(57)【要約】  本発明の課題は、ＨＴＰが大きく、且つ、ＨＴＰの温度依存性が高い化合物を提供することにある。また、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供することにある。  本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。2018194157.tif 000048
2018194157.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2018194157.tif 000046
一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、５員環以上の炭化水素環基、又は５員環以上の複素環基を表す。Ｚ1〜Ｚ4は、それぞれ独立に、単結合、又は２価の連結基を表す。ｍ1及びｍ2は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。実線と破線が平行している部分は、一重結合、又は二重結合を表す。
【請求項２】
前記Ａ1及び前記Ａ2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、５員環以上の芳香族炭化水素環基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａ1及び前記Ａ2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｘ1及び前記Ｘ2が、−ＣＨ＝ＣＨ−である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａ3及び前記Ａ4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、５員環以上の芳香族炭化水素環基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｚ1及び前記Ｚ2が、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｚ1及び前記Ｚ2が、それぞれ独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｚ3及び前記Ｚ4が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
液晶性化合物と、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物とを含有する、液晶組成物。
【請求項１０】
前記液晶性化合物が、少なくとも１つ以上の重合性基を有する液晶性化合物である、請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
前記液晶性化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１０に記載の液晶組成物。
【化２】
2018194157.tif 000047
一般式（２）中、Ｐ11及びＰ12は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。ただし、Ｐ11及びＰ12の少なくとも一方が重合性基を表す。Ｌ11及びＬ12は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ11〜Ａ15は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Ｚ11〜Ｚ14は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｍ3及びｍ4は、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。
【請求項１２】
請求項９〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて形成される、硬化物。
【請求項１３】
請求項９〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて形成される、光学異方体。
【請求項１４】
請求項９〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて形成される、反射膜。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶性を示す化合物（以後、「液晶性化合物」ともいう。）は、種々の用途に適用できる。例えば、液晶性化合物は、位相差膜に代表される光学異方体の製造、又は、コレステリック液晶相を固定してなる反射膜の製造に適用される。
一般的に、コレステリック液晶相は、ネマチック液晶にキラル化合物を添加することにより形成される。特許文献１及び特許文献２では、強い螺旋捻じり力（ＨＴＰ：Helical twisting power）を有する重合性キラル化合物として、ビナフチル骨格を有する重合性キラル化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−１７６９２７号公報
【特許文献２】特開２０１３−０８７１０９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
一方、近年、ＨＴＰが強く、かつ、温度に依存してＨＴＰの強度を大きく変化させるキラル化合物（言い換えると、ＨＴＰの温度依存性が高いキラル化合物）が望まれている。【０００５】
本発明者らは、特許文献１に記載されたキラル化合物について検討したところ、ＨＴＰを改善する（ＨＴＰを大きくする）必要があることを知見した。また、特許文献２に記載されたキラル化合物について検討したところ、ＨＴＰの温度依存性を改善する必要があることを知見した。【０００６】
そこで、本発明は、ＨＴＰが大きく、且つ、ＨＴＰの温度依存性が高い化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、後述する一般式（１）で表される化合物により上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記目的を達成することができることを見出した。【０００８】
〔１〕  後述する一般式（１）で表される化合物。
