(57)【要約】【課題】量子効率と寿命特性が優れた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体からなる化合物群の中から、ドーパントとして少なくとも２種類の化合物を含む発光層とした有機電界発光素子により上記課題を解決する。【化２０９】2019035268.tif 000229（上記式（１）中、  Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、  Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｅまたは＞Ｃ（−Ｒａ）２であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、  式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）
2019035268.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体からなる化合物群の中から、ドーパントとして少なくとも２つの多環芳香族化合物および／または多量体を含む、有機電界発光素子。
【化１】
2019035268.tif 000216
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｅまたは＞Ｃ（−Ｒａ）２であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）
【請求項２】
前記多環芳香族化合物およびその多量体は、下記一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体から選択される、請求項１に記載する有機電界発光素子。
【化２】
2019035268.tif 000217
（上記式（１Ａ）〜（１Ｅ）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、当該Ｒは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）
【請求項３】
前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、トリアルキルシリル、置換もしくは無置換のアリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
前記＞Ｎ−ＲのＲは、アルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、当該Ｒは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは水素またはアルキルであり、
前記＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜６）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、
式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
請求項２に記載する有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１Ａ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ａ’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、請求項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化３】
2019035268.tif 000218
（上記式（１Ａ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは独立して、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、当該Ｒは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、そして、
式（１Ａ’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）
【請求項５】
上記式（１Ａ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）であり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは独立して、炭素数６〜１０のアリールであり、そして、
式（１Ａ’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい、
請求項４に記載する有機電界発光素子。
【請求項６】
上記式（１Ａ’）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項４に記載する有機電界発光素子。
【化４】
2019035268.tif 000219
【請求項７】
前記一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｂ’）または式（１Ｂ”）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、請求項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化５】
2019035268.tif 000220
（上記式（１Ｂ’）または式（１Ｂ”）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜４の整数である。）
【請求項８】
上記式（１Ｂ’）または式（１Ｂ”）中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリールまたは炭素数１〜２４のアルキルであり、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜２の整数である、
請求項７に記載する有機電界発光素子。
【請求項９】
上記式（１Ｂ’）で表される化合物が下記構造式で表される化合物である、請求項７に記載する有機電界発光素子。
【化６】
2019035268.tif 000221
【請求項１０】
前記一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｂ３’）または式（１Ｂ４’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、請求項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化７】
2019035268.tif 000222
（上記式（１Ｂ３’）または式（１Ｂ４’）中、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜４の整数である。）
【請求項１１】
上記式（１Ｂ３’）または式（１Ｂ４’）中、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜２の整数である、
請求項１０に記載する有機電界発光素子。
【請求項１２】
上記式（１Ｂ３’）で表される化合物が下記構造式で表される化合物である、請求項１０に記載する有機電界発光素子。
【化８】
2019035268.tif 000223
【請求項１３】
前記一般式（１Ｃ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｃ’）または式（１Ｃ”）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、請求項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化９】
2019035268.tif 000224
（上記式（１Ｃ’）または式（１Ｃ”）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜６の整数であり、ｐは０〜４の整数であり、そして、
＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルである。）
【請求項１４】
上記式（１Ｃ’）または式（１Ｃ”）中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリールまたは炭素数１〜２４のアルキルであり、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜６の整数であり、ｐは０〜２の整数であり、そして、
Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数２〜１０のヘテロアリールまたは炭素数１〜４のアルキルである、
請求項１３に記載する有機電界発光素子。
【請求項１５】
上記式（１Ｃ”）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項１３に記載する有機電界発光素子。
【化１０】
2019035268.tif 000225
【請求項１６】
前記一般式（１Ｄ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｄ’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、請求項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化１１】
2019035268.tif 000226
（上記式（１Ｄ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜６）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
多環芳香族化合物の多量体の場合には、式（１Ｄ’）で表される構造を２または３個有する２または３量体である。）
【請求項１７】
上記式（１Ｄ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンであり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜４）」で表される、メチレン基から始まる直鎖のアルキルである、
請求項１６に記載する有機電界発光素子。
【請求項１８】
前記一般式（１Ｅ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、請求項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化１２】
2019035268.tif 000227
（上記式（１Ｅ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜６）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
多環芳香族化合物の多量体の場合には、式（１Ｅ’）で表される構造を２または３個有する２または３量体である。）
【請求項１９】
上記式（１Ｅ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンであり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、または炭素数１〜２４のアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はシアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜４）」で表される、メチレン基から始まる直鎖のアルキルである、
請求項１８に記載する有機電界発光素子。
【請求項２０】
上記式（１Ｅ’）で表される化合物が下記構造式で表される化合物である、請求項１８に記載する有機電界発光素子。
【化１３】
2019035268.tif 000228
【請求項２１】
前記発光層が、前記少なくとも２つの多環芳香族化合物および／または多量体を０．１〜３０重量％含有する、請求項１〜２０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
前記発光層が、アントラセン誘導体、フルオレン誘導体およびジベンゾクリセン誘導体の中から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜２１のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【請求項２３】
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜２２のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【請求項２４】
前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２３に記載の有機電界発光素子。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
【請求項２６】
請求項１〜２４のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ドーパント材料としての特定の化合物を２種類以上含む発光層を有する有機電界発光素子、これを用いた表示装置および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。【０００４】
発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。【０００５】
また、近年ではトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第2004/061047号公報
【特許文献２】特開2001-172232号公報
【特許文献３】特開2005-170911号公報
【特許文献４】国際公開第2012/118164号公報
【特許文献５】国際公開第2011/107186号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、さらに高い量子効率や長寿命の特性を有する有機ＥＬ素子を実現可能な材料、特に発光層用材料として優れた材料が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と窒素原子または酸素原子などで複数の芳香族環を連結した化合物を２種類以上組み合わせて、発光層に含有させることで、発光層内のキャリアバランスを向上させ、量子効率と寿命に優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。【０００９】
項１．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体からなる化合物群の中から、ドーパントとして少なくとも２つの多環芳香族化合物および／または多量体を含む、有機電界発光素子。
【化１４】
2019035268.tif 000003
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｅまたは＞Ｃ（−Ｒａ）２であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）【００１０】
項２．
前記多環芳香族化合物およびその多量体は、下記一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体から選択される、項１に記載する有機電界発光素子。
【化１５】
2019035268.tif 000004
（上記式（１Ａ）〜（１Ｅ）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、当該Ｒは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）【００１１】
項３．
前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、トリアルキルシリル、置換もしくは無置換のアリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
前記＞Ｎ−ＲのＲは、アルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、当該Ｒは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは水素またはアルキルであり、
前記＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜６）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、
式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
項２に記載する有機電界発光素子。【００１２】
項４．
前記一般式（１Ａ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ａ’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化１６】
2019035268.tif 000005
（上記式（１Ａ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは独立して、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、当該Ｒは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、そして、
式（１Ａ’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）【００１３】
項５．
上記式（１Ａ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）であり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは独立して、炭素数６〜１０のアリールであり、そして、
式（１Ａ’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい、
項４に記載する有機電界発光素子。【００１４】
項６．
上記式（１Ａ’）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、項４に記載する有機電界発光素子。
【化１７】
2019035268.tif 000006
【００１５】
項７．
前記一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｂ’）または式（１Ｂ”）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化１８】
2019035268.tif 000007
（上記式（１Ｂ’）または式（１Ｂ”）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜４の整数である。）【００１６】
項８．
上記式（１Ｂ’）または式（１Ｂ”）中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリールまたは炭素数１〜２４のアルキルであり、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜２の整数である、
項７に記載する有機電界発光素子。【００１７】
項９．
上記式（１Ｂ’）で表される化合物が下記構造式で表される化合物である、項７に記載する有機電界発光素子。
【化１９】
2019035268.tif 000008
【００１８】
項１０．
前記一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｂ３’）または式（１Ｂ４’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化２０】
2019035268.tif 000009
（上記式（１Ｂ３’）または式（１Ｂ４’）中、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜４の整数である。）【００１９】
項１１．
上記式（１Ｂ３’）または式（１Ｂ４’）中、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、そして、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ｐは０〜２の整数である、
項１０に記載する有機電界発光素子。【００２０】
項１２．
上記式（１Ｂ３’）で表される化合物が下記構造式で表される化合物である、項１０に記載する有機電界発光素子。
【化２１】
2019035268.tif 000010
【００２１】
項１３．
前記一般式（１Ｃ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｃ’）または式（１Ｃ”）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化２２】
2019035268.tif 000011
（上記式（１Ｃ’）または式（１Ｃ”）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ４が複数の場合、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜６の整数であり、ｐは０〜４の整数であり、そして、
＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルである。）【００２２】
項１４．
上記式（１Ｃ’）または式（１Ｃ”）中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリールまたは炭素数１〜２４のアルキルであり、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜６の整数であり、ｐは０〜２の整数であり、そして、
Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数２〜１０のヘテロアリールまたは炭素数１〜４のアルキルである、
項１３に記載する有機電界発光素子。【００２３】
項１５．
上記式（１Ｃ”）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、項１３に記載する有機電界発光素子。
【化２３】
2019035268.tif 000012
【００２４】
項１６．
前記一般式（１Ｄ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｄ’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化２４】
2019035268.tif 000013
（上記式（１Ｄ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜６）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
多環芳香族化合物の多量体の場合には、式（１Ｄ’）で表される構造を２または３個有する２または３量体である。）【００２５】
項１７．
上記式（１Ｄ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンであり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜４）」で表される、メチレン基から始まる直鎖のアルキルである、
項１６に記載する有機電界発光素子。【００２６】
項１８．
前記一般式（１Ｅ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体は、下記一般式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、項２または３に記載する有機電界発光素子。
【化２５】
2019035268.tif 000014
（上記式（１Ｅ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜６）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
多環芳香族化合物の多量体の場合には、式（１Ｅ’）で表される構造を２または３個有する２または３量体である。）【００２７】
項１９．
上記式（１Ｅ’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンであり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキル、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、または炭素数１〜２４のアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はシアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
Ｒａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜４）」で表される、メチレン基から始まる直鎖のアルキルである、
項１８に記載する有機電界発光素子。【００２８】
項２０．
上記式（１Ｅ’）で表される化合物が下記構造式で表される化合物である、項１８に記載する有機電界発光素子。
【化２６】
2019035268.tif 000015
【００２９】
項２１．
前記発光層が、前記少なくとも２つの多環芳香族化合物および／または多量体を０．１〜３０重量％含有する、項１〜２０のいずれかに記載の有機電界発光素子。【００３０】
項２２．
前記発光層が、アントラセン誘導体、フルオレン誘導体およびジベンゾクリセン誘導体の中から選択される少なくとも１つを含有する、項１〜２１のいずれかに記載する有機電界発光素子。【００３１】
項２３．
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１〜２２のいずれかに記載する有機電界発光素子。【００３２】
項２４．
前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２３に記載の有機電界発光素子。【００３３】
項２５．
項１〜２４のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。【００３４】
項２６．
項１〜２４のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
【発明の効果】
【００３５】
本発明の好ましい態様によれば、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の中から２種類以上含有する発光層用材料を調製し、これを発光層に用いた有機ＥＬ素子を作製することで、量子効率および寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
１．有機ＥＬ素子における特徴的な発光層
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機ＥＬ素子であって、前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体からなる化合物群の中から、ドーパントとして少なくとも２つの多環芳香族化合物および／または多量体を含む、有機ＥＬ素子である。なお、式（１）における各符号は上述した定義と同じである。
【化２７】
2019035268.tif 000016
【００３８】
１−１．一般式（１）の多環芳香族化合物およびその多量体
一般式（１）で表される多環芳香族化合物および一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は基本的にはドーパントとして機能する。上記多環芳香族化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式（１’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
【化２８】
2019035268.tif 000017
【００３９】
上記式（１’）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｅまたは＞Ｃ（−Ｒａ）２であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、そして、
式（１’）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
【００４０】
