(57)【要約】  膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等の製造を可能にする重合体の調製に有用な重合性化合物が提供される。本発明の重合性化合物は、下記式（Ｉ）で示される。〔化１〕2018173954.tif 000254〔式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）で表される〕〔化２〕2018173954.tif 000255
2018173954.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で示される重合性化合物。
【化１】
2018173954.tif 000201
〔式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）で表され、
【化２】
2018173954.tif 000202
（式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）中、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｇａは置換基を有していてもよい炭素数３〜３０の有機基であり、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表し、
ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。）、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
【請求項２】
前記Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の数が２２以上である、請求項１に記載の重合性化合物。
【請求項３】
前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である、請求項１または２に記載の重合性化合物。
【請求項４】
前記Ｇａは、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＲ１２−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項５】
前記Ｇａは、炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、請求項１〜４のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項６】
前記Ｇａは、炭素数３〜１８のアルキレン基である、請求項１〜５のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項７】
下記式（ＩＩＩ−１）または（ＩＩＩ−２）で表される、請求項１〜６のいずれかに記載の重合性化合物。
【化３】
2018173954.tif 000203
【化４】
2018173954.tif 000204
〔式（ＩＩＩ−１）および（ＩＩＩ−２）中、Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１、およびｐ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、を表し、
Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の一方を有する、炭素数２〜３０の有機基であり、
前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である。〕
【請求項８】
前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が１０以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が６以上である、請求項１〜７のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項９】
前記Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基、或いは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の環状基である、請求項１〜８のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項１０】
前記Ｆｘ１が、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−９）のいずれかで表され、
前記Ｆｘ２が、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１１）のいずれかで表され、
下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１１）で表される基は置換基を有していてもよい、請求項１〜９のいずれかに記載の重合性化合物。
【化５】
2018173954.tif 000205
〔式（ｉ−４）中、Ｘは、−ＣＨ２−、−ＮＲｄ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、Ｒｄは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。〕
【請求項１１】
前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜１８の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、請求項１〜１０のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項１２】
前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキレン基である、請求項１〜１１のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項１３】
前記Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ−、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−、または、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）−である、請求項１〜１２のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項１４】
前記Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−である、請求項１〜１３のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項１５】
前記Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
前記Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基である、請求項１〜１４のいずれかに記載の重合性化合物。
【請求項１６】
下記式（ｉｉｉ−１）で表される、請求項１〜６のいずれかに記載の重合性化合物。
【化６】
2018173954.tif 000206
〔式（ｉｉｉ−１）中、Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１、Ｒ０、ｍ、ｎおよびｐは、前記と同じ意味を表す。〕
【請求項１７】
下記式（１）〜（２１）のいずれかで表される、請求項１〜１６のいずれかに記載の重合性化合物。
【化７】
2018173954.tif 000207
【化８】
2018173954.tif 000208
【化９】
2018173954.tif 000209
【化１０】
2018173954.tif 000210
【化１１】
2018173954.tif 000211
【化１２】
2018173954.tif 000212
【化１３】
2018173954.tif 000213
【化１４】
2018173954.tif 000214
【化１４−２】
2018173954.tif 000215
【化１４−３】
2018173954.tif 000216
【化１４−４】
2018173954.tif 000217
【化１４−５】
2018173954.tif 000218
【化１４−６】
2018173954.tif 000219
【化１４−７】
2018173954.tif 000220
【化１４−８】
2018173954.tif 000221
【化１４−９】
2018173954.tif 000222
【化１４−１０】
2018173954.tif 000223
【化１４−１１】
2018173954.tif 000224
【化１４−１２】
2018173954.tif 000225
【化１４−１３】
2018173954.tif 000226
【化１４−１４】
2018173954.tif 000227
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれかに記載の重合性化合物を含む、重合性組成物。
【請求項１９】
請求項１〜１７のいずれかに記載の重合性化合物を重合して得られる、高分子。
【請求項２０】
請求項１９に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
【請求項２１】
請求項１９に記載の高分子を構成材料とする層を有する、光学異方体。
【請求項２２】
請求項２１に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
【請求項２３】
請求項２２に記載の偏光板を備える、表示装置。
【請求項２４】
請求項２２に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
【請求項２５】
下記式（ＩＶ）で示される、化合物。
【化１５】
2018173954.tif 000228
〔式（ＩＶ）中、ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
Ｆｘ３は、水素原子、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜３０の有機基であり、
Ｆｘ３が環構造を有する場合、Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上である。〕
【請求項２６】
前記Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数３〜１８のアルキレン基であり、
前記Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｓ−、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
下記式（Ａ）〜（Ｏ）のいずれかで表される、請求項２５または２６に記載の化合物。
【化１６】
2018173954.tif 000229
【化１７】
2018173954.tif 000230
【化１８】
2018173954.tif 000231
【化１９】
2018173954.tif 000232
【化２０】
2018173954.tif 000233
【化２１】
2018173954.tif 000234
【化２２】
2018173954.tif 000235
【化２３】
2018173954.tif 000236
【化２３−２】
2018173954.tif 000237
【化２３−３】
2018173954.tif 000238
【化２３−４】
2018173954.tif 000239
【化２３−５】
2018173954.tif 000240
【化２３−６】
2018173954.tif 000241
【化２３−７】
2018173954.tif 000242
【化２３−８】
2018173954.tif 000243
【請求項２８】
請求項２５〜２７のいずれかに記載の化合物と、下記式（Ｖ−１）または（Ｖ−２）を反応させる工程を含む、重合性化合物の製造方法。
【化２４】
2018173954.tif 000244
〔式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）中、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
【請求項２９】
請求項２５〜２７のいずれかに記載の化合物を、重合性化合物を得るために使用する方法。
【請求項３０】
下記式（Ｖ−３）または（Ｖ−４）で表される化合物。
【化２５】
2018173954.tif 000245
【化２６】
2018173954.tif 000246
〔式（Ｖ−３）および（Ｖ−４）中、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
ＦＧは、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＳＨ、または−ＮＲ*Ｒ**を表す。ここでＲ*、Ｒ**はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ*、Ｒ**は、同時に炭素数１〜６のアルキル基にはならない。〕
【請求項３１】
下記式（ａ）〜（ｇ）のいずれかで表される、請求項３０に記載の化合物。
【化２７】
2018173954.tif 000247
【化２８】
2018173954.tif 000248
【化２９】
2018173954.tif 000249
【化３０】
2018173954.tif 000250
【化３１】
2018173954.tif 000251
【化３２】
2018173954.tif 000252
【化３３】
2018173954.tif 000253
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置、および反射防止フィルムに関するものである。
また、本発明は、上記光学フィルムおよび光学異方体の調製に使用し得る重合性化合物、重合性組成物および高分子、並びに、当該重合性化合物の調製に使用し得る化合物に関するものである。
さらに、本発明は、上記重合性化合物の製造方法、並びに、上記化合物の使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
フラットパネル表示装置等の各種装置において用いられている位相差板には、直線偏光を円偏光に変換する１／４波長板や直線偏光の偏光振動面を９０度変換する１／２波長板等がある。これらの位相差板は、ある特定の単色光に対しては正確に光線波長の１／４λあるいは１／２λの位相差を与えることが可能なものである。
しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対しては各波長の偏光状態に分布が生じることから、入力光を全ての波長領域において正確な１／４λあるいは１／２λの位相差の偏光に調整することが不可能であることに起因する。
このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている。【０００３】
一方、モバイルパソコン、携帯電話等携帯型の情報端末の高機能化および普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、構成部材である位相差板の薄層化も求められている。
薄層化の方法としては、低分子重合性化合物を含有する重合性組成物をフィルム基材に塗布して光学フィルムを形成することにより位相差板を作製する方法が、近年では最も有効な方法とされている。そのため、優れた逆波長分散性を有する光学フィルムを形成可能な重合性化合物またはそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている。【０００４】
具体的には、広い波長域において一様の偏光変換が可能な偏光板、位相差板等の光学フィルムの製造に使用される重合性化合物が提供されてきた（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１４／０１０３２５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ここで、光学フィルム等には、広い波長域において優れた逆波長分散性を発揮するために、長波長側と短波長側との双方において、波長に比例して位相差値が増大するという理想的な位相差特性を発揮することが求められている。また、液晶ディスプレー（ＬＣＤ）や有機ＥＬディスプレー（ＯＬＥＤ）の大面積化に伴い、光学フィルム等の面内均一性に対する要求も強まってきている。しかし、特許文献１に記載されたような、従来の重合性化合物には、塗布性を向上させ、得られる光学フィルム等について、膜厚の面内均一性、ひいては、位相差等の光学特性の面内均一性を改善する余地があった。【０００７】
本発明は、上記した実情に鑑みてなされたものであり、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体を形成可能である重合性化合物、重合性組成物および高分子を提供することを目的とする。
また、本発明は、上記重合性化合物の調製に使用し得る化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、上記重合性化合物の製造方法、並びに、上記化合物の使用方法を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置および反射防止フィルムを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（Ｉ）で示される所定の重合性化合物を使用すれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体を形成可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして本発明によれば、下記に示す重合性化合物およびその製造方法、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、反射防止フィルム、並びに、化合物およびその使用方法が提供される。【０００９】
〔１〕  下記式（Ｉ）で示される重合性化合物。
【化１】
2018173954.tif 000003
〔式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）で表され、
【化２】
2018173954.tif 000004
（式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）中、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｇａは置換基を有していてもよい炭素数１〜３０、好ましくは３〜３０の有機基であり、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表し、
ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。）、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕【００１０】
〔２〕  前記Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の数が２２以上である、前記〔１〕に記載の重合性化合物。【００１１】
〔３〕  前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である、前記〔１〕または〔２〕に記載の重合性化合物。【００１２】
〔４〕  前記Ｇａは、炭素数１〜３０、好ましくは３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＲ１２−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００１３】
〔５〕  前記Ｇａは、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００１４】
〔６〕  前記Ｇａは、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基である、前記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００１５】
〔７〕  下記式（ＩＩＩ−１）または（ＩＩＩ−２）で表される、前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の重合性化合物。
【化３】
2018173954.tif 000005
【化４】
2018173954.tif 000006
〔式（ＩＩＩ−１）および（ＩＩＩ−２）中、Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１、およびｐ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、を表し、
Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の一方を有する、炭素数２〜３０の有機基であり、
前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である。〕【００１６】
〔８〕  前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が１０以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が６以上である、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００１７】
〔９〕  前記Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基、或いは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の環状基である、前記〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００１８】
〔１０〕  前記Ｆｘ１が、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−９）のいずれかで表され、
前記Ｆｘ２が、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１１）のいずれかで表され、
下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１１）で表される基は置換基を有していてもよい、前記〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の重合性化合物。
【化５】
2018173954.tif 000007
〔式（ｉ−４）中、Ｘは、−ＣＨ２−、−ＮＲｄ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、Ｒｄは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。〕【００１９】
〔１１〕  前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜１８の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、前記〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００２０】
〔１２〕  前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキレン基である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００２１】
〔１３〕  前記Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ−、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−、または、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）−である、前記〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００２２】
〔１４〕  前記Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−である、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００２３】
〔１５〕  前記Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
前記Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基である、前記〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の重合性化合物。【００２４】
〔１６〕  下記式（ｉｉｉ−１）で表される、前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の重合性化合物。
【化６】
2018173954.tif 000008
〔式（ｉｉｉ−１）中、Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１、Ｒ０、ｍ、ｎおよびｐは、前記と同じ意味を表す。〕【００２５】
〔１７〕  下記式（１）〜（２１）のいずれかで表される、前記〔１〕〜〔１６〕のいずれかに記載の重合性化合物。
【化７】
2018173954.tif 000009
【化８】
2018173954.tif 000010
【化９】
2018173954.tif 000011
【化１０】
2018173954.tif 000012
【化１１】
2018173954.tif 000013
【化１２】
2018173954.tif 000014
【化１３】
2018173954.tif 000015
【化１４】
2018173954.tif 000016
【化１４−２】
2018173954.tif 000017
【化１４−３】
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【化１４−４】
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【化１４−５】
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【化１４−６】
2018173954.tif 000021
【化１４−７】
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【化１４−８】
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【化１４−９】
2018173954.tif 000024
【化１４−１０】
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【化１４−１１】
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【化１４−１２】
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【化１４−１３】
2018173954.tif 000028
【化１４−１４】
2018173954.tif 000029
【００２６】
〔１８〕  前記〔１〕〜〔１７〕のいずれかに記載の重合性化合物を含む、重合性組成物。【００２７】
〔１９〕  前記〔１〕〜〔１７〕のいずれかに記載の重合性化合物を重合して得られる、高分子。【００２８】
〔２０〕  前記〔１９〕に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。【００２９】
〔２１〕  前記〔１９〕に記載の高分子を構成材料とする層を有する、光学異方体。【００３０】
〔２２〕  前記〔２１〕に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。【００３１】
〔２３〕  前記〔２２〕に記載の偏光板を備える、表示装置。【００３２】
〔２４〕  前記〔２２〕に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。【００３３】
〔２５〕  下記式（ＩＶ）で示される、化合物。
【化１５】
2018173954.tif 000030
〔式（ＩＶ）中、ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
Ｆｘ３は、水素原子、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜３０の有機基であり、
