(57)【要約】  本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−６）で表される部分構造Ｋｉ１を有し、且つ、少なくとも１つのＰ−Ｓｐ−基と、少なくとも一つのＲｉ２（Ｒｉ２は、炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならない。）を有する環Ｂを有する化合物であるため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に吸着し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができ、配向性の安定性向上や、低温保存性を確保できる。
2019167640.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ｉ）で表される化合物。
【化１】
2019167640.tif 000161
（式中、
Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル基又は炭素原子数１〜３０のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Ｒｉ２は、炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Ａは、２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐ−Ｓｐ−、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Ｂは、フェニル基又はナフチル基を表し、環構造中の水素原子はＬｉ２で置換されてもよく、Ｌｉ２は、ハロゲン原子、Ｐ−Ｓｐ−、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Ｚｉ１は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数1〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚｉ３は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−1）〜（Ｋ−６）
【化２】
2019167640.tif 000162
2019167640.tif 000163
で表される基を表し、ＲＫ１は、水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）〜（Ｔ−６）
【化３】
2019167640.tif 000164
で表される基を表し、
ＳＴ１は、単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ１は、炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｐは重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、mは１〜４の整数を表し、A、Zｉ１、Ｐ及びＳｐが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
【請求項２】
一般式（ｉ）中のＡが、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表し、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはＰ−Ｓｐ−で置換されていてもよい基を表す請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（ｉ）中のPが、以下の一般式（P−１）〜一般式（P−１４）で表される群より選ばれる置換基を表す請求項１又は２記載の化合物。
【化４】
2019167640.tif 000165
【請求項４】
一般式（ｉ）中のＫｉ１が一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）である請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式（ｉ）で表される化合物、該一般式（ｉ）で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
【請求項６】
前記重合性化合物として、一般式（Ｐ）：
【化５】
2019167640.tif 000166
（式中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：
【化６】
2019167640.tif 000167
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ２（CH3)C−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２（CH3）C−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−C（CH3）ＣＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−C（CH3）−ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し
Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【化７】
2019167640.tif 000168
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【化８】
2019167640.tif 000169
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、
ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
請求項５および６記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上にポリイミド配向膜（ＰＩ）層が設けられている。しかし、ＰＩ層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、ＰＩ層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。【０００３】
例えば特許文献１には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも１種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献１では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２０１４−５２４９５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力及び配向ムラ等の電気光学特性において未だ十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。【０００６】
そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子をムラなく均一に配向させることを可能にすることができる極性基を有する重合性化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の垂直配向が可能な液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を提供する。【０００８】
一般式（ｉ）で表される化合物。【０００９】
【化１】
2019167640.tif 000003
【００１０】
（式中、
Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル基又は炭素原子数１〜３０のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Ｒｉ２は、炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Ａは、２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐ−Ｓｐ−、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Ｂは、フェニル基又はナフチル基を表し、環構造中の水素原子はＬｉ２で置換されてもよく、Ｌｉ２は、ハロゲン原子、Ｐ−Ｓｐ−、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Ｚｉ１は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数1〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚｉ２は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−1）〜（Ｋ−６）【００１１】
【化２】
2019167640.tif 000004
【００１２】
で表される基を表し、ＲＫ１は、水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）〜（Ｔ−６）【００１３】
【化３】
2019167640.tif 000005
【００１４】
で表される基を表し、
ＳＴ１は、単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ１は、炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｐは重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、mは１〜４の整数を表し、A、Zｉ１、Ｐ及びＳｐが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
また、本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する、液晶組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の均一な垂直配向を可能とし、表示ムラが無くチルト角が安定した高信頼性を有する重合性化合物、液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。また、従来の化合物より添加量を少なくできるため、UV照射後の残留モノマーや透過率減少によるコントラスト低下の懸念が少ない。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。
【図２】図１におけるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本実施形態の重合性化合物は、  一般式（ｉ）で表される化合物である。
【００１８】
【化４】
2019167640.tif 000006
【００１９】
一般式（ｉ）中のＫｉｌは、以下の一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−６）で表される基を表す。
【００２０】
【化５】
2019167640.tif 000007
【００２１】
一般式（ｉ）で表される化合物は、特に一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−５）で表される部分構造を有するため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子を配向させる（電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する）ことが可能となる。このように、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。
【００２２】
加えて、本発明者らは、本実施形態の一般式（ｉ）で表される重合性化合物が一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−６）で表される部分構造と、環Bに重合性基、及び炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい置換基を有することにより、液晶分子の配向のみならず、配向性の安定性向上や、低温保存性を確保できることを見出した。
【００２３】
以上の観点から、本実施形態の重合性化合物は、分子の末端、好ましくは分子の主鎖の末端に、一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−６）で表される部分構造を有し、且つ、重合性基、及び炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい置換基を有する環Ｂを含む構造を有していればよく、その他の化学構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。
【００２４】
式（ｉ）中の環Ｂは、フェニレン基又はナフチレン基を表すが、該環Ｂが重合性部位と置換基Ｒｉ２を有することによりUV照射により重合反応を起こした場合にも垂直配向を乱すことが無く、剛直なポリマー層を形成することが可能となり、また低温での保存安定性も向上させることができた。
【００２５】
一般式（ｉ）中、Ｐはそれぞれ独立して以下の一般式（P−１）〜一般式（P−１４）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式（P−１）、（P−２）が、さらに好ましい。
【００２６】
【化６】
2019167640.tif 000008
【００２７】
（式中、右端の黒点は結合手を表す。）
式（ｉ）中、Ｓｐは、好ましくは炭素原子数１〜１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２〜１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。該アルキル基の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、−ＣＨ２−の水素はフッ素に置換されてもよい。
【００２８】
一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−６）で表される部分構造としては、液晶のプレチルト安定性を重要視する場合は、一般式（Ｋ−１）及び（Ｋ−２）が好ましく、配向性を重要視する場合は（Ｋ−５）が好ましい。
【００２９】
ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）〜（Ｔ−６）
【００３０】
【化７】
2019167640.tif 000009
【００３１】
で表される基を表し、一般式（Ｔ−１）、（Ｔ−３）及び（Ｔ−４）で表される基が好ましい。一般式（Ｔ−３）中のＳＴ１は、単結合、炭素原子数１〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましく、該アルキル基又はアルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＣＨ２）−で置換されていることが好ましい。一般式（Ｔ−３）中のＲＴ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されていることが好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましい。一般式（Ｔ−３）中に、少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｏ）を含むことが好ましい。
【００３２】
一般式（Ｔ−６）中のＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表すが、水素原子を表すことが好ましい。
【００３３】
一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−５）の好ましい例としては以下の（K−１−１）〜（K−１−４）、（Ｋ−３−１）、及び（Ｋ−５−１）が、配向性や反応性の点から好ましく、特に好ましくは式（K−１−１）、（K−１−３）、及び（K−３−１）が挙げられる。
【００３４】
【化８】
2019167640.tif 000010
【００３５】
（式中、Ｐは重合性基を表し、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｎＴ１及びｎＴ２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ｎＴ３はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、複数存在するＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６、ｎＴ１、ｎＴ２及びｎＴ３は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ｉ）中のＺｉ２は、好ましくは単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖アルキレン基、炭素原子数1〜２０の分岐アルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基を表し、更に好ましくは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−）、若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基（−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−ＣＨ２−）である。
【００３６】
また、Ｚｉ２は、−Ｚｉ２１−Ｓｉ１−（Ｚｉ２１−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、Ｓｉ１は炭素原子数１〜６のアルキル基表す。）を表すことが好ましい。
