(57)【要約】  下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、  前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、  を含む、物質の精製方法。【化１】2018159707.tif 000153（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１〜４０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、種々の官能基であり、ｍは各々独立して０〜９の整数であり、ｎは１〜４の整数であり、ｐは各々独立して０〜２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）【化２】2018159707.tif 000154（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１〜４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０〜８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
2018159707.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、
を含む、物質の精製方法。
【化１】
2018159707.tif 000135
（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１〜６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０〜９の整数であり、ｎは１〜４の整数であり、ｐは各々独立して０〜２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
【化２】
2018159707.tif 000136
（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１〜４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０〜８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
【請求項２】
酸素濃度が２０％未満の雰囲気で精製を行う、請求項１に記載の精製方法。
【請求項３】
前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、請求項１又は２に記載の精製方法。
【請求項４】
前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項５】
前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項６】
前記フィルターが、イオン交換体を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項７】
前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項８】
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項９】
前記精製を行った後の前記溶液金属において、クロムの含有量、前記物質の質量に対して５０ｐｐｂ以下である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項１０】
前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、それぞれ、下記式（１Ａ’）で表される化合物及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の精製方法。
【化３】
2018159707.tif 000137
（式（１Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ及びｐは、式（１Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸは、炭素数１〜４０のｎ価の基又は単結合であり、ＲＺは、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアリール基であり、ｎ１は１〜４の整数である。）
【化４】
2018159707.tif 000138
（式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。）
【請求項１１】
前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１）で表される化合物である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の精製方法。
【化５】
2018159707.tif 000139
（式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、Ｒ２は各々独立して、炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
【請求項１２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である、請求項１１に記載の精製方法。
【化６】
2018159707.tif 000140
（式（１−１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
【請求項１３】
前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−２）で表される化合物である、請求項１２に記載の精製方法。
【化７】
2018159707.tif 000141
（式（１−２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
【請求項１４】
前記式（１−２）で表される化合物が、下記式（１−３）で表される化合物である、請求項１３に記載の精製方法。
【化８】
2018159707.tif 000142
（式（１−３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは、前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は各々独立して、炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基であり、ｍ４は、各々独立して０〜８の整数であり、ｑは、各々独立して０〜８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。）
【請求項１５】
前記式（１−３）で表される化合物が、下記式（１−４）で表される化合物である、請求項１４に記載の精製方法。
【化９】
2018159707.tif 000143
（式（１−４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は上記式（１−３）で説明したものと同義であり、ｍ４′は、各々独立して０〜７の整数である。）
【請求項１６】
前記式（１−４）で表される化合物が、下記式（１−５）で表される化合物である、請求項１５に記載の精製方法。
【化１０】
2018159707.tif 000144
（上記式（１−５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１−３）で説明したものと同義であり、ｍ４′′は各々独立して、０〜５の整数である。）
【請求項１７】
前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の精製方法。
【化１１】
2018159707.tif 000145
（式（３）中、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ５は各々独立して０〜８の整数であり、ｍ６は各々独立して０〜９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
【請求項１８】
前記式（３）で表される化合物が、下記式（３−１）で表される化合物である、請求項１７に記載の精製方法。
【化１２】
2018159707.tif 000146
（式（３−１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）において説明したものと同義であり、ｍ５’は各々独立して０〜４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０〜５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。）
【請求項１９】
前記式（３−１）で表される化合物が、下記式（３−２）で表される化合物である、請求項１８に記載の精製方法。
【化１３】
2018159707.tif 000147
（式（３−２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ７及びＲ８は各々独立して炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ７及びｍ８は各々独立して０〜７の整数である。）
【請求項２０】
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２）で表される構造を有する樹脂である、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の精製方法。
【化１４】
2018159707.tif 000148
（式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義であり、ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
【請求項２１】
前記式（２）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２−１）で表される構造を有する樹脂である、請求項２０に記載の精製方法。
【化１５】
2018159707.tif 000149
（式（２−１）中、Ｚは前記式（１−１）で説明したものと同義であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）において説明したものと同義であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０になることはない。）
【請求項２２】
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の精製方法。
【化１６】
2018159707.tif 000150
（式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、上記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義であり、ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
【請求項２３】
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、
溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、
を含む、組成物の製造方法。
【化１７】
2018159707.tif 000151
（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１〜６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０〜９の整数であり、ｎは１〜４の整数であり、ｐは各々独立して０〜２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
【化１８】
2018159707.tif 000152
（２Ａ）
