(57)【要約】  従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物の提供。  Ａ１−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ａ２で表される含フッ素エーテル化合物。ただし、Ａ１はペルフルオロアルキル基等、Ａ２は−Ｑ１［−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］ａ等、Ｒｆ１はフルオロアルキレン基、ｍは２〜５００、Ｑ１はａ＋１価の有機基、Ｒ１１は−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ、Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子等、ａは１〜３の整数、ｂは２又は３、Ｑ２は単結合又は２価の有機基、Ｒ２１は−Ｑ３−Ｓｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇ、Ｒ２２はアルキル基、Ｒ２３は加水分解性基または水酸基、ｃ、ｄ及びｅは０〜３、ｃ＋ｄ＋ｅは３、複数個のＲ１１のうち少なくとも１個のＲ１１におけるｃは２又は３、Ｑ３は２価の有機基、Ｒ３１はアルキル基、Ｒ３２は加水分解性基または水酸基、ｇは１〜３である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
Ａ１−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ａ２  （１）
ただし、
Ａ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、下式（ｇ１−１）で表される基、下式（ｇ１−２）で表される基、又は下式（ｇ１−３）で表される基であり、
Ａ２は、下式（ｇ１−１）で表される基、下式（ｇ１−２）で表される基、又は下式（ｇ１−３）で表される基であり、
Ｒｆ１は、フルオロアルキレン基であり、
ｍは、２〜５００の整数であり、
（Ｒｆ１Ｏ）ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよい。
−Ｑ１［−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］ａ  （ｇ１−１）
−Ｑ１［−Ｎ（Ｒ１１）２］ａ  （ｇ１−２）
−Ｑ１［−Ｚ（Ｒ１１）ｎ］ａ  （ｇ１−３）
ただし、
Ｑ１は、ａ＋１価の有機基（ただし、Ｏ（Ｒｆ１Ｏ）ｍの末端の酸素原子と結合する末端がＣＦ２又はＣＨＦである。）であり、
Ｚは、Ｑ１が直接結合する炭素原子又は窒素原子及びＲ１１が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｎ＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１１は、下式（ｇ２）で表される基であり、
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は１価の有機基であり、
ａは、１〜３の整数であり、
ｂは、２又は３であり、
ｎは、２以上の整数であり、
ａが２以上の場合、ａ個の［−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｎ（Ｒ１１）２］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｚ（Ｒ１１）ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、
複数個のＲ１１は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ  （ｇ２）
ただし、
Ｑ２は、単結合又は２価の有機基であり、
Ｒ２１は、下式（ｇ３）で表される基であり、
Ｒ２２は、アルキル基であり、
Ｒ２３は、加水分解性基または水酸基であり、
ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｃ＋ｄ＋ｅは、３であり、
Ａ１及びＡ２のそれぞれにおける複数個のＲ１１のうち、少なくとも１個のＲ１１におけるｃは、２又は３であり、
ｃが２以上の場合、ｃ個のＲ２１は、同一であっても異なっていてもよく、
ｄが２以上の場合、ｄ個のＲ２２は、同一であっても異なっていてもよく、
ｅが２以上の場合、ｅ個のＲ２３は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ３−Ｓｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇ  （ｇ３）
ただし、
Ｑ３は、２価の有機基であり、
Ｒ３１は、アルキル基であり、
Ｒ３２は、加水分解性基または水酸基であり、
ｇは、１〜３の整数であり、
ｇが１の場合、２個のＲ３１は、同一であっても異なっていてもよく、
ｇが２以上の場合、ｇ個のＲ３２は、同一であっても異なっていてもよい。
【請求項２】
前記ａが、１である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項３】
前記Ｑ２が、単結合又は炭素数１〜６のアルキレン基である、請求項１又は２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項４】
前記Ｑ３が、炭素数２〜６のアルキレン基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項５】
Ａ１が、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含むことを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項６に記載の含フッ素エーテル組成物と、
液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項６に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
【請求項９】
タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、請求項８に記載の物品。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項６に記載の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１１】
ウェットコーティング法によって請求項７に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１２】
下式（２）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
Ａ１０−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ａ２０  （２）
ただし、
Ａ１０は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、下式（ｇ４−１）で表される基、下式（ｇ４−２）で表される基、又は下式（ｇ４−３）で表される基であり、
Ａ２０は、下式（ｇ４−１）で表される基、下式（ｇ４−２）で表される基、又は下式（ｇ４−３）で表される基であり、
Ｒｆ１は、フルオロアルキレン基であり、
ｍは、２〜５００の整数であり、
（Ｒｆ１Ｏ）ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよい。
−Ｑ１［−Ｃ（Ｒ１１０）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］ａ  （ｇ４−１）
−Ｑ１［−Ｎ（Ｒ１１０）２］ａ  （ｇ４−２）
−Ｑ１［−Ｚ（Ｒ１１０）ｎ］ａ  （ｇ４−３）
ただし、
Ｑ１は、ａ＋１価の有機基（ただし、Ｏ（Ｒｆ１Ｏ）ｍの末端の酸素原子と結合する末端がＣＦ２又はＣＨＦである。）であり、
Ｚは、Ｑ１が直接結合する炭素原子又は窒素原子及びＲ１１０が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｎ＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１１０は、下式（ｇ５）で表される基であり、
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は１価の有機基であり、
ａは、１〜３の整数であり、
ｂは、２又は３であり、
ｎは、２以上の整数であり、
ａが２以上の場合、ａ個の［−Ｃ（Ｒ１１０）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｎ（Ｒ１１０）２］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｚ（Ｒ１１０）ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、
複数個のＲ１１０は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１０）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ  （ｇ５）
ただし、
Ｑ２は、単結合又は２価の有機基であり、
Ｒ２１０は、下式（ｇ６）で表される基であり、
Ｒ２２は、アルキル基であり、
Ｒ２３は、加水分解性基または水酸基であり、
ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｃ＋ｄ＋ｅは、３であり、
Ａ１０及びＡ２０のそれぞれにおける複数個のＲ１１０のうち、少なくとも１個のＲ１１０におけるｃは、２又は３であり、
ｃが２以上の場合、ｃ個のＲ２１０は、同一であっても異なっていてもよく、
ｄが２以上の場合、ｄ個のＲ２２は、同一であっても異なっていてもよく、
ｅが２以上の場合、ｅ個のＲ２３は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２  （ｇ６）
ただし、
Ｑ３０は、単結合又は２価の有機基である。
【請求項１３】
Ａ１０が、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である、請求項１２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。【０００３】
耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、下記のものが提案されている。
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の一方の末端に炭素原子による分岐を介して３個の加水分解性シリル基を導入した含フッ素エーテル化合物（特許文献１）。
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の一方の末端に窒素原子による分岐を介して２個の加水分解性シリル基を導入した含フッ素エーテル化合物（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１７／０３８８３０号
【特許文献２】国際公開第２０１７／０３８８３２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１、２に記載の含フッ素エーテル化合物は、指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に加え、耐光性にも優れる。最近では、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材等の表面層には、耐光性のさらなる向上が求められることがある。そのため、指紋汚れ除去性及び耐摩擦性を維持しつつ、耐光性がさらに優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物が必要となることがある。【０００６】
