガンドが、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノエタンである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
遊離形または塩形の式２Ｅ：
【化１４】
2010521464.tif 000014
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであり；
（ｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖｉ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＨであり；および
（ｖｉｉｉ）Ｘ−Ｙ−は、ＨＯ−ＣＨ２−、ＨＳ−ＣＨ２−、Ｈ（Ｒ’）Ｎ−ＣＨ２−またはＨ（Ｒ’）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−［式中、Ｒ’は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルである。］である。〕
の化合物。
【請求項１３】
上記Ｘ−Ｙ−が、Ｈ（Ｒ’）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−［式中、Ｒ’は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルである。］である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１２に記載の遊離形または塩形の式２Ｅの化合物の製造方法であって、式２Ｄ：
【化１５】
2010521464.tif 000015
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであり；
（ｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖｉ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＨである。〕
の化合物を、（ａ）一般式：
【化１６】
2010521464.tif 000016
〔式中、
（ｉ）Ａは、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩであり；
（ｉｉ）Ｘ−Ｙ−は、ＨＯＣＨ２−、ＨＳＣＨ２−、Ｈ（Ｒ’）Ｎ−ＣＨ２−またはＨ（Ｒ’）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−［式中、Ｒ’は、ＨまたはＣ１−４アルキルである。］であり；および
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３である。〕
の求核性ハロゲン化アルキル；および
（ｂ）塩基
で処理する工程を含む、方法。
【請求項１５】
上記求核性ハロゲン化アルキルが２−クロロアセトアミドである、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
ヨウ化カリウムを使用することをさらに含む、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
遊離形または塩形の式２Ｇ’：
【化１７】
2010521464.tif 000017
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；
（ｖｉｉ）Ｘ−Ｙは、
【化１８】
2010521464.tif 000018
であり；および
（ｖｉｉｉ）Ｒ１０はＣ１−４アルキルである。〕
の化合物の製造方法であって、式２Ｆ’：
【化１９】
2010521464.tif 000019
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｉｘ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；および
（ｖｉ）−Ｘ−Ｙ−は、−（Ｒ’）Ｎ−ＣＨ２−または−（Ｒ’）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−［式中、Ｒ’はＨである。］である。〕
の化合物を、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルでＮ−アルキル化する工程を含む、方法。
【請求項１８】
上記ハロゲン化アルキルがヨウ化メチルである、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
式２Ｈ：
【化２０】
2010521464.tif 000020
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；
（ｖｉｉ）ＸはＮであり；および
（ｖｉｉｉ）Ｒ１０は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；および
（ｉｘ）Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、独立して、Ｈからなる群から選択される。〕
の化合物の製造方法であって、本明細書中に記載の遊離形または塩形の式２Ｇ’：
【化２１】
2010521464.tif 000021
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；および
（ｖｉｉ）Ｒ１０はＣ１−４アルキルである。〕
の化合物のケトンを、還元剤で還元する工程を含む、方法。
【請求項２０】
上記還元剤が９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（９−ＢＢＮ）である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
遊離形または塩形の式２Ｄ：
【化２２】
2010521464.tif 000022
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＨである。〕
の化合物。
【請求項２２】
上記Ｂが、一般式：
【化２３】
2010521464.tif 000023
〔式中、
（ｉ）Ｚは、置換されていてもよいアルキル、アリール、アルキルアリールまたは−ＯＲ［式中、Ｒは、アルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルである。］であり；
（ｉｉ）Ｐは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）２−である。〕
を有する、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
請求項２１に記載の遊離形または塩形の式２Ｄの化合物の製造方法であって、式２Ｃ：
【化２４】
2010521464.tif 000024
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであり；
（ｉｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＨである。〕
の化合物のピリド窒素原子を、塩基の存在下、保護剤で保護する工程を含む、方法。
【請求項２４】
上記保護剤が、一般式：
【化２５】
2010521464.tif 000025
〔式中、
（ｉ）Ｙは、ハロゲン、イミダゾイル、ベンゾトリアゾール、Ｎ−（オキシ）スクシンイミド、アルコキシ、−Ｏ−アルキルアリールまたは−Ｏ−アリールであり；
