(57)【要約】本発明は、基材（例えば、プラスチック）との密着性に優れ、反応性樹脂組成物との相溶性のよい組成物を提供することを課題とする。本発明は、一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体をチオール化合物で変性したチオール変性ポリマーを含有することを特徴とする組成物に関する。（式中、Ｒ１は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基、グリシジル基、炭素数１〜５のアルキル基又は水素原子を表し、それぞれのＲ１は異なっていても同一でもよく、そのうちの少なくとも１個は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基中のＲ２及びＲ３は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を表す。）【化１】 2018150764.tif 000011
2018150764.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体をチオール化合物で変性したことを特徴とする、チオール変性ポリマー（Ａ）。
【化１】
2018150764.tif 000010
（式中、Ｒ１は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基、グリシジル基、炭素数１〜５のアルキル基又は水素原子を表し、それぞれのＲ１は異なっていても同一でもよく、そのうちの少なくとも１個は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基中のＲ２及びＲ３は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を表す。）
【請求項２】
前記チオール化合物が、脂肪族チオール化合物、芳香族チオール化合物、脂肪族ポリチオール化合物、メルカプトカルボン酸エステル化合物、メルカプトカルボン酸、及びメルカプトエーテルからなる群より選択される少なくとも１種である請求項１に記載のチオール変性ポリマー。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のチオール変性ポリマー（Ａ）を含有する組成物。
【請求項４】
更に、反応性樹脂組成物を含有する請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
反応性樹脂組成物が、光硬化性樹脂組成物（Ｃ）である請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
請求項３〜５のいずれかに記載の組成物を含むインキ。
【請求項７】
請求項３〜５のいずれかに記載の組成物を含む塗料。
【請求項８】
オーバープリントワニスである請求項７に記載の塗料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体をチオール化合物で変性したことを特徴とするチオール変性ポリマー、当該チオール変性ポリマーを含有する組成物、並びにその組成物を用いてなる、接着剤、インキ、及び塗料に関する。さらに詳しくは、基材（例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）あるいはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等）との密着性に優れた組成物に関する。
【化１】
2018150764.tif 000003
（式中、Ｒ１は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基、グリシジル基、炭素数１〜５のアルキル基又は水素原子を表し、それぞれのＲ１は異なっていても同一でもよく、そのうちの少なくとも１個は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基中のＲ２及びＲ３は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を表す。）
【背景技術】
【０００２】
従来、活性エネルギー（光（例えば、紫外線）や熱）により硬化させる種々の樹脂組成物は、インキ、塗料、接着剤、フォトレジスト等に使用されている。例えば、紫外線硬化タイプの印刷インキは、硬化速度が速く短時間で硬化できること、溶剤を使わないので環境に適合していること、省資源・省エネルギーであること等の点が高く評価され実用化が広がっている。【０００３】
そのような樹脂組成物の中で、ジアリルフタレート（ジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート等）から誘導されたジアリルフタレート樹脂を含有する樹脂組成物は、紙用のＵＶインキとして採用されている。【０００４】
しかしながら、インキとして用いる際にジアリルフタレート樹脂を配合するとプラスチック基材との密着性が充分でないことが知られている（例えば、特許文献１）。近年、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリプロピレン（ＰＰ）といった様々な種類のプラスチック製品が市販されており、ジアリルフタレート樹脂の欠点であるプラスチック基材との密着性の向上が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭５２-４３１０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、基材（例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）、又はポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等）との密着性に優れる組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、反応性樹脂組成物を含有する組成物において、特定の構造を有する化合物を重合して得られる重合体をチオール化合物で変性したチオール変性ポリマーを添加することで、基材（特に、プラスチック）との密着性に優れる組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。【０００８】
すなわち、本発明は、
下記一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体をチオール化合物で変性したチオール変性ポリマー（Ａ）に関するものである。
【化２】
2018150764.tif 000004
（式中、Ｒ１は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基、グリシジル基、炭素数１〜５のアルキル基又は水素原子を表し、それぞれのＲ１は異なっていても同一でもよく、そのうちの少なくとも１個は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基中のＲ２及びＲ３は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を表す。）【０００９】
上記チオール変性ポリマー（Ａ）を含有する組成物は、基材（特に、プラスチック）に対する密着性に優れ、乾燥性や硬化性にも優れた組成物となるため、接着剤として優れる。
また、この組成物は、特にＰＰ（ポリプロピレン）樹脂に対する密着性に優れるため、従来のジアリルフタレート樹脂を用いた組成物では密着性を高くすることが困難であったＰＰ樹脂用のインキ、塗料の成分として適している。【００１０】
本発明の組成物は、更に、反応性樹脂組成物を含有することが好ましい。反応性樹脂組成物を用いることにより、組成物の乾燥性や硬化性が向上し、印刷に用いるのに適切な粘度に調整することができ、塗布作業性に優れた組成物となる。【００１１】
本発明の反応性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）、又は光硬化性樹脂組成物（Ｃ）のいずれかを含有させることができ、用途に応じて適宜選択することができる。【００１２】
本発明の組成物は、インキとして用いることができる。本発明のインキは、本発明の組成物を含むことを特徴とする。このインキは、プラスチック基材に印刷するためのインキとして適しており、特にＰＰ樹脂製のシート、フィルム等の基材に印刷するためのインキとして適している。【００１３】
また、本発明の組成物は、塗料として用いることができる。本発明の塗料は、本発明の組成物を含むことを特徴とする。この塗料は、プラスチック基材に描画するための塗料として適しており、特にＰＰ樹脂製のシート、フィルム等の基材に描画するための塗料として適している。
また、本発明の塗料はオーバープリントワニスであることが好ましい。【００１４】
