(57)【要約】本発明は、２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害する作用を有する下記式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供する。2019031618.tif 000821（上記式［Ｉ］中、下記式［ＩＩ］で表される構造は、2019031618.tif 000822下記式群［ＩＩＩ］で表される構造のいずれか2019031618.tif 000823を示し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル等を示し、Ｒ５は、下記式群［ＩＶ］で表される構造のいずれかを示す：2019031618.tif 000824
2019031618.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式［Ｉ］
【化１】
2019031618.tif 000772
｛上記式［Ｉ］中、
下記式［ＩＩ］で表される構造は、下記式群［ＩＩＩ］で表される構造のいずれか
【化２】
2019031618.tif 000773
【化３】
2019031618.tif 000774
を示し；
Ｒ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、又はジフルオロメチルを示し；
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチルを示し；
Ｒ５は、下記式群［ＩＶ］で表される構造のいずれか
【化４】
2019031618.tif 000775
を示し；
（Ａ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５１は、下記式群［Ｖ］で表される構造のいずれか
【化５】
2019031618.tif 000776
を示し；
Ｗ１は、Ｃ４−１０アルカンジイルを示し；
（Ｂ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシを示し；
Ｌは、下記式群［ＶＩ］で表される構造のいずれか
【化６】
2019031618.tif 000777
を示し、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、
（ｉｉｉ）硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、１〜２個のオキソで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
を示し；
Ｙは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、式−ＮＭｅＣＯ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−を示し；
Ｗ２は、Ｃ２−１０アルカンジイルを示し、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−１０アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
（Ｃ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル、又はカルボキシメトキシを示し、
ここで、Ｒ５３が示すカルボキシメチルのメチレン部分及びカルボキシメトキシのメチレン部分は、下記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
構造群αは、下記式群［ＶＩＩ］で表される構造のいずれか
【化７】
2019031618.tif 000778
を示し、
ここで、環Ｄ’は、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、
（ｉｉｉ）硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、１〜２個のオキソで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
を示し；
環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ］で表される構造のいずれか
【化８】
2019031618.tif 000779
を示し；
Ｗ３は、Ｃ４−８アルカンジイル、式−Ｏ−Ｗ３１−、又は式−ＳＯ２−Ｗ３３−を示し、ここで、Ｗ３１はＣ３−７アルカンジイルを示し、
Ｗ３３はＣ３−７アルカンジイルを示し；
（Ｄ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｅ）ピラゾリル、
（ｆ）トリアゾリル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｋ）テトラヒドロイソキノリル、
（ｍ）２−オキソテトラヒドロイソキノリル、
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造
【化９】
2019031618.tif 000780
を示し；
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉ）オキソで置換されているジヒドロピリジニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
（ｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−１］で表される構造、
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造、及び
（ｘｉ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−３］で表される構造
【化１０】
2019031618.tif 000781
からなる群から選ばれ、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、及びカルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該モノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのＣ１−４アルキルは、１個のインドリルで置換されてもよい。）、
（ｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されてもよく、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されてもよい。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、
（ｉｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル（該カルボキシメチルで置換されているピラゾリルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル（該カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
【化１１】
2019031618.tif 000782
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−４］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−５］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、
【化１２】
2019031618.tif 000783
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、及び
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
からなる群から選ばれ；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、及び
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
からなる群から選ばれ、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ、及びカルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｆ）環Ｃがトリアゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｋ）環Ｃがテトラヒドロイソキノリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｍ）環Ｃが２−オキソテトラヒドロイソキノリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、及び
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ、
ここで、Ｒ５４が（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルであって、該Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルのＣ１−４アルキルスルホニルアミノのＣ１−４アルキルが、１個のカルボキシで置換されているとき、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルアミノのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、及び
（ｉｉ）カルボキシで置換されたＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
Ｗ４は、単結合、Ｃ１−３アルカンジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
を示す。｝
で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項２】
前記式［Ｉ］におけるＲ５について、
（Ａ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５１は、下記式群［Ｖ”］で表される構造のいずれか
【化１３】
2019031618.tif 000784
であり、
Ｗ１は、Ｃ４−１０アルカンジイルであり；
（Ｂ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシであり、
Ｌは、下記式群［ＶＩ’］で表される構造のいずれか
【化１４】
2019031618.tif 000785
であり、
このとき、環Ｄは、
・Ｃ３−６シクロアルカン、
・酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
・窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
Ｙは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり、
Ｗ２は、Ｃ２−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
（Ｃ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル、又はカルボキシメトキシであり、
ここで、Ｒ５３が示すカルボキシメチルのメチレン部分及びカルボキシメトキシのメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ］で表される構造のいずれか
【化１５】
2019031618.tif 000786
であり、
Ｗ３は、Ｃ４−８アルカンジイル、又は式−ＳＯ２−Ｗ３３−であり、
Ｗ３３はＣ３−７アルカンジイルであり；
（Ｄ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｅ）ピラゾリル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造
【化１６】
2019031618.tif 000787
であり、
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、Ｃ５シクロアルカンジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉ）オキソで置換されているジヒドロピリジニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
（ｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、及び
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【化１７】
2019031618.tif 000788
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル、
（ｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されてもよい。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、
（ｉｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、及びピペリジン−４，４−ジイル（該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、メチルカルボニルで置換されている。）からなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、及びテトラヒドロピラン−４，４−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
【化１８】
2019031618.tif 000789
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、
【化１９】
2019031618.tif 000790
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、及び
（ｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
Ｗ４は、Ｃ１−３アルカンジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩
【請求項３】
前記式［Ｉ］におけるＲ５について、
（Ａ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５１は、下記式群［Ｖ”’］で表される構造のいずれか
【化２０】
2019031618.tif 000791
であり、
Ｗ１は、ブタン−１，４−ジイル、又はペンタン−１，５−ジイルであり；
（Ｂ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシであり、
Ｌは、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−９］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１２］で表される構造で表される構造
【化２１】
2019031618.tif 000792
であり、
Ｙは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり、
Ｗ２は、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−であり；
（Ｃ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル（該カルボキシメチルのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又はカルボキシメトキシ（該カルボキシメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）であり；
環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−８］、式［ＶＩＩＩ−９］、式［ＶＩＩＩ−１１］、式［ＶＩＩＩ−１２］、式［ＶＩＩＩ−１４］、式［ＶＩＩＩ−１３］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【化２２】
2019031618.tif 000793
であり、
Ｗ３は、ブタン−１，４−ジイル、又はヘキサン−１，６−ジイルであり；
（Ｄ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造
【化２３】
2019031618.tif 000794
であり、
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
環Ｃは、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロヘキシルであり；
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているメチル、又はカルボキシで置換されているエチル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
環Ｃは、ピペリジン−３−イルであり；
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているエチルカルボニル、カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）ｎ−プロピルアミノカルボニル、
（ｉｖ）メチルアミノスルホニル、
（ｖ）ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉｉ）イソプロピルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）メチルスルホニルアミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているメチル（該カルボキシで置換されているメチルのカルボキシのα位のメチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、又はピペリジン−４，４−ジイルで置き換えられてもよく、ここで、該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、カルボキシで置換されているエチル、カルボキシで置換されているｎ−プロピル、カルボキシで置換されているｎ−ブチル、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
（ｘｉｖ）メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニルで置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのイソプロピルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、
（ｘｖ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉ）オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉ）アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボニルで置換されているエチルのアゼチジニルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロメチル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているエテニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているシクロプロピル、カルボキシで置換されているシクロヘキシル、
（ｘｘｉｉ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されているピペリジニル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニルのメチルは、１個のベンジルで置換されてもよく、また、該カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、エタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのエチルは、１個のフェニルで置換されてもよく、また、該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、及びシクロペンタン−１，１−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルメチルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノメチルアミノカルボニル、
【化２４】
2019031618.tif 000795
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているエチル（メチル）アミノカルボニル、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているシクロブチルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、カルボキシで置換されているピペリジニルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
【化２５】
2019031618.tif 000796
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているエチルスルホニル、カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているモルホリニルスルホニル、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているメトキシ（該カルボキシで置換されているメトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、ヒドロキシで置換されているハロイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているエチルスルホニル、ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、又は
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、１個のカルボキシで置換されてもよい。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
環Ｃは、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イルであり；
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖ）カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
環Ｃは、下記式［ＸＩＩ−１］、式［ＸＩＩ−２］、又は式［ＸＩＩ−３］で表される構造
【化２６】
2019031618.tif 000797
であり；
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
環Ｃは、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造
【化２７】
2019031618.tif 000798
であり；
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているメチルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｉ）カルボキシで置換されているエチル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
Ｗ４は、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
である、請求項１又は２に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項４】
下記式［ＩＩ］で表される構造が、
下記式［ＩＩＩ−１］で示される構造
【化２８】
2019031618.tif 000799
【化２９】
2019031618.tif 000800
である、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩
【請求項５】
Ｒ１が水素原子であり；
Ｒ２が水素原子であり、
Ｒ３が水素原子であり、
Ｒ４が水素原子であり；
ここで、
（Ｂ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−２］で表される構造
【化３０】
2019031618.tif 000801
であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシであり、
Ｌは、下記式［ＶＩ−４］又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【化３１】
2019031618.tif 000802
であり、
このとき、環Ｄは（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環であり、
Ｙは、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり、
Ｗ２は、Ｃ７−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ７−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
（Ｃ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−３］で表される構造
【化３２】
2019031618.tif 000803
であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシであり、
環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【化３３】
2019031618.tif 000804
であり、
Ｗ３は、ヘキサン−１，６−ジイルであり；
（Ｄ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−４］で表される構造
【化３４】
2019031618.tif 000805
であるとき、
環Ｃは、（ｃ）フェニル、（ｄ）ピリジル、（ｇ）テトラヒドロナフチル、又は（ｈ）クロマニルであり、
Ｗ４は、メタンジイルであり；
（ｃ）
環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、又は（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）であり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子であり；
（ｄ）
環Ｃがピリジルであるとき、
Ｒ５４は、（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシであり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子であり；
（ｇ）
環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子であり；
（ｈ）
環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子
である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項６】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３５】
2019031618.tif 000806
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである、
請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項７】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３６】
2019031618.tif 000807
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してオルト位に置換している、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイル又はエタン−１，２−ジイルである、
請求項６に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項８】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３７】
2019031618.tif 000808
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してオルト位に置換している、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイル又はエタン−１，２−ジイルである、
請求項７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項９】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３８】
2019031618.tif 000809
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子又はフッ素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
請求項６に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３９】
2019031618.tif 000810
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
請求項９に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化４０】
2019031618.tif 000811
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、同一に、水素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
請求項６に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化４１】
2019031618.tif 000812
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【化４２】
2019031618.tif 000813
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、Ｃ２−１０アルカンジイルである場合であり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−１０アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよい、
請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化４３】
2019031618.tif 000814
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌが、下記式［ＶＩ−７］で表される構造
【化４４】
2019031618.tif 000815
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ４シクロアルカン、又は
（ｉｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロ環
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり；
Ｗ２が、ヘプタン−１，７−ジイルである、
請求項１２に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化４５】
2019031618.tif 000816
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌは、式［ＩＶ−７］で表される構造
【化４６】
2019031618.tif 000817
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ４シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｉｉ）硫黄原子を含む４員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、２個のオキソで置換されている。）
であり、
Ｙは、式−ＣＨ２−又は式−Ｏ−であり、
Ｗ２は、ヘプタン−１，７−ジイルである、
請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
請求項１〜５のいずれかに記載の、以下に示すいずれかの化合物又はその製薬学的に許容される塩：
【化４７】
2019031618.tif 000818
【化４８】
2019031618.tif 000819
【請求項１６】
請求項１記載の、以下に示すいずれかの化合物又はその製薬学的に許容される塩：
【化４９】
2019031618.tif 000820
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有する２０−ＨＥＴＥ産生酵素阻害剤。
【請求項１９】
請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有する多発性嚢胞腎の予防又は改善剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２０−ヒドロキシエイコサテトラエン酸（２０−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｉｃｏｓａｔｅｔｒａｅｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、以下、「２０−ＨＥＴＥ」と記載することもある。）を産生する酵素の阻害物質に関する。より詳細には、２０−ＨＥＴＥを産生する酵素の阻害物質であるアゾールで置換されたピリジン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アラキドン酸から産生される生理活性物質として、シクロオキシゲナーゼによって産生されるプロスタグランジン類及びリポキシゲナーゼによって産生されるロイコトリエン類に加えて、近年ではチトクロームＰ４５０に属する酵素によってアラキドン酸から産生される２０−ＨＥＴＥが生体内で多彩な働きをしていることが明らかになりつつある。これまでに２０−ＨＥＴＥは、脳血管や腎臓等の主要臓器において血管緊張性を調節することや細胞増殖を惹起することが明らかにされており、生体内で重要な生理作用を演じていると共に各種脳血管疾患、腎疾患、循環器疾患等の病態に深く関与していることが示唆されている（非特許文献１〜３）。さらに、近年では多発性嚢胞腎の病態形成に２０−ＨＥＴＥが関与していることが明らかになってきている。多発性嚢胞腎は、常染色体優性多発性嚢胞腎及び常染色体劣性多発性嚢胞腎に分類され、腎臓に多数の嚢胞を形成して腎機能に障害をもたらす遺伝性嚢胞性腎疾患である。多発性嚢胞腎を発症する病態動物に対して、２０−ＨＥＴＥ阻害薬は細胞内増殖シグナルを抑制するとともに腎嚢胞改善効果を発揮することが示唆されている（非特許文献４）。また、常染色体優性多発性嚢胞腎患者においては、腎容積増大及び腎機能低下と血漿中２０−ＨＥＴＥ濃度上昇に相関関係が認められており、多発性嚢胞腎の病態進行に２０−ＨＥＴＥが関連していることが示唆されている（非特許文献５）。【０００３】
２０−ＨＥＴＥを産生する酵素の阻害物質としては、ヒドロキシホルムアミジン誘導体（特許文献１）やフェニルアゾール骨格を有する化合物であるヘテロ環誘導体（特許文献２）やフェニルアゾール化合物（特許文献３）等が報告されている。特許文献２では、ピリジンの３位にピラゾリル等のヘテロアリールが置換した、ヘテロアリールで置換されたピリジン化合物の開示があるが、ピリジンの２位にピラゾリル等のアゾールが置換した、本発明の化合物であるアゾールで置換されたピリジン化合物の開示は未だない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ０１／０３２１６４
【特許文献２】ＷＯ０３／０２２８２１
【特許文献３】ＷＯ２００４／０９２１６３
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｖａｓｃｕｌａｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，第３２巻，７９頁，１９９５年
【非特許文献２】Ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，第２７７巻，Ｒ６０７頁，１９９９年
【非特許文献３】Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，第８２巻，１３１頁，２００２年
【非特許文献４】Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｎａｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，第２９６巻，Ｆ５７５頁，２００９年
【非特許文献５】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｌｉｐｉｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、第５５巻、１１３９頁、２０１３年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害する新規化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式［Ｉ］で表される化合物（以下、化合物［Ｉ］と記載することもある。）が、２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害する作用を有することを見出した。【０００８】
以下、本発明を詳細に説明する。【０００９】
すなわち、本発明の態様は、以下の通りである。【００１０】
（１）本発明のひとつの態様は、
下記式［Ｉ］【００１１】
【化１】
2019031618.tif 000003
｛上記式［Ｉ］中、
下記式［ＩＩ］で表される構造は、下記式群［ＩＩＩ］で表される構造のいずれか【００１２】
【化２】
2019031618.tif 000004
【００１３】
【化３】
2019031618.tif 000005
を示し；【００１４】
Ｒ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、又はジフルオロメチルを示し；
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチルを示し；【００１５】
Ｒ５は、下記式群［ＩＶ］で表される構造のいずれか【００１６】
【化４】
2019031618.tif 000006
を示し；【００１７】
（Ａ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５１は、下記式群［Ｖ］で表される構造のいずれか【００１８】
【化５】
2019031618.tif 000007
を示し；
Ｗ１は、Ｃ４−１０アルカンジイルを示し；【００１９】
（Ｂ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシを示し；
Ｌは、下記式群［ＶＩ］で表される構造のいずれか【００２０】
【化６】
2019031618.tif 000008
を示し、【００２１】
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、
（ｉｉｉ）硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、１〜２個のオキソで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
を示し；【００２２】
Ｙは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、式−ＮＭｅＣＯ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−を示し；
Ｗ２は、Ｃ２−１０アルカンジイルを示し、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−１０アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；【００２３】
（Ｃ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル、又はカルボキシメトキシを示し、
ここで、Ｒ５３が示すカルボキシメチルのメチレン部分及びカルボキシメトキシのメトキシのメチレン部分は、下記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；【００２４】
構造群αは、下記式群［ＶＩＩ］で表される構造のいずれか【００２５】
【化７】
2019031618.tif 000009
を示し、【００２６】
ここで、環Ｄ’は、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、
（ｉｉｉ）硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、１〜２個のオキソで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
を示し；【００２７】
環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ］で表される構造のいずれか【００２８】
【化８】
2019031618.tif 000010
を示し；
Ｗ３は、Ｃ４−８アルカンジイル、式−Ｏ−Ｗ３１−、又は式−ＳＯ２−Ｗ３３−を示し、ここで、Ｗ３１はＣ３−７アルカンジイルを示し、
Ｗ３３はＣ３−７アルカンジイルを示し；【００２９】
（Ｄ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｅ）ピラゾリル、
（ｆ）トリアゾリル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｋ）テトラヒドロイソキノリル、
（ｍ）２−オキソテトラヒドロイソキノリル、
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造【００３０】
【化９】
2019031618.tif 000011
を示し；【００３１】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００３２】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉ）オキソで置換されているジヒドロピリジニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
（ｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−１］で表される構造、
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造、及び
（ｘｉ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−３］で表される構造【００３３】
【化１０】
2019031618.tif 000012
からなる群から選ばれ、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、及びカルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００３４】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該モノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのＣ１−４アルキルは、１個のインドリルで置換されてもよい。）、
（ｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されてもよく、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されてもよい。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、
（ｉｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル（該カルボキシメチルで置換されているピラゾリルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル（該カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、【００３５】
【化１１】
2019031618.tif 000013
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−４］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−５］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、【００３６】
【化１２】
2019031618.tif 000014
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、及び
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
からなる群から選ばれ；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；【００３７】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、及び
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
からなる群から選ばれ、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ、及びカルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００３８】
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００３９】
（ｆ）環Ｃがトリアゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４０】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４１】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４２】
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４３】
（ｋ）環Ｃがテトラヒドロイソキノリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４４】
（ｍ）環Ｃが２−オキソテトラヒドロイソキノリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４５】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、及び
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ、
ここで、Ｒ５４が（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルであって、該Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルのＣ１−４アルキルスルホニルアミノのＣ１−４アルキルが、１個のカルボキシで置換されているとき、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルアミノのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４６】
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、及び
（ｉｉ）カルボキシで置換されたＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４７】
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４８】
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００４９】
Ｗ４は、単結合、Ｃ１−３アルカンジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−を示す。｝
で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（２）本発明の他の態様としては、
前記式［Ｉ］におけるＲ５について、【００５０】
（Ａ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５１は、下記式群［Ｖ”］で表される構造のいずれか【００５１】
【化１３】
2019031618.tif 000015
であり、
Ｗ１は、Ｃ４−１０アルカンジイルであり；【００５２】
（Ｂ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシであり、
Ｌは、下記式群［ＶＩ’］で表される構造のいずれか【００５３】
【化１４】
2019031618.tif 000016
であり、【００５４】
このとき、環Ｄは、
・Ｃ３−６シクロアルカン、
・酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
・窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
Ｙは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり、
Ｗ２は、Ｃ２−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；【００５５】
（Ｃ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル、又はカルボキシメトキシであり、
ここで、Ｒ５３が示すカルボキシメチルのメチレン部分及びカルボキシメトキシのメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ］で表される構造のいずれか【００５６】
【化１５】
2019031618.tif 000017
であり、
Ｗ３は、Ｃ４−８アルカンジイル、又は式−ＳＯ２−Ｗ３３−であり、
Ｗ３３はＣ３−７アルカンジイルであり；【００５７】
（Ｄ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｅ）ピラゾリル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造【００５８】
【化１６】
2019031618.tif 000018
であり、【００５９】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００６０】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、Ｃ５シクロアルカンジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉ）オキソで置換されているジヒドロピリジニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
（ｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、及び
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造【００６１】
【化１７】
2019031618.tif 000019
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００６２】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル、
（ｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されてもよい。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、
（ｉｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、及びピペリジン−４，４−ジイル（該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、メチルカルボニルで置換されている。）からなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、及びテトラヒドロピラン−４，４−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、【００６３】
【化１８】
2019031618.tif 000020
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、【００６４】
【化１９】
2019031618.tif 000021
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；【００６５】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００６６】
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００６７】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００６８】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００６９】
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００７０】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００７１】
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、及び
（ｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
からなる群から選ばれ、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００７２】
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００７３】
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；【００７４】
Ｗ４は、Ｃ１−３アルカンジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
である、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（３）本発明の他の態様としては、
前記式［Ｉ］におけるＲ５について、【００７５】
（Ａ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
Ｒ５１は、下記式群［Ｖ”’］で表される構造のいずれか【００７６】
【化２０】
2019031618.tif 000022
であり、
Ｗ１は、ブタン−１，４−ジイル、又はペンタン−１，５−ジイルであり；【００７７】
（Ｂ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシであり、
Ｌは、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−９］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１２］でで表される構造で表される構造【００７８】
【化２１】
2019031618.tif 000023
であり、
Ｙは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり、
Ｗ２は、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−であり；【００７９】
（Ｃ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル（該カルボキシメチルのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又はカルボキシメトキシ（該カルボキシメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）であり；
環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−８］、式［ＶＩＩＩ−９］、式［ＶＩＩＩ−１１］、式［ＶＩＩＩ−１２］、式［ＶＩＩＩ−１４］、式［ＶＩＩＩ−１３］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造【００８０】
【化２２】
2019031618.tif 000024
であり、
Ｗ３は、ブタン−１，４−ジイル、又はヘキサン−１，６−ジイルであり；【００８１】
（Ｄ）
Ｒ５が前記式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造【００８２】
【化２３】
2019031618.tif 000025
であり、【００８３】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
環Ｃは、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロヘキシルであり；
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているメチル、又はカルボキシで置換されているエチル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
環Ｃは、ピペリジン−３−イルであり；
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているエチルカルボニル、カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）ｎ−プロピルアミノカルボニル、
（ｉｖ）メチルアミノスルホニル、
（ｖ）ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉｉ）イソプロピルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）メチルスルホニルアミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているメチル（該カルボキシで置換されているメチルのカルボキシのα位のメチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、又はピペリジン−４，４−ジイルで置き換えられてもよく、ここで、該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、カルボキシで置換されているエチル、カルボキシで置換されているｎ−プロピル、カルボキシで置換されているｎ−ブチル、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
（ｘｉｖ）メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニルで置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのイソプロピルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、
（ｘｖ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉ）オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉ）アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボニルで置換されているエチルのアゼチジニルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロメチル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているエテニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているシクロプロピル、カルボキシで置換されているシクロヘキシル、
（ｘｘｉｉ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されているピペリジニル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニルのメチルは、１個のベンジルで置換されてもよく、また、該カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、エタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのエチルは、１個のフェニルで置換されてもよく、また、該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、及びシクロペンタン−１，１−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルメチルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノメチルアミノカルボニル、【００８４】
【化２４】
2019031618.tif 000026
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているエチル（メチル）アミノカルボニル、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているシクロブチルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、カルボキシで置換されているピペリジニルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、【００８５】
【化２５】
2019031618.tif 000027
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているエチルスルホニル、カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているモルホリニルスルホニル、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているメトキシ（該カルボキシで置換されているメトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、ヒドロキシで置換されているハロイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているエチルスルホニル、ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、又は
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、１個のカルボキシで置換されてもよい。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
環Ｃは、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イルであり；
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖ）カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
環Ｃは、下記式［ＸＩＩ−１］、式［ＸＩＩ−２］、又は式［ＸＩＩ−３］で表される構造【００８６】
【化２６】
2019031618.tif 000028
であり；
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
環Ｃは、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造【００８７】
【化２７】
2019031618.tif 000029
であり；
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているメチルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｉ）カルボキシで置換されているエチル
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
Ｗ４は、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
である、（１）又は（２）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。【００８８】
（４）本発明の他の態様としては、
下記式［ＩＩ］で表される構造が、
下記式［ＩＩＩ−１］で示される構造【００８９】
【化２８】
2019031618.tif 000030
【００９０】
【化２９】
2019031618.tif 000031
である、（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。【００９１】
（５）本発明の他の態様としては、
Ｒ１が水素原子であり；
Ｒ２が水素原子であり、
Ｒ３が水素原子であり、
Ｒ４が水素原子であり；【００９２】
ここで、
（Ｂ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−２］で表される構造【００９３】
【化３０】
2019031618.tif 000032
であるとき、
Ｒ５２は、カルボキシであり、
Ｌは、下記式［ＶＩ−４］又は式［ＶＩ−７］で表される構造【００９４】
【化３１】
2019031618.tif 000033
であり、
このとき、環Ｄは（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環であり、
Ｙは、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり、
Ｗ２は、Ｃ７−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ７−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；【００９５】
（Ｃ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−３］で表される構造【００９６】
【化３２】
2019031618.tif 000034
であるとき、
Ｒ５３は、カルボキシであり、
環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造【００９７】
【化３３】
2019031618.tif 000035
であり、
Ｗ３は、ヘキサン−１，６−ジイルであり；【００９８】
（Ｄ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−４］で表される構造【００９９】
【化３４】
2019031618.tif 000036
であるとき、
環Ｃは、（ｃ）フェニル、（ｄ）ピリジル、（ｇ）テトラヒドロナフチル、又は（ｈ）クロマニルであり、
Ｗ４は、メタンジイルであり；【０１００】
（ｃ）
環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、又は（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）であり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子であり；【０１０１】
（ｄ）
環Ｃがピリジルであるとき、
Ｒ５４は、（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシであり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子であり；【０１０２】
（ｇ）
環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子であり；【０１０３】
（ｈ）
環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
このとき、Ｒ６１は水素原子であり、Ｒ６２は水素原子
である、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。【０１０４】
（６）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３５】
2019031618.tif 000037
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである、
（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（７）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３６】
2019031618.tif 000038
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してオルト位に置換している、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイル又はエタン−１，２−ジイルである、
（６）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（８）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３７】
2019031618.tif 000039
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してオルト位に置換している、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイル又はエタン−１，２−ジイルである、
（７）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（９）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３８】
2019031618.tif 000040
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子又はフッ素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
（６）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（１０）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化３９】
2019031618.tif 000041
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
（９）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（１１）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化４０】
2019031618.tif 000042
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、同一に、水素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
（６）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（１２）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化４１】
2019031618.tif 000043
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【化４２】
2019031618.tif 000044
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、Ｃ２−１０アルカンジイルである場合であり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−１０アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよい、
（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。【０１０５】
（１３）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化４３】
2019031618.tif 000045
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌが、下記式［ＶＩ−７］で表される構造
【化４４】
2019031618.tif 000046
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ４シクロアルカン、又は
（ｉｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロ環
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり；
Ｗ２が、ヘプタン−１，７−ジイルである、
（１２）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。
（１４）本発明の他の態様としては、
式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化４５】
2019031618.tif 000047
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌは、式［ＶＩ−７］で表される構造
【化４６】
2019031618.tif 000048
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ４シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｉｉ）硫黄原子を含む４員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、２個のオキソで置換されている。）
であり、
Ｙは、式−ＣＨ２−又は式−Ｏ−であり、
Ｗ２は、ヘプタン−１，７−ジイルである、
（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである。【０１０６】
（１５）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（５）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１０７】
【化４７】
2019031618.tif 000049
【０１０８】
【化４８】
2019031618.tif 000050
（１６）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１０９】
【化４９】
2019031618.tif 000051
（１７）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１０】
【化５０】
2019031618.tif 000052
（１８）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１１】
【化５１】
2019031618.tif 000053
（１９）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１２】
【化５２】
2019031618.tif 000054
（２０）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１３】
【化５３】
2019031618.tif 000055
（２１）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１４】
【化５４】
2019031618.tif 000056
（２２）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１５】
【化５５】
2019031618.tif 000057
（２３）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１６】
【化５６】
2019031618.tif 000058
（２４）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１７】
【化５７】
2019031618.tif 000059
（２５）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１８】
【化５８】
2019031618.tif 000060
（２６）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１１９】
【化５９】
2019031618.tif 000061
（２７）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２０】
【化６０】
2019031618.tif 000062
（２８）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）〜（６）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２１】
【化６１】
2019031618.tif 000063
（２９）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２２】
【化６２】
2019031618.tif 000064
2019031618.tif 000065
（３０）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２３】
【化６３】
2019031618.tif 000066
（３１）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２４】
【化６４】
2019031618.tif 000067
（３２）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２５】
【化６５】
2019031618.tif 000068
（３３）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２６】
【化６６】
2019031618.tif 000069
（３４）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２７】
【化６７】
2019031618.tif 000070
（３５）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２８】
【化６８】
2019031618.tif 000071
（３６）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１２９】
【化６９】
2019031618.tif 000072
（３７）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１３０】
【化７０】
2019031618.tif 000073
（３８）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１３１】
【化７１】
2019031618.tif 000074
（３９）本発明の他の態様としては、
以下に示す、（１）に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供することである：【０１３２】
【化７２】
2019031618.tif 000075
【０１３３】
（４０）本発明の他の態様としては、
（１）〜（３９）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬を提供することである。
（４１）本発明の他の態様としては、
（１）〜（３９）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有する２０−ＨＥＴＥ産生酵素阻害剤を提供することである。
（４２）本発明の他の態様としては、
（１）〜（３９）のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有する多発性嚢胞腎の予防又は改善剤を提供することである。
【発明の効果】
【０１３４】
本発明の化合物（以下、「本発明化合物」と記載することもある。）は、２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害する作用を有する。
【発明を実施するための形態】
【０１３５】
本発明は、２０−ＨＥＴＥ産生する酵素を阻害する作用を有する上記式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供する。
【０１３６】
以下に、本発明の化合物についてさらに詳細に説明するが、本発明は、例示されたものに限定されない。
【０１３７】
本明細書においては、「カルボキシのα位のメチレン部分」とは、カルボキシのα位の炭素原子と同義である。また、同様に、「カルボキシメチルのメチレン部分」、「カルボキシメトキシのメチレン部分」とは、それぞれ、カルボキシメチルのメチルの炭素原子、カルボキシメトキシのメトキシの炭素原子と同義である。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
【０１３８】
「Ｃ１−４アルキル」とは、炭素原子を１〜４個有する直鎖状又は分岐状のアルキルを示す。メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０１３９】
「ハロＣ１−４アルキル」とは、ハロゲン原子で置換されている、炭素原子を１〜４個有する直鎖状又は分岐状のアルキルを示す。ハロゲン原子の好ましい置換数は１〜５個であり、好ましいハロゲン原子はフッ素原子である。例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−フルオロ−２−メチルプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル等が挙げられる。
【０１４０】
「Ｃ２−４アルケニル」とは、炭素原子を２から４個有する直鎖状又は分岐状のアルケニルを示す。例えば、エテニル、（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イル、（Ｚ）−プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、（Ｚ）−ブタ−２−エン−１−イル等が挙げられる。
【０１４１】
