【誤訳訂正書】
【提出日】平成23年2月24日(2011.2.24)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（７）：
【化１】
2006528655.tif 000001
［式中、Ｒ1がアルキル基を表し、Ｒ2がアリール基を表し、Ｒ3がアリール基を表し、Ｘが式−ＣＯＺの基を表し、ここで、Ｚが−ＯＲ4（Ｒ4がアルキル基）または−ＮＲ5Ｒ6（Ｒ5およびＲ6各々が独立して、Ｈ、アルキル、もしくはアリール）を表す］
の化合物もしくはこの塩の調製方法であって：
ａ）式（１）：
【化２】
2006528655.tif 000002
［式中、Ｙがハロ基を表し、Ｐ1が水素もしくは保護基を表し、Ｗが＝Ｏもしくは−ＯＰ2を表し、ここでＰ2が水素もしくは保護基を表す］
の化合物をシアノ化し、式（２）：
【化３】
2006528655.tif 000003
の化合物を与え；
ｂ）式（２）の化合物を還元し、式（３）：
【化４】
2006528655.tif 000004
の化合物を与え；
ｃ）式（３）の化合物を、式（４）：
【化５】
2006528655.tif 000005
の化合物とカップリングさせ、式（５）：
【化６】
2006528655.tif 000006
の化合物を与え；
ｄ）Ｗが−ＯＰ2を表す場合、式（５）の化合物を脱保護し、次いで酸化して、式（６）：
【化７】
2006528655.tif 000007
の化合物を与え；
ｅ）式（５）の化合物（Ｗが＝Ｏを表す場合）もしくは式（６）の化合物を開環反応に付し、残っている全ての保護基を除去し、式（７）：
【化８】
2006528655.tif 000008
の化合物もしくはこの塩を与える
ことを含む調製方法。
【請求項２】
Ｒ1が炭素数１〜６のアルキル基である、請求項１に記載の調製方法。
【請求項３】
Ｒ1がイソプロピル基であるか、Ｒ2がフェニル基であるか、Ｒ3が４−フルオロフェニル基であるか、Ｒ4がメチル基もしくはエチル基であるか、Ｒ5がＨでありＲ6がフェニルであるかのいずれかである、請求項１または２に記載の調製方法。
【請求項４】
ＹがＣｌ又はＢｒである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の調製方法。
【請求項５】
Ｒ1がイソプロピル基であり、Ｒ2がフェニル基であり、Ｒ3が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが−ＣＯ2Ｍｅ基、−ＣＯ2Ｅｔ基、もしくは−ＣＯＮＨＰｈ基である、請求項１に記載の調製方法。
【請求項６】
式（２）：
【化９】
2006528655.tif 000009
の化合物の調製方法であって、式（１）：
【化１０】
2006528655.tif 000010
［式中、Ｙがハロ基を表し、Ｐ1がベンジル基又はシリル基を表し、Ｗが＝Ｏもしくは−ＯＰ2を表し、ここでＰ2がメチル基を表す］
の化合物をシアノ化することを含む調製方法。
【請求項７】
ＹがＣｌ又はＢｒである、請求項６に記載の調製方法。
【請求項８】
式（３）：
【化１１】
2006528655.tif 000011
の化合物の調製方法であって、式（２）：
【化１２】
2006528655.tif 000012
［式中、Ｐ1がベンジル基又はシリル基を表し、Ｗが＝Ｏもしくは−ＯＰ2を表し、ここでＰ2がメチル基を表す］
の化合物の還元を含む調製方法。
【請求項９】
式（５）：
【化１３】
2006528655.tif 000013
の化合物の調製方法であって、式（３）：
【化１４】
2006528655.tif 000014
の化合物を、式（４）：
【化１５】
2006528655.tif 000015
の化合物とカップリングさせることを含み、式中、Ｒ1がアルキル基を表し、Ｒ2がアリール基を表し、Ｒ3がアリール基を表し、Ｘが式−ＣＯＺの基を表し、ここで、Ｚが−ＯＲ4（Ｒ4がアルキル基）または−ＮＲ5Ｒ6（Ｒ5およびＲ6各々が独立して、Ｈ、アルキル、もしくはアリールを表し）を表し、Ｐ1が水素もしくは保護基を表し、Ｗが＝Ｏもしくは−ＯＰ2を表し、ここで、Ｐ2が水素もしくは保護基を表す調製方法。
【請求項１０】
Ｒ1が炭素数１〜６のアルキル基である、請求項９に記載の調製方法
【請求項１１】
Ｒ1がイソプロピル基であるか、Ｒ2がフェニル基であるか、Ｒ3が４−フルオロフェニル基であるか、Ｒ4がメチル基もしくはエチル基であるか、Ｒ5がＨでありＲ6がフェニルであるか、Ｐ1がベンジル基もしくはシリル基であるか、またはＷが−ＯＰ2であってＰ2がメチル基であるかのいずれかである、請求項９または１０に記載の調製方法。
【請求項１２】
式（２）：
【化１６】
2006528655.tif 000016
［式中、Ｐ1が保護基を表し、Ｗが＝Ｏもしくは−ＯＰ2を表し、ここでＰ2が保護基を表す］
の化合物。
【請求項１３】
Ｗが−ＯＰ2（ここでＰ2は保護基を表す）である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｐ1及びＰ2の保護基がそれぞれ異なっている、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｐ1がベンジル基もしくはシリル基であり、Ｐ2がメチル基である、請求項１３または１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式（３）：
【化１７】
2006528655.tif 000017
