(57)【要約】陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物であり、前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であり、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子。      Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）2018181188.tif 0002282018181188.tif 000229
2018181188.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
発光層と、
陰極と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物であり、
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であり、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）
【化１】
2018181188.tif 000216
（前記一般式（１）において、
Ａは下記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）から選ばれる部分構造を有する基である。
Ｂは下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）から選ばれる部分構造を有する基である。
Ｌは、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
これらの基が互いに２〜５個連結した基
からなる群から選択されるいずれかの基から誘導される基である。なお、互いに連結した基は、互いに同じであるかまたは異なる。
ａは、１〜５の整数であり、Ｌに直接結合するＡの置換数を表し、
ａが２〜５の整数の場合、複数のＡは互いに同じであるかまたは異なる。
ｂは、１〜５の整数であり、Ｌに直接結合するＢの置換数を表し、
ｂが２〜５の整数の場合、複数のＢは、互いに同じであるかまたは異なる。）
【化２】
2018181188.tif 000217
【化３】
2018181188.tif 000218
（前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）において、
Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１１は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ１１が存在する場合、複数のＲ１１は互いに同じであるかまたは異なり、複数のＲ１１は互いに結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【化４】
2018181188.tif 000219
（前記一般式（２）において、
Ｚａ環、Ｚｂ環、およびＺｃ環は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール環、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール環
からなる群から選択される環構造である。
Ｘ２１およびＸ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ、および硫黄原子のいずれかであり、
Ｘ２１がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環またはＺｂ環と結合して環を形成するか、または形成せず、
Ｘ２２がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環またはＺｃ環と結合して環を形成するか、または形成しない。
Ｒａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
Ｙ２は、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ、Ｐ＝Ｏ、およびＰ＝Ｓのいずれかであり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物が、下記一般式（２Ａ）で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2018181188.tif 000220
（前記一般式（２Ａ）において、Ｚａ環、Ｚｂ環、Ｚｃ環、およびＲａは、前記一般式（２）におけるＺａ環、Ｚｂ環、Ｚｃ環、およびＲａとそれぞれ同義である。）
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物が、下記一般式（２１）で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2018181188.tif 000221
（前記一般式（２１）において、
Ｘ２２１ａおよびＸ２２２ａは、互いに同じであり、かつ酸素原子、ＮＲａ、および硫黄原子のいずれかである。
ｍ１は３であり、ｍ２およびｍ３は、いずれも４である。
Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換のアミノ基、および
置換シリル基
からなる群から選択される基である。
前記一般式（２１）において、Ｙ２１は、前記一般式（２）におけるＹ２と同義である。）
【請求項４】
請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物が、下記一般式（２１Ａ）で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2018181188.tif 000222
（前記一般式（２１Ａ）において、Ｒａ、ｍ１〜ｍ３、およびＲ２１〜Ｒ２３は、前記一般式（２１）におけるＲａ、ｍ１〜ｍ３、およびＲ２１〜Ｒ２３とそれぞれ同義である。）
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒａが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒａが置換または無置換のフェニル基である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２）におけるＲａは、Ｚａ環およびＺｂ環のいずれとも結合して環を形成せず、かつ前記一般式（２）におけるＲａは、Ｚａ環およびＺｃ環のいずれとも結合して環を形成しない、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物が、熱活性化遅延蛍光性の化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子を発光させたときに、前記発光層において、前記第二の化合物が発光する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１１Ａ）で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2018181188.tif 000223
（前記一般式（１１Ａ）において、
Ａ、Ｌ、ａ、およびｂは、前記一般式（１）におけるＡ、Ｌ、ａ、およびｂとそれぞれ同義である。
Ｃｚは、下記一般式（１１ａ）で表される基である。）
【化９】
2018181188.tif 000224
（前記一般式（１１ａ）において、
Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｘである。
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲｘは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシル基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲｘは、互いに同じであるかまたは異なり、
Ｘ１１〜Ｘ１８のうち、複数がＣＲｘであって、かつＲｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。
＊は、前記一般式（１１Ａ）におけるＬまたはＡで表される基中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１１Ｂ）で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2018181188.tif 000225
（前記一般式（１１Ｂ）において、
Ｃｚは、前記一般式（１１Ａ）におけるＣｚと同義である。
Ａｚは、
置換または無置換のピリジン環、
置換または無置換のピリミジン環、
置換または無置換のトリアジン環、および
置換または無置換のピラジン環
からなる群から選択される環構造である。）
【請求項１２】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１１Ｅ）で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2018181188.tif 000226
（前記一般式（１１Ｅ）において、
Ａ１〜Ａ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１〜Ａ５は、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ただし、Ａ１〜Ａ５のうちの少なくとも１つは、前記一般式（１１ａ）で表される基である。）
【請求項１３】
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、さらに第三の化合物を含み、
前記第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、および下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
2018181188.tif 000227
（前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
Ｘ３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式（３３）〜（３４）中、＊は、それぞれ独立に、前記第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
【請求項１４】
請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３２）におけるＸ３０が、窒素原子または酸素原子である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１３または請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
【請求項１６】
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、および三重項励起子が７５％の割合で生成する。【０００３】
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話およびテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）メカニズムが研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６２ページ』に記載されている。【０００４】
有機ＥＬ素子用の材料としては、例えば、多環芳香族化合物等が知られており（特許文献１〜３）、このような多環芳香族化合物を、ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子に用いる技術も開発されている（非特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１６／１５２５４４号
【特許文献２】国際公開第２０１６／１５２４１８号
【特許文献３】国際公開第２０１５／１０２１１８号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ultrapure Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules: Efficient HOMO-LUMO Separation by the Multiple Resonance Effect, Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、実用領域である１０ｍＡ／ｃｍ２付近における高電流密度領域では、有機ＥＬ素子の発光効率が低化する問題があった。【０００８】
本発明の目的は、高電流密度領域において、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物であり、前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であり、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）【００１０】
【化１】
2018181188.tif 000003
【００１１】
（前記一般式（１）において、
Ａは下記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）から選ばれる部分構造を有する基である。
