(57)【要約】  寿命がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる新規材料を提供する。具体的には、下記式（１）で表される化合物を提供する。2018164239.tif 000121（式（１）において、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｎ、及びＡｒは明細書において定義したとおりである。）
2018164239.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2018164239.tif 000110
（上記式中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
Ｒ１とＲ２、Ｒ４〜Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、該アリール基は６員環のみで形成される。
ｎは１又は２である。
ａは０、１、２、又は３である。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結し、ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
ｂは１、２、又は３である。ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。
ｃは１、２、又は３である。ｃが１であるとき、Ｌ３は下記式（Ｌ３−１）又は（Ｌ３−２）で表される基である。ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３は同一でも異なっていてもよく、且つ、２又は３個のＬ３のうちの少なくとも１つは下記式（Ｌ３−１）又は（Ｌ３−２）で表される基であり、それ以外は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基である。
【化２】
2018164239.tif 000111
（式（Ｌ３−１）及び（Ｌ３−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義される。また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
また、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基である。）
【請求項２】
下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化３】
2018164239.tif 000112
（上記式中、各記号の定義は請求項１に記載のとおりである。）
【請求項３】
前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【化４】
2018164239.tif 000113
【請求項６】
前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【化５】
2018164239.tif 000114
【請求項７】
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がそれぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がそれぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はナフチレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がいずれもフェニレン基である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−が下記式から選ばれる基である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【化６】
2018164239.tif 000115
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義される。*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
【請求項１４】
前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−が下記式から選ばれる基である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【化７】
2018164239.tif 000116
（上記式中、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
【請求項１５】
前記ａが０又は１である、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
前記ａが０である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
前記ｂが１、及び前記ｃが２又は３である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基であり、
【化８】
2018164239.tif 000117
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基であり、
前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−が下記式から選ばれる基であり、
【化９】
2018164239.tif 000118
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義される。*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
前記ａが１及び前記ｂが１である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項１９】
前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基であり、
【化１０】
2018164239.tif 000119
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がいずれもフェニレン基であり、
前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−が下記式から選ばれる基であり、
【化１１】
2018164239.tif 000120
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義される。*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
前記ａが１及び前記ｂが１である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項２０】
前記Ｒ１〜Ｒ７及び前記Ｒ１１〜Ｒ１８がいずれも水素原子である、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２２】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記有機層が正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層と該第２正孔輸送層の一方又は双方が前記化合物を含む、請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項２２〜２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は、高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。【０００３】
そのような化合物として、特許文献１には、９，９−ジフェニルフルオレニル基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合し、さらに、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びカルバゾリル基からなる群から選ばれる２つの基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合した化合物が記載されている。該化合物は正孔輸送層に使用されている。【０００４】
特許文献２はＮ−カルバゾリル基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したアミン化合物を正孔輸送層に使用することを開示している。該アミン化合物の例示化合物として、ジベンゾフラニル基が中心窒素原子に直結した化合物が記載されている。【０００５】
特許文献３は、下記式（１）で表される基、下記式（２）又は（３）で表される基、並びに、下記式（２）又は（３）で表される基及び置換もしくは無置換のアリール基からなる群から選ばれる基、が中心窒素原子に結合したアミン化合物を正孔輸送層又は正孔注入層に使用することを記載している。
【化１】
2018164239.tif 000003
（式中、Ｘは酸素原子又ＮＡｒ１であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基である。）
しかし、本発明の化合物は特許文献１〜３に記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１６／００６７１１号
【特許文献２】国際公開第２０１６／０７２６９０号
【特許文献３】国際公開第２０１０／０６１８２４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従来、有機ＥＬ素子の製造に有用な多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性をさらに向上させる化合物が依然として求められている。【０００８】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物であれば、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現することを見出した。【００１０】