「Ｃ３−６シクロアルカン」とは、炭素原子を３〜６個有する炭化水素の環を示す。シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンが挙げられる。
「Ｃ３−６シクロアルキル」とは、炭素原子を３〜６個有する環状のアルキルを示す。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
【０１４２】
「アリール」とは、炭素原子を６〜１４個有する単環式芳香族炭化水素基又は縮合多環式芳香族炭化水素基を示す。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル等が挙げられる。
また、アリールにおいて部分的に飽和された基も「アリール」に含まれる。「アリールにおける部分的に飽和された基」とは、炭素原子を６〜１４個有する単環式芳香族炭化水素基又は縮合多環式芳香族炭化水素基において、部分的に飽和された縮合多環式複素環基を示す。例えば、ジヒドロインデニル等が挙げられる。
【０１４３】
「飽和のヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より同一に又は異なって選ばれる１個以上の原子と１〜７個の炭素原子からなる３〜８員の単環式飽和複素環基を示す。例えば、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、チエタン、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラン、ピペラジン、ピラゾリジン、モルホリン、ピペラジン、チオモルホリン、１，３−オキサジナン、イソチアゾリジン等が挙げられる。
【０１４４】
「飽和のヘテロシクリル」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より同一に又は異なって選ばれる１個以上の原子と１〜７個の炭素原子からなる３〜８員の単環式飽和複素環基を示す。例えば、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、チエタニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、１，３−オキサジナニル、イソチアゾリジニル等が挙げられる。
【０１４５】
「酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環」とは、１個の酸素原子と３〜５個の炭素原子からなる４〜６員の単環式飽和複素環を示す。例えば、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が挙げられる。
【０１４６】
「酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル」とは、１個の酸素原子と３〜５個の炭素原子からなる４〜６員の単環式飽和複素環基を示す。例えば、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。
【０１４７】
「硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環」とは、１個の硫黄原子と３〜５個の炭素原子からなる４〜６員の単環式飽和複素環を示す。例えば、チエタン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン等が挙げられる。
【０１４８】
「硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル」とは、１個の硫黄原子と３〜５個の炭素原子からなる４〜６員の単環式飽和複素環基を示す。例えば、チエタニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル等が挙げられる。
【０１４９】
「窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環」とは、１個の窒素原子と３〜５個の炭素原子からなり、さらに、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含んでもよい４〜６員の単環式飽和複素環を示す。例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
【０１５０】
「窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル」とは、１個の窒素原子と３〜５個の炭素原子からなり、さらに、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含んでもよい４〜６員の単環式飽和複素環基を示す。例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル等が挙げられる。
【０１５１】
「ヘテロアリール」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より同一に若しくは異なって選ばれる１個以上の原子と１〜６個の炭素原子からなる５〜７員の単環式芳香族複素環基又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より同一に若しくは異なって選ばれる１個以上の原子と１〜１３個の炭素原子からなる９〜１４個の原子から構成される縮合多環式芳香族複素環基を示す。例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリル等が挙げられる。
また、ヘテロアリールにおいて部分的に飽和された基も「ヘテロアリール」に含まれる。「ヘテロアリールにおける部分的に飽和された基」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より同一に若しくは異なって選ばれる１個以上の原子と１〜６個の炭素原子からなる５〜７員の部分的に飽和された単環式複素環基又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より同一に若しくは異なって選ばれる１個以上の原子と１〜１３個の炭素原子からなる９〜１４個の原子から構成される部分的に飽和された縮合多環式複素環基を示す。例えば、オキサゾリジニル、チアゾリニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、ジヒドロピラノピリジニル、ジヒドロフロピリジニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ジヒドロベンゾジオキシニル、テトラヒドロトリアゾロアゼピニル等が挙げられる。
【０１５２】
「Ｃ１−４アルコキシ」とは、炭素原子を１〜４個有する直鎖状又は分岐状のアルコキシを示す。メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシが挙げられる。
【０１５３】
「モノＣ１−４アルキルアミノ」とは、前述の「Ｃ１−４アルキル」を置換基として１個有するアミノを示す。メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノが挙げられる。
「ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ」とは、前述の「Ｃ１−４アルキル」を置換基として同一に又は異なって２個有するアミノを示す。例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（イソプロピル）アミノ、エチルメチルアミノ、メチル（ｎ−プロピル）アミノ等が挙げられる。
【０１５４】
「Ｃ１−４アルキルカルボニル」とは、前述の「Ｃ１−４アルキル」とカルボニルが結合した基を示す。アセチル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルが挙げられる。
【０１５５】
「飽和のヘテロシクリルカルボニル」とは、前述の「飽和のヘテロシクリル」とカルボニルが結合した基を示す。例えば、オキセタニルカルボニル、テトラヒドロフラニルカルボニル、テトラヒドロピラニルカルボニル、オキセパニルカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、アゼパニルカルボニル、テトラヒドロチオピラニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニル、チオモルホリニルカルボニル、イソチアゾリジニルカルボニル等が挙げられる。
【０１５６】
「酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル」とは、前述の「酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル」とカルボニルが結合した基を示す。
例えば、オキセタニルカルボニル、テトラヒドロフラニルカルボニル、テトラヒドロピラニルカルボニル等が挙げられる。
【０１５７】
「窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル」とは、前述の「窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル」とカルボニルが結合した基を示す。例えば、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、アゼパニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニル、チオモルホリニルカルボニル、イソチアゾリジニルカルボニル等が挙げられる。
【０１５８】
「Ｃ１−４アルキルスルホニル」とは、前述の「Ｃ１−４アルキル」とスルホニルが結合した基を示す。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルが挙げられる。
【０１５９】
「Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ」とは、前述の「Ｃ１−４アルキルスルホニル」と酸素原子が結合した基を示す。メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシが挙げられる。
【０１６０】
「飽和のヘテロシクリルスルホニル」とは、前述の「飽和のヘテロシクリル」とスルホニルが結合した基を示す。例えば、アゼチジニルスルホニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニルスルホニル、モルホリニルスルホニル等が挙げられる。
【０１６１】
「窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル」とは、前述の「窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル」とスルホニルが結合した基を示す。例えば、アゼチジニルスルホニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニルスルホニル、モルホリニルスルホニル、ピペラジニルスルホニル、チオモルホリニルスルホニル、イソチアゾリジニルスルホニル等が挙げられる。
【０１６２】
「Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ」とは、前述の「Ｃ１−４アルキルスルホニル」を置換基として１個有するアミノを示す。メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノが挙げられる。
【０１６３】
「Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノ」とは、前述の「Ｃ１−４アルキルスルホニル」と前述の「Ｃ１−４アルキル」を置換基としてそれぞれ１個ずつ有するアミノを示す。例えば、メチルスルホニル（メチル）アミノ、メチルスルホニル（エチル）アミノ、エチルスルホニル（メチル）アミノ、ｎ−プロピルスルホニル（メチル）アミノ、イソプロピルスルホニル（メチル）アミノ、ｎ−ブチルスルホニル（メチル）アミノ、イソブチルスルホニル（メチル）アミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニル（メチル）アミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル（メチル）アミノが挙げられる。
【０１６４】
「Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル」とは、前述の「Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ」とカルボニルが結合した基を示す。メチルスルホニルアミノカルボニル、エチルスルホニルアミノカルボニル、ｎ−プロピルスルホニルアミノカルボニル、イソプロピルスルホニルアミノカルボニル、ｎ−ブチルスルホニルアミノカルボニル、イソブチルスルホニルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノカルボニルが挙げられる。
【０１６５】
「Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル」とは、前述の「Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノ」とカルボニルが結合した基を示す。例えば、メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、メチルスルホニル（エチル）アミノカルボニル、エチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、ｎ−プロピルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、イソプロピルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、ｎ−ブチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、イソブチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルが挙げられる。
【０１６６】
「Ｃ１−４アルコキシカルボニル」とは、前述の「Ｃ１−４アルコキシ」とカルボニルが結合した基を示す。メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルが挙げられる。
【０１６７】
「モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル」とは、前述の「モノＣ１−４アルキルアミノ」とカルボニルが結合した基を示す。メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルが挙げられる。
「ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル」とは、前述の「ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ」とカルボニルが結合した基を示す。例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニル、ジ（イソプロピル）アミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル等が挙げられる。
【０１６８】
「Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル」とは、前述の「Ｃ３−６シクロアルキル」を置換基として１個有するアミノとカルボニルが結合した基を示す。シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニルが挙げられる。
【０１６９】
「飽和のヘテロシクリルアミノカルボニル」とは、前述の「飽和のヘテロシクリル」を置換基として１個有するアミノとカルボニルが結合した基を示す。例えば、オキセタニルアミノカルボニル、テトラヒドロフラニルアミノカルボニル、テトラヒドロピラニルアミノカルボニル、オキセパニルアミノカルボニル、アゼチジニルアミノカルボニル、ピロリジニルアミノカルボニル、ピペリジニルアミノカルボニル、アゼパニルアミノカルボニル、テトラヒドロチオピラニルアミノカルボニル、モルホリニルアミノカルボニル、ピペラジニルアミノカルボニル、チオモルホリニルアミノカルボニル等が挙げられる。
【０１７０】
「酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニル」とは、前述の「酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル」を置換基として１個有するアミノとカルボニルが結合した基を示す。例えば、オキセタニルアミノカルボニル、テトラヒドロフラニルアミノカルボニル、テトラヒドロピラニルアミノカルボニル等が挙げられる。
【０１７１】
「モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル」とは、前述の「モノＣ１−４アルキルアミノ」とスルホニルが結合した基を示す。メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニルが挙げられる。
「ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル」とは、前述の「ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ」とスルホニルが結合した基を示す。例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノスルホニル、ジ（イソプロピル）アミノスルホニル、エチルメチルアミノスルホニル、メチル（ｎ−プロピル）アミノスルホニル等が挙げられる。
【０１７２】
「オキソ」とは、酸素原子が二重結合を介して置換する置換基（＝Ｏ）を示す。従って、オキソが炭素原子に置換した場合は当該炭素原子と一緒となってカルボニルを形成し、１つのオキソが１つの硫黄原子に置換した場合は当該硫黄原子と一緒となってスルフィニルを形成し、２つのオキソが１つの硫黄原子に置換した場合は当該硫黄原子と一緒になってスルホニルを形成する。
本発明においてオキソが飽和のヘテロシクリルに置換した場合のオキソが置換した飽和のヘテロシクリルの具体的な例としては、２−オキソピロリジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピペラジニル、３−オキソピペラジニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェニル、１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、１，１−ジオキシドイソチアゾリジニル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジニル、２−オキソ−１，３−オキサジナニル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジニル、６−オキソ−１，１−ジヒドロピリダジニル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル−７−イル等が挙げられる。
【０１７３】
「Ｃ１−３アルカンジイル」とは、炭素原子を１〜３個有するアルキルから水素原子１個を除去してなる２価の炭化水素基を示す。メタンジイル、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−２，２−ジイルが挙げられる。
【０１７４】
「Ｃ２−６アルカンジイル」とは、炭素原子を２〜６個有するアルキルから水素原子１個を除去してなる２価の炭化水素基を示す。例えば、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル等が挙げられる。
【０１７５】
「Ｃ３−７アルカンジイル」とは、炭素原子を３〜７個有するアルキルから水素原子１個を除去してなる２価の炭化水素基を示す。例えば、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル等が挙げられる。
【０１７６】
「Ｃ４−５アルカンジイル」とは、炭素原子を４、又は５個有するアルキルから水素原子１個を除去してなる２価の炭化水素基を示す。例えば、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル等が挙げられる。
【０１７７】
「Ｃ４−８アルカンジイル」とは、炭素原子を４〜８個有するアルキルから水素原子１個を除去してなる２価の炭化水素基を示す。例えば、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、３，３−ジメチル−プロパン−１，３−ジイル等が挙げられる。
【０１７８】
「Ｃ４−１０アルカンジイル」とは、炭素原子を４〜１０個有するアルキルから水素原子１個を除去してなる２価の炭化水素基を示す。例えば、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、ノナン−１，９−ジイル、デカン−１，１０−ジイル、３，３−ジメチル−プロパン−１，３−ジイル、８，８−ジメチル−オクタン−１，８−ジイル等が挙げられる。
【０１７９】
「Ｃ５−１０アルカンジイル」とは、炭素原子を５〜１０個有するアルキルから水素原子１個を除去してなる２価の炭化水素基を示す。例えば、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、ノナン−１，９−ジイル、デカン−１，１０−ジイル、３，３−ジメチル−プロパン−１，３−ジイル、８，８−ジメチル−オクタン−１，８−ジイル等が挙げられる。
【０１８０】
「ベンジル系保護基」とは、フェニルが置換されていてもよいベンジル、又はメチレンが置換されていてもよいベンジルであって、官能基を保護する基を示す。例えば、ベンジルや４−メトキシベンジル等が挙げられる。
また、ベンジル系保護基によって保護される官能基としては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ等が挙げられる。
なお、ヒドロキシを保護する場合は、該基を「ベンジルエーテル系保護基」と称することもある。同様に、カルボキシを保護する場合は、該基を「ベンジルエステル系保護基」と称することもある。
【０１８１】
「アセタール系保護基」とは、ヒドロキシと一緒になってアセタール構造を形成し、官能基を保護する基を示す。例えば、メトキシメチル、テトラヒドロピラニルが挙げられる。
また、アセタール系保護基によって保護される官能基としては、例えば、ヒドロキシ等が挙げられる。
【０１８２】
「シリル系保護基」とは、アルキル及びアリールから選ばれる３つの基で置換されているシリルであって、官能基を保護する基を示す。例えば、トリメチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
また、シリル系保護基によって保護される官能基としては、例えば、ヒドロキシ等が挙げられる。
【０１８３】
本発明の化合物のひとつの好ましい態様は、以下の通りである。
【０１８４】
下記式［ＩＩ］で表される構造のうち、
【０１８５】
【化７３】
2019031618.tif 000076
好ましい構造は、下記式群［ＩＩＩ］で表される構造のいずれか
【０１８６】
【化７４】
2019031618.tif 000077
であり、
より好ましい構造は、下記式［ＩＩＩ−１］で表される構造
【０１８７】
【化７５】
2019031618.tif 000078
である。
【０１８８】
好ましいＲ１は、水素原子、塩素原子、又はメチルであり、
より好ましいＲ１は、水素原子又は塩素原子であり、
さらに好ましいＲ１は、水素原子である。
【０１８９】
好ましいＲ２は、水素原子、フッ素原子、又はメチルであり、
より好ましいＲ２は、水素原子又はフッ素原子であり、
さらに好ましいＲ２は、水素原子である。
【０１９０】
好ましいＲ３は、水素原子である。
好ましいＲ４は、水素原子である。
【０１９１】
好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０１９２】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
好ましいＲ５１は、下記式群［Ｖ’］で表される構造のいずれか
【０１９３】
【化７６】
2019031618.tif 000079
であり；
好ましいＷ１は、Ｃ４−１０アルカンジイルであり；
【０１９４】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
好ましいＬは、下記式群［ＶＩ’］で表される構造のいずれか
【０１９５】
【化７７】
2019031618.tif 000080
であり、
【０１９６】
ここで、好ましい環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
好ましいＹは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
好ましいＷ２は、Ｃ２−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０１９７】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
好ましいＲ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル、又はカルボキシメトキシであり、
ここで、Ｒ５３が示すカルボキシメチルのメチレン部分及びカルボキシメトキシのメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
好ましい環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ］で表される構造のいずれか
【０１９８】
【化７８】
2019031618.tif 000081
であり；
好ましいＷ３は、Ｃ４−８アルカンジイル、又は式−ＳＯ２−Ｗ３３−であり；
ここで、好ましいＷ３３はＣ３−７アルカンジイルであり；
【０１９９】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｅ）ピラゾリル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｋ）テトラヒドロイソキノリル、
（ｍ）２−オキソテトラヒドロイソキノリル、
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造
【０２００】
【化７９】
2019031618.tif 000082
であり；
【０２０１】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２０２】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル又はシクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉ）オキソで置換されているジヒドロピリジニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
（ｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【０２０３】
【化８０】
2019031618.tif 000083
であり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２０４】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該モノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのＣ１−４アルキルは、１個のインドリルで置換されてもよい。）、
（ｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されてもよく、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されてもよい。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、
（ｉｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、及びピペリジン−４，４−ジイル（該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、メチルカルボニルで置換されている。）からなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、及びテトラヒドロピラン−４，４−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
【０２０５】
【化８１】
2019031618.tif 000084
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、
【０２０６】
【化８２】
2019031618.tif 000085
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
【０２０７】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
であり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２０８】
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２０９】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１０】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１１】
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１２】
（ｋ）環Ｃがテトラヒドロイソキノリルであるとき、
好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルであり、ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１３】
（ｍ）環Ｃが２−オキソテトラヒドロイソキノリルであるとき、
好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１４】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１５】
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１６】
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１７】
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２１８】
好ましいＷ４は、Ｃ１−３アルカンジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
である。
【０２１９】
本発明の化合物の他の好ましい態様は、以下の通りである。
【０２２０】
上記式［Ｉ］において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及び環Ａの好ましい態様は、前記の通りである。
【０２２１】
他の好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０２２２】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５１は、下記式群［Ｖ”］で表される構造のいずれか
【０２２３】
【化８３】
2019031618.tif 000086
であり；
他の好ましいＷ１は、Ｃ４−１０アルカンジイルであり；
【０２２４】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
他の好ましいＬは、下記式群［ＶＩ’］で表される構造のいずれか
【０２２５】
【化８４】
2019031618.tif 000087
であり、
【０２２６】
ここで、他の好ましい環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
他の好ましいＹは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
他の好ましいＷ２は、Ｃ２−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０２２７】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル、又はカルボキシメトキシであり、
ここで、Ｒ５３が示すカルボキシメチルのメチレン部分及びカルボキシメトキシのメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
他の好ましい環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ］で表される構造のいずれか
【０２２８】
【化８５】
2019031618.tif 000088
であり；
他の好ましいＷ３は、Ｃ４−８アルカンジイル、又は式−ＳＯ２−Ｗ３３−であり；
ここで、他の好ましいＷ３３はＣ３−７アルカンジイルであり；
【０２２９】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
他の好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｅ）ピラゾリル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造
【０２３０】
【化８６】
2019031618.tif 000089
であり；
【０２３１】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２３２】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉ）オキソで置換されているジヒドロピリジニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
（ｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【０２３３】
【化８７】
2019031618.tif 000090
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２３４】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル、
（ｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されてもよく、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されてもよい。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、
（ｉｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、及びピペリジン−４，４−ジイル（該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、メチルカルボニルで置換されている。）からなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、及びテトラヒドロピラン−４，４−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
【０２３５】
【化８８】
2019031618.tif 000091
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、
【０２３６】
【化８９】
2019031618.tif 000092
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
【０２３７】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２３８】
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２３９】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２４０】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２４１】
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２４２】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２４３】
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２４４】
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２４５】
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２４６】
他の好ましいＷ４は、Ｃ１−３アルカンジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
である。
【０２４７】
このとき、より好ましいＲ５は、
【０２４８】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５１は、下記式群［Ｖ”］で表される構造のいずれか
【０２４９】
【化９０】
2019031618.tif 000093
であり；
より好ましいＷ１は、Ｃ４−５アルカンジイルであり；
【０２５０】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
より好ましいＬは、下記式群［ＶＩ’］で表される構造のいずれか
【０２５１】
【化９１】
2019031618.tif 000094
であり；
【０２５２】
ここで、より好ましい環Ｄは、
（ｉ）Ｃ４−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子はＣ１アルキルカルボニルで置換されている。）
であり；
より好ましいＹは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
より好ましいＷ２は、Ｃ２−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０２５３】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル（該カルボキシメチルのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又はカルボキシメトキシ（該カルボキシメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）であり；
より好ましい環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ］で表される構造のいずれか
【０２５４】
【化９２】
2019031618.tif 000095
であり；
より好ましいＷ３は、Ｃ４−６アルカンジイル、又は式−ＳＯ２−Ｗ３３−であり、
ここで、より好ましいＷ３３はＣ４アルカンジイルであり；
【０２５５】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
より好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｅ）ピラゾリル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造
【０２５６】
【化９３】
2019031618.tif 000096
であり；
【０２５７】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
より好ましい環Ｃは、Ｃ３−６シクロアルキルであり；
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−２アルキル
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２５８】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
より好ましい環Ｃは、窒素原子を含む６員の飽和のヘテロシクリルであり；
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ２−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ３アルキルカルボニル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉ）オキソで置換されているジヒドロピリジニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
（ｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【０２５９】
【化９４】
2019031618.tif 000097
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２６０】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１アルキルアミノスルホニル、
（ｖ）ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１アルキルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１アルキルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されている。）、
（ｖｉｉ）Ｃ３アルキルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニルアミノカルボニル、
（ｉｘ）Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、又はピペリジン−４，４−ジイルで置き換えられてもよく、
ここで、該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキルのモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１アルコキシ、酸素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノカルボニルのジ（Ｃ１−２アルキル）アミノのひとつのＣ１−２アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ２アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロＣ１アルキル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３シクロアルキル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、及びテトラヒドロピラン−４，４−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１アルキルアミノカルボニル、
【０２６１】
【化９５】
2019031618.tif 000098
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているＣ４−６シクロアルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
（ｘｘｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、
【０２６２】
【化９６】
2019031618.tif 000099
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ２−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１アルコキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−３アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ２−３アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ２−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキルのＣ４−５シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１アルキルカルボニル、Ｃ１アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）
であり、
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
【０２６３】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−３アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−３アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ２アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ２アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されている。）
であり、
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２６４】
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２６５】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２６６】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２６７】
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１アルキルであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２６８】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノで置換されているＣ１アルキル
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２６９】
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｉ）カルボキシで置換されているＣ２アルキル
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２７０】
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２７１】
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２７２】
より好ましいＷ４は、Ｃ１−３アルカンジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−である。
【０２７３】
このとき、ひとつのさらに好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０２７４】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５１は、下記式群［Ｖ”’］で表される構造のいずれか
【０２７５】
【化９７】
2019031618.tif 000100
であり；
さらに好ましいＷ１は、ブタン−１，４−ジイル、又はペンタン−１，５−ジイルであり；
【０２７６】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
さらに好ましいＬは、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−９］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１２］で表される構造で表される構造
【０２７７】
【化９８】
2019031618.tif 000101
であり；
さらに好ましいＹは、式−ＣＨ２−、式−ＣＭｅ２−、式−Ｏ−、式−ＮＨＣＯ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
さらに好ましいＷ２は、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−であり；
【０２７８】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５３は、カルボキシ、カルボキシメチル（該カルボキシメチルのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又はカルボキシメトキシ（該カルボキシメトキシのメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）であり；
さらに好ましい環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−８］、式［ＶＩＩＩ−９］、式［ＶＩＩＩ−１１］、式［ＶＩＩＩ−１２］、式［ＶＩＩＩ−１４］、式［ＶＩＩＩ−１３］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０２７９】
【化９９】
2019031618.tif 000102
であり；
さらに好ましいＷ３は、ブタン−１，４−ジイル、又はヘキサン−１，６−ジイルであり；
【０２８０】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
さらに好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｊ）インダゾリル、
（ｐ）下記式［ＩＸ−２］で表される構造、
（ｑ）下記式［ＩＸ−３］で表される構造、又は
（ｒ）下記式［ＩＸ−４］で表される構造
【０２８１】
【化１００】
2019031618.tif 000103
であり；
【０２８２】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロヘキシルであり；
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているメチル、又はカルボキシで置換されているエチル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２８３】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピペリジン−３−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているエチルカルボニル、カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２８４】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）ｎ−プロピルアミノカルボニル、
（ｉｖ）メチルアミノスルホニル、
（ｖ）ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉｉ）イソプロピルスルホニルアミノ、
（ｖｉｉｉ）メチルスルホニルアミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているメチル（該カルボキシで置換されているメチルのカルボキシのα位のメチレン部分は、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、又はピペリジン−４，４−ジイルで置き換えられてもよく、
ここで、該ピペリジン−４，４−ジイルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、カルボキシで置換されているエチル、カルボキシで置換されているｎ−プロピル、カルボキシで置換されているｎ−ブチル、
（ｘｉ）メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルスルホニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
（ｘｉｖ）メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニルで置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのイソプロピルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、
（ｘｖ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉ）オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉ）アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボニルで置換されているエチルのアゼチジニルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているハロメチル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているエテニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているシクロプロピル、カルボキシで置換されているシクロヘキシル、
（ｘｘｉｉ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
（ｘｘｉｉｉ）カルボキシで置換されているピペリジニル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているピリミジニル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニルのメチルは、１個のベンジルで置換されてもよく、また、該カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、エタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのエチルは、１個のフェニルで置換されてもよく、また、該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、及びシクロペンタン−１，１−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルメチルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノメチルアミノカルボニル、
【０２８５】
【化１０１】
2019031618.tif 000104
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているエチル（メチル）アミノカルボニル、
（ｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているシクロブチルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、カルボキシで置換されているピペリジニルカルボニル、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
【０２８６】
【化１０２】
2019031618.tif 000105
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているエチルスルホニル、カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖ）カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているモルホリニルスルホニル、
（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）カルボキシで置換されているメトキシ（該カルボキシで置換されているメトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、ヒドロキシで置換されているハロイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているエチルスルホニル、ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、又は
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、１個のカルボキシで置換されてもよい。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、メトキシ、又はメチルスルホニルであり；
【０２８７】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖ）カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２８８】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩ−１］、式［ＸＩＩ−２］、又は式［ＸＩＩ−３］で表される構造
【０２８９】
【化１０３】
2019031618.tif 000106
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２９０】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造
【０２９１】
【化１０４】
2019031618.tif 000107
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２９２】
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているメチルであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２９３】
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、又は
（ｉｉ）カルボキシで置換されているエチル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２９４】
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２９５】
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０２９６】
さらに好ましいＷ４は、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、又は式−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
である。
【０２９７】
このとき、他のさらに好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０２９８】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５１は、下記式［Ｖ−６］で表される構造
【０２９９】
【化１０５】
2019031618.tif 000108
であり；
さらに好ましいＷ１は、ブタン−１，４−ジイルであり；
【０３００】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
さらに好ましいＬは、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−９］、又は式［ＶＩ−１０］で表される構造
【０３０１】
【化１０６】
2019031618.tif 000109
であり；
さらに好ましいＹは、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
【０３０２】
さらに好ましいＷ２は、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−であり；
【０３０３】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５３は、カルボキシであり；
さらに好ましい環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−８］、式［ＶＩＩＩ−９］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０３０４】
【化１０７】
2019031618.tif 000110
であり；
さらに好ましいＷ３は、ブタン−１，４−ジイル、又はヘキサン−１，６−ジイル
であり；
【０３０５】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
さらに好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、又は
（ｈ）クロマニル
であり；
【０３０６】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、シクロヘキシルであり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３０７】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピペリジン−３−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３０８】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）ｎ−プロピルアミノカルボニル、
（ｉｖ）メチルアミノスルホニル、
（ｖ）ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉｉ）イソプロピルスルホニルアミノ、
（ｘ）カルボキシで置換されているメチル、カルボキシで置換されているエチル、カルボキシで置換されているｎ−プロピル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
（ｘｉｖ）メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、１個のテトラヒドロフラニルで置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのイソプロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、
（ｘｖ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉ）オキセタニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルエチル、
（ｘｖｉｉ）アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボニルで置換されているエチルのアゼチジニルは、１個のヒドロキシ、又は１〜２個のフッ素原子で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているエテニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているシクロプロピル、カルボキシで置換されているシクロヘキシル、
（ｘｘｉｉ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルメチルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているメチルアミノカルボニル、
【０３０９】
【化１０８】
2019031618.tif 000111
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
【０３１０】
【化１０９】
2019031618.tif 000112
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、ヒドロキシで置換されているハロイソプロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているエチルスルホニル、ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、又は
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、１個のカルボキシで置換されてもよい。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチルスルホニルであり；
【０３１１】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピリジン−４−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３１２】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩ−１］又は式［ＸＩＩ−２］で表される構造
【０３１３】
【化１１０】
2019031618.tif 000113
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３１４】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造
【０３１５】
【化１１１】
2019031618.tif 000114
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３１６】
さらに好ましいＷ４は、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、又はプロパン−１，３−ジイル
である。
本発明の化合物の他の好ましい態様は、以下の通りである。
【０３１７】
上記式［Ｉ］において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及び環Ａの好ましい態様は、前記の通りである。
【０３１８】
他の好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０３１９】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５１は、下記式群［Ｖ−ｂ］で表される構造のいずれか
【０３２０】
【化１１２】
2019031618.tif 000115
であり；
他の好ましいＷ１は、Ｃ４−１０アルカンジイルであり；
【０３２１】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
他の好ましいＬは、下記式群［ＶＩ−ｂ］で表される構造のいずれか
【０３２２】
【化１１３】
2019031618.tif 000116
であり、
【０３２３】
ここで、他の好ましい環Ｄは、
（ｉ）Ｃ５−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
他の好ましいＹは、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
他の好ましいＷ２は、Ｃ５−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ５−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０３２４】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５３は、カルボキシ又はカルボキシメトキシであり；
他の好ましい環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ”］で表される構造のいずれか
【０３２５】
【化１１４】
2019031618.tif 000117
であり；
他の好ましいＷ３は、Ｃ４−８アルカンジイルであり；
【０３２６】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
他の好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｋ）テトラヒドロイソキノリル、
（ｍ）２−オキソテトラヒドロイソキノリル、又は
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０３２７】
【化１１５】
2019031618.tif 000118
であり；
【０３２８】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３２９】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル又はシクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、又は
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【０３３０】
【化１１６】
2019031618.tif 000119
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３３１】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該モノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのＣ１−４アルキルは、１個のインドリルで置換されてもよい。）、
（ｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されてもよく、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されてもよい。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（ｉｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ベンジルで置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル、及びシクロペンタン−１，１−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
【０３３２】
【化１１７】
2019031618.tif 000120
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０３３３】
【化１１８】
2019031618.tif 000121
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
【０３３４】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３３５】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３３６】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３３７】
（ｋ）環Ｃがテトラヒドロイソキノリルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３３８】
（ｍ）環Ｃが２−オキソテトラヒドロイソキノリルであるとき、
他の好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよく；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３３９】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３４０】
他の好ましいＷ４は、Ｃ１−３アルカンジイル
である。
【０３４１】
このとき、より好ましいＲ５は、
【０３４２】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５１は、下記式群［Ｖ―ｂ］で表される構造のいずれか
【０３４３】
【化１１９】
2019031618.tif 000122
であり；
【０３４４】
より好ましいＷ１は、Ｃ４−６アルカンジイルであり；
【０３４５】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
より好ましいＬは、下記式群［ＶＩ−ｂ］で表される構造のいずれか
【０３４６】
【化１２０】
2019031618.tif 000123
であり；
【０３４７】
ここで、より好ましい環Ｄは、
（ｉ）Ｃ５−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１アルキルカルボニルで置換されている。）
であり、
【０３４８】
より好ましいＹは、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
より好ましいＷ２は、Ｃ５−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ５−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０３４９】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５３は、カルボキシであり；
より好ましい環Ｂは、下記式群［ＶＩＩＩ−ｂ］で表される構造のいずれか
【０３５０】
【化１２１】
2019031618.tif 000124
であり；
【０３５１】
より好ましいＷ３は、Ｃ４−６アルカンジイルであり；
【０３５２】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
より好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｋ）テトラヒドロイソキノリル、
（ｍ）２−オキソテトラヒドロイソキノリル、又は
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０３５３】
【化１２２】
2019031618.tif 000125
であり；
【０３５４】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
より好ましい環Ｃは、Ｃ６シクロアルキルであり；
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３５５】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
より好ましい環Ｃは、窒素原子を含む６員の飽和のヘテロシクリルであり；
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ２−４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ２−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−１，１−ジイル及びシクロペンタン−１，１−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられている。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ３アルキルカルボニル、
（ｉｉｉ）Ｃ２アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、又は
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【０３５６】
【化１２３】
2019031618.tif 000126
であり；
このとき、他の好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３５７】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
より好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）モノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ１−２アルキルアミノスルホニル（該モノＣ１−２アルキルアミノスルホニルのＣ１−２アルキルは、１個のインドリルで置換されていてもよい。）、
（ｉｖ）モノＣ２アルキルアミノスルホニル（該モノＣ２アルキルアミノスルホニルのＣ２アルキルは、１個のインドリルで置換されている。）、
（ｖ）ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１アルキルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１アルキルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
（ｖｉｉ）Ｃ３アルキルスルホニルアミノ、
（ｉｘ）Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているＣ１−３アルキル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル、
（ｘｉｖ）モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキルのモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１アルコキシ、酸素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
（ｘｖ）ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノカルボニルのひとりのＣ１−２アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
（ｘｖｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ２アルキル、
（ｘｖｉｉ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のヒドロキシ又は１〜２個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているＣ２アルケニル、
（ｘｘ）ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２アルケニル、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
（ｘｘｉｉ）ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３シクロアルキル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジル、
（ｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｖｉｉ）カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
（ｘｘｉｘ）カルボキシで置換されているピラジニル、
（ｘｘｘ）カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
（ｘｘｘｉ）カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、１個のベンジルで置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル及びシクロペンタン−１，１−ジイルからなる群から選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
（ｘｘｘｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルＣ１アルキルアミノカルボニル、
（ｘｘｘｉｉｉ）下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１アルキルアミノカルボニル、
【０３５８】
【化１２４】
2019031618.tif 000127
（ｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０３５９】
【化１２５】
2019031618.tif 000128
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉ）カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）Ｃ１アルキルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているＣ１−３アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロＣ２−３アルキル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているＣ２−４アルキルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキルのＣ４−５シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１アルキルカルボニル、Ｃ１アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
【０３６０】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
より好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１アルキル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ２アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ２アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されている。）
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３６１】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３６２】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３６３】
（ｋ）環Ｃがテトラヒドロイソキノリルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ１アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ１アルキルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３６４】
（ｍ）環Ｃが２−オキソテトラヒドロイソキノリルであるとき、
より好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているＣ３アルキル（該カルボキシで置換されているＣ３アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３６５】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
より好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノで置換されているＣ１アルキル
であり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３６６】
より好ましいＷ４は、Ｃ１−３アルカンジイル
である。
【０３６７】
このとき、ひとつのさらに好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０３６８】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５１は、下記式［Ｖ−２］で表される構造
【０３６９】
【化１２６】
2019031618.tif 000129
であり；
【０３７０】
さらに好ましいＷ１は、ヘキサン−１，６−ジイルであり；
