(57)【要約】  本発明は、式（I1）〔式（I1）中、Ｒ0はニトロ基等を表す。Ｚは無置換もしくは置換基を有するアリール基等を表す。Ｒ3は水素原子等を表す。Ｙはニトロ基等を表す。ｎは０〜３のいずれかの整数を表す。Ｄは置換基Ｘ以外の置換基を有さないまたは有する、５〜８員環のいずれかの炭化水素環基または複素環基を表す。Ｘは式（II-１）｛式（II-１）中、Ｒ1とＲ2は、各々独立して、水素原子等を表す。｝で表される基である。Ａは炭素原子等を表す。ｎ１は０〜２のいずれかの整数を表す。〕で表される含窒素化合物又はその塩、及び当該化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤を提供する。 2010092771.tif 000041
2010092771.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2010092771.tif 000035
〔式（Ｉ）中、Ｒ0は、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
Ｚは、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基を表す。
Ｒ3は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、またはアシル基を表す。
Ｑは、式（I'）
2010092771.tif 000036
｛式（I'）中、Ｙは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
ｎは０〜３のいずれかの整数を表す。
ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。また、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、４〜６員環のいずれかを形成してもよい。
Ｄは、置換基Ｘ以外の置換基を有さない、または、有する、５〜８員環のいずれかの炭化水素環基または複素環基を表す。
Ｘは、式（II-１）
2010092771.tif 000037
（式（II-１）中、Ｒ1とＲ2は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。Ｒ1とＲ2は、一緒になって結合して３〜８員環のいずれかを形成していてもよい。Ｒ1もしくはＲ2は、Ａと結合して５〜８員環のいずれかを形成していてもよい。）
または式（II-２）
2010092771.tif 000038
（式（II-２)中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ11は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。）で表される基である。
Ａは、炭素原子または窒素原子を表す。Ａが炭素原子であって且つ該炭素原子上に置換基Ｙを有さない場合には、該炭素原子に水素原子が結合しているか、またはＲ1もしくはＲ2と結合して環を形成している。
ｎ１は、０〜２のいずれかの整数を表す。ｎ１が２の場合、２つのＸは、同一であっても、相異なっていてもよい。｝で表される基である。〕で表される含窒素化合物又はその塩。
【請求項２】
前記式（II-１）中、Ｒ1が、式（III）
2010092771.tif 000039
（式（III）中、Ｒ130は、水素原子、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基を表し、Ｗは、酸素原子または硫黄原子を表す。）で表される基である、請求項１に記載の含窒素化合物またはその塩。
【請求項３】
前記式（Ｉ）中、Ｑは、式（IV）
2010092771.tif 000040
（式（IV）中、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｘ、およびｎ１は前記式（Ｉ’）に記載のＡ、Ｙ、ｎ、Ｘ、およびｎ１と同じである。）で表される基である請求項１に記載の含窒素化合物またはその塩。
【請求項４】
前記式（Ｉ)中、Ｚは、無置換もしくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換もしくは置換基を有し且つ窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ含有する、５もしくは６員複素環基を表す、請求項１に記載の含窒素化合物またはその塩。
【請求項５】
前記式（Ｉ）中、Ｒ0は、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基を表す、請求項１に記載の含窒素化合物またはその塩。
【請求項６】
前記式（I'）中、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表すか、またはｎが０である、請求項１に記載の含窒素化合物またはその塩。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する衛生害虫駆除剤。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素化合物又はその塩、及びこれら化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤に関する。
本願は、２００９年２月１０日に、日本に出願された特願２００９−０２８５３４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸や植林、動物飼育、建物・家屋・住宅などにおいて、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されている。ところが、従来品は、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。【０００３】
本発明に関連して特許文献１には、本発明化合物と類似した骨格を有する下記化合物が記載されている。この特許文献１には、本発明の含窒素化合物は記載されていない。該式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｇ1は、ベンゼン環、含窒素６員芳香族等を表し、Ｇ2は式（Ｇ2−１）、式（Ｇ2−２）等で表される構造を表す。しかしながら、特許文献１記載の化合物は、防除効果が必ずしも十分であるとはいえなかった。【０００４】
【化１】
2010092771.tif 000003
【０００５】
【化２】
2010092771.tif 000004
【０００６】
【化３】
2010092771.tif 000005
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＷＯ２００９／００５０１５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（Ｉ）で表される含窒素化合物又はその塩は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうることを見出した。本発明はこの知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、式（Ｉ）で表される含窒素化合物又はその塩である。また、本発明は、式（Ｉ）で表される含窒素化合物又はその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤である。【００１０】
【化４】
2010092771.tif 000006
式（Ｉ）中、Ｒ0は、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基であり、好ましくは有機基、より好ましくはＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基である。【００１１】
式（Ｉ）中、Ｚは、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基であり、好ましくは無置換もしくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換もしくは置換基を有し且つ窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ含有する、５員もしくは６員複素環基である。【００１２】
式（Ｉ）中、Ｒ3は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、またはアシル基である。
式（Ｉ）中、Ｑは、式（I'）で表される基である。【００１３】
【化５】
2010092771.tif 000007
【００１４】
式（I'）中、Ｙは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基であり、好ましくはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、又は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基であり、より好ましくはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基である。
ｎは０〜３のいずれかの整数であり、好ましくは０である。なお、ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。また、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、４〜６員環のいずれかを形成してもよい。
式（I'）中、Ｄは、置換基Ｘ以外の置換基を有さない、または、有する、５〜８員環のいずれかの炭化水素環基または複素環基である。【００１５】
式（I'）中、Ｘは、下記式（II-１）または（II-２）で表される基であり、好ましくは好ましくは式（II-１）で表される基である。【００１６】
【化６】
2010092771.tif 000008
式（II-１）中、Ｒ1とＲ2は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基である。Ｒ1とＲ2は、一緒になって結合して３〜８員環のいずれかを形成していてもよい。
Ｒ1もしくはＲ2は、Ａと結合して５〜８員環のいずれかを形成してもよい。【００１７】
式（II-１）中、Ｒ1は、式（III）で表される基であることが好ましい。【００１８】
【化７】
2010092771.tif 000009
式（III）中、Ｒ130は、水素原子、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基であり、好ましくは水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基である。Ｗは酸素原子または硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。【００１９】
【化８】
2010092771.tif 000010
式(II-２)中、Ｗは酸素原子または硫黄原子である。Ｒ11は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基である。【００２０】
式（I'）中、Ａは、炭素原子または窒素原子である。
Ａが炭素原子であって且つ該炭素原子上に置換基Ｙを有さない場合には、該炭素原子に水素原子が結合しているか、またはＲ1もしくはＲ2と結合して環を形成している。
式（I'）中、ｎ１は、０〜２のいずれかの整数である。ｎ１が２の場合、２つのＸは、同一であっても、相異なっていてもよい。【００２１】
式（I'）で表される基Ｑは、式（IV）で表される基であることが好ましい。【００２２】
【化９】
2010092771.tif 000011
なお、式（IV）中、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｘ、およびｎ１は前記と同じ意味である。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素化合物又はその塩が提供される。また、本発明によれば、これらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明を詳細に説明する。
１）含窒素化合物又はその塩
本発明は、式（Ｉ）で表される含窒素化合物（以下、「本発明の含窒素化合物」ということがある。）又はその塩である。
【００２５】
【化１０】
2010092771.tif 000012
【００２６】
式（Ｉ）において、Ｒ0は、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
