(57)【要約】  下記一般式（１）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含むことを特徴とする花成時期調節剤、該花成時期調節剤を含む農薬組成物。【化１】2019026575.tif 000028
2019026575.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を、有効成分として含むことを特徴とする花成時期調節剤。
【化１】
2019026575.tif 000022
［式中、
Ｒ１は同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルコキシ、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、または下記一般式（２）：
【化２】
2019026575.tif 000023
で表される基であり；
Ｒ２およびＲ３は両方とも水素原子であるか、またはＲ２およびＲ３の一方が炭素数１〜３のアルキル基でありかつ他方が水素であり；
ＸはＳ（＝Ｏ）ｍであり；
Ｚは単結合または−ＣＲ６Ｒ７−であり；
Ｒ４〜Ｒ９は同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ１０およびＲ１１は同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ヒドロキシ基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
ｊは０〜３の整数であり；
ｋは０〜３の整数であり；
ｍは０〜２の整数であり；
ｎは１〜４の整数であり；
点線およびそれに平行する実線は、単結合または二重結合を表す。］
【請求項２】
Ｒ１は、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、または置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基であることを特徴とする請求項１に記載の花成時期調節剤。
【請求項３】
Ｒ１０およびＲ１１が同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、または炭素数１〜３のアルキル基であることを特徴とする請求項１または２に記載の花成時期調節剤。
【請求項４】
ｎが１〜２の整数であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の花成時期調節剤。
【請求項５】
下記一般式（３）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物。
【化３】
2019026575.tif 000024
［式中、
Ｒ２およびＲ３は両方とも水素原子であるか、またはＲ２およびＲ３の一方が炭素数１〜３のアルキル基でありかつ他方が水素であり；
ＸはＳ（＝Ｏ）ｍであり；
Ｚは単結合または−ＣＲ６Ｒ７−であり；
Ｒ４〜Ｒ９は同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ１０およびＲ１１は同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ヒドロキシ基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルコキシ、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、または下記一般式（２）：
【化４】
2019026575.tif 000025
で表される基であり；
Ｒ１３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルコキシ、ジフルオロメチル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、前記一般式（２）で表される基、
【化５】
2019026575.tif 000026
であり；
ｊは０または１〜３の整数であり；
ｋは０または１〜３の整数であり；
ｍは０または１〜２の整数であり；
点線およびそれに平行する実線は、単結合または二重結合を表す。］
【請求項６】
Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５が同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、または置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基であることを特徴とする請求項５に記載の化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ１３が、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、ジフルオロメチル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、
【化６】
2019026575.tif 000027
であることを特徴とする請求項５または６に記載の化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８】
Ｒ１０およびＲ１１は同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、または炭素数１〜３のアルキル基であることを特徴とする請求項５乃至７のいずれか１項に記載の化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物。
【請求項９】
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の花成時期調節剤、あるいは請求項５乃至８のいずれか１項に記載の化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を含むことを特徴とする農薬組成物。
【請求項１０】
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の花成時期調節剤、あるいは請求項５乃至８のいずれか１項に記載の化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物、あるいは請求項９に記載の農薬組成物を植物に接触させることを含むことを特徴とする植物の花成時期の調節方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、花成時期調節剤、農薬組成物及び植物の花成時期の調節方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