一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシ、トリアルキルシリル、置換または無置換のアリールオキシ、シアノまたはハロゲンが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルが挙げられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、中心元素Ｂ（ホウ素）、Ｘ１およびＸ２から構成される一般式（１）中央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」とも言う）と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
【００４１】
ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、一般式（１）の中央に示した、中心元素Ｂ（ホウ素）、Ｘ１およびＸ２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（１’）で示すように前記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
【００４２】
一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（１’）におけるａ環とその置換基Ｒ１〜Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ８〜Ｒ１１、ｃ環とその置換基Ｒ４〜Ｒ７）に対応する。すなわち、一般式（１’）は、一般式（１）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有するＡ〜Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、一般式（１’）の各環を小文字のａ〜ｃで表した。
【００４３】
一般式（１’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（１’）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（１’−１）および式（１’−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。なお、式（１’−１）および式（１’−２）における各符号は式（１’）における定義と同じである。
【００４４】
【化２９】
2019035268.tif 000018
【００４５】
上記式（１’−１）および式（１’−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１’）で説明すれば、置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（１’−１）および式（１’−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
【００４６】
上記式（１’−１）や式（１’−２）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１Ａ−４０２）〜（１−４０９）などで表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
【００４７】
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｅまたは＞Ｃ（−Ｒａ）２である。前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）２−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルである。前記＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルである。この説明は一般式（１’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
【００４８】
ここで、一般式（１）における「＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、一般式（１’）では「＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
この規定は、下記式（１’−３−１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１’）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１Ａ−４５１）〜（１Ａ−４６２）で表されるような化合物および式（１Ａ−１４０１）〜（１Ａ−１４６０）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式（１’−３−２）や式（１’−３−３）で表される、Ｘ１および／またはＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（１’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（および／またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１Ａ−４７１）〜（１Ａ−４７９）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
なお、式（１’−３−１）〜式（１’−３−３）における各符号は式（１’）における定義と同じである。
【００４９】
【化３０】
2019035268.tif 000019
【００５０】
＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基（−ＣＨ２−）から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルである。２つのＲａは同一構造であって、一般式（１）におけるＸ１またはＸ２としての「＞Ｃ（−Ｒａ）２」部分の中の「Ｃ（炭素）」は不斉炭素になることはない。ｎは１以上であって、好ましくはｎ＝１〜６であり、より好ましくはｎ＝１〜４であり、さらに好ましくはｎ＝１〜３であり、特に好ましくはｎ＝１または２であり、最も好ましくはｎ＝１（メチル基）である。Ｒａとしてのアルキルの具体例については、詳細には後述するが、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、直鎖のアルキルが特に好ましい。Ｒａはメチレン基（−ＣＨ２−）から始まるアルキル基であるため、Ｒａが分岐鎖アルキルの場合には、「＞Ｃ（−Ｒａ）２」部分の中の「Ｃ（炭素）」に結合する炭素（すなわち１位の炭素）で分岐することはなく、２位以降の炭素から分岐し得る。例えば、Ｒａとして「−ＣＨ２−Ｃ（−ＣＨ３）３」の分岐鎖アルキルはあり得るが、「−ＣＨ（−ＣＨ３）−ＣＨ３」の分岐鎖アルキルはあり得ない。このＲａについての説明は一般式（１’）におけるＲａでも同じである。
【００５１】
一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環が挙げられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（１’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
【００５２】
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
【００５３】
一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環が挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（１’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
【００５４】
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などが挙げられる。
【００５５】
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、トリアルキルシリル、置換または無置換の「アリールオキシ」、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。
【００５６】
また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
【００５７】
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
【００５８】
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分枝鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
【００５９】
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
【００６０】
また第１の置換基としての「トリアルキルシリル」は、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された構造が挙げられ、アルキルとしては第１の置換基としての「アルキル」の欄で説明した基が挙げられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
【００６１】
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
【００６２】
また第１の置換基としての「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
【００６３】
第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルが挙げられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
【００６４】
一般式（１’）のＲ１〜Ｒ１１におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。また、Ｒ１〜Ｒ１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも同様である。また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。
【００６５】
一般式（１）のＸ１およびＸ２における＞Ｎ−ＲのＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、アリールやヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリールやアルキルとしては上述する基が挙げられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（１’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
【００６６】
一般式（１）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルとしては上述する基が挙げられる。特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（１’）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」でも同じである。
【００６７】
また、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、一般式（１’）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
【００６８】
このような多量体としては、例えば、下記式（１’−４）、式（１’−４−１）、式（１’−４−２）、式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）または式（１’−６）で表される多量体化合物が挙げられる。下記式（１’−４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１Ａ−４２３）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（１’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１’−４−１）で表される多量体化合物は、一般式（１’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの一般式（１’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１’−４−２）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１Ａ−２６６６）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、三つの一般式（１’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）で表される多量体化合物は、一般式（１’）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（１’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１’−６）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１Ａ−４３１）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の一般式（１’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。
なお、式（１’−４）、式（１’−４−１）、式（１’−４−２）、式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）または式（１’−６）における各符号は式（１’）における定義と同じである。
【００６９】
【化３１】
2019035268.tif 000020
【００７０】
多量体化合物は、式（１’−４）、式（１’−４−１）または式（１’−４−２）で表現される多量化形態と、式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）のいずれかまたは式（１’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（１’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（１’−４）、式（１’−４−１）または式（１’−４−２）で表現される多量化形態と式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（１’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
【００７１】
また、一般式（１）または（１’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
【００７２】
１−２．一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）の多環芳香族化合物およびその多量体
本発明で使用する多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、下記一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が挙げられる。下記式（１Ａ）〜（１Ｅ）における各符号は上述した定義と同じである。
【化３２】
2019035268.tif 000021
【００７３】
本発明では、発光層用材料におけるドーパントとして、２種類以上の上記多環芳香族化合物および／またはその単量体を含むが、この組合せとしては、（組合せ１）式（１Ａ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも２つの化合物、（組合せ２）式（１Ｂ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも２つの化合物、（組合せ３）式（１Ｃ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも２つの化合物、（組合せ４）式（１Ｄ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも２つの化合物、（組合せ５）式（１Ｅ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも２つの化合物、の組合せが挙げられる。
また、（組合せ６）式（１Ａ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｂ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、（組合せ７）式（１Ａ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｃ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、（組合せ８）式（１Ａ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｄ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、（組合せ９）式（１Ａ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｅ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、の組合せが挙げられる。
また、（組合せ１０）式（１Ｂ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｃ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、（組合せ１１）式（１Ｂ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｄ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、（組合せ１２）式（１Ｂ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｅ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、の組合せが挙げられる。
また、（組合せ１３）式（１Ｃ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｄ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、（組合せ１４）式（１Ｃ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｅ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、の組合せが挙げられる。
また、（組合せ１５）式（１Ｄ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物と、式（１Ｅ）の化合物およびその多量体の中から少なくとも１つの化合物、の組合せが挙げられる。
【００７４】
上記式（１Ａ）〜（１Ｅ）における各符号は上述した定義と同じであるが、好ましくは、式（１Ａ）〜（１Ｅ）において、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、トリアルキルシリル、置換もしくは無置換のアリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
＞Ｎ−ＲのＲは独立して、アルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、当該Ｒは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは水素またはアルキルであり、
＞Ｃ（−Ｒａ）２のＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１〜６）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、
式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表される構造を２または３個有する２または３量体である。
【００７５】
式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される多環芳香族化合物およびその多量体については、上述した式（１）における各符号の説明を引用することができるが、以下に各式についてそれぞれ説明する。
【００７６】
１−２（１）．一般式（１Ａ）の多環芳香族化合物およびその多量体
一般式（１Ａ）で表される多環芳香族化合物および一般式（１Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は以下のとおりであり、好ましくは、下記一般式（１Ａ’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ａ’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
【化３３】
2019035268.tif 000022
【００７７】
一般式（１Ａ）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、シアノまたはハロゲンが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルが挙げられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、中心元素Ｂ（ホウ素）および左右の＞Ｎ−Ｒから構成される一般式（１Ａ）中央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」とも言う）と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
【００７８】
ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、一般式（１Ａ）の中央に示した、中心元素Ｂ（ホウ素）および左右の＞Ｎ−Ｒを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（１Ａ’）で示すように前記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
【００７９】
一般式（１Ａ）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（１Ａ’）におけるａ環とその置換基Ｒ１〜Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ８〜Ｒ１１、ｃ環とその置換基Ｒ４〜Ｒ７）に対応する。すなわち、一般式（１Ａ’）は、一般式（１Ａ）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有するＡ〜Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、一般式（１Ａ’２）の各環を小文字のａ〜ｃで表した。
【００８０】
一般式（１Ａ’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（１Ａ’）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（１Ａ’−１）および式（１Ａ’−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１Ａ）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。なお、式（１Ａ’−１）および式（１Ａ’−２）における各符号は式（１Ａ）における定義と同じである。
【００８１】
【化３４】
2019035268.tif 000023
【００８２】
上記式（１Ａ’−１）および式（１Ａ’−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１Ａ’）で説明すれば、置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（１Ａ’−１）および式（１Ａ’−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
【００８３】
上記式（１Ａ’−１）や式（１Ａ’−２）で表される化合物は、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
【００８４】
一般式（１Ａ）における＞Ｎ−ＲのＲは独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）２−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一般式（１Ａ’）における＞Ｎ−Ｒでも同じである。
【００８５】
ここで、一般式（１Ａ）における「＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、一般式（１Ａ’）では「＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
この規定は、下記式（１Ａ’−３−１）で表される、Ｎが縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ａ’）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＮを取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。形成された縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式（１Ａ’−３−２）や式（１Ａ’−３−３）で表される、Ｎが縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ａ’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＮを取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。形成された縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、式（１Ａ’−３−１）〜式（１Ａ’−３−３）における各符号は式（１Ａ’）における定義と同じである。
【００８６】
【化３５】
2019035268.tif 000024
【００８７】
一般式（１Ａ）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環が挙げられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（１Ａ’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
【００８８】
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
【００８９】
一般式（１Ａ）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環が挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（１Ａ’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
【００９０】
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などが挙げられる。
【００９１】
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「へテルアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。
【００９２】
また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
【００９３】
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
【００９４】