【００３７】
式（ｉ）中のＺｉ１は、好ましくは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数1〜１０のアルキレン基、又はこのアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基をそれぞれ表し、より好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−）、若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基（−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−ＣＨ２−）である。
Ｒｉ１は、好ましくは水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、より好ましくは、炭素原子数１〜１８のアルキル基、該アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−で置換（ただし−O−は連続にはならない）されても良い。Ｒｉ１がアルキル基を表す場合、該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても環状であってもよいが、直鎖状又は分岐状を表すことが好ましい。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ｒｉ１中の炭素原子数は３以上が好ましく、５以上が特に好ましい。
Ｒｉ１は、好ましくは炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、より好ましくは、炭素原子数２〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表すことが好ましい。
【００３８】
環Ａは、２価の環芳香族基、２価の環複素芳香族基、２価の環脂肪族基、又は２価の環複素脂肪族基、２価の環芳香族基、２価の環複素芳香族基、２価の環脂肪族基、又は２価の環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、クロマン−３，７−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１−シクロペンチル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基が好ましく、該環構造は無置換であるか又はＬｉ１で置換されていることが好ましい。Ｌｉ１は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはＰ−Ｓｐ−が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換された基であることが好ましい。また、Ｌｉ１が一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基を表す場合、−Ｚｉ３−Ｋｉ2（Ｚｉ３及びＫｉ2は、一般式（ｉ）中のＺｉ2及びＫｉ1とそれぞれ同じ意味を表す。）を表すことが好ましい。環Ａは、より好ましくは炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子、若しくはＰ−Ｓｐ−で置換されていてもよい、１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基である。
【００３９】
環Ｂは、フェニル基及びナフチル基を表すが、より好ましくは１，４−フェニレン基を表し、少なくとも２つの水素は、Ｓｐ−Ｐ、及びＲｉ２に置換されている。環Ｂ上のＲｉ２の位置は特に限定されないが、以下の基が好ましい。
【００４０】
【化９】
2019167640.tif 000011
【００４１】
環ＢはＬｉ２で置換されていてもよい。Ｌｉ２はハロゲン原子、Ｐ−Ｓｐ−、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表すことが好ましく、ハロゲン原子、Ｐ−Ｓｐ−基、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基を表すことがより好ましい。
【００４２】
一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基は、一般式（Ｋ−1）〜（Ｋ−６）を含む１価の有機基であればよいが、好ましくは、−Ｓｉ２−Ｋｉ１（Ｋｉ１は一般式（Ｋ−1）〜（Ｋ−６）で表される基を表し、Ｓｉ２は単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。）で表される基を表すことが好ましい。
【００４３】
ｍは、好ましくは１〜４の整数を表し、更に好ましくは1〜3の整数を表す。ｎは０又は１を表し、一般式（ｉ）のより好ましい構造を一般式（ｉ−１）に表す。
【００４４】
【化１０】
2019167640.tif 000012
【００４５】
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ2、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｋｉ１、Ｓｐ、Ｐ、ｍは、それぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｋｉ１、Ｓｐ、Ｐ、ｍとそれぞれ同じ意味を表す。）
Ｚｉ２は、−Ｚｉ２１−Ｓｉ１−を表すことが好ましく、特に−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−であることが好ましい。
【００４６】
一般式（ｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−１−３０）に表すがこれに限られたものではない。
【００４７】
【化１１】
2019167640.tif 000013
【００４８】
【化１２】
2019167640.tif 000014
【００４９】
【化１３】
2019167640.tif 000015
【００５０】
【化１４】
2019167640.tif 000016
【００５１】
【化１５】
2019167640.tif 000017
【００５２】
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、ＴＫ１、Ｓｐ及びＰは、それぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｒｉ２、ＴＫｉ、Ｓｐ及びＰ、とそれぞれ同じ意味を表す。）
なお、上記一般式（ｉ−１）、式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−１−３０）等において、各符号の好ましい基は、上記一般式（ｉ）と同様である。
【００５３】
液晶組成物用に添加する場合は、本発明の一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上添加してもよく、一般式（ｉ）で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。化合物（ｉ）の具体的な化合物の例として、下記（Ｐ−１−１）から（Ｐ−１−２５）に表す。
【００５４】
【化１６】
2019167640.tif 000018
【００５５】
【化１７】
2019167640.tif 000019
【００５６】
【化１８】
2019167640.tif 000020
【００５７】
【化１９】
2019167640.tif 000021
【００５８】
【化２０】
2019167640.tif 000022
【００５９】
【化２１】
2019167640.tif 000023
【００６０】
（製法１）一般式（Ｐ−１−１）に表される化合物の製造
４−ノニルフェニルホウ酸と４−ブロモ−５−エチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い（S-1）を得る。次いで、（５−エチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノールとのエーテル化反応により(S-2)を得る。その後メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応により目的物（P-1-1）を得ることができる。
【００６１】
【化２２】
2019167640.tif 000024
【００６２】
（製法２）一般式（Ｐ−１−８）に表される化合物の製造
２−（２−ブロモ−５−エチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルのフェノール部位をテトラヒドロピラニル基で保護した後、プロパルギルアルコールとの薗頭反応により下記構造（S-３）を得る。次いで水酸基をベンジルクロリドで保護した後、塩酸を用いてテトラヒドロピラニル基を脱離させてフェノール化合物として、更にメタンスルホニルクロリドにより下記構造（S-4）を得ることができる。次いで（S-4）と２−（３−エチル−４‘−ペンチル−[１，１’−ビフェニル]−４−イル）−４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボランとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い（S-５）を得る。次いで、リチウムアルミニウムハイドライドによる還元、（５−エチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノールとのエーテル化反応により(S-6)を得る。更にパラジウムカーボンを用いた接触水素還元により下記構造（S-7）を得る。次いでメタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、目的物（P-1-8）を得ることができる。
【００６３】
【化２３】
2019167640.tif 000025
【００６４】
【化２４】
2019167640.tif 000026
【００６５】
（製法３）一般式（Ｐ−１−10）に表される化合物の製造  
１−（ブロモメチル）−４−プロピルシクロヘキサンと４−ブロモフェノールとの炭酸カリウムを用いたエーテル化により下記構造（S-8）を得る。次いで、ビスピナコレートジボランとのカップリング反応によりホウ酸エステル化した下記構造（S-9）を得、更に４−ブロモ−５−プロピル−２−（２−ヒドロキシエチル）フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応により下記構造（S-10）を得る。次いで（５−エチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノールとのエーテル化反応により(S-11)を得る。その後メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタール反応により目的物（P-1-10）を得ることができる。
【００６６】
【化２５】
2019167640.tif 000027
【００６７】
（製法４）一般式（Ｐ−１−２５）に表される化合物の製造  
４−（クロロメチル）−４‘−（（E）−１−プロペニル）−１，１’−ビシクロヘキサンと４−ブロモフェノールとの炭酸カリウムを用いたエーテル化反応により下記構造（S-12）を得る。次いで、ビスピナコレートジボランとのカップリング反応によりホウ酸エステル化した下記構造（S-13）を得、更に４−ブロモ−５−プロピル−２−（２−ヒドロキシエチル）フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応により下記構造（S-1４）を得る。次いで（５−エチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノールと炭酸カリウムを用いたエーテル化反応により(S-15)を得る。その後水素化ナトリウムとベンジルクロリドにより水酸基をベンジル保護し（S-16）を合成し、更に塩酸による脱ピラン反応、マロン酸クロリドによるエステル化を行いによ塩酸メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応、パラジウムカーボンによる接触水素還元、メタクリル酸によるエステル化により目的物（P-1-25）を得ることができる。
【００６８】
【化２６】
2019167640.tif 000028
【００６９】
【化２７】
2019167640.tif 000029
【００７０】
（液晶組成物）
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式（ｉ）で表される部分構造を有する化合物を１種又は２種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性（Δε）を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式（ｉ）で表される部分構造を有する化合物は、式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−１−３６）に示される化合物を含めて、上記の化合物（ｉ）と同じであるため、ここでは説明を省略する。
【００７１】
化合物（ｉ）の含有量は、好ましくは０．０１〜５０質量％であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上である。化合物（ｉ）の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、５０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であり、７質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下である。
【００７２】
液晶組成物は、非重合性液晶化合物として一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）：
【００７３】
【化２８】
2019167640.tif 000030
【００７４】
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。
【００７５】
式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、
ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ）  １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は、−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００７６】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【００７７】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【００７８】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００７９】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい（各式中の黒点は結合手を表す。）。
【００８０】
【化２９】
2019167640.tif 000031
【００８１】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造：
【００８２】
【化３０】
2019167640.tif 000032
【００８３】
を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【００８４】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００８５】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
【００８６】
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
【００８７】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【００８８】
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
【００８９】
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
【００９０】
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
【００９１】
本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【００９２】
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
【００９３】
【化３１】
2019167640.tif 000033
【００９４】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は、一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００９５】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【００９６】
【化３２】
2019167640.tif 000034
【００９７】
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【００９８】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００９９】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１００】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０１０１】
さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。
【０１０２】
【化３３】
2019167640.tif 000035
【０１０３】
式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０１０４】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１０５】
【化３４】
2019167640.tif 000036
【０１０６】
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１０８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１０９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【０１１０】
さらに、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）及び式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）で表される化合物が好ましく、ＴＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）及び式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１１】
【化３５】
2019167640.tif 000037
【０１１２】
式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０１１３】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１１４】
【化３６】
2019167640.tif 000038
【０１１５】
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１１６】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１１７】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１１８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１１９】
さらに、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、式（Ｎ−１−３．１）から式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．７）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）、式（Ｎ−１−３．２）、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が好ましい。
【０１２０】
【化３７】
2019167640.tif 000039
【０１２１】
式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ−１−３．１）及び式（Ｎ−１−３．２）の組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１２２】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１２３】
【化３８】
2019167640.tif 000040
【０１２４】
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１２５】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１２６】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１２７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【０１２８】
さらに、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−４．１）から式（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）及び式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物が好ましい。
【０１２９】
【化３９】
2019167640.tif 000041
【０１３０】
式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【０１３１】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１３２】
【化４０】
2019167640.tif 000042
【０１３３】
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１３４】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１３５】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１３６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１３７】
さらに、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、式（Ｎ−１−５．１）から式（Ｎ−１−５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物が好ましい。
【０１３８】
【化４１】
2019167640.tif 000043
【０１３９】
式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１４０】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１４１】
【化４２】
2019167640.tif 000044
【０１４２】
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１０１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１４３】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１４４】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１４５】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１４６】
さらに、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１０．１）から式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）〜（Ｎ−１−１０．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物が好ましい。
【０１４７】
【化４３】
2019167640.tif 000045
【０１４８】
式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１４９】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１５０】
【化４４】
2019167640.tif 000046
【０１５１】
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１５２】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１５３】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１５４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１５５】
さらに、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１１．１）から式（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．１）〜（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．２及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物が好ましい。
【０１５６】
【化４５】
2019167640.tif 000047
【０１５７】
式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１５８】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１５９】
【化４６】
2019167640.tif 000048
【０１６０】
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１６１】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１６２】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１６３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１６４】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１６５】
【化４７】
2019167640.tif 000049
【０１６６】
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１６７】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１６８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１６９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１７０】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１７１】
【化４８】
2019167640.tif 000050
【０１７２】
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１７３】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１７４】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１７５】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１７６】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１７７】
【化４９】
2019167640.tif 000051
【０１７８】
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１７９】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１８０】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１８１】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１８２】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１８３】
【化５０】
2019167640.tif 000052
【０１８４】
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１６１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１８５】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１８６】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１８７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１８８】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１８９】
【化５１】
2019167640.tif 000053
【０１９０】
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１７１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１９１】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１９２】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１９３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１９４】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１９５】
【化５２】
2019167640.tif 000054
【０１９６】
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１８１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１９７】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１９８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１９９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２００】
さらに、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１８．１）から式（Ｎ−１−１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．１）〜（Ｎ−１−１１．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．２及び式（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物が好ましい。
【０２０１】
【化５３】
2019167640.tif 000055
【０２０２】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２０３】
【化５４】
2019167640.tif 000056
【０２０４】
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０２０５】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２０６】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２０７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２０８】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２０９】
【化５５】
2019167640.tif 000057
【０２１０】
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０２１１】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２１２】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２１３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２１４】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２１５】
【化５６】
2019167640.tif 000058
【０２１６】
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０２１７】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２１８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２１９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。
【０２２０】
さらに、一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２２．１）から式（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物が好ましい。
【０２２１】
【化５７】
2019167640.tif 000059
【０２２２】
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２２３】
【化５８】
2019167640.tif 000060
【０２２４】
（式中、ＲＮ３２１及びＲＮ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ３２１及びＲＮ３２２は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
