(57)【要約】  本発明は、水に分散可能なルテオリン含有組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。本発明によれば、（Ａ）ルテオリンと、（Ｂ）サポニンとを含んでなる、水に分散可能な粉末状組成物が提供される。ルテオリンは、植物抽出物の形態で配合することができる。本発明によれば、（Ａ）ルテオリンと、（Ｂ）サポニンとを水中で均質化処理して乳化組成物を得る工程と、前記組成物を乾燥させる工程とを含んでなる、前記ルテオリン含有組成物の製造方法が提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）ルテオリンと、（Ｂ）サポニンとを含んでなる、水に分散可能な粉末状組成物。
【請求項２】
ルテオリンを植物抽出物の形態で含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
植物抽出物が菊花抽出物である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
ルテオリンの含有量が５質量％以上である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
（Ｂ）サポニンがキラヤサポニンである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
（Ｃ）賦形剤および／または（Ｄ）増粘剤をさらに含んでなる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物が配合されてなる、食品。
【請求項８】
飲料の形態である、請求項７に記載の食品。
【請求項９】
（Ａ）ルテオリンと、（Ｂ）サポニンとを水中で均質化処理して乳化組成物を得る工程と、前記組成物を乾燥させる工程とを含んでなる、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の参照】
【０００１】
本願は、先行する日本国出願である特願２０１７−１９４８９０（出願日：２０１７年１０月５日）の優先権の利益を享受するものであり、その開示内容全体は引用することにより本明細書の一部とされる。
【技術分野】
【０００２】
本発明は、ルテオリン含有組成物とその製造方法に関し、詳細には、ルテオリンを含有する水に分散可能な粉末状組成物とその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
ルテオリンは、菊花、落花生の殻、シソの実、エゴマ等に含まれるフラボノイド類の一種であり、生体内において、抗酸化作用、抗アレルギー作用、抗炎症作用、抗がん作用などの様々な生理活性作用を発揮することが知られている。このため、ルテオリンは、食品、化粧品および医薬の幅広い分野において機能性素材として注目されている。【０００４】
しかし、ルテオリンは難水溶性の物質であり、ルテオリンの食品等への実用化に当たってはルテオリンの水への著しく低い溶解度が障害となっていた。これまでに、ルテオリンをシクロデキストリンと複合化する技術（特許文献１）が提案されているが、組成物に含有させることができるルテオリンの量には限界があった。また、上記以外にも、親水性ポリマーと非イオン性界面活性剤を用いてルテオリンなどのポリフェノール類を含有する固体組成物を製造する技術が報告されている（特許文献２）。しかし、この技術では、ポリフェノール類と非イオン界面活性剤等を加熱融解して混練しなければならず、加熱温度は３５０℃と非常に高温で危険を伴い、また、配合成分が加熱分解する恐れもあるため、実用化には困難が予想される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２００８−５０９１７３号公報
【特許文献２】国際公開第２０１７／０６１６２７号
【発明の概要】
【０００６】
本発明は、水に分散可能なルテオリン含有組成物とその製造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
本発明者らは今般、難水溶性物質であるルテオリンをサポニンとともに均質化処理し、得られた乳化組成物を乾燥させて得られた粉末状組成物が、水に分散可能であり、溶解後の安定性にも優れていることを見出した。本発明者らはまた、得られた粉末状組成物が、保存後においても、水への溶解性と、溶解後の安定性に優れていることを見出した。ルテオリンは難水溶性である一方で、得られたルテオリン含有組成物は水に完全に溶解させることができ、しかも安定な溶液であることから、この結果は驚くべきものであった。本発明はこれらの知見に基づくものである。
