(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の（１）〜（４）：
（１）油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が２０質量％以上、
（２）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の３０質量％以上がオレイン酸、
（３）ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１．４５以下、かつ
（４）ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］が１．２以上、
を満たす油脂組成物。
【請求項２】
次の（１）〜（５）：
（１）油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が２０質量％以上、
（２）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の３０質量％以上がオレイン酸、
（３）ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１．４５以下、
（４）ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］が１．２以上、かつ
（５）前記［（Ｂ）／（Ａ）］と［（Ｄ）／（Ｃ）］との質量比［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］が０．９以下、
を満たす油脂組成物。
【請求項３】
前記［（Ｂ）／（Ａ）］が１．３５以下、前記［（Ｄ）／（Ｃ）］が１．６以上である請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
前記［（Ｂ）／（Ａ）］が０．２〜１．３５である請求項１〜３のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項５】
前記（Ｄ）／（Ｃ）］が１．６〜２．５である請求項１〜４のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項６】
前記［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］が０．１〜０．８５である請求項１〜５のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項７】
ジアシルグリセロール中の（Ｅ）１，２−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロールと（Ｆ）１，３−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｆ）／（Ｅ）］が１．４以上である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項８】
油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が５０質量％以上である請求項１〜７のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項９】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、オレイン酸の含有量が３５〜９５質量％である請求項１〜８のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項１０】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、飽和脂肪酸の含有量が４０質量％以下である請求項１〜９のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項１１】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、飽和脂肪酸の含有量が２質量％以上である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項１２】
油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量が３．５質量％以下である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【請求項１３】
油脂組成物中の植物ステロール類の含有量が０.０５〜５質量％である請求項１〜１２のいずれか１項に記載の油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加を抑制し、体内への蓄積性が少ない等の生理作用を有することが知られている（例えば特許文献１、２参照）。一方でジアシルグリセロールは、トリアシルグリセロールに比べて融点が高いため、結晶化し易く、さらに析出した結晶は溶解し難いという傾向がある。また、ジアシルグリセロールには１，３−体と１，２−体があり、通常約２：１の比率で平衡状態にあることが知られている。
【０００３】
油脂の結晶化を抑制する方法として、ウインタリングによって予め高融点部を除去する方法が知られている。ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂に対しては、ウインタリングの際に分別助剤として乳化剤を添加し、固液分離することで、飽和脂肪酸の含量を３０質量％近く低減できることが知られている（特許文献３）。
また、オレイン酸は風味や加熱安定性の観点（特許文献４）、あるいは健康効果の観点（非特許文献１）から好ましい脂肪酸とされ、消費者にはオレイン酸比率を高くした食用油が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平４−３００８２６号公報
【特許文献２】特開平１０−１７６１８１号公報
【特許文献３】特開２００２−２０７８２号公報
