(57)【要約】  植物病害を防除する新規な化合物を提供する。本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができる。  本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する。2018190350.tif 000321
2018190350.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１６０】
2018190350.tif 000320
［式中、Ｒ１は、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
またはＣ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｉＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｉは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、
水素原子、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、
もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
カルボニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基
を形成し、かつＹ３が、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
もしくはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
シアノ基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表し；
ｎは、１〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
またはＲｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
またはＲｉＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｉは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、
水素原子、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
カルボニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基
を形成し、かつＹ３が、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
もしくはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
シアノ基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表す、
請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
カルボニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基
を形成し、かつＹ３が、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
シアノ基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表す、
請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項６】
請求項４に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
【請求項７】
請求項５に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たす。そのため、様々な殺菌剤が使用されているが、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招くために、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。【０００３】
ところで、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物に関する先行例が知られている。例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。細菌性感染症の治療薬としては、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。さらに、抗ＨＩＶ剤として、１位に４，４−ジメチルペンタン酸が導入された１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第２０１６／０１２９１３号参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第９８／５５４８０号
【特許文献２】欧州特許第０３０８０２０明細書
【特許文献３】国際公開第２０１６／１２９１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号、欧州特許第０３０８０２０明細書および国際公開第２０１６／１２９１３号に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。【０００６】
本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規なピリドン化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物群および１，５，６−置換−２−ピリドン化合物群について鋭意検討を行った。その結果、該２−ピリドン骨格において、１位および５位にアルキル基類および置換メチル基をそれぞれに導入した新規な化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００８】
すなわち、本発明は、以下の通りである。【０００９】
［１］  式（１）
【化１】
2018190350.tif 000003
［式中、Ｒ１は、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
またはＣ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｉＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｉは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、
水素原子、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、
もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
カルボニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基
を形成し、かつＹ３が、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
もしくはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
シアノ基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表し；
ｎは、１〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。【００１０】
［２］  Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
またはＲｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
またはＲｉＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｉは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、
水素原子、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
カルボニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基
を形成し、かつＹ３が、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
もしくはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
シアノ基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表す、
［１］に記載の化合物またはその塩。【００１１】
［３］  Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
カルボニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基
を形成し、かつＹ３が、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、
シアノ基、
もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表す、
［２］に記載の化合物またはその塩。【００１２】
［４］  Ｒ１が、メチル基、エチル基、プロピル基、または２，２−ジフルオロエチル基である、［１］〜［３］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００１３】
［５］  Ｒ２が、水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、シアノメトキシ基、シクロプロピルメトキシ基、メトキシメトキシ基、メチルチオメトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、プロピルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、または２−ブチニルオキシ基である、［１］〜［４］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００１４】
［６］  式（１）における部分構造（Ａ）
【化２】
2018190350.tif 000004
が、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロ−４−エトキシフェニル基、２，６−ジフルオロ−４−（メトキシエトキシ）フェニル基、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロフェニル基、２−エチル−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−（シクロプロピルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−４−アリルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−フルオロ−４−（メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（メトキシメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−（メチルチオメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（シアノメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−プロピルオキシフェニル基、２−フルオロ−６−アリルオキシフェニル基、２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル基、２−フルオロ−６−ヒドロキシフェニル基、２−フルオロ−６−（メトキシメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−（メチルチオメトキシ）フェニル基、２−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−クロロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、２−クロロ−４−エトキシフェニル基、２−ブロモ−４−メトキシフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル基、または２，６−ジフルオロ−４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基である、［１］〜［４］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００１５】
［７］  Ｒ３が、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはメチル基である、［１］〜［６］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００１６】
［８］  Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ホルミル基、アセチルオキシ基、フェノキシ基、４−クロロ−フェノキシ基、４−メトキシ−フェノキシ基、ジメチルアミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、メトキシアミノ基、メトキシ（メチル）アミノ基、エチル（メトキシ）アミノ基、アセチル（メトキシ）アミノ基、もしくはメトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基であり、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、Ｏ＝Ｃ（Ｙ３）−、ＣＨ２＝Ｃ（Ｙ３）−、ＣＨ３ＣＨ＝Ｃ（Ｙ３）−、（ＣＨ３）２Ｃ＝Ｃ（Ｙ３）−、Ｎ≡Ｃ−ＣＨ＝Ｃ（Ｙ３）−、ＣｌＣＨ＝Ｃ（Ｙ３）−、Ｂｒ２Ｃ＝Ｃ（Ｙ３）−、ＢｒＣＨ＝Ｃ（Ｙ３）−、１−（Ｙ３）−シクロペンチル基、もしくは１−（Ｙ３）−シクロヘキシル基を形成し、かつＹ３が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、もしくはエチニル基であり、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素とが一緒になって、シアノ基、もしくはエチニル基となる、［１］〜［７］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００１７】
［９］  式（１）における部分構造（Ｂ）
【化３】
2018190350.tif 000005
が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ジブロモメチル基、フェノキシメチル基、（４−クロロフェノキシ）メチル基、（４−メトキシフェノキシ）メチル基、Ｍｅ２Ｎ−ＣＨ２−、ｉＰｒ（Ｍｅ）Ｎ−ＣＨ２−、ＭｅＯＮＨ−ＣＨ２−、Ｍｅ（ＭｅＯ）Ｎ−ＣＨ２−、Ｅｔ（ＭｅＯ）Ｎ−ＣＨ２−、Ａｃ（ＭｅＯ）Ｎ−ＣＨ２−、ＭｅＯ（Ｏ＝）Ｃ−Ｎ（ＯＭｅ）−ＣＨ２−、１−ヒドロキシエチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−メトキシプロピル基、１−ヒドロキシペンチル基、ＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−、Ｍｅ（Ｆ３ＣＣＨ２Ｏ）ＣＨ−、Ｍｅ２Ｃ（ＯＨ）−、Ｍｅ２Ｃ（ＯＭｅ）−、Ｍｅ２Ｃ（ＯＥｔ）−、Ｅｔ（Ｍｅ）ＣＦ−、Ｅｔ（ＨＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、Ｅｔ（ＭｅＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、Ｅｔ（ＥｔＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｃＰｒ（ＨＯ）ＣＨ−、ｃＰｒ（ＨＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｃＰｒ（ＡｃＯ）ＣＨ−、ｉＰｒ（ＨＯ）ＣＨ−、ｉＰｒ（ＭｅＯ）ＣＨ−、ｉＰｒ（ＥｔＯ）ＣＨ−、ｉＰｒ（ＨＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｉＰｒ（ＭｅＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｉＰｒ（Ｍｅ）ＣＨ−、ｉＰｒ（Ｍｅ）ＣＦ−、ｉＰｒ（ＥｔＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｉＰｒ（ＰｒＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｉＢｕ（ＨＯ）ＣＨ−、ｉＢｕ（ＭｅＯ）ＣＨ−、ｉＢｕ（ＨＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｉＢｕ（ＭｅＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｔＢｕ（ＨＯ）ＣＨ−、ｔＢｕ（ＭｅＯ）ＣＨ−、ｔＢｕ（Ｃｌ）ＣＨ−、ｔＢｕ（ＨＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、Ｆ３Ｃ（ＨＯ）ＣＨ−、Ｆ３Ｃ（ＭｅＯ）ＣＨ−、ｃＰｅｎｔ（ＨＯ）ＣＨ−、ｃＰｅｎｔ（ＨＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｃＰｅｎｔ（ＭｅＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｃＰｅｎｔ（ＥｔＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ｃＰｅｎｔ（ＰｒＯ）Ｃ（Ｍｅ）−、ＨＣ≡Ｃ−（ＨＯ）ＣＨ−、ＨＣ≡Ｃ−（ＭｅＯ）ＣＨ−、ＨＣ≡Ｃ−（Ｆ）ＣＨ−、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、３−メチルブタノイル基、ペンタノイル基、ピバロイル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロプロパンカルボニル基、ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−、ビニル基、１，２−ジクロロビニル基、１，２−ジブロモビニル基、２−シアノビニル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジブロモビニル基、ＭｅＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）−、ＣＨ２＝Ｃ（Ｅｔ）−、ＣＨ２＝Ｃ（ｉＰｒ）−、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シアノ基、またはエチニル基である、［１］〜［７］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００１８】
［１０］  ｎが１である、［１］〜［５］、［７］〜［９］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００１９】
［１１］  ｎが２である、［１］〜［５］、［７］〜［９］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００２０】
［１２］  ｎが３である、［１］〜［５］、［７］〜［９］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００２１】
［１３］  Ｘが酸素原子である、［１］〜［１２］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００２２】
［１４］  Ｘが硫黄原子である、［１］〜［１２］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００２３】
［１５］  破線部を含む結合が二重結合である、［１］〜［１４］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００２４】
［１６］  破線部を含む結合が単結合である、［１］〜［１４］のいずれか一つに記載の化合物、またはその塩。【００２５】
［１７］  ［１］〜［１６］に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。【００２６】
［１８］  ［１］〜［１６］に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。【００２７】
［１９］  ［１７］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。【００２８】
［２０］  ［１８］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。【００２９】
［２１］  農園芸用有害生物防除剤としての［１］〜［１６］のいずれか１つに記載の化合物の使用。【００３０】
［２２］  農園芸用殺菌剤としての［１］〜［１６］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
【発明の効果】
【００３１】
本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明する。
【００３３】
なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
【００３４】
本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐｔ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｃ：シクロ、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｅｎｔ、Ｈｅｘ、Ｈｅｐｔ、ＯｃｔおよびＮｏｎに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
【００３５】
以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
Ｃｘ〜Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。ここで、ｘ及びｙは整数を表し、また、ｘとｙとの間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。例えば、Ｃ１〜Ｃ９は、１、２、３、４、５、６、７、８、または９個の炭素原子を、Ｃ１〜Ｃ６は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ１〜Ｃ５は、１、２、３、４、または５個の炭素原子を、Ｃ１〜Ｃ３は、１、２、または３個の炭素原子を、Ｃ２〜Ｃ６は、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ３〜Ｃ８は、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子を、Ｃ３〜Ｃ６は、３、４、５、または６個の炭素原子を、それぞれ有することを意味する。
【００３６】
用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。
【００３７】
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基等が挙げられる。
【００３８】
Ｃ１〜Ｃ９のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、前記したＣ１〜Ｃ６のアルキル基の例示に加え、ヘプチル基、２−メチル１−イソプロピルプロピル基、１−ｔ−ブチルプロピル基、１−イソプロピルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、オクチル基、１−ｔ−ブチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、ノニル基、１，１−ジメチルヘプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、３，３−ジメチルヘプチル基、４，４−ジメチルヘプチル基、５，５−ジメチルヘプチル基、６，６−ジメチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘキシル基、１−ブチルペンチル基等が挙げられる。
【００３９】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００４０】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基における水素が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００４１】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００４２】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等が挙げられる。
【００４３】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、１，２−ジフルオロビニル基、１，２−ジクロロビニル基、１，２−ジブロモビニル基、１，２−ジヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、２，２−ジヨードビニル基、３−フルオロアリル基、３−クロロアリル基、３−ブロモアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、３，３−ジブロモアリル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００４４】
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００４５】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００４６】
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等が挙げられる。
【００４７】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００４８】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
【００４９】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−１−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
【００５０】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
【００５１】
Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００５２】
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１−ジフルオロ−２−プロピニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００５３】
アリールオキシ基とは、フェニル基、ナフチル基等のアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。アリールオキシ基の具体例として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
【００５４】
ヘテロアリールオキシ基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基等のヘテロアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。ヘテロアリールオキシ基の具体例として、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基等が挙げられる。
【００５５】
アラルキルオキシ基とは、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基における水素原子がフェニル基、ナフチル基等のアリール基で置換されたアラルキル基が、酸素原子を介して結合したものを表す。アラルキルオキシ基の具体例として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフタレニルメトキシ基、ナフタレニルエトキシ基、ナフタレニルプロポキシ基等が挙げられる。
【００５６】
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基の具体例として、１，２−エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基等が挙げられる。
【００５７】
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
【００５８】
本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する（以下、「本発明化合物」ともいう。）。
【化４】
2018190350.tif 000006
【００５９】
以下、式（１）について説明する。
【００６０】
式中のＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＣ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表す。
【００６１】
中でもＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基が好ましく、
特にＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
【００６２】
式（１）のＲ１には、シアノ基が含まれる。
【００６３】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６４】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００６５】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６６】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６７】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、３−フルオロアリル基、または３，３−ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００６８】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６９】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基である。
【００７０】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００７１】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００７２】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００７３】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００７４】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、または３，３−ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００７５】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００７６】
式（１）のＲ１における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００７７】
式（１）中のＲ２は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基、１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表す。
【００７８】
中でもＲ２は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ２は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基が好ましい。
【００７９】
式（１）のＲ２には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
【００８０】
式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【００８１】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００８２】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
【００８３】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００８４】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００８５】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００８６】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００８７】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【００８８】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、またはブトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００８９】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００９０】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９１】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９２】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００９３】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２−ブチニルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９４】
式（１）のＲ２における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００９５】
式（１）のＲ２における「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。
【００９６】
式（１）のＲ２における「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲｄは、前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基である。
【００９７】
式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
【００９８】
式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、またはピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
【００９９】
式（１）のＲ２における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
【０１００】
式（１）のＲ２における「１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基である。
【０１０１】
式（１）のＲ２における「Ｒｃ−Ｌ−」（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
【０１０２】
式（１）のＲ２における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、またはエチル（イソプロピル）アミノ基である。
【０１０３】
式（１）のＲ２における「Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−」（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−」として、好ましくは、ヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、プロピルオキシアミノ基、イソプロピルオキシアミノ基、メトキシ（メチル）アミノ基、エトキシ（メチル）アミノ基、メチル（プロピルオキシ）アミノ基、イソプロピルオキシ（メチル）アミノ基、エチル（メトキシ）アミノ基、エトキシ（エチル）アミノ基、エチル（プロピルオキシ）アミノ基、エチル（イソプロピルオキシ）アミノ基、メトキシ（プロピル）アミノ基、エトキシ（プロピル）アミノ基、プロピルオキシ（プロピル）アミノ基、イソプロピルオキシ（プロピル）アミノ基、メトキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、エトキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、プロピルオキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、イソプロピルオキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、トリフルオロエトキシアミノ基、メチル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、エチル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、プロピル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、イソプロピル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピル（プロピルオキシ）アミノ基、シクロプロピル（イソプロピルオキシ）アミノ基、シクロブチル（メトキシ）アミノ基、シクロブチル（エトキシ）アミノ基、シクロブチル（プロピルオキシ）アミノ基、シクロブチル（イソプロピルオキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシ（メチル）アミノ基、シクロプロピルオキシ（エチル）アミノ基、シクロプロピルオキシ（プロピル）アミノ基、シクロプロピルオキシ（イソプロピル）アミノ基、シクロブトキシ（メチル）アミノ基、シクロブトキシ（エチル）アミノ基、シクロブトキシ（プロピル）アミノ基、シクロブトキシ（イソプロピル）アミノ基、メトキシ（メトキシメチル）アミノ基、エトキシ（メトキシメチル）アミノ基、メトキシメチル（プロピルオキシ）アミノ基、イソプロピルオキシ（メトキシメチル）アミノ基、シアノメチル（メトキシ）アミノ基、シアノメチル（エトキシ）アミノ基、シアノメチル（プロピルオキシ）アミノ基、またはシアノメチル（イソプロピルオキシ）アミノ基であり、さらに好ましくは、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、メトキシ（メチル）アミノ基、エトキシ（メチル）アミノ基、エチル（メトキシ）アミノ基、またはエトキシ（エチル）アミノ基である。
【０１０４】