花成時期調節は、農作物の育種過程で選抜されてきた有用形質のうち最も重要なものとして知られている。植物は、特定の環境条件で花成を誘導し、特に日長や温度が主要な環境要因である。適切な環境条件下で、植物は葉において花成ホルモンを合成し、その花成ホルモンが茎の先端や腋芽の成長点にある分裂組織に作用することで花芽が形成される。【０００３】
花成ホルモン量を調節することで、花成時期を調節する技術として、例えば、花成ホルモン自体をコードする遺伝子の量、または花成ホルモンに作用するタンパク質をコードする遺伝子の量を、遺伝子組み換え技術によって調節する方法（例えば特許文献１参照）や、花成ホルモン自体を直接植物に注入する方法（例えば特許文献２参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−２４０７１号公報
【特許文献２】国際公開第２０１１／０５９０５１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
花成ホルモン量を遺伝子組み換えで調節する方法は、適応範囲が遺伝子組み換え技術が可能な植物種に限られている。また、花成ホルモンを注入する方法は繁雑であり、農業現場で利用されにくい。【０００６】
本開示はこうした状況に鑑みてなされており、広範囲の植物種に適用可能な花成時期調節剤、および簡便な花成時期調節方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示のある態様は花成時期調節剤である。該花成時期調節剤は、下記一般式（１）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を、有効成分として含む。
【化１】
2019026575.tif 000003
［式中、
Ｒ１は同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルコキシ、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、または下記一般式（２）：
【化２】
2019026575.tif 000004
で表される基であり；
Ｒ２およびＲ３は両方とも水素原子であるか、またはＲ２およびＲ３の一方が炭素数１〜３のアルキル基でありかつ他方が水素であり；
ＸはＳ（＝Ｏ）ｍであり；
Ｚは単結合または−ＣＲ６Ｒ７−であり；
Ｒ４〜Ｒ９は同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ１０およびＲ１１は同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ヒドロキシ基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
ｊは０〜３の整数であり；
ｋは０〜３の整数であり；
ｍは０〜２の整数であり；
ｎは１〜４の整数であり；
点線およびそれに平行する実線は、単結合または二重結合を表す。］【０００８】
本開示の別の態様は、下記一般式（３）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【化３】
2019026575.tif 000005
［式中、
Ｒ２およびＲ３は両方とも水素原子であるか、またはＲ２およびＲ３の一方が炭素数１〜３のアルキル基でありかつ他方が水素であり；
ＸはＳ（＝Ｏ）ｍであり；
Ｚは単結合または−ＣＲ６Ｒ７−であり；
Ｒ４〜Ｒ９は同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ１０およびＲ１１は同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ヒドロキシ基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルコキシ、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、または下記一般式（２）：
【化４】
2019026575.tif 000006
で表される基であり；
Ｒ１３は、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルコキシ、ジフルオロメチル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、前記一般式（２）で表される基、
【化５】
2019026575.tif 000007
であり；
ｊは０または１〜３の整数であり；
ｋは０または１〜３の整数であり；
ｍは０または１〜２の整数であり；
点線およびそれに平行する実線は、単結合または二重結合を表す。］【０００９】
本開示のさらに別の態様は農薬組成物である。該農薬組成物は、上記花成時期調節剤、あるいは上記一般式（３）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を含む。【００１０】
本開示のさらに別の態様は植物の花成時期の調節方法である。該植物の花成時期の調節方法は、上記花成時期調節剤、あるいは上記一般式（３）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物、あるいは上記農薬組成物を植物に接触させることを含む。
【発明の効果】
【００１１】
本開示によれば、広範囲の植物種に適用可能な花成時期調節剤、および簡便な花成時期調節方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】発芽後２週間目のシロイヌナズナに化合物１を処理したのちの花成ホルモン遺伝子（ＦＴ）の発現量を示す図である。
【図２】化合物１で処理したシロイヌナズナの花成した際の葉の枚数を示す図である。
【図３】化合物１で処理したミナトカモジグサの出穂した週を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
１．用語の定義
本明細書の以上および以下の記述において、本開示の範囲に包含される種々の定義の好適な例を以下に説明する。
【００１４】
