(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
顔料と、キサンテン染料又はアゾ染料と樹脂とを含み、顔料が、式（Ｐ）
【化１】
0006047310.tif 000059
［式（Ｐ）中、Ｒａ1、Ｒａ2、Ｒａ3及びＲａ4は、互いに独立に、水素原子、臭素原子又は１価の置換基を表し、少なくとも１つは臭素原子を表す。］
で表される化合物を含み、
上記アゾ染料が、式（Ａ３ｃ−Ｉ）又は式（Ａ３ｄ−Ｉ）で示される化合物である着色組成物。
【化２】
0006047310.tif 000060
［式（Ａ３ｃ−Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基又はカルボキシル基を表す。
Ｒ5〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、又はＮ−置換スルファモイル基を表す。
Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、又はＮ−置換カルバモイル基を表す。］
【化３】
0006047310.tif 000061
［式（Ａ３ｄ−Ｉ）中、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8チオアルコキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ6-20アリール基、Ｃ7-20アラルキル基、又はＣ2-10アシル基を表す。
Ｒ5〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はＮ−置換スルファモイル基を表す。］
【請求項２】
キサンテン染料が、式（１）で表される化合物である請求項１記載の着色組成物。
【化４】
0006047310.tif 000062
［式（１）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ8又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ5は同一であるか相異なる。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【請求項３】
請求項１又は２に記載の着色組成物により形成されたカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項３記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色組成物は、液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンスパネル、プラズマディスプレイパネル等のディスプレイ装置に使用されるカラーフィルタの製造用に用いられている。このような着色組成物に用いられる赤色顔料としては、ジケトピロロピロール顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（下記式で表される化合物を含む顔料）が広く知られている（非特許文献１）。
0006047310.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】「カラーフィルタ最新技術動向〜構成材料・製造・評価・海外動向〜」ｐ．２５、２６（久保田  泰生ら著；（株）情報機構  ２００５年５月３１日発行）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
カラーフィルタの高コントラスト化を達成するために、新たな着色感光性組成物の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の[１]〜[５]を提供するものである。
[１]  顔料及び樹脂を含み、顔料が、式（Ｐ）
0006047310.tif 000003
［式（Ｐ）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３及びＲａ４は、互いに独立に、水素原子、臭素原子又は１価の置換基を表し、少なくとも１つは臭素原子を表す。］
で表される化合物を含む着色組成物。
[２]  さらに染料を含む[１]記載の着色組成物。
[３]  染料が、キサンテン染料、アゾ染料または金属錯塩染料である[２]記載の着色組成物
[４]  [１]〜[３]のいずれかに記載の着色組成物により形成されたカラーフィルタ。
[５]  [４]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、高コントラストなカラーフィルタを製造できる着色組成物を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色組成物は、顔料（Ａ１）及び樹脂（Ｂ）を含む。
【０００８】
顔料（Ａ１）は、式（Ｐ）で表される化合物を含む。
0006047310.tif 000004
［式（Ｐ）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３及びＲａ４は、互いに独立に、水素原子、臭素原子又は１価の置換基を表し、少なくとも１つは臭素原子を表す。］
【０００９】
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３及びＲａ４における１価の置換基としては、ハロゲン原子（ただし、臭素原子を除く）、シアノ基、−ＣＦ３、−Ｒａ５、−ＯＲａ５、−ＳＲａ５、−ＳＯＲａ５、−ＳＯ２Ｒａ５、−ＮＲａ６ＣＯＲａ５、−ＣＯＮＲａ５Ｒａ６、−ＣＯＮＨ２が挙げられる。
Ｒａ５は、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はナフチル基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＮＲａ７−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−で置き換わっていてもよい。
Ｒａ６は、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＮＲａ７−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−で置き換わっていてもよい。
Ｒａ５及びＲａ６は、一緒になって炭素数２〜８のアルカンジイル基を形成してもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＮＲａ７−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−で置き換わっていてもよい。
Ｒａ７は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基を表す。
【００１０】
炭素数１〜５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基等が挙げられる。
【００１１】
炭素数２〜８のアルカンジイル基としては、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００１２】
ハロゲン原子（ただし、臭素原子を除く）としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
【００１３】
−ＯＲａ５としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が挙げられる。
−ＳＲａ５としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯＲａ５としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基等が挙げられる。
−ＳＯ２Ｒａ５としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基等が挙げられる。
【００１４】
−ＮＲａ６ＣＯＲａ５としては、Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−プロピオニルアミノ基、Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ基等が挙げられる。
−ＮＲａ６ＣＯＲａ５のうち、Ｒａ５とＲａ６とが環を形成した基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
0006047310.tif 000005
【００１５】
−ＣＯＮＲａ５Ｒａ６としては、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルボニル基等が挙げられる。
−ＣＯＮＲａ５Ｒａ６のうち、Ｒａ５とＲａ６とが環を形成した基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
0006047310.tif 000006
【００１６】
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３及びＲａ４のうち、少なくとも１つが臭素原子であり、Ｒａ１及びＲａ２のうち、少なくとも１つが臭素原子であることが好ましく、Ｒａ１が臭素原子であり、かつＲａ２が臭素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
Ｒａ３及びＲａ４は、ともに水素原子であることが好ましい。
【００１７】
式（Ｐ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
0006047310.tif 000007
【００１８】
顔料（Ａ１）は、式（Ｐ）で表される化合物のみを含む顔料でもよく、必要に応じて、その他の色素及びそれらの誘導体とともに固溶体を形成させた顔料でもよい。
顔料（Ａ１）中、式（Ｐ）で表される化合物の含有量は、１〜１００質量％が好ましく、より好ましくは２０〜１００質量％である。
【００１９】
顔料（Ａ１）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。また、顔料（Ａ１）は、粒径が均一であることが好ましい。
顔料（Ａ１）は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことにより、顔料分散剤溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。
【００２０】
前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ１）１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【００２１】
本発明の着色組成物は、さらに、顔料（Ａ１）以外の顔料（以下「顔料（Ａ２）」という場合がある）を含んでもよい。
【００２２】
顔料（Ａ２）としては、具体的には、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。
【００２３】
中でも、黄色顔料、オレンジ色顔料、赤色顔料及びバイオレット色顔料が好ましく、黄色顔料、オレンジ色顔料及び赤色顔料がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、７１及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４がさらに好ましい。これらの顔料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
顔料（Ａ２）は、顔料（Ａ１）と同様に、上述の分散処理を行うことが好ましい。
【００２４】
本発明の着色組成物は、さらに、顔料（Ａ１）とともに染料（Ａ３）を含んでもよい。染料（Ａ３）は、特に限定されるものではなく、公知の染料を使用することができる。例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられる。染料（Ａ３）は、有機溶剤可溶性染料であることが好ましい。
染料（Ａ３）としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
【００２５】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、３７、５９、６７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５などが挙げられる。
【００２６】
またＣ．Ｉ．アシッド染料として、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、７４、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９などの染料が挙げられる。
【００２７】
またＣ．Ｉ．ダイレクト染料として、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー５７、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２などの染料が挙げられる。
【００２８】
さらに、Ｃ．Ｉ．モーダント染料として、Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３などの染料が挙げられる。
【００２９】
また、染料（Ａ３）としては、アゾ染料、金属錯塩染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料及びフタロシアニン染料などが挙げられ、アゾ染料、金属錯塩染料、キサンテン染料が好ましい。