【０３７１】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
さらに好ましいＬは、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１１］で表される構造
【０３７２】
【化１２７】
2019031618.tif 000130
であり；
【０３７３】
さらに好ましいＹは、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり；
さらに好ましいＷ２は、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、
又はオクタン−１，８−ジイルであり；
【０３７４】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５３は、カルボキシであり；
さらに好ましい環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−１０］で表される構造
【０３７５】
【化１２８】
2019031618.tif 000131
であり；
【０３７６】
さらに好ましいＷ３は、ブタン−１，４−ジイルであり；
【０３７７】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
さらに好ましい環Ｃは、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、
（ｋ）テトラヒドロイソキノリル、
（ｍ）２−オキソテトラヒドロイソキノリル、又は
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０３７８】
【化１２９】
2019031618.tif 000132
であり；
【０３７９】
ここで、
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピペリジン−３−イル、又はピペリジン−４−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているエチルカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３８０】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）メチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、
（ｉｖ）エチルアミノスルホニル（該エチルアミノスルホニルのエチルは、１個のインドリルで置換されている。）、
（ｖ）ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されている。）、
（ｉｘ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｖ）メチルアミノカルボニルで置換されているメチル、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニル及びピペリジニルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されていてもよい。）、イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのイソプロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、
（ｘｖ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、エチル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル（該エチル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチルのエチル（メチル）アミノカルボニルのエチルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、
（ｘｖｉ）オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉ）アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボニルで置換されているエチルのアゼチジニルは、１個のヒドロキシ又は１〜２個のフッ素原子で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボニルで置換されているエチル、ピペリジニルカルボニルで置換されているエチル、モルホリニルカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているエテニル、
（ｘｘ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエテニル、
（ｘｘｉｉ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジン−３−イル、カルボキシで置換されているピリジン−４−イル、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０３８１】
【化１３０】
2019031618.tif 000133
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）メチルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているメチル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、１個のジメチルアミノカルボニルで置換されている。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されているアゼチジニル（該ヒドロキシで置換されているアゼチジニルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、ヒドロキシで置換されているピペリジニル（該ヒドロキシで置換されているピペリジニルの窒素原子は、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、及びジメチルアミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
【０３８２】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピリジン−４−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）カルバモイル、又は
（ｖ）カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３８３】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩ−１］又は式［ＸＩＩ−２］で表される構造
【０３８４】
【化１３１】
2019031618.tif 000134
であり；
より好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３８５】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩＩ−１］で表される構造
【０３８６】
【化１３２】
2019031618.tif 000135
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、より好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３８７】
（ｋ）環Ｃがテトラヒドロイソキノリルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＶ−１］で表される構造
【０３８８】
【化１３３】
2019031618.tif 000136
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているメチルカルボニル（該カルボキシで置換されているメチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３８９】
（ｍ）環Ｃが２−オキソテトラヒドロイソキノリルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＶ−１］で表される構造
【０３９０】
【化１３４】
2019031618.tif 000137
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシで置換されているｎ−プロピル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３９１】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）メチルスルホニルアミノで置換されているメチル、又は
（ｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノで置換されているメチル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０３９２】
さらに好ましいＷ４は、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、又はプロパン−１，３−ジイル
である。
【０３９３】
このとき、他のさらに好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０３９４】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５２は、カルボキシであり；
さらに好ましいＬは、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１１］で表される構造
【０３９５】
【化１３５】
2019031618.tif 000138
であり；
【０３９６】
さらに好ましいＹは、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり；
さらに好ましいＷ２は、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、又はオクタン−１，８−ジイルであり；
【０３９７】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５３は、カルボキシであり；
さらに好ましい環Ｂは、下記式式［ＶＩＩＩ−１０］で表される構造
【０３９８】
【化１３６】
2019031618.tif 000139
であり；
【０３９９】
さらに好ましいＷ３は、ブタン−１，４−ジイルであり；
【０４００】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
さらに好ましい環Ｃは、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、又は
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０４０１】
【化１３７】
2019031618.tif 000140
であり、
【０４０２】
ここで、
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピペリジン−３−イル又はピペリジン−４−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０４０３】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）メチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、
（ｖ）ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
（ｖｉ）フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されている。）、
（ｉｘ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、
（ｘ）カルボキシで置換されているｎ−プロピル、
（ｘｉｉ）トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
（ｘｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｖ）メチルアミノカルボニルで置換されているメチル、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニル及びピペリジニルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該イソプロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのイソプロピルは、ヒドロキシ及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、
（ｘｖ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、エチル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル（該エチル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチルのエチル（メチル）アミノカルボニルのエチルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、
（ｘｖｉ）オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｖｉｉ）アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボニルで置換されているエチルのアゼチジニルは、１個のヒドロキシ、又は１〜２個のフッ素原子で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボニルで置換されているエチル、ピペリジニルカルボニルで置換されているエチル、モルホリニルカルボニルで置換されているエチル、
（ｘｉｘ）カルボキシで置換されているエテニル、
（ｘｘ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているエテニル、
（ｘｘｉｉ）ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
（ｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているフェニル、
（ｘｘｖ）カルボキシで置換されているピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、
（ｘｘｘｉｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
（ｘｘｘｘ）カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０４０４】
【化１３８】
2019031618.tif 000141
（ｘｘｘｘｉｖ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、
（ｘｘｘｘｉｘ）ヒドロキシ、
（ｘｘｘｘｘ）メチルスルホニルオキシ、
（ｘｘｘｘｘｉ）ヒドロキシで置換されているメチル、
（ｘｘｘｘｘｉｉ）ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、
（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、
（ｘｘｘｘｘｉｖ）ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、１個のジメチルアミノで置換されている。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル、又は
（ｘｘｘｘｘｖ）ヒドロキシで置換されているアゼチジニル（該ヒドロキシで置換されているアゼチジニルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、ヒドロキシで置換されているピペリジニル（該ヒドロキシで置換されているピペリジニルの窒素原子は、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、及びジメチルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）
であり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
【０４０５】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、ピリジン−４−イルであり；
さらに好ましいＲ５４は、カルバモイルであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０４０６】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩ−１］又は式［ＸＩＩ−２］で表される構造
【０４０７】
【化１３９】
2019031618.tif 000142
であり；
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０４０８】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
さらに好ましい環Ｃは、下記式［ＸＩＩＩ−１］で表される構造
【０４０９】
【化１４０】
2019031618.tif 000143
さらに好ましいＲ５４は、カルボキシであり；
このとき、さらに好ましいＲ６１及びＲ６２は、水素原子であり；
【０４１０】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される構造であるとき、
さらに好ましいＲ５４は、
（ｉｉ）メチルスルホニルアミノで置換されているメチル、又は
（ｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノで置換されているメチル
であり；
【０４１１】
さらに好ましいＷ４は、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、又はプロパン−１，３−ジイル
である。
【０４１２】
本発明の化合物の他の好ましい態様は、以下の通りである。
【０４１３】
上記式［Ｉ］において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及び環Ａの好ましい態様は、前記の通りである。
【０４１４】
他の好ましいＲ５は、以下の通りである。
【０４１５】
（Ａ）
Ｒ５が式［ＩＶ−１］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５は、Ｒ５１が、下記式［Ｖ−６］で表される構造
【０４１６】
【化１４１】
2019031618.tif 000144
であり；
Ｗ１が、Ｃ４−１０アルカンジイルである場合であり；
【０４１７】
このとき、より好ましいＲ５は、
Ｒ５１が、下記式［Ｖ−６］で表される構造
【０４１８】
【化１４２】
2019031618.tif 000145
であり；
Ｗ１が、Ｃ４アルカンジイルである場合であり；
【０４１９】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
Ｒ５１が、下記式［Ｖ−６］で表される構造
【０４２０】
【化１４３】
2019031618.tif 000146
であり；
Ｗ１が、ブタン−１，４−ジイル
である場合である。
【０４２１】
（Ｂ）
Ｒ５が式［ＩＶ−２］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５２が、カルボキシであり；
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【０４２２】
【化１４４】
2019031618.tif 000147
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、Ｃ２−１０アルカンジイルである場合であり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−１０アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０４２３】
このとき、より好ましいＲ５は、
Ｒ５２が、カルボキシであり；
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、下記式［ＶＩ−４］、又は下記式［ＶＩ−７］で表される構造
【０４２４】
【化１４５】
2019031618.tif 000148
であり、
ここで、環Ｄは、
・Ｃ５−６シクロアルカン、
・酸素原子を含む６員の飽和のヘテロ環、又は
・窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１アルキルカルボニルで置換されている。）
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、Ｃ５−８アルカンジイルである場合であり、
ここで、Ｗ２が示すＣ５−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０４２５】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
Ｒ５２が、カルボキシであり、
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−９］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１１］で表される構造
【０４２６】
【化１４６】
2019031618.tif 000149
であり；
Ｙは、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２は、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−である場合であり；
【０４２７】
（Ｃ）
Ｒ５が式［ＩＶ−３］で表される構造であるとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５３が、カルボキシであり；
環Ｂが、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−２］、式［ＶＩＩＩ−４］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０４２８】
【化１４７】
2019031618.tif 000150
であり；
Ｗ３が、Ｃ３−７アルカンジイルである場合であり；
【０４２９】
このとき、より好ましいＲ５は、
Ｒ５３が、カルボキシであり；
環Ｂが、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−２］、式［ＶＩＩＩ−４］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０４３０】
【化１４８】
2019031618.tif 000151
であり；
Ｗ３が、Ｃ４−６アルカンジイルであり；
【０４３１】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
Ｒ５３が、カルボキシであり；
環Ｂが、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−８］、式［ＶＩＩＩ−９］、式［ＶＩＩＩ−１０］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０４３２】
【化１４９】
2019031618.tif 000152
であり；
Ｗ３が、ブタン−１，４−ジイル、又はヘキサン−１，６−ジイル
である場合であり；
【０４３３】
（Ｄ）
Ｒ５が式［ＩＶ−４］で表される構造であるとき、
他の好ましい環Ｃは、
（ａ）Ｃ３−６シクロアルキル、
（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、
（ｈ）クロマニル、又は
（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０４３４】
【化１５０】
2019031618.tif 000153
であり；
【０４３５】
ここで、
環Ｃが、（ａ）Ｃ３−６シクロアルキルのとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４３６】
このとき、より好ましいＲ５は、
環Ｃが、Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ５４が、カルボキシであり、
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ３アルカンジイルである場合であり；
【０４３７】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
環Ｃが、シクロヘキシルであり、
Ｒ５４が、カルボキシであり、
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、プロパン−１，３−ジイルである場合であり；
【０４３８】
環Ｃが、（ｂ）窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルのとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル（カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
・カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり、
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４３９】
このとき、より好ましいＲ５は、
環Ｃが、窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルであり；
Ｒ５４が、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ４アルキルカルボニル（カルボキシで置換されているＣ４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０４４０】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
環Ｃが、ピペリジン−３−イル又はピペリジン−４−イルであり；
Ｒ５４が、
（ｉ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイルである場合であり；
【０４４１】
環Ｃが、（ｃ）フェニルのとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５４は、
・カルボキシ、
・カルバモイル、
・モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
・モノＣ１−４アルキルアミノスルホニル、
・ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されてもよく、
ここで、該フェニルは、１個のモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルで置換されている。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、
・Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、
・トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
・モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
・ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
・酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
・窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
・ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
・カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
・ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
・カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル又はシクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
・下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
【０４４２】
【化１５１】
2019031618.tif 000154
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０４４３】
【化１５２】
2019031618.tif 000155
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・ヒドロキシ、
・Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、
・ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキル、
・ヒドロキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
・ヒドロキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、
・ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
・ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり；
Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４は、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４４４】
このとき、より好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、
・カルボキシ、
・カルバモイル、
・モノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
・モノＣ１アルキルアミノスルホニル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１アルキルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のＣ１アルキルアミノスルホニルで置換されている。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されている。）、
・Ｃ３アルキルスルホニルアミノ、
・Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノカルボニル、
・カルボキシで置換されているＣ１−３アルキル、
・トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ２アルキル、
・モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキルのモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１アルコキシ、酸素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル、
・酸素原子を含む４員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ２アルキル、
・窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されているＣ２アルケニル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２アルケニル、
・カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３シクロアルキル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
・カルボキシで置換されているＣ２−３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ２−３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル、又はシクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているフェニルＣ１アルキルアミノカルボニル、
・下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているＣ１アルキルアミノカルボニル、
【０４４５】
【化１５３】
2019031618.tif 000156
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０４４６】
【化１５４】
2019031618.tif 000157
・カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・ヒドロキシ、
・Ｃ１スルホニルオキシ、
・ヒドロキシで置換されているＣ１−３アルキル、
・ヒドロキシで置換されているハロＣ２−３アルキル、
・ヒドロキシで置換されているＣ２−４アルキルスルホニル、
・ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキルのＣ４−５シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
・ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１アルキルカルボニル、Ｃ１アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４は、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４４７】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、
・カルボキシ、
・カルバモイル、
・メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル（該エチルアミノカルボニルのエチルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニル、
・メチルアミノスルホニル、
・ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されている。）、
・イソプロピルスルホニルアミノ、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、
・カルボキシカルボキシで置換されているメチル、カルボキシで置換されているエチル、カルボキシで置換されているｎ−プロピル、
・トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル、
・メチルアミノカルボニルで置換されているメチル、プロピルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニル、及びピロリジニルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ、メトキシ、及びジメチルアミノからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ、メトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているメチル、ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、
・オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
・アゼチジニルカルボキシで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボキシで置換されているエチルのアゼチジニルは、１個のヒドロキシ又は１〜２個のフッ素原子で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボキシで置換されているエチル、ピペリジニルカルボキシで置換されているエチル、モルホリニルカルボキシで置換されているエチル、
・カルボキシで置換されているＣ２アルケニル、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているエテニル、
・カルボキシで置換されているシクロプロピル、カルボキシで置換されているシクロヘキシル、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
・カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
・２−カルボキシフェニルメチルアミノカルボニル、３−カルボキシフェニルメチルアミノカルボニル、４−カルボキシフェニルメチルアミノカルボニル、
・下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているメチルアミノカルボニル、
【０４４８】
【化１５５】
2019031618.tif 000158
・カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０４４９】
【化１５６】
2019031618.tif 000159
・カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
・カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
・カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
・ヒドロキシ、
・メチルスルホニルオキシ、
・ヒドロキシで置換されているメチル、ヒドロキシで置換されているイソプロピル、
・ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、
・ヒドロキシで置換されているエチルスルホニル、ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、
・ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、カルボキシ、及びジメチルアミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル、
・ヒドロキシで置換されているアゼチジニル（該ヒドロキシで置換されているアゼチジニルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、及びヒドロキシで置換されているピペリジニル（該ヒドロキシで置換されているピペリジニルの窒素原子は、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、及びジメチルアミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４が、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、又はプロパン−１，３−ジイルである場合であり；
【０４５０】
環Ｃが、（ｄ）ピリジルのとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、
・カルバモイル、又は
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４５１】
このとき、より好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、
（ｉｉ）カルバモイル、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ２アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ２アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４は、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０４５２】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
環Ｃが、ピリジン−４−イルであり、
Ｒ５４が、
（ｉｉ）カルバモイル、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイルである場合であり；
【０４５３】
環Ｃが、（ｇ）テトラヒドロナフチルのとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４５４】
このとき、より好ましいＲ５は、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４は、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０４５５】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
環Ｃが、下記式［ＸＩＩ−１］又は式［ＸＩＩ−２］で表される構造
【０４５６】
【化１５７】
2019031618.tif 000160
であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイルである場合であり；
【０４５７】
環Ｃが、（ｈ）クロマニルのとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４５８】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０４５９】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
環Ｃが、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造
【０４６０】
【化１５８】
2019031618.tif 000161
であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイルである場合であり；
【０４６１】
環Ｃが、（ｎ）下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０４６２】
【化１５９】
2019031618.tif 000162
のとき、
他の好ましいＲ５は、
Ｒ５４は、
・Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、又は
・Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０４６３】
このとき、より好ましいＲ５は、
環Ｃが、上記式［ＩＸ−１］で表される構造であり、
Ｒ５４は、
（ｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノで置換されているＣ１アルキル
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０４６４】
このとき、さらに好ましいＲ５は、
環Ｃは、上記式［ＩＸ−１］で表される構造であり、
Ｒ５４は、
（ｉｉ）メチルスルホニルアミノで置換されているメチル、又は
（ｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノで置換されているメチル
であり；
Ｒ６１が、水素原子であり；
Ｒ６２が、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合である。
【０４６５】
なお、上述の「好ましい態様」には、以下に示す化合物又はその製薬学的に許容される塩が含まれる：
【０４６６】
【化１６０】
2019031618.tif 000163
【０４６７】
【化１６１】
2019031618.tif 000164
【０４６８】
上述の「好ましい態様」には、さらに、以下に示す化合物又はその製薬学的に許容される塩も含まれる：
【０４６９】
【化１６２】
2019031618.tif 000165
【０４７０】
本発明の化合物のひとつの好ましい態様は、下記式［Ｉ−Ａ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩である。
【０４７１】
【化１６３】
2019031618.tif 000166
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５１、及びＷ１の好ましい態様は、上記に記載した通りである。
【０４７２】
上記式［Ｉ−Ａ］において、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５１が、下記式［Ｖ−６］又は式［Ｖ−８］で表される構造
【０４７３】
【化１６４】
2019031618.tif 000167
であり；
Ｗ１が、Ｃ４アルカンジイル
である場合であり；
【０４７４】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５１が、下記式［Ｖ−６］又は式［Ｖ−８］で表される構造
【０４７５】
【化１６５】
2019031618.tif 000168
であり；
Ｗ１が、ブタン−１，４−ジイル
である場合である。
【０４７６】
上記式［Ｉ−Ａ］において、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５１が、下記式［Ｖ−６］で表される構造
【０４７７】
【化１６６】
2019031618.tif 000169
であり；
Ｗ１が、Ｃ４アルカンジイル
である場合であり；
【０４７８】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５１が、下記式［Ｖ−６］で表される構造
【０４７９】
【化１６７】
2019031618.tif 000170
であり；
Ｗ１が、ブタン−１，４−ジイル
である場合であり；
【０４８０】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ａ］で表される化合物が以下の場合である：
【０４８１】
【化１６８】
2019031618.tif 000171
【０４８２】
本発明の化合物の他の好ましい態様は、下記式［Ｉ−Ｂ］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩である。
【０４８３】
【化１６９】
2019031618.tif 000172
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｙ、及びＷ２の好ましい態様は、上記に記載した通りである。
【０４８４】
上記式［Ｉ−Ｂ］において、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【０４８５】
【化１７０】
2019031618.tif 000173
であり、
【０４８６】
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ５−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１アルキルカルボニルで置換されている。）
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、Ｃ５−８アルカンジイルである場合であり、
ここで、Ｗ２が示すＣ５−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０４８７】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−９］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１１］で表される構造
【０４８８】
【化１７１】
2019031618.tif 000174
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、式−ＣＯＮＨ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−
である場合である。
【０４８９】
上記式［Ｉ−Ｂ］において、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【０４９０】
【化１７２】
2019031618.tif 000175
であり、
【０４９１】
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ５−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１アルキルカルボニルで置換されている。）
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、Ｃ５−８アルカンジイルであり、
ここで、Ｗ２が示すＣ５−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０４９２】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、式［ＶＩ−８］、式［ＶＩ−９］、式［ＶＩ−１０］、又は式［ＶＩ−１１］で表される構造
【０４９３】
【化１７３】
2019031618.tif 000176
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−である場合であり；
【０４９４】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｂ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０４９５】
【化１７４】
2019031618.tif 000177
【０４９６】
【化１７５】
2019031618.tif 000178
【０４９７】
【化１７６】
2019031618.tif 000179
【０４９８】
本発明の化合物の他の好ましい態様は、下記式［Ｉ−Ｃ］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩である。
【０４９９】
【化１７７】
2019031618.tif 000180
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５３、環Ｂ、及びＷ３の好ましい態様は、上記に記載した通りである。
【０５００】
上記式［Ｉ−Ｃ］において、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｂが、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−２］、式［ＶＩＩＩ−４］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０５０１】
【化１７８】
2019031618.tif 000181
であり；
Ｒ５３が、カルボキシであり；
Ｗ３が、Ｃ４−６アルカンジイル
である場合であり；
【０５０２】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｂが、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−８］、式［ＶＩＩＩ−９］、式［ＶＩＩＩ−１０］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０５０３】
【化１７９】
2019031618.tif 000182
であり；
Ｒ５３が、カルボキシであり；
Ｗ３が、ブタン−１，４−ジイル、又はヘキサン−１，６−ジイル
である場合である。
【０５０４】
上記式［Ｉ−Ｃ］において、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｂが、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−２］、式［ＶＩＩＩ−４］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０５０５】
【化１８０】
2019031618.tif 000183
であり；
Ｒ５３が、カルボキシであり；
Ｗ３が、Ｃ４−６アルカンジイル
である場合であり；
【０５０６】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｂが、下記式［ＶＩＩＩ−１］、式［ＶＩＩＩ−８］、式［ＶＩＩＩ−９］、下記式［ＶＩＩＩ−１０］、又は式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０５０７】
【化１８１】
2019031618.tif 000184
であり；
Ｒ５３が、カルボキシであり；
Ｗ３が、ブタン−１，４−ジイル、又はヘキサン−１，６−ジイル
である場合であり；
【０５０８】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｃ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０５０９】
【化１８２】
2019031618.tif 000185
【０５１０】
本発明の化合物の他の好ましい態様は、下記式［Ｉ−Ｄ］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩である。
【０５１１】
【化１８３】
2019031618.tif 000186
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５４、環Ｃ、及びＷ４の好ましい態様は、上記に記載した通りである。
【０５１２】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ａ）環Ｃが、Ｃ３−６シクロアルキルであるとき、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、Ｃ３アルカンジイル
である場合であり；
【０５１３】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、シクロヘキシルであり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、プロパン−１，３−ジイル
である場合である。
【０５１４】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ａ）環Ｃが、Ｃ３−６シクロアルキルであるとき、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、Ｃ３アルカンジイルであり；
【０５１５】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、シクロヘキシルであり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、プロパン−１，３−ジイルであり；
【０５１６】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｄ］で表される化合物が以下である場合である：
【０５１７】
【化１８４】
2019031618.tif 000187
【０５１８】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｂ）環Ｃが、窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、窒素原子を含む６員の飽和のヘテロシクリルであり；
Ｒ５４が、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ４アルキルカルボニル（カルボキシで置換されているＣ４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、Ｃ５アルカンジイルで置き換えられている。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているＣ３アルキルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、又は
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【０５１９】
【化１８５】
2019031618.tif 000188
であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイル
である場合であり；
【０５２０】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、ピペリジン−３−イル又はピペリジン−４−イルであり；
Ｒ５４が、
（ｉ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
（ｉｉ）スルファモイルで置換されているｎ−プロピルカルボニル、
（ｖ）スルファモイルで置換されているフェニルカルボニル、
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、又は
（ｘ）カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造
【０５２１】
【化１８６】
2019031618.tif 000189
であり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合である。
【０５２２】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｂ）環Ｃが、窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、窒素原子を含む６員の飽和のヘテロシクリルであり；
Ｒ５４が、
（ｉ）カルボキシで置換されているＣ４アルキルカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０５２３】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、ピペリジン−３−イル又はピペリジン−４−イルであり；
Ｒ５４が、
（ｉ）カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、又は
（ｖｉｉ）カルボキシで置換されているフェニルスルホニル
であり；
Ｗ４が、メタンジイルである場合であり；
【０５２４】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｄ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０５２５】
【化１８７】
2019031618.tif 000190
【０５２６】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｄ）環Ｃが、ピリジルであるとき、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１アルキル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ２アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ２アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている５員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの５員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されている。）
であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイル
である場合であり；
【０５２７】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１は、水素原子であり；
Ｒ２は、水素原子であり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）カルバモイル、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているメチル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
（ｖｉ）カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、又は
・カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）
であり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合である。
【０５２８】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｄ）環Ｃが、ピリジルであるとき、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）カルバモイル、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ２アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ２アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイル
である場合であり；
【０５２９】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、ピリジン−４−イルであり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）カルバモイル、又は
（ｉｖ）カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）
であり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合であり；
【０５３０】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｄ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０５３１】
【化１８８】
2019031618.tif 000191
【０５３２】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｇ）環Ｃが、テトラヒドロナフチルであるとき、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイル
である場合であり；
【０５３３】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、下記式［ＸＩＩ−１］又は式［ＸＩＩ−２］で表される構造
【０５３４】
【化１８９】
2019031618.tif 000192
であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合である。
【０５３５】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｇ）環Ｃが、テトラヒドロナフチルであるとき、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイル
である場合であり；
【０５３６】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、下記式［ＸＩＩ−１］又は式［ＸＩＩ−２］で表される構造
【０５３７】
【化１９０】
2019031618.tif 000193
であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合であり；
【０５３８】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｄ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０５３９】
【化１９１】
2019031618.tif 000194
【０５４０】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｈ）環Ｃが、クロマニルであるとき、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイル
である場合であり；
【０５４１】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造
【０５４２】
【化１９２】
2019031618.tif 000195
であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合である。
【０５４３】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｈ）環Ｃが、クロマニルであるとき、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、カルボキシであり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０５４４】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
環Ｃが、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造
【０５４５】
【化１９３】
2019031618.tif 000196
であり；
Ｒ５４が、カルボキシである場合であり；
Ｗ４が、メタンジイルであり；
【０５４６】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｄ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０５４７】
【化１９４】
2019031618.tif 000197
【０５４８】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｎ）環Ｃが、下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０５４９】
【化１９５】
2019031618.tif 000198
であるとき、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノで置換されているＣ１アルキル
であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０５５０】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）メチルスルホニルアミノで置換されているメチル、又は
（ｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノで置換されているメチル
であり；
Ｗ４が、メタンジイル
である場合である。
【０５５１】
上記式［Ｉ−Ｄ］において、
（ｎ）環Ｃが、下記式［ＩＸ−１］で表される構造
【０５５２】
【化１９６】
2019031618.tif 000199
であるとき、他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、又は
（ｉｉｉ）Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノで置換されているＣ１アルキル
であり；
Ｗ４が、Ｃ１アルカンジイルである場合であり；
【０５５３】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ５４が、
（ｉｉ）メチルスルホニルアミノで置換されているメチル、又は
（ｉｉｉ）メチルスルホニル（メチル）アミノで置換されているメチル
であり；
Ｗ４が、メタンジイルである場合であり；
【０５５４】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｄ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０５５５】
【化１９７】
2019031618.tif 000200
【０５５６】
本発明の化合物の他の好ましい態様は、下記式［Ｉ−Ｄ’］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩である。
【０５５７】
【化１９８】
2019031618.tif 000201
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５４、Ｒ６１、Ｒ６２、及びＷ４の好ましい態様は、上記に記載した通りである。
【０５５８】
上記式［Ｉ−Ｄ’］において、
ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ５４が、
・カルボキシ、
・カルバモイル、
・モノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
・Ｃ１アルキルアミノスルホニル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニルのひとつのＣ１アルキルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のＣ１アルキルアミノスルホニルで置換されている。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・Ｃ３アルキルスルホニルアミノ、
・Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノカルボニル、
・カルボキシで置換されているＣ１−３アルキル、
・トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル、
・モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキルのモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１アルコキシ、酸素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
・ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキルのジ（Ｃ１−２アルキル）アミノのひとつのＣ１−２アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
・酸素原子を含む４員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ２アルキル、
・窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されているＣ２アルケニル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２アルケニル、
・カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３シクロアルキル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
・カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、１個のベンジルで置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル、又はシクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているフェニルＣ１アルキルアミノカルボニル、
・下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているＣ１アルキルアミノカルボニル、
【０５５９】
【化１９９】
2019031618.tif 000202
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０５６０】
【化２００】
2019031618.tif 000203
・カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・ヒドロキシ、
・Ｃ１スルホニルオキシ、
・ヒドロキシで置換されているＣ１−３アルキル、
・ヒドロキシで置換されているハロＣ２−３アルキル、
・ヒドロキシで置換されているＣ２−４アルキルスルホニル、
・ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキルのＣ４−５シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
・ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１アルキルカルボニル、Ｃ１アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０５６１】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ５４が、
・カルボキシ、
・カルバモイル、
・メチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、
・メチルアミノスルホニル、
・ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・イソプロピルスルホニルアミノ、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、
・カルボキシで置換されているメチル、カルボキシで置換されているエチル、カルボキシで置換されているｎ−プロピル、
・トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているメチル、メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル、
・メチルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニル、及びピロリジニルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ、及びメトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているメチル、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ、メトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているｎ−プロピル、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、エチル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル（該エチル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチルのエチル（メチル）アミノカルボニルのエチルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、
・オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
・アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル、アゼチジニルカルボニルで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボニルで置換されているエチルのアゼチジニルは、１個のヒドロキシ、又は１〜２個のフッ素原子で置換されている。）、ピロリジニルカルボニルで置換されているエチル、ピペリジニルカルボニルで置換されているエチル、モルホリニルカルボニルで置換されているエチル、
・カルボキシで置換されているエテニル、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているエテニル、
・カルボキシで置換されているシクロプロピル、カルボキシで置換されているシクロヘキシル、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
・カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているメチルアミノカルボニルのメチルは、１個のベンジルで置換されてもよい。）、カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているフェニルメチルアミノカルボニル、
・下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているメチルアミノカルボニル、
【０５６２】
【化２０１】
2019031618.tif 000204
・カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノカルボニルのｎ−プロピルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０５６３】
【化２０２】
2019031618.tif 000205
・カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニルのｎ−プロピルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
・ヒドロキシ、
・メチルスルホニルオキシ、
・ヒドロキシで置換されているメチル、ヒドロキシで置換されているイソプロピル、
・ヒドロキシで置換されているハロメチル、ヒドロキシで置換されているハロエチル、
・ヒドロキシで置換されているエチルスルホニル、ヒドロキシで置換されているイソブチル、
・ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、カルボキシ及びジメチルアミノからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル、及び
・ヒドロキシで置換されているアゼチジニル（該ヒドロキシで置換されているアゼチジニルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、ヒドロキシで置換されているピペリジニル（該ヒドロキシで置換されているピペリジニルの窒素原子は、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、及びジメチルアミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４が、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、又はプロパン−１，３−ジイルである場合であり；
【０５６４】
上記式［Ｉ−Ｄ’］において、
他のより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ５４が、
・カルボキシ、
・カルバモイル、
・モノＣ１−３アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
・Ｃ１アルキルアミノスルホニル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニル（該ジ（Ｃ１アルキル）アミノスルホニルひとつのＣ１アルキルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のＣ１アルキルアミノスルホニルで置換されている。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されている。）、
・Ｃ３アルキルスルホニルアミノ、
・Ｃ１アルキルスルホニル（Ｃ１アルキル）アミノカルボニル、
・カルボキシで置換されているＣ１−３アルキル、
・トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているＣ１アルキル、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているＣ２アルキル、
・モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル（該モノＣ１−３アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキルのモノＣ１−３アルキルアミノカルボニルのＣ１−３アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１アルコキシ、酸素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１アルキル）アミノ、及び窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−２アルキル、
・酸素原子を含む４員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ２アルキル、
・窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ２アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ及びフッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されているＣ２アルケニル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２アルケニル、
・カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
・ジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３シクロアルキル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
・カルボキシで置換されているＣ２−３アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているＣ２−３アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイル、又はシクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているフェニルＣ１アルキルアミノカルボニル、
・下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているＣ１アルキルアミノカルボニル、
【０５６５】
【化２０３】
2019031618.tif 000206
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む５員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０５６６】
【化２０４】
2019031618.tif 000207
・カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・ヒドロキシ、
・Ｃ１スルホニルオキシ、
・ヒドロキシで置換されているＣ１−３アルキル、
・ヒドロキシで置換されているハロＣ２−３アルキル、
・ヒドロキシで置換されているＣ２−４アルキルスルホニル、
・ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ４−５シクロアルキルのＣ４−５シクロアルキルは、カルボキシ、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、又は
・ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該ヒドロキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルの窒素原子は、Ｃ１アルキルカルボニル、Ｃ１アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ１アルキル）アミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４は、Ｃ１−３アルカンジイルである場合であり；
