(57)【要約】  本発明の一態様であるピロメテンホウ素錯体は、一般式（１）で表される化合物であり、条件（Ａ）、（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たす。このピロメテンホウ素錯体は、色変換組成物、色変換フィルムは、光源ユニット、ディスプレイ、照明装置、発光素子に用いられる。条件（Ａ）：Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。条件（Ｂ）：Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。    【化１】2019146332.tif 000062
2019146332.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表される化合物であり、
下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たす、
ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。
【化１】
2019146332.tif 000060
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうち、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる基である。）
【請求項２】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ１〜Ｒ７のうち少なくとも１つが電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項３】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１または２に記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項４】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ２およびＲ５のうち少なくとも１つが電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項５】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ２およびＲ５が電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項６】
前記電子求引基が、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、
ことを特徴とする請求項２〜５のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項７】
前記一般式（１）において、前記条件（Ｂ）を満たし、かつ、Ｒ７が置換もしくは無置換のアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記の一般式（２）で表される化合物である、
ことを特徴とする請求項１〜７のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【化２】
2019146332.tif 000061
（一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、前記一般式（１）におけるものと同様である。Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｎは１〜５の整数である。）
【請求項９】
前記一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９がシアノ基である、
ことを特徴とする請求項１〜８のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項１０】
前記一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５が水素原子である、
ことを特徴とする請求項１〜９のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項１２】
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項１３】
入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
請求項１〜１２のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体と、
バインダー樹脂と、
を含むことを特徴とする色変換組成物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる層を含む、
ことを特徴とする色変換フィルム。
【請求項１５】
光源と、
請求項１４に記載の色変換フィルムと、
を備えることを特徴とする光源ユニット。
【請求項１６】
請求項１４に記載の色変換フィルムを備える、
ことを特徴とするディスプレイ。
【請求項１７】
請求項１４に記載の色変換フィルムを備える、
ことを特徴とする照明装置。
【請求項１８】
陽極と陰極との間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、
前記有機層に、請求項１〜１２のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、
ことを特徴とする発光素子。
【請求項１９】
前記有機層が発光層を有し、
前記発光層に、請求項１〜１２のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、
ことを特徴とする請求項１８に記載の発光素子。
【請求項２０】
前記発光層がホスト材料とドーパント材料とを有し、
前記ドーパント材料が、請求項１〜１２のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体である、
ことを特徴とする請求項１９に記載の発光素子。
【請求項２１】
前記ホスト材料が、アントラセン誘導体またはナフタセン誘導体である、
ことを特徴とする請求項２０に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイ、照明装置および発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
色変換方式によるマルチカラー化技術を液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明装置などへ応用することが、盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長な光へと変換することであり、例えば青色発光を緑色発光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する組成物（以下、「色変換組成物」という）をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有するフィルム（以下、「色変換フィルム」という）とを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、この光源ユニットと、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。【０００３】
