(57)【要約】  植物病害を防除する新規な化合物を提供する。  本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１７９】
2018230516.tif 000261
［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリミジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいチアゾリル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいイソチアゾリル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜置換されてもよいチアジアゾリル基を表し、
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｒ４は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、
Ｒ５は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、
あるいは、Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、
置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
または置換基Ｆで適宜０〜６置換されてもよい５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、ＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｆは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）およびＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表し、
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し；
Ｒ４は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、
Ｒ５は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、
あるいは、Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、
置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、
または置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表す、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表し、
Ｒ３は、
シアノ基、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ４は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し、
Ｒ５は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し、
あるいは、Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、
置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、
または置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表す、請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項６】
請求項４に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
【請求項７】
請求項５に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たす。そのため、様々な殺菌剤が使用されているが、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招くために、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。【０００３】
ところで、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物に関する先行例が知られている。例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。細菌性感染症の治療薬としては、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。さらに、抗ＨＩＶ剤として、１位に４，４−ジメチルペンタン酸が導入された１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第２０１６／０１２９１３号参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第９８／５５４８０号
【特許文献２】欧州特許第０３０８０２０明細書
【特許文献３】国際公開第２０１６／１２９１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号、欧州特許第０３０８０２０明細書および国際公開第２０１６／１２９１３号に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。【０００６】
本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規なピリドン化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物群について鋭意検討を行った。その結果、該２−ピリドン骨格において、５位にオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）を含む置換基を導入した新規な化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００８】
すなわち、本発明は、以下の通りである。
［１］
式（１）
【化１】
2018230516.tif 000002
［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、前記と同義である）を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリミジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいチアゾリル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいイソチアゾリル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜置換されてもよいチアジアゾリル基を表し、
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｒ４は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、
Ｒ５は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、
あるいは、Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、
置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
または置換基Ｆで適宜０〜６置換されてもよい５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、ＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｆは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）およびＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
［２］
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表し、
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し；
Ｒ４は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、
Ｒ５は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、
あるいは、Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、
置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、
または置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表す、［１］に記載の化合物またはその塩。
［３］
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表し、
Ｒ３は、
シアノ基、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ４は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し、
Ｒ５は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し、
あるいは、Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、
置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、
置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、
または置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表す、［２］に記載の化合物またはその塩。
［４］
Ｒ４は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し、
Ｒ５は、
水素原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し、
あるいは、Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、
置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表す、［３］に記載の化合物またはその塩。
［５］
Ｒ１が、メチル基、エチル基、または２，２−ジフルオロエチル基である、［１］〜［４］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［６］
Ｒ２が、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、またはエチニル基である、［１］〜［５］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［７］
Ｘが、酸素原子である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［８］
Ｒ３が、シアノ基、フッ素原子、臭素原子、またはメトキシ基である、［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［９］
Ｙは、フェニル基、４−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基、３−ブロモ−４−メトキシフェニル基、または４−メトキシフェニル基である、［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１０］
Ｒ４は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、フェニル基、アミノ基、またはメチルアミノ基である、［１］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１１］
Ｒ５は、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはアセチル基である、［１］〜［１０］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１２］
Ｒ５ＯＮ＝Ｃ（Ｒ４）−の構造が、（ヒドロキシイミノ）メチル基、１−（ヒドロキシイミノ）プロピル基、１−（ヒドロキシイミノ）−２−メチルプロピル基、１−（ヒドロキシイミノ）−２，２−ジメチルプロピル基、１−（ヒドロキシイミノ）−３−メチルブチル基、（メトキシイミノ）メチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−（メトキシイミノ）プロピル基、１−（メトキシイミノ）−２−メチルプロピル基、１−（メトキシイミノ）−２，２−ジメチルプロピル基、１−（メトキシイミノ）ブチル基、１−（メトキシイミノ）−３−メチルブチル基、１−（メトキシイミノ）ペンチル基、（メトキシイミノ）（フェニル）メチル基、１−（エトキシイミノ）プロピル基、１−（イソプロピルオキシイミノ）プロピル基、１−（アセトキシイミノ）プロピル基、シクロペンチル（ヒドロキシイミノ）メチル基、シクロペンチル（メトキシイミノ）メチル基、ＨＯＮ＝Ｃ（ＮＨ２）−、ＨＯＮ＝Ｃ（ＮＨＭｅ）−、またはＭｅＯＮ＝Ｃ（ＮＨＭｅ）−である、［１］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１３］
置換基Ｅが、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）およびＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１４］
置換基Ｅが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、トリフルオロアセトキシメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ビニル基、エチニル基、アミノ基、ホルミル基、アセチル基、（メトキシイミノ）メチル基、およびトリメチルシリル基からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１５］
Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）を形成するものが、イソキサゾール−３−イル基、４−クロロイソキサゾール−３−イル基、４−ブロモイソキサゾール−３−イル基、４−ヨードイソキサゾール−３−イル基、４−メチルイソキサゾール−３−イル基、５−メチルイソキサゾール−３−イル基、５−（ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−イル基、５−エチルイソキサゾール−３−イル基、５−（１−ヒドロキシエチル）イソキサゾール−３−イル基、５−イソプロピルイソキサゾール−３−イル基、５−アミノイソキサゾール−３−イル基、５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル基、４，５−ジクロロイソキサゾール−３−イル基、４−クロロ−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４，５−ジブロモイソキサゾール−３−イル基、４−ブロモ−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４−ブロモ−５−エチルイソキサゾール−３−イル基、４−ブロモ−５−イソプロピルイソキサゾール−３−イル基、４−ブロモ−５−（ジフルオロメチル）イソキサゾール−３−イル基、４−ブロモ−５−ホルミルイソキサゾール−３−イル基、４−ブロモ−５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル基、４，５−ジヨードイソキサゾール−３−イル基、４−ヨード−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４，５−ジメチルイソキサゾール−３−イル基、４−（ヒドロキシメチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４−（ジフルオロメチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４−（ブロモメチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４−（トリフルオロアセトキシメチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４−（１−ヒドロキシエチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、５−メチル−４−ビニルイソキサゾール−３−イル基、４−エチニル−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４−ホルミル−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、４−アセチル−５−メチルイソキサゾール−３−イル基、または４−（（メトキシイミノ）メチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル基である［１］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１６］
置換基Ｆが、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいアルキル基、および置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［３］、［５］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１７］
置換基Ｆが、臭素原子、メチル基、エチル基、およびエトキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［３］、［５］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１８］
Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）を形成するものが、４−ブロモ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル基、５−エチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル基、５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル基、または５−エトキシ−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル基である、［１］〜［３］、［５］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１９］
Ｒ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を形成するものが、ベンゾ［ｄ］イソキサゾール−３−イル基である、［１］〜［３］、［５］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２０］
［１］〜［１９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
［２１］
［１］〜［１９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
［２２］
［２０］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［２３］
［２１］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明する。
【００１１】
なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
【００１２】
本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｃ：シクロ、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｅｎｔ、およびＨｅｘに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
【００１３】
以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
Ｃｘ〜Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。ここで、ｘ及びｙは整数を表し、また、ｘとｙとの間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。例えば、Ｃ１〜Ｃ６は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ１〜Ｃ５は、１、２、３、４、または５個の炭素原子を、Ｃ２〜Ｃ６は、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ３〜Ｃ８は、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子を、Ｃ３〜Ｃ６は、３、４、５、または６個の炭素原子を、それぞれ有することを意味する。
【００１４】
用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。一方で、例えば、「適宜０〜６置換されてもよい」と置換基の数が指定されている場合、０と６との間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。即ち、置換基が、無し、１、２、３、４、５、または６個の置換基数であることを意味する。同様に、「適宜０〜５置換されてもよい」では、置換基が、無し、１、２、３、４、または５個の置換基数を、「適宜０〜４置換されてもよい」では、置換基が、無し、１、２、３、または４個の置換基数を、「適宜０〜３置換されてもよい」では、無し、１、２、または３個の置換基数を、「適宜０〜２置換されてもよい」では、無し、１、または２個の置換基数を、それぞれ有することを意味する。
【００１５】
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基等が挙げられる。
【００１６】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基における水素が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００１７】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００２２】
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等が挙げられる。
【００２３】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２４】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−１−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１−ジフルオロ−２−プロピニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基の具体例として、１，２−エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基等が挙げられる。
【００３０】
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコシキ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
【００３１】
本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する。（以下、本発明化合物ともいう）。
【化２】
2018230516.tif 000003
以下、式（１）について説明する。
【００３２】
式（１）中のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。
【００３３】
中でもＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基が好ましく、
特にＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
【００３４】
式（１）のＲ１には、水酸基およびシアノ基が含まれる。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００３５】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００３６】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００３７】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００３８】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、３−フルオロアリル基、または３，３−ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００３９】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４０】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基である。
【００４１】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４２】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００４３】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４４】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４５】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、または３，３−ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００４６】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００４７】
式（１）のＲ１における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００４８】
式（１）のＲ１における「ＲａＲｂＮ−」（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語の定義は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。
【００４９】
式（１）中のＲ２は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である）を表す。）を表す。
【００５０】
中でもＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ２は、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００５１】
式（１）のＲ２には、水素原子、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【００５２】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００５３】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００５４】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００５５】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００５６】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００５７】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００５８】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【００５９】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６０】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００６１】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６２】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６３】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００６４】
式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６５】
式（１）のＲ２における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００６６】
式（１）のＲ２における「Ｒｃ−Ｌ−」（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
【００６７】
式（１）のＲ２における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、またはジエチルアミノ基である。
【００６８】
式（１）のＲ２における「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。
【００６９】
式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
式（１）のＹは、Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリミジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基、Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいチアゾリル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいイソチアゾリル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、またはＲ３で適宜置換されてもよいチアジアゾリル基を表す。
【００７０】
中でもＹは、Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）が好ましく、
特にＹは、Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）が好ましい。
【００７１】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ａ）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化３】
2018230516.tif 000004
式（ａ）中、ｎａは０〜５の整数を表し、ｎａが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００７２】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｂ−１）、式（ｂ−２）および式（ｂ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化４】
2018230516.tif 000005
式（ｂ−１）、式（ｂ−２）および式（ｂ−３）中、ｎｂは０〜４の整数を表し、ｎｂが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００７３】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化５】
2018230516.tif 000006
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）中、ｎｃは０〜３の整数を表し、ｎｃが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００７４】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリミジニル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｄ−１）、式（ｄ−２）および式（ｄ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化６】
2018230516.tif 000007
式（ｄ−１）、式（ｄ−２）および式（ｄ−３）中、ｎｄは０〜３の整数を表し、ｎｄが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００７５】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）」は、式（ｅ）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化７】
2018230516.tif 000008
式（ｅ）中、ｎｅは０〜３の整数を表し、ｎｅが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００７６】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基」（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−３）、式（ｆ−４）および式（ｆ−５）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化８】
2018230516.tif 000009
式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−３）、式（ｆ−４）および式（ｆ−５）中、ｎｆは０〜２の整数を表し、ｎｆが２の場合、２置換のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００７７】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基」は、式（ｇ−１）、式（ｇ−２）および式（ｇ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化９】
2018230516.tif 000010
式（ｇ−１）、式（ｇ−２）および式（ｇ−３）中、ｎｇは０〜１の整数を表す。
【００７８】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｈ−１）および式（ｈ−２）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化１０】
2018230516.tif 000011
式（ｈ−１）および式（ｈ−２）中、ｎｈは０〜３の整数を表し、ｎｈが２以上の場合、２以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００７９】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいチアゾリル基」（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｉ−１）、式（ｉ−２）および式（ｉ―３）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化１１】
2018230516.tif 000012
式（ｉ−１）、式（ｉ−２）および式（ｉ―３）中、ｎｉは０〜２の整数を表し、ｎｉが２の場合、２置換のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００８０】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいイソチアゾリル基」（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｊ−１）、式（ｊ−２）および式（ｊ―３）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化１２】
2018230516.tif 000013
式（ｊ−１）、式（ｊ−２）および式（ｊ―３）中、ｎｊは０〜２の整数を表し、ｎｊが２の場合、２置換のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。
【００８１】
式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜置換されてもよいチアジアゾリル基」は、式（ｋ−１）、式（ｋ−２）、式（ｋ−３）、式（ｋ−４）、式（ｋ−５）および式（ｋ−６）で表される下記に示した部分構造を表す。
【化１３】
2018230516.tif 000014
式（ｋ−１）、式（ｋ−２）、式（ｋ−３）、式（ｋ−４）、式（ｋ−５）および式（ｋ−６）中、ｎｋは０〜１の整数を表す。
【００８２】
式（１）中のＲ３は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表す。
【００８３】
中でもＲ３は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ３は、シアノ基、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００８４】
式（１）のＲ３には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ３におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【００８５】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００８６】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００８７】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００８８】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００８９】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００９０】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９１】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【００９２】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９３】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００９４】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９５】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９６】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００９７】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【００９８】
式（１）のＲ３における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００９９】
式（１）のＲ３における「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」のＲｄは、前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。
【０１００】
式（１）のＲ３における「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲｄは、前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基である。
【０１０１】
式（１）のＲ３における「１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基である。
【０１０２】
式（１）のＲ３における「Ｒｃ−Ｌ−」のＲｃおよびＬは、前記と同義ある。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
【０１０３】
式（１）のＲ３における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、またはエチル（イソプロピル）アミノ基である。
【０１０４】
