【事件の表示】
　特願２００２−１７２６５５「ペンタエリスリトールジクロロホスファイトの製造方法」拒絶査定不服審判事件〔平成１６年１月２２日出願公開、特開２００４−１８４０８〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
第１　手続の経緯
　この出願は、平成１４年６月１３日の出願であって、以降の手続の経緯は、以下のとおりのものである。
　
　平成１９年　６月１３日付け　拒絶理由通知書 
　平成１９年　８月１６日　　　意見書・手続補正書 
　平成２０年　１月１６日付け　拒絶査定 
　平成２０年　２月２１日　　　審判請求書 
　平成２０年　５月１３日　　　手続補正書（方式） 
　
第２　本願発明
　この出願の発明は、平成１９年８月１６日の手続補正により補正された特許請求の範囲の請求項１〜６に記載された事項により特定されるとおりのものであるところ、その請求項１に係る発明（以下、「本願発明」という。）は、次のとおりのものである。
「含水率が１０００ｐｐｍ以下である有機溶媒の共存下、三塩化リンと含水率が１０００ｐｐｍ以下であるペンタエリスリトールとを反応させて下記式（１）で示されるペンタエリスリトールジクロロホスファイトを得るに際して、生成したペンタエリスリトールジクロロホスファイトを、その溶液または懸濁液から単離せず、かつ、不活性気体雰囲気下で、該溶液または懸濁液を４０〜１２０℃に加熱した後、冷却することを特徴とするペンタエリスリトールジクロロホスファイトの製造方法。
【化１】
」
　
第３　原査定の理由
　原査定は、「この出願については、平成１９年６月１３日付け拒絶理由通知書に記載した理由２によって、拒絶をすべきものです。」というものであって、その理由２は、「この出願の下記の請求項に係る発明は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の刊行物に記載された発明又は電気通信回線を通じて公衆に利用可能となった発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。」というものである。
　そして、その「下記の請求項に係る発明」のうちの一つは、「請求項１に係る発明」であるところ、上記「請求項１に係る発明」は、「本願発明」に相当し、「下記の刊行物」には、特表２００２−５０７６２０号公報（以下、「刊行物Ａ」という。原査定における「引用文献５」と同じ。）が含まれるから、原査定の理由は、「本願発明は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された刊行物である刊行物Ａに記載された発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。」という理由を含むものである。
　
第４　当審の判断
　本願発明は、原査定の理由のとおり、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された刊行物である刊行物Ａに記載された発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないものである。
　その理由は、以下のとおりである。
１．刊行物の記載事項
　上記刊行物Ａ及びこの出願の出願当時の技術常識を示す刊行物である特開昭６１−１６５３９７号公報（以下、「刊行物Ｂ」という。原査定における「引用文献４」と同じ。）、特開昭６１−１８０７９４号公報（以下、「刊行物Ｃ」という。）、特開平６−１８４１７６号公報（以下、「刊行物Ｄ」という。）、特開平６−１５７５６７号公報（以下、「刊行物Ｅ」という。原査定における「引用文献２」と同じ。）には、以下の事項が記載されている。
　
（１）刊行物Ａ
（Ａ−１）「ペンタエリトリトールと三ハロゲン化リンとのペンタエリトリトールビス（ホスホロハライダイト）中間体生成反応は溶媒を使用しても実施できるし、或いは溶媒を使用しなくても実施できる。通例ＰＣｌ３が利用されるが、その他のハロゲン化リン又は誘導体も使用し得る。」（段落【0061】）
　
（Ａ−２）「溶媒を利用するときは、溶媒が反応成分及び副生物に干渉しないことが重要である。典型的な溶媒には、例えば、トルエン、ヘプタン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム及びベンゼン、並びにＩＳＯＰＡＲやＮＯＲＰＡＲのような炭化水素溶媒がある。」（段落【0062】）
　
