(57)【要約】  初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物；該含フッ素エーテル化合物を含む含フッ素エーテル組成物およびコーティング液；初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を有する物品およびその製造方法の提供。  炭素数５または６のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（α）と、炭素数４以下のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（β）とを有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有し、かつ該ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の少なくとも一方の末端に連結基を介して加水分解性シリル基およびシラノール基の少なくとも一方を有する、含フッ素エーテル化合物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数５または６のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（α）と、炭素数４以下のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（β）とを有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有し、かつ該ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の少なくとも一方の末端に連結基を介して加水分解性シリル基およびシラノール基の少なくとも一方を有する、含フッ素エーテル化合物。
【請求項２】
前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖において、前記単位（α）と前記単位（β）の合計数に対する前記単位（α）の数の割合が０．０２〜０．５である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項３】
前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が、前記単位（α）と前記単位（β）とが交互に配置されている構造を含む、請求項１または２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項４】
前記単位（α）が、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）または（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項５】
前記単位（β）が、（ＣＦ２Ｏ）または（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項６】
下式（１１）で表される化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ１  （１１）
ただし、
Ａ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ１であり、
Ｒｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ、０または１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は１以上の整数であり、ｍ５＋ｍ６は１以上の整数であり、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は２〜２００の整数であり、
Ｂ１は、−Ｑ［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋであり、
Ｑは、（ｋ＋１）価の連結基であり、
Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
ｋは、１〜１０の整数である。
【請求項７】
前記Ｂ１が、下式（ｇ１）〜（ｇ７）のいずれかで表される基である、請求項６に記載の含フッ素エーテル化合物。
−Ｒｆ７−（Ｘ１）ｐ−Ｑ１−ＳｉＲｎＬ３−ｎ  （ｇ１）
−Ｒｆ７−（Ｘ２）ｒ−Ｑ２１−Ｎ［−Ｑ２２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （ｇ２）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）］ｓ−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−Ｃ［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （ｇ３）
−Ｒｆ７−Ｑ４１−Ｓｉ［−Ｑ４２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （ｇ４）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｖ−Ｑ５１−Ｚ［−Ｑ５２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｗ
（ｇ５）
−Ｒｆ７−Ｑ６１−Ｇ（Ｒ６）［−Ｑ６２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （ｇ６）
−Ｒｆ７−Ｑ７１−［ＣＨ２Ｃ（Ｒ７１）（−Ｑ７２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ）］ｙ−Ｒ７２  （ｇ７）
ただし、
Ｒｆ７は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、
ｎは、０〜２の整数である。
式（ｇ１）において、
Ｘ１は、エーテル性酸素原子または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−（ただし、ＮはＱ１に結合する。）であり、
Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｐは、０または１であり、
Ｑ１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｘ１）ｐと結合する側の末端に２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基である。
式（ｇ２）において、
Ｘ２は、エーテル性酸素原子、−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）−（ただし、ＮはＱ２１に結合する。）であり、
Ｒ２は、水素原子またはアルキル基であり、
ｒは、０または１（ただし、Ｑ２１が単結合の場合は０である。）であり、
Ｑ２１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−もしくは−ＯＣ（Ｏ）−を有する基であり、
Ｑ２２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
２個の［−Ｑ２２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ３）において、
Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｓは、０または１であり、
Ｑ３１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
ｔは、０または１（ただし、Ｑ３１が単結合の場合は０である。）であり、
ｕは、０または１であり、
Ｑ３２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｏ）ｕと結合する側の末端に−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）−、２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基であり、
Ｒ３２は、水素原子またはアルキル基であり、
３個の［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ４）において、
Ｑ４１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｑ４２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
３個の［−Ｑ４２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ５）において、
Ｒ５は、水素原子またはアルキル基であり、
ｖは、０または１であり、
Ｑ５１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｚは、（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基であり、
Ｑ５２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
ｗは、２〜７の整数であり、
ｗ個の［−Ｑ５２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ６）において、
Ｑ６１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｇは、炭素原子またはケイ素原子であり、
Ｒ６は、水酸基またはアルキル基であり、
Ｑ６２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
２個の［−Ｑ６２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ７）において、
Ｑ７１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ７１は、水素原子またはアルキル基であり、
Ｑ７２は、単結合またはアルキレン基であり、
Ｒ７２は、水素原子またはハロゲン原子であり、
ｙは、１〜１０の整数であり、
２〜１０個の［−Ｑ７２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
【請求項８】
前記式（１１）において、Ａ１が炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、すべての（Ｒｆ５Ｏ）および（Ｒｆ６Ｏ）の位置がＡ１-Ｏ−側から数えて［０．５×（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）］番目よりもＡ１-Ｏ−側にある、請求項６または７に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項９】
下式（１０）で表される化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
［Ａ１０−Ｏ−｛（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６｝］ｊ−Ｂ１０  （１０）
ただし、
Ａ１０は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ１０であり、
Ｒｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ、０または１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は１以上の整数であり、ｍ５＋ｍ６は１以上の整数であり、かつｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は２〜２００の整数であり、
ｊは２〜１０の整数であり、
Ｂ１０は、Ｑ１０［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋであり、
Ｑ１０は、（ｋ＋ｊ）価の連結基であり、
Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
ｋは、１〜１０の整数である。
【請求項１０】
前記式（１０）において、Ａ１０が炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、すべての（Ｒｆ５Ｏ）および（Ｒｆ６Ｏ）の位置がＡ１０−Ｏ−側から数えて［０．５×（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）］番目よりもＡ１０−Ｏ−側にある、請求項９に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含む、含フッ素エーテル組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項１１に記載の含フッ素エーテル組成物と、
液状媒体とを含む、コーティング液。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項１１に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有する、物品。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項１１に記載の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、表面層を前記基材の表面に形成する、物品の製造方法。
【請求項１５】
ウェットコーティング法によって請求項１２に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、液状媒体を除去して、表面層を前記基材の表面に形成する、物品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）および拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、たとえば、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材の表面処理剤として用いられる。【０００３】
耐摩擦性および指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、下記のものが提案されている。
炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン単位（α）と、該単位（α）以外のオキシペルフルオロアルキレン単位（β）とを有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）を有し、かつ該ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）の少なくとも一方の末端に連結基を介して加水分解性シリル基を有する、含フッ素エーテル化合物（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１２１９８６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
最近では、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材の表面層には、さらなる耐摩擦性および耐光性の向上が求められることがある。そのため、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物が必要となることがある。【０００６】
本発明は、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物；該含フッ素エーテル化合物を含む含フッ素エーテル組成物およびコーティング液；初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を有する物品およびその製造方法の提供を目的とする。
また、本発明は、表面処理剤に好適に用いられる含フッ素エーテル化合物の中間体として有用な含フッ素エーテル化合物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記［１］〜［１５］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、および該物品の製造方法を提供する。【０００８】
［１］炭素数５または６のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（α）と、炭素数４以下のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（β）とを有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有し、かつ該ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の少なくとも一方の末端に連結基を介して加水分解性シリル基およびシラノール基の少なくとも一方を有する、含フッ素エーテル化合物。
［２］前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖において、前記単位（α）と前記単位（β）の合計数に対する前記単位（α）の数の割合が０．０２〜０．５である、［１］の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が、前記単位（α）と前記単位（β）とが交互に配置されている構造を含む、［１］または［２］の含フッ素エーテル化合物。
［４］前記単位（α）が、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）または（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）である、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［５］前記単位（β）が、（ＣＦ２Ｏ）または（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。【０００９】
［６］下式（１１）で表される化合物である、［１］〜［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ１  （１１）
ただし、
Ａ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ１であり、
Ｒｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ、０または１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は１以上の整数であり、ｍ５＋ｍ６は１以上の整数であり、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は２〜２００の整数であり、
Ｂ１は、−Ｑ［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋであり、
Ｑは、（ｋ＋１）価の連結基であり、
Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
ｋは、１〜１０の整数である。【００１０】
［７］前記Ｂ１が、下式（ｇ１）〜（ｇ７）のいずれかで表される基である、［６］の含フッ素エーテル化合物。
−Ｒｆ７−（Ｘ１）ｐ−Ｑ１−ＳｉＲｎＬ３−ｎ  （ｇ１）
−Ｒｆ７−（Ｘ２）ｒ−Ｑ２１−Ｎ［−Ｑ２２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （ｇ２）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）］ｓ−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−Ｃ［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （ｇ３）
−Ｒｆ７−Ｑ４１−Ｓｉ［−Ｑ４２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （ｇ４）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｖ−Ｑ５１−Ｚ［−Ｑ５２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｗ
（ｇ５）
−Ｒｆ７−Ｑ６１−Ｇ（Ｒ６）［−Ｑ６２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （ｇ６）
−Ｒｆ７−Ｑ７１−［ＣＨ２Ｃ（Ｒ７１）（−Ｑ７２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ）］ｙ−Ｒ７２  （ｇ７）
ただし、
Ｒｆ７は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、
ｎは、０〜２の整数である。
式（ｇ１）において、
Ｘ１は、エーテル性酸素原子または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−（ただし、ＮはＱ１に結合する。）であり、
Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｐは、０または１であり、
Ｑ１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｘ１）ｐと結合する側の末端に２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基である。
式（ｇ２）において、
Ｘ２は、エーテル性酸素原子、−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）−（ただし、ＮはＱ２１に結合する。）であり、
Ｒ２は、水素原子またはアルキル基であり、
ｒは、０または１（ただし、Ｑ２１が単結合の場合は０である。）であり、
Ｑ２１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−もしくは−ＯＣ（Ｏ）−を有する基であり、
Ｑ２２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
２個の［−Ｑ２２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ３）において、
Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｓは、０または１であり、
Ｑ３１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
ｔは、０または１（ただし、Ｑ３１が単結合の場合は０である。）であり、
ｕは、０または１であり、
Ｑ３２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｏ）ｕと結合する側の末端に−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）−、２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基であり、
Ｒ３２は、水素原子またはアルキル基であり、
３個の［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ４）において、
Ｑ４１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｑ４２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
３個の［−Ｑ４２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ５）において、
Ｒ５は、水素原子またはアルキル基であり、
ｖは、０または１であり、
Ｑ５１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｚは、（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基であり、
Ｑ５２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
ｗは、２〜７の整数であり、
ｗ個の［−Ｑ５２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ６）において、
Ｑ６１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｇは、炭素原子またはケイ素原子であり、
Ｒ６は、水酸基またはアルキル基であり、
