(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
農薬活性成分と、熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料とを含有する農薬製剤であって、
さらに、前記農薬活性成分とともに会合状態を形成可能であり、かつ、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンを含有することを特徴とする農薬製剤であって、
前記農薬活性成分が、テフリルトリオン、ケトスピラドックス、メソトリオン、スルコトリオン及びテンボトリオンからなる群から選択された少なくとも１種の化合物からなり、
前記熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料が、ワックス、多環芳香族炭化水素、又はそれらの混合物であり、及び
前記アミンが、ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びＮ−メチルアニリンからなる群から選択される少なくとも１種のアミンである、前記農薬製剤。
【請求項２】
さらに、担体を含み、
当該担体が、カルシウムモンモリロナイト、アタパルジャイト、軽石、パーライト、珪藻土、バーミキュライト、タルク及びクレーからなる群から選択された少なくとも１種である、請求項１に記載の農薬製剤。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の農薬製剤の製造方法であって、
農薬活性成分と、農薬活性成分とともに会合状態を形成可能な、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンと、熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料と、担体とを加熱下で混合する工程を含む、農薬製剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農薬製剤（農薬組成物）及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に農薬の放出制御は、薬剤をマイクロカプセル化したり、高分子材料でコーティングしたり、水不溶性製剤マトリックス中に散在させることにより達成される（非特許文献１）。
【０００３】
例えば、パラフィンワックス、熱可塑性樹脂あるいは活性炭、粒状発砲体、粘土鉱物を組み合わせて配合し徐放化する方法などが提案されている  （特許文献１〜３参照）。
【０００４】
また、特許文献４には、熱可塑性材料と、無機系希釈担体とを加熱混練し、得られた混練物を冷却し、押出し造粒することで、徐放化する方法なども提案されている。特許文献４の技術では、疎水性ワックスと親水性ワックスを混練することで、溶出速度の調節をしているが、混練物の液状化、もしくは２層への分離を抑えるため、融点付近での精密な温度コントロールが必要とされている。また、ワックスを多量に含有するため、原材料コストが高いと考えられる。
【０００５】
さらに、特許文献５には、農薬活性成分を含む粒状農薬製剤の溶出制御を目的として、カチオン界面活性剤  （アミン塩系、ピリジニウム系、第四級アンモニウム塩系等）と無機系の塩基性物質  （炭酸カルシウム等）を利用して、有効成分の徐放化する方法が提案されている。アミン系カチオン界面活性剤の例としては、長鎖アルキルアミン塩  （ラウリルアミンクロライド、ステアリルアミンアミンクロライド等）が挙げられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開昭６３−３５５０４号公報
【特許文献２】特開昭６３−４５２０１号公報
【特許文献３】特開平０２−２８８８０３号公報
【特許文献４】特開２００３−１７１２０７号公報
【特許文献５】国際公開２００５／０２９９５６号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】「農薬製剤ガイド」（１９９７年）日本農薬学会  農薬製剤・施用法研究会編  （社）日本植物防疫協会発行
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従来の農薬の溶出制御技術では、精密な温度コントロール、多大な原材料コスト及び製造コストが必要であった。
【０００９】
そこで、本発明は、これらの点を改善し、簡便且つ安価に製造できかつ徐放性を有する、新しい農薬製剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、農薬製剤に、当該農薬活性成分と会合体を形成することが可能なアミンと、熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料と、を添加することにより、優れた徐放性を実現できることを見出し、本発明を完成した。
【００１１】
すなわち、本発明の第１の態様は、農薬活性成分と、熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料とを含有する農薬製剤であって、さらに、前記農薬活性成分とともに会合状態を形成可能であり、かつ、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンを含有することを特徴とする農薬製剤に関する。
【００１２】
本発明の第２の態様は、前記アミンが、以下の一般式（Ｉ）
【化１】
0006047166.tif 000002
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、前記疎水性部分を有する基としての炭素数３〜２０の基であり、Ｒ２，Ｒ３は、独立して、水素、又は、飽和若しくは不飽和の置換又は非置換の炭化水素基である］で表される、前記農薬製剤に関する。
【００１３】
本発明の第３の態様は、前記アミンの疎水性部分が芳香環である、前記農薬製剤に関する。
【００１４】
本発明の第４の態様は、前記アミンの疎水性部分が、置換若しくは非置換のフェニル基又はフェニレン基である、前記農薬製剤に関する。
【００１５】
本発明の第５の態様は、前記アミンの疎水性部分を有する基が、置換若しくは非置換のフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピロリル基、キノリル基、トルイジル基、インドリル基、イミダゾリル基及びピラジル基からなる群から選択された基である、前記農薬製剤に関する。
【００１６】
本発明の第６の態様は、前記アミンが、アニリン、ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、及びジベンジルアミンからなる群から選択された少なくとも１種のアミンである、前記農薬製剤に関する。
【００１７】
本発明の第７の態様は、前記アミンが、ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びＮ−メチルアニリンからなる群から選択された少なくとも１種のアミンである、前記農薬製剤に関する。
【００１８】
本発明の第８の態様は、前記農薬活性成分が、水田における雑草用の除草剤を含む、前記農薬製剤に関する。
【００１９】
本発明の第９の態様は、前記農薬活性成分が、ピリミスルファン、トリアファモン、テフリルトリオン、ケトスピラドックス、メソトリオン、スルコトリオン及びテンボトリオンからなる群から選択された少なくとも１種の化合物を含む、前記農薬製剤に関する。
【００２０】
本発明の第１０の態様は、前記熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料が、ワックス、多環芳香族炭化水素、又はそれらの混合物である、前記農薬製剤に関する。
【００２１】
本発明の第１１の態様は、さらに、担体を含み、当該担体が、カルシウムモンモリロナイト、アタパルジャイト、軽石、パーライト、珪藻土、バーミキュライト、タルク及びクレーからなる群から選択された吸油性担体である、前記農薬製剤に関する。
【００２２】
本発明の第１２の態様は、前記農薬製剤の製造方法であって、農薬活性成分と、農薬活性成分とともに会合状態を形成可能な、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンと、熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料と、担体とを、加熱下で混合する工程を含む、農薬製剤の製造方法。
【００２３】
また、本発明は、農薬活性成分とともに会合状態を形成可能であり、かつ、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンの、農薬製剤の製造への使用に関する。さらに、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表されるアミンの、農薬製剤の製造への使用に関する。
【００２４】
また、本発明は、農薬活性成分と、該農薬活性成分とともに会合状態を形成可能であり、かつ、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンを含有する製剤の、農薬としての使用に関する。
【発明の効果】
【００２５】
本発明の農薬製剤は、農薬活性成分と共に会合体を形成可能であり、かつ疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンを含有することにより、優れた徐放性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明を、実施形態に即して詳細に説明する。なお、本明細書において言及する文献については、それらの全ての内容を、本願明細書の内容に組み込むものとする。
【００２７】
本発明に係る農薬製剤は、農薬活性成分と、アミンと、熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料とを含有する農薬製剤であって、前記アミンが、前記農薬活性成分とともに会合状態を形成可能であり、かつ、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンであることを特徴とする。
【００２８】
本発明の農薬製剤に含有させる農薬活性成分については、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンと会合体を形成するものであれば特に制限されないが、通常、除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤等であり、これらの幾何異性体、光学異性体等も含まれる。望ましいのは、酸性であるか、極性であるか、芳香族環を有するものである。また、水田用農薬活性成分が好ましい。