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分枝鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
【００９５】
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
【００９６】
また第１の置換基としての「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
【００９７】
第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルが挙げられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
【００９８】
一般式（１Ａ’）のＲ１〜Ｒ１１におけるアリール、へテルアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１Ａ）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。また、Ｒ１〜Ｒ１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１Ａ）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも同様である。また、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。
【００９９】
一般式（１Ａ）の＞Ｎ−ＲのＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、アリールやヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリールやアルキルとしては上述する基が挙げられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（１Ａ’）における＞Ｎ−ＲのＲでも同じである。
【０１００】
一般式（１Ａ）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルとしては上述する基が挙げられる。特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（１Ａ’）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」でも同じである。
【０１０１】
また、発光層には、一般式（１Ａ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、一般式（１Ａ’）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が含まれてもよい。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
【０１０２】
このような多量体としては、例えば、下記式（１Ａ’−４）、式（１Ａ’−４−１）、式（１Ａ’−４−２）、式（１Ａ’−５−１）〜式（１Ａ’−５−４）または式（１Ａ’−６）で表される多量体化合物が挙げられる。下記式（１Ａ’−４）は２量体化合物、式（１Ａ’−４−１）は２量体化合物、式（１Ａ’−４−２）は３量体化合物、式（１Ａ’−５−１）は２量体化合物、式（１Ａ’−５−２）は２量体化合物、式（１Ａ’−５−３）は２量体化合物、式（１Ａ’−５−４）は３量体化合物、式（１Ａ’−６）は２量体化合物である。下記式（１Ａ’−４）で表される多量体化合物は、一般式（１Ａ’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（１Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１Ａ’−４−１）で表される多量体化合物は、一般式（１Ａ’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの一般式（１Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１Ａ’−４−２）で表される多量体化合物は、一般式（１Ａ’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、三つの一般式（１Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１Ａ’−５−１）〜式（１Ａ’−５−４）で表される多量体化合物は、一般式（１Ａ’）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（１Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（１Ａ’−６）で表される多量体化合物は、一般式（１Ａ’）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の一般式（１Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。なお、式（１Ａ’−４）、式（１Ａ’−４−１）、式（１Ａ’−４−２）、式（１Ａ’−５−１）〜式（１Ａ’−５−４）および式（１Ａ’−６）における各符号は式（１Ａ’）における定義と同じである。
【０１０３】
【化３６】
2019035268.tif 000025
【０１０４】
多量体化合物は、式（１Ａ’−４）、式（１Ａ’−４−１）または式（１Ａ’−４−２）で表現される多量化形態と、式（１Ａ’−５−１）〜式（１Ａ’−５−４）のいずれかまたは式（１Ａ’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（１Ａ’−５−１）〜式（１Ａ’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（１Ａ’）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（１Ａ’）、式（１Ａ’−４−１）または式（１Ａ’−４−２）で表現される多量化形態と式（１Ａ’−５−１）〜式（１Ａ’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（１Ａ’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
【０１０５】
また、一般式（１Ａ）または（１Ａ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０１０６】
また、一般式（１Ａ）または（１Ａ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がシアノまたはハロゲンであってもよい。例えば、式（１Ａ）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ〜Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ〜Ｃ環への置換基、ならびに、＞Ｎ−ＲにおけるＲ（＝アルキル、アリール）における水素がシアノまたはハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がシアノまたはハロゲンで置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
【０１０７】
一般式（１Ａ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。
【０１０８】
【化３７】
2019035268.tif 000026
【０１０９】
【化３８】
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【０１１０】
【化３９】
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【０１１１】
【化４０】
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【０１１２】
【化４１】
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【０１１３】
【化４２】
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【０１１４】
【化４３】
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【０１１５】
【化４４】
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【０１１６】
【化４５】
2019035268.tif 000034
【０１１７】
【化４６】
2019035268.tif 000035
【０１１８】
【化４７】
2019035268.tif 000036
【０１１９】
【化４８】
2019035268.tif 000037
【０１２０】
【化４９】
2019035268.tif 000038
【０１２１】
【化５０】
2019035268.tif 000039
【０１２２】
【化５１】
2019035268.tif 000040
【０１２３】
【化５２】
2019035268.tif 000041
【０１２４】
【化５３】
2019035268.tif 000042
【０１２５】
また、多環芳香族化合物およびその多量体は、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）の少なくとも１つにおける、中心元素Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１〜０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
【０１２６】
このような具体例としては、例えば、下記式（１Ａ−４５０１）〜（１Ａ−４５２２）で表される化合物が挙げられる。
なお、式中のＲはアルキルであり、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。また、Ｒとしては他にフェニルが挙げられる。
また、「ＰｈＯ−」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分枝鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキル、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）で置換されていてもよい。
【０１２７】
【化５４】
2019035268.tif 000043
【０１２８】
また、多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、上述した化合物において、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または複数個のアルキルやアリールで置換された化合物が挙げられ、より好ましくは１〜２個の炭素数１〜１２のアルキルや炭素数６〜１０のアリールで置換された化合物が挙げられる。
具体的には、以下の化合物が挙げられる。下記式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数６〜１０のアリール、好ましくは炭素数１〜４のアルキルまたはフェニルであり、ｎはそれぞれ独立して０〜２、好ましくは１である。
【０１２９】
【化５５】
2019035268.tif 000044
【０１３０】
【化５６】
2019035268.tif 000045
【０１３１】
また、多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１〜４のアルキル、好ましくは炭素数１〜３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物が挙げられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物が挙げられる。
【０１３２】
化合物中の末端のフェニル基やｐ−フェ二レン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
【０１３３】
１−２（２）．一般式（１Ｂ）または（１Ｃ）の多環芳香族化合物およびその多量体
一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物および一般式（１Ｂ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は以下のとおりであり、好ましくは、下記一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｂ’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、または、下記一般式（１Ｂ”）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｂ”）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。また、一般式（１Ｃ）で表される多環芳香族化合物および一般式（１Ｃ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は以下のとおりであり、好ましくは、下記一般式（１Ｃ’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｃ’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、または、下記一般式（１Ｃ”）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｃ”）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
【化５７】
2019035268.tif 000046
【化５８】
2019035268.tif 000047
【０１３４】
なお、式（１Ｂ）、式（１Ｂ’）、式（１Ｂ”）、式（１Ｃ）、式（１Ｃ’）、式（１Ｃ”）における各符号は上述した定義と同じである。また、「縮合２環構造（Ｄ構造）」の定義、上位概念の式（１Ｂ）と下位概念の式（１Ｂ’）および式（１Ｂ”）、上位概念の式（１Ｃ）と下位概念の式（１Ｃ’）および式（１Ｃ”）との化学構造の関連性、これらの式で表される構造の説明、また、これらの式を単位構造とする多量体の説明については、上述した式（１Ａ）および式（１Ａ’）の説明を引用することができる。以下、式（１Ｂ’）、式（１Ｂ”）、式（１Ｃ’）および式（１Ｃ”）（以下、下位概念式ともいう）について、さらに詳細に説明する。
【０１３５】
下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０１３６】
下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４としてのアリールおよびヘテロアリールについては以下のとおりである。
【０１３７】
アリールとしては、例えば、炭素数６〜３０のアリールが挙げられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
【０１３８】
具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
【０１３９】
ヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などが挙げられる。
【０１４０】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどが挙げられる。
【０１４１】
下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４としてのジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノは、それぞれアミノ基に２つのアリール基、２つのヘテロアリール基、１つのアリール基と１つのヘテロアリール基が置換した基であり、ここでのアリールおよびヘテロアリールは上述した説明を引用することができる。
【０１４２】
下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４としてのアルキルとしては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
【０１４３】
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
【０１４４】
下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４としてのアルコキシとしては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
【０１４５】
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
【０１４６】
下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４としてのトリアルキルシリルは、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された構造が挙げられ、アルキルとしてはＲ１〜Ｒ６としてのアルキルの欄で説明した基が挙げられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
【０１４７】
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
【０１４８】
下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４としてのアリールオキシは、ヒドロキシル基の水素がアリールで置換された基であり、ここでのアリールも上述した説明を引用することができる。
【０１４９】
また、下位概念式におけるＲ１〜Ｒ４における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基についても上述した説明を引用することができる。
【０１５０】
一般式（１Ｂ”）および一般式（１Ｃ”）におけるＲ４が複数の場合は、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０１５１】
ここで、形成された環における置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシ）、当該置換基へのさらなる置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル）については、上述した説明を引用することができる。
【０１５２】
置換基Ｒ４が隣接する場合とは、２つの置換基Ｒ４がｃ環（ベンゼン環）上において隣り合う炭素上に置換した場合を意味する。そして、一般式（１Ｂ”）または一般式（１Ｃ”）で表される多環芳香族化合物は、ｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記一般式（１Ｂ”−ｃ’）および一般式（１Ｃ”−ｃ’）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する（ｃ環がｃ’環に変化する）。
【０１５３】
【化５９】
2019035268.tif 000048
【０１５４】
上記一般式（１Ｂ”−ｃ’）や一般式（１Ｃ”−ｃ’）で表される化合物は、例えばｃ環であるベンゼン環に対してベンゼン環が縮合して形成されるｃ’環を有する化合物であり、形成されてできた縮合環ｃ’はナフタレン環である。他には、ｃ環であるベンゼン環に対して、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成された、それぞれカルバゾール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換された環も含む）、インドール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換された環も含む）、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などもある。
【０１５５】
式（１Ｂ’）、式（１Ｂ”）、式（１Ｃ’）および式（１Ｃ”）（下位概念式）におけるＲ３と構造式中のフルオレン環は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは水素または炭素数１〜６のアルキル（特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
【０１５６】
Ｒ３と構造式中のフルオレン環とが結合した一例を以下に示す。フルオレン環における結合箇所をＲ６で示す。
【化６０】
2019035268.tif 000049
【０１５７】
下位概念式におけるｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０から５の整数であり、ｐは０〜４の整数である。
【０１５８】
ｍは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。また、ｎは、それぞれ独立して、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０または１であり、最も好ましくは０である。ｐは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
【０１５９】
式（１Ｃ’）および式（１Ｃ”）における＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルである。
【０１６０】
前記＞Ｎ−ＲのＲとしてのアリール、ヘテロアリール、アルキルは、上述した説明を引用することができる。
【０１６１】
また、式（１Ｃ’）および式（１Ｃ”）における＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは水素または炭素数１〜６のアルキル（特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
【０１６２】
前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲとしてのアルキルも上述した説明を引用することができる。また、「＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ｃ環と結合している」との規定は、下記一般式（１Ｃ”−ｃ”）で表される、Ｎが縮合環ｃ”に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ｃ”）におけるｃ環であるベンゼン環に対してＮを取り込むようにして他の環が縮合して形成されるｃ”環を有する化合物である。このようにして形成されてできた縮合環ｃ”は、例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環などである。
【０１６３】
【化６１】
2019035268.tif 000050
【０１６４】
一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物および一般式（１Ｂ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体としては、下記一般式（１Ｂ３’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｂ３’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、または、下記一般式（１Ｂ４’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｂ４’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体も好ましい。また、一般式（１Ｃ）で表される多環芳香族化合物および一般式（１Ｃ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体としては、下記一般式（１Ｃ３’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｃ３’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、または、下記一般式（１Ｃ４’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｃ４’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体も好ましい。
【０１６５】
【化６２】
2019035268.tif 000051
【０１６６】
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシまたはシアノであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０１６７】
アリールとしては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
【０１６８】
具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
【０１６９】
ヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。
【０１７０】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。
【０１７１】
Ｒ２〜Ｒ４としてのジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノは、それぞれアミノ基に２つのアリール基、２つのヘテロアリール基、１つのアリール基と１つのヘテロアリール基が置換した基であり、ここでのアリールおよびヘテロアリールは上記Ｒ２〜Ｒ４の説明を引用することができる。
【０１７２】
Ｒ２〜Ｒ４としてのアルキルとしては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
【０１７３】
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【０１７４】
Ｒ２〜Ｒ４としてのアルコキシとしては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
【０１７５】
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
【０１７６】
Ｒ２〜Ｒ４としてのトリアルキルシリルは、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換されたものがあげられ、アルキルとしてはＲ２〜Ｒ４としてのアルキルの欄で説明したものがあげられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられる。
【０１７７】
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。
【０１７８】
Ｒ２〜Ｒ４としてのアリールオキシは、ヒドロキシル基の水素がアリールで置換された基であり、ここでのアリールは上記Ｒ２〜Ｒ４の説明を引用することができる。
【０１７９】
また、Ｒ２〜Ｒ４における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基についても上述した説明を引用することができる。
【０１８０】
一般式（１Ｂ４’）および一般式（１Ｃ４’）におけるＲ４が複数の場合は、隣接するＲ４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、アリールオキシまたはシアノで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０１８１】
ここで、形成された環における置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシ）、当該置換基へのさらなる置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル）については、上述した説明を引用することができる。
【０１８２】
置換基Ｒ４が隣接する場合とは、２つの置換基Ｒ４がｃ環（ベンゼン環）上において隣り合う炭素上に置換した場合を意味する。そして、一般式（１Ｂ４’）または一般式（１Ｃ４’）で表される多環芳香族アミノ化合物は、ｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記一般式（１Ｂ４’−ｃ’）および一般式（１Ｃ４’−ｃ’）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する（ｃ環がｃ’環に変化する）。
