【誤訳訂正書】
【提出日】平成23年2月17日(2011.2.17)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【発明の詳細な説明】
【発明の名称】ＭＥＫ阻害剤の使用方法
【技術分野】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、抗癌剤と組合せて、プロテインキナーゼ酵素活性、および（増殖、分化、プログラムされた細胞死滅、移動、化学侵入および代謝などの）細胞活性の得られた変調を阻害する化合物で癌を治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（先行技術）
癌、代謝性疾患、および炎症性疾患などの種々の病状を治療するのに用いられる剤の特異性の改善は、もしこれらの剤の投与に関連する副作用を低下させることができれば、実現されるであろう治療的利益のためかなり興味深いものである。常套的には、癌の治療における劇的な改善は、新規なメカニズムを通じて作用する治療剤の同定に関連する。
【０００３】
プロテインキナーゼは、蛋白質のチロシン、セリンおよびスレオニン残基のヒドロキシ基において蛋白質のリン酸化を触媒する酵素である。ヒトゲノムのキナーゼ相補体は５１８の推定プロテインキナーゼ遺伝子を含有する（非特許文献１）。この活性の結果は細胞分化、増殖、転写、翻訳、代謝、細胞周期進行、アポトーシス、代謝、細胞骨格再編成および移動に対する効果を含み；すなわち、プロテインキナーゼは真核生物細胞においてシグナル変換の大部分を媒介する。さらに、異常なプロテインキナーゼ活性は乾癬などの比較的生命を脅かさない疾患から癌の範囲の疾患の宿主に関連付けられてきた、染色体マッピングは、２００を超えるキナーゼが癌、炎症および代謝性疾患を含めた疾患遺伝子座にマッピングされることを明らかとした。
【０００４】
チロシンキナーゼは受容体タイプまたは非受容体タイプとしてカテゴリー分けすることができる。受容体タイプのチロシンキナーゼは細胞外、膜貫通および細胞内部分を有するが、非受容体タイプのチロシンキナーゼは全部が細胞内である。
【０００５】
受容体タイプのチロシンキナーゼは多様な生物学的活性を持つ多数の膜貫通受容体よりなる。事実、受容体タイプのチロシンキナーゼの約２０の異なるサブファミリーが同定されている。ＨＥＲサブファミリーと呼ばれる１つのチロシンキナーゼはＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３、およびＨＥＲ４から構成される。今までに同定された受容体のこのサブファミリーのリガンドは上皮細胞成長因子、ＴＧＲ−アルファ、アンフィレグリン、ＨＢ−ＥＧＦ、ベタセルリンおよびヘレグリンを含む。これらの受容体タイプのチロシンキナーゼの別のサブファミリーはインスリンサブファミリーであり、これはＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−ＩＲ、およびＩＲ−Ｒを含む。ＰＤＧＦサブファミリーはＰＤＧＦアルファおよびベータ受容体、ＣＳＦＩＲ、ｃ−ｋｉｔおよびＦＬＫ−ＩＩを含む。従って、ＦＬＫファミリーがあり、これはキナーゼインサートドメイン受容体（ＫＤＲ）、胎児肝臓キナーゼ−１（ＦＬＫ−１）、胎児肝臓キナーゼ−４（ＦＬＫ−４）およびｆｍｓ−様チロシンキナーゼ−１（Ｆｌｔ−１）から構成される。ＰＤＧＦおよびＦＬＫファミリーは、通常、２つの群の同様性のため一緒に考えられる。受容体タイプチロシンキナーゼの詳細な議論については、ここ参照により組み込まれる、非特許文献２を参照のこと。
【０００６】
チロシンキナーゼの非受容体タイプもまた、Ｓｒｃ、Ｆｒｋ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、Ａｂｌ、Ｓｙｋ／Ｚａｐ７０、Ｆｅｓ／Ｆｐｓ、Ｆａｋ、Ｊａｋ、およびＡｃｋを含めた多数のサブファミリーから構成される。これらのサブファミリーの各々は、さらに、種々の受容体に細分される。例えば、Ｓｒｃサブファミリーは最大のものの１つであり、Ｓｒｃ、Ｙｅｓ、Ｆｙｎ、Ｌｙｎ、Ｌｃｋ、Ｂｌｋ、Ｈｃｋ、Ｆｇｒ、およびＹｒｋを含む。酵素のＳｒｃサブファミリーは腫瘍形成に関連している。チロシンキナーゼの非受容体タイプのより詳細な議論についてはここに参照により組み込まれる、非特許文献３を参照のこと。
【０００７】
セリン−スレオニンキナーゼは細胞内シグナル変換において重要な役割を演じており、ＳＴＥ、ＣＫＩ、ＡＧＣ、ＣＡＭＫ、およびＣＭＧＣなどの多数のファミリーを含む。重要なサブファミリーはＭＡＰキナーゼ、ｐ３８、ＪＮＫおよびＥＲＫを含み、これは、マイトジェン、ストレス、炎症誘発および抗アポトーシス経路としてのそのような多様な刺激から得られるシグナル変換を変調する。ＭＡＰキナーゼサブファミリーのメンバーはｐ３８、ＪＮＫイソ酵素およびＲａｆを含めた治療的介入に対して標的化されている。
【０００８】
プロテインキナーゼおよびそれらのリガンドは種々の細胞活性において重要な役割を演じるため、プロテインキナーゼ酵素活性の脱制御は、癌に関連する制御されない細胞成長などの改変された細胞特性を導き得る。腫瘍学的兆候に加えて、改変されたキナーゼシグナリングは、免疫学的障害、代謝性疾患および心血管疾患、炎症性疾患、および変性疾患などの多数の他の病理学的疾患に関連付けられている。従って、受容体および非受容体プロテインキナーゼは小分子薬物の発見のための魅力的な標的である。
【０００９】
キナーゼ変調の治療的使用のための１つの特に魅力的な目標は、腫瘍学的適応症に関する。例えば、癌の治療のためのプロテインキナーゼ活性の変調は、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）および胃腸間質癌の治療のための（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））（Ｎｏｖａｒｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｅａｓｔ  Ｈａｎｏｖｅｒ，ＮＪによって産生されたイマチニブメシレート）のＦＤＡ認可と共に成功裏に示されている。Ｇｌｅｅｖｅｃは選択的Ａｂ１キナーゼ阻害剤である。
【００１０】
腫瘍の成長および生存に必要な２つの鍵となる細胞プロセスである細胞増殖および血管形成の変調（特に阻害）（Ｍａｔｔｅｒ  Ａ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃ  Ｔｅｃｈｎｏｌ  ２００１  ６，１００５−１０２４）は、小分子薬物の開発のための魅力的な目標である。抗血管形成療法は、固体腫瘍、ならびに虚血性冠動脈病、糖尿病性網膜障害、乾癬、および慢性関節リウマチを含めた脱調節血管新生に関連した他の疾患の治療のための潜在的に重要なアプローチを表わす。同様に、細胞抗増殖剤は、腫瘍の増殖を遅らせ、または停止させるのに望ましい。
【００１１】
抗血管形成および抗増殖活性に関連する、小分子変調のための１つの特に魅力的な標的はＭＥＫである。ＭＥＫ１（ＭＡＰＫ／ＥＲＫ  Ｋｉｎａｓｅ）の阻害は、異常なＥＲＫ／ＭＡＰＫ経路シグナリングに依存する腫瘍の成長を制御するのに有望な戦略である。（非特許文献４）。ＭＥＫ−ＥＲＫシグナル変換カスケードは、成長因子、サイトカイン、およびホルモンに応答して細胞成長、増殖、分化およびアポトーシスを調節する保存された経路である。この経路は、ヒト腫瘍においてしばしばアップレギュレートされるか、または突然変異されるＲａｓの下流で作動する。ＭＥＫはＲａｓ機能の重要なエフェクタであることが示されている。ＥＲＫ／ＭＡＰＫ経路が全ての腫瘍の３０％においてアップレギュレートされており、Ｋ−ＲａｓおよびＢ−Ｒａｆにおける腫瘍形成活性化突然変異は、各々、全ての癌の２２％および１８％において同定されている（Ａｌｌｅｎら、２００３；Ｂａｍｆｏｒｄ  Ｓ，２００４；Ｄａｖｉｅｓら、２００２；Ｍａｌｕｍｂｒｅｓ  ａｎｄ  Ｂａｒｂａｃｉｄ，２００３）。悪性黒色腫の６６％（Ｂ−Ｒａｆ）、膵臓癌の６０％（Ｋ−Ｒａｓ）および４％（Ｂ−Ｒａｆ）、結腸直腸癌の５０％（結腸、特に、Ｋ−Ｒａｓ：３０％，Ｂ−Ｒａｆ：１５％）、肺癌の２０％（Ｋ−Ｒａｓ）、２７％（Ｂ−Ｒａｆ）乳頭および脱分化甲状腺癌、および子宮内膜癌の１０〜２０％（Ｂ−Ｒａｆ）を含めたヒト癌の大部分は活性化ＲａｓおよびＲａｆ突然変異を保有する。ＥＲＫ／ＭＡＰＫ経路を阻害することによって治療することができる他の癌は腎臓癌（非特許文献５）、乳癌（非特許文献６）、多数のミエローマ（非特許文献７）、卵巣癌（非特許文献８）、およびＡＭＬ（非特許文献９）を阻害することによって治療することができる他の癌。
【００１２】
ＥＲＫ経路の阻害、特に、ＭＥＫキナーゼ活性の阻害は、結果として、大部分が細胞−細胞接触および移動性の低下ならびに血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）発現のダウンレギュレーションに起因する抗代謝および抗血管形成効果をもたらす。さらに、支配的な陰性ＭＥＫまたはＥＲＫの発現は、細胞培養において、およびインビボでのヒト腫瘍異種移植片の初代および代謝成長において見られる突然変異体Ｒａｓの形質転換能力を低下させた。従って、ＭＥＫ−ＥＲＫシグナル変換経路は、治療的介入を標的とする適当な経路である。
【００１３】
異なる作用メカニズムでの組合せ治療は、しばしば、投与された単一の治療単独と比較して増強された抗腫瘍活性をもたらすことが確立されている。これは、化学療法の組合せ（例えば、非特許文献１０）、ならびに抗体および化学療法の組合せ（例えば、非特許文献１１）に当てはまる。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ｍａｎｎｉｎｇら、Ｓｃｉｅｎｃｅ，（２００２），２９８，１９１２
【非特許文献２】Ｐｌｏｗｍａｎら（１９９４）ＤＮ＆Ｐ７（６）：３３４−３３９
【非特許文献３】Ｂｏｌｅｎ（１９９３）Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，８：２０２５−２０３１
【非特許文献４】Ｓｏｌｉｔら、２００６；Ｗｅｌｌｂｒｏｃｋら、２００４
【非特許文献５】Ｒｉｋａ  Ｈｏｓｈｉｎｏ，ら、Ｏｎｃｏｌｏｇｅｎｅ  ２１  Ｊａｎｕａｒｙ  １９９９，Ｖｏｌｕｍｅ  １８，Ｎｕｍｂｅｒ  ３，Ｐａｇｅｓ  ８１３−８２２
【非特許文献６】Ｓａｎｔｅｎ  ＲＪ，ら、Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ２００２，８０２３９
【非特許文献７】Ｈｕ  Ｌら、Ｂｌｏｏｄ  ２００３，１０１，３１２６
【非特許文献８】Ｎｉｃｏｓｉａ  ＳＶら、Ｈｅｍａｔｏｌ  Ｏｎｃｏｌ  Ｃｌｉｎ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍ  ２００３，１７  ９２７
【非特許文献９】Ｍｉｌｅｌｌａ  Ｍら、Ｃｕｒｒ  Ｐｈａｒｍ  Ｄｅｓ  ２００５，１１，２７７９
【非特許文献１０】Ｋｙｒｇｉｏｕ  Ｍ．ら、Ｊ  Ｎａｔｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ  ２００６，９８，１６５５
【非特許文献１１】Ｐａｓｅｔｔｏ  ＬＭら、Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００６，２６，３９７３
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１５】
（発明の要旨）
本発明の組成物は、異常なおよび／または調節されない細胞活性に関連する疾患を治療するのに用いられる。本明細書で提供される方法および組成物によって治療することができる病状は癌を含む。本発明は、１種以上の治療と組合せて式Ｉの化合物を投与することによってこれらの疾患を治療する方法を対象とする。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
治療有効量の式Ｉの化合物：
【化１１８】
2010513288.tif 000001
またはその医薬上許容される塩または溶媒和物を患者に投与する工程；あるいは治療有効量の式Ｉの化合物、および医薬上許容される担体、賦形剤、または希釈剤を、外科的処置、１種以上の化学療法剤、１種以上のホルモン療法、１種以上の抗体、低体温療法、放射性ヨウ素療法、および放射線から選択される１種以上の治療と組み合わせて含む医薬組成物を投与する工程を含む、癌を治療する方法であって、ここで、式Ｉの化合物は、Ａ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄ：（群Ａ：
Ａは、所望により、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されていてもよいアリーレンであり、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；あるいはＲ１およびＲ２が結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６のうちの１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは０、１、または２であり；
Ｒ７は水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により、置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、―Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは、０、１または２であって、Ｒ３１は所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここで、Ｒ３４は水素またはアルキルであって、Ｒ３４ａはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（ここで、Ｒ３５は水素またはアルキルであって、Ｒ３５ａはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここで、Ｒ３２は水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａはアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）、から独立して選択された１、２、３、４または５個の基で置換されていてもよく；
Ｒ９はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２５およびＲ２５ｂは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいアリールであり；
Ｒ２５ａは水素、アルキル、またはアルケニルである；
群Ｂ：
Ａは、所望により、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から選択される１、２、３、または４個の基で置換されていてもよいヘテロアリーレンであり、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはアルキルカルボニルアミノであり；ここで、Ｒ１９は水素、アルキル、またはアルケニルであり；およびここで、各アルキルおよびアルケニルは、単独で、あるいはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９内の別の基の一部として、独立して、所望により、ハロ、ヒドロキシ、またはアルコキシで置換されていてもよく；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；あるいはＲ１およびＲ２が結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６のうちの１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは１または２であり；
Ｒ７は水素、ハロ、またはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここに、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、―Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ３１は、所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＮＲ３６ＳＯ２Ｒ３６ａ（ここで、Ｒ３６は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３６ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは所望により置換されていてもよいヘテロアリール）、−ＳＯ２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここで、Ｒ３７は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３７ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここで、Ｒ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここに、Ｒ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）から独立して、選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよい；
群Ｃ：
Ａは
【化１１９】
2010513288.tif 000002
であり、ここで、Ｒ１０は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｒ１０ａは、水素、アルキル、アルケニルであり；
Ｙ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ１およびＲ２が結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６のうちの１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは１または２であり；
Ｒ７は水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ３１は所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＮＲ３６ＳＯ２Ｒ３６ａ（ここで、Ｒ３６は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３６ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここで、Ｒ３７は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３７ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここで、Ｒ３２はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここで、Ｒ３３はアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよく；あるいは
群Ｄ：
Ａは
【化１２０】
2010513288.tif 000003
であり；
Ｒ４０およびＲ４０ａは独立して水素またはアルキルであり；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ１およびＲ２が結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６のうちの１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは１または２であり；
Ｒ７は水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、―Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは０、１、または２であって、Ｒ３１は所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＮＲ３６ＳＯ２Ｒ３６ａ（ここで、Ｒ３６は、水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３６ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここで、Ｒ３７は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３７ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここで、Ｒ３２はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここで、Ｒ３３はアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよい）
で定義される、方法。
（項目２）
前記癌が、黒色腫、結腸癌、直腸癌、膵臓癌、乳癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳頭甲状腺癌、退形成性甲状腺癌、子宮内膜癌、または卵巣癌である、項目１記載の方法。
（項目３）
患者に、治療有効量の式Ｉの化合物、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物を投与する工程；あるいは治療有効量の式Ｉの化合物、および医薬上許容される担体、賦形剤、または希釈剤を、１種以上の化学治療剤と組合せて投与する工程を含む、癌を治療するための請求項１または２記載の方法。
（項目４）
１種以上の前記化学治療剤が、タキサン、プラチン、トポイソメラーゼ阻害剤、アルキル化剤、抗代謝産物、抗微小管剤、およびｂｃｒ−ａｂｌ阻害剤から選択される、請求項３記載の方法。
（項目５）
１種以上の前記化学治療剤が、ラパマイシン、カルボプラチン、シスプラチン、オキサリプラチン、ゲムシタビン、ダカルバジン、トポテカン、イリノテカン、ソラフェニブ、パクタキタキセル、およびドセタキセルから選択される、項目３記載の方法。
（項目６）
１種以上の前記化学治療剤がＡＫＴ阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目７）
１種以上の前記化学治療剤がｃＭＥＴ阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目８）
１種以上の前記化学治療剤が
【表２５−１】
2010513288.tif 000004
【表２５−２】
2010513288.tif 000005
【表２５−３】
2010513288.tif 000006
【表２５−４】
2010513288.tif 000007
【表２５−５】
2010513288.tif 000008
【表２５−６】
2010513288.tif 000009
【表２５−７】
2010513288.tif 000010
【表２５−８】
2010513288.tif 000011
【表２５−９】
2010513288.tif 000012
【表２５−１０】
2010513288.tif 000013
【表２５−１１】
2010513288.tif 000014
【表２５−１２】
2010513288.tif 000015
【表２５−１３】
2010513288.tif 000016
【表２５−１４】
2010513288.tif 000017
【表２５−１５】
2010513288.tif 000018
【表２５−１６】
2010513288.tif 000019
【表２５−１７】
2010513288.tif 000020
【表２５−１８】
2010513288.tif 000021
【表２５−１９】
2010513288.tif 000022
から選択される、項目３記載の方法。
（項目９）
１種以上の前記化学治療剤がＥＧＦＲ阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目１０）
前記化学治療剤の一種が、ラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（登録商標））、ゲフィニチブ（Ｉｒｅｓｓａ（登録商標））、エルロチニブ（Ｔａｒｃｅｖａ（登録商標））、ザクティマ（ＺＤ６４７４）、ＡＥＥ７８８およびＨＫＩ−２７２、ＥＫＢ−５６９、ＣＩ１０３３から選択される、項目３記載の方法。
（項目１１）
前記化学治療剤の一種が
【表２６−１】
2010513288.tif 000023
【表２６−２】
2010513288.tif 000024
【表２６−３】
2010513288.tif 000025
【表２６−４】
2010513288.tif 000026
【表２６−５】
2010513288.tif 000027
【表２６−６】
2010513288.tif 000028
【表２６−７】
2010513288.tif 000029
【表２６−８】
2010513288.tif 000030
【表２６−９】
2010513288.tif 000031
【表２６−１０】
2010513288.tif 000032
【表２６−１１】
2010513288.tif 000033
から選択される、項目３記載の方法。
（項目１２）
前記化学治療剤の一種が、所望により、医薬上許容される塩、溶媒和物、または水和物としての、Ｎ−（３，４−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−７−（｛［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−２−メチルオクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］メチル｝オキシ）−６−（メチルオキシ）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（４−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロフェニル）−７−（｛［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−２−メチルオクタヒドロシクロ−ペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］メチル｝オキシ）−６−（メチルオキシ）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（３，４−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−７−（｛［（３ａＲ，５ｓ，６ａＳ）−２−メチルオクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］メチル｝オキシ）−６−（メチルオキシ）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（４−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロフェニル）−７−（｛［（３ａＲ，５ｓ，６ａＳ）−２−メチルオクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］メチル｝オキシ）−６−（メチルオキシ）キナゾリン−４−アミンから選択される、項目３記載の方法。
（項目１３）
前記化学治療剤の一種が、Ｎ−（３，４−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−７−（｛［（３ａＲ，５ｒ，６ａＳ）−２−メチルオクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル］メチル｝オキシ）−６−（メチルオキシ）キナゾリン−４−アミン、または、所望により、その医薬上許容される塩、溶媒和物または水和物である、項目３記載の方法。
（項目１４）
前記化学治療剤の一種が
【表２７−１】
2010513288.tif 000034
【表２７−２】
2010513288.tif 000035
【表２７−３】
2010513288.tif 000036
【表２７−４】
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【表２７−５】
2010513288.tif 000038
【表２７−６】
2010513288.tif 000039
【表２７−７】
2010513288.tif 000040
から選択される、項目３記載の方法。
（項目１５）
１種以上の前記化学治療剤がＥｒｂＢ２阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目１６）
１種以上の前記化学治療剤がＨＳＰ９０阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目１７）
１種以上の前記化学治療剤が１７−ＡＡＧ、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、５−２，４−ジヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）−Ｎ−エチル−４−（４−（モルホリノメチル）フェニル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド、６−クロロ−９−（（４−メトキシ−３，５−ジメチルピリジン−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−２−アミンから選択される、項目３記載の方法。
（項目１８）
１種以上の前記化学治療剤がＩＧＦ１Ｒ阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目１９）
１種以上の前記化学治療剤がＶＥＧＦＲ阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目２０）
１種以上の前記化学治療剤がＲａｆ阻害剤である、項目３記載の方法。
（項目２１）
前記化学治療剤の一種がソラフェニブである、項目３記載の方法。
（項目２２）
前記化学治療剤の一種が
【表２８−１】
2010513288.tif 000041
【表２８−２】
2010513288.tif 000042
【表２８−３】
2010513288.tif 000043
【表２８−４】
2010513288.tif 000044
【表２８−５】
2010513288.tif 000045
【表２８−６】
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【表２８−７】
2010513288.tif 000047
【表２８−８】
2010513288.tif 000048
【表２８−９】
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【表２８−１０】
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【表２８−１１】
2010513288.tif 000051
【表２８−１２】
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【表２８−１３】
2010513288.tif 000053
【表２８−１４】
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【表２８−１５】
2010513288.tif 000055
【表２８−１６】
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【表２８−１７】
2010513288.tif 000057
【表２８−１８】
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【表２８−１９】
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【表２８−２０】
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【表２８−２１】
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【表２８−２２】
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【表２８−２３】
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【表２８−２４】
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【表２８−２５】
2010513288.tif 000065
から選択される、項目３記載の方法。
（項目２３）
１種以上の前記化学治療剤が、ラパマイシン、ラパマイシンアナログＰＩ１０３、ＳＦ１１２６、およびＢＥＺ２３５から選択される、項目３記載の方法。
（項目２４）
１種以上の前記化学治療剤が、ラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ＡＰ２３５７３、ＲＡＤ００１、ＰＩ１０３、およびＳＦ１１２６から選択される、項目３記載の方法。
（項目２５）
１種以上の前記化学治療剤が、ラパマイシンである、項目３記載の方法。
（項目２６）
１種以上の前記治療が放射線である、項目１または２記載の方法。
（項目２７）
１種以上の前記治療が１種以上の抗体である、項目１または２記載の方法。
（項目２８）
１種以上の前記抗体が、イマチニブ（すなわち、Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標）、αＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂ、ＩＧＦ−１Ｒ  １９Ｄ１２、ＩＧＦ−１Ｒ  ｈ７Ｃ１０およびＩＧＦ−１Ｒ  ＣＰ−７５１８７１、アレムツズマブ、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（登録商標）、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（登録商標）、ゲムツズマブ、ゲムツズマブオゾガマイシン、イブリツモマブ（チムキシセタン）、パニツムマブ、リツキシマブ、トシツモマブ、およびトラスツズマブ、（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（登録商標））から選択される、項目２７記載の方法。
（項目２９）
１種以上の前記治療が外科的処置である、項目１または２記載の方法。
（項目３０）
１種以上のホルモン療法がタモキシフェンおよびアロマターゼ阻害剤から選択される、項目１または２記載の方法。
（項目３１）
前記癌が悪性黒色腫であって、１種以上の前記治療が外科的処置、および１種以上の化学治療剤から選択される、項目１記載の方法。
（項目３２）
１種以上の前記化学治療剤が、ソラフェニブ、パクリタキセル（Ｔａｘｏｌ（登録商標））、ドセタキセル（Ｔａｘｏｔｅｒｅ（登録商標））ダカルバジン、ラパマイシン、イマチニブメシレート（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））ソラフェニブ、およびカルボプラチンから選択される、項目３１記載の方法。
（項目３３）
前記癌が結腸または直腸癌であって、１種以上の前記治療が、外科的処置、放射線、１種以上の化学治療剤、および１種以上の抗体から選択される、項目１記載の方法。
（項目３４）
化学治療剤の１以上がオキサリプラチン、５−フルオロウラシル、カペシタビン（Ｘｅｌｏｄａ）、イリノテカン（Ｃａｍｐｔｏｓａｒ）、ＦＯＬＦＯＸ（フォリン酸、５−ＦＵ、オキサリプラチン）、およびロイコボリンから選択される項目３３記載の方法。
（項目３５）
１種以上の前記抗体がベバシズマブおよびセツキシマブから選択される項目３３記載の方法。
（項目３６）
前記癌が膵臓癌であって、１種以上の前記治療が外科的処置、放射線、および１種以上の化学治療剤から選択される、項目１記載の方法。
（項目３７）
１種以上の前記化学治療剤が、エルロチニブ（Ｔａｒｃｅｖａ（登録商標））、ゲムシタビン、５−フルオロウラシル、ロイコボリン、シスポラチン、ゲムシタビン、イリノテカン、パクリタキセル、カペシタビン、オキサリプラチン、およびストレプトゾシンから選択される、項目３６記載の方法。
（項目３８）
前記癌が乳癌であって、１種以上の前記治療が、外科的処置、放射線、１種以上の化学治療剤、１種以上のホルモン療法、および１種以上の抗体から選択される、項目１記載の方法。
（項目３９）
１種以上の前記化学治療剤が、ラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（登録商標））、パクリタキセル（Ｔａｘｏｌ（登録商標））、ドセタキセル、シクロホスファミド（Ｃｙｔｏｘａｎ）、メトトレキサート、５−フルオロウラシル、ドキソルビシル、エピルビシン、ゲムシタビン、カルボプラチン（Ｐａｒａｐｌａｔｉｎ）、シスプラチン（Ｐｌａｔｉｎｏｌ）、ビノレルビン（Ｎａｖｅｌｂｉｎｅ）、カペシタビン（Ｘｅｌｏｄａ）、ＰＥＧ化リポソームドキソルビシン（Ｄｏｘｉｌ）、およびアルブミン−結合パクリタキセル（Ａｂｒａｘａｎｅ）から選択される、項目３８記載の方法。
（項目４０）
１種以上の前記抗体が、αＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂ、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（登録商標））、およびトラスツズマブから選択される、項目３８記載の方法。
（項目４１）
１種以上の前記ホルモン療法が、タモキシフェン、トレミフェン（Ｆａｒｅｓｔｏｎ）、フルべストラント（Ｆａｓｌｏｄｅｘ）、酢酸メゲストロール（Ｍｅｇａｃｅ）、卵巣切除、およびアロマターゼ阻害剤から選択される、項目３８記載の方法。
（項目４２）
前記癌が非小細胞肺癌であって、１種以上の前記治療が外科的処置、放射線、１種以上の抗体、および１種以上の化学治療剤から選択される、項目１記載の方法。
（項目４３）
前記化学治療剤がシスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、ザクティマ（ＺＤ６４７４）、パクリタキセル、ドセタキセル、ゲムシタビン、ビノレルビン、イリノテカン、エトポシド、ビンブラスチン、エルロチニブおよびペメトレキセドから選択される、項目４２記載の方法。
（項目４４）
１種以上の前記抗体がベバシズマブである、項目４２記載の方法。
（項目４５）
前記癌が小細胞肺癌であって、１種以上の前記治療が外科的処置、放射線および１種以上の化学治療剤から選択される、項目１記載の方法。
（項目４６）
１種以上の前記化学治療剤が、シスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、エトポシド、イリノテカン、ホスファミド、パクリキセル、ドセタキセル、ゲムシタビン、トポテカン、シクロホスファミド／ドキソルビシン／ビンクリスチン（ＣＡＶ）、メトトレキサートおよびビノレルビンから選択される、項目４５記載の方法。
（項目４７）
前記癌が乳頭または退形成性甲状腺癌であって、１種以上の前記治療が外科的処置、放射線、放射性ヨウ素療法、１種以上のホルモン療法、および１種以上の化学治療剤である項目１記載の方法。
（項目４８）
１種以上の前記化学治療剤が、甲状腺ホルモン剤、ドキソルビシン、およびプラチンから選択される、項目４７記載の方法。
（項目４９）
前記癌が子宮内膜癌であって、１種以上の前記治療が外科的処置、放射線、ホルモン療法および１種以上の化学治療剤である、項目１記載の方法。
（項目５０）
１種以上の前記化学治療剤が、パクリタキセル、ドキソルビシンおよびシスプラチンから選択される、項目４９記載の方法。
（項目５１）
１種以上の前記ホルモン療法が、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、およびタモキシフェンから選択される、項目４９記載の方法。
（項目５２）
前記癌が卵巣癌であって、１種以上の前記治療が外科的処置、放射線、および１種以上の化学治療剤から選択される、項目１記載の方法。
（項目５３）
１種以上の前記化学治療剤がシスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、パクリタキセル、ドセタキセル、トポテカン、ドキソルビシン（アドリアマイシン）、リポソームドキソルビシン（Ｄｏｘｉｌ）、ゲムシタビン、シクロホスファミド、ビノレルビン（Ｎａｖｅｌｂｉｎｅ）、ヘキサメチルメラミン、イフォスファミド、およびエトポシドから選択される、項目５２記載の方法。
（項目５４）
１種以上の前記治療が、放射線および外科的処置から選択される、項目１または２記載の方法。
（項目５５）
１種以上の前記治療が、ラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ＡＰ２３５７３、ＲＡＤ００１、カルボプラチン、シスプラチン、オキサリプラチン、ゲムシタビン、ダカルバジン、トポテカン、イリノテカン、ソラフェニブ、パクリタキセル、ドセタキセル、ラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（登録商標））、ゲフィチニブ（Ｉｒｅｓｓａ（登録商標））、エルロチニブ（Ｔａｒｃｅｖａ（登録商標））、ザクティマ（ＺＤ６４７４）、５−フルオロウラシル、カペシタビン（Ｘｅｌｏｄａ）、ＦＯＬＦＯＸ（フォリン酸、５−ＦＵ、オキサリプラチン）、ストレプトゾシン、シクロホスファミド（Ｃｙｔｏｘａｎ）、メトトレキサート、ドキソルビシン、エピルビシン、ビノレルビン（Ｎａｖｅｌｂｉｎｅ）、ＰＥＧ化リポソームドキソルビシン（Ｄｏｘｉｌ）、およびアルブミン−結合パクリタキセル（Ａｂｒａｘａｎｅ）、エトポシド、ビンブラスチン、ペメトレキセド、ロイコボリン、ホスファミド、シクロホスファミド／ドキソルビシン／ビンクリスチン（ＣＡＶ）、甲状腺ホルモン剤、ヘキサメチルメラミン、イホスファミド、イマチニブ（すなわち、Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））、αＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂ、ＩＧＦ−１Ｒ  １９Ｄ１２、ＩＧＦ−１Ｒ  ｈ７Ｃ１０、ＩＧＦ−１Ｒ  ＣＰ−７５１８７１、アレムツズマブ、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（登録商標））、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（登録商標））、ゲムツズマブ、ゲムツズマブオゾガマイシン、イブリツモマブ（チオキセタン）、パニツムマブ、リツキシマブ、トリツモマブ、トラスツズマブ（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（登録商標））、タモキシフェン、トレミフェン（Ｆａｒｅｓｔｏｎ）、フルベストラント（Ｆａｓｌｏｄｅｘ）、酢酸メゲストロール（Ｍｅｇａｃｅ）、卵巣切除、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、およびアロマターゼ阻害剤から選択される、項目１または２記載の方法。
（項目５６）
前記化学治療剤の１種が、所望によりその医薬上許容される塩または水和物としての、式１００：
【化１２１】
2010513288.tif 000066
（式中、ｑは１、２、または３であり；Ｅは−ＮＲ９−、−Ｏ−、または存在せず、およびＹは−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−、または存在せず、但し、Ｅが−ＮＲ９−、または−Ｏ−である場合、Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２−であり；Ｒ２はハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ３、および所望により置換されていてもよい低級アルキルから選択され；Ｒ８は−Ｈ、所望により置換されていてもよい低級アルキル、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ４、−ＳＯ２Ｒ４、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ３；から選択される）
またはその単一幾何異性体、立体異性体、ラセミ体、エナンチオマーまたはジアスレオマーである、項目１または２記載の方法。
（項目５７）
前記化学治療剤の１つが式１０１：
【化１２２】
2010513288.tif 000067
（式中Ａは３〜７員脂環式、５〜６員オルトアリーレン、または１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜６員オルト−ヘテロアリーレンであり、いずれも所望により４つまでのＲで置換されていてもよく；各Ｒは、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルから選択され；
所望により、Ｒの２つは、それらが結合している原子と一緒になって、Ａと縮合した第１の環系を形成し、該第１の環系は０〜３個のＲ１で置換されており；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は独立して、−ＣＲ１＝または−Ｎ＝；から選択され；
各Ｒ１は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、および所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルから選択され；
ＺおよびＸは各々、独立して−Ｃ（Ｒ２）＝、−Ｎ＝、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｓ（Ｏ）０−２−、および−Ｏ−；から選択され；
ＥおよびＹは、各々、独立して、非存在、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２）＝、および−Ｎ＝から選択されるが、ＥおよびＹの両方が存在しないことはなく、そしてＺおよびＸの両方が−Ｎ＝である場合、ＥおよびＹの両方が−Ｎ＝ではなく；
各Ｒ２は、独立して、Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、および−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３から選択され；
各Ｒ３は独立して、−Ｈ、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいＣ３−７脂環式、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−３アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−３アルキルから選択され；
所望によりＲ３の２つは、それらが結合している共通の窒素と一緒になる場合、所望により置換されていてもよい５〜７員ヘテロシクリルを形成し、該所望により置換されていてもよい５〜７員ヘテロシクリルは、所望により、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み；
Ｇは−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）（ＮＲ３）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３［Ｃ（Ｒ３）２］０−１Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｏ［Ｃ（Ｒ３）２］０−１Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、所望により置換されていてもよいアリールＣ０−３アルキル、および所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ０−３アルキルから選択され；
但し、化合物は２−［（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンー６−イル）カルボニル］−Ｎ−（２−フラニルメチル）−ベンズアミド、Ｎ−シクロプロピル−２−［（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）カルボニル］−ベンズアミド、または２−［（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）−ベンズアミドではない）
またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物である、項目１記載の方法。
（項目５８）
式Ｉの化合物が、
【表２９−１】
2010513288.tif 000068
【表２９−２】
2010513288.tif 000069
【表２９−３】
2010513288.tif 000070
【表２９−４】
2010513288.tif 000071
【表２９−５】
2010513288.tif 000072
【表２９−６】
2010513288.tif 000073
【表２９−７】
2010513288.tif 000074
【表２９−８】
2010513288.tif 000075
【表２９−９】
2010513288.tif 000076
【表２９−１０】
2010513288.tif 000077
【表２９−１１】
2010513288.tif 000078
【表２９−１２】
2010513288.tif 000079
【表２９−１３】
2010513288.tif 000080
【表２９−１４】
2010513288.tif 000081
【表２９−１５】
2010513288.tif 000082
から選択される、項目１、２、３、５、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６または５７記載の方法。
【００１６】
本発明の１つの態様は、癌を治療する方法であって、この方法は、治療有効量の式Ｉの化合物：
【００１７】
【化１】
2010513288.tif 000083
またはその医薬上許容される塩または溶媒和物を患者に投与する工程；あるいは治療有効量の式Ｉの化合物、および医薬上許容される担体、賦形剤、または希釈剤を、外科的処置、１種以上の化学療法剤、１種以上のホルモン療法、１種以上の抗体、低体温療法、放射性ヨウ素療法、および放射線からなる群から選択される１種以上の療法と組合せて含む医薬組成物を投与する工程を含み、ここで、式Ｉの化合物は、Ａ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄで定義される通りである方法を対象とする：
群Ａ：
Ａは、所望により、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される１、２、３または４の基で置換されていてもよいアリーレンであり、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ１およびＲ２が結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６のうちの１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは０、１、または２であり；
Ｒ７は水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは、０、１または２であって、Ｒ３１は所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここで、Ｒ３４は水素またはアルキルであって、Ｒ３４ａはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（ここで、Ｒ３５は水素またはアルキルであって、Ｒ３５ａはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここで、Ｒ３２は水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａはアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）から独立して選択された１、２、３、４または５つの基で置換されていてもよく；
Ｒ９はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２５およびＲ２５ｂは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいアリールであり；
Ｒ２５ａは水素、アルキル、またはアルケニルである；
群Ｂ：
Ａは、所望により、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から選択される１、２、３、または４個の基で置換されていてもよいヘテロアリーレンであり、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはアルキルカルボニルアミノであり；ここで、Ｒ１９は水素、アルキル、またはアルケニルであり；ここで、各アルキルおよびアルケニルは、単独で、あるいはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９内の別の群の一部として、独立して、所望により、ハロ、ヒドロキシ、またはアルコキシで置換されていてもよく；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ１およびＲ２が結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６のうちの１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは１または２であり；
Ｒ７は水素、ハロ、またはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、―Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ３１は、所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい）、−ＮＲ３６ＳＯ２Ｒ３６ａ（ここで、Ｒ３６は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３６ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここで、Ｒ３７は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３７ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここで、Ｒ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここで、Ｒ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよい；
群Ｃ：
Ａは
【００１８】
【化２】
2010513288.tif 000084
であり、式中、Ｒ１０は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｒ１０ａは、水素、アルキル、またはアルケニルであり；
Ｙ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ１およびＲ２が結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６のうちの１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは１または２であり；
Ｒ７は水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、―Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ３１は所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＮＲ３６ＳＯ２Ｒ３６ａ（ここで、Ｒ３６は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３６ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＳＣ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここで、Ｒ３７は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３７ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここで、Ｒ３２はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここで、Ｒ３３はアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよい；あるいは
群Ｄ：
Ａは
【００１９】
【化３】
2010513288.tif 000085
であり；
Ｒ４０およびＲ４０ａは独立して水素またはアルキルであり；
Ｘはアルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはそれらが結合している炭素と一緒になってＲ１およびＲ２、それらが結合している炭素と一緒になってＲ３およびＲ４、ならびにそれらが結合している炭素と一緒になってＲ５およびＲ６の１つはＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは１または２であり；
Ｒ７は水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は、独立して、水素、ヒドロキシ、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、―Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは０、１、または２であって、Ｒ３１は所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＮＲ３６ＳＯ２Ｒ３６ａ（ここで、Ｒ３６は、水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３６ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（例えば、Ｒ３７は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ３７ａはアルキル、アルケニル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、または所望により置換されていてもよいヘテロアリールである）、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここで、Ｒ３２はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここで、Ｒ３３はアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４、または５個の基で置換されていてもよい。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
