(57)【要約】  本発明は、有害生物に対する優れた防除効果を有する化合物を提供する。式（Ｉ）2019083008.tif 000115［式中、Ａｒは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は３−１０員複素環基を表し、ＲA及びＲBの組み合わせは、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基等であり、ＲBが単結合である組み合わせ等であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ3は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表し、Ｌ1は、単結合等を表し、Ｌ2は、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基等を表し、ｎは、０又は１を表す。］で示される化合物は有害生物に対する優れた防除効果を有する。
2019083008.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019083008.tif 000114
〔式中、
Ａｒは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は３−１０員複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０アリール基及び該３−１０員複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ＲA及びＲBの組み合わせは、
ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基であり、ＲBが単結合である組み合わせ；
ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基である組み合わせ；又は、
ＲAがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基であり、ＲBがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせを表し、
Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なり、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−６員脂環式炭化水素基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ3は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子を表し、
Ｒ8は、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基及び該シクロプロピル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｌ1は、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＬA−ＮＲ6−＃、−ＬA−Ｓ（Ｏ）m−＃、−ＬA−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−＃、−ＬB−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃、又は−ＬB−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃を表し、
＃は、ＲAとの結合位置を表し、
Ｒ6及びＲ7は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表し、
ＬAは、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ＬBは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｌ2は、単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）p、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、ＮＲ15又は−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ16−＊を表し、
＊は、Ａｒとの結合位置を表し、
Ｒ15及びＲ16は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表し、
ｎは、０又は１を表し、
ｍ及びｐは、同一又は相異なり、０、１又は２を表す。
群Ａ：Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基及び該Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ9及びＣ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11からなる群。
Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｃ：シクロプロピル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｄ：Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ12、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、ＮＲ13Ｒ14、ＮＲ13Ｃ（Ｏ）Ｒ14、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ13Ｒ14、Ｃ（Ｏ）ＮＲ13Ｒ14及びＣＲ13＝Ｎ−ＯＲ14からなる群。
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示される化合物。
【請求項２】
ＲA及びＲBの組み合わせが、
ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である組み合わせ；
ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせ；又は、
ＲAがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせであり、
Ｌ2が、単結合、酸素原子又はＳ（Ｏ）pである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ3が、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子であり、
Ｌ1が、単結合、−ＣＨ2−Ｏ−＃、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−＃又は−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃であり、
Ｌ2が、単結合である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＲA及びＲBの組み合わせが、ＲAが、Ｃ１−Ｃ６アルカンジイル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルカンジイル基であり、ＲBが、単結合である組み合わせである、請求項１〜請求項３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、請求項１〜請求項４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒが、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１〜請求項５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項８】
群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分を含有する請求項７に記載の組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分。
【請求項９】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【請求項１０】
請求項７又は請求項８に記載の組成物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【請求項１１】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物の有効量又は請求項７もしくは請求項８に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は２０１７年１０月２７日に出願された日本国特許出願第２０１７−２０７９２９に対する優先権及びその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
本発明はピリジン化合物及びそれを含有する有害生物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献１にはある種の化合物が有害生物防除効果を有することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１６／０３９０４８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は以下のとおりである。
〔１〕  式（Ｉ）
【化１】
2019083008.tif 000003
〔式中、
Ａｒは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は３−１０員複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０アリール基及び該３−１０員複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ＲA及びＲBの組み合わせは、
ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基であり、ＲBが単結合である組み合わせ；
ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基である組み合わせ；又は、
ＲAがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基であり、ＲBがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせを表し、
Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なり、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−６員脂環式炭化水素基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ3は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子を表し、
Ｒ8は、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基及び該シクロプロピル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｌ1は、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＬA−ＮＲ6−＃、−ＬA−Ｓ（Ｏ）m−＃、−ＬA−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−＃、−ＬB−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃、又は−ＬB−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃を表し、
＃は、ＲAとの結合位置を表し、
Ｒ6及びＲ7は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表し、
ＬAは、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ＬBは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｌ2は、単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）p、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、ＮＲ15又は−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ16−＊を表し、
＊は、Ａｒとの結合位置を表し、
Ｒ15及びＲ16は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表し、
ｎは、０又は１を表し、
ｍ及びｐは、同一又は相異なり、０、１又は２を表す。
群Ａ：Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基及び該Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ9及びＣ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11からなる群。
Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｃ：シクロプロピル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Ｄ：Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ12、Ｃ（Ｏ）Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、ＮＲ13Ｒ14、ＮＲ13Ｃ（Ｏ）Ｒ14、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ13Ｒ14、Ｃ（Ｏ）ＮＲ13Ｒ14及びＣＲ13＝Ｎ−ＯＲ14からなる群。
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物Ｘと記す）。
〔２〕  ＲA及びＲBの組み合わせが、
ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である組み合わせ；
ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせ；又は、
ＲAがＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基、エチンジイル基又はプロピンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ３アルケンジイル基及び該プロピンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせであり、
Ｌ2が、単結合、酸素原子又はＳ（Ｏ）pである、〔１〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔３〕  Ｒ3が、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子であり、
Ｌ1が、単結合、−ＣＨ2−Ｏ−＃、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−＃又は−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃であり、
Ｌ2が、単結合である、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕  ＲA及びＲBの組み合わせが、ＲAが、Ｃ１−Ｃ６アルカンジイル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルカンジイル基であり、ＲBが、単結合である組み合わせである、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔５〕  Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕  Ａｒが、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕  〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
〔８〕  群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分を含有する〔７〕に記載の組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分。
〔９〕  〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
〔１０〕  〔７〕又は〔８〕に記載の組成物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
〔１１〕  〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物の有効量又は〔７〕もしくは〔８〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明における置換基について説明する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子である。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
置換基が特定の群（例えばシアノ基及びハロゲン原子からなる群）より選ばれる２以上の基又は原子を有している場合、それらの基又は原子は各々同一であっても異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい」（ＸはＡ〜Ｄのいずれか１つを意味する）との表記は、群Ｘより選ばれる置換基が２つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基、及び５−ヘキシニル基が挙げられる。
「アルカンジイル基」としては、例えばメタンジイル基、１，１−エタンジイル基、１，２−エタンジイル基、１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基、１，２−プロパンジイル基、１，３−プロパンジイル基、１，２−ブタンジイル基、１，３−ブタンジイル基、１，４−ブタンジイル基、１，３−ペンタンジイル基、１，４−ペンタンジイル基、１，５−ペンタンジイル基、１，４−ヘキサンジイル基、１，５−ヘキサンジイル基、１，６−ヘキサンジイル基、１，５−ヘプタンジイル基、１，６−ヘプタンジイル基、１，７−ヘプタンジイル基、１，６−オクタンジイル基、１，７−オクタンジイル基、１，８−オクタンジイル基、１，７−ノナンジイル基、１，８−ノナンジイル基、１，９−ノナンジイル基、１，８−デカンジイル基、１，９−デカンジイル基及び１，１０−デカンジイル基が挙げられる。
「アルケンジイル基」としては、例えばエテン−１，１−ジイル基、エテン−１，２−ジイル基、１−プロペン−１，２−ジイル基、１−プロペン−１，３−ジイル基、２−プロペン−１，３−ジイル基、１−ブテン−１，３−ジイル基、１−ブテン−１，４−ジイル基、２−ブテン−１，４−ジイル基、１−ペンテン−１，４−ジイル基、１−ペンテン−１，５−ジイル基、２−ペンテン−１，５−ジイル基、１−ヘキセン−１，５−ジイル基、１−ヘキセン−１，６−ジイル基、２−ヘキセン−１，６−ジイル基、１−ヘプテン−１，６−ジイル基、１−ヘプテン−１，７−ジイル基、２−ヘプテン−１，７−ジイル基、１−オクテン−１，７−ジイル基、１−オクテン−１，８−ジイル基、２−オクテン−１，８−ジイル基、１−ノネン−１，８−ジイル基、１−ノネン−１，９−ジイル基、２−ノネン−１，９−ジイル基、１−デセン−１，９−ジイル基、１−デセン−１，１０−ジイル基及び２−デセン−１，１０−ジイル基が挙げられる。
「アルキンジイル基」としては、例えば１−プロピン−１，３−ジイル基、２−プロピン−１，３−ジイル基、１−ブチン−１，３−ジイル基、１−ブチン−１，４−ジイル基、２−ブチン−１，４−ジイル基、１−ペンチン−１，４−ジイル基、１−ペンチン−１，５−ジイル基、２−ペンチン−１，５−ジイル基、１−ヘキシン−１，５−ジイル基、１−ヘキシン−１，６−ジイル基、２−ヘキシン−１，６−ジイル基、１−ヘプチン−１，６−ジイル基、１−ヘプチン−１，７−ジイル基、２−ヘプチン−１，７−ジイル基、１−オクチン−１，７−ジイル基、１−オクチン−１，８−ジイル基、２−オクチン−１，８−ジイル基、１−ノニン−１，８−ジイル基、１−ノニン−１，９−ジイル基、２−ノニン−１，９−ジイル基、１−デシン−１，９−ジイル基、１−デシン−１，１０−ジイル基及び２−デシン−１，１０−ジイル基が挙げられる。
【０００８】
「脂環式炭化水素基」とは、シクロアルキル基、シクロアルケニル基又はシクロアルキニル基を表す。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」としては、例えばシクロヘキシニル基が挙げられる。
「シクロアルカンジイル基」としては、例えばシクロプロパンジイル基、１，２−シクロブタンジイル基、１，３−シクロブタンジイル基、１，２−シクロペンタンジイル基、１，３−シクロペンタンジイル基、１，２−シクロヘキサンジイル基、１，３−シクロヘキサンジイル基、１，４−シクロヘキサンジイル基、１，２−シクロヘプタンジイル基、１，３−シクロヘプタンジイル基、１，４−シクロヘプタンジイル基、１，２−シクロオクタンジイル基、１，３−シクロオクタンジイル基及び１，４−シクロオクタンジイル基が挙げられる。
「シクロアルケンジイル基」としては、例えばシクロプロペン−１，２−ジイル基、シクロプロペン−１，３−ジイル基、シクロブテン−２，３−ジイル基、シクロブテン−３，４−ジイル基、シクロペンテン−２，３−ジイル基、シクロペンテン−３，４−ジイル基、シクロヘキセン−２，３−ジイル基、シクロヘキセン−３，４−ジイル基、シクロヘプテン−２，３−ジイル基、シクロヘプテン−３，４−ジイル基、シクロオクテン−２，３−ジイル基及びシクロオクテン−３，４−ジイル基が挙げられる。
【０００９】
「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」としては、例えばフェニル基、ナフチル基、インダニル基、及び１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基が挙げられる。
「３−１０員複素環基」とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む、部分不飽和又は芳香族の単環又は縮合複素環基を意味し、例えば、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、アゼパニル基、オキシラニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、ジオキソラニル基、オキサニル基、ジオキサニル基、オキセパニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキサジニル基、チアジニル基、チアゼパニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、及びキナゾリニル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）及び／又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、メトキシメチル基、２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、及び３−（２−クロロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物Ｘが１個又は複数個の不斉中心を有する場合、各々の光学異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物Ｘに含まれる。また、炭素−炭素二重結合、又は炭素−窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体、及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物Ｘに含まれる。
【００１１】
本発明化合物Ｘは、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
【００１２】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１３】
〔態様１〕本発明化合物において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子であり、
Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＬA−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−＃、又は−ＬB−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃であり、
Ｌ2が、単結合又は酸素原子である化合物。
〔態様２〕態様１において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様３〕態様１において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様５〕本発明化合物において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、又は水素原子であり、
Ｌ1が、単結合、−ＣＨ2−Ｏ−＃、又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＃であり、
Ｌ2が単結合である化合物。
〔態様６〕態様５において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様７〕態様５において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様８〕態様５において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様９〕態様１において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１０〕態様２において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１１〕態様３において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１２〕態様４において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１３〕態様５において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１４〕態様６において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１５〕態様７において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１６〕態様８において、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ１０アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ１０アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１７〕態様１において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１８〕態様２において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様１９〕態様３において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２０〕態様４において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２１〕態様５において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２２〕態様６において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２３〕態様７において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２４〕態様８において、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２５〕態様１において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２６〕態様２において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２７〕態様３において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２８〕態様４において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様２９〕態様５において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様３０〕態様６において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様３１〕態様７において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様３２〕態様８において、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である化合物。
〔態様３３〕本発明化合物において、Ａｒが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基である化合物。
〔態様３４〕本発明化合物において、Ａｒが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様３５〕態様１〜態様３２のいずれかにおいて、Ａｒが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基である化合物。
〔態様３６〕態様１〜態様３２のいずれかにおいて、Ａｒが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様３７〕本発明化合物において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子であり、
Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＬA−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−＃、又は−ＬB−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃である化合物。
〔態様３８〕態様３７において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様３９〕態様３７において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様４０〕態様３７において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様４１〕本発明化合物において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、又は水素原子であり、
Ｌ1が、単結合、−ＣＨ2−Ｏ−＃、又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＃である化合物。
〔態様４２〕態様４１において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様４３〕態様４１において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様４４〕態様４１において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
【００１４】
本発明化合物Ｘの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様４５〕本発明化合物Ｘにおいて、ＲA及びＲBの組み合わせが、ＲAがＣ１−Ｃ１０アルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ１０アルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、ＲBが単結合である組み合わせ；又は、
ＲAがシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBがシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基である組み合わせである化合物。
〔態様４６〕態様４５において、Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＬA−ＮＲ6−＃、−ＬA−Ｓ（Ｏ）m−＃、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃、又は−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃である化合物。
〔態様４７〕態様４５において、Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＣＨ2−ＮＲ6−＃、−ＣＨ2−Ｓ−＃、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃、又は−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃であり、
Ｌ2が、単結合、酸素原子、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、ＮＲ15又は−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ16−＊であり、
ＬAが、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ15及びＲ16が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基である化合物。
〔態様４８〕態様４６において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様４９〕態様４７において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様５０〕態様４６において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様５１〕態様４７において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様５２〕態様４６において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様５３〕態様４７において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様５４〕態様４６において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様５５〕態様４７において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様５６〕態様５５において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様５７〕態様５５において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様５８〕態様５５において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様５９〕本発明化合物Ｘにおいて、ＲAがＣ１−Ｃ６アルカンジイル基又はシクロヘキサンジイル基であり、ＲBが単結合である組み合わせ；又は、
ＲAが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBがフェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、又はトリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせである化合物。
〔態様６０〕態様５９において、Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＬA−ＮＲ6−＃、−ＬA−Ｓ（Ｏ）m−＃、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃又は−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃である化合物。
〔態様６１〕態様５９において、Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＣＨ2−ＮＲ6−＃、−ＣＨ2−Ｓ−＃、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃、又は−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃であり、
Ｌ2が、単結合、酸素原子、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、ＮＲ15又は−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ16−＊であり、
ＬAが、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ15及びＲ16が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基である化合物。
〔態様６２〕態様６０において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様６３〕態様６１において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様６４〕態様６０において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様６５〕態様６１において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様６６〕態様６０において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様６７〕態様６１において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様６８〕態様６０において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様６９〕態様６１において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様７０〕態様６９において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様７１〕態様６９において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様７２〕態様６９において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様７３〕本発明化合物Ｘにおいて、ＲAがＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBが単結合である組み合わせ；又は、
ＲAが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、ＲBがフェニレン基又はチアゾリレン基｛該フェニレン基及び該チアゾリレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である組み合わせである化合物。
〔態様７４〕態様７３において、Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＬA−ＮＲ6−＃、−ＬA−Ｓ（Ｏ）m−＃、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃、又は−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃である化合物。
〔態様７５〕態様７３において、Ｌ1が、単結合、−ＬA−Ｏ−＃、−ＣＨ2−ＮＲ6−＃、−ＣＨ2−Ｓ−＃、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ−＃、又は−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6−＃であり、
Ｌ2が、単結合、酸素原子、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基、ＮＲ15又は−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ16−＊であり、
