(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする電荷輸送材料。
【化１】
0005872944.tif 000068
（一般式（１）において、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ101およびＲ102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ101およびＲ102の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で５〜８個含まれる。ｎ101は０〜１１の整数、ｎ102は０〜９の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。ＡA1〜ＡA9はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ102で置換されていてもよい）を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の電荷輸送材料。
【化２】
0005872944.tif 000069
（一般式（２）において、Ｒ111はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。Ｒ231〜Ｒ234はそれぞれ独立にアルキル基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基を表す。Ｒ235〜Ｒ238はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、Ｒ111およびＲ231〜Ｒ238の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ111およびＲ231〜Ｒ238の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で３〜６個含まれる。ｎ111は０〜１１の整数を表し、ｙ３１〜ｙ３３およびｙ３５〜ｙ３７はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｙ３４およびｙ３８は０〜５の整数を表す。複数のＲ111およびＲ231〜Ｒ238は同一でも異なっていてもよい。ＡB1〜ＡB17はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ231〜Ｒ238で置換されていてもよい）を表し、６員環の芳香環を構成する環員である。）
【請求項３】
前記一般式（２）における前記ＡB3がＣＨを表し、該ＡB3の水素原子が前記Ｒ235の少なくとも１つによって置換されていることを特徴とする請求項２に記載の電荷輸送材料。
【請求項４】
前記一般式（１）におけるｎ101が０であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
【請求項５】
前記一般式（１）におけるＲ101またはＲ102が、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
【請求項６】
前記一般式（１）に含まれる全ての単環の芳香環が、炭素原子骨格の６員環であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物が炭素原子および水素原子のみからなることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物が、単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が単結合を介して４個以上連続して結合している部分構造を少なくとも１つ有し、
前記部分構造中において、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が３個以下であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
【請求項１０】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、燐光発光材料と請求項１〜９のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表されることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0005872944.tif 000070
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。）
【請求項１２】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表されることを特徴とする請求項１０または１１に記載の有機電界発光素子。
【化４】
0005872944.tif 000071
（一般式（Ｅ−２）中、ＡE1〜ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子、または、ＲEで置換された炭素原子を表す。ＲEは水素原子又は置換基を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE2は１〜３の整数を表す。）
【請求項１３】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ〜７００ｎｍであることを特徴とする請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１０〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
該その他の有機層が、前記発光層と前記陰極との間に配置されたホールブロック層を含み、且つ、該ホールブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１０〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１６】
極大発光波長が５００ｎｍ〜５５０ｎｍであることを特徴とする１０〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１７】
請求項１０〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
【請求項１８】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化５】
0005872944.tif 000072
（一般式（１）において、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ101およびＲ102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ101およびＲ102の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で５〜８個含まれる。ｎ101は０〜１１の整数、ｎ102は０〜９の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。ＡA1〜ＡA9はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ102で置換されていてもよい）を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、イリジウム（Ｉｒ）錯体や白金（Ｐｔ）錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献１は、トリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子を開示しており、メタ位に置換基（非縮環のアリール、ヘテロアリール）を有するフェニレンが結合した化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。
【０００４】
一方、近年では有機電界発光素子をはじめとする各種表示装置類は、幅広く使用されてきており、様々な環境下で安定して長期間動作することが求められている。例えば、自動車への車載用途などでは、日中の走行時または駐車時にその車内はかなりの高温となることから高温保管後にも特性が変化しないことも求められている。また、有機電界発光素子は、従来の発光装置と同程度以上に駆動時に熱を発する点からも、このような高温保管後に特性が変化しないことが重要視されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２０１０−５３５８０６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
これに対し、本発明者らが特許文献１に記載の化合物を用いた有機電界発光素子の特性を検討した結果、高温保管後の効率が低くなり、耐熱性の観点で不十分であったことに加え、最高到達輝度が低いという課題が新たに見つかった。
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、高温保管後の効率が高く、最高到達輝度が高い電荷輸送材料および有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らが鋭意検討した結果、特許文献１に具体的に記載されている化合物に対して、トリフェニレン構造と単環の芳香環構造を含む化合物が特定の連結様式で連結し、かつ、化合物内における単環の芳香環の個数を多くすることで、高温保管後の効率が高く、最高到達輝度が高い電荷輸送材料および有機電界発光素子が提供されることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【００１０】
［１］  下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする電荷輸送材料。
【化１】
0005872944.tif 000002
（一般式（１）において、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ101およびＲ102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ101およびＲ102の中に含まれる単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）の合計は５個以上。ｎ101は０〜１１の整数、ｎ102は０〜９の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。ＡA1〜ＡA9はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ102で置換されていてもよい）または窒素原子を表す。）
［２］  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする［１］に記載の電荷輸送材料。
【化２】
0005872944.tif 000003
（一般式（２）において、Ｒ111はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。Ｒ231〜Ｒ234はそれぞれ独立にアルキル基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基を表す。Ｒ235〜Ｒ238はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、Ｒ111およびＲ231〜Ｒ238の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ111およびＲ231〜Ｒ238の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で３〜６個含まれる。ｎ111は０〜１１の整数を表し、ｙ３１〜ｙ３３およびｙ３５〜ｙ３７はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｙ３４およびｙ３８は０〜５の整数を表す。複数のＲ111およびＲ231〜Ｒ238は同一でも異なっていてもよい。ＡB1〜ＡB17はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ231〜Ｒ238で置換されていてもよい）または窒素原子を表し、６員環の芳香環を構成する環員である。）
［３］  前記一般式（２）における前記ＡB3がＣＨを表し、該ＡB3の水素原子が前記Ｒ235の少なくとも１つによって置換されていることを特徴とする［２］に記載の電荷輸送材料。
［４］  前記一般式（１）におけるｎ101が０であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［５］  前記一般式（１）におけるＲ101またはＲ102が、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［６］  前記一般式（１）に含まれる全ての単環の芳香環が、炭素原子骨格の６員環であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［７］  前記一般式（１）で表される化合物が炭素原子および水素原子のみからなることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［８］  前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることを特徴とする［１］〜［７］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［９］  前記一般式（１）で表される化合物が、単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が単結合を介して４個以上連続して結合している部分構造を少なくとも１つ有し、前記部分構造中において、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が３個以下であることを特徴とする［１］〜［８］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［１０］  基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と［１］〜［９］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
［１１］  前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表されることを特徴とする［１０］に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0005872944.tif 000004
（一般式（Ｅ−１）中、ｘ１及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。）
［１２］  前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表されることを特徴とする［１０］または［１１］に記載の有機電界発光素子。
【化４】
0005872944.tif 000005
（一般式（Ｅ−２）中、ＡE1〜ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子、または、ＲEで置換された炭素原子を表す。ＲEは水素原子又は置換基を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE2は１〜３の整数を表す。）
