(57)【要約】【課題】光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法【解決手段】下記式（１）    【化１】2011007877.tif 000189等で表される配位子とチタン化合物とから製造される錯体と、当該錯体を用いるエポキシ化方法、当該錯体の製造方法、当該配位子の製造方法。【選択図】  なし
2011007877.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）
【化１】
2011007877.tif 000130
【化２】
2011007877.tif 000131
【化３】
2011007877.tif 000132
【化４】
2011007877.tif 000133
（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化５】
2011007877.tif 000134
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、下記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）
【化６】
2011007877.tif 000135
（式（Ａ）及び式（Ｂ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基（該アミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニル基、Ｃ６−１２アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルバモイル基、Ｃ１−４アルキルスルフィニル基、Ｃ３−４シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−７アリールスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ３−４シクロアルキルスルホニル基、Ｃ６−１２アリールスルホニル基、スルファモイル基、モノＣ１−３アルキルアミノスルホニル基、モノＣ３−４シクロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−３アルキルアミノスルホニル基又はジＣ３−４シクロアルキルアミノスルホニル基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅは、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基又はＣ３−４シクロアルコキシ基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｆは、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基若しくはＣ３−４シクロアルキル基で置換されている。）であり、式（Ｃ）及び式（Ｄ）中のＲｆは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基で置換されている。）である。ただし、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅとＲｆとが、互いに一緒になり下記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）
【化７】
2011007877.tif 000136
（式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲｈは、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１−４アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。式（Ｂ）中のＲｇは、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルキル基であり、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の環部分構造Ｚは、ベンゼン環と縮合する５員環、６員環又は７員環（該５員環、６員環又は７員環は何れも、無置換であるか、又はａｗ個のＲｉ（Ｒｉはハロゲン原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルアミノ基（該シクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ３−４シクロアルキルアミノ基（該ジシクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルスルホンアミド基（該シクロアルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該シクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該ジシクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基、は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルスルホニル基（該シクロアルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）又はＣ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ａｗは１〜６の整数を意味し、ａｗが２〜６の場合、Ｒｉは同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）
【化８】
2011007877.tif 000137
（式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ及び環部分構造Ｚは、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化９】
2011007877.tif 000138
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する請求項２に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項４】
請求項１に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化１０】
2011007877.tif 000139
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する請求項２に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタンサレン錯体を触媒として使用する請求項２に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項６】
請求項２に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）
【化１１】
2011007877.tif 000140
【化１２】
2011007877.tif 000141
（式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）である。
前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲｌ，Ｒｍ，Ｒｎ及びＲｏは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、であるか又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１４アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボキシル基若しくはＣ２−９非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、カルボキシル基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、カルボキシル基若しくはＣ６−１４アリールカルボニル基で置換されている。）であり、前記式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）及び式（ａｄ）中のＱは、Ｏ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、ＳＯ（スルフィル基）又はＳＯ２（スルホニル基）を意味する。式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅとＲｆとは、互いに結合して下記式（Ｇ）
【化１３】
2011007877.tif 000142
（部分構造式（Ｇ）中のＲｈは、水素原子、又はメチル基であり、部分構造式（Ｇ）の置換位置については、Ｒｅ側に酸素原子、Ｒｆ側に炭素原子が結合する。）で表される二価の基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｏ）及び式（Ｐ）
【化１４】
2011007877.tif 000143
（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒｅ及びＲｆは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項２から請求項５の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項２に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）又は式（ａｈ）
【化１５】
2011007877.tif 000144
（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｐ）、式（ｖ）、式（ａｅ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋは、水素原子、又はメチル基であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）及び式（ａｅ）中のＲｌ、Ｒｍ及びＲｎは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基又はＣ１−６アルコキシカルボニル基で置換されている。）であり、ＱはＯ（酸素原子）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする式（Ｏ）及び式（Ｐ）（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒｅ及びＲｆは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項２から請求項５の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用し、下記式（ｂａ）及び式（ｂｂ）
【化１６】
2011007877.tif 000145
（式（ｂａ）及び式（ｂｂ）中のＲｂａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、ｂｂは０〜５の整数、ｂｃは０〜７の整数を表す。ｂｂが２〜５の場合、又はｂｃが２〜７の場合、Ｒｂａは同じでも異なっていても良い。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）
【化１７】
2011007877.tif 000146
（式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）中のＲｂａ、ｂｂ及びｂｃは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項２から請求項５の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項９】
前記の酸化剤が過酸化水素水であることを特徴とする請求項１から請求項８の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）（式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、請求項１に記載と同じ。）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１１】
請求項１０に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化１８】
2011007877.tif 000147
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１０に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１２】
請求項１０に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化１９】
2011007877.tif 000148
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１０に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１３】
請求項１０に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である請求項１０に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１４】
式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）
【化２０】
2011007877.tif 000149
【化２１】
2011007877.tif 000150
【化２２】
2011007877.tif 000151
【化２３】
2011007877.tif 000152
（式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化２４】
2011007877.tif 000153
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｍは、ＴｉＪ１Ｊ２（ＴｉＪ１Ｊ２においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ１及びＪ２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基を表すか、Ｊ１とＪ２が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ１とＪ２が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）
【化２５】
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（式（１４）中の部分構造式Ｏ―Ｅ―Ｏは、Ｏが酸素原子を表し、式（２１）では下記式（３１）で表され、式（２１’）では下記式（３１’）で表され、式（２２）では下記式（３２）で表され、式（２２’）では下記式（３２’）で表され、式（２３）では下記式（３３）で表され、式（２３’）では下記式（３３’）で表され、式（２４）では下記式（３４）で表され、式（２４’）では下記式（３４’）で表され、式（２５）では下記式（３５）で表され、式（２５’）では下記式（３５’）で表され、式（２６）では下記式（３６）で表され、式（２６’）では下記式（３６’）で表され、式（２７）では下記式（３７）で表され、式（２７’）では下記式（３７’）で表され、式（２８）では下記式（３８）で表され、式（２８’）では下記式（３８’）で表され、式（５２１）では下記式（５３１）で表され、式（５２１’）では下記式（５３１’）で表され、式（５２２）では下記式（５３２）で表され、式（５２２’）では下記式（５３２’）で表され、式（５２３）では下記式（５３３）で表され、式（５２３’）では下記式（５３３’）で表され、式（５２４）では下記式（５３４）で表され、式（５２４’）では下記式（５３４’）で表され、式（５２５）では下記式（５３５）で表され、式（５２５’）では下記式（５３５’）で表され、式（５２６）では下記式（５３６）で表され、式（５２６’）では下記式（５３６’）で表され、式（５２７）では下記式（５３７）で表され、式（５２７’）では下記式（５３７’）で表され、式（５２８）では下記式（５３８）で表され、式（５２８’）では下記式（５３８’）で表され、
【化２６】
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【化２７】
2011007877.tif 000156
【化２８】
2011007877.tif 000157
【化２９】
2011007877.tif 000158
ａｘは１から１０の整数を表し、式（３１）、式（３１’）、式（３２）、式（３２’）、式（３３）、式（３３’）、式（３４）、式（３４’）、式（３５）、式（３５’）、式（３６）、式（３６’）、式（３７）、式（３７’）、式（３８）、式（３８’）、式（５３１）、式（５３１’）、式（５３２）、式（５３２’）、式（５３３）、式（５３３’）、式（５３４）、式（５３４’）、式（５３５）、式（５３５’）、式（５３６）、式（５３６’）、式（５３７）、式（５３７’）、式（５３８）及び式（５３８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１５】
請求項１４に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化３０】
2011007877.tif 000159
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１４に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１６】
請求項１４に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化３１】
2011007877.tif 000160
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（２１）、式（２２）、式（２３）、式（２４）、式（２５）、式（２６）、式（２７）及び式（２８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（２１’）、式（２２’）、式（２３’）、式（２４’）、式（２５’）、式（２６’）、式（２７’）及び式（２８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１４に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１７】
請求項１４に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である請求項１４に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１８】
式（４０）及び（４０’）
【化３２】
2011007877.tif 000161
（式（４０）及び（４０’）中のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、且つＲ４とＲ４’のいずれか一方は水素原子であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化３３】
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（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）
【化３４】
2011007877.tif 000163
（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１及びＲ２が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）
【化３５】
2011007877.tif 000164
【化３６】
2011007877.tif 000165
【化３７】
2011007877.tif 000166
（式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
【請求項１９】
請求項１８に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化３８】
2011007877.tif 000167
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１８に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする請求項１８に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
【請求項２０】
請求項１８に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化３９】
2011007877.tif 000168
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（４０）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（４０’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１８に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする請求項１８に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
【請求項２１】
請求項１８に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である請求項１８に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする請求項１８に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
【請求項２２】
式（７０）、（７０’）、式（７１）及び（７１’）
【化４０】
2011007877.tif 000169
（式（７０）、式（７０’）、式（７１）及び（７１’）中のＲ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、又はＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ９は、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリチル基、３，５−ジメトキシフェニルイソプロポキシカルボニル基、２−（４−ビフェニル）イソプロポキシカルボニル基、又は２−ニトロフェニルスルフェニル基であり、Ｒ１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基である。）の何れかで表される化合物を出発原料として、式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）式（７５）及び式（７５’）
【化４１】
2011007877.tif 000170
（出発原料の化合物が式（７０）の場合は、式（７２）又は式（７３）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７０’）の場合は、式（７２’）又は式（７３’）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１）の場合は、式（７４）又は式（７５）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１’）の場合は、式（７４’）又は式（７５’）の化合物を経由する。式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）、式（７５）及び式（７５’）中のＲ１’及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１’及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ４’は、水素原子、Ｃ１―１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６―２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６―２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３―１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６―２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０は、前記と同じであり、Ｒ１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、又はＣ６−１２アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はニトロ基、若しくはＣ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性化合物を経由することを特徴とする式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）
【化４２】
2011007877.tif 000171
【化４３】
2011007877.tif 000172
（式中のＲ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じであり、式中のＲ１はＲ１’と同じであり、式中のＲ２はＲ２’と同じであり、式中のＲ３はＲ３’と同じである。）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
【請求項２３】
請求項２２に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４’は、水素原子、メチル基、又はエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、又はｔ−ブチル基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基であり、Ｒ９は、ｔ−ブトキシカルボニル基であり、Ｒ１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基であり、Ｒ１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、又は２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基である請求項２２に記載の式（７０）、式（７０’）、式（７１）及び式（７１’）の何れかで表される光学活性化合物を出発原料として、式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）、式（７５）及び式（７５’）（出発原料の化合物が式（７０）の場合は、式（７２）又は式（７３）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７０’）の場合は、式（７２’）又は式（７３’）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１）の場合は、式（７４）又は式（７５）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１’）の場合は、式（７４’）又は式（７５’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする請求項２２に記載の式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
【請求項２４】
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）
【化４４】
2011007877.tif 000173
【化４５】
2011007877.tif 000174
【化４６】
2011007877.tif 000175
【化４７】
2011007877.tif 000176
（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化４８】
2011007877.tif 000177
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる下記式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）
【化４９】
2011007877.tif 000178
【化５０】
2011007877.tif 000179
【化５１】
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【化５２】
2011007877.tif 000181
（式（１）の化合物より式（２１）を製造でき、式（１’）の化合物より式（２１’）を製造でき、式（２）の化合物より式（２２）を製造でき、式（２’）の化合物より式（２２’）を製造でき、式（３）の化合物より式（２３）を製造でき、式（３’）の化合物より式（２３’）を製造でき、式（４）の化合物より式（２４）を製造でき、式（４’）の化合物より式（２４’）を製造でき、式（５）の化合物より式（２５）を製造でき、式（５’）の化合物より式（２５’）を製造でき、式（６）の化合物より式（２６）を製造でき、式（６’）の化合物より式（２６’）を製造でき、式（７）の化合物より式（２７）を製造でき、式（７’）の化合物より式（２７’）を製造でき、式（８）の化合物より式（２８）を製造でき、式（８’）の化合物より式（２８’）を製造でき、式（５０１）の化合物より式（５２１）を製造でき、式（５０１’）の化合物より式（５２１’）を製造でき、式（５０２）の化合物より式（５２２）を製造でき、式（５０２’）の化合物より式（５２２’）を製造でき、式（５０３）の化合物より式（５２３）を製造でき、式（５０３’）の化合物より式（５２３’）を製造でき、式（５０４）の化合物より式（５２４）を製造でき、式（５０４’）の化合物より式（５２４’）を製造でき、式（５０５）の化合物より式（５２５）を製造でき、式（５０５’）の化合物より式（５２５’）を製造でき、式（５０６）の化合物より式（５２６）を製造でき、式（５０６’）の化合物より式（５２６’）を製造でき、式（５０７）の化合物より式（５２７）を製造でき、式（５０７’）の化合物より式（５２７’）を製造でき、式（５０８）の化合物より式（５２８）を製造でき、式（５０８’）の化合物より式（５２８’）を製造できる。式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じであり、Ｍは、ＴｉＪ１Ｊ２（ＴｉＪ１Ｊ２においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ１及びＪ２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基を表すか、Ｊ１とＪ２が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ１とＪ２が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）
【化５３】
2011007877.tif 000182
（式（１４）中の部分構造式Ｏ―Ｅ―Ｏは、Ｏが酸素原子を表し、式（２１）では下記式（３１）で表され、式（２１’）では下記式（３１’）で表され、式（２２）では下記式（３２）で表され、式（２２’）では下記式（３２’）で表され、式（２３）では下記式（３３）で表され、式（２３’）では下記式（３３’）で表され、式（２４）では下記式（３４）で表され、式（２４’）では下記式（３４’）で表され、式（２５）では下記式（３５）で表され、式（２５’）では下記式（３５’）で表され、式（２６）では下記式（３６）で表され、式（２６’）では下記式（３６’）で表され、式（２７）では下記式（３７）で表され、式（２７’）では下記式（３７’）で表され、式（２８）では下記式（３８）で表され、式（２８’）では下記式（３８’）で表され、式（５２１）では下記式（５３１）で表され、式（５２１’）では下記式（５３１’）で表され、式（５２２）では下記式（５３２）で表され、式（５２２’）では下記式（５３２’）で表され、式（５２３）では下記式（５３３）で表され、式（５２３’）では下記式（５３３’）で表され、式（５２４）では下記式（５３４）で表され、式（５２４’）では下記式（５３４’）で表され、式（５２５）では下記式（５３５）で表され、式（５２５’）では下記式（５３５’）で表され、式（５２６）では下記式（５３６）で表され、式（５２６’）では下記式（５３６’）で表され、式（５２７）では下記式（５３７）で表され、式（５２７’）では下記式（５３７’）で表され、式（５２８）では下記式（５３８）で表され、式（５２８’）では下記式（５３８’）で表され、
【化５４】
2011007877.tif 000183
【化５５】
2011007877.tif 000184
【化５６】
2011007877.tif 000185
【化５７】
2011007877.tif 000186
ａｘは１から１０の整数を表し、式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
【請求項２５】
請求項２６に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化５８】
2011007877.tif 000187
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項２４に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる請求項２４に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
【請求項２６】
請求項２４に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化５９】
2011007877.tif 000188
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項２４に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる請求項２４に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
【請求項２７】
請求項２４に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である請求項２４に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる請求項２４に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
【請求項２８】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物が、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドであることを特徴とする請求項２４から請求項２７の何れか１項に記載の光学活性チタン錯体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学活性チタン錯体を用いて過酸化水素水を酸化剤として、種々のオレフィン化合物に対する不斉エポキシ化反応が、エナンチオ選択的に進行することが報告されている。ここで意味する光学活性チタン錯体は、反応系中にて光学活性配位子とチタン化合物とを反応させ、単離することなく触媒として用いる錯体も含む。これらの報告で用いられる光学活性チタン錯体を用いて、環状型のオレフィン化合物では、１，２−ジヒドロナフタレンに対する不斉エポキシ化反応においては、最高で９９％ｅｅ以上の選択性であった（特許文献１，非特許文献１）。しかしながら、非環状型のオレフィン化合物の不斉エポキシ化反応を行った場合のエナンチオ選択性については、満足な選択性を得ることができていなかった。例えば、スチレンに対する不斉エポキシ化反応においては、光学活性チタンサラレン錯体を用いた場合は、９３％ｅｅであり（特許文献１、非特許文献１）、光学活性チタンサラン錯体を用いた場合は、８９％ｅｅであった（特許文献１、非特許文献３）。
他にも、光学活性チタンサラレン触媒又は光学活性チタンサラン触媒を使用した不斉エポキシ化反応が報告されている（特許文献２、３、非特許文献２、４乃至９）。
また、光学活性チタンサレン触媒を使用した不斉エポキシ化反応も報告されている（特許文献４、非特許文献１０）。
これらの報告よりも高いエナンチオ選択性で不斉エポキシ化反応を達成できる触媒が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２００６／０８７８７４Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２００７／１０５６５８Ａ１
【特許文献３】ＪＰ２００７−２８４４３８Ａ
【特許文献４】ＪＰ２００２−３０８８４５Ａ
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００５年），４４，４９３５−４９３９．
【非特許文献２】Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００６年），４５，３４７８−３４８０．
【非特許文献３】Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００６年），２０，３５４５−３５４７．
【非特許文献４】Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７年），４６，４５５９−４５６１．
【非特許文献５】Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．（２００７年），３４９，２３８５−２３９１．
【非特許文献６】Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７年），２５，２４４５−２４４７．
【非特許文献７】Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．（２００８年），３５０，１２８７−１２９４．
【非特許文献８】Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００８年），３３６９−３３７６．
【非特許文献９】Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００８年），４７，１０１９５−１０１９８．
【非特許文献１０】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００１年），４２，３８７３−３８７６．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、前記の従来技術の問題を解決し、光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法について鋭意研究した結果、光学活性チタンサラレン錯体及び光学活性チタンサラン錯体の高い触媒活性発現に必要な骨格並びに有用な置換基及び該置換基の位置を見極め、これらの錯体により、高いエナンチオ選択性で光学活性エポキシ化合物を製造できることを見い出し、本発明を完成した。【０００７】
すなわち本発明は、
［１］
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）
【化１】
2011007877.tif 000003
【化２】
2011007877.tif 000004
【化３】
2011007877.tif 000005
【化４】
2011007877.tif 000006
（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化５】
2011007877.tif 000007
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする光学活性エポキシ化合物の製造方法。【０００８】
［２］
［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、下記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）
【化６】
2011007877.tif 000008
（式（Ａ）及び式（Ｂ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基（該アミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニル基、Ｃ６−１２アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルバモイル基、−４アルキルスルフィニル基、Ｃ３−４シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−７アリールスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ３−４シクロアルキルスルホニル基、Ｃ６−１２アリールスルホニル基、スルファモイル基、モノＣ１−３アルキルアミノスルホニル基、モノＣ３−４シクロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−３アルキルアミノスルホニル基又はジＣ３−４シクロアルキルアミノスルホニル基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅは、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基又はＣ３−４シクロアルコキシ基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｆは、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基若しくはＣ３−４シクロアルキル基で置換されている。）であり、式（Ｃ）及び式（Ｄ）中のＲｆは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基で置換されている。）である。ただし、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅとＲｆとが、互いに一緒になり下記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）
【化７】
2011007877.tif 000009
（式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲｈは、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１−４アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。式（Ｂ）中のＲｇは、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルキル基であり、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の環部分構造Ｚは、ベンゼン環と縮合する５員環、６員環又は７員環（該５員環、６員環又は７員環は何れも、無置換であるか、又はａｗ個のＲｉ（Ｒｉはハロゲン原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルアミノ基（該シクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ３−４シクロアルキルアミノ基（該ジシクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルスルホンアミド基（該シクロアルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該シクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該ジシクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基、は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルスルホニル基（該シクロアルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）又はＣ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ａｗは１〜６の整数を意味し、ａｗが２〜６の場合、Ｒｉは同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）
【化８】
2011007877.tif 000010
（式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ及び環部分構造Ｚは、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。【０００９】
［３］
［１］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化９】
2011007877.tif 000011
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する［２］に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。【００１０】
［４］
［１］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化１０】
2011007877.tif 000012
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する［２］に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。【００１１】
［５］
Ｒ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタンサレン錯体を触媒として使用する［２］に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。【００１２】
［６］
［２］に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）
【化１１】
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【化１２】
2011007877.tif 000014
（式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）である。
前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲｌ，Ｒｍ，Ｒｎ及びＲｏは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、であるか又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１４アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボキシル基若しくはＣ２−９非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、カルボキシル基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、カルボキシル基若しくはＣ６−１４アリールカルボニル基で置換されている。）であり、前記式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）及び式（ａｄ）中のＱは、Ｏ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、ＳＯ（スルフィル基）又はＳＯ２（スルホニル基）を意味する。式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅとＲｆとは、互いに結合して下記式（Ｇ）
【化１３】
2011007877.tif 000015
（部分構造式（Ｇ）中のＲｈは、水素原子、又はメチル基であり、部分構造式（Ｇ）の置換位置については、Ｒｅ側に酸素原子、Ｒｆ側に炭素原子が結合する。）で表される二価の基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｏ）及び式（Ｐ）
【化１４】
2011007877.tif 000016
（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒｅ及びＲｆは、前記と同じである。）の何れかで表される［２］から［５］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。【００１３】
［７］
［２］に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）又は式（ａｈ）
【化１５】
2011007877.tif 000017
（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｐ）、式（ｖ）、式（ａｅ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋは、水素原子、又はメチル基であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）及び式（ａｅ）中のＲｌ、Ｒｍ及びＲｎは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基又はＣ１−６アルコキシカルボニル基で置換されている。）であり、ＱはＯ（酸素原子）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする式（Ｏ）及び式（Ｐ）（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒｅ及びＲｆは、前記と同じである。）の何れかで表される［２］から［５］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。【００１４】
［８］