本発明の組成物は、接着剤として用いることができる。この接着剤は、硬化性に優れるため、種々の接着剤用途に用いることができる。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、インキ、塗料、接着剤及びフォトレジストが、金属や合成高分子の基材、特にプラスチック基材に対して密着性に優れる組成物が得られる。また、本発明の組成物は、インキ、塗料、接着剤に好適に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】ＮＭＲスペクトルを示す。（Ａ）は製造例１で用いた重合体のＮＭＲスペクトル、（Ｂ）は製造例１で用いた３-メルカプトプロピオン酸２-エチルへキシルのＮＭＲスペクトル、（Ｃ）が製造例１で用いたＩｒｇａｃｕｒｅ１８４のＮＭＲスペクトル、（Ｄ）が製造例１で得られたチオール変性ポリマーのＮＭＲスペクトルを表す。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１８】
チオール変性ポリマー（Ａ）
【００１９】
本発明のチオール変性ポリマー（Ａ）は、一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体のアリル基とチオール化合物をエンチオール反応させることによって、変性させたものであれば、特に制限なく用いることができる。
本発明において、チオール変性ポリマー（Ａ）を含有することにより、金属や合成高分子の基材、特にプラスチック基材に対して密着性に優れる理由については定かではないが、以下のように推測される。
一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体では、イソシアヌレート環に基づく構造（一般式［Ｉ］中の環構造（イソシアネートの三量体））が連続して存在しており、連続して存在するイソシアヌレート環に基づく構造により、金属や合成高分子の基材、特にプラスチック基材に対して密着性に優れるものと推測される。
そして、チオール変性ポリマー（Ａ）は、このような特性を有する一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体を、更に、チオール化合物で変性したポリマーであるため、金属や合成高分子の基材、特にプラスチック基材に対して密着性により優れるものと推測される。
【化３】
2018150764.tif 000005
（式中、Ｒ１は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基、グリシジル基、炭素数１〜５（好ましくは炭素数１〜３）のアルキル基又は水素原子を表し、それぞれのＲ１は異なっていても同一でもよく、そのうちの少なくとも１個（特には２個が好ましく、３個がより好ましい）は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基中のＲ２及びＲ３は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を表す。）
【００２０】
重合体
本発明のチオール変性ポリマー（Ａ）を得るためのエンチオール反応には、一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体を用いることができる。
【化４】
2018150764.tif 000006
（式中、Ｒ１は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基、グリシジル基、炭素数１〜５のアルキル基又は水素原子を表し、それぞれのＲ１は異なっていても同一でもよく、そのうちの少なくとも１個（特には２個が好ましく、３個がより好ましい）は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基中のＲ２及びＲ３は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を表す。）
【００２１】
上記のとおり、Ｒ１は、少なくとも１個が［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、２個が［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であることが好ましく、３個が［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であることがより好ましい。［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基の数が多いほど反応性が向上し、より高分子量の重合体が得られやすくなる。
【００２２】
Ｒ２及びＲ３は、Ｈ（水素原子）であることが好ましく、共にＨ（水素原子）であることがより好ましい。
【００２３】
一般式［Ｉ］中、Ｒ１がアルキル基である場合、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基等が挙げられ、中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００２４】
一般式［Ｉ］で表される化合物の具体例としては、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、ジアリルモノメチルイソシアヌレート、ジアリルモノエチルイソシアヌレート、ジアリルモノプロピルイソシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレート、ジアリルイソシアヌレート、モノアリルジメチルイソシアヌレート、モノアリルジエチルイソシアヌレート、モノアリルジプロピルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、モノアリルモノエチルモノメチルイソシアヌレート、モノアリルイソシアヌレート、モノアリルジメタリルイソシアヌレート、モノアリルモノメタリルモノメチルイソシアヌレート等が挙げられる。これらのなかでも、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、ジアリルモノメチルイソシアヌレート、ジアリルイソシアヌレートが好ましく、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルモノメチルイソシアヌレート、ジアリルイソシアヌレートがより好ましく、トリアリルイソシアヌレートが特に好ましい。
【００２５】
さらには、一般式［Ｉ］で表される化合物と他の重合可能な化合物を共重合した重合体をエンチオール反応に用いることも可能である。共重合可能な化合物として、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、酢酸ビニル、ラウリン酸ビニル、安息香酸ビニル等の各種脂肪族及び芳香族カルボン酸ビニルエステル類、塩化ビニル、臭化ビニル等のビニル類、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン等のビニリデン類、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニルアルキルエーテル類、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル等のアリルエーテル類、酢酸アリル、安息香酸アリル等の各種脂肪族及び芳香族カルボン酸アリルエステル類、テレフタル酸ジアリル、クエン酸トリアリル等の多塩基酸アリルエステル類等が挙げられる。重合体における共重合成分の配合比率は、２〜５０重量％であればよく、２〜２０重量％であることが好ましい。
【００２６】
一般式［Ｉ］で表される化合物の具体例として挙げた化合物を得る方法の例としては、通常知られている重合方法により、合成してもよく、市販品を用いてもよい。
【００２７】
一般式［Ｉ］で表される化合物の重合方法は、特に限定されず、通常の重合反応を用いることができる。上記重合反応には、必要に応じて、適宜重合開始剤を添加してもよい。重合開始剤を用いることで、より高分子量の重合体を短時間に得ることができる。
【００２８】
一般式［Ｉ］で表される化合物の重合反応に用いる重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル等のアゾ開始剤、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、ベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物開始剤、２−メチル−１−[４−(メチルチオ)フェニル]−２−モルホリノプロパン−１―オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン系、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン系、ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、アシルフォスフィンオキサイド等のリン系、チオキサントン等のイオウ系、ベンジル、９,１０−フェナンスレンキノン等のベンジル系の光重合開始剤が挙げられる。
