(57)【要約】  本発明は、下記一般式（１）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体及びその製造方法である。また、本発明は、常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により該塩基性染料と接触して呈色し得る顕色剤とを含有する感熱記録層を支持体上に設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤が、下記一般式（１）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体（式中、Ｒ２は、アルキル基、アラルキル基又はアリール基であり、Ａ１は、水素原子、又は、アルキル基を表す。）である。【化１】2019044462.tif 000028
2019044462.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体。
【化１】
2019044462.tif 000017
(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。複数のＡ１は、同じであっても異なっていてもよい。)
【請求項２】
下記一般式（２）で表される、請求項１に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体。
【化２】
2019044462.tif 000018
(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。)
【請求項３】
下記一般式（３）で表される、請求項２に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体。
【化３】
2019044462.tif 000019
（式中、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。）
【請求項４】
下記一般式（４）で表される化合物と下記一般式（５）で表される芳香族アミン化合物を反応させる、請求項１〜３のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。
【化４】
2019044462.tif 000020
【化５】
2019044462.tif 000021
（式中Ｒ１はアルキル基、又はアリール基を表わす。Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。複数のＡ１は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基である。）
【請求項５】
下記一般式（６）で表される化合物と下記一般式（７）で表される芳香族アミン化合物を反応させる、請求項３に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。
【化６】
2019044462.tif 000022
【化７】
2019044462.tif 000023
（式中、Ｒ１はアルキル基、又はアリール基を表わし、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。）
【請求項６】
非プロトン性溶媒の存在下、下記一般式（８）で表されるジヒドロキシジフェニル尿素に、下記一般式（９）で表されるスルホン化剤を反応させる、請求項１〜３のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。
【化８】
2019044462.tif 000024
（Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。複数のＡ１は、同じであっても異なっていてもよい。）
【化９】
2019044462.tif 000025
(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基である。Ｘは、ハロゲン原子である。)
【請求項７】
非プロトン性溶媒の存在下、下記一般式（８−１）で表されるアミノフェノール化合物に、尿素を反応させ、その後、下記一般式（９）で表されるスルホン化剤を反応させる、請求項１〜３のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。
【化１０】
2019044462.tif 000026
（Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【化１１】
2019044462.tif 000027
(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基である。Ｘは、ハロゲン原子である。)
【請求項８】
前記非プロトン性溶媒が、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、トルエン又はキシレンである、請求項６又は７に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。
【請求項９】
常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により該塩基性染料と接触して呈色し得る顕色剤とを含有する感熱記録層を支持体上に設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤が、請求項１〜３のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体である感熱記録材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体、その製造方法及びそれを顕色剤として用いた感熱記録材料に関するものである。
本願は、２０１７年８月３１日に日本に出願された特願２０１７−１６７４４４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、感熱記録材料は常温で無色ないし淡色の塩基性染料と有機顕色剤とをそれぞれ微細な粒子に粉砕分散した後、両者を混合し、これと増感剤、バインダー、滑剤、その他各種添加剤等を添加して得た塗工液を、紙、プラスティックフィルム、加工紙等の支持体上に塗工して感熱記録層を形成したものであり、感熱ヘッド、熱ペン等の熱エネルギーを加えることにより発色記録を得るようにした感熱記録材料がすでに広く実用化されている。更にレーザー光を吸収して熱に変換する光変換物質を含有した感熱記録材料についても普及している。【０００３】
このような感熱記録材料は、比較的簡単な装置で記録画像が得られ、保守が容易なこと、騒音が発生しないこと等の利点があり、計測記録計、ファクシミリ、各種プリンター、ラベル印字機、乗車券、チケットの発券機等の広範囲な分野に利用されている。【０００４】
その感熱記録材料に求められる性能として、未印字部の白色度と種々の環境条件における未印字部の白色度、印字部の発色濃度とその印字部の保存性などが挙げられる。特に印字部の保存性に関しては、種々の試験、例えば耐湿熱性、耐水性、耐光性、耐油性および耐可塑剤性等が求められる。【０００５】
これまで感熱記録材料の顕色剤として数多くの顕色剤が提案されてきた。例えば、４，４’−イソプロピリデンジフェノール（特許文献１）、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン（特許文献２）、４−アリルオキシ−４’−ヒドロキシ−ジフェニルスルホン（特許文献３）、４−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシ−ジフェニルスルホン（特許文献４）などのフェノール系顕色剤、Ｎ−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］フェニル−Ｎ’−（ｐ−トルエンスルホニル)−尿素（特許文献５）、Ｎ−［２−（３−フェニルウレイド）フェニル］−ベンゼンスルホンアミド（特許文献６）などの非フェノール系顕色剤が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許第３５３９３７５号公報
【特許文献２】特開昭５７−１１０８８号公報
【特許文献３】特開昭６０−２０８２８６号公報
【特許文献４】特開２００２−０５２８４２号公報
【特許文献５】特表２００２−５３２４４１号公報
【特許文献６】ＷＯ２０１４／０８０６１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、フェノール系顕色剤は印字部、非印字部の各種保存安定性が十分でなく、非フェノール系顕色剤であるＮ−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］フェニル−Ｎ’−（ｐ−トルエンスルホニル)−尿素は発色感度や保存性は改善されているものの、十分なものでなく、更に改善が求められている。加えて、Ｎ−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル−Ｎ’−（ｐ−トルエンスルホニル)−尿素はトルエンスルホニルイソシナネートから誘導されるトルエンスルホニル尿素基およびトルエンスルホニルクロライドから誘導される芳香族スルホン酸アリールエステル基の２つの官能基を有し、芳香族スルホン酸アリールエステル基は水に対して安定であるものの、一方のトルエンスルホニル尿素基は元来アミノ基等の保護基として活用されてきたものであるが、水によって容易に加水分解される欠点がある。【０００８】
一方、Ｎ−［２−（３−フェニルウレイド）フェニル］−ベンゼンスルホンアミドは未だ記録部の保存性に課題があり、感熱記録材料としての要求性能に関しては充分満足できるものでなく、特に印字部の保存性に更なる向上が求められている。【０００９】
感熱記録材料の用途は拡大しており、ガス、水道、電気料金等の領収書を始め、金融機関のＡＴＭの利用明細書、財務関係の記録用紙、観劇等のチケット用紙、宝くじ、競馬や競艇等のゲーミングチケット用紙等の投票券、鉄道、バス等の切符や領収書、航空タグ用紙、物流関係のラベル用紙、総菜やおにぎり等の食品用ラベル用紙、コンビエンスストアーやスーパーマーケット等のＰＯＳレジ用紙、医療用ラベル、心電図用紙、医療診断用のフィルム感熱、交通系定期券等で使用されおり、用途により様々な特性が要求されている。【００１０】
更に近年は４，４’−イソプロピリデンジフェノールや４，４’−ビスフェノールスルホンなどは、環境ホルモンや変異原性などの環境衛生上の問題が指摘されているため、これらの問題のない非フェノール系顕色剤が求められているのが実情である。【００１１】
本発明は上記事情に鑑みて為されたものであり、発色濃度、白色度、および印字部の保存性などの感熱記録材料としての要求性能を満足し、かつ環境衛生上の懸念となるフェノール化合物を含まないＮ，Ｎ’−ジフェニル尿素誘導体およびその製造方法、及びそれを顕色剤として用いた感熱記録材料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者は、鋭意検討の結果、本発明の新規なＮ，Ｎ’−ジフェニル尿素誘導体の製造に成功し、感熱記録材料の顕色剤として利用できることを見出し、本発明を完成するに至った。【００１３】
即ち、本発明は、以下の態様を包含するものである。
［１］  下記一般式（１）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体。【００１４】
【化１】
2019044462.tif 000003
(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。複数のＡ１は、同じであっても異なっていてもよい。)【００１５】
［２］  下記一般式（２）で表される、［１］に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体。【００１６】
【化２】
2019044462.tif 000004
(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。)【００１７】
［３］  下記一般式（３）で表される、［２］に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体。【００１８】
【化３】
2019044462.tif 000005
（式中、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。）【００１９】
［４］  下記一般式（４）で表される化合物と下記一般式（５）で表される芳香族アミン化合物を反応させる、［１］〜［３］のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。【００２０】
【化４】
2019044462.tif 000006
【００２１】
【化５】
2019044462.tif 000007
（式中Ｒ１はアルキル基、又はアリール基を表わす。Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。複数のＡ１は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基である。）【００２２】
［５］  下記一般式（６）で表される化合物と下記一般式（７）で表される芳香族アミン化合物を反応させる、［３］に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。【００２３】
【化６】
2019044462.tif 000008
【００２４】
【化７】
2019044462.tif 000009
（式中、Ｒ１はアルキル基、又はアリール基を表わし、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。）【００２５】
［６］  非プロトン性溶媒の存在下、下記一般式（８）で表されるジヒドロキシジフェニル尿素に、下記一般式（９）で表されるスルホン化剤を反応させる、［１］〜［３］のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。【００２６】
【化８】
2019044462.tif 000010
（Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。複数のＡ１は、同じであっても異なっていてもよい。）【００２７】
【化９】
2019044462.tif 000011
(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基である。Ｘは、ハロゲン原子である。)【００２８】
［７］  非プロトン性溶媒の存在下、下記一般式（８−１）で表されるアミノフェノール化合物に、尿素を反応させ、その後、下記一般式（９）で表されるスルホン化剤を反応させる、［１］〜［３］のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。【００２９】
【化１０】
2019044462.tif 000012
（Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【化１１】
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(Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基である。Ｘは、ハロゲン原子である。)【００３０】
［８］  前記非プロトン性溶媒が、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、トルエン又はキシレンである、［６］又は［７］に記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法。【００３１】
［９］  常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により該塩基性染料と接触して呈色し得る顕色剤とを含有する感熱記録層を支持体上に設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤が、［１］〜［３］のいずれかに記載のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体である感熱記録材料。
【発明の効果】
【００３２】
本発明の新規な上記一般式（１）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体を顕色剤として用いることにより、環境衛生上の懸念があるフェノール化合物を含まず、しかも、発色濃度、白色度および印字部の保存性を高めた感熱記録材料が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例１）のＩＲチャートを示す。
【図２】本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例２のサンプル１）のＤＳＣチャートを示す。
【図３】本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例２のサンプル１）のＩＲチャートを示す。
【図４】本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例２のサンプル２）のＤＳＣチャートを示す。
【図５】本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例２のサンプル３）のＤＳＣチャートを示す。
【図６】本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例５）のＤＳＣチャートを示す。
【図７】本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例５）のＩＲチャートを示す。
【図８】合成例７で得られた、本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素のＩＲチャートを示す。
【図９】合成例８で得られた、本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素のＩＲチャートを示す。
【図１０】合成例９で得られた、本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素のＩＲチャートを示す。
【図１１】合成例１０で得られた、本発明に係るＮ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素のＩＲチャートを示す。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
（Ｎ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体）
本発明のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体は、一般式（１）、一般式（２）又は一般式（３）で表される。
【００３５】
一般式（１）及び一般式（２）中、Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状若しくは脂環状のアルキル基、無置換または炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。Ａ１は、水素原子、又は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。複数のＡ１は、同じであっても異なっていてもよい。
【００３６】
一般式（３）中、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。Ｒのアルキル基の炭素数は、１〜１２であってもよく、１〜８であってもよく、１〜４であってもよい。
【００３７】
一般式（１）中、複数のＲ２−ＳＯ３−の置換位置は、同じ置換位置であっても異なっていてもよい。好適には、３位、４位又は５位が好適であるが、より好適は３位である。
【００３８】
Ｒ２の、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状または脂環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、i−プロピル基、ｎ−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−エチルへキシル基、ラウリル基などの炭素数１〜１２の直鎖状、分岐鎖状または脂環状のアルキル基が挙げられる。
【００３９】
アラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｍ−エチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｐ−i−プロピルベンジル基、ｐ−t−ブチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベンジル基、ｏ−メトキシベンジル基、ｍ，ｐ−ジ−メトキシベンジル基、ｐ−エトキシ−ｍ−メトキシベンジル基、ｐ-フェニルメチルベンジル基、ｐ−クミルベンジル基、ｐ−フェニルベンジル基、o−フェニルベンジル基、ｍ−フェニルベンジル基、ｐ−トリルベンジル基、ｍ−トリルベンジル基、o−トリルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基などの無置換またはアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基若しくはハロゲン原子で置換されたアラルキル基が挙げられる。
【００４０】
アリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、o−トリル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、メシチレン基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−i−プロピルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、ｐ−エトキシフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｔ−ブチル化ナフチル基などの無置換またはアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基若しくはハロゲン原子で置換されたアリール基が挙げられる。
複数のＡ１の置換位置は、同じ置換位置であっても異なっていてもよい。好適には、３位、４位および５位が好適である。
Ａ１は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基などのアルキル基である。
【００４１】
本発明の一般式（１）〜（３）で表される新規なＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の具体的な化合物として、以下の化合物が挙げられるが、これ等化合物に限定されるものでなく、又、顕色剤として２種以上の化合物を併用して用いてもよい。
【００４２】
更に、既存の顕色剤、例えば、Ｎ−３−［（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ］フェニル−Ｎ’−（ｐ−トルエンスルホニル）−尿素（商品名：ＰＦ−２０１）、Ｎ−［２−（３−フェニルウレイド）フェニル］−ベンゼンスルホンアミド（商品名：ＮＫＫ−１３０４）などの公知の非フェノール顕色剤、４，４’−イソプロピリデンジフェノール（ＢＰＡ）、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ＢＰＳ）、４−アリルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン（商品名：ＢＰＳ−ＭＡＥ）、４−アリルオキシ−４’−ヒドロキシ−ジフェニルスルホン（商品名：ＴＧＳＡ）、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシスルホン（商品名：Ｄ−８）、Ｎ−（ｍ−トリルアミノカルボニル）−メチオニン、Ｎ−（ｍ−トリルアミノカルボニル）−フェニルアラニンおよびＮ−（フェニルアミノカルボニル）−フェニルアラニンなどの公知の顕色剤と併用して用いることにより、これら公知の顕色剤の課題である保存性を更に向上させることが可能となる。
【００４３】
すなわち、本発明の新規Ｎ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体として、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）−４−エチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）−５−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）−４−プロピル−フェニル］尿素、
【００４４】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｍ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｍ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（１−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−プロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−イソプロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｍ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（o−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｍ，ｐ−ジメトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−(ｐ−エトキシベンゼンスルホニルオキシ)フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−(ｐ−プロポキシベンゼンスルホニルオキシ)フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−ブトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−クミルベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−クミルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（o−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００４５】
Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｍ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（１−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ)フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）−４−メチルフェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｍ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−４−メチルフェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００４６】
Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メチルベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メトキシベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００４７】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（フェニルエタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（フェニルプロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−メトキシベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００４８】
Ｎ−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メトキシベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−(エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−(ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００４９】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メタンスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メタンスルホニルオキシ）−４−エチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メタンスルホニルオキシ）−５−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メタンスルホニルオキシ）−４，５−ジメチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（エタンスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素、 Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（１−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（２−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ペンタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（シクロヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ドデカンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５０】
Ｎ−［３−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−(エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−(プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（シクロヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５１】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）−３−メチル−フェニル］素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−(ベンゼンスルホニルオキシ)−３−エチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）−３−プロピル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）−３−ｔ−ブチル−フェニル］尿素、
【００５２】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｍ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−３−メチル−フェニル］尿素、
【００５３】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｍ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５４】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（１−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５５】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−プロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−イソプロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５６】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｍ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（o−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｍ，ｐ−ジメトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−エトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−プロポキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−ブトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５７】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−クミルベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−クミルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（o−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５８】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００５９】
Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｍ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（１−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｍ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−メチルベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ｐ−メトキシベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−(メタンスルホニルオキシ)フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００６０】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンジルスルホニルオキシ）−３−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（フェニルエタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（フェニルプロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−メトキシベンジルスルホニルオキシ)フェニル）尿素、
【００６１】
Ｎ−［４−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００６２】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（メタンスルホニルオキシ）−３−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（メタンスルホニルオキシ）−４−エチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（メタンスルホニルオキシ）−３−メチル-フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（メタンスルホニルオキシ）−３、５−ジメチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（エタンスルホニルオキシ）−３−メチル−フェニル］尿素、 Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（１−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（２−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ペンタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（シクロヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ドデカンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００６３】
Ｎ−［４−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［４−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［４−（プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００６４】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−４−エチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−５−メチル−フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）−４−プロピル−フェニル］尿素、
【００６５】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｍ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素、
【００６６】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｍ−キシレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００６７】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（１−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００６８】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−プロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−イソプロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００６９】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｍ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（o−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｍ，ｐ−ジメトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−エトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−プロポキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−ブトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００７０】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−クミルベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−クミルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（o−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００７１】
Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【００７２】
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【００７３】
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【００７４】
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【００７５】
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【００８７】
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Ｎ−［２−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−プロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−プロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−イソプロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−イソプロピルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１０６】