（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１〜４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０〜８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の構造を有する化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜２に記載されているような、特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂は、耐熱性、耐エッチング性、溶媒溶解性に優れているため、半導体用のコーティング剤、レジスト用材料、半導体下層膜形成材料として使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開２０１３／０２４７７８号
【特許文献２】国際公開２０１３／０２４７７９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記用途においては、特に金属含有量が、歩留まり向上のために重要な性能項目となっている。すなわち、金属含有量の多い特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂を用いた場合には、半導体中に金属が残存し、半導体の電気特性を低下させることから、金属含有量を低減することが求められている。
特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂の金属含有量を低減するための精製方法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物にイオン交換水又は純水を加えることで再結晶を行った後、固液分離を行う方法、あるいは該化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分液して金属含有量を低減させる方法等が考えられる。【０００５】
しかしながら、上記方法では、金属含有量の多い特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂を原料として用いると、特定の金属種に対する除去効果が十分ではないという問題がある。【０００６】
また、別の手法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物を、イオン交換樹脂と接触させる方法も考えられる。しかしながら、イオン交換樹脂を用いる方法では、種々の金属イオンを含有する場合は、イオン交換樹脂の選択に難があり、金属の種類によっては除去が困難であるという問題、非イオン性の金属の除去が困難であるという問題、さらには、ランニングコストが大きいという問題がある。【０００７】
本発明の目的は、特定の構造を有する化合物又は樹脂中の種々の金属分の含有量を著しく低減できる精製方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物又は樹脂と溶媒とを含む溶液を、フィルターに通液させることにより、該溶液中の金属分の含有量が顕著に低減されることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は次のとおりである。
［１］
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、
を含む、物質の精製方法。
【化１】
2018159707.tif 000003
（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１〜６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０〜９の整数であり、ｎは１〜４の整数であり、ｐは各々独立して０〜２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
【化２】
2018159707.tif 000004
（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１〜４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０〜８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
［２］
酸素濃度が２０％未満の雰囲気で精製を行う、［１］に記載の精製方法。
［３］
前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、［１］又は［２］に記載の精製方法。
［４］
前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上である、［１］〜［３］のいずれかに記載の精製方法。
［５］
前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上である、［１］〜［４］のいずれかに記載の精製方法。
［６］
前記フィルターが、イオン交換体を含む、［１］〜［５］のいずれかに記載の精製方法。
［７］
前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、［１］〜［６］のいずれかに記載の精製方法。
［８］
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる１種以上である、［１］〜［７］のいずれかに記載の精製方法。
［９］
前記精製を行った後の前記溶液金属において、クロムの含有量、前記物質の質量に対して５０ｐｐｂ以下である、［１］〜［８］のいずれかに記載の精製方法。
［１０］
前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、それぞれ、下記式（１Ａ’）で表される化合物及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂である、［１］〜［９］のいずれかに記載の精製方法。
【化３】
2018159707.tif 000005
（式（１Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ及びｐは、式（１Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸは、炭素数１〜４０のｎ価の基又は単結合であり、ＲＺは、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアリール基であり、ｎ１は１〜４の整数である。）
【化４】
2018159707.tif 000006
（式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。）
［１１］
前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１）で表される化合物である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の精製方法。
【化５】
2018159707.tif 000007
（式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、Ｒ２は各々独立して、炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１２］
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である、［１１］に記載の精製方法。
【化６】
2018159707.tif 000008
（式（１−１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１３］
前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−２）で表される化合物である、［１２］に記載の精製方法。
【化７】
2018159707.tif 000009
（式（１−２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１４］
前記式（１−２）で表される化合物が、下記式（１−３）で表される化合物である、［１３］に記載の精製方法。
【化８】
2018159707.tif 000010
（式（１−３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは、前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は各々独立して、炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基であり、ｍ４は、各々独立して０〜８の整数であり、ｑは、各々独立して０〜８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。）
［１５］
前記式（１−３）で表される化合物が、下記式（１−４）で表される化合物である、［１４］に記載の精製方法。
【化９】
2018159707.tif 000011
（式（１−４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は上記式（１−３）で説明したものと同義であり、ｍ４′は、各々独立して０〜７の整数である。）
［１６］
前記式（１−４）で表される化合物が、下記式（１−５）で表される化合物である、［１５］に記載の精製方法。
【化１０】
2018159707.tif 000012
（上記式（１−５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１−３）で説明したものと同義であり、ｍ４′′は各々独立して、０〜５の整数である。）
［１７］
前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の精製方法。
【化１１】
2018159707.tif 000013
（式（３）中、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ５は各々独立して０〜８の整数であり、ｍ６は各々独立して０〜９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
［１８］
前記式（３）で表される化合物が、下記式（３−１）で表される化合物である、［１７］に記載の精製方法。
【化１２】
2018159707.tif 000014
（式（３−１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）において説明したものと同義であり、ｍ５’は各々独立して０〜４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０〜５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。）
［１９］
前記式（３−１）で表される化合物が、下記式（３−２）で表される化合物である、［１８］に記載の精製方法。
【化１３】
2018159707.tif 000015
（式（３−２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ７及びＲ８は各々独立して炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ７及びｍ８は各々独立して０〜７の整数である。）
［２０］
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２）で表される構造を有する樹脂である、［１］〜［１９］のいずれかに記載の精製方法。
【化１４】
2018159707.tif 000016
（式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義であり、ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
［２１］
前記式（２）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２−１）で表される構造を有する樹脂である、［２０］に記載の精製方法。
【化１５】
2018159707.tif 000017
