(57)【要約】  本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を有する、式（Ｉ）：2019013273.tif 000048［式中、Ａ1は、ＣＨ又は窒素原子を表し、Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ5は、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5又はＳ（Ｏ）mＣＦ3を表し、Ｑは、ＮＲ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又はＮ＝ＣＲ4Ｒ6を表し、Ｒ2は、水素原子等を表し、Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ4は、水素原子等を表し、Ｒ6は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、ｎ、ｍは各々独立して、０、１又は２を表す。群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基等からなる群。］で示される化合物、その中間体、およびその製造方法を提供する。
2019013273.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019013273.tif 000044
［式中、
Ａ1は、ＣＨ又は窒素原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5は、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5又はＳ（Ｏ）mＣＦ3を表し、
Ｑは、ＮＲ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又はＮ＝ＣＲ4Ｒ6を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子を表し、
Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4及びＲ6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一又は相異なり、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ＮＲ9Ｒ10及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ1がメチル基であり、Ａ1が窒素原子である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項５】
式（ＩＩ）：
【化２】
2019013273.tif 000045
［式中、
Ａ1は、ＣＨ又は窒素原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5は、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5又はＳ（Ｏ）mＣＦ3を表し、
Ｑは、ＮＲ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又はＮ＝ＣＲ4Ｒ6を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子を表し、
Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4及びＲ6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一又は相異なり、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ＮＲ9Ｒ10及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物。
【請求項６】
式（Ｍ１）：
【化３】
2019013273.tif 000046
［式中、
Ｘはハロゲン原子を表し、
Ａ1は、ＣＨ又は窒素原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5は、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5又はＳ（Ｏ）mＣＦ3を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物と、
式（Ｍ２）：
【化４】
2019013273.tif 000047
［式中、
Ｑは、ＮＲ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又はＮ＝ＣＲ4Ｒ6を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子を表し、
Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4及びＲ6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一又は相異なり、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ＮＲ9Ｒ10及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる工程を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項５に記載の式（ＩＩ）で示される化合物を酸の存在下で反応させる工程を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は日本国特許出願２０１７−１３６９４３号（２０１７年７月１３日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明はある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１７／０２５４１９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は、以下のとおりである。
［１］  式（Ｉ）：
【化１】
2019013273.tif 000003
［式中、
Ａ1は、ＣＨ又は窒素原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5は、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5又はＳ（Ｏ）mＣＦ3を表し、
Ｑは、ＮＲ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又はＮ＝ＣＲ4Ｒ6を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子を表し、
Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4及びＲ6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一又は相異なり、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ＮＲ9Ｒ10及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物（以下、「本発明化合物」とも記す）。
［２］  Ｒ1がメチル基であり、Ａ1が窒素原子である［１］記載の化合物。
［３］  ［１］又は［２］に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［４］  ［１］又は［２］に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［５］  式（ＩＩ）：
【化２】
2019013273.tif 000004
［式中、
Ａ1は、ＣＨ又は窒素原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5は、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5又はＳ（Ｏ）mＣＦ3を表し、
Ｑは、ＮＲ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又はＮ＝ＣＲ4Ｒ6を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子を表し、
Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4及びＲ6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一又は相異なり、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ＮＲ9Ｒ10及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物（以下、「本発明中間体」とも記す）。
［６］  式（Ｍ１）：
【化３】
2019013273.tif 000005
［式中、
Ｘはハロゲン原子を表し、
Ａ1は、ＣＨ又は窒素原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5は、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5又はＳ（Ｏ）mＣＦ3を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物と、
式（Ｍ２）：
【化４】
2019013273.tif 000006
［式中、
Ｑは、ＮＲ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又はＮ＝ＣＲ4Ｒ6を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子を表し、
Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4及びＲ6はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキリデン基を形成していてもよく、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一又は相異なり、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ＮＲ9Ｒ10及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる工程を含む、［１］に記載の式(Ｉ）で示される化合物の製造方法。
［７］  ［５］に記載の式（ＩＩ）で示される化合物を酸の存在下で反応させる工程を含む、［１］に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。また、式（Ｉ）で示される化合物を製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明における置換基について説明する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。
「シクロアルキリデン基」とは、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロペンチリデン基、およびシクロオクチリデン基を挙げられる。
「アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
【０００８】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばペルフルオロアルキル基、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばペルフルオロアルキルオキシ基、具体的には、トリフルオロメチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基等を挙げられる。
【０００９】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、ペルフルオロアルキルスルホニル基、具体的には、トリフルオロメチルスルホニル基、およびペンタフルオロエチルスルホニル等を挙げられる。
「群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、およびトリフルオロメチルフェニル基等を挙げられ、具体的には、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、および４−トリフルオロメチルフェニル基等を挙げられる。
「群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、フェニル基、メトキシベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、およびトリフルオロメチルベンジル基等を挙げられ、具体的には、４−メトキシベンジルル基、４−ニトロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−シアノベンジル基、および４−トリフルオロメチルベンジル基等を挙げられる。
【００１０】
本発明化合物の実施態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１１】
〔態様１〕本発明化合物において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２〕態様１において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又はＮＲ7Ｒ8であり、Ｒ7及びＲ8が、同一又は相異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様３〕態様１において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6が群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がＮＲ7Ｒ8であり、Ｒ7及びＲ8が、同一又は相異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様５〕態様１において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6が群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様６〕態様１において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がＮＲ7Ｒ8であり、Ｒ7及びＲ8が、同一又は相異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７〕態様１において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様８〕態様２において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様９〕態様３において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様１０〕態様４において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様１１〕態様５において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様１２〕態様６において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様１３〕態様１〜１２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子である化合物。
〔態様１４〕態様１〜１２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がＣＦ3である化合物。
〔態様１５〕態様１〜１２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子であり、ｍ及びｎが２である化合物。
〔態様１６〕態様１〜１２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がＣＦ3であり、ｎが２である化合物。