Ｑ６２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
２個の［−Ｑ６２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ７）において、
Ｑ７１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ７１は、水素原子またはアルキル基であり、
Ｑ７２は、単結合またはアルキレン基であり、
Ｒ７２は、水素原子またはハロゲン原子であり、
ｙは、１〜１０の整数であり、
２〜１０個の［−Ｑ７２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。【００１１】
［８］前記式（１１）において、Ａ１が炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、すべての（Ｒｆ５Ｏ）および（Ｒｆ６Ｏ）の位置がＡ１-Ｏ−側から数えて［０．５×（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）］番目よりもＡ１-Ｏ−側にある、［６］または［７］の含フッ素エーテル化合物。
［９］下式（１０）で表される化合物である、［１］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［Ａ１０−Ｏ−｛（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６｝］ｊ−Ｂ１０  （１０）
ただし、
Ａ１０は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ１０であり、
Ｒｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ、０または１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は１以上の整数であり、ｍ５＋ｍ６は１以上の整数であり、かつｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は２〜２００の整数であり、
ｊは２〜１０の整数であり、
Ｂ１０は、Ｑ１０［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋであり、
Ｑ１０は、（ｋ＋ｊ）価の連結基であり、
Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
ｋは、１〜１０の整数である。
［１０］前記式（１０）において、Ａ１０が炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、すべての（Ｒｆ５Ｏ）および（Ｒｆ６Ｏ）の位置がＡ１０-Ｏ−側から数えて［０．５×（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）］番目よりもＡ１０-Ｏ−側にある、［９］の含フッ素エーテル化合物。【００１２】
［１１］前記［１］〜［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含む、含フッ素エーテル組成物。
［１２］前記［１］〜［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物または［１１］の含フッ素エーテル組成物と、
液状媒体とを含む、コーティング液。
［１３］前記［１］〜［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物または［１１］の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有する、物品。
［１４］前記［１］〜［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物または［１１］の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、表面層を前記基材の表面に形成する、物品の製造方法。
［１５］ウェットコーティング法によって［１２］のコーティング液を基材の表面に塗布し、液状媒体を除去して、表面層を前記基材の表面に形成する、物品の製造方法。【００１３】
また、本発明は、上記含フッ素エーテル化合物を製造するための中間体として有用な、下式（１２）で表される含フッ素エーテル化合物、下式（１３）で表される含フッ素エーテル化合物、下式（１４）で表される含フッ素エーテル化合物、および、下式（１５）で表される含フッ素エーテル化合物、である。
Ａ２−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ２  （１２）
Ａ３−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ３  （１３）
Ａ４−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ４  （１４）
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ５  （１５）
ただし、Ａ２は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ２であり、Ｂ２は、−Ｒｆ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８であり、Ｒ８は、水素原子または１価の有機基である。
Ａ３は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ３であり、Ｂ３は、−Ｒｆ７−ＣＨ２ＯＨである。
Ａ４は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ４であり、Ｂ４は、−Ｒｆ７−Ｉである。
Ａ５は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ５であり、Ｂ５は、−Ｑａ［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｋであり、Ｑａは、（ｋ＋１）価の連結基である。
また、式（１２）〜（１５）に共通して、
Ｒｆ１は炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ２は炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ３は炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ４は炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ５は炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ６は炭素数６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ７は炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ、０または１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は１以上の整数であり、ｍ５＋ｍ６は１以上の整数であり、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は２〜２００の整数である。【００１４】
さらに、前記式（５）におけるＢ５である、−Ｑａ［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｋとしては、下式（ｇ１１）〜（ｇ１６）のいずれかで表される基であることが好ましい。なお、下式におけるＲｆ７は、前記式（１２）〜（１４）におけるＲｆ７と同じ基である。
−Ｒｆ７−（Ｘ１）ｐ−Ｑ１ａ−ＣＨ＝ＣＨ２  （ｇ１１）
−Ｒｆ７−（Ｘ２）ｒ−Ｑ２１−Ｎ［−Ｑ２２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］２  （ｇ１２）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）］ｓ−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−Ｃ［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］３  （ｇ１３）
−Ｒｆ７−Ｑ４１−Ｓｉ［−Ｑ４２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］３  （ｇ１４）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｖ−Ｑ５１−Ｚ［−Ｑ５２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］ｗ  （ｇ１５）
−Ｒｆ７−Ｑ７１−Ｇ（Ｒ７）［−Ｑ７２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］２  （ｇ１６）
ただし、
式（ｇ１１）において、Ｘ１は、エーテル性酸素原子または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−（ただし、ＮはＱ１ａに結合する。）であり、Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり、ｐは、０または１であり、Ｑ１ａは、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｘ１）ｐと結合する側の末端に２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基である。
式（ｇ１２）において、Ｘ２は、エーテル性酸素原子、−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）−（ただし、ＮはＱ２１に結合する。）であり、Ｒ２は、水素原子またはアルキル基であり、ｒは、０または１（ただし、Ｑ２１が単結合の場合は０である。）であり、Ｑ２１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−もしくは−ＯＣ（Ｏ）−を有する基であり、Ｑ２２ａは、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、２個の［−Ｑ２２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１３）において、Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基であり、ｓは、０または１であり、Ｑ３１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、ｔは、０または１（ただし、Ｑ３１が単結合の場合は０である。）であり、ｕは、０または１であり、Ｑ３２ａは、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｏ）ｕと結合する側の末端に−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）−、２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基であり、Ｒ３２は、水素原子またはアルキル基であり、３個の［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１４）において、Ｑ４１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｑ４２ａは、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、３個の［−Ｑ４２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１５）において、Ｒ５は、水素原子またはアルキル基であり、ｖは、０または１であり、Ｑ５１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｚは、（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基であり、Ｑ５２ａは、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、ｗは、２〜７の整数であり、ｗ個の［−Ｑ５２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１６）において、Ｑ６１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｇは、炭素原子またはケイ素原子であり、Ｒ６は、水酸基またはアルキル基であり、Ｑ６２ａは、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、２個の［−Ｑ６２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の含フッ素エーテル化合物によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を形成できる。
本発明の含フッ素エーテル組成物によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を形成できる。
本発明のコーティング液によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を形成できる。
本発明の物品は、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を有する。
本発明の物品の製造方法によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性および耐光性に優れる表面層を有する物品を製造できる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
また、式（ｇ１）で表される基を基（ｇ１）と記す。他の式で表される基も同様に記す。
本明細書における以下の用語の意味や化学式の記載様式は、以下の通りである。
オキシペルフルオロアルキレン単位の化学式は、その酸素原子をペルフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
単位（α）と単位（β）とを有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（以下、「鎖（αβ）」とも記す。）は線状の２価の基であり、両末端の一方は炭素原子に結合した結合手（この結合手を有する炭素原子を末端炭素原子と記す。）であり、他方は酸素原子の結合手（この結合手を有する酸素原子を末端酸素原子と記す。）である。鎖（αβ）の化学式も、末端酸素原子を右側に記載して表すものとする。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素−炭素原子間においてエーテル結合（−Ｏ−）を形成する酸素原子を意味する。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）を形成し得る基を意味する。たとえば、式（１）中のＳｉＲｎＬ３−ｎである。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。末端基は、たとえば式（１）中のＡ１のペルフルオロアルキル基またはＢ１のＳｉＲｎＬ３−ｎである。
【００１７】
［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、「本化合物」とも記す。）は、炭素数５または６のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（α）と、炭素数４以下のオキシペルフルオロアルキレン単位である単位（β）とを有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖、すなわち鎖（αβ）、を有し、かつ該鎖（αβ）の少なくとも一方の末端に連結基を介して加水分解性シリル基およびシラノール基の少なくとも一方（以下、加水分解性シリル基およびシラノール基をまとめて「加水分解性シリル基等」とも記す。）を有する化合物である。
【００１８】
本化合物が有する鎖（αβ）の本数は、１本であっても、２本以上であってよい。本発明の効果が充分に発揮される点からは、１本が好ましい。本化合物が２本以上の鎖（αβ）を有する場合、本化合物は、２価の連結基を介して直列に２本以上の鎖（αβ）が連結した化合物であってもよく、３価以上の連結基を分岐点として１本の鎖（αβ）の末端から２本以上の鎖（αβ）が分岐した化合物であってもよく、２価の連結基を介して直列に２本以上の鎖（αβ）が連結し、かつ３価以上の連結基を分岐点として１本の鎖（αβ）の末端から２本以上の鎖（αβ）が分岐した化合物であってもよい。
本化合物が有する加水分解性シリル基等の数は、１個であっても、２個以上であってもよい。本発明の効果が充分に発揮される点からは、２個以上が好ましい。
【００１９】
本化合物が有する鎖（αβ）の本数が１本である場合、本化合物は、鎖（αβ）の一方の末端に連結基を介して加水分解性シリル基等を有していてもよく、鎖（αβ）の両方の末端に連結基を介して加水分解性シリル基等を有していてもよい。
本化合物としては、表面層における耐摩擦性がさらに優れる点からは、鎖（αβ）の一方の末端側のみに加水分解性シリル基等を有することが好ましい。
本化合物が鎖（αβ）の一方の末端側に連結基を介した加水分解性シリル基等を有しない場合、その末端には１価の有機基を有する。
【００２０】
本化合物が有する鎖（αβ）の本数が１本である場合、本化合物としては、表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、鎖（αβ）の一端の炭素原子に、酸素原子を介して炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基が結合し、鎖（αβ）の他端の酸素原子に、連結基を介して加水分解性シリル基が結合している化合物が好ましい。
【００２１】
（鎖（αβ））
鎖（αβ）は、本発明の効果を充分に発揮できる点から、末端基と連結基の間または連結基間で単位が直鎖状または分岐状に連なった分子鎖を構成することが好ましい。
鎖（αβ）は、単位（α）および単位（β）以外のオキシアルキレン単位を有していてもよい。他の単位としては、１個以上の水素原子を有するオキシポリフルオロアルキレン単位等が挙げられる。鎖（αβ）は、単位（α）および単位（β）のみからなることが好ましい。
鎖（αβ）には、単位（α）として１種の単位（α）のみが存在しても、炭素数が異なる２種の単位（α）が存在してもよい。
鎖（αβ）には、単位（β）として１種の単位（β）のみが存在しても、炭素数が異なる２種以上の単位（β）が存在してもよい。
【００２２】
単位（α）におけるペルフルオロアルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。単位（α）としては、表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性および耐光性がさらに優れる点から、直鎖状、すなわち、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）が好ましい。
【００２３】
単位（β）としては、表面層における指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、直鎖状のオキシペルフルオロアルキレン単位が好ましく、（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）がより好ましく、表面層における滑り性がさらに優れる点から、（ＣＦ２Ｏ）が特に好ましい。
【００２４】
鎖（αβ）が、単位（α）を有することによって表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性および耐光性が優れる。ただし、単位（α）のみからなる場合、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性が高くなりすぎるため、指紋汚れ除去性が不充分となる。そこで、単位（β）を含ませることによって、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性を低下させ、表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性をバランスよく発揮できる。
鎖（αβ）において、単位（α）の割合（すなわち、単位（α）の単位数／（単位（α）の単位数＋単位（β）の単位数）は０．０２〜０．５が好ましく、０．０２〜０．２が特に好ましい。すなわち後述する式（１１）等において（ｍ５＋ｍ６）／（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）は、０．０２〜０．５が好ましく、０．０２〜０．２が特に好ましい。この範囲にすることで、表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性をよりバランスよく発揮できる。
特に式（１１）等において、Ａ１等が炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、すべての（Ｒｆ５Ｏ）および（Ｒｆ６Ｏ）の位置がＡ１-Ｏ−側等から数えて［０．５×（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）］番目よりもＡ１-Ｏ−側にあることが好ましい。すなわち、Ａ１-Ｏ−側等から数えて１番目から［０．５×（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）］番目の間にあることが好ましい。ただしｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６が奇数の場合はその０．５倍を超えない自然数である。
【００２５】
鎖（αβ）においては、単位（α）と単位（β）との結合順序は限定されず、ランダム、ブロック、交互のいずれに配置されてもよい。表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性を効率的に発揮できる点から、単位（α）と単位（β）とが交互に配置された構造を含むことが好ましい。
【００２６】
（連結基）
連結基としては、表面処理剤として用いられる公知の含フッ素エーテル化合物において、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖と加水分解性シリル基等とを連結している公知の連結基が挙げられる。公知の連結基は、本発明の効果を損なわない範囲において構造が変更されてもよい。連結基としてどのような構造の基を採用するかは、当業者の技術常識の範囲において適宜決定すればよい。
【００２７】
（末端基）
加水分解性シリル基等としては、本化合物の保存安定性に優れる点から、加水分解性シリル基が好ましい。
連結基に結合する加水分解性シリル基等の数は、本発明の効果を充分に発揮できる点から、１〜１０が好ましく、１〜３がより好ましく、２または３が特に好ましい。
本化合物が鎖（αβ）の一方の末端側に連結基を介した加水分解性シリル基等を有しない場合に、その末端に存在する１価の有機基としては、ペルフルオロアルキル基およびエーテル性酸素原子を有するペルフルオロアルキル基が好ましく、ペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
【００２８】
（本化合物）
本化合物は、単一化合物であってもよく、鎖（αβ）、末端基、連結基等が異なる２種類以上の混合物であってもよい。
本化合物の数平均分子量は、２，０００〜１０，０００が好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、表面層における耐摩擦性がさらに優れる。本化合物の数平均分子量は、２，１００〜９，０００が好ましく、２，４００〜８，０００が特に好ましい。
【００２９】
本化合物は、鎖（αβ）を有するため、フッ素原子の含有量が多い。さらに、上述したように、表面層に初期の高い撥水撥油性、耐摩擦性および耐光性を付与する単位（α）と、単位（α）によって高くなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性を低下させる単位（β）とを有する鎖（αβ）を有している。そのため、本化合物は、初期の撥水撥油性が高く、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性に優れる表面層を形成できる。
【００３０】