液晶ディスプレイの課題として、色再現性の向上が挙げられる。色再現性の向上には、光源ユニットの青、緑、赤の各発光スペクトルの半値幅を狭くし、青、緑、赤各色の色純度を高めることが有効である。これを解決する手段として、無機半導体微粒子による量子ドットを色変換組成物の成分として用いる技術が提案されている（例えば、特許文献１参照）。この量子ドットを用いる技術は、確かに緑、赤色の発光スペクトルの半値幅が狭く、色再現性は向上するが、反面、量子ドットは熱、空気中の水分や酸素に弱く、耐久性が十分でなかった。【０００４】
また、量子ドットの代わりに有機物の発光材料を色変換組成物の成分として用いる技術も提案されている。有機発光材料を色変換組成物の成分として用いる技術の例としては、ピロメテン誘導体を用いたもの（例えば、特許文献１〜５参照）が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−２４１１６０号公報
【特許文献２】特開２０１４−１３６７７１号公報
【特許文献３】国際公開第２０１６／１０８４１１号
【特許文献４】韓国特許公開第２０１７／００４９３６０号
【特許文献５】韓国特許公開第２０１７／１５５２９７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、これらの有機発光材料を用いて色変換組成物を作製しても、色再現性、発光効率および耐久性の向上という観点では、未だ不十分であった。特に、高発光効率と高い耐久性とを両立できる技術や、高色純度の緑色発光と高い耐久性とを両立できる技術が不十分であった。【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、液晶ディスプレイ等のディスプレイやＬＥＤ照明等の照明装置、或いは発光素子に用いられる色変換材料として好適な有機発光材料を提供し、色再現性の向上と高い耐久性とを両立させることである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち、上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、下記の一般式（１）で表される化合物であり、下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たす、ことを特徴とする。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。【０００９】
【化１】
2019146332.tif 000003
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうち、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる基である。）【００１０】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７のうち少なくとも１つが、電子求引基である、ことを特徴とする。【００１１】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つが、電子求引基である、ことを特徴とする。【００１２】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、前記一般式（１）におけるＲ２およびＲ５のうち少なくとも１つが、電子求引基である、ことを特徴とする。【００１３】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、前記一般式（１）におけるＲ２およびＲ５が、電子求引基である、ことを特徴とする。【００１４】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記電子求引基が、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、ことを特徴とする。【００１５】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記条件（Ｂ）を満たし、かつ、前記一般式（１）におけるＲ７が、置換もしくは無置換のアリール基である、ことを特徴とする。【００１６】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記の一般式（２）で表される化合物である、ことを特徴とする。【００１７】
【化２】
2019146332.tif 000004
（一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、前記一般式（１）におけるものと同様である。Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｎは１〜５の整数である。）【００１８】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記一般式（１）におけるＲ８およびＲ９が、シアノ基である、ことを特徴とする。【００１９】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記一般式（１）におけるＲ２およびＲ５が水素原子である、ことを特徴とする。【００２０】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、ことを特徴とする。【００２１】
また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、上記の発明において、前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、ことを特徴とする。【００２２】
また、本発明に係る色変換組成物は、入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、上記の発明のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体と、バインダー樹脂と、を含むことを特徴とする。【００２３】
また、本発明に係る色変換フィルムは、上記の発明に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる層を含む、ことを特徴とする。【００２４】
また、本発明に係る光源ユニットは、光源と、上記の発明に記載の色変換フィルムと、を備えることを特徴とする。【００２５】
また、本発明に係るディスプレイは、上記の発明に記載の色変換フィルムを備える、ことを特徴とする。【００２６】
また、本発明に係る照明装置は、上記の発明に記載の色変換フィルムを備える、ことを特徴とする。【００２７】
また、本発明に係る発光素子は、陽極と陰極との間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記有機層に、上記の発明のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、ことを特徴とする。【００２８】