式（１）のＲ２における「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−」（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−」として、好ましくは、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシアセチルアミノ基、シアノアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ジフルオロアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、シクロプロパンカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルアミノ基、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルアミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルアミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニルアミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニルアミノ基、ジエチルアミノカルボニルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルアミノ基、シクロプロピルアミノカルボニルアミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルアミノ基、ピロリジニルカルボニルアミノ基、ピペリジニルカルボニルアミノ基、ホルミル（メチル）アミノ基、アセチル（メチル）アミノ基、メトキシアセチル（メチル）アミノ基、シアノアセチル（メチル）アミノ基、プロピオニル（メチル）アミノ基、ジフルオロアセチル（メチル）アミノ基、トリフルオロアセチル（メチル）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（メチル）アミノ基、メトキシカルボニル（メチル）アミノ基、エトキシカルボニル（メチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（メチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（メチル）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（メチル）アミノ基、アミノカルボニル（メチル）アミノ基、メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、エチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（メチル）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（メチル）アミノ基、ホルミル（エチル）アミノ基、アセチル（エチル）アミノ基、メトキシアセチル（エチル）アミノ基、シアノアセチル（エチル）アミノ基、プロピオニル（エチル）アミノ基、ジフルオロアセチル（エチル）アミノ基、トリフルオロアセチル（エチル）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（エチル）アミノ基、メトキシカルボニル（エチル）アミノ基、エトキシカルボニル（エチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（エチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（エチル）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（エチル）アミノ基、アミノカルボニル（エチル）アミノ基、メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、エチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（エチル）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（エチル）アミノ基、ホルミル（メトキシ）アミノ基、アセチル（メトキシ）アミノ基、メトキシアセチル（メトキシ）アミノ基、シアノアセチル（メトキシ）アミノ基、プロピオニル（メトキシ）アミノ基、ジフルオロアセチル（メトキシ）アミノ基、トリフルオロアセチル（メトキシ）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（メトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、エチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（メトキシ）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（メトキシ）アミノ基、ホルミル（エトキシ）アミノ基、アセチル（エトキシ）アミノ基、メトキシアセチル（エトキシ）アミノ基、シアノアセチル（エトキシ）アミノ基、プロピオニル（エトキシ）アミノ基、ジフルオロアセチル（エトキシ）アミノ基、トリフルオロアセチル（エトキシ）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（エトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、エチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（エトキシシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（エトキシ）アミノ基、またはピペリジニルカルボニル（エトキシ）アミノ基であり、さらに好ましくは、アセチルアミノ基、アセチル（メチル）アミノ基、アセチル（エチル）アミノ基、アセチル（メトキシ）アミノ基、アセチル（エトキシ）アミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニル（メチル）アミノ基、エトキシカルボニル（メチル）アミノ基、メトキシカルボニル（エチル）アミノ基、エトキシカルボニル（エチル）アミノ基、メトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、またはエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基である。
【０１０５】
式中のＲ３は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｉＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｉは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
【０１０６】
中でもＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｉＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｉは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましい。
【０１０７】
式（１）のＲ３には、水素原子、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
【０１０８】
式（１）のＲ３におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０１０９】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１１０】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１１１】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１１２】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１１３】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【０１１４】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１１５】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１１６】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１１７】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【０１１８】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１１９】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１２０】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【０１２１】
式（１）のＲ３における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【０１２２】
式（１）のＲ３における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【０１２３】
式（１）のＲ３における「Ｒｃ−Ｌ−」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
【０１２４】
式（１）のＲ３における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、またはジエチルアミノ基である。
【０１２５】
式（１）のＲ３における「ＲｉＣ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒｉは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「ＲｉＣ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはシクロプロパンカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、またはトリフルオロアセチル基である。
【０１２６】
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、カルボニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成し、かつＹ３が、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、もしくはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、シアノ基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表す。
【０１２７】
中でも、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、カルボニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成し、かつＹ３が、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、もしくはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、シアノ基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表すものが好ましく、
特に、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、もしくはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）を表し、
Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、カルボニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成し、かつＹ３が、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表し、
または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、シアノ基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表すものが好ましい。
【０１２８】
式（１）中のＹ１には、水素原子、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
【０１２９】
式（１）のＹ１におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０１３０】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基」のＣ１〜Ｃ９のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、またはノニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、またはオクチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ９のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１３１】
式（１）のＹ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１３２】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘプチル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１３３】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１３４】
式（１）のＹ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、３−フルオロアリル基、１，２−ジフルオロビニル基、１，２−ジクロロビニル基、１，２−ジブロモビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、または３，３−ジブロモアリル基であり、さらに好ましくは、１，２−ジフルオロビニル基、１，２−ジクロロビニル基、１，２−ジブロモビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、または２，２−ジブロモビニル基である。
【０１３５】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１３６】
式（１）のＹ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１３７】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、またはネオペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１３８】
式（１）のＹ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【０１３９】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、またはシクロヘプチルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１４０】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１４１】
式（１）のＹ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、１，２−ジフルオロビニルオキシ基、１，２−ジクロロビニルオキシ基、１，２−ジブロモビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、２，２−ジブロモビニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、または３，３−ジブロモアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、１，２−ジフルオロビニルオキシ基、１，２−ジクロロビニルオキシ基、１，２−ジブロモビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、または２，２−ジブロモビニルオキシ基である。
【０１４２】
式（１）のＹ１における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１４３】
式（１）のＹ１における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【０１４４】
式（１）のＹ１における「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」のＲｄは、前記の定義と同義である。Ｒｄとして、好ましくは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、ホルミル基、アセチル基、またはプロピオニル基である。
【０１４５】
式（１）のＹ１における「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲｄは、前記の定義と同義である。Ｒｄとして、好ましくは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基であり、さらに好ましくは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基である。
【０１４６】
式（１）のＹ１における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
【０１４７】
式（１）のＹ１における「置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、またはピラジニルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
【０１４８】
式（１）のＹ１における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。ただし、２置換以上の置換基Ｄがある場合、それぞれは独立している。
【０１４９】
式（１）のＹ１における「Ｒｃ−Ｌ−」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
【０１５０】
式（１）のＹ１における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。ＲａおよびＲｂとして、好ましくは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル基、またはピペリジニル基を形成するものであり、さらに好ましくは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。なお、ＲａおよびＲｂは、好ましい形態においても、それぞれ独立している。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、またはエチル（イソプロピル）アミノ基である。
【０１５１】
式（１）のＹ１における「Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−」のＲｇおよびＲｈは、前記の定義と同義である。ＲｇおよびＲｈは、好ましくは、水素原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。なお、ＲａおよびＲｂは、好ましい形態においても、それぞれ独立している。「Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−」として、好ましくは、ヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、プロピルオキシアミノ基、イソプロピルオキシアミノ基、メトキシ（メチル）アミノ基、エトキシ（メチル）アミノ基、メチル（プロピルオキシ）アミノ基、イソプロピルオキシ（メチル）アミノ基、エチル（メトキシ）アミノ基、エトキシ（エチル）アミノ基、エチル（プロピルオキシ）アミノ基、エチル（イソプロピルオキシ）アミノ基、メトキシ（プロピル）アミノ基、エトキシ（プロピル）アミノ基、プロピルオキシ（プロピル）アミノ基、イソプロピルオキシ（プロピル）アミノ基、メトキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、エトキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、プロピルオキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、イソプロピルオキシ（トリフルオロエチル）アミノ基、メチル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、エチル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、プロピル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、イソプロピル（トリフルオロエトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピル（プロピルオキシ）アミノ基、シクロプロピル（イソプロピルオキシ）アミノ基、シクロブチル（メトキシ）アミノ基、シクロブチル（エトキシ）アミノ基、シクロブチル（プロピルオキシ）アミノ基、シクロブチル（イソプロピルオキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシ（メチル）アミノ基、シクロプロピルオキシ（エチル）アミノ基、シクロプロピルオキシ（プロピル）アミノ基、シクロプロピルオキシ（イソプロピル）アミノ基、シクロブトキシ（メチル）アミノ基、シクロブトキシ（エチル）アミノ基、シクロブトキシ（プロピル）アミノ基、シクロブトキシ（イソプロピル）アミノ基、メトキシ（メトキシメチル）アミノ基、エトキシ（メトキシメチル）アミノ基、メトキシメチル（プロピルオキシ）アミノ基、イソプロピルオキシ（メトキシメチル）アミノ基、シアノメチル（メトキシ）アミノ基、シアノメチル（エトキシ）アミノ基、シアノメチル（プロピルオキシ）アミノ基、またはシアノメチル（イソプロピルオキシ）アミノ基であり、さらに好ましくは、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、メトキシ（メチル）アミノ基、エトキシ（メチル）アミノ基、エチル（メトキシ）アミノ基、またはエトキシ（エチル）アミノ基である。
【０１５２】
式（１）のＹ１における「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−」のＲｅおよびＲｆは、前記の定義と同義である。ＲｅおよびＲｆは、好ましくは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基である。なお、ＲｅおよびＲｆは、好ましい形態においても、それぞれ独立している。「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−」として、好ましくは、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシアセチルアミノ基、シアノアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ジフルオロアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、シクロプロパンカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルアミノ基、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルアミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルアミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニルアミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニルアミノ基、ジエチルアミノカルボニルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルアミノ基、シクロプロピルアミノカルボニルアミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルアミノ基、ピロリジニルカルボニルアミノ基、ピペリジニルカルボニルアミノ基、ホルミル（メチル）アミノ基、アセチル（メチル）アミノ基、メトキシアセチル（メチル）アミノ基、シアノアセチル（メチル）アミノ基、プロピオニル（メチル）アミノ基、ジフルオロアセチル（メチル）アミノ基、トリフルオロアセチル（メチル）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（メチル）アミノ基、メトキシカルボニル（メチル）アミノ基、エトキシカルボニル（メチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（メチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（メチル）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（メチル）アミノ基、アミノカルボニル（メチル）アミノ基、メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、エチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（メチル）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（メチル）アミノ基、ホルミル（エチル）アミノ基、アセチル（エチル）アミノ基、メトキシアセチル（エチル）アミノ基、シアノアセチル（エチル）アミノ基、プロピオニル（エチル）アミノ基、ジフルオロアセチル（エチル）アミノ基、トリフルオロアセチル（エチル）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（エチル）アミノ基、メトキシカルボニル（エチル）アミノ基、エトキシカルボニル（エチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（エチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（エチル）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（エチル）アミノ基、アミノカルボニル（エチル）アミノ基、メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、エチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（エチル）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（エチル）アミノ基、ホルミル（メトキシ）アミノ基、アセチル（メトキシ）アミノ基、メトキシアセチル（メトキシ）アミノ基、シアノアセチル（メトキシ）アミノ基、プロピオニル（メトキシ）アミノ基、ジフルオロアセチル（メトキシ）アミノ基、トリフルオロアセチル（メトキシ）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（メトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、エチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（メトキシ）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（メトキシ）アミノ基、ホルミル（エトキシ）アミノ基、アセチル（エトキシ）アミノ基、メトキシアセチル（エトキシ）アミノ基、シアノアセチル（エトキシ）アミノ基、プロピオニル（エトキシ）アミノ基、ジフルオロアセチル（エトキシ）アミノ基、トリフルオロアセチル（エトキシ）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（エトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、エチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（エトキシシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（エトキシ）アミノ基、またはピペリジニルカルボニル（エトキシ）アミノ基であり、さらに好ましくは、アセチルアミノ基、アセチル（メチル）アミノ基、アセチル（エチル）アミノ基、アセチル（メトキシ）アミノ基、アセチル（エトキシ）アミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニル（メチル）アミノ基、エトキシカルボニル（メチル）アミノ基、メトキシカルボニル（エチル）アミノ基、エトキシカルボニル（エチル）アミノ基、メトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、またはエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基である。
【０１５３】
式（１）中のＹ２は、前記したＹ１と同義である。
【０１５４】
式（１）中のＹ３は、前記したＹ１と同義である。
【０１５５】
式（１）中のＹ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立していて、同一もしくは異なっていてよく、特に制限されることはない。
【０１５６】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、カルボニル基を形成するもの」は、式（１ａ）
【化５】
2018190350.tif 000007
で表される。
【０１５７】
式（１ａ）におけるＹ３のうち、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基であり、
さらに好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基である。
【０１５８】
式（１ａ）におけるＹ３の好ましい具体例に関しては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、または１−プロピニル基が挙げられ、さらに好ましい具体例として、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、エチニル基、または１−プロピニル基が挙げられる。
【０１５９】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基を形成するもの」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記と同義であるが、例示されるものは、１位に二重結合が位置するものに限定される。好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテニル基、および２−メチル−１−ブテニル基が挙げられ、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、および２−メチル−１−プロペニル基が挙げられる。例えば、「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基を形成するもの」が、２−メチル−１−プロペニル基である場合には、式（１ｂ）
【化６】
2018190350.tif 000008
で表される。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１６０】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基を形成するもの」におけるＹ３のうち、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基である。
【０１６１】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基を形成するもの」におけるＹ３の好ましい具体例に関しては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、またはシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましい具体例として、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基が挙げられる。
【０１６２】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を形成するもの」のＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基は、前記と同義であるが、例示されるものは、１位に二重結合が位置するものに限定される。好ましくは、２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、または２，２−ジヨードビニル基が挙げられ、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、または２，２−ジブロモビニル基が挙げられる。例えば、「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を形成するもの」が、２，２−ジブロモビニル基である場合には、式（１ｂ’）
【化７】
2018190350.tif 000009
で表される。
【０１６３】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を形成するもの」におけるＹ３のうち、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、またはハロゲン原子である。
【０１６４】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を形成するもの」におけるＹ３の好ましい具体例に関しては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、またはシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましい具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
【０１６５】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成するのもの」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記と同義である。
好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびシクロヘキシル基が挙げられ、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基が挙げられる。例えば、「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成するもの」が、例えば、シクロペンチル基である場合には、式（１ｃ）
【化８】
2018190350.tif 000010
で表される。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１６６】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成するのもの」におけるＹ３のうち、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、またはハロゲン原子である。
【０１６７】
式（１）における「Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成するのもの」におけるＹ３のうち、好ましいものは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、またはエチル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子である。
【０１６８】
なお、式（１）中、Ｙ１およびＹ２が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、カルボニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、もしくは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を形成し、かつＹ３が、水素原子、「ハロゲン原子」、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基」、「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」、「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」、または「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」を表す場合におけるＹ３の各用語は、前記した式（１）のＹ１における各用語の定義と同義である。
【０１６９】
式（１）における「Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、シアノ基を表すもの」は、式（１ｄ）
【化９】
2018190350.tif 000011
で表される。
【０１７０】
式（１）における「Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表すもの」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記と同義であるが、例示されるものは、１位に三重結合が位置するものに限定される。好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基が挙げられ、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基が挙げられる。例えば、「Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が結合する炭素と一緒になって、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基を表すもの」が、例えば、１−プロピニル基である場合には、式（１ｅ）
【化１０】
2018190350.tif 000012
で表される。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１７１】
式（１）のｎは、１〜５の整数を表す。この際、１と５との間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。即ち、１、２、３、４、および５の整数である。また、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。
【０１７２】
式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
【０１７３】
式（１）における破線部を含む結合は、
【化１１】
2018190350.tif 000013
で表される箇所を表す。
【０１７４】
式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。
【０１７５】
式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ｆ）
【化１２】
2018190350.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０１７６】
式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｇ）
【化１３】
2018190350.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０１７７】
式（１ｇ）におけるＲ３が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
【０１７８】
式（１）で表される化合物は、軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１７９】
式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１８０】
式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１８１】
式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
【０１８２】
置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１８３】
中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基またはＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１８４】