式（１）のＲ３における「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−」（ここで、ＲｅとＲｆは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）−」として、好ましくは、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシアセチルアミノ基、シアノアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ジフルオロアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、シクロプロパンカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルアミノ基、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルアミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルアミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニルアミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニルアミノ基、ジエチルアミノカルボニルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルアミノ基、シクロプロピルアミノカルボニルアミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルアミノ基、ピロリジニルカルボニルアミノ基、ピペリジニルカルボニルアミノ基、ホルミル（メチル）アミノ基、アセチル（メチル）アミノ基、メトキシアセチル（メチル）アミノ基、シアノアセチル（メチル）アミノ基、プロピオニル（メチル）アミノ基、ジフルオロアセチル（メチル）アミノ基、トリフルオロアセチル（メチル）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（メチル）アミノ基、メトキシカルボニル（メチル）アミノ基、エトキシカルボニル（メチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（メチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（メチル）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（メチル）アミノ基、アミノカルボニル（メチル）アミノ基、メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、エチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（メチル）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（メチル）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（メチル）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（メチル）アミノ基、ホルミル（エチル）アミノ基、アセチル（エチル）アミノ基、メトキシアセチル（エチル）アミノ基、シアノアセチル（エチル）アミノ基、プロピオニル（エチル）アミノ基、ジフルオロアセチル（エチル）アミノ基、トリフルオロアセチル（エチル）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（エチル）アミノ基、メトキシカルボニル（エチル）アミノ基、エトキシカルボニル（エチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（エチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（エチル）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（エチル）アミノ基、アミノカルボニル（エチル）アミノ基、メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、エチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（エチル）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（エチル）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（エチル）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（エチル）アミノ基、ホルミル（メトキシ）アミノ基、アセチル（メトキシ）アミノ基、メトキシアセチル（メトキシ）アミノ基、シアノアセチル（メトキシ）アミノ基、プロピオニル（メトキシ）アミノ基、ジフルオロアセチル（メトキシ）アミノ基、トリフルオロアセチル（メトキシ）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（メトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、エチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（メトキシ）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（メトキシ）アミノ基、ピペリジニルカルボニル（メトキシ）アミノ基、ホルミル（エトキシ）アミノ基、アセチル（エトキシ）アミノ基、メトキシアセチル（エトキシ）アミノ基、シアノアセチル（エトキシ）アミノ基、プロピオニル（エトキシ）アミノ基、ジフルオロアセチル（エトキシ）アミノ基、トリフルオロアセチル（エトキシ）アミノ基、シクロプロパンカルボニル（エトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピルオキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、エチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）アミノカルボニル（エトキシシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（シアノメチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ジメチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、エチル（メチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ジエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピルアミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル（エトキシ）アミノ基、ピロリジニルカルボニル（エトキシ）アミノ基、またはピペリジニルカルボニル（エトキシ）アミノ基であり、さらに好ましくは、アセチルアミノ基、アセチル（メチル）アミノ基、アセチル（エチル）アミノ基、アセチル（メトキシ）アミノ基、アセチル（エトキシ）アミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニル（メチル）アミノ基、エトキシカルボニル（メチル）アミノ基、メトキシカルボニル（エチル）アミノ基、エトキシカルボニル（エチル）アミノ基、メトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、エトキシカルボニル（メトキシ）アミノ基、メトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基、またはエトキシカルボニル（エトキシ）アミノ基である。
【０１０５】
式（１）中のＲ４は、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。
【０１０６】
中でもＲ４は、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ４は、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）が好ましい。
【０１０７】
式（１）のＲ４には、水素原子が含まれる。
式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、またはイソペンチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、またはｔ−ブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１０８】
式（１）のＲ４における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１０９】
式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘプチル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１１０】
式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１１１】
式（１）のＲ４における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【０１１２】
式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１１３】
式（１）のＲ４における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１１４】
式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基」（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）については、置換基Ｄを有する場合、フェニル基における水素原子が置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１１５】
式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基」（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）における“置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基”と“Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基”は、それぞれ前記の定義と同義である。「フェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基」として、好ましくは、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、または５−フェニルペンチル基であり、さらに好ましくは、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、または１−フェニルプロピル基である。置換基Ｄを有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１１６】
式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基」（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）における“置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基”と“Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基”は、それぞれ前記の定義と同義である。「フェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基」として、好ましくは、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、または２，２−ジフルオロ−１−フェニルエチル基であり、さらに好ましくは、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基である。置換基Ｄを有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１１７】
式（１）のＲ４における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。ＲａおよびＲｂとして、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、またはジエチルアミノ基である。
【０１１８】
式（１）中のＲ５は、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表す。
【０１１９】
中でもＲ５は、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ５は、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましい。
【０１２０】
式（１）のＲ５には、水素原子が含まれる。
式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１２１】
式（１）のＲ５における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１２２】
式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘプチル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１２３】
式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１２４】
式（１）のＲ５における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【０１２５】
式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１２６】
式（１）のＲ５における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１２７】
式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基」（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）については、置換基Ｄを有する場合、フェニル基における水素原子が置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１２８】
式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基」（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）における“置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基”と“Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基”は、それぞれ前記の定義と同義である。「フェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基」として、好ましくは、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、または５−フェニルペンチル基であり、さらに好ましくは、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、または１−フェニルプロピル基である。置換基Ｄを有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１２９】
式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基」（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）における“置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基”と“Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基”は、それぞれ前記の定義と同義である。「フェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基」として、好ましくは、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、または２，２−ジフルオロ−１−フェニルエチル基であり、さらに好ましくは、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基である。置換基Ｄを有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１３０】
式（１）のＲ５における「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」のＲｄは、前記の定義と同義である。Ｒｄとして、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基であり、さらに好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、またはプロピオニル基である。
【０１３１】
式（１）中のＲ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）とと一緒になって、置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、または置換基Ｆで適宜０〜６置換されてもよい５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）を形成するものを表す。
【０１３２】
中でもＲ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）、または置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を形成するものが好ましく、
特にＲ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）を形成するものが好ましい。
【０１３３】
式（１）中のＲ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｅで適宜０〜２置換されてもよいイソキサゾール環を形成するもの（ただし、２置換の置換基Ｅの場合、それぞれ独立している。）は、式（２）
【化１４】
2018230516.tif 000015
で表される。
【０１３４】
式（２）中のＲ６およびＲ７は、それぞれ独立していて、水素原子または置換基Ｅを表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０１３５】
式（２）のＲ６は、具体的には、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、ＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表す。
【０１３６】
中でもＲ６は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ６は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）が好ましい。
【０１３７】
なお、Ｒ６の各置換基の好ましい例は、置換基Ｅに記載されているものと同一である。
【０１３８】
式（２）のＲ７は、具体的には、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）、ＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表す。
【０１３９】
中でもＲ７は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）が好ましく、
特にＲ７は、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）が好ましい。
【０１４０】
なお、Ｒ７の各置換基の好ましい例は、置換基Ｅに記載されているものと同一である。
【０１４１】
式（１）中のＲ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｆで適宜０〜４置換されてもよいイソキサゾリン環を形成するもの（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）は、式（３）
【化１５】
2018230516.tif 000016
で表される。
【０１４２】
式（３）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子または置換基Ｆを表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０１４３】
式（３）中のＲ８およびＲ９は、それぞれ独立していて、具体的には、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表す。
【０１４４】
中でもＲ８およびＲ９は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
特にＲ８およびＲ９は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子が好ましい。
【０１４５】
なお、Ｒ８およびＲ９の各置換基の好ましい例は、置換基Ｆに記載されているものと同一である。
【０１４６】
式（３）中のＲ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、具体的には、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表す。
【０１４７】
中でもＲ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基が好ましく、
特にＲ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１４８】
なお、Ｒ１０およびＲ１１の各置換基の好ましい例は、置換基Ｆに記載されているものと同一である。
【０１４９】
式（１）中のＲ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｄで適宜０〜４置換されてもよいベンズイソキサゾール環を形成するもの（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）は、式（４）
【化１６】
2018230516.tif 000017
で表される。
【０１５０】
式（４）中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立していて、水素原子または置換基Ｄを表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０１５１】
式（１）中のＲ４とＲ５が、結合するオキシム構造（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）と一緒になって、置換基Ｆで適宜０〜６置換されてもよい５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン環を形成するもの（ただし、２置換以上の置換基Ｆの場合、それぞれ独立している。）は、式（５）
【化１７】
2018230516.tif 000018
で表される。
【０１５２】
式（５）中、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立していて、水素原子または置換基Ｆを表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０１５３】
置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１５４】
中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基またはＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１５５】
置換基Ａの各用語は前記の定義と同義である。
置換基Ａの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１５６】
置換基Ａのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１５７】
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１５８】
中でも置換基Ｂは、シアノ基またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
置換基Ｂの各用語は前記の定義と同義である。
【０１５９】
置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１６０】
置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０１６１】
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１６２】
中でも置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、水酸基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましい。
【０１６３】
置換基Ｃの各用語は前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−」におけるＰｄとして、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基であり、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基である。
【０１６４】
置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１６５】
置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、アセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、およびトリフルオロアセチルオキシ基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１６６】
置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１６７】
中でも置換基Ｄは、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、およびＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１６８】
置換基Ｄの各用語は前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１６９】
置換基Ｄの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−シアノエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、およびイソブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１７０】
置換基Ｄのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、および２−シアノエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０１７１】
置換基Ｅは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、ＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１７２】
中でも置換基Ｅは、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）およびＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）およびＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、前記と同義である。）が好ましい。
【０１７３】
置換基Ｅの各用語は前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１７４】
置換基Ｅの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、ヒドロキシメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、シクロプロピルオキシメチル基、シクロブチルオキシメチル基、メトキシメトキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、アセチルメチル基、プロピオノイルメチル基、トリフルオロアセチルメチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチルオキシメチル基、ジフルオロアセチルオキシメチル基、トリフルオロアセチルオキシメチル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル基、（１，３−ジオキサン−２−イル）メチル基、エチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−ジフルオロメトキシエチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、１−トリフルオロメトキシエチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、１−メトキシメトキシエチル基、２−メトキシメトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、１−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルチオ）エチル基、１−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、１−（メチルスルホニル）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、２−（アセチル）エチル基、２−（プロピオノイル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、１−（アセチルオキシ）エチル基、２−（アセチルオキシ）エチル基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）エチル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル基、プロピル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３−シアノプロピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、１−（アセチルオキシ）プロピル基、２−（アセチルオキシ）プロピル基、３−（アセチルオキシ）プロピル基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピル基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピル基、３−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピル基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピル基、３−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、およびｔ−ブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、１−ヒドロキシシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、１−メトキシクロプロピル基、１−エトキシクロプロピル基、シクロブチル基、１−ヒドロキシシクロブチル基、１−シアノシクロブチル基、１−メトキシクロブチル基、１−エトキシクロブチル基、シクロペンチル基、１−ヒドロキシシクロペンチル基、１−シアノシクロペンチル基、１−メトキシノシクロペンチル基、１−エトキシノシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、１−シアノシクロヘキシル基、１−メトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−エトキシシクロヘキシル基、４−ジフルオロメトキシシクロヘキシル基、４−トリフルオロメトキシシクロヘキシル基、４−シクロプロピルオキシシクロヘキシル基、４−シクロブチルオキシシクロヘキシル基、４−（メトキシメトキシ）シクロヘキシル基、４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル基、４−（メチルチオ）シクロヘキシル基、４−（メチルスルフィニル）シクロヘキシル基、４−（メチルスルホニル）シクロヘキシル基、４−アセチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロアセチルシクロヘキシル基、４−アセチルオキシシクロヘキシル基、４−トリフルオロアセチルオキシシクロヘキシル基、４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）シクロヘキシル基、および４−（１，３−ジオキサン−２−イル）シクロヘキシル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基として、ビニル基、２−シアノビニル基、２−シクロプロピルビニル基、２−メトキシビニル基、２−エトキシビニル基、２−トリフルオロメトキシビニル基、２−シクロプロピルオキシビニル基、２−（メトキシメトキシ）ビニル基、２−（ジメチルアミノ）ビニル基、２−アセチルビニル基、２−（トリフルオロアセチル）ビニル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ビニル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）ビニル基、１−プロペニル基、３−ヒドロキシ−１−プロペニル基、アリル基、１−ヒドロキシアリル基、１−（メトキシメトキシ）アリル基、１−（メチルチオ）アリル基、１−（メチルスルフィニル）アリル基、１−（メチルスルホニル）アリル基、１−（アセチルオキシ）アリル基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）アリル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、および３−ブテニル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基として、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、および３，３−ジクロロアリル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基として、エチニル基、２−シクロプロピルエチニル基、２−シクロブチルエチニル基、２−（アセチル）エチニル基、２−（トリフルオロアセチル）エチニル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチニル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ヒドロキシプロパルギル基、１−シアノプロパルギル基、１−メトキシプロパルギル基、１−エトキシプロパルギル基、１−（ジフルオロメトキシ）プロパルギル基、１−（トリフルオロメトキシ）プロパルギル基、１−（ジメチルアミノ）プロパルギル基、１−（メチルチオ）プロパルギル基、１−（メチルスルフィニル）プロパルギル基、１−（メチルスルホニル）プロパルギル基、１−（アセチルオキシ）プロパルギル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、および３−ブチニル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基として、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、および４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、シアノメトキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、シクロプロピルオキシメトキシ基、シクロブチルオキシメトキシ基、メチルチオメトキシ基、メチルスルフィニルメトキシ基、メチルスルホニルメトキシ基、アセチルメトキシ基、プロピオノイルメトキシ基、トリフルオロアセチルメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、アセチルオキシメトキシ基、ジフルオロアセチルオキシメトキシ基、トリフルオロアセチルオキシメトキシ基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ基、（１，３−ジオキサン−２−イル）メトキシ基、エトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、１−シアノエトキシ基、２−シアノエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、１−ジフルオロメトキシエトキシ基、２−ジフルオロメトキシエトキシ基、１−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−メトキシメトキシエトキシ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシ基、１−（メチルチオ）エトキシ基、２−（メチルチオ）エトキシ基、１−（メチルスルフィニル）エトキシ基、２−（メチルスルフィニル）エトキシ基、１−（メチルスルホニル）エトキシ基、２−（メチルスルホニル）エトキシ基、２−（アセチル）エトキシ基、２−（プロピオノイル）エトキシ基、２−（メトキシカルボニル）エトキシ基、２−（エトキシカルボニル）エトキシ基、１−（アセチルオキシ）エトキシ基、２−（アセチルオキシ）エトキシ基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エトキシ基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エトキシ基、プロピルオキシ基、２−ヒドロキシプロピルオキシ基、３−ヒドロキシプロピルオキシ基、１−（アセチルオキシ）プロピルオキシ基、２−（アセチルオキシ）プロピルオキシ基、３−（アセチルオキシ）プロピルオキシ基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、３−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、３−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、およびｔ−ブチルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、１−シアノシクロプロピルオキシ基、２−シクロプロピルシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、１−シアノシクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、１−シアノシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、４−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ基、１−シアノシクロヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、４−エトキシシクロヘキシルオキシ基、４−ジフルオロメトキシシクロヘキシルオキシ基、４−トリフルオロメトキシシクロヘキシルオキシ基、４−シクロプロピルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−シクロブチルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−（メトキシメトキシ）シクロヘキシルオキシ基、４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシルオキシ基、４−（メチルチオ）シクロヘキシルオキシ基、４−（メチルスルフィニル）シクロヘキシルオキシ基、４−（メチルスルホニル）シクロヘキシルオキシ基、４−アセチルシクロヘキシルオキシ基、４−トリフルオロアセチルシクロヘキシルオキシ基、４−アセチルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−トリフルオロアセチルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）シクロヘキシルオキシ基、および４−（１，３−ジオキサン−２−イル）シクロヘキシルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基として、ビニルオキシ基、２−シアノビニルオキシ基、２−シクロプロピルビニルオキシ基、２−メトキシビニルオキシ基、２−エトキシビニルオキシ基、２−トリフルオロメトキシビニルオキシ基、２−シクロプロピルオキシビニルオキシ基、２−（メトキシメトキシ）ビニルオキシ基、２−（ジメチルアミノ）ビニルオキシ基、２−アセチルビニルオキシ基、２−（トリフルオロアセチル）ビニルオキシ基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ビニルオキシ基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、３−ヒドロキシ−１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−（メトキシメトキシ）アリルオキシ基、１−（メチルチオ）アリルオキシ基、１−（メチルスルフィニル）アリルオキシ基、１−（メチルスルホニル）アリルオキシ基、１−（アセチルオキシ）アリルオキシ基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）アリルオキシ基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、および３−ブテニルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、および３，３−ジクロロアリルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基として、プロパルギルオキシ基、３−（シクロプロピル）プロパルギルオキシ基、３−（シクロブチル）プロパルギルオキシ基、３−（アセチル）プロパルギルオキシ基、３−（ジフルオロアセチル）プロパルギルオキシ基、３−（トリフルオロアセチル）プロパルギルオキシ基、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）プロパルギルオキシ基、３−（１，３−ジオキサン−２−イル）プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、４−ヒドロキシ−２−ブチニルオキシ基、４−シアノ−２−ブチニルオキシ基、４−メトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−エトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−ジフルオロメトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−トリフルオロメトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−シクロプロピルオキシ−２−ブチニルオキシ基、４−シクロブチルオキシ−２−ブチニルオキシ基、４−メトキシメトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−ジメチルアミノ−２−ブチニルオキシ基、４−ピロリジノ−２−ブチニルオキシ基、４−ピペリジノ−２−ブチニルオキシ基、４−ピロリジノ−２−ブチニルオキシ基、４−メチルチオ−２−ブチニルオキシ基、４−メチルスルフィニル−２−ブチニルオキシ基、４−メチルスルホニル−２−ブチニルオキシ基、４−アセチルオキシ−２−ブチニルオキシ基、４−トリフルオロアセチルオキシ−２−ブチニルオキシ基、および３−ブチニルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基として、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、および４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基；
ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）として、（ヒドロキシイミノ）メチル基、１−（ヒドロキシイミノ）エチル基、１−（ヒドロキシイミノ）プロピル基、１−（ヒドロキシイミノ）ブチル基、（メトキシイミノ）メチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−（メトキシイミノ）プロピル基、１−（メトキシイミノ）ブチル基、（エトキシイミノ）メチル基、１−（エトキシイミノ）エチル基、１−（エトキシイミノ）プロピル基、１−（エトキシイミノ）ブチル基、（プロピルオキシイミノ）メチル基、１−（プロピルオキシイミノ）エチル基、１−（プロピルオキシイミノ）プロピル基、１−（プロピルオキシイミノ）ブチル基、（イソプロピルオキシイミノ）メチル基、１−（イソプロピルオキシイミノ）エチル基、１−（イソプロピルオキシイミノ）プロピル基、および１−（イソプロピルオキシイミノ）ブチル基；
ＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１７５】
置換基Ｅのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、アセチルオキシメチル基、ジフルオロアセチルオキシメチル基、トリフルオロアセチルオキシメチル基、エチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−メトキシエチル基、１−（アセチルオキシ）エチル基、２−（アセチルオキシ）エチル基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）エチル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、およびシクロペンチル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基として、ビニル基、１−プロペニル基、およびアリル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基として、２−フルオロビニル基、および２，２−ジフルオロビニル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基として、エチニル基、１−プロピニル基、およびプロパルギル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基として、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、および３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、メチルチオメトキシ基、メチルスルフィニルメトキシ基、メチルスルホニルメトキシ基、エトキシ基、１−シアノエトキシ基、２−シアノエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、およびｔ−ブチルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基およびシクロペンチルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、およびアリルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基として、２−フルオロビニルオキシ基、および２，２−ジフルオロビニルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基として、プロパルギルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基として、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、およびトリフルオロアセチル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、およびジエチルアミノカルボニルオキシ基；
