【手続補正書】
【提出日】平成23年2月7日(2011.2.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造を有する化合物、または前記化合物の塩、エナンチオマーもしくは双性イオン：
【化１】
2010518081.tif 000001
または
【化２】
2010518081.tif 000002
ここにおいて、
結合αは、存在しまたは存在せず；
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立にＨ、Ｏ−またはＯＲ９であり、
ここにおいて、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールであり、
または、Ｒ１およびＲ２は、一緒に＝Ｏであり；
Ｒ３およびＲ４は、互いに異なり、それぞれは、ＯＨ、Ｏ−、ＯＲ９、ＳＨ、Ｓ−、ＳＲ９、
【化３】
2010518081.tif 000003
であり、
ここにおいて、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、Ｒ１およびＲ２が＝Ｏの場合、置換基はクロロ以外である）、
【化４】
2010518081.tif 000004
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１または−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１１は、独立に、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル（それぞれ、置換されており、または、置換されていない）、またはＨであり；
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、ＯＨであり、または、Ｒ５およびＲ６は一緒に＝Ｏであり；および
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ２Ｐｈ、ＣＯ２ＣＨ３またはＳＲ１２であり、
ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈ、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルである。
【請求項２】
前記化合物が以下の構造を有する、請求項１に記載の化合物。
【化５】
2010518081.tif 000005
または
【化６】
2010518081.tif 000006
【請求項３】
請求項１に記載の化合物：
ここにおいて、
Ｒ１およびＲ２が、一緒に＝Ｏであり；
Ｒ３がＯ−またはＯＲ９であり、ここにおいて、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチルまたはフェニルであり；
Ｒ４は、
【化７】
2010518081.tif 000007
であり、
ここにおいて、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化８】
2010518081.tif 000008
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１または−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、ここにおいて、Ｒ１１は、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル（それぞれ、置換されており、または、置換されていない）、またはＨであり；
Ｒ５およびＲ６は一緒に＝Ｏであり；および、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ２Ｐｈ、ＣＯ２ＣＨ３またはＳＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルである；
または、
ここにおいて、Ｒ３がＯ−である；
および／または、
ここにおいて、
Ｒ４は、
【化９】
2010518081.tif 000009
であり、
ここにおいて、Ｘは、Ｏ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、Ｒ１およびＲ２が＝Ｏの場合、置換基はクロロ以外である）、
【化１０】
2010518081.tif 000010
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１または−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルである；
好ましくは、前記化合物は以下の構造を有する。
【化１１】
2010518081.tif 000011
【請求項４】
請求項１から３の何れか１項に記載の化合物：
ここにおいて、Ｒ４が、
【化１２】
2010518081.tif 000012
であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、置換アリール（ここにおいて、Ｒ１およびＲ２が＝Ｏの場合、置換基はクロロ以外である）、
【化１３】
2010518081.tif 000013
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１または−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルである；
または、
Ｒ４が、
【化１４】
2010518081.tif 000014
である；
または
Ｒ４が、
【化１５】
2010518081.tif 000015
であり、
ここにおいて、Ｒ１０が、
【化１６】
2010518081.tif 000016
である；
または
Ｒ４が、
【化１７】
2010518081.tif 000017
であり、
ここにおいて、Ｒ１０が、
【化１８】
2010518081.tif 000018
である；
または
Ｒ４が、
【化１９】
2010518081.tif 000019
である；
または
Ｒ４が、
【化２０】
2010518081.tif 000020
である。
