(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるアントラセン化合物。
【化５７】
0006047116.tif 000059
式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれか１つはＬ２との結合に用いられ、Ｌ２との結合に用いられるものは単結合であり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基である。
Ｌ１は、式（１）のアントラセン骨格とＺとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｍは０〜４の整数であり、ｍが０のとき、Ｌ１は単結合である。ｍが２以上のとき、複数のＬ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｌ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは０〜４の整数であり、ｎが０のとき、Ｌ２は単結合である。ｎが２以上のとき、複数のＬ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントリル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｇ］クリセニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、及び置換若しくは無置換のピラジニル基から選択される基であり、
Ｚは、下記式（２）で表される構造を有する基である。
【化５８】
0006047116.tif 000060
式（２）中、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの基は、互いに結合して下記式（３）で表される環構造を形成する。
【化５９】
0006047116.tif 000061
式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８、及びＲ２０〜Ｒ２３のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられるものは単結合であり、それ以外のＲ１１〜Ｒ１８及びＲ２０〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
但し、上記式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基のみであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２、並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｌ２及びＹの「置換若しくは無置換の」における置換基がヘテロアリール基である場合、前記ヘテロアリール基は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、又はベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基であり、
Ｌ２がヘテロアリーレン基である場合、上記ヘテロアリール基から選択される基に対応する２価の基である。
【請求項２】
前記式（１）中、Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントリル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｇ］クリセニル基、から選択される基であり、
前記式（１）〜（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２並びにＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｌ２及びＹの「置換若しくは無置換の」における置換基がヘテロアリール基である場合、前記ヘテロアリール基は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、であり、
Ｌ２がヘテロアリーレン基である場合、上記ヘテロアリール基から選択される基に対応する２価の基である、請求項１に記載のアントラセン化合物。
【請求項３】
前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれか１つはＬ２との結合に用いられ、Ｌ２との結合に用いられるものは単結合であり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、
Ｌ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０、Ｌ２及びＹの「置換若しくは無置換の」における置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。）で表される基から選択される基であり、
前記式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８、及びＲ２０〜Ｒ２３のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられるものは単結合であり、それ以外のＲ１１、Ｒ１３〜Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基である、請求項１又は２に記載のアントラセン化合物。
【請求項４】
下記式（１−２）で表される請求項１〜３のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【化６０】
0006047116.tif 000062
式（１−２）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０、Ｌ１，ｍ、Ｌ２，ｎ，Ｙ及びＺは前記定義の通りである。
【請求項５】
Ｚが下記式（５）〜（１４）で表される構造を有する基から選択される請求項１〜４のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【化６１】
0006047116.tif 000063
式（５）〜（１４）中、Ｒ１１〜Ｒ２３は前記定義の通りである。
【請求項６】
Ｚが、前記式（５）〜（７）で表される構造を有する基から選択される請求項５に記載のアントラセン化合物。
【請求項７】
Ｒ１３が、Ｌ１と結合する請求項６に記載のアントラセン化合物。
【請求項８】
Ｌ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である請求項１〜７のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項９】
Ｌ２が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である請求項１〜８のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項１０】
下記式（１−３）で表される請求項１〜９のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【化６２】
0006047116.tif 000064
式（１−３）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０、Ｌ２，ｎ、Ｙ及びＺは前記定義の通りである。
【請求項１１】
ｎが０又は１である請求項１〜１０のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項１２】
下記式（１−４）で表される請求項１０又は１１に記載のアントラセン化合物。
【化６３】
0006047116.tif 000065