【００２９】
重合開始剤の量は、一般式［Ｉ］で表される化合物の単量体１００重量部に対して、５．０重量部以下であることが好ましく、３．０重量部以下であることがより好ましい。また、０．００１〜３．０重量部であることが特に好ましい。下限は０．１重量部がさらに好ましく、１．０重量部が特に好ましい。
【００３０】
重合時の反応温度は６０〜２４０℃、例えば８０〜２２０℃であることが好ましい。反応時間は、０．１〜１００時間、例えば１〜３０時間であることが好ましい。
【００３１】
一般式［Ｉ］で表される化合物を上述の方法等により重合することにより、一般式［Ｉ］で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体を調製することができる。
【００３２】
一般式［Ｉ］で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、重合体１００重量％中、２０重量％以上であることが好ましく、５０重量％以上であることがより好ましく、８０重量％以上であることが更に好ましく、９８重量％以上であることが特に好ましく、１００重量％であってもよい。
【００３３】
重合体の重量平均分子量は２５０，０００以下であることが好ましく、２００，０００以下であることがより好ましい。また、２，０００〜１５０，０００であることがさらに好ましく、５，０００〜１４０，０００であることが特に好ましい。更には、下限は１０，０００が最も好ましく、１５，０００がより最も好ましい。また、上限は１００，０００が最も好ましく、８０，０００がより最も好ましい。
【００３４】
重合体の分子量分布（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ））は、１．５〜１０．０が好ましく、１．７〜７．５がより好ましい。なお、本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（島津製作所製、ＧＰＣシステム）を用いて４０℃で測定し、標準ポリスチレン検量線を用いて求めることができる。具体的には、重量平均分子量、数平均分子量は、実施例に記載の方法により測定される値である。なお、チオール変性ポリマー（チオール化合物で変性したポリマー）の重量平均分子量、数平均分子量も同様の方法で測定することができる。
【００３５】
チオール化合物
エンチオール反応に用いるチオール化合物は、上述した重合体のアリル基と反応できるものであれば特に問題なく、用いることができる。例えば、脂肪族チオール化合物、芳香族チオール化合物、脂肪族ポリチオール化合物、メルカプトカルボン酸エステル化合物、メルカプトカルボン酸、及びメルカプトエーテルからなる群より選択される少なくとも１種を例示することができる。
【００３６】
脂肪族チオール化合物としては、例えば、メチルチオール、エチルチオール、１−プロピルチオール（ｎ−プロピルメルカプタン）、イソプロピルチオール、１−ブチルチオール（ｎ−ブチルメルカプタン）、イソブチルチオール、ｔｅｒｔ−ブチルチオール、１−ペンチルチオール、イソペンチルチオール、２−ペンチルチオール、３−ペンチルチオール、１−ヘキシルチオール、シクロヘキシルチオール、４−メチル−２−ペンチルチオール、１−ヘプチルチオール（ｎ−ヘプチルメルカプタン）、２−へプチルチオール、１−オクチルチオール（ｎ−オクチルメルカプタン）、イソオクチルチオール、２−エチルヘキシルチオール、２，４，４−トリメチル−２−ペンチルチオール（ｔｅｒｔ−オクチルメルカプタン）、１−ノニルチオール（ｎ−ノニルメルカプタン）、ｔｅｒｔ−ノニルチオール（ｔｅｒｔ−ノニルメルカプタン）、イソノニルチオール、１−デシルチオール、１−ウンデシルチオール、１−ドデシルチオール、ｔｅｒｔ−ドデシルチオール（ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン）、トリデシルチオール、テトラデシルチオール、１−ペンチルデシルチオール、１−ヘキシルデシルチオール、１−ヘプチルデシルチオール、１−オクチルデシルチオール、ノナデシルチオール、エイコサンチオール、トリアコンタンチオール、テトラコンタンチオール、ペンタコンタンチオール、ヘキサコンタンチオール、ヘプタコンタンチオール、オクタコンタンチオール、ノナコンタンチオール、ヘクタンチオール、１−ミリスチルチオール、セチルチオール、１−ステアリルチオール、イソステアリルチオール、２−オクチルデシルチオール、２−オクチルドデシルチオール、２−ヘキシルデシルチオール、ベヘニルチオール等を例示することができる。
【００３７】
芳香族チオール化合物として、ベンゼンチオール、フェニルメタンチオール、キシレンチオール、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（２−メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（２−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカプトビフェニル、４，４'−チオビス−ベンゼンチオール、４，４'−ジメルカプトビフェニル、４，４'−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２−メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２−メルカプトエチルチオメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（２−メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−メルカプトエ��ルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（２−メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（２−メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（２−メルカプトエチルチオ）ベンゼン、ベンジルチオール、ｍ−トルエンチオール、ｐ−トルエンチオール、２−ナフタレンチオール、２−ピリジルチオール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール等を例示することができる。
【００３８】
脂肪族ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，７−ヘプタンジチオール、１，８−オクタンジチオール、１，９−ノナンジチオール、１，１０−デカンジチオール、１，１２−ドデカンジチオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジチオール、３−メチル−１，５−ペンタンジチオール、２−メチル−１，８−オクタンジチオール、１，４−シクロヘキサンジチオール、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）等のジチオール化合物；１，１，１−トリス（メルカプトメチル）エタン、２−エチル−２−メルカプトメチル−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス（（メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル）イソシアヌレート等のトリチオール化合物；ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブタネート）、ジペンタエリスリトールヘキサ−３−メルカプトプロピオネート等のＳＨ基を４個以上有するチオール化合物を例示することができる。
【００３９】
メルカプトカルボン酸エステル化合物として、メルカプト酢酸メチル、３−メルカプトプロピオン酸メチル、３−メルカプトプロピオン酸４−メトキシブチル、３−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシル、３−メルカプトプロピオン酸ｎ−オクチル、３−メルカプトプロピオン酸ステアリル、１，４−ビス（３−メルカプトプロピオニルオキシ）ブタン、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリトリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリトリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、ジペンタエリトリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリトリトールヘキサキス（３−メルカプトブチレート）、トリス［２−（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２−（３−メルカプトブチリルオキシ）エチル］イソシアヌレート等を例示することができる。なかでも、３‐メルカプトプロピオン酸２‐エチルヘキシルが好ましい。
