(57)【要約】  寄生性有害生物駆除剤として有効な式（１）で表される化合物またはその塩が提供される。式中、Ｒ１は置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基等を表し、Ｒ２はハロゲン原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基等を表し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基等を表し、ｎは０〜５の整数を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙはオルト位に置換基を有するフェニル基、ピリジル基等を表し、破線部を含む結合は二重結合または単結合を表す。2018190321.tif 000206
2018190321.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2018190321.tif 000205
［式中、Ｒ１は、水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩を有効成分として含有する寄生性有害生物駆除剤。
【請求項２】
Ｒ１は、シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換し、
該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換する、
請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する寄生性有害生物駆除剤。
【請求項３】
Ｒ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す、
請求項２に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する寄生性有害生物駆除剤。
【請求項４】
寄生性有害生物がダニ目害虫または線虫類である請求項１に記載の寄生性有害生物駆除剤。
【請求項５】
寄生性有害生物が植物寄生性ダニ目害虫、動物寄生性線虫類または植物寄生性線虫類である請求項１に記載の寄生性有害生物駆除剤。
【請求項６】
寄生性有害生物がハダニ類、旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）線虫類またはネコブセンチュウ類である請求項１に記載の寄生性有害生物駆除剤。
【請求項７】
寄生性有害生物がナミハダニ、犬糸状虫またはサツマイモネコブセンチュウである請求項１に記載の寄生性有害生物駆除剤。
【請求項８】
請求項１に記載の寄生性有害生物駆除剤を用いた寄生性有害生物を駆除する方法。
【請求項９】
寄生性有害生物を駆除する方法であって、それを必要とする対象に請求項１に記載の化合物またはその塩の有効量を適用することを含む方法。
【請求項１０】
寄生性有害生物駆除剤としての請求項１に記載の化合物またはその塩の植物への使用。
【請求項１１】
寄生性有害生物駆除剤として動物に使用するための請求項１に記載の化合物またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドン化合物を有効成分とする寄生性有害生物駆除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
一般に寄生性有害生物は動植物に寄生することにより様々な重篤な問題の原因となっている。
動物寄生性有害生物による寄生虫症は、寄生虫、即ち単細胞の原生動物（原虫類）、多細胞の蠕虫類あるいは節足動物等が動物宿主に寄生感染することにより引き起こされるものであり、豚、馬、牛、羊、犬、猫および家禽等の家畜動物に於いて、その感染は重大な問題となりうる。即ち、寄生虫が感染した動物は、貧血、栄養失調、衰弱、体重損失、腸管壁および組織、器官の重大な損傷を起こし、飼料効率の低下や生産性低下の一因となるため、大きな経済的損失を生ずる。
植物寄生性有害生物による問題としては、有害生物に寄生された作物の生育が著しく阻害される等の農業、林業における顕著な経済的損失の原因になることがあげられる。
これら寄生性有害生物に対しては、従来多数の寄生性有害生物駆除剤が使用されている。従来の寄生性有害生物駆除剤は、即効性、浸透移行性、ガス効果等優れた特性を持つものがあるが、抗寄生性有害生物スペクトル、残効性、人畜魚類への毒性、環境汚染の低減等の点で全てに満足のいくものではない。さらに、昨今では既存の寄生性有害生物駆除剤に対し強い抵抗性を示す寄生性有害生物の出現も問題となっている。このような背景で、より安全で、且つ低薬量で優れた寄生性有害生物防除活性を有する新規な寄生性有害生物駆除剤の開発が常に望まれている。【０００３】
１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第９８／５５４８０号
【特許文献２】欧州特許第０３０８０２０明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、いずれも本発明に係る寄生性有害生物駆除剤が属する技術分野とは相違する。
本発明は、優れた寄生性有害生物駆除活性を有する新規な寄生性有害生物駆除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物群および１，５，６−置換−２−ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２−ピリドン骨格中の６位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した化合物群が、寄生性有害生物に対して優れた殺寄生性有害生物活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００７】
すなわち、本発明は、以下の通りである。
［１］
式（１）
【化１】
2018190321.tif 000003
［式中、Ｒ１は、水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩を有効成分として含有する寄生性有害生物駆除剤であり、【０００８】
［２］
Ｒ１は、シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換し、
該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換する、
［１］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する寄生性有害生物駆除剤であり、【０００９】
［３］
Ｒ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す、
［２］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する寄生性有害生物駆除剤であり、【００１０】
［４]
寄生性有害生物がダニ目害虫または線虫類である［１］に記載の寄生性有害生物駆除剤であり、
［５］
寄生性有害生物が植物寄生性ダニ目害虫、動物寄生性線虫類または植物寄生性線虫類である［１］に記載の寄生性有害生物駆除剤であり、
［６］
寄生性有害生物がハダニ類、旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）線虫類またはネコブセンチュウ類である［１］に記載の寄生性有害生物駆除剤であり、
［７］
寄生性有害生物がナミハダニ、犬糸状虫またはサツマイモネコブセンチュウである［１］に記載の寄生性有害生物駆除剤であり、
［８］
［１］に記載の寄生性有害生物駆除剤を用いた寄生性有害生物を駆除する方法であり、
［９］
寄生性有害生物を駆除する方法であって、それを必要とする対象に［１］に記載の化合物またはその塩の有効量を適用することを含む方法であり、
［１０］
寄生性有害生物駆除剤としての［１］に記載の化合物またはその塩の植物への使用であり、
［１１］
寄生性有害生物駆除剤として動物に使用するための［１］に記載の化合物またはその塩である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の新規なピリドン化合物により、効率よく寄生性有害生物を駆除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔｙｌ：ペンチル基、Ｈｅｘｙｌ：ヘキシル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、ｃ：シクロ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、単独の“−”は無置換を意味し、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｅｎｔｙｌ、Ｈｅｘｙｌに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
【００１３】
以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
Ｃｘ〜Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。
用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、または２−エチルブチル基等である。
【００１４】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等である。
【００１５】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基における水素が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００１６】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、またはシクロオクチル基等である。
【００１７】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基とは、１個もしくは２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基とは、１個もしくは２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、および２−エチルブトキシ基等が挙げられる。
【００２２】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２３】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、およびシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
【００２４】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１−ジフルオロ−２−プロピニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコシキ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基の具体例として、１，２−エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基等が挙げられる。
【００３０】
本発明の寄生性有害生物駆除剤は、下記式（１）で表されるピリドン化合物またはその塩（以下、単に式（１）で表される化合物、本発明化合物と呼ぶことがある）を包含する。
【００３１】
【化２】
2018190321.tif 000004
【００３２】
以下、式（１）について説明する。
式（１）のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表す。
【００３３】
中でもＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
【００３４】
式（１）の「置換基Ａ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【００３５】
中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００３６】
置換基Ａの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【００３７】
置換基Ａのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【００３８】
式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００３９】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００４０】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４１】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４２】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、３−フルオロアリル基、または３，３−ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００４３】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４４】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基である。
【００４５】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４６】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００４７】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４８】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４９】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、または３，３−ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００５０】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００５１】
式（１）のＲ１における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００５２】
式（１）のＲ１における「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−」（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義である。「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられ、さらに好ましくは、アミノ基、およびジメチルアミノ基が挙げられる。
【００５３】
Ｒ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
【００５４】
中でもＲ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００５５】
式（１）の「置換基Ｂ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、それぞれ独立していて、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記のＲ２０と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【００５６】
中でも置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００５７】
置換基Ｂの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記のと同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２−（トリメチルシリル）エトキシ基、および２−（トリエチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【００５８】
置換基Ｂのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２−（トリメチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【００５９】
式（１）の「置換基Ｂ１」とは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｂ１は、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００６０】
置換基Ｂ１の好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００６１】
置換基Ｂ１のさらに好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【００６２】
式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
式（１）のＲ２には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
【００６３】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００６４】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００６５】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００６６】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００６７】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００６８】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００６９】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【００７０】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００７１】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００７２】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００７３】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００７４】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００７５】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００７６】
式（１）のＲ２における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００７７】
式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
【００７８】
式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲ２０は、前記と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基が挙げられ、より好ましくは、アセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、およびジエチルアミノカルボニルオキシ基が挙げられる。
【００７９】
式（１）のＲ２における「１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基である。
【００８０】
式（１）のＲ２における「Ｒ２３−Ｌ２−」（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２３−Ｌ２−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、および（クロロメタン）スルホニル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、および（クロロメタン）スルホニル基が挙げられる。
【００８１】
式（１）のＲ２における「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−」のＲ２１およびＲ２２は、前記と同義である。「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。
【００８２】
式（１）のＲ２における「Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−」（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。Ｒ２４として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。また、Ｒ２５として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、およびシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００８３】
式（１）のｎは、０〜５の整数である。ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００８４】
式（１）のＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
【００８５】
中でもＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましい。
【００８６】
式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００８７】
置換基Ｃの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【００８８】
置換基Ｃのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【００８９】