［１３］  前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ〜７００ｎｍであることを特徴とする［１０］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］  前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする［１０］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１５］  前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、該その他の有機層が、前記発光層と前記陰極との間に配置されたホールブロック層を含み、且つ、該ホールブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする［１０］〜［１４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１６］  極大発光波長が５００ｎｍ〜５５０ｎｍであることを特徴とする［１０］〜［１５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１７］  ［１０］〜［１６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
［１８］  下記一般式（１）で表される化合物。
【化５】
0005872944.tif 000006
（一般式（１）において、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ101およびＲ102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ101およびＲ102の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で５個以上含まれる。ｎ101は０〜１１の整数、ｎ102は０〜９の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。ＡA1〜ＡA9はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ102で置換されていてもよい）または窒素原子を表す。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明における一般式（１）で表される化合物を用いることにより、高温保管後の効率が高く、最高到達輝度が高い電荷輸送材料および有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。尚、本願明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
【００１４】
［電荷輸送材料］
本発明の電荷輸送材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
【化６】
0005872944.tif 000007
（一般式（１）において、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ101およびＲ102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ101およびＲ102の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で５個以上含まれる。ｎ101は０〜１１の整数、ｎ102は０〜９の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。ＡA1〜ＡA9はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ102で置換されていてもよい）または窒素原子を表す。）
本発明の電荷輸送材料はこのような構成を有することで、いかなる理論に拘泥するものでもないが、効率や駆動耐久性を損なうことなくガラス転移温度Ｔｇを高めることができ、さらに分子励起状態、ラジカルカチオン状態、ラジカルアニオン状態になったときに分子内の広域なπ共役系に励起状態や電荷拡がるため、高温保管後の素子特性に優れ、高輝度駆動による電荷や励起子の負荷集中に対しても安定に駆動できる。そのため、本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、高温保管後の効率や最高到達輝度にも優れる。
【００１５】
前記一般式（１）で表される本発明の電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
【００１６】
本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも用いることができる。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００１７】
以下、前記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料の好ましい範囲について説明する。
なお、本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子（Ｈ）は同位体（重水素原子、Ｄ）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
本発明において、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基のことを「特定置換基」とも言う。なお、アルキル基とアリール基で置換されたシリル基も前記特定置換基に含まれる。
但し、本明細書中において、「シクロアルキレン基」とは、１，４−シクロヘキサンジイル、１，３−シクロヘキサンジイル、１，２−シクロヘキサンジイル、シクロペンタン等の総称を意味し、シクルアルケンから水素原子を１つ抜き取った環を意味するものではない。
【００１８】
＜一般式（１）のＲ101およびＲ102＞
前記一般式（１）中、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ101およびＲ102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ101およびＲ102の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で５個以上含まれる。なお、前記一般式（１）における、前記単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）の環員は、該単環の芳香環中、窒素原子が３個以下であることが好ましく、２個以下であることがより好ましく、１個以下であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
前記一般式（１）中、Ｒ101およびＲ102の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で５個以上含まれることにより、本発明の効果を奏することができる。Ｒ101およびＲ102の中に含まれる前記単環の芳香環は、５〜８個であることが蒸着適正の観点から好ましく、５〜７個であることがより好ましく、５〜６個であることが特に好ましい。
【００１９】
前記Ｒ101およびＲ102がアルキル基である場合、該アルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、一般的には炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６、最も好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｔ−ブチル基およびシクロヘキシル基のいずれかであり、特に好ましくはメチル基、イソプロピル基およびｔ−ブチル基のいずれかであり、より特に好ましくはメチル基、ｔ−ブチル基である。
【００２０】
前記Ｒ101およびＲ102としてのアルキル基は、さらにアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を置換基として有していてもよい。その中でも、アリール基、ヘテロアリール基またはフッ素原子で置換されていることが好ましい。
前記Ｒ101およびＲ102としてのアルキル基がフッ素原子で置換されている場合、全ての水素原子がフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成することがより好ましく、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3基またはトリフロロメチル基を形成することが特に好ましく、トリフロロメチル基を形成することがより特に好ましい。
一方、前記Ｒ101およびＲ102としてのアルキル基がアリール基またはヘテロアリール基で置換されている場合、該アリール基またはヘテロアリール基が単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）であることが好ましい。また、この場合、前記Ｒ101およびＲ102としてのアルキル基が複数の単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）で置換されていることが好ましい。
前記Ｒ101およびＲ102としてのアルキル基がさらにアルキル基で置換されている場合、該さらなる置換基であるアルキル基はメチル基であることが好ましい。
前記Ｒ101およびＲ102としてのアルキル基は、第４級炭素となるように置換されていることがより好ましい。
【００２１】
前記Ｒ101およびＲ102がシリル基である場合、該シリル基は置換されていることが好ましく、該置換基としては、アルキル基およびアリール基が好ましい。前記Ｒ101およびＲ102としてのシリル基がアルキル基またはアリール基で置換されている場合、全ての水素原子がアルキル基またはアリール基で置換されてトリアルキルシリル基またはトリアリールシリル基を形成することがより好ましく、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリル基を形成することが特に好ましい。なお、該トリアリールシリル基はそのアリール基部分がさらに置換されていてもよく、その場合はアリール基で置換されていることが好ましく、フェニル基で置換されていることがより好ましい。
【００２２】
前記Ｒ101およびＲ102がヘテロアリール基である場合、該ヘテロアリール基としては、窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環が好ましい。前記窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。本発明の電荷輸送材料を有機電界発光素子に用いる場合は、錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、その中でもピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることがより好ましく、特に好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環またはイミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。但し、前記Ｒ101およびＲ102は、ヘテロアリール基よりもアリール基であることが好ましい。
【００２３】
前記Ｒ101およびＲ102がアリール基である場合、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。前記Ｒ101およびＲ102は単環のアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【００２４】
前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基は、さらにアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基を置換基として有していてもよい。
前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に、アルキル基、フッ素原子またはシリル基が置換する場合、該置換基としてのアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲は、Ｒ101およびＲ102がアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基である場合と同様である。前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基にアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基が置換する場合、これらの置換基の個数は前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。
前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に、アミノ基が置換する場合、該アミノ基はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基でまたさらに置換されていることが好ましく、該アミノ基は第３級アミンであることがより好ましい。この場合の該アミノ基をまたさらに置換するアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲は、前述するＲ101およびＲ102としてのアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。
前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して、アリール基またはヘテロアリール基が置換する場合、置換によって形成されるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基が、いずれも単環どうしであることが好ましく、いずれも６員環の単環であることがより好ましい。
【００２５】
前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して、アリール基またはヘテロアリール基が置換して、６員環の単環であるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基、あるいはこれらの連結基や置換基が互いに組み合わさって連結している場合、これらの６員環の単環が単結合で複数連結した１価の置換基（単結合で連結した６員環の単環の数は、好ましくは２〜６、より好ましくは２〜５個、特に好ましくは２〜４個）であることが好ましい。例えば、６員環の単環であるアリール基とアリーレン基が連結置換基を形成している場合の好ましい構造は、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基等が挙げられる。
前記６員環の単環が単結合で複数連結した１価の置換基は、単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が単結合を介して４個以上連続して結合している部分構造を少なくとも１つ有し、前記部分構造中において、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が３個以下であることが好ましい。すなわち、前記６員環の単環が単結合で複数連結した１価の置換基は、パラ位置換フェニル環を３つよりは多く含まないことが好ましい。
これらのうち、前記６員環の単環が単結合で複数連結した１価の置換基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（特にｐ−ターフェニル基または３，５−ジフェニルフェニルが好ましく、ｐ−ターフェニル基がより好ましい）のいずれかが好ましく、ビフェニル基またはターフェニル基のいずれかがより好ましく、ビフェニル基が最も好ましい。上記の例はヘテロアリール基とヘテロアリーレン基が連結する場合も同様の構造である。