【０５６７】
このとき、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ５４が、
・カルボキシ、
・カルバモイル、
・メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル（該エチルアミノカルボニルのエチルは、１個のヒドロキシで置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニル、
・メチルアミノスルホニル、
・ジメチルアミノスルホニル（該ジメチルアミノスルホニルのひとつのメチルは、１個のフェニルで置換されており、
ここで、該フェニルは、１個のメチルアミノスルホニルで置換されている。）、
・フェニルアミノスルホニル（該フェニルアミノスルホニルのフェニルは１個のフッ素原子で置換されている。）、
・イソプロピルスルホニルアミノ、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニル、
・カルボキシカルボキシで置換されているメチル、カルボキシで置換されているエチル、カルボキシで置換されているｎ−プロピル、
・トリフルオロメチルスルホニルアミノで置換されているメチル、
・メチルスルホニル（メチル）アミノカルボニルで置換されているエチル、
・メチルアミノカルボニルで置換されているメチル、プロピルアミノカルボニルで置換されているメチル、メチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該メチルアミノカルボニルで置換されているエチルのメチルは、テトラヒドロフラニル、及びピロリジニルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、エチルアミノカルボニルで置換されているエチル（該エチルアミノカルボニルで置換されているエチルのエチルアミノカルボニルのエチルは、ヒドロキシ、メトキシ、及びジメチルアミノからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）、ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチル（該ｎ−プロピルアミノカルボニルで置換されているエチルのｎ−プロピルは、ヒドロキシ、メトキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているメチル、ジメチルアミノカルボニルで置換されているエチル、
・オキセタニルアミノカルボニルで置換されているエチル、
・アゼチジニルカルボキシで置換されているエチル（該アゼチジニルカルボキシで置換されているエチルのアゼチジニルは、１個のヒドロキシ又は１〜２個のフッ素原子で置換されてもよい。）、ピロリジニルカルボキシで置換されているエチル、ピペリジニルカルボキシで置換されているエチル、モルホリニルカルボキシで置換されているエチル、
・カルボキシで置換されているエテニル、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているエテニル、
・カルボキシで置換されているシクロプロピル、カルボキシで置換されているシクロヘキシル、
・ジメチルアミノカルボニルで置換されているシクロプロピル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル、
・カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているエチルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、シクロペンタン−１，１−ジイルで置き換えられている。）、カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピルアミノカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
・２−カルボキシフェニルメチルアミノカルボニル、３−カルボキシフェニルメチルアミノカルボニル、４−カルボキシフェニルメチルアミノカルボニル、
・下記式［Ｖ−６］で表される構造で置換されているメチルアミノカルボニル、
【０５６８】
【化２０５】
2019031618.tif 000208
・カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルカルボニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
【０５６９】
【化２０６】
2019031618.tif 000209
・カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−ブチルスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）、
・カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているｎ−プロピル（メチル）アミノスルホニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）、
・ヒドロキシ、
・メチルスルホニルオキシ、
・ヒドロキシで置換されているメチル、ヒドロキシで置換されているイソプロピル、
・ヒドロキシで置換されているハロエチル、ヒドロキシで置換されているハロｎ−プロピル、
・ヒドロキシで置換されているエチルスルホニル、ヒドロキシで置換されているイソブチルスルホニル、
・ヒドロキシで置換されているシクロブチル（該ヒドロキシで置換されているシクロブチルのシクロブチルは、カルボキシ、及びジメチルアミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、ヒドロキシで置換されているシクロペンチル、
・ヒドロキシで置換されているアゼチジニル（該ヒドロキシで置換されているアゼチジニルの窒素原子は、１個のメチルカルボニルで置換されている。）、及びヒドロキシで置換されているピペリジニル（該ヒドロキシで置換されているピペリジニルの窒素原子は、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、及びジメチルアミノカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されている。）
であり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４が、メタンジイル、エタン−１，２−ジイル、又はプロパン−１，３−ジイルである場合であり；
【０５７０】
このとき、特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｄ］で表される化合物が以下のいずれかである場合である：
【０５７１】
【化２０７】
2019031618.tif 000210
【０５７２】
【化２０８】
2019031618.tif 000211
【０５７３】
【化２０９】
2019031618.tif 000212
【０５７４】
【化２１０】
2019031618.tif 000213
【０５７５】
【化２１１】
2019031618.tif 000214
【０５７６】
【化２１２】
2019031618.tif 000215
【０５７７】
【化２１３】
2019031618.tif 000216
【０５７８】
【化２１４】
2019031618.tif 000217
【０５７９】
【化２１５】
2019031618.tif 000218
【０５８０】
【化２１６】
2019031618.tif 000219
【０５８１】
【化２１７】
2019031618.tif 000220
【０５８２】
【化２１８】
2019031618.tif 000221
【０５８３】
【化２１９】
2019031618.tif 000222
【０５８４】
【化２２０】
2019031618.tif 000223
【０５８５】
【化２２１】
2019031618.tif 000224
【０５８６】
なお、上述の「好ましい態様」には、以下に示す化合物又はその製薬学的に許容される塩も含まれる：
【０５８７】
【化２２２】
2019031618.tif 000225
【０５８８】
本発明の化合物の他の好ましい態様は、下記式［Ｉ−Ｅ］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩である。
【０５８９】
【化２２３】
2019031618.tif 000226
ここで、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ５の好ましい態様は、上記に記載した通りである。
【０５９０】
上記式［Ｉ−Ｅ］において、ひとつのより好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
【０５９１】
（Ｂ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−２］で表される構造
【０５９２】
【化２２４】
2019031618.tif 000227
であるとき、
Ｌは、下記式［ＶＩ−４］又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【０５９３】
【化２２５】
2019031618.tif 000228
であり、
ここで、環Ｄは、（ｉｉ）酸素原子を含む６員の飽和のヘテロ環であり；
Ｒ５２は、カルボキシであり；
Ｙは、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり；
Ｗ２は、Ｃ７−８アルカンジイルである場合であり、
ここで、Ｗ２が示すＣ７−８アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよく；
【０５９４】
（Ｃ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−３］で表される構造
【０５９５】
【化２２６】
2019031618.tif 000229
であるとき、
環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０５９６】
【化２２７】
2019031618.tif 000230
であり；
Ｒ５３は、カルボキシであり；
Ｗ３は、Ｃ６アルカンジイルである場合であり；
【０５９７】
（Ｄ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−４］で表される構造
【０５９８】
【化２２８】
2019031618.tif 000231
であるとき、
環Ｃは、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、又は
（ｈ）クロマニル
であり；
【０５９９】
ここで、
（ｃ）
環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているＣ３シクロアルキル、又は
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む５から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）であり；
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、Ｃ１アルカンジイルである場合あり；
【０６００】
（ｄ）
環Ｃがピリジルであるとき、
Ｒ５４は、（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ２アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ２アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）であり；
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、Ｃ１アルカンジイルである場合あり；
【０６０１】
（ｇ）
環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり；
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、Ｃ１アルカンジイルである場合あり；
【０６０２】
（ｈ）
環Ｃがクロマニルであるとき、
Ｒ５４は、カルボキシであり、
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、Ｃ１アルカンジイル
である場合であり；
【０６０３】
上記式［Ｉ−Ｅ］において、さらに好ましい態様は、
Ｒ１が、水素原子であり、
Ｒ２が、水素原子であり；
【０６０４】
（Ｂ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−２］で表される構造
【０６０５】
【化２２９】
2019031618.tif 000232
であるとき、
Ｌは、下記式［ＶＩ−４］又は式［ＶＩ−１０］で表される構造
【０６０６】
【化２３０】
2019031618.tif 000233
であり；
Ｒ５２は、カルボキシであり；
Ｙは、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり；
Ｗ２は、ヘプタン−１，７−ジイル、オクタン−１，８−ジイル、又は式−Ｏ−（ＣＨ２）６−である場合であり
；
（Ｃ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−３］で表される構造
【０６０７】
【化２３１】
2019031618.tif 000234
であるとき、
環Ｂは、下記式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０６０８】
【化２３２】
2019031618.tif 000235
であり、
Ｒ５３は、カルボキシであり、
Ｗ３は、ヘキサン−１，６−ジイルである場合であり；
（Ｄ）
Ｒ５が下記式［ＩＶ−４］で表される構造
【０６０９】
【化２３３】
2019031618.tif 000236
であるとき、
環Ｃは、
（ｃ）フェニル、
（ｄ）ピリジル、
（ｇ）テトラヒドロナフチル、又は
（ｈ）クロマニルであり、
【０６１０】
（ｃ）
環Ｃがフェニルであるとき、
Ｒ５４は、
（ｘｘｉ）カルボキシで置換されているシクロプロピル、又は
（ｘｘｘｘｖｉｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、カルボキシで置換されているピペリジニルスルホニル、カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニル（該カルボキシで置換されているピロリジニルスルホニルのピロリジニルは、１個のフッ素原子で置換されている。）であり；
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、メタンジイルである場合であり；
【０６１１】
（ｄ）
環Ｃがピリジルであるとき、
環Ｃは、ピリジン−４−イルであり；
Ｒ５４は、（ｉｖ）カルボキシで置換されているエトキシ（該カルボキシで置換されているエトキシのカルボキシのα位のメチレン部分は、プロパン−２，２−ジイルで置き換えられている。）であり；
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、メタンジイルである場合であり；
【０６１２】
（ｇ）
環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
環Ｃは、下記式［ＸＩＩ−１］又は式［ＸＩＩ−２］で表される構造
【０６１３】
【化２３４】
2019031618.tif 000237
であり；
Ｒ５４は、カルボキシであり；
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、メタンジイルである場合であり；
【０６１４】
（ｈ）
環Ｃがクロマニルであるとき、
環Ｃは、下記式［ＸＩＩＩ−１］又は式［ＸＩＩＩ−２］で表される構造
【０６１５】
【化２３５】
2019031618.tif 000238
であり；
Ｒ５４は、カルボキシであり、
Ｒ６１は水素原子であり；
Ｒ６２は水素原子であり；
Ｗ４は、メタンジイル
である場合である。
【０６１６】
上記式［Ｉ−Ｅ］において、ひとつの特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下のいずれかの場合である：
【０６１７】
【化２３６】
2019031618.tif 000239
【０６１８】
【化２３７】
2019031618.tif 000240
【０６１９】
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２０】
【化２３８】
2019031618.tif 000241
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２１】
【化２３９】
2019031618.tif 000242
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２２】
【化２４０】
2019031618.tif 000243
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２３】
【化２４１】
2019031618.tif 000244
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２４】
【化２４２】
2019031618.tif 000245
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２５】
【化２４３】
2019031618.tif 000246
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２６】
【化２４４】
2019031618.tif 000247
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２７】
【化２４５】
2019031618.tif 000248
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２８】
【化２４６】
2019031618.tif 000249
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６２９】
【化２４７】
2019031618.tif 000250
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６３０】
【化２４８】
2019031618.tif 000251
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６３１】
【化２４９】
2019031618.tif 000252
上記式［Ｉ−Ｅ］において、他の特に好ましい態様は、
式［Ｉ−Ｅ］で表される化合物が、以下の場合である：
【０６３２】
【化２５０】
2019031618.tif 000253
【０６３３】
本発明の化合物の式［Ｉ−Ｄ’］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩の他の好ましい態様は、下記（１０１）〜（１０６）である。
（１０１）式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化２５１】
2019031618.tif 000254
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子、フッ素原子、メチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｗ４が、Ｃ１−３アルカンジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
（１０２）式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化２５２】
2019031618.tif 000255
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してオルト位に置換している、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイル又はエタン−１，２−ジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
（１０３）  式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化２５３】
2019031618.tif 000256
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してオルト位に置換している、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、メタンジイル又はエタン−１，２−ジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
（１０４）式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化２５４】
2019031618.tif 000257
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して、水素原子又はフッ素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
（１０５）式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化２５５】
2019031618.tif 000258
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、ベンゼン環の−Ｗ４−に対してメタ位に置換している、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、
Ｒ６１は、フッ素原子であり、
Ｒ６２は、水素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
（１０６）  式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｄ’］であって：
【化２５６】
2019031618.tif 000259
上記式［Ｉ−Ｄ’］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｒ５４は、カルボキシで置換されているシクロプロピルであり、
このとき、Ｒ６１及びＲ６２は、同一に、水素原子であり；
Ｗ４が、エタン−１，２−ジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【０６３４】
本発明の化合物の式［Ｉ−Ｂ］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩の他の好ましい態様は、下記（２０１）〜（２０３）である。
（２０１）式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化２５７】
2019031618.tif 000260
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌが、下記式［ＶＩ−１］、式［ＶＩ−４］、又は式［ＶＩ−７］で表される構造
【化２５８】
2019031618.tif 000261
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ３−６シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｖ）窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、式−Ｏ−、又は式−ＣＯＮＭｅ−であり；
Ｗ２が、Ｃ２−１０アルカンジイルである場合であり、
ここで、Ｗ２が示すＣ２−１０アルカンジイルを構成する炭素原子のうちの１個は酸素原子で置き換えられてもよい、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
（２０２）式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化２５９】
2019031618.tif 000262
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌが、下記式［ＶＩ−７］で表される構造
【化２６０】
2019031618.tif 000263
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ４シクロアルカン、又は
（ｉｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロ環
であり；
Ｙが、式−ＣＨ２−、又は式−Ｏ−であり；
Ｗ２が、ヘプタン−１，７−ジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
（２０３）式［Ｉ］が、下記式［Ｉ−Ｂ］であって：
【化２６１】
2019031618.tif 000264
上記式［Ｉ−Ｂ］中、
Ｒ１は、水素原子であり、
Ｒ２は、水素原子であり、
Ｌは、式［ＶＩ−７］で表される構造
【化２６２】
2019031618.tif 000265
であり、
ここで、環Ｄは、
（ｉ）Ｃ４シクロアルカン、
（ｉｉ）酸素原子を含む４員の飽和のヘテロ環、又は
（ｉｉｉ）硫黄原子を含む４員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、２個のオキソで置換されている。）
であり、
Ｙは、式−ＣＨ２−又は式−Ｏ−であり、
Ｗ２は、ヘプタン−１，７−ジイルである、
化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【０６３５】
本発明の化合物は、ピラゾリル等のアゾールで置換されたピリジンを基本骨格として有する化合物であり、その製薬学的に許容される塩でも良い。
【０６３６】
本発明の化合物には互変異性体も含まれる。互変異性体の例として、下記式［ＩＩ］で表される構造が、下記式［ＩＩＩ−１］の構造
【０６３７】
【化２６３】
2019031618.tif 000266
【０６３８】
【化２６４】
2019031618.tif 000267
である化合物（以下、化合物［Ｉ−１］と記載する。）及びその互変異性体（以下、化合物［Ｉ−１−α］と記載する。）を以下に示す。
【０６３９】
【化２６５】
2019031618.tif 000268
【０６４０】
製薬学的に許容される塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような鉱酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩のようなスルホン酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、アスコルビン酸塩、乳酸塩、グルコン酸塩、リンゴ酸塩のような有機酸塩等の酸付加塩、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩、又は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のような無機塩若しくはアンモニウム塩、トリエチルアミン塩、ジイソプロピルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩のような有機塩基との塩が挙げられる。なお、塩には、含水塩が含まれる。
【０６４１】
本発明の化合物は、不斉中心を持つことがあり、その場合種々の光学異性体が存在する。したがって、本発明の化合物は、（Ｒ）及び（Ｓ）の別々の光学活性体として、及びラセミ体又は（ＲＳ）混合物として存在し得る。また、不斉中心を２個以上持つ化合物の場合には、さらにそれぞれの光学異性によるジアステレオマーも存在する。本発明の化合物は、これらすべての型を、任意の割合で含む混合物も含む。たとえば、ジアステレオマーは当業者によく知られた方法、たとえば分別結晶法等によって分離することができ、また、光学活性体はこの目的のためによく知られた有機化学的手法によって得ることができる。また、本発明の化合物には、ｃｉｓ体、ｔｒａｎｓ体などの幾何異性体が存在することがある。さらに、本発明の化合物は、互変異性を有し、種々の互変異性体が存在する。本発明の化合物は、それらの異性体、及びそれらの異性体を任意の割合で含んだ混合物も含む。
さらに、本発明の化合物又はその塩が水和物又は溶媒和物を形成する場合、それらも本発明の化合物又はその塩の範囲内に含まれる。
【０６４２】
２０−ＨＥＴＥ産生酵素とは、アラキドン酸のω位水酸化を触媒し、アラキドン酸を基質として２０−ＨＥＴＥを産生するチトクロームＰ４５０  ４Ａ１１、４Ｆ２のことである。
さて、前述のように、２０−ＨＥＴＥは生体内で多彩な働きをしており、多発性嚢胞腎の病態形成や、各種脳血管疾患、腎疾患、循環器疾患等の病態に関与している。
したがって、２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害することによって、多発性嚢胞腎、多発性嚢胞腎に関連する疾患、多発性嚢胞腎に関連する症状を予防又は改善することができる。また、高血圧、脳血管疾患、虚血性心疾患、慢性腎不全、動脈硬化、脂肪肝、癌を予防又は改善することができる。
【０６４３】
本発明の化合物は、２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害する作用を有する。よって、本発明の化合物は、２０−ＨＥＴＥ産生酵素阻害剤、又は多発性嚢胞腎の予防又は改善剤の有効成分として用いることができる。
また、本発明の化合物は、高血圧、脳血管疾患、虚血性心疾患、慢性腎不全、動脈硬化、脂肪肝、癌の予防又は改善剤の有効成分として用いることもできる。
【０６４４】
ここで、「多発性嚢胞腎」には、遺伝子変異により両側腎臓に多数の嚢胞が進行性に発生及び増大する「常染色体優性多発性嚢胞腎」と「常染色体劣性多発性嚢胞腎」が含まれる。「多発性嚢胞腎に関連する疾患」には、慢性腎不全、高血圧、血管障害、肝臓及び膵臓の嚢胞、尿路感染症、肝胆道系感染症、尿路結石などが挙げられる。また、「多発性嚢胞腎に関連する症状」としては、疼痛、血尿、腹部膨満が含まれる。
【０６４５】
なお、本発明の化合物の２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害する作用を評価するには、例えば、後述の本明細書の試験例に記載した方法など、公知の手法に従って行うことができる。
【０６４６】
本発明に係る医薬について、含有する本発明の化合物である２０−ＨＥＴＥを産生する酵素を阻害する化合物又はその製薬学的に許容される塩は、単独に、又は薬学的或いは薬剤学的に許容される添加剤と共に投与することができる。
【０６４７】
添加剤としては、常用の賦形剤又は希釈剤、そして、必要に応じて一般に使用される結合剤、崩壊剤、潤滑剤、被覆剤、糖衣剤、ｐＨ調整剤、溶解剤又は水性若しくは非水性溶媒を使用することができる。具体的には、水、乳糖、デキストロース、フラクトース、ショ糖、ソルビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、デンプン、コーンスターチ、ガム、ゼラチン、アルギネート、ケイ酸カルシウム、リン酸カルシウム、セルロース、水シロップ、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アルキルパラヒドロキシベンゾエート、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、寒天、ペクチン、アラビアゴム、グリセリン、ゴマ油、オリーブ油、大豆油カカオバター、エチレングリコール、低粘度ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ−Ｌ）、微結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＣＭＣ−Ｎａ）等やその他常用されるものを挙げることができる。
【０６４８】
本発明に係る医薬は、固体組成物、液体組成物及びその他の組成物のいずれの形態でもよく、必要に応じて最適のものが選択される。
【０６４９】
本発明に係る医薬は、本発明の化合物に、前述の添加剤を添加し、常用の製剤技術によって、錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、粉剤、散剤、液剤、乳剤、懸濁剤、注射剤等に調製する事ができる。
【０６５０】
また、本発明に係る医薬は、本発明の化合物と、α、β若しくはγ−シクロデキストリン又はメチル化シクロデキストリン等とで包接化合物を形成させて製剤化することができる。
【０６５１】
本発明に係る医薬は、本発明の化合物と併用可能な化合物について、単一の製剤（配合剤）、又は別々に製剤化して得られる２種以上の製剤（併用剤）とすることができる。
これらの化合物を別々に製剤化して２種以上の製剤とする場合には、個々の製剤を同時又は一定の時間間隔を空けて投与することが可能である。この場合、どちらを先に投与しても構わない。当該２種以上の製剤は、１日にそれぞれ異なる回数で投与することもできる。また、当該２種以上の製剤は、異なる経路で投与することもできる。
【０６５２】
これらの化合物を別々に製剤化して２種の製剤とする場合は、同時に、又は極めて短い間隔で投与する場合もあり、例えば、市販されている医薬の添付文書や販売パンフレット等の文書に、それぞれを併用する旨を記載するのが好ましい。
また、これらの有効成分を別々に製剤化して２種の製剤からなるキットの形態とすることも好ましい。
【０６５３】
本発明の化合物を２０−ＨＥＴＥ産生酵素阻害剤などとして使用する場合は、本発明の化合物をそのまま経口投与してもよい。また、本発明の化合物を有効成分として含む剤として経口投与してもよい。
【０６５４】
本発明の化合物を多発性嚢胞腎の予防又は改善剤などとして使用する場合は、本発明の化合物をそのまま経口投与してもよい。また、本発明の化合物を有効成分として含む剤として経口投与してもよい。
【０６５５】
本発明の化合物の投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状などによっても異なるが、例えば、成人の患者に経口投与する場合、通常１回量として０．１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは１ｍｇ〜２００ｍｇであり、この量を、１日に１回〜３回、又は２日〜３日に１回投与するのが望ましい。
【０６５６】
本発明の化合物の製剤の製造例を以下に示す。
製剤例１
以下の成分を含有する顆粒剤を製造する。
成分：式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩、乳糖、コーンスターチ、ＨＰＣ−Ｌ。
式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩と乳糖をふるいに通す。コーンスターチをふるいに通す。これらを混合機にて混合する。混合末にＨＰＣ−Ｌ水溶液を添加し、練合、造粒（押し出し造粒）した後、乾燥する。得られた乾燥顆粒を振動ふるいで篩過し顆粒剤を得る。
【０６５７】
製剤例２
以下の成分を含有するカプセル充填用散剤を製造する。
成分：式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩、乳糖、コーンスターチ、ステアリン酸マグネシウム。
式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩と乳糖をふるいに通す。コーンスターチをふるいに通す。これらとステアリン酸マグネシウムを混合機にて混合し、散剤を得る。得られた散剤はカプセルに充填することができる。
【０６５８】
製剤例３
以下の成分を含有するカプセル充填用顆粒剤を製造する。
成分：式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩、乳糖、コーンスターチ、ＨＰＣ−Ｌ。
式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩と乳糖をふるいに通す。コーンスターチをふるいに通す。これらを混合機にて混合する。混合末にＨＰＣ−Ｌ水溶液を添加し、練合、造粒した後、乾燥する。得られた乾燥顆粒を振動ふるいで篩過し整粒し、顆粒を得る。得られた顆粒はカプセルに充填することができる。
【０６５９】
製剤例４
以下の成分を含有する錠剤を製造する。
成分：式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩、乳糖、微結晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ＣＭＣ−Ｎａ。
式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩と乳糖と微結晶セルロース、ＣＭＣ−Ｎａをふるいに通し、混合する。混合末にステアリン酸マグネシウムを添加し、製剤用混合末を得る。本混合末を直打し錠剤を得る。
【０６６０】
以下、本発明に係る化合物［Ｉ］の製造方法を詳細に説明するが、製造方法は例示されたものに特に限定されない。また、反応に使用する溶媒においても、各反応を阻害しない溶媒であればよく、特に下記の記載に限定されない。
【０６６１】
本発明の化合物［Ｉ］は、自体公知の方法、例えば、以下に示す製造法１〜４４、又はこれらに準ずる方法により製造することができる。
また、本発明の化合物［Ｉ］の製造においては、各製造法におけるそれぞれの工程の順序を、適宜入れ替えることが可能である。
なお、以下の各製造方法において、原料化合物は塩として用いてもよく、塩としては、例えば、前述の「製薬学的に許容される塩」が挙げられる。
【０６６２】
本発明の化合物［Ｉ］のうち、下記式［ＩＩ］で表される構造が下記式［ＩＩＩ−１］で表される構造である化合物（以下、化合物［Ｉ−１］と記載することもある。）の製造方法を製造法１〜３５に、下記式［ＩＩＩ−２］で表される構造である化合物（以下、化合物［Ｉ−２］と記載することもある。）の製造方法を製造法３６〜３８に、下記式［ＩＩＩ−３］で表される構造である化合物（以下、化合物［Ｉ−３］と記載することもある。）の製造方法を製造法３９〜４１に、下記式［ＩＩＩ−４］又は式［ＩＩＩ−５］で表される構造である化合物（以下、それぞれ化合物［Ｉ−４］、化合物［Ｉ−５］と記載することもある。）の製造方法を製造法４２〜４４に示す。
【０６６３】
【化２６６】
2019031618.tif 000269
【０６６４】
【化２６７】
2019031618.tif 000270
【０６６５】
本発明の化合物［Ｉ−１］の製造中間体である化合物［１−ｅ］は、例えば、下記製造法１又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１：
【０６６６】
【化２６８】
2019031618.tif 000271
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は前記の定義と同じであり、
ＸＡは塩素原子又は臭素原子を示し、
Ｇはボロン酸基又はボロン酸エステル基を示す。
また、Ｐｒｏ１はヒドロキシの保護基、
例えば、（ｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等（ヒドロキシと一緒になってベンジルエーテル構造を形成する保護基。本明細書では「ベンジルエーテル系保護基」と称することもある。）；
（ｉｉ）メトキシメチル、テトラヒドロピラニル等（ヒドロキシと一緒になってアセタール構造を形成する保護基。本明細書では「アセタール系保護基」と称することもある。）；
（ｉｉｉ）トリメチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等（ヒドロキシと一緒になってシリルエーテル構造を形成する保護基。本明細書では「シリルエーテル系保護基」と称することもある。）を示し、
Ｐｒｏ２はピラゾリルに代表されるアゾールの保護基。例えば、テトラヒドロピラニル、トリフェニルメチル等を示す。］
【０６６７】
［工程１−１］
本工程は、化合物［１−ａ］のヒドロキシを保護基Ｐｒｏ１により保護することにより、化合物［１−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、文献（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第４版，２００７年，Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ編）記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０６６８】
［工程１−２］
本工程は、化合物［１−ｂ］と化合物［１−ｃ］を反応させることにより、化合物［１−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、いわゆる鈴木−宮浦カップリング反応であり、パラジウム触媒及び塩基の存在下、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第２０巻，３４３７頁，１９７９年；Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅｖｉｅｗｓ，第９５巻，２４５７頁，１９９５年）記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
本反応において用いられる化合物［１−ｃ］の量は、化合物［１−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
パラジウム触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。用いられるパラジウム触媒の量は、化合物［１−ｂ］１当量に対して、通常０．００１〜０．５当量であり、好ましくは０．００１〜０．３当量である。
塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又はその水溶液、フッ化カリウム、フッ化セシウム、トリエチルアミン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［１−ｂ］１当量に対して、通常１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
反応溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、エタノール、水等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
これらの反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができ、またマイクロ波照射下でも行うことができる。
【０６６９】
なお、前述の通り、本発明の化合物［Ｉ’］に互変異性体が含まれるのと同様に、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２で置換された化合物［１−ｄ］等にも異性体が含まれる場合がある。異性体の例として、化合物［１−ｄ］及びその異性体［１−ｄ−α］を以下に示す。
【０６７０】
【化２６９】
2019031618.tif 000272
【０６７１】
［工程１−３］
本工程は、化合物［１−ｄ］のヒドロキシの保護基Ｐｒｏ１を脱保護することにより、化合物［１−ｅ］を製造する方法である。
（ｉ）Ｐｒｏ１がベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジルエーテル系保護基である場合、本反応は、金属触媒及び水素源の存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応に用いられる金属触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム炭素等が挙げられる。用いられる金属触媒の量は化合物［１−ｄ］１当量に対して０．００１〜１当量であり、好ましくは０．０１〜０．５当量である。
本反応に用いられる水素圧は、常圧〜１０気圧であり、好ましくは常圧〜４気圧である。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、水、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
（ｉｉ）Ｐｒｏ１がメトキシメチル、テトラヒドロピラニル等のアセタール系保護基である場合、本反応は、酸存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。用いられる酸の量は、化合物［１−ｄ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、水、ジクロロメタン、クロロホルム等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
（ｉｉｉ）Ｐｒｏ１がトリメチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等のシリルエーテル系保護基である場合、本反応は、酸存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。用いられる酸の量は、化合物［１−ｄ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、水等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
また、本反応は、フッ化物イオン存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うこともできる。
本反応に用いられるフッ化物イオン源としては、例えば、フッ化カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド等が挙げられる。用いられるフッ化物イオン源の量は、化合物［１−ｄ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０６７２】
このようにして得られる化合物［１−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０６７３】
なお、上記製造法１で原料化合物として用いられる化合物［１−ａ］、［１−ｃ］は、自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０６７４】
本発明の化合物［Ｉ］の製造中間体である化合物［１−ｅ］のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である化合物［２−ｂ］は、例えば、下記製造法２又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２：
【０６７５】
【化２７０】
2019031618.tif 000273
［スキーム中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＰｒｏ２は前記の定義と同じであり、
ＸＡ’は塩素原子、臭素原子を示す。］
【０６７６】
［工程２−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］のＲ１が水素原子である化合物［２−ａ］とハロゲン化剤を反応させることにより化合物［２−ｂ］を製造する方法である。
本反応において用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）又はＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）等が挙げられる。用いられる試薬の量は、化合物［２−ａ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜１．１当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜還流温度で、１〜４８時間で行うことができる。
また、本反応は無保護の基質、すなわちＰｒｏ２が水素原子である場合も同様に実施できる。
【０６７７】
なお、上記製造法２で原料化合物として用いられる化合物［２−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれらに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造することができる。
【０６７８】
本発明の化合物［Ｉ］の製造中間体である化合物［１−ｅ］のうち、Ｒ１がジフルオロメチルである化合物［３−ｅ］は、例えば、下記製造法３又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法３：
【０６７９】
【化２７１】
2019031618.tif 000274
［スキーム中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ１、及びＰｒｏ２は前記の定義と同じである。］
【０６８０】
［工程３−１］
本工程は、化合物［１−ｄ］のＲ１が水素原子である化合物［３−ａ］を位置選択的に臭素化させることにより、化合物［３−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法２の工程２−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０６８１】
［工程３−２］
本工程は、化合物［３−ｂ］をアルキルリチウム化合物と反応させた後に、生成する反応中間体とホルムアミド化合物と反応させることにより、化合物［３−ｃ］を製造する方法である。
化合物［３−ｂ］との反応において用いられるアルキルリチウム化合物としてはｎ−ブチルリチウムが挙げられる。用いられるアルキルリチウム化合物の量は、化合物［３−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常−８０℃〜−５０℃で、０．１〜１時間で行うことができる。
生成する反応中間体との反応において用いられるホルムアミド化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルホルムアミド等が挙げられる。用いられるホルムアミド化合物の量は、化合物［３−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応は、通常−８０℃〜室温で、０．１〜２４時間で行うことができる。
【０６８２】
［工程３−３］
本工程は、化合物［３−ｃ］のホルミルをジフルオロメチルに変換することにより化合物［３−ｄ］を製造する方法である。
化合物［３−ｃ］との反応において用いられるフッ素化試薬としては、例えば、テトラフルオロ硫黄（ＩＶ）、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（ＢＡＳＴ）が挙げられる。用いられるフッ素化試薬の量は、化合物［３−ｃ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０６８３】
［工程３−４］
本工程は、化合物［３−ｄ］の保護基Ｐｒｏ１を脱保護することにより、化合物［３−ｅ］を製造する方法である。
本工程は製造法１の工程１−３又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０６８４】
このようにして得られる化合物［３−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０６８５】
なお、上記製造法３で原料化合物として用いられる化合物［３−ａ］は、前述の製造法１の工程１−１及び１−２、又はこれに準ずる方法により入手することができる。
【０６８６】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−１］で表される構造である化合物の製造中間体である化合物［４−ｃ］は、例えば、下記製造法４又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【０６８７】
【化２７２】
2019031618.tif 000275
製造法４：
【０６８８】
【化２７３】
2019031618.tif 000276
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｒ５１、及びＷ１は前記の定義と同じであり、
ＬＧ１はヒドロキシ又は脱離基を示す。
ＬＧ１で表される「脱離基」は、例えば、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ等のＣ１−４アルキルスルホニルオキシ；又はｐ−トルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキシを示す。］
【０６８９】
［工程４−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［４−ａ］を反応させることにより、化合物［４−ｂ］を製造する方法である。
【０６９０】
（ｉ）化合物［４−ａ］のＬＧ１がヒドロキシである場合、本反応は公知の方法、いわゆる光延反応（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１頁，１９８１年）を用いて行うことができる。
本反応において用いられる化合物［４−ａ］の量は、化合物［１−ｅ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられるアゾ化合物としては、例えば、アゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）等が挙げられる。用いられるアゾ化合物の量は、化合物［１−ｅ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられるホスフィン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。用いられるホスフィン化合物の量は、化合物［１−ｅ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
また、本反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第３６巻，２５３１頁，１９９５年、又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第３７巻，２４６３頁，１９９６年に記載の方法を用いて行うこともできる。
本反応に用いられる試薬としては、例えば、シアノメチレントリメチルホスホラン又はシアノメチレントリブチルホスホラン等が挙げられる。用いられる試薬の量は、化合物［１−ｅ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒は、前述の光延反応と同様のものが挙げられる。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０６９１】
（ｉｉ）化合物［４−ａ］のＬＧ１が脱離基である場合、本反応は、塩基の存在下で行うことができる。
本反応において用いられる化合物［４−ａ］の量は、化合物［１−ｅ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４，３，０］ウンデカ−７−エン等のアミン、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルコキシアルカリ金属等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［１−ｅ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
また、化合物［４−ａ］のＬＧ１がヒドロキシである場合、本反応は、ヒドロキシを脱離基に変換した後に行うこともできる。
ヒドロキシの脱離基への変換には、慣用の方法を用いて行うことができる。例えば、反応を阻害しない溶媒中で（ａ）ハロゲン化試薬、又は（ｂ）塩基の存在下、スルホン酸エステル化試薬を反応させて、ＬＧ１が脱離基である化合物［４−ａ］を製造することができる。
本反応に用いられる（ａ）ハロゲン化試薬としては、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド等が挙げられる。用いられるハロゲン化試薬の量は、本ヒドロキシを有する化合物１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
また、本反応に用いられる（ｂ）スルホン酸エステル化試薬としては、例えば、メタンスルホン酸クロリド、トリフルオロメタンスルホン酸クロリド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド等が挙げられる。用いられるスルホン酸エステル化試薬の量は、本ヒドロキシを有する化合物１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、使用するスルホン酸エステル化試薬１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０６９２】
［工程４−２］
本工程は、化合物［４−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［４−ｃ］を製造する方法である。
本反応において用いられる酸としては、例えば、塩酸やギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。用いられる酸の量は、化合物［４−ｂ］１当量に対して、１当量〜溶媒量であり、好ましくは１〜１０当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水、酢酸エチル、１，４−ジオキサン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０６９３】
このようにして得られる化合物［４−ｃ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０６９４】
なお、上記製造法４で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び［４−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０６９５】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−２］で表される構造であって、Ｒ５２がカルボキシである化合物［５−ｅ］は、例えば、下記製造法５又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【０６９６】
【化２７４】
2019031618.tif 000277
製造法５：
【０６９７】
【化２７５】
2019031618.tif 000278
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｌ、Ｙ、Ｗ２、ＬＧ１は前記の定義と同じであり、Ｐｒｏ３はメチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキル；ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基；又はｔｅｒｔ−ブチル  を示す。］
【０６９８】
［工程５−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［５−ａ］を反応させることにより、化合物［５−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０６９９】
以下、化合物［５−ｅ］を製造するにあたり、いくつかの合成経路が存在する。その工程５−２〜５−６について順次記載する。
【０７００】
化合物［５−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるときは、又は（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるとき、工程５−２及び５−３に記載した方法により、化合物［５−ｃ］を経由して化合物［５−ｅ］を製造することができる。
【０７０１】
［工程５−２］
本工程は化合物［５−ｂ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［５−ｃ］を製造する方法である。
（ｉ）化合物［５−ｂ］のＰｒｏ３がメチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、本反応は塩基性条件下で行うことができる。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［５−ｂ］１当量に対して、１〜１００当量であり、好ましくは１〜１０当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、アセトン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、水等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
（ｉｉ）化合物［５−ｂ］のＰｒｏ３がベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基である場合、本反応は、（ｉ）に記載した方法、若しくは製造法１の工程１−３（ｉ）に記載した方法、又はこれらに準じた方法により行うことができる。
【０７０２】
［工程５−３］
本工程は、化合物［５−ｃ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［５−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７０３】
化合物［５−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等の保護基であるとき、又は（ｉｉｉ）ｔｅｒｔ−ブチルであるとき、工程５−４及び５−５により、化合物［５−ｄ］を経由して化合物［５−ｅ］を製造することができる。
【０７０４】
［工程５−４］
本工程は、化合物［５−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［５−ｄ］を製造する方法である。
【０７０５】
（ｉ）化合物［５−ｂ］のＰｒｏ３がメチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキル、又は（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるとき、本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７０６】
（ｉｉｉ）化合物［５−ｂ］のＰｒｏ３がｔｅｒｔ−ブチルであるとき、本反応は比較的温和な酸性条件下において行うことができる。
本反応において用いられる酸としては、例えば、塩酸やギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。用いられる酸の量は、化合物［５−ｂ］１当量に対して、１当量〜溶媒量であり、好ましくは１〜１０当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水、酢酸エチル、１，４−ジオキサン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜室温で、１〜２４時間で行うことができる。
【０７０７】
［工程５−５］
本工程は化合物［５−ｄ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［５−ｅ］を製造する方法である。
【０７０８】
（ｉ）化合物［５−ｄ］のＰｒｏ３がメチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、本反応は、製造法５の工程５−２（ｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７０９】
（ｉｉ）化合物［５−ｄ］のＰｒｏ３がベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるとき、本反応は、（ｉ）に記載した方法、若しくは製造法１の工程１−３に記載した方法、又はこれらに準じた方法により行うことができる。
【０７１０】
（ｉｉｉ）化合物［５−ｄ］のＰｒｏ３がｔｅｒｔ−ブチルであるとき、本反応は酸性条件下において行うことができる。
本反応において用いられる酸としては、例えば、塩酸やトリフルオロ酢酸等が挙げられる。用いられる酸の量は、化合物［５−ｄ］１当量に対して、１当量〜溶媒量であり、好ましくは１〜１０当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水、酢酸エチル、１，４−ジオキサン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常５０℃〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０７１１】
化合物［５−ｂ］のＰｒｏ３が４−メトキシベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルであるとき、工程５−６により化合物［５−ｅ］を製造することができる。
【０７１２】
［工程５−６］
本工程は化合物［５−ｂ］の保護基Ｐｒｏ２及びＰｒｏ３を酸性条件下脱保護し、化合物［５−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５（ｉｉｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７１３】
このようにして得られる化合物［５−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０７１４】
なお、上記製造法５で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び［５−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７１５】
また、化合物［５−ｅ］は、例えば、下記製造法６又はこれに準ずる方法によっても製造することができる。
製造法６：
【０７１６】
【化２７６】
2019031618.tif 000279
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ２、Ｙ、Ｌ、ＬＧ１、及びＧは前記の定義と同じである。］
【０７１７】
［工程６−１］
本工程は、化合物［１−ａ］と化合物［５−ａ］を反応させることにより、化合物［６−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７１８】
［工程６−２］
本工程は、化合物［６−ａ］と化合物［１−ｃ］を反応させることにより、化合物［５−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１の工程１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７１９】
このようにして得られる化合物［５−ｂ］は、製造法５の工程５−２〜５−６に記載した方法又はこれらに準ずる方法により、化合物［５−ｅ］に導くことができる。
【０７２０】
なお、上記製造法６で原料化合物として用いられる化合物［１−ａ］、［５−ａ］、［１−ｃ］は、自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７２１】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［５−ｅ］において、Ｙが式−Ｏ−である化合物［７−ｆ］は、例えば、下記製造法７、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法７：
【０７２２】
【化２７７】
2019031618.tif 000280
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１、Ｗ２、及びＬは前記の定義と同じであり、
ＬＧ２は、ＬＧ１と独立して、ヒドロキシ；又は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ等のＣ１−４アルキルスルホニルオキシ；若しくはｐ−トルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキシ等の脱離基を示す。］
【０７２３】
［工程７−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［７−ａ］を反応させることにより、化合物［７−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７２４】
［工程７−２］
本工程は化合物［７−ｂ］と化合物［７−ｃ］を反応させることにより、化合物［７−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１（ｉｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７２５】
［工程７−３］
本工程は、化合物［７−ｄ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［７−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０７２６】
［工程７−４］
本工程は化合物［７−ｅ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［７−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７２７】
また、上記工程７−３と７−４は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０７２８】
このようにして得られる化合物［７−ｆ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０７２９】
なお、上記製造法７で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［７−ａ］、及び［７−ｃ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７３０】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［５−ｅ］において、Ｙが式−ＮＨＣＯ−である化合物［８−ｇ］は、例えば、下記製造法８、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法８：
【０７３１】
【化２７８】
2019031618.tif 000281
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１、Ｗ２、及びＬは前記の定義と同じであり、
Ｐｒｏ３’はメチル、エチル、イソプロピル等の１〜２級アルキル；又はベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基を示す。］
【０７３２】
［工程８−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［８−ａ］を反応させることにより、化合物［８−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７３３】
［工程８−２］
本工程は化合物［８−ｂ］のＰｒｏ３’を塩基性条件下除去し、化合物［８−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−２（ｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７３４】
［工程８−３］
本工程は化合物［８−ｃ］と化合物［８−ｄ］を反応させることにより、化合物［８−ｅ］を製造する方法である。
本反応はいわゆる縮合反応であり、本反応は公知の方法、例えば、塩基及び添加剤の存在下又は非存在下、縮合剤を用いて行うことができる。
本反応において用いられる化合物［８−ｄ］の量は、化合物［８−ｃ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
縮合剤としては、例えば、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩（ＨＡＴＵ）、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩（ＨＢＴＵ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＣＤＩ）、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（トリピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（ＰｙＢＯＰ）、無水プロピルホスホン酸（Ｔ３Ｐ）、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴ−ＭＭ）等が挙げられる。用いられる縮合剤の量は、化合物［８−ｃ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる添加剤としては、例えば、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド等が挙げられる。用いられる添加剤の量は、化合物［８−ｃ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第３級脂肪族アミン、ピリジン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［８−ｃ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン、テトラヒドロフラン、水等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常０℃〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０７３５】
［工程８−４］
本工程は、化合物［８−ｅ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［８−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０７３６】
［工程８−５］
本工程は化合物［８−ｆ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［８−ｇ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７３７】
なお、上記工程８−４と８−５は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０７３８】
このようにして得られる化合物［８−ｇ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０７３９】
なお、上記製造法８で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［８−ａ］、及び［８−ｄ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７４０】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−３］で表される構造であって、Ｒ５３が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｌ１−である化合物［９−ｅ］は、例えば、下記製造法９、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【０７４１】
【化２７９】
2019031618.tif 000282
製造法９：
【０７４２】
【化２８０】
2019031618.tif 000283
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１、環Ｂ、Ｗ３は前記の定義と同じであり、
Ｌ１は単結合、式−ＣＨ２−、又は式−ＣＨ２Ｏ−（なお、これらの式中、メタンジイルは式群［ＶＩＩ］で表される構造のいずれかで置き換えられてもよい）を示す。］
【０７４３】
［工程９−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［９−ａ］を反応させることにより、化合物［９−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７４４】
以下、化合物［９−ｅ］を製造するにあたり、いくつかの合成経路が存在する。その工程９−２〜９−６について順次記載する。
【０７４５】
化合物［９−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、又は（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるときは、工程９−２及び９−３に記載した方法により、化合物［９−ｃ］を経由して化合物［９−ｅ］を製造することができる。
【０７４６】
［工程９−２］
本工程は化合物［９−ｂ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［９−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７４７】
［工程９−３］
本工程は、化合物［９−ｃ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［９−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７４８】
化合物［９−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるとき、又は（ｉｉｉ）ｔｅｒｔ−ブチルであるときは、工程９−４及び９−５に記載した方法により、化合物［９−ｄ］を経由して化合物［９−ｅ］を製造することができる。
【０７４９】
［工程９−４］
本工程は、化合物［９−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［９−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７５０】
［工程９−５］
本工程は化合物［９−ｄ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［９−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７５１】
化合物［９−ｂ］のＰｒｏ３が４−メトキシベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルであるとき、工程９−６に記載した方法により化合物［９−ｅ］を製造することができる。
【０７５２】
［工程９−６］
本工程は化合物［９−ｂ］の保護基Ｐｒｏ２及びＰｒｏ３を酸性条件下脱保護し、化合物［９−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５（ｉｉｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７５３】
このようにして得られる化合物［９−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０７５４】
なお、上記製造法９で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び［９−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７５５】
また、化合物［９−ｂ］は、例えば、下記製造法１０、又はこれに準ずる方法によっても製造することができる。
製造法１０：
【０７５６】
【化２８１】
2019031618.tif 000284
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ３、環Ｂ、Ｌ１、ＬＧ１、及びＧは前記の定義と同じである。］
【０７５７】
［工程１０−１］
本工程は、化合物［１−ａ］と化合物［９−ａ］を反応させることにより、化合物［１０−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７５８】
［工程１０−２］
本工程は、化合物［１０−ａ］と化合物［１−ｃ］を反応させることにより、化合物［９−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１の工程１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７５９】
このようにして得られる化合物［９−ｂ］は、製造法９の工程９−２〜９−６に記載した方法又はこれらに準ずる方法により、化合物［９−ｅ］に導くことができる。
【０７６０】
なお、上記製造法１０で原料化合物として用いられる化合物［１−ａ］、［９−ａ］、［１−ｃ］は、自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７６１】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［１１−ｇ］は、例えば、下記製造法１１、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１１：
【０７６２】
【化２８２】
2019031618.tif 000285
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１は前記の定義と同じであり、
Ｗ３１はＣ２−６アルカンジイルを示し、
Ａｒはアリール又はヘテロアリールを示し、
ＸＢは臭素原子又はヨウ素原子を示す。］
【０７６３】
［工程１１−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［１１−ａ］を反応させることにより、化合物［１１−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７６４】
［工程１１−２］
本工程は、化合物［１１−ｂ］と化合物［１１−ｃ］を反応させることにより、化合物［１１−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、いわゆる薗頭反応（“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，  Ｃｈａｐｔｅｒ  ＩＩＩ．２．８．，  ｐｐ４９３−５３５）であり、パラジウム触媒、銅（Ｉ）塩、及び塩基存在下、文献記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
本反応に用いる化合物［１１−ｃ］の量は、化合物［１１−ｂ］１当量に対して通常１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応に用いるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン錯体、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。用いられるパラジウム触媒の量は、化合物［１１−ｂ］１当量に対して、通常０．００１〜０．５当量であり、好ましくは０．００５〜０．３当量である。
本反応に用いる銅（Ｉ）塩としてはヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。用いられる銅塩（Ｉ）の量は、化合物［１１−ｂ］１当量に対して通常０．０１〜１当量であり、好ましくは０．０２〜０．３当量である。
本反応に用いる塩基としてはトリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のアミンが挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［１１−ｂ］１当量に対して通常２当量〜溶媒量であり、好ましくは２〜５当量である。
本反応に用いられる反応溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
これらの反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができ、またマイクロ波照射下でも行うことができる。
【０７６５】
［工程１１−３］