【００３０】
中でも、染料（Ａ３）としては、キサンテン染料（Ａ３ａ）、金属錯塩染料（Ａ３ｂ）、アゾ染料（Ａ３ｃ）及びアゾ染料（Ａ３ｄ）がさらに好ましい。
【００３１】
キサンテン染料（Ａ３ａ）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料（Ａ３ａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。
【００３２】
これらの中でも、キサンテン染料（Ａ３ａ）としては、式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１）を使用する場合、キサンテン染料（Ａ３ａ）中の化合物（１）の含有量は５０質量％以上が好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａ３ａ）として、化合物（１）のみを使用することが好ましい。
【００３３】
0006047310.tif 000008
［式（１）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ8又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ5は同一であるか相異なる。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００３４】
Ｒ1〜Ｒ4で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
【００３５】
Ｒ1〜Ｒ4で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基は、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、−Ｒ8、−ＯＨ、−ＯＲ8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10で置換されていてもよい。これらの置換基の中でも、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10からなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3- +Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。Ｒ1〜Ｒ4がこれらの基であると、化合物（１）を含む着色組成物は、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００３６】
Ｒ8〜Ｒ11で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基が挙げられる。
【００３７】
またＲ9、Ｒ10で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ8−で置き換っていてもよい。
【００３８】
Ｒ6及びＲ7で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
【００３９】
Ｒ11で表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
【００４０】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
前記+Ｎ（Ｒ11）4としては、４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。Ｒ11がこれらの基であると、化合物（１）を含む着色組成物は、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００４１】
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００４２】
キサンテン染料（Ａ３ａ）としては、式（２）で表される化合物（以下「化合物（２）」という場合がある。）を含む染料がより好ましい。化合物（２）を使用する場合、キサンテン染料（Ａ３ａ）中の化合物（２）の含有量は５０質量％以上が好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａ３ａ）として、化合物（２）のみを使用することが好ましい。
【００４３】
0006047310.tif 000009
［式（２）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ26又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ25は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＲ25は同一であるか相異なる。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ26は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ27は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］
【００４４】
Ｒ21〜Ｒ24で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ1〜Ｒ4で芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されていてもよい。
Ｒ21〜Ｒ24の組合せとしては、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されていているものである。Ｒ21〜Ｒ24がこれらの基であると、化合物（２）を含む着色組成物は、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００４５】
Ｒ26及びＲ27で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8〜Ｒ11で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ21〜Ｒ24における−Ｒ26は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−ＳＯ3Ｒ26及び−ＳＯ2ＮＨＲ26におけるＲ26としては、炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ26がこれらの基であると、化合物（２）を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００４６】
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ27）4である。
前記+Ｎ（Ｒ27）4としては、４つのＲ27のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ27の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。Ｒ27がこれらの基である化合物（２）を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００４７】
ｍ１は、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００４８】
化合物（２）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−２２）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ26は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）及び式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
【００４９】
0006047310.tif 000010
【００５０】
0006047310.tif 000011
【００５１】
0006047310.tif 000012
【００５２】
キサンテン染料（Ａ３ａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００５３】
前記金属錯塩染料（Ａ３ｂ）は、分子中に金属原子と錯塩化し得る基を含む染料分子、及び金属原子を錯塩化した染料である。
【００５４】
前記金属錯塩染料（Ａ３ｂ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３、１９、２１、２５、２５：１、６２、７９、８１、８２、８３、８３：１、８８、８９、９０、１５１、１６１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５、１１、２０、４０：１、４１、４５、５４、５６、５８、６２、７０、８１、９９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、３５、８３：１、８４：１、９０、９０：１、９１、９２、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１６０、２０８、２１２、２１４、２２５、２３３、２３４、２４３、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２、２１、２１：１、４６、４９、５８、６１、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラウン２８、４２、４３、４４、５３、６２、６３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー５９、１２１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７４、１６２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２１１、特開２０１０−１７０１１７号公報及び特開２０１１−５９６７３号公報記載の金属錯塩染料が挙げられる。これらの金属錯塩染料（Ａ３ｂ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００５５】
前記染料分子（配位子）としては、アゾ染料、メチン染料等が挙げられ、アゾ染料が好ましい。
前記金属原子としては、クロム、コバルト、ニッケル等が挙げられ、クロム、コバルトが好ましい。
前記金属錯塩染料（Ａ３ｂ）としては、金属原子と染料分子との結合比が１：１である１：１形金属錯塩染料と、該比が１：２である１：２形金属錯塩染料とが挙げられ、１：２形金属錯塩染料が好ましい。
【００５６】
前記金属錯塩染料（Ａ３ｂ）としては、式（３）で表される化合物、式（４）で表される化合物が好ましい。
【００５７】
0006047310.tif 000013
［式（３）中、Ｒ31〜Ｒ48は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、ニトロ基、フェニル基、−ＳＯ2ＮＨＲ51、−ＳＯ3-、−ＣＯＯＲ51又は−ＳＯ2Ｒ51を表す。
Ｒ49及びＲ50は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｒ51は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、＊−Ｏ−、＊−Ｏ−ＣＯ−、＊−ＣＯ−Ｏ−を表す。＊はＭとの結合手を表す。
Ｍは、Ｃｒ又はＣｏを表す。
ｎは、２〜５の整数を表す。
Ｄ+は、ヒドロン、１価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する１価のカチオンを表す。］
【００５８】
0006047310.tif 000014
［式（４）中、Ｒ52〜Ｒ60は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、−ＳＯ2ＮＨＲ62、−ＳＯ3Ｈ又は−ＳＯ2ＣＨ3を表す。
Ｒ61は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Ｒ62は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜１５のアルコキシアルキル基を表す。
Ａ5及びＡ6は、それぞれ独立に、＊−Ｏ−、＊−Ｏ−ＣＯ−、＊−ＣＯ−Ｏ−を表す。＊はＭ１との結合手を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
ｎ１は、０〜２の整数を表す。
Ｄ１+は、ヒドロン、１価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する１価のカチオンを表す。］
【００５９】
Ｒ31〜Ｒ48、Ｒ52〜Ｒ60、Ｒ62で表される炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
Ｒ31〜Ｒ48のうち、少なくとも１つがニトロ基であることが好ましい。Ｒ52〜Ｒ60のうち、少なくとも１つがニトロ基であることが好ましい。ニトロ基を有することにより、化合物の分光濃度が高くなる傾向があるため好ましい。
Ｒ49及びＲ50は、メチル基が好ましい。
【００６０】
