(57)【要約】 耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性および溶解安定性を有し、黄色系の染料やインキなどに好適な新規化合物を提供する。 下記一般式（１）で表される化合物。2018198920.tif 000041（一般式（１）中、Ａ＋は下記一般式（２）等の構造を表し、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基、Ｙは二価の炭化水素基、Ｚは光反応性基である。）2018198920.tif 000042(一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１１は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。)
2018198920.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
2018198920.tif 000038
（一般式（１）中、Ａ＋は下記一般式（２）、または一般式（３）を表し、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。）
2018198920.tif 000039
(一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１１は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。)
2018198920.tif 000040
(一般式（３）中、Ｒ１２〜Ｒ２４は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。）)
【請求項２】
一般式（１）におけるＹがアリーレン基であり、Ｚがビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基から選ばれる基であり、Ｘがパーフルオロアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の化合物を含有する染料。
【請求項４】
請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物を含有するインキ。
【請求項５】
請求項１〜請求項４いずれかに記載の系化合物と樹脂を含有する着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な化合物に関し、詳細には鮮明な黄色系色相を呈し、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性および溶解安定性を有する新規化合物、およびこれを含有する染料、インキ、着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カチオン性染料などと称されるイオン性化合物は、共役結合にわたり非局在化する正の電荷を有する有機カチオンと、通常無機のアニオンからなり、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルターなど幅広い用途で使用されている。
例えば、特許文献１では、ヘキサフルオロアンチモネートアニオンを有するイオン性のスチリルキノリン系化合物を、フォトレジスト等の画像の製造方法における増感色素として使用することが開示されている。
また、特許文献２では、シアノホウ酸、フルオロアルキルリン酸、フルオロアルキルホウ酸またはイミド化物の群から選択された陰イオンを有する、スチリルキノリン系化合物を含む広範囲の染料が開示されている。【０００３】
しかしながら、これらのスチリルキノリン系化合物は、染料やインキとして使用するには、溶媒に対する溶解性や溶解安定性が不充分であった。
特許文献３では、感圧、感熱記録材料に用いられるロイコ色素であるジケトピリジン化合物が開示されている。これらの化合物は、シリカゲルやフェノール化合物と接触した際に黄色系の発色を与えるが、本願化合物のように単独で色素として使用される着色物ではない。なお、これらのジケトピリジン化合物は、有機溶媒や樹脂に対する溶解性が低い。
特許文献４では、トリアリールメタン化合物について、光反応性基を持つスルホニルイミド系対アニオンを適用することが開示されている。重合性基を導入することにより耐久性を向上させることを目的としているが、有機溶媒、樹脂に対する溶解性が不十分であり、耐久性の向上も十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表平９−５１２３５１号公報
【特許文献２】特表２００７−５０３４７７号公報
【特許文献３】特開昭５８−８３６７３号公報
【特許文献４】特開２０１２−７２２０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、鮮明な黄色系の色相を呈し、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有する新規化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意検討した結果、特定構造の化合物が、耐光性及び有機溶媒や樹脂に対する溶解性が非常に高いことを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
（ｉ）下記一般式（１）で表される化合物、
2018198920.tif 000003
（一般式（１）中、Ａ＋は下記一般式（２）、または一般式（３）を表し、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。）
2018198920.tif 000004
(一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１１は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。)
2018198920.tif 000005
(一般式（３）中、Ｒ１２〜Ｒ２４は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。）)
（ii）一般式(１)におけるＹがアリーレン基であり、Ｚがビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基から選ばれる基であり、Ｘがパーフルオロアルキル基である(ｉ)に記載の化合物、
（iii）（ｉ）または（ii）に記載の化合物を含有する染料、
（iv）（ｉ）〜（iii）いずれかに記載の化合物を含有するインキ、
（ｖ）（ｉ)〜(iv)いずれかに記載の系化合物と樹脂を含有する着色組成物