本発明は、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル化合物を含む含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を有する物品及びその製造方法の提供を目的とする。
また、本発明は、表面処理剤に好適に用いられる含フッ素エーテル化合物の中間体として有用な含フッ素エーテル化合物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記［１］〜［１３］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、含フッ素エーテル化合物の他の態様を提供する。【０００８】
［１］下式（１）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
Ａ１−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ａ２  （１）
ただし、
Ａ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、下式（ｇ１−１）で表される基、下式（ｇ１−２）で表される基、又は下式（ｇ１−３）で表される基であり、
Ａ２は、下式（ｇ１−１）で表される基、下式（ｇ１−２）で表される基、又は下式（ｇ１−３）で表される基であり、
Ｒｆ１は、フルオロアルキレン基であり、
ｍは、２〜５００の整数であり、
（Ｒｆ１Ｏ）ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよい。
−Ｑ１［−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］ａ  （ｇ１−１）
−Ｑ１［−Ｎ（Ｒ１１）２］ａ  （ｇ１−２）
−Ｑ１［−Ｚ（Ｒ１１）ｎ］ａ  （ｇ１−３）
ただし、
Ｑ１は、ａ＋１価の有機基（ただし、Ｏ（Ｒｆ１Ｏ）ｍの末端の酸素原子と結合する末端がＣＦ２又はＣＨＦである。）であり、
Ｚは、Ｑ１が直接結合する炭素原子又は窒素原子及びＲ１１が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｎ＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１１は、下式（ｇ２）で表される基であり、
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は１価の有機基であり、
ａは、１〜３の整数であり、
ｂは、２又は３であり、
ｎは、２以上の整数であり、
ａが２以上の場合、ａ個の［−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｎ（Ｒ１１）２］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｚ（Ｒ１１）ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、
複数個のＲ１１は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ  （ｇ２）
ただし、
Ｑ２は、単結合又は２価の有機基であり、
Ｒ２１は、下式（ｇ３）で表される基であり、
Ｒ２２は、アルキル基であり、
Ｒ２３は、加水分解性基または水酸基であり、
ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｃ＋ｄ＋ｅは、３であり、
Ａ１及びＡ２のそれぞれにおける複数個のＲ１１のうち、少なくとも１個のＲ１１におけるｃは、２又は３であり、
ｃが２以上の場合、ｃ個のＲ２１は、同一であっても異なっていてもよく、
ｄが２以上の場合、ｄ個のＲ２２は、同一であっても異なっていてもよく、
ｅが２以上の場合、ｅ個のＲ２３は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ３−Ｓｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇ  （ｇ３）
ただし、
Ｑ３は、２価の有機基であり、
Ｒ３１は、アルキル基であり、
Ｒ３２は、加水分解性基または水酸基であり、
ｇは、１〜３の整数であり、
ｇが１の場合、２個のＲ３１は、同一であっても異なっていてもよく、
ｇが２以上の場合、ｇ個のＲ３２は、同一であっても異なっていてもよい。【０００９】
［２］前記ａが、１である、［１］の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記Ｑ２が、単結合又は炭素数１〜６のアルキレン基である、［１］又は［２］の含フッ素エーテル化合物。
［４］前記Ｑ３が、炭素数２〜６のアルキレン基である、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［５］Ａ１が、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。【００１０】
［６］前記［１］〜［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含むことを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
［７］前記［１］〜［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物又は［６］の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［８］前記［１］〜［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物又は［６］の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
［９］タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、［８］の物品。
［１０］前記［１］〜［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物又は［６］の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
［１１］ウェットコーティング法によって［７］のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル化合物又は前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。【００１１】
［１２］下式（２）で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
Ａ１０−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ａ２０  （２）
ただし、
Ａ１０は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、下式（ｇ４−１）で表される基、下式（ｇ４−２）で表される基、又は下式（ｇ４−３）で表される基であり、
Ａ２０は、下式（ｇ４−１）で表される基、下式（ｇ４−２）で表される基、又は下式（ｇ４−３）で表される基であり、
Ｒｆ１は、フルオロアルキレン基であり、
ｍは、２〜５００の整数であり、
（Ｒｆ１Ｏ）ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよい。
−Ｑ１［−Ｃ（Ｒ１１０）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］ａ  （ｇ４−１）
−Ｑ１［−Ｎ（Ｒ１１０）２］ａ  （ｇ４−２）
−Ｑ１［−Ｚ（Ｒ１１０）ｎ］ａ  （ｇ４−３）
ただし、
Ｑ１は、ａ＋１価の有機基（ただし、Ｏ（Ｒｆ１Ｏ）ｍの末端の酸素原子と結合する末端がＣＦ２又はＣＨＦである。）であり、
Ｚは、Ｑ１が直接結合する炭素原子又は窒素原子及びＲ１１０が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｎ＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１１０は、下式（ｇ５）で表される基であり、
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は１価の有機基であり、
ａは、１〜３の整数であり、
ｂは、２又は３であり、
ｎは、２以上の整数であり、
ａが２以上の場合、ａ個の［−Ｃ（Ｒ１１０）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｎ（Ｒ１１０）２］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｚ（Ｒ１１０）ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、
複数個のＲ１１０は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１０）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ  （ｇ５）
ただし、
Ｑ２は、単結合又は２価の有機基であり、
Ｒ２１０は、下式（ｇ６）で表される基であり、
Ｒ２２は、アルキル基であり、
Ｒ２３は、加水分解性基または水酸基であり、
ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｃ＋ｄ＋ｅは、３であり、
Ａ１０及びＡ２０のそれぞれにおける複数個のＲ１１０のうち、少なくとも１個のＲ１１０におけるｃは、２又は３であり、
ｃが２以上の場合、ｃ個のＲ２１０は、同一であっても異なっていてもよく、
ｄが２以上の場合、ｄ個のＲ２２は、同一であっても異なっていてもよく、
ｅが２以上の場合、ｅ個のＲ２３は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２  （ｇ６）
ただし、
Ｑ３０は、単結合又は２価の有機基である。
［１３］Ａ１０が、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である、［１２］の含フッ素エーテル化合物。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の含フッ素エーテル化合物によれば、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる。
本発明の含フッ素エーテル組成物によれば、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる。
本発明のコーティング液によれば、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる。
本発明の物品は、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を有する。
本発明の物品の製造方法によれば、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を有する物品を製造できる。
本発明の含フッ素エーテル化合物の他の態様は、表面処理剤に好適に用いられる含フッ素エーテル化合物の中間体として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