【０００８】
本発明によれば以下の発明が提供される。
［１］（Ａ）ルテオリンと、（Ｂ）サポニンとを含んでなる、水に分散可能な粉末状組成物。
［２］ルテオリンを植物抽出物の形態で含む、上記［１］に記載の組成物。
［３］植物抽出物が菊花抽出物である、上記［２］に記載の組成物。
［４］ルテオリンの含有量が５質量％以上である、上記［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］（Ｂ）サポニンがキラヤサポニンである、上記［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］（Ｃ）賦形剤および／または（Ｄ）増粘剤をさらに含んでなる、上記［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］上記［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物が配合されてなる、食品。
［８］飲料の形態である、上記［７］に記載の食品。
［９］（Ａ）ルテオリンと、（Ｂ）サポニンとを水中で均質化処理して乳化組成物を得る工程と、前記組成物を乾燥させる工程とを含んでなる、上記［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物の製造方法。
【０００９】
本発明によれば、ルテオリンにサポニンを配合することで、難水溶性物質であるルテオリンを容易に水に分散させることができ、しかも溶解後の安定性に優れていることから、本発明は、ルテオリンの食品（特に飲料）等への利用を促進できる点で有利な発明である。またサポニンは、食品への使用が認められており、アレルギー物質ではないことから、本発明の組成物は安心して摂取することができる点でも有利である。
【発明の具体的説明】
【００１０】
本発明の組成物は、（Ａ）ルテオリンと、（Ｂ）サポニンとを含んでなるものである。
（Ａ）ルテオリン
ルテオリンは、フラボノイドの一種であり、抗酸化作用、抗アレルギー作用、抗炎症作用、抗不安作用、抗がん作用、学習記憶改善作用、睡眠改善作用、抗痛風作用、抗シワ作用、アトピー性皮膚炎改善作用、免疫機能の正常化作用、肝障害予防作用、抗うつ作用などの様々な作用を発揮することが知られている。ルテオリンは下記構造式で表される。
【化１】
2019070056.tif 000002
【００１１】
本発明において使用されるルテオリンは、植物から抽出し、必要に応じて精製したものを使用してもよい。すなわち、本発明において使用されるルテオリンは、精製物の形態であっても、植物抽出物（粗精製物）の形態であってもよい。本発明においてはまた、合成により製造されたルテオリンや、市販のルテオリンを使用してもよい。本発明において使用されるルテオリンを、植物抽出物の形態で配合する場合には、本発明の組成物は、（Ａ’）ルテオリン含有植物の抽出物と、（Ｂ）サポニンとを含んでなる、水に分散可能な粉末状組成物と言い換えることができる。
【００１２】
ルテオリンを植物から抽出する場合、原料植物はルテオリンを含有する限り特に限定されず、例えば、菊、落花生、シソ、エゴマ、春菊、ミント、ローズマリー、セロリ、パセリ、ピーマン、リンゴ、カモミールを使用することができる。
【００１３】
ルテオリンを含有する植物抽出物としては、菊花抽出物、シソの実抽出物、落花生の殻の抽出物、エゴマの実抽出物、セロリ抽出物、パセリ抽出物、ピーマン抽出物が挙げられる。菊の花は、ルテオリンおよびルテオリン以外のフラボノイドを豊富に含むとともに、代表的なアレルゲンを含まないため、本発明においては、好ましくはルテオリンを菊花抽出物の形態で配合することができる。ルテオリン以外のフラボノイドとしては、例えば、下記構造式のアピゲニンが挙げられる。
【化２】
2019070056.tif 000003
【００１４】
ルテオリンの植物からの抽出は、溶媒抽出法や超臨界抽出法によって実施することができる。溶媒抽出法の場合、使用する溶媒は特に限定されないが、極性溶媒を用いることが好ましい。使用できる極性溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、酢酸、酢酸エチル、エーテル、ヘキサン等が挙げられ、好ましくは水、エタノールであり、より好ましくは含水エタノールである。これらの溶媒は、１種のみ使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。得られた抽出物は、さらに濃縮、乾燥、精製等の処理を行ってもよい。ルテオリン含有植物からの溶媒抽出は公知であり、例えば、特開２０１５−２１２２３６号公報の記載に従って実施することができる。
