(57)【要約】本発明の潤滑油組成物は、基油と、フラーレン付加体と、を含む。【特許請求の範囲】
【請求項１】
基油と、フラーレン付加体と、を含む潤滑油組成物。
【請求項２】
前記フラーレン付加体が、炭化水素、エーテル結合を有する化合物、エステル結合を有する化合物、リン酸エステル結合を有する化合物、ジスルフィド結合を有する化合物、フェノール水酸を有する化合物及びシリコーンから選ばれる少なくとも１種の化合物がフラーレンに付加した化合物である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項３】
前記フラーレンが、Ｃ６０及びＣ７０を含む混合物である請求項２に記載の潤滑油組成物。
【請求項４】
さらに、前記基油とは異なる油を含む請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の潤滑油組成物の製造方法であって、
基油とフラーレンとを混合し、前記フラーレンの溶解成分を前記基油中に溶解し、前記基油と前記フラーレンとの混合物を得る工程と、
前記混合物を大気中より低酸素雰囲気下で熱処理する工程と、を含む潤滑油組成物の製造方法。
【請求項６】
さらに、前記混合物に前記フラーレンと反応する反応性成分を添加する工程を含む請求項５に記載の潤滑油組成物の製造方法。
【請求項７】
さらに、前記混合物を前記基油または前記基油とは異なる油で希釈する工程を含む請求項５または６に記載の潤滑油組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油組成物及びその製造方法に関する。
本願は、２０１７年１０月２５日に、日本に出願された特願２０１７−２０６６４５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
近年、高速化、高効率化、省エネルギーに伴い、自動車、家電、工業機械等に使用される潤滑油の性能向上が強く求められている。その用途に適するように特性を改善するために、潤滑油には、酸化防止剤、極圧添加剤、錆び止め添加剤、腐食防止剤等様々な添加剤が配合されている。一方、安全性の点から、高引火点を有する潤滑剤が求められている。【０００３】
これらの要求に応えるため、低フリクション、トルクアップ、省燃費化といった複数の性能を同時に改善するため、鉱物油やエステル油等の潤滑基油に、ナノカーボン粒子であるフラーレン、有機溶媒、粘度指数向上剤、摩擦調整剤、清浄分散剤を配合したエンジン潤滑油用添加剤組成物が知られている（例えば、特許文献１参照）。【０００４】
また、冷媒圧縮機の摺動部を潤滑させる冷凍機油に、直径が１００ｐｍから１０ｎｍのフラーレンを添加することにより、冷媒圧縮機の摩擦や摩耗を抑制する技術も知られている（例えば、特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−２６６５０１号公報
【特許文献２】国際公開第２０１７／１４１８２５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１や特許文献２に記載された発明では、耐摩耗性の向上という点において、充分な効果が得られなかった。【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、耐摩耗性を向上する潤滑油組成物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
［１］基油と、フラーレン付加体と、を含む潤滑油組成物。
［２］前記フラーレン付加体が、炭化水素、エーテル結合を有する化合物、エステル結合を有する化合物、リン酸エステル結合を有する化合物、ジスルフィド結合を有する化合物、フェノール水酸を有する化合物及びシリコーンから選ばれる少なくとも１種の化合物がフラーレンに付加した化合物である［１］に記載の潤滑油組成物。
［３］前記フラーレンが、Ｃ６０及びＣ７０を含む混合物である［２］に記載の潤滑油組成物。
［４］さらに、前記基油とは異なる油を含む［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑油組成物。
［５］［１］〜［４］のいずれかに記載の潤滑油組成物の製造方法であって、基油とフラーレンとを混合し、前記フラーレンの溶解成分を前記基油中に溶解し、前記基油と前記フラーレンとの混合物を得る工程と、前記混合物を大気中より低酸素雰囲気下で熱処理する工程と、を含む潤滑油組成物の製造方法。
［６］さらに、前記混合物に前記フラーレンと反応する反応性成分を添加する工程を含む［５］に記載の潤滑油組成物の製造方法。
［７］さらに、前記混合物を前記基油または前記基油とは異なる油で希釈する工程を含む［５］または［６］に記載の潤滑油組成物の製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、耐摩耗性を向上する潤滑油組成物及びその製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】実施例１及び比較例１における加熱時間とフラーレンＣ６０の濃度との関係を示す図である。
【図２】実施例１〜実施例４２及び比較例１〜比較例４１において、高温耐摩耗性の評価に用いられるチャック装置を示す斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を適用した潤滑油組成物及びその製造方法の実施の形態について説明する。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
【００１２】
［潤滑油組成物］
本実施形態の潤滑油組成物は、基油と、フラーレン付加体と、を含む。
【００１３】
（基油）
本実施形態の潤滑油組成物に含まれる基油は、特に限定されるものではなく、通常、潤滑油の基油として広く使用されている鉱油及び合成油が好適に用いられる。
【００１４】
潤滑油として用いられる鉱油は、一般的に、内部に含まれる二重結合を水素添加により飽和して、飽和炭化水素に変換したものである。このような鉱油としては、パラフィン系基油、ナフテン系基油等が挙げられる。
【００１５】
合成油としては、合成炭化水素油、エーテル油、エステル油等が挙げられる。具体的には、ポリα−オレフィン、ジエステル、ポリアルキレングリコール、ポリアルファオレフィン、ポリアルキルビニールエーテル、ポリブテン、イソパラフィン、オレフィンコポリマー、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジイソデシルアジペート、モノエステル、二塩基酸エステル、三塩基酸エステル、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ジアルキルジフェニルエーテル、アルキルジフェニルサルファイド、ポリフェニルエーテル、シリコーン潤滑油（ジメチルシリコーン等）、パーフルオロポリエーテル、１，２，４−トリメチルベンゼン等が好適に用いられる。これらの中でも、ポリα−オレフィン、ジエステル、ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール、ポリアルキルビニールエーテル、１，２，４−トリメチルベンゼンがより好適に用いられる。
【００１６】
これらの鉱油や合成油は、１種を単独で用いてもよく、これらの中から選ばれる２種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
【００１７】
（反応性成分）
フラーレン付加体は、反応性成分がフラーレンに化学結合してなる。フラーレン付加体は、炭化水素、エーテル結合を有する化合物、エステル結合を有する化合物及びシリコーンから選ばれる少なくとも１種の化合物がフラーレンに付加した化合物であることが好ましい。
反応性成分は、潤滑油（鉱油、合成油）と溶解性の点で親和性が高い化合物であることが好ましい。
【００１８】
反応性成分は、潤滑油と溶解性の点で親和性が高いという点では、潤滑油の主成分と構造が類似する化合物であることがさらに好ましい。
さらに、製造のし易さの観点から、反応性成分は、鉱油や合成油に含まれる成分であることが好ましく、また、約２００℃以下でフラーレンに化学結合する化合物であることが好ましい。
潤滑油が鉱油である場合、反応性成分としては、例えば、パラフィン、オレフィン、ナフテン、芳香族等の炭化水素が好ましい。潤滑油が合成油である場合、反応性成分としては、例えば、ポリエーテル、ポリエステル等の骨格を有する化合物が好ましい。これらの反応性成分は、一般に、潤滑油の副生成物あるいは不可避不純物として、潤滑油に少量含まれている。
【００１９】
また、反応性成分は、約２００℃以下でフラーレンに化学結合させるという点では、例えば、側鎖や環を有する飽和炭化水素、ジエン、芳香族等の不飽和炭化水素、環を複数有する芳香族、アルキル側鎖を有する芳香族、エーテル結合を有する化合物、エステル結合を有する化合物、リン酸エステル結合を有する化合物、ジスルフィド結合を有する化合物、フェノール水酸を有する化合物、シリコーンが好ましい。
【００２０】
このような反応性成分としては、具体的には、直鎖または分岐した炭化水素（例えば、ヘキサン、デカン、シクロヘキサン、イソブタン、デカリンなど）、不飽和２重結合を有する炭化水素（例えば、ヘキサセン、ペンタセン、シクロヘキセン、デセン、テレピン油、テルペン誘導体、α−オレフィンなど）、アルキルを有する芳香族炭化水素（例えば、ドデシルベンゼン、ヘキサベンゼン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン、アントラセン、ブタセン、ヘキサセンなどの多環芳香環の炭化水素など）、エーテル結合を有する化合物（例えば、トリプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラヒロドフランなど）、エステル基を有する化合物（例えば、酢酸エチル、酢酸オクチルなど）、γ−ブチロラクトンや脂肪（脂肪酸グリセリンエステル）、リン酸エステル結合を有する化合物（例えば、リン酸トリクレジル（ＴＣＰ）、リン酸トリフェニル（ＴＰＰ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（ＤＴＰ）など）、ジスルフィド結合を有する化合物（例えば、ジベンジルジサルファイド（ＤＢＤＳ）、ジ−ｐ−トリルジスルフィド（ＤＴＤＳ）など）、フェノール水酸を有する化合物（例えば、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、２，６−ブチルフェノール（ＤＴＰ）、ビス(３、５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)メタン（ＢＤＢＡ）、２，４，６−トリブチルフェノール（ＴＢＰ）など）、ジアゾ化合物、シリコーン、等が挙げられ、さらに、これらの組み合わせが挙げられる。これらの化合物は、基油中で加熱することによりラジカルを発生し、フラーレンと反応して、フラーレン付加体を形成すると考えられる。
【００２１】
前記反応性成分がフラーレンに化学結合（付加）してフラーレン付加体を形成する。このようなフラーレン付加体では、フラーレン骨格の表面に上記の反応性成分の分子（基）が存在する。したがって、フラーレン付加体は、その表面に存在する反応性成分より得られる基により、潤滑油との親和性に優れる。よって、潤滑油組成物がフラーレン付加体を含むことにより、機械の摺動部等に対する、潤滑油組成物の浸透性を向上することができる。すなわち、機械の摺動部等にフラーレン付加体が存在することにより、フラーレン付加体との親和性が高い基油が機械の摺動部等に浸透し易くなる。その結果、機械の摺動部等における耐摩耗性を向上することができる。
【００２２】
反応性成分がフラーレンに化学結合して、フラーレン付加体を形成していることは、液体クロマトグラフィー質量分析法（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ、ＬＣ−ＭＳ）により確認することができる。
【００２３】
（フラーレン）
本実施形態の潤滑油組成物に含まれるフラーレンは、構造や製造法が特に限定されず、種々のものを用いることができる。フラーレンとしては、例えば、比較的入手しやすいＣ６０やＣ７０、さらに高次のフラーレン、あるいはそれらの混合物が挙げられる。フラーレンの中でも、前記基油への溶解性の高さの点から、Ｃ６０及びＣ７０が好ましく、前記基油への着色が少ない点から、Ｃ６０がより好ましい。Ｃ６０とＣ７０の混合物の場合は、Ｃ６０が５０質量％以上含まれることが好ましい。
【００２４】
（添加剤）
本実施形態の潤滑油組成物は、本実施形態の効果を損なわない範囲で、添加剤を含有することができる。