式（１−４）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０、Ｙ及びＺは前記定義の通りである。
【請求項１３】
Ｙが、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基から選択される請求項１〜１２のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項１４】
Ｙが、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のナフチル基である請求項１３に記載のアントラセン化合物。
【請求項１５】
前記各基の「置換若しくは無置換の」における置換基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。）から選択される基である請求項１〜１４のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項１６】
前記各基の「置換若しくは無置換の」における置換基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基から選択される基である請求項１５に記載のアントラセン化合物。
【請求項１７】
Ｙにおける「置換若しくは無置換の」の置換基が、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選択される請求項１〜１６のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項１８】
Ｙが、無置換、又は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基及び置換若しくは無置換のビフェニリル基から選択される基で置換されている請求項１〜１７のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項１９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のうちのＬ２と結合しない基が、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、及び置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選択される請求項１〜１８のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項２０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のうちのＬ２と結合しない基が、水素原子である請求項１〜１９のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項２１】
Ｒ１１〜Ｒ１８のうちの、Ｌ１と結合しない基、及び前記式（３）で表される環形成に寄与しない基及びＲ２０〜Ｒ２３のうちのＬ１と結合しない基が、水素原子である請求項１〜２０のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項２２】
Ｒ１９が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１〜２１のいずれかに記載のアントラセン化合物。
【請求項２３】
Ｒ１９が、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のビフェニリル基である請求項２２に記載のアントラセン化合物。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれかに記載のアントラセン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２５】
陰極と陽極の間に、発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜２３のいずれかに記載のアントラセン化合物を単独若しくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記発光層が、前記アントラセン化合物を含有する請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記アントラセン化合物がホスト材料である請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記発光層がさらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも１つを含有する請求項２６又は２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記蛍光性ドーパントがアリールアミン化合物である請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
請求項２５〜２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアントラセン化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、さらなる発光効率の向上等が要求されている。有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。有機ＥＬ素子の発光効率の向上はディスプレイの消費電力の低下につながる重要な課題である。これまで種々検討により改善されてきたが、さらなる改良が求められている。
【０００４】
これら問題を解決すべく、特許文献１には、アントラセン骨格の９位に３−カルバゾリル基を、１０位に種々のアリール基を有するアントラセン誘導体を発光材料に用いた有機ＥＬ素子が開示されていた。３−カルバゾリル基が連結基を介さずにアントラセン骨格と結合していることにより、高Ｔｇ（ガラス転移温度）、低電圧駆動で長寿命な素子が提供できると記載されているが、さらなる高発光効率化が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００９／０９９１３３Ａ号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、新規なアントラセン化合物及びこれを用いた高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、以下の新規なアントラセン化合物、これを用いた有機ＥＬ素子等が提供される。
下記式（１）で表されるアントラセン化合物。
【化１】
0006047116.tif 000002
式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれか１つはＬ２との結合に用いられ、Ｌ２との結合に用いられるものは単結合であり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基である。
Ｌ１は、式（１）のアントラセン骨格とＺとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｍは０〜４の整数であり、ｍが０のとき、Ｌ１は単結合である。ｍが２以上のとき、複数のＬ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｌ２は、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは０〜４の整数であり、ｎが０のとき、Ｌ２は単結合である。ｎが２以上のとき、複数のＬ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントリル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｇ］クリセニル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、及び置換若しくは無置換のピラジニル基から選択される基であり、