である。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、耐久性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有し、染料やインキなどに好適な化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】実施例４で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図２】実施例５で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図３】実施例６で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図４】実施例７で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図５】実施例８で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図６】実施例９で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図７】実施例１０で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図８】実施例１１で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図９】実施例１５で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図１０】実施例１６で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図１１】比較例１で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【図１２】比較例２で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を詳細に説明する。
［本発明の化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
2018198920.tif 000006
（一般式（１）中、Ａ＋は下記一般式（２）、または一般式（３）を表し、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。）
【００１０】
2018198920.tif 000007
(一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１１は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。)
【００１１】
2018198920.tif 000008
(一般式(３)中、Ｒ１２〜Ｒ２４は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。）)
【００１２】
一般式(１)において、対アニオン中のＸとしては、炭素数が１〜３であり、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基が好ましく、中でもすべての水素原子がフッ素原子に置換されているパーフルオロアルキル基が、イミド酸の酸性度を高め染料の安定性を向上させる点で特に好ましい。
具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基等を挙げることができる。
【００１３】
Ｙで表わされる二価の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば炭素数１〜１０の直鎖又は分岐を有するアルキレン基、炭素数６〜２０のアリーレン基、炭素数７〜２０のアリールアルキレン基などが挙げられる。
具体的には、アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、各種ブチレン基などが挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基などが挙げられる。また、アリールアルキレン基としては、アリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基などが挙げられる。これらのうち、炭素数７〜１０のアリールアルキレン基が原料の入手および製造上の容易さの点から好ましく、特にアリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基が好ましい。なお、アリールアルキレン基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害がないことの観点から、パラ体であることが好ましい。
【００１４】
また、Ｚで表わされる光反応性基としては、光ラジカル重合、光カチオン重合、光アニオン重合のような重合反応を経て反応が進行するものが挙げられる。
光ラジカル重合反応性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合（好ましくはエチレン性二重結合）を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、（メタ）アクリロイル基、ビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基が好ましい。
また、光カチオン重合反応性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基、チオエーテル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１１は好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、ニトロ基、炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、または炭素数４〜２０の置換もしくは未置換のアリール基である。
【００１５】
尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。また、アリール基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。尚、アリール基には、これらの置換基が単置換または多置換されていてもよい。
【００１６】
Ｒ１〜Ｒ１１の具体例としては、例えば、水素原子；例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基；
【００１７】
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；
ニトロ基、ジメチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジオクチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；
【００１８】
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、ｎ−ドデシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−メトキシ−２−プロピル基、３−エトキシプロピル基、３−エトキシ−２−プロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシ−２−プロピル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−（２’−エチルブトキシ)プロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、３−(２’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−ｎ−テトラデシルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、８−エトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、９−エトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、１０−エトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１１−メトキシウンデシル基、１１−エトキシウンデシル基、１２−メトキシドデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、１４−メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基；