本化合物、含フッ素エーテル組成物またはコーティング液による表面処理においては、後述するように、本化合物中の加水分解性シリル基（ＳｉＲｎＬ３−ｎ）が加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）が形成され、該シラノール基が分子間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合が形成され、または該シラノール基が基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）が形成される。すなわち、本発明における表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部または全部が加水分解反応し、かつ脱水縮合反応した状態で含む。
【００３１】
（化合物（１））
本化合物としては、本発明の効果を充分に発揮できる点から、化合物（１）が好ましい。
Ａ１−Ｏ−（ＲｆＯ）ｍ−Ｂ１  （１）
ただし、Ａ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ１であり、Ｒｆは、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍは、２〜２００の整数であり、（ＲｆＯ）ｍは、単位（α）と単位（β）とを有し、Ｂ１は、−Ｑ［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋであり、Ｑは、（ｋ＋１）価の連結基であり、Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、ｎは、０〜２の整数であり、ｋは、１〜１０の整数である。
【００３２】
＜鎖（αβ）＞
鎖（αβ）、すなわち（ＲｆＯ）ｍにおいて、単位（α）と単位（β）との結合順序は限定されず、ランダム、ブロック、交互のいずれに配置されてもよい。表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性を効率的に発揮できる点から、単位（α）と単位（β）とが交互に配置された構造を含むことが好ましい。
【００３３】
鎖（αβ）としては、表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性がさらに優れる点からは、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の少なくとも一方と、（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の少なくとも一方とを有するものが好ましい。
【００３４】
鎖（αβ）としては、鎖（αβ）の少なくとも一部に下記の構造を有するものが好ましい。ただし、下記構造式のうち、ｘ１個の単位（α）とｘ２個の単位（β）を有する構造式は、ｘ１個の単位（α）とｘ２個の単位（β）とがランダム配置またはブロック配置されている構造を表し、単位（α）と単位（β）とが結合した結合体がＸ３個有する構造は、単位（α）と単位（β）とが交互配置されている構造を表す。なお、交互配置されている構造において、単位（α）と単位（β）の合計数が奇数の場合は、（Ｘ３−１）個の結合体とその単位（α）側末端に１個の単位（β）を有する構造、または、（Ｘ３−１）個の結合体とその単位（β）側末端に１個の単位（α）を有する構造となる。
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２Ｏ）ｘ２
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２Ｏ）ｘ２
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３
ただし、ｘ１およびｘ２は、それぞれ１以上の整数であり、ｘ１＋ｘ２は、２〜２００の整数であり、ｘ３は、１〜１００の整数である。
上記の鎖（αβ）としては、化合物（１）を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２Ｏ
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２Ｏ
【００３５】
鎖（αβ）としては、さらに、単位（α）と単位（β）とのランダム配置、ブロック配置および交互配置のいずれか２以上が組み合わされた配置を有する下記の構造を有するものも好ましい。なお、下記式において、ｘ２１、ｘ２２、ｘ３１およびｘ４はそれぞれ１以上の整数である。
（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３１−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ：ただし、ｘ３１＋ｘ４は、２〜９９の整数。
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３１−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ：ただし、ｘ３１＋ｘ４は、２〜９９の整数。
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３１−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−（ＣＦ２Ｏ）ｘ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２２：ただし、ｘ２１＋ｘ２２＋ｘ３１×２＋ｘ４×２は、６〜２００の整数。
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３１−（ＣＦ２Ｏ）ｘ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２２−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ：ただし、ｘ２１＋Ｘ２２＋Ｘ３１×２＋ｘ４×２は、７〜１９９の整数。
ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−（ＣＦ２Ｏ）ｘ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２２：ただし、ｘ２１＋ｘ２２は、２〜１９７の整数。
ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ：ただし、ｘ４は１〜９８の整数。
【００３６】
化合物（１）における（ＲｆＯ）ｍは、［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］で表すこともできる。すなわち、化合物（１）は、下記式（１１）で表すこともできる。
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ１  （１１）
上記式において、Ｒｆ１は炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ２は炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ３は炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ４は炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ５は炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ６は炭素数６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ、０または１以上の整数を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は１以上の整数であり、ｍ５＋ｍ６は１以上の整数であり、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は２〜２００の整数である。
上記式における、（Ｒｆ１Ｏ）、（Ｒｆ２Ｏ）、（Ｒｆ３Ｏ）および（Ｒｆ４Ｏ）で表される単位はいずれも単位（β）であり、（Ｒｆ５Ｏ）および（Ｒｆ６Ｏ）で表される単位はいずれも単位（α）である。また、上記式におけるｍ１〜ｍ６は、それぞれ、（Ｒｆ１Ｏ）〜（Ｒｆ６Ｏ）それぞれの単位の数を表すものであり、（Ｒｆ１Ｏ）〜（Ｒｆ６Ｏ）それぞれの単位の配置を表すものではない。たとえば、（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５は、（Ｒｆ５Ｏ）の数がｍ５個であることを表し、（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒｆ１Ｏ）〜（Ｒｆ６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。
前記のように、Ｒｆ２〜Ｒｆ６は、それぞれ、直鎖状のペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。すなわち、Ｒｆ２は（ＣＦ２）２、Ｒｆ３は（ＣＦ２）３、Ｒｆ４は（ＣＦ２）４、Ｒｆ５は（ＣＦ２）５、Ｒｆ６は（ＣＦ２）６であることが好ましい。
【００３７】
ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は、表面層における初期の撥水撥油性がさらに優れる点から、３以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４は、化合物（１）の数平均分子量を大きくし過ぎない点から、４５以下の整数が好ましく、３０以下の整数が特に好ましい。
ｍ３およびｍ４は、表面層における指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、０が好ましい。
ｍ５＋ｍ６は、表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性および耐光性がさらに優れる点から、３以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。ｍ５＋ｍ６は、化合物（１）の数平均分子量を大きくし過ぎない点から、８０以下の整数が好ましく、６０以下の整数が特に好ましい。
また、前記のように、（ｍ５＋ｍ６）／（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６）は、０．０２〜０．５が好ましく、０．０２〜０．２が特に好ましい。
【００３８】
＜Ａ１基＞
Ａ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ１である。ペルフルオロアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。表面層における潤滑性および耐摩擦性がさらに優れる点からは、炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
【００３９】
Ａ１としては、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）−等が挙げられる。
Ａ１としては、表面層における初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性がさらに優れる点からは、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−が好ましい。
【００４０】
＜Ｂ１基＞
化合物（１）は、鎖（αβ）、すなわち（ＲｆＯ）ｍの一端または両端にＢ１を有する。Ｂ１が分子内に２つある場合には、２つのＢ１は同一であっても異なっていてもよい。なお、前記のように、本発明における化学式の表現にしたがえば、Ｂ１を化学式の左側に記載した場合にはＢ１は酸素原子を介して鎖（αβ）の末端炭素原子に結合した表現、すなわちＢ−Ｏ−が鎖（αβ）の左側に結合している表現となる。
【００４１】
Ｂ１は、−Ｑ［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋで表される基であり、化合物（１）は、末端にＳｉＲｎＬ３−ｎで表される加水分解性シリル基等を有する。
Ｑとしては、表面処理剤として用いられている公知の含フッ素エーテル化合物における連結基と同様のものが挙げられ、後述する基（ｇ１）〜（ｇ７）からＳｉＲｎＬ３−ｎを除いた基が好ましい。
【００４２】
Ｌの加水分解性基は、加水分解反応により水酸基となる基である。すなわち、化合物（１）の末端の加水分解性シリル基は、加水分解反応によりシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成する。化合物（１）は、末端に加水分解性シリル基等を有するため、基材との密着性が良好で、かつ耐摩擦性が良好であり、基材の表面の撥水撥油性化が可能な化合物である。
【００４３】
Ｌとしては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基（−ＮＣＯ）等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。
Ｌとしては、工業的な製造が容易な点から、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
【００４４】
Ｒの１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基等が挙げられる。
Ｒとしては、１価の炭化水素基が好ましく、１価の飽和炭化水素基が特に好ましい。１価の飽和炭化水素基の炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｒとしては、合成が簡便である点から、炭素数が１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数が１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素数が１〜２のアルキル基が特に好ましい。
【００４５】
ｎは、０または１が好ましく、０が特に好ましい。分子中にＬが複数存在することによって、基材の表面との結合がより強固になる。
ｎが１以下である場合、１分子中に存在する複数のＬは互いに同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
【００４６】
加水分解性シリル基（ＳｉＲｎＬ３−ｎ）としては、−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、−ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３、−ＳｉＣｌ３、−Ｓｉ（ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３）３、−Ｓｉ（ＮＣＯ）３が好ましい。工業的な製造における取扱いやすさの点から、−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３が特に好ましい。
【００４７】
さらに、Ｂ１、すなわち、−Ｑ［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋで表される基、としては、下式（ｇ１）〜（ｇ７）のいずれかで表される基であることが好ましい。
−Ｒｆ７−（Ｘ１）ｐ−Ｑ１−ＳｉＲｎＬ３−ｎ  （ｇ１）
−Ｒｆ７−（Ｘ２）ｒ−Ｑ２１−Ｎ［−Ｑ２２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （ｇ２）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）］ｓ−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−Ｃ［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （ｇ３）
−Ｒｆ７−Ｑ４１−Ｓｉ［−Ｑ４２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （ｇ４）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｖ−Ｑ５１−Ｚ［−Ｑ５２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｗ
（ｇ５）
−Ｒｆ７−Ｑ６１−Ｇ（Ｒ６）［−Ｑ６２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （ｇ６）
−Ｒｆ７−Ｑ７１−［ＣＨ２Ｃ（Ｒ７１）（−Ｑ７２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ）］ｙ−Ｒ７２  （ｇ７）
ただし、Ｒｆ７は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、ｎは、０〜２の整数である。
式（ｇ１）において、Ｘ１は、エーテル性酸素原子または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−（ただし、ＮはＱ１に結合する。）であり、Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり、ｐは、０または１であり、Ｑ１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｘ１）ｐと結合する側の末端に２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基である。
式（ｇ２）において、Ｘ２は、エーテル性酸素原子、−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）−（ただし、ＮはＱ２１に結合する。）であり、Ｒ２は、水素原子またはアルキル基であり、ｒは、０または１（ただし、Ｑ２１が単結合の場合は０である。）であり、Ｑ２１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−もしくは−ＯＣ（Ｏ）−を有する基であり、Ｑ２２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、２個の［−Ｑ２２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ３）において、Ｒ３１は、水素原子またはアルキル基であり、ｓは、０または１であり、Ｑ３１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、ｔは、０または１（ただし、Ｑ３１が単結合の場合は０である。）であり、ｕは、０または１であり、Ｑ３２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｏ）ｕと結合する側の末端に−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）−、２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基であり、Ｒ３２は、水素原子またはアルキル基であり、３個の［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ４）において、Ｑ４１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｑ４２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、３個の［−Ｑ４２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ５）において、Ｒ５は、水素原子またはアルキル基であり、ｖは、０または１であり、Ｑ５１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｚは、（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基であり、Ｑ５２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、ｗは、２〜７の整数であり、ｗ個の［−Ｑ５２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ６）において、Ｑ６１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｇは、炭素原子またはケイ素原子であり、Ｒ６は、水酸基またはアルキル基であり、Ｑ６２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、２個の［−Ｑ６２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ７）において、Ｑ７１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｒ７１は、水素原子またはアルキル基であり、Ｑ７２は、単結合またはアルキレン基であり、Ｒ７２は、水素原子またはハロゲン原子であり、ｙは、１〜１０の整数であり、２〜１０個の［−Ｑ７２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
【００４８】
Ｂ１としては、本発明の効果をさらに充分に発揮できる点から、基（ｇ２）、基（ｇ３）、基（ｇ４）、基（ｇ５）および基（ｇ６）が特に好ましい。
以下、式（１１）で表される化合物（１）において、Ｂ１が基（ｇ１）である化合物（１）を化合物（１１ａ）、Ｂ１が基（ｇ２）である化合物（１）を化合物（１１ｂ）、Ｂ１が基（ｇ３）である化合物（１）を化合物（１１ｃ）、Ｂが基（ｇ４）である化合物（１）を化合物（１１ｄ）、Ｂ１が基（ｇ５）である化合物（１）を化合物（１１ｅ）、Ｂ１が基（ｇ６）である化合物（１）を化合物（１１ｆ）、Ｂ１が基（ｇ７）である化合物（１）を化合物（１１ｇ）と記す。
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−（Ｘ１）ｐ−Ｑ１−ＳｉＲｎＬ３−ｎ  （１１ａ）、
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−（Ｘ２）ｒ−Ｑ２１−Ｎ［−Ｑ２２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （１１ｂ）、
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）］ｓ−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−Ｃ［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （１１ｃ）、
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−Ｑ４１−Ｓｉ［−Ｑ４２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］３  （１１ｄ）、
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｖ−Ｑ５１−Ｚ［−Ｑ５２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｗ  （１１ｅ）、
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−Ｑ６１−Ｇ（Ｒ６）［−Ｑ６２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］２  （１１ｆ）。
Ａ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−Ｑ７１−［ＣＨ２Ｃ（Ｒ７１）（−Ｑ７２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ）］ｙ−Ｒ７２  （１１ｇ）。
【００４９】
Ｒｆ７は、直鎖状でも分岐状でもよい。Ｒｆ７としては、化合物（１）を製造しやすい点から、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−が好ましい。
Ｒ、Ｌ、ｎおよびＳｉＲｎＬ３−ｎの好ましい形態は、化合物（１）におけるＳｉＲｎＬ３−ｎの好ましい形態と同様である。
基（ｇ１）〜基（ｇ６）における２価のオルガノポリシロキサン残基としては、下式の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲａは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、またはフェニル基である。Ｒａのアルキル基およびアルコキシ基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。
【００５０】
【化１】
2018216630.tif 000002
【００５１】