［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用し、下記式（ｂａ）及び式（ｂｂ）
【化１６】
2011007877.tif 000018
【００１５】
（式（ｂａ）及び式（ｂｂ）中のＲｂａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、ｂｂは０〜５の整数、ｂｃは０〜７の整数を表す。ｂｂが２〜５の場合、又はｂｃが２〜７の場合、Ｒｂａは同じでも異なっていても良い。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）
【化１７】
2011007877.tif 000019
（式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）中のＲｂａ、ｂｂ及びｂｃは、前記と同じである。）の何れかで表される［２］から［５］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。【００１６】
［９］
前記の酸化剤が過酸化水素水であることを特徴とする［１］から［８］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。【００１７】
［１０］
［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）（式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、［１］に記載と同じ。）の何れかで表される光学活性配位子。【００１８】
［１１］
［１０］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化１８】
2011007877.tif 000020
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１０］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。【００１９】
［１２］
［１０］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化１９】
2011007877.tif 000021
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１０］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。【００２０】
［１３］
［１０］に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である［１０］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。【００２１】
［１４］
式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）
【化２０】
2011007877.tif 000022
【化２１】
2011007877.tif 000023
【化２２】
2011007877.tif 000024
【化２３】
2011007877.tif 000025
（式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化２４】
2011007877.tif 000026
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｍは、ＴｉＪ１Ｊ２（ＴｉＪ１Ｊ２においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ１及びＪ２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基を表すか、Ｊ１とＪ２が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ１とＪ２が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）
【化２５】
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（式（１４）中の部分構造式Ｏ―Ｅ―Ｏは、Ｏが酸素原子を表し、式（２１）では下記式（３１）で表され、式（２１’）では下記式（３１’）で表され、式（２２）では下記式（３２）で表され、式（２２’）では下記式（３２’）で表され、式（２３）では下記式（３３）で表され、式（２３’）では下記式（３３’）で表され、式（２４）では下記式（３４）で表され、式（２４’）では下記式（３４’）で表され、式（２５）では下記式（３５）で表され、式（２５’）では下記式（３５’）で表され、式（２６）では下記式（３６）で表され、式（２６’）では下記式（３６’）で表され、式（２７）では下記式（３７）で表され、式（２７’）では下記式（３７’）で表され、式（２８）では下記式（３８）で表され、式（２８’）では下記式（３８’）で表され、式（５２１）では下記式（５３１）で表され、式（５２１’）では下記式（５３１’）で表され、式（５２２）では下記式（５３２）で表され、式（５２２’）では下記式（５３２’）で表され、式（５２３）では下記式（５３３）で表され、式（５２３’）では下記式（５３３’）で表され、式（５２４）では下記式（５３４）で表され、式（５２４’）では下記式（５３４’）で表され、式（５２５）では下記式（５３５）で表され、式（５２５’）では下記式（５３５’）で表され、式（５２６）では下記式（５３６）で表され、式（５２６’）では下記式（５３６’）で表され、式（５２７）では下記式（５３７）で表され、式（５２７’）では下記式（５３７’）で表され、式（５２８）では下記式（５３８）で表され、式（５２８’）では下記式（５３８’）で表され、
【化２６】
2011007877.tif 000028
【化２７】
2011007877.tif 000029
【化２８】
2011007877.tif 000030
【化２９】
2011007877.tif 000031
ａｘは１から１０の整数を表し、式（３１）、式（３１’）、式（３２）、式（３２’）、式（３３）、式（３３’）、式（３４）、式（３４’）、式（３５）、式（３５’）、式（３６）、式（３６’）、式（３７）、式（３７’）、式（３８）、式（３８’）、式（５３１）、式（５３１’）、式（５３２）、式（５３２’）、式（５３３）、式（５３３’）、式（５３４）、式（５３４’）、式（５３５）、式（５３５’）、式（５３６）、式（５３６’）、式（５３７）、式（５３７’）、式（５３８）及び式（５３８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体。【００２２】
［１５］
［１４］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化３０】
2011007877.tif 000032
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。【００２３】
［１６］
［１４］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化３１】
2011007877.tif 000033
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（２１）、式（２２）、式（２３）、式（２４）、式（２５）、式（２６）、式（２７）及び式（２８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（２１’）、式（２２’）、式（２３’）、式（２４’）、式（２５’）、式（２６’）、式（２７’）及び式（２８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。【００２４】
［１７］
［１４］に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である［１４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。【００２５】
［１８］
式（４０）及び（４０’）
【化３２】
2011007877.tif 000034
（式（４０）及び（４０’）中のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、且つＲ４とＲ４’のいずれか一方は水素原子であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化３３】
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（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）
【化３４】
2011007877.tif 000036
（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１及びＲ２が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）
【化３５】
2011007877.tif 000037
【化３６】
2011007877.tif 000038
【化３７】
2011007877.tif 000039
（式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。【００２６】
［１９］
［１８］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化３８】
2011007877.tif 000040
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１８］に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［１８］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。【００２７】
［２０］
［１８］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化３９】
2011007877.tif 000041
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（４０）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（４０’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１８］に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［１８］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。【００２８】
［２１］
［１８］に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である［１８］に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［１８］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。【００２９】
［２２］
式（７０）、（７０’）、式（７１）及び（７１’）
【化４０】
2011007877.tif 000042
（式（７０）、式（７０’）、式（７１）及び（７１’）中のＲ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、又はＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ９は、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリチル基、３，５−ジメトキシフェニルイソプロポキシカルボニル基、２−（４−ビフェニル）イソプロポキシカルボニル基、又は２−ニトロフェニルスルフェニル基であり、Ｒ１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基である。）の何れかで表される化合物を出発原料として、式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）式（７５）及び式（７５’）
【化４１】
2011007877.tif 000043
（出発原料の化合物が式（７０）の場合は、式（７２）又は式（７３）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７０’）の場合は、式（７２’）又は式（７３’）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１）の場合は、式（７４）又は式（７５）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１’）の場合は、式（７４’）又は式（７５’）の化合物を経由する。式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）、式（７５）及び式（７５’）中のＲ１’及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１’及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ４’は、水素原子、Ｃ１―１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６―２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６―２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３―１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６―２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０は、前記と同じであり、Ｒ１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、又はＣ６−１２アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はニトロ基、若しくはＣ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性化合物を経由することを特徴とする式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）
【化４２】
2011007877.tif 000044
【化４３】
2011007877.tif 000045
（式中のＲ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じであり、式中のＲ１はＲ１’と同じであり、式中のＲ２はＲ２’と同じであり、式中のＲ３はＲ３’と同じである。）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。【００３０】
［２３］
［２２］に記載のＲ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４’は、水素原子、メチル基、又はエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、又はｔ−ブチル基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基であり、Ｒ９は、ｔ−ブトキシカルボニル基であり、Ｒ１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基であり、Ｒ１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、又は２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基である［２２］に記載の式（７０）、式（７０’）、式（７１）及び式（７１’）の何れかで表される光学活性化合物を出発原料として、式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）、式（７５）及び式（７５’）（出発原料の化合物が式（７０）の場合は、式（７２）又は式（７３）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７０’）の場合は、式（７２’）又は式（７３’）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１）の場合は、式（７４）又は式（７５）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１’）の場合は、式（７４’）又は式（７５’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［２２］に記載の式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。【００３１】
［２４］
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）
【化４４】
2011007877.tif 000046
【化４５】
2011007877.tif 000047
【化４６】
2011007877.tif 000048
【化４７】
2011007877.tif 000049
（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルシリル基若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ３及びＲ３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化４８】
2011007877.tif 000050
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる下記式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）
【化４９】
2011007877.tif 000051
【化５０】
2011007877.tif 000052
【化５１】
2011007877.tif 000053
【化５２】
2011007877.tif 000054
（式（１）の化合物より式（２１）を製造でき、式（１’）の化合物より式（２１’）を製造でき、式（２）の化合物より式（２２）を製造でき、式（２’）の化合物より式（２２’）を製造でき、式（３）の化合物より式（２３）を製造でき、式（３’）の化合物より式（２３’）を製造でき、式（４）の化合物より式（２４）を製造でき、式（４’）の化合物より式（２４’）を製造でき、式（５）の化合物より式（２５）を製造でき、式（５’）の化合物より式（２５’）を製造でき、式（６）の化合物より式（２６）を製造でき、式（６’）の化合物より式（２６’）を製造でき、式（７）の化合物より式（２７）を製造でき、式（７’）の化合物より式（２７’）を製造でき、式（８）の化合物より式（２８）を製造でき、式（８’）の化合物より式（２８’）を製造でき、式（５０１）の化合物より式（５２１）を製造でき、式（５０１’）の化合物より式（５２１’）を製造でき、式（５０２）の化合物より式（５２２）を製造でき、式（５０２’）の化合物より式（５２２’）を製造でき、式（５０３）の化合物より式（５２３）を製造でき、式（５０３’）の化合物より式（５２３’）を製造でき、式（５０４）の化合物より式（５２４）を製造でき、式（５０４’）の化合物より式（５２４’）を製造でき、式（５０５）の化合物より式（５２５）を製造でき、式（５０５’）の化合物より式（５２５’）を製造でき、式（５０６）の化合物より式（５２６）を製造でき、式（５０６’）の化合物より式（５２６’）を製造でき、式（５０７）の化合物より式（５２７）を製造でき、式（５０７’）の化合物より式（５２７’）を製造でき、式（５０８）の化合物より式（５２８）を製造でき、式（５０８’）の化合物より式（５２８’）を製造できる。式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じであり、Ｍは、ＴｉＪ１Ｊ２（ＴｉＪ１Ｊ２においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ１及びＪ２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基を表すか、Ｊ１とＪ２が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ１とＪ２が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）
【化５３】
2011007877.tif 000055
（式（１４）中の部分構造式Ｏ―Ｅ―Ｏは、Ｏが酸素原子を表し、式（２１）では下記式（３１）で表され、式（２１’）では下記式（３１’）で表され、式（２２）では下記式（３２）で表され、式（２２’）では下記式（３２’）で表され、式（２３）では下記式（３３）で表され、式（２３’）では下記式（３３’）で表され、式（２４）では下記式（３４）で表され、式（２４’）では下記式（３４’）で表され、式（２５）では下記式（３５）で表され、式（２５’）では下記式（３５’）で表され、式（２６）では下記式（３６）で表され、式（２６’）では下記式（３６’）で表され、式（２７）では下記式（３７）で表され、式（２７’）では下記式（３７’）で表され、式（２８）では下記式（３８）で表され、式（２８’）では下記式（３８’）で表され、式（５２１）では下記式（５３１）で表され、式（５２１’）では下記式（５３１’）で表され、式（５２２）では下記式（５３２）で表され、式（５２２’）では下記式（５３２’）で表され、式（５２３）では下記式（５３３）で表され、式（５２３’）では下記式（５３３’）で表され、式（５２４）では下記式（５３４）で表され、式（５２４’）では下記式（５３４’）で表され、式（５２５）では下記式（５３５）で表され、式（５２５’）では下記式（５３５’）で表され、式（５２６）では下記式（５３６）で表され、式（５２６’）では下記式（５３６’）で表され、式（５２７）では下記式（５３７）で表され、式（５２７’）では下記式（５３７’）で表され、式（５２８）では下記式（５３８）で表され、式（５２８’）では下記式（５３８’）で表され、
【化５４】
2011007877.tif 000056
【化５５】
2011007877.tif 000057
【化５６】
2011007877.tif 000058
【化５７】
2011007877.tif 000059
ａｘは１から１０の整数を表し、式中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。【００３２】
［２５］
［２４］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化５８】
2011007877.tif 000060
（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［２４］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる［２４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。【００３３】
［２６］
［２４］に記載のＲ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化５９】
2011007877.tif 000061
（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［２４］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる［２４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。【００３４】
［２７］
［２４］に記載のＲ１及びＲ１’は、Ｒ１及びＲ１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ３及びＲ３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基である［２４］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる［２４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。【００３５】
［２８］
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物が、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドであることを特徴とする［２４］から［２７］の何れか１項に記載の光学活性チタン錯体の製造方法。
【発明の効果】
【００３６】
本発明によれば、分子中にプロキラルな炭素−炭素二重結合を有する不飽和化合物を高いエナンチオ選択性でエポキシ化し、光学活性エポキシ化合物を従来技術よりも、高品質で製造することができる。更に、本発明の製造方法で得られる光学活性エポキシ化合物は、高血圧症、喘息症等の治療に有効な化合物の光学活性医薬中間体として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
本明細書中「ｎ」はノルマルを、「ｉ」はイソを、「ｓ」はセカンダリーを、「ｔ」はターシャリーを、「ｃ」はシクロを、「ｏ」はオルトを、「ｍ」はメタを、「ｐ」はパラを意味する。本明細書中及び化学構造式中に表記した「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｍｓ」はメタンスルホニル基を、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフランを、「ＭＳ４Ａ」はモレキュラシーブス４Ａを意味する。化学構造式中に表記したＲ並びにＳは、不斉中心の絶対配置の表記を示し、ａＲ及びａＳは、軸不斉化合物の絶対配置の表記を示す。
【００３８】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中の各置換基について説明する。
なお、本発明の配位子及び錯体において軸不斉が存在する場合は、本発明はＲ体、Ｓ体又は両者の混合物をそれぞれ含むものとする。
【００３９】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’について具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、パーフルオロ−ｃ−プロピル基及びパーフルオロ−ｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｓ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、ｃ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｃ−プロポキシ基及びパーフルオロ−ｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ６−２２アリール基としては、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２，４，６−トリエチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２，６−ジ（ペンタフルオロエチル）フェニル基、３，５−ジ（ペンタフルオロエチル）フェニル基、２，４，６−トリ（ペンタフルオロエチル）フェニル基、２−ｎ−プロピルフェニル基、３−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル基、２−ｉ−プロピルフェニル基、３−ｉ−プロピルフェニル基、４−ｉ−プロピルフェニル基、２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル基、３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル基、２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル基、２−ｎ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル基、２−ｔ−ブチルフェニル基、３−ｔ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−（ビフェニル−３−イルメトキシ）フェニル基、２−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２，６−ジエトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２，４，６−トリエトキシフェニル基、２−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、２，６−ジ−ｎ−プロポキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−プロポキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−プロポキシフェニル基、２−ｉ−プロポキシフェニル基、３−ｉ−プロポキシフェニル基、４−ｉ−プロポキシフェニル基、２，６−ジ−ｉ−プロポキシフェニル基、３，５−ジ−ｉ−プロポキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｉ−プロポキシフェニル基、２−ｎ−ブトキシフェニル基、３−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２，６−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−ｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔ−ブトキシフェニル基、２，６−ジ−ｔ−ブトキシフェニル基、３，５−ジ−ｔ−ブトキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｔ−ブトキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２，６−ジ−ベンジルオキシフェニル基、３，５−ジ−ベンジルオキシフェニル基、３，４−ジ−ベンジルオキシフェニル基、２，４，６−トリ−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリエチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基、１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、２−フェニル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、２−［３，５−ジメチルフェニル］−１−ナフチル基、２−［４−メチルフェニル］−１−ナフチル基、２−（ｏ−ビフェニリル）−１−ナフチル基、２−（ｍ−ビフェニリル）−１−ナフチル基、２−（ｐ−ビフェニリル）−１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、及び２−（４−ｔ−ブチルジメチルシリル）−１−ナフチル基等が挙げられる。Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。
【００４０】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’は、それぞれ独立して水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基及び２−メトキシ−１−ナフチル基が好ましい。
【００４１】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’は、それぞれ独立して水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基及び２−フェニル−１−ナフチル基がより好ましい。
【００４２】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ３、Ｒ３’について具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、パーフルオロ−ｃ−プロピル基及びパーフルオロ−ｃ−ブチル基等が挙げられる。
【００４３】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ３、Ｒ３’は、それぞれ独立して水素原子及びメチル基が好ましい。
【００４４】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ４、Ｒ４’について具体的に説明する。該Ｃ１−１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、５−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、６−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、７−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、８−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、９−メチル−ｎ−デシル基、１−エチルプロピル基、２−（Ｒ）−エチルプロピル基、２−（Ｓ）−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｓ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基及び１−（Ｓ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基等が挙げられる。該Ｃ３−１０シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、ｃ−ヘプチル基、ｃ−オクチル基、ｃ−ノニル基及びｃ−デシル基等が挙げられる。該ベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２，３−ジフルオロフェニルメチル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，６−ジフルオロフェニルメチル基、３，４−ジフルオロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，５−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，４−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジクロロフェニルメチル基、２，３−ジブロモフェニルメチル基、２，４−ジブロモフェニルメチル基、２，５−ジブロモフェニルメチル基、２，６−ジブロモフェニルメチル基、３，４−ジブロモフェニルメチル基、３，５−ジブロモフェニルメチル基、２，３−ジヨードフェニルメチル基、２，４−ジヨードフェニルメチル基、２，５−ジヨードフェニルメチル基、２，６−ジヨードフェニルメチル基、３，４−ジヨードフェニルメチル基、３，５−ジヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−３−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、
２−フルオロ−５−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−６−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−５―クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−３−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−５−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−５―フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−５―クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−６−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ヨード−３−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−６−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−３−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−５−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−６−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−５―クロロフェニルメチル基、２−ヨード−３−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−６−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２，４，６−トリメチルフェニルメチル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニルメチル基、２，４−ジメチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルメチル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニルメチル基及び３，４−ジメトキシフェニルメチル基等が挙げられる。該２−フェニルエチル基としては、２−フェニルエチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−エチルフェニル）エチル基、２−（３−エチルフェニル）エチル基、２−（４−エチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−エトキシフェニル）エチル基、２−（３−エトキシフェニル）エチル基、２−（４−エトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、２−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基及び２−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基等が挙げられる。
【００４５】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ４、Ｒ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基及び２−フェニルエチル基が好ましい。
【００４６】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ４、Ｒ４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基及びエチル基がより好ましい。
【００４７】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ５について具体的に説明する。該Ｃ１−１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、５−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、６−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、
２−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、７−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、８−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、９−メチル−ｎ−デシル基、１−エチルプロピル基、２−（Ｒ）−エチルプロピル基、２−（Ｓ）−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｓ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｓ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、
４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、１−（Ｒ）−フェニルエチル基、１−（Ｒ）−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−フェニルエチル基、１−（Ｓ）−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、
１−（Ｓ）−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基、２−フェニルエチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−エチルフェニル）エチル基、２−（３−エチルフェニル）エチル基、２−（４−エチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−エトキシフェニル）エチル基、２−（３−エトキシフェニル）エチル基、２−（４−エトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、２−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基及び２−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基等が挙げられる。該Ｃ３−１０シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、ｃ−ヘプチル基、ｃ−オクチル基、ｃ−ノニル基及びｃ−デシル基等が挙げられる。該Ｃ６−２２アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル基及び４−ヒドロキシフェニル基等が挙げられる。
【００４８】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ５は、メチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、ベンジル基及びフェニル基が好ましい。
【００４９】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ５は、ｔ−ブチル基及びベンジル基がより好ましい。
【００５０】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルトリメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルトリメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルオキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルオキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ヒドロキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ヒドロキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−エトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−エトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｉ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｉ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｔ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｔ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ヨードフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ヨードフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ヒドロキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ヒドロキシテトラリメチレン基、２−（Ｒ）−メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−エトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−エトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ベンジルテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ベンジルテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ヒドロキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ヒドロキシテトラリメチレン基、３−（Ｒ）−メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−エトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−エトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、トルエン−α，２−イレン基、トルエン−２，α−イレン基、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）
【化６０】
2011007877.tif 000062
（式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）等が挙げられる。
【００５１】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、トリメチレン基、テトラメチレン基、トルエン−α，２−イレン基、トルエン−２，α−イレン基、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）
【化６１】
2011007877.tif 000063
が好ましい。
【００５２】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）中のＲ４とＲ５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、トリメチレン基、前記式（１０ａ）及び式（１０ａ’）がより好ましい。
【００５３】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ６について具体的に説明する。該Ｃ１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。該ベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉーブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２，３−ジフルオロフェニルメチル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，６−ジフルオロフェニルメチル基、３，４−ジフルオロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，５−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，４−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジクロロフェニルメチル基、２，３−ジブロモフェニルメチル基、２，４−ジブロモフェニルメチル基、２，５−ジブロモフェニルメチル基、２，６−ジブロモフェニルメチル基、３，４−ジブロモフェニルメチル基、３，５−ジブロモフェニルメチル基、２，３−ジヨードフェニルメチル基、２，４−ジヨードフェニルメチル基、２，５−ジヨードフェニルメチル基、２，６−ジヨードフェニルメチル基、３，４−ジヨードフェニルメチル基、３，５−ジヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−３−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−５−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−６−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−５―クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−３−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−５−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−５―フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−５―クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−６−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ヨード−３−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−６−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−３−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−５−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−６−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−５―クロロフェニルメチル基、２−ヨード−３−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−６−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２，４，６−トリメチルフェニルメチル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニルメチル基、２，４−ジメチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルメチル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニルメチル基及び３，４−ジメトキシフェニルメチル基等が挙げられる。
