(57)【要約】  特定の一般式で表わされる化合物を少なくとも１種含有する色変換組成物、この色変換組成物に用いられる特定の一般式で表わされる化合物、及び、上記色変換組成物からなる色変換部と光源とを有する発光装置を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び下記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の少なくとも１種を含有する色変換組成物。
【化１】
2019155911.tif 000031
一般式中、ＸはＣＲ５又はＮを示す。
Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−基、（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Ｒは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ｒ７は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。ただし、Ｒ６とＲ７は互いに結合して環を形成することはない。
Ｌ１は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
Ｌ２は、単結合、カルボニル基、又は、前記Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。ただし、Ｌ３が下記式（１−１）で表される連結基である場合、Ｌ２はカルボニル基又は前記炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。
Ｌ３は、下記式（１−１）〜式（１−３）のいずれかで表される連結基を示す。
【化２】
2019155911.tif 000032
式（１−３）中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を示す。
＊は、前記一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）中の、ホウ素原子又は前記Ｌ２との結合部を示す。
【請求項２】
前記Ｌ３が、いずれも、前記式（１−１）で表される連結基を示す請求項１に記載の色変換組成物。
【請求項３】
前記Ｘが、ＣＲ５を示し、該Ｒ５がアリール基である、請求項１又は２に記載の色変換組成物。
【請求項４】
前記Ｌ２が、いずれも、前記Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１であるアルキレン基を示す請求項１〜３のいずれか１項に記載の色変換組成物。
【請求項５】
前記各一般式で表される化合物中の、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子と、ホウ素原子と、Ｌ１〜Ｌ３とで形成される環構造が、いずれも、６員若しくは７員の環構造である請求項１〜４のいずれか１項に記載の色変換組成物。
【請求項６】
樹脂を含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載の色変換組成物。
【請求項７】
前記樹脂が、ポリスチレン、（メタ）アクリル樹脂若しくはシリコーン樹脂、又は、これら２種以上の混合物である請求項６に記載の色変換組成物。
【請求項８】
前記色変換組成物中の前記化合物の含有量が０．１〜０．５μｍｏｌ／ｇである請求項１〜７のいずれか１項に記載の色変換組成物。
【請求項９】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化３】
2019155911.tif 000033
一般式中、ＸはＣＲ５又はＮを示す。
Ｒ１〜Ｒ５は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−基、（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Ｒは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ｌ１は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
Ｌ２は、単結合、カルボニル基、又は、前記Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。ただし、Ｌ３が下記式（１−１）で表される連結基である場合、Ｌ２はカルボニル基又は前記炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。
Ｌ３は、下記式（１−１）〜式（１−３）のいずれかで表される連結基を示す。
【化４】
2019155911.tif 000034
式（１−３）中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を示す。
＊は、一般式（Ｉ）中の、ホウ素原子又は前記Ｌ２との結合部を示す。
【請求項１０】
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物。
【化５】
2019155911.tif 000035
一般式中、ＸはＣＲ５又はＮを示す。
Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−基、（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Ｒは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ｒ７は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
ただし、Ｒ６とＲ７は互いに結合して環を形成することはない。
Ｌ１は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
Ｌ２は、単結合、カルボニル基、又は、前記Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。ただし、Ｌ３が下記式（１−１）で表される連結基である場合、Ｌ２はカルボニル基又は前記炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。
Ｌ３は、下記式（１−１）〜式（１−３）のいずれかで表される連結基を示す。
【化６】
2019155911.tif 000036
式（１−３）中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を示す。
＊は、一般式（ＩＩ）中の、ホウ素原子又は前記Ｌ２との結合部を示す。
【請求項１１】
光源と、該光源によって発光された光を変換する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の色変換組成物からなる色変換部とを有する発光装置。
【請求項１２】
表示装置又は照明装置である請求項１１に記載の発光装置。
【請求項１３】
前記表示装置が液晶表示装置である請求項１２に記載の発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、色変換組成物、これに用いる化合物、及び発光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、光エレクトロニクス、フォトエレクトロニクス等を利用したデバイスの開発が急速に進展しており、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、無機発光ダイオード等の発光素子、太陽電池、及び、色変換素子が実用化されている。これらのデバイスの開発、用途拡大に伴い、これらに用いる材料、例えば、蛍光性化合物、又は蛍光性化合物を含有する組成物の研究開発も盛んに進められている。
例えば、特許文献１には、有機薄膜太陽電池に用いる材料として、ジピロメテン化合物が配位金属原子に４座配位した特定の化合物を含む有機薄膜太陽電池材料が記載されている。また、特許文献２には、ジピロメテン化合物がホウ素原子に２座配位したジピロメテンホウ素錯体化合物とバインダー樹脂とを含有する色変換組成物が記載されている。【０００３】
ところで、各種ディスプレイ等の表示装置には、白色光を出射する発光ダイオードが広く使用されている。また、近年、省エネルギーに関する問題への関心が高まり、蛍光灯等の照明装置としても白色ＬＥＤを使用したものが急速に普及している。
白色ＬＥＤは、通常、ＬＥＤと蛍光体とを組み合わせて構成されている。この蛍光体は、一般的に、ＬＥＤから放射された特定波長の光（入射光）を吸収して、この光とは異なる特定波長の光（出射光）を出射する機能又は性質を有する蛍光性化合物（フォトルミネセンス蛍光体ともいう。）と、必要により樹脂とを含有する色変換組成物から形成されている。蛍光性化合物の中でも有機系の蛍光性化合物は、高い色変換効率を示す点で、無機系の蛍光性化合物に対して、優位性を有している。このような有機系の蛍光性化合物としては、上記特許文献２に記載されたジピロメテンホウ素錯体化合物が挙げられる。しかし、特許文献１に記載の上記化合物がＬＥＤの蛍光体として使用することに関する記載は特許文献１にはない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０３５３０３号
【特許文献２】国際公開第２０１６／１９０２８３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
表示装置及び照明装置等の発光装置の普及に伴って、これら装置に用いられる、蛍光性化合物及びこの蛍光性化合物を含有する色変換組成物には、高い量子収率だけでなく、耐光性、更には水分及び熱に対する耐久性（耐湿熱性）等の高いことが求められている。
本発明において、量子収率とは、蛍光性化合物が吸収した光子数に対する蛍光として発光した光子数の割合をいう。【０００６】
本発明は、高い量子収率を維持しつつも、耐光性と耐湿熱性とを高い水準で両立させる色変換組成物（色変換材料ともいう。）を提供することを課題とする。また、本発明は、上記優れた特性を示す色変換組成物に用いられる蛍光性の化合物を提供することを課題とする。更に、本発明は、上記優れた特性を示す色変換組成物を用いた発光装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、特定の置換基をジピロメテン骨格に１つ又は２つ導入した化合物を３座若しくは４座配位子としてホウ素原子に配位させた下記一般式で規定される特定の化合物、及びこの特定の化合物を含有する組成物が、それぞれ、蛍光性化合物又は色変換組成物として機能し、しかも、高い量子収率に加えて、耐光性及び耐湿熱性についても優れた特性を示すことを見出した。本発明はこれらの知見に基づき、更に検討を重ね、完成されるに至ったものである。【０００８】
すなわち、本発明の課題は、以下の手段によって達成された。
＜１＞下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び下記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の少なくとも１種を含有する色変換組成物。
【化１】
2019155911.tif 000002
一般式中、ＸはＣＲ５又はＮを示す。
Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−基、（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Ｒは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ｒ７は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。ただし、Ｒ６とＲ７は互いに結合して環を形成することはない。
Ｌ１は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
Ｌ２は、単結合、カルボニル基、又は、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。ただし、Ｌ３が下記式（１−１）で表される連結基である場合、Ｌ２はカルボニル基又は炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。
Ｌ３は、下記式（１−１）〜式（１−３）のいずれかで表される連結基を示す。
【化２】
2019155911.tif 000003
式（１−３）中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を示す。
＊は、一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）中の、ホウ素原子又はＬ２との結合部を示す。【０００９】
＜２＞Ｌ３が、いずれも、式（１−１）で表される連結基を示す＜１＞に記載の色変換組成物。