Ｎ−［２−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｍ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｍ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（o−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（o−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｍ，ｐ−ジメトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｍ，ｐ−ジメトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−エトキシベンゼンスルホニルオキシ)フェニル）−Ｎ’−［３−（ｐ−エトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−プロポキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−プロポキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ブトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−ブトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１０７】
Ｎ−［２−（ｐ−クミルベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’− ［３−（ｐ−クミルベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−クミルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−クミルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（o−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（o−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−フェニルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１０８】
Ｎ−［２−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１０９】
Ｎ−［２−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ− ［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−(ｐ−トルエンスルホニルオキシ)フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（１−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１１０】
Ｎ−［２−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（フェニルエタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（フェニルエタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（フェニルプロパンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（フェニルプロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−(ｐ−メトキシベンジルスルホニルオキシ)フェニル］−Ｎ’−［３−（ｐ−メトキシベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１１１】
Ｎ−［２−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−(メタンスルホニルオキシ)フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１１２】
Ｎ−［２−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（１−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（１−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（２−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（２−プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ペンタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ペンタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（シクロヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（シクロヘキサンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（ドデカンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ドデカンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、
【０１１３】
Ｎ−［２−（メタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（プロパンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、Ｎ−［２−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−［３−（ブタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素、などを挙げることができる。
【０１１４】
（Ｎ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の製造方法）
本発明のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体は、一般式（４）で表される化合物と一般式（５）で表される芳香族アミン化合物を反応させることによって合成することができる。
また、本発明のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体は、一般式（６）で表される化合物と一般式（７）で表される芳香族アミン化合物を反応させることによって合成することができる。
【０１１５】
例えば、下記の方法によって合成することができる。
【０１１６】
（合成方法）
工程１．３−［（Ｒ）ｎ-ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ-ＮＨ２／脱酸剤+ＸＣＯＯＲ１
→  ３−［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨＣＯＯＲ１＋ ＨＸ・脱酸剤
工程２．３−［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨＣＯＯＲ１＋ ３−［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨ２／塩基
→  ３−｛［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨ｝２＝ＣＯ  ＋ Ｒ１ＯＨ
（式中、Ｒ１はアルキル基、又はアリール基を表わし、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。）
【０１１７】
上記合成方法の工程１で用いられるＸＣＯＯＲ１はハロゲン化炭酸エステル、炭酸ジエステルであり、Ｘはクロル、ブロム、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒｏ又はＯＰｈであり、Ｒ１はＭｅ、Ｅｔ、Ｐｒｏ、Ｐｈ基などである。特にモノクロロ炭酸メチル、モノクロロ炭酸エチル、モノクロロ炭酸フェニル、炭酸ジエチル、炭酸ジフェニルが好ましい。
【０１１８】
Ｒ１及びＲのアルキル基は、前記Ｒのアルキル基と同様である。
【０１１９】
反応に際して脱酸剤および塩基として、有機塩基、無機塩基が用いられる。
無機塩基としては、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＭｅＯＮａ、ＥｔＯＮaなどが挙げられる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５,４,０］ウンデカン−７−エン（ＤＢＵ）などの有機塩基である。好適には、Ｋ２ＣＯ３、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５,４,０］ ウンデカン−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１２０】
３-［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨ２は、３−ヒドロキシアニリンを直接O−スルホニル化することによっても合成可能であり、また、ニトロフェノール化合物をO−スルホニル化した後、ニトロ基を還元することによっても容易に得ることもできる。
【０１２１】
３−［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨ２としては、３−ベンゼンスルホニルオキシアニリン、３−（ｐ−トルエン）スルホニルオキシアニリン、３−（ｍ−トルエン）スルホニルオキシアニリン、３−（o−トルエン）スルホニルオキシアニリン、３−（ｐ−キシレン）スルホニルオキシアニリン、３−メシチレンスルホニルオキシアニリンなどが挙げられる。好ましくは、３−ベンゼンスルホニルオキシアニリン、３−（ｐ−トルエン）スルホニルオキシアニリンである。
【０１２２】
一般的に、反応溶媒は非プロトン性溶媒を用いることができ、反応温度０℃〜１８０℃で行われる。本発明において反応温度としては、例えば、０℃〜１８０℃の範囲で行なわれるが、好適には１０℃〜１００℃で、溶媒の沸点、反応生成物の安定性に準じ、溶媒、反応温度が好適に選択される。
【０１２３】
非プロトン性溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジルなどの酢酸エステル、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル化合物、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン化合物、アセトニトリル、ジメチルスルホアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミダゾリジンなどが挙げられる。
【０１２４】
工程２では工程１で得られる３−［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨＣＯＯＲと３−［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨ２を塩基存在下に反応させることで実施される。
工程２で用いられる塩基、反応溶媒、反応温度は工程１で用いられる上記反応条件を用いることができる。
【０１２５】
又、反応操作を簡略するために、２当量以上の３−［（Ｒ）ｎ−ＰｈＳＯ３］−Ｐｈ−ＮＨ２を用いることによって工程１、工程２を同時に進行させることも可能である。
【０１２６】
尿素基を導入する為に、各種の尿素基導入方法が提案されている。例えば、パラジユムやモリブデンなどの金属触媒やカルボニルビスイミダゾールによる一酸化炭素導入からの尿素基形成方法などが提案されているが、触媒や試剤が高価であったり、操作が煩雑であったり必ずしも工業的でない。
【０１２７】
本発明の前記一般式（１）〜（３）で表されるＮ，Ｎ’−ジフェニル尿素誘導体は、非プロトン性溶媒の存在下、一般式（８）で表されるジヒドロキシジフェニル尿素に、一般式（９）で表されるスルホン化剤を反応させることによっても合成することができる。特に、対称化合物を合成する場合、ジヒドロキシジフェニル尿素を合成した後、O−スルホニル化する本発明の製造方法が最も汎用性があり経済的でもある。
【０１２８】
加えて、本発明の製造方法は、反応溶媒を選択することでジヒドロキシジフェニル尿素製造工程を円滑なスラリー状態で反応を実施することが可能となり、しかも、ジヒドロキシジフェニル尿素を単離することなく次工程反応をそのまま連続的に実施できるなどの工業的利点がある。
【０１２９】
本発明の前記一般式（１）〜（３）で表されるＮ，Ｎ’−ジフェニル尿素誘導体は、非プロトン性溶媒の存在下、一般式（８−１）で表されるアミノフェノール化合物に、尿素を反応させ、その後、一般式（９）で表されるスルホン化剤を反応させることによっても合成することができる。非プロトン性溶媒の存在下、一般式（８−１）で表されるアミノフェノール化合物に、尿素を反応させる工程により、ジヒドロキシジフェニル尿素の製造工程が円滑に進み、スラリー状態で反応を実施することが可能になる。更に、ジヒドロキシジフェニル尿素を単離することなく、一般式（９）で表されるスルホン化剤を反応させる工程へと連続的に実施することが可能となる。
【０１３０】