【請求項５】
請求項１から４の何れか１項に記載の化合物：
ここにおいて、Ｒ５およびＲ６が一緒に＝Ｏである；および／または
ここにおいて、Ｒ７およびＲ８がそれぞれＨである。
【請求項６】
以下の構造を有する請求項１に記載の化合物、または前記化合物の塩、エナンチオマーもしくは双性イオン：
【化２１】
2010518081.tif 000021
ここにおいて、結合αは、存在しまたは存在せず；Ｒ９は、存在しまたは存在せず、存在する場合は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルまたはフェニルであり；および、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化２２】
2010518081.tif 000022
−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＣＨ２ＣＮまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ１６であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルであり、ここにおいて、Ｒ１６は、アジリジニル中間体に対する前駆体であるいずれかの置換基である；
好ましくは、前記化合物は以下の構造を有する、
【化２３】
2010518081.tif 000023
ここにおいて、結合αは、存在しまたは存在せず；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化２４】
2010518081.tif 000024
−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＣＨ２ＣＮまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ１６であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルであり、ここにおいて、Ｒ１６は、アジリジニル中間体に対する前駆体であるいずれかの置換基である；
好ましくは
Ｘは、ＯまたはＮＨ＋Ｒ１０であり、
Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化２５】
2010518081.tif 000025
である；
または、
Ｘが−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ１６であり、ここにおいて、Ｒ１６は、アジリジニル中間体に対する前駆体であるいずれかの置換基である。
【請求項７】
請求項６に記載の化合物：
ここにおいて、ＸがＯである；
または、
ここにおいて、
ＸがＮＨ＋Ｒ１０であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化２６】
2010518081.tif 000026
である。
【請求項８】
請求項６に記載の化合物：
ここにおいて、ＸがＮＲ１０、Ｎ＋Ｒ１０Ｒ１０である場合、Ｒ１０がメチルである；
または、
ここにおいて、
Ｒ１０が、
【化２７】
2010518081.tif 000027
である；
または、
ここにおいて、
Ｒ１０が、
【化２８】
2010518081.tif 000028
である；
または、
ここにおいて、
Ｒ１０がエチルである；
または、
ここにおいて、
Ｒ１０が存在しない。
【請求項９】
以下の構造を有する化合物、または前記化合物の塩、双性イオンもしくはエナンチオマー：
【化２９】
2010518081.tif 000029
ここにおいて、
結合αは存在しまたは存在せず；
Ｒ９は、存在しまたは存在せず、存在する場合は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはフェニルであり；および、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化３０】
2010518081.tif 000030
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１２または−ＣＨ２ＣＯＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈまたはアルキルである。
【請求項１０】
以下の構造を有する、請求項９に記載の化合物：
【化３１】
2010518081.tif 000031
ここにおいて、
結合αは存在しまたは存在せず、
Ｘは、ＯまたはＮＨ＋Ｒ１０であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化３２】
2010518081.tif 000032
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１２または−ＣＨ２ＣＯＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈまたはアルキルである；
または、
【化３３】
2010518081.tif 000033
ここにおいて、
結合αは存在しまたは存在せず；Ｘは、ＮＨ＋Ｒ１０であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、存在しまたは存在せず、存在する場合は、Ｒ１０は、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、
【化３４】
2010518081.tif 000034
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１２または−ＣＨ２ＣＯＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈまたはアルキルである；
または、
結合αが存在しない場合、
【化３５】
2010518081.tif 000035
【化３６】
2010518081.tif 000036
または、
結合αが存在する場合、
【化３７】
2010518081.tif 000037
【化３８】