基（ｇ１）、基（ｇ３）におけるシルフェニレン骨格は、−Ｓｉ（Ｒｂ）２ＰｈＳｉ（Ｒｂ）２−（ただし、Ｐｈはフェニレン基であり、Ｒｂは１価の有機基である。）で表される基である。Ｒｂは、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
基（ｇ１）、基（ｇ３）におけるジアルキルシリレン基は、−Ｓｉ（Ｒｃ）２−（ただし、Ｒｃはアルキル基である。）で表される基である。Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００５２】
＜化合物（１１ａ）＞
Ｒ１としては、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、化合物（１１ａ）を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。
Ｑ１としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｘ１）ｐと結合する側の末端に２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基が好ましい。Ｑ１としては、化合物（１１ａ）を製造しやすい点から、（Ｘ１）ｐが単結合の場合は、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましく、（Ｘ１）ｐが−Ｏ−の場合は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましく、（Ｘ１）ｐが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−の場合は、炭素数２〜６のアルキレン基が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
【００５３】
化合物（１１ａ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。ただし、ＰＦＰＥは、ペルフルオロポリエーテル鎖、すなわち鎖（αβ）の一端にＢ１を有する場合はＡ１−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−であり、鎖（αβ）の両端にＢ１を有する場合は−Ｒｆ７−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−である。ＰＦＰＥの好ましい形態は、上述した好ましいＡ１、鎖（αβ）およびＲｆ７を組み合わせたものとなる。
【００５４】
【化２】
2018216630.tif 000003
【００５５】
＜化合物（１１ｂ）＞
（Ｘ２）ｒとしては、化合物（１１ｂ）を製造しやすい点から、単結合が好ましい。
Ｒ２としては、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、化合物（１１ｂ）を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。
Ｑ２１としては、（Ｘ２）ｒが単結合の場合は、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基が好ましく、化合物（１１ｂ）を製造しやすい点から、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−が特に好ましい（ただし、右側がＮに結合する。）。
Ｑ２２としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基が好ましく、化合物（１１ｂ）を製造しやすい点から、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が特に好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
【００５６】
化合物（１１ｂ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。ただし、ＰＦＰＥは、化合物（１１ａ）のＰＦＰＥと同様であり、好ましい形態も同様である。
【００５７】
【化３】
2018216630.tif 000004
【００５８】
＜化合物（１１ｃ）＞
Ｒ３１としては、化合物（１１ｃ）を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。Ｒ３１のアルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
Ｑ３１としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましい。−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−としては、化合物（１１ｃ）の製造のしやすさの点から、ｓが０の場合は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−が好ましく（ただし、左側がＲｆ７に結合する。）、ｓが１の場合は、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい。
【００５９】
Ｒ３２としては、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、化合物（１１ｃ）を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。
Ｑ３２としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｏ）ｕと結合する側の末端に−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）−、２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基が好ましい。−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２−としては、化合物（１１ｃ）の製造のしやすさの点から、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＰｈＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
【００６０】
化合物（１１ｃ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。ただし、ＰＦＰＥは、化合物（１１ａ）のＰＦＰＥと同様であり、好ましい形態も同様である。
【００６１】
【化４】
2018216630.tif 000005
【００６２】
【化５】
2018216630.tif 000006
【００６３】
【化６】
2018216630.tif 000007
【００６４】
＜化合物（１１ｄ）＞
Ｑ４１としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましく、化合物（１１ｄ）を製造しやすい点から、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
Ｑ４２としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基が好ましく、化合物（１１ｄ）を製造しやすい点から、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい（ただし、右側がＳｉＲｎＬ３−ｎに結合する。）。
【００６５】
化合物（１１ｄ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。ただし、ＰＦＰＥは、化合物（１１ａ）のＰＦＰＥと同様であり、好ましい形態も同様である。
【００６６】
【化７】
2018216630.tif 000008
【００６７】
＜化合物（１１ｅ）＞
Ｒ５としては、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、化合物（１１ｅ）を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。
Ｑ５１としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましく、化合物（１１ｅ）を製造しやすい点から、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい（ただし、右側がＺに結合する。）。
Ｑ５２としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基が好ましく、化合物（１１ｅ）を製造しやすい点から、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい。
【００６８】
Ｚの（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基としては、下記の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲａは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、またはフェニル基である。Ｒａのアルキル基およびアルコキシ基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。
【００６９】
【化８】
2018216630.tif 000009
【００７０】
＜化合物（１１ｆ）＞
Ｑ６１としては、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましく、化合物（１１ｆ）を製造しやすい点から、単結合が特に好ましい。
Ｇ（Ｒ６）としては、化合物（１１ｆ）を製造しやすい点から、Ｃ（ＯＨ）またはＳｉ（Ｒ６ａ）（ただし、Ｒ６ａはアルキル基である。炭素数は１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。）が好ましい。
Ｑ６２としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましく、化合物（１１ｆ）を製造しやすい点から、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい。
【００７１】
化合物（１１ｆ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。ただし、ＰＦＰＥは、化合物（１１ａ）のＰＦＰＥと同様であり、好ましい形態も同様である。
【００７２】
【化９】
2018216630.tif 000010
【００７３】
＜化合物（１１ｇ）＞
Ｑ７１としては、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましく、化合物（１１ｇ）を製造しやすい点から、単結合が好ましい。
Ｒ７１としては、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、化合物（１１ｇ）を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。Ｒ７１のアルキル基としては、メチル基が好ましい。
Ｑ７２としては、単結合または炭素数１〜１０のアルキレン基が好ましく、化合物（１１ｇ）を製造しやすい点から、単結合または−ＣＨ２−が好ましい。
Ｒ７２としては、化合物（１１ｇ）を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。
【００７４】
化合物（１１ｇ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。ただし、ＰＦＰＥは、化合物（１１ａ）のＰＦＰＥと同様であり、好ましい形態も同様である。
【００７５】
【化１０】
2018216630.tif 000011
【００７６】
（化合物（１０））
化合物（１）以外の本化合物としては、本発明の効果を発揮できる点から、下記式（１０）で表される化合物（１０）が好ましい。前記式（１）や式（１１）で表される化合物（１）は、鎖（αβ）を１個有する化合物であることに対して、化合物（１０）は、鎖（αβ）を２個以上有する化合物である。
［Ａ１０−Ｏ−｛（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６｝］ｊ−Ｂ１０  （１０）
ただし、Ａ１０は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ１０であり、Ｒｆ１〜Ｒｆ６は、前記式（１１）のＲｆ１〜Ｒｆ６と同様であり、ｍ１〜ｍ６は、前記式（１１）のｍ１〜ｍ６と同様であり、ｊは２〜１０の整数であり、Ｂ１０は、Ｑ１０［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋであり、Ｑ１０は、（ｋ＋ｊ）価の連結基であり、Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、Ｌは、加水分解性基または水酸基であり、ｎは、０〜２の整数であり、ｋは、１〜１０の整数である。
鎖（αβ）の好ましい形態は、化合物（１）における鎖（αβ）の好ましい形態と同様である。
Ａ１０における炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基の好ましい形態は、化合物（１）におけるＡ１における炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基の好ましい形態と同様である。
【００７７】
化合物（１０）は、Ｂ１０を１〜（１＋ｊ）個有する。Ｂ１０が分子内に複数ある場合には、同一であっても異なっていてもよい。
Ｂ１０は、Ｑ１０［−ＳｉＲｎＬ３−ｎ］ｋで表される基であり、化合物（１０）は、末端にＳｉＲｎＬ３−ｎで表される加水分解性シリル基等を有する。ＳｉＲｎＬ３−ｎの好ましい形態は、化合物（１）におけるＳｉＲｎＬ３−ｎの好ましい形態と同様である。
Ｑ１０としては、表面処理剤として用いられている公知の含フッ素エーテル化合物における連結基と同様のものが挙げられる。具体的なＱ１０としては、ｊ本の鎖（αβ）が直接または２価の連結基を介して結合する炭素原子又は窒素原子を有し、かつ、ｋ個のＳｉＲｎＬ３−ｎのが直接または２価の連結基を介して結合する炭素原子又は窒素原子を有するｋ＋ｊ価の環構造を有する基が挙げられる。該２価の連結基としては、単結合、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−またはアルキレン基が挙げられる。
【００７８】
［含フッ素エーテル化合物の製造方法］
本化合物は、ポリフルオロポリエーテル鎖の一部または全部として特定の鎖（αβ）またはその前駆体鎖を有する原料を用いる以外は、表面処理剤として用いられている公知の含フッ素エーテル化合物と同様の製造方法によって製造できる。
【００７９】
（化合物（１）の製造方法）
本化合物が化合物（１）である場合、化合物（１）は、たとえば、下記の方法によって製造できる。
・エステル末端含フッ素エーテル化合物（後述の化合物（２））、水酸基末端含フッ素エーテル化合物（後述の化合物（３））、またはヨウ素末端含フッ素エーテル化合物（後述の化合物（４））の末端に公知の方法によって炭素−炭素不飽和二重結合を導入して不飽和二重結合末端含フッ素エーテル化合物（後述の化合物（５））を得た後、化合物（５）とＨＳｉＲｎＬ３−ｎとをヒドロシリル化反応させて化合物（１）を得る方法。
・ヨウ素末端含フッ素エーテル化合物（化合物（４））を開始剤としてＣＨ２＝ＣＨ−ＳｉＲｎＬ３−ｎ、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−ＳｉＲｎＬ３−ｎ等を重合させて化合物（１）を得る方法。
【００８０】
＜化合物（２）＞
化合物（２）は、下記式（２）で表される化合物であり、また下記式（１２）で表すこともできる。下記式（１２）で表した化合物を、以下、「化合物（１２）」と記す。
Ａ２−Ｏ−（ＲｆＯ）ｍ−Ｂ２  （２）
Ａ２−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ２  （１２）
ただし、Ａ２は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ２であり、Ｂ２は、−Ｒｆ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８であり、Ｒ８は、水素原子または１価の有機基である。
Ａ２の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基は、化合物（１）のＡ１の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基と同様であり、好ましい形態も同様である。Ｒｆ７は、化合物（１）における好ましいＢ１（式（ｇ１）〜（ｇ７）で表されるＢ１）中のＲｆ７と同様であり、好ましい形態も同様である。
Ｒ８としては、アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。
【００８１】
＜化合物（３）＞
化合物（３）は、下記式（３）で表される化合物であり、また下記式（１３）で表すこともできる。下記式（１３）で表した化合物を、以下、「化合物（１３）」と記す。
Ａ３−Ｏ−（ＲｆＯ）ｍ−Ｂ３  （３）
Ａ３−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ３  （１３）
ただし、Ａ３は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ３であり、Ｂ３は、−Ｒｆ７−ＣＨ２ＯＨである。
Ａ３の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基は、化合物（１）のＡ１の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基と同様であり、好ましい形態も同様である。Ｒｆ７は、化合物（１）における好ましいＢ１（式（ｇ１）〜（ｇ７）で表されるＢ１）中のＲｆ７と同様であり、好ましい形態も同様である。
【００８２】
＜化合物（４）＞
化合物（４）は、下記式（４）で表される化合物であり、また下記式（１４）で表すこともできる。下記式（１４）で表した化合物を、以下、「化合物（１４）」と記す。
Ａ４−Ｏ−（ＲｆＯ）ｍ−Ｂ４  （４）
Ａ４−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ４  （１４）
ただし、Ａ４は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ４であり、Ｂ４は、−Ｒｆ７−Ｉである。
Ａ４の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基は、化合物（１）のＡ１の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基と同様であり、好ましい形態も同様である。Ｒｆ７は、化合物（１）における好ましいＢ１（式（ｇ１）〜（ｇ７）で表されるＢ１）中のＲｆ７と同様であり、好ましい形態も同様である。
【００８３】
＜化合物（５）＞
化合物（５）は、下記式（５）で表される化合物であり、また下記式（１５）で表すこともできる。下記式（１５）で表した化合物を、以下、「化合物（１５）」と記す。
Ａ５−Ｏ−（ＲｆＯ）ｍ−Ｂ５  （５）
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｂ５  （１５）
ただし、Ａ５は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ５であり、Ｂ５は、−Ｑａ［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｋであり、Ｑａは、（ｋ＋１）価の連結基である。
Ａ５の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基は、化合物（１）のＡ１の炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基と同様であり、好ましい形態も同様である。ｋは、化合物（１）のｋと同様であり、好ましい形態も同様である。Ｒｆ７は、化合物（１）における好ましいＢ１（式（ｇ１）〜（ｇ７）で表されるＢ１）中のＲｆ７と同様であり、好ましい形態も同様である。
【００８４】
化合物（５）において、Ｂ５としては前記化合物（１）における式（ｇ１）〜（ｇ７）で表される基に対応する下式（ｇ１１）〜（ｇ１６）で表される基であることが好ましい。
−Ｒｆ７−（Ｘ１）ｐ−Ｑ１ａ−ＣＨ＝ＣＨ２  （ｇ１１）
−Ｒｆ７−（Ｘ２）ｒ−Ｑ２１−Ｎ［−Ｑ２２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］２  （ｇ１２）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）］ｓ−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−Ｃ［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］３  （ｇ１３）
−Ｒｆ７−Ｑ４１−Ｓｉ［−Ｑ４２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］３  （ｇ１４）
−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｖ−Ｑ５１−Ｚ［−Ｑ５２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］ｗ  （ｇ１５）
−Ｒｆ７−Ｑ６１−Ｇ（Ｒ６）［−Ｑ６２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］２  （ｇ１６）
式（ｇ１１）において、Ｘ１およびｐは、式（ｇ１）のＸ１およびｐと同様であり、好ましい形態も同様である。Ｑ１ａは、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基）、炭素数２以上（好ましくは２〜８）のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｘ１）ｐと結合する側の末端に２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基である。Ｑ１ａ−ＣＨ＝ＣＨ２は、後述するヒドロシリル化反応後に式（ｇ１）のＱ１の少なくとも一部を構成する。
式（ｇ１２）において、Ｘ２、Ｒ２、ｒおよびＱ２１は、式（ｇ２）のＸ２、Ｒ２、ｒおよびＱ２１と同様であり、好ましい形態も同様である。Ｑ２２ａは、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基）、または炭素数２以上（好ましくは２〜８）のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基である。Ｑ２２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２は、後述するヒドロシリル化反応後に式（ｇ２）のＱ２２の少なくとも一部を構成する。２個の［−Ｑ２２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１３）において、Ｒ３１、ｓ、Ｑ３１、ｔ、ｕおよびＲ３２は、式（ｇ３）のＲ３１、ｓ、Ｑ３１、ｔ、ｕおよびＲ３２と同様であり、好ましい形態も同様である。Ｑ３２ａは、ルキレン基（好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基）、炭素数２以上（好ましくは２〜８）のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｏ）ｕと結合する側の末端に−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）−、２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基である。Ｑ３２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２は、後述するヒドロシリル化反応後に式（ｇ３）のＱ３２の少なくとも一部を構成する。３個の［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１４）において、Ｑ４１は、式（ｇ４）のＱ４１と同様であり、好ましい形態も同様である。Ｑ４２ａは、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基）、または炭素数２以上（好ましくは２〜８）のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基である。Ｑ４２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２は、後述するヒドロシリル化反応後に式（ｇ４）のＱ４２の少なくとも一部を構成する。３個の［−Ｑ４２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１５）において、Ｒ５、ｖ、Ｑ５１、Ｚおよびｗは、式（ｇ５）のＲ５、ｖ、Ｑ５１、Ｚと同様であり、好ましい形態も同様である。Ｑ５２ａは、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基）、または炭素数２以上（好ましくは２〜８）のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基である。Ｑ５２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２は、後述するヒドロシリル化反応後に式（ｇ５）のＱ５２の少なくとも一部を構成する。ｗ個の［−Ｑ５２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