本実施形態の潤滑油組成物に配合する添加剤は、特に限定されない。添加剤としては、例えば、市販の酸化防止剤、粘度指数向上剤、極圧添加剤、清浄分散剤、流動点降下剤、腐食防止剤、固体潤滑剤、油性向上剤、錆び止め添加剤、抗乳化剤、消泡剤、加水分解抑制剤等が挙げられる。これらの添加剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２５】
添加剤としては、芳香族環を有するものがより好ましい。
芳香族環を有する酸化防止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、２，６−ブチルフェノール（ＤＴＰ）、ビス(３、５−ジブチル−４−ヒドロキシフェニル)メタン（ＢＤＢＡ）、２，４，６−トリブチルフェノール（ＴＢＰ、３−アリールベンゾフラン−２−オン（ヒドロキシカルボン酸の分子内環状エステル）、フェニル−α−ナフチルアミン、ジアルキルジフェニルアミン、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
芳香族環を有する粘度指数向上剤としては、例えば、ポリアルキルスチレン、スチレン−ジエンコポリマーの水素化物添加剤等が挙げられる。
芳香族環を有する極圧添加剤としては、ジベンジルジサルファイド、アリルリン酸エステル、アリル亜リン酸エステル、アリルリン酸エステルのアミン塩、アリルチオリン酸エステル、アリルチオリン酸エステルのアミン塩、ナフテン酸等が挙げられる。
芳香族環を有する清浄分散剤としては、ベンジルアミンコハク酸誘導体、アルキルフェノールアミン類等が挙げられる。
芳香族環を有する流動点降下剤としては、塩素化パラフィン−ナフタレン縮合物、塩素化パラフィン−フェノール縮合物、ポリアルキルスチレン系等が挙げられる。
芳香族環を有する抗乳化剤には、アルキルベンゼンスルホン酸塩等が挙げられる。
芳香族環を有する腐食防止剤としては、ジアルキルナフタレンスルホン酸塩等が挙げられる。
【００２６】
本実施形態の潤滑油組成物は、上記の基油とは異なる油を含んでいてもよい。
【００２７】
本実施形態の潤滑油組成物は、後述する潤滑油組成物の製造方法により製造することができる。
【００２８】
本実施形態の潤滑油組成物によれば、基油と、フラーレン付加体と、を含むため、耐摩耗性を向上することができる。
【００２９】
本実施形態の潤滑油組成物は、工業用ギヤ油；油圧作動油；圧縮機油；冷凍機油；切削油；圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加工油、引き抜き油、打ち抜き油等の塑性加工油；熱処理油、放電加工油等の金属加工油；すべり案内面油；軸受け油；錆止め油；熱媒体油等の各種用途に使用することができる。
【００３０】
［潤滑油組成物の製造方法］
本実施形態の潤滑油組成物の製造方法は、上述の本実施形態の潤滑油組成物の製造方法であって、基油とフラーレンとを混合し、フラーレンの溶解成分を基油中に溶解し、基油とフラーレンとの混合物を得る工程（以下、「第一工程」という。）と、基油とフラーレンとの混合物を大気中より低酸素雰囲気下で熱処理する工程（以下、「第二工程」という。）と、を含む。
また、本実施形態の潤滑油組成物の製造方法は、基油とフラーレンとの混合物に含まれる不溶成分を除去する工程（以下、「第三工程」という。）を含んでもよい。また、本実施形態の潤滑油組成物の製造方法は、基油とフラーレンとの混合物に前述の反応性成分を添加する工程（以下、「第四工程」という。）を含んでもよい。さらに、本実施形態の潤滑油組成物の製造方法は、所望の潤滑特性が得られる範囲で、基油とフラーレンとの混合物を上記の基油または上記の基油とは異なる油で希釈する工程（以下、「第五工程」という。）を含んでもよい。
以下、本実施形態の潤滑油組成物の製造方法を詳細に説明する。
【００３１】
（第一工程）
原料のフラーレンを基油に投入して攪拌機等の分散手段を用いて、室温付近または必要に応じて加温しながら、好ましくは３時間〜４８時間、分散処理を施し、基油とフラーレンとの混合物を得る。
原料のフラーレンの仕込み量は、例えば、最終的に調製したい潤滑油組成物のフラーレン濃度を考慮して、計算上、基油に対して所望のフラーレンの濃度が得られるフラーレン量の１．２倍〜５倍、より好ましくは１．２倍〜３倍とする。上記範囲であれば、所望のフラーレンの濃度を得やすく、かつ、不溶成分の除去がしやすい。
【００３２】
前記分散手段としては、例えば、撹拌機、超音波分散装置、ホモジナイザー、ボールミル、ビーズミル等が挙げられる。
【００３３】
（第二工程）
第一工程で得た基油とフラーレンとの混合物（以下、「フラーレン溶液」ということもある。）を熱処理し、潤滑油組成物を得る。
なお、第二工程の前に、後述する第三工程で得たフラーレン溶液を上記の基油または上記の基油とは異なる油で希釈する後述する第五工程を行った後、第二工程にて希釈後のフラーレン溶液を熱処理し、潤滑油組成物を得てもよい。また、第二工程は、後述する第三工程の次に行ってもよく、後述する第五工程の次に行ってもよい。
【００３４】
第一工程で得られた混合物は、第一工程及び後述する第三工程で大気に曝されるため、内部の酸素濃度が大気中の酸素と平衡状態になっている。そのため、第二工程は、混合物中の酸素濃度を、大気中に放置した状態よりも低下させる操作を含む。好ましくは、混合物中の酸素濃度を、１０質量ｐｐｍ以下とし、より好ましくは５質量ｐｐｍ以下とし、さらに好ましくは１質量ｐｐｍ以下とする。その後、酸素濃度を低下させた場合は、フラーレン溶液を、再び大気に触れさせることなく、熱処理する。
【００３５】
第二工程では、例えば、下記の４つ方法により、フラーレン溶液中の酸素濃度を低下させた後、酸素濃度を低下させたフラーレン溶液を熱処理する。
【００３６】
第一の方法を説明する。
気密可能なステンレス等の金属製容器内に、フラーレン溶液を収容する。
次いで、窒素ガス等の不活性ガスで容器内を置換するか、あるいは、さらに容器内のフラーレン溶液を不活性ガスでバブリングすることにより、フラーレン溶液を不活性ガスと平衡状態にする。
次いで、容器を密閉し、フラーレン溶液と不活性ガスの平衡状態を保ったまま容器を加熱することにより、フラーレン溶液を熱処理する。
第一の方法では、上記の方法により、フラーレン溶液の熱処理を、低酸素雰囲気下で行う。
【００３７】
第二の方法を説明する。
気密可能なステンレス等の金属製容器内に、フラーレン溶液を収容する。
次いで、容器を減圧して、フラーレン溶液中の酸素濃度を低下させる。
次いで、容器を密閉し、フラーレン溶液中の酸素濃度を低下させた状態を保ったまま容器を加熱することにより、フラーレン溶液を熱処理する。
第二の方法では、上記の方法により、フラーレン溶液の熱処理を、低酸素雰囲気下で行う。
【００３８】
第三の方法を説明する。
気密可能なステンレス等の金属製容器内に、フラーレン溶液を収容する。
次いで、容器を減圧して、フラーレン溶液中の酸素濃度を低下させる。
次いで、窒素ガス等の不活性ガスで容器内を置換するか、あるいは、さらに容器内のフラーレン溶液を不活性ガスでバブリングすることにより、フラーレン溶液を不活性ガスと平衡状態にする。
次いで、容器を密閉し、フラーレン溶液と不活性ガスの平衡状態を保ったまま容器を加熱することにより、フラーレン溶液を熱処理する。
第三の方法では、上記の方法により、フラーレン溶液の熱処理を、低酸素雰囲気下で行う。
【００３９】
第四の方法を説明する。
圧縮・冷却コンプレッサー等の圧縮装置や駆動装置を含む気密性のある容器内に、フラーレン溶液を収容する。
次いで、容器内に、フロンガス（Ｆ１３４Ａ、Ｆ２２等）、炭化水素ガス（イソブタン）、アンモニア等を充填する。
次いで、容器を密閉し、容器を加熱することにより、フラーレン溶液を熱処理する。
第四の方法では、上記の方法により、フラーレン溶液の熱処理を、低酸素雰囲気下で行う。
【００４０】
フラーレン溶液の加熱温度が高い程、加熱時間が短くなる。しかしながら、加熱温度が高いと、基油の成分が蒸発しやすい。
そこで、フラーレン溶液の加熱温度の上限は、基油が蒸発して、フラーレン溶液が減少しない温度で行うことが好ましい。ただし、蒸発成分を冷却管等で回収し、フラーレン溶液に戻す操作を行う場合、あるいは、圧力容器内で蒸発を抑えた状態で熱処理する場合には、熱処理温度を基油が蒸発する温度よりも高くすることができる。
フラーレン溶液の加熱温度は、基油の劣化・変質を抑えるために、２５０℃以下であることが好ましく、１５０℃以下であることがより好ましい。
【００４１】
ただし、混合物の加熱温度が低い程、加熱時間が長くなる。
工業的に潤滑油組成物を製造する場合には、処理時間の観点から加熱温度は、１００℃以上であることが好ましく、１２０℃以上であることがより好ましい。
加熱温度が高くなる程、混合物の熱処理が早く進むため、加熱時間が短くなる。
【００４２】
フラーレン溶液中の酸素濃度が高い程、フラーレン溶液の熱処理において、基油の熱劣化が抑えられるため、潤滑油組成物の潤滑効果を向上させやすい。
【００４３】
フラーレン溶液中の酸素の濃度は、大気中の酸素濃度よりも低いことが好ましく、大気中の酸素濃度の１０分の１以下であることがより好ましい。
【００４４】
フラーレン溶液中の酸素濃度は、溶存酸素計を用いて測定することができる。
【００４５】
第二工程では、フラーレン溶液を熱処理することにより、反応性成分をフラーレンに化学結合させて、フラーレン付加体を形成する。そのため、熱処理後に得られる潤滑油組成物におけるフラーレンの濃度は、熱処理前のフラーレン溶液におけるフラーレンの濃度よりも低くなる。言い換えれば、熱処理により、フラーレン付加体が形成されるので、フラーレンは消費され、その濃度は、熱処理前よりも低くなる。
【００４６】
そこで、第二工程において、熱処理後に得られる潤滑油組成物におけるフラーレンの濃度に対し、熱処理前のフラーレン溶液におけるフラーレンの濃度の比（以下、「熱処理前後の濃度比」ということがある。）が８０％以下となった時点で、熱処理を終了することが好ましい。熱処理を継続すると、フラーレンの濃度がさらに減少する。第二工程では、熱処理後前後の濃度比が５０％以下となった時点で、熱処理を終了することがより好ましい。さらに熱処理を継続すると、フラーレンの濃度は検出できない程度まで減少するが、これを超えて熱処理を継続しても、フラーレン付加体は形成され難い。したがって、熱処理前後の濃度比が、１％以上の時点で熱処理を終了することが好ましく、１０％以上の時点で熱処理を終了することがより好ましい。
【００４７】
前記フラーレンの濃度は、液体クロマトグラフィー質量分析法（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ、ＬＣ−ＭＳ）により確認することができる。反応性成分がフラーレンに化学結合して、フラーレン付加体を形成していることは、質量検出において、フラーレン付加体に相当する質量のピークが現れることで確認することができる。
【００４８】
後述する第五工程を経ない場合には、第二工程を終了した時点で、本実施形態の潤滑油組成物が得られる。
【００４９】
（第三工程）
第一工程で得られた混合物には、不溶成分として、原料のフラーレン由来等のフラーレンの凝集物等、未溶解のフラーレン、基油の不純物、製造過程で混入した粒子等が含まれる。そのため、その混合物をそのまま用いると、潤滑油組成物と接触している摺動部等が摩耗する等の不具合が生じることがある。そこで、第一工程の後に、基油とフラーレンとの混合物に含まれる不溶成分を除去する第三工程を設けることもできる。なお、第三工程は、第二工程の次に行ってもよく、後述する第五工程の次に行ってもよい。
【００５０】
不溶成分を除去した混合物（フラーレン溶液）は、フラーレンの濃度が１質量ｐｐｍ（０．０００１質量％）以上１００００質量ｐｐｍ（１質量％）以下であることが好ましく、１質量ｐｐｍ（０．０００１質量％）以上１００質量ｐｐｍ（０．０１質量％）以下であることがより好ましく、５質量ｐｐｍ（０．０００５質量％）以上５０質量ｐｐｍ（０．００５質量％）以下であることがさらに好ましい。
フラーレンの濃度が上記範囲であれば、得られる潤滑油組成物において耐摩耗性が発現し、また、フラーレンの劣化によるフラーレンの濃度の低下を補って、長期に渡って耐摩耗性を維持することができる。
【００５１】
第三工程としては、例えば、（１）メンブランフィルターを用いた除去工程、（２）遠心分離器を用いた除去工程、（３）メンブランフィルターと遠心分離器を組み合わせて用いる除去工程等が挙げられる。これらの除去工程の中でも、処理時間の点から、少量の溶液を得る場合は（１）メンブランフィルターを用いた除去工程が好ましく、大量の溶液を得る場合は（２）遠心分離器を用いた除去工程が好ましい。
【００５２】
