(57)【要約】下記式（１）で表される化合物。2018235953.tif 000076
2018235953.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化５８】
2018235953.tif 000062
（式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）（Ｒ２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２４、−ＣＯＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）（Ｒ２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
Ｌ１〜Ｌ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ｒ２１〜Ｒ２７が２以上存在する場合、２以上のＲ２１〜Ｒ２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項２】
下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化５９】
2018235953.tif 000063
（式（２）において、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｘ、Ａｒ１〜Ａｒ４及びＬ１〜Ｌ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項３】
下記式（３）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化６０】
2018235953.tif 000064
（式（３）において、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｘ及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項４】
Ｒ１〜Ｒ１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択される請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１〜Ｒ１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択される請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ１０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基からなる群から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
下記式（４）で表される請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【化６１】
2018235953.tif 000065
（式（４）において、Ｘ及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項８】
Ｘが酸素原子である請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び下記式（５）で表される基からなる群から選択される請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【化６２】
2018235953.tif 000066
（式（５）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ５１）（Ｒ５２）（Ｒ５３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５４、−ＣＯＯＲ５５、−Ｎ（Ｒ５６）（Ｒ５７）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５８、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５９）（Ｒ６０）、−Ｇｅ（Ｒ６１）（Ｒ６２）（Ｒ６３）（ここで、Ｒ５１〜Ｒ６３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成原子数５〜５０の複素環基、又は結合手である。Ｒ１１〜Ｒ１８の１つが結合手である。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ５１〜Ｒ６３が２以上存在する場合、２以上のＲ５１〜Ｒ６３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項１０】
Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択される請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３８、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３９）（Ｒ４０）、−Ｇｅ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）（ここで、Ｒ３１〜Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８の複素環基である請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１７】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を有し、
前記有機層が、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記発光層が、さらに下記式（１１）で表される化合物を含む請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６３】
2018235953.tif 000067
（式（１１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、後述の環を形成するＲ１０１〜Ｒ１１０を除き、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、−ＣＯＯＲ１２５、−Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｒ１２１〜Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ｒ１２１〜Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１〜Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項２０】
Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つが、前記−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
Ｒ１０９及びＲ１１０が、それぞれ独立に、前記−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１２）で表される請求項１９〜２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６４】
2018235953.tif 000068
（式（１２）中、
結合手＊は、Ｒ７２〜Ｒ７９のうちの１つと結合する。
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ７２〜Ｒ７９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ７２〜Ｒ７９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【請求項２３】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６５】
2018235953.tif 000069
（式（１３）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ７６〜Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【請求項２４】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６６】
2018235953.tif 000070
（式（１４）中、
結合手＊は、Ｒ７２〜Ｒ７９のうちの１つと結合する。
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｘ１１は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ７２〜Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【請求項２５】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される請求項２２〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６７】
2018235953.tif 000071
（式（１５）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
Ｒ７６〜Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【請求項２６】
Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１５−１）又は（１５−２）で表される環を形成し、
前記式（１５−１）又は（１５−２）で表される環を形成しないＲ７６〜Ｒ７９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６８】
2018235953.tif 000072
（式（１５−１）及び（１５−２）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９の１組と結合する。
Ｒ９０〜Ｒ９３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