ＲｇＯＮ＝Ｃ（Ｒｈ）−（ここで、ＲｇおよびＲｈは、前記と同義である。）として、（ヒドロキシイミノ）メチル基、１−（ヒドロキシイミノ）エチル基、（メトキシイミノ）メチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、（エトキシイミノ）メチル基、１−（エトキシイミノ）エチル基、（プロピルオキシイミノ）メチル基、１−（プロピルオキシイミノ）エチル基、（イソプロピルオキシイミノ）メチル基、および１−（イソプロピルオキシイミノ）エチル基；
ＲｉＲｊＲｋＳｉ−（ここで、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１７６】
置換基Ｆは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）およびＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１７７】
中でも置換基Ｆは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）およびＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基および置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１７８】
置換基Ｆの各用語は前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」に関しては、置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１７９】
置換基Ｆの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、ヒドロキシメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、シクロプロピルオキシメチル基、シクロブチルオキシメチル基、メトキシメトキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、アセチルメチル基、プロピオノイルメチル基、トリフルオロアセチルメチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチルオキシメチル基、ジフルオロアセチルオキシメチル基、トリフルオロアセチルオキシメチル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル基、（１，３−ジオキサン−２−イル）メチル基、エチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−ジフルオロメトキシエチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、１−トリフルオロメトキシエチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、１−メトキシメトキシエチル基、２−メトキシメトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、１−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルチオ）エチル基、１−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、１−（メチルスルホニル）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、２−（アセチル）エチル基、２−（プロピオノイル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、１−（アセチルオキシ）エチル基、２−（アセチルオキシ）エチル基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）エチル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）エチル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル基、プロピル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３−シアノプロピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、１−（アセチルオキシ）プロピル基、２−（アセチルオキシ）プロピル基、３−（アセチルオキシ）プロピル基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピル基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピル基、３−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピル基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピル基、３−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、およびｔ−ブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、１−ヒドロキシシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、１−メトキシクロプロピル基、１−エトキシクロプロピル基、シクロブチル基、１−ヒドロキシシクロブチル基、１−シアノシクロブチル基、１−メトキシクロブチル基、１−エトキシクロブチル基、シクロペンチル基、１−ヒドロキシシクロペンチル基、１−シアノシクロペンチル基、１−メトキシノシクロペンチル基、１−エトキシノシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、１−シアノシクロヘキシル基、１−メトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−エトキシシクロヘキシル基、４−ジフルオロメトキシシクロヘキシル基、４−トリフルオロメトキシシクロヘキシル基、４−シクロプロピルオキシシクロヘキシル基、４−シクロブチルオキシシクロヘキシル基、４−（メトキシメトキシ）シクロヘキシル基、４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル基、４−（メチルチオ）シクロヘキシル基、４−（メチルスルフィニル）シクロヘキシル基、４−（メチルスルホニル）シクロヘキシル基、４−アセチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロアセチルシクロヘキシル基、４−アセチルオキシシクロヘキシル基、４−トリフルオロアセチルオキシシクロヘキシル基、４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）シクロヘキシル基、および４−（１，３−ジオキサン−２−イル）シクロヘキシル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基として、ビニル基、２−シアノビニル基、２−シクロプロピルビニル基、２−メトキシビニル基、２−エトキシビニル基、２−トリフルオロメトキシビニル基、２−シクロプロピルオキシビニル基、２−（メトキシメトキシ）ビニル基、２−（ジメチルアミノ）ビニル基、２−アセチルビニル基、２−（トリフルオロアセチル）ビニル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ビニル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）ビニル基、１−プロペニル基、３−ヒドロキシ−１−プロペニル基、アリル基、１−ヒドロキシアリル基、１−（メトキシメトキシ）アリル基、１−（メチルチオ）アリル基、１−（メチルスルフィニル）アリル基、１−（メチルスルホニル）アリル基、１−（アセチルオキシ）アリル基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）アリル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、および３−ブテニル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基として、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、および３，３−ジクロロアリル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基として、エチニル基、２−シクロプロピルエチニル基、２−シクロブチルエチニル基、２−（アセチル）エチニル基、２−（トリフルオロアセチル）エチニル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチニル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ヒドロキシプロパルギル基、１−シアノプロパルギル基、１−メトキシプロパルギル基、１−エトキシプロパルギル基、１−（ジフルオロメトキシ）プロパルギル基、１−（トリフルオロメトキシ）プロパルギル基、１−（ジメチルアミノ）プロパルギル基、１−（メチルチオ）プロパルギル基、１−（メチルスルフィニル）プロパルギル基、１−（メチルスルホニル）プロパルギル基、１−（アセチルオキシ）プロパルギル基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、および３−ブチニル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基として、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、および４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、シアノメトキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、シクロプロピルオキシメトキシ基、シクロブチルオキシメトキシ基、メチルチオメトキシ基、メチルスルフィニルメトキシ基、メチルスルホニルメトキシ基、アセチルメトキシ基、プロピオノイルメトキシ基、トリフルオロアセチルメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、アセチルオキシメトキシ基、ジフルオロアセチルオキシメトキシ基、トリフルオロアセチルオキシメトキシ基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ基、（１，３−ジオキサン−２−イル）メトキシ基、エトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、１−シアノエトキシ基、２−シアノエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、１−ジフルオロメトキシエトキシ基、２−ジフルオロメトキシエトキシ基、１−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−メトキシメトキシエトキシ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシ基、１−（メチルチオ）エトキシ基、２−（メチルチオ）エトキシ基、１−（メチルスルフィニル）エトキシ基、２−（メチルスルフィニル）エトキシ基、１−（メチルスルホニル）エトキシ基、２−（メチルスルホニル）エトキシ基、２−（アセチル）エトキシ基、２−（プロピオノイル）エトキシ基、２−（メトキシカルボニル）エトキシ基、２−（エトキシカルボニル）エトキシ基、１−（アセチルオキシ）エトキシ基、２−（アセチルオキシ）エトキシ基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）エトキシ基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エトキシ基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エトキシ基、プロピルオキシ基、２−ヒドロキシプロピルオキシ基、３−ヒドロキシプロピルオキシ基、１−（アセチルオキシ）プロピルオキシ基、２−（アセチルオキシ）プロピルオキシ基、３−（アセチルオキシ）プロピルオキシ基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、２−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、３−（ジフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、２−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、３−（トリフルオロアセチルオキシ）プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、およびｔ−ブチルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、１−シアノシクロプロピルオキシ基、２−シクロプロピルシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、１−シアノシクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、１−シアノシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、４−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ基、１−シアノシクロヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、４−エトキシシクロヘキシルオキシ基、４−ジフルオロメトキシシクロヘキシルオキシ基、４−トリフルオロメトキシシクロヘキシルオキシ基、４−シクロプロピルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−シクロブチルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−（メトキシメトキシ）シクロヘキシルオキシ基、４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシルオキシ基、４−（メチルチオ）シクロヘキシルオキシ基、４−（メチルスルフィニル）シクロヘキシルオキシ基、４−（メチルスルホニル）シクロヘキシルオキシ基、４−アセチルシクロヘキシルオキシ基、４−トリフルオロアセチルシクロヘキシルオキシ基、４−アセチルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−トリフルオロアセチルオキシシクロヘキシルオキシ基、４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）シクロヘキシルオキシ基、および４−（１，３−ジオキサン−２−イル）シクロヘキシルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基として、ビニルオキシ基、２−シアノビニルオキシ基、２−シクロプロピルビニルオキシ基、２−メトキシビニルオキシ基、２−エトキシビニルオキシ基、２−トリフルオロメトキシビニルオキシ基、２−シクロプロピルオキシビニルオキシ基、２−（メトキシメトキシ）ビニルオキシ基、２−（ジメチルアミノ）ビニルオキシ基、２−アセチルビニルオキシ基、２−（トリフルオロアセチル）ビニルオキシ基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ビニルオキシ基、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、３−ヒドロキシ−１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−（メトキシメトキシ）アリルオキシ基、１−（メチルチオ）アリルオキシ基、１−（メチルスルフィニル）アリルオキシ基、１−（メチルスルホニル）アリルオキシ基、１−（アセチルオキシ）アリルオキシ基、１−（ジフルオロアセチルオキシ）アリルオキシ基、１−（トリフルオロアセチルオキシ）アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、および３−ブテニルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、および３，３−ジクロロアリルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基として、プロパルギルオキシ基、３−（シクロプロピル）プロパルギルオキシ基、３−（シクロブチル）プロパルギルオキシ基、３−（アセチル）プロパルギルオキシ基、３−（ジフルオロアセチル）プロパルギルオキシ基、３−（トリフルオロアセチル）プロパルギルオキシ基、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）プロパルギルオキシ基、３−（１，３−ジオキサン−２−イル）プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、４−ヒドロキシ−２−ブチニルオキシ基、４−シアノ−２−ブチニルオキシ基、４−メトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−エトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−ジフルオロメトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−トリフルオロメトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−シクロプロピルオキシ−２−ブチニルオキシ基、４−シクロブチルオキシ−２−ブチニルオキシ基、４−メトキシメトキシ−２−ブチニルオキシ基、４−ジメチルアミノ−２−ブチニルオキシ基、４−ピロリジノ−２−ブチニルオキシ基、４−ピペリジノ−２−ブチニルオキシ基、４−ピロリジノ−２−ブチニルオキシ基、４−メチルチオ−２−ブチニルオキシ基、４−メチルスルフィニル−２−ブチニルオキシ基、４−メチルスルホニル−２−ブチニルオキシ基、４−アセチルオキシ−２−ブチニルオキシ基、４−トリフルオロアセチルオキシ−２−ブチニルオキシ基、および３−ブチニルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基として、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、および４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびにＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基が挙げられる。
【０１８０】
置換基Ｆのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−メトキシエチル基、プロピル基、およびイソプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、およびシクロペンチル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基として、ビニル基、１−プロペニル基、およびアリル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基として、２−フルオロビニル基、および２，２−ジフルオロビニル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基として、エチニル基、１−プロピニル基、およびプロパルギル基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基として、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、および３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、およびｔ−ブチルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基およびシクロペンチルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、およびアリルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基として、２−フルオロビニルオキシ基、および２，２−ジフルオロビニルオキシ基；
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基として、プロパルギルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基として、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、およびトリフルオロアセチル基；
ならびにＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、およびジエチルアミノカルボニルオキシ基が挙げられる。
【０１８１】
式（１）で表される化合物における波線部は、Ｅ体またはＺ体を表す。つまり、式（１−ａ）
【化１８】
2018230516.tif 000019
で表される化合物または式（１−ｂ）
【化１９】
2018230516.tif 000020
で表される化合物を表す。その比率は、どちらか一方が単独、あるいは任意の割合の混合物であってよく、特に限定されることはない。
【０１８２】
式（１）で表される化合物は、軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１８３】
式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１８４】
式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１８５】
式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
【０１８６】
以上説明したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃ、置換基Ｄ、置換基Ｅおよび置換基Ｆにおける好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）で表される化合物の範囲として、本明細書に記載されているものとする。
【０１８７】
次に、本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式（Ｐ−１〜Ｐ−３０：ただし、構造式中のＸは、酸素原子または硫黄原子である。）、表２に示すＹ（Ｙ−１〜Ｙ−８６）、および表３に示すＺ（Ｚ−ａ０００１〜Ｚ−ａ０１４０、Ｚ−ｂ０００１〜Ｚ−ｂ１３００、Ｚ−ｃ０００１〜Ｚ−ｃ００８４、Ｚ−ｄ０００１〜Ｚ−ｄ００３３）との組み合わせによって表される。
【０１８８】
これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１８９】
【表１】
2018230516.tif 000021
【０１９０】
【表２−１】
2018230516.tif 000022
【０１９１】
【表２−２】
2018230516.tif 000023
【０１９２】
【表２−３】
2018230516.tif 000024
【０１９３】
【表２−４】
2018230516.tif 000025
【０１９４】
表３中、Ｚａで表記される部分構造は、以下に示す式（Ｚａ）で表される。
【化２０】
2018230516.tif 000026
表３中、Ｚｂで表記される部分構造は、以下に示す式（Ｚｂ）で表される。
【化２１】
2018230516.tif 000027
表３中、Ｚｃで表記される部分構造は、以下に示す式（Ｚｃ）で表される。
【化２２】
2018230516.tif 000028
表３中、Ｚｄで表記される部分構造は、以下の式（Ｚｄ）で表される。
【化２３】
2018230516.tif 000029
【０１９５】
【表３−１】
2018230516.tif 000030
【０１９６】
【表３−２】
2018230516.tif 000031
【０１９７】
【表３−３】
2018230516.tif 000032
【０１９８】
【表３−４】
2018230516.tif 000033
【０１９９】
【表３−５】
2018230516.tif 000034
【０２００】
【表３−６】
2018230516.tif 000035
【０２０１】
【表３−７】
2018230516.tif 000036
【０２０２】
【表３−８】
2018230516.tif 000037
【０２０３】
【表３−９】
2018230516.tif 000038
【０２０４】
【表３−１０】
2018230516.tif 000039
【０２０５】
【表３−１１】
2018230516.tif 000040
【０２０６】
【表３−１２】
2018230516.tif 000041
【０２０７】
【表３−１３】
2018230516.tif 000042
【０２０８】
【表３−１４】
2018230516.tif 000043
【０２０９】
【表３−１５】
2018230516.tif 000044
【０２１０】
【表３−１６】
2018230516.tif 000045
【０２１１】
【表３−１７】
2018230516.tif 000046
【０２１２】
【表３−１８】
2018230516.tif 000047
【０２１３】
【表３−１９】
2018230516.tif 000048
【０２１４】
【表３−２０】
2018230516.tif 000049
【０２１５】
【表３−２１】
2018230516.tif 000050
【０２１６】
【表３−２２】
2018230516.tif 000051
【０２１７】
【表３−２３】
2018230516.tif 000052
【０２１８】
【表３−２４】
2018230516.tif 000053
【０２１９】
【表３−２５】
2018230516.tif 000054
【０２２０】
【表３−２６】
2018230516.tif 000055
【０２２１】
【表３−２７】
2018230516.tif 000056
【０２２２】
【表３−２８】
2018230516.tif 000057
【０２２３】
【表３−２９】
2018230516.tif 000058
【０２２４】
【表３−３０】
2018230516.tif 000059
【０２２５】
【表３−３１】
2018230516.tif 000060
【０２２６】
【表３−３２】
2018230516.tif 000061
【０２２７】
【表３−３３】
2018230516.tif 000062
【０２２８】
【表３−３４】
2018230516.tif 000063
【０２２９】
【表３−３５】
2018230516.tif 000064
【０２３０】
【表３−３６】
2018230516.tif 000065
【０２３１】
【表３−３７】
2018230516.tif 000066
【０２３２】
【表３−３８】
2018230516.tif 000067
【０２３３】
【表３−３９】
2018230516.tif 000068
【０２３４】
【表３−４０】
2018230516.tif 000069
【０２３５】
【表３−４１】
2018230516.tif 000070
【０２３６】
【表３−４２】
2018230516.tif 000071
【０２３７】
【表３−４３】
2018230516.tif 000072
【０２３８】
【表３−４４】
2018230516.tif 000073
【０２３９】
【表３−４５】
2018230516.tif 000074
【０２４０】
【表３−４６】
2018230516.tif 000075
【０２４１】
【表３−４７】
2018230516.tif 000076
【０２４２】
【表３−４８】
2018230516.tif 000077
【０２４３】
【表３−４９】
2018230516.tif 000078
【０２４４】
【表３−５０】
2018230516.tif 000079
【０２４５】
【表３−５１】
2018230516.tif 000080
【０２４６】
【表３−５２】
2018230516.tif 000081
【０２４７】
以下に本発明の式（１）で表される化合物の製造方法を示す。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ〜製造方法ＡＱに限定されるものではない。
［製造方法Ａ］
【化２４】
2018230516.tif 000082
式中、Ｚ１はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２２は水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、ＸおよびＹは、前記と同義である。
【０２４８】
製造方法Ａは、本発明化合物の製造中間体である式（８）で表される化合物の製造方法であって、式（６）で表されると式（７）で表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２４９】
本反応に使用する式（６）で表される化合物は、市販品として入手したり、参考例や公知の方法を利用して製造することができる。
【０２５０】
本反応に使用する式（７）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。
【０２５１】
本反応に使用する式（７）で表される化合物の量は、式（６）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上３当量以下である。
【０２５２】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム  ｔ−ブトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０２５３】
本反応に使用する塩基は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
【０２５４】
本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２５５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２５６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２５７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる
前記で得られた式（８）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２５８】
前記で得られた式（８）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０２５９】
溶媒留去後に得られた式（８）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２６０】
［製造方法Ｂ］
【化２５】
2018230516.tif 000083
式中、Ｒ２２ａはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺ１は、前記と同義である。
【０２６１】
製造方法Ｂは、式（８）で表される化合物のうち、式（８ｂ）で表される製造中間体を得る方法であって、式（８ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２６２】
まず、酸性条件の反応について説明する。
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
【０２６３】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（８ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０２６４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２６５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（８ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２６６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２６７】
次に、塩基性条件の反応について説明する。
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２６８】
本反応に使用する塩基は、式（８ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０２６９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２７０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（８ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２７１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２７２】
反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２７３】
前記で得られた式（８ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２７４】
前記で得られた式（８ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０２７５】
溶媒留去後に得られた式（８ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２７６】
式（８ｂ）で表される化合物は、式（８ｂ’）
【化２６】
2018230516.tif 000084
（式中、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺ１は、前記と同義である。）
で表される異性体も含む。
【０２７７】
式（８ｂ’）で表される化合物は、式（８ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、例えば、製造方法Ｃに適応することができる。また、式（８ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（８ｂ）で表される化合物と式（８ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
【０２７８】
［製造方法Ｃ］
【化２７】
2018230516.tif 000085
式中、Ｒ２３は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒ２、Ｒ２２、Ｘ、ＹおよびＺ１は、前記と同義である。
【０２７９】
製造方法Ｃは、本発明化合物の製造中間体である式（９）で表される化合物を得る方法であって、式（８）で表される化合物とＲ２３ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
【０２８０】
本反応に使用するＲ２３ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ２３ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２８１】
本反応に使用するＲ２３ＮＨ２は、式（８）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
【０２８２】
本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ２３ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
【０２８３】
本反応に使用する酸の量は、Ｒ２３ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
【０２８４】
本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
【０２８５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（８）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２８６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２８７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２８８】
前記で得られた式（９）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２８９】
前記で得られた式（９）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０２９０】
溶媒留去後に得られた式（９）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２９１】
［製造方法Ｄ］
【化２８】
2018230516.tif 000086
式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺ１は、前記と同義である。
【０２９２】
製造方法Ｄは、本発明化合物の製造中間体である式（９ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（９ａ）で表される化合物とＲ１−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２９３】
本発明の原料である式（９ａ）で表される化合物は、製造方法Ｃやジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ＯＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２０巻、６５−６７項（１９８３）．等の非特許文献を参照に合成することができる。
【０２９４】
本反応に使用するＲ１‐Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２９５】
本反応に使用する塩基の量は、式（９ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０２９６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２９７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（９ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２９８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２９９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３００】
前記で得られた式（９ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３０１】
前記で得られた式（９ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３０２】
溶媒留去後に得られた式（９ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３０３】
［製造方法Ｅ］
【化２９】
2018230516.tif 000087
式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、ＹおよびＺ１は、前記と同義である。
【０３０４】
製造方法Ｅは、式（９ｂ）で表される化合物のうち、式（９ｂ−２）で表される化合物を得る方法であって、式（９ｂ−１）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３０５】
本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
【０３０６】
本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（９ｂ−１）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０３０７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３０８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（９ｂ−１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３０９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３１０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
【０３１１】
前記で得られた式（９ｂ−２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３１２】
前記で得られた式（９ｂ−２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３１３】
溶媒留去後に得られた式（９ｂ−２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３１４】
［製造方法Ｆ］
【化３０】
2018230516.tif 000088
式中、Ｒ２ａは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、Ｚ１およびＬｖは、前記と同義である。
【０３１５】
製造方法Ｆは、式（９ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ２ａが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）である式（９ｂ−４）で表される化合物を得る方法であって、式（９ｂ−３）で表される化合物とＲ２ａ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３１６】
本反応に使用するＲ２ａ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲ２ａ−Ｌｖの量は、式（９ｂ−３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１．８当量以下である。
【０３１７】
本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
【０３１８】
本反応に使用する塩基の量は、式（９ｂ−３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０３１９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３２０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（９ｂ−３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３２１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３２２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３２３】
前記で得られた式（９ｂ−４）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３２４】
前記で得られた式（９ｂ−４）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３２５】