（１）メンブランフィルターを用いた除去工程では、例えば、第一工程で得られた混合物を、目の小さいメッシュのフィルター（例えば、０．１μｍ〜１μｍメッシュのメンブランフィルター）を用いて濾過し、不溶物除去後の濾液をフラーレン溶液として回収する。濾過時間の短縮を図るには、例えば、吸引濾過することが好ましい。
【００５３】
（２）遠心分離器を用いた除去工程では、例えば、第一工程で得られた混合物を遠心分離し、上澄みを不溶物除去後のフラーレン溶液として回収する。
【００５４】
（第四工程）
さらに、第一工程後で得られる混合物または第三工程で得られるフラーレン溶液に、前述の反応性成分を添加する第四工程を含むこともできる。
【００５５】
第四工程で反応性成分の添加量を調整すること等により、第二工程において、フラーレン付加体の形成を制御することができる。そのため、フラーレン付加体による耐摩耗性をより向上することができる。
【００５６】
（第五工程）
さらに、所望の潤滑特性を有する潤滑油組成物を得るために、基油とフラーレンとの混合物を上記の基油または上記の基油とは異なる油で希釈する第五工程を含むこともできる。なお、第五工程は、第二工程の次に行ってもよく、第三工程の次に行ってもよい。
第五工程で用いられる油としては、第一工程で用いた基油と同種類の基油または異種類の基油が挙げられる。
【００５７】
第五工程では、第二工程における熱処理を経た基油を除去し、所望の基油で希釈することにより、基油を置換することも含む。
基油を除去する方法としては、例えば、加熱または減圧下で加熱して基油を蒸発させる方法等が挙げられる。
【００５８】
第二工程における熱処理を経た基油を除去して、新たに、熱処理を経ていない基油で希釈することにより、熱劣化の少ない潤滑油組成物を得ることができる。
【００５９】
本実施形態の潤滑油組成物の製造方法によれば、耐摩耗性を向上することができる潤滑油組成物が得られる。
【００６０】
なお、本実施形態の潤滑油組成物の製造方法では、上述の第二工程、第三工程および第五工程を行う順番は限定されず、これらの工程を如何なる順番で行ってもよい。下記の理由から、本実施形態の潤滑油組成物の製造方法では、第三工程、第二工程、第五工程の順に、これらの工程を行うことがより好ましい。
【００６１】
基油とフラーレンとの混合物に含まれる不溶成分を除去した後に熱処理すると、フラーレン等が再凝集し難くなる。
不溶成分を除去した後、基油とフラーレンとの混合物には微量の難溶性の成分（特に高次フラーレン）が含まれるが、その混合物を熱処理するとフラーレン濃度が低下する。そのため、その混合物中に難溶性の成分が残存する可能性が低くなる。
基油とフラーレンとの混合物の体積が小さい状態で不溶成分を除去したり、その混合物を熱処理したりすることにより、潤滑油組成物の製造コストを低減することができる。
【００６２】
以上、本発明の好ましい実施の形態について詳述したが、本発明は特定の実施の形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲内に記載された本発明の要旨の範囲内において、種々の変形・変更が可能である。
【実施例】
【００６３】
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【００６４】
［実施例１］
（潤滑油組成物の調製）
基油として１，２，４−トリメチルベンゼン（ＴＭＢ、東京化成工業株式会社製）１００ｇと、フラーレン原料（Ｃ６０、ｎａｎｏｍ（登録商標）  ＮＰ−ＳＵＨ、フロンティアカーボン株式会社製）０．０１ｇ（１００ｍｇ）と、を混合し、室温でスターラーを用いて３時間撹拌し、基油とフラーレンとの混合物を調製した。なお、１，２，４−トリメチルベンゼンは、フラーレンに化学結合する反応性成分でもある。
次に、得られた混合物を、０．１μｍメッシュのメンブランフィルターを通すことで濾過して、フラーレン溶液を得た。得られたフラーレン溶液について、ＨＰＬＣ法でフラーレンの濃度を測定することにより、フラーレンを１０６０ｐｐｍ含有していることを確認した。
次に、フラーレン溶液を、２５０ｍＬの三ツ口ナスフラスコに移し、１つ目の口にリービッヒ冷却管、２つ目の口にシリコン製セプタムキャップ、３つ目の口に窒素導入管を、それぞれ取り付けた。
次に、窒素導入管を通じて、フラスコ内部に毎分０．２Ｌの流量で窒素を注入し、その状態で１０分間放置した。これにより、フラスコ内部を窒素雰囲気とした。
次に、この状態でナスフラスコを１４０℃のオイルバスに浸漬させて、フラーレン溶液を加熱し、潤滑油組成物Ｘを得た。
その後、一定時間毎に、セプタムキャップにガラス製シリンジで針を突き刺し、約１０ｍＬの潤滑油組成物Ｘを回収した。
回収した潤滑油組成物Ｘのフラーレンの濃度を測定した。
加熱開始から１２時間後に回収した潤滑油組成物Ｘについては、フラーレン付加体の確認を行った。
加熱開始から１２時間後に回収した潤滑油組成物Ｘを１０ｇ採取し、窒素ガスを吹き付けて、１，２，４−トリメチルベンゼンの一部を蒸発させて１ｇに濃縮した。
濃縮した１ｇの潤滑油組成物Ｘを、鉱油Ａ（製品名：ダイアナフレシアＰ４６、出光興産株式会社製）１９ｇに添加して、潤滑油組成物Ｙを得た。
フラーレンの濃度の測定は、高速液体クロマトグラフ（アジレント・テクノロジー株式会社製  １２００シリーズ）を用い、株式会社ワイエムシィ製カラム  ＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−ＡＭ（１５０ｍｍ×４．６）を用い、展開溶媒をトルエンとメタノールの１：１（体積比）混合物とし、潤滑油組成物Ｘの吸光度（波長３０９ｎｍ）を測定することにより、潤滑油組成物Ｘのフラーレンの量を定量した。加熱時間とフラーレンＣ６０の濃度との関係を表１及び図１に示す。
フラーレン付加体の確認には、液体クロマトグラフィー質量分析計の質量検出装置（アジレント・テクノロジー株式会社製、ＬＣ／ＭＳ、６１２０）を用いた。質量７００〜質量２０００の範囲でフラーレン付加体を確認した。なお、フラーレン付加体を確認した場合、表２に「有」と表示し、フラーレン付加体を確認しなかった場合、表２に「無」と表示した。これは本実施例に限らず、他の実施例および比較例でも同様に示した。【００６５】
（耐摩耗性の評価）
得られた潤滑油組成物Ｙについて、摩擦摩耗試験機（製品名：ボールオンディスクトライボメーター、Ａｎｔｏｎ  Ｐａａｒ社製）を用いて、耐摩耗性を評価した。
基板及びボールの材質をＳＵＪ２とした。ボールの直径を６ｍｍとした。
基板の一主面に潤滑油組成物Ｙを塗布した。
次に、潤滑油組成物Ｙを介して、基板の一主面上にて、ボールが同心円状の軌道を描くように、ボールを摺動させた。基板の一主面上におけるボールの速度を５ｍｍ／秒、ボールによる基板の一主面に対する荷重を２５Ｎとした。基板の一主面上におけるボールの摺動距離が積算１５ｍの時のボール面の擦り面（円形）を光学顕微鏡で観察し、擦り面の直径を測定した。
加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。【００６６】
（高温耐摩耗性の評価）
耐摩耗性の評価で用いた摩擦摩耗試験機において、図２に示すような基板を固定するチャック装置（旋盤等の工作機械にワーク (加工対象) を固定する工具）１００にヒータを設置して、チャック装置で固定する基板の温度調整を行えるようにした。
チャック装置の温度を９０℃に設定して、耐摩耗性の評価と同様にして、基板の高温耐摩耗性を評価した。
結果を表２に示す。【００６７】
（耐荷重性の評価）
得られた潤滑油組成物Ｙについて、ＪＩＳ  Ｋ  ２５１９−１９９５「潤滑油−耐荷重能試験方法」に規定される曾田式四球法に準ずる方法により、耐荷重性を評価した。
すなわち、下記の（１）〜（５）の手順に従って、潤滑油組成物Ｙの耐荷重性を評価した。
（１）耐荷重性の測定装置としては、四球式擦機（神鋼造機株式会社製、最大回転数３０００ｒｐｍ、最大垂直荷重２０ｋＮ、特注品）を用いた。
（２）３つの固定球が浸かるまで、四球式擦機の試料容器内に潤滑油組成物Ｙを注入した。
（３）回転球に２００Ｎの荷重を加えた状態で、回転球を５００ｒｐｍで回転させた。この状態を３０秒間維持した。
（４）次に、回転球に加える荷重を２００Ｎ増加して、回転球に４００Ｎの荷重を加えた状態で、回転球を５００ｒｐｍで回転させた。この状態を３０秒間維持した。
（５）このように、３０秒毎に荷重を２００Ｎずつ増加し、回転球と固定球とが融着した時点の荷重を耐荷重とした。
結果を表２に示す。【００６８】
［比較例１］
フラスコ内部を窒素雰囲気とせずに、大気雰囲気としたこと以外は実施例１と同様にして、比較例１の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、一定時間毎に、潤滑油組成物Ｘのフラーレンの濃度を測定した。加熱時間とフラーレンの濃度との関係を表１及び図１に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００６９】
［比較例２］
熱処理しなかったこと以外は実施例１と同様にして、比較例２の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７０】
［比較例３］
基油として鉱油Ａ（製品名：ダイアナフレシアＰ４６、出光興産株式会社製）１９ｇと、１，２，４−トリメチルベンゼン（ＴＭＢ、和光純薬工業株式会社製）１ｇと、を混合し、混合油を調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
実施例１と同様にして、比較例３の混合油の耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７１】
［実施例２］
１，２，４−トリメチルベンゼンとフラーレンとの混合物に、鉱油Ａを１９０ｇ添加し、また、１，２，４−トリメチルベンゼンの一部を蒸発させて潤滑油組成物Ｘを濃縮しなかったこと以外は実施例１と同様にして、実施例２の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例２の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例２の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７２】
［実施例３］
フラーレン原料として、フロンティアカーボン株式会社製のＣ７０（ＮＯＲ−ＳＵ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例３の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７３】
［実施例４］
フラーレン原料として、フロンティアカーボン株式会社製の混合フラーレン（ＮＭ−ＳＴ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例４の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例４の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例４の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７４】
［実施例５］
基油としてデカリン（東京化成工業株式会社製）を１００ｇ用い、フラーレン溶液を１６０℃で１２時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物Ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物Ｘを、ポリ−α−オレフィン（ＰＡＯ、ＪＸ日鋼日石株式会社製）５０ｇに添加して、潤滑油組成物Ｙを得たこと以外は実施例１と同様にして、実施例５の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例５の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例５の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７５】
［比較例４］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例５と同様にして、比較例４の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例４の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例４の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７６】
［実施例６］