なお、置換基Ａの各用語は前記の定義と同義である。
【０１８５】
置換基Ａの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１８６】
置換基Ａのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１８７】
式（１）の「置換基Ｂ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１８８】
中でも置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましい。
【０１８９】
なお、置換基Ｂの各用語は前記の定義と同義である。
【０１９０】
置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１９１】
置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１９２】
式（１）の「置換基Ｃ」とは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１９３】
中でも置換基Ｃは、シアノ基またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１９４】
なお、置換基Ｃの各用語は前記の定義と同義である。
【０１９５】
置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１９６】
置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０１９７】
式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１９８】
中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましい。
【０１９９】
なお、置換基Ｄの各用語は前記の定義と同義である。また、置換基Ｄにおける「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０２００】
置換基Ｄの好ましい具体例に関しては、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
水酸基；シアノ基；ニトロ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−シアノエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、およびイソブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０２０１】
置換基Ｄのさらに好ましい具体例に関しては、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
水酸基；シアノ基；ニトロ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、および２−シアノエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０２０２】
以上説明した、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ、破線部、置換基Ａ，置換基Ｂ、置換基Ｃおよび置換基Ｄにおける好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も、本発明の式（１）で表される化合物の範囲として、本明細書に記載されているものとする。
【０２０３】
次に、本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式と、表２に示すＹと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。なお、表１中のＹは、表２におけるＹ−１〜Ｙ−６９９のいずれかの置換基を意味する。また、表２中におけるＰｙｄは、表１におけるＰｙｄ−１〜Ｐｙｄ−１４２５のいずれかの構造式を意味する。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２０４】
【表１−１】
2018190350.tif 000016
【０２０５】
【表１−２】
2018190350.tif 000017
【０２０６】
【表１−３】
2018190350.tif 000018
【０２０７】
【表１−４】
2018190350.tif 000019
【０２０８】
【表１−５】
2018190350.tif 000020
【０２０９】
【表１−６】
2018190350.tif 000021
【０２１０】
【表１−７】
2018190350.tif 000022
【０２１１】
【表１−８】
2018190350.tif 000023
【０２１２】
【表１−９】
2018190350.tif 000024
【０２１３】
【表１−１０】
2018190350.tif 000025
【０２１４】
【表１−１１】
2018190350.tif 000026
【０２１５】
【表１−１２】
2018190350.tif 000027
【０２１６】
【表１−１３】
2018190350.tif 000028
【０２１７】
【表１−１４】
2018190350.tif 000029
【０２１８】
【表１−１５】
2018190350.tif 000030
【０２１９】
【表１−１６】
2018190350.tif 000031
【０２２０】
【表１−１７】
2018190350.tif 000032
【０２２１】
【表１−１８】
2018190350.tif 000033
【０２２２】
【表１−１９】
2018190350.tif 000034
【０２２３】
【表１−２０】
2018190350.tif 000035
【０２２４】
【表１−２１】
2018190350.tif 000036
【０２２５】
【表１−２２】
2018190350.tif 000037
【０２２６】
【表１−２３】
2018190350.tif 000038
【０２２７】
【表１−２４】
2018190350.tif 000039
【０２２８】
【表１−２５】
2018190350.tif 000040
【０２２９】
【表１−２６】
2018190350.tif 000041
【０２３０】
【表１−２７】
2018190350.tif 000042
【０２３１】
【表１−２８】
2018190350.tif 000043
【０２３２】
【表１−２９】
2018190350.tif 000044
【０２３３】
【表１−３０】
2018190350.tif 000045
【０２３４】
【表１−３１】
2018190350.tif 000046
【０２３５】
【表１−３２】
2018190350.tif 000047
【０２３６】
【表１−３３】
2018190350.tif 000048
【０２３７】
【表１−３４】
2018190350.tif 000049
【０２３８】
【表１−３５】
2018190350.tif 000050
【０２３９】
【表１−３６】
2018190350.tif 000051
【０２４０】
【表１−３７】
2018190350.tif 000052
【０２４１】
【表１−３８】
2018190350.tif 000053
【０２４２】
【表１−３９】
2018190350.tif 000054
【０２４３】
【表１−４０】
2018190350.tif 000055
【０２４４】
【表１−４１】
2018190350.tif 000056
【０２４５】
【表１−４２】
2018190350.tif 000057
【０２４６】
【表１−４３】
2018190350.tif 000058
【０２４７】
【表１−４４】
2018190350.tif 000059
【０２４８】
【表１−４５】
2018190350.tif 000060
【０２４９】
【表１−４６】
2018190350.tif 000061
【０２５０】
【表１−４７】
2018190350.tif 000062
【０２５１】
【表１−４８】
2018190350.tif 000063
【０２５２】
【表１−４９】
2018190350.tif 000064
【０２５３】
【表１−５０】
2018190350.tif 000065
【０２５４】
【表１−５１】
2018190350.tif 000066
【０２５５】
【表１−５２】
2018190350.tif 000067
【０２５６】
【表１−５３】
2018190350.tif 000068
【０２５７】
【表１−５４】
2018190350.tif 000069
【０２５８】
【表１−５５】
2018190350.tif 000070
【０２５９】
【表１−５６】
2018190350.tif 000071
【０２６０】
【表１−５７】
2018190350.tif 000072
【０２６１】
【表１−５８】
2018190350.tif 000073
【０２６２】
【表１−５９】
2018190350.tif 000074
【０２６３】
【表１−６０】
2018190350.tif 000075
【０２６４】
【表２−１】
2018190350.tif 000076
【０２６５】
【表２−２】
2018190350.tif 000077
【０２６６】
【表２−３】
2018190350.tif 000078
【０２６７】
【表２−４】
2018190350.tif 000079
【０２６８】
【表２−５】
2018190350.tif 000080
【０２６９】
【表２−６】
2018190350.tif 000081
【０２７０】
【表２−７】
2018190350.tif 000082
【０２７１】
【表２−８】
2018190350.tif 000083
【０２７２】
【表２−９】
2018190350.tif 000084
【０２７３】
【表２−１０】
2018190350.tif 000085
【０２７４】
【表２−１１】
2018190350.tif 000086
【０２７５】
【表２−１２】
2018190350.tif 000087
【０２７６】
【表２−１３】
2018190350.tif 000088
【０２７７】
【表２−１４】
2018190350.tif 000089
【０２７８】
【表２−１５】
2018190350.tif 000090
【０２７９】
【表２−１６】
2018190350.tif 000091
【０２８０】
【表２−１７】
2018190350.tif 000092
【０２８１】
【表２−１８】
2018190350.tif 000093
【０２８２】
【表２−１９】
2018190350.tif 000094
【０２８３】
【表２−２０】
2018190350.tif 000095
【０２８４】
以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ〜製造方法ＡＪに限定されるものではない。
【０２８５】
［製造方法Ａ］
【化１４】
2018190350.tif 000096
式中、Ｒ４は水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびｎは、前記と同義である。
【０２８６】
製造方法Ａは、式（４）で表される製造中間体を得る方法であって、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２８７】
本反応に使用する式（２）で表される化合物は、市販品として入手したり、参考例や公知の方法を利用して製造することができる。
【０２８８】
本反応に使用する式（３）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。
【０２８９】
本反応に使用する式（３）で表される化合物の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上３当量以下である。
【０２９０】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０２９１】
本反応に使用する塩基の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
【０２９２】
本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２９３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２９４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２９５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２９６】
前記で得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２９７】
前記で得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０２９８】
溶媒留去後に得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２９９】
［製造方法Ｂ］
【化１５】
2018190350.tif 000097
式中、Ｒ４ａはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは、前記と同義である。
【０３００】
製造方法Ｂは、式（４）で表される化合物のうち、式（４ｂ）で表される製造中間体を得る方法であって、式（４ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３０１】
まず、酸性条件の反応について説明する。
【０３０２】
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類等が挙げられる。
【０３０３】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（４ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０３０４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３０５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３０６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３０７】
次に、塩基性条件の反応について説明する。
【０３０８】
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が挙げられる。
【０３０９】
本反応に使用する塩基の量は、式（４ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０３１０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３１１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３１２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３１３】
反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３１４】
前記で得られた式（４ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３１５】
前記で得られた式（４ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３１６】
溶媒留去後に得られた式（４ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３１７】
式（４ｂ）で表される化合物は、式（４ｂ’）
【化１６】
2018190350.tif 000098
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。）
で表される異性体も含む。
【０３１８】
式（４ｂ’）で表される化合物は、式（４ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、例えば、製造方法Ｃに適応することができる。また、式（４ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（４ｂ）で表される化合物と式（４ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
【０３１９】
［製造方法Ｃ］
【化１７】
2018190350.tif 000099
式中、Ｒ５は、水素原子、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは、前記と同義である。
【０３２０】
製造方法Ｃは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｇ−ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（４）で表される化合物とＲ５ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
【０３２１】
本反応に使用するＲ５ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ５ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３２２】
本反応に使用するＲ５ＮＨ２は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
【０３２３】
本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類等が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ５ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
【０３２４】
本反応に使用する酸の量は、Ｒ５ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
【０３２５】
本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
【０３２６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
【０３２７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３２８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３２９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３３０】
前記で得られた式（１ｇ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３３１】
前記で得られた式（１ｇ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３３２】
溶媒留去後に得られた式（１ｇ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３３３】
製造方法Ａによると、式（１ｇ−ｂ）で表される化合物において、Ｒ５が水素原子を表すときに製造することができる式（１ｇ−ａ）
【化１８】
2018190350.tif 000100
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｇ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
【０３３４】
［製造方法Ｄ］
【化１９】
2018190350.tif 000101
式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは、前記と同義である。
【０３３５】
製造方法Ｄは、式（１ｇ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｇ−ａ）で表される製造中間体とＲ１−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３３６】
本発明の原料である式（１ｇ−ａ）で表される化合物は、製造方法Ｃやジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ＯＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２０巻、６５−６７項（１９８３）．等の非特許文献を参照に合成することができる。
【０３３７】
本反応に使用するＲ１‐Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０３３８】
本反応に使用するＲ１‐Ｌｖの量は、式（１ｇ−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０３３９】
本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類等が挙げられる。
【０３４０】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｇ−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０３４１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３４２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｇ−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３４３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３４４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３４５】
前記で得られた式（１ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３４６】
前記で得られた式（１ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３４７】
溶媒留去後に得られた式（１ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３４８】
［製造方法Ｅ］
【化２０】
2018190350.tif 000102
式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびｎは、前記と同義である。
【０３４９】
製造方法Ｅは、式（１ｇ）で表される化合物のうち、式（１ｇ−ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｇ−ｃ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３５０】
本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
【０３５１】
本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｇ−ｃ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０３５２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３５３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｇ−ｃ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３５４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３５５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
【０３５６】
前記で得られた式（１ｇ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３５７】
前記で得られた式（１ｇ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３５８】
溶媒留去後に得られた式（１ｇ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３５９】
［製造方法Ｆ］
【化２１】
2018190350.tif 000103
式中、Ｒ３ａは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは、前記と同義である。
【０３６０】
製造方法Ｆは、式（１ｇ）で表される化合物のうち、Ｒ３ａが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｇ−ｆ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｇ−ｅ）で表される化合物とＲ３ａ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３６１】
本反応に使用するＲ３ａ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０３６２】
本反応に使用するＲ３ａ−Ｌｖの量は、式（１ｇ−ｅ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１．８当量以下である。
【０３６３】
本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類等が挙げられる。
【０３６４】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｇ−ｅ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０３６５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３６６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｇ−ｅ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３６７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３６８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３６９】
前記で得られた式（１ｇ−ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３７０】
前記で得られた式（１ｇ−ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３７１】
溶媒留去後に得られた式（１ｇ−ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３７２】
［製造方法Ｇ］
【化２２】
2018190350.tif 000104
式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは、前記と同義である。
【０３７３】
製造方法Ｇは、式（１ｆ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｇ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３７４】
本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
【０３７５】
以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
【０３７６】
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｇ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
【０３７７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３７８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３７９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３８０】
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０３８１】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３８２】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３８３】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３８４】
以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
【０３８５】
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０３８６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３８７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３８８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３８９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０３９０】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３９１】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３９２】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３９３】
以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
【０３９４】
本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（１ｇ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。通常、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上１．５当量以下である。
【０３９５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３９６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３９７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３９８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３９９】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４００】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４０１】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４０２】
［製造方法Ｈ］
【化２３】
2018190350.tif 000105
式中、Ｒ３ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびｎは前記と同義である。
【０４０３】
製造方法Ｈは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｂがハロゲン原子を表す式（１ｆ−ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４０４】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０４０５】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ｆ−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５当量以下である。
【０４０６】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
【０４０７】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ｆ−ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０．１当量以上３当量以下である。
【０４０８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４０９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４１０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４１１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４１２】
前記で得られた式（１ｆ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４１３】
前記で得られた式（１ｆ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４１４】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４１５】
［製造方法Ｉ］
【化２４】
2018190350.tif 000106
式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０４１６】
製造方法Ｉは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す式（１ｆ−ｃ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｃ−Ｊ−Ｑとを、遷移金属類の存在下、溶媒中で反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
【０４１７】
式（１ｆ−ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４１８】
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０４１９】
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑの量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
【０４２０】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
【０４２１】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４２２】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０４２３】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４２４】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
【０４２５】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０４２６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ３ｃ−Ｊ−Ｈ（式中、Ｒ３ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４２７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４２８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４２９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０４３０】
前記で得られた式（１ｆ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４３１】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４３２】
［製造方法Ｊ］
【化２５】
2018190350.tif 000107
式中、Ｒ３ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０４３３】
製造方法Ｊは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ｆ−ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｄ−Ｂ）とを、遷移金属類および塩基存の在下、溶媒中で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０４３４】
式（１ｆ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４３５】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
【０４３６】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂの量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０４３７】
本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
【０４３８】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４３９】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０４４０】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４４１】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０４４２】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０４４３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４４４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４４５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４４６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０４４７】
前記で得られた式（１ｆ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４４８】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４４９】
［製造方法Ｋ］
【化２６】
2018190350.tif 000108
式中、Ｒ３ｅは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０４５０】
製造方法Ｋは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｅが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｆ−ｅ）で表される化合物を得る方法であって、（１ｆ−ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０４５１】
式（１ｆ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４５２】
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４−６４３頁（２００９）．およびジャーナル  オブ  オルガノメタリック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６９６巻、２５号、４０３９−４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
【０４５３】
本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０４５４】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
【０４５５】
本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
【０４５６】
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