【００２９】
除草剤及び植物生長調節剤としては、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏ  ｓｙｓｔｅｍ  Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏ  ｓｙｓｔｅｍ  ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、の阻害剤として作用する既知の活性物質であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５  又は  “Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  第１５版，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６及びその中に引用された文献に記載されている。
【００３０】
より具体的には、例えば、以下の活性物質（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に準じた「一般名称」によるか、又は化学名若しくはコード番号によって記載される）があげられる。そして、常に、酸、塩、エステルのような全ての応用形態、並びに異性体、例えば立体異性体及び光学異性体のような変形型を含む。例として、少なくとも１つの応用形態及び／又は変形型を以下に記載する：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］−エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７，すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルフォン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち１−（ジメトキシホスホリル）−エチル−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール−３−イル酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチル及び−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ  １２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロップ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコート−ジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カ���シウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル−（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノアート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＷ−０６５、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チ
フェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び以下の化合物：
【化２】
0006047166.tif 000003
【００３１】
以下、本発明に使用できる除草剤の例を、作用機序毎に分類して例示する。
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤
アリールオキシフェノキシプロピオン酸系ＡＣＣａｓｅ阻害剤：クロジナホップ・プロパルギル、シハロホップ・ブチル、ジクロホップ・メチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フルアジホップ・Ｐ・ブチル、ハロキホップ・Ｒ・メチル、プロパキザホップ、キザロホップ・Ｐ・エチル、メタミホップ、
シクロヘキサンジオン系ＡＣＣａｓｅ阻害剤：アロキシジム、ブトロキシジム、クレソジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム
フェニルピラゾリン系ＡＣＣａｓｅ阻害剤：ピノキサデン
アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤
スルホニルウレア系ＡＬＳ阻害剤：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン・メチル、クロリムロン・エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン・メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン・メチル・Ｎａ、ホラムスルフロン、ハロスルフロン・メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン・メチル、メトスルフロン・メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン・メチル、ピラゾスルフロン・エチル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン・メチル、トリアスルフロン、トリベニュロン・メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン・メチル、トリトスルフロン、オルトスルファムロン、ＴＨ５４７、ＮＣ６２０
イミダゾリノン系（ＡＬＳ）阻害剤：イマザピク、イマザメタベンズ・メチル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル
トリアゾロピリミジン系ＡＬＳ阻害剤：クロランスランスラム・メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム
ピリミジニルサリチル酸系ＡＬＳ阻害剤：ビスピリバック・ナトリウム塩、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック・ナトリウム塩、ピリミノバック・メチル、ピリミスルファン
トリアゾリノン系ＡＬＳ阻害剤：フルカルバゾン・ナトリウム塩、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩、チエンカルバゾン
光合成阻害剤（光化学系ＩＩ）
トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン
トリアジノン系：ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン
トリアゾリノン系：アミカルバゾン
ウラシル系：ブロマシル、レナシル、ターバシル
ピリダジノン系：クロリダゾン
フェニルカーバメート系：デスメディファム、フェンメディファム
ウレア系：クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン
アミド系：プロパニル、ペンタノクロール
ニトリル系：ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、アイオキシニル
ベンゾチアジアジノン系：ベンタゾン
フェニルピリダジン系：ピリデート、ピリダフォル
光活性化による毒性発現剤（光化学系ＩＩ）
ビピリジニウム系：ジクワット、パラコート
プロトポルフィリノーゲンオキシターゼ（ＰＰＯ）阻害剤
ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロメトキシニル
フェニルピラゾール系：フルアゾレート、ピラフルフェン・エチル
Ｎ−フェニルフタルイミド系：シニドン・エチル、フルミオキサジン、フルミクロラック・ペンチル
チアジアゾール系：フルチアセット・メチル、チジアジミン
オキサジアゾール系：オキサジアゾン、オキサジアルギル
トリアゾリノン系：アザフェニジン、カルフェントラゾン・エチル、スルフェントラゾン
オキサゾリジンジオン系：ペントキサゾン
ピリミジンジオン系：ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル
その他：ピラクロニル、プロフルアゾール、フルフェンピル・エチル
カロチノイド生合成阻害剤
１、ＰＤＳ阻害剤
ピリダジノン系：ノルフルラゾン
ピリジンカルボキシアミド系：ジフルフェニカン、ピコリナフェン
その他：ベフルブタミド、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン
２、４−ＨＰＰＤ阻害剤
トリケトン系：メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン
イソキサゾール系：イソキサクロルトール、イソキサフルトール
ピラゾール系：ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン
その他：ベンゾビシクロン
３、標的未解明のもの
トリアゾール系：アミトロール
イソキサゾリジノン系：クロマゾン
ジフェニルエーテル系：アクロニフェン
ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤
グリシン系：グリホサート、グリホサート・トリメシウム塩
グルタミン合成酵素阻害剤
ホスフィン酸系：グルホシネート、ビアラホス
ＤＨＰ生合成阻害剤
カーバメート系：アシュラム
微小管重合阻害剤
ジニトロアニリン系：ベスロジン、ブトルアリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンディメタリン、トリフルラリン
リン酸アミド系：アミプロホスメチル、ブタミホス
ピリジン系：ジチオピル、チアゾピル
ベンズアミド系：プロピザミド、テブタム、クロルタル・ジメチル
有糸分裂・微小管形成阻害剤
カーバメート系：クロルプロファム、プロファム、カルベタミド
超長鎖脂肪酸生合成阻害剤
クロロアセタミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、メタザクロール、メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、テニルクロール