【００５４】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ６は、水素原子、メチル基、エチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、及びベンジル基が好ましい。
【００５５】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ６は、水素原子、及びメチル基がより好ましい。
【００５６】
前記式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７について説明する。該ベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基及び４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基等が挙げられる。該ベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、２−フルオロフェニルメトキシ基、３−フルオロフェニルメトキシ基、４−フルオロフェニルメトキシ基、２−クロロフェニルメトキシ基、３−クロロフェニルメトキシ基、４−クロロフェニルメトキシ基、２−ブロモフェニルメトキシ基、３−ブロモフェニルメトキシ基、４−ブロモフェニルメトキシ基、２−メチルフェニルメトキシ基、３−メチルフェニルメトキシ基、４−メチルフェニルメトキシ基、２−エチルフェニルメトキシ基、３−エチルフェニルメトキシ基、４−エチルフェニルメトキシ基、２−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、３−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、４−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、２−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、３−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、２−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、２−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、２−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、２−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ基、３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメトキシ基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメトキシ基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、２−メトキシフェニルメトキシ基、３−メトキシフェニルメトキシ基、４−メトキシフェニルメトキシ基、２−エトキシフェニルメトキシ基、３−エトキシフェニルメトキシ基、４−エトキシフェニルメトキシ基、２−ｉ−プロポキシフェニルメトキシ基、３−ｉ−プロポキシフェニルメトキシ基、４−ｉ−プロポキシフェニルメトキシ基、２−ｎ−プロポキシフェニルメトキシ基、３−ｎ−プロポキシフェニルメトキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルメトキシ基、２−ｎ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｎ−ブトキシフェニルメトキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルメトキシ基、２−ｓ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｓ−ブトキシフェニルメトキシ基、４−ｓ−ブトキシフェニルメトキシ基、２−ｉ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｉ−ブトキシフェニルメトキシ基、４−ｉ−ブトキシフェニルメトキシ基、２−ｔ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｔ−ブトキシフェニルメトキシ基及び４−ｔ−ブトキシフェニルメトキシ基等が挙げられる。
【００５７】
前記式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は水素原子、ベンジル基及びベンジルオキシ基が好ましい。
【００５８】
前記式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ７は水素原子がより好ましい。
【００５９】
前記式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８について具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。
【００６０】
前記式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。
【００６１】
前記式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ８は水素原子、フッ素原子及びメトキシ基がより好ましい。
【００６２】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の各置換基について説明する。
【００６３】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄを具体的に説明する。該アミノ基としては、アミノ基、トシルアミノ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、ベンジルアミノ基、Ｃ２−７アシルアミノ基及びＣ２−５アルコキシカルボニルアミノ基等が挙げられ、該Ｃ２−７アシルアミノ基としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基及びベンゾイルアミノ基等が挙げられ、該Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｉ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ基及びｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ１−４アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、モノクロロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基及びｔ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルカルボニル基としては、ｃ−プロピルカルボニル基、及びｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ６−１２アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｏ−トルオイルカルボニル基、ｍ−トルオイルカルボニル基、ｐ−トルオイルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基及び２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基及びｔ−ブチルスルフィニル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルスルフィニル基としては、ｃ−プロピルスルフィニル基、及びｃ−ブチルスルフィニル基等が挙げられる。該Ｃ６−７アリールスルフィニル基としては、ベンゼンスルフィニル基、ｏ−トルエンスルフィニル基、ｍ−トルエンスルフィニル基及びｐ−トルエンスルフィニル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルスルホニル基としては、ｃ−プロピルスルホニル基、及びｃ−ブチルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ６−１２アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基及び２−ナフタレンスルホニル基等が挙げられる。該モノＣ１−３アルキルアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基及びｉ−プロピルアミノスルホニル基等が挙げられる。該モノＣ３−４シクロアルキルアミノスルホニル基としては、ｃ−プロピルアミノスルホニル基、及びｃ−ブチルアミノスルホニル基等が挙げられる。該ジＣ１−３アルキルアミノスルホニル基としては、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基及びジ−ｉ−プロピルアミノスルホニル基等が挙げられる。該ジＣ３−４シクロアルキルアミノスルホニル基としては、ジ−ｃ−プロピルアミノスルホニル基、及びジ−ｃ−ブチルアミノスルホニル基等が挙げられる。
【００６４】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、トシルアミノ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、アセチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基が好ましい。
【００６５】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、アセチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子及びメトキシ基がより好ましい。
【００６６】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅを具体的に説明する。該Ｃ１−４アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。
【００６７】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅは、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基が好ましい。
【００６８】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｆは、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルキル基、又はＣ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、若しくはＣ３−４シクロアルキル基で置換されている。）であり、前記式（Ｃ）及び式（Ｄ）中のＲｆは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、若しくはＣ３−４シクロアルキル基で置換されている。）である。ただし、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅとＲｆとが、互いに一緒になり前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）（式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲｈは、それぞれ独立して、水素原子、又はＣ１−４アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。
【００６９】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｆを具体的に説明する。該Ｃ１−２２アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、へキシル基、へプチル基、オクチル基、２−エチルへキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、イコシル基及びドコシル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ６−１０アリール基としては、フェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｏ−ブロモフェニル基、ｍ−ブロモフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−エチルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｏ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｍ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオロナフタレン−１−イル基、３−フルオロナフタレン−１−イル基、４−フルオロナフタレン−１−イル基、５−フルオロナフタレン−１−イル基、６−フルオロナフタレン−１−イル基、７−フルオロナフタレン−１−イル基、８−フルオロナフタレン−１−イル基、２−クロロナフタレン−１−イル基、３−クロロナフタレン−１−イル基、４−クロロナフタレン−１−イル基、５−クロロナフタレン−１−イル基、６−クロロナフタレン−１−イル基、７−クロロナフタレン−１−イル基、８−クロロナフタレン−１−イル基、２−ブロモナフタレン−１−イル基、３−ブロモナフタレン−１−イル基、４−ブロモナフタレン−１−イル基、５−ブロモナフタレン−１−イル基、６−ブロモナフタレン−１−イル基、７−ブロモナフタレン−１−イル基、８−ブロモナフタレン−１−イル基、２−ヨードナフタレン−１−イル基、３−ヨードナフタレン−１−イル基、４−ヨードナフタレン−１−イル基、５−ヨードナフタレン−１−イル基、６−ヨードナフタレン−１−イル基、７−ヨードナフタレン−１−イル基、８−ヨードナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、３−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、５−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−１−イル基、７−メチルナフタレン−１−イル基、８−メチルナフタレン−１−イル基、２−エチルナフタレン−１−イル基、３−エチルナフタレン−１−イル基、４−エチルナフタレン−１−イル基、５−エチルナフタレン−１−イル基、６−エチルナフタレン−１−イル基、７−エチルナフタレン−１−イル基、８−エチルナフタレン−１−イル基、２−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、３−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、６−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、７−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、８−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、２−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、３−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、６−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、７−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、８−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、２−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、３−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、６−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、７−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、８−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、２−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、３−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、４−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、５−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、６−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、７−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、８−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、１−フルオロナフタレン−２−イル基、３−フルオロナフタレン−２−イル基、４−フルオロナフタレン−２−イル基、５−フルオロナフタレン−２−イル基、６−フルオロナフタレン−２−イル基、７−フルオロナフタレン−２−イル基、８−フルオロナフタレン−２−イル基、１−クロロナフタレン−２−イル基、３−クロロナフタレン−２−イル基、４−クロロナフタレン−２−イル基、５−クロロナフタレン−２−イル基、６−クロロナフタレン−２−イル基、７−クロロナフタレン−２−イル基、８−クロロナフタレン−２−イル基、１−ブロモナフタレン−２−イル基、３−ブロモナフタレン−２−イル基、４−ブロモナフタレン−２−イル基、５−ブロモナフタレン−２−イル基、６−ブロモナフタレン−２−イル基、７−ブロモナフタレン−２−イル基、８−ブロモナフタレン−２−イル基、１−ヨードナフタレン−２−イル基、３−ヨードナフタレン−２−イル基、４−ヨードナフタレン−２−イル基、５−ヨードナフタレン−２−イル基、６−ヨードナフタレン−２−イル基、７−ヨードナフタレン−２−イル基、８−ヨードナフタレン−２−イル基、１−メチルナフタレン−２−イル基、３−メチルナフタレン−２−イル基、４−メチルナフタレン−２−イル基、５−メチルナフタレン−２−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、７−メチルナフタレン−２−イル基、８−メチルナフタレン−２−イル基、１−エチルナフタレン−２−イル基、３−エチルナフタレン−２−イル基、４−エチルナフタレン−２−イル基、５−エチルナフタレン−２−イル基、６−エチルナフタレン−２−イル基、７−エチルナフタレン−２−イル基、８−エチルナフタレン−２−イル基、１−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、３−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、４−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、５−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、８−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、１−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、３−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、４−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、５−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、８−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、１−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、３−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、４−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、５−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、８−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、１−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、３−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、４−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、５−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、６−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、７−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基及び８−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基等が挙げられる。
【００７０】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｆは、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル、ｐ−クロロフェニル基、及び２−ナフチル基が好ましい。
【００７１】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｆは、フェニル基、及び２−ナフチル基がより好ましい。
【００７２】
前記式（Ｂ）中のＲｇを具体的に説明する。該Ｃ１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。
【００７３】
前記式（Ｂ）中のＲｇは、水素原子及びメチル基が好ましい。
【００７４】
前記式（Ｂ）中のＲｇは、水素原子がより好ましい。
【００７５】
前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲｈを具体的に説明する。該Ｃ１−４アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００７６】
前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲｈは、水素原子、メチル基及びエチル基が好ましい。
【００７７】
前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲｈは、水素原子及びメチル基がより好ましい。
【００７８】
前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲｅとＲｆとは、互いに結合して二価の基を形成してもよく、ＲｅとＲｆとが互いに結合して前記式（Ｇ）で表される基を形成した場合は、６員環が形成されるため、該化合物としては、ベンゾピラン及びその誘導体等が挙げられる。式（Ｇ）の置換位置については、Ｒｅ側に酸素原子、Ｒｆ側に炭素原子が結合する。又、ＲｄとＲｅとが互いに結合して前記式（Ｈ）で表される基を形成した場合、５員環が形成されるため、該化合物としては、インデン及びその誘導体等が挙げられる。更に、ＲｄとＲｅとが互いに結合して前記式（Ｉ）で表される基を形成した場合、６員環が形成されるため、該化合物としては、１，２−ジヒドロナフタレン及びその誘導体等が挙げられる。又、更に、ＲｄとＲｅとが互いに結合して前記式（Ｊ）で表される基を形成した場合、７員環が形成されるため、該化合物としては、１，２−ベンゾ−１，３−シクロへプタジエン及びその誘導体等が挙げられる。
【００７９】
前記式（Ａ）の化合物は、式（Ｇ）、式（Ｈ）及び式（Ｉ）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物が好ましい。
【００８０】
前記式（Ｂ）の化合物は、式（Ｈ）及び式（Ｉ）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物が好ましい。
【００８１】
前記式（Ｅ）の化合物は、式（Ｇ）の組み合わせで記載できる化合物が好ましい。
【００８２】
前記式（Ｆ）の化合物は、式（Ｇ）の組み合わせで記載できる化合物が好ましい。
【００８３】
前記式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の環部分構造Ｚについて説明する。環部分構造Ｚはベンゼン環と縮合する５、６又は７員環（該５、６又は７員環は何れも、無置換であるか、又はａｗ個のＲｉ（Ｒｉはハロゲン原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルアミノ基（該シクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ３−４シクロアルキルアミノ基（該ジシクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルスルホンアミド基（該シクロアルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該シクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該ジシクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基、は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−４シクロアルキルスルホニル基（該シクロアルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）又はＣ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ａｗは１〜６の整数を意味し、ａｗが２〜６の場合、Ｒｉは同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）で表される部分構造である。
【００８４】
前記のＲｉについて具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ１−６アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、トリフルオロメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１−ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、３−ヘキシルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基、３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ基、メチルカルボニルオキシメトキシ基、エチルカルボニルオキシメトキシ基、メチルカルボニルオキシエトキシ基、エチルカルボニルオキシエトキシ基、メチルカルボニルアミノメトキシ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメトキシ基、エチルカルボニルアミノメトキシ基、メチルカルボニルアミノエトキシ基、エチルカルボニルアミノエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、トリフルオロメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基及びエトキシカルボニルエトキシ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｃ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ｃ−ブチルアミノ基、１−ペンチルアミノ基、２−ペンチルアミノ基、３−ペンチルアミノ基、ｉ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｔ−ペンチルアミノ基、ｃ−ペンチルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基、２−ヘキシルアミノ基、３−ヘキシルアミノ基、ｃ−ヘキシルアミノ基、１−メチル−ｎ−ペンチルアミノ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。
【００８５】
該Ｃ３−４シクロアルキルアミノ基としては、ｃ−プロピルアミノ基、及びｃ−ブチルアミノ基等が挙げられる。該ジＣ１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ビス（トリフルオロメチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｃ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｃ−ブチルアミノ基、ジ−１−ペンチルアミノ基、ジ−２−ペンチルアミノ基、ジ−３−ペンチルアミノ基、ジ−ｉ−ペンチルアミノ基、ジ−ネオペンチルアミノ基、ジ−ｔ−ペンチルアミノ基、ジ−ｃ−ペンチルアミノ基、ジ−１−ヘキシルアミノ基、ジ−２−ヘキシルアミノ基、ジ−３−ヘキシルアミノ基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノ基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノ基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（エチル）アミノ基、メチル（ｎ−プロピル）アミノ基、メチル（ｉ−プロピル）アミノ基、メチル（ｃ−プロピル）アミノ基、メチル（ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（ｉ−ブチル）アミノ基、メチル（ｓ−ブチル）アミノ基、メチル（ｔ−ブチル）アミノ基、メチル（ｃ−ブチル）アミノ基、エチル（ｎ−プロピル）アミノ基、エチル（ｉ−プロピル）アミノ基、エチル（ｃ−プロピル）アミノ基、エチル（ｎ−ブチル）アミノ基、エチル（ｉ−ブチル）アミノ基、エチル（ｓ−ブチル）アミノ基、エチル（ｔ−ブチル）アミノ基、エチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。該ジＣ３−４シクロアルキルアミノ基としては、ジ−ｃ−プロピルアミノ基、及びジ−ｃ−ブチルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基としては、メチルカルボニルアミノ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉ−ブチルカルボニルアミノ基、ｓ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔ−ブチルカルボニルアミノ基、１−ペンチルカルボニルアミノ基、２−ペンチルカルボニルアミノ基、３−ペンチルカルボニルアミノ基、ｉ−ペンチルカルボニルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ、ｔ−ペンチルカルボニルアミノ基、１−ヘキシルカルボニルアミノ基、２−ヘキシルカルボニルアミノ基及び３−ヘキシルカルボニルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基としては、ｃ−プロピルカルボニルアミノ基、及びｃ−ブチルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００８６】
該Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、ｉ−ブタンスルホンアミド基、ｓ−ブタンスルホンアミド基、ｔ−ブタンスルホンアミド基、ｎ−ペンタンスルンアミド基、２−ペンタンスルホンアミド基、３−ペンタンスルホンアミド基、ｉ−ペンタンスルホンアミド基、ネオペンタンスルホンアミド基、ｔ−ペンタンスルホンアミド基、ｎ−ヘキサンスルホンアミド基、２−ヘキサンスルホンアミド基及び３−ヘキサンスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルスルホンアミド基としては、ｃ−プロピルスルホンアミド基、及びｃ−ブチルスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリールスルホンアミド基としては、ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、ｏ−ビフェニルスルホンアミド基、ｍ−ビフェニルスルホンアミド基、ｐ−ビフェニルスルホンアミド基、１−ナフタレンスルホンアミド基、２−ナフタレンスルホンアミド基、１−アントラセンスルホンアミド基、２−アントラセンスルホンアミド基、９−アントラセンスルホンアミド基、１−フェナントレンスルホンアミド基、２−フェナントレンスルホンアミド基、３−フェナントレンスルホンアミド基、４−フェナントレンスルホンアミド基及び９−フェナントレンスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基及び３−ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基としては、ｃ−プロピルアミノカルボニル基、及びｃ−ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。
【００８７】
該ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、ビス（トリフルオロメチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−１−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−２−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−３−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ネオペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−１−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−２−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−３−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノカルボニル基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、トリフルオロメチル（エチル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基等が挙げられる。該ジＣ３−４シクロアルキルアミノカルボニル基としては、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、及びジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ｉ−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基及び３−ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルカルボニル基としては、ｃ−プロピルカルボニル基、及びｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｉ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基及び３−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００８８】
該Ｃ３−４シクロアルコキシカルボニル基としては、ｃ−プロポキシカルボニル基、ｃ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキルスルホニル基としては、ｃ−プロピルスルホニル基、及びｃ−ブチルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ−フルオロベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、１−アントラセンスルホニル基、２−アントラセンスルホニル基、９−アントラセンスルホニル基、１−フェナントレンスルホニル基、２−フェナントレンスルホニル基、３−フェナントレンスルホニル基、４−フェナントレンスルホニル基及び９−フェナントレンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｐ−フルオロフェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、１−アントリルカルボニル基、２−アントリルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基、１−フェナントリルカルボニル基、２−フェナントリルカルボニル基、３−フェナントリルカルボニル基、４−フェナントリルカルボニル基及び９−フェナントリルカルボニル基等が挙げられる。
【００８９】
前記のＲｉについて好ましい原子及び置換基を具体的に説明する。Ｒｉは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、トリフルオロメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ基、メチルカルボニルオキシメトキシ基、エチルカルボニルオキシメトキシ基、メチルカルボニルオキシエトキシ基、エチルカルボニルオキシエトキシ基、メチルカルボニルアミノメトキシ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメトキシ基、エチルカルボニルアミノメトキシ基、メチルカルボニルアミノエトキシ基、エチルカルボニルアミノエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、トリフルオロメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、メチルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ビス（トリフルオロメチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、メタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、メチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ビス（トリフルオロメチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、トリフルオロメチル（エチル）アミノカルボニル基、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホアミノ基、スルファモイル基、アミノ基、カルボキシル基が好ましい。
【００９０】
前記式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造は、下記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）
【化６２】
2011007877.tif 000064
【化６３】
2011007877.tif 000065
【００９１】
の何れかで表される。
【００９２】
前記式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造は、下記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）、式（ａｈ）
【００９３】
【化６４】
2011007877.tif 000066
が好ましい。
【００９４】
前記式下記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）中のＲｊ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｍ、Ｒｎ及びＲｏの各置換基を説明する。
【００９５】
前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋについて説明する。
【００９６】
Ｒｊ及びＲｋは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲｐ（ＲｐはＲｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）である。
【００９７】
前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋの各置換基を具体的に説明する。該Ｃ１−６アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基及び９−フェナントリル基等が挙げられる。該Ｃ２−９ヘテロアリール基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環基及び構成原子数が８〜１０までのＣ５−９縮合二環式複素環基が含まれる。該５〜７員環までの該Ｃ２−６単環式複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピラニル基、３−ピラニル基、４−ピラニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリル基、２−１，３，４−チアジアゾリル基、３−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−１，２，４−オキサジアゾリル基、３−１，２，４−チアジアゾリル基、５−１，２，４−チアジアゾリル基、３−１，２，５−オキサジアゾリル基及び３−１，２，５−チアジアゾリル基等が挙げられ、構成原子数が８〜１０までの該Ｃ５−９縮合二環式複素環基としては、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル基、１−イソベンゾチエニル基、４−イソベンゾチエニル基、５−イソベンゾチエニル基、２−クロメニル基、３−クロメニル基、４−クロメニル基、５−クロメニル基、６−クロメニル基、７−クロメニル基、８−クロメニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−インダゾリル基、２−インダゾリル基、３−インダゾリル基、４−インダゾリル基、５−インダゾリル基、６−インダゾリル基、７−インダゾリル基、１−プリニル基、２−プリニル基、３−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１−２，７−ナフチリジニル基、３−２，７−ナフチリジニル基、４−２，７−ナフチリジニル基、１−２，６−ナフチリジニル基、３−２，６−ナフチリジニル基、４−２，６−ナフチリジニル基、２−１，８−ナフチリジニル基、３−１，８−ナフチリジニル基、４−１，８−ナフチリジニル基、２−１，７−ナフチリジニル基、３−１，７−ナフチリジニル基、４−１，７−ナフチリジニル基、５−１，７−ナフチリジニル基、６−１，７−ナフチリジニル基、８−１，７−ナフチリジニル基、２−１，６−ナフチリジニル基、３−１，６−ナフチリジニル基、４−１，６−ナフチリジニル基、５−１，６−ナフチリジニル基、７−１，６−ナフチリジニル基、８−１，６−ナフチリジニル基、２−１，５−ナフチリジニル基、３−１，５−ナフチリジニル基、４−１，５−ナフチリジニル基、６−１，５−ナフチリジニル基、７−１，５−ナフチリジニル基、８−１，５−ナフチリジニル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基及び７−プテリジニル基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基及び３−ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。該ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−１−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−２−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−３−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ネオペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−１−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−２−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−３−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノカルボニル基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基等が挙げられる。
【００９８】
該Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ｉ−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基及び３−ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基としては、ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ペンチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ヘキシルカルボニル基、ｃ−ヘプチルカルボニル基、ｃ−オクチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、１−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，２−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，４−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１−ｎ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−ｎ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−ｉ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−ｉ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、１，２，２−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１，２，３−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２，２，３−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−１−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基及び２−エチル−３−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｉ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基及び３−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、１−アントラセンスルホニル基、２−アントラセンスルホニル基、９−アントラセンスルホニル基、１−フェナントレンスルホニル基、２−フェナントレンスルホニル基、３−フェナントレンスルホニル基、４−フェナントレンスルホニル基及び９−フェナントレンスルホニル基等が挙げられる。
【００９９】
該Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環スルホニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ５−９縮合二環式複素環スルホニル基が含まれる。該５〜７員環までの該Ｃ２−６単環式複素環スルホニル基としては、２−チエニルスルホニル基、３−チエニルスルホニル基、２−フリルスルホニル基、３−フリルスルホニル基、２−ピラニルスルホニル基、３−ピラニルスルホニル基、４−ピラニルスルホニル基、１−ピロリルスルホニル基、２−ピロリルスルホニル基、３−ピロリルスルホニル基、１−イミダゾリルスルホニル基、２−イミダゾリルスルホニル基、４−イミダゾリルスルホニル基、１−ピラゾリルスルホニル基、３−ピラゾリルスルホニル基、４−ピラゾリルスルホニル基、２−チアゾリルスルホニル基、４−チアゾリルスルホニル基、５−チアゾリルスルホニル基、３−イソチアゾリルスルホニル基、４−イソチアゾリルスルホニル基、５−イソチアゾリルスルホニル基、２−オキサゾリルスルホニル基、４−オキサゾリルスルホニル基、５−オキサゾリルスルホニル基、３−イソオキサゾリルスルホニル基、４−イソオキサゾリルスルホニル基、５−イソオキサゾリルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、２−ピラジニルスルホニル基、２−ピリミジニルスルホニル基、４−ピリミジニルスルホニル基、５−ピリミジニルスルホニル基、３−ピリダジニルスルホニル基、４−ピリダジニルスルホニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルスルホニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルスルホニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルスルホニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ５−９縮合二環式複素環スルホニル基としては、２−ベンゾフラニルスルホニル基、３−ベンゾフラニルスルホニル基、４−ベンゾフラニルスルホニル基、５−ベンゾフラニルスルホニル基、６−ベンゾフラニルスルホニル基、７−ベンゾフラニルスルホニル基、１−イソベンゾフラニルスルホニル基、４−イソベンゾフラニルスルホニル基、５−イソベンゾフラニルスルホニル基、２−ベンゾチエニルスルホニル基、３−ベンゾチエニルスルホニル基、４−ベンゾチエニルスルホニル基、５−ベンゾチエニルスルホニル基、６−ベンゾチエニルスルホニル基、７−ベンゾチエニルスルホニル基、１−イソベンゾチエニルスルホニル基、４−イソベンゾチエニルスルホニル基、５−イソベンゾチエニルスルホニル基、２−クロメニルスルホニル基、３−クロメニルスルホニル基、４−クロメニルスルホニル基、５−クロメニルスルホニル基、６−クロメニルスルホニル基、７−クロメニルスルホニル基、８−クロメニルスルホニル基、１−インドリジニルスルホニル基、２−インドリジニルスルホニル基、３−インドリジニルスルホニル基、５−インドリジニルスルホニル基、６−インドリジニルスルホニル基、７−インドリジニルスルホニル基、８−インドリジニルスルホニル基、１−イソインドリルスルホニル基、２−イソインドリルスルホニル基、４−イソインドリルスルホニル基、５−イソインドリルスルホニル基、１−インドリルスルホニル基、２−インドリルスルホニル基、３−インドリルスルホニル基、４−インドリルスルホニル基、５−インドリルスルホニル基、６−インドリルスルホニル基、７−インドリルスルホニル基、１−インダゾリルスルホニル基、２−インダゾリルスルホニル基、３−インダゾリルスルホニル基、４−インダゾリルスルホニル基、５−インダゾリルスルホニル基、６−インダゾリルスルホニル基、７−インダゾリルスルホニル基、１−プリニルスルホニル基、２−プリニルスルホニル基、３−プリニルスルホニル基、６−プリニルスルホニル基、７−プリニルスルホニル基、８−プリニルスルホニル基、２−キノリルスルホニル基、３−キノリルスルホニル基、４−キノリルスルホニル基、５−キノリルスルホニル基、６−キノリルスルホニル基、７−キノリルスルホニル基、８−キノリルスルホニル基、１−イソキノリルスルホニル基、３−イソキノリルスルホニル基、４−イソキノリルスルホニル基、５−イソキノリルスルホニル基、６−イソキノリルスルホニル基、７−イソキノリルスルホニル基、８−イソキノリルスルホニル基、１−フタラジニルスルホニル基、５−フタラジニルスルホニル基、６−フタラジニルスルホニル基、１−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、１−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、２−キノキサリニルスルホニル基、５−キノキサリニルスルホニル基、６−キノキサリニルスルホニル基、２−キナゾリニルスルホニル基、４−キナゾリニルスルホニル基、５−キナゾリニルスルホニル基、６−キナゾリニルスルホニル基、７−キナゾリニルスルホニル基、８−キナゾリニルスルホニル基、３−シンノリニルスルホニル基、４−シンノリニルスルホニル基、５−シンノリニルスルホニル基、６−シンノリニルスルホニル基、７−シンノリニルスルホニル基、８−シンノリニルスルホニル基、２−プテリジニルスルホニル基、４−プテリジニルスルホニル基、６−プテリジニルスルホニル基及び７−プテリジニルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、１−アントリルカルボニル基、２−アントリルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基、１−フェナントリルカルボニル基、２−フェナントリルカルボニル基、３−フェナントリルカルボニル基、４−フェナントリルカルボニル基及び９−フェナントリルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ２−９ヘテロアリールカルボニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環カルボニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ５−９縮合二環式複素環カルボニル基が含まれる。該５〜７員環までの該Ｃ２−６単環式複素環カルボニル基としては、２−チエニルカルボニル基、３−チエニルカルボニル基、２−フリルカルボニル基、３−フリルカルボニル基、２−ピラニルカルボニル基、３−ピラニルカルボニル基、４−ピラニルカルボニル基、１−ピロリルカルボニル基、２−ピロリルカルボニル基、３−ピロリルカルボニル基、１−イミダゾリルカルボニル基、２−イミダゾリルカルボニル基、４−イミダゾリルカルボニル基、１−ピラゾリルカルボニル基、３−ピラゾリルカルボニル基、４−ピラゾリルカルボニル基、２−チアゾリルカルボニル基、４−チアゾリルカルボニル基、５−チアゾリルカルボニル基、３−イソチアゾリルカルボニル基、４−イソチアゾリルカルボニル基、５−イソチアゾリルカルボニル基、２−オキサゾリルカルボニル基、４−オキサゾリルカルボニル基、５−オキサゾリルカルボニル基、３−イソオキサゾリルカルボニル基、４−イソオキサゾリルカルボニル基、５−イソオキサゾリルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、２−ピラジニルカルボニル基、２−ピリミジニルカルボニル基、４−ピリミジニルカルボニル基、５−ピリミジニルカルボニル基、３−ピリダジニルカルボニル基、４−ピリダジニルカルボニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルカルボニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルカルボニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルカルボニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ５−９縮合二環式複素環カルボニル基としては、２−ベンゾフラニルカルボニル基、３−ベンゾフラニルカルボニル基、４−ベンゾフラニルカルボニル基、５−ベンゾフラニルカルボニル基、６−ベンゾフラニルカルボニル基、７−ベンゾフラニルカルボニル基、１−イソベンゾフラニルカルボニル基、４−イソベンゾフラニルカルボニル基、５−イソベンゾフラニルカルボニル基、２−ベンゾチエニルカルボニル基、３−ベンゾチエニルカルボニル基、４−ベンゾチエニルカルボニル基、５−ベンゾチエニルカルボニル基、６−ベンゾチエニルカルボニル基、７−ベンゾチエニルカルボニル基、１−イソベンゾチエニルカルボニル基、４−イソベンゾチエニルカルボニル基、５−イソベンゾチエニルカルボニル基、２−クロメニルカルボニル基、３−クロメニルカルボニル基、４−クロメニルカルボニル基、５−クロメニルカルボニル基、６−クロメニルカルボニル基、７−クロメニルカルボニル基、８−クロメニルカルボニル基、１−インドリジニルカルボニル基、２−インドリジニルカルボニル基、３−インドリジニルカルボニル基、
５−インドリジニルカルボニル基、６−インドリジニルカルボニル基、７−インドリジニルカルボニル基、８−インドリジニルカルボニル基、１−イソインドリルカルボニル基、２−イソインドリルカルボニル基、４−イソインドリルカルボニル基、５−イソインドリルカルボニル基、１−インドリルカルボニル基、２−インドリルカルボニル基、３−インドリルカルボニル基、４−インドリルカルボニル基、５−インドリルカルボニル基、６−インドリルカルボニル基、７−インドリルカルボニル基、１−インダゾリルカルボニル基、２−インダゾリルカルボニル基、３−インダゾリルカルボニル基、４−インダゾリルカルボニル基、５−インダゾリルカルボニル基、６−インダゾリルカルボニル基、７−インダゾリルカルボニル基、１−プリニルカルボニル基、２−プリニルカルボニル基、３−プリニルカルボニル基、６−プリニルカルボニル基、７−プリニルカルボニル基、８−プリニルカルボニル基、２−キノリルカルボニル基、３−キノリルカルボニル基、４−キノリルカルボニル基、５−キノリルカルボニル基、６−キノリルカルボニル基、７−キノリルカルボニル基、８−キノリルカルボニル基、１−イソキノリルカルボニル基、３−イソキノリルカルボニル基、４−イソキノリルカルボニル基、５−イソキノリルカルボニル基、６−イソキノリルカルボニル基、７−イソキノリルカルボニル基、８−イソキノリルカルボニル基、１−フタラジニルカルボニル基、５−フタラジニルカルボニル基、６−フタラジニルカルボニル基、１−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、１−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、２−キノキサリニルカルボニル基、５−キノキサリニルカルボニル基、６−キノキサリニルカルボニル基、２−キナゾリニルカルボニル基、４−キナゾリニルカルボニル基、５−キナゾリニルカルボニル基、６−キナゾリニルカルボニル基、７−キナゾリニルカルボニル基、８−キナゾリニルカルボニル基、３−シンノリニルカルボニル基、４−シンノリニルカルボニル基、５−シンノリニルカルボニル基、６−シンノリニルカルボニル基、７−シンノリニルカルボニル基、８−シンノリニルカルボニル基、２−プテリジニルカルボニル基、４−プテリジニルカルボニル基、６−プテリジニルカルボニル基及び７−プテリジニルカルボニル基等が挙げられる。
【０１００】
式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｃ−ペンチルカルボニル基、ｃ−ヘキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基及び４−ピリジルカルボニル基が好ましい。
【０１０１】
式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲｊ及びＲｋは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、アミノ基及び水酸基がより好ましい。
【０１０２】
前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲｌ，Ｒｍ，Ｒｎ及びＲｏについて説明する。
【０１０３】
Ｒｌ，Ｒｍ，Ｒｎ及びＲｏは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、であるか又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１４アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボキシル基若しくはＣ２−９非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、カルボキシル基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲｑ（ＲｑはＲｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、カルボキシル基若しくはＣ６−１４アリールカルボニル基で置換されている。）である。
【０１０４】
式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲｌ，Ｒｍ，Ｒｎ及びＲｏの各原子及び各置換基を具体的に説明する。
【０１０５】
該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。該Ｃ３−８シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、１−メチル−ｃ−プロピル基、２−メチル−ｃ−プロピル基、ｃ−ペンチル基、１−メチル−ｃ−ブチル基、２−メチル−ｃ−ブチル基、３−メチル−ｃ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｃ−プロピル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピル基、１−エチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−ｃ−プロピル基、ｃ−ヘキシル基、ｃ−ヘプチル基、ｃ−オクチル基、１−メチル−ｃ−ヘキシル基、２−メチル−ｃ−ヘキシル基、３−メチル−ｃ−ヘキシル基、１，２−ジメチル−ｃ−ヘキシル基、２，３−ジメチル−ｃ−ヘキシル基、１−エチル−ｃ−プロピル基、１−メチル−ｃ−ペンチル基、２−メチル−ｃ−ペンチル基、３−メチル−ｃ−ペンチル基、１−エチル−ｃ−ブチル基、２−エチル−ｃ−ブチル基、３−エチル−ｃ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｃ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，４−ジメチル−ｃ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、１−ｎ−プロピル−ｃ−プロピル基、２−ｎ−プロピル−ｃ−プロピル基、１−ｉ−プロピル−ｃ−プロピル基、２−ｉ−プロピル−ｃ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｃ−プロピル基、１，２，３−トリメチル−ｃ−プロピル基、２，２，３−トリメチル−ｃ−プロピル基、１−エチル−２−メチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−１−メチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−２−メチル−ｃ−プロピル基及び２−エチル−３−メチル−ｃ−プロピル基等が挙げらる。該Ｃ１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１−ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、３−ヘキシルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ１−６チオアルコキシ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｃ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基及びｃ−ヘキシルチオ基等が挙げられる。
【０１０６】
該Ｃ６−１４アリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基及び９−フェナントリル基等が挙げられる。該Ｃ２−９ヘテロアリール基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環基及び構成原子数が８〜１０までのＣ５−９縮合二環式複素環基が含まれる。該５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピラニル基、３−ピラニル基、４−ピラニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリル基、２−１，３，４−チアジアゾリル基、３−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−１，２，４−オキサジアゾリル基、３−１，２，４−チアジアゾリル基、５−１，２，４−チアジアゾリル基、３−１，２，５−オキサジアゾリル基及び３−１，２，５−チアジアゾリル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ５−９縮合二環式複素環基としては、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル基、１−イソベンゾチエニル基、４−イソベンゾチエニル基、５−イソベンゾチエニル基、２−クロメニル基、３−クロメニル基、４−クロメニル基、５−クロメニル基、６−クロメニル基、７−クロメニル基、８−クロメニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−インダゾリル基、２−インダゾリル基、３−インダゾリル基、４−インダゾリル基、５−インダゾリル基、６−インダゾリル基、７−インダゾリル基、１−プリニル基、２−プリニル基、３−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１−２，７−ナフチリジニル基、３−２，７−ナフチリジニル基、４−２，７−ナフチリジニル基、１−２，６−ナフチリジニル基、３−２，６−ナフチリジニル基、４−２，６−ナフチリジニル基、２−１，８−ナフチリジニル基、３−１，８−ナフチリジニル基、４−１，８−ナフチリジニル基、２−１，７−ナフチリジニル基、３−１，７−ナフチリジニル基、４−１，７−ナフチリジニル基、５−１，７−ナフチリジニル基、６−１，７−ナフチリジニル基、８−１，７−ナフチリジニル基、２−１，６−ナフチリジニル基、３−１，６−ナフチリジニル基、４−１，６−ナフチリジニル基、５−１，６−ナフチリジニル基、７−１，６−ナフチリジニル基、８−１，６−ナフチリジニル基、２−１，５−ナフチリジニル基、３−１，５−ナフチリジニル基、４−１，５−ナフチリジニル基、６−１，５−ナフチリジニル基、７−１，５−ナフチリジニル基、８−１，５−ナフチリジニル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基及び７−プテリジニル基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカルボニルオキシ基、１−ペンチルカルボニルオキシ基、２−ペンチルカルボニルオキシ基、３−ペンチルカルボニルオキシ基、ｉ−ペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキシ基、１−ヘキシルカルボニルオキシ基、２−ヘキシルカルボニルオキシ基、３−ヘキシルカルボニルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｃ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ｃ−ブチルアミノ基、１−ペンチルアミノ基、２−ペンチルアミノ基、３−ペンチルアミノ基、ｉ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｔ−ペンチルアミノ基、ｃ−ペンチルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基、２−ヘキシルアミノ基、３−ヘキシルアミノ基、ｃ−ヘキシルアミノ基、１−メチル−ｎ−ペンチルアミノ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。該ジＣ１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｃ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｃ−ブチルアミノ基、ジ−１−ペンチルアミノ基、ジ−２−ペンチルアミノ基、ジ−３−ペンチルアミノ基、ジ−ｉ−ペンチルアミノ基、ジ−ネオペンチルアミノ基、ジ−ｔ−ペンチルアミノ基、ジ−ｃ−ペンチルアミノ基、ジ−１−ヘキシルアミノ基、ジ−２−ヘキシルアミノ基、ジ−３−ヘキシルアミノ基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノ基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノ基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（エチル）アミノ基、メチル（ｎ−プロピル）アミノ基、メチル（ｉ−プロピル）アミノ基、メチル（ｃ−プロピル）アミノ基、メチル（ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（ｉ−ブチル）アミノ基、メチル（ｓ−ブチル）アミノ基、メチル（ｔ−ブチル）アミノ基、メチル（ｃ−ブチル）アミノ基、エチル（ｎ−プロピル）アミノ基、エチル（ｉ−プロピル）アミノ基、エチル（ｃ−プロピル）アミノ基、エチル（ｎ−ブチル）アミノ基、エチル（ｉ−ブチル）アミノ基、エチル（ｓ−ブチル）アミノ基、エチル（ｔ−ブチル）アミノ基、エチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、ｏ−ビフェニリルアミノ基、ｍ−ビフェニリルアミノ基、ｐ−ビフェニリルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、１−アントリルアミノ基、２−アントリルアミノ基、９−アントリルアミノ基、１−フェナントリルアミノ基、２−フェナントリルアミノ基、３−フェナントリルアミノ基、４−フェナントリルアミノ基及び９−フェナントリルアミノ基等が挙げられる。
【０１０７】
該Ｃ２−９ヘテロアリールアミノ基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環アミノ基及び構成原子数が８〜１０までのＣ５−９縮合二環式複素環アミノ基が含まれる。５〜７員環までの該Ｃ２−６単環式複素環アミノ基としては、２−チエニルアミノ基、３−チエニルアミノ基、２−フリルアミノ基、３−フリルアミノ基、２−ピラニルアミノ基、３−ピラニルアミノ基、４−ピラニルアミノ基、１−ピロリルアミノ基、２−ピロリルアミノ基、３−ピロリルアミノ基、１−イミダゾリルアミノ基、２−イミダゾリルアミノ基、４−イミダゾリルアミノ基、１−ピラゾリルアミノ基、３−ピラゾリルアミノ基、４−ピラゾリルアミノ基、２−チアゾリルアミノ基、４−チアゾリルアミノ基、５−チアゾリルアミノ基、３−イソチアゾリルアミノ基、４−イソチアゾリルアミノ基、５−イソチアゾリルアミノ基、２−オキサゾリルアミノ基、４−オキサゾリルアミノ基、５−オキサゾリルアミノ基、３−イソオキサゾリルアミノ基、４−イソオキサゾリルアミノ基、５−イソオキサゾリルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、４−ピリジルアミノ基、２−ピラジニルアミノ基、２−ピリミジニルアミノ基、４−ピリミジニルアミノ基、５−ピリミジニルアミノ基、３−ピリダジニルアミノ基、４−ピリダジニルアミノ基、２−１，３，４−オキサジアゾリルアミノ基、２−１，３，４−チアジアゾリルアミノ基、３−１，２，４−オキサジアゾリルアミノ基、５−１，２，４−オキサジアゾリルアミノ基、３−１，２，４−チアジアゾリルアミノ基、５−１，２，４−チアジアゾリルアミノ基、３−１，２，５−オキサジアゾリルアミノ基及び３−１，２，５−チアジアゾリルアミノ基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ５−９縮合二環式複素環アミノ基としては、２−ベンゾフラニルアミノ基、３−ベンゾフラニルアミノ基、４−ベンゾフラニルアミノ基、５−ベンゾフラニルアミノ基、６−ベンゾフラニルアミノ基、７−ベンゾフラニルアミノ基、１−イソベンゾフラニルアミノ基、４−イソベンゾフラニルアミノ基、５−イソベンゾフラニルアミノ基、２−ベンゾチエニルアミノ基、３−ベンゾチエニルアミノ基、４−ベンゾチエニルアミノ基、５−ベンゾチエニルアミノ基、６−ベンゾチエニルアミノ基、７−ベンゾチエニルアミノ基、１−イソベンゾチエニルアミノ基、４−イソベンゾチエニルアミノ基、５−イソベンゾチエニルアミノ基、２−クロメニルアミノ基、３−クロメニルアミノ基、４−クロメニルアミノ基、５−クロメニルアミノ基、６−クロメニルアミノ基、７−クロメニルアミノ基、８−クロメニルアミノ基、１−インドリジニルアミノ基、２−インドリジニルアミノ基、３−インドリジニルアミノ基、５−インドリジニルアミノ基、６−インドリジニルアミノ基、７−インドリジニルアミノ基、８−インドリジニルアミノ基、１−イソインドリルアミノ基、２−イソインドリルアミノ基、４−イソインドリルアミノ基、５−イソインドリルアミノ基、１−インドリルアミノ基、２−インドリルアミノ基、３−インドリルアミノ基、４−インドリルアミノ基、５−インドリルアミノ基、６−インドリルアミノ基、７−インドリルアミノ基、１−インダゾリルアミノ基、２−インダゾリルアミノ基、３−インダゾリルアミノ基、４−インダゾリルアミノ基、５−インダゾリルアミノ基、６−インダゾリルアミノ基、７−インダゾリルアミノ基、１−プリニルアミノ基、２−プリニルアミノ基、３−プリニルアミノ基、６−プリニルアミノ基、７−プリニルアミノ基、８−プリニルアミノ基、２−キノリルアミノ基、３−キノリルアミノ基、４−キノリルアミノ基、５−キノリルアミノ基、６−キノリルアミノ基、７−キノリルアミノ基、８−キノリルアミノ基、１−イソキノリルアミノ基、３−イソキノリルアミノ基、４−イソキノリルアミノ基、５−イソキノリルアミノ基、６−イソキノリルアミノ基、７−イソキノリルアミノ基、８−イソキノリルアミノ基、１−フタラジニルアミノ基、５−フタラジニルアミノ基、６−フタラジニルアミノ基、１−２，７−ナフチリジニルアミノ基、３−２，７−ナフチリジニルアミノ基、４−２，７−ナフチリジニルアミノ基、１−２，６−ナフチリジニルアミノ基、３−２，６−ナフチリジニルアミノ基、４−２，６−ナフチリジニルアミノ基、２−１，８−ナフチリジニルアミノ基、３−１，８−ナフチリジニルアミノ基、４−１，８−ナフチリジニルアミノ基、２−１，７−ナフチリジニルアミノ基、３−１，７−ナフチリジニルアミノ基、４−１，７−ナフチリジニルアミノ基、５−１，７−ナフチリジニルアミノ基、６−１，７−ナフチリジニルアミノ基、８−１，７−ナフチリジニルアミノ基、２−１，６−ナフチリジニルアミノ基、３−１，６−ナフチリジニルアミノ基、４−１，６−ナフチリジニルアミノ基、５−１，６−ナフチリジニルアミノ基、７−１，６−ナフチリジニルアミノ基、８−１，６−ナフチリジニルアミノ基、２−１，５−ナフチリジニルアミノ基、３−１，５−ナフチリジニルアミノ基、４−１，５−ナフチリジニルアミノ基、６−１，５−ナフチリジニルアミノ基、７−１，５−ナフチリジニルアミノ基、８−１，５−ナフチリジニルアミノ基、２−キノキサリニルアミノ基、５−キノキサリニルアミノ基、６−キノキサリニルアミノ基、２−キナゾリニルアミノ基、４−キナゾリニルアミノ基、５−キナゾリニルアミノ基、６−キナゾリニルアミノ基、７−キナゾリニルアミノ基、８−キナゾリニルアミノ基、３−シンノリニルアミノ基、４−シンノリニルアミノ基、５−シンノリニルアミノ基、６−シンノリニルアミノ基、７−シンノリニルアミノ基、８−シンノリニルアミノ基、２−プテリジニルアミノ基、４−プテリジニルアミノ基、６−プテリジニルアミノ基及び７−プテリジニルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基としては、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉ−ブチルカルボニルアミノ基、ｓ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔ−ブチルカルボニルアミノ基、１−ペンチルカルボニルアミノ基、２−ペンチルカルボニルアミノ基、３−ペンチルカルボニルアミノ基、ｉ−ペンチルカルボニルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、ｔ−ペンチルカルボニルアミノ基、１−ヘキシルカルボニルアミノ基、２−ヘキシルカルボニルアミノ基及び３−ヘキシルカルボニルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、ｉ−ブタンスルホンアミド基、ｓ−ブタンスルホンアミド基、ｔ−ブタンスルホンアミド基、１−ペンタンスルンアミド基、２−ペンタンスルホンアミド基、３−ペンタンスルホンアミド基、ｉ−ペンタンスルホンアミド基、ネオペンタンスルホンアミド基、ｔ−ペンタンスルホンアミド基、１−ヘキサンスルホンアミド基、２−ヘキサンスルホンアミド基及び３−ヘキサンスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基及び３−ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。該ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−１−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−２−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−３−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ネオペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−１−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−２−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−３−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノカルボニル基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基等が挙げられる。
【０１０８】
該Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ｉ−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基及び３−ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ６−１４アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、１−アントリルカルボニル基、２−アントリルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基、１−フェナントリルカルボニル基、２−フェナントリルカルボニル基、３−フェナントリルカルボニル基、４−フェナントリルカルボニル基及び９−フェナントリルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ２−９ヘテロアリールカルボニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環カルボニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ５−９縮合二環式複素環カルボニル基が含まれる。５〜７員環までの該Ｃ２−６単環式複素環カルボニル基としては、２−チエニルカルボニル基、３−チエニルカルボニル基、２−フリルカルボニル基、３−フリルカルボニル基、２−ピラニルカルボニル基、３−ピラニルカルボニル基、４−ピラニルカルボニル基、１−ピロリルカルボニル基、２−ピロリルカルボニル基、３−ピロリルカルボニル基、１−イミダゾリルカルボニル基、２−イミダゾリルカルボニル基、４−イミダゾリルカルボニル基、１−ピラゾリルカルボニル基、３−ピラゾリルカルボニル基、４−ピラゾリルカルボニル基、２−チアゾリルカルボニル基、４−チアゾリルカルボニル基、５−チアゾリルカルボニル基、３−イソチアゾリルカルボニル基、４−イソチアゾリルカルボニル基、５−イソチアゾリルカルボニル基、２−オキサゾリルカルボニル基、４−オキサゾリルカルボニル基、５−オキサゾリルカルボニル基、３−イソオキサゾリルカルボニル基、４−イソオキサゾリルカルボニル基、５−イソオキサゾリルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、２−ピラジニルカルボニル基、２−ピリミジニルカルボニル基、４−ピリミジニルカルボニル基、５−ピリミジニルカルボニル基、３−ピリダジニルカルボニル基、４−ピリダジニルカルボニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルカルボニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルカルボニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルカルボニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ５−９縮合二環式複素環カルボニル基としては、２−ベンゾフラニルカルボニル基、３−ベンゾフラニルカルボニル基、４−ベンゾフラニルカルボニル基、５−ベンゾフラニルカルボニル基、６−ベンゾフラニルカルボニル基、７−ベンゾフラニルカルボニル基、１−イソベンゾフラニルカルボニル基、４−イソベンゾフラニルカルボニル基、５−イソベンゾフラニルカルボニル基、２−ベンゾチエニルカルボニル基、３−ベンゾチエニルカルボニル基、４−ベンゾチエニルカルボニル基、５−ベンゾチエニルカルボニル基、６−ベンゾチエニルカルボニル基、７−ベンゾチエニルカルボニル基、１−イソベンゾチエニルカルボニル基、４−イソベンゾチエニルカルボニル基、５−イソベンゾチエニルカルボニル基、２−クロメニルカルボニル基、３−クロメニルカルボニル基、４−クロメニルカルボニル基、５−クロメニルカルボニル基、６−クロメニルカルボニル基、７−クロメニルカルボニル基、８−クロメニルカルボニル基、１−インドリジニルカルボニル基、２−インドリジニルカルボニル基、３−インドリジニルカルボニル基、５−インドリジニルカルボニル基、６−インドリジニルカルボニル基、７−インドリジニルカルボニル基、８−インドリジニルカルボニル基、１−イソインドリルカルボニル基、２−イソインドリルカルボニル基、４−イソインドリルカルボニル基、５−イソインドリルカルボニル基、１−インドリルカルボニル基、２−インドリルカルボニル基、３−インドリルカルボニル基、４−インドリルカルボニル基、５−インドリルカルボニル基、６−インドリルカルボニル基、７−インドリルカルボニル基、１−インダゾリルカルボニル基、２−インダゾリルカルボニル基、３−インダゾリルカルボニル基、４−インダゾリルカルボニル基、５−インダゾリルカルボニル基、６−インダゾリルカルボニル基、７−インダゾリルカルボニル基、１−プリニルカルボニル基、２−プリニルカルボニル基、３−プリニルカルボニル基、６−プリニルカルボニル基、７−プリニルカルボニル基、８−プリニルカルボニル基、２−キノリルカルボニル基、３−キノリルカルボニル基、４−キノリルカルボニル基、５−キノリルカルボニル基、６−キノリルカルボニル基、７−キノリルカルボニル基、８−キノリルカルボニル基、１−イソキノリルカルボニル基、３−イソキノリルカルボニル基、４−イソキノリルカルボニル基、５−イソキノリルカルボニル基、６−イソキノリルカルボニル基、７−イソキノリルカルボニル基、８−イソキノリルカルボニル基、１−フタラジニルカルボニル基、５−フタラジニルカルボニル基、６−フタラジニルカルボニル基、１−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、１−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、２−キノキサリニルカルボニル基、５−キノキサリニルカルボニル基、６−キノキサリニルカルボニル基、２−キナゾリニルカルボニル基、４−キナゾリニルカルボニル基、５−キナゾリニルカルボニル基、６−キナゾリニルカルボニル基、７−キナゾリニルカルボニル基、８−キナゾリニルカルボニル基、３−シンノリニルカルボニル基、４−シンノリニルカルボニル基、５−シンノリニルカルボニル基、６−シンノリニルカルボニル基、７−シンノリニルカルボニル基、８−シンノリニルカルボニル基、２−プテリジニルカルボニル基、４−プテリジニルカルボニル基、６−プテリジニルカルボニル基及び７−プテリジニルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｉ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基及び３−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。
【０１０９】
該Ｃ６−１４アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、１−アントラセンスルホニル基、２−アントラセンスルホニル基、９−アントラセンスルホニル基、１−フェナントレンスルホニル基、２−フェナントレンスルホニル基、３−フェナントレンスルホニル基、４−フェナントレンスルホニル基及び９−フェナントレンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ２−６単環式複素環スルホニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ５−９縮合二環式複素環スルホニル基が含まれる。５〜７員環までの該Ｃ２−６単環式複素環スルホニル基としては、２−チエニルスルホニル基、３−チエニルスルホニル基、２−フリルスルホニル基、３−フリルスルホニル基、２−ピラニルスルホニル基、３−ピラニルスルホニル基、４−ピラニルスルホニル基、１−ピロリルスルホニル基、２−ピロリルスルホニル基、３−ピロリルスルホニル基、１−イミダゾリルスルホニル基、２−イミダゾリルスルホニル基、４−イミダゾリルスルホニル基、１−ピラゾリルスルホニル基、３−ピラゾリルスルホニル基、４−ピラゾリルスルホニル基、２−チアゾリルスルホニル基、４−チアゾリルスルホニル基、５−チアゾリルスルホニル基、３−イソチアゾリルスルホニル基、４−イソチアゾリルスルホニル基、５−イソチアゾリルスルホニル基、２−オキサゾリルスルホニル基、４−オキサゾリルスルホニル基、５−オキサゾリルスルホニル基、３−イソオキサゾリルスルホニル基、４−イソオキサゾリルスルホニル基、５−イソオキサゾリルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、２−ピラジニルスルホニル基、２−ピリミジニルスルホニル基、４−ピリミジニルスルホニル基、５−ピリミジニルスルホニル基、３−ピリダジニルスルホニル基、４−ピリダジニルスルホニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルスルホニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルスルホニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルスルホニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ５−９縮合二環式複素環スルホニル基としては、２−ベンゾフラニルスルホニル基、３−ベンゾフラニルスルホニル基、４−ベンゾフラニルスルホニル基、５−ベンゾフラニルスルホニル基、６−ベンゾフラニルスルホニル基、７−ベンゾフラニルスルホニル基、１−イソベンゾフラニルスルホニル基、４−イソベンゾフラニルスルホニル基、５−イソベンゾフラニルスルホニル基、２−ベンゾチエニルスルホニル基、３−ベンゾチエニルスルホニル基、４−ベンゾチエニルスルホニル基、５−ベンゾチエニルスルホニル基、６−ベンゾチエニルスルホニル基、７−ベンゾチエニルスルホニル基、１−イソベンゾチエニルスルホニル基、４−イソベンゾチエニルスルホニル基、５−イソベンゾチエニルスルホニル基、２−クロメニルスルホニル基、３−クロメニルスルホニル基、４−クロメニルスルホニル基、５−クロメニルスルホニル基、６−クロメニルスルホニル基、７−クロメニルスルホニル基、８−クロメニルスルホニル基、１−インドリジニルスルホニル基、２−インドリジニルスルホニル基、３−インドリジニルスルホニル基、５−インドリジニルスルホニル基、６−インドリジニルスルホニル基、７−インドリジニルスルホニル基、８−インドリジニルスルホニル基、１−イソインドリルスルホニル基、２−イソインドリルスルホニル基、４−イソインドリルスルホニル基、５−イソインドリルスルホニル基、１−インドリルスルホニル基、２−インドリルスルホニル基、３−インドリルスルホニル基、４−インドリルスルホニル基、５−インドリルスルホニル基、６−インドリルスルホニル基、７−インドリルスルホニル基、１−インダゾリルスルホニル基、２−インダゾリルスルホニル基、３−インダゾリルスルホニル基、４−インダゾリルスルホニル基、５−インダゾリルスルホニル基、６−インダゾリルスルホニル基、７−インダゾリルスルホニル基、１−プリニルスルホニル基、２−プリニルスルホニル基、３−プリニルスルホニル基、６−プリニルスルホニル基、７−プリニルスルホニル基、８−プリニルスルホニル基、２−キノリルスルホニル基、３−キノリルスルホニル基、４−キノリルスルホニル基、５−キノリルスルホニル基、６−キノリルスルホニル基、７−キノリルスルホニル基、８−キノリルスルホニル基、１−イソキノリルスルホニル基、３−イソキノリルスルホニル基、４−イソキノリルスルホニル基、５−イソキノリルスルホニル基、６−イソキノリルスルホニル基、７−イソキノリルスルホニル基、８−イソキノリルスルホニル基、１−フタラジニルスルホニル基、５−フタラジニルスルホニル基、６−フタラジニルスルホニル基、１−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、１−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、２−キノキサリニルスルホニル基、５−キノキサリニルスルホニル基、６−キノキサリニルスルホニル基、２−キナゾリニルスルホニル基、４−キナゾリニルスルホニル基、５−キナゾリニルスルホニル基、６−キナゾリニルスルホニル基、７−キナゾリニルスルホニル基、８−キナゾリニルスルホニル基、３−シンノリニルスルホニル基、４−シンノリニルスルホニル基、５−シンノリニルスルホニル基、６−シンノリニルスルホニル基、７−シンノリニルスルホニル基、８−シンノリニルスルホニル基、２−プテリジニルスルホニル基、４−プテリジニルスルホニル基、６−プテリジニルスルホニル基及び７−プテリジニルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ２−９非芳香族ヘテロシクリル基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子の中から自由に選ばれる１つ以上の原子と２つから９つまでの炭素原子からなる単環及び縮環二環性の複素環基が挙げられ、具体的には、
【化６５】
2011007877.tif 000067
等が挙げられる。上記式において、それぞれの環構造中に記した−（結合を意味する。）は化学構造上置換可能である任意の位置がとれることを示したものであり、置換部位を特定する意味でない。
【０１１０】
式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲｌ，Ｒｍ，Ｒｎ及びＲｏは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ｏ−ビフェニリルアミノ基、ｍ−ビフェニリルアミノ基、ｐ−ビフェニリルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、４−ピリジルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、
【化６６】
2011007877.tif 000068
が好ましい。上記式において、それぞれの環構造中に記した−（結合を意味する。）は化学構造上置換可能である任意の位置がとれることを示したものであり、置換部位を特定する意味でない。
【０１１１】
式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲｌ，Ｒｍ，Ｒｎ及びＲｏは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、トリフルオロメトキシカルボニルメチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、アミノ基、シアノ基、カルバモイル基及びカルボキシル基がより好ましい。
【０１１２】
前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲｂａを具体的に説明する。
【０１１３】
前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲｂａは、該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、パーフルオロ−ｃ−プロピル基及びパーフルオロ−ｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｓ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−ブトキシ基及びパーフルオロ−ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、ｃ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｃ−プロポキシ基及びパーフルオロ−ｃ−ブトキシ基等が挙げられる。
【０１１４】
前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲｂａは、水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基及びシアノ基が好ましい。
【０１１５】
前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲｂａは、水素原子、塩素原子及びメチル基がより好ましい。
【０１１６】
前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のｂｂ及びｂｃは、整数の１が好ましい。
【０１１７】
前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲｂａの置換基の位置は、下記式（ｂａ１）、式（ｂａ２）、式（ｂａ３）、式（ｂｂ１）及び式（ｂｂ２）
【化６７】
2011007877.tif 000069
に示した置換基の位置が好ましい。
【０１１８】
前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲｂａの置換基の位置は、前記式（ｂａ２）、式（ｂａ３）、式（ｂｂ１）及び又は式（ｂｂ２）に示した置換基の位置がより好ましい。
【０１１９】
不斉エポキシ化反応の出発原料である前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）又は式（Ｆ）で示されるオレフィン化合物は、以下のベンゾピラン環の一般合成法を用いて合成することができる。また、式（Ｅ）、式（Ｆ）における縮合環の合成については、以下に示す各種複素環の合成方法をベンゾピラン環合成法に適宜組み合わせ利用することにより達成される。
【０１２０】
ベンゾピラン環一般合成法
既知方法
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８４年），２７，１１２７．、
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８６年），２９，２１９４．、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５年），６０，３３９７．、
特開昭５６−５７７８５号公報、特開昭５６−５７７８６号公報、
特開昭５８−１８８８８０号公報、特開平２−１４１号公報、
特開平１０−８７６５０号公報、特開平１１−２０９３６６号公報
等に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２１】
インドール及びオキシインドールの合成法
既知方法
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，（１９８６年），２４，３１．、
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （２００１年），２２２．、
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６１年），２７１４．
等に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２２】
イミダゾリノンの合成法
既知方法
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．（２０００年），３０，１９３７．
に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２３】
キノリンの合成法
既知方法
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９６年），２６，２１９７．、
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （１９９７年），５３，６００１．、
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．（１９９３年），１，１８１．、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９０年），５５，７３８．、
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（１９８１年），２９，２４８５．、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８７年），５２，１６７３．、