アルキル基としては、特に制限されないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。アルキル基は未置換でもよく、置換されていてもよい。アルキル基の置換基としては、特に制限されないが、例えばオキソ基等が挙げられる。アルキル基は１種類のみの置換基で置換されていてもよく、２種類以上の置換基で置換されていてもよい。置換基の数は特に制限はなく、０〜６個が好ましく、０〜３個がより好ましい。
【００１５】
ハロゲン原子としては、特に制限されないが、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等、好ましくはフッ素原子、塩素原子が挙げられる。
【００１６】
アルコキシ基としては、特に制限されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基が挙げられる。アルコキシ基は未置換でもよく、置換されていてもよい。アルコキシ基の置換基としては、特に制限されないが、例えばオキソ基等が挙げられる。アルコキシ基は、１種類のみの置換基で置換されていてもよく、２種類以上の置換基で置換されていてもよい。置換基の数は特に制限はなく、０〜６個が好ましく、０〜３個がより好ましい。
【００１７】
シクロアルキル基としては、特に制限されないが、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルが挙げられる。シクロアルキル基は未置換でもよく、置換されていてもよい。シクロアルキル基の置換基としては、特に制限されないが、例えばオキソ基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。シクロアルキル基は、１種類のみの置換基で置換されていてもよく、２種類以上の置換基で置換されていてもよい。置換基の数は特に制限はなく、０〜６個が好ましく、０〜３個がより好ましい。
【００１８】
シクロアルコキシ基としては、特に制限されないが、例えば、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基およびシクロヘプチルオキシ基が挙げられる。シクロアルコキシ基は未置換でもよく、置換されていてもよい。シクロアルコキシ基の置換基としては、特に制限されないが、例えばオキソ基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。このようなシクロアルコキシ基の置換基は好ましくはハロゲン原子である。置換基の数は特に制限はなく、０〜６個が好ましく、０〜３個がより好ましい。
【００１９】
ハロアルキル基は、水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）によって置換されているアルキル基を指す。ハロゲン置換基の数は特に制限はなく、１〜６個が好ましく、０〜３個がより好ましい。ハロアルキル基は、他の置換基によって置換されていてもよい。ハロアルキル基の置換基としては、特に制限されないが、例えばオキソ基等が挙げられる。ハロアルキル基は、１種類のみの置換基で置換されていてもよく、２種類以上の置換基で置換されていてもよい。
【００２０】
ハロアルコキシ基は、水素原子の１つ以上がハロゲン原子によって置換されているアルコキシ基を指す。ハロゲン置換基の数は特に制限はなく、１〜６個が好ましく、０〜３個がより好ましい。ハロアルコキシ基は、他の置換基によって置換されていてもよい。ハロアルコキシ基の置換基としては、特に制限されないが、例えばオキソ基等が挙げられる。ハロアルコキシ基は、１種類のみの置換基で置換されていてもよく、２種類以上の置換基で置換されていてもよい。
【００２１】
２．花成時期調節剤
本開示の花成時期調節剤は、一般式（１）で表される化合物、またはその農学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含む。
【００２２】
農学的に許容される塩としては、特に制限されるものではなく、酸性塩、塩基性塩のいずれも採用することができる。例えば酸性塩の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等が挙げられる。また、塩基性塩の例として、ナトリウム、及びカリウムなどのアルカリ金属塩、並びにカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等が挙げられる。
【００２３】
溶媒和物としては、一般式（１）で表される化合物又はその塩と、農学的に許容される溶媒との溶媒和物である限り特に限定されない。農学的に許容される溶媒としては、例えばエタノール、グリセロール、酢酸等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）で表される化合物の好ましい態様は以下のとおりである。
【００２５】
Ｒ１は、好ましくはハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、または置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基である。より好ましくは、Ｒ１は、炭素数１〜４のハロアルキル基である。
【００２６】
ｎは、好ましくは１〜２の整数であり、より好ましくは１である。
【００２７】
好ましくはＲ２及びＲ３のいずれか一方が水素であり、他方が炭素数１〜２のアルキル基である。
【００２８】
Ｒ４およびＲ５は、好ましくは水素である。
【００２９】
Ｚが−ＣＲ６Ｒ７−である場合、Ｒ６またはＲ７は、好ましくは水素原子である。
【００３０】
Ｒ１０およびＲ１１は、好ましくは同じかまたは異なり、それぞれハロゲン原子、または炭素数１〜３のアルキル基である。
【００３１】
ｊ、ｋおよびｍは、好ましくは０である。
【００３２】
一般式（１）で表される化合物の具体例として、後述の実施例に記載の化合物１〜１０等が挙げられる。
【００３３】
一般式（１）で表される化合物のうち、上記一般式（３）で表される化合物は新規である。一般式（３）で表される化合物の好ましい態様は以下のとおりである。
【００３４】
好ましくはＲ２及びＲ３のいずれか一方が水素であり、他方が炭素数１〜２のアルキル基である。
【００３５】
Ｒ４およびＲ５は、好ましくは水素である。
【００３６】
Ｚが−ＣＲ６Ｒ７−である場合、Ｒ６またはＲ７は、好ましくは水素原子である。
【００３７】
Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は好ましくは、同じかまたは異なり、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、または置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基である。より好ましくは、Ｒ１２およびＲ１５は水素であり、Ｒ１４は炭素数１〜４のアルキル基である。
【００３８】
Ｒ１３は好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、ジフルオロメチル基、ハロゲン原子以外の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数１〜４のハロアルコキシ基、
【化６】
2019026575.tif 000008
である。
【００３９】
Ｒ１０およびＲ１１は好ましくは、ハロゲン原子、または炭素数１〜３のアルキル基である。
【００４０】
ｊ、ｋおよびｍは、好ましくは０である。
【００４１】
一般式（１）で表される化合物としては、例えば市販の公知化合物を用いてもよい。また、これらの公知化合物、または後述の実施例に記載の化合物１〜１０を出発物質として、公知の置換反応、付加反応等を単独或いは組み合わせて合成したものを用いてもよい。
【００４２】
一般式（１）で表される化合物のうち、Ｚが−ＣＲ６Ｒ７−であり、Ｒ４〜Ｒ７が水素である一般式（１）で表される化合物は、一例として以下のスキームで合成することができ、またこのスキームに公知の置換反応、付加反応等を組み合わせた方法で合成することができる。
【化７】
2019026575.tif 000009
【００４３】
化合物11と化合物12との反応（以下、「反応１」と称する）の温度は、特に限定されないが、例えば１００〜２００℃、好ましくは１３０〜１８０℃、より好ましくは１５０〜１７０℃であることができる。反応１の時間は、特に限定されないが、例えば１０〜３０時間、好ましくは１８〜２４時間であることができる。
【００４４】
化合物13から化合物14への変換（以下、「反応２」と称する）において、反応温度は、特に限定されないが、例えば２０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃、より好ましくは７０〜８０℃であることができる。反応２の時間は、特に限定されないが、例えば２〜１２時間、好ましくは３〜８時間であることができる。
【００４５】
化合物14と化合物15との反応（以下、「反応３」と称する）の温度は、特に限定されないが、例えば０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃、より好ましくは２０〜３０℃であることができる。反応２の時間は、特に限定されないが、例えば１〜２４時間、好ましくは５〜１２時間であることができる。
【００４６】
反応１〜３のそれぞれの後で、クエンチ、抽出（例えば酢酸エチルなど）、乾燥、ろ過、および適当な溶媒（例えば飽和食塩水）で洗浄を行うことが望ましい。
【００４７】
Ｚが単結合であり、Ｒ４およびＲ５が水素である一般式（１）で表される化合物は、上記スキーム中の化合物12に替えて、クロロ酢酸、2-ブロモプロピオン酸等のカルボニル基のα位の炭素原子上にハロゲン原子を有するカルボン酸類を用いることで製造できる。
【００４８】
一般式（１）で表される化合物は植物概日リズム調整活性を有し、植物概日リズムを調整することで、花成時期を調節できると考えられる。植物概日リズム調整活性の有無は、例えば、時計関連遺伝子のプロモーターの下流に蛍光遺伝子やルシフェラーゼ遺伝子等発光酵素遺伝子を連結したDNAを植物に導入し、導入遺伝子由来の発光の増減サイクルを測定し、該発光サイクルにおけるピークからピークまでの時間が被検化合物の添加により影響を受けるか否かを評価することにより、判定することができる。
【００４９】
一般式（１）で表される化合物は、植物の花成時期を調節することができる。例えば、長日植物に該化合物を適用した場合、長日植物の概日リズムを短周期化し、花成誘導に重要な位相を前進することによって、その花成時期を早くすることができる。また、短日植物に適用した場合、短日植物の概日リズムを短周期化し、花成誘導に重要な位相を前進することによって、その花成時期を遅くすることができる。より具体的には、例えば、花又は花形成に伴ってできる果実、種子等が収穫対象である場合は、花形成時期を早める（或いは遅らせる）ことにより、花形成に好ましくない気候（雨季（期）、乾季（期）等）を避けることができ、果実、種子等の生産性を向上させることができる。また間接的には、栽培に適切ではない地域での栽培化も可能にする。また、育種にかかる期間を短縮することができる。さらには、当該期間短縮により、生産コストを削減することができる。
【００５０】
本開示の花成時期調節剤の対象植物は、特に限定されない。例えば、被子植物（双子葉植物、単子葉植物等）、裸子植物、コケ植物、シダ植物等の植物に対して広く適用できる。具体例としては、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、キャベツ、ブロッコリー、ハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等のネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、アズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサバ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等のイモ類、アスパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コウライシバ等の芝類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグサ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類等が挙げられる。
【００５１】
本開示の花成時期調節剤の対象器官は、植物体を構成する器官である限り特に限定されない。対象器官としては、例えば茎、芽、根、子房、及び果実が挙げられる。
【００５２】
本開示の花成時期調節剤は、本開示の化合物そのものでもよいが、本開示の化合物に加えて、剤形、施用態様等に応じて種々の添加剤を含んでいてもよい。花成時期調節剤中の本開示の化合物の含有割合は、特に限定されない。具体的には、０．０００１〜１００質量％、好ましくは０．０１〜５０質量％程度が例示される。
【００５３】