＜３＞ＸがＣＲ５を示し、Ｒ５がアリール基である、＜１＞又は＜２＞のいずれか１つに記載の色変換組成物。
＜４＞Ｌ２が、いずれも、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１であるアルキレン基を示す請求項１〜３のいずれか１つに記載の色変換組成物。
＜５＞上記各一般式で表される化合物中の、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子と、ホウ素原子と、Ｌ１〜Ｌ３とで形成される環構造が、いずれも、６員若しくは７員の環構造である＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の色変換組成物。
＜６＞樹脂を含有する＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の色変換組成物。
＜７＞樹脂が、ポリスチレン、（メタ）アクリル樹脂若しくはシリコーン樹脂、又は、これら２種以上の混合物である＜６＞に記載の色変換組成物。
＜８＞色変換組成物中の上記化合物の含有量が、０．１〜０．５μｍｏｌ／ｇである＜１＞〜＜７＞のいずれか１つに記載の色変換組成物。【００１０】
＜９＞下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化３】
2019155911.tif 000004
一般式中、ＸはＣＲ５又はＮを示す。
Ｒ１〜Ｒ５は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−基、（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Ｒは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ｌ１は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
Ｌ２は、単結合、カルボニル基、又は、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。ただし、Ｌ３が下記式（１−１）で表される連結基である場合、Ｌ２はカルボニル基又は炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。
Ｌ３は、下記式（１−１）〜式（１−３）のいずれかで表される連結基を示す。
【化４】
2019155911.tif 000005
式（１−３）中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を示す。
＊は、一般式（Ｉ）中の、ホウ素原子又はＬ２との結合部を示す。【００１１】
＜１０＞下記一般式（ＩＩ）で表される化合物。
【化５】
2019155911.tif 000006
一般式中、ＸはＣＲ５又はＮを示す。
Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−基、（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Ｒは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ｒ７は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。ただし、Ｒ６とＲ７は互いに結合して環を形成することはない。
Ｌ１は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
Ｌ２は、単結合、カルボニル基、又は、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。ただし、Ｌ３が下記式（１−１）で表される連結基である場合、Ｌ２はカルボニル基又は炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。
Ｌ３は、下記式（１−１）〜式（１−３）のいずれかで表される連結基を示す。
【化６】
2019155911.tif 000007
式（１−３）中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を示す。
＊は、一般式（ＩＩ）中の、ホウ素原子又はＬ２との結合部を示す。【００１２】
＜１１＞光源と、この光源によって発光された光を変換する、＜１＞〜＜８＞のいずれか１つに記載の色変換組成物からなる色変換部とを有する発光装置。
＜１２＞表示装置又は照明装置である＜１１＞に記載の発光装置。
＜１３＞表示装置が液晶表示装置である＜１２＞に記載の発光装置。【００１３】
本発明において、「色変換」とは、特定波長の（入射）光を、その特定波長と異なる波長、通常特定波長よりも長波長の（出射）光に変換することを意味し、「波長変換」ともいう。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の色変換組成物及び本発明の化合物は、高い量子収率を示し、耐光性と耐湿熱性とを高い水準で両立させることができ、例えば、表示装置及び照明装置等の発光装置に好適に用いることができる。また、本発明の発光装置は、量子収率が高く、耐光性及び耐湿熱性にも優れており、入射光を色変換した出射光を高い量子収率で長期間に亘って発光することができる。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、下記の記載からより明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明において、特定の符号又は式で表示された置換基若しくは連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接するとき（特に、隣接するとき）には、特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成していてもよい。また、特段の断りがない限り、環、例えば脂環、芳香族環、ヘテロ環は、更に縮環して縮合環を形成していてもよい。
本明細書において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にＥ型及びＺ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。
【００１６】
本発明において、化合物（錯体を含む。）の表示については、化合物そのもののほか、その塩、そのイオンを含む意味に用いる。また、本発明の効果を損なわない範囲で、構造の一部を変化させたものを含む意味である。更に、置換又は無置換を明記していない化合物については、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい意味である。このことは、置換基及び連結基についても同様である。
【００１７】
また、本発明において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明において、組成物とは、成分濃度が一定である（各成分が均一に分散している）混合物に加えて、目的とする色変換機能を損なわない範囲で成分濃度が変動している混合物を包含する。
【００１８】
［色変換組成物］
本発明の色変換組成物は、蛍光体として、後述する一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（いずれか一方、又は両者を合わせて、本発明の化合物ということがある。）の少なくとも１種を含有する。この色変換組成物は、入射光の波長をより長波長の光に変換する。具体的には、入射光を、例えば５４０ｎｍ以上の波長光に変換することができる。本発明の色変換組成物において、蛍光体は、１種、又は２種以上を含有していてもよいが、少なくとも１種が後述する一般式（Ｉ）で表される化合物又は一般式（ＩＩ）で表わされる化合物である。
本発明の化合物は、蛍光体として機能し、入射光の波長をより長波長の光に変換することができ、色変換物質ともいう。本発明の化合物が蛍光体として機能する場合の、入射光、この入射光を変換した長波長の光については、上述の色変換組成物と同様である。
【００１９】
＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞
本発明の色変換組成物が含有しうる化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される蛍光性化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。
【化７】
2019155911.tif 000008
【００２０】
一般式（Ｉ）において、ＸはＣＲ５又はＮを示し、ＣＲ５が好ましい。
【００２１】
Ｒ１〜Ｒ５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−基、（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基を示す。ここで、Ｒは、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
【００２２】
Ｒ１〜Ｒ５として採りうる、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基及びシリル基としては、それぞれ、置換基群Ｔにおける対応する基と同義であり、好ましいものも同じである。これらの各基の具体例としては、例えば、特許文献２に記載のものが挙げられ、これらの記載は好ましく本明細書に取り込まれる。なお、アルキニル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基は、それぞれ、置換基群Ｔで説明するように、直鎖状及び分岐状の基に加えて、環状の基を包含する。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００２３】
Ｒ１〜Ｒ５として採りうる、Ｒ−ＣＯ−基、Ｒ−Ｏ−ＣＯ−基及びＲ−ＣＯ−Ｏ−基におけるＲが採りうる上記各基は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ５として採りうる対応する基と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒは、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ５として採りうる（ＲＡ）２Ｎ−ＣＯ−基におけるＲＡが採りうる上記各基は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ５として採りうる対応する基と同義であり、好ましい範囲も同じである。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましい。
【００２４】
Ｒ１〜Ｒ５として採りうる上記各基は、無置換の基であってもよく、置換基を有する基であってもよい。Ｒ１〜Ｒ５として採りうる上記各基が有していてもよい置換基としては、特に限定されず、好ましくは、後述する置換基群Ｔから選択される。Ｒ１〜Ｒ４、とりわけＲ２及びＲ３として採りうる上記各基が有していてもよい置換基としては、特に好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基又はシリル基である。Ｒ５として採りうる上記各基が有していてもよい置換基としては、特に好ましくは、シアノ基又はハロゲン原子である。置換基の数は、１個以上であれば特に制限されず、例えば４個以下とすることができる。
【００２５】
Ｒ１及びＲ４としては、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
Ｒ２及びＲ３としては、それぞれ、水素原子、アルキル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、水素原子、アルキニル基又はアリール基がより好ましい。
ＸがＣＲ５を採る場合、Ｒ５としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基又はＲ−Ｏ−ＣＯ−基が好ましく、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一であっても異なっていてもよく、少なくともＲ１及びＲ４が水素原子であることが好ましく、いずれも水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ１〜Ｒ４はＲ５と同一であってもよいが、異なることが好ましく、この場合、少なくともＲ１及びＲ４が水素原子であって、Ｒ５がアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【００２７】
Ｌ１は、各々独立に、二価の連結基を表し、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エテニレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基から選択される連結基を示す。