前記無置換もしくは置換基を有するアミノ基としては、アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基；等が挙げられる。
【００２７】
前記有機基は、炭素原子を含む原子団である。例えば、シアノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；ビニル基、プロペニル基、ｉ−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、プロパルギル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；クロロメチル基、ジクロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４−ブロモシクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；
【００２８】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｉ−プロピルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；フェニルスルホニルオキシ基、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；クロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；クロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；クロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基等のアリールチオ基；フェニルスルフィニル基、４−メチルフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基；−Ｎ＝Ｃ（Ｒ31）ＯＲ41で表される基；−ＣＯＲ31で表される基；−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ31で表される基；−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ61）（Ｒ71）で表される基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−ナフチル基等のアリール基；又は複素環基；等が挙げられる。
【００２９】
前記複素環基は、３〜８員環のいずれかが好ましく、５又は６員環がより好ましい。具体的には、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、アジリジノ基、アゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基等を例示することができる。
【００３０】
これらの中でも不飽和複素環基が好ましく、不飽和含窒素複素環基がさらに好ましい。具体的には、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、アジリジノ基、アゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、オキサゾリン−２−イル基等を例示することができる。
【００３１】
前記有機基は、化学的に許容される範囲で、任意の位置に置換基を有していてもよい。かかる置換基として、以下にあげる基を例示することができる。
(1) フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子。
(2) メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基。
(3) シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基。
(4) メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基。
(5) ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のアルケニル基。
(6) ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基。
(7) ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基。
(8) エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のアルキニル基。
(9) エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基。
(10) フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基。
(11) フェノキシ基、１−ナフトキシ基等のアリールオキシ基。
(12) ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基。
(13) ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基。
【００３２】
(14) ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基、フタロイル基等のアシル基。
(15) メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基。
(16) カルボキシル基。
(17) 水酸基。
(18) クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基等のハロアルキル基。
(19) ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のハロアルコキシ基。
(20) ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基等のハロアルケニル基。
(21) ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基等のハロアルキニル基。
(22) ２−クロロ−１−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−ブテニルオキシ基等のハロアルケニルオキシ基。
(23) ３−クロロ−プロパルギル基、３−アイオド−プロパルギル基等のハロアルキニル基。
(24) ３−クロロ−プロパルギルオキシ基、３−アイオド−プロパルギルオキシ基等のハロアルキニルオキシ基。
(25) ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基等のハロアリール基。
(26) ４−フルオロフェノキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基等のハロアリールオキシ基。
【００３３】
(27) クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基等のハロゲン置換アシル基。
(28) メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基。
(29) メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基。
(30) シアノ基。
(31) イソシアノ基。
(32) ニトロ基。
(33) イソシアナト基。
(34) シアナト基。
(35) アミノ基。
(36) メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基。
(37) アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基等のアリールアミノ基。
(38) ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基等のアラルキルアミノ基。
(39) メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基。
(40) フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基。
(41) ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基。
(42) ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基。
(43) メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基。
【００３４】
(44) フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基。
(45) ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（イソプロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基。
(46) ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基。
(47) ヒドラジノ基、Ｎ'−フェニルヒドラジノ基、Ｎ'−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ'−アセチルヒドラジノ基、Ｎ'−メチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジノ基。
(48) アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルボニル基等の無置換もしくは置換アミノカルボニル基。
(49) ヒドラジノカルボニル基、Ｎ'−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ'−フェニルヒドラジノカルボニル基等の無置換もしくは置換ヒドラジノカルボニル基。
(50) Ｎ−メチルイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等の無置換もしくは置換イミノアルキル基。
(51) チオール基。
(52) イソチオシアナト基。
(53) チオシアナト基。
【００３５】
(54) メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基。
(55) ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基。
(56) エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基。
(57) フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基。
(58) ２−ピペリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基等のヘテロアリールチオ基。
(59) ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基。
(60) ２−ピリジルメチルチオ基、２−フリルメチルチオ基等のヘテロアリールアルキルチオ基。
(61) メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基。
(62) メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基等のアルキルチオアルキル基。
(63) フェニルチオメチル基、１−フェニルチオエチル基等のアリールチオアルキル基。
(64) メチルチオメトキシ基、１−メチルチオエトキシ基等のアルキルチオアルコキシ基。
(65) フェニルチオメトキシ基、１−フェニルチオエトキシ基等のアリールチオアルコキシ基。
【００３６】
(66) メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基。
(67) アリルスルフィニル基等のアルケニルスルフィニル基。
(68) プロパルギルスルフィニル基等のアルキニルスルフィニル基。
(69) フェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基。
(70) ２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルフィニル基等のヘテロアリールスルフィニル基。