Ｒ５１を表す炭素数１〜１０の１価の炭化水素基としては、炭素数１〜１０の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１０の１価の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、及びこれらを組み合わせた炭素数４〜１０の基が挙げられる。炭素数１〜１０の１価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数３〜１０の１価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロデシル基等が挙げられる。
【００６１】
−ＣＨ２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わった前記の炭化水素基としては、−Ｒ７１−Ｏ−Ｒ７２、−Ｒ７１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ７２、−Ｒ７１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ７２が挙げられる。Ｒ７１は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ７２は炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基である。
Ｒ７１を表す炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００６２】
−Ｒ７１−Ｏ−Ｒ７２としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、２−オキソ−４−メトキシブチル基、オクチルオキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基等が挙げられる。
【００６３】
−Ｒ７１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ７２としては、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。
【００６４】
−Ｒ７１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ７２としては、アセチルオキシメチル基、アセチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。
【００６５】
Ｒ62で表される炭素数２〜１５のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、２−エトキシ−１−メチルエチル基、１−イソプロポキシプロピル基、２−イソプロポキシプロピル基、１−イソプロポキシ−１−メチルエチル基、２−イソプロポキシ−１−メチルエチル基、オクチルオキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基等が挙げられる。
【００６６】
Ｄ+、Ｄ１+で表される１価の金属カチオンとしては、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン等が挙げられる。Ｄ+、Ｄ１+で表されるキサンテン骨格を有する化合物に由来する１価のカチオンとしては、式（５）で表されるカチオンが挙げられる。着色組成物から形成されるカラーフィルタの明度を向上できることから、前記Ｄ+、Ｄ１+としてはキサンテン骨格を有する化合物に由来する１価のカチオンが好ましい。
【００６７】
0006047310.tif 000015
［式（５）中、Ｒ63〜Ｒ67は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。］
【００６８】
Ｒ63〜Ｒ67で表される炭素数１〜６の１価の飽和炭化水素基としては、前記Ｒ31〜Ｒ48で飽和炭化水素基として挙げたもののうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
Ｒ63〜Ｒ67で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
Ｒ63〜Ｒ67としては、それぞれ独立に、水素原子、エチル基が好ましい。
【００６９】
前記金属錯塩染料（Ａ３ｂ）としては、式（６）で表される化合物がより好ましい。
0006047310.tif 000016
［式（６）中、Ｒａ４１〜Ｒａ５８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、スルホ基、−ＳＯ２Ｒ７２又は−ＳＯ２ＮＨＲａ３４を表す。
Ｒａ３４は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ７１−Ｏ−Ｒ７２、−Ｒ７１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ７２、−Ｒ７１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ７２又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ７１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ７２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒａ５９及びＲａ６０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ２は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒａ２１〜Ｒａ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ７２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒａ２５及びＲａ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒａ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
Ｒａ２８は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＲａ２７は互いに同一でも異なってもよい。］
【００７０】
炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、前記のＲ31〜Ｒ48を表すものと同様の基が挙げられる。
Ｒ７１及びＲ７２は上記と同じ意味を表す。
【００７１】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基等が挙げられる。
【００７２】
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基としては、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−イソプロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシルキ基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００７３】
耐熱性が高い傾向にあることから、Ｒａ４１〜Ｒａ５８のうち、少なくとも１つがニトロ基であることが好ましい。
また、Ｒａ４１〜Ｒａ４５の少なくとも１つ及びＲａ４６〜Ｒａ５０のうち少なくとも１つが、スルホ基、−ＳＯ２ＮＨＲａ３４又は−ＳＯ２Ｒ７２であることが好ましく、−ＳＯ２Ｒ７２であることがより好ましく、−ＳＯ２ＣＨ３であることがさらに好ましい。
【００７４】
色濃度が高くなることから、Ｒａ２１〜Ｒａ２４としては、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、水素原子又はエチル基であることがより好ましい。
【００７５】
Ｒａ２７としては、エチレン基及びプロパン−１，２−ジイル基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
Ｒａ２８としては、水素原子が好ましい。
ｎは、１〜４の整数であり、２〜４の整数が好ましく、３又は４がより好ましく、３がさらに好ましい。
−（Ｒａ２７−Ｏ）ｎ−Ｒａ２８としては、有機溶剤への溶解性の点で、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基及び２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基が好ましく、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基がより好ましい。
【００７６】
金属錯塩染料（Ａ３ｂ）としては、式（Ａ３ｂ−１）〜式（Ａ３ｂ−７）で表される化合物等が挙げられる。式（Ａ３ｂ−１）〜式（Ａ３ｂ−５）で表される化合物は式（３）で表される化合物に相当し、式（Ａ３ｂ−６）で表される化合物は式（４）で表される化合物に相当し、式（Ａ３ｂ−７）で表される化合物は式（６）で表される化合物に相当する。
【００７７】
0006047310.tif 000017
【００７８】
0006047310.tif 000018
【００７９】
顔料（Ａ１）の含有量は、顔料（Ａ１）と顔料（Ａ２）と染料（Ａ３）との合計量に対して、１質量％以上１００質量％以下が好ましい。
また、顔料（Ａ１）と顔料（Ａ２）と染料（Ａ３）との合計量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは１０〜６０質量％、より好ましくは２０〜４５質量％である。ここで、固形分とは、着色組成物から溶剤（Ｅ）を除いた量をいう。固形分は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００８０】
前記アゾ染料（Ａ３ｃ）は、式（Ａ３ｃ−Ｉ）で示される構造の染料である。
0006047310.tif 000019
【００８１】
［式（Ａ３ｃ−Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基又はカルボキシル基を表す。
Ｒ５〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、又はＮ−置換スルファモイル基を表す。
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、又はＮ−置換カルバモイル基を表す。］
【００８２】
また本発明は、Ｒ５〜Ｒ１２の少なくとも一つが、Ｎ−置換スルファモイル基である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００８３】
また本発明は、Ｒ５〜Ｒ８の少なくとも１つ及びＲ９〜Ｒ１２の少なくとも１つがＮ−置換スルファモイル基である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００８４】
また本発明は、Ｒ６及びＲ７の少なくとも１つ、並びにＲ１０及びＲ１１の少なくとも１つが、Ｎ−置換スルファモイル基である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００８５】
また本発明は、前記Ｎ−置換スルファモイル基が、−ＳＯ3ＮＨＲ１５基であり、Ｒ１５は、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基、Ｃ６-２０アリール基、Ｃ７-２０アラルキル基、又はＣ２-１０アシル基を表す、上記着色感光性樹脂組成物である。
【００８６】
また本発明は、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも１つが、−ＣＯＮ（Ｒ１６）Ｒ１７基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ６-２０アリール基、Ｃ７-２０アラルキル基、又はＣ２-１０アシル基を表す上記着色感光性樹脂組成物である。
【００８７】
式（Ａ３ｃ−Ｉ）の好ましい例には、式（Ａ３ｃ−Ｉ−１）〜（Ａ３ｃ−Ｉ−１０）が挙げられる。
【００８８】
0006047310.tif 000020
【００８９】
0006047310.tif 000021
【００９０】
0006047310.tif 000022
さらに式（Ａ３ｃ−Ｉ）の好ましい例には、式（Ａ３ｃ−ＩＩ）で表されるような、Ｒ５〜Ｒ８の少なくとも１つ、並びにＲ９〜Ｒ１２の少なくとも１つが、−ＳＯ2ＮＨＲ１５基であり、残りの６つが水素原子である化合物も含まれる。
【００９１】
0006047310.tif 000023
式（Ａ３ｃ−ＩＩ）の好ましい例は、式（Ａ３ｃ−ＩＩ−１）〜（Ａ３ｃ−ＩＩ−８）である。
【００９２】
0006047310.tif 000024
【００９３】
0006047310.tif 000025
化合物（Ａ３ｃ−Ｉ）の塩としては、Ｒ５〜Ｒ１２がスルホ基の場合のスルホン酸塩、Ｒ５〜Ｒ１２がカルボキシル基の場合のカルボン酸塩が挙げられる。またこれら塩を形成するカチオンは特に限定されないが、溶媒に対する溶解性を考慮すると、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；アンモニウム塩；及びエタノールアミン塩、アルキルアミン塩のような有機アミン塩などが好ましい。特にアルカリ金属塩（好ましくはナトリウム塩）は、偏光膜基材に含有させる場合に有用である。また有機アミン塩は、樹脂硬化性化合物に含有させる場合に有用であり、さらには非金属塩であるため、絶縁性が重要視される分野でも有用である。