Ｌ１として採りうるアリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルキレン基及びシクロアルキレン基は、それぞれ、上記Ｒ１〜Ｒ４として採りうる、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基及びシクロアルキル基から更に水素原子を１つ除去した基と同義であり、好ましいものも同じである。
Ｌ１としては、アリーレン基又はヘテロアリーレン基が好ましく、アリーレン基がより好ましく、無置換のアリーレン基が更に好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
Ｌ１として採りうる上記各基において、一般式（Ｉ）中のピロール環中の炭素原子及び後述するＬ２と結合する結合部は、特に制限されないが、各基中の隣接する２つの原子（ビシナル原子）が好ましい。例えば、Ｌ１としてフェニレン基を採る場合、１，２−フェニレン基が好ましい。
【００２８】
Ｌ２は、各々独立に、単結合、カルボニル基、又は、炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示す。ただし、Ｌ３が後述する式（１−１）で表される連結基である場合、Ｌ２は、カルボニル基又は炭素原子数が１〜６であるアルキレン基を示し、炭素原子数が１〜６であるアルキレン基が好ましい。
【００２９】
Ｌ２として採りうるアルキレン基の炭素原子数は、アルキレン基を構成する全炭素原子数ではなく、一般式（Ｉ）において、ピロール環中の隣接する炭素原子（Ｌ１と結合している炭素原子）及び窒素原子と、ホウ素原子と、Ｌ１〜Ｌ３とで形成される環構造に組み込まれている炭素原子の数を意味する。本発明においては、「Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数」ともいう。例えば、２，２−プロピリデン基の場合、両末端の炭素原子（メチル基）は、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子ではないので、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数は１となる。Ｌ２として採りうるアルキレン基は、上記炭素原子数については、１又は２が好ましく、１がより好ましい。一方、Ｌ２の総炭素数については、１〜４６が好ましく、１〜１３がより好ましく、１〜７が更に好ましく、１〜３が特に好ましい。
炭素原子数が１であるアルキレン基としては、−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−で表される基が好ましい。ここで、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ、Ｒ１と同義である。ただし、Ｒ２１及びＲ２２としては、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。Ｒ２１及びＲ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、いずれも、アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
Ｒ２１及びＲ２２として採りうる上記各基は、無置換の基であってもよく、置換基を有する基であってもよい。Ｒ２１及びＲ２２として採りうる上記各基が有していてもよい置換基としては、特に限定されず、好ましくは、後述する置換基群Ｔから選択される。置換基の数は、１個以上であれば特に制限されない。
本発明において、一般式中に同じ符号で表される基等が複数存在する場合、これらの基等は各々独立に本発明で規定する好ましい範囲を採ることができるが、本発明の好ましい態様の１つは、同じ符号で表される複数の基等がいずれも本発明で規定する好ましい範囲を採る態様である。
【００３０】
Ｌ２としては、Ｌ３にかかわらず、炭素原子数が１〜６であるアルキレン基が好ましく、炭素原子数が１又は２であるアルキレン基がより好ましく、炭素原子数が１であるアルキレン基が更に好ましく、２，２−プロピリデン基が特に好ましい。
【００３１】
本発明において、一般式（Ｉ）中の−Ｌ１−Ｌ２−が炭素原子数２以上のアルキレン基である場合、Ｌ２を、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１のアルキレン基とし、残りのアルキレン部分をＬ１とする。
【００３２】
Ｌ３は、二価の連結基を表し、下記式（１−１）〜式（１−３）のいずれかで表される連結基を示す。中でも、下記式（１−１）で表される連結基が好ましい。
【００３３】
【化８】
2019155911.tif 000009
【００３４】
式（１−３）中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を示す。Ｒ１１として採りうる置換基としては、特に制限されず、好ましくは後述する置換基群Ｔから選択される。Ｒ１１としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、スルホニル基が好ましい。
各式において、＊は、一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）中の、ホウ素原子又はＬ２との結合部を示す。
【００３５】
Ｌ１〜Ｌ３として採りうる基又は連結基は、それぞれ、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。Ｌ１〜Ｌ３として採りうる各基又は各連結基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、好ましくは、後述する置換基群Ｔから選択される。置換基の数は、１個以上であれば特に制限されない。
【００３６】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子と、ホウ素原子と、Ｌ１〜Ｌ３とで形成される、２つの環構造は、本発明で規定するＬ１〜Ｌ３を満たしている限り、特に制限されない。
上記環構造の環員数は、例えば、６〜９員とすることができ、好ましくは６員又は７員である。
環構造において、Ｌ１〜Ｌ３の組み合わせは、特に制限されず、Ｌ１〜Ｌ３として、それぞれ、採りうる好ましい基若しくは連結基の組み合わせが好ましい。例えば、Ｌ１〜Ｌ３のいずれか２つの組み合わせ（Ｌ１とＬ２の組み合わせ、Ｌ１とＬ３の組み合わせ、及び、Ｌ２とＬ３の組み合わせ）又はＬ１〜Ｌ３の組み合わせ（Ｌ１とＬ２とＬ３の組み合わせ）として、下記基又は連結基の組み合わせが挙げられる。
・Ｌ１として、アリーレン基、好ましくは１，２−フェニレン基
・Ｌ２として、Ｌ１及びＬ３とともに環構造を形成する炭素原子数が１のアルキレン基、好ましくは２，２−プロピリデン基
・Ｌ３として、上述の式（１−１）で表される連結基
一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）において、分子内に存在する２つの上記環構造は、互いに同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
【００３７】
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物＞
本発明の色変換組成物が含有しうる化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表される蛍光性化合物（以下、化合物（ＩＩ）ということがある。）である。
【化９】
2019155911.tif 000010
【００３８】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子とホウ素原子とＬ１〜Ｌ３とで形成される環構造を１つ有する点で異なること以外は、上述の化合物（Ｉ）と同じである。
したがって、一般式（ＩＩ）において、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ５、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ、上記一般式（Ｉ）における、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ５、Ｌ１〜Ｌ３と同義であり、好ましいものも同じである。
【００３９】
一般式（ＩＩ）において、Ｒ６は一般式（Ｉ）におけるＲ１と同義である。ただし、Ｒ６としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子又はヘテロアリール基が好ましい。
【００４０】
Ｒ７は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。Ｒ７として採りうるこれらの基又は原子は、Ｒ１として採りうる、対応する基又は原子と同義であり、好ましいものも同じである。ただし、Ｒ７としては、ハロゲン原子、アルキニル基、アルコキシ基、水酸基が好ましい。
【００４１】
Ｒ６及びＲ７として採りうる上記各基は、それぞれ、無置換の基であってもよく、置換基を有する基であってもよい。Ｒ６及びＲ７として採りうる上記各基が有していてもよい置換基としては、特に限定されず、好ましくは、後述する置換基群Ｔから選択される。置換基の数は、１個以上であれば特に制限されない。
Ｒ６とＲ７は、直接又は連結基を介して、互いに結合して環を形成することはない。この環としては、一般式（ＩＩ）で表される化合物中の、ピロール環中の隣接する炭素原子及び窒素原子とホウ素原子とＬ１〜Ｌ３とで形成される環であり、この環以外の環であれば形成してもよい。
【００４２】
−  置換基群Ｔ  −
本発明において、好ましい置換基としては、下記置換基群Ｔから選ばれる置換基が挙げられる。
また、本明細書において、単に置換基としてしか記載されていない場合は、この置換基群Ｔを参照するものであり、各々の基、例えば、アルキル基、が記載されているのみの場合は、この置換基群Ｔの対応する基が適用される。
更に、本明細書において、アルキル基を環状（シクロ）アルキル基と区別して記載している場合、アルキル基は、直鎖アルキル基及び分岐アルキル基を包含する意味で用いる。一方、アルキル基を環状アルキル基と区別して記載していない場合、及び、特段の断りがない場合、アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基及びシクロアルキル基を包含する意味で用いる。このことは、環状構造を採りうる基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等）を含む基（アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニルオキシ基等）、環状構造を採りうる基を含む化合物についても同様である。基が環状骨格を形成しうる場合、環状骨格を形成する基の原子数の下限は、この構造を採りうる基について下記に具体的に記載した原子数の下限にかかわらず、３以上であり、５以上が好ましい。
下記置換基群Ｔの説明においては、例えば、アルキル基とシクロアルキル基のように、直鎖又は分岐構造の基と環状構造の基とを明確にするため、これらを分けて記載していることもある。
【００４３】
置換基群Ｔに含まれる基としては、下記の基を含む。
アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは１〜１２、更に好ましくは１〜８、特に好ましくは１〜６）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは２〜１２）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは２〜１２）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜２０）、シクロアルケニル基（好ましくは炭素数５〜２０）、アリール基（単環の基であってもよく、縮環の基（好ましくは２〜６環の縮環の基）であってもよい。単環の環員数は５〜７員が好ましく、５員又は６員がより好ましい。炭素数は好ましくは６〜４０、より好ましくは６〜３０、更に好ましくは６〜２６、特に好ましくは６〜１０）、ヘテロ環基（環構成原子はヘテロ原子として少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子又はセレン原子を有し、単環の基であってもよく、縮環の基（好ましくは２〜６環の縮環の基）であってもよい。単環の基の環員数は５〜７員が好ましく、５員又は６員がより好ましい。炭素数は好ましくは２〜４０、より好ましくは２〜２０である。ヘテロ環基は芳香族ヘテロ環基（ヘテロアリール基）及び脂肪族ヘテロ環基（脂肪族複素環基）が包含される。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは１〜１２）、アルケニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは２〜１２）、アルキニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは２〜１２）、シクロアルキルオキシ基（好ましくは炭素数３〜２０）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４０、より好ましくは６〜２６、更に好ましくは６〜１４）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２０）、
