(57)【要約】  植物病害を防除する新規な化合物を提供する。  本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１４３】
2018190349.tif 000211
［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、
フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である］で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１は、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換し、
該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜３置換し；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ４１およびＲ４２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ４は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および、Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し；
Ｙは、フェニル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換する、請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項４】
式（２）
【化１４４】
2018190349.tif 000212
［式中、Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜２置換し；
そして、置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項７】
請求項５に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
【請求項８】
請求項６に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たすため、様々な殺菌剤が使用されている。しかしながら、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招き、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。【０００３】
１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第９８／５５４８０号
【特許文献２】欧州特許第０３０８０２０明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書は、その３位の置換基が本発明に係る化合物の置換基とは全く異なっており、化学構造が相違する化合物を開示しているに過ぎない。また、当該特許文献に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。
本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物群および１，５，６−置換−２−ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２−ピリドン骨格中の６位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００７】
すなわち、本発明は、以下の通りである。【０００８】
［１］  式（１）
【化１】
2018190349.tif 000002
［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、
フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である］で表される化合物またはその塩。【０００９】
［２］  Ｒ１は、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換し、
該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜３置換し；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ４１およびＲ４２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ４は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および、Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種である、［１］に記載の化合物、またはその塩。【００１０】
［３］  Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し；
Ｙは、フェニル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換する、［２］に記載の化合物、またはその塩。【００１１】
［４］  式（２）
【化２】
2018190349.tif 000003
［式中、Ｒ２は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表し；
Ｒ３は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、または、イソチアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜２置換し；
そして、置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ２は、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、
Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、
Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、
Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、
Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、
および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。【００１２】
［５］  Ｒ１は、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表す、［１］〜［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００１３】
［６］  Ｒ１は、
メチル基、エチル基、プロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基を表す、［１］〜［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００１４】
［７］  Ｒ１は、
メチル基、またはエチル基を表す、［１］〜［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００１５】
［８］  Ｒ２は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表す、［１］〜［３］、［５］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００１６】
［９］  Ｒ２は、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、または（クロロメタン）スルホニル基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００１７】
［１０］  Ｒ２は、
フッ素原子、塩素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００１８】
［１１］  Ｒ３は、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００１９】
［１２］  Ｒ３は、
水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、またはプロピル基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２０】
［１３］  Ｒ３は、
水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１０］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２１】
［１４］  置換基Ｄは、
フッ素原子、塩素原子、または臭素原子を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２２】
［１５］  置換基Ｄは、
フッ素原子を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２３】
［１６］  置換基Ｄ１は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２４】
［１７］  置換基Ｄ１は、
ハロゲン原子を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２５】
［１８］  置換基Ｄ１は、
フッ素原子を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２６】
［１９］  置換基Ｄ２は、
シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐ、Ｒ４０およびＵは前記と同義である。）、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、またはＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は前記と同義である）を表す［１］〜［３］、［５］〜［１８］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２７】
［２０］  置換基Ｄ２は、
シアノ基、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、アセトニトリルオキシ基、３−プロパンニトリルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、１Ｈ−ピラゾール−１−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、フェノキシ基、（４−メトキシ）フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルチオ）エトキシ基、（メチルチオ）プロピル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルイミノオキシ基、エチルメチルイミノオキシ基、またはジエチルイミノオキシ基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１８］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２８】
［２１］  置換基Ｄ２は、
シアノ基、エチニル基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、アセトニトリルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基、１Ｈ−ピラゾール−１−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、（４−メトキシ）フェノキシ基、ベンジルオキシ基、（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルチオ基、アセチルオキシ基、またはジメチルイミノオキシ基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１８］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００２９】
［２２］  Ｙは、
フェニル基を表し、該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換する、［１］〜［３］、［５］〜［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００３０】
［２３］  Ｙは、式（ａ−１）
【化３】
2018190349.tif 000004
の部分構造を表す、［１］〜［３］、［５］〜［２１］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００３１】
［２４］  Ｙは、
２，６−ジフルオロ−４−（ジメチルアミノ）エトキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−（ジメチルアミノ）プロピルオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−アセトニトリルオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−メトキシメトキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−メトキシエトキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−アリルオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−メトキシプロピルオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−メチルチオメトキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−エチニル−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−メチルチオ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−シクロプロピルメトキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−アセチルオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−ジメチルイミノオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−ベンジルオキシ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェノキシ）−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル基、
２，６−ジフルオロ−４−メチルアミノ−フェニル基、
または２，６−ジフルオロ−４−ジメチルアミノ−フェニル基を表す、［１］〜［３］、［５］〜［１３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００３２】
［２５］  Ｘが、
酸素原子である、［１］〜［３］、［５］〜［２４］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００３３】
［２６］  Ｘが、
硫黄原子である、［１］〜［３］、［５］〜［２４］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００３４】
［２７］  破線部を含む結合が、
二重結合である、［１］〜［３］、［５］〜［２６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００３５】
［２８］  破線部を含む結合が、
単結合である、［１］〜［３］、［５］〜［２６］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。【００３６】
［２９］  ［１］〜［３］、［５］〜［２８］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。【００３７】
［３０］  ［１］〜［３］、［５］〜［２８］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。【００３８】
［３１］  ［２９］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。【００３９】
［３２］  ［３０］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。【００４０】
［３３］  農園芸用有害生物防除剤としての［１］〜［３］、［５］〜［２８］のいずれか１つに記載の化合物の使用。【００４１】
［３４］  農園芸用殺菌剤としての［１］〜［３］、［５］〜［２８］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
【発明の効果】
【００４２】
本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
【００４４】
なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
【００４５】
本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔｙｌ：ペンチル基、Ｈｅｘｙｌ：ヘキシル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、ｃ：シクロ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、単独の“−”は無置換を意味し、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｅｎｔｙｌ、Ｈｅｘｙｌに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
【００４６】
以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
【００４７】
Ｃｘ〜Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。
【００４８】
用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。
【００４９】
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基等が挙げられる。
【００５０】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００５１】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００５２】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００５６】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００５７】
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等が挙げられる。
【００５８】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００５９】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、およびシクロオクチルオキシ基が挙げられる。
【００６０】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
【００６１】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
【００６２】
Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したのものを表す。Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００６３】
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１−ジフルオロ−２−プロピニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００６４】
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
【００６５】
Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のシアノ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基の具体例として、アセトニトリルオキシ基、３−プロパンニトリルオキシ基、４−ブタンニトリルオキシ基、５−ペンタンニトリルオキシ基、６−ヘキサンニトリルオキシ基、２−プロパンニトリルオキシ基、２−ブタンニトリルオキシ基、２−ペンタンニトリルオキシ基、２−メチルプロパンニトリル−３−オキシ基等が挙げられる。
【００６６】
Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上の前記のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基の具体例として、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロへプチルメトキシ基、シクロオクチルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロプロピルプロパニルオキシ、シクロブチルプロパニルオキシ、シクロペンチルプロパニルオキシ、シクロヘキシルプロパニルオキシ等が挙げられる。
【００６７】
アリール基とは、水素原子および炭素原子より構成される環状芳香族置換基を表す。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００６８】
ヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれ、少なくとも１つのヘテロ原子を環の構成原子として含む環状芳香族置換基を表す。ヘテロアリール基の具体例として、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられる。
【００６９】
アリールオキシ基とは、前記のアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。アリールオキシ基の具体例として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
【００７０】
ヘテロアリールオキシ基とは、前記のヘテロアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。ヘテロアリールオキシ基の具体例として、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基等が挙げられる。
【００７１】
アラルキルオキシ基とは、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基における水素原子がフェニル基、ナフチル基等のアリール基によって置換されたアラルキル基が、酸素原子を介して結合したものを表す。アラルキルオキシ基の具体例として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフタレニルメトキシ基、ナフタレニルエトキシ基、ナフタレニルプロポキシ基等が挙げられる。
【００７２】
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基の具体例として、１，２−エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基等が挙げられる。
【００７３】
本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する。
【化４】
2018190349.tif 000005
【００７４】
以下、式（１）について説明する。
【００７５】
式（１）のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表す。
【００７６】
中でもＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
さらに、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましい。
【００７７】
式（１）の「置換基Ａ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【００７８】
中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００７９】
置換基Ａの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【００８０】
置換基Ａのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【００８１】
式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
【００８２】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に、メチル基、またはエチル基が好ましい。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００８３】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００８４】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００８５】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００８６】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、３−フルオロアリル基、または３，３−ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００８７】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００８８】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基である。
【００８９】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００９０】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００９１】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００９２】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００９３】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、または３，３−ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００９４】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００９５】
式（１）のＲ１における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００９６】
式（１）のＲ１における「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−」（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義である。「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられ、さらに好ましくは、アミノ基、およびジメチルアミノ基が挙げられる。
【００９７】
Ｒ２は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表す。
【００９８】
中でもＲ２は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましく、
さらに、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましい。
【００９９】
式（１）の「置換基Ｂ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、それぞれ独立していて、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記のＲ２０と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１００】
中でも置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１０１】
置換基Ｂの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記のと同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２−（トリメチルシリル）エトキシ基、および２−（トリエチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１０２】
置換基Ｂのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２−（トリメチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【０１０３】
式（１）の「置換基Ｂ１」とは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｂ１は、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１０４】
置換基Ｂ１の好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１０５】
置換基Ｂ１のさらに好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０１０６】