Ｂは下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）から選ばれる部分構造を有する基である。
Ｌは、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
これらの基が互いに２〜５個連結した基
からなる群から選択されるいずれかの基から誘導される基である。なお、互いに連結した基は、互いに同じであるかまたは異なる。
ａは、１〜５の整数であり、Ｌに直接結合するＡの置換数を表し、
ａが２〜５の整数の場合、複数のＡは互いに同じであるかまたは異なる。
ｂは、１〜５の整数であり、Ｌに直接結合するＢの置換数を表し、
ｂが２〜５の整数の場合、複数のＢは、互いに同じであるかまたは異なる。）【００１２】
【化２】
2018181188.tif 000004
【００１３】
【化３】
2018181188.tif 000005
【００１４】
（前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）において、
Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１１は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ１１が存在する場合、複数のＲ１１は互いに同じであるかまたは異なり、複数のＲ１１は互いに結合して環を形成するか、または環を形成しない。）【００１５】
【化４】
2018181188.tif 000006
【００１６】
（前記一般式（２）において、
Ｚａ環、Ｚｂ環、およびＺｃ環は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール環、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール環
からなる群から選択される環構造である。
Ｘ２１およびＸ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ、および硫黄原子のいずれかであり、
Ｘ２１がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環またはＺｂ環と結合して環を形成するか、または形成せず、
Ｘ２２がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環またはＺｃ環と結合して環を形成するか、または形成しない。
Ｒａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
Ｙ２は、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ、Ｐ＝Ｏ、およびＰ＝Ｓのいずれかであり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。）【００１７】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。【００１８】
本発明の一態様によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、および第二の化合物の、エネルギー準位、およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の、エネルギー準位、およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
〔第一実施形態〕
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本実施形態に係る有機素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る他の層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、および障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【００２１】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層のそれぞれは、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００２２】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されている。
【００２３】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物および第二の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでもよい。発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【００２４】
＜第一の化合物＞
第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物であり、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００２５】
【化５】
2018181188.tif 000007
【００２６】
前記一般式（１）において、
Ａは下記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）から選ばれる部分構造を有する基である。
Ｂは下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）から選ばれる部分構造を有する基である。
Ｌは、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
これらの基が互いに２〜５個連結した基
からなる群から選択されるいずれかの基から誘導される基である。なお、互いに連結した基は、互いに同じであるかまたは異なる。
ａは、１〜５の整数であり、Ｌに直接結合するＡの置換数を表し、
ａが２〜５の整数の場合、複数のＡは互いに同じであるかまたは異なる。
ｂは、１〜５の整数であり、Ｌに直接結合するＢの置換数を表し、
ｂが２〜５の整数の場合、複数のＢは、互いに同じであるかまたは異なる。
【００２７】
【化６】
2018181188.tif 000008
【００２８】
前記一般式（ａ−１）及び前記一般式（ａ−２）において、＊は、それぞれ独立に、前記第一の化合物（一般式（１）で表される化合物）の分子中の他の原子との結合部位を表す。
【００２９】
【化７】
2018181188.tif 000009
【００３０】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）において、
Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１１は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ１１が存在する場合、複数のＲ１１は互いに同じであるかまたは異なり、複数のＲ１１は互いに結合して環を形成するか、または環を形成せず、＊は、それぞれ独立に、前記第一の化合物（一般式（１）で表される化合物）の分子中の他の原子との結合部位を表す。
【００３１】
前記一般式（１）において、Ａは、アクセプター性（電子受容性）部位であり、Ｂは、ドナー性（電子供与性）部位である。
【００３２】
前記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
例えば、前記一般式（ａ−１）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ−１−１）で表される基が挙げられる。
【００３３】
【化８】
2018181188.tif 000010
【００３４】
前記一般式（ａ−１−１）において、
Ｒｚは、水素原子、置換基、または前記一般式（１）中のＬもしくはＢとの結合位置であり、
置換基としてのＲｚは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。
【００３５】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
例えば、前記一般式（ｂ−２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ−２−１）で表される基が挙げられる。
【００３６】
【化９】
2018181188.tif 000011
【００３７】
前記一般式（ｂ−２−１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、または前記一般式（１）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
【００３８】
前記一般式（ｂ−２−１）は、Ｘｂが単結合のとき、下記一般式（ｂ−２−２）で表される基であり、Ｘｂが酸素原子のとき、下記一般式（ｂ−２−３）で表される基であり、Ｘｂが硫黄原子のとき、下記一般式（ｂ−２−４）で表される基であり、ＸｂがＣＲｂ１Ｒｂ２のとき、下記一般式（ｂ−２−５）で表される基である。
【００３９】
【化１０】
2018181188.tif 000012
【００４０】
Ｒｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲｂ１および置換基としてのＲｂ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの基である。
Ｒｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることがより好ましい。
【００４１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１）におけるＬは、単結合であるか、あるいは置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、単結合であるか、あるいは置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【００４２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１）におけるＢは、前記一般式（ｂ−２）、（ｂ−３）および（ｂ−４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であることが好ましく、前記一般式（ｂ−２）で表される部分構造を有する基であることがより好ましい。
【００４３】
前記一般式（１）におけるＢは、下記一般式（１００）で表されることも好ましい。
【００４４】
【化１１】
2018181188.tif 000013
【００４５】
前記一般式（１００）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換シリル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
からなる群から選択される基であり、
ただし、Ｒ１０１およびＲ１０２の組、Ｒ１０２およびＲ１０３の組、Ｒ１０３およびＲ１０４の組、Ｒ１０５およびＲ１０６の組、Ｒ１０６およびＲ１０７の組、並びにＲ１０７およびＲ１０８の組からなる群から選択されるいずれかの組み合わせにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するかまたは環を形成せず、
Ｌ１００は、下記一般式（１１１）〜（１１７）からなる群から選ばれる連結基であり、
ｓは、０〜３の整数であり、複数のＬ１００は、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｘ１００は、下記一般式（１２１）〜（１２５）からなる群から選ばれる連結基である。
【００４６】
【化１２】
2018181188.tif 000014
【００４７】
前記一般式（１１３）〜（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８と同義である。
ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のうち一つまたはＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１）中のＬまたはＡに対して結合する単結合である。
Ｒ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０４との組合せ、またはＲ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０５との組合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するかまたは環を形成せず、
複数のＲ１０９は、互いに同一であるかまたは異なる。
【００４８】
【化１３】
2018181188.tif 000015
【００４９】
前記一般式（１２３）〜（１２５）において、
Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１１０は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ１１０は、互いに同一であるかまたは異なる。
Ｒ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０１との組み合わせ、またはＲ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０８との組み合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するかまたは環を形成しない。
【００５０】