【００４４】
アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０）、シクロアルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数４〜２０）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数６〜２０）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０で、無置換アミノ基（−ＮＨ２）、（モノ−又はジ−）アルキルアミノ基、（モノ−又はジ−）アルケニルアミノ基、（モノ−又はジ−）アルキニルアミノ基、（モノ−又はジ−）シクロアルキルアミノ基、（モノ−又はジ−）シクロアルケニルアミノ基、（モノ−又はジ−）アリールアミノ基、（モノ−又はジ−）ヘテロ環アミノ基を含む。無置換アミノ基を置換する上記各基は置換基群Ｔの対応する基と同義である。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０で、アルキル、シクロアルキル若しくはアリールのスルファモイル基が好ましい。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１５）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数１〜２０）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０で、アルキル、シクロアルキル若しくはアリールのカルバモイル基が好ましい。）、
【００４５】
アシルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数０〜２０で、アルキル、シクロアルキル若しくはアリールのスルホンアミド基が好ましい。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは１〜１２）、シクロアルキルチオ基（好ましくは炭素数３〜２０）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４０、より好ましくは炭素数６〜２６、更に好ましくは６〜１４）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜２０）、アルキル、シクロアルキル若しくはアリールスルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０）、
【００４６】
シリル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０で、アルキル、アリール、アルコキシ若しくはアリールオキシが置換したシリル基が好ましい。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜２０で、アルキル、アリール、アルコキシ若しくはアリールオキシが置換したシリルオキシ基が好ましい。）、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、ホスホリル基（−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）２）、ホウ酸基、ヒドロキシ基、又は、メルカプト基が挙げられる。
【００４７】
置換基群Ｔから選ばれる置換基は、より好ましくは、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基又はシアノ基である。
【００４８】
置換基群Ｔから選ばれる置換基は、特段の断りがない限り、上記の基を複数組み合わせてなる基をも含む。例えば、化合物又は置換基等がアルキル基、アルケニル基等を含むとき、これらは置換されていても置換されていなくてもよい。また、アリール基、ヘテロ環基等を含むとき、それらは単環でも縮環でもよく、置換されていても置換されていなくてもよい。
【００４９】
一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）で表される化合物の具体例を以下及び実施例に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。下記具体例において、ＴＭＳはトリメチルシリル基を示す。
【００５０】
【化１０】
2019155911.tif 000011
【００５１】
【化１１】
2019155911.tif 000012
【００５２】
【化１２】
2019155911.tif 000013
【００５３】
【化１３】
2019155911.tif 000014
【００５４】
【化１４】
2019155911.tif 000015
【００５５】
本発明の色変換組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を、１種含有していても、２種以上含有していてもよい。また、本発明の色変換組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物のうち少なくとも１種を含有していれば、一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物のいずれか一方を含有していても、両方を含有していてもよい。本発明の色変換組成物は、量子収率、耐光性及び耐湿熱性の点で、少なくとも、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有していることが好ましい。
【００５６】
本発明の色変換組成物における、一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の含有量（固形分１ｇ当たりの含有量）は、特に限定されず、当該化合物のモル吸光係数、求められる特性（量子収率、耐光性、耐湿熱性等）に応じて、適宜に決定される。例えば、上記含有量は、０．０１〜５０μｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、０．０５〜１０μｍｏｌ／ｇ以下がより好ましく、０．１〜１．０μｍｏｌ／ｇが更に好ましく、０．１〜０．５μｍｏｌ／ｇが最も好ましい。
本発明の色変換組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の含有量は、上記固形分１ｇ当たりの含有量を満たす限り特に制限されないが、後述する樹脂１００質量部に対しては、例えば、０．０００５〜５質量部が好ましく、０．００２５〜１質量部以下がより好ましく、０．００５〜０．１質量部が更に好ましい。
なお、本発明の色変換組成物が一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を２種以上含有する場合、上記含有量は、いずれも、各化合物の合計含有量とする。
【００５７】
一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は、通常の合成法又は公知の合成方法、例えば特許文献１及び特許文献２に記載の合成法等を参考にして、合成することができる。また、後述する実施例にて説明する化合物（１）〜（１２）の合成法に準拠して、合成することができる。
【００５８】
＜樹脂＞
本発明の色変換組成物は、バインダーとして樹脂（バインダー樹脂ともいう。）を含有してもよい。特に後述する色変換部材を形成する場合には、通常、バインダー樹脂を含有する。
本発明において、バインダー樹脂としては、熱可塑性高分子化合物、熱若しくは光硬化性高分子化合物、又はこれらの混合物を用いることができる。本発明において、「高分子化合物」は、高分子化合物が熱若しくは光硬化性高分子化合物の場合には、高分子化合物を形成する化合物（単量体）又は重合前駆体も含む。
なお、本発明の色変換組成物が粒子以外の形態（非粒子の形態）をとる場合、バインダー樹脂は粒子の形態で使用されるものではない。
【００５９】
本発明で用いるバインダー樹脂は、透明又は半透明であること（可視光線（波長３００〜８３０ｎｍ）の透過率が５０％以上）であることが好ましい。
このようなバインダー樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル樹脂、ポリ桂皮酸ビニル、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリスルフォン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、セルロースアシレート、フッ素化樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、芳香族スルホンアミド、ベンゾグアナミン樹脂、シリコーンエラストマー、脂肪族ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン）、環状オレフィンコポリマー等が挙げられる。
バインダー樹脂としては、ポリスチレン、（メタ）アクリル樹脂若しくはシリコーン樹脂、又は、これら２種以上の混合物が好ましい。
バインダー樹脂の質量平均分子量は、特に限定されないが、例えば、１，０００〜１００，０００であることがよい。
本発明の色変換組成物に含有されるバインダー樹脂は、１種でもよく、２種以上でもよい。
色変換組成物中のバインダー樹脂の含有量は、特に制限されないが、例えば、５０質量％以上とすることができ、９０質量％以上が好ましい。
【００６０】
＜溶剤＞
本発明の色変換組成物は、溶剤を含有する液状組成物とすることもできる。用いる溶剤としては、特に制限されず、例えば、後述する色変換組成物の調製方法において説明する溶剤が挙げられる。
色変換組成物中の溶剤の含有量は、特に制限されないが、例えば、７０質量％以上とすることができ、９０質量％以上が好ましく、９９質量％以上が好ましい。
【００６１】
＜添加剤＞
本発明の色変換組成物は、色変換組成物に通常用いられる各種の添加剤を含有していてもよい。このような添加剤としては、例えば、本発明の化合物以外のフォトルミネセンス蛍光体、無機蛍光体、色調補正用の色素、加工、酸化及び熱安定化剤（酸化防止剤、リン系加工安定化剤等）、耐光性安定化剤（紫外線吸収剤等）、シランカップリング剤、更には、有機酸、マット剤、ラジカル捕捉剤、劣化防止剤、充填剤（例えば、シリカ、ガラス繊維、ガラスビーズ）、可塑剤、滑剤、難燃剤（例えば、有機ハロゲン化合物）、難燃助剤、帯電防止剤、帯電性付与剤、耐衝撃性改良剤、変色防止剤、離型剤（例えば、一価又は多価アルコールの高級脂肪酸エステル）、流動性改良剤、反応性若しくは非反応性の希釈剤等が挙げられる。
【００６２】
本発明の化合物以外のフォトルミネセンス蛍光体としては、特に限定されないが、公知のフォトルミネセンス蛍光体（色素）が挙げられる。上記各種の添加剤としては、具体的には、特許文献２に記載された「その他の成分」、又は、特開２０１１−２４１１６０号公報に記載のもの等が挙げられ、これらの記載は好ましく本明細書に取り込まれる。また、添加剤の含有量は、特に限定されず、本発明の目的を損なわない範囲において適宜に決定される。
【００６３】
本発明の色変換組成物は、本発明の化合物、必要によりバインダー樹脂及び添加剤が溶剤に溶解した溶液状組成物であってもよく、本発明の化合物、必要によりバインダー樹脂及び添加剤の混合物である固体状組成物であってもよい。
【００６４】
本発明の化合物及び本発明の色変換組成物は、いずれも、入射光の波長より長波長の光に入射光を変換することができ、高い量子収率と、優れた耐光性及び耐湿熱性とを示す。本発明の化合物及び本発明の色変換組成物が示す量子収率は、本発明の発光装置に用いる色変換部が示す量子収率と同じである。特に好ましくは、白色ＬＥＤ用の色変換材料として用いることができ、この場合においても、高い量子収率と優れた耐光性及び耐湿熱性とを維持できる。
本発明の化合物及び本発明の色変換組成物が、高い量子収率と優れた耐光性及び耐湿熱性とを示す理由の詳細についてはまだ定かではないが次のように考えられる。
本発明の化合物は、いずれも、各一般式に示されるように、ジピロメテン骨格に、酸解離定数（ｐＫａ）がフェノール性水酸基よりも高い特定の置換基（例えば、ヒドロキシメチルフェニル基、メルカプトフェニル基、アミノフェニル基）を１つ又は２つ導入した化合物を、２座配位子ではなく３座若しくは４座配位子として、ホウ素原子に配位させた化合物である。そのため、化合物（錯体）におけるホウ素原子との結合が強固になり、化合物としても、またそれを含む組成物としても、高い量子収率と優れた耐光性及び耐湿熱性を示すと考えられる。
