【手続補正書】
【提出日】平成23年9月28日(2011.9.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性成分として一般式（I）：
【化１】
2010540601.tif 000001
［式中、
-R1は水素を表し、R2 は-CH2COX-R'基（ここで、X=N、O、CH2であり；
X=Oのとき、R'は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキルまたは3〜8の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；X=CH2のとき、R'
は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有する
アルキルまたは3〜8の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；
X=Nのとき、NはR'によりモノ置換またはR'およびR''によりジ置換されていてもよく、R’およびR’’は互いに独立して水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキルまたは3〜8の炭素原子を有するシクロアルキルを表す）を表し、
R9 は：
・  OH基、
・  O-アリル基、O-ベンジル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル
基は、飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）
または3〜8の炭素原子を有するO-CO-シクロアルキル基を表すか、
あるいは、
-R1およびR2は一緒になってG-1基：
【化２】
2010540601.tif 000002
（式中、
R12およびR13は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するアルキル、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するO-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基またはハロゲン原子を表す）を表し；
R9 は：
・  OH基、
・  直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアル
キル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・  S(O)-R'' 基（ここで、R''は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1
〜20の炭素原子を有するアルキルまたは3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基である）、
・  O-アルキル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル基は飽和もし
くは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）、3〜8の炭素原
子を有するO-シクロアルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2 基；O-CH2-CCH基、
・  基
【化３】
2010540601.tif 000003
（ここで、R'''は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子
を有するアルキルである）、
・  N(R'')(R''') 基、（R''およびR'''は上記で定義されたとおりである）を表し、
R1 およびR2 がいずれであっても:
- R3、R4、R5、R6 は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしく
は不飽和の、1〜6の炭素原子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するO-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基またはハロゲン原子を表わし；
- R7 およびR8 は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するO-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するNH-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するNH-シクロアルキル基、NHCO-R基（ここで、Rは直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基であることができる）を表わし、
- R10 および R11は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ基、O-アルキル基（該アルキル基は飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜8の炭素原子を有する）、3
〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基、３級アミンを表す］
のポリスピラン化合物の少なくとも１つを、医薬的に許容される賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項２】
経口により、活性成分を0.1 mg/kg/d〜100 mg/kg/dの割合で投与し得る形態で提供される、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項３】
アピコンプレクサ・フィルム（Apicomplexa phylum）に属する寄生原虫が関与する症状を予防または治療するための請求項１または２に記載の医薬組成物。
【請求項４】
活性成分が次の一般式（ＩＩ）：
【化４】
2010540601.tif 000004
（式中、
R3〜R8、R10〜R11、XおよびR'は請求項１で定義されたとおりであり、
R9はOH基、O-アリル基、O-ベンジル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2-CO-アルキル基（該アルキル基は、飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有
する）または3〜8の炭素原子を有するO-CO-シクロアルキル基を表す）