【００９４】
前記アゾ染料（Ａ３ｄ）は、式（Ａ３ｄ−Ｉ）で示される構造の染料である。
0006047310.tif 000026
【００９５】
〔式（Ａ３ｄ−Ｉ）中、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8チオアルコキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ6-20アリール基、Ｃ7-20アラルキル基、又はＣ2-10アシル基を表す。
Ｒ5〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はＮ−置換スルファモイル基を表す。〕
【００９６】
また本発明は、Ｒ5〜Ｒ12の少なくとも１つが、Ｎ−置換スルファモイル基である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００９７】
また本発明は、Ｒ5〜Ｒ8の少なくとも１つ、並びにＲ9〜Ｒ12の少なくとも１つがＮ−置換スルファモイル基である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００９８】
また本発明は、Ｒ5及びＲ8の少なくとも１つ、並びにＲ9及びＲ12の少なくとも１つが、Ｎ−置換スルファモイル基である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００９９】
また本発明は、前記Ｎ−置換スルファモイル基が、−ＳＯ2ＮＨＲ13基であり、Ｒ13は、Ｃ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ1-8アルコキシル基が置換しているＣ1-10飽和脂肪族炭化水素基、Ｃ6-20アリール基、Ｃ7-20アラルキル基、又はＣ2-10アシル基を表す上記着色感光性樹脂組成物である。
【０１００】
化合物（Ａ３ｄ−Ｉ）は１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１０１】
化合物（Ａ３ｄ−Ｉ）を２種以上併用すると、その１種を単独で用いる場合よりも、有機溶媒への溶解量（油溶性）が大きい。そのため油溶性の観点から、液晶表示装置の色素として、化合物（Ａ３ｄ−Ｉ）の２種以上の組合せを用いることも好ましい態様である。油溶性が向上する組合せの例として、２つのＮ−置換スルファモイル基を有する化合物（Ａ３ｄ−Ｉ）（ジスルホンアミド）と、１つのＮ−置換スルファモイル基及び１つのスルホ基を有する化合物（Ａ３ｄ−Ｉ）（モノスルホンアミド）との組合せが挙げられる。このような組合せの中でも、Ｒ5〜Ｒ8のうちの１つ及びＲ9〜Ｒ12のうちの１つがＮ−置換スルファモイル基であり、残りが水素原子であるジスルホンアミドと、Ｒ5〜Ｒ8のうちの１つがＮ−置換スルファモイル基であり、Ｒ9〜Ｒ12のうちの１つがスルホ基であり、残りが水素原子であるモノスルホンアミドとの組合せが好ましい。
【０１０２】
Ｎ−置換スルファモイル基を有する化合物（Ａ３ｄ−Ｉ）の中でも、式（Ａ３ｄ−ＩＩ）で表されるような、Ｒ5〜Ｒ8の少なくとも１つ、並びにＲ9〜Ｒ12の少なくとも１つが、−ＳＯ2ＮＨＲ13基であり、残りが水素原子である化合物が好ましい。
【０１０３】
0006047310.tif 000027
【０１０４】
式（Ａ３ｄ−Ｉ）の好ましい例には、式（Ａ３ｄ−Ｉ−１）〜（Ａ３ｄ−Ｉ−１３）が挙げられる。
【０１０５】
0006047310.tif 000028
【０１０６】
0006047310.tif 000029
【０１０７】
0006047310.tif 000030
【０１０８】
0006047310.tif 000031
【０１０９】
0006047310.tif 000032
【０１１０】
式（Ａ３ｄ−ＩＩ）の好ましい例は、式（Ａ３ｄ−ＩＩ−１）〜（Ａ３ｄ−ＩＩ−７）である。
【０１１１】
0006047310.tif 000033
【０１１２】
0006047310.tif 000034
【０１１３】
化合物（Ａ３ｄ−Ｉ）の塩としては、Ｒ5〜Ｒ12がスルホ基の場合のスルホン酸塩、Ｒ5〜Ｒ12がカルボキシル基の場合のカルボン酸塩が挙げられる。またこれら塩を形成するカチオンは特に限定されないが、溶媒に対する溶解性を考慮すると、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；アンモニウム塩；及びエタノールアミン塩、アルキルアミン塩のような有機アミン塩などが好ましい。特にアルカリ金属塩（好ましくはナトリウム塩）は、偏光膜基材に含有させる場合に有用である。また有機アミン塩は、樹脂硬化性化合物に含有させる場合に有用であり、さらには非金属塩であるため、絶縁性が重要視される分野でも有用である。
【０１１４】
本発明の着色組成物は、樹脂（Ｂ）を含む。樹脂（Ｂ）としては、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体。
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
【０１１５】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
【０１１６】
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１１７】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１１８】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１１９】
（ｂ１）は、例えば、不飽和脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１２０】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１２１】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１２２】
0006047310.tif 000035
【０１２３】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立に、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−、＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１２４】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０１２５】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−（＊はＯとの結合手を表す）基、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられる。
【０１２６】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）が挙げられる。
【０１２７】
0006047310.tif 000036
【０１２８】
0006047310.tif 000037
【０１２９】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
【０１３０】
0006047310.tif 000038
【０１３１】
0006047310.tif 000039
【０１３２】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｉ）：式（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１３３】
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１３４】
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１３５】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０１３６】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
【０１３７】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【０１３８】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【０１３９】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１４０】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜５０モル％（より好ましくは１０〜４５モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９８モル％（より好ましくは５５〜９０モル％）
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１４１】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１４２】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、着色組成物の溶剤として後述する溶剤（Ｅ）等を用いることができる。
【０１４３】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｅ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
【０１４４】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；４〜４５モル％（より好ましくは１０〜３０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％（より好ましくは５〜８０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％（より好ましくは５〜６０モル％）
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１４５】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
具体的には、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０１４６】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）２〜５５モル％、より好ましくは１０〜５０モル％
（ｃ）４５〜９８モル％、より好ましくは５０〜９０モル％
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１４７】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）５〜５０モル％、より好ましくは１０〜４５モル％
（ｃ）５０〜９５モル％、より好ましくは５５〜９０モル％
【０１４８】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１４９】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％（より好ましくは１０〜９０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％（より好ましくは１０〜９０モル％）
【０１５０】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０１５１】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。
【０１５２】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
これらの樹脂は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１５３】
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］が好ましい。
【０１５４】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られるパターンの残膜率や硬度も高い傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１５５】
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。
【０１５６】
本発明の着色組成物は、重合性化合物（Ｃ）を含むことが好ましい。重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は３，０００以下であることが好ましい。重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されず、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【０１５７】
中でも、重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する光重合性化合物であることが好ましく、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物中の樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは２０〜１５０質量部である。