Ｆｘ３が環構造を有する場合、Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上である。〕【００３４】
〔２６〕  前記Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基であり、前記Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｓ−、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す、前記〔２５〕に記載の化合物。【００３５】
〔２７〕  下記式（Ａ）〜（Ｏ）のいずれかで表される、前記〔２５〕または〔２６〕に記載の化合物。
【化１６】
2018173954.tif 000031
【化１７】
2018173954.tif 000032
【化１８】
2018173954.tif 000033
【化１９】
2018173954.tif 000034
【化２０】
2018173954.tif 000035
【化２１】
2018173954.tif 000036
【化２２】
2018173954.tif 000037
【化２３】
2018173954.tif 000038
【化２３−２】
2018173954.tif 000039
【化２３−３】
2018173954.tif 000040
【化２３−４】
2018173954.tif 000041
【化２３−５】
2018173954.tif 000042
【化２３−６】
2018173954.tif 000043
【化２３−７】
2018173954.tif 000044
【化２３−８】
2018173954.tif 000045
【００３６】
〔２８〕  前記〔２５〕〜〔２７〕のいずれかに記載の化合物と、下記式（Ｖ−１）または（Ｖ−２）を反応させる工程を含む、重合性化合物の製造方法。
【化２４】
2018173954.tif 000046
〔式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）中、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
〔２９〕  前記〔２５〕〜〔２７〕のいずれかに記載の化合物を、重合性化合物を得るために使用する方法。
〔３０〕  下記式（Ｖ−３）または（Ｖ−４）で表される化合物。
【化２５】
2018173954.tif 000047
【化２６】
2018173954.tif 000048
〔式（Ｖ−３）および（Ｖ−４）中、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
ＦＧは、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＳＨ、または、−ＮＲ*Ｒ**を表す。ここで、Ｒ*、Ｒ**は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ*、Ｒ**は、同時に炭素数１〜６のアルキル基にはならない。〕
〔３１〕
下記式（ａ）〜（ｇ）のいずれかで表される、前記〔３０〕に記載の化合物。
【化２６−２】
2018173954.tif 000049
【化２６−３】
2018173954.tif 000050
【化２６−４】
2018173954.tif 000051
【化２６−５】
2018173954.tif 000052
【化２６−６】
2018173954.tif 000053
【化２６−７】
2018173954.tif 000054
【化２６−８】
2018173954.tif 000055
【発明の効果】
【００３７】
本発明によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体を形成可能である重合性化合物、重合性組成物および高分子が提供される。
また、本発明によれば、上記重合性化合物の調製に有用な化合物が提供される。
また、本発明によれば、上記重合性化合物の製造方法、並びに、上記化合物の使用方法が提供される。
そして、本発明によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置および反射防止フィルムが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００３８】
【図１】本発明の光学異方体の位相差の測定位置を説明するための図である。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換の、または、置換基を有する」の意味である。また、一般式中に含まれるアルキル基や芳香族炭化水素環基等の有機基が置換基を有する場合、当該置換基を有する有機基の炭素数には、置換基の炭素数を含まないものとする。例えば、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基が置換基を有する場合、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基の炭素数には、このような置換基の炭素数を含まないものとする。一方、「Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の数」、「Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数」、「Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数」および「Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数」には、置換基に含まれている環構造のπ電子も含まれるものとする。さらに、本発明において、「アルキル基」とは、鎖状（直鎖状または分岐状）の飽和炭化水素基を意味し、「アルキル基」には、環状の飽和炭化水素基である、「シクロアルキル基」は含まれないものとする。
【００４０】
ここで、本発明の重合性化合物、重合性組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
更に、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板の作製に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えば本発明の表示装置および反射防止フィルムの作製に用いることができる。
また、本発明の化合物（中間体）は、特に限定されることなく、例えば本発明の重合性化合物を調製する際に用いることができる。
【００４１】
（１）重合性化合物
本発明の重合性化合物は、下記式（Ｉ）で示される化合物（以下、「重合性化合物（Ｉ）」ということがある。）であり、後述する高分子、光学フィルムおよび光学異方体を調製する際に有利に用いることができる。
【化２７】
2018173954.tif 000056
【００４２】
なお、後述するように、式（Ｉ）で表される化合物を用いることで、塗布性に優れる重合性組成物を得て、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等を有利に製造することができる。
【００４３】
ここで、式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）で表され、好ましくは、下記式（ＩＩ−３）または（ＩＩ−４）で表される。Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の総数は、２２以上であることが好ましく、２４以上であることがより好ましく、５０以下であることが好ましく、４０以下であることが好ましく、３０以下であることが特に好ましい。ここで、「Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の総数」とは、Ａｒ中に含まれている環構造が１つである場合は、その１つの環構造に含まれるπ電子の数を意味し、Ａｒ中に環構造が複数含まれている場合は、その複数の環構造のπ電子の総数を意味する。
【化２８】
2018173954.tif 000057
（上記式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）中、＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表す。）
【化２９】
2018173954.tif 000058
（上記式（ＩＩ−３）および（ＩＩ−４）中、＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表す。）
【００４４】
また、Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基の炭素数としては、２〜３０であることが好ましく、７以上が好ましく、８以上がさらに好ましく、１０以上が特に好ましい。また、Ｆｘ１およびＦｘ２は、縮合環構造を有するか、或いは、芳香族炭化水素単環および芳香族複素単環からなる群より選択される少なくとも一種の単環を２つ以上有することが好ましい。Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基は、芳香族炭化水素環のみを１個もしくは複数個有するものであってもよく、芳香族複素環のみを１個もしくは複数有するものであってもよく、１個以上の芳香族炭化水素環と１個以上の芳香族複素環とを有するものであってもよい。また、Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基が、芳香族炭化水素環をおよび／または芳香族複素環を複数個有する場合、それぞれが同じであっても異なっていてもよい。
【００４５】
なお、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等の、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環が挙げられる。
これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環が好ましい。
【００４６】
また、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン環、１−ベンゾフラン環、２−ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジン環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環、等の炭素数２〜３０の芳香複素環が挙げられる。
これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、ピラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環等の単環の芳香族複素環；およびベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、１−ベンゾフラン環、２−ベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］チオフェン環、１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、およびベンゾチアジアゾール環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
【００４７】
Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；−ＯＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ；および−ＳＯ２Ｒｂ；等が挙げられる。ここで、Ｒａは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基を表す。また、Ｒｂは、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；又は、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基等の、炭素数１〜６のアルキル基若しくは炭素数１〜６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基を表す。
これらの中でも、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、および、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。
なお、Ｆｘ１およびＦｘ２は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｆｘ１およびＦｘ２が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【００４８】
Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、およびｎ−イコシル基等が挙げられる。なお、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の炭素数は、１〜１２であることが好ましく、４〜１０であることが更に好ましい。
【００４９】
Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基の炭素数２〜２０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、およびイコセニル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基の炭素数は、２〜１２であることが好ましい。
【００５０】
Ｒａの炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数２〜２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１〜１２のアルコキシ基で置換された炭素数１〜１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチアゾール−２−イルチオ基等の、炭素数２〜２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２〜１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６〜１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；およびベンゾジオキサニル基等が挙げられる。これらの中でも、Ｒａの炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数２〜２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２〜２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１２のフルオロアルキル基が好ましい。
なお、Ｒａの炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｒａの炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
【００５１】
Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基の炭素数３〜１２のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｒａの炭素数３〜１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基等が挙げられる。中でも、Ｒａの炭素数３〜１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基が好ましい。
なお、Ｒａの炭素数３〜１２のシクロアルキル基は、複数の置換基を有していてもよい。Ｒａの炭素数３〜１２のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
【００５２】
Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基の炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１〜１２のアルコキシ基で置換された炭素数１〜１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２〜２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２〜１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６〜１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１２のフルオロアルキル基；−ＯＣＦ３；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２〜２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１２のフルオロアルキル基；−ＯＣＦ３から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
なお、炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基は、複数の置換基を有していてもよい。炭素数５〜１２の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【００５３】
ここで、Ｆｘ１およびＦｘ２の芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基自体の炭素数を意味する。
【００５４】
前記Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基」、或いは、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の環状基」であることが好ましい。
Ｆｘ１およびＦｘ２が、複数の芳香族炭化水素環および／または複数の芳香族複素環を有する場合は、それぞれが同じであっても異なっていてもよい。
ここで、上記環含有基および環状基の芳香族炭化水素環は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環」と同じであり、また、上記環含有基および環状基の芳香族複素環は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族複素環」と同じである。なお、これら（芳香族炭化水素環、芳香族複素環）は上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」と同様に置換されていてもよい。
【００５５】
そして、Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基」における「炭素数１〜１８のアルキル基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
また、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基」は、環含有基以外の置換基を１または複数有していてもよい。環含有基以外の置換基が複数である場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
なお、環含有基が有する「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方」は、炭素数１〜１８のアルキル基の炭素原子に直接結合していてもよいし、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１などの連結基を介して炭素数１〜１８のアルキル基の炭素原子に結合していてもよい。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。即ち、環含有基は、置換されていてもよい芳香族炭化水素環基および／または置換されていてもよい芳香族複素環基であってもよいし、連結基を有する置換されていてもよい芳香族炭化水素環よりなる基および／または連結基を有する置換されていてもよい芳香族複素環よるなる基であってもよい。
【００５６】
そして、Ｆｘ１およびＦｘ２の、環含有基の「芳香族炭化水素環基」としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基が好ましい。
なお、環含有基の「芳香族炭化水素環基」が有し得る置換基は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」が有し得る置換基と同じである。
【００５７】
また、Ｆｘ１およびＦｘ２の、環含有基の「芳香族複素環基」としては、フタルイミド基、１−ベンゾフラニル基、２−ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノニル基等が挙げられる。これらの中でも、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、フラザニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等の単環の芳香族複素環基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、１−ベンゾフラニル基、２−ベンゾフラニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フタルイミド基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基等の縮合環の芳香族複素環基が好ましい。
なお、環含有基の「芳香族複素環基」が有し得る置換基は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」が有し得る置換基と同じである。
【００５８】
Ｆｘ１およびＦｘ２の、環含有基の「連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基」および／または「連結基を有する芳香族複素環よりなる基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、フェナントレニルチオ基、ピレニルチオ基、フルオレニルチオ基、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、ベンゾイソオキサゾリルチオ基、ベンゾイソチアゾリルチオ基、ベンゾオキサジアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基、ベンゾチアジアゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾチエニルチオ基、ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾチアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、等が挙げられる。これらの中でも、ベンゾチアゾリルチオ基が好ましい。
なお、環含有基の「連結基を有する芳香族炭化水素環」および「連結基を有する芳香族複素環」が有し得る置換基は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」が有し得る置換基と同じである。
【００５９】
Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基」の好ましい具体例としては、下記式（３−１）〜（３−１０）で表される構造が挙げられ、（３−３）、（３−６）、（３−７）、（３−９）、（３−１０）が好ましい。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「−」は環の任意の位置からのびる、Ｙａとの結合手を表す。なお、下記式（３−１）〜（３−１０）で表される基は置換基を有していてもよく、その具体例としては、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環が有していても良い置換基の例と同様である。
また、前記環含有基以外の置換基としては、Ｒａの炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数２〜２０のアルケニル基の置換基の例と同様である。
【化３０】
2018173954.tif 000059
【００６０】
そして、Ｆｘ１およびＦｘ２の、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の環状基」としては、例えば、以下の１）または２）が挙げられる。
１）少なくとも一つの炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の炭化水素環基、
２）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環および炭素数２〜１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の複素環基
【００６１】
上述した１）の炭化水素環基としては、例えば、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基（フェニル基（炭素数６）、ナフチル基（炭素数１０）、アントラセニル基（炭素数１４）、フェナントレニル基（炭素数１４）、ピレニル基（炭素数１６）、フルオレニル基（炭素数１３）等）、インダニル基（炭素数９）、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基（炭素数１０）、１，４−ジヒドロナフチル基（炭素数１０）、などが挙げられる。
【００６２】
上述した２）の複素環基としては、例えば、炭素数２〜１８の芳香族複素環基（フタルイミド基、１−ベンゾフラニル基、２−ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基等）、キサンテニル基、２，３−ジヒドロインドリル基、９，１０−ジヒドロアクリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基が挙げられる。
【００６３】
Ｆｘ１およびＦｘ２の、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の環状基」の好ましい具体例を以下に示す。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「−」は環の任意の位置からのび、Ｙａとの結合手を表す。
【００６４】
１）少なくとも一つの炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の炭化水素環基の具体例としては、下記式（１−１）〜（１−２１）で表される構造が挙げられ、式（１−８）〜（１−２１）等で表される炭素数６〜１８の炭化水素環基が好ましい。なお、下記式（１−１）〜（１−２１）で表される基は置換基を有していてもよい。
【化３１】
2018173954.tif 000060
【化３２】
2018173954.tif 000061
【００６５】
２）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環および炭素数２〜１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の複素環基の具体例としては、下記式（２−１）〜（２−５１）で表される構造等が挙げられ、式（２−１１）〜（２−５１）等で表される炭素数２〜１６の複素環基が好ましい。なお、下記式（２−１）〜（２−５１）で表される基は置換基を有していてもよい。
【化３３】
2018173954.tif 000062
【化３４】
2018173954.tif 000063
【化３５】
2018173954.tif 000064
【化３６】
2018173954.tif 000065
〔各式中、Ｘは、−ＣＨ２−、−ＮＲｃ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、
ＹおよびＺは、それぞれ独立して、−ＮＲｃ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、
Ｅは、−ＮＲｃ−、酸素原子または硫黄原子を表す。
ここで、Ｒｃは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−は、それぞれ隣接しないものとする。）〕
【００６６】
上述した中でも、Ｆｘ１およびＦｘ２は、上記式（１−８）、式（１−１１）、式（１−１２）、式（１−１３）、式（１−１４）、式（１−１５）、式（１−２０）、式（２−９）〜式（２−１１）、式（２−２４）〜式（２−３３）、式（２−３５）〜式（２−４３）、式（２−４７）および、式（２−４９）〜（２−５１）で示される基のいずれかであることが好ましい。