式（１）のＲ３には、水素原子、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ３における「ハロゲン原子」は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【００９０】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９１】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００９２】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９３】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９４】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００９５】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９６】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００９７】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９８】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【００９９】
式（１）のＲ３における「Ｒ３０−Ｌ３−」は、Ｒ３０が前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３が前記のＬ２と同義である。「Ｒ３０−Ｌ３−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１００】
式（１）のＲ３における「Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−」は、Ｒ３１およびＲ３２が、前記のＲ２１およびＲ２２と同義であり、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
【０１０１】
式（１）のＲ３における「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、およびシクロプロパンカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、およびトリフルオロアセチル基が挙げられる。
【０１０２】
式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
【０１０３】
式（１）のＹは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表す。
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換する。
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換する。
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換する。
【０１０４】
式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましく、
特に、ハロゲン原子が好ましい。
【０１０５】
置換基Ｄの好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
ならびにＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
【０１０６】
置換基Ｄのさらに好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
ならびにＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
【０１０７】
式（１）の「置換基Ｄ１」とは、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
中でも置換基Ｄ１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
さらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましい。
【０１０８】
置換基Ｄ１の好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１０９】
置換基Ｄ１のさらに好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０１１０】
以下、式（１）のＹの具体的例を詳細に説明する。
Ａ）  Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ａ）
【化３】
2018190321.tif 000005
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍａは０〜４の整数を表す。）を表す。
【０１１１】
式（ａ）のｍａは、０〜４の整数を表す。
式（ａ）のｍａが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ａ）に示されるように、置換基Ｄがあるフェニル基の位置を意味する。
置換基Ｄがオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
【０１１２】
式（ａ）の好ましい組み合わせは、２−Ｄ−６−Ｄ１−フェニル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−フェニル基、または２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ１−フェニル基である。ここで、例えば、「２−Ｄ−６−Ｄ１−フェニル基」は、２位に置換基Ｄ、６位に置換基Ｄ１を有する二置換フェニル基を意味し、以下の記載も同様である。
【０１１３】
Ｂ）  Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基のとき、Ｙは、式（ｂ）
【化４】
2018190321.tif 000006
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍｂは０〜３の整数を表す。）を表す。
【０１１４】
式（ｂ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
式（ｂ）のｍｂは、０〜３の整数を表す。
式（ｂ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１１５】
本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基の場合、オルト位とは、式（ｂ）に示されるように、置換基Ｄがある６員環の位置を意味する。
式（ｂ）の部分構造の具体例を以下に示す。
【０１１６】
【化５】
2018190321.tif 000007
【０１１７】
置換基Ｄがオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基は、本発明の特徴をなしている。
【０１１８】
式（ｂ）の好ましい組み合わせは、３−Ｄ−２−ピリジル基、３−Ｄ−５−Ｄ１−２−ピリジル基、２−Ｄ−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−３−ピリジル基、２−Ｄ−６−Ｄ１−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ１−３−ピリジル基、４−Ｄ−３−ピリジル基、４−Ｄ−２−Ｄ１−３−ピリジル基、４−Ｄ−６−Ｄ１−３−ピリジル基、４−Ｄ−２−Ｄ１−６−Ｄ１−３−ピリジル基、３−Ｄ−４−ピリジル基、または３−Ｄ−５−Ｄ１−４−ピリジル基である。
【０１１９】
Ｃ）  Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｃ−１）
【化６】
2018190321.tif 000008
式（ｃ−２）
【化７】
2018190321.tif 000009
または、式（ｃ−３）
【化８】
2018190321.tif 000010
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍｃは０〜２の整数を表す。）を表す。
【０１２０】
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）におけるＧ５とＧ６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）のｍｃは、０〜２の整数を表す。
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）のｍｃが２の場合、２のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１２１】
本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）に示されるように、置換基Ｄがある５員環の位置を意味する。
式（ｃ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。
【０１２２】
【化９】
2018190321.tif 000011
【０１２３】
式（ｃ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。
【化１０】
2018190321.tif 000012
【０１２４】
式（ｃ−３）の部分構造の置換基の具体例を以下に示す。
【化１１】
2018190321.tif 000013
【０１２５】
置換基Ｄがオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。
【０１２６】
式（１）における破線部を含む結合は、
【化１２】
2018190321.tif 000014
で表される箇所を表す。
式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。
【０１２７】
式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
【化１３】
2018190321.tif 000015
【０１２８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０１２９】
式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
【化１４】
2018190321.tif 000016
【０１３０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０１３１】
式（１ｂ）におけるＲ３が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
【０１３２】
式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１３３】
式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、寄生性有害生物駆除剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
【０１３４】
次に、本発明の具体的な化合物は表１に示す構造式と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３５】
【表１】
2018190321.tif 000017
【０１３６】
【表２】
2018190321.tif 000018
【０１３７】
【表３】
2018190321.tif 000019
【０１３８】
【表４】
2018190321.tif 000020
【０１３９】
【表５】
2018190321.tif 000021
【０１４０】
【表６】
2018190321.tif 000022
【０１４１】
【表７】
2018190321.tif 000023
【０１４２】
【表８】
2018190321.tif 000024
【０１４３】
【表９】
2018190321.tif 000025
【０１４４】
【表１０】
2018190321.tif 000026
【０１４５】
【表１１】
2018190321.tif 000027
【０１４６】
【表１２】
2018190321.tif 000028
【０１４７】
【表１３】
2018190321.tif 000029
【０１４８】
【表１４】
2018190321.tif 000030
【０１４９】
【表１５】
2018190321.tif 000031
【０１５０】
【表１６】
2018190321.tif 000032
【０１５１】
【表１７】
2018190321.tif 000033
【０１５２】
【表１８】
2018190321.tif 000034
【０１５３】
【表１９】
2018190321.tif 000035
【０１５４】
【表２０】
2018190321.tif 000036
【０１５５】
以下、例えば、表２中の「２−Ｆ−」との記載は、（Ｒ２）ｎが結合するフェニル基の２位にフッ素原子が結合していることを意味し、「２−Ｆ−３−ＨＯ−」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位に水酸基が結合していることを意味し、「２，３−ｄｉ−Ｆ」との記載は、２位と３位にフッ素原子が結合していることを意味し、他の記載も同様である。
【０１５６】
【表２１】
2018190321.tif 000037
【０１５７】
【表２２】
2018190321.tif 000038
【０１５８】
【表２３】
2018190321.tif 000039
【０１５９】
【表２４】
2018190321.tif 000040
【０１６０】
【表２５】
2018190321.tif 000041
【０１６１】
【表２６】
2018190321.tif 000042
【０１６２】
【表２７】
2018190321.tif 000043
【０１６３】
【表２８】
2018190321.tif 000044
【０１６４】
【表２９】
2018190321.tif 000045
【０１６５】
【表３０】
2018190321.tif 000046
【０１６６】
【表３１】
2018190321.tif 000047
【０１６７】
【表３２】
2018190321.tif 000048
【０１６８】
【表３３】
2018190321.tif 000049
【０１６９】
【表３４】
2018190321.tif 000050
【０１７０】
【表３５】
2018190321.tif 000051
【０１７１】
【表３６】
2018190321.tif 000052
【０１７２】
【表３７】
2018190321.tif 000053
【０１７３】
【表３８】
2018190321.tif 000054
【０１７４】
【表３９】
2018190321.tif 000055
【０１７５】
【表４０】
2018190321.tif 000056
【０１７６】
【表４１】
2018190321.tif 000057
【０１７７】
【表４２】
2018190321.tif 000058
【０１７８】
【表４３】
2018190321.tif 000059
【０１７９】
【表４４】
2018190321.tif 000060
【０１８０】
【表４５】
2018190321.tif 000061
【０１８１】
【表４６】
2018190321.tif 000062
【０１８２】
【表４７】
2018190321.tif 000063
【０１８３】
【表４８】
2018190321.tif 000064
【０１８４】
以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。
［製造方法Ａ］
【０１８５】
【化１５】
2018190321.tif 000065
【０１８６】
式中、Ｒ４は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ５は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、前記と同義である。
【０１８７】
製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ−ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ４ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
【０１８８】
本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ４ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０１８９】
本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。
【０１９０】
本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ４ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
【０１９１】
本反応に使用する酸の量は、Ｒ４ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
【０１９２】
本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
【０１９３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０１９４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０１９５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０１９６】
前記で得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０１９７】
前記で得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０１９８】
製造方法Ａによると、式（１ｂ−ａ）で表される化合物においてＲ４が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
【０１９９】
式（２）で表される製造中間体の具体例は、表３に示す構造式と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合せによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２００】
【表４９】
2018190321.tif 000066
【０２０１】
【表５０】
2018190321.tif 000067
【０２０２】
【表５１】
2018190321.tif 000068
【０２０３】
【表５２】
2018190321.tif 000069
【０２０４】
【表５３】
2018190321.tif 000070
【０２０５】
【表５４】
2018190321.tif 000071
【０２０６】
【表５５】
2018190321.tif 000072
【０２０７】
この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。
【０２０８】
［製造方法Ｂ］
【化１６】
2018190321.tif 000073
【０２０９】
式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
【０２１０】
製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２１１】
本反応に使用するＲ１Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０２１２】
本反応に使用するＲ１Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２１３】
本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２１４】
本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２１５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２１６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２１７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２１８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２１９】
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２２０】
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２２１】
［製造方法Ｃ］
【化１７】
2018190321.tif 000074
【０２２２】
式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２２３】
製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２２４】
本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
【０２２５】
本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２２６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２２７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２２８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２２９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
【０２３０】
前記で得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２３１】
前記で得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２３２】
［製造方法Ｄ］
【化１８】
2018190321.tif 000075
【０２３３】
式中、Ｒ３ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２３４】
