(57)【要約】  耐候性および耐食性に優れた表面層を形成できる含フッ素化合物、組成物および物品の提供。  Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｒ３）ｒ−ｑで表される含フッ素化合物。Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。ｍは、０〜６の整数である。Ｙは、単結合または所定の連結基である。ただし、Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。Ｒ４は、水素原子またはアルキル基である。Ｚは、炭素原子、ケイ素原子または窒素原子である。Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。Ｒ３は−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎであり、Ｒは１価の炭化水素基、Ｌは加水分解性基または水酸基、ｎは０〜２の整数、Ｌ１は−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。ｒは２または３、ｑは０〜２の整数である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１で表されることを特徴とする含フッ素化合物。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｒ３）ｒ−ｑ    式１
ただし、式中、
Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。
Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。
ｍは、０〜６の整数である。
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、または、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−もしくは−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基である。前記−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基は、フッ素原子を有していてもよい。ただし、前記Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、前記アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。
Ｒ４は、水素原子またはアルキル基である。
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子または窒素原子である。
Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。
Ｒ３は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
Ｚが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｒは３であり、ｑは０〜２の整数である。Ｚが窒素原子の場合、ｒは２であり、ｑは０〜１の整数である。
【請求項２】
前記Ｒ１が、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基である、請求項１に記載の含フッ素化合物。
【請求項３】
前記Ｘが、水素原子を１個有するかまたは水素原子を有しない、炭素数２または３のフルオロアルキレン基である、請求項１または２に記載の含フッ素化合物。
【請求項４】
前記ｍが０または１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の含フッ素化合物。
【請求項５】
前記Ｚが炭素原子またはケイ素原子であり、前記ｑが０または１である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の含フッ素化合物。
【請求項６】
輸送機器を構成する基材の表面層の形成に用いる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の含フッ素化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の含フッ素化合物と、液状媒体とを含むことを特徴とする組成物。
【請求項８】
基材と、前記基材上に、請求項１〜６のいずれか１項に記載の含フッ素化合物または請求項７に記載の組成物から形成されてなる表面層と、を有することを特徴とする物品。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の含フッ素化合物を含む表面処理剤。
【請求項１０】
式２で表されることを特徴とする含フッ素化合物。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｒ−ｑ    式２
ただし、式中、
Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。
Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。
ｍは、０〜６の整数である。
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、または、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−もしくは−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基である。前記−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基は、フッ素原子を有していてもよい。ただし、前記Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、前記アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。
Ｒ４は、水素原子またはアルキル基である。
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子または窒素原子である。
Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。
Ｌ２は−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。
Ｚが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｒは３であり、ｑは０〜２の整数である。Ｚが窒素原子の場合、ｒは２であり、ｑは０〜１の整数である。
【請求項１１】
式２で表される含フッ素化合物をＨＳｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎとヒドロシリル化反応させることを特徴とする式１で表される含フッ素化合物の製造方法。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｒ３）ｒ−ｑ    式１