【００６７】
なお、Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の総数は、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の総数は、４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
【００６８】
さらに、Ｆｘ１が下記式（ｉ−１）〜（ｉ−９）のいずれかであることが好ましく、Ｆｘ２が下記（ｉ−１）〜（ｉ−１１）のいずれかであることが好ましい。なお、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１１）で表される基は置換基を有していてもよい。
【化３７】
2018173954.tif 000066
（式（ｉ−４）中、Ｘは、−ＣＨ２−、−ＮＲｄ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、Ｒｄは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【００６９】
なお、Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基」および「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の環状基」は、１以上の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
【００７０】
Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキル基」および「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の環状基」が有する置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；−ＯＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ；−ＳＯ２Ｒｂ；等が挙げられる。ここでＲａおよびＲｂは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。そして、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
これらの中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、および、炭素数１〜６のアルコキシ基から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
【００７１】
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。なお、Ｙａは、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−であってもよい。
そして、Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−が好ましく、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−がより好ましく、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−がさらに好ましく、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−が特に好ましい。
【００７２】
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数３〜３０の２価の有機基である。
Ｇａは、より好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、置換基を有していてもよい炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＲ１２−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基である。ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇａの前記有機基が有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
ここで、Ｇａに関し、前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。また、前記「２価の脂肪族炭化水素基」の炭素数は、３〜３０であることが好ましく、３〜１８であることがより好ましい。そして、前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数３〜１８のアルキレン基であることがより好ましい。
【００７３】
Ｇａの炭素数は、炭素数４〜１６が好ましく、炭素数５〜１４が更に好ましく、炭素数６〜１２が特に好ましく、炭素数６〜１０が最も好ましい。
【００７４】
Ｇａの構造としては、炭素数４〜１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５〜１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６〜１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６〜１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
【００７５】
なお、Ｇａの炭素数が３以上の場合、Ｇａの両末端は−ＣＨ２−であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましい。また、「炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＲ１２−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基」において、−Ｏ−および−Ｓ−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｏ−Ｏ−および−Ｓ−Ｓ−の構造を形成しない）ことが好ましく（つまり、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くことが好ましく）、−Ｃ（＝Ｏ）−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を形成しない）ことが好ましい。
【００７６】
Ｇａとしては、（ｉ）「置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基、および、置換基を有していてもよい炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くこと」が好ましく、（ｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数３〜１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であること」がより好ましく、（ｉｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数３〜１８のアルキレン基」がさらに好ましく、（ｉｖ）「炭素数４〜１６の無置換のアルキレン基」がさらにより好ましく、（ｖ）「炭素数５〜１４の無置換のアルキレン基」がさらにより好ましく、（ｖｉ）「炭素数６〜１２の無置換のアルキレン基」が特に好ましく、（ｖｉｉ）「炭素数６〜１０の無置換のアルキレン基」が最も好ましい。Ｇａの上記置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
【００７７】
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基の炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基等が挙げられ、置換基としては、フェニル基およびナフタレン基等の、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７８】
また、前述した式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）中、ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭炭素数１〜６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；−ＯＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ；または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
これらの中でも、（ｉ）ＲＩ〜ＲＩＶの全てが水素原子であること、または、（ｉｉ）ＲＩ〜ＲＩＶのうちの少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基であり、且つ、残りが水素原子であること、が好ましい。
【００７９】
ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
Ｃ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基の具体例を下記に示す。但し、Ｃ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基はこれらに限定されるものではない。
【化３８】
2018173954.tif 000067
〔各式中、ＲＩ〜ＲＩＶは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。〕
【００８０】
前述した式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）中、Ｒ０は、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；−ＯＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ；または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
Ｒ０としては、溶解性向上の観点から、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基、が好ましい。なお、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。さらに、ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表し、ｐ、ｐ１およびｐ２のいずれも０であることが好ましい。
【００８１】
また、前述した式（Ｉ）中、Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
これらの中でも、Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−であることが好ましい。
【００８２】
また、前述した式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
これらの中でも、Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数５〜２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の芳香族基が好ましい。
【００８３】
環状脂肪族基の具体例としては、シクロペンタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘプタン−１，４−ジイル、シクロオクタン−１，５−ジイル等の炭素数５〜２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン−１，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル等の炭素数５〜２０のビシクロアルカンジイル基等が挙げられる。中でも、環状脂肪族基としては、置換されていてもよい炭素数５〜２０のシクロアルカンジイル基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、特に、１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基がより好ましい。
【００８４】
芳香族基の具体例としては、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、４，４’−ビフェニレン基等の、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；フラン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル等の、炭素数２〜２０の芳香族複素環基；等が挙げられる。中でも、芳香族基としては、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニレン基がさらに好ましく、特に、１，４−フェニレン基が好ましい。
【００８５】
環状脂肪族基、および芳香族基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。前記環状脂肪族基、炭素数５〜２０の環状脂肪族基、芳香族基、炭素数２〜２０の芳香族基は、上述した置換基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。なお、置換基を複数有する場合は、各置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【００８６】
Ａ１およびＡ２は置換基を有していてもよい環状脂肪族基であり、Ｂ１およびＢ２は置換基を有していてもよい芳香族基であることが好ましい。
Ａ１およびＡ２が、それぞれ独立して、式（ａ）で表される置換基を有していてもよいトランス−１，４―シクロヘキシレン基であり、Ｂ１およびＢ２が、式（ｂ）で表される置換基を有していてもよい、１，４‐フェニレン基である組み合わせ、Ａ１およびＡ２がそれぞれ独立して、式（ｂ）で表される置換基を有していてもよい、１，４‐フェニレン基であり、ｎ及びｍがそれぞれ独立して０である組み合わせである組み合わせがより好ましい。
【００８７】
【化３９】
2018173954.tif 000068
（式中、Ｒ０およびｐ１は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。）
【００８８】
また、前述した式（Ｉ）中、Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；またはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子に置換されていてもよい。
【００８９】
なお、Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数が３以上の場合、Ｇ１およびＧ２の両末端は−ＣＨ２−であること（Ｇ１およびＧ２の両末端が置換されていないこと）が好ましい。また、「炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基」において、−Ｏ−および−Ｓ−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｏ−Ｏ−および−Ｓ−Ｓ−の構造を形成しない）ことが好ましく（つまり、−Ｏ−又は−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くことが好ましく）、−Ｃ（＝Ｏ）−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を形成しない）ことが好ましい。なお、Ｒ１４は、前記と同じである。
【００９０】
Ｇ１およびＧ２としては、それぞれ独立して、（ｉ）「炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜１８の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−（好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−）に置換された基のいずれかの有機基であること」が好ましく、（ｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキレン基であること」がより好ましい。なお、Ｒ１４は、前記と同じである。
Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；または；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子に置換されていてもよい。
炭素数１〜１８のアルキレン基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；または；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
【００９１】
また、前述した式（Ｉ）中、Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基の炭素数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等が挙げられる。Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ−（ビニル基）、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−、または、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）−であることが好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ−（ビニル基）であることがより好ましい。
【００９２】
ここで、式（Ｉ）中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１であり、それぞれ独立して、１がより好ましい。
ｎおよびｍの両方が１である場合、前述した式（Ｉ）中のＢ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数５〜２０の環状脂肪族基であることがより好ましい。
【００９３】
また、重合性化合物（Ｉ）は、特に限定されるものではないが、Ａｒを中心とした対称構造を有する（即ち、Ｙ１とＹ２、Ａ１とＡ２、Ｙ３とＹ４、Ｂ１とＢ２、ｎとｍ、Ｙ５とＹ６、Ｇ１とＧ２、Ｙ７とＹ８、Ｐ１とＰ２が、それぞれ同一である（Ａｒを中心として対称である））ことが好ましい。
【００９４】
ここで、本発明の重合性化合物は、下記式（ＩＩＩ−１）および（ＩＩＩ−２）のいずれかで示される重合性化合物であることが好ましく、下記式（ＩＩＩ−１）であることがより好ましい。
【化４０】
2018173954.tif 000069
【化４１】
2018173954.tif 000070
（式（ＩＩＩ−１）および（ＩＩＩ−２）中、Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１およびｐ２は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
【００９５】
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｇａの前記有機基が有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
なお、Ｇａの炭素数が３以上の場合、Ｇａの両末端は−ＣＨ２−であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましく、また、−Ｃ（＝Ｏ）−は、Ｇａ中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を形成しない）ことが好ましい。
さらに、Ｇａは、炭素数４〜１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５〜１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６〜１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６〜１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｓ−、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の一方を有する、炭素数２〜３０の有機基であり、
Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であることが好ましく、Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上であることが好ましく、Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が１０以上であることがより好ましく、Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が６以上であることがより好ましい。
Ｆｘ１およびＦｘ２の好適例は、前記と同じである。
【００９６】
Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１の組み合わせとしては、
（Ｉ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基（ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す）、
Ｆｘ１が、環構造に含まれるπ電子の数が１０以上の有機基である、組み合わせが好ましく、
（ＩＩ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または、−Ｓ−に置換された基（ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す）、
Ｆｘ１が、環構造に含まれるπ電子の数が１０以上の有機基である、組み合わせがより好ましく、
（ＩＩＩ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す）、
Ｆｘ１が、環構造に含まれるπ電子の数が１０以上の有機基である、組み合わせが特に好ましく、
（ＩＶ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｆｘ１が、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−９）のいずれかである、組み合わせが最も好ましい。
【化４１−２】
2018173954.tif 000071
【００９７】
Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ２の組み合わせとしては、
（Ｉ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基（ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す）、
Ｆｘ２が、環構造に含まれるπ電子の数が６以上の有機基である、組み合わせが好ましく、
（ＩＩ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または、−Ｓ−に置換された基（ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す）、
Ｆｘ２が、環構造に含まれるπ電子の数が６以上の有機基である、組み合わせがより好ましく、
（ＩＩＩ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す）、
Ｆｘ２が、環構造に含まれるπ電子の数が６以上の有機基である、組み合わせが特に好ましく、
（ＩＶ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基であり、
Ｙａが、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｆｘ２が、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１１）のいずれかである、組み合わせが最も好ましい。
【化４１−３】
2018173954.tif 000072
【００９８】
ここで、上記式（ＩＩＩ−１）で示される重合性化合物としては、下記式（ｉｉｉ−１）で示される重合性化合物であることが好ましく、下記式（ｉｉｉ−２）で示される重合性化合物であることがより好ましく、下記式（１）〜（２１）のいずれかであることが特に好ましい。
【化４２】
2018173954.tif 000073
（式（ｉｉｉ−１）中、Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１、Ｒ０、ｍ、ｎおよびｐは前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。）
【化４３】
2018173954.tif 000074
（式（ｉｉｉ−２）中、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、およびＦｘ１は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。ｋおよびｌは、それぞれ独立して、１〜１８の整数を表す。）
【化４４】
2018173954.tif 000075
【化４５】
2018173954.tif 000076
【化４６】
2018173954.tif 000077
【化４７】
2018173954.tif 000078
【化４８】
2018173954.tif 000079
【化４９】
2018173954.tif 000080
【化５０】
2018173954.tif 000081
【化５１】
2018173954.tif 000082
【化５１−２】
2018173954.tif 000083
【化５１−３】
2018173954.tif 000084
【化５１−４】
2018173954.tif 000085
【化５１−５】
2018173954.tif 000086
【化５１−６】
2018173954.tif 000087
【化５１−７】
2018173954.tif 000088
【化５１−８】
2018173954.tif 000089
【化５１−９】
2018173954.tif 000090
【化５１−１０】
2018173954.tif 000091
【化５１−１１】
2018173954.tif 000092
【化５１−１２】
2018173954.tif 000093
【化５１−１３】
2018173954.tif 000094
【化５１−１４】
2018173954.tif 000095
【００９９】
上述した重合性化合物（Ｉ）は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１３／０４６７８１号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５−１４０３０２号、国際公開第２０１５／１２９６５４号、国際公開第２０１５／１４１７８４号、国際公開第２０１６／１５９１９３号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／１７６６７９号、国際公開第２０１５／１２２３８５号等に記載の方法を参照して合成できる。
【０１００】
（２）重合性組成物
上記重合性組成物は、少なくとも重合性化合物（Ｉ）と、重合開始剤とを含有する。
なお、上記重合性組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性組成物によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等を良好に製造することができる。
【０１０１】
ここで、重合開始剤は、重合性組成物に含まれている重合性化合物（Ｉ）の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
【０１０２】
ラジカル重合開始剤としては、加熱することにより、重合性化合物の重合を開始し得る活性種が発生する化合物である熱ラジカル発生剤；や、可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の露光光の露光により、重合性化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用可能であるが、光ラジカル発生剤を使用するのが好適である。
【０１０３】