また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記有機層が発光層を有し、前記発光層に、上記の発明のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、ことを特徴とする。【００２９】
また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記発光層がホスト材料とドーパント材料とを有し、前記ドーパント材料が、上記の発明のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体である、ことを特徴とする。【００３０】
また、本発明に係る発光素子は、上記の発明において、前記ホスト材料が、アントラセン誘導体またはナフタセン誘導体である、ことを特徴とする。
【発明の効果】
【００３１】
本発明に係るピロメテンホウ素錯体や色変換組成物を用いた色変換フィルムおよび発光素子は、高色純度の発光と高い耐久性とが両立されているため、色再現性の向上と高い耐久性とを両立させることが可能となるという効果を奏する。本発明に係る光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置は、このような色変換フィルムを用いるため、色再現性の向上と高い耐久性とを両立させることが可能となるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
【図１】図１は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第一例を示す模式断面図である。
【図２】図２は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第二例を示す模式断面図である。
【図３】図３は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第三例を示す模式断面図である。
【図４】図４は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第四例を示す模式断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、本発明に係るピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイ、照明装置および発光素子の好適な実施形態を具体的に説明するが、本発明は以下の実施形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。
【００３４】
＜ピロメテンホウ素錯体＞
本発明の実施形態に係るピロメテンホウ素錯体について詳細に説明する。本発明の実施形態に係るピロメテンホウ素錯体は、色変換組成物や色変換フィルムなどを構成する色変換材料である。詳細には、このピロメテンホウ素錯体は、下記の一般式（１）で表される化合物であり、下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たす。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。
【００３５】
【化３】
2019146332.tif 000005
【００３６】
一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、上記の候補群のうち、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる基である。
【００３７】
上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。このことは、以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が６〜４０となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
【００３８】
また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
【００３９】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
【００４０】
上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
【００４１】
シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
【００４２】
複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
【００４３】
アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
【００４４】
シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
【００４５】
アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
【００４６】
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
【００４７】
アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
【００４８】
アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
【００４９】
アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
【００５０】
アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
【００５１】
Ｒ１〜Ｒ９が置換もしくは無置換のアリール基の場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
【００５２】
それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
【００５３】
ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５−ナフチリジニル基、１，６−ナフチリジニル基、１，７−ナフチリジニル基、１，８−ナフチリジニル基、２，６−ナフチリジニル基、２，７−ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
【００５４】
Ｒ１〜Ｒ９が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
【００５５】
それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
【００５６】
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。また、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これらの置換基は、さらに置換されてもよい。
【００５７】