（発明の詳細な説明）
Ｍｅｋ化合物についての定義
以下の用語は全体を通じて示された意味を有する。
【００２１】
記号「−」は単結合を意味し、「＝」は二重結合を意味し、「≡」は三重結合を意味し、「−−−」は単結合および、所望により、二重結合を意味する。化学構造が描かれまたは記載されている場合、別途明確に示さない限り、全ての炭素は４の原子価に適合するように水素置換を有すると仮定される。
【００２２】
化学構造が描かれまたは記載されている場合、別途明確に示さない限り、全ての炭素は４の原子価に適合するように水素置換を有すると仮定される。例えば、以下の模式図の左側の構造において、示される９つの水素がある。９つの水素が右側の構造で描かれている。構造中の特定の原子が、置換としての水素または複数の水素（明確に定義された水素）、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−を有する組織式で記載されることがある。このような記載技術は、化学分野では一般的であり、複雑な構造の記載を略して且つ簡潔に提供することが当業者によって理解されよう。
【００２３】
【化４】
2010513288.tif 000086
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００２４】
【化５】
2010513288.tif 000087
におけるように環系上に「浮かんでいる」ように描かれているとき、別途定義しない限り、置換基「Ｒ」は、安定な構造が形成される限り、環原子の１つから描かれ、示され、または明確に定義された水素の置換を仮定して、環系のいずれかの原子上に存在し得る。
【００２５】
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００２６】
【化６】
2010513288.tif 000088
におけるように、縮合した環系上に浮かぶように描かれているとき、別途定義しない限り、置換基「Ｒ」は、安定な構造が形成される限り、描かれた水素（例えば、前記式においては、−ＮＨ−）、示された水素（例えば、水素が示されてないが、存在すると理解される場合、例えば、前記式におけるように）、あるいは環原子の１つからの明確に定義された水素（例えば、前記式における場合「Ｘ」は＝ＣＨ−と等しい）の置換を仮定し、縮合された環系のいずれかの原子上に存在し得る。示された例において、「Ｒ」基は縮合された環系の５員または６員環上のいずれかに存在し得る。前記で描かれた式において、ｙが例えば２である場合、再度、各々が環上の描かれた、示された、明確に定義された水素を置き換えると仮定して、２つの「Ｒ」は環系のいずれかの２つの原子上に存在し得る。
【００２７】
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００２８】
【化７】
2010513288.tif 000089
（式中、この例において、「ｙ」は１よりも大きくてよい）
におけるように、飽和炭素を含有する環系上に存在するように描かれているとき、各々は環上の現在描かれた、示された、または明確に定義された水素を置き換えると仮定し；別途定義しない限り、得られた構造が安定な場合、２つの「Ｒ」は同一炭素上に存在し得る。簡単な例は、Ｒがメチル基である場合であり；描かれた環の炭素上にジェミナルなジメチルが存在し得る（「環状」炭素）。別の例において、その炭素を含めた同一炭素上の２つのＲは環を形成することができ、従って、例えば、式：
【００２９】
【化８】
2010513288.tif 000090
におけるように、描かれた環を有するスピロ環（「スピロシクリル」基）構造を生成する。
【００３０】
「アシル」は―Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味し、ここで、Ｒは、本明細書に定義されるように、所望により置換されていてもよいアルキル、所望により置換されていてもよいアルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルアルキル、例えば、アセチル、ベンゾイル、トリフルオロメチルカルボニル、または２−メトキシエチルカルボニルなどである。
【００３１】
「アシルアミノ」は―ＮＲＲ’基を意味し、ここで、Ｒは本明細書に定義されるように、アシルであって、Ｒ’は水素またはアルキルである。
【００３２】
本発明の化合物に言及する「投与」およびその変形（例えば、化合物を「投与する」）は、化合物または化合物のプロドラッグを、治療を必要とする動物の系に導入することを意味する。本発明の化合物またはそのプロドラッグが１種以上の他の活性剤（例えば、外科的処置、放射線および化学療法など）と組み合わせて提供される場合、「投与」及びその変形は、各々、化合物またはそのプロドラッグおよび他の剤の同時および順次の導入を含むように理解される。
【００３３】
「アルケニル」は、１〜６の炭素原子の線状一価炭化水素基、あるいは３〜６の炭素原子の分岐した一価炭化水素基を意味し、その基は少なくとも１つの二重結合を含有し、例えば、エテニル、プロペニル、１−ブタ−３−エニル、１−ペンタ−３−エニル、１−ヘキサ−５−エニルなどである。
【００３４】
「アルケニルカルボニル」は、Ｒが本明細書で定義されるようにアルケニルである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００３５】
「アルケニルオキシカルボニル」は、Ｒが本明細書で定義されるようにアルケニルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００３６】
「アルコキシ」は、Ｒが本明細書で定義されるようにアルキル基である−ＯＲ基を意味する。その例はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなどを含む。低級アルコキシとは、１〜６の炭素を含有する基をいう。
【００３７】
「アルコキシアルキル」は、本明細書で定義されるように、少なくとも１、好ましくは１、２または３のアルコキシ基で置換されたアルキル基を意味する。代表的な例はメトキシメチル等を含む。
【００３８】
「アルコキシカルボニル」は、Ｒが本明細書で定義されるようにアルキルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００３９】
「アルコキシカルボニルアミノ」は、本明細書で定義されるように、Ｒ’が水素、アルキル、ヒドロキシ、またはアルコキシであって、Ｒ”がアルコキシカルボニルである−ＮＲ’Ｒ”基を意味する。
【００４０】
「アルキル」は１〜８の炭素原子の線状飽和一価炭化水素基、または３〜８の炭素原子の分岐した飽和一価炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、（全ての異性体形態を含めた）ブチル、または（全ての異性体形態を含めた）ペンチルなどを意味する。
【００４１】
「アルキルアミノ」は、Ｒが本明細書で定義されたアルキルである−ＮＨＲ基、またはそのＮ−オキシド、またはその保護された誘導体、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、またはメチルアミノ−Ｎ−オキシドなどを意味する。
【００４２】
「アルキルアミノアルキル」は、本明細書で定義されるように、１または２のアルキルアミノ基で置換されたアルキル基を意味する。
【００４３】
「アルキルアミノカルボニル」は、Ｒが本明細書で定義されるようにアルキルアミノである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００４４】
「アルキルカルボニル」は、Ｒが本明細書で定義されるようにアルキルである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００４５】
「アルキルカルボニルアミノ」は、Ｒが本明細書で定義されるように水素またはアルキルであって、Ｒ’は本明細書で定義されるようにアルキルカルボニルである−ＮＲＲ’基を意味する。
【００４６】
「アルキルカルボニルオキシ」は、Ｒが本明細書で定義されるようにアルキルである−ＯＣ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００４７】
「アルキルスルホニルアミノ」は、Ｒが本明細書で定義されるように水素またはアルキルであって、Ｒ’が本明細書で定義されるようにアルキルである−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ’基を意味する。
【００４８】
「アルキニル」は、２〜８の炭素原子および少なくとも１つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素基を意味し、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチン−２−イルなどを含む。
【００４９】
「アミノアルキル」は少なくとも１つのアミノ基、別の実施形態においては、１、２または３のアミノ基で置換されたアルキル基を意味する。
【００５０】
「アミノカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２基を意味する。
【００５１】
「アリール」は一価の６〜１４員の単または二炭素環を意味し、ここで、単環は芳香族であって、二環における環の少なくとも１つは芳香族である。別途明確に記載しない限り、該基の原子価は、原子価規則が許せば、基内のいずれかの環のいずれかの原子に存在していてよい。代表的な例は、フェニル、ナフチル、インダニルなどを含む。
【００５２】
「アリーレン」は二価の６〜１４員の単または二炭素環を意味し、ここで、単環は芳香族であって、二環における環の少なくとも１つは芳香族である。代表的な例は、フェニレン、ナフチレン、インダニレンなどを含む。
【００５３】
「アリールアルキル」は、本明細書で定義されるように、１または２のアリール基で置換された本明細書で定義されるアルキル基を意味する。その例はベンジル、フェネチルなどを含む。
【００５４】
「カルボキシエステル」は、Ｒが、その各々が本明細書で定義されている、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。代表的な例はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、およびベンジルオキシカルボニルなどを含む。
【００５５】
「シクロアルキル」は、３〜１０の炭素環原子の単環または縮合二環の飽和または部分的不飽和（芳香族ではない）一価炭化水素基を意味する。縮合二環炭化水素基は架橋環系を含む。別途記載しない限り、該基の原子価は、原子価の規則が許せば、該基内のいずれかの環のいずれかの原子に存在していてよい。１または２の環炭素原子は−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置換されていてもよい。用語シクロアルキルは、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘキサ−３−エニルなどを含む。
【００５６】
「ジアルキルアミノ」は、ＲおよびＲ’が本明細書で定義されるようにアルキルである−ＮＲＲ’基、またはＮ−オキシド誘導体、またはその保護された誘導体、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルプロピルアミノ、またはＮ，Ｎ−メチルエチルアミノなどを意味する。
【００５７】
「ジアルキルアミノアルキル」は、本明細書で定義されるように１または２のジアルキルアミノ基で置換されたアルキル基を意味する。
【００５８】
「ジアルキルアミノカルボニル」は、Ｒが本明細書で定義されるようにジアルキルアミノである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００５９】
「縮合−多環」または「縮合した環系」は、縮合環を含有する多環系を意味し、別途示さない限り、架橋環を含有することができ；すなわち、ここで、２つの環はそれらの環構造中に１を超える共有の原子を有する。本出願においては、縮合−多環および縮合された環系は、必ずしも、全ての芳香族が環系ではない。典型的には、必ずしもそうではないが、縮合−多環は原子の隣接組を共有する。例えば、ナフタレンまたは１、２、３、４−テトラヒドロ−ナフタレン。スピロ環系はこの定義によると縮合−多環ではないが、本発明の縮合多環系は、それ自体、縮合−多環の単一環原子を介してそれに結合したスピロ環を有していてよい。いくつかの例において、当業者によって認識されるように、芳香族系上の２つの隣接基は一緒に縮合して、環構造を形成することができる。縮合した環構造はヘテロ原子を含有することができ、所望により、１個以上の基で置換されていてもよい。加えて、そのような縮合基の飽和炭素（すなわち、飽和した環構造）は２つの置換基を含有することができることに注意すべきである。
【００６０】
「ハロアルコキシ」は、Ｒ’が本明細書中で定義されるようにハロアルキルである−ＯＲ’基、例えば、トリフルオロメトキシ、または２、２、２−トリフルオロエトキシなどを意味する。
【００６１】
「ハロゲン」または「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードを意味する。
【００６２】
「ハロアルキル」は、１個以上のハロゲン、好ましくは１〜５のハロ原子で置換されている本明細書で定義されるアルキル基を意味する。代表的な例はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、１−クロロ−２−フルオロ−エチルなどを含む。
【００６３】
「ヘテロアリール」は、１個以上の、好ましくは、１、２、３、または４の、独立して−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは０、１または２である）、−Ｎ−、−Ｎ（Ｒｘ）−から選択される環ヘテロ原子を含有する５〜１４環原子の単環、縮合二環、または縮合三環の一価基を意味し、残りの環原子は炭素であり、ここで、一価基を含む環は芳香族であり、ここで、二環または三環基を含む縮合した環の少なくとも１つは芳香族である。二環または三環基を含むいずれかの非芳香族環の１または２の環炭素原子は−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置換されていてもよい。Ｒｘは水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、またはアルキルスルホニルである。別途記載しない限り、原子価は、原子価規則が許せば、ヘテロアリール基のいずれかの環のいずれかの原子上に存在していてよい。特に、原子価の点が窒素に存在する場合、Ｒｘは不存在である。用語ヘテロアリールは、限定されないが、１，２，４−トリアゾリル、１，３，５−トリアゾリル、フタルイミジル、ピリジニル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、フラニル、インドリル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルなどを含む）、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソール−４−イル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インドリジニル、ナフチリジン−３−イル、フタラジン−３−イル、フタラジン−４−イル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル（例えば、テトラヒドロイソキノリン−４−イルまたはテトラヒドロイソキノリン−６−イルなどを含む）、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル（例えば、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルまたはピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イルなどを含む）、ベンゾピラニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、およびその誘導体、またはそのＮ−オキシドまたは保護された誘導体を含む。
【００６４】
「ヘテロアリーレン」は１以上、好ましくは１、２、３または４の−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは０、１または２である）、−Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１９）−から独立して選択される環ヘテロ原子を含有する単環、縮合二環、縮合三環の５〜１４環原子の二価基を意味し、残りの環原子は炭素である、ここで、単環基を含む環は芳香族であって、二環または三環基を含む縮合環の少なくとも１つは芳香族である。二環または三環基を含むいずれの非芳香族環の１または２の環炭素原子も、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置き換えることができる。Ｒ１９は水素、アルキル、またはアルケニルである。別途記載しない限り、原子価は、原子価の規則が許せば、ヘテロアリーレン基のいずれかの環のいずれかの原子上に位置していてよい。特に、原子価の点が窒素上に位置すれば、Ｒｘは存在しない。用語ヘテロアリールは、限定されないが、チエン−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−ジイル、１Ｈ−インダゾール−ジイル（所望によりＲ１９で、Ｎ１位置が置換されていてもよい）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−ジイル（所望により、Ｒ１９でＮ１位置が置換されていてもよい）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−ジイル（所望により、Ｒ１９でＮ１が置換されていてもよい）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイル、シンノリン−ジイル、キノリン−ジイル、ピリジン−ジイル、１−オキシド−ピリジン−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイルなどを含む。
【００６５】
「ヘテロシクロアルキル」は、３〜８の環原子の飽和または部分的不飽和（芳香族ではない）の一価単環基、あるいは１個以上の（別の実施形態においては、１、２、３または４の）環ヘテロ原子が独立してＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１、または２である）、Ｎ，Ｎ（Ｒｙ）（ここで、Ｒｙは水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、またはアルキルスルホニルである）から独立して選択され、残りの環原子は炭素である５〜１２の環原子の飽和または部分的不飽和（芳香族ではない）一価縮合二環基を意味する。１または２の環炭素原子は−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置換されていてもよい。縮合二環基は架橋環系を含む。別途記載しない限り、基の原子価は、原子価の規則が許せば、該基内のいずれかの環のいずれかの原子上に位置していてよい。原子価の点が窒素原子上に位置する場合、Ｒｙは不存在である。用語ヘテロシクロアルキルは、限定されないが、アゼチジニル、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ピペリジニル、４−ピペリドニル、モルホリニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、テトラヒドロピラニル、２−オキソピペリジニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、ペルヒドロアゼピニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒロドピリジニル、テトラヒドロピリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、デカヒドロイソキノリル、テトラヒドロフリル、およびテトラヒドロピラニル、およびその誘導体、およびそのＮ−オキシドまたは保護された誘導体を含む。
【００６６】
「ヒドロキシアルキル」は、少なくとも１、好ましくは１、２、または３のヒドロキシ基で置換された本明細書に定義されるアルキルを意味し、但し、２のヒドロキシ基が存在すれば、それらは共には同一炭素原子上にはない。代表的な例は、限定されないが、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチル、および２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプロピル、好ましくは２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、および１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチルなどを含む。
【００６７】
「ヒドロキシルアミノ」は−ＮＨ（ＯＨ）基を意味する。
【００６８】
「所望の」または「所望により」は、引き続いて記載された事象または状況が起こっても起こらなくてもよく、記載は、該事象または状況が起こる場合、およびそれがそうでない場合を含むことを意味する。当業者であれば、１個以上の任意の置換基を含有すると記載されたいずれの分子に関しても、立体的に現実的および／または合成的に可能な化合物のみが含まれることが意図されると当業者は理解するであろう。「所望により置換されていてもよい」とは、用語中の全ての続いての修飾語を含む。従って、例えば、用語「所望により置換されていてもよいアリールＣ１−８アルキル」において、分子の「Ｃ１−８アルキル」部分および「アリール」部分は置換されていてもいなくてもよい。例示的な任意の置換のリストは「置換された」の定義の下方に示される。
【００６９】
「所望により置換されていてもよいアルコキシ」は、Ｒが本明細書に記載される所望により置換されていてもよいアルキルである−ＯＲ基を意味する。代表的な例は−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，−ＯＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３などを含む。
【００７０】
「所望により置換されていてもよいアルキル」は、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、シアノアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、カルボキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）０−２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−２−アルケニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、−ＮＲｃＳ（Ｏ）０−２−アルキル（ここでＲｃは水素、アルキル、所望により置換されていてもよいアルケニル、所望により置換されていてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはシアノアルキル）、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルキルオキシ、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ（ここで、ＲａおよびＲｂは独立して、水素、アルキル、所望により置換されていてもよいアルケニル、所望により置換されていてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはシアノアルキルである）から独立して選択される１個以上の基（別の実施形態においては、１、２、３、４、または５個の基）で所望により置換されていてもよい本明細書に定義されるアルキル基を意味する。
【００７１】
「所望により置換されていてもよいアリール」は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキル、アルコキシ、カルボキシ、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素またはアルキルであって、Ｒ”は水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素またはアルキルであってＲ”はアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここで、Ｒ’はアルキル、アリール、またはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４または５つの基で所望により置換されていてもよい本明細書に定義されるアリール基を意味する。
【００７２】
「所望により置換されていてもよいアリールアルキル」は、１または２の本明細書に定義される所望により置換されていてもよいアリール基で置換されたアルキル基を意味する。
【００７３】
「所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシ」は、Ｒが本明細書に定義される所望により置換されていてもよいアリールアルキルである−ＯＲ基を意味する。
【００７４】
「所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシカルボニル」は、Ｒが本明細書で定義される所望により置換されていてもよいアリールアルキルオキシである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００７５】
「所望により置換されていてもよいアリールオキシ」は、Ｒが本明細書に定義される所望により置換されていてもよいアリールである−ＯＲ基を意味する。
【００７６】
「所望により置換されていてもよいアリールオキシカルボニル」は、Ｒが本明細書に定義される所望により置換されていてもよいアリールオキシである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００７７】
「所望により置換されていてもよいシクロアルキル」は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素、アルキル、ヒドロキシ、またはアルコキシであって、Ｒ”は水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素またはアルキルであって、Ｒ”はアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここで、Ｒ’はアルキル、アリール、またはヘテロシクリルである）から独立して選択される１、２、３、または４個の基で所望により置換されていてもよい本明細書に定義されるシクロアルキル基を意味する。
【００７８】
「所望により置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル」は、Ｒが本明細書に定義される所望により置換されていてもよいシクロアルキルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００７９】
「所望により置換されていてもよいヘテロアリール」は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ（原子価の規則が許すもの）、カルボキシ、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、所望により置換されていてもよいアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素またはアルキルであって、Ｒ”は水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素、またはアルキルであって、Ｒ”はアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここで、Ｒ’はアルキル、アリール、またはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４、または５個の基で所望により置換されていてもよい本明細書に定義されるヘテロアリール基を意味する。
【００８０】
「所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル」は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素またはアルキルであって、Ｒ”は水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここで、Ｒ’は水素またはアルキルであって、Ｒ”はアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここで、Ｒ’はアルキル、アリール、またはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４、または５個の基で所望により置換されていてもよい本明細書に定義されるヘテロシクロアルキル環を意味する。
【００８１】
「飽和した架橋環系」とは、芳香族でない二環または多環系をいう。そのような系は単離または結合体化された不飽和を含有してもよいが、そのコア構造に芳香族またはヘテロ芳香族環に含有してはならない（しかしながら、その上に芳香族置換を有することができる）。例えば、ヘキサヒドロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、および１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタレンは、全て、クラス「飽和した架橋環系」に含まれる。
【００８２】
「スピロ」、「スピロシクリル」または「スピロ環」とは、別の環の特定の環状炭素に由来する環をいう。例えば、以下に記載するように、飽和架橋環系（環ＢおよびＢ’）の環原子は飽和架橋環系およびそれに結合したスピロシクリル（環Ａ）の間の共有された原子であり得るが、橋頭原子はそうではない。
【００８３】
【化９】
2010513288.tif 000091
本明細書に記載される反応の各々についての「収率」は理論的収率のパーセンテージとして表される。
【００８４】
式１００の化合物についての定義
式１００の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれる、ＷＯ２００４／００６８４６（米国国内段階出願第１０／５５２，００４号）に定義されている。例えば、式１００についての「所望により置換されていてもよいアルキル」は、ＷＯ２００４／００６８４６（米国国内段階出願第１０／５５２，００４号）に与えられた意味を有する。式１００の化合物がこの出願において記載される場合は常に、構造によってまたは用語「式１００」の使用によるかは問わず、用いる用語は、化合物がＷＯ２００４／００６８４６（米国国内段階出願第１０／５５２，００４号）によって定義されることを記載する。
【００８５】
式１０１の化合物についての定義
式１０１の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００５／１１２９３２（米国国内段階出願第１１／５６８，７８９号）に定義されている。例えば、式１０１についての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリル」は、ＷＯ２００５／１１２９３２（米国国内段階出願第１１／５６８，７８９号）に与えられた意味を有する。式１０１の化合物が本出願に記載されている場合は常に、構造によって、または用語「式１０１」の使用によってを問わず、該用語はＷＯ２００５／１１２９３２（米国国内段階出願第１１／５６８，７８９号）によって定義される化合物を記載するのに用いる。
【００８６】
式Ａ−Ｂ−Ｃの化合物についての定義
式Ａ−Ｂ−Ｃの範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００５／０３０１４０（米国国内段階出願第１０／５７３，３３６号）に定義される。例えば、式Ａ−Ｂ−Ｃについての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリル」は、ＷＯ２００５／０３０１４０（米国国内段階出願第１０／５７３，３３６号）に与えられる意味を有する。式Ａ−Ｂ−Ｃの化合物が本出願に記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式Ａ−Ｂ−Ｃ」の使用によるかを問わず、該用語は、化合物がＷＯ２００５／０３０１４０（米国国内段階出願第１０／５７３，３３６号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【００８７】
式１０３の化合物についての定義
式１０３の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００６／０１４３２５（米国国内段階出願第１１／５７１，１４０号）に定義される。例えば、式１０３についての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリル」は、ＷＯ２００６／０１４３２５（米国国内段階出願第１１／５７１，１４０号）に与えられた意味を有する。式１０３の化合物が本出願に記載される場合は常に、構造によるかまたは用語「式１０３」の使用によるかを問わず、該用語は、化合物がＷＯ２００６／０１４３２５（米国国内段階出願第１１／５７１，１４０号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【００８８】
式１０５の化合物についての定義
式１０５の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００６／０７４０５７（米国国内段階出願第１１／７２２，７１９号）に定義される。例えば、式１０５についての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリル」は、ＷＯ２００６／０７４０５７（米国国内段階出願第１１／７２２，７１９号）に与えられた意味を有する。式１０５の化合物が本出願に記載される場合は常に、構造によるかまたは用語「式１０５」の使用によるかを問わず、該用語は、化合物はＷＯ２００６／０７４０５７（米国国内段階出願第１１／７２２，７１９号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【００８９】
式１０７の化合物についての定義
式１０７の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００４／０５０６８１（米国国内段階出願第１０／５３３，５５５号）に定義される。例えば、式１０７についての「所望により置換されていてもよいアリール」は、ＷＯ２００４／０５０６８１（米国国内段階出願第１０／５３３，５５５号）に与えられた意味を有する。式１０７の化合物が本出願に記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１０７」の使用によるかは問わず、該用語は、ＷＯ２００４／０５０６８１（米国国内段階出願第１０／５３３，５５５号）によって化合物が定義されるのを記載するのに用いる。
【００９０】
式１０８の化合物についての定義
式１０８の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００５／１１７９０９（米国国内段階出願第１１／５６８，１７３号）に定義される。例えば、式１０８についての「所望により置換されていてもよいアリール」は、ＷＯ２００５／１１７９０９（米国国内段階出願第１１／５６８，１７３号）に与えられた意味を有する。式１０８の化合物を本出願に記載する場合は常に、構造によるか、用語「式１０８」の使用によるかは問わず、該用語は、ＷＯ２００５／１１７９０９（米国国内段階出願第１１／５６８，１７３号）によって化合物が定義されるのを記載するのに用いる。
【００９１】
式１０９の化合物についての定義
式１０９の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００６／０７１８１９（米国国内段階出願第１１／７２２，２９１号）に定義される。例えば、式１０９についての「所望により置換されていないアリール」は、ＷＯ２００６／０７１８１９（米国国内段階出願第１１／７２２，２９１号）に与えられた意味を有する。式１０９の化合物が本出願に記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１０９」の使用によるかは問わず、該用語は、化合物がＷＯ２００６／０７１８１９（米国国内段階出願第１１／７２２，２９１号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【００９２】
他の定義
「ＡＫＴ阻害剤」は、例えば、ＬＹ２９４００２、ＰＫＣ４１２、およびＷＯ２００６／０７１８１９およびＷＯ０５／１１７９０９に記載されている化合物を含む。
【００９３】
「アルキル化剤」は、例えば、以下の：クロラムブシル、クロルメチン、シクロフォスファミド、イホスファミド、メルファラン、カルムスチン、ストレプトゾシン、フォテムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、カルボプラチン、シスプラチン、オキサリプラチン、ＢＢＲ３４６４、ブスルファン、ダカルバジン、メクロレタミン、プロカルバジン、テモゾロミド、チオＴＥＰＡ、およびウラムスチンの１以上を含む。
【００９４】
「抗体」は、例えば、以下の：ＩＧＦ１Ｒ抗体（例えば、αＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂ、１９Ｄ１２、ｈ７Ｃ１０およびＣＰ−７５１８７１を含む）、アレムツズマブ、ベバシツマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（（登録商標）））、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（（登録商標）））、ゲムツズマブ、ゲムツズマブオゾガマイシン（Ｇｅｍｔｕｚｕｍａｂ  ｏｚｏｇａｍｉｃｉｎ）、イブリツモマブ（Ｉｂｒｉｔｕｍｏｍａｂ）（チウキセタン）、パニツムマブ（Ｐａｎｉｔｕｍｕｍａｂ）、リツキシマブ、トシツモマブ、およびトラスツズマブ（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（（登録商標）））の１以上を含む。
【００９５】
「抗代謝産物」は、例えば、メトトレキサート、ペメトレキセド、ラルチトレキセド、クラドリビン、クロファラビン、フルダラビン、メルカプトプリン、チオグアニン、カペシタビン、シタラビン、フルオロウラシル（ロイコボリンまたはフォリン酸と共にまたはそれを伴わずに投与）、およびゲムシタビンを含む。
【００９６】
「抗微小管剤」は、例えば、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビノレルリン、ビンフルニン、およびビンデシンを含む。
【００９７】
「アロマターゼ阻害剤」は、例えば、以下の：アミノグルテチミド、アナストロゾール（Ａｒｉｍｉｄｅｘ（（登録商標）））、レトロゾール（Ｆｅｍａｒａ（（登録商標）））、エキセメスタン（Ａｒｏｍａｓｉｎ（（登録商標）））、およびホルメスタン（Ｌｅｎｔａｒｏｎ（（登録商標）））の１以上を含む。
【００９８】
「癌」は、限定されないが、心臓：肉腫（血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫）、粘液腫、横紋筋腫、線維腫、脂肪腫、および奇形腫；肺：気管支癌腫（扁平上皮細胞、未分化小細胞、未分化大細胞癌、腺癌）、肺胞上皮（細気管支）癌腫、気管支腺腫、肉腫、リンパ腫、軟骨性過誤腫、イネソセリオーマ；胃腸：食道（扁平上皮細胞癌腫、腺癌、平滑筋肉腫、リンパ腫）、胃（癌腫、リンパ腫、平滑筋肉腫）、膵臓（導管腺癌、膵島細胞腫、グルカゴン産生腫瘍、ガストリン産生腫瘍、カルチノイド腫瘍、ビポーマ）、小腸（腺癌、リンパ腫、カルチノイド腫瘍、カポシ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経繊維腫、線維腫）、大腸（腺癌、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫）；尿生殖路：腎臓（腺癌、ウィルムス腫［腎芽細胞腫］、リンパ腫、白血病）、膀胱および尿道（扁平上皮細胞癌腫、移行上皮癌腫、腺癌）、前立腺（腺癌、肉腫）、睾丸（セミノーマ、奇形腫、胎生期癌腫、奇形癌腫、絨毛腫、肉腫、間質細胞癌腫、線維腫、線維腺腫、類腺腫瘍、脂肪腫）；肝臓：肝臓癌（肝細胞癌腫）、胆管癌、肝芽腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫；骨：骨肉腫（骨肉腫）、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網肉腫）、多発性骨髄腫、悪性巨細胞脊索腫、オステクロンフローマ（骨軟骨腫の外骨腫）、良性軟骨腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨骨腫および巨細胞腫；神経系：頭蓋骨（骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎）、髄膜（髄膜腫、髄膜肉腫、神経鞘腫）、脳（星状細胞腫、髄芽細胞腫、神経膠腫、上衣細胞腫、胚細胞腫、［松果体腫］、多形性膠芽腫、乏突起膠腫、神経鞘腫、網膜芽細胞腫、先天性腫瘍）、脊髄神経繊維腫、髄膜腫、神経膠腫、肉腫）；婦人科：子宮（子宮内膜癌腫）、頸部（子宮頸癌腫、プレ−腫瘍子宮頸部形成異常）、卵巣（卵巣癌腫［漿液性嚢胞腺癌、ムチン性嚢胞腺癌、未分類の癌腫］、顆粒膜莢膜細胞腫、セルトリ・ライディッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫）、外陰部（扁平上皮細胞癌腫、表皮内癌腫、腺癌、線維肉腫、黒色腫）、膣（明細胞癌腫、扁平上皮細胞癌腫、ブドウ状肉腫（胎児性横紋筋肉腫）、ファローピウス管（癌腫）；血液系：血液（骨髄性白血病（急性および慢性）、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ芽球性白血病、骨髄増殖性疾患、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫（悪性リンパ腫）；皮膚：悪性黒色腫、基底細胞癌、扁平上皮細胞癌、カポシ肉腫、分子異形成、母斑、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド、乾癬；副腎：神経芽細胞腫；および乳癌を含めた細胞増殖病状をいう。かくして、本明細書において提供される用語「癌性細胞」は、先に同定された疾患のいずれか１つによって侵された細胞を含む。
【００９９】
「ｃＭＥＴ阻害剤」は、例えば、ＷＯ０６／１０８０５９、ＷＯ２００６／０１４３２５、およびＷＯ２００５／０３０１４０に記載された化合物を含む。
【０１００】
「ＥＧＦＲ阻害剤」は、例えば、以下の：ラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（（登録商標）））、ゲフィニチブ（Ｉｒｅｓｓａ（（登録商標）））、エルロチニブ（Ｔａｒｃｅｖａ（（登録商標）））、ザクティマ（ＺＤ６４７４）、ＡＥＥ７８８およびＨＫＩ−２７２、ＥＫＢ−５６９、ＣＩ１０３３、ならびにＷＯ２００４／００６８４６およびＷＯ２００４／０５０６８１に記載された化合物の１以上を含む。
【０１０１】
「ＥｒｂＢ２阻害剤」は、例えば、ラパチニブ（ＧＷ５７２０１６）、およびＰＫＩ−１６６を含む。
【０１０２】
「ホルモン療法」または「ホルモンの療法」は、例えば、以下の：ステロイド（例えば、デキサメタゾン）、フィナステリド、タモキシフェンおよびアロマターゼ阻害剤の１以上による治療を含む。
【０１０３】
「ＨＳＰ９０阻害剤」は、例えば、１７−ＡＡＧ、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、５−２，４−ジヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）−Ｎ−エチル−４−（４−（モルホリノメチル）フェニル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド［ＮＶＰ−ＡＵＹ９２２（ＶＥＲ５２２９６）］、６−クロロ−９−（（４−メトキシ−３，５−ジメチルピリジン−２−イル）メチル）−９Ｈ−プリン−２−アミン（ＢＩＩＢ０２１とも命名されるＣＮＦ２０２４）、（本明細書に参照により組み込まれる）、ＷＯ２００４０７２０５１に開示された化合物（本明細書に参照により組み込まれる）、ＷＯ２００５０２８４３４に開示された化合物（本明細書に参照により組み込まれる）、ＷＯ２００７０３５６２０に開示された化合物（本明細書に参照により組み込まれる）、およびＷＯ２００６０９１９６３（本明細書に参照により組み込まれる）に開示された化合物を含む。
【０１０４】
「低体温療法」は、体組織が癌細胞を損傷させ、殺傷し、または癌細胞を放射線およびある種の抗癌薬物の効果に対してより感受性にする高温に曝露される治療のタイプである。
【０１０５】
「ＩＧＦ１Ｒ阻害剤」は、例えば、ティルフォスチンＡＧ１０２４、およびＷＯ０６／０７４０５７に記載された化合物を含む。
【０１０６】
「キナーゼ依存性疾患または状態」とは、１種以上のプロテインキナーゼの活性に依存する病理学的状態をいう。キナーゼは増殖、接着、移動、分化および侵入を含めた種々の細胞活性のシグナル変換経路において直接的にまたは間接的に参加する。キナーゼ活性に関連する疾患は腫瘍成長、固体腫瘍成長を支持し、および目の疾患（糖尿病性網膜障害、年齢関連黄斑変性等）、および炎症（乾癬、慢性関節リウマチ等）などの、過剰な局所的血管新生が関与する他の疾患に関連する病理学的血管新生を含む。
【０１０７】
理論に拘束されるつもりはないが、ホスファターゼはキナーゼの同族体として「キナーゼ依存性疾患または状態」において役割を演じることもでき；すなわち、キナーゼは、例えば、蛋白質基質をリン酸化し、ホスファターゼは、例えば、蛋白質基質を脱リン酸化する。従って、本発明の化合物は、本明細書に記載されるキナーゼ活性を変調しつつ、ホスファターゼ活性を直接的にまたは間接的に変調することもできる。このさらなる変調は、存在すれば、関連する、またはそうでなければ相互に依存するキナーゼまたはキナーゼファミリーに向けての本発明の化合物の活性に対して相乗的であり得る（またはそうでない）。いずれにせよ、既に述べたように、本発明の化合物は、部分的には、細胞増殖（すなわち、腫瘍成長）の異常なレベル、プログラムされた細胞死滅（アポトーシス）、細胞移動および侵入、および腫瘍の成長に関連する血管形成によって特徴付けられる疾患を治療するのに有用である。
【０１０８】
「代謝産物」とは、動物またはヒト身体中での代謝または生物変換；例えば、酸化、還元、または加水分解による等してより極性の分子への、または結合体への生物変換によって生じた化合物の分解または最終生成物、またはその塩をいう（生物変換の議論については、Ｇｏｏｄｍａｎ  ａｎｄ  Ｇｉｌｍａｎ，“Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ”８．ｓｕｐ．ｔｈ  Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ  Ｇｉｌｍａｎら（ｅｄｓ），１９９０参照）。本明細書で用いるように、本発明の化合物の代謝産物、またはその塩は身体中での化合物の生物学的に活性な形態であってよい。１つの例において、プロドラッグは、生物学的に活性な形態である代謝産物がインビボで放出されるように用いることができる。別の例において、生物学的に活性な代謝産物は偶然に発見され、すなわち、プロドラッグの設計はそれ自体では行われなかった。本発明の化合物の代謝産物についてのアッセイは本開示に徴して当業者に公知である。
【０１０９】
本発明の目的では「患者」は、ヒトおよび他の動物、特に哺乳動物および他の生物を含む。かくして、該方法はヒト療法および動物適用の双方に適用可能である。実施形態において、患者は哺乳動物であって、別の実施形態において、患者はヒトである。
【０１１０】
化合物の「医薬上許容される塩」は、医薬上許容されるものであって、親化合物の所望の薬理学的効果を保有する塩を意味する。医薬上許容される塩は非毒性であると理解される。適当な医薬上許容される塩についてのさらなる情報は、本明細書に参照により組み込まれるＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈ  ｅｄ．，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ，１９８５、またはその双方を参照により組み込まれるＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ら、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，”Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７；６６：１−１９に見出すことができる。
【０１１１】
医薬上許容される酸付加塩の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸によって形成されたもの；ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、３，４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、マンデル酸、メタルスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、およびサリチル酸等の有機酸によるものを含む。
【０１１２】
医薬上許容される塩基付加塩の例は、親化合物に存在する酸性プロトンがナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩等の金属イオンによって置き換えられる場合に形成されるものを含む。好ましい塩はアンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、およびマグネシウム塩である。医薬上許容される有機非毒性塩基に由来する塩は、限定されないが、第一級、第二級、および第三級アミン、天然に生じる置換されたアミンを含めた置換されたアミン、環状アミン、および塩基性イオン交換樹脂の塩を含む。有機塩基の例はイソプロピルアミン，トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルコサミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、プロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ポリアミン樹脂等を含む。例示的な有機塩基はイソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、およびカフェインである。
【０１１３】
「プラチン」および「プラチン含有剤」は、例えば、シスプラチン、カルボプラチン、およびオキサリプラチンを含む。
【０１１４】
「プロドラッグ」とは、インビボにおいて（典型的には迅速に）変換されて、例えば、血液中での加水分解によって前記式の親化合物を生じる化合物をいう。普通の例は、限定されないが、カルボン酸部位を担持する活性形態を有する化合物のエステルおよびアミド形態を含む。本発明の化合物の医薬上許容されるエステルの例は、限定されないが、（約１および約６の炭素の間での）アルキルエステルを含み、アルキル基は直鎖または分岐鎖である。許容されるエステルは、限定されないが、ベンジルなどのシクロアルキルエスエルおよびアラルキルエステルを含む。本発明の化合物の医薬上許容されるアミドは、限定されないが、（例えば、約１および約６の炭素の間での）第一級アミドおよび第二級、および第三級アルキルアミドを含む。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、慣用的な方法に従って調製することができる。プロドラッグの徹底的な議論は、その双方が全ての目的で本明細書に参照により組み込まれるＴ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ，“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，”Ｖｏｌ  １４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７に提供される。
【０１１５】
「Ｒａｆ阻害剤」は、例えば、ソラフェニブ、およびＷＯ２００５／１１２９３２に記載された化合物を含む。
【０１１６】
「ラパマイシンアナログ」は、例えば、ＣＣＩ−７７９、ＡＰ２３５７３、ＲＡＤ００１、ＴＡＦＡ９３、および本明細書に参照によりその全体が各々組み込まれるＷＯ２００４／１０１５８３およびＵＳ７，１６０，８６７号に記載された化合物を含む。
【０１１７】
「受容体チロシンキナーゼ阻害剤」は、例えば、ＡＫＴ、ＥＧＦＲ、ＥｒｂＢ２、ＩＧＦ１Ｒ、Ｍｅｔ、ＲａｆおよびＶＥＧＦＲ２の阻害剤を含む。受容体チロシンキナーゼ阻害剤の例は、その各々が全ての目的で本明細書に参照により組み込まれる、ＷＯ２００６／１０８０５９（米国国内段階出願第１１／９１０，７２０号）、ＷＯ２００６／０７４０５７（米国国内段階出願第１１／７２２，７１９号）、ＷＯ２００６／０７１８１９（米国国内段階出願第１１／７２２，２９１号）、ＷＯ２００６／０１４３２５（米国国内段階出願第１１／５７１，１４０号）、ＷＯ２００５／１１７９０９（米国国内段階出願第１１／５６８，１７３号）、ＷＯ２００５／００３０１４０（米国国内段階出願第１０／５７３，３３６号）、ＷＯ２００４／０５０６８１（米国国内段階出願第１０／５３３，５５５号）、ＷＯ２００５／１１２９３２（米国国内段階出願第１１／５６８，７８９号）、およびＷＯ２００４／００６８４６（米国国内段階出願第１０／５２２，００４号）に見出すことができる。特に、このパラグラフで引用された出願は、本発明の実施で有用な化合物の具体的な例および上位概念的実施形態（および実施形態で用いる用語に関連する定義）を提供する目的で組み込まれる。これらの文献は本発明の実施で有用なインビトロアッセイも記載する。
【０１１８】
「タキサン」は、例えば、以下の：パクリタキセル（Ｔａｘｏｌ（（登録商標）））およびドセタキセル（Ｔａｘｏｔｅｒｅ（（登録商標）））の１以上を含む。
【０１１９】
「治療有効量」は、患者に投与された場合に、疾患の兆候を緩和する本発明の化合物の量である。「治療有効量」を構成する本発明の化合物の量は化合物、疾患状態およびその重症度、治療すべき患者の年齢等に依存して変化するであろう。治療有効量は、それらの知識および本開示に関連性を有する当業者によって常套的に決定することができる。
【０１２０】
「トポイソメラーゼ阻害剤」とは、例えば、以下の：アモサクリン、カンプトテシン、エトポシド、エトポシドリン酸、エキサテカン、イリノテカン、ルルトテカン、およびテニポシド、およびトポテカンの１以上を含む。
【０１２１】
本明細書で用いる、疾患、障害または兆候の「治療する」または「治療」は、（ｉ）疾患、障害、症候群がヒトにおいて起こるのを妨げる、すなわち、疾患、障害または症候群の臨床的兆候が、疾患、障害、または症候群に曝露され得る、またはその素因があるが、疾患、障害、または症候群の兆候を未だ経験したことがない、または呈したことがない動物において発生しないようにすること；（ｉｉ）疾患、障害、または症候群を阻害し、すなわち、その発生を阻止すること；および（ｉｉｉ）疾患、障害、または症候群を緩和し、すなわち、疾患、障害または症候群の退行を引き起こすことを含む。当該分野で知られているように、全身対局所化送達、年齢、体重、全体の健康、性別、ダイエット、投与の時間、薬物相互作用、および状態の重症度についての調整は必要であり、当業者による常套的実験で確認可能である。
【０１２２】
「ＳＲＣおよび／またはＡＢＬキナーゼ阻害剤」は、例えば、ダサチニブ、イマチニブ（Ｇｌｅｅｖｅｃ（（登録商標）））、およびＷＯ２００６／０７４０５７に記載された化合物を含む。
【０１２３】
「ＶＥＧＦＲ阻害剤」は、例えば、以下の：ＺＤ６４７４（Ｚａｃｔｉｍａ）、ソラフェニブ、アンジオザイム、ＡＺＤ２１７１、ＳＵ５４１６、ＰＴＫ７８７、ＡＥＥ７８８、スニチニブ（ＳＵＴＥＮＴ）、ならびにＷＯ２００４／０５０６８１およびＷＯ２００４／００６８４６に記載された化合物を含む。
【０１２４】
発明の実施形態
１つの実施形態において、癌は、少なくとも部分的に、ＭＥＫを阻害することによって媒介される。
【０１２５】
別の実施形態において、癌は、黒色腫、結腸癌、直腸癌、膵臓癌、乳癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳頭甲状腺癌、無形成甲状腺癌、子宮内膜癌、および卵巣癌から選択される。
【０１２６】
別の実施形態において、治療の１以上は１種以上の化学療法剤である。
【０１２７】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上はタキサン、プラチン、トポイソメラーゼ阻害剤、アルキル化剤、抗代謝産物、抗微小管剤、およびｂｃｒ−ａｂｌ阻害剤から選択される。別の実施形態において、化学療法剤の１以上は、（（登録商標））ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビノレルビンおよびビンデシンから選択され得る抗微小管剤である。
【０１２８】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上はラパマイシン、カルボプラチン、シスプラチン、オキサリプラチン、ゲムシタビン、ダカルバジン、トポテカンおよびイリノテカンから選択される。
【０１２９】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上はＡＫＴ阻害剤である。別の実施形態において、ＡＫＴ阻害剤は表２ａおよび表２ｂ中の化合物から選択される。
【０１３０】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上は表２ａおよび表２ｂ中の化合物から選択される。
【０１３１】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上はｃＭＥＴ阻害剤である。別の実施形態において、ｃＭＥＴ阻害剤は表３ａ、表３ｂ、および表３ｃ中の化合物から選択される。
【０１３２】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上は表３ａ、表３ｂ、および表３ｃ中の化合物から選択される。