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｒ−ｑ    式２
ただし、式中、
Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。
Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。
ｍは、０〜６の整数である。
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、または、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−もしくは−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基である。前記−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基は、フッ素原子を有していてもよい。ただし、前記Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、前記アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。
Ｒ４は、水素原子またはアルキル基である。
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子または窒素原子である。
Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。
Ｒ３は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
Ｌ２は−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。
Ｚが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｒは３であり、ｑは０〜２の整数である。Ｚが窒素原子の場合、ｒは２であり、ｑは０〜１の整数である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素化合物、組成物および物品に関する。
【背景技術】
【０００２】
含フッ素化合物は、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。そのため、汚れの付着等が問題になりやすい自動車等の輸送機器では、含フッ素化合物を用いた表面層が広く採用されている。
特許文献１には、ペルフルオロアルキレン鎖の途中にエーテル結合（−Ｏ−）が存在するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物と、フルオロアルキル基を有し、エーテル結合（−Ｏ−）を有しない含フッ素化合物と、を含む組成物を輸送機器に適用することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０１６４５８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
輸送機器の分野において、含フッ素化合物を用いて形成されてなる表面層は、耐候性および耐食性に優れることが求められる。
本発明者が特許文献１に記載の含フッ素化合物のうち、フルオロアルキル基を有し、エーテル結合（−Ｏ−）を有しない含フッ素化合物を用いて表面層を形成したところ、耐候性および耐食性が不充分であることを知見した。【０００５】
本発明は、上記課題に鑑みて、耐候性および耐食性に優れた表面層を形成できる含フッ素化合物、組成物および物品の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記［１］〜［１１］の構成を有する含フッ素化合物、組成物および物品を提供する。
［１］式１で表されることを特徴とする含フッ素化合物。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｒ３）ｒ−ｑ    式１
ただし、式中、
Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。
Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。
ｍは、０〜６の整数である。
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、または、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−もしくは−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基である。前記−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基は、フッ素原子を有していてもよい。ただし、前記Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、前記アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。
Ｒ４は、水素原子またはアルキル基である。
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子または窒素原子である。
Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。
Ｒ３は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
Ｚが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｒは３であり、ｑは０〜２の整数である。Ｚが窒素原子の場合、ｒは２であり、ｑは０〜１の整数である。【０００７】
［２］前記Ｒ１が、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基である、［１］の含フッ素化合物。
［３］前記Ｘが、水素原子を１個有するかまたは水素原子を有しない、炭素数２または３のフルオロアルキレン基である、［１］または［２］の含フッ素化合物。
［４］前記ｍが０または１である、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素化合物。
［５］前記Ｚが炭素原子またはケイ素原子であり、前記ｑが０または１である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素化合物。
［６］輸送機器を構成する基材の表面層の形成に用いる、［１］〜［５］のいずれかの含フッ素化合物。
［７］前記［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物と、液状媒体とを含むことを特徴とする組成物。