【０２２５】
一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２２６】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２２７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【０２２８】
さらに、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、式（Ｎ−３−２．１）から式（Ｎ−３−２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２２９】
【化５９】
2019167640.tif 000061
【０２３０】
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物において、ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の含有量の合計に対して５〜５０質量％であることが好ましく、液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ−１）で表される化合物において、ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の含有量の合計に対して５〜５０質量％であることが好ましい。
【０２３１】
ＺＮ１１及びＺＮ１２が単結合である一般式（Ｎ−１）で表される化合物としては、一般式（Ｎ−１ａ）、（Ｎ−１ｂ）、（Ｎ−１ｃ）及び（Ｎ−１ｇ）で表される化合物が好ましく、（Ｎ−１ａ）、（Ｎ−１ｂ）及び（Ｎ−１ｃ）で表される化合物が好ましい。
【０２３２】
また、一般式（Ｎ−１−１）、（Ｎ−１−２）、（Ｎ−１−３）、（Ｎ−１−４）、（Ｎ−１−５）及び（Ｎ−１−２２）で表される化合物が好ましく、
一般式（Ｎ−１−１）、（Ｎ−１−２）、（Ｎ−１−３）、（Ｎ−１−４）及び（Ｎ−１−５）で表される化合物が好ましい。
【０２３３】
誘電率異方性が負の化合物の合計の含有量における、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の合計の含有量は８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることが好ましく、８７％以上であることが好ましく、９０％以上であることが好ましく、９３％以上であることが好ましく、９６％以上であることが好ましく、９８％以上であることが好ましく、実質的に１００％以上であることが好ましい。実質的にとは、製造時の不純物等の意図せずに含有する化合物を除くという意味である。
【０２３４】
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物におけるＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０〜１００％が好ましく、６０〜１００％が好ましく、６５〜９５％が好ましく、７０〜９０％が好ましい。
【０２３５】
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ−１）で表される化合物におけるＺＮ１１及びＺＮ１２が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０〜１００％が好ましく、６０〜１００％が好ましく、６５〜９５％が好ましく、７０〜９０％が好ましい。
【０２３６】
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ−１ａ）、（Ｎ−１ｂ）、（Ｎ−１ｃ）及び（Ｎ−１ｇ）で表される化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０〜１００％が好ましく、６０〜１００％が好ましく、６５〜９５％が好ましく、７０〜９０％が好ましい。
【０２３７】
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ−１−１）、（Ｎ−１−２）、（Ｎ−１−３）及び（Ｎ−１−４）で表される化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０〜１００％が好ましく、６０〜１００％が好ましく、６５〜９５％が好ましく、７０〜９０％が好ましい。
【０２３８】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の含有量の合計に対する一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物におけるＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２が単結合である化合物の含有量、一般式（Ｎ−１）で表される化合物におけるＺＮ１１及びＺＮ１２が単結合である化合物の含有量、一般式（Ｎ−１ａ）、（Ｎ−１ｂ）、（Ｎ−１ｃ）及び（Ｎ−１ｇ）で表される化合物の含有量及び一般式（Ｎ−１−１）、（Ｎ−１−２）、（Ｎ−１−３）及び（Ｎ−１−４）で表される化合物の含有量の好ましい下限値は、５０％であり、６０％であり、６５％であり、７０％である。同様に好ましい上限値は１００％であり、９８％であり、９５％であり、９３％であり、９１％であり、９０％である。
【０２３９】
上記含有量を調整することにより、本願発明の液晶組成物を用いて液晶表示素子を作成した際に、
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を２個以下とした方が好ましく、１個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
【０２４０】
【化６０】
2019167640.tif 000062
【０２４１】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
【０２４２】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０２４３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０２４４】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
【０２４５】
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【０２４６】
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
【０２４７】
ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０２４８】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０２４９】
【化６１】
2019167640.tif 000063
【０２５０】
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０２５１】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【０２５２】
【化６２】
2019167640.tif 000064
【０２５３】
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【０２５４】
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
【０２５５】
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。
【０２５６】
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２５７】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２５８】
【化６３】
2019167640.tif 000065
【０２５９】
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２６０】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２６１】
好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
【０２６２】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【０２６３】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２６４】
【化６４】
2019167640.tif 000066
【０２６５】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６６】
【化６５】
2019167640.tif 000067
【０２６７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２６８】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２６９】
【化６６】
2019167640.tif 000068
【０２７０】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０２７１】
さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。
【０２７２】
【化６７】
2019167640.tif 000069
【０２７３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２７４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２７５】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２７６】
【化６８】
2019167640.tif 000070
【０２７７】
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２７８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
【０２７９】
【化６９】
2019167640.tif 000071
【０２８０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２８１】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２８２】
【化７０】
2019167640.tif 000072
【０２８３】
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２８４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２８５】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２８６】
さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２８７】
【化７１】
2019167640.tif 000073
【０２８８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２８９】
式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２９０】
【化７２】
2019167640.tif 000074
【０２９１】
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０２９２】
さらに、一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物は、式（Ｌ−１−６．１）から式（Ｌ−１−６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２９３】
【化７３】
2019167640.tif 000075
【０２９４】
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２９５】
【化７４】
2019167640.tif 000076
【０２９６】
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０２９７】
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２９８】
低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２９９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０３００】
さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることが好ましい。
【０３０１】
【化７５】
2019167640.tif 000077
【０３０２】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３０３】
【化７６】
2019167640.tif 000078
【０３０４】
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０３０５】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３０６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０３０７】
高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０３０８】
さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．２）から式（Ｌ−３．５）で表される化合物であることが好ましい。
【０３０９】
【化７７】
2019167640.tif 000079
【０３１０】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３１１】
【化７８】
2019167640.tif 000080
【０３１２】
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３１３】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３１４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０３１５】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。
【０３１６】
【化７９】
2019167640.tif 000081
【０３１７】
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０３１８】
式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０３１９】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）から式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることが好ましい。
【０３２０】
【化８０】
2019167640.tif 000082
【０３２１】
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。
【０３２２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０３２３】
式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０３２４】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。
【０３２５】
【化８１】
2019167640.tif 000083
【０３２６】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３２７】
【化８２】
2019167640.tif 000084
【０３２８】
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０３２９】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３３０】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３３１】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３３２】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３３３】
【化８３】
2019167640.tif 000085
【０３３４】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。
【０３３５】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３３６】
【化８４】
2019167640.tif 000086
【０３３７】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。
【０３３８】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３３９】
【化８５】
2019167640.tif 000087
【０３４０】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３４１】
【化８６】
2019167640.tif 000088