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．（１９９３年），３０，１７．
等に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２４】
キノリノンの合成法
既知方法
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．，（２０００年），３０，４２７．、
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（１９９９年），４０，４５０５．、
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９７年），１２４９．、
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，（１９８９年），２６，９１７．、
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，（１９８６年），２４，２１６９．、
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９５年），１３６２．
等に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２５】
ベンゾチアゾール及びトリアゾールの合成法
既知方法
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７年），２７，１４８７．、
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ  （Ｃ）．，（１９６８年），１２６８．
等に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２６】
キノキサリン及びキノキサリノンの合成法
既知方法
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２０００年），６５，３３９５．、
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９９９年），４０，４５０７．、
Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，（１９８７年），６０，１１４５．
等に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２７】
ベンズオキサジノンの合成法
既知方法
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９８７年），３０，２９５．、
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（２０００年），４３，３４０８．、
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，（１９９５年），３２，３９５．
等に記載の方法
に従って合成することができる。
【０１２８】
下記式（ｃｃ）及び式（ｃｄ）で表される化合物は、化合物（ｃａ）と化合物（ｃｂ）を反応させることにより得られる。
（参考文献  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８７年），５２，１６７３．）
【化６８】
2011007877.tif 000070
【０１２９】
下記式（ｃｃ）及び式（ｃｄ）で表される化合物は化合物（ｃａ）と化合物（ｃｅ）を酸触媒存在下にて反応させることによっても得ることができる。
（参考文献  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （１９９７年），５３，６００１．、
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，（１９９３年），３０，１７．）
【化６９】
2011007877.tif 000071
【０１３０】
下記式（ｃｈ）で表されるクロメン化合物は化合物（ｃｆ）より合成でき、白金炭素触媒にてニトロ基をアミンに還元した化合物（ｃｇ）を経由し、次にメシル化を行うことで得ることができる。下記式中のＰｔ／Ｃは、白金炭素触媒であり、ＭｓＣｌは、メシルクロライドを意味する。
【化７０】
2011007877.tif 000072
【０１３１】
光学活性サラレン配位子、及び光学活性サラン配位子の製造法を説明する。式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）
【化７１】
2011007877.tif 000073
【化７２】
2011007877.tif 000074
【化７３】
2011007877.tif 000075
【化７４】
2011007877.tif 000076
（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じである。）に記載される光学活性配位子の合成法を説明する。
【０１３２】
例を挙げれば、下記の反応式１、反応式２、反応式５、反応式６、反応式７及び反応式８で表される方法により光学活性配位子を製造できる。該合成法を採用することで、これまで困難であった光学活性配位子の右側と左側のフェノール水酸基を持つ芳香族環について、異なる組み合わせの光学活性配位子を容易に合成できるようになり、反応基質であるオレフィン化合物にあった光学活性配位子のデザインと合成が可能になった。
【０１３３】
反応式１
【化７５】
2011007877.tif 000077
【０１３４】
反応式１中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３は水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムを、ＬｉＡｌＨ４は水素化アルミニウムリチウムを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ４は水素化ホウ素ナトリウムを意味する。アミド化合物の化合物（４０ａ）とアルデヒド化合物（４７）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（４１ａ）を合成する。次に、化合物（４１ａ）を還元することで、化合物（４５）を合成する。この化合物（４５）とアルデヒド化合物（４８）とを有機溶媒中で加熱混合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５）を合成できる。次に、この化合物（５）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（１）を合成できる。
【０１３５】
例で挙げた反応式１中の化合物（４０ａ）から化合物（４１ａ）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４７）と化合物（４０ａ）のアミンとの縮合で生成するイミニウム塩を還元することで、化合物（４１ａ）を合成できる。
【０１３６】
化合物（４１ａ）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノールである。
【０１３７】
化合物（４１ａ）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【０１３８】
例で挙げた反応式１中の化合物（４１ａ）から化合物（４５）を合成する方法について記載する。化合物（４１ａ）のアミド基を還元することで、アミンである化合物（４５）を得る。
【０１３９】
化合物（４５）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶媒としては、トルエン等が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエンである。
【０１４０】
化合物（４５）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体である。
【０１４１】
例で挙げた反応式１中の化合物（４５）から化合物（５）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４８）と化合物（４５）のアミンとの縮合で、化合物（５）を合成できる。
【０１４２】
光学活性サラレン配位子である化合物（５）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、アミド系溶媒又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン、上記の溶媒を混合した溶媒である。
【０１４３】
光学活性サラレン配位子である化合物（５）の製造する時に、化合物（４５）１モルに対して、１〜１０モルの脱水剤を共存させて製造することができる。脱水剤としては、無水硫酸マグネシウム、無水ホウ酸又はモレキュラシーブスが好ましい。また、脱水操作としてはディーンシュターク型脱水反応器を用いて、溶媒との共沸脱水により生成水の除去を行いながら製造できる。
【０１４４】
例で挙げた反応式１中の化合物（５）から化合物（１）を合成する方法について記載する。化合物（５）のアミンを還元剤で還元することで、化合物（１）を合成できる。
【０１４５】
光学活性サラン配位子である化合物（１）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテルヘキサン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、メタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒、エタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒である。
【０１４６】
光学活性サラン配位子である化合物（１）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【０１４７】
反応式２
【化７６】
2011007877.tif 000078
【０１４８】
反応式２中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ４は水素化ホウ素ナトリウムを、ＨＣＨＯはホルムアルデヒドを、ＬｉＡｌＨ４は水素化アルミニウムリチウムを意味する。アミド化合物の化合物（３９）とアルデヒド化合物の化合物（４７）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（４３）を合成する。次に、化合物（４３）とホルマリン（ホルムアルデヒド水溶液）との還元的アミノ化反応により、化合物（５１）を合成する。次に、化合物（５１）を還元することで、化合物（５２）を合成する。この化合物（５２）とアルデヒド化合物（４８）とを有機溶媒中で加熱混合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５３）を合成できる。次に、この化合物（５３）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（５４）を合成できる。
【０１４９】
例で挙げた反応式２中の化合物（３９）から化合物（４３）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４７）と化合物（３９）のアミンとの縮合で生成するイミンを還元することで、化合物（４３）を合成できる。
【０１５０】
化合物（４３）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、メタノールとテトラヒドロフランの混合溶媒である。
【０１５１】
化合物（４３）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【０１５２】
例で挙げた反応式２中の化合物（４３）から化合物（５１）を合成する方法について記載する。ホルマリンと化合物（４３）のアミンとの縮合で生成するイミニウム塩を還元剤にて還元することで、化合物（５１）を合成できる。
【０１５３】
化合物（５１）の合成で使用する溶媒については、水、アルコール系溶媒が挙げられる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、水、メタノール、エタノール、水とメタノールとの混合溶媒、水とエタノールとの混合溶媒である。
【０１５４】
化合物（５１）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【０１５５】
例で挙げた反応式２中の化合物（４３）から化合物（５１）を合成する方法の別法として、上記の還元剤の代わりに、水素と不均一系触媒とを用いる水素化反応を行うことも可能である。その際の水素圧は、１〜３００気圧であり、１〜５気圧が好ましい。不均一系触媒としては、白金触媒であるＰｔＯ２（Ａｄａｍｓ触媒）、パラジウム触媒であるＰｄ／Ｃ（パラジウム炭素担持体）、Ｒａｎｅｙニッケル触媒等が挙げられ、Ｐｄ／Ｃ（パラジウム炭素担持体）、Ｒａｎｅｙニッケル触媒が好ましい。使用する溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、酢酸エチル等が挙げられ、メタノール、エタノール、酢酸エチルが好ましい。
【０１５６】
例で挙げた反応式２中の化合物（５１）から化合物（５２）を合成する方法について記載する。化合物（５１）のアミド基を還元することで、アミンである化合物（５２）を得る。
【０１５７】
化合物（５２）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶媒としては、トルエン等が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエンである。
【０１５８】
化合物（５２）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体である。
【０１５９】
例で挙げた反応式２中の化合物（５２）から化合物（５３）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４８）と化合物（５２）のアミンとの縮合で、化合物（５３）を合成できる。
【０１６０】
光学活性サラレン配位子である化合物（５３）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、アミド系溶媒又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン、上記の溶媒を混合した溶媒である。
【０１６１】
光学活性サラレン配位子である化合物（５３）の製造する時に、化合物（４５）１モルに対して、１〜１０モルの脱水剤を共存させて製造することができる。脱水剤としては、無水硫酸マグネシウム、無水ホウ酸又はモレキュラシーブスが好ましい。また、脱水操作としてはディーンシュターク型脱水反応器を用いて、溶媒との共沸脱水により生成水の除去を行いながら製造できる。
【０１６２】
例で挙げた反応式２中の化合物（５３）から化合物（５４）を合成する方法について記載する。化合物（５３）のアミンを還元剤で還元することで、化合物（５４）を合成できる。
【０１６３】
光学活性サラン配位子である化合物（５４）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテルヘキサン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、メタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒、エタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒である。
【０１６４】
光学活性サラン配位子である化合物（５４）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【０１６５】
化合物（３９）、化合物（４０）又は化合物（４０ａ）であるアミド化合物については、例を挙げれば、（Ｓ）−フェニルアラニンアミドは、Ｆｌｕｋａ社から入手可能であり、（Ｓ）−プロリンアミドは、Ａｌｄｒｉｃｈ社、東京化成工業株式会社から入手可能であり、（Ｓ）−ｔ−ロイシンメチルアミドは、東京化成工業株式会社から入手可能である。
【０１６６】
化合物（３９）、化合物（４０）又は化合物（４０ａ）であるアミド化合物の合成については、例を挙げれば、非特許文献であるＳｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００７年），３７（２１），３７９３−３７９９．の記載により、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−ピペコリン酸より、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−２−ピペリジンカルボキサミドを合成でき、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７年），２２，３５３５−３５４１．の記載等により、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−バリンより、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−バリンアミドを合成できる。これらの化合物の窒素上の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基は、塩酸、塩化水素の酢酸溶液、塩化水素の１，４−ジオキサン溶液、又はトリフルオロ酢酸等により窒素上を脱保護することで、該アミド化合物を合成できる。非特許文献であるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９６年），（６１），６７２０−６７２２．の記載により、（Ｓ）−フェニルアラニンアミドより、Ｎ−ベンジル−（Ｓ）−フェニルアラニンアミド・トシル酸塩を合成できる。
【０１６７】
化合物（４７）又は化合物（４９）であるアルデヒド化合物の合成については、例を挙げれば、非特許文献のＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  １．（１９８０），１８６２−１８６５．に記載された方法等により合成できる。該合成方法を反応式３に示す。
反応式３
【化７７】
2011007877.tif 000079
【０１６８】
アルデヒド化合物の合成について具体例を記載する。例を挙げれば、下記式のアルデヒド化合物（ｄｄ）及び（ｄｄ’）については、特許文献の特開平７−２８５９８３及び非特許文献のＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９４），５０，１１８２７−１１８３８．に記載された方法により合成できる。合成方法の一例を反応式４に示す。
反応式４
【化７８】
2011007877.tif 000080
反応式４中のＰｈはフェニル基を、Ｔｆ２ＮＰｈはＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミドを、ＰｈＭｇＢｒはグリニャール試薬を、ＮｉＣｌ２（ｄｐｐｅ）は塩化［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）クロリドを、ＭＯＭＣｌはクロロメチルメチルエーテルを、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔはエチルジイソプロピルアミンを、ｔ−ＢｕＬｉはターシャリーブチルリチウムを、ＤＭＦはジメチルホルムアミドを、ＴＭＳＢｒは臭化トリメチルシリルを意味する。反応式４において、出発物質（ｄａ）からは、アルデヒド化合物（ｄｄ）を得られ、出発物質（ｄａ’）からは、上記と同じ方法を用いてアルデヒド化合物（ｄｄ’）を得ることができる。
【０１６９】
反応式５
【化７９】
2011007877.tif 000081
反応式５中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３は水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムを、ＮａＢＨ３ＣＮは水素化シアノホウ素ナトリウムを意味する。ｔ−ブトキシカルボニル基でＮ上を保護したアミノ酸化合物（８０）からアミド化合物（８１）を合成する。トリエチルアミン存在下、クロロギ酸イソプロピルを用いて酸無水物を経由しアミン化合物と反応させる方法、又は、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（ＥＤＣｌ・ＨＣｌ）と触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を用いる方法等がある。次に化合物（８１）とアルデヒド化合物の化合物（４７）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（８２）を合成する。次に、化合物（８２）と２−ニトロベンゼンスルホニルクロライドとを用いて化合物（８３）を合成し、２級アミンのＮ上を２−ニトロベンゼンスルホニル基で保護する。次に、化合物（８３）のアミド基を還元することで、化合物（８４）を合成する。この化合物（８４）とアルデヒド化合物（４８）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（８５）を合成する。次に、この化合物（８５）の２−ニトロベンゼンスルホニル基を、チオフェノールを用いて脱保護することで、光学活性サラン配位子である化合物（８６）を合成できる。
【０１７０】
反応式６
【化８０】
2011007877.tif 000082
反応式６中のＤＭＦはジメチルホルムアミドを意味する。反応式５で記載の化合物（８１）と２−ニトロベンゼンスルホニルクロライドとを用いて化合物（８７）を合成し、１級アミンのＮ上を２−ニトロベンゼンスルホニル基で保護する。次に、化合物（８７）とハロゲン化合物（８８）とを反応させることで、化合物（８３）を合成する。この後は、反応式５の合成ルートに従って、光学活性サラン配位子である化合物（８６）を合成できる。ハロゲン化合物（８８）の合成例としては、例えば、２−（ブロモメチル）フェノールを、非特許文献のＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  （２００８年），（２４），３９３７−３９４０ページの記載に従って合成できる。
【０１７１】
反応式７
【化８１】
2011007877.tif 000083
反応式７中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ４は水素化ホウ素ナトリウムを意味する。Ｒ９は、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリチル基、３，５−ジメトキシフェニルイソプロポキシカルボニル基、２−（４−ビフェニル）イソプロポキシカルボニル基、又は２−ニトロフェニルスルフェニル基が挙げられ、ｔ−ブトキシカルボニル基が好ましい。Ｒ９でＮ上を保護したアミノ酸化合物（９０）からアミド化合物（７０）を合成する。アミド化合物（７０）を、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、又は、ボラン−ジメチルスルフィド複合体等の還元剤を用いてアミンへと還元し化合物（９２）を合成する。次に化合物（９２）とアルデヒド化合物の化合物（４８）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（９３）を合成する。更に化合物（９３）とアルデヒド化合物（９８）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（９４）を合成する。アルデヒド化合物（９８）は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。ホルムアルデヒドを用いる場合は、Ｒ４’は、メチル基になり、アセトアルデヒドを用いる場合は、Ｒ４’は、エチル基になり、ベンズアルデヒドを用いる場合は、Ｒ４’は、ベンジル基になる。化合物（９４）のＮ上を保護基であるＲ９を、酸性条件（塩化水素−１，４−ジオキサン溶液等）で脱保護して化合物（９５）が合成できる。この化合物（９５）とアルデヒド化合物（４７）とを有機溶媒中で加熱混合し、縮合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５０５）を合成できる。次に、この化合物（５０５）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（５０１）を合成できる。
【０１７２】
反応式８
【化８２】
2011007877.tif 000084
反応式８中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ４は水素化ホウ素ナトリウムを、ＮａＢＨ３ＣＮは水素化シアノホウ素ナトリウムを意味する。
非特許文献のＣｈｅｍ．Ａｓｉａｎ  Ｊ．（２００７年）２巻，２４８−２５６ページ記載の方法に従って、化合物（７１）を合成できる。置換基のＲ１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基等が挙げられ、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、及び２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基が好ましい。アジリジン化合物（７１）をアミン化合物（６０１）にて、開環して、化合物（７４）を合成する。アミン化合物（６０１）の合成例としては、例えば、２−［（メチルアミノ）メチル］−１−（４−メチルベンゼンスルホネイト）−フェノールを、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８８年），（５３），４６６７−４６７５．の記載に従って合成できる。アミン化合物中のＲ１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、又はＣ６−１２アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はニトロ基、若しくはＣ１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、該Ｃ６−１２アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基及び２−ナフタレンスルホニル基等が挙げられる。Ｒ１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基及び２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基が好ましい。Ｒ１１が水素原子でない場合は、化合物（７４）を、チオフェノール、水酸化カリウム、テトラエチルアンモニウムハイドロキシド等を用いて脱保護することで化合物（６０３）を合成できる。この化合物（６０３）とアルデヒド化合物（４７）とを有機溶媒中で加熱混合し、縮合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５０５）を合成できる。次に、この化合物（５０５）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（５０１）を合成できる。
【０１７３】
光学活性チタン錯体の製造法については、例を挙げれば、光学活性チタンサラレン錯体及び光学活性チタンサラン錯体があり、特許文献であるＷＯ２００６／０８７８７４Ａ１の記載により製造できる。本発明中の光学活性チタン錯体は、反応系中にて光学活性配位子とチタン化合物とを反応させ、単離することなく触媒として用いる錯体も含む。
【０１７４】
以下に、前記式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）のいずれかで表される光学活性チタン錯体を製造する方法を具体的に説明する。
【０１７５】
前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）のいずれかで表されるサラン配位子、又は式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）のいずれかで表されるサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．００１〜５ｍｏｌ／Ｌに相当する有機溶媒中に溶解させる。次に、チタン化合物を、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．５〜５ｍｏｌを添加して、０．１〜３０時間、撹拌して反応を行う。サラン配位子又はサラレン配位子とチタン化合物との反応の際の反応温度については、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度にて反応を行う。チタン化合物は、有機溶媒に溶解させた溶液を使用することもできる。次に、水添加を行う。反応混合溶液にサラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して水１〜３０ｍｏｌを添加した後、さらに０．１〜４８時間、撹拌して反応を行う。水添加及びその反応の際の反応温度については、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度で反応を行う。塩の水溶液を添加することで、０℃以下であっても、水の凍結を防ぐことができる。
【０１７６】
該光学活性チタン錯体については、単離しないで不斉エポキシ化反応に用いることも可能であり、光学活性チタン錯体を製造する際に用いた反応溶媒を留去したもの固体状態で取り出し、不斉エポキシ化反応に用いることも可能である。
【０１７７】
単離しないで不斉エポキシ化反応に用いる場合の水添加については、不斉エポキシ化反応で用いる酸化剤である過酸化水素水を添加することでも水添加を実施できる。更に不斉エポキシ化反応をする際に反応溶媒の凍結を防ぐために、塩の水溶液を添加することでも水添加を実施できる。上記の際の水の添加量は、添加する過酸化水素水又は、塩の水溶液の使用する量となる。
【０１７８】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用する有機溶媒は、ハロゲン系有機溶媒、エステル系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、アミド系有機溶媒、ニトリル系有機溶媒、エーテル系有機溶媒又は芳香族炭化水素系有機溶媒が挙げられる。
【０１７９】
好ましい有機溶媒は、ハロゲン系有機溶媒、ニトリル系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、芳香族炭化水素系有機溶媒、これら上記の有機溶媒から選ばれる混合した溶液である。
【０１８０】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するハロゲン系有機溶媒としては、具体的には、ジクロロメタン、クロロホルム等が挙げられ、好ましい溶媒はジクロロメタンである。
【０１８１】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するニトリル系有機溶媒としては、具体的には、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等が挙げられ、好ましい溶媒はアセトニトリルである。
【０１８２】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するエーテル系有機溶媒としては、具体的には、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等が挙げられ、好ましい溶媒はテトラヒドロフランである。
【０１８３】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用する芳香族炭化水素系有機溶媒としては、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等が挙げられ、好ましい溶媒はトルエンである。
【０１８４】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用する有機溶媒の使用量は、サラン配位子又はサラレン配位子と使用する有機溶媒の濃度で表すことができる。サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．００１〜５ｍｏｌ／Ｌに相当する濃度が挙げられ、好ましくは、０．０２〜１ｍｏｌ／Ｌに相当する濃度である。
【０１８５】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物としては、チタンテトラメトキシド、チタンテトラエトキシド、チタンテトラ−ｎ−プロポキシド、チタンテトラ−ｉ−プロポキシド、チタンテトラ−ｎ−ブトキシド、チタンテトラ−ｔ−ブトキシド、四塩化チタン、四臭化チタン等が挙げられ、これらの中でも、チタンテトラ−ｉ−プロポキシド［Ｔｉ（Ｏｉ−Ｐｒ）４］が好ましい。
【０１８６】
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物の使用量は、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．５〜５ｍｏｌが挙げられ、好ましくは、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して１〜２ｍｏｌである。
【０１８７】
光学活性チタン錯体を製造する際のチタン化合物の添加温度及び反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。
【０１８８】
光学活性チタン錯体を製造する際のチタン化合物を添加した後の撹拌時間は、０．１〜３０時間が挙げられ、０．５〜２時間が好ましい。
【０１８９】
光学活性チタン錯体を製造する際のチタン化合物を添加した後の撹拌中の反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。
【０１９０】
光学活性チタン錯体を製造する際の使用する水の量は、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して１〜３０ｍｏｌが挙げられ、１〜５ｍｏｌが好ましい。
【０１９１】
光学活性チタン錯体を製造する際の水の添加温度及び反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。
【０１９２】
光学活性チタン錯体を製造する際の水を添加した後の撹拌時間は、０．１〜４８時間が挙げられ、０．５〜５時間が好ましい。
【０１９３】
光学活性チタン錯体を製造する際の水を添加した後の撹拌中の反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。
【０１９４】
光学活性チタン錯体を触媒として使用し、オレフィン化合物の不斉エポキシ化反応を行う際の方法を具体的に説明する。不斉エポキシ化反応で使用する溶媒は、ハロゲン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、又はアルコール系溶媒が挙げられる。
【０１９５】
ハロゲン系溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶媒としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられ、エステル系溶媒としては、酢酸エチル等が挙げられ、エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフランやジエチルエーテル等が挙げられ、ニトリル系溶媒としては、ブチロニトリル、プロピオニトリル、アセトニトリル等が挙げられ、アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられる。更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒も挙げられる。
【０１９６】
不斉エポキシ化反応で過酸化水素の水溶液（過酸化水素水）を使用する際に、水に溶解しない有機溶媒と混合されることより有機層と水層が分離することもあるが、このような２相系の溶媒も本発明中の不斉エポキシ化反応の反応溶媒として用いることができる。好ましい溶媒は、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、又はこれらの溶媒の混合物である。ジクロロメタン、トルエン、酢酸エチルがより好ましい。
【０１９７】
不斉エポキシ化反応で使用する酸化剤は、ヨードソベンゼン、次亜塩素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、オキソン（デュポン社登録商標）、過酸化水素水、尿素−過酸化水素付加体（ＵＨＰ）、オキサジリジン、Ｎ−メチルモルホリンオキシド（ＮＭＯ）、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）、クメンヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）及び上記の酸化剤を任意に選び混合した混合物が挙げられる。この中でも過酸化水素水、尿素−過酸化水素付加体（ＵＨＰ）が好ましい。酸化剤が、過酸化水素水である場合の濃度は０．０１〜１００％（重量％）の範囲が挙げられるが、０．０５〜３０％（重量％）の範囲が好ましい。
【０１９８】
反応で使用する酸化剤の使用量としては、出発原料であるオレフィン化合物に対して１〜１０当量の範囲が挙げられるが、１〜３当量の範囲が好ましい。
【０１９９】
酸化剤の添加方法としては、一括添加の他に分割添加と連続添加が挙げられる。連続添加の場合、添加速度は反応溶媒系中の内温が急激に上昇しない範囲が好ましく、具体的には毎時０．０１〜１０００当量の範囲が好ましく、より好ましくは毎時０．０５〜０．３当量の範囲である。また、分割添加とは、用いる酸化剤を、ｐ回（ｐは、任意の整数）に分けて添加する方法である。分割は等分でも非等分でも良く、ｐは２〜１００の範囲が好ましい。
【０２００】
不斉エポキシ化反応の反応温度は、−７８℃〜溶媒還流温度又は、使用する溶媒融点温度〜溶媒還流温度の範囲が挙げられるが、−５０〜５０℃の範囲が好ましく、−３０〜３０℃の範囲がより好ましい。
【０２０１】
不斉エポキシ化反応の反応温度が０℃以下の場合は、使用する過酸化水素水の凍結を防ぐため、塩化ナトリウム等の塩を溶解した水溶液、又は塩そのものを添加することもできる。
【０２０２】
使用する過酸化水素水の凍結を防ぐために使用する塩は、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、硫酸カリウム、塩化リチウム等が挙げられ、塩化ナトリウム、塩化カルシウムが好ましい。
【０２０３】
不斉エポキシ化反応の反応系中のｐＨ調整を実施するための試剤を添加することができる。（非特許文献６）Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７年），２５，２４４５−２４４７．に記載がある。
【０２０４】
使用する緩衝剤又は緩衝液を反応系へ添加する際は、そのまま反応溶液に添加する方法、使用する酸化剤、例えば３０％過酸化水素水等に溶かしてから添加する方法があり、使用する出発原料や反応条件により、適宜選択できる。
【０２０５】
該緩衝剤に用いる成分としては、ホウ酸、リン酸、アルカリリン酸、アルカリリン酸水素、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、ピロリン酸二水素二ナトリウム、二リン酸四ナトリウム、リン酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウム、硝酸アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）とそのアルカリ塩、エチレンジニトリロ四酢酸（ＥＤＴＡ）又はそのアルカリ塩、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸（ＴＴＨＡ）、（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ酢酸三ナトリウム、エチレングリコール−ビス（β−アミノエチルエーテル）−Ｎ，Ｎ−四酢酸（ＥＧＴＡ）、３−アザ−３−（カルボキシメチル）−ペンタメチレンジニトリロ四酢酸（ＤＴＰＡ）、１，２−シクロヘキサンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’−四酢酸、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｓ）等が挙げられ、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｓ）が、好ましい。
【０２０６】
緩衝液は、（非特許文献）：Ｄ．Ｄ．Ｐｅｒｒｉｎ．；Ｂ．Ｄｅｍｐｓｅｙ．「Ｂｕｆｆｅｒｓ  ｆｏｒ  ｐＨ  ａｎｄ  Ｍｅｔａｌ  Ｉｏｎ  Ｃｏｎｔｒｏｌ」Ｅｄ．ｂｙ  ＣＨＡＰＭＡＮ  ＡＮＤ  ＨＡＬＬ，Ｌｏｎｄｏｎ，（１９７４年）又は、（非特許文献）日本化学会編：改訂３版；化学便覧；基礎編ＩＩ（１９８４年）、３５４−３５７ページ記載の方法で調製できる。該緩衝液としては、クエン酸／ＮａＯＨ緩衝液、クエン酸／クエン酸ナトリウム緩衝液、リン酸緩衝液、ＫＨ２ＰＯ４／ＮａＯＨ緩衝液、Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ緩衝液、ホウ酸／ＮａＯＨ緩衝液、ホウ酸Ｎａ／ＨＣｌ緩衝液等が挙げられ、クエン酸／ＮａＯＨ緩衝液、クエン酸／クエン酸ナトリウム緩衝液、ホウ酸／ＮａＯＨ緩衝液、リン酸緩衝液、ＫＨ２ＰＯ４／ＮａＯＨ緩衝液が、好ましい。
【０２０７】
調整するｐＨの範囲はｐＨ４〜１１、好ましくはｐＨ６〜９、より好ましくはｐＨ７〜８である。ｐＨ調整のための試剤としては、無機塩や緩衝液を用いることができる。塩の種類としては、炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩、フタル酸塩などが挙げられ、リン酸塩が好ましい。緩衝液の濃度は０．１ｍＭから１０００ｍＭ、好ましくは１ｍＭから１００ｍＭの範囲がよい。
【０２０８】
以下、実施例により更に詳しく説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０２０９】
（実施例１）
光学活性サラレン配位子（１１５’）、及び光学活性サラン配位子（１１６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１の反応式
【化８３】
2011007877.tif 000085
【０２１０】
化合物（１１３’）の合成
（Ｒ）−プロリンアミド（１１１’）（３．４２ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（８．４５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で２０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５．０ｇ，６８．７ｍｍｏｌ，９７％純度）を加え、２０〜２５℃で１２時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１，１：１）で精製し目的化合物（１１３’）（８．０５ｇ）を、収率８１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．１０‐９．９０（ｂｒ，１Ｈ），
７．３０‐６．８０（ｍ，２Ｈ），  ６．１０‐５．９０（ｂｒ，２Ｈ），
４．１４（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），  ３．５１（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．５，８．９Ｈｚ，１Ｈ），  ３．１４‐３．０６（ｍ，１Ｈ），
２．４８‐２．４０（ｍ，１Ｈ），  ２．３０‐２．１８（ｍ，１Ｈ），
２．１０‐１．９８（ｍ，１Ｈ），  １．９８‐１．８０（ｍ，２Ｈ），
１．４２（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ）．【０２１１】
光学活性サラレン配位子（１１５’）の合成
化合物（１１３’）（８．０５ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（２．７０ｇ，７１．１ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で１６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１１４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１１４’）を反応容器に仕込み、メタノール（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（５．１０ｇ，２１．８ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１４時間３０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１１５’）（８．４４ｇ）を、収率６５％（化合物（１１３’）から２ステップ）で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．６０‐１３．５０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．００‐１０．８０（ｂｒ，１Ｈ），  ８．３５（ｓ，１Ｈ），
７．４０‐６．８０（ｍ，４Ｈ），  ４．２１（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０‐３．５８（ｍ，２Ｈ），  ３．５５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１０‐３．０３（ｍ，１Ｈ），  ３．００‐２．９０（ｍ，１Ｈ），
２．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，９．２Ｈｚ，１Ｈ），  ２．１５‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．９０‐１．７５（ｍ，３Ｈ），  １．４４（ｓ，９Ｈ），  １．３９（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｓ，９Ｈ），  １．２８（ｓ，９Ｈ）．【０２１２】
光学活性サラン配位子（１１６’）の合成
化合物（１１５’）（２．６７ｇ，５．００ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（１．００ｇ，２６．４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し目的化合物（１１６’）（２．６５ｇ）を、収率９９％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．８６（ｂｓ，１Ｈ），
７．２１‐７．２０（ｍ，２Ｈ），  ６．８４‐６．８３（ｍ，１Ｈ），
６．８０‐６．７９（ｍ，１Ｈ），  ４．０５‐４．００（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．９２‐３．８７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．８１‐３．７６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．６６‐３．６１（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３‐３．０６（ｍ，１Ｈ），  ２．８５‐２．６２（ｍ，３Ｈ），
２．４３‐２．３４（ｍ，１Ｈ），  ２．１０‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．６８（ｍ，３Ｈ），  １．４１（ｓ，１８Ｈ），  １．２７（ｓ，１８Ｈ）．【０２１３】
（実施例２）
光学活性サラレン配位子（１２５）、及び光学活性サラン配位子（１２６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２の反応式
【化８４】
2011007877.tif 000086
【０２１４】
化合物（１２２）の合成
（Ｓ）−フェニルアラニンアミド（１２１）（１．６４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（２．３４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）及びメタノール（２５ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（０．８３ｇ，２１．９ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で５時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１，２：１）で精製し目的化合物（１２２）（２．４２ｇ）を、収率６３％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．３０‐９．９０（ｂｒ，１Ｈ），
７．３５‐７．１５（ｍ，６Ｈ），  ６．８５‐６．７５（ｍ，１Ｈ），  
５．６０‐５．５０（ｂｒ，１Ｈ），
５．４０‐５．３０（ｂｒ，１Ｈ），  ４．０６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ２．６０‐２．１０（ｂｒ，１Ｈ），
３．４０‐３．２５（ｍ，１Ｈ），  ３．０６‐２．９０（ｍ，２Ｈ），
１．４１（ｓ，９Ｈ），  １．２６（ｓ，９Ｈ）．【０２１５】
化合物（１２３）の合成
化合物（１２２）（１．２６ｇ，３．２９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に３７％ホルマリン（１ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で２時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（１．２０ｇ，３１．７ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で５時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタンとメタノールから再結晶を行い精製し目的化合物（１２３）（０．９３ｇ）を、収率７１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．２５‐１０．１０（ｂｒ，１Ｈ），