〔２〕  上記Ａ1及び上記Ａ2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、５員環以上の芳香族炭化水素環基である、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕  上記Ａ1及び上記Ａ2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基である、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕  上記Ｘ1及び上記Ｘ2が、−ＣＨ＝ＣＨ−である、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔５〕  上記Ａ3及び上記Ａ4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、５員環以上の芳香族炭化水素環基である、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕  上記Ｚ1及び上記Ｚ2が、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕  上記Ｚ1及び上記Ｚ2が、それぞれ独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である、〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔８〕  上記Ｚ3及び上記Ｚ4が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物。
〔９〕  液晶性化合物と、〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の化合物とを含有する、液晶組成物。
〔１０〕  上記液晶性化合物が、少なくとも１つ以上の重合性基を有する液晶性化合物である、〔９〕に記載の液晶組成物。
〔１１〕  上記液晶性化合物が、後述する一般式（２）で表される化合物である、請求項〔１０〕に記載の液晶組成物。
〔１２〕  〔９〕〜〔１１〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いて形成される、硬化物。
〔１３〕  〔９〕〜〔１１〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いて形成される、光学異方体。
〔１４〕  〔９〕〜〔１１〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いて形成される、反射膜。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、ＨＴＰが大きく、且つ、ＨＴＰの温度依存性が高い化合物を提供することができる。
また、本発明によれば、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】一般式（１）で表される化合物である化合物ＣＤ−１の1Ｈ ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基の両方を表す表記である。
【００１２】
〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明の一般式（１）で表される化合物の特徴点として、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造を有し、且つ、＊ａ、＊ｂの結合位置に、特定の有機基をそれぞれ有する点が挙げられる。
【００１３】
【化１】
2018194157.tif 000003
【００１４】
なお、上記一般式（１Ａ）中、実線と破線が平行している部分は、一重結合、又は二重結合を表す。つまり、一般式（１Ａ）は、実線と破線が平行している部分が一重結合の場合には、下記一般式（１Ａ−１）で表され、実線と破線が平行している部分が二重結合の場合には、下記一般式（１Ａ−２）で表される。
【００１５】
【化２】
2018194157.tif 000004
【００１６】
特に、本発明の一般式（１）で表される化合物は、（１）上記＊ａ、＊ｂに結合する各特定の有機基が、上記特定の有機基中の−ＯＣＯ−Ｘ1−Ａ1−基（又は−ＯＣＯ−Ｘ2−Ａ2−基）を通じて、＊ａ、＊ｂ位に結合している点、及び、（２）上記各特定の有機基が５員環以上の炭化水素環基又は複素環基を２個以上有している（Ａ1及びＡ3、Ａ2及びＡ4）点、に特徴がある。
【００１７】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、上記（１）の構成により、一般式（１Ａ）で表される部分構造が動きやすくなるためＨＴＰの温度依存性が高く、また上記（２）の構成により、ＨＴＰが大きいと推測される。
以下、一般式（１）で表される化合物（キラル化合物）について詳述する。
【００１８】
【化３】
2018194157.tif 000005
【００１９】
一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、５員環以上の炭化水素環基、又は５員環以上の複素環基を表す。Ｚ1〜Ｚ4は、それぞれ独立に、単結合、又は２価の連結基を表す。ｍ1及びｍ2は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。実線と破線が平行している部分は、一重結合、又は二重結合を表す。
【００２０】
一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｘ1及びＸ2は、ＨＴＰの温度依存性がより高くなる点で、−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましい。
【００２１】
一般式（１）中、Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、５員環以上の炭化水素環基、又は５員環以上の複素環基を表す。また、Ａ3が複数存在する場合は、同じでも異なっていてもよい。Ａ4も同様である。
Ａ1〜Ａ4で表される炭化水素環基としては、５員環以上の、脂肪族炭化水素環基及び芳香族炭化水素環基が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０以下の場合が多い。
脂肪族炭化水素環基を構成する脂肪族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、脂肪族炭化水素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であればよい。