溶媒留去後に得られた式（９ｂ−４）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３２６】
［製造方法Ｇ］
【化３１】
2018230516.tif 000089
式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺ１は、前記と同義である。
【０３２７】
製造方法Ｇは、本発明化合物の製造中間体である式（１０）で表される化合物を得る方法であって、式（９ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３２８】
本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
【０３２９】
以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（９ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
【０３３０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３３１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（９ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３３２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３３３】
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０３３４】
前記で得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３３５】
前記で得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３３６】
溶媒留去後に得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３３７】
以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（９ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０３３８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３３９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（９ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３４０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３４１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０３４２】
前記で得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３４３】
前記で得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３４４】
溶媒留去後に得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３４５】
以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（９ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。通常、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
【０３４６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３４７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（９ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３４８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３４９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３５０】
前記で得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３５１】
前記で得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３５２】
溶媒留去後に得られた式（１０）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３５３】
［製造方法Ｈ］
【化３２】
2018230516.tif 000090
式中、Ｒ２ｂはハロゲン原子を表し、Ｚ２はＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＲ５ＯＮ＝Ｃ（Ｒ４）−（Ｒ４およびＲ５は前記と同義であり、ＯＮ結合は単独または任意の割合の異性体を含む）を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０３５４】
製造方法Ｈは、Ｒ２ｂがハロゲン原子を表す式（１０ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（１０ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３５５】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０３５６】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１０ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５当量以下である。
【０３５７】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
【０３５８】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１０ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０．１当量以上３当量以下である。
【０３５９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３６０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３６１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３６２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３６３】
前記で得られた式（１０ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３６４】
前記で得られた式（１０ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３６５】
溶媒留去後に得られた式（１０ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３６６】
［製造方法Ｉ］
【化３３】
2018230516.tif 000091
式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ２ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ２ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２ｂ、Ｘ、ＹおよびＺ２は前記と同義である。
【０３６７】
製造方法Ｉは、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ２ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ２ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す式（１０ｃ）で表される化合物を得る方法であって、式（１０ｂ）で表される化合物とＲ２ｃ−Ｊ−Ｑとを、遷移金属類の存在下に反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
【０３６８】
式（１０ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３６９】
本反応に使用するＲ２ｃ−Ｊ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０３７０】
本反応に使用するＲ２ｃ−Ｊ−Ｑの量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
【０３７１】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
【０３７２】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３７３】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０３７４】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３７５】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
【０３７６】
本反応に使用する塩基の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０３７７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ２ｃ−Ｊ−Ｈ（式中、Ｒ２ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３７８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３７９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３８０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０３８１】
前記で得られた式（１０ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３８２】
前記で得られた式（１０ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３８３】
溶媒留去後に得られた式（１０ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３８４】
［製造方法Ｊ］
【化３４】
2018230516.tif 000092
式中、Ｒ２ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２ｂ、Ｘ、ＹおよびＺ２は前記と同義である。
【０３８５】
製造方法Ｊは、Ｒ２ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１０ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（１０ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ−Ｂ）とを遷移金属類および塩基存の在下で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３８６】
式（１０ｂ）中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用するＲ２ｄ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
【０３８７】
本反応に使用するＲ２ｄ−Ｂの量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０３８８】
本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
【０３８９】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３９０】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０３９１】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３９２】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム  ｔ−ブトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０３９３】
本反応に使用する塩基の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０３９４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３９５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３９６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３９７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０３９８】
前記で得られた式（１０ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３９９】
前記で得られた式（１０ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４００】
溶媒留去後に得られた式（１０ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４０１】
［製造方法Ｋ］
【化３５】
2018230516.tif 000093
式中、Ｒ２ｅは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２ｂ、Ｘ、ＹおよびＺ２は前記と同義である。
【０４０２】
製造方法Ｋは、Ｒ２ｅが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１０ｅ）で表される化合物を得る方法であって、（１０ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０４０３】
式（１０ｂ）中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１０ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４−６４３頁（２００９）．およびジャーナル  オブ  オルガノメタリック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６９６巻、２５号、４０３９−４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
【０４０４】
本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０４０５】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
【０４０６】
本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１０ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
【０４０７】
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
【０４０８】
本反応に使用する塩基の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
【０４０９】
本反応を効率的に進行させるために、トリｔ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
【０４１０】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１０ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４１１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４１２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４１３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４１４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０４１５】
前記で得られた式（１０ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４１６】
前記で得られた式（１０ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４１７】
溶媒留去後に得られた式（１０ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４１８】
［製造方法Ｌ］
【化３６】
2018230516.tif 000094
式中、Ｚ３はハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０４１９】
製造方法Ｌは、Ｚ３がハロゲン原子である式（１０ｆ）で表される化合物を得る方法であって、ラジカル開始剤とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）を用いて式（１０−１）で表される化合物を反応させることを含む製造方法である。
【０４２０】
式（１０ｆ）中、好ましいＺ３は、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応に使用するラジカル開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
【０４２１】
本反応に使用するラジカル開始剤の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０−１）で表される化合物に対して０．０１当量以上１．０当量以下である。
【０４２２】
本反応に使用するハロゲン化剤は、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。
【０４２３】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１０−１）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２当量以上２．８当量以下である。
【０４２４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４２５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０−１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４２６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４２７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４２８】
前記で得られた式（１０ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４２９】
前記で得られた式（１０ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４３０】
溶媒留去後に得られた式（１０ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４３１】
［製造方法Ｍ］
【化３７】
2018230516.tif 000095
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺ３は前記と同義である。
【０４３２】
製造方法Ｍは、本発明化合物の製造中間体である式（１０ｇ）で表される化合物を得る方法であって、水存在下、式（１０ｆ）で表される化合物を加水分解することを含む製造方法である。
【０４３３】
式（１０ｆ）中、好ましいＺ３は、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
本反応には、水が必須である。また、本反応を円滑に進行させるために、硝酸銀を使用することができる。
【０４３４】
本反応に使用する水の量は、式（１０ｆ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはない。また、水は溶媒として使用することができる。
【０４３５】
本反応に使用する硝酸銀の量は、式（１０ｆ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはなく、通常、２当量以上１０当量以下である。
【０４３６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４３７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ｆ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４３８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４３９】
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４４０】
前記で得られた式（１０ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４４１】
前記で得られた式（１０ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４４２】
溶媒留去後に得られた式（１０ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４４３】
［製造方法Ｎ］
【化３８】
2018230516.tif 000096
式中、Ｒ４ａは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０４４４】
製造方法Ｎは、Ｒ４ａが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）である式（１０ｈ）で表される化合物を得る方法であって、式（１０ｇ）で表される化合物と有機金属試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４４５】
本反応に使用する有機金属試薬としては、有機マグネシウムハロゲン化物（Ｒ４ａ−Ｍｇ−Ｈａｌ：ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ４ａは前記と同義である。）、有機リチウム試薬（Ｒ４ａ−Ｌｉ：ここで、Ｒ４ａは前記と同義である。）、有機マグネシウムハロゲン化物−亜鉛（ＩＩ）アート錯体試薬（［（Ｒ４ａ）３−Ｚｎ］−［Ｍｇ−Ｈａｌ］＋［Ｍｇ‐（Ｈａｌ）２］２：ここで、Ｒ４ａおよびＨａｌは前記と同義である。）等が挙げられる。これらの有機金属試薬は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０４４６】
本反応に使用する有機金属試薬の量は、式（１０ｇ）で表される式に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０４４７】
反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４４８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４４９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４５０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４５１】
前記で得られた式（１０ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４５２】
前記で得られた式（１０ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４５３】
溶媒留去後に得られた式（１０ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４５４】
［製造方法Ｏ］
【化３９】
2018230516.tif 000097
式中、Ｏｘ’は酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＲ４ａは前記と同義である。
【０４５５】
製造方法Ｏは、本発明化合物の製造中間体である式（１０ｉ）で表される化合物を得る方法であって、式（１０ｈ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４５６】
本製造方法は、デス・マーチン酸化（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）、スワーン酸化（Ｓｗｅｒｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）、パリック・デーリング酸化（Ｐａｒｉｋｈ−Ｄｏｅｒｉｎｇ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）等のような当業者が通常使用する酸化方法で実施することができる。また、該酸化反応は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。ここでは、ジメチルスルホキシド、ピリジン−三酸化硫黄コンプレックスおよび塩基を溶媒中で使用するパリック・デーリング酸化の方法を説明する。
【０４５７】
本反応に使用するジメチルスルホキシドは、式（１０ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、溶媒としても使用することもできる。
【０４５８】
本反応に使用するピリジン−三酸化硫黄コンプレックスは、式（１０ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０４５９】
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類等が挙げられる。
【０４６０】
本反応に使用する塩基の量は、式（１０ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０４６１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４６２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４６３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４６４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４６５】
前記で得られた式（１０ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４６６】
前記で得られた式（１０ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４６７】
溶媒留去後に得られた式（１０ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４６８】
［製造方法Ｐ］
【化４０】
2018230516.tif 000098
式中、Ｒ４ｂは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０４６９】
製造方法Ｐは、一般式（１）で表される化合物のうち、Ｒ４ｂが水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、  Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、または置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）である式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１０ｊ）で表される化合物とＲ５ＯＮＨ２とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４７０】
本反応に使用するＲ５ＯＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。Ｒ５ＯＮＨ２は、塩酸、硫酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、反応系に塩基を共存させて使用することができる。使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。使用する塩基の量としては、Ｒ５ＯＮＨ２に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。また、予め公知の方法により脱塩してからＲ５ＯＮＨ２を使用することも可能である。
【０４７１】
本反応に使用するＲ５ＯＮＨ２の量は、式（１０ｊ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０４７２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４７３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１０ｊ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４７４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４７５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４７６】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４７７】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４７８】
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４７９】
［製造方法Ｑ］
【化４１】
2018230516.tif 000099
式中、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０４８０】
製造方法Ｑは、本発明の製造中間体である式（１ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と塩素化剤とを溶媒中で反応させること含む製造方法である。
【０４８１】
本反応に使用する塩素化剤として、Ｎ−クロロスクシンイミドや１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。
【０４８２】
本反応に使用する塩素化剤の量としては、Ｎ−クロロスクシンイミドの場合には、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインの場合には、、式（１ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０．５当量以上１０当量以下である。
【０４８３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４８４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４８５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４８６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４８７】
前記で得られた式（１ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４８８】
前記で得られた式（１ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４８９】
溶媒留去後に得られた式（１ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４９０】
［製造方法Ｒ］
【化４２】
2018230516.tif 000100
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４ａ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０４９１】
製造方法Ｒは、式（１）で表される化合物のうち、式（１ｅ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｄ）で表される化合物と有機金属試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４９２】
本反応に使用する有機金属試薬としては、有機マグネシウムハロゲン化物（Ｒ４ａ−Ｍｇ−Ｈａｌ：ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ４ａは前記と同義である。）、有機リチウム試薬（Ｒ４ａ−Ｌｉ：ここで、Ｒ４ａは前記と同義である。）等が挙げられる。これらの有機金属試薬は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０４９３】
本反応に使用する有機金属試薬の量は、式（１ｄ）で表される式に対して、２当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、２当量以上１０当量以下である。
【０４９４】
反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４９５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４９６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４９７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４９８】
前記で得られた式（１ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４９９】
前記で得られた式（１ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５００】
溶媒留去後に得られた式（１ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５０１】
［製造方法Ｓ］
【化４３】
2018230516.tif 000101
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５０２】
製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物のうち、式（１ｆ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｄ）で表される化合物とＲａＲｂＮＨとを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５０３】
本反応に使用するＲａＲｂＮＨは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。ＲａＲｂＮＨは、塩酸、硫酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、反応系に塩基を共存させて使用することができる。使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。使用する塩基の量としては、ＲａＲｂＮＨに対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。また、予め公知の方法により脱塩してからＲａＲｂＮＨを使用することも可能である。
【０５０４】
本反応に使用するＲａＲｂＮＨの量は、式（１ｄ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２当量以上２０当量以下である。
【０５０５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５０６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５０７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５０８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５０９】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５１０】
前記で得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５１１】
溶媒留去後に得られた式（１ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５１２】
［製造方法Ｔ］
【化４４】
2018230516.tif 000102
式中、Ｒ５ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、置換基Ｄで適宜０〜５置換されてもよいフェニル基を有するＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｘ、ＹおよびＬｖは前記と同義である。
【０５１３】
製造方法Ｔは、式（１）で表される化合物のうち、式（１ｈ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｇ）で表される化合物とＲ５ａ−Ｌｖとを、塩基存在下で反応させることを含む製造方法である。
【０５１４】
本反応に使用するＲ５ａ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で入手することができる。
本反応に使用するＲ５ａ−Ｌｖは、式（１ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０５１５】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類、酸化銀（Ｉ）等の遷移金属が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０５１６】
本反応に使用する塩基は、式（１ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
【０５１７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５１８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５１９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５２０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５２１】
前記で得られた式（１ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５２２】
前記で得られた式（１ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５２３】
溶媒留去後に得られた式（１ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５２４】
［製造方法Ｕ］
【化４５】
2018230516.tif 000103
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５２５】
製造方法Ｕは、式（３）で表される化合物を得る方法であり、式（１ｄ）で表されると式（１１）表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５２６】
本反応に使用する式（１１）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０５２７】
本反応に使用する式（１１）で表される化合物は、式（１ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０５２８】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０５２９】
本反応に使用する塩基は、式（１ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０５３０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５３１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５３２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５３３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５３４】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５３５】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５３６】
溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５３７】
［製造方法Ｖ］
【化４６】
2018230516.tif 000104
式中、Ｒ８ａはハロゲン原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５３８】
製造方法Ｖは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（３ａ）で表される化合物をラジカル開始剤およびハロゲン化剤を使用して、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５３９】
本反応に使用するラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
【０５４０】
本反応に使用するラジカル開始剤の量としては、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０，０１当量以上１当量以下である。
【０５４１】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。
【０５４２】
本反応に使用するハロゲン化剤の量としては、イミド類の場合には、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上３当量以下である。一方、ヒダントイン類に関しては、式（３ａ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０．５当量以上１．５当量以下である。
【０５４３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５４４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５４５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５４６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５４７】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５４８】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５４９】
溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５５０】
［製造方法Ｗ］
【化４７】
2018230516.tif 000105
式中、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ１０、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５５１】
製造方法Ｗは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ａ）で表される化合物をえる製造方法であって、式（３ｃ）で表される化合物を、酸存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５５２】
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