【００２６】
前記Ｒ101がアリール基またはヘテロアリール基である場合、前記Ｒ101は、下記一般式（３）で表されるであることが特に好ましい。
【００２７】
【化７】
0005872944.tif 000008
（上記式中、ＡA11〜ＡA33はそれぞれ独立にＣＨまたは窒素原子を表し、６員環の芳香環を構成する環員である。Ｒ201〜Ｒ204はそれぞれ独立にアルキル基、フッ素原子またはシリル基を表し、ｙ１〜ｙ３はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｙ４は０〜５の整数を表す。Ｒ205〜Ｒ208はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、ｙ５〜ｙ８はそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。但し、ｙ１とｙ５の和、ｙ２とｙ６の和およびｙ３とｙ７の和は最大で４であり、ｙ４とｙ８の和は最大で５である。ｘ１、ｘ２およびｘ３はそれぞれ独立に０または１を表し、ｘ１≦ｘ２≦ｘ３である。）
【００２８】
前記一般式（３）中、Ｒ201〜Ｒ204の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアルキル基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲と同様である。その中でも、Ｒ201〜Ｒ204はアルキル基またはフッ素原子であることが好ましく、メチル基、ｎ−プロピル基またはフッ素原子であることがより好ましい。
前記一般式（３）中、Ｒ205〜Ｒ208の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。その中でも、Ｒ205〜Ｒ208はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【００２９】
前記一般式（３）中、ｙ５〜ｙ８の和、すなわちＲ101中における６員環の芳香環の枝分かれの個数は、０または１であることが好ましく、０であることが特に好ましい。
【００３０】
前記一般式（３）中、ｘ１〜ｘ３が１である場合、ｙ１〜ｙ３は０であることが好ましく、ｙ４は０〜２であることが好ましく、ｙ５〜ｙ８が０であることが好ましい。このとき、Ｒ201はアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましく、メチル基またはｎ−プロピル基であることがより好ましい。
前記一般式（３）中、ｘ１が０であり、ｘ２およびｘ３が１である場合、ｙ１は０〜２であることが好ましく、ｙ２〜ｙ８がいずれも０であることが好ましい。このとき、Ｒ201はアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
前記一般式（３）中、ｘ１およびｘ２が０であり、ｘ３が１である場合、ｙ１〜ｙ６が０であり、ｙ７が１であり、ｙ８が０であることが好ましい。このとき、Ｒ207はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式（３）中、ｘ１〜ｘ３が０である場合、ｙ１〜ｙ３は０であることが好ましく、ｙ４は０または１であることが好ましく、ｙ５〜ｙ８が０であることが好ましい。このとき、Ｒ201はフッ素原子であることが好ましい。
【００３１】
前記一般式（３）中、ＡA11〜ＡA33によって構成される６員環の芳香環のうち、窒素原子を含む環が１個以下であることが好ましく、０個であることがより好ましい。
【００３２】
前記一般式（３）中、各６員環の芳香環の連結に制限はないが、メタ位またはパラ位で連結していることが好ましく、少なくともｘ１で表される６員環の芳香環と、ｘ２で表される６員環の芳香環はメタ位で連結していることがより好ましく、全ての６員環の芳香環がメタ位で連結していることが特に好ましい。
【００３３】
次に、前記Ｒ102がアリール基またはヘテロアリール基である場合、前記Ｒ102は、下記一般式（４）で表される置換基であることが特に好ましい。
【００３４】
【化８】
0005872944.tif 000009
（上記式中、ＡA41〜ＡA69はそれぞれ独立にＣＨまたは窒素原子を表し、６員環の芳香環を構成する環員である。Ｒ211〜Ｒ215はそれぞれ独立にアルキル基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基を表し、ｙ１１〜ｙ１４はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｙ１５は０〜５の整数を表す。Ｒ216〜Ｒ220はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、ｙ１６〜ｙ２０はそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。但し、ｙ１１とｙ１６の和、ｙ１２とｙ１７の和、ｙ１３とｙ１８の和およびｙ１４とｙ１９の和は最大で４であり、ｙ１５とｙ２０の和は最大で５である。ｘ１１、ｘ１２、ｘ１３およびx１４はそれぞれ独立に０または１を表し、ｘ１１≦ｘ１２≦ｘ１３≦ｘ１４である。）
【００３５】
前記一般式（４）中、Ｒ211〜Ｒ215の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアルキル基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲と同様である。但し、置換または無置換のアミノ基であってもよい。その中でも、Ｒ211〜Ｒ215はアルキル基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基であることが好ましく、アルキル基、フッ素原子またはシリル基であることがより好ましい。
前記一般式（４）中、Ｒ216〜Ｒ220の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。その中でも、Ｒ216〜Ｒ220はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【００３６】
前記一般式（４）中、ｙ１６〜ｙ２０の和、すなわちＲ102中における６員環の芳香環の枝分かれの個数は、０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。
【００３７】
前記一般式（４）中、ｘ１１〜ｘ１４が１である場合、ｙ１１は０であることが好ましく、ｙ１２は０または１であることが好ましく、ｙ１３〜ｙ２０は０であることが好ましい。ｙ１２が１のとき、Ｒ212はアルキル基であることが好ましく、フッ素原子で置換されたアルキル基であることが好ましく、パーフルオロアルキル基であることがより好ましく、炭素数３のパーフルオロアルキル基であることが特に好ましい。
前記一般式（４）中、ｘ１１が０であり、ｘ１２〜ｘ１４が１である場合、ｙ１２は０または１であることが好ましく、ｙ１３は０であることが好ましく、ｙ１４は０または１であることが好ましく、ｙ１５およびｙ１７は０であることが好ましく、ｙ１８は０または１であることが好ましく、ｙ１９およびｙ２０は０であることが好ましい。このとき、Ｒ212およびＲ214はそれぞれ独立にアルキル基であることが好ましく、ｔ−ブチル基であることがより好ましい。Ｒ218はアリール基であることが好ましく、フッ素原子で置換されたアリール基であることが好ましく、パーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数６のパーフルオロアリール基であることが特に好ましい。
前記一般式（４）中、ｘ１１およびｘ１２が０であり、ｘ１３およびｘ１４が１である場合、ｙ１３は０または１であることが好ましく、ｙ１４は０であることが好ましく、y１５は０または１であることが好ましく、ｙ１８およびｙ１９が０または１であることが好ましく、ｙ２０が０であることが好ましい。このとき、Ｒ213はアルキル基、フッ素原子またはシリル基であることが好ましく、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子またはアルキル基で置換されたシリル基であることがより好ましく、パーフルオロメチル基、フッ素原子、またはトリメチルシリル基であることが特に好ましい。Ｒ215はアルキル基であることが好ましく、イソプロピル基であることがより好ましい。Ｒ218およびＲ219はそれぞれ独立にアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式（４）中、ｘ１１〜Ｘ１３が０であり、ｘ１４が１である場合、ｙ１４が０〜２であることが好ましく、ｙ１５が０〜２であることが好ましく、ｙ１９が０〜２であることが好ましく、ｙ２０が０であることが好ましい。このとき、Ｒ214はアルキル基またはシリル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基またはアルキル基で置換されたシリル基であることがより好ましく、メチル基、イソプロピル基またはジメチルフェニルシリル基であることが特に好ましい。Ｒ215はアルキル基、シリル基またはアミノ基であることが好ましく、炭素数１〜４の直鎖または分枝のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基で置換されたシリル基またはアリール基で置換されたアミノ基であることがより好ましく、トリフェニルメチル基、メチルフェニルエチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロへキシル基、トリフェニルシリル基または３'，５'−ジメチルビフェニレン置換のアミノ基が特に好ましい。Ｒ215はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式（４）中、ｘ１１〜Ｘ１４が０である場合、ｙ１５が０〜２であることが好ましく、ｙ２０が０であることが好ましい。このとき、Ｒ215はアルキル基であることが好ましく、メチル基またはｔ−ブチル基であることがより好ましい。
【００３８】
前記一般式（４）中、ＡA41〜ＡA69によって構成される６員環の芳香環のうち、窒素原子を含む環が１個以下であることが好ましく、０個であることがより好ましい。
【００３９】
前記一般式（４）中、各６員環の芳香環の連結に制限はないが、メタ位またはパラ位で連結していることが好ましく、少なくともｘ１１で表される６員環の芳香環と、ｘ１２で表される６員環の芳香環はパラ位で連結していることがより好ましい。但し、６員環の芳香環がパラ位で連結する個数は３個以下であることが好ましい。
【００４０】
前記一般式（１）におけるＲ101は、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基（前記特定置換基）のうち、いずれを含む態様でもよいが、前記特定置換基を１つも含まない態様でもよい。本発明では、前記一般式（１）におけるＲ101がフッ素原子、フルオロアルキル基またはアルキルシリル基を含む態様、あるいは、前記特定置換基を１つも含まない態様が好ましく、前記特定置換基を１つも含まない態様がより好ましい。
【００４１】
前記一般式（１）におけるＲ101はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基の中でも、置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、前記一般式（３）で表されるアリール基がより好ましく、前記一般式（３）におけるＸ１が０であり、Ｘ２およびＸ３が１であるアリール基が特に好ましく、前記一般式（３）におけるｙ１〜ｙ８がすべて０であるアリール基より特に好ましく、無置換のｍ−ターフェニレンであることがさらにより特に好ましい。
【００４２】
前記一般式（１）におけるＲ102は、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基（前記特定置換基）のうち、いずれを含む態様でもよいが、本発明では、前記一般式（１）におけるＲ102がフッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基またはアルキルシリル基を含む態様が好ましく、シクロアルキル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含む態様がより好ましく、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含む態様が特に好ましい。
【００４３】
前記一般式（１）におけるＲ102はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基の中でも、置換基を有してもよいヘテロアリール基または置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、前記一般式（４）で表されるアリール基が特に好ましい。
【００４４】
前記一般式（３）または（４）中、前記６員環の単環は、パラ位で連結する個数は３個以下であることが好ましい。例えば、ｐ−ターフェニレン基の末端に、さらに６員環の単環が連結する場合は、メタ位またはオルト位で連結することが好ましく、メタ位で連結することがより好ましい。
【００４５】
＜一般式（１）のｎ１０１およびｎ１０２＞
前記一般式（１）においてｎ101は０〜１１の整数を表し、０〜２の整数であることが好ましく、０または１であることが特に好ましく、０であることがより特に好ましい。
前記一般式（１）においてｎ101が０ではない場合、前記Ｒ101がトリフェニレン環構造に置換する位置については特に制限はないが、前記一般式（１）においてトリフェニレン環がビフェニレン構造と連結している環以外に置換基Ｒ101を有することが好ましい。
【００４６】
前記一般式（１）においてｎ102は０〜７の整数を表し、１〜６の整数であることが好ましく、１〜５の整数であることが特に好ましく、１〜２の整数であることがより特に好ましい。
前記一般式（１）においてｎ102が０ではない場合、前記Ｒ102がビフェニレン構造に置換する位置については特に制限はないが、前記一般式（１）のビフェニレン構造中においてトリフェニレン構造と結合していない側の６員環の単環に少なくとも１つの置換基Ｒ102を有することが好ましく、トリフェニレン環構造と結合している側の６員環の単環及びトリフェニレン構造と結合していない側の６員環の単環の両方に少なくとも１つの置換基Ｒ102を有することが好ましい。
さらに、トリフェニレン環構造と結合している側の６員環の単環及びトリフェニレン構造と結合していない側の６員環の単環の両方に少なくとも１つの単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）を有することが特に好ましい。
【００４７】
本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることが好ましい。
【００４８】
【化９】
0005872944.tif 000010
【００４９】