上記脂肪族炭化水素環の炭素数は特に限定されないが、５〜１２が好ましく、５〜１０がより好ましく、５又は６が更に好ましい。脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ノルボルネン、及びアダマンタン等が挙げられる。なかでも、シクロヘキサンが好ましい。なお、上記脂肪族炭化水素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、脂肪族炭化水素環基を構成する。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、芳香族炭化水素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であればよい。
上記芳香族炭化水素環の炭素数は特に限定されないが、６〜１８が好ましく、６〜１０がより好ましい。芳香族炭化水素環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、及び、フルオレン環が挙げられる。なかでも、ベンゼン環が好ましい。なお、上記芳香族炭化水素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、芳香族炭化水素環基を構成する。
【００２２】
Ａ1〜Ａ4で表される複素環基としては、５員環以上の、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０以下の場合が多い。
脂肪族複素環基を構成する脂肪族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、脂肪族複素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であればよい。
上記脂肪族複素環が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。上記脂肪族複素環の炭素数は特に限定されないが、５〜１０が好ましい。上記脂肪族複素環の具体例としては、例えば、オキソラン、オキサン、ピぺリジン、及びピペラジン等が挙げられる。なお、脂肪族複素環としては、環を構成する−ＣＨ2−が−ＣＯ−で置換されたものであってもよく、例えば、フタルイミド環等が挙げられる。
なお、上記脂肪族複素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、脂肪族複素環基を構成する。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、芳香族複素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であればよい。
上記芳香族複素環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の炭素数は特に限定されないが、５〜１８が好ましい。上記芳香族複素環の具体例としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環、チアゾール環、及びイミダゾール環が挙げられる。なお、上記芳香族複素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、芳香族複素環基を構成する。
【００２３】
Ａ1及びＡ2としては、ＨＴＰの温度依存性がより高くなる点で、置換基を有していてもよい、５員環以上の芳香族炭化水素環基が好ましく、置換基を有していてもよい、フェニレン基がより好ましい。
【００２４】
Ａ3及びＡ4としては、ＨＴＰの温度依存性がより高くなる点で、置換基を有していてもよい、５員環以上の芳香族炭化水素環基が好ましい。
【００２５】
Ａ1〜Ａ4は、置換基を有していてもよい。置換基としては特に限定されず、公知の置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ニトリル基、イソチオシアネート基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、及び、アルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、更に置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。
【００２６】
一般式（１）中、Ｚ1〜Ｚ4は、それぞれ独立に、単結合、又は２価の連結基を表す。
２価の連結基は特に制限されないが、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状又は環状であってもよく、炭素数１〜２０であることが好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）−）、−ＣＯＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、−ＯＣＯ−（−ＯＣ（＝Ｏ）−）、−ＮＲ1−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ1−、−ＳＯ3−、−ＳＯ2ＮＲ1−、−ＮＲ1ＳＯ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、及び、これらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒ1は、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）を表す。
なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
Ｚ1〜Ｚ4で表される２価の連結基としては、ＨＴＰの温度依存性がより高くなる点で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｓ−、−ＳＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2−、−ＯＣＯ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましい。
【００２７】
Ｚ1及びＺ2は、ＨＴＰの温度依存性がより高くなる点で、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましく、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−がより好ましい。
【００２８】
Ｚ3及びＺ4は、ＨＴＰの温度依存性がより高くなる点で、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましい。
【００２９】
なお、一般式（１）中、Ｚ3が複数存在する場合は、同じでも異なっていてもよい。Ｚ4も同様である。
