【手続補正書】
【提出日】平成22年12月27日(2010.12.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2010515738.tif 000001
（式中、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒ４および−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒ４から選択され；
Ｒ２は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリール、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３は、式−Ｌ−Ａｒ３−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ３−Ｒｂ（式中、Ｌは、結合、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ−であり；Ａｒ３は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレン、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリーレンである）を有し；
各Ｒ４は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；
各Ｒ５および各Ｒ６は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；またはＲ５およびＲ６は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される複素環式基を形成し；
各Ｒ７は、独立に、Ｈ、オキソ、ＣＮ、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨＯ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−ＯＣＦ３、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｏ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリル、−ＳＯｍ−アルキル、−ＳＯｍ−アルコキシ、−ＳＯｍ−アルケニル、−ＳＯｍ−アルキニル、−ＳＯｍ−シクロアルキル、−ＳＯｍ−アリール、−ＳＯｍ−ヘテロアリール、−ＳＯｍ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリルであり；
各Ｒａは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各Ｒｂは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各ｍは、独立に、０、１または２であり；
各ｎは、独立に、０、１、２、３または４である）
またはその製薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１が、−ＮＲ５Ｒ６である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、−ＮＨ２である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、フリル、チエニル、イミダゾリル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはオキサゾリルであり、それらの各々は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、フリル、チエニル、フェニル、メチルフリル、またはメトキシフェニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｌが、−ＣＨ２−であり；Ａｒ３が、アリーレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ３が、フェニレン、メチルフェニレン、またはメトキシフェニレンである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ２が、フリル、チエニル、イミダゾリル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはオキサゾリルであり、それらの各々は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換され；Ｌは、−ＣＨ２−であり；Ａｒ３は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、−ＮＨ２であり；Ｒ２が、フリル、チエニル、フェニル、メチルフリル、またはメトキシフェニルであり；Ｌが、−ＣＨ２−であり；Ａｒ３が、フェニレン、メチルフェニレン、またはメトキシフェニレンである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物、およびその製薬上許容される塩。
【請求項１１】
製薬上許容される担体および式（Ｉ）の化合物
【化２】
2010515738.tif 000002
（式中、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒ４および−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒ４から選択され；
Ｒ２は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリール、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３は、式−Ｌ−Ａｒ３−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ３−Ｒｂ（式中、Ｌは、結合、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ−であり；Ａｒ３は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレン、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリーレンである）を有し；
各Ｒ４は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；
各Ｒ５および各Ｒ６は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；またはＲ５およびＲ６は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される複素環式基を形成し；
各Ｒ７は、独立に、Ｈ、オキソ、ＣＮ、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨＯ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−ＯＣＦ３、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｏ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリル、−ＳＯｍ−アルキル、−ＳＯｍ−アルコキシ、−ＳＯｍ−アルケニル、−ＳＯｍ−アルキニル、−ＳＯｍ−シクロアルキル、−ＳＯｍ−アリール、−ＳＯｍ−ヘテロアリール、−ＳＯｍ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリルであり；
各Ｒａは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各Ｒｂは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各ｍは、独立に、０、１または２であり；
各ｎは、独立に、０、１、２、３または４である）
またはその製薬上許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項１２】
Ｒ１が、−ＮＲ５Ｒ６である、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｒ１が、−ＮＨ２である、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
Ｒ２が、フリル、チエニル、イミダゾリル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはオキサゾリルであり、それらの各々は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される、請求項１１に記載の組成物。  
【請求項１５】
Ｒ２が、フリル、チエニル、フェニル、メチルフリル、またはメトキシフェニルである、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
Ｌが、−ＣＨ２−であり；Ａｒ３が、アリーレンである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１７】
Ａｒ３が、フェニレン、メチルフェニレン、またはメトキシフェニレンである、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
Ｒ１が、−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ２が、フリル、チエニル、イミダゾリル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはオキサゾリルであり、それらの各々は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換され；Ｌは、−ＣＨ２−であり；Ａｒ３は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレンである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１９】