ＬAが、Ｃ１−Ｃ３アルカンジイル基であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ15及びＲ16が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基である化合物。
〔態様７６〕態様７４において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様７７〕態様７５において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様７８〕態様７４において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様７９〕態様７５において、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8又は水素原子である化合物。
〔態様８０〕態様７４において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様８１〕態様７５において、Ｒ3が、アリル基、ベンジル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様８２〕態様７４において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様８３〕態様７５において、Ｒ3が、アリル基、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3又は水素原子である化合物。
〔態様８４〕態様８３において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様８５〕態様８３において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様８６〕態様８３において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5がメチル基である化合物。
〔態様８７〕態様４５〜態様８６のいずれかにおいて、Ａｒが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基である化合物。
〔態様８８〕態様４５〜態様８６のいずれかにおいて、Ａｒが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
【００１５】
次に、本発明化合物Ｘの製造法について説明する。
【００１６】
製造法１
式（Ｉｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｂ）と記す）は、式（Ｉａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉａ）と記す）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２】
2019083008.tif 000004
［式中、Ｒ3aはＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ１０ペルフルオロアルカンスルホニルオキシ基又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）；酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１モル〜１０モルの割合、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｂ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−１）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１７】
製造法２
式（Ｉｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｃ）と記す）は、化合物（Ｉａ）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化３】
2019083008.tif 000005
［式中、Ｒ3bはＣ（Ｏ）Ｒ8又はＣ（Ｏ）ＯＲ8を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１モル〜１０モルの割合で、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｃ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−２）は市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１８】
製造法３
式（Ｉｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｄ）と記す）は、化合物（Ｉａ）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化４】
2019083008.tif 000006
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、無溶媒又は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１モル〜１００モルの割合で用いられる。
塩基が用いられる場合、化合物（Ｉａ）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｄ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−３）は市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１９】
製造法４
式（Ｉｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｅ）と記す）は、化合物（Ｉａ）と式（Ｒ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−４）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化５】
2019083008.tif 000007
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す）；及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉａ）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
塩基が用いられる場合、化合物（Ｉａ）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜７２時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｅ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−４）は市販の化合物である。
【００２０】
製造法５
式（Ｉｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｇ）と記す）は、式（Ｉｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｆ）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化６】
2019083008.tif 000008
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；エステル類；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；酢酸；水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す）及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム又は触媒を用いてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｉｆ）１モルに対して、酸化剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
炭酸ナトリウムが用いられる場合、化合物（Ｉｆ）１モルに対して、炭酸ナトリウムが通常０．０１モル〜１モルの割合で用いられる。触媒が用いられる場合、化合物（Ｉｆ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉｇ）を単離することができる。
【００２１】
製造法６
化合物（Ｉａ）は、式（Ｉｈ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｈ）と記す）、パラジウム触媒及び塩基とを反応させることにより製造することができる。
【化７】
2019083008.tif 000009
［式中、Ｒ30は２−プロペニル基又は２−ブテニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、エステル類、エーテル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）及びジベンジリデンアセトンパラジウム（０）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉｈ）１モルに対して、パラジウム触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、化合物（Ｉａ）が析出する場合には固体をろ取する；有機溶媒で抽出する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉａ）を単離することができる。
【００２２】
製造法７
式（Ｉｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｉ）と記す）は、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す）と式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化８】
2019083008.tif 000010
［式中、Ｒ31は２−プロペニル基、２−ブテニル基又はベンジル基を表し、ＲCはＣ１−Ｃ８アルカンジイル基、Ｃ２−Ｃ８アルケンジイル基、エチンジイル基、Ｃ３−Ｃ８アルキンジイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基｛該Ｃ１−Ｃ８アルカンジイル基、該Ｃ２−Ｃ８アルケンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８アルキンジイル基、該Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンジイル基及び該Ｃ３−Ｃ８シクロアルケンジイル基は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−５）が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｉ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−５）は、市販の化合物であるか、例えばOrganic Letters, 2014, 16, 6424.に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２３】
製造法８
式（Ｉｋ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｋ）と記す）は、化合物（Ｍ−１）と式（Ｒ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−６）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化９】
2019083008.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｒ−６）は、塩酸塩等の塩を形成していてもよい。
反応は、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−６）が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
塩基が用いられる場合、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｋ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−６）は、市販の化合物であるか、例えばJournal of Medicinal Chemistry, 2007, 50, 6367.に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２４】
製造法９
式（Ｉｐ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｐ）と記す）は、化合物（Ｍ−１）と式（Ｒ−１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１３）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化１０】
2019083008.tif 000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｒ−１３）は、塩酸塩等の塩を形成していてもよい。
反応は、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１３）が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
塩基が用いられる場合、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｐ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−１３）は、市販の化合物であるか、例えばJournal of Medicinal Chemistry, 2010, 53, 6301.に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２５】
製造法１０
式（Ｉｍ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｍ）と記す）は、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す）、式（Ｒ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−７）と記す）及び塩基を反応させることにより製造することができる。
【化１１】
2019083008.tif 000013
［式中、Ｘ２は、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｌ3は、酸素原子、−ＮＲ6−、−Ｓ（Ｏ）m−又は−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−＃を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−７）が通常１モル〜１０モルの割合で、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｍ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−７）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２６】
製造法１１
式（Ｉｎ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｎ）と記す）は、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す）、式（Ｒ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−８）と記す）及び塩基を反応させることにより製造することができる。
【化１２】
2019083008.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ−２）に代えて化合物（Ｒ−８）を、化合物（Ｒ−７）に代えて化合物（Ｍ−３）を用いて、製造法１０に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ−８）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２７】
製造法１２
式（Ｉｑ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｑ）と記す）は、化合物（Ｍ−２）、式（Ｒ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１４）と記す）、金属触媒及び塩基を反応させることにより製造することができる。
【化１３】
2019083008.tif 000015
［式中、Ｍ１はＢ（ＯＲ33）2又は４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基を表し、Ｒ33は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、及びビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
反応には必要に応じて、配位子を用いてもよい。反応に用いられる配位子としては、例えばトリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル及び１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応に配位子が用いられる場合、配位子は化合物（Ｍ−２）１モルに対して、通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−１４）が通常１モル〜１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜４８時間の範囲である。反応温度は、通常２０℃〜２００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｑ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−１４）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２８】
製造法１３
式（Ｉｒ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｒ）と記す）は、化合物（Ｍ−３）、式（Ｒ−１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１５）と記す）及び塩基を反応させることにより製造することができる。
【化１４】
2019083008.tif 000016
［式中、Ｌ４は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ15又は−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ16−＊を表し、を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ−２）に代えて化合物（M−３）を、化合物（Ｒ−７）に代えて化合物（Ｒ−１５）を用いて、製造法１０に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ−１５）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２９】
製造法１４
式（Ｉｓ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｓ）と記す）は、化合物（Ｍ−１）と式（Ｒ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１６）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化１５】
2019083008.tif 000017
［式中、ＲＣはフェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基｛該フェニレン基、該ナフチレン基、該チエニレン基、該フラニレン基、該ピロリレン基、該チアゾリレン基、該イソチアゾリレン基、該オキサゾリレン基、該イソオキサゾリレン基、該ピラゾリレン基、該イミダゾリレン基、該トリアゾリレン基、該ピリジレン基、該ピリダジニレン基、該ピリミジニレン基、該ピラジニレン基及び該トリアジニレン基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基又はテトラジニレン基を表し、Ｍ２はリチウム原子、ＭｇＸ２又はＺｎＸ２を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１６）が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−１００℃〜６０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｓ）を単離することができる。
化合物（Ｒ−１６）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００３０】
参考製造法１
化合物（Ｍ−１）は、化合物（Ｍ−３）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化１６】
2019083008.tif 000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸化マンガン（ＩＶ）、デス・マーチン試薬及び２−ヨードキシ安息香酸が挙げられる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、酸化剤が通常１モル〜５０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１）を単離することができる。
【００３１】
参考製造法２
化合物（Ｍ−２）は、化合物（Ｍ−３）と塩素化剤又は臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化１７】
2019083008.tif 000019
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる塩素化剤又は臭素化剤としては、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル、三臭化リン、四臭化炭素とトリフェニルホスフィンとの混合物及びオキシ臭化リンが挙げられる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、エステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、塩素化剤又は臭素化剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−２）を単離することができる。
【００３２】
参考製造法３
化合物（Ｍ−３）は、式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す）と塩基とを反応させることにより製造することができる。
【化１８】
2019083008.tif 000020
［式中、Ｒ32はメチル基またはトリフルオロメチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、塩基が通常０．１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−３）を単離することができる。
【００３３】
参考製造法４
化合物（Ｍ−４）は、式（Ｍ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５）と記す）と式（Ｒ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−９）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化１９】
2019083008.tif 000021
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、無溶媒又は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｒ−９）が通常１モル〜１００モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜２４時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１８０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−４）を単離することができる。
化合物（Ｒ−９）は、市販の化合物である。
【００３４】
参考製造法５
化合物（Ｍ−５）は、式（Ｍ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−６）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化２０】
2019083008.tif 000022
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法５に準じて実施することができる。
【００３５】
参考製造法６
化合物（Ｍ−６）は、式（Ｍ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−７）と記す）と式（Ｒ−１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１０）と記す）、金属触媒及び塩基を反応させることにより製造することができる。
【化２１】
2019083008.tif 000023
［式中、Ｘ3は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法１２に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ−１０）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００３６】
参考製造法７
化合物（Ｍ−７）は、式（Ｍ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−８）と記す）と式（Ｒ−１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化２２】
2019083008.tif 000024
［式中、Ｘ4は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシルオキシ基又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法１に準じて実施することができる。
化合物（Ｒ−１１）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００３７】
参考製造法８
化合物（Ｍ−８）は、式（Ｍ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−９）と記す）と式（Ｒ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１２）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化２３】
2019083008.tif 000025
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−９）１モルに対して、化合物（Ｒ−１２）が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜４８時間の範囲である。反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲である。
反応終了後は、化合物（Ｍ−８）が析出する場合には固体をろ取する；水を加えて有機溶媒で抽出する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−８）を単離することができる。
化合物（Ｒ−１２）は、市販の化合物である。
【００３８】
参考製造法９
化合物（Ｍ−９）は、式（Ｍ−１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１０）と記す）を加熱することにより製造することができる。
【化２４】
2019083008.tif 000026
［式中、Ｒ34はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、無溶媒又は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩を用いてもよい。
反応に用いられる塩としては、例えば塩化ナトリウム、塩化リチウム及びシアン化ナトリウムが挙げられる。
塩が用いられる場合、化合物（Ｍ−１０）１モルに対して、塩が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常５分間〜４８時間の範囲である。反応温度は、通常１４０℃〜２００℃の範囲である。
反応終了後は、化合物（Ｍ−９）が析出する場合には固体をろ取する；水を加えて有機溶媒で抽出する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−９）を単離することができる。
【００３９】
参考製造法１０
化合物（Ｍ−１０）は、式（Ｍ−１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１１）と記す）と式（Ｍ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１２）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化２５】
2019083008.tif 000027
［式中、Ｒ35はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は無溶媒又は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１１）１モルに対して、化合物（Ｍ−１２）が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０℃から２００℃の範囲である。反応時間は通常５分〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、化合物（Ｍ−１０）が析出する場合には固体をろ取する；水を加えて有機溶媒で抽出する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１０）を単離することができる。
化合物（Ｍ−１１）及び化合物（Ｍ−１２）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００４０】
本発明化合物又は本発明化合物Ｘは、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）、群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）、及び群（ｈ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物又は本発明化合物Ｘと本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物又は本発明化合物Ｘと本成分とを同時に使用する場合、本成分と本発明化合物又は本発明化合物Ｘとが、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の１つの側面は、群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
本発明の１つの側面は、群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物Ｘを含有する組成物（以下、組成物Ａと記す）である。
【００４１】
群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤の各々の活性成分、及びその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【００４２】
群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系等のDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【００４３】
群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。
【００４４】
群（ｄ）は、薬害軽減成分の群である。
【００４５】
群（ｅ）は、共力剤の群である。
【００４６】
群（ｆ）は、鳥忌避成分、昆虫忌避成分、及び動物忌避成分からなる忌避成分の群である。
【００４７】
群（ｇ）は、殺軟体動物成分の群である。
【００４８】
群（ｈ）は、昆虫フェロモンの群である。
【００４９】
以下に、本成分と本発明化合物Ｘの組み合わせの例を記載する。例えば、アラニカルブ（alanycarb）+SXはアラニカルブ（alanycarb）とSXとの組み合わせを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1〜SX264から選ばれるいずれか１つの本発明化合物Ｘを意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
【００５０】
上記群（ａ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
アバメクチン（abamectin）+SX、アセフェート（acephate）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、アセタミプリド（acetamiprid）+SX、アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アシノナピル（acynonapyr）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）+SX、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、カルバリル（carbaryl）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、カルタップ（cartap）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、クリオライト（cryolite）+SX、シアノホス（cyanophos）+SX、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）+SX、ジコホル（dicofol）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、ジメフルトリン（dimefluthrin）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、DNOC（2-methyl-4,6-dinitrophenol）+SX、ドラメクチン（doramectin）+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、EPN（O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate）+SX、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロンモンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、エチオン（ethion）+SX、エチプロール（ethiprole）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb）+SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、フェンチオン（fenthion）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルオピラム（fluopyram）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、フルピリミン（flupyrimin）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb）+SX、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、イベルメクチン（ivermectin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa-tefluthrin）+SX、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、マシン油（machine oil）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、メタム（metam��+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、モキシデクチン（moxidectin）+SX、ナレッド（naled）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、フェントエート（phenthoate）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホスフィン（phosphine）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロポキスル（propoxur）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、ピリプロール（pyriprole）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、セラメクチン（selamectin）+SX、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、硫黄（sulfur）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）+SX、チ���クロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、チオスルタップ二ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ一ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon）+SX、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）+