【００１２】
次に、本発明中間体の実施態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１３】
〔態様２１〕本発明化合物において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２２〕態様２１において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又はＮＲ7Ｒ8であり、Ｒ7及びＲ8が、同一又は相異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２３〕態様２１において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6が群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様２４〕態様２１において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ3又は水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がＮＲ7Ｒ8であり、Ｒ7及びＲ8が、同一又は相異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２５〕態様２１において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6が群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様２６〕態様２１において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がＮＲ7Ｒ8であり、Ｒ7及びＲ8が、同一又は相異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２７〕態様２１において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様２８〕態様２２において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様２９〕態様２３において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様３０〕態様２４において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様３１〕態様２５において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様３２〕態様２６において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様３３〕態様２１〜３２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子である化合物。
〔態様３４〕態様２１〜３２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がＣＦ3である化合物。
〔態様３５〕態様２１〜３２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子であり、ｍ及びｎが２である化合物。
〔態様３６〕態様２１〜３２のいずれか１つにおいて、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がＣＦ3であり、ｎが２である化合物。
【００１４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００１５】
製造法１
式（Ｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ）とも記す）は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化５】
2019013273.tif 000007
［式中、各記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒類と記す）；クロロホルム等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；アセトニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ）を単離することができる。
化合物（Ｍ１）及び化合物（Ｍ２）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１６】
製造法２
式（Ｉｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｂ）と記す）又は式（Ｉｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｃ）と記す）は、式（Ｉａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉａ）と記す）を酸化することにより製造することができる。
【化６】
2019013273.tif 000008
［式中、各記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、化合物（Ｉａ）から化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類；ニトリル類；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；酢酸；水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｉａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合、炭酸ナトリウムが通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
【００１７】
つぎに、化合物（Ｉｂ）から化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
【００１８】
また、化合物（Ｉｃ）は、化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
反応は、酸化剤を化合物（Ｉａ）１モルに対して通常２〜５モルの割合で用い、化合物（Ｉｂ）から化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
【００１９】
製造法３
式（Ｉｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｄ）と記す）は、式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す）と、式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化７】
2019013273.tif 000009
［式中、Ｘ2は、塩素原子又はＯＣ（Ｏ）ＯＲ3を表し、各記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩基を用いることができる。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜１．５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｄ）を単離することができる。
化合物（Ｍ５）は、国際公開第2015/133603号に記載の方法に準じて製造することができる。化合物（Ｍ６）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２０】
製造法４
式（Ｉｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｅ）と記す）は、式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す）と、化合物（Ｍ６）とを反応させることにより製造することができる。
【化８】
2019013273.tif 000010
［式中、Ｒ2xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ７）は、国際公開第2015/133603号に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２１】
製造法５
式（Ｉｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉｆ）と記す）は、化合物（Ｉｄ）と、化合物（Ｍ６）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化９】
2019013273.tif 000011
［式中、各記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉｄ）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｆ）を単離することができる。
【００２２】
製造法６
化合物（Ｉｆ）は、化合物（Ｍ５）と化合物（Ｍ６）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１０】
2019013273.tif 000012
［式中、各記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１．５〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｆ）を単離することができる。
【００２３】
製造法７
式（Ｉｊ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉｊ）と記す）は、化合物（Ｍ５）と、式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化１１】
2019013273.tif 000013
［式中、Ｒ6xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。また、化合物（Ｍ１０）を溶媒として用いることもできる。
反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、塩化水素、硫酸等の鉱酸類；パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｍ１０）が通常１〜５モルの割合、酸が通常０．１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉｊ）を単離することができる。
化合物（Ｍ１０）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２４】
製造法８
式（ＩＩ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ）とも記す）は、式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１３）と記す）と化合物（Ｍ２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１２】
2019013273.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ１３）は、国際公開第2012/086848号又は国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２５】
製造法９
化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１３】
2019013273.tif 000015
［式中、各記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸、乳酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
反応には、化合物（ＩＩ）１モルに対して、酸が通常０．１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ）を単離することができる。
【００２６】
製造法１０
化合物（ＩＩ）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化１４】
2019013273.tif 000016
［式中、Ｍは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、式（Ｍ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１４）と記す）から式（Ｍ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１５）と記す）を製造する第１工程を説明する。
反応は、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
次に、化合物（Ｍ１５）から化合物（ＩＩ）を製造する第２工程を説明する。
化合物（ＩＩ）は、化合物（Ｍ１５）と、式（Ｍ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１６）と記す）とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
反応には、必要に応じて触媒を加えてもよい。反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ１６）が通常１〜５モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩ）を単離することができる。
化合物（Ｍ１４）及び化合物（Ｍ１６）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００２７】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、s-Buはｓｅｃ−ブチル基を表し、t-Buはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表し、Bocはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を表す。Ph及びBnが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Phは４−（トリフルオロメチル）フェニル基を表し、2,4-(NO2)2-Phは、２，４−ジニトロフェニル基を表し、2,4,6-Me3-Phは、２，４，６−トリメチルフェニル基を表し、4-OMe-Bnは４−メトキシベンジル基を表す。
【００２８】
式（Ｌ−１）：
【化１５】
2019013273.tif 000017
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−１）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
【００２９】
【表１】
2019013273.tif 000018
【００３０】
【表２】
2019013273.tif 000019
【００３１】
化合物（Ｌ−１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
化合物（Ｌ−１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
【００３２】
式（Ｌ−２）：
【化１６】
2019013273.tif 000020
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−２）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
【００３３】
【表３】
2019013273.tif 000021
【００３４】
【表４】
2019013273.tif 000022
【００３５】
化合物（Ｌ−２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
化合物（Ｌ−２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
【００３６】
次に、本発明中間体の具体例を以下に示す。