製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ３ａが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物とＲ３ａＬｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２３５】
本反応に使用するＲ３ａＬｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲ３ａＬｖの量は、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。
【０２３６】
本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
【０２３７】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２３８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２３９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２４０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２４１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２４２】
前記で得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２４３】
前記で得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２４４】
［製造方法Ｅ］
【化１９】
2018190321.tif 000076
【０２４５】
式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
【０２４６】
製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２４７】
本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
【０２４８】
以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
【０２４９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２５０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２５１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２５２】
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０２５３】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２５４】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２５５】
以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０２５６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２５７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２５８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２５９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０２６０】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２６１】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２６２】
以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
【０２６３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２６４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２６５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２６６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２６７】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２６８】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２６９】
［製造方法Ｆ］
【化２０】
2018190321.tif 000077
【０２７０】
式中、Ｒ３ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２７１】
製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ−ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ−ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２７２】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０２７３】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。
【０２７４】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
【０２７５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２７６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２７７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２７８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２７９】
前記で得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２８０】
前記で得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２８１】
［製造方法Ｇ］
【化２１】
2018190321.tif 000078
【０２８２】
式中、Ｒ３ｃは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２８３】
製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｃが、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが酸素原子または硫黄原子を表す式（１ａ−ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｃ−Ｊ−Ｑとを、遷移金属類の存在下に反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
【０２８４】
式（１ａ−ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０２８５】
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑの量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
【０２８６】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
【０２８７】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２８８】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０２８９】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２９０】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
【０２９１】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
【０２９２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ３ｃ−Ｊ−Ｈ（式中、Ｒ３ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２９３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２９４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２９５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０２９６】
前記で得られた式（１ａ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２９７】
［製造方法Ｈ］
【化２２】
2018190321.tif 000079
【０２９８】
式中、Ｒ３ｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２９９】
製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ−ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ−ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｄ−Ｂ）とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３００】
式（１ａ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３０１】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂの量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３０２】
本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
【０３０３】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３０４】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３０５】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０３０６】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
【０３０７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３０８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３０９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３１０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０３１１】
前記で得られた式（１ａ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３１２】
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３１３】
［製造方法Ｉ］
【化２３】
2018190321.tif 000080
【０３１４】
式中、Ｒ３ｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３１５】
製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ−ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる園頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３１６】
式（１ａ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３１７】
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４−６４３頁（２００９）．およびジャーナル  オブ  オルガノメタリック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９−４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
【０３１８】
本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３１９】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
【０３２０】
本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
【０３２１】
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
【０３２２】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
【０３２３】
本反応を効率的に進行させるために、トリｔ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
【０３２４】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３２５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３２６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３２７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３２８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０３２９】
前記で得られた式（１ａ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３３０】
［製造方法Ｊ］
【化２４】
2018190321.tif 000081
【０３３１】
式中、Ｒ２ａはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｎｂは０〜４の整数（ただし、ｎｂが２以上のときは、２以上のＲ２はそれぞれ独立した置換基を表す。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０３３２】
製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１−ｂ）で表される化合物の合成方法であって、Ｒ２ａがＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基である式（１−ａ）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
【０３３３】
本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。
【０３３４】
本反応に使用する酸の量は、式（１−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３３５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３３６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３３７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３３８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３３９】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３４０】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３４１】
［製造方法Ｋ］
【化２５】
2018190321.tif 000082
【０３４２】
式中、Ｒ２ｂ−Ｏ−は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２０、Ｘ、Ｙ、ｎｂおよび破線部は前記と同義である。
【０３４３】
製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂ−Ｏ−が、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基（Ｒ２０は、前記と同義である。）を表す式（１−ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｂ）で表される化合物とＲ２ｂ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３４４】
本反応に使用するＲ２ｂ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲ２ｂ−Ｌｖは、式（１−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３４５】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３４６】
本反応に使用する塩基は、式（１−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３４７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３４８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３４９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３５０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３５１】
前記で得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３５２】
前記で得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３５３】
［製造方法Ｌ］
【化２６】
2018190321.tif 000083
【０３５４】
式中、Ｒ２ｃはハロゲン原子を表し、Ｒ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０３５５】
製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｄ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ−Ｂ）とを反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３５６】
式（１−ｄ）中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３５７】
製造方法Ｈにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ−Ｂとを、それぞれ式（１−ｄ）で表される化合物とＲ２ｄ−Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
【０３５８】
［製造方法Ｍ］
【化２７】
2018190321.tif 000084
【０３５９】
式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ｃ、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０３６０】
製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１−ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｄ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる園頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３６１】
式（１−ｄ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３６２】
製造方法Ｉにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物を式（１−ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
【０３６３】
［製造方法Ｎ］
【化２８】
2018190321.tif 000085
【０３６４】
式中、Ｄａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、Ｅはハロゲンで置換された炭素原子または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｑおよび破線部は前記と同義である。
【０３６５】
製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ１ｂがＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基であり、Ｅがハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子である式（１−ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｇ）で表される化合物とＤ１ｂ−Ｑとを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３６６】
本反応で使用されるＤ１ｂ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０３６７】
本反応で使用されるＤ１ｂ−Ｑの量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