式（１）のＲ２には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
【０１０７】
式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、フッ素原子、または塩素原子である。
【０１０８】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１０９】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１１０】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１１１】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１１２】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【０１１３】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１１４】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１１５】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１１６】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【０１１７】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１１８】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１１９】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【０１２０】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１２１】
式（１）のＲ２における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【０１２２】
式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
【０１２３】
式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲ２０は、前記と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基が挙げられ、より好ましくは、アセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、およびジエチルアミノカルボニルオキシ基が挙げられる。
【０１２４】
式（１）のＲ２における「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−」のＲ２１およびＲ２２は、前記と同義である。「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。
【０１２５】
式（１）のＲ２における「Ｒ２３−Ｌ２−」（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２３−Ｌ２−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、または（クロロメタン）スルホニル基であり、、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、または（クロロメタン）スルホニル基であり、特に好ましくは、メチルチオ基である。
【０１２６】
式（１）のＲ２における「Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−」（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。Ｒ２４として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。また、Ｒ２５として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、およびシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【０１２７】
式（１）のＲ２における「１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基である。
【０１２８】
式（１）のｎは、０〜５の整数である。ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１２９】
式（１）のＲ３は、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
【０１３０】
中でもＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましく、
さらに、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましい。
【０１３１】
式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１３２】
置換基Ｃの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１３３】
置換基Ｃのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１３４】
式（１）のＲ３には、水素原子、およびニトロ基が含まれる。
【０１３５】
式（１）のＲ３における「ハロゲン原子」は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子、または臭素原子である。
【０１３６】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１３７】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１３８】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１３９】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１４０】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【０１４１】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１４２】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１４３】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１４４】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【０１４５】
式（１）のＲ３における「Ｒ３０−Ｌ３−」は、Ｒ３０が前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３が前記のＬ２と同義である。「Ｒ３０−Ｌ３−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
【０１４６】
式（１）のＲ３における「Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−」は、Ｒ３１およびＲ３２が、前記のＲ２１およびＲ２２と同義であり、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
【０１４７】
式（１）のＲ３における「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはシクロプロパンカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、またはトリフルオロアセチル基である。
【０１４８】
式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
【０１４９】
式（１）のＹは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基を表し、中でも、フェニル基、またはピリジル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。
【０１５０】
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜４置換する。
【０１５１】
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、または該トリアジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜２置換する。
【０１５２】
該チエニル基、該チアゾリル基、または該イソチアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜１置換し、さらに置換基Ｄ２が、それぞれ独立して適宜１〜２置換する。
【０１５３】
式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１５４】
中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましく、
特に、ハロゲン原子が好ましい。
【０１５５】
置換基Ｄの好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
ならびにＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
【０１５６】
置換基Ｄのさらに好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
ならびにＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
【０１５７】
式（１）の「置換基Ｄ１」とは、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１５８】
中でも置換基Ｄ１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
特に、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１５９】
置換基Ｄ１の好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１６０】
置換基Ｄ１のさらに好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０１６１】
式（１）の「置換基Ｄ２」とは、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【０１６２】
中でも置換基Ｄ２はシアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐ、Ｒ４０およびＵは前記と同義である。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、またはＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は前記と同義である）が好ましく、
特に、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−（ここで、ｐ、Ｒ４０およびＵは前記と同義である。）、
Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）、Ｒ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３およびＬ４は、前記と同義である。）、Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ４４は、前記と同義である。）、またはＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は前記と同義である）が好ましい。
【０１６３】
式（１）の置換基Ｄ２には、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
【０１６４】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１６５】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【０１６６】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基であり、特に好ましくは、エチニル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１６７】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１６８】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、特に好ましくは、アリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１６９】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【０１７０】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【０１７１】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【０１７２】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、またはメトキシプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、またはメトキシプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、またはメトキシプロピルオキシ基である。
【０１７３】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、アセトニトリルオキシ基、３−プロパンニトリルオキシ基、４−ブタンニトリルオキシ基、２−プロパンニトリルオキシ基、または２−メチルプロパンニトリル−３−オキシ基であり、さらに好ましくは、アセトニトリルオキシ基、または３−プロパンニトリルオキシ基であり、特に好ましくは、アセトニトリルオキシ基である。
【０１７４】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、またはシクロプロピルプロパニルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、またはシクロプロピルエトキシ基であり、特に好ましくは、シクロプロピルメトキシ基である。
【０１７５】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基」のアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェニル基である。置換基Ｄを有する場合、アリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１７６】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基」のヘテロアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、またはテトラゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基であり、特に好ましくは、１Ｈ−ピラゾール−１−イル基、または１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１７７】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。置換基Ｄを有するアリールオキシ基として好ましくは、４−メトキシフェノキシ基である。
【０１７８】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、またはピラゾリルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１７９】
式（１）の置換基Ｄ２における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基であり、特に好ましくは、ベンジルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
【０１８０】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−」（ここで、ｐは、１〜３の整数を表し、Ｒ４０は１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ４３−Ｌ４−（ここで、Ｒ４３は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ４は、前記のＬ１と同義である。）を表し、Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を表す。）の各用語は前記の定義と同義である。Ｒ４０として、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基であり、ｐとして、好ましくは、１〜３の整数であり、さらに好ましくは、２〜３の整数であり、Ｕとして、好ましくは、酸素原子である。Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−として、好ましくは、（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、（メチルチオ）メトキシ基、（メチルチオ）エトキシ基、または（メチルチオ）プロピル基であり、さらに好ましくは、（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシ基、（ジメチルアミノ）エトキシ基、（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、または（メチルチオ）メトキシ基である。
【０１８１】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−」のＲ４１およびＲ４２は、前記と同義である。「Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基であり、特に好ましくは、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基である。
【０１８２】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４３−Ｌ４−」のＲ４３およびＬ４は、前記と同義である。「Ｒ４３−Ｌ４−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基であり、特に好ましくはメチルチオ基である。
【０１８３】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒ４４は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。
【０１８４】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲ４４は、前記と同義である。「Ｒ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基であり、特に好ましくは、アセチルオキシ基である。
【０１８５】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４５Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）−」（ここで、Ｒ４５は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ４６は、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は前記の定義と同義である。Ｒ４５として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒ４６として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−シアノエチル基、プロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、およびシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１８６】
式（１）の置換基Ｄ２における「Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−」（ここで、Ｒ４７およびＲ４８は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ４１Ｒ４２Ｎ−（ここで、Ｒ４１およびＲ４２は、前記と同義である。）を表す。）の各用語は前記の定義と同義であり、Ｒ４７およびＲ４８として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。Ｒ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−として、好ましくは、ジメチルイミノオキシ基、エチルメチルイミノオキシ基、またはジエチルイミノオキシ基であり、特に好ましくは、ジメチルイミノオキシ基である。
【０１８７】
式（１）の置換基Ｄ２における「１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、オキソラニル基、または１，３−ジオキソラニル基である。
【０１８８】
以下、式（１）のＹの具体的例を詳細に説明する。
【０１８９】
Ａ）  Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ａ）
【化５】
2018190349.tif 000006
で表される部分構造（ここで、Ｄ、Ｄ１およびＤ２は前記と同義であり、ｍａは０〜３の整数を表し、ｍｂは１〜４の整数を表す。）を表す。
【０１９０】
式（ａ）のｍａは、０〜３の整数を表す。
【０１９１】
式（ａ）のｍａが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１９２】
式（ａ）のｍｂは、１〜４の整数を表す。
【０１９３】
式（ａ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＤ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１９４】
本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ａ）に示されるように、置換基Ｄがあるフェニル基の位置を意味する。
【０１９５】
置換基Ｄがオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
【０１９６】
式（ａ）の好ましい具体例は、２−Ｄ−４−Ｄ２−フェニル基、２−Ｄ−６−Ｄ２−フェニル基、２−Ｄ−４−Ｄ２−６−Ｄ１−フェニル基、２−Ｄ−４−Ｄ２−５−Ｄ１−フェニル基、２−Ｄ−３−Ｄ１−４−Ｄ２−フェニル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ２−フェニル基、２−Ｄ−３−Ｄ１−６−Ｄ２−フェニル基、２−Ｄ−５−Ｄ１−６−Ｄ２−フェニル基、または２−Ｄ−４−Ｄ２−６−Ｄ２−フェニル基であり、さらに好ましい具体例は、２−Ｄ−４−Ｄ２−フェニル基、２−Ｄ−６−Ｄ２−フェニル基、２−Ｄ−４−Ｄ２−６−Ｄ１−フェニル基、または、２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ２−フェニル基であり、特に好ましくは、２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ２−フェニル基である。ここで、例えば、「２−Ｄ−６−Ｄ２−フェニル基」は、２位に置換基Ｄ、６位に置換基Ｄ２を有する二置換フェニル基を意味し、以下の記載も同様である。
【０１９７】
Ｂ）  Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、またはトリアジニル基のとき、Ｙは、式（ｂ）
【化６】
2018190349.tif 000007
で表される部分構造（ここで、Ｄ、Ｄ１、Ｄ２は前記と同義であり、ｍｃは０〜２の整数を表し、ｍｄは１〜３の整数を表す。）を表す。
【０１９８】
式（ｂ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
【０１９９】
式（ｂ）のｍｃは、０〜２の整数を表す。
【０２００】
式（ｂ）のｍｃが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０２０１】
式（ｂ）のｍｄは、１〜３の整数を表す。
【０２０２】
式（ｂ）のｍｄが２以上の場合、２以上のＤ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０２０３】
本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、またはトリアジニル基の場合、オルト位とは、式（ｂ）に示されるように、置換基Ｄがある６員環の位置を意味する。
【０２０４】
式（ｂ）の部分構造の具体例を以下に示す。
【化７】
2018190349.tif 000008
【０２０５】
置換基Ｄがオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、またはトリアジニル基は、本発明の特徴をなしている。
【０２０６】
式（ｂ）の好ましい具体例は、３−Ｄ−５−Ｄ２−２−ピリジル基、２−Ｄ−６−Ｄ２−３−ピリジル基、４−Ｄ−６−Ｄ２−３−ピリジル基、２−Ｄ２−４−Ｄ−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ２−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ２−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ２−６−Ｄ１−３−ピリジル基、２−Ｄ１−４−Ｄ−６−Ｄ２−３−ピリジル基、２−Ｄ２−４−Ｄ−６−Ｄ１−３−ピリジル基、または３−Ｄ−５−Ｄ２−４−ピリジル基である。さらに好ましい具体例は、３−Ｄ−５−Ｄ２−２−ピリジル基、２−Ｄ−６−Ｄ２−３−ピリジル基、４−Ｄ−６−Ｄ２−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ２−３−ピリジル基、２−Ｄ１−４−Ｄ−６−Ｄ２−３−ピリジル基、または３−Ｄ−５−Ｄ２−４−ピリジル基である。
【０２０７】
Ｃ）  Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｃ−１）
【化８】
2018190349.tif 000009
式（ｃ−２）
【化９】
2018190349.tif 000010
または、式（ｃ−３）
【化１０】
2018190349.tif 000011
で表される部分構造（ここで、Ｄ、Ｄ１、およびＤ２は前記と同義であり、ｍｅは０〜１の整数を表し、ｍｆは１〜２の整数を表す。）を表す。
【０２０８】
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）におけるＧ５とＧ６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
【０２０９】
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）のｍｅは、０〜１の整数を表す。
【０２１０】
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）のｍｆは、１〜２の整数を表す。
【０２１１】
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）のｍｆが２の場合、２のＤ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０２１２】
本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）に示されるように、置換基Ｄがある５員環の位置を意味する。
【０２１３】
式（ｃ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。
【化１１】
2018190349.tif 000012
【０２１４】
式（ｃ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。
【化１２】
2018190349.tif 000013
【０２１５】
式（ｃ−３）の部分構造の置換基の具体例を以下に示す。
【化１３】
2018190349.tif 000014
【０２１６】
置換基Ｄがオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、またはイソチアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。
【０２１７】
式（１）のＹにおいて、好ましい具体例は、Ｙが式（ａ−１）、または式（ｂ−１）
【化１４】
2018190349.tif 000015
で表される部分構造（式中、Ｄ、Ｄ１、およびＤ２は前記と同義である。）であり、
さらに好ましい具体例は、式（ａ−１）で表される部分構造である。
【０２１８】
式（１）における破線部を含む結合は、
【化１５】
2018190349.tif 000016
で表される箇所を表す。
【０２１９】
式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。
【０２２０】
式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
【化１６】
2018190349.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０２２１】
式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
【化１７】
2018190349.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０２２２】
式（１ｂ）におけるＲ３が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