光ラジカル発生剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。光ラジカル発生剤は、一種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１０４】
アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−オクタン−１，２−ジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）等を挙げることができる。
【０１０５】
ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール等を挙げることができる。
【０１０６】
なお、本発明においては、光重合開始剤（光ラジカル発生剤）としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
【０１０７】
メルカプタン系化合物の具体例としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−２，５−ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。アミン系化合物としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
【０１０８】
トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
【０１０９】
Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−ヘプタン−１，２−ジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−オクタン−１，２−ジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、１−〔４−（ベンゾイル）フェニル〕−オクタン−１，２−ジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）、１−［９−エチル−６−（３−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）、１−（９−エチル−６−ベンゾイル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロピラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロフラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロピラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。
【０１１０】
また、光ラジカル発生剤として、市販品をそのまま用いることもできる。具体例としては、ＢＡＳＦ社製の、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、および、商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、並びに、ＡＤＥＫＡ社製の、商品名：アデカアークルズＮ１９１９Ｔ等が挙げられる。
【０１１１】
前記アニオン重合開始剤としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレン等の、モノリチウム塩またはモノナトリウム塩；ジリチウム塩やトリリチウム塩等の多官能性開始剤；等が挙げられる。
【０１１２】
また、前記カチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸；芳香族オニウム塩または芳香族オニウム塩と、還元剤との併用系；が挙げられる。
【０１１３】
これらの重合開始剤は一種単独で、または二種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１１４】
なお、上記重合性組成物において、重合開始剤の配合割合は、重合性組成物に含まれる重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．１〜３０質量部、好ましくは０．５〜１０質量部である。
【０１１５】
また、上記重合性組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、含フッ素基、親水性基、および親油性基含有オリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ（Ｓ２４２、Ｓ２４３、Ｓ３８６、Ｓ６１１、Ｓ６５１など）、ＤＩＣ社製のメガファックシリーズ（Ｆ２５１、Ｆ５５４、Ｆ５５６、Ｆ５６２、ＲＳ−７５、ＲＳ−７６−Ｅなど）、ネオス社製のフタージェントシリーズ（ＦＴＸ６０１ＡＤ、ＦＴＸ６０２Ａ、ＦＴＸ６０１ＡＤＨ２、ＦＴＸ６５０Ａなど）等が挙げられる。また、これらの界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
ここで、上記重合性組成物において、界面活性剤の配合割合は、重合性組成物に含まれる重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０１〜２質量部である。
【０１１６】
更に、上記重合性組成物には、重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−メトキシフェニル、４−（６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸−３’，４’−ジフルオロフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４−アクリロイルオキシ−４’−デシルビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４’−シアノビフェニル、４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−メトキシビフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−（４’’−フルオロベンジルオキシ）−ビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４’−プロピルシクロヘキシルフェニル、４−メタクリロイル−４’−ブチルビシクロヘキシル、４−アクリロイル−４’−アミルトラン、４−アクリロイル−４’−（３，４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４−（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−アミルフェニル）、４−（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−（４’−プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ−２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス−１，４−ビス［４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］フェニル］シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７−００２２０８号公報、特開２００９−１７３８９３号公報、特開２００９−２７４９８４号公報、特開２０１０−０３０９７９号公報、特開２０１０−０３１２２３号公報、特開２０１１−００６３６０号公報および特開２０１０−２４４３８号公報、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／７６６７９号、国際公開第２０１３／１８０２１７号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／０６５１７６号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０２５７９３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５／１２２３８４号、国際公開第２０１５／１２２３８５号に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
これらの他の成分の配合割合は、重合性組成物に含まれる重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．００５〜５０質量部である。
【０１１７】
上記重合性組成物は、通常、重合性化合物、重合開始剤、および、所望により配合される他の成分等の所定量を、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
【０１１８】
用いる有機溶媒としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
【０１１９】
（３）高分子
本発明の高分子は、上述した重合性化合物（Ｉ）または上述した重合性組成物を重合して得られるものである。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
そして、本発明の高分子は、通常、重合性化合物（Ｉ）に由来する単量体単位（例えば、繰り返し単位（Ｉ）’）を有している。
以下に、一例として、Ｐ１およびＰ２としてＣＨ２＝ＣＲ−で表される重合性基、Ｙ７として−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、Ｙ８として−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を有する重合性化合物（Ｉ）を用いた場合の繰り返し単位（Ｉ）’の構造を示す。
【化５２】
2018173954.tif 000096
〔式（Ｉ）’中のＡｒ、Ｙ１〜Ｙ６、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、ｎ、およびｍは、前記と同じ意味であり、その好適例も同じである。Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子等等のハロゲン原子またはメチル基であり、中でも、水素原子、塩素原子またはメチル基であることが好ましい。〕
【０１２０】
なお、本発明の高分子は、上述した重合性化合物（Ｉ）、または、上述した重合性組成物を用いて調製しているので、光学フィルム等の構成材料として良好に用いることができる。
【０１２１】
また、本発明の高分子は、特に限定されることなく、フィルム状、粉体状、粉体が集合した層状などの用途に応じた任意の形状にして使用することができる。
具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
【０１２２】
そして、本発明の高分子は、具体的には、（α）適当な有機溶媒の存在下、上述した重合性化合物（Ｉ）、または、上述した重合性組成物の重合反応を行った後、目的とする高分子を単離し、得られる高分子を適当な有機溶媒に溶解して溶液を調製し、この溶液を適当な基板上に塗工して得られた塗膜を乾燥後、所望により加熱することにより得る方法、（β）上述した重合性化合物（Ｉ）、または、上述した重合性組成物を有機溶媒に溶解し、この溶液を、公知の塗工法により基板上に塗布した後、脱溶媒し、次いで加熱または活性エネルギー線を照射することにより重合反応を行う方法等により好適に製造することができる。なお、上述した重合性化合物（Ｉ）を単独で重合してもよい。
【０１２３】
前記（α）の方法において重合反応に用いる有機溶媒としては、不活性なものであれば、特に制限されない。例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類；等が挙げられる。
これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が６０〜２５０℃のものが好ましく、６０〜１５０℃のものがより好ましい。
【０１２４】
また、前記（α）の方法において、単離した高分子を溶解するための有機溶媒、および、前記（β）の方法で用いる有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、１，３−ジオキソラン等のエーテル系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）等の非プロトン性極性溶剤；等が挙げられる。これらの中でも、取り扱いが容易な点から、溶媒の沸点が６０〜２００℃のものが好ましい。これらの溶剤は単独でも用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１２５】
前記（α）および（β）の方法において用いる基板としては、有機、無機を問わず、公知慣用の材質のものを使用することができる。例えば、有機材料としては、ポリシクロオレフィン〔例えば、ゼオネックス、ゼオノア（登録商標；日本ゼオン社製）、アートン（登録商標；ＪＳＲ社製）、および、アペル（登録商標；三井化学社製）〕、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース、三酢酸セルロース、ポリエーテルスルホン等が挙げられ、無機材料としては、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料からなる基板が好ましく、有機材料をフィルム状にした樹脂フィルムが更に好ましい。
なお、基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等も挙げられる。
【０１２６】
また、（α）の方法において高分子の溶液を基板に塗布する方法、および、（β）の方法において重合反応用の溶液を基板に塗布する方法としては、公知の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、キャップコーティング法等を用いることができる。
【０１２７】
更に、前記（α）および（β）の方法における乾燥または脱溶媒の方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等を用いることができる。
乾燥温度は、溶媒を脱溶媒することができれば、特に制限はないが、下限温度に関しては、一定の温度を安定的に得られるという観点から、５０℃以上であることが好ましく、７０℃以上であることがより好ましい。
乾燥温度の上限温度に関しては、基板に悪影響を与えない範囲という観点から、２００℃以下であることが好ましく、１９５℃以下であることがより好ましい。
【０１２８】
また、上述した重合性化合物（Ｉ）または上述した重合性組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。なかでも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
紫外線等の光を照射する温度は、液晶相を維持できる温度であれば、特に制限はないが、下限温度に関しては、光重合を安定的に進行させることができるという観点から、１５℃以上であることが好ましく、２０℃以上であることがより好ましい。
紫外線等の光を照射する温度の上限温度に関しては、基板に悪影響を与えない範囲という観点から、２００℃以下であることが好ましく、１９５℃以下であることがより好ましい。
【０１２９】
ここで、光の照射時の温度は、１００℃以下とすることが好ましい。光照射強度は、通常、１Ｗ／ｍ２〜１０ｋＷ／ｍ２の範囲、好ましくは５Ｗ／ｍ２〜２ｋＷ／ｍ２の範囲である。紫外線の照射量は、好ましくは０．１ｍＪ／ｃｍ２以上、より好ましくは０．５ｍＪ／ｃｍ２以上であり、好ましくは５０００ｍＪ／ｃｍ２以下、より好ましくは４０００ｍＪ／ｃｍ２以下である。
【０１３０】
上述のようにして得られた高分子は、基板から転写して使用することも、基板から剥離して単体で使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学フィルム等の構成材料等として使用することもできる。
また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
【０１３１】
以上のようにして得られる本発明の高分子の数平均分子量は、好ましくは５００〜５００，０００、更に好ましくは５，０００〜３００，０００である。該数平均分子量がかかる範囲にあれば、高い硬度が得られ、取り扱い性にも優れるため望ましい。高分子の数平均分子量は、単分散のポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
【０１３２】
そして、本発明の高分子によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等を得ることができる。
【０１３３】
（４）光学フィルム
本発明の光学フィルムは、本発明の高分子および／又は重合性化合物を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。そして、本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を光学的な機能を有する層の主たる構成材料とする光学フィルムであるか、或いは、光学的な機能を有する層が本発明の重合性化合物を含有する光学フィルムでありうる。好ましくは、本発明の高分子を構成材料とする光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に本発明の高分子の占有割合が５０質量％超である。また、好ましくは、本発明の重合性化合物を含む光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に、本発明の重合性化合物を０．０１質量％以上含有する。
【０１３４】
ここで、本発明の光学フィルムは、配向膜を有していてもよい配向基板上に形成されたままの形態（配向基板／（配向膜）／光学フィルム）、配向基板とは異なる透明基板フィルム等に光学フィルムを転写した形態（透明基板フィルム／光学フィルム）、または、光学フィルムに自己支持性がある場合には光学フィルム単層形態（光学フィルム）のいずれの形態であってもよい。
なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
【０１３５】
そして、本発明の光学フィルムは、（Ａ）本発明の重合性化合物を含む溶液、または、重合性組成物の溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥し、熱処理（液晶の配向）、並びに、光照射および／または加熱処理（重合）を行う方法や、（Ｂ）本発明の重合性化合物、または重合性組成物を重合して得られる液晶性高分子の溶液を配向基板上に塗布し、任意に得られた塗膜を乾燥する方法や、（Ｃ）本発明の重合性化合物および樹脂を含む溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥する方法により製造することができる。
【０１３６】
本発明の光学フィルムは、光学異方体、液晶表示素子用配向膜、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等に用いることができる。
【０１３７】
なお、本発明の光学フィルムは、Ｍｕｅｌｌｅｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ  Ａｘｏｓｃａｎで測定した波長４００ｎｍ〜８００ｎｍにおける位相差から求められる。下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０〜０．９９であることが好ましく、０．７５〜０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００〜１．２５であることが好ましく、１．０１〜１．２０であることがより好ましい。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
【０１３８】
（５）光学異方体
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
【０１３９】
ここで、配向膜は、重合性化合物を面内で一方向に配向規制するために基板の表面に形成される。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは０．００１〜５μｍであることが好ましく、０．００１〜１．０μｍであることがさらに好ましい。
【０１４０】
ラビング処理の方法は、特に制限されないが、例えばナイロン等の合成繊維、木綿等の天然繊維からなる布やフェルトを巻き付けたロールで一定方向に配向膜を擦る方法が挙げられる。ラビング処理した時に発生する微粉末（異物）を除去して配向膜の表面を清浄な状態とするために、ラビング処理後に配向膜をイソプロピルアルコール等によって洗浄することが好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
【０１４１】
配向膜を形成する基板としては、ガラス基板、合成樹脂フィルムからなる基板等が挙げられる。前記合成樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、および、脂環式オレフィンポリマーなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。
【０１４２】
脂環式オレフィンポリマーとしては、特開平０５−３１０８４５号公報、米国特許第５１７９１７１号明細書に記載されている環状オレフィンランダム多元共重合体、特開平０５−９７９７８号公報、米国特許第５２０２３８８号明細書に記載されている水素添加重合体、特開平１１−１２４４２９号公報（国際公開９９／２０６７６号）に記載されている熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体およびその水素添加物等が挙げられる。
【０１４３】
本発明において、配向膜上に本発明の高分子からなる液晶層を形成する方法としては、前記本発明の高分子の項で記載したのと同じ方法（前記（α）および（β））が挙げられる。
得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１〜１０μｍである。
【０１４４】
なお、本発明の光学異方体の一種としては、特に限定されることなく、位相差板、視野角拡大板等が挙げられる。
【０１４５】
なお、本発明の光学異方体は、Ｍｕｅｌｌｅｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ  Ａｘｏｓｃａｎで測定した波長４００ｎｍ〜８００ｎｍにおける位相差から求められる。下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０〜０．９９であることが好ましく、０．７５〜０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００〜１．２５であることが好ましく、１．０１〜１．２５であることがより好ましい。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
【０１４６】
（６）偏光板等
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接またはその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
【０１４７】
偏光フィルムの製造方法は特に限定されない。ＰＶＡ系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムにヨウ素イオンを吸着させた後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後にヨウ素イオンを吸着させる方法、ＰＶＡ系フィルムへのヨウ素イオン吸着と一軸延伸とを同時に行う方法、ＰＶＡ系フィルムを二色性染料で染色した後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に二色性染料で染色する方法、ＰＶＡ系フィルムへの二色性染料での染色と一軸延伸とを同時に行う方法が挙げられる。また、ポリエン系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に脱水触媒存在下で加熱・脱水する方法、ポリ塩化ビニル系フィルムを一軸に延伸した後に脱塩酸触媒存在下で加熱・脱水する方法などの公知の方法が挙げられる。
【０１４８】
本発明の偏光板においては、偏光フィルムと本発明の光学異方体とが、接着剤（粘着剤を含む）からなる接着層を介して接していてもよい。接着層の平均厚みは、通常０．０１μｍ〜３０μｍ、好ましくは０．１μｍ〜１５μｍである。前記接着層は、ＪＩＳ  Ｋ７１１３による引張破壊強度が４０ＭＰａ以下となる層であることが好ましい。
【０１４９】
接着層を構成する接着剤としては、アクリル接着剤、ウレタン接着剤、ポリエステル接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリオレフィ系接着剤、変性ポリオレフィン接着剤、ポリビニルアルキルエーテル接着剤、ゴム接着剤、塩化ビニル・酢酸ビニル接着剤、スチレン・ブタジエン・スチレン共重合体（ＳＢＳ共重合体）接着剤、その水素添加物（ＳＥＢＳ共重合体）接着剤、エチレン・酢酸ビニル共重合体およびエチレン−スチレン共重合体などのエチレン接着剤、並びに、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体、エチレン・アクリル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共重合体およびエチレン・アクリル酸エチル共重合体などのアクリル酸エステル接着剤などが挙げられる。
【０１５０】
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体を用いていることから、逆波長分散性を有しながら、光学特性の面内均一性に優れるものである。
【０１５１】
また、本発明の偏光板を用いることにより、パネルを備える表示装置、反射防止フィルムを好適に製造することができる。前記パネルとしては、液晶パネル、有機エレクトロルミネッセンスパネルが挙げられる。前記表示装置としては、偏光板と液晶パネルとを備えるフラットパネル表示装置、液晶パネルと有機エレクトロルミネッセンスパネルとを備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。
【０１５２】
（７）化合物
本発明の化合物は、上記重合性化合物（Ｉ）の製造中間体として有用である。かかる化合物の一例として、下記式（ＩＶ）で示される化合物（「化合物（ＩＶ）」ということがあ  る。）が挙げられる。
【化５３】
2018173954.tif 000097
【０１５３】
式（ＩＶ）中、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｇａ、およびＹａは、前記と同じ意味を表す。Ｆｘ３は、水素原子、或いは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基である。Ｆｘ３の「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の有機基と同じものが挙げられる。
【０１５４】
さらに、好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、かつ、
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの両末端は−ＣＨ２−であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましく、また、−Ｃ（＝Ｏ）−は、Ｇａ中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を形成しない）ことが好ましい。
さらに、Ｇａは、炭素数４〜１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５〜１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６〜１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６〜１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
【０１５５】
さらに、より好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｓ−、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、かつ、Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基であることがより好ましい。
【０１５６】