【０４５７】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
【０４５８】
本反応を効率的に進行させるために、トリｔ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
【０４５９】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４６０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４６１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４６２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４６３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０４６４】
前記で得られた式（１ｆ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４６５】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４６６】
［製造方法Ｌ］
【化２７】
2018190350.tif 000109
式中、Ｙａはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０４６７】
製造方法Ｌは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙａがハロゲン原子である式（１ｆ−ｇ）で表される化合物を得る方法であって、ラジカル開始剤とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）を用いて、式（１ｆ−ｆ）で表される化合物を溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４６８】
式（１ｆ−ｇ）中、好ましいＹａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４６９】
本反応に使用するラジカル開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
【０４７０】
本反応に使用するラジカル開始剤の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｆ）で表される化合物に対して０．０１当量以上１．０当量以下である。
【０４７１】
本反応に使用するハロゲン化剤は、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。
【０４７２】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ｆ−ｆ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２当量以上２．８当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上１．４当量以下である。
【０４７３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４７４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｆ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４７５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４７６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４７７】
前記で得られた式（１ｆ−ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４７８】
前記で得られた式（１ｆ−ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４７９】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４８０】
［製造方法Ｍ］
【化２８】
2018190350.tif 000110
式中、Ｙａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０４８１】
製造方法Ｍは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｇ）で表される化合物を、水存在下、溶媒中で加水分解することを含む製造方法である。
【０４８２】
式（１ｆ−ｇ）中、好ましいＹａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４８３】
本反応には、水が必須である。また、本反応を円滑に進行させるために、硝酸銀を使用することができる。
【０４８４】
本反応に使用する水の量は、式（１ｆ−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはない。また、水は溶媒として使用することができる。
【０４８５】
本反応に使用する硝酸銀の量は、式（１ｆ−ｇ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはなく、通常、２当量以上１０当量以下である。
【０４８６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４８７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４８８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４８９】
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４９０】
前記で得られた式（１ｆ−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４９１】
前記で得られた式（１ｆ−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４９２】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４９３】
本発明化合物の式（１ｆ−ｈ）で表される化合物は、製造中間体にもなりうる。
【０４９４】
［製造方法Ｎ］
【化２９】
2018190350.tif 000111
式中、Ｙｂは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０４９５】
製造方法Ｎは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙｂが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｆ−ｉ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物と有機金属試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４９６】
本反応に使用する有機金属試薬としては、有機マグネシウムハロゲン化物（Ｙｂ−Ｍｇ−Ｈａｌ：ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｙｂは前記と同義である。）、有機リチウム試薬（Ｙｂ−Ｌｉ：ここで、Ｙｂは前記と同義である。）、有機マグネシウムハロゲン化物−亜鉛（ＩＩ）アート錯体試薬（［（Ｙｂ）３−Ｚｎ］−［Ｍｇ−Ｈａｌ］＋［Ｍｇ‐（Ｈａｌ）２］２：ここで、ＹｂおよびＨａｌは前記と同義である。）等が挙げられる。これらの有機金属試薬は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０４９７】
本反応に使用する有機金属試薬の量は、式（１ｆ−ｈ）で表される式に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０４９８】
反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４９９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５００】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５０１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５０２】
前記で得られた式（１ｆ−ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５０３】
前記で得られた式（１ｆ−ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５０４】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５０５】
［製造方法Ｏ］
【化３０】
2018190350.tif 000112
式中、Ｏｘ’は酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙｂ、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５０６】
製造方法Ｏは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、式（１ｆ−ｊ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｉ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５０７】
本製造方法は、デス・マーチン酸化（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）、スワーン酸化（Ｓｗｅｒｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）、パリック・デーリング酸化（Ｐａｒｉｋｈ−Ｄｏｅｒｉｎｇ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）等のような当業者が通常使用する酸化方法で実施することができる。また、該酸化反応は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。ここでは、ジメチルスルホキシド、ピリジン−三酸化硫黄コンプレックスおよび塩基を溶媒中で使用するパリック・デーリング酸化の方法を説明する。
【０５０８】
本反応に使用するジメチルスルホキシドは、式（１ｆ−ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、溶媒としても使用することもできる。
【０５０９】
本反応に使用するピリジン−三酸化硫黄コンプレックスは、式（１ｆ−ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０５１０】
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類等が挙げられる。
【０５１１】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｆ−ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０５１２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５１３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５１４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５１５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５１６】
前記で得られた式（１ｆ−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５１７】
前記で得られた式（１ｆ−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５１８】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５１９】
［製造方法Ｐ］
【化３１】
2018190350.tif 000113
式中、ＹｂおよびＹｃは、それぞれ独立していて、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５２０】
製造方法Ｐは、一般式（１ｆ）で表される化合物のうち、ＹｂおよびＹｃが、それぞれ独立していて、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｆ−ｋ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｊ）で表される化合物と有機金属試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５２１】
製造方法Ｎにおける式（１ｆ−ｈ）で表される化合物を、式（１ｆ−ｊ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｎに準じて製造方法Ｐを実施することができる。
【０５２２】
［製造方法Ｑ］
【化３２】
2018190350.tif 000114
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５２３】
製造方法Ｑは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１ｆ−ｌ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物とヒドリド試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５２４】
本反応に使用するヒドリド試薬として、水素化ホウ素ナトリウム等のホウ素類等が挙げられる。
【０５２５】
本反応に使用するヒドリド試薬は、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して、ヒドリド換算で１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上４０当量以下である。
【０５２６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５２７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５２８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５２９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５３０】
前記で得られた式（１ｆ−ｌ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５３１】
前記で得られた式（１ｆ−ｌ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５３２】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｌ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５３３】
［製造方法Ｒ］
【化３３】
2018190350.tif 000115
式中、ＦＲはフッ素化剤を表し、ＹｄおよびＹｅは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ９のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５３４】
製造方法Ｒは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、フッ素原子を有する式（１ｆ−ｎ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物とフッ素化剤（ＦＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５３５】
本反応に使用するフッ素化剤として、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルアミン、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン等が挙げられる。
【０５３６】
本反応に使用するフッ素化剤の量は、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０５３７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５３８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５３９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５４０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５４１】
前記で得られた式（１ｆ−ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５４２】
前記で得られた式（１ｆ−ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５４３】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５４４】
［製造方法Ｓ］
【化３４】
2018190350.tif 000116
式中、Ｙｆは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｙｄ、Ｙｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５４５】
製造方法Ｓは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙｆが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｆ−ｏ）で表される化合物を得る製造方法であり、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物とオルトエステル類とを、酸存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５４６】
本反応に使用するオルトエステル類は、オルト蟻酸エステル類が好ましく、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０５４７】
本反応に使用するオルトエステル類の量は、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。また、オルトエステル類は溶媒としても使用することができる。
【０５４８】
本反応を円滑に進行させるために、ＹｆＯＨ（Ｙｂは前記と同義である。）で表されるアルコールを添加することが可能であり、また、溶媒としても使用することが可能である。
【０５４９】
本反応に使用するＹｆＯＨ（Ｙｂは前記と同義である。）で表されるアルコール使用量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して５０当量以下であり必須ではない。
【０５５０】
本反応に使用する酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸類や、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類等が挙げられる。
【０５５１】
本反応に使用する酸の量としては、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０．０１当量以上１当量以下である。
【０５５２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ＹｆＯＨ（Ｙｂは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５５３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して２００重量倍以下であり必須ではない。
【０５５４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−３０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５５５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５５６】
前記で得られた式（１ｆ−ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５５７】
前記で得られた式（１ｆ−ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５５８】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５５９】
［製造方法Ｔ］
【化３５】
2018190350.tif 000117
式中、Ｙｇは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、ＲｄＣ（＝Ｏ）（Ｒｄは、前記と同義である。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリール基、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキル基を表し、Ｙｄ、Ｙｅ、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５６０】
製造方法Ｔは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙｇが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニル基、ＲｄＣ（＝Ｏ）（Ｒｄは、前記と同義である。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリール基、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキル基である式（１ｆ−ｐ）で表される化合物を得る方法であり、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物とＹｇ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５６１】
本反応に使用するＹｇ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０５６２】
本反応に使用するＹｇ−Ｌｖは、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０５６３】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、酸化銀（Ｉ）等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。
【０５６４】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０５６５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５６６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５６７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５６８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５６９】
前記で得られた式（１ｆ−ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５７０】
前記で得られた式（１ｆ−ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５７１】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５７２】
［製造方法Ｕ］
【化３６】
2018190350.tif 000118
式中、Ｙａ、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５７３】
製造方法Ｕは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙａがハロゲン原子である式（１ｆ−ｑ）で表される化合物を得る方法であって、ラジカル開始剤とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）を用いて、式（１ｆ−ｆ）で表される化合物を溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５７４】
式（１ｆ−ｑ）中、好ましいＹａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０５７５】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ｆ−ｆ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１．５当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、０．５当量以上０．７５当量以下である。
【０５７６】
製造方法Ｌにおけるハロゲン化剤の量を前記の通りに変更することにより、製法方法Ｌに準じて製造方法Ｕを実施することができる。
【０５７７】
［製造方法Ｖ］
【化３７】
2018190350.tif 000119
式中、Ｙｈは、ＲａＲｂＮ−（ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）を表し、Ｙａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５７８】
製造方法Ｖは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、ＹｈがＲａＲｂＮ−（ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−（ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）である式（１ｆ−ｒ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｑ）で表される化合物とＲａＲｂＮ−Ｈ（ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−Ｈ（ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−Ｈ（ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５７９】
式（１ｆ−ｑ）中、好ましいＹａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０５８０】
本反応に使用するＲａＲｂＮ−Ｈ（ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−Ｈ（ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−Ｈ（ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０５８１】
本反応に使用するＲａＲｂＮ−Ｈ（ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｇ（ＲｈＯ）Ｎ−Ｈ（ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）が、塩酸や硫酸等の酸性物質との塩を形成している場合、公知の方法により脱塩してから該アミン類を使用することができる。また、塩を形成している酸性物質に対して１当量以上の塩基を添加することにより、該アミン塩をそのまま本反応に使用することも可能である。
【０５８２】
本反応に使用するＲａＲｂＮ−Ｈ（ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｇ（ＲｈＯ）Ｎ−Ｈ（ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−Ｈ（ＲｅとＲｆは、前記と同義である。）の量は、式（１ｆ−ｑ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０５８３】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。
【０５８４】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｆ−ｑ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。また、酸性物質と塩を形成したＲａＲｂＮ−Ｈ（ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）またはＲｇ（ＲｈＯ）Ｎ−Ｈ（ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）を使用する場合には、好ましい量は、通常、２当量以上４０当量以下である。
【０５８５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５８６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｑ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５８７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５８８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５８９】
前記で得られた式（１ｆ−ｒ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５９０】
前記で得られた式（１ｆ−ｒ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５９１】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｒ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５９２】
［製造方法Ｗ］
【化３８】
2018190350.tif 000120
式中、Ｙａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０５９３】
製造方法Ｗは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、式（１ｆ−ｓ）で表される化合物を得る方法であって、テトラハロメタンおよび有機リン試薬を用いて、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物を溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５９４】
式（１ｆ−ｓ）中、好ましいＹａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０５９５】
本反応に使用するテトラハロメタンは、四塩化炭素、四臭化炭素、四ヨウ化炭素等が挙げられる。
【０５９６】
本反応に使用するテトラハロメタンの量は、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０５９７】
本反応に使用する有機リン試薬は、トリフェニルホスフィン等である。
【０５９８】
本反応に使用する有機リン試薬の量は、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０５９９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６００】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６０１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６０２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６０３】
前記で得られた式（１ｆ−ｓ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６０４】
前記で得られた式（１ｆ−ｓ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６０５】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｓ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６０６】
［製造方法Ｘ］
【化３９】
2018190350.tif 000121
式中、Ｙａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０６０７】
製造方法Ｘは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、アルキニル基を有する式（１ｆ−ｔ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｓ）で表される化合物を塩基存在下、溶媒中で変換することを含む製造方法である。
【０６０８】
本反応に使用する塩基として、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム等のリチウムアミド類等が挙げられる。
【０６０９】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｆ−ｓ）で表される化合物に対して２当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２当量以上５当量以下である。
【０６１０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６１１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｓ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６１２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６１３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６１４】
前記で得られた式（１ｆ−ｔ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６１５】
前記で得られた式（１ｆ−ｔ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６１６】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｔ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６１７】
［製造方法Ｙ］
【化４０】
2018190350.tif 000122
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０６１８】
製造方法Ｙは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、シアノ基を有する式（１ｆ−ｕ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物とヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６１９】
本反応に使用するヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸の量は、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５当量以下である。
【０６２０】
本反応を円滑に進行させるために、酸を添加することができる。
【０６２１】
本反応に使用する酸は、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類等が挙げられる。
【０６２２】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して０．１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０６２３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６２４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６２５】
前記で得られた式（１ｆ−ｕ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６２６】
前記で得られた式（１ｆ−ｕ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６２７】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｕ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６２８】
本発明化合物の式（１ｆ−ｕ）で表される化合物は、製造中間体にもなりうる。
【０６２９】
［製造方法Ｚ］
【化４１】
2018190350.tif 000123
式中、Ｒ２ａはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｎａは０〜４の整数（ただし、ｎａが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表わし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
【０６３０】
製造方法Ｚは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１−ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（１−ａ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。
【０６３１】
本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等が挙げられる。
【０６３２】
本反応に使用する酸の量は、式（１−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０６３３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６３４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６３５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６３６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６３７】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６３８】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６３９】
溶媒留去後に得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６４０】
［製造方法ＡＡ］
【化４２】
2018190350.tif 000124
式中、Ｒ２ｂは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニル基、ＲｄＣ（＝Ｏ）（Ｒｄは、前記と同義である。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリール基、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキル基を表し、Ｌｖ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。
【０６４１】
製造方法ＡＡは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニル基、ＲｄＣ（＝Ｏ）（Ｒｄは、前記と同義である。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜０〜２置換されてもよいヘテロアリール基、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいアラルキル基である式（１−ｃ）で表される化合物を得る方法であって、式（１―ｂ）で表される化合物とＲ２ｂ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６４２】