すなわち、一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
【化２】
2018164239.tif 000004
（上記式中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
Ｒ１とＲ２、Ｒ４〜Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、該アリール基は６員環のみで形成される。
ｎは１又は２である。
ａは０、１、２、又は３である。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結し、ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
ｂは１、２、又は３である。ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。
ｃは１、２、又は３である。ｃが１であるとき、Ｌ３は下記式（Ｌ３−１）又は（Ｌ３−２）で表される基である。ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３は同一でも異なっていてもよく、且つ、２又は３個のＬ３のうちの少なくとも１つは下記式（Ｌ３−１）又は（Ｌ３−２）で表される基であり、それ以外は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基である。
【化３】
2018164239.tif 000005
（式（Ｌ３−１）及び（Ｌ３−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義される。また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
また、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基である。）【００１１】
他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。【００１２】
さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【００１３】
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
化合物（１）は寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現する。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【００１９】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００２０】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【００２１】
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２２】
本発明の一態様に係る化合物（化合物（１））は、下記式（１）で表される。
【化４】
2018164239.tif 000006
【００２３】
化合物（１）は、好ましくは下記式（２）で表される。
【化５】
2018164239.tif 000007
【００２４】
前記式（１）及び（２）中の各記号について、以下に説明する。
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７〜３６、好ましくは７〜２６、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３のヘテロアリール基；ハロゲン原子；シアノ基；又はニトロ基である。
【００２６】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基において、該アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、又はドデシル基（異性体基を含む）である。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００２７】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基である。これらの中でも、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
【００２８】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基である。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００２９】
前記置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基において、該アラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基から選択される基に相当する。該アラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又はフェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
【００３０】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基において、該アルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基から選択される。該アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
【００３１】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基において、該アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択される。該アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、及びフェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基及びフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基がさらに好ましい。
【００３２】
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
【００３３】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基において、該ハロアルキル基は上記炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられる。該ハロアルキル基は炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００３４】
前記置換もしくは無置換のハロアルコキシ基において、該ハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
【００３５】
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能な場合には、環形成窒素原子上に存在してもよい。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が挙げられる。これらの中でも、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、９−フェニルカルバゾリル基、９−ビフェニリルカルバゾリル基、９−フェニルフェニルカルバゾリル基、９−ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基が好ましい。
【００３６】
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子でありフッ素原子が好ましい。
【００３７】
Ｒ１とＲ２、Ｒ４〜Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１５〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
本発明の一態様において、前記隣接する２つの基は互いに結合せず、従って、環構造を形成しなくてもよい。
【００３８】
前記環構造としては、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜１８の芳香族複素環、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環が挙げられる。
【００３９】
前記環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピレン、クリセン、及びトリフェニレンからなる群から選ばれる芳香族炭化水素環が挙げられる。
【００４０】
前記環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、及び、前記環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
【００４１】
前記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、及びベンゾカルバゾール、からなる群から選ばれる芳香族複素環が挙げられる。
【００４２】
