【手続補正書】
【提出日】平成23年4月1日(2011.4.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
Ｍ［Ｌ1］q［Ｌ2］r［Ｌ3］s  （Ｉ）
［式中、
Ｍは、金属原子であり、
Ｌ1は、式（ＩＩａ）
【化１】
2010523528.tif 000001
の化合物に基づく、一価アニオン性の二座の配位子であり、
式中、
Ｒ1は、式
【化２】
2010523528.tif 000002
［式中、Ｑは、それぞれの場合に独立してＣＲaまたはＮであり、結合部位のオルト位にある少なくとも１つのＱ基はＮであり、かつＲaは、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、またはドナー作用またはアクセプタ作用を有する基である］の基であるか、
または、式
【化３】
2010523528.tif 000003
［式中、Ｑは、それぞれの場合に独立してＣＲaまたはＮであり、結合部位のオルト位にある少なくとも１つのＱ基はＮであり、Ｑ’はＣＲa2、Ｏ、Ｓ、またはＮＲcであり、かつＲa、Ｒb、およびＲcは、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ＣＦ3、ＣＮ、アルコキシ、またはＦである］の基であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ3〜Ｃ18−シクロアルキル、３〜１８個の環原子を有するＣ0〜Ｃ20−アルキレンヘテロシクロアルキル、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリールオキシ、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリール、５〜１８個の環原子を有するＣ0〜Ｃ20−アルキレンヘテロアリール（前述の基は、ヒドロキシル、ハロゲン、擬ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’’’、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ’’’’（Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’、およびＲ’’’’は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはアミノである）で置換または非置換でもよい）、ヒドロキシル、ハロゲン、擬ハロゲン、ホスホン酸、リン酸、ホスフィン、ホスフィンオキシド、ホスホリル、スルホニル、スルホン酸、硫酸、アミノ、ポリエーテル、シリル−Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、シリル−Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリール、シリル−Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’’’、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ’’’’（Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’、およびＲ’’’’は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはアミノである）であり、
ｏは、０〜３であり、Ｒ3基は、ｏ＞１の場合に同一または異なってもよく、
ｐは、０〜２であり、Ｒ4基はｐ＞１の場合に同一または異なってもよく、
ｎは、０であり、
Ｘ2は、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ2であり、
Ｘ3は、Ｎ、ＣＨ、またはＣＲ3であり、
Ｘ4は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣＨ、またはＣＲ4であり；
Ｌ2は、単座または二座であってよい一価または二価アニオン性配位子であり、
Ｌ3は、非荷電の単座または二座配位子であり、
ｑは、配位子Ｌ1の数であって、ｑは１、２、または３であり、前記配位子Ｌ1は、ｑ＞１のとき同一または異なってもよく、
ｒは、配位子Ｌ2の数であって、ｒは０〜４であり、前記配位子Ｌ2は、ｒ＞１のとき同一または異なってもよく、
ｓは、配位子Ｌ3の数であって、ｓは０〜４であり、前記配位子Ｌ3は、ｓ＞１のとき同一または異なってもよく、
ｑ＋ｒ＋ｓの和は、使用する金属の酸化段階と配位数、および前記配位子Ｌ1、Ｌ2、およびＬ3の配座数、ならびに前記配位子Ｌ1およびＬ2の電荷に依存する］の有機金属錯体。
【請求項２】
配位子Ｌ1が、少なくとも１６０００ｃｍ−１、好ましくは１６０００ｃｍ−１〜１９５００ｃｍ−１の三重項エネルギーを有する、請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項３】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ3〜Ｃ18−シクロアルキル、３〜１８個の環原子を有するＣ0〜Ｃ20−アルキレンヘテロシクロアルキル、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリールオキシ、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリール、５〜１８個の環原子を有するＣ0〜Ｃ20−アルキレンヘテロアリール（前述の基は、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはアミノで置換または非置換でもよい）、擬ハロゲン、またはハロゲンであり、
ｏは、０〜３であり、Ｒ3基は、ｏ＞１の場合に同一または異なってもよく、
ｐは、０〜２であり、Ｒ4基はｐ＞１の場合に同一または異なってもよく、
ｎは、０であり、
Ｘ2は、ＣＨまたはＣＲ2であり、
Ｘ3は、ＣＨ、またはＣＲ3であり、
Ｘ4は、それぞれ独立して、ＣＨ、またはＣＲ4である、請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項４】
前記金属原子Ｍが、相当する金属原子に可能なあらゆる酸化状態の、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ｃｕ、およびＡｕからなる群から選択され、好ましくはＩｒ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｐｄ、およびＰｔからなる群から選択され、最も好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）である、請求項１から３までのいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【請求項５】
Ｍが、Ｉｒ（ＩＩＩ）であり、
Ｌ2が、一価アニオン性二座配位子であり、
ｑが、１または２であり、
ｒが、１または２であり、
ｓが、０であり、