SX、バミドチオン（vamidothion）+SX、XMC（3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate）+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、３−ブロモ−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（1104384-14-6）+SX、Ｎ−［３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（1477923-37-7）+SX、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール（1616678-32-0）+SX、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキソチエタン−３−イル）ベンズアミド（1241050-20-3）+SX、３−メトキシ−Ｎ−（５−｛５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝インダン−１−イル）プロパンアミド（1118626-57-5）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛エチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（1429513-53-0）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−［エチル（４−シアノベンゾイル）アミノ］−２−メトキシベンズアミド（1609007-65-9）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−ジフルオロメトキシ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛メチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（1630969-78-6）+SX、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（885026-50-6）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab（BT crop protein Cry1Ab）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac（BT crop protein Cry1Ac）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa（BT crop protein Cry1Fa）+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105（BT crop protein Cry1A.105）+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab（BT crop protein Cry2Ab）+SX、BT作物のタンパク質Vip3A（BT crop protein Vip3A）+SX、BT作物のタンパク質Cry3A（BT crop protein Cry3A）+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab（BT crop protein Cry3Ab）+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb（BT crop protein Cry3Bb）+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1（BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1）+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株（Adoxophyes orana granulosis virus BV-0001）+SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス（Anticarsia gemmatalis mNPV）+SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス（Autographa californica mNPV）+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15（Cydia pomonella GV V15）+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22（Cydia pomonella GV V22）+SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス（Cryptophlebia leucotreta GV）+SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス（Dendrolimus punctatus cypovirus）+SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株（Helicoverpa armigera NPV BV-0003）+SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス（Helicoverpa zea NPV）+SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス（Lymantria dispar NPV）+SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス（Mamestra brassicae NPV）+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス（Mamestra configurata NPV）+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス（Neodiprion abietis NPV）+SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス（Neodiprion lecontei NPV）+SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス（Neodiprion sertifer NPV）+SX、ノゼマ・ロクスタエ（Nosema locustae）+SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス（Orgyia pseudotsugata NPV）+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス（Pieris rapae GV）+SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス（Plodia interpunctella GV）+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス（Spodoptera exigua mNPV）+SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス（Spodoptera littoralis mNPV）+SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス（Spodoptera litura NPV）+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス・フィルムスGB-126株（Bacillus firmus GB-126）+SX、バチルス・フィルムスI-1582株（Bacillus firmus I-1582）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、バチルス sp. AQ175株（Bacillus sp.AQ175）+SX、バチルス sp.AQ177株（Bacillus sp.AQ177）+SX、バチルス sp.AQ178株（Bacillus sp.AQ178）+SX、バチルス・スファエリクス2362（Bacillus sphaericus 2362）+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743（Bacillus sphaericus ABTS1743）+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株（Bacillus sphaericus Serotype H5a5b）+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株（Bacillus thuringiensis AQ52）+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株（Bacillus thuringiensis BD#32）+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株（Bacillus thuringiensis CR-371）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54）+SX、バチルス・チュー���ンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株（Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種（Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種（Bacillus thuringiensis var. colmeri）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株（Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種（Bacillus thuringiensis var. dendrolimus）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種（Bacillus thuringiensis var. galleriae）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株（Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotype H-14（Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype H-14）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株（Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株（Bacillus thuringiensis var. san diego M-7）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種（Bacillus thuringiensis var.7216）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種（Bacillus thuringiensis var.aegypti）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種（Bacillus thuringiensis var.T36）+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株（Beauveria bassiana ANT-03）+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株（Beauveria bassiana ATCC74040）+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株（Beauveria bassiana GHA）+SX、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株（Burkholderia rinojensis A396）+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株（Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T）+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ（Dactyllela ellipsospora）+SX、デクチラリア・サウマシア（Dectylaria thaumasia）＋SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・トンプソニ（Hirsutella thompsonii）+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム（Lagenidium giganteum）+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株（Lecanicillium lecanii KV01）+SX、レカニシリウム・レカニDAOM198499株の分生子（Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499）+SX、レカニシリウム・レカニDAOM216596株の分生子（Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596）+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株（Metarhizium anisopliae F52）+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種（Metarhizium anisopliae var. acridum）+SX、メタリジウム・フラボビリデ（Metarhizium flavoviride）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagum）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株（Paecilomyces fumosoroseus Apopka97）+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株（Paecilomyces lilacinus 251）+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株（Paecilomyces tenuipes T1）+SX、パエニバチルス・ポピリア（Paenibacillus popilliae）+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株（Pasteuria nishizawae Pn1）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、パスツーリア・トイネイ（Pasteuria thoynei）+SX、セラチア・エントモフィラ（Serratia entomophila）+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株（Verticillium lecani NCIM1312）+SX、アセトプロール(acetoprole)+SX、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、コンカナマイシンＡ(concanamycin A)+SX、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium)+SX、Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans)+SX、クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria  ternatea)+SX、ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale)+SX、アリタソウ抽出物(extracts o
r simulated blend of Chenopodium ambrosioides)+SX、タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica)+SX、ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album)+SX、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid)+SX、イソシクロセラム(isocycloseram)+SX、レノレマイシン(lenoremycin)+SX、ロチラネル(lotilaner)+SX、ニーム油(neem oil)+SX、アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate)+SX、リアノジン(ryanodine)+SX、サロラネル(sarolaner)+SX、アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides)+SX、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)+SX、Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX、Lecanicillium muscarium Ve6 + SX、N-ethyl-5-methyl-1-(3-methylbutan-2-yl)-N-(pyridazin-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (1403615-77-9) + SX。
【００５１】
上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、アザコナゾール（azaconazole）+SX、アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、塩基性塩化銅（copper oxychloride）+SX、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）+SX、ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、ベノダニル（benodanil）+SX、ベノミル（benomyl）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、ビフェニル（biphenyl）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、ブピリメート（bupirimate）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、キャプタン（captan）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、コレトクロリンＢ（colletochlorin B）+SX、水酸化銅(II)（copper(II) hydroxide）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、シアゾファミド（cyazofamid）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、シプロジニル（cyprodinil）+SX、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole−M）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩（dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine  copper(II) salt）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、ドジン（dodine）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、エタボキサム（ethaboxam）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）+SX、フェンフラム（fenfuram）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、フェルバム（ferbam）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX、フルジオキソニル（fludioxonil）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、フルインダピル（fluindapyr）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、ホルペット（folpet）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、イソフルシプラム（isoflucypram）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、メチラム（metiram）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オフラセ（ofurace）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、ピ��プロポイン（pyrapropoyne）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、シルチオファム（silthiofam）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、硫黄（sulfur）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX、チウラム（thiram）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1639015-48-7）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1639015-49-8）+SX、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（141573-94-6）+SX、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1352994-67-2）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（1513466-73-3）+SX、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8）+SX、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6）+SX、２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１H−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサ���ール−５−イル｝−３−クロロフェニル＝メタンスルホナ−ト（1360819-11-9）+SX、４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（1362477-26-6）+SX、２,２−ジメチル−９−フルオロ−５−（キノリン−３−イル）−２,３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5）+SX、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン（1257056-97-5）+SX、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン（1174376-25-0）+SX、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（1616664-98-2）+SX、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9）+SX、Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル
−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（929908-57-6）+SX、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6）+SX、Ｎ−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−ニトロピリジン−２−アミン（1446247-98-8）+SX、１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール（1472649-01-6）+SX、α−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229605-96-2）+SX、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229606-46-5）+SX、（αＲ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229606-02-3）+SX、２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1342260-19-8）+SX、２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-70-7）+SX、２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-71-8）+SX、２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-72-9）+SX、２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-73-0）+SX、１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1342260-26-7）+SX、１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1638897-82-1）+SX、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1638897-84-3）+SX、１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1638897-86-5）+SX、１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシア��ト（1638897-89-8）+SX、５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1394057-11-4）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-06-2）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-07-3）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-53-8）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-54-9）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-55-0）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-56-1）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-57-2）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-58-3）+SX、メチル＝３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（1791398-02-1）+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2080743-90-2）+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2080743-91-3）+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2080743-92-4）+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2080743-93-5）+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2080743-94-6）+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］��２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2080743-95-7）+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2081061-22-3）+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（2081061-23-4）+SX、２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1394057-13-6）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-08-4）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-09-5）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-08-4）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-10-8）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-13-1）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-16-4）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-20-0）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-24-4）+SX、（Ｒ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペント−３−イン−２−オール（1801919-59-4）+SX、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（1616236-94-2）+SX、（Ｒ）−１−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−シクロプロピル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール（1801919-60-7）+SX、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（1801919-61-8）+SX、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチ��−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン（847749-37-5）+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株（Agrobacterium radiobactor K1026）+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株（Agrobacterium radiobactor K84）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株（Bacillus amyloliquefaciens AT332）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株（Bacillus amyloliquefaciens B3）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株（Bacillus amyloliquefaciens D747）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB101株（Bacillus amyloliquefaciens DB101）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB102株（Bacillus amyloliquefaciens DB102）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスGB03株（Bacillus amyloliquefaciens GB03）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株（Bacillus amyloliquefaciens FZB24）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株（Bacillus amyloliquefaciens FZB42）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株（Bacillus amyloliquefaciens IN937a）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株（Bacillus amyloliquefaciens MBI600）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株（Bacillus amyloliquefaciens QST713）+SX、バチルス・アミロリケファシエンス分離株B246株（Bacillus amyloliquefaciens isolate B246）+SX、バチルス・リケニホルミスHB-2株（Bacillus licheniformis HB-2）+SX、バチルス・リケニホルミスSB3086株（Bacillus licheniformis SB3086）+SX、バチルス・プミルスAQ717株（Bacillus pumilus AQ717）+SX、バチルス・プミルスBUF-33株（Bacillus pumilus BUF-33）+SX、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus GB34）+SX、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus QST2808）+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株（Bacillus simplex CGF2856）+SX、バチルス・スブチリスAQ153株（Bacillus subtilis AQ153）+SX、バチルス・スブチリスAQ743株（Bacillus subtilis AQ743）+SX、バチルス・スブチリスD747株（Bacillus subtilis D747）+SX、バチルス・スブ
チリスDB101株（Bacillus subtilis DB101）+SX、バチルス・スブチリスFZB24株（Bacillus subtilis FZB24）+SX、バチルス・スブチリスGB03株（Bacillus subtilis GB03）+SX、バチルス・スブチリスHAI0404株（Bacillus subtilis HAI0404）+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株（Bacillus subtilis IAB/BS03）+SX、バチルス・スブチリスMBI600株（Bacillus subtilis MBI600）+SX、バチルス・スブチリスQST30002/AQ30002株（Bacillus subtilis QST30002/AQ30002）+SX、バチルス・スブチリスQST30004/AQ30004株（Bacillus subtilis QST30004/AQ30004）+SX、バチルス・スブチリスQST713株（Bacillus subtilis QST713）+SX、バチルス・スブチリスQST714株（Bacillus subtilis QST714）+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株（Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24）+SX、バチルス・スブチリスY1336株（Bacillus subtilis Y1336）+SX、バークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株（Burkholderia cepacia type Wisconsin J82）+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株（Burkholderia cepacia type Wisconsin M54）+SX、カンジダ・オレオフィラO株（Candida oleophila O）+SX、カンジダ・サイトアナ（Candida saitoana）+SX、ケトミウム・クプレウム（Chaetomium cupreum）+SX、クロノスタキス・ロゼア（Clonostachys rosea）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株（Coniothyrium minitans CGMCC8325）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株（Coniothyrium minitans CON/M/91-8）+SX、クリプトコッカス・アルビダス（cryptococcus albidus）+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株（Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403）+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株（Fusarium oxysporum Fo47）+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株（Gliocladium catenulatum J1446）+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株（Paenibacillus polymyxa AC-1）+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株（Paenibacillus polymyxa BS-0105）+SX、パントエア・アグロメランスE325株（Pantoea agglomerans E325）+SX、フレビオプシス・ギガンテアVRA1992株（Phlebiopsis gigantea VRA1992）+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株（Pseudomonas aureofaciens TX-1）+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株（Pseudomonas chlororaphis 63-28）+SX、シュードモナス・クロロラフィスMA342株（Pseudomonas chlororaphis MA342）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株（Pseudomonas fluorescens 1629RS）+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株（Pseudomonas fluorescens A506）+SX、シュードモナス・フルオレッセンスCL145A株（Pseudomonas fluorescens CL145A）+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株（Pseudomonas fluorescens G7090）+SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株（Pseudomonas syringae 742RS）+SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株（Pseudomonas syringae MA-4）+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株（Pseudozyma flocculosa PF-A22UL）+SX、シュードモナス・ロデシアHAI-0804株（Pseudomonas rhodesiae HAI-0804）+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株（Pythium oligandrum DV74）+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株（Streptomyces griseoviridis K61）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株（Streptomyces lydicus WYCD108US）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株（Streptomyces lydicus WYEC108）+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株（Talaromyces flavus SAY-Y-94-01）+SX、タラロマイセス・フラバスV117b株（Talaromyces flavus V117b）+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株（Trichoderma asperellum ICC012）+SX、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1株（Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株（Trichoderma