【０１５８】
本発明の着色組成物は、重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。重合開始剤（Ｄ）は、光及び／又は熱の作用により活性ラジカル又は酸を発生し、重合性化合物（Ｃ）の重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。これらの重合開始剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１５９】
Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
0006047310.tif 000040
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１６０】
アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
0006047310.tif 000041
【０１６１】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１６２】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
【０１６３】
トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１６４】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１６５】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１６６】
また、重合開始剤（Ｄ）として、光及び／又は熱の作用により酸を発生する酸発生剤を用いてもよい。酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム−ｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などが挙げられる。前記トリアジン化合物は、酸発生剤としても使用できる。
【０１６７】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは１〜３０質量％であり、より好ましくは５〜２０質量％である。
【０１６８】
本発明の着色組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでもよい。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。これらの重合開始助剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１６９】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１７０】
チオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１７１】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１７２】
重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、重合開始剤（Ｄ）１モルに対して、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。
また、重合開始剤（Ｄ）と重合開始助剤（Ｄ１）との合計含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは１〜３５質量％、より好ましくは５〜２５質量％、さらに好ましくは１０〜２０質量％である。
【０１７３】
本発明の着色組成物は、チオール化合物（Ｔ）を含んでもよい。チオール化合物（Ｔ）は、分子内に−ＳＨを有する化合物である。
【０１７４】
分子内に−ＳＨを１つ有する化合物としては、例えば、２−スルファニルオキサゾール、２−スルファニルチアゾール、２−スルファニルベンズイミダゾール、２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルベンゾオキサゾール、２−スルファニルニコチン酸、２−スルファニルピリジン、２−スルファニルピリジン−３−オール、２−スルファニルピリジン−Ｎ−オキサイド、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−２−スルファニルピリミジン、６−アミノ−５−ニトロソ−２−チオウラシル、４，５−ジアミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジアミノ−２−スルファニルピリミジン、２，４−ジアミノ−６−スルファニルピリミジン、４，６−ジヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジメチル−２−スルファニルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−メチルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−プロピルピリミジン、２−スルファニル−４−メチルピリミジン、２−スルファニルピリミジン、２−チオウラシル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−チオール、４，５−ジフェニルイミダゾール−２−チオール、２−スルファニルイミダゾール、２−スルファニル−１−メチルイミダゾール、４−アミノ−３−ヒドラジノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、２−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、３−スルファニル１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、２−アミノ−５−スルファニル−１，３，４−チアジアゾール、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、２，５−ジスルファニル−１，３，４−チアジアゾール、(フラン-2-イル)メタンチオール、２−スルファニル−５−チアゾリドン、２−スルファニルチアゾリン、２−スルファニル−４（３Ｈ）−キナゾリノン、１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール、２−キノリンチオール、２−スルファニル−５−メチルベンズイミダゾール、２−スルファニル−５−ニトロベンズイミダゾール、６−アミノ−２−スルファニルベンゾチアゾール、５−クロロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−エトキシ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−ニトロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルナフトイミダゾール、２−スルファニルナフトオキサゾール、３−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、４−アミノ−６−スルファニルピラゾロ［２，４−ｄ］ピリジン、２−アミノ−６−プリンチオール、６−スルファニルプリン、４−スルファニル−１Ｈ−ピラゾロ［２，４−ｄ］ピリミジン等が挙げられる。
【０１７５】
分子内に−ＳＨを２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。
【０１７６】
チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜２０質量部、より好ましくは１〜１５質量部である。チオール化合物（Ｔ）の含有量がこの範囲にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。
【０１７７】
本発明の着色組成物は、シラン化合物（Ｓ）を含んでもよい。シラン化合物（Ｓ）は、式（Ｓ）で表される基を有する化合物である。
0006047310.tif 000042
［式（Ｓ）中、Ｒｓ１〜Ｒｓ３は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数２〜４のアルコキシアルコキシ基を表し、少なくとも２つは炭素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数２〜４のアルコキシアルコキシ基を表す。］
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基及びエトキシ基である。
炭素数２〜４のアルコキシアルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシエトキシ基である。
Ｒｓ１〜Ｒｓ３のうち２つが炭素数１〜４のアルコキシ基であり、好ましくはＲｓ１〜Ｒｓ３のいずれもが炭素数１〜４のアルコキシ基である。
【０１７８】
シラン化合物（Ｓ）としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、（３−クロロプロピル）トリメトキシシラン、（３−クロロプロピル）メチルジメトキシシラン、（３−クロロプロピル）メチルジエトキシシラン、（３−グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン、（３−グリシジルオキシプロピル）トリエトキシシラン、（３−グリシジルオキシプロピル）メチルジメトキシシラン、（３−スルファニルプロピル）トリメトキシシラン、（３−メタクリロイルオキシプロピル）トリメトキシシラン、（３−メタクリロイルオキシプロピル）メチルジメトキシシラン、［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル］トリメトキシシラン、［Ｎ−２−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−３−アミノプロピル］トリメトキシシラン塩酸塩、（トリアミノプロピル）トリメトキシシラン、（３−アミノプロピル）トリメトキシシラン、（３−アミノプロピル）トリエトキシシラン、（３−アミノプロピル）メチルジエトキシシラン、（３−アミノプロピル）トリス（２−メトキシエトキシ）シラン、［３−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル］トリメトキシシラン、［３−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル］メチルジメトキシシラン、（３−ウレイドプロピル）トリメトキシシラン、（３−ウレイドプロピル）トリエトキシシラン、（Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピル）トリメトキシシラン、（Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピル）ジメトキシシラン、（Ｎ−メチル−３−アミノプロピル）トリメトキシシラン、（Ｎ−フェニル−３−アミノプロピル）トリメトキシシラン等が挙げられる。
【０１７９】
シラン化合物（Ｓ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは０．１〜２０質量部、より好ましくは０．５〜１０質量部である。シラン化合物（Ｓ）の含有量がこの範囲にあると、現像時のパターン剥離が少ない傾向がある。
【０１８０】
本発明の着色組成物は、溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（−ＣＯＯ−を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（−Ｏ−を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（−ＣＯ−を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【０１８１】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１８２】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１８３】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１８４】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０１８５】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１８６】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサノン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノンがより好ましい。
【０１８７】
溶剤を２種以上用いる場合、１ａｔｍにおける沸点が１７０℃以上２５０℃以下である溶剤と、該沸点が１２０℃以上１７０℃未満である溶剤とを併用してもよい。このとき、１ａｔｍにおける沸点が１７０℃以上２５０℃以下である溶剤の含有量は、溶剤（Ｅ）に対して、０．１質量％以上１０質量％以下が好ましい。このような溶剤を用いることにより、着色組成物は塗布性に優れる傾向がある。