【特許文献４】特開２００８−６１５７７号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】「予防医学と油脂の役割」油化学、第４０巻、第１０号  ｐ．８１５〜８２１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、公知の技術では、ジアシルグリセロール高含有油脂の結晶化に対して十分な効果が得られない場合があることが判明した。すなわち、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸含量が高い場合、結晶の流動性を保つことができず、ろ過や遠心分離によって固液分離し難いことが判明した。また、固液分離できても、常温で濁りを生じる場合がある。
【０００７】
本発明は、斯かる実情に鑑み、構成脂肪酸中のオレイン酸含量が高く、かつ常温での外観が良好なジアシルグリセロール含有量の高い油脂組成物を提供しようとするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、低温下で結晶が析出したとしても、常温に戻せば結晶が溶解する油脂を求めて鋭意研究を行ったところ、ジ飽和ジアシルグリセロールのうち１，３−体が溶解し難く濁りの原因となることを見出した。しかし一方で、１，３−体は、ジアシルグリセロールの生理効果を発揮させる観点から多く含有するのが好ましい。そこで、さらに検討した結果、１，３−体の中の微量成分である１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールが種晶となっており、１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールのみの含有量を低下させることで、常温での結晶の溶解性が大幅に向上することを見出した。すなわち、ジアシルグリセロール全体中の１，３−体含量を維持しつつも、１，３−ジパルミチンジアシルグリセロール含量を選択的に低下させて、１，２−ジパルミチンジアシルグリセロール含量に対する比を一定以下とすることで、常温での結晶の溶解性が大幅に向上することを見出した。なお、１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールは１，２−ジパルミトイルグリセロールとも呼ばれる。
【０００９】
すなわち、本発明は、次の（１）〜（４）：
（１）油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が２０質量％以上、
（２）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の３０質量％以上がオレイン酸、
（３）ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１．４５以下、かつ
（４）ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］が１．２以上、
を満たす油脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、構成脂肪酸中のオレイン酸含量が高く、生理効果に優れるものでありながら、常温での外観が良好なジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを２０質量％（以下、「％」とする）以上含有するが、さらに２５％以上、さらに３０％以上、さらに４０％以上、さらに５０％以上、さらに８０％以上含有するのが生理効果の点で好ましい。さらに９８％以下、さらに９５％以下、さらに９３％以下、さらに９２％以下含有するのが油脂の工業的生産性の点で好ましい。さらに２５〜９８％、さらに３０〜９５％、さらに５０〜９３％、さらに８０〜９２％含有するのが、生理効果の点及び油脂の工業的生産性の点の両方の点で好ましい。なお、本発明において「油脂」は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものとする。
【００１２】
本発明において、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、オレイン酸の含有量は３０％以上であるが、さらに３５％以上、さらに４０％以上、さらに４５％以上、さらに５０％以上であることが本発明の効果が有効に発揮され、生理効果に優れる点で好ましい。さらに９５％以下、さらに９３％以下、さらに９０％以下であることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。さらに３０〜９５％、さらに３５〜９５％、さらに４０〜９３％、さらに４５〜９０％、さらに５０〜９０％であることが、本発明の効果が有効に発揮され、生理効果に優れる点、及び油脂の工業的生産性の点の両方の点で好ましい。
【００１３】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、不飽和脂肪酸の含有量は８０〜１００％であることが好ましく、さらに８５〜９９％、さらに９０〜９８％であることが外観、生理効果の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１４〜２４、さらに１６〜２２であるのが生理効果の点から好ましい。
【００１４】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は４０％以下であることが好ましく、さらに３０％以下、さらに２５％以下、さらに２０％以下であるのが外観、生理効果の点で好ましい。また、２％以上、さらに３％以上、さらに４％以上、さらに５％以上、さらに５．５％以上であるのが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。さらに０〜３０％、さらに０〜２５％、さらに２〜２０％、さらに３〜２０％、さらに５〜２０％、さらに５．５〜２０％であるのが、外観、生理効果、及び油脂の工業的生産性の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、特に１６〜２２のものが好ましい。
【００１５】
また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、トランス型不飽和脂肪酸の含有量は０.０１〜５％であることが好ましく、さらに０.０１〜３.５％、さらに０．０１〜３％であることが生理効果、外観の観点から好ましい。