基油としてトルエン（東京化成工業株式会社製）を９０ｇ用い、反応性成分としてジメチルクメン（ＤＭＣ、東京化成工業株式会社製）を１０ｇ用い、フラーレン溶液を１５０℃で１２時間加熱し、揮発分を除去し、揮発分を除去した固形分（潤滑油組成物Ｘ）を０．０７ｇ取り出し、これを鉱油Ａ１９ｇに添加したこと以外は実施例１と同様にして、実施例６の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例６の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例６の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７７】
［比較例５］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例６と同様にして、比較例５の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例５の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例５の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７８】
［実施例７］
基油としてベンゼン（東京化成工業株式会社製）を９０ｇ用い、反応性成分としてジパラトルイルエーテル（ＤＴＥ、東京化成工業株式会社製）を１０ｇ用い、フラーレン溶液を１６０℃で１２時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物Ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物Ｘを、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ−Ａ、ポリオールエステル型、ユニスターＨ−３３４Ｒ、日油株式会社製）５０ｇに添加して、潤滑油組成物Ｙを得たこと以外は実施例１と同様にして、実施例７の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例７の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例７の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００７９】
［比較例６］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例７と同様にして、比較例６の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例６の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例６の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８０】
［実施例８］
基油としてポリオキシエチレン（ＰＯＥ−Ａ、ポリオールエステル型、ユニスターＨ−３３４Ｒ、日油株式会社製）を１００ｇ用い、フラーレン溶液を１５０℃で１２時間加熱したこと、及び、潤滑油組成物Ｘを希釈せずに潤滑油組成物Ｙを得たこと以外は実施例１と同様にして、実施例８の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例８の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例８の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８１】
［比較例７］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例８と同様にして、比較例７の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例７の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例７の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８２】
［実施例９］
基油としてポリオキシエチレン（ＰＯＥ−Ｂ、モノエステル型、ユニスターＭＢ−８８１、日油株式会社製）を１００ｇ用い、フラーレン溶液を１５０℃で１２時間加熱したこと以外は実施例１と同様にして、実施例９の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例９の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例９の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８３】
［比較例８］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例９と同様にして、比較例７の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例８の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例８の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８４】
［実施例１０］
基油としてベンゼン（東京化成工業株式会社製）とブタノール（東京化成工業株式会社製）を、質量比４：１で混合したものを９５ｇ用い、反応性成分としてメチルフェニルシリコーンオイル（ＫＦ−５６、信越化学株式会社製）を５ｇ用い、フラーレン溶液を２００℃で６時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物Ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物Ｘを、メチルフェニルシリコーンオイル（ＫＦ−５６、信越化学株式会社製）１０ｇに添加して、潤滑油組成物Ｙを得たこと以外は実施例１と同様にして、実施例１０の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例１０の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例１０の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８５】
［比較例９］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１０と同様にして、比較例９の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例９の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例９の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８６】
［実施例１１］
反応性成分としてジメチルシリコーンオイル（ＫＦ９６−１００ｃｓ、信越化学株式会社製）を５ｇ用いたこと、及び、濃縮した潤滑油組成物Ｘを、ジメチルシリコーンオイル（ＫＦ９６−１００ｃｓ、信越化学株式会社製）１０ｇに添加して、潤滑油組成物Ｙを得たこと以外は実施例１と同様にして、実施例１１の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例１１の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例１１の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８７】
［比較例１０］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１１と同様にして、比較例１０の潤滑油組成物Ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１０の潤滑油組成物Ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表２に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１０の潤滑油組成物Ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表２に示す。【００８８】
【表１】
2019082917.tif 000002
【００８９】
【表２】
2019082917.tif 000003
【００９０】
表１及び図１の結果から、窒素雰囲気下で熱処理した実施例１では、加熱開始から３７時間でフラーレンがほぼ消失したことが分かった。一方、大気雰囲気下で熱処理した比較例１では、加熱開始から１２時間未満でフラーレンがほぼ消失したことが分かった。
表２の結果から、実施例１〜実施例１１は、対応する比較例１〜比較例１０よりも耐摩耗性に優れることが分かった。
表２の結果から、実施例５〜実施例９は、対応する比較例４〜比較例８よりも耐荷重性に優れることが分かった。
表２の結果から、実施例１０および実施例１１は、対応する比較例９および比較例１０よりも高温耐摩耗性に優れることが分かった。【００９１】
また、加熱開始から１２時間後に回収した実施例の潤滑油組成物Ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った結果、実施例１では、フラーレンに由来する質量７２０のピークと、質量９５８のピークを確認した。質量７２０のピーク強度に対する質量９５８のピーク強度は、約１／１０であった。質量９５８のピークは、フラーレンの質量＋（１，２，４−トリメチルベンゼンの質量−水素原子の質量）×２である。このことから、１つのフラーレンに、２つの１，２，４−トリメチルベンゼンラジカルが付加して、フラーレン付加体を形成していると判断した。
また、フラーレンは、２１％が消失し、７９％が残存しった状態であることから、消失したフラーレンのおよそ半分（つまり１００ｐｐｍ）がフラーレン付加体に変化したことが分かった。
同様に、加熱開始から１２時間後に回収した比較例１の潤滑油組成物Ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った結果、質量７００〜質量２０００の範囲でピークが観察されなかった。すなわち、比較例１では、フラーレン付加体を形成していないことが分かった。【００９２】
また、上記の耐摩耗性の評価の結果から、鉱油と完全に混合する１，２，４−トリメチルベンゼンをフラーレンに付加させたフラーレン付加体は、鉱油との相溶性が高くなり、実施例１〜実施例４の潤滑油組成物Ｙは耐摩耗性が向上したと考えられる。【００９３】
［実施例１２］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇとヨウ化ナトリム（東京化成工業株式会社製）７．５ｇとを、２５０ｍＬのナスフラスコに投入した。
そのナスフラスコ内にアセトニトリル（東京化成工業株式会社製）５０ｍＬを添加した。
上記のナスフラスコの内部を窒素ガスで満たした状態で、クロロトリメチルシラン（東京化成工業株式会社製）５．４ｇを添加した。
この状態で、ブタノール、ヨウ化ナノトリム、アセトニトリル及びクロロトリメチルシランの混合溶液を２時間攪拌した後、ナスフラスコ内にジエチルエーテル（東京化成工業株式会社製）１００ｍＬを加え、沈殿物を得た。
得られた沈殿物を濾別し、水洗した。
水洗後の沈殿物を２５０ｍＬのナスフラスコに投入し、アセトン（東京化成工業株式会社製）５０ｍＬとヒドロキシクメン（ＣｍＩＰ、東京化成工業株式会社製）６．８ｇとを加えた。
沈殿物、アセトン及びヒドロキシクメンの混合溶液を９６時間還流させた後、ロータリーエバポレーターを用いて、混合溶液からアセトンを留去した。
上記のアセトンを留去した混合物にトルエン（東京化成工業株式会社製）を１００ｍＬ添加し、溶液とした。
上記の溶液を、１０％の水酸化ナトリウム（東京化成工業株式会社製）水溶液５０ｍＬで３回洗浄した。
ロータリーエバポレーターを用いて、溶液からトルエンを留去し、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【００９４】
（組成物溶液の調製）
基油として、トルエン（東京化成工業株式会社製）１００ｇと、フラーレン原料（Ｃ６０、ｎａｎｏｍ（登録商標）  ＮＰ−ＳＵＨ、フロンティアカーボン株式会社製）０．１ｇ（１００ｍｇ）、および上記のクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇとを混合し、室温でスターラーを用いて３時間撹拌し、基油、フラーレン及び反応性成分の混合物の溶液（フラーレン溶液）を調製した。得られたフラーレン溶液について、実施例１と同様にしてＨＰＬＣ法でフラーレンの濃度を測定することにより、フラーレンを１０００ｐｐｍ含有していることを確認した。