（Ａ−３）「この反応は最後まで完全に進めることができ、ＨＣｌのような残留ハロゲン化物副生物は生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げることによって適宜除去し得る。」（段落【0063】）
　
（２）刊行物Ｂ
（Ｂ−１）「実施例１：　ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−オクタデシルオキシカルボニルエチル−フェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト
Ａ）３，９−ジクロロ−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ〔５．５〕ウンデカン（４）
　乾燥させた反応フラスコにペンタエリスリトール７．１ｇ（０．０５１モル）、トルエン７０ｍｌ及びジメチルホルムアミド０．３６ｇを攪拌しながら入れた。その後、三塩化燐１８．３ｇ（０．１３３モル）を攪拌スラリー中に滴下して加えた。該反応混合物を、２５〜６０℃で５．５時間、攪拌加熱し、その時、該反応は発生する塩酸の量で示される如く実質的に終了していた。過剰の三塩化燐、塩酸、及び約４５ｍｌのトルエンを減圧（１５ないし３０ｍｍＨｇ）して取り除いた。」（第１３頁右上欄第３行〜最下行）
　
（３）刊行物Ｃ
（Ｃ−１）「実施例１
　２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−６−〔３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−フェニルチオ〕−１２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１，３，２〕ジオキサホスホシン
　窒素下火炎乾燥したフラスコ内にて乾燥トルエン１００ｍｌ中に６．８７ｇの三塩化燐を、５℃を越えない温度にて、乾燥トルエン８０ｍｌ中に２１．２７ｇの２−２’−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）及び１０．１２ｇのトリエチルアミンを含む溶液で処理する。反応は室温で８時間攪拌してその後５℃にまで冷却する。その後１１．９２ｇの２，６−ジ−第三ブチル−４−メルカプトフェニル及び５．１ｇのトリエチルアミンを含む溶液を添加して反応混合物を室温でさらに８時間攪拌する。混合物をろ過（審決注：「ろ」は、「さんずい」に「戸」。）して、ろ液（審決注：「ろ」は、「さんずい」に「戸」。）を減圧下で濃縮する。残留物をトルエン／ヘプタンから再結晶すると、融点：２８０ないし２８２℃の白色結晶性生成物を得る。
　元素分析
計算値（Ｃ４３Ｈ６３ＰＯ３Ｓ）：Ｃ，７４．７３：Ｈ，９．２１。
実測値：Ｃ，７５．０：Ｈ，９．５。
実施例２
　２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−６−〔３’−５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−フェニルチオ〕ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン
　窒素下火炎乾燥したフラスコ内にて、乾燥トルエン５０ｍｌ中に２２ｇの三塩化燐を５℃を越えない温度にて、乾燥トルエン４０ｍｌ中に１０．２７ｇの３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−ビフェニル−２，２’−ジオール及び６．７９ｍｌのトリエチルアミンを含む溶液で処理する。その後乾燥トルエン１０ｍｌ中に５．９６ｇの２，６−ジ−第三ブチル−４−メルカプト−フェノール及び３．４８ｍｌのトリエチルアミンを含む溶液を添加して、反応混合物を室温でさらに１５時間攪拌する。混合物をろ過（審決注：「ろ」は、「さんずい」に「戸」。）して、ろ液（審決注：「ろ」は、「さんずい」に「戸」。）を減圧下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でエチルアセテート・ヘプタン（１：７）を用いてクロマトにかけると、白色泡状の生成物を得る。
　元素分析
計算値（Ｃ４２Ｈ６１Ｏ３ＰＳ）：Ｃ，７４．５１：Ｈ，９．１０。
実測値：Ｃ，７４．５：Ｈ，９．４。」（第１０頁右下欄第８行〜第１１頁右上欄第１１行）
　
（４）刊行物Ｄ
（Ｄ−１）「実施例１：  ４，８−ジ−ｔ−ブチル−２，１０−ジメチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスフォシン−６−イル  アセテート（化合物１）の製造