【請求項２７】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１６）で表される請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６９】
2018235953.tif 000073
（式（１６）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ７６〜Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【請求項２８】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１２Ａ）で表される請求項１９〜２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７０】
2018235953.tif 000074
（式（１２Ａ）中、
結合手＊は、Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの１つと結合する。
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１２Ａ−１）で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２Ａ〜Ｒ７９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【化７１】
2018235953.tif 000075
（式（１２Ａ−１）中、
２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
Ｒ８０〜Ｒ８３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ８０〜Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【請求項２９】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１８〜２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１８〜２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
請求項１７〜３０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。【０００４】
特許文献１では、有機ＥＬ素子で用いられる化合物が開示されている。
特許文献２〜３では、有機発光デバイスで用いられる化合物が開示されている。
特許文献４では、有機電気素子で用いられる化合物が開示されている。
特許文献５では、カルコゲン含有有機化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１４／１０４１４４号
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１６／０３５１８１６号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２０１６／０３５１８１７号明細書
【特許文献４】国際公開第２０１６／１９０６００号
【特許文献５】国際公開第２０１３／１２５５９９号
【発明の概要】
【０００６】
本発明の目的は、高い蛍光量子収率及び狭い半値幅を有する化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
【０００７】
本発明の一態様によれば、以下の化合物が提供される。
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2018235953.tif 000003
（式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）（Ｒ２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２４、−ＣＯＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）（Ｒ２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
Ｌ１〜Ｌ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ｒ２１〜Ｒ２７が２以上存在する場合、２以上のＲ２１〜Ｒ２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【０００８】
本発明の他の態様によれば、上記化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、提供される。
【０００９】
本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を有し、
前記有機層が、上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１０】
本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１１】
本発明の他の態様によれば、上記有機ＥＬ素子を備える電子機器が、提供される。
【００１２】
本発明によれば、高い蛍光量子収率及び狭い半値幅を有する化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００１５】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１６】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１９】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２０】
本明細書中、複素環基としては、以下の基も含まれる。また、ヘテロアリーレン基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
【化２】
2018235953.tif 000004
【化３】
2018235953.tif 000005
（式中、Ｘ１Ａ〜Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ〜Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、−ＮＺ−基、又は−ＮＨ−基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００２１】
Ｚの環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、後述のＲ１〜Ｒ１０等の環形成炭素数６〜５０のアリール基と同様のものが挙げられる。
Ｚの環形成原子数５〜５０の複素環基としては、後述のＲ１〜Ｒ１０等の環形成原子数５〜５０の複素環基と同様のものが挙げられる。
Ｚの炭素数１〜５０のアルキル基としては、後述のＲ１〜Ｒ１０等の炭素数１〜５０のアルキル基と同様のものが挙げられる。
【００２２】
本発明の化合物の一態様は、下記式（１）で表される。
【化４】
2018235953.tif 000006
（式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）（Ｒ２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２４、−ＣＯＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）（Ｒ２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
Ｌ１〜Ｌ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ｒ２１〜Ｒ２７が２以上存在する場合、２以上のＲ２１〜Ｒ２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００２３】
これにより、蛍光量子収率を向上させ、半値幅を小さくすることができる。
また、任意の効果として、蛍光スペクトルの青色純度を向上させることができる。
【００２４】
式（１）で表される化合物は、下記式（２）で表されることが好ましい。
【化５】
2018235953.tif 000007
（式（２）において、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｘ、Ａｒ１〜Ａｒ４及びＬ１〜Ｌ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００２５】
式（１）で表される化合物は、下記式（３）で表されることが好ましい。
【化６】
2018235953.tif 000008
（式（３）において、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｘ及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
【００２７】
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
【００２８】
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
【００２９】
式（１）で表される化合物は、下記式（４）で表されることが好ましい。
【化７】
2018235953.tif 000009
（式（４）において、Ｘ及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００３０】
Ｘは、酸素原子であることが好ましい。
【００３１】
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基が好ましい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合しないことが好ましい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合しないことが好ましい。
【００３２】
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び下記式（５）で表される基からなる群から選択されることが好ましい。
【化８】
2018235953.tif 000010