（式（２−１）中、Ｚは前記式（１−１）で説明したものと同義であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）において説明したものと同義であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０になることはない。）
［２２］
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、［１］〜［１９］のいずれかに記載の精製方法。
【化１６】
2018159707.tif 000018
（式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、上記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義であり、ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
［２３］
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、
溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、
を含む、組成物の製造方法。
【化１７】
2018159707.tif 000019
（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１〜６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０〜９の整数であり、ｎは１〜４の整数であり、ｐは各々独立して０〜２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
【化１８】
2018159707.tif 000020
（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１〜４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０〜８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、特定の構造を有する化合物又は樹脂中の種々の金属分の含有量を著しく低減することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。
【００１１】
本実施形態に係る物質の精製方法は、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、を含む。
このように構成されているため、本実施形態に係る物質の精製方法によれば、上記物質中の種々の金属分の含有量を著しく低減することができる。
なお、本実施形態における「精製」とは、上記物質と共存し得る金属成分を十分に低減する操作を意味し、具体的には、精製後の上記物質中において、Ｎａ量が９９ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が６０ｐｐｂ未満、Ｃｒ量が８０ｐｐｂ未満、及びＳｎ量が７０ｐｐｂ未満となる。本実施形態においては、精製後の物質と共存し得るＮａ量が５０ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が５０ｐｐｂ以下、Ｃｒ量が５０ｐｐｂ以下、及びＳｎ量が５０ｐｐｂ以下であることが好ましい。これらの金属成分量は後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
なお、本実施形態における「通液」とは、上記溶液がフィルターの外部から当該フィルターの内部を通過して再度フィルターの外部へと移動することを意味し、例えば、上記溶液を単にフィルターの表面で接触させる態様や、上記溶液を当該表面上で接触させつつイオン交換樹脂の外部で移動させる態様（すなわち、単に接触する態様）は除外される。
【００１２】
［式（１Ａ）で表される化合物］
本実施形態で使用される化合物は、下記式（１Ａ）で表される化合物である。
【００１３】
【化１９】
2018159707.tif 000021
【００１４】
式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示す。
【００１５】
Ｒａは炭素数１〜６０の２ｎ価の基又は単結合である。炭素数１〜６０の２ｎ価の基とは、例えば、ｎ＝１のときには、炭素数１〜６０のアルキレン基、ｎ＝２のときには、炭素数１〜６０のアルカンテトライル基、ｎ＝３のときには、炭素数２〜６０のアルカンヘキサイル基、ｎ＝４のときには、炭素数３〜６０のアルカンオクタイル基のことを示す。該２ｎ価の基としては、例えば、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するもの等が挙げられる。ここで、脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
また、該２ｎ価の基はハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、アルコキシ基、チオール基又は炭素数６〜４０の芳香族基を含んでいてもよい。さらに、該２ｎ価の基はエーテル結合、ケトン結合、エステル結合又は二重結合を含んでいてもよい。
さらに、上記炭素数は、１〜４０であることが好ましい。
【００１６】
Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基である。
【００１７】
ｍは各々独立して０〜９の整数である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはない。
ｎは１〜４の整数であり、ｐは各々独立して０〜２の整数である。
【００１８】
式（１Ａ）で表される化合物は、製造のし易さの観点から下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。
【化２０】
2018159707.tif 000022
【００１９】
前記式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはない。Ｒ１は前記Ｒａと同義である。
Ｒ２は各々独立して、炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
【００２０】
前記式（１）で表される化合物は、耐熱性の観点から下記式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【化２１】
2018159707.tif 000023
【００２１】
前記式（１−１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはなく、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
【００２２】
また、上記式（１−１）で表される化合物は、原料供給性の観点から下記式（１−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化２２】
2018159707.tif 000024
【００２３】
前記式（１−２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはなく、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
【００２４】
さらに、前記式（１−２）で表される化合物は、熱硬化特性及び溶解安定性の観点から下記式（１−３）で表される化合物であることが好ましい。
【化２３】
2018159707.tif 000025
【００２５】
前記式（１−３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。Ｒ４は各々独立して、炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ４は各々独立して、０〜８の整数であり、ｑは各々独立して、０〜８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。
【００２６】
さらに、前記式（１−３）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（１−４）で表される化合物であることが好ましい。
【化２４】
2018159707.tif 000026
【００２７】
前記式（１−４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義である。Ｒ４は前記式（１−３）で説明したものと同義である。
ｍ４′は各々独立して、０〜７の整数である。
【００２８】
さらに、前記式（１−４）で表される化合物は、原料入手性及び製造のし易さの観点から下記式（１−５）で表される化合物であることが好ましい。
【化２５】
2018159707.tif 000027
【００２９】
前記式（１−５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１−３）で説明したものと同義である。ｍ４′′は各々独立して、０〜５の整数である。
さらに、前記式（１−５）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子又はメチル基を有することが好ましい。
【００３０】
また、前記式（１Ａ）で表される化合物は、溶解性向上の観点から下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化２６】
2018159707.tif 000028
【００３１】
式（３）中、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は、前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、
Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ５は各々独立して０〜８の整数であり、ｍ６は各々独立して０〜９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
【００３２】
前記式（３）で表される化合物は、原料入手性の観点から下記式（３−１）で表される化合物であることが好ましい。
【化２７】
2018159707.tif 000029
【００３３】
前記式（３−１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）で説明したものと同義である。ｍ５’は各々独立して０〜４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０〜５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
【００３４】
前記式（３−１）で表される化合物は、原料入手性及び製造のし易さの観点から下記式（３−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化２８】
2018159707.tif 000030
【００３５】
前記式（３−２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義である。
Ｒ７及びＲ８は各々独立して、炭素数１〜４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数２〜４０のアルケニル基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ７及びｍ８は各々独立して０〜７の整数である。
さらに、前記式（３−２）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子メチル基を有することが好ましい。
【００３６】
［式（１Ａ’）で表される化合物］
本実施形態において、式（１Ａ）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１Ａ’）で表される化合物であることが好ましい。
【００３７】
【化２９】
2018159707.tif 000031
