(57)【要約】[要約][課題]          本発明は、良好な活性エネルギー線硬化性をもった反応性基を有し、塗料に添加した際に経時でブリードする事もなく、塗料に優れたレベリング性と消泡性を与える添加剤を提供することを目的とする。[解決手段]          （メタ）アクリロイル基を末端に有し−（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−で表される（ポリ）オキシアルキレン骨格を有する基を直鎖状ポリシロキサン骨格の分岐鎖として、及び任意で末端に、特定個数有する、式（ａ１）で表される（メタ）アクリル変性シロキサン化合物、及び、該（メタ）アクリル変性シロキサン化合物からなる塗料添加剤。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（ａ１）で表される（メタ）アクリル変性シロキサン化合物
【化１】
2018181650.tif 000021
［式中、Ａは下記式（ａ２）で表される基であり、ｄは１〜５００の整数であり、ｅは１〜３０の整数であり、Ｒ３１及びＲ３９は互いに独立に、（メタ）アクリル基を有しない置換もしくは非置換の一価炭化水素基、アルコキシ基、又はＡであり、Ｒ３２〜Ｒ３８は互いに独立に、（メタ）アクリル基を有しない置換もしくは非置換の一価炭化水素基、又はアルコキシ基である
【化２】
2018181650.tif 000022
（式中、Ｒ３０は水素原子又はメチル基であり、ａは２〜５の整数であり、ｂは０〜５０の整数であり、ｃは０〜１８の整数であり、但し、ｂ＝０のときｃ＝５〜１２の整数である）
但し、Ｒ３１及びＲ３９のいずれもがＡでないとき、ｅは３〜３０の整数である]。
【請求項２】
上記Ａを一分子中に３〜３０個有する、請求項１記載の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物。
【請求項３】
上記式（ａ１）及び式（ａ２）において、ｂが１〜２０の整数であり、ｃが３〜１２の整数であり、ｅは１〜２０の整数であり、但し、ｅは上記Ａの数が一分子中に３〜２２個となる値である、請求項１又は２記載の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物。
【請求項４】
上記式（ａ１）及び式（ａ２）において、ａが２〜４の整数であり、ｄが１０〜３００の整数である、請求項３記載の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物。
【請求項５】
（ａ１）において、分子全体に対して−（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−で表されるオキシアルキレン部位が占める割合が２５重量％未満である、請求項１〜４のいずれか１項記載の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物。
【請求項６】
式（ａ１）、（ａ２）において、ｂが０であり、ｃが５〜１２の整数であり、ｄが１０〜３００の整数であり、及びｅは１〜２０の整数であり、ただしｅは上記Ａの数が一分子中に３〜２２個となる値である、請求項１又は２記載の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項記載の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物からなる塗料添加剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の構造を有する（メタ）アクリル変性シロキサンに関する。特には、良好なレベリング性、消泡性、反応性を有する塗料用（印刷インク、トップコート剤等）の添加剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
活性エネルギー線硬化型の塗料は、乾燥工程を簡略化する事でコストダウンでき、また環境対応として溶剤の揮発量低減などのメリットがある為、近年使用量が増加している。従来の用途としては、印刷用インクやトップコート剤が挙げられる。活性エネルギー線硬化型の印刷用インクについては、印刷速度が上げられるとともに、様々な基材に使用でき且つ耐水性も良好な為、スクリーン印刷用インクやインクジェット印刷用インクを始めとして広く用いられている。【０００３】
例えば、特許文献１には顔料分散性に優れたインクが記載され、特許文献２には硬化性を向上されたインクが記載され、特許文献３には印字ヘッド性能と湿潤性を有したインクが記載され各種の添加剤が記載されている。また特許文献４にはレベリング性を改良したインキが記載されている。【０００４】
