【手続補正書】
【提出日】平成23年10月21日(2011.10.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
2011504497.tif 000001
〔式中、
Ｒ１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルチオであり；
Ｒ２は
【化２】
2011504497.tif 000002
のいずれかであり；
Ｒ３は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ４は
(ｉ)  Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニルまたはＣ２−Ｃ８アルキニル(この各々は、所望によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよい)、または
(ii)  基
【化３】
2011504497.tif 000003
(式中、ｍは１または２であり、ｑは０、１または２であり、そして各Ｒは独立してハロゲン原子またはヒドロキシル、メチル、シアノ、トリフルオロメチル、Ｓ(Ｏ)ｈ−メチルまたはメトキシ基である)
であり；
Ｘ１は酸素または硫黄原子または基ＮＨまたはＣＨ２であり；
Ｘ２およびＸ４は、各々独立して結合または酸素または硫黄原子であり；
Ｒ５およびＲ５ａは、各々独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６は所望によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、メチルスルホニル、メチルチアゾリルおよびＮＲ１０Ｒ１１から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、またはＲ６は所望によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されていてよい飽和ヘテロ環式環であり；
ｊは１または２であり；
各Ｒ７は独立して水素またはハロゲン原子またはヒドロキシル、メチル、シアノ、ハロメトキシまたはメトキシ基であり；
Ｚ１はＣ２−Ｃ６アルキレンまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキレン基；
Ｘ３はＮＲ１２、＞Ｎ−ＣＯＲ１２、ＣＯＮＲ１２、ＮＲ１２ＣＯ、ＳＯ２ＮＲ１２、＞Ｎ−ＳＯ２Ｒ１２、ＮＲ１２ＳＯ２、ＮＲ１２ＣＯＮＲ１３またはＮＲ１３ＣＯＮＲ１２、Ｓ(Ｏ)ｐまたはＯであり；
ｐは０、１または２であり；
Ｙ１は単結合またはＣ１−Ｃ６アルキレンであり；
Ａは単環式または二環式Ｃ６−Ｃ１０アリールまたは１〜３個の環ヘテロ原子を含む単環式または二環式Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリール基であり；
Ｒ８は所望によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ１−Ｃ３アルコキシから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；
ｎは０、１または２であり；
各Ｒ９は独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニルであり；
Ｒ１０およびＲ１１は各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであるか、またはＲ１０およびＲ１１はそれらが結合している窒素原子と一体となって４−７員飽和ヘテロ環式環を形成し、これは更に酸素、Ｓ(Ｏ)ｖまたはＮＲ３６から選択されるヘテロ原子を含んでよく、該ヘテロ環式環は所望によりＣ１−Ｃ６アルキル(これ自体所望によりＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されていてよい)またはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノで置換されていてよく；
Ｒ１２は水素原子、少なくとも１個の環員Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｔ、ＮまたはＮＲ１４を含む３−８員飽和または不飽和ヘテロ環式環、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、後２者の基は所望によりＮＲ１５Ｒ１６およびＲ１７から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよく、または
Ｒ１２はＣ１−Ｃ６アルキレンであって、これは、飽和４−７員窒素含有環を形成するようにＣ２−Ｃ６アルキレン基Ｚ１中の炭素原子と結合してよく；
Ｒ１４、Ｒ２２およびＲ３５は、各々独立して水素原子、ＣＯ２Ｒ１８、Ｓ(Ｏ)ｗＲ１８、ＣＯＲ１９、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、その各々は、所望によりハロゲン、シアノ、ＯＲ２０およびＮＲ２０Ｒ２１から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ１５およびＲ１６は各々独立して水素原子、少なくとも１個の環員Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｚまたはＮＲ２２を含む３−８員飽和ヘテロ環式環、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、後２者の基は所望によりハロゲン、シアノ、Ｓ(Ｏ)ａＲ２３、ＯＲ２４、ＣＯ２Ｒ２４、ＯＣ(Ｏ)Ｒ２４、ＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５、ＣＯＮＲ２４Ｒ２５、ＮＲ２４Ｒ２５、ＮＲ２４ＳＯ２Ｒ２６、ＮＲ２４ＣＯＲ２５、または少なくとも１個の環員Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｂまたはＮＲ２５を含む３−８員飽和ヘテロ環式環から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよく、または
Ｒ１５およびＲ１６はそれらが結合している窒素原子と一体となって環窒素原子および所望により窒素、酸素、硫黄およびスルホニルから独立して選択される１個以上の環ヘテロ原子を含んでよい３−８員飽和ヘテロ環式環であり、該ヘテロ環式環は所望によりハロゲン、シアノ、Ｓ(Ｏ)ｄＲ２７、ＯＲ２７、ＣＯ２Ｒ２７、ＣＯＲ２７、ＯＣ(Ｏ)Ｒ２７、ＳＯ２ＮＲ２７Ｒ２８、ＣＯＮＲ２７Ｒ２８、ＮＲ２７Ｒ２８、ＮＲ２７ＳＯ２Ｒ２９、ＮＲ２７ＣＯＲ２８、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよく、後４者の基は所望によりハロゲン、シアノ、Ｓ(Ｏ)ｆＲ３０、ＯＲ３０、ＣＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＲ３０Ｒ３１、ＣＯＮＲ３０Ｒ３１およびＮＲ３０Ｒ３１から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ１７はハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＯ２Ｒ３２、Ｓ(Ｏ)ｇＲ３２、ＯＲ３２、ＳＯ２ＮＲ３２Ｒ３４、ＣＯＮＲ３２Ｒ３４、ＮＲ３２ＳＯ２Ｒ３３、ＮＲ３２ＣＯ２Ｒ３３、ＮＲ３２ＣＯＲ３４または環員ＮＲ３５を含む３−８員飽和ヘテロ環式環であり；
ａ、ｂ、ｄ、ｆ、ｇ、ｈ、ｔ、ｖ、ｗおよびｚは各々独立して０、１または２であり；
Ｒ１８、Ｒ２６、Ｒ２９およびＲ３３は、各々独立してＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり；
Ｒ１３、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３４は、各々独立して水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり；そして
Ｒ３６は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である。〕
の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３が水素原子である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４が、所望によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ１−Ｃ８アルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が式(Ｉａ)の基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ１がＣＨ２であり、Ｘ２が結合であり、そしてＲ５が水素原子である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ｊが１であり、そしてＲ７が水素、ヒドロキシル、フッ素またはメトキシである、請求項５または６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が式(Ｉｂ)の基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｚ１がＣ２−Ｃ６アルキレンである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘ３がＮＲ１２、＞Ｎ−ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯまたは＞Ｎ−ＳＯ２Ｒ１２である、請求項８または９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙ１がＣ１−Ｃ６アルキレンである、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａがフェニルから選択される単環式または二環式Ｃ６−Ｃ１０アリールである、請求項８〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ８がＣ１−Ｃ６アルキルである、請求項８〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