（式（１Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ及びｐは、式（１Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸは、炭素数１〜４０のｎ価の基又は単結合であり、ＲＺは、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアリール基であり、ｎ１は１〜４の整数である。）
【００３８】
式（１Ａ’）中、ｎ１個存在する「＞Ｃ（Ｒｚ）−」及び１個存在するＲＸは、全体として、２ｎ価の基Ｒａに対応する。なお、ｎ１＝１のとき、ＲＸは、炭素数１〜４０のｎ価の基であり、ｎ１＝２〜４のとき、ＲＸは、炭素数１〜４０のｎ価の基又は単結合である。
【００３９】
式（１Ａ’）で表される化合物は、製造のし易さの観点から下記式（１’）で表される化合物が好ましい。
【化３０】
2018159707.tif 000032
（式（１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｘ、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、Ｒ２は、式（１）において説明したものと同義である。）
【００４０】
前記式（１’）で表される化合物は、耐熱性の観点から下記式（１−１’）で表される化合物であることが好ましい。
【化３１】
2018159707.tif 000033
（式（１−１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１’）において説明したものと同義であり、Ｚは式（１−１）において説明したものと同義である。）
【００４１】
また、上記式（１−１’）で表される化合物は、原料供給性の観点から下記式（１−２’）で表される化合物であることが好ましい。
【化３２】
2018159707.tif 000034
（式（１−２’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１−１’）において説明したものと同義である。）
【００４２】
さらに、前記式（１−２’）で表される化合物は、熱硬化特性及び溶解安定性の観点から下記式（１−３’）で表される化合物であることが好ましい。
【化３３】
2018159707.tif 000035
（式（１−３’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（１−２’）において説明したものと同義であり、Ｒ４、ｍ４及びｑは、式（１−３）において説明したものと同義である。）
【００４３】
さらに、前記式（１−３’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（１−４’）で表される化合物であることが好ましい。
【化３４】
2018159707.tif 000036
（式（１−４’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ４、ｎ１及びｐは、式（１−２’）において説明したものと同義であり、ｍ４’は、式（１−４）において説明したものと同義である。）
【００４４】
さらに、前記式（１Ａ’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（３’）で表される化合物であることが好ましい。
【化３５】
2018159707.tif 000037
（式（３’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５及びｍ６は、式（３）において説明したものと同義である。）
【００４５】
さらに、前記式（３’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（３−１’）で表される化合物であることが好ましい。
【化３６】
2018159707.tif 000038
（式（３−１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、ｍ５’及びｍ６’は、式（３−１）において説明したものと同義である。）
【００４６】
本実施形態において、ＲＸは炭素数が７以上のアリール基であることが好ましく、ＲＺは水素原子又はメチル基であることが好ましい。炭素数が７以上のアリール基としては、以下に限定されないが、例えば、ビフェニル基、ナフタレン基、アントラセン基、ピレン基等が挙げられる。
【００４７】
前記式（１）で表される化合物の具体例を、以下に例示するが、ここで列挙した限りではない。
【００４８】
【化３７】
2018159707.tif 000039
【００４９】
前記式中、Ｒ２及びＸは、上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０〜７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【００５０】
【化３８】
2018159707.tif 000040
【００５１】
【化３９】
2018159707.tif 000041
【００５２】
【化４０】
2018159707.tif 000042
【００５３】
上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。
ｍ´は０〜７の整数である。ｍ´´は０〜５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【００５４】
【化４１】
2018159707.tif 000043
【００５５】
上記式中、Ｒ２、Ｘ及びｍ´は、上記で説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【００５６】
【化４２】
2018159707.tif 000044
【００５７】
【化４３】
2018159707.tif 000045
【００５８】
【化４４】
2018159707.tif 000046
【００５９】
上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０〜７の整数である。ｍ´´は０〜５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【００６０】
【化４５】
2018159707.tif 000047
【００６１】
前記式中、Ｒ２及びＸは、上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０〜７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【００６２】
【化４６】
2018159707.tif 000048
【００６３】
【化４７】
2018159707.tif 000049
【００６４】
上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０〜７の整数である。ｍ´´は０〜５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【００６５】
【化４８】
2018159707.tif 000050
【００６６】
前記式中、Ｒ２及びＸは、前記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０〜７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【００６７】
【化４９】
2018159707.tif 000051
【００６８】
【化５０】
2018159707.tif 000052
【００６９】
前記式中、Ｒ２及びＸは前記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０〜７の整数である。ｍ´´は０〜５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【００７０】
以下に、上記式（３）で表される化合物の具体例を例示するが、ここで列挙した限りではない。
【００７１】
【化５１】
2018159707.tif 000053
【００７２】
【化５２】
2018159707.tif 000054
【００７３】
【化５３】
2018159707.tif 000055
【００７４】
【化５４】
2018159707.tif 000056
【００７５】
【化５５】
2018159707.tif 000057
【００７６】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は前記式（３）で説明したものと同義である。
ｍ１１は０〜６の整数であり、ｍ１２は０〜７の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
【００７７】
【化５６】
2018159707.tif 000058
【００７８】
【化５７】
2018159707.tif 000059
【００７９】
【化５８】
2018159707.tif 000060
【００８０】
【化５９】
2018159707.tif 000061
【００８１】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は前記式（３）で説明したものと同義である。
ｍ５’は各々独立して０〜４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０〜５の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
【００８２】
【化６０】
2018159707.tif 000062
【００８３】
【化６１】
2018159707.tif 000063
【００８４】
【化６２】
2018159707.tif 000064
【００８５】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は上記式（３）で説明したものと同義である。ｍ１１は０〜６の整数であり、ｍ１２は０〜７の整数である。
ここで、Ｒ１１及びＲ１２から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
【００８６】
【化６３】
2018159707.tif 000065
【００８７】
【化６４】
2018159707.tif 000066
【００８８】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は、前記式（１）で説明したものと同義である。
ｍ５’は各々独立して０〜４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０〜５の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
【００８９】
【化６５】
2018159707.tif 000067
【００９０】
【化６６】
2018159707.tif 000068
【００９１】
【化６７】
2018159707.tif 000069
【００９２】
【化６８】
2018159707.tif 000070
【００９３】
【化６９】
2018159707.tif 000071
【００９４】
【化７０】
2018159707.tif 000072
【００９５】
【化７１】
2018159707.tif 000073
【００９６】
【化７２】
2018159707.tif 000074
【００９７】
【化７３】
2018159707.tif 000075
【００９８】
【化７４】
2018159707.tif 000076
【００９９】
【化７５】
2018159707.tif 000077
【０１００】
【化７６】
2018159707.tif 000078
【化７７】
2018159707.tif 000079
【化７８】
2018159707.tif 000080
【化７９】
2018159707.tif 000081
【化８０】
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【化８１】
2018159707.tif 000083
【化８２】
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【化８３】
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【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