Ｚは、下記式（２）で表される構造を有する基である。
【化２】
0006047116.tif 000003
式（２）中、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの基は、互いに結合して下記式（３）で表される環構造を形成する。
【化３】
0006047116.tif 000004
式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８、及びＲ２０〜Ｒ２３のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられるものは単結合であり、それ以外のＲ１１〜Ｒ１８及びＲ２０〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
但し、上記式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基のみである。
【０００８】
上記式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
陰極と陽極の間に、発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、上記式（１）で表されるアントラセン化合物を単独若しくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、新規なアントラセン化合物及びこれを用いた高効率の有機ＥＬ素子が提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
（アントラセン化合物）
本発明の一態様のアントラセン化合物は、下記式（１）で表されるアントラセン化合物である。
【化４】
0006047116.tif 000005
【００１１】
式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれか１つはＬ２との結合に用いられ、Ｌ２との結合に用いられるものは単結合であり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、
【００１２】
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基である。
【００１３】
Ｌ１は、式（１）のアントラセン骨格とＺとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｍは０〜４の整数であり、ｍが０のとき、Ｌ１は単結合である。ｍが２以上のとき、複数のＬ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１４】
Ｌ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは０〜４の整数であり、ｎが０のとき、Ｌ２は単結合である。ｎが２以上のとき、複数のＬ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１５】
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントリル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｇ］クリセニル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、及び置換若しくは無置換のピラジニル基から選択される基であり、
【００１６】
Ｚは、下記式（２）で表される構造を有する基である。
【化５】
0006047116.tif 000006
【００１７】
式（２）中、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの基は、互いに結合して下記式（３）で表される環構造を形成する。
【００１８】
【化６】
0006047116.tif 000007
【００１９】
式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８、及びＲ２０〜Ｒ２３のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられるものは単結合であり、それ以外のＲ１１〜Ｒ１８及びＲ２０〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。
【００２０】
前記「式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８」とは、例えば、下記式で示すように、式（２）において隣接するＲ１１及びＲ１２が式（３）の環構造を形成する場合において、式（３）の環構造の形成に関与していない残りのＲ１３〜Ｒ１８を意味する。
【化７】
0006047116.tif 000008
【００２１】
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
但し、上記式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基のみである。
【００２２】
式（１）で表されるアントラセン化合物は、縮環カルバゾール骨格を有することにより、π電子の分布の広がりが大きくなるため電荷移動が容易となり、キャリアバランスが良好となる。その結果、特に発光効率の面での向上効果が得られる。式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料を用いることで、高効率な有機ＥＬ素子が得られる。
【００２３】
式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基１つのみである。つまり、式（２）で表されるカルバゾール骨格以外の、カルバゾール骨格及び縮環したカルバゾール骨格を含まない。
【００２４】
カルバゾール骨格はドナー性が強く、この骨格を有する分子は正孔が入り易いという性質を持つ。しかしながら、１分子中に２個以上のカルバゾール骨格を有していると、正孔量の増大に伴い相対的に電子量が不足しやすくなると考えられ、キャリアバランスが崩れ易くなるため好ましくない。
【００２５】
また、式（１）で表されるアントラセン化合物は、下記式（１−２）で表される構造を有することが好ましい。
【化８】
0006047116.tif 000009
式（１−２）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０、Ｌ１，ｍ、Ｌ２，ｎ，Ｙ及びＺは前記定義の通りである。
【００２６】
式（１）及び（１−２）において、Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましい。
式（１）及び（１−２）において、Ｌ２は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましい。
【００２７】
式（１）で表されるアントラセン化合物は、下記式（１−３）で表される構造を有することが好ましい。
【化９】
0006047116.tif 000010
式（１−３）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０、Ｌ２，ｎ、Ｙ及びＺは前記定義の通りである。
式（１−３）は、式（１−２）において、ｍ＝０である。
式（１）で表されるアントラセン化合物は、ｍ＝０又は、ｍ＝１且つＬ１が置換若しくは無置換のフェニレニル基、置換若しくは無置換のナフチレニル基、置換若しくは無置換のビフェニレニル基から選ばれる基であることが好ましい。
【００２８】
式（１）で表されるアントラセン化合物は、ｎが、０又は１であることが好ましい。