前記環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環としては、例えば、上記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
【００４３】
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；さらに好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基；特に好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。
【００４４】
本発明の一態様において、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８は全て水素原子であってもよい。
【００４５】
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基である。該アリール基は６員環（ベンゼン環）のみで形成される。すなわち、該アリール基は、６員環の単環基、６員環のみで形成される縮合環基、又は６員環のみで形成される環集合基であり、例えば５員環を含むアリール基は含まれない。
前記６員環の単環基はフェニル基である。
前記６員環のみで形成される縮合環基は２以上のベンゼン環が縮合した環系の１価の基である。該縮合環基としては、例えば、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、及びトリフェニレニル基が挙げられる。
前記６員環のみで形成される環集合基は、２以上のベンゼン環が単結合を介して連結した環系の１価の基である。該環集合基としては、例えば、ビフェニル及びターフェニルの１価の残基が挙げられる。
【００４６】
ここで、５員環を含むアリール基としては、フルオレン型アリール基とフルオランテン型アリール基がある。フルオレン型アリール基はフルオレンの９位にベンジル位アルキル基を有する。この部分がラジカル化し易いと考えられ、そのため、フルオレン型アリール基を含む化合物の耐性（安定性）は低いと考えられる。そのような化合物を特に発光層に接する層に用いた場合、素子寿命が低下することが予想される。また、フルオランテン型アリール基はきわめて電子受容性の高いアリール基である。フルオランテン型アリール基を含む化合物を発光層に接する正孔輸送層に用いた場合、陰極から流れてくる電子を発光層／正孔輸送層界面でブロックすることが出来ず、正孔輸送層側に電子が流れ込み、そのため、素子の寿命が低下すると考えられる。以上の理由から、本発明の化合物（１）に含まれるアリール基及びアリーレン基は６員環のみで形成されることが好ましい。
【００４７】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり；より好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；さらに好ましくはフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基である。
【００４８】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基は、下記式より選ばれる基が好ましい。
【化６】
2018164239.tif 000008
【００４９】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基は、下記式より選ばれる基がより好ましい。
【化７】
2018164239.tif 000009
【００５０】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基は、下記式より選ばれる基がさらに好ましい。
【化８】
2018164239.tif 000010
【００５１】
ａは、０、１、２、又は３、好ましくは０、１、又は２、より好ましくは０又は１である。本発明の一態様においてはａが０であることが好ましく、他の態様においてはａが１であることが好ましい。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結する。ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。隣接する２個のＬ１上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ１は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
【００５２】
ｂは、１、２、又は３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。ｂが２又は３であるとき、２個又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。隣接する２個のＬ２上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ２は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
【００５３】
ｃは、１、２又は３であり、寿命の観点から、好ましくは２又は３であり、２であってもよいし、３であってもよい。ｃが２又は３であるとき、２個又は３個のＬ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。なお、隣接する２個のＬ３上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ３は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
【００５４】
前記ｂが１であり、且つ前記ｃが２又は３である態様がより好ましく、前記ｂが１であり、且つ前記ｃが３である態様がさらに好ましい。但し、これらに制限されるものではなく、前記ｂが１であり、且つ前記ｃが１である態様であってもよいし、前記ｂが１であり、且つ前記ｃが２である態様であってもよい。
また、ｎは、１又は２、好ましくは１である。
【００５５】
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；さらに好ましくはフェニレン基、すなわち、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がＡｒに直接又は間接的に結合する。
【００５６】
Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；さらに好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；特に好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がジベンゾフルオレン構造の１位に直接又は間接的に結合する。
【００５７】
特に制限されるものではないが、前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はナフチレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である態様が好ましい。
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である態様がより好ましい。
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がいずれもフェニレン基である態様がさらに好ましい。
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基である態様もより好ましい。
【００５８】
ｃが１であるとき、Ｌ３は、下記式（Ｌ３−１）又は（Ｌ３−２）で表される基である。また、ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３のうちの少なくとも１つは下記式（Ｌ３−１）又は（Ｌ３−２）で表される基であり、その他は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基である。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。
【化９】
2018164239.tif 000011
（式（Ｌ３−１）及び（Ｌ３−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義される。また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
【００５９】
Ｒ２１〜Ｒ２５は、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義され、好ましい態様も同じである。具体的には、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；さらに好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、本発明の一態様において、Ｒ２１〜Ｒ２５は全て水素原子であってもよく、そのとき、式（Ｌ３−１）及び（Ｌ３−２）は、それぞれ下記式（Ｌ３−１Ｈ）及び（Ｌ３−２Ｈ）で表される。
【化１０】
2018164239.tif 000012
（式（Ｌ３−１Ｈ）及び（Ｌ３−２Ｈ）中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
【００６０】
前記式（Ｌ３−１）で表される基と前記式（Ｌ３−２）で表される基は、いずれを選択することもできるが、寿命の観点から、式（Ｌ３−１）で表される基が好ましい。また、前記式（Ｌ３−１Ｈ）で表される基と前記式（Ｌ３−２Ｈ）で表される基は、いずれを選択することもできるが、寿命の観点から、式（Ｌ３−１Ｈ）で表される基が好ましい。
【００６１】
本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−は、好ましくは下記式から選ばれる基である。
【化１１】
2018164239.tif 000013