【００１９】
例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−ｎ−プロピルフェニル基、３−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ペンチルフェニル基、３−ｎ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、２−ｎ−オクチルフェニル基、３−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、３−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、３−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、３−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
【００２０】
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｎ−ブトキシフェニル基、３−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、３−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
【００２１】
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルオキシフェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、
【００２２】
２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−テトラセニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル−２−フルオレニル基、２−フリル基、５−ｎ−ブチル−２−フリル基、５−ｎ−ヘキシル−２−フリル基、５−ｎ−オクチル−２−フリル基、２−チエニル基、５−ｎ−プロピル−２−チエニル基、５−ｎ−ブチル−２−チエニル基、５−ｎ−ヘキシル−２−チエニル基、５−ｎ−オクチル−２−チエニル基、５−ｎ−デシル−２−チエニル基、５−ｎ−トリデシル−２−チエニル基、５−フェニル−２−チエニル基、５−（２’−チエニル）−２−チエニル基、５−（５’−ｎ−ブチル−２’−チエニル）−２−チエニル基、５−（５’−ｎ−ヘキシル−２’−チエニル）−２−チエニル基、５−（５’−ｎ−デシル−２’−チエニル）−２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【００２３】
つぎに、一般式(３)中、Ｒ１２〜Ｒ２４としては前記一般式(２)の置換基Ｒ１２〜Ｒ２４と同様のものをあげることができ、その好ましい範囲、具体例も前記一般式(２)におけると同様である。
本発明の一般式(1)で表される化合物の例を下記例示化合物１〜１６に示す。
【００２４】
2018198920.tif 000009
【００２５】
2018198920.tif 000010
【００２６】
2018198920.tif 000011
【００２７】
一般式(１)で表される化合物を、以下にカチオン部とアニオン部とに分けて説明する。カチオン部としては、例えば、下記例示カチオン部１〜１４で示される構造が挙げられる。
2018198920.tif 000012
【００２８】
2018198920.tif 000013
【００２９】
また、アニオン部としては、例えば、下記例示アニオン部１〜３で示される構造が挙げられる。
2018198920.tif 000014
【００３０】
［本発明の化合物の製造方法］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、まず前記カチオン部を、対応する原料化合物より製造し、次いで一般式（４）で表される塩化合物とイオン交換を行うことにより、製造することができる。
【００３１】
2018198920.tif 000015
（一般式（４）中、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。Ｅは水素原子、ナトリウム、カリウム、またはトリアルキルアミンを示す。）
前記カチオン部を対応する原料化合物より製造するには、対応する原料化合物を、メタノール、エタノール、プロピルアルコールなどのアルコールと１〜２倍等量の硫酸、塩酸等の酸とともに室温で処理し、硫酸塩、塩酸塩として得る。また、次いで加熱することによりアルコールに相当するカルボン酸エステル塩として得ることが出来る。カルボン酸エステル塩は単離せずに、反応液をそのまま次工程のためのカチオン部として使用できる。またカルボン酸エステル塩を製造後、そのアルコール溶液を水に排出して析出物を単離してカチオン部として用いてもよい。
【００３２】
原料化合物としては、例えば、下記例示原料化合物１〜１４で示される化合物が挙げられる。
2018198920.tif 000016
【００３３】
2018198920.tif 000017
【００３４】
前記カチオン部と前記一般式（４）で表される塩化合物とでイオン交換を行う工程は、前記工程で生成したカチオン部に、一般式（４）で表される塩化合物を加え、攪拌する。
一般式（４）で表される塩化合物の使用量は、前記フタリド化合物に対し１〜３等量程度である。反応溶媒としてはメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒が好ましく、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒を併用してもよい。前記カチオン部を製造した反応液に、一般式（４）で表される塩化合物を加えることでも良い。
反応温度としては０℃から４０℃が好適である。反応後、水に排出し沈殿を濾過により取り出すができる。
【００３５】
［染料］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用インキ、各種塗料、樹脂用着色剤など種々の用途における黄色系染料として好適である。染料として使用する際に、調色などの目的で、他の構造の色素を併用することも好ましい。
【００３６】
［インキ］
本発明のインキは、本発明の一般式(１)で表される化合物を含有するが、同時に各種溶剤を含有する。
各種溶剤としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等の酢酸エステル類；エチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類；トリエチレングリコールジアルキルエーテル類；プロピレングリコールジアルキルエーテル類；ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン、デカン等の炭化水素類；石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。特に、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、酢酸エステル類が好ましい。