【００３７】
式（Ｐ−１）：
【化１７】
2019013273.tif 000023
で示される化合物（以下、化合物（Ｐ−１）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
化合物（Ｐ−１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
化合物（Ｐ−１）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
化合物（Ｐ−１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
化合物（Ｐ−１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
化合物（Ｐ−１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が、［表１］又は［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
【００３８】
式（Ｐ−２）：
【化１８】
2019013273.tif 000024
で示される化合物（以下、化合物（Ｐ−２）と記す）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
化合物（Ｐ−２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
化合物（Ｐ−２）において、Ａ1がＣＨであり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
化合物（Ｐ−２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
化合物（Ｐ−２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
化合物（Ｐ−２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4及びＲ6が、［表３］又は［表４］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
【００３９】
本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）、及び群（ｅ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の１つの側面は、群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
【００４０】
群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【００４１】
群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、Qil殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、他作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【００４２】
群（ｃ）は、植物成長調整成分、菌根菌、及び根粒菌からなる、植物成長調整成分の群である。
【００４３】
群（ｄ）は、他の薬剤と混合して用いた場合に、作物に対する薬害を軽減する薬害軽減成分の群である。
【００４４】
群（ｅ）は、他の薬剤と混合して用いた場合に、その効力を増強する共力剤の群である。
【００４５】
以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ（alanycarb）+SXはアラニカルブ（alanycarb）とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、化合物群SX1〜SX12から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
【００４６】
上記群（ａ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アバメクチン（abamectin）+SX、アセフェート（acephate）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、アセタミプリド（acetamiprid）+SX、アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アシノナピル（acynonapyr）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）+SX、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、べータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、カルバリル（carbaryl）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、カルタップ（cartap）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、クリオライト（cryolite）+SX、シアノホス（cyanophos）+SX、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）+SX、ジコホル（dicofol）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、ジメフルトリン��dimefluthrin）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、DNOC（2-methyl-4,6-dinitrophenol）+SX、ドラメクチン（doramectin）+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、EPN（O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate）+SX、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロン−モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、エチオン（ethion）+SX、エチプロール（ethiprole）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX 、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb）+SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、フェンチオン（fenthion）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルオピラム（fluopyram）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、フルピリミン（flupyrimin）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb）+SX、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、イベルメクチン（ivermectin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）+SX、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、マシン油（machine oil）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、メタム（metam）+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、モキシデクチン（moxidectin）+SX、ナレッド（naled）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、フェントエート（phenthoate）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホスフィン（phosphine）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロポキスル（propoxur）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、ピリプロール（pyriprole）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、セラメクチン（selamectin）+SX、シグマ−シペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、硫黄（sulfur）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シータ−シペルメトリ��（theta-cypermethrin）+SX、チアクロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、チオスルタップ−二ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ−一ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon）+SX、トリフルメゾピリン（triflumezopyrim）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、チクロピラ
ゾフロル（tyclopyrazoflor）+SX、バミドチオン（vamidothion）+SX、XMC（3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate）+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、３−ブロモ−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（1104384-14-6）+SX、Ｎ−［３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（1477923-37-7）+SX、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール（1616678-32-0）+SX、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキソチエタン−３−イル）ベンズアミド（1241050-20-3）+SX、３−メトキシ−Ｎ−（５−｛５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝インダン−１−イル）プロパンアミド（1118626-57-5）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛エチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（1429513-53-0）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−［エチル（４−シアノベンゾイル）アミノ］−２−メトキシベンズアミド（1609007-65-9）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−ジフルオロメトキシ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛メチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（1630969-78-6）+SX、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（885026-50-6）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab（BT crop protein Cry1Ab）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac（BT crop protein Cry1Ac）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa（BT crop protein Cry1Fa）+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105（BT crop protein Cry1A.105）+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab（BT crop protein Cry2Ab）+SX、BT作物のタンパク質Vip3A（BT crop protein Vip3A）+SX、BT作物のタンパク質ｍCry3A（BT crop protein Cry3A）+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab（BT crop protein Cry3Ab）+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb（BT crop protein Cry3Bb）+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1（BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1）+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana  granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX 、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス（Mamestra brassicae NPV）+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス（Mamestra brassicae NPV）+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス（Orgyia pseudotsugata NPV）+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス（Plodia interpunctella GV）+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス・フィルムスGB-126株（Bacillus firmus GB-126）+SX、バチルス・フィルムスI-1582株（Bacillus firmus I-1582）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、バチルス sp. AQ175株（Bacillus sp.AQ175）+SX、バチルス sp.AQ177株（Bacillus sp.AQ177）+SX、バチルス sp.AQ178株（Bacillus sp.AQ178）+SX、バチルス・スファエリクス2362（Bacillus sphaericus 2362）+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743（Bacillus sphaericus ABTS1743）+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株（Bacillus sphaericus Serotype H5a5b）+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株（Bacillus thuringiensis AQ52）+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株（Bacillus thuringiensis