（式（５）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ５１）（Ｒ５２）（Ｒ５３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５４、−ＣＯＯＲ５５、−Ｎ（Ｒ５６）（Ｒ５７）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５８、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５９）（Ｒ６０）、−Ｇｅ（Ｒ６１）（Ｒ６２）（Ｒ６３）（ここで、Ｒ５１〜Ｒ６３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成原子数５〜５０の複素環基、又は結合手である。Ｒ１１〜Ｒ１８の１つが結合手である。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子（好ましくは酸素原子）である。
Ｒ５１〜Ｒ６３が２以上存在する場合、２以上のＲ５１〜Ｒ６３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００３３】
Ｒ１１〜Ｒ１８における結合手は、Ｌ１〜Ｌ４、Ｌ５が結合する窒素原子、又はＬ６が結合する窒素原子に結合する。例えば、式（１）でＡｒ１が式（５）で表される基である場合において、Ｌ１が単結合ではない場合には、Ｒ１１〜Ｒ１８における結合手はＬ１に結合する。また、例えば、式（１）でＡｒ１が式（５）で表される基である場合において、Ｌ１が単結合である場合には、Ｒ１１〜Ｒ１８における結合手はＬ５が結合する窒素原子に結合する。
【００３４】
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されることが好ましい。
【００３５】
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
【００３６】
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに単結合で結合してもよい。Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに単結合で結合してもよい。
例えば、式（３）において、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であって、かつ、Ａｒ１及びＡｒ２が互いに単結合で結合した場合、例えば下記式（３Ａ）で表される化合物となる。
【化９】
2018235953.tif 000011
【００３７】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基については、後述する。
【００３８】
本発明の化合物の一態様は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であることが好ましい。
【００３９】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２７、後述のＲ３１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ６３、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０、及び後述のＲ１２１〜Ｒ１２７の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数２〜５０（好ましくは２〜１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１，２−ジメチルアリル基等が挙げられる。
【００４１】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数２〜５０（好ましくは２〜１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
【００４２】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１８、より好ましくは３〜６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８）のアルコキシ基としては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
【００４４】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数１〜５０の（好ましくは１〜１８）のアルキルチオ基としては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
【００４５】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２７、後述のＲ３１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ６３、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０、後述のＲ１２１〜Ｒ１２７、Ａｒ１〜Ａｒ４、及び後述のＡｒ１０１の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、パラ−イソプロピルフェニル基、メタ−イソプロピルフェニル基、オルト−イソプロピルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、メタ−ｔ−ブチルフェニル基、オルト−ｔ−ブチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−(フェニルスルファニル)フェニル基、４−(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニル基、Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
【００４６】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２７、後述のＲ３１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ６３、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０、後述のＲ１２１〜Ｒ１２７、Ａｒ１〜Ａｒ４、及び後述のＡｒ１０１の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１８）の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３−ベンゾジオキソール環、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５−ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環から形成される１価の基等が挙げられる。
【００４７】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
【００４８】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリールチオ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
【００４９】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数７〜５０（好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００５０】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ１８、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００５１】
Ｌ１〜Ｌ６の炭素数１〜３０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜５）のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基等が挙げられる。
【００５２】
Ｌ１〜Ｌ６、及び後述のＬ１０１の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基としては、フェニレン基（例えばｍ−フェニレン基）、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
【００５３】
Ｌ１〜Ｌ３、及び後述のＬ１０１の環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜１８）のヘテロアリーレン基としては、非縮合ヘテロアリーレン基及び縮合ヘテロアリーレン基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基を２価の基にした基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される２価の基が挙げられる。
【００５４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意の置換基ともいう。）としては、例えば、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３８、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３９）（Ｒ４０）、−Ｇｅ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）（ここで、Ｒ３１〜Ｒ４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の複素環基等が挙げられる。中でも、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基であることが好ましく、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８の複素環基であることがより好ましい。
Ｒ３１〜Ｒ４３が２以上存在する場合、２以上のＲ５１〜Ｒ６３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
【００５５】