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【化８７】
2018159707.tif 000089
【化８８】
2018159707.tif 000090
【化８９】
2018159707.tif 000091
【化９０】
2018159707.tif 000092
【化９１】
2018159707.tif 000093
【化９２】
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【化９３】
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【化９４】
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【化９５】
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【化９６】
2018159707.tif 000098
【０１０１】
［式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ａ’）で表される化合物の調製方法］
本実施形態において使用される、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ａ’）で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該化合物は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号や国際公開２０１５／１３７４８６号に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させる方法等が記載されている。
【０１０２】
［式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂］
本実施形態で使用される樹脂として、下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が挙げられる。
【化９７】
2018159707.tif 000099
【０１０３】
前記式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基である。
Ｒｃは単結合又は炭素数１〜４０のアルキレン基である。該アルキレン基は、直鎖状又は分岐状のどちらであってもよい。
ｍ２は各々独立して０〜８の整数であり、ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
【０１０４】
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂は、製造のし易さの観点から下記式（２）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化９８】
2018159707.tif 000100
【０１０５】
前記式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義である。
ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
【０１０６】
前記式（２）で表される構造を有する樹脂は、耐熱性向上の観点から下記式（２−１）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化９９】
2018159707.tif 000101
【０１０７】
前記式（２−１）中、Ｚは前記式（１−１）で説明したものと同義であり、酸素原子又は硫黄原子であることを示す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）で説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
【０１０８】
また、前記式（２）で表される構造を有する樹脂は、溶解安定性の観点から下記式（４）で表される構造を有することが好ましい。
【化１００】
2018159707.tif 000102
【０１０９】
前記式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、前記式（３）で説明したものと同義である。
Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
【０１１０】
［式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂］
本実施形態において、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化１０１】
2018159707.tif 000103
【０１１１】
式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。
【０１１２】
式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂は、製造のし易さの観点から下記式（２’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化１０２】
2018159707.tif 000104
（式（２’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｘ、ｍ２、ｎ１及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ２及びＲ３は、式（２）において説明したものと同義である。）
【０１１３】
前記式（２’）で表される構造を有する樹脂は、耐熱性向上の観点から下記式（２−１’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化１０３】
2018159707.tif 000105
（式（２−１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｎ１及びｐは、式（２’）において説明したものと同義であり、Ｚは、式（２−１）において説明したものと同義である。）
【０１１４】
また、前記式（２’）で表される構造を有する樹脂は、溶解安定性の観点から下記式（４’）で表される構造を有することが好ましい。
【化１０４】
2018159707.tif 000106
（式（４’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（２’）において説明したものと同義であり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５及びｍ６は、式（４）において説明したものと同義である。）
【０１１５】
［式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂の調製方法］
本実施形態において使用される、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該樹脂は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号公報や国際公開２０１５／１３７４８６号公報に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させて得られた化合物を架橋反応性のある化合物と反応させ、オリゴマー化又はポリマー化する方法が記載されている。
【０１１６】
［溶液の調製工程］
本実施形態で使用する精製対象となる溶液は、前述した前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、後述する溶媒と、を含むものである。また、該溶液は、各種界面活性剤、各種架橋剤、各種酸発生剤、各種安定剤等を含有したものであってもよい。
【０１１７】
本実施形態で使用される溶媒としては、特に限定されないが、半導体製造プロセスに安全に適用できる有機溶媒が好ましい。使用する溶媒の量は、精製対象となる物質に対して、通常１〜１００質量倍が溶解性の向上と精製後の固体回収の容易さの観点から好ましい。より好ましくは５〜５０質量倍、さらに好ましくは１０〜５０質量倍である。
【０１１８】
使用される溶媒の具体例としては、以下に限定されないが、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、２−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、１，２−プロピレンオキシド、ジオキソラン、４−メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−２−エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｉ−ペンタノール、２−メチルブタノール、ｓｅｃ−ペンタノール、ｔ−ペンタノール、３−メトキシブタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノール、ｓｅｃ−ヘキサノール、２−エチルブタノール、ｓｅｃ−ヘプタノール、ヘプタノール−３、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｓｅｃ−オクタノール、ノニルアルコール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール、ｎ−デカノール、ｓｅｃ−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、ｓｅｃ−テトラデシルアルコール、ｓｅｃ−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾールなどのモノアルコール類、ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル、酢酸ｎ−ペンチル、酢酸ｓｅｃ−ペンチル、酢酸３−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸２−エチルブチル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ｎ��ブチル、プロピオン酸ｉ−ペンチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−ｎ−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ−ペンチル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−ペンチルケトン、エチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジイソブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、２，４−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、Ｎ−メチルピロリドン等のケトン類、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート類、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの窒素化合物系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
【０１１９】
これらの中でも、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、シクロペンタノン、シクロヘキサノンが好ましい。これらの溶媒はそれぞれ単独で用いることもできるし、また２種以上を混合して用いることもできる。作業性や仕込み量の管理のし易さの点で好ましい。
【０１２０】
［溶液の精製工程（通液工程）］