しかしながら、上記のいずれにおいても優れたレベリング性と消泡性を併せ持った添加剤については言及されていない。また反応性基を持たない添加剤については経時でブリードする虞があるという問題を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許第４１５４９４１号
【特許文献２】特開２０１６−１６０２８０号公報
【特許文献３】特許第４８０１９０１号
【特許文献４】特許第５５８４８６８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、良好な活性エネルギー線硬化性をもった反応性基を有し、塗料に添加した際に経時でブリードする事もなく、塗料に優れたレベリング性を与える添加剤を提供すること、さらには優れたレベリング性と併せて優れた消泡性を与える添加剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記式（ａ１）で表される（メタ）アクリル変性シロキサン化合物を提供する。
【化１】
2018181650.tif 000002
［式中、Ａは下記式（ａ２）で表される基であり、ｄは１〜５００の整数であり、ｅは１〜３０の整数であり、Ｒ３１及びＲ３９は互いに独立に、（メタ）アクリル基を有しない置換もしくは非置換の一価炭化水素基、アルコキシ基、又はＡであり、Ｒ３２〜Ｒ３８は互いに独立に、（メタ）アクリル基を有しない置換もしくは非置換の一価炭化水素基、又はアルコキシ基である
【化２】
2018181650.tif 000003
（式中、Ｒ３０は水素原子又はメチル基であり、ａは２〜５の整数であり、ｂは０〜５０の整数であり、ｃは０〜１８の整数であり、但し、ｂ＝０のときｃ＝５〜１２の整数である）
但し、Ｒ３１及びＲ３９のいずれもがＡでないとき、ｅは３〜３０の整数である]。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のシロキサン化合物は塗料用添加剤として使用できる。該化合物を添加剤として用いる事により、経時で添加剤がブリードする事なく、優れたレベリング性を有するインクを提供できる。さらには優れたレべリング性と消泡性を兼ね備えたインクを提供できる。また、本発明のシロキサン化合物をトップコート剤として用いた場合には、優れた防汚性を与えることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物は、上記式（ａ１）で表される。以下、詳細に説明する。
【００１０】
上記式（ａ１）において、ｄは１〜５００の整数であり、好ましくは１０〜４００の整数であり、更に好ましくは２０〜３００の整数である。ｄが５００を超えると、他の塗料成分との相溶性や、レベリング性が低下する虞がある。
【００１１】
ｅは１〜３０の整数であり、好ましくは１〜２０の整数であり、更に好ましくは３〜１５の整数である。ｅが０であると重合反応性が乏しく、ｅが３０を超えても反応性に対して目立った効果の向上はなく、逆に消泡性が低下する虞がある。
【００１２】
また、式（ａ１）においてＲ３１及びＲ３９のいずれもがＡでないとき、ｅは３以上の整数であり、好ましくは４以上の整数であり、さらに好ましくは６以上の整数である。またＲ３１及びＲ３９の一方のみがＡである場合、ｅは２以上の整数であるのがよい。Ｒ３１及びＲ３９が共にＡである場合、ｅは１以上の整数であればよい。ｅの上限は上記した通りである。
【００１３】
ｄ＋ｅは２〜５００が好ましく、更に好ましくは２０〜４００であり、特には３０〜３００が好ましい。
【００１４】
Ａは下記式（ａ２）で表される基である。
【化３】
2018181650.tif 000004
【００１５】
上記式（ａ２）において、Ｒ３０は水素原子又はメチル基である。
【００１６】
上記式（ａ２）において、ａは２〜５の整数であり、原料入手の観点から好ましくは２〜４の整数である。
【００１７】
上記式（ａ２）において、ｂは０〜５０の整数であり、好ましくは０〜３０の整数であり、更に好ましくは０又は１〜２０の整数であり、更には０又は１〜１０の整数であり、特には０又は１〜３の整数である。最も好ましいのはｂが１、２、又は３である。ｂが５０を超えると、化合物中のシロキサン部位の含有割合が少なくなり、該化合物を塗料添加剤として用いた際に、消泡性が低下する虞がある。
【００１８】