BD#32）+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株（Bacillus thuringiensis CR-371）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857  （Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 （Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 （Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株（Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種（Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種（Bacillus thuringiensis var. colmeri）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株（Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種（Bacillus thuringiensis var. dendrolimus）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種（Bacillus thuringiensis var. galleriae）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株（Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 （Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種A396株（Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui A396）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種（Bacillus thuringiensis var. san diego）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種（Bacillus thuringiensis var.7216）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種（Bacillus thuringiensis var.aegypti）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種（Bacillus thuringiensis var.T36）+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株（Beauveria bassiana ANT-03）+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株（Beauveria bassiana ATCC74040）+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株（Beauveria bassiana GHA）+SX、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、バークフォルデリア・リノジェンシスA396株（Burkholderia rinojensis A396）+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株（Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T）+SX、グクチレラ・エリプソスポラ（Dactyllela ellipsospora）+SX、ダクチラリア・サウマシア（Dectylaria thaumasia）＋SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・トンプソニ（Hirsutella thompsonii）+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム（Lagenidium giganteum）+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株（Lecanicillium lecanii KV01）+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株（Metarhizium anisopliae F52）+SX、メタリジウム・フラボビリデ（Metarhizium flavoviride）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株（Paecilomyces fumosoroseus Apopka97）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株（Paecilomyces lilacinus 251）+SX、ペキロマイセス・リラシナス（Paecilomyces lilacinus）+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株（Paecilomyces tenuipes T1）+SX、パエニバチルス・ポピリア（Paenibacillus popilliae）+SX、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、パスツリア・トイネイ（Pesteuria thoynei）+SX、セラチア・エントモフィラ（Serratia entomophila）+SX、バーティシリ��ム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株（Verticillium lecani NCIM1312）+SX。
【００４７】
上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、アザコナゾール（azaconazole）+SX、アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、塩基性塩化銅（basic copper chloride）+SX、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）+SX、ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、ベノダニル（benodanil）+SX、ベノミル（benomyl）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、ビフェニル（biphenyl）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、ブピリメート（bupirimate）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、キャプタン（captan）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、コレトクロリンＢ（colletochlorin B）+SX、水酸化銅(II)（copper(II) hydroxide）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、シアゾファミド（cyazofamid）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、シプロジニル（cyprodinil）+SX、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole−M）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩（dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、ドジン（dodine）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、エタボキサム（ethaboxam）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）+SX、フェンフラム（fenfuram）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、フェルバム（ferbam）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX、フルジオキソ���ル（fludioxonil）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、フルインダピル（fluindapyr）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、ホルペット（folpet）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、イソフルシプラム（isoflucypram）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、メチラム（metiram）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オフラセ（ofurace）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、シルチオファム（silthiofam）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、硫黄（sulfur）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX、チウラム（thiram）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1639015-48-7）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1639015-49-8）+SX、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（141573-94-6）+SX、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1352994-67-2）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（1513466-73-3）+SX、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8）+SX、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6）+SX、２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１H−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−ク��ロフェニル＝メタンスルホナ−ト（1360819-11-9）+SX、４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（1362477-26-6）+SX、２,２−ジメチル−９−フルオロ−５−（キノリン−３−イル）−２,３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5）+SX、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン（1257056-97-5）+SX、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン（1174376-25-0）+SX、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（1616664-98-2）+SX、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9）+SX、Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（
929908-57-6）+SX、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6）+SX、Ｎ−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−ニトロピリジン−２−アミン（1446247-98-8）+SX、１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール（1472649-01-6）+SX、α−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229605-96-2）+SX、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229606-46-5）+SX、（αＲ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229606-02-3）+SX、２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1342260-19-8）+SX、２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-70-7）+SX、２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-71-8）+SX、２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-72-9）+SX、２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-73-0）+SX、１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1342260-26-7）+SX、１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1638897-82-1）+SX、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1638897-84-3）+SX、１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1638897-86-5）+SX、１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナト（1638897-89-8）+SX、５−（４−ク��ロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1394057-11-4）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-06-2）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-07-3）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-53-8）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-54-9）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-55-0）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-56-1）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-57-2）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-58-3）+SX、メチル＝３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（1791398-02-1）+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペ��タンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1394057-13-6）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-08-4）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-09-5）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-08-4）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-10-8）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-13-1）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-16-4）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-20-0）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-24-4）+SX、（Ｒ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペント−３−イン−２−オール（1801919-59-4）+SX、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（1616236-94-2）+SX、（Ｒ）−１−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−シクロプロピル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール（1801919-60-7）+SX、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（1801919-61-8）+SX、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン（847749-37-5）+SX、
アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株（Agrobacterium radiobactor K1026）+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株（Agrobacterium radiobactor K84）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株（Bacillus amyloliquefaciens AT332）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株（Bacillus amyloliquefaciens B3）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株（Bacillus amyloliquefaciens D747）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株（Bacillus amyloliquefaciens FZB24）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株（Bacillus amyloliquefaciens FZB42）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株（Bacillus amyloliquefaciens IN937a）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株（Bacillus amyloliquefaciens MBI600）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスPTA-4838株（Bacillus amyloliquefaciens PTA-4838）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株（Bacillus amyloliquefaciens QST713）+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株（Bacillus licheniformis HB-2）+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株（Bacillus licheniformis SB3086）+SX、バチルス・プミルスAQ717株（Bacillus pumilus AQ717株）+SX、バチルス・プミルスBUF-33株（Bacillus pumilus BUF-33）+SX、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus GB34）+SX、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus QST2808）+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株（Bacillus simplex CGF2856）+SX、バチルス・スブチリス AQ153株（Bacillus subtilis AQ153）+SX、バチルス・スブチリス AQ743株（Bacillus subtilis AQ743）+SX、バチルス・スブチリス D747株（Bacillus subtilis D747）+SX、バチルス・スブチリス DB101株（Bacillus subtilis DB101）+SX、バチルス・スブチリス GB03株（Bacillus subtilis GB03株）+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株（Bacillus subtilis HAI0404）+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株（Bacillus subtilis IAB/BS03）+SX、バチルス・スブチリス MBI600株（Bacillus subtilis MBI600）+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株（Bacillus subtilis QST30002/AQ30002）+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株（Bacillus subtilis QST30004/AQ30004）+SX、バチルス・スブチリス QST713株（Bacillus subtilis QST713）+SX、バチルス・スブチリス QST714株（Bacillus subtilis QST714）+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンス（Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24株等）+SX、バチルス・スブチリス Y1336株（Bacillus subtilis Y1336）+SX、バークフォルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）+SX、カンジダ・オレオフィラO株（Candida oleophila O）+SX、カンジダ・サイトアナ（Candida saitoana）+SX、ケトミウム・クプレウム（Chaetomium cupreum）+SX、クロノスタキス・ロゼア（Clonostachys rosea）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株（Coniothyrium minitans CGMCC8325）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株（Coniothyrium minitans CON/M/91-8）+SX、クリプトコッカス・アルビダス（cryptococcus albidus）+SX、エルビニア・カロトボーラCGE234M403株（Erwinia carotovora CGE234M403）+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株（Fusarium oxysporum Fo47）+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株（Gliocladium catenulatum J1446）+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株（Paenibacillus polymyxa AC-1）+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株（Paenibacillus polymyxa BS-0105）+SX、パントエア・アグロメランスE325株（Pantoea agglomerans E325）+SX、フレビオプシス・ギガンテア（Phlebiopsis gigantea）+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株（Pseudomonas aureofaciens TX-1）+SX、シュー��モナス・クロロラフィス63-28株（Pseudomonas chlororaphis 63-28）+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株（Pseudomonas chlororaphis MA342）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株（Pseudomonas fluorescens 1629RS）+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株（Pseudomonas fluorescens A506）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株（Pseudomonas fluorescens CL145A）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株（Pseudomonas fluorescens G7090株）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス PF-A22UL（Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL）+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株（Pseudomonas syringae 742RS）+SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株（Pseudomonas syringae MA-4）+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株（Pseudozyma flocculosa PF-A22UL）+SX、シュードモナス ロデシアHAT-0804株（Pseudomonas rhodesiae HAI-0804）+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 （Pythium oligandrum DV74）+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 （Streptomyces griseoviridis K61）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株（Streptomyces lydicus WYCD108US）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株（Streptomyces lydicus WYEC108）+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株（Talaromyces flavus SAY-Y-94-01）+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株（Talaromyces flavus SAY-Y-94-01）+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株（Trichoderma asperellum ICC012）+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 （Trichoderma asperellum T34）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株（Trichoderma atroviride CNCM 1-1237）+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株（Trichoderma atroviride SC1）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株（Trichoderma atroviride SKT-1）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株（Trichoderma harzianum 21）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株（Trichoderma harzianum DB104）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株（Trichoderma harzianum DSM 14944）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株（Trichoderma harzianum ESALQ-1303）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株（Trichoderma harzianum ESALQ-1306）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株（Trichoderma harzianum IIHR-Th-2）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株（Trichoderma harzianum kd）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株（Trichoderma harzianum MO1）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株（Trichoderma harzianum SF）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株（Trichoderma harzianum T39）+SX、トリコデルマ・ポリスポラムEVII 206039株（Trichoderma polysporum EVII 206039）+SX、トリコデルマ・ストロマチカム（trichoderma stromaticum）+SX、トリコデルマ・ビリデGL-21株（Trichoderma viride GL-21）+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株（Variovorax paradoxus CGF4526）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX。
【００４８】