前記一般式（１００）におけるｓは、０または１であることが好ましい。
【００５１】
前記一般式（１００）におけるｓが０である場合、前記一般式（１）におけるＢは、下記一般式（１００Ａ）で表される。
【００５２】
【化１４】
2018181188.tif 000016
【００５３】
前記一般式（１００Ａ）におけるＸ１００、およびＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１００）におけるＸ１００、およびＲ１０１〜Ｒ１０８とそれぞれ同義である。
【００５４】
Ｌ１００は、前記一般式（１１１）〜（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）または（１１４）で表されることがより好ましい。
【００５５】
Ｘ１００は、前記一般式（１２１）〜（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）または（１２４）で表されることがより好ましい。
【００５６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１１Ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【００５７】
【化１５】
2018181188.tif 000017
【００５８】
前記一般式（１１Ａ）において、
Ａ、Ｌ、ａ、およびｂは、前記一般式（１）におけるＡ、Ｌ、ａ、およびｂとそれぞれ同義である。
Ｃｚは、下記一般式（１１ａ）で表される基である。
【００５９】
【化１６】
2018181188.tif 000018
【００６０】
前記一般式（１１ａ）において、
Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｘ（置換基Ｒｘを有する炭素原子）である。
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲｘは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシル基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲｘは、互いに同じであるかまたは異なり、
Ｘ１１〜Ｘ１８のうち、複数がＣＲｘであって、かつＲｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。
＊は、前記一般式（１１Ａ）におけるＬまたはＡで表される基中の炭素原子との結合部位を表す。
【００６１】
前記一般式（１１ａ）におけるＸ１１乃至Ｘ１８は、ＣＲｘであることが好ましい。
【００６２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１Ａ）におけるＬは、単結合であるか、あるいは置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、単結合であるか、あるいは置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【００６３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１１Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
【００６４】
【化１７】
2018181188.tif 000019
【００６５】
前記一般式（１１Ｂ）において、
Ｃｚは、前記一般式（１１Ａ）におけるＣｚと同義である。
Ａｚは、
置換または無置換のピリジン環、
置換または無置換のピリミジン環、
置換または無置換のトリアジン環、および
置換または無置換のピラジン環
からなる群から選択される環構造である。
【００６６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１１Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
【００６７】
【化１８】
2018181188.tif 000020
【００６８】
前記一般式（１１Ｃ）において、
Ｃｚは、前記一般式（１１Ａ）におけるＣｚと同義であり、
Ａｚは、前記一般式（１１Ｂ）におけるＡｚと同義であり、
ｃ３は、４であり、
Ｒ１００は、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１００は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、複数のＲ１００は、同一であるかまたは異なる。
【００６９】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１１Ｄ）で表される化合物であることも好ましい。
【００７０】
【化１９】
2018181188.tif 000021
【００７１】
前記一般式（１１Ｄ）において、
ｄ１は、５であり、ｄ２は、それぞれ独立に、０または１である。
Ｌ１１は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ１１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
からなる群から選択されるいずれかの基から誘導される基である。
Ａ１１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１１は、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ただし、Ａ１１のうちの少なくとも１つは、前記一般式（１１ａ）で表される基である。
【００７２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１１Ｅ）で表される化合物であることも好ましい。
【００７３】
【化２０】
2018181188.tif 000022
【００７４】
前記一般式（１１Ｅ）において、
Ａ１〜Ａ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１〜Ａ５は、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ただし、Ａ１〜Ａ５のうちの少なくとも１つは、前記一般式（１１ａ）で表される基である。
【００７５】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１Ｅ）におけるＡ１、Ａ２、Ａ４、およびＡ５のうち少なくとも１つが、前記一般式（１１ａ）で表される基であることが好ましく、Ａ１、Ａ２、Ａ４、およびＡ５がいずれも前記一般式（１１ａ）で表される基であることがより好ましい。
【００７６】
前記Ｃｚは、下記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）または一般式（１２ｃ）で表されることも好ましい。
【００７７】
【化２１】
2018181188.tif 000023
【００７８】
【化２２】
2018181188.tif 000024
【００７９】
【化２３】
2018181188.tif 000025
【００８０】
前記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）および一般式（１２ｃ）において、Ｙ２１乃至Ｙ２８、およびＹ５１乃至Ｙ５８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｙ（置換基Ｒｙを有する炭素原子）であり、
ただし、前記一般式（１２ａ）中、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１乃至Ｙ５４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｙ５１乃至Ｙ５４のうち、少なくとも一つは、Ｙ２５乃至Ｙ２８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１２ｂ）中、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１乃至Ｙ５８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１２ｃ）中、＊ａおよび＊ｂは、それぞれ、Ｙ２１乃至Ｙ２８のうちのいずれかとの結合部位を表し、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、
ｎは、１以上４以下の整数であり、
Ｒｙは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲｙは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲｙは、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｙ２１乃至Ｙ２８のうち、複数がＣＲｙであって、Ｒｙが置換基である場合、Ｒｙ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｙ５１乃至Ｙ５８のうち、複数がＣＲｙであって、Ｒｙが置換基である場合、Ｒｙ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４５、およびＣＲ４６Ｒ４７からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ４５乃至Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ４５乃至Ｒ４７は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲ４５は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４６は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４７は、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ４６およびＲ４７が互いに置換基である場合、当該置換基同士が結合して環を形成するかまたは環を形成せず、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【００８１】
Ｚ１１は、ＮＲ４５であることが好ましい。
Ｚ１１がＮＲ４５である場合、Ｒ４５は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【００８２】
Ｙ５１乃至Ｙ５８は、ＣＲｙであることが好ましく、ただし、この場合、Ｙ５１乃至Ｙ５８のうち、少なくともいずれかが、前記一般式（１１ａ）で表される環構造と結合する炭素原子である。
【００８３】
Ｃｚは、前記一般式（１２ｃ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
【００８４】
Ｃｚは、下記一般式（１２ｃ−１）で表されることも好ましい。下記一般式（１２ｃ−１）で表される基は、前記一般式（１２ｃ）中のＹ２６が＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２７が＊ｂで表される結合部位である場合を例示した基である。
【００８５】
【化２４】
2018181188.tif 000026
【００８６】
前記一般式（１２ｃ−１）において、
Ｙ２１乃至Ｙ２５、Ｙ２８、およびＹ５１乃至Ｙ５４は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｙであり、
Ｒｙは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲｙは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲｙは、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｙ２１乃至Ｙ２５、およびＹ２８のうち、複数がＣＲｙであって、Ｒｙが置換基である場合、Ｒｙ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｙ５１乃至Ｙ５４のうち、複数がＣＲｙであって、Ｒｙが置換基である場合、Ｒｙ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４５、およびＣＲ４６Ｒ４７からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ４５乃至Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ４５乃至Ｒ４７は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲ４５は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４６は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４７は、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ４６およびＲ４７が互いに置換基である場合、当該置換基同士が結合して環を形成するかまたは環を形成せず、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【００８７】