次に、フラーレン溶液を、２５０ｍＬのステンレス製の耐圧容器に移し、蓋をした。蓋には、容器内部の気体を置換できるように、気体導入部と排気部とをそれぞれ取り付けた。
次に、蓋に取り付けた気体導入部から、耐圧容器内部に毎分０．２Ｌの流量で窒素を注入し、その状態で１０分間放置した後、気体導入部と排気部とを閉じ、耐圧容器内部を窒素雰囲気とした。
次に、この耐圧容器を１４０℃のオイルバスに浸漬させて１６時間保持してフラーレン溶液を加熱した後、耐圧容器をオイルバスから取り出し、室温にまで放冷するこことで、組成物溶液を得た。
組成物溶液の原料のフラーレン濃度は、実施例１と同様にしてＨＰＬＣ法で測定した結果、１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲にあることを確認した。また、質量検出装置から、フラーレン付加体を検出した。
このことから、加熱により、原料フラーレンの一部が、反応性成分と反応したことで、フラーレン付加体が生成したことを確認した。
組成物溶液を１０ｇ採取し、ロータリーエバポレーターを用いて、組成物溶液の揮発成分を蒸発させて、濃縮した組成物溶液ｘを１ｇ得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【００９５】
（潤滑油組成物の調製と評価）
次に、組成物溶液ｘ１ｇと、鉱油Ａ２０ｇとを混合し、室温でスターラーを用いて６時間撹拌した。
次に、得られた混合物を、０．１μｍメッシュのメンブランフィルターを通すことで濾過し、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１２の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【００９６】
［比較例１１］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１２と同様にして、比較例１１の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１１の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１１の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【００９７】
［実施例１３］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、３−メチル−１−ブタノール（ＩＣ５、東京化成工業株式会社製）３．５ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【００９８】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例１３で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５７ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【００９９】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例１３で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１３の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１００】
［比較例１２］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１３と同様にして、比較例１２の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１２の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１２の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１０１】
［実施例１４］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、１−デカノール（ＮＣ１０、東京化成工業株式会社製）６．３ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１０２】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例１４で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．７７ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１０３】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例１４で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１４の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１０４】
［比較例１３］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１４と同様にして、比較例１３の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１３の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１３の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１０５】
［実施例１５］
（反応性成分の合成）
ヒドロキシクメン（ＣｍＩＰ、東京化成工業株式会社製）６．８ｇの代わりに、ヒドロキシクメン（ＣｍＩＢ、東京化成工業株式会社製）７．５ｇを用いたこと以外は実施例１４と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１０６】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例１５で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．８１ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１０７】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例１５で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１５の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１０８】
［比較例１４］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１５と同様にして、比較例１４の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１４の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１４の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１０９】
［実施例１６］
（反応性成分の合成）
ヒドロキシクメン（ＣｍＩＰ、東京化成工業株式会社製）６．８ｇの代わりに、ヒドロキシクメン（ＣｍＣｙ、東京化成工業株式会社製）８．８ｇを用いたこと以外は実施例１４と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１１０】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例１６で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．８８ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１１１】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例１６で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１６の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１１２】
［比較例１５］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１６と同様にして、比較例１５の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１５の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１５の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１１３】
［実施例１７］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、ビフェニルアルコール（ＮＣ２２、東京化成工業株式会社製）１３．１ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１１４】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例１７で得られたクメン誘導体（反応性成分）１．２４ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１１５】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例１７で得られた組成物溶液ｘと、鉱油Ａの代わりとしてポリ−α−オレフィン（ＰＡＯ、ＪＸ日鋼日石株式会社製）とを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１７の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１１６】
［比較例１６］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１７と同様にして、比較例１６の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１６の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１６の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１１７】
［実施例１８］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｐ２ＧＭＥ、東京化成工業株式会社製）５．９ｇを用い、アセトンを留去した混合物に加える溶媒としてトルエンの代わりに、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、東京化成工業株式会社製）を用いたこと以外は実施例１２と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１１８】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例１８で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．７４ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１１９】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例１８で得られた組成物溶液ｘと、鉱油Ａの代わりとしてポリオキシエチレン（ＰＯＥ−Ａ、ポリオールエステル型、ユニスターＨ−３３４Ｒ、日油株式会社製）とを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１８の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１２０】
