【手続補正書】
【提出日】平成22年12月28日(2010.12.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
別の態様において、本教示は、式ＩおよびＩＩの化合物を調製する方法を提供し、式ＩＩの化合物を式Ｉの化合物から調製する方法を含む。
本発明は、例えば、以下を提供する。
（項目１）
式Ｉを有する化合物であって、
【化２５】
2010515684.tif 000001
式中、
Ｗは、各出現において、ＯまたはＮＨであり、
Ｑは、縮合環部分であり、
Ｒａは、各出現において、ａ）−ＣＮ、ｂ）−ＮＯ２、ｃ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｂ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、ｆ）−Ｓ（Ｏ）Ｒｂ、ｇ）−Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、ｈ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｉ）−（ＣＦ２）ｔＲｂ、ｊ）−［Ｃ（ＣＦ３）２］ｔＲｂ、ｋ）オキソ、および１）１〜５個のＲｃ基で置換された５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、
Ｒｂは、各出現において、ａ）Ｈ、ｂ）Ｃ１−２０アルキル基、ｃ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｄ）Ｃ６−１４アリール基、ｅ）Ｃ７−２０アリールアルキル基、ｆ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｇ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−２０アリールアルキル基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個のＲｃ基で置換され、
Ｒｃは、各出現において、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｈ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｋ）−Ｓ（Ｏ）Ｈ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２Ｈ、ｎ）−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−２０アルキル、およびｏ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨから選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７、または８であり、
ｔは、各出現において、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であ
る、化合物。
（項目２）
Ｑ−（Ｒａ）ｎは、
【化２６】
2010515684.tif 000002
および
【化２７】
2010515684.tif 000003
から選択され、
式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈは、各出現において、独立してＣＨ、ＣＲａ、ＳｉＨ、ＳｉＲａ、Ｎ、およびＰから選択され、Ｒａおよびｎが、項目１に記載のとおりである、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒａが−ＣＮ、−ＮＯ２、または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である、項目１または２に記載の化合物。
（項目４）
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈが、各出現において、独立してＣＨ、Ｃ（ＣＮ）、およびＣ［Ｃ（Ｏ）ＣＨ３］から選択される、項目２または項目３に記載の化合物。
（項目５）
ｎが２または４である、項目１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６）
前記化合物が、
【化２８】
2010515684.tif 000004
および
【化２９】
2010515684.tif 000005
から選択される、項目１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７）
式ＩＩを有する化合物を調製するための方法であって、
【化３０】
2010515684.tif 000006
式Ｉａ
【化３１】
2010515684.tif 000007
を有する化合物を、式Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させるステップ、または
式Ｉｂ
【化３２】
2010515684.tif 000008
を有する化合物を、式Ｒ１−ＬＧの化合物と反応させるステップを含み、
式中、
Ｑは、縮合環部分であり、
Ｒａは、各出現において、ａ）−ＣＮ、ｂ）−ＮＯ２、ｃ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｂ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、ｆ）−Ｓ（Ｏ）Ｒｂ、ｇ）−Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、ｈ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｉ）−（ＣＦ２）ｔＲｂ、ｊ）−［Ｃ（ＣＦ３）２］ｔＲｂ、ｋ）オキソ、および１）１〜５個のＲｃ基で置換された５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、
Ｒｂは、各出現において、ａ）Ｈ、ｂ）Ｃ１−２０アルキル基、ｃ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｄ）Ｃ６−１４アリール基、ｅ）Ｃ７−２０アリールアルキル基、ｆ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｇ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−２０アリールアルキル基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個のＲｃ基で置換され、
Ｒｃは、各出現において、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｈ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｋ）−Ｓ（Ｏ）Ｈ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２Ｈ、ｎ）−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−２０アルキル、およびｏ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨから選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７、または８であり、
ｔは、各出現において、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり、
Ｒ１は、各出現において、−Ｌ−Ｒ２または−Ｌ−Ａｒ１−Ｒ２であり、
Ｌは、各出現において、Ｙまたは（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｐであり、
Ｙは、各出現において、二価Ｃ１−２０アルキル基、二価Ｃ１−２０ハロアルキル基または共有結合であり、
Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員のヘテロアリール基であり、
それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ１−２０アルコキシ基、およびＣ１−２０ハロアルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２は、各出現において、ａ）−ＯＲｄ、ｂ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、ｃ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、ｅ）−Ｃ（Ｓ）ＯＲｄ、ｆ）−Ｃ（Ｓ）Ｒｅ、ｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＲｅＲｆ、ｈ）−ＳＲｄ、ｉ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＲｄ、ｊ）−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ｋ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｅＲｆ、ｌ）Ｃ１−２０アルキル基、ｍ）Ｃ２−２０アルケニル基、ｎ）Ｃ２−２０アルキニル基、ｏ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｐ）Ｃ６−１４アリール基、ｑ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｒ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３または−Ｌ−Ａｒ２−Ｒ３基で置換され、
Ｒｄは、各出現において、ａ）Ｈ、ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、ｃ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、ｄ）−Ｃ（Ｓ）Ｒｅ、ｅ）−Ｃ（Ｓ）ＮＲｅＲｆ、ｆ）Ｃ１−２０アルキル基、ｇ）Ｃ２−２０アルケニル基、ｈ）Ｃ２−２０アルキニル基、ｉ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｊ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ｋ）−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｌ）−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３基で置換され、