また、分子全体に対して−（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−で表されるオキシアルキレン部位が占める割合は、好ましくは２５重量％未満であり、更に好ましくは２０重量％未満であり、特に好ましくは１０重量％未満であるのがよい。上記上限値を超えると、該化合物を塗料添加剤として用いた際に、消泡性が低下する虞がある。
【００１９】
上記式（ａ２）において、ｃは０〜１８の整数であり、好ましくは２〜１５であり、更に好ましくは３〜１２である。ただし、ｂが０であるときｃは５〜１２の整数である。
【００２０】
また、本発明の化合物は好ましくは、１分子中に上記Ａを３〜３０個有するのが好ましく、更に好ましくは３〜２０個、特に好ましくは５〜２０個有するのがよい。
【００２１】
本発明における好ましい態様の一つは上記式（１）において、ｂが１〜２０の整数であり、ｃが３〜１２の整数であり、及びｅが１〜２０の整数である化合物である。ただしｅは上記Ａの数が一分子中に３〜２２個となる値であるのがよい。さらにはａが２〜４の整数であり、ｄが１０〜３００の整数であるのがよい。
【００２２】
また別の好ましい態様としては、上記式（１）において、ｂが０であり、ｃが５〜１２の整数であり、ｄが１０〜３００の整数であり、ｅが１〜２０の整数である。ただしｅは上記Ａの数が一分子中に３〜２２個となる値であるのがよい。
【００２３】
Ｒ３１及びＲ３９は、互いに独立に、上記Ａで表される基、（メタ）アクリル基を有しない置換又は非置換の一価炭化水素基、またはアルコキシ基である。本発明において（メタ）アクリル基とは、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を意味する。
【００２４】
置換又は非置換の一価炭化水素基としては、好ましくは置換又は非置換の炭素数１〜１８の一価炭化水素基であり、更に好ましくは非置換の炭素数１〜８の一価炭化水素基である。一価炭化水素としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、及びナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、及びフェニルプロピル基等のアラルキル基、ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基が挙げられる。また、これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換されても良く、酸素原子を途中に有しても良い。アルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基である。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエトキシ、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ペンチロキシ基、３−メチルブチロキシ基、ヘキシロキシ基、シクロヘキシロキシ基、フェノキシ基等が挙げられる。この中でも、合成のし易さの観点から、メチル基、フェニル基、メトキシ基、又はエトキシ基が好ましい。
【００２５】
Ｒ３２〜Ｒ３８は、互いに独立に、（メタ）アクリル基を有しない置換又は非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、上記に例示した基が挙げられる。合成のし易さの観点から、メチル基、フェニル基、メトキシ基、又はエトキシ基が好ましい。
【００２６】
前記式（ａ１）、（ａ２）において、ｄが付された括弧内にあるシロキサン単位及びｅが付された括弧内にあるシロキサン単位は、ランダムに配列していても、ブロックで配列していても良い。またＲ３０〜Ｒ３９は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。
【００２７】
前記式（ａ１）で表される化合物は、従来公知の方法で製造することができ、合成方法は特に制限されない。例えば下記（１）〜（３）の各合成方法により製造することができる。得られた物は通常構造に分布を有した物となり、ｂ、ｄ及びｅは１分子あたりの平均値であって良い。
【００２８】
（１） 下記式（Ａ１）で表されるシロキサンオリゴマーと、下記式（Ｂ１）で表される環状シロキサンと、下記式（Ｃ１）で表されるジシロキサンとを平衡化反応させて合成する方法。
【化４】
2018181650.tif 000005
（式中、ｘは１〜１００の整数であり、Ｒ４０は炭素数１〜８の一価炭化水素基であり、Ｒ３０、Ｒ３６、ａ、ｂ、及びｃは上記の通りである）
【化５】
2018181650.tif 000006
（式中、ｙは１〜３の整数であり、Ｒ３４、及びＲ３５は上記の通りである）
【化６】