【０２２３】
式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０２２４】
式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０２２５】
式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０２２６】
式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
【０２２７】
以上説明したＲ１、置換基Ａ、Ｒ２、置換基Ｂ、置換基Ｂ１、ｎ、Ｒ３、置換基Ｃ、Ｘ、Ｙ、置換基Ｄ、置換基Ｄ１、置換基Ｄ２、および破線部を含む結合における好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）で表される化合物またはその製造中間体化合物の範囲として記載されているものとする。
【０２２８】
次に、本発明の具体的な化合物は表１に示す構造式Ｐ−１〜Ｐ−４１４（ここで、表１中のＸは酸素原子、または硫黄原子であり、破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す、）と表２に示す（Ｒ２）ｎ（ここで、Ｒ２、ｎは前記と同義である。）との組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２２９】
【表１−１】
2018190349.tif 000019
【０２３０】
【表１−２】
2018190349.tif 000020
【０２３１】
【表１−３】
2018190349.tif 000021
【０２３２】
【表１−４】
2018190349.tif 000022
【０２３３】
【表１−５】
2018190349.tif 000023
【０２３４】
【表１−６】
2018190349.tif 000024
【０２３５】
【表１−７】
2018190349.tif 000025
【０２３６】
【表１−８】
2018190349.tif 000026
【０２３７】
【表１−９】
2018190349.tif 000027
【０２３８】
【表１−１０】
2018190349.tif 000028
【０２３９】
【表１−１１】
2018190349.tif 000029
【０２４０】
【表１−１２】
2018190349.tif 000030
【０２４１】
【表１−１３】
2018190349.tif 000031
【０２４２】
【表１−１４】
2018190349.tif 000032
【０２４３】
【表１−１５】
2018190349.tif 000033
【０２４４】
【表１−１６】
2018190349.tif 000034
【０２４５】
【表１−１７】
2018190349.tif 000035
【０２４６】
【表１−１８】
2018190349.tif 000036
【０２４７】
【表１−１９】
2018190349.tif 000037
【０２４８】
【表１−２０】
2018190349.tif 000038
【０２４９】
【表１−２１】
2018190349.tif 000039
【０２５０】
【表１−２２】
2018190349.tif 000040
【０２５１】
【表１−２３】
2018190349.tif 000041
【０２５２】
以下、例えば、表２中の「２−Ｆ−」との記載は、（Ｒ２）ｎが結合するフェニル基の２位にフッ素原子が結合していることを意味し、「２−Ｆ−３−ＨＯ−」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位に水酸基が結合していることを意味し、「２，３−ｄｉ−Ｆ」との記載は、２位と３位にフッ素原子が結合していることを意味し、他の記載も同様である。
【０２５３】
【表２−１】
2018190349.tif 000042
【０２５４】
【表２−２】
2018190349.tif 000043
【０２５５】
【表２−３】
2018190349.tif 000044
【０２５６】
【表２−４】
2018190349.tif 000045
【０２５７】
【表２−５】
2018190349.tif 000046
【０２５８】
【表２−６】
2018190349.tif 000047
【０２５９】
【表２−７】
2018190349.tif 000048
【０２６０】
【表２−８】
2018190349.tif 000049
【０２６１】
【表２−９】
2018190349.tif 000050
【０２６２】
【表２−１０】
2018190349.tif 000051
【０２６３】
【表２−１１】
2018190349.tif 000052
【０２６４】
【表２−１２】
2018190349.tif 000053
【０２６５】
【表２−１３】
2018190349.tif 000054
【０２６６】
【表２−１４】
2018190349.tif 000055
【０２６７】
【表２−１５】
2018190349.tif 000056
【０２６８】
【表２−１６】
2018190349.tif 000057
【０２６９】
【表２−１７】
2018190349.tif 000058
【０２７０】
【表２−１８】
2018190349.tif 000059
【０２７１】
【表２−１９】
2018190349.tif 000060
【０２７２】
【表２−２０】
2018190349.tif 000061
【０２７３】
【表２−２１】
2018190349.tif 000062
【０２７４】
【表２−２２】
2018190349.tif 000063
【０２７５】
【表２−２３】
2018190349.tif 000064
【０２７６】
【表２−２４】
2018190349.tif 000065
【０２７７】
【表２−２５】
2018190349.tif 000066
【０２７８】
【表２−２６】
2018190349.tif 000067
【０２７９】
【表２−２７】
2018190349.tif 000068
【０２８０】
【表２−２８】
2018190349.tif 000069
【０２８１】
【表２−２９】
2018190349.tif 000070
【０２８２】
以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。
【０２８３】
［製造方法Ａ］
【化１８】
2018190349.tif 000071
【０２８４】
式中、Ｒ４は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ５は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、前記と同義である。
【０２８５】
製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ−ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ４ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
【０２８６】
本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ４ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２８７】
本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。
【０２８８】
本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ４ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
【０２８９】
本反応に使用する酸の量は、Ｒ４ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
【０２９０】
本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
【０２９１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
【０２９２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２９３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２９４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２９５】
前記で得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２９６】
前記で得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０２９７】
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２９８】
製造方法Ａによると、式（１ｂ−ａ）で表される化合物においてＲ４が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
【０２９９】
式（２）で表される製造中間体の具体例は、表３に示す構造式（Ｉ−１〜Ｉ−１３２）と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、Ｘ（ここで、Ｘは酸素原子、または硫黄原子である。）の組み合わせによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであり、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３００】
【表３−１】
2018190349.tif 000072
【０３０１】
【表３−２】
2018190349.tif 000073
【０３０２】
【表３−３】
2018190349.tif 000074
【０３０３】
【表３−４】
2018190349.tif 000075
【０３０４】
【表３−５】
2018190349.tif 000076
【０３０５】
【表３−６】
2018190349.tif 000077
【０３０６】
【表３−７】
2018190349.tif 000078
【０３０７】
【表３−８】
2018190349.tif 000079
【０３０８】
【表３−９】
2018190349.tif 000080
【０３０９】
【表３−１０】
2018190349.tif 000081
【０３１０】
この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。
【０３１１】
［製造方法Ｂ］
【化１９】
2018190349.tif 000082
【０３１２】
式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
【０３１３】
製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１−Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３１４】
本反応に使用するＲ１−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０３１５】
本反応に使用するＲ１−Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３１６】
本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３１７】
本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３１８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３１９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３２０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３２１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３２２】
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３２３】
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３２４】
溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３２５】
［製造方法Ｃ］
【化２０】
2018190349.tif 000083
【０３２６】
式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３２７】
製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３２８】
本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）が挙げられる。
【０３２９】
本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３３０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３３１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３３２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３３３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
【０３３４】
前記で得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３３５】
前記で得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３３６】
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３３７】
［製造方法Ｄ］
【化２１】
2018190349.tif 000084
【０３３８】
式中、Ｒ３ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３３９】
製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ３ａが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物とＲ３ａ−Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３４０】
本反応に使用するＲ３ａ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０３４１】
本反応に使用するＲ３ａ−Ｌｖの量は、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。
【０３４２】
本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
【０３４３】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３４４】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３４５】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３４６】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３４７】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３４８】
前記で得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３４９】
前記で得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３５０】
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３５１】
［製造方法Ｅ］
【化２２】
2018190349.tif 000085
【０３５２】
式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
【０３５３】
製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３５４】
本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
【０３５５】
以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
【０３５６】
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
【０３５７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３５８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３５９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３６０】
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０３６１】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３６２】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３６３】
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３６４】
以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
【０３６５】
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０３６６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３６７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３６８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３６９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０３７０】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３７１】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３７２】
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３７３】
以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
【０３７４】
本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
【０３７５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３７６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３７７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３７８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３７９】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３８０】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３８１】
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３８２】
［製造方法Ｆ］
【化２３】
2018190349.tif 000086
【０３８３】
式中、Ｒ３ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３８４】
製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ−ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ−ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３８５】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０３８６】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。
【０３８７】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
【０３８８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３８９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３９０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３９１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３９２】
前記で得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３９３】
前記で得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３９４】
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３９５】
［製造方法Ｇ］
【化２４】
2018190349.tif 000087
【０３９６】
式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｃは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３９７】
製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｃが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す式（１ａ−ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｃ−Ｊ−Ｑとを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
【０３９８】
式（１ａ−ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３９９】
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０４００】
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑの量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
【０４０１】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類である。
【０４０２】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４０３】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０４０４】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４０５】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類である。
【０４０６】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
【０４０７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ３ｃ−Ｊ−Ｈ（式中、Ｒ３ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４０８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４０９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４１０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０４１１】
前記で得られた式（１ａ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４１２】
前記で得られた式（１ａ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４１３】
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４１４】
［製造方法Ｈ］
【化２５】
2018190349.tif 000088
【０４１５】
式中、Ｒ３ｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０４１６】
製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ−ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ−ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｄ−Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０４１７】
式（１ａ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４１８】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
【０４１９】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂの量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０４２０】
本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
【０４２１】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４２２】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０４２３】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４２４】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０４２５】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
【０４２６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４２７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４２８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４２９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０４３０】
前記で得られた式（１ａ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４３１】
前記で得られた式（１ａ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４３２】
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４３３】
［製造方法Ｉ］
【化２６】
2018190349.tif 000089
【０４３４】
式中、Ｒ３ｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０４３５】
製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ−ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０４３６】
式（１ａ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４３７】
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４−６４３頁（２００９）．およびジャーナル  オブ  オルガノメタリック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９−４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
【０４３８】
本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０４３９】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
【０４４０】
本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
【０４４１】
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。
【０４４２】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
【０４４３】
本反応を効率的に進行させるために、トリｔ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
【０４４４】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４４５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４４６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４４７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４４８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０４４９】
前記で得られた式（１ａ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４５０】