【０１８８】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１８９】
本発明の着色組成物は、さらに、界面活性剤（Ｆ）を含んでいてもよい。界面活性剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０１９０】
前記シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１９１】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１９２】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１９３】
これらの界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤（Ｆ）の含有量は、着色組成物に対し、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。ただし、前記の界面活性剤（Ｆ）の含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。界面活性剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲にあると、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
【０１９４】
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の添加剤を含んでもよい。
【０１９５】
本発明の着色組成物は、例えば、以下のようにして調製することができる。
まず、顔料（Ａ１）を溶剤（Ｅ）と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、分散機を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。本発明の着色組成物が顔料（Ａ２）を含む場合、顔料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）はそれぞれ分散させた後混合してもよいし、両者を混合してからともに分散させてもよい。本発明の着色組成物が染料（Ａ３）を含む場合、顔料（Ａ１）及び／又は顔料（Ａ２）とともに分散させてもよい。前記分散機としては、ペイントシェーカー、サンドグラインダー、ビーズミル、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等が挙げられる。
【０１９６】
ペイントシェーカーを用いて分散処理を行う場合は、０．１〜２ｍｍ径のガラスビーズ又はジルコニアビーズを用いることが好ましい。分散処理を行う温度は、０〜１００℃以上が好ましく、２０〜８０℃以上がより好ましい。なお、分散処理を行う時間としては、通常、１〜２０時間、好ましくは１〜１０時間程度が挙げられるが、顔料分散液の組成、及びペイントシェーカーの装置の大きさなどにより適宜調整すればよい。
【０１９７】
かくして得られた顔料分散液と、樹脂（Ｂ）の残り、溶剤（Ｅ）の残り、及び着色組成物に含まれるその他の成分とを、所定の量混合することにより、目的の着色組成物を得ることができる。着色組成物は、必要に応じて、孔径０．５〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１９８】
本発明の着色組成物を用いてパターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
フォトリソグラフ法は、前記着色組成物を基板に塗布し、乾燥し、フォトマスクを介して露光し、現像することによってパターンを得る方法である。
【０１９９】
前記基板としては、例えば、ガラス、金属、プラスチック等が挙げられ、板状であっても、フィルム状であってもよい。また、これらの基板には、カラーフィルタ、各種絶縁又は導電膜、駆動回路等の構造体が形成されていてもよい。
基板への塗布は、例えば、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある）、インクジェット等の塗布装置を用いて行うことができる。
【０２００】
基板に塗布した膜の乾燥方法としては、例えば、加熱乾燥、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥等の方法が挙げられる。複数の方法を組み合わせて行ってもよい。乾燥温度としては、１０〜１２０℃が好ましく、２５〜１００℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。乾燥することにより、着色組成物に含まれる溶剤等の揮発成分が除去される。
乾燥後の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、０．１〜２０μｍであり、好ましくは１〜６μｍである。
【０２０１】
乾燥後の塗膜は、目的のパターンを形成するためのフォトマスクを介して、露光する。この際のフォトマスク上のパターン形状は特に限定されず、目的とする用途に応じたパターン形状が用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
【０２０２】
露光後、現像液に接触させて所定部分、例えば、未露光部を溶解させ、現像することにより、パターンを得ることができる。現像液としては、有機溶剤を用いることもできるが、現像液によって塗膜の露光部の溶解や膨潤が起こりにくく、良好な形状のパターンが得られるため、塩基性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０２０３】
前記塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二アンモニウム、燐酸二水素アンモニウム、燐酸二水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、アンモニア等の無機塩基性化合物；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エタノールアミン等の有機塩基性化合物が挙げられる。中でも、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
これらの無機及び有機塩基性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。
【０２０４】
前記塩基性化合物の水溶液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、その他のポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン／オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等のノニオン系界面活性剤；
ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤；
ステアリルアミン塩酸塩、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン系界面活性剤等が挙げられる。
塩基性化合物の水溶液中の界面活性剤の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜８質量％、特に好ましくは０．１〜５質量％である。
【０２０５】
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベークは、例えば、１５０〜２５０℃、１〜２４０分間の範囲で行うことが好ましい。
【０２０６】
本発明の着色組成物により、上記のようにして得られたパターンは、カラーフィルタとして有用である。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子、電子ペーパー等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
【実施例】
【０２０７】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０２０８】
合成例１
１７４ｇのtert-アミルアルコールと金属ナトリウム２２．２ｇを窒素雰囲気下１３０℃で反応させてナトリウムtert-アミルアルコラートを合成した。これを６０℃に加熱し、４−ブロモベンゾニトリル９１．０ｇ、琥珀酸ジ-tert-アミルエステル７１．０５ｇ、tert-アミルアルコール１０８．９ｇを加え、液温が８５℃以下になるように２時間攪拌した。この懸濁液をさらに１８時間以上攪拌し、その後、−１０℃に冷却したメタノール２００ｇと水１０００ｇと硫酸４９．２１ｇの混合液に加えた。懸濁液の添加が終了した後、０℃に保ち５時間攪拌して反応を完了させた後、固形分を濾過した。固形分は、メタノールと水で交互に、濾液の着色がなくなり、かつ塩の析出がなくなるまで繰り返し洗った。その後、固形分を８０℃の真空乾燥機で１８時間乾燥し、目的の赤色顔料１を得た。得量は１０７ｇであった。
【０２０９】
合成例２
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ１−１ａ）で表される化合物及び式（Ａ１−１ｂ）表される化合物の混合物（中外化成製、商品名Chugai Aminol Fast Pink R）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料１（式（Ａ１−１−１）〜式（Ａ１−１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。
【０２１０】
0006047310.tif 000043
【０２１１】
0006047310.tif 000044
【０２１２】
合成例３
２−アミノ−４−メチルスルホニル−６−ニトロフェノール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１０１８６１−０４−５）７．５部に水６５部を加えた後、水酸化ナトリウム１．３部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）水溶液６．１部を加え、ついで３５％塩酸１９．４部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついでアミド硫酸（和光純薬工業（株）製）５．６部を水２６部に溶解させた水溶液をゆっくりと加え、過剰の亜硝酸ナトリウムをクエンチした。
ついで、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン（和光純薬工業（株）製）５．６部を水７０部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを８．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけて、ｐＨが７から７．５の範囲におさまるように１０％水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｐ−１）で表される化合物を１１．７部（収率８７％）得た。
【０２１３】
0006047310.tif 000045
【０２１４】
式（ｐ−１）の化合物１０部をジメチルホルムアミド（東京化成工業（株）製）１００部に入れて溶解し、硫酸アンモニウムクロム(ＩＩＩ)１２水（和光純薬工業（株）製）３．１部、酢酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）１．１部を加えた後、４時間半の間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を２０％食塩水１５００部へ注入し、ろ過後に得られた赤橙色固体を６０℃で乾燥し、式（ｚ−１）で表される化合物１３．６部（６３％）を得た。
【０２１５】
0006047310.tif 000046
【０２１６】
式（ｚ−１）で表される化合物の構造は、質量分析装置ＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を用いて同定した。
式（ｚ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝８８２．１[Ｍ−Ｎａ＋] −
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９０５．１
【０２１７】
ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）１８部に無水クロロホルム（関東化学（株）製）１７０部、カンファスルホン酸（アルドリッチ（株）製）１．０部、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（東京化成工業（株）製）１．４部、トリエチレングリコール（和光純薬工業（株）製）１８部を加えて約３０分間攪拌した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（和光純薬工業（株）製）１０．５部に無水クロロホルム４７部を加えて予め溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、室温にて約２時間攪拌した。１Ｎ塩酸水溶液１５０部にて分液操作を２回行ったのち、１０％食塩水１５０部で２回有機層を洗浄した。ついで無水硫酸マグネシウム４３部を加えて約３０分間攪拌後、乾燥剤を濾過し、溶媒留去することにより式（ｇ−１）で表される化合物２０．６部（収率９０％）を得た。