エステル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等がエステル結合を介して結合した官能基を示し、この置換基は、さらに置換されていてもよい。エステル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、エステル基として、例えば、メトキシカルボニル基等のメチルエステル基、エトキシカルボニル基等のエチルエステル基、プロポキシカルボニル基等のプロピルエステル基、ブトキシカルボニル基等のブチルエステル基、イソプロポキシメトキシカルボニル基等のイソプロピルエステル基、ヘキシロキシカルボニル基等のヘキシルエステル基、フェノキシカルボニル基等のフェニルエステル基が挙げられる。
【００５８】
アミド基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等の置換基がアミド結合を介して結合した官能基を示し、この置換基は、さらに置換されていてもよい。アミド基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、アミド基として、メチルアミド基、エチルアミド基、プロピルアミド基、ブチルアミド基、イソプロピルアミド基、ヘキシルアミド基、フェニルアミド基等が挙げられる。
【００５９】
アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。アミノ基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これらの置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
【００６０】
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
【００６１】
シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。また、ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。ボリル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基が挙げられる。中でも、アリール基、アリールエーテル基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１で表される基である。Ｒ１０およびＲ１１は、Ｒ１〜Ｒ９と同様の候補群から選ばれる。
【００６２】
アシル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等の置換基がカルボニル結合を介して結合した官能基を示し、この置換基は、さらに置換されていてもよい。アシル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、アシル基として、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、アクリリル基等が挙げられる。
【００６３】
スルホニル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等の置換基が−Ｓ（＝Ｏ）２−結合を介して結合した官能基を示し、この置換基は、さらに置換されていてもよい。
【００６４】
アリーレン基とは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン等の芳香族炭化水素基から導かれる２価以上の基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。好ましくは、２価もしくは３価のアリーレン基である。アリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
【００６５】
ヘテロアリーレン基とは、ピリジン、キノリン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノキサリン、キナゾリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等の炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する芳香族基から導かれる２価以上の基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。好ましくは、２価もしくは３価のヘテロアリーレン基である。ヘテロアリーレン基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２〜３０の範囲である。ヘテロアリーレン基としては、具体的には、２，６−ピリジレン基、２，５−ピリジレン基、２，４−ピリジレン基、３，５−ピリジレン基、３，６−ピリジレン基、２，４，６−ピリジレン基、２，４−ピリミジニレン基、２，５−ピリミジニレン基、４，６−ピリミジニレン基、２，４，６−ピリミジニレン基、２，４，６−トリアジニレン基、４，６−ジベンゾフラニレン基、２，６−ジベンゾフラニレン基、２，８−ジベンゾフラニレン基、３，７−ジベンゾフラニレン基等が挙げられる。
【００６６】
一般式（１）で表される化合物は、ピロメテンホウ素錯体骨格を有する。ピロメテンホウ素錯体骨格は、強固で平面性の高い骨格である。このため、ピロメテンホウ素錯体骨格を有する当該化合物は、高い発光量子収率を示し、かつ、当該化合物の発光スペクトルのピーク半値幅は小さい。したがって、一般式（１）で表される化合物は、高効率の色変換と高い色純度とを達成することができる。
【００６７】
また、一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも一つは、シアノ基である。本発明の実施形態に係る色変換組成物、すなわち、一般式（１）で表される化合物を成分の一つとする色変換組成物は、含有されるピロメテンホウ素錯体が励起光により励起され、励起光とは異なる波長の光を発光することで、光の色変換を行う。
【００６８】
一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９がいずれもシアノ基ではない場合、上記の励起と発光とのサイクルが繰り返されると、色変換組成物中に含まれるピロメテンホウ素錯体と酸素との相互作用により、このピロメテンホウ素錯体は、酸化されてしまい消光する。したがって、ピロメテンホウ素錯体の酸化は、一般式（１）で表される化合物の耐久性悪化の原因になる。一方、シアノ基は強い電子求引性を有するため、ピロメテンホウ素錯体骨格のホウ素原子上の置換基としてシアノ基を導入することで、ピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度を下げることができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がより向上し、この結果、当該化合物の耐久性をより向上させることができる。
【００６９】
さらに、一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９は、いずれもシアノ基であることが好ましい。この場合、ピロメテンホウ素錯体骨格のホウ素原子上に二つのシアノ基を導入することで、ピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度をさらに下げることができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がさらに向上し、この結果、当該化合物の耐久性を大幅に向上させることができる。
【００７０】