［式中、Ｐ1が保護基を表し、Ｗが＝Ｏもしくは−ＯＰ2を表し、ここでＰ2が保護基を表す］
の化合物。
【請求項１７】
Ｗが−ＯＰ2（ここでＰ2は保護基を表す）である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｐ1及びＰ2の保護基がそれぞれ異なっている、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｐ1がベンジル基もしくはシリル基であり、Ｐ2がメチル基である、請求項１７または１８に記載の化合物。
【請求項２０】
式（５）：
【化１８】
2006528655.tif 000018
［式中、Ｒ1がアルキル基を表し、Ｒ2がアリール基を表し、Ｒ3がアリール基を表し、Ｘが式−ＣＯＺの基を表し、ここで、Ｚが−ＯＲ4（Ｒ4がアルキル基）または−ＮＲ5Ｒ6（Ｒ5およびＲ6各々が独立して、Ｈ、アルキル、もしくはアリールを表す）を表し、Ｐ1が水素もしくは保護基を表し、Ｗが−ＯＰ2を表し、ここで、Ｐ2が水素もしくは保護基を表す］
の化合物。
【請求項２１】
Ｒ1が炭素数１〜６のアルキル基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ1がイソプロピル基であるか、Ｒ2がフェニル基であるか、Ｒ3が４−フルオロフェニル基であるか、Ｒ4がメチル基もしくはエチル基であるか、Ｒ5がＨでありＲ6がフェニルであるかのいずれかである、請求項２０または２１に記載の化合物。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２４】
ＸおよびＲ2によって表される場合の置換基は独立に、Ｒ1に関して上に定義されたとおりの炭化水素基、電子供与基、電子求引基、ハロゲン基、および複素環基を包含する。置換基は通常、任意に置換されたアルコキシ（好ましくはＣ1~4アルコキシ）、任意に置換されたアリール（好ましくはフェニル）、任意に置換されたアリールオキシ（好ましくはフェノキシ）、ポリアルキレンオキシド（好ましくは、ポリエチレンオキシドもしくはポリプロピレンオキシド）、カルボキシ、ホスフェート、スルホ、ニトロ、シアノ、ハロ、ウレイド、−ＳＯ2Ｆ、ヒドロキシ、エステル、−ＮＲaＲb、−ＣＯＲa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＮＨＣＯＲa、−ＯＣＯＮＲaＲb、カルボキシエステル、スルホン、および−ＳＯ2ＮＲaＲbからなる群から選択され、ここで、ＲaおよびＲbは各々独立して、Ｈ、任意に置換されたアリール、特にフェニル、もしくは任意に置換されたアルキル（特にＣ1~4アルキル）、または、−ＮＲaＲb、−ＣＯＮＲaＲb、−ＯＣＯＮＲaＲb、および−ＳＯ2ＮＲaＲbの場合、ＲaおよびＲbはこれらが結合した窒素原子と一緒に、脂肪族環もしくは芳香環系またはこれらの組み合わせを表してもよい。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００４４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００４４】
Ｐ1およびＰ2によって表される場合の保護基は、同一でも異なっていてもよい。保護基Ｐ1とＰ2とが異なる場合、このことは、Ｐ1もしくはＰ2一方のみの選択的除去を有利に可能にし得る。好ましくは、保護基Ｐ1とＰ2とが異なる場合、Ｐ1がベンジル基もしくはシリル基であり、Ｐ2がメチル基ある。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００４６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００４６】
式（２）の化合物の還元は、ニトリル基の還元のために、当業界において知られている還元系を使用して、達成され得る。好ましい還元系は、ラネーニッケルと水素とを用いる還元、パラジウム炭素（palladium on carbon）のような触媒存在下で水素を用いる還元、ＬｉＡｌＨ4のようなヒドリド（Ｈ-）試薬を使用する還元を包含する。最も好ましいのは、ボラン−ＴＨＦのようなボランを使用する還元である。パラジウム炭素により触媒される水素化が採用される場合、好ましい条件は、約４０℃のような高められた温度において、約０．０１〜１００モル当量のアンモニア存在下での、メタノール溶媒の使用を含む。
【誤訳訂正５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００４８
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００４８】
Ｗが−ＯＰ2を表す場合、その保護基は、与えられた保護基の除去のための、当業界において知られた方法によって除去されて、ヒドロキシ基を形成してもよい。例えば、シリル系保護基は、テトラブチルアンモニウムフルオリドのようなフッ化物イオン源との接触により除去されてもよく、ベンジル基は、パラジウム炭素存在下での水素との反応のような、水素による分解により除去されてもよい。
【誤訳訂正６】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００５３
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００５３】
Ｗが−ＯＨを表す場合、式（２）および（３）の化合物も酸化に付されてよく、Ｗが−Ｏ−保護基（Ｐ）を表す場合、脱保護および酸化に付されてよく、Ｗが＝Ｏを表す対応する化合物を形成することも、認識される。