【００４０】
その他のチオール化合物として、メルカプト酢酸、３−メルカプトプロピオン酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、メルカプトヘキサン酸、メルカプトオクタン酸、メルカプトステアリン酸、チオグリコール酸等のメルカプトカルボン酸；、ジ（メルカプトエチル）エーテル等のメルカプトエーテル；２−メルカプトエタノール、４−メルカプト−１−ブタノール等のメルカプトアルコール化合物；（γ−メルカプトプロピル）トリメトキシシラン及び（γ−メルカプトプロピル）トリエトキシシラン等のシラン含有チオール化合物等が挙げられる。
【００４１】
重合体のアリル基との反応性の点で、脂肪族チオール化合物、芳香族チオール化合物、メルカプトカルボン酸エステル化合物、メルカプトカルボン酸、メルカプトエーテルが好ましく、脂肪族チオール化合物、メルカプトカルボン酸エステル化合物がより好ましく、メルカプトカルボン酸エステル化合物がさらに好ましい。上記チオール化合物であれば、問題なく重合体のアリル基とエンチオール反応することができる。
【００４２】
エンチオール反応
エンチオール反応は、不飽和化合物（アリル化合物やアリル化合物を重合した重合体等）とチオール化合物とを接触させることにより進行するが、通常、アリル化合物とチオール化合物を含む反応系に、活性エネルギー（又は活性エネルギー線）を付与することにより反応（エンチオール反応）させてもよい。活性エネルギーの付与により、容易にエンチオール反応を進行させることができる。
【００４３】
活性エネルギーとしては、重合開始剤の種類等に応じて、熱エネルギー及び／又は光エネルギー（特に、少なくとも光エネルギー）を利用できる。
【００４４】
熱エネルギーを付与（又は加熱）する場合、加熱温度としては、例えば、５０〜２５０℃、好ましくは６０〜２００℃、さらに好ましくは８０〜１８０℃程度であってもよい。なお、熱エネルギーの付与（加熱）は、開始剤として熱重合開始剤を用いた場合だけでなく、光重合開始剤を使用した場合にも行ってもよい。
【００４５】
また、光エネルギーを付与（又は照射）する場合（例えば、光重合開始剤を使用する場合等）、光としては、放射線（ガンマー線、Ｘ線等）、紫外線、可視光線等が利用できるが、通常、紫外線である場合が多い。なお、開始剤として熱重合開始剤を使用する場合には、光エネルギーの照射は必ずしも必要ではない。
【００４６】
光源としては、例えば、紫外線の場合は、ディープ（Ｄｅｅｐ）ＵＶランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、水銀キセノンランプ、ハロゲンランプ、ＵＶ−ＬＥＤランプ、レーザー光源（ヘリウム−カドミウムレーザー、エキシマレーザー等の光源）等を用いることができる。光の波長は、例えば、１５０〜８００ｎｍ、好ましくは１５０〜６００ｎｍ、さらに好ましくは２００〜４００ｎｍ（特に３００〜４００ｎｍ）程度であってもよい。照射光量（照射エネルギー）は、特に限定されず、１ｍＷ〜１００００Ｗ（例えば、０．０５〜７０００Ｗ）程度の範囲から選択でき、例えば、０．１〜５０００Ｗ、好ましくは１〜３０００Ｗ、さらに好ましくは１０〜２０００Ｗ（例えば、３０〜１０００Ｗ）程度であってもよい。また、照射時間は、特に限定されず、例えば、５秒〜５時間、好ましくは１０秒〜２時間、さらに好ましくは３０秒〜１時間程度であってもよく、通常１〜３０分程度であってもよい。なお、熱エネルギー（加熱）と光エネルギー（光照射）とを組み合わせてもよい。
【００４７】
エンチオール反応に用いる重合開始剤は、活性エネルギー線の種類に応じて、熱重合開始剤、光重合開始剤から選択すればよく、熱重合開始剤として、ジアルキルパーオキサイド類［ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ（２−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン等］、ジアシルパーオキサイド類［ジアルカノイルパーオキサイド（ラウロイルパーオキサイド等）、ジアロイルパーオキサイド（ベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルトルイルパーオキサイド、トルイルパーオキサイド等）等］、過酸エステル類（過酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の過カルボン酸アルキルエステル等）、ケトンパーオキサイド類、パーオキシカーボネート類、パーオキシケタール類等の有機過酸化物；アゾニトリル化合物［２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等］、アゾアミド化合物｛２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝等｝、アゾアミジン化合物｛２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩等｝、アゾアルカン化合物［２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）等］、オキシム骨格を有するアゾ化合物［２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミドオキシム）等］等のアゾ化合物を例示することができる。
【００４８】
光重合開始剤として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類；アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、４−（１−ｔｅｒｔ−ブチルジオキシ−１−メチルエチル）アセトフェノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類；２−メチルアントラキノン、２−アミルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン等のアントラキノン類；２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、２−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ）−３，４−ジメチル−９Ｈ−チオキサントン−９−オンメソクロリド等のチオキサントン類；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類；ベンゾフェノン、４−（１−ｔｅｒｔ−ブチルジオキシ−１−メチルエチル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラキス（ｔｅｒｔ−ブチルジオキシカルボニル）ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシルカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［２−（１−オキソ−２−プロペニルオキシ）エチル］ベンゼンメタナミニウムブロミド、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類；アシルフォスフィンオキサイド類及びキサントン類、１，２−オクタンジオン，１−[４−(フェニルチオ)−,２，(０−ベンゾイルオキシム)] 等のオキシムエステル系、ヨードニウム，（４−メチルフェニル)[４−(２−メチルプロピル)フェニル]-ヘキサフルオロフォスフェート、トリアリールスルフォニウム ヘキサフルオロフォスフェート等のオニウム塩系を例示することができる。中でも、アセトフェノン類が好ましい。
【００４９】
エンチオール反応におけるチオール化合物の使用量は、特に制限されないが、以下の計算方法により算出することができる。エンチオール反応に用いる重合体のヨウ素価から重合体の官能基数を求め、重合体の分子量とアボガドロ定数より、重合体１ｇ中の官能基数（重合体の官能基数）を算出する。エンチオール反応に用いるチオール化合物の分子量とアボガドロ定数より、チオール化合物１ｇ中の分子数（チオール化合物の分子数）を算出する。算出した値より、（重合体の官能基数／チオール化合物の分子数）×使用する重合体の重量＝エンチオール反応に用いるチオール化合物の使用量を求めることができる。なお、重合体のヨウ素価は、ＪＩＳ Ｋ６２３５に定める方法に従って測定することができる。
【００５０】