2018181650.tif 000007
（式中のＲ３１〜Ｒ３３及びＲ３７〜Ｒ３９は上記の通りである）
【００２９】
（２） 下記式（Ａ２）で表されるシロキサンと（メタ）アクリル酸クロライドとを反応させて合成する方法。
【化７】
2018181650.tif 000008
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３９及びａ〜ｅは上記の通りである）
【００３０】
（３） 下記式（Ａ３）で表されるハイドロジェンシロキサンと下記式（Ｂ３）で表される化合物とを白金触媒の存在下にてヒドロシリル化反応させて合成する方法。
【化８】
2018181650.tif 000009
（式中のＲ４０、Ｒ４１は、互いに独立に、水素原子、又は（メタ）アクリル基を有しない置換又は非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ３２〜Ｒ３８、ｄ及びｅは上記の通りである）
【化９】
2018181650.tif 000010
（式中、ｚは０〜１６の整数であり、Ｒ３０、ａ及びｂは上記の通りである）
【００３１】
上記した各反応における反応温度及び時間は、従来公知の方法に従い、適宜設定されれば良い。反応温度は好ましくは０〜１００℃であり、反応時間は１〜２０時間が好ましい。また原料化合物が溶解する適当な溶剤を用いて行っても良い。溶剤は例えば、２-プロピルアルコール及びトルエン等が使用できる。白金触媒は従来公知の触媒が使用できる。
【００３２】
上記各反応は必要に応じて、重合禁止剤を添加しても良い。該重合禁止剤は（メタ）アクリル化合物に従来使用されている化合物であれば良い。例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、２−ｔ−ブチルヒドロキノン、４−メトキシフェノール、及び２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）などのフェノール系重合禁止剤が挙げられる。これらの重合禁止剤は、１種単独でも２種以上を組み合わせて使用しても良い。重合禁止剤の量は特に制限されるものでないが、得られる化合物の質量に対して５〜５００ｐｐｍとなる量が好ましく、より好ましくは１０〜２００ｐｐｍとなる量である。
【００３３】
本発明のシロキサン化合物は、各種塗料の添加剤として有用であり、特に活性エネルギー線硬化型塗料の添加剤として有用である。本発明の重合性単量体は単体として使用してもよいし、本発明のシロキサン化合物が分布を有する場合(すなわち、得られた化合物がｂ、ｄ、及びｅが異なる値を持つ混合物である場合）には、混合物のまま塗料添加剤として使用して良い。また、本発明でいう塗料とは、一般的な建築や自動車の外装用塗料をはじめ、印刷用インク、３Ｄプリント用のインク、及び建築トップコート剤等を包含する。本発明のシロキサン化合物を塗料添加剤として含有する塗料の組成及び製造方法は、従来公知の塗料に従えばよく、特に制限されるものでない。
【実施例】
【００３４】
以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例によって制限されるものではない。【００３５】
なお、粘度はキャノンフェンスケ型毛細管粘度計により測定した２５℃における値であり、屈折率はデジタル屈折率計ＲＸ−７０００α（アタゴ社製）により測定した２５℃における値である。１Ｈ-ＮＭＲ分析は、装置：ＪＥＯＬ社製ＥＣＸ５００ＩＩ、測定溶媒：ＣＤＣｌ３により行った。【００３６】
[実施例１]
＜メタクリル変性シロキサン化合物（ａ−１）の製造＞  
冷却管と温度計を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、下記式（Ａ３’）で表されｄが平均１６０であり、ｅが平均６であるハイドロジェンシロキサン５６０ｇに、下記式（Ｂ３’）で表される化合物７２ｇを仕込んだ後、５５℃まで昇温させた。その溶液に、塩化白金酸アルカリ中和物−ビニルシロキサン錯体触媒のトルエン溶液（白金含有量０.５重量％）０．４０ｇを添加し、温度が８０℃付近まで上昇する事を確認した後、８０℃下にて３時間熟成した。得られた物の収量は６１９ｇであり、粘度は９００ｍｍ２／ｓ、屈折率は１．４１２４であった。１Ｈ-ＮＭＲ分析により、得られた化合物は下記式（ａ−１）で示されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。下記式（ａ−１）において分子全体の重量に対し（Ｃ２Ｈ４Ｏ）が占める割合は約３重量％である。
【化１０】
2018181650.tif 000011