【００１６】
本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１．４５以下であるが、さらに１．４以下、さらに１．３５以下、さらに、１．３以下、さらに１．２以下、さらに１．１５以下、さらに１．１以下、さらに１．０以下であることが、低温下で析出した結晶の常温での溶解性が良好な点から好ましい。なお、［（Ｂ）／（Ａ）］の下限は、工業的生産性の点から０．２、さらに０．４、さらに０．５が好ましい。［（Ｂ）／（Ａ）］は低温下で析出した結晶の常温での溶解性と工業的生産性の両方の点から０．２〜１．４５、さらに０．２〜１．４、さらに０．２〜１．３５、さらに０．２〜１．３、さらに０．４〜１．２、さらに０．４〜１．１５、さらに０．４〜１．１、さらに０．４〜１．０、さらに０．５〜１．０であることが好ましい。
【００１７】
また、本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールの生理効果を有効に発揮させる点から、ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］は１．２以上であるが、さらに１．３以上、さらに１．４以上、さらに１．５以上、さらに１．６以上、さらに１．７以上、さらに１．８以上であることが好ましい。なお、［（Ｄ）／（Ｃ）］の上限は、工業的生産性の点から３．０、さらに２．５が好ましい。［（Ｄ）／（Ｃ）］はジアシルグリセロールの生理効果及び工業的生産性の両方の点から１．２〜３．０、さらに１．３〜３．０、さらに１．４〜３．０、さらに１．５〜３．０、さらに１．６〜２．５、さらに１．７〜２．５、さらに１．８〜２．５であることが好ましい。  当該（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールには、１，２−ジ飽和ジアシルグリセロール、１，２−モノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール及び／又は１，２−ジ不飽和ジアシルグリセロールが含まれ、（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールには、１，３−ジ飽和ジアシルグリセロール、１，３−モノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール及び／又は１，３−ジ不飽和ジアシルグリセロールが含まれる。
【００１８】
本発明の油脂組成物においては、より生理効果を向上させる点、溶解性の点から、ジアシルグリセロール中の前記（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］と、ジアシルグリセロール中の前記（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］との質量比［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］は、０．９以下、さらに０．８５以下、さらに０．８以下、さらに０．７５以下であるのが好ましい。さらに０．１以上、さらに０．２以上、さらに０．２３以上、さらに０．２８以上、さらに０．３以上、さらに０．３５以上、さらに０．４以上であるのが工業的生産性の点から好ましい。さらに０．１〜０．８５、さらに０．２〜０．８５、さらに０．２〜０．８、さらに０．２〜０．７５、さらに０．３〜０．７５であるのが、生理効果を向上、溶解性の点、及び工業的生産性の点の両方の点から好ましい。
【００１９】
さらに、本発明の油脂組成物においては、より生理効果を向上させる点、溶解性の点から、ジアシルグリセロール中の（Ｅ）１，２−モノパルミチンモノオレインジアシルグリセロールと（Ｆ）１，３−モノパルミチンモノオレインジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｆ）／（Ｅ）］は１．４以上が好ましく、さらに１．５以上、さらに１．６以上、さらに１．７以上が好ましい。なお、［（Ｆ）／（Ｅ）］の上限は、工業的生産性の点から３．０、さらに２．５が好ましい。
【００２０】
本発明の油脂組成物は、特に限定されないが、例えば、ジアシルグリセロールを高含有する油脂、もしくはこれに必要に応じて通常の食用油脂を配合し、ジアシルグリセロールの含有量を２０％以上であり、かつ、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の３０質量％以上がオレイン酸とした油脂を、例えば５〜１８℃、好ましくは１０〜１８℃に冷却・静置して微細結晶を析出させた後、遠心分離やろ過などにより液体部を分取することにより製造することができる。
【００２１】
ジアシルグリセロールを含有する油脂の起源としては、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、菜種油（キャノーラ油）、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、あまに油、米油、紅花油、綿実油、パーム油、やし油、オリーブ油、ぶどう油、アボガド油、ごま油、落花生油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、くるみ油、豚脂、牛脂、鶏油、バター油、魚油等を挙げることができる。これらの油は、それぞれ単独のものを、あるいは適宜混合したものを原料として使用できる。油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸含量、不飽和脂肪酸含量の点で菜種油、ひまわり油、大豆油から選ばれる1種又は２種以上を原料とすることが好ましい。またこれらの油脂を分別、混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として利用できるが、水素添加していないものが、油脂を構成する全脂肪酸中のトランス不飽和脂肪酸含量を低減させる点から好ましい。
【００２２】