［比較例１７］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１８と同様にして、比較例１７の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１７の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１７の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１２１】
［実施例１９］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｐ３ＧＭＥ、東京化成工業株式会社製）８．３ｇを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１２２】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例１９で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．９０ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１２３】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例１９で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例１９の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１２４】
［比較例１８］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例１９と同様にして、比較例１８の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１８の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１８の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１２５】
［実施例２０］
（反応性成分の合成）
ヒドロキシクメン（ＣｍＩＰ、東京化成工業株式会社製）６．８ｇの代わりに、ヒドロキシクメン（ＣｍＩＢ、東京化成工業株式会社製）７．５ｇを用いたこと以外は実施例１９と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１２６】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２０で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．９４ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１２７】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２０で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２０の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１２８】
［比較例１９］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２０と同様にして、比較例１９の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１９の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例１９の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１２９】
［実施例２１］
（反応性成分の合成）
ヒドロキシクメン（ＣｍＩＰ、東京化成工業株式会社製）６．８ｇの代わりに、ヒドロキシクメン（ＣｍＣｙ、東京化成工業株式会社製）８．８ｇを用いたこと以外は実施例１９と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１３０】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２１で得られたクメン誘導体（反応性成分）１．０ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１３１】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２１で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２１の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１３２】
［比較例２０］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２１と同様にして、比較例２０の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２０の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２０の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１３３】
［実施例２２］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル（Ｅ２ＧＢＥ、東京化成工業株式会社製）７．９ｇを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１３４】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．８７ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。【０１３５】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２２で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２２の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１３６】
［比較例２１］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２２と同様にして、比較例２１の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２１の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表３に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２１の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表３に示す。【０１３７】
［実施例２３］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（Ｅ２ＧＥＥ、東京化成工業株式会社製）５．４ｇを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１３８】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２３で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．７０ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１３９】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２３で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２３の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１４０】
［比較例２２］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２３と同様にして、比較例２２の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２２の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２２の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１４１】
［実施例２４］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、ヘプタエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｅ６ＧＭＥ、東京化成工業株式会社製）１３．６ｇを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１４２】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２４で得られたクメン誘導体（反応性成分）１．２７ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１４３】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２４で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２４の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１４４】
［比較例２３］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２４と同様にして、比較例２３の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２３の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２３の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１４５】
［実施例２５］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、ヘキサエチレングリコールモノベンジルエーテル（Ｅ６ＧＢＥ、東京化成工業株式会社製）１４．９ｇを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１４６】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２５で得られたクメン誘導体（反応性成分）１．３６ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１４７】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２５で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２５の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１４８】
［比較例２４］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２５と同様にして、比較例２４の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２４の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２４の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１４９】
［実施例２６］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｙｌ  １２−Ｈｙｄｒｏｘｙ−４，７，１０−ｔｒｉｏｘａｄｏｄｅｃａｎｏａｔｅ（Ｅ３ＧＢＳ、東京化成工業株式会社製）１１．１ｇを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１５０】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２６で得られたクメン誘導体（反応性成分）１．１ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１５１】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２６で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例１８と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２６の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１５２】