【０１８３】
【化６３】
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【０１８４】
上記一般式（１Ｂ４’−ｃ’）や一般式（１Ｃ４’−ｃ’）で表される化合物は、後述する具体的化合物として列挙した、例えば式（１Ｂ−３２１）〜式（１Ｂ−３４２）、式（１Ｂ−３４６）、式（１Ｂ−３５１）、式（１Ｂ−３５２）または式（１Ｂ−３５６）などで表されるような化合物に対応する。すなわち、ｃ環であるベンゼン環に対してベンゼン環などが縮合して形成されるｃ’環を有する化合物であり、形成されてできた縮合環ｃ’はナフタレン環などである。他には、ｃ環であるベンゼン環に対して、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成された、それぞれカルバゾール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換されたものも含む）、インドール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換されたものも含む）、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などもある。
【０１８５】
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０から５までの整数であり、ｐは０〜４の整数である。
【０１８６】
ｍは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。また、ｎは、それぞれ独立して、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０または１であり、最も好ましくは０である。ｐは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
【０１８７】
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルである。
【０１８８】
前記Ｎ−ＲのＲとしてのアリール、ヘテロアリール、アルキルは上記Ｒ２〜Ｒ４での説明を引用することができる。
【０１８９】
また、一般式（１Ｂ４’）および（１Ｃ４’）におけるＸ２が前記Ｎ−Ｒである場合のＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは水素または炭素数１〜６のアルキル（特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
【０１９０】
前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲとしてのアルキルも上記Ｒ２〜Ｒ４での説明を引用することができる。また、「Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環と結合している」との規定は、下記一般式（１Ｂ４’−ｃ”）や一般式（１Ｂ４’−ｃ”）で表される、Ｘ２が縮合環ｃ”に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ｂ４’）や一般式（１Ｃ４’）におけるｃ環であるベンゼン環に対してＸ２を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるｃ”環を有する化合物である。このようにして形成されてできた縮合環ｃ”は、例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環などである。
【０１９１】
【化６４】
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【０１９２】
一般式（１Ｂ）または一般式（１Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
【０１９３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
【０１９４】
一般式（１Ｂ）または一般式（１Ｃ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。
【０１９５】
【化６５】
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【０１９６】
【化６６】
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【０１９７】
【化６７】
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【０１９８】
【化６８】
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【０１９９】
【化６９】
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【０２００】
【化７０】
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【０２０１】
【化７１】
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【０２０２】
【化７２】
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【０２０３】
【化７３】
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【０２０４】
【化７４】
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【０２０５】
【化７５】
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【０２０６】
【化７６】
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【０２０７】
【化７７】
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【０２０８】
【化７８】
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【０２０９】
【化７９】
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【０２１０】
【化８０】
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【０２１１】
【化８１】
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【０２１２】
【化８２】
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【０２１３】
【化８３】
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【０２１４】
【化８４】
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【０２１５】
【化８５】
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【０２１６】
【化８６】
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【０２１７】
【化８７】
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【０２１８】
【化８８】
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【０２１９】
【化８９】
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【０２２０】
【化９０】
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【０２２１】
【化９１】
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【０２２２】
【化９２】
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【０２２３】
【化９３】
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【０２２４】
【化９４】
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【０２２５】
【化９５】
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【０２２６】
【化９６】
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【０２２７】
【化９７】
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【０２２８】
【化９８】
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【０２２９】
【化９９】
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【０２３０】
【化１００】
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【０２３１】
【化１０１】
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【０２３２】
【化１０２】
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【０２３３】
また、一般式（１Ｂ”）または一般式（１Ｃ”）で表される多環芳香族化合物は、ｃ環における、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１〜０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、ｃ環であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
【０２３４】
また、一般式（１Ｂ）または一般式（１Ｃ）で表される多環芳香族化合物の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１〜４のアルキル、好ましくは炭素数１〜３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物が挙げられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物が挙げられる。
【０２３５】
化合物中の末端のフェニル基やｐ−フェニレン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
【０２３６】
１−２（３）．一般式（１Ｄ）または（１Ｅ）の多環芳香族化合物およびその多量体
一般式（１Ｄ）で表される多環芳香族化合物および一般式（１Ｄ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は以下のとおりであり、好ましくは、下記一般式（１Ｄ’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｄ’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。また、一般式（１Ｅ）で表される多環芳香族化合物および一般式（１Ｅ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は以下のとおりであり、好ましくは、下記一般式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１Ｅ’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
【化１０３】
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【化１０４】
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【０２３７】
＜Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環と置換基Ｒ１〜Ｒ１１）について＞
一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィド、置換もしくは無置換のシリル、置換もしくは無置換のゲルミル、置換もしくは無置換のスルホン酸エステル、置換もしくは無置換のボロン酸エステル、ボロン酸、ハロゲンまたはシアノが好ましい。また、これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、ハロゲンまたはシアノが挙げられる。
【０２３８】
また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、中心元素Ｂ（ホウ素）、＞Ｃ（−Ｒａ）２、および＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒから構成される一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）中央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」ともいう）と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
【０２３９】
ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）の中央に示した、中心元素Ｂ（ホウ素）、＞Ｃ（−Ｒａ）２、および＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）で示すように前記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
【０２４０】
一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（１Ｄ’）および式（Ｅ’）におけるａ環とその置換基Ｒ１〜Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ８〜Ｒ１１、ｃ環とその置換基Ｒ４〜Ｒ７）に対応する。すなわち、一般式（１Ｄ’）および式（Ｅ’）は、一般式（１Ｄ）および式（Ｅ）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有するＡ〜Ｃ環」が選択された式に対応する。その意味で、一般式（１Ｄ’）および式（Ｅ’）の各環を小文字のａ〜ｃで表した。
【０２４１】
一般式（１Ｄ’）および式（Ｅ’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンスルフィド、シリル、ゲルミル、スルホン酸エステル、ボロン酸エステル、ボロン酸、ハロゲンまたはシアノで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されていてもよい。
【０２４２】
一般式（１Ｅ）における＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィド、置換もしくは無置換のシリル、置換もしくは無置換のゲルミル、置換もしくは無置換のスルホン酸エステル、置換もしくは無置換のボロン酸エステル、ボロン酸、ハロゲンまたはシアノが好ましい。また、これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、ハロゲンまたはシアノが挙げられる。
【０２４３】
＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）２−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一般式（１Ｅ’）における＞Ｎ−ＲのＲでも同じである。ここで、一般式（１Ｅ）における「＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、下位の一般式（１Ｅ’）では「＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
【０２４４】
この規定は、下記式（１Ｅ’−３−１）で表される、Ｎが縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ｅ’）におけるｃ環であるベンゼン環に対してＮを取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＣ’環を有する化合物である。形成された縮合環Ｃ’はカルバゾール環であり、その他には例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環などが挙げられる。
また、上記規定は、下記式（１Ｅ’−３−２）で表される、Ｎが縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ｅ’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＮを取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。形成された縮合環Ａ’はカルバゾール環であり、その他には例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環などが挙げられる。なお、下記式（１Ｅ’−３−１）および式（１Ｅ’−３−２）中の各符号の定義は一般式（１Ｅ’）における符号と同じである。
【０２４５】
【化１０５】
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【０２４６】
上述するように、一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環、これに対応する一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）におけるａ環と置換基Ｒ１〜Ｒ３、ｂ環と置換基Ｒ８〜Ｒ１１およびｃ環と置換基Ｒ４〜Ｒ７は、環や置換基の種類、さらに置換基同士の結合形態などによって構造が様々に変化し得る。しかしながら、製造の容易さやコストなどの観点からは、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（またはこれらに対応する一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）における部分）は同一構造の環であることが好ましく、特にＡ環およびＣ環（またはこれらに対応する一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）における部分）は同一構造の環であることが好ましい。
【０２４７】
＜Ｒａについて＞
＞Ｃ（−Ｒａ）２におけるＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基（−ＣＨ２−）から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルである。２つのＲａは同一構造であって、一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）における「＞Ｃ（−Ｒａ）２」部分の中の「Ｃ（炭素）」は不斉炭素になることはない。ｎは１以上であって、好ましくはｎ＝１〜６であり、より好ましくはｎ＝１〜４であり、さらに好ましくはｎ＝１〜３であり、特に好ましくはｎ＝１または２であり、最も好ましくはｎ＝１（メチル基）である。Ｒａとしてのアルキルの具体例については、詳細には後述するが、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、直鎖のアルキルが特に好ましい。Ｒａはメチレン基（−ＣＨ２−）から始まるアルキル基であるため、Ｒａが分岐鎖アルキルの場合には、「＞Ｃ（−Ｒａ）２」部分の中の「Ｃ（炭素）」に結合する炭素（すなわち１位の炭素）で分岐することはなく、２位以降の炭素から分岐し得る。例えば、Ｒａとして「−ＣＨ２−Ｃ（−ＣＨ３）３」の分岐鎖アルキルはあり得るが、「−ＣＨ（−ＣＨ３）−ＣＨ３」の分岐鎖アルキルはあり得ない。このＲａについての説明は一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）におけるＲａでも同じである。
【０２４８】
＜Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環と置換基Ｒ１〜Ｒ１１）の詳細＞
一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環が挙げられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
【０２４９】
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
【０２５０】
一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環が挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
【０２５１】
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などが挙げられる。
【０２５２】
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、置換もしくは無置換の「アリールスルホニル」、置換もしくは無置換の「ジアリールホスフィン」、置換もしくは無置換の「ジアリールホスフィンスルフィド」、置換もしくは無置換の「シリル」、置換もしくは無置換の「ゲルミル」、置換もしくは無置換の「スルホン酸エステル」、置換もしくは無置換の「ボロン酸エステル」、「ボロン酸」、「ハロゲン」または「シアノ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」、「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「アリールオキシ」のアリール、「アリールスルホニル」のアリール、「ジアリールホスフィン」のアリール、また「ジアリールホスフィンスルフィド」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。
【０２５３】
また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
【０２５４】
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
【０２５５】
また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましいシクロアルキルは、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましいシクロアルキルは、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましいシクロアルキルは、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【０２５６】
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
【０２５７】
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分枝鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
【０２５８】
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
【０２５９】
また第１の置換基としての「シリル」は「−ＳｉＨ３」であり、「ゲルミル」は「−ＧｅＨ３」であり、「スルホン酸エステル（−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＲ）」におけるＲは上述したアルキルであり、「ボロン酸エステル（−Ｂ（−ＯＲ）２）」におけるＲは上述したアルキルであって、２つのＲは結合していてもよい。
【０２６０】
また第１の置換基としての「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
【０２６１】
第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、置換もしくは無置換の「アリールスルホニル」、置換もしくは無置換の「ジアリールホスフィン」、置換もしくは無置換の「ジアリールホスフィンスルフィド」、置換もしくは無置換の「シリル」、置換もしくは無置換の「ゲルミル」、置換もしくは無置換の「スルホン酸エステル」、または、置換もしくは無置換の「ボロン酸エステル」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、ハロゲンまたはシアノが挙げられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」や「ハロゲン」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリール、ヘテロアリールおよびアルキルには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は上述した基）、フッ素などのハロゲン（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリール、ヘテロアリールおよびアルキルに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
【０２６２】
一般式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）のＲ１〜Ｒ１１における、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、アリールオキシのアリール、アリールスルホニルのアリール、ジアリールホスフィンのアリール、または、ジアリールホスフィンスルフィドのアリールとしては、一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。また、Ｒ１〜Ｒ１１におけるアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１Ｄ）および式（１Ｅ）の説明における第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」または「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキル、ハロゲンまたはシアノも同様である。また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンスルフィド、シリル、ゲルミル、スルホン酸エステル、ボロン酸エステル、ボロン酸、ハロゲンまたはシアノ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、アルキル、ハロゲンまたはシアノについても同様である。
【０２６３】
＜一般式（１Ｅ）のＸにおけるＮ−Ｒの詳細について＞
一般式（１Ｅ）における＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィド、置換もしくは無置換のシリル、置換もしくは無置換のゲルミル、置換もしくは無置換のスルホン酸エステル、置換もしくは無置換のボロン酸エステル、ボロン酸、ハロゲンまたはシアノで置換されていてもよく、また、これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、ハロゲンまたはシアノが挙げられるが、これらの全ての説明は、式（１Ｅ）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環での説明を引用することができる。Ｒとしてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルとしては、特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。
【０２６４】
＞Ｎ−ＲのＲがＡ環および／またはＣ環（ａ環および／またはｃ環）と結合する際の「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルの具体例としては上述する基が挙げられる。特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。