また、式（ｇ１）で表される基を基（ｇ１）と記す。他の式で表される基も同様に記す。
オキシフルオロアルキレン単位の化学式は、その酸素原子をフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）を形成し得る基を意味する。加水分解性シリル基は、例えば式（ｇ３）中のＳｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇである。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めて算出される。末端基は、例えば式（１）中のＡ１又は式（ｇ３）中のＳｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇである。
【００１４】
［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物は、化合物（１）である。
Ａ１−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ａ２  （１）
ただし、Ａ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、基（ｇ１−１）、基（ｇ１−２）又は基（ｇ１−３）で表される基であり、Ａ２は、基（ｇ１−１）、基（ｇ１−２）又は基（ｇ１−３）であり、Ｒｆ１は、フルオロアルキレン基であり、ｍは、２〜５００の整数であり、（Ｒｆ１Ｏ）ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよい。
−Ｑ１［−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］ａ  （ｇ１−１）
−Ｑ１［−Ｎ（Ｒ１１）２］ａ  （ｇ１−２）
−Ｑ１［−Ｚ（Ｒ１１）ｎ］ａ  （ｇ１−３）
ただし、Ｑ１は、ａ＋１価の有機基（ただし、Ｏ（Ｒｆ１Ｏ）ｍの末端の酸素原子と結合する末端がＣＦ２又はＣＨＦである。）であり、Ｚは、Ｑ１が直接結合する炭素原子又は窒素原子及びＲ１１が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するｎ＋１価の環構造を有する基であり、Ｒ１１は、基（ｇ２）であり、Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は１価の有機基であり、ａは、１〜３の整数であり、ｂは、２又は３であり、ｎは、２以上の整数であり、ａが２以上の場合、ａ個の［−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｎ（Ｒ１１）２］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｚ（Ｒ１１）ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、複数個のＲ１１は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ  （ｇ２）
ただし、Ｑ２は、単結合又は２価の有機基であり、Ｒ２１は、基（ｇ３）であり、Ｒ２２は、アルキル基であり、Ｒ２３は、加水分解性基または水酸基であり、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に０〜３の整数であり、ｃ＋ｄ＋ｅは、３であり、Ａ１及びＡ２のそれぞれにおける複数個のＲ１１のうち、少なくとも１個のＲ１１におけるｃは、２又は３であり、ｃが２以上の場合、ｃ個のＲ２１は、同一であっても異なっていてもよく、ｄが２以上の場合、ｄ個のＲ２２は、同一であっても異なっていてもよく、ｅが２以上の場合、ｅ個のＲ２３は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ３−Ｓｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇ  （ｇ３）
ただし、Ｑ３は、２価の有機基であり、Ｒ３１は、アルキル基であり、Ｒ３２は、加水分解性基または水酸基であり、ｇは、１〜３の整数であり、ｇが１の場合、２個のＲ３１は、同一であっても異なっていてもよく、ｇが２以上の場合、ｇ個のＲ３２は、同一であっても異なっていてもよい。
【００１５】
Ａ１としては、表面層の潤滑性及び耐摩擦性がさらに優れる点から、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基が好ましい。Ａ１がペルフルオロアルキル基である化合物（１）は、Ａ１が末端にＣＦ３−を有するため、化合物（１）の一方の末端がＣＦ３−となり、他方の末端が加水分解性シリル基またはシラノール基となる。一方の末端がＣＦ３−であり、他方の末端が加水分解性シリル基またはシラノール基である化合物（１）によれば、低表面エネルギーの表面層を形成できるため、両末端に加水分解性シリル基またはシラノール基を有する化合物（１）（Ａ１が基（ｇ１）〜基（ｇ３）である化合物（１））よりも、表面層の潤滑性及び耐摩擦性がさらに優れる。
Ａ１のペルフルオロアルキル基の炭素数は、化合物（１）によって形成される表面層の潤滑性及び耐摩擦性がさらに優れる点から、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
【００１６】
Ｒｆ１の炭素数は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましい。
Ｒｆ１としては、表面層の耐摩擦性及び潤滑性がさらに優れる点から、直鎖のフルオロアルキレン基が好ましい。
Ｒｆ１としては、表面層の耐摩擦性及び潤滑性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
全Ｒｆ１のうちのペルフルオロアルキレン基の割合は、表面層の耐摩擦性及び潤滑性がさらに優れる点から、６０モル％以上が好ましく、８０モル％以上がより好ましく、１００モル％が特に好ましい。
【００１７】
ｍは、２〜２００の整数が好ましく、５〜１５０の整数がより好ましく、１０〜１００の整数が特に好ましい。ｍが前記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性がさらに優れる。ｍが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性がさらに優れる。すなわち、化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基またはシラノール基の数が減少し、表面層の耐摩擦性が低下する。
【００１８】
（Ｒｆ１Ｏ）ｍにおいて、２種以上のＲｆ１Ｏが存在する場合、各Ｒｆ１Ｏの結合順序は限定されない。例えば、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏが存在する場合、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
２種以上のＲｆ１Ｏが存在するとは、炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏが存在すること、水素原子数が異なる２種以上のＲｆ１Ｏが存在すること、水素原子の位置が異なる２種以上のＲｆ１Ｏが存在すること、及び、炭素数が同一であっても側鎖の有無や側鎖の種類（側鎖の数や側鎖の炭素数等）が異なる２種以上のＲｆ１Ｏが存在することをいう。
２種以上のＲｆ１Ｏの配置については、例えば、｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２｝で表される構造は、ｍ１個の（ＣＦ２Ｏ）とｍ２個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ５で表される構造は、ｍ５個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とｍ５個の（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とが交互に配置されていることを表す。
【００１９】
（Ｒｆ１Ｏ）ｍとしては、（Ｒｆ１Ｏ）ｍの少なくとも一部に下記の構造を有するものが好ましい。
｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２｝、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ３、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ４、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ５、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ６（ＣＦ２Ｏ）ｍ７、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ６（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ７、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ６（ＣＦ２Ｏ）ｍ７、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ６（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ７、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８。
ただし、ｍ１は１以上の整数であり、ｍ２は１以上の整数であり、ｍ１＋ｍ２は２〜５００の整数であり、ｍ３及びｍ４は、それぞれ、２〜５００の整数であり、ｍ５は、１〜２５０の整数であり、ｍ６及びｍ７は、それぞれ１以上の整数であり、ｍ６＋ｍ７は、２〜５００の整数であり、ｍ８は、１〜２５０の整数である。
【００２０】
（Ｒｆ１Ｏ）ｍとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２｝、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ４、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２−２｝、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ５−１ＣＦ２ＣＦ２Ｏ、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２Ｏ）ｍ８、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８−１ＣＦ２ＣＦ２Ｏ、
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ８−１ＣＦ２ＣＦ２Ｏ。
ただし、ｍ２−２、ｍ５−１及びｍ８−１については、１以上の整数となるように、ｍ２、ｍ５及びｍ８の数が選択される。
【００２１】
ａは、化合物（１）を製造しやすい点、及び基材の表面に化合物（１）を均一にコーティングでき、表面層の各物性に優れる点から、１〜２が好ましく、１が特に好ましい。