ＲｅおよびＲｆは、各出現において、独立して、ａ）Ｈ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−ＳＨ、ｄ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ｈ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｉ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｋ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｌ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｍ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｎ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｐ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−２０アルキル、ｑ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−ＯＣ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｔ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｕ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｙ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｚ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｂ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｃ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｄ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｅ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｆ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ａｇ）−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびａｈ）−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のぞれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３基で置換され、
Ａｒ２は、各出現において、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員のヘテロアリール基であり、それぞれ、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ１−２０ハロアルキル基、およびＣ１−２０アルコキシ基から選択される、１〜５個の置換基で任意に置換され、
Ｒ３は、各出現において、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）オキソ、ｅ）−ＯＲｇ、ｆ）−ＳＲｇ、ｇ）−ＮＲｇＲｈ、ｈ）−Ｎ（Ｏ）ＲｇＲｈ、ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲｇ、ｊ）−Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｇ、ｋ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｇＲｈ、１）−Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、ｍ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ、ｎ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、ｏ）−Ｃ（Ｓ）ＮＲｇＲｈ、ｐ）−ＳｉＨ３、ｑ）−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｒ）−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、ｓ）−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、ｔ）Ｃ１−２０アルキル基、ｕ）Ｃ２−２０アルケニル基、ｖ）Ｃ２−２０アルキニル基、ｗ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｘ）Ｃ６−１４アリール基、ｙ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、またはｚ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のぞれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ４基で置換され、
ＲｇおよびＲｈは、各出現において、独立して、ａ）Ｈ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−ＳＨ、ｄ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ｈ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｉ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｋ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｌ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｍ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｎ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｐ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−２０アルキル、ｑ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−ＯＣ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｔ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｕ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｙ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｚ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｂ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｃ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｄ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｅ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｆ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ａｇ）−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびａｈ）−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ４基で置換され、
Ｒ４は、各出現において、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）オキソ、ｅ）−ＯＨ、ｆ）−ＮＨ２、ｇ）−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ｈ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｉ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｋ）−Ｓ（Ｏ）ｍＨ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−２０アルキル、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｎ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−ＯＣ１−２０アルキル、ｏ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｐ）−ＣＨＯ、ｑ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｔ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｕ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｙ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｚ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ａｂ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ａｃ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ａｄ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｅ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ａｆ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｈ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＨ２、ａｉ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ａｊ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｋ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＨ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）、ａｌ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｍ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ａｎ）−ＳｉＨ３、ａｏ）−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｐ）−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、ａｒ）−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、ａｓ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｔ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｕ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｖ）Ｃ１−２０アルコキシ基、ａｗ）Ｃ１−２０ハロアルキル基、ａｘ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｙ）Ｃ６−１４アリール基、ａｚ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｂａ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、