本工程は、化合物［１１−ｄ］のアルキンを接触水素化することにより、化合物［１１−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、金属触媒及び水素源の存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応に用いられる金属触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム炭素、パラジウム（エチレンジアミン錯体）炭素、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド等が挙げられる。用いられる金属触媒の量は化合物［１１−ｄ］１当量に対して０．００１〜１当量であり、好ましくは０．０１〜０．５当量である。
本反応に用いられる水素圧は、常圧〜１０気圧であり、好ましくは常圧〜４気圧である。
本反応に用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール、水、テトラヒドロフラン、クロロホルム、酢酸エチル等が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０７６６】
［工程１１−４］
本工程は、化合物［１１−ｅ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１１−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０７６７】
［工程１１−５］
本工程は化合物［１１−ｆ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１１−ｇ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７６８】
なお、上記工程１１−４と１１−５は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０７６９】
このようにして得られる化合物［１１−ｇ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０７７０】
なお、上記製造法１１で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［１１−ａ］、及び［１１−ｃ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７７１】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［１２−ｆ］は、例えば、下記製造法１２、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１２：
【０７７２】
【化２８３】
2019031618.tif 000286
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１は前記の定義と同じであり、
Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立して水素原子又はメチルを示し、
またＲ７及びＲ８は隣接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルカン、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、１〜２個のオキソで置換されてもよい。）、又は窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の窒素原子は、１個のＣ１−４アルキルカルボニルで置換されてもよい。）を形成してもよく、
Ｗ３２はＣ４−８アルカンジイルを示す。］
【０７７３】
［工程１２−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［１２−ａ］を反応させることにより、化合物［１２−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７７４】
［工程１２−２］
本工程は、化合物［１２−ｂ］と化合物［１２−ｃ］を反応させることにより、化合物［１２−ｄ］を製造する方法である。
本反応はいわゆるＨｕｉｓｇｅｎ環化反応（Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．，  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  Ｅｎｇｌ．１９６３，２，５６５．）であり、添加剤の存在下又は非存在下、銅触媒を用い、文献記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
本反応に用いる化合物［１２−ｃ］の量は、化合物［１２−ｂ］に対して通常１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応に用いる銅触媒としては、例えば硫酸銅、ヨウ化銅、酢酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅−ベンゼン錯体等が挙げられる。用いられる銅触媒の量は、化合物［１２−ｂ］１当量に対して通常０．０１〜０．５当量であり、好ましくは０．０５〜０．２当量である。
本反応に用いる添加剤としてはアスコルビン酸ナトリウム等が挙げられる。用いられる添加剤の量は、化合物［１２−ｂ］１当量に対して通常０．０２〜１当量であり、好ましくは０．１〜０．４当量である。
本反応に用いられる反応溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノール、メタノール、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、水等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
これらの反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０７７５】
［工程１２−３］
本工程は、化合物［１２−ｄ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１２−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０７７６】
［工程１２−４］
本工程は化合物［１２−ｅ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１２−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７７７】
なお、上記工程１２−３と１２−４は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０７７８】
このようにして得られる化合物［１２−ｆ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０７７９】
なお、上記製造法１２で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［１２−ａ］、及び［１２−ｃ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７８０】
本発明の化合物［Ｉ−１］である化合物［１３−ｆ］は、例えば、下記製造法１３、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１３：
【０７８１】
【化２８４】
2019031618.tif 000287
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１、ＬＧ２、Ｗ３、Ｌ１は前記の定義と同じであり、
環Ｂ１は窒素原子を含むヘテロシクリルを示す。］
【０７８２】
［工程１３−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［１３−ａ］を反応させることにより、化合物［１３−ｂ］を製造する方法である。
本反応は製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７８３】
［工程１３−２］
本工程は、化合物［１３−ｂ］と化合物［１３−ｃ］を反応させることにより、化合物［１３−ｄ］を製造する方法である。
【０７８４】
化合物［１３−ｂ］のＬＧ２が脱離基である場合、本反応は、塩基の存在下で行うことができる。
本反応において用いられる化合物［１３−ｃ］の量は、化合物［１３−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４，３，０］ウンデカ−７−エン等のアミン、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルコキシアルカリ金属等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［１３−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
また、化合物［１３−ｂ］のＬＧ２がヒドロキシである場合、本反応は、ヒドロキシを脱離基に変換した後に行うこともできる。
ヒドロキシの脱離基への変換には、慣用の方法を用いて行うことができる。例えば、反応を阻害しない溶媒中で（ａ）ハロゲン化試薬、又は（ｂ）塩基の存在下、スルホン酸エステル化試薬を反応させて、ＬＧ２が脱離基である化合物［１３−ｂ］を製造することができる。
本反応に用いられる（ａ）ハロゲン化試薬としては、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド等が挙げられる。用いられるハロゲン化試薬の量は、本ヒドロキシを有する化合物１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
また、本反応に用いられる（ｂ）スルホン酸エステル化試薬としては、例えば、メタンスルホン酸クロリド、トリフルオロメタンスルホン酸クロリド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド等が挙げられる。用いられるスルホン酸エステル化試薬の量は、本ヒドロキシを有する化合物１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、使用するスルホン酸エステル化試薬１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０７８５】
［工程１３−３］
本工程は、化合物［１３−ｄ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１３−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０７８６】
［工程１３−４］
本工程は化合物［１３−ｅ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１３−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０７８７】
なお、上記工程１３−３と１３−４は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０７８８】
このようにして得られる化合物［１３−ｆ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０７８９】
なお、上記製造法１３で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［１３−ａ］、［１３−ｃ］は、前述の製造法１若しくはこれらに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０７９０】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−４］で表される構造であって、Ｒ５４が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ５４’−である化合物［１４−ｅ］は、例えば、下記製造法１４、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【０７９１】
【化２８５】
2019031618.tif 000288
製造法１４：
【０７９２】
【化２８６】
2019031618.tif 000289
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１、環Ｃ、Ｗ４、Ｒ６１、Ｒ６２は前記の定義と同じであり、
下記式［ＩＶ−４’］で表される基は、Ｒ５４から選ばれる以下の基を示し；
【０７９３】
【化２８７】
2019031618.tif 000290
【０７９４】
ここで、
（ａ）環ＣがＣ３−６シクロアルキルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、
・カルボキシ、又は
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり；
【０７９５】
（ｂ）環Ｃが窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、
・カルボキシで置換されているフェニルメチルカルボニル、
・カルボキシで置換されているフェニルスルホニル、
・カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、
・カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−１］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−２］で表される構造、又は
・カルボキシで置換されている下記式［Ｘ−３］で表される構造
【０７９６】
【化２８８】
2019031618.tif 000291
であり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニル、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル、及びカルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
【０７９７】
（ｃ）環Ｃがフェニルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、
・カルボキシ、
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているハロＣ１−４アルキル、
・カルボキシで置換されているＣ２−４アルケニル、
・カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、
・カルボキシで置換されているフェニル、
・カルボキシで置換されているピリジル、
・カルボキシで置換されているピラゾリル、
・カルボキシメチルで置換されているピラゾリル（該カルボキシメチルで置換されているピラゾリルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているピリミジニル、
・カルボキシで置換されているピラジニル、
・カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニル（該カルボキシメチルで置換されている２−オキソジヒドロピリジニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよく、
また、ここで、該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているフェニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルのカルボキシのα位のメチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−４］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−５］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−６］で表される構造、
【０７９８】
【化２８９】
2019031618.tif 000292
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニル（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル（該カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルスルホニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ（該カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、又は
・ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキル（該ヒドロキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルのＣ３−６シクロアルキルは、１個のカルボキシで置換されている。）
であり；
【０７９９】
（ｄ）環Ｃがピリジルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、
（ｉ）カルボキシ、
（ｉｉｉ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、
（ｉｖ）カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ、
（ｖ）カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、又は
（ｖｉ）カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）
であり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル、カルボキシで置換されているＣ１−４アルコキシ、及びカルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
【０８００】
（ｅ）環Ｃがピラゾリルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシであり；
【０８０１】
（ｆ）環Ｃがトリアゾリルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
【０８０２】
（ｇ）環Ｃがテトラヒドロナフチルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシであり；
【０８０３】
（ｈ）環Ｃがクロマニルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシであり；
【０８０４】
（ｊ）環Ｃがインダゾリルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
【０８０５】
（ｋ）環Ｃがテトラヒドロイソキノリルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
【０８０６】
（ｍ）環Ｃが２−オキソテトラヒドロイソキノリルであるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルであり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
【０８０７】
（ｎ）環Ｃが前記式［ＩＸ−１］で表される基であるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、
・カルボキシ、又は
・Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル
（該Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルのＣ１−４アルキルスルホニルアミノのＣ１−４アルキルは、１個のカルボキシで置換されている。）、
であり、
ここで、上記式［ＩＶ−４’］で表される基が（ｉｉ）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルであって、該Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキルのＣ１−４アルキルスルホニルアミノのＣ１−４アルキルが、１個のカルボキシで置換されているとき、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルスルホニルアミノのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく、；
【０８０８】
（ｐ）環Ｃが前記式［ＩＸ−２］で表される基であるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシであり；
【０８０９】
（ｑ）環Ｃが前記式［ＩＸ−３］で表される基であるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、
・カルボキシ、又は
・カルボキシで置換されているＣ１−４アルキル
であり、
ここで、該カルボキシで置換されているＣ１−４アルキルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよく；
【０８１０】
（ｒ）環Ｃが前記式［ＩＸ−４］で表される基であるとき、
上記式［ＩＶ−４’］で表される基は、カルボキシであり；
を示す。］
【０８１１】
［工程１４−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［１４−ａ］を反応させることにより、化合物［１４−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８１２】
以下、化合物［１４−ｅ］を製造するにあたり、いくつかの合成経路が存在する。その工程１４−２〜１４−６について順次記載する。
化合物［１４−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、又は（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等の保護基であるときは、工程１４−２及び１４−３に記載した方法により、化合物［１４−ｃ］を経由して化合物［１４−ｅ］を製造することができる。
【０８１３】
［工程１４−２］
本工程は化合物［１４−ｂ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１４−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８１４】
［工程１４−３］
本工程は、化合物［１４−ｃ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１４−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８１５】
化合物［１４−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等の保護基であるとき、又は（ｉｉｉ）ｔｅｒｔ−ブチルであるとき、工程１４−４及び１４−５により、化合物［１４−ｄ］を経由して化合物［１４−ｅ］を製造することができる。
【０８１６】
［工程１４−４］
本工程は、化合物［１４−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１４−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８１７】
［工程１４−５］
本工程は化合物［１４−ｄ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１４−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８１８】
化合物［１４−ｂ］のＰｒｏ３が４−メトキシベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルであるとき、工程１４−６により化合物［１４−ｅ］を製造することができる。
【０８１９】
［工程１４−６］
本工程は化合物［１４−ｂ］の保護基Ｐｒｏ２及びＰｒｏ３を酸性条件下脱保護し、化合物［１４−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５（ｉｉｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８２０】
このようにして得られる化合物［１４−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８２１】
なお、上記製造法１４で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び［１４−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８２２】
また、化合物［１４−ｂ］は、例えば、下記製造法１５、又はこれに準ずる方法によっても製造することができる。
製造法１５：
【０８２３】
【化２９０】
2019031618.tif 000293
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５４’、Ｒ６１、Ｒ６２、ＸＡ、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、環Ｃ、ＬＧ１、及びＧは前記の定義と同じである。］
【０８２４】
［工程１５−１］
本工程は、化合物［１−ａ］と化合物［１４−ａ］を反応させることにより、化合物［１５−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８２５】
［工程１５−２］
本工程は、化合物［１５−ａ］と化合物［１−ｃ］を反応させることにより、化合物［１４−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１の工程１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８２６】
このようにして得られる化合物［１４−ｂ］は、製造法１４の工程１４−２〜１４−６に記載した方法又はこれらに準ずる方法により、化合物［１４−ｅ］に導くことができる。
【０８２７】
なお、上記製造法１５で原料化合物として用いられる化合物［１−ａ］、［１４−ａ］、［１−ｃ］は、自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８２８】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［１６−ｆ］は、例えば、下記製造法１６、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１６：
【０８２９】
【化２９１】
2019031618.tif 000294
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、ＬＧ１、Ａｒ、及びＸＢは前記の定義と同じである。］
【０８３０】
［工程１６−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［１６−ａ］を反応させることにより、化合物［１６−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８３１】
［工程１６−２］
本工程は、化合物［１６−ｂ］と化合物［１１−ｃ］を反応させることにより、化合物［１６−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１１の工程１１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８３２】
［工程１６−３］
本工程は、化合物［１６−ｃ］のアルキンを接触水素化することにより、化合物［１６−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１１の工程１１−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８３３】
［工程１６−４］
本工程は、化合物［１６−ｄ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１６−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０８３４】
［工程１６−５］
本工程は化合物［１６−ｅ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１６−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８３５】
なお、上記工程１６−４と１６−５は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０８３６】
このようにして得られる化合物［１６−ｆ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８３７】
なお、上記製造法１６で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［１１−ｃ］、及び［１６−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８３８】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［１７−ｇ］は、例えば、下記製造法１７、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１７：
【０８３９】
【化２９２】
2019031618.tif 000295
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、ＬＧ１、及びＰｒｏ３は前記の定義と同じであり、
ＸＣは臭素原子又はヨウ素原子を示し、
Ｌ２は単結合又はメタンジイルを示す。］
【０８４０】
［工程１７−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［１７−ａ］を反応させることにより、化合物［１７−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８４１】
［工程１７−２］
本工程は、化合物［１７−ｂ］と化合物［１７−ｃ］を反応させることにより、化合物［１７−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、いわゆるＨｅｃｋ反応であり、パラジウム触媒及び塩基の存在下、文献（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｎｇｌｉｓｈ，第３３巻，２３７９頁、１９９５年）に記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
本反応に用いられる化合物［１７−ｃ］の量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して通常１〜５当量であり、好ましくは１〜１．５当量である。
本反応に用いるパラジウム触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。本反応に用いるパラジウム触媒の量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して通常０．０１〜０．２当量であり、好ましくは０．０１〜０．１当量である。
本反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、カリウムｔ−ブトキシド、酢酸カリウム等が用いられる。本反応に用いる塩基の量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して通常１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、アセトニトリル、トルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
これらの反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができ、またマイクロ波照射下でも行うことができる。
【０８４２】
［工程１７−３］
本工程は、化合物［１７−ｄ］のアルケンを接触水素化することにより、化合物［１７−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１１の工程１１−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８４３】
［工程１７−４］
本工程は、化合物［１７−ｅ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１７−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０８４４】
［工程１７−５］
本工程は化合物［１７−ｆ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１７−ｇ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８４５】
なお、上記工程１７−４と１７−５は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０８４６】
このようにして得られる化合物［１７−ｇ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８４７】
なお、上記製造法１７で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［１７−ａ］、及び［１７−ｃ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８４８】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［１８−ｄ］は、例えば、下記製造法１８、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１８：
【０８４９】
【化２９３】
2019031618.tif 000296
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、ＸＣ、Ａｒ、及びＧは前記の定義と同じである。］
【０８５０】
［工程１８−１］
本工程は、化合物［１７−ｂ］と化合物［１８−ａ］を反応させることにより、化合物［１８−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１の工程１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８５１】
［工程１８−２］
本工程は、化合物［１８−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１８−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０８５２】
［工程１８−３］
本工程は化合物［１８−ｃ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１８−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８５３】
なお、上記工程１８−２と１８−３は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０８５４】
このようにして得られる化合物［１８−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８５５】
なお、上記製造法１８で原料化合物として用いられる化合物［１７−ｂ］及び［１８−ａ］は、前述の製造法１７若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８５６】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［１９−ｄ］は、例えば、下記製造法１９、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法１９：
【０８５７】
【化２９４】
2019031618.tif 000297
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、及びＸＣは前記の定義と同じであり、
Ｒ７’、Ｒ８’はそれぞれ独立して水素原子又はメチルを示し、
またＲ７’及びＲ８’は隣接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルカン、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環、又は硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環（該硫黄原子を含む４から６員の飽和のヘテロ環の硫黄原子は、１〜２個のオキソで置換されてもよい。）を形成してもよく、
Ｍはリチウム、亜鉛等の金属を示す。］
【０８５８】
［工程１９−１］
本工程は、化合物［１７−ｂ］と化合物［１９−ａ］を反応させることにより、化合物［１９−ｂ］を製造する方法である。
本反応は（ｉ）シリルエノールエーテルに金属フッ化物を作用させて、又は（ｉｉ）エステルに金属アミドを作用させて生じる化合物［１９−ａ］を、パラジウム触媒存在下で化合物［１７−ｂ］と反応させることで行うことができる。
【０８５９】
（ｉ）シリルエノールエーテルに金属フッ化物を作用させて化合物［１９−ａ］を生じさせるとき、本反応において用いられるシリルエノールエーテルの量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応において用いられる金属フッ化物としては、例えば、フッ化セシウム、フッ化亜鉛等が挙げられる。用いられる金属フッ化物の量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
【０８６０】
（ｉｉ）エステルに金属アミドを作用させて化合物［１９−ａ］を生じさせるとき、本反応において用いられるエステルの量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応において用いられる金属アミドとしては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）等が挙げられる。用いられる金属アミドの量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応に用いられる反応溶媒としては、例えば、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
これらの反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができ、またマイクロ波照射下でも行うことができる。
【０８６１】
［工程１９−２］
本工程は、化合物［１９−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［１９−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０８６２】
［工程１９−３］
本工程は化合物［１９−ｃ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［１９−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８６３】
なお、上記工程１９−２と１９−３は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０８６４】
このようにして得られる化合物［１９−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８６５】
なお、上記製造法１９で原料化合物として用いられる化合物［１７−ｂ］、化合物［１９−ａ］の発生に用いられるシリルエノールエーテル及びエステルは、前述の製造法１７若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８６６】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２０−ｆ］は、例えば、下記製造法２０、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２０：
【０８６７】
【化２９５】
2019031618.tif 000298
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、ＸＣ、及びＭは前記の定義と同じであり、
環Ｄは窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルを示し、
Ｒ９はＣ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルを示し、
Ｐｒｏ４はアミノの保護基、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等を示す。］
【０８６８】
［工程２０−１］
本工程は、化合物［１７−ｂ］と化合物［２０−ａ］を反応させることにより、化合物［２０−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１９の工程１９−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８６９】
［工程２０−２］
本工程は、化合物［２０−ｂ］の窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル中の窒素原子の保護基Ｐｒｏ４を脱保護することにより、化合物［２０−ｃ］を製造する方法である。
【０８７０】
（ｉ）保護基Ｐｒｏ４がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである場合、本反応は、酸存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応において用いられる試薬としては、例えば、塩酸等の鉱酸やトリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられる。用いられる試薬の量は、化合物［２０−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール、水、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
また本反応は、ルイス酸存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うこともできる。
本反応において用いられる試薬としては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等が挙げられる。用いられる試薬の量は、化合物［２０−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応の添加剤として２，６−ルチジン等を用いることができる。その使用量は、化合物［２０−ｂ］１当量に対して、１〜１０当量であり、好ましくは２〜５当量である。
本反応において用いられる溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルム、トルエン等が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常−８０℃〜室温で、１〜２４時間で行うことができる。
【０８７１】
（ｉｉ）保護基Ｐｒｏ４がベンジルオキシカルボニルである場合、本工程は、金属及び水素源の存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応において用いられる金属としてはパラジウム等が挙げられる。用いられる金属の量は化合物［２０−ｂ］１当量に対して０．１〜１当量であり、好ましくは０．１〜０．５当量である。
本反応に用いられる水素圧は、常圧〜１０気圧であり、好ましくは常圧〜４気圧である。
本反応において用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール、水、テトラヒドロフラン、クロロホルム、酢酸エチル等が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０８７２】
［工程２０−３］
本工程は、化合物［２０−ｃ］と、Ｒ９に対応するカルボン酸、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性エステル、イソシアネート、又はアミンを反応させることにより、化合物［２０−ｄ］を製造する方法である。
（ｉ）本反応において用いられる試薬がカルボン酸である場合、本反応は製造法８の工程８−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
（ｉｉ）本工程で用いられる試薬が酸塩化物、酸無水物、又はスクシンイミドエステル等の活性エステルである場合、本反応は公知の方法、例えば、塩基の存在下で行うことができる。
本反応において用いられる酸クロリドの量は、化合物［２０−ｃ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［２０−ｃ］１当量に対して、通常１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜室温で、１〜２４時間で行うことができる。
【０８７３】
（ｉｉｉ）本工程で用いられる試薬がイソシアネートである場合、本反応は塩基存在下又は非存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応において用いられるイソシアネートの量は、化合物［２０−ｃ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［２０−ｃ］１当量に対して、通常１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜室温で、１〜２４時間で行うことができる。
【０８７４】
（ｉｖ）本工程で用いられる試薬がアミンを反応させる場合、本反応は、塩基存在下、４−ニトロフェニルクロロホルメート、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＣＤＩ）、トリホスゲン等を作用させ、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応において用いられるアミンの量は、化合物［２０−ｃ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［２０−ｃ］１当量に対して、通常１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる４−ニトロフェニルクロロホルメート又はジシクロヘキシルカルボジイミド（ＣＤＩ）の量は、化合物［２０−ｃ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０８７５】
［工程２０−４］
本工程は、化合物［２０−ｄ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２０−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０８７６】
［工程２０−５］
本工程は化合物［２０−ｅ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［２０−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８７７】
なお、上記工程２０−４と２０−５は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０８７８】
このようにして得られる化合物［２０−ｆ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８７９】
なお、上記製造法２０で原料化合物として用いられる化合物［１７−ｂ］、化合物［２０−ａ］の発生に用いられるシリルエノールエーテル及びエステルは、前述の製造法１７若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８８０】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２１−ｄ］は、例えば、下記製造法２１、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２１：
【０８８１】
【化２９６】
2019031618.tif 000299
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、及びＸＣは前記の定義と同じであり、
環Ｅは窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル又は窒素原子を含むヘテロアリールを示す。］
【０８８２】
［工程２１−１］
本工程は化合物［１７−ｂ］と化合物［２１−ａ］を反応させ、化合物［２１−ｂ］を製造する方法である。
本反応はいわゆるＵｌｌｍａｎｎ型のカップリング反応であり、銅塩、配位子、及び塩基の存在下、反応を阻害しない溶媒中で行うことができる。
本反応において用いられる銅塩としては、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）−ベンゼン錯体等が挙げられる。用いられる銅塩の量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して、０．１〜２当量であり、好ましくは０．１〜０．５当量である。
本反応において用いられる配位子としては、例えば、２−イソブチリルシクロヘキサノン、Ｌ−プロリン、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン等が挙げられる。用いられる配位子の量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して、０．１〜２当量であり、好ましくは０．１〜０．５当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜２当量である。
本反応において用いられる溶媒としてはジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、トルエン等が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０８８３】
［工程２１−２］
本工程は、化合物［２１−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２１−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０８８４】
［工程２１−３］
本工程は化合物［２１−ｃ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［２１−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８８５】
なお、上記工程２１−２と２１−３は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０８８６】
このようにして得られる化合物［２１−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８８７】
なお、上記製造法２１で原料化合物として用いられる化合物［１７−ｂ］及び化合物［２１−ａ］は、前述の製造法１７若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８８８】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２２−ｅ］は、例えば、下記製造法２２、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２２：
【０８８９】
【化２９７】
2019031618.tif 000300
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、及びＬＧ１は前記の定義と同じであり、
Ｗ４１はＣ１−３アルカンジイルを示す。］
【０８９０】
［工程２２−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［２２−ａ］を反応させ、化合物［２２−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法、又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８９１】
［工程２２−２］
本工程は、化合物［２２−ｂ］と化合物［１２−ｃ］を反応させ、化合物［２２−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１２の工程１２−２に記載した方法、又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８９２】
［工程２２−３］
本工程は、化合物［２２−ｃ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２２−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０８９３】
［工程２２−４］
本工程は化合物［２２−ｄ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［２２−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０８９４】
なお、上記工程２２−３と２２−４は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０８９５】
このようにして得られる化合物［２２−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０８９６】
なお、上記製造法２２で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、化合物［２２−ａ］、及び化合物［１２−ｃ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０８９７】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２３−ｅ］は、例えば、下記製造法２３、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２３：
【０８９８】
【化２９８】
2019031618.tif 000301
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ４、ＬＧ１、Ｐｒｏ２、及びＰｒｏ３は前記の定義と同じである。］
【０８９９】
［工程２３−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［２３−ａ］を反応させ、化合物［２３−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法、又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９００】
［工程２３−２］
本工程は、ヨウ化トリメチルスルホキソニウムと塩基とを反応させた後、化合物［２３−ｂ］を反応させることにより、化合物［２３−ｃ］を製造する方法である。
ヨウ化トリメチルスルホキソニウムと塩基との反応は、公知の方法、例えば、ＷＯ２００２／００２５２２などに記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
本反応において用いられるヨウ化トリメチルスルホキソニウムの量は、化合物［２３−ｂ］１当量に対して、通常１〜１０当量であり、好ましくは１〜５当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［２３−ｂ］１当量に対して、通常１〜１０当量であり、好ましくは１〜５当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジクロロメタン等が挙げられ、これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常０℃〜還流温度で、０．５〜７２時間で行うことができる。
【０９０１】
［工程２３−３］
本工程は、化合物［２３−ｃ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２３−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０９０２】
［工程２３−４］
本工程は化合物［２３−ｄ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［２３−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９０３】
なお、上記工程２３−３と２３−４は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０９０４】
このようにして得られる化合物［２３−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９０５】
なお、上記製造法２３で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び化合物［２３−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９０６】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２４−ｅ］は、例えば、下記製造法２４、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２４：
【０９０７】
【化２９９】
2019031618.tif 000302
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｗ４、及びＬＧ１は前記の定義と同じであり、
Ｒ１０は水素原子又はフッ素原子を示し、
Ｒ１１はＣ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、又はアリールを示し、
Ｒ１２は水素原子、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、又はアリールを示す。］
【０９０８】
［工程２４−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［２４−ａ］を反応させることにより、化合物［２４−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９０９】
［工程２４−２］
本工程は、化合物［２４−ｂ］をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体と、化合物［２４−ｃ］で表されるカルボニル化合物とを反応させることにより、化合物［２４−ｄ］を製造する方法である。
化合物［２４−ｂ］との反応において用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ｎ−ブチルリチウムが挙げられる。用いられるアルキルリチウム化合物の量は、化合物［２４−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常−８０℃〜−５０℃で、０．１〜１時間で行うことができる。
生成する反応中間体との反応において用いられる化合物［２４−ｃ］の量は、化合物［２４−ｂ］１当量に対して、１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応は、通常−８０℃〜室温で、０．１〜２４時間で行うことができる。
【０９１０】
［工程２４−３］
本工程は、化合物［２４−ｄ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２４−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９１１】
このようにして得られる化合物［２４−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９１２】
なお、上記製造法２４で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［２４−ａ］、［２４−ｃ］は、前述の製造法１若しくはこれらに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９１３】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２５−ｆ］は、例えば、下記製造法２５、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２５：
【０９１４】
【化３００】
2019031618.tif 000303
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ４、及びＷ４は前記の定義と同じであり、
環Ｄ’は窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは窒素原子に隣接しない炭素原子において１個のオキソで置換されている。）を示し、
Ｐｒｏ５はヒドロキシの保護基、例えば、トリメチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等のシリル系保護基等を示す。］
【０９１５】
［工程２５−１］
本工程は、化合物［２４−ｂ］をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体と、化合物［２５−ａ］で表されるカルボニル化合物とを反応させることにより、化合物［２５−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法２４の工程２４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９１６】
［工程２５−２］
本工程は、化合物［２５−ｂ］のヒドロキシを保護基Ｐｒｏ５で保護することにより、化合物［２５−ｃ］を製造する方法である。
本反応に用いられる試薬としては、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルトリフラート等が挙げられる。用いられる試薬の量は、化合物［２５−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる塩基としては、イミダゾール、トリエチルアミン、ピリジン、又は２，６−ルチジン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［２５−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜室温で、１〜２４時間で行うことができる。
【０９１７】
［工程２５−３］
本工程は、化合物［２５−ｃ］の窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル中の窒素原子の保護基Ｐｒｏ４を脱保護することにより、化合物［２５−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法２０の工程２０−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９１８】
［工程２５−４］
本工程は、化合物［２５−ｄ］と、Ｒ９に対応するカルボン酸、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性エステル、イソシアネート、又はアミンを反応させることにより、化合物［２５−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法２０の工程２０−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９１９】
［工程２５−５］
本工程は、化合物［２５−ｅ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２５−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９２０】
このようにして得られる化合物［２５−ｆ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９２１】
なお、上記製造法２５で原料化合物として用いられる化合物［２４−ｂ］及び［２５−ａ］は、前述の製造法２４若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９２２】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２６−ｄ］は、例えば、下記製造法２６、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２６：
【０９２３】
【化３０１】
2019031618.tif 000304
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、及びＷ４は前記の定義と同じである。］
【０９２４】
［工程２６−１］
本工程は、化合物［２４−ｂ］をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体と、化合物［２６−ａ］で表されるカルボニル化合物とを反応させることにより、化合物［２６−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法２４の工程２４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９２５】
［工程２６−２］
本工程は、化合物［２６−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２６−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０９２６】
［工程２６−３］
本工程は化合物［２６−ｃ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［２６−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９２７】
なお、上記工程２６−２と２６−３は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０９２８】
このようにして得られる化合物［２６−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９２９】
なお、上記製造法２６で原料化合物として用いられる化合物［２４−ｂ］及び化合物［２６−ａ］は、前述の製造法２４若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９３０】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２７−ｃ］は、例えば、下記製造法２７、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２７：
【０９３１】
【化３０２】
2019031618.tif 000305
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｗ４、及びＸＣは前記の定義と同じである。］
【０９３２】
［工程２７−１］
本工程は、化合物［１７−ｂ］をパラジウム触媒存在下、二亜硫酸カリウム及びギ酸ナトリウムと反応させることにより生成するスルフィン酸ナトリウム中間体に対して、エポキシドである化合物［２７−ａ］を反応させることにより化合物［２７−ｂ］を製造する方法である。
【０９３３】
（ｉ）本反応において、スルフィン酸ナトリウム中間体の調製は、公知の方法、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１３，１５，６２２６等に記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
本反応において用いられるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられ、化合物［１７−ｂ］１当量に対して、０．０１〜０．１当量であり、好ましくは０．０３〜０．０７当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常５０〜１００℃で、１〜２４時間で行うことができ、又マイクロ波照射下でも行うことができる。
【０９３４】
（ｉｉ）生成したスルフィン酸ナトリウム中間体とエポキシド［２７−ａ］との反応は、公知の方法、例えば、Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８５，５０，１３２７、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，５０，５００９などに記載の方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
本反応において用いられるエポキシドの量は、化合物［１７−ｂ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、水、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常室温〜１００℃で、１〜２４時間で行うことができる。
【０９３５】
［工程２７−２］
本工程は、化合物［２７−ｂ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［２７−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９３６】
このようにして得られる化合物［２７−ｃ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９３７】
なお、上記製造法２７で原料化合物として用いられる化合物［１７−ｂ］、［２７−ａ］は、前述の製造法１７若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９３８】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２８−ｄ］は、例えば、下記製造法２７、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２８：
【０９３９】
【化３０３】
2019031618.tif 000306
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｗ４、及びＸＣは前記の定義と同じであり、
ｎは０〜２の整数を示し、
Ｒ１３、Ｒ１４はそれぞれ独立して水素原子又はメチルを示す。］
【０９４０】
［工程２８−１］
本工程は、化合物［１７−ｂ］をパラジウム触媒存在下、二亜硫酸カリウム及びギ酸ナトリウムと反応させることにより生成するスルフィン酸ナトリウム中間体に対して、臭化アルキルである化合物［２８−ａ］を反応させることにより化合物［２８−ｂ］を製造する方法である。
【０９４１】
（ｉ）本反応において、スルフィン酸ナトリウム中間体の調製は、製造法２７の工程２７−１（ｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９４２】
（ｉｉ）生成したスルフィン酸ナトリウム中間体と臭化アルキル［２８−ａ］との反応は、反応を阻害しない溶媒中、これらを混合することで行うことができる。
本反応において用いられる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常室温〜１００℃で、１〜２４時間で行うことができる。
【０９４３】
［工程２８−２］
本工程は、化合物［２８−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［２８−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２若しくは製造法５の工程５−４に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０９４４】
［工程２８−３］
本工程は化合物［２８−ｃ］の２−スルホニルシクロアルカノンを開環し、化合物［２８−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、いわゆるレトロアルドール反応に類するものであり、塩基存在下、加熱条件にて行うことができる。
本反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。用いる塩基の量は、化合物［２８−ｃ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常５０℃〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができる。
【０９４５】
このようにして得られる化合物［２８−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９４６】
なお、上記製造法２８で原料化合物として用いられる化合物［１７−ｂ］及び化合物［２８−ａ］は、前述の製造法１７若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９４７】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［２９−ｆ］及び［２９−ｊ］は、例えば、下記製造法２９、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法２９：
【０９４８】
【化３０４】
2019031618.tif 000307
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３’、ＬＧ１、Ｗ４、及び環Ｄは前記の定義と同じであり、
【０９４９】
下記式［ＩＶ−４”−１］で表される基は、
【０９５０】
【化３０５】
2019031618.tif 000308
Ｒ５４から選ばれる以下の基
【０９５１】
・カルバモイル、
・モノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、
・モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該モノＣ１−４アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、
・ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ２−４アルケニル、
・ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ３−６シクロアルキル、
・Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、
・Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
・Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
・Ｃ１−４アルキルスルホニル（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル、
・ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルのジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニルのひとつのＣ１−４アルキルは、１個のヒドロキシで置換されてもよい。）、又は
・酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルアミノカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル
を示し；
【０９５２】
下記式［ＩＶ−４”−２］で表される基は、
【０９５３】
【化３０６】
2019031618.tif 000309
Ｒ５４から選ばれる以下の基
【０９５４】
・窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル（該窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、ヒドロキシ、フッ素原子からなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されてもよい。）、
・酸素原子及び窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルで置換されているＣ１−４アルキル
を示し；
Ｒ５Ａは、
・単結合、
・Ｃ１−４アルキル、
・ハロＣ１−４アルキル、
・Ｃ２−４アルケニル、又は
・Ｃ３−６シクロアルキル（該Ｃ３−６シクロアルキルは１個のヒドロキシで置換されていてもよい）
を示し、
環Ｃ１は、フェニル（該フェニルは１個のフッ素原子で置換されていてもよい）又はピリジルを示し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１−４アルキル（該Ｃ１−４アルキルはヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、酸素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されてもよい。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル、又はオキセタニルを示し、
Ｒ１６は、水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１７は、水素原子、フッ素原子、又はヒドロキシ
を示す。］
【０９５５】
［工程２９−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［２９−ａ］を反応させることにより、化合物［２９−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９５６】
［工程２９−２］
本工程は化合物［２９−ｂ］のＰｒｏ３’を塩基性条件下除去し、化合物［２９−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９５７】
［工程２９−３］
本工程は、化合物［２９−ｃ］と化合物［２９−ｄ］を反応させることにより、化合物［２９−ｅ］を製造する方法である。
本反応は製造法８の工程８−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９５８】
［工程２９−４］
本工程は、化合物［２９−ｅ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［２９−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９５９】
［工程２９−５］
本工程は、化合物［２９−ｃ］と化合物［２９−ｇ］を反応させることにより、化合物［２９−ｈ］を製造する方法である。
本反応は製造法８の工程８−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９６０】
［工程２９−６］
本工程は、化合物［２９−ｈ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［２９−ｊ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９６１】
このようにして得られる化合物［２９−ｆ］及び［２９−ｊ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９６２】
なお、上記製造法２９で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［２９−ａ］、［２９−ｄ］、及び［２９−ｇ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９６３】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［３０−ｇ］及び［３０−ｍ］は、例えば、下記製造法３０、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法３０：
【０９６４】
【化３０７】
2019031618.tif 000310
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｐｒｏ３’、ＬＧ１、及びＬ２は前記の定義と同じであり、
下記式［ＩＶ−４”−３］で表される基は、
【０９６５】
【化３０８】
2019031618.tif 000311
Ｒ５４から選ばれる以下の基
【０９６６】
・カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニル（該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのＣ１−４アルキルは、１個のフェニルで置換されてもよく、また該カルボキシで置換されているモノＣ１−４アルキルアミノカルボニルのカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、
・カルボキシで置換されているジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、
・カルボキシで置換されているフェニルメチルアミノカルボニル、
・カルボキシで置換されているＣ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、又は
・カルボキシで置換されている下記式式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０９６７】
【化３０９】
2019031618.tif 000312
を示し、
下記式［ＩＶ−４”−４］で表される基は、
【０９６８】
【化３１０】
2019031618.tif 000313
Ｒ５４から選ばれる以下の基
【０９６９】
・カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル（該カルボキシで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニルの窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルは、１個のフッ素原子で置換されてもよい。）、
・カルボキシメチルで置換されている窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリルカルボニル、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−１］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−２］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−３］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−４］で表される構造、
・カルボキシで置換されている下記式［ＸＩ−５］で表される構造、
【０９７０】
【化３１１】
2019031618.tif 000314
を示し；
Ｒ５Ｂは
Ｃ１−４アルキル（該Ｃ１−４アルキルは１個のフェニルで置換されていてもよく、またカルボキシのα位がメチレン部分の場合は、該メチレン部分は、前記構造群αから選ばれる構造で置き換えられてもよい。）、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニルメチル、下記式［ＶＩＩＩ−７］で表される構造
【０９７１】
【化３１２】
2019031618.tif 000315
を示し；
環Ｃ２は、フェニル又はピリジルを示し、
Ｒ１８は、水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
環Ｆは、