［８］基材と、前記基材上に、［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物または［７］の組成物から形成されてなる表面層と、を有することを特徴とする物品。
［９］前記［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物を含む表面処理剤。【０００８】
［１０］式２で表されることを特徴とする含フッ素化合物。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｒ−ｑ    式２
ただし、式中、
Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。
Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。
ｍは、０〜６の整数である。
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、または、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−もしくは−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基である。前記−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基は、フッ素原子を有していてもよい。ただし、前記Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、前記アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。
Ｒ４は、水素原子またはアルキル基である。
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子または窒素原子である。
Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。
Ｌ２は−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。
Ｚが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｒは３であり、ｑは０〜２の整数である。Ｚが窒素原子の場合、ｒは２であり、ｑは０〜１の整数である。【０００９】
［１１］式２で表される含フッ素化合物をＨＳｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎとヒドロシリル化反応させることを特徴とする式１で表される含フッ素化合物の製造方法。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｒ３）ｒ−ｑ    式１
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｒ−ｑ    式２
ただし、式中、
Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。
Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。
ｍは、０〜６の整数である。
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、または、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−もしくは−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基である。前記−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基は、フッ素原子を有していてもよい。ただし、前記Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、前記アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。
Ｒ４は、水素原子またはアルキル基である。
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子または窒素原子である。
Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。
Ｒ３は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。Ｒは、１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基または水酸基である。ｎは、０〜２の整数である。Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
Ｌ２は−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−である。
Ｚが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｒは３であり、ｑは０〜２の整数である。Ｚが窒素原子の場合、ｒは２であり、ｑは０〜１の整数である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、耐候性および耐食性に優れた表面層を形成できる含フッ素化合物、組成物および物品を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本明細書において、式１で表される化合物を化合物１と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
本明細書において、「アルキレン基がＡ基を有していてもよい」という場合、アルキレン基は、アルキレン基中の炭素−炭素原子間にＡ基を有していてもよいし、アルキレン基−Ａ基−のように末端にＡ基を有していてもよい。
本発明における用語の意味は以下の通りである。
「表面層」とは、基材上に形成される層を意味する。なお、表面層は、基材の直上に形成されてもよいし、基材の表面に形成された他の層を介して基材上に形成されてもよい。
【００１２】
化合物１を用いて形成される表面層は、耐候性に優れる。この理由としては、光や熱等の作用によって結合が切れやすい、（ＯＸ）で表されるオキシフルオロアルキレン鎖の繰り返し単位数（ｍ）が、０〜６と少ないためと推測される。
また、化合物１を用いて形成される表面層は、耐食性にも優れる。この理由としては、−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎで表される基を複数有することで、化合物１とこれが適用される基材または中間層との反応点が増加して、緻密な表面層を形成できたためと推測される。
このように、化合物１は、耐候性および耐食性に優れるため、多様な環境で使用される機器、特に輸送機器（たとえば、自動車、電車、船舶、航空機）の表面層の形成に好適に使用される。すなわち化合物１を含む表面処理剤は耐候性に優れた表面層が得られるため好ましい。
【００１３】
〔含フッ素化合物〕
化合物１は、式１で表される。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｒ３）ｒ−ｑ    式１