　温度計、攪拌装置および冷却管を備えた２００ｍｌの四ツ口フラスコに、２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）６．８ｇ、無水トルエン５０ｇおよび無水トリエチルアミン４．２ｇを仕込み、容器内を窒素置換したあと、攪拌しながら三塩化リン２．７ｇを滴下した。滴下終了後、８０℃で３時間保温してから、トリエチルアミン２．１ｇおよびトルエン２０ｇに溶解させた酢酸ナトリウム１．７ｇを仕込み、還流下で６時間保温した。次に室温まで冷却したあと、トルエン５０ｇを加えて希釈し、反応にて生成したトリエチルアミンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮したあと、残渣をノルマルヘキサンで晶析することにより、融点１６１．５〜１６４．０℃の白色結晶として、標記化合物１を５．７ｇ得た。」（段落【0046】〜【0047】）
　
（５）刊行物Ｅ
（Ｅ−１）「【実施例３】実施例１で用いたように装備された２５０ｍｌの四首フラスコに、窒素下で４０．８ｇ（０．３０モル）のペンタエリトリット、６０ｍｇ（０．６３ミリモル）の無水二塩化マグネシウム、及び５０ｍｌのＰＨＯＳＦＬＥＸ  ４１Ｐを入れた。混合物を撹拌し、４５〜５０℃に加熱しながら、１．５時間かけて６５．３ｍｌ（１０３ｇ、０．７５モル）の三塩化リンを滴下した。次に、１時間かけて温度を９５℃に上げ、塩化水素を除去するため窒素吹き込み下でこの温度に５時間保った。該溶液は冷却すると結晶化し、ｄ６‐ＤＭＳＯ中の３１ｐ  ＮＭＲにより１４９ｐｐｍに主に一つの生成物ピークを示した。これは、３，９‐ジクロロ‐２，４，８，１０‐テトラオキサ‐３，９‐ジホスファスピロ［５．５］ウンデカンと一致する。」（段落【0013】）
　
２．刊行物Ａに記載された発明
　刊行物Ａには、「ペンタエリトリトールと三ハロゲン化リンとのペンタエリトリトールビス（ホスホロハライダイト）中間体生成反応」が記載され（摘記（Ａ−１））、三ハロゲン化リンとしては「通例ＰＣｌ３が利用される」こと（摘記（Ａ−１））、この反応は、「溶媒を使用しても実施できる」こと（摘記（Ａ−１））、「典型的な溶媒」には、例えばトルエンのような「炭化水素溶媒」があること（摘記（Ａ−２））が記載されている。
　さらに、刊行物Ａには、上記反応は、「最後まで完全に進めることができ、ＨＣｌのような残留ハロゲン化物副生物は生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げることによって適宜除去」できることが記載されている（摘記（Ａ−３））。
　そうすると、刊行物Ａには、
「ペンタエリトリトールとＰＣｌ３とのペンタエリトリトールビス（ホスホロハライダイト）中間体生成反応において、炭化水素溶媒を使用し、ＨＣｌのような残留ハロゲン化物副生物は生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げることによって適宜除去する方法」
の発明（以下、「引用発明」という）が記載されているといえる。
　
３．本願発明と引用発明の対比
　本願発明と引用発明を対比すると、引用発明の「ペンタエリトリトール」、「ＰＣｌ３」、「ペンタエリトリトールビス（ホスホロハライダイト）中間体」、「炭化水素溶媒」は、それぞれ本願発明の「ペンタエリスリトール」、「三塩化リン」、「式（１）で示されるペンタエリスリトールジクロロホスファイト」、「有機溶媒」に相当するから、引用発明の「ペンタエリトリトールとＰＣｌ３とのペンタエリトリトールビス（ホスホロハライダイト）中間体生成反応において、炭化水素溶媒を使用」する方法は、本願発明の「有機溶媒の共存下、三塩化リンとペンタエリスリトールとを反応させて下記式（１）で示されるペンタエリスリトールジクロロホスファイトを得る…ペンタエリスリトールジクロロホスファイトの製造方法
【化１】
」に相当する。
　そして、引用発明は、「ＨＣｌのような残留ハロゲン化物副生物は生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げることによって適宜除去する方法」であるが、「室温乃至約５０℃」は、本願発明の「４０〜１２０℃」に相当し、また、上記「生成物」を含む反応混合物は、通常「溶液または懸濁液」を形成しているから、引用発明の「生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げること」は、本願発明の「溶液または懸濁液を４０〜１２０℃に加熱」することに相当する。