【００１５】
本発明の組成物中のルテオリンの含有量（固形分換算）は、３質量％以上とすることができ、好ましくは５質量％以上または１０質量％以上とすることができる。本発明の組成物中のルテオリンの含有量（固形分換算）の上限値は、例えば、１８質量％、２０質量％または２５質量％とすることができる。本発明の組成物中のルテオリンの含有量（固形分換算）は、例えば、５〜２５質量％または５〜２０質量％とすることができる。本発明の組成物は、水への分散性を維持しつつ、ルテオリンの含有量を５質量％以上に設定することができるため、同じ添加量でもより多くの量のルテオリンを食品等に供給することができる点で有利である。
【００１６】
（Ｂ）サポニン
サポニンは、植物に存在する、ステロイドやトリテルペンに糖が結合した発泡性の配糖体であり、例えば、起源に基づいて分類すると、キラヤサポニン、ユッカサポニン、大豆サポニン、ニンジンサポニン等が挙げられる。本発明においてサポニンは、植物体から粗精製されたものを使用しても、精製されたものを使用してもよい。本発明においては、例えば、キラヤ抽出物およびユッカフォーム抽出物を、それぞれ、キラヤサポニンおよびユッカサポニンとして使用することができる。
【００１７】
本発明においては、いずれのサポニンを単独で用いても、組み合わせて用いてもよく、キラヤサポニンを単独で使用するか、あるいは、キラヤサポニンを他のサポニンと組み合わせて使用することが好ましい。
【００１８】
本発明の組成物中のサポニンの含有量（固形分換算）は、ルテオリンが水に分散可能な量とすることができ、例えば、０．５〜３０質量％であり、好ましくは１〜１０質量％である。
【００１９】
ルテオリンに対するサポニンの配合比率（固形分質量基準）は、ルテオリンの水への溶解性をより高めるために、下限値を０．３（好ましくは０．４、より好ましく０．６、さらに好ましくは１）とすることができる。ルテオリンに対するサポニンの配合比率（固形分質量基準）はまた、サポニンの渋味の影響等を考慮すると、上限値を３または４とすることができる。ルテオリンに対するサポニンの配合比率（固形分質量基準）は、例えば、０．３〜４または０．４〜３とすることができる。なお、ルテオリンを植物抽出物の形態で配合する場合には、該抽出物に含まれているルテオリンを基準にして配合比率を定めることができる。
【００２０】
ルテオリンおよびサポニンの含有量を測定する方法は特に限定されないが、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ガスクロマトグラフィーを用いて測定することができる。
【００２１】
本発明の組成物は、（Ｃ）賦形剤、（Ｄ）増粘剤および（Ｅ）酸化防止剤からなる群から選択される１種または２種以上の成分をさらに含んでいてもよい。
【００２２】
（Ｃ）賦形剤
本発明においては、本発明の組成物を粉末の形態で提供するために、１種または２種以上の賦形剤を使用することができる。本発明に使用できる賦形剤は、食品等において許容される賦形剤であればいずれのものを使用することができ、例えば、澱粉、化工澱粉、糖類、セルロースが挙げられる。このうち澱粉としては、トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、バレイショ澱粉が挙げられ、化工澱粉としては、デキストリン、マルトデキストリン、粉あめ、可溶化澱粉が挙げられる。また、糖類としては、単糖および二糖（例えば、乳糖、キシロース、）に加えて、糖アルコール（例えば、キシリトール、マルチトール、イノシトール）が挙げられる。本発明においては、好ましくは、デキストリンおよび／またはマルトデキストリンを賦形剤として使用することができる。
【００２３】
本発明の組成物中の賦形剤の含有量（固形分換算）は、５〜６０質量％とすることができ、好ましくは１０〜５０質量％である。
【００２４】
（Ｄ）増粘剤