エンチオール反応における重合体のアリル基のチオール変性率は、チオール基を示す約２５５０ｃｍ−１のＦＴ−ＩＲピーク強度（反応前のチオール基のＦＴ−ＩＲピーク強度−反応後のチオール基のＦＴ−ＩＲピーク強度）÷反応前のチオール基のＦＴ−ＩＲピーク強度より算出することができる。チオール変性ポリマーのアリル基のチオール変性率は、３０％以上であればよく、５０％以上が好ましく、８０％以上がより好ましい。
【００５１】
チオール化合物で変性したポリマー（チオール変性ポリマー（Ａ））の重量平均分子量（Ｍｗ）は、６００，０００以下であることが好ましく、５００，０００以下であることがより好ましく、４００，０００以下であることが更に好ましく、２００，０００以下であることが特に好ましく、１００，０００以下であることが最も好ましい。また、該Ｍｗは、２，０００以上であることが好ましく、５，０００以上であることがより好ましく、１０，０００以上であることが更に好ましく、２０，０００以上であることが特に好ましく、３０，０００以上であることが最も好ましい。
【００５２】
チオール変性ポリマー（Ａ）の分子量分布（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ））は、１．０〜１０．０が好ましく、１．５〜５．０がより好ましい。
【００５３】
組成物
本発明の組成物は、下記一般式［Ｉ］で表される化合物を重合して得られる重合体をチオール化合物で変性したことを特徴とするチオール変性ポリマー（Ａ）を含有することを特徴とする。
【化５】
2018150764.tif 000007
（式中、Ｒ１は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基、グリシジル基、炭素数１〜５のアルキル基又は水素原子を表し、それぞれのＲ１は異なっていても同一でもよく、そのうちの少なくとも１個（特には２個が好ましく、３個がより好ましい）は［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基であり、［−ＣＨ２−ＣＲ３＝ＣＨＲ２］基中のＲ２及びＲ３は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ３を表す。）
【００５４】
組成物中のチオール変性ポリマー（Ａ）の含有量は、組成物全量に対して、１〜７０重量％の範囲であればよく、２．５〜６５重量％の範囲であることが好ましく、５〜６０重量％の範囲であることがより好ましい。上限は４０重量％が更に好ましく、３０重量％が特に好ましく、２０重量％が最も好ましい。
【００５５】
反応性樹脂組成物
本発明の組成物には、さらに反応性樹脂組成物を含有することができる。反応性樹脂組成物としては、基材との密着性や硬化性が得られるものであれば、特に制限なく用いることができ、例えば、熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）、又は光硬化性樹脂組成物（Ｃ）のいずれかを用いることが可能である。なお、本発明における熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）とは、熱処理に付すことにより硬化（重合）反応が進行するものをいう。また、本発明における光硬化性樹脂組成物（Ｃ）とは、光照射によって、硬化（架橋・重合）反応が進行するものをいう。なお、本発明において、熱処理と光照射のいずれにおいても硬化反応が進行する反応性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）、及び光硬化性樹脂組成物（Ｃ）のいずれにも属していてもよい。
【００５６】
熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）
本発明に用いる熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）は、熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）と硬化剤（ｂ−２）を含有するものである。熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）としては、熱硬化性を有する樹脂、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等を例示することができる。中でも取扱いの容易さ、基材との密着性の点で、エポキシ樹脂が好ましい。
【００５７】
また、組成物中における熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）の含有量は、使用する熱硬化性樹脂の性質に応じて適宜選択すればよい。なお、組成物中の熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）の含有量が少なすぎると基材との十分な密着性が得られず、熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）の含有量が多すぎると、硬化に時間を要する。
【００５８】
熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）
本発明に用いる熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）中の熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）としては、基材への密着性の点で、高い密着性が得られるエポキシ基を有する化合物が好ましい。具体的には、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦをはじめとする水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、ｔｅｒｔ-ブチルジフェニルグリシジルエーテルやメチルジフェニルグリシジルエーテル等のアルキルジフェノール型エポキシ樹脂、トリグリシジル-ｐ-アミノフェノールやトリグリシジルイソシアヌレート等の多官能性グリシジルアミン樹脂、トリフェニルグリシジルエーテルメタン等の多官能性グリシジルエーテル樹脂、脂環式エポキシ樹脂、エポキシアクリレート、オキセタン、ウレタン変性、シロキサン変性、イミド変性、ナフタレン変性、アクリル変性、ビニル変性等の各種変性物等のエポキシ基を有する化合物を例示することができる。
【００５９】
熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）中の熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）の含有量として、チオール変性ポリマー（Ａ）１００重量部に対して、５０〜１５００重量部であることが好ましく、１００〜１２００重量部であることがより好ましく、１００〜９００重量部であることがさらに好ましい。
【００６０】
硬化剤（ｂ−２）
本発明に用いる熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）中の硬化剤（ｂ−２）としては、用いられる熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）と相溶性を有する限り、通常、熱硬化性樹脂の硬化剤として公知の硬化剤を適宜用いることができる。具体的には、例えば、フェノール類硬化剤、酸無水物類硬化剤、ジシアンジアミド等の硬化剤、ジアミン類硬化剤、イミダゾール類硬化剤、三級アミン類硬化剤、ホスフィン類硬化剤類等を例示することができる。上記硬化剤は、１種のみを用いてもよく、２種以上が組合せて用いることも可能である。
【００６１】
上記硬化剤（ｂ−２）は、一般に、熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）と当量で反応する硬化剤である付加重合タイプの硬化剤（ｉ）、例えば、フェノール類、酸無水物類、ジシアンジアミド又はジアミン等のアミン類の硬化剤と、熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）と少量で反応する硬化剤であるイオン重合タイプ（ｉｉ）、例えば、イミダゾール類、三級アミン類又はホスフィン類等の硬化剤に分類することができる。また、硬化速度の調整剤としてイミダゾールや有機ホスホニウム、ＤＢＵ（アザビシクロウンデセン）等の硬化促進剤をさらに併用してもよい。
【００６２】
付加重合タイプの硬化剤（ｉ）としては、ジエチレントリアミンやジエチルアミノプロピルアミン等の鎖状脂肪族ポリアミン、Ｎ-アミノエチルピベラジンやイソフオロンジアミン等の環状脂肪族ポリアミン、キシレンジアミン等の芳香族ポリアミン、 ポリアミド、メチルテトラヒドロ無水フタル酸やヘキサヒドロ無水フタル酸等の酸無水物類、ジシクロペンタジエンやトリフェニルアルキル等のフェノール類、液状ポリメルカプタンやポリスルフィド樹脂等のチオール類、三フッ化ホウ素-アミン錯体やジシアンジアミド等の硬化剤等を例示することができる。
