【手続補正書】
【提出日】平成21年12月3日(2009.12.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
水素および触媒の存在下、１００〜３００℃の温度および０．１〜２５MPa（１〜２５０ｂａｒ）の圧力での第一級アルコールの還元脱ヒドロキシメチル化により、反応中に形成される水を除去しながら、アルカンより１個多い炭素原子を炭素鎖に有する第一級アルコールから直鎖飽和アルカンを製造する方法であって、８〜２４個の炭素原子を含有する脂肪アルコールを第一級アルコールとして使用することを特徴とする方法。
【請求項２】
反応を、１８０〜３００℃の温度、好ましくは２００〜２８０℃の温度、特に２２０〜２６０℃の温度で行うことを特徴とする、請求項１に記載に方法。
【請求項３】
反応を、０．２〜２５MPa（２〜２５０ｂａｒ）の圧力下、特に０．５〜１０MPa（５〜１００ｂａｒ）の圧力下、好ましくは０．５〜８MPa（５〜８０ｂａｒ）の圧力下、とりわけ１〜５Mpa（１０〜５０ｂａｒ）の圧力下で行うことを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
ニッケル含有触媒を触媒として使用することを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
触媒を、使用される脂肪アルコールの量に基づいて、０．１〜３重量％の量、好ましくは０．２〜２重量％の量、特に０．５〜１０重量％の量で使用することを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
使用される第一級アルコールが、一般式：
Ｒ−ＯＨ
［式中、Ｒは、８〜１８個、好ましくは１０〜１６個、特に１２〜１６個の炭素原子を含有する飽和直鎖アルキル基である。］
に相当することを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
第一級アルコールが偶数個の炭素原子を含有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
第一級アルコールの混合物を使用することを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
反応後、得られた生成物を精製することを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載の方法によって得られた直鎖飽和アルカンの化粧品への使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００２】
ライトエモリエントとしても知られている易揮発性油成分は、化粧品業界では多くの組成物に使用されている。多数の易揮発性成分が、特に、装飾用化粧品およびケア組成物に使用されている。これらの成分は例えば、揮発性環状シリコーン（例えばシクロペンタシロキサンまたはシクロメチコン）或いは石油化学プロセス由来の炭化水素であり得る。該炭化水素は、その製造方法に起因して、主に、（例えばイソドデカンの場合のように）引火点が５０℃を下回り得る直鎖および分枝炭化水素の混合物である。このような組成物の例および応用に関する記述は、例えば、"Handbook of Cosmetic Science and Technology", A Barel, M. Paye, H. Maibach, Marcel Dekker Inc. 2001のような一般的な著作物に見られる。しかしながら、毒物学的理由および安全性の理由から、このような組成物のための代替原料に対する要求が将来的には存在するであろう。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
従って、本発明はまず、水素および触媒の存在下、１００〜３００℃の温度および０．１〜２５MPa（１〜２５０ｂａｒ）の圧力での第一級アルコールの脱ヒドロキシメチル化により、反応中に水を除去しながら、アルカンより１個多い炭素原子を炭素鎖に有する第一級アルコールから直鎖飽和アルカンを製造する方法であって、８〜２４個の炭素原子を有する脂肪アルコールを第一級アルコールとして使用することを特徴とする方法に関する。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
ヒドロキシル含有成分は、メタノールによるエステル交換および続く水素化によって、例えばココナツ油、パーム油またはパーム核油のような再生可能な原料から既知の方法で製造され得る、上記鎖長を有する脂肪アルコールであってよい。純粋な脂肪アルコールに加えて、工業規模で製造された、他の直鎖または分枝、一価または多価アルコール、アルコール混合物または誘導体化アルコールも基本的に使用することができ、好ましい。本発明の方法によれば、他の方法では製造することが困難な炭素原子数が奇数個であるアルカンを、容易に得ることができるので、炭素原子数が偶数個である鎖を有する脂肪アルコールの使用が特に好ましい。好ましい態様では、使用される第一級アルコールは、一般式：
Ｒ−ＯＨ
［式中、Ｒは、８〜１８個の炭素原子、好ましくは１０〜１６個の炭素原子、特に１２〜１６個の炭素原子を有する飽和直鎖アルキル基である。］
に相当する。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
本発明の方法に適した反応圧力は、０．２〜３０MPa（２〜３００ｂａｒ）の範囲、好ましくは０．２〜２５MPa（２〜２５０ｂａｒ）の範囲、特に０．５〜１０MPa（５〜１００ｂａｒ）の範囲である。０．５〜８MPa（５〜８０ｂａｒ）の範囲が特に好ましく、１〜５MPa（１０〜５０ｂａｒ）の範囲が最も好ましい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
１）１−テトラデカノールからのトリデカンの製造
１０００ｇの１−テトラデカノール（４．７ｍｏｌ；Cognis社製Lorol C 14）を、１０ｇのニッケル触媒（Engelhard社製Ni-5249 P；ニッケル含有量＝６３重量％）と共に、撹拌可能な圧力容器に導入し、２４０℃まで加熱した。次いで、ガス分散管を通して２MPa（２０ｂａｒ）の圧力下、１２時間にわたって水素を添加し、同時に反応器の蓋についているバルブを通して反応ガスを除去した。続いて、生成物を冷却し、取り出し、濾過した。８４５ｇの反応生成物収量が得られた。
ＧＣ分析は以下の組成を示した：８９．０％のトリデカン、２．１％のテトラデカン、４．１％の１−テトラデカノール、４．２％の二量体反応生成物。
その後、反応生成物を蒸留によって分留して純粋なトリデカンを得、窒素で脱臭した。無色高純度液体の実質的に無臭である生成物が得られた。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
２）１−ドデカノールからのウンデカンの製造
１０００ｇの１−ドデカノール（５．４ｍｏｌ；Cognis社製Lorol C 12）を、１０ｇのニッケル触媒（Engelhard社製Ni-5249 P；ニッケル含有量＝６３重量％）と共に、撹拌可能な圧力容器に導入し、２４０℃まで加熱した。次いで、ガス分散管を通して２MPa（２０ｂａｒ）の圧力下、８時間にわたって水素を添加し、同時に反応器の蓋についているバルブを通して反応ガスを除去した。続いて、生成物を冷却し、取り出し、濾過した。８３５ｇの反応生成物収量が得られた。
ＧＣ分析は以下の組成を示した：６８．４％のウンデカン、０．６％のドデカン、２１．７％の１−ドデカノール、７．２％の二量体反応生成物。
その後、反応生成物を蒸留して純粋なウンデカンを得、次いで窒素で脱臭した。無色高純度液体の実質的に無臭である生成物が得られた。