(57)【要約】  脂肪酸、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、アルコール、甘味料、酸味料、酸化防止剤、増粘安定剤、及び界面活性剤からなる群より選択される１種以上の素材、並びにフラボノイド−シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物であって、前記包接化合物が、ラムノシド構造をもつフラボノイドを、シクロデキストリン存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理することで得られた包接化合物を含む、組成物。本発明によれば、フラボノイドに由来する苦味及び色調変化を抑制することができ、また、不快味のある飲食品等を改善することができることから、医薬品、飲食品、健康食品、特定保健用食品、及び化粧品などの分野において好適に利用することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪酸、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、アルコール、甘味料、酸味料、酸化防止剤、増粘安定剤、及び界面活性剤からなる群より選択される１種以上の素材、並びにフラボノイド−シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物であって、前記包接化合物が、ラムノシド構造をもつフラボノイドを、シクロデキストリン存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理することで得られた包接化合物を含む、組成物。
【請求項２】
前記素材が、ビタミン、糖アルコール、高甘味度甘味料、糖、及び酸化防止剤からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項３】
前記素材が、アスコルビン酸、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、ステビア抽出物、チャ抽出物、カテキン、タンニン、カフェイン、クロロゲン酸、及びラムノースからなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項４】
前記素材が、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア抽出物からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項５】
前記素材が、アスコルビン酸、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、及びラムノースからなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項６】
前記素材が、チャ抽出物、カテキン、タンニン、カフェイン、及びクロロゲン酸からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項７】
前記素材の含有量が、組成物中０．００１〜８０質量％である、請求項１〜６いずれか記載の組成物。
【請求項８】
前記包接化合物におけるフラボノイドが、イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド（プルニン）、ジオスメチン−７−グルコシド、ミリセチン、エリオジクチオール−７−グルコシド、ルテオリン−７−グルコシド、デルフィニジン−３−グルコシド、シアニジン−３−グルコシド、イソラムネチン−３−グルコシド、ケンペロ−ル−３−グルコシド、アピゲニン−７−グルコシド、ケルセチン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、アカセチン−７−グルコシド、及びこれらの誘導体からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１〜７いずれか記載の組成物。
【請求項９】
前記包接化合物におけるシクロデキストリンが、β−シクロデキストリン、分枝β−シクロデキストリン、及びγ−シクロデキストリンからなる群より選択される１種以上を含む、請求項１〜８いずれか記載の組成物。
【請求項１０】
前記包接化合物におけるフラボノイドとシクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）が１．０〜３．０である、請求項１〜９いずれか記載の組成物。
【請求項１１】
前記包接化合物が、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン、ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン、及びナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリンからなる群より選択される１種以上を含み、前記包接化合物におけるフラボノイドとシクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）が１．０〜１．８である、請求項１〜１０いずれか記載の組成物。
【請求項１２】
前記包接化合物が、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリンを含む、請求項１〜１１いずれか記載の組成物。
【請求項１３】
前記包接化合物の含有量が、フラボノイド含有量で、組成物中０．００１〜１０質量％となる量である、請求項１〜１２いずれか記載の組成物。
【請求項１４】
さらにラムノースを含有し、前記包接化合物におけるフラボノイドとラムノースとのモル比（ラムノース／フラボノイド）が０．１〜１０である、請求項１〜１３いずれか記載の組成物。
【請求項１５】
前記包接化合物におけるフラボノイドとラムノースとのモル比（ラムノース／フラボノイド）が０．８〜１．２である、請求項１４記載の組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１５いずれか記載の組成物を含む、飲食品。
【請求項１７】
請求項１〜１５いずれか記載の組成物を含む、医薬品。
【請求項１８】
請求項１〜１５いずれか記載の組成物を含む、化粧品。
【請求項１９】
飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、請求項１〜１５いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品の製造方法。
【請求項２０】
飲食品原料又は医薬品原料と、請求項１〜１５いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品又は医薬品におけるフラボノイド由来の苦味を抑制する方法。
【請求項２１】
飲食品原料又は医薬品原料と、請求項１〜１５いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品における不快味を抑制する方法。
【請求項２２】
前記不快味が、前記素材に由来する甘味の後引き、甘味、苦味、渋み、えぐ味、又は酸味である請求項２１の不快味改善方法。
【請求項２３】
飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、請求項１〜１５いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品におけるフラボノイド由来の色調変化を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フラボノイド−シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物、当該組成物を含む飲食品、医薬品、又は化粧品（飲食品等）、及び飲食品等の製造方法、並びに飲食品等におけるフラボノイド由来の苦味抑制方法、フラボノイド由来の色調変化抑制方法、不快味抑制方法、及び皮膚に対する美容改善方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
フラボノイドであるカテキン、ルチン、イソクエルシトリン、ケルセチン、ヘスペリジン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ヘスペリジン、イソフラボン等は、抗肥満、抗炎症作用、抗アレルギー、抗高血圧、抗骨粗鬆、体脂肪減等の生理活性があることが知られている。【０００３】
しかし、フラボノイドを飲食品や医薬品に含有させると、フラボノイドの含有量がわずかであっても苦味を感じることがあり、好ましくない場合があった。そのため、苦味を抑制するための報告がされている。【０００４】
例えば、苦味のあるフラボノイドが、シクロデキストリンに包接されることで苦味が軽減されることが報告されている。例えば、カテキン含有組成物にβ−シクロデキストリンとγ−シクロデキストリンを併用することにより、カテキン含有組成物の苦味が低減されることが報告されている。（特許文献１）【０００５】
イソフラボン誘導体（マロニルダイズイン、マロニルゲニスチン等）が、β−シクロデキストリンまたはγ−シクロデキストリンとの包接により、イソフラボン誘導体の苦味、渋み、収斂味が抑制されることが報告されている。（特許文献２）【０００６】
フラボノイド配糖体の糖付加物とジアシルグリセロールを組み合わせることで、フラボノイド配糖体の糖付加物の苦味、渋味、エグ味が顕著に低減されて、風味良好な油脂含有食品を提供すること。渋味又は収斂味を呈するナリンギン１重量部に対して、スクラロースを０．００１〜２重量部添加することを特徴とする、ナリンギンの渋味又は収斂味を抑制する方法が開示されている。（特許文献３、４）【０００７】
イソクエルシトリンおよびその配糖化物（「酵素処理イソクエルシトリン」）を高濃度使用した際に特に生じる、苦味、エグ味を低減し、後味も有意に改善するため、飲食可能な酸類、脂肪酸、糖類、糖アルコール、アルコール類、抗酸化剤、高甘味度甘味料 、タンパク質、ペプチド類、アミノ酸類、ビタミン類、ミネラル類、増粘安定剤、界面活性剤の１種または２種以上を含有させることが開示されている。（特許文献５）【０００８】
また、フラボノイドは、一般に酸化されやすいため、フラボノイドを含有する飲食品、医薬品、化粧品などを長期間にわたって保存すると、徐々に着色が進んで色調が大きく変化することがある。そのため、色調を抑制するための報告がされている。【０００９】
例えば、ケルセチン配糖体を配合する飲料に３００〜４２０ｎｍの波長領域に吸収を有する抗酸化剤を配合し、かつ飲料の彩度が２６〜４５となるように調製することで、長期間の保存を行っても色調変化し難いケルセチン配糖体配合容器詰め飲料が提案されている。（特許文献６）【００１０】
特定量のイソクエルシトリン及びその糖付加物に、特定量の脂肪族アルコールや、エリスリトール、キシリトール、マルチトール、トレハロースなどを含有させることで、長時間保存で色調が変化し難くなる容器詰飲料が提案されている。（特許文献７、８）【００１１】
また、飲食品の甘味の後引き、甘味、苦味、渋み、えぐ味、酸味などの不快味により、飲食が制限されている。そのためこれら不快味を改善、及び低減することも求められている。例えば、ヘスペリジン配糖体、またはヘスペリジン配糖体とヘスペリジンの混合物、及び分散ヘスペレチンが好まれない飲食品の風味改善に有効であること（特許文献９、１０）、モノ又はジグリセリドとポリカルボン酸とのエステルの金属塩又はアミノ酸塩を含有することを特徴とするソフトキャンディー以外の食品、経口用医薬品又は化粧料の苦味、辛味、渋味、えぐ味及び収れん味を抑制するための味覚改質剤が開示されている（特許文献１１）。【００１２】
また、シクロデキストリンが様々な素材の苦味、渋み、収斂味を改善することも開示されている。例えば、カゼイン加水分解物の苦味改善の為、及びペプチドの苦みを改善するために、シクロデキストリンを添加すること、生薬類の苦味・不快味をマスクする為、シクロデキストリンを添加した顆粒剤が提案されている。（特許文献１２〜１４）【００１３】
また、苦味、渋味等の不快味を有する食品を改善する為、フラボノイドである酵素処理イソクエルシトリンと環状デキストリンの１種以上を含有する味覚改変剤が公開されている。（特許文献１５）【００１４】
また、皮膚の美容的使用の為、単糖とフラボノイド類等抗酸化剤の組合せが公開されている。（特許文献１６）
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】特開２００６−１１５７７２号公報
【特許文献２】特開２００３−１８３１６６号公報
【特許文献３】特許４４５７０６７号公報
【特許文献４】特許第５２５９１４９号公報
【特許文献５】特開２０１５−２０８２４１号公報
【特許文献６】特開２０１５−６５９４３号公報
【特許文献７】特許第５２５６３７０号公報
【特許文献８】特許第５２９８２３２号公報
【特許文献９】特許第３２０８１１３号公報
【特許文献１０】特開２０１６−０７１４７号公報
【特許文献１１】特許第３４１９９５８号公報
【特許文献１２】特開平２−２８３２４６号公報
【特許文献１３】特開２００６−７５０６４号公報
【特許文献１４】特許第５５５２４００号公報
【特許文献１５】特開２０１７−６３７４２号公報
【特許文献１６】特許第６１８６１０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
上述のように、フラボノイド由来の苦味を抑制する方法や、フラボノイド由来の色調変化を抑制する方法、及び特定の素材を含有することによる不快味を改善する方法、及び皮膚に対する美容改善方法が多数提案されているが、十分に満足するものではなく、さらなる改良が望まれる。【００１７】
本発明の課題は、苦味及び色調変化が抑制されたフラボノイド含有組成物を提供することである。また、当該組成物を含む飲食品等及びその製造方法を提供することである。また、飲食品等における新たな苦味抑制方法、色調変化抑制方法、不快味抑制方法、及び皮膚に対する美容改善方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明は、下記[１]〜[７]に関する。
[１]脂肪酸、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、アルコール、甘味料、酸味料、酸化防止剤、増粘安定剤、及び界面活性剤からなる群より選択される１種以上の素材、並びにフラボノイド−シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物であって、前記包接化合物が、ラムノシド構造をもつフラボノイドを、シクロデキストリン存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理することで得られた包接化合物を含む、組成物。