一般式（２）において、Ｒ111はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。Ｒ231〜Ｒ234はそれぞれ独立にアルキル基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基を表す。Ｒ235〜Ｒ238はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、Ｒ111およびＲ231〜Ｒ238の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ111およびＲ231〜Ｒ238の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で３〜６個含まれる。ｎ111は０〜１１の整数を表し、ｙ３１〜ｙ３３およびｙ３５〜ｙ３７はそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｙ３４およびｙ３８は０〜５の整数を表す。複数のＲ111およびＲ231〜Ｒ238は同一でも異なっていてもよい。ＡB1〜ＡB17はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ231〜Ｒ238で置換されていてもよい）または窒素原子を表し、６員環の芳香環を構成する環員である。
【００５０】
前記一般式（２）におけるＲ111およびｎ111の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびｎ101の好ましい範囲とそれぞれ同じである。
【００５１】
前記一般式（２）中、ＡB1〜ＡB17を含む各６員環の単環の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。
【００５２】
前記一般式（２）中、Ｒ231〜Ｒ234の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲と同様である。但し、Ｒ231〜Ｒ234は置換または無置換のアミノ基であってもよい。その中でも、Ｒ231〜Ｒ234はアルキル基、アリール基、フッ素原子またはシリル基であることが好ましく、シリル基であることがより好ましい。
前記一般式（２）中、Ｒ235〜Ｒ238の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。その中でも、Ｒ235〜Ｒ238はアリール基であることが好ましく、ｐ−ターフェニレン基であることがより好ましい。
【００５３】
前記一般式（２）中、ｙ３５〜ｙ３８の和は、０〜３であることが好ましく、０〜２であることがより好ましく、０〜１であることが特に好ましい。
【００５４】
前記一般式（２）中、ｙ３１は０または１であることが好ましい。このとき、Ｒ231はアルキル基またはシリル基であることが好ましく、メチル基またはアリール基置換のシリル基であることがより好ましく、メチル基またはトリフェニルシリル基であることが特に好ましく、トリフェニルシリル基（但し、さらに置換基として１または２のフェニル基を有することも好ましい）であることがより特に好ましい。
前記一般式（２）中、ｙ３２は０〜３であることが好ましく、０または１であることが好ましい。このとき、Ｒ232はアルキル基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基であることが好ましく、無置換またはフッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子、アルキル基またはアリール基で置換されたシリル基またはフェニル基で置換されたアミノ基であることがより好ましく、メチル基、フッ素原子、トリフロロメチル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基またはアミノ基が２個のフェニルで置換された基であることが特に好ましく、メチル基、フッ素原子またはトリメチルシリル基であることがより好ましい。
前記一般式（２）中、ｙ３３は０または１であることが好ましい。このとき、Ｒ233はシリル基であることが好ましく、アルキル基およびアリール基の少なくとも一方で置換されたシリル基であることがより好ましく、アルキル基およびアリール基で置換されたシリル基であることが特に好ましく、メチル基およびフェニル基で置換されたシリル基であることがより特に好ましい。
前記一般式（２）中、ｙ３４は０または１であることが好ましい、このとき、Ｒ234はアルキル基、シリル基またはアミノ基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基もしくはフェニル基で置換されたシリル基であることがより好ましく、エチル基（さらに置換基を有していてもよい）、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基またはアミノ基が２個のビフェニル（さらにメチル基を置換基として有していてもよい）で置換された基であることがより特に好ましい。
【００５５】
前記一般式（２）中、ｙ３５は０または１であることが好ましい。このとき、Ｒ235はアリール基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基またはこれらの基がさらに置換された基であることがより好ましい。前記さらなる置換基としては、アルキル基、フッ素原子、シリル基またはアリール基が好ましく、トリフロロメチル基、トリフェニルメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリメチルシリル基、フェニル基がより好ましい。
前記一般式（２）中、ｙ３６は０または１であることが好ましい。このとき、Ｒ236はアリール基であることが好ましく、フェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基が２個のフェニル基で置換された基、ｐ−ターフェニレン基であることがより好ましく、フェニル基、またはｐ−ターフェニレン基であることが特に好ましい。
前記一般式（２）中、ｙ３７は０であることが好ましい。
前記一般式（２）中、ｙ３８は０または１であることが好ましい。このとき、Ｒ238はアリール基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニレン基であることがより好ましい。
【００５６】
前記一般式（２）中、ＡB1〜ＡB17によって構成される６員環の芳香環のうち、窒素原子を含む環が１個以下であることが好ましく、０個であることがより好ましい。
【００５７】
前記一般式（２）中、各６員環の芳香環の連結に制限はないが、メタ位またはパラ位で連結していることが好ましい。
本発明では、前記一般式（２）における前記ＡB3がＣＨを表し、該ＡB3の水素原子が前記Ｒ235の少なくとも１つによって置換されていることが好ましい。
【００５８】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１）に含まれる全ての単環の芳香環が、炭素原子骨格の６員環であることが好ましく、炭素原子および水素原子のみからなることがさらに好ましい。
【００５９】
さらに、前記一般式（１）で表される化合物は、単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が単結合を介して４個以上連続して結合している部分構造を少なくとも１つ有し、前記部分構造中において、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が３個以下であることが、緑色の燐光発光材料を用いる観点から好ましい。なお、この記載はパラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が４個である態様を本発明から除外するものではなく、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が４個である化合物は赤色の燐光発光材料を用いる観点からは好ましい。
よりさらに、前記一般式（１）で表される化合物は、トリフェニレン環を構成する縮環の部分構造であるフェニル環を含め、パラ位で連続して連結している芳香環の個数が３個以下であることが好ましい。
【００６０】
前記一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４７ｅＶ（５７．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００６１】
Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
【００６２】
本発明の電荷輸送材料では、前記一般式（１）で表される化合物の分子量は、１２００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、７５０以上１０００以下であることが更に好ましく、７５０以上９００以下であることが特に好ましく、７５０以上８５０以下であることが最も好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。
【００６３】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００６４】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００６５】
【化１０】
0005872944.tif 000011
【００６６】
【化１１】
0005872944.tif 000012
【００６７】
【化１２】
0005872944.tif 000013
【００６８】
【化１３】
0005872944.tif 000014
【００６９】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００４−４３３４９号公報、特開２００４−８３４８１号公報、ＵＳ２００６／０２８０９６５、ＷＯ２００９／０２１１０７、特開２００９−１１４０６８号公報、特表２０１０−５３５８０６号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００７０】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と本発明の電荷輸送材料、すなわち前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化１４】
0005872944.tif 000015
（一般式（１）において、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ101およびＲ102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。Ｒ101およびＲ102の中に単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される６員環である）が合計で５個以上含まれる。ｎ101は０〜１１の整数、ｎ102は０〜９の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。ＡA1〜ＡA9はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ102で置換されていてもよい）または窒素原子を表す。）
【００７１】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００７２】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００７３】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００７４】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００７５】
（陰極）  陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００７６】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００７７】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
【００７８】
本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含む。このとき、前記燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物が含まれる場所に特に制限はない。本発明では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することがより好ましい。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が、発光層のホスト材料（以下、ホスト化合物とも言う）として用いられることが好ましい。
【００７９】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。
前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、特に好ましくは発光層、ホールブロック層、電子ブロック層であり、より特に好ましくは発光層又は正孔ブロック層であり、さらにより特に好ましくは発光層である。
【００８０】
前記一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、１０〜９５質量％含まれることがより好ましい。
【００８１】
前記一般式（１）で表される化合物を用いる発光材料の極大発光波長は、４００〜７００ｎｍであることが好ましく、５００〜７００ｎｍであることがより好ましく、５００〜６５０ｎｍであることが特に好ましく、５００〜５５０ｎｍであることがより特に好ましく、５２０〜５５０ｎｍであることが最も好ましい。
【００８２】
また、前記一対の電極間に、前記電子輸送層または正孔ブロック層（より好ましくは正孔ブロック層）を有し、前記電子輸送層または前記正孔ブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することも好ましい。
前記一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００８３】
これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
【００８４】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
【００８５】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００８６】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００８７】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００８８】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００８９】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい態様であり、前記発光層のホスト材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
以下、前記発光層の材料として、前記発光材料、前記一般式（１）で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式（１）で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
【００９０】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００９１】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９、ＷＯ０７／０９５１１８、ＷＯ１０／１１１１７５、ＷＯ１０／０２７５８３、ＷＯ１０／０２８１５１等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むイリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体が特に好ましく、イリジウム（Ｉｒ）錯体が最も好ましい。