【誤訳訂正７】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００７７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００７７】
式（２）および（３）、ならびにＷが−ＯＰ2である場合の式（５）の化合物は、本発明の更なる態様を形成する。
【誤訳訂正８】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００８４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００８４】
実施例１：Ｙ＝Ｃｌ、Ｐ1＝Ｈ、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｍｅ）である式１の化合物、クロロラクトールメチルアセタール（（２Ｓ，４Ｒ）−２−（クロロメチル）−６−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール）の調製
粗クロロラクトール（１５ｇ）をメタノール（ＭｅＯＨ、１５０ｍＬ）に溶解し、硫酸０．１ｍＬ存在下で２時間、４０℃まで加熱した。溶媒をロータリー・エバポレーターにより除去し、暗褐色の流動性オイルとして生成物を与えた。該生成物をジクロロメタン（ＤＣＭ）に溶解し、重炭酸ナトリウム（重曹）溶液を用いて洗浄した。溶媒をロータリー・エバポレーターにより除去し、暗褐色の流動性オイルとして生成物を与え、これをカラム・クロマトグラフィーにより精製した（１６．１ｇ）。
ｍ／ｚ：１７９、１４９、および１１３；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：３．６〜３．７（ｍ、２Ｈ）、４．１（ｍ、１Ｈ）、１．５〜１．６（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｍ、１Ｈ）、１．３〜１．６（ｍ、２Ｈ）、４．９（ｍ、１Ｈ）、３．３および３．５（ｓ、３Ｈ）；
13Ｃｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：３２、３６、４５、５５および５６、６４、６５、９４
【誤訳訂正９】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００８５
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００８５】
実施例２：Ｙ＝Ｃｌ、Ｐ1＝ベンジル、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｍｅ）である式１の化合物、Ｏ−ベンジル−クロロラクトールメチルアセタール（（２Ｓ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−２−（クロロメチル）−６−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン）の調製
クロロラクトールメチルアセタール（１ｇ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、室温において、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（ＮａＨ、０．３３ｇ、鉱油中６０％）に付した。ベンジルブロミド（１．９ｇ）を滴下し、塊を２時間８０℃まで加熱した。メタノール（２ｍＬ）を加え、塊をＤＣＭと水との間で（ＤＣＭ／水）分配し、次いで、水を用いて洗浄した。有機相を乾燥し、溶媒をロータリー・エバポレーターにより除去し、オレンジ色の流動性オイル（２．１ｇ）を与えた。
ｍ／ｚ：２７０、２３８、２０３、１３２、９１；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．６〜２．０（ｍ、４Ｈ）、３．４および３．５（ｓ、３Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、４．０（ｍ、１Ｈ）、４．５（ｍ、２Ｈ）、４．７（ｍ、１Ｈ）、７．３〜７．５（ｍ、５Ｈ）；
13Ｃｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：３２および３３、４６、５５および５６、５８、６６、７４、９６および９８、１２８〜１３１
【誤訳訂正１０】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００８６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００８６】
実施例３：Ｐ1＝ベンジル、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｍｅ）である式２の化合物、シアノ−Ｏ−ベンジル−ラクトールメチルアセタール（［（２Ｒ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−６−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］アセトニトリル）の調製