【００３０】
一般式（１）中、ｍ1及びｍ2は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。
ｍ1及びｍ2の数は特に限定されないが、１〜３の整数が好ましい。
【００３１】
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。
Ｒ1〜Ｒ6で表される１価の置換基としては特に限定されず、公知の置換基が挙げられる。
１価の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、ニトリル基、イソチオシアネート基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、及び、アルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、更に置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。
【００３２】
また、１価の置換基としては、重合性基を含む有機基であってもよい。重合性基の種類は特に制限されず、公知の重合性基が挙げられ、反応性の点から、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基又は環重合性基がより好ましい。重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、マレイミド基、アセチル基、スチリル基、アリル基、エポキシ基、オキセタン基、及び、これらの基を含む基等が挙げられる。なお、上記各基中の水素原子は、ハロゲン原子等他の置換基で置換されていてもよい。
重合性基の好適な具体例としては、以下の一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−２０）で表される基が挙げられる。なお、以下式中の＊は結合位置を表す。また、Ｒａは、水素原子又はメチル基を表す。また、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。
【００３３】
【化４】
2018194157.tif 000006
2018194157.tif 000007
【００３４】
上記重合性基を含む有機基は、上述した重合性基を含有すれば特に限定されない。
上記重合性基を含む有機基として具体的には、下記一般式（ＰＡ）で表される基が挙げられる。
一般式（ＰＡ）：  ＊−ＬA−Ｐ
一般式（ＰＡ）中、ＬAは、単結合、又は２価の連結基を表す。Ｐは、上述した一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−２０）で表される基を表す。＊は、結合位置を表す（例えば、Ｒ１及びＲ2で表される１価の置換基が、上記一般式（ＰＡ）で表される基を表す場合、＊は、Ｚ3（Ｚ3が単結合の場合にはＡ3）及びＺ4（Ｚ4が単結合の場合にはＡ4）との結合位置を表す）。
上記ＬAで表される２価の連結基としては特に限定されないが、例えば、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、及び、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基において１つ又は２つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＯＯ−で置換された基からなる群から選択される連結基が挙げられる。ＬAで表される２価の連結基としては、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基において１つ又は２つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基において１つ又は２つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基がより好ましい。ＬAで表される２価の連結基としては、なかでも、−Ｏ−アルキレン基（アルキレン基としては、炭素数１〜６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基がより好ましい）が特に好ましい。
【００３５】
一般式（１）中、実線と破線が平行している部分は、一重結合、又は二重結合を表す。実線と破線が平行している部分が一重結合の場合には、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ−３）で表される化合物に相当し、実線と破線が平行している部分が二重結合の場合には、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ−４）で表される化合物に相当する。一般式（１）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、なかでも、下記一般式（１Ａ−４）で表される化合物であることが好ましい。
なお、下記一般式（１Ａ−３）及び下記一般式（１Ａ−４）中のＸ1、Ｘ2、Ａ1〜Ａ4、Ｚ1〜Ｚ4、ｍ1、ｍ2、及びＲ1〜Ｒ6は、一般式（１）中のＸ1、Ｘ2、Ａ1〜Ａ4、Ｚ1〜Ｚ4、ｍ1、ｍ2、及びＲ1〜Ｒ6とそれぞれ同義であり、また好適な態様も同じである。
【００３６】
【化５】
2018194157.tif 000008
【００３７】
一般式（１）で表される化合物は、公知の方法で合成できる。
なお、一般式（１）で表される化合物は、Ｒ体であってもＳ体であってもよく、Ｒ体とＳ体との混合物であってもよい。
【００３８】
以下に、上記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、これに限定されるものではない。なお、以下の化合物については、Ｒ体のみ、又はＳ体のみを例示することがあるが、対応するＳ体、及びＲ体も用いることができる。
【００３９】
【化６】
2018194157.tif 000009
【００４０】
【化７】
2018194157.tif 000010
【００４１】
【化８】
2018194157.tif 000011
【００４２】
【化９】
2018194157.tif 000012
【００４３】
【化１０】
2018194157.tif 000013
【００４４】
【化１１】
2018194157.tif 000014
【００４５】
【化１２】
2018194157.tif 000015
【００４６】
【化１３】
2018194157.tif 000016
2018194157.tif 000017
【００４７】
【化１４】