[２][１]記載の組成物を含む、飲食品。
[３][１]記載の組成物を含む、医薬品。
[４][１]記載の組成物を含む、化粧品。
[５]飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、[１]記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品の製造方法。
[６]飲食品原料又は医薬品原料と、[１]記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品又は医薬品におけるフラボノイド由来の苦味を抑制する方法。
[７]飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、[１]記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品におけるフラボノイド由来の色調変化を抑制する方法。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、苦味及び色調変化が抑制されたフラボノイド含有組成物を提供することができる。また、当該組成物を含む飲食品等及びその製造方法を提供することができる。また、飲食品等における新たな苦味抑制方法、色調変化抑制方法、不快味抑制方法、及び皮膚に対する美容改善方法を提供することができる。なお、本発明でいう美容改善とは、太陽光に対し皮膚細胞を防御し、かつ再生力を高めることで、皮膚細胞の生存率を高め、しわの出現の軽減、肌の色つや等を改善することを指す。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明者らが前記課題について検討したところ、特定の素材と、フラボノイドを環状オリゴ糖で包接した包接化合物（以下、単に「包接化合物」とも称する）を含有する組成物において、フラボノイドに由来する苦味及び色調変化が抑制されることを見出した。さらに、特定の素材を含有することによる甘味の後引き、甘味、苦味、渋み、えぐ味、酸味などの不快味についても抑制され、又皮膚に対して美容改善効果を示すことを見出した。
【００２１】
本発明の組成物は、以下に示す素材と、包接化合物とを含有する。
【００２２】
素材としては、脂肪酸、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、アルコール、甘味料、酸味料、酸化防止剤、増粘安定剤、界面活性剤が挙げられる。本発明の組成物においては、１種又は２種以上の素材を含有することができる。
【００２３】
脂肪酸としては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、カプロン酸、ヘカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、α−リノレン酸、β−リノレン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、アラキドン酸、リグノセリン酸、ネルボン酸、９−テトラデセン酸、９−ペンタデセン酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸などが挙げられる。
【００２４】
タンパク質としては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、ゼラチン、コラーゲン、カゼイン、カゼインナトリウム、カゼインホスホペプチド、乳清タンパク質、ラクトフェリン、大豆タンパク質、小麦グルテン、ポリグルタミン酸などが挙げられる。
【００２５】
ペプチドとしては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、上記タンパク質を分解したものなどが挙げられる。
【００２６】
アミノ酸としては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、バリン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、スレオニン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、テアニンなどが挙げられる。
【００２７】
ビタミンとしては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、ビタミンＡ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ナイアシン、パントテン酸、ビタミンＢ６、ビタミンＢ１２、ビオチン、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、ビタミンＤ２、ビタミンＤ３、ビタミンＥ、ビタミンＫ、葉酸などが挙げられる。このうち、フラボノイドの苦味及び色調変化をより抑制する観点から、またビタミンが含有する食品及び飲食品で、酸味等の不快味を、より改善する観点から、アスコルビン酸が好ましい。
【００２８】
ミネラルとしては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、鉄、マグネシウム、銅、マンガン、亜鉛、セレン、リン、ヨウ素、クロム、モリブデンなどが挙げられる。
【００２９】
アルコールとしては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、イソアミルアルコール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、４−ヘプタノール等の１価アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、プロピレングリコール等の多価アルコール等、香料含有アルコール成分などが挙げられる。
【００３０】
甘味料としては、甘さを付与し、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、糖、糖アルコール、高甘味度甘味料が挙げられる。糖としては、例えば、果糖、ブドウ糖、ラムノース、タガトース，アラビノース等の単糖、乳糖、トレハロース、麦芽糖、ショ糖等の二糖、粉末水あめ等の多糖、マルトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖等のオリゴ糖、水あめ、蜂蜜などが挙げられる。糖アルコールとしては、例えば、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、マルチトール、ラクチトール、マンニトール、トレイトール、アラビニトール、リビトール、還元水飴、還元パラチノースなどが挙げられる。高甘味度甘味料としては、例えば、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、アドバンテーム、サッカリン、ネオテーム、ソーマチン、モネリン、モナチン、羅漢果抽出物、甘草抽出物、グリチルリチン、ステビア抽出物、ステビア酵素処理物、レバウディオサイドＡ、ステビオサイド、グリチルリン、マビンリン、ブラゼインなどが挙げられる。このうち、フラボノイドの苦味及び色調変化をより抑制する観点から、又甘味料が含有する食品及び飲食品で、甘味の後引き、あるいは甘味の不快味を、より改善する観点から、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、ステビア抽出物、ソルビトール、エリスリトール、キシリトールが好ましい。また、フラボノイドの後味の金属味、及び／又は酸味を、より抑制する観点から、又皮膚に対する美容効果の観点から、ラムノースが好ましい。
【００３１】
酸味料としては、酸味を付与し、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、アジピン酸、酪酸、イソ酪酸、クエン酸、グルコン酸、コハク酸、ギ酸、酢酸、酒石酸、乳酸、フィチン酸、フマル酸、リンゴ酸、プロピオン酸、４−ヒドロキシ安息香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、バニリン酸、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ安息香酸、およびポリリン酸、ピロリン酸、メタリン酸、リン酸またはそれらの塩などが挙げられる。
【００３２】
酸化防止剤としては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、エリソルビン酸、亜硫酸塩類、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、エチレンジアミン四酢酸類、没食子酸類、カンゾウ油性抽出物、食用カンナ抽出物、グローブ抽出物、セージ抽出物、テンペ抽出物、ドクダミ抽出物、生コーヒー豆抽出物、クロロゲン酸、ヒマワリ種子抽出物、ブドウ種子抽出物、ブルーベリー葉抽出物、プロポリス抽出物、イチョウ抽出物、ヤマモモ抽出物、ミリシトリン、ユーカリ葉抽出物、ローズマリー抽出物、チョウジ抽出物、酵素処理ルチン、酵素処理イソクエルシトリン、イソフラボン、タキシフォリン（ジヒドロケルセチン）、カテキン、重合カテキン、チャ抽出物、ノビレチン、メトキシフラボン、コエンザイムＱ１０、リンゴ抽出物、酵素分解リンゴ抽出物、ごま油抽出物、コメヌカ油抽出物、タンニン、カフェイン、及び、これら酸化防止剤の酸化物、例えば、デヒドロアスコルビン酸、エリソルビン酸酸化物、トコフェロール類酸化物などが挙げられる。このうち、酸化防止剤が含有する食品及び飲食品で、苦味、渋み、エグ味の不快味に対し、より効果を示す観点から、カテキン、チャ抽出物、クロロゲン酸、タンニン、カフェインが好ましい。
【００３３】
増粘安定剤として、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、プルラン、デキストラン、カードラン、ジェランガム、キサンタンガム、β−グルカン、グァーガム、グァーガム酵素分解物、ローカストビーンガム、タマリンドシードガム、アマシードガム、ダンマル樹脂、アラビアガム、アラビノガラクタン、ガティガム、カラギナン、寒天、アガロース、フコイダン、アルギン酸、ペクチン、大豆多糖類、キチン、キトサン、キトサンオリゴ糖、グルコサミン、コンニャク粉、グルコマンナン、セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、発酵セルロース、デンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、デキストリン、マルトデキストリン、ヒアルロン酸、ポリグルタミン酸などが挙げられる。
【００３４】
界面活性剤としては、飲食品等に使用可能であれば特に制限されることはなく、例えば、ソルビトール脂肪酸エステル、ポリソルビトール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセライド、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、リゾレシチン、ダイズレシチン、卵黄レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、サポニン、キラヤサポニンなどが挙げられる。
【００３５】
素材の含有量は、苦味及び色調変化を抑制する観点から、本発明の組成物中、好ましくは０．００１質量％以上であり、より好ましくは０．００３質量％以上であり、さらに好ましくは０．００５質量％以上であり、また、味及び色調への影響の観点から、好ましくは８０質量％以下であり、より好ましくは７５質量％以下であり、さらに好ましくは７０質量％以下である。また、素材の不快味を改善する観点から、本発明の組成物中、好ましくは、０．０１％以上であり、さらに好ましくは０．０２質量％以上であり、また、上限は不快味を示す濃度であれば特に制限がないが、好ましくは９０％以下である。なお、素材を２種以上含有する場合における含有量は、素材の合計量を指す。
【００３６】
また、素材としてラムノースを含有する場合、フラボノイドの後味の金属味及び／又は酸味を抑制する観点、又皮膚に対する美容効果の観点から、ラムノースと包接化合物のフラボノイドとのモル比（ラムノース／フラボノイド）は、好ましくは０．０５以上であり、より好ましくは０．１以上であり、さらに好ましくは０．５以上であり、さらに好ましくは０．８以上であり、また味への観点から、又皮膚美容の観点から、好ましくは２０以下であり、より好ましくは１５以下であり、さらに好ましくは１０以下であり、さらに好ましくは１．２以下である。
【００３７】
包接化合物におけるフラボノイドとしては、ラムノシド構造をもたないフラボノイドであり、例えば、イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド（プルニン）、ジオスメチン−７−グルコシド、ミリセチン、エリオジクチオール−７−グルコシド、ルテオリン−７−グルコシド、デルフィニジン−３−グルコシド、シアニジン−３−グルコシド、イソラムネチン−３−グルコシド、ケンペロ−ル−３−グルコシド、アピゲニン−７−グルコシド、ケルセチン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、アカセチン−７−グルコシド、ダイゼイン、ゲニステイン、グリシテイン、ダイズイン、ゲニスチン、グリシチン、及びこれらの誘導体などが挙げられる。誘導体としては、アセチル化物、マロニル化物、メチル化物などが挙げられる。このうち、フラボノイドの苦味及び色調変化を、より抑制する観点から、また、不快味のある飲食品及び医薬品を、より改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシドが好ましい。
【００３８】
包接化合物における環状オリゴ糖としては、単糖が環状につながった化合物を示し、例えば、シクロデキストリン、サイクロデキストラン、サイクロフルクタン、サイクロアルタナン、クラスターデキストリンなどが挙げられる。このうち、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、また、不快味のある飲食品及び医薬品を、より改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、好ましくはシクロデキストリン、サイクロデキストランであり、より好ましくはシクロデキストリンである。
【００３９】