ジアシルグリセロールを含有する油脂は、上述した油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応（グリセロリシス）等により得ることができる。これらの反応はアルカリ触媒等を用いた化学反応でも行うことができるが、１，３−位選択的リパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが、風味等の点で好ましい。
【００２３】
本発明における油脂組成物は、さらにトリアシルグリセロールを１〜８０％含有することが好ましく、さらに５〜７８％、さらに１０〜７５％、さらに１０〜５０％含有するのが、生理効果、工業的生産性、外観の点で好ましい。
また、油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は５％以下、さらに０．０１〜３％、さらに０．０１〜２％、さらに０．０１〜１．５％であるのが好ましく、遊離脂肪酸又はその塩の含有量は３．５％以下、さらに０．０１〜１．５％であるのが風味等の点で好ましい。トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２４】
本発明の油脂組成物は、抗酸化剤を含有することが好ましい。抗酸化剤の油脂組成物中の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点で０.００１〜０.５％であることが好ましく、さらに０.０１〜０.２５％、よりさらに０.０２〜０.２％であることが好ましい。抗酸化剤としては、通常食品に使用するものであれば何でも良い。例えば、ビタミンＥ、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、t−ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、ビタミンＣまたはその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤から選ばれる１種又は２種以上の抗酸化剤を用いることができる。
【００２５】
本発明の油脂組成物は、植物ステロール類を含有することが好ましい。植物ステロール類の油脂組成物中の含有量は０.０５〜５％、さらに０.３〜４.７％であることが、コレステロール低下効果、外観の点から好ましい。ここで植物ステロール類としては、例えばα−シトステロール、β―シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β―シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル等のエステル体から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。
【００２６】
本発明の油脂組成物は、食用油脂として各種飲食品に応用することができる。とりわけ、常温での外観が良好であるため液状油脂として有用である。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８−２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。
飲食品としては、通常の飲食品の他、例えば抗肥満機能を発揮して健康増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品等が挙げられる。
【００２７】
本発明及び本発明の好ましい実施態様を以下に示す。
＜１＞次の（１）〜（４）：
（１）油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が２０質量％以上、
（２）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の３０質量％以上がオレイン酸、
（３）ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１．４５以下、かつ
（４）ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］が１．２以上、
を満たす油脂組成物。
＜２＞次の（１）〜（５）：
（１）油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が２０質量％以上、
（２）ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の３０％質量以上がオレイン酸、
（３）ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１．４５以下、かつ
（４）ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］が１．２以上、
（５）前記［（Ｂ）／（Ａ）］と［（Ｄ）／（Ｃ）］との質量比［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］が０．９以下、
を満たす油脂組成物。
【００２８】
＜３＞油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が、２５質量％以上、好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上である前記＜１＞又は＜２＞記載の油脂組成物。
＜４＞油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が、９８質量％以下、好ましくは９５質量％以下、さらに好ましくは９３質量％以下、さらに好ましくは９２質量％以下である前記＜１＞〜＜３＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜５＞油脂組成物中のジアシルグリセロール含有量が、２５〜９８質量％、好ましくは３０〜９５質量％、さらに好ましくは５０〜９３質量％、さらに好ましくは８０〜９２質量％である前記＜１＞又は＜２＞記載の油脂組成物。
【００２９】