Ｒ１は、ペルフルオロアルキル基である。
ペルフルオロアルキル基中の炭素数は、表面層の耐候性および耐食性がより優れる点から、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６が特に好ましい。
ペルフルオロアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状および環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。
【００１４】
Ｘは、１個以上のフッ素原子を有する炭素数２以上のアルキレン基である。
アルキレン基の炭素数は、２以上であり、表面層の耐候性および耐食性がより優れる点から、２〜６が好ましく、２または３であることが特に好ましい。
アルキレン基は、本発明の効果がより優れる点から、直鎖状が好ましい。
アルキレン基は、フッ素原子を１個以上有し、表面層の耐食性がより優れる点から、２〜１０個が好ましく、２〜４個が特に好ましい。アルキレン基が有する水素原子は、０個（ペルフルオロアルキレン基）か１個である。
アルキレン基は、アルキレン基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキレン基）であってもよい。
【００１５】
（ＯＸ）の具体例としては、ＯＣＨＦＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２が挙げられる。
【００１６】
ｍは、０〜６の整数であり、表面層の耐候性がより優れる点から、０〜３が好ましく、０または１であることがより好ましい。
ｍが０の場合、（ＯＸ）ｍは単結合である。
【００１７】
なお、ｍが２以上の場合、複数のＯＸは同一であっても異なっていてもよい。つまり、（ＯＸ）ｍは、異なる２種以上の（ＯＸ）から構成されていてもよい。２種以上の（ＯＸ）の結合順序は限定されず、ランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
【００１８】
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、または、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−もしくは−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基である。
アルキレン基が−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有する場合、炭素−炭素原子間および（ＯＸ）ｍ側の末端の少なくとも一方にこれらの基を有することが好ましい。
アルキレン基は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−および−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択される基を複数有していてもよい。アルキレン基が−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−および−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択される基を複数有する場合、炭素−炭素原子間および（ＯＸ）ｍ側の末端の両方にこれらの基を有することが好ましい。
−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。
−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基は、フッ素原子を有していてもよい。つまり、アルキレン基中の水素原子が、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｒ４は、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）である。
ここで、Ｙが−ＯＣＦ２−を含むアルキレン基である場合、上記アルキレン基中の−ＯＣＦ２−の数は１個である。たとえば、−ＯＣＦ２−で表されるアルキレン基、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表されるアルキレン基および−ＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−で表されるアルキレン基はいずれも、−ＯＣＦ２−の数が１個であり、Ｙの定義を満たす。これに対して、−ＯＣＦ２ＯＣＦ２−で表されるアルキレン基および−ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＯＣＦ２−で表されるアルキレン基等、−ＯＣＦ２−の数が２個以上のアルキレン基は、Ｙの定義を満たさない。
−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−Ｃ（Ｏ）−を有していてもよいアルキレン基の具体例としては、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
【００１９】
Ｚは、炭素原子、窒素原子またはケイ素原子である。
Ｚが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｒは３であり、ｑは０〜２の整数であり、０または１が好ましく、０が特に好ましい。Ｚが窒素原子の場合、ｒは２であり、ｑは０〜１の整数であり０が好ましい。
【００２０】
Ｒ２は、水素原子、水酸基またはアルキル基である。
アルキル基の炭素数は、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１が特に好ましい。
ｑが２の場合、２個あるＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や化合物１の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
【００２１】
Ｒ３は、−Ｌ１−Ｓｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎである。
Ｌ１は、−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基である。
アルキレン基が−Ｏ−を有する場合、炭素−炭素原子間またはＺ側の末端に−Ｏ−を有することが好ましい。
Ｌ１の炭素数は、２〜１０が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が特に好ましい。
Ｒ３が１分子中に複数ある場合、複数あるＲ３は、同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や化合物１の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
【００２２】
Ｒは、１価の炭化水素基であり、１価の飽和炭化水素基が好ましい。Ｒの炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１または２であることが特に好ましい。