これらの各置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれＲ１〜Ｒ１０等の置換基及びハロゲン原子として上述したものと同様である。
【００５６】
本明細書において、隣接する任意の置換基同士（又は隣接しない環形成可能な任意の置換基同士）で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の、５員環、６員環又は７員環以上の環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
本明細書において、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
【００５７】
本発明の化合物の一態様は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。Ｍｅはメチル基を示す。
【００５８】
【化１０】
2018235953.tif 000012
【００５９】
【化１１】
2018235953.tif 000013
【００６０】
【化１２】
2018235953.tif 000014
【００６１】
【化１３】
2018235953.tif 000015
【００６２】
【化１４】
2018235953.tif 000016
【００６３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の一態様は、上述の化合物を含む。
【００６４】
本発明の有機ＥＬ素子の第１の態様は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層と、を有し、有機層が、上述の化合物を含有する。
【００６５】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された発光層と、を有し、発光層が、上述の化合物を含有する。
【００６６】
本発明の有機ＥＬ素子の第１の態様及び第２の態様を総括して本発明の有機ＥＬ素子の一態様という。
これにより、蛍光量子収率を向上させ、半値幅を小さくすることができる。
【００６７】
本発明の有機ＥＬ素子の第１の態様において、有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層等を含んでもよい。正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層からなる群から選択される１以上の層が、上述の化合物を含むことが好ましい。発光層は、下記式（１１）で表される化合物を含んでもよい。
【００６８】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、発光層が、さらに下記式（１１）で表される化合物を含むことが好ましい。
【化１５】
2018235953.tif 000017
（式（１１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、後述の環を形成するＲ１０１〜Ｒ１１０を除き、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、−ＣＯＯＲ１２５、−Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上（好ましくは２〜３）の１組以上（好ましくは１〜３組）が、飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
Ｒ１２１〜Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｌ１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ｒ１２１〜Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１〜Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００６９】
以下、「Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０１とＲ１０２とＲ１０３等の組合せである。
【００７０】
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１０１とＲ１０２で環を形成する場合には、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、２以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１０１とＲ１０２で環を形成する場合において、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１０１とＲ１０２とで形成する環はベンゼン環となる。
【００７１】
「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「２以上の任意の元素」は、好ましくは、３個以上１２個以下の任意の元素である。より好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
【００７２】
例えば、Ｒ１０１とＲ１０２が環を形成し、同時にＲ１０５とＲ１０６が環を形成してもよい。その場合、式（１１）で表される化合物は、例えば下記式（１１Ａ）で表される化合物となる。
【化１６】
2018235953.tif 000018
【００７３】
Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
【００７４】
Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、より好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
【００７５】
Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
【００７７】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
【００７８】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、化合物（１１）は、下記式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
【化１７】
2018235953.tif 000019
（式（１２）中、
結合手＊は、Ｒ７２〜Ｒ７９のうちの１つと結合する。
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ７２〜Ｒ７９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ７２〜Ｒ７９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【００７９】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物であることが好ましい。
【化１８】
2018235953.tif 000020
（式（１３）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ７６〜Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【００８０】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、
式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物であることが好ましい。
【化１９】
2018235953.tif 000021
（式（１４）中、
結合手＊は、Ｒ７２〜Ｒ７９のうちの１つと結合する。
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｘ１１は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ７２〜Ｒ７９は、式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【００８１】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物であることが好ましい。
【化２０】
2018235953.tif 000022
（式（１５）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
Ｒ７６〜Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【００８２】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１５−１）又は（１５−２）で表される環を形成し、前記式（１５−１）又は（１５−２）で表される環を形成しないＲ７６〜Ｒ７９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないことが好ましい。
【化２１】
2018235953.tif 000023
（式（１５−１）及び（１５−２）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、又はＲ７８及びＲ７９の１組と結合する。
Ｒ９０〜Ｒ９３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
【００８３】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１６）で表される化合物であることが好ましい。
【化２２】
2018235953.tif 000024
（式（１６）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ７６〜Ｒ７９は、前記式（１２）で定義した通りである。但し、Ｒ７６及びＲ７７、Ｒ７７及びＲ７８、並びにＲ７８及びＲ７９は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【００８４】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、式（１１）で表される化合物が、下記式（１２Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【化２３】