シクロデキストリン（ＣＤ）としては、α−シクロデキストリン（α−ＣＤ）、分岐シクロデキストリン等、種類に制限はないが、β−シクロデキストリン（β−ＣＤ）、分枝β−シクロデキストリン（分岐β−ＣＤ）、及びγ−シクロデキストリン（γ−ＣＤ）からなる群より選択される１種以上が、好ましく使用することができる。
シクロデキストリンは、Ｄ−グルコースが、α−１,４グリコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種で、７個結合しているものがβ−シクロデキストリン、８個結合しているものがγ−シクロデキストリンとなる。分枝β−ＣＤは、β−ＣＤに１個以上のグルコース残基、ガラクトシル基、又はヒドロキシプロピル基が側鎖として連結したもので、マルトシルβ−ＣＤ（Ｇ２−β−ＣＤ）、ヒドロキシプロピル−β−ＣＤ（ＨＰ−β−ＣＤ）等がある。
【００４０】
包接化合物におけるフラボノイドとシクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）は、安定性の観点から、好ましくは１．０以上であり、より好ましくは１．１以上であり、さらに好ましくは１．２以上であり、また、苦味、色調への影響、及び経済性の観点から、好ましくは３．０以下であり、より好ましくは２．０以下であり、さらに好ましくは１．８以下である。
【００４１】
包接化合物としては、上記のフラボノイド及び環状オリゴ糖の種々の組み合せが考えられるが、フラボノイドの苦味、色調変化、及び風味を抑制する観点から、及び不快味のある飲食品、および医薬品を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物、ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物、及びナリンゲニン−β−シクロデキストリン包接化合物からなる群より選択される１種以上を含み、包接化合物におけるフラボノイド（イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド等）とシクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）が１．０〜３．０であるものが好ましく、１．０〜１．８であるものがより好ましい。
【００４２】
また、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、及び不快味のある飲食品、および医薬品を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、後述する酵素法で得られた包接化合物が好ましい。このメカニズムは不明であるが、攪拌混合（溶解法、混練法等）で、フラボノイド配糖体とシクロデキストリンにより包接化合物を作製した場合、溶解法でフラボノイド配糖体（例えばルチン等）が、シクロデキストリンと包接する箇所は、フラボノイド配糖体のＡ−Ｃ環、Ｂ環、及び糖部分とランダムに包接されるが（PLOS ONE, 10(3), e0120858, 2015）、酵素法により包接化合物を作製した場合、シクロデキストリンと包接するフラボノイド配糖体の接合箇所及び比率が、溶解法とは異なり、苦味や色調変化の抑制効果、不快味を改善する効果、及び皮膚に対する美容効果が、より強くなるものと推定している。
【００４３】
包接化合物においてフラボノイド部分の水への溶解度は、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、及び不快味のある飲食品、および医薬品を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、好ましくは０．００１％以上であり、より好ましくは０．００５％以上であり、さらに好ましくは、０．０１％以上であり、さらに好ましくは、０．０１５％以上であり、さらに好ましくは０．０２％以上であり、さらに好ましくは１．０％以上であり、さらに好ましくは２．０％以上であり、さらに好ましくは２．５％以上であり、さらに好ましくは３％以上である。また、上限は特に限定されるものではないが、例えば２０％以下とすることができる。なお、本明細書においてフラボノイド部分の水への溶解度は、２５℃における質量パーセント濃度であり、後述の実施例に記載する方法で測定することができる。
【００４４】
包接化合物の含有量は、包接化合物におけるフラボノイドの含有量を基準として表示すると、本発明の組成物中、フラボノイドが好ましくは０．００１質量％以上となる量であり、より好ましくは０．００５質量％以上となる量であり、さらに好ましくは０．０１質量％以上となる量であり、また、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、好ましくは１０質量％以下となる量であり、より好ましくは９質量％以下となる量であり、さらに好ましくは８質量％以下となる量である。また不快味のある組成物を改善する観点から、好ましくは１０質量％以下となる量であり、より好ましくは１％質量％以下となる量であり、さらに好ましくは、０．１質量％以下となる量である。なお、包接化合物を２種以上含有する場合における含有量は、包接化合物におけるフラボノイドの合計量を指す。
【００４５】
本発明の組成物は、任意に、香料（乳化香料を含む）、起泡剤、泡安定剤、各種エステル類、色素類（天然色素（アントシアニン色素、カロチノイド色素等）、合成色素）、乳化剤、保存料、調味料、炭酸塩、有機酸、食物繊維、果汁、穀物エキス、麦芽エキス、野菜エキス、花蜜エキス、茶エキス、紅茶エキス、根菜エキス、植物エキス、モリンガエキス、アムラエキス、品質安定剤等の添加剤を単独で又は２種以上を組み合わせてさらに含有させることができる。なお、添加剤の含有量は、本発明の目的を妨げない範囲内で適宜選択可能である。
【００４６】
本発明の組成物は、酸化防止効果、ラジカル補足効果などの種々の生理効果に加えて、フラボノイドの苦味及び色調変化の抑制する効果、及び飲食品等の不快味を改善する効果に優れるため、飲食品用組成物、医薬用組成物、化粧用組成物、及び飲食品添加物組成物として好適に用いることができる。より詳細には、飲食品等の褐変防止、紫外線吸収、抗酸化、抗アレルギー、抗癌、抗炎症、腸内フローラ改善、消臭、血漿コレステロール上昇抑制、血圧上昇抑制、血糖上昇抑制、血小板凝集抑制、痴呆予防、体脂肪燃焼、体脂肪蓄積抑制、持久力向上、抗疲労、冷え症改善、肌状態改善、育毛、筋委縮抑制、睡眠、抗癌、抗ウイルス、美白、肌改善、皺取りのための素材として、また、飲食品添加物の酸化防止剤、退色防止剤、香味劣化防止剤として使用できる。飲食品添加物組成物は、甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、発色剤、漂白剤、防カビ剤、ガムベース、苦味料、光沢剤、酸味料、調味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、香料の劣化防止などのために添加し、混合製剤とすることができる。
【００４７】
即ち、本発明においては、本発明の組成物を含む、飲食品、医薬品、化粧品などを提供することができる。これらの飲食品等は、飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、本発明の組成物とを混合する工程を含む製造方法により調製することができる。また、本発明においては、飲食品原料又は医薬品原料と、本発明の組成物とを混合する工程を含む、飲食品又は医薬品におけるフラボノイド由来の苦味を抑制する方法や、飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、本発明の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品におけるフラボノイド由来の色調変化を抑制する方法についても提供することができる。なお、飲食品等の原料と本発明の組成物とを混合する工程は、いずれも飲食品等の原料に本発明の組成物を添加してもよいし、飲食品等の原料に素材と包接化合物を別々に添加してもよい。
【００４８】
飲食品は、食品と飲料を含むものであり、例えば、栄養補助食品、健康食品、特定保健用食品、機能性表示食品、食事療法用食品、総合健康食品、サプリメント、茶飲料、コーヒー飲料、ジュース、清涼飲料、ドリンク剤などが挙げられる。
【００４９】
医薬品は、医薬品又は医薬部外品を含むものであり、経口製剤、又は皮膚用外用剤であることが好ましく、液剤、錠剤、顆粒剤、丸剤、シロップ剤、又はローション剤、噴霧乾燥剤、軟膏剤の形態とすることができる。
【００５０】
化粧品としては、クリーム、液状ローション、乳液状ローション、スプレー、化粧水等の形態とすることができる。
【００５１】
飲食品等が液状または半固形状である場合における本発明の組成物の含有量は、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、及び飲食品等の不快味を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、本発明の組成物におけるフラボノイド含量が飲食品等中、好ましくは０．０００１質量％以上となる量であり、より好ましくは０．００１質量％以上となる量であり、さらに好ましくは０．０１質量％以上となる量であり、また、苦味及び色調変化を抑制する観点、及び飲食品等の不快味を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、好ましくは５質量％以下となる量であり、より好ましくは２質量％以下となる量であり、さらに好ましくは１質量％以下となる量である。
【００５２】
飲食品等が固形状である場合における本発明の組成物の含有量は、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、及び飲食品等の不快味を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、本発明の組成物におけるフラボノイド含量が飲食品等中、好ましくは０．００１質量％以上となる量であり、より好ましくは０．０１質量％以上となる量であり、さらに好ましくは０．０１５質量％以上となる量であり、さらに好ましくは０．０２質量％以上となる量であり、また、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、及び飲食品等の不快味を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、好ましくは３０質量％以下となる量であり、より好ましくは２５質量％以下となる量であり、さらに好ましくは２０質量％以下となる量であり、さらに好ましくは１０質量％以下となる量である。
【００５３】
次に、本発明の組成物の製造方法について説明する。本発明の組成物は、素材、包接化合物、及び任意の添加剤を公知の手法で混合することで得られる。
【００５４】
本発明の組成物に含まれる包接化合物を調製する方法としては、特に限定されず、乳化法、飽和水溶液法、混練法、溶解法、混合粉砕法等包接化合物等の公知の方法で調製することができるが、フラボノイドの苦味及び色調変化を抑制する観点から、及び飲食品等の不快味を改善する観点から、また、化粧品等による皮膚美容効果の観点から、以下に示す酵素法で調製されたものであることが好ましい。なお、以下の説明では、シクロデキストリンを用いた態様を例にして説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その他の環状オリゴ糖も同様に用いることができる。
【００５５】
包接化合物の好適な調製方法としては、ラムノシド構造をもつフラボノイドを、シクロデキストリン存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理する方法（以下、「酵素法」とも称する）が挙げられる。酵素法により、ラムノシド構造をもつフラボノイドからラムノースを脱離して、ラムノシド構造をもたないフラボノイドとシクロデキストリンとの包接化合物が得られる。
【００５６】
酵素法は、水などの溶媒中で静置、又は攪拌しながら行うことができ、反応中の酸化、又は褐変を防止するために、反応系のヘッドスペースの空気を窒素等の不活性ガスで置換してもよく、またアスコルビン酸等の酸化防止剤を反応系に添加することも可能である。酵素反応は、反応液を加熱により酵素失活させる方法など公知の方法により終了することができる。酵素反応終了後、濾過し、精製により、ラムノース等を除去し乾燥したものが、包接化合物の乾燥物となる。
【００５７】
尚、本発明において、脱離工程後の調製液をろ過した液、又その後スプレードライヤー、凍結乾燥等で粉末化して作製したラムノースを含有する組成物を「フラボノイド包接化合物含有組成物」と称し、ラムノースを透析、樹脂等により除去した液、あるいは乾燥物を「フラボノイド包接化合物」として記載した。
【００５８】
酵素法において、原料となるラムノシド構造をもつフラボノイドとしては、ラムノシド構造を有するフラボン類、フラボノール類、フラバノン類、フラバノール類、及びイソフラボン類から選ばれるものが挙げられる。例えば、ルチン、ヘスペリジン、ナリンジン、ジオスミン、エリオシトリン、ミリシトリン、ネオヘスペリジン、ルテオリン−７−ルチノシド、デルフィニジン−３−ルチノシド、シアニジン−３−ルチノシド、イソラムネチン−３−ルチノシド、ケンペロール−３−ルチノシド、アカセチン−７−ルチノシド、及びこれらの誘導体などが挙げられ、これらのフラボノイドを含有する、カシスエキス、イチョウ葉エキス、柑橘類抽出物などの植物抽出物も原料として使用することができる。また誘導体としては、アセチル化物、マロニル化物、メチル化物などが挙げられる。
【００５９】
酵素法において、存在させるシクロデキストリンの量は、特に限定されるものではないが、反応系中、好ましくは０．０１〜６０質量％、より好ましくは１〜５０質量％、さらに好ましくは３〜４０質量％である。シクロデキストリンを２種以上使用する場合の量は、その合計量を指す。
【００６０】
酵素法において、ラムノシド構造をもつフラボノイドと、存在させるシクロデキストリンとのモル比（存在させるシクロデキストリン／フラボノイド）は、効率性、経済性、味への影響の観点から、好ましくは０．０１以上であり、より好ましくは０．９以上であり、さらに好ましくは１．０以上であり、経済性の観点から、好ましくは１０．０以下であり、より好ましくは６．０以下であり、さらに好ましくは４．０以下であり、さらに好ましくは３．０以下である。
【００６１】