asperellum T34）+SX、トリコデルマ・アトロビリデCNCM1-1237株（Trichoderma atroviride CNCM 1-1237）+SX、トリコデルマ・アトロビリデLC52株（Trichoderma atroviride LC52）+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株（Trichoderma atroviride SC1）+SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株（Trichoderma atroviride SKT-1）+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株（Trichoderma gamsii ICC080）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株（Trichoderma harzianum 21）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDB104株（Trichoderma harzianum DB104）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDSM14944株（Trichoderma harzianum DSM 14944）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1303株（Trichoderma harzianum ESALQ-1303）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株（Trichoderma harzianum ESALQ-1306）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムIIHR-Th-2株（Trichoderma harzianum IIHR-Th-2）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株（Trichoderma harzianum kd）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムMO1株（Trichoderma harzianum MO1）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株（Trichoderma harzianum SF）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT22株（Trichoderma harzianum T22）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT39株（Trichoderma harzianum T39）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTH35株（Trichoderma harzianum TH35）+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI206039株（Trichoderma polysporum IMI206039）+SX、トリコデルマ・ストロマチカム（trichoderma stromaticum）+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株（Trichoderma virens G-41)+SX、トリコデルマ・ビレンスGL-21株（Trichoderma virens GL-21）+SX、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株（Variovorax paradoxus CGF4526）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX、ボルドー液(Bordeaux mixture)+SX、ブロモタロニル(bromothalonil)+SX、キチン(chitin)+SX、酢酸銅(II)(copper(II) acetate)+SX、硫酸銅(II)(copper(II) sulfate)+SX、亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis)+SX、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD"))+SX、ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum)+SX、スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense)+SX、キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus)+SX、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)+SX、フルオピモミド(fluopimomide)+SX、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)+SX、オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus)+SX、マシン油(mineral oils)+SX、oxine-copper + SX、亜リン酸(phosphorous acid)+SX、炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate)+SX、亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite)+SX、プロパミジン(propamidine)+SX、キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract)+SX、キンコナゾール(quinconazole)+SX、キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate)+SX、チモール(thymol)+SX、マスタードパウダー(yellow mustard powder)+SX、zinc thiazole + SX、Bacillus amyloliquefaciens F727 + SX、Bacillus subtilis BU1814 + SX、Pseudomonas sp. CAB-02 + SX、methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX、Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum D747 + SX、Pythium oligandrum M1 + SX、Trichoderma asperellum T25 + SX、Trichoderma asperellum TV1 + SX、Trichoderma atroviride IMI 206040 + SX、Trichoderma atroviride T11 + SX、Trichoderma harzianum ITEM908 + SX、Trichoderma harzianum T78 + SX、Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX。
【００５２】
上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
１−メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）+SX、2,3,5−トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）+SX、IAA（(1H-indol-3-yl)acetic acid）+SX、IBA（4-(1H-indol-3-yl)butyric acid）+SX、MCPA（2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid）+SX、MCPB（4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid）+SX、4-CPA（4-chlorophenoxyacetic acid）+SX、５−アミノレブリン酸塩酸塩（5-aminolevulinic acid hydrochloride）+SX、６−ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、AVG（aminoethoxyvinylglycine）+SX、アンシミドール（ancymidol）+SX、ブトルアリン（butralin）+SX、炭酸カルシウム（calcium carbonate）+SX、塩化カルシウム（calcium chloride）+SX、ギ酸カルシウム（calcium formate）+SX、過酸化カルシウム（calcium peroxide）+SX、石灰硫黄（calcium polysulfide）+SX、硫酸カルシウム（calcium sulfate）+SX、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）+SX、クロロプロファム（chlorpropham）+SX、塩化コリン（choline chloride）+SX、クロプロップ（cloprop）+SX、シアナミド（cyanamide）+SX、シクラニリド（cyclanilide）+SX、ダミノジッド（daminozide）+SX、デカン−１−オール（decan-1-ol）+SX、ジクロプロップ（dichlorprop）+SX、ジケグラック（dikegulac）+SX、ジメチピン（dimethipin）+SX、ジクワット（diquat）+SX、エテホン（ethephon）+SX、エチクロゼート（ethychlozate）+SX、フルメトラリン（flumetralin）+SX、フルルプリミドール（flurprimidol）+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、ジベレリンＡ（Gibberellin A）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）+SX、イナベンフィド（inabenfide）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）+SX、メフルイジド（mefluidide）+SX、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）+SX、酸化型グルタチオン（oxidized glutathione）+SX、パクロブトラゾール（pacrobutrazol）+SX、ペンディメタリン（pendimethalin）+SX、プロヘキサジオンカルシウム（prohexandione-calcium）+SX、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）+SX、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）+SX、シントフェン（sintofen）+SX、１−ナフタレン酢酸ナトリウム（sodium 1-naphthaleneacetate）+SX、シアン酸ナトリウム（sodium cyanate）+SX、ストレプトマイシン（streptmycin）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX、トリアペンテノール（triapenthenol）+SX、トリブホス（Tribufos）+SX、トリネキサパックエチル（trinexapac-ethyl）+SX、ウニコナゾールP（uniconazole-P）+SX、２−（ナフタレン−１−イル）アセトアミド（2-(naphthalen-1-yl)acetamide）+SX、［４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸+SX、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン−２−カルボン酸メチル+SX、３−［（６−クロロ−４−フェニルキナゾリン−２−イル）アミノ］−１−プロパノール+SX、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）+SX、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）+SX、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）+SX、グロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリホリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）+SX、シノリゾビウム・メリロ���（Sinorhizobium meliloti）+SX、リゾビウム・フレディ（Rhizobium fredii）+SX、リゾビウム・ロチ（Rhizobium loti）+SX、リゾビウム・トリホリ（Rhizobium trifolii）+SX、リゾビウム・トロピシ（Rhizobium tropici）+SX、ホルモノネチン(formononetin) + SX、1,3-diphenylurea + SX、lipochitooligosaccharide SP104 + SX、Azorhizobium caulinodans + SX、Azospirillum amazonense + SX、Azospirillum brasilense XOH + SX、Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX、Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX、Azospirillum caulinodans + SX、Azospirillum halopraeferens + SX、Azospirillum irakense + SX、Azospirillum lipoferum + SX、Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX、Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX、Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX、Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX、Bradyrhizobium liaoningense + SX、Claroideoglomus claroideum + SX、Delftia acidovorans RAY209 + SX、Gigaspora margarita + SX、Gigaspora rosea + SX、Glomus deserticola + SX、Glomus monosporum + SX、Mesorhizobium ciceri + SX、Mesorhizobium huakii + SX、Rhizophagus clarus + SX、Rhizobium etli + SX、Rhizobium galegae + SX、Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX、Paraglomus brasillianum + SX、Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
【００５３】
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
アリドクロール（allidochlor）+SX、ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセット（cloquintocet）+SX、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、ジシクロノン（dicyclonone）+SX、ジメピペラート（dimepiperate）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、ダイムロン（dymron）+SX、フェンクロラゾール（fenchlorazole）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、フルキソフェニム（fluxofenim）+SX、ヘキシム（Hexim）+SX、イソキサジフェン（isoxadifen）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、メコプロップ（mecoprop）+SX、メフェンピル（mefenpyr）+SX、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、メフェナート（mephenate）+SX、メトカミフェン（metcamifen）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）+SX、１，８−オクタメチレンジアミン（1,8-octamethylene diamine）+SX、AD-67（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane）+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB（1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene）+SX、DKA-24（2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide）+SX、MG191（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、MG-838（2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate）+SX、PPG-1292（2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide）+SX、R-28725（3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine）+SX、R-29148（3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine）+SX、TI-35（1-(dichloroacetyl)azepane）+SX。
【００５４】
上記群（ｅ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
１−ドデシル-１Ｈ−イミダゾール（1-dodecyl-1H-imidazole）+SX、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide）+SX、ブカルポレート（bucarpolate）+SX、Ｎ,Ｎ−ジブチル−４−クロロベンゼンスルホンアミド（N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide）+SX、ジエトレート（dietholate）+SX、ジエチルマレエート（diethylmaleate）+SX、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）+SX、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）+SX、ピプロタル（piprotal）+SX、プロピルイソム（propyl isome）+SX、サフロキサン（safroxan）+SX、セサメックス（sesamex）+SX、セサモリン（sesamolin）+SX、スルホキシド（sulfoxide）+SX、ベルブチン（Verbutin）+SX、DMC（1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol）+SX、FDMC（1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol）+SX、ETN（1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene）+SX、ETP（1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane）+SX、PSCP（phenylsaligenin cyclic phosphate）+SX、TBPT（S,S,S-tributyl phosphorotrithioate）+SX、TPP（triphenyl phosphate）+SX。
【００５５】
上記群（ｆ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
アントラキノン（anthraquinone）+SX、クロラロース（chloralose）+SX、アクレップ（acrep）+SX、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）+SX、カンファー（camphor）+SX、ｄ−カンファー（d-camphor）+SX、カルボキシド（carboxide）+SX、フタル酸ジブチル（dibutyl phthalate）+SX、ディート（deet）+SX、ジメチルカーバート（dimethyl carbate）+SX、フタル酸ジメチル（dimethyl phthalate）+SX、こはく酸ジブチル（dibutyl succinate）+SX、アジピン酸ジブチル（dibutyl adipate）+SX、エトヘキサジオール（ethohexadiol）+SX、ヘキサミド（hexamide）+SX、イカリジン（icaridin）+SX、メトキン−ブチル（methoquin-butyl）+SX、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）+SX、２−（オクチルチオ）エタノール（2-(octylthio)ethanol）+SX、ブトキシポリプロピレングリコール（butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート（oxamate）+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド（rebemide）+SX、ナフテン酸銅（copper naphthenate）+SX、ナフテン酸亜鉛（zinc naphthenate）+SX。
【００５６】
上記群（ｇ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
ビス（トリブチルチン）オキシド（bis(tributyltin) oxide）+SX、アリシン（allicin）+SX、ブロモアセトアミド（bromoacetamide）+SX、クロエトカルブ（cloethocarb）+SX、硫酸銅（copper sulfate）+SX、フェンチン（fentin）+SX、リン酸鉄（III）（ferric phosphate）+SX、メタアルデヒド（metaldehyde）+SX、ニクロスアミド（niclosamide）+SX、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（sodium pentachlorophenoxide）+SX、タジムカルブ（tazimcarb）+SX、トラロピリル（tralopyril）+SX、トリフェンモルフ（trifenmorph）+SX。
【００５７】
上記群（ｈ）の本成分と本発明化合物Ｘとの組み合わせ：
(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ−マルチストリアチン（alpha-multistriatin）+SX、アルファ−ピネン（alpha-pinene）+SX、エンド−ブレビコミン（endo-brevicomin）+SX、エキソ−ブレビコミン（exo-brevicomin）+SX、カンフェン（camphene）+SX、コドレルア（codlelure）+SX、コドレモン（codlemone）+SX、キュウルア（cuelure）+SX、ディスパールア（disparlure）+SX、ドミニカルア（dominicalure）+SX、オイゲノール（eugenol）+SX、ファルネソール（farnesol）+SX、フェロルア（ferrolure）+SX、フロンタリン（frontalin）+SX、ゴシップルア（gossyplure）+SX、グランドルア（grandlure）+SX、グランドルアI（grandlure I）+SX、グランドルアII（grandlure II）+SX、グランドルアIII（grandlure III）+SX、グランドルアIV（grandlure IV）+SX、ヘキサルア（hexalure）+SX、イプスジエノール（ipsdienol）+SX、イプセノール（ipsenol）+SX、ジャポニルア（japonilure）+SX、リネアチン（lineatin）+SX、リトルア（litlue）+SX、ループルア（looplure）+SX、メドルア（medlure）+SX、メガトモ酸（megatomoic acid）+SX、メチルオイゲノール（methyl eugenol���+SX、ムスカルア（muscalure）+SX、ネロリドール（nerolidol）+SX、オルフラルア（orfralure）+SX、オリクタルア（oryctalure）+SX、オストラモン（ostramone）+SX、リンコルア（rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン（sordidin）+SX、スルカトール（sulcatol）+SX、トリメドルア（trimedlure）+SX、トリメドルアＡ（trimedlure A）+SX、トリメドルアＢ1（trimedlure B1）+SX、トリメドルアＢ2（trimedlure B2）+SX、トリメドルアＣ（trimedlure C）+SX、トランク−コール（trunc-call）+SX、（E）−バーベノール（(E)-verbenol）+SX、（Z）−バーベノール（(Z)-verbenol）+SX、トランス−バーベノール（trans-verbenol）+SX、S−バーベノン（(S)-verbenone）+SX。
【００５８】
本発明化合物Ｘと本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物Ｘ：本成分）で１０００：１〜１：１０００、５００：１〜１：５００、１００：１〜１：１００、５０：１〜１：５０、２０：１〜１：２０、１０：１〜１：１０、３：１〜１：３、１：１〜１：５００、１：１〜１：１００、１：１〜１：５０、１：１〜１：２０、１：１〜１：１０等が挙げられる。
【００５９】
本発明化合物Ｘが効力を有する有害生物は、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物；有害線虫及び有害軟体動物；並びに植物病原性微生物である。
【００６０】
有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００６１】
半翅目（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、ア��スジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）；ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）等のトリアトマ属（Triatoma spp.）。
【００６２】
鱗翅目（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）；イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
【００６３】
総翅目（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【００６４】
双翅目（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）；アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）、コガタアカイエカ（Culex quinquefasciatus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のカ科（Culicidae）；キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）；ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）；イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）；クロバエ科（Calliphoridae）；ニクバエ科（Sarcophagidae）；オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科（Chironomidae）；ヒメイエバエ科（Fannidae）。
【００６５】
鞘翅目（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle（Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle（Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer（Eutinobothrus brasiliensis）等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニ���ス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）；ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates）等のカツオブシムシ科（Dermestidae）；タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）。
【００６６】
直翅目（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【００６７】
膜翅目（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ（Paraponera clavata）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、アミメアリ（Pristomyrmex punctutus）、オオズアリ（Pheidole noda）、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）；オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）；モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）；アリガタバチ科（Bethylidae）。
【００６８】
ゴキブリ目（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【００６９】
ノミ目（Siphonaptera）：ネコノミ（Ctenocephalidae felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ヒ卜ノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、スナノミ（Tunga penetrans）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）。
【００７０】
シラミ目（Anoplura）：ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジシラミ（Dalmalinia ovis）、イヌジラミ（Linognathus seypsus）、ヒトジラミ（Pediculus humanis）、コロモジラミ（Pediculuc humanus corporis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）、ケジラミ（Phthirus pubis）。
【００７１】
ハジラミ目（Mallophagida）：ウシハジラミ（Dalmalinia bovis）、ヒツジハジラミ（Dalmalinia ovis）等のボビコーラ属（Bovicola spp.）；イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のケモノハジラミ属（Trichodectes spp.）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）等のフェリコラ属（Felocpla spp）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）等のペウルス属（Lipeurus spp.）、トリメノポン属（Trimenopon spp）、メノポン属（Menopon spp.）等のトリハジラミ科（Menoponidae）。
【００７２】
ダニ目（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）。
【００７３】
クモ目（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）。
オビヤスデ目（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）。
等脚目（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）。
【００７４】
唇脚綱（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）。
腹足綱（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）。
【００７５】
線虫（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科（Parasitaphelenchidae）。
【００７６】
対象の有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤成分を含む組成物の使用が望ましい。
【００７７】
本発明化合物Ｘは、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【００７８】
かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば以下のものが挙げられる。
【００７９】
イネ矮化ウイルス（Rice tungro spherical virus）、イネツングロ桿菌状ウイルス（Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタントウイルス（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタントウイルス（Rice ragged stunt virus）、イネ縞葉枯ウイルス（Rice stripe virus）、黒条萎縮ウイルス（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮ウイルス（Rice gall dwarf virus）、イネ白葉病（Rice hoja blanca virus）、イネ黄葉ウイルス（Rice yellow stunt virus）、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス（Rice dwarf virus）、ムギ北地モザイクウイルス（Northern cereal mosaic virus）、オオムギ黄萎ウイルス（Barley yellow dwarf virus）、オオムギ微斑ウイルス（Barley mild mosaic virus）、オオムギ黄萎PAVウイルス（Barley yellow dwarf virus-PAV）、ムギ類黄萎RPSウイルス（Cereal yellow dwarf virus-RPS）、コムギ黄葉ウイルス（Wheat yellow leaf virus）、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、トウモロコシ萎縮モザイクウイルス（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス（Sugarcane mosaic virus）、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virus、ダイズ微斑モザイクウイルス（Soybean mild mosaic virus）、ソテツえそ萎縮ウイルス（Cycas necrotic stunt）、ダイズ矮化ウイルス（Soybean dwarf virus）、レンゲ萎縮ウイルス（Milk vetch dwarf virus）、ダイズモザイクウイルス（Soybean mosaic virus）、アルファルファモザイクウイルス（Alfalfa mosaic virus）、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス（Bean yellow mosaic virus）、インゲンマメモザイクウイルス（Bean common mosaic virus）、インゲンマメ南部モザイクウイルス（Southern bean mosaic virus）、ラッカセイ矮化ウイルス（Peanut stunt virus）、ソラマメウイルトウイルス１（Broad bean wilt virus 1）、ソラマメウイルトウイルス２（Broad bean wilt virus 2）、ソラマメえそモザイクウイルス（Broad bean necrosis virus）、ソラマメ葉脈黄化ウイルス（Broad bean yellow vein virus）、クローバ葉脈黄化ウイルス（Clover yellow vein virus）、ラッカセイ斑紋ウイルス（Peanut mottle virus）、タバコ条斑ウイルス（Tobacco streak virus）、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそウイルス（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻ウイルス（Tomato yellow leaf curl virus）、トマトアスパーミィウイルス（Tomato aspermy virus）、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス（Tomato infectious chlorosis virus）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Potato leafroll virus）、ジャガイモＹウイルス（Potato virus Y）、メロン黄化えそウイルス（Melon yellow spot virus）、メロンえそ斑点ウイルス（Melon necrotic spot virus）、スイカモザイクウイルス（Watermelon mosaic virus）、キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイクウイルス（Turnip mosaic virus）、カブ黄化モザイクウイルス（Turnip yellow mosaic virus）、カリフラワーモザイクウイルス（Cauliflower mosaic virus）、レタスモザイクウイルス（Lettuce mosaic virus）、セルリーモザイクウイルス（Celery mosaic virus）、ビートモザイクウイルス（Beet mosaic virus）、ウリ類退緑黄化ウイルス（Cucurbit chlorotic yellows virus）、トウガラシ退緑ウイルス（Capsicum chlorosis virus）、ビートシュードイエロースウイルス（Beet pseudo yellows virus）、リーキ黄色条斑ウイルス（Leak yellow stripe virus）、タマネギ萎縮ウイルス（Onion yellow dwarf virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato feathery mottle virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、イチゴ斑紋ウイルス（Strawberry mottle virus）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry mild yellow edge virus）、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry pseudo mild yellow edge virus）、イチゴクリンクルウイルス（Strawberry crinkle virus）、イチゴべインバンディングウイルス（Strawberry vein banding virus）、ウメ輪紋ウイルス（plum pox virus）、キク茎えそウイルス（Chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスえそ斑点ウイルス（Impatiens necrotic spot virus）、アイリス黄斑ウイルス（Iris yellow spot virus）、ユリ微斑ウイルス（Lily mottle virus）、ユリ潜在ウイルス（Lilly symptomless virus）、チューリップモザイクウイルス等（Tulip mosaic virus）。