(71) ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基等のアラルキルスルフィニル基。
(72) ２−ピリジルメチルスルフィニル基、３−ピリジルメチルスルフィニル基等のヘテロアリールアルキルスルフィニル基。
(73) メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基。
(74) アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基。
(75) プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基。
(76) フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基。
(77) ２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基。
(78) ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基。
(79) ２−ピリジルメチルスルホニル基、３−ピリジルメチルスルホニル基等のヘテロアリールアルキルスルホニル基。
【００３７】
(80) フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基。
(81) ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基。
(82) テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基。
(83) ２−ピリジルオキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基等の複素環オキシ基。
(84) ２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル等のヘテロアリールアルキル基。
(85) ２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ等のヘテロアリールアルコキシ基。
これら(1)〜(85)に例示された置換基は、さらに(1)〜(85)に例示された置換基を有することもできる。
【００３８】
置換基を有する複素環基として、具体的には、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、３−メチル−１−ピラゾリル基、４−トリフルオロメチル−１−イミダゾリル基、３，４−ジフルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチル−４−ピリミジル基、等を例示することができる。
【００３９】
Ｒ31およびＲ41は、各々独立して、水素原子、水酸基、無置換もしくは置換基を有するヒドラジノ基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基である。
これらの中でも、Ｒ31としては、水素原子；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のＣ２〜Ｃ１２アルケニル基；３−クロロアリル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基；プロパルギル基、３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ１２アルキニル基；２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１〜Ｃ１２アルキルチオ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基等のＣ１〜Ｃ１２アルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基；又は、フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリール基；無置換もしくは置換基を有する複素環基；又は、Ｎ'−メチルヒドラジノ基、Ｎ'−フェニルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置換基を有するヒドラジノ基であるのが好ましい。
【００４０】
Ｒ41としては、水素原子；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のＣ２〜Ｃ１２アルケニル基；３−クロロアリル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基；プロパルギル基、３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ１２アルキニル基；２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基；アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基；又は、フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリール基；又は、無置換もしくは置換基を有する複素環基であるのが好ましい。
【００４１】
前記式：−Ｎ＝Ｃ（Ｒ31）ＯＲ41で表される基の具体例としては、−Ｎ＝Ｃ（Ｈ）ＯＣＨ3、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）ＯＣＨ3、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）ＯＰｈ、−Ｎ＝Ｃ（ＣＦ3）ＯＣ2Ｈ5、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）ＯｃＰｒなどが挙げられる。ここで、ｃＰｒはシクロプロピル基を、Ｐｈはフェニル基を表す（以下にて同じ。）。
前記式：−ＣＯＲ31で表される基の具体例としては、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＦ3）Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）（ｃＰｅｎ）、−ＣＨＯ、−ＣＯ2ＣＨ3、−ＣＯ2Ｃ2Ｈ5、−ＣＯ2Ｐｈ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＯ2ＣＦ3などが挙げられる。前記ｃＰｅｎはシクロペンチル基を表す（以下にて同じ。）。
【００４２】
前記式：−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ31で表される基の具体例としては、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（Ｃ3Ｈ7）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＦ3）（ｎ−Ｃ4Ｈ9）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）（ｃＨｅｘ）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｓ）（ｎ−Ｃ4Ｈ9）などが挙げられる。前記ｃＨｅｘはシクロヘキシル基を表す（以下にて同じ。）。
【００４３】
Ｒ51、Ｒ61およびＲ71は、各々独立して、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；フェニル基、４−メチルフェニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリール基；またはメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ１２アルコキシ基を表す。
前記式：−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ61）（Ｒ71）で表される基の具体例としては、−Ｓｉ（ＣＨ3）3、−Ｓｉ（Ｃ2Ｈ5）3、−Ｓｉ（ＣＨ3）2（Ｐｈ），−Ｓｉ（Ｐｈ）3、−Ｓｉ（ｔ−Ｃ4Ｈ9）（ＣＨ3）2、−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、−Ｓｉ（ＯＣＨ3）2ＣＨ3などが挙げられる。
【００４４】
これらの中でも、Ｒ0として、有機基が好ましく、特に、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基が好ましい。
【００４５】
Ｚは、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基である。
【００４６】
前記無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基として、具体的には、Ｒ0の具体例として示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換基を有するアルキル基のアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基のアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基のアルキニル基として、具体的には、Ｒ0の具体例として示されたものと同様のものを例示することができる。これらの置換基は、特に制限されず、化学的に許容される範囲で、Ｒ0の有機基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。
【００４７】
置換基を有するアルキル基として、具体的には、クロロメチル基、２−クロロエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基等を例示することができる。
置換基を有するアルケニル基として、具体的には、２−クロロエテニル基、２−フルオロエテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−ペンテニル基、１，２，２−トリフルオロエテニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリアイオド−２−プロペニル基、２−メトキシエテニル基等を例示することができる。
置換基を有するアルキニル基として、具体的には、２−クロロエチニル基、２−フルオロエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−アイオド−２−プロピニル基等を例示することができる。
【００４８】
これらの中でも、Ｚとしては、無置換もしくは置換基を有するアリール基または無置換もしくは置換基を有する複素環基が好ましく、無置換もしくは置換基を有するフェニル基または無置換もしくは置換基を有し且つ窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ含有する、５員もしくは６員複素環基が特に好ましい。
【００４９】
前記Ｚとしての、無置換もしくは置換基を有するアリール基または無置換もしくは置換基を有する複素環基の具体例としては、下記(Z-1)〜(Z-32)に示すものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
【化１１】
2010092771.tif 000013
【００５１】
【化１２】
2010092771.tif 000014
【００５２】
前記式中、ｒは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；ビニル基、プロペニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；エチニル基、プロパギル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールチオ基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリールスルホニル基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；フェニルスルホニルオキシ基、２−クロロフェニルスルホニルオキシ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールスルホニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基等の無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノチオカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノチオカルボニル基等の置換基を有するアミノチオカルボニル基等である。これらの中でも、ｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基であることが好ましい。