【０３６８】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。
【０３６９】
本反応に使用する塩基の量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
【０３７０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｄ１ｂ−Ｈで表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３７１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３７２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３７３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３７４】
前記で得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３７５】
前記で得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３７６】
［製造方法Ｏ］
【化２９】
2018190321.tif 000086
【０３７７】
式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｆは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｇはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０３７８】
製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｆが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｇがハロゲン原子である式（１−ｊ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１−ｉ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３７９】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０３８０】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１−ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
【０３８１】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１−ｉ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
【０３８２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３８３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３８４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３８５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３８６】
前記で得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３８７】
前記で得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３８８】
［製造方法Ｐ］
【化３０】
2018190321.tif 000087
【０３８９】
式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
【０３９０】
製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）中、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３９１】
本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ−クロロ過安息酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
【０３９２】
本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
【０３９３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３９４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）を有する式（１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３９５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３９６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３９７】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３９８】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３９９】
次に製造方法Ａに記載されている式（３）で表される化合物の合成方法について記載する。
［製造方法Ｑ］ 
【化３１】
2018190321.tif 000088
【０４００】
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｎ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
【０４０１】
製造方法Ｑは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４０２】
本反応に使用する式（４）で表される化合物は、例えば、グリーン  ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０−５８５頁や、ザ  ジャーナル  オブ  オルガニック  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８−６４６１頁（２０００）．等を参照に合成することができる。
【０４０３】
本反応に使用する式（５）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用する式（５）で表される化合物の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。
【０４０４】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０４０５】
本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
【０４０６】
本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４０７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４０８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４０９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４１０】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４１１】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４１２】
［製造方法Ｒ］
【化３２】
2018190321.tif 000089
【０４１３】
式中、Ｒ５ａはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０４１４】
製造方法Ｒは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４１５】
まず、酸性条件の反応について説明する。
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
【０４１６】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０４１７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４１８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４１９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４２０】
次に、塩基性条件の反応について説明する。
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４２１】
本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である、
【０４２２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４２３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４２４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４２５】
反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４２６】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４２７】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４２８】
式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）
【化３３】
2018190321.tif 000090
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。）
【０４２９】
で表される異性体も含む。式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
【０４３０】
以上に示した、製造方法Ａ〜製造方法Ｒを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ〜製造方法Ｒとを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０４３１】
本発明化合物は、優れた抗寄生性有害生物効果を示し、寄生性有害生物に対して的確な防除効果を発揮する。本発明における寄生性有害生物とは動物の生体外部もしくは動物の生体内部または植物に寄生するものを示す。
本発明化合物を寄生性有害生物駆除の目的で適用できる動物とは、馬、牛、豚、羊、山羊、兎、駱駝、水牛、鹿、ミンク、チンチラ等の家畜；鶏、アヒル、ガチョウ、七面鳥等の家禽；犬、猫、小鳥、猿等のペット；並びにラット、マウス、ゴールデンハムスター、モルモット等の実験動物；等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。但し、動物からヒトを除くことが好ましい。
本発明化合物を寄生性有害生物駆除の目的で適用できる植物とは、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビおよびタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモおよびサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシおよびアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキおよびカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤおよびオオアワガエリ等の芝生類；オイルパームおよびナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０４３２】
本発明化合物を用いて駆除できる寄生性有害生物として、具体的には例えば、以下の有害生物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
動物の生体外部に寄生する寄生性有害生物として、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｘａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｅｎｓｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ローン・スターマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、メキシコ湾岸マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、ロッキー山脈森林マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、西海岸マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、アメリカンドッグティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、西部クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐａｃｉｆｃｕｓ）、ヒツジダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）等のマダニ類、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）等のニキビダニ類、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類等のダニ目害虫、ノイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｈｅｒｖｅｉ）、クロイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｂｅｚｚｉｉ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｐａｌｐａｌｉｓ，  Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ツメトゲブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｉｗａｔｅｎｓ）、ウシヌカカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｏｘｙｓｔｏｍａ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｃｈｒｙｓｕｒｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌ���ｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｈｙｒａｃａｎｕｓ  ｓｉｎｅｓｉｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）等の双翅目害虫、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目害虫等が挙げられる。
【０４３３】
動物の生体内部に寄生する寄生性有害生物として、腎虫（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍａ ｒｅｎａｌｅ）、有環毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ａｎｎｕｌａｔａ）、捻転毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｃｏｎｔｏｒｔａ）、肝毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｈｅｐａｔｉｃａ）、穿通毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、フィリピン毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）、豚毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｕｉｓ）、牛鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）、羊鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｏｖｉｓ）、豚鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｕｉｓ）、ヒト鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｉｕｒａ）、犬鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）等のエノプルス目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）線虫類、
乳頭糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｐａｐｉｌｌｏｓｕｓ）、猫糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｐｌａｎｉｃｅｐｓ）、豚糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｒａｎｓｏｍｉ）、ヒト糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ミクロネマ属（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）等の桿線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ）線虫類、
ブラジル鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｅ）、犬鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃａｎｉｎｕｍ）、ズビニ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、猫鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｔｕｂａｅｆｏｒｍｅ）、狭頭鉤虫（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｔｅｎｏｃｅｐｈａｌａ）、牛鉤虫（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｍ）、羊鉤虫（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｔｒｉｇｏｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）、アメリカ鉤虫（Ｎｅｃａｔｏｒ ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ）、シアトストーマム属（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シリコシクラス属（Ｃｙｌｉｃｏｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリコドントフォラス属（Ｃｙｌｉｃｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファナス属（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ロバ円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｓｉｎｉ）、無歯円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｅｄｅｎｔａｔｕｓ）、馬円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｅｑｕｉｎｕｓ）、普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、羊縮小線虫（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｏｖｉｎａ）、インド腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｂｒｅｖｉｃａｕｄａｔｕｍ）、コロンビア腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｃｏｌｕｍｂｉａｎｕｍ）、豚腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｄｅｎｔａｔｕｍ）、アメリカ腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｇｅｏｒｇｉａｎｕｍ）、腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｍａｐｌｅｓｔｏｎｅｉ）、豚盲結虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｑｕａｄｒｉｓｐｉｎｕｌａｔｕｍ）、牛腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｒａｄｉａｔｕｍ）、山羊腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｖｅｎｕｌｏｓｕｍ）、スクリジャビン開嘴虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｋｒｊａｂｉｎｏｍｏｒｐｈａ）、鶏開嘴虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｔｒａｃｈｅａ）、豚腎虫（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｄｅｎｔａｔｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｏｎｃｏｐｈｏｒａ）、紅色毛様線虫（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｒｕｂｉｄｕｓ）、皺胃毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ）、蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、東洋毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、牛捻転胃虫（Ｍｅｃｉｓｔｏｃｉｒｒｕｓ ｄｉｇｉｔａｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｏｓｔｅｒｔａｇｉ）、糸状肺虫（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、牛肺虫（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）、細頸毛円虫（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ）、豚肺虫（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、犬肺虫（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｈｉｒｔｈｉ）、肺毛細線虫（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ａｅｒｏｐｈｉｌａ）、キツネ肺虫（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｖｕｌｐｉｓ）、広東住血線虫（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、住血線虫（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖａｓｏｒｕｍ）、プロトストロンギラス属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）等の円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）線虫類、