ｑ＋ｒ＝３である、請求項１から４までのいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【請求項６】
Ｌ2が、β−ジケトナート、例えばアセチルアセトネートおよびその誘導体、ピコリネート、アミノ酸アニオン、および一般式（ｂ）
【化４】
2010523528.tif 000004
［式中、
Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ0〜Ｃ4−アルキレン−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ0〜Ｃ4−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリールであり、
Ｘ’は、Ｎであり、
Ｙ’’は、Ｎ-であり、
ｎ’は、１、２、３、または４であり、
ｏ’は、１、２、３、４、または５である］
の一価アニオン性二座配位子からなる群から選択される、請求項１から５までのいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【請求項７】
請求項１から６までのいずれか一項に記載の有機金属錯体を製造するための方法であって、
（ａ）所望の金属Ｍを含み、場合によっては１つ以上の配位子Ｌ3を含む金属塩または金属錯体を第１の配位子Ｌ1またはＬ2と反応させて、１つ以上の配位子Ｌ1あるいは１つ以上の配位子Ｌ2のいずれかを場合により１つ以上の配位子Ｌ3に加えて有する金属錯体を生じさせるステップと、
（ｂ）ステップ（ａ）で得た前記金属錯体を、ステップ（ａ）で得た前記金属錯体が１つ以上の配位子Ｌ2を含む場合には第２の配位子Ｌ1と反応させ、あるいはステップ（ａ）で得た前記金属錯体が１つ以上の配位子Ｌ1を含む場合には第２の配位子Ｌ2と反応させて、前記式（Ｉ）の有機金属錯体を得るステップであって、前記式（Ｉ）の有機金属錯体がいかなる配位子Ｌ2も含まない場合、すなわち前記式（Ｉ）の有機金属錯体におけるｒが０である場合には省略されるステップ（ｂ）と、
による方法。
【請求項８】
少なくとも１つの母体材料と、請求項１から６までのいずれか一項に記載の、または請求項７に記載の方法に従って製造された少なくとも１つの有機金属錯体とを含む混合物。
【請求項９】
請求項１から６までのいずれか一項に記載の、または請求項７に記載の方法に従って製造された有機金属錯体、あるいは請求項８に記載の混合物の有機発光ダイオードにおける使用方法。
【請求項１０】
前記有機金属錯体は発光材料として使用される、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
一般式ＩＩａ
【化５】
2010523528.tif 000005
［式中、
Ｒ1は、Ｎ含有基、好ましくは置換または非置換であってもよい複素環基、より好ましくは少なくとも１つの窒素原子を有するＮ−複素環基、最も好ましくは置換または非置換であってもよい単環式、二環式、または三環式の複素環式芳香族基、非常に好ましくはピリジルもしくはベンゾチアジル基、またはトリアゾリル基、イソオキサゾリル基、もしくはピラゾリル基であり、これらは置換または非置換であってもよく、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ3〜Ｃ18−シクロアルキル、３〜１８個の環原子を有するＣ0〜Ｃ20−アルキレンヘテロシクロアルキル、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリールオキシ、Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリール、５〜１８個の環原子を有するＣ0〜Ｃ20−アルキレンヘテロアリール（前述の基は、ヒドロキシル、ハロゲン、擬ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’’’、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ’’’’（Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’、およびＲ’’’’は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはアミノである）で置換または非置換でもよい）、ヒドロキシル、ハロゲン、擬ハロゲン、ホスホン酸、リン酸、ホスフィン、ホスフィンオキシド、ホスホリル、スルホニル、スルホン酸、硫酸、スルホン、アミノ、ポリエーテル、シリル−Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、シリル−Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ6〜Ｃ18−アリール、シリル−Ｃ0〜Ｃ20−アルキレン−Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’’’、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ’’’’（Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’、およびＲ’’’’は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはアミノである）であり、
ｏは、０〜３であり、Ｒ3基は、ｏ＞１の場合に同一または異なってもよく、
ｐは、０〜２であり、Ｒ4基はｐ＞１の場合に同一または異なってもよく、
ｎは、０であり、
Ｘ2は、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ2であり、
Ｘ3は、Ｎ、ＣＨ、またはＣＲ3であり、
Ｘ4は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣＨ、またはＣＲ4である］のトリフェニレン誘導体。
【請求項１２】
請求項１１に記載のトリフェニレン誘導体を製造するための方法であって、
（ｉ）Ｙ基で官能化された式ＩＶの芳香族化合物を相当するホウ素化合物と反応させることによって、アリールボロン酸またはアリールボロン酸誘導体（Ｖ）を製造するステップと
【化６】
2010523528.tif 000006
［式中、
Ｙは、ハロゲンであり、
Ｒ5は、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであるか、あるいは２つのＲ5基が酸素原子間に二原子架橋を形成し、前記架橋の原子は置換または非置換であってもよい］、
（ｉｉ）１当量の前記アリールボロン酸または前記式Ｖのアリールボロン酸誘導体と、２つのｚ基で官能化された式ＶＩのビフェニル誘導体とのパラジウム触媒反応により、式ＶＩＩ
【化７】
2010523528.tif 000007
［式中、ｚは、ハロゲンまたはＯＴｆである］
の化合物を得るステップと、
（ｉｉｉ）前記式ＶＩＩの化合物のパラジウム触媒分子内環化反応により、前記式ＩＩｂの所望のトリフェニレン誘導体を得るステップと、を含む方法。