（ｉｉ）Ｚは、置換されていてもよいアルキル、アリール、アルキルアリールまたは−ＯＲ［式中、Ｒは、アルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルである。］であり；および
（ｉｉｉ）Ｐは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−またはＳ（Ｏ）２である。〕
を有する、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
遊離形または塩形の式２Ｅ’：
【化２６】
2010521464.tif 000026
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）Ｂは保護基であり
（ｉｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルである。〕
の化合物。
【請求項２６】
請求項２５に記載の遊離形または塩形の式２Ｅ’の化合物の製造方法であって、式２Ｄ：
【化２７】
2010521464.tif 000027
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであり；
（ｉｖ）Ｂは保護基であり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルである。〕
の化合物を、以下のもので処理する工程を含む、方法：
（ａ）ベンゾフェノンイミン；
（ｂ）第８−１１族から選択される遷移金属触媒；
（ｃ）塩基；および
（ｄ）以下のリガンドからなる群から選択されるリガンド：
（１）置換されていてもよいアリールアルコール、１，２−ジアミン、１，２−アミノアルコール、イミダゾリウムカルベン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、２−（アミノメチル）ピリジン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、５−メチル−１，１０−フェナントロリン、５−クロロ−１，１０−フェナントロリン、および５−ニトロ−１，１０−フェナントロリンからなる群から選択されるフェノールまたはアミンリガンド；
（２）構造式１：
【化２８】
2010521464.tif 000028
〔式中、
・ＡおよびＢは、独立して、単環式または多環式シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、およびヘテロ環式環からなる群から選択される縮合環を示し、ここで該環は、環構造中に４ないし８個の原子を有し；
・Ｘは、ＮＲ２、Ｐ（アルキル）２、Ｐ（シクロアルキル）２、ＡｓＲ２、またはＯＲを示し；
・Ｙは、Ｈ、アルキル、ＮＲ２、またはＡｓＲ２を示し；
・ＸおよびＹは、同一ではなく；
・Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ＲｅおよびＲｆは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ＡおよびＢは、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲｅおよびＲｆで置換されており；
・ＲａおよびＲｂ、またはＲｃおよびＲｄ、或いはその両方は、所望により、一緒になって環の骨格内に合計５−７個の原子を有する環を示し、ここで該環は、その骨格内に０、１または２個のヘテロ原子を有し、および該環は、非置換であるか、または置換されており；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（３）構造式２：
【化２９】
2010521464.tif 000029
〔式中、
・ＸはＰＲ２を示し；
・Ｙは、Ｈ、ＮＲ２、ＯＲ、またはＳＲを示し；
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、およびＲｈからなる群から選択される、互いにオルト位の関係にある置換基の一以上の組は、所望により、一緒になって環の骨格内に合計５−７個の原子を有する環を示し、ここで該環は、その骨格内に０、１または２個のヘテロ原子を有し、および該環は、非置換であるか、または置換されており；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（４）構造式３：
【化３０】
2010521464.tif 000030
〔式中、
・Ｘは、ＮＲ２、Ｐ（アルキル）２、Ｐ（シクロアルキル）２、ＡｓＲ２、またはＯＲを示し；
・Ｙは、Ｈ、アルキル、ＮＲ２、ＡｓＲ２、またはＯＲを示し；
・ＸおよびＹは、同一ではなく；
・Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ＲｅおよびＲｆは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシル、シリルオキシ、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、アルキルチオ、イミン、アミド、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィン、カルボニル、カルボキシル、カルボキサミド、無水物、シリル、チオアルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、セレノアルキル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロアルキル、ニトリル、グアニジン、アミジン、アセタール、ケタール、アミンオキシド、アリール、ヘテロアリール、アジド、アジリジン、カルバメート、エポキシド、ヒドロキサム酸、イミド、オキシム、スルホンアミド、チオアミド、チオカルバメート、ウレア、チオウレア、または−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を示し；
・ビナフチル核の環ＢおよびＢ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲｅおよびＲｆで置換されており；
・ＲａおよびＲｂ、またはＲｃおよびＲｄ、或いはその両方は、所望により、一緒になって環の骨格内に合計５−７個の原子を有する環を示し、ここで該環は、その骨格内に０、１または２個のヘテロ原子を有し、および該環は、非置換であるか、または置換されており；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（５）構造式４：
【化３１】
2010521464.tif 000031
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・ビナフチル核の環ＡおよびＡ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａおよびＲｂで置換されており；
・ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；
（６）構造式５：
【化３２】
2010521464.tif 000032
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・ビナフチル核の環Ａ、Ｂ、Ａ’、およびＢ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄで置換されており；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、
キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーであり、