【００６３】
イオン重合タイプの硬化剤（ｉｉ）としては、カチオン重合タイプ、又はアニオン重合タイプを例示することができ、具体的には、アニオン重合タイプとして、ベンジルジメチルアミンや２,４,６-トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の二級又は三級アミン、２-メチルイミダゾールや１-シアノエチル-２-メチルイミダゾール等のイミダゾール類を例示することができる。また、カチオン重合タイプとして、スルホニウムやヨードニウム等のオニウム塩等を例示することができる。
【００６４】
本発明において、付加重合の硬化システムを用いる場合、硬化剤（ｂ−２）としては、通常、室温（保管温度近傍）で硬化反応が起こらず、比較的速硬化性を示す付加重合タイプ（ｉ）の酸無水物類が好ましい。付加重合タイプ（ｉ）の硬化剤を用いることで、熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）の硬化開始温度を制御することができる。また、付加重合タイプ（ｉ）の硬化剤を用いる場合の熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）中の硬化剤（ｂ−２）の添加量は、熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）に対して、約０．９〜１．１当量の範囲が好ましく、約０．９５〜１．０５当量の範囲であることがより好ましい。なお、硬化剤（ｂ−２）の添加量が少なすぎると熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）の未反応の化合物が多く残存し、フィルム基板との密着性が損なわれる。また、添加量が多すぎると硬化剤（ｂ−２）の未反応の硬化剤が多く残存し、基材との密着性が損なわれる。さらに、熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）と、イオン重合タイプの硬化剤（ｉｉ）を含む組成物中に少量の硬化促進剤を添加することで硬化開始温度を簡便に制御することができる。
【００６５】
本発明において、単独重合の硬化システムを用いる場合、硬化剤（ｂ−２）として、イオン重合タイプの硬化剤（ｉｉ）のイミダゾール類が好ましい。イオン重合タイプ（ｉｉ）の硬化剤を用いる場合の熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）中の熱硬化性を有する化合物（ｂ−１）/硬化剤（ｂ−２）の重量比は、１００/０．１〜１００/１０の範囲であることが好ましく、１００/１〜１００/５の範囲であることがより好ましい。
【００６６】
光硬化性樹脂組成物（Ｃ）
本発明に用いる光硬化性樹脂組成物（Ｃ）は、光照射により硬化可能であるエチレン性不飽和二重結合を有する基を１つ以上持ついわゆるビニル化合物、または環状エーテル結合を有する基を１つ以上持つ環状エーテル化合物を含有するものである。これらを単独または２種類以上組み合わせて用いることも可能である。
【００６７】
ビニル化合物  
ビニル化合物としては、脂肪族、脂環式または芳香族の（メタ）アクリレートモノマー、アリルモノマー、ビニルモノマー、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等を例示することができる。また、ビニル化合物は、２種以上の化合物を混合したものを用いることも可能である。ビニル化合物（エチレン性不飽和化合物）は、炭素−炭素二重結合を１〜２０個有することが好ましく、１〜１０個有することがより好ましく、１〜６個有することがさらに好ましい。
【００６８】
脂肪族（メタ）アクリレートモノマーとしては、ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート類、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレートのアルキレンジオールジ（メタ）アクリレート類、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートエチレンオキサイド，プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール、エトキシ化ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート類、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキレングリコール（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等のＮ−置換アクリルアミド類等を例示することができ、中でも、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【００６９】
脂環式（メタ）アクリレートモノマーとしては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等を例示することができ、イソボルニル（メタ）アクリレートが好ましい。
【００７０】
芳香族（メタ）アクリレートモノマーとしては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート等を例示することができ、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートが好ましい。
【００７１】
ビニルモノマーとしては、スチレン、α―メチルスチレン、ジビニルベンゼン、Ｎ―ビニルピロリドン、Ｎ―ビニルホルムアミド、Ｎ―ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、アクリル酸２−(２−ビニロキシエトキシ)エチル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等を例示することができ、アクリル酸２−(２−ビニロキシエトキシ)エチルが好ましい。
【００７２】
アリルモノマーとしては、トリ（メタ）アリルイソシアヌレート、トリ（メタ）アリルシアヌレート等を例示でき、トリアリルイソシアヌレートが好ましい。
【００７３】
ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、エチレングリコール等のエーテルグリコールをジイソシアネートで鎖延長して、その両末端を（メタ）アクリレート化したポリエーテルウレタン（メタ）アクリレート、エーテルグリコールの代わりにポリエステルグリコールを用いたポリエステルウレタン（メタ）アクリレート、その他、カプロラクトンジオール、ポリカーボネートジオール等を用いたものを例示することができ、ポリエーテルウレタン（メタ）アクリレートが好ましい。
【００７４】
エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ化油型等のエポキシ基に（メタ）アクリル酸を反応させたものを例示することができ、ビスフェノールＡグリシジルエーテルアクリル酸付加物、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエーテルアクリレート、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテルアクリレートが好ましい。
【００７５】
ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマーは、多塩基酸と多価アルコールを重縮合させて水酸基またはカルボキシル基を有するポリエステルを得た後、当該ポリエステル中の水酸基と（メタ）アクリル酸とをエステル化またはカルボキシル基と水酸基含有（メタ）アクリレートとをエステル化することにより得られたものを例示することができ、脂肪族ポリエステルテトラアクリレートが好ましい。
【００７６】
環状エーテル化合物  