【０１３３】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上はＥＧＦＲ阻害剤である。別の実施形態において、ＥＧＦＲ阻害剤はラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（（登録商標））、ゲフィチニブ（Ｉｒｅｓｓａ（登録商標））、エルロチニブ（Ｔａｒｃｅｖａ（登録商標））、ザクティマ（ＺＤ６４７４）、ＡＥＥ７８８、ＨＫＩ−２７２、ＥＫＢ−５６９、ＣＩ１０３３、および表４および表７から選択される化合物から選択される。別の実施形態において、ＥＧＦＲ阻害剤は表４および表７から選択される。
【０１３４】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上は表４および表７から選択される化合物である。
【０１３５】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上はＥｒｂＢ２阻害剤である。別の実施形態において、化学療法剤はラパチニブ、ＥＫＢ−５６９、ＨＫＩ−２７２、およびＣＩ１０３３から選択される。
【０１３６】
別の実施形態において、化学療法剤の１以上はＨＳＰ９０阻害剤である。別の実施形態において、ＨＳＰ阻害剤は１７−ＡＡＧ、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、およびＣＮＦ２０２４である。
【０１３７】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上はＩＧＦ１Ｒ阻害剤である。別の実施形態において、該ＩＧＦ１Ｒ阻害剤は表５ａおよび表５ｂ中の化合物から選択される。
【０１３８】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は表５ａおよび表５ｂ中の化合物から選択される。
【０１３９】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上はＲａｆ阻害剤である。別の実施形態において、該Ｒａｆ阻害剤はソラフェニブ、および表６中の化合物から選択される。
【０１４０】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上はＶＥＧＦＲ阻害剤である。別の実施形態において、該ＶＥＧＦＲ阻害剤は表４および表７中の化合物から選択される。
【０１４１】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上はラパマイシン、ラパマイシンアナログＰＩ１０３、ＳＦ１１２６、およびＢＥＺ２３５から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ＡＰ２３５７３、ＲＡＤ００１、ＴＡＦＡ９３、ＰＩ１０３、ＳＦ１１２６、およびＢＥＺ２３５から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ＡＰ２３５７３、ＲＡＤ００１、ＰＩ１０３、およびＳＦ１１２６から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はラパマイシンである。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はラパマイシンアナログである。
【０１４２】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は２−メチル−２−（４−（３−メチル−２−オキソ−８−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］（キノリン−１−イル）フェニル）プロパンニトリルである。
【０１４３】
別の実施形態において、治療の１以上は放射線および低体温療法から選択される。別の実施形態において、治療の１以上は放射線である。
【０１４４】
別の実施形態において、治療の１以上は１種以上の抗体である。別の実施形態において、抗体の１以上は（例えば、αＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂ、１９Ｄ１２、ｈ７Ｃ１０およびＣＰ−７５１８７１を含む）ＩＧＦ１Ｒ抗体、アレムツズマブ、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（登録商標））、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（登録商標））、ゲムツズマブ、ゲムツズマブオゾガマイシン、イブリツモマブ（チウキセタン）、パニツムマブ、リツキシマブ、トシツモマブ、およびトラスツムモマブ、（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（登録商標））から選択される。
【０１４５】
別の実施形態において、治療の１以上は外科的処置である。
【０１４６】
別の実施形態において、治療の１以上は１種以上のホルモン療法である。別の実施形態において、ホルモン療法の１以上はタモキシフェンおよびアロマターゼ阻害剤から選択される。
【０１４７】
別の実施形態において、治療剤の１以上はゲムシタビンである。
【０１４８】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上はイマチニブ（すなわち、Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））である。
【０１４９】
別の実施形態において、癌は原発性または再発したＣＭＬおよび／または急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）であり、治療の１以上は１種以上の化学治療剤または１種以上の抗体から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はイマチニブ（すなわち、Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））およびＰＫＣ４１２から選択され；別の実施形態において、化学治療剤の１以上はイマチニブ（すなわち、Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））である。別の実施形態において、抗体の１以上はαＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂおよびトラスツズマブから選択される。
【０１５０】
別の実施形態において、癌は前立腺癌であって、治療の１以上は１種以上の抗体から選択される。別の実施形態において、抗体の１以上はαＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂである。
【０１５１】
別の実施形態において、癌は悪性黒色腫であって、治療の１以上は外科的処置、および１種以上の化学療法剤から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はアルキル化剤、タキサン、プラチン、およびＲａｆ阻害剤から選択される。別の実施形態において、１種以上の化学治療剤は、ソラフェニブ、パクリタキセル（Ｔａｘｏｌ（登録商標））、ドセタキセル（Ｔａｘｏｔｅｒｅ（登録商標））ダカルバジン、ラパマイシン、イマチニブメシレート（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））ソラフェニブ、およびカルボプラチンから選択される。
【０１５２】
別の実施形態において、癌は結腸または直腸癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線、１種以上の化学治療剤、および１種以上の抗体から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はシスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、５−フルオロウラシル、カペシタビン（Ｘｅｌｏｄａ）、イリノテカン（Ｃａｍｐｔｏｓａｒ）、ＦＯＬＦＯＸ（フォリン酸、５−ＦＵ、オキサリプラチン）、およびロイコボリンから選択される。別の実施形態において、抗体の１以上はベバシズマブ、およびセツキシマブから選択される。
【０１５３】
別の実施形態において、癌は膵臓癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線および１種以上の化学治療剤から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はエルロチニブ（Ｔａｒｃｅｖａ（登録商標））、ゲムシタビン、５−フルオロウラシル、ロイコボリン、シスポラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、ゲムシタビン、イリノテカン、パクリタキセル、カペシタビン、およびストレプトゾシンから選択される。
【０１５４】
別の実施形態において、癌は乳癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線、１種以上の化学治療剤、１種以上のホルモン療法、および１種以上の抗体から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（登録商標））、パクリタキセル（Ｔａｘｏｌ（登録商標））、ドセタキセル、カペシタビン、シクロホスファミド（Ｃｙｔｏｘａｎ）、メトトレキサート、フルオロウラシル、ドキソルビシル、エピルビシン、ゲムシタビン、カルボプラチン（Ｐａｒａｐｌａｔｉｎ）、シスプラチン（Ｐｌａｔｉｎｏｌ）、ビノレルビン（Ｎａｖｅｌｂｉｎｅ）、カペシタビン（Ｘｅｌｏｄａ）、ＰＥＧ化リポソームドキソルビシン（Ｄｏｘｉｌ）、およびアルブミン結合パクリタキセル（Ａｂｒａｘａｎｅ）から選択される。別の実施形態において、抗体の１以上はαＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂ、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ）、およびトラスツズマブから選択される。別の実施形態において、ホルモン療法の１以上はタモキシフェン、トレミフェン（Ｆａｒｅｓｔｏｎ）、フルべストラント（Ｆａｓｌｏｄｅｘ）、酢酸メゲストロール（Ｍｅｇａｃｅ）、卵巣切除、およびアロマターゼ阻害剤から選択され；別の実施形態において、アロマターゼ阻害剤の１以上はエトロゾール（Ｆｅｍａｒａ）、アナストロゾール（Ａｒｉｍｉｄｅｘ）、およびエキセメスタン（Ａｒｏｍａｓｉｎ）から選択される。
【０１５５】
別の実施形態において、癌は非小細胞肺癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線、１種以上の抗体、および１種以上の化学治療剤から選択される。別の実施形態において、化学治療剤はシスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、ザクティマ（ＺＤ６４７４）、パクリタキセル、ドセタキセル（Ｔａｘｏｔｅｒｅ（登録商標））、ゲムシタビン（Ｇｅｍｚａｒ（登録商標））、ビノレルビン、イリノテカン、エトポシド、ビンブラスチン、エルロチニブ（（Ｔａｒｃｅｖａ）登録商標））およびペメトレキセドから選択される。別の実施形態において、抗体の１以上はベバシズマブである。
【０１５６】
別の実施形態において、癌は小細胞肺癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線、および１種以上の化学治療剤から選択される。別の実施形態において、化学治療の１以上はシスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、エトポシド、イリノテカン、ホスファミド、パクリタキセル、ドセタキセル、ゲムシタビン、トポテカン、シクロホスファミド／ドキソルビシン／ビンクリシチン（ＣＡＶ）、メトトレキサートおよびビノレルビンから選択される。
【０１５７】
別の実施形態において、癌は乳頭または退生甲状腺癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線、放射性ヨウ素療法、１種以上のホルモン療法、および１種以上の化学治療剤から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上は甲状腺ホルモンピル、ドキソルビシンおよびプラチンから選択される。
【０１５８】
別の実施形態において、癌は子宮内膜癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線、ホルモン療法、および１種以上の化学治療剤から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上はパクリタキセル、ドキソルビシン、およびシスプラチンから選択される。別の実施形態において、ホルモン療法の１以上は酢酸メドロキシプロゲストロン、酢酸メゲストロールおよびタモキシフェンから選択される。
【０１５９】
別の実施形態において、癌は卵巣癌であって、治療の１以上は外科的処置、放射線、および１種以上の化学治療剤から選択される。別の実施形態において、化学治療剤の１以上は（シスプラチン、オキサリプラチンおよびカルボプラチンなどの）プラチン化合物、（パクリタキセル、またはドセタキセルなどの）タキサン、トコテカン、（ドキソルビシン（Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎ）およびリポソームドキソルビシン（Ｄｏｘｉｌ）などの）アントラサイクリン、ゲムシタビン、シクロホスファミド、ビノレルビン（Ｎａｖｅｌｂｉｎｅ）、ヘキサメチルメラミン、イフォスファミドおよびエトポシドから選択される。
【０１６０】
別の実施形態において、治療の１以上は１種以上の化学治療剤、放射線、低体温療法、１種以上の抗体、および外科的処置から選択される。別の実施形態において、化学治療の１以上はＥＧＦＲ阻害剤、イソトレチノイン、プラチン（例えば、シスプラチン、オキサリプラチン、およびカルボプラチン）、エピルビシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、シクロホスファミド、タキサン（例えば、ドセタキセル（Ｔａｘｏｔｅｒｅ（登録商標））、およびフルオロウラシル［５−ＦＵ］から選択される。別の実施形態において、化学治療の１以上はシスプラチン、カルボプラチン、およびドキソタキセルから選択される。別の実施形態において、抗体の１以上はセツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（登録商標））である。
【０１６１】
別の実施形態において、治療の１以上は放射線、および外科的処置から選択される。
【０１６２】
本発明の別の実施形態において、治療の１以上はラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ＡＰ２３５７３、ＲＡＤ００１、カルボプラチン、シスプラチン、オキサリプラチン、ゲムシタビン、ダカルバジン、トポテカン、イリノテカン、ソラフェニブ、パクリタキセル、ドセタキセル、ラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（登録商標））、ゲフィチニブ（Ｉｒｅｓｓａ（登録商標））、エルロチニブ（Ｔａｒｃｅｖａ（登録商標））、ザクティマ（ＺＤ６４７４）、５−フルオロウラシル、カペシタビン（Ｘｅｌｏｄａ）、ＦＯＬＦＯＸ（フォリン酸、５−ＦＵ、オキサリプラチン）、ストレプトゾシン、シクロホスファミド（Ｃｙｔｏｘａｎ）、メトトレキサート、ドキソルビシン、エピルビシン、ビノレルビン（Ｎａｖｅｌｂｉｎｅ）、ＰＥＧ化リポソームドキソルビシン（Ｄｏｘｉｌ）、およびアルブミン結合パクリタキセル（Ａｂｒａｘａｎｅ）、エトポシド、ビンブラシン、ペメトレキセド、ロイコボリン、ホスファミド、シクロホスファミド／ドキソルビシン／ビンクリスチン（ＣＡＶ）、甲状腺ホルモンピル、ヘキサメチルメラミン、イフォスファミド、イマチニブ（すなわち、（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））、αＩＧＦ−１Ｒ  Ａ１２  ＭｏＡｂ、ＩＧＦ−１Ｒ  １９Ｄ１２、ＩＧＦ−１Ｒ  ｈ７Ｃ１０、ＩＧＦ−１Ｒ，ＣＰ−７５１８７１、アレムツズマブ、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（登録商標））、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（登録商標））、ゲムツズマブ、ゲムツズマブオゾガマイシン、イブリツモマブ（チウキセタン）、パニツムマブ、リツキシマブ、トシツモマブ、トラスツズマブ（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（登録商標））、タモキシフェン、トレミフェン（Ｆａｒｅｓｔｏｎ）、フルべストラント（Ｆａｓｌｏｄｅｘ）、酢酸メゲストロール（Ｍｅｇａｃｅ）、卵巣切除、酢酸メドロキシプロエステロン、酢酸メゲストロールおよびアロマターゼ阻害剤から選択される。
【０１６３】
別の実施形態において、化学治療の１以上は、所望によりその医薬上許容される塩または水和物としての式１００：
【０１６４】
【化１０】
2010513288.tif 000092
（式中、ｑは１、２、または３；であり；Ｅは−ＮＲ９−、−Ｏ−、または存在せず、およびＹは−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−、または存在せず、但し、Ｅが−ＮＲ９−、−Ｏ−、である場合、Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２−であり；Ｒ２はハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ３、および所望により置換されていてもよい低級アルキルから選択され；Ｒ８は−Ｈ、所望により置換されていてもよい低級アルキル、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ４、−ＳＯ２Ｒ４、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ３；から選択される）、またはその単一幾何異性体、立体異性体、ラセミ体、エナンチオマーまたはジアスレオマーである。式１００の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００４／００６８４６（米国国内段階出願第１０／５２２，００４号）において定義される。例えば、式１００についての「所望により置換されていてもよいアルキル」（ＷＯ２００４／００６８４６（米国国内段階出願第１０／５２２，００４号））に与えられた意味を有する。式１００の化合物が本出願において記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１００」の使用によるかは問わず、該用語は、化合物はＷＯ２００４／００６８４６（米国国内段階出願第１０／５２２，００４号）によって定義されることを記載するのに用いられる。
【０１６５】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は式１０１：
【０１６６】
【化１１】
2010513288.tif 000093
「式中Ａは３〜７員脂環式、５〜６員オルトアリーレン、または１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜６員オルト−ヘテロアリーレンであり、前記のいずれも所望により４つまでのＲで置換されていてもよく；各Ｒは、独立して、−Ｈ，ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルから選択され；
所望により、Ｒの２つは、それらが結合している原子と一緒になって、Ａと縮合して第１の環系を形成し、該第１の環系は０〜３個のＲ１で置換されており；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は独立して、−ＣＲ１＝または−Ｎ＝；から選択され；各Ｒ１は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、および所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルから選択され；
ＺおよびＸは各々、独立して−Ｃ（Ｒ２）＝、−Ｎ＝、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｓ（Ｏ）０−２−、および−Ｏ−；から選択され；
ＥおよびＹは、各々、独立して存在せず、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２）＝、および−Ｎ＝から選択されるが、ＥおよびＹの両方が存在しないことはなく、そしてＺおよびＸの両方が−Ｎ＝である場合、ＥおよびＹの両方が−Ｎ＝ではなく；
Ｒ２は、独立して、Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、および−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３から選択され；
各Ｒ３は独立して、−Ｈ、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいＣ３−７脂環式、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−３アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−３アルキルから選択され；
所望によりＲ３の２つは、それらが結合している共通の窒素と一緒になる場合、所望により置換されていてもよい５〜７員ヘテロシクリルを形成し、該所望により置換されていてもよい５〜７員ヘテロシクリルは、所望により、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み；
Ｇは−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）（ＮＲ３）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３［Ｃ（Ｒ３）２］０−１Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｏ［Ｃ（Ｒ３）２］０−１Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、所望により置換されていてもよいアリールＣ０−３アルキル、および所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ０−３アルキルから選択され；
但し、当該化合物は２−［（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）カルボニル］−Ｎ−（２−フラニルメチル）−ベンズアミド、Ｎ−シクロプロピル−２−［（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）カルボニル］−ベンズアミド、または２−［（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）カルボニル］−Ｎ−（フェニルメチル）−ベンズアミドではない；
またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物である。
【０１６７】
式１０１の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００５／１１２９３２（米国国内段階出願第１１／５６８，７８９号）に定義されている。例えば、式１０１についての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリル」は、ＷＯ２００５／１１２９３２（米国国内段階出願第１１／５６８，７８９号）に与えられる意味を有する。式１０１の化合物は本出願に記載される場合は常に、構造によるかまたは用語「式１０１」の使用によるかは問わず、該用語は化合物がＷＯ２００５／１１２９３２（米国国内段階出願第１１／５６８，７８９号）に定義されていることを記載するのに用いる。
【０１６８】
別の実施形態において、化学治療剤は式Ａ−Ｂ−Ｃ、またはその医薬上許容される塩または水和物のものであり、ここで、Ａは：
【０１６９】
【化１２−１】
2010513288.tif 000094
から選択される。
【０１７０】
Ｂは：
【０１７１】
【化１２−２】
2010513288.tif 000095
から選択される。
【０１７２】
Ｃは：
【０１７３】
【化１２−３】
2010513288.tif 000096
から選択され、
Ｒ２は、−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＯＲ３、−ＮＲ３Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、および所望により置換されていてもよい低級アルキルから選択され；
ｑは０〜２であり；
各Ｒ３は、独立して−Ｈ、所望により置換されていてもよい低級アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキルから選択され；
２つのＲ３は、それらが結合している窒素と一緒になって４〜７員ヘテロ脂環式を形成し、該４〜７員ヘテロ脂環式は所望により１つのさらなるヘテロ原子を含有し；１つの該さらなるヘテロ原子が窒素である場合、該窒素は、所望により、−Ｈ、トリハロメチル、−ＳＯ２Ｒ５、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、および所望により置換されていてもよい低級アルキルから選択される基で置換されていてもよく；
各Ｒ３５は、独立して、−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ３、−ＳＯ２Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、および所望により置換されていてもよい低級アルキルから選択される。
【０１７４】
２つのＲ３５は、それらが結合している窒素と一緒になって、組み合わされて、１および４の間のＲ６０で所望により置換されていてもよいヘテロ脂環式を形成することができ、該ヘテロ脂環式はさらなる環状ヘテロ原子を有することができ、および該ヘテロ脂環式はそれに縮合したアリールを有することができ、該アリールは所望により１〜４のＲ６０で置換されていてもよく；
Ａ１は＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｈ）−、および＝Ｃ（ＣＮ）−から選択され；
Ａ２は＝Ｎ−、または＝Ｃ（Ｈ）−のいずれかであり；
Ｒ５は−Ｈ、または所望により置換されていてもよい低級アルキルであり；
Ｒ８はＲ３、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ３から選択され；
Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、各々、独立して、−Ｈ、および−ＯＲ１２から選択され；あるいは
Ｒ９−Ｈ、および−ＯＲ１２から選択され；およびＲ１０、およびＲ１１は、一緒になる場合、所望により置換されていてもよいアルキリデンまたはオキソのいずれかであり；
Ｒ１２は−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、所望により置換されていてもよい低級アルキリジン、所望により置換されていてもよい低級アリールアルキリジン、所望により置換されていてもよい低級ヘテロシクリルアルキリジン、所望により置換されていてもよい低級アルキリデン、所望により置換されていてもよい低級アルキリデンアリール、所望により置換されていてもよい低級アルキリデンヘテロシクリル、所望により置換されていてもよい低級アルキル、所望により置換されていてもよい低級アルキルアリール、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよい低級ヘテロシクリルアルキルおよび所望により置換されていてもよいヘテロシクリルから選択され；
あるいは、２つのＲ１２は、一緒になった場合、１）該２つのＲ１２がＲ１０、およびＲ１１に由来する場合は対応するスピロ環状ケタール、あるいは２）該２つのＲ１２がＲ９、およびＲ１０、およびＲ１１の１つに由来する場合、対応する環状ケタールを形成し；
Ｅ１は−Ｏ−、−ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ５）−、および−Ｓ（Ｏ）０−２−から選択され；
Ｑは所望により０および４の間のＲ２０で置換されていてもよい５〜１０員環系であり；
Ｒ２０は−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＲ３、−ＮＲ３Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、および所望により置換されていてもよい低級アルキルから選択され；
Ｒ６０は−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＲ３、−ＮＲ３Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、所望により置換されていてもよい低級アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、および所望により置換されていてもよいアリールアルキルから選択され；
２つのＲ６０は、非芳香族炭素に結合した場合、オキソであり得；
前記式のいずれにもおける各メチレンは独立して、所望により、Ｒ２５で置換されていてもよく；
各Ｒ２５は独立して、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＲ３、−ＮＲ３Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、所望により置換されていてもよい低級アルキルから選択され；Ｒ２５の２つは、それらが結合している炭素または複数の炭素と一緒になって、組み合わされて、３〜７員脂環式またはヘテロ脂環式を形成することができ、単一炭素上のＲ２５の２つはオキソであり得；
但し、Ｂが：
【０１７５】
【化１３−１】
2010513288.tif 000097
から選択され、およびＣが
【０１７６】
【化１３−２】
2010513288.tif 000098
を含有し、Ｃの残りの部分が、
【０１７７】
【化１３−３】
2010513288.tif 000099
に直接的に結合した：
【０１７８】
【化１３−４】
2010513288.tif 000100
の１つを含有する場合、Ａは：
【０１７９】
【化１３−５】
2010513288.tif 000101
の１つである必要があり、但し、Ｃが
【０１８０】
【化１４−１】
2010513288.tif 000102
を含有し、Ｂが：
【０１８１】
【化１４−２】
2010513288.tif 000103
から選択される場合、
【０１８２】
【化１５】
2010513288.tif 000104
に直接的に結合したＣの部分はＲ７０が−Ｈ、Ｃ１−４アルキル、およびＣ１−４アルコキシルから選択される場合、
【０１８３】
【化１６】
2010513288.tif 000105
を含有することはできない。式Ａ−Ｂ−Ｃの範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれる。ＷＯ２００５／０３０１４０（米国国内段階出願第１０／５７３，３３６号）において定義されている。例えば、式Ａ−Ｂ−Ｃについての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリル」は、ＷＯ２００５／０３０１４０（米国国内段階出願第１０／５７３，３３６号）に与えられる意味を有する。式Ａ−Ｂ−Ｃの化合物が本出願に記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式ＡーＢ−Ｃ」の使用によるかを問わず、該用語は、化合物がＷＯ２００５／０３０１４０（米国国内段階出願第１０／５７３，３３６号）によって定義される化合物を記載するのに用いられる。
【０１８４】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は式１０３：
【０１８５】
【化１７】
2010513288.tif 000106
式中Ｊ１、Ｊ２、およびＪ３の各々は、独立して、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ１）−、−Ｏ−および−Ｓ（Ｏ）０−２−から選択され；
各Ｒ１は独立して、−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ２０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−ＮＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルおよびＤ−Ｒ５０から選択され；
Ｒ２は−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ２０、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、および所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキルから選択され；
Ｊ４は＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｈ）−、および＝Ｃ（ＣＮ）−から選択され；
Ａｒは５または６員アリーレンまたは１〜３個のヘテロ原子を含有する５または６員ヘテロアリーレンのいずれかであり；
各Ｒ３は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ２０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−ＮＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルおよび基−Ｂ−Ｌ−Ｔから選択され、ここで、
Ｂは存在しない、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｎ（ＳＯ２Ｒ１３）−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０−２−、および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択され；
Ｌは存在しない、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（＝ＮＲ１４）Ｎ（Ｒ１３）−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−２アルキルＮ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ１−２アルキルＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ０−１アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ０−４アルキレン−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ０−１アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲ３−、−Ｃ（＝ＮＲ１４）Ｃ０−１アルキルＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ０−１アルキルＣ（＝Ｏ）−、および少なくとも１つの窒素を含めた１〜３個の環状ヘテロ原子を含有する所望により置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクリルから選択され；
Ｔは−Ｈ、−Ｒ１３、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ０−４アルキルＱ、−ＯＣ０−４アルキルＱ、−Ｃ０−４アルキルＯＱ、−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ０−４アルキルＱ、−ＳＯ２Ｃ０−４アルキルＱ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ０−４アルキルＱ、−Ｃ０−４アルキルＮ（Ｒ１３）Ｑ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）Ｃ０−４アルキルＱから選択され、
ここで、−Ｂ−Ｌ−Ｔの前記したアルキルおよびアルキレンの各々は所望により１または２のＲ６０で置換されていてもよく；
Ｚは−Ｓ（Ｏ）０−２−、−Ｏ−、および−ＮＲ４−から選択され；
Ｒ４は−Ｈまたは所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキルのいずれかであり；
各Ｄは独立して、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０−２−、および−ＮＲ５−から選択され；
各Ｒ５は独立して、−Ｈまたは所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２０、−ＳＯ２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０および所望により置換されていてもよいＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１３の２つは、それらが結合している原子または複数原子と一緒になって、組み合わされて１および４の間のＲ６０で所望により置換されていてもよいヘテロ脂環式を形成することができ、該ヘテロ脂環式は４個までの環状ヘテロ原子を含むことができ、および該ヘテロ脂環式はそれに縮合したアリールまたはヘテロアリールを含むことができ、ここで、この場合、該アリールまたはヘテロアリールは所望により、さらなる１〜４つのＲ６０で置換されていてもよく；
各Ｒ１４は、独立して、−Ｈ、−ＮＯ２−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−ＣＮ、−ＯＲ２０、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６から選択され；
Ｑは所望により、０および４の間のＲ２０で置換されていてもよい５〜１０員環系であり；
各Ｒ５０は独立して、Ｒ２０、または式１２０：
【０１８６】
【化１８】
2010513288.tif 000107
に従い、
ここで、Ｘ１、Ｘ２および、所望によりＸ３は飽和架橋環系の原子を表わし、該飽和架橋環系は、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３のいずれかによって表される４個までの環状ヘテロ原子を含む；
ここで、
各Ｘ１は、独立して、−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０−２−、および−ＮＲ８−から選択され；
各Ｘ２は独立して、所望により置換されていてもよい橋頭メチンまたは、橋頭窒素であり；
各Ｘ３は、独立して−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０−２−、および−ＮＲ８−から選択され；
Ｙは：
Ｄおよび１）Ｘ２が橋頭窒素である場合を除いて、飽和架橋環系のいずれかの環状原子、２）Ｒ６またはＲ７のいずれかによって表されるいずれかのヘテロ原子のいずれかの間の所望により置換されていてもよい低級アルキレンリンカーであり；但し、Ｄおよび飽和架橋環系のいずれかの環状ヘテロ原子、またはＲ６またはＲ７のいずれかによって表されるいずれかのヘテロ原子の間に少なくとも２つの炭素原子が存在し；
あるいは、Ｙは存在せず、Ｙが存在しない場合、Ｄが−ＳＯ２−でなければ、該飽和架橋環系は該飽和架橋環系の環状炭素を介してＤに直接的に結合し、その場合、該飽和架橋環系は、該飽和架橋環系のいずれかの環状原子を介してＤに直接的に結合しており；
ｍおよびｐは、各々独立して、１〜４であり；
ｎは０〜４であり、ｎが０に等しい場合、２つの橋頭Ｘ２の間には単結合が存在し；
Ｒ６およびＲ７は各々、−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ２０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−ＮＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキル、およびＹまたはＤいずれかに対する結合から選択され；あるいは
Ｒ６およびＲ７は一緒になった場合、オキソであり；あるいは  Ｒ６およびＲ７はそれらが結合している共通の炭素と一緒になって、所望により置換されていてもよい３〜７員スピロシクリルを形成し、該所望により置換されていてもよい３〜７員スピロシクリルは所望によりＮ、Ｏ、Ｓ、およびＰから選択される少なくとも１つの環状ヘテロ原子を含有し；
各Ｒ８は、独立して、−Ｒ２０、Ｙ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−ＳＯ２Ｒ２０、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０から選択され；
各Ｒ２０は、独立して、−Ｈ、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、および所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルから選択され；あるいはＲ２０の２つは、それらが結合している共通の窒素と一緒になった場合、所望により置換されていてもよい５〜７員ヘテロシクリルを形成することができ、該所望により置換されていてもよい５〜７員ヘテロシクリルは、所望により、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＰから選択された、少なくとも１つの環状ヘテロ原子を含有し；
各Ｒ６０は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ２０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＣＯ２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−６アルキルから選択され；
Ｒ６０の２つはそれらが結合している共通の炭素と一緒になるとき、所望により置換されていてもよい３〜７員脂環式、またはヘテロ脂環式を形成することができ；
Ｒ６０の２つは一緒になると、オキソになり得る］
または、その医薬上許容される塩または水和物である。
【０１８７】
式１０３の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００６／０１４３２５（米国国内段階出願第１１／５７１，１４０号）に定義されている。例えば、式１０３についての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリル」はＷＯ２００６／０１４３２５（米国国内段階出願第１１／５７１，１４０号）に与えられる意味を有する。式１０３の化合物が本出願において記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１０３」の使用によるかを問わず、該用語は化合物ＷＯ２００６／０１４３２５（米国国内段階出願第１１／５７１，１４０号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【０１８８】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上はＮ−［３−フルオロ−４−（｛６−（メチルオキシ）７−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）オキシ］キノリン−４−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ’−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］エチレンジアミンドまたはその医薬上許容される塩または水和物である。
【０１８９】
別の実施形態において、ｃＭｅｔ阻害剤は、Ｎ−［３−フルオロ−４−（｛６−（メチルオキシ）−７−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）オキシ）］キノリン−４−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ’−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］エタンジアミドまたはその医薬上許容される塩または水和物である。
【０１９０】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は式１０５：
【０１９１】
【化１９】
2010513288.tif 000108
［式中、
ＶはＮＲ１Ｒ１ａ、またはＯ−Ｒ１であり、ここで、
Ｒ１はＨ、ＣＮ、ハロ、−ＮＲ１３Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｒ２０であり、ここで、Ｒ２０はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または５−１２員縮合二環または三環の飽和、部分的飽和または不飽和のＮ、Ｏ、およびＳから選択される０〜４の環原子を含有する環系であり、ここで、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ７ヘテロシクリル、または該５−１２員環系は、所望によりＣ１−Ｃ６アルキル、および−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｒ２１から独立して選択される１、２または３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１ａはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；あるいは
ＶがＮＲ１Ｒ１ａである場合、Ｒ１およびＲ１ａはそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素に加えて、Ｏ、Ｎ、およびＳから独立して選択される２つまでのさらなるヘテロ原子を含有する４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を形成し、ここで各ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基は、所望によりＣ１−Ｃ６アルキル、−ＮＲ１３Ｒ１４またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルの１または２個で置換されていてもよく；
ＸはＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＯ２、モノ−、ジ−、またはトリハロ置換メチル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＮ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
ＹはＨ，ハロ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ０−Ｃ６アルキル−ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｒ２１、−Ｏ−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−アリール、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルであり；
あるいはＸおよびＹは、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ、およびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含有する４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を形成し、ここでヘテロシクリルまたはヘテロアリール基は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、アリール（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−アリール−、アリールＯＨ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクリル−アリール−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１４）−アリール−または式−Ｌ−Ｍ−Ｑの基から独立して選択される１または２の部分で置換されていてもよく、ここで、
Ｌは結合またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、
ＭはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり；
ＱはＮＲ１３Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、またはＯ、ＮおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含有する飽和縮合二環であり；
ここで、ＸおよびＹによって形成される基上の各アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル置換基は、所望により、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、およびＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１または２の部分でさらに置換されていてもよく；
ＺはＨ、ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ−Ｒ２ａ、または−Ｏ−Ｒ２ａであり、ここで、
Ｒ２は−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキル−ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクリル、あるいはＮ、Ｏ、およびＳから選択される０〜４の環原子を含有する、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−５−１２員縮合二環または三環の飽和、部分飽和、または不飽和環系であり、ここで、
各アルキルは所望によりフェニルで置換されていてもよく、
各アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクリル、または５〜１２員環系は、所望により、ハロ、モノ−、ジ−、またはトリ−ハロ置換メチルまたはメトキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｎ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｒ２１、アリールオキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２１、−ＳＯ２−ヘテロシクリル、Ｎ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２１、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｒ２１、−ＳＣ１−Ｃ６アルキル、あるいはハロまたはシアノで所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１、２、または３個の基で置換されていてもよく；
ここで、各アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリル置換基は、さらに、ハロ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ＮＲ１３Ｒ１４およびＣ１−Ｃ６アルコキシから独立して選択される１〜３の基で置換されていてもよく；
Ｒ３はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
あるいはＲ２およびＲ３は、それらが結合している窒素と一緒になって、Ｏ、ＮおよびＳから独立して選択される３個までのヘテロ原子を含有する４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を形成し、ここで、該ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基は、所望により、１または２個のハロまたはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されていてもよく；
Ｒ２ａはアリールまたはＣ０−Ｃ６アルキル−ヘテロアリールであり、ここで、該アリールおよびヘテロアリールは、所望により、アリール、−Ｎ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４で置換されていてもよく；
Ｒ１３およびＲ１４は独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、あるいはＲ１５およびＲ１６は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を形成し、ここで、１または２個の環炭素は、各々、所望により、Ｏ、ＮおよびＳから独立して選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、およびここで、各ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択される１または２の部分で置換されていてもよく；
Ｒ２１は、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、所望により、ハロ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ０−Ｃ１アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ１アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ０−Ｃ１アルキル−アリール、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＲ１３Ｒ１４、およびヘテロシクリルから独立して選択される１または２の部分で置換されていてもよく；
ｎは０〜６であり；
但し、ＶがＮＨ２である場合、Ｘ、ＹおよびＺは同時にＨではない］
またはその医薬上許容される塩または水和物である。
【０１９２】
式１０５の範囲を記載するのに用いる該用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００６／０７４０５７（米国国内段階出願第１１／７２２，７１９号）に定義されている。例えば、式１０５についての「所望により置換されていてもよいヘテロシクリルは」、ＷＯ２００６／０７４０５７（米国国内段階出願第１１／７２２，７１９号）に与えられた意味を有する。式１０５の化合物が本出願で記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１０５」の使用によるかを問わず、該用語は、ＷＯ２００６／０７４０５７（米国国内段階出願第１１／７２２，７１９号）によって化合物が定義されることを記載するのに用いる。
【０１９３】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は式１０７：
【０１９４】
【化２０】
2010513288.tif 000109
［式中、各Ｗは独立してＮまたはＣＲ１であり；
各Ｒ１は独立して、Ｈ，ハロゲン、トリハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＯＲ６、−Ｎ＝ＣＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（＝ＮＲ８）ＮＲ６Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ６）Ｒ７、−Ｃ（＝ＮＲ８）ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ６）ＳＯ２Ｒ７、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ６、−ＮＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ７、および−Ａ−Ｒ７から選択され；但し、Ｒ１の少なくとも１つは−Ａ−Ｒ７であり、ここで、該少なくとも１つの−Ａ−Ｒ７についてのみ、Ｒ７は所望により置換されていてもよいヘテロ脂環式環である必要があり、該所望により置換されていてもよいヘテロ脂環式環のいずれの窒素もＡに直接的に結合することができず；
ＡはＯ、Ｓ（Ｏ）０−２、およびＮＲ６であり；
ＬはＯ、Ｓ（Ｏ）０−２、またはＮＲ３であり；
ＱはＣまたはＮであり、ＱがＮである場合、Ｒ４は存在せず；
Ｒ２およびＲ３は、各々、独立して−Ｈまたは−Ｒ７であり；
Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、Ｈ、−ＯＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ６）ＳＯ２Ｒ６、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ６、−ＮＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、ハロゲン、トリハロメチル、および−Ｒ７から選択され；あるいは
Ｒ４およびＲ５は、一緒になった場合、０および２の間の窒素を含有する５または６員芳香族環系を形成し、該５または６員芳香族環系は０および４の間のＲ１５で所望により置換されていてもよく；
Ｒ６は−Ｈ、所望により置換されていてもよいＣ１−８アルキル、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−８アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−８アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、および所望により置換されていてもよいヘテロシクリルから選択され；
Ｒ７は−Ｈ、所望により置換されていてもよいＣ１−８アルキル、所望により置換されていてもよいアリールＣ１−８アルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルＣ１−８アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、および所望により置換されていてもよいヘテロシクリルから選択され；但し、Ｒ７のいずれかのヘテロ原子、およびＡ、またはＲ２またはＲ３が結合したいずれかの原子の間に少なくとも２つの炭素があり；あるいは