Ｆｘ３は、水素原子、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜３０の有機基であり、
Ｆｘ３が環構造を有する場合、Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上であり、６以上が好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が特に好ましい。Ｆｘ３が水素原子である場合、Ｙａは−Ｏ−であることが好ましい。
【０１５７】
Ｆｘ３の「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜３０の有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の炭素数２〜３０の有機基と同じものが挙げられる。
その際のＦｘ３の好適例は、前記Ｆｘ１およびＦｘ２の好適例と同じである。
【０１５８】
前記化合物（ＩＶ）は、下記式（Ａ）〜（Ｏ）のいずれかで表されることが好ましい。
【化５４】
2018173954.tif 000098
【化５５】
2018173954.tif 000099
【化５６】
2018173954.tif 000100
【化５７】
2018173954.tif 000101
【化５８】
2018173954.tif 000102
【化５９】
2018173954.tif 000103
【化６０】
2018173954.tif 000104
【化６１】
2018173954.tif 000105
【化６１−２】
2018173954.tif 000106
【化６１−３】
2018173954.tif 000107
【化６１−４】
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【化６１−５】
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【化６１−６】
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【化６１−７】
2018173954.tif 000111
【化６１−８】
2018173954.tif 000112
【０１５９】
上述した式（ＩＶ）で表される化合物は、重合性化合物を製造するために使用することができる。
例えば、本発明の重合性化合物（Ｉ）を製造するために使用することができる。
本発明の重合性化合物（Ｉ）を製造する方法としては、上述した式（ＩＶ）で表される化合物におけるＮＨ２部分と、下記式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）における−Ｃ（＝Ｏ）Ｑ部分とを既知の合成反応にて反応させる方法が挙げられる。
【化６２】
2018173954.tif 000113
【化６３】
2018173954.tif 000114
【０１６０】
ここで、式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）中、Ｑ、Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ｎ、ｍ、Ｒ０、ｐ、ｐ１およびｐ２は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
ただし、Ｒ０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
【０１６１】
なお、式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）で表される化合物は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１３／０４６７８１号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５−１４０３０２号、国際公開第２０１５／１２９６５４号、国際公開第２０１５／１４１７８４号、国際公開第２０１６／１５９１９３号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／１７６６７９号、国際公開第２０１５／１２２３８５号等に記載の方法を参照して合成できる。
【０１６２】
下記式（Ｖ−３）または（Ｖ−４）で表される化合物も、重合性化合物を製造するために使用することができる。
【化６４】
2018173954.tif 000115
【化６５】
2018173954.tif 000116
〔式（Ｖ−３）および（Ｖ−４）中、
Ｙ１〜Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｇａ、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ〜ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１、およびｐ２は、前記と同じ意味を表し、好適例も同じである。ＦＧは、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＳＨ、または−ＮＲ*Ｒ**を表す。ここでＲ*、Ｒ**はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ*、Ｒ**は、同時に炭素数１〜６のアルキル基にはならない。〕
【０１６３】
ここで、ＧａおよびＦＧの組み合わせとしては、
（Ｉ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基（ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
ＦＧが、−ＯＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨである、組み合わせが好ましく、
（ＩＩ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または、−Ｓ−に置換された基（ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
ＦＧが、−ＯＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨである、組み合わせがより好ましく、
（ＩＩＩ）Ｇａが、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数３〜１８）のアルキレン基であり、
ＦＧが、−ＯＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨである、組み合わせが特に好ましい。
【０１６４】
下記式（Ｖ−３）または（Ｖ−４）で表される化合物としては、下記式（ａ）〜（ｇ）のいずれかであることが好ましい。
【化６５−２】
2018173954.tif 000117
【化６５−３】
2018173954.tif 000118
【化６５−４】
2018173954.tif 000119
【化６５−５】
2018173954.tif 000120
【化６５−６】
2018173954.tif 000121
【化６５−７】
2018173954.tif 000122
【化６５−８】
2018173954.tif 000123
【０１６５】
上記重合性化合物（Ｉ）の製造中間体である前記式（ＩＶ）の製造に有用な化合物の一例として、下記式（ＶＩ）で示される化合物（「化合物（ＶＩ）」ということがある。）が挙げられる。
【化６５−９】
2018173954.tif 000124
Ｇａ、Ｙａは、前記と同じ意味を表し、Ｆｘａは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基である。Ｆｘａの「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の有機基と同じものが挙げられる。Ｈａｌはハロゲン原子を表す。
さらに、好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、かつ、
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基、および、炭素数３〜１８のアルキレン基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの両末端は−ＣＨ２−であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましく、また、−Ｃ（＝Ｏ）−は、Ｇａ中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を形成しない）ことが好ましい。
さらに、Ｇａは、炭素数４〜１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５〜１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６〜１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６〜１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
【０１６６】
さらに、より好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｓ−、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、かつ、Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８、好ましくは炭素数３〜１８のアルキレン基であることがより好ましい。
【０１６７】
Ｆｘａは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜３０の有機基であり、
Ｆｘａが環構造を有する場合、Ｆｘａ中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上であり、６以上が好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が特に好ましい。
【０１６８】
Ｆｘａの「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜３０の有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の炭素数２〜３０の有機基と同じものが挙げられる。
その際のＦｘａの好適例は、前記Ｆｘ１およびＦｘ２の好適例と同じである。
【０１６９】
前記化合物（ＶＩ）は、下記一般式（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−６）のいずれかで表されることが好ましい。
【化６５−１０】
2018173954.tif 000125
〔αは４〜１６の整数を表し、Ｈａｌ１は、ハロゲン原子を表す。〕
【化６５−１１】
2018173954.tif 000126
〔βは４〜１６の整数を表し、Ｈａｌ１は、ハロゲン原子を表す。〕
更に、αは、６〜１２の整数が好ましく、７〜１２の整数が特に好ましい。また、βは、６〜１２の整数が好ましく、６〜１０の整数が特に好ましい。さらに、Ｈａｌ１は、塩素原子または臭素原子が好ましい。
上述した式（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−６）で表される化合物は、前記式（ＩＶ）の製造に使用することができる。式（ＩＶ）を製造する方法としては、国際公開第２０１５／１２９６５４号に記載されているように、塩基存在下にて、下記式（ＶＩＩ）と反応させる方法等が挙げられる。
【化６５−１２】
2018173954.tif 000127
〔式中ＲＩ〜ＲＩＶは、前記と同じ意味を表す。〕
【実施例】
【０１７０】
以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。【０１７１】
（合成例１）重合性化合物１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物の一例）の合成
【化６６】
2018173954.tif 000128
【０１７２】
＜ステップ１：中間体Ａの合成＞
【化６７】
2018173954.tif 000129
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジクロライド８３．０５ｇ（０．４０ｍｏｌ）をシクロペンチルメチルエーテル６００ｇに加えて、氷浴下にて５℃に冷却した。この溶液に、４−（６−アクリロイルオキシ−ヘクス−１−イルオキシ）フェノール（ＤＫＳＨ社製）１００ｇ（０．３８ｍｏｌ）、２，６−ジターシャーリーブチル−４−メチルフェノール１．６７ｇ、および、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２３０ｇを加えた。そこへ、強撹拌下にて、トリエチルアミン４０．２ｇ（０．４０ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、５℃にて、１時間反応を行った。反応終了後、水２５０ｇを加えた後、５０℃に昇温して４時間撹拌した。その後、水層を抜き出して得られた有機層に１ｍｏｌ／Ｌ濃度の酢酸／酢酸ナトリウム緩衝水溶液４１６ｇを加えて３０分撹拌した後、水層を抜き出した。更に、有機層を水２５０ｇで洗浄して得られた有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＴＨＦ：トルエン＝１：９（容積比））により精製することで、中間体Ａを白色固体として７５ｇ得た。収率は４７．４モル％であった。中間体Ａの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８−２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４−２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９−１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５−１．５２（ｍ，８Ｈ）。【０１７４】
＜ステップ２：中間体Ｂ（式（Ｖ−１）で示される化合物の一例）の合成＞
【化６８】
2018173954.tif 000130
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ａ：１０．００ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）、２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３２ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）、および４−（ジメチルアミノ）ピリジン２３４ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）をクロロホルム８０ｍＬに加えた。室温下にて、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド３．２ｇ（２５．３６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、２３℃にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムのみからクロロホルム：ＴＨＦ＝９：１（容積比）にグラジエント）により精製することで、中間体Ｂを白色固体として６．８０ｇ得た。収率は７５．７モル％であった。中間体Ｂの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９９−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９１−６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６−２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．１０−２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．５０−１．７６（ｍ，１６Ｈ）、１．３３−１．４９（ｍ，８Ｈ）。【０１７６】
＜ステップ３：中間体Ｃの合成＞
【化６９】
2018173954.tif 000131
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、ジフェニル酢酸１１．６０ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１−エチル−３−（３―ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｃを無色オイルとして１５．９４ｇ得た。収率は９７．５モル％であった。中間体Ｃの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．３２−７．３０（ｍ，１０Ｈ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７３（ｔｔ，７Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ）、１．６３−１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．３４−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．２３−１．２７（ｍ，６Ｈ）。【０１７８】
＜ステップ４：中間体Ｄ（式（ＩＶ）で示される化合物の一例）の合成＞
【化７０】
2018173954.tif 000132
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ３で合成した中間体Ｃ：１５．６４ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｄを灰色固体として９．９０ｇ得た。収率は５５．９モル％であった。中間体Ｄの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．３０（ｍ，１１Ｈ）、７．０４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、４．１９（ｂｒ，２Ｈ）、４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７０（ｔ，２Ｈ，７．５Ｈｚ）、１．６８−１．５７（ｍ，４Ｈ）、１．３３−１．２１（ｍ，８Ｈ）。【０１８０】
＜ステップ５：重合性化合物１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ４で合成した中間体Ｄ：４．３６ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記ステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物１を７．７６ｇ得た。収率は８６．２モル％であった。目的物（重合性化合物１）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ）、７．７０−７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３５−７．２１（ｍ，１１Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．１１−７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９５（ｍ，４Ｈ）、６．９０−６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、５．８２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１０（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７０−２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．３５−２．２５（ｍ，８Ｈ）、１．８３−１．２４（ｍ，３６Ｈ）。【０１８２】
（合成例２）重合性化合物２（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物の他の一例）の合成
【化７１】
2018173954.tif 000133
【０１８３】
＜ステップ１：中間体Ｅの合成＞
【化７２】
2018173954.tif 000134
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、９−フルオレンカルボン酸１１．４９ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｅを黄色オイルとして１４．２２ｇ得た。収率は８７．５モル％であった。中間体Ｅの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．３２（ｄｄ，２Ｈ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２６（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．７７（ｓ，１Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ，６．５Ｈｚ）、３．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．６４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、１．５５−１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．３０−１．２４（ｍ，２Ｈ）、１．２４−１．１２（ｍ，６Ｈ）。【０１８５】
＜ステップ２：中間体Ｆ（式（ＩＶ）で示される化合物の他の一例）の合成＞
【化７３】
2018173954.tif 000135
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｅ：１５．５５ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｆを黄色オイルとして１０．７９ｇ得た。収率は６１．２モル％であった。中間体Ｆの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３３（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２８−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．２０（ｂｒ，２Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．７２−１．５９（ｍ，４Ｈ）、１．３６−１．２６（ｍ，６Ｈ）。【０１８７】
＜ステップ３：重合性化合物２（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物の他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｆ：４．３６ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝  ９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物２を７．５５ｇ得た。収率は８４．０モル％であった。目的物（重合性化合物２）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５−７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．６３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３５−７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１１−７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８３（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７０−２．５４（ｍ，４Ｈ）、２．３５−２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．８１−１．２８（ｍ，３６Ｈ）。【０１８９】
（合成例３）重合性化合物３（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化７４】
2018173954.tif 000136
【０１９０】
＜ステップ１：中間体Ｇの合成＞
【化７５】
2018173954.tif 000137
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１−ナフチル酢酸１０．１８ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｇを無色オイルとして１２．８８ｇ得た。収率は８５．０モル％であった。中間体Ｇの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５８−１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．３８−１．３２（ｍ，２Ｈ）、１．２３−１．１２（ｍ，６Ｈ）。【０１９２】
＜ステップ２：中間体Ｈ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
【化７６】
2018173954.tif 000138
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｇ２０．１２ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｈを黄色オイルとして１０．６７ｇ得た。収率は６３．６モル％であった。中間体Ｈの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．６１−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５８−１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．３４−１．１４（ｍ，８Ｈ）。【０１９４】
＜ステップ３：重合性化合物３（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｈ：４．１３ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物３を６．８４ｇ得た。収率は７７．４モル％であった。目的物（重合性化合物３）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：  ７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ）、７．７０−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９４（ｍ，４Ｈ）、６．９０−６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０５−４．０２（ｍ，４Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７０−２．５５（ｍ，４Ｈ）、２．３７−２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．８３−１．１８（ｍ，３６Ｈ）。【０１９６】
（合成例４）重合性化合物４（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化７７】
2018173954.tif 000139
【０１９７】
＜ステップ１：中間体Ｉの合成＞
【化７８】
2018173954.tif 000140
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、キサンテン−９−カルボン酸１２．３６ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｉを無色オイルとして１４．２０ｇ得た。収率は８３．６モル％であった。中間体Ｉの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．３０−７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．９８（ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．４９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．３９−１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２３−１．１０（ｍ，６Ｈ）。【０１９９】