以上のことから、一般式（１）で表される化合物は、分子中にピロメテンホウ素錯体骨格とシアノ基とを有することにより、高効率の発光（色変換）、高い色純度、および高い耐久性を発揮することが可能となる。
【００７１】
また、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５は、上述した候補群の基のうち、置換もしくは無置換のアリール基および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる。
【００７２】
一般式（１）のＲ２およびＲ５で置換される位置は、ピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度に大きく影響を与える位置である。これらの位置が芳香族性の基で置換されると共役が拡張するため、発光スペクトルのピーク半値幅が広くなってしまう。そのような化合物を含むフィルムを色変換フィルムとしてディスプレイに用いた場合には、色再現性が低くなってしまう。
【００７３】
そこで、一般式（１）のＲ２およびＲ５は、上述した候補群の基のうち、置換もしくは無置換のアリール基および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる。これにより、ピロメテンホウ素錯体骨格における分子全体の共役の広がりを制限することができ、この結果、発光スペクトルのピーク半値幅を狭くすることができる。そのような化合物を含むフィルムを色変換フィルムとして液晶ディスプレイに用いた場合には、色再現性を高くすることができる。
【００７４】
本発明において、一般式（１）で表される化合物（ピロメテンホウ素錯体）は、上述した条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たす。以下、これらの条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち、条件（Ａ）のみを満たすピロメテンホウ素錯体は実施形態１Ａに係るピロメテンホウ素錯体として説明し、条件（Ｂ）のみを満たすピロメテンホウ素錯体は実施形態１Ｂに係るピロメテンホウ素錯体として説明する。
【００７５】
＜実施形態１Ａ＞
実施形態１Ａでは、一般式（１）で表される化合物は、Ｒ１〜Ｒ６がいずれもフッ素原子を含まない基である。すなわち、Ｒ１〜Ｒ６は、上述した候補群の基のうち、フッ素原子を含む基以外の基の中から選ばれる。
【００７６】
ピロメテンホウ素錯体は、光照射により励起された場合、エネルギー的に不安定な状態にあるため、他の分子との相互作用が強くなる。電気陰性度の高いフッ素原子を含む基をＲ１〜Ｒ６に導入すると、ピロメテンホウ素錯体骨格全体が大きく分極し、この結果、ピロメテンホウ素錯体と他の分子との相互作用がより強くなる。一方、Ｒ１〜Ｒ６がフッ素原子を含む基ではない場合は、ピロメテンホウ素錯体骨格が大きく分極することがない。このような場合、ピロメテンホウ素錯体と、樹脂や他の分子との相互作用は強くないので、ピロメテンホウ素錯体がそれらとの複合体を形成するようなことがない。そのため、一つのピロメテンホウ素錯体分子内での励起及び失活を可能にし、ピロメテンホウ素錯体の高い発光量子収率を保つことが出来る。
【００７７】
また、実施形態１Ａでは、一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のアルキル基と、置換もしくは無置換のシクロアルキル基と、のいずれかである。何故ならば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうちの少なくとも一つが上記のいずれかの基である場合の方が、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て水素原子の場合に比べ、一般式（１）で表される化合物のより良い熱的安定性および光安定性を示すからである。
【００７８】
実施形態１Ａでは、一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうちの少なくとも一つが置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基である場合、一般式（１）で表される化合物は、色純度の優れた発光を得られる。この場合、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基といった炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。また、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基が好ましい。このシクロアルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。このシクロアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。さらに、実施形態１Ａにおけるアルキル基としては、熱的安定性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させるという観点では、このアルキル基として、立体的にかさ高いｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、このアルキル基として、メチル基も好ましく用いられる。実施形態１Ａにおけるアルキル基は、置換もしくは無置換のアルキル基と、置換もしくは無置換のシクロアルキル基におけるアルキル基部分との双方を意味する。
【００７９】
実施形態１Ａでは、一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であることが好ましい。何故ならば、この場合、一般式（１）で表される化合物のバインダー樹脂や溶媒への溶解性が良好になるからである。実施形態１Ａにおけるアルキル基としては、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、メチル基が好ましい。
【００８０】
また、実施形態１Ａでは、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５は、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。２環以上が縮合したヘテロアリール基は、可視光に吸収をもつ。２環以上が縮合したヘテロアリール基は、可視光を吸収して励起する場合、その骨格の一部にヘテロ原子を含むため、励起状態で共役に局所的な電子的な偏りが生まれやすい。ピロメテンホウ素錯体の共役に大きく影響を与えるＲ２およびＲ５の位置に、２環以上が縮合したヘテロアリール基が含まれる場合、２環以上が縮合したヘテロアリール基が可視光を吸収して励起するため、２環以上が縮合したヘテロアリール基に電子的な偏りが生まれる。それによって、当該ヘテロアリール基とピロメテンホウ素錯体骨格との間で電子移動が生じ、この結果、ピロメテンホウ素錯体骨格内での電子遷移が阻害されてしまう。これに起因して、ピロメテンホウ素錯体の発光量子収率が低下する。
【００８１】
しかし、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である場合、ピロメテンホウ素錯体とＲ２およびＲ５との電子移動は生じないため、ピロメテンホウ素錯体骨格内での励起および失活の電子遷移が可能となる。したがって、ピロメテンホウ素錯体の特徴である、高い発光量子収率を得ることができる。