【０２６５】
これらの説明は一般式（１Ｅ’）における＞Ｎ−ＲのＲでも同じである。
【０２６６】
＜多量体について＞
また、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）のいずれかで表される多環芳香族化合物の多量体としては、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）のいずれかで表される単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
【０２６７】
＜多環芳香族化合物およびその多量体の具体例について＞
一般式（１Ｄ）または式（１Ｅ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを、「Ｅｔ」はエチルを、「ｎＰｒ」はノルマルプロピルを、「ｉＰｒ」はイソプロピルを、「ｎＢｕ」はノルマルブチルを、「ｔＢｕ」はターシャリーブチルを、「Ｔｆ」はトリフルオロメタンスルホニルを、そして「Ｎｆ」はノナフルオロブタンスルホニルを表す。
【０２６８】
【化１０６】
2019035268.tif 000095
【０２６９】
【化１０７】
2019035268.tif 000096
【０２７０】
【化１０８】
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【０２７１】
【化１０９】
2019035268.tif 000098
【０２７２】
【化１１０】
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【０２７３】
【化１１１】
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【０２７４】
【化１１２】
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【０２７５】
【化１１３】
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【０２７６】
【化１１４】
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【０２７７】
【化１１５】
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【０２７８】
【化１１６】
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【０２７９】
【化１１７】
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【０２８０】
【化１１８】
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【０２８１】
【化１１９】
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【０２８２】
【化１２０】
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【０２８３】
【化１２１】
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【０２８４】
【化１２２】
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【０２８５】
【化１２３】
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【０２８６】
また、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）の少なくとも１つにおける、中心元素Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１〜０．１ｅＶ向上）が期待できる。Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
【０２８７】
また、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、上述した化合物において、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または複数個のアルキルやアリールで置換された化合物が挙げられ、より好ましくは１〜２個の炭素数１〜１２のアルキルや炭素数６〜１０のアリールで置換された化合物が挙げられる。
【０２８８】
また、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１〜４のアルキル、好ましくは炭素数１〜３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物が挙げられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物が挙げられる。
【０２８９】
化合物中の末端のフェニル基やｐ−フェニレン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
【０２９０】
２．多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
２−１．一般式（１）の多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）や式（１’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（中心元素Ｂ（ホウ素）を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
【０２９１】
第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合する中心元素Ｂ（ホウ素）を導入する反応であり、例としてＸ１およびＸ２が酸素原子の場合を以下に示す。まず、Ｘ１とＸ２の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム−ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
【０２９２】
【化１２４】
2019035268.tif 000113
【０２９３】
なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）や式（１’）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）〜（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。
【０２９４】
【化１２５】
2019035268.tif 000114
【０２９５】
上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
【０２９６】
【化１２６】
2019035268.tif 000115
【０２９７】
また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下記スキーム（８）、（９）および（１０））。
【０２９８】
【化１２７】
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【０２９９】
この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を製造することができ有用である。
【０３００】
上述の製造法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、Ｘ１およびＸ２が酸素原子である多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０３０１】
次に、例としてＸ１およびＸ２が窒素原子の場合を下記スキーム（１１）および（１２）に示す。Ｘ１およびＸ２が酸素原子である場合と同様に、まずＸ１とＸ２の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三臭化ホウ素等を加え、リチウム−ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。ここでは反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
【０３０２】
【化１２８】
2019035268.tif 000117
【０３０３】
また、Ｘ１およびＸ２が窒素原子の場合の多量体についても、上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下記スキーム（１３）、（１４）および（１５））。
【０３０４】
【化１２９】
2019035268.tif 000118
【０３０５】
以上のスキームでは、Ｘ１やＸ２が＞Ｏや＞Ｎ−Ｒの化合物の製造例を示したが、Ｘ１やＸ２が＞Ｓ、＞Ｓｅまたは＞Ｃ（−Ｒａ）２の化合物も、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させる第１反応において適切な反応を用いることで同様に製造することができる。
【０３０６】
また、本発明で使用する多環芳香族化合物やその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている構造やフッ素や塩素などのハロゲンで置換されている構造も含まれるが、このような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化または塩素化された原料を用いることで、上記と同様に製造することができる。
【０３０７】
なお、上記スキーム（１）〜（１５）の反応で用いられる溶媒としては、ｔ−ブチルベンゼンやキシレンなどが挙げられる。
【０３０８】
なお、上記スキーム（１）〜（１５）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。
【０３０９】
なお、上記スキーム（１）〜（１５）で使用するメタル−Ｂ（ホウ素）の金属交換試薬としては、ホウ素の三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのホウ素のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのホウ素のアミノ化ハロゲン化物、ホウ素のアルコキシ化物、ホウ素のアリールオキシ化物などが挙げられる。
【０３１０】
なお、上記スキーム（１）〜（１５）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、２，６−ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。
【０３１１】
上記スキーム（１）〜（１５）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。
【０３１２】
上記スキーム（１）〜（１５）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、ホウ素の三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのホウ素のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、ホウ素のアミノ化ハロゲン化物、ホウ素のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
【０３１３】
２−２．一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）の多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される多環芳香族化合物および一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）のいずれかで表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体についても、一般式（１）の多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法を参考にして製造することができる。
【０３１４】
２−２（１）．一般式（１Ａ）の多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）の化合物の製造方法で説明したスキーム（１１）〜（１５）により、一般式（１Ａ）または式（１Ａ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０３１５】
２−２（２）．一般式（１Ｂ）の多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）の化合物の製造方法で説明したスキーム（１）〜（１０）により、一般式（１Ｂ）または式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０３１６】
２−２（３）．一般式（１Ｃ）の多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）の化合物の製造方法で説明したスキーム（１）〜（１０）およびスキーム（１１）〜（１５）を組み合わせることにより、一般式（１Ｃ）または式（１Ｃ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０３１７】
２−２（４）．一般式（１Ｄ）、（１Ｅ）の多環芳香族化合物および多量体の製造方法
一般式（１Ｄ）、式（１Ｄ’）、式（１Ｅ）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、Ａ環（ａ環）とＣ環（ｃ環）とを結合基（＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒを含む基）で結合して第１中間体を製造する第１工程、三ヨウ化ホウ素などを用いたタンデムボラフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）により中心元素Ｂ（ホウ素）を導入する第２工程、Ｂ環（ｂ環）部分に相当する例えばイソプロペニル基などのアルケニル基が置換したアリールグリニャール試薬やアリールリチウムなどの有機金属化合物を反応させることにより第２中間体を製造する第３工程、この化合物に酸を作用させて環化反応させることにより一般式（１Ｄ）、式（１Ｄ’）、式（１Ｅ）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造する第４工程を経て、製造することができる。なお、後述するスキーム（２１）〜（２７）における構造式中の各符号の定義は一般式（１Ｄ）、式（１Ｄ’）、式（１Ｅ）または式（１Ｅ’）における定義と同じである。
【０３１８】
＜第１工程＞
Ａ環（ａ環）とＣ環（ｃ環）とが結合基（＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒを含む基）で結合した化合物を製造するには、例えば結合基が＞Ｏの場合は、求核置換反応やウルマン反応といった一般的なエーテル化反応が利用でき、＞Ｎ−Ｒの場合は、ブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的なアミノ化反応が利用できる。
【０３１９】
＜第２工程および第３工程＞
この工程を下記スキーム（２１）および（２２）により説明する。以下のとおり、三ヨウ化ホウ素などを用いたタンデムボラフリーデルクラフツ反応の後、アルケニル基「−Ｃ（−Ｒａ）＝ＣＨＲａ’」が置換したアリールグリニャール試薬やアリールリチウムなどを反応させ、ホウ素原子上にＢ環（ｂ環）部分を導入することで、第２中間体を製造することができる。なお、各スキーム中のＸ２は＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒである。
【０３２０】
【化１３０】
2019035268.tif 000119
【０３２１】
【化１３１】
2019035268.tif 000120
【０３２２】
アルケニル基「−Ｃ（−Ｒａ）＝ＣＨＲａ’」におけるＲａは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、Ｒａ’は、「−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１（ｎは１以上）」で表される直鎖または分岐鎖のアルキルであって、ｎが１の場合は水素を表し、Ｒａにおけるメチレン基以外の「−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１」部分の構造と、Ｒａ’である「−Ｃｎ−１Ｈ２(ｎ−１)＋１」の構造とは同じである。これは、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）および式（１Ｅ’）中の「＞Ｃ（−Ｒａ）２」部分の「Ｃ（炭素）」が不斉炭素にならないようにするためである。ｎは１以上であって、好ましくはｎ＝１〜６であり、より好ましくはｎ＝１〜４であり、さらに好ましくはｎ＝１〜３であり、特に好ましくはｎ＝１または２であり、最も好ましくはｎ＝１（Ｒａ＝メチル基、Ｒａ’＝水素）である。
【０３２３】
ここでＲａがメチル基であり、かつＲａ’が水素原子である場合以外は二重結合部分でＥ／Ｚ異性体が生じうるが、第２中間体およびその多量体から一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造する反応においては、第２中間体およびその多量体における二重結合部分がＥ体であっても、またＺ体であっても同一の多環芳香族化合物およびその多量体を与える。故に本明細書中では、第２中間体およびその多量体は単一の異性体の構造式のみを記載しているが、当該多環芳香族化合物およびその多量体における二重結合部分の形態としては、Ｅ体またはＺ体、どちらの異性体であってもよく、かつＥ体とＺ体の任意の比の混合物であってもよい。
【０３２４】
上記スキーム（２１）および（２２）で製造される第２中間体の多量体については、複数のＡ環（ａ環）およびＣ環（ｃ環）を有する第１中間体を用いることで製造することができる。詳細は下記スキーム（２３）〜（２５）に示すとおりである。この場合、使用する三ヨウ化ホウ素などの試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的の第２中間体の多量体を製造することができる。なお、各スキーム中のＸ２は＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒである。
【０３２５】
【化１３２】
2019035268.tif 000121
【０３２６】
【化１３３】
2019035268.tif 000122
【０３２７】
【化１３４】
2019035268.tif 000123
【０３２８】
上記スキーム（２１）〜（２５）においては、第２工程であるタンデムボラフリーデルクラフツ反応において三ヨウ化ホウ素を用いる例を示したが、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素、または三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体のような、その他のハロゲン化ホウ素試薬を用いることもできる。またこれら反応におけるタンデムボラフリーデルクラフツ反応を促進させるために、例えば三塩化アルミニウム、三塩化ガリウムまたは四塩化チタンのようなルイス酸を添加してもよい。
【０３２９】
上述の製造法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する、第２中間体およびその多量体を製造することができる。
【０３３０】
また上述の製造法で、例えばハロゲン、トリフルオロメタンスルホン酸エステルのようなスルホン酸エステル、ボロン酸またはボロン酸エステルといった反応性置換基を有する化合物を製造した後に、鈴木カップリング、根岸カップリングまたは熊田カップリングのようなクロスカップリング反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、ウルマン反応、ブチルリチウムなどを用いたハロゲン−金属交換反応やグリニャール反応のようなメタル化に続く求電子反応試薬との反応といった、一般的な反応を用いても、所望の位置に置換基を有する、第２中間体およびその多量体を製造することができる。
【０３３１】
ハロゲンを有する、第２中間体およびその多量体は、ハロゲンを有する原料を使用することで製造できるほか、一般的に知られている反応を利用して当該第２中間体およびその多量体をハロゲン化することでも製造できる。
【０３３２】
また、トリフルオロメタンスルホン酸エステルのようなスルホン酸エステルを有する、第２中間体およびその多量体は、スルホン酸エステルを有する原料を使用することで製造できるほか、メトキシ基のようなアルコキシ基を有する原料を用いるなどして製造した化合物に、三臭化ホウ素やピリジン塩酸塩のような一般的に知られている試薬を反応させることでアルコキシ基を水酸基に変換した後に、無水トリフルオロメタンスルホン酸のような無水物やノナフルオロ−１−ブタンスルホニルフルオリドのようなハロゲン化物などを反応させることでも製造できる。
【０３３３】
また、第２中間体およびその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物も含まれるが、このような化合物も所望の箇所が重水素で置換されている原料を用いることで、上記と同様に製造することができる。
【０３３４】
＜第４工程＞
第４工程は、上述するようにして製造した、第２中間体およびその多量体に酸を作用させて環化反応させることにより、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造する工程である。この工程では、下記スキーム（２６）および（２７）に示すように、酸、特にＳｃ（ＯＴｆ）３のようなルイス酸によるフリーデルクラフツ反応によって、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０３３５】
【化１３５】
2019035268.tif 000124
【０３３６】
【化１３６】
2019035268.tif 000125
【０３３７】
ここでＲａがメチル基であり、かつＲａ’が水素原子である場合以外は、二重結合部分でＥ／Ｚ異性体が存在する。しかしながら上記スキーム（２６）および（２７）では、第２中間体はＥ体であっても、またＺ体であっても同一の一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を与える。故に、本明細書中の第２中間体の表記においては、単一の異性体の構造式のみを記載しているが、第２中間体における二重結合部分の形態としては、Ｅ体またはＺ体、どちらの異性体であってもよく、かつＥ体とＺ体の任意の比の混合物であってもよい。
【０３３８】
上記スキーム（２６）および（２７）で使用するルイス酸としては、一般的に知られているルイス酸が使用できるが、例えばＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３およびＣｏＢｒ３などが挙げられる。
【０３３９】
上記スキーム（２６）および（２７）で使用する溶媒としては、一般的な有機溶媒が使用できるが、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレンの各異性体およびその混合物、トリメチルベンゼンの各異性体およびその混合物、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ベンゾトリフロリド、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、シクロペンタン、ペンタン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、ドデカンおよびデカリンなどが挙げられ、またこれらの任意の比の混合物も用いることができる。
【０３４０】
上述の製造法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０３４１】
また上述の製造法で、例えばハロゲン、トリフルオロメタンスルホン酸エステルのようなスルホン酸エステル、ボロン酸またはボロン酸エステルといった反応性置換基を有する化合物を製造した後に、鈴木カップリング、根岸カップリングまたは熊田カップリングのようなクロスカップリング反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、ウルマン反応、ブチルリチウムなどを用いたハロゲン−金属交換反応やグリニャール反応のようなメタル化に続く求電子反応試薬との反応といった、一般的な反応を用いても、所望の位置に置換基を有する、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０３４２】
ハロゲンを有する、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、ハロゲンを有する原料を使用することで製造できるほか、一般的に知られている反応を利用して当該多環芳香族化合物およびその多量体をハロゲン化することでも製造できる。
【０３４３】
また、トリフルオロメタンスルホン酸エステルのようなスルホン酸エステルを有する、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物は、スルホン酸エステルを有する原料を使用することで製造できるほか、メトキシ基のようなアルコキシ基を有する原料を用いるなどして製造した化合物に、三臭化ホウ素やピリジン塩酸塩のような一般的に知られている試薬を反応させることでアルコキシ基を水酸基に変換した後に、無水トリフルオロメタンスルホン酸のような無水物やノナフルオロ−１−ブタンスルホニルフルオリドのようなハロゲン化物などを反応させることでも製造できる。
【０３４４】
また、一般式（１Ｄ）、式（１Ｅ）、式（１Ｄ’）または式（１Ｅ’）で表される多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物も含まれるが、このような多環芳香族化合物なども所望の箇所が重水素で置換されている原料を用いることで、上記と同様に製造することができる。
【０３４５】
３．有機電界発光素子
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
【０３４６】
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
【０３４７】
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
【０３４８】
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
【０３４９】
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
【０３５０】
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
【０３５１】
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
【０３５２】
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
【０３５３】
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
【０３５４】
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
【０３５５】
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
【０３５６】
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
【０３５７】
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
【０３５８】
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層におけるドーパント材料として、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および上記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体からなる化合物群の中から少なくとも２つの多環芳香族化合物および／または多量体を用いる。この少なくとも２つの多環芳香族化合物および／または多量体は、発光層中に０．１〜３０重量％含有させることが好ましく、０．５〜２０重量％含有させることがより好ましく、１〜１０重量％含有させることがさらに好ましく、２〜６重量％含有させることが特に好ましい。