馬蟯虫（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｅｑｕｉ）、ウサギ蟯虫（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ａｍｂｉｇｕｕｓ）、ヒト蟯虫（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）等の蟯虫目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）線虫類、
豚回虫（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｕｕｍ）、馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｅｑｕｏｒｕｍ）、犬小回虫（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｌｅｏｎｉｎａ）、犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、猫回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｔｉ）、牛回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｖｉｔｕｌｏｒｕｍ）、アニサキス属（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、シュードテラノーバ属（Ｐｓｅｕｄｏｔｅｒｒａｎｏｖａ ｓｐｐ．）、鶏盲腸虫（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｇａｌｌｉｎａｒｕｍ）、鶏回虫（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｇａｌｌｉ）等の回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）線虫類、
メジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、ドロレス顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｄｏｌｏｒｅｓｉ）、剛棘顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｈｉｓｐｉｄｕｍ）、日本顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｍ）、有棘顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｉｎｉｇｅｒｕｍ）、犬胃虫（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｃａｎｉｓ）、猫胃虫（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｆｅｌｉｄｉｓ， Ｐ． ｐｒａｅｐｕｔｉａｌｉｓ）、ラーラ胃虫（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｒａｒａ）、東洋眼虫（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｃａｌｌｉｐａｅｄａ）、ロデシア眼虫（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｒｈｏｄｅｓｉ）、大口馬胃虫（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｍｅｇａｓｔｏｍａ）、小口胃虫（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｍｉｃｒｏｓｔｏｍａ）、ハエ胃虫（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｍｕｓｃａｅ）、美麗食道虫（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、類円豚胃虫（Ａｓｃａｒｏｐｓ ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｎａ）、牛パラフィラリア（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｂｏｖｉｃｏｌａ）、多乳頭糸状虫（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｍｕｌｔｉｐａｐｉｌｌｏｓａ）、沖縄糸状虫（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｏｋｉｎａｗａｅｎｓｉｓ）、バンクロフト糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａｍａｌａｙｉ）、頸部糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｃｅｒｖｉｃａｌｉｓ）、ギブソン糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｇｉｂｓｏｎｉ）、咽頭糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｇｕｔｔｕｒｏｓａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、指状糸状虫（Ｓｅｔａｒｉａ ｄｉｇｉｔａｔａ）、馬糸状虫（Ｓｅｔａｒｉａ ｅｑｕｉｎａ）、唇乳頭糸状虫（Ｓｅｔａｒｉａ ｌａｂｉａｔｏｐａｐｉｌｌｏｓａ）、マーシャル糸状虫（Ｓｅｔａｒｉａ ｍａｒｓｈａｌｌｉ）、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、ロア糸状虫（Ｌｏａ ｌｏａ）等の旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）線虫類等の線虫類、
鎖状鉤頭虫（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ）、大鉤頭虫（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｈｉｒｕｄｉｎａｃｅｕｓ）等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、日本海裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｎｉｈｏｎｋａｉｅｎｓｅ）、マンソン裂頭条虫（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｅｒｉｎａｃｅｉｅｕｒｏｐａｅｉ）、大複殖門条虫（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、有線条虫（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、有輪条虫（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｃｅｓｔｉｃｉｌｌｕｓ）、棘溝条虫（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｅｃｈｉｎｏｂｏｔｈｒｉｄａ）、方形条虫（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｔｅｔｒａｇｏｎａ）、胞状条虫（Ｔａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、多頭条虫（Ｔａｅｎｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、羊条虫（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、豆状条虫（Ｔａｅｎｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、連節条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、ヤマネコ包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｏｌｉｇａｒｔｈｒｕｓ）、フォーゲル包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓｖｏｇｅｌｉ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｄｉｍｉｎｕｔａ）、小型条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、楔状条虫（Ａｍｏｅｂｏｔａｅｎｉａ ｓｐｈｅｎｏｉｄｅｓ）、漏斗状条虫（Ｃｈｏａｎｏｔａｅｎｉａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｕｍ）、ウズラ条虫（Ｍｅｔｒｏｌｉａｓｔｈｅｓ ｃｏｔｕｒｎｉｘ）、大条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｍａｇｎａ）、葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、乳頭条虫（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｍａｍｉｌｌａｎａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｂｅｎｅｄｅｎｉ）、拡張条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｅｘｐａｎｓａ）、スティレシア属（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）等の条虫類、
【０４３４】
壷型吸虫（Ｐｈａｒｙｎｇｏｓｔｏｍｕｍ ｃｏｒｄａｔｕｍ）、ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｍａｎｓｏｎｉ）、移睾棘口吸虫（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｃｉｎｅｔｏｒｃｈｉｓ）、浅田棘口吸虫（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｈｏｒｔｅｎｓｅ）、巨大肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｂｕｓｋｉ）、平腹双口吸虫（Ｈｏｍａｌｏｇａｓｔｅｒ ｐａｌｏｎｉａｅ）、大陸槍型吸虫（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、槍型吸虫（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍ）、アフリカ槍型吸虫（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｈｏｓｐｅｓ）、小型膵蛭（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、膵蛭（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ）、宮崎肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｍｉｙａｚａｋｉｉ）、大平肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｏｈｉｒａｉ）、ウエステルマン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉ）、アンフィメルス属（Ａｍｐｈｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、猫肝吸虫（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｆｅｌｉｎｅｕｓ）、タイ肝吸虫（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｖｉｖｅｒｒｉｎｉ）、シュードアンフィストーマム属（Ｐｓｅｕｄａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、メトロキス属（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、パラメトロキス属（Ｐａｒａｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、異形吸虫（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、前腸異形吸虫（Ｐｙｇｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｕｍｍａ）等の吸虫類、
赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ， Ｅ． ｉｎｖａｄｅｎｓ）等のアメーバ類、
フタゴバベシア（Ｂａｂｅｓｉａ ｂｉｇｅｍｉｎａ）、牛バベシア（Ｂａｂｅｓｉａ ｂｏｖｉｓ）、大形馬バベシア（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｂａｌｌｉ）、犬バベシア（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ）、猫バベシア（Ｂａｂｅｓｉａ ｆｅｌｉｓ）、ギブソン犬バベシア（Ｂａｂｅｓｉａ ｇｉｂｓｏｎｉ）、大型ピロプラズマ（Ｂａｂｅｓｉａ ｏｖａｔａ）、サイタウクスゾーン・フェリス（Ｃｙｔａｕｘｚｏｏｎ ｆｅｌｉｓ）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ａｎｎｕｌａｔａ）、仮性沿岸熱タイレリア（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｍｕｔａｎｓ）、小型ピロプラズマ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、東沿岸熱タイレリア（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｐａｒｖａ）、ヘモプロテウス・マンソニ（Ｈａｅｍｏｐｒｏｔｅｕｓ ｍａｎｓｏｎｉ）、鶏ロイコチトゾーン（Ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｃａｕｌｌｅｒｙｉ）、熱帯熱マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、四日熱マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｍａｌａｒｉａｅ）、卵形マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｏｖａｌｅ）、三日熱マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｖｉｖａｘ）、カリオスポラ属（Ｃａｒｙｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）、ウサギ肝コクシジウム（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｔｉｅｄａｅ）、鶏盲腸コクシジウム（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、犬イソスポーラ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｃａｎｉｓ）、猫イソスポーラ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｆｅｌｉｓ）、豚イソスポーラ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｕｉｓ）、ティゼリア・アレニ（Ｔｙｚｚｅｒｉａ ａｌｌｅｎｉ）、ティゼリア・アンセリス（Ｔｙｚｚｅｒｉａ ａｎｓｅｒｉｓ）、ティゼリア・パーニシオサ（Ｔｙｚｚｅｒｉａ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ウェニョネラ・アナティス（Ｗｅｎｙｏｎｅｌｌａ ａｎａｔｉｓ）、ウェニョネラ・ガガリ（Ｗｅｎｙｏｎｅｌｌａ ｇａｇａｒｉ）、犬クリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｓ）、猫クリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｆｅｌｉｓ）、ヒトクリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｈｏｍｉｎｉｓ）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ネズミクリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｍｕｒｉｓ）、小形クリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐａｒｖｕｍ）、サルコシスチス・カニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、クルーズ肉胞子虫（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｃｒｕｚｉ）、サルコシスチス・フェリス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒト肉胞子虫（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｈｏｍｉｎｉｓ）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｍｉｅｓｃｈｅｒｉａｎａ）、サルコシスチス・ニューロナ（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｎｅｕｒｏｎａ）、サルコシスチス・テネラ（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｔｅｎｅｌｌａ）、サルコシスチス・オバリス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｏｖａｌｉｓ）、トキソプラズマ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｇｏｎｄｉｉ）、犬ヘパトゾーン（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｃａｎｉｓ）、猫ヘパトゾーン（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｆｅｌｉｓ）等の胞子虫類、
ヒストモナス（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、腸トリコモナス（Ｐｅｎｔａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｈｏｍｉｎｉｓ）、口腔トリコモナス（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｔｅｎａｘ）、ランブル鞭毛虫（Ｇｉａｒｄｉａ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ジアルディア・ムリス（Ｇｉａｒｄｉａ ｍｕｒｉｓ）、シチメンチョウヘキサミタ（Ｈｅｘａｍｉｔａ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ヘキサミタ・パルバ（Ｈｅｘａｍｉｔａｐａｒｖａ）、ドノバンリーシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｄｏｎｏｖａｎｉ）、幼児リーシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａｉｎｆａｎｔｕｍ）、大形リーシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｍａｊｏｒ）、熱帯リーシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｔｒｏｐｉｃａ）、ガンビアトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、ローデシアトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｃｒｕｚｉ）、媾疫トリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｅｑｕｉｐｅｒｄｕｍ）、エバンストリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｅｖａｎｓｉ）等の鞭毛虫類、