本発明においては、本発明の組成物を粉末の形態で提供するために、１種または２種以上の増粘剤を使用することができる。本発明に使用できる増粘剤は、食品等において許容される増粘剤であればいずれのものを使用することができ、例えば、アラビアガム、アラビノガラクタン、アルギン酸、ウェランガム、エレミ樹脂、サバクヨモギシードガム、カードラン、カシアガム、カゼインナトリウム、カラギナン、カラヤガム、カロブビーンガム、キサンタンガム、キチン、キトサン、グァーガム、グルコサミン、サイリウムシードガム、ジェランガム、タマリンドガム、トロロアオイ、トラガニトガム、納豆菌ガム、ファーセレラン、プルラン、ペクチン、マクロホモプシスガム、メチルセルロース、フクロノリ抽出物が挙げられる。本発明においては、好ましくは、アラビアガムを増粘剤として使用することができる。
【００２５】
本発明の組成物中の増粘剤の含有量（固形分換算）は、０．１〜２０質量％とすることができ、好ましくは２〜１５質量％である。
【００２６】
（Ｅ）酸化防止剤
本発明においては、本発明の組成物に含まれるルテオリンの酸化や分解を抑制するために、１種または２種以上の酸化防止剤を使用することができる。本発明に使用できる酸化防止剤は、食品等において許容される酸化防止剤であればいずれのものを使用することができ、例えば、アスコルビン酸並びにそのエステルおよび塩、亜硫酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸カルシウム２ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム、Ｌ−システイン塩酸塩、ジブチルヒドロキシトルエン、ｄ−α−トコフェロール酢酸エステル、ｄ−トコフェロール類、トコトリエノール、ミックストコフェロール、カテキン、クエルセチン、ルチン、フェルラ酸、没食子酸、コメヌカ油抽出物、セージ抽出物、生コーヒー豆抽出物、ヒマワリ種子抽出物、ブドウ種子抽出物、ゴマ油不けん化物、チャ抽出物、プロポリス抽出物、ヤマモモ抽出物、ヘゴ・イチョウ抽出物、エンジュ抽出物が挙げられる。このうちアスコルビン酸並びにそのエステルおよび塩としては、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム、Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステルが挙げられる。本発明においては、好ましくは、アスコルビン酸および／またはその塩を酸化防止剤として使用することができる。
【００２７】
本発明の組成物中の酸化防止剤の含有量（固形分換算）は、０〜３０質量％とすることができ、好ましくは２〜２５質量％である。
【００２８】
本発明の組成物には、上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）以外の食品等において許容される任意の成分を添加してもよく、そのような成分としては、香料、保存料が挙げられる。
【００２９】
本発明の組成物は、後述のように、原料を均質化処理して製造することができる。従って、本発明の組成物は、上記（Ａ）および（Ｂ）の成分と、場合によっては、上記（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の成分並びに他の任意の成分とを、均質化状態で含むものとすることができる。
【００３０】
本発明の組成物はまた、ルテオリンの乳化組成物を乾燥させて得られた乳化組成物であり、水に分散可能なものである。ここで、「水に分散可能」なものであるかは、０．２ｇ（固形分換算）の組成物を室温の水１００ｍＬに投入し、撹拌混合して溶液の状態を目視観察することにより評価することができる。具体的には、投入した組成物の全量が水に溶解し、浮遊物や沈殿物が生じない場合に、「水に分散可能」と判定することができる。
【００３１】
本発明の組成物は水に分散可能なルテオリン含有組成物であることから、ルテオリンや菊花抽出物などのルテオリン含有植物抽出物の各種機能を期待して、ルテオリンまたはルテオリン含有植物抽出物を食品に原料として添加し、ルテオリンが均一に配合された食品を製造することができる。本発明の組成物はまた、ルテオリンまたはルテオリン含有植物抽出物を、食品のみならず飼料やペットフードに原料として添加し、ルテオリンが均一に配合された飼料およびペットフードを製造することができる。すなわち、本発明によれば、本発明の組成物が配合されてなる食品、飼料およびペットフードが提供される。
【００３２】