前記で得られた式（１ａ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４５１】
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４５２】
［製造方法Ｊ］
【化２７】
2018190349.tif 000090
【０４５３】
式中、Ｒ２ａはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｎｂは０〜４の整数（ただし、ｎｂが２以上のときは、２以上のＲ２はそれぞれ独立した置換基を表す。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０４５４】
製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１−ｂ）で表される化合物の合成方法であって、Ｒ２ａがＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基である式（１−ａ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。
【０４５５】
本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。
【０４５６】
本反応に使用する酸の量は、式（１−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０４５７】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４５８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４５９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４６０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４６１】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４６２】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４６３】
溶媒留去後に得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４６４】
［製造方法Ｋ］
【化２８】
2018190349.tif 000091
【０４６５】
式中、Ｒ２ｂは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）−基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２０、Ｘ、Ｙ、ｎｂおよび破線部は前記と同義である。
【０４６６】
製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂ−Ｏ−が、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基（Ｒ２０は、前記と同義である。）を表す式（１−ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｂ）で表される化合物とＲ２ｂ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４６７】
本反応に使用するＲ２ｂ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０４６８】
本反応に使用するＲ２ｂ−Ｌｖは、式（１−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０４６９】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４７０】
本反応に使用する塩基は、式（１−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０４７１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４７２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４７３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４７４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４７５】
前記で得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４７６】
前記で得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０４７７】
溶媒留去後に得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４７８】
［製造方法Ｌ］
【化２９】
2018190349.tif 000092
【０４７９】
式中、Ｒ２ｃはハロゲン原子を表し、Ｒ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０４８０】
製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｄ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ−Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０４８１】
式（１−ｄ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４８２】
製造方法Ｈにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ−Ｂとを、それぞれ式（１−ｄ）で表される化合物とＲ２ｄ−Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
【０４８３】
［製造方法Ｍ］
【化３０】
2018190349.tif 000093
【０４８４】
式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ｃ、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０４８５】
製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１−ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｄ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０４８６】
式（１−ｄ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０４８７】
製造方法Ｉにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物を式（１−ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
【０４８８】
［製造方法Ｎ］
【化３１】
2018190349.tif 000094
【０４８９】
式中、Ｄａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、Ｅはハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｑおよび破線部は前記と同義である。
【０４９０】
製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ１ｂがＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基であり、Ｅがハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子である式（１−ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｇ）で表される化合物とＤ１ｂ−Ｑとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４９１】
本反応で使用されるＤ１ｂ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０４９２】
本反応で使用されるＤ１ｂ−Ｑの量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
【０４９３】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。
【０４９４】
本反応に使用する塩基の量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
【０４９５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｄ１ｂ−Ｈ（式中、Ｄ１ｂは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４９６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４９７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４９８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４９９】
前記で得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５００】
前記で得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５０１】
溶媒留去後に得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５０２】
［製造方法Ｏ］
【化３２】
2018190349.tif 000095
【０５０３】
式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｆは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｇはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０５０４】
製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｆが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｇがハロゲン原子である式（１−ｊ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１−ｉ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５０５】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０５０６】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１−ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
【０５０７】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
【０５０８】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１−ｉ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
【０５０９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５１０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５１１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５１２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５１３】
前記で得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５１４】
前記で得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５１５】
溶媒留去後に得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５１６】
［製造方法Ｐ］
【化３３】
2018190349.tif 000096
【０５１７】
式中、Ｄａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ａはハロゲン原子を表し、Ｄ２ａはシアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−基、Ｒ４３−Ｌ４−基、およびＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−基を表し、Ｅはハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｑ、Ｒ４０、ｐ、Ｕ、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｌ４、Ｒ４７、Ｒ４８および破線部は前記と同義である。
【０５１８】
製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ａが、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−基、Ｒ４１Ｒ４２Ｎ−基、Ｒ４３−Ｌ４−基、およびＲ４７Ｒ４８Ｃ＝Ｎ−Ｏ−基を表し、Ｅはハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子である式（１−ｋ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｇ）で表される化合物とＤ２ａ−Ｑとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５１９】
本反応で使用されるＤ２ａ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類等である。
【０５２０】
本反応で使用されるＤ２ａ−Ｑの量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
【０５２１】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。
【０５２２】
本反応に使用する塩基の量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
【０５２３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｄ２ａ−Ｈ（式中、Ｄ２ａは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５２４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５２５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５２６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５２７】
前記で得られた式（１−ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５２８】
前記で得られた式（１−ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５２９】
溶媒留去後に得られた式（１−ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５３０】
［製造方法Ｑ］
【化３４】
2018190349.tif 000097
【０５３１】
式中、Ｄ１ｃはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｄａ、Ｘ、Ｅ、ｎおよび破線部は前記と同義である。
【０５３２】
製造方法Ｑは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１−ｍ）で表される化合物の合成方法であって、Ｄ１ｃがＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基である式（１−ｌ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。
【０５３３】
本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸や、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類のような酸を加えることができる。
【０５３４】
本反応に使用する酸の量は、式（１−ｌ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０５３５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５３６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｌ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５３７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５３８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５３９】
前記で得られた式（１−ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５４０】
前記で得られた式（１−ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５４１】
溶媒留去後に得られた式（１−ｍ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５４２】
［製造方法Ｒ］
【化３５】
2018190349.tif 000098
【０５４３】
式中、Ｄ２ｂは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−基、およびＲ４４Ｃ（＝Ｏ）−基を表し、
Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４０、Ｒ４４、ｐ、Ｘ、Ｄａ、Ｅ、ｎ、および破線部は前記と同義である。
【０５４４】
製造方法Ｒは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ｂ−Ｏ−が、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のシアノアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ４〜Ｃ９のシクロアルキルアルコキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒ４０（ＣＨ２）ｐ−Ｕ−基、およびＲ４４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を表す式（１−ｏ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｎ）で表される化合物とＤ２ｂ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５４５】
本反応に使用するＤ２ｂ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０５４６】
本反応に使用するＤ２ｂ−Ｌｖは、式（１−ｎ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０５４７】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０５４８】
本反応に使用する塩基は、式（１−ｎ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０５４９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５５０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｎ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５５１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５５２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５５３】
前記で得られた式（１−ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５５４】
前記で得られた式（１−ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５５５】
溶媒留去後に得られた式（１−ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５５６】
［製造方法Ｓ］
【化３６】
2018190349.tif 000099
【０５５７】
式中、Ｄ２ｃは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、および置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基を表し、Ｄ２ｃ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｅ、Ｄａ、Ｄ１ａおよび破線部は前記と同義である。
【０５５８】
製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ｃが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、および置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基である式（１−ｐ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｇ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｄ２ｃ−Ｂ）とを反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０５５９】
式（１−ｇ）中、好ましいＤ１ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０５６０】
製造方法Ｈにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ−Ｂとを、それぞれ式（１−ｇ）で表される化合物とＤ２ｃ−Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｓを実施することができる。
【０５６１】
［製造方法Ｔ］
【化３７】
2018190349.tif 000100
【０５６２】
式中、Ｄ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、およびＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｅ、Ｄａ、Ｄ１ａおよび破線部は前記と同義である。
【０５６３】
製造方法Ｔは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１−ｑ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｇ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０５６４】
式（１−ｇ）で表される化合物中、好ましいＤ１ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０５６５】
製造方法Ｉにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物を式（１−ｇ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｔを実施することができる。
【０５６６】
［製造方法Ｕ］
【化３８】
2018190349.tif 000101
【０５６７】
式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
【０５６８】
製造方法Ｕは、式（１）で表される化合物中、Ｒ２、Ｒ３、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃ、および置換基Ｄ２に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）中、Ｒ２、Ｒ３、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃ、および置換基Ｄ２に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５６９】
本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ−クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
【０５７０】
本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
【０５７１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５７２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５７３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５７４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５７５】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５７６】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５７７】
溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５７８】
次に製造方法Ａに記載されている式（３）で表される化合物の合成方法について記載する。
【０５７９】
［製造方法Ｖ］
【化３９】
2018190349.tif 000102
【０５８０】
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｎ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
【０５８１】
製造方法Ｖは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５８２】
本反応に使用する式（４）で表される化合物は、参考例に準じて合成することができる。また、グリーン  ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０−５８５頁や、ザ  ジャーナル  オブ  オルガニック  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８−６４６１頁（２０００）．等を参照に合成することができる。
【０５８３】
本反応に使用する式（５）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０５８４】
本反応に使用する式（５）で表される化合物の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。
【０５８５】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０５８６】
本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
【０５８７】
本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０５８８】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０５８９】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０５９０】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０５９１】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０５９２】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０５９３】
溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０５９４】
［製造方法Ｗ］
【化４０】
2018190349.tif 000103
【０５９５】
式中、Ｒ５ａはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０５９６】
製造方法Ｗは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０５９７】
まず、酸性条件の反応について説明する。
【０５９８】
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
【０５９９】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０６００】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６０１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６０２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６０３】
次に、塩基性条件の反応について説明する。
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０６０４】
本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である、