本反応に使用するＲ２ｂ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
【０６４３】
製造方法Ｔにおける式（１ｆ−ｍ）で表される化合物とＹｇ−Ｌｖとを、それぞれ式（１−ｂ）で表される化合物とＲ２ｂ−Ｌｖに代えて使用することにより、製造方法Ｔに準じて製造方法ＡＡを実施することができる。
【０６４４】
［製造方法ＡＢ］
【化４３】
2018190350.tif 000125
式中、Ｒ２ｃはハロゲン原子を表し、Ｒ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。
【０６４５】
製造方法ＡＢは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１−ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（１−ｃ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ−Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０６４６】
式（１−ｃ）中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０６４７】
本反応に使用するＲ２ｄ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
【０６４８】
製造方法Ｊにおける式（１ｆ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ−Ｂとを、それぞれ式（１−ｃ）で表される化合物とＲ２ｄ−Ｂに代えて使用することにより、製造方法Ｊに準じて製造方法ＡＢを実施することができる。
【０６４９】
［製造方法ＡＣ］
【化４４】
2018190350.tif 000126
式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ２ｃ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、ｎａおよび破線部は前記と同義である。
【０６５０】
製造方法ＡＣは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１−ｄ）で表される化合物を得る方法であって、（１−ｃ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０６５１】
式（１−ｃ）中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０６５２】
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。
【０６５３】
製造方法Ｋにおける式（１ｆ−ｂ）で表される化合物を、式（１−ｃ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｋに準じて製造方法ＡＣを実施することができる。
【０６５４】
［製造方法ＡＤ］
【化４５】
2018190350.tif 000127
式中、Ｙｉは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基を表し、ＹｊおよびＹｋは、それぞれ独立していて、水素原子または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表し（この際、ＹｊおよびＹｋの炭素原子数の総和は０〜４個である）、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙｄ、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０６５５】
製造方法ＡＤは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、２重結合を有する式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｖ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。
【０６５６】
本反応に使用する酸として、塩酸、臭化水素酸、リン酸、３フッ化ホウ素等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類等が挙げられる。
【０６５７】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（１ｆ−ｖ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０６５８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６５９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｖ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６６０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６６１】
前記で得られた式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６６２】
前記で得られた式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６６３】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６６４】
式（１ｆ−ｗ）で表される化合物は、Ｅ体およびＺ体の幾何異性体を含むことがあるが、単一もくしくは任意の割合の混合物でよく、特に制限されるものではない。
【０６６５】
［製造方法ＡＥ］
【化４６】
2018190350.tif 000128
式中、Ｒ２ｆは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＣ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表し、Ｒ２ｃ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、ｎａ、Ｑおよび破線部は前記と同義である。
【０６６６】
製造方法ＡＤは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｆが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＣ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基である式（１−ｆ）で表される化合物を得る方法であって、式（１−ｃ）で表される化合物とＲ２ｄ−Ｑとを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６６７】
本反応で使用されるＲ２ｆ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０６６８】
本反応で使用されるＲ２ｆ−Ｑの量は、式（１−ｃ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
【０６６９】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類等が挙げられる。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。
【０６７０】
本反応に使用する塩基の量は、式（１−ｃ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０６７１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ２ｆ−Ｈで表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６７２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｃ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６７３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６７４】
前記で得られた式（１−ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６７５】
前記で得られた式（１−ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６７６】
溶媒留去後に得られた式（１−ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６７７】
［製造方法ＡＦ］
【化４７】
2018190350.tif 000129
式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ”は酸化剤を表す。
【０６７８】
製造方法ＡＦは、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ“）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６７９】
本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ−クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
【０６８０】
本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
【０６８１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６８２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６８３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６８４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６８５】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６８６】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６８７】
溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６８８】
［製造方法ＡＧ］
【化４８】
2018190350.tif 000130
【０６８９】
式中、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、ＹｆはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０６９０】
製造方法ＡＧは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙｆがハロアルキル基である式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物と（Ｒ６）３Ｓｉ−Ｙｆとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６９１】
本反応に使用する（Ｒ６）３Ｓｉ−Ｙｆは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０６９２】
本反応に使用する（Ｒ６）３Ｓｉ−Ｙｆの量は、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０６９３】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素化ナトリウム、炭酸水素化カリウム、リン酸三カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の無機塩基類や、トリメチルアミン  Ｎ−オキシド、ピリジン  Ｎ−オキシド、フッ化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基類等が挙げられる。
【０６９４】
本反応に使用する塩基の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。
【０６９５】
脱シリル化を行うために、塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等の酸を加えることができる。
【０６９６】
脱シリル化の際に使用する酸の量は、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。
【０６９７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６９８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６９９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７００】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７０１】
前記で得られた式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７０２】
前記で得られた式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７０３】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７０４】
［製造方法ＡＨ］
【化４９】
2018190350.tif 000131
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙｄ、Ｙｊ、Ｙｋ、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０７０５】
製造方法ＡＨは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、２重結合を有する式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｆ−ｙ）で表される化合物とリンイリド類（ＰＹ）とを、溶媒中で反応させるウィッテヒ（ｗｉｔｔｉｇ）反応によって得ることを含む製造方法である。
【０７０６】
本反応に使用するリンイリド類は、市販品として入手または公知の方法で製造することができるホスホニウム塩を、塩基で処理することにより調製することが可能である。調製したリンイリド類は、単離することなく、そのまま製造方法ＡＨに使用することができる。
【０７０７】
本反応に使用するリンイリド類の量は、式（１ｆ−ｙ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０７０８】
リンイリド類を調製する際に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム等のリチウムアミド類等が挙げられる。
【０７０９】
リンイリド類を調製する際に使用する塩基の量は、ホスホニウム塩に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０７１０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７１１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｙ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７１２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７１３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７１４】
前記で得られた式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７１５】
前記で得られた式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７１６】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｗ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７１７】
［製造方法ＡＩ］
【化５０】
2018190350.tif 000132
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙａ、Ｙｄ、Ｙｅ、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０７１８】
製造方法ＡＩは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙａがハロゲン原子である式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を得る方法であって、テトラハロメタンおよび有機リン試薬を用いて、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物を溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０７１９】
式（１ｆ−ｘ）中、好ましい、Ｙａは、塩素原子、または臭素原子である
【０７２０】
本反応に使用するテトラハロメタンは、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
【０７２１】
本反応に使用するテトラハロメタンの量は、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。ただし、四塩化炭素は溶媒としても使用することが可能であり、大過剰に使用することもある。
【０７２２】
本反応に使用する有機リン試薬は、トリフェニルホスフィン等である。
【０７２３】
本反応に使用する有機リン試薬の量は、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０７２４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７２５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｍ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７２６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７２７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７２８】
前記で得られた式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７２９】
前記で得られた式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７３０】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｘ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７３１】
［製造方法ＡＪ］
【化５１】
2018190350.tif 000133
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙａ、Ｘおよびｎは前記と同義である。
【０７３２】
製造方法ＡＪは、式（１ｆ）で表される化合物のうち、Ｙａがハロゲン原子である
【０７３３】
式（１ｆ−ｙ）で表される化合物を得る方法であって、ハロゲン化剤（ＨａｌＲ）を用いて、式（１ｆ−ｔ）で表される化合物を溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０７３４】
式（１ｆ−ｙ）中、好ましい、Ｙａは、塩素原子、または臭素原子である。
【０７３５】
本反応に使用するハロゲン化剤は、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、塩素、臭素、塩化スルフリル等が挙げられる。
【０７３６】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ｆ−ｔ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２当量以上２０当量以下である。塩素、臭素、塩化スルフリルやヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０７３７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７３８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｆ−ｔ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７３９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７４０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７４１】
前記で得られた式（１ｆ−ｙ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７４２】
前記で得られた式（１ｆ−ｙ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７４３】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ−ｙ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７４４】
式（１ｆ−ｙ）で表される化合物は、Ｅ体およびＺ体の幾何異性体を含むことがあるが、単一もくしくは任意の割合の混合物でよく、特に制限されるものではない。
【０７４５】
以上に示した、製造方法Ａ〜製造方法ＡＪを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ〜製造方法ＡＪを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０７４６】
本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬、特に農園芸用有害生物防除剤として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。
【０７４７】
本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。
【０７４８】
本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。
【０７４９】
菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類等が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。
【０７５０】
本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。
【０７５１】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ  ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ  ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ  ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ  ｄｗａｒｆ  ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ、  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、  Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ  ｆ．ｓｐ．  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ、  Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ；  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ  ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ  ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｓｕｂｇｒｏｕｐ  ＩＩＩ  ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｉｓｉ；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ  ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ  ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ａｐｈａｎｉｓ  ｖａｒ．  ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ  ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐ．）、さび病  （Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
【０７５２】
本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。
【０７５３】
以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０７５４】
［製剤例１  フロアブル剤］
本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
【０７５５】
［製剤例２  乳剤］
本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
【０７５６】
［製剤例３  水和剤］
本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
【０７５７】
以下、本発明化合物を含有する組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤など）の施用について説明する。
【０７５８】
本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。
【０７５９】
本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。
【０７６０】
本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。
【０７６１】
本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１〜１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０〜１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１〜１０００ｇであり、好ましくは、０．００１〜１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５〜５０％程度であり、好ましくは、０．１〜３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。
【０７６２】
本発明化合物を含有する組成物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質と混用または併用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。
【０７６３】
本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
【０７６４】
群ｂ：
ｂ−１：フェニルアミド系殺菌剤
フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ−１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ−１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ−１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。
【０７６５】
ｂ−２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ−２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ−２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ−２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ−２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ−２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ−２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ−２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ−２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。
【０７６６】
ｂ−３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ−３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ−３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ−３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ−３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ−３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ−３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ−３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ−３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ−３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ−３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ−３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ−３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ−３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ−３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ−３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ−３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ−３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ−３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。
【０７６７】
ｂ−４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ−４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ−４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ−４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。
【０７６８】
ｂ−５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ−５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ−５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。
【０７６９】
ｂ−６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ−６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ−６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。
【０７７０】
ｂ−７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ−７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
【０７７１】
ｂ−８：アミノ酸生合成阻害剤
アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ−８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ−８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ−８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。
【０７７２】
ｂ−９：タンパク質生合成阻害剤
タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ−９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、［ｂ−９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。
【０７７３】
ｂ−１０：シグナル伝達阻害剤
シグナル伝達阻害剤として、［ｂ−１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ−１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ−１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ−１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ−１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ−１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。
【０７７４】
ｂ−１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ−１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ−１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ−１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ−１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ−１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ−１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ  ｏｒ  ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ−１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０７７５】
ｂ−１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ−１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ−１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、［ｂ−１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ−１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ−１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ−１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ−１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ−１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ−１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ−１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ−１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ−１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ−１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ−１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
【０７７６】
ｂ−１３：アミン系殺菌剤
アミン系殺菌剤として、［ｂ−１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ−１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ−１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
【０７７７】
ｂ−１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤
ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ−１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ−１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
【０７７８】
ｂ−１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ−１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ−１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ−１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
【０７７９】
ｂ−１６：細胞壁生合成阻害剤
細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ−１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ−１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ−１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。
【０７８０】
ｂ−１７：メラニン生合成阻害剤
メラニン生合成阻害剤として、［ｂ−１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ  ｏｒ  ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ−１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ−１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ−１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０７８１】