【０３４２】
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
【０３４３】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３４４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
【０３４５】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。
【０３４６】
【化８７】
2019167640.tif 000089
【０３４７】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）又は（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）又は（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）又は式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）又は（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。
【０３４８】
さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）から式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３４９】
【化８８】
2019167640.tif 000090
【０３５０】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３５１】
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３５２】
【化８９】
2019167640.tif 000091
【０３５３】
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又はＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
【０３５４】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。
【０３５５】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３５６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０３５７】
本発明の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
【０３５８】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３５９】
【化９０】
2019167640.tif 000092
【０３６０】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３６１】
【化９１】
2019167640.tif 000093
【０３６２】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３６３】
【化９２】
2019167640.tif 000094
【０３６４】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）又は／及び式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３６５】
【化９３】
2019167640.tif 000095
【０３６６】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）又は／及び式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３６７】
【化９４】
2019167640.tif 000096
【０３６８】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．５１）から式（Ｌ−７．５３）で表される化合物であることが好ましい。
【０３６９】
【化９５】
2019167640.tif 000097
【０３７０】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、一般式（Ｌ）及び（Ｎ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【０３７１】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、一般式（Ｌ−１）から（Ｌ−７）及び（Ｍ−１）から（Ｍ−８）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【０３７２】
本願発明の組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
【０３７３】
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
【０３７４】
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０３７５】
分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
【０３７６】
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０３７７】
粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０３７８】
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
【０３７９】
本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２〜５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４〜５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
【０３８０】
本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数（ＫＡＶＧ）は１０から２５が好ましいが、その下限値としては、１０が好ましく、１０．５が好ましく、１１が好ましく、１１．５が好ましく、１２が好ましく、１２．３が好ましく、１２．５が好ましく、１２．８が好ましく、１３が好ましく、１３．３が好ましく、１３．５が好ましく、１３．８が好ましく、１４が好ましく、１４．３が好ましく、１４．５が好ましく、１４．８が好ましく、１５が好ましく、１５．３が好ましく、１５．５が好ましく、１５．８が好ましく、１６が好ましく、１６．３が好ましく、１６．５が好ましく、１６．８が好ましく、１７が好ましく、１７．３が好ましく、１７．５が好ましく、１７．８が好ましく、１８が好ましく、その上限値としては、２５が好ましく、２４．５が好ましく、２４が好ましく、２３．５が好ましく、２３が好ましく、２２．８が好ましく、２２．５が好ましく、２２．３が好ましく、２２が好ましく、２１．８が好ましく、２１．５が好ましく、２１．３が好ましく、２１が好ましく、２０．８が好ましく、２０．５が好ましく、２０．３が好ましく、２０が好ましく、１９．８が好ましく、１９．５が好ましく、１９．３が好ましく、１９が好ましく、１８．８が好ましく、１８．５が好ましく、１８．３が好ましく、１８が好ましく、１７．８が好ましく、１７．５が好ましく、１７．３が好ましく、１７が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。
【０３８１】
本発明に係る重合性化合物としては、以下の一般式（Ｐ）
【０３８２】
【化９６】
2019167640.tif 000098
【０３８３】
（上記一般式（Ｐ）中、Ｒｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｐｐ２を表し、
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐｐ１−１）〜式（Ｐｐ１−９）
【０３８４】
【化９７】
2019167640.tif 000099
【０３８５】
（式中、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗｐ１１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又はメチレン基を表し、ｔｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｗｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲＺＰ１−、−ＮＲＺＰ１−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲＺＰ１−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲＺＰ１−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ａｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｓｐｐ２−Ｐｐ２で置換されていても良く、
Ａｐ１は式（Ａｐ１−１１）〜（Ａｐ１−１９）
【０３８６】
【化９８】
2019167640.tif 000100
【０３８７】
（式中、★でＳｐｐ１又はｍｐ１が２又は３の場合ｐｐ１若しくはＺｐ１と結合し、★★でＺｐ１と結合し、構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基によって置換されていても良い。）で表される基を表し、
Ａｐ３は式（Ａｐ３−１１）〜（Ａｐ３−１９）
【０３８８】
【化９９】
2019167640.tif 000101
【０３８９】
（式中、★でＺｐ２と結合し、★★でＲｐ１又はｍｐ３が２又は３の場合Ｒｐ１若しくはＺｐ２と結合し、構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基によって置換されていても良い。）で表される基を表し、
ｍｐ２及びｍｐ３はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、ｍｐ１及びｍｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、分子内にＰｐ１、Ｓｐｐ１、Ａｐ１、Ｚｐ１、Ｚｐ２、Ａｐ３及び／又はＲｐ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０３９０】
本発明に係る一般式（Ｐ）において、Ｒｐ１は−Ｓｐｐ２−Ｐｐ２であることが好ましい。
【０３９１】
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して式（Ｐｐ１−１）〜式（Ｐｐ１−３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐｐ１−１）であることが好ましい。
【０３９２】
Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
【０３９３】
ｍｐ１＋ｍｐ４は２以上であることが好ましく、２又は３が好ましい。
【０３９４】
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、分子内に存在する１つのみが−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
【０３９５】
また、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
【０３９６】
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。
【０３９７】
Ａｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、ｍｐ２＋ｍｐ３が０の時にはフェナントレン−２，７−ジイル基が好ましく、ｍｐ２＋ｍｐ３が１、２又は３の時には１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基が好ましい。Ａｐ２は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
【０３９８】
Ａｐ１は式（Ａｐ１−１５）、（Ａｐ１−１６）、（Ａｐ１−１７）又は（Ａｐ１−１８）が好ましい。Ａｐ１は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
【０３９９】
Ａｐ３は式（Ａｐ１−１４）、（Ａｐ１−１５）、（Ａｐ１−１６）、（Ａｐ１−１７）又は（Ａｐ１−１８）が好ましい。Ａｐ３は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
【０４００】
ｍｐ２＋ｍｐ３は０、１、２又は３が好ましく、１又は２が好ましい。
【０４０１】
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０５〜１０％含んでいることが好ましく、０．１〜８％含んでいることが好ましく、０．１〜５％含んでいることが好ましく、０．１〜３％含んでいることが好ましく、０．２〜２％含んでいることが好ましく、０．２〜１．３％含んでいることが好ましく、０．２〜１％含んでいることが好ましく、０．２〜０．５６％含んでいることが好ましい。
【０４０２】
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。
【０４０３】
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。
【０４０４】
含有量が少ないと一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。
【０４０５】
一般式（Ｐ）で表される化合物は、一般式（Ｐ−１）、一般式（Ｐ−２）、一般式（Ｐ−３）及び一般式（Ｐ−４）で表される化合物が好ましい。
【０４０６】
【化１００】
2019167640.tif 000102
【０４０７】
（式中、Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｐｐ４１及びＰｐ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１と同じ意味を表し、
Ｓｐｐ１１、Ｓｐｐ１２、Ｓｐｐ２１、Ｓｐｐ２２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ）におけるＳｐｐ１と同じ意味を表し、
Ａｐ１１、Ａｐ１２、Ａｐ１３、Ａｐ２１、Ａｐ２２、Ａｐ２３、Ａｐ３２及びＡｐ４２はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ａｐ１１、Ａｐ１２、Ａｐ１３、Ａｐ２１、Ａｐ２２、Ａｐ２３、Ａｐ３２及びＡｐ４２はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式（Ｐ）における−Ｓｐｐ２−Ｐｐ２で置換されていても良く、
Ａｐ４１は、一般式（Ｐ）のＡｐ１と同じ意味を表し、
Ａｐ４３は、一般式（Ｐ）のＡｐ３と同じ意味を表し、
Ｚｐ２１、Ｚｐ２２、Ｚｐ４１及びＺｐ４２は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲＺＰ１−、−ＮＲＺＰ１−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲＺＰ１−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲＺＰ１−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）を表すが、分子内に存在するＺｐ２１及びＺｐ２２の少なくとも１つは、単結合以外を表す。）
Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｐｐ４１及びＰｐ４２は、それぞれ独立して一般式（Ｐ）におけるＰｐ１と同様に式（Ｐｐ１−１）〜式（Ｐｐ１−３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐｐ１−１）であることが好ましく、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
【０４０８】
Ｓｐｐ１１、Ｓｐｐ１２、Ｓｐｐ２１、Ｓｐｐ２２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。
【０４０９】
Ａｐ１１、Ａｐ１２、Ａｐ１３、Ａｐ２１、Ａｐ２２、Ａｐ２３、Ａｐ３２及びＡｐ４２はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。一般式（Ｐ−１）及び（Ｐ−２）においてはそれぞれ独立して１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。一般式（Ｐ−３）においてはフェナントレン−２，７−ジイル基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
【０４１０】
Ｚｐ２１は、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、分子内に存在する１つのみが−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
【０４１１】
また、分子内に存在するＺｐ２１の１つのみが、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
【０４１２】