また、本発明のインキは各種樹脂を更に含有することも好ましい。
各種樹脂については後記着色組成物の項で具体的に説明する。
【００３７】
［着色組成物］
本発明の着色組成物は、本発明の本発明の一般式（１）で表される化合物と樹脂を、少なくとも含有する。
樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂等を用いられる。また、樹脂の前躯体としては、紫外線照射により硬化して樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーがあげられる。これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
熱可塑性樹脂としては、例えばアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルなどがあげられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂などがあげられる。
アクリル樹脂としては、例えば（メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステルモノマーや（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーなどから選ばれるモノマーを二種以上、好ましくは３〜５種程度用いて、重量平均分子量５,０００〜１００,０００程度に重合した樹脂を使用することができる。尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」なる用語は、アクリル酸とメタクリル酸の総称として用いる。
【００３８】
(メタ)アクリル酸エステルモノマーとしては、例えば、（メタ)アクリル酸メチル、（メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ)アクリル酸−tert−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｎ−プロピル等を用いることが可能である。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸２−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−４−ヒドロキシブチル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル類、前記（メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル類のε−カプロラクトン縮合物、モノ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、モノ(メタ)アクリル酸プロピレングリコール、(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、ペンタ(メタ)アクリル酸ジペンタエリスリトール等がある。
【００３９】
光重合性モノマーとしては、単官能モノマー、２官能モノマー、３官能モノマーまたは多官能モノマーを使用することができる。単官能モノマーとしては、アクリル酸ノニルフェニルカルビトール、アクリル酸−２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、２−エチルヘキシルカルビトール等を使用することができ、２官能モノマーとしては、ジアクリル酸トリプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール等を使用することができ、３官能モノマーとしては、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールプロパン、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート等を使用することができる。
【００４０】
光重合開始剤としては、特に制限なく、公知のものを使用でき、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物又はベンゾフェノン系化合物を使用することが好ましい。
トリアジン系化合物としては、２−(ｐ−メトキシスチリル)−４，６−ビス(トリクロロメチル)−ｓ−トリアジン、２−(４´−メトキシ−１´−ナフチル)−４,６−ビス（トリクロロメチル)−ｓ−トリアジン、ピペロニル−ｓ−トリアジン等を使用することができる。イミダゾール系化合物としては、２,２´−ビス−(２−クロロフェニル)−４,４´，５,５´−テトラフェニル−１，２´−ビイミダゾール、２，２´−ビス−（２−クロロフェニル)−４,４´,５,５´−テトラ(３，４−メチレンジオキシフェニル)−１,１´−ビ−１Ｈ−イミダゾールをあげることができる。また、ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等を使用することができる。これら各種の光重合開始剤は、一種のみ使用してもよく、複数種を使用してもよい。
本発明の着色組成物は、更に各種溶剤を含有していても良い。また、着色組成物を製造する過程で各種溶剤を含有し、最終形態では溶剤が除かれていても良い。
各種溶剤としては、前記［インキ］の項で示した溶剤類が挙げられるが、その他に、使用するアクリル系樹脂のモノマー組成、光重合性モノマーの種類、光重合開始剤の種類等に応じて適宜選択できる。このような溶剤としては、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、エタノール、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン等から選ばれる一種または複数種を使用する。
【実施例】
【００４１】
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例により限定されるものではない。【００４２】
実施例１：（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
2018198920.tif 000018
【００４３】
トリフルオロメタンスルホンアミド３．００ｇを塩化メチレン３０ｍＬ中に溶解し、内温を５℃以下に冷却した。内温が１０℃を越えないようにトリエチルアミン５．１０ｇを滴下し、滴下終了後１０℃以下でｐ−ビニルフェニルスルホニルクロライド４．０７ｇを添加した。５℃以下で1時間攪拌した後、室温で５時間さらに攪拌し、反応液に水１００ｍＬを加え攪拌した。有機層を分液後水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、エバポレーターで減圧濃縮して、粘性物８．０７ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４２．９３％、５．４２％、６．９４％）；
理論値（４３．２６％、５．５７％、６．７３％）【００４４】
実施例２：（ｐ−アクロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