窒素原子を含む４〜６員のヘテロシクリル（該窒素原子を含む４〜６員のヘテロシクリルは１個のフッ素原子で置換されていてもよい）、
前記式［ＸＩ−１］で表される構造、
前記［ＸＩ−２］で表される構造、
前記［ＸＩ−３］で表される構造、
前記［ＸＩ−４］で表される構造、又は
前記［ＸＩ−５］で表される構造
を示す。］
【０９７２】
［工程３０−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［３０−ａ］を反応させることにより、化合物［３０−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９７３】
［工程３０−２］
本工程は化合物［３０−ｂ］のＰｒｏ３’を塩基性条件下除去し、化合物［３０−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９７４】
［工程３０−３］
本工程は、化合物［３０−ｃ］と化合物［３０−ｄ］を反応させることにより、化合物［３０−ｅ］を製造する方法である。
本反応は製造法８の工程８−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９７５】
［工程３０−４］
本工程は、化合物［３０−ｅ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［３０−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２又は製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０９７６】
［工程３０−５］
本工程は化合物［３０−ｆ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３０−ｇ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９７７】
［工程３０−６］
本工程は、化合物［３０−ｃ］と化合物［３０−ｈ］を反応させることにより、化合物［３０−ｊ］を製造する方法である。
本反応は製造法８の工程８−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９７８】
［工程３０−７］
本工程は、化合物［３０−ｊ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［３０−ｋ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２又は製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０９７９】
［工程３０−８］
本工程は化合物［３０−ｋ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３０−ｍ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９８０】
なお、上記工程３０−４と３０−５及び３０−７と３０−８は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０９８１】
このようにして得られる化合物［３０−ｇ］及び［３０−ｍ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９８２】
なお、上記製造法３０で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［３０−ａ］、［３０−ｄ］、及び［３０−ｈ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９８３】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［３１−ｆ］は、例えば、下記製造法３１、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法３１：
【０９８４】
【化３１３】
2019031618.tif 000316
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ４、及びＬＧ１は前記の定義と同じであり、
ｍは０〜２の整数を示し、
Ｒ１９はスルファモイルで置換されているＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノで置換されているＣ１−４アルキル、スルファモイルで置換されているフェニル、又はオキソで置換されているジヒドロピリジン
を示す。］
【０９８５】
［工程３１−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［３１−ａ］を反応させることにより、化合物［３１−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９８６】
［工程３１−２］
本工程は、化合物［３１−ｂ］の窒素原子を含む４から６員の飽和のヘテロシクリル中の窒素原子の保護基Ｐｒｏ４を脱保護することにより、化合物［３１−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法２０の工程２０−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９８７】
［工程３１−３］
本工程は、化合物［３１−ｃ］と化合物［３１−ｄ］を反応させることにより、化合物［３１−ｅ］を製造する方法である。
本反応は製造法８の工程８−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９８８】
［工程３１−４］
本工程は、化合物［３１−ｅ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［３１−ｆ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９８９】
このようにして得られる化合物［３１−ｆ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９９０】
なお、上記製造法３１で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］、［３１−ａ］、及び［３１−ｄ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【０９９１】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［３２−ｄ］は、例えば、下記製造法３２、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法３２：
【０９９２】
【化３１４】
2019031618.tif 000317
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ４、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、及びｍは前記の定義と同じであり、
Ｒ５ＣはＣ１−４アルカンジイル、式−（Ｃ１−４アルカン）−ＮＨ−、式−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＨ２−、下記式［Ｘ−１’］、式［Ｘ−２’］、又は式［Ｘ−３’］で表される構造
を示す。］
【０９９３】
【化３１５】
2019031618.tif 000318
【０９９４】
［工程３２−１］
本工程は、化合物［３１−ｃ］と、化合物［３２−ａ］又は対応するアルキルアミン（なお、該アルキルアミンのアルキルは、アルコキシカルボニルで置換されている。）を反応させることにより、化合物［３２−ｂ］を製造する方法である。
本反応は製造法２０の工程２０−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９９５】
［工程３２−２］
本工程は、化合物［３２−ｂ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［３２−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２又は製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【０９９６】
［工程３２−３］
本工程は化合物［３２−ｃ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３２−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【０９９７】
なお、上記工程３２−２と３２−３は順番を入れ替えて実施してもよい。
【０９９８】
このようにして得られる化合物［３２−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【０９９９】
なお、上記製造法３２で原料化合物として用いられる化合物［３１−ｃ］及び［３２−ａ］は、前述の製造法３１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０００】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［３３−ｅ］は、例えば、下記製造法３３、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法３３：
【１００１】
【化３１６】
2019031618.tif 000319
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ４、ＬＧ１、Ｐｒｏ２、及びＰｒｏ３は前記の定義と同じであり、
Ｒ２０は水素原子又はメチルを示す。］
【１００２】
［工程３３−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［３３−ａ］を反応させることにより、化合物［３３−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１００３】
［工程３３−２］
本工程は、化合物［３３−ｂ］のエステルのカルボニルのα位をメチル化することにより、化合物［３３−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、ヨウ化メチルと水素化ナトリウムを用いることにより行うことができ、上記試薬を（ｉ）小過剰量用いた場合にはＲ２０が水素原子であるモノメチル体が主生成物として得られ、（ｉｉ）大過剰量用いた場合にはＲ２０がメチルであるジメチル体が主生成物として得られる。
【１００４】
（ｉ）モノメチル体を主生成物として得る場合、本反応において用いられるヨウ化メチルの量は、化合物［３３−ｂ］１当量に対して１〜１．５当量であり、好ましくは１〜１．１当量である。
本反応において用いられる水素化ナトリウムの量は、化合物［３３−ｂ］１当量に対して１〜２当量であり、好ましくは１〜１．２当量である。
【１００５】
（ｉｉ）ジメチル体を主生成物として得る場合、本反応において用いられるヨウ化メチルの量は、化合物［３３−ｂ］１当量に対して２〜５当量であり、好ましくは２〜４当量である。
本反応において用いられる水素化ナトリウムの量は、化合物［３３−ｂ］１当量に対して２〜５当量であり、好ましくは２〜４．２当量である。
本反応において用いられる溶媒としてはテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、通常０℃〜室温で、１〜２４時間で行うことができる。
【１００６】
［工程３３−３］
本工程は、化合物［３３−ｃ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［３３−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２又は製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【１００７】
［工程３３−４］
本工程は化合物［３３−ｄ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３３−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１００８】
なお、上記工程３３−３と３３−４は順番を入れ替えて実施してもよい。
【１００９】
このようにして得られる化合物［３３−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０１０】
なお、上記製造法３３で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び［３３−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０１１】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［３４−ｅ］は、例えば、下記製造法３４、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法３４：
【１０１２】
【化３１７】
2019031618.tif 000320
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ４、ＬＧ１、及びＰｒｏ２は前記の定義と同じであり、
Ｒ６１’は水素原子、フッ素原子、メチルスルホニル、又はメチルを示し、
Ｒ６２’は水素原子又はフッ素原子を示し、
Ｒ２１は水素原子又はＣ１−４アルキルスルホニルを示し、
Ｐｒｏ６はヒドロキシの保護基、例えば、アセチル；又はベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基を示す。］
【１０１３】
［工程３４−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［３４−ａ］を反応させることにより、化合物［３４−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０１４】
［工程３４−２］
本工程は、化合物［３４−ｂ］のヒドロキシの保護基Ｐｒｏ６を脱保護することにより化合物［３４−ｃ］を製造する方法である。
（ｉ）保護基Ｐｒｏ６がアセチル等の場合、本反応は製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
（ｉｉ）保護基Ｐｒｏ６がベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基の場合、本反応は製造法１の工程１−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０１５】
［工程３４−３］
本工程は、化合物［３４−ｃ］と対応するスルホン酸クロリドを反応させることにより、化合物［３４−ｄ］を製造する方法である。
本反応において用いられるスルホン酸クロリドの量は、化合物［３４−ｃ］１当量に対して１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［３４−ｃ］１当量に対して、通常１〜５当量であり、好ましくは１〜３当量である。
本反応において用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は通常０℃〜室温で、１〜２４時間で行うことができる。
【１０１６】
［工程３４−４］
本工程は、化合物［３４−ｄ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［３４−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０１７】
［工程３４−５］
本工程は、Ｒ２１が水素原子である化合物［３４−ｅ］を、化合物［３４−ｃ］より製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
また、Ｒ２１が水素原子である化合物［３４−ｅ］を製造するとき、上記の工程３４−２と３４−５は順番を入れ替えて実施してもよい。
【１０１８】
［工程３４−６］
本工程は、Ｒ２１が水素原子である化合物［３４−ｅ］を、Ｐｒｏ６が４−メトキシベンジルである化合物［３４−ｃ］より製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２、若しくは製造法５の工程５−５に記載した方法、又はこれらに準ずる方法により行うことができる。
【１０１９】
このようにして得られる化合物［３４−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０２０】
なお、上記製造法３４で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び［３４−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０２１】
本発明の化合物［Ｉ−１］のうち、化合物［３５−ｇ］は、例えば、下記製造法３５、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
製造法３５：
【１０２２】
【化３１８】
2019031618.tif 000321
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ４、ＬＧ１、Ｐｒｏ２、及びＰｒｏ４は前記の定義と同じであり、
Ｌ３は単結合又はＣ１−４アルキルを示し、
環Ｃ３は、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、又は下記式［ＩＸ−１］で表される構造を示し、
【１０２３】
【化３１９】
2019031618.tif 000322
Ｒ２２はＣ１−４アルキルスルホニルを示し、
Ｒ２３は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
ＬＧ３は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ等のＣ１−４アルキルスルホニルオキシ；及びｐ−トルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキシからなる群から選ばれる脱離基を示す。］
【１０２４】
［工程３５−１］
本工程は、化合物［１−ｅ］と化合物［３５−ａ］を反応させることにより、化合物［３５−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０２５】
［工程３５−２］
本工程は、化合物［３５−ｂ］のアミノの保護基Ｐｒｏ４を脱保護することにより、化合物［３５−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法２０の工程２０−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０２６】
［工程３５−３］
本工程は、化合物［３５−ｃ］と対応するスルホン酸クロリドを反応させることにより、化合物［３５−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法３４の工程３４−３に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０２７】
［工程３５−４］
本工程は、化合物［３５−ｄ］と化合物［３５−ｅ］を反応させることにより、化合物［３５−ｆ］を製造する方法である。
本反応は製造法７の工程７−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０２８】
［工程３５−５］
本工程は、化合物［３４−ｆ］を酸性条件下反応させ、ピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を脱保護することにより、化合物［３５−ｇ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０２９】
［工程３５−６］
本工程は、Ｒ２３が水素原子である化合物［３５−ｇ］を、化合物［３５−ｄ］より製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０３０】
このようにして得られる化合物［３５−ｇ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０３１】
なお、上記製造法３５で原料化合物として用いられる化合物［１−ｅ］及び［３５−ａ］は、前述の製造法１若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０３２】
本発明の化合物［Ｉ−２］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−２］で表される構造であって、Ｒ５２がカルボキシである化合物［３６−ｅ］は、例えば、下記製造法３６又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１０３３】
【化３２０】
2019031618.tif 000323
製造法３６：
【１０３４】
【化３２１】
2019031618.tif 000324
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ２、Ｙ、Ｌ、及びＧは前記の定義と同じである。］
【１０３５】
［工程３６−１］
本工程は、化合物［６−ａ］と化合物［３６−ａ］を反応させることにより、化合物［３６−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１の工程１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０３６】
以下、化合物［３６−ｅ］を製造するにあたり、いくつかの合成経路が存在する。その工程３６−２〜３６−６について順次記載する。
化合物［３６−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、又は（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるときは、工程３６−２及び３６−３に記載した方法により、化合物［３６−ｃ］を経由して化合物［３６−ｅ］を製造することができる。
【１０３７】
［工程３６−２］
本工程は化合物［３６−ｂ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３６−ｃ］を製造する方法である。
本反応は製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０３８】
［工程３６−３］
本工程は、化合物［３６−ｃ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［３６−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０３９】
化合物［３６−ｂ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるとき、又は（ｉｉｉ）ｔｅｒｔ−ブチルであるときは、工程３６−４及び３６−５に記載した方法により、化合物［３６−ｄ］を経由して化合物［３６−ｅ］を製造することができる。
【１０４０】
［工程３６−４］
本工程は、化合物［３６−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［３６−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０４１】
［工程３６−５］
本工程は化合物［３６−ｄ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３６−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０４２】
化合物［３６−ｂ］のＰｒｏ３が４−メトキシベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルであるとき、工程３６−６に記載した方法により化合物［３６−ｅ］を製造することができる。
【１０４３】
［工程３６−６］
本工程は化合物［３６−ｂ］の保護基Ｐｒｏ２及びＰｒｏ３を酸性条件下脱保護し、化合物［３６−ｅ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５（ｉｉｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０４４】
このようにして得られる化合物［３６−ｅ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０４５】
なお、上記製造法３６で原料化合物として用いられる化合物［６−ａ］及び［３６−ａ］は、前述の製造法６若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０４６】
本発明の化合物［Ｉ−２］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−３］で表される構造であって、Ｒ５３が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｌ１−である化合物［３７−ｄ］は、例えば、下記製造法３７、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１０４７】
【化３２２】
2019031618.tif 000325
製造法３７：
【１０４８】
【化３２３】
2019031618.tif 000326
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ３、環Ｂ、Ｌ１、及びＧは前記の定義と同じである。］
【１０４９】
［工程３７−１］
本工程は、化合物［１０−ａ］と化合物［３６−ａ］を反応させることにより、化合物［３７−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１の工程１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０５０】
以下、化合物［３７−ｄ］を製造するにあたり、いくつかの合成経路が存在する。その工程３７−２〜３７−６について順次記載する。
化合物［３７−ａ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、又は（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるときは、工程３７−２及び３７−３に記載した方法により、化合物［３７−ｂ］を経由して化合物［３７−ｄ］を製造することができる。
【１０５１】
［工程３７−２］
本工程は化合物［３７−ａ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３７−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０５２】
［工程３７−３］
本工程は、化合物［３７−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［３７−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０５３】
化合物［３７−ａ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるとき、又は（ｉｉｉ）ｔｅｒｔ−ブチルであるときは、工程３７−４及び３７−５に記載した方法により、化合物［３７−ｃ］を経由して化合物［３７−ｄ］を製造することができる。
【１０５４】
［工程３７−４］
本工程は、化合物［３７−ａ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［３７−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０５５】
［工程３７−５］
本工程は化合物［３７−ｃ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３７−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０５６】
化合物［３７−ａ］のＰｒｏ３が４−メトキシベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルであるときは、工程３７−６に記載した方法により化合物［３７−ｄ］を製造することができる。
【１０５７】
［工程３７−６］
本工程は化合物［３７−ａ］の保護基Ｐｒｏ２及びＰｒｏ３を酸性条件下脱保護し、化合物［３７−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５（ｉｉｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０５８】
このようにして得られる化合物［３７−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０５９】
なお、上記製造法３７で原料化合物として用いられる化合物［１０−ａ］及び［３６−ａ］は、前述の製造法１０若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０６０】
本発明の化合物［Ｉ−２］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−４］で表される構造であって、Ｒ５４が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ５４’−ある化合物［３８−ｄ］は、例えば、下記製造法３８、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１０６１】
【化３２４】
2019031618.tif 000327
製造法３８：
【１０６２】
【化３２５】
2019031618.tif 000328
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｒ５４’、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｐｒｏ２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、環Ｃ、及びＧは前記の定義と同じである。］
【１０６３】
［工程３８−１］
本工程は、化合物［１５−ａ］と化合物［３６−ａ］を反応させることにより、化合物［３８−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法１の工程１−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０６４】
以下、化合物［３８−ｄ］を製造するにあたり、いくつかの合成経路が存在する。その工程３８−２〜３８−６について順次記載する。
化合物［３８−ａ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、又は（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるときは、工程３８−２及び３８−３に記載した方法により、化合物［３８−ｂ］を経由して化合物［３８−ｄ］を製造することができる。
【１０６５】
［工程３８−２］
本工程は化合物［３８−ａ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３８−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０６６】
［工程３８−３］
本工程は、化合物［３８−ｂ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［３８−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４の工程４−２に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０６７】
化合物［３８−ａ］のＰｒｏ３が（ｉ）メチル、エチル、２−プロピル等の１〜２級アルキルであるとき、（ｉｉ）ベンジル、４−メトキシベンジル等のベンジル系保護基であるとき、又は（ｉｉｉ）ｔｅｒｔ−ブチルであるときは、工程３８−４及び３８−５に記載した方法により、化合物［３８−ｃ］を経由して化合物［３８−ｄ］を製造することができる。
【１０６８】
［工程３８−４］
本工程は、化合物［３８−ａ］のピラゾリルの保護基Ｐｒｏ２を酸性条件下にて脱保護することにより、化合物［３８−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−４に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０６９】
［工程３８−５］
本工程は化合物［３８−ｃ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３８−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０７０】
化合物［３８−ａ］のＰｒｏ３が４−メトキシベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルであるとき、工程３８−６により化合物［３８−ｄ］を製造することができる。
【１０７１】
［工程３８−６］
本工程は化合物［３８−ａ］の保護基Ｐｒｏ２及びＰｒｏ３を酸性条件下脱保護し、化合物［３８−ｄ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５（ｉｉｉ）に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０７２】
このようにして得られる化合物［３８−ｄ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０７３】
なお、上記製造法３８で原料化合物として用いられる化合物［１５−ａ］及び［３６−ａ］は、前述の製造法１５若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０７４】
本発明の化合物［Ｉ−３］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−２］で表される構造であって、Ｒ５２がカルボキシである化合物［３９−ｃ］は、例えば、下記製造法３９又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１０７５】
【化３２６】
2019031618.tif 000329
製造法３９：
【１０７６】
【化３２７】
2019031618.tif 000330
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｐｒｏ３、Ｗ２、Ｙ、及びＬは前記の定義と同じである。］
【１０７７】
［工程３９−１］
本工程は、化合物［６−ａ］と化合物［３９−ａ］を反応させることにより、化合物［３９−ｂ］を製造する方法である。
本反応はいわゆるＳｔｉｌｌｅ−Ｋｅｌｌｙ反応を分子間ヘテロカップリングに応用したものであり、パラジウム触媒と有機ジスタナン存在下行うことができる。
本反応に用いられる触媒の種類並びに量としては、製造法１の工程１−２と同様若しくはこれに準じる。
本反応に用いられる有機ジスタナンとしては、ビス（トリメチルスタナン）及びビス（トリブチルスタナン）等が挙げられる。用いられる有機ジスタナンの量は、化合物［６−ａ］に対して１〜３当量であり、好ましくは１〜１．５当量である。
本反応に用いられる反応溶媒としては、トルエン、キシレン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
これらの反応は、通常室温〜還流温度で、１〜２４時間で行うことができ、またマイクロ波照射下でも行うことができる。
【１０７８】
［工程３９−２］
本工程は化合物［３９−ｂ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［３９−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０７９】
このようにして得られる化合物［３９−ｃ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０８０】
なお、上記製造法３９で原料化合物として用いられる化合物［６−ａ］及び［３９−ａ］は、前述の製造法６若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０８１】
本発明の化合物［Ｉ−３］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−３］で表される構造であって、Ｒ５３が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｌ１−である化合物［４０−ｂ］は、例えば、下記製造法４０、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１０８２】
【化３２８】
2019031618.tif 000331
製造法４０：
【１０８３】
【化３２９】
2019031618.tif 000332
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｐｒｏ３、Ｗ３、環Ｂ、及びＬ１は前記の定義と同じである。］
【１０８４】
［工程４０−１］
本工程は、化合物［１０−ａ］と化合物［３９−ａ］を反応させることにより、化合物［４０−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法３９の工程３９−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０８５】
［工程４０−２］
本工程は化合物［４０−ａ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［４０−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０８６】
このようにして得られる化合物［４０−ｂ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０８７】
なお、上記製造法４０で原料化合物として用いられる化合物［１０−ａ］及び［３９−ａ］は、前述の製造法１０若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０８８】
本発明の化合物［Ｉ−３］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−４］で表される構造であって、Ｒ５４が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ５４’−である化合物［４１−ｂ］は、例えば、下記製造法４１、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１０８９】
【化３３０】
2019031618.tif 000333
製造法４１：
【１０９０】
【化３３１】
2019031618.tif 000334
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸＡ、Ｒ５４’、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｐｒｏ３、Ｗ４、及び環Ｃは前記の定義と同じである。］
【１０９１】
［工程４１−１］
本工程は、化合物［１５−ａ］と化合物［３９−ａ］を反応させることにより、化合物［４１−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法３９の工程３９−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０９２】
［工程４１−２］
本工程は化合物［４１−ａ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［４１−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１０９３】
このようにして得られる化合物［４１−ｂ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１０９４】
なお、上記製造法４１で原料化合物として用いられる化合物［１５−ａ］及び［３９−ａ］は、前述の製造法１５若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１０９５】
本発明の化合物［Ｉ−４］又は［Ｉ−５］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−２］で表される構造であって、Ｒ５２がカルボキシである化合物［４２−ｃ］は、例えば、下記製造法４２又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１０９６】
【化３３２】
2019031618.tif 000335
製造法４２：
【１０９７】
【化３３３】
2019031618.tif 000336
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ３、Ｗ２、Ｙ、及びＬは前記の定義と同じであり、
Ｑ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。］
【１０９８】
［工程４２−１］
本工程は、化合物［６−ａ］と化合物［４２−ａ］を反応させることにより、化合物［４２−ｂ］を製造する方法である。
本反応はいわゆるＨｅｃｋ型の反応であり、パラジウム触媒と塩基の存在下行うことができる。
本反応に用いられるパラジウム触媒の種類並びに量としては、製造法１７の工程１７−２と同様若しくはこれに準じる。
本反応に用いられる塩基としては、酢酸カリウム、酢酸テトラブチルアンモニウム、ピバル酸セシウム等が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物［６−ａ］に対して１〜３当量であり、好ましくは１〜１．５当量である。
本反応に用いられる反応溶媒としては、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，４−ジオキサン、水等の反応を阻害しない溶媒が挙げられ、これらの溶媒は適宜の割合で混合して用いてもよい。
これらの反応は、還流温度で、１〜２４時間で行うことができ、またマイクロ波照射下でも行うことができる。
【１０９９】
［工程４２−２］
本工程は化合物［４２−ｂ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［４２−ｃ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１１００】
このようにして得られる化合物［４２−ｃ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１１０１】
なお、上記製造法４２で原料化合物として用いられる化合物［６−ａ］及び［４２−ａ］は、前述の製造法６若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１１０２】
本発明の化合物［Ｉ−４］又は［Ｉ−５］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−３］で表される構造であって、Ｒ５３が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｌ１−である化合物［４３−ｂ］は、例えば、下記製造法４３、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１１０３】
【化３３４】
2019031618.tif 000337
製造法４３：
【１１０４】
【化３３５】
2019031618.tif 000338
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐｒｏ３、ＸＡ、Ｗ３、環Ｂ、Ｌ１、及びＱ１は前記の定義と同じである。］
【１１０５】
［工程４３−１］
本工程は、化合物［１０−ａ］と化合物［４２−ａ］を反応させることにより、化合物［４３−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４２の工程４２−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１１０６】
［工程４３−２］
本工程は化合物［４３−ａ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［４３−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１１０７】
このようにして得られる化合物［４３−ｂ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１１０８】
なお、上記製造法４３で原料化合物として用いられる化合物［１０−ａ］及び［４２−ａ］は、前述の製造法１０若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１１０９】
本発明の化合物［Ｉ−４］又は［Ｉ−５］のうち、Ｒ５で表される構造が下記式［ＩＶ−４］で表される構造であって、Ｒ５４が式ＨＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ５４’−である化合物［４４−ｂ］は、例えば、下記製造法４４、又はこれに準ずる方法により製造することができる。
【１１１０】
【化３３６】
2019031618.tif 000339
製造法４４：
【１１１１】
【化３３７】
2019031618.tif 000340
［スキーム中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５４’、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｐｒｏ３、ＸＡ、Ｗ４、環Ｃ、及びＱ１は前記の定義と同じである。］
【１１１２】
［工程４４−１］
本工程は、化合物［１５−ａ］と化合物［４２−ａ］を反応させることにより、化合物［４４−ａ］を製造する方法である。
本反応は、製造法４２の工程４２−１に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１１１３】
［工程４４−２］
本工程は化合物［４４−ａ］の保護基Ｐｒｏ３を脱保護し、化合物［４４−ｂ］を製造する方法である。
本反応は、製造法５の工程５−５に記載した方法又はこれに準ずる方法により行うことができる。
【１１１４】
このようにして得られる化合物［４４−ｂ］は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、再沈殿、溶媒抽出、結晶化、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
【１１１５】
なお、上記製造法４４で原料化合物として用いられる化合物［１５−ａ］及び［４２−ａ］は、前述の製造法１５若しくはこれに準ずる方法、又は自体公知の方法により製造、又は市販品の購入により入手することができる。
【１１１６】
本発明は、以下の参考例、実施例、及び試験例によってさらに詳しく説明されるが、これらは本発明を限定するものではなく、また、本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
【１１１７】
以下の参考例及び実施例において、シリカゲルカラムクロマトグラフィーには、パックドカラム（グレース社製Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ（登録商標）Ｆｌａｓｈ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ  Ｓｉｌｉｃａ、又はバイオタージ社製Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）ＳＮＡＰ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＨＰ−Ｓｐｈｅｒｅ）を使用した。ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィーには、パックドカラム（グレース社製Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ（登録商標）Ｆｌａｓｈ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ  Ａｍｉｎｏ、又はバイオタージ社製Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）ＳＮＡＰ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ＫＰ−ＮＨ）を使用した。分取薄層クロマトグラフィーには、メルク社製ＰＬＣプレート２０×２０ｃｍシリカゲル６０Ｆ２５４，２ｍｍを用いた。溶出溶媒の比は特に断らない限り容量比を示す。フェーズセパレーターは、バイオタージ社製ＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）Ｐｈａｓｅ  Ｓｅｐａｒａｔｏｒを使用した。
【１１１８】
本明細書中で用いられている略語は下記の意味を示す。
ｓ    ：  シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）
ｄ    ：  ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｔ    ：  トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）
ｑ    ：  クァルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）
ｑｕｉｎ：  クインテット（ｑｕｉｎｔｅｔ）
ｓｘｔ：  セクテット（ｓｅｘｔｅｔ）
ｓｐｔ：  セプテット（ｓｅｐｔｅｔ）
ｄｄ  ：  ダブルダブレット（ｄｏｕｂｌｅ  ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｄｔ  ：  ダブルトリプレット（ｄｏｕｂｌｅ  ｔｒｉｐｌｅｔ）
ｔｄ  ：  トリプルダブレット（ｔｒｉｐｌｅ  ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｔｔ  ：  トリプルトリプレット（ｔｒｉｐｌｅ  ｔｒｉｐｌｅｔ）
ｑｄ  ：  クォーターダブレット（ｑｕａｒｔｅｒ  ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｍ    ：  マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
ｂｒ  ：  ブロード（ｂｒｏａｄ）
Ｊ    ：  カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ  ：  ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ  ：  重クロロホルム
ＤＭＳＯ−ｄ６：  重ジメチルスルホキシド
ＭｅＯＨ−ｄ４  ：  重メタノール
ＡＣＥＴＯＮＥ−ｄ６：重アセトン
Ｄ２Ｏ  ：  重水
【１１１９】
ＴＨＰ：  テトラヒドロピラニル
ＴＭＳ：  トリメチルシリル
【１１２０】
Ｒｆ  ：  遅延係数（ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ  ｆａｃｔｏｒ）
【１１２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴スペクトル）は、内部標準としてテトラメチルシランを用いて下記のフーリエ変換型ＮＭＲで測定し、全δ値をｐｐｍで示した。
２００ＭＨｚ：  Ｇｅｍｉｎｉ２０００  （Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）
３００ＭＨｚ：  Ｉｎｏｖａ３００  （Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）
４００ＭＨｚ：  ＡＶＡＮＣＥ  ＩＩＩ  ＨＤ４００  （Ｂｒｕｋｅｒ）
５００ＭＨｚ：  ＪＮＭ−ＥＣＡ５００  （ＪＥＯＬ）
６００ＭＨｚ：  ＪＮＭ−ＥＣＡ６００  （ＪＥＯＬ）
解析にはＡＣＤ／Ｓｐｅｃｔｒｕｓ  Ｐｒｏｃｅｓｓｏｒ  ２０１５  ＡＣＤ／Ｌａｂｓ  ２０１５  Ｒｅｌｅａｓｅ（Ｆｉｌｅ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  Ｓ３０Ｓ４１，  Ｂｕｉｌｄ  ７６３２７，  ２８  Ｆｅｂ  ２０１５）（商品名）などを用いた。ヒドロキシやアミノ、アミド、ピラゾールなどのプロトンが非常に緩やかなピークについては記載していないこともある。
なお、化合物の解析において、水又は溶媒のピークと重なって同定できていないプロトンが存在する場合もある。
【１１２２】
ＭＳ（マススペクトル）は以下の装置にて測定した。
ＰｌａｔｆｏｒｍＬＣ  （Ｗａｔｅｒｓ）
ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ  （Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
ＬＣＭＳ−ＩＴ−ＴＯＦ  （Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
Ａｇｉｌｅｎｔ６１３０  （Ａｇｉｌｅｎｔ）
Ａｇｉｌｅｎｔ６１５０  （Ａｇｉｌｅｎｔ）
イオン化法としては、ＥＳＩ（Ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、エレクトロスプレーイオン化）法、ＥＩ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、電子イオン化法）、又は、ＥＳＩ及びＡＰＣＩ（Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｒｅｓｓｕｒｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、大気圧化学イオン化）法とのデュアルイオン化法を用いた。データは実測値（ｆｏｕｎｄ）を記載した。通常、分子イオンピークが観測されるが、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（−Ｂｏｃ）を有する化合物の場合、フラグメントイオンとして、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル或いはｔｅｒｔ−ブチルが脱離したピークが観測されることもある。また、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）を有する化合物の場合、フラグメントイオンとして、テトラヒドロピラニルが脱離したピークが観測されることもある。また、ヒドロキシ（−ＯＨ）を有する化合物の場合、フラグメントピークとしてＨ２ＯやＯＨラジカルが脱離したピークが観測されることもある。塩の場合は、通常、フリー体の分子イオンピーク若しくはフラグメントイオンピークが観測される。
【１１２３】
実施例、参考例におけるＬＣ−ＭＳは以下の条件により測定した。
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２９０  Ｉｎｆｉｎｉｔｙ
ＭＳ：Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１３０  又は  ６１５０
［ＨＰＬＣ条件］
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＣＳＨ  Ｃ１８、１．７μｍ、２．１ｘ×５０ｍｍ（ＷＡＴＥＲＳ）
溶媒：Ａ液；０．１％ギ酸含有水、Ｂ液；０．１％ギ酸含有アセトニトリル
【１１２４】
（方法Ａ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１．２０分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１．４０分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１．４１分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１．５０分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）
（方法Ｂ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、０．８０分（Ａ液／Ｂ液＝６０／４０）、１．０８分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１．３８分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１．４１分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、１．５０分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）
（方法Ｃ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝７０／３０）、０．８０分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１．４０分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１．４２分（Ａ液／Ｂ液＝７０／３０）、１．５０分（Ａ液／Ｂ液＝７０／３０）
【１１２５】
注入量：０．５μＬ、流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
検出法：ＵＶ２１０ｎｍ、２５４ｎｍ
蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）が付属する場合  Ａｇｉｌｅｎｔ  ３８５−ＥＬＳＤＭＳ条件
イオン化法：ＥＳＩ  又は  ＥＳＩ／ＡＰＣＩマルチモード
【１１２６】
実施例、参考例における分取ＨＰＬＣによる精製は以下の条件により行った。
機器：ギルソン社ハイスループット精製システム
カラム：Ｔｒｉａｒｔ  Ｃ１８、５μｍ、３０×５０ｍｍ（ＹＭＣ）、又はＸ−Ｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ５ｕｍ  ＯＢＤ、３０ｘ５０（Ｗａｔｅｒｓ）
溶媒：Ａ液；０．１％ギ酸含有水、Ｂ液；０．１％ギ酸含有アセトニトリル、又はＡ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有水、Ｂ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
【１１２７】
（方法Ａ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、２．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、１１．０分（Ａ液／Ｂ液＝２０／８０）、１２．０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、１３．５２分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、１５．０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
（方法Ｂ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、３．００分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、８．５３分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１０．０分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１１．０分（Ａ液／Ｂ液＝５０／５０）、１２．０２分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、１３．５分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、１３．６５分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、１５．０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）
（方法Ｃ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、２．００分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１０．０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、１１．５分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１３．５分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、１３．５５分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１５．０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、１５．０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）
【１１２８】
流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ
検出法：ＵＶ２１０ｎｍ、ＵＶ２５４ｎｍ
ＥＬＳＤが付属する場合  ＳｏｆＴＡ  ＭＯＤＥＬ  ３００Ｓ  ＥＬＳＤ
【１１２９】
実施例、参考例における分取ＬＣ−ＭＳによる精製は以下の条件により行った。
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２６０  Ｉｎｆｉｎｉｔｙ
［ＨＰＬＣ条件］
カラム：  Ｘ−ＳＥＬＥＣＴ  ＣＳＨ  Ｃ１８、５μｍ、ＯＢＤ、３０ｘ５０（Ｗａｔｅｒｓ）
溶媒：Ａ液；０．１％ギ酸含有水、Ｂ液；０．１％ギ酸含有アセトニトリル、又はＡ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有水、Ｂ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
【１１３０】
（方法Ａ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、０．５０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、７．５０分（Ａ液／Ｂ液＝２０／８０）、７．９５分（Ａ液／Ｂ液＝２０／８０）、８．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、９．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、９．０５分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、１０．０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
（方法Ｂ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、０．５０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、７．５０分（Ａ液／Ｂ液＝５０／５０）、７．９５分（Ａ液／Ｂ液＝５０／５０）、８．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、９．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、９．０５分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、１０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）
（方法Ｃ）
グラジエント：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、０．５０分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、７．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、７．４５分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、７．５０分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、９．００分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、９．２０分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１０．０分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）
【１１３１】
流速：５０ｍＬ／ｍｉｎ
検出法：ＵＶ２１０ｎｍ、ＵＶ２５４ｎｍ
ＭＳ：Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１３０
ＥＬＳＤが付属する場合  Ａｇｉｌｅｎｔ  ３８５  ＥＬＳＤ
ＭＳ条件
イオン化法：ＥＳＩ又はＥＳＩ／ＡＰＣＩマルチモード
【１１３２】
実施例、参考例におけるキラルＨＰＬＣ分析は以下の条件により実施した。
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２６０  Ｉｎｆｉｎｉｔｙ  又は  １１００  Ｓｅｒｉｅｓ
［ＨＰＬＣ条件］
【１１３３】
【表１−１】
2019031618.tif 000341
検出法：ＵＶ２１０ｎｍ、２５４ｎｍ
【１１３４】
実施例、参考例におけるキラルＨＰＬＣ分取は以下の条件により実施した。
ＨＰＬＣ：ギルソン社ハイスループット精製システム  又は  Ｗａｔｅｒｓ社分取ＬＣシステム
［ＨＰＬＣ条件］
【１１３５】
【表１−２】
2019031618.tif 000342
検出法：ＵＶ２１０ｎｍ、２５４ｎｍ
【１１３６】
実施例、参考例におけるキラル超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）分析は以下の条件により実施した。
ＳＦＣ：ＷＡＴＥＲＳ社製ＵＰＣ２
［ＳＦＣ条件］
【１１３７】
【表１−３】
2019031618.tif 000343
検出法：ＵＶ２１０ｎｍ、２５４ｎｍ
【１１３８】
実施例、参考例におけるキラルＳＦＣ分取は以下の条件により実施した。
ＳＦＣ：ＷＡＴＥＲＳ社製ＳＦＣ３０
［ＳＦＣ条件］
【１１３９】
【表１−４】
2019031618.tif 000344
検出法：ＵＶ２１０ｎｍ、２５４ｎｍ
【１１４０】
旋光度測定装置はＲｕｄｏｌｐｈ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ社製Ａｕｔｏｐｏｌ  Ｖを用い、光源としてナトリウムＤ線（５８９ｎｍ）を使用した。
【１１４１】
マイクロウェーブ反応装置はＢｉｏｔａｇｅ社Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、又はＡｎｔｏｎ−Ｐａａｒ社ＭＯＮＯＷＡＶＥ３００を用いた。
【１１４２】
化合物名はＯｐｅｎｅｙｅ社製、ＰｉｐｅｌｉｎｅＰｉｌｏｔ９．５のコンポーネント、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｔｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｎａｍｅ（ｖｅｒｓｉｏｎ  １）により命名した。
【１１４３】
参考例及び実施例の化合物における不斉炭素について、本明細書で示されている立体構造は、絶対配置を示す。不斉炭素について、絶対配置の表記のなされている化合物は、光学活性体である。
【１１４４】
本発明は、以下の参考例、実施例、試験例及び製剤例によってさらに詳しく説明されるが、これらは本発明を限定するものではなく、また、本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
【１１４５】
参考例１−１
６−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジノール
【１１４６】
【化３３８】
2019031618.tif 000345
（１）市販の２−ブロモ−５−ヒドロキシピリジン（１３．００ｇ）のアセトン（２５０ｍＬ）溶液に氷冷下炭酸カリウム（２０．６５ｇ）及びベンジルブロミド（１０．６ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下留去後、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。フェーズセパレーターにて有機層を分離し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜４：１）にて精製し、２−ブロモ−５−（ベンジルオキシ）ピリジン（１６．７１ｇ）を無色粉末として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１０．００ｇ）、１−（２−テトラヒドロピラニル）１Ｈ−ピラゾール−５−ボロン酸ピナコールエステル（１５．８０ｇ）、炭酸ナトリウム（１２．０４ｇ）、１，１´−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１．５５ｇ）に１，２−ジメトキシエタン（１２０ｍＬ）及び水（６０ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で７時間加熱還流した。室温に冷却後、セライト（登録商標）を通し不溶物を除去し濾液を減圧下濃縮し、残渣に水を加えてクロロホルムで抽出した。フェーズセパレーターにて有機層を分離し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：１）にて精製し、２−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−５−フェニルメトキシピリジン（１１．０４ｇ）を薄橙色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得られた化合物（１１．０４ｇ）のエタノール（４０ｍＬ）及び酢酸エチル（４０ｍＬ）溶液へパラジウム炭素（１．１０ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応溶液をセライト（登録商標）濾過後、濾液を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムのみ〜クロロホルム：メタノール＝９２：８）にて精製し、ジエチルエーテル、ヘキサンを加えて粉末化後に濾取し、標題化合物（６．１８ｇ）を無色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４３−１．７０（ｍ，３Ｈ）１．８３−１．９１（ｍ，１Ｈ）１．９４−２．０３（ｍ，１Ｈ）２．３０−２．４２（ｍ，１Ｈ）３．４１−３．５４（ｍ，１Ｈ）３．８１−３．８８（ｍ，１Ｈ）６．１１−６．１７（ｍ，１Ｈ）６．５６−６．６０（ｍ，１Ｈ）７．２４−７．２９（ｍ，１Ｈ）７．４８−７．５９（ｍ，２Ｈ）８．２０−８．２４（ｍ，１Ｈ）１０．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２４６［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１４７】
以下の参考例１−２〜１−３は、市販の化合物を用い参考例１−１に記載の方法に従い合成した。これらの化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表１−５に示す。
【１１４８】
【表１−５】
2019031618.tif 000346
参考例２−１
６−［４−（ジフルオロメチル）−２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジノール
【１１４９】
【化３３９】
2019031618.tif 000347
（１）参考例１−１−（２）で得られた化合物（７００ｍｇ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液に、室温下Ｎ−ブロモスクシンイミド（５５７ｍｇ）を加えて１時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層をフェーズセパレーターで分離し減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、２−［４−ブロモ−２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−５−フェニルメトキシピリジン（７１０ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（７１０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を窒素雰囲気下−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６０ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液、１．１８ｍＬ）を滴下し４５分間撹拌した。反応溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１５ｍＬ）を滴下した。徐々に室温まで昇温し１時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層をフェーズセパレーターで分離し減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）にて精製し、１−（２−オキサニル）−５−（５−フェニルメトキシ−２−ピリジニル）−４−ピラゾールカルボキサルデヒドを含む混合物（６３０ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得られた化合物（６２２ｍｇ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液にビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（ＢＡＳＴ）（４９１μＬ）及びエタノール（７μＬ）を加えて、室温で１時間、５０℃で３時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下し、クロロホルムで抽出した。有機層をフェーズセパレーターで分離し減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１３：７）にて精製し、２−［４−（ジフルオロメチル）−２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−５−フェニルメトキシピリジン（１９６ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
（４）上記（３）で得られた化合物（１９６ｍｇ）を用い、参考例１−１−（３）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（１４９ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５０−１．８０（ｍ，３Ｈ）１．８９−２．１５（ｍ，２Ｈ）２．４４−２．５５（ｍ，１Ｈ）３．４７−３．５８（ｍ，１Ｈ）４．００−４．０９（ｍ，１Ｈ）５．４１−５．５２（ｍ，１Ｈ）６．５０−６．８３（ｍ，１Ｈ）７．２８−７．３３（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）８．３６−８．４２（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２９６［Ｍ＋Ｈ］＋．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｎｅｇａ：２９４［Ｍ−Ｈ］−．
参考例３−１
６−［４−クロロ−２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジノール
【１１５０】
【化３４０】
2019031618.tif 000348
参考例１−１で得られた化合物（３００ｍｇ）のクロロホルム（６．２ｍＬ）溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（１０９ｍｇ）を加えて７０℃で６時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：１）で精製し、標題化合物（２１７ｍｇ）を無色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４７−１．７４（ｍ，４Ｈ）１．９３−２．１４（ｍ，２Ｈ）２．３７−２．５１（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｔｄ，Ｊ＝１１．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）３．９３−４．００（ｍ，１Ｈ）５．７５（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２４−７．３０（ｍ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）８．３５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２８０［Ｍ＋Ｈ］＋．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｎｅｇａ：２７８［Ｍ−Ｈ］−．
参考例４−１
２−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−５−（４−ピペリジニルメトキシ）ピリジン
【１１５１】
【化３４１】
2019031618.tif 000349
（１）参考例１−１で得られた化合物（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液へ、４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボン酸（フェニルメチル）（１．１１ｇ）、トリブチルホスフィン（１．５０ｍＬ）、及び１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）（１．０４ｇ）を加え、６０℃にて３時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した。反応溶液を濃縮後、水を加え酢酸エチルにて抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜酢酸エチルのみ）にて精製し、４−［［６−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジニル］オキシメチル］−１−ピペリジンカルボン酸（フェニルメチル）（１．０１ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１．０１ｇ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液へパラジウム炭素（２００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で３０分撹拌した。反応溶液をセライト（登録商標）濾過後、濾液を濃縮し得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜酢酸エチルのみ〜クロロホルム：メタノール＝１９：１〜９：１）にて精製し、標題化合物（５６１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２３−１．３８（ｍ，３Ｈ）１．５１−１．８０（ｍ，３Ｈ）１．８２−１．８７（ｍ，２Ｈ）１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ）２．０６−２．１２（ｍ，１Ｈ）２．４９−２．５７（ｍ，１Ｈ）２．６７（ｔｄ，Ｊ＝１２．２，２．５Ｈｚ，２Ｈ）３．１２−３．１７（ｍ，２Ｈ）３．５９（ｔｄ，Ｊ＝１１．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）３．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）４．０２−４．０７（ｍ，１Ｈ）６．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．５Ｈｚ，１Ｈ）６．４９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）７．２３−７．２７（ｍ，１Ｈ）７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）８．３６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３４３［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１５２】
以下の参考例４−２〜４−４は、市販の化合物を用いて、参考例４−１に記載の方法に準じて合成した。それらの構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表２−１に示す。
【１１５３】
【表２−１】
2019031618.tif 000350
参考例５−１
５−［［（３Ｒ）−３−ピペリジニル］メトキシ］−２−（１Ｈ−ピラゾル−５−イル）ピリジン
【１１５４】
【化３４２】
2019031618.tif 000351
参考例４−２で得られた化合物（２．００ｇ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液へ、水（４ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、６０℃にて３時間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウムにて中和し、再び濃縮した。得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜酢酸エチルのみ〜クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製し、標題化合物（６２５ｍｇ）を無色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１５−１．２５（ｍ，１Ｈ）１．３０−１．４２（ｍ，１Ｈ）１．５３−１．６１（ｍ，１Ｈ）１．７６−１．８９（ｍ，２Ｈ）２．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，９．７Ｈｚ，１Ｈ）２．４１−２．４７（ｍ，１Ｈ）２．８２（ｄｔ，Ｊ＝１１．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ）３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）３．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）６．７２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）７．３７−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．６０−７．７６（ｍ，１Ｈ）７．７８−７．８８（ｍ，１Ｈ）８．２６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）１２．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２５９［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例６−１
５−［（３−ブロモフェニル）メトキシ］−２−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］ピリジン
【１１５５】
【化３４３】
2019031618.tif 000352