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している共通の窒素と一緒になった場合、所望により置換されていてもよい５〜７員複素環を形成し、該所望により置換されていてもよい５〜７員複素環は、所望により、窒素、酸素、硫黄、およびリンから選択される少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を含有し；
Ｒ８は−Ｈ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ６、および所望により置換されていてもよいＣ１−８アルキルであり；
Ｘは以下の６つの式：
【０１９５】
【化２１】
2010513288.tif 000110
の１つから選択され、ここで、ｍは０〜５であり、ｎは０〜３であり、およびＺはＮまたはＣＲ１０であり；
Ｒ１０は−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＯＲ６、−Ｎ＝ＣＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（＝ＮＲ８）ＮＲ６Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ６）Ｒ７、−Ｃ（＝ＮＲ８）ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ６）ＳＯ２Ｒ６、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ６、−ＮＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、およびＲ７から選択され；
ＫはＯ、Ｓ、またはＮＲ１１であり；
Ｒ１１はシアノ、−ＮＯ２、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ６）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、およびＲ６から選択され；
各Ｒ１５は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＯＲ６、−Ｎ＝ＣＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（＝ＮＲ８）ＮＲ６Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ６）Ｒ７、−Ｃ（＝ＮＲ８）ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ６）ＳＯ２Ｒ６、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ６、−ＮＣＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、およびＲ７から選択される］
またはその医薬上許容される塩または水和物である。
【０１９６】
式１０７の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００４／０５０６８１（米国国内段階出願第１０／５３３，５５５号）に定義されている。例えば、式１０７についての「所望により置換されていてもよいアリール」は、ＷＯ２００４／０５０６８１（米国国内段階出願第１０／５３３，５５５号）に与えられた意味を有する。式１０７の化合物が本出願に記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１０７」の使用によるかを問わず、該用語は、化合物がＷＯ２００４／０５０６８１（米国国内段階出願第１０／５３３，５５５号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【０１９７】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は式１０８：
【０１９８】
【化２２】
2010513288.tif 000111
［式中、
Ｘ２１はＮまたはＣＲ２２であり；
Ｘ２２はＮまたはＣＲ２３であり；
Ｘ２３はＮまたはＣＲ２４であるが、Ｘ２２がＮである場合、Ｘ２３はＣＲ２４であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０の各々、および各Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ３５Ｒ３５ａ、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３５、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ、−ＣＯ２Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３５ａ、−Ｎ（Ｒ３５）ＳＯ２Ｒ３５、−Ｎ（Ｒ３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｎ（Ｒ３５）ＣＯ２Ｒ３５、−ＯＲ３５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、所望により置換されていてもよい低級アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、および所望により置換されていてもよいアリールアルキルから選択され；
Ｒは−Ｈ、ハロゲン、トリハロメチル、−Ｓ（Ｏ）０−２Ｒ３５、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ、−ＣＯ２Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３５ａ、−ＯＲ３５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、所望により置換されていてもよい低級アルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、所望により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、および所望により置換されていてもよいアリールアルキルから選択され；あるいは
Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１またはＲ３２の２つは、それらが結合している原子または各原子と一緒になって、組み合わされて、所望により置換されていてもよいスピロ環状環系、所望により置換されていてもよい縮合環系、および所望により置換されていてもよい飽和架橋環系を形成し；
Ｒ３５およびＲ３５ａの各々は、独立して、−Ｈ、所望により置換されていてもよい低級アルキル、所望により置換されていてもよい低級アルコキシ、所望により置換されていてもよい低級アリール、所望により置換されていてもよい低級アリールアルキル、所望により置換されていてもよい低級アリールアルコキシ、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル、および所望により置換されていてもよい低級ヘテロシクリルアルキルから選択され；あるいは
Ｒ３５およびＲ３５ａは、それらが結合している原子または各原子と一緒になって、組み合わされて、所望により置換されていてもよい５〜７員ヘテロシクリルを形成し；
ｍは０〜５の整数であり；
ｎは１〜２の整数であり；
但し、Ｘ２２がＣＲ２３であって、Ｘ２３がＮである場合、Ｒは所望により置換されていてもよいアリール、アラルキル、またはヘテロアリールではなく、Ｘ２２がＮであって、Ｘ２３がＣＲ２４である場合、Ｒは所望により置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールではなく、Ｒ２１は−ＮＲ３５Ｒ３５ａでなく、およびＸ２２がＣＲ２３であって、Ｘ２３がＣＲ２４である場合、Ｒ２１は所望により置換されていてもよいアリールではなく；
および化合物４−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン、４−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン、６−（４−（２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル））ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（２，５−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（４−ニトロフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−フェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３、ｄ］ピリミジン、４−フェニル−１−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−４−オール、６−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（２−クロロフェニル））ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−ｏ−トリル）ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル））ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリン、６−（４−（２−メトキシフェニル））ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−プリンは式Ｉに含まれていない］
またはその医薬上許容される塩または水和物である。
【０１９９】
式１０８の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００５／１１７９０９（米国国内段階出願第１１／５６８，１７３号）に定義されている。例えば、式１０８についての「所望により置換されていてもよいアリール」は、ＷＯ２００５／１１７９０９（米国国内段階出願第１１／５６８，１７３号）に与えられる意味を有する。式１０８の化合物が本出願中で記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１０８」の使用によるかを問わず、該用語は、化合物がＷＯ２００５／１１７９０９（米国国内段階出願第１１／５６８，１７３号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【０２００】
別の実施形態において、化学治療剤の１以上は式１０９：
【０２０１】
【化２３】
2010513288.tif 000112
［式中、
Ｒ１はＨ、ハロ、シアノ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニル、またはＣ２−６アルキニルであり、ここで、該アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニルおよびアルキニルは、所望によりＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１０、およびＮＲ１０Ｒ１１から独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２はＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、オキソ、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、各基におけるＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルは、独立して、所望により、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＯＲ１０、およびＮＲ１０Ｒ１１から独立して選択される１または２の置換基で置換されていてもよく、あるいは
Ｒ３およびＲ５は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３−Ｃ７炭素環を形成し、ここに該環は、所望により、Ｈ、ハロ、シアノ、ニトロまたはアミノで置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３−Ｃ７炭素環を形成し、ここで、該環は、所望により、Ｈ、ハロ、シアノ、ニトロ、またはアミノで置換されていてもよく；Ｒ３およびＲ６は、それらが結合している炭素と一緒になって、架橋Ｃ５−Ｃ７炭素環を形成し、ここで、該環は、所望により、Ｈ、ハロ、シアノ、ニトロ、またはアミノで置換されていてもよく；あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している炭素と一緒になって、架橋Ｃ５−Ｃ７炭素環を形成し、ここで、該環は、所望により、Ｈ、ハロ、シアノ、ニトロ、またはアミノで置換されていてもよく；
ＬはＣ０−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｎ（Ｒ１２）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）−、−Ｎ（Ｒ１２）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−、または−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−であり、ここで、ｎは１〜４であり；
Ｑ１はＮまたはＣＲ１３であり、ここで、Ｒ１３はＨまたはＣ（Ｏ）ＮＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１であり；
Ｑ２は結合、ＣＲ１４、ＯまたはＮであり、ここで、Ｒ１４はＨ，ＯＨ，Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＲ１５Ｒ１５であり、ここで、Ｒ１５はＨまたはＣ１−４アルキルであり、あるいはＱ２およびＶは一緒になってＣ（＝Ｏ）を形成し；
Ｑ２が結合である場合、
Ｖは存在せず、およびＲ１３はＨではなく；
Ｑ１がＣＲ１３であって、Ｑ２がＣＨである場合、
ＶはＨ、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｏ（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、４〜７員ヘテロシクリルのＣまたはＮに結合したＯ（ＣＨ２）ｎ、ＮＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、（ＣＨ２）ｍＣＨＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、ＯＨまたはＮＲ１０Ｒ１１で所望により置換されていてもよいＣ１−４アルキル、あるいは
ＶはＯまたはＮの１〜３の原子を含有する４〜７員不飽和環であり、あるいは
Ｖは二環可溶化基であり；
Ｑ１がＮであって、Ｑ２がＣＨである場合、あるいはＱ１がＣＲ１３であって、Ｑ２がＯまたはＮである場合、
ＶはＨ、（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、（ＣＨ２）ｍＣＨＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２（ＣＨ２）ｎＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ＯＨまたはＮＲ１０Ｒ１１で所望により置換されていてもよいＣ１−４アルキルであり、あるいは
Ｖは、１または２のＣ１−Ｃ３アルコキシ基で所望により置換されていてもよい、ＯまたはＮの１〜３の原子を含有する４〜７員飽和または不飽和環または複素環であり、あるいは
Ｖは「二環可溶化基」であり；
ｍは１〜３であり；
ｎは１〜４であり；
ＷはＣ１−Ｃ６アルキル、ＮＲ１０Ｒ１１であり、あるいはＷはアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される０〜４の環原子を含有する５〜１２員縮合二環または三環の飽和、部分飽和、または不飽和環系であり、ここで、各アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、および縮合二環または三環の環系は、所望により、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２−ヘテロシクリル、アリール、Ｏ−アリール、Ｏ−ＣＨ２−アリール、Ｎ−アリールから独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよく、ここで、各アリール置換基は、所望によりハロでさらに置換されていてもよく、あるいは
Ｖ、Ｑ２、Ｌ、およびＷは、一緒になって、アリール環、ヘテロアリール環、Ｃ３−７シクロアルキル環、ヘテロシクリル環、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される０〜４の環原子を含有する５−１２員縮合二環または三環の飽和、部分飽和、または不飽和環系を形成し、ここで、各環または環系は、所望により、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２−ヘテロシクリル、アリール、Ｏ−アリール、ＮＨ−アリールから独立して選択される１、２または３個の基で置換されていてもよく、ここで、各アリール置換基は、所望により、ハロでさらに置換されていてもよく；
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、Ｈ、または所望によりアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
但し、当該化合物は；
４−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボン酸エチル；
４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
から選択される化合物ではない］
またはその医薬上許容される塩または水和物である。
【０２０２】
式１０９の範囲を記載するのに用いる用語は、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００６／０７１８１９（米国国内段階出願第１１／７２２，２９１号）に定義されている。例えば、式１０９についての「所望により置換されていてもよいアリール」は、ＷＯ２００６／０７１８１９（米国国内段階出願第１１／７２２，２９１号）に与えられた意味を有する。式１０９の化合物が本出願中で記載される場合は常に、構造によるか、または用語「式１０９」の使用によるかを問わず、該用語は、化合物がＷＯ２００６／０７１８１９（米国国内段階出願第１１／７２２，２９１号）によって定義されることを記載するのに用いる。
【０２０３】
これまでの実施形態の各々について、式Ｉの化合物は、表１中の代表的な化合物からを含めた以下の実施形態のいずれかから選択することができる。
【０２０４】
本発明の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ７がハロであって、全ての他の基が群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄについて発明の概要で定義されている通りである化合物である。別の実施形態において、Ｒ７はヨードまたはブロモである。別の実施形態において、Ｒ７はヨードである。別の実施形態において、化合物はＲ７がヨードまたはブロモであって、全ての他の基が群Ａについて発明の概要で定義される通りである化合物である。
【０２０５】
本発明の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｘがハロであって、全ての他の基が群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄについて発明の概要で定義されている通りである化合物である。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロである。別の実施形態において、Ｘはフルオロである。別の実施形態において、化合物は、Ｘがフルオロまたはクロロであって、全ての他の基が群Ａについての発明の概要で定義されている通りである化合物である。
【０２０６】
本発明の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ７およびＸがハロであって、全ての他の群が群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄについて発明の概要で定義されている通りである化合物である。より具体的には、Ｒ７はヨードであって、Ｘはフルオロである。別の実施形態において、化合物は、Ｒ７がヨードであって、Ｘがフルオロであり、および全ての他の基が群Ａについての発明の概要で定義した通りである化合物である。
【０２０７】
本発明の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素であって、全ての他の基が群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄについて発明の概要で定義されている通りである化合物である。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であって、全ての他の基は群Ａについての発明の概要で定義した通りである化合物である。
【０２０８】
本発明の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の概要で定義される通りである群Ａから選択される。
【０２０９】
本発明（Ａ１）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７がハロであって、全ての他の基が群Ａの化合物についての発明の概要で定義した通りである化合物である。
【０２１０】
別の実施形態（Ａ２）において、式Ｉの化合物は、Ｒ１０およびＲ１２が独立して、水素またはハロである群Ａから選択される。別の実施形態において、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはフルオロである。別の実施形態において、Ｒ１０は３−フルオロであって、Ｒ１２は水素である。別の実施形態において、Ｒ１０およびＲ１２はフルオロであって、別の実施形態において、３−フルオロおよび４−フルオロ、４−フルオロおよび５−フルオロ、または４−フルオロおよび６−フルオロである。
【０２１１】
本発明（Ａ３）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素であって、全ての他の基が群Ａについて発明の概要で定義される通りである化合物である。
【０２１２】
別の実施形態（Ａ４）において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明の概要で定義される通りである群Ａから選択され；およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６の１つはハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６の他のものは発明の概要において定義される通りであり；あるいは
それらが結合している炭素と一緒になったＲ１およびＲ２、それらが結合している炭素と一緒になったＲ３およびＲ４、ならびにそれらが結合している炭素と一緒になったＲ５およびＲ６の１つは、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６の他のものは発明の概要で定義される通りである。
【０２１３】
本発明（Ａ５）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明の概要で定義される通りであり；
Ｒ３がハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；Ｒ４は発明の概要で定義される通りであり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）；を形成し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は発明の概要で定義される通りである；
群Ａから選択される。
【０２１４】
実施形態Ａ５の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素である化合物である。
【０２１５】
本発明（Ａ６）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明の概要で定義される通りであり；
Ｒ３およびＲ４が、独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は発明の概要で定義される通りである；
群から選択される。
【０２１６】
実施形態Ａの別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素である化合物である。
【０２１７】
本発明（Ａ７）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ａから選択され、ここで、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは所望によりＲ１０およびＲ１２で置換されていてもよいフェニレンであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は水素であって、Ｒ４は−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであって、Ｒ８’はヒドロキシ、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、アルケニル、およびアルキニルであり；ここで、該アルケニルおよびアルキニルは、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍ、Ｒ８”およびＲ９は、群Ａの化合物について発明の概要で定義される通りであり；および本実施形態で別途特定されない限り、Ｒ８およびＲ８’は群Ａの化合物について発明の概要で定義される通りである。
【０２１８】
本発明（Ａ８）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ａから選択され、ここで、Ｒ３は水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、またはアミノである。別の実施形態において、Ｒ３は水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、またはアミノである。別の実施形態において、Ｒ３は水素またはヒドロキシである。別の実施形態において、Ｒ３はヒドロキシである。
【０２１９】
実施形態Ａ８の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７がハロであり；ＡがＲ１０およびＲ１２で所望により置換されていてもよいフェニレンであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１２は独立して水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＲ４は群Ａの化合物について発明の概要で定義される通りである化合物である。
【０２２０】
本発明（Ａ９）の別の実施形態は、式Ｉの化合物が群Ａから選択される化合物であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３は水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、またはアミノであり；およびＲ４はヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、または−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここで、Ｒ８およびＲ８’および全ての他の基は群Ａの化合物について発明の概要において定義される通りである。
【０２２１】
実施形態Ａ９の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここで、Ｒ８およびＲ８’および全ての他の基が群Ａの化合物について発明の概要で定義される通りである化合物である。別の実施形態において、式Ｉ（ａ）またはＩ（ｂ）：
【０２２２】
【化２４】
2010513288.tif 000113
［式中、Ｒ３はＡ９で定義した通りであり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は群Ａの化合物について発明の概要で定義される通りである］
のものである。
【０２２３】
実施形態Ａ９の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ４がヘテロシクロアルキルである化合物である。
【０２２４】
実施形態Ａ９の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７がハロであり；ＡがＲ１０およびＲ１２で所望により置換されていてもよいフェニレンであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；およびＲ４は−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであるか、あるいはＲ４はハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、または３個の基で所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルであり；ｍ、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ８”、およびＲ９は群Ａの化合物について発明の概要で定義される通りである化合物である。
【０２２５】
本発明（Ａ１０）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ａから選択され、ここで、
Ｒ４は
ａ）水素；
ｂ）−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｃ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｄ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａ）（ＮＯ２）；
ｅ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａ）（ＣＮ）；
ｆ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５）；
ｇ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）；
ｈ）アルキル；
ｉ）１または２の−ＯＲ８で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８は水素、アリール、またはアルキルであり、ここで、該アルキルは１または２のヒドロキシで置換されており；
ｊ）１、２、または３のハロで置換されたアルキル；
ｋ）ニトロで置換されたアルキル；
ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９（ここで、ｍは０であって、Ｒ９はアリールである）で置換されたアルキル；
ｍ）所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；
ｎ）アルケニル；
ｏ）−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素；アルキル；アルケニル；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；１または２の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキルまたはヒドロキシアルキルである）、所望により置換されていてもよいヘテロアリールで置換されたアルキル；または所望により置換されていてもよいシクロアルキルで置換されたアルキルである）；
ｐ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであり；およびＲ８’は水素；ヒドロキシ；アルキル；アルケニル；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して水素、アルキル、またはヘテロアルキルであり；または所望により置換されていてもよいアルコキシである）；
ｑ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、アルキル、またはアルケニルである）；
ｒ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、または１または２のヒドロキシで置換されたアルキルであり；およびＲ８’は水素；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキル；アルケニル；アルキニル；所望により置換されていてもよいアルコキシ；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；１または２のアルコキシで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルであり；１または２のヒドロキシおよび１または２の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルであり；１、２、３、４、または５のハロで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいシクロアルキルで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいアリールで置換されたアルキル；１または２のヒドロキシおよび１つの所望により置換されていてもよいアリールで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロアリールで置換されたアルキル；ヘテロアリール；アリール；１または２のヒドロキシで置換されたアリール；１または２のアルコキシで置換されたアリール；１または２のハロで置換されたアリール；１または２の−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで置換されたアリール、ここで、Ｒ３２は水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａはアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルであり；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａで置換されたアリール、ここで、Ｒ３４は水素またはアルキルであって、Ｒ３４ａはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；シクロアルキル；１または２のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１または２のヒドロキシおよび１または２のヒドロキシアルキルで置換されたシクロアルキル；１または２のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル、ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたアルキル、ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり；所望により置換されていてもよいシクロアルキルで置換されたシクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたヘテロシクロアルキル；所望により置換されていてもよいアリールアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２のヒドロキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２のアルコキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２のヒドロキシ、１または２のアルコキシ、および１または２のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；所望により置換されていてもよいアリールオキシで置換されたアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１で置換されたアルキル、ここで、ｎは０であって、Ｒ３１はアルキルであり；カルボキシで置換されたアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたアルキル；またはＲ３２が水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａがアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで置換されたアルキルである）；
ｓ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであり；およびＲ８’は水素；アルキル；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；Ｒ３０およびＲ３０’が独立して水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルケニルである−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキルである）；
ｔ）シクロアルキル；
ｕ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたシクロアルキル、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである；
ｖ）ヘテロシクロアルキル；
ｗ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロシクロアルキル、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである；
ｘ）１または２のアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；
ｙ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’で置換されたヘテロシクロアルキル、ここで、Ｒ８はアルキルまたはアルケニルである；
ｚ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’で置換されたアルキル（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ８’はアルキル；アルケニル；またはアルコキシ、アリール、および１、２、または３のハロで置換されたアルキルである）；
ａａ）ヘテロアリール；
ｂｂ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロアリール、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、アルケニル；所望により置換されていてもよいヘテロアリールで置換されたアルキルである；
ｃｃ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ９はアルキルまたはアルケニルである；
ｄｄ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキルまたはアルケニルである；
ｅｅ）１つのアリールおよび１つの−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである；または
ｆｆ）１または２の−ＯＲ８（ここで、Ｒ８は水素である）、およびＲ８およびＲ８’が独立して水素、アルキル、またはアルケニルである１または２の−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル；
である。
別の実施形態において、Ｒ４は、水素、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＮＨＣＨ３）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＣＮ）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ２）＝ＣＨ（ＮＯ２）、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロプ−２−イル、Ｎ−（１−メトキシ−プロプ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（メトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロポキシエチル）−アミノメチル、トリフルオロメチル、１−ニトロ−エチル、１−メチル−１−ニトロ−エチル、１−ニトロ−プロピル、３−メチル−１−ニトロ−ブチル、フェニルチオメチル、アリル、エテニル、２−メチルチオ−エチルアミノメチル、３−メチルチオ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルエチル）−アミノメチル、−ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２（ヘテロアリール）、−ＮＨＣＨ２（シクロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（ピペリジン−１−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、アゼチジニルメチル、ピロリジニルメチル、３−ヒドロキシ−ピロリジニルメチル、２−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｓ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｒ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、モルホリニルメチル、ヒドロキシピペリジニルメチル、４−アルキル−ピペラジニルメチル、４−アルキル−ホモピペラジニルメチル、４−（ヘテロシクロアルキル）−ピペリジニルメチル、４−（ジアルキルアミノアルキル）−ピペラジニルメチル、Ｎ−ヒドロキシアミノメチル、Ｎ−メトキシアミノメチル、Ｎ−エトキシアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−エチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、アミノメチル、１−アミノ−エチル、１Ｒ−アミノ−エチル、１Ｓ−アミノ−エチル、１−（メチルアミノ）−エチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−メチル−エチル、１−アミノプロピル、１Ｓ−アミノプロピル、１Ｒ−アミノプロピル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−エチル、３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−２−メチル−プロプ−２−イル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−プロピル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノ）−プロピル、１−アミノブチル、１−アミノ−イソブチル、Ｎ−（２−アミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ｎ−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−イソブチルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル、１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−エチル、ｓｅｃ−ブチルアミノメチル、Ｎ−（２−メチル−ブト−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルブト−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルブチル）−アミノメチル、Ｎ−（ペント−３−イル）−アミノメチル、ｎ−ペンチルアミノメチル、イソペンチルアミノメチル、ｓｅｃ−ペンチルアミノメチル、ｎｅｏペンチルアミノメチル、Ｎ−（２，２，４−トリメチル−ペント−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−エチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−アリル−アミノメチル、３−メチル−ブト−１−イン−３−イルアミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ）−アミノメチル、Ｎ−シクロプロピルアミノメチル、Ｎ−シクロブチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンテン−４−イルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロペント−１−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−メトキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、１−［Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、１−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、Ｎ−（１（Ｒ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（２−シクロヘキシル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，６Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル｝−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘプチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロオクチル）−アミノメチル、［（１ｒ，３ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−２−イルアミノ］メチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノカルボニル）−シクロペンチル］−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｎ−（１−ベンジルオキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（１，３，５−トリアジニル）−アミノメチル、Ｎ−（５−ヒドロキシ−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンゾイミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリミジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−インダン−１−イル−アミノメチル、Ｎ−インダン−２−イル−アミノメチル、フェニルアミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチルカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンジル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−フェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アルキル−フェネチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシ−３−フェニル−プロプ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−アルキル−ピロリジニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−アルキル−ピロリジニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジニルプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロフラニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−５−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−［２−（イミダゾール−４−イル）−エチル］−アミノメチル、Ｎ−［３−（イミダゾリル）−プロピル］−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（チエン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（フラン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−インドリン−３−イルエチル）−アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルアミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−メチル−エチルアミノメチル
、３−アミノプロピルア
ミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−プロピルアミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−アミノ−２−ヒドロキシ−プロプ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ホモピペリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピロリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチルピペリジン−３−イル）アミノメチル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノメチル、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（Ｎ−メチル−ピロリジン−３−イル）、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（４−アルキル−ピペラジニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（ピペリジニル）、Ｎ−（フェノキシエチル）−アミノメチル、シクロペンチル、１−アミノ−シクロペンチル、（シス、トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、（シス、トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、シス−２−アミノ−シクロペンチル、トランス−２−アミノ−シクロペンチル、（シス、トランス）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、シス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、トランス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、（シス、トランス）−２−アミノ−シクロヘキシル、シス−２−アミノ−シクロヘキシル、トランス−２−アミノ−シクロヘキシル、アゼチジン−３−イル、ピロリジニル、Ｎ−アルキル−ピロリジニル、３−（ジアルキルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン−６−イル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イル、ピペラジニル、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＯＣＨ３）（ＣＦ３）フェニル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−イル、５−メチル−イミダゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、トリアゾール−２−イル、２−アミノピリミジン−３−イル、ピリジニル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメチル、トリアゾリルメチル、（５−アミノ−３−メチルピラゾール−１−イル）−メチル、フェノキシメチル、メチルスルホニルアミノメチル、１−（メトキシカルボニルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−フェニル−メチル、または１−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピルである。
【０２２６】
実施態様Ａ１０の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７がハロであり；ＡがＲ１０およびＲ１２で所望により置換されていてもよいフェニレンであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１２は独立して水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；およびＲ３が水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、またはアミノである化合物である。
【０２２７】
実施形態Ａ１０の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ３が水素であって、Ｒ４が
ａ）水素；
ｂ）−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素；アルキル；アルケニル；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；Ｒ３０およびＲ３０’が独立して水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである１または２の−ＮＲ３０Ｒ３０で置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロアリールで置換されたアルキル；または所望により置換されていてもよいシクロアルキルで置換されたアルキルである）；
ｃ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであり、Ｒ８’は水素；ヒドロキシ；アルキル；アルケニル；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；ヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は独立して水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルであり；または所望により置換されていてもよいアルコキシである）；
ｄ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、アルキル、またはアルケニルである）；
ｅ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素、アルコキシ、またはアルケニルであり；およびＲ８’は水素；アルキル；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；Ｒ３０およびＲ３０’が独立して水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルケニルである−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキルである）；
ｆ）アルキル；
ｇ）１または２の−ＯＲ８で置換されたアルキル（ここで、Ｒ８は水素である）；
ｈ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、または１または２のヒドロキシで置換されたアルキルであり；およびＲ８’は水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；アルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；またはＲ３０およびＲ３０’が独立して水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキルである）；
ｉ）ヘテロシクロアルキル；または
ｊ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロシクロアルキル（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである）；
である化合物である。
【０２２８】
別の実施形態において、Ｒ３は水素であって、Ｒ４は水素、ヒドロキシメチル、ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２（ピリジン−２−イル）、−ＮＨＣＨ２（シクロプロピル）、−ＮＨＣＨ２（シクロペンチル）、−ＮＨＣＨ２（シクロヘキシル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（ピペリジン−１−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−（２−アミノエチル）−アミノメチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（４−アルキル−ピペラジニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（ピペリジニル）、ピロリジニル、３−（ジアルキルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン−６−イル−Ｎ−メチルピペリジン−２−イル、またはピペラジン−２−イルである。
【０２２９】