2010518081.tif 000038
【請求項１１】
以下の構造を有する化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化３９】
2010518081.tif 000039
【請求項１２】
以下の構造を有する化合物、または前記化合物の塩：
【化４０】
2010518081.tif 000040
ここにおいて、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ２Ｐｈ、ＣＯＲ１４、ＣＯ２ＣＨ３またはＳＲ１４であり、
ここにおいて、Ｒ１４は、Ｈまたはアリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｘは、Ｏ、ＮＨまたはＳであり；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＳＲ１５、ＮＨ、ＮＲ１５、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲ１５であり、
ここにおいて、Ｒ１５は、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；および
ＹおよびＷは、それぞれ独立に、ＣＨＯＨ、ＣＨ２、Ｃ＝ＳまたはＣ＝Ｏである。
【請求項１３】
請求項１２に記載の化合物：
ここにおいて、
ＡおよびＢが、それぞれ独立にＨまたはＦであり；
ＸはＯであり；
ＺはＳであり；および
ＹおよびＷはそれぞれＣ＝Ｓである；
および／または、
ここにおいて、
ＡおよびＢがそれぞれＦである；
または、
ここにおいて、
ＡはＨであり、および
ＢはＦである；
または、
以下の構造を有する
【化４１】
2010518081.tif 000041
ここにおいて、
ＡはＦまたはＳＲ１４であり、
ここにおいて、Ｒ１４は、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；および、
Ｂは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ２Ｐｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯＲ１４またはＳＲ１４であり、
ここにおいて、Ｒ１４は、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルである；
好ましくは、以下の構造を有する
【化４２】
2010518081.tif 000042
【化４３】
2010518081.tif 000043
【請求項１４】
請求項１から１３の何れか１項に記載の化合物および医薬的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
請求項１から１３の何れか１項に記載の化合物を含む除草組成物であって、好ましくは、前記化合物は、化合物１００、１００Ｅ、１０１、１０１Ｅ、１０２、１０２Ｅ、１０３、１０３Ｅ、１０４、１０４Ｅ、１０５、１０５Ｅ、１０６、１０６Ｅ、１０７、１０７Ｅ、１０８および１１１から成る群から選択される除草組成物。
【請求項１６】
真菌感染を予防または治療するための薬剤を製造するための、または、乳癌、大腸癌、大細胞肺癌、肺の腺癌、小細胞肺癌、胃癌、肝臓癌、卵巣腺癌、膵臓癌、前立腺癌、前骨髄球性白血病、慢性骨髄球性白血病または急性リンパ球性白血病を治療するための薬剤を製造するための、請求項１から１３の何れか１項に記載の化合物の使用であって、好ましくは、前記化合物は、化合物１００、１００Ｅ、１０１、１０１Ｅ、１０２、１０２Ｅ、１０３、１０３Ｅ、１０４、１０４Ｅ、１０５、１０５Ｅ、１０６、１０６Ｅ、１０７、１０７Ｅ、１０８および１１１から成る群から選択される使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８２】
一実施態様において、本発明は、以下の構造を有する化合物（化合物１００）を提供する。
【化４１】
2010518081.tif 000044
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９３】
一実施態様において、本発明は、以下の構造を有する化合物（化合物１００Ｅ）を提供する。
【化５０】
2010518081.tif 000045
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６０】
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なお、以下に、出願当初の特許請求の範囲の記載を付記する。
［１］
以下の構造を有する化合物、または前記化合物の塩、エナンチオマーもしくは双性イオン：
【化９０】
2010518081.tif 000046
ここにおいて、
結合αは、存在しまたは存在せず；
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立にＨ、Ｏ−またはＯＲ９であり、
ここにおいて、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールであり、
または、Ｒ１およびＲ２は、一緒に＝Ｏであり；
Ｒ３およびＲ４は、互いに異なり、それぞれは、ＯＨ、Ｏ−、ＯＲ９、ＳＨ、Ｓ−、ＳＲ９、
【化９１】
2010518081.tif 000047
であり、
ここにおいて、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、Ｒ１およびＲ２が＝Ｏの場合、置換基はクロロ以外である）、
【化９２】
2010518081.tif 000048
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１または−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、
ここにおいて、Ｒ１１は、独立に、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル（それぞれ、置換されており、または、置換されていない）、またはＨであり；