【化１１】
2018181650.tif 000012
【化１２】
2018181650.tif 000013
（ｄは平均１６０であり、ｅは平均６である）
式（ａ−１）で表される化合物の１Ｈ-ＮＭＲデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ  −０．１８〜０．２８（ｍ，９９０Ｈ）、０．４２〜０．５８（ｍ，１６Ｈ）、１．５０〜１．７１（ｍ，１６Ｈ）、１．７７〜２．０７（ｓ，２４Ｈ）、３．３３〜３．４７（ｍ，１６Ｈ）、３．５９〜３．７１（ｍ，１６Ｈ）、４．２１〜４．３２（ｍ，１６Ｈ）、５．４７〜５．６０（ｓ，８Ｈ）、６．０５〜６．１７（ｓ，８Ｈ）【００３７】
[実施例２]
＜メタクリル変性シロキサン化合物（ａ−２）の製造＞  
冷却管と温度計を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン３０ｇ、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテトラシロキサン５４５ｇ、８−メタクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシランのオリゴマー（粘度１４０ｍｍ２／ｓ）２２６ｇを仕込んだ後、トリフルオロメタンスルホン酸１．６ｇを加え、６０℃下にて４時間反応させた。反応後、液温を４０℃まで下げ、キョーワード５００ＳＨ（協和化学工業(株)製）９．６ｇを加えて１時間撹拌し、ろ過にて固形分を除去した。更にその後、ＢＨＴ０．２４ｇを添加して、４％酸素含有窒素をバブリングしながら、１００℃／１０ｔｏｒｒにて３時間かけて低沸成分を除去した。得られた物の収量は６９０ｇであり、粘度は２８０ｍｍ２／ｓ、屈折率は１．４１６９であった。１Ｈ-ＮＭＲ分析により得られた化合物は下記式（ａ−２）で示されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。
【化１３】
2018181650.tif 000014
（ｄは平均８０であり、ｅは平均１０である）
式（ａ−２）で表される化合物の１Ｈ-ＮＭＲデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ  −０．１５〜０．２５（ｍ，５２８Ｈ）、０．４３〜０．６０（ｍ，２０Ｈ）、１．２２〜１．４０（ｍ，１００Ｈ）、１．５８〜１．７１（ｍ，２０Ｈ）、１．８６〜２．０１（ｓ，３０Ｈ）、４．０７〜４．１９（ｍ，２０Ｈ）、５．４９〜５．５６（ｓ，１０Ｈ）、６．０３〜６．１１（ｓ，１０Ｈ）【００３８】
[実施例３]
＜メタクリル変性シロキサン化合物（ａ−３）の製造＞
実施例１における原料化合物に替えて、上記式（Ａ３’）で表されｄが平均１２０であり、ｅが平均４であるハイドロジェンシロキサン５４６ｇと、下記式（Ｂ３’’）で表される化合物８０ｇとを用いた他は実施例１を繰り返した。収量は６１０ｇであり、粘度は７８０ｍｍ２／ｓ、屈折率は１．４１５６であった。１Ｈ-ＮＭＲ分析により得られた化合物は下記式（ａ−３）で表されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。下記式（ａ−３）において分子全体の重量に対し（Ｃ２Ｈ４Ｏ）が占める割合は約５重量％である。
【化１４】
2018181650.tif 000015
【化１５】
2018181650.tif 000016
（ｄは平均１２０であり、ｅは平均４である）
式（ａ−３）で表される化合物の１Ｈ-ＮＭＲデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ  −０．１５〜０．２８（ｍ，７４４Ｈ）、０．４３〜０．５８（ｍ，１２Ｈ）、１．５１〜１．６９（ｍ，１２Ｈ）、１．７８〜２．０５（ｓ，１８Ｈ）、３．３３〜３．４７（ｍ，１２Ｈ）、３．６１〜３．７１（ｍ，２４Ｈ）、４．２１〜４．３０（ｍ，２４Ｈ）、５．４９〜５．５９（ｓ，６Ｈ）、６．０６〜６．１７（ｓ，６Ｈ）【００３９】
[参考例１］
＜メタクリル変性シロキサン化合物（ｒ−１）の製造＞
実施例２において８−メタクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシランのオリゴマーに替えて、３−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン（粘度８０ｍｍ２／ｓ）１７０ｇを用いた他は実施例２を繰り返した。１Ｈ-ＮＭＲ分析により得られた化合物は下記式（ｒ−１）で示されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。収量は６４０ｇであり、粘度は２５０ｍｍ２／ｓ、屈折率は１．４１９２であった。