＜ステップ２：中間体Ｊ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
【化７９】
2018173954.tif 000141
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ  （７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｉ：１６．２５ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｊを黄色オイルとして１０．１８ｇ得た。収率は５５．９モル％であった。中間体Ｊの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３０−７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ）、４．９８（ｓ，１Ｈ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．７０（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．４８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．３５−１．０９（ｍ，８Ｈ）。【０２０１】
＜ステップ３：重合性化合物４（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｊ：４．４９ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物４を７．３９ｇ得た。収率は８１．３モル％であった。目的物（重合性化合物４）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７０−７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２９−７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１４−７．１１（ｍ，４Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、４．９５（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２−２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．３５−２．２８（ｍ，８Ｈ）、１．８３−１．１２（ｍ，３６Ｈ）。【０２０３】
（合成例５）重合性化合物５（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化８０】
2018173954.tif 000142
【０２０４】
＜ステップ１：中間体Ｋの合成＞
【化８１】
2018173954.tif 000143
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、２−ナフチル酢酸１０．１８ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１−エチル−３−（３―ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｋを無色オイルとして１４．３３ｇ得た。収率は９４．５モル％であった。中間体Ｋの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８３−７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７８（ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７２（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６１（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．３９−１．２１（ｍ，８Ｈ）。【０２０６】
＜ステップ２：中間体Ｌ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
【化８２】
2018173954.tif 000144
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｋ：１４．５１ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｌを黄色オイルとして１０．２１ｇ得た。収率は６０．９モル％であった。中間体Ｌの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８２−７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．２９−７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７７（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９−１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．３４−１．２５（ｍ，８Ｈ）。【０２０８】
＜ステップ３：重合性化合物５（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｌ：４．１３ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物５を７．４１ｇ得た。収率は８３．９モル％であった。目的物（重合性化合物５）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：  ７．８１−７．７７（ｍ，３Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７１−７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．４５−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９５（ｍ，４Ｈ）、６．９０−６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７４（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．３６−２．２８（ｍ，８Ｈ）、１．８２−１．２８（ｍ，３６Ｈ）。【０２１０】
（合成例６）重合性化合物６（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化８３】
2018173954.tif 000145
【０２１１】
＜ステップ１：中間体Ｍの合成＞
【化８４】
2018173954.tif 000146
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール９．８３ｇ（５９．７０ｍｍｏｌ）およびトルエン１００ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ベンズヒドロール１０．０ｇ（５４．２８ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、（±）−１０−カンファースルホン酸１．２６ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）を加え、全容を１１０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｍを無色オイルとして１６．１ｇ得た。収率は８９．６モル％であった。中間体Ｍの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．３５−７．２１（ｍ，１０Ｈ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、３．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６７−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４９−１．２５（ｍ，８Ｈ）。【０２１３】
＜ステップ２：中間体Ｎ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
【化８５】
2018173954.tif 000147
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｍ：１４．４２ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｎを灰色固体として７．６１ｇ得た。収率は４５．６モル％であった。中間体Ｎの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．３５−７．２１（ｍ，１１Ｈ）、７．０５８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７４−１．５９（ｍ，４Ｈ）、１．４１−１．２４（ｍ，８Ｈ）。【０２１５】
＜ステップ３：重合性化合物６（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｎ：４．１１ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物６を５．８７ｇ得た。収率は６６．５モル％であった。目的物（重合性化合物６）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６９−７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，１１Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１２−７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９５（ｍ，４Ｈ）、６．９０−６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．２９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７１−２．５５（ｍ，４Ｈ）、２．３８−２．２５（ｍ，８Ｈ）、１．８１−１．２８（ｍ，３６Ｈ）。【０２１７】
（合成例７）重合性化合物７（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化８６】
2018173954.tif 000148
【０２１８】
＜ステップ１：中間体Ｏの合成＞
【化８７】
2018173954.tif 000149
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール１４．９ｇ（９０．４８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１５０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、イソシアン酸１−ナフチル１３．９ｇ（８２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２１．２ｇ（１６４．０２ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水５００ｍＬを加え、酢酸エチル５００ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０（容積比））により精製することで、中間体Ｏを白色固体として１５．６ｇ得た。収率は５７．１モル％であった。中間体Ｏの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８９−７．８６（ｍ，３Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５５−７．４６（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｂｒ，１Ｈ）、４．２２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．７４−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．３１（ｍ，８Ｈ）。【０２２０】
＜ステップ２：中間体Ｐ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
【化８８】
2018173954.tif 000150
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｏ：１４．５５ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｐを赤色オイルとして８．８７ｇ得た。収率は５２．８モル％であった。中間体Ｐの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８９−７．８５（ｍ，３Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４−７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．２９−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、６．９６（ｂｒ，１Ｈ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７７−１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．４３−１．３５（ｍ，８Ｈ）。【０２２２】
＜ステップ３：重合性化合物７（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｐ：４．１４ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物７を５．９３ｇ得た。収率は６７．１モル％であった。目的物（重合性化合物７）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８６−７．８３（ｍ，３Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．６９−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３−７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９３（ｂｒ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１９−４．１５（ｍ，６Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．８７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７１−２．５８（ｍ，４Ｈ）、２．３６−２．３０（ｍ，８Ｈ）、１．８１−１．３９（ｍ，３６Ｈ）。【０２２４】
（合成例８）重合性化合物８（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化８９】
2018173954.tif 000151
【０２２５】
＜ステップ１：中間体Ｑの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化９０】
2018173954.tif 000152
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、８−クロロ−１−ｎ−オクタノール：７．１８ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｑを灰色固体として５．９７ｇ得た。収率は５６．０モル％であった。中間体Ｑの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７７−１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．５３（ｍ，４Ｈ）、１．４０−１．３２（ｍ、６Ｈ）。【０２２７】
＜ステップ２：中間体Ｒの合成＞
【化９１】
2018173954.tif 000153
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｑ：２．４４ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファ一スルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、中間体Ｒを黄色固体として６．２３ｇ得た。収率は８０．３モル％であった。中間体Ｒの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．７０−７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１，５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２−２．５７（ｍ，４Ｈ）、２．３７−２．２９（ｍ，９Ｈ）、１．８２−１．３４（ｍ，３６Ｈ）。【０２２９】
＜ステップ３：重合性化合物８（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｒ：５．００ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１００ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、（２−ベンゾチアゾリルチオ）酢酸１．１１ｇ（４．９４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１２１ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．６８５ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、重合性化合物８を黄色固体として４．３８ｇ得た。収率は７４．８モル％であった。目的物（重合性化合物８）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．７０−７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９０−６．８７（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１２５（ｓ，２Ｈ）、４．１２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．９６−３．９２（ｍ，４Ｈ）、２．７２−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．２９（ｍ，８Ｈ）、１．８３−１．２７（ｍ、３６Ｈ）。【０２３１】
（合成例９）重合性化合物９（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化９２】
2018173954.tif 000154
・・・重合性化合物９【０２３２】
＜ステップ１：中間体Ｓの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化９３】
2018173954.tif 000155
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、４−クロロ−１−ブタノール：４．７３ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝３０：７０（容積比））により精製することで、中間体Ｓを灰色固体として２．９８ｇ得た。収率は３４．６モル％であった。中間体Ｓの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２８（ｂｒ，２Ｈ）、３．８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．５１（ｂｒ，１Ｈ）、１．８８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、１．６６（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）。【０２３４】
＜ステップ２：中間体Ｔの合成＞
【化９４】
2018173954.tif 000156
・・・中間体Ｔ
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｓ１．９７ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｔを黄色固体として６．２１ｇ得た。収率は８３．９モル％であった。中間体Ｔの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、   ７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７７−３．７９（ｍ，２Ｈ）、２．５９−２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．８８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５５−１．７８（ｍ，１９Ｈ）、
１．４２−１．５３（ｍ，８Ｈ）。【０２３６】
＜ステップ３：重合性化合物９（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｔ：６．００ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９−フルオレンカルボン酸１．３１ｇ（６．２２ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１５２ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８６３ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物９を黄色固体として５．６８ｇ得た。収率は８１．２モル％であった。目的物（重合性化合物９）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５２（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．３０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７−７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９４−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．２４−４．２６（ｍ，４Ｈ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４５−２．６９（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．３７（ｍ，４Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ，４Ｈ）、１．４２−１．８３（ｍ，２８Ｈ）。【０２３８】
（合成例１０）重合性化合物１０（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化９５】
2018173954.tif 000157
・・・重合性化合物１０【０２３９】
＜ステップ１：中間体Ｕの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化９６】
2018173954.tif 000158
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、６−クロロ−１−ヘキサノール：５．９５ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝４０：６０（容積比））により精製することで、中間体Ｕを灰色固体として３．８９ｇ得た。収率は４０．４モル％であった。中間体Ｕの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２３（ｂｒ，２Ｈ）、３．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７６（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、   １．５６−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．３９−１．５０（ｍ，５Ｈ）。【０２４１】
＜ステップ２：中間体Ｖの合成＞
【化９７】
2018173954.tif 000159
・・・中間体Ｖ
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｕ：２．２０ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｖを黄色固体として６．７３ｇ得た。収率は８８．７モル％であった。中間体Ｖの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．６７−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．６１−３．６４（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．７２（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６−１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．４２−１．６２（ｍ，１５Ｈ）。【０２４３】
＜ステップ３：重合性化合物１０（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｖ：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９−フルオレンカルボン酸１．２８ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１０を黄色固体として６．２３ｇ得た。収率は８９．４モル％であった。目的物（重合性化合物１０）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６２−７．７５（ｍ，８Ｈ）、７．２８−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９３−７．００（ｍ，４Ｈ）、
６．８４−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８２（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１３−４．１９（ｍ，６Ｈ）、３．９１−３．９６（ｍ，４Ｈ）、２．５５−２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．６４−１．８１（ｍ，２０Ｈ）、１．３９−１．５５（ｍ，１２Ｈ）。   【０２４５】
（合成例１１）重合性化合物１１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化９８】
2018173954.tif 000160
・・・重合性化合物１１【０２４６】
＜ステップ１：中間体Ｗの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化９９】
2018173954.tif 000161
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、１０−ブロモ−１−デカノール：１０．３４ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｗを灰色固体として３．６８ｇ得た。収率は３１．５モル％であった。中間体Ｗの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２３（ｂｒ，２Ｈ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６３（ｂｒ，２Ｈ）、１．７３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．２５−１．４１（ｍ，１３Ｈ）。【０２４８】
＜ステップ２：中間体Ｙの合成＞
【化１００】
2018173954.tif 000162
・・・中間体Ｙ