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【００４８】
【化１５】
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【００４９】
【化１６】
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【００５０】
【化１７】
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【００５１】
【化１８】
2018194157.tif 000022
【００５２】
【化１９】
2018194157.tif 000023
【００５３】
【化２０】
2018194157.tif 000024
【００５４】
上記一般式（１）で表される化合物は、いわゆるキラル化合物であり、種々の用途に適用できる。例えば、一般式（１）で表される化合物と液晶性化合物とを混合して得られる液晶組成物を用いることにより、コレステリック液晶相を形成することができる。
以下では、液晶組成物について詳述する。
【００５５】
〔液晶組成物〕
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
本発明の液晶組成物は、液晶性化合物と、上述した一般式（１）で表される化合物を含有する。
以下に、本発明の液晶組成物に含まれる各成分について説明する。
【００５６】
＜液晶性化合物＞
上記液晶性化合物は、液晶性を示す化合物を意味する。なお、化合物が液晶性を示すとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意図する。具体的な観察方法としては、メトラートレド社製ホットステージシステムＦＰ９０等で化合物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
【００５７】
液晶性化合物としては、液晶性を有していれば特に限定されず、例えば、棒状ネマチック液晶性化合物等が挙げられる。
棒状ネマチック液晶性化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及びアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類等が挙げられる。なお、低分子液晶性化合物だけではなく、高分子液晶性化合物も用いることができる。
【００５８】
液晶性化合物は、重合性であっても非重合性であってもよい。
重合性基を有しない棒状液晶性化合物については、様々な文献（例えば、Y. Goto et.al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, Vol. 260, pp.23-28）に記載がある。
一方、重合性棒状液晶性化合物は、重合性基を棒状液晶性化合物に導入することで得られる。重合性基の例には、不飽和重合性基、エポキシ基、及びアジリジニル基等が含まれ、不飽和重合性基が好ましく、エチレン性不飽和重合性基がより好ましい。重合性基は種々の方法で、棒状液晶性化合物の分子中に導入できる。重合性棒状液晶性化合物が有する重合性基の個数は、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個である。２種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用してもよい。２種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用すると、配向温度を低下させることができる。
【００５９】
液晶性化合物としては、コレステリック液晶相を固定できる点で、少なくとも１つ以上の重合性基を有する液晶性化合物が好ましく、少なくとも２つ以上の重合性基を有する液晶性化合物がより好ましい。
【００６０】
液晶性化合物としては、下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。
【００６１】
【化２１】
2018194157.tif 000025
【００６２】
一般式（２）中、Ｐ11及びＰ12は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。ただし、Ｐ11及びＰ12の少なくとも一方が重合性基を表す。Ｌ11及びＬ12は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ11〜Ａ15は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Ｚ11〜Ｚ14は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｍ3及びｍ4は、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。
【００６３】
一般式（２）中、Ｐ11及びＰ12で表される重合性基としては特に限定されないが、例えば、上述した一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−２０）で表される重合性基が挙げられる。
Ｐ11及びＰ12は、少なくともいずれか１つ以上が重合性基を表し、いずれも重合性基を表すことが好ましい。
【００６４】
一般式（２）中、Ｌ11及びＬ12で表される２価の連結基としては特に限定されないが、例えば、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、及び、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基において１つ又は２つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＯＯ−で置換された基からなる群から選択される連結基が挙げられる。Ｌ11及びＬ12で表される２価の連結基としては、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基において１つ又は２つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基が好ましい。
【００６５】
一般式（２）中、Ａ11〜Ａ15は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。
【００６６】
芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基の定義は、上述したＡ1〜Ａ4で説明した芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基の定義と同じである。
芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。置換基の種類は特に制限されず、公知の置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、及び、アルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、更に置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に制限されず、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基は１つの置換基を有していてもよいし、複数の置換基を有していてもよい。
なかでも、一般式（２）で表される化合物の溶解性がより向上する点で、置換基が、フッ素原子、塩素原子、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又は、アルキル基であることが好ましく、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又は、アルキル基であることがより好ましい。
上記フルオロアルキル基及びアルキル基中の炭素数、並びに、アルコキシ基中のアルキル基の炭素数は特に制限されないが、１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましく、１〜３が更に好ましく、１が特に好ましい。
なお、フルオロアルキル基とは、アルキル基中の少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された基であり、全ての水素原子がフッ素原子で置換されていることが好ましい（いわゆる、ペルフルオロアルキル基が好ましい）。
【００６７】
Ａ11〜Ａ15は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基が好ましく、１位と４位とで結合するフェニレン基がより好ましい。
【００６８】
一般式（２）中、Ｚ11〜Ｚ14で表される２価の連結基としては特に限定されないが、例えば、上述したＺ1〜Ｚ4で説明した２価の連結基と同様のものが挙げられる。Ｚ11〜Ｚ14としては、なかでも、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましい。
【００６９】
一般式（２）中、ｍ3及びｍ4は、それぞれ独立に、０又は１の整数を表し、０が好ましい。
【００７０】
一般式（２）で表される化合物は、公知の方法で合成できる。
以下に、上記一般式（２）で表される化合物の具体例を示すが、これに限定されるものではない。
【００７１】
【化２２】
2018194157.tif 000026
【００７２】
【化２３】
2018194157.tif 000027
【００７３】
【化２４】
2018194157.tif 000028
【００７４】
一般式（２）で表される化合物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
本発明の液晶組成物中の液晶性化合物の含有量は、液晶性化合物の全質量に対して、５〜９９質量％が好ましく、２５〜９８質量％がより好ましく、７５〜９８質量％が更に好ましい。
【００７５】
＜一般式（１）で表される化合物＞
本発明の液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を含有する。一般式（１）で表される化合物は、上述したとおりである。
一般式（１）で表される化合物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
本発明の液晶組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量は、液晶性化合物の全質量に対して、１〜２０質量％が好ましく、２〜１５質量％がより好ましく、２〜１０質量％が更に好ましい。
【００７６】
（重合開始剤）
液晶組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、及び、オキサジアゾール化合物が挙げられる。
液晶組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、液晶性化合物全質量に対して、０．１〜２０質量％が好ましく、１〜８質量％がより好ましい。
【００７７】
上記以外にも、液晶組成物は、溶剤、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レべリング剤、増粘剤、難燃剤、界面活性剤、分散剤、重合性モノマー、並びに、染料及び顔料等の色材等の他の添加剤を含んでいてもよい。
【００７８】
上記液晶組成物は、種々の用途に適用できる。例えば、液晶組成物を用いて、光学異方体又は反射膜を形成できる。なお、例えば、液晶性化合物が重合性基を有する場合、硬化処理（光照射処理又は加熱処理など）を液晶性組成物に施すことにより、硬化物が得られ、硬化物は光学異方体又は反射膜に好適に適用できる。
なお、光学異方体とは、光学異方性を有する物質を意図する。
また、反射膜とは、コレステリック液晶相を固定してなる層に相当し、所定の反射帯域の光を反射することができる。
【００７９】
上記一般式（１）で表される化合物は、ＨＴＰの温度依存性が高い。そのため、以下のような工程１及び工程２を実施することにより、断面ＳＥＭ（Scanning Electron Microscope）観察図において明部と暗部とが波状構造をとる反射層が形成される。
工程１：液晶組成物を基板上に塗布し、塗布された液晶組成物を加熱して液晶性化合物を配向させてコレステリック液晶相の状態とする工程
工程２：液晶組成物の温度が所定値以上（例えば、３０℃以上）下がるように、組成物を冷却して、反射層を形成する工程
上記のような反射層であれば、透明性に優れると共に、拡散反射性にも優れるため、透明スクリーンなどに好適に適用できる。なお、必要に応じて、工程２の際、又は、工程２の後に硬化処理を実施してもよい。
【実施例】
【００８０】
以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。【００８１】
〔実施例１〕
＜化合物ＣＤ−１の合成＞
化合物ＣＤ−１を以下のスキームに従って合成した。【００８２】
【化２５】
2018194157.tif 000029
【００８３】
（中間体２の合成）