環状エーテル化合物としては、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、４−（グリシジルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、３−メチル−３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、３−エチル−３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、４−メチル−４，５−エポキシペンチル（メタ）アクリレート、５−メチル−５，６−エポキシヘキシル（メタ）アクリレート、α−エチルアクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、クロトニルグリシジルエール、（イソ）クロトン酸グリシジルエーテル、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、Ｎ−（３，５−ジメチル−４−グリシジル）ベンジルアクリルアミド、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，４−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，５−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，６−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，４−トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，５−トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，６−トリグリシジルオキシメチルスチレン、３，４，５−トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，４，６−トリグリシジルオキシメチルスチレン、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３−メトキシオキセタン、３−エトキシオキセタン、３−プロポキシオキセタン、３−イソプロポキシオキセタン３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、ジ（１−エチル−３−オキセタニル）メチルエーテル、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、ジ（１−メチル−３−オキセタニル）メチルエーテル等を例示することができ、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが好ましい。
【００７７】
中でも、チオール変性ポリマー（Ａ）との相溶性、光硬化した際の硬化性の点で、脂肪族、脂環式または芳香族の（メタ）アクリレートモノマー、アリルモノマー、ビニルモノマーが好ましく、脂肪族、脂環式または芳香族の（メタ）アクリレートモノマーがより好ましく、脂肪族（メタ）アクリレートモノマーが更に好ましい。
【００７８】
本発明の光硬化性樹脂組成物（Ｃ）におけるエチレン性不飽和二重結合を有する基を１つ以上持ついわゆるビニル化合物、または環状エーテル結合を有する基を１つ以上持つ環状エーテル化合物の含有量は、光硬化性樹脂組成物（Ｃ）中におけるチオール変性ポリマー（Ａ）１００重量部に対して、５０〜１５００重量部であることが好ましく、１００〜１２００重量部であることがより好ましく、１００〜９５０重量部であることがさらに好ましい。
【００７９】
また、光硬化性樹脂組成物（Ｃ）におけるエチレン性不飽和二重結合を有する基を１つ以上持ついわゆるビニル化合物、または環状エーテル結合を有する基を１つ以上持つ環状エーテル化合物の含有量は、光硬化性樹脂組成物（Ｃ）の粘度が１〜３０００ｍＰａ・ｓ（特には、１〜２０００）（２５℃）の範囲内になるように添加することが好ましい。具体的には、チオール変性ポリマー（Ａ）とエチレン性不飽和二重結合を有する基を１つ以上持ついわゆるビニル化合物、または環状エーテル結合を有する基を１つ以上持つ環状エーテル化合物の比率が、チオール変性ポリマー：エチレン性不飽和二重結合を有する基を１つ以上持ついわゆるビニル化合物、または環状エーテル結合を有する基を１つ以上持つ環状エーテル化合物＝５：９５〜７０：３０の範囲であることが好ましく、５：９５〜６０：４０の範囲内であることがより好ましい。
【００８０】
本発明の光硬化性樹脂組成物（Ｃ）には、硬化反応を促進するため、さらに光重合開始剤を含有させてもよい。これにより、光照射による重合がスムーズに進むため、硬化物を短時間に得ることができる。光硬化性樹脂組成物（Ｃ）に含有される光重合開始剤としては、２−メチル−１−[４−(メチルチオ)フェニル]−２−モルホリノプロパン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル-プロパンー１−オン、２−(ジメチルアミノ)−２−[(４−メチルフェニル)メチル]−１−[４−(４−モルホリニル)フェニル]−１−ブタノン等のアルキルフェノン系、２，４，６−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイドベンゾイン、ビス(２，４，６−トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系、ベンゾインエチルエ−テル等のベンゾイン系、ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、ベンジル、９,１０−フェナンスレンキノン等のベンジル系、１，２−オクタンジオン，１−[４−(フェニルチオ)−,２，(０−ベンゾイルオキシム)] 等のオキシムエステル系、ヨードニウム，（４−メチルフェニル)[４−(２−メチルプロピル)フェニル]-ヘキサフルオロフォスフェート、トリアリールスルフォニウム ヘキサフルオロフォスフェート等のオニウム塩系、チオキサントン等のイオウ系を例示することができる。
【００８１】
光硬化性樹脂組成物（Ｃ）に含有される光重合開始剤の量は、光硬化性樹脂組成物（Ｃ）に対して、０．１〜２０重量％の範囲であることが好ましく、０．５〜１５重量％の範囲がより好ましく、１〜１２重量％の範囲がさらに好ましい。
【００８２】
光硬化性樹脂組成物（Ｃ）には、光開始助剤（例えば、トリエタノールアミン等のアミン系光開始助剤）を併用してもよい。
光開始助剤の量は、光硬化性樹脂組成物（Ｃ）に対して、０．１〜５重量％の範囲であることが好ましく、０．５〜３重量％の範囲がより好ましい。
【００８３】
その他の添加物
本発明の組成物は、種々の添加剤、例示すれば、増粘剤、可塑剤、充填剤、難燃剤、溶媒、粘度調整剤、安定剤（例えば、ハイドロキノン、メトキノン等の重合禁止剤）、顔料（例えば、シアニンブルー、ジスアゾエロー、カーミン６Ｂ、レーキッドＣ、カーボンブラック、チタンホワイト）等の着色剤、充填剤、粘度調整剤等の各種添加剤を目的に応じて含有することができる。組成物に含有される安定剤の量は、組成物全体に対して、０．０１〜２重量％の範囲であることが好ましく、０．１〜１重量％の範囲がより好ましい。着色剤の量は、組成物全体に対して、１〜５０重量％の範囲であることが好ましく、１〜４５重量％の範囲がより好ましい。
【００８４】
本発明の組成物は、チオール変性ポリマー（Ａ）に、必要に応じて反応性樹脂組成物（熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）、又は光硬化性樹脂組成物（Ｃ））、さらには、その他添加剤（例えば、安定剤、顔料等）を混合することによって製造できる。
【００８５】
本発明の組成物における反応性樹脂組成物として、熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）を含有する場合、熱処理に付することによって、硬化反応が進行する。熱処理の方法としては、硬化反応が効率的に進行する方法であればよく、大気下あるいは所望の雰囲気下において加熱された気体を循環或いは対流させた乾燥炉中で加熱する方法、赤外線ヒーター等の電磁波を用いる加熱方法、熱した金属やセラミックスとフィルムを接触させて加熱する方法等を例示することができる。熱処理の際の硬化温度は、用いる熱硬化性樹脂組成物（Ｂ）、及び基材の耐熱温度に応じて適時選択すればよいが、例えば、約３０℃以上とすることができ、また、約２００℃以下とすることができる。また、硬化時間は１〜３００分である。上記範囲で硬化反応を行うことで基材との十分な密着性が得られる。
【００８６】
本発明の組成物における反応性樹脂組成物として、光硬化性樹脂組成物（Ｃ）を含有する場合、光を照射することによって硬化する。硬化に用いる光は、一般に紫外線である。
光硬化性樹脂組成物（Ｃ）の硬化反応に用いる硬化装置、また、硬化条件は特に限定されず、通常の光硬化反応に用いられる方法であればよい。
【００８７】
本発明の組成物を硬化することによって硬化物が得られる。本発明の組成物は優れた硬化性を示すため、数μｍ程度の一般的な厚みについてはもちろんのこと１０μｍ〜１ｍｍ程度の厚みでの良好な硬化物を得ることができる。硬化物は、組成物を熱処理または光を照射することによって、得ることができる。
【００８８】
本発明の組成物の用途は特に限定されない。インキ（例えば、光硬化性平版用印刷インキ、シルクスクリーンインキ、グラビアインキ、インクジェット等の印刷インキ）、塗料（例えば、紙用、プラスチック用、金属用、木工用等の塗料、例示すれば、オーバープリントワニス）、接着剤、フォトレジスト等の技術分野において使用できる。
【００８９】
本発明の組成物を含むインキは本発明のインキであり、本発明の組成物を含む塗料は本発明の塗料である。また、本発明の塗料はオーバープリントワニスであることが好ましい。