Ｑ１は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｓ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ−、−ＳＯ２ＮＲ−及び−Ｓｉ（Ｒ）２−（ただし、Ｒは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基である。）からなる群から選ばれる結合（以下、「結合Ｂ」と記す。）を有していてもよい。結合Ｂとしては、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ−、−Ｃ（Ｏ）−及び−Ｓｉ（Ｒ）２−からなる群から選ばれる結合が好ましい。
Ｑ１における有機基としては、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、フルオロ炭化水素基、フルオロ炭化水素基と結合Ｂとの組み合わせ、及びフルオロ炭化水素基と結合Ｂと炭化水素基との組み合わせが好ましく、フルオロ炭化水素基が特に好ましい。Ｑ１の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。
【００２２】
ａが１の場合、Ｑ１としては、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、基（ｇ１１）、基（ｇ１２）、基（ｇ１３）又は基（ｇ１４）が好ましい。
−Ｒｆ２−Ｑ１１−  （ｇ１１）
−Ｒｆ２−Ｃ（Ｏ）ＮＲ−Ｑ１１−  （ｇ１２）
−Ｒｆ２−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−Ｑ１１−  （ｇ１３）
−Ｒｆ２−Ｃ（Ｏ）−Ｑ１１−  （ｇ１４）
ただし、Ｒｆ２は、フルオロアルキレン基（ただし、Ｑ１１側の末端の炭素原子及びＯ（Ｒｆ１Ｏ）ｍ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、Ｑ１１は、単結合又はアルキレン基であり、Ｒは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基である。Ｒｆ２側が、Ｏ（Ｒｆ１Ｏ）ｍの末端の酸素原子と結合する。
【００２３】
Ｒｆ２の炭素数は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜５が特に好ましい。
Ｒｆ２としては、表面層の耐摩擦性及び潤滑性がさらに優れる点から、直鎖のフルオロアルキレン基が好ましい。
Ｒｆ２としては、表面層の耐摩擦性及び潤滑性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
Ｒｆ２の構造は、化合物（１）を製造する際の原料及び合成方法に依存する。
Ｑ１１のアルキレン基の炭素数は、１〜６が好ましい。
【００２４】
Ｒ１２は、結合Ｂを有していてもよい。
Ｒ１２における有機基としては、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、炭化水素基、フルオロ炭化水素基、及び炭化水素基と結合Ｂとの組み合わせが好ましく、炭化水素基が特に好ましい。炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらの組み合わせが好ましく、アルキル基が特に好ましい。Ｒ１２の炭素数は、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
【００２５】
Ｚにおける環構造としては、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、３〜８員環の脂肪族環、３〜８員環の芳香族環、３〜８員環のヘテロ環、及びこれらの環のうちの２つ以上からなる縮合環からなる群から選ばれる環構造が好ましく、下式に挙げられる環構造が特に好ましい。
【００２６】
【化１】
2019163282.tif 000002
【００２７】
Ｚにおける環構造は、ハロゲン原子、アルキル基（炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を含んでいてもよい。）、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）等の置換基を有してもよい。なお、Ｚにおける環構造にはＱ１やＲ１１が直接結合するため、環構造に例えばアルキレン基が連結して、そのアルキレン基にＱ１やＲ１１が連結することはない。
【００２８】
ｎは、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、２〜６が好ましく、２〜４がより好ましく、２〜３が特に好ましい。ｎが２以上であれば、化合物（１）が強固に基材の表面に結合し、表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる。ｎが６以下であれば、原料を入手しやすくなり、化合物（１）を製造しやすい。また、化合物（１）の加水分解性シリル基側の末端が嵩高くならないため、基材の表面における化合物（１）の密度が比較的高くなる。その結果、表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる。
【００２９】
Ｑ２は、結合Ｂを有していてもよい。
Ｑ２における有機基としては、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、炭化水素基、フルオロ炭化水素基、炭化水素基と結合Ｂとの組み合わせ、及びフルオロ炭化水素基と結合Ｂと炭化水素基との組み合わせが好ましく、炭化水素基が特に好ましい。炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基、及びこれらの組み合わせが好ましく、アルキレン基が特に好ましい。Ｑ２の炭素数は、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。
Ｑ２としては、化合物（１）を製造しやすい点及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、単結合又は炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。
【００３０】
Ｒ２２のアルキル基の炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。Ｒ２２のアルキル基の炭素数がこの範囲であると、化合物（１）を製造しやすい。
【００３１】
Ｒ２３の加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、Ｓｉ−Ｒ２３は、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成する。
Ｒ２３としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
Ｒ２３としては、化合物（１）の製造をしやすい点から、アルコキシ基及びハロゲン原子が好ましい。Ｒ２３としては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、コーティング後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
【００３２】
Ｑ３は、結合Ｂを有していてもよい。
Ｑ３における有機基としては、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、炭化水素基、及び炭化水素基と結合Ｂとの組み合わせが好ましく、炭化水素基が特に好ましい。炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらの組み合わせが好ましく、アルキレン基が特に好ましい。Ｑ３の炭素数は、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１〜１０が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が特に好ましい。
Ｑ３としては、化合物（１）を製造しやすい点及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜４のアルキレン基が特に好ましい。
特に、ａが１であり、Ｑ２が単結合又は炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｑ３が炭素数２〜６のアルキレン基である場合には、化合物（１）中において、炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合での酸化分解の抑制と、ケイ素原子から分岐したＳｉ−Ｃ結合の強さの向上とがより効果的に発現すると考えられ、表面層の耐摩擦性および耐光性により優れる。
【００３３】
Ｓｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇは、加水分解性シリル基である。
化合物（１）は、少なくとも片側の末端に加水分解性シリル基を複数個有する。末端に加水分解性シリル基を複数個有する化合物（１）は、基材と強固に化学結合するため、表面層の耐摩擦性に優れる。
また、化合物（１）は、一方の末端のみに加水分解性シリル基を有することが好ましい。一方の末端のみに加水分解性シリル基を有する化合物（１）は凝集しにくいため、表面層の外観に優れる。また、表面層の潤滑性及び耐摩擦性にも優れる。
【００３４】
Ｒ３１としては、Ｒ２２と同様の基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｒ３２としては、Ｒ２３と同様の基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
ｇは、２又は３が好ましく、３が特に好ましい。１個の加水分解性シリル基にＲ３２が複数存在することによって、基材との密着性がより強固になる。
【００３５】
Ｓｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇとしては、Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２、Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３、ＳｉＣｌ３、Ｓｉ（ＯＣＯＣＨ３）３、及び、Ｓｉ（ＮＣＯ）３が好ましい。工業的な製造における取扱いやすさの点から、Ｓｉ（ＯＣＨ３）３が特に好ましい。
化合物（１）中の複数のＳｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇは、同一であっても異なっていてもよい。化合物（１）を製造しやすい点から、同一の基であることが好ましい。
【００３６】
化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。下式の化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れ、なかでも耐光性が特に優れる点から好ましい。
【００３７】
【化２】
2019163282.tif 000003
【００３８】
【化３】
2019163282.tif 000004
【００３９】
【化４】
2019163282.tif 000005
【００４０】
【化５】
2019163282.tif 000006
【００４１】
【化６】
2019163282.tif 000007
【００４２】
【化７】
2019163282.tif 000008
【００４３】
【化８】
2019163282.tif 000009
【００４４】
ただし、Ｇはポリフルオロポリエーテル鎖、すなわちＡ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｒｆ２−（ただし、Ａは炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である。）である。Ｇの好ましい形態は、上述した好ましいＡ１、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ及びＲｆ２を組み合わせたものとなる。