【００２９】
式（１）で表されるアントラセン化合物は、下記式（１−４）で表される構造を有することがさらに好ましい。
【化１０】
0006047116.tif 000011
式（１−４）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０、Ｙ及びＺは前記定義の通りである。
式（１−４）は、式（１−２）において、ｍ＝０、かつｎ＝０である。
【００３０】
Ｚは、下記式（５）〜（１４）で表される構造を有する基から選択されることが好ましい。
【化１１】
0006047116.tif 000012
式（５）〜（１４）中、Ｒ１１〜Ｒ２３は前記定義の通りである。
【００３１】
Ｚは、前記式（５）〜（７）で表される構造を有する基から選択されることがより好ましい。
【００３２】
式（２）において、Ｒ１３が、Ｌ１と結合することが好ましい。
ｍ＝０の場合には、Ｒ１３は式（１）のアントラセン骨格と単結合で結合する。
【００３３】
式（１−４）で表されるアントラセン化合物は、下記式（２０）又は（２１）で示されることがより好ましい。
【化１２】
0006047116.tif 000013
式（２０）及び（２１）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１４〜Ｒ１６，Ｒ１９〜Ｒ２３及びＹは前記定義の通りである。
上記式（２０）または（２１）で表されるアントラセン化合物を有機ＥＬ素子に用いることで、該有機ＥＬ素子の発光効率が特に良好となるため好ましい。
さらに、上記式（２０）で表されるアントラセン化合物を有機ＥＬ素子に用いることにより、該有機ＥＬ素子の発光効率が特に良好となるとともに、駆動電圧が低下するため好ましい。
【００３４】
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基から選択されることが好ましい。
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のナフチル基であることがさらに好ましい。
【００３５】
各基の「置換若しくは無置換の」における置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。）で表される基から選択される基であることが好ましい。
【００３６】
各基の「置換若しくは無置換の」における置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、及び置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基であることがより好ましい。
【００３７】
Ｙにおける「置換若しくは無置換の」の置換基は、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択されることが好ましい。
【００３８】
Ｙは無置換、又は置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、９位に２つ置換基を持つフルオレニル基から選択される基で置換されていることが好ましい。
フルオレニル基の９位の置換基は、前記の置換基と同様に定義され、好ましくはメチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基から選択される。
Ｙが、無置換、又は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基及び置換若しくは無置換のビフェニリル基から選択される基で置換されていることがより好ましい。
【００３９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のうちのＬ２と結合しない基は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択されることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
上記アリール基において、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基であることが好ましく、上記ヘテロアリール基においては、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
【００４０】
Ｒ１１〜Ｒ１８のうちの、Ｌ１と結合しない基、及び前記式（３）で表される環形成に寄与しない基及びＲ２０〜Ｒ２３のうちのＬ１と結合しない基は、水素原子であることが好ましい。即ち、具体的には下記に示す構造のいずれかであることが好ましい。
【化１３】
0006047116.tif 000014
上記各構造中の縮環カルバゾール環を構成するいずれか１つの炭素原子はＬ１と結合する。
【００４１】
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基であることがより好ましい。
【００４２】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００４３】
本明細書において、「置換若しくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００４４】
本明細書において、「置換若しくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００４５】
「置換若しくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００４６】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
【００４７】
本明細書において、特に断らない限り、隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
【００４８】
上記式（１）、（１−２）〜（１−４）、（２）〜（１３）、（２０）及び（２１）における各基の具体例を以下に挙げる。
環形成炭素数６〜３０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、等が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基である。
１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基は、９位の炭素原子に、前述した置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。等が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリーレン基としては上記のアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
【００４９】
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。
環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン基としては、上記のヘテロアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
【００５０】
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基から選ばれる。
【００５１】
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基の例には、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等のアラルキル基も含む。
【００５２】
置換又は無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００５３】