2018198920.tif 000019
【００４５】
実施例１のｐ−ビニルフェニルスルホニルクロライドを４．０７ｇに代えて、ｐ−アクロイルオキシフェニル）スルホニルクロライドを４．９６ｇ用いた以外は、実施例１と同様にして、９．０ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、３５８（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４１．６５％、５．01％、６．１１％）；
理論値（４１．７３％、５．０３％、６．０８％）【００４６】
実施例３：（ｐ−アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
2018198920.tif 000020
【００４７】
実施例１のｐ−ビニルフェニルスルホニルクロライドを４．０７ｇに代えて、ｐ−アクリロイルオキシブトキシフェニルスルホニルクロライドを６．４１ｇ用いた以外は、実施例１と同様にして、１０．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、４３０（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４５．００％、５．８５％、５．１１％）；
理論値（４５．１０％、５．８７％、５．２６％）【００４８】
実施例４：例示化合物１の製造
2018198920.tif 000021
【００４９】
例示原料化合物１を３.３ｇ、メタノール５０ｍＬに溶解し、濃塩酸を０.９７ｇ加えた。実施例１で製造した(ｐ−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を攪拌しながら３.９３ｇ加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応液を水２００ｍＬに加え沈殿を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して黄色粉末５.２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：３４８（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５８．００％、５．１０％、４．１１％）；
理論値（５７．９９％、５．０２％、４．２３％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは４２４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図１に示す。【００５０】
実施例５：例示化合物２の製造
2018198920.tif 000022
【００５１】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３.３ｇの代わりに例示原料化合物２を２.６ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末５.１ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：２７８（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５４．２５％、３．９０％、４．５５％）；
理論値（５４．７２％、３．９１％、４．７３％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３８５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図２に示す。【００５２】
実施例６：例示化合物３の製造
2018198920.tif 000023
【００５３】
例示原料化合物３を２ｇ、メタノール５０ｍＬに溶解し、濃塩酸０．９７ｇを加えた。実施例２で製造した（ｐ−アクロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を４．３g加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応液を水２００ｍＬに加え、沈殿を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して、黄色粉末５．１ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：３４１（＋）、３５８（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４７．９５％、３．０５％、４．２０％）；
理論値（４８．０８％、３．１７％、４．００％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３９４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図３に示す。【００５４】
実施例７：例示化合物４の製造
2018198920.tif 000024
【００５５】
例示原料化合物４を２．８ｇ、メタノール５０ｍＬに溶解し、濃塩酸０．９７ｇを加えた。実施例３で製造した（ｐ−アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を５．３８ｇ加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応液を水２００ｍＬに加え、沈殿を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して、黄色粉末５．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：２９６（＋）、４３０（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５２．６５％、４．２５％、３．６５％）；
理論値（５２．８５％、４．１６％、３．８５％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは４１４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図４に示す。【００５６】
実施例８：例示化合物５の製造
2018198920.tif 000025
【００５７】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３.３ｇの代わりに、例示原料化合物５を２.６ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末４.０ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：２７６（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５６．９０％、４．１７％、４．５９％）；
理論値（５６．９４％、４．２７％、４．７４％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは４０５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図５に示す。【００５８】
実施例９：例示化合物６の製造
2018198920.tif 000026