［比較例２５］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２６と同様にして、比較例２５の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２５の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２５の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１５３】
［実施例２７］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、エチルグリコレート（ＧｇａＥ、東京化成工業株式会社製）４．２ｇを用い、アセトンを留去した混合物に加える溶媒としてトルエンの代わりに、アセトニトリル（東京化成工業株式会社製）を用いたこと以外は実施例１２と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１５４】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例２７で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．６２ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１５５】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２７で得られた組成物溶液ｘと、鉱油Ａの代わりとしてポリオキシエチレン（ＰＯＥ−Ｂ、モノエステル型、ユニスターＭＢ−８８１、日油株式会社製）とを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２７の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１５６】
［比較例２６］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２７と同様にして、比較例２６の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２６の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２６の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１５７】
［実施例２８］
（反応性成分の合成）
ヒドロキシクメン（ＣｍＩＰ、東京化成工業株式会社製）６．８ｇの代わりに、ヒドロキシクメン（ＣｍＩＢ、東京化成工業株式会社製）７．５ｇを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１５８】
（組成物溶液の調製）
実施例２７で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．６２ｇの代わりに、実施例２８で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．６６ｇを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１５９】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２８で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２８の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１６０】
［比較例２７］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２８と同様にして、比較例２７の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２７の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２７の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１６１】
［実施例２９］
（反応性成分の合成）
ヒドロキシクメン（ＣｍＩＰ、東京化成工業株式会社製）６．８ｇの代わりに、ヒドロキシクメン（ＣｍＣｙ、東京化成工業株式会社製）８．８ｇを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１６２】
（組成物溶液の調製）
実施例２７で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．６２ｇの代わりに、実施例２９で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．７３ｇを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１６３】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例２９で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例２９の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１６４】
［比較例２８］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例２９と同様にして、比較例２８の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２８の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２８の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１６５】
［実施例３０］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、Ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｉｃ  Ａｃｉｄ  ２−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ  Ｍｅｔｈｙｌ  Ｅｓｔｅｒ（ＴｐａＭＳ、東京化成工業株式会社製）９．０ｇを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１６６】
（組成物溶液の調製）
実施例２７で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．６２ｇの代わりに、実施例３０で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．９５ｇを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１６７】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例３０で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例２７と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例３０の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１６８】
［比較例２９］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３０と同様にして、比較例２９の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２９の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例２９の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１６９】
［実施例３１］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、片末端カルビノール変性シリコーンオイル（Ｘ−２２−１７０ＢＸ、東京化成工業株式会社製）１００．０ｇを用い、アセトンを留去した混合物に加える溶媒としてトルエンの代わりに、ベンゼン（東京化成工業株式会社製）とブタノール（東京化成工業株式会社製）を、質量比４：１で混合したものを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１７０】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例３１で得られたクメン誘導体（反応性成分）７．３ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１７１】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例３１で得られた組成物溶液ｘと、鉱油Ａの代わりとしてメチルフェニルシリコーンオイル（ＫＦ−５６、信越化学株式会社製）とを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例３１の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１７２】
［比較例３０］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３１と同様にして、比較例３０の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３０の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３０の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１７３】
［実施例３２］
（反応性成分の合成）
ブタノール（ＮＣ４、東京化成工業株式会社製）３．０ｇの代わりに、側鎖型カルビノール変性シリコーンオイル（Ｘ−２２−４０３９、東京化成工業株式会社製）４０．０ｇを用い、アセトンを留去した混合物に加える溶媒としてトルエンの代わりに、ベンゼン（東京化成工業株式会社製）とブタノール（東京化成工業株式会社製）を、質量比４：１で混合したものを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、クメン誘導体（反応性成分）を得た。【０１７４】
（組成物溶液の調製）
実施例１２で得られたクメン誘導体（反応性成分）０．５３ｇの代わりに、実施例３２で得られたクメン誘導体（反応性成分）３．１ｇを用いたこと以外は実施例１２と同様にして、組成物溶液ｘを得た。
組成物溶液ｘについて、実施例１と同様にして、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。【０１７５】
（潤滑油組成物の調製と評価）
実施例３２で得られた組成物溶液ｘを用いたこと以外は実施例３１と同様にして、潤滑油組成物ｙを得た。
また、実施例１と同様にして、実施例３２の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１７６】
［比較例３１］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３２と同様にして、比較例３１の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、組成物溶液について、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３１の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性を評価した。加熱開始から１２時間後における擦り面の直径を表４に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３１の潤滑油組成物ｙの高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表４に示す。【０１７７】