式（ｇ１６）において、Ｑ６１、ＧおよびＲ６は、式（ｇ６）のＱ６１、ＧおよびＲ６と同様であり、好ましい形態も同様である。Ｑ６２ａは、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基）、または炭素数２以上（好ましくは２〜８）のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基である。Ｑ６２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２は、後述するヒドロシリル化反応後に式（ｇ６）のＱ６２の少なくとも一部を構成する。２個の［−Ｑ６２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］は、同一であっても異なっていてもよい。
【００８５】
以下、Ｂ５が基（ｇ１１）である化合物（１５）を化合物（１５ａ）、Ｂ５が基（ｇ１２）である化合物（１５）を化合物（１５ｂ）、Ｂ５が基（ｇ１３）である化合物（１５）を化合物（１５ｃ）、Ｂ５が基（ｇ１４）である化合物（１５）を化合物（１５ｄ）、Ｂ５が基（ｇ１５）である化合物（１５）を化合物（１５ｅ）、Ｂ５が基（ｇ１６）である化合物（１５）を化合物（１５ｆ）と記す。
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−（Ｘ１）ｐ−Ｑ１ａ−ＣＨ＝ＣＨ２  （１５ａ）、
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−（Ｘ２）ｒ−Ｑ２１−Ｎ［−Ｑ２２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］２  （１５ｂ）、
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）］ｓ−Ｑ３１−（Ｏ）ｔ−Ｃ［−（Ｏ）ｕ−Ｑ３２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］３  （１５ｃ）、
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−Ｑ４１−Ｓｉ［−Ｑ４２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］３  （１５ｄ）、
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）］ｖ−Ｑ５１−Ｚ［−Ｑ５２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］ｗ  （１５ｅ）、
Ａ５−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３（Ｒｆ４Ｏ）ｍ４（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６］−Ｒｆ７−Ｑ６１−Ｇ（Ｒ６）［−Ｑ６２ａ−ＣＨ＝ＣＨ２］２  （１５ｆ）。
【００８６】
（各化合物の製造方法の具体例）
＜化合物（１２）の製造方法（その１）＞
米国特許第４，７４０，５７９号明細書に記載の方法にしたがい、酸の存在下、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨとＨＣ（Ｏ）Ｈとを反応させて化合物（２１−１）（１，３−ジオキサ−５，５，６，６，７，７−ヘキサフルオロシクロオクタン）を得る。
【００８７】
【化１１】
2018216630.tif 000012
【００８８】
米国特許第４，７４０，５７９号明細書に記載の方法にしたがい、酸およびＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨの存在下、化合物（２１−１）を開環重合させることによって化合物（２２−１）を得る。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｈ  （２２−１）
【００８９】
化合物（２２−１）と酸ハライド（たとえば、Ｒｆ８Ｃ（Ｏ）Ｆ（ただし、Ｒｆ８は、ペルフルオロアルキル基または炭素数２以上のペルフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である。））との反応によってエステル化して化合物（２３−１）を得た後、さらにフッ素化することによって化合物（２４−１）を得る。
Ｒｆ８Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８  （２３−１）
Ｒｆ８Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８  （２４−１）
【００９０】
化合物（２１−１）および化合物（２２−１）を得る際のＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用いることによって、化合物（２４−１）の代わりに化合物（２４−２）を得ることもできる。
Ｒｆ８Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８  （２４−２）
【００９１】
また、化合物（２２−１）を得る際にモノオール（たとえば、ＣＨ３ＯＨ、ＣＦ３ＣＨ２ＯＨ等）を用いることによって、化合物（２４−１）の代わりに化合物（２４−３）、または化合物（２４−２）の代わりに化合物（２４−４）を得ることもできる。
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８  （２４−３）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８  （２４−４）
ただし、Ｒｆ９は、モノオールに由来する炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である。
【００９２】
化合物（２４−１）〜化合物（２４−４）とＲ８ＯＨとの反応によって化合物（１２−１）〜化合物（１２−４）を得る。
Ｒ８ＯＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８  （１２−１）
Ｒ８ＯＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８  （１２−２）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８  （１２−３）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８  （１２−４）
【００９３】
＜化合物（１２）の製造方法（その２）＞
Ｊｏｕｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第１２６巻，２００５年，ｐ．５２１−５２７には、ＨＯ（ＣＨ２）４ＯＨからＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）３Ｃ（Ｏ）ＣＨ３を合成する方法が記載されている。該方法において、ＨＯ（ＣＨ２）４ＯＨの代わりにＨＯ（ＣＨ２）５ＯＨまたはＨＯ（ＣＨ２）６ＯＨを用いることによって、化合物（３１−１）または化合物（３１−２）を得る。
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）４Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （３１−１）
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）５Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （３１−２）
【００９４】
化合物（３１−１）または化合物（３１−２）を還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、化合物（３２−１）または化合物（３２−２）を得る。
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）４ＣＨ２ＯＨ  （３２−１）
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）５ＣＨ２ＯＨ  （３２−２）
【００９５】
特許文献１には、ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）３ＣＨ２ＯＨからＲｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８を合成し、さらには、Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８を合成する方法が記載されている。該方法において、ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）３ＣＨ２ＯＨの代わりに化合物（３２−１）または化合物（３２−２）を用いることによって、化合物（２４−５）または化合物（２４−６）、さらには化合物（１２−５）または化合物（１２−６）を得る。
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８
（２４−５）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）Ｒｆ８  （２４−６）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８  （１２−５）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８  （１２−６）
【００９６】
＜化合物（１３）の製造方法＞
化合物（１２−１）〜化合物（１２−６）を還元剤を用いて水素還元することによって、化合物（１３−１）〜化合物（１３−６）を得る。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  （１３−１）
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  （１３−２）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  （１３−３）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  （１３−４）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  （１３−５）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  （１３−６）
【００９７】
＜化合物（１４）の製造方法＞
金属フッ化物（ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＡｇＦ等）と化合物（２４−１）とを反応させることによって、化合物（２５−１）を得る。
ＦＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）Ｆ  （２５−１）
【００９８】
化合物（２５−１）を、ヨウ素化剤（ＬｉＩ、ヨウ素／炭酸カリウム等）を用いてヨウ素化することによって、化合物（１４−１）を得る。
ＩＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ  （１４−１）
【００９９】
また、化合物（２４−１）の代わりに化合物（２４−２）〜化合物（２４−６）を用いることによって、化合物（１４−１）の代わりに化合物（１４−２）〜化合物（１４−６）を得ることもできる。
ＩＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ  （１４−２）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ  （１４−３）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｘ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ  （１４−４）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ  （１４−５）
Ｒｆ９Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ  （１４−６）
【０１００】
＜化合物（１１ａ）の製造方法＞
化合物（１１ａ）は、たとえば、特許文献１または特開２０１２−０７２２７２号等に記載の方法にしたがい、化合物（１２−１）〜化合物（１２−６）、化合物（１３−１）〜化合物（１３−６）または化合物（１４−１）〜化合物（１４−６）を出発物質とし、化合物（１５ａ）を経由して製造できる。
【０１０１】
＜化合物（１１ｂ）の製造方法＞
化合物（１１ｂ）は、たとえば、国際公開第２０１７／０３８８３２号に記載の方法にしたがい、化合物（１３−１）〜化合物（１３−６）を出発物質とし、化合物（１５ｂ）を経由して製造できる。
【０１０２】
＜化合物（１１ｃ）の製造方法＞
化４に示す化合物（１１ｃ）は、たとえば、国際公開第２０１７／０３８８３０号に記載の方法にしたがい、化合物（１３−１）〜化合物（１３−６）を出発物質とし、ｓ＝０である化合物（１５ｃ）を経由して製造できる。
化５に示す化合物（１１ｃ）は、たとえば、特開２０１６−２０４６５６号公報に記載の方法にしたがい、化合物（１２−１）〜化合物（１２−６）を出発物質とし、Ｇ（Ｒ６）がＣ（ＯＨ）である化合物（１５ｆ）を経由して製造できる。
化６に示す化合物（１１ｃ）は、たとえば、国際公開第２０１７／０３８８３０号に記載の方法にしたがい、化合物（１２−１）〜化合物（１２−６）を出発物質とし、ｓ＝１である化合物（１５ｃ）を経由して製造できる。
【０１０３】
＜化合物（１１ｄ）の製造方法＞
化合物（１１ｄ）は、たとえば、特開２０１６−０３７５４１号公報または国際公開第２０１６／１２１２１１号に記載の方法にしたがい、化合物（１３−１）〜化合物（１３−６）を出発物質とし、化合物（１５ｄ）を経由して製造できる。
【０１０４】
＜化合物（１１ｅ）の製造方法＞
化合物（１１ｅ）は、たとえば、特開２０１２−０７２２７２号公報に記載の方法にしたがい、化合物（１３−１）〜化合物（１３−６）を出発物質とし、ｖ＝０である化合物（１５ｅ）を経由して製造できる。
【０１０５】
＜化合物（１１ｆ）の製造方法＞
Ｇ（Ｒ６）がＣ（ＯＨ）である化合物（１１ｆ）は、たとえば、特開２０１６−０３７５４１号公報に記載の方法にしたがい、化合物（１２−１）〜化合物（１２−６）を出発物質とし、化合物（１５ｆ）を経由して製造できる。
【０１０６】
＜化合物（１１ｇ）の製造方法＞
化合物（１１ｇ）は、たとえば、国際公開第２０１６／１２１２１１号に記載の方法にしたがい、化合物（１４−１）〜化合物（１４−６）を開始剤として、ＣＨ２＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ３）３、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３等を重合させることによって製造できる。
【０１０７】
［含フッ素エーテル組成物］
本発明の含フッ素エーテル組成物（以下、「本組成物」とも記す。）は、本化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含む。
【０１０８】
他の含フッ素エーテル化合物としては、本化合物の製造工程で副生する含フッ素エーテル化合物（以下、「副生含フッ素エーテル化合物」とも記す。）、本化合物と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
他の含フッ素エーテル化合物としては、本化合物の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。
【０１０９】
副生含フッ素エーテル化合物としては、未反応の化合物（２）〜化合物（５）；上述した化合物（１）の製造におけるヒドロシリル化の際に、アリル基の一部がインナーオレフィンに異性化した含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
公知の含フッ素エーテル化合物としては、市販の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。本組成物が公知の含フッ素エーテル化合物を含む場合、本化合物の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
【０１１０】
本化合物の含有量は、本組成物のうち、６０質量％以上１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物の含有量は、本組成物のうち、０質量％超４０質量％以下が好ましく、０質量％超３０質量％以下がより好ましく、０質量％超２０質量％以下が特に好ましい。
本化合物の含有量および他の含フッ素エーテル化合物の含有量の合計は、本組成物のうち、８０〜１００質量％が好ましく、８５〜１００質量％が特に好ましい。
本化合物の含有量および他の含フッ素エーテル化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性がさらに優れる。
【０１１１】
本組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、本化合物および他の含フッ素エーテル化合物以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、本化合物や公知の含フッ素エーテル化合物の製造工程で生成した副生物（ただし、副生含フッ素エーテル化合物を除く。）、未反応の原料等の製造上不可避の化合物が挙げられる。
また、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
他の成分の含有量は、本組成物のうち、０〜９．９９９質量％が好ましく、０〜０．９９質量％が特に好ましい。
【０１１２】
［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、「本コーティング液」とも記す。）は、本化合物または本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、溶液であっても分散液であってもよい。
【０１１３】
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒でも非フッ素系有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ６Ｆ１３Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
【０１１４】
本化合物または本組成物の含有量は、本コーティング液のうち、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。
液状媒体の含有量は、本コーティング液のうち、９０〜９９．９９９質量％が好ましく、９９〜９９．９９質量％が特に好ましい。
【０１１５】
［物品］
本発明の物品（以下、「本物品」とも記す。）は、本化合物または本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。
表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部または全部が加水分解反応し、かつ脱水縮合反応した状態で含む。
【０１１６】
表面層の厚さは、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ−Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、該干渉パターンの振動周期から算出できる。
【０１１７】
基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ２膜等の下地膜が形成されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材が好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。
【０１１８】
［物品の製造方法］
本物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・本化合物または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、表面層を基材の表面に形成する方法。
・ウェットコーティング法によってコーティング液を基材の表面に塗布し、液状媒体を除去して、表面層を基材の表面に形成する方法。
【０１１９】
ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。本化合物の分解を抑える点、および装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄や鋼等の金属多孔体に本化合物または本組成物を含浸させたペレット状物質を使用してもよい。
【０１２０】
ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
【実施例】
【０１２１】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１、３、５、７、９、１１は実施例であり、例２、４、６、８、１０、１２は比較例である。【０１２２】
［例１］
（例１−１）
１００ｍＬの３つ口フラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨの３．５０ｇ、米国特許第４，７４０，５７９号明細書の例１に記載の方法で得た化合物（２１−１）の３９．５ｇを入れ、６０℃で撹拌した。これにトリフルオロメタンスルホン酸の０．６４ｇを滴下し、２４時間撹拌した。粗生成物に３００ｍＬのジクロロメタンを加えて溶解させた後、５０ｍＬの３５質量％過酸化水素水、１００ｍＬの１０質量％水酸化ナトリウム水溶液、および２５０ｍＬの飽和食塩水の混合溶液で２回洗浄し、さらに３００ｍＬの飽和食塩水で２回洗浄した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、ＡＥ−３０００））で精製して化合物（２２−１）の３５．５ｇ（収率８２．６％）を得た。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｈ  （２２−１）【０１２３】
化合物（２２−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．８（２２Ｈ）、４．０（４８Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−１２１（４４Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（２４Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１１、化合物（２２−１）の数平均分子量：２，６８０。【０１２４】
（例１−２）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１−１で得た化合物（２２−１）の３５．０ｇ、フッ化ナトリウム粉末の２．７５ｇ、ＡＥ−３０００の３０ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの２１．７ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間撹拌した。加圧ろ過器でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）ＦおよびＡＥ−３０００を減圧留去した。得られた粗生成物をＣ６Ｆ１３Ｈ（旭硝子社製、ＡＣ−２０００）で希釈し、シリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（２３−１−１）の４２．１ｇ（収率９７．５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （２３−１−１）【０１２５】