ｂ−１８：宿主植物抵抗性誘導剤
宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ−１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ−１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。
【０７８２】
ｂ−１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ−１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ  ｏｒ  ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ−１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ−１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ−１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ−１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ−１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。
【０７８３】
ｂ−２０：フタルイミド系殺菌剤
フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ−２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ−２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ−２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ−２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。
【０７８４】
ｂ−２１：グアニジン系殺菌剤
グアニジン系殺菌剤として、［ｂ−２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ−２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ−２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ−２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。
【０７８５】
ｂ−２２：多作用点接触活性型殺菌剤
多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ−２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ−２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ−２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ  ［ＩＩ］  ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ−２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ−２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ−２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ−２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ−２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ−２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ  ｏｒ  ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ−２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。
【０７８６】
ｂ−２３：その他の殺菌剤
その他の殺菌剤として、［ｂ−２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ−２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ−２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ−２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ−２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ−２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ−２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ−２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ−２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ−２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ−２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ−２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ−２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ−２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ−２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ−２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ−２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ−２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ−２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ−２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ−２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、
【０７８７】
［ｂ−２３．３７］式（ｓ１）
【化５２】
2018190350.tif 000134
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
【０７８８】
［ｂ−２３．３８］式（ｓ２）
【化５３】
2018190350.tif 000135
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
【０７８９】
［ｂ−２３．３９］式（ｓ３）
【化５４】
2018190350.tif 000136
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
【０７９０】
［ｂ−２３．４０］式（ｓ４）
【化５５】
2018190350.tif 000137
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
【０７９１】
［ｂ−２３．４１］式（ｓ５）
【化５６】
2018190350.tif 000138
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
【０７９２】
［ｂ−２３．４２］式（ｓ６）
【化５７】
2018190350.tif 000139
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
【０７９３】
［ｂ−２３．４３］式（ｓ７）
【化５８】
2018190350.tif 000140
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
【０７９４】
［ｂ−２３．４４］式（ｓ８）
【化５９】
2018190350.tif 000141
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
【０７９５】
［ｂ−２３．４５］式（ｓ９）
【化６０】
2018190350.tif 000142
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
【０７９６】
［ｂ−２３．４６］式（ｓ１０）
【化６１】
2018190350.tif 000143
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
【０７９７】
［ｂ−２３．４７］式（ｓ１１）
【化６２】
2018190350.tif 000144
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
【０７９８】
［ｂ−２３．４８］式（ｓ１２）
【化６３】
2018190350.tif 000145
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
【０７９９】
［ｂ−２３．４９］式（ｓ１３）
【化６４】
2018190350.tif 000146
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
【０８００】
［ｂ−２３．５０］式（ｓ１４）
【化６５】
2018190350.tif 000147
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
【０８０１】
［ｂ−２３．５１］式（ｓ１５）
【化６６】
2018190350.tif 000148
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
【０８０２】
［ｂ−２３．５２］式（ｓ１６）
【化６７】
2018190350.tif 000149
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
【０８０３】
［ｂ−２３．５３］式（ｓ１７）
【化６８】
2018190350.tif 000150
［式中、ｍ１は、０〜３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、
【０８０４】
［ｂ−２３．５４］式（ｓ１８）
【化６９】
2018190350.tif 000151
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
【０８０５】
［ｂ−２３．５５］式（ｓ１９）
【化７０】
2018190350.tif 000152
［式中、ｍ２は、０〜６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
【０８０６】
［ｂ−２３．５６］式（ｓ２０）
【化７１】
2018190350.tif 000153
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
【０８０７】
［ｂ−２３．５７］式（ｓ２１）
【化７２】
2018190350.tif 000154
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、
【０８０８】
［ｂ−２３．５８］式（ｓ２２）
【化７３】
2018190350.tif 000155
［式中、ｍ３は、０〜５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
【０８０９】
［ｂ−２３．５９］式（ｓ２３）
【化７４】
2018190350.tif 000156
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
【０８１０】
［ｂ−２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
【化７５】
2018190350.tif 000157
［式中、ｍ４は、０〜５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
【０８１１】
［ｂ−２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
【化７６】
2018190350.tif 000158
［式中、ｍ５は、０〜５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
【０８１２】
［ｂ−２３．６２］式（ｓ２８）
【化７７】
2018190350.tif 000159
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、
【０８１３】
［ｂ−２３．６３］式（ｓ２９）
【化７８】
2018190350.tif 000160
［式中、Ａ３８は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
【０８１４】
［ｂ−２３．６４］式（ｓ３０）
【化７９】
2018190350.tif 000161
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（−ＳＨ）、チオシアン酸基（−ＳＣＮ）、またはＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
【０８１５】
［ｂ−２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
【化８０】
2018190350.tif 000162
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
【０８１６】
［ｂ−２３．６６］式（ｓ３３）
【化８１】
2018190350.tif 000163
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
【０８１７】
本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
【０８１８】
群ｃ：
ｃ−１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ−１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ−１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ−１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ−１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ−１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ−１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ−１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ−１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ−１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２４］ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ−１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ−１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０８１９】
ｃ−２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ−２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３］アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４］アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ−２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ−２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ−２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ−２．１１］クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１４］デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ−２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ−２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ−２．２２］Ｏ−エチル  Ｏ−４−ニトロフェニル  フェニルホスホノチオアート（Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ−２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ−２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３１］イソフェンホス−メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ−２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ−２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４２］オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ−２．４４］パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４���］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ−２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ−２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ−２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ−２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．５１］ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ−２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ−２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ−２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ−２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６９］ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ−２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ−２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ−２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ−２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。
【０８２０】
ｃ−３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ−３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ−３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ−３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ−３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ−３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。
【０８２１】
ｃ−４：ナトリウムチャネルモジュレーター
ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ−４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２］アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５］ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ  Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ    ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ−４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．９］ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１１］ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１２］ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１４］アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１５］ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１６］セタ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１７］ゼダ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）−（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２７］タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３２］イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３４］イプシロン−モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３７］プラレトリ��（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ−４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４６］ＺＸＩ８９０１（３−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］−ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ４−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）−α−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ−４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ−４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。
【０８２２】
ｃ−５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ−５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ−５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ−５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ−５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ−５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ−５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ−５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ−５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ−５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ−５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
【０８２３】
ｃ−６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ−６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。
【０８２４】
ｃ−７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ−７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。
【０８２５】
ｃ−８：幼若ホルモン類似剤
幼若ホルモン類似剤として、［ｃ−８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。
【０８２６】
ｃ−９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ−９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ−９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ−９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ−９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ−９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）、［ｃ−９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ  ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ−９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ−９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ  ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ−９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ−９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ−９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。
【０８２７】
ｃ−１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ−１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ−１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
【０８２８】
ｃ−１１：ダニ類成長阻害剤
ダニ類成長阻害剤として、［ｃ−１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ−１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ−１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ−１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
【０８２９】
ｃ−１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ−１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ−１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ−１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ−１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、「ｃ−１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ−１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。
【０８３０】
ｃ−１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ−１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ−１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ−ｏｒｔｈｏ−ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ−１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ−１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。
【０８３１】
ｃ−１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ−１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ−１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ−１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。
【０８３２】
ｃ−１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ−１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。
【０８３３】
ｃ−１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ−１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
【０８３４】
ｃ−１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ−１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
【０８３５】
ｃ−１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ−１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８３６】
ｃ−１９：オクトパミン受容体アゴニスト
オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ−１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
【０８３７】
ｃ−２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤として、［ｃ−２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ−２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ−２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ−２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。
【０８３８】
ｃ−２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ−２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ−２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ−２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ−２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。
【０８３９】
ｃ−２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ−２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ−２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
【０８４０】
ｃ−２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ−２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ−２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ−２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。
【０８４１】
ｃ−２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤として、［ｃ−２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８４２】
ｃ−２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤として、［ｃ−２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ−２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ−２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８４３】
ｃ−２６：リアノジン受容体モジュレーター
リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ−２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８４４】
ｃ−２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ−２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
【０８４５】
ｃ−２８：その他の殺虫剤