大腸バランチジウム（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕｍ ｃｏｌｉ）等の繊毛虫類等が挙げられる。
【０４３５】
植物寄生性有害生物として、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ)、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ  ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ)、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）等の鱗翅目昆虫、
【０４３６】
フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ  ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌａｎｉ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ  ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（��ｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等の半翅目昆虫、
【０４３７】
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、
【０４３８】
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等の総翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕｅ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等の双翅目昆虫、
【０４３９】
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ  ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
【０４４０】
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、テムズネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｔｈａｍｅｓｉ）等のネコブセンチュウ類、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、イネクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｎｇｕｓｔｕｓ）等のクキセンチュウ類、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キクネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｆａｌｌａｘ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）等のネグサレセンチュウ類、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｈａｃｈｔｉｉ）等のシストセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）等のシンガレセンチュウ類、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、カンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）等のネモグリセンチュウ類、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、ブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｉｎｄｅｘ）、チャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等の線虫類、
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類等のダニ目害虫、
【０４４１】
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ  ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類等が挙げられる。
【０４４２】
前記寄生性有害生物は、好ましくはダニ目害虫または線虫類であり、さらに好ましくは、植物寄生性ダニ目害虫、動物寄生性線虫類または植物寄生性線虫類であり、さらにより好ましくはハダニ類、旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）線虫類またはネコブセンチュウ類であり、最も好ましくはナミハダニ、犬糸状虫またはサツマイモネコブセンチュウである。
【０４４３】
本発明化合物は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することができ、さらに、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物等の既存の殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤に抵抗性を示す寄生性有害生物に対しても有効である。
【０４４４】
本発明は、寄生性有害生物を駆除する方法であって、それを必要とする対象に本発明化合物またはその塩の有効量を適用することを含む方法にも関する。ここで、対象とは前述の動植物をいい、適用とは、例えば、以下に示す、動物への投与や植物への施用をいう。
寄生性有害生物駆除のための本発明化合物の使用方法は、動物に対しては経口投与または非経口投与のいずれも可能である。経口投与の場合は、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペーストまたは動物用の液体飲料もしくは飼料中に配合することにより、使用することが可能である。非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、座薬、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、粘膜または経皮吸収が維持できるような剤型で使用される。植物に対しては、水和剤、水溶剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、粉剤、乳剤、粒剤、粉粒剤、液剤、油剤、エアゾル、ペースト剤、マイクロカプセル剤、燻煙剤、燻蒸剤、塗布剤等があり、各種製剤を茎葉部に散布する他に、土壌全面処理、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、水稲の育苗箱処理、水面施用等、土壌等に処理することで根部を保護し、または根部から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
本発明の寄生性有害生物駆除剤は上記の剤型であることができる。
【０４４５】
さらに、本発明化合物は、動植物の生体内外の寄生性有害生物を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用することで予防的に寄生性有害生物の感染を防ぐことが可能である。例えば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田等の水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉等からの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染等を未然に防ぐことが可能である。
【０４４６】
本発明化合物を哺乳類、または鳥類に属する動物の寄生性有害生物駆除のために使用する場合、用いられる最適量は治療または予防の別、寄生する寄生性有害生物の種類、感染の型および程度、剤型等により変化するが、一般に経口投与の場合は、有効成分として、１日当たり約０．０００１ｍｇ／ｋｇ〜１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、好ましくは１日当たり約０．００１ｍｇ／ｋｇ〜１０００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。非経口投与の場合は、有効成分として、１日当たり約０．０００１ｍｇ／ｋｇ〜１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、好ましくは１日当たり約０．００１ｍｇ／ｋｇ〜１０００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。経口投与および非経口投与は、単回または分割して行われる。
本発明化合物を植物の寄生性有害生物駆除のために使用する場合、用いられる最適量は種々の因子、例えば目的、対象有害生物、作物の生育状況、有害生物の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、通常１アール当たり有効成分として０．１ｇ〜１００００ｇの範囲から適宜選択して施用すれば良く、好ましくは１ｇ〜１０００ｇの範囲である。
本発明の寄生性有害生物駆除剤中の有効成分の濃度は、一般に０．０００１〜１００重量％であり、好ましくは０．００１〜９９重量％であり、さらに好ましくは０．００５〜８０重量％である。有害生物駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。
【０４４７】
また、本発明の寄生性有害生物駆除剤は、本発明における式（１）で表される化合物に加えて、一般的に知られている他の殺虫成分をさらに含有することが可能である。他の殺虫成分としては、例えば、ペルメトリン、ｄ−フェノトリン、アレスリン、ピレトラム、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン、メトフルトリン、レスメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、ラムダシハロトリン、ｄ，ｄ−トランス−シフェノトリン、テトラメトリン、エトフェンプロックス等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、マラチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、ダイアジノン、ピラクロホス、カズサホス等の有機リン系化合物、フィプロニル等のＮ−フェニルピラゾール系化合物、プロポキスル、カルバリル、ベンジオカルブ、メトキサジアゾン、フェノカルブ、オキサミル等のカーバメート系化合物、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド等のジアミド系化合物、メトプレン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、フェノキシカルブ、トリフルムロン、クロマフェノジド等の昆虫成長制御剤、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、レピメクチン、アバメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、スピノサド、ロテノン、エトキサゾール、ブロフラニリド、フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、アフォクサラネル（ａｆｏｘａｌａｎｅｒ）、サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、アミトラズ、ピフルブミド、フルエンスルホン、フルアザインドリジン、チオキサザフェン等を例示することができる。
【０４４８】
本発明の寄生性有害生物駆除剤が上述の他の殺虫成分をさらに含有する場合、本発明のピリドン化合物と他の殺虫成分との重量比は、通常、本発明中の式（１）で表される化合物１重量部に対し、他の殺虫成分を０．０２〜５０重量部、好ましくは０．１〜２０重量部である。
本発明の寄生性有害生物駆除剤は、本発明化合物や上記の殺虫成分以外に慣用の添加剤を含んでいてもよい。
【０４４９】
以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０４５０】
［製剤例１  乳剤］
本発明のピリドン化合物を１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル６部、ソルベントナフサ８４部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得る。
【０４５１】
［製剤例２  軟膏剤］
本発明のピリドン化合物を１部、サラシミツロウ５０部、白色ワセリン４９部を十分混合し軟膏剤を得る。
【０４５２】
［製剤例３  錠剤］
本発明のピリドン化合物を２部、植物油（オリーブ油）１０部、結晶セルローズ３部、ホワイトカーボン２０部、カオリン６５部を十分混合し、打錠し錠剤を得る。
【０４５３】
［製剤例４  注射剤］
本発明のピリドン化合物を１０部、食品添加物用プロピレングリコール１０部、植物油（コーンオイル）８０部を混合し注射液を得る。
【０４５４】
［製剤例５  水性剤］
本発明のピリドン化合物を５部、界面活性剤２０部、イオン交換水７５部を十分混合し水性剤を得る。
【０４５５】
［製剤例６  粒剤］
本発明のピリドン化合物を１０部、ジオクチルスルホサクシネート０．５部、酵素変性デキストリン３部、タルク１５部、クレー７１．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型する。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得る。
【０４５６】
［製剤例７  フロアブル剤］
本発明のピリドン化合物を１０部、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩５部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル１部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．１部、キサンタンガム０．２部、イオン交換水７８．７部を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１.０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
【０４５７】
［製剤例８  水和剤］
本発明のピリドン化合物を１０部、ホワイトカーボン１０部、ポリビニルアルコール２部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩５部、焼成珪藻土１０部およびカオリナイトクレー６２．５部を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
【０４５８】
本発明のピリドン化合物またはその塩、あるいはそれを有効成分として含有する寄生性有害生物防除剤を用いて、寄生性有害生物を駆除する方法を提供することができる。好ましくは、寄生性有害生物が線虫類であり、またはダニ目害虫である寄生性有害生物を駆除する方法である。さらに好ましくは、線虫類が犬糸状虫もしくはサツマイモネコブセンチュウであり、またはダニ目害虫がナミハダニである寄生性有害生物を駆除する方法である。
また、前述の他の殺虫成分を併用してもよい。
【実施例】
【０４５９】
以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明をさらに詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【０４６０】
［合成例１］
ステップ１：５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成【０４６１】
【化３４】
2018190321.tif 000091
【０４６２】
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸  １．４７ｇと酢酸アンモニウム  ６．７５ｇを含む酢酸溶液  １０ｍｌを、１３０℃にて１４時間反応した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた紫色固体は表題の化合物であり、０．９８ｇであった。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２５−７．２１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ６．８３−６．７６  （３Ｈ，  ｍ），  ６．６５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ３．４  Ｈｚ），  ６．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ），  ３．６１  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９１−２．７６  （４Ｈ，  ｍ）．【０４６３】
ステップ２：５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号５２）【０４６４】
【化３５】
2018190321.tif 000092
【０４６５】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．５０ｇを含むＤＭＦ溶液  ５ｍｌに、ヨウ化エチル  ３４６μｌと炭酸セシウム  １．４１ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は０．５４ｇの白色固体として得られた。【０４６６】
［合成例２］
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号５３）【０４６７】
【化３６】
2018190321.tif 000093
【０４６８】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ５２０ｍｇを含む四塩化炭素溶液  ２０ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ２５８ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル  ２３ｍｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水を加えて、減圧下で四塩化炭素を留去した。これに酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４６７ｍｇの白色固体として得られた。【０４６９】
［合成例３］
３−クロロ−５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号５４）【０４７０】
【化３７】
2018190321.tif 000094
【０４７１】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１０ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ２ｍｌにＮ−クロロスクシンイミド  ４３ｍｇを加えて、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。表題の化合物が１１４ｍｇの白色固体として得られた。【０４７２】
［合成例４］
５−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号２３４）【０４７３】
【化３８】
2018190321.tif 000095
【０４７４】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ４．０ｇを含むジクロロメタン溶液  ４０ｍｌを氷冷し、１．０ｍｏｌ／ｌの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液  ２３．４ｍｌを滴下した。氷冷下で３０分間撹拌した後に、反応混合物に水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をヘキサンで洗浄した。表題の化合物が３．９ｇの白色固体として得られた。【０４７５】
［合成例５］
５−（２−クロロ−５−（メトキシメトキシ）フェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号９７）【０４７６】
【化３９】
2018190321.tif 000096
【０４７７】
水素化ナトリウム（約６０重量％、流動パラフィンに分散した状態）  ０．０８ｇと５−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．６２ｇを含むＴＨＦ溶液に、クロロメチルメチルエーテル  ０．０８ｇを加えて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．４６ｇの白色固体として得られた。【０４７８】
［合成例６］
３−クロロ−５−（２−クロロ−５−（メトキシメトキシ）フェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１２７）【０４７９】
【化４０】
2018190321.tif 000097
【０４８０】
５−（２−クロロ−５−（メトキシメトキシ）フェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２１９ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ７９ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを７０℃にて１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２０３ｍｇの黄色ガム状物質として得られた。【０４８１】
［合成例７］