本実施形態におけるフィルター通液工程において、前記物質と溶媒とを含む溶液中の金属分の除去に用いられるフィルターは、通常、液体ろ過用として市販されているものを使用することができる。フィルターの濾過精度は特に限定されないが、フィルターの公称孔径は０．２μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．２μｍ未満であり、さらに好ましくは０．１μｍ以下であり、よりさらに好ましくは０．１μｍ未満であり、一層好ましくは０．０５μｍ以下である。また、フィルターの公称孔径の下限値は、特に限定されないが、通常、０．００５μｍである。ここでいう公称孔径とは、フィルターの分離性能を示す名目上の孔径であり、例えば、バブルポイント試験、水銀圧入法試験、標準粒子補足試験など、フィルターの製造元により決められた試験法により決定される孔径である。市販品を用いた場合、製造元のカタログデータに記載の値である。公称孔径を０．２μｍ以下にすることで、溶液を１回フィルターに通液させた後の金属分の含有量を効果的に低減することができる。特に、クロム（Ｃｒ）の含有量を使用する精製対象物質の質量に対して、好ましくは５０ｐｐｂ以下、より好ましくは２０ｐｐｂ以下、さらに好ましくは５ｐｐｂ以下に低減することができる。本実施形態においては、溶液の各金属分の含有量をより低減させるために、フィルター通液工程を２回以上行ってもよい。
【０１２１】
フィルターの形態としては、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター、プリーツ膜フィルター、並びに不織布、セルロース、及びケイソウ土などの濾材を充填したフィルターなどを用いることができる。上記した中でも、フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。また、特に高精細な濾過精度と他の形態と比較した濾過面積の高さから、中空糸膜フィルターを用いることが特に好ましい。
【０１２２】
前記フィルターの材質は、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、グラフト重合によるイオン交換能を有する官能基を施したポリエチレン系樹脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリルなどの極性基含有樹脂、フッ化ポリエチレン（ＰＴＦＥ）などのフッ素含有樹脂を挙げることができる。上記した中でも、フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。これらのフィルターを採用する場合、例えば焼結金属材質のフィルターを採用する場合に比べ、濾材からの金属溶出の懸念が低減される傾向にあり、好ましい。さらに、クロム等の重金属の低減効果の観点からポリアミドが特に好ましい。
【０１２３】
ポリアミド系フィルターとしては（以下、商標）、以下に限定されないが、例えば、キッツマイクロフィルター（株）製のポリフィックスナイロンシリーズ、日本ポール（株）製のウルチプリーツＰ−ナイロン６６、ウルチポアＮ６６、スリーエム（株）製のライフアシュアＰＳＮシリーズ、ライフアシュアＥＦシリーズなどを挙げることができる。
ポリオレフィン系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のウルチプリーツＰＥクリーン、イオンクリーン、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、マイクロガードプラスＨＣ１０、オプチマイザーＤ等を挙げることができる。
ポリエステル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、セントラルフィルター工業（株）製のジェラフローＤＦＥ、日本フィルター（株）製のブリーツタイプＰＭＣ等を挙げることができる。
ポリアクリロニトリル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、アドバンテック東洋（株）製のウルトラフィルターＡＩＰ−００１３Ｄ、ＡＣＰ−００１３Ｄ、ＡＣＰ−００５３Ｄ等を挙げることができる。
フッ素樹脂系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のエンフロンＨＴＰＦＲ、スリーエム（株）製のライフシュアＦＡシリーズ等を挙げることができる。
これらのフィルターはそれぞれ単独で用いても２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１２４】
また、上記フィルターには陽イオン交換樹脂などのイオン交換体や、濾過される有機溶媒溶液にゼータ電位を生じさせるカチオン電荷調節剤などが含まれていてもよい。
イオン交換体を含むフィルターとして、以下に限定されないが、例えば、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、倉敷繊維加工（株）製のクラングラフト等を挙げることができる。
また、ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン樹脂などの正のゼータ電位を有する物質を含むフィルターとしては（以下、商標）、以下に限定されないが、例えば、スリーエム（株）製ゼータプラス４０ＱＳＨやゼータプラス０２０ＧＮ、あるいはライフアシュアＥＦシリーズ等が挙げられる。
【０１２５】
また、フィルターの接続ジョイント、ハウジングに含まれるＯ−リング等のパッキング部材の少なくとも一種は、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーからなり、これらの構成部材全てが、フッ素含有樹脂、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーから選ばれる材料で構成されていることが好ましい。さらに、上記のパッキング部材は、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーから選ばれる材料で構成されていることが特に好ましい。これらの部材を使用することで、金属分の含有率が十分に低減される傾向にある。
【０１２６】
前記物質を含む溶液の精製の際の温度は、高すぎると、溶媒の種類によっては加水分解により、揮発性の酸が遊離する場合があるため好ましくなく、低すぎると、精製対象物質の溶解度が小さくなるので効率的でない。通常、０〜４０℃、好ましくは５〜３０℃、特に好ましくは１０〜２５℃の範囲を選択するのがよい。
【０１２７】
なお、本実施形態の精製方法においては、フィルター通液工程以外の精製工程をさらに加えてもよい。
【０１２８】
こうして得られた溶液に混入する水分は、減圧蒸留等の操作を施すことにより容易に除去できる。また、必要により溶媒を加え、溶液の濃度を任意の濃度に調整することができる。
【０１２９】
精製対象物質と溶媒とを含む溶液から、精製対象物質のみを得る方法は、減圧除去、再沈殿による分離、及びそれらの組み合わせ等、公知の方法で行うことができる。必要に応じて、濃縮操作、ろ過操作、遠心分離操作、乾燥操作等の公知の処理を行うことができる。
【０１３０】
本実施形態の精製方法は、酸素濃度が２０％未満の雰囲気で行うことが好ましい。すなわち、精製対象物質と溶媒とを含む溶液に接触する外気を、酸素濃度が２０％未満に調整し、フィルターに通液する工程までの一連の操作において酸素濃度２０％未満の雰囲気を維持することが好ましい。また、精製対象物質と溶媒とを含む溶液の調製後の段階から、フィルターに通液する工程までの一連の操作において酸素濃度２０％未満の雰囲気とすることがより好ましい。
酸素濃度は１０％未満がより好ましく、５％未満がさらに好ましく、１％未満が特に好ましい。酸素濃度を２０％未満にすることにより、精製対象物質の変質を抑えることができ、より高純度の物質が得られる傾向にある。
【０１３１】
酸素濃度を低下させる方法は、公知の方法で実施でき、特に限定されないが、例えば、精製を行うカラム又は釜に窒素ガスをフローして、あるいは減圧してその後窒素ガスを導入することで、ガス置換を行うことができる。精製を行うカラム又は釜を減圧してその後窒素ガスを導入することが簡便かつ確実で好ましい。
【０１３２】
酸素濃度の確認は、公知の方法で実施でき、特に限定されないが、例えば、精製を行う釜に窒素ガスをフローして、ベントから排出されるガスの酸素濃度を、酸素濃度計にて測定することができる。また、精製を行う釜に酸素濃度計を設置することもできる。
【０１３３】
（組成物の製造方法）
本実施形態に係る組成物の製造方法は、上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、を含むものである。すなわち、本実施形態における前駆体組成物は、本実施形態における物質と、不純物（当該物質を除くあらゆる成分）との混合物ということもでき、当該前駆体組成物を本実施形態における精製に供することにより、本実施形態の組成物が得られる関係にある。
上記のとおり、本実施形態において用いられる上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、並びに溶媒については、本実施形態の精製方法における化合物、樹脂及び溶媒と同様である。また、溶液をフィルターに通液するに際しては、本実施形態の精製方法における通液工程と同様に行うことができる。
【実施例】
【０１３４】
以下、実施例を挙げて、本実施形態の実施の形態をさらに具体的に説明する。ここで、本実施形態は、これらの実施例に限定はされない。
１Ｈ−ＮＭＲ測定については、Ｂｒｕｋｅｒ社製「Ａｄｖａｎｃｅ６００II  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ」を用いて、次の条件にて行った。
周波数：４００ＭＨｚ
溶媒：ｄ６−ＤＭＳＯ
内部標準：ＴＭＳ
測定温度：２３℃【０１３５】
（合成例１）ＢｉｓＮ−１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、１，４−ジヒドロキシベンゼン（関東化学社製試薬）２０．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）と、４−ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４−ジオキサン１００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸５ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和後、純水５０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ−１）２０．６ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、７．２〜８．１（１３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．５（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１３６】
【化１０５】
2018159707.tif 000107
【０１３７】
（合成例２）ＢｉｓＮ−２の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，６−ナフタレンジオール（シグマ−アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、４−ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４−ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ−２）２５．５ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。また、２，６−ジヒドロキシナフトールの置換位置が１位であることは、３位と４位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、７．２〜８．５（１９Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１３８】
【化１０６】
2018159707.tif 000108
【０１３９】