本発明に係る一般式（Ｐ−１）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−１−１）〜式（Ｐ−１−４６）で表される重合性化合物が挙げられる。
【０４１３】
【化１０１】
2019167640.tif 000103
【０４１４】
【化１０２】
2019167640.tif 000104
【０４１５】
【化１０３】
2019167640.tif 000105
【０４１６】
【化１０４】
2019167640.tif 000106
【０４１７】
【化１０５】
2019167640.tif 000107
【０４１８】
（式中、Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２は、一般式（Ｐ−１）におけるＰｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ−２）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−２−１）〜式（Ｐ−２−１２）で表される重合性化合物が挙げられる。
【０４１９】
【化１０６】
2019167640.tif 000108
【０４２０】
（式中、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２は、一般式（Ｐ−２）におけるＰｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ−３）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−３−１）〜式（Ｐ−３−１５）で表される重合性化合物が挙げられる。
【０４２１】
【化１０７】
2019167640.tif 000109
【０４２２】
【化１０８】
2019167640.tif 000110
【０４２３】
（式中、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２は、一般式（Ｐ−３）におけるＰｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ−４）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−４−１）〜式（Ｐ−４−１５）で表される重合性化合物が挙げられる。
【０４２４】
【化１０９】
2019167640.tif 000111
【０４２５】
【化１１０】
2019167640.tif 000112
【０４２６】
【化１１１】
2019167640.tif 000113
【０４２７】
【化１１２】
2019167640.tif 000114
【０４２８】
（式中、Ｐｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２は、一般式（Ｐ−４）におけるＰｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２と同じ意味を表す。）  本発明における組成物は、さらに、信頼性を向上させるため添加剤として化合物（Ｑ）を１種又は２種以上含有することができる。化合物（Ｑ）は下記の構造を有することが好ましい。
【０４２９】
【化１１３】
2019167640.tif 000115
【０４３０】
（式中、ＲＱは水酸基、水素原子、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、＊で他の構造と結合する。）
ＲＱは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよいが、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。ＭＱはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
【０４３１】
化合物（Ｑ）は、より具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【０４３２】
【化１１４】
2019167640.tif 000116
【０４３３】
式中、ＲＱ１は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ２は炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ３は炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）及び一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が更に好ましい。
【０４３４】
本願発明の組成物において、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。
【０４３５】
また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の（Ｑ−１）〜（Ｑ−４４）で表される化合物が好ましい。
【０４３６】
【化１１５】
2019167640.tif 000117
【０４３７】
【化１１６】
2019167640.tif 000118
【０４３８】
【化１１７】
2019167640.tif 000119
【０４３９】
【化１１８】
2019167640.tif 000120
【０４４０】
【化１１９】
2019167640.tif 000121
【０４４１】
（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１，２を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
【０４４２】
図１は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。
【０４４３】
第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７，８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。
【０４４４】
すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板７と、第一基板２と、画素電極層５と、液晶組成物を含む液晶層４と、共通電極層６と、カラーフィルタ９と、第二基板３と、第二偏光板８と、がこの順に積層された構成を有している。
【０４４５】
第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
【０４４６】
第一偏光板７及び第二偏光板８は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板７及び第二偏光板８のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
【０４４７】
カラーフィルタ９は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。
【０４４８】
ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。
【０４４９】
図２は、図１における第一基板２上に形成された画素電極層５の一部であるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図２に示すように、第一基板２の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層５では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン１１と表示信号を供給するための複数のデータバスライン１２とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図２には、一対のゲートバスライン１１，１１及び一対のデータバスライン１２，１２のみが示されている。
【０４５０】
複数のゲートバスライン１１と複数のデータバスライン１２とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極１３が形成されている。画素電極１３は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン１１，１１の間には、ゲートバスライン１１と略平行にＣｓ電極１４が設けられている。また、ゲートバスライン１１とデータバスライン１２とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極１５及びドレイン電極１６を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極１６には、コンタクトホール１７が設けられている。
【０４５１】
ゲートバスライン１１及びデータバスライン１２は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはＡｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ又はその合金で形成されており、更に好ましくはＭｏ、Ａｌ又はその合金で形成されている。
【０４５２】
画素電極１３は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体（ＺｎＯ、ＩｎＧａＺｎＯ、ＳｉＧｅ、ＧａＡｓ、ＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）、ＳｎＯ、ＴｉＯ、ＡＺＴＯ（ＡｌＺｎＳｎＯ）等）をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、１０〜２００ｎｍであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのＩＴＯ膜を焼成することにより多結晶のＩＴＯ膜として透明電極を形成することもできる。
【０４５３】
本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板２及び第二基板３上にＡｌ又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層５及び共通電極層６をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ９は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ９は、ＴＦＴ等を有する基板側に設置してもよい。
【０４５４】
第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層６がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。
【０４５５】
偏光板７，８を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板７，８がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
【０４５６】
２枚の基板２，３間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ＯＤＦ法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ＯＤＦ法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。
【０４５７】
また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。
【０４５８】
本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚ〜１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚ〜１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度〜８９．９度に制御することが好ましい。
【０４５９】
照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２〜５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２〜２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒〜３６００秒が好ましく、１０秒〜６００秒がより好ましい。
【０４６０】
本実施形態の液晶組成物においては、化合物（ｉ）は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制できる。
【０４６１】
重合性化合物として、例えば上記化合物（ｉｉ）を用いた場合、得られる液晶表示素子１は、二つの基板２，３と、二つの基板２，３の間に設けられた液晶組成物及び一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物を含む液晶層４とを備えている。この場合、一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物は、液晶層４中の基板２，３側に偏在していると考えられる。
【０４６２】
液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。
【０４６３】
本実施形態の液晶表示素子では、化合物（ｉ）を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板２及び第二基板３の液晶層４側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
【実施例】
【０４６４】
以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルホウ酸２９ｇ、ブロモフェノール  １８ｇ、炭酸カリウム  ２２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ２００ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１）で表される化合物  ２７ｇを得た。【０４６５】
【化１２０】
2019167640.tif 000122
【０４６６】
次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１）２７ｇ、ピリジン  １０ｇ、ジクロロメタン２００ｍｌを仕込み、１０℃以下に冷却しトリフルオロメタンスルホン酸無水物  ２８ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し２時間反応させた。反応終了後、  有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し反応物３５ｇを得た。次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に反応濃縮物３５ｇ、ジクロロメタン２００ｍｌを仕込み、酢酸カリウム２６ｇ、ビスピナコレートジボラン２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍｌ、PdCl2(dppf)  １．５ｇを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、シリカゲルカラムによる精製を行い（２）で表される化合物  ３２ｇを得た。【０４６７】
【化１２１】
2019167640.tif 000123
【０４６８】
次いで窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２）３２ｇ、４−ブロモ−２−（３−ヒドロキシプロピル）−５−メトキシフェノール  １８ｇ、炭酸カリウム  １５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ３００ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１）で表される化合物  ２９．５ｇを得た。
【０４６９】
【化１２２】
2019167640.tif 000124
【０４７０】
その後、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（３）２９．５ｇ、炭酸カリウム  １４ｇ、（５−エチル−２，２‘−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール  ２４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（４）で表される化合物  ３１ｇを得た。【０４７１】
【化１２３】
2019167640.tif 000125
【０４７２】
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（４）３１ｇ、メタクリル酸  １０ｇ、ジメチルアミノピリジン３００ｍｇ、ジクロロメタン２００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド  １５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により式（５）で表される化合物３３ｇを得た。【０４７３】
【化１２４】
2019167640.tif 000126
【０４７４】
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（５）３３ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌを加え攪拌する。室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、（Ｐ−１−２４）表される目的化合物２６ｇを得た。【０４７５】
【化１２５】
2019167640.tif 000127
【０４７６】