【０５５３】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（３ｃ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０５５４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５５５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ｃ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５５６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５５７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５５８】
前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５５９】
前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５６０】
溶媒留去後に得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５６１】
［製造方法Ｘ］
【化４８】
2018230516.tif 000106
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５６２】
製造方法Ｘは、式（２）で表される化合物を得る方法であり、式（１ｄ）で表されると式（１２）表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５６３】
本反応に使用する式（１２）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０５６４】
本反応に使用する式（１２）で表される化合物は、式（１ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１００当量以下である。
【０５６５】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０５６６】
本反応に使用する塩基は、式（１ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０５６７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５６８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５６９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５７０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５７１】
前記で得られた式（２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５７２】
前記で得られた式（２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５７３】
溶媒留去後に得られた式（２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５７４】
［製造方法Ｙ］
【化４９】
2018230516.tif 000107
式中、Ｒ６ａはハロゲン原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５７５】
製造方法Ｙは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｃ）で表される化合物を得る方法であって、式（２ｂ）で表される化合物とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５７６】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０５７７】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（２ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１００当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５当量以下である。
【０５７８】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
【０５７９】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（２ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０．１当量以上３当量以下である。
【０５８０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５８１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５８２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５８３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５８４】
前記で得られた式（２ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５８５】
前記で得られた式（２ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５８６】
溶媒留去後に得られた式（２ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５８７】
［製造方法Ｚ］
【化５０】
2018230516.tif 000108
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５８８】
製造方法Ｚは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｅ）で表される化合物を得る方法であって、式（２ｄ）で表される化合物と含フッ素化合物とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５８９】
本反応に使用する含フッ素化合物としては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の無機塩や、テトラブチルアンモニウムフルオリド等の有機塩が挙げられる。
【０５９０】
本反応に使用する含フッ素化合物の量としては、式（２ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０５９１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５９２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５９３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５９４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５９５】
前記で得られた式（２ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５９６】
前記で得られた式（２ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５９７】
溶媒留去後に得られた式（２ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５９８】
［製造方法ＡＡ］
【化５１】
2018230516.tif 000109
式中、Ｒ４ｃおよびＲ５ｂは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５９９】
製造方法ＡＡは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｆ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｉ）で表される化合物を、塩基存在下、ヨウ素および金属ヨウ化物とを溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６００】
本反応に使用する式（１ｉ）で表される化合物は、製造方法Ｒに記載の方法で調製することができる。
【０６０１】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素セシウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム  ｔ−ブトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０６０２】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
【０６０３】
本反応に使用するヨウ素の量は、式（１ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
【０６０４】
本反応に使用する金属ヨウ化物は、ヨウ化ナトリウムやヨウ化カリウム等が挙げられる。
【０６０５】
本反応に使用する金属ヨウ化物の量は、式（１ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
【０６０６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６０７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６０８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６０９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０６１０】
前記で得られた式（２ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６１１】
溶媒留去後に得られた式（２ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６１２】
［製造方法ＡＢ］
【化５２】
2018230516.tif 000110
式中、Ｒ６ｂは水素原子または置換基Ｅを表し、Ｏｘ’’は酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｈ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０６１３】
製造方法ＡＢは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｈ）で表される化合物を得る方法であって、式（２ｇ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６１４】
本製造方法は、デス・マーチン酸化（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）、スワーン酸化（Ｓｗｅｒｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）、パリック・デーリング酸化（Ｐａｒｉｋｈ−Ｄｏｅｒｉｎｇ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）等のような当業者が通常使用する酸化方法で実施することができる。また、該酸化反応は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。ここでは、デス・マーチン試薬を溶媒中で使用するデス・マーチン酸化の方法を説明する。
【０６１５】
本反応に使用する酸化剤は、デス・マーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン）であり、市販品として入手することができる。
【０６１６】
本反応に使用する酸化剤の量は、式（２ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０６１７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６１８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６１９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６２０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６２１】
前記で得られた式（２ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６２２】
前記で得られた式（２ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６２３】
溶媒留去後に得られた式（２ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６２４】
［製造方法ＡＣ］
【化５３】
2018230516.tif 000111
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０６２５】
製造方法ＡＣは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｊ）で表される化合物を得る方法であって、式（２ｉ）で表される化合物とフッ素化剤（ＦＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６２６】
本反応に使用するフッ素化剤として、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルアミン、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン等が挙げられる。
【０６２７】
本反応に使用するフッ素化剤の量は、式（２ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０６２８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６２９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６３０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６３１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６３２】
前記で得られた式（２ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６３３】
前記で得られた式（２ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６３４】
溶媒留去後に得られた式（２ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６３５】
［製造方法ＡＤ］
【化５４】
2018230516.tif 000112
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６ｂ、Ｒｈ、Ｒｇ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０６３６】
製造方法ＡＤは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｋ）で表される化合物を得る方法であって、式（２ｇ）で表される化合物とＲｇＯＮＨ２とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６３７】
製造方法Ｐにおける式（１０ｊ）で表される化合物およびＲ５ＯＮＨ２を、それぞれ式（２ｇ）で表される化合物およびＲｇＯＮＨ２に代えて使用することにより、製造方法Ｐに準じて製造方法ＡＤを実施することができる。
【０６３８】
［製造方法ＡＥ］
【化５５】
2018230516.tif 000113
式中、Ｒｌは水素原子またはＣ１〜Ｃ４のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基とは、前記したＣ１〜Ｃ６のアルキル基のうち、炭素原子数が１〜４個のものを表す。
【０６３９】
製造方法ＡＥは、式（２）で表られる化合物のうち、式（２ｍ）で表される化合物を得る方法であって、式（２ｌ）で表される化合物とジアゾホスホナート試薬とを、塩基存在下、溶媒中で反応させる製造方法である。
【０６４０】
本反応に使用するジアゾホスホナート試薬として、（１−ジアゾー２−オキシプロピル）ホスホン酸ジメチルや（ジアゾメチル）ホスホン酸ジメチル等が挙げられる。
【０６４１】
本反応に使用するジアゾホスホナート試薬の量は、式（２ｌ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０６４２】
本反応に使用する塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム  ｔ−ブトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０６４３】
本反応に使用する塩基の量は、式（２ｌ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０６４４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６４５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｌ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６４６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６４７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６４８】
前記で得られた式（２ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６４９】
溶媒留去後に得られた式（２ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６５０】
［製造方法ＡＦ］
【化５６】
2018230516.tif 000114
式中、Ｒ６ｃは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、
Ｒ７ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０６５１】
製造方法ＡＦは、式（２）表される化合物のうち、式（２ｎ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｄ）で表される化合物と式（１３）で表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６５２】
本反応に使用する式（１３）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０６５３】
製造方法Ｘにおける式（１２）で表される化合物を、式（１３）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｘに準じて製造方法ＡＦを実施することができる。
【０６５４】
［製造方法ＡＧ］
【化５７】
2018230516.tif 000115
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６ｂ、Ｒｈ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０６５５】
製造方法ＡＧは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｇ）を得る方法であって、式（２ｈ）で表される化合物とヒドリド試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６５６】
本反応に使用するヒドリド試薬として、水素化ホウ素ナトリウム等のホウ素類等が挙げられる。
【０６５７】
本反応に使用するヒドリド試薬は、式（２ｈ）で表される化合物に対して、ヒドリド換算で１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上４０当量以下である。
【０６５８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６５９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６６０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６６１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６６２】
前記で得られた式（２ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６６３】
前記で得られた式（２ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６６４】
溶媒留去後に得られた式（２ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６６５】
［製造方法ＡＨ］
【化５８】
2018230516.tif 000116
式中、ＲｍおよびＲｎは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ４のアルキル基（ただし、ＲｍとＲｎの炭素数の総和は４個以下である。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基とは、前記したＣ１〜Ｃ６のアルキル基のうち、炭素原子数が１〜４個のものを表す。
【０６６６】
製造方法ＡＨは、式（２）で表される化合物のうち、式（２ｐ）で表される化合物を得る方法であって、式（２ｏ）で表される化合物を、酸存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６６７】
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
【０６６８】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（２ｏ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０６６９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６７０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｏ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６７１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６７２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６７３】
前記で得られた式（２ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６７４】
前記で得られた式（２ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６７５】
溶媒留去後に得られた式（２ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６７６】
［製造方法ＡＩ］
【化５９】
2018230516.tif 000117
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０６７７】
製造方法ＡＩは、式（４）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｄ）で表される化合物と式（１４）で表される化合物と含フッ素化合物とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６７８】
本反応に使用する式（１４）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０６７９】
本反応に使用する式（１４）で表される化合物の量は、式（１ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０６８０】
本反応に使用する含フッ素化合物としては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の無機塩や、テトラブチルアンモニウムフルオリド等の有機塩が挙げられる。
【０６８１】
本反応に使用する含フッ素化合物の量としては、式（１ｄ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、２当量以上３０当量以下である。
【０６８２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６８３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６８４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６８５】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６８６】
前記で得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６８７】
前記で得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６８８】
溶媒留去後に得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６８９】
［製造方法ＡＪ］
【化６０】
2018230516.tif 000118
式中、Ｒ３ａはハロゲン原子を表し、Ｒ３ｂは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＣ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表し、Ｙ１は、Ｒ３で適宜ｎＡ置換されてもよいＲ３ａを有するフェニル基、またはＲ３で適宜ｎＡ置換されてもよいＲ３ａを有するピリジル基を表し、Ｙ１がフェニル基の場合、ｎＡは０から４の整数を表し（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｙ１がピリジル基の場合、ｎＡは０〜３の整数（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＱおよびＸは前記と同義である。
【０６９０】
製造方法ＡＪは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ３ｂが、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＣ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基を表し、Ｙ１は、Ｒ３で適宜ｎＡ置換されてもよいＲ３ａを有するフェニル基、またはＲ３で適宜ｎＡ置換されてもよいＲ３ａを有するピリジル基を表し、Ｙ１がフェニル基の場合、ｎＡは０から４の整数を表し（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｙ１がピリジル基の場合、ｎＡは０〜３の整数（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表す式（１ｊ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｊ）で表される化合物とＲ３ｂ−Ｑとを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０６９１】
本反応で使用されるＲ３ｂ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０６９２】
本反応で使用されるＲ３ｂ−Ｑの量は、式（１ｊ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
【０６９３】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。
【０６９４】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｊ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０６９５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ３ｂ−Ｈで表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６９６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｊ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６９７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６９８】
前記で得られた式（１ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６９９】
前記で得られた式（１ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７００】
溶媒留去後に得られた式（１ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７０１】
［製造方法ＡＫ］
【化６１】
2018230516.tif 000119
式中、Ｒ３ｃはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎＡ、ＸおよびＹ１は前記と同義である。
【０７０２】
製造方法Ｚは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１ｍ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｌ）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
【０７０３】
本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等が挙げられる。
【０７０４】
本反応に使用する酸の量は、式（１ｌ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０７０５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７０６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｌ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７０７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７０８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７０９】
前記で得られた式（１ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７１０】
前記で得られた式（１ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７１１】
溶媒留去後に得られた式（１ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７１２】
［製造方法ＡＬ］
【化６２】
2018230516.tif 000120
式中、Ｒ３ｄは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎＡ、Ｌｖ、ＸおよびＹ１は前記と同義である。
【０７１３】
製造方法ＡＬは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ３ｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）である式（１ｎ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｍ）で表される化合物とＲ３ｄ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０７１４】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
【０７１５】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｌｖは、式（１ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０７１６】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０７１７】
本反応に使用する塩基は、式（１ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
【０７１８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７１９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｍ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７２０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７２１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７２２】
前記で得られた式（１ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７２３】
前記で得られた式（１ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７２４】
溶媒留去後に得られた式（１ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７２５】
［製造方法ＡＭ］
【化６３】
2018230516.tif 000121
式中、Ｒ３ｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｅ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ５、ｎＡ、ＸおよびＹ１は前記と同義である。
【０７２６】
製造方法ＡＭは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ３ｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ｏ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｊ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｅ−Ｂ）とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０７２７】
式（１ｊ）中、好ましいＲ３ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０７２８】
本反応に使用するＲ３ｅ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
【０７２９】
製造方法Ｊにおける式（１０ｂ）で表される化合物とＲ２ｄ−Ｂとを、それぞれ式（１ｊ）で表される化合物とＲ３ｅ−Ｂに代えて使用することにより、製造方法Ｊに準じて製造方法ＡＭを実施することができる。
【０７３０】
［製造方法ＡＮ］
【化６４】
2018230516.tif 000122
式中、Ｒ３ｆは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ５、ｎＡ、ＸおよびＹ１は前記と同義である。
【０７３１】
製造方法ＡＮは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ３ｆが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｐ）で表される化合物を得る方法であって、（１ｊ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０７３２】
式（１ｊ）中、好ましいＲ３ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０７３３】
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。
【０７３４】
製造方法Ｋにおける式（１０ｂ）で表される化合物を、式（１ｊ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｋに準じて製造方法ＡＮを実施することができる。
【０７３５】
［製造方法ＡＯ］
【化６５】
2018230516.tif 000123
式中、Ｒ７ｂは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０７３６】
製造方法ＡＯは、式（２ｑ）で表される化合物を得る方法であり、式（１ｄ）で表されると式（１５）表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０７３７】
本反応に使用する式（１５）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０７３８】
本反応に使用する式（１５）で表される化合物は、式（１ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０７３９】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０７４０】
本反応に使用する塩基は、式（１ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０７４１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７４２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７４３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７４４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７４５】
前記で得られた式（２ｑ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７４６】
前記で得られた式（２ｑ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７４７】
溶媒留去後に得られた式（２ｑ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７４８】
［製造方法ＡＰ］
【化６６】
2018230516.tif 000124
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｌｖ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０７４９】
製造方法ＡＰは、式（５）で表される化合物を得る方法であり、式（１ｃ）で表される化合物を、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０７５０】
式（１ｃ）で表される化合物は、製造方法Ｒ等を参照に入手することができる。
【０７５１】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０７５２】
本反応に使用する塩基は、式（１ｃ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０７５３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ターシャリブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７５４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｃ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７５５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７５６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７５７】
前記で得られた式（５）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７５８】
前記で得られた式（５）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７５９】
溶媒留去後に得られた式（５）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７６０】
［製造方法ＡＱ］
【化６７】
2018230516.tif 000125
式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’’’は酸化剤を表す。
【０７６１】
製造方法ＡＱは、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’’’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０７６２】
本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ−クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
【０７６３】
本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
【０７６４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０７６５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０７６６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０７６７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０７６８】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０７６９】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０７７０】
溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０７７１】
以上に示した、製造方法Ａ〜製造方法ＡＱを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ〜製造方法ＡＱ任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０７７２】
本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬、特に農園芸用有害生物防除剤として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。
【０７７３】
本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。
【０７７４】
本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。
【０７７５】
菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類等が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。
【０７７６】