【００８２】
なお、上記したピロメテンホウ素錯体骨格内での電子遷移が阻害される現象は、Ｒ２およびＲ５に含まれる置換基が可視光を吸収する場合に生じる。Ｒ２およびＲ５に含まれる置換基が単環のヘテロアリール基である場合は、当該ヘテロアリール基は、可視光を吸収しないため、励起されることはない。したがって、当該ヘテロアリール基とピロメテンホウ素錯体骨格との間の電子移動は起きない。この結果、ピロメテンホウ素錯体の発光量子収率の低下は見られない。
【００８３】
また、実施形態１Ａでは、一般式（１）において、Ｒ１およびＲ６は、ともに、含フッ素アリール基および含フッ素アルキル基のいずれの基でもないことが好ましい。これにより、一般式（１）で表される化合物（ピロメテンホウ素錯体）の発光量子収率をより高くすることができる。そのような化合物を含むフィルムを色変換フィルムとしてディスプレイに用いた場合には、このディスプレイの発光効率をより高くすることができる。
【００８４】
また、実施形態１Ａでは、一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ７のうち少なくとも一つが電子求引基であることが好ましい。実施形態１Ａの一般式（１）で表される化合物では、ピロメテンホウ素錯体骨格のＲ１〜Ｒ７のうち少なくとも一つに電子求引基を導入することで、ピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度を下げることができる。これにより、実施形態１Ａの一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性が向上し、この結果、当該化合物の耐久性を向上させることができる。より好ましくは、実施形態１Ａの一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも一つが電子求引基であることである。
【００８５】
電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ−３８０頁）から引用することができる。なお、フェニル基も上記正の値をとる例もあるが、本発明における電子求引基にフェニル基は含まれない。
【００８６】
電子求引基の例として、例えば、−Ｆ（σｐ：＋０．０６）、−Ｃｌ（σｐ：＋０．２３）、−Ｂｒ（σｐ：＋０．２３）、−Ｉ（σｐ：＋０．１８）、−ＣＯ２Ｒ１３（σｐ：Ｒ１３がエチル基の時＋０．４５）、−ＣＯＮＨ２（σｐ：＋０．３８）、−ＣＯＲ１３（σｐ：Ｒ１３がメチル基の時＋０．４９）、−ＣＦ３（σｐ：＋０．５０）、−ＳＯ２Ｒ１３（σｐ：Ｒ１３がメチル基の時＋０．６９）、−ＮＯ２（σｐ：＋０．８１）等が挙げられる。Ｒ１３は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
【００８７】
好ましい電子求引基としては、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらの基は、化学的に分解しにくいからである。
【００８８】
より好ましい電子求引基としては、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基またはシアノ基が挙げられる。何故なら、これらの基は、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させる効果につながるからである。中でも、電子求引基として特に好ましいのは、置換もしくは無置換のエステル基である。
【００８９】
上記した電子求引基に含まれるＲ１３の好ましい例としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。さらに好ましい置換基（Ｒ１３）としては、溶解性の観点から、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。具体的には、このアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、このアルキル基としてエチル基が好ましく用いられる。
【００９０】
特に、実施形態１Ａに係るピロメテンホウ素錯体（一般式（１）で表される化合物）では、以下に示す第１〜第３の態様が好ましい。
【００９１】
実施形態１Ａに係るピロメテンホウ素錯体の第１の態様では、一般式（１）において、Ｒ１およびＲ６のうちの少なくとも一つは、電子求引基であることが好ましい。何故ならば、この構成により、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がより向上し、この結果、耐久性をより向上させることができるからである。
【００９２】
さらに、一般式（１）において、Ｒ１およびＲ６は、双方とも、電子求引基であることが好ましい。何故ならば、この構成により、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がさらに向上し、この結果、耐久性を大幅に向上させることができるからである。Ｒ１およびＲ６は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。これらＲ１およびＲ６の好ましい例としては、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基またはシアノ基が挙げられる。
【００９３】
実施形態１Ａに係るピロメテンホウ素錯体の第２の態様では、一般式（１）において、Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも一つは、電子求引基であることが好ましい。何故ならば、この構成により、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がより向上し、この結果、耐久性をより向上させることができるからである。
【００９４】
さらに、一般式（１）において、Ｒ３およびＲ４は、双方とも、電子求引基であることが好ましい。何故ならば、この構成により、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がさらに向上し、この結果、耐久性を大幅に向上させることができるからである。Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。これらＲ３およびＲ４の好ましい例としては、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基またはシアノ基が挙げられる。
【００９５】
実施形態１Ａに係るピロメテンホウ素錯体の第３の態様では、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つは、電子求引基であることがより好ましい。一般式（１）のＲ２およびＲ５の各位置は、ピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度に大きく影響を与える置換位置である。このようなＲ２およびＲ５に電子求引基を導入することで、効率的にピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度を低減することができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がより向上し、この結果、耐久性をより向上させることができる。