７．４０‐６．８０（ｍ，７Ｈ），  ５．４０‐５．３２（ｂｒ，１Ｈ），
５．３２‐５．２４（ｂｒ，１Ｈ），  ４．００‐３．８０（ｍ，２Ｈ），
３．４０‐３．２０（ｍ，２Ｈ），  ２．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１２．７Ｈｚ，１Ｈ），
２．５５（ｓ，３Ｈ），  １．４１（ｓ，９Ｈ），  １．２９（ｓ，９Ｈ）．【０２１６】
光学活性サラレン配位子（１２５）の合成
化合物（１２３）（０．３９７ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．１２０ｇ，３．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で１１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１２４）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１２４）を反応容器に仕込み、メタノール（８ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．２３４ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスで１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１２５）（０．５１ｇ）を、収率８５％（化合物（１２３）から２ステップ）で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．５０‐１３．３０（ｂｒ，１Ｈ），
１０．４０‐１０．１０（ｂｒ，１Ｈ），  ８．２８（ｓ，１Ｈ），
７．５０‐６．７０（ｍ，１０Ｈ），  ３．９６（ｄ，Ｊ＝１３．７，１Ｈ），
３．８５（ｄ，Ｊ＝１３．７，１Ｈ），  
３．８０‐３．６０（ｂｒ，２Ｈ），  ３．４０‐３．２５（ｂｒ，１Ｈ），
３．０６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
２．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１３．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．４２（ｓ，３Ｈ），  １．４４（ｓ，９Ｈ），  １．２９（ｓ，９Ｈ），
１．２８（ｓ，９Ｈ），  １．２６（ｓ，９Ｈ）．【０２１７】
光学活性サラン配位子（１２６）の合成
化合物（１２５）（０．３００ｇ，０．５００ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（０．１０ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し、目的化合物（１２６）（０．２６４ｇ）を、収率８８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．７０‐９．８０（ｂｒ，１Ｈ），
７．３０‐７．０５（ｍ，８Ｈ），  ６．９０‐６．８５（ｂｒ，１Ｈ），
６．７５‐６．７０（ｂｒ，１Ｈ），  ３．９６（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．８８（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８１（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．６９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），  ３．１５‐３．００（ｍ，２Ｈ），
２．８３（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．５９（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
２．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．９Ｈｚ，１Ｈ），
２．３７（ｓ，３Ｈ），  １．３９（ｓ，９Ｈ），  １．３６（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｓ，９Ｈ），  １．２６（ｓ，９Ｈ）．【０２１８】
（実施例３）
光学活性サラン配位子（１３６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例３の反応式
【化８５】
2011007877.tif 000087
【０２１９】
アミド化合物の塩酸塩（１３１）の合成
（Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−カルボン酸（１３７）（１５．００ｇ，６５．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４０ｍＬ）及びトリエチルアミン（２９．７９ｇ，２９４．４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、−１０〜−８℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（１６．０４ｇ，１３０．９ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物へジクロロメタン（１０ｍＬ）加え、−８〜０℃で３０分撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（１４．４ｍＬ）を−８〜１℃で滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で２０時間４０分撹拌した後、水を５０ｍＬ加えて反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（１３８）（９．７ｇ）を透明オイル状で得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１３８）を反応容器に仕込み、４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（２５０ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で１０時間撹拌した。該反応混合物をろ過することで、ケークをろ取し、ヘキサンで洗浄することで目的化合物（１３１）（５．０４ｇ）を収率４７％（化合物（１３７）から２ステップ）白色粉末状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ６）：δ  ９．５０‐９．２７（ｍ，１Ｈ），
８．７４‐８．５１（ｍ，１Ｈ），  ７．９９（ｓ，１Ｈ），  ７．５２（ｓ，１Ｈ），
３．７６‐３．５９（ｍ，１Ｈ），  ３．２３‐３．０９（ｍ，１Ｈ），
２．９６‐２．７６（ｍ，１Ｈ），  ２．２１‐２．０４（ｍ，１Ｈ），
１．８６‐１．３６（ｍ，５Ｈ）．【０２２０】
化合物（１３３）の合成
（Ｓ）−２−ピペリジンカルボキサミド塩酸塩（１３１）（１．６５ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）及び３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（２．３８ｇ，１２．０１ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、５０℃で３０分撹拌し、７０℃で３０分撹拌した。該反応混合物に３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．５９ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を加え、７０〜７５℃で５時間撹拌した。該反応容器に、脱水用の水素化カルシウムと海砂を混ぜたソックスレー抽出器を装着しテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を加え、７０〜７５℃で８時間撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃へ冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（５．３２ｇ，２５．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で５１時間撹拌した。飽和重曹水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６５：３５，０：１００）で精製し目的化合物（１３３）（０．７３ｇ）を、収率２３％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．４０‐１０．３０（ｂｒ，１Ｈ），
７．６４‐７．５４（ｍ，２Ｈ），
７．４７‐７．３６（ｍ，２Ｈ），  ７．３５‐７．２１（ｍ，２Ｈ），
７．００‐６．８０（ｍ，２Ｈ），  ５．９５（ｂｒ，１Ｈ），
５．７０（ｂｒ，１Ｈ），  ４．２８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．４０‐３．２９（ｍ，１Ｈ），  ３．１６（ｄｔ，Ｊ＝１２．０，３．９Ｈｚ，１Ｈ），
２．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），  ２．１８‐１．９２（ｍ，２Ｈ），
１．８７‐１．４９（ｍ，４Ｈ），  １．４６‐１．２９（ｍ，１Ｈ）．【０２２１】
光学活性サラン配位子（１３６）の合成
化合物（１３３）（０．５２ｇ，１．６８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．２０３ｇ，５．３５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で２４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１３４）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１３４）を反応容器に仕込み、メタノール（１５ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．３３２ｇ，１．６７ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで２時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、粗生成物（０．５１０ｇ）で得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０，３５：６５）で精製し目的化合物（１３５）（０．３４０ｇ）を得た。ただし、一部、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）の混入があった。よって、これ以上精製せずに次の反応を行った。
化合物（１３５）（０．３４０ｇ，０．７１３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１３０ｇ，３．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１８時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて３回の精製を行い目的化合物（１３６）（０．０６４ｇ）を、収率１９％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．５８‐７．４９（ｍ，４Ｈ），
７．４３‐７．３３（ｍ，４Ｈ），  ７．３２‐７．２０（ｍ，４Ｈ），
６．９９‐６．７７（ｍ，４Ｈ），  ４．１６（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．８７（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．６２（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），  ３．０６‐２．８２（ｍ，３Ｈ），
２．６６‐２．５４（ｍ，１Ｈ），  ２．３７‐２．２４（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．２１（ｍ，９Ｈ）．【０２２２】
（実施例４）
光学活性サラレン配位子（１４５）、及び光学活性サラン配位子（１４６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例４の反応式
【化８６】
2011007877.tif 000088
【０２２３】
化合物（１４３）の合成
（Ｓ）−２−ピペリジンカルボキサミド塩酸塩（１３１）（１．４５ｇ，８．８１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６１０ｇ，４．４１ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（２．０６ｇ，８．７９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３．６８ｇ，１７．３６ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で３時間２０分、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し目的化合物（１４３）（０．４８ｇ）を、収率１６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ６．００（ｂｒ，１Ｈ），
５．６０（ｂｒ，１Ｈ），  ４．２５（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．３４（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），  ３．２１‐３．０９（ｍ，１Ｈ），
２．９５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），
２．２１‐１．９６（ｍ，２Ｈ），  １．８８‐１．４４（ｍ，５Ｈ），
１．４１（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ）．【０２２４】
光学活性サラレン配位子（１４５）の合成
化合物（１４３）（０．４８０ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．１５８ｇ，４．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度６８℃で３１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１４４）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１４４）を反応容器に仕込み、メタノール（１５ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．３２５ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取し、メタノールで洗浄することで、目的化合物（１４５）（０．４１７ｇ）を、収率５５％（化合物（１４３）から２ステップ）、淡黄白色粉末状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．０５（ｂｒ，１Ｈ），  ８．２７（ｓ，１Ｈ），
７．３６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ７．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ６．８２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．３５‐４．１３（ｍ，１Ｈ），  ４．０１‐３．８８（ｍ，１Ｈ），
３．７８‐３．６５（ｍ，１Ｈ），  ３．５６（ｂｒ，１Ｈ），  ２．９０（ｂｒ，１Ｈ），
２．７９（ｂｒ，１Ｈ），  ２．３２（ｂｒ，１Ｈ），
１．９０‐１．４５（ｍ，６Ｈ），  １．４４（ｓ，９Ｈ），
１．３５（ｓ，９Ｈ），  １．２９（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ）．【０２２５】
光学活性サラン配位子（１４６）の合成
化合物（１４５）（０．２７６ｇ，０．５０３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１００ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で３９時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し、目的化合物（１４６）（０．２７６ｇ）を、収率９９％、白色粉末状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ６．８３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．７１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ４．０３（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．８１‐３．６６（ｍ，２Ｈ），  ３．５７（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，２Ｈ），
３．０６‐２．７０（ｍ，３Ｈ），  ２．６０‐２．４２（ｍ，１Ｈ），
２．３８‐２．１９（ｍ，１Ｈ），  １．９０‐１．４５（ｍ，６Ｈ），
１．３８（ｓ，９Ｈ），  １．３６（ｓ，９Ｈ），  １．２９（ｓ，９Ｈ），
１．２６（ｓ，９Ｈ）．【０２２６】
（実施例５）
光学活性サラレン配位子（１５５’）、及び光学活性サラン配位子（１５６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例５の反応式
【化８７】
2011007877.tif 000089
【０２２７】
化合物（１５３’）の合成
（Ｒ）−プロリンアミド（１１１’）（０．４５７ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．８７２ｇ，４．４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．８７ｇ，８．８ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１，１：１）で精製し目的化合物（１５３’）（０．９８ｇ）を、収率８３％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．２０‐９．５０（ｂｒ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，８Ｈ），  ６．３０‐６．１０（ｂｒ，１Ｈ），
５．８０‐５．６０（ｂｒ，１Ｈ），  ４．２６（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．４９（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），  ３．２３‐３．１５（ｍ，１Ｈ），
３．１５‐３．０５（ｍ，１Ｈ），  ２．５０‐２．３５（ｍ，１Ｈ），  
２．３０‐２．１８（ｍ，１Ｈ），  ２．１０‐１．７５（ｍ，３Ｈ）．【０２２８】
光学活性サラレン配位子（１５５’）の合成
化合物（１５３’）（２．０９ｇ，７．０５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．８００ｇ，２１．１ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１５４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１５４’）を反応容器に仕込み、メタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（１．３９ｇ，７．０１ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１０時間３０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１５５’）（２．１４ｇ）を、収率６６％（化合物（１５３’）から２ステップ）で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．９０‐１３．６０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．７０‐１１．１０（ｂｒ，１Ｈ），  ８．４１（ｓ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，１６Ｈ），  ４．３１（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．９５‐３．８５（ｍ，１Ｈ），  ３．７０‐３．６０（ｍ，２Ｈ），
３．１５‐３．０５（ｍ，１Ｈ），  ３．０５‐２．９５（ｍ，１Ｈ），
２．４５‐２．３０（ｍ，１Ｈ），  ２．１５‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．９０‐１．７０（ｍ，３Ｈ）．【０２２９】
光学活性サラン配位子（１５６’）の合成
化合物（１５５’）（２．１４ｇ，４．６３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）とメタノール（２５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．７２０ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で３０分撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し目的化合物（１５６’）（１．８５ｇ）を、収率８６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６０‐７．５５（ｍ，４Ｈ），
７．４３‐７．３３（ｍ，４Ｈ），  ７．３３‐７．２３（ｍ，４Ｈ），
７．００‐６．９３（ｍ，２Ｈ），  ６．８８‐６．８１（ｍ，２Ｈ），
４．２１‐４．１９（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），  ４．０３‐３．９２（ｍ，２Ｈ），
３．６５‐３．６０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），  ３．１４‐３．０７（ｍ，１Ｈ），
３．００‐２．９２（ｍ，１Ｈ），  ２．８６‐２．７７（ｍ，１Ｈ），
２．７４‐２．６７（ｍ，１Ｈ），  ２．４４‐２．３４（ｍ，１Ｈ），
２．１３‐２．００（ｍ，１Ｈ），  １．８３‐１．６６（ｍ，３Ｈ）．【０２３０】
（実施例６）
光学活性サラレン配位子（１６５’）、及び光学活性サラン配位子（１６６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例６の反応式
【化８８】
2011007877.tif 000090
【０２３１】
光学活性サラレン配位子（１６５’）の合成
化合物（１５３’）（１．１９ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．４６０ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１５４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１５４’）を反応容器に仕込み、メタノール（１２ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．９３７ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで４０分、還流撹拌し、その後２０〜２５℃で１０時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１６５’）（１．２４ｇ）を、収率６２％（化合物（１５３’）から２ステップ）で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．７０‐１３．４０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．９０‐１１．００（ｂｒ，１Ｈ），  ８．３６（ｓ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，１０Ｈ），  ４．３６（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．８８（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），  ３．７３‐３．５５（ｍ，２Ｈ），
３．２０‐２．９０（ｍ，２Ｈ），  ２．５０‐２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．２０‐２．００（ｍ，１Ｈ），  １．９５‐１．７０（ｍ，３Ｈ），
１．４３（ｓ，９Ｈ），  １．３０（ｓ，９Ｈ）．【０２３２】
光学活性サラン配位子（１６６’）の合成
化合物（１６５’）（１．２４ｇ，２．４９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．２９１ｇ，７．６９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１時間３０分撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し目的化合物（１６６’）（１．１１ｇ）を、収率８９％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．９８（ｂｓ，１Ｈ），
７．６０‐７．５７（ｍ，２Ｈ），  ７．４４‐７．３８（ｍ，２Ｈ），
７．３３‐７．２１（ｍ，３Ｈ），  ７．００‐６．９８（ｍ，１Ｈ），
６．８８‐６．８２（ｍ，２Ｈ），  ４．２８‐４．２３（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．９７‐３．８６（ｍ，２Ｈ），  ３．６１‐３．５６（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３‐３．０７（ｍ，１Ｈ），  ２．９７‐２．９１（ｍ，１Ｈ），
２．８３‐２．６７（ｍ，２Ｈ），  ２．４２‐２．３２（ｍ，１Ｈ），
２．１２‐２．０２（ｍ，１Ｈ），  １．８５‐１．６４（ｍ，３Ｈ），
１．４１（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ）．【０２３３】
（実施例７）
光学活性サラレン配位子（１７５’）、及び光学活性サラン配位子（１７６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例７の反応式
【化８９】
2011007877.tif 000091
【０２３４】
光学活性サラレン配位子（１７５’）の合成
化合物（１１３’）（１．３３ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．４５０ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１１４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１１４’）を反応容器に仕込み、メタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．７１３ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１７５’）（１．５８ｇ）を、収率７９％（化合物（１１３’）から２ステップ）で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．９０‐１３．７０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．００‐１０．６０（ｂｒ，１Ｈ），  ８．４１（ｓ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，１０Ｈ），  ４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．８８‐３．６０（ｍ，２Ｈ），  ３．５５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３‐２．９０（ｍ，２Ｈ），  ２．４５‐２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．１５‐１．９８（ｍ，１Ｈ），  １．９３‐１．７３（ｍ，３Ｈ），
１．３８（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ）．【０２３５】
光学活性サラン配位子（１７６’）の合成
化合物（１７５’）（０．３２１ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．０７０ｇ，１．８５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で９時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し目的化合物（１７６’）（０．２９２ｇ）を、収率９１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．９７（ｂｓ，１Ｈ），
７．６０‐７．５７（ｍ，２Ｈ），  ７．４３‐７．３８（ｍ，２Ｈ），
７．３２‐７．２０（ｍ，３Ｈ），  ６．９２‐６．７９（ｍ，３Ｈ），
４．００‐３．８１（ｍ，３Ｈ），  ３．６９‐３．６４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１４‐３．０６（ｍ，１Ｈ），  ２．８６‐２．７２（ｍ，２Ｈ），
２．６８‐２．６２（ｍ，１Ｈ），  ２．４５‐２．３６（ｍ，１Ｈ），
２．１１‐１．９８（ｍ，１Ｈ），  １．８４‐１．６３（ｍ，３Ｈ），
１．４０（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ）．【０２３６】
（実施例８）
光学活性サラレン配位子（１８５）、及び光学活性サラン配位子（１８６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例８の反応式
【化９０】
2011007877.tif 000092
【０２３７】
化合物（１８３）の合成
（Ｓ）−プロリンアミド（１１１）（５．７８ｇ，５０．６ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（１２．５４ｇ，５４．９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１７４ｇ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２１．４３ｇ、１０１．１ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で５０分間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：７０，０：１００）で精製し目的化合物（１８３）（１５．２ｇ）を、収率９２％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４２‐７．２９（ｍ，２Ｈ），
７．２７‐６．９９（ｍ，４Ｈ），  ６．９６‐６．８８（ｍ，１Ｈ），
５．８０‐５．６０（ｂｒ，１Ｈ），  ４．２０（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），
３．８６（ｓ，３Ｈ），  ３．４９（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），
３．２６‐３．１４（ｍ，１Ｈ），  ３．０９‐２．９８（ｍ，１Ｈ），
２．４９‐２．３５（ｍ，１Ｈ），  ２．３３‐２．１５（ｍ，１Ｈ），
２．０３‐１．８９（ｍ，１Ｈ），  １．８６‐１．６９（ｍ，２Ｈ）．【０２３８】
化合物（１８４）の合成
化合物（１８３）（７．８８ｇ，２４．１４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１３３ｇ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（２．６５ｇ，６９．８０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮してシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（１８４）（６．５１ｇ）を、収率８６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３５‐７．２５（ｍ，２Ｈ），
７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．０５‐６．９４（ｍ，３Ｈ），  
６．８２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ４．２７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．７８（ｓ，３Ｈ），  ３．５２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  
３．１８‐３．００（ｍ，１Ｈ），  ２．９２‐２．７１（ｍ，２Ｈ），  
２．６９‐２．５５（ｍ，１Ｈ），  ２．４３‐２．２３（ｍ，１Ｈ），
２．０６‐１．９１（ｍ，１Ｈ），  １．８８‐１．５５（ｍ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ３１３［Ｍ＋１］＋，測定値  ３１３【０２３９】
光学活性サラレン配位子（１８５）の合成
化合物（１８４）（３．００ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（２．０８ｇ，９．１２ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから、有機溶媒を留去して、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６５：３５）で精製し粗生成物を得た。この粗生成物をメタノールに溶解させ氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をろ取することで、目的化合物（１８５）（１．２０ｇ）を、収率２５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．７０‐１３．３０（ｂｒ，１Ｈ），
８．３５（ｓ，１Ｈ），  ７．３９‐７．１４（ｍ，７Ｈ），  
７．１０‐６．７５（ｍ，７Ｈ），  ４．２６（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０‐３．８０（ｍ，１Ｈ），  ３．７５（ｓ，３Ｈ），  ３．７４（ｓ，３Ｈ），
３．６９‐３．４４（ｍ，３Ｈ），  ３．２０‐３．０４（ｍ，１Ｈ），  
３．０１‐２．８５（ｍ，１Ｈ），  ２．４７‐２．３１（ｍ，１Ｈ），  
２．１５‐１．９６（ｍ，１Ｈ），  １．８９‐１．６４（ｍ，２Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５２３．２６０［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５２３．２５９【０２４０】
光学活性サラン配位子（１８６）の合成
化合物（１８５）（１．００ｇ，１．９２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．４９５ｇ，１３．０８ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１０時間、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６０：４０，３５：６５）で精製し目的化合物（１８６）（０．８１２ｇ）を、収率８１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３８‐７．１０（ｍ，６Ｈ），
７．０５‐６．７５（ｍ，８Ｈ），  ４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
４．０２‐３．８５（ｍ，２Ｈ），  ３．７６（ｓ，６Ｈ），
３．６５‐３．４８（ｍ，１Ｈ），  ３．１６‐３．００（ｍ，１Ｈ），
２．９６‐２．８３（ｍ，１Ｈ），  ２．８１‐２．６１（ｍ，２Ｈ），
２．４４‐２．２５（ｍ，１Ｈ），  ２．１４‐１．９１（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．５５（ｍ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５２５［Ｍ＋１］＋，測定値  ５２５【０２４１】
（実施例９）
光学活性サラレン配位子（１９５）、及び光学活性サラン配位子（１９６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例９の反応式
【化９１】
2011007877.tif 000093
【０２４２】
光学活性サラレン配位子（１９５）の合成
化合物（１８４）（３．００ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（２．１４ｇ，９．１３ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで２７時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１９５）（３．１１ｇ）を、収率６１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １３．６５‐１３．４５（ｂｒ，１Ｈ），
８．３１（ｓ，１Ｈ），
７．４０‐７．３４（ｍ，１Ｈ），  ７．３４‐７．２５（ｍ，２Ｈ），
７．２０‐７．１４（ｍ，１Ｈ），  ７．０６‐６．９４（ｍ，４Ｈ），
６．８６‐６．７５（ｍ，１Ｈ），  ４．３１（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１２．３Ｈｚ，１Ｈ），  ３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．７０‐３．４５（ｍ，２Ｈ），  ３．２３‐３．０７（ｍ，１Ｈ），
３．０４‐２．９０（ｍ，１Ｈ），  ２．５１‐２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．２０‐１．９８（ｍ，１Ｈ），  １．９０‐１．６９（ｍ，３Ｈ），
１．４２（ｓ，９Ｈ），  １．２９（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５２９．３４３［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５２９．３４２【０２４３】
光学活性サラン配位子（１９６）の合成
化合物（１９５）（３．１１ｇ，５．８８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）とメタノール（３０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．９７２ｇ，２５．６９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で２２時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０，７０：３０）で精製し目的化合物（１９６）（２．６１ｇ）を、収率８４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３５‐７．０９（ｍ，４Ｈ），
７．０６‐６．９１（ｍ，３Ｈ），  ６．８８‐６．７３（ｍ，２Ｈ），
４．２１（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．９４‐３．８０（ｍ，２Ｈ），
３．７７（ｓ，３Ｈ），  ３．５９（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．１９‐３．０３（ｍ，１Ｈ），  ２．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．８１‐２．５９（ｍ，２Ｈ），  ２．４４‐２．２７（ｍ，１Ｈ），
２．１６‐１．９７（ｍ，１Ｈ），  １．９０‐１．５８（ｍ，３Ｈ），
１．４０（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５３１．３５９［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５３１．３５８【０２４４】
（実施例１０）
光学活性サラレン配位子（２１５）、及び光学活性サラン配位子（２１６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１０の反応式
【化９２】
2011007877.tif 000094
【０２４５】
化合物（２１７）の合成
（Ｓ）−２−メチルプロリン（２１９）（１０．４ｇ，８０．４ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムヒドロキソ五水和物（１４．１ｇ，７７．５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（２６８ｇ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（２７．０ｍＬ，１１７．５ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度３０℃で４１時間、撹拌した。次に二炭酸ジ−ｔ−ブチル（８．９ｍＬ，３８．７ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度３５℃で１３時間、撹拌した。該反応混合物の攪拌を停止して反応溶媒のアセトニトリルを留去した。水とジエチルエーテルを加えて分液した。得られた水層をジエチルエーテルで洗浄した後、クエン酸を添加し水層をｐＨ４程度に調整して、酢酸エチルを用いて抽出を行った。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し目的化合物（２１７）（１６．０２ｇ）を、収率８７％、白色粉末固体状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．００‐８．３０（ｂｒ，１Ｈ），  
３．７０‐３．３６（ｍ，２Ｈ），
２．６０‐２．１８（ｍ，１Ｈ），  ２．０８‐１．７４（ｍ，３Ｈ），
１．６１，１．５２（ｓ，３Ｈ），  １．４７，１．４２（ｓ，９Ｈ）．【０２４６】
アミド化合物の塩酸塩（２１１）の合成
（２Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルピロリジン−２−カルボン酸（２１７）（３．００ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１５ｍＬ）及びトリエチルアミン（５．９６ｇ，５８．９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、−１５〜−１０℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（３．２０ｇ，２６．２ｍｍｏｌ）を滴下し、−１２〜１０℃で１時間１０分、撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（４．０ｍＬ）を−１２〜−１℃で滴下した。該反応混合物を−１５〜−１０℃で３０分間、２０〜２５℃で１時間２０分撹拌した後、水を加えて反応を停止させた。これと同様の操作を合計で５回繰り返し、５回分の該反応混合物をひとまとめにして、次からの操作を実施した。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（２１８）（１１．２ｇ）を得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（２１８）（１１．２ｇ）を反応容器に仕込み、４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４２０ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で２時間そして０℃で１時間にて撹拌した。該反応混合物をろ過することで、ケークをろ取し目的化合物（２１１）（６．４１ｇ）を収率６０％（化合物（２１７）から２ステップ）白色粉末状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ６）：δ  ９．８５（ｂｒ，１Ｈ），  ８．６７（ｂｒ，１Ｈ），
８．０８（ｓ，１Ｈ），  ７．７０（ｓ，１Ｈ），  ３．２２‐３．１０（ｍ，２Ｈ），
２．３３‐２．１５（ｍ，１Ｈ），  ２．０９‐１．８７（ｍ，２Ｈ），
１．８６‐１．６７（ｍ，１Ｈ），  １．６０（ｓ，３Ｈ）．【０２４７】
化合物（２１３）の合成
（Ｓ）−２−メチルピロリジンカルボキサミド塩酸塩（２１１）（１．７１ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（２．７２ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７２０ｇ，５．２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２５℃で２５分間、更に４０℃で３０分間撹拌した。該反応混合物の温度を２５℃にした後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４．２６ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、２５℃で２時間３０分、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０，０：１００）で精製し目的化合物（２１３）（１．６５ｇ）を、収率４７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．５２‐７．００（ｍ，７Ｈ），
６．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ５．２９（ｂｒ，１Ｈ），
４．１１（ｄ、Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），  
３．８７（ｓ，３Ｈ），  ３．５１（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．０４‐２．９０（ｍ，１Ｈ），  ２．６４‐２．５０（ｍ，１Ｈ），
２．３０‐２．１２（ｍ，１Ｈ），  １．９３‐１．６８（ｍ，３Ｈ）．【０２４８】
化合物（２１４）の合成
化合物（２１３）（１．２１ｇ，３．５５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．４０３ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度６５℃で２５時間５０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液そして再度、酢酸エチルを順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して化合物（２１４）（１．１０ｇ，３．３６ｍｍｏｌ）を、収率９５％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ３２７［Ｍ＋１］＋，測定値  ３２７【０２４９】
光学活性サラレン配位子（２１５）の合成
化合物（２１４）（０．６９０ｇ，２．１１ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（０．４５８ｇ，２．０１ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで５６時間１０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をろ取し、メタノールで洗浄することで、目的化合物（２１５）（０．５０２ｇ）を、収率４７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．６０−１１．２０（ｂｒ，１Ｈ），
８．４０（ｓ，１Ｈ），  
７．４３‐７．２１（ｍ，６Ｈ），  ７．２０‐７．１４（ｍ，１Ｈ），  
７．０９‐６．８９（ｍ，６Ｈ），  ６．８６‐６．７７（ｍ，１Ｈ），  
４．０７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０‐３．５４（ｍ，３Ｈ），  ３．７７（ｓ，３Ｈ），  ３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．０４‐２．９０（ｍ，１Ｈ），  ２．７８‐２．６２（ｍ，１Ｈ），
２．０７‐１．９０（ｍ，１Ｈ），  １．８８‐１．５９（ｍ，３Ｈ），
１．２１（ｓ，３Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５３７．２７５［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５３７．２７４【０２５０】
光学活性サラン配位子（２１６）の合成
化合物（２１５）（２８４．７ｍｇ，０．５３１ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（１４３．５ｍｇ，３．７９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１４時間２５分撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０，７０：３０）で精製し目的化合物（２１６）（２００．５ｍｇ）を、収率７０％白色固体状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３５‐７．２２（ｍ，４Ｈ），