前記一般式（１２ｃ）におけるｎが２である場合、Ｃｚは、例えば、下記一般式（１２ｃ−２）で表される。ｎが２である場合、添え字ｎが付された括弧内の構造が、２つ、前記一般式（１２ｃ）で表される環構造に縮合する。下記一般式（１２ｃ−２）で表されるＣｚは、前記一般式（１２ｃ）中のＹ２２が＊ｂで表される結合部位であり、Ｙ２３が＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２６が＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２７が＊ｂで表される結合部位である場合の例示である。
【００８８】
【化２５】
2018181188.tif 000027
【００８９】
前記一般式（１２ｃ−２）において、Ｙ２１、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２８、Ｙ５１乃至Ｙ５４、Ｚ１１、および＊は、前記一般式（１２ｃ−１）中のＹ２１、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２８、Ｙ５１乃至Ｙ５４、Ｚ１１、および＊とそれぞれ同義である。複数のＹ５１は、互いに同一であるかまたは異なり、複数のＹ５２は、互いに同一であるかまたは異なり、複数のＹ５３は、互いに同一であるかまたは異なり、複数のＹ５４は、互いに同一であるかまたは異なる。複数のＺ１１は、互いに同一であるかまたは異なる。
【００９０】
Ａｚは、置換または無置換のピリミジン環、および置換または無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、および置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環、およびトリアジン環が有する置換基は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがさらに好ましい。
【００９１】
Ａｚとしてのピリミジン環およびトリアジン環が、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。
【００９２】
Ａｚが、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、および置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、および置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの基であることがより好ましい。
Ａｚが、置換または無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、および置換または無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【００９３】
Ｒｙは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲｙは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
置換基としてのＲｙが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、置換基としてのＲｙは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、および置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、および置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの基であることがより好ましい。
置換基としてのＲｙが置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲｙは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、および置換または無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【００９４】
置換基としてのＲ４５乃至Ｒ４７は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【００９５】
・遅延蛍光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【００９６】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【００９７】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【００９８】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【００９９】
【化２６】
2018181188.tif 000028
【０１００】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【０１０１】
【化２７】
2018181188.tif 000029
【０１０２】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【０１０３】
【化２８】
2018181188.tif 000030
【０１０４】
・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、例えば、Chemical Communications,p.10385-10387(2013)およびNATURE Photonics,p.326-332(2014)に記載された方法により製造できる。また、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、および国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法により製造できる。また、例えば、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応および原料を用いることで、第一の化合物を製造できる。
【０１０５】
本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０１０６】
【化２９】
2018181188.tif 000031
【０１０７】
【化３０】
2018181188.tif 000032
【０１０８】
【化３１】
2018181188.tif 000033
【０１０９】
【化３２】
2018181188.tif 000034
【０１１０】
【化３３】
2018181188.tif 000035
【０１１１】
【化３４】
2018181188.tif 000036
【０１１２】
【化３５】
2018181188.tif 000037
【０１１３】
【化３６】
2018181188.tif 000038
【０１１４】
【化３７】
2018181188.tif 000039
【０１１５】
【化３８】
2018181188.tif 000040
【０１１６】
【化３９】
2018181188.tif 000041
【０１１７】
【化４０】
2018181188.tif 000042
【０１１８】
【化４１】
2018181188.tif 000043
【０１１９】
【化４２】
2018181188.tif 000044
【０１２０】
【化４３】
2018181188.tif 000045
【０１２１】
【化４４】
2018181188.tif 000046
【０１２２】
【化４５】
2018181188.tif 000047
【０１２３】
【化４６】
2018181188.tif 000048
【０１２４】
【化４７】
2018181188.tif 000049
【０１２５】
【化４８】
2018181188.tif 000050
【０１２６】
【化４９】
2018181188.tif 000051
【０１２７】
【化５０】
2018181188.tif 000052
【０１２８】
【化５１】
2018181188.tif 000053
【０１２９】
【化５２】
2018181188.tif 000054
【０１３０】
【化５３】
2018181188.tif 000055
【０１３１】
【化５４】
2018181188.tif 000056
【０１３２】
【化５５】
2018181188.tif 000057
【０１３３】
【化５６】
2018181188.tif 000058
【０１３４】
【化５７】
2018181188.tif 000059
【０１３５】
【化５８】
2018181188.tif 000060
【０１３６】
【化５９】
2018181188.tif 000061
【０１３７】
【化６０】
2018181188.tif 000062
【０１３８】
【化６１】
2018181188.tif 000063
【０１３９】
【化６２】
2018181188.tif 000064
【０１４０】
【化６３】
2018181188.tif 000065
【０１４１】
【化６４】
2018181188.tif 000066
【０１４２】
【化６５】
2018181188.tif 000067
【０１４３】
【化６６】
2018181188.tif 000068
【０１４４】
【化６７】
2018181188.tif 000069
【０１４５】
【化６８】
2018181188.tif 000070
【０１４６】
＜第二の化合物＞
第二の化合物は、下記一般式（２）で表される化合物である。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）性の化合物である場合もある。
第二の化合物が遅延蛍光性の化合物である場合、第二の化合物の遅延蛍光性は、前記非特許文献１に記載の測定方法によって確認することができる。例えば、非特許文献１には、当該非特許文献１に記載の測定方法によって、実施例で使用の化合物ＢＮ−１（第二の化合物の一例）が遅延蛍光性を示すことが記載されている。
【０１４７】
【化６９】
2018181188.tif 000071
【０１４８】
前記一般式（２）において、
Ｚａ環、Ｚｂ環、およびＺｃ環は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール環、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール環
からなる群から選択される環構造である。
Ｘ２１およびＸ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）、および硫黄原子のいずれかであり、
Ｘ２１がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環またはＺｂ環と結合して環を形成するか、または形成せず、
Ｘ２２がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環またはＺｃ環と結合して環を形成するか、または形成しない。
Ｒａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
Ｙ２は、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ（置換基Ｒｂを有するケイ素原子）、Ｐ＝Ｏ、およびＰ＝Ｓのいずれかであり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。
【０１４９】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）におけるＲａが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０１５０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）におけるＺａ環、Ｚｂ環、およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール環であることが好ましい。
【０１５１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）におけるＸ２１がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環およびＺｂ環のいずれとも結合して環を形成しないことも好ましい。
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）におけるＸ２２がＮＲａである場合、Ｒａは、Ｚａ環およびＺｃ環のいずれとも結合して環を形成しないことも好ましい。
【０１５２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）で表される化合物は、ｘ−ｙ軸に対して、左右対称の化合物であることも好ましい。
【０１５３】
【化７０】
2018181188.tif 000072
【０１５４】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）におけるＹ２は、ホウ素原子であることが好ましい。
【０１５５】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２Ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１５６】
【化７１】
2018181188.tif 000073
【０１５７】
前記一般式（２Ａ）において、Ｚａ環、Ｚｂ環、Ｚｃ環、およびＲａは、前記一般式（２）におけるＺａ環、Ｚｂ環、Ｚｃ環、およびＲａとそれぞれ同義である。
【０１５８】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２Ａ）におけるＺａ環、Ｚｂ環、およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール環であることが好ましい。