上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
１−メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）+SX、2,3,5−トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）+SX、IAA（(1H-indol-3-yl)acetic acid）+SX、IBA（4-(1H-indol-3-yl)butyric acid）+SX、MCPA（2-（4-chloro-2-methylphenoxy）acetic acid）+SX、MCPB（4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid）+SX、4-CPA（4-chlorophenoxyacetic acid）+SX、５−アミノレブリン酸塩酸塩（5-aminolevulinic acid hydrochloride）+SX、６−ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、AVG（aminoethoxyvinylglycine）+SX、アンシミドール（ancymidol）+SX、ブトルアリン（butralin）+SX、炭酸カルシウム（calcium carbonate）+SX、塩化カルシウム（calcium chloride）+SX、ギ酸カルシウム（calcium formate）+SX、過酸化カルシウム（calcium peroxide）+SX、石灰硫黄（calcium polysulfide）+SX、硫酸カルシウム（calcium sulfate）+SX、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）+SX、クロロプロファム（chlorpropham）+SX、塩化コリン（choline chloride）+SX、クロプロップ（cloprop）+SX、シアナミド（cyanamide）+SX、シクラニリド（cyclanilide）+SX、ダミノジッド（daminozide）+SX、デカン−１−オール（decan-1-ol）+SX、ジクロプロップ（dichlorprop）+SX、ジケグラック（dikegulac）+SX、ジメチピン（dimethipin）+SX、ジクワット（diquat）+SX、エテホン（ethephon）+SX、エチクロゼート（ethychlozate）+SX、フルメトラリン（flumetralin）+SX、フルルプリミドール（flurprimidol）+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、ジベレリンＡ（Gibberellin A）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）+SX、イナベンフィド（inabenfide）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）+SX、メフルイジド（mefluidide）+SX、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）+SX、酸化型グルタチオン（oxidized glutathione）+SX、パクロブトラゾール（pacrobutrazol）+SX、ペンディメタリン（pendimethalin）+SX、プロヘキサジオンカルシウム（prohexandione-calcium）+SX、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）+SX、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）+SX、シントフェン（sintofen）+SX、１−ナフタレン酢酸ナトリウム（sodium 1-naphthaleneacetate）+SX、シアン酸ナトリウム（sodium cyanate）+SX、ストレプトマイシン（streptmycin）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX、トリアペンテノール（triapenthenol）+SX、トリブフォス（Tribufos）+SX、トリネキサパックエチル（trinexapac-ethyl）+SX、ウニコナゾールP（uniconazole-P）+SX、２−（ナフタレン−１−イル）アセトアミド（2-(naphthalene-1-yl)acetamide）+SX、［４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸+SX、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン−２−カルボン酸メチル+SX、３−［（６−クロロ−４−フェニルキナゾリン−２−イル）アミノ］−１−プロパノール+SX、グロマス属菌（Glomus spp.）+SX、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）+SX、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）+SX、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）+SX、グロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）+SX、シノリゾビウム・メリロティ（Sinorhizobium meliloti）+SX、リゾビウム属菌（Rhizobium spp.）+SX。
【００４９】
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アリドクロール（allidochlor）+SX、ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセット（cloquintocet）+SX、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、ジシクロノン（dicyclonone）+SX、ジメピペラート（dimepiperate）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、ダイムロン（dymron）+SX、フェンクロラゾール（fenchlorazole）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、フルキソフェニム（fluxofenim）+SX、ヘキシム（Hexim）+SX、イソキサジフェン（isoxadifen）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、メコプロップ（mecoprop）+SX、メフェンピル（mefenpyr）+SX、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、メフェナート（mephenate）+SX、メトカミフェン（metcamifen）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）+SX、１，８−オクタメチレンジアミン（1,8-octamethylene diamine）+SX、AD-67（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB（1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene）+SX、DKA-24（2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide）+SX、MG191（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、MG-838（2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate）+SX、PPG-1292（2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide）+SX、R-28725（3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine）+SX、R-29148（3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine）+SX、TI-35（1-(dichloroacetyl)azepane）+SX。
【００５０】
上記群（ｅ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
１−ドデシル-１Ｈ−イミダゾール（1-dodecyl-1H-imidazole）+SX、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide）+SX、ブカルポレート（bucarpolate）+SX、Ｎ,Ｎ−ジブチル−４−クロロベンゼンスルホンアミド（N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide）+SX、ジエトレート（dietholate）+SX、ジエチルマレエート（diethylmaleate）+SX、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）+SX、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）+SX、ピプロタル（piprotal）+SX、プロピルイソム（propyl isome）+SX、サフロキサン（safroxan）+SX、セサメックス（sesamex）+SX、セサモリン（sesamolin）+SX、スルホキシド（sulfoxide）+SX、ベルブチン（Verbutin）+SX、DMC（1,1-bis(4-chloro
phenyl)ethanol）+SX、FDMC（1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol）+SX、ETN（1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene）+SX、ETP（1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane）+SX、PSCP（phenylsaligenin cyclic phosphate）+SX、TBPT（S,S,S-tributyl phosphorotrithioate）+SX、TPP（triphenyl phosphate）+SX。
【００５１】
本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１〜１：１０００、５００：１〜１：５００、１００：１〜１：１００、５０：１〜１：５０、２０：１〜１：２０、１０：１〜１：１０、３：１〜１：３、１：１〜１：５００、１：１〜１：１００、１：１〜１：５０、１：１〜１：２０、１：１〜１：１０等が挙げられる。
【００５２】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）��アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
【００５４】
鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
【００５５】
総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【００５６】
双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
【００５７】
鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
【００５８】
直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【００５９】
膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
【００６０】
ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【００６１】
ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
【００６２】
クモ目害虫（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）等。
オビヤスデ目害虫（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）等。
等脚目害虫（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）等。
【００６３】
唇脚綱害虫（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）等。
腹足綱害虫（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）等。
【００６４】
線虫類（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)等。
【００６５】
対象の有害昆虫類および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明有害節足動物防除組成物の使用が望ましい。
【００６６】
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【００６７】
かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
【００６８】
イネ矮化ウイルス（Rice tungro spherical virus）、イネツングロ桿菌状ウイルス（Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタントウイルス（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタントウイルス（Rice ragged stunt virus）、イネ縞葉枯ウイルス（Rice stripe virus）、黒条萎縮ウイルス（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮ウイルス（Rice gall dwarf virus）、イネ白葉病（Rice hoja blanca virus）、イネ黄葉ウイルス（Rice yellow stunt virus）、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス（Rice dwarf virus）、ムギ北地モザイクウイルス（Northern cereal mosaic virus）オオムギ黄萎ウイルス（Barley yellow dwarf virus）、オオムギ微斑ウイルス（Barley mild mosaic virus）、オオムギ黄萎PAVウイルス（Barley yellow dwarf virus-PAV）、ムギ類黄萎RPSウイルス（Cereal yellow dwarf virus-RPS）、コムギ黄葉ウイルス（Wheat yellow leaf virus）、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス（Sugarcane mosaic virus）、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス（Soybean mild mosaic virus）、ソテツえそ萎縮ウイルス（Cycas necrotic stunt）、ダイズ矮化ウイルス（Soybean dwarf virus）、レンゲ萎縮ウイルス（Milk vetch dwarf virus）、ダイズモザイクウイルス（Soybean mosaic virus）、アルファルファモザイクウイルス（Alfalfa mosaic virus）、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス（Bean yellow mosaic virus）、インゲンマメモザイクウイルス（Bean common mosaic virus）、インゲンマメ南部モザイクウイルス（Southern bean mosaic