ｍは、各出現において、０、１、または２であり、
ｐは、各出現において、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０であり、
ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ３、ＯＴｓ、ＯＭｓ、ＮＯ２、ＳＣＮ、およびＣＮから選択される、方法。
（項目８）
Ｑ−（Ｒａ）ｎは、
【化３３】
2010515684.tif 000009
および
【化３４】
2010515684.tif 000010
から選択され、
式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈは、各出現において、独立して、ＣＨ、ＣＲａ、ＳｉＨ、ＳｉＲａ、Ｎ、およびＰから選択され、Ｒａおよびｎは、項目７に定義されるとおりである、項目７に記載の方法。
（項目９）
Ｒａが、−ＣＮ、−ＮＯ２、または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である、項目７または項目８に記載の方法。
（項目１０）
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈが、各出現において、独立して、ＣＨ、Ｃ（ＣＮ）、およびＣ［Ｃ（Ｏ）ＣＨ３］から選択される、項目８または９に記載の方法。
（項目１１）
ｎが２または４である、項目７〜１０のいずれか１項に記載の方法。
（項目１２）
式ＩａまたはＩｂを有する前記化合物が、
【化３５】
2010515684.tif 000011
および
【化３６】
2010515684.tif 000012
から選択される、項目７〜１１のいずれか１項に記載の方法。
（項目１３）
式ＩＩを有する前記化合物は、
【化３７】
2010515684.tif 000013
および
【化３８】
2010515684.tif 000014
から選択され、
式中、Ｒ１が、項目７に定義されるとおりである、項目７〜１２のいずれか１項に記載の方法。
（項目１４）
Ｒ１が、直鎖Ｃ１−２０アルキル基、分岐Ｃ１−２０アルキル基、分岐Ｃ２−２０アルケニル基、−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、前記Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３基で置換され、ＬおよびＲ３は、項目７に定義されるとおりである、項目７〜１３のいずれか１項に記載の方法。
（項目１５）
Ｒ１は、ｎ−オクチル基、（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル基、（３Ｓ）−３，７−ジメチルオクチル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ピコリル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノヘキシル基、９−アントラセニル基、アントラセン−９−イルメチル基、および２−（アントラセン−９−イル）−エチル基から選択される、項目７〜１４のいずれか１項に記載の方法。
（項目１６）
式ＩＩの前記化合物が、
Ｎ，Ｎ’−ビス［ｎ−オクチル］−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［ｎ−オクチル］−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル］−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル］−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９．１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチルオクチル］−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチルオクチル］−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−エチルヘキシル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−エチルヘキシル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ピコリル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ピコリル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノヘキシル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノヘキシル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（９−アントラセニル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（９−アントラセニル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（アントラセン−９−イルメチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（アントラセン−９−イルメチル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−（アントラセン−９−イル）−エチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−（アントラセン−９−イル）−エチル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−２，６−ジシアノナフタレン−１，４：５，８−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−｛４−［（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル］フェニル｝−２，６−ジシアノナフタレン−１，４：５，８−ビス（ジカルボキシイミド）、および
Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−９，１０−ジシアノアントラセン−２，３：６，７−ビス（ジカルボキシイミド）から選択される、項目７〜１５のいずれか１項に記載の方法。
（項目１７）
Ｒ１が、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたビアリール基、任意に置換されたアリールアルキル基、および任意に置換されたビアリールアルキル基から選択される、項目７〜１４のいずれか１項に記載の方法。
（項目１８）
前記反応ステップが、共溶媒系で実施される、項目７〜１７のいずれか１項に記載の方法。
（項目１９）
前記共溶媒系が、極性プロトン性溶媒、および非極性または低極性溶媒を含む、項目１８に記載の方法。
（項目２０）
前記反応ステップが、キシレンおよびプロパン酸中で実施される、項目７〜１９のいずれか１項に記載の方法。
（項目２１）
式ＩＩの前記化合物を使用して、半導体材料を作製する、項目７〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物であって、
【化３９】
2010515684.tif 000015
式中、
Ｑは、ペリレン部分、ナフタレン部分、アントラセン部分、およびコロネン部分から選択される、化合物。
【請求項２】
Ｑがペリレン部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑがナフタレン部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
以下：
【化４０】
2010515684.tif 000016
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式ＩＩの化合物を調製するために請求項１に記載の化合物を使用する方法であって、
【化４１】
2010515684.tif 000017
該方法は、共溶媒系において、式Ｉの化合物
【化４２】
2010515684.tif 000018
と式Ｒ１ＮＨ２のアミンとを反応させる工程を包含し、ここで、
Ｑが、ペリレン部分、ナフタレン部分、アントラセン部分、およびコロネン部分から選択され；そして
Ｒ１が、各存在において、−Ｌ−Ｒ２または−Ｌ−Ａｒ１−Ｒ２であり、ここで、
Ｌは、各存在において、Ｙまたは（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｐであり；
Ｙは、各存在において、二価Ｃ１−２０アルキル基、二価Ｃ１−２０ハロアルキル基または共有結合であり；
Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員のヘテロアリール基であり、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ１−２０アルコキシ基、およびＣ１−２０ハロアルキル基から独立して選択される１〜５個の置換基で任意に置換され；
Ｒ２は、各存在において、ａ）−ＯＲｄ、ｂ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、ｃ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、ｅ）−Ｃ（Ｓ）ＯＲｄ、ｆ）−Ｃ（Ｓ）Ｒｅ、ｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＲｅＲｆ、ｈ）−ＳＲｄ、ｉ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＲｄ、ｊ）−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ｋ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｅＲｆ、ｌ）Ｃ１−２０アルキル基、ｍ）Ｃ２−２０アルケニル基、ｎ）Ｃ２−２０アルキニル基、ｏ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｐ）Ｃ６−１４アリール基、ｑ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｒ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、該Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３または−Ｌ−Ａｒ２−Ｒ３基で置換され；