【００４５】
（化合物（１）の製造方法）
化合物（１）は、例えば、化合物（２）とＨＳｉ（Ｒ３１）３−ｇ（Ｒ３２）ｇとをヒドロシリル化反応させる方法によって製造できる。
Ａ１０−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ａ２０  （２）
ただし、Ａ１０は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基、基（ｇ４−１）、基（ｇ４−２）又は基（ｇ４−３）であり、Ａ２０は、基（ｇ４−１）、基（ｇ４−２）又は基（ｇ４−３）である。
−Ｑ１［−Ｃ（Ｒ１１０）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］ａ  （ｇ４−１）
−Ｑ１［−Ｎ（Ｒ１１０）２］ａ  （ｇ４−２）
−Ｑ１［−Ｚ（Ｒ１１０）ｎ］ａ  （ｇ４−３）
ただし、Ｒ１１０は、基（ｇ５）であり、ａが２以上の場合、ａ個の［−Ｃ（Ｒ１１０）ｂ（Ｒ１２）３−ｂ］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｎ（Ｒ１１０）２］は、同一であっても異なっていてもよく、ａ個の［−Ｚ（Ｒ１１０）ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、複数個のＲ１１０は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１０）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ  （ｇ５）
ただし、Ｒ２１０は、基（ｇ６）であり、Ａ１０及びＡ２０のそれぞれにおける複数個のＲ１１０のうち、少なくとも１個のＲ１１０におけるｃは、２又は３であり、ｃが２以上の場合、ｃ個のＲ２１０は、同一であっても異なっていてもよい。
−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２  （ｇ６）
ただし、Ｑ３０は、単結合又は２価の有機基である。
（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｑ１、Ｚ、Ｒ１２、ａ、ｂ、ｎ、Ｑ２、Ｒ２２、Ｒ２３、ｃ、ｄ及びｅは、化合物（１）で説明した（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｑ１、Ｚ、Ｒ１２、ａ、ｂ、ｎ、Ｑ２、Ｒ２２、Ｒ２３、ｃ、ｄ及びｅと同じであり、好ましい形態も同様である。
【００４６】
Ａ１０としては、表面層の潤滑性及び耐摩擦性がさらに優れる点から、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基が好ましい。
Ａ１０のペルフルオロアルキル基の炭素数は、表面層の潤滑性及び耐摩擦性がさらに優れる点から、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
【００４７】
Ｑ３０は、結合Ｂを有していてもよい。
Ｑ３０における有機基としては、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、炭化水素基、及び炭化水素基と結合Ｂとの組み合わせが好ましく、炭化水素基が特に好ましい。炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらの組み合わせが好ましく、アルキレン基が特に好ましい。Ｑ３０の炭素数は、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１〜８が好ましく、２〜４がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｑ３０としては、化合物（２）を製造しやすい点及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、単結合及び炭素数１〜４のアルキレン基が好ましく、単結合及び炭素数１〜２のアルキレン基が特に好ましい。
Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に基（ｇ３）におけるＱ３となる。
【００４８】
（化合物（２）の製造方法）
（ｉ）化合物（２）は、例えば、下記のようにして製造できる。
化合物（４）とグリニャール試薬（ＣＨ２＝ＣＨ−Ｑ３０−ＭｇＢｒ）とを反応させて化合物（２ａ）を得る。
Ａ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｑ１−Ｃ［−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２３）ｃ（Ｒ２２）ｄ］ｂ（Ｒ１２）３−ｂ  （４）
Ａ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｑ１−Ｃ［−Ｑ２−Ｓｉ（−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｃ（Ｒ２２）ｄ］ｂ（Ｒ１２）３−ｂ  （２ａ）
【００４９】
ただし、Ａは炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である。
（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｑ１、Ｒ１２、ｂ、Ｑ２、Ｒ２２、Ｒ２３、ｃ、ｄ及びＱ３０は、化合物（１）及び（２）で説明した（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｑ１、Ｒ１２、ｂ、Ｑ２、Ｒ２２、Ｒ２３、ｃ、ｄ及びＱ３０と同じであり、好ましい形態も同様である。
化合物（４）は、例えば、特許文献１（ｂ＝３）、特開２０１５−１９９９０６号公報（ｂ＝２、Ｒ１２＝水酸基）、特開２０１６−２０４６５６号公報（ｂ＝３）に記載の方法によって製造できる。
【００５０】
（ｉｉ）また、化合物（２）は、例えば、下記のようにして製造できる。
化合物（６）とＣＨ２＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ２３）ｃＲ２２ｄを反応させて化合物（７）を得る。
Ａ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｒｆ２−Ｉ  （６）
Ａ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｒｆ２−ＣＨ２−ＣＨＩ−Ｓｉ（Ｒ２３）ｃ（Ｒ２２）ｄ  （７）
【００５１】
化合物（７）とグリニャール試薬（ＣＨ２＝ＣＨ−Ｑ３０−ＭｇＢｒ）とを反応させて化合物（２ｂ）を得る。
Ａ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｒｆ２−ＣＨ２−ＣＨ（−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２）［−Ｓｉ（−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｃ（Ｒ２２）ｄ］  （２ｂ）
【００５２】
ただし、Ａは炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である。
（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｒｆ２、Ｒ２２、ｃ、ｄ及びＱ３０は、化合物（１）及び（２）で説明した（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｒｆ２、Ｒ２２、ｃ、ｄ及びＱ３０と同じであり、好ましい形態も同様である。
化合物（６）は、例えば、国際公開第２００９／００８３８０号、国際公開第２０１３／１２１９８４号、国際公開第２０１３／１２１９８６号に記載の方法によって製造できる。
【００５３】
（ｉｉｉ）また、化合物（２）は、例えば、下記のようにして製造できる。
化合物（８）とグリニャール試薬（ＣＨ２＝ＣＨ−Ｑ３０−ＭｇＢｒ）とを反応させて化合物（２ｃ）を得る。
Ａ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｑ１−Ｎ［−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２３）ｃ（Ｒ２２）ｄ］２  （８）
Ａ−Ｏ−（Ｒｆ１Ｏ）ｍ−Ｑ１−Ｎ［−Ｑ２−Ｓｉ（−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｃ（Ｒ２２）ｄ］２  （２ｃ）
【００５４】
ただし、Ａは炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基である。
（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２２、Ｒ２３、ｃ、ｄ及びＱ３０は、化合物（１）及び（２）で説明した（Ｒｆ１Ｏ）ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２２、Ｒ２３、ｃ、ｄ及びＱ３０と同じであり、好ましい形態も同様である。
化合物（８）は、例えば、特許文献２に記載の方法によって製造できる。
【００５５】
以上説明した化合物（１）にあっては、下記の理由から、指紋汚れ除去性、耐摩擦性及び耐光性に優れる表面層を形成できる。
化合物（１）は、（Ｒｆ１Ｏ）ｍを有するため、フッ素原子の含有量が多い。そのため、化合物（１）は、耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
化合物（１）は、炭素原子又は窒素原子に結合するＲ１１が２個以上であり、かつ複数個のＲ１１（すなわち複数個の−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅ）のうち少なくとも１個のＲ１１におけるｃが２又は３であることによって、末端に炭素原子又は窒素原子による分岐及びその後段のケイ素原子による分岐からなる２段の分岐を介して複数個の加水分解性シリル基を導入している。そのため、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる。
ここで、例えば、化合物（１）が基（ｇ１−１）を有する場合、基（ｇ１−１）における−Ｃ（Ｒ１１）ｂ（Ｒ１２）３−ｂによって、化合物（１）は炭素原子による分岐を有するといえる。また、このうちのＲ１１における−Ｑ２−Ｓｉ（Ｒ２１）ｃ（Ｒ２２）ｄ（Ｒ２３）ｅによって、化合物（１）はその後段のケイ素原子による分岐を有するといえる。化合物（１）が基（ｇ１−２）または基（ｇ１−３）を有する場合、および基（ｇ１−１）〜（ｇ１−３）から選択される少なくとも１種の基を複数有する場合についても同様である。
【００５６】
炭素原子又は窒素原子による分岐及びその後段のケイ素原子による分岐を有することによって、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる理由としては、下記の理由が考えられる。
炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合は強いことから、炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合を有する含フッ素エーテル化合物によれば、耐摩擦性に優れる表面層を形成できる。しかし、炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合を有する含フッ素エーテル化合物は、空気中で太陽光に長時間暴露されると徐々に酸化分解し、例えばメチン構造の部分においてラジカルで水素原子が引き抜かれて複雑に分解する。炭素原子による分岐部分が４級炭素であってもＣ−Ｃ結合で切れた炭素ラジカルが安定であり、そこが起点となり分解する。窒素原子による分岐も、炭素原子による分岐と同様である。