本開示の花成時期調節剤の剤形は、農学的に許容される剤形である限り特に限定されない。例えば、液剤、固形剤、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、ペースト剤、分散剤等が挙げられる。
【００５４】
添加剤は、農学的に許容される添加剤である限り特に限定されない。例えば、担体、界面活性剤、増粘剤、増量剤、結合剤、ビタミン類、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、揮散抑制剤、色素等が挙げられる。
【００５５】
本開示の別の態様は、上記花成時期調節剤を含む農薬組成物である。該農薬組成物は、上記花成時期調節剤を公知の農薬に添加することによって製造できる。該農薬の具体例としては、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、昆虫忌避剤、植物成長調節剤などが挙げられる。該農薬組成物の剤形は、上述した花成時期調節剤の剤形と同様に、農学的に許容される剤形である限り特に限定されない。
【００５６】
本開示の別の態様は、花成時期の調節方法である。本方法は、花成時期調節剤または農薬組成物を植物に接触させることを含む。接触させる手段は、植物の根または葉に花成時期調節剤または農薬組成物が接触可能となるものである限り特に限定されない。例えば、接触手段は、農薬の使用態様として公知の態様（或いは将来開発される態様）であってもよい。そのような態様としては、散布、滴下、塗布、植物生育環境中（土壌中、水中、固形培地中、液体培地中等）への混合や溶解等が挙げられる。
【実施例】
【００５７】
以下、本実施の形態を実施例によってさらに詳細に説明するが、これらの実施例は本開示を何ら限定するものではない。【００５８】
実施例１．化合物１〜１０の合成
下表１に記載の化合物１〜１０を以下に説明する方法に従って合成した。
【表１】
2019026575.tif 000010
【００５９】
代表的な化合物１の合成方法の詳細を以下に説明する。【００６０】
【化８】
2019026575.tif 000011
クロトン酸 (1a: 0.86 g, 10 mmol, 1.0 equiv)、2-アミノ-4-トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩(1b: 2.29 g, 10 mmol)及びトリエチルアミン(NEt3: 4.05 g, 2.94 mL, 20 mmol, 2.0 equiv)をジエチレングリコールジメチルエーテル(diglyme: 20 mL)中、170℃で16時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を酢酸エチルで抽出し、有機相を1mol/L塩酸水溶液及び飽和食塩水を用いて洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル = 3:1)で精製し、白色個体の2-メチル-7-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]チアゼピン-4(5H)-オン(1c)を得た (0.93 g, 収率36%)。【００６１】
1c (653.2 mg, 2.5 mmol) のテトラヒドロフラン(THF: 10.0 mL)を0℃に冷却した後、水素化アルミニウムリチウム(189.8 mg, 5.0 mmol, 2.0 equiv)を添加し、60 ℃で3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に蒸留水及び1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を添加し、セライトで濾過した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル = 5:1)で精製し、無色液体の2-メチル-7-トリフルオロメチル-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[b][1,4]チアゼピン(1d)を得た (554.2 mg, 収率90%)。【００６２】
1d (24.0 mg, 97.1 μmol)、2-オキソ-2H-クロメン-6-スルホニルクロリド(1e: 23.9 mg, 97.1 μmol, 1.0 equiv)、NEt3 (19.6 mg, 27.1 μL, 194.1 μmol, 2.0 equiv)、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (DMAP: 19.6 mg, 24.1 μmol, 0.25 equiv)をジクロロメタン(CH2Cl2: 0.4 mL)中、室温で29時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、反応液をクエンチした。反応液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた混合物を分取薄層クロマトグラフィー(PTLC: ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(1)を得た(12.6 mg, 収率29%)。1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.87-7.83 (m, 2H), 7.73 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.18 (brs, 1H), 3.50 (brs, 1H), 2.91 (brs, 1H), 2.12 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 2.12 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 1.21 (d, J = 7.2 Hz, 3H).【００６３】
その他の化合物２〜１０の合成は、化合物１の合成と同様の方法で、クロトン酸1aに替えて適当な材料化合物を用いて行った。得られた化合物の外観、収率およびＮＭＲデータを以下に示す。【００６４】
【化９】
2019026575.tif 000012