アミノフェノールと尿素からジヒドロキシジフェニル尿素を合成する反応は、非プロトン性溶媒中、反応温度８０℃〜２００℃で行なわれる。好ましくは、１２５〜１８０℃である。
【０１３１】
アミノフェノールは、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、２−アミノ−４−メチルフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−４，５−ジメチルフェノール、２−メチル−５−アミノフェノール、３−メチル−５−アミノフェノール、２，３−ジメチル−５−アミノフェノール、２，４−ジメチル−５−アミノフェノール、２，６−ジメチル−５−アミノフェノール、３，４−ジメチル−５−アミノフェノール、２−メチル−４−アミノフェノール、３−メチル−４−アミノフェノール、２，６−ジメチル−４−アミノフェノールなどが挙げられる。
【０１３２】
非プロトン性溶媒として、テトラリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素、トリクロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸アミル、酢酸ヘキシル、酢酸フェニル、酢酸ベンジルなどの酢酸エステル、ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル化合物、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンなどのケトン化合物、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルピリジン、ジアザビシクロウンデセンなどの３級アミン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミダゾリジン、ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられるが、これらの溶媒を２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０１３３】
好ましい溶媒として、１１０℃以上の沸点を示す非プロトン性非水溶性溶媒が好ましく、特に酢酸ブチル以上の沸点を示す酢酸エステルや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素が特に好ましい。
反応終了後の処理方法として、(1)反応液を冷却、ろ過することによりジヒドロキシジフェニル尿素を単離し、次反応に供する方法、(2)次反応温度に冷却し、ジヒドロキシジフェニル尿素を単離せずに、反応液をそのまま次反応に供する方法が挙げられる。
【０１３４】
次にジヒドロキシジフェニル尿素のO−スルホン化反応は、ジヒドロキシジフェニル尿素、脱酸剤、非プロトン性溶媒からなる反応溶液にスルホン化剤を滴下しておこなうことができるが、あるいは、ジヒドロキシジフェニル尿素、スルホン化剤、非プロトン性溶媒からなる反応溶液に脱酸剤を滴下して実施してもよい。
O−スルホン化反応の反応温度は、脱酸剤存在下に０℃〜２００℃の範囲で行なわれるが、好適には１０℃〜１５０℃で実施される。
【０１３５】
O−スルホン化はハロゲン化スルホニル化物などを用いて行われるが、ハロゲン化スルホニル化物として塩化スルホニル化物が好適であり、例えばエタンスルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライド、ｎ−プロパンスルホニルクロライド、i−プロパンスルホニルクロライド、ブタンスルホニルクロライド、ベンジルスルホニルクロライド、ベンゼンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、o−トルエンスルホニルクロライド、ｐ−キシレンスルホニルクロライド、メシチレンスルホニルクロライド、ｐ−エチルベンゼンスルホニルクロライド、ｐ−メトキシベンゼンスルホニルクロライド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロライド、１−ナフタレンスルホニルクロライド、２−ナフタレンスルホニルクロライドなどが挙げられる。
【０１３６】
脱酸剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムなどの無機塩基、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの塩基が挙げられる。
【０１３７】
ジヒドロキシジフェニル尿素のO−スルホン化工程で用いられる溶媒は、非プロトン性溶媒であり、特に前工程で用いられる酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸アミル、酢酸ヘキシルなどの酢酸エステル、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類が特に好適である。反応溶媒として、前工程で用いられる溶媒を単独、あるいは２種以上の混合溶媒、あるいは水と非水溶性の非プロトン性溶媒の２相溶媒系として用いてもよい。
【０１３８】
反応を実施するにあたり、溶媒、反応温度は、溶媒の沸点、スルホン化剤の物性、反応生成物の安定性を勘案し、反応方法により好適に選択される。
反応終了後の反応液は、水を加えて脱酸剤などが水洗除去される。
更に、高純度の品質が要求される場合は、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸イソアミルなどの酢酸エステル類  更に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類を用いて結晶の洗浄や再結晶操作を実施してもよい。
【０１３９】
（感熱記録材料）
本発明の感熱記録材料は、常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により該塩基性染料と接触して呈色し得る顕色剤とを含有する感熱記録層を支持体上に設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤が、前記のＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体である。
【０１４０】
本発明の感熱記録材料の感熱記録層は、例えば、前記塩基性染料と前記一般式（１）、一般式（２）又は一般式（３）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体を微細な粒子に粉砕分散し、バインダー、増感剤、充填剤、滑剤、その他各種添加剤等を添加して得た塗工液を調製し、これを紙、プラスティックフィルム、加工紙等の支持体上に塗工して形成される。
【０１４１】
本発明の感熱記録材料の感熱記録層に使用される、常温で無色ないし淡色の塩基性染料としてトリフェニルメタン系、フルオラン系、ジフェニルメタン系、スピロ系、フルオレン系、チアジン系化合物が挙げられ、従来公知のロイコ染料から選ぶことができる。
【０１４２】
例えば、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、３，３−ビス（Ｐ−メチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、
【０１４３】
３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノベンゾ［α］フルオラン、３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−アザフタリド、３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−３−（４−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−メチル−１−ｎ−オクチルインドール−３−イル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−４−アザフタリド、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トルイジノ）−６−メチル７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフロロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−［Ｎ−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ］６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ，Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ）−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−テトラヒドロフルフリルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２，２−ビス｛４−［６’−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−３’−メチルスピロ［フタリド−３，９’−キサンテン］−２’−イルアミノ］フェニル｝プロパンおよび３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３，６−ジメトキシフルオラン、３−ピロリジノ−６−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７，８−ジベンゾフルオラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３−（Ｎ−メチル−ｐ−トルイジノ）−７−メチルフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−７，８−ベンゾフルオラン、３，３’−ビス（１−ｎ−アミル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−７−フェノキシフルオラン、３，３’−ビス（１−ｎ−ブチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３’−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３’−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−７−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ベンジルアミノフルオラン、３−ピロリジノ−７−ジベンジルアミノフルオランなどからも選ぶことができ、本発明はこれらに限定されるものではなく、又２種類以上を併���してもよい。
【０１４４】
本発明の感熱記録材料の感熱記録層において、必要に応じ増感剤を使用することができ、増感剤としては従来公知の増感剤が使用できる。
例えば、ステアリン酸アミド、ビスステアリン酸アミド、パルミチン酸アミドなどの脂肪酸アミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、ステアリン酸、ベヘン酸やパルミチン酸などのカルシウム、亜鉛あるいはアルミニウムなどの脂肪酸金属塩、ｐ−ベンジルビフェニル、ジフェニルスルホン、ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、２−ベンジルオキシナフタレン、１，２−ビス（ｐ−トリルオキシ）エタン、１，２−ビス（フェノキシ）エタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、１，３−ビス（フェノキシ）プロパン、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ｐ−メチルベンジル、ｍ−ターフェニル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸などが挙げられる。
【０１４５】
特に１，２−ビス（ｐ−トリルオキシ）エタン、１，２−ビス（フェノキシ）エタンが感度の面で好適である。
【０１４６】
更に、本発明の感熱記録材料の感熱記録層には、従来公知の保存安定剤を併用することができる。
例えば、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルｍ−クレゾール）、１，１、３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１、３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、４，４’−ビス［（４−メチル−３−フェノキシカルボニルアミノフェニル）ウレイド］ジフェニルスルホン、トリス（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、４，４’−チオビス（３−メチルフェノール）、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラブロモジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ３，３’，５，５’−テトラメチルジフェニルスルホン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン等のヒンダードフェノール化合物、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシルオキシ）ジフェニルスルホン、テレフタル酸グリシジル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂型、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、Ｎ，Ｎ’―ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイトのナトリウム塩または多価金属塩、ビス（４−エチレンイミンカルボニルアミノフェニル）メタン、更に、一般式（１０）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物等が挙げられる。