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、ＯＨであり、または、Ｒ５およびＲ６は一緒に＝Ｏであり；および
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓｏ２Ｐｈ、ＣＯ２ＣＨ３またはＳＲ１２であり、
ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈ、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルである。
［２］
前記化合物が以下の構造を有する、項１に記載の化合物。
【化９３】
2010518081.tif 000049
［３］
前記化合物が以下の構造を有する、項２に記載の化合物。
【化９４】
2010518081.tif 000050
［４］
前記化合物が以下の構造を有する、項２に記載の化合物。
【化９５】
2010518081.tif 000051
［５］
結合αが存在する項１または２に記載の化合物。
［６］
結合αが存在しない項１または２に記載の化合物。
［７］
項５または６に記載の化合物であって、
Ｒ１およびＲ２が、一緒に＝Ｏであり；
Ｒ３がＯ−またはＯＲ９であり、ここにおいて、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチルまたはフェニルであり；
Ｒ４は、
【化９６】
2010518081.tif 000052
であり、
ここにおいて、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化９７】
2010518081.tif 000053
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１、−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、ここにおいて、Ｒ１１は、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル（それぞれ、置換されており、または、置換されていない）、またはＨであり；
Ｒ５およびＲ６は一緒に＝Ｏであり；および、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓｏ２Ｐｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＮ、ＣＯＲ１２またはＳＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルである、化合物。
［８］
Ｒ３がＯ−である、項１から７の何れか１項に記載の化合物。
［９］
項１から８の何れか１項に記載の化合物であって、
Ｒ４は、
【化９８】
2010518081.tif 000054
であり、
ここにおいて、Ｘは、Ｏ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、Ｒ１およびＲ２が＝Ｏの場合、置換基はクロロ以外である）、
【化９９】
2010518081.tif 000055
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１、−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルである化合物。
［１０］
以下の構造を有する、項９に記載の化合物。
【化１００】
2010518081.tif 000056
［１１］
項１から９の何れか１項に記載の化合物であって、
Ｒ４が、
【化１０１】
2010518081.tif 000057
であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、置換アリール（ここにおいて、Ｒ１およびＲ２が＝Ｏの場合、置換基はクロロ以外である）、
【化１０２】
2010518081.tif 000058
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＮＨＲ１１または−ＮＨ＋（Ｒ１１）２であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルである化合物。
［１２］
項１から９の何れか１項または項１１に記載の化合物であって、
Ｒ４が、
【化１０３】
2010518081.tif 000059
である化合物。
［１３］
項１から９の何れか１項または項１１に記載の化合物であって、
Ｒ４が、
【化１０４】
2010518081.tif 000060
であり、
ここにおいて、Ｒ１０が、
【化１０５】
2010518081.tif 000061
である化合物。
［１４］
項１から９の何れか１項または項１１に記載の化合物であって、
Ｒ４が、
【化１０６】
2010518081.tif 000062
であり、
ここにおいて、Ｒ１０が、
【化１０７】
2010518081.tif 000063
である化合物。
［１５］
項１から９の何れか１項または項１１に記載の化合物であって、
Ｒ４が、
【化１０８】
2010518081.tif 000064
である化合物。
［１６］
項１から９の何れか１項または項１１に記載の化合物であって、
Ｒ４が、
【化１０９】
2010518081.tif 000065
である化合物。
［１７］
項１から９の何れか１項または項１１から１６の何れか１項に記載の化合物であって、
Ｒ５およびＲ６が一緒に＝Ｏである化合物。
［１８］
項１から９の何れか１項または項１１から１７の何れか１項に記載の化合物であって、
Ｒ７およびＲ８がそれぞれＨである化合物。
［１９］
以下の構造を有する項１に記載の化合物、または前記化合物の塩、エナンチオマーもしくは双性イオン：
【化１１０】
2010518081.tif 000066
ここにおいて、結合αは、存在しまたは存在せず；Ｒ９は、存在しまたは存在せず、存在する場合は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルまたはフェニルであり；および、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化１１１】