特に、Ｌ１〜Ｌ３を含んで形成される環構造により、ホウ素原子周辺の立体障害が大きくなると、例えばＬ２として立体障害の大きな基を採用すると、量子収率及び耐湿熱性を更に改善することができる。その理由はまだ定かではないが、ホウ素原子周辺の立体障害が大きくなると、水からの求核攻撃をより効果的に低減することができ、高い耐湿熱性を付与できることに加えて、本発明の化合物の会合（樹脂中においても溶液中においても）を抑制して高い量子収率を保つことができるためと考えられる。
【００６５】
＜色変換組成物の調製方法＞
本発明の色変換組成物を調製する方法は、特に限定されず、例えば、以下の方法Ａ〜Ｃを挙げることができる。
【００６６】
方法Ａ：本発明の化合物と、必要によりバインダー樹脂及び添加剤とを、必要により溶剤に溶解又は懸濁する工程を含む方法
この方法Ａにおいては、上記工程により得られた溶液を乾燥することもできる。
【００６７】
方法Ｂ：本発明の化合物と、必要により、バインダー樹脂を形成する単量体及び／又は重合前駆体と、更には添加剤とを含む混合物を硬化する工程を含む方法
例えば、熱若しくは光硬化性高分子の単量体又は重合前駆体に、本発明の化合物、必要により添加剤を混合（分散）した後、単量体又は重合前駆体を重合する方法が挙げられる。また、単量体又は重合前駆体の溶液に、本発明の化合物、必要により添加剤を混合（溶解又は懸濁）した後に、溶剤を除去して、単量体又は重合前駆体を重合する方法が挙げられる。
【００６８】
方法Ｃ：本発明の化合物と、必要によりバインダー樹脂及び添加剤との混合物を溶融する工程を含む方法
例えば、バインダー樹脂に、本発明の化合物、必要により添加剤を分散させた後に、溶融する方法が挙げられる。
【００６９】
上記方法Ａ〜Ｃにおいて、溶剤を用いない場合、及び、溶液を乾燥する場合、本発明の色変換組成物は固体混合物として調製することができる。
本発明の化合物を、溶剤又はバインダー樹脂と混合（溶解、懸濁又は分散）する方法としては、特に制限されず、撹拌する方法、溶融ブレンド、バインダー樹脂等の粉体とを混合する方法等を用いることができる。溶融ブレンドする方法は、公知の方法を特に限定されることなく適用することができ、溶融ブレンド条件も適宜に設定できる。例えば、溶融ブレンド又は分散に用いる装置、溶融温度条件としては、例えば、特開２０１１−２４１１６０号公報に記載の各装置及び温度条件を適用することができ、これらの記載は好ましく本明細書に取り込まれる。
【００７０】
溶剤を用いる場合、溶剤としては、炭化水素、ケトン化合物、ハロゲン化炭化水素、エステル化合物、アルコール化合物、エーテル化合物等の各種溶剤、更には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶剤、また水等が挙げられる。溶剤は、１種単独で使用してもよく、複数を併用してもよい。上記各溶剤の具体例としては、特開２０１１−２４１１６０号公報に記載の各有機溶剤が挙げられ、これらの記載は好ましく本明細書に取り込まれる。
溶剤を除去する方法は、特に制限されず、通常、室温放置若しくは送風により蒸発除去する方法、加熱により蒸発除去する方法、減圧下（大気圧以下）で蒸発除去する方法、又は、これらを組わせる方法が挙げられる。
【００７１】
方法Ｂにおける、単量体及び／又は重合前駆体の重合方法は、特に限定されず、熱重合でもよく、また光重合でもよい。
熱重合は、常法により、行うことができる。熱重合法として、例えば、上記単量体及び／又は重合前駆体と本発明の化合物等との混合物に、必要に応じて触媒を加え、次いで加熱する方法が挙げられる。熱重合法及びその条件、更には用いる触媒及びその使用量については、特開２０１１−２４１１６０号公報に記載された方法等が挙げられ、この公報の記載は好ましく本明細書に取り込まれる。
光重合は、常法により、行うことができる。光重合法として、例えば、上記単量体及び／又は重合前駆体と本発明の化合物等との混合物に、必要に応じて光重合開始剤を加え、次いで光を照射する方法が挙げられる。光重合法及びその条件、更には用いる重合開始剤及びその使用量については、特開２０１１−２４１１６０号公報に記載の方法等が挙げられ、この公報の記載は好ましく本明細書に取り込まれる。
【００７２】
バインダー樹脂がシリコーン樹脂である場合、付加硬化反応により重合する方法が好ましい。シリコーン樹脂の付加硬化反応も常法で行うことができる。例えば、重合性反応基（例えばアルケニル基）を有するオルガノシロキサンと、ケイ素原子に結合した水素原子を有するハイドロジェンシロキサンとのヒドロシリル化反応により重合するのが好ましい。ヒドロシリル化反応の条件は、特に限定されないが、所望により付加反応触媒（例えば白金）の存在下、室温以上、例えば５０〜２００℃に加熱する条件が挙げられる。
【００７３】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の色変換組成物からなる色変換部と光源とを有しており、目的とする波長光を出射する。本発明において、色変換部と光源とからなるユニットを色変換ユニットということがある。この色変換部は、光源から発光（放射）された光（入射光）を吸収して、この光とは異なる特定波長（通常、入射光の波長をより長波長）の光（出射光）を出射（色変換）する機能を有する。このとき、色変換部は、光源からの光の全部又は一部を吸収して、特定波長の光を照射する。例えば、本発明の発光装置が全体として白色光を発光する場合（白色ＬＥＤ又は白色照明等）、光源からの青色光の一部を吸収して赤色光や緑色光を発光し、光源からの青色光と相まって、装置全体として、白色光を発光することができる。このとき色変換部は、赤色光や緑色光に変換する機能を奏する。
本発明の発光装置の構造としては、従来公知の構造を特に限定されることなく適用することができる。詳細は後述する。
本発明の発光装置において、色変換部と光源との配置についても、特に限定されず、色変換部と光源とが近接若しくは接した状態に配置されていてもよく、離間した状態若しくは他の部材を介在した状態に配置されていてもよい。本発明の色変換組成物及び色変換部は、上述の通り、優れた耐光性及び耐湿熱性を示すため、色変換部と光源とを近接して配置することもでき、また色変換部と光源とを接した状態に配置することもできる。このような配置を採用しても、入射光を色変換した出射光を高い量子収率で長期間に亘って発光することができる。
本発明の発光装置は、白色ＬＥＤに、又は白色ＬＥＤとして用いることができ、この場合においても、高い量子収率、優れた耐光性及び耐湿熱性を示す。
【００７４】
＜色変換部＞
色変換部は、本発明の色変換組成物からなるものであれば、その形状、寸法等は特に限定されず、用途等に応じて適宜に設定される。例えば、本発明の発光装置に用いる色変換部は、本発明の色変換組成物そのものであってもよく、成形体であってもよい。本発明の色変換組成物そのものである場合、通常、被設置面に本発明の色変換組成物を適用（塗布又は配置）して、形成される。成形体である場合、その形状としては、特に限定されず、例えば、膜状、板状（例えば、シート状、フィルム状、ディスク状）、レンズ状、ファイバー状、光導波路状等が挙げられる。
色変換部は、板状であることが好ましい態様の１つである。この場合、色変換部（色変換フィルタともいう。）は、本発明の色変換組成物からなる色変換層として形成されていればよい。色変換層の厚さは、特に限定されないが、例えば、１０〜３０００μｍが好ましく、３０〜２０００μｍがより好ましい。
【００７５】
色変換部は、基板等に設けられた積層体（色変換部材）とされてもよい。
基板としては、ガラス基板又は樹脂基板が挙げられる。ガラス基板としては、例えば、ソーダ石灰ガラス、バリウム−ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム−ホウケイ酸ガラス、石英等の各ガラス製の基板が挙げられる。樹脂基板としては、例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン等の各樹脂製の基板が挙げられる。
【００７６】
色変換部は、基板以外の構成部材を有していてもよい。このような構成部材としては、色変換部材に通常用いられるものであれば特に限定されず、例えば、保護膜（フィルム）等が挙げられる。
【００７７】
色変換部は、入射光を色変換した出射光を高い量子収率で長期間に亘って発光することができる。
色変換部が示す量子収率は、好ましくは０．７以上であり、より好ましくは０．８以上であり、更に好ましくは０．９以上である。量子収率の上限は特に限定されないが、一般的には、１．０以下である。本発明において、量子収率は、市販の量子収率測定装置を使用して測定することができ、例えば、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置：Ｃ９９２０−０２（浜松ホトニクス社製）を使用して、色変換部（厚さ６０μｍ）について、測定することができる。
【００７８】
色変換部が成形体である場合、本発明の色変換組成物を所定形状に成形して作製する。
成形方法としては、特に限定されず、射出成形等の熱溶融状態で行う成形法、本発明の色変換組成物を溶融させた後に行う製膜法が挙げられる。製膜法としては、特に限定されず、例えば、スピンコート法、ロールコート法、バーコート法、ラングミュア−ブロジェット法、キャスト法、ディップ法、スクリーン印刷法、バブルジェット（登録商標）法、インクジェット法、蒸着法、電界法等が挙げられる。
また、バインダー樹脂が熱硬化性若しくは光硬化性樹脂である場合、バインダー樹脂の単量体及び／又は重合前駆体と本発明の化合物等との混合物を型に充填し、又は、上記製膜法により製膜し、光又は熱で重合する上記方法を適用することもできる。
【００７９】
＜光源＞
本発明の発光装置に用いられる光源としては、少なくとも本発明の化合物、好ましくは色変換部に含有される全ての蛍光性化合物を励起可能な発光波長（波長光）を発光するものであれば特に限定されない。このような光源としては、例えば、白熱電球、メタルハライドランプ、ＨＩＤランプ（高輝度放電灯：Ｈｉｇｈ  Ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ  Ｄｉｓｃｈａｒｇｅ  Ｌａｍｐ）、キセノンランプ、ナトリウムランプ、水銀ランプ、蛍光ランプ、冷陰極管、カソードルミネッセンス、低速電子線管、発光ダイオード〔例えば、ＧａＰ（赤色、緑色）、ＧａＰｘＡｓ（１−ｘ）（赤色、橙色、黄色：０＜ｘ＜１）、ＡｌｘＧａ（１−ｘ）Ａｓ（赤色：０＜ｘ＜１）、ＧａＡｓ（赤色）、ＳｉＣ（青色）、ＧａＮ（青色）、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ〕、エレクトロルミネッセンス（例えば、ＺｎＳ母体と発光中心を使用する無機ＥＬ、有機ＥＬ）、レーザー（例えば、Ｈｅ−Ｎｅレーザー、ＣＯ２レーザー、Ａｒ，Ｋｒ，Ｈｅ−Ｃｄレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー等の気体レーザー、ルビーレーザー、イットリウム−アルミニウム−ガーネット（ＹＡＧ）レーザー、ガラスレーザー等の固体レーザー、色素レーザー、半導体レーザー）、太陽光等を挙げることができる。
光源は、発光ダイオード、エレクトロルミネッセンス又は半導体レーザーが好ましく、発光ダイオードがより好ましい。
【００８０】
発光ダイオードとしては、少なくとも本発明の化合物を励起可能な発光波長を発光できる発光層を有する半導体発光素子が好ましい。このような半導体発光素子として、発光層が上記半導体を含有するものが挙げられる。上記半導体以外の半導体としては、本発明の化合物を効率よく励起できる短波長を発光可能な窒化物半導体（ＩｎｘＡｌｙＧａ（１−ｘ−ｙ）、０≦Ｘ、０≦Ｙ、Ｘ＋Ｙ≦１）が好ましい。より好ましくは、発光層は本発明の化合物を含有しない。発光層が含有する半導体は無機半導体が好ましい。半導体の構造としては、ＭＩＳ（Ｍｅｔａｌ−Ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−Ｓｉｌｉｃｏｎ）接合、ＰＩＮ接合、ｐｎ接合などを有するホモ構造、ヘテロ構造又はダブルヘテロ構造のものが挙げられる。発光層の材料又はその混晶度によって発光波長を種々選択することができる。また、発光層を量子効果が生ずる薄膜に形成させた単一量子井戸構造又は多重量子井戸構造とすることもできる。
【００８１】
後述する、本発明の発光装置に白色光を発光させる場合、本発明の化合物からの発光波長との補色関係、又は、バインダー樹脂の劣化を考慮して、光源の発光波長（励起波長）は３５０〜４８０ｎｍが好ましい。光源と本発明の化合物との励起、発光効率をそれぞれより向上させるには、発光波長は３８０〜４５０ｎｍがより好ましい。発光ダイオードは、通常、銅箔等のパターニングされた金属を有する基板上に配置される。ここで、基板材料としては絶縁性の有機化合物又は無機化合物（例えばガラス、セラミックス）が挙げられる。有機化合物としては各種高分子材料（例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹脂）を使用できる。また、基板の形状は、特に限定されるものではなく、板状、カップ状、多孔板状等の様々な形状を選択することができる。