その他の殺虫剤として、［ｃ−２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ−２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ−２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ−２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ−２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ−２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ−２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ−２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ−２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ−２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ−２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ−２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ−２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ−２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２８．１９］ピペロニル  ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ−２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ−２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ−２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ−２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ−２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ−２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ−２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ−２８．３４］５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（５−（１，３−ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ−５−ｙｌ）−３−ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ−２−ｅｎｏｎｅ）、［ｃ−２８．３５］１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（１，１−ｂｉｓ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ−２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ−２８．３８］２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート（２−（２−ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ−２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ−２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ−２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ−２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ−２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ−２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ−２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ−２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ−２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ−２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ−２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ−２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ−２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ−２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ−２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ−２８．６３］１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ−２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ−２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ−２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ−２８．７１］ビス（２−クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．７２］１−ブロモ−２−クロロエタン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７３］３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（３−ｂｒｏｍｏ−１−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ−１−ｅｎｅ）、［ｃ−２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ−２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ  ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ−２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ−２８．７９］カルシウム  ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ−２８．８１］２−���オクチルチオ）エタノール、［ｃ−２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．８５］タール油（ｔａｒ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ−２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ−２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ−２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ−２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ−２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）、［ｃ−２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ−２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ−２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ−２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ−２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ−２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ−２８．１１０］Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１１２］ＭＢ−５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ−２８．１１３］ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３−ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１５］ＥＮＴ−８１８４（Ｎ−（２−Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ−５−ｅｎｅ−２，３−ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１１６］Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ  Ｏ−ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．１１７］Ｂａｙｅｒ  ３２３９４（ｔｒｉｓ（１−ｄｏｄｅｃｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
【０８４６】
［ｃ−２８．１１８］式（ｓ３４）
【化８２】
2018190350.tif 000164
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
【０８４７】
［ｃ−２８．１１９］式（ｓ３５）
【化８３】
2018190350.tif 000165
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
【０８４８】
［ｃ−２８．１２０］式（ｓ３６）
【化８４】
2018190350.tif 000166
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
【０８４９】
［ｃ−２８．１２１］式（ｓ３７）
【化８５】
2018190350.tif 000167
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
【０８５０】
［ｃ−２８．１２２］式（ｓ３８）
【化８６】
2018190350.tif 000168
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０８５１】
［ｃ−２８．１２３］式（ｓ３９）
【化８７】
2018190350.tif 000169
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０８５２】
［ｃ−２８．１２４］式（ｓ４０）
【化８８】
2018190350.tif 000170
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０８５３】
［ｃ−２８．１２５］式（ｓ４１）
【化８９】
2018190350.tif 000171
［式中、ｍ６は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
【０８５４】
［ｃ−２８．１２６］式（ｓ４２）
【化９０】
2018190350.tif 000172
［式中、ｍ７は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
【０８５５】
［ｃ−２８．１２７］式（ｓ４３）
【化９１】
2018190350.tif 000173
［式中、ｍ８は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（特開平２７―１６０８１３号公報参照）、
【０８５６】
［ｃ−２８．１２８］式（ｓ４４）
【化９２】
2018190350.tif 000174
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、
【０８５７】
［ｃ−２８．１２９］式（ｓ４５）
【化９３】
2018190350.tif 000175
［式中、ｍ９は、０〜２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
【０８５８】
［ｃ−２８．１３０］式（ｓ４６）
【化９４】
2018190350.tif 000176
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ−Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
【０８５９】
［ｃ−２８．１３１］式（ｓ４７）
【化９５】
2018190350.tif 000177
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
【０８６０】
［ｃ−２８．１３２］式（ｓ４８）
【化９６】
2018190350.tif 000178
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
【化９７】
2018190350.tif 000179
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
【０８６１】
［ｃ−２８．１３３］式（ｓ４９）
【化９８】
2018190350.tif 000180
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
【化９９】
2018190350.tif 000181
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
【０８６２】
［ｃ−２８．１３４］式（ｓ５０）
【化１００】
2018190350.tif 000182
［式中、ｍ１０は、０〜２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ−メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
【０８６３】
［ｃ−２８．１３５］式（ｓ５１）
【化１０１】
2018190350.tif 000183
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
【化１０２】
2018190350.tif 000184
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、
【０８６４】
［ｃ−２８．１３６］式（ｓ５２）
【化１０３】
2018190350.tif 000185
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、
【０８６５】
［ｃ−２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
【化１０４】
2018190350.tif 000186
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
【化１０５】
2018190350.tif 000187
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
【化１０６】
2018190350.tif 000188
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、
【０８６６】
［ｃ−２８．１３８］式（ｓ５５）
【化１０７】
2018190350.tif 000189
［式中、ｍ１１は、０〜１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
【０８６７】
［ｃ−２８．１３９］式（ｓ５６）
【化１０８】
2018190350.tif 000190
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
【０８６８】
［ｃ−２８．１４０］式（ｓ５７）
【化１０９】
2018190350.tif 000191
［式中、ｍ１２は、０〜２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
【化１１０】
2018190350.tif 000192
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
【０８６９】
［ｃ−２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
【０８７０】
［ｃ−２８．１４２］式（ｓ５９）
【化１１１】
2018190350.tif 000193
［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオノイル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
【０８７１】
本発明化合物と前述の必要に応じて混合して使用することができる他の農薬との混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して他の農薬は、重量比で０．００１〜１０００の比率であり、好ましくは、０．０１〜１００の比率である。
【実施例】
【０８７２】
以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【０８７３】
［合成例１］
１−エチル−５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１１２】
2018190350.tif 000194
【０８７４】
５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．８０ｇ、炭酸セシウム  ２．９０ｇ、およびヨウ化エチル  ７１３μｌを含むＤＭＦ溶液  １０ｍｌを５０℃で２時間撹拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．９０ｇの淡黄色油状物質として得られた。該油状物質には精製の際に使用した酢酸エチルが含まれていたが、そのまま次の反応に使用した。【０８７５】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．７５  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ６．７  Ｈｚ），  ３．２９  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ２．５３−２．５２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３１−２．２９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１７−２．１５  （１Ｈ，  ｍ），  ０．９３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ），  ０．９２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．【０８７６】
［合成例２］
１−エチル−５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：７）
【化１１３】
2018190350.tif 000195
【０８７７】
合成例１で得られた１−エチル−５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．９０ｇと２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  ２．０２ｇを含むトルエン溶液  ２０ｍｌを還流下で１１時間撹拌した。さらに２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  １．０１ｇを追加し、還流下で４時間撹拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらに得られた固体をヘキサンにて洗浄した。表題の化合物が０．７６ｇの白色固体として得られた。【０８７８】
［合成例３］
３−クロロ−１−エチル−５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：８）
【化１１４】
2018190350.tif 000196
【０８７９】
１−エチル−５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １３０ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ７１ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを７０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１３６ｍｇの白色固体として得られた。【０８８０】
［合成例４］
６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−エチル−５−イソプロピルピリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号：１０）
【化１１５】
2018190350.tif 000197
【０８８１】
１−エチル−５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．３８ｇを含むメタノール溶液  ５ｍｌに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液  ０．７５ｇを加えて、還流下で４時間撹拌した。さらに、２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液  ０．２５ｇを追加して、還流下で１．５時間撹拌した。１規定塩酸を加えた後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．４０ｇの透明なガム状物質として得られた。【０８８２】
［合成例５］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−エチル−５−イソプロピルピリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号：１１）
【化１１６】
2018190350.tif 000198
【０８８３】
６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−エチル−５−イソプロピルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２５ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ６５ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ５ｍｌを７０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１２９ｍｇの白色固体として得られた。【０８８４】
［合成例６］
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１１７】
2018190350.tif 000199
【０８８５】
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２．４０ｇ、炭酸セシウム  ５４．３０ｇおよびヨウ化エチル  ２５．９９ｇを含むＤＭＦ溶液  １２０ｍｌを５０℃で３．５時間撹拌した。次いで炭酸セシウム  ２７．１５ｇおよびヨウ化エチル  １３．０１ｇを追加した後に、５０℃で２時間、さらに６０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却後、該反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．９８ｇの白色固体として得られた。【０８８６】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３８−７．３５  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９７−６．９６  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ２．６０−２．５８  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３８−２．３６  （２Ｈ，  ｍ），  １．５９  （３Ｈ，  ｓ），  ０．９１  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０８８７】
［合成例７］
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：１）
【化１１８】
2018190350.tif 000200
【０８８８】
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１．９８ｇと２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  ２１．６５ｇを含むトルエン溶液  １７０ｍｌを１２０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が９．３４ｇの淡黄色固体として得られた。【０８８９】
［合成例８］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：２）
【化１１９】
2018190350.tif 000201
【０８９０】
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１．３６ｇとＮ−クロロスクシンイミド  ６．６９ｇを含むＤＭＦ溶液  １１０ｍｌを７０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。これに酢酸エチルと水を加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．４１ｇの白色固体として得られた。【０８９１】
［合成例９］
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：２１）
【化１２０】
2018190350.tif 000202
【０８９２】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２．６５ｇを含むクロロベンゼン溶液  ２３０ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  １６．６７ｇとアゾビスイソブチロニトリル  ３６６ｍｇを加えて、１１０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１６．８８ｇの淡褐色固体として得られた。【０８９３】
［合成例１０］
５−クロロ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒドの合成（化合物番号：２０）
【化１２１】
2018190350.tif 000203
【０８９４】
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １８．９５ｇを含むアセトニトリル  ３８０ｍｌに、硝酸銀  ２１．８７ｇを含む水溶液  １９０ｍｌを加えて室温で１５分撹拌した。得られた反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を１規定塩酸と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．３７ｇの淡黄色固体として得られた。【０８９５】
［合成例１１］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：２４）
【化１２２】
2018190350.tif 000204
【０８９６】
５−クロロ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  １．２０ｇを含むＴＨＦ溶液  １２ｍｌに、エチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）  ６．０５ｍｌを氷冷下で滴下して１０分間撹拌した。該反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．５４ｇの白色固体として得られた。【０８９７】
［合成例１２］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−メトキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：２５）
【化１２３】
2018190350.tif 000205
【０８９８】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇ、オルト蟻酸トリメチル  ３３４μｌ、メタノール  １２４μｌを含むニトロメタン溶液  ３ｍｌに、トリフルオロメタンスルホン酸  ３μｌを氷冷下で加えて５分間撹拌した。該反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９４ｍｇの白色固体として得られた。【０８９９】
［合成例１３］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−プロピオニルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：２６）
【化１２４】
2018190350.tif 000206
【０９００】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９００ｍｇ、ジメチルスルホキシド  ３ｍｌを含むジクロロメタン溶液  ９ｍｌに、トリエチルアミン  １．９２ｍｌとピリジン−三酸化硫黄コンプレックス  １．７５ｇを氷冷下で加えて３時間撹拌した。該反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６２９ｍｇの白色固体として得られた。【０９０１】
［合成例１４］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−ヒドロキシブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：２７）
【化１２５】
2018190350.tif 000207
【０９０２】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−プロピオニルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２００ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ５ｍｌに、メチルリチウムのジエチルエーテル溶液（１．１ｍｏｌ／Ｌ）  １．２２ｍｌを−７８℃で滴下して２０分間撹拌した。該反応溶液に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１７８ｍｇの淡黄色固体として得られた。【０９０３】
［合成例１５］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−メトキシブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：２９）
【化１２６】
2018190350.tif 000208
【０９０４】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−ヒドロキシブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ８０ｍｇ、オルト蟻酸トリメチル  ２５６μｌ、メタノール  ９５μｌを含むニトロメタン溶液  ３ｍｌに、トリフルオロメタンスルホン酸  ２μｌを氷冷下で加えて１０分間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８０ｍｇの白色固体として得られた。【０９０５】
［合成例１６］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−フルオロブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：３０）
【化１２７】
2018190350.tif 000209
【０９０６】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−ヒドロキシブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １０５ｍｇを含むジクロロメタン溶液  ３ｍｌに、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド  ５０μｌを氷冷下で加えて１５分間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０２ｍｇの白色固体として得られた。【０９０７】
［合成例１７］
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１２８】
2018190350.tif 000210
【０９０８】
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−イソブチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １．４８ｇを含むＤＭＦ溶液  １５ｍｌに、ヨウ化エチル  １．２６ｍｌと炭酸セシウム  ５．１５ｇを加えて、５０℃で６．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．４３ｇの淡褐色油状物質として得られた。【０９０９】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ６．１  Ｈｚ），  ７．２０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．６  Ｈｚ），  ７．０６−７．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ３．７０−３．６３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．８７−２．８０  （１Ｈ，  ｍ），  ２．６１−２．５０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４２−２．３５  （１Ｈ，  ｍ），  ２．２７−２．２１  （１Ｈ，  ｍ），  １．８３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．３  Ｈｚ），  １．７５−１．６８  （１Ｈ，  ｍ），  １．６０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ８．０  Ｈｚ），  ０．９０  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ０．７８  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ），  ０．７７  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ）．【０９１０】
［合成例１８］
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：９８）
【化１２９】
2018190350.tif 000211
【０９１１】
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １．４３ｇと２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  ２．１０ｇを含むトルエン溶液  ２０ｍｌを１２０℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．０９ｇの黄色油状物質として得られた。【０９１２】
［合成例１９］
３−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：９９）
【化１３０】
2018190350.tif 000212
【０９１３】
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １５３ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ８７ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを５０℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄した後に、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１４５ｍｇの白色固体として得られた。【０９１４】
［合成例２０］
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−５−ブロピルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：３３９）
【化１３１】
2018190350.tif 000213
【０９１５】
合成例１９に記載の３−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号：９９）と同様の方法で得た３−ブロモ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−５−ブロピルピリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号：３３３）  １７３ｍｇ、メチルボロン酸  １１６ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）１１ｍｇ、リン酸三カリウム  ３６０ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン  ２７ｍｇを含むトルエン  ５ｍｌと水  ０．５ｍｌの混合溶液を、１００℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４ｍｇの黄色固体として得られた。【０９１６】
［合成例２１］
１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３２】
2018190350.tif 000214
【０９１７】
５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３．８６ｇ、ヨウ化エチル  ５．１２ｍｌと炭酸セシウム  ２０．８５ｇを含むＤＭＦ  ４０ｍｌを６０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が４．０１ｇの白色固体として得られた。【０９１８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．７７−６．７２  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３２  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ２．５９−２．５６  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３７−２．３５  （２Ｈ，  ｍ），  ０．９２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９１９】
［合成例２２］
１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３３】
2018190350.tif 000215
【０９２０】
１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ４．００ｇ、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  ６．７５ｇを含むトルエン溶液  ６０ｍｌを１２０℃で５時間撹拌した。さらに反応混合物に、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  １．６９ｇを加えて、１２０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、得られた反応混合物を濾過した。有機層を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、次いで固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が３．５０ｇの白色固体として得られた。【０９２１】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．８８−６．８４  （２Ｈ，  ｍ），  ６．６４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ３．８２  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．８１  （３Ｈ，  ｓ），  １．１０  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９２２】
［合成例２３］
３−クロロ−１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３４】
2018190350.tif 000216
【０９２３】
１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９７ｍｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド  ４９ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを７０℃で４時間撹拌した。さらに反応混合物にＮ−クロロスクシンイミド  ３２ｍｇを加えて、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８６ｍｇの白色固体として得られた。【０９２４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．５０  （１Ｈ，  ｓ），  ６．８９−６．８５  （２Ｈ，  ｍ），  ３．８７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．８２  （３Ｈ，  ｓ），  １．１３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９２５】
［合成例２４］
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２−オンの合成
【化１３５】
2018190350.tif 000217
【０９２６】
３−クロロ−１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３．８６ｇを含むクロロベンゼン溶液  ７０ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ４．７８ｇとアゾビスイソブチロニトリル  １１３．９ｍｇを加えて、１１０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５．４０ｇの褐色油状物として得られた。【０９２７】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９７−６．９３  （２Ｈ，  ｍ），  ５．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ３．８１  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．１４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９２８】
［合成例２５］
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒドの合成（化合物番号：２８９）
【化１３６】
2018190350.tif 000218
【０９２９】
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２−オン  ５．４０ｇを含むアセトニトリル溶液  ９５ｍｌに、硝酸銀  ５．９９ｇを含む水溶液４７ｍｌを加えて、室温で１時間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチルで洗浄した。得られた有機層を水、１規定塩酸、および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が３．５６ｇの白色固体として得られた。【０９３０】