＜６＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、オレイン酸の含有量が、３５質量％以上、好ましくは４０質量％以上、さらに好ましくは４５質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上である前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜７＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、オレイン酸の含有量が、９５質量％以下、好ましくは９３質量％以下、さらに好ましくは９０質量％以下である前記＜１＞〜＜６＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜８＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、オレイン酸の含有量が、３０〜９５質量％、好ましくは３５〜９５質量％、さらに好ましくは４０〜９３質量％、さらに好ましくは４５〜９０質量％、さらに好ましくは５０〜９０質量％である前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
【００３０】
＜９＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、不飽和脂肪酸の含有量が、８０〜１００質量％、好ましくは８５〜９９質量％、さらに好ましくは９０〜９８質量％である前記＜１＞〜＜８＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１０＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、飽和脂肪酸の含有量が４０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２５質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である前記＜１＞〜＜９＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１１＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、飽和脂肪酸の含有量が２質量％以上、好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは４質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは５．５質量％以上である前記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１２＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、飽和脂肪酸の含有量が０〜３０質量％、好ましくは０〜２５質量％、さらに好ましくは２〜２０質量％、さらに好ましくは３〜２０質量％、さらに好ましくは５〜２０質量％、さらに好ましくは５．５〜２０質量％である前記＜１＞〜＜１１＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１３＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、トランス型不飽和脂肪酸の含有量が、０．０１〜５質量％、好ましくは０．０１〜３．５質量％、さらに好ましくは０．０１〜３質量％である前記＜１＞〜＜１２＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
【００３１】
＜１４＞ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が、１．４以下、好ましくは１．３５以下、さらに好ましくは１．３以下、さらに好ましくは１．２以下、さらに好ましくは１．１５以下、さらに好ましくは１．１以下、さらに好ましく１．０以下である前記＜１＞〜＜１３＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１５＞ジアシルグリセロール中の（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロールと（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が、０．２以上、好ましくは０．４以上、さらに好ましくは０．５以上である前記＜１＞〜＜１４＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１６＞ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］が、１．３以上、好ましくは１．４以上、さらに好ましくは１．５以上、さらに好ましくは１．６以上、さらに好ましくは１．７以上、さらに好ましくは１．８以上である前記＜１＞〜＜１５＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１７＞ジアシルグリセロール中の（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロールと（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］が、３．０以下、好ましくは２．５以下である前記＜１＞〜＜１６＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
【００３２】
＜１８＞前記［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］が、０．８５以下、好ましくは０．８以下、さらに好ましくは０．７５以下である前記＜２＞〜＜１７＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜１９＞前記［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］が、０．１以上、好ましくは０．２以上、さらに好ましくは０．２３以上、さらに好ましくは０．２５以上、さらに好ましくは０．２８以上、さらに好ましくは０．３以上、さらに好ましくは０．３５以上、さらに好ましくは０．４以上である前記＜２＞〜＜１８＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２０＞前記［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］が、０．１〜０．８５、好ましくは０．２〜０．８５、さらに好ましくは０．２〜０．８、さらに好ましくは０．２〜０．７５、さらに好ましくは０．３〜０．７５である前記＜２＞〜＜１７＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