【００２３】
Ｌは、加水分解性基または水酸基である。Ｌとしては、加水分解性基が好ましい。
Ｌの加水分解性基は、加水分解反応により水酸基となる基である。すなわち、Ｌが加水分解性基の場合、Ｓｉ−Ｌで表される加水分解性シリル基は、加水分解反応によりＳｉ−ＯＨで表されるシラノール基となる。シラノール基は、さらにシラノール基間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成できる。
【００２４】
加水分解性基の具体例としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基（−ＮＣＯ）が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
加水分解性基としては、化合物１の製造がより容易である点から、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物１の保存安定性がより優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物１の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
【００２５】
ｎは、０〜２の整数である。
ｎは、０または１であることが好ましく、０が特に好ましい。Ｌが複数存在することによって、表面層の基材への密着性がより強固になる。
ｎが１以下である場合、１分子中に存在する複数のＬは同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や化合物１の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
【００２６】
化合物１の具体例としては、以下が挙げられる。
【００２７】
【表１】
2019049754.tif 000002
【００２８】
【表２】
2019049754.tif 000003
【００２９】
化合物１は、公知の製造方法によって製造できる。たとえば、化合物１は、化合物２をＨＳｉ（Ｒ）ｎＬ３−ｎとヒドロシリル化反応させることによって製造できる。
Ｒ１−（ＯＸ）ｍ−Ｙ−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｒ−ｑ    式２
式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２、ｑ、ｒの定義は上述の通りであり、Ｌ２は−Ｏ−を有していてもよいアルキレン基、単結合または−Ｏ−であり、Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２がヒドロシリル化されると化合物１のＬ１になる。化合物２は、たとえばＹが−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−の場合、Ｒ１−ＯＨ（Ｒ１の定義は上述の通りである。）を原料として公知の方法でＲ１−（ＯＸ）ｍ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５（Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基。）を得て、ＮＨ２−ＣＨ２−Ｚ（Ｒ２）ｑ（Ｌ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｒ−ｑと反応させて製造できる。
【００３０】
〔組成物〕
本発明の組成物（以下、「本組成物」ともいう。）は、化合物１と、液状媒体とを含む。
【００３１】
化合物１は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
化合物１の含有量は、本組成物の全質量に対して、０．００１〜３０質量％が好ましく、０．０１〜２０質量％が特に好ましい。
【００３２】
液状媒体の具体例としては、水、有機溶媒が挙げられる。有機溶媒の具体例としては、フッ素系有機溶媒および非フッ素系有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３３】
フッ素系有機溶媒の具体例としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコールが挙げられる。
フッ素化アルカンは、炭素数４〜８の化合物が好ましく、たとえば、Ｃ６Ｆ１３Ｈ（ＡＣ−２０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＣ−６０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（バートレル：製品名、デュポン社製）が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物の具体例としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
フルオロアルキルエーテルは、炭素数４〜１２の化合物が好ましく、たとえば、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＥ−３０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（ノベック−７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック−７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（ノベック−７３００：製品名、３Ｍ社製）が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンの具体例としては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
フルオロアルコールの具体例としては、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。
【００３４】
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、および、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、具体的には、炭化水素系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒、アルコール系有機溶媒が挙げられる。
炭化水素系有機溶媒の具体例としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサンが挙げられる。
ケトン系有機溶媒の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンが挙げられる。
エーテル系有機溶媒の具体例としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
エステル系有機溶媒の具体例としては、酢酸エチル、酢酸ブチルが挙げられる。