アセタミド系：ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド
オキシアセタミド系：フルフェナセット、メフェナセット
テトラゾリノン系：フェントラザミド
その他：アニロホス、カフェンストロール、ピペロホス
セルロース生合成阻害剤
ニトリル系：ニクロベニル、クロルチアミド
ベンズアミド系：イソキサベン
トリアゾロカルボキサミド系：フルポキサム
キノリンカルボン酸系：キンクロラック
アンカプラー
ジニトロフェノール系：ＤＮＯＣ、ジノセブ、ジノテルブ
脂肪酸伸長阻害剤（非ＡＣＣａｓｅ阻害）
チオカーバメート系：ブチレート、シクロエート、ジメピぺレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーナレート
リン酸ジチオエート系：ベンスルリド
ベンゾフラン系：ベンフレセート、エトフメセート
クロロカルボニックアシッド系：ＴＣＡ、ダラポン、テトラピオン
オーキシン様除草剤
フェノキシカルボン酸系：クロメプロップ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ
安息香酸系：クロランベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ
ピリジンカルボン酸系：クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、キンクロラック、キンメラック
その他：ベナゾリン・エチル
オーキシン転流阻害剤
ナフタラメート系：ナプタラム、
セミカルバゾン系：ジフルフェンゾピル・ナトリウム塩、
その他（作用機構不明）
アリールアミノプロピオン酸系：フラムプロップ・Ｍ・メチル、フラムプロップ・イソプロピル、
ピラゾリウム系：ジフェンゾコート、
有機ヒ素系：ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、
その他：ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ダイムロン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、インダノファン、メタム、オキサジクロメホン、オレイン酸、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ。
【００３２】
また、除草剤として、スルホニルウレア系化合物や、スルホンアニリド系化合物、ベンゾイルシクロヘキサンジオン系化合物、又はその塩からなるものが好ましい。特に好ましい例として、スルホンアニリド系化合物の例としてのピリミスルファン、トリアファモン等が挙げられる。また、ベンゾイルシクロヘキサンジオン系化合物の例としてのテフリルトリオン、ケトスピラドックス、メソトリオン、スルコトリオン、テンボトリオンなどが挙げられる。
【００３３】
本発明の徐放性農薬製剤に含有させる農薬活性成分については特に制限されないが、殺菌剤の例としては、次のものを挙げることができる。
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリルスルファート、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
（２）複合体Ｉ又はＩＩでの呼吸鎖阻害剤、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（ｓｙｎ−エピメリックラセミ体  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとａｎｔｉ−エピメリックラセミ体  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピメリックラセミ体  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピメリックエナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピメリックエナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピメリックラセミ体  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピメリックエナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピメリックエナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
（３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖阻害剤、例えば、アメトクラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノエート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
（５）多部位作用を有することができる化合物、例えば、ボルドー混合液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、多硫化カルシウムを含む硫黄および硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム。
（６）宿主防御を誘起することができる化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル。
（７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム。
（９）細胞壁合成阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ、バリフェナラート。
（１０）脂質および膜合成阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エディフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス−メチル。
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
（１２）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸。
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、ビンクロゾリン。
（１４）脱共役剤として作用しうる化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、メプチルジノカップ。
（１５）さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、ピリオフェノン（キラザフェノン）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェノトリン、亜リン酸およびこの塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリロキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル−２−メチルプロパノエート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル―１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］−ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ‘］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールとその塩、３−（４，４，５−トリフロオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ‘−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェノン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エノエート、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イロキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イロキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボザミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボザミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボザミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オール硫酸塩（２：１）、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
（１６）さらなる化合物、例えば、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）−ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリナミド、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
【００３４】
なお、上記（１）〜（１６）の分類中の化合物は、官能基が許容するならば、適当な塩基又は酸と塩を形成していても良い。
【００３５】
本発明の農薬活性成分としての殺虫剤の例としては、次のものを挙げることができる。なお、「一般名」により特定される活性成分は、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、１４ｔｈ  Ｅｄ．、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）で知られ、記載されているか、又はインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）で検索され得る。