【０１５９】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２Ａ）におけるＲａが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０１６０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２Ａ）におけるＲａは、Ｚａ環およびＺｂ環のいずれとも結合して環を形成せず、かつ前記一般式（２Ａ）におけるＲａは、Ｚａ環およびＺｃ環のいずれとも結合して環を形成しないことも好ましい。
【０１６１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることも好ましい。
【０１６２】
【化７２】
2018181188.tif 000074
【０１６３】
前記一般式（２０）において、
Ｘ２１ａおよびＸ２２ａは、互いに同じであり、かつ酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）、および硫黄原子のいずれかである。
ｍは３である。
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ２は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換のアミノ基、および
置換シリル基
からなる群から選択される基である。
前記一般式（２０）において、Ｚｂ環、Ｚｃ環、Ｙ２、およびＲａは、前記一般式（２）におけるＺｂ環、Ｚｃ環、Ｙ２、およびＲａとそれぞれ同義である。
前記一般式（２０）において、Ｒ２が置換または無置換のアミノ基である場合のアミノ基は、環状アミノ基であってもよい。環状アミノ基における環は、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよい。環状アミノ基としては、例えば、ピペリジニル基、及びモルホリニル基等が挙げられる。
【０１６４】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０）におけるＹ２は、ホウ素原子であることが好ましい。
【０１６５】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０）におけるＺｂ環、およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール環であることが好ましい。
【０１６６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１６７】
【化７３】
2018181188.tif 000075
【０１６８】
前記一般式（２０Ａ）において、Ｚｂ環、Ｚｃ環、Ｒａ、Ｒ２、およびｍは、前記一般式（２０）におけるＺｂ環、Ｚｃ環、Ｒａ、Ｒ２、およびｍとそれぞれ同義である。
【０１６９】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０Ａ）におけるＺｂ環、およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール環であることが好ましい。
【０１７０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０Ａ）におけるＲａが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０１７１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０Ａ）におけるＲａは、Ｚａ環としてのベンゼン環およびＺｂ環のいずれとも結合して環を形成せず、かつ前記一般式（２０Ａ）におけるＲａは、Ｚａ環としてのベンゼン環およびＺｃ環のいずれとも結合して環を形成しないことも好ましい。
【０１７２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物であることも好ましい。
【０１７３】
【化７４】
2018181188.tif 000076
【０１７４】
前記一般式（２１）において、
Ｘ２２１ａおよびＸ２２２ａは、互いに同じであり、かつ酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）、および硫黄原子のいずれかである。
ｍ１は３であり、ｍ２およびｍ３は、いずれも４である。
Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換のアミノ基、および
置換シリル基
からなる群から選択される基である。
前記一般式（２１）において、Ｙ２１は、前記一般式（２）におけるＹ２と同義である。
前記一般式（２１）における置換または無置換のアミノ基は、環状アミノ基であってもよい。環状アミノ基としては、前述と同様の例が挙げられる。
【０１７５】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２１）におけるＹ２１は、ホウ素原子であることが好ましい。
【０１７６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２１）におけるＲａが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０１７７】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２１）におけるＲａは、Ｚａ環としてのベンゼン環およびＺｂ環としてのベンゼン環のいずれとも結合して環を形成せず、かつ前記一般式（２１）におけるＲａは、Ｚａ環としてのベンゼン環およびＺｃ環としてのベンゼン環のいずれとも結合して環を形成しないことも好ましい。
【０１７８】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２１Ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１７９】
【化７５】
2018181188.tif 000077
【０１８０】
前記一般式（２１Ａ）において、Ｒａ、ｍ１〜ｍ３、およびＲ２１〜Ｒ２３は、前記一般式（２１）におけるＲａ、ｍ１〜ｍ３、およびＲ２１〜Ｒ２３とそれぞれ同義である。
【０１８１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２１Ａ）におけるＲａが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０１８２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２１Ａ）におけるＲａは、Ｚａ環としてのベンゼン環およびＺｂ環としてのベンゼン環のいずれとも結合して環を形成せず、かつ前記一般式（２１Ａ）におけるＲａは、Ｚａ環としてのベンゼン環およびＺｃ環としてのベンゼン環のいずれとも結合して環を形成しないことも好ましい。
【０１８３】
第二の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６ｍｏｌ／Ｌ以上１０−５ｍｏｌ／Ｌ以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。
第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【０１８４】
（化合物の製造方法）
第二の化合物の製造方法は、特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
【０１８５】
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。本発明の第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
なお、下記具体例において、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換のアミノ基（環状アミノ基を含む）、および
置換シリル基
からなる群から選択される基である。
【０１８６】
【化７６】
2018181188.tif 000078
【０１８７】
【化７７】
2018181188.tif 000079
【０１８８】
【化７８】
2018181188.tif 000080
【０１８９】
【化７９】
2018181188.tif 000081
【０１９０】
【化８０】
2018181188.tif 000082
【０１９１】
【化８１】
2018181188.tif 000083
【０１９２】
【化８２】
2018181188.tif 000084
【０１９３】
【化８３】
2018181188.tif 000085
【０１９４】
【化８４】
2018181188.tif 000086
【０１９５】
【化８５】
2018181188.tif 000087
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【化８６】
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【化１７０】
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【化１７１】
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【化１７２】
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【０２８３】
【化１７３】
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【０２８４】
【化１７４】
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【化１７５】
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【化１７６】
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【化１７８】
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【０２８９】
【化１７９】
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【０２９０】
【化１８０】
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【化１８１】
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【０２９２】
【化１８２】
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【０２９３】
【化１８３】
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【０２９４】
【化１８４】
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【０２９５】
【化１８５】
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【０２９６】
【化１８６】
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【０２９７】
【化１８７】
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【０２９８】
＜発光層における第一の化合物、および第二の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）
【０２９９】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数４）
【０３００】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、第二の化合物が発光することが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、第二の化合物が発光し、その他の化合物（第二の化合物以外の化合物）は発光しないことがより好ましい。
【０３０１】
従来、前記一般式（２）で表される化合物を用いた有機ＥＬ素子は、高効率で発光することは知られていた。しかしながら実用領域である１０ｍＡ／ｃｍ２付近での高電流密度領域において、外部量子効率ＥＱＥが顕著に低下する問題があった。そこで本発明では上記課題を解決するため、発光層中において、第二の化合物としての前記一般式（２）で表される化合物とともに、本発明において選択される分子骨格を有する第一の化合物を含有させることで、高電流密度領域において、前記一般式（２）で表される化合物が高効率で発光し、かつ長寿命化することを見出した。なお本発明において選択される第一の化合物は、酸化および還元反応に対して、化学的な安定性を持つ特徴を有する。
本発明において選択される分子骨格を有する第一の化合物と前記一般式（２）で表される化合物を発光層中に含有させることで、高電流密度領域において、高効率で発光することができる。高電流密度領域では発光層中に大量のキャリア（電子ならびに正孔）が注入されているため、多くのラジカル種が生成されるものと考えられる。本発明において選択される分子骨格を有する第一の化合物は、酸化および還元反応に対して化学的安定性を有するため、発光に寄与する励起子と消光反応するような不安定ラジカル種の生成が少なく、その結果、高電流密度領域における高効率発光が維持されるものと推測される。