［合成例２６］
３−クロロ−１−エチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：５１５）
【化１３７】
2018190350.tif 000219
【０９３１】
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  ２００ｍｇ、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン  ２８０μとリン酸二水素カリウム  ８ｍｇを含むＤＭＦ溶液を室温で終夜撹拌した。該反応混合物に約１８％塩酸を加えて１５分間撹拌した後に、さらに水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５０ｍｇの白色物質として得られた。【０９３２】
［合成例２７］
３−クロロ−１−エチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号：５１６）
【化１３８】
2018190350.tif 000220
【０９３３】
３−クロロ−１−エチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９８ｍｇ、酸化銀（Ｉ）  ０．２４ｇ、ヨウ化メチル  ０．３６ｇを含む酢酸エチル溶液  ３ｍｌを６０℃で５時間反応した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８６ｍｇの白色固体として得られた。【０９３４】
［合成例２８］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−エチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：５１８）
【化１３９】
2018190350.tif 000221
【０９３５】
３−クロロ−１−エチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ５０ｍｇを含むメタノール溶液  ２ｍｌに、２８％ナトリウム  メトキシドのメタノール溶液７２ｍｇを加えて、６０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に１規定塩酸および酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４７ｍｇの淡灰色物質として得られた。【０９３６】
［合成例２９］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：５３）
【化１４０】
2018190350.tif 000222
【０９３７】
５−クロロ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  １．００ｇを含むＴＨＦ溶液  １０ｍｌに、０．３ｍｏｌ／Ｌのイソプロピルマグネシウムクロリド−亜鉛（ＩＩ）アート錯体（ｉＰｒ３ＭｇＺｎＣｌ）のＴＨＦ溶液２５．４ｍｌを−７８℃で滴下して、１０分間撹拌した。該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０，９０ｇの白色固体として得られた。【０９３８】
［合成例３０］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチリルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１４１】
2018190350.tif 000223
【０９３９】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９００ｍｇとデス・マーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン）  １．２３ｇを含む塩化メチレン溶液  ２０ｍｌを室温で３時間撹拌した。該反応混合物をセライト濾過した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８８３ｍｇの白色固体として得られた。【０９４０】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５１  （１Ｈ，  ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．４  Ｈｚ），  ７．０６−７．０３  （２Ｈ，  ｍ），  ３．９３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．１１  （１Ｈ，  ｍ），  １．１６  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．０４  （６Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ）．【０９４１】
［合成例３１］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：１８３）
【化１４２】
2018190350.tif 000224
【０９４２】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−イソブチリルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ８８３ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ２０ｍｌに、メチルリチウムのジエチルエーテル溶液（１．１ｍｏｌ／Ｌ）  ４．７３ｍｌを−７８℃で滴下して２０分間撹拌した。該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５３０ｍｇの白色固体として得られた。【０９４３】
［合成例３２］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：１８７）
【化１４３】
2018190350.tif 000225
【０９４４】
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２０ｍｇ、オルト蟻酸トリメチル  １１０μｌ、メタノール  ４１μｌを含むニトロメタン溶液  ３ｍｌに、トリフルオロメタンスルホン酸  ３μｌを氷冷下で加えた後に、室温まで昇温して３０分間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１２５ｍｇの無色透明油状物質として得られた。【０９４５】
［合成例３３］
３−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−５−（２−メチル−１−プロペニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：３００）
【化１４４】
2018190350.tif 000226
【０９４６】
イソプロピルトリフェニルホスホニウム  ヨージド  ３２２ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ３ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ８６ｍｇを氷冷で加えて１時間撹拌した。次いで、合成例１０に記載の５−クロロ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド（化合物番号：２０）と同様の方法で得た５−クロロ−２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  ８０ｍｇを加えて、室温まで昇温し、２．５時間撹拌した。該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４ｍｇの白色固体として得られた。【０９４７】
［合成例３４］
３−クロロ−１−エチル−５−（ヒドロキシメチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１４５】
2018190350.tif 000227
【０９４８】
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  ５００ｍｇを含むメタノール溶液  ５ｍｌを氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム  ０．１８ｇを加えて３０分間撹拌した。該反応混合物に１規定塩酸および酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４６８ｍｇの淡黄色物質として得られた。【０９４９】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ６．８９−６．８７  （２Ｈ，  ｍ），  ４．１２  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ），  ３．８７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．５７  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ），  １．１４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９５０】
［合成例３５］
５−（ブロモメチル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１４６】
2018190350.tif 000228
【０９５１】
３−クロロ−１−エチル−５−（ヒドロキシメチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２８６ｍｇ、四臭化炭素  ４４８ｍｇとトリフェニルホスフィン  ３５４ｍｇを含む塩化メチレン溶液  １０ｍｌを室温で３時間撹拌した。該反応混合物に水を加えて分液した後に、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４１１ｍｇの白色固体として得られた。【０９５２】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．６７  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９３−６．９０  （３Ｈ，  ｍ），  ３．９５  （２Ｈ，  ｓ），  ３．８６  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．１５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９５３】
［合成例３６］
３−クロロ−１−エチル−５−（（メトキシ（メチル）アミノ）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：８９）
【化１４７】
2018190350.tif 000229
【０９５４】
５−（ブロモメチル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩  ３９ｍｇとジイソプロピルエチルアミン  ６７μｌを含むＤＭＦ  ３ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。さらに、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩  １９３ｍｇとジイソプロピルエチルアミン  ３４０μｌを追加して、８０℃で３時間撹拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５６ｍｇの無色透明油状物質として得られた。【０９５５】
［合成例３７］
３−クロロ−６−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（（メトキシ（メチル）アミノ）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：９３）
【化１４８】
2018190350.tif 000230
【０９５６】
３−クロロ−１−エチル−５−（（メトキシ（メチル）アミノ）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ７０ｍｇを含むエタノール溶液  ３ｍｌに、２０％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液  ０．３ｍｌを加えて、６０℃で１２時間撹拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６７ｍｇの淡黄色固体として得られた。【０９５７】
［参考例１］
３−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブタン−１−オンの合成
【化１４９】
2018190350.tif 000231
【０９５８】
１，３，５−トリフルオロベンゼン  ２．０ｇを含むＴＨＦ溶液  ２０ｍｌを−７８℃まで冷却した後に、ノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液（２．６５ｍｏｌ／Ｌ）  ５．７１ｍｌを滴下して１時間撹拌した。該反応液に塩化亜鉛２．０６ｇを含むＴＨＦ溶液  ４０ｍｌを−５５℃以下で滴下して、−１０℃まで昇温した後に、塩化銅（Ｉ）  １５０ｍｇおよびイソ吉草酸クロリド  ２．０３ｍｌを加えて室温まで昇温し、終夜撹拌した。得られた反応混合物を１規定塩酸、アンモニアを含む炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．１１ｇの透明油状物質として得られた。【０９５９】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．７２−６．６８  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７２  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ２．２４−２．２３  （１Ｈ，  ｍ），  ０．９８  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ）．【０９６０】
［参考例２］
【化１５０】
2018190350.tif 000232
ステップ１：３−メチル−Ｎ−フェニル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブタン−１−イミンの合成【０９６１】
アニリン  ２．００ｇとトリエチルアミン  ３．９８ｍｌを含む塩化メチレン溶液８０ｍｌに四塩化チタン２．３５ｍｌを氷冷下で滴下した。該反応液に３−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブタン−１−オン  ３．０９ｇを含む塩化メチレン溶液２０ｍｌを滴下した後に、氷冷から室温まで昇温して３時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて分液し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物を含む３．９４ｇの橙色油状物質が得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９６２】
ステップ２：５−イソプロピル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成【０９６３】
ステップ１で得られた３−メチル−Ｎ−フェニル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブタン−１−イミン  ３．９４ｇと塩化アルミニウム  １．８０ｇを含むジオキサン溶液５０ｍｌにアクリルアミド  モノマー  ０．９６ｇを加えて、９０℃で８時間撹拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．０５ｇの淡褐色固体として得られた。【０９６４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．７５−６．７２  （２Ｈ，  ｍ），  ６．４２  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ２．５５−２．５３  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４３−２．３９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．２５−２．２４  （１Ｈ，  ｍ），  ０．９７  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．【０９６５】
［参考例３］
【化１５１】
2018190350.tif 000233
【０９６６】
ステップ１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−イミンの合成
アニリン  １１．７４ｇとトリエチルアミン  １７．０１ｇを含む塩化メチレン溶液  １００ｍｌに、四塩化チタン２３．９１ｇを含む塩化メチレン溶液  ５０ｍｌを氷冷下で滴下した。該反応液に１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン  １４．３０ｇを含む塩化メチレン溶液  ３０ｍｌを滴下した後に、氷冷から室温まで昇温して終夜撹拌した。得られた反応混合物に１規定塩酸を加えて分液し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む２１．１０ｇの濃緑色油状物質が得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９６７】
ステップ２：６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
ステップ１で得られた１−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−イミン  ２１．１０ｇと塩化アルミニウム  １２．３３ｇを含むジオキサン溶液２００ｍｌにアクリルアミド  モノマー  ６．５７ｇを加えて、９０℃で３時間撹拌した。該反応混合物を半分程度の量まで減圧下で溶媒留去した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が１１．６５ｇの白色固体として得られた。【０９６８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３６−７．３４  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９７−６．９４  （２Ｈ，  ｍ），  ６．５２  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ２．６１−２．５９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４８−２．４７  （２Ｈ，  ｍ），  １．６３  （３Ｈ，  ｓ）．【０９６９】
［参考例４］
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル安息香酸アミドの合成
【化１５２】
2018190350.tif 000234
【０９７０】
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミン塩酸塩  ２．５３ｇとトリエチルアミン  ７．２２ｍｌを含むジクロロメタン溶液  ５０ｍｌに、２−クロロ−４−フルオロ安息香酸クロリド  ５．００ｇを氷冷下で加え、室温まで昇温して３時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を１規定塩酸と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物５．４５ｇ得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９７１】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．０  Ｈｚ），  ７．１７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．４  Ｈｚ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ２．４  Ｈｚ），  ３．９５−３．０６  （６Ｈ，  ｍ）．【０９７２】
［参考例５］
１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチルペンタン−１−オンの合成
【化１５３】
2018190350.tif 000235
【０９７３】
参考例４で得られた２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル安息香酸アミド  ５．４５ｇを含むＴＨＦ溶液  ５０ｍｌに、イソブチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）  ２５．１ｍｌを氷冷で滴下して、室温まで昇温して５時間撹拌した。該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が５．８７ｇの黄色油状物質として得られた。該油状物質には精製の際に使用した酢酸エチルが含まれていたが、そのまま次の反応に使用した。【０９７４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．５１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．０  Ｈｚ），  ７．１６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．４  Ｈｚ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ７．８，  ２．４  Ｈｚ），  ２．９５−２．９０  （２Ｈ，  ｍ），  １．６５−１．５６  （３Ｈ，  ｍ），  ０．９２  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ）．【０９７５】
［参考例６］
【化１５４】
2018190350.tif 000236
【０９７６】
ステップ１：４−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−６−メチルヘプタン酸エチルの合成
参考例５で得られた１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチルペンタン−１−オン  ５．８７ｇを含むＴＨＦ溶液  ９０ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ５６３ｍｇとアクリル酸エチル  ２．８７ｍｌを加えて、氷冷下で２０分間撹拌した。これに１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、表題の化合物を含む残渣を得た。これ以上精製することなく次の反応に使用した。【０９７７】
ステップ２：４−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−６−メチルヘプタン酸の合成
ステップ１で得られた４−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−６−メチルヘプタン酸エチルを含む残渣にＴＨＦ  ８０ｍｌと水  ４０ｍｌを加えた後に、水酸化リチウム１水和物  ５．２５ｇを加えて、６０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物中のＴＨＦを減圧下で留去した。これにジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に１２規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が６．２６ｇの白色固体として得られた。【０９７８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．８  Ｈｚ），  ７．１７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．４  Ｈｚ），  ７．０７−７．０３  （１Ｈ，  ｍ），  ３．４７−３．４２  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４８  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．７，  ８．７，  ６．０  Ｈｚ），  ２．３９  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．７，  ８．３，  ７．０  Ｈｚ），  ２．１１−２．００  （１Ｈ，  ｍ），  １．９０−１．８１  （１Ｈ，  ｍ），  １．６７−１．５９  （１Ｈ，  ｍ），  １．５７−１．５１  （１Ｈ，  ｍ），  １．３３−１．２５  （１Ｈ，  ｍ），  ０．８６  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ）．【０９７９】
［参考例７］
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−イソブチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１５５】
2018190350.tif 000237
【０９８０】
４−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−６−メチルヘプタン酸  ６．２６ｇと酢酸アンモニウム  ９６．００ｇを含む酢酸溶液  ３２ｍｌを、１００℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた白色固体  １．８０ｇは表題の化合物であった。さらに、洗浄後のイソプロピルエーテルを減圧下で溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた淡黄色固体  １．４８ｇも表題の化合物であった。【０９８１】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２５−７．１８  （２Ｈ，  ｍ），  ７．０４−７．００  （１Ｈ，  ｍ），  ６．４８  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ２．５９−２．５４  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４４−２．３９  （２Ｈ，  ｍ），  １．８８−１．８１  （１Ｈ，  ｍ），  １．７８−１．６５  （２Ｈ，  ｍ），  ０．７８  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ）．【０９８２】
［参考例８］
Ｎ−フェニル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロパン−１−イミンの合成
【化１５６】
2018190350.tif 000238
【０９８３】
アニリン  ３．６４ｍｌ、トリエチルアミン７．４１ｍｌを含むジクロロメタン溶液３０ｍｌに、四塩化チタン  ４．３７ｍｌを含むジクロロメタン溶液１５ｍｌを０℃で滴下し、１５分間撹拌した。次いで、１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロパン−１−オン  ５．００ｇを含むジクロロメタン溶液１０ｍｌを０℃で加えて、室温で３．５時間撹拌した。得られた反応混合物に１規定塩酸とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む７．０８ｇの黄色油状物を得た。【０９８４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．１６−７．１１  （２Ｈ，  ｍ），  ６．９６−６．９２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６９−６．６７  （２Ｈ，  ｍ），  ６．５２−６．４９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ）．【０９８５】
［参考例９］
５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１５７】
2018190350.tif 000239
【０９８６】
参考例８で得られたＮ−フェニル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロパン−１−イミン  ７．０８ｇを含む１，４−ジオキサン７０ｍｌに、塩化アルミニウム３．９０ｇとアクリルアミド  ２．０８ｇを加えて、９０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．８６ｇの白色固体として得られた。【０９８７】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．７６−６．７２  （２Ｈ，  ｍ），  ６．５８  （１Ｈ，  ｓ），  ２．６０−２．５７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４７−２．４５  （２Ｈ，  ｍ），  １．６１  （３Ｈ，  ｓ）．【０９８８】
表３に前記の実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【０９８９】
表３中、構造Ａは以下を表す。
【化１５８】
2018190350.tif 000240
【０９９０】
表３中、構造Ｂは以下を表す。
【化１５９】
2018190350.tif 000241
【０９９１】
【表３−１】
2018190350.tif 000242
【０９９２】
【表３−２】
2018190350.tif 000243
【０９９３】
【表３−３】
2018190350.tif 000244
【０９９４】
【表３−４】
2018190350.tif 000245
【０９９５】
【表３−５】
2018190350.tif 000246
【０９９６】
【表３−６】
2018190350.tif 000247
【０９９７】
【表３−７】
2018190350.tif 000248
【０９９８】
【表３−８】
2018190350.tif 000249
【０９９９】
【表３−９】
2018190350.tif 000250
【１０００】
【表３−１０】
2018190350.tif 000251
【１００１】
【表３−１１】
2018190350.tif 000252
【１００２】
【表３−１２】
2018190350.tif 000253
【１００３】
【表３−１３】
2018190350.tif 000254
【１００４】
【表３−１４】
2018190350.tif 000255
【１００５】
【表３−１５】
2018190350.tif 000256
【１００６】
【表３−１６】
2018190350.tif 000257
【１００７】
【表３−１７】
2018190350.tif 000258
【１００８】
【表３−１８】
2018190350.tif 000259
【１００９】
【表３−１９】
2018190350.tif 000260
【１０１０】
【表３−２０】
2018190350.tif 000261
【１０１１】
【表３−２１】
2018190350.tif 000262
【１０１２】
【表３−２２】
2018190350.tif 000263
【１０１３】
【表３−２３】
2018190350.tif 000264
【１０１４】
【表３−２４】
2018190350.tif 000265
【１０１５】
【表３−２５】
2018190350.tif 000266
【１０１６】
【表３−２６】
2018190350.tif 000267
【１０１７】
次に、表３に記載の化合物に関して、表４にそれらの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。【１０１８】
【表４−１】
2018190350.tif 000268
【１０１９】
【表４−２】
2018190350.tif 000269
【１０２０】
【表４−３】
2018190350.tif 000270
【１０２１】
【表４−４】
2018190350.tif 000271
【１０２２】
【表４−５】
2018190350.tif 000272
【１０２３】
【表４−６】
2018190350.tif 000273
【１０２４】
【表４−７】
2018190350.tif 000274
【１０２５】
【表４−８】
2018190350.tif 000275
【１０２６】
【表４−９】
2018190350.tif 000276
【１０２７】
【表４−１０】
2018190350.tif 000277
【１０２８】
【表４−１１】
2018190350.tif 000278
【１０２９】
【表４−１２】
2018190350.tif 000279
【１０３０】
【表４−１３】
2018190350.tif 000280
【１０３１】
【表４−１４】
2018190350.tif 000281
【１０３２】
【表４−１５】
2018190350.tif 000282
【１０３３】
【表４−１６】
2018190350.tif 000283
【１０３４】
【表４−１７】
2018190350.tif 000284
【１０３５】
【表４−１８】
2018190350.tif 000285
【１０３６】
【表４−１９】
2018190350.tif 000286
【１０３７】
【表４−２０】
2018190350.tif 000287
【１０３８】
【表４−２１】
2018190350.tif 000288
【１０３９】
【表４−２２】
2018190350.tif 000289
【１０４０】
【表４−２３】
2018190350.tif 000290
【１０４１】
【表４−２４】
2018190350.tif 000291
【１０４２】
【表４−２５】
2018190350.tif 000292
【１０４３】
【表４−２６】
2018190350.tif 000293
【１０４４】
【表４−２７】
2018190350.tif 000294
【１０４５】
【表４−２８】
2018190350.tif 000295
【１０４６】
【表４−２９】
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【１０４７】
【表４−３０】
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【１０４８】
【表４−３１】
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【１０４９】
【表４−３２】
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【１０５０】
【表４−３３】
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【１０５１】
【表４−３４】
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【１０５２】
【表４−３５】
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【１０５３】
【表４−３６】
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【１０５４】
【表４−３７】
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【１０５５】
【表４−３８】
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【１０５６】
次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。【１０５７】
［試験例Ａ］  イネいもち病
供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【１０５８】
［試験例Ｂ］  トマト灰色かび病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【１０５９】
［試験例Ｃ］  キャベツ黒すす病
供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【１０６０】
［試験例Ｄ］  オオムギうどんこ病
供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６〜１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。【１０６１】
［試験例Ｅ］  コムギ赤さび病
供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【１０６２】
［試験例Ｆ］  トマト疫病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【１０６３】
［試験例Ｇ］  ブドウべと病
供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３〜４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【１０６４】
［試験例Ｈ］  キュウリ炭疽病
供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２〜４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【１０６５】
以上の試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。【１０６６】
＜防除価＞
防除価＝１００｛１−（ｎ／３）｝
ｎ＝各薬剤処理区の発病程度【１０６７】
以上の試験結果をまとめたものを表５に示す。表中、Ｈは防除価が５０％より大きいもの表し、Ｌは防除価が５０％以下を表す。また、ｎｔは試験を実施しなかったことを表す。【１０６８】
【表５−１】
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【１０６９】
【表５−２】
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【１０７０】
【表５−３】
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【１０７１】
【表５−４】
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【１０７２】
【表５−５】
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【１０７３】
【表５−６】
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【１０７４】
【表５−７】
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【１０７５】
【表５−８】
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【１０７６】
【表５−９】
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【１０７７】
【表５−１０】
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【１０７８】
【表５−１１】
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【１０７９】
【表５−１２】
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【１０８０】
【表５−１３】
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【１０８１】
【表５−１４】
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【産業上の利用可能性】
【１０８２】
本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。【１０８３】
日本国特許出願２０１７−７７８０１号（出願日：２０１７年４月１０日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。【１０８４】
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【国際調査報告】
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