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義され、好ましい基も同じである。*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
【００６２】
また、本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−は、下記式から選ばれる基であることも好ましい。
【化１２】
2018164239.tif 000014
（上記式中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
【００６３】
本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−は、より好ましくは下記式から選ばれる基である。
【化１３】
2018164239.tif 000015
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様に定義され、好ましい基も同じである。*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
【００６４】
また、本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の−（Ｌ３）ｃ−は、下記式から選ばれる基であることも好ましい。
【化１４】
2018164239.tif 000016
（上記式中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
【００６５】
本発明の化合物（１）としては、以下の式（２−ａ）〜（２−ｐ）で表される態様も好ましい（ただし、式中の記号は、全て前出の記号と同じであり、好ましい基も同じである。）。
【化１５】
2018164239.tif 000017
【００６６】
【化１６】
2018164239.tif 000018
【００６７】
【化１７】
2018164239.tif 000019
【００６８】
【化１８】
2018164239.tif 000020
【００６９】
【化１９】
2018164239.tif 000021
【００７０】
【化２０】
2018164239.tif 000022
【００７１】
【化２１】
2018164239.tif 000023
【００７２】
【化２２】
2018164239.tif 000024
【００７３】
【化２３】
2018164239.tif 000025
【００７４】
【化２４】
2018164239.tif 000026
【００７５】
【化２５】
2018164239.tif 000027
【００７６】
【化２６】
2018164239.tif 000028
【００７７】
【化２７】
2018164239.tif 000029
【００７８】
【化２８】
2018164239.tif 000030
【００７９】
【化２９】
2018164239.tif 000031
【００８０】
【化３０】
2018164239.tif 000032
【００８１】
本発明の化合物（１）における各記号は、下記の組み合わせを含む。但し、これらに限定されるものではなく、前記した各記号の選択肢の中から適宜選択して任意の組み合わせを選択することができる。
【００８２】
組み合わせ（１）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００８３】
組み合わせ（２）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００８４】
組み合わせ（３）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００８５】
組み合わせ（４）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００８６】
組み合わせ（５）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００８７】
組み合わせ（６）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００８８】
組み合わせ（７）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００８９】
組み合わせ（８）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９０】
組み合わせ（９）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９１】
組み合わせ（１０）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９２】
組み合わせ（１１）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｐ−フェニレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９３】
以上の組み合わせ（１）〜（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、ビフェニリル基、又はターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒをフェニル基、又はビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
また、以上の組み合わせ（１）〜（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒをフェニル基、又は４−ビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
【００９４】
組み合わせ（１２）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９５】
組み合わせ（１３）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９６】
組み合わせ（１４）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９７】
以上の組み合わせ（１２）〜（１４）において、さらにＡｒをフェニル基、ビフェニリル基、又はターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒをビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
また、以上の組み合わせ（１）〜（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒを４−ビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
【００９８】
組み合わせ（１５）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【００９９】
組み合わせ（１６）
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【０１００】
組み合わせ（１７）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【０１０１】
組み合わせ（１８）
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｐ−フェニレン基；
Ａｒが４−ビフェニリル基；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である。
【０１０２】
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７〜３６、好ましくは７〜２６、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３のヘテロアリール基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる。
上記任意の置換基の詳細は、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８に関して記載したとおりである。また、特に断らない限り、隣接する任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
【０１０３】
以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【化３１】
2018164239.tif 000033
【０１０４】
【化３２】
2018164239.tif 000034
【０１０５】
【化３３】
2018164239.tif 000035
【０１０６】
【化３４】
2018164239.tif 000036
【０１０７】
【化３５】
2018164239.tif 000037
【０１０８】
【化３６】
2018164239.tif 000038
【０１０９】
【化３７】
2018164239.tif 000039
【０１１０】
【化３８】
2018164239.tif 000040
【０１１１】
【化３９】
2018164239.tif 000041
【０１１２】
【化４０】
2018164239.tif 000042
【０１１３】
【化４１】
2018164239.tif 000043
【０１１４】
【化４２】
2018164239.tif 000044
【０１１５】
【化４３】
2018164239.tif 000045
【０１１６】
【化４４】
2018164239.tif 000046
【０１１７】
【化４５】
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【０１１８】
【化４６】
2018164239.tif 000048
【０１１９】
【化４７】
2018164239.tif 000049