また、本発明において選択される分子骨格を有する第一の化合物は、酸化および還元反応に対して化学的安定性を有するため、素子の長寿命化にも寄与するものと考えられる。酸化および還元反応に化学的安定性を有する具体的な分子構造として、アジン骨格、シアノ骨格、及びカルバゾール骨格が好ましい。
なお、高電流密度領域における高効率を維持する観点からは、本発明においては、前記一般式（２）で表される化合物の吸収スペクトルと、第一の化合物の発光スペクトルとの重なりが良い場合（重なり面積が大きい場合）が特に好ましい。具体的には、第一の化合物が、前記一般式（１１Ｅ）で表される化合物である場合が好ましいと推測される。
【０３０２】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、および逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０３０３】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置および低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０３０４】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０３０５】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０３０６】
・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物、および第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、９０質量％以上９９．９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以上９９．９質量％以下であることがより好ましく、９９質量％以上９９．９質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、および第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０３０７】
・発光層の膜厚
発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば発光層５を形成し易く、色度を調整し易い。また、発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０３０８】
・ＴＡＤＦメカニズム
図４は、発光層における第一の化合物、および第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０３０９】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、およびプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、およびポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０３１０】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、およびこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、およびスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法またはスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法およびインクジェット法等を用いることができる。
【０３１１】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、およびポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、およびポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０３１２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、およびポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０３１３】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、および亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、およびポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０３１４】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、およびリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体および複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、およびイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、およびバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０３１５】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法またはスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法およびインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、および珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、およびスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０３１６】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、および湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
【０３１７】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３１８】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
【０３１９】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環およびナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子、および当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環およびキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子、および置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０３２０】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、およびペリレニル基等が挙げられる。
本明細書におけるアリール基としては、特筆する場合を除き、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の基が置換されていることが好ましい。
【０３２１】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、およびフェノキサジニル基等が挙げられる。
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、および９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される少なくとも一種の基が置換していることが好ましい。
【０３２２】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０３２３】
【化１８８】
2018181188.tif 000190
【０３２４】
【化１８９】
2018181188.tif 000191
【０３２５】
【化１９０】
2018181188.tif 000192
【０３２６】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡおよびＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０３２７】
また、本明細書において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０３２８】
【化１９１】
2018181188.tif 000193
【０３２９】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、および３−メチルペンチル基等が挙げられる。
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０３３０】
本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。
本明細書における環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、およびノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０３３１】
本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
本明細書における炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０３３２】
本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、および環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０３３３】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、およびトリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０３３４】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、または複素環基である。
本明細書における炭素数７〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基を有する基であることが好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、および２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０３３５】
本明細書における置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０３３６】
【化１９２】
2018181188.tif 000194
【０３３７】
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１およびＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１〜３０のアルキル基、および環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基、および環形成炭素数６〜２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、および環形成炭素数６〜１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
【０３３８】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、およびヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０３３９】
本明細書において、アリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０３４０】
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基、および上記環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基等が挙げられる。
【０３４１】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキルチオ基および環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基および上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましく、アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０３４２】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０３４３】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０３４４】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基（直鎖または分岐鎖のアルケニル基）、ハロゲン原子の他に、炭素数２〜３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