実施形態Ａ１０の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ３がアルコキシであって、Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである）で置換されたアルキルである化合物である。別の実施形態において、Ｒ３はメトキシであって、Ｒ４は−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである）で置換されたアルキルである。
【０２３０】
実施形態Ａ１０の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ３がハロであって、Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである）で置換されたアルキルである化合物である。別の実施形態において、Ｒ３はフルオロであって、Ｒ４は−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである）で置換されたアルキルである。
【０２３１】
実施形態Ａ１０の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ３がアミノであって、Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである）で置換されたアルキルである化合物である。
【０２３２】
実施形態Ａ１０の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ３がヒドロキシであって、Ｒ４が：
ａ）水素；
ｂ）−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｃ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｄ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）；
ｅ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）；
ｆ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒ２５）；
ｇ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）；
ｈ）アルキル；
ｉ）アルケニル；
ｊ）１または２の−ＯＲ８で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８は水素、アリール、またはアルキルであり、ここで、該アルキルは１または２のヒドロキシで置換されている；
ｋ）１、２、または３のハロで置換されたアルキル；
ｌ）ニトロで置換されたアルキル；
ｍ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９（ここで、ｍは０であって、Ｒ９はアリールである）で置換されたアルキル；
ｎ）所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；
ｏ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、または１または２のヒドロキシで置換されたアルキルであり；およびＲ８’は水素；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキル；アルケニル；所望により置換されていてもよいアルコキシ；１または２のヒドロキシで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである；１または２のヒドロキシおよび１または２の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルであり；アルキル、アルコキシカルボニル、または所望により置換されていてもよいアリールアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１、２、３、４、または５のハロで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいシクロアルキルで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいアリールで置換されたアルキル；１または２のヒドロキシおよび１の所望により置換されていてもよいアリールで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；所望により置換されていてもよいヘテロアリールで置換されたアルキル；ヘテロアリール；アリール；１または２のヒドロキシで置換されたアリール；１または２のアルコキシで置換されたアリール；１または２のハロで置換されたアリール；１または２の−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで置換されたアルキル、ここで、Ｒ３２は水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａはアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａで置換されたアリール、ここで、Ｒ３４は水素またはアルキルであって、Ｒ３４ａはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；シクロアルキル；１または２のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１または２のヒドロキシおよび１または２のヒドロキシアルキルで置換されたシクロアルキル；１または２のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル、ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり；所望により置換されていてもよいシクロアルキルで置換されたシクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；１または２のヒドロキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２のアルコキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２のヘテロアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２のヒドロキシ、１または２のアルコキシ、および１または２のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたアルキル、ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり；所望により置換されていてもよいアリールオキシで置換されたアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１で置換されたアルキル、ここで、ｎは０であって、Ｒ３１はアルキルであり、カルボキシで置換されたアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたアルキル；またはＲ３２が水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａがアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで置換されたアルキルである）；
ｐ）ヘテロシクロアルキル；
ｑ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであり；およびＲ８’は水素；アルキル；アルケニル；または１または２のヒドロキシで置換されたアルキルである）；
ｒ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’で置換されたアルキル（ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ８’はアルキル；アルケニル；またはアルコキシ、アリール、および１、２、または３のハロで置換されたアルキルである）；
ｓ）シクロアルキル；
ｔ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたシクロアルキル、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである；
ｕ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル、ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである；
ｖ）ヘテロシクロアルキル；
ｗ）１または２のアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；
ｘ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で置換されたヘテロシクロアルキル、ここで、Ｒ８はアルキルまたはアルケニルである；
ｙ）ヘテロアリール；
ｚ）−ＮＲ８Ｒ８’で所望により置換されていてもよいヘテロアリール、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである；
ａａ）所望により置換されていてもよいヘテロアリールで置換されたアルキル；
ｂｂ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８は水素、アルキル、またはアルケニルであって、Ｒ９はアルキルまたはアルケニルである；
ｃｃ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである；
ｄｄ）１のアリールおよび１の−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル、ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素、アルキル、またはアルケニルである；または
ｅｅ）１または２の−ＯＲ８（ここで、Ｒ８は水素である）およびＲ８およびＲ８’が独立して水素、アルキル、またはアルケニルである１または２の−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル；
である化合物である。
【０２３３】
別の実施形態において、Ｒ３はヒドロキシであり、Ｒ４は水素、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＮＨＣＨ３）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＣＮ）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ２）＝ＣＨ（ＮＯ２）、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロプ−２−イル、Ｎ−（１−メトキシ−プロプ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（メトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロポキシエチル）−アミノメチル、トリフルオロメチル、１−ニトロ−エチル、１−メチル−１−ニトロ−エチル、１−ニトロ−プロピル、３−メチル−１−ニトロ−ブチル、フェニルチオメチル、アリル、エテニル、２−メチルチオ−エチルアミノメチル、３−メチルチオ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルエチル）−アミノメチル、アゼチジニルメチル、ピロリジニルメチル、３−ヒドロキシ−ピロリジニルメチル、２−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｓ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｒ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、モルホリニルメチル、４−ヒドロキシピペリジニルメチル、４−メチル−ピペラジニルメチル、４−メチル−ホモピペラジニルメチル、４−（ピペリジニル）−ピペリジニルメチル、４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−エチル］−ピペラジニルメチル、Ｎ−ヒドロキシアミノメチル、Ｎ−メトキシアミノメチル、Ｎ−エトキシアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−エチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、アミノメチル、１−アミノ−エチル、１Ｒ−アミノ−エチル、１Ｓ−アミノ−エチル、１−（メチルアミノ）−エチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−メチル−エチル、１−アミノプロピル、１Ｓ−アミノプロピル、１Ｒ−アミノプロピル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−エチル、３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−２−メチル−プロプ−２−イル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−プロピル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノ）−プロピル、１−アミノブチル、１−アミノ−イソブチル、Ｎ−（ｎ−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−イソブチルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル、１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−エチル、ｓｅｃ−ブチルアミノメチル、Ｎ−（２−メチル−ブト−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルブト−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルブチル）−アミノメチル、Ｎ−（ペント−３−イル）−アミノメチル、ｎ−ペンチルアミノメチル、イソペンチルアミノメチル、ｓｅｃ−ペンチルアミノメチル、ｎｅｏペンチルアミノメチル、Ｎ−（２，２，４−トリメチル−ペント−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−エチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−アリル−アミノメチル、３−メチル−ブト−１−イン−３−イルアミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ）−アミノメチル、Ｎ−シクロプロピルアミノメチル、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンテン−４−イルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロペント−１−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−メトキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、１−［Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、１−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（２−シクロヘキシル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，６Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル｝−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘプチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロオクチル）−アミノメチル、［（１ｒ，３ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−２−イルアミノ］メチル、Ｎ−（１−ベンジルオキシ−シクロペント−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノカルボニル）−シクロペンチル］−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（１，３，５−トリアジニル）−アミノメチル、Ｎ−（５−ヒドロキシ−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンゾイミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリミジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−インダン−１−イル−アミノメチル、Ｎ−インダン−２−イル−アミノメチル、フェニルアミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチルカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンジル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−フェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチル−フェネチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシ−３−フェニル−プロプ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチル−ピロリジニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチル−ピロリジン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジニルプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロフラニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−５−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−［２−（イミダゾール−４−イル）−エチル］−アミノメチル、Ｎ−［３−（イミダゾリル）−プロピル］−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（チエン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（フラン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−インドリン−３−イルエチル）−アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルアミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−メチル−エチルアミノメチル、３−アミノプロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−プロピルアミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル）−アミノメチル、３−ヒドロキシプロピルアミノメチル、Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−アミノ−２−ヒドロキシ−プロプ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ホモピペリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピロリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチルピペリジン−３−イル）アミノメチル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノメチル、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ
Ｈ３）（Ｎ−メチル−ピロリジン−３−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、Ｎ−（フェノキシエチル）−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＯＣＨ３）（ＣＦ３）フェニル、シクロペンチル、１−アミノ−シクロペンチル、（シス、トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、（シス、トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、シス−２−アミノ−シクロペンチル、トランス−２−アミノ−シクロペンチル、（シス、トランス）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、シス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、トランス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、（シス、トランス）−２−アミノ−シクロヘキシル、シス−２−アミノ−シクロヘキシル、トランス−２−アミノ−シクロヘキシル、アゼチジン−３−イル、ピロリジニル、Ｎ−メチル−ピロリジン−２−イル、Ｎ−エチル−ピロリジン−２−イル、３−（ジメチルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン−６−イル、Ｎ−メチルピペリジン−２−イル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イル、ピペラジン−２−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−イル、５−メチル−イミダゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、トリアゾール−２−イル、２−アミノピリミジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメチル、トリアゾール−１−イルメチル、（５−アミノ−３−メチル−ピラゾール−３−イル）−メチル、フェノキシメチル、２−ヒドロキシエチルオキシメチル、メチルスルホニルアミノメチル、１−（メトキシカルボニルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−フェニル−メチル、または１−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピルである。
【０２３４】
本発明（Ａ１１）の別の実施形態は、式Ｉの化合物が群Ａから選択される化合物であり、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する。別の実施形態において、ＸおよびＲ７はハロであり；ＡはＲ１０およびＲ１２で所望により置換されていてもよいフェニレンであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１２は独立して水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になってＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する。
【０２３５】
本発明（Ａ１２）の別の実施形態は、式Ｉの化合物が群Ａから選択される化合物であり、ここで、ＸおよびＲ７はハロであり；ＡはＲ１０およびＲ１２で所望により置換されていてもよいフェニレンであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１２は独立して水素またはハロであり；およびＲ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素である。
【０２３６】
本発明（Ａ１３）の別の実施形態は、式Ｉの化合物が群Ａから選択される化合物であり、ここで、Ａはフェニレンである。
【０２３７】
本発明（Ａ１４）の別の実施形態は、式Ｉの化合物が群Ａから選択される化合物であり、ここで、Ｒ１は水素であって、Ｒ２は−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここで、Ｒ８およびＲ８’および全ての他の基は群Ａの化合物について発明の概要で定義される通りである。
【０２３８】
本発明（Ａ１５）の別の実施形態は、式Ｉの化合物が群Ａから選択される化合物であり、ここで、Ａはフェニレンであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｘはフルオロまたはクロロであり；およびＲ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して水素またはフルオロである。別の実施形態において、Ｒ１０は３−フルオロであって、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は水素またはハロであり；Ｒ１０は３−フルオロであり、Ｒ１２は４−フルオロであって、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり；Ｒ１０は４−フルオロであり、Ｒ１２は５−フルオロであって、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり；Ｒ１０は４−フルオロであり、Ｒ１２は６−フルオロであって、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり；あるいはＲ１２は４−フルオロであって、Ｒ１０、Ｒ１４およびＲ１６は水素である。
【０２３９】
本発明の別の実施形態において、式の化合物は群Ａから選択され、ここで、Ｒ３はヒドロキシであって、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で所望により置換されていてもよい）で所望により置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは所望によりアルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ３はヒドロキシであって、Ｒ４はヘテロシクロアルキルまたはアルキルであり、ここで、該アルキルは−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択された基で所望により置換されていてもよい）で所望により置換されていてもよい。
【０２４０】
本発明（Ｂ１）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｂから選択され、ここで、全ての基は発明の概要において定義される通りである。
【０２４１】
本発明（Ｂ２）の別の実施形態において、式Ｉの化合物はＸおよびＲ７がハロであり；および全ての他の基が群Ｂの化合物について発明の概要に定義される通りであるものである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７はヨードまたはブロモである。
【０２４２】
本発明（Ｂ３）別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｂから選択され、ここで、Ｒ３はハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく、およびＲ４は発明の概要において定義される通りであり；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の群は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。
【０２４３】
本発明（Ｂ４）の別の実施形態において、式Ｉは群Ｂから選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要において定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。
【０２４４】
本発明（Ｂ５）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ａがチエン−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−ジイル、１Ｈ−インダゾール−ジイル（Ｎ１位置がＲ１９で置換されていてもよく；ここで、Ｒ１９は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−ジイル（Ｎ１位置がＲ１９で所望により置換されていてもよく；ここで、Ｒ１９は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］チアゾール−ジイル（Ｎ１位置がＲ１９で所望により置換されており；ここで、Ｒ１９は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである）；イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイル、シンノリン−ジイル、キノリン−ジイル、ピリジン−ジイル、１−オキシド−ピリジン−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイルから選択されるヘテロアリーレンであり；およびＡは、さらに、所望により、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される１、２、３、または４個の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６、および全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ａはチエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（所望により、Ｎ１位置がＲ１９で置換されていてもよく；ここで、Ｒ１９はアルキルまたはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（所望により、Ｎ１位置がＲ１９で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１９はアルキルまたはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（所望により、Ｎ１位置がＲ１９で置換されていてもよく；ここで、Ｒ１９はアルキルまたはアルケニルである）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５，６−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイルから選択される。
【０２４５】
本発明（Ｂ６）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｂから選択され、ここで、Ａはチエン−ジイルであって、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１２は群Ｂの化合物について発明の概要において定義される通りである。別の実施形態において、Ａはチエン−３，４−ジイルであり；Ｒ１０およびＲ１２は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；およびＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素である。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ３は水素またはヒドロキシであり；およびＲ４は−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８およびＲ８’は独立して水素またはアルキルである）、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール（所望により、アルキルで置換されていてもよい）、またはアルキルであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい。
【０２４６】
別の実施形態（Ｂ７）において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｃ）またはＩ（ｄ）：
【０２４７】
【化２５】
2010513288.tif 000114
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについての発明の概要において定義される通りであり；およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、１つの実施形態においては、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は水素またはアルキルであり；およびＲ３はヒドロキシである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは所望により−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２４８】
本発明（Ｂ８）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｅ）またはＩ（ｆ）：
【０２４９】
【化２６】
2010513288.tif 000115
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、群Ｂの化合物についての発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについての発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態においては、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；およびＲ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは所望によりアルキルで置換されていてもよい。
【０２５０】
本発明（Ｂ９）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、別の実施形態において、式Ｉ（ｇ）またはＩ（ｈ）：
【０２５１】
【化２７】
2010513288.tif 000116
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、群Ｂの化合物について発明の概要において定義される通りである］
に従う。
【０２５２】
実施形態Ｂ９の別の実施形態において、式Ｉの化合物が、より具体的には、式Ｉ（ｇ）またはＩ（ｈ）に従い、式中、
Ｒ３はハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１，２，３，４、５、６または７の基で置換されていてもよく；およびＲ４は発明の概要において定義される通りであり；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および
全ての他の基は、群Ｂの化合物についての発明の概要で定義される通りである。
【０２５３】
実施形態Ｂ９の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｇ）またはＩ（ｈ）に従い、ここで、Ｒ３はヒドロキシであって、全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。
【０２５４】
実施形態Ｂ９の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｇ）またはＩ（ｈ）に従い、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；およびＲ１９は水素またはメチルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態において、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；およびＲ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。
【０２５５】
本発明（Ｂ１０）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｉ）またはＩ（ｊ）：
【０２５６】
【化２８】
2010513288.tif 000117
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態において、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；およびＲ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、該ヘテロアリールは、所望によりアルキルで置換されていてもよい。
【０２５７】
本発明（Ｂ１１）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｋ）またはＩ（ｍ）：
【０２５８】
【化２９】
2010513288.tif 000118
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態において、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは所望によりヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該アリールは所望によりアルキルで置換されていてもよい。
【０２５９】
本発明（Ｂ１２）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｎ）またはＩ（ｏ）：
【０２６０】
【化３０】
2010513288.tif 000119
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。
【０２６１】
実施形態Ｂ１２の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｎ）またはＩ（ｏ）に従い、ここで、Ｒ７はハロまたはアルキルであり；および全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ７はヨードまたはブロモである。
【０２６２】
実施形態Ｂ１２の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｎ）またはＩ（ｏ）に従い、ここで、Ｘはハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；および全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｘはハロである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロである。
【０２６３】
実施形態Ｂ１２の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｎ）またはＩ（ｏ）に従い、ここで、
Ｒ３はハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；およびＲ４は発明の概要において定義される通りであり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および
別途示さない限り、Ｒ８およびＲ８’は発明の概要で定義される通りであり；および全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。
【０２６４】
実施形態Ｂ１２の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｎ）またはＩ（ｏ）に従い、ここで、Ｒ１９はアルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、またはハロである。別の実施形態において、Ｒ１９はメチルであり；Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；およびＲ３はヒドロキシである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは所望により−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、該ヘテロアリールは所望によりアルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２６５】
本発明（Ｂ１３）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｐ）：
【０２６６】
【化３１】
2010513288.tif 000120
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１９は、群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０およびＲ１２は、独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態において、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１９は水素またはアルキル、別の実施形態において、ハロゲンまたはメチルであり；Ｒ３はヒドロキシである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望によりヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは所望によりアルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２６７】
本発明（Ｂ１４）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｑ）：
【０２６８】
【化３２】
2010513288.tif 000121
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。
【０２６９】
実施形態Ｂ１４の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｑ）に従い、式中、
Ｒ３はハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；およびＲ４は発明の概要において定義される通りであり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および
全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。
【０２７０】
実施形態Ｂ１４の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｑ）に従い、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、独立して、水素またはハロである。別の実施形態において、Ｒ１０はハロであって、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は水素である。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０はクロロであり；およびＲ３はヒドロキシである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンズイミダゾリル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２７１】
本発明（Ｂ１５）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｒ）：
【０２７２】
【化３３】
2010513288.tif 000122
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は群Ｂの化合物についての発明の概要で定義した通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；Ｒ１０、およびＲ１２は独立して、水素、ハロまたはアルキルであり；およびＲ１４は水素、ハロ、アルキル、またはアミノである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態において、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は水素、アルキル、またはアミノ、別の実施形態において、水素、メチル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２７３】
本発明（Ｂ１６）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｓ）：
【０２７４】
【化３４】
2010513288.tif 000123
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０、およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１４は水素、ハロ、アルキルまたはアミノである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであって、Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態において、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は水素、メチル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシであり；およびＲ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは所望により、アルキルで置換されていてもよい。
【０２７５】
本発明（Ｂ１８）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｕ）、Ｉ（ｖ）、Ｉ（ｗ）、またはＩ（ｘ）：
【０２７６】
【化３５】
2010513288.tif 000124
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。
【０２７７】
実施形態Ｂ１８の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｕ）、Ｉ（ｖ）、Ｉ（ｗ）、またはＩ（ｘ）に従い、ここで、Ｒ３はハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；およびＲ４は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りであり；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。
【０２７８】
実施形態Ｂ１８の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｔ）、Ｉ（ｖ）、Ｉ（ｗ）、またはＩ（ｘ）に従い、ここで、Ｒ３およびＲ４は、独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の基は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである。
【０２７９】
実施形態Ｂ１８の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｕ）、Ｉ（ｖ）、Ｉ（ｗ）、またはＩ（ｘ）に従い、ここで、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール（所望によりアルキルで置換されていてもよい）、またはアルキルであり、ここで、該アルキルは所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであり、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピルである。
【０２８０】
実施形態Ｂ１８の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｕ）、Ｉ（ｖ）、Ｉ（ｗ）、またはＩ（ｘ）に従い、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りであり；およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはハロ、別の実施形態において、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；およびＲ３はヒドロキシである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであり、およびＲ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは所望により、アルキルで置換されていてもよい。
【０２８１】
本発明（Ｂ１９）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｃｃ）：
【０２８２】
【化３６】
2010513288.tif 000125
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；およびＲ３は水素またはヒドロキシであり；Ｒ７はヨードまたはブロモである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、ベンズイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンズイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２８３】
実施形態Ｂ１９の実施形態（Ｂ１９ａ）において、式Ｉの化合物は、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、またはアルキルであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２８４】
本発明（Ｂ２０）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｄｄ）：
【０２８５】
【化３７】
2010513288.tif 000126
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
に従う。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；およびＲ３は水素またはヒドロキシであり；Ｒ７はヨードまたはブロモである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、ベンズイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンズイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２８６】
実施形態Ｂ２０の実施形態（Ｂ２０ａ）において、式Ｉの化合物は、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、またはアルキルであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２８７】
本発明（Ｃ１）の１つの実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｃから選択され、ここで、全ての基は発明の概要において定義される通りである。
【０２８８】
本発明（Ｃ２）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７はハロであり；および全ての他の基は群Ｃから選択される化合物について定義される通りである。
【０２８９】
本発明（Ｃ３）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｃから選択され、ここで、Ｒ３はハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；およびＲ４は発明の概要で定義される通りであり；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の基は群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。
【０２９０】
本発明（Ｃ４）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｃから選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の基は、群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。
【０２９１】
本発明（Ｃ５）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ａが：
【０２９２】
【化３８】
2010513288.tif 000127
であり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１０ａは群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである化合物である。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０は水素またはハロであり；およびＲ１０ａはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはフルオロであり；Ｒ１０ａはメチルである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであり、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、ベンズイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンズイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２９３】
本発明（Ｃ６）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ａが：
【０２９４】
【化３９】
2010513288.tif 000128
であり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１０ａは、群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０は水素またはハロであり；およびＲ１０ａはアルキルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素またはフルオロであり；およびＲ１０ａはメチルである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであり、およびＲ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、ベンズイミダゾリル、Ｎ−メチルベンズイミダゾリル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノプロピル、１（Ｒ）−アミノプロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２９５】
本発明（Ｃ７）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、より具体的には、式Ｉ（ｙ）またはＩ（ｚ）：
【０２９６】
【化４０】
2010513288.tif 000129
［式中］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、およびＹ１は群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；Ｒ７はヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は水素、ハロ、またはアルキル、別の実施形態において、水素またはハロであり；およびＲ１０ａはアルキル、別の実施形態において、メチルである。別の実施形態において、Ｒ１０は水素またはフルオロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；およびＲ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい）で選択されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。
【０２９７】
本発明（Ｄ）の１つの実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｄから選択され、ここで、全ての基は発明の概要で定義される通りである。
【０２９８】
本発明（Ｄ１）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７はハロであり；および全ての他の基は群Ｄから選択される化合物について定義される通りである化合物である。
【０２９９】
本発明（Ｄ２）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｄから選択され、ここで、Ｒ３はハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；およびＲ４は発明の概要で定義される通りであり；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の基は群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。
【０３００】
本発明（Ｄ３）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は群Ｄから選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、―ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換されていてもよく；あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；および全ての他の基は、群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；およびＸおよびＲ７はハロである。