本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ  ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ  ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ  ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ  ｄｗａｒｆ  ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ、  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、  Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ  ｆ．ｓｐ．  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ、  Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ；  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ  ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ  ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｓｕｂｇｒｏｕｐ  ＩＩＩ  ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｉｓｉ；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ  ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ  ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ａｐｈａｎｉｓ  ｖａｒ．  ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ  ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐ．）、さび病  （Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
【０７７７】
本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。
【０７７８】
以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０７７９】
［製剤例１  フロアブル剤］
本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
【０７８０】
［製剤例２  乳剤］
本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
【０７８１】
［製剤例３  水和剤］
本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
【０７８２】
以下、本発明化合物を含有する組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤）の施用について説明する。
【０７８３】
本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。
【０７８４】
本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。
【０７８５】
本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。
【０７８６】
本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１〜１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０〜１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１〜１０００ｇであり、好ましくは、０．００１〜１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５〜５０％程度であり、好ましくは、０．１〜３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。
【０７８７】
本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤（殺ダニ剤および殺線虫剤を含む）、除草剤、微生物資材等および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質等と混合して使用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。
【０７８８】
本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
【０７８９】
群ｂ：
ｂ−１：フェニルアミド系殺菌剤
フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ−１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ−１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ−１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。
【０７９０】
ｂ−２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ−２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ−２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ−２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ−２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ−２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ−２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ−２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ−２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。
【０７９１】
ｂ−３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ−３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ−３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ−３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ−３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ−３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ−３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ−３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ−３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ−３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ−３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ−３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ−３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ−３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ−３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ−３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ−３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ−３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ−３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。
【０７９２】
ｂ−４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ−４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ−４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ−４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。
【０７９３】
ｂ−５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ−５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ−５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。
【０７９４】
ｂ−６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ−６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ−６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。
【０７９５】
ｂ−７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ−７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
【０７９６】
ｂ−８：アミノ酸生合成阻害剤
アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ−８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ−８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ−８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。
【０７９７】
ｂ−９：タンパク質生合成阻害剤
タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ−９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、［ｂ−９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。
【０７９８】
ｂ−１０：シグナル伝達阻害剤
シグナル伝達阻害剤として、［ｂ−１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ−１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ−１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ−１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ−１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ−１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。
【０７９９】
ｂ−１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ−１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ−１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ−１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ−１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ−１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ−１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ  ｏｒ  ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ−１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０８００】
ｂ−１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ−１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ−１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、［ｂ−１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ−１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ−１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ−１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ−１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ−１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ−１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ−１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ−１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ−１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ−１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ−１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
【０８０１】
ｂ−１３：アミン系殺菌剤
アミン系殺菌剤として、［ｂ−１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ−１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ−１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
【０８０２】
ｂ−１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤
ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ−１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ−１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
【０８０３】
ｂ−１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ−１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ−１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ−１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
【０８０４】
ｂ−１６：細胞壁生合成阻害剤
細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ−１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ−１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ−１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。
【０８０５】
ｂ−１７：メラニン生合成阻害剤
メラニン生合成阻害剤として、［ｂ−１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ  ｏｒ  ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ−１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ−１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ−１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０８０６】
ｂ−１８：宿主植物抵抗性誘導剤
宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ−１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ−１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。
【０８０７】
ｂ−１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ−１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ  ｏｒ  ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ−１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ−１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ−１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ−１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ−１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。
【０８０８】
ｂ−２０：フタルイミド系殺菌剤
フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ−２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ−２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ−２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ−２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。
【０８０９】
ｂ−２１：グアニジン系殺菌剤
グアニジン系殺菌剤として、［ｂ−２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ−２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ−２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ−２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。
【０８１０】
ｂ−２２：多作用点接触活性型殺菌剤
多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ−２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ−２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ−２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ  ［ＩＩ］  ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ−２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ−２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ−２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ−２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ−２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ−２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ  ｏｒ  ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ−２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。
【０８１１】
ｂ−２３：その他の殺菌剤
その他の殺菌剤として、［ｂ−２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ−２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ−２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ−２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ−２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ−２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ−２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ−２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ−２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ−２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ−２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ−２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ−２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ−２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ−２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ−２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ−２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ−２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ−２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ−２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ−２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、
【０８１２】
［ｂ−２３．３７］式（ｓ１）
【化６８】
2018230516.tif 000126
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
【０８１３】
［ｂ−２３．３８］式（ｓ２）
【化６９】
2018230516.tif 000127
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
【０８１４】
［ｂ−２３．３９］式（ｓ３）
【化７０】
2018230516.tif 000128
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
【０８１５】
［ｂ−２３．４０］式（ｓ４）
【化７１】
2018230516.tif 000129
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
【０８１６】
［ｂ−２３．４１］式（ｓ５）
【化７２】
2018230516.tif 000130
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
【０８１７】
［ｂ−２３．４２］式（ｓ６）
【化７３】
2018230516.tif 000131
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
【０８１８】
［ｂ−２３．４３］式（ｓ７）
【化７４】
2018230516.tif 000132
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
【０８１９】
［ｂ−２３．４４］式（ｓ８）
【化７５】
2018230516.tif 000133
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
【０８２０】
［ｂ−２３．４５］式（ｓ９）
【化７６】
2018230516.tif 000134
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
【０８２１】
［ｂ−２３．４６］式（ｓ１０）
【化７７】
2018230516.tif 000135
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
【０８２２】
［ｂ−２３．４７］式（ｓ１１）
【化７８】
2018230516.tif 000136
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
【０８２３】
［ｂ−２３．４８］式（ｓ１２）
【化７９】
2018230516.tif 000137
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
【０８２４】
［ｂ−２３．４９］式（ｓ１３）
【化８０】
2018230516.tif 000138
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
【０８２５】
［ｂ−２３．５０］式（ｓ１４）
【化８１】
2018230516.tif 000139
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
【０８２６】
［ｂ−２３．５１］式（ｓ１５）
【化８２】
2018230516.tif 000140
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
【０８２７】
［ｂ−２３．５２］式（ｓ１６）
【化８３】
2018230516.tif 000141
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
【０８２８】
［ｂ−２３．５３］式（ｓ１７）
【化８４】
2018230516.tif 000142
［式中、ｍ１は、０〜３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、
【０８２９】
［ｂ−２３．５４］式（ｓ１８）
【化８５】
2018230516.tif 000143
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
【０８３０】
［ｂ−２３．５５］式（ｓ１９）
【化８６】
2018230516.tif 000144
［式中、ｍ２は、０〜６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
【０８３１】
［ｂ−２３．５６］式（ｓ２０）
【化８７】
2018230516.tif 000145
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
【０８３２】
［ｂ−２３．５７］式（ｓ２１）
【化８８】
2018230516.tif 000146
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、
【０８３３】
［ｂ−２３．５８］式（ｓ２２）
【化８９】
2018230516.tif 000147
［式中、ｍ３は、０〜５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
【０８３４】
［ｂ−２３．５９］式（ｓ２３）
【化９０】
2018230516.tif 000148
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
【０８３５】
［ｂ−２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
【化９１】
2018230516.tif 000149
［式中、ｍ４は、０〜５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
【０８３６】
［ｂ−２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
【化９２】
2018230516.tif 000150
［式中、ｍ５は、０〜５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
【０８３７】
［ｂ−２３．６２］式（ｓ２８）
【化９３】
2018230516.tif 000151
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、
【０８３８】
［ｂ−２３．６３］式（ｓ２９）
【化９４】
2018230516.tif 000152
［式中、Ａ３８は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
【０８３９】
［ｂ−２３．６４］式（ｓ３０）
【化９５】
2018230516.tif 000153
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（−ＳＨ）、チオシアン酸基（−ＳＣＮ）、またはＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
【０８４０】
［ｂ−２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
【化９６】
2018230516.tif 000154
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
【０８４１】
［ｂ−２３．６６］式（ｓ３３）
【化９７】
2018230516.tif 000155
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
【０８４２】
本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
【０８４３】
群ｃ：
ｃ−１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ−１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ−１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ−１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ−１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ−１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ−１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ−１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ−１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ−１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２４］ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ−１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ−１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０８４４】
ｃ−２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ−２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３］アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４］アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ−２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ−２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ−２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ−２．１１］クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１４］デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ−２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ−２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ−２．２２］Ｏ−エチル  Ｏ−４−ニトロフェニル  フェニルホスホノチオアート（Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ−２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ−２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３１］イソフェンホス−メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ−２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ−２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４２］オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ−２．４４］パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４���］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ−２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ−２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ−２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ−２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．５１］ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ−２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ−２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ−２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ−２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６９］ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ−２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ−２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ−２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ−２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。
【０８４５】
ｃ−３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ−３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ−３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ−３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ−３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ−３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。
【０８４６】
ｃ−４：ナトリウムチャネルモジュレーター
ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ−４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２］アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５］ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ  Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ  ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ−４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．９］ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１１］ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１２］ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１４］アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１５］ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１６］セタ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１７］ゼダ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）−（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２７］タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３２］イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３４］イプシロン−モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３７］プラレトリン���ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ−４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４６］ＺＸＩ８９０１（３−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］−ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ４−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）−α−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ−４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ−４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。
【０８４７】
ｃ−５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ−５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ−５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ−５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ−５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ−５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ−５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ−５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ−５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ−５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ−５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
【０８４８】
ｃ−６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ−６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。
【０８４９】
ｃ−７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ−７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。
【０８５０】
ｃ−８：幼若ホルモン類似剤
幼若ホルモン類似剤として、［ｃ−８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。
【０８５１】
ｃ−９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ−９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ−９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ−９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ−９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ−９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）、［ｃ−９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ  ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ−９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ−９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ  ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ−９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ−９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ−９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。