【００３６】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カルバメート系、例えば、アラニカルブ（ＩＩ‐１‐１）、アルジカルブ（ＩＩ‐１‐２）、ベンジオカルブ（ＩＩ‐１‐３）、ベンフラカルブ（ＩＩ‐１‐４）、ブトカルボキシム（ＩＩ‐１‐５）、ブトキシカルボキシム（ＩＩ‐１‐６）、カルバリル（ＩＩ‐１‐７）、カルボフラン（ＩＩ‐１‐８）、カルボスルファン（ＩＩ‐１‐９）、エチオフェンカルブ（ＩＩ‐１‐１０）、フェノブカルブ（ＩＩ‐１‐１１）、ホルメタネート（ＩＩ‐１‐１２）、フラチオカルブ（ＩＩ‐１‐１３）、イソプロカルブ（ＩＩ‐１‐１４）、メチオカルブ（ＩＩ‐１‐１５）、メソミル（ＩＩ‐１‐１６）、メトルカルブ（ＩＩ‐１‐１７）、オキサミル（ＩＩ‐１‐１８）、ピリミカルブ（ＩＩ‐１‐１９）、プロポクスル（ＩＩ‐１‐２０）、チオジカルブ（ＩＩ‐１‐２１）、チオファノックス（ＩＩ‐１‐２２）、トリアザメート（ＩＩ‐１‐２３）、トリメタカルブ（ＩＩ‐１‐２４）、ＸＭＣ（ＩＩ‐１‐２５）、キシリルカルブ（ＩＩ‐１‐２６）；又は
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート（ＩＩ‐１‐２７）、アザメチホス（ＩＩ‐１‐２８）、アジンホス−エチル（ＩＩ‐１‐２９）、アジンホス−メチル（ＩＩ‐１‐３０）、カズサホス（ＩＩ‐１‐３１）、クロルエトキシホス（ＩＩ‐１‐３２）、クロルフェンビンホス（ＩＩ‐１‐３３）、クロルメホス（ＩＩ‐１‐３４）、クロルピリホス（ＩＩ‐１‐３５）、クロルピリホス−メチル（ＩＩ‐１‐３６）、クマホス（ＩＩ‐１‐３７）、シアノホス（ＩＩ‐１‐３８）、デメトン−Ｓ−メチル（ＩＩ‐１‐３９）、ダイアジノン（ＩＩ‐１‐４０）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ（ＩＩ‐１‐４１）、ジクロトホス（ＩＩ‐１‐４２）、ジメトエート（ＩＩ‐１‐４３）、ジメチルビンホス（ＩＩ‐１‐４４）、ジスルホトン（ＩＩ‐１‐４５）、ＥＰＮ（ＩＩ‐１‐４６）、エチオン（ＩＩ‐１‐４７）、エトプロホス（ＩＩ‐１‐４８）、ファムフール（ＩＩ‐１‐４９）、フェナミホス（ＩＩ‐１‐５０）、フェニトロチオン（ＩＩ‐１‐５１）、フェンチオン（ＩＩ‐１‐５２）、ホスチアゼート（ＩＩ‐１‐５３）、ヘプテノホス（ＩＩ‐１‐５４）、イミシアホス（ＩＩ‐１‐５５）、イソフェンホス（ＩＩ‐１‐５６）、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート（ＩＩ‐１‐５７）、イソオキサチオン（ＩＩ‐１‐５８）、マラチオン（ＩＩ‐１‐５９）、メカルバム（ＩＩ‐１‐６０）、メタミドホス（ＩＩ‐１‐６１）、メチダチオン（ＩＩ‐１‐６２）、メビンホス（ＩＩ‐１‐６３）、モノクロトホス（ＩＩ‐１‐６４）、ナレド（ＩＩ‐１‐６５）、オメトエート（ＩＩ‐１‐６６）、オキシデメトン−メチル（ＩＩ‐１‐６７）、パラチオン（ＩＩ‐１‐６８）、パラチオン−メチル（ＩＩ‐１‐６９）、フェントエート（ＩＩ‐１‐７０）、ホレート（ＩＩ‐１‐７１）、ホサロン（ＩＩ‐１‐７２）、ホスメット（ＩＩ‐１‐７３）、ホスファミドン（ＩＩ‐１‐７４）、ホキシム（ＩＩ‐１‐７５）、ピリミホス−メチル（ＩＩ‐１‐７６）、プロフェノホス（ＩＩ‐１‐７７）、プロペタムホス（ＩＩ‐１‐７８）、プロチオホス（ＩＩ‐１‐７９）、ピラクロホス（ＩＩ‐１‐８０）、ピリダフェンチオン（ＩＩ‐１‐８１）、キナルホス（ＩＩ‐１‐８２）、スルホテップ（ＩＩ‐１‐８３）、テブピリムホス（ＩＩ‐１‐８４）、テメホス（ＩＩ‐１‐８５）、テルブホス（ＩＩ‐１‐８６）、テトラクロルビンホス（ＩＩ‐１‐８７）、チオメトン（ＩＩ‐１‐８８）、トリアゾホス（ＩＩ‐１‐８９）、トリクロルホン（ＩＩ‐１‐９０）、バミドチオン（ＩＩ‐１‐９１）。
（２）ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデン（ＩＩ‐２‐１）、エンドスルファン（ＩＩ‐２‐２）；又は
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール（ＩＩ‐２‐３）、フィプロニル（ＩＩ‐２‐４）。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン（ＩＩ‐３‐１）、アレスリン（ＩＩ‐３‐２）、ｄ−シス−トランス  アレスリン（ＩＩ‐３‐３）、ｄ−トランス  アレスリン（ＩＩ‐３‐４）、ビフェントリン（ＩＩ‐３‐５）、ビオアレスリン（ＩＩ‐３‐６）、ビオアレスリンＳ−シクロペンチル異性体（ＩＩ‐３‐７）、ビオレスメトリン（ＩＩ‐３‐８）、シクロプロトリン（ＩＩ‐３‐９）、シフルトリン（ＩＩ‐３‐１０）、ベータ−シフルトリン（ＩＩ‐３‐１１）、シハロトリン（ＩＩ‐３‐１２）、ラムダ−シハロトリン（ＩＩ‐３‐１３）、ガンマ−シハロトリン（ＩＩ‐３‐１４）、シペルメトリン（ＩＩ‐３‐１５）、アルファ−シペルメトリン（ＩＩ‐３‐１６）、ベータ−シペルメトリン（ＩＩ‐３‐１７）、シータ−シペルメトリン（ＩＩ‐３‐１８）、ゼータ−シペルメトリン（ＩＩ‐３‐１９）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］（ＩＩ‐３‐２０）、デルタメトリン（ＩＩ‐３‐２１）、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］（ＩＩ‐３‐２２）、エスフェンバレレート（ＩＩ‐３‐２３）、エトフェンプロックス（ＩＩ‐３‐２４）、フェンプロパトリン（ＩＩ‐３‐２５）、フェンバレレート（ＩＩ‐３‐２６）、フルシトリネート（ＩＩ‐３‐２７）、フルメトリン（ＩＩ‐３‐２８）、タウ−フルバリネート（ＩＩ‐３‐２９）、ハルフェンプロックス（ＩＩ‐３‐３０）、イミプロトリン（ＩＩ‐３‐３１）、カデトリン（ＩＩ‐３‐３２）、ペルメトリン（ＩＩ‐３‐３３）、フェノトリン［（１Ｒ）トランス異性体）］（ＩＩ‐３‐３４）、プラレトリン（ＩＩ‐３‐３５）、ピレトリン（ＩＩ‐３‐３６）、レスメトリン（ＩＩ‐３‐３７）、シラフルオフェン（ＩＩ‐３‐３８）、テフルトリン（ＩＩ‐３‐３９）、テトラメトリン（ＩＩ‐３‐４０）、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体）］（ＩＩ‐３‐４１）、トラロメトリン（ＩＩ‐３‐４２）、トランスフルトリン（ＩＩ‐３‐４３）；又は
ＤＤＴ（ＩＩ‐３‐４４）；又はメトキシクロル（ＩＩ‐３‐４５）。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）拮抗薬は、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド（ＩＩ‐４‐１）、クロチアニジン（ＩＩ‐４‐２）、ジノテフラン（ＩＩ‐４‐３）、イミダクロプリド（ＩＩ‐４‐４）、ニテンピラム（ＩＩ‐４‐５）、チアクロプリド（ＩＩ‐４‐６）、チアメトキサム（ＩＩ‐４‐７）；又は
ニコチン（ＩＩ‐４‐８）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック性活性化剤、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム（ＩＩ‐５‐１）、スピノサド（ＩＩ‐５‐２）。
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン（ＩＩ‐６‐１）、エマメクチン安息香酸塩（ＩＩ‐６‐２）、レピメクチン（ＩＩ‐６‐３）、ミルベメクチン（ＩＩ‐６‐４）。
（７）幼若ホルモンの類似体、例えば、
幼若ホルモンの類似系、例えば、ハイドロプレン（ＩＩ‐７‐１）、キノプレン（ＩＩ‐７‐２）、メトプレン（ＩＩ‐７‐３）；又は
フェノキシカルブ（ＩＩ‐７‐４）；又は、ピリプロキシフェン（ＩＩ‐７‐５）。
（８）種々の未特定の（多部位）阻害剤、例えば、
アルキルハライド、例えば、臭化メチル（ＩＩ‐８‐１）、他のアルキルハライド；又は
クロロピクリン（ＩＩ‐８‐２）、フッ化スルフリル（ＩＩ‐８‐３）；又はボラックス（ＩＩ‐８‐４）；又は酒石酸アンチモンカリウム（ＩＩ‐８‐５）。
（９）選択的摂食阻害薬、例えば、ピメトロジン（ＩＩ‐９‐１）；又はフロニカミド（ＩＩ‐９‐２）。
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン（ＩＩ‐１０‐１）、ヘキシチアゾクス（ＩＩ‐１０‐２）、ジフロビダジン（ＩＩ‐１０‐３）；又はエトキサゾール（ＩＩ‐１０‐４）。
（１１）昆虫消化管膜の破壊微生物、例えば、バチルス・トゥリンギエンシス亜種イスラエレンシス（ＩＩ‐１１‐１）、バチルス・スファエリクス（ＩＩ‐１１‐２）、バチルス・トゥリンギエンシス亜種アイザワイ（ＩＩ‐１１‐３）、バチルス・トゥリンギエンシス亜種クルスタキ（ＩＩ‐１１‐４）、バチルス・トゥリンギエンシス亜種テネブリオニス（ＩＩ‐１１‐５）、ＢＴクロッププロテイン：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１（ＩＩ‐１１‐６）。
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、例えば、ジアフェンチウロン（ＩＩ‐１２‐１）；又は
有機スズ系殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン（ＩＩ‐１２‐２）、シヘキサチン（ＩＩ‐１２‐３）、酸化フェンブタチン（ＩＩ‐１２‐４）；又は
プロパルギット（ＩＩ‐１２‐５）；又はテトラジホン（ＩＩ‐１２‐６）。
（１３）水素イオン濃度勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル（ＩＩ‐１３‐１）、ＤＮＯＣ（ＩＩ‐１３‐２）、スルフラミド（ＩＩ‐１３‐３）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャンネル阻害薬、例えば、ベンスルタップ（ＩＩ‐１４‐１）、カルタップ塩酸塩（ＩＩ‐１４‐２）、チオシクラム（ＩＩ‐１４‐３）、チオスルタップ−ナトリウム（ＩＩ‐１４‐４）。
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、例えば、ビストリフルロン（ＩＩ‐１５‐１）、クロルフルアズロン（ＩＩ‐１５‐２）、ジフルベンズロン（ＩＩ‐１５‐３）、フルシクロクスロン（ＩＩ‐１５‐４）、フルフェノクスロン（ＩＩ‐１５‐５）、ヘキサフルムロン（ＩＩ‐１５‐６）、ルフェヌロン（ＩＩ‐１５‐７）、ノバルロン（ＩＩ‐１５‐８）、ノビフルムロン（ＩＩ‐１５‐９）、テフルベンズロン（ＩＩ‐１５‐１０）、トリフルムロン（ＩＩ‐１５‐１１）。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、例えば、ブプロフェジン（ＩＩ‐１６‐１）。
（１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン（ＩＩ‐１７‐１）。