Ｒｄは、各存在において、ａ）Ｈ、ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、ｃ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、ｄ）−Ｃ（Ｓ）Ｒｅ、ｅ）−Ｃ（Ｓ）ＮＲｅＲｆ、ｆ）Ｃ１−２０アルキル基、ｇ）Ｃ２−２０アルケニル基、ｈ）Ｃ２−２０アルキニル基、ｉ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｊ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ｋ）−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｌ）−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、該Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３基で置換され；
ＲｅおよびＲｆは、各存在において、独立して、ａ）Ｈ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−ＳＨ、ｄ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ｈ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｉ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｋ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｌ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｍ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｎ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｐ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−２０アルキル、ｑ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−ＯＣ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｔ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｕ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｙ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｚ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｂ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｃ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｄ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｅ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｆ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ａｇ）−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびａｈ）−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、該Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のぞれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３基で置換され；
Ａｒ２は、各存在において、Ｃ６−１４アリール基または５〜１４員のヘテロアリール基であり、それぞれ、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ１−２０ハロアルキル基、およびＣ１−２０アルコキシ基から選択される、１〜５個の置換基で任意に置換され；
Ｒ３は、各存在において、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）オキソ、ｅ）−ＯＲｇ、ｆ）−ＳＲｇ、ｇ）−ＮＲｇＲｈ、ｈ）−Ｎ（Ｏ）ＲｇＲｈ、ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲｇ、ｊ）−Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｇ、ｋ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｇＲｈ、１）−Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、ｍ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ、ｎ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、ｏ）−Ｃ（Ｓ）ＮＲｇＲｈ、ｐ）−ＳｉＨ３、ｑ）−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｒ）−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、ｓ）−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、ｔ）Ｃ１−２０アルキル基、ｕ）Ｃ２−２０アルケニル基、ｖ）Ｃ２−２０アルキニル基、ｗ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ｘ）Ｃ６−１４アリール基、ｙ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、またはｚ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、該Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のぞれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ４基で置換され、
ＲｇおよびＲｈは、各存在において、独立して、ａ）Ｈ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−ＳＨ、ｄ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ｈ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｉ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｋ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｌ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｍ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｎ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｐ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−２０アルキル、ｑ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−ＯＣ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｔ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｕ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｙ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｚ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｂ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｃ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｄ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｅ）−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｆ）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、ａｇ）−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびａｈ）−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、該Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ２−２０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ４基で置換され、