【０１２０】
【化４８】
2018164239.tif 000050
【０１２１】
【化４９】
2018164239.tif 000051
【０１２２】
【化５０】
2018164239.tif 000052
【０１２３】
【化５１】
2018164239.tif 000053
【０１２４】
【化５２】
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【０１２５】
【化５３】
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【０１２６】
【化５４】
2018164239.tif 000056
【０１２７】
【化５５】
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【０１２８】
【化５６】
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【０１２９】
【化５７】
2018164239.tif 000059
【０１３０】
【化５８】
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【０１３１】
【化５９】
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【０１３２】
【化６０】
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【０１３３】
【化６１】
2018164239.tif 000063
【０１３４】
【化６２】
2018164239.tif 000064
【０１３５】
【化６３】
2018164239.tif 000065
【０１３６】
【化６４】
2018164239.tif 000066
【０１３７】
【化６５】
2018164239.tif 000067
【０１３８】
【化６６】
2018164239.tif 000068
【０１３９】
【化６７】
2018164239.tif 000069
【０１４０】
【化６８】
2018164239.tif 000070
【０１４１】
【化６９】
2018164239.tif 000071
【０１４２】
以上のように、本発明の化合物（１）は、３−ジベンゾフラニル基又はその誘導基が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、且つ、Ｎ−カルバゾリル基又はその誘導基が、前記式（Ｌ３−１）又は（Ｌ３−２）で表される特殊な連結基を介して中心窒素原子に結合している。このことが、有機ＥＬ素子の長寿命化に大きく貢献している。
上記構造を有することで、イオン化ポテンシャルが深くなり特に正孔輸送材料として用いた場合、発光層への正孔供給が良好化し、有機ＥＬ素子を駆動させた際に正孔輸送層にかかる負荷が低減され、且つ、化合物の励起子に対する耐性が向上することから負荷に対する耐性そのものも強くなるためと推測する。
なお、化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
【０１４３】
有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）（前述の好ましい態様も含む。以下、同様である。）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００質量％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００質量％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００質量％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００質量％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００質量％を含む）であることが特に好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）そのものであってもよい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
【０１４４】
有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、好ましくは正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
【０１４５】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
【０１４６】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｏ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｐ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
【０１４７】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１４８】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１４９】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に陽極側有機層６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に陰極側有機層７（電子注入層、電子輸送層等）を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
【０１５０】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１５１】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１５２】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１５３】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５質量％、酸化亜鉛を０．１〜１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１５４】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１５５】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【０１５６】
化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１５７】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【０１５８】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１５９】
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
【化７０】
2018164239.tif 000072
【０１６０】
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１６１】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
発光層に隣接する正孔輸送層（電子ブロック層）に用いた場合、本願の化合物は発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁を軽減する特徴を持ち、また、励起子に対する耐性が高い特徴を持つ。発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁が軽減されると、正孔輸送層／発光層界面における正電荷の蓄積が抑制され、素子への負荷が軽減される。また、本願の化合物は励起子に対する耐性が高いため、有機ＥＬ素子の劣化も軽減できると考えられる。その結果、有機ＥＬ素子の長寿命化が可能になると考えられる。
【０１６２】
化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【０１６３】
正孔輸送層には、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
【０１６４】
正孔輸送層は、単層でもよく、２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。この場合、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
【０１６５】
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【０１６６】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１６７】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１６８】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１６９】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１７０】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１７１】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１７２】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１７３】
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）をホスト材料として用いてもよいし、その他各種の材料を用いることもできる。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