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基は、−ＯＹ１で表される基であり、Ｙ１の例としては、前記炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数３〜２０のシクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００５４】
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基は、−ＳＹ１で表される基であり、Ｙ１の例としては、アルキルオキシ基におけるＹ１と同じである。
【００５５】
置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＹ２と表され、Ｙ２の例としては前記環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基において挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００５６】
置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＹ２と表され、Ｙ２の例としては、アリールオキシ基におけるＹ２と同じである。
【００５７】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００５８】
以下に、本発明の一態様のアントラセン化合物の具体例を示す。
【化１４】
0006047116.tif 000015
【００５９】
【化１５】
0006047116.tif 000016
【００６０】
【化１６】
0006047116.tif 000017
【００６１】
【化１７】
0006047116.tif 000018
【００６２】
【化１８】
0006047116.tif 000019
【００６３】
【化１９】
0006047116.tif 000020
【００６４】
【化２０】
0006047116.tif 000021
【００６５】
【化２１】
0006047116.tif 000022
【００６６】
【化２２】
0006047116.tif 000023
【００６７】
【化２３】
0006047116.tif 000024
【００６８】
【化２４】
0006047116.tif 000025
【００６９】
【化２５】
0006047116.tif 000026
【００７０】
【化２６】
0006047116.tif 000027
【００７１】
【化２７】
0006047116.tif 000028
【００７２】
【化２８】
0006047116.tif 000029
【００７３】
【化２９】
0006047116.tif 000030
【００７４】
【化３０】
0006047116.tif 000031
【００７５】
【化３１】
0006047116.tif 000032
【００７６】
【化３２】
0006047116.tif 000033
【００７７】
【化３３】
0006047116.tif 000034
【００７８】
【化３４】
0006047116.tif 000035
【００７９】
【化３５】
0006047116.tif 000036
【００８０】
【化３６】
0006047116.tif 000037
【００８１】
【化３７】
0006047116.tif 000038
【００８２】
【化３８】
0006047116.tif 000039
【００８３】
【化３９】
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【００８４】
【化４０】
0006047116.tif 000041
【００８５】
【化４１】
0006047116.tif 000042
【００８６】
【化４２】
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【００８７】
【化４３】
0006047116.tif 000044
【００８８】
【化４４】
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【００８９】
【化４５】
0006047116.tif 000046
【００９０】
【化４６】
0006047116.tif 000047
【００９１】
【化４７】
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【００９２】
【化４８】
0006047116.tif 000049
【００９３】
前記式（１）で表されるアントラセン化合物は、後記する合成例に記載の方法及びこれに準ずる方法で製造できる。
【００９４】
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
前記式（１）で表されるアントラセン化合物は、有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用発光材料として使用できる。
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する。
【００９５】
有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表されるアントラセン化合物の他、必要に応じて各種の有機ＥＬ素子の材料として使用される化合物、添加剤等の成分を含有してもよい。
【００９６】
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に、発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記式（１）で表されるアントラセン化合物を単独若しくは混合物の成分として含有する。
前記式（１）で表されるアントラセン化合物を含有させることにより、良好な発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。
【００９７】
上記の有機ＥＬ素子は、好ましくは発光層及び／又は電子輸送層（電子注入層）が上記のアントラセン化合物を含有する。好ましくは、上記アントラセン化合物は発光層のホスト材料である。
【００９８】
有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
【００９９】
また、上記の有機ＥＬ素子において、上記アントラセン化合物は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、発光帯域に含有されることが好ましい。特に好ましくは発光層に含有される。含有量は特に制限されず、適宜調整可能であるが、通常、１〜１００質量％、より好ましくは３０〜１００質量％である。
【０１００】
有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【０１０１】
上記のアントラセン化合物と共に発光層に使用できる材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１０２】
上記の有機ＥＬ素子においては、所望により発光層に、上記の発光材料の他に、発光性ドーパント（りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパント）を含有してもよい。また、上記の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。
【０１０３】
蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物、フルオランテン化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
【０１０４】