化合物（２３−１−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．８（２６Ｈ）、４．０（４４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（２Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８６（２Ｆ）、−１２０（４８Ｆ）、−１２６（２４Ｆ）、−１２９（４Ｆ）、−１３２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１１、化合物（２３−１−１）の数平均分子量：３，３００。【０１２６】
（例１−３）
５００ｍＬのニッケル製オートクレーブのガス出口に、２０℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＣｌＣＦ２ＣＦＣｌ２（以下、「Ｒ−１１３」とも記す。）の２５０ｇを入れ、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、２０％フッ素ガスを、２５℃、流速４．７Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、例１−２で得た化合物（２３−１−１）の２０．０ｇをＲ−１１３の１００ｇに溶解した溶液を、４時間かけて注入した。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、Ｒ−１１３中に０．０３ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。１５分間撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに４回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．６ｇであった。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、化合物（２４−１−１）の２７．５ｇ（収率９９．５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （２４−１−１）【０１２７】
化合物（２４−１−１）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８１（６Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８４（４Ｆ）、−８５（４４Ｆ）、−８７（２Ｆ）、−１１８（４Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２５（４４Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３３（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１１、化合物（２４−１−１）の数平均分子量：４，５６０。【０１２８】
（例１−４）
テトラフルオロエチレン−ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体（以下、「ＰＦＡ」とも記す。）製丸底フラスコに、例１−３で得た化合物（２４−１−１）の２７．０ｇおよびＡＥ−３０００の３０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、メタノールの１．９ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。窒素でバブリングしながら１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、化合物（１２−１−１）の２２．９ｇ（収率９８．７％）を得た。
ＣＨ３ＯＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （１２−１−１）【０１２９】
化合物（１２−１−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８５（４４Ｆ）、−１１８（４Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（４４Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：１０、化合物（１２−１−１）の数平均分子量：３，９２０。【０１３０】
（例１−５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−４で得た化合物（１２−１−１）の１０．０ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．９０ｇおよびＡＥ−３０００の１０ｇを入れ、１２時間撹拌した。得られた反応混合物をＡＥ−３０００の３０．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ−３０００）で精製し、化合物（１５ｃ−１）の１０．２ｇ（収率９５．５％）を得た。【０１３１】
【化１２】
2018216630.tif 000013
【０１３２】
化合物（１５ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（１２Ｈ）、３．４（４Ｈ）、５．２（１２Ｈ）、６．２〜５．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８５（４４Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（４４Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：１０、化合物（１５ｃ−１）の数平均分子量：４，１９０。【０１３３】
（例１−６）
１０ｍＬのＰＦＡ製サンプル管に、例１−５で得た化合物（１５ｃ−１）の５．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の０．０３ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の１．４３ｇ、アニリンの０．０１ｇ、１，３―ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの５．０ｇを入れ、４０℃で１０時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物（１１ｃ−１）の５．８２ｇ（収率９９．１％）を得た。【０１３４】
【化１３】
2018216630.tif 000014
【０１３５】
化合物（１１ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（１２Ｈ）、１．３〜１．６（２４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、３．７（５４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８５（４４Ｆ）、−１２０（４Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（４４Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：１０、化合物（１１ｃ−１）の数平均分子量：４，９２０。単位（α）の割合は、ｍ１＝１１、ｍ４＝１、ｍ５＝１０であるので、０．４５である。【０１３６】
［例２］
（例２−１）
５０ｍＬのナスフラスコに、両末端にカルボキシ基を有し、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン鎖）の単位として（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）がランダムに結合したペルフルオロポリエーテル化合物（ソルベイソレクシス社製、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）ＺＤＩＡＣ４０００）の２０．０ｇ、メタノールの５．０ｇおよびＡＥ−３０００の２０ｇを入れ、５０℃で１２時間撹拌した。得られた反応混合物から溶媒等を留去し、ＡＥ−３０００の５０．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ−３０００）で精製し、化合物（４２−１）の１４．３ｇ（収率７１．０％）を得た。
ＣＨ３ＯＣ（Ｏ）ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （４２−１）【０１３７】
化合物（４２−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２〜−５６（３８Ｆ）、−７８（２Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８９〜−９１（８４Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２０、単位数ｘ２の平均値：２１、化合物（４２−１）の数平均分子量：３，９９０。【０１３８】
（例２−２）
例１−５の化合物（１２−１−１）を化合物（４２−１）の１０．０ｇに変更した以外は例１−５と同様にして、化合物（４５ｃ−１）の１０．３ｇ（収率９６．６％）を得た。【０１３９】
【化１４】
2018216630.tif 000015
【０１４０】
化合物（４５ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（１２Ｈ）、３．４（４Ｈ）、５．２（１２Ｈ）、６．２〜５．９（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２〜−５６（３８Ｆ）、−７７（２Ｆ）、−７９（２Ｆ）、−８９〜−９１（８４Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２０、単位数ｘ２の平均値：２１、化合物（４５ｃ−１）の数平均分子量：４，２６０。【０１４１】
（例２−３）
例１−６の化合物（１５ｃ−１）を化合物（４５ｃ−１）の５．０ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（４１ｃ−１）の５．７８ｇ（収率９８．６％）を得た。【０１４２】
【化１５】
2018216630.tif 000016
【０１４３】
化合物（４１ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（１２Ｈ）、１．３〜１．６（２４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、３．７（５４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２〜−５６（３８Ｆ）、−７７（２Ｆ）、−７９（２Ｆ）、−８９〜−９１（８４Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２０、単位数ｘ２の平均値：２１、化合物（４１ｃ−１）の数平均分子量：４，９９０。単位（α）の割合は、ｍ５＝ｍ６＝０であるので、０である。【０１４４】
［例３］
（例３−１）
例１−１のＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨをＣＦ３ＣＨ２ＯＨの１．５ｇに変更し、化合物（２１−１）の量を３５．０ｇに変更し、トリフルオロメタンスルホン酸の量を０．７０ｇに変更した以外は例１−１と同様にして、化合物（２２−３−１）の２４．４ｇ（収率６６．８％）を得た。
ＣＦ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｈ  （２２−３−１）【０１４５】
化合物（２２−３−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．８（２２Ｈ）、４．０（４４Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７５（３Ｆ）、−１２１（４２Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１１、化合物（２２−３−１）の数平均分子量：２，５７０。【０１４６】
（例３−２）
例１−２の化合物（２２−１）を化合物（２２−３−１）の２４．０ｇに変更し、フッ化ナトリウムの量を１．９６ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの量を９．３２ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物（２３−３−１）の２６．３ｇ（収率９７．７％）を得た。
ＣＦ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （２３−３−１）【０１４７】
化合物（２３−３−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．８（２４Ｈ）、４．０（４２Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７５（３Ｆ）、−７９（１Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８６（１Ｆ）、−１２０（４４Ｆ）、−１２６（２２Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３２（１Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１１、化合物（２３−３−１）の数平均分子量：２，８８０。【０１４８】
（例３−３）
例１−３の化合物（２３−１−１）を化合物（２３−３−１）の２０．０ｇに変更した以外は例１−３と同様にして、化合物（２４−３−１）の２８．２ｇ（収率９８．９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （２４−３−１）【０１４９】
化合物（２４−３−１）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８０（１Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８４（２Ｆ）、−８５（４２Ｆ）、−８７（４Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２５（４２Ｆ）、−１３０（２Ｆ）、−１３３（１Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１１、化合物（２４−３−１）の数平均分子量：４，１００。【０１５０】
（例３−４）
例１−４の化合物（２４−１−１）を化合物（２４−３−１）の２７．０ｇに変更し、メタノールの量を１．０５ｇに変更した以外は例１−４と同様にして、化合物（１２−３−１）の２４．４ｇ（収率９８．０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （１２−３−１）【０１５１】
化合物（１２−３−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８５（４２Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（４２Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：１０、化合物（１２−３−１）の数平均分子量：３，７８０。【０１５２】
（例３−５）
例１−５の化合物（１２−１−１）を化合物（１２−３−１）の１０．０ｇに変更し、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．５０ｇに変更した以外は例１−５と同様にして、化合物（１５ｃ−２）の９．９ｇ（収率９５．６％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３  （１５ｃ−２）【０１５３】
化合物（１５ｃ−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、６．２〜５．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８５（４２Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（４２Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：１０、化合物（１５ｃ−２）の数平均分子量：３，９１０。【０１５４】
（例３−６）
例１−６の化合物（１５ｃ−１）を化合物（１５ｃ−２）の５．０ｇに変更し、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の量を０．０２ｇに変更し、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．７８ｇに変更し、アニリンの量を０．００５ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（１１ｃ−２）の５．４５ｇ（収率９９．７％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３  （１１ｃ−２）【０１５５】
化合物（１１ｃ−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３〜１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１（２２Ｆ）、−８５（４２Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（４２Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：１０、化合物（１１ｃ−２）の数平均分子量：４，２８０。単位（α）の割合は、ｍ１＝１１、ｍ５＝１０であるので、０．４８である。【０１５６】
［例４］
国際公開第２０１７／３８８３０号の例１６に記載の方法によって化合物（４１ｃ−２）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３  （４１ｃ−２）【０１５７】
化合物（４１ｃ−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３〜１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２〜−５６（３８Ｆ）、−７８（２Ｆ）、−８０（２Ｆ）、−８９〜−９１（８４Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：１９、化合物（４１ｃ−２）の数平均分子量：４，４８０。単位（α）の割合は、ｍ５＝ｍ６＝０であるので、０である。【０１５８】
［例５］
（例５−１）
Ｊｏｕｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第１２６巻，２００５年，ｐ．５２１−５２７に記載された方法において、ＨＯ（ＣＨ２）４ＯＨをＨＯ（ＣＨ２）６ＯＨに変更することによって、化合物（３１−２）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）５Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （３１−２）【０１５９】
化合物（３１−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８５（２Ｆ）、−１１４（１Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２２（３Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１３５（１Ｆ）。【０１６０】
（例５−２）
特許文献１の例１−１に記載の方法によって化合物（３１−２）を還元して化合物（３２−２）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）５ＣＨ２ＯＨ  （３２−２）【０１６１】
化合物（３２−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．０（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８５（２Ｆ）、−１１４（１Ｆ）、−１２１（２Ｆ）、−１２２（３Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１３５（１Ｆ）。【０１６２】
（例５−３）
特許文献１の例６に記載の方法によって化合物（３２−２）を重付加し、カラム精製して化合物（２２−６−１）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｈ  （２２−６−１）【０１６３】
化合物（２２−６−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．４（１８Ｈ）、６．１（１０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８６（２０Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２１（３８Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２０Ｆ）、−１４５（１０Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（２２−６−１）の数平均分子量：３，８１０。【０１６４】
（例５−４）
例１−２の化合物（２２−１）を化合物（２２−６−１）の３０．０ｇに変更し、フッ化ナトリウム粉末の量を１．９６ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの量を９．３２ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物（２３−６−１）の３２．１ｇ（収率９８．９％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （２３−６−１）【０１６５】
化合物（２３−６−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．４（１８Ｈ）、４．８（２Ｈ）、６．１（１０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（１Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８６（２１Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２１（３８Ｆ）、−１２２（２０Ｆ）、−１２６（２０Ｆ）、−１２９（２Ｆ）、−１３１（１Ｆ）、−１４５（１０Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（２３−６−１）の数平均分子量：４，１２０。【０１６６】
（例５−５）
例１−３の化合物（２３−１−１）を化合物（２３−６−１）の２０．０ｇに変更した以外は例１−３と同様にして、化合物（２４−６−１）の２２．４ｇ（収率９７．９％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （２４−６−１）【０１６７】
化合物（２４−６−１）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８０（１Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８３（２Ｆ）、−８５（３８Ｆ）、−８７（１Ｆ）、−９１（４０Ｆ）、−１２２（４０Ｆ）、−１２５（４０Ｆ）、−１３０（２Ｆ）、−１３２（１Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（２４−６−１）の数平均分子量：４，７２０。【０１６８】
（例５−６）
例１−４の化合物（２４−１−１）を化合物（２４−６−１）の２２．０ｇに変更し、メタノールの量を０．７５ｇに変更した以外は例１−４と同様にして、化合物（１２−６−１）の２０．２ｇ（収率９８．５％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （１２−６−１）【０１６９】