（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．４８（ｍ，９Ｈ），１．５０−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），３．８１−３．８９（ｍ，７H），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｔ，２Ｈ），４．３９（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，６Ｈ） 
１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．２，１８．３，１８．４，２２．８，２６．３，２６．７，２９．３，３２．３，３３．７，３４．４，３７．４，４４．４，４５．４，５６．０，６３．３，６３．４，６４．８，６６．８，９６．５，１２１．７，１２２．８，１２５．７，１２６．６，１２６．７，１２７．０，１２９．７，１３２．１，１３５．９，１３６．３，１３６．９，１３８．６，１３９．４，１４７．０，１５５．９，１５６．５，１６７．９
（実施例２）
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルホウ酸２９ｇ、４−ブロモ−２−フルオロフェノール  １９ｇ、炭酸カリウム  ２２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ２００ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（６）で表される化合物２７ｇを得た。【０４７７】
【化１２６】
2019167640.tif 000128
【０４７８】
次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（６）２７ｇ、ピリジン  ９．５ｇ、ジクロロメタン２００ｍｌを仕込み、１０℃以下に冷却しトリフルオロメタンスルホン酸無水物  ２７ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し２時間反応させた。反応終了後、  有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し反応物３５ｇを得た。次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に反応濃縮物３５ｇ、酢酸カリウム２２ｇ、ビスピナコレートジボラン２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍｌ、PdCl2(dppf)  １．５ｇを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、シリカゲルカラムによる精製を行い（７）で表される化合物  ３２ｇを得た。【０４７９】
【化１２７】
2019167640.tif 000129
【０４８０】
次いで窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（７）３２ｇ、４−ブロモ−５−エチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール  １７．５ｇ、炭酸カリウム  １５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ３００ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（８）で表される化合物  ３２ｇを得た。【０４８１】
【化１２８】
2019167640.tif 000130
【０４８２】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（８）３２ｇ、炭酸カリウム  １３ｇ、（５−エチル−２，２‘−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール  ２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（９）で表される化合物  ３４．５ｇを得た。【０４８３】
【化１２９】
2019167640.tif 000131
【０４８４】
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（９）３４．５ｇ、メタクリル酸  １１ｇ、ジメチルアミノピリジン３００ｍｇ、ジクロロメタン２００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド  １６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により式（１０）で表される化合物３３ｇを得た。【０４８５】
【化１３０】
2019167640.tif 000132
【０４８６】
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１０）３３ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌを加え攪拌する。室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、（Ｐ−１−２５）表される目的化合物２６ｇを得た。【０４８７】
【化１３１】
2019167640.tif 000133
【０４８８】
融点  ５３℃
（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１４−１．２２（ｍ，５Ｈ），１．２８−１．４８（ｍ，９Ｈ），１．５０−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．４９−２．５７（ｍ，３Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），３．８１−３．８９（ｍ，４H），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｔ，２Ｈ），４．３９（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ、１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ） 
１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１５．３，１８．３，２２．７，２６．４，２６．５，２８．６，３２．１，３３．５，３４．４，３７．３，４１．１，４３．０，４４．３，５６．０，６３．３，６３．４，６４．８，６６．８，１１０．８，１１３．５，１１３．８，１２２．２，１２５．２，１２６．３，１２６．８，１２７．１，１２７．６，１３１．９，１３２．１，１３５．６，１３６．３，１３７．１，１４２．０，１４２．２，１４７．７，１５５．９，１５６．５，１６７．９
（実施例３）
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に２−フルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルホウ酸３２ｇ、４−ブロモフェノール  １７ｇ、炭酸カリウム  ２２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ２００ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１１）で表される化合物２９ｇを得た。【０４８９】
【化１３２】
2019167640.tif 000134
【０４９０】
次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（６）２７ｇ、ピリジン１０ｇ、ジクロロメタン２００ｍｌを仕込み、１０℃以下に冷却しトリフルオロメタンスルホン酸無水物  ２９ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し２時間反応させた。反応終了後、  有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し反応物３８ｇを得た。次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に反応濃縮物３8ｇ、酢酸カリウム２４ｇ、ビスピナコレートジボラン２４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍｌ、PdCl2(dppf)  １．５ｇを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、シリカゲルカラムによる精製を行い（１２）で表される化合物  ３４ｇを得た。【０４９１】
【化１３３】
2019167640.tif 000135
【０４９２】
次いで窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１２）３４ｇ、４−ブロモ−５−エチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール  ２１．５ｇ、炭酸カリウム  １５．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ３００ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１３）で表される化合物  ３３ｇを得た。【０４９３】
【化１３４】
2019167640.tif 000136
【０４９４】
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３）３３ｇ、イソプロピルアミン  １．４ｇ、ジクロロメタン２００ｍｌを仕込み、１０℃以下に反応器を冷却した。１０℃以下に保ちながらＮ−ヨードスクシンイミド  １６．３ｇのアセトニトリル溶液１００ｍｌをゆっくり滴下する。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、１０％亜硫酸水素ナトリウム溶液２００ｍｌを加え分液し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去し、シリカゲルカラムによる精製を行い（１４）で表される化合物  ３７ｇを得た。【０４９５】
【化１３５】
2019167640.tif 000137
【０４９６】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１４）３７ｇ、炭酸カリウム  １２ｇ、メタンスルホン酸  （２，２−ジメチルー１，３−ジオキサン−５−イル）メチル  １６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、アルミナカラムによる精製を行い式（１５）で表される化合物  ３４．５ｇを得た。【０４９７】
【化１３６】
2019167640.tif 000138
【０４９８】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１５）３４．５ｇ、ヨウ化銅０．９ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ２．６ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ、水２０ｍｌを仕込み室温で攪拌する。次いで、エタノールアミン３０ｍｌを加えた後、６５℃に反応器を加熱する。更にプロパルギルアルコール  ３ｇをゆっくり滴下する。滴下終了後、１時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去した。その後、テトラヒドロフラン３００ｍｌ、エタノール３０ｍｌを加えオートクレーブに仕込んだ。更に５％パラジウムカーボン（含水品）４ｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（１６）で表される化合物  ２４ｇを得た。【０４９９】
【化１３７】
2019167640.tif 000139
【０５００】
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１６）２４ｇ、メタクリル酸  ７．２ｇ、ジメチルアミノピリジン６００ｍｇ、ジクロロメタン１００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド  １０．５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させ、室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、式（１７）で表される化合物  ２５ｇを得た。【０５０１】
【化１３８】
2019167640.tif 000140
【０５０２】
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１７）２５ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌを加え攪拌する。室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、（Ｐ−１−２６）表される目的化合物２１ｇを得た。【０５０３】
【化１３９】
2019167640.tif 000141
【０５０４】
（物性値）
融点  ５３℃
（物性値）
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１４−１．２２（ｍ，５Ｈ），１．２８−１．４８（ｍ，９Ｈ），１．５０−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．０６（ｍ，１５Ｈ），２．４９−２．６１（ｍ，３Ｈ），２．６７−２．７２（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．７２（ｍ，４H），４．１７（ｔ，４Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），５．３８（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５６（ｍ，２Ｈ） 
１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．３，１５．３，１８．３，２２．７，２６．４，２６．５，２８．６，３１．６，３２．１，３３．５，３４．４，３７．３，４１．１，４４．３，５６．０，６３．３，６３．４，６４．８，６６．８，１１３．５，１１３．８，１２２．２，１２４．１，１２５．２，１２６．３，１２６．８，１２７．１，１２７．６，１３１．９，１３２．１，１３５．６，１３６．３，１３７．１，１４２．０，１４２．２，１４７．７，１５５．９，１５６．５，１６７．９
（実施例４）
同様な合成法方法により下記化合物（Ｐ−１−２９）及び（Ｐ−１−３０）を合成した。【０５０５】
【化１４０】
2019167640.tif 000142
【０５０６】
【化１４１】
2019167640.tif 000143
【０５０７】
（実施例５）
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物：【０５０８】
【化１４２】
2019167640.tif 000144
【０５０９】
を１００質量部としたときに、下記の重合性化合物（Ｒ−１−０）を０．３質量部添加した組成物をＬＣ−１とした。【０５１０】
【化１４３】
2019167640.tif 000145
【０５１１】
ＬＣ−１のネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）は８１℃、固体相−ネマチ
ック相転移温度（ＴＣＮ）は−５４℃、屈折率異方性（Δｎ）は０．１１、誘電率異方性
（Δε）は−3．0、回転粘性（γ１）は９5ｍＰａ・ｓであった。なお、屈折率異方性
（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、及び回転粘性（γ１）は、いずれも２５℃における測
定結果である（以下、同様）。【０５１２】
さらに、実施例１で合成した化合物（Ｐ−１−２６）を（ＬＣ−１）１００質量部に対して０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ１）を調製した。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ１）について、以下の評価試験を行った。
（低温保存性の評価試験）
液晶組成物をメンブレンフィルター（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、ＰＴＦＥ  １３ｍｍ−０．２μｍ）にてろ過を行い、真空減圧条件にて１５分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に０．５ｇ秤量し、−２５℃の環境下に１０日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の３段階で判定した。【０５１３】
Ａ：析出が確認できない。【０５１４】
Ｂ：極微少に析出物が確認できる
Ｃ：析出が確認できる。
（垂直配向性の評価試験）
透明な共通電極からなる透明電極層を具備し配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、カラーフィルター用保護膜と該透明電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１１０℃２時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。【０５１５】
Ａ：全面に渡り、均一に垂直配向
Ｂ：シール剤周り配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：中心部まで配向欠陥が有り許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（プレチルト角形成および安定性評価試験）