Ｏ−ベンジル−クロロラクトールメチルアセタール（５ｇ）をカリウムシアニド（青酸カリ、５ｇ）含有ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）に溶解し、８０℃において４日間加熱した。次いで、塊をジエチルエーテル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。有機相を除去、乾燥し、溶媒をロータリー・エバポレーターにより除去し、暗色のオイルを与え、これをカラム・クロマトグラフィーにより精製した。
ｍ／ｚ：２６１、２２９、１８４、１２３、１０７、９１；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．６〜１．９（ｍ、４Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、３．４および３．５（ｓ、３Ｈ）、３．６（ｍ、１Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）；
13Ｃｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：２４、３４、３６、５４、５６、５８、６８、７３、９８および１００、１１７、１２２〜１２８
【誤訳訂正１１】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００８７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００８７】
実施例４：Ｐ1＝ベンジル、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｍｅ）である式３の化合物、アミノエチル−Ｏ−ベンジル−ラクトールメチルアセタール（２−［（２Ｒ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−６−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］エタナミン）の調製
ボラン−ＴＨＦ錯体（１Ｍ溶液、１．１９ｍＬ）を１０℃において、窒素置換フラスコへと投入し、ＴＨＦ（２．５ｍＬ）により稀釈した。シアノ−Ｏ−ベンジル−ラクトールメチルアセタール（０．０５ｇ）を１０℃において、ＴＨＦ（７．５ｍＬ）中へ溶解し、該ボランへ付した。次いで、得られた混合物を９時間加熱還流した。該混合物を冷却し、メタノール（１０ｍＬ）を用いて反応を止め、減圧下で濃縮した。更に２回、メタノール（２×１０ｍＬ）を加え、この混合物を２回濃縮し、乾燥させた。最終濃縮物は、オイルを与えた（４５ｍｇ）。
ＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2＝ＤＣＭ）：Ｒｆ＝０．０５に新たなスポット、ニンヒドリン発色有り（＋）、ニトリル体残存せず
ｍ／ｚ：２６５、２３３、１０７、９１；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．６〜１．９（ｍ、６Ｈ）、３．４および３．４５（ｓ、３Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．６（ｍ、１Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）、４．７（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｍ、５Ｈ）；
13Ｃｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：２４、２６、３４、３６、５４、５６、５８、６８、７３、９８および１００、１２２〜１２８
【誤訳訂正１２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００８８
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００８８】
実施例５：Ｒ1＝イソプロピル（ｉＰｒ）、Ｒ2＝フェニル（Ｐｈ）、Ｒ3＝４−ＦＣ6Ｈ4、Ｘ＝エトキシカルボニル（ＣＯ2Ｅｔ）、Ｐ1＝ベンジル、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｍｅ）である式５の化合物、ピロールエステルＯ−ベンジル−ラクトールメチルアセタールの調製
アミノエチル−Ｏ−ベンジル−ラクトールメチルアセタール（１．００ｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解した。ジケトエステル（１．１２ｇ）を加え、次いで、酢酸（２ｍＬ）を加え、この混合物を２日間８０℃まで加熱した。減圧下で濃縮後、この反応塊をジエチルエーテル（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。有機相を集めて合わせ、乾燥し（ＭｇＳＯ4、硫マグ）、溶媒を減圧下で除去し、褐色のオイルを与え、これをカラム・クロマトグラフィーにより精製した（０．３８ｇ）。
ｍ／ｚ：５９９、５６７、４６０、１０７、９１；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．１５（ｔ、３Ｈ）、１．３（ｄ、６Ｈ）、１．６〜１．９（ｍ、６Ｈ）、３．４および３．４５（ｓ、３Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、４．１（ｑ、２Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）、４．７（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｍ、１４Ｈ）；