縮合多環アミン誘導体としては、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。
【化４９】
0006047116.tif 000050
式（Ａ）中、Ｙは置換若しくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族炭化水素基を示す。
Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を示す。
Ｙの具体例としては、上記の縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換若しくは無置換のアントリル基、置換若しくは無置換のピレニル基、置換若しくは無置換のクリセニル基である。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２の具体例としては、式（１）で表される化合物における環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の複素環基と同様のものが挙げられる。
ｎは１〜４の整数であり、１〜２の整数であることが好ましい。
前記式（Ａ）は、下記式（１６）又は（１７）で表されるものが好ましい。
【０１０５】
【化５０】
0006047116.tif 000051
式（１６）、（１７）中、Ｒｅ及びＲｆはそれぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールゲルマニウム基である。Ｒｅ及びＲｆはそれぞれ独立に、縮合多環骨格を構成するベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。
【０１０６】
Ｒｅ及びＲｆの好ましい例としては置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基等である。
【０１０７】
ｔは０〜１０の整数を示す。ｕは０〜８の整数を示す。
ｔが２〜１０の場合、複数のＲｅは互いに同一でも異なっていてもよい。
ｕが２〜８の場合、複数のＲｆは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１〜Ａｒ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ａｒ１〜Ａｒ８の好ましい例としては、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ａｒ１〜Ａｒ８の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基である。
【０１０８】
また、蛍光性ドーパントとしては、下記式（１８）で表わされる縮合環アミン誘導体も好ましい。
【化５１】
0006047116.tif 000052
式（１８）中、Ｒｇ及びＲｈは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールゲルマニウム基である。
Ｒｉは、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールゲルマニウム基である。Ｒｉは、式（１８）のフルオレン骨格上のいずれの置換位置に置換してもよい。
ｑは０〜７の整数である。ｑが２〜７の整数の場合、複数のＲｉは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲｉ同士が結合して環を形成してもよい。
Ｌ１は単結合又は連結基である。Ｌ１は式（１８）のフルオレン骨格上のＲｉが結合していない結合位置に結合する。
Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
ｐは１〜４の整数である。
【０１０９】
式（１６）〜（１８）においてアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基の例として上記で例示したものが挙げられる。
【０１１０】
アラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７〜５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜４９（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、特に好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜４４（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２−フェニルプロパン−２−イル基である。
【０１１１】
シクロアルキル基としては、環形成炭素数３〜２０（好ましくは環形成炭素数３〜１０、より好ましくは環形成炭素数３〜８）のシクロアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
【０１１２】
アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル−ｔ−ブチルゲルミル基等が挙げられる。
【０１１３】
アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基等が挙げられる。
【０１１４】
スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（１７）及び（１８）で表されるものが好ましい。
【０１１５】
【化５２】
0006047116.tif 000053
【０１１６】
式（１７）中、Ａｒ３０１はｋ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、ジスチリルアリール基に対応するｋ価の基であり、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３はそれぞれ独立に、環形成炭素数が６〜２０のアリール基であり、Ａｒ３０１、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３は置換されていてもよい。
ｋは１〜４の整数であり、そのなかでもｋは１〜２の整数であるのが好ましい。Ａｒ３０１〜Ａｒ３０３のいずれか一つはスチリル基を含有する基である。さらに好ましくはＡｒ３０２又はＡｒ３０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。
ここで、環形成炭素数が６〜２０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１１７】
式（１８）中、Ａｒ３０４〜Ａｒ３０６は、ｖ価の置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基である。ｖは１〜４の整数であり、そのなかでもｖは１〜２の整数であるのが好ましい。
ここで、式（１８）中の環形成炭素数が６〜４０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式（２０）で示されるアリール基が好ましい。
【０１１８】
フルオランテン化合物としては、下記式（２５）で表されるものが好ましい。
【化５３】
0006047116.tif 000054
式（２５）において、Ｒ２１〜Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる。
【０１１９】
また、式（２５）において、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３０とＲ３１、及びＲ３１とＲ３２は、互いに結合して飽和若しくは不飽和の環を形成する場合と、飽和若しくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換若しくは無置換である。
【０１２０】
式（２５）のＲ２４が、水素原子であることが好ましい。