次のものである、請求項１に記載の化合物：
メチル ２−(３−((３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピルアミノ)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピルアミノ)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(ジメチルアミノ)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(ジメチルアミノ)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル １−(２−((３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)(３−(２−メトキシ−２−オキソエチル)ベンジル)アミノ)−２−オキソエチル)ピロリジン−２−カルボキシレート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(４−メチルピペラジン−１−イル)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((２−(４−アセチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)−Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(４−(３−(ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン−１−イル)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−((２−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ４−((３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)(３−(２−メトキシ−２−オキソエチル)ベンジル)アミノ)−４−オキソブタノエート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−４−(ジメチルアミノ)ブタンアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)メチルスルホンアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−((２−メトキシエチル)(メチル)アミノ)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−３−(ジメチルアミノ)プロパンアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((４−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)ブチルアミノ)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((３−(２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘプタン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)プロピルアミノ)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘプタン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(ジメチルアミノ)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
メチル ２−(４−(２−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピルアミノ)−２−オキソエチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−(２−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピルアミノ)−２−オキソエチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピルアミノ)メチル)フェノキシ)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(３−(４−(メチルスルホニル)フェニル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−モルホリノアセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(４−フェニルピペリジン−１−イル)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(ピペリジン−１−イル)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘプタン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘプタン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
２−モルホリノエチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
２−(ジメチルアミノ)エチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
３−(ジメチルアミノ)プロピル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
２−(４−メチルピペラジン−１−イル)エチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)−４−ヒドロキシフェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェノキシ)アセテート、
メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(３−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−４−フルオロフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘプタン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−１−メチルピペリジン−４−カルボキサミド)メチル)フェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((Ｎ−(３−(２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)プロピル)−２−(メチルチオ)アセトアミド)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(２−ヒドロキシブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)−４−メトキシフェニル)アセテート、
３−(ジメチルアミノ)−２,２−ジメチルプロピル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
３−モルホリノプロピル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
１−メチルピペリジン−４−イル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
４−(ピロリジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(１−(２−メトキシエチル)ピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
４−(１,１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル)ブチル(４−{[２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル]メチル}フェニル)アセテート、
４−モルホリノブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
２−(１−メチルピペリジン−４−イル)エチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
ピペリジン−４−イルメチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
４−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
４−(ピロリジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−４−(ピロリジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