（合成例３）ＲＢｉｓＮ−２の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、ＢｉｓＮ−２  ５０ｇ（１０５ｍｍｏｌ）と、パラホルムアルデヒド３．５ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬとＰＧＭＥ２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸３０ｍＬを加えて、反応液を１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、メタノール１０００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される構造を有する目的樹脂（ＲＢｉｓＮ−２）３５．０ｇを得た。
得られた樹脂について、前記方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Ｍｎ：７７８、Ｍｗ：１７９３、Ｍｗ／Ｍｎ：２．３０であった。
得られた樹脂について、前記測定条件でＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、７．２〜８．５（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、４．１（２Ｈ，−ＣＨ２）【０１４０】
【化１０７】
2018159707.tif 000109
【０１４１】
（合成例４）ＣＨ−ＢｉｓＮの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，７−ナフタレンジオール（シグマ−アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、シクロヘキシルベンズアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４−ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＨ−ＢｉｓＮ）３０．５ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、７．２〜８．０（１４Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、３．４〜３．６（１１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１４２】
【化１０８】
2018159707.tif 000110
【０１４３】
（合成例５）  ＣＡＸ−１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌのガラス容器を準備した。この容器に、Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド（日触テクノファインケミカル社製）８９．０ｇ（４００ｍｍｏｌ）と、２，６−ジヒドロキシナフタレン（東京化成社製試薬）１２８．０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、１，４−ジオキサン（関東化学社製試薬）３００ｍＬとを仕込み、ｐ−トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（関東化学社製試薬）にて中和処理を行い、反応液を濃縮し、ｎ−ヘプタン（関東化学社製試薬）１００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＡＸ−１）２０．２ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．９（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、７．０〜８．３（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、４．２（２Ｈ，ＣＨ２）、１．２（３Ｈ，ＣＨ３）【０１４４】
【化１０９】
2018159707.tif 000111
【０１４５】
（合成例６）  ＢｉＦ−１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４−ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４−ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）７５ｇ（４１０ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ−トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で３時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、５℃まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ−１）２５．８ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．８〜７．８（２２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１４６】
【化１１０】
2018159707.tif 000112
【０１４７】
（合成例７）  ＢｉＦ−Ｉ−１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４−ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４−ヨードベンズアルデヒド（東京化成社製試薬）７５ｇ（３２５ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ−トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ−Ｉ−１）２４．３ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．８〜７．８（１８Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１４８】
【化１１１】
2018159707.tif 000113
【０１４９】
（合成例８〜９）
合成例２の原料である２，６−ナフタレンジオール及び４−ビフェニルカルボキシアルデヒドを表１の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例２と同様に行い、各目的生成物を得た。生成物は、それぞれ、１Ｈ−ＮＭＲで同定した。結果を表２に示す。【０１５０】
【表１】
2018159707.tif 000114
【０１５１】
【表２】
2018159707.tif 000115
【０１５２】
上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（Ｐ−６）〜（Ｐ−７）の化学構造を有することを確認した。【０１５３】
【化１１２】
2018159707.tif 000116
【０１５４】
【化１１３】
2018159707.tif 000117
【０１５５】
＜合成例１０＞  ＢｉＮ−１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２−ナフトール（シグマ−アルドリッチ社製試薬）１０ｇ（６９.０ｍｍｏｌ）を１２０℃で溶融後、硫酸０．２７ｇを仕込み、４−アセチルビフェニル（シグマ−アルドリッチ社製試薬）２．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加えて、内容物を１２０℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にＮ−メチル−２−ピロリドン（関東化学株式会社製）１００ｍＬ、純水５０ｍＬを加えたあと、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式（ＢｉＮ−１）で表される目的化合物（ＢｉＮ−１）が１．０ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．６９（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、７．０１〜７．６７（２１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、２．２８（３Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１５６】
【化１１４】
2018159707.tif 000118
【０１５７】
＜合成例１１＞  ＢｉＰ−１の合成
２−ナフトールの代わりに、２，２’−ビフェノールを使用する以外は合成例１と同様に反応させ、下記式（ＢｉＰ−１）で表される目的化合物が０．１ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＰ−１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
得られた化合物（ＢｉＰ−１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＰ−１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．４０（４Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．８０〜７．８０（２３Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、２．２５（３Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１５８】
【化１１５】
2018159707.tif 000119
【０１５９】
（合成例１２〜１９）
合成例１０の原料である２−ナフトール及び４−アセチルビフェニルを表３のように変更し、その他は合成例１１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ−ＮＭＲで同定した。結果を表４に示す。【０１６０】
【表３】
2018159707.tif 000120
【０１６１】
【表４】
2018159707.tif 000121
【０１６２】
上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（ＢｉＮ−２）〜（Ｐ−２）の化学構造を有することを確認した。【０１６３】
【化１１６】
2018159707.tif 000122
【０１６４】
【化１１７】
2018159707.tif 000123
【０１６５】
【化１１８】
2018159707.tif 000124
【０１６６】
【化１１９】
2018159707.tif 000125
【０１６７】
【化１２０】
2018159707.tif 000126
【０１６８】
【化１２１】
2018159707.tif 000127
【０１６９】
【化１２２】
2018159707.tif 000128
【０１７０】
【化１２３】
2018159707.tif 000129
【０１７１】
（合成例２０〜２１）
合成例の原料である２−ナフトール及び４−アセチルビフェニルを表５の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ−ＮＭＲで同定した。結果を表６に示す。【０１７２】
【表５】
2018159707.tif 000130
【０１７３】
【表６】
2018159707.tif 000131
【０１７４】
上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（Ｐ−３）〜（Ｐ−４）の化学構造を有することを確認した。【０１７５】
【化１２４】
2018159707.tif 000132
【０１７６】
【化１２５】
2018159707.tif 000133
【０１７７】
（実施例１）
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、合成例１で得られた化合物（ＢｉｓＮ−１）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解させた濃度１０質量％の溶液を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、内部の酸素濃度を１％未満に調整した後、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブから上記溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液し、フッ素樹脂製容器に回収した。得られたＢｉｓＮ−１の溶液を下記条件にて分析した。なお、酸素濃度はアズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ−２５ＭＦ１０」により測定し、通液終了まで１％未満の酸素濃度を維持するようにした（以下も同様）。【０１７８】