パラヒドロキシベンズアルデヒド（和光純薬製）５３．３１ｇ、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、和光純薬製）１５３ｍＬ、及び、炭酸カリウム（和光純薬製）７２．４０ｇを２Ｌの三口フラスコに入れた後、更に三口フラスコにシンナモイルクロリド（東京化成製）８０．００ｇを添加し、反応液を４０℃で２時間反応させた。続いて酢酸エチル（和光純薬製）５００ｍＬ、及び水３００ｍＬを反応液に加えて、得られた反応液を４０℃で１５分間撹拌した後、水相を除去し、中間体１の酢酸エチル溶液を得た。
続いて、中間体１の酢酸エチル溶液に、マロン酸（和光純薬製）６８．１ｇ、及びピリジン（和光純薬製）１７．６ｍＬを加え、窒素気流下、１００℃で酢酸エチルを留去しながら３時間反応させた。次に、得られた生成物にメタノール（和光純薬製）６０ｍＬ、及び水４００ｍＬを加えて、生じた固体をろ取し、４０℃で１２時間送風乾燥し、中間体２を得た（１２３ｇ、収率９６％）。【００８４】
（化合物ＣＤ−１の合成）
中間体２を１００ｇ、アセトニトリル（和光純薬製）６００ｍＬ、及びジメチルアセトアミド（和光純薬製）４００ｍＬを２Ｌの三口フラスコに入れた後、更に三口フラスコに塩化チオニル（和光純薬製）４２．２３ｇを加え、反応液を６０℃で１時間反応させた。続いて、反応液を５℃に冷却し、（Ｒ）−ビナフトール（関東化学製）４７．７ｇ、及びピリジン（和光純薬製）１３４．１ｇを反応液に加え、反応液を４０℃で５時間反応させた。次に、メタノール（和光純薬製）６００ｍＬ、及び水１０００ｍＬを反応液に加えて、生じた固体をろ取し、４０℃で１２時間送風乾燥し、化合物ＣＤ−１を得た（１００ｇ、収率７２％）。
化合物ＣＤ−１の1Ｈ ＮＭＲ（重溶媒：ＤＭＳＯ（Dimethyl sulfoxide）−ｄ6）の結果を図１に示す。【００８５】
＜螺旋捻じり力（ＨＴＰ）及びその温度依存性の評価＞
一般式（１）で表される化合物に該当する化合物ＣＤ−１を用いて、ＨＴＰ及びその温度依存性の評価を実施した。【００８６】
（試料溶液の調製）
下記構造で表される液晶性化合物ＬＣ−１と化合物ＣＤ−１を混合した後、得られた混合物に溶剤を加えることにより、下記組成の試料溶液を調製した。
・下記構造で表される液晶性化合物ＬＣ−１                １００質量部
・化合物ＣＤ−１                                            ５質量部
・溶剤（ＭＥＫ（メチルエチルケトン）／シクロヘキサノン＝９０／１０（質量比））
溶質濃度が３０質量％となる量【００８７】
【化２６】
2018194157.tif 000030
【００８８】
（液晶層１の作製）
次に、洗浄したガラス基板上にポリイミド配向膜ＳＥ−１３０（日産化学社製）を塗布して塗膜を形成した。得られた塗膜を焼成した後、ラビング処理することにより、配向膜付き基板を作製した。この配向膜のラビング処理面に、３０μＬの上記試料溶液を回転数１０００ｒｐｍ、１０秒間の条件でスピンコートすることにより、液晶層を形成した。
得られた液晶層について、螺旋捻じり力（ＨＴＰ）及びその温度依存性を算出した。【００８９】
（ＨＴＰの算出）
下記式（１）により、４０℃及び９０℃におけるＨＴＰを算出した。
式（１）：ＨＴＰ＝（液晶性化合物の平均屈折率）／｛（液晶性化合物に対するキラル化合物の濃度（質量％））×（各温度における中心反射波長（ｎｍ））｝［μｍ-1］【００９０】
なお、上記式（１）中、「液晶性化合物の平均屈折率」は、１．５５であると仮定して計算した。また、「各温度における中心反射波長」は、作製した液晶層をホットステージ（メトラートレド社製、ＦＰ９０／ＦＰ８２ＨＴ）を用いて４０℃及び９０℃にそれぞれ加熱した状態で、顕微鏡（ニコン社製、ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００−ＰＯＬ）と分光光度計（ＯＣＥＡＮ  ＯＰＴＩＣＳ社製、ＵＳＢ−４０００／ＵＳＢ４Ｈ０９８００）を用いて中心反射波長を測定した。【００９１】
（ＨＴＰの温度変化率の算出）
下記式（２）によりＨＴＰの温度変化率を算出することにより、ＨＴＰの温度依存性を評価した。
式（２）：温度変化率＝｛（４０℃におけるＨＴＰ）−（９０℃におけるＨＴＰ）｝/（４０℃におけるＨＴＰ）×１００［％］【００９２】
上記式（１）及び式（２）から算出した値により、下記評価基準に基づいてＨＴＰ及びその温度依存性の評価を実施した。結果を表１に示す。
≪評価基準≫
「Ａ」：  ４０℃におけるＨＴＰが３０μｍ-1以上であり、且つ温度変化率が１３％以上である。
「Ｂ＋」：  ４０℃におけるＨＴＰが３０μｍ-1以上であり、且つ温度変化率が１１％以上１３％未満である。
「Ｂ」：  ４０℃におけるＨＴＰが３０μｍ-1以上であり、且つ温度変化率が９％以上１１％未満である。
「Ｃ」：  ４０℃におけるＨＴＰが３０μｍ-1以上であり、且つ温度変化率が７％以上９％未満である。
「Ｄ」：  ４０℃におけるＨＴＰが３０μｍ-1未満であり、且つ温度変化率が７％以上である。
「Ｅ」：  温度変化率が７％未満である。【００９３】
〔実施例２〜２１〕
上述した化合物ＣＤ−１の合成方法に準じて化合物ＣＤ−２〜ＣＤ−２１を合成し、それぞれ実施例２〜２１として実施例１と同様の評価を実施した。結果を表１に示す。
以下に、合物ＣＤ−２〜ＣＤ−２１を示す。【００９４】
【化２７】
2018194157.tif 000031
【００９５】
【化２８】
2018194157.tif 000032
【００９６】
【化２９】
2018194157.tif 000033
【００９７】
【化３０】
2018194157.tif 000034
【００９８】
【化３１】
2018194157.tif 000035
【００９９】
【化３２】
2018194157.tif 000036
【０１００】
【化３３】
2018194157.tif 000037
【０１０１】
【化３４】
2018194157.tif 000038
【０１０２】
〔比較例１〜８〕
比較用化合物ＣＣＤ−１〜ＣＣＤ−４を一般的な合成法に基づき準備した。合成法としては日本化学会編  「第五版  実験化学講座  １６」ｐ.３５〜７０を参考にした。また、特許文献１の１２頁に例示されたＮｆ１９及びＮｆ２０、並びに、特許文献２の１０頁に例示されたＩ２１及びＩ２３をそれぞれＣＣＤ−５〜８として準備した。これらを比較例１〜８として実施例１と同様の評価を実施した。結果を表１に示す。
以下に、比較用化合物ＣＣＤ−１〜ＣＣＤ−８を示す。【０１０３】
【化３５】
2018194157.tif 000039
【０１０４】
【化３６】
2018194157.tif 000040
【０１０５】
なお、比較用化合物ＣＣＤ−５は、特許文献１の１２頁に例示されたＮｆ１９に該当する。【０１０６】
【化３７】