【０１７４】
化合物（１）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０１７５】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
【０１７６】
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
【０１７７】
【化７１】
2018164239.tif 000073
【０１７８】
【化７２】
2018164239.tif 000074
【０１７９】
【化７３】
2018164239.tif 000075
【０１８０】
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
【０１８１】
金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【０１８２】
複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【０１８３】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。
【０１８４】
上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８５】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１８６】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１８７】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０１８８】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。ここで、キャリアとは、物質中の電荷担体の意味である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０１８９】
阻止層
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【０１９０】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１９１】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０１９２】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０１９３】
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【０１９４】
中間体合成例Ａ：中間体Ａの合成
【化７４】
2018164239.tif 000076
【０１９５】
（Ａ−１）中間体Ａ−１の合成
アルゴン雰囲気下、１−ブロモ−３−フルオロ−４−ヨードベンゼン１０３７ｇ（３．４５ｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸６２０ｇ（４．１４ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０ｇ（６９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０９６ｇ（１０．３ｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）５．２Ｌおよび水５．２Ｌの混合物を７７℃にて４２時間攪拌した。反応を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａ−１を６８５ｇ得た。収率は７０％であった。【０１９６】
（Ａ−２）中間体Ａ−２の合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ−１）で合成した中間体Ａ−１  ６７５ｇ（２．４０ｍｏｌ）のジクロロメタン６Ｌ溶液を氷水浴にて冷却し、三臭化ホウ素２４０ｇ（２．６４ｍｏｌ）を徐々に加え、室温に昇温し１４時間攪拌した。反応液を氷水浴にて冷却しながらメタノール５００ｍＬを加え、次いで水を加え分液を行い、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａ−２を５６１ｇ得た。収率は８７％であった。【０１９７】
（Ａ−３）中間体Ａ−３の合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ−２）で合成した中間体Ａ−２  ５６１ｇ（２．１０ｍｏｌ）および炭酸カリウム５８０ｇ（４．２０ｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロピドン（ＮＭＰ）６Ｌ溶液を１８５℃にて１．５時間攪拌した。反応を冷却し、水を加え攪拌し、生成した固体を濾取して水洗した。得られた固体をトルエン中に溶解し、不要物を濾別し、濾液を濃縮し、ヘプタンを加ええられた結晶を濾取し、中間体Ａ−３を４１４ｇ得た。収率は８０％であった。【０１９８】
（Ａ−４）中間体Ａの合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ−３）で合成した中間体Ａ−３  １０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）溶液に、−６３℃にて２．７Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１６．７ｍｌ（４４．６ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間攪拌した。次いで、−６５℃にてホウ酸トリイソプロピル１６．４ｇ（８７．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温に戻して３．３時間攪拌した。反応液に４Ｍ塩酸（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。得られた反応溶液からジクロロメタンで抽出を行い、ジクロロメタン層を重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行った。得られた残渣からトルエンよびヘキサンにて結晶化を行い、中間体Ａ  ５．６６ｇを得た。収率６６％であった。【０１９９】
中間体合成例Ｂ：中間体Ｂの合成
【化７５】
2018164239.tif 000077
【０２００】
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ−３）で合成した中間体Ａ−３  ３０９ｇ（１．２５ｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸３５３ｇ（２．２６ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２９ｇ（２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３９８ｇ（３．７６ｍｏｌ）、ＤＭＥ１．９Ｌおよび水１．９Ｌの混合物を７７℃にて４２時間攪拌した。反応を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｂを２５５ｇ得た。収率は７３％であった。【０２０１】
中間体合成例Ｃ：中間体Ｃの合成
【化７６】
2018164239.tif 000078
【０２０２】
アルゴン雰囲気下、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−４−ビフェニルアミン５．００ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、中間体Ａ  ３．２７ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２  ０．２１８ｇ（０．３０８ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２３．１ｍＬ）のＤＭＥ（１００ｍｌ）溶液を４時間、加熱還流した。反応液を室温に冷却し、減圧濃縮し、水を加えトルエンで抽出を行った。トルエン層をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｃを３．９３ｇ得た。収率は６２％であった。
なお、上記「Amphos」は、[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]di-tert-butylphosphineである。【０２０３】
中間体合成例Ｄ：中間体Ｄの合成
【化７７】
2018164239.tif 000079
【０２０４】
アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ  ４．１８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、４−アミノ−ｐ−ターフェニル７．３６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．２０６ｇ（０．２２５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ  ０．２８０ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド２．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびトルエン１．５Ｌの混合物を１０５℃にて７０時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えトルエンで抽出を行い減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｄを４．０２ｇ得た。収率は５５％であった。