19Ｆｎｍｒ：ジケトエステル体の１０６ｐｐｍから、生成物の１１５ｐｐｍへとシフト
【誤訳訂正１３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００８９
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００８９】
実施例６：Ｒ1＝ｉＰｒ、Ｒ2＝Ｐｈ、Ｒ3＝４−ＦＣ6Ｈ4、Ｘ＝Ｃ（Ｏ）ＮＨＰｈ、Ｐ1＝ベンジル、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｍｅ）である式５の化合物、ピロールアニリドＯ−ベンジル−ラクトールメチルアセタールの調製
ピロールエステルＯ−ベンジル−ラクトールメチルアセタール（０．３０ｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解した。アニリン（１．０ｇ）を加え、この混合物を１８時間８０℃まで加熱した。冷却および減圧下での濃縮後、この反応塊をジエチルエーテル（５ｍＬ）と水（５ｍＬ）との間で分配した。有機相を集めて合わせ、水（５ｍＬ）を用いて更に洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、溶媒を減圧下で除去し、褐色のオイルを与え、これをカラム・クロマトグラフィーにより精製した（０．２６ｇ）。
ｍ／ｚ：６４６、６１４、５０７、１０７、９１；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．３（ｄ、６Ｈ）、１．６〜１．９（ｍ、６Ｈ）、３．４および３．４５（ｓ、３Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）、４．７（ｍ、１Ｈ）、６．８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、７．１（ｍ、１９Ｈ）
【誤訳訂正１４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９０
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９０】
実施例７：Ｒ1＝ｉＰｒ、Ｒ2＝Ｐｈ、Ｒ3＝４−ＦＣ6Ｈ4、Ｘ＝Ｃ（Ｏ）ＮＨＰｈ、Ｐ1＝Ｈ、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｍｅ）である式５の化合物、ピロールアニリドＯＨ体ラクトールメチルアセタール（リピトールラクトール−ＯＭｅ）の調製
ピロールアニリドＯ−ベンジル−ラクトールメチルアセタール（０．１５ｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解した。１０％Ｐｄ／Ｃ（０．１ｇ）を窒素下で加えた。この系を水素置換し、水素雰囲気下で６時間加熱した。濾過により該Ｐｄ／Ｃを除去し、減圧下にこの反応塊を濃縮した後、残渣の褐色オイルをカラム・クロマトグラフィーにより精製した。
ｍ／ｚ：５５６、５２４、５０６；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．３（ｄ、６Ｈ）、１．６〜１．９（ｍ、６Ｈ）、３．４および３．４５（ｓ、３Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、４．７（ｍ、１Ｈ）、６．８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、７．１（ｍ、１４Ｈ）
【誤訳訂正１５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９１
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９１】
実施例８：Ｒ1＝ｉＰｒ、Ｒ2＝Ｐｈ、Ｒ3＝４−ＦＣ6Ｈ4、Ｘ＝Ｃ（Ｏ）ＮＨＰｈ、Ｐ1＝Ｈ、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｈ）である式５の化合物、ピロールアニリドＯＨ体ラクトール（リピトールラクトール）の調製
ピロールアニリドＯＨ体ラクトールメチルアセタール（０．０５０ｇ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、水（２ｍＬ）を加え、次いで、０．１Ｎ塩酸（ＨＣｌ、１ｍＬ）を加えた。室温において２時間攪拌した後、この混合物を減圧下で濃縮し、無色オイルとして生成物を与えた。
ｍ／ｚ：５４２、５２４、５０６；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．３（ｄ、６Ｈ）、１．６〜１．９（ｍ、６Ｈ）、３．４５（２Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、５．０（ｍ、１Ｈ）、６．８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、７．１（ｍ、１４Ｈ）；
13Ｃｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：９１．６ｐｐｍ（ラクトールのＣ）；
ＦＴＩＲ：１６５２ｃｍ-1（アミド）