【００８０】
昆虫媒介性細菌としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００８１】
イネ黄萎病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）。
【００８２】
植物病原性微生物としては、例えば糸状菌、細菌等が挙げられ、具体的には以下の病害が挙げられる。括弧内は、その病害を引き起こす病原性微生物の学名を示す。
【００８３】
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale, M. majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T. controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramuraria areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A. gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病（Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病（Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病（Ustilago scitaminea）；ヒマワリのさび病（Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病（Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病（Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrithum glycines、C. truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病（Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病（Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa）、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。
Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）。
【００８４】
本発明の有害生物防除組成物は、不活性担体と本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａとを含有する（以下、本発明組成物と記す）。本発明組成物は、通常、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａと固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明組成物は、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａを通常０．０００１〜９５重量％含有する。
【００８５】
固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）が挙げられる。
【００８６】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００８７】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
【００８８】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００８９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００９０】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００９１】
本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は本発明組成物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。また、種子に施用することもできる。
本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は本発明組成物の施用方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
【００９２】
本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
【００９３】
栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根（tuberous root）、横走根（creeping root）、鱗茎（bulb）、球茎（corm又はsolid bulb）、塊茎（tuber）、根茎（rhizome）、匍匐枝（stolon）、担根体（rhizophore）、茎断片（cane cuttings）、むかご（propagule）及びつる（vine cutting）が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー（runner）と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽（broad bud）、鱗芽（bulbil）に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条（葉及び茎の総称、shoot）を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
【００９４】
本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は本発明組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で通常１〜１００００ｇである。種子又は栄養生殖器官に施用する場合は、本発明化合物又は本発明化合物Ｘの施用量は、種子又は栄養生殖器官１Ｋｇに対して、通常０．００１〜１００ｇである。組成物Ａの施用量は、種子又は栄養生殖器官１ｋｇあたり、通常０．００１〜１００ｇである。本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００９５】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００９６】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００９７】
本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は本発明組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に施用する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００９８】
本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は本発明組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００９９】
また、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は本発明組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１００】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、インゲンマメ等、花卉、観葉植物等、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ等）等。
【０１０１】
上記植物は、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD（４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS（アセト乳酸合成酵素）阻害剤、EPSP（５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO（プロトポルフィリノーゲン酸化酵素）阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物；有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング（RNAi；RNA interference）を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
【０１０２】
上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。
【実施例】
【０１０３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。【０１０４】
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、cPrはシクロプロピル基を表し、Phはフェニル基を表し、Pyはピリジン−２−イル基を表し、Pyrは１−ピラゾリル基を表す。例えば、CH2OPhはフェノキシメチル基を表し、CH=CH(CH2)2Phは４−フェニル−１−ブテニル基を表し、CH2N(CH2CF3)CH2Phは［ベンジル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］メチル基を表す。また、Ph、Py及びPyrが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、(CH2)2{2,4-(CF3)2-Ph}は２−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基を表し、3-Cl-5-CF3-Pyは３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル基を表す。【０１０５】
参考製造例１
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチル３１．４ｇ、炭酸カリウム３１．１ｇ及びアセトニトリル３００ｍＬの混合物に、ベンジルブロミド２６．７ｍＬを加え、還流下４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１を３５．３ｇ得た。
【化２６】
2019083008.tif 000028
中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.29 (5H, m), 4.95 (2H, s), 4.34 (2H, q), 2.50 (3h, s), 2.49 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.31 (3H, t).【０１０６】
参考製造例２
水素化アルミニウムリチウム８．９５ｇ及びＴＨＦ２００ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷下で３５．３ｇの中間体１及びＴＨＦ１００ｍＬの混合物を３０分間かけて加えた。得られた混合物を室温にし、１時間撹拌した。得られた混合物に、氷冷下で水９．０ｍＬ、１５％水酸化ナトリウム水溶液９．０ｍＬ及び水２６．９ｍＬを順次加え、室温で２時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体２を３０．３ｇ得た。
【化２７】
2019083008.tif 000029
中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.35 (5H, m), 4.92 (2H, s), 4.65 (2H, s), 2.56 (3h, s), 2.48 (3H, s), 2.22 (3H, s).【０１０７】
参考製造例３
３０．３ｇの中間体２及びクロロホルム３００ｍＬの混合物に、氷冷下で塩化チオニル１２．８ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、下式で示される中間体３を３２．５ｇ得た。
【化２８】
2019083008.tif 000030
中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.36 (5H, m), 4.97 (2H, s), 4.68 (2H, s), 2.60 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.21 (3H, s).【０１０８】
参考製造例４
水素化アルミニウムリチウム４．９２ｇ及びＴＨＦ１５０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷下で３２．５ｇの中間体３及びＴＨＦ５０ｍＬの混合物を３０分間かけて加えた。得られた混合物を室温にし、１時間撹拌した。得られた混合物に、氷冷下で水４．９ｍＬ、１５％水酸化ナトリウム水溶液４．９ｍＬ及び水１４．８ｍＬを順次加え、室温で２時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体４を２５．０ｇ得た。
【化２９】
2019083008.tif 000031
中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.34 (5H, m), 4.78 (2H, s), 2.45 (6H, s), 2.17 (6H, s).【０１０９】
参考製造例５
中間体３に代えて４−（アリルオキシ）−３−（クロロメチル）−２，５，６−トリメチルピリジンを用い、参考製造例４に記載の方法に準じて、下式で示される中間体５を得た。
【化３０】
2019083008.tif 000032
中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.15-6.03 (1H, m), 5.42 (1H, d), 5.28 (1H, d), 4.27 (2H, d), 2.44 (6H, s), 2.16 (6H, s).【０１１０】
参考製造例６
１．３５ｇの中間体４及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下で７０％ｍＣＰＢＡ（３０％水含有）１．６８ｇを加え、２時間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体６を１．２９ｇ得た。
【化３１】
2019083008.tif 000033
中間体６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.35 (5H, m), 4.78 (2H, s), 2.53 (6H, s), 2.21 (6H, s).【０１１１】
参考製造例７
中間体４に代えて中間体５を用い、参考製造例６に記載の方法に準じて、下式で示される中間体７を得た。
【化３２】
2019083008.tif 000034
中間体７：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.12-6.01 (1H, m), 5.42 (1H, d), 5.30 (1H, d), 4.27 (2H, d), 2.52 (6H, s), 2.23 (6H, s).【０１１２】
参考製造例８
１．２９ｇの中間体６及びクロロホルム２０ｍＬの混合物に、氷冷下でトリフルオロ酢酸無水物２．７７ｍＬを加え、室温で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にメタノール２０ｍＬ及び炭酸カリウム１．３９ｇを順次加え、室温で１０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体８を１．１３ｇ得た。
【化３３】
2019083008.tif 000035
中間体８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.35 (5H, m), 5.05 (1H, s), 4.81 (2H, s), 4.59 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.06 (3H, s).【０１１３】
参考製造例９
中間体６に代えて中間体７を用い、参考製造例８に記載の方法に準じて、下式に示される中間体９を得た。
【化３４】
2019083008.tif 000036
中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.08 (1H, m), 5.42 (1H, d), 5.29 (1H, d), 5.04 (1H, m), 4.58 (2H, s), 4.30 (2H, td), 2.48 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.07 (3H, s).【０１１４】
参考製造例１０
１０．８ｇの中間体８及びクロロホルム２００ｍＬの混合物に、酸化マンガン（ＩＶ）４５．５ｇを加え、還流下２時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１０を７．３０ｇ得た。
【化３５】
2019083008.tif 000037
中間体１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.13 (1H, s), 7.47-7.35 (5H, m), 4.82 (2H, s), 2.57 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.26 (3H, s).【０１１５】
参考製造例１１
中間体８に代えて中間体９を用い、参考製造例１０に記載の方法に準じて、下式に示される中間体１１を得た。
【化３６】
2019083008.tif 000038
中間体１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.12 (1H, s), 6.08 (1H, m), 5.43 (1H, d), 5.31 (1H, d), 4.32 (2H, d), 2.56 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.28 (3H, s).【０１１６】
参考製造例１２
１０．８ｇの中間体１０及びトルエン３０ｍＬの混合物に、（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸エチル３．４５ｇを加え、室温で７１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１２を２．４６ｇ得た。
【化３７】
2019083008.tif 000039
中間体１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.91 (1H, d), 7.46-7.34 (5H, m), 7.03 (1H, d), 4.79 (2H, s), 4.27 (2H, q), 2.49 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.33 (3H, t).【０１１７】
参考製造例１３
２．４６ｇの中間体１２及びトルエン３０ｍＬの混合物に、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（１Ｍトルエン溶液）１６．６ｍＬを滴下し、２０分間撹拌した。得られた混合物に、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１３を１．９５ｇ得た。
【化３８】
2019083008.tif 000040
中間体１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.32 (5H, m), 6.98-6.80 (2H, m), 4.78 (2H, s), 4.40 (2H, d), 2.48 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.18 (3H, s).【０１１８】
参考製造例１４
１．２９ｇの中間体１３、四臭化炭素２．２６ｇ及びクロロホルム２０ｍＬの混合物に、トリフェニルホスフィン１．７９ｇを加え、室温で２０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１４を０．９９ｇ得た。
【化３９】
2019083008.tif 000041
中間体１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.33 (5H, m), 7.02 (1H, dt), 6.81 (1H, d), 4.77 (2H, s), 4.20 (2H, d), 2.47 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.18 (3H, s).【０１１９】
参考製造例１５
中間体２に代えて中間体９を用い、参考製造例３に記載の方法に準じて、下式で示される中間体１５を得た。
【化４０】
2019083008.tif 000042
中間体１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.08 (1H, m), 5.43 (1H, d), 5.31 (1H, d), 4.66 (2H, s), 4.30 (2H, d), 2.46 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.19 (3H, s).【０１２０】
参考製造例１６
中間体１３に代えて中間体８を用い、参考製造例１４に記載の方法に準じて、下式で示される中間体１６を得た。
【化４１】
2019083008.tif 000043
中間体１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.35 (5H, m), 4.81 (2H, s), 4.56 (2H, s), 2.47 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.19 (3H, s).【０１２１】
参考製造例１７
３．５１ｇの中間体１０及びＴＨＦ７０ｍＬの混合物に、−７８℃でメチルリチウム（１．１２Ｍジエチルエーテル溶液）１８．３ｍＬを加え、２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１７を３．４５ｇ得た。
【化４２】
2019083008.tif 000044
中間体１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.35 (5H, m), 5.27 (1H, br s), 4.88 (1H, dd), 4.80 (2H, dd), 2.48 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.36 (3H, d).【０１２２】
参考製造例１８
３．４４ｇの中間体１７及びクロロホルム６０ｍＬの混合物に、酸化マンガン（ＩＶ）１６．６ｇを加え、還流下で１時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１８を３．１５ｇ得た。
【化４３】
2019083008.tif 000045
中間体１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.35 (5H, m), 4.79 (2H, s), 2.69 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.23 (3H, s).【０１２３】
参考製造例１９
０．５０ｇの中間体１１及びエタノール１０ｍＬの混合物に、炭酸水素ナトリウム０．３１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２５ｇを加え、還流下で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１９を０．３３ｇ得た。
【化４４】
2019083008.tif 000046
中間体１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H s), 8.08 (1H, br s), 6.08 (1H, m), 5.43 (1H, d), 5.30 (1H, d), 4.30 (2H, d), 2.51 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.22 (3H, s).【０１２４】
製造例１
２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド１．０６ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、カリウムｔ−ブトキシド０．２１ｇを加え、室温で１０分間撹拌した。この混合物に０．３２ｇの中間体１０を加え、さらに１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）に付し、下式で示される本発明化合物１を０．０８ｇ及び下式で示される本発明化合物２を０．５０ｇ得た。【０１２５】
【化４５】
2019083008.tif 000047
本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, s), 7.47 (1H, d), 7.44-7.31 (5H, m), 7.24 (1H, d), 7.03 (1H, d), 6.94 (1H, d), 4.66 (2H, s), 2.33 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.90 (3H, s).【０１２６】
【化４６】
2019083008.tif 000048
本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.91 (2H, d), 7.79 (1H, d), 7.48-7.37 (5H, m), 7.34 (1H, d), 4.81 (2H, s), 2.54 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.23 (3H, s).【０１２７】
製造例２
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−１）
【化４７】
2019083008.tif 000049
で示される化合物において、Ｒ1xが［表１］に記載のいずれかの化合物。【０１２８】
【表１】
2019083008.tif 000050
本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.12 (10H, m), 6.81 (1H, dt), 6.59 (1H, d), 4.76 (2H, s), 2.69-2.60 (2H, m), 2.47 (3H, s), 2.35-2.25 (2H, m), 2.22 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.76-1.41 (4H, m).
本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.26 (6H, m), 7.19-7.04 (4H, m), 6.75 (1H, d), 6.66 (1H, d), 4.70 (2H, s), 2.47 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.94 (3H, s).【０１２９】
製造例３
Ｎ−｛２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エトキシ｝フタルイミド１．２８ｇ及びエタノール２０ｍＬの混合物に、メチルヒドラジン０．１７ｇを加え、還流下２０分間撹拌した。得られた混合物を室温にし、０．４７ｇの中間体１０を加え、さらに還流下１時間撹拌した。得られた混合物にＭＴＢＥを加え、固体をろ過した。ろ液を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、下式で示される本発明化合物５を０．７３ｇ得た。
【化４８】
2019083008.tif 000051
本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, s), 7.47-7.35 (5H, m), 7.30-7.24 (2H, m), 7.17-7.12 (2H, m), 4.81 (2H, s), 4.14 (2H, t), 3.06 (2H, t), 2.51 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.21 (3H, s).【０１３０】
製造例４
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−２）
【化４９】
2019083008.tif 000052
で示される化合物において、Ｒ1x及びＲ２xが［表２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。【０１３１】
【表２】
2019083008.tif 000053
本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, s), 7.59-7.52 (2H, m), 7.48-7.32 (7H, m), 4.81 (2H, s), 4.47 (2H, t), 3.11 (2H, t), 2.51 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (0.5H, s), 8.32 (0.5H, s), 6.91 (0.5H, s), 6.90 (0.5H, s), 6.13-6.04 (1H, m), 5.43 (1H, m), 5.29 (1H, m), 4.54-1.38 (2H, m), 4.30 (2H, m), 2.48 (3H, m), 2.38 (1.5H, s), 2.36 (1.5H, s), 2.09 (1.5H, s), 2.09 (1.5H, s), 1.39 (1.5H, d), 1.34 (1.5H, d), 1.27 (1.5H, d), 1.25 (1.5H, d).
本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, s), 8.30 (1H, m), 7.82 (1H, m), 6.08 (1H, m), 5.43 (1H, m), 5.29 (1H, m), 4.66-4.64 (2H, m), 4.58 (1H, m), 4.29 (2H, m), 2.48 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.86 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 7.44 (2H, d), 7.22 (2H, d), 6.13-6.02 (1H, m), 5.42 (1H, d), 5.31 (2H, s), 5.30 (1H, d), 4.28 (2H, d), 2.49 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, s), 7.44-7.34 (7H, m), 7.18 (2H, d), 5.16 (1H, dd), 4.76 (2H, s), 2.47 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.05 (1H, m), 1.85 (1H, m), 0.96 (3H, t).
本発明化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (0.5H, s), 8.28 (0.5H, s), 7.46-7.35 (8H, m), 4.85 (0.5H, m), 4.81 (1H, s), 4.80 (1H, s), 4.78 (0.5H, m), 4.63 (0.5H, m), 4.53 (0.5H, m), 2.50 (1.5H, s), 2.49 (1.5H, s), 2.40 (1.5H, s), 2.33 (1.5H, s), 2.21 (1.5H, s), 2.21 (1.5H, s), 1.42 (1.5H, d), 1.38 (1.5H, d), 1.37 (1.5H, d), 1.36 (1.5H, d).
本発明化合物３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, s), 7.62 (2H, d), 7.52 (2H, d), 6.14-6.02 (1H, m), 5.43 (1H, d), 5.29 (2H, s), 5.26 (1H, d), 4.29 (2H, d), 2.49 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.20 (3H, s).
本発明化合物３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 7.64 (2H, d), 7.46 (2H, d), 6.12-6.02 (1H, m), 5.42 (1H, d), 5.29 (2H, s), 5.29 (1H, d), 4.28 (2H, d), 2.49 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物１６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (2H, d), 7.50 (2H, d), 7.49-7.35 (5H, m), 5.26 (2H, s), 4.78 (2H, s), 2.47 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.18 (3H, s).
本発明化合物１６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (2H, d), 7.48-7.37 (5H, m), 7.37 (2H, d), 4.82 (2H, s), 4.39 (2H, dd), 3.09 (2H, dd), 2.48 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.20 (3H, s).
本発明化合物１６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.35 (7H, m), 7.20 (2H, d), 5.20 (2H, s), 4.78 (2H, s), 2.47 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.17 (3H, s).【０１３２】
製造例５
２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール２．０ｇ及びＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム（油性）０．３３ｇを加え、室温で１０分間撹拌した。得られた混合物に、０．９９ｇの中間体１４を加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）に付し、下式で示される本発明化合物７を１．３２ｇ得た。
【化５０】
2019083008.tif 000054
本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00-7.80 (3H, m), 7.48-7.35 (5H, m), 6.93-6.89 (2H, m), 4.84 (2H, s), 4.79 (2H, s), 4.35 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.19 (3H, s).【０１３３】
製造例６
１．３４ｇの中間体１６、ジメトキシエタン２０ｍＬ、水４ｍＬ、４−シアノフェニルボロン酸０．９２ｇ及び炭酸カリウム０．８７ｇの混合物に、窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１２ｇを加え、還流下で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０）に付し、下式で示される本発明化合物３２を０．４８ｇ得た。
【化５１】
2019083008.tif 000055
本発明化合物３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.52 (2H, m), 7.43-7.32 (5H, m), 7.26 (2H, m), 4.78 (2H, s), 4.18 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.06 (3H, s).【０１３４】
製造例７
０．４８ｇの本発明化合物３２、エタノール１０ｍＬ及び水１ｍＬの混合物に、炭酸ナトリウム０．４５ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２０ｇを加え、還流下で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残差にＤＭＦ１４ｍＬ、ピリジン０．６７ｍＬ及びペンタフルオロプロピオン酸無水物０．８２ｍＬを加え、１００℃で２時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチル及びＴＨＦで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９０：１０）に付し、下式で示される本発明化合物６１を０．３９ｇ得た。
【化５２】
2019083008.tif 000056
本発明化合物６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (2H, d), 7.31 (2H, d), 4.16 (2H, s), 2.36 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.08 (3H, s).【０１３５】
製造例８
製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−３）
【化５３】
2019083008.tif 000057
で示される化合物において、Ｒ1xが［表３］に記載のいずれかの化合物。【０１３６】
【表３】
2019083008.tif 000058
本発明化合物３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (2H, d), 7.45-7.33 (5H, m), 7.17 (2H, d), 7.00 (2H, d), 6.93 (2H, d), 4.79 (2H, s), 4.15 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.11 (3H, s).
本発明化合物３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.33 (5H, m), 7.15-7.13 (4H, m), 6.97-6.94 (2H, m), 6.91-6.88 (2H, m), 4.78 (2H, s), 4.13 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.11 (3H, s).
本発明化合物３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 7.87 (1H, dd), 7.45-7.33 (5H, m), 7.23 (2H, d), 7.03 (2H, d), 6.96 (1H, d), 4.78 (2H, s), 4.16 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.14 (3H, s).
本発明化合物３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.34 (5H, m), 7.30 (2H, t), 7.11 (2H, d), 7.06 (1H, t), 6.96 (2H, d), 6.88 (2H, d), 4.77 (2H, s), 4.11 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.10 (3H, s).
本発明化合物３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75-7.65 (4H, m), 7.54-7.33 (9H, m), 4.78 (2H, s), 4.20 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.13 (3H, s).
本発明化合物３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.36 (6H, m), 7.31-7.29 (1H, m), 7.21-7.20 (1H, m), 7.17-7.14 (2H, m), 7.12-7.10 (1H, m), 6.93-6.90 (2H, m), 4.78 (2H, s), 4.14 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.11 (3H, s).