【００８２】
上記半導体レーザーは、特に限定されないが、以下の機構によるものが好ましい。すなわち、半導体をｐｎ接合し、ここに順方向バイアスを印加し、高いエネルギー準位にある少数キャリアーの注入を行って、ｐ形領域に流れ込んだ電子を正孔と、ｎ形領域に流れ込んだ正孔を電子と再結合させる。これによって、電子を高いエネルギー準位から低いエネルギー準位に遷移させ、そのエネルギー差に相当する光子を放出させる機構が挙げられる。
半導体レーザーの材料としては、ゲルマニウム、シリコン等のＩＶ族元素、ＧａＡｓ、ＩｎＰなどの格子振動を伴わない直接遷移型のＩＩＩ−Ｖ族、ＩＩ−ＶＩ族化合物等を挙げることができる。また、これらの材料は、２元系のみならず、３元系、４元系、５元系等の多元系であってもよい。また、その積層構造はクラッド層を設けたダブルヘテロ構造であってもよく、また、下部クラッド、活性層、上部クラッドよりなる構成であってもよい。更には多重量子井戸構造を適用したものであってもよい。
【００８３】
本発明の発光装置は、所望により、カラーフィルタを備えていてもよく、これにより色純度を調整できる。カラーフィルタとしては、通常用いられるものであれば特に限定されない。カラーフィルタに用いる顔料としては、例えば、ペリレン顔料、レーキ顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、アントラセン顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、フタロシアニン顔料、トリフェニルメタン塩基性染料、インダンスロン顔料、インドフェノール顔料、シアニン顔料、ジオキサジン顔料等の各種顔料、又は、これら顔料２種以上の顔料混合物、更には、上記顔料若しくは顔料混合物とバインダー樹脂との混合物（溶解又は分散させた固体状態のもの）が挙げられる。
【００８４】
本発明の発光装置において、本発明の化合物は、光源からの入射光、好ましくは上記波長領域の入射光を、高い量子収率で所定波長の射出光に変換して長期間に亘って発光することができる。量子収率は上記の通りである。
本発明の発光装置が全体として発光する光は、本発明の化合物又は色変換部により色変換された光のみでもよく、この光と、光源からの上記波長光との混合光であってもよい。
【００８５】
＜発光装置の構成＞
本発明の発光装置の構成としては、特に限定されないが、次の各構成が挙げられる。
具体的な構成として、例えば、光源／色変換部、光源／透光性基板／色変換部、光源／色変換部／透光性基板、光源／透光性基板／色変換部／透光性基板、光源／色変換部／カラーフィルタ、光源／透光性基板／色変換部／カラーフィルタ、光源／色変換部／透光性基板／カラーフィルタ、光源／透光性基板／色変換部／透光性基板／カラーフィルタ、光源／透光性基板／色変換部／カラーフィルタ／透光性基板、光源／色変換部／カラーフィルタ／透光性基板の各構成が挙げられる。上記各構成において、色変換部は本発明の色変換組成物からなるものである。これに加えて、色変換部が変換する光とは異なる光に色変換する別の色変換部を有していてもよい。この場合、本発明の色変換組成物からなる色変換部と、別の色変換部との配置関係は、特に限定されず、例えば並列に配置されてもよい。上記各構成において、各構成要素は互いに接触又は離間した状態に配置される。
【００８６】
上記透光性基板とは、可視光を５０％以上透過することができる基板をいい、具体的には、上記色変換部が有していてもよい基材と同義である。また、カラーフィルタについても上記色変換部が有していてもよいカラーフィルタと同義である。透光性基板及びカラーフィルタの形状は、特に限定されるものではなく、板状であってもよく、またレンズ状の形状であってもよい。
【００８７】
本発明の発光装置は、各種の用途に用いることができ、好ましくは、各種ディスプレイ等の表示装置、照明装置等が挙げられる。
表示装置としては、特に限定されず、例えば、各種（液晶）ディスプレイ、液晶バックライト、液晶フロントライト、フィールドシーケンシャル液晶表示等の液晶表示装置、更には交通信号、交通表示装置等が挙げられる。照明装置としては、特に限定されず、例えば、一般照明装置（器具）、局所照明装置、インテリア照明装置等が挙げられる。
【００８８】
本発明の発光装置は、公知の方法で作製できる。例えば、上述の構成に用いる各構成要素を順次積層して作製することができ、各構成要素を貼り合わせて作製することもできる。構成要素の積層順は、特に限定されない。
【実施例】
【００８９】
以下に実施例に基づき、本発明について更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定さない。【００９０】
実施例及び比較例で用いた下記化合物（１）〜（１２）、比較化合物（１）及び（２）を、以下に示す。下記化合物において、Ｍｅはメチルを表す。【００９１】
【化１５】
2019155911.tif 000016
【００９２】
【化１６】
2019155911.tif 000017
【００９３】
比較化合物（１）は特許文献１の段落［００５２］に記載の化合物Ａである。
比較化合物（２）は特許文献２の段落［０１４３］の、第２列右から２番目に記載の化合物である。【００９４】
以下に、各実施例で用いる化合物（１）〜（１２）の合成方法を詳しく説明するが、出発物質、色素中間体及び合成ルートはこれらに限定されるものではない。
本発明において、室温とは２５℃を意味する。
以下に示す各化合物の合成に用いた略語は下記の化合物又は基を表す。
・Ｍｅ：メチル
・Ｅｔ：エチル
・ＮＢＳ：Ｎ−ブロモスクシンイミド
・ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
・ＤＤＱ：２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン
・ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
・ｃＰＭＥ：メトキシシクロペンタン
・ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）：［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
・Ｂｕ：ブチル
・ＴＥＡ：トリエチルアミン
・ＳＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３：（２−Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ−２’，６’−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌ）  ［２−（２’−ａｍｉｎｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）  ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ
・ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
・ｉＰｒＥｔＮ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
・ｔＢｕＯＨ：ｔ−ブタノール
・（Ｂｏｃ）２Ｏ：二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
・ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
・ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸【００９５】
合成例１：化合物（１）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（１）を合成した。
【化１７】
2019155911.tif 000018
【００９６】
上記化合物１−Ａ及び化合物１−Ｂは、それぞれ、ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１６，２２，９３−９６に記載の方法、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１５，１９，１７７４−１７８３に記載の方法に準じて、合成した。
次いで、２００ｍＬ三ツ口フラスコに、化合物１−Ａを２．１３ｇ、化合物１−Ｂを２．４３ｇ、フッ化セシウムを４．５６ｇ、メトキシシクロペンタンを７０ｍＬ、水を０．５ｍＬ導入し、室温で撹拌しながら、減圧脱気後、窒素雰囲気にした。ここに、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド３２６ｍｇを加え、８時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を分取ＴＬＣ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）で精製した後、ヘキサンで再結晶することにより、化合物（１）を５３２ｍｇ得た。
化合物（１）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳ及び１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重ジクロロメタン）により行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，４００ＭＨｚ）：δ７．７１−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝４．２８，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝４．２８，２Ｈ），１．１７（ｓ，６Ｈ），０．９４（ｓ，６Ｈ）【００９７】
合成例２：化合物（２）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（２）を合成した。
【化１８】
2019155911.tif 000019
【００９８】
合成例１（化合物１の合成）において、化合物１−Ｂに代えて、米国特許出願公開第２００５／１９２３１０号明細書に記載の方法に準拠して合成した上記化合物２−Ａを用いたこと以外は、合成例１（化合物１の合成）と同様にして、化合物（２）を得た。
化合物（２）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６７【００９９】
合成例３：化合物（３）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（３）を合成した。
【化１９】
2019155911.tif 000020
【０１００】
合成例１（化合物１の合成）において、化合物１−Ｂに代えて、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１５，１９，１７７４−１７８３に記載の方法に準拠して合成した上記化合物３−Ａを用いたこと以外は、合成例１（化合物１の合成）と同様にして、化合物（３）を得た。
化合物（３）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５【０１０１】
合成例４：化合物（４）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（４）を合成した。
【化２０】
2019155911.tif 000021
【０１０２】
合成例１（化合物１の合成）において、化合物１−Ｂに代えて、上記化合物４−Ｂを用いたこと以外は、合成例１（化合物１の合成）と同様にして、化合物（４）を得た。
なお、化合物４−Ｂは、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１７，１３９，６４８４−６４９３に記載の方法に準拠して合成した化合物４−Ａを用いて、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１５，１９，１７７４−１７８３に記載の方法に準拠して、合成した。
化合物（４）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２９【０１０３】
合成例５：化合物（５）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（５）を合成した。
【化２１】
2019155911.tif 000022
【０１０４】