【０６０５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０６０６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０６０７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０６０８】
反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０６０９】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０６１０】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０６１１】
溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０６１２】
式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）
【化４１】
2018190349.tif 000104
【０６１３】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。）で表される異性体も含む。
【０６１４】
式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
【０６１５】
以上に示した、製造方法Ａ〜製造方法Ｗを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ〜製造方法Ｗとを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０６１６】
本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。
【０６１７】
本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。
【０６１８】
本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。
【０６１９】
菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。
【０６２０】
本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。
【０６２１】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ  ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ  ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ  ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ  ｄｗａｒｆ  ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、
Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ、  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、  Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ  ｆ．ｓｐ．  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ、  Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ；  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ  ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ  ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｓｕｂｇｒｏｕｐ  ＩＩＩ  ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｐｉｓｉ；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．
ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ  ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ  ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ａｐｈａｎｉｓ  ｖａｒ．  ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ  ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
【０６２２】
本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。
【０６２３】
以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０６２４】
［製剤例１  フロアブル剤］
本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
【０６２５】
［製剤例２  乳剤］
本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
【０６２６】
［製剤例３  水和剤］
本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
【０６２７】
以下、本発明の組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤）の施用について説明する。
【０６２８】
本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。
【０６２９】
本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。
【０６３０】
本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。
【０６３１】
本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１〜１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０〜１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１〜１０００ｇであり、好ましくは、０．００１〜１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５〜５０％程度であり、好ましくは、０．１〜３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。
【０６３２】
本発明化合物を含有する組成物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質と混合して使用することができる。。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。
【０６３３】
本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
【０６３４】
群ｂ：
ｂ−１：フェニルアミド系殺菌剤
フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ−１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ−１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ−１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。
【０６３５】
ｂ−２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ−２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ−２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ−２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ−２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ−２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ−２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ−２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ−２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。
【０６３６】
ｂ−３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ−３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ−３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ−３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ−３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ−３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ−３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ−３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ−３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ−３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ−３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ−３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ−３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ−３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ−３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ−３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ−３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ−３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ−３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。
【０６３７】
ｂ−４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ−４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ−４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ−４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。
【０６３８】
ｂ−５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ−５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ−５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。
【０６３９】
ｂ−６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ−６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ−６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。
【０６４０】
ｂ−７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ−７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
【０６４１】
ｂ−８：アミノ酸生合成阻害剤
アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ−８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ−８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ−８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。
【０６４２】
ｂ−９：タンパク質生合成阻害剤
タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ−９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、［ｂ−９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。
【０６４３】
ｂ−１０：シグナル伝達阻害剤
シグナル伝達阻害剤として、［ｂ−１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ−１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ−１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ−１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ−１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ−１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。
【０６４４】
ｂ−１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ−１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ−１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ−１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ−１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ−１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ−１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ  ｏｒ  ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ−１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０６４５】
ｂ−１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ−１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ−１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、［ｂ−１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ−１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ−１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ−１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ−１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ−１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ−１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ−１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ−１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ−１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ−１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ−１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
【０６４６】
ｂ−１３：アミン系殺菌剤
アミン系殺菌剤として、［ｂ−１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ−１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ−１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
【０６４７】
ｂ−１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤
ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ−１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ−１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
【０６４８】
ｂ−１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ−１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ−１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ−１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
【０６４９】
ｂ−１６：細胞壁生合成阻害剤
細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ−１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ−１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ−１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。
【０６５０】
ｂ−１７：メラニン生合成阻害剤
メラニン生合成阻害剤として、［ｂ−１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ  ｏｒ  ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ−１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ−１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ−１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０６５１】
ｂ−１８：宿主植物抵抗性誘導剤
宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ−１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ−１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。
【０６５２】
ｂ−１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ−１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ  ｏｒ  ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ−１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ−１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ−１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ−１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ−１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。
【０６５３】
ｂ−２０：フタルイミド系殺菌剤
フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ−２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ−２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ−２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ−２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。
【０６５４】
ｂ−２１：グアニジン系殺菌剤
グアニジン系殺菌剤として、［ｂ−２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ−２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ−２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ−２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。
【０６５５】
ｂ−２２：多作用点接触活性型殺菌剤
多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ−２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ−２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ−２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ  ［ＩＩ］  ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ−２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ−２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ−２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ−２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ−２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ−２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ  ｏｒ  ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ−２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。
【０６５６】
ｂ−２３：その他の殺菌剤
その他の殺菌剤として、［ｂ−２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ−２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ−２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ−２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ−２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ−２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ−２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ−２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ−２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ−２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ−２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ−２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ−２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ−２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ−２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ−２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ−２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ−２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ−２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ−２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ−２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、
【０６５７】
［ｂ−２３．３７］式（ｓ１）
【化４２】
2018190349.tif 000105
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
【０６５８】
［ｂ−２３．３８］式（ｓ２）
【化４３】
2018190349.tif 000106
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
【０６５９】
［ｂ−２３．３９］式（ｓ３）
【化４４】
2018190349.tif 000107
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
【０６６０】
［ｂ−２３．４０］式（ｓ４）
【化４５】
2018190349.tif 000108
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
【０６６１】
［ｂ−２３．４１］式（ｓ５）
【化４６】
2018190349.tif 000109
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
【０６６２】
［ｂ−２３．４２］式（ｓ６）
【化４７】
2018190349.tif 000110
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
【０６６３】
［ｂ−２３．４３］式（ｓ７）
【化４８】
2018190349.tif 000111
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
【０６６４】
［ｂ−２３．４４］式（ｓ８）
【化４９】
2018190349.tif 000112
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
【０６６５】
［ｂ−２３．４５］式（ｓ９）
【化５０】
2018190349.tif 000113
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
【０６６６】
［ｂ−２３．４６］式（ｓ１０）
【化５１】
2018190349.tif 000114
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
【０６６７】
［ｂ−２３．４７］式（ｓ１１）
【化５２】
2018190349.tif 000115
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
【０６６８】
［ｂ−２３．４８］式（ｓ１２）
【化５３】
2018190349.tif 000116
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
【０６６９】
［ｂ−２３．４９］式（ｓ１３）
【化５４】
2018190349.tif 000117
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
【０６７０】
［ｂ−２３．５０］式（ｓ１４）
【化５５】
2018190349.tif 000118
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
【０６７１】
［ｂ−２３．５１］式（ｓ１５）
【化５６】
2018190349.tif 000119
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