【００９２】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体を用いることが好ましい。
【００９３】
一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体について説明する。
【００９４】
【化１５】
0005872944.tif 000016
【００９５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎE1は１〜３の整数を表す。ｎE1が２または３の場合、Ｚ1、Ｚ2、Ａ1及びＢ1を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、２つまたは３つ存在する該配位子は互いに同じであっても異なっていてもよい。
【００９６】
ｎE1は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３であり、さらに好ましくは３である。
Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ1及びＺ2として好ましくは炭素原子である。
【００９７】
Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ1、Ｚ1及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【００９８】
前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては下記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては下記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００９９】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【０１００】
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【０１０１】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１０２】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【０１０３】
Ｂ1はＺ2と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１０４】
前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１０５】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１０６】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【０１０７】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社  Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著  １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。
【０１０８】
＊はイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１３）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
【０１０９】
【化１６】
0005872944.tif 000017
【０１１０】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。ＧはＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子、または置換基を表す。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
一般式（Ｉ−１３）におけるＲl1〜Ｒl7は置換基群Ａから選ばれる置換基を表すことが好ましく、更に置換基Ａを有していてもよい。
ＧはＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒl1〜Ｒl7およびＧがＣ−Ｒを表す場合のＲは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
Ｒl1〜Ｒl7の好ましい範囲は、後述の一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT7の好ましい範囲と同様である。
Ｇとして好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒとして好ましくは水素原子、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等）、であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基である。
【０１１１】
（Ｘ−Ｙ）としてより好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１３）であり、特に好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−１３）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に合成する事ができる。
【０１１２】
一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体である。
【０１１３】
【化１７】
0005872944.tif 000018
【０１１４】
一般式（Ｅ−２）中、ＡE1〜ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲEを表す。
ＲEは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎE2は１〜３の整数を表す。
【０１１５】
ＡE1〜ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲEを表す。ＲEは水素原子又は置換基を表し、ＲE同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲEで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡE1〜ＡE4として好ましくはＣ−ＲEであり、ＡE1〜ＡE4がＣ−ＲEである場合に、ＡE3のＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡE1、ＡE2及びＡE4のＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【０１１６】
ＡE5〜ＡE8として好ましくはＣ−ＲEであり、ＡE5〜ＡE8がＣ−ＲEである場合に、ＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡE6が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎE2は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１１７】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【０１１８】
【化１８】
0005872944.tif 000019
【０１１９】
一般式（Ｅ−３）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6及びＲT7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ'又は窒素原子を表し、Ｒ'は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。これらのうち、ＲT1とＲT7、又はＲT5とＲT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲT5とＲT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE3は１〜３の整数を表す。
【０１２０】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ａを挙げることができる。ＲT1〜ＲT7、及びＲ'で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基が特に好ましい。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ａを挙げることができる。ＲT1〜ＲT7、及びＲ'で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１２１】
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１２２】
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が特に好ましい。
【０１２３】
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１２４】
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
【０１２５】
ＲT1〜ＲT7、及びＲ'は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲT1〜ＲT7、及びＲ'で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT1〜ＲT7、及びＲ'のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1〜ＲT7、及びＲ'のうち、０〜２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1〜ＲT7、及びＲ'のうち、０〜２つがメチル基で、残りが全て水素原子である場合が最も好ましい。
【０１２６】
ｎE3は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは２種類である。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１２７】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【０１２８】
【化１９】
0005872944.tif 000020
【０１２９】
一般式（Ｅ−４）におけるＲT1〜ＲT4、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE4は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT4、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ1'〜Ｒ5'はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ1'〜Ｒ5'は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
また、Ｒ1'〜Ｒ5'における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT7、Ｒ'と同様である。またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT1〜ＲT4、Ｒ'、及びＲ1'〜Ｒ5'のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1〜ＲT4、Ｒ'、及びＲ1'〜Ｒ5'のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１３０】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【０１３１】
【化２０】
0005872944.tif 000021
【０１３２】
一般式（Ｅ−５）におけるＲT2〜ＲT6、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE5は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT2〜ＲT6、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ6'〜Ｒ8'はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲT5、ＲT6、Ｒ6'〜Ｒ8'は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
また、Ｒ6'〜Ｒ8'における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT7、Ｒ'と同様である。またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT2〜ＲT6、Ｒ'、及びＲ6'〜Ｒ8'のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT2〜ＲT6、Ｒ'、及びＲ6'〜Ｒ8'のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１３３】
一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
【０１３４】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−６）で表される場合である。
【０１３５】
【化２１】
0005872944.tif 000022
【０１３６】
一般式（Ｅ−６）中、Ｒ1a〜Ｒ1kは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ1a〜Ｒ1kは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎE6は１〜３の整数を表す。
【０１３７】
一般式（Ｅ−６）において、Ｒ1a〜Ｒ1kの好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT7、Ｒ'におけるものと同様である。またＲ1a〜Ｒ1kのうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ1a〜Ｒ1kのうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
Ｒ1jとＲ1kとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎE6の好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎE3と同様である。
【０１３８】
一般式（Ｅ−６）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−７）で表される場合である。
【０１３９】
【化２２】
0005872944.tif 000023
【０１４０】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ1a〜Ｒ1iは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ1a〜Ｒ1kは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎE7は１〜３の整数を表す。