合成例１（化合物１の合成）において、化合物１−Ａに代えて、ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１６，２２，９３−９６に記載の方法に準拠して合成した上記化合物５−Ａを用いたこと以外は、合成例１（化合物１の合成）と同様にして、化合物（５）を得た。
化合物（５）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳ及び１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重ジクロロメタン）により行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，４００ＭＨｚ）：δ７．５３−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．２２（ｍ，５Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝４．４，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝４．４，２Ｈ），１．１０（ｓ，６Ｈ），０．８８（ｓ，６Ｈ）【０１０５】
合成例６：化合物（６）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（６）を合成した。
【化２２】
2019155911.tif 000023
【０１０６】
１００ｍＬ三ツ口フラスコに、化合物（１）１００ｍｇ及びジクロロメタン１０ｍＬを導入し、室温で撹拌した。次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミド８６ｍｇを導入し、室温で１時間半撹拌した。
得られた反応液を減圧濃縮した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｍＬ（チオ硫酸ナトリウム約２ｇ溶解）、塩化メチレン２０ｍＬを加え、抽出、分液した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで予備乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をメタノールで再結晶することにより、化合物６−Ａを１０３ｍｇ得た。
次いで、１００ｍＬ三ツ口フラスコに、化合物６−Ａを１００ｍｇ、２，４，６−トリメチルフェニルボロン酸を２０１ｍｇ、フッ化セシウムを２３０ｍ、及びメトキシシクロペンタンを２０ｍＬ導入し、室温で撹拌しながら、減圧脱気後、窒素雰囲気にした。ここに、ＳＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（Ａｌｄｒｉｃｈ製）９６ｍｇを加え、１時間加熱還流した。得られた反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬ及び酢酸エチル２０ｍＬを加え、抽出、分液して得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで予備乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）で精製した後、メタノールで再結晶することにより、化合物（６）を５８ｍｇ得た。
化合物（６）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３【０１０７】
合成例７：化合物（７）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（７）を合成した。
【化２３】
2019155911.tif 000024
【０１０８】
合成例１（化合物１の合成）において、化合物１−Ｂに代えて、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１５，１９，１７７４−１７８３に記載の方法に準拠して合成した上記化合物７−Ａを用いたこと以外は、合成例１（化合物１の合成）と同様にして、化合物（７）を得た。
化合物（７）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７【０１０９】
合成例８：化合物（８）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（８）を合成した。
【化２４】
2019155911.tif 000025
【０１１０】
合成例１（化合物１の合成）において、化合物１−Ｂの使用量を１．２ｇに変更したこと以外は、合成例１（化合物１の合成）と同様にして、化合物（８）を得た。
化合物（８）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１【０１１１】
合成例９：化合物（９）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（９）を合成した。
【化２５】
2019155911.tif 000026
【０１１２】
ｐ−ホルミル安息香酸メチル５ｇ及びピロール３６ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、窒素置換した。氷浴にて内温１０℃にし、攪拌しながらトリフルオロ酢酸０．１１５ｍＬを滴下した。その後、混合物を室温に戻して２時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００→５０／５０のグラジエント）により精製し、精製物にヘキサン６０ｍＬとイソプロパノール３ｍＬを加えて攪拌した。沈殿物をろ別し、ヘキサンで洗浄した後に乾燥して、化合物（９−Ａ）を４．７ｇ得た。【０１１３】
５００ｍＬ三ツ口フラスコに化合物（９−Ａ）４．７ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍＬを加え、窒素下で攪拌しながらアセトン−ドライアイスバスにて−６０℃以下に冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド６．３ｇをテトラヒドロフラン６０ｍＬに溶解させた溶液を滴下して４５分間反応させた後、続いて２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン４．１９ｇを６０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下して７０分間反応させた。その後、テトラヒドロフランをロータリーエバポレーターで濃縮してテトラヒドロフランを留去し、粗生成物を得た。これをジクロロメタンに溶解させ、酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００〜４０／６０を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（９−Ｂ）を４．０ｇ得た。【０１１４】
５００ｍＬ三ツ口フラスコに化合物（９−Ｂ）４．０ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加え、窒素下で攪拌しながら塩をまぶした氷浴にて、０℃に冷却した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５．６ｍＬを加え、１０分後に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体６．３ｍＬを加え、０℃にて３０分間反応させた。その後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液１００ｍＬを滴下し、攪拌した。有機相を抽出し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮物を最少量のジクロロメタンに溶解させ、酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００〜１００／０を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製物を最小量のジクロロメタンに溶解させ、メタノールを加えてロータリーエバポレーターにてジクロロメタンを減圧留去し、沈殿物をろ過した。ろ物をメタノールで洗浄して乾燥することにより、化合物（９−Ｃ）を３．０ｇ得た。【０１１５】
５００ｍＬ三ツ口フラスコに化合物（９−Ｃ）１．７３ｇ、ｃＰＭＥ２３９ｍＬ、水０．４ｍＬ、フッ化セシウム３．２６ｇ、ｏ−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸１．８２ｇを加え、攪拌しながら脱気及び窒素置換を施した。その後、ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）３００ｍｇを加え、外温１２０℃にて１時間攪拌した。放冷後、セライトろ過し、酢酸エチル／蒸留水で分液操作を行った。有機相を減圧濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００→１００／０を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（９）０．１５ｇを得た。
化合物（９）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９【０１１６】
合成例１０：化合物（１０）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（１０）を合成した。
【化２６】
2019155911.tif 000027
【０１１７】
１００ｍＬ三ツ口フラスコに化合物（９−Ｃ）０．５ｇ、ＴＨＦ２５ｍＬ、トリエチルアミン２ｍＬ、エチニルアニソール０．１３７ｇ、ヨウ化銅７ｍｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）１１ｍｇを入れ、窒素置換した後に、外温７５℃で１時間反応させた。反応後、溶媒を留去し、酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００→５０／５０を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１０−Ａ）０．４０ｇを得た。【０１１８】
化合物（９）の合成方法において、化合物（９−Ｃ）に代えて化合物（１０−Ａ）を用いたこと以外は、化合物（９）の合成方法と同様にして、化合物（１０）を合成した。
化合物（１０）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ−Ｆ］＋＝５５３【０１１９】
合成例１１：化合物（１１）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（１１）を合成した。
【化２７】
2019155911.tif 000028
【０１２０】
１００ｍＬ三ツ口フラスコに化合物（９−Ｃ）０．５ｇ、２−メチル−１Ｈ−ピロール０．１２６ｇ及びトルエン５ｍＬを入れ、窒素置換した後に、外温１３０℃で２．５時間反応させた。反応液を室温に戻し、酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００→５０／５０を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１１−Ａ）０．３０ｇを得た。【０１２１】
化合物（１０）の合成方法において、化合物（１０−Ａ）に代えて化合物（１１−Ａ）を用いたこと以外は、化合物（１０）の合成方法と同様にして、化合物（１１）を合成した。
化合物（１１）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ−Ｆ］＋＝５０２【０１２２】
合成例１２：化合物（１２）の合成
下記のスキームに基づき、化合物（１２）を合成した。
【化２８】
2019155911.tif 000029
【０１２３】
１Ｌ三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物（１２−Ａ）２５ｇ、ＤＭＡＰ１７．５５ｇ、ＴＨＦ（超脱水、安定剤含有）１２５ｍＬ及びｔ−ブタノール１２５ｍＬを入れ、室温で攪拌しながら、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル４１．３ｇを滴下した。４時間攪拌後、一晩放置し、その後７０℃に昇温して１時間加熱攪拌した。反応液を室温に戻し、減圧濃縮により溶媒を留去し、エタノール１８８ｍＬ及びイミダゾール１５．４ｇを加えて３時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去し、ヘキサン２００ｍＬ及び酢酸エチル２６５ｍＬを加え、室温で２０分攪拌した。沈殿物をろ別し、酢酸エチル／ヘキサン＝１／２の混合溶媒２４０ｍＬで掛け洗いし、粗生成物５０ｇを得た。これをジクロロメタン５０ｍＬに溶解し、ヘキサン９５ｍＬを加えて、酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００→５／９５→１５／８５を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１２−Ｂ）１８．２ｇを得た。【０１２４】