【０３０１】
本発明（Ｄ４）の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ａが：
【０３０２】
【化４１】
2010513288.tif 000130
［式中、Ｒ４０は水素またはメチルであり（別の実施形態において、Ｒ４０は水素である）、および全ての他の基は発明の概要で定義される通りである］
の化合物である。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；およびＲ４０は水素またはメチルである。別の実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロであり；およびＲ３は水素またはヒドロキシであり；Ｒ７はヨードまたはブロモである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてよい）で置換されていてもよく、および該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよい。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、ベンズイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンズイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０３０３】
Ｄ４の発明の実施形態（Ｄ４ａ）において、式Ｉの化合物は、Ｒ４はヘテロシクロアルキルまたはアルキルであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’（ここで、Ｒ８は水素またはアルキルであって、Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてよい）で置換されていてもよい化合物である。別の実施形態において、Ｒ４はピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ）−アミノエチル、１（Ｓ）−アミノエチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ―プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０３０４】
本発明（Ｅ）の別の実施形態は、群Ａ、群Ｂ、および群Ｃから選択される式Ｉの化合物を対象とし、ここで：
群Ａ
Ａは、所望により、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１または２個の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素またはハロであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、またはアミノであり；
Ｒ４は水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またははヘテロアリールであり；ここで、Ｒ４アルキルは、所望により、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、所望により、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、およびアリールから独立して選択される１、２、または３個の基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ４シクロアルキルは、所望により、−ＯＲ８、および−ＮＲ８Ｒ８’から選択される１または２個の基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ４ヘテロシクロアルキルは、所望により、アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよく；およびここで、Ｒ４ヘテロアリールは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは０であり；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロアルキルから選択され；ここで、Ｒ８およびＲ８’アルキルは、独立して、所望により、ヒドロキシ、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルである）、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアルコキシ、所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここで、ｎは０であって、Ｒ３１はアルキルである）、カルボキシ、アルコキシカルボニル、および−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここで、Ｒ３２は水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａはアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、または３個の基で置換されていてもよく；あるいはここで、該アルキルは、所望により、１、２、３、４、または５のハロで置換されていてもよく；
ここで、Ｒ８およびＲ８’ヘテロアリールは、独立して、所望により、アミノおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ８およびＲ８’ヘテロシクロアルキルは、独立して、所望により、アルキル、アルコキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリールアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、およびヒドロキシアルキルから独立して選択される１、２、または３個の基で置換されていてもよく；
ここで、Ｒ８およびＲ８’アリールは、独立して、所望により、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここで、Ｒ３２は水素またはアルキルであって、Ｒ３２ａはアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここで、Ｒ３４は水素またはアルキルであって、Ｒ３４ａはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）から独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよく；および
ここで、Ｒ８およびＲ８’シクロアルキルは、独立して、所望により、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここで、Ｒ３３は水素またはアルキルであって、Ｒ３３ａがアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである）、および所望により置換されていてもよいシクロアルキルから独立して選択される１、２、または３個の基で置換されていてもよく；および
Ｒ９はアルキルまたはアリールである；
群Ｂ  Ａはチエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（所望により、Ｎ１位置がＲ１９で置換されていてもよく；ここで、Ｒ１９はアルキルまたはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（所望により、Ｎ１位置がＲ１９で置換されていてもよく；ここで、Ｒ１９はアルキルまたはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（所望により、Ｎ１位置がＲ１９で置換されていてもよく；ここで、Ｒ１９はアルキルまたはアルケニルである）、イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−６，７−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、または１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイルであり；ここで、Ａは、所望により、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から独立して選択される１、２、または３個の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、独立して水素、アルキル、ハロ、またはアミノであり；およびＲ１９は水素またはアルキルであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６水素であり；
Ｒ３は水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり、ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されていてもよく、ここで、該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよく；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は水素またはアルキルであり；および
Ｒ８’水素、アルキル、シクロアルキルであり；ここで、該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい；
群Ｃ
Ａは：
【０３０５】
【化４２】
2010513288.tif 000131
であり；
ここで、Ｒ１０は水素またはハロであり；
Ｒ１０ａは水素またはアルキルであり；
Ｙ１は＝ＣＨ−またはＮ−であり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり；ここで、該アルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されていてもよく、ここで、該ヘテロアリールは、所望により、アルキルで置換されていてもよく；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は水素またはアルキルであり；および
Ｒ８’は水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここに該シクロアルキルは、所望により、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１または２個の基で置換されていてもよい。
【０３０６】
代表的なＭＥＫ化合物
式Ｉの代表的な化合物を以下に示す。該例は単に説明的なものであって、断じて本発明の範囲を限定しない。本発明の化合物は、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（ＩＵＰＡＣ），Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ（ＩＵＢＭＢ）、およびＣｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｓｅｒｖｉｃｅ（ＣＡＳ）に適合する命名法規則の系統的な適用に従って命名される。名称は、ＡＣＤ／Ｌａｂｓ命名ソフトウェア８．００リリース、プロダクトヴァージョン８．０８を用いて作製した。
【０３０７】
表１．代表的なＭＥＫ阻害剤
【０３０８】
【表１−１】
2010513288.tif 000132
【０３０９】
【表１−２】
2010513288.tif 000133
【０３１０】
【表１−３】
2010513288.tif 000134
【０３１１】
【表１−４】
2010513288.tif 000135
【０３１２】
【表１−５】
2010513288.tif 000136
【０３１３】
【表１−６】
2010513288.tif 000137
【０３１４】
【表１−７】
2010513288.tif 000138
【０３１５】
【表１−８】
2010513288.tif 000139
【０３１６】
【表１−９】
2010513288.tif 000140
【０３１７】
【表１−１０】
2010513288.tif 000141
【０３１８】
【表１−１１】
2010513288.tif 000142
【０３１９】
【表１−１２】
2010513288.tif 000143
【０３２０】
【表１−１３】
2010513288.tif 000144
【０３２１】
【表１−１４】
2010513288.tif 000145
【０３２２】
【表１−１５】
2010513288.tif 000146
【０３２３】
【表１−１６】
2010513288.tif 000147
【０３２４】
【表１−１７】
2010513288.tif 000148
【０３２５】
【表１−１８】
2010513288.tif 000149
【０３２６】
【表１−１９】
2010513288.tif 000150
【０３２７】
【表１−２０】
2010513288.tif 000151
【０３２８】
【表１−２１】
2010513288.tif 000152
【０３２９】
【表１−２２】
2010513288.tif 000153
【０３３０】
【表１−２３】
2010513288.tif 000154
【０３３１】
【表１−２４】
2010513288.tif 000155
【０３３２】
【表１−２５】
2010513288.tif 000156
【０３３３】
【表１−２６】
2010513288.tif 000157
【０３３４】
【表１−２７】
2010513288.tif 000158
【０３３５】
【表１−２８】
2010513288.tif 000159
【０３３６】
【表１−２９】
2010513288.tif 000160
【０３３７】
【表１−３０】
2010513288.tif 000161
【０３３８】
【表１−３１】
2010513288.tif 000162
【０３３９】
【表１−３２】
2010513288.tif 000163
【０３４０】
【表１−３３】
2010513288.tif 000164
【０３４１】
【表１−３４】
2010513288.tif 000165
【０３４２】
【表１−３５】
2010513288.tif 000166
【０３４３】
【表１−３６】
2010513288.tif 000167
【０３４４】
【表１−３７】
2010513288.tif 000168
【０３４５】
【表１−３８】
2010513288.tif 000169
【０３４６】
【表１−３９】
2010513288.tif 000170
【０３４７】
【表１−４０】
2010513288.tif 000171
【０３４８】
【表１−４１】
2010513288.tif 000172
【０３４９】
【表１−４２】
2010513288.tif 000173
【０３５０】
【表１−４３】
2010513288.tif 000174
【０３５１】
【表１−４４】
2010513288.tif 000175
【０３５２】
【表１−４５】
2010513288.tif 000176
【０３５３】
【表１−４６】
2010513288.tif 000177
【０３５４】
【表１−４７】
2010513288.tif 000178
【０３５５】
【表１−４８】
2010513288.tif 000179
【０３５６】
【表１−４９】
2010513288.tif 000180
【０３５７】
【表１−５０】
2010513288.tif 000181
【０３５８】
【表１−５１】
2010513288.tif 000182
【０３５９】
【表１−５２】
2010513288.tif 000183
【０３６０】
【表１−５３】
2010513288.tif 000184
【０３６１】
【表１−５４】
2010513288.tif 000185
【０３６２】
【表１−５５】
2010513288.tif 000186
【０３６３】
【表１−５６】
2010513288.tif 000187
【０３６４】
【表１−５７】
2010513288.tif 000188
【０３６５】
【表１−５８】
2010513288.tif 000189
【０３６６】
【表１−５９】
2010513288.tif 000190
【０３６７】
【表１−６０】
2010513288.tif 000191
【０３６８】
【表１−６１】
2010513288.tif 000192
【０３６９】
【表１−６２】
2010513288.tif 000193
【０３７０】
【表１−６３】
2010513288.tif 000194
【０３７１】
【表１−６４】
2010513288.tif 000195
【０３７２】
【表１−６５】
2010513288.tif 000196
【０３７３】
【表１−６６】
2010513288.tif 000197
【０３７４】
【表１−６７】
2010513288.tif 000198
【０３７５】
【表１−６８】
2010513288.tif 000199
【０３７６】
【表１−６９】
2010513288.tif 000200
【０３７７】
【表１−７０】
2010513288.tif 000201
【０３７８】
【表１−７１】
2010513288.tif 000202
【０３７９】
【表１−７２】
2010513288.tif 000203
【０３８０】
【表１−７３】
2010513288.tif 000204
【０３８１】
【表１−７４】
2010513288.tif 000205
【０３８２】
【表１−７５】
2010513288.tif 000206
【０３８３】
【表１−７６】
2010513288.tif 000207
【０３８４】
【表１−７７】
2010513288.tif 000208
【０３８５】
【表１−７８】
2010513288.tif 000209
【０３８６】
【表１−７９】
2010513288.tif 000210
【０３８７】
【表１−８０】
2010513288.tif 000211
【０３８８】
【表１−８１】
2010513288.tif 000212
【０３８９】
【表１−８２】
2010513288.tif 000213
【０３９０】
【表１−８３】
2010513288.tif 000214
【０３９１】
【表１−８４】
2010513288.tif 000215
他の代表的な化合物
【０３９２】
【表２ａ−１】
2010513288.tif 000216
【０３９３】
【表２ａ−２】
2010513288.tif 000217
【０３９４】
【表２ａ−３】
2010513288.tif 000218
【０３９５】
【表２ａ−４】
2010513288.tif 000219
【０３９６】
【表２ａ−５】
2010513288.tif 000220
【０３９７】
【表２ａ−６】
2010513288.tif 000221
【０３９８】
【表２ａ−７】
2010513288.tif 000222
【０３９９】
【表２ａ−８】
2010513288.tif 000223
【０４００】
【表２ａ−９】
2010513288.tif 000224
【０４０１】
【表２ａ−１０】
2010513288.tif 000225
【０４０２】
【表２ａ−１１】
2010513288.tif 000226
【０４０３】
【表２ａ−１２】
2010513288.tif 000227
【０４０４】
【表２ａ−１３】
2010513288.tif 000228
【０４０５】
【表２ａ−１４】
2010513288.tif 000229
【０４０６】
【表２ａ−１５】
2010513288.tif 000230
【０４０７】
【表２ａ−１６】
2010513288.tif 000231
【０４０８】
【表２ａ−１７】
2010513288.tif 000232
【０４０９】
【表２ａ−１８】
2010513288.tif 000233
【０４１０】
【表２ａ−１９】
2010513288.tif 000234
【０４１１】
【表２ａ−２０】
2010513288.tif 000235
【０４１２】
【表２ａ−２１】
2010513288.tif 000236
【０４１３】
【表２ａ−２２】
2010513288.tif 000237
【０４１４】
【表２ｂ−１】
2010513288.tif 000238
【０４１５】
【表２ｂ−２】
2010513288.tif 000239
【０４１６】
【表２ｂ−３】
2010513288.tif 000240
【０４１７】
【表２ｂ−４】
2010513288.tif 000241
【０４１８】
【表２ｂ−５】
2010513288.tif 000242
【０４１９】
【表３ａ】
2010513288.tif 000243
【０４２０】
【表３ｂ−１】
2010513288.tif 000244
【０４２１】
【表３ｂ−２】
2010513288.tif 000245
【０４２２】
【表３ｂ−３】
2010513288.tif 000246
【０４２３】
【表３ｂ−４】
2010513288.tif 000247
【０４２４】
【表３ｂ−５】
2010513288.tif 000248
【０４２５】
【表３ｂ−６】
2010513288.tif 000249
【０４２６】
【表３ｂ−７】
2010513288.tif 000250
【０４２７】
【表３ｂ−８】
2010513288.tif 000251
【０４２８】
【表３ｂ−９】
2010513288.tif 000252
【０４２９】
【表３ｂ−１０】
2010513288.tif 000253
【０４３０】
【表３ｂ−１１】
2010513288.tif 000254
【０４３１】
【表３ｂ−１２】
2010513288.tif 000255
【０４３２】
【表３ｂ−１３】
2010513288.tif 000256
【０４３３】
【表３ｂ−１４】
2010513288.tif 000257
【０４３４】
【表３ｂ−１５】
2010513288.tif 000258
【０４３５】
【表３ｃ−１】
2010513288.tif 000259
【０４３６】
【表３ｃ−２】
2010513288.tif 000260
【０４３７】
【表３ｃ−３】
2010513288.tif 000261
【０４３８】
【表３ｃ−４】
2010513288.tif 000262
【０４３９】
【表３ｃ−５】
2010513288.tif 000263
【０４４０】
【表３ｃ−６】
2010513288.tif 000264
【０４４１】
【表３ｃ−７】
2010513288.tif 000265
【０４４２】
【表４−１】
2010513288.tif 000266
【０４４３】
【表４−２】
2010513288.tif 000267
【０４４４】
【表４−３】
2010513288.tif 000268
【０４４５】
【表４−４】
2010513288.tif 000269
【０４４６】
【表４−５】
2010513288.tif 000270
【０４４７】
【表４−６】
2010513288.tif 000271
【０４４８】
【表４−７】
2010513288.tif 000272
【０４４９】
【表４−８】
2010513288.tif 000273
【０４５０】
【表４−９】
2010513288.tif 000274
【０４５１】
【表４−１０】
2010513288.tif 000275
【０４５２】
【表４−１１】
2010513288.tif 000276
【０４５３】
【表４−１２】
2010513288.tif 000277
【０４５４】
【表４−１３】
2010513288.tif 000278
【０４５５】
【表４−１４】
2010513288.tif 000279
【０４５６】
【表４−１５】
2010513288.tif 000280
【０４５７】
【表４−１６】
2010513288.tif 000281
【０４５８】
【表４−１７】
2010513288.tif 000282
【０４５９】
【表４−１８】
2010513288.tif 000283
【０４６０】
【表４−１９】
2010513288.tif 000284
【０４６１】
【表４−２０】
2010513288.tif 000285
【０４６２】
【表４−２１】
2010513288.tif 000286
【０４６３】
【表４−２２】
2010513288.tif 000287
【０４６４】
【表４−２３】
2010513288.tif 000288
【０４６５】
【表４−２４】
2010513288.tif 000289
【０４６６】
【表４−２５】
2010513288.tif 000290
【０４６７】
【表４−２６】
2010513288.tif 000291
【０４６８】
【表５ａ−１】
2010513288.tif 000292
【０４６９】
【表５ａ−２】
2010513288.tif 000293
【０４７０】
【表５ａ−３】
2010513288.tif 000294
【０４７１】
【表５ａ−４】
2010513288.tif 000295
【０４７２】
【表５ａ−５】
2010513288.tif 000296
【０４７３】
【表５ａ−６】
2010513288.tif 000297
【０４７４】
【表５ａ−７】
2010513288.tif 000298
【０４７５】
【表５ａ−８】
2010513288.tif 000299
【０４７６】
【表５ａ−９】
2010513288.tif 000300
【０４７７】
【表５ａ−１０】
2010513288.tif 000301
【０４７８】
【表５ａ−１１】
2010513288.tif 000302
【０４７９】
【表５ａ−１２】
2010513288.tif 000303
【０４８０】
【表５ａ−１３】
2010513288.tif 000304
【０４８１】
【表５ａ−１４】
2010513288.tif 000305
【０４８２】
【表５ａ−１５】
2010513288.tif 000306
【０４８３】
【表５ａ−１６】
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【０４８４】
【表５ａ−１７】
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【０４８５】
【表５ａ−１８】
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【０４８６】
【表５ａ−１９】
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【０４８７】
【表５ａ−２０】
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【０４８８】
【表５ａ−２１】
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【０４８９】
【表５ａ−２２】
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【０４９０】
【表５ａ−２３】
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【０４９１】
【表５ａ−２４】
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【０４９２】
【表５ａ−２５】
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【０４９３】
【表５ａ−２６】
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【０４９４】
【表５ａ−２７】
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【０４９５】
【表５ａ−２８】
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【０４９６】
【表５ａ−２９】
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【０４９７】
【表５ａ−３０】
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【０４９８】
【表５ａ−３１】
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【０４９９】
【表５ａ−３２】
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【０５００】
【表５ａ−３３】
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【０５０１】
【表５ａ−３４】
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【０５０２】
【表５ａ−３５】
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【０５０３】
【表５ａ−３６】
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【０５０４】
【表５ａ−３７】
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【０５０５】
【表５ａ−３８】
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【０５０６】
【表５ａ−３９】
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【０５０７】
【表５ａ−４０】
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【０５０８】
【表５ａ−４１】
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【０５０９】
【表５ａ−４２】
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【０５１０】
【表５ａ−４３】
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【０５１１】
【表５ａ−４４】
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【０５１２】
【表５ａ−４５】
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【０５１３】
【表５ａ−４６】
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【０５１４】
【表５ａ−４７】
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【０５１５】
【表５ａ−４８】
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【０５１６】
【表５ａ−４９】
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【０５１７】
【表５ａ−５０】
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【０５１８】
【表５ａ−５１】
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【０５１９】
【表５ａ−５２】
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【０５２０】
【表５ａ−５３】
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【０５２１】
【表５ａ−５４】
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【０５２２】
【表５ａ−５５】
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【０５２３】
【表５ａ−５６】
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【０５２４】
【表５ａ−５７】
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【０５２５】
【表５ａ−５８】
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【０５２６】
【表５ａ−５９】
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【０５２７】
【表５ａ−６０】
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【０５２８】
【表５ａ−６１】
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【０５２９】
【表５ａ−６２】
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【０５３０】
【表５ａ−６３】
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【０５３１】
【表５ａ−６４】
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【０５３２】
【表５ａ−６５】
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【０５３３】
【表５ａ−６６】
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【０５３４】
【表５ａ−６７】
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【０５３５】
【表５ａ−６８】
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【０５３６】
【表５ｂ−１】
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【０５３７】
【表５ｂ−２】
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【０５３８】
【表５ｂ−３】
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【０５３９】
【表５ｂ−４】
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【０５４０】
【表５ｂ−５】
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【０５４１】
【表５ｂ−６】
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【０５４２】
【表５ｂ−７】
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【０５４３】
【表５ｂ−８】
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【０５４４】
【表５ｂ−９】
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【０５４５】
【表５ｂ−１０】
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【０５４６】
【表５ｂ−１１】
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【０５４７】
【表５ｂ−１２】
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【０５４８】
【表５ｂ−１３】
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【０５４９】
【表５ｂ−１４】
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【０５５０】
【表５ｂ−１５】
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【０５５１】
【表５ｂ−１６】
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【０５５２】
【表５ｂ−１７】
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【０５５３】
【表５ｂ−１８】
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【０５５４】
【表５ｂ−１９】
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表６．代表的なＲａｆ阻害剤
【０５５５】
【表６−１】
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【０５５６】
【表６−２】
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【０５５７】
【表６−３】
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【０５５８】
【表６−４】
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【０５５９】
【表６−５】
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【０５６０】
【表６−６】
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【０５６１】
【表６−７】
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【０５６２】
【表６−８】
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【０５６３】
【表６−９】
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【０５６４】
【表６−１０】
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【０５６５】
【表６−１１】
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【０５６６】
【表６−１２】
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【０５６７】
【表６−１３】
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【０５６８】
【表６−１４】
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【０５６９】
【表６−１５】
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【０５７０】
【表６−１６】
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【０５７１】
【表６−１７】
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【０５７２】
【表６−１８】
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【０５７３】
【表６−１９】
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【０５７４】
【表６−２０】
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【０５７５】
【表６−２１】
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【０５７６】
【表６−２２】
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【０５７７】
【表６−２３】
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【０５７８】
【表６−２４】
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【０５７９】
【表６−２５】
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【０５８０】
【表６−２６】
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【０５８１】
【表６−２７】
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【０５８２】
【表６−２８】
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【０５８３】
【表６−２９】
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【０５８４】
【表６−３０】
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表７．代表的なＥＧＦＲおよび／またはＶＥＧＦＲ阻害剤
【０５８５】
【表７−１】
2010513288.tif 000409
【０５８６】
【表７−２】
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【０５８７】
【表７−３】
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【０５８８】
【表７−４】
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【０５８９】
【表７−５】
2010513288.tif 000413
【０５９０】
【表７−６】
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【０５９１】
【表７−７】
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【０５９２】
【表７−８】
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一般的投与
１つの態様において、本発明は、本発明によるＭＥＫの阻害剤、および医薬上許容される担体、賦形剤、または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。ある他の実施形態において、投与は、好ましくは、経口投与によるものであってよい。純粋な形態の、または適当な医薬組成物の、本発明の化合物、またはその医薬上許容される塩の投与は、許容される投与の形態、または同様な用途に役立てるための剤のいずれかを介して実行することができる。かくして、投与は、例えば、錠剤、坐薬、丸剤、柔軟な弾性およびハードゼラチンカプセル、粉末、溶液、懸濁液、またはエアロゾルなどの、固体、半固体、凍結乾燥粉末、または液体投与形態の形態で、好ましくは、正確な用量の単純な投与に適した単位投与形態での、経口、鼻、非経口（静脈内、筋肉内、または皮下）、局所、経皮、膣内、膀胱内、脳槽内、または直腸内とすることができる。
【０５９３】
組成物は慣用的な医薬担体、賦形剤、および／または補助剤、および式Ｉの化合物を含むことができ、加えて、癌を治療すべき患者に一般的に投与される他の医療剤および医薬剤を含んでもよい。
【０５９４】
補助剤は保存剤、湿潤剤、懸濁剤、甘味剤、着香料、香味剤、乳化剤および分散剤を含む。微生物の作用の防止は種々の抗菌剤および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸等によって保証することができる。それは、等張剤、例えば、糖、塩化ナトリウム等を含むのが望ましい場合もある。注射医薬形態の延長された吸収は、吸収を遅延させる剤、例えば、モノステアリン酸アルミニウム及びゼラチンの使用によって実現することができる。
【０５９５】
所望であれば、本発明の医薬組成物が湿潤または乳化剤、ｐＨ緩衝剤、抗酸化剤等、例えば、クエン酸、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエート、ブチル化ヒドロキシトルエン等の補助的物質の少量を含有してもよい。
【０５９６】
処方の選択は、薬物投与の形態（例えば、経口投与であり、錠剤、丸剤またはカプセルの形態の処方が好ましい）、および薬物の生物学的利用性などの種々の因子に依存する。最近、医薬処方物は、特に、表面積を増加させる、すなわち、粒子のサイズを減少させることによって生物学的利用性を増加させることができるという原理に基づいて貧弱な生物学的利用性を示す薬物のために開発されている。例えば、米国特許第４，１０７，２８８号は、１０〜１，０００ｎｍのサイズ範囲の粒子を有する医薬処方物を記載しており、そこでは、活性物質はマクロ分子の架橋されたマトリックスに支持される。米国特許第５，１４５，６８４号は、医薬処方物の生産を記載しており、そこでは、薬物物質が表面修飾剤の存在下でナノ粒子（４００ｎｍの平均粒子サイズ）まで粉砕され、次いで、液体媒体に分散させ、顕著に高い生物学的利用性を呈する医薬処方物が得られる。
【０５９７】
非経口注射に適した組成物は生理学的に許容される滅菌水性または非水性溶液、分散液、懸濁液またはエマルジョン、および滅菌注射溶液または分散液に復元するための滅菌粉末を含むことができる。適当な水性および非水性担体、希釈剤、溶媒または補助剤の例は水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールなど）、その混合溶液、オリーブ油などの）植物油、およびオレイン酸エチルなどの注射有機エステルを含む。適当な流動性は、例えば、レシチンなどのコーティングの使用によって、分散液の場合における必要な粒子サイズの維持によって、および界面活性剤の使用によって維持することができる。
【０５９８】
１つの具体的な投与経路は、治療すべき病状の重症度の程度に従って調整することができる便宜な日投与養生法を用いる経口である。
【０５９９】
経口投与用の固体投与形態はカプセル、錠剤、丸剤、粉末、および顆粒を含む。そのような固体投与形態において、活性化合物は、クエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムなどの少なくとも１つの不活性な慣用的な賦形剤（または担体）、あるいは（ａ）充填剤、または増量剤、例えば、デンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール、およびケイ酸、（ｂ）結合剤、例えば、セルロース誘導体、デンプン、アルギン酸塩（ａｌｉｇｎａｔｅ）、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、およびアカシアガム、（ｃ）保湿剤、例えば、グリセロール、（ｄ）崩壊剤、例えば、寒天−寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモまたはタピオカ澱粉、アルギン酸、クロスカルメロースナトリウム、複合体シリケート、および炭酸ナトリウム、（ｅ）溶液遅延剤、例えば、パラフィン、（ｆ）吸収加速剤、例えば、第四級アンモニウム化合物、（ｇ）湿潤剤、例えば、セチルアルコール、およびグリセロールモノステアレート、ステアリン酸マグネシウムなど、（ｈ）吸着剤、例えば、カオリンおよびベントナイト、および（ｉ）滑沢剤、例えば、タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、またはその混合物と混合される。カプセル、錠剤、癌剤の場合には、投与形態には、緩衝剤を含むこともできる。
【０６００】
前記した固体投与形態は、腸溶コーティングおよび当該分野でよく知られたその他の、コーティングおよびシェルで調製することができる。それらは不透明化剤を含有してもよく、また、それらが遅延方法で腸管のある一部において活性な化合物または複数化合物を放出するような組成物のものとすることができる。用いることができる包埋組成物の例は、ポリマー物質およびワックスである。活性化合物は、適切であれば、１種以上の前記賦形剤を含むマイクロカプセル化形態にすることもできる。
【０６０１】
経口投与用の液体投与形態は医薬上許容されるエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップ、およびエリキシルを含む。そのような投与形態は、例えば、本発明の化合物、またはその医薬上許容れる塩、および任意の医薬補助剤を、例えば、水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノール等の担体；可溶化剤および乳化剤、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド；油、特に、綿実油、ラッカセイ油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、およびソルビタンの脂肪酸エステル；またはこれらの物質の混合物等に溶解させ、分散させる等して、それにより、溶液または懸濁液を形成することによって調製される。
【０６０２】
懸濁液は、活性化合物に加えて、懸濁化剤、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル、マイクロクリスタリンセルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天−寒天およびトラガカント、またはこれらの物質の混合物等を含有してもよい。
【０６０３】
直腸投与用の組成物は、例えば、常温では固体であるが、体温では液体であり、従って、適当な体腔中である場合には融解し、その中に活性成分を放出する、例えば、カカオバター、ポリエチレングリコールまたは座薬ワックスなどの適当な非刺激性賦形剤または担体と本発明の化合物とを混合することによって調製することができる座薬である。
【０６０４】
本発明の化合物の局所投与用の投与形態は、軟膏、粉末、スプレイ、および吸入剤を含む。活性成分を、必要なように、滅菌条件下で、生理学的に許容できる担体およびいずれかの保存剤、緩衝剤またはプロぺラントと混合する。目処方物、目軟膏、粉末、および溶液もまた、本発明の範囲内にあると考えられる。
【０６０５】
圧縮されたガスを用いて、本発明の化合物をエアロゾル形態に分散させることができる。この目的に適した不活性なガスは窒素、二酸化炭素等である。
【０６０６】
一般に、意図した投与の形態に依存して、医薬上許容される組成物は約１重量％〜約９９重量％の本発明の化合物、またはその医薬上許容される塩、および９９重量％〜１重量％の適当な医薬賦形剤を含有するであろう。１つの例において、組成物は、約５重量％および約７５重量％の間の本発明の化合物、またはその医薬上許容される塩であり、残りは適当な医薬賦形剤である。
【０６０７】
そのような投与形態を調製するための現実の方法は知られているか、あるいは当業者に明らかであろう；例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１８ｔｈ  Ｅｄ．，（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９９０）を参照。投与すべき組成物は、いずれにせよ、本発明の教示に従って病状の治療のために、治療有効量の本発明の化合物、またはその医薬上許容される塩を含有するであろう。
【０６０８】
本発明の化合物、またはそれらの医薬上許容される塩または水和物は、使用する具体的化合物の活性、化合物の代謝安定性および作用の長さ、年齢、体重、全身の健康、性別、食事、投与の態様および時間、排出の速度、薬物の組合せ、特定の病状の重症度、および療法を受けている宿主を含めた種々の因子に依存して変化するであろう。本発明の化合物は、１日当たり約０．１〜約１，０００ｍｇの範囲の投与レベルで患者に投与することができる。約７０キログラムの体重を有する正常なヒト成人では、１日当たり体重キログラム当たり約０．０１〜約１００ｍｇの範囲の用量が例である。しかしながら、使用する特定の用量を変化させることができる。例えば、用量は、患者の要求、治療すべき疾患重症度、および使用すべき化合物の薬理学的活性を含めた多数の因子に依存することができる。特定の患者のための最適用量の決定は、当業者によく知られている。
【０６０９】
固定された用量として処方すれば、そのような組成物は前記した用量範囲内の本発明の化合物、およびその認可された用量範囲内の他の医薬上活性な剤を使用する。本発明の化合物は、別法として、組合せ処方が不適切である場合、公知の医薬上許容される剤と共に順次に用いることもできる。
【０６１０】
式Ｉの化合物を含有する代表的な医薬処方は、医薬組成物の実施例にて後に記載する。有用性
式Ｉのある種の化合物は、生物学実施例１に記載されたアッセイを用いてテストされており、ＭＥＫ阻害剤であると決定された。式Ｉの化合物は、それ自体、疾患、特に癌を治療するのに有用であり、そこでは、ＭＥＫ活性は疾患の病理学および／または兆候学に寄与する。例えば、ＭＥＫ活性がその病理学および／または兆候学に寄与する癌は悪性黒色腫、結腸癌、直腸癌、膵臓癌、肺癌、乳頭および退形成甲状腺癌、および子宮内膜癌、卵巣癌等を含む。
【０６１１】
ＭＥＫ活性、および化合物によるその阻害を測定するための適当なインビトロアッセイは当該分野で知られている。例えば、インビトロでＭＥＫ１およびＭＥＫ２を測定するについてはＷＯ２００６／０６１７１２参照。ＭＥＫ活性を測定するためのインビトロアッセイのさらなる詳細については生物学的実施例、後の実施例１を参照。本明細書に開示された実施例、ならびに当該分野で開示されたものに従い、当業者であれば、本発明の化合物の阻害活性を決定することができる。
【０６１２】
癌の治療におけるインビトロ効率の測定のためのアッセイは当該分野で公知である。例えば、結腸癌のための細胞ベースのアッセイについては、本明細書に参照により組み込まれる、ＷＯ２００６／０６１７１２参照。加えて、細胞ベースの腫瘍モデルは生物学的実施例、後の実施例２および３に記載されている。
【０６１３】
癌のための適当なインビボモデルは、（ＷＯ２００６／０６１７１２を含めて）当業者に知られている。結腸直腸癌、黒色腫、乳腺癌、および胚退形成癌腫のためのインビボモデルのさらなる詳細については、後の生物学的実施例４および５参照。生物学的実施例５は治療の特定の組合せを記載する。当該分野で知られているものと組み合わせて、当業者は、治療の他の組合せをテストするのにこれらの例にどのようにして従うかを知っているであろう。
【０６１４】
一般的合成
本発明の化合物は、以下に記載する合成手法によって作製することができる。これらの化合物を調製するのに用いる出発物質および試薬は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓ．）またはＢａｃｈｅｍ（Ｔｏｒｒａｎｃｅ，Ｃａｌｉｆ．）などの商業的供給業者から入手可能であるか、あるいはＦｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）；Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌｕｕｍｅｓ  １−５  ａｎｄ  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４０（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１），Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）およびＬａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９）などの文献に記載された手法に従い当業者に知られた方法によって調製される。これらのスキームは、本発明の化合物を合成することができるいくつかの方法の単なる説明であり、これらのスキームに対する種々の修飾をなすことができ、本開示を参照した当業者に示唆されるであろう。出発物質および反応の中間体は、所望であれば、限定されないが、濾過、蒸留、結晶化、クロマトグラフィ等を含めた慣用的技術を用いて単離し、精製することができる。そのような物質は、物理的定数およびスペクトルデータを含めた慣用的な手段を用いて特徴づけることができる。
【０６１５】
反対のことが別途特定されない限り、本明細書に記載された反応は雰囲気圧力において、約−７８℃〜約１５０℃、より好ましくは約０℃〜約１２５℃、最も好ましくはおよそ室温（雰囲気温度）、例えば、約２０℃の温度範囲にわたって起こる。（水素化の場合におけるように）別途記載しない限り、全ての反応は窒素の雰囲気化で行われる。
【０６１６】
プロドラッグは、当業者に知られた技術によって調製することができる。これらの技術は、一般に、与えられた化合物において適当な官能基を修飾する。これらの修飾された官能基は、常套的操作によって、またはインビボにて元来の官能基を生じる。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、慣用的な方法に従って調製することができる。プロドラッグの徹底的な議論は、その双方を全ての目的で本明細書に参照により組み込まれる、Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ，“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ
Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，”Ｖｏｌｕｍｅ  １４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７に提供される。
【０６１７】
本発明の化合物、またはその医薬上許容される塩は、非対称炭素原子、または第四級化窒素原子をその構造に含んでもよい。本明細書に記載された合成を通じて調製することができる式Ｉの化合物は、単一の立体異性体、ラセミ体、およびエナンチオマーおよびジアステレオマーの混合物として存在してもよい。化合物は幾何異性体として存在してもよい。全てのそのような単一の立体異性体、ラセミ体およびその混合物、および幾何異性体は、本発明の範囲内にあることを意図する。本発明の化合物のいくつかは互変異性体として存在してもよい。例えば、ケトンまたはアルデヒドが存在する場合、分子はエノール形態で存在してもよく；アミドが存在する場合、分子はイミド酸として存在してもよく；およびエナミンが存在する場合、分子はイミンとして存在してもよい。全てのそのような互変異性体は本発明の範囲内にある。
【０６１８】
本発明は、式Ｉの化合物のＮ−オキサイド誘導体および保護された誘導体も含む。例えば、式Ｉの化合物が酸化可能な窒素原子を含有する場合、窒素原子は当該分野でよく知られた方法によってＮ−オキシドに変更することができる。式Ｉの化合物がヒドロキシ、カルボキシ、チオール、または窒素原子を含有するいずれかの基などの基を含有する場合、これらの基は適当な「保護基」または「保護的基」で保護することができる。適当な保護的基の包括的リストは、その開示が、本明細書に参照によりその全体が援用する、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１に見出すことができる。式Ｉの化合物の保護された誘導体は、当該分野でよく知られた方法によって調製することができる。