（実施例２）
公称孔径が０．０１μｍのポリエチレン製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ−１の溶液を下記条件にて分析した。【０１７９】
（実施例３）
公称孔径が０．０４μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１８０】
（実施例４）
公称孔径が５ｎｍのポリエチレン製メンブレンフィルター（日本インテグリス（株）製、商品名：プロテゴ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１８１】
（実施例５）
公称孔径が０．０５μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルター（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ（株）製、商品名：オムニポア）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１８２】
（実施例６）
公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター４０ＱＳＨ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１８３】
（実施例７）
公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター０２０ＧＮ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１８４】
（実施例８）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例２で得られた化合物（ＢｉsＮ−２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ−２溶液を下記条件にて分析した。【０１８５】
（実施例９）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例３で得られた樹脂（ＲＢｉｓＮ−２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＲＢｉｓＮ−２溶液を下記条件にて分析した。【０１８６】
（実施例１０）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例４で得られた化合物（ＣＨ−ＢｉｓＮ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＨ−ＢｉｓＮ溶液を下記条件にて分析した。【０１８７】
（実施例１１）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例５で得られた化合物（ＣＡＸ−１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＡＸ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１８８】
（実施例１２）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例６で得られた化合物（ＢｉＦ−１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１８９】
（実施例１３）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例７で得られた化合物（ＢｉＦ−Ｉ−１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ−Ｉ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１９０】
（実施例１４）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例８で得られた化合物（Ｐ−６）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ−６溶液を下記条件にて分析した。【０１９１】
（実施例１５）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例９で得られた化合物（Ｐ−７）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ−７溶液を下記条件にて分析した。【０１９２】
（実施例１６）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１０で得られた化合物（ＢｉＮ−１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１９３】
（実施例１７）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１１で得られた化合物（ＢｉＰ−１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ−１溶液を下記条件にて分析した。【０１９４】
（実施例１８）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１２で得られた化合物（ＢｉＮ−２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ−２溶液を下記条件にて分析した。【０１９５】
（実施例１９）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１３で得られた化合物（ＢｉＮ−３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ−３溶液を下記条件にて分析した。【０１９６】
（実施例２０）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１４で得られた化合物（ＢｉＮ−４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ−４溶液を下記条件にて分析した。【０１９７】
（実施例２１）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１５で得られた化合物（ＢｉＰ−２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ−２溶液を下記条件にて分析した。【０１９８】
（実施例２２）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１６で得られた化合物（ＢｉＰ−３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ−３溶液を下記条件にて分析した。【０１９９】
（実施例２３）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１７で得られた化合物（ＢｉＰ−４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ−４溶液を下記条件にて分析した。【０２００】
（実施例２４）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１８で得られた化合物（Ｐ−１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ−１溶液を下記条件にて分析した。【０２０１】
（実施例２５）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例１９で得られた化合物（Ｐ−２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ−２溶液を下記条件にて分析した。【０２０２】
（実施例２６）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例２０で得られた化合物（Ｐ−３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ−３溶液を下記条件にて分析した。【０２０３】
（実施例２７）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ−１）の代わりに、合成例２１で得られた化合物（Ｐ−４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ−４溶液を下記条件にて分析した。【０２０４】
（実施例２８）窒素ガス置換なし
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ−１をＰＧＭＥに溶解させた濃度２．５質量％の溶液を５００g仕込み、攪拌しながら３０℃まで加熱した。アズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ−２５ＭＦ１０」により酸素濃度を測定した結果、２０．８％であった。底抜きバルブからＢｉｓＮ−１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液した。得られたＢｉｓＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０２０５】
（比較例１）フィルター通液なし
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ−１をＰＧＭＥに溶解させた溶液（濃度２．５質量％）を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブからＢｉｓＮ−１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量でフッ素樹脂製容器に回収した。回収したＢｉｓＮ−１溶液を下記条件にて分析した。【０２０６】
実施例１〜２８及び比較例１において得られた各種ＰＧＭＥ溶液について、金属含有量及び有機純度を測定した。測定結果を表７に示す。各測定については、次の装置及び測定条件にて行った。
［各種金属含有量測定］
ＩＣＰ−ＭＳを用いて以下の測定条件にての各種ＰＧＭＥ溶液中の金属含有量を測定した。
装置：ＥＬＡＮ  ＤＲＣＩＩ（パーキンエルマー製）
温度：２５℃
環境：クラス１００クリーンルーム
［有機純度測定］
高速液体クロマトグラフィーを用いて以下の測定条件にて各種ＰＧＭＥ溶液中の有機純度を測定した。
装置：ＧＬ−７４００型（日立製）
カラム：Ｘ−ＢＲＩＤＥ  Ｃ１８
溶離液：アセトニトリル／水
温度：４０℃
なお、本明細書において有機純度とは、ＰＧＭＥ溶液中に溶解している有機化合物の総質量に対する化合物又は樹脂（例えば、実施例１ではＢｉｓＮ−１）の質量の割合（質量％）を意味する。【０２０７】
【表７】
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【０２０８】
表７に示すとおり、本実施形態に係る精製方法によれば、所定構造を有する化合物／樹脂における金属量を低減することができることがわかる。すなわち、本実施形態に係る組成物の製造方法により、前述の化合物／樹脂を含む組成物であって、不純物となる金属含有量の低減された組成物が得られることがわかる。【０２０９】
本出願は、２０１７年２月２８日出願の日本国特許出願（特願２０１７−０３７３８８号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【０２１０】
本発明により、金属含有量が顕著に低減された、特定構造を有する物質を工業的に有利に製造することができる。
【国際調査報告】
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