【０１４１】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ1a〜Ｒ1iの定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−６）におけるＲ1a〜Ｒ1iと同様である。またＲ1a〜Ｒ1iのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、及びｎE7の定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎE3と同様である。
【０１４２】
一般式（Ｅ−６）又は（Ｅ−７）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
【０１４３】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−８）で表される化合物である。
【化２３】
0005872944.tif 000024
【０１４４】
一般式（Ｅ−８）におけるＲT1〜ＲT7は、一般式（Ｅ−３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒl1〜Ｒl7およびＧは、配位子（ｌ−１３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ'は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。Ｒ'として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは水素原子である。ｎE8は１〜３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。
【０１４５】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−９）で表される化合物である。
【化２４】
0005872944.tif 000025
【０１４６】
一般式（Ｅ−９）におけるＲT1、ＲT3〜ＲT7は、一般式（Ｅ−３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒl1〜Ｒl7およびＧは、配位子（ｌ−１３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ'は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。Ｒ'として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは水素原子である。ｎE9は１〜３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１４７】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１４８】
【化２５】
0005872944.tif 000026
【０１４９】
【化２６】
0005872944.tif 000027
【０１５０】
【化２７】
0005872944.tif 000028
【０１５１】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１５２】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１５３】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、５質量％〜２０質量％含有されることが更に好ましい。
【０１５４】
一般式（１）および（２）のいずれかで表される化合物と、一般式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）のいずれかで表される化合物を発光層中で組み合わせて使用することが、本発明では特に好ましい。
【０１５５】
燐光発光材料として用いることができる白金（Ｐｔ）錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１５６】
【化２８】
0005872944.tif 000029
【０１５７】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１５８】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4と白金（Ｐｔ）の結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０１５９】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子の白金（Ｐｔ）錯体になる）。
【０１６０】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基として好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１６１】
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ'−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ'としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ2及びＬ3として最も好ましくは単結合である。
【０１６２】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１６３】
【化２９】
0005872944.tif 000030
【０１６４】
（式中、Ｌ21は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ21、Ｚ22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１６５】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ21は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１６６】
Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ21、Ａ22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ21、Ａ22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１６７】
Ｚ21、Ｚ22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ21、Ｚ22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１６８】
Ｚ23、Ｚ24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ23、Ｚ24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１６９】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１７０】
【化３０】
0005872944.tif 000031
【０１７１】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ41は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１７２】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ401〜Ａ406として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ401〜Ａ406がＣ−Ｒである場合に、Ａ402、Ａ405のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ401、Ａ403、Ａ404、Ａ406のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ41は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１７３】
Ａ407〜Ａ414としては、Ａ407〜Ａ410とＡ411〜Ａ414のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ408及びＡ412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ408とＡ412が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０１７４】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１７５】
【化３１】
0005872944.tif 000032
【０１７６】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ501〜Ａ512は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ51は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１７７】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ501〜Ａ506及びＬ51は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ406及びＬ41と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１７８】
Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１７９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１８０】
【化３２】
0005872944.tif 000033
【０１８１】
（式中、Ｌ61は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ61、Ｚ62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１８２】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ61は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１８３】
Ａ61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ61は炭素原子であることが好ましい。
【０１８４】
Ｚ61、Ｚ62は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ21、Ｚ22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ63は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１８５】
Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とは白金（Ｐｔ）に結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１８６】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１８７】
一般式（Ｃ−６）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１８８】
【化３３】
0005872944.tif 000034
【０１８９】
（式中、Ａ701〜Ａ710は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ71は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１９０】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ71は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ701〜Ａ710は一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１９１】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金（Ｐｔ）錯体が挙げられる。
【０１９２】
【化３４】
0005872944.tif 000035
【０１９３】
【化３５】
0005872944.tif 000036
【０１９４】
【化３６】
0005872944.tif 000037
【０１９５】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１９６】
本発明の有機電界発光の前記発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１９７】
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、ルブレン、クリセン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１９８】
【化３７】
0005872944.tif 000038
【０１９９】
【化３８】
0005872944.tif 000039
【０２００】
【化３９】
0005872944.tif 000040
【０２０１】
【化４０】
0005872944.tif 000041
【０２０２】
【化４１】
0005872944.tif 000042
【０２０３】
【化４２】
0005872944.tif 000043
【０２０４】
【化４３】
0005872944.tif 000044
【０２０５】
本発明の有機電界発光素子の前記発光層における蛍光発光材料の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
【０２０６】
本発明において、一般式（１）で表される化合物とのクエンチ防止の点から、発光材料の極大発光波長は、４００〜７００ｎｍであることが好ましく、５００〜７００ｎｍであることがより好ましく、５２０〜６５０ｎｍであることが更に好ましく、５２０〜５５０ｎｍであることが最も好ましい。
一般式（Ｅ−３）で表される燐光発光材料の極大発光波長は、複数のＲT1〜ＲT7、及びＲ'で共同して環形成しない場合にはおよそ５００〜５５０ｎｍの範囲、一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料の極大発光波長は、およそ５５０〜６５０ｎｍの範囲である。
【０２０７】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２０８】
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２０９】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０２１０】
その他の本発明有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（アントラセン、ピレン、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０２１１】
本発明の有機電界発光素子における発光層において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０２１２】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ1が求められる。また、ホスト材料のＴ1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０２１３】
