【手続補正書】
【提出日】平成23年4月11日(2011.4.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2010530379.tif 000001
［式中、
Ｘ1は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ、又はＳ−Ｒ3であり、ここで、
Ｒ3は、水素；
場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；
場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；
−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここでｒ＝０〜６であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は場合により置換され得る）；又は
【化２】
2010530379.tif 000002
（ここで、置換基Ｒ1及びＲ2並びに指標ｍ及びｎは、式（１）におけるのと同一の定義を有する）であり；
Ｒ1は、ハロゲン；シアノ；チオシアナト；又は各場合において場合によりハロゲン置
換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルであり、ここで、上述の基中のアルキル及びアルキレン基は各々１〜６個の炭素原子、アルケニル及びアルキニル基は各々２〜６個の炭素原子、シクロアルキル基は各々３〜６個の炭素原子、アリール基は各々６又は１０個の炭素原子を含有し得；
ｎは、０〜２の整数であり；
Ｒ2は、各場合において独立して、場合により、単一又は多数の同一又は異なる基で置
換されたＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルであり、ここで、置換基は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）カルボニル又はＣ3−Ｃ6−トリアルキルシリルより選択され得；
ｍは、０〜４の整数である］のジオキサジン誘導体の製造方法であって、該方法が、
式（２）の化合物から閉環処理によって式（１）のジオキサジン誘導体を製造すること（方法工程（１））：
【化３】
2010530379.tif 000003
［式中、置換基Ｒ1、Ｒ2及びＸ1並びに指標ｎ及びｍは、各々、上記に定義される通りであり；Ｇは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＳＯ2ＣＦ3、−Ｏ−ＳＯ2−Ｐｈ及び−Ｏ−ＳＯ2−Ｃ6Ｈ4−Ｍｅからなる群より選択される脱離基であり、
Ｘ2は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ、又はＳ−Ｒ3であり、
ここで、Ｒ3は、水素；
場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；
場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；
−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここでｒ＝０〜６であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は場合により置換され得る）であるか；又は基
【化４】
2010530379.tif 000004
（ここで、該基中の置換基Ｒ1及びＲ2並びに指標ｍ及びｎは、式（１）におけるのと同一の定義を有する）である］
を含む、方法。
【請求項２】
式（２）の化合物が、式（３）の化合物のヒドロキシル官能基を、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＳＯ2ＣＦ3、−Ｏ−ＳＯ2−Ｐｈ及びＯ−ＳＯ2−Ｃ6Ｈ4−Ｍｅからなる群より選択される脱離基へ変換することよって得られる（方法工程（２））：
【化５】
2010530379.tif 000005
［式中、Ｘ3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ、又はＳ−Ｒ3であり、ここで、Ｒ3は、水素；場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここでｒ＝０〜６であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は場合により置換され得る）であるか；又は基
【化６】
2010530379.tif 000006
（ここで、該基中の置換基Ｒ1及びＲ2並びに指標ｍ及びｎは、各々、式（１）におけるのと同一の定義を有する）である］
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
方法工程（１）における環化を塩基の存在下で行う、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
方法工程（１）における反応を２０〜１００℃の温度で行う、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
脱離基が塩素であり、方法工程（２）において、塩化チオニル（ＳＯＣｌ2）、塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ3）、ホスゲン、ジホスゲン及び塩化オキサリル（（ＣＯＣｌ）2）からなる群より選択される塩素化剤によって塩素化を行う、請求項２又は３に記載の方法。
【請求項６】
方法工程（２）における反応を１０〜１００℃の温度で行う、請求項２〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
式（２）の化合物を単離することなく、方法工程（１）及び（２）をワンポット反応として行う、請求項２〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
塩基を添加することなく、ワンポット反応を行う、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式（２）
【化７】
2010530379.tif 000007
［式中、
Ｇは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＳＯ2ＣＦ3、−Ｏ−ＳＯ2−Ｐｈ及び−Ｏ−ＳＯ2−Ｃ6Ｈ4−Ｍｅであり；
Ｘ2は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ、又はＳ−Ｒ3であり、ここで、
Ｒ3は、水素；
場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；
場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；
−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここでｒ＝０〜６であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は場合により置換され得る）であるか；又は基
【化８】
2010530379.tif 000008
（ここで、該基中の置換基Ｒ1及びＲ2並びに指標ｍ及びｎは、各々、式（１）におけるのと同一の定義を有する）であり、
Ｒ1は、ハロゲン；シアノ；チオシアナト；又は各場合において場合によりハロゲン置
換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルであり、ここで、上述の基中のアルキル及びアルキレン基は各々１〜６個の炭素原子、アルケニル及びアルキニル基は各々２〜６個の炭素原子、シクロアルキル基は各々３〜６個の炭素原子、アリール基は各々６又は１０個の炭素原子を含有し得；
ｎは、０〜２の整数であり；
Ｒ2は、各場合において独立して、場合により、単一又は多数の同一又は異なる基で置
換されたＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルであり、ここで、置換基は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）カルボニル又はＣ3−Ｃ6−トリアルキルシリルより選択され得；
ｍは、０〜４の整数である］
の化合物。
【請求項１０】
Ｇは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、
Ｘ2は、Ｓ−Ｒ3であり、ここで、
Ｒ3は、場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；
場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；
−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここでｒ＝０〜４であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は場合により置換され得る）であり；
Ｒ1は、ハロゲン；シアノ；チオシアナト；又は各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルであり、ここで、上述の基中のアルキル及びアルキレン基は各々１〜６個の炭素原子、アルケニル及びアルキニル基は各々２〜６個の炭素原子、シクロアルキル基は各々３〜６個の炭素原子、アリール基は各々６又は１０個の炭素原子を含有し得；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ2は、各場合において独立して、場合により、単一又は多数の同一又は異なる基で置換されたＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルであり、ここで、置換基は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル及び
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルより選択され得；
ｍは、０〜２の整数である、請求項９に記載の式（２）の化合物：。
【請求項１１】
Ｇは、塩素であり；
Ｘ2は、Ｓ−Ｒ3であり、ここで、
Ｒ3は、場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；
場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；
−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここでｒ＝０〜６であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は場合により置換され得る）であり；
Ｒ1は、ハロゲン；シアノ；チオシアナト；又は各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクリルであり、ここで、上述の基中のアルキル及びアルキレン基は各々１〜６個の炭素原子、アルケニル及びアルキニル基は各々２〜６個の炭素原子、シクロアルキル基は各々３〜６個の炭素原子、アリール基は各々６又は１０個の炭素原子を含有し得；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ2は、場合により、単一又は多数の同一又は異なる基で置換されたＣ1−Ｃ4−アルキルであり、ここで、置換基は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシより選択され得；
ｍは、０又は１である、請求項９又は１０に記載の式（２）の化合物。
【請求項１２】
Ｇは、塩素であり；
Ｘ2は、Ｓ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5であり；
ｎは、０であり；
ｍは、０である、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の式（２）の化合物。