２：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(2)を得た(15.7 mg, 収率20%)。1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.86-7.83 (m, 2H), 7.74 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.04 (brs, 1H), 3.58 (brs, 1H), 2.67 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 2.13 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 1.92 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 1.53-1.38 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.8 Hz, 3H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 159.3, 156.5, 142.7, 142.3, 139.0, 136.7, 135.0, 131.0 (q, JC-F = 33.2 Hz), 130.6, 127.9, 127.6 (q, JC-F = 2.9 Hz), 125.1 (q, JC-F = 2.9 Hz), 123.3 (q, JC-F = 270.0 Hz), 118.7, 118.3, 117.7, 47.9, 46.1, 35.5, 28.0, 11.6; HRMS (ESI) m/z = 492.0522 calcd for C21H18F3NO4S2Na [M+Na]+, found: 492.0522.【００６５】
【化１０】
2019026575.tif 000013
３：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(3)を得た(8.3 mg, 収率11%)。1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.85-7.83 (m, 2H), 7.75 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 2.69 (brs, 2H), 2.11 (quin, 2H), 0.88 (d, J = 7.2 Hz, 2H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 159.3, 156.5, 142.6, 142.3, 141.1, 136.9, 134.1, 130.8 (q, JC-F = 33.0 Hz), 130.6, 127.9, 125.1 (q, JC-F = 4.4 Hz), 123.3 (q, JC-F = 271.4 Hz), 118.7, 118.4, 117.7, 49.7, 31.2, 30.4, one carbon was not detected; HRMS (ESI) m/z = 464.0209 calcd for C19H14F3NO4S2Na [M+Na]+, found: 464.0209.【００６６】
【化１１】
2019026575.tif 000014
４：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 4:1)で精製し、白色固体の目的物(4)を得た(151.5 mg, 収率69%)。1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.37-7.30 (m, 3H), 7.03 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.28 (brs, 1H), 3.24 (brs, 1H), 2.78 (s, 1H), 2.34 (s,  3H), 2.04 (s, 1H), 1.85 (s, 1H), 1.14 (d, J = 4.2 Hz, 3H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 159.3, 156.1, 142.5, 142.3, 139.2, 137.1, 134.3, 131.2, 130.6, 129.2, 127.8, 118.4, 117.8, 117.1, 48.2, 39.2, 37.9, 20.9, 20.8, one carbon was not detected; HRMS (ESI) m/z = 424.0648 calcd for C20H19NO4S2Na [M+Na]+, found: 424.0648.【００６７】
【化１２】
2019026575.tif 000015
５：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(5)を得た(74.7 mg, 収率48%)。 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.86-7.84 (m, 2H), 7.69 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.19 (brs, 1H), 3.40 (brs, 1H), 2.82 (brs, 1H), 2.06 (brs, 1H), 1.87 (brs, 1H), 1.16 (d, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 159.3, 156.4, 143.6, 142.4, 136.8, 135.4, 134.2, 132.6, 130.8, 130.7, 128.7, 127.9, 118.6, 118.2, 117.5, 48.3, 39.3, 38.0, 21.1; HRMS (ESI) m/z = 444.0101 calcd for C19H16ClNO4S2Na [M+Na]+, found: 444.0102.【００６８】
【化１３】
2019026575.tif 000016
６：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(6)を得た(3.8 mg, 収率10%)。 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.88-7.84 (m, 2H), 7.66 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 9.0, 6.6 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 9.6, 2.4 Hz, 1H), 6.96 (td, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.23 (brs, 1H), 3.44 (brs, 1H), 2.79 (brs, 1H), 2.08 (brs, 1H), 1.87 (brs, 1H), 1.16 (d, J = 6.6 Hz, 3H).【００６９】