式（２５）のＲ２７及びＲ３２が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ２７及びＲ３２は置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
【０１２１】
又は、式（２５）のＲ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６及びＲ２８〜Ｒ３１が水素原子であり、式（２１）のＲ２３、Ｒ２７及びＲ３２が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０１２２】
式（２５）のＲ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６及びＲ２８〜Ｒ３１が水素原子であり、式（２５）のＲ２７及びＲ３２が置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、式（２５）のＲ２３が、−Ａｒ２１−Ａｒ２２であり、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ａｒ２１又は前記Ａｒ２２が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０１２３】
又は、式（２５）のＲ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６及びＲ２８〜Ｒ３１が、水素原子であり、式（２５）のＲ２７及びＲ３２が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、式（２５）のＲ２３が、−Ａｒ２１−Ａｒ２２−Ａｒ２３であり、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ａｒ２１、前記Ａｒ２２又は前記Ａｒ２３が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０１２４】
尚、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、環形成炭素数６〜４０のアリール基、環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【０１２５】
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１２６】
上記の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。
【０１２７】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
【０１２８】
上記の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
【０１２９】
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
【０１３０】
上記の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３１】
前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第２有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１３２】
上記の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表されるアントラセン化合物から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護したりすることも可能である。
【０１３３】
上記の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
【０１３４】
上記の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。
【０１３５】
上記の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【０１３６】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として上記のアントラセン化合物と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
【０１３７】
いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
【０１３８】
上記の有機ＥＬ素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【０１３９】
以下、合成例、実施例等を記載して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの合成例及び実施例に限定されるものではない。
【０１４０】
合成例１：化合物１の合成
下記のスキームに従い、化合物１の合成を行った。
【化５４】
0006047116.tif 000055
【０１４１】
（１−１）８−ブロモ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
１Ｌ三口フラスコに１−テトラロン（２３．６６ｇ）、エタノール（３３０ｍＬ）、４−ブロモヒドラジンクロリド（２２．３５ｇ）及び酢酸（１ｇ）を加え、窒素置換した後、オイルバスで７時間加熱還流した。冷却後、エタノールの一部を減圧留去し、純水１６０ｍＬを加え、固体を析出させた。固体を濾過、乾燥することで目的の８−ブロモ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（２４．３ｇ：収率８１．５％）を得た。
【０１４２】
（１−２）８−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
５００ｍＬ三口フラスコに８−ブロモ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（１９．３８ｇ）を入れ、窒素置換した後、さらにキシレン（２４０ｍＬ）及びクロラニル（２２．１３ｇ）を加えた。１時間加熱還流し、冷却した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加えた。キシレンを減圧留去した後、３００ｍＬのヘキサンを加えてスラリー溶液を形成、固形物をろ過した。固形物に酢酸エチルを加えた後、不溶解分をろ過し、ろ液を濃縮して、粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、８−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（１５．０ｇ：収率７７．７％）を得た。
【０１４３】
（１−３）８−ブロモ−１１フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
５００ｍＬ三口フラスコにヨードベンゼン（１５４ｇ）、８−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（１４．０ｇ）、銅粉（６ｇ）及び炭酸カリウム（１９．６ｇ）を投入し、窒素置換した後、１６０℃で２２時間、加熱撹拌した。冷却後、ろ過により固形分を取り除いた後、ヨードベンゼンを減圧留去した。ここにヘキサンを加え、析出した固体をろ過、乾燥することで目的の８−ブロモ−１１フェニルベンゾ［ａ］カルバゾール（１５．０ｇ：収率７７．２％）を得た。
【０１４４】
（１−４）化合物１の合成