化合物（１２−６−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８５（３８Ｆ）、−９１（４０Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２２（３８Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２５（３８Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（１２−６−１）の数平均分子量：４，４００。【０１７０】
（例５−７）
例１−５の化合物（１２−１−１）を化合物（１２−６−１）の１０．０ｇに変更し、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．４５ｇに変更した以外は例１−５と同様にして、化合物（１５ｃ−３）の９．６ｇ（収率９６．１％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３  （１５ｃ−３）【０１７１】
化合物（１５ｃ−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、６．２〜５．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８５（３８Ｆ）、−９１（４０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（３８Ｆ）、−１２５（４０Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（１５ｃ−３）の数平均分子量：４，５３０。【０１７２】
（例５−８）
例１−６の化合物（１５ｃ−１）を化合物（１５ｃ−３）の５．０ｇに変更し、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の量を０．０２ｇに変更し、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．６７ｇに変更し、アニリンの量を０．００５ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（１１ｃ−３）の５．３２ｇ（収率９８．４％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３  （１１ｃ−３）【０１７３】
化合物（１１ｃ−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３〜１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８５（３８Ｆ）、−９１（４０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（３８Ｆ）、−１２５（４０Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（１１ｃ−３）の数平均分子量：４，９００。単位（α）の割合は、ｍ２＝１１、ｍ６＝１０であるので、０．４８である。【０１７４】
［例６］
（例６−１）
国際公開第２０１７／３８８３０号の例１１に記載の方法によって化合物（４１ｃ−３）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３  （４１ｃ−３）
単位数ｘ３の平均値：１４、化合物（４１ｃ−３）の数平均分子量：５，２７０。単位（α）の割合は、ｍ５＝ｍ６＝０であるので、０である。【０１７５】
［例７〜１２：物品の製造および評価］
例１〜６で得た各化合物を用いて基材の表面処理を行い、例７〜１２の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１に示す。【０１７６】
（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ−３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１〜６、１３〜１６で得た各化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０−３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への成膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への成膜を終了させた。化合物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、ＡＫ−２２５）にて洗浄することによって、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１７７】
（ウェットコーティング法）
例１〜６、１３〜１６で得た各化合物と、媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ−２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１７８】
（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水またはｎ−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ−５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。【０１７９】
＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角および初期ｎ−ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優）  ：１１５度以上。
○（良）  ：１１０度以上１１５度未満。
△（可）  ：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ−ヘキサデカン接触角：
◎（優）  ：６６度以上。
○（良）  ：６５度以上６６度未満。
△（可）  ：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。【０１８０】
＜耐摩擦性（スチールウール）＞
表面層について、ＪＩＳ  Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ  １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：１万回往復後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：１万回往復後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超。【０１８１】
＜耐摩擦性（消しゴム）＞
表面層について、ＪＩＳ  Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ  １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、Ｒｕｂｂｅｒ  Ｅｒａｓｅｒ（Ｍｉｎｏａｎ社製）を荷重：４．９Ｎ、速度：６０ｒｐｍで３万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：１万回往復後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：１万回往復後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超。【０１８２】
＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：拭き取り回数が３回以下。
○（良）  ：拭き取り回数が４〜５回。
△（可）  ：拭き取り回数が６〜８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。【０１８３】
＜耐光性＞
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴ  ＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ２、３００〜７００ｎｍ）を１，０００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超。【０１８４】
＜潤滑性＞
人工皮膚（出光テクノファイン社製、ＰＢＺ１３００１）に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム（新東科学社製、ＨＨＳ２０００）を用い、接触面積：３ｃｍ×３ｃｍ、荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：動摩擦係数が０．２以下。
○（良）  ：動摩擦係数が０．２超０．３以下。
△（可）  ：動摩擦係数が０．３超０．４以下。
×（不可）：動摩擦係数が０．４超。【０１８５】
【表１】
2018216630.tif 000017
【０１８６】
本化合物を用いた例７、９および１１は、初期の撥水撥油性、耐摩擦性、耐光性に優れていることを確認した。
（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）からなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の両末端に連結基を介して加水分解性シリル基を有する化合物（４１ｃ−１）を用いた例８は、初期の撥油性、耐摩擦性、耐光性に劣っていた。
（ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）からなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の片末端に連結基を介して加水分解性シリル基を有する化合物（４１ｃ−２）を用いた例１０は、耐摩擦性、耐光性に劣っていた。
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）からなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の片末端に連結基を介して加水分解性シリル基を有する化合物（４１ｃ−３）を用いた例１２は、耐摩擦性、耐光性に劣っていた。【０１８７】
［例１３］
（例１３−１）
５００ｍＬの３つ口フラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨの４０ｇ、４８％ＫＯＨ水溶液の５９ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの６８ｇ、イオン交換水６１ｇをいれ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ２の２３ｇを加えた。窒素雰囲気下、撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収し、減圧下で濃縮することによって、粗生成物（５１−１）の２７ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ  （５１−１）【０１８８】
化合物（５１−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．３（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、２．５（１Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、５．８（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（３Ｆ）、−８４〜８７（２Ｆ）、−８９（２Ｆ）、−１３０（２Ｆ）、−１４６（１Ｆ）【０１８９】
（例１３−２）
５００ｍＬの３つ口フラスコに、例１３−１で得た化合物（５１−１）の２９ｇ、ＡＥ−３０００の２９４ｇ、トリエチルアミンの１２ｇを入れ、ｐ−トルエンスルホン酸クロリドの１９ｇを加えた。窒素雰囲気下、撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。エバポレータで濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、生成物（５１−２）の１８ｇを得た。（ＯＴｓ＝−Ｏ−ＳＯ２−Ｐｈ−ＣＨ３）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＴｓ  （５１−２）【０１９０】
化合物（５１−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．３（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、２．５（３Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．０（２Ｈ）、５．８（１Ｈ）、７．１〜７．８（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８２（３Ｆ）、−８４〜８７（２Ｆ）、−８９（２Ｆ）、−１３０（２Ｆ）、−１４６（１Ｆ）【０１９１】
（例１３−３）
３００ｍＬの３つ口フラスコに、例１３−２で得た化合物（５１−２）の４ｇ、化合物（６０−１）（ソルベイソレクシス社製、ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ（登録商標）Ｄ４０００）の３１ｇ、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１６０ｇを入れ、炭酸セシウムの１２ｇを加えた。窒素雰囲気下、７０℃で撹拌した。固体をろ過後、水で洗浄し、有機相を回収した。減圧下で濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、生成物（５１−３）の９ｇを得た。
ＨＯ−ＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝−ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ  （６０−１）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝−ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ  （５１−３）【０１９２】
化合物（５１−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．３（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、２．５（１Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．８（２Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：  −５２〜−５６（４２Ｆ）、−７９（１Ｆ）、−８０（１Ｆ）、−８１（１Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８４（１Ｆ）、−８５〜−８８（２Ｆ）、−８９〜−９１（８２Ｆ）、−１３０（２Ｆ）、−１４６（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５１−３）の数平均分子量：４，０５０。【０１９３】
（例１３−４）
１００ｍＬのナスフラスコに、化合物（５１−３）の１２ｇ、フッ化ナトリウム粉末の２．３ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの９．３ｇを加えた。窒素雰囲気下、撹拌した。ろ過でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆを減圧留去し、化合物（５１−４）の１２ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝−ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （５１−４）【０１９４】
化合物（５１−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．３（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、２．５（１Ｈ）、３．５（２Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、４．７（２Ｈ）、５．８（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：  −５２〜−５６（４２Ｆ）、−７９〜−８８（１６Ｆ）、−８９〜−９１（８２Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３３（２Ｆ）、−１４６（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５１−４）の数平均分子量：４，４５０。【０１９５】
（例１３−５）
１Ｌのニッケル製オートクレーブのガス出口に、２０℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、ＣＦＥ−４１９とも記す。）の７５０ｇを入れ、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、２０％フッ素ガスを、２５℃、流速２．０Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、化合物（５１−４）の６．０ｇをＣＦＥ−４１９の５４ｇに溶解した溶液を、１時間かけて注入した。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、ＣＦＥ−４１９中に０．０５ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。１５分間撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに３回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１７ｇであった。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、化合物（５１−５）の５．７ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝−ＣＦ２−ＣＦ２−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （５１−５）【０１９６】
化合物（５１−５）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：  −５２〜−５６（４２Ｆ）、−７９〜−８８（２０Ｆ）、−８９〜−９１（９０Ｆ）、−１２１（４Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１３０（４Ｆ）、−１３３（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５１−５）の数平均分子量：４，５５０。【０１９７】
（例１３−６）
ＰＦＡ製丸底フラスコに、化合物（５１−５）の５．７ｇおよびＡＫ−２２５の１０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、メタノールの１０ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、化合物（５１−６）の５．３ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝−ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （５１−６）【０１９８】
化合物（５１−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：  −５２〜−５６（４２Ｆ）、−７９〜−８８（１０Ｆ）、−８９〜−９１（９０Ｆ）、−１２１（４Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１３０（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５１−６）の数平均分子量：４，２００。【０１９９】
（例１３−７）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１３−６で得た化合物（５１−６）の４．７ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．３ｇおよびＡＣ−６０００の１０ｇを入れ、１２時間撹拌した。得られた反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（５１−７）の３．１ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝−ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３  （５１−７）【０２００】
化合物（５１−７）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．９〜６．２（３Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：  −５２〜−５６（４２Ｆ）、−７９〜−８８（１０Ｆ）、−８９〜−９１（９０Ｆ）、−１２１（４Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１３０（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５１−７）の数平均分子量：３，７００。【０２０１】
（例１３−８）
１０ｍＬのＰＦＡ製サンプル管に、例１３−７で得た化合物（５１−７）の１．５ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の０．０２ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の０．５２ｇ、アニリンの０．０１ｇ、ＡＣ−６０００の２．３ｇを入れ、４０℃で撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物（５１−８）の１．５ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２−（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝−ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）３  （５１−８）【０２０２】
化合物（５１−８）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３〜１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：  −５２〜−５６（４２Ｆ）、−７９〜−８８（１０Ｆ）、−８９〜−９１（９０Ｆ）、−１２１（４Ｆ）、−１２４（４Ｆ）、−１３０（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５１−８）の数平均分子量：３，７００。単位（α）の割合は、ｍ１＝２１、ｍ２＝２２、ｍ６＝１であるので、０．０２である。【０２０３】
［例１４］
（例１４−１）
５０ｍＬの３つ口フラスコに、メタノールの２５ｇ、炭酸カリウムの０．５ｇをいれ、化合物（３２−２）の８ｇを加え、常温にて１２ｈ撹拌した。濃縮後希塩酸水溶液で洗浄し、有機相を回収し、濃縮することによって、生成物（５２−１）の８ｇを得た。
ＣＨ３ＯＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  （５２−１）
化合物（５２−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．１（２Ｈ）、６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８５（２Ｆ）、−９３（２Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２４（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１４５（１Ｆ）。【０２０４】
（例１４−２）