で表される、請求項１〜３のいずれか一つに記載の医薬組成物。
【請求項５】
活性成分が次の一般式（III）：
【化５】
2010540601.tif 000005
（式中、
R3〜R8およびR10〜R13は請求項１で定義されたとおりであり、
R9は次のものを表す：
・  OH基、
・  直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアル
キル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・  S(O)-R’’ 基（ここで、R’’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル基、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基である）、
・  O-アルキル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル基は飽和もし
くは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状であり、1〜20の炭素原子を有する）、3〜8の炭
素原子を有するO-シクロアルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2 基；O-CH2-CCH 基、
・  基
【化６】
2010540601.tif 000006
（式中、R’’’ は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原
子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基である）、
・  N(R’’)(R’’’) 基、（R’’およびR’’’は上記で定義されたとおりである）
で表される、請求項１〜３のいずれか一つに記載の医薬組成物。
【請求項６】
前記の寄生原虫が、プラスモディウムの種である、請求項３〜５のいずれか一つに記載の医薬組成物。
【請求項７】
前記の寄生原虫が、トキソプラスマの属である、請求項３〜５のいずれか一つに記載の医薬組成物。
【請求項８】
前記の症状がマラリアまたはトキソプラスマ症である、請求項３〜５のいずれか一つに記載の医薬組成物。
【請求項９】
次の式（I）：
【化７】
2010540601.tif 000007
［式中、
-R1 は水素を表し、R2は-CH2COX-R’ 基（ここで、X= N、O、CH2であり；
X=Oのとき、R’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子
を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基を表し；
X=CH2のとき、R’は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の
炭素原子を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキルを表し;
X=Nのとき、NはR’によりモノ置換されるか、あるいはR’およびR’’によりジ置換され
ていてもよく、R’およびR’’は互いに独立して、水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキルを表す）を表し；
R9 は：
・  OH基、
・  O-アリル基、O-ベンジル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル
基は飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）、
または3〜8の炭素原子を有するOCO-シクロアルキル基を表すか、
あるいは
-R1およびR2は、一緒になってG-1基：
【化８】
2010540601.tif 000008
（式中、
R12およびR13 は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不
飽和の、1〜6の炭素原子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜６の炭素原子を有するO-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基またはハロゲン原子をあらわす)を表し；
R9は：
・  OH基、
・直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキ
ル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・S(O)-R’’ 基（ここで、R’’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・O-アルキル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル基は飽和もしく
は不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）、3〜8の炭素原子
を有するO-シクロアルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2 基；O-CH2-CCH基、
・  基
【化９】
2010540601.tif 000009
（ここで、R’’’は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキルである）
・  N(R’’)(R’’’) 基（R’’および R’’’は上記で定義されたとおりである）、
そしてR1およびR2がいずれであっても、
- R3、R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するO-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し；
-R7およびR8は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽
和の、1〜6の炭素原子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するO-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜6の炭素原子を有するNH-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するNH-シクロアルキル基、NHCO-R基（ここで、Rは直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和