ここで、一分子中において、炭素原子又は窒素原子による分岐の後段に、ケイ素原子による分岐を導入することによって、炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合よりも酸化に対して強いと考えられるＳｉ−Ｃ結合（ケイ素原子から分岐したＳｉ−Ｃ結合）において酸化分解を抑制できるだけでなく、さらに、ケイ素原子から分岐したＳｉ−Ｃ結合と、炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合との相互作用により、炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合における酸化分解も抑制できると考えられる。同時に、ケイ素原子から分岐したＳｉ−Ｃ結合と、炭素原子から分岐したＣ−Ｃ結合との相互作用により、ケイ素原子から分岐したＳｉ−Ｃ結合の強さも良好な状態に保持できると考えられる。
したがって、化学的にも物理的にも強いが特徴の異なる２種類の分岐構造を、本発明の形態によって一分子中に組み込むことで、従来と同様に指紋汚れ除去性、耐摩擦性に優れ、従来に比べ耐光性がさらに優れる表面層を形成できる。そのため、本発明の化合物（１）から形成される表面層は、耐光性試験後にさらに耐摩擦性試験を実施する過酷な評価方法にも耐えうる。
【００５７】
［含フッ素エーテル組成物］
本発明の含フッ素エーテル組成物（以下、「本組成物」とも記す。）は、化合物（１）の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含む。
【００５８】
他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物（１）の製造工程で副生する含フッ素エーテル化合物（以下、「副生含フッ素エーテル化合物」とも記す。）、化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。
【００５９】
副生含フッ素エーテル化合物としては、未反応の化合物（２）、化合物（４）、化合物（６）、化合物（７）等、及び、化合物（１）の製造におけるヒドロシリル化の際に、アリル基の一部がインナーオレフィンに異性化した含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
公知の含フッ素エーテル化合物としては、市販の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。本組成物が公知の含フッ素エーテル化合物を含む場合、化合物（１）の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
【００６０】
本組成物における化合物（１）の含有量は、化合物（１）と他の含フッ素エーテル化合物の合計量に対して、６０質量％以上１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。
本組成物における化合物（１）及び他の含フッ素エーテル化合物の合計の含有量は、本組成物に対して、８０〜１００質量％が好ましく、８５〜１００質量％が特に好ましい。
化合物（１）の含有量及び他の含フッ素エーテル化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる。
【００６１】
本組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、化合物（１）及び他の含フッ素エーテル化合物以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、化合物（１）や公知の含フッ素エーテル化合物の製造工程で生成した副生物（ただし、副生含フッ素エーテル化合物を除く。）、未反応の原料等の製造上不可避の化合物が挙げられる。
また、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
他の成分の含有量は、本組成物に対して、０〜１０質量％が好ましく、０〜１質量％が特に好ましい。
【００６２】
［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、「本コーティング液」とも記す。）は、化合物（１）又は本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、溶液であっても分散液であってもよい。
【００６３】
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、含フッ素有機溶媒でも非フッ素有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
含フッ素有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、Ｃ６Ｆ１３Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素有機溶媒としては、水素原子及び炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子及び酸素原子のみからなる化合物とが好ましく、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステルが挙げられる。
液状媒体は、２種以上を混合した混合媒体であってもよい。
【００６４】
化合物（１）又は本組成物の含有量は、本コーティング液に対して、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。
液状媒体の含有量は、本コーティング液に対して、９０〜９９．９９９質量％が好ましく、９９〜９９．９９質量％が特に好ましい。
【００６５】
［物品］
本発明の物品（以下、「本物品」とも記す。）は、化合物（１）又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。
表面層は、化合物（１）を、化合物（１）の加水分解性シリル基の一部又は全部が加水分解反応し、かつ脱水縮合反応した状態で含む。
【００６６】
表面層の厚さは、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが１ｎｍ以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが１００ｎｍ以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ−Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、干渉パターンの振動周期から算出できる。
【００６７】
基材としては、撥水撥油性の付与が求められている基材が挙げられる。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ２膜等の下地膜が形成されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材、メガネレンズが好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラス又は透明樹脂が好ましい。
【００６８】
［物品の製造方法］
本物品は、例えば、下記の方法で製造できる。
・化合物（１）又は本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、化合物（１）又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、化合物（１）又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
【００６９】
ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。ドライコーティング法としては、化合物（１）の分解を抑える点、及び装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄、鋼等の金属多孔体に化合物（１）又は本組成物を含浸させたペレット状物質を用いてもよい。本コーティング液を鉄、鋼等の金属多孔体に含浸させ、液状媒体を乾燥させて、化合物（１）又は本組成物が含浸したペレット状物質を用いてもよい。
【００７０】
ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
【実施例】
【００７１】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例４、５は実施例であり、例６は比較例である。【００７２】
［例１］
（例１−１）
国際公開第２０１７／０３８８３０号の実施例の例１１−１〜１１−２に記載の方法にしたがって化合物（３−１）を得た。【００７３】
【化９】
2019163282.tif 000010
【００７４】
ｘの平均値：１３、化合物（３−１）の数平均分子量：４，８００。【００７５】
（例１−２）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−１で得た化合物（３−１）の１０ｇ、メチルジメトキシシランの０．９ｇ、アニリンの０．００９ｇ、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）の１０ｇ、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の０．０３３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。濃縮し、化合物（４−１）の１０ｇを得た。【００７６】
【化１０】
2019163282.tif 000011
【００７７】
化合物（４−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））  δ（ｐｐｍ）：３．９（１８Ｈ）、３．３（２Ｈ）、１．１〜２．０（１２Ｈ）、０．５〜１．０（６Ｈ）、０（９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−５５．２（３Ｆ）、−８２．１（５４Ｆ）、−８８．１（５４Ｆ）、−９０．２（２Ｆ）、−１１９．６（２Ｆ）、−１２５．４（５２Ｆ）、−１２６．２（２Ｆ）。
ｘの平均値：１３。【００７８】
（例１−３）
窒素置換した２００ｍＬの３口フラスコに、０．７ｍｏｌ／Ｌのアリルマグネシウムブロミドのエーテル溶液の３０ｍＬ、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＡＧＣ社製、ＡＫ−２２５）の３０ｍＬを入れ、２５℃で撹拌した。例１−２で得た化合物（４−１）の１０ｇをＡＫ−２２５の５０ｍＬで希釈したものを、３口フラスコに少しずつ入れ、一晩撹拌した。得られた粗体を１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液でクエンチし、ＡＫ−２２５で分液した後、有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（２−１）の９．３ｇを得た。【００７９】
【化１１】
2019163282.tif 000012
【００８０】