また、前記式中、ｒ’としては、rの説明で例示したものと同じもの（ハロゲン原子を除く。）を挙げられる。
【００５３】
ｍ０は０〜５のいずれかの整数であり、ｍ１は０〜４のいずれかの整数であり、ｍ２は０〜３のいずれかの整数であり、ｍ３は０〜２のいずれかの整数であり、ｍ４は０又は１である。ｍ０〜ｍ３がそれぞれ２以上のとき、複数のｒは互いに同一であっても相異なっていてもよい。
【００５４】
Ｒ3は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、またはアシル基である。Ｒ3の無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基の具体例としては、上記Ｚの説明で例示したものと同じものが挙げられる。
Ｒ3のアシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｑは、式（I'）で表される基である。
【００５６】
【化１３】
2010092771.tif 000015
【００５７】
式（I'）中、Ｙは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基である。
前記ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、及び有機基の具体例としては、前記Ｒ0の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として示したものと同様のものが挙げられる。
ｎは０〜３のいずれかの整数であり、好ましくは０である。ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
【００５８】
また、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、例えば、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＳＣＨ2、−ＳＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ−、−ＳＣＨ2ＣＨ2Ｓ−、−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−等を形成することにより、２つのＹのそれぞれが結合する原子と共に４〜６員環を形成してもよい。
また、このとき、環を形成する各々の原子に結合した水素原子は、置換基Ｔによって置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のＴで置換されている場合、各々のＴは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
【００５９】
ここで、Ｔとしては、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、無置換もしくは置換基を有するフェニル基；等が挙げられる。これらの具体例としては、前記Ｒ0の複素環基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。
【００６０】
これらの中でも、本発明においては、Ｙはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基であることが好ましい。
【００６１】
Ｄは、置換基Ｘ以外の置換基を有さない、または、有する、５〜８員環のいずれかの炭化水素環基または複素環基である。
置換基Ｘ以外の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に制限されず、前記ｒと同様のものが挙げられる。
Ｘは、下記式（II-１）または（II-２）で表される基である。
【００６２】
【化１４】
2010092771.tif 000016
式（II-１）中、Ｒ1とＲ2は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基である。
Ｒ1およびＲ2における、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例としては、前記Ｒ0において、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として示したものと同様のものが挙げられる。
【００６３】
Ｒ1とＲ2は、一緒になって結合して３〜８員環のいずれかを形成していてもよい。
また、Ｒ1もしくはＲ2はＡと結合して５〜８員環のいずれかを形成してもよい。
前記３〜８員環及び５〜８員環は、メチル基、エチル基等のアルキル基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；オキソ基（＝Ｏ）；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；等の置換基を有していてもよい。
【００６４】
【化１５】
2010092771.tif 000017
式(II-２)中、Ｗは酸素原子または硫黄原子である。
Ｒ11は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基である。前記Ｒ11における、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基の具体例としては、前記Ｒ0において、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として示したものと同様のものが挙げられる。これらの中でも、無置換もしくは置換基を有するＣ１〜Ｃ１２アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アルキルアミノ基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環で置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基が好ましい。
【００６５】
前記式（I'）中、Ｘは、式（II-１）で表される基であることが好ましい。また、Ｒ1は、式（III）で表される基であることが好ましい。
【００６６】
【化１６】
2010092771.tif 000018
【００６７】
式(III）中、Ｒ130は、水素原子、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基であり、好ましくは、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基である。Ｗは酸素原子又は硫黄原子、好ましくは酸素原子である。すなわち、下記式で表される基がより好ましい。
【００６８】
【化１７】
2010092771.tif 000019
（式中、Ｒ130は前記と同じ意味を表す。）
【００６９】
前記Ｒ130における、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基の具体例としては、前記Ｒ0において、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として示したものと同様のものが挙げられる。これらの中でも、Ｒ130は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、シアノ基、アシル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、または、無置換もしくは置換基を有する複素環基）で置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、または、無置換もしくは置換基を有するＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基であることが好ましい。
【００７０】
式（I'）中、Ａは、炭素原子または窒素原子である。
Ａが炭素原子であって且つ該炭素原子上に置換基Ｙを有さない場合には、該炭素原子に水素原子が結合しているか、またはＲ1もしくはＲ2と結合して環を形成している。
ｎ１は、０〜２のいずれかの整数である。ｎ１が２の場合、２つのＸは、同一であっても、相異なっていてもよい。
【００７１】
前記式（Ｉ）中、Ｑは、下記式：
【００７２】
【化１８】
2010092771.tif 000020
【００７３】
【化１９】
2010092771.tif 000021
【００７４】
【化２０】
2010092771.tif 000022
【００７５】
で表される基のいずれか一つであることが好ましい。これらの中でも、Ｑは、下記式：
【００７６】
【化２１】
2010092771.tif 000023
【００７７】
で表される基のいずれか一つであることが特に好ましい。
前記式中、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｘ、およびｎ１は、前記と同じ意味を表し、飽和窒素原子上は、Ｘ、水素原子、またはＸ以外の置換基が結合しているものとする。
【００７８】
２）含窒素化合物又はその塩の製造方法
本発明の含窒素化合物の一例である式（I"）で表される化合物は、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。式（I"）中、Ｒ0、Ｚ、Ｙ、ｎ、Ｄ、Ｘ、ｎ１、およびＡは前記と同じ意味を表す。
【００７９】
【化２２】
2010092771.tif 000024
【００８０】
【化２３】
2010092771.tif 000025
（式中、Ｒ0、Ｚ、Ｙ、ｎ、Ｄ、Ｘ、ｎ１、およびＡは、前記と同じ意味を表し、Ｊはハロゲン原子を表す。）
【００８１】
すなわち、先ず、式（Ｖ）で表される化合物にハロゲン化剤を作用させて、式（VI）で表される化合物を得る。
【００８２】
用いるハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のＮ−ハロゲノコハク酸イミド類；次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類；次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類；塩素ガス等の単体ハロゲン；等が挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、式（Ｖ）で表される化合物に対して、通常１〜１０当量である。
【００８３】
この反応は溶媒中で行うのが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類；アセトニトリル；水等が挙げられる。
これらの溶媒は一種単独でもしくは二種以上を混合して用いることができる。
【００８４】
反応温度は、通常、−６０℃から反応混合物の還流温度までの温度範囲である。
得られる式（VI）で表される化合物は、通常、単離することなく次の反応に供することができる。
【００８５】
次に、式（VI）で表される化合物に塩基を作用させた後、式（iii）で表される化合物を作用させることにより、式（VII）で表される化合物を得ることができる。
式（VI）で表される化合物に作用させる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；等が挙げられる。塩基の使用量は、式（VI）で表される化合物に対して、通常１〜５当量である。
この反応は溶媒中で行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はなく、例えば、前記式（VI）で表される化合物を得る反応に用いたものと同様のものが挙げられる。反応温度は、通常、−６０℃から反応混合物の還流温度までの温度範囲である。
【００８６】
さらに式（VII）で表される化合物に、水酸化アルミニウムリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラン等の強塩基を作用させることによって式（I"）で表される化合物を得ることができる。
強塩基を作用させるときには、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−ヘキサンなどの溶媒を用いることができる。作用時の温度は−２０℃〜室温が好ましい。強塩基の量は、式（VII）で表される化合物に対して、通常１〜３当量である。
式(I")で表される化合物中のＯＨをＯＲ3に公知の手法によって置換し、式（Ｉ）で表される化合物にすることができる。例えば、Ｒ3のハロゲン化物  Ｒ3Ｊ（Ｊはハロゲン原子を表す。）を作用させて、脱ハロゲン化水素反応させる方法が挙げられる。