酵素法において、ラムノシダーゼ活性を有する酵素は、その起源に限定はなく、動物由来、植物由来、微生物由来等のすべての由来のもので使用できる。さらに、遺伝子組み換え酵素であってもよい。また当該酵素の形態は特に限定されない。ラムノシダーゼ活性を有する酵素の具体例としては、ヘスペリジナーゼ、ナリンギナーゼ、β−グルコシダーゼ、ペクチナーゼなどが挙げられる。ラムノシダーゼ活性を有する酵素の使用量は、用いる酵素の種類、反応条件、原料となるラムノシド構造をもつフラボノイド類の種類などによって異なるが、例えば、ヘスペリジナーゼ、ナリンギナーゼ、β−グルコシダーゼの場合、ラムノシド構造をもつフラボノイド類１ｇに対し０．０１〜１０００Ｕであることが好ましい。反応条件は、使用する酵素の特性に合わせ反応温度や反応液のｐＨを選択できるが、ｐＨ３〜７とすることが好ましく、ｐＨ３．５〜６．５とすることがより好ましい。また、ラムノシド構造をもつフラボノイド類をアルカリ域で溶解後にｐＨ７以下で酵素反応をすることもできる。反応系に使用される溶媒としては水媒体が挙げられる。本明細書において水媒体とは、水、又は有機溶媒の水溶液を云う。水としては、水道水、蒸留水、イオン交換水、精製水が例示される。有機溶媒としては、水と均一に混合するものであれば特に限定されない。有機溶媒としては食品等に適用可能であるという観点からエタノールが好ましい。また反応温度は好ましくは１０〜８０℃であり、より好ましくは４０〜７５℃である。また、反応時間は、酵素の種類等によって異なるが、例えば、１〜１００時間とすることができ、２〜２４時間が好ましい。精製方法としては、特に制限がなく、樹脂処理工程（吸着法、イオン交換法等）、膜処理工程（限外濾過膜処理法、逆浸透膜処理法、ゼータ電位膜処理法等）、及び電気透析法、塩析、酸析、再結晶、溶媒分画法等で精製することができる。
【００６２】
酵素法により生成した包接化合物の転換率は、好ましくは１０〜１００％、より好ましくは４０〜１００％であり、さらに好ましくは７０〜１００％であり、さらに好ましくは９０〜１００％である。転換率（％）は、ラムノシド構造をもつフラボノイドからラムノシド構造をもたないフラボノイドへの変換率を示すものであり、ＨＰＬＣ分析により算出（ラムノシド構造をもたないフラボノイドのピーク面積×１００／（ラムノシド構造をもつフラボノイドのピーク面積＋ラムノシド構造をもたないフラボノイドのピーク面積）することができる。
【００６３】
なお、未精製の場合は、生成した包接化合物の他、原料であるラムノシド構造をもつフラボノイド（例えばルチン、ヘスペリジン、ナリンジン等）、原料に含有することがあるフラボノイド（例えば、ケルセチン、ケンペロール−３−ルチノシド、ケンペロール−３−グルコシド、ヘスペレチン、ナリンゲニン等）、脱離したラムノース等を含む組成物として得られる。また本発明の組成物の調製において包接化合物を添加する一態様として、これらラムノース等と包接化合物とを含む組成物を添加することもできる。この場合において、本発明の組成物中の包接化合物におけるフラボノイドとラムノースとのモル比（ラムノース／フラボノイド）は、好ましくは０．１〜１０．０であり、より好ましくは０．８〜１．２である。
【実施例】
【００６４】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。なお、特に記載のない限り、「％」は「質量％」を意味するものとする。【００６５】
＜溶解度＞
水を５０ｍｌ入れた１００ｍｌ容量のビーカーの中に、調製した乾燥物を、５０℃で、撹拌しながら、溶解しきれず析出するまで添加した。室温（２５℃）静置後、上清液１ｍｌをフィルター濾過し、ＨＰＬＣにてイソクエルシトリン濃度、ヘスペレチン−７−グルコシド濃度、ナリンゲニン−７−グルコシド濃度を算出し、溶解度とした。【００６６】
調製例１：イソクエルシトリン
ルチン（アルプス薬品工業株式会社製）１００ｇを１０００Ｌ水溶液に添加し、７０℃、ｐＨ４．５に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ（天野エンザイム(株）５０００ｕ／ｇ）を０．３ｇ添加し、２４時間酵素反応後、沈殿物を回収し再結晶・乾燥することで、含量９６％以上のイソクエルシトリンを７２ｇ得た。試薬イソクエルシトリン（Ｗａｋｏ）を用いて、含量、及びＨＰＬＣにて同一であることを確認した。【００６７】
調製例２：ヘスペレチン−７−グルコシド
ヘスペリジン（浜理薬品工業株式会社製）７０ｇを１０００Ｌ水溶液に添加し、７０℃、ｐＨ４．５に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ（天野エンザイム(株）５０００ｕ／ｇ）を０．６ｇ添加し、２４時間酵素反応後、沈殿物を回収し、再結晶・乾燥することで、含量９６％以上のヘスペレチン−７−グルコシドを４２ｇ得た。試薬ヘスペレチン−７−グルコシド（Chem Faces）を用いて、含量、及びＨＰＬＣにて同一であることを確認した。【００６８】
調製例３：ナリンゲニン−７−グルコシド
ナリンギン（SIGMA社製）２０ｇを１Ｌ水溶液に添加し、７０℃、ｐＨ４．５に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ（天野エンザイム(株）５０００ｕ／ｇ）を０．１ｇ添加し、２４時間酵素反応後、沈殿物を回収し、再結晶・乾燥することで、含量９６％以上のナリンゲニン−７−グルコシドを１２．６ｇ得た。試薬ナリンゲニン−７−グルコシド（Ｗａｋｏ）を用いて、含量、及びＨＰＬＣにて同一であることを確認した。【００６９】
調製例４：イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物
（酵素法）
１０００ｍ１容量のビーカーに、ルチン８０gとγ−シクロデキストリン(パールエース社製、デキシーパールγ−１００)１７０gを添加し、水を加えて１０００ｇにし、７０℃、ｐＨ４．５に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ（天野エンザイム（株）５０００ｕ／ｇ）を０．１６ｇ添加し、２４時間反応させた。９６％以上の転換率(％)＝(（イソクエルシトリンのピーク面積）×１００／（ルチンのピーク面積＋イソクエルシトリンのピーク面積）)をＨＰＬＣで分析確認後、濾過、透析によりラムノース等を除去後、噴霧乾燥によりイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリンの包接化合物の乾燥物(γ−シクロデキストリンとイソクエルシトリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が１．０)を２０７ｇ得た（イソクエルシトリン含量２６％）。水への溶解度は９．６％であった。溶解度は、室温２５℃で、蒸留水に溶解する濃度をＨＰＬＣによりイソクエルシトリン濃度を分析した。なお、イソクエルシトリンとγ−シクロデキストリンが包接されていることは、示差走査熱量計（ＤＳＣ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、及びフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ−ＩＲ）より確認した。【００７０】
調製例５：イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物
（溶解法）
イソクエルシトリン４ｇとγ−シクロデキストリン（パールエース社製）を１：５のｍｏｌ比で混合し（合計質量６０ｇ）、これに水を加えて１０００ｍｌとし、約８５℃に加温して１時間撹拌することで、固形成分を溶解した。その後、室温に戻し、濾紙濾過した後、凍結乾燥し、粉末状のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物５４ｇを調製した。水へのイソクエルシトリンの溶解度は１．２％で、酵素法の９．６％に比較して低い溶解度となった。なお、イソクエルシトリン４ｇとγ−シクロデキストリン（パールエース社製）のｍｏｌ比を１：５に代えて１：１〜４とした場合は、懸濁状態となり溶解しなかった。【００７１】
調製例６：ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物
（酵素法）
１０００ｍ１容量のビーカーに、ヘスペリジン３０ｇとβ−シクロデキストリン(パールエース社製、デキシーパール β−１００)８４ｇを添加し、水を加えて１０００ｇにし、７０℃、ｐＨ４．５に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ（天野エンザイム（株）５０００ｕ／ｇ）を０．１６ｇ添加し、２４時間反応させた後、９６％以上の転換率(％)＝(（ヘスペレチン−７−グルコシドのピーク面積）×１００／（ヘスペリジンのピーク面積＋ヘスペレチン−７−グルコシドのピーク面積）)をＨＰＬＣで確認した。その後、濾過、透析によりラムノース等を除去し、噴霧乾燥により、ヘスペレチン−７−グルコシドとβ−シクロデキストリンとの包接化合物（β−シクロデキストリン−とヘスペレチン−７−グルコシドのモル比（β−シクロデキストリン／ヘスペレチン−７−グルコシド）が、１．５）を９３ｇ得た（ヘスペレチン−７−グルコシド含量２１％）。水への溶解度は３．９％であった。溶解度は、室温２５℃で、蒸留水に溶解する濃度をＨＰＬＣによりヘスペレチン−７−グルコシド濃度を分析した。なお、ヘスペレチン−７−グルコシドとβ−シクロデキストリンが包接されていることは、示差走査熱量計（ＤＳＣ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、及びフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ−ＩＲ）より確認した。【００７２】
調製例７：ナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物
（酵素法）
１０００ｍ１容量のビーカーに、ナリンギン６０ｇとβ−シクロデキストリン１１７gを添加し、水を加えて１０００ｇにし、７０℃、ｐＨ４．５に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ（天野エンザイム（株）５０００ｕ／ｇ）を０．３ｇ添加し、２４時間反応させた、９６％以上の転換率（（ナリンゲニン−７−グルコシドのピーク面積）×１００／（ナリンギンのピーク面積＋ナリンゲニン−７−グルコシドのピーク面積））をＨＰＬＣで確認した。その後、濾過、透析によりラムノースを除去後、噴霧乾燥によりナリンゲニン−７−グルコシドとβ−シクロデキストリンの包接化合物(モル比（β−シクロデキストリン／ナリンゲニン−７−グルコシド）が１．０)を１４２ｇ得た（ナリンゲニン−７−グルコシド含量２７％）。水への溶解度は９．２％であった。溶解度は、室温２５℃で、蒸留水に溶解する濃度をＨＰＬＣによりナリンゲニン−７−グルコシド濃度を分析した。なお、ナリンゲニン−７−グルコシドとβ−シクロデキストリンが包接されていることは、示差走査熱量計（ＤＳＣ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、及びフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ−ＩＲ）より確認した。【００７３】
調製例８：イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物（IQC包接化合物含有組成物）
調製例４において、酵素反応後、透析をせず、噴霧乾燥することで、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物が得られた（２２０ｇ、イソクエルシトリン含量２４％）。当該組成物におけるイソクエルシトリンとラムノースのモル比（ラムノース／イソクエルシトリン）は１．０であった。【００７４】
調製例９：ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物（HPT-7G包接化合物含有組成物）
調製例６において、酵素反応後、透析をせず、噴霧乾燥することで、ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物が得られた（１０１ｇ、ヘスペレチン−７−グルコシド含量２０％）。当該組成物におけるヘスペレチン−７−グルコシドとラムノースのモル比（ラムノース／ヘスペレチン−７−グルコシド）は１．０であった。【００７５】
調製例１０：ナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物（NGN-7G包接化合物含有組成物）
調製例７において、酵素反応後、透析をせず、噴霧乾燥することで、ナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物が得られた（１５５ｇ，ナリンゲニン−７−グルコシド含量２５％）。当該組成物におけるナリンゲニン−７−グルコシドとラムノースのモル比（ラムノース／ナリンゲニン−７−グルコシド）は１．０であった。【００７６】
調製例１１：イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物
（溶解法）
イソクエルシトリン４ｇとγ−シクロデキストリン１１．５ｇ（パールエース社製）をモル比（γ―シクロデキストリン/イソクエルシトリン）ｌで混合し、これに水を加えて１００L（ｐＨ４、クエン酸で調整）とし、約８５℃に加温して１時間撹拌することで、固形成分を溶解した。その後、室温に戻し、濾過濃縮後、凍結乾燥し、粉末状のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物１０．５ｇ（モル比（γ―シクロデキストリン/イソクエルシトリン）ｌ、調整例１１）を調製した。
但し、イソクエルシトリン３０ｇとγ−シクロデキストリン８４ｇをモル比１で混合し、これに水を加えて１L（ｐＨ４、クエン酸で調整）とし、約８５℃に加温して１時間撹拌しても懸濁状態であった。その後室温に戻し、ろ過濃縮後、凍結乾燥したイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物７５ｇはモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）８．４となった。
イソクエルシトリンとγ−シクロデキストリンが包接されていること、及びモル比は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ−ＩＲ）、及びＨＰＬＣ糖分析法により確認した。【００７７】
なお、酵素法により作製した、フラボノイド包接化合物は、酵素反応時、シクロデキストリンの含量を変更させることで、フラボノイドとシクロデキストリンのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）が、１．５、１．８、２．０、３．０等も比較のため、作製した。【００７８】