【０６１９】
立体異性体のラセミ混合物または非ラセミ混合物からの単一立体異性体の調製および／または分離および単離のための方法は当該分野でよく知られている。例えば、光学的に活性な（Ｒ）−および（Ｓ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を用いて調製してもよく、または慣用的技術を用いて分割してもよい。エナンチオマー（Ｒ−およびＳ−異性体）は当業者に公知の方法によって、例えば、分離することができるジアステレオ異性体塩または複合体の形成によって、例えば、結晶化によって；分離することができるジアステレオマー誘導体の形成を介して、例えば、結晶化、１つのエナンチオマーとエナンチオマー特異的試薬との選択的反応、例えば、酵素酸化または還元、続いての、修飾されたおよび修飾されていないエナンチオマーの分離；あるいは例えば、結合したキラルリガンドを含むシリカなどのキラル支持体上で、あるいはキラル溶媒の存在下でキラル環境におけるガス−液体または液体クロマトグラフィによって分割してもよい。所望のエナンチオマーが前記した分離手法の１つによって別のキラル存在に変換される場合、所望のエナンチオマー形態を遊離するのにさらなる工程が必要であろう。別法として、具体的エナンチオマーは、光学的に活性な試薬、物質、触媒、または溶媒を用いる不斉合成によって、あるいは非対称変換によりエナンチオマーをその他に変換することによって合成してもよい。特定のエナンチオマーが豊富化されたエナンチオマーの混合物については、主な成分のエナンチオマーは再結晶によって（収率が同時に失われつつ）豊富化することができる。
【０６２０】
加えて、本発明の化合物は、非溶媒和された、ならびに水、エタノール等の医薬上許容される溶媒との溶媒和形態で存在することができる。一般に、溶媒和形態は、本発明の目的では非溶媒和形態と同等と考えられる。
【０６２１】
本発明の化合物の調製のための化学は当業者に知られている。
【０６２２】
式ＩＩ：
【０６２３】
【化４３】
2010513288.tif 000417
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は群Ａについての発明の概要で定義した通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、本明細書に参照により組み込まれる、（例えば）ＵＳ７，０１９，０３３号、ＷＯ２００２００６２１３、ＷＯ２００３０６２１９１、ＷＯ２００３０６２１８９、ＷＯ２００２０１８３１９、ＷＯ２００１００５３９２、ＷＯ２００００６４８５６、ＷＯ２００１００５３９２、ＷＯ９９０１４２１、ＷＯ２００４０５６７８９、Ｄａｖｉｓ，Ｅ．Ｍ．ら、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．＆Ｄｅｖ．２００５，９，８４３−６，およびＳｈａｐｉｒｏ，Ｎ．ら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．２００５，３５，２２６５−９を参照。以下の中間体は前記文献に記載されたのと同様な手法を用いて調製した：３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；２−［（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸；４−フルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；４，５−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；および２−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸。
【０６２４】
式ＩＩＩ（ａ）またはＩＩＩ（ｂ）：
【０６２５】
【化４４】
2010513288.tif 000418
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、式ＩＩＩ（ａ）については、Ｒ１４がアミノまたはアルキル（特に、メチル）であり；Ｒ１０はハロ（特に、フルオロ）であり；Ｒ７は水素またはハロ（特に、ブロモまたはクロロ）であり；Ｘはハロ（特に、クロロ）であり；およびＲ１２は水素である。例えば、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００６０３０６１０、ＵＳ２００５０４９４１９号、およびＵＳ２００５／００５４７０１号を参照。６−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−７−フルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−カルボン酸は、ＷＯ２００６０３０６１０、ＵＳ２００５０４９４１９号、およびＵＳ２００５／００５４７０１号に開示されたのと同様な方法と用いて調製した。
【０６２６】
式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）：
【０６２７】
【化４５】
2010513288.tif 000419
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。
【０６２８】
式Ｖ（ａ）またはＶ（ｂ）：
【０６２９】
【化４６】
2010513288.tif 000420
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、Ｖ（ａ）のハロ前駆体は、例えば、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００３１０１９６８およびＷＯ２００２０８３６４８を用いて調製することができる。特に、Ｖ（ｂ）のハロ前駆体は、例えば、本明細書に参照により組み込まれるＵＳ２００４１９２６５３、ＵＳ２００４１９０８９６、ＵＳ２００４１７６３２５を用いて調製することができる。次いで、ハロ前駆体を適当なアニリンと反応させて、ｌ式Ｖ（ａ）またはＶ（ｂ）の中間体を得る。
【０６３０】
式ＶＩ（ａ）またはＶＩ（ｂ）：
【０６３１】
【化４７】
2010513288.tif 000421
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、ＶＩ（ｂ）については、例えば、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００００４２０２２およびＷＯ２００１００５３９０を参照。
【０６３２】
式ＶＩＩ（ａ）またはＶＩＩ（ｂ）：
【０６３３】
【化４８】
2010513288.tif 000422
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。中間体ＶＩＩ（ｂ）については、例えば、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ２００１００５３９０およびＷＯ２００００４２０２２を参照。
【０６３４】
式ＶＩＩＩ（ａ）またはＶＩＩＩ（ｂ）：
【０６３５】
【化４９】
2010513288.tif 000423
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、Ｒ１０がハロ（特にフルオロ）であり、Ｒ１２が水素であり、Ｒ１４が水素であり、およびＲ１９が水素またはアルキル（特にメチル）またはアルケニル（特にアリル）である式ＶＩＩＩ（ｂ）については、本明細書に参照により組み込まれる、ＷＯ０５／０２３２５１、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０を参照。特に、Ｘがハロ（特にクロロまたはフルオロ）またはアルキル（特にメチル）であり、Ｒ７がハロ（特に、ヨード、ブロモ、またはクロロ）、またはハロアルコキシ（特に、トリフルオロメトキシ）であり、Ｒ１０がハロ（特にフルオロまたはクロロ）であり、Ｒ１４が水素またはアルキル（特にメチル）であり、およびＲ１９が水素またはアルキル（特にメチル）であるＶＩＩＩ（ａ）については、例えば、本明細書に参照により組み込まれる、ＵＳ２００４／０１１６７０号、ＷＯ０３／０７７９１４、ＷＯ０３／０７７８５５、ＷＯ００／４２０２２、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０を参照。以下の中間体は、ＵＳ２００４／０１１６７０号、ＷＯ０３／０７７９１４、ＷＯ０３／０７７８５５、ＷＯ００／４２０２２、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０に記載されたのと同様な手法を用いて調製した：５−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボン酸および４−フルオロ−５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボン酸。
【０６３６】
式ＩＸ：
【０６３７】
【化５０】
2010513288.tif 000424
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に公知の手法を用いて調製することができる。特に、Ｒ１０が水素またはハロ（特に、クロロまたはフルオロ）であり；Ｒ１２が水素であり；Ｒ１４が水素、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノであり；Ｒ１６が水素であり；Ｘがハロ（特にクロロ）；およびＲ７がハロ（特にブロモ）である場合、例えば、本明細書に参照により組み込まれる、ＷＯ０５／０２３７５９、ＵＳ２００５／００５４７０１、ＵＳ２００６０３０６１０、ＵＳ２００５０４９４１９、およびＵＳ２００５０４９２７６を参照。以下の中間体は、ＷＯ０５／０２３７５９ならびにＵＳ２００６０３０６１０およびＵＳ２００５／００５４７０１に記載された同様な手法を用いて調製した：７−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸および８−クロロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸。以下の中間体は、先に掲げた文献に記載されたのと同様な手法を用いて調製することができる：８−フルオロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸および７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸。
【０６３８】
式Ｘ（ａ）またはＸ（ｂ）：
【０６３９】
【化５１】
2010513288.tif 000425
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は群Ｂについて発明の概要において定義される通りである］
の中間体は、当業者に公知の手法を用いて調製することができる。特に、Ｒ１０が水素、ハロ（特にクロロ）、またはアルキル（特にメチル）であり、Ｒ１２が水素であり、およびＲ１４が水素、ハロ（特にブロモ）である場合、例えば、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ０６／０４５５１４を参照。式Ｘ（ｂ）の中間体を調製するには、Ｘ（ａ）のピリジン環中の窒素は、次いで、ＭＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２などの剤で酸化することができる。以下のＸ（ａ）およびＸ（ｂ）中間体は、ＷＯ０６／０４５５１４に開示された同様な方法を用いて調製した：３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸および３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸１−オキシド。以下のＸ（ａ）中間体は、ＷＯ０６／０４５５１４に開示された同様な方法を用いて調製することができる：２−フルオロ−３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸および３−［（４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸。
【０６４０】
式ＸＩ（ａ）：
【０６４１】
【化５２】
2010513288.tif 000426
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は群Ｂについて発明の概要において定義される通りである］
の中間体は、当業者に公知の手法を用いて調製することができる。特に、Ｒ１０が水素であり、Ｒ１２が水素またはハロ（特に、クロロまたはフルオロ）であり、Ｒ１４がアミノまたはハロ（特に、クロロ）であり、Ｘがハロ（特に、クロロ）であり、およびＲ７がハロ（特に、ブロモ）である場合、例えば、本明細書に参照により組み込まれる、ＵＳ２００５／００５４７０１、ＵＳ２００５４９４１９、およびＵＳ２００６０３０６１０を参照。式ＸＩ（ｂ）の中間体は、ＸＩ（ａ）のピリジン環中の窒素をＭＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２などの剤で酸化することによって調製することができる。
【０６４２】
式ＸＩＩ：
【０６４３】
【化５３】
2010513288.tif 000427
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は群Ｂについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に公知の手法を用いて調製することができる。特に、例えば、本明細書に参照により組み込まれる、ＷＯ０５／０５１３０２を参照。以下の中間体は、ＷＯ０５／０５１３０２に開示された同様な方法を用いて調製することができる：
８−フルオロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−４−メチルシンノリン−６−カルボン酸；
７−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−８−フルオロ−４−メチルシンノリン−６−カルボン酸；
７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−８−フルオロ−４−メチルシンノリン−６−カルボン酸；および
７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］シンノリン−６−カルボン酸。
【０６４４】
式ＸＩＩＩ：
【０６４５】
【化５４】
2010513288.tif 000428
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、およびＹ１は群Ｃについて発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、例えば、本明細書に参照により組み込まれる、ＵＳ０５／０２５６１２３号、Ｗａｌｌａｃｅ，Ｅ．Ｍ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６，４９，４４１−４、ＷＯ２００５０００８１８、およびＷＯ２００５０５１３０１（ここで、Ｙ１は炭素である）における手法を含めた、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−５−フルオロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸は、ＵＳ０５／０２５６１２３およびＷＯ２００５０５１３０１に記載されたのと同様な手法を用いて調製した。４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸は、ＵＳ２００５２５６１２３号に開示されたのと同様な手法を用いて調製した。
【０６４６】
以下の中間体は、前記文献に開示された方法を用いて、調製することができる：
４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−５−フルオロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸；および
４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−カルボン酸。
【０６４７】
式ＸＩＶ：
【０６４８】
【化５５】
2010513288.tif 000429
［式中、Ｒ７、Ｘ、Ｒ１０、およびＲ１４は群Ｂについて発明の概要において定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、例えば、本明細書に参照により組み込まれるＷＯ０５／０５１３０２を参照。
【０６４９】
式ＸＶＩ：
【０６５０】
【化５６】
2010513288.tif 000430
［式中、ＸおよびＲ７は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、例えば、以下の：５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸；５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸；および４−フルオロ−５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸を調製するのに用いることができる手法については、ＷＯ２００１００５３９０およびＷＯ２００００４２０２２を参照。
【０６５１】
式ＸＶＩＩ：
【０６５２】
【化５７】
2010513288.tif 000431
［式中、ＸおよびＲ７は群Ｂの化合物について発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、実施例２９を参照。
【０６５３】
式ＸＶＩＩＩ（ａ）またはＸＶＩＩＩ（ｂ）：
【０６５４】
【化５８】
2010513288.tif 000432
［式中、Ｘ、Ｒ７、Ｒ４０、およびＲ４０ａは、群Ｄの化合物について発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた手法を用いて調製することができる。特に、各々、式ＸＶＩＩＩ（ａ）およびＸＶＩＩＩ（ｂ）：
【０６５５】
【化５９】
2010513288.tif 000433
各々
に対するハロ前駆体は、Ｍａｃｈｏｎ  ａｎｄ  Ｄｌｕｇｏｓｚ  Ａｃｔａ  Ｐｏｌｏｎｉａｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ  １９８３，４０（１），１−６およびｖｏｎ  Ａｎｇｅｒｅｒ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，１６，３７９−５７２（英語で書かれた一般的なレビュー）に記載されたのと同様な手法を用いて調製することができる。次いで、ハロ前駆体を、当業者に知られた手法、および本明細書中に開示された合成方法を用い：
【０６５６】
【化６０】
2010513288.tif 000434
と反応させる。以下の中間体は前記したように調製することができる：６−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−５−カルボン酸および４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−５−カルボン酸。
【０６５７】
式ＸＩＸ：
【０６５８】
【化６１】
2010513288.tif 000435
［式中、ＸおよびＲ７は群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた方法を用いて調製することができる。特に、ＵＳ２００５０４９２７６を参照。
【０６５９】
式ＸＸ：
【０６６０】
【化６２】
2010513288.tif 000436
［式中、ＸおよびＲ７は群Ｃの化合物について発明の概要で定義される通りである］
の中間体は、当業者に知られた方法を用いて、調製することができる。特に、ＵＳ２００５０４９２７６を参照。
【０６６１】
３−位置が置換されたアゼチジンの合成は、便宜には、エピクロロヒドリンおよびジフェニルメチルアミンの反応によって容易に調製される、Ｎ−ジフェニルメチル保護アゼチジン−３−オール（１）で出発し、スキーム１：
【０６６２】
【化６３】
2010513288.tif 000437
に従って行うことができる（Ｃｈａｔｔｅｒｊｅｅ，Ｓｈｙｍ  Ｓ．；Ｔｒｉｇｇｌｅ，Ｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（Ｌｏｎｄｏｎ）１９６８，２，９３）。アゼチジン上のＢｏｃからＣＢｚへの保護基の交換は、文献のプロトコル（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）に従って行い、引き続いての、ＰがＣＢｚであるアゼチジノン（２）への酸化は、本発明の化合物の調製のための有用な中間体を提供する。
【０６６３】
例えば、式２のケトン中間体は、スキーム２に従って、３−位置で広く官能化することができる。
【０６６４】
【化６４】
2010513288.tif 000438
Ｒ４が群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄの化合物についての発明の概要で定義された式（３）の中間体は、中間体２と、グリニャール試薬、またはオルガノリチウムなどの他の式１７の有機金属種と反応させることによって調製することができる。別法として、中間体２は、ヘンリー反応（ヘンリー反応、最近の例：Ｌｕｚｚｉｏ，Ｆ．Ａ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１，５７（６），９１５−９４５）におけるように、インサイチュで調製した式１８のニトロアルカンアニオンと反応させて、（４）を得ることができ、ここで、Ｒ４’は、水素、または所望により、群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄの化合物について発明の概要においてＲ４について記載されるように置換されていてもよいアルキルである。別法として、中間体２は、クライゼン−タイプの縮合において式１９のケトンまたはアルデヒドアニオンと反応させて、（５）を得ることができ、ここで、Ｒ４’は、所望により、群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄの化合物について発明の概要においてＲ４について記載されるように置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ４”は水素またはＲ４’である。加えて、２は式２０（ここで、Ｒ’およびＲ”は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールであって、該アルキル、アルケニル、アリール、およびヘテロアリールは、所望により、群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄの化合物について発明の概要においてＲ４について記載されるのと同様に置換されていてもよい）のウィティッヒ試薬と反応させて、式６の中間体を調製することができ、これは、本発明の化合物のための前駆体としても有用である。
【０６６５】
スキーム３：
【０６６６】
【化６５】
2010513288.tif 000439
に従い、式（６）（Ｒ’およびＲ”は水素であって、ＰはＣＢｚまたはＢｏｃなどの窒素保護基である）の中間体は、さらに、対応するエポキシド（７）に変換することができ、適当な窒素塩基または他の求核試薬との引き続いての反応を行って、（８）などの広い範囲のアゼチジン−３−オール誘導体に対するアクセスを与えることができ、ここで、Ｒ８およびＲ８’は発明の概要で定義される通りである。
【０６６７】
いくつかの場合において、光学的に純粋な化合物の調製は、アゼチジンが１種以上の立体中心を含む場合に望ましい。分割技術および不斉合成の双方を通じての光学的に純粋な化合物の調製のための多数の技術が当該分野でよく知られている。１つのそのような場合において、不斉合成方法を使用することができ、そこでは、式（２）のアゼチジン前駆体を式２１の中間体と反応させ、ここで、Ｒ’はスキーム４に示すように水素ではない。
【０６６８】
スキーム４
【０６６９】
【化６６】
2010513288.tif 000440
１つのそのような有用なアプローチは、エバンズのオキサゾリジノン方法（キラルオキサゾリジノン補助体を用いるジアステレオ選択性アルドール縮合；Ｇａｇｅ，Ｊａｍｅｓ  Ｒ．；Ｅｖａｎｓ，Ｄａｖｉｄ  Ａ．Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  １９９０，６８，８３−９１）を利用する。アゼチジノン（２）とキラルオキサゾリジノンとの、ＬＤＡなどの塩基の存在下での縮合により、ジアステレオ選択性を持つ中間体オキサゾリジノン（９）が得られ、ここで、ＰはＣＢｚまたはＢｏｃなどの窒素保護基である。過酸化水素水溶液中での水酸化リチウムでの処理によりカルボン酸（１０）が得られ、これをクルチウス転位に付してキラルオキサゾリゾノン（１１）を得ることができ、次いで、必要に応じて、有用な中間体（１２）に導かれる。さらなる保護基の操作および誘導体化は、必要に応じて、式Ｉの化合物を調製するのに使用することができる。
【０６７０】
別法として、Ｒ３がヒドロキシであって、Ｒ４がヘテロシクロアルキルである（特に、Ｒ４がＮ−保護ピペリジンである）式Ｉの化合物を調製するのに有用な式（１３）の中間体のラセミ混合物は、スキーム５に従って調製することができる。
【０６７１】
スキーム５
【０６７２】
【化６７】
2010513288.tif 000441
反応スキームにおいて、Ｐ１およびＰ２は直交窒素保護基である。例えば、Ｐ１はＢｏｃであって、Ｐ２はＣＢｚであるか、あるいはＰ１はＣＢｚであって、Ｐ２はＢｏｃである。反応は、リチウム化アミンを生じさせるために２２を処理することによって、およびＰｅｔｅｒ  Ｂｅａｋの方法（Ｂｅａｋ，ｅｔｅｒ；ｅｅ，ｏｎ  Ｋｏｏ  α−Ｌｉｔｈｉｏａｍｉｎｅ  ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｓ：Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  ｏｆ  ｄｉａｓｔｅｒｅｏｉｓｏｍｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  Ｂｏｃ−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０，５５（９），２５７８−８０）に従って（２）などのケトンで引き続いてそれを処理することによって、インサイチュで行う。そのようにして調製されたラセミ体（１３）は、スキーム６に示されるように、容易に入手可能なモッシャー酸（１４）などのキラル酸での官能性化によって分割することができる。
【０６７３】
スキーム６
【０６７４】
【化６８】
2010513288.tif 000442
得られたジアスレテオマーエステル（１５）は、クロマトグラフィ手段によって分離することができ、次いで、個々に、エナンチオマー的に純粋な中間体（Ｒ）−（１６）および（Ｓ）−（１６）として次に送ることができる。
【０６７５】
本発明の化合物は、式ＩＩ、ＩＩＩ（ａ）、ＩＩＩ（ｂ）、ＩＶ（ａ）、ＩＶ（ｂ）、Ｖ（ａ）、Ｖ（ｂ）、ＶＩ（ａ）、ＶＩ（ｂ）、ＶＩＩ（ａ）、ＶＩＩ（ｂ）、ＶＩＩＩ（ａ）、ＶＩＩＩ（ｂ）、ＩＸ、Ｘ（ａ）、Ｘ（ｂ）、ＸＩ（ａ）、ＸＩ（ｂ）、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ（ａ）、ＸＶＩＩＩ（ｂ）、ＸＩＸ、またはＸＸの中間体をスキーム７に従って中間体１７と反応させることによって調製することができる。
【０６７６】
スキーム７
【０６７７】
【化６９】
2010513288.tif 000443
該反応は、ＤＭＦ、ＴＨＦ、またはＤＣＭなどの溶媒中で、ＤＩＰＥＡ、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＭＡＰまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下にておよび、所望により、ＰｙＢＯＰ、ＨＢＴＵ、またはＥＤＣＩなどのカップリング剤の存在下で行う。
【０６７８】
別法として、式ＩＩ、ＩＩ（ａ）、ＩＩＩ（ｂ）、ＩＶ（ａ）、ＩＶ（ｂ）、Ｖ（ａ）、Ｖ（ｂ）、ＶＩ（ａ）、ＶＩ（ｂ）、ＶＩＩ（ａ）、ＶＩＩ（ｂ）、ＶＩＩＩ（ａ）、ＶＩＩＩ（ｂ）、ＩＸ、Ｘ（ａ）、Ｘ（ｂ）、ＸＩ（ａ）、ＸＩ（ｂ）、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ（ａ）、ＸＶＩＩＩ（ｂ）、ＸＩＸ、またはＸＸの中間体は、スキーム８に従って酸ハライドに変換することができる。
【０６７９】
スキーム８
【０６８０】
【化７０】
2010513288.tif 000444
ここで、Ｘ２はクロロまたはフルオロなどのハロであって、全ての他の基は、群Ａ、群Ｂ、群Ｃ、または群Ｄの化合物について発明の概要において定義される通りである。反応はジオキサン、ＴＨＦ、またはＤＣＭなどの溶媒中、ＤＩＰＥＡ、炭酸水素ナトリウムなどの塩基の存在下で行われる。次いで、式１８の酸ハライドを式１７のアゼチジン中間体に反応させ、式Ｉの化合物を調製することができる。
【実施例】
【０６８１】
合成実施例
一般に、後にリストする化合物はＬＣ−ＭＳによって同定し、および／または単離し、１Ｈ−ＮＭＲ（最も典型的には、４００ＭＨｚによって特徴付けられる。液体クロマトグラフィ−マススペクトル（ＬＣ−ＭＳ）分析は：Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ  Ｓｅｒｉｅｓ  １１００  ＭＳＤ、Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓ  ＬＣ／ＭＳＤ（Ｗａｌｄｂｒｏｎｎ  ＧｅｒｍａｎｙＡｇｉｌｅｎｔのＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ  ＧｍｂＨから入手可能）、またはＷａｔｅｒｓ８−チャネルＭＵＸシステム（Ｍｉｌｆｏｒｄ，ＭａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓのＷａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能）の少なくとも１つを用いて行った。化合物は、それらの観察された質量［ＭＨ＋］または［ＭＮａ＋］イオン（陽性モード）または［ＭＨ−］イオン（陰性モード）いずれかに従って同定した。化合物についての１Ｈ−ＮＭＲデータ、Ｖａｒｉａｎ  ＡＳ４００  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（４００ＭＨｚ，Ｖａｒｉａｎ  ＧｍｂＨ  Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙから入手可能）で採取した。本発明の化合物を調製するのに用いた出発物質および中間体は商業的に入手可能であるか、あるいは当業者によって調製することができる。
【０６８２】
参考１
フッ化３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−ベンゾイル
【０６８３】
【化７１】
2010513288.tif 000445
０℃にてジクロロメタン（７０ｍＬ）中でＵＳ７，０１９，０３３に記載されたのと同様な手法を用いて調製された３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸（１２ｇ、３０．５ミリモル）の攪拌された混合物に、ピリジン（２．５ｍＬ、３０．８ミリモル）を加え、続いて、フッ化シアヌル酸（２．８ｍＬ、３３．６ミリモル）を滴下した。反応混合物を０℃で１０分間攪拌し、次いで、室温まで温め２時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。水性層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮して、粗生成物を茶色がかった固体として得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（プラグ、ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、フッ化３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ベンゾリルをベージュ色固体（１１．８ｇ、９７％収率）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４１（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．９６−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．９２（ｍ，１Ｈ）。
【０６８４】
参考２
２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸
【０６８５】
【化７２】
2010513288.tif 000446
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の２，３，４−トリフルオロ安息香酸（１ｇ、５．６８ミリモル）および４−ブロモ−２−クロロアニリン（１．２ｇ、５．６８ミリモル）の溶液にリチウムアミド（０．３９ｍＬ、１７．０４ミリモル）を加え、反応を６０℃にて１．５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、次いで、０℃まで冷却し、塩酸で酸性化した。得られた沈殿を濾過によって収集し、冷水で洗浄し、真空中で乾燥して、２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸（１．９２ｇ、９４％収率）をベージュ色固体としていた。Ｃ１３Ｈ７ＢｒＣｌＦ２ＮＯ２としてＭＳ（ＥＩ）：３６３（ＭＨ＋）。
【０６８６】
同一または類似の合成技術を用い、必要であれば、別の試薬と置き換え、２−［（４−ヨード−２−フルオロフェニル）アミノ］−３−フルオロ安息香酸を調製した。Ｃ１３Ｈ８Ｆ２ＩＮＯ２としてＭＳ（ＥＩ）：３７６（ＭＨ＋）。
【０６８７】
参考３
１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボン酸フェニルメチル
【０６８８】
【化７３】
2010513288.tif 000447
テトラヒドロフラン（９０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中のアゼチジン−３−オール塩酸塩の溶液に、室温にてトリエチルアミン（１５ｍＬ、０．１０６モル）、続いて、クロロギ酸ベンジル（８．０ｍＬ、０．０５６モル）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温にて１６時間攪拌し、次いで、水および酢酸エチルで分配した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ヘキサン中２５〜５０％酢酸エチル）によって精製して、３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボン酸フェニルメチル（３．５６ｇ、３３％収率）を透明かつ無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３６−７．３１（ｍ，５Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６４−４．５７（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，２Ｈ），３．８８（ｄｄ，２Ｈ），２．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）．
Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ３としてのＭＳ（ＥＩ）：２０８（ＭＨ＋）。
【０６８９】
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボン酸フェニルメチル（３．５ｇ、００１６８モル）の溶液に、室温にて、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペリオジナン（１０．７ｇ、０．０２５モル）を加え、５時間攪拌した。反応混合物を１：１比率の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１Ｍチオ硫酸ナトリウム（２００ｍＬ）でクエンチし、次いで、ジクロロメタンで分配した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮して、さらなる精製なくして、３−オキソアゼチジン−１−カルボン酸フェニルメチル（３．４３ｇ、９９％収率）を透明かつ無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３９−７．３１（ｍ，５Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，４Ｈ）。Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ３としてのＭＳ（ＥＩ）：２０５（Ｍ＋）。
【０６９０】
ジエチルエーテル（１４０ｍＬ）中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム（２３．０ｇ、０．０６４９モル）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．３ｇ、０．０６４９モル）の懸濁液を室温にて２０分間攪拌し、次いで、１時間で３５℃まで加熱した。この明るい黄色反応混合物に、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の３−オキサソアゼチジン−１−カルボン酸フェニルメチル（３．３３ｇ、０．０１６２モル）の希薄溶液をゆっくりと加えた。反応混合物を３５℃で１２時間攪拌し、次いで、セライトのベッドを通して濾過し、エチルエーテルですすいだ。濾液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ヘキサン中５〜１０％酢酸エチル）によって精製して、３−メチリデンアゼチジン−１−カルボン酸フェニルメチル（２．４６ｇ、７５％収率）を透明かつ無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．２７−７．２２（ｍ，５Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．９３−４．９０（ｍ，２Ｈ），４．４８−４．４７（ｍ，４Ｈ）。Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ２としてのＭＳ（ＥＩ）：２０３（Ｍ＋）。
【０６９１】
クロロホルム（１００ｍＬ）中の３−メチリデンアゼチジン−１−カルボン酸フェニル
メチル（２．４６ｇ、０．０１２１モル）の溶液に、０℃にて、３−クロロペルオキシ安息香酸（１２．５ｇ、０．０７２６モル）を加えた。反応混合物を室温まで１２時間にわたって温め、次いで、１Ｍチオ硫酸ナトリウム／飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１：１）でクエンチした。層を分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン中の５〜１５％酢酸エチル）によって精製して、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］−ヘキサン−５−カルボン酸フェニルメチル（２．２ｇ、８３％収率）を透明かつ無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３７−７．２９（ｍ，５Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．２６（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，２Ｈ）。Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ３としてのＭＳ（ＥＩ）：２２０（ＭＨ＋）。
【０６９２】
参考４
４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸
【０６９３】
【化７４】
2010513288.tif 000448
４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸を、ＵＳ２００５２５６１２３号に開示されたのと同様な手法を用いて調製した。
【０６９４】
テトラヒドロフラン（１３．３ｍＬ）中の４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（３５０ｍｇ、１．８５５ミリモル）および２−フルオロ−４−ヨードアニリン（１．０６ｇ、４．４５３ミリモル）の溶液に窒素を５分間散布し、続いて、ＴＨＦ（７．４ｍＬ）中の１．０Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドをゆっくりと加えた。反応混合物を室温で４時間さらに攪拌した。混合物を１Ｎ  塩酸でクエンチし、真空中で濃縮した。残渣を酢酸エチルおよび１Ｎ  ＨＣｌの間に分配した。水性相を酢酸エチルで抽出した（３×）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム水溶液で乾燥し、濾過し、蒸発させて、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボンニル（９３９ｍｇ、１００％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），４．８４（ｂｒｏａｄｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，１Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１２Ｈ９Ｎ３Ｏ３ＦＩとしてのＭＳ（ＥＩ）３８９（ＭＨ＋）。
【０６９５】
ジメチルホルムアミド（８．０ｍＬ）の存在下で、ジクロロメタン（６０ｍＬ）中の４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（９３９ｍｇ、２．４１３ミリモル）の溶液を０℃まで冷却した。塩化マロニル（１．２６ｍＬ、１４．４８ミリモル）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルおよび１Ｍ塩化アンモニウム水溶液の間に分配した。水性相を酢酸エチルで１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム水溶液で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して、塩化４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸を得た。この粗製物質をさらに精製することなく次の工程に入れた。
Ｃ１２Ｈ８Ｎ３Ｏ２ＣｌＦＩとしてのＭＳ（ＥＩ）：４０８（ＭＨ＋））。
【０６９６】
メタノール（１５ｍＬ）およびベンゼン（１２ｍＬ）中の塩化４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボニルの溶液に、トリメチルシリルジアゾメタン（１ｍＬ）を滴下し、室温で１５分間攪拌した。反応混合物を酢酸でクエンチし、蒸発させた。残渣を酢酸エチルおよびブラインの間に分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィカラム（７：３ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸メチル（８４．９ｍｇ、８．７％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４９−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１１Ｎ３Ｏ３ＦＩとしてのＭＳ（ＥＩ）：４０４（ＭＨ＋）。
【０６９７】
４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸メチル（８４．９ｍｇ、０．２１１ミリモル）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）、メタノール（２．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）に溶解させた。２Ｍ水酸化リチウム水溶液（２００μＬ）を室温で加えた。１０分後、反応混合物を５０℃まで３０分間加熱し、室温で１６時間継続して攪拌し、その時点で、溶媒を蒸発させた。残渣を２Ｍ塩酸でｐＨ２まで酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム水溶液で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（５４．０ｍｇ、６６％収率）を得た。Ｃ１２Ｈ９Ｎ３Ｏ３ＦＩとしてのＭＳ（ＥＩ）：３９０（ＭＨ＋）。
【０６９８】
参考５
２−（３−ヒドロキシ−１−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル
【０６９９】
【化７５】
2010513288.tif 000449
無水窒素ガス下で、水性ジエチルエーテル（９．０ｍＬ）中のピペリジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル（０．５０ｇ、２．７ミリモル）の溶液に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（０．４１ｍＬ、２．７ミリモル）を加え、溶液を−７８℃まで冷却した。この溶液に、（２−メチルプロピル）リチウム（２．１ｍＬ、シクロヘキサン中１．４Ｍ、３．０ミリモル）を少量ずつ加えた。内部温度を−６０℃未満に維持しながら、このアニオン溶液に、参考３に記載された手法を用いて調製された、無水エーテル（２．０ｍＬ）中の３−オキソアゼチジン−１−カルボン酸フェニルメチル（１．０ｇ，５．４ミリモル）を加えた。溶液を室温まで温め、一晩攪拌した。反応を水でクエンチし、水およびジエチルエーテルの間で分配した。層を分離し、水性層をジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（シリカゲル、３：１ヘキサン／酢酸エチル）により、０．１３ｇ（１３％）の２−（３−ヒドロキシ−１−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエーテルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３１（ｍ，５Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｄ，２Ｈ），３．８０（ｂｒｏａｄｓ，１Ｈ），３．５５（ｂｒｏａｄｓ，１Ｈ），３．
１０（ｂｒｏａｄｓ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２１Ｈ３０Ｎ２Ｏ５としてのＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ−ｔＢｕ），３１５（Ｍ−ＯｔＢｕ）。
【０７００】
実施例１
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール
【０７０１】
【化７６】
2010513288.tif 000450
ＵＳ７，０１９，０３３の記載と同様な手法を用いて調製した３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸（２．１ｇ、５．３ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に取り、続いて、ＰｙＢＯＰ（２．６ｇ、５．３ミリモル）を加え、混合物を室温にて１５分にわたって攪拌した。次いで、アゼチジン−３−オール塩酸塩（８７０ｍｇ、８．０ミリモル）およびＤＩＰＥＡ（１．８５ｍＬ、１１．２ミリモル）を加え、混合物を室温にてさらに１時間攪拌した。次いで、混合物を酢酸エチルおよび０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の間に分配した。次いで、有機層を水（３×）、次いで、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および濃縮、続いての、酢酸エチル：ヘキサン（５：１）溶離剤を用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィにより、１−（｛３，４−ジヒドロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール（２．０９ｇ、８７％収率）を無色アモルファス固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９６（ｂｒ
ｄ，２Ｈ），２．５０（ｄ，１Ｈ）。
【０７０２】
同一または類似の合成技術を用いて、必要であれば、別の試薬で置換し、実施例１（ａ）〜１（ｅ）中の化合物を調製した。
【０７０３】
実施例１（ａ）
１−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−フェニル｝−カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン。表記化合物は、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸をＮ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）アゼチジン−３−アミンと反応させることによって調製した。アゼチジン中間体は、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ，ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９０，３１（３９），５５９５に記載されたのと同様手法を用い、実施例３に記載されたように調製された３−オキソアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで出発して調製した。表記化合物は：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｂｒ
ｓ，６Ｈ），１．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２
４Ｆ３ＩＮ４ＯとしてのＭＳ（ＥＩ）：５４５（ＭＨ＋）。
【０７０４】
実施例１（ｂ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）アゼチジン−３−アミン。表記化合物は、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸を１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミンと反応させることによって調製した。アゼチジン中間体は、実施例３に記載されたように調製された３−オキソアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで出発し、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ，ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９０，３１（３９），５５９５に記載されたのと同様な手法を用いて調製した。表記化合物：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｔ，１Ｈ），７．５０−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．０７（ｑ，１Ｈ），６．６６−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４８（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４ＯとしてのＭＳ（ＥＩ）：５６７（ＭＨ＋）。
【０７０５】
実施例１（ｃ）
６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｄｔ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｂ，２Ｈ），４．１８（ｂ，２Ｈ），２．３８−２．３０（ｐ，２Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３ＩＮ３ＯとしてのＭＳ（ＥＩ）：４３３（ＭＨ＋）。
【０７０６】
実施例１（ｄ）
［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタノール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｄｔ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｂ，１Ｈ），３．９３（ｂ，１Ｈ），３．８２−３．８１（ｄ，２Ｈ），２．８９−２．７５（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
【０７０７】
実施例１（ｅ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．７９（ｂ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｄｔ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８９−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．２９（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．４７（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
【０７０８】
実施例２
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルグリシンアミド
【０７０９】
【化７７】
2010513288.tif 000451
ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中のＵＳ７，０１９，０３３の記載と同様な手法を用いて調製された３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）］アミノ］安息香酸（２００ｍｇ、０．５１ミリモル）、ＰｙＢＯＰ（２５６ｍｇ、０．５１ミリモル）、商業的に入手可能なアゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３１ｍｇ、０．７７ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８０μＬ、１．０２ミリモル）の溶液を室温にて１５時間攪拌した。反応混合物を５％塩化リチウム水溶液および酢酸エチルの間に分配した。有機部分を２０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して、茶色残渣を得、これをヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル｝アミノ］フェニル）カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチル（２２５ｍｇ、８０％収率）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７５（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ３Ｆ３ＩとしてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０７１０】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチル（１１３ｍｇ、０．２０ミリモル）およびトリフルオロ酢酸（５００μＬ）の溶液を室温にて１時間攪拌添加し、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンの間に分配した。有機部分をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、無色残渣を得、これを、ジクロロメタン中の１０％メタノールで溶出するカラムクロマトグラフィによって精製して、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン（８５ｍｇ、９５％収率）を白色発泡体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．７５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３ＯとしてのＭＳ（ＥＩ）：４４８（ＭＨ＋）。
【０７１１】
ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン（１００ｍｇ、０．２２ミリモル）、ＰｙＢＯＰ（１３１ｍｇ、０．２５ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ、０．４４ミリモル）およびブロモ酢酸（３５ｍｇ、０．２５ミリモル）の溶液を室温にて１５時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、ヘキサン中の８０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィによって精製して、２−ブロモ−Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル］アゼチジン−３−イル］アセトアミド（１０２ｍｇ、８２％収率）を白色発泡体として得た。Ｃ１８Ｈ１４ＢｒＦ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５６８。
【０７１２】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の２−ブロモ−Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］アセトアミド（３０ｍｇ、０．０５ミリモル）およびＮ、Ｎ−ジエチルアミン（１００μＬ、過剰）の溶液を室温にて１５時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、分取用逆相ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡを含むＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製した。単離した生成物を真空中で濃縮して、Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルグリシンアミドトリフルオロ酢酸塩（１３．０ｍｇ、３８％収率）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．８２（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．１２（ｍ，４Ｈ），１．１８−１．１５（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