2010518081.tif 000067
−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＣＨ２ＣＮまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ１６であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルであり、ここにおいて、Ｒ１６は、アジリジニル中間体に対する前駆体であるいずれかの置換基である。
［２０］
以下の構造を有する項１９に記載の化合物、または前記化合物の塩、エナンチオマーもしくは双性イオン：
【化１１２】
2010518081.tif 000068
ここにおいて、結合αは、存在しまたは存在せず；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化１１３】
2010518081.tif 000069
−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１、−ＣＨ２ＣＯＲ１１、−ＣＨ２ＣＮまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ１６であり、ここにおいて、Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルであり、ここにおいて、Ｒ１６は、アジリジニル中間体に対する前駆体であるいずれかの置換基である。
［２１］
項２０に記載の化合物であって、
Ｘは、ＯまたはＮＨ＋Ｒ１０であり、
Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化１１４】
2010518081.tif 000070
である化合物。
［２２］
項２０に記載の化合物であって、Ｘが−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ１６であり、ここにおいて、Ｒ１６は、アジリジニル中間体に対する前駆体であるいずれかの置換基である化合物。
［２３］
ＸがＯである、項２０または２１に記載の化合物。
［２４］
項２０または２１に記載の化合物であって、
ＸがＮＨ＋Ｒ１０であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化１１５】
2010518081.tif 000071
である化合物。
［２５］
Ｒ１０がメチルである、項２０、２１または２４に記載の化合物。
［２６］
Ｒ１０が、
【化１１６】
2010518081.tif 000072
である、項２０、２１または２４に記載の化合物。
［２７］
Ｒ１０が、
【化１１７】
2010518081.tif 000073
である、項２０、２１または２４に記載の化合物。
［２８］
Ｒ１０がエチルである、項２０、２１または２４に記載の化合物。
［２９］
Ｒ１０が存在しない、項２０、２１または２４に記載の化合物。
［３０］
以下の構造を有する化合物、または前記化合物の塩、双性イオンもしくはエナンチオマー：
【化１１８】
2010518081.tif 000074
ここにおいて、
結合αは存在しまたは存在せず；
Ｒ９は、存在しまたは存在せず、存在する場合は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはフェニルであり；および、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ１０またはＮ＋Ｒ１０Ｒ１０であり、
ここにおいて、それぞれのＲ１０は、独立に、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化１１９】
2010518081.tif 000075
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１２または−ＣＨ２ＣＯＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈまたはアルキルである。
［３１］
以下の構造を有する、項３０に記載の化合物：
【化１２０】
2010518081.tif 000076
ここにおいて、
結合αは存在しまたは存在せず；
Ｘは、ＯまたはＮＨ＋Ｒ１０であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール（ここにおいて、置換基はクロロ以外である）、
【化１２１】
2010518081.tif 000077
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１２または−ＣＨ２ＣＯＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈまたはアルキルである。
［３２］
結合αが存在する、項３０に記載の化合物。
［３３］
結合αが存在しない、項３０に記載の化合物。
［３４］
以下の構造を有する項３３に記載の化合物。
【化１２２】
2010518081.tif 000078
【化１２３】
2010518081.tif 000079
［３５］
以下の構造を有する項３２に記載の化合物。
【化１２４】
2010518081.tif 000080
【化１２５】
2010518081.tif 000081
［３６］
以下の構造を有する、項３０に記載の化合物：
【化１２６】
2010518081.tif 000082
ここにおいて、
結合αは存在しまたは存在せず；Ｘは、ＮＨ＋Ｒ１０であり、
ここにおいて、Ｒ１０は、存在しまたは存在せず、存在する場合は、Ｒ１０は、アルキル、置換Ｃ２−Ｃ１２アルキル、アルケニル、置換Ｃ４−Ｃ１２アルケニル、
【化１２７】
2010518081.tif 000083
−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１２または−ＣＨ２ＣＯＲ１２であり、ここにおいて、Ｒ１２は、Ｈまたはアルキルである。
［３７］
以下の構造を有する化合物である、項１に記載の化合物。
【化１２８】
2010518081.tif 000084