（フラボノイド濃度分析方法、フラボノイド含有量・換算値算出方法）
ＨＰＬＣ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ）分析（ＨＰＬＣ条件；  カラム:ＣＡＰＣＥＬＬ  ＰＡＫ  Ｃ１８  ＳＩＺＥ  ４．６ｍｍ×２５０ｍｍ（ＳＨＩＳＥＩＤＯ）、溶離液：２０〜４０％（ｖ／ｖ）アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液、流速：０．４ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度：７０℃、波長：３５１ｎｍ(イソクエルシトリン)、２８０ｎｍ(ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド）)によるピーク面積と、各試薬（試薬イソクエルシトリン（Ｗａｋｏ）、試薬ヘスペレチン−７−グルコシド（Chem Faces）、試薬ナリンゲニン−７−グルコシド（Ｗａｋｏ）の検量線を比較しフラボノイド濃度を算出し、実施例の飲料等におけるフラボノイド含有量を算出した。なお、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ヘスペリジン、分散ヘスペレチンについては、フラボノイド部分の含有量を換算値として表示した。具体的には、以下のように算出した。
酵素処理イソクエルシトリン：ＨＰＬＣ分析（イソクエルシトリン濃度分析と同条件）による各ピーク面積の総和と、試薬イソクエルシトリンの検量線のピーク面積比較によりイソクエルシトリン換算値を算出した。
酵素処理ヘスペリジン：ＨＰＬＣ分析（ヘスペレチン−７−グルコシド濃度分析と同条件）による各ピーク面積の総和と、試薬ヘスペレチン−７−グルコシドの検量線のピーク面積比較によりヘスペレチン−７−グルコシド換算値を算出した。
分散ヘスペレチン：ＨＰＬＣ分析（ヘスペレチン−７−グルコシド濃度分析と同条件）による面積と、試薬ヘスペレチン−７−グルコシドの検量線のピーク面積比較によりヘスペレチン−７−グルコシド換算値を算出した。【００７９】
（ラムノースとフラボノイドのモル比（ラムノース／フラボノイド）の分析法）
フラボノイド包接化合物とラムノースを含む組成物を使用してラムノース含量を測定（ＨＰＬＣ糖分析法（下記）、ラムノース（Ｗａｋｏ）で検量線作成）後、ラムノースのモル濃度を算出し、包接化合物のフラボノイドのモル濃度（算出）より、ラムノースとフラボノイドのモル比（ラムノース／フラボノイド）を算出した。【００８０】
（ＨＰＬＣ糖分析法）
ＨＰＬＣ(ＳＨＩＭＡＤＺＵ)分析（ＨＰＬＣ条件：カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＮＨ２(４．６×１５０ｍｍ（ジーエルサイエンス）、溶離液：６５％アセトニトリル／水（ｖ／ｖ）、検出：示唆屈折計 ＲＩＤ−１０Ａ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ）、流速：１ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃)より、β−シクロデキストリン（Ｗａｋｏ）、γ−シクロデキストリン（Ｗａｋｏ）の検量線を作成後、サンプルのシクロデキストリンのモル濃度を算出し、又イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、及びナリンゲニン−７−グルコシドのモル濃度とで、シクロデキストリン／イソクエルシトリン、シクロデキストリン／ヘスペレチン−７−グルコシド、シクロデキストリン／ナリンゲニン−７−グルコシドのモル比を算出した。なお、反応終了後濾過液のモル比は、凍結乾燥物でも同じであった。【００８１】
１．レモン飲料：フラボノイドの苦味の改善
実施例１
調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で０．００７質量％となる量、及びスクラロース０．００５質量％を含有するレモン飲料（ｐＨ３、クエン酸０．０８質量％、レモンフレーバー（長谷川香料（株）製）０．１質量％、クエン酸三ナトリウムでｐＨ調整）を調製した。【００８２】
実施例２〜６、比較例１〜２５、参考例１〜２
包接化合物の種類及びスクラロースの添加量を表１に示す成分や添加量とした以外は実施例１と同様に調製した。【００８３】
表１に記載した成分の詳細を以下に示す。
スクラロース：（Tate & Lyle(株)製）
(1)IQC-γCD包接化合物（酵素法）：調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物
(2)IQC-γCD包接化合物（溶解法）：調製例５のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物
(3)IQC + γCD：調製例１のイソクエルシトリン０．００７質量％とγ−シクロデキストリン(パールエース社製)０．０２質量％を飲料中に別々に添加混合
(4)酵素処理IQC：酵素処理イソクエルシトリン（三栄源エフ・エフ・アイ（株）サンメリンAO-3000、イソクエルシトリン換算値７．２質量％）、
(5)IQC：調製例１のイソクエルシトリン
(6)HPT-7G-βCD包接化合物（酵素法）：調製例６のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物
(7)酵素処理HSP：糖転移ヘスペリジン（（株）林原、ヘスペリジンS、ヘスペリジン換算値  ８２．７質量％）
(8)分散HPT：分散ヘスペレチン（江崎グリコ（株）、ペレチン-D、ヘスペレチン換算値８５質量％）
(9)HPT-7G：調製例２のヘスペレチン−７−グルコシド
(10)NGN-7G-βCD包接化合物（酵素法）：調製例７のナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物
(11)NGN-7-G：調製例３のナリンゲニン−７−グルコシド【００８４】
＜苦味評価＞
実施例１〜６、比較例１〜２５、参考例１〜２のフラボノイドによる苦味に関しての官能評価を、７名のパネラーにより下記の基準で５段階評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表１に示す。フラボノイドによる苦味は、苦味、渋み、及び後味の不快味（後味に残る苦渋味等）を総合的に官能評価し、同種の成分で比較をした。すなわち、表１の(1)〜(5)を含む飲料間の評価ではイソクエルシトリンのみを含有する比較例５の評価を１として、(6)〜(9)を含む飲料間の評価ではヘスペレチン−７−グルコシドのみを含有する比較例９の評価を１として、(10)〜(11)を含む飲料間の評価ではナリンゲニン−７−グルコシドのみを含有する比較例１１の評価を１として、それぞれ相対的な評価を行った。また、イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシドのみをそれぞれ０．０００７％（飲料へのフラボノイドのみの添加量の１／１０量）に添加したレモン飲料を評価５とした。
（評価基準）
１：同種成分の中で苦味が最も強い。
２：苦味がやや強い。評価１よりは弱い。
３：苦味が、評価１よりある程度改善されている
４：苦味が、評価１より改善されている。
５：苦味が、評価１より非常に改善されている。【００８５】
【表１】
2019230013.tif 000002
【００８６】
表１に示すように(1)〜(5)を含む飲料間の値ではイソクエルシトリンのみを含有する飲料（比較例５）の評価が１．０で最も苦く、イソクエルシトリン−シクロデキストリン包接化合物（酵素法）とスクラロースが０．０１４％含有する飲料（実施例４）の評価が４．２となり、最も苦味が改善された。(6)〜(9)を含む飲料間の評価ではヘスペレチン−７−グルコシドのみを含有する飲料（比較例９）の評価が１．０で最も苦く、ヘスペレチン−７−グルコシド−シクロデキストリン包接化合物（酵素法）とスクラロースが０．０１４％含有する飲料（実施例５）の評価が４．１となり、最も苦味が改善された。又(10)〜(11)を含む飲料間の評価ではナリンゲニン−７−グルコシドのみを含有する飲料（比較例１１）の評価が１．０で最も苦く、ナリンゲニン−７−グルコシド−シクロデキストリン包接化合物（酵素法）とスクラロースが０．０１４％含有する飲料（実施例６）の評価が４．１となり、最も苦味が改善された。また、溶解法で作製したイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物は、苦味の低減効果を示したものの、酵素法に比較して官能評価が低かった。なお、(2)で示した溶解法による官能評価は、調製例１１で作製したイソクエルシトリン−シクロデキストリン包接化合物（溶解法）でも同様の評価であった。【００８７】
なお、スクラロース０．００５質量％、０．０１４質量％の代わりに、アスパルテーム（味の素(株)製、パルスイート）０．０１３質量％、０．０４質量％、アセスルファムK（ニュートリノヴァ社製、サネット）０．０２質量％、０．０５質量％、ステビア抽出物（東洋精糖(株)製、ステビロース９０）０．０２質量％、０．０６質量％、エリスリトール（物産フードサイエンス(株)製、エリスリトールＦ）３質量％、８質量％、ソルビトール（物産フードサイエンス(株)製、ソルビトールＳＰ）３質量％、９質量％、キシリトール（物産フードサイエンス(株)製、キシリトール）２質量％、６質量％、アスコルビン酸（扶桑化学工業（株）製）０．０３質量％、０．１質量％でも同様の評価であった。【００８８】
また、フラボノイド包接化合物（酵素法）のシクロデキストリンとフラボノイドのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）は１．０〜３．０で同様の苦味の官能評価であった。但し、レモン風味は、モル比が１．０〜１．８では同様の官能評価であったが、２．０をこえるとレモン風味が弱くなった。【００８９】
また、実施例１〜６におけるフラボノイド包接化合物に代えて調製例８〜１０で得られた組成物を使用しても官能評価はほぼ同じであった。また、飲料でのフラボノイド含有量又は換算値が０．０２質量％でもほぼ同様の結果を示した。【００９０】
２．酸性飲料：フラボノイドの長期保存による色調変化の改善
実施例１１
調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で０．００７質量％となる量、及びスクラロース０．００５質量％を含有する酸性飲料（ｐＨ３、クエン酸０．０８％、クエン酸三ナトリウムでｐＨ調整）を調製した。【００９１】
実施例１２〜１６、比較例３１〜５５、参考例１１〜１２
包接化合物の種類及びスクラロースの添加量を表２に示す成分や添加量とした以外は実施例１１と同様に調製した。【００９２】
表２に記載した成分の詳細は、以下に示すものを除き表１と同じである。
(12)HPT-7G + βCD：調製例２のヘスペレチン−７−グルコシド０．００７質量％とβ−シクロデキストリン(パールエース社製)０．０２質量％を飲料中に別々に添加混合【００９３】
＜色調評価＞
実施例１１〜１６、比較例３１〜５５、参考例１１〜１２の製造直後及び３７℃で３ヶ月保存後の色調を分光光度計（Ｃａｒｙ６０  ＵＶ−ＶＩＳ、Software:ＣａｒｙＷｉｎＵＶ／Ｃｏｌｏｒ、Agilent Technologies)を使用し、試料を光路長１０ｍｍの石英セルに入れてＬａｂ表色系のＬ値、ａ値及びｂ値を測定した。製造直後の酸性飲料のＬ値、ａ値、ｂ値と、３７℃で３ヶ月保存後の酸性飲料のＬ値、ａ値、ｂ値から、下記式よりΔＥ値を求め、表２に示し、同種の成分（表２の（１）〜（５）、（６）〜（９）、及び（１０）〜（１１））を比較した。
ΔＥ＝（ΔＬ2＋Δａ2＋Δｂ2）0.5【００９４】
【表２】
2019230013.tif 000003
【００９５】
表２に示すように、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物、ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物、及びナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とスクラロースを添加することで、酸性飲料における色調変化が改善された。表２に示すように(1)〜(5)を含む飲料間の値ではイソクエルシトリンのみを含有する飲料（比較例３４）の値が２．１２で最も高く、イソクエルシトリン−シクロデキストリン包接化合物（酵素法）とスクラロースが０．０１４％含有する飲料（実施例１４）の値が０．６５となり、最も色調変化が低かった。(6)〜(9)を含む飲料間の値ではヘスペレチン−７−グルコシドのみを含有する飲料（比較例３９）の値が１．９５で最も高く、ヘスペレチン−７−グルコシド−シクロデキストリン包接化合物（酵素法）とスクラロースが０．０１４％含有する飲料（実施例１５）の値が０．５５となり、最も色調変化が低かった。又(10)〜(11)を含む飲料間の値ではナリンゲニン−７−グルコシドのみを含有する飲料（比較例４１）の値が１．７８で最も高く、ナリンゲニン−７−グルコシド−シクロデキストリン包接化合物（酵素法）とスクラロースが０．０１４％含有する飲料（実施例１６）の値０．５２となり、最も色調変化が低かった。また、溶解法で作製したイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物は、色調改善効果を示したものの、酵素法に比較してその程度は弱かった。なお、(2)で示した溶解法による色調評価は、調製例１１で作製したイソクエルシトリン−シクロデキストリン包接化合物（溶解法）でも同様の評価であった。【００９６】
なお、スクラロース０．００５質量％、０．０１４質量％の代わりに、アスパルテーム（味の素(株)製、パルスイート）０．０１３質量％、０．０４質量％、アセスルファムK（ニュートリノヴァ社製、サネット）０．０２質量％、０．０５質量％、ステビア抽出物（東洋精糖(株)製、ステビロース９０）２質量％、６質量％、エリスリトール（物産フードサイエンス(株)製、エリスリトールＦ）３質量％、８質量％、ソルビトール（物産フードサイエンス(株)製、ソルビトールＳＰ）３質量％、９質量％、キシリトール（物産フードサイエンス(株)製、キシリトール）２質量％、６質量％、アスコルビン酸（扶桑化学工業（株）製）０．０３質量％、０．１質量％でも同様の評価であった。また、フラボノイド（イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド）包接化合物（酵素法）のシクロデキストリンとフラボノイドとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）を１．０〜３．０と変化させても、ほぼ同様の評価であった。尚、ラムノースを含有したフラボノイド包接化合物含有組成物で官応評価をした結果、０．１−０．２評価が高くなった。【００９７】