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｗ：２．６７ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｙを黄色固体として６．７７ｇ得た。収率は８５．３モル％であった。中間体Ｙの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．６６−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５６−３．５９（ｍ，２Ｈ）、   ２．５９−２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．３２−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．７０−１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．２８−１．５４（ｍ，２３Ｈ）。【０２５０】
＜ステップ３：重合性化合物１１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｙ：６．００ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９−フルオレンカルボン酸１．２２ｇ（５．７９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１４２ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８０４ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１１を黄色固体として６．２６ｇ得た。収率は９０．３モル％であった。目的物（重合性化合物１１）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７３−７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６３−７．６９（ｍ，５Ｈ)、７．３９−７．４２（ｍ，２Ｈ)、７．３０−７．３５（ｍ，３Ｈ)、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ)、６．９４−７．００（ｍ，４Ｈ)、６．８４−６．９０（ｍ，４Ｈ)、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８４（ｓ，１Ｈ)、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ)、４．１５−４．１９（ｍ，４Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ)、３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ)、２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ)、  ２．３１−２．３３（ｍ，８Ｈ)、１．６６−１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．２５−１．５９（ｍ，２２Ｈ）。【０２５２】
（合成例１２）重合性化合物１２（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１０１】
2018173954.tif 000163
【０２５３】
＜ステップ１：中間体Ｚの合成＞
【化１０２】
2018173954.tif 000164
温度計を備えた４つ口反応器に窒素気流中、２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド２０ｇ（１４４．８ｍｍｏｌ）、４−（６−アクリロイル−ヘクス−１−イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）１０５．８ｇ（３６２．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン）５．３ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）２００ｍＬに溶解させた。この溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）８３．３ｇ（４３４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温下にて１２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水１．５リットルに投入し、酢酸エチル５００ｍＬで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１)により精製し、白色固体として中間体Ｚを７５ｇ得た（収率：７５．４％）。中間体Ｚの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．１２（ｍ、４Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、８．７Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．００−６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１７．４Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．６Ｈｚ、１７．４Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１０．６Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．０８−４．０４（ｍ、４Ｈ）、１．８８−１．８１（ｍ、４Ｈ）、１．７６−１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．５８−１．４２（ｍ、８Ｈ）。【０２５５】
＜ステップ２：中間体Ａ１の合成＞
【化１０３】
2018173954.tif 000165
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｚ：６．００ｇ（８．７４ｍｍｏｌ）、および、前記合成例８のステップ１で合成した中間体Ｑ：３．３３ｇ(１１．３６ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．４１ｇ(１．７５ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ａ１を黄色固体として７．１３ｇ得た。収率は８４．８モル％であった。中間体Ａ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．１８−８．２１（ｍ，４Ｈ）、     ７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．６１−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、６．９９−７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．４１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１８−４．２１（ｍ，６Ｈ）、４．０７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５８−３．６２（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｔｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．７４（ｔｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、     １．４６−１．６２（ｍ，１２Ｈ）、１．３６（ｂｒ，１Ｈ）、１．２５−１．６０（ｍ，８Ｈ）。【０２５７】
＜ステップ３：重合性化合物１２（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ａ１：６．００ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９−フルオレンカルボン酸１．５７ｇ（７．４８ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１８３ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド１．０４ｇ（８．２３ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１２を黄色固体として６．０７ｇ得た。収率は８４．３モル％であった。目的物（重合性化合物１２）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．１５−８．２１（ｍ，４Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７４−７．７６（ｍ，３Ｈ）、７．６１−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、６．９９−７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９４−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．４１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．１５−４．２１（ｍ，６Ｈ）、４．０７−４．１２（ｍ，４Ｈ）、３．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８７（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．６７−１．８１（ｍ，６Ｈ）、１．４０−１．６１（ｍ，１２Ｈ）、１．１０−１．１９（ｍ，８Ｈ）。【０２５９】
（合成例１３）重合性化合物１３（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１０４】
2018173954.tif 000166
・・・重合性化合物１３【０２６０】
＜ステップ１：重合性化合物１３（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例９のステップ２で合成した中間体Ｔ：６．００ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．３２ｇ（６．２２ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１５２ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８６３ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１３を黄色固体として６．２８ｇ得た。収率は８９．７モル％であった。目的物（重合性化合物１３）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、
７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２２−７．２８（ｍ，８Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．９４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．５５−２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２４−２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．６２−１．８３（ｍ，２０Ｈ）、１．４２−１．５５（ｍ，８Ｈ）。【０２６２】
（合成例１４）重合性化合物１４（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１０５】
2018173954.tif 000167
・・・重合性化合物１４【０２６３】
＜ステップ１：中間体Ｄ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化１０６】
2018173954.tif 000168
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、５−クロロ−１−ペンタノール：５．３４ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝４０：６０（容積比））により精製することで、中間体Ｄ１を灰色固体として４．７７ｇ得た。収率は５２．３モル％であった。中間体Ｄ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２６４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２５（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６３−１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４６−１．５２（ｍ，２Ｈ）。【０２６５】
＜ステップ２：中間体Ｅ１の合成＞
【化１０７】
2018173954.tif 000169
・・・中間体Ｅ１
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｄ１：２．０９ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｅ１を黄色固体として６．１３ｇ得た。収率は８１．９モル％であった。中間体Ｅ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６６−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６５−１．８２（ｍ，２０Ｈ）、１．４２−１．５５（ｍ，１１Ｈ）。【０２６７】
＜ステップ３：重合性化合物１４（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｅ１：６．００ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９−フルオレンカルボン酸１．２９ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１５０ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８５３ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１４を黄色固体として５．３０ｇ得た。収率は７５．９モル％であった。目的物（重合性化合物１４）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ）、７．６０−７．７１（ｍ，７Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１０−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９７−７．００（ｍ，２Ｈ）、
６．９２−６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．８４−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８２（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１５−４．１９（ｍ，６Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５５−２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．２０−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６０−１．８２（ｍ，２０Ｈ）、１．４２−１．５５（ｍ，１０Ｈ）。【０２６９】
（合成例１５）重合性化合物１５（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１０８】
2018173954.tif 000170
・・・重合性化合物１５【０２７０】
＜ステップ１：重合性化合物１５（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１１のステップ２で合成した中間体Ｙ：６．００ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．２３ｇ（５．８０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１４２ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８０５ｇ（６．３８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１５を黄色固体として６．１８ｇ得た。収率は８９．０モル％であった。目的物（重合性化合物１５）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６６−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ，８Ｈ）、２．２５−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３４（ｍ，８Ｈ）、１．６８−１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．３５−１．５５（ｍ，１４Ｈ）、１．２１−１．２６（ｍ，８Ｈ）。【０２７２】
（合成例１６）重合性化合物１６（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１０９】
2018173954.tif 000171
・・・重合性化合物１６【０２７３】
＜ステップ１：重合性化合物１６（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ２で合成した中間体Ｖ：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．２９ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１６を黄色固体として６．１４ｇ得た。収率は８７．９モル％であった。目的物（重合性化合物１６）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２７−７．３０（ｍ，７Ｈ）、７．１６−７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２９−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．５９−１．８２（ｍ，２０Ｈ）、１．２７−１．５３（ｍ，１２Ｈ）。【０２７５】
（合成例１７）重合性化合物１７（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１１０】
2018173954.tif 000172
・・・重合性化合物１７【０２７６】
＜ステップ１：中間体Ｆ１の合成＞
【化１１１】
2018173954.tif 000173
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１０−ブロモ−１−デカノール１０．００ｇ（４２．１６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍＬを入れ、均一な溶液とした。そこへ、ベンズヒドロール８．８６ｇ（４２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、（±)−１０−カンファ一スルホン酸１．０６ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）を加え、全容を１１０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｆ１を無色オイルとして１０．９３ｇ得た。収率は６４．３モル％であった。中間体Ｆ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．２９−７．３７（ｍ，８Ｈ）、７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ）、５．３３（ｓ，１Ｈ）、３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、１．６４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、１．３６−１．４３（ｍ，４Ｈ）、１．２５−１．２８（ｍ，８Ｈ）。【０２７８】
＜ステップ２：中間体Ｇ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化１１２】
2018173954.tif 000174
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール３．００ｇ（１８．１６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム１１．８３ｇ(３６．３２ｍｍｏｌ)、前記ステップ１で合成した中間体Ｆ１：８．７９ｇ(２１．７９ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｇ１を黄色オイルとして５．２０ｇ得た。収率は５８．７モル％であった。中間体Ｇ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２１−７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、４．２１（ｂｒ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７２（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．２７−１．４３（ｍ，１２Ｈ）。【０２８０】
＜ステップ３：重合性化合物１７（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｇ１：４．０５ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１７を黄色固体として６．４３ｇ得た。収率は７１．５モル％であった。目的物（重合性化合物１７）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６６−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ，９Ｈ）、７．２０−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６５−１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．２７−１．６１（ｍ，２２Ｈ）。【０２８２】
（合成例１８）重合性化合物１８（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１１３】
2018173954.tif 000175
・・・重合性化合物１８【０２８３】
＜ステップ１：中間体Ｈ１の合成＞
【化１１４】
2018173954.tif 000176
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１１−ブロモウンデカン酸９．００ｇ（３３．９４ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）９０．０ｍＬを入れ、均一な溶液とした。そこへ、ベンズヒドロール６．２５ｇ（３３．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン）０．８２９ｇ（６．７９ｍｍｏｌ）を加えた。そこへ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７．８１ｇ（４０．７３ｍｍｏｌ）を２５℃にて、撹拌しながらゆっくり加えた。反応終了後、反応液に飽和食塩水５００ｍＬを加え、酢酸エチル５００ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｈ１を無色オイルとして９．２１ｇ得た。収率は６２．９モル％であった。中間体Ｈ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．２４−７．３５（ｍ，１０Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、３．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．８３（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．７５（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．４０（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．２４−１．２６（ｍ，１０Ｈ）。【０２８５】
＜ステップ２：中間体Ｉ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化１１５】
2018173954.tif 000177
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール２．５０ｇ（１５．１３ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム９．８６ｇ(３０．２６ｍｍｏｌ)、前記ステップ１で合成した中間体Ｈ１：７．８３ｇ(１８．１６ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｉ１を赤色オイルとして４．４９ｇ得た。収率は５７．５モル％であった。中間体Ｉ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２５−７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、４．２２（ｂｒ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．７２（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６１−１．６６（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）、１．２５−１．４０（ｍ，１２Ｈ）。【０２８７】
＜ステップ３：重合性化合物１８（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｉ１：４．２８ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１８を黄色固体として６．４３ｇ得た。収率は７０．１モル％であった。目的物（重合性化合物１８）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．６６−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ，５Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５９−２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３３（ｍ，８Ｈ）、１．６４−１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．２４−１．６１（ｍ，２４Ｈ）。【０２８９】
（合成例１９）重合性化合物１９（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１１６】
2018173954.tif 000178
・・・重合性化合物１９【０２９０】
＜ステップ１：中間体Ｊ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
【化１１７】
2018173954.tif 000179