の、1〜6の炭素原子を有するアルキル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基であ
ることができる）を表し、
-R10およびR11は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ基、O-アルキル基（該アルキル基
は、飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜8の炭素原子を有する）、3
〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基、３級アミンを表す］
で表されるポリスピラン化合物。
【請求項１０】
次の一般式(II)：
【化１０】
2010540601.tif 000010
（式中、
R3〜R8、R10〜R11、XおよびR’は請求項９で定義されたとおりであり、R9はOH基、O-アリル基、O-ベンジル基、O-CO-アルキル基（該アルキルは飽和もしくは不飽和で、直鎖状も
しくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）、または3〜8の炭素原子を有するO-CO-シクロアルキル基を表す）
で表される、請求項９に記載のポリスピラン化合物。
【請求項１１】
次の一般式（III）：
【化１１】
2010540601.tif 000011
（式中、
R3〜R8およびR10〜R13は請求項９で定義されたとおりであり、
R1およびR2が一緒になってG-1 基を形成するとき、
R9は：
・  OH基、
・直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキ
ル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・S(O)-R’’基（ここで、R’’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・  O-アルキル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル基は飽和もし
くは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）、3〜8の炭素原
子を有するO-シクロアルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2基； O-CH2-CCH基、
・基
【化１２】
2010540601.tif 000012
（ここで、R’’’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル、
N(R’’)(R’’’)基（R’’およびR’’’は上記で定義されたとおりである）
の、請求項１０に記載のポリスピラン化合物。
【請求項１２】
R3〜R8およびR10〜R11が水素を表し、R9がOHを表し、X=Oであり、R’が３炭素原子、１０炭素原子または１８炭素原子を有する直鎖状で飽和のアルキルである、請求項１０に記載の一般式（II）のポリスピラン化合物。
【請求項１３】
R3〜R8およびR10〜R13が水素を表し、R9がOH基またはO-CO-アルキル（ここで、アルキルは直鎖状で、7炭素原子、14炭素原子または16炭素原子を有する、請求項１１に記載の一般式(III)のポリスピラン化合物。
【請求項１４】
(8R, 10S, 21S)および(8S, 10R, 21R)エナンチオマーの混合物により構成される、請求項１３に記載の一般式(III)のポリスピラン化合物。
【請求項１５】
(8R, 10R, 21S)エナンチオマーまたは (8R, 10S, 21S)エナンチオマーあるいは(8S, 10R, 21R)エナンチオマーにより構成される、請求項１３に記載の一般式(III)のポリスピラン化合物。
【請求項１６】
PIFAまたはPIDAから選択される酸化剤で、次の式(I-Z) ：
【化１３】
2010540601.tif 000013
（式中、
-W は次の式(II-W)の基：
【化１４】
2010540601.tif 000014
X = OまたはNである）を表し、
Yは水素を表し、
ZはOH基を表し、
R3 〜 R8、R10、R11、X、R’および R’’’は請求項１で定義されたとおりである）、
の化合物をフェノール性酸化して、X = OまたはNであり、R9がOH基を表す一般式（II）の化合物を得る工程：
そして、次いで、任意にアシル化またはアルキル化して、一般式（II）の化合物:
（ここで、R9 はO-CO-アルキル基、O-アリル基、O-ベンジル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル基は飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）または3〜8の炭素原子を有するO-CO-シクロアルキル基である）を得るか、
-あるいはWは次の式(II’-W):
【化１５】
2010540601.tif 000015
（上記のアルキルは飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜17の炭素原
子を有する）の基、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、X = Cであり
；
Yは(Pr3)Si-基を表し、
Zは(Pr3)Si-O-基を表す）
の化合物をフェノール性酸化して、X = CH2 であり、R9 がOH基を表す一般式（II）の化
合物を得る工程、
そして、次いで、任意にアシル化またはアルキル化して、一般式（II）（ここで、R9 はO-CO-アルキル基、O-アリル基、O-ベンジル基、O-COCH2CO-アルキル基（該アルキル基は飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）または3〜8の炭素原子を有するO-CO-シクロアルキル基である）、
の化合物を得る工程、
−  あるいはW は基（III-W）：
【化１６】
2010540601.tif 000016
を表し、
Zは：
・  OH基、
・  直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアル
キル基、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・  S-R’’ 基（ここで、R’’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基である）、