３．錠剤：フラボノイドの苦味及び色調変化の改善
実施例２１
油圧プレス機（理研精機株式会社製）とそれに対応した臼と杵を用いて、調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で５質量％となる量、スクラロース０．０４質量％、微粒二酸化ケイ素０．５質量％、クエン酸２．５質量％、結晶セルロース（Balance）の混合物をそれぞれ１００ｋｇ／ｃｍ２の圧力で圧縮成形し、直径９ｍｍ、重量３００ｍｇの錠剤を作成した。【００９８】
実施例２２〜２６、比較例６１〜８７
包接化合物の種類及びスクラロースの添加量を表３、４に示す成分や添加量とした以外は実施例２１と同様に調製した。【００９９】
表３、４に記載した成分の詳細は、各成分の質量％、以下に示すものを除き表１、２と同じである。
(13)NGN-7G + βCD：調製例３のナリンゲニン−７−グルコシド５質量％とβ−シクロデキストリン(パールエース社製)１３質量％を錠剤に別々に添加混合【０１００】
＜苦味評価＞
実施例２１〜２６、比較例６１〜８４の苦味に関しての官能評価を、５名のパネラーにより評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表３に示す。レモン飲料と同様に同種成分を含有する錠剤間で比較し、評価基準についてもレモン飲料と同様の基準とした。なお、錠剤は、２錠剤を噛み砕き、飲み込んだ際の苦味評価を行った。
【０１０１】
実施例２１〜２６、比較例６１〜６４、６６〜７２、７４〜７９、８１〜８７の製造直後及び３７℃で３ヶ月保存後のＬａｂ値を測定し、算出したΔＥ値を表４に示した。すなわちＬａｂ値は、錠剤を乳鉢で粉砕したものを、０．０１質量％のフラボノイド含有量又は換算値になるように錠剤を酸性液（ｐＨ３．１  クエン酸０．０８％、クエン酸三ナトリウムで調整）で溶解濾過後、Ｌａｂ値を測定した。測定方法やΔＥ値の算出方法は酸性飲料と同様である。【０１０２】
【表３】
2019230013.tif 000004
【０１０３】
【表４】
2019230013.tif 000005
【０１０４】
表３、４に示すように、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物、ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物、及びナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とスクラロースを添加することで、苦味及び色調変化が改善された。【０１０５】
なお、スクラロース０．０４質量％、０．２質量％の代わりに、アスパルテーム（味の素(株)製、パルスイート）０．１質量％、０．５質量％、アセスルファムK（ニュートリノヴァ社製、サネット）０．１４質量％、０．７質量％、ステビア抽出物（東洋精糖(株)製、ステビロース９０）０．０８質量％、０．２質量％、エリスリトール（物産フードサイエンス(株)製、エリスリトールＦ）１４質量％、７０質量％、ソルビトール（物産フードサイエンス(株)製、ソルビトールＳＰ）１４質量％、７０質量％、キシリトール（物産フードサイエンス(株)製、キシリトール）１４質量％、７０質量％、アスコルビン酸（扶桑化学工業（株）製）０．２質量％、１質量％でも同様の評価であった。また、フラボノイド（イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド）包接化合物（酵素法）のシクロデキストリンとフラボノイドとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）を１．０〜３．０と変化させても、ほぼ同様の評価であった。【０１０６】
４．紅茶飲料：苦味の改善
実施例３１〜３３、比較例９１〜９６
表５に記載の原料を攪拌混合後に全量補正を行い、９３℃達温にてフレーバーを添加し、３５０ｍＬのペットボトルにホットパック充填し、紅茶飲料（ｐＨ５）を調製した。【０１０７】
表５に記載した成分の詳細は、以下に示すものを除き表１〜４と同じである。
(14)IQC包接化合物含有組成物：調製例８のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物
(15)HPT-7G包接化合物含有組成物：調製例９のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物
(16)NGN-7G包接化合物含有組成物：調製例１０のナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物
紅茶抽出液：紅茶濃縮品（（株）ジーエスフード製）
炭酸水素ナトリウム：（太洋製薬（株）製）
ステビア抽出物：（東洋精糖(株)製、ステビロース９０）
Ｌ−アスコルビン酸：（扶桑化学工業（株）製）
キシリトール：（物産フードサイエンス(株)製）
紅茶フレーバー：（小川香料（株）製）【０１０８】
＜苦味評価＞
実施例３１〜３３、比較例９１〜９６の苦味に関しての官能評価を、７名のパネラーにより下記の基準で３段階評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表５に示す。苦味は、苦味、渋み、及び後味の不快味を総合的に官能評価し、同種の成分(表５（実験例３１、比較例９１、比較例９２)（実験例３２、比較例９３、比較例９４、比較例９５）（比較例３３、比較例９６））で比較をした。イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシドのみを含有する比較例９２、９５、９６の紅茶飲料は、苦味が同種成分比較で、最も強かったため、その評価を１とし、イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシドのみの添加量を１／１０にしたものの評価を３とした。
（評価基準）
１：同種成分の中で苦味が最も強い。
２：苦味が、評価１より改善されている。
３：苦味が、評価１より非常に改善されている。【０１０９】
【表５】
2019230013.tif 000006
【０１１０】
５．コーヒー飲料：苦味の改善
実施例４１〜４３、比較例１０１〜１０６
表６に記載の原料を攪拌混合後に全量補正を行い、７０℃達温にてホモゲナイザーにて均質化後、２００ｍＬの缶詰を、１２１℃１５分間レトルト殺菌を行ない、コーヒー飲料を調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表６に示す。【０１１１】
表６に記載した成分の詳細は、以下に示すものを除き表１〜５と同じである。
コーヒー抽出液：（（株）ジーエスフード製）
牛乳：（明治乳業（株）製）
脱脂粉乳：（よつ葉乳業（株）製）
砂糖：（三井精糖（株）製）
乳化剤：（太陽化学（株）製）
炭酸水素ナトリウム：（太洋製薬（株）製）
コーヒーフレーバー：（小川香料（株）製）
スクラロース：（Tate & Lyle(株)製）
エリスリトール：（物産フードサイエンス（株）製）【０１１２】
【表６】
2019230013.tif 000007
【０１１３】
６．錠剤：苦味の改善
実施例５１〜５３、比較例１１１〜１１６
表７に記載の原料を粉体混合し、打錠機にて打錠し（１粒３００mｇ）、錠剤を調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表７に示す。【０１１４】
表７に記載した成分の詳細は、以下に示すものを除き表１〜６と同じである。
ショ糖脂肪酸エステル：（太陽化学（株））
クエン酸：（大洋製薬（株）製）
粉末色素：（ヤエガキ発酵技研（株）製）
アスパルテーム：（味の素(株)製、パルスイート）
アセスルファムK：（ニュートリノヴァ社製、サネット）
結晶セルロース：（旭化成（株）製）【０１１５】
【表７】
2019230013.tif 000008
【０１１６】
７．顆粒：苦味の改善
実施例６１〜６３、比較例１２１〜１２６
含水結晶ブドウ糖、スクラロース、及び表８に記載のフラボノイドを粉体混合後、混合攪拌機にて撹拌混合しながら、表８に記載の残りの原料を混合した。混合後、熱風乾燥機にて６０℃・２時間乾燥させ、顆粒を調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表８に示す。【０１１７】
表８に記載した成分の詳細は、以下に示すものを除き表１〜７と同じである。
緑茶粉末：（伊藤園（株）製）
緑茶フレーバー：（小川香料（株）製）
スクラロース：（Tate & Lyle(株)製）
含水結晶ブドウ糖：（サンエイ糖化（株）製）【０１１８】
【表８】
2019230013.tif 000009
【０１１９】
８．ハードヨーグルト：苦味の改善
実施例７１〜７３、比較例１３１〜１３６
スターター及びヨーグルトフレーバー以外の表９に記載の原料を混合し、９０℃・１０分間撹拌溶解した。９０℃・１０分間殺菌後、４０℃まで冷却して残りの原料を添加混合した。１００ｍｌプラカップに充填し、４０℃の恒温槽でｐＨ４．５まで醗酵させて冷却し、ハードヨーグルトを調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表９に示す。【０１２０】
表９に記載した成分の詳細は、以下に示すものを除き表１〜８と同じである。
牛乳：（明治乳業（株）製）
脱脂粉乳：（よつ葉（株）製）
砂糖：（三井精糖（株）製）
ソルビトール：（物産フードサイエンス(株)製、ソルビトールＳＰ）
ゲル化剤：（新田ゼラチン（株））
ヨーグルトフレーバー：（小川香料（株）製）
スターター：（フジッコ（株）製）【０１２１】
【表９】
2019230013.tif 000010
【０１２２】
表５〜９の実施例３１〜７３に示すように、フラボノイド包接化合物を添加する態様として、フラボノイド包接化合物とラムノースを含む組成物を添加しても苦味が有意に改善されることが分かった。尚、表には示していないが、ラムノースを除去したフラボノイド（イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド）包接化合物で官応評価をした結果、０．１−０．２評価が低くなった。【０１２３】
９．酸性溶液および市販溶液：不快味の改善
実施例８１〜１６８、比較例１４１〜３１８、参考例２１〜４８
イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシドの含有量及び換算量が０．００３質量％となる量を、表１０〜１３に示す各素材を含有する試験溶液（ｐＨ３、クエン酸０．０８質量％、クエン酸三ナトリウムでｐＨ調整）、及び表１４〜１７に示す市販飲料に添加した。【０１２４】
表１０〜１７に記載した成分の詳細は、以下に示すものを除き表１〜９と同じである。
(23)IQC + γCD：調製例１のイソクエルシトリン０．００３質量％とγ−シクロデキストリン(パールエース社製)０．００９質量％を飲料中に別々に添加混合
アセスルファムK:（丸善薬品産業（株）製）
タンニン：（富士化学工業(株)製）
カフェイン：（ナカライテスク(株)製）
クロロゲン酸：（ナカライテスク(株)製）
カテキン：（太陽化学(株)製）
チャ抽出物：（三菱ケミカルフーズ(株)製）
市販飲料Ａ：コカ・コーラ ゼロ（日本コカ・コーラ(株)製）、（スクラロース、アセスルファムK含有）
市販飲料Ｂ：ヘルシア  ＣＯＦＥＥ  無糖ブラック（花王(株)製）、（クロロゲン酸、カフェイン含有）
市販飲料Ｃ：ワンダ 極 完熟深煎りブラック（アサヒ飲料(株)製）、（カフェイン含有）
市販飲料Ｄ：ＣＣレモン（サントリー食品インターナショナル(株)製）、（ビタミンＣ含有）
市販飲料Ｅ：午後の紅茶 おいしい無糖（キリンビバレッジ(株)製）、（タンニン含有）
市販飲料Ｆ：デカビタＣ ゼロ（サントリーフーズ(株)製）、（エリスリトール含有）
市販飲料Ｇ：チューハイテイスト レモン（（株）日本サンガリア ベバレッジカンパニー製）、（エリスリトール含有）
市販飲料Ｈ：ヘルシア緑茶（花王(株)製）、（カテキン含有）【０１２５】
＜不快味改善効果＞
実施例８１〜１６８、比較例１４１〜３１８、参考例２１〜４８の不快味に関する官能評価について、１０名のパネラーにより、甘味の後引き、甘味、えぐ味、渋味、酸味の不快味の改善効果を、各素材溶液及び飲料ごとに、同種成分（(1)、(2)、(23)、(4)、(5)の間、(6)、(8)、(9)の間、(10)、(11)の間）で比較し、不快味が改善されているとして評価した人数を記載した。結果を表１０〜１７に示す。なお、不快味として挙げた「甘味の後引き」とは、甘味が持続し続けることによる後味のキレの悪さを指す。また、不快味として挙げた「甘味」とは、砂糖とは異なる甘味質による違和感を指す。従って、後味のキレが向上したものを「甘味の後引き」が改善したと評価し、砂糖の甘味質に近づいたものを「甘味」が改善したと評価した。【０１２６】
【表１０】
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【０１２７】
【表１１】
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【０１２８】
【表１２】
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【０１２９】
【表１３】
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【０１３０】
【表１４】
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【０１３１】
【表１５】
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【０１３２】
【表１６】
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【０１３３】
【表１７】
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【０１３４】
表１０〜１７に示すように、イソクエルシトリンを含む飲料間の比較では(1)イソクエルシトリン−シクロデキストリン包接化合物（酵素法）が、ヘスペレチンを含む飲料間の比較では(6)ヘスペレチン−７−グルコシド包接化合物（酵素法）が、ナリンゲニンを含む飲料間の比較では(10)ナリンゲニン−７−グルコシド包接化合物（酵素法）が、最も試験溶液及び市販飲料の不快味を改善した。また、前記(1)、(6)、(10)の酵素法で得られたフラボノイド包接化合物に代えて、調製例８〜１０で得られた組成物を使用しても、同様の結果が得られた。【０１３５】