【００８７】
式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、農園芸学的に許容されるものであれば特に制限されない。例えば、式（Ｉ）で表される化合物の、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸、プロピオン酸、乳酸等の有機酸の塩；が挙げられる。
【００８８】
式（Ｉ）で表される化合物の塩は、例えば、式（Ｉ）で表される化合物に、無機酸又は有機酸を作用させることにより製造することができる。
【００８９】
いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作を行うことができる。生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製することにより、目的物を単離することができる。
【００９０】
目的物の構造は、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の公知の分析手段により同定、確認することができる。
【００９１】
以上のようにして得られる本発明の含窒素化合物及びその塩（以下、「本発明化合物」ということがある。）は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
したがって、後述するように、本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【００９２】
なお、本発明化合物の中には、殺菌活性、除草活性、植調作用を示すものもある。また、本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。また本発明化合物の中間体化合物の中にも殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。
【００９３】
３）殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤
本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤は、前記本発明の含窒素化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有するものである。本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤、又は衛生害虫駆除剤であることが好ましい。
【００９４】
本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
【００９５】
本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下の如き生物種を例示することができる。
【００９６】
バッタ目害虫：例えば、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）等、ケラ科のケラ（Gryllotalpa orientalis）、バッタ科のコバネイナゴ（Oxya hyla intricate）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、マイグラトリーグラスホッパー（Melanoplus sanguinipes）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Atractomorpha lata）、マツムシ科のカヤコオロギ（Euscyrtus japonicus）等。
【００９７】
アザミウマ目害虫：例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等。
【００９８】
カメムシ目害虫：例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Mogannia minuta）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Aphrophora intermedia）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Machaerotypus sibiricus）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Pentastiridius apicalis）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisia nervosa）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Kamendaka saccharivora）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Achilus flammeus）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Orosanga japonicus）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Mimophantia maritima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Calophya mangiferae）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Adelges tsugae）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等、
【００９９】
ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Dysmicoccus brevipes）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Aclerda takahashii）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Lygus hesperus）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotylus caelestialium）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、イネカメムシ（Lagynotomus elongatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Malcus japonicus）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Anacanthocoris striicornis）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Rhopalus maculatus）等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularis）等。
【０１００】
コウチュウ目害虫：例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Anomara cuprea）、ヒメコガネ（Anomara rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、サイカブトムシ（Oryctes rhinoceros）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotes ogurae）、オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi fortnumi）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Heterobostrychus hamatipennis）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Pitinus clavipes）等、コクヌスト科のコクヌスト（Tenebroides manritanicus）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ahasverus advena）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhami）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ウェスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Echinocnemus bipunctatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrus venatus）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Crossotarsus niponicus）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等。
【０１０１】
ハエ目：例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ケバエ科のラブバッグ（Plecia nearctica）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Exechia shiitakevora）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxia scabiei）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）等、カ科のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）等、ブユ科のウシブユ（Simulium takahashii）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Chironomus oryzae）等、アブ科のキンメアブ（Chrysops suavis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerus strigatus）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、オウトウハマダラミバエ（Euphranta japonica）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Meromyza nigriventris）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrellia griseola）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Hippobosca equina）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Parallelpmma sasakawae）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma lineatum）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等。
【０１０２】