【０３５９】
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。また、本発明のように２種類以上のドーパント材料を使用する場合には、ホスト材料と２種類以上のドーパント材料を共蒸着する方法（蒸着ボートは個々の材料に対応した複数のボートを使用しても、各材料をプレミックスして１つのボートを使用してもよい）や、ホスト材料と２種類以上のドーパント材料を適当な溶媒に溶かした状態で塗布する方法などを使用することができ、発光層の形成方法は特に限定されない。
【０３６０】
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の７０〜９９．９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．５重量％であり、さらに好ましくは９０〜９９重量％であり、特に好ましくは９４〜９８重量％である。
【０３６１】
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン誘導体、フルオレン誘導体、ジベンゾクリセン誘導体およびカルバゾール誘導体などが挙げられる。
【０３６２】
アントラセン誘導体としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。当該化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
【化１３７】
2019035268.tif 000126
【０３６３】
上記式中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０のアリールまたは炭素数２〜３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６〜２４のアリールが好ましく、炭素数６〜１６のアリールがより好ましく、炭素数６〜１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの一価の基が挙げられる。
【０３６４】
フルオレン誘導体としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。当該化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
【化１３８】
2019035268.tif 000127
【０３６５】
上記式中、
Ｒ1からＲ1０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８またはＲ９とＲ１０がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０３６６】
ジベンゾクリセン誘導体としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。当該化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
【化１３９】
2019035268.tif 000128
【０３６７】
上記式中、
Ｒ1からＲ1６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ１からＲ１６のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０３６８】
カルバゾール誘導体としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。当該化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
【化１４０】
2019035268.tif 000129
【０３６９】
上記式中、Ｌ１は炭素数６〜２４のアリーレンであり、炭素数６〜１６のアリーレンが好ましく、炭素数６〜１２のアリーレンがより好ましく、炭素数６〜１０のアリーレンが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基が挙げられる。
【０３７０】
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
【０３７１】
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
【０３７２】
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
【０３７３】
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０３７４】
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
【０３７５】
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
【０３７６】
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０３７７】
上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
【０３７８】
＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
【化１４１】
2019035268.tif 000130
上記式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
【０３７９】
上記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。
【化１４２】
2019035268.tif 000131
式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
【化１４３】
2019035268.tif 000132
式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
【０３８０】
Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）で表される２価の基が挙げられる。
【化１４４】
2019035268.tif 000133
（各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
【０３８１】
このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１４５】
2019035268.tif 000134
【０３８２】
このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３８３】
＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。
【化１４６】
2019035268.tif 000135
【０３８４】
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
【０３８５】
上記式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。
【０３８６】
上記式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
【０３８７】
各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
【０３８８】
【化１４７】
2019035268.tif 000136
【０３８９】
ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好ましい。
【化１４８】
2019035268.tif 000137
【０３９０】
各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
【０３９１】
Ｒ１１〜Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０３９２】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
【０３９３】
ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
【０３９４】
Ｒ１１〜Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
【０３９５】
Ｒ１１〜Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０３９６】
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる。
【０３９７】
好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルが挙げられる。
【０３９８】
上記式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
【０３９９】
このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１４９】
2019035268.tif 000138
【０４００】
このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４０１】
＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
【化１５０】
2019035268.tif 000139
【０４０２】
上記式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ１２〜Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
【０４０３】
このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１５１】
2019035268.tif 000140
【０４０４】
＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
【化１５２】
2019035268.tif 000141
【０４０５】
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０４０６】
また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
【０４０７】
また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
【０４０８】
式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ−４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）や式（１’）で表される多環芳香族化合物やその多量体の説明を引用することができる。
【０４０９】
このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１５３】
2019035268.tif 000142
【０４１０】
このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４１１】
＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−１）で表される化合物である。
【化１５４】
2019035268.tif 000143
【０４１２】
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールである。
【０４１３】
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
【０４１４】
【化１５５】
2019035268.tif 000144
【０４１５】
これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
【０４１６】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、または２−エチルブチルなどが挙げられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。
【０４１７】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
【０４１８】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
【０４１９】
「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどが挙げられる。
【０４２０】
好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５’−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
【０４２１】
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−２）で表される化合物である。
【化１５６】
2019035268.tif 000145
【０４２２】
Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
【０４２３】
Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
【０４２４】
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における説明を引用することができる。
【０４２５】
これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１５７】
2019035268.tif 000146
【０４２６】
これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４２７】
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。
【化１５８】
2019035268.tif 000147
【０４２８】
Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
【０４２９】
Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
【０４３０】
Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどが挙げられる。
【０４３１】
Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
【０４３２】
Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０４３３】
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
【０４３４】
２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
【０４３５】
このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１５９】
2019035268.tif 000148
【０４３６】
このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４３７】
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
【化１６０】
2019035268.tif 000149
Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のヘテロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５〜２０のヘテロアリール、炭素数１〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリールオキシであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
【０４３８】
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物でもよい。
【化１６１】
2019035268.tif 000150
【０４３９】
Ｒ１〜Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
【０４４０】
Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
【０４４１】
これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範囲である。
【０４４２】
また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。
【０４４３】
また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
【０４４４】
また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
【０４４５】
また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
【０４４６】
また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
【０４４７】
また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
【０４４８】
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
【０４４９】
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
【０４５０】
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
【０４５１】
また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
【０４５２】
また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。
【０４５３】
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
【０４５４】
アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
【０４５５】
また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
【０４５６】
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。
【０４５７】
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
【０４５８】
このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１６２】
2019035268.tif 000151
【０４５９】
このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４６０】
＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
【化１６３】
2019035268.tif 000152
【０４６１】
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。
【０４６２】
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０４６３】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる
【０４６４】
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
【０４６５】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
【０４６６】
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
【０４６７】
このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１６４】
2019035268.tif 000153
【０４６８】
このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４６９】
＜カルバゾール誘導体＞
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
【化１６５】
2019035268.tif 000154
【０４７０】
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは独立して０〜４の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０または１である。
【０４７１】
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０４７２】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる
【０４７３】
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
【０４７４】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
【０４７５】
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
【０４７６】
カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
【０４７７】
このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１６６】
2019035268.tif 000155
【０４７８】
このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４７９】
＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
【化１６７】
2019035268.tif 000156
【０４８０】
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。
【０４８１】
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０４８２】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる
【０４８３】
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
【０４８４】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
【０４８５】
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
【０４８６】
このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
【化１６８】
2019035268.tif 000157
【０４８７】
このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４８８】
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である。
【化１６９】
2019035268.tif 000158
【０４８９】
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
【化１７０】
2019035268.tif 000159
【０４９０】
上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
【０４９１】
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）の構造を引用することができ、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。
【０４９２】
このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
【化１７１】
2019035268.tif 000160
【０４９３】
このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０４９４】
＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
【化１７２】
2019035268.tif 000161
【０４９５】
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
【０４９６】
各式のＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ−１２−１）においてはＲ１１〜Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
【０４９７】
各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
【０４９８】
Ｒ１１〜Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ−２）におけるＲ１１〜Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した構造のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【化１７３】
2019035268.tif 000162
【０４９９】
このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオロ−ビ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどが挙げられる。
【化１７４】
2019035268.tif 000163
【０５００】
このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０５０１】
＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物である。
【化１７５】
2019035268.tif 000164
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。
【０５０２】
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
【０５０３】
このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０５０４】
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。
【化１７６】
2019035268.tif 000165
ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物である。
【化１７７】
2019035268.tif 000166
【０５０５】
各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
【化１７８】
2019035268.tif 000167
【０５０６】
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）の構造を引用することができ、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。
【０５０７】
これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０５０８】
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
【０５０９】
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【０５１０】
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
【０５１１】