本発明化合物４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (2H, d), 7.45-7.31 (5H, m), 7.27 (2H, d), 7.10 (2H, d), 7.04 (2H, d), 4.76 (2H, s), 4.15 (2H, s), 3.97 (2H, s), 2.48 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, d), 7.43-7.35 (6H, m), 7.16-7.10 (3H, m), 6.94-6.91 (2H, m), 6.87 (1H, d), 4.78 (2H, s), 4.13 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.10 (3H, s).【０１３７】
製造例９
０．５０ｇの本発明化合物３５及びＴＨＦ６ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．０８Ｍヘキサン−ＴＨＦ溶液）２．８１ｍＬを加え、１０分間撹拌した。得られた混合物にヨウ化メチル０．１９ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）に付し、次式で示される本発明化合物４１を０．３６ｇ得た。
【化５４】
2019083008.tif 000059
本発明化合物４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.31 (5H, m), 7.24 (2H, d), 7.25 (2H, d), 6.96 (2H, d), 6.89 (2H, d), 4.74 (2H, q), 4.32 (1H, q), 2.51 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.66 (3H, d).【０１３８】
製造例１０
２−［（４−トリフルオロメチル）フェノキシ］−５−ブロモチアゾール１．０６ｇ及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、−２０℃でイソプロピルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（１．３Ｍ  ＴＨＦ溶液）２．５２ｍＬを加え、１０分間撹拌した。得られた混合物に、０．４２ｇの中間体１０を加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、下式で示される本発明化合物４２を０．７９ｇ得た。
【化５５】
2019083008.tif 000060
本発明化合物４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (2H, d), 7.45-7.32 (7H, m), 7.00 (1H, s), 6.08 (1H, s), 5.84 (1H, s), 4.80 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.07 (3H, s).【０１３９】
製造例１１
トランス−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］シクロヘキシルアルコール０．７６ｇ及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム（油性）０．１４ｇを加え、室温で１０分間撹拌した。得られた混合物に、０．６６ｇの中間体１５を加え、室温で２０時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、下式で示される本発明化合物８を０．６８ｇ得た。
【化５６】
2019083008.tif 000061
本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23-7.17 (2H, m), 7.15-7.09 (2H, m), 6.15-6.04 (1H, m), 5.44 (1H, m), 5.29 (1H, m), 4.65 (2H, s), 4.30 (2H, m), 3.44 (1H, m), 2.57-2.48 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.27-2.20 (2H, m), 2.18 (3H, s), 1.98-1.85 (2H, m), 1.54-1.37 (4H, m).【０１４０】
製造例１２
製造例１１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−４）
【化５７】
2019083008.tif 000062
で示される化合物において、Ｒ1xが［表４］に記載のいずれかの化合物。【０１４１】
【表４】
2019083008.tif 000063
本発明化合物３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.40 (1H, m), 6.33-6.33 (2H, m), 6.13-6.03 (1H, m), 5.45-5.39 (1H, m), 5.29-5.26 (1H, m), 4.61 (2H, s), 4.52 (2H, s), 4.28 (2H, dt), 2.46 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.18 (3H, s).
本発明化合物４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.14-6.04 (1H, m), 5.46-5.40 (1H, m), 5.30-5.27 (1H, m), 4.68-4.60 (2H, m), 4.29 (2H, dt), 4.09-4.03 (1H, m), 3.89-3.84 (1H, m), 3.78-3.72 (1H, m), 3.53-3.45 (2H, m), 2.45 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.98-1.80 (3H, m), 1.65-1.56 (1H, m).
本発明化合物４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, d), 7.32 (1H, d), 6.13-6.03 (1H, m), 5.45-5.40 (1H, m), 5.30-5.27 (1H, m), 4.88 (2H, s), 4.75 (2H, s), 4.29 (2H, dt), 2.47 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.19 (3H, s).
本発明化合物４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.28 (1H, m), 6.95-6.94 (1H, m), 6.13-6.04 (1H, m), 5.46-5.40 (1H, m), 5.31-5.27 (1H, m), 4.73 (2H, s), 4.66 (2H, s), 4.29 (2H, dt), 2.46 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.19 (3H, s).【０１４２】
製造例１３
０．６０ｇの中間体１５、アセトニトリル１１ｍＬ及び炭酸カリウム０．７４ｇの混合物に、４−ブロモフェノール０．９２ｇを加え、還流下で５時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物４６を１．２ｇ得た。
【化５８】
2019083008.tif 000064
本発明化合物４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (2H, d), 6.87 (2H, d), 6.13-6.03 (1H, m), 5.46-5.40 (1H, m), 5.31-5.28 (1H, m), 5.08 (2H, s), 4.32 (2H, dt), 2.48 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.21 (3H, s).【０１４３】
製造例１４
製造例１３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−４）で示される化合物において、Ｒ1xが［表５］に記載のいずれかの化合物。【０１４４】
【表５】
2019083008.tif 000065
2019083008.tif 000066
本発明化合物４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, s), 7.68 (1H, s), 6.12-5.99 (1H, m), 5.41 (1H, d), 5.40 (2H, s), 5.28 (1H, s), 4.28 (2H, d), 2.47 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.20 (3H, s).
本発明化合物４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (2H, d), 7.03 (2H, d), 6.13-6.04 (1H, m), 5.46-5.41 (1H, m), 5.32-5.29 (1H, m), 5.17 (2H, s), 4.33 (2H, dt), 2.49 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.22 (3H, s).
本発明化合物４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (2H, d), 6.96 (2H, d), 6.10-6.01 (1H, m), 5.44-5.40 (1H, m), 5.28-5.25 (1H, m), 5.15 (2H, s), 4.30-4.28 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.47 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.18 (3H, s).
本発明化合物５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (2H, d), 7.05 (2H, d), 6.14-6.04 (1H, m), 5.46-5.42 (1H, m), 5.32-5.30 (1H, m), 5.22 (2H, s), 4.35-4.34 (2H, m), 2.50 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.24 (3H, s).
本発明化合物５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.68 (2H, d), 7.60 (2H, d), 6.14-6.03 (1H, m), 5.43 (1H, d), 5.34 (2H, s), 5.29 (1H, d), 4.31 (2H, d), 2.50 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35 (2H, d), 7.28 (2H, d), 6.12-6.02 (1H, m), 5.42 (1H, d), 5.29 (1H, d), 4.26 (2H, d), 4.21 (2H, s), 2.42 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.30 (9H, s).
本発明化合物５３：1H-NMR (CDCl3) δ:. 6.83 (1H, t), 6.80-6.78 (1H, m), 6.14-6.12 (1H, m), 6.10-6.00 (1H, m), 5.43-5.38 (1H, m), 5.29-5.26 (1H, m), 5.25 (2H, s), 4.27 (2H, dt), 2.45 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.16 (3H, s).
本発明化合物５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (2H, d), 7.29 (2H, d), 6.13-6.02 (1H, m), 5.42 (1H, d), 5.28 (1H, d), 4.26 (2H, d), 3.73 (4H, s), 2.45 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.31 (9H, s).
本発明化合物５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (2H, dd), 6.96 (2H, t), 6.16-6.03 (1H, m), 5.43 (1H, d), 5.29 (1H, d), 4.28 (2H, d), 3.63 (2H, s), 3.48 (2H, s), 2.45 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.15 (3H, s).
本発明化合物５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23-8.18 (1H, m), 7.81-7.77 (1H, m), 7.50-7.34 (3H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 7.01-6.99 (1H, m), 6.14-6.04 (1H, m), 5.46-5.41 (1H, m), 5.32 (2H, s), 5.31-5.27 (1H, m), 4.34 (2H, dt), 2.52 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.24 (3H, s).
本発明化合物５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26-7.21 (2H, m), 6.87 (2H, d), 6.72 (1H, t), 6.11-6.01 (1H, m), 5.43-5.37 (1H, m), 5.28-5.25 (1H, m), 4.50 (2H, s), 4.27 (2H, dt), 2.84 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.17 (3H, s).
本発明化合物５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (2H, d), 7.09 (2H, d), 6.13-6.03 (1H, m), 5.45-5.40 (1H, m), 5.30-5.27 (1H, m), 5.17 (2H, s), 4.32-4.30 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17-6.98 (3H, m), 6.93-6.90 (1H, m), 6.12-6.04 (1H, m), 5.46-5.41 (1H, m), 5.32-5.28 (1H, m), 5.09 (2H, s), 4.32 (2H, dt), 2.49 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物１３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.50 (1H, m), 7.26-7.21 (1H, m), 7.15-7.13 (1H, m), 6.83-6.79 (1H, m), 6.13-6.03 (1H, m), 5.45-5.39 (1H, m), 5.30-5.26 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.31 (2H, dt), 2.48 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.20 (3H, s).
本発明化合物１５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.01-6.89 (4H, m), 6.13-6.04 (1H, m), 5.45-5.40 (1H, m), 5.30-5.27 (1H, m), 5.08 (2H, s), 4.30 (2H, dt), 2.48 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.88-1.80 (1H, m), 0.91-0.86 (2H, m), 0.63-0.59 (2H, m).
本発明化合物１７２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.26 (2H, m), 7.20-7.16 (3H, m), 7.10-7.08 (2H, m), 6.93 (2H, d), 6.13-6.03 (1H, m), 5.45-5.40 (1H, m), 5.30-5.26 (1H, m), 5.08 (2H, s), 4.30 (2H, dt), 3.92 (2H, s), 2.47 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.20 (3H, s).
本発明化合物１７３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.52 (2H, m), 7.04-6.92 (6H, m), 6.15-6.05 (1H, m), 5.46-5.42 (1H, m), 5.32-5.29 (1H, m), 5.12 (2H, s), 4.33 (2H, d), 2.50 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.22 (3H, s).【０１４５】
製造例１５
１−ベンジル−１−メチルヒドラジン０．６９ｇ及びメタノール２０ｍＬの混合物に、０．５２ｇの中間体１１を加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルを加え、水で洗浄した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、下式で示される本発明化合物６０を０．８１ｇ得た。
【化５９】
2019083008.tif 000067
本発明化合物６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, s), 7.36-7.24 (5H, m), 6.17-6.04 (1H, m), 5.43 (1H, d), 5.28 (1H, d), 4.59 (2H, s), 4.29 (2H, d), 2.88 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.19 (3H, s).【０１４６】
製造例１６
０．３３ｇの中間体１９及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド０．２４ｇを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン０．３１ｇ及び４−（トリフルオロメチル）スチレン０．３１ｇを加え、５０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、下式で示される本発明化合物１６９を０．２５ｇ得た。
【化６０】
2019083008.tif 000068
本発明化合物１６９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (2H d), 7.53 (2H, d), 6.10 (1H, m), 5.72 (1H, dd), 5.44 (1H, d), 5.30 (1H, d), 4.31 (2H, d), 4.04 (1H, dd), 3.59 (1H, dd), 2.52 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.22 (3H, s).【０１４７】
製造例１７
０．５８ｇの本発明化合物２、１０％パラジウム／炭素０．０６ｇ及び酢酸エチル３０ｍＬの混合物を水素雰囲気で４時間撹拌した。反応容器内を窒素で置換した後、得られた混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）に付し、下式で示される本発明化合物９を０．４６ｇ得た。
【化６１】
2019083008.tif 000069
本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08-7.71 (3H, m), 3.78-3.61 (2H, m), 3.21 (3H, s), 2.60 (3H, s), 2.23-2.08 (5H, m).【０１４８】
製造例１８
製造例１７に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−５）
【化６２】
2019083008.tif 000070
で示される化合物において、Ｒ1xが［表６］に記載のいずれかの化合物。【０１４９】
【表６】
2019083008.tif 000071
2019083008.tif 000072
本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 7.31-7.13 (5H, m), 2.59 (2H, t), 2.51 (2H, t), 2.27 (3H, s), 2.01 (6H, s), 1.63-1.51 (4H, m), 1.40-1.28 (4H, m).
本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.02 (5H, m), 2.96-2.80 (4H, m), 2.06 (6H, s), 2.00 (3H, s).
本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, s), 8.20 (1H, s), 7.29-7.24 (2H, m), 7.20-7.14 (2H, m), 4.43 (2H, t), 3.04 (2H, t), 2.30 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, s), 8.18 (1H, s), 7.58 (2H, d), 7.37 (2H, d), 4.46 (2H, t), 3.10 (2H, t), 2.30 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 11.31 (1H, s), 7.93-7.70 (3H, m), 4.69 (2H, s), 3.54 (2H, t), 2.78 (2H, t), 2.24 (3H, s), 2.04 (3H, s), 2.02-1.87 (5H, m).
本発明化合物６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (2H, d), 7.17 (2H, d), 7.04 (2H, d), 7.00 (2H, d), 3.95 (2H, s), 2.20 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物６３：1H-NMR (DMSO) δ: 10.93 (1H, s), 7.36 (2H, d), 7.23 (2H, d), 7.06-7.01 (4H, m), 3.90 (2H, s), 2.22 (3H, s), 1.83 (3H, s), 1.82 (3H, s).
本発明化合物６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.35 (1H, br s), 7.92 (1H, dd), 7.19 (2H, d), 7.11 (2H, d), 7.04 (1H, d), 3.96 (2H, s), 2.23 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物６５：1H-NMR (DMSO) δ: 10.94 (1H, s), 7.36 (2H, t), 7.19 (2H, d), 7.11 (1H, t), 6.97-6.94 (4H, m), 3.89 (2H, s), 2.22 (3H, s), 1.85 (3H, s), 1.83 (3H, s).
本発明化合物６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73-7.64 (4H, m), 7.58 (2H, d), 7.27 (2H, d), 4.01 (2H, s), 2.17 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物６７：1H-NMR (DMSO) δ: 10.95 (1H, s), 7.56 (1H, t), 7.46 (1H, d), 7.26-7.23 (4H, m), 7.07-7.04 (2H, m), 3.91 (2H, s), 2.22 (3H, s), 1.83 (3H, s), 1.81 (3H, s).
本発明化合物６８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (2H, d), 7.43 (1H, br s), 7.29 (2H, d), 7.17 (2H, d), 7.10 (2H, d), 4.03 (2H, s), 3.91 (2H, s), 2.47 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.01 (3H, s).
本発明化合物６９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.25-7.13 (5H, m), 7.05-6.97 (4H, m), 4.45 (1H, q), 2.15 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.01 (3H, s), 1.60 (3H, d).
本発明化合物７０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (2H, d), 7.36 (2H, d), 6.82 (1H, s), 6.09 (1H, s), 2.49 (3H, s), 2.20-2.08 (4H, m), 2.01 (3H, s).
本発明化合物７３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, br s), 8.28 (1H, s), 7.33 (2H, d), 7.22 (2H, d), 5.12 (1H, dd), 2.25 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.01 (3H, s), 2.00 (1H, m), 1.85 (1H, m), 0.97 (3H, t).
本発明化合物７４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, br s), 8.19 (0.5H, s), 8.18 (0.5H, s), 7.45 (1H, s), 7.36 (1H, s), 7.33 (1H, s), 4.73 (0.5H, m), 4.67 (0.5H, m), 4.59 (0.5H, m), 4.50 (0.5H, m), 2.32 (1.5H, s), 2.32 (1.5H, s), 2.10 (1.5H, s), 2.10 (1.5H, s), 2.04 (1.5H, s), 2.04 (1.5H, s), 1.43 (1.5H, d), 1.41 (1.5H, d), 1.38 (1.5H, d), 1.38 (1.5H, d).
本発明化合物１５３：1H-NMR (DMSO) δ: 10.97 (1H, s), 7.77 (1H, d), 7.63 (1H, t), 7.30 (1H, t), 7.24-7.22 (2H, m), 7.01-6.96 (3H, m), 3.90 (2H, s), 2.21 (3H, s), 1.83 (3H, s), 1.82 (3H, s).
本発明化合物１６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (2H, d), 7.48 (2H, d), 5.27 (2H, s), 2.26 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物１６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, br s), 7.57 (2H, d), 7.35 (2H, d), 4.42 (2H, dd), 3.08 (2H, dd), 2.28 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物１６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, br s), 7.40 (2H, d), 7.23 (2H, d), 5.21 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.03 (3H, s).【０１５０】
製造例１９
０．６８ｇの本発明化合物８、炭酸カリウム０．２１ｇ及びメタノール１０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０２ｇを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）に付し、次式で示される本発明化合物１５を０．５５ｇ得た。
【化６３】
2019083008.tif 000073
本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, s), 7.24-7.19 (2H, m), 7.14-7.12 (2H, m), 4.54 (2H, s), 3.51 (1H, m), 2.57 (1H, m), 2.30 (3H, s), 2.29-2.19 (2H, m), 2.05 (3H, s), 2.03-1.96 (2H, m), 1.95 (3H, s), 1.58-1.44 (4H, m).【０１５１】
製造例２０
製造例１９に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−５）で示される化合物において、Ｒ1xが［表７］に記載のいずれかの化合物。【０１５２】
【表７】
2019083008.tif 000074
2019083008.tif 000075
本発明化合物７１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, br s), 8.25 (0.5H, s), 8.23 (0.5H, s), 6.92 (0.5H, s), 6.92 (0.5H, s), 4.50-4.28 (2H, m), 2.32 (1.5H, s), 2.32 (1.5H, s), 2.13 (1.5H, s), 2.13 (1.5H, s), 2.05 (1.5H, s), 2.04 (1.5H, s), 1.39 (1.5H, d), 1.35 (1.5H, d), 1.30 (1.5H, d), 1.27 (1.5H, d).