【化１６】
2018181650.tif 000017
（ｄは平均８０、ｅは平均１０である）【００４０】
［参考例２］
＜メタクリル変性シロキサン化合物（ｒ−２）の製造＞
実施例１における原料化合物に替えて、上記式（Ａ３’）で表されｄが平均１００であり、ｅが平均６であるハイドロジェンシロキサン３９５ｇと、下記式（Ｂ３’’’）で表される化合物２３５ｇとを用いた他は実施例１を繰り返した。１Ｈ-ＮＭＲ分析により下記式（ｒ−２）で表されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。収量は６２０ｇであり、粘度は３，２００ｍｍ２／ｓ、屈折率は１．４５１であった。下記式（ｒ−２）において分子全体の重量に対し（Ｃ２Ｈ４Ｏ）が占める割合は約２８重量％である。
【化１７】
2018181650.tif 000018
（ｂは平均１０である）
【化１８】
2018181650.tif 000019
（ｂは平均１０、ｄは平均１００、ｅは平均６である）【００４１】
[応用例]
上記で得たメタクリル変性シロキサン化合物を含有するインクを調整し各種評価を行った。
＜インクＡの調製＞
顔料分散体（カーボンブラック１７．５重量％、顔料分散剤（ＳｏｌｓｐｅｒｓｅＴＭ３２０００、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製）６．５重量％、ジプロピレングリコールジアクリレート７６重量％を含有）２９重量部、ジプロピレングリコールジアクリレート２５重量部、アクリル酸２−（２−ビニルオキシエトキシ）エチル２５重量部、２、４、６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド１０重量部、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４− メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン４重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート３重量部、２−イソプロピルチオキサントン２重量部、ならびにメタクリル変性シロキサン化合物（ａ−１）２重量部を撹拌しながら添加し、よく混合させた後に、孔径１μｍのメンブランフィルターでろ過を行う事によりインクＡを得た。【００４２】
＜インクＢ〜Ｆの調製＞
メタクリル変性シロキサン化合物（ａ−１）の替わりに、メタクリル変性シロキサン化合物（ａ−２）、（ａ−３）、（ｒ−１）、又は（ｒ−２）、あるいは（メタ）アクリル基を有しないポリエーテル変性シリコーン（ＫＦ−３５３（信越化学工業(株)製））を用いた他は上記インクＡの調整方法を繰り返して、インクＢ〜Ｆを得た。【００４３】
＜インクの評価＞
上記インクＡ〜Ｆの各々を約６μｍの厚みになるようにＯＫトップコート＋紙（王子製紙株式会社製）上に塗布し、１２０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯２灯を用いて２００ｍＪ／ｃｍ２の照射量にて硬化させた。得られた膜のレベリング性、消泡性、ブリード（にじみ）について下記に従い評価した。結果を下記表１に示す。
・レベリング性：膜の表面状態を目視にて観察した。
○：良好
△：一部に凹凸あり
×：凹凸が全面にあり
・消泡性：膜表面の泡の有無を目視にて観察した。
○：気泡なし
×：気泡あり
・ブリード：膜表面を手で触り評価した。
○：表面にヌメリ感なし  
×：表面にヌメリ感あり【００４４】
【表１】
2018181650.tif 000020
【００４５】
表１に記載する通り、本発明のメタクリル変性シロキサン化合物を含有するインクはレベリング性が良好であり、またブリードはなかった。さらに、消泡性が良好なインクを与えることもできる。
【産業上の利用可能性】
【００４６】
本発明の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物はレベリング性が良好なインクを提供できる。さらには、レべリング性且つ消泡性が良好なインクを提供することができる。本発明の（メタ）アクリル変性シロキサン化合物は塗料添加剤として有用である。
【国際調査報告】
2018181650.tif 000023
2018181650.tif 000024
2018181650.tif 000025
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