チョウ目：例えば、コウモリガ科コウモリガ（Endoclita excrescens）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Antispila ampelopsia）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Zeuzera leuconotum）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、ナシヒメヒンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Cydia pomonella）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）等、ミノガ科のミノガ（Bambalina sp.）、チャミノガ（Eumeta minuscula）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）、イガ（Tinea translucens）等、チビガ科のナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、ホソガ科のチャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スガ科のコナガ（Plutella xylostella）、リンゴスガ（Yponomeuta orientalis）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Nokona regalis）等、キバガ科のジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Carposina sasakii）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）等、イラガ科のイラガ（Monema flavescens）等、ツトガ科のツトガ（Ancylolomia japonica）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptilia vitis）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Papilio xuthus）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Pieris rapae）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata guttata）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等、カレハガ科のマツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、オビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、ドクガ科のチャドクガ（Arna pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等、ヤガ科のタマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、コーンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバドワーム（Heliothis virescens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）等。
【０１０３】
ハチ目：例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Arge pagana）等、ハバチ科のクリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae ruficornis）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のヒアリ（Solenopsis invicta）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica）等。
【０１０４】
トビムシ目害虫：例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等。
【０１０５】
シミ目害虫：例えば、シミ科のセイヨウシミ（Lepisma saccharina）、ヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）等。
【０１０６】
ゴキブリ目害虫：例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Blattella germanica）等。
【０１０７】
シロアリ目害虫：例えば、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermes formosanus）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等。
【０１０８】
チャタテムシ目害虫：例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Trogium pulsatorium）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Liposcelis corrodens）等。
【０１０９】
ハジラミ目害虫：例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Damalinia bovis）等。
【０１１０】
シラミ目害虫：例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinus suis）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Pediculus humanus）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Linognathus setosus）等、ケジラミ科のケジラミ等。
【０１１１】
植物寄生性ダニ類：例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptes sp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychus boreus）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacus pini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacus crenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）等。
【０１１２】
植物寄生性線虫類：例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinema index）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）等、ラブディティス科の一種Rhabditella sp.等、ティレンクス科の一種Aglenchus sp.等、ティロドルス科の一種Cephalenchus sp.等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種Psilenchus sp.等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種Criconemoides sp.等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Sphaeronema camelliae）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Iotonchium ungulatum）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursap
helenchus xylophilus）等。
【０１１３】
植物寄生性軟体動物：例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Leavicaulis alte）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatium bilineatum）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Succinea lauta）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Discus pauper）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Zonitoides yessoensis）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Limax flavus）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Parakaliella harimensis）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、オナジマイマイ（Bradybaena similaris）等。
【０１１４】
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物：例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、マダニ科のオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Armadillidium vulgare）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のムカデ網害虫、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Theridiidae hasseltii）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androctonus crassicauda）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascaris lumbricoides）等、ぎょう虫類（Syphacia sp.）等、フィラリア類（Wuchereria bancrofti）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Distomum sp.）、肺臓ジストマ（Paragonimus westermanii）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taeniarhynchus saginatus）、エキノコックス（Echinococcus sp.）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）等を挙げることができる。
【０１１５】
本発明化合物または本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。
【０１１６】
また、本発明化合物または本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
【０１１７】
また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。また本発明の有害生物防除剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
【０１１８】
本発明化合物または本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤の実際の施用では、本発明化合物の一種又は二種以上に他成分を加えずそのまま使用できるが、通常は、本発明化合物の一種又は二種以上を、固体担体、液体担体もしくはガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板や不織布等の基剤に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等の形態に製剤化して使用する。
【０１１９】
添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＧ、ジメチルエーテル及び炭酸ガスを使用することができる。
【０１２０】
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料を使用することができる。
【０１２１】
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
【０１２２】
本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤中の有効成分量は、特に限定されないが、好ましくは０．０１〜９０重量％、特に好ましくは０．０５〜８５重量％である。
【０１２３】