【００９０】
例えば、インキの一般的作製方法は次のとおりである。反応性樹脂組成物にチオール変性ポリマー、及び安定剤等を６０℃〜１００℃の温度で攪拌しながら溶解させワニスを作製する。このワニスに、顔料、光重合開始剤、その他添加剤を、バタフライミキサーで撹拌混合後、３本ロール等で練肉することでインキが得られる。
また、オーバープリントワニスの作成は、顔料を使用しない以外は、インキと同様の手順により行える。
【００９１】
（実施例）
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００９２】
（分析方法）
後述する重合体、チオール変性ポリマーの分析は、下記に記載の方法を用いて行った。
【００９３】
重合体、チオール変性ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）はＧＰＣを用いて測定した。Ｍｗ、Ｍｎは標準ポリスチレン換算の重量平均分子量、数平均分子量の値である。
カラム：２つのＳｈｏｄｅｘＬＦ−８０４を直列に接続
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出器：ＲＩＤ−２０Ａ
試料：試料５０ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させ測定用のサンプルとした。
【００９４】
ＮＭＲ測定
製造に用いた重合体、光重合開始剤、チオール化合物、得られたチオール変性ポリマーの各ＮＭＲ測定は、１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３中）で測定した。測定した各ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【００９５】
ヨウ素価測定
製造に用いた重合体のヨウ素価は、ＪＩＳ Ｋ６２３５に定める方法に従って測定した。
【００９６】
チオール変性率算出方法
重合体のアリル基の変性率は、ＦＴ−ＩＲを用いて上述の方法で算出した。
【００９７】
合成例１  トリアリルイソシアヌレート重合体１の合成
３Ｌのセパラブルフラスコにトリアリルイソシアヌレート  ６００ｇを加え、１５ｇのベンゾイルパーオキサイドを加えて、８０℃で加熱攪拌した。１時間反応させた後、室温（２５℃）まで冷却した。冷却後、フラスコにメタノールを加え、重合体を沈殿させた。得られた重合体を４０℃で１６時間減圧乾燥した(収量：３０．４ｇ、収率：５％、Ｍｗ＝２１，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８、ヨウ素価＝１５６)。得られた重合体を重合体１として、製造例１に用いた。
【００９８】
製造例１  チオール変性ポリマー（ポリマー１）の製造
撹拌子を入れた２００ｍＬのセパラブルフラスコにメチルエチルケトン２０ｇを加え、撹拌しながら合成例１で得られた重合体１４ｇを添加し、２５℃、６０分攪拌し溶解させた。ここに、３‐メルカプトプロピオン酸２‐エチルヘキシル（和光純薬工業社製）５．５４ｇ、光重合開始剤（Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４）１９１ｍｇを加え、１０分撹拌し溶解した。２５℃で撹拌しながら、光照射装置（ＬＩＧＨＴＮＩＮＧＣＵＲＥ ＬＣ６  モデルＬ８８５８-０１  浜松ホトニクス社製、ランプ種類：水銀キセノンランプ  中心波長３６５ｎｍ  放射波長：３００ｎｍ〜４５０ｎｍ）を用いて、６０秒間照射してエンチオール反応を行った。なお、積算光量測定は、アイ紫外線積算照度計：ＵＶＰＦ-Ａ１  受光器：ＰＤ-３６５（アイグラフィックス社製）を用いて行った。測定値は、６０秒で、（６１００）ｍＪ/ｃｍ２であった。ロータリーエバポレーターを用いて反応後の溶液を２倍濃縮した。得られた反応溶液を撹拌下のメタノール４００ｍＬに添加し、樹脂を沈殿させた。沈殿した固体を、４０℃で真空乾燥を６時間行い、チオール変性ポリマー（ポリマー１）を得た。得られたチオール変性ポリマーのＮＭＲ測定、ＧＰＣ測定を行った。（収量：７．０ｇ，Ｍｗ＝３．４万，Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７)。チオール変性ポリマーのアリル基のチオール変性率は、３‐メルカプトプロピオン酸２‐エチルヘキシルのチオール基を示す約２５５０ｃｍ−１のＦＴ−ＩＲピーク強度（反応前のチオール基のＦＴ−ＩＲピーク強度（０．００２０３）−反応後のチオール基のＦＴ−ＩＲピーク強度（０．０００１０））÷反応前のチオール基のＦＴ−ＩＲピーク強度（０．００２０３）より算出し、９５．１％のアリル基が変性されていた。また、反応前後において重合体のアリル基を示すＮＭＲピークの減少もＮＭＲスペクトルにより確認した。ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【００９９】
実施例１、比較例１
下記表１に記載の各組成物を調製し、組成物の特性を評価した。
【０１００】
【表１】
2018150764.tif 000008
表１に示したポリマー１以外の成分は下記のとおりである。
また、表１に示す組成量は重量部での表記である。
ＤＡＰ樹脂：（株）大阪ソーダ製  ダイソーダップ（ジアリルフタレート樹脂；Ｍｗ＝１．８万、Ｍｗ/Ｍｎ＝１．９、ヨウ素価＝５０）
ＤＰＧＤＡ；ジプロピレングリコールジアクリレート（新中村化学工業（株）製）
Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４；１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（ＢＡＳＦジャパン（株）製）
【０１０１】
速乾性の評価
調製した各組成物に対して光重合開始剤としてＩｒｇａｃｕｒｅ１８４（ＢＡＳＦジャパン（株）製）を１０重量部添加し、加熱混合することで速乾性の評価に用いるサンプルを調製した。
プラスチック基材（ポリプロピレン基材：東洋紡株式会社製  二軸延伸フィルム  品名：パイレンフィルム-ＯＴ  Ｐ２１６１  厚み５０μｍ）に、密着性試験に用いるために調製した上記サンプルをワイヤーバー（コーティングロッド）を用いてコートし、出力１６０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ（ランプ距離１４ｃｍ、光量約２００ｍＷ/ｃｍ２で塗膜がタックフリーになるまでの時間光照射）で硬化させた。なお、ＵＶ硬化装置はウシオ電機製ボックス型紫外線硬化装置を用いた。得られた塗膜を指触することで速乾性を確認した。積算光量４４５６ｍＪ/ｃｍ２以下で硬化したものを○、積算光量４４５６ｍＪ/ｃｍ２以上で硬化したものを×とした。評価結果を表２に示す。
【０１０２】
密着性試験
調製した組成物を、速乾性試験と同様の方法でプラスチック（ポリプロピレン）フィルムにコートし、硬化させた。得られた塗膜に、ニチバン製２４ｍｍ幅のセロテープ（登録商標）（品番：ＣＴ−２４、粘着力：４．０１Ｎ／１０ｍｍ）を貼り付け、親指で５回強く擦った後、セロテープ（登録商標）を引き離した。評価基準は下記の通りとした。評価結果を表２に示す。
５：素早くテープを剥離した場合に、硬化膜が剥離しない。
４：素早くテープを剥離した場合に、硬化膜が５０％剥離する。
３：ゆっくりテープを剥離した場合に、硬化膜が剥離しない。
２：ゆっくりテープを剥離した場合に、硬化膜が５０％剥離する。
１：ゆっくりテープを剥離した場合に、硬化膜が完全に剥離する。
【０１０３】
粘度
調製した組成物を使用し、速乾性試験と同様の方法でサンプル調整した。Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ  ＳＣＩＥＮＴＩＦＣ  ＨＡＡＫＥ  ＭＡＲＳ３を用いて３０℃での粘度を測定した。評価結果を表２に示す。
【０１０４】
【表２】
2018150764.tif 000009
【０１０５】
実施例１に示すように、チオール化合物で変性した重合体（ポリマー１）を用いて調製した組成物は、比較例１に示すジアリルフタレート樹脂と同等の速乾性を有する。そして、ジアリルフタレート樹脂を用いて調製した比較例１より優れたポリプロピレンシートへの密着性を有する。
また、チオール化合物で変性した重合体（ポリマー１）を用いて調製した組成物は、粘度が低いため、インキ、特に、インクジェットの印刷インキとして好適に使用可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明の組成物は、プラスチック基材用のインキ（例えば、オフセットインキ）、塗料、接着剤、フォトレジスト等に使用可能である。
【図１】
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【国際調査報告】
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