【手続補正書】
【提出日】平成23年5月13日(2011.5.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（式Ｉ）：
【化６９】
2011510026.tif 000001
〔式中：
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノカルボニルアルキル、アミドアルキル、複素環を有するアミノカルボニルアルキル及びアミノアルキルからなる群から選択され、前記複素環は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アミド基、アミノカルボニル、シアノ、アルキニル、アルコキシル、アリールオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル及びハロゲンからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換された５員又は６員ヘテロ環であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３からなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、アルキル、アリール、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシル、アリールオキシル及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２は、水素及びメチルからなる群から選択され、前記アルキルはシクロアルキルおよびアリールからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシル、トリフルオロメチル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、Ｎ原子と一緒に結合して３〜８員ヘテロ環を形成し、この場合の３〜８員ヘテロ環は、さらに、Ｎ、Ｏ及びＳ原子からなる群から選択される１個又はそれ以上の異種原子を含有し、且つ３〜８員環は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲン及び−ＮＲ３Ｒ４からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換されていてもよく、
ｎは０〜４の整数である〕
で表わされる化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項２】
前記化合物又は製薬学的に許容し得る塩が、式（ＩＡ）：
【化７０】
2011510026.tif 000002
〔式中：
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノカルボニルアルキル、アミドアルキル、複素環を有するアミノカルボニルアルキル及びアミノアルキルからなる群から選択され、前記複素環は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アミド基、アミノカルボニル、シアノ、アルキニル、アルコキシル、アリールオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル及びハロゲンからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換された５員又は６員ヘテロ環であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３からなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、アルキル、アリール、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシル、アリールオキシル及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２は、水素及びメチルからなる群から選択され、前記アルキルはシクロアルキルおよびアリールからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシル、トリフルオロメチル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、Ｎ原子と一緒に結合して３〜８員ヘテロ環を形成し、この場合の３〜８員ヘテロ環は、さらに、Ｎ、Ｏ及びＳ原子からなる群から選択される１個又はそれ以上の異種原子を含有していてもよく、且つ３〜８員環は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲン及び−ＮＲ３Ｒ４からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換されていてもよい〕
である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項３】
Ｒが次式：
【化７１】
2011510026.tif 000003
［式中、Ｒ５は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルキニル、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル及びハロゲンからなる群から選択され、
ＷはＣ、Ｓ又はＯ原子であり、前記ＣはさらにＲ６又はＲ７で置換されていてもよい］
である、請求項１又は請求項２に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項４】
前記化合物が、式（ＩＢ）：
【化７２】
2011510026.tif 000004
〔式中、Ｒは次式：
【化７３】
2011510026.tif 000005
であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３からなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、アルキル、アリール、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシル、アリールオキシル及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ２は、水素及びメチルからなる群から選択され、前記アルキルはシクロアルキルおよびアリールからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコシキル、トリフルオロメチル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ３及びＲ４は、Ｎ原子と一緒に結合して３〜８員ヘテロ環を形成し、この場合の３〜８員ヘテロ環は、さらに、Ｎ、Ｏ及びＳ原子からなる群から選択される１個又はそれ以上の異種原子を含有し、且つ３〜８員環は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲン及び−ＮＲ３Ｒ４からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ５は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルキニル、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｗは、Ｃ、Ｓ又はＯ原子であり、前記ＣはさらにＲ６又はＲ７で置換されていてもよい〕
である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項５】
前記化合物が、式（ＩＣ）：
【化７４】
2011510026.tif 000006
〔式中、Ｒは次式：
【化７５】
2011510026.tif 000007
であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３からなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、アルキル、アリール、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシル、アリールオキシル及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ２は、水素及びメチルからなる群から選択され、前記アルキルはシクロアルキルおよびアリールからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコシキル、トリフルオロメチル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ３及びＲ４は、Ｎ原子と一緒に結合して３〜８員ヘテロ環を形成し、この場合の３〜８員ヘテロ環は、さらに、Ｎ、Ｏ及びＳ原子からなる群から選択される１個又はそれ以上の異種原子を含有し、且つ３〜８員環は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲン及び−ＮＲ３Ｒ４からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ５は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルキニル、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｗは、Ｃ、Ｓ又はＯ原子であり、前記ＣはさらにＲ６又はＲ７で置換されていてもよい〕である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項６】