参考例１−１で得られた化合物（３．００ｇ）のトルエン（３１ｍＬ）溶液に、３−ブロモベンジルアルコール（２．７３ｇ）及びシアノメチレントリブチルホスホラン（９．６３ｍＬ）を加え、１００℃で１時間半撹拌した。反応混合物を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜酢酸エチルのみ）にて精製し、標題化合物（４．７０ｇ）を褐色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５１−１．８３（ｍ，３Ｈ）１．９７−２．１３（ｍ，２Ｈ）２．４５−２．６１（ｍ，１Ｈ）３．５２−３．６８（ｍ，１Ｈ）３．９７−４．０８（ｍ，１Ｈ）５．１３（ｓ，２Ｈ）５．９９−６．２１（ｍ，１Ｈ）６．５０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）７．２３−７．４２（ｍ，３Ｈ）７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ）７．５２−７．５７（ｍ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ）８．４１−８．４６（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例６−２
５−［３−（３−ブロモフェニル）プロポキシ］−２−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］ピリジン
【１１５６】
【化３４４】
2019031618.tif 000353
参考例１−１で得られた化合物（５００ｍｇ）、３−（３−ブロモフェニル）−１−プロパノール（５１５ｍｇ）、及びトリフェニルホスフィン（７６２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６．４５ｍＬ）に溶解した。氷冷下、この溶液へアゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）（６８０ｍｇ）を加え、フラスコ内の気体を窒素に置換した後、室温にて終夜撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜７：１３）にて精製し、標題化合物（６３６ｍｇ）を含む混合物を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５０−１．６０（ｍ，１Ｈ）１．６１−１．８１（ｍ，２Ｈ）１．９７−２．２１（ｍ，４Ｈ）２．４８−２．６０（ｍ，１Ｈ）２．７８−２．８８（ｍ，２Ｈ）３．５５−３．６５（ｍ，１Ｈ）４．０１−４．０９（ｍ，３Ｈ）６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ）６．５０（ｓ，１Ｈ）７．１３−７．２５（ｍ，４Ｈ）７．２８−７．３９（ｍ，２Ｈ）７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ）７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ）８．３７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１５７】
以下の参考例６−２〜６−７は、市販の化合物を用いて、参考例６−２に記載の方法に準じて合成した。それらの構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表３−１に示す。
【１１５８】
【表３−１】
2019031618.tif 000354
参考例７−１
［３−［［６−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジニル］オキシメチル］−１−ビシクロ［１．１．１］ペンタニル］メタンアミン
【１１５９】
【化３４５】
2019031618.tif 000355
（１）参考例１−１で得られた化合物（４２１ｍｇ）及び１−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［１，１，１］ペンタン−３−カルボン酸メチル（２９５ｍｇ）を用い、参考例６−１に記載の方法に準じて合成し、３−［［［６−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］ピリジン−３−イル］オキシ］メチル］ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸メチル（６８４ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（６８４ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素リチウム（１４８ｍｇ）を加え、室温で１７時間撹拌した。リチウムボロヒドリド（７４．０ｍｇ）を追加し、室温で２時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて溶媒を留去した。クロロホルムで抽出し、フェーズセパレーターにて有機層を分離後、減圧下濃縮することにより［３−［［［６−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］ピリジン−３−イル］オキシ］メチル］ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル］メタノール（４９５ｍｇ）を無色油状物質として得た。得られた化合物は精製することなく、次の反応に用いた。
（３）上記（２）で得られた化合物（３９５ｍｇ）の酢酸エチル（２ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（２０１μＬ）及びメタンスルホン酸クロリド（９４．８μＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。不純物を濾別後、濾液を濃縮することによりメタンスルホン酸［３−［［［６−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］ピリジン−３−イル］オキシ］メチル］ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル］メチル（４８１ｍｇ）を無色油状物質として得た。得られた化合物は精製することなく次の反応に用いた。
（４））上記（３）で得られた化合物（４８１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液にアジ化ナトリウム（２１６ｍｇ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、濾液を減圧下濃縮することにより５−［［３−（アジドメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル］メトキシ］−２−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］ピリジン（４２２ｍｇ）を褐色油状物質として得た。得られた化合物は精製することなく次の反応に用いた。
（５）上記（４）で得られた化合物（４２２ｍｇ）のメタノール（６ｍＬ）溶液にパラジウム炭素（４２．２ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）濾過後、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムのみ〜クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製し、標題化合物（３５８ｍｇ）を褐色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４９−１．５８（ｍ，１Ｈ）１．６２−１．８０（ｍ，７Ｈ）１．８７−２．２５（ｍ，３Ｈ）２．４７−２．６０（ｍ，１Ｈ）２．７２−２．７９（ｍ，２Ｈ）３．５４−３．６３（ｍ，１Ｈ）４．０２−４．０９（ｍ，３Ｈ）６．０５−６．１０（ｍ，１Ｈ）６．４９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）８．３７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３５５［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例８−１
５−［（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メトキシ］−２−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］ピリジン
【１１６０】
【化３４６】
2019031618.tif 000356
参考例１−１で得られた化合物（８７２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（９８３ｍｇ）、３−ブロモ−４−フルオロベンジルブロミド（１．００ｇ）、及びヨウ化ナトリウム（５３．３ｍｇ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、標題化合物（１．５１ｇ）を黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５１−１．５７（ｍ，１Ｈ）１．６４−１．７９（ｍ，２Ｈ）１．９９−２．０５（ｍ，１Ｈ）２．０７−２．１２（ｍ，１Ｈ）２．５０−２．５７（ｍ，１Ｈ）３．５７−３．６２（ｍ，１Ｈ）４．０２−４．０６（ｍ，１Ｈ）５．１０（ｓ，２Ｈ）６．０８−６．１１（ｍ，１Ｈ）６．５１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）７．１４−７．２０（ｍ，１Ｈ）７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ）８．４３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：４３２［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例８−２
５−［（４−ヨードフェニル）メトキシ］−２−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］ピリジン
【１１６１】
【化３４７】
2019031618.tif 000357
参考例１−１で得られた化合物（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．４１ｍＬ）溶液へ、４−ヨードベンジルブロミド（１５０ｍｇ）及び炭酸カリウム（８７．５ｍｇ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液を水へ注ぎ酢酸エチルにて３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、フェーズセパレーターを用いて水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１〜２：３）にて精製し、標題化合物（１９５ｍｇ）を淡黄色ガム状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５０−１．６０（ｍ，１Ｈ）１．６１−１．８０（ｍ，２Ｈ）１．９６−２．１４（ｍ，２Ｈ）２．４７−２．６０（ｍ，１Ｈ）３．５５−３．６４（ｍ，１Ｈ）４．００−４．０８（ｍ，１Ｈ）５．１１（ｓ，２Ｈ）６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ）６．５０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１６−７．２４（ｍ，２Ｈ）７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．６４（ｍ，２Ｈ）７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）８．４２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：４６２［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１６２】
以下の参考例８−３は、３−ヨードベンジルブロミドを用いて、参考例８−２に記載の方法に準じて合成した。それらの構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表４−１に示す。
【１１６３】
【表４−１】
2019031618.tif 000358
参考例９−１
トリメチル−［［４［３−［［６−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジニル］［オキシメチル］フェニル］−４−ピペリジニル］オキシ］シラン
【１１６４】
【化３４８】
2019031618.tif 000359
（１）参考例６−１で得られた化合物（４２１ｍｇ）とモレキュラーシーブス４Å（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）懸濁液に、−７８℃下、ｎ−ブチルリチウム（２．６ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液、５０８μＬ）を滴下し、１０分間撹拌した。−７８℃下、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルバモイル）−４−ピペリドン（４０５ｍｇ）を一挙に加え、徐々に昇温し、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：９）にて精製し、４−ヒドロキシ−４−｛３−［（｛６−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］ピリジン−３−イル｝オキシ）メチル］フェニル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０２ｍｇ）を黄色アモルファスとして得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（３４８ｍｇ）のクロロホルム（６ｍＬ）溶液に、氷冷下、２，６−ルチジン（７５４μＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（４７０μＬ）を加え、同温で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。フェーズセパレーターにて有機層を分離し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、標題化合物（２００ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  −０．１２（ｓ，９Ｈ）１．５０−２．１１（ｍ，９Ｈ）２．５０−２．５６（ｍ，１Ｈ）２．９０−２．９７（ｍ，２Ｈ）３．０９−３．１５（ｍ，２Ｈ）３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ）４．０２−４．０６（ｍ，１Ｈ）５．１７（ｓ，２Ｈ）６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）６．４８−６．５０（ｍ，１Ｈ）７．２８−７．４４（ｍ，４Ｈ）７．４９−７．５９（ｍ，３Ｈ）８．４５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：５０７［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１６５】
以下の参考例９−２は参考例６−１で得られた化合物を用いて、参考例９−１に記載の方法に準じて合成した。それらの構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表５−１に示す。
【１１６６】
【表５−１】
2019031618.tif 000360
参考例１０−１
３−［［６−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジニル］オキシメチル］安息香酸
【１１６７】
【化３４９】
2019031618.tif 000361
（１）参考例１−１で得られた化合物（１．１４ｇ）と市販の（３−ブロモメチル）安息香酸メチル（１．１７ｇ）を用い、参考例１−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、３−［［６−［２−（２−オキサニル）−３−ピラゾリル］−３−ピリジニル］オキシメチル］安息香酸メチル（１．８３ｇ）を無色アモルファスとして得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１．８３ｇ）のメタノール（１０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液へ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５．６ｍＬ）を加えて室温で２０時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出し、有機層をフェーズセパレーターで分離した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜酢酸エチルのみ〜クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製し、標題化合物（１．７０ｇ）を無色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５１−１．６０（ｍ，１Ｈ）１．６１−１．８２（ｍ，２Ｈ）１．９７−２．１５（ｍ，２Ｈ）２．４７−２．６１（ｍ，１Ｈ）３．５５−３．６６（ｍ，１Ｈ）４．０１−４．０９（ｍ，１Ｈ）５．２３（ｓ，２Ｈ）６．０７（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ）６．５１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ）７．５２−７．６３（ｍ，３Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）８．２１（ｓ，１Ｈ）８．４８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３８０［Ｍ＋Ｈ］＋．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｎｅｇａ：３７８［Ｍ−Ｈ］−．
【１１６８】
以下の参考例１０−２〜１０−３は、市販の化合物を用いて、参考例１０−１に記載の方法に準じて合成した。それらの構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表６−１に示す。
【１１６９】
【表６−１】
2019031618.tif 000362
参考例１１−１
２−［３−（ブロモメチル）フェニル］酢酸エチル
【１１７０】
【化３５０】
2019031618.tif 000363
ｍ−トルイル酢酸エチル（５．００ｇ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（４６ｍｇ）を加えて９０℃で加熱撹拌した。反応溶液に、別途調製したＮ−ブロモスクシンイミド（５．２４ｇ）及び２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（４６ｍｇ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）溶液を滴下し、同温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標題化合物（２．３０ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）３．６１（ｓ，２Ｈ）４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．４８（ｓ，２Ｈ）７．１９−７．３８（ｍ，４Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２５７［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例１１−２
５−（ブロモメチル）−２−フルオロ安息香酸エチル
【１１７１】
【化３５１】
2019031618.tif 000364
２−フルオロ−５−メチル安息香酸エチル（２４３ｍｇ）の四塩化炭素（６．７ｍＬ）溶液へ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２６１ｍｇ）及び２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（２２ｍｇ）を加え、外温６５℃で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１〜１７：３）にて精製し、標題化合物（２０８ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３６−１．４６（ｍ，３Ｈ）４．３４−４．４５（ｍ，２Ｈ）４．４８（ｓ，２Ｈ）７．０７−７．１６（ｍ，１Ｈ）７．４８−７．５８（ｍ，１Ｈ）７．９２−７．９８（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２８３［Ｍ＋Ｎａ］＋．
【１１７２】
以下の参考例１１−３は、市販の化合物を用いて、参考例１１−２に記載の方法に準じて合成した。それらの構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表７−１に示す。
【１１７３】
【表７−１】
2019031618.tif 000365
参考例１２−１
１−［３−（ブロモメチル）フェニル］−１−シクロプロパンカルボン酸メチル
【１１７４】
【化３５２】
2019031618.tif 000366
（１）市販の１−（３−メチルフェニル）−１−シクロプロパンカルボン酸（１５０ｍｇ）のトルエン：メタノール（１：１、１．７０ｍＬ）溶液を窒素雰囲気下で氷冷しトリメチルシリルジアゾメタン（２．０ｍｏｌ／Ｌジエチルエーテル溶液、１．１０ｍＬ）を加えて室温で３時間撹拌した。氷冷下、酢酸を加えて反応を停止し、減圧濃縮することで１−（３−メチルフェニル）−１−シクロプロパンカルボン酸メチル（１６０ｍｇ）を得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１６０ｍｇ）の四塩化炭素（１．７ｍＬ）溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（１８０ｍｇ）及び２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（１２６ｍｇ）を加えて窒素雰囲気下、８０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却し、水を加えて反応混合物をクロロホルムで抽出した。有機層をフェーズセパレーターに通し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、標題化合物（７４ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１８−１．２５（ｍ，２Ｈ）１．６０−１．６７（ｍ，２Ｈ）３．６３（ｓ，３Ｈ）４．４９（ｓ，２Ｈ）７．２３−７．３８（ｍ，４Ｈ）．
参考例１３−１
［２−（３−ブロモメチル）フェニル］−５−ピリミジンカルボン酸メチル
【１１７５】
【化３５３】
2019031618.tif 000367
（１）２−クロロ−５−ピリミジンカルボン酸メチル（１７０ｍｇ）、（３−メチルフェニル）ボロン酸（１７４ｍｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（８０ｍｇ）、及び炭酸カリウム（２７２ｍｇ）の１，４−ジオキサン：水（５：１、６ｍＬ）溶液を外温９０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却したのち、酢酸エチルで希釈してセライト（登録商標）濾過を行い、減圧下にて濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）にて精製し、２−（３−メチルフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸メチル（１００ｍｇ）を無色固体として得た。
（２）上記（２）で得られた化合物（１００ｍｇ）を用い、参考例１２−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（７０ｍｇ）を無色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ４．０７（ｓ，３Ｈ）４．６１（ｓ，２Ｈ）７．４４−７．６０（ｍ，２Ｈ）７．８７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）８．４７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．５５（ｓ，１Ｈ）９．０４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３０７［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例１３−２
２−［３−（ブロモメチル）フェニル］−４−ピリミジンカルボン酸メチル
【１１７６】
【化３５４】
2019031618.tif 000368
（１）２−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチル（１５０ｍｇ）、（３−メチルフェニル）ボロン酸（１２２ｍｇ）、［１，１‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（５６ｍｇ）、及び炭酸カリウム（１９１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）溶液を外温９０℃にて２時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、酢酸エチルで希釈してセライト（登録商標）濾過を行い、減圧下にて濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）にて精製を行い、５−（３−メチルフェニル）−２−ピリミジンカルボン酸メチル（１３５ｍｇ）を淡赤色固体として得た。
（２）上記（２）で得られた化合物（１３０ｍｇ）を用い、参考例１２−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（１０６ｍｇ）を無色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ４．０７（ｓ，３Ｈ）４．６１（ｓ，２Ｈ）７．４４−７．６２（ｍ，２Ｈ）７．８７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）８．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）８．５４−８．５７（ｍ，１Ｈ）９．０４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３０７［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１７７】
以下の参考例１３−３は、市販の化合物を用いて、参考例１３−２に記載の方法に準じて合成した。それらの構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表８−１に示す。
【１１７８】
【表８−１】
2019031618.tif 000369
参考例１４−１
２−［［４−（ブロモメチル）−２−ピリジニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸エチル
【１１７９】
【化３５５】
2019031618.tif 000370
（１）４−メチル−２−ピリジノール（３００ｍｇ）及び２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸エチル（５５０μＬ）を用い、参考例６−２に記載の方法に準じて合成を行い、２−メチル−２−［（４−メチル−２−ピリジニル）オキシ］プロパン酸エチル（４０９ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（４０９ｍｇ）の四塩化炭素（１５ｍＬ）溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（６５２ｍｇ）及び２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（３０ｍｇ）を加えて８０℃で９時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。有機層をフェーズセパレーターで分離し減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９５７μＬ）及び亜リン酸ジエチル（７０９μＬ）を加えて室温で８時間撹拌した。反応液に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層をフェーズセパレーターで分離し減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製した。減圧乾燥し標題化合物（３９５ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）１．６６（ｓ，６Ｈ）４．１４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）４．３２（ｓ，２Ｈ）６．７５（ｓ，１Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３０２［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１８０】
以下の参考例１４−２は、市販の化合物を用い参考例１４−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表９−１に示す。
【１１８１】
【表９−１】
2019031618.tif 000371
参考例１５−１
２−［３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］酢酸メチル
【１１８２】
【化３５６】
2019031618.tif 000372
（１）２−［３−（カルボキシメチル）フェニル］酢酸（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、氷冷しボラン−テトラヒドロフラン錯体（０．９０ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、６．０ｍＬ）を加えて室温で１時間撹拌した。飽和リン酸二水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離した後、減圧下濃縮し２−［３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］酢酸を粗生成物として得た。
（２）上記（１）で得られた粗生成物を用い、参考例１２−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、標題化合物（１３０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ２．８６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）３．６２（ｓ，２Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）３．８６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）７．１２−７．１９（ｍ，３Ｈ）７．２６−７．３２（ｍ，１Ｈ）．
【１１８３】
以下の参考例１５−２は、市販の化合物を用い参考例１５−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表１０−１に示す。
【１１８４】
【表１０−１】
2019031618.tif 000373
参考例１６−１
３−［［（３Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］スルホニル］安息香酸メチル
【１１８５】
【化３５７】
2019031618.tif 000374
（１）市販の［（３Ｒ）−３−ピペリジニル］メタノール（５５ｍｇ）のクロロホルム（４．５ｍＬ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（０．１３ｍＬ）及び３−クロロスルホニル安息香酸（１００ｍｇ）を加えて室温で２．５時間撹拌した。飽和リン酸二水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離し、減圧濃縮することで３−［［（３Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］スルホニル］安息香酸を粗生成物として得た。
（２）上記（１）で得られた粗生成物を用い、参考例１２−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（３０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．００−１．１４（ｍ，１Ｈ）１．６１−１．８２（ｍ，４Ｈ）１．８４−１．９６（ｍ，１Ｈ）２．３５（ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ）２．４４−２．５７（ｍ，１Ｈ）３．４９−３．６２（ｍ，３Ｈ）３．６２−３．７７（ｍ，１Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）７．６３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）８．２６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）８．４１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３１４［Ｍ＋Ｈ］＋，３３６［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例１７−１
４−［［３−（ブロモメチル）フェニル］スルホニルアミノ］−２，２−ジメチルブタン酸メチル
【１１８６】
【化３５８】
2019031618.tif 000375
４−アミノ−２，２−ジメチルブタン酸メチル塩酸塩（５０ｍｇ）のクロロホルム（２．８ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、トリエチルアミン（０．０８ｍＬ）及び３−（ブロモメチル）ベンゼンスルホン酸クロリド（７８ｍｇ）を加えて室温で２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、クロロホルムで反応混合物を抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：３）により精製し、標題化合物（６４ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１５（ｓ，６Ｈ）１．７４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）２．９７−３．０３（ｍ，２Ｈ）３．６６（ｓ，３Ｈ）４．５１（ｓ，２Ｈ）４．５３−４．６０（ｍ，１Ｈ）７．４８−７．５５（ｍ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３７８［Ｍ＋Ｈ］＋，４００［Ｍ＋Ｎａ］＋．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｎｅｇａ：３７６［Ｍ−Ｈ］−．
【１１８７】
以下の参考例１７−２〜１７−４は、市販の化合物を用い参考例１７−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＭＳデータを表１１−１に示す。
【１１８８】
【表１１−１】
2019031618.tif 000376
参考例１７−５
１−［３−（ブロモメチル）フェニル］スルホニル−４−ピペリジンカルボン酸エチル
【１１８９】
【化３５９】
2019031618.tif 000377
４−ピペリジンカルボン酸エチル（２４５ｍｇ）のクロロホルム（３ｍＬ）溶液に３−（ブロモメチル）ベンゼンスルホン酸クロリド（４００ｍｇ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液に２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えてクロロホルムで抽出した。有機層をフェーズセパレーターで分離し減圧下濃縮し、標題化合物を含む混合物（５７３ｍｇ）を得た。
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１１９０】
以下の参考例１７−６は、市販の化合物を用い参考例１７−５に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＭＳデータを表１１−２に示す。
【１１９１】
【表１１−２】
2019031618.tif 000378
参考例１８−１
４−［［３−（ブロモメチル）フェニル］スルホニル−メチルアミノ］−２，２−ジメチルブタン酸メチル
【１１９２】
【化３６０】
2019031618.tif 000379
（１）２，２−ジメチル−４−［［（２−メチルプロパン−２−イル）オキシ−オキソメチル］アミノ］ブタン酸（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４．３ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％鉱油分散物、１５６ｍｇ）を加えて室温で３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．２４ｍＬ）を加えて室温で２２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：４）により精製し、２，２−ジメチル−４−［メチル−［（２−メチルプロパン−２−イル）オキシ−オキソメチル］アミノ］ブタン酸（１８５ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（１８５ｍｇ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．９ｍＬ）を加えて７０℃で２時間撹拌した。室温に冷却し、反応混合物を減圧濃縮することで２，２−ジメチル−４−（メチルアミノ）ブタン酸メチル塩酸塩（１３７ｍｇ）を無色粉末として得た。
（３）上記（２）で得た化合物（６０ｍｇ）及び３−（ブロモメチル）ベンゼンスルホン酸クロリドを用い、参考例１６−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（６３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２１（ｓ，６Ｈ）１．７７−１．８４（ｍ，２Ｈ）２．７３（ｓ，３Ｈ）３．０１−３．０７（ｍ，２Ｈ）３．６７（ｓ，３Ｈ）４．６３（ｓ，２Ｈ）７．５２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ）７．６８−７．７６（ｍ，１Ｈ）７．８０（ｓ，１Ｈ）．
参考例１９−１
２−［３−（２−ブロモエトキシ）フェニル］酢酸メチル
【１１９３】
【化３６１】
2019031618.tif 000380
２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル（１．１２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．６１ｍＬ）溶液へ、１，２−ジブロモエタン（８．５４ｍＬ）及び炭酸セシウム（３．２３ｇ）を加え、外温９０℃にて６時間半、１２０℃にて１時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を水へ注ぎ酢酸エチルにて３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で２回洗浄し、フェーズセパレーターを用いて水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、標題化合物（８１１ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ３．５８−３．６６（ｍ，４Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）４．２６−４．３２（ｍ，２Ｈ）６．７９−６．９３（ｍ，３Ｈ）７．２２−７．２７（ｍ，１Ｈ）．
参考例１９−２
２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１１９４】
【化３６２】
2019031618.tif 000381
３−（ヒドロキシメチル）フェノール（２．５０ｇ）のアセトン（１００ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（５．５７ｇ）及び２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．９３ｍＬ）を加えて室温で２日間撹拌した。不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１９：１）にて精製した。減圧乾燥し標題化合物（３．３６ｇ）を薄橙色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４９（ｓ，９Ｈ）４．５２（ｓ，２Ｈ）４．６７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）６．８０−６．８５（ｍ，１Ｈ）６．９１−７．００（ｍ，２Ｈ）７．２４−７．３０（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２６１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例１９−３
２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパン酸エチル
【１１９５】
【化３６３】
2019031618.tif 000382
３−（ヒドロキシメチル）フェノール（５５０ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液に２−ブロモ−２−メチルプロパン酸エチル（１．０４ｇ）及び炭酸セシウム（２．１７ｇ）を加えて、８５℃で８時間撹拌した。反応液を２ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎクロロホルムで抽出した。有機層をフェーズセパレーターで分離し減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜３：２）にて精製した。減圧乾燥し標題化合物（６４２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）１．６０（ｓ，６Ｈ）４．２４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）４．６４（ｓ，２Ｈ）６．７２−６．７８（ｍ，１Ｈ）６．８８（ｓ，１Ｈ）６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２６１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例２０−１
８−ヒドロキシオクタン酸メチル
【１１９６】
【化３６４】
2019031618.tif 000383
８−ヒドロキシオクタン酸（７１９ｍｇ）を用い、参考例１２−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（６９４ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２８−１．４２（ｍ，６Ｈ）１．４９−１．６９（ｍ，４Ｈ）２．２５−２．３６（ｍ，２Ｈ）３．５７−３．７１（ｍ，５Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：１７５［Ｍ＋Ｈ］＋，１９７［Ｍ＋Ｎａ］＋．
【１１９７】
以下の参考例２０−２は、市販の化合物を用い参考例２０−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表１２−１に示す。
【１１９８】
【表１２−１】
2019031618.tif 000384
参考例２１−１
５−ヒドロキシペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１１９９】
【化３６５】
2019031618.tif 000385
（１）オキサン−２，６−ジオン（６．８５ｇ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（２．０７ｇ）、及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．７３ｇ）のトルエン（３０ｍＬ）溶液へ、ｔｅｒｔ−ブタノール（５．７８ｇ）及びトリエチルアミン（２．５１ｍＬ）を加え、１７時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、１０％クエン酸水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、固体を濾別した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え、−２０℃にて撹拌しながら石油エーテルを加え、析出した固体を濾別した。濾液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル＝７：３）にて精製し、５−［（２−メチルプロパン−２−イル）オキシ］−５−オキソペンタン酸（２．８８ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１．４４）を用い、参考例１５−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（１．３２ｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，９Ｈ）１．５７−１．７１（ｍ，４Ｈ）２．２６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）３．６５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：１９７［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例２２−１
４−ヒドロキシ−４−オキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１２００】
【化３６６】
2019031618.tif 000386
（１）テトラヒドロピラン−４−カルボン酸（５ｇ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３８ｍＬ）溶液へ、Ｂｏｃ２Ｏ（１３ｍＬ）及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．４ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、４−オキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．６５ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン（６．８ｍＬ）のテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）溶液に−６０℃以下の温度にてｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液、１８ｍＬ）を滴下し、同温にて４０分撹拌した。続いて上記（１）で得られた化合物（５ｇ）のテトラヒドロフラン（１９ｍＬ）溶液を滴下し、同温にて４０分撹拌した後、亜リン酸トリエチル（１４ｍＬ）を滴下し、酸素ガスを−６０℃以下の温度にて１．５時間、室温で１．５時間通気した。氷冷下にて硫酸水素カリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３〜１：１）にて精製し、標題化合物（３．７５ｇ）を無色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３９−１．６１（ｍ，１１Ｈ）２．００−２．１９（ｍ，２Ｈ）３．１６（ｓ，１Ｈ）３．７２−３．９１（ｍ，４Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２２５［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例２３−１
酢酸５−（ヒドロキシメチル）−２−メチルフェニル
【１２０１】
【化３６７】
2019031618.tif 000387
（１）市販の３−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸（５００ｍｇ）のピリジン（２．００ｍＬ）溶液へ無水酢酸（２．００ｍＬ）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で２回、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をｎ−ヘキサン：クロロホルム混合液から再結晶し、３−アセチルオキシ−４−メチル安息香酸（３１３ｍｇ）を得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（３００ｍｇ）を用い、参考例１５−１−（１）に記載の方法にて合成を行い、標題化合物（２３５ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ２．１７（ｓ，３Ｈ）２．３２（ｓ，３Ｈ）４．６４（ｓ，２Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
【１２０２】
以下の参考例２３−２及び２３−３は市販の対応する安息香酸を用いて、参考例２３−１に記載の方法で合成した。それらの構造及びＮＭＲデータを表１３−１に示す。
【１２０３】
【表１３−１】
2019031618.tif 000388
参考例２４−１
２−（２−フェニルメトキシフェニル）エタノール
【１２０４】
【化３６８】
2019031618.tif 000389
（１）市販の２−（２−ヒドロキシフェニル）酢酸（５００ｍｇ）のエタノール（３ｍＬ）懸濁液に水酸化カリウム（４７７ｍｇ）を加え、室温にて１０分撹拌した。この溶液にベンジルブロミド（４６８μＬ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水を加え、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸でｐＨを２とした後、さらに水で希釈しクロロホルムで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９９：１〜１９：１）にて精製し、２−（２−フェニルメトキシフェニル）酢酸（３１３ｍｇ）を得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（３１０ｍｇ）を用い、参考例１５−１−（１）に記載の方法にて合成を行い、標題化合物（２５０ｍｇ）を無色油状化合物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ２．９６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）３．８６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）５．０９（ｓ，２Ｈ）６．９０−６．９６（ｍ，２Ｈ）７．１８−７．２３（ｍ，２Ｈ）７．３１−７．３５（ｍ，１Ｈ）７．３６−７．４４（ｍ，４Ｈ）．
【１２０５】
以下の参考例２４−２は市販の対応するフェニル酢酸を用いて、参考例２４−１に記載の方法で合成した。それらの構造及びＮＭＲデータを表１４−１に示す。
【１２０６】
【表１４−１】
2019031618.tif 000390
参考例２５−１
３−［３−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］フェニル］−１−プロパノール
【１２０７】
【化３６９】
2019031618.tif 000391
（１）３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸メチル（５８８ｍｇ）のアセトン（１０．３ｍＬ）溶液へ炭酸カリウム（６４１ｍｇ）を加えた。混合物を氷冷し、ここに４−メトキシベンジルクロリド（５０１μＬ）を加え、室温にて終夜撹拌した。混合物を外温６０℃まで昇温した後、ここに炭酸カリウム（６４１ｍｇ）及び４−メトキシベンジルクロリド（５０１μＬ）を加え、３．５時間撹拌した。室温まで冷却後、不溶物を濾別し溶媒を減圧下留去した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、３−［３−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］フェニル］プロパン酸メチル（７５６ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（７５６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６．２２ｍＬ）溶液へ、水素化ホウ素リチウム（３ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、１．６６ｍＬ）を加え、室温にて終夜撹拌した。混合物へ水素化ホウ素リチウム（３ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、１．６６ｍＬ）を追加した後、外温６０℃にて２時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を水で希釈し酢酸エチルにて３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、フェーズセパレーターを用いて水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：４）にて精製し、標題化合物（６８０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．８５−１．９３（ｍ，２Ｈ）２．６６−２．７１（ｍ，２Ｈ）３．６７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）３．８２（ｓ，３Ｈ）４．９８（ｓ，２Ｈ）６．７８−６．８５（ｍ，３Ｈ）６．８９−６．９５（ｍ，２Ｈ）７．１７−７．２３（ｍ，１Ｈ）７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）．
参考例２６−１
３−（クロロメチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
【１２０８】
【化３７０】
2019031618.tif 000392
（１）市販の３−クロロスルホニル安息香酸（２．０１ｇ）のクロロホルム（３０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．３８ｍＬ）及びメチルアミン（９．８ｍｏｌ／Ｌメタノール溶液、９８０μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．３８ｍＬ）及びメチルアミン（９．８ｍｏｌ／Ｌメタノール溶液、９８０μＬ）を追加し、２時間撹拌した。氷冷下、水及び２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し、濾液を減圧下濃縮することにより３−（メチルスルファモイル）安息香酸（１．５４ｇ）を黄色粉末として得た。得られた化合物は精製することなく次の反応に用いた。
（２）上記（１）で得られた化合物（１．５４ｇ）を用いて、参考例１５−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、３−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンゼン−１−スルホンアミド（１．５３ｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得られた化合物（１．５３ｇ）のクロロホルム（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（７７８μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。塩化チオニル（７７８μＬ）を追加し、室温で１時間、５０℃で２時間撹拌した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、標題化合物（７６９ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ２．６７−２．７１（ｍ，３Ｈ）４．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）４．６３（ｓ，２Ｈ）７．４８−７．５９（ｍ，１Ｈ）７．５９−７．６９（ｍ，１Ｈ）７．７８−７．８６（ｍ，１Ｈ）７．８６−７．９４（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２４２［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例２７−１
２−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］安息香酸メチル
【１２０９】
【化３７１】
2019031618.tif 000393
（１）２−（３−メトキシカルボニルフェニル）安息香酸（５３５ｍｇ）を用い、参考例２５−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、２−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］安息香酸を含む混合物（３６１ｍｇ）を得た。
（２）上記（１）で得られた混合物（３６１ｍｇ）のアセトン（５．２２ｍＬ）溶液へ、炭酸カリウム（４３３ｍｇ）及びヨウ化メチル（１４３μＬ）を加え、外温６０℃にて２時間撹拌した。室温まで冷却した後、炭酸カリウム（４３３ｍｇ）及びヨウ化メチル（１４３μＬ）を追加し、室温にて２日間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をジエチルエーテルと水に分配した。水層をジエチルエーテルにて抽出した。合わせた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液及び飽和食塩水にて順次洗浄し、フェーズセパレーターを用いて水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１〜３：２）にて精製し、標題化合物を含む混合物（１４１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）３．６５（ｓ，３Ｈ）４．７４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）７．２２−７．２６（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．４４（ｍ，５Ｈ）７．５０−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．８１−７．８６（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２２５［Ｍ−ＯＨ］＋．
参考例２８−１
５−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシ安息香酸メチル
【１２１０】
【化３７２】
2019031618.tif 000394
５−ホルミル−２−メトキシ安息香酸メチル（８６０ｍｇ）のメタノール溶液（１８ｍＬ）に氷冷下にて水素化ホウ素ナトリウム（１８４ｍｇ）を加え、同温にて２．５時間撹拌した。ここへ水及び飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、減圧下にてメタノールを留去した。得られた水層をクロロホルムにて抽出し、フェーズセパレーターにより有機層を分離し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：４）にて精製し、標題化合物（８７０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．６０−１．６９（ｍ，１Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．６０−４．６９（ｍ，２Ｈ）６．９４−７．０２（ｍ，１Ｈ）７．４３−７．５２（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８４（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：１９７［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例２９−１
４−（８−ヒドロキシオクチル）−４−オキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１２１１】
【化３７３】
2019031618.tif 000395
（１）窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン（３００μＬ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に氷冷下にてｎ−ブチルリチウム（２．６７ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液、７９０μＬ）を滴下し、同温にて３０分撹拌した。参考例２２−１−（１）で得られた化合物（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を−６０℃以下の温度にて滴下し、同温にて４５分撹拌した。続いて同温にて２−（８−ブロモオクトキシ）オキサン（６２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を滴下し、室温にて一晩撹拌した。氷冷下にて飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１〜３：１）にて精製し、４−［８−（２−オキサニルオキシ）オクチル］−４−オキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３１４ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（３１１ｍｇ）のメタノール（３．９ｍＬ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１５ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。フェーズセパレーターにより有機層を分離し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）にて精製し、標題化合物（２３７ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１３−１．６３（ｍ，２５Ｈ）１．９５−２．０６（ｍ，２Ｈ）３．３９−３．５１（ｍ，２Ｈ）３．５８−３．６９（ｍ，２Ｈ）３．７６−３．８６（ｍ，２Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３３７［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例３０−１
１−アセチル−４−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１２１２】
【化３７４】
2019031618.tif 000396
（１）１−［（２−メチルプロパン−２−イル）オキシ−オキソメチル］−４−ピペリジンカルボン酸（５．０ｇ）のｔ−ブタノール（２２ｍＬ）溶液にＢｏｃ２Ｏ（６．０ｍＬ）及び４−ジメチルアミノピリジン（７９９ｍｇ）を加えて室温で１４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止し、ヘキサンで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製しピペリジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル（５．６ｇ）を無色固体として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（５７１ｍｇ）及び２−（６−ブロモヘキサオキシ）オキサン（５３０ｍｇ）を用い、参考例２９−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、４−［６−（２−オキサニルオキシ）ヘキシル］ピペリジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル（３６２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得た化合物（３６２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３．８ｍＬ）溶液に氷冷下、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（１．９ｍＬ）を加えて室温で４．５時間撹拌した。トリエチルアミン（２．０ｍＬ）を加えて反応を停止した。セライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をクロロホルム（７．７ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．２２ｍＬ）及び無水酢酸（０．１１ｍＬ）を加えて室温で１４時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（８ｍＬ）を加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水（０．５０ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（０．２５ｍＬ）を加えて室温で４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：９〜クロロホルム：メタノール＝１７：３）により精製し標題化合物（７０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３２８［Ｍ＋Ｈ］＋，３５０［Ｍ＋Ｎａ］＋．
【１２１３】
以下の参考例３０−２は、市販の化合物を用い参考例３０−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表１５−１に示す。
【１２１４】
【表１５−１】
2019031618.tif 000397
参考例３１−１
４−（６−ヒドロキシヘキシル）−１，１−ジオキソ−４−チアンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１２１５】
【化３７５】
2019031618.tif 000398
（１）４−チアンカルボン酸（１．０ｇ）を用い、参考例３０−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、４−チアンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５３ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（４００ｍｇ）を用い、参考例２９−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、４−［６−（２−オキサニルオキシ）ヘキシル］−４−チアンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４６３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得た化合物（４６３ｍｇ）のクロロホルム（６．０ｍＬ）溶液に氷冷下、メタクロロ過安息香酸（６５０ｍｇ）を加えて室温で１２時間撹拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液：飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１：１）混合液を加えて反応を停止し、反応混合物をクロロホルムで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離した後、減圧下濃縮し４−［６−（２−オキサニルオキシ）ヘキシル］−１，１−ジオキソ−４−チアンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを粗生成物として得た。
（４）上記（３）で得た粗生成物のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に氷冷下、水（０．５ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（０．２５ｍＬ）を加えて室温で４．５時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通して水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：４）により精製し標題化合物（３７２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１９−１．４０（ｍ，５Ｈ）１．４８（ｓ，９Ｈ）１．５０−１．６３（ｍ，６Ｈ）１．９２−２．０７（ｍ，２Ｈ）２．４０−２．４９（ｍ，２Ｈ）２．８８−３．１４（ｍ，４Ｈ）３．６４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３５７［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例３２−１
９−ヒドロキシ−２，２−ジメチルノナン酸エチル
【１２１６】
【化３７６】
2019031618.tif 000399
（１）７−ブロモ−１−ヘプタノール（１．５ｇ）のクロロホルム（１５ｍＬ）溶液に３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（８４０μＬ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１５０ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄した。フェーズセパレーターにより有機層を分離し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１〜９：１）にて精製し、２−（７−ブロモヘプトキシ）オキサン（１．１ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（８６５ｍｇ）及びイソ酪酸エチル（３４５μＬ）を用い、参考例２９−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、２，２−ジメチル−９−（２−オキサニルオキシ）ノナン酸エチル（７２２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得られた化合物のエタノール（２３ｍＬ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（８７ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３〜３：２）にて精製し、標題化合物（４６９ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１０−１．６７（ｍ，２１Ｈ）３．６０−３．６８（ｍ，２Ｈ）４．０５−４．１７（ｍ，２Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２３１［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例３３−１
６−ヒドロキシ−２，２−ジメチルヘキサン酸エチル
【１２１７】
【化３７７】
2019031618.tif 000400
（１）２−（４−ブロモブトキシ）オキサン（７３５ｍｇ）を用い、参考例３２−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、２，２−ジメチル−６−（２−オキサニルオキシ）ヘキサン酸エチル（４１１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（４１１ｍｇ）を用い、参考例３２−１−（３）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（２６６ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１７（ｓ，６Ｈ）１．２０−１．６１（ｍ，１０Ｈ）３．６０−３．６９（ｍ，２Ｈ）４．１２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：１８９［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１２１８】
以下の参考例３３−２〜３３−３は、市販の化合物を用い参考例３３−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表１６−１に示す。
【１２１９】
【表１６−１】
2019031618.tif 000401
参考例３３−４
１−（４−ヒドロキシブチル）−１−シクロペンタンカルボン酸メチル
【１２２０】
【化３７８】
2019031618.tif 000402
（１）シクロペンタンカルボン酸メチル（２００ｍｇ）及び２−（４−ブロモブトキシ）オキサン（３８９ｍｇ）を用い、参考例２９−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、１−［４−（２−オキサニルオキシ）ブチル］−１−シクロペンタンカルボン酸メチル（２５０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得た化合物を用い、参考例３１−１−（４）に記載の方法に準じ、氷冷下合成を行い、標題化合物（１５２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２１−１．３３（ｍ，２Ｈ）１．４０−１．５８（ｍ，４Ｈ）１．５９−１．６９（ｍ，６Ｈ）２．０５−２．１５（ｍ，２Ｈ）３．６３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）３．６７（ｓ，３Ｈ）．
【１２２１】
以下の参考例３３−５〜３３−８は、市販の化合物を用い参考例３３−４に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表１６−２に示す。
【１２２２】
【表１６−２】
2019031618.tif 000403
【１２２３】
参考例３４−１
７−ヒドロキシ−２，２−ジメチルヘプタン酸エチル
【１２２４】
【化３７９】
2019031618.tif 000404
（１）２−メチルプロパン酸エチル（０．１２ｍＬ）及び５−ブロモペントキシメチルベンゼン（１２０ｍｇ）を用い、参考例２９−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、２，２−ジメチル−７−フェニルメトキシヘプタン酸エチル（７２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（７２ｍｇ）を用い、参考例１−１−（３）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（３５ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１６（ｓ，６Ｈ）１．２０−１．４０（ｍ，７Ｈ）１．４８−１．６３（ｍ，４Ｈ）３．６３（ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）４．１１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
【１２２５】
以下の参考例３４−２〜３４−４は、市販の化合物を用い参考例３４−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表１７−１に示す。
【１２２６】
【表１７−１】
2019031618.tif 000405
参考例３５−１
１−アセチル−４−（７−ヒドロキシヘプチル）−４−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１２２７】
【化３８０】
2019031618.tif 000406
（１）参考例３０−１−（１）で得られた化合物（５７０ｍｇ）及び参考例３２−１−（１）で得られた化合物（５６０ｍｇ）を用い、参考例３１−１−（２）に記載の方法に準じて合成を行い、４−［７−（２−オキサニルオキシ）ヘプチル］ピペリジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチル（５５７ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（５５７ｍｇ）を用い、参考例３０−１−（３）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（２３１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２１−１．６７（ｍ，２４Ｈ）２．００−２．１８（ｍ，５Ｈ）２．７３（ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ）３．１７（ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ）３．５６−３．７３（ｍ，３Ｈ）４．２９−４．４１（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３４２［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例３６−１
１−（７−ヒドロキシヘプトキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸（フェニルメチル）
【１２２８】
【化３８１】
2019031618.tif 000407
（１）１−ヒドロキシ−１−シクロペンタンカルボン酸（１ｇ）を用い、参考例８−２に記載の方法に準じて合成し、１−ヒドロキシ−１−シクロペンタンカルボン酸（フェニルメチル）（８８８ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）参考例３２−１−（１）で得られた化合物（９１６ｍｇ）のアセトン（６．６ｍＬ）溶液にヨウ化ナトリウム（９８３ｍｇ）を加え、加熱還流下にて８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をジエチルエーテルで希釈し、水及び飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１〜９１：９）にて精製し、２−（７−ヨードヘプトキシ）オキサン（９５３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（１）で得られた化合物（６８２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９ｍＬ）溶液に氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％鉱油分散物、１２４ｍｇ）を加え、室温で４５分撹拌した。上記（２）で得られた化合物（８４１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．３ｍＬ）溶液を氷冷下にて加え、室温で一晩撹拌した。反応液に氷冷下にて水を加え、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル混合液で抽出し、有機層を水及び飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１〜１７：３）にて精製し、１−［７−（２−オキサニルオキシ）ヘプトキシ］−１−シクロペンタンカルボン酸（フェニルメチル）（１４０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（４）上記（３）で得られた化合物（１３５ｍｇ）を用い、参考例２９−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（９６ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．０９−１．６２（ｍ，１０Ｈ）１．６３−１．８４（ｍ，４Ｈ）１．８８−２．０９（ｍ，４Ｈ）３．２３−３．３６（ｍ，２Ｈ）３．５６−３．６９（ｍ，２Ｈ）５．１８（ｓ，２Ｈ）７．２８−７．４３（ｍ，５Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３５７［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例３７−１
３−（６−ヒドロキシヘキサオキシ）−２，２−ジメチルプロパン酸メチル
【１２２９】
【化３８２】
2019031618.tif 000408
（１）３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸メチル（４９０μＬ）及び６−ブロモヘキサオキシメチルベンゼン（８００ｍｇ）を用い、参考例３６−１−（３）に記載の方法に準じて合成し、２，２−ジメチル−３−（６−フェニルメトキシヘキサオキシ）プロパン酸メチル（２５２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（２５０ｍｇ）を用い、参考例１−１−（３）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（１４２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１８（ｓ，６Ｈ）１．３０−１．６４（ｍ，８Ｈ）３．３０−３．４８（ｍ，４Ｈ）３．５７−３．７５（ｍ，５Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２５５［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例３８−１
２−［３−（４−ヒドロキシブトキシ）プロポキシ］−２−メチルプロパン酸エチル
【１２３０】
【化３８３】
2019031618.tif 000409
（１）プロパン−１，３−ジオール（３．７ｍＬ）及び２−（４−ブロモブトキシ）オキサン（１．５ｇ）を用い、参考例３６−１−（３）に記載の方法に準じて合成し、３−［４−（２−オキサニルオキシ）ブトキシ］−１−プロパノール（８７０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（８７０ｍｇ）、及びｐ−トルエンスルホン酸クロリド（９２８ｍｇ）のトルエン（１８ｍＬ）溶液へ、氷冷下トリエチルアミン（１ｍＬ）、及びトリメチルアミン塩酸塩（３６ｍｇ）を加えて室温で１２時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液、水で有機層を洗浄したのち、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）にて精製を行い、４−メチルベンゼンスルホン酸３−［４−（２−オキサニルオキシ）ブトキシ］プロピル（１．４ｇ）を無色油状物質として得た。