なお、上記ＢＩＮＡＰは、2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthylである。【０２０５】
中間体合成例Ｅ：中間体Ｅの合成
【化７８】
2018164239.tif 000080
【０２０６】
アルゴン雰囲気下、３−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸２０８ｇ（７２５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン２４６ｇ（８６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１６．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム１５４ｇ（１．４５ｍｏｌ）をＤＭＥ４．１Ｌおよび水７１０ｍＬに溶解して得られた混合溶液を７８℃にて１８時間攪拌した。室温に冷却したのち、メタノールを加え、精製した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｅを１８７ｇ得た。収率は６４％であった。【０２０７】
中間体合成例Ｆ：中間体Ｆの合成
【化７９】
2018164239.tif 000081
【０２０８】
（Ｆ−１）中間体Ｆ−１の合成
カルバゾール１０ｇ（５９．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３９．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（５９．８ｍｌ）溶液に１−ブロモ−２−フルオロベンゼン７．８０ｍｌ（７１．８ｍｍｏｌ）を加え１６０°Ｃにて１６時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物を濾別した。得られた溶液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた残渣を結晶化して、中間体Ｆ−１を１８．３ｇ得た。収率は９４％であった。【０２０９】
（Ｆ−２）中間体Ｆ−２の合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ｆ−１）で合成した中間体Ｆ−１  ８．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２４ｍｌ）溶液をドライアイス／アセトンバスにて冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１７．１ｍｌ（２７．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル３．３３ｍｌ（２９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌し、ドライアイス／アセトンバスを外して室温へ昇温した。反応を氷水浴で冷却し、２Ｍ塩酸を加えた後、室温に昇温して１時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体Ｆ−２を４．９１ｇ得た。収率は６９％であった。【０２１０】
（Ｆ−３）中間体Ｆの合成
中間体合成例Ｅにおいて、３−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸の代わりに（Ｆ−２）で合成した中間体Ｆ−２を用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｆを合成した。【０２１１】
中間体合成例Ｇ：中間体Ｇの合成
【化８０】
2018164239.tif 000082
【０２１２】
アルゴン雰囲気下、４−クロロフェニルボロン酸２００ｇ（１．２７ｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン３６２ｇ（１．２７ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２９．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム４０７ｇ（３．８３ｍｏｌ）をＤＭＥ５．６Ｌおよび水１．９Ｌに溶解して得られた混合溶液を７８℃にて１７時間攪拌した。室温に冷却したのち抽出を行い、溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｇを１７２ｇ得た。収率は５０％であった。【０２１３】
中間体合成例Ｈ：中間体Ｈの合成
【化８１】
2018164239.tif 000083
【０２１４】
中間体合成例Ｅにおいて、３−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸の代わりに４−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸を、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに中間体Ｇを用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｈを合成した。【０２１５】
中間体合成例Ｉ：中間体Ｉの合成
【化８２】
2018164239.tif 000084
【０２１６】
中間体合成例Ｅにおいて、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに中間体Ｇを用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｉを合成した。【０２１７】
中間体合成例Ｊ：中間体Ｊの合成
【化８３】
2018164239.tif 000085
【０２１８】
中間体合成例Ｅにおいて、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに４−ブロモ−４’−ヨードビフェニルを用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｊを合成した。【０２１９】
中間体合成例Ｋ：中間体Ｋの合成
【化８４】
2018164239.tif 000086
【０２２０】
窒素雰囲気下、中間体Ａ  ５．１３ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）、４−ブロモアニリン  ４．１６ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）（０）  ０．５６２ｇ（０．４８６ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３６．４ｍＬ（７２．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍｌ）およびＴｏｌｕｅｎｅ（６０ｍｌ）の混合物を６．５時間加熱還流した。室温に冷却し反応液を分液し、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体Ｋ  ４．９６ｇを得た。収率７９％であった。【０２２１】
中間体合成例Ｌ：中間体Ｌの合成
【化８５】
2018164239.tif 000087
【０２２２】
アルゴン雰囲気下、中間体Ｋ  ３．８８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモナフタレン３．１０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）  ０．２０６ｇ（０．２２５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ  ０．２８０ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド２．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびキシレン１．５Ｌの混合物を１１０℃にて１０時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えトルエンで抽出を行い減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーおよび再結晶にて精製し中間体Ｌ  ３．５２ｇを得た。収率６１％であった。【０２２３】
中間体合成例Ｍ：中間体Ｍの合成
【化８６】
2018164239.tif 000088
【０２２４】
中間体合成例Ｌにおいて、１−ブロモナフタレンの代わりに２−ブロモナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｍを合成した。【０２２５】
中間体合成例Ｎ：中間体Ｎの合成
【化８７】
2018164239.tif 000089
【０２２６】
中間体合成例Ｌにおいて、１−ブロモナフタレンの代わりに１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｎを合成した。【０２２７】
中間体合成例Ｏ：中間体Ｏの合成
【化８８】
2018164239.tif 000090
【０２２８】
中間体合成例Ｌにおいて、１−ブロモナフタレンの代わりに２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｏを合成した。【０２２９】
中間体合成例Ｐ：中間体Ｐの合成
【化８９】
2018164239.tif 000091
【０２３０】
中間体合成例Ｌにおいて、１−ブロモナフタレンの代わりに２−ブロモビフェニルを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｐを合成した。【０２３１】
合成例１：化合物１の合成
【化９０】
2018164239.tif 000092
【０２３２】