【化１４】
2019026575.tif 000017
７：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(7)を得た(3.0 mg, 収率16%)。 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.88-7.82 (m, 2H), 7.70 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 9.6 Hz, 1H), 7.39-7.31 (m, 3H), 6.51 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 2.82 (brs, 1H), 2.06 (brs, 1H), 1.86 (brs, 1H), 1.16 (d, J = 7.2 Hz, 3H), two protons were not detected.【００７０】
【化１５】
2019026575.tif 000018
８：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(8)を得た(84.3 mg, 収率68%)。 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.22 (s, 1H), 6.50 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.31 (brs, 1H), 3.23 (brs, 1H), 2.82 (brs, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.02 (brs, 1H), 1.84 (brs, 1H), 1.13 (d, J = 6.6 Hz, 3H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 159.3, 156.0, 142.5, 142.3, 139.2, 137.1, 134.3, 131.2, 130.6, 129.2, 127.8, 118.4, 117.8, 117.1, 48.2, 39.2, 37.9, 20.9, 20.8, two carbons were not detected; HRMS (ESI) m/z = 438.0804 calcd for C21H21NO4S2Na [M+Na]+, found: 438.0804.【００７１】
【化１６】
2019026575.tif 000019
９：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(8)を得た(113.2 mg, 収率37%)。 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.87-7.83 (m, 2H), 7.66 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.37-7.33 (m, 2H), 7.12 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.74 (brs, 1H), 2.04 (s, 1H), 1.84 (brs, 1H), 1.13 (d, J = 6.6 Hz, 3H), two protons were not detected; 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 160.1, 159.5, 156.3, 143.8, 142.5, 137.0, 135.5, 130.8, 127.9, 118.5, 118.1, 117.4, 116.3, 114.6, 55.6, 49.0, 38.6, 29.3, 21.0, one carbon was not detected; HRMS (ESI) m/z = 438.0804 calcd for C21H21NO4S2Na [M+Na]+, found: 438.0804.【００７２】
【化１７】
2019026575.tif 000020
１０：得られた混合物をPTLC(ヘキサン/酢酸エチル = 2:1)で精製し、白色固体の目的物(10)を得た(132.2 mg, 収率36%)。 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.91 (s, 1H), 7.76 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.0, 1.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.57 (dd, J = 15.0, 4.2 Hz, 1H), 3.33-3.26 (m, 1H), 3.05 (dd, J = 14.4, 11.4 Hz, 1H), 1.29 (d, J = 6.6 Hz, 3H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 159.0, 156.7, 142.0, 136.0, 134.3, 133.4, 129.9, 127.5, 127.1, 127.0 (q, JC-F = 33.0 Hz), 124.1 (q, JC-F = 4.4 Hz), 123.6 (q, JC-F = 270.0 Hz), 123.1 (q, JC-F = 2.9 Hz), 119.0, 118.7, 118.2, 51.3, 35.4, 19.2; HRMS (ESI) m/z = 460.0623 calcd for C21H18F3NO2S2Na [M+Na]+, found: 460.0623.【００７３】
（実施例２：植物概日リズム調整作用）
上記化合物１〜１０それぞれについて、植物概日リズム調整作用の有無、その性質（長周期化又は短周期化）、及びその作用の強さを評価した。具体的には次のように行った。【００７４】