【０１４７】
特に、１，１、３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１、３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、４，４’−ビス［（４−メチル−３−フェノキシカルボニルアミノフェニル）ウレイド］ジフェニルスルホンおよび一般式（１０）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物が更なる保存性改良に好適である。
【０１４８】
【化１２】
2019044462.tif 000014
（式中、ｎは１〜７の整数を表す。）
【０１４９】
また、本発明の感熱記録材料の感熱記録層において、必要に応じ助剤を使用することができ、助剤としては、例えばジオクチオルコハク酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム、脂肪酸金属塩等の分散剤、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウムおよび高級脂肪酸金属塩、ステアリン酸アミド等の高級脂肪酸アミド、パラフィン、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、カスターワックス、エステルワックス等のワックス類、アジピン酸ジヒドラジド等のヒドラジド化合物、グリオキザール、ホウ酸、ジアルデヒドスターチ、メチロール尿素、グリオキシル酸塩、エポキシ系化合物等の耐水化剤、消泡剤、着色染料、蛍光染料、および顔料等が挙げられる。
【０１５０】
本発明で感熱記録層に使用されるバインダーとしては、酸化澱粉、エステル化澱粉、エーテル化澱粉等の澱粉類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース類、カゼイン、ゼラチン、完全（または部分）鹸化ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、アセトアセチル変性ポリビニルアルコール、珪素変性ポリビニルアルコール、アミド変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラール変性ポリビニルアルコール等のポリビニルアルコール類、スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレンーブタジエン共重合体樹脂ならびに、酢酸ビニル樹脂、ウレタン樹脂、アクリルアミド樹脂、アクリル酸エステル樹脂、ビニルブチラール・スチロールおよびそれらの共重合体樹脂、アミド樹脂、シリコーン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、ケトン樹脂、クロマン樹脂などが挙げられる。これらのバインダーは単独または２種以上を使用でき、溶剤に溶解して使用するほか、水または他の媒体中に乳化あるいはペースト状に分散した状態で使用することもできる。
【０１５１】
感熱記録層に配合される顔料としては、非晶性シリカ、非晶性珪酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、軽質炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ土、タルク、二酸化チタン、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、コロイダルシリカ、ポリスチレンパウダー、ナイロンパウダー、尿素−ホルマリン樹脂フィラー、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体や中空プラスチックピグメント等の無機あるいは有機顔料等が挙げられる。
【０１５２】
本発明において感熱記録層に使用される塩基性染料、顕色剤、増感剤、バインダー、顔料およびその他助剤等の添加剤の種類や使用量は、感熱記録層に要求される品質性能に応じて適宜決定される。
【０１５３】
本発明における感熱記録層において、顕色剤として前記一般式（１）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体の含有量は、発色濃度の観点から、感熱記録層の塩基性染料１質量部に対して、０．３〜５質量部が好ましく、更には０．４〜３質量部がより好ましい。
【０１５４】
更に、増感剤はロイコ染料１部に対し０．２〜４質量部、バインダーは全固形分中５〜５０質量％が適当である。支持体としては、紙、再生紙、合成紙、プラスティックフィルム、不織布、金属箔等が使用可能である。また、これらを組み合せた複合シートも使用可能である。
【０１５５】
また、保存性を高める目的で有機顔料を含有する高分子物質からなるオーバーコート層を設けても良い。さらにサーマルヘッドヘの粕付着を防止、印字画質向上、感度を向上させる目的で有機顔料、無機顔料、中空微粒子および発泡粒子などを含有するアンダーコート層を設けても良い。
【０１５６】
本発明において感熱記録層に使用される塩基性染料、顕色剤、増感剤および必要により保存安定剤等は、例えば水を分散媒体として、ボールミル、アトライター、サンドミル等の攪拌粉砕機によって平均粒子径が２μm以下になるように微分散され使用される。
このように微分散された分散液に、必要により顔料、バインダー、助剤等を混合撹拌することで感熱記録層塗料を調整される。
【０１５７】
このようにして得られた感熱記録層塗料を、乾燥後の塗布量が１．０〜２０ｇ／ｍ２程度、好ましくは１．５〜１２ｇ／ｍ２程度、より好ましくは２．０〜７．０ｇ／ｍ２程度、特に好ましくは３〜７ｇ／ｍ２程度になるように、支持体上に塗布し、乾燥することで形成される。
【０１５８】
感熱層を形成するための塗工方法は特に限定されるものではなく、例えば、エアーナイフコーティング、バリバーコーティング、ピュアーブレードコーティング、ロッドブレードコーティング、カーテンコーティング、ダイコーティング、スライドビロードコーティング、オフセットグラビアコーティング、５本ロールコーティング等の適当な塗工方式により塗工することができる。
【０１５９】
このようにして調整される感熱記録層用塗料を、支持体上に直接塗工することにより、支持体上に感熱記録層を積層してもよいし、支持体上にまず下塗り層を形成し、形成された下塗り層上に感熱記録層を形成してもよい。下塗り層の設けることにより、感度、画質の改善、印字粕吸収機能改善することができる。
下塗り層の組成は、目的のより適宜選択すればよいが、一般に、バインダー、顔料などが含まれる。
【０１６０】
下塗り層に用いられるバインダーは感熱記録層で使用するような樹脂を用いることができる。すなわち、酸化澱粉、エステル化澱粉、エーテル化澱粉等の澱粉類、メチルセルロース、カルボキシセルロース、メトキシセルロース、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース樹脂、カゼイン、ゼラチン、完全（または部分）鹸化ポリビニアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、アセトアセチル変性ポリビニルアルコール、珪素変性ポリビニルアルコール、アミド変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラール変性ポリビニルアルコール等のポリビニルアルコール類、スチレン−無水マレイン酸共重合体系ラテックス、スチレンーブタジエン共重合体系ラテックス、酢酸ビニル樹脂系ラテックス、ウレタン樹脂系ラテックス及びアクリル樹脂系ラテックス等を用いることができる。
【０１６１】
下塗り層に含有される無機顔料としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム等の金属酸化物、金属水酸化物、硫酸塩、炭酸塩などの金属化合物、無定形シリカ、焼成カオリン、タルク等の無機白色顔料などが挙げられる。これらのうち、特に焼成カオリンは発色感度と感度および粕吸収性に優れていることから、好ましく用いられる。尚、無機顔料の粒子径としては０．５〜３．０μｍ程度のものが好ましい。
【０１６２】
また、下塗り層に含有される有機顔料としては、球状樹脂粒子（所謂、密実型樹脂粒子）、中空粒子、貫通孔を有する樹脂粒子、中空樹脂粒子の一部を変面で裁断して得られるような開口部を有する樹脂等が挙げられる。記録濃度を高めるには中空樹脂が好ましく使用される。
【０１６３】
感度と粕付着性を両立させるため、無機顔料系と有機樹脂系を併用することが一般的に行われ、無機顔料と有機顔料の使用比率が、質量比で９０：１０〜３０：７０程度が好ましく、更には７０:３０〜５０：５０がより好ましい。
【０１６４】
更に、感度の向上を図るため、発泡系樹脂を使用することもできる。
【０１６５】
下塗り層は、一般に水を分散媒体とし、無機顔料、有機顔料から選ばれる少なくとも１種とバインダーを混合攪拌して得られる下塗り層塗料を、支持体上に乾燥後の塗布量が１〜２０ｇ／ｍ２、好ましくは５〜１５ｇ／ｍ２程度となるように塗布乾燥して形成される。前記バインダー及び顔料の使用量としては、下塗り層全固形分に対してバインダーが５〜４０質量％程度、顔料が１０〜９５質量％程度が好ましい。更に下塗り層用塗料には、必要に応じて、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、パラフィンワックス等の滑剤、蛍光染料、着色染料、界面活性剤、架橋剤等の各種助剤を添加することもできる。
【０１６６】
下塗り層は１層でも良く、場合によっては２層以上設けてもよい。
【０１６７】
感熱記録層上に、成膜性を有するバインダーを主成分とする保護層を設けてもよい。保護層用塗料は、例えば水を媒体とし、バインダー成分、顔料、及び、更に必要により助剤とを混合攪拌して調整される。
保護層に用いられるバインダー、顔料、助剤は、上記の感熱記録層で用いられるものを使用される。
【０１６８】
更にまた、保護層上に光沢層を設けてもよい。  光沢層としては、例えば電子線または紫外線硬化性化合物を主成分とする塗液を塗布後、電子線や紫外線を照射して硬化させる方法や超微粒子のコアシェル型アクリル樹脂を使用する方法等が挙げられる。  または更に、支持体の裏面側に帯電防止層を設けてもよい。
【０１６９】
下塗り層、保護層、光沢層等を形成するための塗料は、感熱記録層と同様に、ピュアーブレードコーティング、ロッドブレードコーティング、カーテンコーティング、オフセットグラビアコーティング等の適当な塗工方式により塗工することができ、乾燥により各層が形成される。
【０１７０】
各層を形成した後、スーパーキャレンダー処理する等の感熱記録材料製造分野における各種の公知処理技術を適宜付加してもよい。
【実施例】
【０１７１】
以下、実施例、比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。尚、実施例中、「部」及び「％」は「質量部」及び「質量％」を表わす。【０１７２】
融点の測定は、融点測定器（ビュッフェ社製）を使用して、毎分１℃／ｍｉｎの昇温速度で測定した。【０１７３】
下記にＮ，Ｎ’−ジフェニル尿素誘導体の合成例を示す。熱分析は示差熱分析計（島津製作所社製ＤＳＣ６０）で測定した。測定は窒素気流下、昇温速度１０℃／ｍｉｎで実施し、吸熱温度（融解温度）を測定した。【０１７４】
合成例１：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成 
温度計、攪拌機、滴下ロートを付した四ツ口フラスコに３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリン５．２６ｇ、トリエチルアミン２．２０ｇを酢酸エチルに溶解し内温を２０℃にした。窒素雰囲気下に内温２０℃にコントロールしながらクロロ炭酸フェニル３．２９ｇを滴下し４時間攪拌後１昼夜静置した。反応液に水を加え、有機層を水洗し、有機層に無水ＭｇＳＯ４を加え有機層を乾燥した。エバポレーターで溶媒を減圧留去してＮ−フェノキシカルボニル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリンの濃縮残渣を得、これをジオキサンに溶解した。【０１７５】
次いで、四ツ口フラスコに３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリン５．２６ｇ、とＤＢＵ、ジオキサンを加え１００℃に加温した。このジオキサン溶液にＮ−フェノキシカルボニル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリン濃縮残渣を溶解したジオキサン溶液の内温を保持しながら滴下し、反応を７時間行った。内温を４０℃に冷却し、反応液に酢酸エチルを加え希塩酸、重曹水、水で有機層を水洗した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、溶媒を留去し濃縮残渣にＭｅＯＨを加えて結晶を析出させた。【０１７６】
結晶を濾別して Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の淡褐色結晶８．６ｇを得た。融点１６４〜１６８℃。図１に、ＩＲチャートを示す。【０１７７】
合成例２：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
温度計、攪拌機、窒素導入管を付した四ツ口フラスコに３−アミノフェノール１０．９ｇ、尿素３．０３ｇ、酢酸イソアミル４０ｇを仕込み、窒素雰囲気下に加熱した。【０１７８】
１２５℃で２時間攪拌し、更に１３５℃に昇温して反応を継続した。途中、結晶が析出するが、そのまま攪拌反応を１０時間おこなった。反応終了後、反応液を１０℃に冷却し、析出結晶を濾別、減圧下に乾燥した。３，３’−ジヒドロキシジフェニル尿素の結晶を１１．８ｇ得た。次いで、温度計、攪拌機、窒素導入管を付した四ツ口フラスコに３，３’−ジヒドロキシジフェニル尿素１１．８ｇ、ｐ−トルエンスルホニルクロライド１８．５ｇ（９７．０ｍＭ）、酢酸エチル８０ｇを仕込み窒素置換をおこなった。内温を７０℃にした後、トリエチルアミン１１．１ｇを内温７０℃に保持しながら滴下した。７０℃で４時間攪拌反応した後、５０℃に冷却し、塩酸水を加えて水層を分液した。有機層を濃縮し濃縮残渣にメチルアルコールを加えて結晶化し、結晶を濾別して減圧下、乾燥してＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素２５．８ｇを得た。融点１６６〜１６９℃。【０１７９】