１０．酸性飲料、及び錠剤：フラボノイドの後味の金属味、及び酸味の改善
実施例１７１〜１９４、比較例３２１〜３７６、参考例５１〜５８
調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で０．００７質量％となる量、及びラムノースとイソクエルシトリンとのモル比（ラムノース/イソクエルシトリン）が表１８〜２１に記載したモル比となる量のラムノースを含有する酸性飲料（ｐＨ３、クエン酸０．０８質量％、クエン酸三ナトリウムでｐＨ調整）を調製した。【０１３６】
実施例２０１〜２２４、比較例３８１〜４３６、参考例６１〜６８
実施例２１と同様の方法で、調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で２質量％となる量、及びラムノースとイソクエルシトリンとのモル比（ラムノース/イソクエルシトリン）が表２２〜２５に記載したモル比となる量のラムノース、微粒二酸化ケイ素０．５質量％、クエン酸２．５質量％、結晶セルロース（Balance）の混合物をそれぞれ１００ｋｇ／ｃｍ２の圧力で圧縮成形し、直径９ｍｍで３００ｍｇの錠剤を作成した。【０１３７】
表１８〜２５に記載した成分の詳細は、表１〜９と同じである。【０１３８】
＜後味の金属味・酸味評価＞
実施例１７１〜２２４、比較例３２１〜４３６、参考例５１〜６８の後味の金属味及び／又は酸味（苦味、渋み、及び苦渋味とは全くことなった味）に関しての官能評価について、前記レモン飲料の場合と同様に、同種成分を含有する酸性飲料間、錠剤間で比較し評価した。すなわち同種成分の比較で最も、フラボノイドの後味の金属味及び／又は酸味が最も強いものを評価１とし、それぞれ相対的な評価をした。また評価１となったフラボノイドのみの添加量に対し、酸性飲料では０．０００７質量％（飲料へのフラボノイドのみの添加量の１/10量）、錠剤では０．２質量％（錠剤へのフラボノイドのみの添加量の１/10量）を添加したものを評価５とした。５名のパネラーにより評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表１８〜２５に示す。なお、錠剤は、２錠を噛み砕き、飲み込んだ後、５０ｍｌの水で数回口をゆすぎ、その後唾を飲み込んだ後に残る金属味及び/又は酸味の官能評価を行った。
（評価基準）
１：同種成分の中で、後味の金属味及び／又は酸味が最も強く、バランスが非常に悪い。
２：後味の金属味及び／又は酸味がやや強く、バランスが悪い。
３：後味の金属味及び／又は酸味が、やや弱くなっている。
４：後味の金属味及び／又は酸味が弱くなっている。
５：後味の金属味及び／又は酸味が非常に弱くなっており、バランスも非常に良い。【０１３９】
【表１８】
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【０１４０】
【表１９】
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【０１４１】
【表２０】
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【０１４２】
【表２１】
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【０１４３】
【表２２】
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【０１４４】
【表２３】
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【０１４５】
【表２４】
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【０１４６】
【表２５】
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【０１４７】
表１８〜２５に示すように、酵素法で得られたイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物、ヘスペレチン−７−グルコシド−βシクロデキストリン包接化合物、又はナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物を添加することで、フラボノイドのもつ後味の金属味及び／又は酸味が改善された。また、ラムノースをさらに添加した場合において顕著な改善が見られ、特に、ラムノースとフラボノイドとのモル比（ラムノース/フラボノイド）が０．８〜１．２のものについて好ましい結果が得られた。なお、表に記載はないが、酸性飲料中のフラボノイドの含有量又は換算量が０．０２質量％、錠剤中のフラボノイドの含有量又は換算量が５質量％でも同様の効果が確認された。なお、(2)で示した溶解法による官能評価は、調製例１１で作製したイソクエルシトリン−シクロデキストリン包接化合物（溶解法）でも同様の評価であった。また、フラボノイド（イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド）包接化合物（酵素法）のシクロデキストリンとフラボノイドとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）を１．０〜３．０と変化させても、ほぼ同様の評価であった。【０１４８】
１１．皮膚に対する美容効果
実施例２３１
調製例４のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物（イソクエルシトリン包接化合物）とラムノースを使用し、擬似太陽光（Oriel社製）による細胞死滅に対する生存率により、皮膚美容効果を評価した。
すなわちヒト真皮線維芽細胞（PromoCell社製）を24ウェルプレート中で、細胞用培地を使用し、３×１０４細胞／ウェルの比率で継代培養した。次に細胞は、調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で０．００７質量％となる量、及びラムノースとイソクエルシトリンとのモル比（ラムノース/イソクエルシトリン）が０．１となる量のラムノースを含む組成物の存在下、２４時間インキュベート後、擬似太陽光曝露（Oriel社製、太陽シミュレーター、Solar dose 10KJ/m2）を行い、２４時間後、細胞の生存率を分析した。
細胞の生存は、ニュートラルレッド（色素）の存在下、３７℃及び５％ＣＯ２で１時間インキュベートした（生存細胞はニュートラルレッドを取り込むため、死滅細胞又は損傷細胞から区別し、これらを定量できる）。次いで５０％エタノール及び０．０５Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４の溶液を加えることにより、細胞から色素を抽出し、分光光度計５４０nmでの吸光度を、光暴露しなかった細胞と比較し、生存率(%)=（光照射細胞の540nmの分析値×100/光未照射細胞の540nmの分析値）として表２６に示した。【０１４９】
実施例２３２〜２５０、比較例４４１〜５００、参考例７１〜７７
２４時間インキュベート時に用いる組成物を表２６〜２９に記載した成分とした以外は、実施例２３１と同様にして評価した。【０１５０】
表２６〜２９に記載した成分の詳細は、表１〜９と同じである。【０１５１】
【表２６】
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【０１５２】
【表２７】
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【０１５３】
【表２８】
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【０１５４】
【表２９】
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【０１５５】
調整例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物は、表２６〜２９に示すように、ラムノース／（イソクエルシトリン包接化合物中のイソクエルシトリン）のモル比０．１−１０．０では、紫外線誘導性のヒト真皮線維芽細胞死滅に対し、同類の他成分（（２）〜（５））に比較し高い生存率を示した。又０．８−１．２のモル比で、最も高い生存率であった。表には示していないが、全てにおいて同濃度のラムノース添加のみでは生存率は、約５％で、イソクエルシトリン包接化合物及びラムノース無添加ではほぼ０％あった。また、イソクエルシトリン包接化合物中のイソクエルシトリンが０．０２％含有では、０．００７％の添加時に比較して、約５％生存率が高くなり、ヒト表皮角化細胞（タカラバイオ社製）を使用した際も同様の効果を示したことから、ラムノース／イソクエルシトリン包接化合物の組み合わせが、太陽光に対し皮膚細胞を防御し、かつ再生力を高めることで、生存率が高まり、しわの出現の軽減、肌の色つや等の美容効果が高くなることがわかった。また、調整例６のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物、また調整例７のナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物も、同類成分（（６）〜（９）、（１０）−（１１））の比較では、包接化合物でかつラムノース／（フラボノイド包接化合物中フラボノイド）のモル比が、０．８−１．２で最も高い生存率を示した。なお、(2)で示した溶解法による官能評価は、調製例１１で作製したイソクエルシトリン−シクロデキストリン包接化合物（溶解法）でも同様の評価であった。また、フラボノイド（イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド）包接化合物（酵素法）のシクロデキストリンとフラボノイドとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）を１．０〜３．０と変化させても、ほぼ同様の評価であった。【０１５６】
フラボノイド包接化合物の処方例
処方例１：グミキャンディー
調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物の乾燥物を含有するグミキャンディーを作製した。本品は、調製例４のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物とソルビトールを添加することで、イソクエルシトリン由来の苦味が減少した食品（グミキャンディー）として、好適に利用できる。
（成分）            （質量％）
調製例４の化合物      ０．０３
ソルビトール        ６０．０
還元水飴            １２．０
アラビアガム          ５．０
イオン交換水          ５．０
ゼラチン              ５．０
着色料                ０．２
香料                  ０．８
イオン交換水            残部
全量              １００．０【０１５７】
処方例２：ガム
調製例６のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物の乾燥物を含有するガムを作製した。本品は、調製例６のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物とステビア抽出物を添加することで、ヘスペレチン−７−グルコシド由来の苦味が減少した食品（ガム）として、好適に利用できる。
（成分）            （質量％）
調製例６の化合物      ０．０５
ステビア抽出物        ０．１
ガムベース          ２０．０
炭酸カルシウム        ２．０
香料                  １．０
乳糖                    残部
全量              １００．００【０１５８】
処方例３：清涼飲料
調製例８のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物含有組成物を含有する清涼飲料を調製した。本品は、調製例８のラムノースが含有するイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物含有組成物を添加することで、イソクエルシトリンの後味の金属味、及び酸味が減少し、かつスクラロースの甘みの後引きが減少した食品（清涼飲料）として、好適に使用できる。
（成分）            （質量％）
調製例８の組成物      ０．０３
スクラロース          ０．０４
クエン酸              ０．２
クエン酸３ナトリウム  ０．０６
香料                  ０．２
色素                  ０．１
水                      残部
全量              １００．００【０１５９】
処方例４：ゼリー（コーヒーゼリー）
調製例１０のナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するコーヒーゼリーを調製した。本品は、調製例１０のナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を添加することで、カフェイン由来の苦味が減小した食品（コーヒーゼリー）として、好適に使用できる。
（成分）              （質量％）
調製例１０の組成物      ０．１
カフェイン              ０．０５％
グラニュー糖          １５．０
ゼラチン                １．０
コーヒーエキス          ５．０
水                        残部
全量                １００．０【０１６０】
処方例５：洗口液
調製例９のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有する洗口液を調製した。本品は、調製例９のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とエリスリトールを添加することで、色調変化が少ない化粧品（洗口液）として、好適に使用できる。
（成分）              （質量％）
調製例９の組成物        ０．０２
エリスリトール          ５．０
ラウリル硫酸ナトリウム  ０．８
グリセリン              ７．０
エチルアルコール      １５．０
ｌ−メントール          ０．０５
香料                    ０．０４