2018235953.tif 000025
（式（１２Ａ）中、
結合手＊は、Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの１つと結合する。
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ７１）である。
Ｒ７１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１２Ａ−１）で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７２Ａ〜Ｒ７９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【化２４】
2018235953.tif 000026
（式（１２Ａ−１）中、
２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ７２Ａ〜Ｒ７９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
Ｒ８０〜Ｒ８３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ８０〜Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【００８５】
式（１１）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【００８６】
【化２５】
2018235953.tif 000027
【００８７】
【化２６】
2018235953.tif 000028
【００８８】
【化２７】
2018235953.tif 000029
【００８９】
【化２８】
2018235953.tif 000030
【００９０】
【化２９】
2018235953.tif 000031
【００９１】
【化３０】
2018235953.tif 000032
【００９２】
【化３１】
2018235953.tif 000033
【００９３】
【化３２】
2018235953.tif 000034
【００９４】
【化３３】
2018235953.tif 000035
【００９５】
【化３４】
2018235953.tif 000036
【００９６】
【化３５】
2018235953.tif 000037
【００９７】
【化３６】
2018235953.tif 000038
【００９８】
【化３７】
2018235953.tif 000039
【００９９】
【化３８】
2018235953.tif 000040
【０１００】
【化３９】
2018235953.tif 000041
【０１０１】
【化４０】
2018235953.tif 000042
【０１０２】
【化４１】
2018235953.tif 000043
【０１０３】
【化４２】
2018235953.tif 000044
【０１０４】
【化４３】
2018235953.tif 000045
【０１０５】
【化４４】
2018235953.tif 000046
【０１０６】
【化４５】
2018235953.tif 000047
【０１０７】
【化４６】
2018235953.tif 000048
【０１０８】
【化４７】
2018235953.tif 000049
【０１０９】
【化４８】
2018235953.tif 000050
【０１１０】
【化４９】
2018235953.tif 000051
【０１１１】
【化５０】
2018235953.tif 000052
【０１１２】
【化５１】
2018235953.tif 000053
【０１１３】
【化５２】
2018235953.tif 000054
【０１１４】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
【０１１５】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
【０１１６】
本発明の有機ＥＬ素子の第２の態様において、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
【０１１７】
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
【０１１９】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１２０】
また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
【０１２１】
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１２２】
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン又は酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１２３】
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０１２４】
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１２５】
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０１２６】
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０１２７】
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
【０１２８】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１２９】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１３０】
本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器等に使用できる。
【実施例】
【０１３１】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。【０１３２】
実施例１
（化合物６の合成）
Ｍｅはメチル基を示す。また、ＴｆＯは、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。
【化５３】
2018235953.tif 000055
【０１３３】
アルゴン雰囲気下、２,７−ジメトキシナフタレン（化合物１）１０ｇ（５３．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬに溶解した。そこに、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）ヘキサン溶液３６．５ｍＬを−１０℃で滴下した。滴下後、−１０℃で２時間攪拌しながら、鉄(III)アセチルアセトナート（Ｆｅ（ａｃａｃ）３）２０．６ｇ（５８．４ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。添加後、室温まで昇温し、昇温後、４時間攪拌した。攪拌後、一晩静置した。
一晩静置後、析出した固体を、セライトろ過し、ヘキサンで洗浄した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（トルエン１００％）を用いて精製し、ヘキサンで洗浄することで白色固体４．４２ｇ（収率４５％）を得た。
化合物２の分子量は３７４．４３であり、得られた白色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ（質量と電荷の比）＝３７４であったことから、白色固体が化合物２であることを確認した。【０１３４】
アルゴン雰囲気下、４．３５ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）の上記で得られた化合物２を、塩化メチレン４０ｍＬに溶解した。そこに、１ｍｏｌ／Ｌの三臭化ホウ素（ＢＢｒ３）塩化メチレン溶液４８．８ｍＬを−１０℃で滴下した。滴下後、室温で４時間攪拌し、その後一晩静置した。
一晩静置した反応溶液を、氷水に加え、沈殿した固体をろ取した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）で精製し、褐色固体３．４５ｇ（収率９３％）を得た。
化合物３の分子量は３１８．３２であり、得られた褐色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝３１８であったことから、褐色固体が化合物３であることを確認した。【０１３５】
アルゴン雰囲気下、３．１ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の上記で得られた化合物３と、ゼオライトＨＳＺ−３６０ＨＵＡ（Ｚｅｏｌｉｔｅ、東ソー株式会社製）１．２４ｇと、ｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ＤＣＢ）１８０ｍＬとを混合し、１６０℃で６時間攪拌した。攪拌後、室温まで冷却し、一晩静置した。
一晩静置後、沈殿した固体を、ろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を、テトラヒドロフランを用いて抽出することで、褐色固体１．７４ｇ（収率６０％）を得た。
化合物４の分子量は３００．３１であり、得られた褐色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝３００であったことから、褐色固体が化合物４であることを確認した。【０１３６】
アルゴン雰囲気下、１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の化合物４と、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）１０ｍＬと、塩化メチレン２５ｍＬとを混合し、そこに、０℃で無水トリフラート（Ｔｆ２Ｏ）２．１ｍＬ（１２．５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。滴下後、１時間室温で攪拌し、メタノールを加え反応を停止し、反応溶液を得た。
得られた反応溶液に水を加え、減圧濃縮により塩化メチレンを除去し、固体を沈殿させた。沈殿した固体をろ取し、メタノールで洗浄して白色固体２．６ｇ（収率８６％）を得た。