液晶組成物をセルギャップ３．５μｍで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したＩＴＯ付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、ＪＳＲ社製のＪＡＬＳ２０９６を用いた。【０５１６】
その後、重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに周波数１００Ｈｚで電圧を１０Ｖ印加した状態で高圧水銀灯を用い、３２５ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長３６５ｎｍの条件で測定した照度が１００ｍＷ／ｃｍ２になるように調整し、積算光量７Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件１とした。この照射条件１により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。次に、蛍光ＵＶランプを用いて、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ２になるように調整し、積算光量１０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を更に照射し、液晶表示素子を得た。前記の紫外線照射条件を照射条件２とした。照射条件２により、照射条件１で未反応の液晶セル中の重合性化合物の残留量を低減させる。【０５１７】
紫外線照射後、プレチルト角の変化による表示不良（焼き付き）評価を行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角（初期）とした。なお、本発明においては回転検光子法により算出された角度をプレチルト角として測定した。この液晶表示素子に周波数１００Ｈｚで電圧を３０Ｖ印加しながらバックライトを２４時間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角（試験後）とした。測定したプレチルト角（初期）からプレチルト角（試験後）を引いた値をプレチルト角変化量（＝プレチルト角変化の絶対値）［°］とした。プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定した。プレチルト角変化量は、０［°］に近いほどプレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなり、１．０［°］以上となると、プレチルト角の変化による表示不良の発生する。
（実施例６）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例２で合成した化合物（Ｐ−１−２７）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ２）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ２）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（実施例７）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例３で合成した化合物（Ｐ−１−２８）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ３）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ３）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（実施例８）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例４で合成した化合物（Ｐ−１−２９）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ４）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ４）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（実施例９）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例４で合成した化合物（Ｐ−１−３０）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ５）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ５）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（実施例１０）液晶組成物の調整
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物：【０５１８】
【化１４４】
2019167640.tif 000146
【０５１９】
を１００質量部としたときに、上記の重合性化合物（Ｒ−１−０）を０．３質量部添加した組成物をＬＣ−２とした。ＬＣ−２のネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）は７５℃、固体相−ネマチック相転移温度（ＴＣＮ）は−３３℃、屈折率異方性（Δｎ）は０．１１、誘電率異方性（Δε）は−２．８、回転粘性（γ１）は９８ｍＰａ・ｓであった。【０５２０】
さらに、実施例２で合成した化合物（Ｐ−１−２７）を（ＬＣ−２）１００質量部に対して０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−２Ｍ２）を調製した。【０５２１】
液晶組成物（ＬＣ−２Ｍ２）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（実施例１１）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−２）１００質量部に対して実施例４で合成した化合物（Ｐ−１−２９）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−２Ｍ４）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ−２Ｍ４）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（比較例１）
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して下記の式（１８）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ６）を調製した。【０５２２】
【化１４５】
2019167640.tif 000147
【０５２３】
液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ６）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（比較例２）
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して下記の式（１９）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ７）を調製した。【０５２４】
【化１４６】
2019167640.tif 000148
【０５２５】
液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ７）について、実施例５と同様の評価試験を行った。
（比較例３）
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して下記の式（２０）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ８）を調製したが、室温で析出してしまい評価出来なかった。【０５２６】
【化１４７】
2019167640.tif 000149
【０５２７】
（比較例４）
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して下記の式（２１）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ９）を調製した。【０５２８】
【化１４８】
2019167640.tif 000150
【０５２９】
液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ９）について、、実施例５と同様の評価試験を行った。
（比較例５）
液晶組成物（ＬＣ−２）１００質量部に対して式（２１）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−２Ｍ９）を調製した。【０５３０】
【表１】
2019167640.tif 000151
【０５３１】
以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）【０５３２】
【化１４９】
2019167640.tif 000152
【０５３３】
（側鎖構造及び連結構造）【０５３４】
【表２】
2019167640.tif 000153
【０５３５】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、ＪＥＩＴＡ  ＥＤ−２５２１Ｂに規定の方法によった。【０５３６】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ  ：２５℃における屈折率異方性
Δε  ：２５℃における誘電率異方性
Ｋ１１  ：２５℃における弾性定数Ｋ１１（ｐＮ）
Ｋ３３  ：２５℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
γ１  ：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
低温保存性の評価試験：液晶組成物を濾過し、真空減圧条件にて溶存空気の除去を行った。十分に洗浄された容器投入し、−２０℃の環境下で２４０時間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の２段階で判定した。【０５３７】
○：析出が確認できない
×：析出が確認できる
垂直配向性の評価試験：透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する
画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）を作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板で挟持し、シール材を硬化させ、液晶セルを得た。このときの垂直配向性を、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。
◎：均一に垂直配向
○：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△：配向欠陥が有り許容できないレベル
×：配向不良がかなり劣悪
プレチルト角安定性の評価試験：上記（垂直配向性の評価試験）で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的に外力を加え、白表示の安定性を以下の４段階で評価した。【０５３８】
◎：均一に配向
○：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△：配向欠陥が有り許容できないレベル
×：配向不良がかなり劣悪
（実施例１１〜２８、比較例６）
以下の表に示すＬＣ−３〜ＬＣ−２０の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は以下の表のとおりであった。【０５３９】
【表３】
2019167640.tif 000154
【０５４０】
【表４】
2019167640.tif 000155
【０５４１】
【表５】
2019167640.tif 000156
【０５４２】
【表６】
2019167640.tif 000157
【０５４３】
【表７】
2019167640.tif 000158
【０５４４】
【表８】
2019167640.tif 000159
【０５４５】
【表９】
2019167640.tif 000160
【０５４６】
前記の各液晶組成物を１００質量部に対し、重合性化合物を表中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、低温保存性・垂直配向性及びプレチルト角安定性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。
【図１】
2019167640.tif 000170
【図２】
2019167640.tif 000171
【手続補正書】
【提出日】令和2年1月21日(2020.1.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ｉ−１a）で表される化合物。
【化１】
2019167640.tif 000172
（式中、
Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜３０のアルキル基又は炭素原子数１〜３０のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−О−は連続にはならなく、
Ｒｉ２は、炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよいが−О−は連続にはならなく、
環Ａは、２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐ−Ｓｐ−、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Ｌｉ２は、ハロゲン原子、Ｐ−Ｓｐ−、一般式Ｋｉ１で表される基を有する１価の有機基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Ｚｉ１は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数1〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚｉ２は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−1）〜（Ｋ−６）
【化２】
2019167640.tif 000173
で表される基を表し、ＲＫ１は、水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）
【化３】
2019167640.tif 000174
で表される基を表し、
Ｐは重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、mは１〜４の整数を表し、ｖは０〜２の整数を表し、A、Zｉ１、Ｐ及びＳｐが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
【請求項２】
一般式（ｉ）中のＡが、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表し、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはＰ−Ｓｐ−で置換されていてもよい基を表す請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（ｉ）中のPが、以下の一般式（P−１）〜一般式（P−１４）で表される群より選ばれる置換基を表す請求項１又は２記載の化合物。
【化４】
2019167640.tif 000175
【請求項４】
一般式（ｉ）中のＫｉ１が一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）である請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式（ｉ−１a）で表される化合物、該一般式（ｉ−１a）で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
【請求項６】
前記重合性化合物として、一般式（Ｐ）：
【化５】
2019167640.tif 000176
（式中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：
【化６】
2019167640.tif 000177
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ２（CH3)C−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２（CH3）C−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−C（CH3）ＣＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−C（CH3）−ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し
Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【化７】
2019167640.tif 000178
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【化８】
2019167640.tif 000179
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、
ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
請求項５および６記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
【国際調査報告】
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