【００３３】
＜２１＞ジアシルグリセロール中の（Ｅ）１，２−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロールと（Ｆ）１，３−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｆ）／（Ｅ）］が、１．４以上、好ましくは１．５以上、さらに好ましくは１．６以上、さらに好ましくは１．７以上である前記＜１＞〜＜２０＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２２＞ジアシルグリセロール中の（Ｅ）１，２−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロールと（Ｆ）１，３−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロールの含有質量比［（Ｆ）／（Ｅ）］が、３．０以下、好ましくは２．５以下である前記＜１＞〜＜２１＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２３＞さらに、トリアシルグリセロールを、１〜８０質量％、好ましくは５〜７５質量％、さらに好ましくは１０〜７５質量％、さらに好ましくは１０〜５０質量％含有する前記＜１＞〜＜２２＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２４＞モノアシルグリセロールの含有量が、５質量％以下、好ましくは０．０１〜３質量％、好ましくは０．０１〜２質量％、さらに好ましくは０．０１〜１．５質量％である前記＜１＞〜＜２３＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２５＞遊離脂肪酸又はその塩の含有量が、３．５質量％以下、好ましくは０．０１〜１．５質量％である前記＜１＞〜＜２４＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２６＞抗酸化剤を、０．００１〜０．５質量％、好ましくは０．０１〜０．２５質量％、更に好ましくは０．０２〜０．２質量％含有する、前記＜１＞〜＜２５＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
【００３４】
＜２７＞抗酸化剤が、ビタミンＥ、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、t−ブチルヒドロキノン、ビタミンＣまたはその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤から選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２５＞に記載の油脂組成物。
＜２８＞植物ステロール類を、０.０５〜５質量％、好ましくは０.３〜４.７質量％含有する、前記＜１＞〜＜２６＞のいずれか１つに記載の油脂組成物。
＜２９＞植物ステロール類が、α−シトステロール、β―シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β―シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル等のエステル体から選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２８＞に記載の油脂組成物。
【実施例】
【００３５】
〔分析方法〕
(i)油脂の脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．−１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｃｅ  １ｆ−９６（ＧＬＣ法）により測定した。
【００３６】
（ii）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ条件＞
（条件）
装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
インテグレーター：ケミステーションＢ  ０２．０１  ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
カラム：ＤＢ−１ｈｔ（Agilent J＆W社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ  Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３２０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持
【００３７】
(iii)（Ａ）１，２−ジパルミチンジアシルグリセロール（１，２−ＰＰ）と（Ｂ）１，３−ジパルミチンジアシルグリセロール（１，３−ＰＰ）の含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］、（Ｃ）１，２−ジアシルグリセロール（１，２−ＤＡＧ）と（Ｄ）１，３−ジアシルグリセロール（１，３−ＤＡＧ）の含有質量比［（Ｄ）／（Ｃ）］、及び（Ｅ）１，２−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロール（１，２−ＰＯ）と（Ｆ）１，３−モノオレインモノパルミチンジアシルグリセロール（１，３−ＰＯ）の含有質量比［（Ｆ）／（Ｅ）］の測定
上記（ii）油脂のグリセリド組成と同様の方法にて前処理をした後、ＧＬＣに供して分析した。
（Ｂ）／（Ａ）比、（Ｄ）／（Ｃ）比、及び（Ｆ）／（Ｅ）比は、チャートの面積比にて求めた。