【誤訳訂正１６】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９２
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９２】
実施例９：Ｒ1＝ｉＰｒ、Ｒ2＝Ｐｈ、Ｒ3＝４−ＦＣ6Ｈ4、Ｘ＝Ｃ（Ｏ）ＮＨＰｈ、Ｐ1＝Ｈである式６の化合物、ラクトンの調製
ジクロロメタン（ＤＣＭ、０．５ｍＬ）中の該ピロールアニリドＯＨ体ラクトール（３５ｍｇ、０．０６５ミリモル）をデス＝マーチン過酸化沃素（３０ｍｇ、０．０７ミリモル）に加え、室温において２．５時間攪拌した。この反応を１Ｍ苛性ソーダとジエチルエーテルとの間で分配した。次いでこれらの相を分離し、有機相の体積を減圧下で減らし、粗生成物オイルを与えた。
1Ｈｎｍｒ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：９．８、７．５、７．２８、７．２、７．０８、７．０２、６．９８、５．２、４．５、４．１、４．０、３．９、３．２、２．６、２．４、１．６、１．４；
13Ｃｎｍｒ（１２５．７２ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：１６９．６、１６５．９、１３９．３、１３５．９、１３４．７、１３３．３、１２９．４、１２８．８、１２８．４、１２７．５、１２７．２、１２５．３、１２２．９、１２０．７、１１９．３、１１７．６、１１５．４、２５．５、２２．１、２２．３、３９．５、３４．５、７２．８、３６．８、６１．０、３８．３
【誤訳訂正１７】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９４】
実施例１１：Ｒ1＝ｉＰｒ、Ｒ2＝Ｐｈ、Ｒ3＝４−ＦＣ6Ｈ4、Ｘ＝Ｃ（Ｏ）ＮＨＰｈ、Ｐ1＝Ｈ、Ｗ＝−ＯＰ2（Ｐ2＝Ｈ）である式５の化合物、ピロールアニリドＯＨ体ラクトール（リピトールラクトール）の、該ラクトン・オーセンティック源からの、独立した（別個の）調製
オーセンティック・サンプルのラクトン（５３０ｍｇ）を無水ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、次いで、イミダゾール（１７４ｍｇ）、次いで、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）クロリド（３７１ｍｇ）を加えた。この混合物を室温において攪拌した。６時間後、ジエチルエーテル（Ｅｔ2Ｏ、３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を加えることにより、この反応を止めた。分離した有機相を更に水（２×２０ｍＬ）を用いて洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮して、シリル化ラクトンを白色粉末として与えた（４７０ｍｇ、７３％）。
【誤訳訂正１８】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９５
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９５】
該シリル化ラクトン（２３３ｍｇ）を無水ジクロロメタン（ＤＣＭ、５ｍＬ）に溶解し、次いで、窒素下で−７８℃まで冷却した。ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ＤＩＢＡＬ、０．３１ｍＬ、１Ｍトルエン溶液）を滴下し、この混合物を−７８℃において１０分間攪拌した。次いで、ロッシェル塩１０％水溶液（１ｍＬ）を加えることにより、この反応を止め、室温まで戻した。更にジクロロメタン（ＤＣＭ、１０ｍＬ）および水（１０ｍL）を加えた後、得られた２相を分離し、有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣のオイルをカラム・クロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン中Ｅｔ2Ｏ５０％）。
ＦＴＩＲ：１６６８ｃｍ-1（アミド）。１７３５ｃｍ-1における伸縮（ラクトンのもの）はもはや存在せず。
【誤訳訂正１９】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００９６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００９６】
得られたシリル化ラクトール（１００ｍｇ）を無水ＴＨＦに溶解した。０℃において、ＨＦ．ピリジン（０．１ｍＬ）を加え、室温まで戻した。この塊をエーテルおよび重曹溶液を用いてクウェンチした（この反応を止めた）。得られた相（２相）を分離し、水相をエーテルを用いて逆抽出した。有機相を合わせ、乾燥させ、エバポレーションして、オイルを生成した（７５ｍｇ）。
ｍ／ｚ：５４２、５２４、５０６；
1Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：１．３（ｄ、６Ｈ）、１．６〜１．９（ｍ、６Ｈ）、３．４５（２Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、５．０（ｍ、１Ｈ）、６．８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、７．１（ｍ、１４Ｈ）；
13Ｃｎｍｒ（ＣＤＣｌ3）：９１．６ｐｐｍ（ラクトールのＣ）；
ＦＴＩＲ：１６５２ｃｍ-1（アミド）