（１８）エクジソン受容体拮抗薬、例えば、クロマフェノジド（ＩＩ‐１８‐１）、ハロフェノジド（ＩＩ‐１８‐２）、メトキシフェノジド（ＩＩ‐１８‐３）、テブフェノジド（ＩＩ‐１８‐４）。
（１９）オクトパミン受容体拮抗薬、例えば、アミトラズ（ＩＩ‐１９‐１）。
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン（ＩＩ‐２０‐１）；又はアセキノシル（ＩＩ‐２０‐２）；又はフルアクリピリム（ＩＩ‐２０‐３）。
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、
ＭＥＴＩ系殺ダニ剤、例えば、フェナザキン（ＩＩ‐２１‐１）、フェンピロキシメート（ＩＩ‐２１‐２）、ピリミジフェン（ＩＩ‐２１‐３）、ピリダベン（ＩＩ‐２１‐４）、テブフェンピラド（ＩＩ‐２１‐５）、トルフェンピラド（ＩＩ‐２１‐６）；又はロテノン（デリス）（ＩＩ‐２１‐７）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ（ＩＩ‐２２‐１）；又はメタフルミゾン（ＩＩ‐２２‐２）。
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ、例えば、テトロン酸、テトラミン酸誘導体系、例えば、スピロジクロフェン（ＩＩ‐２３‐１）、スピロメシフェン（ＩＩ‐２３‐２）、スピロテトラマト（ＩＩ‐２３‐３）。
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム（ＩＩ‐２４‐１）、リン化カルシウム（ＩＩ‐２４‐２）、ホスフィン（ＩＩ‐２４‐３）、リン化亜鉛（ＩＩ‐２４‐４）；又はシアニド（ＩＩ‐２４‐５）。
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン（ＩＩ‐２５‐１）。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール（ＩＩ‐２８‐１）、フルベンジアミド（ＩＩ‐２８‐２）。
（２９）作用機序が未知か未確認である別の活性物質、例えば、アミドフルメト（ＩＩ‐２９‐１）、アザジラクチン（ＩＩ‐２９‐２）、ベンクロチアズ（ＩＩ‐２９‐３）、ベンゾキシメート（ＩＩ‐２９‐４）、ビフェナザート（ＩＩ‐２９‐５）、ブロモプロピレート（ＩＩ‐２９‐６）、キノメチオネート（ＩＩ‐２９‐７）、クリオライト（ＩＩ‐２９‐８）、シアントラニリプロール（シアジピル）（ＩＩ‐２９‐９）、シフルメトフェン（ＩＩ‐２９‐１０）、ジコホール（ＩＩ‐２９‐１１）、ジフロビダジン（ＩＩ‐２９‐１２）、フルエンスルホン（ＩＩ‐２９‐１３）、フルフェネリム（ＩＩ‐２９‐１４）、フルフィプロール（ＩＩ‐２９‐１５）、フルオピラム（ＩＩ‐２９‐１６）、フフェノジド（ＩＩ‐２９‐１７）、イミダクロチズ（ＩＩ‐２９‐１８）、イプロジオン（ＩＩ‐２９‐１９）、メペルフルスリン（ＩＩ‐２９‐２０）、ピリダリル（ＩＩ‐２９‐２１）、ピリフルキナゾン（ＩＩ‐２９‐２２）、テトラメチルフルスリン（ＩＩ‐２９‐２３）、ヨードメタン（ＩＩ‐２９‐２４）；バチルス・フィルムスに基づくさらなる生成物（例えば、ボルティボ、ビオネムのような菌株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２に限られず含む）（ＩＩ‐２９‐２５）又は以下の既知の活性化合物の１つ：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ‐２９‐２６）（ＷＯ２００５／０７７９３４において既知）、
４−｛［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐２７）（ＷＯ２００７／１１５６４４において既知）、
４−｛［（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐２８）（ＷＯ２００７／１１５６４４において既知）、
４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐２９）（ＷＯ２００７／１１５６４４において既知）、
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐３０）（ＷＯ２００７／１１５６４４において既知）、フルピラジフロン（ＩＩ‐２９‐３１）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐３２）（ＷＯ２００７／１１５６４３において既知）、
４−｛［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐３３）（ＷＯ２００７／１１５６４６において既知）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐３４）（ＷＯ２００７／１１５６４３において既知）、
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐３５）（ＩＩ‐２９‐３５）（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８において既知）、
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐３６）（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８において既知）、
｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＩＩ‐２９‐３７）（ＷＯ２００７／１４９１３４において既知）及びこのジアステレオマー、
｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）（ＩＩ‐２９‐３８）（ＷＯ２００７／１４９１３４において既知）、
｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（ＩＩ‐２９‐３９）（ＷＯ２００７／１４９１３４において既知）、スルホキサフロル（ＩＩ‐２９‐４０）及びこのジアステレオマー、
［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）  （ＩＩ‐２９‐４１）、
［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）  （ＩＩ‐２９‐４２）ジアステレオマーＡのグループとして（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１において既知）、
［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）  （ＩＩ‐２９‐４３）、
［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）  （ＩＩ‐２９‐４４）ジアステレオマーＢのグループとして（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１において既知）、
１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＩＩ‐２９‐４５）（ＷＯ２００６／０８９６３３において既知）、
３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−２−オン（ＩＩ‐２９‐４６）（ＷＯ２００８／０６７９１１において既知）、
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＩＩ‐２９‐４７）（ＷＯ２００６／０４３６３５において既知）、
［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＩ‐２９‐４８）（ＷＯ２００８／０６６１５３において既知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ‐２９‐４９）（ＷＯ２００６／０５６４３３において既知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ‐２９‐５０）（ＷＯ２００６／１００２８８において既知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ‐２９‐５１）（ＷＯ２００５／０３５４８６において既知）、
４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン−１，１−ジオキシド（ＩＩ‐２９‐５２）（ＷＯ２００７／０５７４０７において既知）、
Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＩＩ‐２９‐５３）（ＷＯ２００８／１０４５０３において既知）、
｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＩＩ‐２９‐５４）（ＷＯ２００３／１０６４５７において既知）、
３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４，５］デク−３−エン−２−オン（ＩＩ‐２９‐５５）（ＷＯ２００９／０４９８５１において既知）、
３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル−エチルカルボネート（ＩＩ‐２９‐５６）（ＷＯ２００９／０４９８５１において既知）、
４−（ブト−２−イン−１−イロキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＩＩ‐２９‐５７）（ＷＯ２００４／０９９１６０において既知）、
（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＩＩ‐２９‐５８）（ＷＯ２００５／０６３０９４において既知）、
（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＩＩ‐２９‐５９）（ＷＯ２００５／０６３０９４において既知）、
８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＩＩ‐２９‐６０）（ＷＯ２００７／０４０２８０において既知）、
フロメトキン（ＩＩ‐２９‐６１）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＩＩ‐２９‐６２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６において既知）、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ‐２９‐６３）（ＷＯ２００７／０７５４５９において既知）、