７．１９‐７．１２（ｍ，２Ｈ），  ７．０５‐６．９２（ｍ，６Ｈ），
６．８５‐６．７７（ｍ，２Ｈ），  ４．０６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．０４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．９４‐３．８５（ｍ，１Ｈ），
３．７６（ｓ，３Ｈ），  ３．７５（ｓ，３Ｈ），  
３．６１（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），  ３．０５‐２．９４（ｍ，１Ｈ），
２．８８（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），  ２．７０（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），
２．６４‐２．５１（ｍ，１Ｈ），  ２．０２‐１．８８（ｍ，１Ｈ），
１．８１‐１．５５（ｍ，３Ｈ），  １．１１（ｓ，３Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５３９．２９１［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５３９．２９０【０２５１】
（実施例１１）
光学活性サラレン配位子（２２５）、及び光学活性サラン配位子（２２６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１１の反応式
【化９３】
2011007877.tif 000095
【０２５２】
化合物（２２３）の合成
（Ｓ）−２−メチルピロリジンカルボキサミド塩酸塩（２１１）（２．２３ｇ，１３．５４ｍｍｏｌ）、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−２’−フェニル−（１，１’−ビナフタレン）−３−カルボキシアルデヒド（ｄｄ’）（５．５８ｇ，１４．８９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９３７ｇ，６．７８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を反応容器に加えて、５０℃で１時間３０分撹拌した。該反応混合物の温度を２５℃にした後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（５．８０ｇ，２７．３９ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２４時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０，２５：７５）で精製し化合物（２２３）（２．９７ｇ）を、収率４５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．６０‐８．２０（ｂｒ，１Ｈ），  
８．１１‐７．９０（ｍ，２Ｈ），
７．８１‐７．６３（ｍ，２Ｈ），  ７．５７（ｓ，１Ｈ），
７．５３‐７．４２（ｍ，１Ｈ），  ７．３８‐７．１７（ｍ，４Ｈ），
７．１６‐６．９６（ｍ，６Ｈ），  ６．９４‐６．８２（ｍ，１Ｈ），
５．３５（ｂｒ，１Ｈ），  ４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．５１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），  ２．３８‐２．２４（ｍ，１Ｈ），
２．２４‐１．９９（ｍ，２Ｈ），  １．９０‐１．４７（ｍ，３Ｈ），  
１．３０（ｓ，３Ｈ）．【０２５３】
化合物（２２４）の合成
化合物（２２３）（２．９０ｇ，５．９６ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５９ｇ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．６６７ｇ，１７．５７ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度６５℃で３９時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液そして再度、酢酸エチルを順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して化合物（２２４）（２．７６ｇ）を、収率９８％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ４７３［Ｍ＋１］＋，測定値  ４７３【０２５４】
光学活性サラレン配位子（２２５）の合成
化合物（２２４）（０．８０３ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３６ｇ）に溶解させた。該反応混合物に、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−２’−フェニル−（１，１’−ビナフタレン）−３−カルボキシアルデヒド（ｄｄ’）（０．６０４ｇ，１．６２ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで２３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をろ取し、メタノールで洗浄することで、目的化合物（２２５）（０．９２０ｇ）を、収率６９％で得た。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ８２９．３７９［Ｍ＋１］＋，
測定値  ８２９．３７８【０２５５】
光学活性サラン配位子（２２６）の合成
化合物（２２５）（０．５００ｇ，０．６０３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１２１ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で５８時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５，７０：３０）で精製し目的化合物（２２６）（２４１．１ｍｇ）を、収率４８％白色固体状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０４‐７．８８（ｍ，４Ｈ），
７．７４‐７．５５（ｍ，４Ｈ），  ７．４９‐７．３２（ｍ，４Ｈ），
７．３２‐６．８７（ｍ，２０Ｈ），  
４．１２（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１４．４Ｈｚ，２Ｈ），
４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，１６．２Ｈｚ，２Ｈ），
３．４７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ２．６９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），
２．５９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），  ２．２２‐２．０７（ｍ，１Ｈ），
２．０１‐１．８７（ｍ，１Ｈ），  １．８４‐１．６５（ｍ，１Ｈ），
１．６５‐１．３５（ｍ，２Ｈ），  ０．９７（ｓ，３Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ８３１．３９５［Ｍ＋１］＋，
測定値  ８３１．３９４【０２５６】
（実施例１２）
光学活性サラレン配位子（４１５）、及び光学活性サラン配位子（４１６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１２の反応式
【化９４】
2011007877.tif 000096
【化９５】
2011007877.tif 000097
【化９６】
2011007877.tif 000098
【０２５７】
アミド化合物の塩酸塩（４１１）の合成
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ｔ−ロイシン（４１７）（５．００ｇ，２１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）及びトリエチルアミン（３．３ｍＬ）を反応容器に加えて、０℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（２．７２ｍＬ）を滴下した。０℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（２０．０ｍＬ）を滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で１時間撹拌した後、水を加えて反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（４１８）を得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（４１８）を反応容器に仕込み、酢酸エチル（５ｍＬ）と４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（５ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物をろ過することで、ケークをろ取し、酢酸エチルで洗浄することで目的化合物（４１１）（３．２３ｇ）を収率９０％（化合物（４１７）から２ステップ）で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ６）：δ  ８．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），
７．９５（ｓ，１Ｈ），  ７．５５（ｓ，１Ｈ），  ３．４７（ｓ，１Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．【０２５８】
化合物（６４）の合成
流動パラフィンに分散された水素化ナトリウム（含有率５５％として９８０ｍｇ，２２．４４ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）を反応容器に加えて０℃で撹拌した後、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（３．７０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、０℃で３０分間撹拌した後、メトキシメチルクロライド（１．９８ｍｌ，２４．３１ｍｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で２時間撹拌して、水を加えて反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和塩化アンモニウム水溶液と次に飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（６４）（５．０３ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．４５（ｓ，１Ｈ），
７．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．７Ｈｚ，１Ｈ），  
７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．７Ｈｚ，１Ｈ），  ７．５６‐７．５１（ｍ，２Ｈ），
７．４８‐７．２７（ｍ，４Ｈ），  ４．６９（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）．【０２５９】
化合物（４０２）の合成
（２Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタンアミド塩酸塩（４１１）（２．２ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、２−（メトキシメトキシ）−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６４）（３．５０ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８０ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及びメタノール（３０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で２日間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（１．５０ｇ，３９．７ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１，２：１，１：１）で精製し目的化合物（４０２）（３．９６ｇ）を、収率８４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．５４‐７．２２（ｍ，６Ｈ），  
７．２０‐７．０４（ｍ，２Ｈ），  ５．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），  
４．５８‐４．５３（ｍ，２Ｈ），  ３．９５（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．６５（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），  ３．２６（ｓ，３Ｈ），
２．８６（ｓ，１Ｈ），  ２．１５（ｓ，１Ｈ），  １．０１（ｓ，９Ｈ）．【０２６０】
化合物（４０３）の合成
化合物（４０２）（２．５０ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に３７％ホルマリン（２．５ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５．００ｇ，７０．８ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１７時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄を行い無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し（４０３）（２．６３ｇ）を、収率９９％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．５１‐７．４５（ｍ，３Ｈ），
７．４４‐７．３７（ｍ，２Ｈ），  ７．３６‐７．２８（ｍ，１Ｈ），
７．２４‐７．１７（ｍ，２Ｈ），  ６．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），
５．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），  ４．５７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），
４．４９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），
３．２０（ｓ，３Ｈ），  ２．７９（ｓ，１Ｈ），  ２．５２（ｓ，３Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．【０２６１】
化合物（４１３）の合成
化合物（４０３）（２．６０ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（１５ｍＬ）とメタノール（１５ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４．００ｇ，２１．０ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度４０℃で２０時間、撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し化合物（４１３）（１．９６ｇ）を、収率８６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），
７．６３‐７．５７（ｍ，２Ｈ），  ７．４５‐７．３６（ｍ，２Ｈ），
７．３３‐７．２３（ｍ，２Ｈ），  ６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ５．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），
５．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），  ４．１４（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．８３（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），  ２．８７（ｓ，１Ｈ），
２．５８（ｓ，３Ｈ），  １．１５（ｓ，９Ｈ）．【０２６２】
化合物（４１４）の合成
化合物（４１３）（１．９６ｇ，６．００ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．７２９ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を１７時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと６ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサン：酢酸エチル＝８：１にて、スラリー洗浄を３０分間行い、ろ過することでケークをろ取し化合物（４１４）（１．０９ｇ）を、収率５８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．５６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），
７．３２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），  ７．２１‐７．１０（ｍ，２Ｈ），
７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．１Ｈｚ，１Ｈ），
６．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ３．９１（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），
３．８２（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），  
２．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），  ２．４４（ｓ，３Ｈ），
２．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），  ２．０７‐１．９０（ｍ，１Ｈ），  
０．９６（ｓ，９Ｈ），  ０．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），  ０．３１（ｂｒｓ，１Ｈ）．【０２６３】
光学活性サラレン配位子（４１５）の合成
化合物（４１４）（１．００ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．６８ｇ，３．４３ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（１ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．１ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで７１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、ろ過を行い、このろ液を濃縮した後、エタノールで洗浄することで目的化合物（４１５）（１．２３ｇ）を収率７８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．５７（ｓ，１Ｈ），  ９．５２（ｓ，１Ｈ），
７．６６‐７．６２（ｍ，２Ｈ），  ７．５７‐７．５１（ｍ，２Ｈ），
７．４３‐７．１８（ｍ，１０Ｈ），  ７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ，１Ｈ），
６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ６．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８４（ｓ，１Ｈ），
３．２５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），  ３．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．６１（ｓ，１Ｈ），  ２．５９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．４８（ｓ，３Ｈ），  ０．９７（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ４９３．２８６［Ｍ＋１］＋，
測定値  ４９３．２８４【０２６４】
光学活性サラン配位子（４１６）の合成
化合物（４１５）（４００．０ｍｇ，０．８１２ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８５８．０ｍｇ，４．０５ｍｍｏｌ）を加え、３０℃で３日間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製し目的化合物（４１６）（１８０．０ｍｇ）を、収率４５％で得た。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ４９５．３０１［Ｍ＋１］＋，
測定値  ４９５．３０１【０２６５】
（実施例１３）
光学活性サラレン配位子（４７５）、及び光学活性サラン配位子（４７６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１３の反応式
【化９７】
2011007877.tif 000099
【０２６６】
光学活性サラレン配位子（４７５）の合成
化合物（４１４）（０．４５０ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．３３７ｇ，１．４３８ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（０．４５ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．０５ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで１９時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、濃縮した後、この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（４７５）（０．４２６ｇ）を収率５６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．６０（ｓ，１Ｈ），  ９．４４（ｓ，１Ｈ），
７．５６‐７．５０（ｍ，２Ｈ），  ７．３７‐７．２９（ｍ，２Ｈ），
７．２８‐７．１８（ｍ，３Ｈ），  ６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ６．７６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．０４（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），  ３．７３（ｓ，１Ｈ），
３．１４（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ２．６１‐２．５２（ｍ，２Ｈ），
２．４６（ｓ，３Ｈ），  １．４０（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５２９．３７８［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５２９．３７７【０２６７】
光学活性サラン配位子（４７６）の合成
化合物（４７５）（４００．０ｍｇ，０．７５６ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８０２．０ｍｇ，３．７８４ｍｍｏｌ）を加え、３０℃で２４時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４７６）（５４．３ｍｇ）を、収率１４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６２‐７．５４（ｍ，２Ｈ），  
７．４３‐７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３２‐７．２１（ｍ，２Ｈ），  
７．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），  
６．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），  
３．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．８４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），
１．３９（ｓ，９Ｈ），  １．２４（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ）．【０２６８】
（実施例１４）
光学活性サラレン配位子（４３５）、及び光学活性サラン配位子（４３６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１４の反応式
【化９８】
2011007877.tif 000100
【化９９】
2011007877.tif 000101
【化１００】
2011007877.tif 000102
【０２６９】
化合物（６５）の合成
流動パラフィンに分散された水素化ナトリウム（含有率５５％として１．０５ｇ，２４．１ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）を反応容器に加えて０℃で撹拌した後、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（５．０ｇ，２１．９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、０℃で３０分間撹拌した後、メトキシメチルクロライド（２．１ｍｌ，２８．２ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で２時間撹拌して、水を加えて反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和塩化アンモニウム水溶液と次に飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（６５）（６．０ｇ）を、収率９９％以上で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．４５（ｓ，１Ｈ），
７．９５‐７．８１（ｍ，１Ｈ），  ７．６３‐７．４８（ｍ，１Ｈ），
７．４６‐７．２０（ｍ，３Ｈ），  ７．１２‐６．９３（ｍ，２Ｈ），
４．６９（ｓ，２Ｈ），  ３．７９（ｓ，３Ｈ），  ３．２１（ｓ，３Ｈ）．【０２７０】
化合物（４２２）の合成
（２Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタンアミド塩酸塩（４１１）（１．７１ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、２’−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６５）（２．３４ｇ，８．５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．４２ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で１９時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（０．８５ｇ，２２．５ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４２２）（２．４３ｇ）を、収率７３％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３８‐７．３１（ｍ，１Ｈ），
７．２９‐７．１９（ｍ，３Ｈ），  ７．１６‐７．０７（ｍ，２Ｈ），
７．０４‐６．９５（ｍ，２Ｈ），  ５．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），
４．５５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，２Ｈ），  ３．９３（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．１９（ｓ，３Ｈ），  ２．８６（ｓ，１Ｈ），  １．００（ｓ，９Ｈ）．【０２７１】
化合物（４２３）の合成
化合物（４２２）（２．３０ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（４６ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に３７％ホルマリン（２ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１２．６ｇ，５９．５ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で６９時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、有機溶媒を留去し化合物（４２３）（２．２５ｇ）を、収率９４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４８‐７．４０（ｍ，１Ｈ），
７．３７‐７．３１（ｍ，１Ｈ），  ７．２９‐７．１２（ｍ，３Ｈ），
７．０１（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ６．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），
５．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），  ４．６０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），
４．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８８‐３．７１（ｍ，５Ｈ），
３．０７（ｓ，３Ｈ），  ２．７７（ｓ，１Ｈ），  ２．５４（ｓ，３Ｈ），
０．９３（ｓ，９Ｈ）．【０２７２】
化合物（４３３）の合成
化合物（４２３）（２．１０ｇ，５．２４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２．９９ｇ，１７．５８ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度４０℃で３時間、撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し化合物（４３３）（１．８２ｇ）を、収率９７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），
７．３６‐７．２６（ｍ，２Ｈ），  ７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６‐６．９３（ｍ，３Ｈ），  ６．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），  ４．０７（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），
３．８２（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），  ３．７９（ｓ，３Ｈ），
２．８６（ｓ，１Ｈ），  ２．５９（ｓ，３Ｈ），  １．１１（ｓ，９Ｈ）．【０２７３】
化合物（４３４）の合成
化合物（４３３）（１．７０ｇ，４．７７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．５７９ｇ，１５．２６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を１６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと６ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して化合物（４３４）（１．６２ｇ）を、収率９９％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ３４３［Ｍ＋１］＋，測定値  ３４３【０２７４】
光学活性サラレン配位子（４３５）の合成
化合物（４３４）（０．８００ｇ，２．３４ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（０．５０６ｇ，２．２２ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（０．８ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．１ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで４３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止してろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製し目的化合物（４３５）（０．７１８ｇ）を、収率５６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．３２（ｓ，１Ｈ），  ９．０９（ｓ，１Ｈ），
７．３３‐７．１７（ｍ，５Ｈ），  ７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．０５‐６．８５（ｍ，６Ｈ），  ６．８３‐６．７６（ｍ，２Ｈ），
４．２１（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８０（ｓ，１Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），  ３．５８（ｓ，３Ｈ），  ３．２０‐３．１２（ｍ，２Ｈ），
２．６２‐２．４９（ｍ，２Ｈ），  ２．４７（ｓ，３Ｈ），  ０．９５（ｓ，９Ｈ）．【０２７５】
光学活性サラン配位子（４３６）の合成
化合物（４３５）（０．６５０ｇ，１．１７６ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．２５ｇ，５．８７８ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で４時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４３６）（１５４ｍｇ）を、収率２４％で得た。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５５５．３２２［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５５５．３２１【０２７６】
（実施例１５）
光学活性サラレン配位子（４８５）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１５の反応式
【化１０１】
2011007877.tif 000103
【０２７７】
光学活性サラレン配位子（４８５）の合成
化合物（４３４）（０．７００ｇ，２．０４ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．４５５ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（０．７ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（７０ｍｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで２１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止してろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４８５）（０．２２２ｇ）を、収率１９％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．１６（ｓ，１Ｈ），  ９．０２（ｓ，１Ｈ），
７．３３‐７．２１（ｍ，２Ｈ），  ７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），
７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），  ７．０１‐６．９０（ｍ，３Ｈ），
６．８４‐６．７５（ｍ，２Ｈ），  ４．０８（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．７３（ｓ，３Ｈ），  ３．７０（ｓ，１Ｈ），  ３．１５‐３．０６（ｍ，２Ｈ），
２．６１‐２．４６（ｍ，２Ｈ），  ２．４５（ｓ，３Ｈ），  １．３７（ｓ，９Ｈ），
１．２７（ｓ，９Ｈ），  ０．９９（ｓ，９Ｈ）．【０２７８】
（実施例１６）
光学活性サラレン配位子（４５５）、及び光学活性サラン配位子（４５６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１６の反応式
【化１０２】
2011007877.tif 000104
【化１０３】
2011007877.tif 000105
【０２７９】
化合物（６６）の合成
２’−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６５）（２．００ｇ，７．３４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、メタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に４０％メチルアミン水溶液（１．１ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（５５２．０ｍｇ，１４．５９ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄を行い無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（６６）（１．９８ｇ）を、収率９４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３６‐７．２３（ｍ，３Ｈ），
７．２１‐７．０８（ｍ，２Ｈ），  ７．０３‐６．９３（ｍ，２Ｈ），
４．５６（ｓ，２Ｈ），  ３．８４（ｓ，２Ｈ），  ３．７７（ｓ，３Ｈ），
３．２１（ｓ，３Ｈ），  ２．４８（ｓ，３Ｈ）．【０２８０】
化合物（４４２）の合成
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ｔ−ロイシン（４１７）（０．５００ｇ，２．１６ｍｍｏｌ）、１−（２’−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ビフェニル−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（６６）（０．６２１ｇ，２．１６ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．２１８ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（０．４５６ｇ，２．３８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．３９７ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１８時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた後、ろ過してケークを回収し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１，２：１）で精製し目的化合物（４４２）（９４６．０ｍｇ）を、収率８７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３８‐７．０６（ｍ，４Ｈ），
７．０４‐６．９３（ｍ，２Ｈ），  ５．４４‐５．３１（ｍ，１Ｈ），
４．９０‐４．７１（ｍ，２Ｈ），  ４．６２‐４．４８（ｍ，３Ｈ），
３．８０‐３．７２（ｍ，３Ｈ），  ３．２４‐２．９２（ｍ，５Ｈ），
１．４９‐１．３９（ｍ，９Ｈ），  １．０６‐０．９８（ｍ，９Ｈ）．【０２８１】
化合物（４５３）の合成
化合物（４４２）（１．００ｇ，２．００ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．０３ｇ，５．９９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた。該反応混合物をオイルバス温度４０℃で１８時間撹拌した後、加熱を停止して有機溶媒を留去した。次に該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水で洗浄を行い無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（４５３）（０．６８ｇ）を収率９５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ９．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），
７．３５‐７．２３（ｍ，２Ｈ），  ７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），  
７．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ７．０３‐６．９５（ｍ，２Ｈ），
６．８６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ４．５５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ），
３．７８（ｓ，３Ｈ），  ３．５１（ｓ，１Ｈ），  ３．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９６（ｓ，９Ｈ）．【０２８２】
化合物（４５４）の合成
化合物（４５３）（３．５３ｇ，９．８９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（１．２０ｇ，３１．６７ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を１８時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと６ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をクロロホルムに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄を行い無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（４５４）（２．４８ｇ）を、収率７３％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ３４３［Ｍ＋１］＋，測定値  ３４３【０２８３】
光学活性サラレン配位子（４５５）の合成
化合物（４５４）（６６２ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（３９０ｍｇ，１．７１ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（６６２ｍｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（６６ｍｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで９６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、ろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４５５）（６００ｍｇ）を収率７１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．３６（ｓ，１Ｈ），
７．３５‐７．１５（ｍ，７Ｈ），  ７．０４‐６．８６（ｍ，６Ｈ），
６．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８８‐３．６５（ｍ，２Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），  ３．６８（ｓ，３Ｈ），
３．０２‐２．９５（ｍ，１Ｈ），  ２．８９‐２．６６（ｍ，２Ｈ），
２．２６（ｓ，３Ｈ），  ０．８８（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５５３．３０７［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５５３．３０５【０２８４】
光学活性サラン配位子（４５６）の合成
化合物（４５５）（０．６００ｇ，１．２１８ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．２９ｇ，６．０９０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２０時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４５６）（３３９ｍｇ）を、収率５０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３４‐７．２７（ｍ，３Ｈ），
７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），  
７．０４‐６．８６（ｍ，６Ｈ），
６．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ６．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．１４（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），  ３．９７（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），  ３．７７（ｓ，３Ｈ），
３．７３（ｓ，３Ｈ），  ３．６３（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
２．７３‐２．６１（ｍ，１Ｈ），  ２．５３‐２．４２（ｍ，２Ｈ），
２．３５（ｓ，３Ｈ），  ０．９５（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５５５．３２２［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５５５．３２１【０２８５】
（実施例１７）
光学活性サラレン配位子（４６５）、及び光学活性サラン配位子（４６６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１７の反応式
【化１０４】
2011007877.tif 000106
【０２８６】
光学活性サラレン配位子（４６５）の合成
化合物（４５４）（１．００ｇ，２．９２ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．６５ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（１ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．１ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで６９時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、ろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（４６５）（０．７８ｇ）を収率５１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２９（ｓ，１Ｈ），
７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ７．３０‐７．２２（ｍ，２Ｈ），
７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），  ６．９７‐６．８９（ｍ，３Ｈ），
６．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），  ３．６６（ｓ，３Ｈ），
２．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．９Ｈｚ，１Ｈ），  ２．９２‐２．７２（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），  １．４２（ｓ，９Ｈ），  １．２７（ｓ，９Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５５９．３９０［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５５９．３８９【０２８７】
光学活性サラン配位子（４６６）の合成