［３８］
以下の構造を有する化合物、または前記化合物の塩：
【化１２９】
2010518081.tif 000085
ここにおいて、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓｏ２Ｐｈ、ＣＯＲ１４、ＣＯ２ＣＨ３またはＳＲ１４であり、
ここにおいて、Ｒ１４は、Ｈまたはアリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｘは、Ｏ、ＮＨまたはＳであり；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＳＲ１５、ＮＨ、ＮＲ１５、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲ１５であり、
ここにおいて、Ｒ１５は、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；および
ＹおよびＷは、それぞれ独立に、ＣＨＯＨ、ＣＨ２、Ｃ＝ＳまたはＣ＝Ｏである。
［３９］
項３８に記載の化合物であって、
ＡおよびＢが、それぞれ独立にＨまたはＦであり；
ＸはＯであり；
ＺはＳであり；および
ＹおよびＷはそれぞれＣ＝Ｓである化合物。
［４０］
ＡおよびＢがそれぞれＦである、項３８または３９に記載の化合物。
［４１］
項３８または３９に記載の化合物であって、
ＡはＨであり；および
ＢはＦである化合物。
［４２］
以下の構造を有する、項３８に記載の化合物：
【化１３０】
2010518081.tif 000086
ここにおいて、
ＡはＦまたはＳＲ１４であり、
ここにおいて、Ｒ１４は、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；および、
Ｂは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓｏ２Ｐｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯＲ１４またはＳＲ１４であり、
ここにおいて、Ｒ１４は、アリールまたは置換されたもしくは置換されていないアルキル、アルケニルまたはアルキニルである。
［４３］
以下の構造を有する項４２に記載の化合物
【化１３１】
2010518081.tif 000087
【化１３２】
2010518081.tif 000088
［４４］
項１から３７の何れか１項に記載の化合物および医薬的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
［４５］
項１または２に記載の構造を有する化合物を製造する方法であって、
ａ）以下の構造を有する化合物と
【化１３３】
2010518081.tif 000089
以下の構造を有する化合物とを反応させ、
【化１３４】
2010518081.tif 000090
以下の構造を有する化合物を形成し、
【化１３５】
2010518081.tif 000091
ｂ）上記構造を有する化合物と水素とを触媒の存在下で反応させ、以下の構造を有する化合物を形成することを含む方法。
【化１３６】
2010518081.tif 000092
［４６］
項３８に記載の構造を有する化合物を製造する方法であって、
ａ）以下の構造を有する化合物と
【化１３７】
2010518081.tif 000093
以下の構造を有する化合物とを反応させ、
【化１３８】
2010518081.tif 000094
以下の構造を有する化合物を形成し、
【化１３９】
2010518081.tif 000095
ｂ）上記構造を有する化合物と水素とを触媒の存在下で反応させ、以下の構造を有する化合物を形成することを含む方法。
【化１４０】
2010518081.tif 000096
［４７］
以下の構造を有する化合物を製造する方法であって、
【化１４１】
2010518081.tif 000097
ａ）以下の構造を有する化合物をベンゼンに溶解し、
【化１４２】
2010518081.tif 000098
以下の構造を有する化合物を添加して、
【化１４３】
2010518081.tif 000099
以下の構造を有する化合物を作製し、
【化１４４】
2010518081.tif 000100
ｂ）工程ａ）にて得られた化合物を再結晶し、前記化合物を得ることを含む方法。
［４８］
前記溶媒がジメチルホルムアミドである、項４３または４４に記載の方法。
［４９］
望まれない植生を制御する方法であって、前記植生またはその周囲を、除草性的有効量の項１から３７の何れか１項に記載の化合物に接触させることを含む方法。
［５０］
植物ホスファターゼ活性を阻害する方法であって、前記植物またはその周囲を、除草性的有効量の項１から３７の何れか１項に記載の化合物に接触させることを含む方法。［５１］
項４９または５０に記載の方法であって、前記化合物が、化合物１００、１００Ｅ、１０１、１０１Ｅ、１０２、１０２Ｅ、１０３、１０３Ｅ、１０４、１０４Ｅ、１０５、１０５Ｅ、１０６、１０６Ｅ、１０７、１０７Ｅ、１０８または１１１である方法。
［５２］
対象における真菌感染を予防または治療する方法であって、前記対象に、真菌感染の治療に有効な量の項１から３７の何れか１項に記載の化合物を投与し、これによって真菌感染を治療することを含む方法。
［５３］
項５２に記載の方法であって、前記化合物が、化合物１００、１００Ｅ、１０１、１０１Ｅ、１０２、１０２Ｅ、１０３、１０３Ｅ、１０４、１０４Ｅ、１０５、１０５Ｅ、１０６、１０６Ｅ、１０７、１０７Ｅ、１０８または１１１である方法。
［５４］
乳癌、大腸癌、大細胞肺癌、肺の腺癌、小細胞肺癌、胃癌、肝臓癌、卵巣腺癌、膵臓癌、前立腺癌、前骨髄球性白血病、慢性骨髄球性白血病または急性リンパ球性白血病に苦しむ対象を治療する方法であって、前記対象に、治療学上有効な量の項１から３７の何れか１項に記載の化合物を投与し、これによって前記対象を治療することを含む方法。
［５５］
項５４に記載の方法であって、前記化合物が、化合物１００、１００Ｅ、１０１、１０１Ｅ、１０２、１０２Ｅ、１０３、１０３Ｅ、１０４、１０４Ｅ、１０５、１０５Ｅ、１０６、１０６Ｅ、１０７、１０７Ｅ、１０８または１１１である方法。