【０６７２】
［ｂ−２３．５２］式（ｓ１６）
【化５７】
2018190349.tif 000120
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
【０６７３】
［ｂ−２３．５３］式（ｓ１７）
【化５８】
2018190349.tif 000121
［式中、ｍ１は、０〜３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、
【０６７４】
［ｂ−２３．５４］式（ｓ１８）
【化５９】
2018190349.tif 000122
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
【０６７５】
［ｂ−２３．５５］式（ｓ１９）
【化６０】
2018190349.tif 000123
［式中、ｍ２は、０〜６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
【０６７６】
［ｂ−２３．５６］式（ｓ２０）
【化６１】
2018190349.tif 000124
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
【０６７７】
［ｂ−２３．５７］式（ｓ２１）
【化６２】
2018190349.tif 000125
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、
【０６７８】
［ｂ−２３．５８］式（ｓ２２）
【化６３】
2018190349.tif 000126
［式中、ｍ３は、０〜５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
【０６７９】
［ｂ−２３．５９］式（ｓ２３）
【化６４】
2018190349.tif 000127
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
【０６８０】
［ｂ−２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
【化６５】
2018190349.tif 000128
［式中、ｍ４は、０〜５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
【０６８１】
［ｂ−２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
【化６６】
2018190349.tif 000129
［式中、ｍ５は、０〜５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
【０６８２】
［ｂ−２３．６２］式（ｓ２８）
【化６７】
2018190349.tif 000130
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、
【０６８３】
［ｂ−２３．６３］式（ｓ２９）
【化６８】
2018190349.tif 000131
［式中、Ａ３８は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
【０６８４】
［ｂ−２３．６４］式（ｓ３０）
【化６９】
2018190349.tif 000132
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（−ＳＨ）、チオシアン酸基（−ＳＣＮ）、またはＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
【０６８５】
［ｂ−２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
【化７０】
2018190349.tif 000133
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
【０６８６】
［ｂ−２３．６６］式（ｓ３３）
【化７１】
2018190349.tif 000134
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
【０６８７】
本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
【０６８８】
群ｃ：
ｃ−１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ−１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ−１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ−１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ−１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ−１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ−１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ−１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ−１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ−１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２４］ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ−１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ−１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
【０６８９】
ｃ−２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ−２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３］アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４］アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ−２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ−２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ−２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ−２．１１］クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１４］デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ−２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ−２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ−２．２２］Ｏ−エチル  Ｏ−４−ニトロフェニル  フェニルホスホノチオアート（Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ−２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ−２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３１］イソフェンホス−メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ−２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ−２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４２］オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ−２．４４］パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４���］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ−２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ−２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ−２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ−２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．５１］ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ−２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ−２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ−２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ−２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６９］ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ−２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ−２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ−２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ−２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。
【０６９０】
ｃ−３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ−３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ−３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ−３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ−３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ−３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。
【０６９１】
ｃ−４：ナトリウムチャネルモジュレーター
ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ−４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２］アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５］ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ  Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ    ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ−４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．９］ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１１］ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１２］ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１４］アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１５］ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１６］セタ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１７］ゼダ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）−（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２７］タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３２］イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３４］イプシロン−モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３７］プラレトリ��（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ−４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４６］ＺＸＩ８９０１（３−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］−ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ４−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）−α−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ−４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ−４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。
【０６９２】
ｃ−５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ−５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ−５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ−５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ−５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ−５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ−５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ−５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ−５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ−５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ−５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
【０６９３】
ｃ−６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ−６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。
【０６９４】
ｃ−７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ−７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。
【０６９５】
ｃ−８：幼若ホルモン類似剤
幼若ホルモン類似剤として、［ｃ−８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。
【０６９６】
ｃ−９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ−９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ−９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ−９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ−９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ−９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）、［ｃ−９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ  ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ−９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ−９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ  ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ−９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ−９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ−９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。
【０６９７】
ｃ−１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ−１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ−１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
【０６９８】
ｃ−１１：ダニ類成長阻害剤
ダニ類成長阻害剤として、［ｃ−１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ−１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ−１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ−１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
【０６９９】
ｃ−１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ−１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ−１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ−１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ−１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、「ｃ−１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ−１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。
【０７００】
ｃ−１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ−１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ−１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ−ｏｒｔｈｏ−ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ−１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ−１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。
【０７０１】
ｃ−１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ−１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ−１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ−１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。
【０７０２】
ｃ−１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ−１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。
【０７０３】
ｃ−１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ−１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
【０７０４】
ｃ−１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ−１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
【０７０５】
ｃ−１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ−１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
【０７０６】
ｃ−１９：オクトパミン受容体アゴニスト
オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ−１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
【０７０７】
ｃ−２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、［ｃ−２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ−２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ−２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ−２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。
【０７０８】
ｃ−２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ−２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ−２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ−２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ−２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。
【０７０９】
ｃ−２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ−２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ−２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
【０７１０】
ｃ−２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ−２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ−２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ−２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。
【０７１１】
ｃ−２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、［ｃ−２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
【０７１２】
ｃ−２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、［ｃ−２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ−２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ−２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。
【０７１３】
ｃ−２６：リアノジン受容体モジュレーター
リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ−２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
【０７１４】
ｃ−２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ−２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
【０７１５】
ｃ−２８：その他の殺虫剤
その他の殺虫剤として、［ｃ−２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ−２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ−２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ−２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ−２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ−２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ−２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ−２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ−２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ−２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ−２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ−２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ−２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ−２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２８．１９］ピペロニル  ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ−２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ−２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ−２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ−２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ−２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ−２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ−２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ−２８．３４］５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（５−（１，３−ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ−５−ｙｌ）−３−ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ−２−ｅｎｏｎｅ）、［ｃ−２８．３５］１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（１，１−ｂｉｓ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ−２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ−２８．３８］２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート（２−（２−ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ−２８．４���］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ−２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ−２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ−２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ−２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ−２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ−２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ−２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ−２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ−２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ−２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ−２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ−２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ−２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ−２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ−２８．