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
【０５１２】
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
【０５１３】
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
【０５１４】
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０−６〜１０−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
【０５１５】
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
【０５１６】
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０５１７】
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
【０５１８】
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
【０５１９】
マトリクスは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
【０５２０】
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
【０５２１】
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式では蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
【実施例】
【０５２２】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。【０５２３】
合成例（１）
化合物（１Ｃ−２）：５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１５，１５−ジメチル−Ｎ，Ｎ，２−トリフェニル−５Ｈ，１５Ｈ−９−オキサ−５−アザ−１６ｂ−ボラインデノ［１，２−ｂ］ナフト［１，２，３−ｆｇ］アントラセン−１３−アミンの合成
【化１７９】
2019035268.tif 000168
【０５２４】
窒素雰囲気下、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（９．０ｇ）、１，２−ジブロモ−３−フルオロベンゼン（７．９ｇ）、炭酸カリウム（８．２ｇ）およびＮＭＰ（４５ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製して、６−（２，３−ジブロモフェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを１２．４ｇ（収率：８４．８％）得た。
【化１８０】
2019035268.tif 000169
【０５２５】
窒素雰囲気下、６−（２，３−ジブロモフェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１０．０ｇ）、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（５．３ｇ）、酢酸パラジウム（０．１５ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスファン（０．６１ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で６時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比））で精製して、６−（２−ブロモ−３−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを７．４ｇ（収率：５３．１％）得た。
【化１８１】
2019035268.tif 000170
【０５２６】
窒素雰囲気下、６−（２−ブロモ−３−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（７.９ｇ）およびテトラヒドロフラン（４２ｍｌ）をフラスコに入れ、−４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（６ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で１時間撹拌した後、トリメチルボレート（１．７ｇ）を加えた。室温まで昇温して２時間撹拌した。その後、水（１００ｍｌ）をゆっくり滴下した。次に、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去して、ジメチル  （２−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）−６−（（７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）オキシ）フェニル）ボロネートを７．０ｇ（収率：１００％）得た。
【化１８２】
2019035268.tif 000171
【０５２７】
窒素雰囲気下、ジメチル  （２−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）−６−（（７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）オキシ）フェニル）ボロネート（６．５ｇ）、塩化アルミニウム（１０．３ｇ）およびトルエン（３９ｍｌ）をフラスコに入れて３分間攪拌した。その後、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２.５ｇ）を加え、１０５℃で１時間加熱撹拌した。加熱終了後に反応液を冷却し、氷水（２０ｍｌ）を添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した後、ヘプタンで再沈殿を行い、さらに、ＮＨ２シリカゲルでカラム（溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製した。最後に、昇華精製をして、式化合物（１Ｃ−２）を０．７４ｇ（収率：１２．３％）得た。
【化１８３】
2019035268.tif 000172
【０５２８】
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．８０〜７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５９〜７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３２〜７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，４Ｈ）、７．１２〜７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．【０５２９】
また化合物（１Ｃ−２）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１６５.６℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）；  測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］【０５３０】
合成例（２）
化合物（１Ａ−２６１９）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−７−メチル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
【化１８４】
2019035268.tif 000173
【０５３１】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４７（ｓ，３６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，４Ｈ）、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）．【０５３２】
合成例（３）
式（１Ｂ−１０１）の化合物：Ｎ５，Ｎ５，Ｎ１３，Ｎ１３−テトラフェニル−７，１１−ジオキサ−１７ｃ−ボラフェナントロ［２，３，４−ｎｏ］テトラフェン−５，１３−ジアミンの合成
【化１８５】
2019035268.tif 000174
【０５３３】
窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（２２．３ｇ）、４−ブロモナフタレン−２−オール（２８．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョンソン・マッセイ）（０．９ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３０．０ｇ）およびトルエン（２５２ｍｌ）の入ったフラスコを加熱し、４時間還流した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）で精製し、４−（ジフェニルアミノ）ナフタレン−２−オールを３５ｇ（収率：８９．５％）得た。
【化１８６】
2019035268.tif 000175
【０５３４】
窒素雰囲気下、４−（ジフェニルアミノ）ナフタレン−２−オール（１６．０ｇ）、２−ブロモ−１，３−ジフルオロベンゼン（５．０ｇ）、炭酸カリウム（１７．８ｇ）および１−メチル−２−ピロリドン（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で８時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比）の混合溶媒）で精製して、３，３’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルナフタレン−１−アミン）を１５．２ｇ（収率：７６.２％）得た。
【化１８７】
2019035268.tif 000176
【０５３５】
窒素雰囲気下、３，３’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルナフタレン−１−アミン）（８.６ｇ）およびテトラヒドロフラン（５２ｍｌ）をフラスコに入れ、−４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（８ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で１時間撹拌した後、トリメチルボレート（１．７ｇ）を加えた。室温まで昇温して２時間撹拌した。その後、水（１００ｍｌ）をゆっくり滴下した。次に、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去して、ジメチル（２，６−ビス（（４−ジフェニルアミノ）ナフタレン−２−イル）オキシ）フェニル）ボロネートを８．５ｇ（収率：９９．４％）得た。
【化１８８】
2019035268.tif 000177
【０５３６】
窒素雰囲気下、ジメチル（２，６−ビス（（４−ジフェニルアミノ）ナフタレン−２−イル）オキシ）フェニル）ボロネート（７．９ｇ）、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（１３．７ｇ）およびクロロベンゼン（５０ｍｌ）をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１６.７ｇ）を加え、１２５℃で１時間加熱撹拌した。加熱終了後に反応液を冷却し、氷水（５０ｍｌ）を添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製（溶離液：ヘプタン／トルエン＝３／１（容量比））を行った後、ヘプタンで再沈殿を行った。次にＮＨ２シリカゲルでカラム精製（溶離液：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））を行い、更に昇華精製をして、化合物（１Ｂ−１０１）を０.８ｇ（収率：１１％）得た。
【化１８９】
2019035268.tif 000178
【０５３７】
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．００（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｔ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，２Ｈ）、７．３１〜７．２２（ｍ，１２Ｈ）、７．１８〜７．１６（ｍ，８Ｈ）、７．０９〜７．０４（ｍ，６Ｈ）．【０５３８】
合成例（４）
化合物（１Ａ−２６８７）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−７−アミンの合成
【化１９０】
2019035268.tif 000179
【０５３９】
前述した合成実施例と同様の方法を用い、化合物（１Ａ−２６８７）を合成した。【０５４０】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝１．３３（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｔ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，４Ｈ）、７．０６（ｔ，４Ｈ）、７．１３（ｄ，４Ｈ）、７．４３〜７．４６（ｍ，６Ｈ）、８．９５（ｄ，２Ｈ）．【０５４１】
合成例（５）
式（１Ｂ−１）の化合物：１６，１６，１９，１９−テトラメチル−Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４−テトラフェニル−１６，１９−ジヒドロ−６，１０−ジオキサ−１７ｂ−ボラインデノ［１，２−ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３−ｆｇ］アントラセン−２，１４−ジアミンの合成
【化１９１】
2019035268.tif 000180
【０５４２】
窒素雰囲気下、４−メトキシサリチル酸メチル（５０．０ｇ）、ピリジン（脱水）（３５０ｍｌ）の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５４．９ｇ）をこの溶液に滴下した。滴下終了後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、メチル  ４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（８６．０ｇ）を得た。
【化１９２】
2019035268.tif 000181
【０５４３】
窒素雰囲気下、メチル  ４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（２３．０ｇ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（２５．４ｇ）、リン酸三カリウム（３１．１ｇ）、トルエン（１８４ｍｌ）、エタノール（２７．６ｍｌ）および水（２７．６ｍｌ）の懸濁溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．５ｇ）を加え、還流温度で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン混合溶媒）で精製し、メチル  ４’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシラート（２９．７ｇ）を得た。この際、「有機化学実験のてびき（１）−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
【化１９３】
2019035268.tif 000182
【０５４４】
窒素雰囲気下、メチル  ４’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシラート（１１．４ｇ）を溶解したＴＨＦ（１１１．４ｍｌ）溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、２９５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、水浴を外して還流温度まで昇温して４時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、２−（５’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オール（８．３ｇ）を得た。
【化１９４】
2019035268.tif 000183
【０５４５】
窒素雰囲気下、２−（５’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オール（２７．０ｇ）、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５（１３．５ｇ）およびトルエン（１６２ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を通過させることで、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５を除去した後、溶媒を減圧留去することで、６−メトキシ−９，９’−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２５．８ｇ）を得た。
【化１９５】
2019035268.tif 000184
【０５４６】
窒素雰囲気下、６−メトキシ−９，９’−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２５．０ｇ）、ピリジン塩酸塩（３６．９ｇ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（２２．５ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（２２．０ｇ）を得た。
【化１９６】
2019035268.tif 000185
【０５４７】
窒素雰囲気下、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（１４．１ｇ）、２−ブロモ−１，３−ジフルオロベンゼン（３．６ｇ）、炭酸カリウム（１２．９ｇ）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で５時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製して、６，６’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）（１２．６ｇ）を得た。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
【化１９７】
2019035268.tif 000186
【０５４８】
窒素雰囲気下、６，６’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）（１１．０ｇ）およびキシレン（６０．５ｍｌ）の入ったフラスコを−４０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、−４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．８ｇ）を添加し、１２５℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝４／１（容量比））、更に活性炭カラム（溶離液：トルエン）で精製し、化合物（１Ｂ−１）を得た（１．２ｇ）。
【化１９８】
2019035268.tif 000187
【０５４９】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｓ，１２Ｈ）．【０５５０】
合成例（６）
化合物（１Ｃ−１）の合成
【化１９９】
2019035268.tif 000188
【０５５１】
窒素雰囲気下、６−（３−ブロモ−２−クロロフェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（３２．７ｇ）、ジ（ナフタレン−２−イル）アミン（１５．５ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョンソン・マッセイ）（１．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１３．９ｇ）およびキシレン（１６０ｍｌ）の入ったフラスコを加熱し、８５℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））で精製し、６−（２−クロロ−３−（ジ（ナフタレン−２−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（３４.７ｇ）を得た。
【化２００】
2019035268.tif 000189
【０５５２】
窒素雰囲気下、６−（２−クロロ−３−（ジ（ナフタレン−２−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２７ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４１．２ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、７０℃まで昇温して２時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、−３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（３０．０ｇ）を加えた。室温まで昇温して１時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（９．２ｇ）を添加し、１２０℃で３時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いで、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））精製を行い、その後、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：酢酸エチル／へプタン＝１／３（容量比））で精製した。得られた粗製品をトルエンに溶かして、ソルミックスで数回再沈殿し、更に酢酸エチルで数回再結晶を行った後、最後に昇華精製することで、黄色固体として化合物（１Ｃ−１）を得た（０．７ｇ）。
【化２０１】
2019035268.tif 000190
【０５５３】
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝９．１０（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．８３〜７．６３（ｍ，６Ｈ）、７．４９〜７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３１〜７．００（ｍ，１４Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、１．５４（ｓ，６Ｈ）．【０５５４】
また化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１９４.７℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］【０５５５】
合成例（７）
化合物（１Ｅ−１）の合成
【化２０２】
2019035268.tif 000191
【０５５６】
トリ−ｐ−トリルアミン（０．２８７ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（０．７８３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）を窒素雰囲気下、１５０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やし、２−イソプロペニルフェニルマグネシウムブロミド（５．２５ｍＬ、１．２Ｍ、６．３０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することによって単離精製して、化合物（１Ｅ−１’）を０．３０９ｇ、収率７５％で得た。
【化２０３】
2019035268.tif 000192
【０５５７】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝２．０５（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、４．７８（ｓ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝２０．６（ｓ，２Ｃ）、２１．３（ｓ，１Ｃ）、２３．８（ｓ，１Ｃ）、１１６．７（ｓ，２Ｃ）、１１６．９（ｓ，１Ｃ）、１２６．０（ｄ，２Ｃ）、１２６．８（ｓ，１Ｃ）、１２８．２（ｓ，２Ｃ）、１３０．０（ｄ，４Ｃ）、１３１．４（ｄ，４Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３３．７（ｓ，２Ｃ）、１３６．４（ｓ，２Ｃ）、１３８．６（ｓ，１Ｃ）、１３９．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．１（ｓ，１Ｃ）、１４７．０（ｄ，２Ｃ）．【０５５８】
化合物（１Ｅ−１’）（８２．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（０．１００ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（５５．０ｍＬ）を窒素雰囲気下、９５℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やした後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝６／１（容量比））により単離精製して、化合物（１Ｅ−１）を３２．０ｍｇ、収率３９％で得た。
【化２０４】
2019035268.tif 000193
【０５５９】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝１．９８（ｓ，６Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、７．１４−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｄｔ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝２０．９（ｓ，１Ｃ）、２１．４（ｓ，１Ｃ）、２４．３（ｓ，１Ｃ）、３２．６（ｓ，２Ｃ）、４３．５（ｓ，１Ｃ）、１１４．０（ｓ，１Ｃ）、１１６．６（ｓ，１Ｃ）、１２４．７（ｓ，１Ｃ）、１２５．８（ｓ，１Ｃ）、１２７．０（ｓ，１Ｃ）、１２８．４（ｓ，２Ｃ）、１３０．１（ｓ，２Ｃ）、１３０．５（ｓ，１Ｃ）、１３１．４（ｓ，２Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３５．２（ｓ，１Ｃ）、１３５．５（ｓ，１Ｃ）、１３７．７（ｓ，１Ｃ）、１３８．４（ｓ，１Ｃ）、１３９．５（ｓ，１Ｃ）、１４４．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．４（ｓ，１Ｃ）、１５１．４（ｓ，１Ｃ）、１５９．５（ｓ，１Ｃ）．【０５６０】
合成例（８）
化合物（Ｈ−２）：２−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフト［２，３−ｂ］ベンゾフランの合成
【化２０５】
2019035268.tif 000194
化合物（Ｈ−２）は、国際公開第2014/141725号公報の段落[0106]に記載された方法に準じて合成した。【０５６１】
原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、他の多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。【０５６２】
有機ＥＬ素子の評価
実施例１〜２７および比較例１〜１８に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）測定し、素子寿命として電流値１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間（ｈｒ）を測定した。【０５６３】
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。【０５６４】