virus）、ラッカセイ矮化ウイルス（Peanut stunt virus）、ソラマメウイルトウイルス１（Broad bean wilt virus 1）、ソラマメウイルトウイルス２（Broad bean wilt virus 2）、ソラマメえそモザイクウイルス（Broad bean necrosis virus）、ソラマメ葉脈黄化ウイルス（Broad bean yellow vein virus）、クローバ葉脈黄化ウイルス（Clover yellow vein virus）、ラッカセイ斑紋ウイルス（Peanut mottle virus）、タバコ条斑ウイルス（Tobacco streak virus）、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそウイルス（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻ウイルス（Tomato yellow leaf curl virus）、トマトアスパーミィウイルス（Tomato aspermy virus）、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス（Tomato infectious chlorosis virus）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Potato leafroll virus）、ジャガイモＹウイルス（Potato virus Y）、メロン黄化えそウイルス（Melon yellow spot virus）、メロンえそ斑点ウイルス（Melon necrotic spot virus）、スイカモザイクウイルス（Watermelon mosaic virus）、キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイクウイルス（Turnip mosaic virus）、カブ黄化モザイクウイルス（Turnip yellow mosaic virus）、カリフラワーモザイクウイルス（Cauliflower mosaic virus）、レタスモザイクウイルス（Lettuce mosaic virus）、セルリーモザイクウイルス（Celery mosaic virus）、ビートモザイクウイルス（Beet mosaic virus）、ウリ類退緑黄化ウイルス（Cucurbit chlorotic yellows virus）、トウガラシ退緑ウイルス（Capsicum chlorosis virus）、ビートシュードイエロースウイルス（Beet pseudo yellows virus）、リーキ黄色条斑ウイルス（Leak yellow stripe virus）、タマネギ萎縮ウイルス（Onion yellow dwarf virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato feathery mottle virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、イチゴ斑紋ウイルス（Strawberry mottle virus）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry mild yellow edge virus）、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry pseudo mild yellow edge virus）、イチゴクリンクルウイルス（Strawberry crinkle virus）、イチゴべインバンディングウイルス（Strawberry vein banding virus）、ウメ輪紋ウイルス（plum pox virus）、キク茎えそウイルス（Chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスえそ斑点ウイルス（Impatiens necrotic spot virus）、アイリス黄斑ウイルス（Iris yellow spot virus）、ユリ微斑ウイルス（Lily mottle cirus）、ユリ潜在ウイルス（Lilly symptomless virus��、チューリップモザイクウイルス等（Tulip mosaic virus）等。
【００６９】
昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
【００７０】
イネ萎黄病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）等。
【００７１】
本発明の有害節足動物防除組成物（以下、「本発明組成物」とも記す）は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００７２】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）が挙げられる。
【００７３】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００７４】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
【００７５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００７６】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００７７】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００７８】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。本発明の有害節足動物の防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
【００７９】
本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１０,０００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１０,０００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して、本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇの範囲で施用される。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１０,０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００８０】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００８１】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００８２】
本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１,０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０,０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００８３】
本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１,０００ｍｇの範囲である。
【００８４】
また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
【００８５】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００８６】
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
【実施例】
【００８７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、化合物の製造例を示す。【００８８】
製造例１
３−アミノ−１，２，４−トリアゾール２１．０ｇ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル６０．０ｇ、テトラメチルエチレンジアミン１．４５ｇ及びヘキサン５００ｍＬの混合物を室温で１２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（１）１５．６ｇ及び中間体（２）１．０６ｇを得た。
【化１９】
2019013273.tif 000025
中間体（１）：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 6.21 (1H, br s), 1.65 (9H, s).【００８９】
【化２０】
2019013273.tif 000026
中間体（２）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 1.65 (18H, s).【００９０】
製造例２
３−アミノ−１，２，４−トリアゾール２０．０２ｇ、４−メトキシベンズアルデヒド３５．２７ｇ、ＤＭＦ３０．１１ｇ及びトルエン３０．０９ｇの混合物を還流下５．５時間撹拌した。その間、ディーン・スターク装置を使って水を除去した。得られた混合物を室温まで冷却した後、析出した固体をろ過した。得られた固体を減圧下で乾燥することにより、次式で示される中間体（３）を４６．０１ｇ得た。
【化２１】
2019013273.tif 000027
中間体（３）：1H-NMR (CDCl3) δ: 11.17-10.90 (1H, m), 9.25 (1H, s), 8.00-7.90 (3H, m), 7.00 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.89 (3H, s).【００９１】
製造例３
３−アミノ−１，２，４−トリアゾール２．００ｇ、トルエン４．００ｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール４．２１ｇの混合物を、５０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、析出した固体をろ過し、得られた固体を減圧下で乾燥し、次式で示される中間体（４）を２．５６ｇ得た。
【化２２】
2019013273.tif 000028
中間体（４）：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.83 (1H, s), 8.38 (1H, s), 7.57 (1H, s), 3.09 (3H, s), 2.93 (3H, s).【００９２】
製造例４
３−アミノ−１，２，４−トリアゾール８．００ｇ及びＤＭＦ３２．６５ｇの混合物に、室温でクロロギ酸メチル１０．０９ｇを加え、４０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、水を加え、析出した固体を濾取することで、次式で示される中間体（５）を５．６７ｇ得た。
【化２３】
2019013273.tif 000029
中間体（５）：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 7.56 (1H, s), 7.36 (1H, s), 3.93 (3H, s).【００９３】
製造例５
２−［６−クロロ−３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体（８）と記す）８．１０ｇ、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール２．５２ｇ、炭酸セシウム１３．０ｇ及びＤＭＦ８０ｍＬの混合物を０℃で８時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（９）４．３８ｇを得た。
【化２４】
2019013273.tif 000030
中間体（９）：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.08 (1H, s), 8.89 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.68 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.62 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.17 (2H, br s), 3.85-3.83 (5H, m), 1.21 (3H, t, J = 7.5 Hz).【００９４】
製造例６
中間体（８）０．５０ｇ、中間体（１）０．２８ｇ、炭酸カリウム０．３４ｇ及びＤＭＦ２．００ｇの混合物を７０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物Ａ３を０．４９ｇ得た。
【化２５】
2019013273.tif 000031
化合物Ａ３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.95 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.65 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.54 (1H, s), 3.90 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.57 (9H, s), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).【００９５】
製造例７
製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（Ｉ−Ｂ）：
【化２６】
2019013273.tif 000032
で示される化合物において、Ｒ103が［表５］に記載のいずれかである化合物。【００９６】
【表５】
2019013273.tif 000033
化合物Ａ２：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 8.81 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.71 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.35 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.93 (3H, s), 3.81 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.50 (18H, s), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).
化合物Ａ４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, s), 8.81 (1H, s), 8.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.35 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.21-8.13 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.88 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.3 Hz).
化合物Ａ８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, s), 8.79 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.62 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.55 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.91 (3H, s), 3.76 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.16 (3H, s), 3.14 (3H, s), 1.37 (3H, t, J = 7.4 Hz).