　そして、引用発明は、「生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げる」にあたり、生成物を、「溶液または懸濁液から単離せず」、そのまま温度を上げているから、引用発明も本願発明と同様に「生成したペンタエリスリトールジクロロホスファイトを、その溶液または懸濁液から単離せず、該溶液または懸濁液を４０〜１２０℃に加熱」する方法といえる。
　さらに、反応が終了した後は、「冷却」するのが通常であるから、引用発明の「ＨＣｌのような残留ハロゲン化物副生物を生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げることによって適宜除去する方法」は、本願発明の「生成したペンタエリスリトールジクロロホスファイトを、その溶液または懸濁液から単離せず、該溶液または懸濁液を４０〜１２０℃に加熱した後、冷却する」方法に相当する。
　以上によれば、本願発明と引用発明は、
「有機溶媒の共存下、三塩化リンとペンタエリスリトールとを反応させて下記式（１）で示されるペンタエリスリトールジクロロホスファイトを得るに際して、生成したペンタエリスリトールジクロロホスファイトを、その溶液または懸濁液から単離せず、該溶液または懸濁液を４０〜１２０℃に加熱した後、冷却することを特徴とするペンタエリスリトールジクロロホスファイトの製造方法。
【化１】
」
である点で一致し、以下の点で一応相違する（以下、「相違点１」、「相違点２」という。）。
　
（１）相違点１
　有機溶媒とペンタエリスリトールの含水率が、本願発明は、いずれも１０００ｐｐｍ以下であるのに対して、引用発明は明らかでない点
　
（２）相違点２
　４０〜１２０℃の加熱を、本願発明は、「不活性気体雰囲気下で」行う方法であるのに対して、引用発明は、そのような方法であるか明らかでない点
　
４．相違点についての判断
（１）相違点１
　本願発明の原料の一つである三塩化リンは、水に対して不安定なことが一般に知られているから、反応系の含水率を少なくすることによって、三塩化リンの損失を防ぎ、より収率良く反応を行おうとすることは、当業者が容易に行うことである。
　しかも、ペンタエリスリトールなどのアルコールと三塩化リンを有機溶媒の存在下反応させるにあたり、フラスコや溶媒、触媒として乾燥したものを使用することは、普通に行われているから（摘記（Ｂ−１）、（Ｃ−１）、（Ｄ−１））、上記反応において、反応系の含水率を少なくすることは、普通に行われているといえる。
　さらに、摘記（Ａ−２）にも記載されているように、溶媒を使用する際は、溶媒が反応成分に干渉しないことが重要であることも、当業者に自明であるから、反応成分である三塩化リンが水分に対して不安定であれば、溶媒が反応成分に干渉しないように、その含水率を低くすることは、当業者が容易に行うことである。
　以上によれば、引用発明において、反応系の含水率を少なくするために、反応系を構成するペンタエリスリトールと有機溶媒の含水率を少なくし、それぞれ１０００ｐｐｍ以下程度とすることは、当業者が容易に行うことである。
　
（２）相違点２
　ペンタエリスリトールなどのアルコールと三塩化リンを有機溶媒の存在下反応させるにあたり、窒素などの「不活性気体雰囲気下で」行うことは、通常のことであり（摘記（Ｃ−１）、（Ｄ−１）、（Ｅ−１））、また、刊行物Ｅには、ペンタエリスリトールと三塩化リンを反応させた後、昇温するときに、「窒素吹き込み下」、すなわち、「不活性気体雰囲気下で」行うことが記載されている（摘記（Ｅ−１））。
　そうすると、同じくアルコールと三塩化リンを反応させる方法である引用発明において、４０〜１２０℃での加熱を、「不活性気体雰囲気下で」行うことは、当業者が容易に行うことである。
　
５．効果について
　この出願の発明の詳細な説明の段落【0050】には、「本発明によれば、難燃剤、結晶核剤、可塑剤、酸化防止剤等の添加剤として使用でき、殊に樹脂用酸化防止剤として優れた効果を有するペンタエリスリトールジホスファイト化合物の主要原料であるペンタエリスリトールジクロロホスファイトを、高収率、高純度で製造でき、かつ、保存安定性に優れるため、その工業的有用性は高い。」と記載されている。
　ここで、上記「高純度」及び「保存安定性に優れる」とは、この出願の発明の詳細な説明の段落【0004】に「塩化水素の含有量が少ないペンタエリスリトールジクロロホスファイトを製造し、安定に保存する方法が求められている」と記載されていることからみて、「塩化水素の含有量が少ない」ことであるといえる。