（３）２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸エチル（６１６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液へ、氷冷下、水素化ナトリウム（６０％鉱油分散物、１２４ｍｇ）を加えて同温にて３０分間撹拌した。この混合液に対し、上記（２）で得られた化合物（６００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液をゆっくりと滴下したのち、３５度で７時間及び室温で１０時間撹拌した。反応液をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液により洗浄した。有機層を集めて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）により精製し、２−メチル−２−［４−［４−（２−オキサニルオキシ）ブトキシ］ブトキシ］プロパン酸エチルを含む混合物（６０ｍｇ）を得た。
（４）上記（３）で得られた混合物（１３０ｍｇ）のエタノール（０．５ｍＬ）溶液へ２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．１６ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出したのち、減圧下で濃縮することで、標題化合物（１００ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．４１（ｓ，６Ｈ）１．６１−１．７３（ｍ，４Ｈ）１．８４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）２．２３−２．３６（ｍ，１Ｈ）３．４０−３．４９（ｍ，４Ｈ）３．５４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）３．５９−３．７２（ｍ，２Ｈ）４．１９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）．
【１２３１】
以下の参考例３８−２は、市販の化合物を用い参考例３８−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造及びＮＭＲデータを表１８−１に示す。
【１２３２】
【表１８−１】
2019031618.tif 000410
参考例３８−３
１−［２−（４−ヒドロキシブトキシ）エトキシ］−１−シクロペンタンカルボン酸（フェニルメチル）
【１２３３】
【化３８４】
2019031618.tif 000411
（１）エタン−１，２−ジオール（６．０ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２１ｍＬ）に氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％鉱油分散物、１．９３ｇ）を加え、同温で３０分撹拌し、続いて２−（４−ブロモブトキシ）オキサン（１．９４ｍＬ）を加え、室温にて一晩撹拌した。氷冷下にて飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、フェーズセパレーターにより有機層を分離し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：９）にて精製し、２−［４−（２−オキサニルオキシ）ブトキシ］エタノール（１．７６ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１．８ｇ）のトルエン溶液（４０ｍＬ）にトリエチルアミン（２．３ｍＬ）、トリメチルアミン塩酸塩（７７ｍｇ）、及びｐ−トルエンスルホン酸クロリド（２．０ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。氷冷下にて反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１〜７：３）にて精製し、４−メチルベンゼンスルホン酸２−［４−（２−オキサニルオキシ）ブトキシ］エチル（２．４ｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得られた化合物（２０２ｍｇ）及び参考例３６−１−（１）で得られた化合物（１００ｍｇ）を用い、参考例３６−１−（３）に記載の方法に準じて合成し、１−［２−［４−（２−オキサニルオキシ）ブトキシ］エトキシ］−１−シクロペンタンカルボンサン（フェニルメチル）を含む粗生成物（８１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（４）上記（３）で得られた化合物（２７５ｍｇ）を用い、参考例２９−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（１８０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３７−２．１７（ｍ，１２Ｈ）３．４１−３．７２（ｍ，８Ｈ）５．１１−５．２４（ｍ，２Ｈ）７．２２−７．４６（ｍ，５Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：３５９［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例３８−４
２−［２−（４−ヒドロキシブトキシ）エトキシ］−２−メチルプロパン酸エチル
【１２３４】
【化３８５】
2019031618.tif 000412
（１）参考例３８−３−（２）で得られた化合物（５００ｍｇ）及び２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸エチル（５４０μＬ）を用い、参考例３６−１−（３）に記載の方法に準じて合成し、２−メチル−２−［２−［４−（２−オキサニルオキシ）ブトキシ］エトキシ］プロパン酸エチル（３７２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（３７２ｍｇ）を用い、参考例２９−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（４８ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）１．４３（ｓ，６Ｈ）１．４９−１．７９（ｍ，４Ｈ）３．４４−３．７９（ｍ，８Ｈ）４．１９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２７１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
参考例３９−１
２−［６−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］酢酸エチル
【１２３５】
【化３８６】
2019031618.tif 000413
（１）［６−（ブロモメチル）−２−ピリジニル］メタノール（５４４ｍｇ）のエタノール：水（２：１、８．０７ｍＬ）溶液へ、シアン化カリウム（３５４ｍｇ）を加え３時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をエタノールに懸濁し不溶物を濾別した後、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝１９：１〜３：２）にて精製し、２−［６−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］アセトニトリル（３０９ｍｇ）を淡灰色固体として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（３０９ｍｇ）のエタノール（１．４２ｍＬ）溶液へ、水（１．４２ｍＬ）及び水酸化カリウム（６５４ｍｇ）を加え、３時間半加熱還流した。混合物を室温まで冷却した後、減圧下溶媒を留去した。残渣を濃塩酸にて酸性（およそｐＨ２）とし、揮発成分を減圧下留去した。残渣をエタノールに懸濁し不溶物を濾別、得られた濾液を減圧下濃縮し、２−［６−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］酢酸を含む混合物（４３０ｍｇ）を得た。
（３）上記（２）で得られた混合物（４３０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．９７ｍＬ）溶液へ、炭酸セシウム（９６９ｍｇ）及びヨウ化エチル（１７４μＬ）を加え、室温にて終夜撹拌した。混合物に水を加え、酢酸エチルで４回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、フェーズセパレーターを用いて水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜２：３）にて精製し、標題化合物（３２６ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ）３．８５（ｓ，２Ｈ）４．１９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．７４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：１９６［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例４０−１
２−（２−ヒドロキシエチル）安息香酸プロパン−２−イル
【１２３６】
【化３８７】
2019031618.tif 000414
（１）市販の２−（２−ブロモフェニル）エタノール（１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．３ｍＬ）溶液にイミダゾール（６７７ｍｇ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（８２５ｍｇ）を加えて室温で３時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止し、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９９：１〜１０：１）により精製し２−（２−ブロモフェニル）エトキシ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシラン（１．２ｇ）を得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）溶液を窒素雰囲気下−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液、０．８０ｍＬ）を加えて−７８℃で３０分撹拌した。クロロギ酸イソプロピル（０．３４ｍＬ）を加えて−７８℃で１．５時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９９：１〜２：１）により精製し２−［２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシエチル］安息香酸プロパン−２−イル（２２９ｍｇ）を得た。
（３）上記（２）で得られた化合物（２２９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）溶液を氷冷し、酢酸（０．２２ｍＬ）及びテトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、０．７８ｍＬ）を加えて室温で２２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）により精製し標題化合物（１２１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）３．１９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）３．９１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）５．２４（ｓｐｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ）７．４２−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２０９［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１２３７】
以下の参考例４０−２は、市販の化合物を用い参考例４０−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造及びＮＭＲデータを表１９−１に示す。
【１２３８】
【表１９−１】
2019031618.tif 000415
参考例４１−１
（Ｅ）−３−［２−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−２−プロペン酸（フェニルメチル）
【１２３９】
【化３８８】
2019031618.tif 000416
市販の２−（２−ブロモフェニル）エタノール（２００ｍｇ）及び市販の２−プロペン酸（フェニルメチル）（０．１７ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ）、トリ（ｏ−トルイル）ホスフィン（６０ｍｇ）、及び酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）を加えて６０℃で１．５時間及び８０℃で２時間撹拌した。室温に冷却し反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：２）により精製し標題化合物（１８０ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  ３．０４（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）３．８３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）５．２６（ｓ，２Ｈ）６．４３（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２３−７．４５（ｍ，８Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ）．
【１２４０】
以下の参考例４１−２〜４１−３は、市販の化合物を用い参考例４１−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表２０−１に示す。
【１２４１】
【表２０−１】
2019031618.tif 000417
参考例４２−１
（Ｅ）−３−［３−（メチルスルホニルオキシメチル）フェニル］−２−プロペン酸エチル
【１２４２】
【化３８９】
2019031618.tif 000418
（１）３−ブロモベンジルアルコール（１０．０ｇ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１５ｍＬ）、アクリル酸エチル（１７ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３６０ｍｇ）、及びトリ（ｏ−トルイル）ホスフィン（１．９５ｇ）を加えて９５℃に加熱して３時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：１）にて精製し、（Ｅ）−３−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−プロペン酸エチル（１１．４１ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１．５０ｇ）、トリエチルアミン（１．１１ｍＬ）、及び酢酸エチル（１０ｍＬ）混合液へ、氷冷下メタンスルホン酸クロリド（６１９μＬ）を加えて室温で３０分間撹拌した。反応溶液をセライト（登録商標）濾過し、析出物を濾別した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物（２．６８ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３０−１．４０（ｍ，３Ｈ）２．９７（ｓ，３Ｈ）４．２７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）５．２５（ｓ，２Ｈ）６．４７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ）７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例４３−１
３−［３−（メチルスルホニルオキシメチル）フェニル］プロパン酸エチル
【１２４３】
【化３９０】
2019031618.tif 000419
（１）参考例４２−１−（１）で得られた化合物（１．００ｇ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液にトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド（４４９ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で４時間撹拌した。反応溶液をセライト（登録商標）濾過し、減圧下濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、３−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］プロパン酸エチル（１．２４ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１．０１ｇ）、トリエチルアミン（１．０１ｍＬ）、及び酢酸エチル（１５ｍＬ）混合液へ、氷冷下メタンスルホン酸クロリド（４１３μＬ）を加えて室温で３０分間撹拌した。反応溶液をセライト（登録商標）濾過し、析出物を濾別した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物（２．００ｇ）を赤褐色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）２．５７−２．６８（ｍ，２Ｈ）２．９０−３．０３（ｍ，５Ｈ）４．１３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）５．２２（ｓ，２Ｈ）７．１９−７．３６（ｍ，４Ｈ）．
参考例４４−１
３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］プロパン酸エチル
【１２４４】
【化３９１】
2019031618.tif 000420
（１）市販の（４−ヨードフェニル）メタノール（５２０ｍｇ）及び市販のアクリル酸エチル（０．２９ｍＬ）を用い、参考例４１−１に記載の方法に準じて合成を行い、（Ｅ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−プロペン酸エチル（６３０ｍｇ）を粗生成物として得た。
（２）上記（１）で得られた粗生成物（２００ｍｇ）を用い、参考例４３−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（１０４ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）２．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）２．８８（ｓ，１Ｈ）２．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）４．１３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６６（ｓ，２Ｈ）７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）．
【１２４５】
以下の参考例４４−２は、市販の化合物を用い参考例４４−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造及びＮＭＲデータを表２１−１に示す。
【１２４６】
【表２１−１】
2019031618.tif 000421
参考例４４−３
４−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］ブタン酸メチル
【１２４７】
【化３９２】
2019031618.tif 000422
（１）（２−ヨードフェニル）メタノール（２００ｍｇ）及び３−ブテン酸メチル（０．１１ｍＬ）のアセトニトリル（４．３ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）、トリ（ｏ−トルイル）ホスフィン（５２ｍｇ）、及び酢酸パラジウム（ＩＩ）（１９ｍｇ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。室温に冷却し反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液（８ｍＬ）を加えてジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）により精製し（Ｅ）−４−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−ブテン酸メチル（５６ｍｇ）を得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（５６ｍｇ）を用い、参考例４３−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（４７ｍｇ）を薄黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．８５−２．０６（ｍ，２Ｈ）２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）２．６８−２．８０（ｍ，２Ｈ）３．６６（ｓ，３Ｈ）４．６５−４．８２（ｍ，２Ｈ）７．１７−７．４１（ｍ，４Ｈ）．
【１２４８】
以下の参考例４４−４は、市販の化合物を用い参考例４４−３に記載の方法に従い合成した。化合物の構造及びＮＭＲデータを表２１−２に示す。
【１２４９】
【表２１−２】
2019031618.tif 000423
参考例４４−５
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］プロパン酸エチル
【１２５０】
【化３９３】
2019031618.tif 000424
（１）市販の２−（３−ブロモフェニル）エタノール（３００ｍｇ）及び市販のアクリル酸エチル（０．１８ｍＬ）を用い、参考例４１−１に記載の方法に準じて合成を行い、（Ｅ）−３−［３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−２−プロペン酸エチル（２３６ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（２３６ｍｇ）を用い、参考例１−１−（３）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（２１４ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１５−１．３１（ｍ，５Ｈ）２．５５−２．６９（ｍ，３Ｈ）２．８０−３．００（ｍ，３Ｈ）４．１３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）６．９５−７．４０（ｍ，４Ｈ）．
【１２５１】
以下の参考例４４−６は、市販の化合物を用い参考例４４−５に記載の方法に従い合成した。化合物の構造及びＮＭＲデータを表２１−３に示す。
【１２５２】
【表２１−３】
2019031618.tif 000425
参考例４５−１
３−［３，４−ジフルオロ−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］フェニル］−１−プロパノール
【１２５３】
【化３９４】
2019031618.tif 000426
（１）５−ブロモ−２，３−ジフルオロフェノール（５８８ｍｇ）を用い、参考例２５−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、５−ブロモ−１，２−ジフルオロ−３−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ベンゼン（４６４ｍｇ）を無色固体として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（２００ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６．８２ｍｇ）、及びトリス（ｏ−トルイル）ホスフィン（１８．５ｍｇ）を耐圧管に量り取り、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２２ｍＬ）に溶解し、容器内の気体を窒素に置換した後密閉した。この混合物へトリエチルアミン（１１９μＬ）及びアクリル酸エチル（１３２μＬ）をシリンジで加え、外温９０℃にて終夜撹拌した。室温まで冷却した後、容器の封を開け、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３．６ｍｇ）、トリス（ｏ−トルイル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トリエチルアミン（１１９μＬ）、及びアクリル酸エチル（１３２μＬ）を加え、容器内の気体を窒素に置換した後密閉した。外温１２０℃にて２．５時間撹拌した後、室温まで冷却した。混合物を水へ注ぎ、生じた沈殿を濾取し、水で洗浄した後、クロロホルムに溶解した。フェーズセパレーターを用いて水層と分離した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製した。得られた粗生成物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（１：２）混合液に溶解し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下濃縮し、（Ｅ）−３−［３，４−ジフルオロ−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］フェニル］−２−プロペン酸エチル（１８４ｍｇ）を無色固体として得た。
（３）上記（２）で得られた化合物（８４．０ｍｇ）のテトラヒドロフラン：メタノール＝１：１溶液（１．５８ｍＬ）へ、パラジウム炭素−エチレンジアミン複合体（８．４０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて終夜撹拌した。触媒を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、３−［３，４−ジフルオロ−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］フェニル］プロパン酸エチル（３５．９ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（４）上記（３）で得られた化合物（３５．９ｍｇ）を用い、参考例２５−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（３０．５ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．７８−１．８７（ｍ，２Ｈ）２．５８−２．６７（ｍ，２Ｈ）３．５９−３．６７（ｍ，２Ｈ）３．８２（ｓ，３Ｈ）５．０６（ｓ，２Ｈ）６．５８−６．６５（ｍ，２Ｈ）６．８９−６．９４（ｍ，２Ｈ）７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ）．
参考例４６−１
２−（３−ヒドロキシプロピル）安息香酸エチル
【１２５４】
【化３９５】
2019031618.tif 000427
（１）２−ヨード安息香酸エチル（１．０ｇ）及び２−プロピン−１−オール（０．２５ｍＬ）のアセトニトリル（７．２ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、トリエチルアミン（１．５１ｍＬ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５５ｍｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１４０ｍｇ）を加えて６０℃で４時間撹拌した。室温に冷却し反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液（８ｍＬ）を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）により精製し２−（３−ヒドロキシプロプ−１−インイル）安息香酸エチル（７３２ｍｇ）を得た。
（２）上記（１）で得た化合物（７３２ｍｇ）を用い、参考例１−１−（３）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（３８７ｍｇ）を薄黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ）２．２５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）３．０６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）３．５６−３．７０（ｍ，２Ｈ）４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）７．２２−７．３２（ｍ，２Ｈ）７．３７−７．５０（ｍ，１Ｈ）７．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２０９［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１２５５】
以下の参考例４６−２〜４６−５は、市販の化合物を用い参考例４６−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表２２−１に示す。
【１２５６】
【表２２−１】
2019031618.tif 000428
参考例４６−６
４−［６−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］−２，２−ジメチルブタン酸（フェニルメチル）
【１２５７】
【化３９６】
2019031618.tif 000429
（１）（６−ブロモ−２−ピリジニル）メタノール（１９５ｍｇ）及び２，２−ジメチル−３−ブチン酸（フェニルメチル）（０．１９ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．９ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、トリエチルアミン（０．６９ｍＬ）、ヨウ化銅（Ｉ）（９．４ｍｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３５ｍｇ）を加えて６０℃で３時間撹拌した。室温にもどして飽和塩化アンモニウム水溶液（８ｍＬ）を加え、セライト（登録商標）濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２〜１：９）により精製し４−［６−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］−２，２−ジメチル−３−ブチン酸（フェニルメチル）（２０６ｍｇ）を得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（２０６ｍｇ）のエタノール（６．７ｍＬ）溶液にトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で１４時間、８０℃で２２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：４）にて精製し、標題化合物（８０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２９（ｓ，６Ｈ）１．９１−２．０５（ｍ，２Ｈ）２．６２−２．７４（ｍ，２Ｈ）４．７０（ｓ，２Ｈ）５．１３（ｓ，２Ｈ）６．８２−７．１０（ｍ，２Ｈ）７．２９−７．４０（ｍ，４Ｈ）７．４２−７．７２（ｍ，２Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３１４［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例４７−１
４−［４−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］−２，２−ジメチルブタン酸（フェニルメチル）
【１２５８】
【化３９７】
2019031618.tif 000430
（１）（２−ブロモ−４−ピリジニル）メタノール（７８４ｍｇ）のクロロホルム（８．２ｍＬ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（１０３ｍｇ）及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．７４ｍＬ）を加えて室温で１７時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンのみ〜ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、２−ブロモ−４−（２−オキサニルオキシメチル）ピリジン（１．１ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（２８３ｍｇ）及び市販の２，２−ジメチル−３−ブチン酸（フェニルメチル）（０．１９ｍＬ）を用い、参考例４６−６−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、２，２−ジメチル−４−［４−（２−オキサニルオキシメチル）−２−ピリジニル］−３−ブチン酸（フェニルメチル）（２５０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得た化合物（２５０ｍｇ）を用い、参考例４３−１−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、２，２−ジメチル−４−［４−（２−オキサニルオキシメチル）−２−ピリジニル］ブタン酸（フェニルメチル）（１５２ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（４）上記（３）で得た化合物（１５２ｍｇ）の１、４−ジオキサン（１．９ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（０．９６ｍＬ）を加えて室温で１４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：４）により精製し標題化合物（６１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２８（ｓ，６Ｈ）１．９５−２．０２（ｍ，２Ｈ）２．６７−２．７５（ｍ，２Ｈ）４．６８（ｓ，２Ｈ）５．１２（ｓ，２Ｈ）７．０３（ｓ，１Ｈ）７．０８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）７．２６−７．５６（ｍ，５Ｈ）８．４６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３１４［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例４８−１
６−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−ピリジンカルボン酸エチル
【１２５９】
【化３９８】
2019031618.tif 000431
６−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸エチル（６００ｍｇ）及び［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（５１５ｍｇ）を用い、参考例１３−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（６８０ｍｇ）を淡赤色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）１．７０−１．７９（ｍ，１Ｈ）４．４７（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）４．７８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）７．４１−７．５０（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．９１（ｍ，２Ｈ）７．９５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２５８［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１２６０】
以下の参考例４８−２〜４８−６は、市販の化合物を用い参考例４８−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表２３−１に示す。
【１２６１】
【表２３−１】
2019031618.tif 000432
参考例４９−１
２−［４−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１−ピラゾリル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１２６２】
【化３９９】
2019031618.tif 000433
（１）４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液へ炭酸セシウム（５．３ｇ）を加えて室温で撹拌した。この混合物へ、氷冷下２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２ｇ）をゆっくりと加えて、室温で１４時間撹拌した。反応溶液に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回洗浄し、減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、２−（４−ブロモ−１−ピラゾリル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２ｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で合成した化合物（３００ｍｇ）及び［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（２２７ｍｇ）を用い、参考例１３−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（２６０ｍｇ）を茶褐色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４９（ｓ，９Ｈ）１．６０−１．６７（ｍ，１Ｈ）４．７２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．８４（ｓ，２Ｈ）７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．３９（ｍ，１Ｈ）７．４０−７．４５（ｍ，１Ｈ）７．５１（ｓ，１Ｈ）７．７４（ｓ，１Ｈ）７．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２８９［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例４９−２
２−［５−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−オキソ−１−ピリジニル］酢酸プロパン−２−イル
【１２６３】
【化４００】
2019031618.tif 000434
（１）５−ブロモ−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１．５０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．６ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１．３ｇ）及びブロモ酢酸イソプロピル（１．２ｍＬ）を加えて室温で１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜３：７）により精製し２−（５−ブロモ−２−オキソ−１−ピリジニル）酢酸プロパン−２−イル（１．２ｇ）を無色固体として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（１００ｍｇ）及び市販の［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（５８ｍｇ）のジメトキシエタン：水（４：１、４．５ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下で炭酸カリウム（１００ｍｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４２ｍｇ）を加えてマイクロウェーブ照射下１２０℃で３０分間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液に飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をフェーズセパレーターに通した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３〜１：９）により精製し標題化合物（７３ｍｇ）を茶色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）１．８６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）４．６８（ｓ，２Ｈ）４．７５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）５．１１（ｓｐｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）６．６７（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）７．２９−７．５０（ｍ，５Ｈ）７．６２−７．７４（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３０２［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例４９−３
２−［４−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−オキソ−１−ピリジニル］酢酸プロパン−２−イル
【１２６４】
【化４０１】
2019031618.tif 000435
（１）４−ヨード−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１．０ｇ）を用いて、参考例４９−２−（１）に記載の方法に準じて合成を行い、２−（４−ヨード−２−オキソ−１−ピリジニル）酢酸プロパン−２−イル（１．２ｇ）を無色固体として得た。
（２）上記（１）で得た化合物（１５０ｍｇ）及び［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（７５ｍｇ）を用いて、参考例４９−２−（２）に記載の方法に準じて合成を行い、標題化合物（９３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＬＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）１．９４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）４．６５（ｓ，２Ｈ）４．７７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）５．１２（ｓｐｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）６．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２８（ｓ，１Ｈ）７．４２−７．５４（ｍ，３Ｈ）７．５９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ  ｐｏｓｉ：３０２［Ｍ＋Ｈ］＋．
参考例５０−１
２−［４−（４−ヒドロキシブチル）−１−ピラゾリル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【１２６５】
【化４０２】
2019031618.tif 000436
（１）参考例４９−１−（１）で合成した化合物（５００ｍｇ）及びｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−［（Ｅ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ブタ−３−エノキシ］シラン（７７７ｍｇ）を用い、参考例１３−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、２−［４−［（Ｅ）−４−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシブタ−１−エニル］−１−ピラゾリル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２０ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（２００ｍｇ）の酢酸エチル（５．５ｍＬ）溶液へ水酸化パラジウム炭素（１１５ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて４時間撹拌した。酢酸エチルで希釈してセライト（登録商標）濾過を行ったのち、減圧下で濃縮することで２−［４−［４−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシブチル］−１−ピラゾリル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを含む混合物を得た。
（３）上記（２）で得られた混合物のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に対し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、０．５４ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）にて精製を行い、標題化合物（９５ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，９Ｈ）１．６０−１．７０（ｍ，５Ｈ）２．４６−２．５８（ｍ，２Ｈ）３．６０−３．７５（ｍ，２Ｈ）４．７２−４．７７（ｍ，２Ｈ）７．２４（ｓ，１Ｈ）７．３７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ  ＥＳＩ／ＡＰＣＩ  Ｍｕｌｔｉ  ｐｏｓｉ：２５５［Ｍ＋Ｈ］＋．
【１２６６】
以下の参考例５０−２は、市販の化合物を用い参考例５０−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造、ＮＭＲデータ、ＭＳデータを表２４−１に示す。
【１２６７】
【表２４−１】
2019031618.tif 000437
参考例５１−１
２−［４−（４−ヒドロキシブチル）−１−ピラゾリル］−２−メチルプロパン酸エチル
【１２６８】
【化４０３】
2019031618.tif 000438
（１）３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（５００ｍｇ）及び２−ブロモ−２−メチルプロパン酸エチル（７９６ｍｇ）を用い、参考例４９−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、２−（４−ブロモ−１−ピラゾリル）−２−メチルプロパン酸エチル（８３９ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた化合物（１００ｍｇ）を用い、参考例５０−１−（１）に記載の方法に準じて合成し、２−［３−［（Ｅ）−４−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシブタ−１−エニル］−１−ピラゾリル］−２−メチルプロパン酸エチル（９５ｍｇ）を無色油状物質として得た。
（３）上記（２）で得られた化合物（９０ｍｇ）を用い、参考例５０−１−（２）に記載の方法に準じて合成し、２−［３−［４−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシブチル］−１−ピラゾリル］−２−メチルプロパン酸エチルを含む混合物を得た。
（４）上記（３）で得られた混合部を用い参考例５０−１−（３）に記載の方法に準じて合成し、標題化合物（４７ｍｇ）を無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）１．６０−１．６８（ｍ，４Ｈ）１．８３（ｓ，６Ｈ）２．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）３．６４−３．７１（ｍ，２Ｈ）４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）７．３４（ｓ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）．
【１２６９】
以下の参考例５１−２は、市販の化合物を用い参考例５１−１に記載の方法に従い合成した。化合物の構造及びＮＭＲデータを表２５裢醼臣몤臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〹ㄳㄶ⸸楴≦㈾㄰〹ㄳㄶ⸸楴쉦゠〰㌴㰹愯㰾䐯噉ਾ芏胨设볯銼裢醼戼㹲钼裢뮼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢醼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣ꒂ苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣뾂菣뢅菣膃菣㲫䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〹ㄳㄶ⸸楴≦㈾㄰〹ㄳㄶ⸸楴쉦゠〰㐴㰰愯㰾䐯噉ਾ袼볯覼볯銈菣궃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣붂苣躃菣뎃裢醼裢ꪂ菣袼볯醼볯趽뷯覼臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯趽볯覼뫦늶臣뺯臣膀냦랆룤뒰듧隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯邼볯놉닦蚈闦ꦉ胣閼볯趽뷯覼苣ꂊ臣ꚁ껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥뚺뛦ꮁ꿥鞁胣钼裢隃菣ꊃ裢銼볯銼裢뢂菣膃菣隃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯銼볯邼뷯螽볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼뷯겼볯뚺뛦銂諥袁臣馼볯莄臣ꚁ볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀ꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ냦뚺뛦銂諥袁臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣膀鯩膂臣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁臣芀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁臣ꆁ胣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯躽裢颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣鶼볯馼볯醼胣醼볯骼볯覼臣ꚁ닧붣苣財臣膀볯銈볯鞼裢隃菣ꊃ裢醼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣ꒂ苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣뾂菣뢅菣膃菣袼볯隼볯趽뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯銼볯誸꣨袼볯覼臣鞾臣隌郥ꦉ볯醼볯邼뷯螽볯膀迥뎁菣讃菣袃菣閃菣ꪂ菣鮃苣뢅苣ꪃ苣ꂃ볯醼볯馼뷯螽볯銂铧蒁胣芏胨设볯鎼裢醼裢袼볯覼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ郥邈臣膀볯銈볯鞼裢ꢂ菣讃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣躃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣隃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯醼볯邼뷯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯銼볯ꞁ뻥龁賥袐觧袼볯邼볯趽뷯覼胣誏臣꺼裢ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣궂苣覃볯醼볯銼뷯螽볯銂胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꊂ菣뎂菣ꮃ볯醼볯鞼뷯겼볯膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯躼볯趽볯覼胣誏臣뒰볯邼볯鎼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣钼볯鮛藩隌苣릂菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯钼볯캕겼볯銂諥袁臣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿뫦늶臣붣鋥膃苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂룦Ꞝ룤莿룧鞁胣钼裢뮼볯銈볯醼볯銼裢뢂菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣躃菣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣隃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣ꮐ苣랷郥ꦉ볯醼볯邼뷯螽볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ볯钼볯誸꣨袼볯覼臣鞾臣랷郥ꦉ볯醼볯邼뷯螽볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯躼볯趽볯覼뫦늶臣躁菣Ꚃ듧뢅菣袃菣Ꚃ菣袼볯鞼뷯螽볯銂諥袁臣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣뒰臣貸蟩鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂룦Ꞝ룤莿룧鞁胣钼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣ꒂ苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣뾂菣뢅菣膃菣銂郥肂럦袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ볯閼볯誸꣨袼볯覼臣鞾臣랷郥ꦉ臣ꆃ苣躃菣ꮃ볯醼볯隼뷯겼볯뚺뛦뢁裢銼볯莄臣ꚁ냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯閼뷯螽볯銂諥袁臣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀냦ꞁ룥袇臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣鮸鳥许臣莿룧鞁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣궃菣鮃菣ꂃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯ꮁ臣뺲ꏨ鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯颼볯趽뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯꾼볯꾼볯꾼볯궼裢蒽볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯鞼볯鎽볯隼볯覼볯躼볯銼裢醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯颼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯躼볯颼볯钽볯ꪼ볯隼볯隼볯骽볯銼볯覼볯躼볯邼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯隼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯㲎牢ਾ볯뎼†볯뎼볯₩邽뷯鎽뷯骼볯邼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎牢ਾ迥莀뻤閼볯銈볯㲑牢ਾ볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢醼裢馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌰㘱㠱琮晩㸢〲㤱㌰㘱㠱琮晩ꃂ〰㐰ㄴ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯醼볯芸단꺁볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣뎃苣钃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣袼볯躼볯鞼뷯覼臣ꊅ藩袼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ菣ꦃ苣Ꚃ菣궂듧袼볯颼볯趽뷯覼苣ꂊ臣膀냦ꂴ鯩늛냦许볯閼볯邽뷯覽볯膀볯邼蓢ꞁ볯銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥뚺뛦銂苣ꦃ苣袃볯뮙賩蚕꣦覼뿦躁뻥膀뿦늶苣莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣膀ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶迥뎁ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁꃩꆬ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣閃苣벃苣뮂菣것菣뾂菣ꞁ裥ꊛ臣鮸鳥许뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣议룦ꮁ苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ迥뎁뷯銈菣궂苣뎃苣ꂊ臣膀黦몇臣ꚁ臣龁鯥鎽苣뺿迥鞁볯銈菣覃菣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯銈菣뎃苣钃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣袼볯躼볯醼뷯覼苣ꆄ觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯銼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯醼볯邼볯螽볯꺁苣궃菣鮃菣ꂃ볯醼볯趽볯覼뫦늶臣膀菣ꪃ苣뎃볯鞼볯邼볎볯覼苣ꂊ臣膀냦랆룤膀菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣뾂菣릂菣鮃菣뢅蓧뒰觧袼볯醼볯캐겼볯銂믦许臣龁胣꒮룦ꮁ飦ꦸ臣膀볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁ냦랆룤膀볯趽뷯貽볯겼ꇥ뢅볯銼볯趽볯覼迥뎁냦袼볯趽볯覼苣ꂊ臣ꚁ鋦貋臣龁胣蚈뛦궃菣袃臣ꚁ鳦龩뇥銂裥ꊛ臣膀ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁臣芀菣Ꞃ菣몂苣醃菣벃苣벃苣骀臣龁뻥鮸鳥许뿦꺸臣膀뻥覂苣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯躽裢颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣鶼볯骼볯鲀볯骼볯覼臣ꚁ닧붣臣膀볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯銈菣뎃苣钃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣袼볯躼볯醼뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯鎼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯钼볯邼뷯螽볯誏臣鎃菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣Ꚃ藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯鞼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤醼볯銈볯銈볯醼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣袐裦鞁胣鞼裢ꢂ菣讃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯銈菣뎃苣钃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣袼볯醼볯趽뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯钼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯銼볯銼뷯螽볯誏臣꺼裢ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣궂苣覃볯銼볯鞼뷯螽볯銂胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꊂ菣뎂菣ꮃ볯钼볯隼뷯겼볯膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯躼볯趽볯覼胣誏臣뒰볯邼볯馼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣钼볯鮛藩隌苣릂菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯醼볯颼볎볯覼苣ꂊ臣ꚁ껥ꦸ臣銼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀볯邼蓢ꞁ볯邼裥릒详鞁臣芀迥鲿뫦늶臣붣鋥膃苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀菣Ꞃ菣몂苣醃菣벃苣벃苣骀臣龁뻥鮸鳥许뿦꺸臣膀볯銈볯醼볯銼裢뢂菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯銈菣뎃苣钃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣銂郥肂럦袐觧袼볯鞼볯趽뷯覼苣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯钼볯ꞁ뻥龁賥袐觧袼볯鞼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤閼볯銈볯銈볯钼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣袐裦鞁胣鞼裢鮃菣龃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯銈菣뎃苣钃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣銂郥肂럦袐觧袼볯醼볯趽뷯覼苣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯閼볯ꞁ뻥龁럦袐觧꺁苣뾂菣벃菣袼볯躼볯趽볯覼뫦늶臣膀냦랆룤膀냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯隼뷯螽볯銂諥袁臣貐룦ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶迥뎁냦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂菣Ꞃ菣몂苣醃菣벃苣벃臣蚈鯩鞁룦Ꞝ룤莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯躽裢颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣鶼볯骼볯鲀볯骼볯覼臣ꚁ닧붣臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯邼뷯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯겼볯늼볯ꚼ볯늼볯銈뷯覼듎†뷯邽뷯₍醼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯銼볯醼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯躼볯颼裢銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯隼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯㲎牢ਾ볯뎼†볯뎼볯₩邽뷯鎽뷯骼볯閼볯뮼볯讼볯膽볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼戼㹲芏胨设볯钼裢醼戼㹲鎼裢뮼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣颃苣떂菣ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣㲫䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〹ㄳㄶ⸸楴≦㈾㄰〹ㄳㄶ⸸楴쉦゠〰㐴㰲愯㰾䐯噉ਾ袼볯覼볯銈苣궂苣銈볯銈苣꾂菣颃苣떂菣ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣袼볯邼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貂臣隌郥ꦉ볯鞼볯邼뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤閼볯銈볯銈볯鎼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣鎼裢袼볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂苣膃菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ볯鞼볯鎼뷯覼苣ꆄ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯钼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯鎼볯颼뷯覼臣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯閼볯趽볯覼뫦늶臣膀냦袼볯邼뷯겼볯誏臣躁菣Ꚃ듧뢅菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯螽볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂냦랆臣膀냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯螽볯銂諥袁胣貐룦ꚺ臣ꚁ볯閼裥릒详鞁臣芀ꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ냦뚺뛦銂諥袁迥鲿苣鲁귦鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂菣Ꞃ菣몂苣醃菣벃苣벃臣骀臣膀룦Ꞝ룤莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯躽裢颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣鶼볯骼볯鲀볯骼볯覼臣ꚁ닧붣臣膀볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ볯鎼볯鎼뷯覼苣邤觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯閼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯鎼볯鎼뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤鎼볯銈볯銈볯醼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ볯覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ볯钼볯銼뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯隼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯钼볯銼뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤銼볯銈볯銈볯銼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼苣궂苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꪂ苣랂菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯鎼볯鎼뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯鞼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯鎼볯鎼뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤馼볯銈볯銈볯銼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣銼裢뮼볯鎼裢袼菣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ菣궂苣붼苣궂苣뎃볯醼볯銼뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯颼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯隼볯馼뷯螽볯誏臣ꪂ苣뮂苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣袼볯邼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤銼볯銈볯銈볯醼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣鎼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣膃菣붼苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯醼볯醼뷯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯颼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧袼볯隼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤鎼볯銈볯銈볯钼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯邼뷯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯겼볯늼볯ꚼ볯늼볯銈뷯覼듎†뷯邽뷯₍鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯隼볯馼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯躼볯馼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼戼㹲궼볯₳ꖼ볯ꦼ†뷯辽뷯覽볯銼볯鞼볯궼볯꺼뷯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁迥莀뻤醼볯銼裢銼臣膀迥莀뻤醼볯銼裢醼裢袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ迥뎁苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꢔ臣膀迥莀뻤銼볯銈볯銈볯醼볯誏臣芏胨设볯醼裢醼裢袼볯覼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ郥邈臣龁胣隌郥ꦉ臣讧胩膀볯궼볯螃菣뾂胣궼볯螃菣뾂苣ꢡ볯馼裢颼臣몤臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〹ㄳㄶ⸸楴≦㈾㄰〹ㄳㄶ⸸楴쉦゠〰〵㰹愯㰾䐯噉ਾ芏胨设볯邼볯銈볯㲓牢ਾ볯銈볯뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣膃菣붼苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌰㘱㠱琮晩㸢〲㤱㌰㘱㠱琮晩ꃂ〰㔰〱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯醼볯芏胨设볯邼볯銈볯銈볯鎼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧袼볯躼볯螽볯꺁苣뮂菣뎃볯醼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣鞃菣醃菣袼볯隼뷯겼볯誏臣邽裢袃菣ꢂ菣릂菣鮃菣뢅菣ꪃ苣讃苣ꂃ볯钼볯邼뷯螽볯銂諥袁胣꒮룦ꮁ臣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦銂諥袁臣趏뿥銂臥ꊭ臣膀苣궃菣鮃菣ꂃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂菣Ꞃ菣몂苣醃菣벃苣벃臣ꚁ裥ꊛ臣膀룦Ꞝ룤莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯躽裢颃苣떂菣꺁臣鲀뷯銈菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯钼볯醼볯ꮁ臣뺲ꏨ鞁胣鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃껥꾁ꛩ뢅菣膃菣袼볯躼볯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯醼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧袼볯躼볯螽볯銂铧蒁胣芏胨设볯閼裢醼裢袼볯覼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ迥鲿苣財臣膀볯鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯鎼볯隼뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯鎼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯鎼볯隼뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤馼볯銈볯銈볯銼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣钼裢뮼볯銈볯隃菣ꊃ菣膃菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣붼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂菣뎃볯銼볯閼뷯覼苣ꆄ觨릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯钼볯誸꣨袼볯覼臣鞾苣貂臣隌郥ꦉ볯鞼볯鞼뷯螽볯誏臣ꪂ苣뮂苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣袼볯邼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤銼볯銈볯銈볯銼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣鎼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銼裢袼苣궂苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯ꢂ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣膃菣붼苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯醼볯邼뷯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯钼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧袼볯鞼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤醼裢醼裢袼볯覼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ迥鲿苣財臣膀꣦財賥袐觧袼볯鞼뷯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯겼볯늼볯ꚼ볯늼볯銈뷯覼듎†뷯邽뷯₍銼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯隼볯馼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯躼볯醼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼戼㹲궼볯₳ꖼ볯ꦼ†뷯辽뷯覽볯銼볯馼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵貼볯馼볯뮼볯讼볯膽볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†믤许臣芏胨设볯邼볯銈볯꾁胣芏胨设볯邼볯銈볯銈볯鎼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧誏臣랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣銂铧蒁胣芏胨设볯馼裢醼裢袼볯覼迥뎁迥莀뻤醼裢醼裢袼볯覼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ郥邈臣龁胣隌郥ꦉ臣讧胩膀볯궼볯螃菣뾂胣궼볯螃菣뾂苣ꢡ볯馼裢馼臣몤臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〹ㄳㄶ⸸楴≦㈾㄰〹ㄳㄶ⸸楴쉦゠〰ㄵ㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁迥莀뻤醼볯鎼裢醼臣膀迥莀뻤鎼볯銈볯銈볯醼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧誏臣銼裢銃菣궃苣랂菣궃菣ꪂ菣뢅菣膃菣銂铧蒁胣芏胨设볯颼裢钼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ郥邈臣龁胣隌郥ꦉ臣讧胩膀볯궼볯螃菣뾂胣궼볯螃菣뾂苣ꢡ볯馼裢醼볯ꮁꓧ馁胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯馼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〹ㄳㄶ⸸楴≦㈾㄰〹ㄳㄶ⸸楴쉦゠〰ㄵ㰲愯㰾䐯噉ਾ芏胨设볯邼볯銈볯㲑牢ਾ볯銈볯鞼裢銃菣궃苣랂菣鞃菣궂苣覼藩뢅苣膃菣㲫䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〹ㄳㄶ⸸楴≦㈾㄰〹ㄳㄶ⸸楴쉦゠〰ㄵ㰳愯㰾䐯噉ਾ袼볯覼菣鞃苣뎃裢醼볯鞼裢뢂苣벃菣袼볯閼뷯覼臣袃菣ꢂ菣袼볯鞼볯趽볯覼蟦膿뛦뢁胣랰蛥许菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯閼볯躼볯趽볯覼胣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣ꊂ菣躃菣ꪃ苣뎃볯醼볯颼볯螽볯膀迥뎁ꇥ隌뷯銈菣ꮃ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼볯鞼볯馼뷯覼苣ꂊ臣龁뻥膀껥ꦸ臣ꚁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ臣膀냦랆룤붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ뻥膀뿦躁臣龁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤莿룧鞁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼뷯銈菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼볯銼胣醼볯鎼볯ꮁ臣뺲ꏨ鞁胣钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃藩鞼裢銃菣궃苣랂菣鞃菣ꮃ볯鎼볯躼볯螽볯銂蓧늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯醼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧袼볯醼볯钼뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤鎼볯銈볯銈볯醼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뫦颁臣趏뿥銂ꇨ蒁胣钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃藩鞼裢袼苣궂苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯颃菣膃菣袼볯閼볯颼뷯覼苣ꆷ믩늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲袼볯覼룤風볯銼볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧袼볯邼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀迥莀뻤鎼볯銈볯銈볯鎼볯ꮁ꣨覼臣趏뿥銂볯邼蓢ꮁ臣財臣膀볯銈볯鞼裢袼苣궂苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯颃菣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