４−(ピロリジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(３−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−４−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(２−ヒドロキシブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
４−(ピロリジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(３−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−４−メトキシフェニル)アセテート、
４−(ピロリジン−１−イル)ブチル ２−(３−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(３−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(Ｓ)−４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
(Ｓ)−４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
(Ｓ)−メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシペンタン−２−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
２−ヒドロキシエチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
４−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
４−ヒドロキシブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
３−(メチルスルホニル)プロピル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
３−ヒドロキシプロピル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテート、
(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−(２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イルチオ)フェニル)アセテート、
４−(ピロリジン−１−イル)ブチル ２−(４−(２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イルチオ)フェニル)アセテート、
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(３−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−４−メトキシフェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−４−メトキシフェニル)アセテート、
メチル ２−(３−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−４−ヒドロキシフェニル)アセテート、
(Ｓ)−２−(１−メチルピペリジン−４−イル)エチル ２−(４−((２−アミノ−４−(１−ヒドロキシヘキサン−３−イルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−フルオロフェニル)アセテート、
２−(４−メチルチアゾール−５−イル)エチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−メトキシフェニル)アセテート、
(１−メチルピペリジン−４−イル)メチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−(ブチルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル)メチル)−３−ヒドロキシフェニル)アセテート、
またはこのいずれかの薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテートまたはこの薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテートである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテートの薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテートのビスベンゼンスルホン酸塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
４−(ジメチルアミノ)ブチル ２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)アセテートモノサッカリン塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩の製造方法であって、
(ａ)  Ｒ２が式(Ｉａ)の基であるとき、式(II)
【化４】
2011504497.tif 000004
〔式中、ｊ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は請求項１において定義した通りである。〕
の化合物と、式(III)
Ｒ６−ＯＨ
〔式中、Ｒ６は請求項１において定義した通りである〕
の化合物を反応させるか；または
(ｂ)  Ｒ２が式(Ｉｂ)の基であるとき、式(IV)
【化５】
2011504497.tif 000005
〔式中、ｎ、Ａ、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａおよびＲ９は請求項１において定義した通りである。〕
の化合物と、式(Ｖ)
Ｒ８−ＯＨ
〔式中、Ｒ８は請求項１において定義した通りである。〕
の化合物を反応させるか；または
(ｃ)  Ｒ２が式(Ｉｂ)の基であって、Ｘ３がＮＨであり、そしてＹ１がＣ１−Ｃ６アルキレンであるとき、式(VI)
【化６】
2011504497.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＺ１は請求項１において定義した通りである。〕
の化合物と、式(VII)
【化７】
2011504497.tif 000007
〔式中、Ｙ２は−(Ｃ１−Ｃ５アルキル)ｊ−ＣＨＯであり、ｊは０または１であり、そしてＡ、ｎ、Ｘ４、Ｒ５ａ、Ｒ８およびＲ９は請求項１において定義した通りである。〕
の化合物を反応させ；
そして、所望により(ａ)、(ｂ)または(ｃ)の後、下記方法の１個以上を行う
●  式(Ｉ)の化合物を他の式(Ｉ)の化合物に変換する
●  何らかの保護基を除去する
●  薬学的に許容される塩を形成させる
ことを含む、方法。
【請求項２１】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩を薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と共に含む、医薬組成物。
【請求項２２】
経口または経鼻吸入により投与するのに適するヘプタフルオロアルカンエアロゾルである、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
経口または経鼻吸入により投与するのに適する乾燥粉末製剤である、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩、または請求項２３に記載の組成物を含む、乾燥粉末吸入器。
【請求項２５】
治療に使用するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
喘息、ＣＯＰＤ、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、癌、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ＨＩＶ、ＨＰＶ、細菌感染症または皮膚症の処置に使用するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２７】
喘息、ＣＯＰＤ、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、癌、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ＨＩＶ、ＨＰＶ、細菌感染症または皮膚症の処置用医薬の製造における、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項２８】
閉塞性気道疾患を、該疾患を有するまたはリスクのある患者におい処置する方法であって、該患者に治療的有効量の請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法。
【請求項２９】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩と、１個以上の下記：
・  非ステロイド性グルココルチコイド受容体アゴニスト；
・  選択的β２アドレナリン受容体アゴニスト；
・  ホスホジエステラーゼ阻害剤；
・  プロテアーゼ阻害剤；
・  グルココルチコイド；
・  抗コリン剤；
・  ケモカイン受容体機能のモジュレーター；および
・  キナーゼ機能の阻害剤
から選択される薬剤を含む、組み合わせ剤。
【請求項３０】
式(II)
【化８】
2011504497.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびｊは請求項１において定義した通りである。〕
の化合物。
【請求項３１】
２−(４−((２−アミノ−４−メチル−６−(ペンチルアミノ)ピリミジン−５−イル)メチル)フェニル)酢酸。