化合物Ａ９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.32 (1H, s), 9.10 (1H, s), 8.82-8.79 (1H, m), 8.71 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.36-8.34 (2H, m), 8.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.94 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.80 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).【００９７】
製造例８
中間体（９）０．４５ｇ、ピリジン０．２４ｇ及びクロロホルム４ｍＬの混合物に、クロロギ酸エチル０．１１ｇを加えて室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物Ａ１を０．１５ｇ得た。
【化２７】
2019013273.tif 000034
化合物Ａ１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.67 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.35 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.09 (1H, s), 4.33 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.91 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.41-1.33 (6H, m).【００９８】
製造例９
製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（Ｉ−Ａ）：
【化２８】
2019013273.tif 000035
で示される化合物において、Ｒ100及びＲ101が［表６］に記載のいずれかの組合せである化合物。【００９９】
【表６】
2019013273.tif 000036
化合物Ａ６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, s), 8.80 (1H, s), 8.66 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.35 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.22 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.90 (3H, s), 3.78 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.79-1.69 (2H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.4 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz).【０１００】
製造例１０
中間体（９）０．４５ｇ、ピリジン０．２４ｇ及びクロロホルム４ｍＬの混合物に、クロロギ酸エチル０．１８ｇを加えて室温で２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物Ａ７を０．０３０ｇ得た。
【化２９】
2019013273.tif 000037
化合物Ａ７：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, s), 8.80 (1H, s), 8.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.35 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.31 (4H, q, J = 7.0 Hz), 3.94 (3H, s), 3.81 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.28 (6H, t, J = 7.0 Hz).【０１０１】
製造例１１
製造例１０に記載の方法に準じて製造した化合物Ａ５と、その物性値を以下に示す。
【化３０】
2019013273.tif 000038
化合物Ａ５：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, s), 8.81 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.73 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.36 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.23 (4H, t, J = 6.6 Hz), 3.95 (3H, s), 3.82 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.73-1.63 (4H, m), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz), 0.91 (6H, t, J = 7.4 Hz).【０１０２】
製造例１２
中間体（９）０．４５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５ｍＬの混合物を９０℃で２時間撹拌した。この混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される化合物Ａ８を０．３０ｇ得た。
【化３１】
2019013273.tif 000039
【０１０３】
製造例１３
６−クロロ−３−（エチルスルホニル）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオルメチル）ピリジン−３−イル］ピリジン−２−カルボキサミド０．４２ｇ、中間体（３）０．２０ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇ及びＴＨＦ４ｍＬの混合物を６０℃で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物Ｃ１を０．２８ｇ得た。
【化３２】
2019013273.tif 000040
化合物Ｃ１：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.29 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.51 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.41 (1H, d, J = 0.9 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.14 (1H, d, J = 0.9 Hz), 8.01 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.75-7.73 (1H, m), 7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.93-5.87 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.73 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.04 (3H, d, J = 4.5 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１０４】
製造例１４
製造例１３に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（Ｉ−Ｃ）：
【化３３】
2019013273.tif 000041
で示される化合物において、Ｒ100及びＲ101が［表７］に記載のいずれかの組合せである化合物。【０１０５】
【表７】
2019013273.tif 000042
化合物Ｃ２：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.43 (1H, s), 10.32 (1H, s), 9.62 (1H, s), 8.66 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.37 (1H, d, J = 1.1Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.92 (1H, dd, J = 5.7, 3.5Hz), 6.65 (1H, d, J = 4.8Hz), 3.70 (2H, q, J = 7.4Hz), 2.95 (3H, d, J = 4.4Hz), 1.49 (9H, s), 1.22 (3H, t, J = 7.5Hz).
化合物Ｃ３：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.67 (1H, s), 10.43 (1H, s), 9.65 (1H, s), 8.67 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.38 - 8.36 (1H, m), 8.06 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.91 (1H, d, J = 2.2Hz), 6.66 - 6.62 (1H, m), 3.74 - 3.67 (5H, m), 2.95 (3H, d, J = 4.8Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.5Hz).【０１０６】
製造例１５
０．２０ｇの化合物Ｃ３、プロピレングリコール１．０１ｇ及び乳酸０．１７ｇを、１３５℃で１４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を水２０．０６ｇに加え、析出した固体を濾取し、減圧下で乾燥させた後、高速液体クロマトグラフィーで分析し、化合物Ａ４が得られたことを確認した。【０１０７】
次に化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１０８】
製剤例１
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。【０１０９】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。【０１１０】
製剤例３
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。【０１１１】
製剤例４
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。【０１１２】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。【０１１３】
製剤例６
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。【０１１４】
製剤例７
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。【０１１５】
製剤例８
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０１１６】
製剤例９
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種０．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０１１７】
製剤例１０
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０１１８】
製剤例１１
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１１９】
製剤例１２
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１２０】
製剤例１３
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０１２１】
製剤例１４
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０１２２】
製剤例１５
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ（登録商標）  Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０１２３】
製剤例１６
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種５重量％を、乳化剤  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０１２４】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０１２５】
製剤例１８
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０１２６】
製剤例１９
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０１２７】
製剤例２０
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０１２８】
製剤例２１
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０１２９】
製剤例２２
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０１３０】
製剤例２３
化合物Ａ１〜Ａ９のいずれか１種７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０１３１】
次に、化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。【０１３２】
試験例１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１３３】
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１３４】
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１３５】
試験例２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注する。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１３６】
所定濃度を１０００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例２に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物は防除価９０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１３７】
試験例３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ（Oryza sativa）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１３８】
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１３９】
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
化合物：Ａ４，Ａ５，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１４０】
試験例４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１４１】
所定濃度を１０００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例４に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物は防除価９０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１４２】
試験例５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／５）×１００【０１４３】
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例５に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１４４】
試験例６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Brassicae oleracea）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００【０１４５】
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例６に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１４６】
試験例７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗（第３〜４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／１０）×１００【０１４７】
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例７に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１４８】
試験例８
供試化合物を１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ（Zea mays）の若い実生を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、該実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００【０１４９】
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例８に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：Ａ１，Ａ４，Ａ７，Ａ９【０１５０】
試験例９
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１５１】
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例９に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
化合物番号：Ａ１，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１５２】
試験例１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１５３】
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例１０に従って試験を行った結果、下記に記載の化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
化合物番号：Ａ１，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ９【０１５４】
比較試験例１
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下式で示される、国際公開第2017/025419号に記載の化合物（以下、比較化合物１と記す）を供試化合物として用いて試験例９に従って試験を行った結果、比較化合物１は死虫率３９％以下を示した。
【化３４】
2019013273.tif 000043
比較化合物１
【産業上の利用可能性】
【０１５５】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。
【国際調査報告】
2019013273.tif 000049
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