また、本発明有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０２１４】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【０２１５】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０２１６】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２１７】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２１８】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２１９】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２２０】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０２２１】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０２２２】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２３】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２２４】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２２５】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２２６】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０２２７】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０２２８】
【化４４】
0005872944.tif 000045
【０２２９】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても
良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０２３０】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０２３１】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０２３２】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０２３３】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０２３４】
【化４５】
0005872944.tif 000046
【０２３５】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０２３６】
【化４６】
0005872944.tif 000047
【０２３７】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲO1はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲO2〜ＲO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。）
【０２３８】
ＲO1及びＡO1〜ＡO4は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲO1及びＡO1〜ＡO4と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ02〜Ｒ04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ02〜Ｒ04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０２３９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０２４０】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２４１】
【化４７】
0005872944.tif 000048
【０２４２】
【化４８】
0005872944.tif 000049
【０２４３】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２４４】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２４５】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０２４６】
【化４９】
0005872944.tif 000050
【０２４７】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【化５０】
0005872944.tif 000051
【０２４８】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ'P1〜Ｒ'P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ'P1〜Ｒ'P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０２４９】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ'P1〜Ｒ'P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０２５０】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２５１】
【化５１】
0005872944.tif 000052
【０２５２】
【化５２】
0005872944.tif 000053
【０２５３】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０８０９７５等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２５４】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２５５】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０２５６】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２５７】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２５８】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２５９】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２６０】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光波長が５００〜７００ｎｍであることが、前記一般式（１）で表される化合物の最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーの観点から好ましい。
具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合は、発光波長が５００〜７００ｎｍであることが好ましく、５００〜５５０ｎｍであることがより好ましく、５２０〜５５０ｎｍであることが特に好ましい。
一方、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を正孔ブロック層の電荷輸送材料として用いる場合は、発光波長が４００〜７００ｎｍであることが好ましく、４５０〜６００ｎｍであることがより好ましく、４５０〜５５０ｎｍであることが特に好ましい。
【０２６１】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２６２】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２６３】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２６４】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２６５】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０２６６】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。  本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０２６７】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
【０２６８】
１．合成例
前記一般式（１）で表される化合物は、特表２０１０−５３５８０６に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
（合成例１）化合物１の合成
【０２６９】
【化５３】
0005872944.tif 000054
【０２７０】
３−ブロモ−ｐ−ターフェニル１０．０ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン１２．３ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）、１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））１．３２ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム９．５１ｇ（９６．９ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１７０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、トルエンと水を加えて有機層を抽出した。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：１））により精製し、さらにトルエン／エタノール（１：２）で再結晶することにより合成中間体１を７．３５ｇ得た（収率６４％）。
合成中間体１を３．５２ｇ（９．８８ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，５−ジヨードベンゼン２．１３ｇ（５．２０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム５８ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２７３ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．２０ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）３２ｍＬ、水１６ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１２時間攪拌した。反応液を室温に戻し、析出した固体を濾過した。この固体をトルエンで加熱完溶させ、黒色成分をセライトろ過により濾別した後、室温で析出した固体を濾過することで合成中間体２を２．１２ｇ（６６％）得た。
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン１．１７ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）、合成中間体２を１．８４ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）８３ｍｇ（０．０９０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２'，６'−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）１４８ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．２８ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍＬ、水１２．５ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、析出した固体を濾過した。この固体をトルエンで加熱完溶させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）にて原点成分を除去した後、トルエンで再結晶することにより化合物１を１．９５ｇ得た（収率８５％）。
化合物１のＮＭＲデータ
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐｍ）＝８．９９（ｓ，１Ｈ），８．８０−８．７８（ｍ，２Ｈ），８．７３−８．６８（ｍ，３Ｈ），８．０９−７．９８（ｍ，６Ｈ），７．７９（ｄ，６Ｈ），７．７３−７．６１（ｍ，１６Ｈ），７．４７（ｔ，４Ｈ），７．３８−７．３５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ．
【０２７１】
（合成例２）化合物４の合成
【化５４】
0005872944.tif 000055
【０２７２】
４−（トリフェニルシリル）フェニルボロン酸４．１８ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモヨードベンゼン１２．５ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム７４ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン３４６ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．３３ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）５４ｍＬ、水２７ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、３時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、有機層を抽出した。有機層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去し、さらにヘキサンによりたき洗いすることにより合成中間体３を４．００ｇ得た（７４％）。
合成中間体３を４．００ｇ（８．１４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン３．１０ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））３３５ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１．８４ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）６５ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で５時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、トルエン、水を添加し、有機層を抽出した。有機層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（２：３））により精製し、さらにメタノールでたき洗いすることにより合成中間体４を２．９０ｇ得た（収率６６％）。