本発明化合物７２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, s), 8.30 (1H, s), 7.66 (2H, d), 7.49 (2H, d), 5.29 (2H, s), 2.29 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物７５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, br s), 7.45 (2H, d), 6.88 (2H, d), 4.99 (2H, s), 2.31 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物７６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, s), 7.81 (1H, s), 5.27 (2H, s), 2.25 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.01 (3H, s).
本発明化合物７７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, br s), 7.65 (2H, d), 7.07 (2H, d), 5.07 (2H, s), 2.33 (3H, s), 2.06 (3H, s), 2.05 (3H, s).
本発明化合物７８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, br s), 8.04 (2H, d), 7.02 (2H, d), 5.06 (2H, s), 3.90 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.06 (3H, s), 2.05 (3H, s).
本発明化合物７９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (2H, d), 8.24 (1H, br s), 7.10 (2H, d), 5.13 (2H, s), 2.33 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.06 (3H, s).
本発明化合物８０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 7.42 (1H, s), 7.40-7.20 (5H, m), 4.61 (2H, s), 2.93 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物８１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 8.09 (1H, s), 7.71 (2H, d), 7.66 (2H, d), 5.18 (2H, s), 2.28 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物８２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, s), 7.30 (2H, d), 7.19 (2H, d), 4.01 (2H, s), 2.22 (3H, s), 2.02 (3H, s), 2.00 (3H, s), 1.28 (9H, s).
本発明化合物８３：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.81-6.80 (2H, m), 6.19 (1H, t), 5.17 (2H, s), 2.32 (3H, s), 2.01 (3H, s), 1.98 (3H, s).
本発明化合物８４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, s), 7.30 (2H, d), 7.10 (2H, d), 3.60 (4H, s), 2.16 (3H, s), 2.00 (3H, s), 1.94 (3H, s), 1.29 (9H, s).
本発明化合物８５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 8.28 (1H, s), 7.41 (2H, d), 7.25 (2H, d), 5.24 (2H, s), 2.31 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物８６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 8.30 (1H, s), 7.69 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.28 (2H, s), 2.30 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物８７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 7.24 (2H, dd), 7.05 (2H, t), 3.58 (2H, s), 3.49 (2H, s), 2.30 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.98 (3H, s).
本発明化合物８８：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.82 (1H, br s), 4.60-4.51 (2H, m), 4.17-4.11 (1H, m), 3.95-3.84 (2H, m), 3.74-3.70 (1H, m), 3.47-3.43 (1H, m), 2.30 (3H, s), 2.04 (3H, s), 2.01-1.95 (3H, m), 1.94 (3H, s), 1.66-1.58 (1H, m).
本発明化合物８９：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, br s), 7.85 (1H, d), 7.43 (1H, d), 4.99 (2H, s), 4.65 (2H, s), 2.32 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.95 (3H, s).
本発明化合物９０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, br s), 8.19-8.16 (1H, m), 7.85-7.81 (1H, m), 7.55-7.50 (3H, m), 7.37 (1H, t), 6.82 (1H, d), 5.10 (2H, s), 2.29 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.06 (3H, s).
本発明化合物９１：1H-NMR (CDCl3) δ:. 8.58 (1H, s), 7.30-7.26 (2H, m), 6.92-6.88 (1H, m), 6.77 (2H, d), 4.31 (2H, s), 3.02-3.02 (3H, m), 2.21 (3H, s), 2.04 (6H, s).
本発明化合物９２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.23 (1H, s), 7.85 (1H, d), 4.71-4.54 (3H, m), 2.30 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.91-1.80 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本発明化合物９３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, br s), 7.62 (2H, d), 7.07 (2H, d), 5.06 (2H, s), 2.33 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.06 (3H, s).
本発明化合物９４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, br s), 7.46-7.45 (1H, m), 6.41-6.38 (2H, m), 4.62 (2H, s), 4.51 (2H, s), 2.28 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.92 (3H, s).
本発明化合物９５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, br s), 7.37-7.35 (1H, m), 7.02-7.01 (1H, m), 4.84 (2H, s), 4.55 (2H, s), 2.29 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.93 (3H, s).
本発明化合物９６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, br s), 7.21-7.20 (2H, m), 7.16-7.15 (1H, m), 6.93-6.90 (1H, m), 4.99 (2H, s), 2.33 (3H, s), 2.06 (3H, s), 2.05 (3H, s).
本発明化合物１３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, br s), 7.62-7.60 (1H, m), 7.37-7.33 (1H, m), 7.03-7.01 (1H, m), 6.99-6.96 (1H, m), 5.09 (2H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物１５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, br s), 7.06-7.03 (2H, m), 6.89-6.84 (2H, m), 4.97 (2H, s), 2.31 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.90-1.83 (1H, m), 0.96-0.91 (2H, m), 0.64-0.62 (2H, m).
本発明化合物１７０：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, br s), 7.64 (2H d), 7.48 (2H, d), 5.87 (1H, t), 3.96 (1H, dd), 3.46 (1H, dd), 2.32 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物１７４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, br s), 7.31-7.26 (2H, m), 7.23-7.15 (5H, m), 6.91 (2H, d), 4.99 (2H, s), 3.95 (2H, s), 2.30 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物１７５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, br s), 7.57 (2H, d), 7.07-6.99 (6H, m), 5.03 (2H, s), 2.33 (3H, s), 2.06 (3H, s), 2.05 (3H, s).【０１５３】
製造例２１
０．３７ｇの本発明化合物９、クロロホルム２０ｍＬ及びトリエチルアミン０．２７ｍＬの混合物に、氷冷下でアセチルクロリド０．１４ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物１６を０．２７ｇ得た。
【化６４】
2019083008.tif 000076
本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, s), 7.69 (1H, d), 7.46 (1H, d), 3.28-3.21 (4H, m), 2.51 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.95 (3H, s).【０１５４】
製造例２２
製造例２１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−６）
【化６５】
2019083008.tif 000077
で示される化合物において、Ｒ1xが［表８］に記載のいずれかの化合物。【０１５５】
【表８】
2019083008.tif 000078
2019083008.tif 000079
2019083008.tif 000080
2019083008.tif 000081
本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.23 (2H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 2.73 (2H, t), 2.59 (2H, t), 2.46 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.68-1.56 (4H, m), 1.46-1.33 (4H, m).
本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.16 (5H, m), 3.09-2.93 (4H, m), 2.51 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.98 (3H, s).
本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, s), 7.26 (2H, d), 7.14 (2H, d), 4.43 (2H, t), 3.04 (2H, t), 2.53 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.10 (3H, s).
本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, s), 7.55 (2H, d), 7.36 (2H, d), 4.45 (2H, t), 3.10 (2H, t), 2.53 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.10 (3H, s).
本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.91-7.86 (2H, m), 7.83-7.76 (1H, m), 4.74 (2H, s), 3.64 (2H, t), 2.88 (2H, t), 2.45 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.11-2.00 (8H, m).
本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23-7.17 (2H, m), 7.15-7.09 (2H, m), 4.67 (2H, s), 3.42 (1H, m), 2.58-2.46 (4H, m), 2.38 (3H, s), 2.25-2.16 (5H, m), 2.07 (3H, s), 1.98-1.88 (2H, m), 1.53-1.36 (4H, m).
本発明化合物９７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, s), 8.29 (1H, m), 7.82 (1H, m), 4.66-4.61 (2H, m), 4.57 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.86 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物９８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (2H, d), 7.31 (2H, d), 4.24 (2H, s), 2.53 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.08 (3H, s), 1.98 (3H, s).
本発明化合物９９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 7.61 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.30 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１００：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, s), 7.34 (2H, d), 7.17 (2H, d), 5.13 (1H, dd), 2.49 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.02 (1H, m), 1.86 (1H, m), 0.95 (3H, t).
本発明化合物１０１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (0.5H, s), 8.27 (0.5H, s), 7.41 (1H, s), 7.36 (1H, s), 7.34 (1H, s), 4.83-4.74 (1H, m), 4.61 (0.5H, m), 4.51 (0.5H, m), 2.52 (1.5H, s), 2.52 (1.5H, s), 2.39 (1.5H, s), 2.38 (1.5H, s), 2.27 (1.5H, s), 2.22 (1.5H, s), 2.10 (1.5H, s), 2.10 (1.5H, s), 1.42 (1.5H, d), 1.38 (1.5H, d), 1.36 (1.5H, d), 1.35 (1.5H, d).
本発明化合物１０２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (2H, d), 7.18 (2H, d), 7.00 (2H, d), 6.93 (2H, d), 4.16 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物１０３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16-7.14 (4H, m), 6.96-6.94 (2H, m), 6.90-6.88 (2H, m), 4.15 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.01 (3H, s).
本発明化合物１０４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 7.87 (1H, dd), 7.22 (2H, d), 7.02 (2H, d), 6.95 (1H, d), 4.18 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物１０５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72-7.63 (4H, m), 7.48 (2H, d), 7.26 (2H, d), 4.22 (2H, s), 2.53 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物１０６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, s), 7.67 (1H, s), 5.41 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.08 (3H, s).
本発明化合物１０７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36 (2H, d), 6.89 (2H, d), 5.11 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１０８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (2H, d,), 7.08 (2H, d), 5.20 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.10 (3H, s).
本発明化合物１０９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, s), 7.38-7.21 (5H, m), 4.58 (2H, s), 2.88 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.07 (3H, s).
本発明化合物１１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (2H, d), 7.03 (2H, d), 5.19 (2H, s), 3.87 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (2H, d), 7.09 (2H, d), 5.25 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.10 (3H, s).
本発明化合物１１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.67 (2H, d), 7.61 (2H, d), 5.34 (2H, s), 2.53 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (2H, d), 7.27 (2H, d), 4.22 (2H, s), 2.44 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.30 (9H, s).
本発明化合物１１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (2H, d), 7.29 (2H, d), 3.75 (2H, s), 3.72 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.06 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.31 (9H, s).
本発明化合物１１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86-6.85 (1H, m), 6.80-6.79 (1H, m), 6.15-6.13 (1H, m), 5.27 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.07 (3H, s).
本発明化合物１１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, s), 7.43 (2H, d), 7.20 (2H, d), 5.24 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 7.64 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.28 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (1H, m), 7.31-7.29 (1H, m), 7.21-7.20 (1H, m), 7.17-7.14 (2H, m), 7.12-7.09 (1H, m), 6.93-6.89 (2H, m), 4.17 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.01 (3H, s).
本発明化合物１１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.25 (2H, dd), 6.96 (2H, t), 3.69 (2H, s), 3.48 (2H, s), 2.48 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.06 (3H, s).
本発明化合物１２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, d), 7.32-7.31 (1H, m), 4.88 (2H, s), 4.78 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.37-2.37 (3H, m), 2.17 (3H, s), 2.08 (3H, s).
本発明化合物１２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.71-4.63 (2H, m), 4.08-4.02 (1H, m), 3.88-3.83 (1H, m), 3.77-3.72 (1H, m), 3.49-3.47 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.37-2.37 (3H, m), 2.17 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.96-1.80 (3H, m), 1.63-1.54 (1H, m).
本発明化合物１２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.47-7.35 (4H, m), 7.01 (1H, d), 5.33 (2H, s), 2.54 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.11 (3H, s).
本発明化合物１２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23 (2H, t), 6.87-6.85 (2H, m), 6.72 (1H, t), 4.52 (2H, s), 2.84 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.34-2.34 (3H, m), 2.06 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物１２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (2H, d), 7.08 (2H, d), 5.19 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, t), 6.33-6.33 (2H, m), 4.64 (2H, s), 4.50 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.36-2.36 (3H, m), 2.10 (3H, s), 2.06 (3H, s).
本発明化合物１２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.28 (1H, m), 6.94-6.93 (1H, m), 4.71 (2H, s), 4.69 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.08 (3H, s).
本発明化合物１２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23 (2H, d), 7.14 (2H, d), 6.96 (2H, d), 6.88 (2H, d), 4.32 (1H, q), 2.52 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.98 (3H, s), 1.65 (3H, d).
本発明化合物１２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (2H, d), 7.38 (2H, d), 7.27 (1H, s), 7.20 (1H, s), 2.54 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.08 (3H, s).
本発明化合物１５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.20-7.07 (3H, m), 6.95-6.93 (1H, m), 5.12 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.50 (1H, m), 7.24-7.22 (1H, m), 7.14-7.12 (1H, m), 6.84-6.80 (1H, m), 5.23 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, d), 7.41 (1H, t), 7.17-7.10 (3H, m), 6.94-6.87 (3H, m), 4.15 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.00 (3H, s).
本発明化合物１５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.01-6.98 (2H, m), 6.92-6.88 (2H, m), 5.10 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.08 (3H, s), 1.87-1.81 (1H, m), 0.91-0.86 (2H, m), 0.63-0.59 (2H, m).
本発明化合物１６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (2H, d), 7.49 (2H, d), 5.24 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物１６７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (2H, d), 7.36 (2H, d), 4.37 (2H, dd), 3.07 (2H, dd), 2.50 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.08 (3H, s).
本発明化合物１６８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (2H, d), 7.19 (2H, d), 5.18 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物１７１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (2H d), 7.52 (2H, d), 5.72 (1H, dd), 4.05 (1H, dd), 3.60 (1H, dd), 2.46 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.10 (3H, s).
本発明化合物１７６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.26 (2H, m), 7.20-7.17 (3H, m), 7.09 (2H, d), 6.93 (2H, d), 5.10 (2H, s), 3.92 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.08 (3H, s).
本発明化合物１７７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (2H, d), 7.04-6.97 (6H, m), 5.14 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.10 (3H, s).【０１５６】
製造例２３
本発明化合物２に代えて本発明化合物１２８を用い、製造例１７に記載の方法に準じて、下式で示される本発明化合物１２９を得た。
【化６６】
2019083008.tif 000082
本発明化合物１２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (2H, d), 7.35 (2H, d), 6.96 (1H, s), 4.18 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.07 (3H, s).【０１５７】
製造例２４
０．１８ｇの本発明化合物１４、クロロホルム２０ｍＬ及びトリエチルアミン０．１８ｍＬの混合物に、氷冷下でクロロ炭酸メチル０．１０ｍＬを加え、室温で２時間半撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物２３を０．２１ｇ得た。
【化６７】
2019083008.tif 000083
本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90-7.85 (2H, m), 7.82-7.78 (1H, m), 4.74 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.64 (2H, t), 2.89 (2H, t), 2.46 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.12-2.01 (5H, m).【０１５８】
製造例２５
製造例２４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−７）
【化６８】
2019083008.tif 000084
で示される化合物において、Ｒ1xが［表９］に記載のいずれかの化合物。【０１５９】
【表９】
2019083008.tif 000085
本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22-7.17 (2H, m), 7.15-7.09 (2H, m), 4.67 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.44 (1H, m), 2.57-2.45 (4H, m), 2.26-2.17 (5H, m), 2.13 (3H, s), 1.97-1.87 (2H, m), 1.54-1.36 (4H, m).
本発明化合物１３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (0.5H, s), 8.31 (0.5H, s), 6.91 (0.5H, s), 6.90 (0.5H, s), 4.51-4.37 (2H, m), 3.94 (1.5H, s), 3.94 (1.5H, s), 2.52 (1.5H, s), 2.52 (1.5H, s), 2.32 (1.5H, s), 2.31 (1.5H, s), 2.15 (1.5H, s), 2.15 (1.5H, s), 1.39 (1.5H, d), 1.34 (1.5H, d), 1.27 (1.5H, d), 1.24 (1.5H, d).
本発明化合物１３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (2H, d), 7.17 (2H, d), 7.00 (2H, d), 6.93 (2H, d), 4.17 (2H, s), 3.92 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.07 (3H, s).
本発明化合物１３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16-7.14 (4H, m), 6.97-6.94 (2H, m), 6.91-6.89 (2H, m), 4.15 (2H, s), 3.92 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.06 (3H, s).
本発明化合物１３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 7.87 (1H, dd), 7.23 (2H, d), 7.03 (2H, d), 6.96 (1H, d), 4.19 (2H, s), 3.92 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.09 (3H, s).
本発明化合物１３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.28 (2H, m), 7.12 (2H, d), 7.06 (1H, t), 6.98-6.95 (2H, m), 6.91-6.88 (2H, m), 4.14 (2H, s), 3.92 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.06 (3H, s).