アルコール系有機溶媒の具体例としては、イソプロピルアルコールが挙げられる。
【００３５】
液状媒体の含有量は、本組成物の全質量に対して、７０〜９９．９９９質量％が好ましく、８０〜９９．９９質量％が特に好ましい。
【００３６】
本発明の組成物は、化合物１と液状媒体以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、化合物１の製造工程で生成した副生物、未反応の原料等の製造上の不可避の化合物が挙げられる。
また、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒の具体例としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。塩基性触媒の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアが挙げられる。
他の成分の含有量は、化合物１に対して、０〜１０質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が特に好ましい。
【００３７】
〔物品〕
本発明の物品は、基材と、基材上に化合物１または本組成物から形成されてなる表面層と、を有する。
【００３８】
表面層には、化合物１の加水分解反応および縮合反応を介して得られる化合物が含まれる。
表面層の膜厚は、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の膜厚は、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＡＴＸ−Ｇ：製品名、ＲＩＧＡＫＵ社製）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、この干渉パターンの振動周期から算出できる。
【００３９】
基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料の具体例としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、および、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材は、国際公開第２０１１／０１６４５８号の段落００８９〜００９５に記載の化合物やＳｉＯ２等で下地処理されていてもよい。
基材としては、輸送機器を構成する基材が好ましい。輸送機器を構成する基材の具体例としては、輸送機器の外装、窓ガラス（たとえば、フロンガラス、サイドガラス、リアガラス）、ミラー、バンパーが挙げられる。
【００４０】
上記物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・化合物１または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、上記物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって本組成物を基材の表面に塗布し、乾燥させて、上記物品を得る方法。
なお、ウェットコーティング法においては、化合物１を酸触媒や塩基性触媒等を用いて予め加水分解しておき、加水分解した化合物と液状媒体とを含む組成物を使用することもできる。
【００４１】
ドライコーティング法の具体例としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法が挙げられる。これらの中でも、化合物１の分解を抑える点、および、装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適である。真空蒸着時には、鉄や鋼等の金属多孔体に化合物１または本組成物を含浸させたペレット状物質を使用してもよい。
ウェットコーティング法の具体例としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法が挙げられる。
【００４２】
物品は、化合物１または本組成物から形成されてなる表面層を有する面とは別の面に、他の化合物または他の化合物を含む組成物から形成されてなる表面層を有していてもよい。
他の化合物としては、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖、ならびに、ケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する含フッ素エーテル化合物が挙げられる。含フッ素エーテル化合物としては、化合物３が挙げられる。
［Ａ−Ｏ−Ｚ１−（ＲｆＯ）ｒ−］ｊＺ２［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｇ    式３
Ａは、ペルフルオロアルキル基または−Ｑ［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋである。
Ｑは、（ｋ＋１）価の連結基である。
ｋは１〜１０の整数である。
Ｒ、Ｌおよびｎの定義はそれぞれ、式１のＲ、Ｌおよびｎと同義である。
Ｚ１は、単結合、１個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数１〜２０のオキシフルオロアルキレン基または１個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数１〜２０のポリ（オキシフルオロアルキレン）基である。
Ｒｆは、ペルフルオロアルキレン基である。
ｒは、５〜２００の整数であり
Ｚ２は、（ｊ＋ｇ）価の連結基である。
ｊおよびｇはそれぞれ独立に、１以上の整数である。
【００４３】
含フッ素エーテル化合物は、市販品を使用することもできる。たとえば信越化学工業社製のＫＹ−１００シリーズ（ＫＹ−１７８、ＫＹ−１８５、ＫＹ−１９５等）、ダイキン工業社製のオプツール（登録商標）ＤＳＸ、オプツール（登録商標）ＡＥＳ、オプツール（登録商標）ＵＦ５０３、オプツール（登録商標）ＵＤ５０９、旭硝子社製のＡｆｌｕｉｄ（登録商標）Ｓ５５０が挙げられる。
【実施例】
【００４４】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定されない。なお、各成分の配合量は、質量基準を示す。例１〜１９のうち、例１〜８および１０〜１８が実施例、例９および１９が比較例である。【００４５】
〔評価方法〕
（耐候性）
耐候性の試験前後の評価サンプルについて、水接触角を測定した。耐候性試験後の水接触角の低下が小さいほど、耐候性試験による性能の低下が小さく、耐候性に優れる。水接触角の低下は、２５度以下が好ましく、２０度以下がより好ましい。
＜水接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた約２μＬの蒸留水の接触角（水接触角）を、接触角測定装置（ＤＭ−５００：製品名、協和界面科学社製）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。
＜耐候性の試験方法＞
ＪＩＳ  Ｚ２３８１：２００１に準拠して屋外暴露試験を行った。すなわち、評価サンプルの表面層が水平に対して３０度の角度で南向きになるよう屋外に３ヶ月設置した。【００４６】