合成中間体４を２．６９ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、３，３'−ジブロモ−１，１'−ビフェニル４．６８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム３４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１５７ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．０６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、トルエン３２ｍＬ、水１６ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１２時間加熱還流した。反応液を室温に戻して有機層を抽出し、有機層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：２））で精製した。さらにエタノールでたき洗いすることにより、合成中間体５を１．７０ｇ得た（収率５３％）。
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン９７４ｍｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、合成中間体５を１．６１ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）６９ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２'，６'−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）１２３ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、６．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、有機層を抽出した。有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した後、トルエン／ヘキサン（１：１）で再結晶し、さらにアセトンであき洗いすることにより化合物４を１．６１ｇ得た（収率８１％）。
化合物４のＮＭＲデータ
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐｍ）＝９．１５（ｓ，１Ｈ），９．１０−９．０７（ｍ，１Ｈ），８．９３（ｄ，１Ｈ），８．８８−８．８３（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．１４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），７．８９−７．６３（ｍ，１３Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，１５Ｈ）ｐｐｍ．
化合物２、化合物３、化合物５〜１２も化合物１、化合物４の合成法に準じて合成した。
【０２７３】
２．素子作製・評価
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２７４】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表１中に記載のホスト材料及びＧＤ−１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表１中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１−１〜１−８、比較素子１−１〜１−３を得た。発光部分は２ｍｍ×２ｍｍの正方形である。これらの素子を以下の方法で高温保管後の相対効率、最高到達輝度の観点で評価した結果を表１に示す。
【０２７５】
（ａ）  高温保管後の相対効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出した。
さらに各素子を１００℃の恒温槽中で１００時間保管後、先と同様の方法により効率（η'）を測定した。これらの比（η'／η）を耐熱性の指標とした。この値は大きいほど好ましい。
【０２７６】
（ｂ）  最高到達輝度
各素子の輝度を測定しながら印加電圧を大きくしていき、最大となる輝度を最高到達輝度とし、相対値で記載した。
【０２７７】
【表１】
0005872944.tif 000056
【０２７８】
上記表１より、発光層のホスト化合物として化合物１、２、４、８、９、１１および１２の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の相対効率が良好であり、最高到達輝度も高いことがわかった。また、一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料にも正孔ブロック層にも用いた素子１−６〜１−８はさらに最高到達輝度が高いことがわかった。
一方、比較素子１−１〜１−３は、発光層のホスト化合物として比較化合物１、２および４をそれぞれ用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も小さいことがわかった。
なお、実施例１で作製した有機電界発光素子の発光波長は５２２〜５２７ｎｍであった。
【０２７９】
（実施例２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表２に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ4−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）  ：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表２中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
第６層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０２８０】
【表２】
0005872944.tif 000057
【０２８１】
上記表２より、正孔ブロック層の材料として化合物２、９および１０の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の相対効率が良好であり、最高到達輝度も高いことがわかった。
一方、比較素子２−１および２−２は、正孔ブロック層の材料として比較化合物２、３をそれぞれ用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例２で作製した有機電界発光素子の発光波長は５０３〜５０７ｎｍであった。
【０２８２】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料及びＲＤ−１（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚５０ｎｍ
【０２８３】
【表３】
0005872944.tif 000058
【０２８４】
上記表３より、発光層のホスト化合物として化合物１、６、７および９の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の相対効率が良好であり、最高到達輝度も高いことがわかった。
一方、比較素子３−１および３−２は、発光層のホスト材料として比較化合物２、５を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例３で作製した有機電界発光素子の発光波長は６１８〜６２２ｎｍであった。
【０２８５】
（実施例４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
第１層：ＴＣＴＡ：膜厚３５ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚５ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ及びＲＤ−２（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表４中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−４：膜厚４５ｎｍ
【０２８６】
【表４】
0005872944.tif 000059
【０２８７】
上記表４より、正孔ブロック層の材料として化合物３、６および１１の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の相対効率が良好であり、最高到達輝度も高いことがわかった。
一方、比較素子４−１および４−２は、正孔ブロック層の材料として比較化合物１、２を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例４で作製した有機電界発光素子の発光波長は６２８〜６３１ｎｍであった。
【０２８８】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚１１５ｎｍ
第３層：ＨＴ−３：膜厚５ｎｍ
第４層：Ｈ−２及びＦｉｒｐｉｃ（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表５中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＥＴ−５：膜厚２５ｎｍ
【０２８９】
【表５】
0005872944.tif 000060
【０２９０】
上記表５より、正孔ブロック層の材料として化合物１、８および１０の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の相対効率が良好であり、最高到達輝度も高いことがわかった。
一方、比較素子５−１および５−２は、正孔ブロック層の材料として比較化合物２、３を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例５で作製した有機電界発光素子の発光波長は４７２〜４７６ｎｍであった。
【０２９１】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ4−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）  ：膜厚１２
０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
第３層：ＨＴ−３：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−３及びＢＤ−１（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表６中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＡｌｑ：膜厚２５ｎｍ
【０２９２】
【表６】
0005872944.tif 000061
【０２９３】
上記表６より、正孔ブロック層の材料として化合物５、１０および１２の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の相対効率が良好であり、最高到達輝度も高いことがわかった。
一方、比較素子６−１および６−２は、正孔ブロック層の材料として比較化合物２、３を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例６で作製した有機電界発光素子の発光波長は４５７〜４６０ｎｍであった。
【０２９４】
（実施例７）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表７に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ4−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）  ：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−３（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表７中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
第６層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０２９５】
【表７】
0005872944.tif 000062
【０２９６】
（実施例８）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表８に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ4−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）  ：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−４（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表８中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
第６層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０２９７】
【表８】
0005872944.tif 000063
【０２９８】
（実施例９）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表９に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ4−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）  ：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−５（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表９中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
第６層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０２９９】
【表９】
0005872944.tif 000064
【０３００】
上記表７〜９より、発光層のホスト化合物として本発明の化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の相対効率が良好であり、最高到達輝度も高いことがわかった。
一方、ホスト化合物として比較化合物を用いた素子は高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も小さいことがわかった。
【化５５】
0005872944.tif 000065
【０３０１】
【化５６】
0005872944.tif 000066
【０３０２】
【化５７】
0005872944.tif 000067
【符号の説明】
【０３０３】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
0005872944.tif 000073
【図２】
0005872944.tif 000074
【図３】
0005872944.tif 000075