６３］１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ−２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ−２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ−２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ−２８．７１］ビス（２−クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．７２］１−ブロモ−２−クロロエタン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７３］３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（３−ｂｒｏｍｏ−１−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ−１−ｅｎｅ）、［ｃ−２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ−２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ  ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ−２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ−２８．７９］カルシウム  ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ−２８．８１］２−（��クチルチオ）エタノール、［ｃ−２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．８５］タール油（ｔａｒ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ−２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ−２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ−２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、［ｃ−２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ−２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ−２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）、［ｃ−２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ−２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ−２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ−２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ−２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ−２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ−２８．１１０］Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１１２］ＭＢ−５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ−２８．１１３］ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３−ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１５］ＥＮＴ−８１８４（Ｎ−（２−Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ−５−ｅｎｅ−２，３−ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１１６］Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ  Ｏ−ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．１１７］Ｂａｙｅｒ  ３２３９４（ｔｒｉｓ（１−ｄｏｄｅｃｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
【０７１６】
［ｃ−２８．１１８］式（ｓ３４）
【化７２】
2018190349.tif 000135
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
【０７１７】
［ｃ−２８．１１９］式（ｓ３５）
【化７３】
2018190349.tif 000136
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
【０７１８】
［ｃ−２８．１２０］式（ｓ３６）
【化７４】
2018190349.tif 000137
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
【０７１９】
［ｃ−２８．１２１］式（ｓ３７）
【化７５】
2018190349.tif 000138
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
【０７２０】
［ｃ−２８．１２２］式（ｓ３８）
【化７６】
2018190349.tif 000139
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０７２１】
［ｃ−２８．１２３］式（ｓ３９）
【化７７】
2018190349.tif 000140
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０７２２】
［ｃ−２８．１２４］式（ｓ４０）
【化７８】
2018190349.tif 000141
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
【０７２３】
［ｃ−２８．１２５］式（ｓ４１）
【化７９】
2018190349.tif 000142
［式中、ｍ６は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
【０７２４】
［ｃ−２８．１２６］式（ｓ４２）
【化８０】
2018190349.tif 000143
［式中、ｍ７は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
【０７２５】
［ｃ−２８．１２７］式（ｓ４３）
【化８１】
2018190349.tif 000144
［式中、ｍ８は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（特開平２７―１６０８１３号公報参照）、
【０７２６】
［ｃ−２８．１２８］式（ｓ４４）
【化８２】
2018190349.tif 000145
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、
【０７２７】
［ｃ−２８．１２９］式（ｓ４５）
【化８３】
2018190349.tif 000146
［式中、ｍ９は、０〜２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
【０７２８】
［ｃ−２８．１３０］式（ｓ４６）
【化８４】
2018190349.tif 000147
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ−Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
【０７２９】
［ｃ−２８．１３１］式（ｓ４７）
【化８５】
2018190349.tif 000148
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
【０７３０】
［ｃ−２８．１３２］式（ｓ４８）
【化８６】
2018190349.tif 000149
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
【化８７】
2018190349.tif 000150
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
【０７３１】
［ｃ−２８．１３３］式（ｓ４９）
【化８８】
2018190349.tif 000151
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
【化８９】
2018190349.tif 000152
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
【０７３２】
［ｃ−２８．１３４］式（ｓ５０）
【化９０】
2018190349.tif 000153
［式中、ｍ１０は、０〜２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ−メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
【０７３３】
［ｃ−２８．１３５］式（ｓ５１）
【化９１】
2018190349.tif 000154
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
【化９２】
2018190349.tif 000155
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、
【０７３４】
［ｃ−２８．１３６］式（ｓ５２）
【化９３】
2018190349.tif 000156
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、
【０７３５】
［ｃ−２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
【化９４】
2018190349.tif 000157
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
【化９５】
2018190349.tif 000158
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
【化９６】
2018190349.tif 000159
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、
【０７３６】
［ｃ−２８．１３８］式（ｓ５５）
【化９７】
2018190349.tif 000160
［式中、ｍ１１は、０〜１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
【０７３７】
［ｃ−２８．１３９］式（ｓ５６）
【化９８】
2018190349.tif 000161
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
【０７３８】
［ｃ−２８．１４０］式（ｓ５７）
【化９９】
2018190349.tif 000162
［式中、ｍ１２は、０〜２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
【化１００】
2018190349.tif 000163
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
【０７３９】
［ｃ−２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ−２８．１４２］式（ｓ５９）
【化１０１】
2018190349.tif 000164
［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオノイル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
【０７４０】
本発明化合物と有害生物防除剤の混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して有害生物防除剤が、重量比で０．００１〜１０００の比率であり、好ましくは、０．０１〜１００の比率である。
【実施例】
【０７４１】
以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【０７４２】
［合成例１］
ステップ１：４−（３−（２−クロロフェニル）−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリルの合成
【化１０２】
2018190349.tif 000165
【０７４３】
参考例１で得られた未精製の４−（２−クロロフェニル）−５−オキソ−５−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）ペンタン酸  ３６１ｍｇに、酢酸アンモニウム  ２．９６ｇと酢酸  ４ｍｌを加えて、１１０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０８ｍｇの褐色固体として得られた。【０７４４】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．２  Ｈｚ），  ７．１６−７．１４  （２Ｈ，  ｍ），  ７．０９−７．０３  （２Ｈ，  ｍ），  ６．９６−６．９４  （１Ｈ，  ｍ），  ６．８７  （１Ｈ，  ｓ），  ２．９７−２．９６  （１Ｈ，  ｍ），  ２．８３−２．８０  （１Ｈ，  ｍ），  ２．７５−２．６９  （２Ｈ，  ｍ）．【０７４５】
ステップ２：４−（３−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリルの合成（化合物番号３４）
【化１０３】
2018190349.tif 000166
【０７４６】
４−（３−（２−クロロフェニル）−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリル  ３６１ｍｇ、ヨウ化エチル  ７０μｌと炭酸セシウム  ２８７ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを５０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１４ｍｇの褐色油状物質として得られた。【０７４７】
［合成例２］
４−（３−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリルの合成（化合物番号３５）
【化１０４】
2018190349.tif 000167
【０７４８】
４−（３−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリル  １０２ｍｇを含む四塩化炭素溶液  ４ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ４９ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル  ４．３ｍｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８７ｍｇの白色固体として得られた。【０７４９】
［合成例３］
４−（５−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリルの合成（化合物番号３６）
【化１０５】
2018190349.tif 000168
【０７５０】
４−（３−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリル  ７２ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ２ｍｌにＮ−クロロスクシンイミド  ２７ｍｇを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて順次洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。表題の化合物が７３ｍｇの白色固体として得られた。【０７５１】
［合成例４］
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，６−ジフルオロ−４−（プロピン−２−イルオキシ）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号４）
【化１０６】
2018190349.tif 000169
【０７５２】
参考例２（ステップ１０）で得られた５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ７０ｍｇ、臭化プロパルギル  ２０μｌと炭酸セシウム  ８４ｍｇを含むアセトニトリル溶液  ４ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７２ｍｇの油状として得られた。【０７５３】
［合成例５］
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，６−ジフルオロ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号５）
【化１０７】
2018190349.tif 000170
【０７５４】
参考例２（ステップ１０）で得られた５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ６５ｍｇと６０％水素化ナトリウム  １４ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ３ｍｌを室温で５分間撹拌した。次いで、クロロメチルメチルエーテル  １８μｌを加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７２ｍｇの白色固体として得られた。【０７５５】
［合成例６］
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，６−ジフルオロ−４−（メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号６）
【化１０８】
2018190349.tif 000171
【０７５６】
参考例２（ステップ８）で得られた５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ８０ｍｇ、２−メトキシエタノール  ４６μと６０％水素化ナトリウム  ２３ｍｇを含むＴＨＦ溶液２ｍｌを室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７５ｍｇのアモルファス固体として得られた。【０７５７】
［合成例７］
５−（２−クロロ−５−フルオロ−３−（メチルチオ）フェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（メチルチオ）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１５）
【化１０９】
2018190349.tif 000172
【０７５８】
参考例２を参照して合成した５−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １６６ｍｇとナトリウムメタンチオラート４４ｍｇを含むＤＭＦ溶液を６０℃で撹拌した。
室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８７ｍｇの白色固体として得られた。【０７５９】
［合成例８］
ステップ１：５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１１０】
2018190349.tif 000173
【０７６０】
参考例２を参照して合成した６−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９０ｍｇ、トリエチルアミン  ７８μｌ、トリメチルシリルアセチレン  ７７μｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム  ４３ｍｇとヨウ化銅  ７ｍｇを含むＴＨＦ溶液を７０℃で５時間撹拌した。さらにトリメチルシリルアセチレン  １ｍｌとテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム  １２９ｍｇを加えて７０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９１ｍｇの黄色油状物質として得られた。【０７６１】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．９８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．９３−６．９２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．７２−６．７１  （１Ｈ，  ｍ），  ６．３５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ），  ６．２３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  １．８  Ｈｚ），  ３．９０−３．８２  （５Ｈ，  ｍ），  ３．６６  （３Ｈ，  ｓ），  １．１３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ０．２４  （９Ｈ，  ｓ）．【０７６２】
ステップ２：５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−エチル−６−（４−エチニル−２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  の合成（化合物番号１１）
【化１１１】
2018190349.tif 000174
【０７６３】
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ９１ｍｇと炭酸カリウム  ７５ｍｇを含むメタノール溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７７ｍｇの白色固体として得られた。【０７６４】
［合成例９］
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  の合成（化合物番号１９）
【化１１２】
2018190349.tif 000175
【０７６５】
参考例２及び合成例３を参照して合成した３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １５０ｍｇ、ピラゾール  ７７ｍｇと炭酸カリウム  １５６ｍｇを含むＤＭＳＯ溶液を１００℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１３ｍｇの白色固体として得られた。【０７６６】
［合成例１０］
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号２０）
【化１１３】
2018190349.tif 000176
【０７６７】
参考例２及び合成例３を参照して合成した３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １５０ｍｇ、１，２，４−トリアゾール  ３９ｍｇと炭酸カリウム  ７８ｍｇを含むＤＭＳＯ溶液  ３ｍｌを１００℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９２ｍｇの白色固体として得られた。【０７６８】
［合成例１１］
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３０）
【化１１４】
2018190349.tif 000177
【０７６９】
参考例２及び合成例３を参照して合成した３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇ、アセトキシム  ５５ｍｇと６０％水素化ナトリウム  ３０ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ７ｍｌを７０℃で３時間撹拌した。さらにＤＭＦ  ２ｍｌを加えて７０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０７ｍｇの白色固体として得られた。【０７７０】
［合成例１２］
５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−チオンの合成（化合物番号３３）
【化１１５】
2018190349.tif 000178
【０７７１】
参考例３（ステップ２）で合成した５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−チオン  １００ｍｇ、２−メトキシエタノール  ６０ｍｇと６０％水素化ナトリウム  ３２ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ５ｍｌを室温で２０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９７ｍｇの黄色固体として得られた。【０７７２】
［合成例１３］
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（４−（シクロプロピルメトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号２１）
【化１１６】
2018190349.tif 000179
【０７７３】
参考例２及び合成例３を参照して合成した、３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇ、シクロプロピルメタノール  ５４ｍｇと６０％水素化ナトリウム  ４５ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ７ｍｌを６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７０ｍｇの白色固体として得られた。【０７７４】
［合成例１４］
６−（４−（ベンジルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−クロロ−５−（２−クロロフェニル−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３１）
【化１１７】
2018190349.tif 000180
【０７７５】
参考例２及び合成例３を参照して合成した、３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇ、ベンジルアルコール  ８２ｍｇと６０％水素化ナトリウム  ３０ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ７ｍｌを室温下で９時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。この固体を酢酸エチルとジイソプロピルエーテルの混合溶媒にて洗浄し、表題の化合物が３６ｍｇの白色固体として得られた。【０７７６】
［合成例１５］
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３２）
【化１１８】
2018190349.tif 000181
【０７７７】
参考例２及び合成例３を参照して合成した３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇ、４−メトキシフェノール  ９４ｍｇと６０％水素化ナトリウム  ３０ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ７ｍｌを室温下で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７４ｍｇの透明油状物質として得られた。【０７７８】
［合成例１６］
４−（５−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）−３，５−ジフルオロフェニルアセテートの合成（化合物番号２５）
【化１１９】
2018190349.tif 000182
【０７７９】
参考例２及び合成例３を参照して合成した、３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１９ｍｇ、無水酢酸  １５４ｍｇとピリジン  ４８ｍｇを含むジクロロメタン溶液  ２ｍｌを室温下で１時間撹拌した。反応混合物に塩酸とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１６ｍｇの白色固体として得られた。【０７８０】
［合成例１７］
５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−１−エチル−３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号２６）
【化１２０】
2018190349.tif 000183
【０７８１】
参考例４で合成した５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇ、メトキシエタノール  ６０ｍｇと６０％水素化ナトリウム  ３２ｍｇを含むジクロロメタン溶液  ７ｍｌを室温下で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７８ｍｇの透明油状物質として得られた。【０７８２】
［合成例１８］