アルゴン雰囲気下、中間体Ｃ  ３．２０ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ  ３．１０ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１４２ｇ（０．１５６ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ  ０．２９７ｇ（０．６２２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド２．２４２ｇ（２３．３３ｍｍｏｌ）およびキシレン５０ｍＬの混合物を１１０℃にて４．５時間攪拌した。反応を室温に冷却した後、ＮＨシリカゲル（アミノシリカゲル）を加えて攪拌した後、シリカゲルを濾過で除き、溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、３．２２ｇの白色固体を得た。収率５７％であった。なお、上記ＸＰｈｏｓは、2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenylである。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対し、ｍ／ｅ＝７２８）、化合物１であった。【０２３３】
合成例２：化合物２の合成
【化９１】
2018164239.tif 000093
【０２３４】
合成例１において、中間体Ｃの代わりに中間体Ｄを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物２であった。【０２３５】
合成例３：化合物３の合成
【化９２】
2018164239.tif 000094
【０２３６】
合成例１において、中間体Ｅの代わりに中間体Ｆを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対し、ｍ／ｅ＝７２８）、化合物３であった。【０２３７】
合成例４：化合物４の合成
【化９３】
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合成例１において、中間体Ｅのかわりに中間体Ｈを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物４であった。【０２３８】
合成例５：化合物５の合成
【化９４】
2018164239.tif 000096
【０２３９】
合成例１において、中間体Ｅの代わりに中間体Ｉを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物５であった。【０２４０】
合成例６：化合物６の合成
【化９５】
2018164239.tif 000097
【０２４１】
合成例１において、中間体Ｅの代わりに中間体Ｊを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物６であった。【０２４２】
合成例７：化合物７の合成
【化９６】
2018164239.tif 000098
【０２４３】
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｌを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物７を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物７であり、分子量７０２．２７に対しｍ／ｅ＝７０２であった。【０２４４】
合成例８：化合物８の合成
【化９７】
2018164239.tif 000099
【０２４５】
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｍを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物８を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物８であり、分子量７０２．２７に対しｍ／ｅ＝７０２であった。【０２４６】
合成例９：化合物９の合成
【化９８】
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【０２４７】
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｎを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物９を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物９であり、分子量７７８．３０に対しｍ／ｅ＝７７８であった。【０２４８】
合成例１０：化合物１０の合成
【化９９】
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【０２４９】
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｏを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物１０を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１０であり、分子量７７８．３０に対しｍ／ｅ＝７７８であった。【０２５０】
合成例１１：化合物１１の合成
【化１００】
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【０２５１】
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｐを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物１１を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１１であり、分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８であった。【０２５２】
合成例１２：化合物１２の合成
【化１０１】
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【０２５３】
合成例１において、中間体Ｅのかわりに９−（３−ブロモフェニル）カルバゾールを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物１２を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１２であり、分子量６５２．２５に対しｍ／ｅ＝６５２であった。【０２５４】
合成例１３：化合物１３の合成
【化１０２】
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【０２５５】
合成例２において、中間体Ｅのかわりに９−（３−ブロモフェニル）カルバゾールを用いるほかは合成例２と同様の操作を行い、化合物１３を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１３であり、分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８であった。【０２５６】
実施例１（有機ＥＬ素子の製造）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ−１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成例１で合成した下記化合物１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ−１（ホスト材料）と化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物１の濃度は４．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ−２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
（有機ＥＬ素子の評価）
製造した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルより、発光ピーク波長［λp（単位：ｎｍ）］を求めた。
また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の寿命（ＬＴ９５）を測定した。なお、ＬＴ９５は発光輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間である。結果を表１に示す。
【化１０３】
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【０２５７】
実施例２〜１３、比較例１〜４
実施例１において、化合物１の代わりに、合成例２〜１３で合成した下記化合物２〜１３、又は比較化合物１〜４を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【化１０４】
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【化１０５】
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【化１０６】
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【表１】
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【０２５８】
表１から明らかなように、本発明の一態様である化合物１〜６は、比較化合物１〜４と比べて、寿命が改善された有機ＥＬ素子を提供する。
【符号の説明】
【０２５９】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機層
７  陰極側有機層
１０  発光ユニット
【図１】
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【国際調査報告】
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