Ｒ１が、−ＮＨ２であり；Ｒ２が、フリル、チエニル、フェニル、メチルフリル、またはメトキシフェニルであり；Ｌが、−ＣＨ２−であり；Ａｒ３が、フェニレン、メチルフェニレン、またはメトキシフェニレンである、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
前記化合物が、
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−フェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（フラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
３−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］フェニルスルファミン酸；
５−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メチルフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−２−メトキシフェニルスルファミン酸；
４−［（５−アミノ−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−３−イル）メチル］−３−メトキシフェニルスルファミン酸；およびその製薬上許容される塩からなる群より選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項２１】
プリン受容体遮断によって処置可能な障害の処置を必要とする被験者の障害を処置するための医薬組成物であって、化合物またはその製薬上許容される塩を含み、前記化合物が、式（Ｉ）
【化３】
2010515738.tif 000003
（式中、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒ４および−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒ４から選択され；
Ｒ２は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリール、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３は、式−Ｌ−Ａｒ３−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ３−Ｒｂ（式中、Ｌは、結合、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ−であり；Ａｒ３は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレン、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリーレンである）を有し；
各Ｒ４は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；
各Ｒ５および各Ｒ６は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；またはＲ５およびＲ６は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される複素環式基を形成し；
各Ｒ７は、独立に、Ｈ、オキソ、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３、−ＣＨＯ、−ＯＨ、−ＮＯ、−ＳＨ、−ＯＣＦ３、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｏ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリル、−ＳＯｍ−アルキル、−ＳＯｍ−アルコキシ、−ＳＯｍ−アルケニル、−ＳＯｍ−アルキニル、−ＳＯｍ−シクロアルキル、−ＳＯｍ−アリール、−ＳＯｍ−ヘテロアリール、−ＳＯｍ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリルであり；
各Ｒａは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各Ｒｂは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各ｍは、独立に、０、１または２であり；
各ｎは、独立に、０、１、２、３または４である）
を有するか、またはその製薬上許容される塩である、前記医薬組成物。
【請求項２２】
前記障害が、プリン受容体の機能亢進に関連する、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
前記被験者が、アデノシン受容体遮断を必要とする、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
前記アデノシン受容体が、Ａ２Ａ受容体である、請求項２３に記載の医薬組成物。
【請求項２５】
前記障害が、運動障害である、請求項２４に記載の医薬組成物。
【請求項２６】
前記運動障害が、パーキンソン病である、請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
前記運動障害が、薬剤誘発性パーキンソンニズム、脳炎後パーキンソンニズム、中毒によって誘発されるパーキンソンニズムまたは外傷後パーキンソン病である、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項２８】
前記運動障害が、進行性核上性麻痺、ハンチントン病、多系統萎縮症、大脳皮質基底核変性症、ウィルソン病、ハレルフォルデンスパッツ病、進行性淡蒼球萎縮、ドーパ反応性ジストニアパーキンソンニズム、痙性またはジスキネジーを生じる大脳基底核の他の障害である、請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２９】
前記運動障害の処置に有用なさらなる薬物をさらに含む、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項３０】
前記運動障害の処置に有用な前記さらなる薬物が、パーキンソン病の処置に有用な薬物である、請求項２９に記載の医薬組成物。
【請求項３１】
前記さらなる薬物が、Ｌ−ＤＯＰＡまたはドーパミン作用薬である、請求項３０に記載の医薬組成物。
【請求項３２】
前記障害が、鬱病、認識機能障害または記憶障害、急性疼痛または慢性疼痛、ＡＤＨＤあるいは睡眠発作である、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項３３】
前記認識機能障害または記憶障害が、アルツハイマー病である、請求項３２に記載の医薬組成物。
【請求項３４】
式（Ｉ）
【化４】
2010515738.tif 000004
（式中、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒ４および−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒ４から選択され；
Ｒ２は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリール、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３は、式−Ｌ−Ａｒ３−ＮＯ２（式中、Ｌは、結合、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ−であり；Ａｒ３は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレン、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリーレンである）を有し；
各Ｒ４は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；
各Ｒ５および各Ｒ６は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；またはＲ５およびＲ６は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される複素環式基を形成し；
各Ｒ７は、独立に、Ｈ、オキソ、ＣＮ、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨＯ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−ＯＣＦ３、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｏ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリル、−ＳＯｍ−アルキル、−ＳＯｍ−アルコキシ、−ＳＯｍ−アルケニル、−ＳＯｍ−アルキニル、−ＳＯｍ−シクロアルキル、−ＳＯｍ−アリール、−ＳＯｍ−ヘテロアリール、−ＳＯｍ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリルであり；
各Ｒａは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各Ｒｂは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各ｍは、独立に、０、１または２であり；
各ｎは、独立に、０、１、２、３または４である）