１００ｍＬ三口フラスコに８−ブロモ−１１フェニルベンゾ［ａ］カルバゾール（２．５０ｇ）、９‐（１‐ナフチル）‐１０‐アントラセンボロン酸（２．５７ｇ）、酢酸パラジウム（１５０ｍｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（５５０ｍｇ）、リン酸三カリウム（４．２８ｇ）を投入し、窒素置換後、１，２‐ジメトキシエタン（４５ｍＬ）及び純水（１０ｍＬ）を加え、さらに窒素置換した。７時間加熱還流後、冷却し、塩化メチレンを加えた後、分液ロートに移し、純水で洗浄した。塩化メチレン溶液から塩化メチレンを除去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物の化合物１を得た。（３．０８ｇ：収率７７．０％）を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５９５．２３に対してｍ／ｅ＝５９５であった。
【０１４５】
合成例２：化合物２の合成
下記のスキームに従い、化合物２の合成を行った。
【化５５】
0006047116.tif 000056
【０１４６】
（２−１）１−（２−ニトロフェニル）ナフタレンの合成
窒素雰囲気下、２−ブロモニトロベンゼン（２０．２ｇ）、１−ナフタレンボロン酸（１８．９ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（２．８９ｇ）、炭酸カリウム（２７．６ｇ）、トルエン（１５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）の混合物を５時間還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行いトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする１−（２−ニトロフェニル）ナフタレン（２２．７ｇ：収率９１％）を得た。
【０１４７】
（２−２）７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールの合成
窒素雰囲気下、１−（２−ニトロフェニル）ナフタレン（２２．４ｇ）、トリフェニルホスフィン（５９．０ｇ）及びｏ−ジクロロベンゼン（１５０ｍＬ）の混合物を１８０℃にて２２．５時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１５．２ｇ：８０％）を得た。
【０１４８】
（２−３）１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールの合成
窒素雰囲気下、７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１５．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）溶液に、氷冷下、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１２．６ｇ）を加え、室温に昇温し２時間攪拌した。得られた反応液をトルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１６．２ｇ：収率７７％）を得た。
【０１４９】
（２−４）１０−ブロモ−７−フェニルベンゾ［ｃ］カルバゾール
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１６．０ｇ）、ヨードベンゼン（２２．０ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５．１４ｇ）、エチレンジアミン（６．４９ｇ）、リン酸三カリウム（２２．９ｇ）及びトルエン（１００ｍＬ）の混合物を２１．５時間還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、目的とする１０−ブロモ−７−フェニルベンゾ［ｃ］カルバゾール（７．５２ｇ：収率３７％）を得た。
【０１５０】
（２−５）化合物２の合成
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−７−フェニルベンゾ［ｃ］カルバゾール（７．４５ｇ）、９‐（１‐ナフチル）‐１０‐アントラセンボロン酸（８．３６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ）、炭酸ナトリウム（４．２４ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）の混合物を１２時間還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンにて抽出を行い、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、目的の化合物２（３．５８ｇ：収率３０％）を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５９５．２３に対してｍ／ｅ＝５９５であった。
【０１５１】
下記実施例及び比較例で用いた化合物は次の通りである。
【化５６】
0006047116.tif 000057
【０１５２】
実施例１
＜有機ＥＬ素子の作製＞
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの化合物ＨＴ−１膜を形成した。このＨＴ−１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＴ−１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は、第一の正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ−２膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−３を蒸着し、ＨＴ−２膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ−膜を成膜した。このＨＴ−３膜は、第二の正孔輸送層として機能する。
このＨＴ−２膜上に化合物１（ホスト材料）及びＢＤ−１（ドーパント材料）をＢＤ−１の割合が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
この発光層上にＥＴ−１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この障壁層上に電子輸送材料であるＥＴ−２を蒸着して、膜厚１０ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１５３】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
上記の手順で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。結果を表１に示す。
【０１５４】
・初期性能
電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、そのときの駆動電圧（Ｖ）、発光効率（ｃｄ／Ａ）及びＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。
【０１５５】
実施例２及び比較例１
化合物１の代わりに、表１に記載の化合物を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子の作成及び評価を行った。結果を表１に示す。
尚、比較例化合物１は、特許文献１に開示の化合物（２０）である。
【０１５６】
【表１】
0006047116.tif 000058
【０１５７】
表１の結果から、縮環カルバゾール構造を有する化合物１及び２を用いた実施例１及び２の素子では、縮環構造を有しないカルバゾール構造を有する比較例化合物１を用いた比較例１の素子と比べて、発光効率及び外部量子収率が向上しており、駆動電圧は同等又はより低くなっていることがわかる。