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１９２）【０４８２】
【化４１】
2018190321.tif 000098
【０４８３】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．５０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸２，２−ジフルオロエチル  ０．６８ｇと炭酸セシウム  １．４０ｇを含むＤＭＦ溶液１０ｍｌを、８０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を１規定の塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．４８ｇの白色固体として得られた。【０４８４】
［合成例８］
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１９４）【０４８５】
【化４２】
2018190321.tif 000099
【０４８６】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．４２ｇを含む四塩化炭素溶液  １５ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  １９０ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル  １６ｍｇを加えて、８０℃で１５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水を加えて、減圧下で四塩化炭素を留去した。これに酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．３８ｇの白色固体として得られた。【０４８７】
［合成例９］
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１９８）【０４８８】
【化４３】
2018190321.tif 000100
【０４８９】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２５ｍｇとＮ−ブロモスクシンイミド  ６５ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ５ｍｌを７０℃で２時間撹拌した。これにＮ−ブロモスクシンイミド  ２７ｍｇを追加して、さらに７０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０９ｍｇのオフホワイト固体として得られた。【０４９０】
［合成例１０］
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成【０４９１】
【化４４】
2018190321.tif 000101
【０４９２】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ５００ｍｇを含むＴＨＦ溶液  １０ｍｌを−７８℃に冷却し、１．０９ｍｏｌ／ｌのリチウムジイソプロピルアミドのＴＨＦ溶液  １．３３ｍｌを滴下して、同温で３０分間撹拌した。次いで、これにヨウ化メチル  ８２μｌを含むＴＨＦ溶液  ２ｍｌを滴下して−７８℃で２時間撹拌した後に、室温まで昇温した。さらに室温で２時間撹拌した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０１ｍｇの白色固体として得られた。また、得られた表題の化合物は立体異性混合物であった。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２４−７．１７  （１Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ７．１５−７．１３  （１Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ６．８７−６．７１  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ６．５７−６．４９  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ３．７０−３．１４  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ３．６５  （３Ｈ，  ｓ：ｍａｊｏｒ），  ３．５８  （３Ｈ，  ｓ：ｍｉｎｏｒ），  ２．９８−２．７０  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ２．４６−２．３７  （１Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  １．３５  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ：ｍｉｎｏｒ），  １．３３  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ：ｍａｊｏｒ），  １．００−０．９６  （３Ｈ，  ｍ）．
立体異性混合物比：約５７：４３【０４９３】
［合成例１１］
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３２９）【０４９４】
【化４５】
2018190321.tif 000102
【０４９５】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ４１３ｍｇと二酸化マンガン  ５．４８ｇを含むジクロロメタン溶液  １０ｍｌを加熱還流下で１１時間撹拌した。さらに二酸化マンガン  １．８３ｇを追加して、加熱還流下で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２９１ｍｇの白色固体として得られた。【０４９６】
［合成例１２］
ステップ１：５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成【０４９７】
【化４６】
2018190321.tif 000103
【０４９８】
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸  ４．４６ｇと酢酸アンモニウム  ４５．９ｇを含む酢酸溶液  ２５ｍｌを１３０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発泡がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、ジイソプロピルエーテルで析出物を洗浄した。得られた白色固体は表題の化合物であり、２．２４ｇであった。また、析出物を洗浄した際に生じた濾液を、減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濾液から得た白色固体も表題の化合物であり、０．４６ｇであった。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２８−７．２６  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１８  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ６．８６−６．８３  （１Ｈ，  ｍ），  ６．７４−６．７２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６１−６．５９  （２Ｈ，  ｂｒ  ｍ），  ２．８５−２．７４  （４Ｈ，  ｂｒ  ｍ）．【０４９９】
ステップ２：５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３２０）【０５００】
【化４７】
2018190321.tif 000104
【０５０１】
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２．７０ｇ、炭酸セシウム  ７．４２ｇとヨウ化エチル  ３．５５ｇを含むＤＭＦ溶液  ３２ｍｌを、５５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．４７ｇの赤紫色ガム状物質として得られた。【０５０２】
［合成例１３］
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３２１）【０５０３】
【化４８】
2018190321.tif 000105
【０５０４】
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．２１ｇと二酸化マンガン  １．４２ｇを含むトルエン溶液  ５ｍｌを、９０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．１４ｇの白色固体として得られた。【０５０５】
［合成例１４］
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３８１）【０５０６】
【化４９】
2018190321.tif 000106
【０５０７】
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．６０ｇとＮ−ブロモスクシンイミド  ０．３３ｇを含むＤＭＦ溶液  ３０ｍｌを７５℃で２．５時間撹拌した。さらに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ０．１０ｇを追加して、７５℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．６４ｇの白色固体として得られた。【０５０８】
［合成例１５］
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号４６１）【０５０９】
【化５０】
2018190321.tif 000107
【０５１０】
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２５０ｍｇ、メチルボロン酸４９ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）６ｍｇ、リン酸三カリウム４０３ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン  １５ｍｇを含むトルエン  ８ｍｌと水  ０．８ｍｌの混合溶液を、１００℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１６ｍｇの白色固体として得られた。【０５１１】
［合成例１６］
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号４７６）【０５１２】
【化５１】
2018190321.tif 000108
【０５１３】
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３００ｍｇのメタノール溶液  ８ｍｌに２８重量％のナトリウムメトキシドのメタノール溶液  ０．６３ｍｌを加えて、加熱還流下で１３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２７１ｍｇの白色固体として得られた。【０５１４】
［合成例１７］
ステップ１：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成【０５１５】
【化５２】
2018190321.tif 000109
【０５１６】
参考例３で得られた未精製の４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸に、酢酸アンモニウム  １４．１８ｇと酢酸  １５ｍｌを加えて、１２０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。表題の化合物が０．９９ｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ６．６２  （２Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．４  Ｈｚ），  ６．２６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．１６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ３．６５  （６Ｈ，  ｓ），  ２．８７−２．８６  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７３−２．７１  （２Ｈ，  ｍ）．【０５１７】
ステップ２：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成【０５１８】
【化５３】
2018190321.tif 000110
【０５１９】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３４３ｍｇ、ヨウ化メチル  １７６μｌと炭酸セシウム  １．８５ｇを含むＤＭＦ溶液  ６ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３４６ｍｇの白色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６２−６．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ６．２３  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．１３  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ３．６５  （６Ｈ，  ｓ），  ２．８７  （３Ｈ，  ｓ），  ２．７６−２．７４  （４Ｈ，  ｍ）．【０５２０】
［合成例１８］
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１３４）【０５２１】
【化５４】
2018190321.tif 000111
【０５２２】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３２０ｍｇと二酸化マンガン  ４．４２ｇを含むジクロロメタン溶液  １２ｍｌを、加熱還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２６３ｍｇの白色固体として得られた。【０５２３】
［合成例１９］
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１３６）【０５２４】
【化５５】
2018190321.tif 000112
【０５２５】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １６３ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ６４ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ６ｍｌを、８０℃で５時間撹拌した。さらにＮ−クロロスクシンイミド  ４５ｍｇを追加して、１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５０ｍｇの白色固体として得られた。【０５２６】
〈参考例１〉
ステップ１：２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタノンの合成【０５２７】
【化５６】
2018190321.tif 000113
【０５２８】
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）酢酸  ２．０５ｇを含むＴＨＦ溶液  ３０ｍｌを−７８℃に冷却した後に、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液  １７．２１ｍｌを−５０℃以下で滴下して、−７８℃で４０分間撹拌した。これに２，６−ジフルオロ安息香酸メチル  １．７６ｇを含むＴＨＦ溶液  １０ｍｌを−７８℃で滴下した後に、室温まで昇温して１．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題の化合物を２．５８ｇの黄色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４０−７．３８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２８−７．２７  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９６−６．９４  （２Ｈ，  ｍ），  ６．８３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ），  ６．７８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ３．１  Ｈｚ），  ４．２７  （２Ｈ，  ｓ），  ３．７９  （３Ｈ，  ｓ）．【０５２９】
ステップ２：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸エチルの合成【０５３０】
【化５７】
2018190321.tif 000114
【０５３１】
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタノン  １．３０ｇを含むＴＨＦ溶液  １５ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ９８ｍｇとアクリル酸エチル  ５２５μｌを加えて、氷冷下で終夜で撹拌した。反応混合物に１規定の塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を１．６９ｇの黄色油状物質として得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３６−７．２５  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），  ６．８３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ６．７４−６．７１  （２Ｈ，  ｍ），  ４．９１  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ４．１３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７６  （３Ｈ，  ｓ），  ２．５７−２．５３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４２−２．２９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１６−２．０７  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０５３２】
ステップ３：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸の合成【０５３３】
【化５８】
2018190321.tif 000115
【０５３４】
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸エチル  １．６９ｇを含むＴＨＦ  ４０ｍｌと水  １０ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物  ０．７４ｇを加えて、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。これに水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を１．４７ｇの黄色ガム状物質として得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２８−７．２７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ６．８３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），  ６．７５−６．７４  （１Ｈ，  ｍ），  ６．７１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ３．１  Ｈｚ），  ４．９２  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ３．７５  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６０−２．３４  （３Ｈ，  ｍ），  ２．１５−２．１２  （１Ｈ，  ｍ）．【０５３５】
〈参考例２〉
ステップ１：Ｎ’−（２−クロロ−５−フルオロベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成【０５３６】
【化５９】
2018190321.tif 000116
【０５３７】
２−クロロ−５−フルオロベンズアルデヒド  ２５．４３ｇと４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  ２９．８７ｇを含むエタノール溶液  ２５０ｍｌを室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷下で１時間撹拌した後に析出物を濾過し、表題の化合物を４０．７４ｇの白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．２７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ７．８８  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ３．１  Ｈｚ），  ７．３４  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．３０−７．２８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０２−６．９９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４３  （３Ｈ，  ｓ）．【０５３８】
ステップ２：２−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノンの合成【０５３９】
【化６０】
2018190321.tif 000117
【０５４０】