化合物（４６５）（６００ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、エタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（１０６ｍｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間撹拌した。該反応混合物の加熱を停止し水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４６６）（１１７ｍｇ）を、収率２０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３２‐７．１２（ｍ，４Ｈ），
７．０３‐６．７８（ｍ，５Ｈ），  ４．０９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．９３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７２（ｓ，３Ｈ），  ３．６３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  
２．７７‐２．６６（ｍ，１Ｈ），  ２．５４‐２．４２（ｍ，２Ｈ），
２．３３（ｓ，３Ｈ），  １．４１（ｓ，９Ｈ），  １．２０（ｓ，９Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ５６１．４０６［Ｍ＋１］＋，
測定値  ５６１．４０５【０２８８】
（実施例１８）
光学活性サラレン配位子（２３５）、及び光学活性サラン配位子（２３６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１８の反応式
【化１０５】
2011007877.tif 000107
【０２８９】
光学活性サラレン配位子（２３５）の合成
化合物（１８４）（０．８２１ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２’−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルメトキシ）−２−ヒドロキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６７）（１．００ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１９時間、撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２３５）（１．２１ｇ）を収率６８％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ６７５［Ｍ＋１］＋，測定値  ６７６【０２９０】
光学活性サラン配位子（２３６）の合成
化合物（２３５）（１．００ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）とメタノール（３０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．３３６ｇ，８．８９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１０時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２３６）（０．４９９ｇ）を、収率５０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４９‐７．１２（ｍ，１５Ｈ），
７．０８‐６．９０（ｍ，５Ｈ），  ６．８７‐６．７２（ｍ，３Ｈ），
４．９３（ｓ，２Ｈ），  ４．１３（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．０３‐３．８１（ｍ，２Ｈ），  ３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．５５（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），  ３．１５‐２．９９（ｍ，１Ｈ），
２．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），  ２．７６‐２．５４（ｍ，２Ｈ），２．４２‐２．２３（ｍ，１Ｈ），  ２．００‐１．８３（ｍ，１Ｈ），
１．７８‐１．４８（ｍ，４Ｈ）．【０２９１】
（実施例１９）
光学活性サラレン配位子（２４５）、及び光学活性サラン配位子（２４６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１９の反応式
【化１０６】
2011007877.tif 000108
【０２９２】
光学活性サラレン配位子（２４５）の合成
化合物（１８４）（０．７２６ｇ，２．３２ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−［［２，４，６−トリス（１−メチルエチル）フェニル］メトキシ］−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６８）（１．００ｇ，２．３２ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１７時間、撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性アルミナゲルクロマトグラフィー及び塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２４５）（０．３６０ｇ）を黄色オイル状、収率２１％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ７２５［Ｍ＋１］＋，測定値  ７２６【０２９３】
光学活性サラン配位子（２４６）の合成
化合物（２４５）（０．３６０ｇ，０．４９７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１１３ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で８時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２４６）（０．２０５ｇ）を、収率５７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４０‐６．９０（ｍ，１３Ｈ），
６．８９‐６．７５（ｍ，２Ｈ），  ６．７４‐６．６４（ｍ，１Ｈ），
４．９２（ｓ，２Ｈ），  ４．１５（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．９４‐３．７４（ｍ，２Ｈ），  ３．７２（ｓ，３Ｈ），
３．５８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），  ３．２２‐２．９９（ｍ，３Ｈ），
２．９２‐２．７６（ｍ，２Ｈ），  ２．７５‐２．６４（ｍ，１Ｈ），
２．６４‐２．５１（ｍ，１Ｈ），  ２．４３‐２．２６（ｍ，１Ｈ），
２．０２‐１．８６（ｍ，２Ｈ），  １．８１‐１．４９（ｍ，４Ｈ），
１．２２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），  １．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２Ｈ）．【０２９４】
（実施例２０）
光学活性サラレン配位子（２５５）、及び光学活性サラン配位子（２５６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２０の反応式
【化１０７】
2011007877.tif 000109
【０２９５】
化合物（２５３）の合成
（Ｓ）−プロリンアミド（１１１）（０．９０１ｇ，７．９０ｍｍｏｌ）、２’−［（２−フルオロフェニル）メトキシ］−２−ヒドロキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６９）（２．８００ｇ，８．６９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を反応容器に加えて、オイルバス温度５０℃で１時間、還流撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にして撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３．６８２ｇ，１７．３７ｍｍｏｌ）を加え、オイルバス温度５０℃で１時間、還流撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にして飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２５３）（２．７０７ｇ）を、収率８４％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  計算値  ４２１［Ｍ＋１］＋，測定値  ４２１【０２９６】
化合物（２５４）の合成
化合物（２５３）（２．５００ｇ，６．１５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物にジメチルスルフィドボラン（１．７５ｍＬ，１８．４５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７０℃で１５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を２０〜２５℃にした後、有機溶媒を留去してメタノールと水を加え、該反応混合物をオイルバス温度１００℃で１時間、還流撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にした後、酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２５４）（０．７９３ｇ）を、収率３２％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３８‐７．１５（ｍ，４Ｈ），
７．０９‐６．９５（ｍ，６Ｈ），  ６．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
５．２１‐５．０９（ｍ，２Ｈ），  ４．３０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．５０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），  ３．０６‐２．９５（ｍ，１Ｈ），
２．８９‐２．８１（ｍ，１Ｈ），  ２．７８‐２．６８（ｍ，１Ｈ），
２．６５‐２．５３（ｍ，１Ｈ），  ２．３５‐２．２１（ｍ，１Ｈ），
２．０４‐１．９０（ｍ，１Ｈ），  １．７７‐１．５２（ｍ，１Ｈ）．【０２９７】
光学活性サラレン配位子（２５５）の合成
化合物（２５４）（０．７００，１．７２ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．４４３ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで６５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２５５）（０．８５４ｇ）を黄色オイル状、収率８０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２２（ｓ，１Ｈ），
７．３８‐７．１５（ｍ，６Ｈ），  ７．０９‐６．９３（ｍ，６Ｈ），
６．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ５．１２（ｓ，２Ｈ），
４．３０（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），  ３．９０‐３．７７（ｍ，１Ｈ），
３．６３（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），  ３．５１‐３．３５（ｍ，１Ｈ），
３．１１‐２．８６（ｍ，２Ｈ），  ２．４２‐２．２９（ｍ，１Ｈ），
２．１３‐１．９７（ｍ，１Ｈ），  １．８１‐１．６４（ｍ，３Ｈ），
１．４３（ｓ，９Ｈ），  １．２８（ｓ，９Ｈ）．【０２９８】
光学活性サラン配位子（２５６）の合成
化合物（２５５）（０．８００ｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．３８９ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で３時間、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２５６）（０．６１１ｇ）を、収率７６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３８‐７．２６（ｍ，３Ｈ），
７．２４‐７．１４（ｍ，３Ｈ），  ７．０７‐６．９６（ｍ，５Ｈ），
６．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ６．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），
５．１７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ５．１０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）
４．２３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．８５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．５４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．０６‐２．９３（ｍ，１Ｈ），  ２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．７７‐２．６７（ｍ，１Ｈ），  ２．６２（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．３８‐２．１８（ｍ，１Ｈ），  ２．０９‐１．９４（ｍ，１Ｈ），
１．７９‐１．５５（ｍ，３Ｈ），  １．４０（ｓ，９Ｈ），  １．２６（ｓ，９Ｈ）．【０２９９】
（実施例２１）
光学活性サラレン配位子（２６５）、及び光学活性サラン配位子（２６６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２１の反応式
【化１０８】
2011007877.tif 000110
【０３００】
アミド化合物の塩酸塩（２６１）の合成
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（２６７）（１０．００ｇ，３１．１１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及びトリエチルアミン（４．７４ｍｌ，３４．２２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、−１５〜−１０℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（３．９２ｍｌ，３４．２２ｍｍｏｌ）を滴下し、−１２〜１０℃で１時間、撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（３０ｍＬ）を−１２〜−１℃で滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で１時間撹拌した後、水を加えて反応を停止させた。次に、酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（２６８）を得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（２６８）を反応容器に仕込み、酢酸エチル（１０ｍｌ）及び４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（２０ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で４時間撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を酢酸エチルで洗浄し、ろ過することで、ケークをろ取し目的化合物（２６１）（７．５６ｇ）を収率９５％（化合物（２６７）から２ステップ）白色粉末状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ６）：δ  １０．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），
８．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），  ８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），
７．６９‐７．２４（ｍ，５Ｈ），  ４．５０（ｓ，２Ｈ），
４．３６‐４．１６（ｍ，２Ｈ），  ３．４７‐３．２５（ｍ，２Ｈ），
２．５７（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），  １．９７‐１．８１（ｍ，１Ｈ）．【０３０１】
化合物（２６３）の合成
（２Ｓ−トランス）−４−（フェニルメトキシ）−２−ピロリジンカルボキシアミド塩酸塩（２６１）（４．００ｇ，１５．５８ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（３．７３４ｇ，１６．３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０７７ｇ，７．７９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を反応容器に加えて、５０℃で１時間撹拌した。該反応混合物の温度を２５℃にした後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７．２６４ｇ，３４．２８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２６３）（４．５４ｇ）を、収率６７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．７６（ｓ，１Ｈ），
７．４２‐７．１９（ｍ，８Ｈ），  ７．１６‐７．０２（ｍ，４Ｈ），
６．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ５．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），
４．５２‐４．４０（ｍ，２Ｈ），  ４．２２（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），
４．１５‐４．０３（ｍ，１Ｈ），
３．８６（ｓ，３Ｈ），  ３．５５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），
３．４８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），
２．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），
２．４５‐２．３０（ｍ，１Ｈ），  ２．２０‐２．００（ｍ，１Ｈ）．【０３０２】
化合物（２６４）の合成
化合物（２６３）（４．００ｇ，９．２５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物にジメチルスルフィドボラン（２．６３ｍｌ，２７．７５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７０℃で１５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し、水及びメタノールを加え、オイルバス温度１００℃で１時間、撹拌した。放冷した後、酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（テトラヒトロフラン：ヘキサン：メタノール）で精製し目的化合物（２６４）（２．８６ｇ）を、収率７４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３８‐７．２３（ｍ，７Ｈ），
７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．０５‐６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ４．４６（ｓ，２Ｈ），
４．３３（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），  ４．１３‐４．０２（ｍ，１Ｈ），
３．７７（ｓ，３Ｈ），  ３．６２（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．３４（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．０１‐２．７６（ｍ，３Ｈ），  ２．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１８‐２．０４（ｍ，１Ｈ），  １．９１‐１．７５（ｍ，１Ｈ）．【０３０３】
光学活性サラレン配位子（２６５）の合成
化合物（２６４）（０．８００ｇ，１．９１ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（０．４１４ｇ，１．８１５ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２６５）（０．６６４ｇ）を収率５８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．３６（ｓ，１Ｈ），
７．３８‐７．２２（ｍ，１０Ｈ），  ７．２１‐７．１４（ｍ，２Ｈ），
７．０６‐６．９４（ｍ，５Ｈ），  ６．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），  ４．４７‐４．３７（ｍ，２Ｈ），
４．３２（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），  ４．０８‐４．００（ｍ，２Ｈ），
３．９１‐３．８２（ｍ，２Ｈ），  ３．７８‐３．６６（ｍ，１Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），  ３．７２（ｓ，３Ｈ），  ３．３６‐３．１７（ｍ，２Ｈ），
２．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），  ２．２９‐２．１６（ｍ，１Ｈ），
１．９３‐１．７９（ｍ，１Ｈ）．【０３０４】
光学活性サラン配位子（２６６）の合成
化合物（２６５）（０．５９７ｇ，０．９５０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．２９６ｇ，７．８２９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で２０時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２６６）（０．３０１ｇ）を、収率５０％白色固体状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３８‐７．２１（ｍ，９Ｈ），
７．１６（ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，２Ｈ），  ７．０５‐６．９０（ｍ，６Ｈ），
６．８８‐６．７４（ｍ，２Ｈ），  ４．４９‐４．３７（ｍ，２Ｈ），
４．２４（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），  ４．０８‐３．８６（ｍ，３Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），  ３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．６９（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），  ３．２９（ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１７‐３．０２（ｍ，１Ｈ），  ２．９１（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５‐２．５５（ｍ，２Ｈ），  ２．２４‐２．１０（ｍ，１Ｈ），
１．９１‐１．７４（ｍ，１Ｈ）．【０３０５】
（実施例２２）
光学活性サラレン配位子（２７５）、及び光学活性サラン配位子（２７６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２２の反応式
【化１０９】
2011007877.tif 000111
【０３０６】
光学活性サラレン配位子（２７５）の合成
化合物（２６４）（０．８００ｇ，１．９１１ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．４２５ｇ，１．８１５ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２７５）（０．６６８ｇ）を収率５８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．３１（ｓ，１Ｈ），
７．４１‐７．１２（ｍ，８Ｈ），  ７．０５‐６．９５（ｍ，５Ｈ），
６．８２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），  ４．５１‐４．４１（ｍ，２Ｈ），
４．３５（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），  ４．１４‐４．０４（ｍ，１Ｈ），
３．９４‐３．８３（ｍ，１Ｈ），  ３．７９‐３．６７（ｍ，４Ｈ），
３．６１‐３．５２（ｍ，１Ｈ），  ３．４１‐３．２１（ｍ，２Ｈ），
２．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），  ２．３２‐２．１８（ｍ，１Ｈ），
１．９８‐１．８３（ｍ，１Ｈ），  １．４３（ｓ，９Ｈ），  １．２９（ｓ，９Ｈ）．【０３０７】
光学活性サラン配位子（２７６）の合成
化合物（２７５）（０．６６８ｇ，１．０５２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．３３３ｇ，８．８１０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で２２時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２７６）（０．３５９ｇ）を、収率５４％白色固体状で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４０‐７．１３（ｍ，９Ｈ），
７．０５‐６．９２（ｍ，３Ｈ），  ６．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），
６．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），  ４．４５（ｓ，２Ｈ），
４．２５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），  ４．１６‐３．９８（ｍ，１Ｈ），
３．９４‐３．８０（ｍ，２Ｈ），  ３．７６（ｓ，３Ｈ），
３．６９（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），  ３．１５‐３．００（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），  ２．７４‐２．５４（ｍ，２Ｈ），２．２７‐２．１３（ｍ，１Ｈ），１．９３‐１．７８（ｍ，１Ｈ），
１．４０（ｓ，９Ｈ），  １．２６（ｓ，９Ｈ）．【０３０８】
（実施例２３）
光学活性サラレン配位子（２８５）、及び光学活性サラン配位子（２８６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２３の反応式
【化１１０】
2011007877.tif 000112
【０３０９】
光学活性サラレン配位子（２８５）の合成
２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−５−メチルフェノール（７９）（５．００ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３．４１ｇ、１１３．４５ｍｍｏｌ）、無水塩化マグネシウム（８．６４０ｇ、９０．７６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２．６ｍＬ、９０．２６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）を反応容器に加えた後、該反応混合物を４０℃で３時間３０分撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にした後、有機溶媒を留去して２ｍｏｌ／Ｌの塩化水素水溶液を加え反応を停止させた。次に酢酸エチルを加えてセライトろ過して不溶物を除去した後、分液し、得られた有機層を濃縮して粗生成物を化合物（７６）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−６−メチルベンズアルデヒド（７６）（１．６６ｇ，６．７０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（４０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に化合物（１８４）（２．０９ｇ，６．７０ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２時間、撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー及び塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２８５）（０．８９０ｇ）を収率７％（化合物（７８）から２ステップ）で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．８１（ｓ，１Ｈ），  ７．３８（ｓ，１Ｈ），  
７．３３‐７．２５（ｍ，２Ｈ），  ７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．０２‐６．９１（ｍ，３Ｈ），  ６．８０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．２９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），  ３．９３‐３．８３（ｍ，１Ｈ），
３．７４（ｓ，３Ｈ），  ３．６５（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．５６（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１２．５Ｈｚ，１Ｈ），  ３．１８‐３．０６（ｍ，１Ｈ），３．０５‐２．９２（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），
２．４６‐２．３４（ｍ，１Ｈ），  ２．１６‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．７２（ｍ，３Ｈ），  １．４０（ｓ，９Ｈ），  １．３９（ｓ，９Ｈ）．【０３１０】
光学活性サラン配位子（２８６）の合成
化合物（２８５）（０．８５０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．５９６ｇ、１５．７４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で８時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２８６）（０．５８３ｇ）を、収率６８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３４‐７．２５（ｍ，２Ｈ），  
７．２２（ｓ，１Ｈ），  ７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），  
７．０３‐６．９３（ｍ，３Ｈ），  ６．８２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．１９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），  ３．９７（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０（ｄ，Ｊ＝１볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯覼볯₌㰠牢ਾ볯躼볯醼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼胢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†戼㹲銼볯颼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯钼볯銼볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯醼胢銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯醼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯₌銼볯钼볯邀볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼胢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲醼볯颼볯邀볯躼볯鞼볯趽볯鎼볯覼볯₌醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼볯鎽볯馼볯覼볯₎††㰠䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤銼볯覼戼㹲 覅귥뮴胦떂菣것菣超뷤邭볯銼볯閼볯膀迥뎁藥ꚭ듦Ꞁ苣ꦃ菣超뷤邭볯銼볯隼볯꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ胣许꣨꺁迥鲿볥ꮁ꣨覼臣讂胣㲂牢ਾ껥붖뻤銼볯꺁迥鲿볥㲏牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〰㠷㜷琮晩㸢〲ㄱ〰㠷㜷琮晩ꃂ〰㄰㌱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†藥ꚭ듦Ꞁ苣ꦃ菣뎃藩趽귥袼볯馼볯覼臣袐裦㲐牢ਾ†賥袐觧袼볯颼볯覼볯邼볯颼볯邼뷯貼볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯覼苣趏뿥릮駥ꮁ믤벾臣膀菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ臣膀볯貼볯銈菣릂볯醼裢ꢂ菣ꮃ裢醼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣馃菣몂苣ꮃ菣銃菣袼볯鞼볯袼볯躼볯颼볯螽볯銼볯隼볯馼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣鞼볯莄臣醼볯芙雩膀鋦貋臣龁胣ꆬ臣膀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ臣覜ꧦ뚺ꫥ銂闧뮎臣鞲铧邈觧銂뻥龁胣鎁臣鞲铧邈觧銂菣뾂菣벃菣ꞁ듦蒵臣讂臣ꢁ臣꺛髧隌郥ꦉ볯銼볯閼볯袼볯躼볯隼볯螽볯銂迥螎볯醼볯ꞁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚₴颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲鞼볯鎼볯邀볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯₌鞼볯醼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯鞼볯閼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯銼볯钼볯骽볯醼볯覼볯₌鞼볯邼볯邀볯躼볯閼볯趽볯鎼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯銼볯钼볯骽볯醼볯覼볯₌隼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲钼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯鎼볯颼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯ⲙ볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯₌鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲鎼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯鎼볯颼볯骽볯醼볯覼볯₌鎼볯閼볯邀볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯₌㰠牢ਾ볯躼볯銼胢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼胢銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲銼볯钼볯邀볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯₌銼볯鎼볯邀볯躼볯銼볯趽볯鎼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯钼胢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯馼볯鎽볯鎼볯覼볯₌醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ볯躼볯钼볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯隼볯覼볯₌邼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†藥ꚭ듦Ꞁ苣ꦃ菣超뷤邭볯銼볯隼볯꺁郥邈戼㹲 隌郥ꦉ볯銼볯閼볯袼볯躼볯隼볯螽볯邼볯鞼볯馼뷯趽뷯貽볯銂迥鲿껥ꢙ臣ꂊ臣ꚁ胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯閼뷯겼볯ꢁ菣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼臣꺁럦袐뫦銪臣뚺꟨閁臣龁胣늩迥鲿럦袐觧銂냦뒵臣ꚁ鋦貋臣ꪁ臣覂胣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ苣袼볯躼볯閼볯螽볯鎼볯馼볯钼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣貾胣늩迥鲿럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꂊ臣膀迥鲿苣鲁귦閁臣龁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣ꚁ裥늶臣ꚁ鳦龩뇥銂諦몇臣龁胣鞾苣貂臣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦銂ꇨ蒁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣覜ꧦ뚺ꫥ銂闧뮎臣鞲铧邈觧銂뻥龁胣鎁臣鞲铧邈觧銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣뺲ꏨ鞁鯧蒚賥袐觧袼볯馼볯覼볯邼볯钼볯銼뷯覼苣膀迥螎볯隼볯ꞁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚₴鞼볯鎼볯邀볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯₌㰠牢ਾ볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯Ⲙ볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯閼胢隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲隼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯銼볯醼볯骽볯醼볯覼볯₌钼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯鎼볯閼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯覼볯₌鎼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯鎼볯閼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯隼胢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯閼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯Ⲗ볯醼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯隼胢銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯邼胢銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲銼볯銼볯邀볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯₌銼볯邼볯邀볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯隼胢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯₌醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ볯躼볯鎼볯钽볯ꪼ볯鞼볯銼볯骽볯隼볯覼볯₌邼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯閼볯㲉牢ਾ†藥ꚭ듦Ꞁ苣ꦃ菣뎃藩趽귥袼볯钼볯覼胣誏臣覅귥뮴胦떂菣뎃藩趽귥袼볯钼볯覼臣袐裦ꮁ臣蒁臣膀룤風臣趏뿥込臣風볨馁苣芀戼㹲龮雦设볯閼臣趏뿥込戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〱㜰㜸⸷楴≦㈾㄰〱㜰㜸⸷楴쉦゠〰ㄱ㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 覅귥뮴胦떂菣것菣超뷤邭볯鎼볯閼볯꺁郥邈戼㹲 隌郥ꦉ볯醼볯钼볯袼볯躼볯邼볯螽胣銼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣趏뿥릮駥ꮁ믤벾臣膀菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ臣膀볯貼볯銈菣릂볯醼볯醼裢뢂菣膃菣鞃菣钃菣覼裢銼裢銃菣궃苣랂菣뎃苣ꊂ菣螃菣覃볯鞼볯覼볯邼볯隼볯銼뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂諥袁苣ꒂ菣邃苣ꞁ볯邼駦鎖胣蒂뗦릒详鞁臣芀곦ꮁ胣늩迥鲿럦袐觧銂냦뒵臣ꚁ蛥뒍臣뚙黦銂ꇨ蒁胣袲뻦ꦉ苣겂菣릂菣ꎂ菣뾂菣ꮁ臣趂迥馁苣鎁臣ꞁ胣꺛髧隌郥ꦉ볯鎼볯閼볯袼볯躼볯馼볯螽볯銂胣躏軧钼볯薼臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎†볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯閼胢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯銼볯钼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲鞼볯邼볯邀볯躼볯鎼볯趽볯钼볯覼볯₌隼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲钼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯钼볯醼볯骽볯醼볯覼볯₌鎼볯馼볯邀볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯₌鎼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯钼볯醼볯骽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯馼胢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼胢銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲銼볯钼볯邀볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯₌銼볯醼볯邀볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯鞼胢醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯馼볯醽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯钼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯鞼볯鎽볯隼볯覼볯₌醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲邼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†藥ꚭ듦Ꞁ苣ꦃ菣超뷤邭볯鎼볯隼볯꺁郥邈戼㹲 隌郥ꦉ볯鎼볯閼볯袼볯躼볯閼볯螽胣醼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣趏뿥릮駥ꮁ諥袁臣膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯겼볯ꢁ菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯ꢁ臣랷郥뚺ꫥꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ苣랰뗦ꮁ臣릒详鞁臣貁苣膀냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣銂볯邼볯銼볯醼뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣貾胣늩迥鲿럦袐觧銂볯邼胣銼볯莄臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꂊ臣膀迥鲿苣鲁귦閁臣龁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃苣ꂊ臣ꚁ裥늶臣ꚁ鳦龩뇥銂諦몇臣龁胣鞾苣貂臣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦銂ꇨ蒁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣覜ꧦ뚺ꫥ銂闧뮎臣鞲铧邈觧銂뻥龁胣鎁臣鞲铧邈觧銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣뺲ꏨ鞁鯧蒚賥袐觧袼볯钼볯覼볯邼볯隼볯隼뷯覼苣膀迥螎볯钼볯ꞁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚₴鞼볯鎼볯邀볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯醼胢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯邼胢隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲隼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼胢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼胢鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲鎼볯醼볯邀볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯₌銼볯馼볯邀볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯邼胢銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯醼胢銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲銼볯醼볯邀볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯₌醼볯馼볯邀볯躼볯钼볯趽볯閼볯覼볯㲌牢ਾ볯躼볯隼볯醽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯銼볯覼볯₌醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼볯醽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯隼볯覼볯㲎䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤ꦼ볯㲉牢ਾ†볯늼볯銈볯銈볯誃菣뾂菣뎃裢銼裢讃菣覼苣궂苣ꦃ菣袼볯邼볯覼迥꾁볯뎼볯銈볯銈볯誃菣뾂菣뎃裢銼裢讃菣覼苣궂苣ꦃ菣袼볯邼볯馀볯꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ胣许꣨꺁迥鲿볥ꮁ꣨覼臣讂胣㲂牢ਾ껥붖뻤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