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、１２−ブロモ−１−ドデカノール：１１．５６ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｊ１を灰色固体として６．３４ｇ得た。収率は５０．０モル％であった。中間体Ｊ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２３（ｂｒ，２Ｈ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６４（ｂｒ，２Ｈ）、１．７３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５０−１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．４１（ｍ，１７Ｈ）。【０２９２】
＜ステップ２：中間体Ｋ１の合成＞
【化１１８】
2018173954.tif 000180
・・・中間体Ｋ１
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｊ１：５．８１ｇ（１６．６１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：１２．００ｇ(１２．７８ｍｍｏｌ)を、エタノール２４．０ｍＬおよびＴＨＦ２４０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)−１０−カンファ一スルホン酸０．５９ｇ(２．５６ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水４００ｍＬに投入し、酢酸エチル４００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｋ１を黄色固体として１３．３６ｇ得た。収率は８２．３モル％であった。中間体Ｋ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６６−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ，４Ｈ）、
６．８７−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、
６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６−１．８３（ｍ，１８Ｈ）、１．２５−１．５８（ｍ，２７Ｈ）。【０２９４】
＜ステップ３：重合性化合物１９（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｋ１：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９−フルオレンカルボン酸１．２８ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１９を黄色固体として５．０５ｇ得た。収率は６８．３モル％であった。目的物（重合性化合物１９）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４−７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６４−７．６９（ｍ，５Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９４−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８４−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３３（ｍ，８Ｈ）、１．６６−１．７８（ｍ，１８Ｈ）、１．２２−１．６３（ｍ，２６Ｈ）。【０２９６】
（合成例２０）重合性化合物２０（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１１９】
2018173954.tif 000181
・・・重合性化合物２０【０２９７】
＜ステップ１：重合性化合物２０（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１９のステップ２で合成した中間体Ｋ１：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．２９ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物２０を黄色固体として５．９５ｇ得た。収率は８０．３モル％であった。目的物（重合性化合物２０）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０２９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ）、７．６６−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，      １７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３３（ｍ，８Ｈ）、１．６８−１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．１９−１．５８（ｍ，２６Ｈ）。【０２９９】
（合成例２１）重合性化合物２１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１２０】
2018173954.tif 000182
・・・重合性化合物２１【０３００】
＜ステップ１：重合性化合物２１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ２で合成した中間体Ｖ：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、１−ナフタレン酢酸１．１３ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０〜３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに６時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物２１を淡黄色固体として５．６１ｇ得た。収率は８１．９モル％であった。目的物（重合性化合物２１）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０３０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．４２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、
７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１６−４．２２（ｍ，６Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０３（ｓ，２Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６−２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．５９−１．８３（ｍ，２０Ｈ）、１．４２−１．５６（ｍ，８Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ，４Ｈ）。【０３０２】
（合成例２２）重合性化合物２１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
【化１２０−２】
2018173954.tif 000183
・・・重合性化合物２１【０３０３】
＜ステップ１：中間体Ｌ１の合成＞
【化１２０−３】
2018173954.tif 000184
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１−ナフチル酢酸５０ｇ（２６８．５ｍｍｏｌ）をトルエン１１０ｇに加えた。さらに、６−クロロ−１−ヘキサノール３４．８ｇ（２５５ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸１水和物４．０９ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を調製した。ディーンスターク装置を用いて、調製した溶液を加熱し、生成する水を反応系外に排出しながら共沸脱水（内温約９５℃）を５時間行った。反応終了後、２５℃まで冷却した反応液に、６重量％の重曹水７５ｇを加えて、分液して洗浄した。分液後、さらに有機層を水８０ｇで洗浄した。洗浄後、有機層をろ過した。有機層をロータリーエバポレーターにて溶媒を留去して、中間体Ｌ１を含む淡茶色オイルを７５ｇ得た。この淡茶色オイルの精製は行わず、そのまま次の反応（ステップ２：中間体Ｍ１の合成）に用いた。中間体Ｌ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０３０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４１（ｍ，２Ｈ）、４．０９−４．０６（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６７−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．５３（ｍ，２Ｈ）、１．３５−１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．２２−１．１５（ｍ，２Ｈ）。【０３０５】
＜ステップ２：中間体Ｍ１（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
【化１２０−４】
2018173954.tif 000185
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６５ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｌ１を含む茶色オイル２０ｇを加え、全容を２５℃で１５時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｍ１を白色固体として８．０ｇ得た。収率は５１．０モル％であった。中間体Ｍ１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０３０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．１６（ｂｒ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６３−１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．３２−１．２２（ｍ，４Ｈ）。【０３０７】
＜ステップ３：重合性化合物２１（式（ＩＩＩ−１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ３ｇ（７．１７ｍｍｏｌ）、クロロホルム３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）を加えて、１０℃以下に冷却した。そこへ、塩化チオニル０．９８ｇ（８．２４ｍｍｏｌ）を、反応温度を１０℃以下に保持しながら滴下した。滴下終了後、反応液を２５℃に戻して１時間撹拌した。反応終了後、エバポレーターにてクロロホルム２０ｇを抜き出して濃縮して、クロロホルム溶液（１）を合成した。
別途準備した温度計を備えた３口反応器内で、窒素気流中、２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド０．４５ｇ（３．２６ｍｍｏｌ）、２，６−ルチジン２．０９ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）を２０ｇのクロロホルムに溶解させ、得られた溶液を１０℃以下まで冷却した。この溶液に、前記クロロホルム溶液（１）の全量を反応温度を１０℃以下に保持しながらゆっくりと滴下した。滴下終了後、さらに、全容を５〜１０℃で１時間撹拌した。反応終了後、１０℃以下に保持しながら、反応液に、１．０規定の塩酸水溶液１２ｇ及び、前記ステップ２で合成した中間体Ｍ１：１．８４ｇ（４．２４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応液を４０℃に昇温して３時間反応を行った。反応終了後、水層を抜き出した。更に有機層に蒸留水１０ｇを投入して有機層を洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液からクロロホルムを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物２１を３．０ｇ得た。収率は６７．９％であった。重合性化合物２１の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０３０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．４２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、
７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１６−４．２２（ｍ，６Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０３（ｓ，２Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６−２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．５９−１．８３（ｍ，２０Ｈ）、１．４２−１．５６（ｍ，８Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ，４Ｈ）。【０３０９】
（比較合成例１）重合性化合物Ｘの合成
【化１２１】
2018173954.tif 000186
【０３１０】
＜ステップ１：中間体αの合成＞
【化１２２】
2018173954.tif 000187
温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、２−ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶解した。この溶液に、炭酸カリウム８．３６ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）と、１−ヨードヘキサン３．０８ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）とを加え、５０℃で７時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５（容積比））により精製し、白色固体として中間体αを２．１０ｇ得た。収率は６９．６モル％であった。中間体αの構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０３１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．０，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．０，８．０Ｈｚ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９−１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．２９−１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。【０３１２】
＜ステップ２：重合性化合物Ｘの合成＞
温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体α：６９７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）および前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：２．００ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を、クロロホルム５０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）−１０−カンファースルホン酸４９ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応液を水１００ｍＬ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍＬの混合水に投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８８：１２（容積比））により精製し、白色固体として重合性化合物Ｘを２．３３ｇ得た。収率は９３．５モル％であった。目的物（重合性化合物Ｘ）の構造は１Ｈ−ＮＭＲで同定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。【０３１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６７−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１−２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６−１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．３１−１．５４（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。【０３１４】
＜相転移温度の測定＞
重合性化合物１〜２１および重合性化合物Ｘをそれぞれ５ｍｇ計量し、固体状態のまま、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製、商品名：配向処理ガラス基板）２枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、５０℃から２００℃まで昇温した後、再び５０℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡（ニコン社製、ＥＣＬＩＰＳＥ  ＬＶ１００ＰＯＬ型）で観察した。【０３１５】
測定した相転移温度を下記表１−１〜表１−４に示す。
表１−１〜表１−４中、「Ｃ」はＣｒｙｓｔａｌ、「Ｎ」はＮｅｍａｔｉｃ、「Ｉ」はＩｓｏｔｒｏｐｉｃをそれぞれ表す。ここで、Ｃｒｙｓｔａｌとは、試験化合物が固相にあることを、Ｎｅｍａｔｉｃとは、試験化合物がネマチック液晶相にあることを、Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃとは、試験化合物が等方性液体相にあることを、それぞれ示す。【０３１６】
【表１−１】
2018173954.tif 000188
【０３１７】
【表１−２】
2018173954.tif 000189
【０３１８】
【表１−３】
2018173954.tif 000190
【０３１９】
【表１−４】
2018173954.tif 000191
【０３２０】
＜重合性液晶組成物の調製＞
（実施例１〜８、実施例１７〜１９、および、実施例２５〜３３−２）
合成例１〜１１および合成例１３〜２２で得た重合性化合物１〜１１および重合性化合物１３〜２１をそれぞれ２．０ｇと、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）８６ｍｇと、界面活性剤としてのメガファックＦ−５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンおよび１，３−ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３−ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇとを、別途調製した、１，３−ジオキソラン４．１ｇおよびシクロペンタノン２．７４ｇの混合溶媒に溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１〜１１および重合性組成物１３〜２２をそれぞれ得た。【０３２１】
（実施例２０）
合成例１２で得た重合性化合物１２を１．０ｇと、比較合成例１で得た重合性化合物Ｘを１．０ｇと、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）８６ｍｇと、界面活性剤としてのメガファックＦ−５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンおよび１，３−ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３−ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇとを、別途調製した、１，３−ジオキソラン４．１ｇおよびシクロペンタノン２．７４ｇの混合溶媒に溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１２を得た。【０３２２】
（比較例１）
比較合成例１で得た重合性化合物Ｘを２．０ｇ、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）を８６ｍｇと、界面活性剤としてのメガファックＦ−５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンおよび１，３−ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３−ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇとを、別途調製した、１，３−ジオキソラン４．１ｇおよびシクロペンタノン２．７４ｇの混合溶媒に溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１ｒを得た。【０３２３】
＜光学特性の評価＞
（ｉ）重合性組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板（商品名：配向処理ガラス基板；Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製）に、上述のようにして得られた重合性組成物１〜２２および１ｒのそれぞれを＃６のバーコーターを使用して塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜を、下記表２−１、表２−２、表２−３、および表２−４に示す温度で１分間乾燥した後、２３℃、または、表２−２、表２−３、および表２−４に示す温度で１分間配向処理し、液晶層を形成した。
（ｉｉ）光学異方体の形成
上記（ｉ）で作製した液晶層の塗布面側から２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を６０℃、または、表２−２、表２−３、および表２−４に示す露光温度にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料である透明ガラス基板付光学異方体を得た。ここで、光学異方体（液晶性高分子膜）の膜厚は、透明ガラス基板付光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫＩ５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。結果を表２−１、表２−２、表２−３、および表２−４に示す。
（ｉｉｉ）位相差の測定
上記（ｉｉ）で得られた試料につき、波長４００ｎｍから８００ｎｍ間の位相差を、Ｍｕｅｌｌｅｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ  Ａｘｏｓｃａｎ（Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）を用いて測定した。波長５５０ｎｍにおける位相差を表２−１、表２−２、表２−３、および表２−４に示す。
（ｉｖ）波長分散の評価
測定した位相差を用いて以下のように算出される波長分散比α，βの値から波長分散を評価した。結果を表２−１、表２−２、表２−３、および表２−４に示す。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
（ｖ）５５０ｎｍにおけるΔｎの計算
５５０ｎｍにおけるΔｎを下記の式より算出した。結果を表２−１、表２−２、表２−３、および表２−４に示す。
Δｎ＝（５５０ｎｍにおける位相差値；ｎｍ）／（光学異方体の膜厚；μｍ）／１０００【０３２４】
【表２−１】
2018173954.tif 000192
【０３２５】
【表２−２】
2018173954.tif 000193
【０３２６】
【表２−３】
2018173954.tif 000194
【０３２７】
【表２−４】
2018173954.tif 000195
【０３２８】
広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を示す場合、αは１より小となり、βは１より大となる。表２−１、表２−２、表２−３、および表２−４より、実施例１〜８、実施例１７〜２０および実施例２５〜３３−２の重合性化合物から製造される光学異方体は、広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を有していることが分かる。
また、実施例１〜８、実施例１７〜２０および実施例２５〜３３−２の重合性化合物は、Δｎが小さくなっており、同じ位相差を得ようとすると、比較例１の重合性化合物より厚く塗布することが必要であり、その結果、位相差や膜厚の均一性の制御がより容易に行うことができると予想される。【０３２９】
＜位相差、膜厚の面内バラツキの評価＞
（実施例９〜１６、実施例２１〜２４、実施例３４〜４３、および比較例２）
（ｉ）重合性組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された１００ｍｍ角の大きさの透明ガラス基板（商品名：配向処理ガラス基板；Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製）に、上述のようにして得られた重合性組成物１〜２１および１ｒのそれぞれをスピンコーターを使用して場所Ａ（図１参照）において、５５０ｎｍにおける位相差が１３８ｎｍとなるように塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜を、下記表３−１、表３−２、表３−３、および表３−４に示す温度で１分間乾燥した後、２３℃または表３−２、表３−３、および表３−４に示す温度で１分間配向処理し、液晶層を形成した。
（ｉｉ）光学異方体の形成
上記（ｉ）で作製した液晶層の塗布面側から２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を６０℃（表３−３に示す温度）にて照射して重合させ、評価試料である透明ガラス基板付光学異方体を得た。
（ｉｉｉ）位相差と膜厚の測定
得られた試料につき、図１に示す場所Ａ〜Ｅにおける５５０ｎｍの位相差を、Ｍｕｅｌｌｅｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ  Ａｘｏｓｃａｎ（Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）を用いて測定した。結果を表３−１、表３−２、表３−３、および表３−４に示す。
光学異方体（液晶性高分子膜）の膜厚は、位相差を測定した後、透明ガラス基板付光学異方体の光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫ１５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。結果を表３−１、表３−２、表３−３、および表３−４に示す。
なお、標準偏差は、下記式（Ｉ）で計算した。
【数１】
2018173954.tif 000196
【０３３０】
【表３−１】
2018173954.tif 000197
【０３３１】
【表３−２】
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【０３３２】
【表３−３】
2018173954.tif 000199
【０３３３】
【表３−４】
2018173954.tif 000200
【０３３４】
表３−１、表３−２、表３−３、および表３−４より、重合性組成物１〜２２から製造される実施例９〜１６、実施例２１〜２４および実施例３４〜４３の光学異方体は、重合性組成物１ｒから製造される比較例２の光学異方体と比較して、位相差及び膜厚の面内バラツキ（標準偏差）が小さく、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学異方体の製造が可能となることが分かる。
【図１】
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【国際調査報告】
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