Ｒ４は、各存在において、ａ）ハロゲン、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＮＯ２、ｄ）オキソ、ｅ）−ＯＨ、ｆ）−ＮＨ２、ｇ）−ＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ｈ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｉ）−Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｊ）−Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ｋ）−Ｓ（Ｏ）ｍＨ、ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−２０アルキル、ｍ）−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、ｎ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−ＯＣ１−２０アルキル、ｏ）−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｐ）−ＣＨＯ、ｑ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−２０アルキル、ｒ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６−１４アリール、ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｔ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ１−２０アルキル、ｕ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｖ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ｗ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ｙ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ｚ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａａ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ａｂ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ａｃ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｃ１−２０アルキル、ａｄ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｅ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ａｆ）−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｇ）−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｈ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＨ２、ａｉ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＨ（Ｃ１−２０アルキル）、ａｊ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｋ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮＨ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）、ａｌ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｃ１−２０アルキル）−Ｙ−Ｃ６−１４アリール、ａｍ）−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（−Ｙ−Ｃ６−１４アリール）２、ａｎ）−ＳｉＨ３、ａｏ）−ＳｉＨ（Ｃ１−２０アルキル）２、ａｐ）−ＳｉＨ２（Ｃ１−２０アルキル）、ａｒ）−Ｓｉ（Ｃ１−２０アルキル）３、ａｓ）Ｃ１−２０アルキル基、ａｔ）Ｃ２−２０アルケニル基、ａｕ）Ｃ２−２０アルキニル基、ａｖ）Ｃ１−２０アルコキシ基、ａｗ）Ｃ１−２０ハロアルキル基、ａｘ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、ａｙ）Ｃ６−１４アリール基、ａｚ）３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、およびｂａ）５〜１４員のヘテロアリール基から選択され；
ｍは、各存在において、０、１、または２であり、
ｐは、各存在において、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０である、
方法。
【請求項６】
Ｑがペリレン部分である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｑがナフタレン部分である、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
請求項５に記載の方法であって、式Ｉの前記化合物が、以下：
【化４３】
2010515684.tif 000019
から選択され、前記式ＩＩの化合物が、以下：
【化４４】
2010515684.tif 000020
から選択され、ここで、Ｒ１が請求項５に定義されるとおりである、方法。
【請求項９】
Ｒ１が直鎖Ｃ１−２０アルキル基、分岐Ｃ１−２０アルキル基、分岐Ｃ２−２０アルケニル基、−Ｙ−Ｃ３−１０シクロアルキル基、−Ｙ−Ｃ６−１４アリール基、−Ｙ−３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、−Ｙ−５〜１４員のヘテロアリール基から選択され、該Ｃ１−２０アルキル基、Ｃ２−２０アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、３〜１２員のシクロヘテロアルキル基、および５〜１４員のヘテロアリール基のそれぞれは、任意に、１〜５個の−Ｌ−Ｒ３基で置換され、ＬおよびＲ３は、請求項５に定義されるとおりである、請求項５に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ１は、ｎ−オクチル基、（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル基、（３Ｓ）−３，７−ジメチルオクチル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ピコリル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノヘキシル基、９−アントラセニル基、アントラセン−９−イルメチル基、および２−（アントラセン−９−イル）−エチル基から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項１１】
式ＩＩの前記化合物が、
Ｎ，Ｎ’−ビス［ｎ−オクチル］−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［ｎ−オクチル］−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル］−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル］−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチルオクチル］−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチルオクチル］−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−エチルヘキシル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−エチルヘキシル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ピコリル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ピコリル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノヘキシル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノヘキシル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（９−アントラセニル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（９−アントラセニル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（アントラセン−９−イルメチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（アントラセン−９−イルメチル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−（アントラセン−９−イル）−エチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−（アントラセン−９−イル）−エチル）−１，６−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−２，６−ジシアノナフタレン−１，４：５，８−ビス（ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ’−｛４−［（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル］フェニル｝−２，６−ジシアノナフタレン−１，４：５，８−ビス（ジカルボキシイミド）、および
Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−９，１０−ジシアノアントラセン−２，３：６，７−ビス（ジカルボキシイミド）から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ１が、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたビアリール基、任意に置換されたアリールアルキル基、および任意に置換されたビアリールアルキル基から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項１３】
前記共溶媒系が、第１の溶媒および第２の溶媒を含み、該第１の溶媒が、極性プロトン性溶媒であり、該第２の溶媒が、非極性溶媒または非プロトン性溶媒である、請求項５に記載の方法。
【請求項１４】
前記共溶媒系が、キシレンおよびプロパン酸を含む、請求項５に記載の方法。
【請求項１５】
前記第１の溶媒が、プロパン酸である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１６】
前記第２の溶媒が、キシレンである、請求項１３に記載の方法。
【請求項１７】
請求項５に記載の方法であって、前記式Ｉの化合物が、シアン化物と、式ＩＩＩの化合物
【化４５】
2010515684.tif 000021
とを反応させることによって得られ、ここで、Ｑが請求項５に定義されるとおりである、方法。
【請求項１８】
前記シアン化物が、ＬｉＣＮ、ＮａＣＮ、ＫＣＮ、ＣｕＣＮ、ＡｇＣＮ、またはシアン化トリメチルシリルから選択される、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製するための方法であって、
【化４６】
2010515684.tif 000022
該方法が、シアン化物と式ＩＩＩの化合物
【化４７】
2010515684.tif 000023
とを反応させる工程を包含し、Ｑがペリレン部分、ナフタレン部分、アントラセン部分、およびコロネン部分から選択される、方法。