【００５９】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３.３ｇの代わりに、例示原料化合物６を２.７ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末４.３ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：２９２（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５５．２２％、４．１９％、４．６９％）；
理論値（５５．４４％、４．１５％、４．６２％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは４０５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図６に示す。【００６０】
実施例１０：例示化合物７の製造
2018198920.tif 000027
【００６１】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３．３ｇの代わりに、例示原料化合物７を４．６ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末５．３ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４８８（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６２．７０％、６．６９％、３．６９％）；
理論値（６２．８２％、６．６５％、３．４９％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは４２３ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図７に示す。【００６２】
実施例１１：例示化合物９の製造
2018198920.tif 000028
【００６３】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３．３ｇの代わりに、例示原料化合物９を４．０ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末６．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４３０（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５８．２０％、５．１９％、７．３８％）；
理論値（５８．０５％、５．２８％、７．５２％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３７１ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図８に示す。【００６４】
実施例１２：例示化合物１０の製造
2018198920.tif 000029
【００６５】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３．３ｇの代わりに、例示原料化合物１０を５．１ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末７．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５４２（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６０．９９％、６．５５％、６．４８％）；
理論値（６１．６６、６．４７％、６．５４％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３７１ｎｍであった。【００６６】
実施例１３：例示化合物１１の製造
2018198920.tif 000030
【００６７】
実施例６で用いた例示原料化合物３を３．２ｇの代わりに、例示原料化合物９を４．０ｇ用いた以外は実施例６と同様に処理し、黄色粉末５．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４３０（＋）、３５８（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５６．０５％、４．７５％、７．００％）；
理論値（５６．３３、４．９８％、７．１０％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３７１ｎｍであった。【００６８】
実施例１４：例示化合物１２の製造
2018198920.tif 000031
【００６９】
実施例７で用いた例示原料化合物４を２．８ｇの代わりに、例示原料化合物９を４．０ｇ用いた以外は実施例７と同様に処理し、黄色粉末６．４ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４３０（＋）、４３０（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５７．１５％、５．３０％、６．６０％）；
理論値（５７．２０、５．５０％、６．５１％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３７１ｎｍであった。【００７０】
実施例１５：例示化合物１３の製造
2018198920.tif 000032
【００７１】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３．３ｇの代わりに、例示原料化合物１１を４．３ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末５．０ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４５８（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５９．１０％、５．５５％、７．３０％）；
理論値（５９．０５％、５．６１％、７．２５％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３７８ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図９に示す。【００７２】
実施例１６：例示化合物１６の製造
2018198920.tif 000033
【００７３】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３．３ｇの代わりに、例示原料化合物１４を７．２ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末７．０ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：７６７（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６６．２４％、８．２５％、５．０６％）；
理論値（６６．６３％、８．１１％、５．１８％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは３７１ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図１０に示す。【００７４】
比較例１：特開２０１２−７２２０５号公報実施例１の化合物の製造
2018198920.tif 000034