５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（プロピン−２−イル−１−オキシ）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−チオンの合成（化合物番号３７）
【化１２１】
2018190349.tif 000184
【０７８３】
プロパルギルアルコール  ４４ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ５ｍｌに６０％水素化ナトリウム  ３２ｍｇを加えて、室温下で１０分間撹拌した。次いで、反応混合物に３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １００ｍｇを含むＴＨＦ溶液５ｍｌを加えて室温下で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９７ｍｇの橙色油状物質として得られた。【０７８４】
［合成例１９］
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（メチルアミノ）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３８）
【化１２２】
2018190349.tif 000185
【０７８５】
参考例２及び合成例３を参照して合成した３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２００ｍｇ、４０％メチルアミン水溶液  ２ｍｌを含むＤＭＦ溶液  ２ｍｌを室温下で２４時間撹拌した。反応混合物に水を加えて析出した固体をろ過した。得られた固体を酢酸エチルで溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１２２ｍｇの白色固体として得られた。【０７８６】
［合成例２０］
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（４−（ジメチルアミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３９）
【化１２３】
2018190349.tif 000186
【０７８７】
３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−（メチルアミノ）フェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ７０ｍｇ、ヨウ化メチル  ２２μｌと６０％水素化ナトリウム  １４ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ２ｍｌを室温下で３時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６４ｍｇの白色固体として得られた。【０７８８】
〈参考例１〉
ステップ１：４−（２−クロロフェニル）−５−オキソ−５−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
【化１２４】
2018190349.tif 000187
【０７８９】
４−（２−（２−クロロフェニル）アセチル）−３，５−ジフルオロベンゾニトリル  ７８６ｍｇを含むＴＨＦ溶液  ５ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ２９ｍｇとアクリル酸エチル  ３１１μｌを加えて、５０℃で３時間撹拌した。さらにカリウム  ｔ−ブトキシド  ５８ｍｇを加えて、５０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３９４ｍｇの無色油状物質として得られた。【０７９０】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３３−７．３１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２８−７．１８  （３Ｈ，  ｍ），  ７．１６−７．１５  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１３−７．１３  （１Ｈ，  ｍ），  ４．９１  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ４．１２  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ２．６１−２．５６  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３５−２．３０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１７−２．１４  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０７９１】
ステップ２：４−（２−クロロフェニル）−５−オキソ−５−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
【化１２５】
2018190349.tif 000188
【０７９２】
４−（２−クロロフェニル）−５−オキソ−５−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）ペンタン酸エチル  ３９４ｍｇを含むエタノール溶液  ３ｍｌに、１０％水酸化ナトリウム水溶液  ０．７８ｍｌを加えて、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、表題の化合物が３６１ｍｇの無色透明ガム状物質として得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。【０７９３】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４０−７．０９  （６Ｈ，  ｍ），  ４．８９−４．８７  （１Ｈ，  ｍ），  ４．２５−４．２２  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５７−２．５４  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３６−２．３２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１６−２．０５  （１Ｈ，  ｍ）．【０７９４】
〈参考例２〉
ステップ１：Ｎ’−（３，５−ジメトキシベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成
【化１２６】
2018190349.tif 000189
【０７９５】
３，５−ジメトキシベンズアルデヒド  １０．０ｇと４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  １１．２ｇを含むエタノール溶液  １００ｍｌを室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が２０．０ｇの黄色固体として得られた。【０７９６】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ６．７２  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ６．４６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ３．７９  （６Ｈ，  ｓ），  ２．４０  （３Ｈ，  ｓ）．【０７９７】
ステップ２：２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノンの合成
【化１２７】
2018190349.tif 000190
【０７９８】
Ｎ’−（３，５−ジメトキシベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  ６．６８ｇを含む水溶液  １００ｍｌに、水酸化ナトリウム  ０．８０ｇを溶解した水溶液  ２０ｍｌと  ２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド  １．６０ｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．８５ｇの黄色油状物質として得られた。【０７９９】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６８−６．６６  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３５  （３Ｈ，  ｓ），４．０６  （２Ｈ，ｓ），  ３．７５  （６Ｈ，  ｓ）．【０８００】
ステップ３：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
【化１２８】
2018190349.tif 000191
【０８０１】
２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノン  １．８５ｇを含むＴＨＦ溶液  １８ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ６７ｍｇとアクリル酸エチル  ７１４μｌを加えて、氷冷下で終夜撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．５１ｇの褐色油状物質として得られた。【０８０２】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６１−６．５７  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３１−６．２９  （３Ｈ，  ｍ），  ４．１９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ４．１３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７３  （６Ｈ，  ｓ），  ２．４９−２．４７  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３０  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ），  ２．０９−２．０７  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）【０８０３】
ステップ４：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
【化１２９】
2018190349.tif 000192
【０８０４】
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル  １．５１ｇと濃塩酸３ｍｌを含む酢酸溶液  １５ｍｌを６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が得られた。これ以上精製することなく、次工程の反応に使用した。【０８０５】
ステップ５：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３０】
2018190349.tif 000193
【０８０６】
ステップ４で得られた未精製の４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸に、酢酸アンモニウム  １４．１８ｇと酢酸  １５ｍｌを加えて、１２０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。表題の化合物が０．９９ｇの褐色固体として得られた。【０８０７】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ６．６２  （２Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．４  Ｈｚ），  ６．２６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．１６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ３．６５  （６Ｈ，  ｓ），  ２．８７−２．８６  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７３−２．７１  （２Ｈ，  ｍ）．【０８０８】
ステップ６：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３１】
2018190349.tif 000194
【０８０９】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３４３ｍｇ、ヨウ化メチル  １７６μｌと炭酸セシウム  １．８５ｇを含むＤＭＦ溶液  ６ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３４６ｍｇの白色固体として得られた。【０８１０】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６２−６．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ６．２３  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．１３  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ３．６５  （６Ｈ，  ｓ），  ２．８７  （３Ｈ，  ｓ），  ２．７６−２．７４  （４Ｈ，  ｍ）．【０８１１】
ステップ７：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３２】
2018190349.tif 000195
【０８１２】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３２０ｍｇと二酸化マンガン  ４．４２ｇを含むジクロロメタン溶液  １２ｍｌを、加熱還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２６３ｍｇの白色固体として得られた。【０８１３】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．７４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．６８−６．６６  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３０  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ），  ６．１９  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ），  ３．６８  （６Ｈ，  ｓ），  ３．３７  （３Ｈ，  ｓ）．【０８１４】
ステップ８：５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３３】
2018190349.tif 000196
【０８１５】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １６３ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ６４ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ６ｍｌを、８０℃で５時間撹拌した。さらにＮ−クロロスクシンイミド  ４５ｍｇを追加して、１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５０ｍｇの白色固体として得られた。【０８１６】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．７５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．６８−６．６６  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６３−６．６２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．３８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ），  ６．１９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  １．８  Ｈｚ），  ３．８３  （３Ｈ，  ｓ），  ３．６７  （３Ｈ，  ｓ），  ３．３７  （３Ｈ，  ｓ）．【０８１７】
ステップ９：５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（４−ｔ−ブトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３４】
2018190349.tif 000197
【０８１８】
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ７００ｍｇとｔ−ブトキシカリウム  ３８３ｍｇを含むＴＨＦ溶液  １４ｍｌを、室温で８時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６９４ｍｇの白色固体として得られた。【０８１９】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．７３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．５１  （１Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．７，  １．８  Ｈｚ），  ６．４３  （１Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．３，  １．８  Ｈｚ），  ６．３４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ），  ６．１６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  １．４  Ｈｚ），  ３．８２  （３Ｈ，  ｓ），  ３．６３  （３Ｈ，  ｓ），  ３．４１  （３Ｈ，  ｓ），  １．３５  （９Ｈ，  ｓ）．【０８２０】
ステップ１０：５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３５】
2018190349.tif 000198
【０８２１】
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（４−ｔ−ブトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ６１４ｍｇとトリフルオロ酢酸  ３ｍｌを含むジクロロメタン溶液  ３０ｍｌを室温で１３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルとジクロロメタンを加えて洗浄した。表題の化合物が５１８ｍｇの白色固体として得られた。【０８２２】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ７．３９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ），  ６．５７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ），  ６．５３−６．５１  （１Ｈ，  ｍ），  ６．４０−６．３９  （１Ｈ，  ｍ），  ６．１５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ），  ３．８０  （３Ｈ，  ｓ），  ３．６３  （３Ｈ，  ｓ），  ３．２３  （３Ｈ，  ｓ）．【０８２３】
〈参考例３〉
ステップ１：５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−チオンの合成
【化１３６】
2018190349.tif 000199
【０８２４】
参考例２を参照に合成した５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  １．０ｇ、ローソン試薬  １．２ｇを含むトルエン溶液  ２０ｍｌを加熱還流下で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にメタノール、水、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９９２ｍｇの黄色固体として得られた。【０８２５】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  １．２  Ｈｚ），  ７．１２  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ７．５，  １．７  Ｈｚ），  ７．０５  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ７．５，  １．２  Ｈｚ），  ６．９９  （１Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．７  Ｈｚ），  ６．６０  （１Ｈ，  ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ２．２  Ｈｚ），  ６．５３  （１Ｈ，  ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ２．２  Ｈｚ），  ４．１８−４．１１  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９５−３．９２  （１Ｈ，  ｍ），  ３．４３−３．３５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．２８−３．２４  （１Ｈ，  ｍ），  ２．７２−２．６８  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５０−２．４２  （１Ｈ，  ｍ），  １．１１  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．【０８２６】
ステップ２：５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−チオンの合成
【化１３７】
2018190349.tif 000200
【０８２７】
５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−チオン  ９９２ｍｇを含む四塩化炭素溶液  ３０ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ４８６ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル  ４３ｍｇを加えて、８０℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液、水およびジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９６８ｍｇの黄色油状物質として得られた。【０８２８】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．８５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．２  Ｈｚ），  ７．２０−７．１８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ７．１０−７．０８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０４−７．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６９−６．５９  （２Ｈ，  ｍ），  ４．５９−４．５７  （２Ｈ，  ｍ），  １．２８  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．【０８２９】
〈参考例４〉
５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【化１３８】
2018190349.tif 000201
【０８３０】
参考例２および合成例３を参照にして合成した３−ブロモ−５−（２−クロロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ４００ｍｇ、メチルボロン酸２１６ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ、リン酸三カリウム  ６７１ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン  ２５ｍｇを含むトルエン  ２０ｍｌと水  ２ｍｌの混合溶液を、１００℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３２７ｍｇの黄色固体として得られた。【０８３１】
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３２−７．３０  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２１  （１Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  １．１  Ｈｚ），  ７．１５−７．１３  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０７−７．０５  （２Ｈ，  ｍ），  ６．６３  （１Ｈ，  ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．１  Ｈｚ），  ６．５８  （１Ｈ，  ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．１  Ｈｚ），  ３．９２−３．９０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．２５  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．１  Ｈｚ），  １．１６  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．【０８３２】
表４に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、これらに限定されるものではない。【０８３３】
表４中、構造Ａは以下を示す。
【化１３９】
2018190349.tif 000202
【０８３４】
表４中、構造Ｂは以下を示す。
【化１４０】
2018190349.tif 000203
【０８３５】
表４中、構造Ｃは以下を示す。
【化１４１】
2018190349.tif 000204
【０８３６】
表４中、構造Ｄは以下を示す。
【化１４２】
2018190349.tif 000205
【０８３７】
【表４】
2018190349.tif 000206
【０８３８】
次に、表４に記載の化合物について、表５にそれらの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。【０８３９】
【表５−１】
2018190349.tif 000207
【０８４０】
【表５−２】
2018190349.tif 000208
【０８４１】
【表５−３】
2018190349.tif 000209
【０８４２】
次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。【０８４３】
［試験例Ａ］  イネいもち病
供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０８４４】
［試験例Ｂ］  トマト灰色かび病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０８４５】
［試験例Ｃ］  キャベツ黒すす病
供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０８４６】
［試験例Ｄ］  オオムギうどんこ病
供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６〜１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。【０８４７】
［試験例Ｅ］  コムギ赤さび病
供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０８４８】
［試験例Ｆ］  トマト疫病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０８４９】
［試験例Ｇ］  ブドウべと病
供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３〜４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０８５０】
［試験例Ｈ］  キュウリ炭疽病
供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２〜４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。【０８５１】
以上の試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。【０８５２】
＜防除価＞
防除価＝１００｛１−（ｎ／３）｝
ｎ＝各薬剤処理区の発病程度【０８５３】
以上の試験結果をまとめたものを表６に示す。表中、Ｈは防除価が５０％より大きいもの表し、Ｌは防除価が５０％以下を表す。また、ｎｔは試験を実施しなかったことを表す。【０８５４】
【表６】
2018190349.tif 000210
【産業上の利用可能性】
【０８５５】
本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。【０８５６】
日本国特許出願２０１７−７７８００号（出願日：２０１７年４月１０日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。【０８５７】
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【国際調査報告】
2018190349.tif 000213
2018190349.tif 000214
2018190349.tif 000215