を有する化合物、またはその製薬上許容される塩と、亜ジチオン酸塩とを接触させることを含む、化合物の製造方法。
【請求項３５】
式（Ｉ）
【化５】
2010515738.tif 000005
（式中、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒ４および−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒ４から選択され；
Ｒ２は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリール、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３は、式−Ｌ−Ａｒ３−ＮＨ２（式中、Ｌは、結合、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（ＣＲａＲｂ）ｎ−、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ−であり；Ａｒ３は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレン、またはＲ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたヘテロアリーレンである）を有し；
各Ｒ４は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；
各Ｒ５および各Ｒ６は、独立に、Ｈ、アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールは、各々独立に、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって置換され；またはＲ５およびＲ６は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される複素環式基を形成し；
各Ｒ７は、独立に、Ｈ、オキソ、ＣＮ、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨＯ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−ＯＣＦ３、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｏ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−アルケニル、−（ＣＨ２）ｎ−アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリル、−ＳＯｍ−アルキル、−ＳＯｍ−アルコキシ、−ＳＯｍ−アルケニル、−ＳＯｍ−アルキニル、−ＳＯｍ−シクロアルキル、−ＳＯｍ−アリール、−ＳＯｍ−ヘテロアリール、−ＳＯｍ−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルコキシ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルケニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アルキニル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−ヘテロシクリルであり；
各Ｒａは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各Ｒｂは、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、それらの各々は、−ＯＨ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、オキソ、アルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで任意に置換され；
各ｍは、独立に、０、１または２であり；
各ｎは、独立に、０、１、２、３または４である）
を有する化合物、またはその製薬上許容される塩と、クロロスルホン酸とを接触させることを含む、化合物の製造方法。
【請求項３６】
Ｒ１が、−ＮＲ５Ｒ６である、請求項３４または３５に記載の方法。
【請求項３７】
Ｒ１が、−ＮＨ２である、請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】
Ｒ２が、フリル、チエニル、イミダゾリル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはオキサゾリルであり、それらの各々は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換される、請求項３４または３５に記載の方法。
【請求項３９】
Ｒ２が、フリル、チエニル、フェニル、メチルフリルまたはメトキシフェニルである、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
Ｌが、−ＣＨ２−であり；Ａｒ３が、アリーレンである、請求項３４または３５に記載の方法。
【請求項４１】
Ａｒ３が、フェニレン、メチルフェニレン、またはメトキシフェニレンである、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
Ｒ１が、−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ２が、フリル、チエニル、イミダゾリル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはオキサゾリルであり、それらの各々は、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換され；Ｌが、−ＣＨ２−であり；そしてＡｒ３が、Ｒ７から選択される１−３個の置換基によって任意に置換されたアリーレンである、請求項３４または３５に記載の方法。
【請求項４３】
Ｒ１が、−ＮＨ２であり；Ｒ２が、フリル、チエニル、フェニル、メチルフリル、またはメトキシフェニルであり；Ｌが、−ＣＨ２−であり；そしてＡｒ３が、フェニレン、メチルフェニレン、またはメトキシフェニレンである、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記式（Ｉ）の化合物が、
７−（フラン−２−イル）−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（フラン−２−イル）−３−（４−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３，］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（４−ニトロベンジル）−７−（フェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（４−ニトロベンジル）−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（フラン−２−イル）−３−（３−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−ニトロベンジル）−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−ニトロベンジル）−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（４−メチル−３−ニトロベンジル）−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（フラン−２−イル）−３−（４−メチル−３−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（４−メチル−３−ニトロベンジル）−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（フラン−２−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（２−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−（チオフェン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（フラン−２−イル）−３−（２−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（２−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−フェニル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（２−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−（２−メトキシフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（５−メチルフラン−２−イル）−３−（４−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
７−（５−メチルフラン−２−イル）−３−（３−ニトロベンジル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（４−メチル−３−ニトロベンジル）−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミン；および
３−（２−メトキシ−４−ニトロベンジル）−７−（５−メチルフラン−２−イル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−アミンからなる群より選択される、請求項３４または３５に記載の方法。