【０８５２】
ｃ−１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ−１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ−１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
【０８５３】
ｃ−１１：ダニ類成長阻害剤
ダニ類成長阻害剤として、［ｃ−１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ−１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ−１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ−１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
【０８５４】
ｃ−１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ−１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ−１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ−１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ−１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、「ｃ−１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ−１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。
【０８５５】
ｃ−１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ−１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ−１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ−ｏｒｔｈｏ−ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ−１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ−１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。
【０８５６】
ｃ−１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ−１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ−１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ−１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。
【０８５７】
ｃ−１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ−１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。
【０８５８】
ｃ−１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ−１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
【０８５９】
ｃ−１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ−１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
【０８６０】
ｃ−１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ−１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８６１】
ｃ−１９：オクトパミン受容体アゴニスト
オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ−１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
【０８６２】
ｃ−２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、［ｃ−２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ−２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ−２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ−２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。
【０８６３】
ｃ−２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ−２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ−２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ−２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ−２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。
【０８６４】
ｃ−２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ−２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ−２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
【０８６５】
ｃ−２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ−２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ−２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ−２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。
【０８６６】
ｃ−２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、［ｃ−２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８６７】
ｃ−２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、［ｃ−２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ−２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ−２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８６８】
ｃ−２６：リアノジン受容体モジュレーター
リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ−２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
【０８６９】
ｃ−２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ−２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
【０８７０】
ｃ−２８：その他の殺虫剤
その他の殺虫剤として、［ｃ−２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ−２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ−２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ−２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ−２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ−２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ−２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ−２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ−２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ−２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ−２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ−２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ−２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ−２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２８．１９］ピペロニル  ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ−２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ−２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ−２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ−２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ−２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ−２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ−２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ−２８．３４］５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（５−（１，３−ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ−５−ｙｌ）−３−ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ−２−ｅｎｏｎｅ）、［ｃ−２８．３５］１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（１，１−ｂｉｓ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ−２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ−２８．３８］２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート（２−（２−ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ−２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ−２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ−２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ−２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ−２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ−２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ−２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ−２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ−２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ−２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ−２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ−２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ−２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ−２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ−２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ−２８．６３］１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ−２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ−２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ−２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ−２８．７１］ビス（２−クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．７２］１−ブロモ−２−クロロエタン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７３］３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（３−ｂｒｏｍｏ−１−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ−１−ｅｎｅ）、［ｃ−２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ−２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ  ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ−２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ−２８．７９］カルシウム  ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ−２８．８１］２−���オクチルチオ）エタノール、［ｃ−２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．８５］タール油（ｔａｒ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ−２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ−２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ−２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ−２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ−２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）、［ｃ−２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ−２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ−２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ−２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ−２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ−２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ−２８．１１０］Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１１２］ＭＢ−５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ−２８．１１３］ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３−ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）  ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１５］ＥＮＴ−８１８４（Ｎ−（２−Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ−５−ｅｎｅ−２，３−ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１１６］Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ  Ｏ−ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．１１７］Ｂａｙｅｒ  ３２３９４（ｔｒｉｓ（１−ｄｏｄｅｃｙｌ−３���ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
【０８７１】
［ｃ−２８．１１８］式（ｓ３４）
【化９８】
2018230516.tif 000156
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
【０８７２】
［ｃ−２８．１１９］式（ｓ３５）
【化９９】
2018230516.tif 000157
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
【０８７３】
［ｃ−２８．１２０］式（ｓ３６）
【化１００】
2018230516.tif 000158
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
【０８７４】
［ｃ−２８．１２１］式（ｓ３７）
【化１０１】
2018230516.tif 000159
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
【０８７５】
［ｃ−２８．１２２］式（ｓ３８）
【化１０２】
2018230516.tif 000160
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０８７６】
［ｃ−２８．１２３］式（ｓ３９）
【化１０３】
2018230516.tif 000161
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０８７７】
［ｃ−２８．１２４］式（ｓ４０）
【化１０４】
2018230516.tif 000162
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０８７８】
［ｃ−２８．１２５］式（ｓ４１）
【化１０５】
2018230516.tif 000163
［式中、ｍ６は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
【０８７９】
［ｃ−２８．１２６］式（ｓ４２）
【化１０６】
2018230516.tif 000164
［式中、ｍ７は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
【０８８０】
［ｃ−２８．１２７］式（ｓ４３）
【化１０７】
2018230516.tif 000165
［式中、ｍ８は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（特開平２７―１６０８１３号公報参照）、
【０８８１】
［ｃ−２８．１２８］式（ｓ４４）
【化１０８】
2018230516.tif 000166
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、
【０８８２】
［ｃ−２８．１２９］式（ｓ４５）
【化１０９】
2018230516.tif 000167
［式中、ｍ９は、０〜２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
【０８８３】
［ｃ−２８．１３０］式（ｓ４６）
【化１１０】
2018230516.tif 000168
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ−Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
【０８８４】
［ｃ−２８．１３１］式（ｓ４７）
【化１１１】
2018230516.tif 000169
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
【０８８５】
［ｃ−２８．１３２］式（ｓ４８）
【化１１２】
2018230516.tif 000170
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
【化１１３】
2018230516.tif 000171
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
【０８８６】
［ｃ−２８．１３３］式（ｓ４９）
【化１１４】
2018230516.tif 000172
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
【化１１５】
2018230516.tif 000173
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
【０８８７】
［ｃ−２８．１３４］式（ｓ５０）
【化１１６】
2018230516.tif 000174
［式中、ｍ１０は、０〜２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ−メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
【０８８８】
［ｃ−２８．１３５］式（ｓ５１）
【化１１７】
2018230516.tif 000175
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
【化１１８】
2018230516.tif 000176
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、
【０８８９】
［ｃ−２８．１３６］式（ｓ５２）
【化１１９】
2018230516.tif 000177
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、
【０８９０】
［ｃ−２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
【化１２０】
2018230516.tif 000178
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
【化１２１】
2018230516.tif 000179
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
【化１２２】
2018230516.tif 000180
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、
【０８９１】
［ｃ−２８．１３８］式（ｓ５５）
【化１２３】
2018230516.tif 000181
［式中、ｍ１１は、０〜１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
【０８９２】
［ｃ−２８．１３９］式（ｓ５６）
【化１２４】
2018230516.tif 000182
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
【０８９３】
［ｃ−２８．１４０］式（ｓ５７）
【化１２５】
2018230516.tif 000183
［式中、ｍ１２は、０〜２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
【化１２６】
2018230516.tif 000184
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
【０８９４】
［ｃ−２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ−２８．１４２］式（ｓ５９）
【化１２７】
2018230516.tif 000185
［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオノイル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
【０８９５】
本発明化合物と有害生物防除剤の混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して有害生物防除剤が、重量比で０．００１〜１０００の比率であり、好ましくは、０．０１〜１００の比率である。
【実施例】
【０８９６】
以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【０８９７】
［合成例１］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−（メトキシイミノ）エチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ａ−００１とＡ−００２）
【化１２８】
2018230516.tif 000186
５−アセチル−３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １８０ｍｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩  ５８ｍｇとピリジン  ９４μｌを含むエタノール溶液  ４ｍｌを還流下で１．５時間撹拌した。減圧下で溶媒留去した後に、反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は異性体混合物として得られ、主成分が低極性成分である白色固体を１２２ｍｇ、主成分が高極性成分である白色固体を２８ｍｇ得た。前者が化合物番号１であり、その成分比率は＞９９：＜１（低極性：高極性）であった。一方、後者は化合物番号２であり、その成分比は１６：８４（低極性：高極性）であった。【０８９８】
［合成例２］
ステップ１：５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシムの合成
【化１２９】
2018230516.tif 000187
参考例１〜６を参考にして調製した５−クロロ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  ３．０６ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩  ７４３ｍｇとピリジン  ８６１μｌを含むエタノール溶液  ３０ｍｌを室温で１時間撹拌した。反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３．３０ｇの黄色アモルファスが得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０８９９】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２４  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９２−６．８８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．８８  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  １．１５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
ステップ２：５−クロロ−１−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルビミドイルクロリドの合成
【化１３０】
2018230516.tif 000188
ステップ１で得られた５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシム  ３００ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  １３３ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを５０℃で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３５６ｍｇの黄色アモルファスが得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９００】
ステップ３：３−クロロ−１−エチル−５−（１−（ヒドロキシイミノ）−２−メチルプロピル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ａ−００９）
【化１３１】
2018230516.tif 000189
ステップ１で得られた５−クロロ−１−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルビミドイルクロリド  １５２ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ４ｍｌに、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）  ６２４μｌを−７８℃で滴下して３．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９５ｍｇの黄色アモルファスとして得られた。【０９０１】
［合成例３］
３−クロロ−１−エチル−５−（１−（メトキシイミノ）−２−メチルプロピル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ａ−０１０）
【化１３２】
2018230516.tif 000190
３−クロロ−１−エチル−５−（１−（ヒドロキシイミノ）−２−メチルプロピル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ６９．８ｍｇ、ヨウ化メチル  ２３．３μｌと酸化銀（Ｉ）  ８６．８ｍｇを含むジクロロメタン溶液  ２ｍｌを室温で１１時間撹拌した。さらに、ヨウ化メチル  ２３．３μｌと酸化銀（Ｉ）  ８６．８ｍｇを追加して、室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４８ｍｇの白色固体として得られた。【０９０２】
［合成例４］
３−クロロ−５−（５−エトキシ−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｃ−００１）
【化１３３】
2018230516.tif 000191
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシム  ２０３ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  １２３ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ５ｍｌを５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、エチルビニルエーテル  ２９５μｌとトリエチルアミン  ９５μｌを加えて、室温で１０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２１７ｍｇの淡黄色ガム状物質として得られた。【０９０３】
［合成例５］
３−クロロ−１−エチル−５−（イソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−００１）
【化１３４】
2018230516.tif 000192
ステップ１で得られた３−クロロ−５−（５−エトキシ−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １６９ｍｇとｐ−トルエンスルホン酸一水和物  ７ｍｇを含むトルエン溶液  ４ｍｌを還流下で１５分間撹拌した。さらにｐ−トルエンスルホン酸一水和物  ６５ｍｇを追加して、還流下で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１３２ｍｇの白色固体として得られた。【０９０４】
［合成例６］
５−（４−ブロモイソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−００２）
【化１３５】
2018230516.tif 000193
３−クロロ−１−エチル−５−（イソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ６０３ｍｇと臭素  １．４６ｍｌを含む酢酸溶液  １７ｍｌを１２０℃で５時間撹拌した。さらに、臭素  ９７３μｌを追加して、１２０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２４９ｍｇの白色固体として得られた。【０９０５】
［合成例７］
ステップ１：３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５−（５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−００４）
【化１３６】
2018230516.tif 000194
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシム  ２０９ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ９３ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ５ｍｌを５０℃で１１０分間撹拌した。さらにＮ−クロロスクシンイミド  ４２ｍｇを追加して、５０℃で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、トリメチルシリルアセチレン  ４３７μｌとトリエチルアミン  ９８μｌを加えて、室温で１５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２４１ｍｇの白色固体として得られた。【０９０６】
［合成例８］
３−クロロ−５−（４，５−ジブロモイソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号：Ｂ−００３）および５−（４−ブロモ−５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−００５）
【化１３７】
2018230516.tif 000195
３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５−（５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ８８ｍｇとＮ−ブロモスクシンイミド  ４４ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ２ｍｌを８０℃で２０分間撹拌した後、１２０℃で１．５時間撹拌した。さらにＮ−ブロモスクシンイミド  １４７ｍｇを追加して、１２０℃で５５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。高極性成分である白色固体を３１ｍｇ、低極性成分である白色固体を３０ｍｇ得た。前者が化合物番号Ｂ−００３であり、後者は化合物番号Ｂ−００５であった。【０９０７】
［合成例９］
ステップ１：３−クロロ−５−（４−クロロ−５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３８】
2018230516.tif 000196
３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５−（５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２５０ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  １０２ｍｇを含む酢酸溶液  ５ｍｌを１００℃で４０分間撹拌した。さらに、Ｎ−クロロスクシンイミド  １０２ｍｇを追加して、１００℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７３ｍｇの白色固体として得られた。【０９０８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．７１  （１Ｈ，  ｓ），  ６．７４−６．７２  （２Ｈ，  ｍ），  ３．９８  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  １．１９  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ０．３６  （９Ｈ，  ｓ）．
ステップ２：３−クロロ−５−（４−クロロイソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−００６）
【化１３９】
2018230516.tif 000197
３−クロロ−５−（４−クロロ−５−（トリメチルシリル）イソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９６ｍｇを含むアセトニトリル溶液  ３ｍｌに、エタノール  １ｍｌとフッ化セシウム  ４１ｍｇを加えて室温で５分撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７１ｍｇの白色固体として得られた。【０９０９】
［合成例１０］
ステップ１：３−クロロ−１−エチル−５−（１−（ヒドロキシイミノ）−２−メチルアリル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１４０】
2018230516.tif 000198
５−クロロ−１−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルビミドイル  クロリド  ２８８ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ３ｍｌに、イソプロペニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（０．５ｍｏｌ／Ｌ）  ４．７３ｍｌを−７８℃で滴下して３０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１７９ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９１０】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．６２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ６．８０−６．７８  （２Ｈ，  ｍ），  ５．２４−５．２３  （１Ｈ，  ｍ），  ４．９９−４．９７  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９０  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  １．７５  （３Ｈ，  ｓ），  １．１５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
ステップ２：３−クロロ−１−エチル−５−（４−メチルイソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−００８）
【化１４１】
2018230516.tif 000199
３−クロロ−１−エチル−５−（１−（ヒドロキシイミノ）−２−メチルアリル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １７９ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ４ｍｌに炭酸水素ナトリウム  １６２ｍｇを含む水溶液  ３ｍｌを室温で加えた。これにヨウ素  １３５ｍｇとヨウ化カリウム  ２８１ｍｇの水溶液  ３ｍｌを加えて、還流下で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２０ｍｇの白色固体として得られた。【０９１１】
［合成例１１］
３−クロロ−１−エチル−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０１３）
【化１４２】
2018230516.tif 000200
５−クロロ−１−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルビミドイル  クロリド  ３７８ｍｇに、１−プロピンのＴＨＦ溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）  ３１ｍｌとトリエチルアミン  １６０μｌを加えて、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２８７ｍｇの白色固体として得られた。【０９１２】
［合成例１２］
５−（４−ブロモ−５−メチルイソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０１４）
【化１４３】
2018230516.tif 000201
３−クロロ−１−エチル−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２８７ｍｇとＮ−ブロモスクシンイミド  ２０８ｍｇを含む酢酸溶液  ３ｍｌを８０℃で２０分間撹拌した後、１００℃で４時間撹拌した。さらに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ６９ｍｇを追加して、１００℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２６８ｍｇの白色固体として得られた。【０９１３】
［合成例１３］
３−クロロ−１−エチル−５−（５−（ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０１９）
【化１４４】
2018230516.tif 000202
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシム  ３０５ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  １８５ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ６ｍｌを５０℃で５５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、２−プロピン−１−オール  ２７２μｌとトリエチルアミン  １４３μｌを加えて、室温で５０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２８１ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９１４】
［合成例１４］
ステップ１：５−（４−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１４５】
2018230516.tif 000203