５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ‐２９‐６４）（ＷＯ２００７／０７５４５９において既知）、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ベンズアミド（ＩＩ‐２９‐６５）（ＷＯ２００５／０８５２１６において既知）、
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐６６）、
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐６７）、
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐６８）、
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ‐２９‐６９）（ＷＯ２０１０／００５６９２において既知）、ＮＮＩ−０７１１（ＩＩ‐２９‐７０）（ＷＯ２００２／０９６８８２において既知）、
１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩ‐２９‐７１）（ＷＯ２００２／０９６８８２において既知）、
メチル−２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ‐２９‐７２）（ＷＯ２００５／０８５２１６において既知）、
メチル−２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ‐２９‐７３）（ＷＯ２００５／０８５２１６において既知）、
メチル−２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ‐２９‐７４）（ＷＯ２００５／０８５２１６において既知）、
メチル−２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ‐２９‐７５）（ＷＯ２００５／０８５２１６において既知）、
メチル−２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ‐２９‐７６）（ＷＯ２００５／０８５２１６において既知）、
（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＩＩ‐２９‐７７）（ＷＯ２００７／１０１３６９において既知）、
２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ‐２９‐７８）（ＷＯ２０１０／００６７１３において既知）、
２−｛６−［２−ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ‐２９‐７９）（ＷＯ２０１０／００６７１３において既知）、
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ‐２９‐８０）（ＷＯ２０１０／０６９５０２において既知）、
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛（５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ‐２９‐８１）（ＷＯ２０１０／０６９５０２において既知）、
Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ‐２９‐８２）（ＷＯ２０１０／０６９５０２において既知）、
Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ‐２９‐８３）（ＷＯ２０１０／０６９５０２において既知）、
（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２’−ジフルオロエチル）エタンイミダミド（ＩＩ‐２９‐８４）（ＷＯ２００８／００９３６０において既知）、
Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ‐２９‐８５）（ＣＮ１０２０５７９２５において既知）、
メチル−２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ‐２９‐８６）（ＷＯ２０１１／０４９２３３において既知）。
【００３７】
なお、本発明の農薬製剤においては、農薬活性成分として、一種の化合物（剤）を使用しても良く、複数種を組み合わせて使用しても良い。
【００３８】
また、農薬活性成分の含有量は、特に制限はないが、農薬製剤全体に全体に対して、加熱溶融状態における熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料に対する農薬活性成分の溶解度の観点から、０．０１〜５０重量％、さらには０．１〜３０重量％、特に１〜１０重量％の範囲が好ましい。
【００３９】
本発明の実施形態に係る農薬製剤により、栽培植物−雑草間の選択的除草効果を獲得することができる。本明細書において、雑草とは広義に望ましくない場所に生育するすべての植物を意味する。例えば、下記の雑草と栽培植物を使用対象にすることができる。
【００４０】
双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラキヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴウソウ・ノボロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・ハゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレパンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、アルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）等。
【００４１】
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等。
【００４２】
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｎａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ・トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）等。
【００４３】
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）等。
【００４４】
本発明の実施形態に係る農薬製剤は、水稲−水田雑草間の選択的除草効果を獲得することができる。そして、防除することができる水田雑草の例として以下のものが挙げられる：
【００４５】
次の属の双子葉植物：タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、タコウギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブノメ属（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒａｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ミズキンバイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、セリ属（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、サワトウガラシ属（Ｄｅｉｎｏｓｔｅｍａ）など。
【００４６】
次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、サジオモダカ属（Ａｌｉｓｍａ）、イボクサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｂｌｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒルムシロ属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）など。
【００４７】
より具体的に、例えば、次の代表的な水田雑草に関して使用することができる。
植物名              ラテン名
双子葉植物
デンジソウ            Ｍａｒｉｓｉｌｅａ  ｑｕａｄｒｉｆｏｌｉａ
ヒデリコ              Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ
ナガボノウルシ        Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ  ｚｅｙｌａｎｉｃａ
ヒメミソハギ類        Ａｍｍａｎｎｉａ  ｓｐ．
キカシグサ            Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ  Ｋｏｅｈｎｅ
アゼナ                Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ  Ｐｈｉｌｃｏｘ
アオビユ              Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｖｉｒｉｄｉｓ
アメリカアゼナ        Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ  Ｌ．  Ｐｅｎｎ．
タカサブロウ          Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ
アゼトウガラシ        Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ
チヨウジタデ          Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ  Ｒｏｘｂｕｒｇｈ
タデ類                Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｐ．
アメリカツノクサネム  Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ
ヒルムシロ            Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ  Ａ．  Ｂｅｎｎ
マメアサガオ          Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ
ミゾハコベ            Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ  Ｓｃｈｋ
セリ                  Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ  
単子葉植物
タイヌビエ            Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ  Ｖａｓｉｎｇ
コヒメビエ            Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ  ｃｏｌｏｎｕｍ
イヌビユ              Ｅ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
シバカモノハシ        Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ  ｒｕｇｏｓｕｍ
キビ属                Ｐａｎｉｃｕｍ  ｓｐ．
オヒシバ              Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ
メヒシバ類            Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓｐ．
キシュウスズメノヒエ  Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ
コゴメガヤツリ        Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ
ハマスゲ              Ｃ．  ｒｏｔｕｎｄｕｓ
マツバイ              Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌ．  
クログワイ            Ｅｌｅｏｃｈｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ  Ｏｈｗｉ
タマガヤツリ          Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ  Ｌ．
ミズガヤツリ          Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ  Ｒｏｔｔｂｏｅｌ
ヒメカンガレイ        Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ
コウキヤガラ          Ｓ．  ｐｌａｎｉｃｕｌｍｉｓ
ホタルイ              Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ  Ｒｏｘｂｕｒｇｈ
コナギ                Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ  Ｐｒｅｓｌ
ウリガワ              Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ  Ｍｉｑ
ヘラオモダカ          Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ  Ａ．  Ｂｒ．  ｅｔ  Ｂｏｕｃｈｅ
サジオモダカ          Ａ．  ｐｌａｎｔａｇｏ−ａｑｕａｔｉｃａ
オモダカ              Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ
ミズアオイ            Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ
ニクキビ              Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ
アゼガヤ              Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ
【００４８】
なお、本発明の農薬製剤は、これらの草種の雑草に対する使用に限定されるものではなく、他の草種の雑草に対しても同様に適用することができる。
【００４９】
本発明の農薬製剤に含有させる農薬活性成分に殺虫剤を使用することができる。そして、本発明の一実施形態に係る農薬製剤は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の農薬製剤は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫及びその他の植物寄生害虫の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【００５０】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【００５１】
昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ  ｅｎｄａｉ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）；
チョウ目害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
カメムシ目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ類（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ類（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
バッタ目害虫、例えば、アフリカケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；
ゴキブリ目害虫、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
ハエ目害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。
【００５２】
また、ダニ類として、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ類（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【００５３】
さらに、センチュウ類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【００５４】
本発明の農薬製剤に含有させる農薬活性成分に殺菌剤を使用することができる。一般には、殺菌（カビ）剤として、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物に対し使用することができる。特に、イネバカ苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）等の植物病原菌に対し優れた防除効果を示す。
【００５５】
本発明において、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンとしては、特に制限されないが、多くの農薬活性成分と特に安定な会合体を形成することが可能であることから、例えば、以下の一般式
【化２】
0006047166.tif 000004
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、前記疎水性部分を有する基としての炭素数３〜２０、好ましくは３〜１０の基であり、Ｒ２，Ｒ３は、独立して、水素、又は、飽和若しくは不飽和の置換又は非置換の炭化水素基である］で表されるアミンが好ましい。
【００５６】
疎水性部分を有する基としての炭素数３〜１０の基としては、当該疎水性部分としての芳香族環を有する基が好ましい。芳香族環を有するアミンは、芳香族環を有する農薬活性成分と特に安定な会合体を形成する。芳香族環はヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン原子等の、更に適当な置換基で置換されていてもよい。芳香環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピロール環、キノリン環、トルイジン環、インドール環、イミダゾール環、ピラジン環等の芳香族環があげられる。飽和又は不飽和の炭化水素基としては、アルキル基（シクロアルキル基、直鎖又は分岐のアルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アリール基等があげられる。置換基としては、クロロ、ブロモ等のハロゲン原子、ホスホ基、スルホ基、アルデヒド基、アルコキシカルボニル基、水酸基、オキシアルキル基、アミノ基、＝Ｏ等があげられる。上記アミンの具体例としては、アニリン、ジフェニルアミン、Ｎ，  Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，  Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアミン、アセトアニリド等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，  Ｎ−ジエチルアニリン、ジフェニルアミンであり、より好ましくは、ジフェニルアミンである。なお、アミンは、単独で用いてもよいし、２種以上を任意の割合で組み合わせて用いてもよい。疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンの含有量は、農薬製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．３〜５重量％である。また、アミンは、農薬活性成分１モルに対して、０．０１〜１０モル、特に、１〜３モルの範囲で使用することが好ましい。
【００５７】