水                        残部
全量                １００．０【０１６１】
処方例６：エモリエントクリーム
調製例８のラムノースを含有するイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するエモリエントクリームを調製した。本品は、調製例８のラムノースを含有するイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とアスコルビン酸を添加することで、色調変化が少なく、しわの出現を軽減する化粧品（エモリエントクリーム）として、好適に使用できる。
（成分）                                      （質量％）
調製例８の組成物                                ０．６
アスコルビン酸                                  ０．１
ミツロウ                                        ０．２
ステアリルアルコール                            ５．０
ステアリン酸                                    ８．０
スクアラン                                    １０．０
自己乳化型プロピレングリコールモノステアレート  ３．０
ポリオキシエチレンセチルエーテル（２０ＥＯ）    １．０
香料                                            ０．５
防腐剤                                            微量
プロピレングリコール                            ４．８
グリセリン                                      ３．０
ヒアルロン酸ナトリウム                          ０．１
トリエタノールアミン                            １．０
精製水                                            残部
全量                                        １００．０【０１６２】
処方例７：エモリエントローション
調製例９のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するエモリエントクリームを調製した。本品は、調製例９のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とエリスリトールを添加することで、色調変化が少ない化粧品（エモリエントローション）として、好適に使用できる。
（成分）                                            （質量％）
調製例９の組成物                                      ０．０５
エリスリトール                                        ５．０
ステアリン酸                                          ２．０
セタノール                                            １．５
ワセリン                                              ３．０
ラノリンアルコール                                    ２．０
流動パラフィン                                      １０．０
ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステル（１０ＥＯ）  ２．０
香料                                                  ０．５
防腐剤                                                  微量
プロピレングリコール                                  ４．８
グリセリン                                            ３．０
ヒアルロン酸ナトリウム                                ０．１
トリエタノールアミン                                  １．０
精製水                                                  残部
全量                                              １００．０【０１６３】
処方例８：歯磨剤
調製例１０のナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有する歯磨剤を調製した。本品は、調製例１０のナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とキシリトールを添加することで、色調変化が少ない化粧品（歯磨剤）として、好適に使用できる。
（成分）                （質量％）
調製例１０の組成物        ０．１
キシリトール              １．０
第二リン酸カルシウム    ４２．０
グリセリン              １８．０
カラギーナン              ０．９
ラウリル硫酸ナトリウム    １．２
パラオキシ安息香酸ブチル  ０．００５
香料                      １．０
水                          残部
全量                  １００．０【０１６４】
処方例９：アイスクリーム
調製例９のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するアイスクリームを調製した。本品は、調製例９のヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を添加することで、クロロゲン酸由来のえぐ味が少ない食品（アイスクリーム）として、好適に使用できる。
（成分）                （質量％）
調製例９の組成物          ０．０５
クロロゲン酸              ０．０５
生クリーム（４５％脂肪）３３．８
脱脂粉乳                １１．０
グラニュー糖            １４．８
加糖卵黄                  ０．３
バニラエッセンス          ０．１
水                          残部
全量                  １００．０【０１６５】
処方例１０：錠剤（タブレット）
調製例８のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するタブレットを調製した。本品は、調製例８のイソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を添加することで、エリスリトール由来の甘未質が改善された食品（タブレット）として、好適に使用できる。
（成分）            （質量％）
調製例８の組成物      ２０．０
結晶セルロース        １０．０
還元麦芽糖水飴粉末      ６．０
ステアリン酸カルシウム  ２．０
セラック                ２．０
エリスリトール        ６０．０
全量                １００．０
【産業上の利用可能性】
【０１６６】
本発明によれば、フラボノイドに由来する苦味及び色調変化を抑制することができ、また、不快味のある飲食品等を改善することができることから、医薬品、飲食品、健康食品、特定保健用食品、及び化粧品などの分野において好適に利用することができる。
【手続補正書】
【提出日】令和1年6月5日(2019.6.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪酸、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、アルコール、甘味料、酸味料、酸化防止剤、増粘安定剤、及び界面活性剤からなる群より選択される１種以上の素材、並びにフラボノイド−シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物であって、前記包接化合物が、ラムノシド構造をもつフラボノイドを、シクロデキストリン存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素でｐＨ３〜７の反応条件下で処理することで得られた包接化合物を含み、前記シクロデキストリンが、β−シクロデキストリン、分枝β−シクロデキストリン、及びγ−シクロデキストリンからなる群より選択される１種以上を含む、組成物。
【請求項２】
前記素材が、ビタミン、糖アルコール、高甘味度甘味料、糖、及び酸化防止剤からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項３】
前記素材が、アスコルビン酸、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、ステビア抽出物、チャ抽出物、カテキン、タンニン、カフェイン、クロロゲン酸、及びラムノースからなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項４】
前記素材が、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア抽出物からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項５】
前記素材が、アスコルビン酸、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、及びラムノースからなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項６】
前記素材が、チャ抽出物、カテキン、タンニン、カフェイン、及びクロロゲン酸からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項７】
前記素材の含有量が、組成物中０．００１〜８０質量％である、請求項１〜６いずれか記載の組成物。
【請求項８】
前記包接化合物におけるフラボノイドが、イソクエルシトリン、ヘスペレチン−７−グルコシド、ナリンゲニン−７−グルコシド（プルニン）、ジオスメチン−７−グルコシド、ミリセチン、エリオジクチオール−７−グルコシド、ルテオリン−７−グルコシド、デルフィニジン−３−グルコシド、シアニジン−３−グルコシド、イソラムネチン−３−グルコシド、ケンペロ−ル−３−グルコシド、アピゲニン−７−グルコシド、ケルセチン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、アカセチン−７−グルコシド、及びこれらの誘導体からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１〜７いずれか記載の組成物。
【請求項９】
前記包接化合物におけるフラボノイドとシクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）が１．０〜３．０である、請求項１〜８いずれか記載の組成物。
【請求項１０】
前記包接化合物が、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリン、ヘスペレチン−７−グルコシド−β−シクロデキストリン、及びナリンゲニン−７−グルコシド−β−シクロデキストリンからなる群より選択される１種以上を含み、前記包接化合物におけるフラボノイドとシクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）が１．０〜１．８である、請求項１〜９いずれか記載の組成物。
【請求項１１】
前記包接化合物が、イソクエルシトリン−γ−シクロデキストリンを含む、請求項１〜１０いずれか記載の組成物。
【請求項１２】
前記包接化合物の含有量が、フラボノイド含有量で、組成物中０．００１〜１０質量％となる量である、請求項１〜１１いずれか記載の組成物。
【請求項１３】
さらにラムノースを含有し、前記包接化合物におけるフラボノイドとラムノースとのモル比（ラムノース／フラボノイド）が０．１〜１０である、請求項１〜１２いずれか記載の組成物。
【請求項１４】
前記包接化合物におけるフラボノイドとラムノースとのモル比（ラムノース／フラボノイド）が０．８〜１．２である、請求項１３記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１４いずれか記載の組成物を含む、飲食品。
【請求項１６】
請求項１〜１４いずれか記載の組成物を含む、医薬品。
【請求項１７】
請求項１〜１４いずれか記載の組成物を含む、化粧品。
【請求項１８】
飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、請求項１〜１４いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品の製造方法。
【請求項１９】
飲食品原料又は医薬品原料と、請求項１〜１４いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品又は医薬品におけるフラボノイド由来の苦味を抑制する方法。
【請求項２０】
飲食品原料又は医薬品原料と、請求項１〜１４いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品における不快味を抑制する方法。
【請求項２１】
前記不快味が、前記素材に由来する甘味の後引き、甘味、苦味、渋み、えぐ味、又は酸味である請求項２０の不快味を抑制する方法。
【請求項２２】
飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、請求項１〜１４いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品におけるフラボノイド由来の色調変化を抑制する方法。
【国際調査報告】
2019230013.tif 000031
2019230013.tif 000032
2019230013.tif 000033
2019230013.tif 000034