本発明の組成物を配合することができる食品は、特に限定されるものではなく、水（例えば、飲料水、水素水、ミネラルウォーター、ニア・ウォーター）、清涼飲料（例えば、果汁飲料、野菜汁飲料、果汁および野菜汁入り飲料、炭酸飲料、機能性飲料、スポーツ飲料、ノンアルコール飲料）、茶飲料（例えば、緑茶、紅茶、中国茶類、麦茶、そば茶、マテ茶、ブレンド茶）、コーヒー飲料（例えば、缶コーヒー、インスタントコーヒー）、ココア飲料、乳酸菌飲料類、青汁飲料、豆乳飲料、乳製品（例えば、牛乳、乳飲料、加工乳、ヨーグルト）、栄養ドリンク、ゼリー飲料、スープ類、アルコール飲料（例えば、ビール、発泡酒、ウイスキー、バーボン、スピリッツ、リキュール、ワイン、果実酒、日本酒、焼酎、その他雑酒）、炭水化物含有食品（例えば、飯類、麺類、パン類、パスタ類）、洋菓子類（例えば、ビスケット、クラッカー、クッキー、ワッフル、パイ）、和菓子類（例えば、せんべい、饅頭、羊羹）、チューインガム、キャンディ、冷菓類（例えば、アイスクリームおよびシャーベット）が挙げられる。
【００３３】
本発明の組成物を配合することができる食品はまた、飲料や流動食のような液状の形態であっても、ペースト状、半液体、ゲル状の形態であっても、固形、粉末の形態であってもよい。本発明の組成物は、水への溶解性のみならず、水に溶解後の安定性にも優れていることから、本発明の組成物を配合した食品は、難水溶性のルテオリンを含有するにも関わらず、飲料の形態で提供できる点で有利である。
【００３４】
本発明の食品における本発明の組成物の配合量は、ルテオリンの１日摂取量を目安に決定することができる。すなわち、ルテオリンの抗酸化作用等を期待した場合のヒト１日当たりの有効摂取量は１〜１００ｍｇ（好ましくは５〜５０ｍｇ）であることから、このヒト１日分の有効摂取量を摂取できるように本発明の組成物を本発明の食品に配合することができる。この場合、本発明の食品は、ルテオリンの１日分の有効摂取量を摂取できるように包装されていてもよく、１日分の有効摂取量が摂取できる限り、包装形態は一包装であっても、複数包装であってもよい。包装形態で提供する場合、１日分の有効摂取量が摂取できるように摂取量に関する記載が包装になされているか、または該記載がなされた文書を一緒に提供することが望ましい。また、１日分の有効摂取量を複数包装で提供する場合には、摂取の便宜上、１日分の有効摂取量の複数包装をセットで提供することもできる。
【００３５】
本発明の組成物は水に分散可能なルテオリン含有組成物であることから、ルテオリンや菊花抽出物などのルテオリン含有植物抽出物の各種機能を期待して、ルテオリンまたはルテオリン含有植物抽出物を化粧品や皮膚外用剤に原料として添加し、ルテオリンが均一に配合された化粧品や医薬品を製造することができる。すなわち、本発明によれば、本発明の組成物が配合されてなる化粧品（例えば、スキンケア化粧品）および医薬品（例えば、皮膚外用剤）が提供される。
【００３６】
本発明の組成物は、原料の均質化処理と、得られた乳化組成物の乾燥処理を実施することにより製造することができる。
【００３７】
原料の均質化処理は、まず、ルテオリンおよびサポニンを含む原料を水に添加して混合し、場合によっては賦形剤、増粘剤、酸化防止剤および／または他の任意の成分をさらに添加して混合し、次いで、得られた混合液を均質化処理することにより実施することができる。
【００３８】
均質化処理は、混合液に含まれる成分粒子を小さく均一化する処理である。均質化処理は、ホモジナイザー（例えば、マイルダー（太平洋機工社製）、シルバーソンホモジナイザー（シルバーソンニッポン社製））、高圧ホモジナイザー（例えば、ホモゲナイザー（三和機械社製）、高圧式ホモジナイザー（三丸機械工業社製））等により実施することができる。ホモジナイザーを使用するときは、２５〜４０ｍ／ｓの条件で均質化処理することができる。また、高圧ホモジナイザーを使用するときは、５０〜１５０ＭＰａの条件で均質化処理することができ、さらに強い力をかけて均質化処理してもよい。均質化処理によりルテオリンを含有する乳化組成物を得ることができ、該乳化組成物においてルテオリンは均質化された状態、すなわち、水中に分散した状態で存在する。
【００３９】
乳化組成物の乾燥処理は、噴霧乾燥、凍結乾燥等の公知の方法で実施することができる。乾燥処理により粉末状のルテオリン含有組成物を得ることができ、得られた粉末状のルテオリン含有組成物は、ルテオリンを他の成分とともに均質化された状態で含む。
【実施例】
【００４０】
以下の例に基づき本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。【００４１】
例１：キラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物の製造（１）