【０２１８】
式（ｇ−１）で表される化合物の構造は、質量分析装置ＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を用いて同定した。
式（ｇ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝５７５．３[Ｍ−Ｃｌ−]＋ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６１０．３
【０２１９】
0006047310.tif 000047
【０２２０】
式（ｚ−１）で表される化合物２５３部に、メタノール４０３０部を加えて溶液（ｓ３）を調整した。また、式（ｇ−１）で表される化合物１５３部に、メタノール１０８０部を加えて溶液（ｔ３）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ３）と溶液（ｔ３）を混合し、約１時間攪拌した。生じた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、水３５００部で洗浄した後にろ過して６０℃にて減圧乾燥し、式（Ａ２ｂ−７）で表される化合物（染料２）２６３部（収率６５％）を得た。
式（３ａ−２３）で表される化合物の構造は、元素分析によって決定した。分析機器はＩＣＰ発光分析装置（ＩＣＰＳ−８１００；（株）島津製作所製）を使用した。
Ｃ５５．６  Ｈ５．１  Ｎ１１．９  Ｃｒ３．７１
【０２２１】
0006047310.tif 000048
【０２２２】
合成例４
式（ａ−１）表される２，２’−ベンジジンジスルホン酸（水３０％含有）１０部に水１００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを５．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸１４．８部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸３．８部を水３８．３部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０２２３】
0006047310.tif 000049
【０２２４】
式（ｃ−１）で表される１−エチル−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン９．６部に水４７．９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０２２５】
0006047310.tif 000050
【０２２６】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン類のアルカリ水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながらジアゾニウム塩を含む懸濁液をポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ３ｃ−Ｉ−１）で表されるアゾ化合物を１５．７部得た。
【０２２７】
0006047310.tif 000051
【０２２８】
アゾ化合物（Ａ３ｃ−Ｉ−１）の構造は、1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ分析によって決定した。分析機器はＥＣＡ−５００（日本電子（株）製）を使用した。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ）；１．１５（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９  Ｈｚ）、２．２５（６Ｈ、ｓ）、３．９１（４Ｈ、ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．３７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．３Ｈｚ）、７．５１（２Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、７．７１（２Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、８．０３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、１４．４４（２Ｈ、ｓ）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ）；１２．９、１４．１、３３．８、１１４．９、１１５．１、１２３．１、１２５．４、１３３．９、１３５．０、１３９．６、１４３．８、１４６．２、１６０．６、１６０．７、１６６．４
【０２２９】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、アゾ化合物（Ａ３ｃ−Ｉ−１）５部、クロロホルム５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．１部を投入し、攪拌下、２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル６部を滴下して加えた。滴下終了後５０℃に昇温して、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を攪拌下２０℃以下に維持しながら、１，５−ジメチルヘキシルアミン４部及びトリエチルアミン１４部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で終夜攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ３ｃ−ＩＩ−１）で表されるアゾ化合物（染料３）３．６部（収率５６％）を得た。
【０２３０】
0006047310.tif 000052
【０２３１】
合成例５
式（ａ−１）で表される２，２’−ベンジジンジスルホン酸（水３０％含有）３０部に水３００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は、氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１２．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸３８．１部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸５．３部を水５７．４部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０２３２】
0006047310.tif 000053
【０２３３】
式（ｃ−２）で表されるＮ，Ｎ’−ジメチルバルビツル酸１８．６部に水３７２部を加えた後、氷冷下３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０２３４】
0006047310.tif 000054
【０２３５】
以下の操作は氷冷下で行った。前記バルビツル酸アルカリ水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながらジアゾニウム塩を含む懸濁液をポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ３ｄ−Ｉ−１）で表されるアゾ化合物を１４．６部得た。
【０２３６】
0006047310.tif 000055
【０２３７】
アゾ化合物（Ａ３ｄ−Ｉ−１）の構造は、1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ分析によって決定した。分析機器はＥＣＡ−５００（日本電子（株）製）を使用した。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ、室温）；３．２２（６Ｈ、ｓ）、３．４０（６Ｈ、ｓ）、７．３３（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４８（４Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．３Ｈｚ）、８．１３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、１４．３１（２Ｈ、ｓ）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ、室温）；２７．３、２８．２、１１５．３、１１６．２、１１７．３、１３３．８、１３５．８、１３９．５、１４６．１、１５０．６、１５８．８、１６０．５
【０２３８】
0006047310.tif 000056
【０２３９】
式（Ａ３ｄ−ＩＩ−１）で表されるアゾ化合物は、以下のようにして製造した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、アゾ化合物（Ａ３ｄ−Ｉ−１）１０部、クロロホルム１００部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．２部を投入し、攪拌下２０℃以下に維持しながら、塩化チオニル７部を滴下して加えた。滴下終了後５０℃に昇温して、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を攪拌下２０℃以下に維持しながら、１，５−ジメチルヘキシルアミン５部及びトリエチルアミン１５部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、酢酸５８部及びイオン交換水６００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、アゾ化合物（Ａ３ｄ−ＩＩ−１；染料４）１０．９部（収率８２％）を得た。
【０２４０】
合成例６
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えた１Ｌのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３３ｇを導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を通じてフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の溶液を１００℃に昇温して、ジシクロペンタニルメタクリレート（ＦＡ−５１３Ｍ；日立化成工業（株）製）２２．０ｇ（０．１０モル）、ベンジルメタクリレート８２．８ｇ（０．４７モル）、メタクリル酸３７．０ｇ（０．４３モル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６４ｇからなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコ内に滴下し、滴下完了後さらに１００℃で５時間撹拌した。
攪拌終了後、ガス導入管を通じて空気をフラスコ内に導入して、フラスコ内雰囲気を空気に置換した後、グリシジルメタクリレート２１．５ｇ（０．１５モル）、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、反応を１１０℃で６時間続け、重量平均分子量Ｍｗ：９０００、分子量分布：１．７、固形分３７．８質量％、固形分酸価９７ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂１溶液を得た。
【０２４１】
合成例７
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いでアクリル酸３６部；並びに４，５−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート｛即ち単量体（Ｉ−１）｝及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート｛即ち単量体（ＩＩ−１）｝の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝２６４部；を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解させて単量体溶液を調製した。単量体溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解させた重合開始剤溶液を、別の滴下ロートを用いて、４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤溶液の滴下が終了した後、７０℃で４時間保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗ：９０００、分子量分布：２．０、固形分３３％、固形分酸価９０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂２溶液を得た。
0006047310.tif 000057
【０２４２】
上記の合成例で得られた樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
【０２４３】
実施例１
〔着色組成物の調製〕
顔料：顔料１                                                    ７０部、