・  O-アルキル基（該アルキルは飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1
〜20の炭素原子を有する）、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2基；O-CH2-CCH基、
・  N(R’’)(R’’’) 基（R’’およびR’’’は上記で定義されたとおりである）、
R3〜R8およびR10〜R13 は請求項１で定義されたとおりである）
一般式（III）の化合物（ここで、R9 は：
・  OH基、
・  直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアル
キル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・  S(O)-R’’ 基（ここで、R’’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・  O-アルキル基（該アルキルは飽和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1
〜20の炭素原子を有する）、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2基； O-CH2-CCH基、
・  N(R’’)(R’’’) 基（R’’およびR’’’は上記で定義されたとおりである）、
そして、ZがOH基であるとき (化合物(III-1))、任意にアシル化またはアルキル化して、
一般式(III) （ここで、R9はO-アルキル基、O-シクロアルキル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2基； O-CH2-CCH基である）の化合物を得る工程を含み、
そして／またはZが-O-CH2-CCH基を表すとき、任意にN3-R’’’での付加反応に付して、
一般式（III）の化合物（ここで、R9は基：
【化１７】
2010540601.tif 000017
（R’’’は上記で定義されたとおりである）
を得る工程を含む、式（I）の化合物の製造方法。
【請求項１７】
請求項１６に記載の方法において、
・  次の式(IV)：
【化１８】
2010540601.tif 000018
（式中、R3〜R8は請求項１で定義されたとおりである）
のアルデヒドを、次の式(VII)：
【化１９】
2010540601.tif 000019
の化合物と反応させて、次の式(V)：
【化２０】
2010540601.tif 000020
（式中、R3〜R8およびR10〜R11は請求項１で定義されたとおりである）
の化合物を得る反応、
・  得られる化合物(V)を、化合物R’-X-H（X= O)または(R’)(R’’)-X-H (X= N)（ここで、R’およびR’’は上記で定義されたとおりである）と反応させ、次いで還元剤、特にNaBH4、またはNaBH4とEt3B、あるいはMe4NBH(OAc)3で還元して、式(I-Z)（式中、Wは(II-W) 基を表す）の化合物を得る反応；
・  得られる化合物(I-Z)を、PIFAおよびPIDA、特にPIFAのような酸化剤でフェノール性
酸化に付して、化合物（II）（式中、R9はOHである）を得る反応、
・  任意に、化合物（II）（式中、R9はOHである）をアシル化またはアルキル化反応に付して、一般式（II）（式中、R9は請求項１で定義されたようなO-アリル基、O-ベンジル基、 O-CO-アルキル基またはO-CO-シクロアルキル基を表す）を得る工程
を含む、式(II)（式中、X = O、N）の化合物の製造方法。
【請求項１８】
請求項１６に記載の方法において、
・  次の式(VIII)：
【化２１】
2010540601.tif 000021
（式中、R3〜R8は請求項１で定義されたとおりである）
のエステルを、式：
【化２２】
2010540601.tif 000022
のtert-ブチルのアセテートと、LDAのような塩基の存在下に反応させて、次の式(IX)：
【化２３】
2010540601.tif 000023
（式中、R3〜R8は請求項１で定義されたとおりである）
の化合物を得る工程、
・  得られる化合物(IX)を、次いでトリ-プロピルシリルクロライドとの反応により還元
して、次の式(X)：
【化２４】
2010540601.tif 000024
の化合物を得る工程、
・  得られる化合物(X)を、DIBAL-Hのような還元剤で還元して、次の式 (XI)：
【化２５】
2010540601.tif 000025
の化合物を得る工程；
・  得られる化合物(XI)をウィティッヒ反応に付して、式(I-Z)（式中、Wは(II’-W) 基
を表す）の化合物を得る工程；
・  得られる化合物(I-Z)を、PIFAおよびPIDA、特にPIFAのような酸化剤でのフェノール
性酸化に付して、化合物(II)（式中、R9はOHであり、X =C）を得る工程；
・  任意に、化合物(II)（式中、R9はOHであり、X=C）をアシル化反応もしくはアルキル
化反応に付して、一般式(II)（式中、X=Cであり、R9は上記で定義されたようなO-アリル
基、O-ベンジル基、O-CO-アルキル基またはO-CO-シクロアルキル基を表す）を得る工程
を含む、式(II) （式中、X = C）の化合物の製造方法。
【請求項１９】
請求項１６に記載の方法において、
化合物(I-Z)が、式(III-3)：
【化２６】
2010540601.tif 000026
（式中、
WはIII-W基を表し、Zは：
・  直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアル
キル基、3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基、
・  S-R’’ 基（ここで、R’’は直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、1〜20の炭素原子を有するアルキル、または3〜8の炭素原子を有するシクロアルキル基である）、
・  請求項１で定義されたO-アルキル基、3〜8の炭素原子を有するO-シクロアルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2基；O-CH2-CCH基、
・  N(R’’)(R’’’) 基（ここで、R’’およびR’’’は上記で定義されたとおりである）を表す）
の化合物への、マイケル−タイプの付加による求核試薬の付加により得られ、