表１の配合量に従ってキラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物を製造した。すなわち、３００ｍＬの純水にキラヤサポニンを混合し、８０℃に加温した後、ルテオリン、デキストリンおよびアラビアガムを添加して混合し、溶解させた。混合液を高圧ホモジナイザー（三丸機械工業社製、５００ｋｇ／ｃｍ２、３回繰り返し）を用いて乳化した。乳化後、噴霧乾燥器（ミニスプレードライアーＧＢ２２、ヤマト科学社製）を用いてキラヤサポニンを配合したルテオリンの乾燥粉末を調製した。【００４２】
【表１】
2019070056.tif 000004
【００４３】
得られたルテオリンの乾燥粉末について、粉末の状態、水への溶解性、溶解後８時間静置後の安定性を評価した。粉末の状態と水への溶解性は目視観察により、３段階（Ａ：良好、Ｂ：普通、Ｃ：不良）で評価した。また、水への溶解性は、室温の水１００ｍＬにルテオリンの乾燥粉末０．２ｇを添加し、撹拌混合した後に観察を行った。【００４４】
結果は表２に示される通りであった。
【表２】
2019070056.tif 000005
【００４５】
また、得られたルテオリンの乾燥粉末を１０ｇずつガラス瓶に小分けし、５５℃で保存した。１４日目に粉末の状態、水への溶解性、溶解後８時間静置後の安定性、ルテオリン残量を評価した。水への溶解性は目視観察により、３段階（Ａ：良好、Ｂ：普通、Ｃ：不良）で評価した。また、水への溶解性は、室温の水１００ｍＬにルテオリンの乾燥粉末０．２ｇを添加し、撹拌混合した後に観察を行った。【００４６】
結果は表３に示される通りであった。
【表３】
2019070056.tif 000006
【００４７】
以上の通り、キラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物は、水への溶解性に加え、溶解後の安定性に優れていた。【００４８】
例２：キラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物の製造（２）
表４の配合量に従ってキラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物を製造した。すなわち、３００ｍＬの純水にキラヤサポニンを混合し、８０℃に加温した後、ルテオリン、デキストリンおよびアラビアガムを添加して混合し、溶解させた。混合液を高圧ホモジナイザー（三丸機械工業社製、５００ｋｇ／ｃｍ２、３回繰り返し）を用いて乳化した。乳化後、噴霧乾燥器（ミニスプレードライアーＧＢ２２、ヤマト科学社製）を用いてキラヤサポニンを配合したルテオリンの乾燥粉末を調製した。【００４９】
【表４】
2019070056.tif 000007
【００５０】
得られたルテオリンの乾燥粉末について、粉末の状態、水への溶解性、溶解後８時間静置後の安定性を評価した。粉末の状態と水への溶解性は目視観察により、３段階（Ａ：良好、Ｂ：普通、Ｃ：不良）で評価した。また、水への溶解性は、室温の水１００ｍＬにルテオリンの乾燥粉末０．２ｇを添加し、撹拌混合した後に観察を行った。【００５１】
結果は表５に示される通りであった。
【表５】
2019070056.tif 000008
【００５２】
また、得られたルテオリンの乾燥粉末を１０ｇずつガラス瓶に小分けし、５５℃で保存した。１４日目に粉末の状態、水への溶解性、溶解後８時間静置後の安定性、ルテオリン残量を評価した。水への溶解性は目視観察により、３段階（Ａ：良好、Ｂ：普通、Ｃ：不良）で評価した。また、水への溶解性は、室温の水１００ｍＬにルテオリンの乾燥粉末０．２ｇを添加し、撹拌混合した後に観察を行った。【００５３】
結果は表６に示される通りであった。
【表６】
2019070056.tif 000009
【００５４】
以上の通り、キラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物は、水への溶解性に加え、溶解後の安定性に優れていた。【００５５】
例３：キラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物の製造（３）
表７の配合量に従ってキラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物を製造した。すなわち、３００ｍＬの純水にキラヤサポニンを混合し、８０℃に加温した後、ルテオリン、デキストリンおよびアラビアガムを添加して混合し、溶解させた。混合液を高圧ホモジナイザー（三丸機械工業社製、５００ｋｇ／ｃｍ２、３回繰り返し）を用いて乳化した。乳化後、噴霧乾燥器（ミニスプレードライアーＧＢ２２、ヤマト科学社製）を用いてキラヤサポニンを配合したルテオリンの乾燥粉末を調製した。【００５６】