合成例２で得られた結晶は熱分析で１６４℃と１６９℃の２つのピークトップを示すことが分った（図２（サンプル１）のＤＳＣチャート参照）。図３に、合成例２で得られたサンプル１のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素のＩＲチャートを示す。【０１８０】
次にこの結晶にアセトニトルを加え、熱時ろ過を行った。得られた結晶は熱分析で１６９℃の１つのピークトップ（図４（サンプル２）のＤＳＣチャート参照）を示すことが分った。【０１８１】
更に、ろ液を冷却し結晶を取り出した。得られた結晶は熱分析で１６３℃の１つのピークトップ（図５（サンプル３）のＤＳＣチャート参照）を示すことが分った。【０１８２】
合成例３：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２と同様の操作を行い、１３７℃で１０時間反応をおこなった後、７５℃に内温を冷却した。析出結晶を分離することなく、このスラリー液にｐ−トルエンスルホニルクロライド１９．０ｇを仕込み、内温を保持しながら、反応液にトリエチルアミン１２．０gを滴下し５時間反応をおこなった。反応終了後、水を加え酢酸で中和すると結晶が析出した。内温を１０℃まで冷却し、結晶を濾別した。次いで水、メチルアルコールで湿り結晶を洗浄し、減圧下乾燥して、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素２５．６ｇを得た。
融点１６６〜１６９℃。
結晶は、サンプル１と同じように熱分析で１６４、１６９℃の２つのピークトップを示した。【０１８３】
合成例４：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成法（２相系反応）
合成例２と同様の操作を行い、１３７℃で１０時間反応をおこなった後、４０℃に内温を冷却した。４０℃の反応液に４０％水酸化ナトリウム１０．５ｇを加え３，３’−ジヒドロキシジフェニル尿素を溶解した。この溶液に酢酸イソアミルに溶解したｐ−トルエンスルホニルクロライドを滴下し８時間反応した。反応終了後、酢酸で中和して反応液を冷却し、結晶をろ過した。次に濾別結晶を水、メチルアルコールで洗浄した後、乾燥してＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素２５．４ｇを得た。融点１６６〜１６９℃。
結晶は、サンプル１と同じように熱分析で１６４、１６９℃の２つのピークトップを示した。【０１８４】
合成例５：Ｎ，Ｎ’−ジ−３−(ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル]尿素の合成
合成例２と同じ操作で得られる３，３’−ジヒドロキシジフェニル尿素１２．２ｇ、ｐ−トルエンスルホニルクロライド２０．０ｇ、酢酸イソアミルを四ツ口フラスコに仕込んだ。４．２％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを、内温６５〜７５℃を保持しながら滴下し、4時間反応を継続した。反応終了後、希塩酸で中和した後、冷却して析出結晶を濾別した。濾別結晶をメチルアルコールで洗浄した後、減圧乾燥してＮ，Ｎ’−ジ−３−(ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル]尿素２５．８ｇを得た。
融点１５８〜１６１℃。【０１８５】
この結晶は熱分析で１６０℃の1つのピークトップ（図６のＤＳＣチャート参照）を示した。図７に、合成例５で得られたサンプル１のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素のＩＲチャートを示す。【０１８６】
合成例６：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドをo−トルエンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣にエチルアルコールを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１４０〜１４２℃。【０１８７】
合成例７：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例１の３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリン５．２６ｇを３−（ベンゼンスルホニルオキシ）アニリン４．９８ｇに代え、Ｎ−フェノキシカルボニル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリンをＮ−フェノキシカルボニル−３−（ベンゼンスルホニルオキシ）アニリンに代える以外合成例１と同様の操作をして、Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を合成した。
白色結晶であり、融点は１３０．９℃であった。図８に、ＩＲチャートを示す。【０１８８】
合成例８：Ｎ，Ｎ’−ジ−［（３−ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例７で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドをベンゼンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない結晶化した。ろ過して結晶を得た。
融点は１３２〜１３３℃であった。図９にＩＲチャートを示す。【０１８９】
合成例９：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例１の３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリン５．２６ｇを３−（メシチレンスルホニルオキシ）アニリン５．８２ｇに代え、Ｎ−フェノキシカルボニル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アニリンをＮ−フェノキシカルボニル−３−（メシチレンスルホニルオキシ）アニリンに代える以外合成例１と同様の操作をしてＮ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を得た。
白色結晶であり、融点は１５０．６℃であった。図１０に、ＩＲチャートを示す。【０１９０】
合成例１０：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）］フェニル尿素の合成
合成例３で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドを２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない結晶化した。ろ過して結晶をえた。
融点１６６〜１６８℃。図１１にＩＲチャートを示す。【０１９１】
合成例１１：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（４−エチルベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドを４−エチルベンゼンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣にメチルアルコールを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１５１．４〜１５２．３℃。【０１９２】
合成例１２：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−(２−ナフタレンスルホニルオキシ)フェニル］尿素の合成
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドを２−ナフタレンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣にエチルアルコールを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１５６〜１６０℃。【０１９３】
合成例１３：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成  
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドを４−メトキシベンゼンベンゼンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣にメチルアルコールを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１４７〜１５０℃。【０１９４】
合成例１４：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドをベンジルスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣にメチルアルコールを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１６３〜１６５℃。【０１９５】
合成例１５：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドをエタンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣にメチルアルコールを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１３７〜１４０℃。【０１９６】
合成例１６：Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−４−メチル−フェニル］尿素の合成
合成例２で用いた３−アミノフェノールを３―アミノ−４−メチルフェノールに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣に酢酸エチルを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点２０６．５〜２０６．９℃。【０１９７】
合成例１７：Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２で用いた３−アミノフェノールを４−アミノフェノールに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣に酢酸エチルを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１７９〜１８０℃。【０１９８】
合成例１８：Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドをベンゼンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣にエチルアルコールを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１５４〜１５６℃。【０１９９】
合成例１９：Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素の合成
合成例２で用いたｐ−トルエンスルホニルクロライドをエタンスルホニルクロライドに変える以外、同じ操作を行ない濃縮残渣に酢酸エチルを加え結晶化し、ろ過して結晶を得た。
融点１６５．８〜１６６．８℃。【０２００】
合成例２０：Ｎ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）］フェニル尿素の合成
温度計、攪拌機、窒素導入管を付した四ツ口フラスコに２−アミノフェノール１０．９ｇ、尿素３．０３ｇ、酢酸ブチル４０ｇを仕込み、窒素雰囲気下に加熱した。
１２５℃で１０時間攪拌反応した。途中、結晶が析出するが、そのまま攪拌反応を継続した。結晶を濾別した後、酢酸エチル可溶分のシリカゲルカラムクロマトフィーを行い２，２’−ジヒドロキシジフェニル尿素を得た。
２，２’−ジヒドロキシジフェニル尿素、酢酸エチル、ｐ−トルエンスルホニルクロライドを仕込み、内温を７０℃にした後、トリエチルアミンを滴下し反応をおこなった。
反応終了後、水を加え分液した後、有機層を濃縮すると結晶固化した。更に、結晶のシリカゲルカラムクロマトグラフィーをおこなってＮ，Ｎ’−ジ−［２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）］フェニル尿素を得た。
融点１５６〜１６０℃。
この結晶は熱分析で１４３．７と１６２．５℃の２つの吸熱ピークと１４９．６℃の発熱ピークを示した。【０２０１】
顕色剤のなかには、水との反応により分解して本来の顕色能が損なわれるおそれがある場合がある。本発明の合成物の水に対する安定性(すなわち、耐水分解性)を確認するため、アセトニトリルと水との混合液（アセトニトリル／水＝８０/２０）に合成物を０．５％溶解して５０℃／５時間攪拌して、分解量を嶋津製作所製高速液体クロマトグラフィー（検出波長：２０５ｎｍ）で測定した。
分解量が１０％以上あれば耐水分解性を×、１％以下であれば耐水分解性を〇とした。【０２０２】
下記操作により感熱記録材料を作製した。【０２０３】
［アンダーコート用塗料の作成］
プラスチック中空粒子（商品名：ローペイクＳＮ−１０５５：中空率：５５%  固形分２６．５％）１００部、焼成カオリンの５０%分散液１００部、スチレン−ブタジエン系ラテックス（商品名：Ｌ−１５７１  固形分４８%）２５部、酸化澱粉の１０％水溶液５０部および水２０部を混合して、アンダーコート用塗料を作成した。【０２０４】
（実施例１）
［感熱記録用塗料の作成］
Ａ液（染料分散液の調製）
３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン  １０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液                    １０部