2018194157.tif 000041
【０１０７】
なお、比較用化合物ＣＣＤ−６は、特許文献１の１２頁に例示されたＮｆ２０に該当する。【０１０８】
【化３８】
2018194157.tif 000042
【０１０９】
なお、比較用化合物ＣＣＤ−７は、特許文献２の１０頁に例示されたＩ２１に該当する。【０１１０】
【化３９】
2018194157.tif 000043
【０１１１】
なお、比較用化合物ＣＣＤ−８は、特許文献２の１０頁に例示されたＩ２３に該当する。【０１１２】
【表１】
2018194157.tif 000044
【０１１３】
上記結果から、実施例の化合物は、いずれも、ＨＴＰが大きく、且つ、ＨＴＰの温度依存性が高いことが示された。【０１１４】
また、実施例１〜１１及び実施例１６〜２１の対比により、本発明の一般式（１）中のＺ1及びＺ2が、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である場合（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である場合）、ＨＴＰの温度依存性より高いことが示された。
また、実施例３と実施例１２の対比により、本発明の一般式（１）中のＡ1及びＡ2が、置換してもよいフェニレン基である場合に、ＨＴＰの温度依存性より高いことが示された。
また、実施例３と実施例１３の対比により、本発明の一般式（１）中のＡ3及びＡ4が、置換してもよい５員環以上の芳香族炭化水素環基である場合に、ＨＴＰの温度依存性がより高いことが示された。
また、実施例３と実施例１４の対比により、本発明の一般式（１）中のＸ1及びＸ2が、−ＣＨ＝ＣＨ−である場合に、ＨＴＰの温度依存性がより高いことが示された。
また、実施例１と実施例１５の対比により、本発明の一般式（１Ａ−３）で表される化合物に比べ、一般式（１Ａ−４）で表される化合物は、ＨＴＰの温度依存性がより高いことが示された。【０１１５】
なお、実施例４、実施例５、及び実施例１７を比較すると、表１においていずれの評価も「Ｂ」評価であるが、実施例５と比べて、実施例４及び実施例１７のＨＴＰの温度依存性がより高いことが確認された。また、実施例１と実施例２の比較、及び実施例１８と実施例１９に比較においても、同様の傾向が確認されている。言い換えると、実施例２に関しては、実施例１との比較において、及び実施例１９に関しては、実施例１８との比較において、各々、ＨＴＰの温度依存性がより高いことを確認している。この結果から、本発明の一般式（１）中のＡ1及びＡ2が置換基を有する場合（特に、置換基として炭素数１〜６のアルコキシ基を有する場合）、ＨＴＰの温度依存性がより高いことが明らかである。【０１１６】
また、実施例１９及び実施例２０の結果から、本発明の一般式（１）中のＲ１及びＲ2で表される１価の置換基が、上述した一般式（ＰＡ）で表される基（＊−ＬA−Ｐ）を表し、且つ上記ＬAで表される２価の連結基が−Ｏ−アルキレン基（但し、アルキレン基は、炭素数１〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基）を表す場合、ＨＴＰの温度依存性がより高いことも確認された。なお、実施例５及び実施例２１の比較からも同様の傾向が確認されている（実施例５及び実施例２１は表１においていずれの評価も「Ｂ」評価であるが、実施例５と比べて、実施例２１のＨＴＰの温度依存性がより高いことを確認している）。【０１１７】
一方、比較例の化合物は、所望の要求を満たさないことが示された。比較例の結果から、ビナフチル骨格の＊ａ，＊ｂ位（２，２’位）に直接結合する基が、本発明の一般式（１）中の−ＯＣＯ−Ｘ1−Ａ1−基（又は−ＯＣＯ−Ｘ2−Ａ2−基）に相当する基ではない場合、ＨＴＰの温度依存性が低い傾向にあることが確認された（比較例１、２、８）。
比較例３及び７の化合物は、ビナフチル骨格の＊ａ，＊ｂ位（２，２’位）に直接結合する基が一般式（１）中の−ＯＣＯ−Ｘ1−Ａ1−基（又は−ＯＣＯ−Ｘ2−Ａ2−基）に相当する基ではないが、ビナフチル骨格の＊ａ，＊ｂ位（２，２’位）における各置換基中の５員環以上の炭化水素環基又は複素環基が１つであるため、ビナフチル骨格の可動性が比較例１、２及び８よりも上がると考えられ、この結果としてＨＴＰの温度依存性については比較例１、２及び８よりも良い結果となったが、ＨＴＰの値が所望のレベルを満たさなかった。
また、比較例４〜６の化合物は、ビナフチル骨格の＊ａ，＊ｂ位（２，２’位））における各置換基中の５員環以上の炭化水素環基又は複素環基が１つであるため、ＨＴＰの値が所望のレベルを満たさなかった。【０１１８】
〔実施例２２〕
＜反射膜の作製及び評価＞
一般式（１）で表される化合物に該当する化合物ＣＤ−１（実施例１）を用いた液晶組成物により反射膜を作製し、その評価を実施した。【０１１９】
（試料溶液の調製）
上述した液晶性化合物ＬＣ−１、化合物ＣＤ−１、下記構造で表される界面活性剤（１）、及び重合開始剤を混合した後、得られた混合物に溶剤を加えることにより、下記組成の試料溶液を調製した。
・液晶性化合物ＬＣ−１                                    １００ｍｇ
・化合物ＣＤ−１                                              ５ｍｇ
・界面活性剤（１）                                        ０．１ｍｇ
・重合開始剤（Ｉｒｇ−８１９（ＢＡＳＦ製））                  ３ｍｇ
・溶剤（ＭＥＫ／シクロヘキサノン＝９０／１０（質量比））
溶質濃度が３０質量％となる量【０１２０】
【化４０】
2018194157.tif 000045
【０１２１】
（反射膜の作製）
次に、洗浄したガラス基板上にポリイミド配向膜ＳＥ−１３０（日産化学社製）を塗布して塗膜を形成した。得られた塗膜を焼成した後、ラビング処理することにより、配向膜付き基板を作製した。この配向膜のラビング処理面に、３０μＬの上記試料溶液を回転数１０００ｒｐｍ、１０秒間の条件でスピンコートして塗膜を形成し、９０℃で１分間乾燥した。乾燥後、２５℃で５００ｍＪ/ｍ2の照射量でＵＶ（紫外線）を照射することにより上記塗膜を硬化し、反射膜を得た。
得られた反射膜の表面を光学顕微鏡により観察すると、コレステリック液晶相の位相が変形したことによる格子模様が観測された。更に、得られた反射膜は、優れた広角反射特性を示した。
【図１】
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【国際調査報告】
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