【０３４５】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、およびシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０３４６】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０３４７】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、およびシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０３４８】
「置換または無置換の」という場合における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換または無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０３４９】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０３５０】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０３５１】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、高効率で発光する。
また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、特に、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０３５２】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
【０３５３】
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号および名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料および化合物については、第一実施形態で説明した材料および化合物と同様の材料および化合物を用いることができる。
【０３５４】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第三の化合物をさらに含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
【０３５５】
＜第三の化合物＞
前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
【０３５６】
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０３５７】
第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第一の化合物および第三の化合物がホスト材料である場合、例えば、一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
【０３５８】
第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【０３５９】
第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、および下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０３６０】
【化１９３】
2018181188.tif 000195
【０３６１】
前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
Ｘ３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式（３３）〜（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０３６２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第三の化合物は、一つの分子中に前記一般式（３１）で表される部分構造、および前記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０３６３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（３２）におけるＸ３０が、窒素原子または酸素原子であることが好ましい。
【０３６４】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第三の化合物は、前記一般式（３２）で表される部分構造を含み、かつ、下記一般式（３ａ）で表される部分構造、および下記一般式（３ｂ）で表される部分構造を含む化合物であることがより好ましい。
【０３６５】
【化１９４】
2018181188.tif 000196
【０３６６】
前記一般式（３ａ）および（３ｂ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０３６７】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（３２）におけるＹ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、および一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
【０３６８】
【化１９５】
2018181188.tif 000197
【０３６９】
【化１９６】
2018181188.tif 000198
【０３７０】
【化１９７】
2018181188.tif 000199
【０３７１】
前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ３０は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３１は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ６１〜Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０３７２】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３１ａ）で表される基および下記一般式（３１ｂ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式（３１ａ）および下記一般式（３１ｂ）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３１ａ）および下記一般式（３１ｂ）で表される部分構造のように、結合箇所が互いにメタ位に位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができるため、第三の化合物として好ましい。
【０３７３】
【化１９８】
2018181188.tif 000200
【０３７４】
前記一般式（３１ａ）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、およびＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３１ｂ）において、Ｙ３２、Ｙ３４、およびＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３１ａ）および（３１ｂ）において、
Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される基である。
ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３１ａ）および前記一般式（３１ｂ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０３７５】
前記一般式（３１ａ）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４およびＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
また、前記一般式（３１ｂ）において、Ｙ３２、Ｙ３４およびＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
【０３７６】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０３７７】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）および下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
【０３７８】
【化１９９】
2018181188.tif 000201
【０３７９】
【化２００】
2018181188.tif 000202
【０３８０】
【化２０１】
2018181188.tif 000203
【０３８１】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３６）および（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５、Ｙ４７、およびＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、およびＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３５）〜（３９），および（３０ａ）において、
Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式（３５）および（３６）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
前記一般式（３７）〜（３９），および（３０ａ）において、
Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９），（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０３８２】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）および前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０３８３】
第三の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０３８４】
第三の化合物において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１および置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１およびＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１および置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
【０３８５】
第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第三の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０３８６】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号および国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応および原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
【０３８７】
第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０３８８】
アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、およびフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、および９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基および非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
【０３８９】
ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、およびアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
【０３９０】
第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、および置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択される基であることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、およびフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、およびトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０３９１】
第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、およびジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０３９２】