本発明化合物１３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72-7.63 (4H, m), 7.48 (2H, d), 7.27 (2H, d), 4.22 (2H, s), 3.92 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.07 (3H, s).
本発明化合物１３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d), 7.26 (2H, d), 7.10 (2H, d), 7.04 (2H, d), 4.13 (2H, s), 3.97 (2H, s), 3.91 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s).【０１６０】
製造例２６
参考製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−８）
【化６９】
2019083008.tif 000086
で示される化合物において、Ｒ1xが［表１０］に記載のいずれかの化合物。【０１６１】
【表１０】
2019083008.tif 000087
本発明化合物１３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.63 (2H, d), 7.60 (2H, d), 5.60 (2H, s), 2.54 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.14 (3H, s).
本発明化合物１４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (2H, t), 7.06 (2H, t), 4.71 (1H, d), 4.58 (1H, d), 4.79 (1H, d), 4.40 (1H, d), 3.19 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.11 (3H, s).【０１６２】
製造例２７
０．１０ｇの本発明化合物７５、クロロホルム５ｍＬ及びトリエチルアミン０．２２ｍＬの混合物に、氷冷下でペンタン酸クロリド０．１９ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物１４１を０．１３ｇ得た。
【化７０】
2019083008.tif 000088
本発明化合物１４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35 (2H, d), 6.89 (2H, d), 5.11 (2H, s), 2.64 (2H, t), 2.51 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.08 (3H, s), 1.83-1.74 (2H, m), 1.52-1.42 (2H, m), 0.99 (3H, t).【０１６３】
製造例２８
製造例２７に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−２）で示される化合物において、Ｒ1x及びＲ２xが［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。【０１６４】
【表１１】
2019083008.tif 000089
本発明化合物１４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (2H, d), 7.07 (2H, d), 5.19 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.97-1.88 (1H, m), 1.24-1.17 (2H, m), 1.11-1.06 (2H, m).
本発明化合物１４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, s), 7.67 (2H, d), 7.61 (2H, d), 5.34 (2H, s), 2.91 (1H, m), 2.53 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.38 (6H, d).
本発明化合物１４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, s), 8.29 (1H, s), 7.82 (1H, d), 4.68-4.53 (3H, m), 2.68 (2H, q), 2.51 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.08 (3H, s), 1.94-1.77 (2H, m), 1.33 (3H, t), 1.06 (3H, t).
本発明化合物１４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, s), 8.29 (1H, s), 7.82 (1H, d), 4.68-4.53 (3H, m), 2.63 (2H, t), 2.51 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.08 (3H, s), 1.94-1.77 (4H, m), 1.08 (3H, t), 1.06 (3H, t).【０１６５】
製造例２９
０．１０ｇの本発明化合物７３、アセトニトリル１０ｍＬ及び炭酸カリウム０．１８ｇの混合物に、１−ヨウ化プロピル０．２４ｇを加え、還流下で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）に付し、次式で示される本発明化合物１４６を０．１３ｇ得た。
【化７１】
2019083008.tif 000090
本発明化合物１４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, br s), 7.36 (2H, d), 7.18 (2H, d), 5.16 (1H, t), 3.67 (2H, t), 2.45 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.10-1.98 (1H, m), 1.90-1.77 (3H, m), 1.06 (3H, t), 0.96 (3H, t).【０１６６】
製造例３０
製造例２９に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−２）で示される化合物において、Ｒ1x及びＲ２xが［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。【０１６７】
【表１２】
2019083008.tif 000091
本発明化合物１４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.69 (2H, d), 7.61 (2H, d), 5.33 (2H, s), 3.73 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物１４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.27 (1H, m), 6.97-6.92 (1H, m), 4.74 (2H, s), 4.67 (2H, s), 4.61 (2H, s), 2.49 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.25 (3H, s).
本発明化合物１５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.28 (1H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 4.74 (2H, s), 4.67 (2H, s), 4.15 (2H, q), 2.48 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.21 (3H, s).
本発明化合物１５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.14 (4H, d), 6.95 (2H, d), 6.89 (2H, d), 4.99 (2H, s), 4.12 (2H, s), 3.83 (2H, q), 2.49 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.13 (3H, s),1.25 (3H, t).【０１６８】
製造例３１
０．１０ｇの本発明化合物８２、クロロホルム５ｍＬ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０１ｇの混合物に、二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル０．１４ｇを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物１４９を０．１１ｇ得た。
【化７２】
2019083008.tif 000092
本発明化合物１４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (2H, d), 7.28 (2H, d), 4.21 (2H, s), 2.44 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.55 (9H, s), 1.30 (9H, s).【０１６９】
次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物Ｘの例を以下に示す。【０１７０】
式（Ｌ−１）
【化７３】
2019083008.tif 000093
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。【０１７１】
【表１３】
2019083008.tif 000094
【０１７２】
【表１４】
2019083008.tif 000095
【０１７３】
【表１５】
2019083008.tif 000096
【０１７４】
【表１６】
2019083008.tif 000097
【０１７５】
【表１７】
2019083008.tif 000098
【０１７６】
【表１８】
2019083008.tif 000099
【０１７７】
【表１９】
2019083008.tif 000100
【０１７８】
【表２０】
2019083008.tif 000101
【０１７９】
【表２１】
2019083008.tif 000102
【０１８０】
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。【０１８１】
式（Ｌ−２）
【化７４】
2019083008.tif 000103
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。【０１８２】
式（Ｌ−３）
【化７５】
2019083008.tif 000104
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。【０１８３】
式（Ｌ−４）
【化７６】
2019083008.tif 000105
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX81と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX82と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX83と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX84と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX85と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX86と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX87と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX88と記す）。【０１８４】
式（Ｌ−５）
【化７７】
2019083008.tif 000106
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX89と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX90と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX91と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX92と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX93と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX94と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX95と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX96と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX97と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX98と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX99と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX100と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX101と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX102と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX103と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX104と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX105と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX106と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX107と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX108と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX109と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX110と記す）。【０１８５】
式（Ｌ−６）
【化７８】
2019083008.tif 000107
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX111と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX112と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX113と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX114と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX115と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX116と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX117と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX118と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX119と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX120と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX121と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX122と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX123と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX124と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX125と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX126と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX127と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX128と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX129と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX130と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX131と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX132と記す）。【０１８６】
式（Ｌ−７）
【化７９】
2019083008.tif 000108
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX133と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX134と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX135と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX136と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX137と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX138と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX139と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX140と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX141と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX142と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX143と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX144と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX145と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX146と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX147と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX148と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX149と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX150と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX151と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX152と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX153と記す）。
式（Ｌ−７）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX154と記す）。【０１８７】
式（Ｌ−８）
【化８０】
2019083008.tif 000109
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX155と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX156と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX157と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX158と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX159と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX160と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX161と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX162と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX163と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX164と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX165と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX166と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX167と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX168と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX169と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX170と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX171と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX172と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX173と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX174と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX175と記す）。
式（Ｌ−８）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX176と記す）。【０１８８】
式（Ｌ−９）
【化８１】
2019083008.tif 000110
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX177と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX178と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX179と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX180と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX181と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX182と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX183と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX184と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX185と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX186と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX187と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX188と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX189と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX190と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX191と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX192と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX193と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX194と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX195と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX196と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX197と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX198と記す）。【０１８９】
式（Ｌ−１０）
【化８２】
2019083008.tif 000111
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX199と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX200と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX201と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX202と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX203と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX204と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX205と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX206と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX207と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX208と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX209と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX210と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX211と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX212と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX213と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX214と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX215と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX216と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX217と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX218と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX219と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX220と記す）。【０１９０】
式（Ｌ−１１）
【化８３】
2019083008.tif 000112
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX221と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX222と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX223と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX224と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX225と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX226と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX227と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX228と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX229と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX230と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX231と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX232と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX233と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX234と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX235と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX236と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX237と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX238と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX239と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX240と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX241と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX242と記す）。【０１９１】
式（Ｌ−１２）
【化８４】
2019083008.tif 000113
で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX243と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX244と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX245と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX246と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX247と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX248と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX249と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX250と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX251と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX252と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX253と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX254と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX255と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX256と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX257と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX258と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX259と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がメチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX260と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX261と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がエチル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX262と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX263と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ4がシクロプロピル基であり、Ｒ5がシクロプロピル基であり、ＲAが、［表Ａ１３］〜［表Ａ２７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX264と記す）。【０１９２】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１９３】
製剤例１
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。【０１９４】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜１７７のいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。【０１９５】
製剤例３
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。【０１９６】
製剤例４
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、十分混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。【０１９７】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜１７７のいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。【０１９８】
製剤例６
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。【０１９９】
製剤例７
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。【０２００】
製剤例８
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０２０１】
製剤例９
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種０．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び１部のレオドール（登録商標）ＭＯ−６０を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてＬＰＧ４０部を充填して水性エアゾールを得る。【０２０２】
製剤例１０
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０２０３】
製剤例１１
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％）９５部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０２０４】
製剤例１２
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０２０５】
製剤例１３
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０２０６】
製剤例１４
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０２０７】
製剤例１５
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ（登録商標）Ｋ１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０２０８】
製剤例１６
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種５重量％を、乳化剤５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０２０９】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及び３重量％のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜１７７のいずれか１種１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０２１０】
製剤例１８
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０２１１】
製剤例１９
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０２１２】
製剤例２０
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０２１３】
製剤例２１
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種０．５部に、ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで十分撹拌した後、水１９．５部を加えてさらに十分撹拌し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０２１４】
製剤例２２
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌し、動物用飼料プレミックスを得る。【０２１５】
製剤例２３
本発明化合物１〜１７７のいずれか１種７．２ｇ、及び９２．８ｇのホスコ（登録商標）Ｓ−５５を１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０２１６】
次に、本発明化合物Xの有害生物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。【０２１７】
試験法１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）を０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０２１８】
試験例１−１
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１５、１６、１７、１８、２１、２２、２４、６０、６３、６５、７０、７２、７８、８１、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９７、９８、９９、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１１２、１１３、１１４、１１７、１１８、１１９、１２１、１２３、１２４、１２７、１２８、１２９、１３１、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１４３、１４４、１４７、１５１、１５４、１５５、１５６、１５９、１６６、１６７及び１６８【０２１９】
試験例１−２
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１３、１７、１９、２０、２１、２３、２４、７２、９９、１０２、１０３、１０４、１０５、１１２、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１４３、１４７及び１５６【０２２０】
試験法２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）を０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Brassicae oleracea）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００【０２２１】
試験例２
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：９、１２、１３、１５、１６、１７、１９、２０、２２、２３、６２、６３、６４、７２、９９、１０２、１０３、１０４、１３２、１３３及び１３４【０２２２】
試験法３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）を０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００【０２２３】
試験例３
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：９、１２、１３、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、５５、６０、６１、６２、６３、６４、６７、６９、７０、７２、７４、７８、８０、８１、８２、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９３、９７、９８、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１２、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２１、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３９、１４２、１４３、１４５、１５６、１５９、１６６、１６７及び１７０【０２２４】
試験法４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）を０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ（Oryza sativa）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０２２５】
試験例４
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法４に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：１７、１８、１９、２０、２１、２３、９９、１０２、１０３、１１２、１１６、１１７、１１８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３５及び１５６【０２２６】
試験法５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）を０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたトマト（Lycopersicon esculentum）苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させる。この苗を８日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理直前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理直前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０２２７】
試験例５
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法５に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１７、１８、２３、９９、１０２、１０３、１１２、１１３、１１４、１１６、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３５、１３７、１４３、１４７及び１５６【０２２８】
試験法６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）を０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第１本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約２０頭放す。７日後、生存虫数を調査し、次の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０２２９】
試験法７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）を０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）苗（第１本葉展開期）に約４０頭のナミハダニ雌成虫を放つ。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に７日後、生存虫数を調査し、次式により防除価を算出する。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０２３０】
試験例７
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：２２、９９、１００、１０２、１０３、１０７、１１２、１１３、１１４、１１６、１１８、１２６、１２９、１３２、１３３、１３７、１４３、１４７、１５６、１６６及び１６８【０２３１】
試験法８
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、７日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０２３２】
試験例８
所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９１％以上を示した。
本発明化合物：１２、１３、１５、１６、１９、２０、２２、２４、６２、６６、６７、７２、７４、７６、８１、８２、８５、８６、８７、９８、９９、１０１、１０２、１０４、１０６、１０８、１１２、１１３、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２４、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３９、１４１、１４２、１５４、１５５、１５６、１５９及び１６８【０２３３】
試験法９
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０２３４】
試験例９
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法９に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１９、２３、７２、９８、９９、１０３、１１３、１１６、１１７、１１８、１１９、１２９、１３２、１３３及び１５６【０２３５】
試験法１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０２３６】
試験例１０
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１０に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率１００％を示した。
本発明化合物：１１９【０２３７】
試験法１１
供試化合物を２００ｐｐｍ含有するように調製したアセトン溶液を内容量２０ｍＬの容器に入れ、供試化合物が１０ｍｇ／ｍ2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にアカイエカ雌成虫５頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にノックダウン虫数と死亡虫数との合計（苦死虫数）を調査し、次式により苦死虫率を求める。
苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００【０２３８】
試験例１１−１
所定時間を１時間とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１１９、１２３及び１２６【０２３９】
試験例１１−２
所定時間を１日とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：２０、２３、２４、４５、５５、９１、１００、１０１、１０２、１０３、１１６、１１８、１１９、１２２、１２３、１２６、１２９、１３２、１３３、１３４、１３５、１４６、１４８、１５５、１５６及び１６８【０２４０】
試験法１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培する。その後、製剤例５に記載の方法に準じて製剤化された供試化合物を所定濃度となるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Magnaporthe grisea）に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査する。【０２４１】
試験例１２
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物を処理したイネにおける病斑面積は、いずれも無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物：２３及び１３５【０２４２】
試験法１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培する。製剤例５に記載の方法に準じて製剤化された供試化合物を、所定濃度となるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後オオムギを風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後オオムギを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査する。【０２４３】
試験例１３
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物を処理したオオムギにおける病斑面積は、いずれも無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物：１３、１４、１５、１６、２０、２１、２２、２４、５５、６０、７２、７４、９９、１００、１２７、１３１、１５６及び１５９【０２４４】
試験法１４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させる。製剤例５に記載の方法に準じて製剤化された供試化合物を、所定濃度となるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Septoria tritici）胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査する。【０２４５】
試験例１４
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１４に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物を処理したコムギにおける病斑面積は、いずれも無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物：９、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、６５、７４、７７、１１４、１１５及び１２７【０２４６】
試験法１５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させる。製剤例５に記載の方法に準じて製剤化された供試化合物を、所定濃度となるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Puccinia recondita）胞子をふりかけ接種する。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査する。【０２４７】
試験例１５
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１５に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物を処理したコムギにおける病斑面積は、いずれも無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物：１２、１３、２０、５５、６２、６４、８６、１１６、１１８、１３２、１３５、１５６及び１５９【０２４８】
試験法１６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させる。その後、製剤例５に記載の方法に準じて製剤化された供試化合物を、所定濃度となるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後キュウリを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃の温室に１日間置いた後、キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）に罹病したキュウリ苗（品種；相模半白）の胞子をふりかけ接種する。キュウリを昼間２４℃、夜間２０℃の温室に８日間栽培した後、病斑面積を調査する。【０２４９】
試験例１６
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１６に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物を処理したキュウリにおける病斑面積は、いずれも無処理のキュウリにおける病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物：１８、６６、９７、９９、１００、１０１、１１２、１１６、１３２及び１３３【０２５０】
試験法１７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにインゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させる。製剤例５に記載の方法に準じて製剤化された供試化合物を、所定濃度となるように水と混合し、該混合物を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後インゲンを風乾し、インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置く。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下に置き、接種４日後に病斑面積を調査する。【０２５１】
試験例１７
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物を処理したインゲンにおける病斑面積は、いずれも無処理のインゲンにおける病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物：１３及び２０【０２５２】
試験法１８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト（品種；パティオ）を播種し、温室内で１３日間栽培する。製剤例５に記載の方法に準じて製剤化された供試化合物を、所定濃度となるように水と混合し、該混合物を、上記トマト葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後トマトを風乾し、１日後にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後２３℃、多湿下に１日間置き、１８℃の温室で５日間栽培した後、病斑面積を調査する。【０２５３】
試験例１８
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物を処理したトマトにおける病斑面積は、いずれも無処理のトマトにおける病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物：１０、１４、１７、２１、２３、７２、８５、９９、１１２、１１６、１２９、１５４、１５６及び１５８
【産業上の利用可能性】
【０２５４】
本発明化合物Ｘは、有害生物に対して優れた防除効果を示す。
【国際調査報告】
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