【表７】
2019070056.tif 000010
【００５７】
得られたルテオリンの乾燥粉末について、粉末の状態、水への溶解性、溶解後８時間静置後の安定性を評価した。粉末の状態と水への溶解性は目視観察により、３段階（Ａ：良好、Ｂ：普通、Ｃ：不良）で評価した。また、水への溶解性は、室温の水１００ｍＬにルテオリンの乾燥粉末０．２ｇを添加し、撹拌混合した後に観察を行った。【００５８】
結果は表８に示される通りであった。
【表８】
2019070056.tif 000011
【００５９】
また、得られたルテオリンの乾燥粉末を１０ｇずつガラス瓶に小分けし、５５℃で保存した。１４日目に粉末の状態、水への溶解性、溶解後８時間静置後の安定性、ルテオリン残量を評価した。水への溶解性は目視観察により、３段階（Ａ：良好、Ｂ：普通、Ｃ：不良）で評価した。また、水への溶解性は、室温の水１００ｍＬにルテオリンの乾燥粉末０．２ｇを添加し、撹拌混合した後に観察を行った。【００６０】
結果は表９に示される通りであった。
【表９】
2019070056.tif 000012
【００６１】
以上の通り、キラヤサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物は、水への溶解性に加え、溶解後の安定性に優れていた。【００６２】
例４：ユッカサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物の製造
表１０の配合量に従ってユッカサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物を製造した。すなわち、３００ｍＬの純水にユッカサポニンを混合し、８０℃に加温した後、ルテオリン、デキストリンおよびアラビアガムを添加して混合し、溶解させた。混合液を高圧ホモジナイザー（三丸機械工業社製、５００ｋｇ／ｃｍ２、３回繰り返し）を用いて乳化した。乳化後、噴霧乾燥器（ミニスプレードライアーＧＢ２２、ヤマト科学社製）を用いてユッカサポニンを配合したルテオリンの乾燥粉末を調製した。【００６３】
【表１０】
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【００６４】
得られたルテオリンの乾燥粉末を１０ｇずつガラス瓶に小分けし、５５℃で保存した。１４日目に粉末の状態、水への溶解性、溶解後８時間静置後の安定性、ルテオリン残量を評価した。水への溶解性は目視観察により、３段階（Ａ：良好、Ｂ：普通、Ｃ：不良）で評価した。また、水への溶解性は、室温の水１００ｍＬにルテオリンの乾燥粉末０．２ｇを添加し、撹拌混合した後に観察を行った。【００６５】
結果は表１１に示される通りであった。
【表１１】
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【００６６】
以上の通り、ユッカサポニンを配合したルテオリン含有粉末状組成物は、水への溶解性と溶解後の安定性に優れていた。【００６７】
例５：飲料の製造
５０ｍＬ当たり表１２に記載される配合で、本発明の組成物を配合した清涼飲料（ｐＨ３．６）を製造した。【００６８】
【表１２】
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【００６９】
製造された飲料を、５０ｍＬ容褐色瓶に５０ｍＬずつ移し入れ、中心温度８５℃で６０分間加熱殺菌した。４０℃に保存し、１ヶ月目、２カ月目に色目および味と、残存ルテオリン量を確認した。結果は表１３に示される通りであった。【００７０】
【表１３】
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【００７１】
製造された飲料は、４０℃で２ヶ月間保存した後も、色目および味に変化がなく、ルテオリン濃度も開始時の濃度がほぼ維持されていた。４０℃で２ヶ月の保存安定性試験は、室温で２年の保存安定性試験に匹敵することから、本発明の組成物が配合された飲料は、品質およびルテオリン濃度に関して、高い保存安定性を有していることが示された。
【国際調査報告】
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