１Ｌ三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物（１２−Ｂ）１８．２３ｇ及びＴＨＦ（超脱水、安定剤含有）４１４ｍＬを入れ、攪拌しながらドライアイス−アセトンバスを用いて−６０℃以下に冷却した。そこへｎ−ブチルリチウム３６ｍＬをゆっくり滴下し、３０分間反応させ、ＤＭＦ（超脱水）９ｍＬをゆっくり滴下して１０分間攪拌した後、０〜１０℃に昇温して２時間攪拌した。反応液に飽和の塩化アンモニウム水溶液２００ｍＬを滴下し、３０分間攪拌した後、３０％塩酸水１０ｍＬを滴下した。得られた液を１Ｌ分液ロートに移し、少量の酢酸エチルと２５％塩化ナトリウム水溶液を加えて分液した後、有機相に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、自然ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し、粗生成物１９．１１ｇを得た。粗生成物にジクロロメタン３０ｍＬ及びヘキサン３０ｍＬを加えて溶液を調製し、酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００→１０／９０→２０／８０を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１２−Ｃ）１２．２５ｇを得た。【０１２５】
化合物（９）の合成方法において、ｐ−ホルミル安息香酸メチルに代えて化合物（１２−Ｃ）を、ｏ−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸に代えて化合物（１０−Ｂ）及び４−メトキシフェニルボロン酸（化合物（１０−Ｂ）／４−メトキシフェニルボロン酸＝１／１）を用いたこと以外は、化合物（９）の合成方法と同様にして、化合物（１２）を合成した。
化合物（１２）の同定は、ＥＳＩ−ＭＳにより行った。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ−Ｆ］＋＝６３２【０１２６】
実施例１
ポリスチレン（ＰＳＪ−ポリスチレンＳＧＰ−１０、ＰＳジャパン社製）３０ｇを７０ｇの塩化メチレンに溶解した後、化合物（１）を７．５ｍｇ（０．５μｍｏｌ／ｇ）加えて、色変換組成物（溶液）を調製した。
次いで、この色変換組成物をガラス板上に２０００回転でスピンコートし、１００℃のホットプレート上で乾燥させて、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは６０μｍであった。【０１２７】
実施例２及び３
実施例１の色変換組成物（溶液）を調製において、化合物（１）の添加量を表１に示す値に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、色変換組成物（溶液）をそれぞれ調製し、またフィルム状の色変換部材をそれぞれ作製した。得られた色変換層の厚さは６０μｍであった。【０１２８】
実施例４
アセチル置換度２．８７のセルロースアシレートを調製した。これは、触媒として硫酸（セルロース１００質量部に対し７．８質量部）を添加し、アシル置換基の原料となるカルボン酸を添加し４０℃でアシル化反応を行った。またアシル化後に４０℃で熟成を行った。更にこのセルロースアシレートの低分子量成分をアセトンで洗浄し除去した。
次いで、このセルロースアシレート３０ｇを１７０ｇの塩化メチレン−メタノール混合溶媒（質量比８７：１３）に溶解した後、化合物（１）を７．５ｍｇ（０．５μｍｏｌ／ｇ）加えて、色変換組成物（溶液）を調製した。
次いで、この色変換組成物をガラス板上に２０００回転でスピンコートし、１４０℃のホットプレート上で乾燥させて、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは６０μｍであった。【０１２９】
実施例５
ポリメタクリル酸メチル（アルドリッチ社製）３０ｇを３００ｍＬのトルエンに溶解した後、化合物（１）を７．５ｍｇ（０．５μｍｏｌ／ｇ）加えて、色変換組成物（溶液）を調製した。
次いで、この色変換組成物をガラス板上に２０００回転でスピンコートし、５０℃のホットプレート上で乾燥させて、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは６０μｍであった。【０１３０】
実施例６
シリコーン樹脂（ＫＥＲ−２５００、２液混合付加硬化型、信越化学工業社製）のＡ液１５ｇとＢ液１５ｇを混合し、次いで化合物（１）を７．５ｍｇ（０．５μｍｏｌ／ｇ）加えて、自転・公転ミキサー（シンキー社製、あわとり錬太郎）にて、２０００ｒｐｍ（ｒｏｔａｔｉｏｎ  ｐｅｒ  ｍｉｎｕｔｅ）で混合し、２２００ｒｐｍで脱泡した。こうして色変換組成物（溶液）を調製した。
次いで、この色変換組成物を、ガラス板上に塗布し、６０℃のホットプレート上で２時間、更に１５０℃で４時間加熱して、硬化させた。このようにして、フィルム状の色変換部材を作製した。得られた色変換層の厚さは６０μｍであった。【０１３１】
実施例７
化合物（１）２．５ｍｇを、Ｎ−メチルピロリドン−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−Ｎ’−２−エタンスルホン酸（ＮＭＰ−ＨＥＰＥＳ）緩衝液（ｐＨ７．２）（体積比＝１：１）５０ｍＬに溶解させ、ＵＶ３１５０分光光度計（島津製作所製）において、吸収光度が１．０になるように希釈し、色変換組成物（溶液）を調製した。【０１３２】
実施例８〜１８、比較例１及び３
実施例１の色変換組成物（溶液）を調製において、化合物（１）に代えて表１に示す化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、色変換組成物（溶液）をそれぞれ調製し、またフィルム状の色変換部材をそれぞれ作製した。得られた色変換層の厚さは６０μｍであった。【０１３３】
比較例２及び４
実施例７の色変換組成物（溶液）を調製において、化合物（１）に代えて表１に示す化合物を用いたこと以外は、実施例７と同様にして、色変換組成物（溶液）をそれぞれ調製した。【０１３４】
［色変換組成物又はフィルム状の色変換部材の評価］
作製した色変換組成物又はフィルム状の色変換部材について、下記特性を評価し、その結果を表１に示した。【０１３５】
＜量子収率の測定＞
作製したフィルム状の色変換部材を１５ｍｍ×１５ｍｍにカットした試験片（ガラス板付き）について、絶対ＰＬ量子収率測定装置：Ｃ９９２０−０２（浜松ホトニクス社製）を使用して、量子収率を測定した。励起波長は各色変換部材に用いた化合物の最大吸収波長より５０ｎｍ短い波長に設定した。
測定した量子収率が下記の評価ランクのいずれに含まれるかを判定した。
なお、実施例７、比較例２及び４については、調製した色変換組成物（溶液）を石英セル内に入れて、（溶液状態での量子収率を）測定した。
本試験において、量子収率は、評価ランク「Ｂ」以上が合格である。
−  評価ランク  −
ＡＡ：０．９以上
Ａ：０．８以上、０．９未満
Ｂ：０．７以上、０．８未満
Ｃ：０．６以上、０．７未満
Ｄ：０．５以上、０．６未満
Ｅ：０．５未満【０１３６】
＜耐光性試験＞
作製したフィルム状の色変換部材を４０ｍｍ×４０ｍｍにカットした試験片に、キセノン照射器ＵＸＬ−５００Ｄ−Ｏ型（出力５００Ｗ、１７万ルクス、ウシオ電気社製）を用いて所定時間照射した後に、ＵＶ３１５０分光光度計（島津製作所製）を用いて、吸光度を測定し、耐光性を評価した。耐光性は、２００時間照射後の吸光度保持率：極大吸収波長での照射前後の吸光度の変化率（極大吸収波長での照射後の吸光度／極大吸収波長での照射前の吸光度）を算出して、得られた変化率が下記の評価ランクのいずれに含まれるかを判定した。試験条件は下記の通りである。
なお、実施例７、比較例２及び４については、調製した色変換組成物（溶液）を石英セル内に入れて、（溶液状態での耐光性を）評価した。
本試験において、耐光性試験は、評価ランク「Ｂ」以上が合格である。
−  試験条件  −
照射時間：２００時間
照射時使用フィルター：シャープカットフィルター  Ｌ３８（ＨＯＹＡ製）
−  評価ランク  −
ＡＡ：９０％以上
Ａ：８０％以上、９０％未満
Ｂ：７０％以上、８０％未満
Ｃ：６０％以上、７０％未満
Ｄ：５０％以上、６０％未満
Ｅ：５０％未満
【０１３７】
＜耐湿熱性試験＞
作製したフィルム状の色変換部材を４０ｍｍ×４０ｍｍにカットした試験片を、恒温恒湿器（ＥＳＰＥＣ  ＣＯＲＰ  ＰＲ−４Ｔ、エスペック社製）内に保存した。所定時間保存後に、ＵＶ３１５０分光光度計を用いて、吸光度を測定し、耐湿熱性を評価した。耐湿熱性は、７日経過後の吸光度保持率：極大吸収波長での保存前後の吸光度の変化率（極大吸収波長での保存後の吸光度／極大吸収波長での保存前の吸光度）を算出して、得られた変化率が下記の評価ランクのいずれに含まれるかを判定した。試験条件は下記の通りである。
なお、実施例７、比較例２及び４については、耐湿熱性を評価していない（表１において「−」で示した。）。
本試験において、耐光性試験は、評価ランク「Ｃ」以上が合格である。
−  試験条件  −
保存時間：７日
設定温度：８５℃
設定湿度：８５ＲＨ％
−  評価ランク  −
ＡＡ：９０％以上
Ａ：８０％以上、９０％未満
Ｂ：７０％以上、８０％未満
Ｃ：６０％以上、７０％未満
Ｄ：５０％以上、６０％未満
Ｅ：５０％未満
【０１３８】
＜色変換性能の評価＞
作製したフィルム状の色変換部材を１５ｍｍ×１５ｍｍにカットした試験片について、蛍光分光器計ＲＦ５３００ＰＣ（島津製作所製）を用いて、発光スペクトルを測定した。
なお、実施例７、比較例２及び４については、調製した色変換組成物（溶液）を石英セル内に入れて、（溶液状態での発光スペクトルを）測定した。
色変換性能は、発光スペクトルの極大波長が下記の波長領域のいずれに含まれるかで判定した。吸収極大波長が下記範囲内にあると、色変換組成物及び色変換部材は、それぞれ、入射光を下記波長領域の波長（色）に変換できることを示す。
−  極大波長の波長領域  −
ＡＡ：６００ｎｍ以上、７００ｎｍ未満
Ａ：５８０ｎｍ以上、６００ｎｍ未満
Ｂ：５６０ｎｍ以上、５８０ｎｍ未満
Ｃ：５４０ｎｍ以上、５６０ｎｍ未満
Ｄ：５２０ｎｍ以上、５４０ｎｍ未満
Ｅ：４８０ｎｍ以上、５２０ｎｍ未満
【０１３９】
【表１】
2019155911.tif 000030
【０１４０】
表１の結果から、以下のことが分かる。
蛍光体として、本発明で規定する一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有しない比較例の色変換組成物又は色変換部材は、いずれも、量子収率が低く、しかも、耐光性と耐湿熱性とを高い水準で両立できるものではない。
これに対して、蛍光体として、本発明で規定する一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有する色変換組成物又は色変換部材は、いずれも、優れた色変換機能を示すことが分かる。すなわち、実施例の色変換組成物及び色変換部材は、溶液状組成物であっても、またバインダー樹脂との混合物としてフィルム状の色変換部材（固体状組成物）であっても、高い量子収率を示し、しかも耐光性と耐湿熱性とを高い水準で両立できる。【０１４１】
［液晶表示装置の製造及び評価］
実施例１９
市販の液晶テレビ（ＪＳ７０００ＦＸＺＡ、Ｓａｍｓｕｎｇ社製）のバックライトユニットから色素フィルタを取り出し、代わりに実施例１１で作製した、フィルム状の色変換部材（ガラス板付き）を、プリズムシートと拡散板の間に挿入した。
上記液晶テレビ：ＪＳ７０００ＦＸＺＡの光源は、青色ＬＥＤと緑色蛍光体及び赤色蛍光体を組み合わせた白色ＬＥＤが使用されていた。
得られた液晶テレビについて、その装置により、色再現域及び輝度の評価を行った結果、実施例１１で作製した色変換部材を用いた液晶テレビは、液晶テレビ（ＪＳ７０００ＦＸＺＡ、元から入っていた色素フィルタを備えたもの）よりも、色再現域及び輝度が向上することが確認できた。
この結果から、本発明の色変換部材を備えた表示装置は、量子収率が高く、耐光性及び耐湿熱性にも優れており、入射光を色変換した出射光を高い量子収率で長期間に亘って発光できることが分かる。【０１４２】
本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。【０１４３】
本願は、２０１８年２月６日に日本国で特許出願された特願２０１８−０１８９８５に基づく優先権を主張するものであり、これはここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。
【国際調査報告】
2019155911.tif 000037
2019155911.tif 000038
2019155911.tif 000039
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