本発明に用いることのできる熱融解性材料及び熱可塑性材料としては、特に制限されないが、室温（２５℃）で固体であり、かつ、５０〜１６０℃の範囲で融点又は軟化点をもつ材料、特に疎水性有機材料がよい。疎水性有機材料としては、室温での水に対する溶解度が、５０ｐｐｍｗ以下の物質が好ましい。疎水性有機材料の水に対する溶解度は、徐放性を持続させるためには、２０ｐｐｍｗ以下、さらには１０ｐｐｍ以下、特に５ｐｐｍｗ以下であることが特に好ましい。熱融解性材料及び熱可塑性材料の具体例としては、キャンデリラワックス、カルナバロウワックス、シュガーケンワックス、ライスワックス等の植物系ワックス、モンタン酸ワックス、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム等の石油系ワックス、フィッシャートロプシュワックス等の合成炭化水素、モンタン酸ワックス誘導体、パラフィンワックス誘導体、マイクロクリスタリンワックス誘導体等の変性ワックス、ステアリン酸、ベヘニン酸などの脂肪酸、硬化ヒマシ油、硬化ヒマシ油誘導体の水素化ワックス、ステアリルアルコールなどの高級アルコール、ステアリン酸ステアリルなどの脂肪酸と高級アルコールとの脂肪酸エステル、１２−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸アミド、塩素化炭化水素等の脂肪酸、酸アミド、エステル、ケトン等の非芳香族系材料、ビフェニル  （融点６８．９℃）、トリフェニルメタン  （融点９３．４℃）、フェナントレン  （融点１００℃）、フルオレン  （融点１１６℃）、アセナフテン  （融点９２℃）、フルオランテン  （融点１０９℃）等の多環芳香族炭化水素、２−クロロナフタレン  （融点５９．５度）、トリフェニルホスフィン  （融点８０℃）、フタル酸ジフェニル  （融点７５℃）、フタル酸ジシクロヘキシル  （融点６１℃）、トリフェニルアミン  （融点１２６℃）、ｐ−（α−クミル）フェノール  （融点７２℃）、ジフェニルスルホン  （融点１２８℃）、ナフトール  （融点９６℃）、ビスフェノールＡ  （融点１５２℃）、フェニルフェノール  （融点５６℃）、ベンジル  （融点９５℃）、熱可塑性プラスチック  （軟化点が７０〜９０度のクマロンプラスチック等）、アスファルテン等などの芳香族系熱可塑性材料が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、２種以上を任意の割合で組み合わせて用いてもよい。熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料の配合割合は、本発明の農薬製剤の全重量に対して、好ましくは１〜６０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％程度である。
【００５８】
本発明に用いることのできる担体としては、油吸着性粒状担体及び／又は吸油性粒状担体、例えばカルシウムモンモリロナイト、アタパルジャイト、軽石、パーライト、珪藻土、バーミキュライト、タルク及びクレーなどの鉱物質が上げられる。また、造粒時に用いられる、バインダーを用いても良く、バインダーの具体例としてはパルプ排液などの植物質等が挙げられる。これらの市販品としてはＡＧＳＯＲＢ（ＯＩＬ  ＤＲＩ社製アタパルジャイト）、ＣＥＬＡＴＯＭ（ＥＡＧＬＥ  ＰＩＣＨＥＲ社製珪藻土）、石川ライト（石川ライト工業製軽石）、アプルス（イソライト工業製珪藻土造粒物）、イソライト（イソライト工業製珪藻土）、ＢＩＯＤＡＣ（ＥＤＷＡＲＤ  ＬＯＷＥＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ社製パルプ排液の造粒物）、パーライト（ＥＡＧＬＥＰＩＣＨＥＲ社製真珠岩）等が挙げられる。本発明において用いられる担体の粒径は、２５０μｍ以上であることが好ましく、また最大粒子径は３０００μｍ以下であることが好ましい。該担体は、本発明の農薬製剤全重量に対して、通常３０〜９９．９重量％、特に６０〜９９．９重量％、好ましくは６５〜９９重量％含まれる。
【００５９】
本発明に係る農薬製剤には、上記の成分に加えて、通常公知の添加剤を添加することができる。具体的には、酸化防止剤  （ＢＨＴ、ＢＨＡ等）、エポキシ化大豆油  （ニューカルゲンＮＫ−８００等）、熱可塑性の合成樹脂  （ハリエスターＮＬ、クマロンＧ−９０等）等が挙げられる。
【００６０】
本発明に係る農薬製剤の製造方法としては、特に制限はないが、例えば、農薬活性成分と、農薬活性成分とともに会合状態を形成可能な、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンと、熱融解性材料及び／又は熱可塑性材料と、任意に添加される担体とを、加熱下（好ましくは、熱融解性材料又は熱可塑性材料の融点又は軟化点以上の温度）で混合することにより製造することができる。本発明に係る農薬製剤は、粒状物であることが好ましく、造粒には、押出造粒法等、通常公知の方法を適宜用いることができる。
【００６１】
本発明の農薬製剤は、例えば、水稲移植後直後から水田に散布することにより使用できるが、土壌混和、植え穴処理、株本処理等によっても使用できる。
【実施例】
【００６２】
次に、本発明の化合物の製造及び用途を下記の実施例によりさらに具体的に示すが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。なお、以下の製造例において、部は重量部を表す。
実施例１（ＳＮ１２）
テフリルトリオン３部、ジフェニルアミン１．１５部、ビフェニル２９部を三角フラスコに入れて、９０℃の水浴中で加温し、溶融混合物を得た。あらかじめ、９０℃に加温しておいたイソライト  （イソライト工業製珪藻土、吸油量は自重の約８０％）６６．７部を溶融混合物に加え、よく混合し、さらに室温まで冷却して粒剤を得た。
実施例２（ＳＮ１３）
実施例１のビフェニルの代わりに、トリフェニルメタンを用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、粒剤を得た。
【００６３】
実施例３（ＳＮ２７）
実施例１のビフェニルの添加量を２２．４部に減らし、代わりにパラフィンワックス  （日本精蝋製、融点７５℃）６．６７部を用いる以外は製造例１と同様の操作を行い、粒剤を得た。
【００６４】
実施例４（ＳＮ３２）
実施例３のジフェニルアミンの代わりに、Ｎ，  Ｎ−ジメチルアニリンを用いる以外は実施例３と同様の操作を行い、粒剤を得た。
【００６５】
実施例５（ＳＮ３３）
実施例４のジフェニルアミンの代わりに、Ｎ−メチルアニリンを用いる以外は実施例４と同様の操作を行い、粒剤を得た。
【００６６】
比較例１（ＳＮ１０）
実施例１のビフェニルの代わりに、芳香族系高沸点溶剤である、ハイゾールＳＡＳ−２９６  （１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社の商品名）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、粒剤を得た。
【００６７】
比較例２（ＳＮ２３）
実施例１のジフェニルアミンの代わりに、ビフェニルを用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、粒剤を得た。
【００６８】
比較例３（ＳＮ３４）
実施例３のジフェニルアミンの代わりに、ジエチルアミンを用いる以外は製造例１と同様の操作を行ったところ、農薬有効成分が結晶化しており、均一な溶融混合物が得られず、粒剤を得ることができなかった。
【００６９】
比較例４（ＳＮ３６）
実施例３のジフェニルアミンの代わりに、ビフェニルを用いる以外は実施例３と同様の操作を行ったところ、農薬有効成分の溶解度が不十分で、均一な溶融混合物が得られず、粒剤を得ることができなかった。
【００７０】
＜アミンが含浸溶液中における有効成分の溶解度に与える効果を確認する試験＞
テフリルトリオン  ３１．０ｇ及びジフェニルアミン１１．５ｇ  （テフリルトリオンと等モル）にトルエン１０  ｍＬを加え、９０℃で１時間加熱還流した。得られた溶融物のトルエンを留去し、テフリルトリオンとジフェニルアミンの結晶混合物を得た。得られた化合物の融点をＤＳＣ  （熱分析装置）で測定し、原料と比較した  （表１）。
【表１】
0006047166.tif 000005
【００７１】
農薬活性成分テフリルトリオンとジフェニルアミンとの会合体が形成されていることがわかる。
【００７２】
＜農薬活性成分テフリルトリオンとジフェニルアミンとの会合体が形成による脂溶性確認試験＞
トルエン及びトルエン／イソオクタン混液  （８０／２０，  ｖ／ｖ）における室温での溶解度を求めた  （表２）。
【００７３】
【００７４】
【表２】
0006047166.tif 000006
【００７５】
会合体形成により、テフリルトリオンの脂溶性が向上したことが示されている。
＜水中溶出試験＞
３度硬水１２５０ｍＬを入れた溶出試験器  （株式会社エンテック製：Ｈｉ−ＰＡＣＫ）に、上記実施例及び比較例の各粒剤をそれぞれ５０ｍｇ処理した。経時的に、３度硬水中の原体濃度を液体クロマトグラフィーの手法により測定し、溶出率  （３度硬水中の原体濃度／各粒剤中の原体がすべて３度硬水中に溶出したときの原体濃度×１００）を算出した。試験結果を表３に示す。
【００７６】
【表３】
0006047166.tif 000007
【００７７】
表３より明らかなように、本発明の方法によれば、農薬活性成分とともに会合状態を形成可能であり、かつ、疎水性部分を有する基を窒素原子上に有するアミンと熱可塑性材料を含有した実施例１〜５は、溶融混合物が得られるのみならず、安定した徐放性を示した。これは、アミンが農薬活性成分と会合し、親油性置換基が会合体の外周部に配置された会合体が形成され、親油性が向上し、熱可塑性材料中に均一に分散保持されたためと考えられる。また、実施例１のビフェニル  （水溶解度７ｐｐｍ）をトリフェニルメタン（水に不溶）に置き換えた実施例２は、実施例１よりも溶出を抑えることができた。また、ビフェニルの一部をパラフィンワックスに置き換えた実施例３は、実施例１よりも初期の溶出を抑えることができた。一方、比較例１では、速やかに油分が水面に漂っており、溶出を抑えることができなかった。また、比較例２は、初期の溶出は抑えられたが、２１日後でも、２０％以上の原体が製剤内に残存していることがわかった。比較例３は、ジエチルアミンの会合体の混合物中における溶解度が不足しており、粒剤を調製することができなかった。
【００７８】
これらの結果より、本発明の農薬製剤は、農薬活性成分の放出を任意に制御することが可能であり、かつ、一定期間後に製剤中の農薬活性成分の殆どが溶出されるという利点を有することが分かる。この様な利点は、長期にわたり優れた生物効果を持続すると共に、有用植物に対する薬害を軽減できるという効果につながる。