水                                              １６．７部【０２０５】
Ｂ液（顕色剤分散液の調製）
Ｎ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素(合成例１)                                              ２０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液                  ２０部
水                                              ３３．３部【０２０６】
Ｃ液（増感剤分散液の調製）
１，２−ビス（ｍ−トリルオキシ）エタン            １５部
１０％ポリビニルアルコール水溶液                  １５部
水                                                ２５部【０２０７】
上記Ａ液、Ｂ液およびＣ液の分散液をサンドグラインダーで平均粒子径が１μｍ以下になるまで粉砕し、下記割合で分散液を混合して塗布液とした。
Ａ液（染料剤分散液）      ３６．７部
Ｂ液（顕色剤分散液）      ７３．３部
Ｃ液（増感剤分散液）      ５５．０部【０２０８】
水酸化アルミニウム（商品名：ハイジライトＨ−４２）２７部、無定形シリカ（商品名：ミズカシルＰ−５２７）１０部、酸化澱粉の１０％溶解物１００部、ステアリン酸亜鉛分散液：（商品名：ハイドリンＺ−８−３６）１９．４部および水５０部からなる組成分を混合して感熱記録用塗料を作製した。【０２０９】
［感熱記録材料の作成］
支持体として坪量が５３ｇの上質紙（酸性紙）にアンダーコート用塗料を乾燥後の面積当たりの質量が６ｇ／ｍ２となるように塗布および乾燥し、その後、感熱塗料が乾燥後の面積当たりの質量が３．８ｇ／ｍ２になるように塗布乾燥した。
このシートをス−パーカレンダーで平滑度（ＪＩＳＰ８１５５：２０１０）が９００〜１２００ｓになるように処理して感熱記録材料を作成した。【０２１０】
［各種試験］
１．感熱記録性試験（発色試験）
作成した感熱記録材料について、感熱記録紙印字試験機（大倉電気社製ＴＨ−ＰＭＤ）を用い、印加エネルギー０．２４ｍＪ／ｄｏｔおよび０．３８ｍＪ／ｄｏｔで印加した。
記録部の印字濃度はマクベス反射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。
感度試験に関しては印加エネルギー０．２４ｍＪ／ｄｏｔの低エネルギー時の印字濃度で評価した。【０２１１】
一方、下記の、耐熱性、耐湿熱性、耐光性、耐油性、耐水性および耐可塑剤性の保存性試験には印加エネルギー０．３８ｍＪ／ｄｏｔで印加した印字部を使用した。【０２１２】
２．耐熱性試験
感熱記録性試験で印加エネルギー０．３８ｍＪ／ｄｏｔで記録した感熱記録材料を試験温度６０℃の恒温環境下に２４時間放置した後、試験片の印字部画像濃度と未印字部の濃度をマクベス反射濃度計で測定した。【０２１３】
３．耐湿熱性試験
感熱記録性試験で印加エネルギー０．３８ｍＪ／ｄｏｔで記録した感熱記録材料を試験温度４０℃、９０％ＲＨの環境下に２４時間放置した後、試験片の印字部画像濃度と未印字部の濃度をマクベス反射濃度計で測定した。【０２１４】
４．耐光性試験
感熱記録性試験で印加エネルギー０．３８ｍＪ／ｄｏｔで記録した感熱記録材料を５０００Ｌｕｘに１００時間暴露しその後、画像濃度をマクベス反射濃度計で測定した。【０２１５】
５．耐油性試験
感熱記録性試験で印加エネルギー０．３８ｍＪ／ｄｏｔで記録した感熱記録材料にサラダオイル中に１０分間浸漬しその後、試験片の油をふき取り、画像濃度をマクベス反射濃度計で測定した。【０２１６】
６．耐水性試験
感熱記録性試験で印加エネルギー０．３８ｍＪ／ｄｏｔで記録した感熱記録材料を水中に１５時間浸漬しその後、試験片を風乾させ、画像濃度と未印字部をマクベス反射濃度計で測定した。【０２１７】
７．耐可塑剤性試験
ポリカーボネートパイプ（４８ｍｍφ）上にラップフィルム（商品名：ハイラップＫＭＡ三井化学製）を3重に巻き付け、感熱記録性試験で印加エネルギー０．３８ｍＪ／ｄｏｔで記録した感熱記録材料を乗せ、更にその上にラップフィルムを3重に巻き付け２０℃６５％ＲＨの環境下で２４時間放置し、その後、画像濃度と未印字部をマクベス反射濃度計で測定した。
結果を表１に示す。【０２１８】
（実施例２）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を合成例２のサンプル１に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２１９】
（実施例３）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を合成例２のサンプル２に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２０】
（実施例４）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を合成例２のサンプル３に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２１】
（実施例５）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を合成例４に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２２】
（実施例６）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（o−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例６）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２３】
（実施例７）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例７）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２４】
（実施例８）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例８）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２５】
（実施例９）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（４−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例９）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２６】
（実施例１０）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（メシチレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例１０）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２７】
（実施例１１）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（２−ナフタレンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例１２）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表１に記載の通りであった。【０２２８】
（実施例１２）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例１３）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２２９】
（実施例１３）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ベンジルスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例１４）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３０】
（実施例１４）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［３−（エタンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例１５）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３１】
（実施例１５）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシフェニル］尿素（合成例１７）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３２】
（実施例１６）
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ，Ｎ’−ジ−［４−（ベンゼンスルホニルオキシ）フェニル］尿素（合成例１８）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。
この実施例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３３】
［比較例１］
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を４，４’−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェノールＡ）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。この参照例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３４】
［比較例２］
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ビスフェノールＳ）に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。この参照例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３５】
［比較例３］
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を４−アリルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンに代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。この参照例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３６】
［比較例４］
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素を４−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシ−ジフェニルスルホンに代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。この参照例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３７】
［比較例５］
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル−Ｎ’−（ｐ−トルエンスルホニル）−尿素に代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。この参照例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３８】
［比較例６］
実施例１のＢ液のＮ，Ｎ’−ジ−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］尿素をＮ−（２−（３−フェニルウレイド）フェニル）−ベンゼンスルホンアミドに代える以外は実施例１と同様の操作をおこなった。この参照例による感熱記録材料の各種試験結果は、表２に記載の通りであった。【０２３９】
実施例および表より明らかなように、本発明のＮ，Ｎ’−ジ−アリール尿素誘導体から作成される感熱記録材料は、高い白色度で良好な発色濃度を示し、印字部の耐熱性、耐湿性、耐光性、耐水性、耐油性および耐可塑剤性の全ての保存性試験に於いても良好であった。【０２４０】
【表１】
2019044462.tif 000015
【０２４１】
【表２】
2019044462.tif 000016
【産業上の利用可能性】
【０２４２】
本発明の感熱記録材料は、使用する顕色剤が、一般式（１）で表されるＮ，Ｎ’−ジアリール尿素誘導体であるため、内分泌攪乱の懸念がなく、水に対する分解性もなく、しかも発色濃度に優れ、非印字部の白色度が高く、更に全ての保存性試験で良好な保存性が得られ、従来の感熱記録材料に代わるものとして産業上の利用可能性は極めて有望である。
【図１】
2019044462.tif 000029
【図２】
2019044462.tif 000030
【図３】
2019044462.tif 000031
【図４】
2019044462.tif 000032
【図５】
2019044462.tif 000033
【図６】
2019044462.tif 000034
【図７】
2019044462.tif 000035
【図８】
2019044462.tif 000036
【図９】
2019044462.tif 000037
【図１０】
2019044462.tif 000038
【図１１】
2019044462.tif 000039
【国際調査報告】
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2019044462.tif 000041
2019044462.tif 000042
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