但し、Ｒがシクロアルキルまたはアリールである場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、またはＲｄの少なくとも一つが存在する、
リガンド；
（７）構造式６：
【化３３】
2010521464.tif 000033
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を含む群から選択され；
・ビナフチル核の環Ａ’およびＡ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａおよびＲｂで置換されており；
・ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０を含む群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーであり得る、リガンド；
（８）構造式７：
【化３４】
2010521464.tif 000034
〔式中、
・Ｒは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｐ（Ｒ）２は、Ｐ（アルキル）２、またはＰ（シクロアルキル）２を示し；
・ビナフチル核の環Ａ、Ｂ、Ａ’、およびＢ’は、独立して、非置換であるか、または各々、安定性および原子価の規則による限界までの任意の数のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄで置換されており；
・Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、互いに独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ハロゲン、−−ＳｉＲ３、および−−（ＣＨ２）ｍ−−Ｒ８０からなる群から選択され；
・Ｒ８０は、非置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を示し；
・ｍは、０ないし８（これらの数を含む）の範囲内の整数である。〕
で示されるリガンドであって、キラルである場合、エナンチオマー混合物であるか、または単一のエナンチオマーである、リガンド；および
（９）２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル。
【請求項２７】
上記触媒がＰｄ２（ｄｂａ）２である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
上記リガンドが２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルである、請求項２６に記載の方法。
【請求項２９】
式１Ｉ：
【化３５】
2010521464.tif 000035
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
（ｖ）Ｘは、Ｎ、ＳまたはＯであり；
（ｖｉ）Ｒ１０は、ＸがＮである場合、ＨまたはＣ１−４アルキルであり、またはＲ１０は、ＸがＯまたはＳである場合、存在せず；および
（ｖｉｉ）Ｒ６ａおよびＲ６ｂはＨである。〕
の化合物の製造方法であって、式１Ｈ：
【化３６】
2010521464.tif 000036
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｂは保護剤であり；
（ｖ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
（ｖｉ）Ｘは、Ｎ、ＯまたはＳであり；および
（ｖｉｉ）Ｒ１０は、ＸがＮである場合、ＨまたはＣ１−４アルキルであり、またはＲ１０は、ＸがＯまたはＳである場合、存在せず；および
（ｖｉｉｉ）Ｒ６ａおよびＲ６ｂはＨである。〕
の化合物を脱保護する工程を含む、方法。
【請求項３０】
式２Ｊ：
【化３７】
2010521464.tif 000037
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｘは、Ｎ、ＳまたはＯであり；
（ｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖｉ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；
（ｖｉｉ）Ｒ１０は、ＸがＮである場合、ＨまたはＣ１−４アルキルであり、またはＲ１０は、ＸがＯまたはＳである場合、存在せず；
（ｖｉｉｉ）Ｒ６ａおよびＲ６ｂはＨであり：および
（ｉｘ）Ｒ１は、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、ベンジル）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキル、アリールオキソＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、４−（４−フルオロフェニル）−４−オキソブチル））、アリールオキシＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル））、ヘテロアリールオキソＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールオキシＣ１−Ｃ６アルキル、アリールスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキルまたはヘテロアリールスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキルである。〕
の化合物の製造方法であって、上記式２Ｉ：
【化３８】
2010521464.tif 000038
〔式中、
（ｉ）ｋは、１または２であり；
（ｉｉ）ｍは、０、１または２であり；
（ｉｉｉ）ｎは、１、２または３であり；
（ｉｖ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
（ｖ）Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、ニトロ、ハロ、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；
（ｖｉ）Ｘは、Ｎ、ＳまたはＯであり；
（ｖｉｉ）Ｒ１０は、ＸがＮである場合、ＨまたはＣ１−４アルキルであり、またはＲ１０は、ＸがＯまたはＳである場合、存在せず；および
（ｖｉｉｉ）Ｒ６ａおよびＲ６ｂはＨである。〕
の化合物を、（ａ）一般式：
【化３９】
2010521464.tif 000039
〔式中、
（ｉ）Ｚは−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、またはＳ（Ｏ）２−であり；
（ｉｉ）Ｒ１３は、置換されていてもよいアリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；および
（ｉｉｉ）Ｇは、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ８アルキル（例えば、塩化プロピル）である。〕
の化合物；および
（ｂ）塩基を用いてＮ−アルキル化する工程を含む、方法。
【請求項３１】
一般式：
【化４０】
2010521464.tif 000040
の化合物が、
【化４１】
2010521464.tif 000041
からなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
ヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリウムを使用することをさらに含む、請求項２９に記載の方法。