第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０３９３】
本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０３９４】
【化２０２】
2018181188.tif 000204
【０３９５】
【化２０３】
2018181188.tif 000205
【０３９６】
【化２０４】
2018181188.tif 000206
【０３９７】
【化２０５】
2018181188.tif 000207
【０３９８】
【化２０６】
2018181188.tif 000208
【０３９９】
【化２０７】
2018181188.tif 000209
【０４００】
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の関係＞
発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物は、前記数式（数１）および前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数３）
【０４０１】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      …（数５）
【０４０２】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数６）
【０４０３】
発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物は、前記数式（数４）および前記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数７）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数７）
【０４０４】
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０４０５】
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０４０６】
図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０４０７】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、高効率で発光する。
また、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、特に、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０４０８】
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の第一の化合物と、蛍光発光性の第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。発光効率が向上する理由としては、第三の化合物が含まれていることによって発光層のキャリアバランスが改善されるためと考えられる。第二実施形態の有機ＥＬ素子においては、第二の化合物が遅延蛍光を示す化合物であってもよい。
【０４０９】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
【０４１０】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０４１１】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０４１２】
また、例えば、発光層の陽極側、および陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層および正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０４１３】
その他、本発明の実施における具体的な構造、および形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０４１４】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。【０４１５】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。【０４１６】
【化２０８】
2018181188.tif 000210
【０４１７】
【化２０９】
2018181188.tif 000211
【０４１８】
【化２１０】
2018181188.tif 000212
【０４１９】
【化２１１】
2018181188.tif 000213
【０４２０】
＜化合物の評価＞
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。【０４２１】
・遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ−１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＡＤＦ−１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ−１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
化合物ＴＡＤＦ−１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。また、化合物ＴＡＤＦ−２および化合物ＴＡＤＦ−３についても、上記と同様にして作製した試料の過渡ＰＬを測定し、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Nature 492, 234-238, 2012”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置および文献に記載された装置に限定されない。【０４２２】
・一重項エネルギーＳ１
化合物ＴＡＤＦ−１、化合物ＴＡＤＦ−２、化合物ＴＡＤＦ−３、化合物ＢＮ−１、化合物Ａ−１、および化合物Ａ−２の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ−１の一重項エネルギーＳ１は、２．９ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ−２の一重項エネルギーＳ１は、３．０ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ−３の一重項エネルギーＳ１は、３．０ｅＶであった。
化合物ＢＮ−１の一重項エネルギーＳ１は、２．７ｅＶであった。
化合物Ａ−１の一重項エネルギーＳ１は、３．５ｅＶであった。
化合物Ａ−２の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。【０４２３】
・化合物の主ピーク波長
測定対象の化合物が１０−６ｍｏｌ／Ｌ以上１０−５ｍｏｌ／Ｌ以下の濃度で溶解しているトルエン溶液を調製し、このトルエン溶液について発光スペクトルを測定した。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
化合物ＢＮ−１の主ピーク波長は４５２ｎｍであった。【０４２４】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。【０４２５】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、化合物ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
次に、この第三正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ−１と、第二の化合物としての化合物ＢＮ−１と、第三の化合物としての化合物Ａ−１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を２４質量％とし、化合物ＢＮ−１の濃度を１質量％とし、化合物Ａ−１の濃度を７５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ−２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP（5）/A-1:TADF-1:BN-1（25, 75%:24%:1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第一の化合物、第二の化合物および第三の化合物の割合（質量％）を示す。【０４２６】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を９９質量％、化合物ＢＮ−１の濃度を１質量％とし、化合物Ａ−１は用いなかったこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT-1（80）/HT-2（10 ）/mCP（5）/TADF-1:BN-1（25, 99%:1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４２７】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ−１に代えて、化合物ＴＡＤＦ−２を用い、化合物Ａ−１に代えて、化合物Ａ−２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP（5）/A-2:TADF-2:BN-1（25,75%:24%:1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４２８】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ａ−１の濃度を９９質量％、化合物ＢＮ−１の濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ−１を用いなかったこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP（5）/A-1:BN-1（25,99%:1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４２９】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ−１に代えて、化合物ＴＡＤＦ−３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP（5）/A-1:TADF-3:BN-1（25,75%:24%:1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４３０】
（比較例３）
比較例３の有機ＥＬ素子は、比較例１の発光層における化合物Ａ−１に代えて化合物ｍＣＰを用い、かつ化合物ｍＣＰの濃度を９９質量％、化合物ＢＮ−１の濃度を１質量％としたこと以外、比較例１と同様にして作製した。
比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP（5）/mCP:BN-1（25,99%:1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４３１】
＜有機ＥＬ素子の評価１＞
実施例１〜３、および比較例１〜３において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。【０４３２】
・外部量子効率ＥＱＥおよび主ピーク波長λｐ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
また、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。【０４３３】
【表１】
2018181188.tif 000214
【０４３４】
第一の化合物および前記一般式（２）で表される第二の化合物を発光層に含む実施例１〜３の有機ＥＬ素子によれば、比較例１〜３の有機ＥＬ素子に比べて、高電流密度領域での発光効率が向上した。【０４３５】
＜有機ＥＬ素子の評価２＞
実施例１および３、並びに比較例２において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。【０４３６】
・寿命ＬＴ９５および寿命ＬＴ５０
初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９５％まで減少する時間および５０％まで減少する時間をそれぞれ測定し、その測定された時間を、それぞれ寿命ＬＴ９５（単位：時間（ｈｒｓ））および寿命ＬＴ５０（単位：時間（ｈｒｓ））とした。【０４３７】
【表２】
2018181188.tif 000215
【０４３８】
表２に示すように、実施例１および３の有機ＥＬ素子は、比較例２の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であることが確認できた。
【符号の説明】
【０４３９】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。
【図１】
2018181188.tif 000230
【図２】
2018181188.tif 000231
【図３】
2018181188.tif 000232
【図４】
2018181188.tif 000233
【図５】
2018181188.tif 000234
【国際調査報告】
2018181188.tif 000235
2018181188.tif 000236
2018181188.tif 000237
2018181188.tif 000238