【手続補正書】
【提出日】平成23年9月5日(2011.9.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９９】
実施例２：イソブタノールのジブチルエーテルへの転化
イソブタノール（６０ｇ）、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート（１０ｇ）、および１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸（１．０ｇ）が２００ｍＬシェーカーチューブに入れられる。チューブは、加圧下に振盪されながら６時間、１８０℃で加熱される。加熱する前には、構成成分は単一の液体相として存在している。構成成分を反応および冷却させた後、液体は２相系となった。上相は、２５％未満のイソブタノールと共に７５％超のジブチルエーテルを含有するが、計測可能な量ではイオン性液体または触媒を含有しないと予期される。下相は、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、水、ならびに、イオン性液体、酸触媒、水およびイソブタノールの合計重量に対して約１０重量％のイソブタノールを含有すると示される。イソブタノールの転化は約９０％であると推定される。２つの液体相はきわめて明瞭であると共に数分間（＜５分間）以内に分離することが予期される。
次に、本発明の好ましい態様を示す。
１  （ａ）イソブタノールを少なくとも１種の均質酸触媒と、少なくとも１種のイオン性液体の存在下に接触させて、（ｉ）ジブチルエーテルを含む反応混合物のジブチルエーテル相および（ｉｉ）反応混合物のイオン性液体相を形成する工程；ならびに、（ｂ）反応混合物のジブチルエーテル相を反応混合物のイオン性液体相から分離して、ジブチルエーテル生成物を回収する工程を含む、反応混合物中でジブチルエーテルを調製する方法であって；イオン性液体は、式Ｚ+Ａ-の構造により表され、式中、Ｚ+は：
【化１】
2010538084.tif 000001
【化２】
2010538084.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は：
（ｉ）Ｈ
（ｉｉ）ハロゲン
（ｉｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含むと共に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25非置換アリールまたは非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｖｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25置換アリールまたは置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ2、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は：
（ｖｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含むと共に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｘ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25非置換アリール、またはＣ3〜Ｃ25非置換ヘテロアリール；ならびに  （ｘ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25置換アリール、またはＣ3〜Ｃ25置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ2、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも２つは、単環状あるいは二環状アルカニルまたはアルケニル基を一緒に形成することが可能である）
からなる群から選択されるカチオンであり；ならびに
式中、Ａ-は、Ｒ11−ＳＯ3-および（Ｒ12−ＳＯ2）2Ｎ-からなる群から選択されるアニオンであり；Ｒ11およびＲ12は：
（ａ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｂ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含むと共に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｃ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25非置換アリールまたは非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｄ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25置換アリールまたは置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ2、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール：
からなる群から独立して選択される方法。
２  Ａ-が、［ＣＨ3ＯＳＯ3］-、［Ｃ2Ｈ5ＯＳＯ3］-、［ＣＦ3ＳＯ3］-、［ＨＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＨＦＣＣＦ2ＳＯ3］-、［ＨＣＣｌＦＣＦ2ＳＯ3］-、［（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ］-、［（ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2）2Ｎ］-、［ＣＦ3ＯＣＦＨＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＣＦ2ＯＣＦＨＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＣＦＨＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ2ＨＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ2ＩＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、および［（ＣＦ2ＨＣＦ2ＳＯ2）2Ｎ］-、および［（ＣＦ3ＣＦＨＣＦ2ＳＯ2）2Ｎ］-からなる群から選択されるアニオンである、上記１に記載の方法。
３  イオン性液体が、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ブチル−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、Ｎ−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）プロピルイミダゾール１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、Ｎ−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）エチルペルフルオロヘキシルイミダゾール１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ヘキシル）ホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ブチル）ホスホニウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ヘキシル）ホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）スルホネート、（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−トリオクチルホスホニウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−メチル−３−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、およびテトラ−ｎ−ブチルホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネートからなる群から選択される、上記１に記載の方法。
４  均質酸触媒が約４未満のｐＫａを有する、上記１に記載の方法。
５  反応混合物が、存在するイソブタノールの重量に対する重量基準で、約０．１％以上の量、さらには約２５％以下の量でイオン性液体を含む、上記１に記載の方法。
６  均質酸触媒が、無機酸、有機スルホン酸、ヘテロポリ酸、フルオロアルキルスルホン酸、金属スルホン酸塩、金属トリフルオロ酢酸塩、これらの化合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記１に記載の方法。
７  均質酸触媒が、硫酸、フルオロスルホン酸、亜リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸、ビスマストリフレート、イットリウムトリフレート、イッテルビウムトリフレート、ネオジムトリフレート、ランタントリフレート、スカンジウムトリフレート、およびジルコニウムトリフレートからなる群から選択される、上記１に記載の方法。
８  反応混合物が、存在するイソブタノールの重量に対する重量基準で、約０．１％以上の量、さらには約２０％以下の量で触媒を含む、上記１に記載の方法。
９  不活性雰囲気下で実施される、上記１に記載の方法。
１０  ジブチルエーテル生成物が気相中にある、上記１に記載の方法。
１１  イオン性液体相が触媒残渣を含む、上記１に記載の方法。
１２  分離されたイオン性液体相が反応混合物に再利用される、上記１に記載の方法。
１３  水が分離されたイオン性液体相から除去される、上記１に記載の方法。
１４  反応が、約５０℃〜約３００℃の温度および約０．１ＭＰａ〜約２０．７ＭＰａの圧力で生じる、上記１に記載の方法。
１５  反応が、約５０℃〜約３００℃の温度および約０．１ＭＰａ〜約２０．７ＭＰａの圧力で生じ、ならびに、イオン性液体が１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネートである、上記１に記載の方法。