時計関連遺伝子であるCCA1遺伝子のプロモーター(シロイヌナズナ由来、翻訳開始点を0とすると-506から+891までの配列、Nakamichi et al., Plant Cell Physiol. 45(1): 57-67 (2004)のFigure 1-A-cの配列)の下流にルシフェラーゼタンパク質のコード配列が配置されたDNAを、公知の方法にしたがってシロイヌナズナのゲノム中に導入した。得られた遺伝子組み換え株（Nakamichi et al., Plant Cell Physiol. 50(3): 447-462 (2009)）の種子を採取し、2.5%次亜塩素酸ナトリウムで処理することにより滅菌処理した。滅菌済みの種子を、MS寒天培地(1×MS salt mixture, 0.3%ゲランガム, ph5.7)に蒔き、22℃の恒温、明／暗を12時間毎に切り替える条件下で培養した。発芽後4日目に、植物体をMS寒天培地と共に96ウェルプレートに移し、被検化合物（最終濃度25μM）及びルシフェリン（和光純薬、120-05114）（最終濃度250μM）を含む20μLのMS液体(1×MS salt mixture, 2% sucrose, ph 5.7)を培養プレートに添加し、さらに培養を続けた。添加の翌日に、培養プレートを発光測定装置（中立電機製、CL96）にセットし、22℃恒温連続明条件下で培養しながら、シロイヌナズナからの発光量を3日以上測定した。CL96付属ソフトを用いて、得られた発光量データに基づいてサインカーブを描き、発光リズムの周期を求めた。概日リズムの波形データは、サンプルの発光値の最大を「１」になるように加工することにより得た（Nakamichi et al., Plant Cell Physiol. 45: 57-67 (2004)）。【００７５】
化合物１〜１０はいずれも植物の概日リズムを短周期化する作用を有していた。それぞれの化合物の作用の強さを下記表２に示す。表１中、「＋＋」はDMSOコントロールと比較して、周期が、３時間以上短縮したものを示し、「＋」は、DMSOコントロールと比較して、周期が、１時間以上３時間未満短縮したものを示す。
【表２】
2019026575.tif 000021
【００７６】
（実施例３：シロイヌナズナのＦＴ遺伝子の発現量に与える影響）
発芽後２週間目のシロイヌナズナに化合物１を１日間処理したのちに花成ホルモン遺伝子（ＦＴ）の発現を解析した。具体的には、MS固体培地上で生育した花成誘導前のシロイヌナズナ2個体をまとめてシャーレに移し、50μMの化合物１を含むMS液体培地を加えた。対照実験として、化合物１の溶媒であるDMSOを含むMS液体培地を処理した植物も用意した。１日後の同時刻に植物を回収した。RNAの抽出、逆転写定量PCRなどの方法は、Kamioka et al., The Plant Cell vol.28: 696-711 (2016)に従った。値は、一定発現することが知られているＩＰＰ２遺伝子の発現量で補正した。結果を、図１に示す。図１に示すように、化合物１はＦＴ遺伝子の発現量を増大させた。【００７７】
（実施例４：シロイヌナズナの花成へ与える影響）
シロイヌナズナの土植植物の葉に化合物１を滴下し、花成への影響を解析した。処理は１週間に１度行った。対照として、同様の処理をＤＭＳＯを用いて行った。発芽後４１日目において、化合物１で処理した植物の花成は見られたが、対照の植物の花成は見られなかった。化合物１で処理した植物の花成した際の葉の枚数を図２に示す。化合物１で処理した植物は花成した際の葉の枚数は対照のものよりも少なく、これは花成時期が早まったことを示す。【００７８】
（実施例５：ミナトカモジグサ（Brachypodium distachyon）の花成時期への化合物の効果の検証）
単子葉に属し、花成が長日条件で誘導されるミナトカモジグサに対する化合物１の効果を下記の通り評価した。ミナトカモジグサ（アクセッションBd21）の種子を滅菌した。滅菌の方法としては、外頴を剥いた種子50粒ほどを50 mLのチューブに入れ、そこにハイター（花王、台所用漂白剤を10分の1倍希釈したもの）30 mLを入れ、よく混ぜたのちに5分間静置した。希釈ハイター液を除き、滅菌水を加えた。さらにこの滅菌水を除き、再度滅菌水を加えた。この作業をさらに1回繰り返すことで、希釈ハイター液の残留がほとんどなくなることを確認した。滅菌した種子を、滅菌済みシャーレの中に置かれた濡れた濾紙の上に蒔いた。その後、４度で５週間静置した（春化処理）。その後、発芽しているミナトカモジグサを土（バーミキュライトとジフィーミックスを１対１で混合したもの）に植替え、１４時間明／１０時間暗の条件の人工気象器に入れた。週に一度、ハイポネックス（15-30-15、ハイポネックス社）の1000倍希釈液とリキダス（ハイポネックス社）の100倍希釈液を与えた。なお、この条件においてミナトカモジグサの花成は18週から20週である。十分に生育してきたミナトカモジグサの葉に化合物１処理（化合物１終濃度50μM、0.5% DMSO、0.01% silwet溶液）、あるいは溶媒処理（0.5% DMSO、0.01% silwet溶液）を施した。処理は、葉に上記の溶液を浸す方法であり、1回ないし2回/ 1週で行った。目視で葉に溶液が十分に付着していることを確認した。【００７９】
出穂を花成とみなし、出穂した週を確認した。結果を図３に示す。化合物１処理区では7個体中4個体が、人工気象器に移してから15週以内に出穂した（図３）。早い個体では10週以内に出穂した。これ対し、対照区としてDMSO処理をした合計6個体全てにおいて15週以内に出穂した個体はなかった。【００８０】
以上の実験により、化合物１はミナトカモジグサの花成時期を早める効果があることが判明した。ミナトカモジグサは単子葉に属する。実施例４に示すように双子葉に属するシロイヌナズナでも化合物１の早咲き効果は観察されているため、化合物１は広い範囲の長日植物の花成時期の早期化能力を持つと示唆される。
【産業上の利用可能性】
【００８１】
本開示の花成時期調節剤は、収穫対象である果実、種子等の花成時期を調節することによって、花形成に好ましくない気候を避けることができ、それらの生産性を向上させることができる。また間接的には、栽培に適切ではない地域での栽培化も可能にする。また、育種にかかる期間を短縮することができる。さらには、当該期間短縮により、生産コストを削減することができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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