水酸化ナトリウム  ４．０ｇを含む水溶液  ６００ｍｌに、Ｎ’−（２−クロロ−５−フルオロベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  ３２．７ｇと２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド  ８．０ｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと塩化アンモニウム  １５．０ｇを加えて撹拌し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６．１３ｇの淡黄色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３６−７．３４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０４−７．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９８−６．９６  （１Ｈ，  ｍ），  ６．７６−６．７２  （２Ｈ，  ｍ）  ４．２６  （２Ｈ，  ｓ）．【０５４１】
ステップ３：４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成【０５４２】
【化６１】
2018190321.tif 000118
【０５４３】
２−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノン  ６．１３ｇを含むＴＨＦ溶液  ７５ｍｌを氷冷し、カリウム  ｔ−ブトキシド  ０．４５ｇとアクリル酸エチル  ２．２３ｇを加えて、室温で８時間撹拌した。反応混合物に１０％の塩酸を加えた後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４．９７ｇの淡黄色油状物質として得られた。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ５．２  Ｈｚ），  ７．０１−６．９８  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９２−６．９０  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６６−６．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ４．８９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ４．１３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ２．５４−２．５２  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３５−２．３１  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１２−２．０９  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．【０５４４】
ステップ４：４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成【０５４５】
【化６２】
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【０５４６】
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル  ４．９７ｇを含むＴＨＦ溶液  １００ｍｌに、水  ２５ｍｌと水酸化リチウム１水和物２．５９ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。これに、水とジエチルエーテルを加えて分液を行った。次いで、得られた水層に濃塩酸を加えて酸性化した後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、表題の化合物が４．４６ｇの無色透明ガム状物質として得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３２−７．２９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．００−６．９７  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９４−６．８９  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６４−６．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ４．８９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ２．５８−２．０６  （４Ｈ，  ｍ）．【０５４７】
〈参考例３〉
ステップ１：Ｎ’−（３，５−ジメトキシベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成【０５４８】
【化６３】
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【０５４９】
３，５−ジメトキシベンズアルデヒド  １０．０ｇと４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  １１．２ｇを含むエタノール溶液  １００ｍｌを室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が２０．０ｇの黄色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ６．７２  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ６．４６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ３．７９  （６Ｈ，  ｓ），  ２．４０  （３Ｈ，  ｓ）．【０５５０】
ステップ２：２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノンの合成【０５５１】
【化６４】
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【０５５２】
Ｎ’−（３，５−ジメトキシベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  ６．６８ｇを含む水溶液  １００ｍｌに、水酸化ナトリウム  ０．８０ｇを溶解した水溶液  ２０ｍｌと  ２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド  １．６０ｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．８５ｇの黄色油状物質として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６８−６．６６  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３５  （３Ｈ，  ｓ），４．０６  （２Ｈ，ｓ），  ３．７５  （６Ｈ，  ｓ）．【０５５３】
ステップ３：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成【０５５４】
【化６５】
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【０５５５】
２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノン  １．８５ｇを含むＴＨＦ溶液  １８ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ６７ｍｇとアクリル酸エチル  ７１４μｌを加えて、氷冷下で終夜撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．５１ｇの褐色油状物質として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６１−６．５７  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３１−６．２９  （３Ｈ，  ｍ），  ４．１９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ４．１３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７３  （６Ｈ，  ｓ），  ２．４９−２．４７  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３０  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ），  ２．０９−２．０７  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）【０５５６】
ステップ４：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成【０５５７】
【化６６】
2018190321.tif 000123
【０５５８】
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル  １．５１ｇと濃塩酸３ｍｌを含む酢酸溶液  １５ｍｌを６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が得られた。これ以上精製することなく、次工程の反応に使用した。【０５５９】
表４に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
構造Ａは以下を表す。【０５６０】
【化６７】
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【０５６１】
構造Ｂは以下を表す。【０５６２】
【化６８】
2018190321.tif 000125
【０５６３】
構造Ｃは以下を表す。【０５６４】
【化６９】
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【０５６５】
構造Ｄは以下を表す。【０５６６】
【化７０】
2018190321.tif 000127
【０５６７】
【表５６】
2018190321.tif 000128
【０５６８】
【表５７】
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【０５６９】
【表５８】
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【０５７０】
【表５９】
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【０５７１】
【表６０】
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【０５７２】
【表６１】
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【０５７３】
【表６２】
2018190321.tif 000134
【０５７４】
【表６３】
2018190321.tif 000135
【０５７５】
【表６４】
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【０５７６】
【表６５】
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【０５７７】
【表６６】
2018190321.tif 000138
【０５７８】
【表６７】
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【０５７９】
【表６８】
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【０５８０】
【表６９】
2018190321.tif 000141
【０５８１】
【表７０】
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【０５８２】
【表７１】
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【０５８３】
【表７２】
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【０５８４】
【表７３】
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【０５８５】
【表７４】
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【０５８６】
【表７５】
2018190321.tif 000147
【０５８７】
次に、表４に記載の化合物について、表５にそれらの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。【０５８８】
【表７６】
2018190321.tif 000148
【０５８９】
【表７７】
2018190321.tif 000149
【０５９０】
【表７８】
2018190321.tif 000150
【０５９１】
【表７９】
2018190321.tif 000151
【０５９２】
【表８０】
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【０５９３】
【表８１】
2018190321.tif 000153
【０５９４】
【表８２】
2018190321.tif 000154
【０５９５】
【表８３】
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【０５９６】
【表８４】
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【０５９７】
【表８５】
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【０５９８】
【表８６】
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【０５９９】
【表８７】
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【０６００】
【表８８】
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【０６０１】
【表８９】
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【０６０２】
【表９０】
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【０６０３】
【表９１】
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【０６０４】
【表９２】
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【０６０５】
【表９３】
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【０６０６】
【表９４】
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【０６０７】
【表９５】
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【０６０８】
【表９６】
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【０６０９】
【表９７】
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【０６１０】
【表９８】
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【０６１１】
【表９９】
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【０６１２】
【表１００】
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【０６１３】
【表１０１】
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【０６１４】
【表１０２】
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【０６１５】
【表１０３】
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【０６１６】
【表１０４】
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【０６１７】
【表１０５】
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【０６１８】
【表１０６】
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【０６１９】
【表１０７】
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【０６２０】
【表１０８】
2018190321.tif 000180
【０６２１】
【表１０９】
2018190321.tif 000181
【０６２２】
【表１１０】
2018190321.tif 000182
【０６２３】
【表１１１】
2018190321.tif 000183
【０６２４】
【表１１２】
2018190321.tif 000184
【０６２５】
【表１１３】
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【０６２６】
【表１１４】
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【０６２７】
【表１１５】
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【０６２８】
【表１１６】
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【０６２９】
【表１１７】
2018190321.tif 000189
【０６３０】
【表１１８】
2018190321.tif 000190
【０６３１】
【表１１９】
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【０６３２】
【表１２０】
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【０６３３】
【表１２１】
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【０６３４】
【表１２２】
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【０６３５】
【表１２３】
2018190321.tif 000195
【０６３６】
【表１２４】
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【０６３７】
【表１２５】
2018190321.tif 000197
【０６３８】
【表１２６】
2018190321.tif 000198
【０６３９】
【表１２７】
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【０６４０】
【表１２８】
2018190321.tif 000200
【０６４１】
【表１２９】
2018190321.tif 000201
【０６４２】
【表１３０】
2018190321.tif 000202
【０６４３】
【表１３１】
2018190321.tif 000203
【０６４４】
【表１３２】
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【０６４５】
次に、本発明の寄生性有害生物駆除剤が寄生性有害生物に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。【０６４６】
［試験例１］  犬糸状虫
化合物番号３２、５３、５４、あるいは５５の化合物を、ジメチルスルホキシドで１０ｍｇ／ｍｌとなるように溶解した。それらのジメチルスルホキシド溶液を、終濃度が１００μｇ／ｍｌとなるように、犬糸状虫に感染したイヌより採集した犬糸状虫ミクロフィラリアを含む培養液で１００倍希釈した。培養７日後に犬糸状虫ミクロフィラリアの死虫率を調査した。
結果、いずれの処理区でも死虫率１００％となった。【０６４７】
[試験例２]  サツマイモネコブセンチュウ
化合物番号３４０、３６２、４２７、４２８、４３２、４３８、４３９、４８６、４８７、４８８、４９１、５００、５４３、５５３、５５４、５５９、５６６、５７７、５８４、５８５、５８６、６４９、７２０、７５３、８００、８１２、８１３、８１４、８１５、８１６あるいは８１７の化合物を２５０００ｐｐｍのジメチルスルホキシド溶液とし、サツマイモネコブセンチュウ２期幼虫懸濁水と混和して２０ｐｐｍの溶液を調製した。これらの調製液を暗所で一晩静置した後、１株当たり９０ｍｌの０．５％寒天上で育苗したキュウリ幼苗の株元に２ｍｌ／株で処理し、処理７日後に根に形成された根こぶ数をカウントして無処理区の根こぶ数と比較した。
結果、いずれの処理区でも根こぶ数の対無処理比が３０以下となった。【０６４８】
[試験例３]  ナミハダニ
９ｃｍシャーレ内に水を入れてスポンジを置きろ紙を敷いて、その上にササゲのリーフディスクを乗せた。ナミハダニ雌成虫をリーフディスク上に４頭放して１晩産卵させ、試験前に成虫を取り除き、産卵された卵数をカウントした。
化合物番号４２８、４３０、４５５、５１３、５７７、５８３、５８４、５８５、５８７、５９３、６０７、６２２、６２４、６４９、６６８、６７９、６８３、６８９、７１５、７３３、８１２、８１３、８１４あるいは８２０の化合物を２５０００ｐｐｍのジメチルスルホキシド溶液とし、グラミンS（三井化学アグロ製）を加えた蒸留水で５００ｐｐｍの溶液を調製し、これらの調製液をシャーレあたり１ｍｌで散布した。９日後に実体顕微鏡下で観察し、卵および孵化した幼虫の死虫率を調査した。未孵化卵は死虫としてカウントした。
結果、いずれの処理区でも死虫率が７０％以上となった。
【産業上の利用可能性】
【０６４９】
本発明の新規なピリドン化合物は動植物に寄生する有害生物を駆除することができるので、寄生性有害生物駆除剤としての利用価値がある。
【国際調査報告】
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