上記の化合物(III-3)が、化合物(I-Z)（ここで、Ｚは次の式(III-1)：
【化２７】
2010540601.tif 000027
（式中、R11は水素を表し、
R3〜R8、R10〜R13, R’’およびR’’’は請求項１で定義されたとおりである）
の脱水により得られる、
式（III）の化合物の製造方法。
【請求項２０】
請求項１６〜１９のいずれか一つに記載の方法において、
化合物I-Zが、Z がOH基である場合、次の式(IV)：
【化２８】
2010540601.tif 000028
（式中、R3 〜 R8 は請求項１で定義されたとおりである）
のアルデヒドと、次の式 (VI) ：
【化２９】
2010540601.tif 000029
（式中、R10 〜 R13 は請求項１で定義されたとおりである）
の化合物との反応により得られる、式（III）の化合物の製造方法。
【請求項２１】
請求項１６に記載の方法において、
次の工程：
・  次の式(IV)：
【化３０】
2010540601.tif 000030
（式中、R3〜R8は請求項１で定義されたとおりである）
のアルデヒドを、次の式(VI)：
【化３１】
2010540601.tif 000031
（式中、R10〜R13は請求項１で定義されたとおりである）
の化合物と反応させ、次の式(III-1)：
【化３２】
2010540601.tif 000032
（式中、Z=OH）の化合物(I-Z)を得る工程、
・  得られる化合物(III-1)を、PIFAおよびPIDA、特にPIFAのような酸化剤でのフェノー
ル性酸化に付して、化合物(III)（ここで、R9はOHである）を得る工程、
・  任意に、得られる化合物(III)（ここで、R9はOH基である）をアシル化またはアルキ
ル化反応に付して、式(III)（ここで、R9はO-アリル基、O-ベンジル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基またはOCO-シクロアルキル基である）の所望の化合物を得る工程
を含む、式(III)（ここで、R9は：
・  OH基、
O-アルキル基、O-CO-アルキル基、O-COCH2CO-アルキル基（ここで、該アルキルは飽
和もしくは不飽和で、直鎖状もしくは分枝鎖状で、1〜20の炭素原子を有する）、3〜8の
炭素原子を有するO-CO-シクロアルキル基を表す）
の化合物の製造方法。
【請求項２２】
請求項１９または２０に記載の方法において、
次の工程：
・  マイケル−タイプの付加により求核試剤CuXRa（ここで、Raは請求項１で定義された
アルキル基を表す）を、上記で得られた化合物(III-3)に付加して、次の式(III-4)：
【化３３】
2010540601.tif 000033
（式中、R3〜R8、R10、R12およびR13は請求項１で定義されたとおりであり、Raは請求項
１で定義されたアルキル基を表す）
の化合物（I-Z)（ここで、Z=Ra）を得る工程、
・  得られる化合物(III-4)をPIFAおよびPIDA、特にPIFAのような酸化剤でのフェノール
性酸化に付して、化合物(III)（ここで、R9は請求項１で定義されたアルキル基である）
を得る工程
を含む、式(III)（ここで、R9は請求項１で定義されたアルキル基である）の化合物の製
造方法。
【請求項２３】
請求項１９または２０に記載の方法において、
次の工程：
・  ヘテロ−マイケル−タイプの付加により、上記の化合物(III-3)にHN(R'')(R''') 求
核試剤を付加して、次の式(III-5)：
【化３４】
2010540601.tif 000034
（式中、R3〜R8、R10、R12およびR13は請求項１で定義されたとおりである）
の化合物(I-Z)（ここで、Z=N(R'')(R''')）を得る工程、
・  得られる化合物(III-5) をPIFAおよびPIDA、特にPIFAのような酸化剤でのフェノール性酸化に付して、化合物(III)（ここで、R9は上記で定義されたN(R'')(R''')基である）
を得る工程
を含む、式(III)（式中、R9はN(R'')(R''')であり、R''およびR'''は上記で定義されたとおりである）の化合物の製造方法。
【請求項２４】
請求項１９または２０に記載の方法において、
次の工程：
・  ヘテロ−マイケル−タイプの付加により、上記の化合物(III-3)にR’’SH （R’’は上記で定義されたとおりである）求核試剤を付加して、次の式(III-6)：
【化３５】
2010540601.tif 000035
（式中、R3〜R8、R10、R12、R13およびR’’は請求項１で定義されたとおりである）の化合物I-Z（式中、Z= SR’’）を得る工程、
・  得られる化合物(III-6)をPIFAおよびPIDA、特にPIFAのような酸化剤でのフェノール
性酸化に付して、化合物(III)（ここで、R9は-S(O)R’’ 基であり、 R’’は請求項１で定義されたとおりである）を得る工程
を含む、式(III)（ここで、R9はS(O)-R’’ 基であり、R’’は上記で定義されたとおり
である）の化合物の製造方法。
【請求項２５】
請求項１９または２０に記載の方法において、
次の工程：
・  ヘテロ−マイケル−タイプの付加により、上記の化合物(III-3)に、ROH求核試剤（ここで、Rは請求項１で定義されたアルキル、-CH2-CH2-N(CH3)2基； -CH2-CCH基である）を付加して、次の式(III-2) ：
【化３６】
2010540601.tif 000036
（式中、R3〜R8およびR10、R12およびR13 は請求項１で定義されたとおりであり、R11 は水素を表す）
の化合物(I-Z)（ここで、Z＝OR）を得る工程、
・  得られる化合物(III-2)を、PIFAおよびPIDA、特にPIFAのような酸化剤でのフェノー
ル性酸化に付して、化合物(III)（ここで、R9は請求項１で定義されたO-アルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2基；O-CH2-CCH基である）を得る工程、
・  任意に、上記で得られる化合物(III)（ここで、R9はO-CH2-CCH基である）をN3-R'''
での付加反応に付して、式(III)（ここで、R9は
【化３７】
2010540601.tif 000037
基であり、R'''は請求項１で定義されたとおりである）
の所期の化合物を得る工程
を含む、式(III)（式中、R9は請求項１で定義されたO-アルキル基、O-CH2-CH2-N(CH3)2基、O-CH2-CCH基、
【化３８】
2010540601.tif 000038
基（ここで、R'''は請求項１で定義されたとおりである）である）の化合物の製造方法。