＜ＧＬＣ条件＞
（条件）
装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
インテグレーター：ケミステーションＢ  ０２．０１  ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
カラム：ＣＰ−ＴＡＰ  ＣＰ  ｆｏｒ  Ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅｓ（バリアン社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ  Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３４５℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５５℃
オーブン温度：２２０℃で１２分間保持、１℃／分で３０５℃まで昇温、１５分間保持、１０℃／分で３５４℃まで昇温、３０分間保持
【００３８】
実施例１〜４並びに比較例１〜２
油脂Ｇ０〜Ｇ５を次のように製造した。
菜種油を加水分解して得た脂肪酸５６４ｇとグリセリン９２ｇとを混合し、固定化１，３位選択リパーゼ（ノボルディスクインダストリー社製）を触媒としてエステル化反応を行った。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留し、更に脱色、水洗した後、２３５℃にて１時間脱臭して油脂Ｇ０（比較例１）を得た。
【００３９】
油脂Ｇ０にポリオール脂肪酸エステル（ＴＨＬ１５、阪本薬品工業（株）製）を０．２質量％添加し、５０℃まで加熱し全体を均一な液状とした。５℃の恒温槽に２４時間静置した後、吸引濾過法で液部を回収し、油脂Ｇ１（比較例２）とした。
【００４０】
油脂Ｇ０を１０℃、１２℃、１４℃又は１８℃の恒温槽内に２４ｈ静置した。析出した結晶を、恒温槽と同じ温度に冷却した遠心機にて、回転数１５０００ｒ／ｍｉｎで２０分間遠心分離し、液部を回収し、それぞれ油脂Ｇ２〜Ｇ５（実施例１〜４）とした。
【００４１】
実施例５並びに比較例３〜５
油脂Ｈ０〜Ｈ３を次のように製造した。
高オレインひまわり油を加水分解して得た脂肪酸を用いて、油脂Ｇ０と同様の方法にして油脂Ｈ０（比較例３）を製造した。
【００４２】
油脂Ｈ０にポリオール脂肪酸エステル（ＴＨＬ１５、阪本薬品工業（株）製）を０．２質量％添加し、５０℃まで加熱し全体を均一な液状とした。５℃の恒温槽に静置したところ、直ぐに全体が結晶化し、分別不能であった（Ｈ１）（比較例４）。
【００４３】
油脂Ｈ０を１２℃又は１５℃の恒温槽内に４ｈ静置した。析出した結晶を恒温槽と同じ温度に冷却した遠心機にて、回転数１５０００ｒ／ｍｉｎで２０分間遠心分離し、液部を回収し、それぞれ油脂Ｈ２、Ｈ３（比較例５、実施例５）とした。
【００４４】
実施例６及び比較例６
油脂Ｉ０〜Ｉ１を次のように製造した。
菜種油を加水分解して得た脂肪酸を用いて、油脂Ｇ０と同様の方法にてＤＡＧ高含有油脂を製造した。この油脂７０ｇに３０ｇの菜種油を加えたものを油脂Ｉ０（比較例６）とした。
【００４５】
油脂Ｉ０を８℃の恒温槽内に２４ｈ静置した。析出した結晶を恒温槽と同じ温度に冷却した遠心機にて、回転数１５０００ｒ／ｍｉｎで２０分間遠心分離し、液部を回収し、油脂Ｉ１（実施例６）とした。
【００４６】
実施例７及び比較例７
油脂Ｊ０〜Ｊ１を次のように製造した。
菜種油を加水分解して得た脂肪酸を用いて、油脂Ｇ０と同様の方法にてＤＡＧ高含有油脂を製造した。この油脂５０ｇに５０ｇの菜種油を加えたものを油脂Ｊ０（比較例７）とした。
【００４７】
油脂Ｊ０を８℃の恒温槽内に４８ｈ静置した。析出した結晶を恒温槽と同じ温度に冷却した遠心機にて、回転数１５０００ｒ／ｍｉｎで２０分間遠心分離し、液部を回収し、油脂Ｊ１（実施例７）とした。
【００４８】
実施例８及び比較例８
油脂Ｋ０〜Ｋ１を次のように製造した。
菜種油を加水分解して得た脂肪酸およびヒマワリ油を加水分解して得た脂肪酸を３０：７０の重量比で混合した脂肪酸を用いて、油脂Ｇ０と同様の方法にてＤＡＧ高含有油脂Ｋ０（比較例８）を製造した。
【００４９】
油脂Ｋ０を１０℃の恒温槽内に２４ｈ静置した。析出した結晶を恒温槽と同じ温度に冷却した遠心機にて、回転数１５０００ｒ／ｍｉｎで２０分間遠心分離し、液部を回収し、油脂Ｋ１（実施例８）とした。
【００５０】
油脂Ｇ０〜Ｇ５、油脂Ｈ０〜Ｈ３、油脂Ｉ０〜Ｉ１、油脂Ｊ０〜Ｊ１、および油脂Ｋ０〜Ｋ１の脂肪酸組成、グリセリド組成、（Ｂ）／（Ａ）、（Ｄ）／（Ｃ）、（Ｆ）／（Ｅ）、及び［［（Ｂ）／（Ａ）］／［（Ｄ）／（Ｃ）］］を分析した結果を表１に示す。なお、表中の脂肪酸組成は、油脂中の組成である。また、ＤＡＧ中の脂肪酸組成も油脂中の組成と同一であった。また、表中の１，２−ＰＰ、１，３−ＰＰ、１，２−ＤＡＧ、１，３−ＤＡＧ、１，２−ＰＯ、及び１，３−ＰＯはＤＡＧ中の濃度（チャート面積比、％）である。
【００５１】
【表１】
0005872380.tif 000002
【００５２】
試験例１
油脂Ｇ０〜Ｇ５、油脂Ｈ０〜Ｈ３、油脂Ｉ０〜Ｉ１、油脂Ｊ０〜Ｊ１、および油脂Ｋ０〜Ｋ１をガラスバイアル（ＳＶ−５０、日電理化硝子（株）製）に３０ｇ分注し、蓋をして、５℃の恒温槽内に７２時間静置し結晶化させた。バイアルを２２℃、２０℃、１８℃、又は１６℃の恒温槽に移し、５時間後に目視にて結晶の有無を以下に示す基準により確認した。結果を表２〜６に示す。
〔結晶の有無の評価基準〕
３ ：清澄
２ ：極薄い濁りの残存
１ ：溶け残りが目立つ
【００５３】
【表２】
0005872380.tif 000003
【００５４】
【表３】
0005872380.tif 000004
【００５５】
【表４】
0005872380.tif 000005
【００５６】
【表５】
0005872380.tif 000006
【００５７】
【表６】
0005872380.tif 000007
【００５８】
表２〜６に示された結果から、本発明の油脂組成物は、常温（２２℃）で清澄であり、低温下で結晶が析出しても、常温での溶解性が高いことが実証された。一方、比較例では、析出した結晶が常温（２２℃）でも溶解せず、溶け残りが目立った。