メタノール付加体として化合物（５２−１）を用いた以外は特許文献１に記載の方法によって重付加し、カラム精製して化合物（５２−２）を得た。
ＣＨ３ＯＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｈ  （５２−２）
化合物（５２−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．４（２０Ｈ）、６．１（１１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８６（２０Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）−１２１（２０Ｆ）、−１２２（２Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）−１４５（１１Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（５２−２）の数平均分子量：３，１９０。【０２０５】
（例１４−３）
例１−２の化合物（２２−１）を化合物（５２−２）の２２ｇに変更し、フッ化ナトリウム粉末の量を４．３ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの量を１１．５ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物（５２−３）の２４ｇ（収率９７．３％）を得た。
ＣＨ３ＯＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （５２−３）【０２０６】
化合物（５２−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．４（２０Ｈ）、４．８（２Ｈ）、６．１（１１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（１Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８６（２１Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２０（２Ｆ）−１２１（２２Ｆ）、−１２２（２Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（２Ｆ）、−１２８（２２Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３３（１Ｆ）、−１４５（１１Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（５２−３）の数平均分子量：３５００。【０２０７】
（例１４−４）
例１−３の化合物（２３−１−１）を化合物（５２−３）の２０．０ｇに変更した以外は例１−３と同様にして、化合物（５２−４）の２３．４ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （５２−４）
化合物（５２−４）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８０（１Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８４（２Ｆ）−８５（３８Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−８９（２Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２５（４２Ｆ）、−１３０（２Ｆ）、−１３２（１Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１０、化合物（５２−４）の数平均分子量：４，１５０。【０２０８】
（例１４−５）
例１−４の化合物（２４−１−１）を化合物（５２−４）の４．０ｇに変更し、メタノールの量を０．３４ｇに変更した以外は例１−４と同様にして、化合物（５２−５）の３．６ｇ（収率９４．８％）を得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （５２−５）
化合物（５２−５）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８４（４０Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２３（４Ｆ）、−１２４（３８Ｆ）−１２５（２Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：９、化合物（５２−５）の数平均分子量：３８３０。【０２０９】
（例１４−６）
例１−５の化合物（１２−１−１）を化合物（５２−５）の３．６ｇに変更し、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．４６ｇに変更した以外は例１−５と同様にして、化合物（５２−６）の２．９ｇ（収率７８．４％）を得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３  （５２−６）
化合物（５２−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、６．２〜５．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８１（２Ｆ）、−８３（２Ｆ）、−８４（３８Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２５（４Ｆ）。−１２６（４０Ｆ）
単位数ｘ３−１の平均値：９、化合物（５２−６）の数平均分子量：３９６０。【０２１０】
（例１４−７）
例１−６の化合物（１５ｃ−１）を化合物（５２−６）の２．９ｇに変更し、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の量を０．００８ｇに変更し、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．３０ｇに変更し、アニリンの量を０．００３ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（５２−７）の２．７１ｇ（収率９９．１％）を得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３  （５２−７）【０２１１】
化合物（５２−７）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３〜１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８１（２Ｆ）、−８３（２Ｆ）、−８４（３８Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２５（４Ｆ）。−１２６（４０Ｆ）
単位数ｘ３の平均値：９、化合物（５２−７）の数平均分子量：４，３２０。単位（α）の割合は、ｍ２＝１１、ｍ４＝９、ｍ６＝１であるので、０．０５である。【０２１２】
［例１５］
（例１５−１）
アルミホイルで遮光した５００ｍＬのナスフラスコに、ピリチオンナトリウムの１．２ｇ、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン（商品名ＳＲ−ソルベント）の５０ｇを入れ、氷冷下撹拌した。次いで、例１４−４で得た合成した化合物（５２−４）の１０．０ｇをゆっくり添加し、氷冷のまま２時間撹拌した。ヨウ素の２．７ｇ、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（商品名Ｖ−５９）の０．４ｇを入れ、遮光していたアルミホイルを取り除き、８５℃で一晩撹拌した。温度を２５℃室温に戻し、メタノールを加え充分撹拌した後、ＡＣ−６０００を加え２層分離し、下層を回収し溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（５３−１）を７．９ｇ（収率８５％）で得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｉ  （５３−１）【０２１３】
化合物（５３−１）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−５８（２Ｆ）、−８１（２Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８８（４２Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１６（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２５（４Ｆ）、−１２６（３８Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：９、化合物（５３−１）の数平均分子量：３，８２０。【０２１４】
（例１５−２）
５０ｍＬのナスフラスコに例１５−１で得た化合物（５３−１）の７．９ｇ、アゾ系開始剤ＡＩＢＮ（商品名、和光純薬工業社製）の０．０１７ｇ、アリルトリブチルスズの４．１ｇ、およびＳＲ−ソルベントの７．９ｇを入れ、８５℃にて１２時間撹拌した。反応粗液をヘキサンおよびアセトンで洗浄し、下層を回収した。回収した下層をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮することによって化合物（５３−２）を６．９ｇ（収率８７％）で得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２  （５３−２）【０２１５】
化合物（５３−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．８（２Ｈ）、５．５（２Ｈ）、５．８（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８８（４０Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１４（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２５（４Ｆ）、−１２６（３８Ｆ）、−１２７（２Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：９、化合物（５３−２）の数平均分子量：３，８１０。【０２１６】
（例１５−３）
例１−６の化合物（１５ｃ−１）を化合物（５３−２）の６．７ｇに変更し、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の量を０．０２３ｇに変更し、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３をＨＳｉＣｌ３の２．３８ｇに変更し、アニリンを無くした以外は例１−６と同様にして、化合物（５３−３）の７．４ｇ（収率９９．３％）を得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＣｌ３（５３−３）【０２１７】
（例１５−４）
５０ｍＬのナスフラスコに例１５−３で得た化合物（５３−３）の７．４ｇと、ＡＣ−２０００の７．４ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、アリルマグネシウムクロリド（１．０ｍｏｌ／Ｌ、テトラヒドロフラン溶液）の１０．５ｍＬをゆっくり滴下した。室温に戻し、１２時間撹拌した後希塩酸水溶液を加え、充分撹拌したのちＡＣ−２０００を加え２相分離し、下層を回収し溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮することによって化合物（５３−４）の５．３ｇ（収率７１．９％）を得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２）３  （５３−４）【０２１８】
化合物（５３−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．９（２Ｈ）、１．７（６Ｈ）、１．９（２Ｈ）、２．３（２Ｈ）、５．０（６Ｈ）、６．０（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８８（４０Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１４（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２５（４Ｆ）、−１２６（３８Ｆ）、−１２７（２Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：９、化合物（５３−４）の数平均分子量：４，２１０。【０２１９】
（例１５−５）
例１−６の化合物（１５ｃ−１）を化合物（５３−４）の２．０ｇに変更し、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の量を０．００７ｇに変更し、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２３ｇに変更し、アニリンの量を０．００２ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（５３−５）の２．２ｇ（収率９９．３％）を得た。
ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）３  （５３−５）【０２２０】
化合物（５３−５）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．８（１４Ｈ）、１．６（８Ｈ）、２．１（２Ｈ）、３．６（２７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８８（４０Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１４（２Ｆ）、−１２２（４Ｆ）、−１２５（４Ｆ）、−１２６（３８Ｆ）、−１２７（２Ｆ）。
単位数ｘ３−１の平均値：９、化合物（５３−５）の数平均分子量：４，５７０。単位（α）の割合は、ｍ２＝１１、ｍ４＝９、ｍ６＝１であるので、０．０５である。【０２２１】
［例１６］
（例１６−１）
メタノール付加体の量を３ｇに変更し、化合物（３２−２）の量を５．５ｇに変更し、水酸化カリウムを炭酸カリウムの１．０ｇに変更した以外は特許文献１の例６に記載の方法によって化合物（３２−２）を重付加し、カラム精製して化合物（５４−１）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３Ｈ  （５４−１）
化合物（５４−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．４（１８Ｈ）、６．１（１０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８６（６Ｆ）、−９１（６Ｆ）、−１２１（４Ｆ）、−１２２（６Ｆ）、−１２３（２Ｆ）、−１２６（６Ｆ）、−１４５（３Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：３、化合物（５４−１）の数平均分子量：１，１７０。【０２２２】
（例１６−２）
メタノール付加体を化合物（５４−１）の６．６ｇに変更し、化合物（３２−２）を５．５ｇに変更し、化合物（１１ａ）の量を１１．７ｇに変更し、水酸化カリウムを炭酸カリウムの０．７ｇに変更した以外は特許文献１の例６に記載の方法によって化合物（１１ａ）を重付加し、カラム精製して化合物（５４−２）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ４Ｈ  （５４−２）
化合物（５４−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．４（１８Ｈ）、６．１（１０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８６（２０Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２０（６Ｆ）−１２１（１４Ｆ）、−１２２（６Ｆ）、−１２３（８Ｆ）、−１２６（６Ｆ）、−１２８（−１４Ｆ）−１４５（１０Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：３、単位数ｘ４の平均値：７、化合物（５４−２）の数平均分子量：３，１１０。【０２２３】
（例１６−３）
例１−２の化合物（２２−１）を化合物（５４−２）の７．６ｇに変更し、フッ化ナトリウム粉末の量を１．５ｇに変更し、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの量を４．０ｇに変更した以外は例１−２と同様にして、化合物（５４−３）の８．２ｇ（収率９７．９％）を得た。
ＣＨ３Ｏ（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＨＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｘ４Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （５４−３）
化合物（５４−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．４（２０Ｈ）、４．８（２Ｈ）、６．１（１０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７９（１Ｆ）、−８１（３Ｆ）、−８２（３Ｆ）、−８６（２１Ｆ）、−９１（２０Ｆ）、−１２０（６Ｆ）−１２１（１４Ｆ）、−１２２（６Ｆ）、−１２３（６Ｆ）、−１２６（６Ｆ）、−１２８（−１４Ｆ）、−１３１（２Ｆ）、−１３３（１Ｆ）、−１４５（１０Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：３、単位数ｘ４の平均値：７、化合物（５４−３）の数平均分子量：３４３０。【０２２４】
（例１６−４）
例１−３の化合物（２３−１−１）を化合物（５４−３）の８．２ｇに変更した以外は例１−３と同様にして、化合物（５４−４）の９．５ｇ（収率９８．６％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３  （５４−４）
化合物（５４−４）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８０（１Ｆ）、−８２（６Ｆ）、−８３（４０Ｆ）、−８４（２Ｆ）−８５（３８Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−８９（２Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１２２（１２Ｆ）、−１２５（４２Ｆ）、−１３０（２Ｆ）、−１３２（１Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：３、単位数ｘ４の平均値：７、化合物（５４−４）の数平均分子量：４，０４０。【０２２５】
（例１６−５）
例１−４の化合物（２４−１−１）を化合物（５４−４）の４．０ｇに変更し、メタノールの量を０．４ｇに変更した以外は例１−４と同様にして、化合物（５４−５）の３．７ｇ（収率９９．５％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  （５４−５）
化合物（５４−５）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８４（４０Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２２（１２Ｆ）、−１２３（１２Ｆ）、−１２４（−２６Ｆ）−１２５（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：３、単位数ｘ４−１の平均値：６、化合物（５４−５）の数平均分子量：３７６０。【０２２６】
（例１６−６）
例１−５の化合物（１２−１−１）を化合物（５４−５）の３．７ｇに変更し、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．４７ｇに変更した以外は例１−５と同様にして、化合物（５４−６）の２．９ｇ（収率７５．６％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３  （５４−６）
化合物（５４−６）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、６．２〜５．９（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８１（２Ｆ）、−８３（２Ｆ）、−８４（３８Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（１２Ｆ）、−１２５（１２Ｆ）。−１２６（２８Ｆ）
単位数ｘ３の平均値：３、単位数ｘ４−１の平均値：６、化合物（５４−６）の数平均分子量：３８９０。【０２２７】
（例１６−７）
例１−６の化合物（１５ｃ−１）を化合物（５４−６）の２．９ｇに変更し、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の量を０．００８ｇに変更し、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．３０ｇに変更し、アニリンの量を０．００３ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（５４−７）の２．６８ｇ（収率９８．６％）を得た。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ４−１ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３  （５４−７）【０２２８】
化合物（５４−７）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３〜１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８１（２Ｆ）、−８３（２Ｆ）、−８４（３８Ｆ）、−８９（４０Ｆ）、−９１（２Ｆ）、−１２０（２Ｆ）、−１２２（１２Ｆ）、−１２５（１２Ｆ）。−１２６（２８Ｆ）
単位数ｘ３の平均値：３、単位数ｘ４−１の平均値：６、化合物（５４−７）の数平均分子量：４２５０。単位（α）の割合は、ｍ２＝１０、ｍ４＝６、ｍ６＝３であるので、０．１６である。【０２２９】
［例１７〜２０：物品の製造および評価］
例１３〜１６で得た各化合物を用いて基材の表面処理を行い、例１７〜２０の物品を得た。表面処理方法として、各例について例７〜１２と同様のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、前記例７〜１２と同様の方法で評価した。結果を表２に示す。
表２に示すように、例１７〜２０の含フッ素ポリエーテル化合物は、初期の撥水撥油性、耐摩擦性、耐光性に優れていることを確認した。
【表２】
2018216630.tif 000018
【産業上の利用可能性】
【０２３０】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、潤滑性や撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。たとえばタッチパネル等の表示入力装置；透明なガラス製または透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート；電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート、トイレタリー用防汚コート；導通しながら撥液が必要な部材へのコート；熱交換機の撥水・防水・滑水コート；振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等人の指あるいは手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材、配線板用防水コーティング熱交換機の撥水・防水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車部品、工具等の表面保護コート等が挙げられる。
なお、２０１７年０５月２６日に出願された日本特許出願２０１７−１０４７３１号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
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2018216630.tif 000020
2018216630.tif 000021