化合物５の分子量が５６６．４５であり、得られた白色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝５６６であったことから、白色固体が化合物５であることを確認した。【０１３７】
アルゴン雰囲気下、上記で得られた化合物５（５０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（Ｐｈ２ＮＨ）（３０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（３ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（６ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、及び ナトリウムｔ−ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（３４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）（５ｍＬ）に加え、３日間加熱還流した。加熱還流後、トルエン及び水を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を濃縮し、オイルを得た。
得られたオイルを、高速液体クロマトグラフィーを用いて精製して黄色固体９．０ｍｇ（収率１６％）を得た。
化合物６の分子量が６０２．７２であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝６０２であったことから、化合物６であることを確認した。【０１３８】
上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。【０１３９】
（トルエン溶液の調製）
得られた化合物６を、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、化合物６のトルエン溶液を調製した。【０１４０】
（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の測定）
得られた化合物６のトルエン溶液について、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置  Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹを測定した。化合物６のＰＬＱＹの値は９１％であった。【０１４１】
（蛍光ピーク波長（ＦＬ−ｐｅａｋ）の測定）
得られた化合物６のトルエン溶液を、蛍光スペクトル測定装置  分光蛍光光度計Ｆ−７０００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用いて測定したところ、３５６ｎｍで励起した場合の蛍光ピーク波長が、４２０ｎｍにて観測された。【０１４２】
（半値幅の測定）
得られた化合物６のトルエン溶液を、石英セルへ入れ、分光蛍光光度計Ｆ−７０００に配置した。室温（３００Ｋ）で励起光を照射し、波長を変えながら蛍光強度を測定することで、縦軸を蛍光強度とし、横軸を波長としたフォトルミネッセンススペクトルを作成した。
作成したフォトルミネッセンススペクトルにおいて、ピーク値の５０％になる波長の幅から、化合物６の半値幅を求めた。半値幅は２６ｎｍであった。【０１４３】
比較例１
下記比較例化合物１を用いて、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。【０１４４】
【化５４】
2018235953.tif 000056
【０１４５】
【表１】
2018235953.tif 000057
【０１４６】
実施例１は、比較例１と比べて、ＰＬＱＹの値が高く、かつ半値幅の値が小さかった。また、実施例１は、比較例１と比べて、蛍光ピーク波長（ＦＬ−ｐｅａｋ）が同程度であった。【０１４７】
実施例２〜３７及び比較例２〜５
（化合物ＢＤ−２の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニル−４−メチルアニリンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−２の分子量が６３０であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝６３１であったことから、化合物ＢＤ−２であることを確認した。【０１４８】
（化合物ＢＤ−３の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４−アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−３の分子量が７５４であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝７５５であったことから、化合物ＢＤ−３であることを確認した。【０１４９】
（化合物ＢＤ−４の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニルジベンゾフラン−３−アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−４の分子量が７８２であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝７８３であったことから、化合物ＢＤ−４であることを確認した。【０１５０】
（化合物ＢＤ−５の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−フェニルジベンゾフラン−４−アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−５の分子量が７８２であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝７８３であったことから、化合物ＢＤ−５であることを確認した。【０１５１】
（化合物ＢＤ−６の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−（４−イソプロピルフェニル）ジベンゾフラン−４−アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−６の分子量が８６７であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８６８であったことから、化合物ＢＤ−６であることを確認した。【０１５２】
（化合物ＢＤ−７の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−（２，４−ジメチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４−アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−７の分子量が８１１であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８１２であったことから、化合物ＢＤ−６であることを確認した。【０１５３】
（化合物ＢＤ−８の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−（４−イソプロピル）−３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−８の分子量が８６７であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８６８であったことから、化合物ＢＤ−８であることを確認した。【０１５４】
（化合物ＢＤ−９の合成）
ジフェニルアミンの代わりにＮ−（２，４−ジメチルフェニル）ジベンゾフラン−３−アミンを用いたことを除いて、化合物６と同様にして合成した。
化合物ＢＤ−９の分子量が８３８であり、得られた黄色固体のマススペクトル分析結果が、ｍ／ｅ＝８３９であったことから、化合物ＢＤ−９であることを確認した。【０１５５】
（有機ＥＬ素子の作製）
透明電極（陽極）として膜厚１３０ｎｍのＩＴＯがついた２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板（ジオマティック株式会社製）について、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。【０１５６】
このＨＩ膜の形成に続けて化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を形成した。このＨＴ１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ１膜の形成に続けて化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を形成した。このＨＴ２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ２膜上に、表２に示すドーパント材料（ＢＤ）とホスト（ＢＨ）の組み合わせで、ドーパント材料の割合（重量比）が２％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。【０１５７】
この発光層上にＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴを蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。【０１５８】
【化５５】
2018235953.tif 000058
【０１５９】
【化５６】
2018235953.tif 000059
【０１６０】
【化５７】
2018235953.tif 000060
【０１６１】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表２に示す。
さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９５（ｈ）の結果を表２に示す。【０１６２】
【表２】
2018235953.tif 000061
【０１６３】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
【図１】
2018235953.tif 000077
【国際調査報告】
2018235953.tif 000078
2018235953.tif 000079
2018235953.tif 000080