化合物（２−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（６Ｈ）、５．０（１２Ｈ）、３．３（２Ｈ）、１．１〜２．０（２４Ｈ）、０．５〜１．０（６Ｈ）、０．０（９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−５５．２（３Ｆ）、−８２．１（５４Ｆ）、−８８．１（５４Ｆ）、−９０．２（２Ｆ）、−１１９．６（２Ｆ）、−１２５．４（５２Ｆ）、−１２６．２（２Ｆ）。
ｘの平均値：１３。【００８１】
（例１−４）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１−３で得た化合物（２−１）の９．０ｇ、トリメトキシシランの２．２０ｇ、アニリンの０．０２２０ｇ、ＡＣ−６０００の９．０ｇ、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の０．０３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。濃縮し、化合物（１−１）の９．０ｇ得た。【００８２】
【化１２】
2019163282.tif 000013
【００８３】
化合物（１−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．９（１８Ｈ）、３．４（２Ｈ）、１．１〜２．０（２４Ｈ）、０．５〜１．０（３０Ｈ）、０．０（９Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−５５．２（３Ｆ）、−８２．１（５４Ｆ）、−８８．１（５４Ｆ）、−９０．２（２Ｆ）、−１１９．６（２Ｆ）、−１２５．４（５２Ｆ）、−１２６．２（２Ｆ）。
ｘの平均値：１３。【００８４】
［例２］
（例２−１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例１１−１〜１１−３に記載の方法にしたがって化合物（５−１）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３    （５−１）
単位数ｘの平均値：１３、化合物（５−１）の数平均分子量：５，０５０。【００８５】
（例２−２）
アルミホイルで遮光した５００ｍＬのナスフラスコに、ピリチオンナトリウムの５．８ｇ、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン（ＡＧＣセイミケミカル社製、ＳＲ−ソルベント）の１００ｍＬを入れ、氷冷下で撹拌した。次いで、例２−１で得た化合物（５−１）の５０．０ｇをゆっくり入れ、氷冷のまま２時間撹拌した。次いで、ヨウ素の１２．０ｇ、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（和光純薬工業社製、Ｖ−５９）の１．８ｇを入れ、遮光していたアルミホイルを取り除き、８５℃で一晩撹拌した。温度を２５℃に戻し、メタノールを入れて充分撹拌した後、ＡＣ−６０００を入れて２層分離し、下層を回収し、溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（６−１）の３９．８ｇを得た。
ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｉ    （６−１）【００８６】
化合物（６−１）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−５８（２Ｆ）、−８３（５０Ｆ）、−８８（５２Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１６（２Ｆ）、−１２５（５２Ｆ）。
ｘの平均値：１３。【００８７】
（例２−３）
５０ｍＬのナスフラスコに、例２−２で得た化合物（６−１）の１０ｇ、ジクロロメチルビニルシラン（ＴＣＩ社製）の２．０ｇ、ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（ＣＦＥ−４１９）の３０ｍＬ、パーブチルＰＶ（日本油脂株式会社製）の３６ｍｇを入れ、６５℃で一晩撹拌した。反応温度を２５℃に戻し、溶媒を留去した後、化合物（７−１）の９．８ｇを得た。【００８８】
【化１３】
2019163282.tif 000014
【００８９】
化合物（７−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７〜３．５（１Ｈ）、３．３〜３．１（１Ｈ）、２．８−２．６（１Ｈ）、１．３（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８３（５０Ｆ）、−８８（５２Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１０〜−１１７（２Ｆ）、−１２５（５２Ｆ）。
ｘの平均値：１３。【００９０】
（例２−４）
窒素置換した２００ｍＬの３口フラスコに、０．７ｍｏｌ／Ｌのアリルマグネシウムブロミドのエーテル溶液の１３．７ｍＬ、ＡＫ−２２５の４５ｍＬを入れ、２５℃で撹拌した。例２−３で得た化合物（７−１）の９．５ｇをＡＫ−２２５の４０ｍＬで希釈したものを、３口フラスコに少しずつ入れ、一晩撹拌した。得られた粗体を１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液でクエンチし、ＡＫ−２２５で分液した後、有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（２−２）の９．０ｇを得た。【００９１】
【化１４】
2019163282.tif 000015
【００９２】
化合物（２−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０〜５．８（３Ｈ）、５．３〜４．６（６Ｈ）、２．８〜２．２（４Ｈ）、２．０〜１．７（４Ｈ）、１．４〜１．３（１Ｈ）、０．４〜０．２（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８３（５０Ｆ）、−８８（５２Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１２〜−１１８（２Ｆ）、−１２５（５２Ｆ）。
ｘの平均値：１３。【００９３】
（例２−５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例２−４で得た化合物（２−２）の１ｇ、トリメトキシシランの０．１０ｇ、アニリンの０．００１０ｇ、ＡＣ−６０００の１ｇ、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の０．００３３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。濃縮し、化合物（１−２）の１ｇを得た。【００９４】
【化１５】
2019163282.tif 000016
【００９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７〜３．５（２７Ｈ）、２．２〜１．９（２Ｈ）、１．６〜１．３（９Ｈ）、０．８〜０．５（１０Ｈ）、０．２〜０（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−５５（３Ｆ）、−８３（５０Ｆ）、−８８（５２Ｆ）、−９０（２Ｆ）、−１１２〜−１１７（２Ｆ）、−１２５（５２Ｆ）。
ｘの平均値：１３。【００９６】
［例３］
例１−１で得た化合物（３−１）を用い、国際公開第２０１７／０３８８３０号の実施例の例１１−３に記載の方法にしたがって化合物（４−２）を得た。【００９７】
【化１６】
2019163282.tif 000017
ｘの平均値：１３、化合物（４−２）の数平均分子量：５，４００。【００９８】
（例４）
例２−３のジクロロメチルビニルシランをトリクロロビニルシランに変更した以外は同様の手法で化合物（１−３）を合成した。
【化１７】
2019163282.tif 000018
【００９９】
（例５−１）
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物（６−０）の５．０２ｇ、トリエチルアミンの６．１６ｇ、ジメチルアミノピリジンの０．０８０ｇ、テトラヒドロフランの１００ｍＬを入れ、氷浴中で撹拌した。次いで、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの１０．９ｇを入れ、反応系を２５℃に上げ、１時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を用いて分液し、有機溶媒層を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（６−２）の７．９０ｇ（収率８７％）を得た。
【化１８】
2019163282.tif 000019
化合物（６−２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））  δ（ｐｐｍ）：６．１（１Ｈ）、５．９（１Ｈ）、４．５（１Ｈ）、３．２−２．５（５Ｈ）、２．２（１Ｈ）、１．８（１Ｈ）、１．４（９Ｈ）、１．２（１Ｈ）、０．５（１Ｈ）。【０１００】
（例５−２）
１Ｌのオートクレーブに、例５−１で得た化合物（６−２）の７．１７ｇ、トルエンの８００ｍＬを入れ、凍結脱気し、エチレンの１６ｇをオートクレーブの圧力ゲージが０．４ＭＰａ［ｇａｕｇｅ］になるまで入れた。ベンジリデン｛１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン｝ジクロロ（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム（Ｇｒｕｂｂｓ第二世代触媒）の０．４０ｇをトルエンの５ｍＬに溶解した溶液を圧入し、２５℃で２２時間撹拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（６−３）の１．１ｇ（収率１５％）を得た。
【化１９】
2019163282.tif 000020
化合物（６−３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、４．９（４Ｈ）、３．１（２Ｈ）、２．７（１Ｈ）、２．５（１Ｈ）、２．２（１Ｈ）、２．０（２Ｈ）、１．５−１．０（１１Ｈ）。【０１０１】
（例５−３）
２００ｍＬのナスフラスコに、例５−２で得た化合物（６−３）の１．１ｇ、塩化メチレンの５０ｍＬを入れ、氷浴中で撹拌した。次いで、トリフルオロ酢酸の１．６ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。次いで、１０％の水酸化ナトリウム水溶液の５０ｍＬを入れ、撹拌した。分液操作した後、有機層を硫酸マグネシウムで脱水して、硫酸マグネシウムをろ別した。有機層を濃縮し、化合物（６−４）の０．５８ｇ（収率８７％）を得た。
【化２０】
2019163282.tif 000021
化合物（６−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．０（４Ｈ）、３．６（２Ｈ）、３．７（２Ｈ），３．５（２Ｈ）、２．２−１．９（３Ｈ）、１．４−１．０（２Ｈ）。【０１０２】
（例５−４）
１００ｍＬのナスフラスコに、例５−３で得た化合物（６−４）の０．２９ｇ、国際公報ＷＯ２０１３−１２１９８４の例２-３の方法で得た化合物（３−０）の５．０ｇ、ＡＣ−６０００の５．１ｇを入れ、６０℃で２日間撹拌した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（２−１１）の４．３０ｇ（収率８９％）を得た。
【化２１】
2019163282.tif 000022