３−クロロ−１−エチル−５−（５−（ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２４８ｍｇとＮ−ブロモスクシンイミド  １７２ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを７０℃で２０分間撹拌した後、１００℃で１時間撹拌した。さらに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  １７２ｍｇを追加して、１００℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物を含む１７６ｍｇの黄色固体が得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９１５】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．６７  （１Ｈ，  ｓ），  ６．７６−６．７１  （２Ｈ，  ｍ），  ４．７３  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ），  ３．９７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．９７  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ）  １．２０  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９１６】
ステップ２：４−ブロモ−３−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）イソキサゾール−５−カルバルデヒドの合成（化合物番号：Ｂ−０２０）
【化１４６】
2018230516.tif 000204
ステップ１で得られた５−（４−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １７６ｍｇのジクロロメタン溶液  ４ｍｌに、デス・マーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン）  １７７ｍｇを加えて室温で撹拌した。さらに１時間後と５．５時間後に、デス・マーチン試薬  １７７ｍｇをそれぞれ追加し、室温で１０５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９４ｍｇの白色固体として得られた。【０９１７】
［合成例１５］
５−（４−ブロモ−５−（ジフルオロメチル）イソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０２３）
【化１４７】
2018230516.tif 000205
４−ブロモ−３−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）イソキサゾール−５−カルバルデヒド  ６８ｍｇのジクロロメタン溶液  ３ｍｌに、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド  ３９μｌを氷冷下で加えて、１０分間撹拌した後、室温で１００分間撹拌した。反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４５ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９１８】
［合成例１６］
３−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−５−メチルイソキサゾール−４−カルバルデヒドの合成（化合物番号：Ｂ−０２７）
【化１４８】
2018230516.tif 000206
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシム  ３２５ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  １９７ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ６ｍｌを５０℃で４５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、クロトンアルデヒド  ４０５μｌとトリエチルアミン  １５２μｌを加えて、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１８４ｍｇの黄色アモルファスとして得られた。【０９１９】
［合成例１７］
３−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−５−メチルイソキサゾール−４−カルバルデヒド  Ｏ−メチル  オキシムの合成（化合物番号：Ｂ−０３２）
【化１４９】
2018230516.tif 000207
３−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−５−メチルイソキサゾール−４−カルバルデヒド  ４４ｍｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩  １２ｍｇとピリジン  １２μｌを含むエタノール溶液  ３ｍｌを室温で７５分間撹拌した。反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２８ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９２０】
［合成例１８］
３−クロロ−１−エチル−５−（４−エチニル−５−メチルイソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０３３）
【化１５０】
2018230516.tif 000208
３−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−５−メチルイソキサゾール−４−カルバルデヒド  ７１ｍｇ、（１−ジアゾ−２−オキソプロピル）ホスホン酸ジメチル  ３２μｌと炭酸カリウム  ３７ｍｇを含むメタノール溶液  ３ｍｌを室温で６５分間撹拌した。さらに、（１−ジアゾ−２−オキソプロピル）ホスホン酸ジメチル  １１μｌを追加して、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２５ｍｇの白色固体として得られた。【０９２１】
［合成例１９］
５−（４−アセチル−５−メチルイソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０３５）
【化１５１】
2018230516.tif 000209
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシム  ２２７ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  １３７ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ５ｍｌを５０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、アセチルアセトン  ３５１μｌとトリエチルアミン  １０６μｌを加えて、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１６４ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９２２】
［合成例２０］
３−クロロ−１−エチル−５−（４−（１−ヒドロキシエチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０３７）
【化１５２】
2018230516.tif 000210
５−（４−アセチル−５−メチルイソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １３７ｍｇのメタノール溶液  ３ｍｌに、水素化ホウ素ナトリウム  ３８ｍｇを氷冷下で加えて、２０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１６ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９２３】
［合成例２１］
３−クロロ−１−エチル−５−（５−メチル−４−ビニルイソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０３８）
【化１５３】
2018230516.tif 000211
３−クロロ−１−エチル−５−（４−（１−ヒドロキシエチル）−５−メチルイソキサゾール−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン４１ｍｇとｐ−トルエンスルホン酸一水和物  １７ｍｇを含むトルエン溶液  ３ｍｌを１２０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３６ｍｇの淡黄色ガム状物質として得られた。【０９２４】
［合成例２２］
３−クロロ−５−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｃ−００３）
【化１５４】
2018230516.tif 000212
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルバルデヒド  オキシム  １５２ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ９２ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ３ｍｌを５０℃で４５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、１５重量％のイソブテンのＴＨＦ溶液  ４．１４ｍｌとトリエチルアミン  ７１μｌを加えて、室温で１４０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１４３ｍｇの淡黄色固体として得られた。【０９２５】
［合成例２３］
５−（４−ブロモ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｃ−００４）
【化１５５】
2018230516.tif 000213
３−クロロ−５−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１５ｍｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ８０ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル  １０ｍｇを含む四塩化炭素溶液  ３ｍｌを９０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５１ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９２６】
［合成例２４］
５−（ベンゾ［ｄ］イソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｄ−００１）
【化１５６】
2018230516.tif 000214
５−クロロ−１−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルビミドイル  クロリド  １１０ｍｇと２−（トリメチルシリル）フェニルトリフラート  ２１９μｌを含むＴＨＦ溶液  ２ｍｌに、テトラブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）  １．０５ｍｌを加えて、室温で１０分間撹拌した。さらに、テトラブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）  ３０１μｌを追加して、室温で１０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５１ｍｇの白色アモルファスとして得られた。【０９２７】
［合成例２５］
ステップ１：５−クロロ−１−エチル−２−（４−フルオロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒドオキシムの合成
【化１５７】
2018230516.tif 000215
５−クロロ−１−エチル−２−（４−フルオロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  ３１４ｍｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩  １０１ｍｇとピリジン  １１８μｌを含むエタノール溶液  ５ｍｌを室温で１５分間撹拌した。反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３５３ｍｇの黄色アモルファスが得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９２８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．１０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２８−７．２４  （５Ｈ，  ｍ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｓ），  ３．８５  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  １．１４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．
ステップ２：３−クロロ−１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−（イソキサゾール−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０１２）
【化１５８】
2018230516.tif 000216
ステップ１で得られた５−クロロ−１−エチル−２−（４−フルオロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒドオキシム  ２３２ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  １５８ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ４．５ｍｌを５０℃で８０分間撹拌した。さらにＮ−クロロスクシンイミド  １０５ｍｇを追加して、５０℃で１５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、エチルビニルエーテル  ３７８μｌとトリエチルアミン  １２２μｌを加えて、室温で１５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去し、残渣を得た。得られた残渣とｐ−トルエンスルホン酸一水和物  １３６ｍｇを含むトルエン溶液  ４．５ｍｌを還流下で３５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１２ｍｇの白色固体として得られた。【０９２９】
［合成例２６］
５−（４−ブロモイソキサゾール−３−イル）−３−クロロ−１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：Ｂ−０１５）
【化１５９】
2018230516.tif 000217
３−クロロ−１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−（イソキサゾール−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９１ｍｇと臭素  ４３８μｌを含む酢酸溶液  ２．５ｍｌを１２０℃で撹拌した。１３時間後、２２時間後に、臭素  ４３８μｌをそれぞれ追加した後に、１２０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４０ｍｇの白色固体として得られた。【０９３０】
［参考例１］
【化１６０】
2018230516.tif 000218
ステップ１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−イミンの合成
アニリン  １１．７４ｇとトリエチルアミン  １７．０１ｇを含むジクロロメタン溶液  １００ｍｌに、四塩化チタン２３．９１ｇを含むジクロロメタン溶液  ５０ｍｌを氷冷下で滴下した。該反応液に１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン  １４．３０ｇを含むジクロロメタン溶液  ３０ｍｌを滴下した後に、氷冷から室温まで昇温して終夜撹拌した。得られた反応混合物に１規定塩酸を加えて分液し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む２１．１０ｇの濃緑色油状物質が得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９３１】
ステップ２：６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
ステップ１で得られた１−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−イミン  ２１．１０ｇと塩化アルミニウム  １２．３３ｇを含むジオキサン溶液２００ｍｌにアクリルアミド  モノマー  ６．５７ｇを加えて、９０℃で３時間撹拌した。該反応混合物を半分程度の量まで減圧下で溶媒留去した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が１１．６５ｇの白色固体として得られた。【０９３２】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３６−７．３４  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９７−６．９４  （２Ｈ，  ｍ），  ６．５２  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ２．６１−２．５９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４８−２．４７  （２Ｈ，  ｍ），  １．６３  （３Ｈ，  ｓ）．【０９３３】
［参考例２］
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１６１】
2018230516.tif 000219
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２．４０ｇ、炭酸セシウム  ５４．３０ｇおよびヨウ化エチル  ２５．９９ｇを含むＤＭＦ溶液  １２０ｍｌを５０℃で３．５時間撹拌した。次いで炭酸セシウム  ２７．１５ｇおよびヨウ化エチル  １３．０１ｇを追加した後に、５０℃で２時間、さらに６０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却後、該反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．９８ｇの白色固体として得られた。【０９３４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３８−７．３５  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９７−６．９６  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ２．６０−２．５８  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３８−２．３６  （２Ｈ，  ｍ），  １．５９  （３Ｈ，  ｓ），  ０．９１  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９３５】
［参考例３］
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１６２】
2018230516.tif 000220
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１．９８ｇと２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  ２１．６５ｇを含むトルエン溶液  １７０ｍｌを１２０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が９．３４ｇの淡黄色固体として得られた。【０９３６】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．５０−７．４９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ７．０９−７．０６  （２Ｈ，  ｍ），  ６．６３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ３．８３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．８０  （３Ｈ，  ｓ），  １．１０  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９３７】
［参考例４］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１６３】
2018230516.tif 000221
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１．３６ｇとＮ−クロロスクシンイミド  ６．６９ｇを含むＤＭＦ溶液  １１０ｍｌを７０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。これに酢酸エチルと水を加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．４１ｇの白色固体として得られた。【０９３８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．５３−７．４９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０９−７．０７  （２Ｈ，  ｍ），  ３．８８  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．８１  （３Ｈ，  ｓ），  １．１２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９３９】
［参考例５］
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１６４】
2018230516.tif 000222
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２．６５ｇを含むクロロベンゼン溶液  ２３０ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  １６．６７ｇとアゾビスイソブチロニトリル  ３６６ｍｇを加えて、１１０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１６．８８ｇの淡褐色固体として得られた。【０９４０】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６５−７．６３  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１８  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．８  Ｈｚ），  ５．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ３．８２  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．１３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９４１】
［参考例６］
５−クロロ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒドの合成
【化１６５】
2018230516.tif 000223
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １８．９５ｇを含むアセトニトリル  ３８０ｍｌに、硝酸銀  ２１．８７ｇを含む水溶液  １９０ｍｌを加えて室温で１５分撹拌した。得られた反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を１規定塩酸と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．３７ｇの淡黄色固体として得られた。【０９４２】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．１９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ），  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６７−７．６３  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１８−７．１６  （２Ｈ，  ｍ），  ３．９４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．１９  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９４３】
［参考例７］
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１６６】
2018230516.tif 000224
５−クロロ−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド  ０．８０ｇを含むＴＨＦ溶液  ２０ｍｌに、メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）  ８．００ｍｌを氷冷下で滴下して２時間撹拌した。該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が０．８１ｇの白色固体として得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０９４４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．８６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６−７．５４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１３−７．０８  （２Ｈ，  ｍ），  ４．２５−４．２３  （１Ｈ，  ｍ），  ３．８９−３．８６  （１Ｈ，  ｍ），  ３．８１−３．７８  （１Ｈ，  ｍ），  １．６５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ），  １．２９  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ），  １．１２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．【０９４５】
［参考例８］
５−アセチル−３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１６７】
2018230516.tif 000225
３−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．８１ｇとジメチルスルホキシド  ３ｍｌを含むジクロロメタン溶液  ９ｍｌに、トリエチルアミン  １．８０ｍｌとピリジン−三酸化硫黄コンプレックス  １．６４ｇを氷冷下で加えて２時間撹拌した。該反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．７４ｇの淡黄色固体として得られた。【０９４６】
［参考例９］
【化１６８】
2018230516.tif 000226
ステップ１：５−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−オキソペンタン酸エチルの合成
４−フルオロプロピオフェノン  ２５．０ｇを含むＴＨＦ溶液  ２５０ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ３．６９ｇとアクリル酸エチル  １７．２７ｇを加えて、氷冷下で３時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、表題の化合物が４１．５ｇの黄色油状物質として得られた。これ以上精製することなく次の反応に使用した。【０９４７】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．０１−８．００  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１７−７．１１  （２Ｈ，  ｍ），  ４．１１  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ３．５５−３．５３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４２−２．２７  （１Ｈ，  ｍ），  ２．１９−２．１２  （１Ｈ，  ｍ），  １．７８−１．７４  （１Ｈ，  ｍ），  １．２３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  １．２１  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．
ステップ２：５−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−オキソペンタン酸の合成
ステップ１で得られた５−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−オキソペンタン酸エチル  ４１．５ｇにＴＨＦ  ２００ｍｌと水  １００ｍｌを加えた後に、水酸化リチウム１水和物  ２０．７１ｇを加えて、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物中のＴＨＦを減圧下で留去した。これに水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に１２規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が３４．０ｇの褐色油状物質として得られた。【０９４８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．０２−７．９８  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１６−７．１３  （２Ｈ，  ｍ），  ３．５６−３．５３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４９−２．３３  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１８−２．１５  （１Ｈ，  ｍ），  １．７９−１．７７  （１Ｈ，  ｍ），  １．２２  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．【０９４９】
［参考例１０］
６−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１６９】
2018230516.tif 000227
５−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−オキソペンタン酸  ３４．０ｇと酢酸アンモニウム  ２３３．７ｇを含む酢酸溶液  ３４０ｍｌを、９０℃で３時間撹拌した後に、さらに１２０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた褐色固体  １７．８ｇは表題の化合物であった。【０９５０】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２９−７．２５  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１１−７．０６  （２Ｈ，  ｍ），  ６．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ２．５８−２．５５  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４３−２．４１  （２Ｈ，  ｍ），  １．７３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ）．【０９５１】
［参考例１１］
１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１７０】
2018230516.tif 000228
６−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １７．３ｇを含むＤＭＦ溶液  １７３ｍｌに、ヨウ化エチル  ２０．１７ｍｌと炭酸セシウム  ８２．１６ｇを加えて、７０℃で３時間撹拌した後に、さらに９０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８．１１ｇの淡黄色油状物質として得られた。【０９５２】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．１９−７．１６  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１２−７．０７  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ２．５９−２．５４  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３３−２．３０  （２Ｈ，  ｍ），  １．６０  （３Ｈ，  ｓ），  ０．８９  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．【０９５３】
［参考例１２］
１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１７１】
2018230516.tif 000229
１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ８．１１ｇと２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン  １５．７９ｇを含むトルエン溶液  １３０ｍｌを９０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６．３０ｇの黄色固体物質として得られた。【０９５４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２５−７．１８  （５Ｈ，  ｍ），  ６．５８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ），  ３．７９  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．７３  （３Ｈ，  ｓ），  １．０９  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９５５】
［参考例１３］
３−クロロ−１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１７２】
2018230516.tif 000230
１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ６．３０ｇとＮ−クロロスクシンイミド  ４．００ｇを含むＤＭＦ溶液  ６３ｍｌを７０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６．２５ｇの褐色固体として得られた。【０９５６】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２３−７．２１  （４Ｈ，  ｍ），  ３．８４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．７５  （３Ｈ，  ｓ），  １．１１  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０９５７】
［参考例１４］
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１７３】
2018230516.tif 000231
３−クロロ−１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ５．１７ｇを含むクロロベンゼン溶液  １００ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ７．２５ｇとアゾビスイソブチロニトリル  ３１８ｍｇを加えて、９０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が７．３７ｇの褐色固体として得られた。【０９５８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．０９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３５−７．２９  （４Ｈ，  ｍ），  ５．８６  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７８  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  １．１１  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．【０９５９】
［参考例１５］
５−クロロ−１−エチル−２−（４−フルオロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒドの合成
【化１７４】
2018230516.tif 000232
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−１−エチル−６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ８．６７ｇを含むアセトニトリル  １３０ｍｌに、硝酸銀  １０．４１ｇを含む水溶液  ６５ｍｌを加えて室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を１規定塩酸と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が５．０１ｇの黄色固体として得られた。【０９６０】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．０９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４０−７．３９  （２Ｈ，  ｍ），  ７．３１−７．２９  （２Ｈ，  ｍ），  ３．９０  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．１８  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
表４〜７に前記の実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【０９６１】
表４中、化合物番号がＡで始まる化合物は、以下の構造を表す。また、表４におけるｒａｔｉｏは、異性体比を表す。
【化１７５】
2018230516.tif 000233
【０９６２】
表５中、化合物番号がＢで始まる化合物は式（２）を表す。
【化１７６】
2018230516.tif 000234
【０９６３】
表６中、化合物番号がＣで始まる化合物は式（３）を表す。
【化１７７】
2018230516.tif 000235
【０９６４】
表７中、化合物番号がＤで始まる化合物は式（４）を表す。
【化１７８】
2018230516.tif 000236
【０９６５】
【表４−１】
2018230516.tif 000237
【０９６６】
【表４−２】
2018230516.tif 000238
【０９６７】
【表５−１】
2018230516.tif 000239
【０９６８】
【表５−２】
2018230516.tif 000240
【０９６９】
【表５−３】
2018230516.tif 000241
【０９７０】
【表５−４】
2018230516.tif 000242
【０９７１】
【表６】
2018230516.tif 000243
【０９７２】
【表７】
2018230516.tif 000244
【０９７３】
次に、表４〜７に記載の化合物に関して、表８〜１１にそれらの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。【０９７４】
【表８−１】
2018230516.tif 000245
【０９７５】
【表８−２】
2018230516.tif 000246
【０９７６】
【表９−１】
2018230516.tif 000247
【０９７７】
【表９−２】
2018230516.tif 000248
【０９７８】
【表９−３】
2018230516.tif 000249
【０９７９】
【表９−４】
2018230516.tif 000250
【０９８０】
【表９−５】
2018230516.tif 000251
【０９８１】
【表１０】
2018230516.tif 000252
【０９８２】
【表１１】
2018230516.tif 000253
【０９８３】
次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。【０９８４】
［試験例Ａ］  イネいもち病
供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０９８５】
［試験例Ｂ］  トマト灰色かび病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０９８６】
［試験例Ｃ］  キャベツ黒すす病
供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０９８７】
［試験例Ｄ］  オオムギうどんこ病
供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６〜１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。【０９８８】
［試験例Ｅ］  コムギ赤さび病
供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０９８９】
［試験例Ｆ］  トマト疫病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０９９０】
［試験例Ｇ］  ブドウべと病
供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３〜４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０９９１】
［試験例Ｈ］  キュウリ炭疽病
供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２〜４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０９９２】
以上の試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。
＜防除価＞
防除価＝１００｛１−（ｎ／３）｝
ｎ＝各薬剤処理区の発病程度
以上の試験結果をまとめたものを表１２〜１５に示す。表中、Ｈは防除価が５０％より大きいもの表し、Ｌは防除価が５０％以下を表す。【０９９３】
【表１２】
2018230516.tif 000254
【０９９４】
【表１３−１】
2018230516.tif 000255
【０９９５】
【表１３−２】
2018230516.tif 000256
【０９９６】
【表１３−３】
2018230516.tif 000257
【０９９７】
【表１３−４】
2018230516.tif 000258
【０９９８】
【表１４】
2018230516.tif 000259
【０９９９】
【表１５】
2018230516.tif 000260
【産業上の利用可能性】
【１０００】
本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。【１００１】
日本国特許出願２０１７−１１５３５９号（出願日：２０１７年６月１２日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。【１００２】
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【国際調査報告】
2018230516.tif 000262
2018230516.tif 000263
2018230516.tif 000264
2018230516.tif 000265