Ｒ１は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３からなる群から選択され、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル及びヒトドキシアルキルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項７】
Ｒ５は水素である、請求項３に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項８】
少なくともＲ６およびＲ７の一つは水素である、請求項３に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項９】
少なくともR６およびR７の一つはシアノである、請求項３に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項１０】
WはCであり、Cがハロゲンで置換されていてもよい、請求項３に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項１１】
塩が、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酒石酸、マレイン酸、乳酸、メタンスルホン酸、硫酸、リン酸、クエン酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される酸である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項１２】
酸がｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、酒石酸又はトリフルオロ酢酸である、請求項
１１に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項１３】
前記化合物が、
【化７６】
2011510026.tif 000008
である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項１４】
前記化合物が、
【化７７】
2011510026.tif 000009
である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項１５】
前記化合物が、
【化７８】
2011510026.tif 000010
である化合物又はその製薬学的に許容し得る塩。
【請求項１６】
治療有効量の請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩と、製薬学的に許容し得る担体とを含有してなる医薬組成物。
【請求項１７】
式（ＩD）
【化７９】
2011510026.tif 000011
〔式中：
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３からなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、アルキル、アリール、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシル、アリールオキシル及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコシキル、トリフルオロメチル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ３及びＲ４は、Ｎ原子と一緒に結合して３〜８員へテロ環を形成し、この場合の３〜８員ヘテロ環は、さらに、Ｎ、Ｏ及びＳ原子からなる群から選択される１個又はそれ以上の異種原子を含有し、且つ３〜８員環は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲン及び−ＮＲ３Ｒ４からなる群から選択される１つ又はそれ以上の基でさらに置換される〕で表わされる化合物。
【請求項１８】
請求項１７に記載の式（ＩD）の化合物の製造方法であって、
【化８０】
2011510026.tif 000012
５−オキソ−ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルのｔｅｒｔ−ブチルエステル基を切断してヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール−５−オントリフルタートを得る工程と、
【化８１】
2011510026.tif 000013
ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール−５−オントリフルタートを、アシルクロリド又はエステルと反応させて式（ID）の化合物を得る工程とを含む、製造方法。
【請求項１９】
前記切断反応がジクロロメタンで行なわれることを特徴とする、請求項１８に記載の製造方法。
【請求項２０】
【化８２】
2011510026.tif 000014
式（ID）の化合物を式（IB）の化合物に変換する工程を含む式（IB）の化合物の製造方法。
【請求項２１】
前記変換がメタノール又はエタノールの存在下で行われることを特徴とする、請求項２０に記載の製造方法。
【請求項２２】
請求項５に記載の式（ＩC）の化合物の製造方法であって
【化８３】
2011510026.tif 000015
式（ID）の化合物をアザビシクロ  アルケニル化合物に変換する工程と
【化８４】
2011510026.tif 000016
アザビシクロ  アルケニル化合物をアザビシクロ  シアノ化合物に変換する工程と
【化８５】
2011510026.tif 000017
アザビシクロ  シアノ化合物をアザビシクロ  アミン化合物に変換する工程と
【化８６】
2011510026.tif 000018
アザビシクロ  アミン化合物をハロ化合物と反応させて式（ＩC）の化合物を得る工程とを含む式（ＩC）の化合物の製造方法。
【請求項２３】
アザビシクロ  アルケニル化合物の変換反応はジクロロメタンの存在下、アザビシクロシアノ化合物の変換反応はエタノールおよび塩酸の存在下で行われることを特徴とする、請求項２２に記載の製造方法。
【請求項２４】
請求項４に記載の式（ＩB）の化合物の製造方法であって
【化８７】
2011510026.tif 000019
式（ＩＤ）の化合物をアザビシクロ  シアノ化合物に変換する工程と
【化８８】
2011510026.tif 000020
アザビシクロ  シアノ化合物をＲ２置換のアザビシクロ  シアノ化合物に変換する工程と
【化８９】
2011510026.tif 000021
酸の存在下Ｒ２置換のアザビシクロ  シアノ化合物をＲ２置換のアザビシクロ  カルボキシル化合物に変換する工程と
【化９０】
2011510026.tif 000022
Ｒ２置換のアザビシクロ  カルボキシル化合物を置換のアザビシクロ  アジド化合物に変換する工程と
【化９１】
2011510026.tif 000023
アザビシクロ  アジド化合物をＲ２置換のアザビシクロ  アミン化合物に変換する工程と
【化９２】
2011510026.tif 000024
Ｒ２置換のアザビシクロ  アミン化合物を式（ＩＢ）の化合物に変換する工程とを含む（ＩＢ）の化合物の製造方法。
【請求項２５】
請求項５に記載の式（ＩC）の化合物の製造方法であって
【化９３】
2011510026.tif 000025
式（ID）の中間体をアザビシクロ  ヒドロキシ化合物に還元する工程と
【化９４】
2011510026.tif 000026
アザビシクロ  ヒドロキシ化合物をアザビシクロ  メチル  スルフォン酸化合物に変換する工程と
【化９５】
2011510026.tif 000027
アザビシクロ  メチル  スルフォン酸化合物をフタルイミド置換のアザビシクロ化合物に変換する工程と
【化９６】
2011510026.tif 000028
フタルイミド置換のアザビシクロ化合物をアザビシクロアミン化合物に変換する工程と
【化９７】
2011510026.tif 000029
アザビシクロアミン化合物を式（IC）の化合物に変換する工程とを含む式（IC）の化合物の製造方法。
【請求項２６】
前記還元が水素化トリ-tert-ブトキシアルミニウム
リチウムの存在下行われることを特徴とする、請求項２５に記載の製造方法。
【請求項２７】
Ｒが次式：
【化９８】
2011510026.tif 000030
〔式中：
Ｒ５は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、シクロアルコキシル、アリールオキシル、ヘテロアリールオキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシル、カルボン酸及びカルボン酸エステルからなる群から選択される１個又はそれ以上の基でさらに置換され、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、アルキニル、アルコキシル、アリールオキシル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｗは、Ｃ、Ｓ又はＯ原子であり、前記ＣはさらにＲ６及びＲ７で置換されていてもよい〕
である、請求項１９ないし２６のいずれかの請求項に記載の製造方法。
【請求項２８】
式（IB）又は式（IC）の化合物を酸と反応させて、対応酸付加塩を得る工程を含む請求項１９ないし２６のいずれかの請求項に記載の製造方法。
【請求項２９】
ジペプチジルペプチダーゼ阻害剤としての医薬の製造における請求項１ないし１５のいずれかの請求項に記載の化合物又はその製薬学的に許容し得る塩の使用。
【請求項３０】
ジペプチジルペプチダーゼ阻害剤としての医薬の製造における請求項１６に記載の組成物の使用。