　一方、引用発明は、「ＨＣｌのような残留ハロゲン化物副生物は生成物の温度を室温乃至約５０℃に穏やかに上げることによって適宜除去する方法」であるから、塩化水素を除去した結果、「塩化水素の含有量が少ない」「高純度」で「保存安定性に優れる」生成物を製造できる方法といえる。
　さらに、引用発明において、反応系の含水率を少なくすることにより、より収率良く反応が行えることは、上記４．（１）で述べたとおりであるから、「高収率」であることも、当業者が予測し得る効果である。
　以上のとおりであるから、本願発明の効果は、引用発明及び当業者の技術常識から予測し得るものである。
　
６．まとめ
　したがって、本願発明は、刊行物Ａに記載された発明に基づいて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により、特許を受けることができない。
　
７．審判請求人の主張
　審判請求人は、平成２０年５月１３日に補正された審判請求書の請求の理由の３．（１）及び（４）において、以下の主張をしている。
「（１）本願発明について
（…中略…）
　本願発明においては、乾燥して含水率を低くした原料を用いることにより、得られるペンタエリスリトールジクロロホスファイトの選択率を向上させる効果を見出したものであり、上述したように工業的に有利な生産性に優れた製造方法となる。このことについては、実施例１と、比較例Ａ及び比較例Ｂとを比較することにより明らかである。なお、比較例Ａは、実施例１において、乾燥後のトルエン（含水率３ｐｐｍ）の代わりに、乾燥前のトルエン（含水率１５００ｐｐｍ）を使用した実験を行ない、比較例Ｂは、実施例１において、乾燥後のペンタエリスリトール（含水率３８ｐｐｍ）の代わりに、乾燥前のペンタエリスリトール（含水率１２００ｐｐｍ）を使用した実験を行なったものである。
　その結果、実施例１においては、ペンタエリスリトールジクロロホスファイトの選択率は９６．５％であるのに対して、比較例Ａにおいては、ペンタエリスリトールジクロロホスファイトの選択率は８８．０％であり、比較例Ｂにおいては、ペンタエリスリトールジクロロホスファイトの選択率は８３．０％であり、実施例１に比べて選択率が劣っていた。」
　
「（４）拒絶理由について
　本願発明は、含水率が１０００ｐｐｍ以下である有機溶媒の共存下、三塩化リンと含水率が１０００ｐｐｍ以下であるペンタエリスリトールとを反応させること（要件１）を特徴とする。この方法により、特定構造のペンタエリスリトールジクロロホスファイトを高選択率（高収率）で得ることができる。
　引用文献１〜５（審決注：「引用文献５」は、「刊行物Ａ」と同じ。）には、原料の含水率についての記載も示唆もない。
　本願発明においては、ペンタエリスリトールジクロロホスファイトを高選択率で得るために、原料の含水率に着目し、これを特定範囲とすることを見出したものである。特に、固体のペンタエリスリトールの含水率の影響が大きく、固体のペンタエリスリトールを十分に乾燥することが必須要件であることを見出したものである。
　すなわち、本願発明の特定構造のペンタエリスリトールジクロロホスファイトの製造方法において、ペンタエリスリトールジクロロホスファイトを高選択率で得るという課題を達成するために、低含水率のペンタエリスリトールと低含水率の有機溶媒を使用することについては、引用文献１〜５の記載を組み合わせたとしても、当業者が想到し得るものではない。」
　
　そこで、上記主張について検討する。
　審判請求人は、上記（１）において、新たに比較例Ａ、Ｂを挙げ、本願発明は、有機溶媒とペンタエリスリトールの含水率を１０００ｐｐｍ以下とすることによって、選択率が向上するという効果を奏すると主張しているが、上記５．で述べたとおり、反応系の含水率を少なくすることにより、より収率良く反応が行えること、すなわち、選択率が向上することは、当業者が予測し得る効果である。
　さらに、審判請求人は、上記（４）において、刊行物Ａには、原料の含水率についての記載も示唆もないと主張しているが、上記４．（１）で述べたとおり、アルコールと三塩化リンを有機溶媒の存在下反応させるにあたり、反応系の含水率を少なくすることは普通に行われていることであるから、反応系を構成するペンタエリスリトールと有機溶媒の含水率を少なくし、それぞれ１０００ｐｐｍ以下程度とすることは、当業者が容易に行うことである。
　
　したがって、審判請求人の主張はいずれも採用できない。
　
第５　むすび
　以上のとおり、本願発明は、特許を受けることができないものであるから、その余について検討するまでもなく、この出願は、拒絶をすべきものである。
　よって、結論のとおり審決する。