本発明化合物を農業用として用いる場合には、その製剤形態を水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤等とし、これらの製剤を水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物或いは土壌に散布する方法で使用することができる。
【０１２４】
また、本発明化合物を防疫用の有害生物防除剤として使用する場合には、その製剤形態を乳剤、水和剤、フロアブル剤等とし、これらの製剤を水で所定の濃度に希釈して施用することができる。また、その製剤形態が、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等である場合にはそのまま施用する。
【０１２５】
本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イヌ、ネコ等のペット類の動物外部寄生虫防除用の有害生物防除剤として使用する場合は、通常本発明化合物の製剤を、獣医学的に公知の方法で使用する。
【０１２６】
その方法としては、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）等により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）等により投与する方法及び樹脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形した物を装着する方法が挙げられる。この場合、通常宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物として０．０１〜１０００ｍｇの割合で使用される。
【０１２７】
本発明化合物、または本発明の殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、他の殺ダニ剤、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等の１種又は２種以上と混用又は併用することもできる。
【０１２８】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
【０１２９】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、クロップ・プロテクション・ハンドブック（Crop Protection Handbook）２００７年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０１３０】
殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）などのアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）などのピリジナミン系化合物；
【０１３１】
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアフオール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イマザリル（imazalil）などのアゾール系化合物；
【０１３２】
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンコゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、フェバム（ferbam）、ナーバム（nabam）、メタム（metam）、チラム（thiram）、ジラム（ziram）などのジチオカーバメート系化合物；
【０１３３】
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）などの有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）、シアゾファミド（cyazofamid）などのイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）などのシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム（mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）などのフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
ジノキャップ（dinocap）などのニトロフェニル系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）などの銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）などのイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルコホスメチル（tolcofos-methyl）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートなどの有機リン系化合物；
【０１３４】
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）などのＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）などのジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamid）、チアジニル（tiadinil）などのベンズアニリド系化合物；
カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ビキサフェン（bixafen）などのアニリド系化合物；
【０１３５】
トリホリン（triforine）などのピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）などのピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）などのカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidine）などのピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）などのモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）などの有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）などの尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）フルメトーバー（flumetover）などのシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）などのフェニルカーバメート系化合物；
【０１３６】
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）などのシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノフェン（metominofen）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）などのストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）などのオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）などのチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）などのシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）などのアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
【０１３７】
フェナミドン（fenamidone）などのイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）などのハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）などのベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）などのオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）などのフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）などの抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）などのグアニジン系化合物；
【０１３８】
また、その他の化合物として、トリフルアニド（tolyfluanid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb  hydrochloride）、スピロキサミン（spiroxamine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、5-chlor-7-(4-methyl-piperidin-１-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin、OK-5203などが挙げられる。
【０１３９】
散布液中の農薬類である、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスホカルブ（phosphocarb）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、メタミドホス（methamidophos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlovinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（paration）、モノクロトホス（monocrotophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phospamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）などの有機リン酸エステル系化合物；
【０１４０】
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocab）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）などのカーバメート系化合物；
【０１４１】
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）などのネライストキシン誘導体；ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulufan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）などの有機金属系化合物；
【０１４２】
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin）などのピレスロイド系化合物；
【０１４３】
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）などのベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）などの幼若ホルモン様化合物；
【０１４４】
ピリダベン（pyridaben）などのピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
【０１４５】
その他の化合物として、フロニカミド（flonicamid）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、フルフェンリム（flufenerim）、ピリダリル（pyridalyl）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロルアントラニルピロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）などの化合物；などが挙げられる。
【０１４６】
更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、などのような抗生物質或いは半合成抗生物質；
アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）などのような天然物；
ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）のような協力剤；
ディート（deet）のような忌避剤；などが挙げられる。
【実施例】
【０１４７】
次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、以下の実施例によって本発明は何ら制限されることはない。【０１４８】
（実施例１）
Ｎ−［５−｛（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−ヒドロキシイミノ−２−ブテニル｝−インダン−１−イル］−３−メトキシ酪酸アミド（化合物番号１０）の製造【０１４９】
【化２４】
2010092771.tif 000026
【０１５０】
Ｎ−{５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]インダン−１−イル}−３−メトキシ酪酸アミド０．５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。この溶液に室温下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン１．０Ｍ溶液２ｍｌを滴下し、室温にて３０分間攪拌した。反応液を氷水に注加、２Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３／１（体積比））で精製し、目的化合物０．５ｇを得た。収率は１００％であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ）１．２７（ｄ，３Ｈ），１．７８−１．８８（ｍ，１Ｈ）， ２．５９−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．８１−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．８３（ｍ，１Ｈ），５．５２（ｑ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．４３（ｍ，６Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ）【０１５１】
（実施例２）
Ｎ−［５−｛（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−メトキシメトキシイミノ−２−ブテニル｝−インダン−１−イル］−３−メトキシ酪酸アミド（化合物番号１１）の製造【０１５２】
【化２５】
2010092771.tif 000027
【０１５３】
Ｎ−［５−｛（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−ヒドロキシイミノ−２−ブテニル｝−インダン−１−イル］−３−メトキシ酪酸アミド０．５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解させ、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．０８を加えた。室温にて３０分間攪拌した。再度氷冷し、クロロメチルメチルエーテル０．１ｇを加え、室温にて一晩攪拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝７／３（体積比））で精製し、目的化合物０．３ｇを得た。収率は５４％であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ）１．２５（ｄ，３Ｈ），１．７８−１．８５（ｍ，１Ｈ），２．３８−３．０１（ｍ，５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．７８（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），５．５２（ｑ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．５６（ｍ，６Ｈ）【０１５４】
（実施例３）
Ｎ−［５−｛（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−アセチルオキシイミノ−２−ブテニル｝−インダン−１−イル］−３−メトキシ酪酸アミド（化合物番号１２）の製造【０１５５】
【化２６】
2010092771.tif 000028
【０１５６】
Ｎ−［５−｛（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−ヒドロキシイミノ−２−ブテニル｝−インダン−１−イル］−３−メトキシ酪酸アミド０．５ｇ、トリエチルアミン０．２２ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解させ、氷冷下、塩化アセチル０．１ｇを加えた。室温にて一晩攪拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝７／３（体積比））で精製し、目的化合物０．３９ｇを得た。収率は６９％であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ）１．２６（ｄ，３Ｈ），１．７９−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．８８−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．７８（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｑ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．６８（ｍ，６Ｈ）【０１５７】
前記の実施例と同様にして製造される本発明化合物の構造式及び物理恒数を、前記実施例で得られた化合物を含め、式（Ａ）で表される化合物を表１に示す。表中に示す略語は以下の意味を表す。
Ｐｈ：フェニル
Ｐｙ：ピリジル
Ｐｒ：プロピル
ｃ：シクロ
Ｈｅｘ：ヘキシル
Ｂｕ−ｔ：ｔ−ブチル
Ｐｒ−ｎ：ｎ−プロピル
Ｐｒ−ｃ：シクロプロピル【０１５８】
【化２７】
2010092771.tif 000029
【０１５９】
【表１】
2010092771.tif 000030
【０１６０】
【表２】
2010092771.tif 000031
【０１６１】
【表３】
2010092771.tif 000032
【０１６２】
【表４】
2010092771.tif 000033
【０１６３】
【表５】
2010092771.tif 000034
【０１６４】
次に、本発明の製剤の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。【０１６５】
製剤実施例１    水和剤
本発明化合物                              ４０部
クレー                                    ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩    ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩              ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１６６】
製剤実施例２    乳剤
本発明化合物                              １０部
ソルベッソ２００                          ５３部
シクロヘキサノン                          ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩      １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル  １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。【０１６７】
製剤実施例３    粉剤
本発明化合物                              １０部
クレー                                    ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。【０１６８】
製剤実施例４    粒剤
本発明化合物                                ５部
クレー                                    ７３部
ベントナイト                              ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩    １部
リン酸カリウム                              １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。【０１６９】
製剤実施例５    懸濁剤
本発明化合物                              １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル    ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                  ２部
グリセリン                                １０部
キサンタンガム                          ０．２部
水                                    ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。【０１７０】
製剤実施例６    顆粒水和剤
本発明化合物                              ４０部
クレー                                    ３６部
塩化カリウム                              １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩      １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩              ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物                      ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１７１】
以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤のうち化合物番号１０〜１２の化合物について下記の試験例１〜３を行った。【０１７２】
（試験例１）  ワタアブラムシに対する効力
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。
化合物番号１０〜１２の化合物は１００％の殺虫率を示した。
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は９％であった。【０１７３】
（試験例２）  ナミハダニに対する効力
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。
化合物番号１０〜１２の化合物は１００％の殺虫率を示した。
対照に用いたクロルジメホルムの殺虫率は４０％であった。【０１７４】
（試験例３）  ハスモンヨトウに対する効力
前記の製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にキャベツ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。  化合物番号１０〜１２の化合物は１００％の殺虫率を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１７５】
本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤もしくは有害生物防除剤が提供される。
【国際調査報告】
2010092771.tif 000042
2010092771.tif 000043
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