【００７５】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３.３ｇの代わりに、Basic Blue ７（ＣＩ−４２５９５  東京化成工業(株))を４.５ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、濃青色粉末６.７ｇを得た。
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：478（＋）、３１４（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６３．５５％、５．９２％、７．０１％）；
理論値（６３．６２％、５．９７％、７．０７％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λｍａｘは５９４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図１１に示す。【００７６】
比較例２：特表平９−５１２３５１号公報開示のスチリルキノリン系化合物の製造
2018198920.tif 000035
【００７７】
実施例４で用いた例示原料化合物１を３．３ｇの代わりに、例示原料化合物７を４．６ｇ、（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を３．９３ｇの代わりに、ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを２．７ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末５．３ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４８８（＋）、２３５（−）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５４．５５％、６．６９％、１．８９％）；
理論値（５４．７１％、６．４０％、１．９３％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ−４１００）を用いて測定した。λmaxは４２２ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ−ｖｉｓ測定）結果を図１２に示す。【００７８】
（評価）溶解度試験
上記実施例、比較例で製造した各化合物の溶解度試験を以下のように実施した。
溶剤に対する溶解性試験：ＰＧＭＥＡ＝プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、樹脂に対する溶解性試験：ＭＭＡ＝メタクリル酸メチルを使用し、それぞれ１００質量部に対する各化合物の室温での溶解量を測定し、下記評価基準に従って溶解性を評価した。結果を表１に示す。
◎：４０質量部以上溶解。○：２０質量部以上、４０質量部未満の範囲で溶解。△：１０質量部以上、２０質量部未満の範囲で溶解。×：１０質量部未満の溶解。ここで、「溶解」とは、目視により固体が見えない状態を指す。
また、溶解安定性試験は、以下の方法で行った。
上記溶解性試験で作成した溶液を、室温にて３日間放置し、析出の有無を目視で確認して、析出物なしを○、析出物がみられる場合を×とした。【００７９】
2018198920.tif 000036
【００８０】
実施例１７：インキ１の製造
実施例４で作製した例示化合物１を７．０ｇ、アクリル樹脂としてポリメタクリル酸（重量平均分子量１０,０００）を６．３ｇ、アクリル酸ヒドロキシエチルとメタクリル酸の共重合体（重量平均分子量３０,０００）を６．３ｇ、アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルを３ｇ、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンを０．８ｇ、ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）を７７ｇを混合し、回転式攪拌機（回転数：１,０００ｒｐｍ、時間：１０分）で攪拌してインキを製造した。【００８１】
実施例１８〜２９：インキ２〜１３の製造
実施例１７における例示化合物１の代わりに、それぞれ実施例５〜１６で製造した化合物を使用した以外は実施例１７と同様に操作して、インク２〜１３を製造した。【００８２】
比較例３、４：比較インキ１、２の製造
実施例１７における例示化合物１の代わりに、それぞれ比較例１〜２で製造した化合物を用いた以外は実施例１７と同様に行って、比較インキ１、２を製造した。【００８３】
実施例３０〜４２：着色組成物１〜１３の製造
ガラス基板上に、実施例１７〜２９で製造したインク1〜１３をそれぞれスピンコート(3000rpm、１０sec)し、乾燥し、７０℃で２０分間プリベークし、露光した（５０ｍＪ／ｃｍ２）。十分に水洗後、乾燥し、２３０℃で１時間ベークして着色組成物１〜１３を製造した。【００８４】
比較例５、６：比較着色組成物1、２の製造
ガラス基板上に、比較例３、４で製造した比較インク１、２をそれぞれスピンコート(3000rpm、１０sec)し、乾燥し、７０℃で２０分間プリベークし、露光した（５０ｍＪ／ｃｍ２）。十分に水洗後、乾燥し、２３０℃で１時間ベークして、比較着色組成物１、２を製造した。【００８５】
(評価)着色組成物の耐光性試験
実施例３０〜４２および比較例５、６で作成した、着色組成物１〜１３および比較着色組成物１、２に対して、キセノンランプを９．５万ｌｕｘで２０時間照射した後、色度計ＭＣＰＤ−１０００(大塚電子(株)製)を用いて照射前後でのパターン像における色度変化、すなわちΔＥａｂ値を測定した。得られた色差ΔＥａｂ値は耐光性の程度を示す指標として、下記基準に基づいて評価した。ΔＥａｂ値の小さい方が耐光性に優れる。結果を表２に示す。
○：ΔＥａｂ値が５未満
△：ΔＥａｂ値が５以上１０未満
×：ΔＥａｂ値が１０以上【００８６】
2018198920.tif 000037
【００８７】
上記各評価に示されるように、本発明の化合物は、溶剤、樹脂に対する溶解性および溶解安定性に優れ、これを含有する着色組成物は、耐光性に優れていた。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明の化合物は、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂に対する溶解性や溶解安定性が良好で、染料やインキ、樹脂着色剤などの用途に好適である。
【図１】
2018198920.tif 000043
【図２】
2018198920.tif 000044
【図３】
2018198920.tif 000045
【図４】
2018198920.tif 000046
【図５】
2018198920.tif 000047
【図６】
2018198920.tif 000048
【図７】
2018198920.tif 000049
【図８】
2018198920.tif 000050
【図９】
2018198920.tif 000051
【図１０】
2018198920.tif 000052
【図１１】
2018198920.tif 000053
【図１２】
2018198920.tif 000054
【国際調査報告】
2018198920.tif 000055
2018198920.tif 000056
2018198920.tif 000057
2018198920.tif 000058