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。【０５６５】
作製した実施例１〜３および比較例１〜２に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表１Ａに示す。
【表１Ａ】
2019035268.tif 000195
【０５６６】
表１Ａにおいて、「ＨＩ」はＮ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」はＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンであり、「ＨＴ−２」はＮ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１’:４’，１”−テルフェニル］−４−アミンであり、「ＥＴ−１」は４，６，８，１０−テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，３，４−ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ−２」は３，３’−（（２−フェニルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−メチルピリジン）である。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。【０５６７】
【化２０６】
2019035268.tif 000196
【０５６８】
＜実施例１＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−１、化合物（１Ａ−２６１９）、化合物（１Ｃ−２）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０５６９】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−１、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｃ−２）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−１と、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｃ−２）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０５７０】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表１Ｂ）。【０５７１】
＜実施例２＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表１Ｂ）。【０５７２】
＜実施例３＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表１Ｂ）。【０５７３】
＜比較例１＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ａ−２６１９）を単独で用いた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表１Ｂ）。【０５７４】
＜比較例２＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｃ−２）を単独で用いた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表１Ｂ）。【０５７５】
実施例１〜３および比較例１〜２の有機ＥＬ評価結果を下記表１Ｂに示す。
【表１Ｂ】
2019035268.tif 000197
【０５７６】
作製した実施例４〜６および比較例３〜４に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表２Ａに示す。
【表２Ａ】
2019035268.tif 000198
【０５７７】
＜実施例４＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−１、化合物（１Ａ−２６１９）、化合物（１Ｂ−１０１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０５７８】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−１、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｂ−１０１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−１と、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｂ−１０１）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０５７９】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表２Ｂ）。【０５８０】
＜実施例５＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例４に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表２Ｂ）。【０５８１】
＜実施例６＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例４に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表２Ｂ）。【０５８２】
＜比較例３＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ａ−２６１９）を単独で用いた以外は実施例４に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表２Ｂ）。【０５８３】
＜比較例４＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｂ−１０１）を単独で用いた以外は実施例４に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表２Ｂ）。【０５８４】
実施例４〜６および比較例３〜４の有機ＥＬ評価結果を下記表２Ｂに示す。
【表２Ｂ】
2019035268.tif 000199
【０５８５】
作製した実施例７〜９および比較例５〜６に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表３Ａに示す。
【表３Ａ】
2019035268.tif 000200
【０５８６】
＜実施例７＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−１、化合物（１Ａ−２６１９）、化合物（１Ａ−２６８７）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０５８７】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−１、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ａ−２６８７）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ａ−２６８７）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−１と、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ａ−２６８７）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０５８８】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表３Ｂ）。【０５８９】
＜実施例８＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ａ−２６８７）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表３Ｂ）。【０５９０】
＜実施例９＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ａ−２６８７）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表３Ｂ）。【０５９１】
＜比較例５＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ａ−２６１９）を単独で用いた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表３Ｂ）。【０５９２】
＜比較例６＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ａ−２６８７）を単独で用いた以外は実施例７に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表３Ｂ）。【０５９３】
実施例７〜９および比較例５〜６の有機ＥＬ評価結果を下記表３Ｂに示す。
【表３Ｂ】
2019035268.tif 000201
【０５９４】
作製した実施例１０〜１２および比較例７〜８に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表４Ａに示す。
【表４Ａ】
2019035268.tif 000202
【０５９５】
＜実施例１０＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−１、化合物（１Ｃ−２）、化合物（１Ｂ−１０１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０５９６】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−１、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）および化合物（１Ｂ−１０１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ｃ−２）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−１と、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）および化合物（１Ｂ−１０１）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０５９７】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表４Ｂ）。【０５９８】
＜実施例１１＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例１０に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表４Ｂ）。【０５９９】
＜実施例１２＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例１０に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表４Ｂ）。【０６００】
＜比較例７＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｃ−２）を単独で用いた以外は実施例１０に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表４Ｂ）。【０６０１】
＜比較例８＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｂ−１０１）を単独で用いた以外は実施例１０に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表４Ｂ）。【０６０２】
実施例１０〜１２および比較例７〜８の有機ＥＬ評価結果を下記表４Ｂに示す。
【表４Ｂ】
2019035268.tif 000203
【０６０３】
作製した実施例１３〜１５および比較例９〜１０に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表５Ａに示す。
【表５Ａ】
2019035268.tif 000204
【０６０４】
表５Ａにおいて、「Ｈ−２」は２−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフト［２，３−ｂ］ベンゾフランであり、以下に化学構造を示す。
【化２０７】
2019035268.tif 000205
【０６０５】
＜実施例１３＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−２、化合物（１Ａ−２６１９）、化合物（１Ｃ−２）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０６０６】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−２、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｃ−２）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−２と、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｃ−２）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０６０７】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表５Ｂ）。【０６０８】
＜実施例１４＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例１３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表５Ｂ）。【０６０９】
＜実施例１５＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例１３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表５Ｂ）。【０６１０】
＜比較例９＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ａ−２６１９）を単独で用いた以外は実施例１３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表５Ｂ）。【０６１１】
＜比較例１０＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｃ−２）を単独で用いた以外は実施例１３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表５Ｂ）。【０６１２】
実施例１３〜１５および比較例９〜１０の有機ＥＬ評価結果を下記表５Ｂに示す。
【表５Ｂ】
2019035268.tif 000206
【０６１３】
作製した実施例１６〜１８および比較例１１〜１２に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表６Ａに示す。
【表６Ａ】
2019035268.tif 000207
【０６１４】
表６Ａにおける「ＥＴ−３」および「ＥＴ−４」の化学構造を以下に示す。
【化２０８】
2019035268.tif 000208
【０６１５】
＜実施例１６＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−２、化合物（１Ａ−２６１９）、化合物（１Ｃ−２）、ＥＴ−３およびＥＴ−４をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０６１６】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−２、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｃ−２）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−２と、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｃ−２）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−３を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−４とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−４とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０６１７】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表６Ｂ）。【０６１８】
＜実施例１７＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例１６に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表６Ｂ）。【０６１９】
＜実施例１８＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｃ−２）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例１６に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表６Ｂ）。【０６２０】
＜比較例１１＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ａ−２６１９）を単独で用いた以外は実施例１６に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表６Ｂ）。【０６２１】
＜比較例１２＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｃ−２）を単独で用いた以外は実施例１６に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表６Ｂ）。【０６２２】
実施例１６〜１８および比較例１１〜１２の有機ＥＬ評価結果を下記表６Ｂに示す。
【表６Ｂ】
2019035268.tif 000209
【０６２３】
作製した実施例１９〜２１および比較例１３〜１４に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表７Ａに示す。
【表７Ａ】
2019035268.tif 000210
【０６２４】
＜実施例１９＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−２、化合物（１Ｂ−１）、化合物（１Ｂ−１０１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０６２５】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−２、ドーパントの化合物（１Ｂ−１）および化合物（１Ｂ−１０１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ｂ−１）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−２と、ドーパントの化合物（１Ｂ−１）および化合物（１Ｂ−１０１）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０６２６】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表７Ｂ）。【０６２７】
＜実施例２０＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ｂ−１）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例１９に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表７Ｂ）。【０６２８】
＜実施例２１＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ｂ−１）と化合物（１Ｂ−１０１）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例１９に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表７Ｂ）。【０６２９】
＜比較例１３＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｂ−１）を単独で用いた以外は実施例１９に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表７Ｂ）。【０６３０】
＜比較例１４＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｂ−１０１）を単独で用いた以外は実施例１９に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表７Ｂ）。【０６３１】
実施例１９〜２１および比較例１３〜１４の有機ＥＬ評価結果を下記表７Ｂに示す。
【表７Ｂ】
2019035268.tif 000211
【０６３２】
作製した実施例２２〜２４および比較例１５〜１６に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表８Ａに示す。
【表８Ａ】
2019035268.tif 000212
【０６３３】
＜実施例２２＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−２、化合物（１Ｃ−２）、化合物（１Ｃ−１０）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０６３４】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−２、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）および化合物（１Ｃ−１０）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ｃ−２）と化合物（１Ｃ−１０）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−１と、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）および化合物（１Ｃ−１０）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０６３５】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表８Ｂ）。【０６３６】
＜実施例２３＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）と化合物（１Ｃ−１０）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例２２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表８Ｂ）。【０６３７】
＜実施例２４＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ｃ−２）と化合物（１Ｃ−１０）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例２２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表８Ｂ）。【０６３８】
＜比較例１５＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｃ−２）を単独で用いた以外は実施例２２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表８Ｂ）。【０６３９】
＜比較例１６＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｃ−１０）を単独で用いた以外は実施例２２に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表８Ｂ）。【０６４０】
実施例２２〜２４および比較例１５〜１６の有機ＥＬ評価結果を下記表８Ｂに示す。
【表８Ｂ】
2019035268.tif 000213
【０６４１】
作製した実施例２５〜２７および比較例１７〜１８に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表９Ａに示す。
【表９Ａ】
2019035268.tif 000214
【０６４２】
＜実施例２５＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、Ｈ−２、化合物（１Ａ−２６１９）、化合物（１Ｅ−１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。【０６４３】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。さらに、ホストのＨ−２、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｅ−１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｅ−１）との重量比がおよそ２５対７５になるように、また、ホストのＨ−２と、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）および化合物（１Ｅ−１）との重量比がおよそ９６対４になるように、蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、Ａｌを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。【０６４４】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表９Ｂ）。【０６４５】
＜実施例２６＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｅ−１）との重量比をおよそ５０対５０に替えた以外は実施例２５に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表９Ｂ）。【０６４６】
＜実施例２７＞
発光層を形成する際に、ドーパントの化合物（１Ａ−２６１９）と化合物（１Ｅ−１）との重量比をおよそ７５対２５に替えた以外は実施例２５に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表９Ｂ）。【０６４７】
＜比較例１７＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ａ−２６１９）を単独で用いた以外は実施例２５に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表９Ｂ）。【０６４８】
＜比較例１８＞
発光層を形成する際に、ドーパントとして化合物（１Ｅ−１）を単独で用いた以外は実施例２５に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性および素子寿命を測定した（表９Ｂ）。【０６４９】
実施例２５〜２７および比較例１７〜１８の有機ＥＬ評価結果を下記表９Ｂに示す。
【表９Ｂ】
2019035268.tif 000215
【０６５０】
本発明の好ましい態様によれば、ホウ素原子と窒素原子または酸素原子などで複数の芳香族環を連結した、２種類以上の化合物を発光層に含有させることで、量子効率と寿命特性が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
【符号の説明】
【０６５１】
１００    有機電界発光素子
１０１    基板
１０２    陽極
１０３    正孔注入層
１０４    正孔輸送層
１０５    発光層
１０６    電子輸送層
１０７    電子注入層
１０８    陰極
【図１】
2019035268.tif 000230
【国際調査報告】
2019035268.tif 000231
2019035268.tif 000232
2019035268.tif 000233
2019035268.tif 000234