（耐食性）
耐食性の試験前後の評価サンプルについて、水接触角を測定した。耐食性試験後の水接触角の低下が小さいほど、耐食性試験による性能の低下が小さく、耐食性に優れる。水接触角の低下は、６０度以下が好ましく、４５度以下がより好ましく、３５度以下が特に好ましい。【００４７】
＜耐食性の試験方法＞
ＪＩＳ  Ｚ２３７１：２０１５に準拠して塩水噴霧試験を行った。すなわち、評価サンプルの表面層が水平に対して２０度の角度で上向きになるよう設置し、ｐＨ６．５〜７．２の範囲に調整した濃度５質量％の塩化ナトリウム水溶液を３５℃雰囲気下で３００時間噴霧した。【００４８】
〔例１〕
化合物１−１は、以下の手順で合成した。【００４９】
【化１】
2019049754.tif 000004
【００５０】
（例１−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｘ１−１の１０．０ｇおよび化合物Ｘ２の５．０ｇを入れ、ナスフラスコ内の混合物を１２時間撹拌した。ＮＭＲから、化合物Ｘ１−１がすべて化合物２−１に変換していることを確認した。また、副生物であるメタノールが生成していた。得られた溶液をＣ６Ｆ１３Ｈ（アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−２０００、旭硝子社製、）の１５．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ−２０００）で精製し、化合物２−１の１３．７ｇ（収率９５％）を得た。【００５１】
（例１−２）
２０ｍＬのガラス製サンプル瓶に、例１−１で得た化合物２−１の１０．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２質量％）の０．５２ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の１０．３ｇ、アニリンの０．１７ｇ、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の１．７ｇを入れ、混合物を４０℃で８時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物１−１の１７．７ｇ（収率１００％）を得た。【００５２】
〔例２〕
化合物１−２は、以下の手順で合成した。【００５３】
【化２】
2019049754.tif 000005
【００５４】
（例２−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、２４％ＫＯＨ水溶液の８．８ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの１３．２ｇ、化合物Ｘ３の６．３ｇ、化合物Ｘ４の１０．０ｇを入れた。窒素雰囲気下、混合物を６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、混合物を希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ−２０００）で精製し、化合物２−２の１３．０ｇ（収率８０％）を得た。【００５５】
（例２−２）
化合物２−１を例２−１で得た化合物２−２の９．１ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物１−２の１６．９ｇ（収率１００％）を得た。【００５６】
〔例３〕
化合物１−３は、以下の手順で合成した。なお、反応式については、後述の例４をあわせて示した。【００５７】
【化３】
2019049754.tif 000006
【００５８】
（例３−１）
１Ｌのナスフラスコに、テトラヒドロフランの２５０ｇを入れ、０℃に冷却した。これに０．７ｍｏｌ／Ｌのアリルマグネシウムブロミドの２６０ｍＬを滴下し、化合物Ｘ１−１の２０．０ｇを滴下し、さらに２時間撹拌した。１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液の５００ｍＬを混合物に入れて反応を停止させ、下層をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００、旭硝子社製））で精製し、化合物２−３の１７．４ｇ（収率７５％）を得た。【００５９】
（例３−２）
化合物２−１を例３−１で得た化合物２−３の８．０ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物１−３の１５．８ｇ（収率１００％）を得た。【００６０】
〔例４〕
化合物１−４は、以下の手順で合成した。なお、反応式については、上記例３にあわせて示した。【００６１】
（例４−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、例３−１で得た化合物２−３の９．０ｇ、臭化アリルの４．３ｇ、テトラブチルアンモニウムヨージドの０．０９ｇおよび水酸化カリウムの２．０ｇを入れ、８０℃で５時間撹拌した。ナスフラスコ内の混合物を２５℃まで冷却し、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００、旭硝子社製）の９ｇを入れ、２回水洗した。得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ−６０００）で精製し、化合物２−４の９．１ｇ（収率９１％）を得た。【００６２】
（例４−２）
化合物２−１を例４−１で得た化合物２−４の８．９ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物１−４の１６．６ｇ（収率１００％）を得た。【００６３】
〔例５〕
化合物１−５は、以下の手順で合成した。【００６４】
【化４】
2019049754.tif 000007
【００６５】
（例５−１）
２０ｍＬのＰＴＦＥ製密閉容器に、化合物Ｘ５の１０．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２質量％）の０．４７ｇ、ＨＳｉＣｌ３の４．７ｇ、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの５．０ｇを入れ、４０℃で８時間撹拌した。反応終了後、混合物中の溶媒等を減圧留去し、化合物Ｘ６の１３．９ｇ（収率１００％）を得た。【００６６】
（例５−２）
５００ｍＬのナスフラスコに、例５−１で得た化合物Ｘ６の１０．０ｇおよびテトラヒドロフランの１３０ｇを入れ、０℃に冷却した。ナスフラスコ内に０．７ｍｏｌ／Ｌのアリルマグネシウムブロミドの１２０ｍＬを滴下し、さらに２時間撹拌した。ナスフラスコ内の混合物を２５℃にもどしてさらに８時間撹拌し、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液の１００ｍＬを混合物に入れて反応を停止させた。ＡＣ−６０００の１００ｇを混合物に入れて下層を抽出し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ−６０００）で精製し、化合物２−５の９．５ｇ（収率９２％）を得た。【００６７】
（例５−３）