顔料分散剤                                                      ２８部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ４６２部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      ６５部、
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ２６７部、
を混合して着色組成物を得た。
【０２４４】
〔パターンの作製〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この着色組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたマスクを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い、パターンを得た。
【０２４５】
〔異物評価〕
得られたパターンについて、表面形状光学顕微鏡（倍率１００倍；ＶＦ−７５１０；（株）キーエンス製）で観察した。観察視野内に異物が認められない場合は○、異物が認められた場合は×とした。結果を表１に示す。
【０２４６】
〔膜厚測定〕
得られたパターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて膜厚を測定した。結果を表１に示す。
【０２４７】
〔色度評価〕
得られたパターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と明度Ｙを測定した。結果を表１に示す。
【０２４８】
〔コントラスト評価〕
露光の際にフォトマスクを使用しない以外はパターンの作製と同様の操作を行い、塗膜を得た。得られた塗膜について、コントラスト計（ＣＴ−１；壺坂電機社製、色彩色差計ＢＭ−５Ａ；トプコン社製、光源；Ｆ−１０、偏光フィルム；壷坂電機（株）製）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。塗膜におけるコントラストが高ければ、パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表１に示す。
【０２４９】
実施例２
〔着色組成物の調製〕
顔料：顔料１                                                    ３６部、
顔料分散剤                                                      １４部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ２３８部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２                            ３６部、
顔料分散剤                                                      １８部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              １９４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      ６５部、
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ３１９部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例１と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
【０２５０】
実施例３
〔着色組成物の調製〕
顔料：顔料１                                                    ３５部、
顔料分散剤                                                      １４部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ２３４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７                            ３５部、
顔料分散剤                                                      １６部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              １９１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      ６５部、
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ３１４部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例１と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
【０２５１】
実施例４
〔着色組成物の調製〕
顔料：顔料１                                                    ５３部、
顔料分散剤                                                      ２１部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ３５３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料：染料１                                                    １３部
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      １６部
樹脂：樹脂２（固形分換算）                                      ４９部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ３４３部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例１と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
【０２５２】
実施例５
〔着色組成物の調製〕
顔料：顔料１                                                    ５３部、
顔料分散剤                                                      ２１部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ３５３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料：染料２                                                    １３部
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      １６部
樹脂：樹脂２（固形分換算）                                      ４９部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、
溶剤：乳酸エチル                                              ２５２部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ９１部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例１と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
【０２５３】
実施例６
〔着色組成物の調製〕
顔料：顔料１                                                    ５３部、
顔料分散剤                                                      ２１部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ３５３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料：染料３                                                    １３部
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      １６部
樹脂：樹脂２（固形分換算）                                      ４９部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、
溶剤：乳酸エチル                                              ２５２部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ９１部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例１と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
【０２５４】
実施例７
〔着色組成物の調製〕
顔料：顔料１                                                    ５３部、
顔料分散剤                                                      ２１部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ３５３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料：染料４                                                    １３部
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      １６部
樹脂：樹脂２（固形分換算）                                      ４９部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、
溶剤：乳酸エチル                                              ２５２部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ９１部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例１と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
【０２５５】
比較例１
〔着色組成物の調製〕
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                            ７２部、
顔料分散剤                                                      ３３部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ３９１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂：樹脂１（固形分換算）                                      ６５部、
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３５部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                    １０部、
重合開始剤：２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
６部
重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；ＤＫＳＨジャパン社製；トリアジン化合物）      ２部
重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土ヶ谷化学工業（株）製）                                              ２部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．１５部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ３６８部、
を混合して着色組成物を得た。該着色組成物について、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
【０２５６】
【表１】
0006047310.tif 000058
【産業上の利用可能性】
【０２５７】
本発明によれば、高コントラストなカラーフィルタを製造できる着色組成物を提供することが可能となる。