【０７１３】
同一または類似の合成技術を用い、および／または別の試薬で置き換えて、実施例２（ａ）〜（ｎ）における化合物を調製した。
【０７１４】
実施例２（ａ）
［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチル：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｔ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．０１−４．８８（ｂｒ，１Ｈ），４．５５−４．３７（ｂｒ，４Ｈ），４．０５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３ＳとしてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０７１５】
実施例２（ｂ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミントリフルオロ酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．７５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３ＯとしてのＭＳ（ＥＩ）：４４８（ＭＨ＋）。
【０７１６】
実施例２（ｃ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−メチルプロパンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１８−３．７７（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．２８（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｄ，６Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０７１７】
実施例２（ｄ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ホルムアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７９（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：４７６（ＭＨ＋）。
【０７１８】
実施例２（ｅ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジヒドロキシブタンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．１４（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ４としてのＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
【０７１９】
実施例２（ｆ）
［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバミン酸メチル：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０７２０】
実施例２（ｇ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミドトリフルオロ酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１６−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ５Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０７２１】
実施例２（ｈ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミドトリフルオロ酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．９８（ｍ，３Ｈ），３．８６−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ４としてのＭＳ（ＥＩ）：５９３（ＭＨ＋）。
【０７２２】
実施例２（ｉ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−ピペリジン−１−イルアセトアミドトリフルオロ酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．２０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．００（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．００−２．９１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６６（ｍ，６Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５７３（ＭＨ＋）。
【０７２３】
実施例２（ｊ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ３−メチル−ベータ−アラニンアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），５．３５−５．３３（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．３７（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．６０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
【０７２４】
実施例２（ｋ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ベータ−アラニンアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７２（ｍ，５Ｈ），３．３０−３．１７（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．６３（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ４としてのＭＳ（ＥＩ）：６０７（ＭＨ＋）。
【０７２５】
実施例２（ｍ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２−メチルグリシンアミドトリフルオロ酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．０９（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１９（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．５４（ｍ，３Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５１９（ＭＨ＋）。
【０７２６】
実施例２（ｎ）
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］グリシンアミドトリフルオロ酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４０−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｓ，２Ｈ）。Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５０５（ＭＨ＋）。
【０７２７】
実施例３
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オール
【０７２８】
【化７８】
2010513288.tif 000452
ジオキサン：水（４００ｍＬ，１：１）中の３−アゼチジノール塩酸塩（１０ｇ、９１ミリモル）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１８．８ｇ、８６．３ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（１５．３ｇ、１８２ミリモル）の混合物を室温にて１５分間攪拌した。有機部分を真空中で除去し、水性部分を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機部分を５％塩酸、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して、１２．８ｇ、７４ミリモル（８１％）の３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルをさらに精製することなく無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：５．６２（ｄ，１Ｈ），４．４０−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．５４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。Ｃ８Ｈ１５ＮＯ３としてのＧＣ／ＭＳ：１７３。
【０７２９】
ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の塩化オキサリル（５４５μＬ、６．３６ミリモル）の溶液を−７８℃まで冷却した。−７８℃の内温を維持しつつ、ＤＭＳＯ（９０３μＬ、１２．７ミリモル）の滴下、続いての、３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル（３０ｍＬのジクロロメタン中の１ｇ、５．７８ミリモル）および最後にトリエチルメタン（２０ｍＬのジクロロメタン中の３．２５ｍＬ、２３．１ミリモル）の滴下を行った。混合物を室温まで温め、１５時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、分配し、有機部分を水で２回洗浄した。合わせた水性部分をジクロロメタンで１回抽出した。合わせた有機部分をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して、黄色油が得られ、カラムクロマトグラフィによって精製した。ヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶出し、単離された生成物を真空中で濃縮して、８９３ｍｇ、５．２０ミリモル（９０％）を３−オキサアゼチジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルを無色油として得、これを放置すると固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：４．６７（ｓ，４Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。Ｃ８Ｈ１３ＮＯ３としてのＧＣ／ＭＳ：１７１。
【０７３０】
ジエチルエーテル（３００ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５．５ｇ、１３７ミリモル）および臭化メチルトリフェニルホスフィン（４９ｇ、１３７ミリモル）の混合物を室温にて１時間攪拌し、続いて、３−オキサアゼチジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル（１００ｍＬのジエチルエーテル中の１０ｇ、５８ミリモル）を加えた。混合物を３５℃で２時間攪拌し、次いで、室温まで冷却した。混合物をセライトのパットを通じて濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を水で分配し、水、ブラインで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮してオレンジ色油を得、これをカラムクロマトグラフィによって精製した。ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出し、単離された生成物を真空中で濃縮して、９．８０ｇ、５８ミリモル（１００％）の３−メチリデンアゼチジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルを無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：５．０５−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．６３（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。Ｃ９Ｈ１５ＮＯ２としてのＧＣ−ＭＳ：１６９。
【０７３１】
クロロホルム（１８０ｍＬ）中の３−メチリデンアゼチジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル（２．９６ｇ、１７．５ミリモル）の溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、１３．９ｇ、６２．０ミリモル）を加え、得られた混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物を１０％チオ硫酸ナトリウムおよび飽和炭酸水素ナトリウム溶液の１：１混合物（１５０ｍＬ）でクエンチした。有機部分を単離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、油状残渣を得、次いで、これをフラッシュカラムクロマトグラフィ（１５〜５０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボン酸１，１−ジメチルエチル（１．６５ｇ、５１％）を得た。Ｃ９Ｈ１５ＮＯ３としてのＧＣ−ＭＳ：１８５。
【０７３２】
１−オキサ−５−アザスピロ［２，３］ヘキサン−５−カルボン酸１，１−ジメチルエチル（５１ｍｇ、０．２８ミリモル）をＴＨＦ（１ｍＬ）に取り、続いて、モルホリン（１２３μＬ、１．４ミリモル）を加え、混合物を室温にて１時間攪拌した。次いで、溶液を濃縮し、残渣を酢酸エチルおよび水で分配した。有機層を水、次いで、ブラインで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウム水溶液で乾燥した。濾過および濃縮により、無色油を得、酢酸エチルまたはジクロロメタン中の１０％メタノールを溶離剤として用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィによって精製した。合わせた純粋な画分を濃縮し、残渣を純物ＴＦＡ（１ｍＬ）で５分間処理し、次いで、濃縮した。残渣をメタノール（２ｍＬ）に取り、ｐＨ＞１０まで塩基性化し、Ｂｉｏｒａｄ  ＡＧ−１Ｘ水酸化物形態樹脂を加えた。濾過および濃縮により、３−（モルホリン）−４−イルメチル）アゼチジン−３−オール（１１．６ｍｇ、２４％収率）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：３．６９−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｄ，２Ｈ），３．４９（ｄ，２Ｈ），２．６６（ｓ，２Ｈ），２．５７−２．５５（ｍ，４Ｈ）。
【０７３３】
３−（モルホリン−４−イルメチル）−アゼチジン−３−オール（１１．６ｍｇ、０．０７ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に取り、続いて、ＤＩＰＥＡ（３５μＬ、０．２１ミリモル）および参考１の記載と同様な手法を用いて調製されたフッ化３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ベンジル（２８ｍｇ、０．０７ミリモル）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。次いで、溶液を真空中で濃縮し、残渣を分取用逆相ＨＰＬＣによって精製した。合わせた画分の凍結乾燥により、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オールトリフルオロ酢酸塩（６．３ｍｇ）を無色アモルファス固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．２４−４．１８（ｂｒ，２Ｈ），４．０８−３．９６（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），３．８０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５１（ｄ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０７３４】
同一または類似の合成技術を用い、必要であれば、別の試薬で置換し、以下の化合物を調製した。
【０７３５】
実施例３（ａ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０７３６】
実施例３（ｂ）
１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝ピペリジン−４−オール：Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０７３７】
実施例３（ｃ）
３−｛［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４としてのＭＳ（ＥＩ）：５６６（ＭＨ＋）。
【０７３８】
実施例３（ｄ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］アゼチジン−３−オール：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
【０７３９】
実施例３（ｅ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル］アゼチジン−３−オール。Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０７４０】
実施例３（ｆ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［メチル（１−メチルピロリジン−３−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール。Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０７４１】
実施例３（ｇ）
３−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール。Ｃ２７Ｈ３２Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：６２９（ＭＨ＋）。
【０７４２】
実施例３（ｈ）
３−（｛４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−イル｝メチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール。Ｃ２７Ｈ３５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：６４７  （ＭＨ＋）。
【０７４３】
実施例３（ｉ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール。Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０７４４】
実施例３（ｊ）
３−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール。Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０７４５】
実施例３（ｋ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−メチルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール。Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０７４６】
実施例３（ｍ）
３−（アミノメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール。Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
【０７４７】
実施例３（ｎ）
Ｎ−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アセトアミド。Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０７４８】
実施例３（ｏ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール。Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４としてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０７４９】
実施例３（ｑ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ヒドロキシアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（２ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，２Ｈ），３．８５（ｄ，１Ｈ），３．００（ｓ，２Ｈ）。Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：４９４（ＭＨ＋）。
【０７５０】
実施例３（ｒ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（メチルオキシ）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（２ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，２Ｈ）。Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５０８（ＭＨ＋）。
【０７５１】
実施例３（ｓ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（エチルオキシ）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（２ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，２Ｈ），３．００（ｓ，２Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５２２（ＭＨ＋）。
【０７５２】
実施例３（ｔ）
１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝グアニジン酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８８（１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ）。Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０７５３】
実施例３（ｕ）
Ｎ−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝ベンゼンカルボキサミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．７０（ｄ，３Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５８１（ＭＨ＋）。
【０７５４】
実施例３（ｖ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ピリミジン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．４８（ｓ，２Ｈ），７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｔ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），３．８７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２１Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５５６（ＭＨ＋）。
【０７５５】
実施例３（ｗ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ピリジン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５５５（ＭＨ＋）。
【０７５６】
実施例３（ｘ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（エチルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．３１−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．９７−２．９０（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０７５７】
実施例３（ｙ）
３−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．３４−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．８４（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．６４（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７４−０．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０７５８】
実施例３（ｚ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６７（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０７−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．０９（ｍ，２Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ６ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
【０７５９】
実施例３（ａａ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．２９−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｄ，１Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３ＩＮ５Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
【０７６０】
実施例３（ｂｂ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２，２−ジメチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．１７（ｍ，４Ｈ），６．７７−６．６６（ｍ，４Ｈ），４．３５−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．７４（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｓ，４Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０７６１】
実施例３（ｃｃ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，５Ｈ），６．７７−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ），２．８７（ｔ，４Ｈ），２．７５（ｔ，４Ｈ），２．５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５９４（Ｍ−Ｈ）。
【０７６２】
実施例３（ｄｄ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．５７−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，２Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｄｄ，２Ｈ），２．４８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５９２（Ｍ−Ｈ）。
【０７６３】
実施例３（ｅｅ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．２（ｔ，１Ｈ），３．８６−４．０６（ｍ，４Ｈ），２．９２−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．９７（ｍ，３Ｈ），１．６６−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（Ｍ−Ｈ）。
【０７６４】
実施例３（ｆｆ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，２−ジメチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．５９−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．９０（ｍ，１Ｈ），２．８６−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，２Ｈ），１．７６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．０６（ｄ，３Ｈ），０．９１（ｄｄ，６Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０７６５】
実施例３（ｇｇ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．５９−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．１５（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（Ｍ−Ｈ）。
【０７６６】
実施例３（ｈｈ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−エチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．９１（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．５５−２．６３（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｓ，２Ｈ），１．４８−１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０７６７】
実施例３（ｉｉ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０７６８】
実施例３（ｊｊ）
３−｛［（シクロプロピルメチル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）−アミノ］−フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），１．０８（ｍ，１Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ），０．４０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０７６９】
実施例３（ｋｋ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（フェニルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，３Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５６８（ＭＨ＋）。
【０７７０】
実施例３（ｍｍ）
３−［（ブチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，２Ｈ），１．２２−１．３３（ｍ，４Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０７７１】
実施例３（ｎｎ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０２（ｔ，１Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．９８（ｓ，１Ｈ），２．６７−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，１Ｈ），１．９７−２．１３（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｓ，１Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０７７２】
実施例３（ｏｏ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｄｔ，２Ｈ），１．９１（ｓ，２Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５２２（ＭＨ＋）。
【０７７３】
実施例３（ｐｐ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．５４（ｔ，１Ｈ），２．２３（ｔ，１Ｈ），２．０９（ｓ，４Ｈ），７．８５（ｓ，６Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５４９（ＭＨ＋）。
【０７７４】
実施例３（ｑｑ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｔ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｄ，１Ｈ），２．８８−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．５４−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０７７５】
実施例３（ｒｒ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｔ，１Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），３．６８（ｑ，２Ｈ），３．５４−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，２Ｈ），１．９１（ｓ，２Ｈ），１．７１−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．４８（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０７７６】
実施例３（ｓｓ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６０（ｓ，１Ｈ），２．３４−２．３７（ｍ，４Ｈ），１．８６（ｓ，８Ｈ），１．６４（ｓ，２Ｈ），１．４６−１．５３（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０７７７】
実施例３（ｔｔ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，４Ｈ），１．８８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０７７８】
実施例３（ｕｕ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６８（ｄ，２Ｈ），２．５７（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｓ，４Ｈ），１．７３（ｔ，２Ｈ），１．５７（ｄ，２Ｈ），１．２３（ｓ，１Ｈ），１．０５（ｑ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０７７９】
実施例３（ｖｖ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，１Ｈ），２．４４−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１６（ｍ，６Ｈ），１．２９−１．３５（ｍ，４Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
【０７８０】
実施例３（ｗｗ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−フラン−２−イルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．７４（ｄ，２Ｈ），２．６９（ｄ，２Ｈ），２．６４（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０７８１】
実施例３（ｘｘ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−エチルブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｄ，２Ｈ），１．１７−１．２７（ｍ，５Ｈ），０．７８（ｔ，６Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０７８２】
実施例３（ｙｙ）
［３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチル：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．８２（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｑ，２Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），１．４６（ｔ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２５Ｈ３０Ｆ３ＩＮ４Ｏ４としてのＭＳ（ＥＩ）：６３５（ＭＨ＋）。
【０７８３】
実施例３（ｚｚ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（ピロリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｑ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，１Ｈ），１．３５−１．３９（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
【０７８４】
実施例３（ａａａ）
４−［（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｔ，４Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．６０（ｄ，２Ｈ），１．４７（ｓ，１Ｈ），１．３９（ｓ，１０Ｈ），０．９０（ｑ，２Ｈ）。Ｃ２８Ｈ３４Ｆ３ＩＮ４Ｏ４としてのＭＳ（ＥＩ）：６７５（ＭＨ＋）。
【０７８５】
実施例３（ｂｂｂ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），７．０５（ｔ，２Ｈ），６．６４−６．７２（ｍ，３Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ），２．６５（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０７８６】
実施例３（ｃｃｃ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（３−ヒドロキシフェニル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），６．６４−６．７２（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｔ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０７８７】
実施例３（ｄｄｄ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），６．６４−６．７０（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３としてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０７８８】
実施例３（ｅｅｅ）
３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）−５−（ヒドロキシメチル）シクロペンタン−１，２−ジオール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ブロードｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），３．８６（ｔ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，１Ｈ），３．６０（ｔ，１Ｈ），３．３６−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｄｄ，１Ｈ），２．８０（ｑ，１Ｈ），２．６２−２．７２（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．９５（ｍ，１Ｈ），０．８２−０．９０（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ５としてのＭＳ（ＥＩ）：６０８（ＭＨ＋）。
【０７８９】
実施例３（ｆｆｆ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ブロードｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），３．０１（ｄ，２Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），２．４３−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．４７（ｓ，１Ｈ），１．０７（ｑ，２Ｈ）。Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０７９０】
実施例３（ｇｇｇ）
３−｛［（３−アミノプロピル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６１（ｔ，３Ｈ），２．５３−２．５６（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｔ，１．４９）。Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５３５（ＭＨ＋）。
【０７９１】
実施例３（ｈｈｈ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝アミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ブロードｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｔ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．６６（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｄ，３Ｈ），２．８３（ｓ，５Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。Ｃ２９Ｈ３１Ｆ３ＩＮ５Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：６６６（ＭＨ＋）。
【０７９２】
実施例３（ｉｉｉ）
３−［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．０４（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｑ，１Ｈ），６．５７−６．６３（ｍ，１Ｈ），５．２８（ブロードｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
【０７９３】
実施例３（ｊｊｊ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（１Ｈ−イミダゾル−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｑ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｔ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｄ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
【０７９４】
実施例３（ｋｋｋ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛２−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ］エチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄｄ，１Ｈ），５．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｄ，２Ｈ），２．４０−２．３１（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ８ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：６１０（ＭＨ＋）。
【０７９５】
実施例３（ｍｍｍ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛２−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］エチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄｄ，１Ｈ），５．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），２．６３（ｓ，２Ｈ），２．４１−２．２６（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１８Ｆ６ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０７９６】
実施例３（ｎｎｎ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６１−８．５６（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．０７（ｍ，８Ｈ），６．７１−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．６４（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．６３（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
【０７９７】
実施例３（ｏｏｏ）
３−［（シクロオクチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０３−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．６４−１．２２（ｍ，１５Ｈ）。Ｃ２５Ｈ２９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０７９８】
実施例３（ｐｐｐ）
３−［（シクロヘプチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．６６（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．１３（ｍ，１３Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０７９９】
実施例３（ｑｑｑ）
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４２−８．３７（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．６４（ｍ，６Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ２としてのＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０８００】
実施例３（ｒｒｒ）
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ２−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝−２−メチルアラニンアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２８−４．２３（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．７４−１．４２（ｍ，１１Ｈ），１．３１−１．０２（ｍ，６Ｈ）。Ｃ<畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣鞁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯隼볯閼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯鎽뷯鎽볯㲉牢ਾ†볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢鎼裢鮽볯袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣붼菣膃菣鶽苣벂菣뢂菣銈볯銈苣벃菣ꊅ藩ꦡ볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯銈볯躼볯颼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯銼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯銼볯覼볯醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢醼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢醼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣鞁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯閼볯隼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯钽뷯钽볯㲉牢ਾ†볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢鎼裢袼뷯뮼볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼볯骼볯躼볯馼裢颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽볯鎼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯銼볯覼볯邼볯颼볯銈볯躼볯銼볯趽볯鎼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲒猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯隼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯袼뷯閽뷯覼戼㹲 꺼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢醼裢袼뷯뮼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢鎼裢銃菣궃苣랂苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯랂苣궃菣뎃苣뎃苣ꮃ菣궂甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떂⼼㹵菣覃菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯㲨牢ਾ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯覼볯颼볯颼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯钼볯銼볯銈볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯醼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢醼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢邼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢邼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣鞁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯隼볯馼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯隽뷯隽볯㲉牢ਾ†볯銼裢鮽볯醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼菣膃菣鶽裢꺼裢ꢂ菣ꮃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ苣ꦃ菣뎃苣龃菣ꊅ藩ꦡ볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯覼볯颼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯銼볯钼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯鎼볯覼볯醼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯钽볯鎼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꢁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯馼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯袼뷯鞽뷯覼戼㹲 醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣銃菣ꦃ苣躃볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꪂ菣ꮃ藩뢅ꇥ骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼볯骼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯銼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯鎼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯邼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯袼뷯颽뷯覼戼㹲 鎼裢뮼볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣벃菣ꊅ藩ꦡ볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯鎼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯鎼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯袼뷯馽뷯覼戼㹲 醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣膃菣붼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣벃菣ꊅ藩ꦡ볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯覼볯颼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯₌隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯醼볯覼볯钼볯銼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯钼볯醼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯鎼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯隼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰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