化合物（２−１１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：５．７（２Ｈ）、４．９（４Ｈ）、３．４（１Ｈ）、３．２（１Ｈ）、２．７（１Ｈ）、２．５（１Ｈ）、２．２（１Ｈ）、１．９（２Ｈ）、１．４−１．０（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８３（５８Ｆ）、−８８（５８Ｆ）、−９１（２Ｆ）−１２０（２Ｆ）、−１２６（５８Ｆ）。【０１０３】
（例５−５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例５−４で得た化合物（２−１１）の１．１ｇ、トリメトキシシランの０．０７３ｇ、アニリンの０．０００１ｇ、ＡＣ−６０００の１．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の０．００３３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。溶媒等を減圧留去し、化合物（２−１２）の１．１ｇ（収率１００％）を得た。
【化２２】
2019163282.tif 000023
化合物（２−１２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．２（２Ｈ）、２．３−１．４（５Ｈ）、１．２−０．５（１０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８３（５８Ｆ）、−８８（５８Ｆ）、−９１（２Ｆ）−１２０（２Ｆ）、−１２６（５８Ｆ）。【０１０４】
（例５−６）
窒素置換した５０ｍＬの３口フラスコに、０．７ｍｏｌ／Ｌのアリルマグネシウムブロミドのエーテル溶液の５ｍＬ、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＡＧＣ社製、ＡＫ−２２５）の５ｍＬを入れ、０℃で撹拌した。例５−５で得た化合物（２−１２）の１．０ｇをＡＫ−２２５の５０ｍＬで希釈したものを、３口フラスコに少しずつ入れ、一晩撹拌した。得られた粗体を１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液でクエンチし、ＡＫ−２２５で分液した後、有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（２−１３）の０．８ｇを得た。
【化２３】
2019163282.tif 000024
化合物（２−１３）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．０（６Ｈ）、５．０（１２Ｈ）、３．２（２Ｈ）、２．３−１．１（１７Ｈ）、１．１−０．５（１０Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８３（５８Ｆ）、−８８（５８Ｆ）、−９１（２Ｆ）−１２０（２Ｆ）、−１２６（５８Ｆ）。【０１０５】
（例５−７）
５０ｍＬのナスフラスコに、例５−６で得た化合物（２−１３）の０．８ｇ、トリメトキシシランの０．２０ｇ、アニリンの０．００２０ｇ、ＡＣ−６０００の０．８ｇ、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の０．００３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。濃縮し、化合物（１−４）の０．８０ｇ得た。
【化２４】
2019163282.tif 000025
化合物（１−４）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．８−３．２（５６Ｈ）、２．１−０．５（５１Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５６（３Ｆ）、−８３（５８Ｆ）、−８８（５８Ｆ）、−９１（２Ｆ）−１２０（２Ｆ）、−１２６（５８Ｆ）。【０１０６】
（例６）
例５−５のトリクロロビニルシランをジクロロメチルビニルシランに変更した以外は同様の手法で化合物（１−５）を合成した。
【化２５】
2019163282.tif 000026
【０１０７】
［例７〜１２：物品の製造及び評価］
例１〜６で得た各化合物を用いて基材を表面処理し、例７〜１２の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法を用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１に示す。【０１０８】
（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１〜６で得た各化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０−３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への製膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への製膜を終了させた。化合物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ＡＫ−２２５にて洗浄して基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１０９】
（ウェットコーティング法）
例１〜６で得た各化合物と、媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ−２２５にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１１０】
（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水又はｎ−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ−５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。【０１１１】
＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角及び初期ｎ−ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優）  ：１１５度以上。
○（良）  ：１１０度以上１１５度未満。
△（可）  ：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ−ヘキサデカン接触角：
◎（優）  ：６６度以上。
○（良）  ：６５度以上６６度未満。
△（可）  ：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。【０１１２】
＜耐光性＞
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴ  ＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ２、３００〜７００ｎｍ）を１，０００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超。【０１１３】
＜耐摩擦性＞
表面層について、ＪＩＳ  Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ  １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：１万回往復後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：１万回往復後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超。【０１１４】
＜耐光性＋耐摩擦性＞
上記耐光性の試験後に、上記耐摩擦性の試験を行い、耐摩擦性（スチールウール）の評価基準にて評価した。【０１１５】
＜耐薬品性（耐アルカリ性）＞
物品を、１規定の水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１４）に５時間浸漬した後、水洗、風乾し、水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほどアルカリによる性能の低下が小さく、耐アルカリ性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２度以下。
〇（良）  ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が１０度超。【０１１６】
＜耐薬品性（耐塩水性）＞
ＪＩＳ  Ｈ８５０２に準拠して塩水噴霧試験を行った。すなわち、物品を、塩水噴霧試験機（スガ試験機社製）内で３００時間塩水雰囲気に暴露した後、水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほど塩水による性能の低下が小さく、耐塩水性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２度以下。
○（良）  ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可）  ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が１０度超。【０１１７】
＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取って、指紋のスタンプを準備した。指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：拭き取り回数が３回以下。
○（良）  ：拭き取り回数が４〜５回。
△（可）  ：拭き取り回数が６〜８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。【０１１８】
【表１】
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【０１１９】
化合物（１）を用いた例７〜１１は、初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐光性及び耐薬品性に優れていることを確認した。特に、耐光性の試験後の耐摩擦性に優れており、従来の含フッ素エーテル化合物を用いた例６よりも、さらに耐光性に優れることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、潤滑性や撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。例えばタッチパネル等の表示入力装置、透明なガラス製又は透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート、電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート、トイレタリー用防汚コート、導通しながら撥液が必要な部材へのコート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等人の指あるいは手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材、配線板用防水コーティング熱交換機の撥水・防水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車部品、工具等の表面保護コートが挙げられる。
なお２０１７年１２月２７日に出願された日本特許出願２０１７−２５１６１１号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
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