【手続補正書】
【提出日】平成23年4月11日(2011.4.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2010530378.tif 000001
［式中、
Ｘ1は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ又はＳ−Ｒ3であり、ここで、
Ｒ3は水素；場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここで、ｒ＝０〜６の整数であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は、場合により置換されてもよい）；又は以下の基：
【化２】
2010530378.tif 000002
であり；
Ｒ1は、ハロゲン；シアノ；チオシアナト；又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロ環であり、ここで、前記した基におけるアルキル及びアルキレン基は１〜６個の炭素原子を、アルケニル及びアルキニル基は２〜６個の炭素原子を、シクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を、そしてアリール基は６〜１０個の炭素原子をそれぞれ含み；
ｎは０〜２の整数であり；
Ｒ2は、それぞれの場合独立に、場合により、単一又は多数の同一又は異なる基で置換
された、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルであり、ここで、その置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）カルボニル又はＣ3−Ｃ6−トリアルキルシリルから選択されてよく；そして、
ｍは、０〜４の整数である］
の化合物。
【請求項２】
Ｘ1は、塩素、Ｓ−Ｒ3であり；ここで
Ｒ3は、場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；場合により置換されたＣ3−Ｃ6−
シクロアルキル；−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここで、ｒ＝１〜４であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は、場合により置換されてもよい）であり、
Ｒ1は、ハロゲン；シアノ；チオシアナトであり；又は、それぞれ場合によりハロゲン
−置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロ環であり、ここで、前述の基におけるアルキル及びアルキレン基は１〜６個の炭素原子を、アルケニル及びアルキニル基は２〜６個の炭素原子を、シクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を、そしてアリール基は６〜１０個の炭素原子を、それぞれ含んでもよく；
ｎは０又は１であり；
Ｒ2は、それぞれ独立に、場合により、単一又は多数の同一又は異なる基で置換された
、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルであり、ここで、その置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル及び
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルから選択されてよく；そして、
ｍは、０〜２の整数である、請求項１に記載の式（１）の化合物。
【請求項３】
Ｘ1は、塩素、Ｓ−Ｒ3であり、ここで、Ｒ3は、場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アル
キル；場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここで、ｒ＝１又は２であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は、場合により置換されてもよい）であり、
Ｒ1は、ハロゲン；シアノ；チオシアナトであり；又は、それぞれ場合によりハロゲン
−置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロ環であり、ここで、前述の基におけるアルキル及びアルキレン基は１〜６個の炭素原子を、アルケニル及びアルキニル基は２〜６個の炭素原子を、シクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を、そしてアリール基は６〜１０個の炭素原子をそれぞれ含んでもよく；
ｎは０又は１であり；
Ｒ2は、場合により、単一又は多数の同一又は異なる基で置換されたＣ1−Ｃ4−アルキ
ルであり、ここで、その置換基はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシから選択されてよく；そして、
ｍは０又は１の整数である、請求項１又は２に記載の式（１）に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ1は、Ｓ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5であり；
ｎは０であり；そして、
ｍは０である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（１）の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（１）の化合物の製造方法であって、式（２）のニコチニルクロリド又はニコチン酸エステルを、式（３）のアミノグリコールと反応させる：
【化３】
2010530378.tif 000003
［式中、置換基Ｙは塩素、又は場合により置換された−Ｏ（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）であり、置換基Ｒ1、Ｒ2及びＸ1、並びに指数ｍ及びｎは、それぞれ、請求項１〜４のいずれか１項と同一の定義を有し、そしてＸ2は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ又はＳ−Ｒ3'であり；ここで、
Ｒ3'は、水素；場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；場合により置換されたＣ3
−Ｃ6−シクロアルキル；−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここで、ｒ＝０〜６であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は、場合により置換されてもよい）；又は以下の基：
【化４】
2010530378.tif 000004
（式中、Ｙは塩素、又は場合により置換された−Ｏ（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）であり、この基におけるＲ1及びｎは、請求項１〜４のいずれか１項と同じ定義を有する）である］
ことを含む方法。
【請求項６】
溶媒系として、酢酸エチル／水、トルエン／水、クロロベンゼン／水、又はジクロロエタン／水から成る二相系内で反応が行われる、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
二相系が、更にまた、少なくとも１つの相間移動触媒を含む、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
式（３）のアミノグリコールが、水溶液として、好ましくは酸性水溶液として使用される、請求項５〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
式（３）のアミノグリコールが、水溶液として、好ましくは塩酸塩溶液として使用される、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
式（II）の化合物を製造する方法であって、式（Ｉ）のヒドロキサム酸を、式（８）のエチレンオキシドと反応させる：
【化５】
2010530378.tif 000005
（式中、Ｒ基は、任意の所望する芳香族、環状、ヘテロ芳香族、ヘテロ環又は脂肪族有機基であり；そして、Ｒ2及びｍは、それぞれ、請求項１〜４のいずれか１項と同じ定義を有する）
ことによる方法。
【請求項１１】
式（７）のヒドロキサム酸誘導体を、式（８）のエチレンオキシドとエチレンオキシドの開環の反応を伴って反応させる：
【化６】
2010530378.tif 000006
［式中、置換基Ｒ1、Ｒ2及びＸ1、並びに係数ｎ及びｍは、それぞれ、請求項１〜４のいずれか１項と同じ定義を有し；そしてＸ3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ又はＳ−Ｒ3"であり、ここで、Ｒ3"は、水素；場合により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル；場合により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキル；−（ＣＨ2）r−Ｃ6Ｈ5（ここで、ｒ＝０〜６であり、アルキル基−（ＣＨ2）r−は、場合により置換されてもよい；又は以下の基：
【化７】
2010530378.tif 000007
（式中、基Ｒ1及び指標ｎは、それぞれ上記で定義された通りであってよい）である］ことによる式（１）のニコチンアミドを製造するための請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
反応がｐＨ８〜１３の範囲内で行われる、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
反応が水及び水混和性の溶媒、特にアセトン、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びアセトニトリルから成るグループから選択される溶媒中で行われる、請求項１１又は１２に記載の方法。