１６  反応が、約５０℃〜約３００℃の温度および約０．１ＭＰａ〜約２０．７ＭＰａの圧力で生じ、イオン性液体が１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネートであり、ならびに、均質酸触媒が１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸である、上記１に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）イソブタノールを少なくとも１種の均質酸触媒と、少なくとも１種のイオン性液体の存在下に接触させて、（ｉ）ジブチルエーテルを含む反応混合物のジブチルエーテル相および（ｉｉ）反応混合物のイオン性液体相を形成する工程；ならびに、（ｂ）反応混合物のジブチルエーテル相を反応混合物のイオン性液体相から分離して、ジブチルエーテル生成物を回収する工程を含む、反応混合物中でジブチルエーテルを調製する方法であって；イオン性液体は、式Ｚ+Ａ-の構造により表され、式中、Ｚ+は：
【化１】
2010538084.tif 000003
【化２】
2010538084.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は：
（ｉ）Ｈ
（ｉｉ）ハロゲン
（ｉｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含むと共に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25非置換アリールまたは非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｖｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25置換アリールまたは置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ2、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は：
（ｖｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含むと共に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｘ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25非置換アリール、またはＣ3〜Ｃ25非置換ヘテロアリール；ならびに  （ｘ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25置換アリール、またはＣ3〜Ｃ25置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ2、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも２つは、単環状あるいは二環状アルカニルまたはアルケニル基を一緒に形成することが可能である）
からなる群から選択されるカチオンであり；ならびに
式中、Ａ-は、Ｒ11−ＳＯ3-および（Ｒ12−ＳＯ2）2Ｎ-からなる群から選択されるアニオンであり；Ｒ11およびＲ12は：
（ａ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｂ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含むと共に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン；
（ｃ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25非置換アリールまたは非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｄ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ6〜Ｃ25置換アリールまたは置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種の構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、またはＣ3〜Ｃ25直鎖、分岐または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ2、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール：
からなる群から独立して選択される方法。
【請求項２】
Ａ-が、［ＣＨ3ＯＳＯ3］-、［Ｃ2Ｈ5ＯＳＯ3］-、［ＣＦ3ＳＯ3］-、［ＨＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＨＦＣＣＦ2ＳＯ3］-、［ＨＣＣｌＦＣＦ2ＳＯ3］-、［（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ］-、［（ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2）2Ｎ］-、［ＣＦ3ＯＣＦＨＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＣＦ2ＯＣＦＨＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＣＦＨＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ2ＨＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ2ＩＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、［ＣＦ3ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＳＯ3］-、および［（ＣＦ2ＨＣＦ2ＳＯ2）2Ｎ］-、および［（ＣＦ3ＣＦＨＣＦ2ＳＯ2）2Ｎ］-からなる群から選択されるアニオンである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
イオン性液体が、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ブチル−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、Ｎ−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）プロピルイミダゾール１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、Ｎ−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）エチルペルフルオロヘキシルイミダゾール１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ヘキシル）ホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ブチル）ホスホニウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ヘキシル）ホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）スルホネート、（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−トリオクチルホスホニウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−メチル−３−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、およびテトラ−ｎ−ブチルホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネートからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
均質酸触媒が約４未満のｐＫａを有する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
反応混合物が、存在するイソブタノールの重量に対する重量基準で、約０．１％以上の量、さらには約２５％以下の量でイオン性液体を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
均質酸触媒が、無機酸、有機スルホン酸、ヘテロポリ酸、フルオロアルキルスルホン酸、金属スルホン酸塩、金属トリフルオロ酢酸塩、これらの化合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
均質酸触媒が、硫酸、フルオロスルホン酸、亜リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸、ビスマストリフレート、イットリウムトリフレート、イッテルビウムトリフレート、ネオジムトリフレート、ランタントリフレート、スカンジウムトリフレート、およびジルコニウムトリフレートからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
反応混合物が、存在するイソブタノールの重量に対する重量基準で、約０．１％以上の量、さらには約２０％以下の量で触媒を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
不活性雰囲気下で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
ジブチルエーテル生成物が気相中にある、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
イオン性液体相が触媒残渣を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
分離されたイオン性液体相が反応混合物に再利用される、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
水が分離されたイオン性液体相から除去される、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
反応が、約５０℃〜約３００℃の温度および約０．１ＭＰａ〜約２０．７ＭＰａの圧力で生じる、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
反応が、約５０℃〜約３００℃の温度および約０．１ＭＰａ〜約２０．７ＭＰａの圧力で生じ、ならびに、イオン性液体が１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネートである、請求項１に記載の方法。