【表３】
2019082917.tif 000004
【０１７８】
【表４】
2019082917.tif 000005
【０１７９】
表３および表４の結果から、実施例１２〜実施例３２は、対応する比較例１１〜比較例３１よりも耐摩耗性に優れることが分かった。
表３および表４の結果から、実施例１８〜実施例３０は、対応する比較例１７〜比較例２９よりも耐荷重性に優れることが分かった。
表３および表４の結果から、実施例３１および実施例３２は、対応する比較例３０および比較例３１よりも高温耐摩耗性に優れることが分かった。【０１８０】
［実施例３３］
基油として、ベンゼン（東京化成工業株式会社製）１００ｇと、反応性成分として、リン酸トリクレジル（ＴＣＰ、東京化成工業株式会社製）１ｇとを用い、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例３３の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３３の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８１】
［比較例３２］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３３と同様にして、比較例３２の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３２の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８２】
［実施例３４］
反応性成分として、リン酸トリフェニル（ＴＰＰ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１６０℃で１６時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例３４の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３４の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８３】
［比較例３３］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３４と同様にして、比較例３３の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３３の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８４】
［実施例３５］
反応性成分として、ジベンジルジサルファイド（ＤＢＤＳ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１４０℃で８時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例３５の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３５の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８５】
［比較例３４］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３５と同様にして、比較例３４の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３４の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８６】
［実施例３６］
反応性成分として、ジ−ｐ−トリルジスルフィド（ＤＴＤＳ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１６０℃で８時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例３６の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３６の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８７】
［比較例３５］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３６と同様にして、比較例３５の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３５の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８８】
［実施例３７］
反応性成分として、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（ＤＴＰ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１４０℃で８時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例３７の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３７の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１８９】
［比較例３６］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３７と同様にして、比較例３６の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３６の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９０】
［実施例３８］
反応性成分として、ビス(３、５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)メタン（ＢＤＢＡ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１４０℃で４時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例３８の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３８の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９１】
［比較例３７］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３８と同様にして、比較例３７の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３７の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９２】
［実施例３９］
反応性成分として、リン酸トリフェニル（ＴＰＰ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１４０℃で８時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例３９の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例３９の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９３】
［比較例３８］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例３９と同様にして、比較例３８の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３８の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９４】
［実施例４０］
反応性成分として、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１４０℃で４時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮した潤滑油組成物ｘを、鉱油Ｂ（スーパーオイルＭ３２、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製）１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例１２の（組成物溶液の調製）（潤滑油組成物の調製と評価）と同様にして、実施例４０の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例４０の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９５】
［比較例３９］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例４０と同様にして、比較例３９の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例３９の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９６】
［実施例４１］
基油および反応性成分として、リン酸トリクレジル（ＴＣＰ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮を行わなかったこと、潤滑油組成物ｘ０．１ｇを、鉱油Ｂ１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例３３と同様にして、実施例４１の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例４１の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９７】
［比較例４０］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例４１と同様にして、比較例４０の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例４０の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９８】
［実施例４２］
基油および反応性成分として、リン酸トリフェニル（ＴＰＰ、東京化成工業株式会社製）１ｇを用い、フラーレン溶液を１６０℃で１６時間加熱し、揮発分を除去し、潤滑油組成物ｘを得たこと、及び、濃縮を行わなかったこと、潤滑油組成物ｘ０．１ｇを、鉱油Ｂ１００ｇに添加して、潤滑油組成物ｙを得たこと以外は実施例３３と同様にして、実施例４２の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、実施例４２の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０１９９】
［比較例４１］
フラーレン溶液を加熱しなかったこと以外は実施例４２と同様にして、比較例４１の潤滑油組成物ｙを調製した。
また、実施例１と同様にして、潤滑油組成物ｘについて、フラーレン付加体の確認を行った。結果を表５に示す。
また、実施例１と同様にして、比較例４１の潤滑油組成物ｙの耐摩耗性、高温耐摩耗性、耐荷重性を評価した。結果を表５に示す。【０２００】
【表５】
2019082917.tif 000006
【０２０１】
表５の結果から、実施例３３〜実施例３６は、対応する比較例３２〜比較例３５よりも耐摩耗性と耐荷重性に優れることが分かった。
表５の結果から、実施例３７〜実施例４０は、対応する比較例３６〜比較例３９よりも耐摩耗性と耐高温摩耗性に優れることが分かった。
表５の結果から、実施例４１及び実施例４２は、対応する比較例４０及び比較例４１よりも耐摩耗性と耐荷重性に優れることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０２０２】
本発明は、基油と、フラーレン付加体と、を含む潤滑油組成物により、耐摩耗性を向上することができる。従って、本発明は、自動車、家電、工業機械等の摺動部において、金属部分が傷付いたり、摩耗したりすることを抑制するのに有効である。
【図１】
2019082917.tif 000007
【図２】
2019082917.tif 000008
【国際調査報告】
2019082917.tif 000009
2019082917.tif 000010
2019082917.tif 000011