化合物２−１を例５−２で得た化合物２−５の８．９ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物１−５の１６．６ｇ（収率１００％）を得た。【００６８】
〔例６〕
化合物１−６は、以下の手順で合成した。【００６９】
【化５】
2019049754.tif 000008
【００７０】
（例６−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｘ１−２の１０．０ｇおよび化合物Ｘ２の４．６ｇを入れ、１２時間撹拌した。ＮＭＲから、化合物Ｘ１−２がすべて化合物２−６に変換していることを確認した。また、副生物であるメタノールが生成していた。得られた溶液をＡＣ−２０００の１４．６ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ−２０００）で精製し、化合物２−６の１３．０ｇ（収率９５％）を得た。【００７１】
（例６−２）
化合物２−１を例６−１で得た化合物２−６の１０．４ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物１−６の１８．２ｇ（収率１００％）を得た。【００７２】
〔例７〕
化合物１−７は、以下の手順で合成した。なお、反応式については、後述の例８をあわせて示した。【００７３】
【化６】
2019049754.tif 000009
【００７４】
（例７−１）
１Ｌのナスフラスコに、テトラヒドロフランの２５０ｇを入れ、０℃に冷却した。ナスフラスコ内に、０．７ｍｏｌ／Ｌのアリルマグネシウムブロミドの３００ｍＬを滴下し、化合物Ｘ１−２の２５．０ｇを滴下し、さらにナスフラスコ内の混合物を２時間撹拌した。１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液の５００ｍＬを混合物に入れて反応を停止させ、下層をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ−６０００））で精製し、化合物２−７の２１．５ｇ（収率７５％）を得た。【００７５】
（例７−２）
化合物２−１を例７−１で得た化合物２−７の８．７ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物１−７の１６．５ｇ（収率１００％）を得た。【００７６】
〔例８〕
化合物１−８は、以下の手順で合成した。なお、反応式については、上記例７にあわせて示した。【００７７】
（例８−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、例７−１で得た化合物２−７の１０．０ｇ、臭化アリルの４．４ｇ、テトラブチルアンモニウムヨージドの０．０９ｇおよび水酸化カリウムの２．０ｇを入れ、８０℃で５時間撹拌した。ナスフラスコ内の混合物を２５℃まで冷却し、ＡＥ−３０００の１０ｇを入れ、２回水洗した。得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＣ−６０００）で精製し、化合物２−８の９．１ｇ（収率９１％）を得た。【００７８】
（例８−２）
化合物２−１を例８−１で得た化合物２−８の９．６ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物１−８の１７．３ｇ（収率１００％）を得た。【００７９】
〔例９〕
化合物Ｘ７は、国際公開第２０１１／０１６４５８号の実施例に記載の化合物Ａ２を用いた。
化合物Ｘ７：Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３【００８０】
〔評価サンプルの作製〕
各例で得た化合物を用いて、以下のウェットコーティング法にて基材の表面処理を行い、基材上に表面層が形成されてなる評価サンプルを得た。
得られた評価サンプルを用いて、上述の評価試験を実施し、結果を表３に示す。
基材Ａ：酸化セリウムで表面を研磨洗浄し、乾燥させた清浄なソーダライムガラス基板（水接触角５度、サイズ３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ３ｍｍ）
基材Ｂ：基材Ａの表面に、下記下地層形成用組成物をスキージーコート法で塗布し自然乾燥したものを基材Ｂとして使用した。基材Ｂの表面処理は、下地層が形成された表面に行った。
下地層形成用組成物：撹拌機と温度計がセットされたガラス容器に、ＳＩ−４００（テトライソシアネートシラン（Ｓｉ（ＮＣＯ）４）、マツモトファインケミカル社製）の５質量部、酢酸ブチル（純正化学社製）の９５質量部を入れて混合し、２５℃にて３分間撹拌して得た。【００８１】
〔例１０〜１９〕
各例で得た化合物の１．４ｇと、イソプロピルアルコールの３８．２ｇと、硝酸水溶液（濃度１質量％）の０．３９ｇとを混合し、２５℃で３時間攪拌して、混合液を得た。混合液にＡＣ−６０００の４０ｇを入れて、化合物の濃度が１．７５質量％であるウェットコーティング用の組成物を得た。
上記各組成物の２ｇを基材上にスキージーコート法で塗布し、２５℃、６０％ＲＨで１時間保持して、表面層を形成した。次いで、イソプロピルアルコールの２ｇを含ませたキムワイプＬ−１００（製品名、日本製紙クレシア社製）で表面層を払拭して、評価サンプル（物品）を得た。なお、基材として、例１０および１２〜１９は基材Ａを使用し、例１１は基材Ｂを使用した。【００８２】
【表３】
2019049754.tif 000010
【００８３】
表３の通り、化合物１を用いて得られる表面層は、耐候性および耐食性に優れることを確認した（例１０〜１８）。
【産業上の利用可能性】
【００８４】
本発明の含フッ素化合物は、撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。たとえば、タッチパネル等の表示入力装置のコート、透明なガラス製または透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート、電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート、トイレタリー用防汚コート、導通しながら撥液が必要な部材へのコート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等の人の指または手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器のコート、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材のコート、配線板用防水コーティング、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車等の輸送機器用部品（たとえば、外装、ガラス、ミラー、バンパー）、工具等の表面保護コート等が挙げられる。
なお、２０１７年０９月０５日に出願された日本特許出願２０１７−１７０２４０号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
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