【００９６】
また、この第３の態様では、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５は、双方とも、電子求引基であることがさらに好ましい。何故ならば、この構成により、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性がさらに向上し、この結果、耐久性を大幅に向上させることができるからである。
【００９７】
上述した実施形態１Ａにおける電子求引基の好ましい例としては、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基が挙げられる。これらの基は、効率的にピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度を低減することができる。これにより、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性が向上し、この結果、耐久性をより向上させることができる。このため、これらの基は、電子求引基として好ましい。
【００９８】
置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基の具体例としては、例えば、一般式（３）〜（６）が挙げられる。
【００９９】
【化４】
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【０１００】
一般式（３）〜（６）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
【０１０１】
一般式（３）〜（６）におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。これらの中でも、このアルキル基としてより好ましいものは、エチル基である。
【０１０２】
一般式（３）〜（６）におけるシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基等が挙げられる。
【０１０３】
一般式（３）〜（６）におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。これらの中でも、このアリール基としてより好ましいものは、フェニル基である。
【０１０４】
一般式（３）〜（６）におけるヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等が挙げられる。
【０１０５】
また、一般式（３）〜（６）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、一般式（７）で表される置換基であることが、ピロメテンホウ素錯体の耐久性を向上させるという観点から好ましい。
【０１０６】
【化５】
2019146332.tif 000007
【０１０７】
一般式（７）において、Ｒ１０６は、電子求引基である。Ｒ１０６が電子求引基であることによって、酸素に対する安定性が向上するため、一般式（１）で表される化合物（ピロメテンホウ素錯体）の耐久性が向上する。Ｒ１０６の好ましい電子求引基としては、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、ニトロ基、シリル基、シアノ基が挙げられる。さらに好ましくは、シアノ基である。一般式（７）において、ｎは１〜５の整数である。このｎが２〜５のとき、ｎ個のＲ１０６は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１０８】
また、一般式（７）において、Ｌ１は、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であることが、ピロメテンホウ素錯体の光安定性の観点から好ましい。Ｌ１が置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であるとき、ピロメテンホウ素錯体における分子の凝集を防ぐことができる。この結果、一般式（７）で表される化合物の耐久性を向上させることができる。アリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、ターフェニレン基が好ましい。
【０１０９】
また、Ｌ１が置換される場合における置換基としては、例えば、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールエーテル基、置換もしくは無置換のアリールチオエーテル基、ハロゲン、アルデヒド基、カルバモイル基、アミノ基、置換もしくは無置換のシロキサニル基、置換もしくは無置換のボリル基、ホスフィンオキシド基が挙げられる。
【０１１０】
また、一般式（３）〜（６）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、一般式（８）で表される化合物（置換基）であることが、ピロメテンホウ素錯体の耐久性を向上させるという観点から、より好ましい。
【０１１１】
【化６】
2019146332.tif 000008
【０１１２】
一般式（８）において、Ｒ１０６は、一般式（７）におけるものと同様である。Ｌ２は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ｌ３は、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ｌ２およびＬ３が置換される場合の置換基としては、例えば、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールエーテル基、置換もしくは無置換のアリールチオエーテル基、ハロゲン、アルデヒド基、カルバモイル基、アミノ基、置換もしくは無置換のシロキサニル基、置換もしくは無置換のボリル基、ホスフィンオキシド基が挙げられる。
【０１１３】
また、一般式（８）において、ｎは０〜５の整数であり、ｍは１〜５の整数である。このｎでくくられたＲ１０６は、各ｍについて独立であり、それぞれ同じでも異なっていてもよい。このｎが２〜５のとき、ｎ個のＲ１０６は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。また、このｍが２〜５のとき、ｍ個のＬ３は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。一方、ｌは０〜４の整数である。このｌが２〜４のとき、ｌ個のＲ１０６は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１１４】
一般式（８）における整数ｎ、ｌは、化合物の酸素に対する安定性の向上によって当該化合物の耐久性を向上させるという観点から、数式（ｆ１）を満たすことが好ましい。
１≦ｎ＋ｌ≦２５  ・・・（ｆ１）
【０１１５】
すなわち、一般式（８）で表される化合物には、電子求引基をもつＲ１０６が一つ以上含まれることが好ましい。この構成により、一般式（８）で表される化合物の耐久性を向上させることができる。また、数式（ｆ１）に示されるｎ＋ｌの上限値は、原料の入手し易さおよび化合物の耐久性の観点から、１０以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。
【０１１６】
また、一般式（８）において、ｍは、１〜３の整数であることが好ましい。すなわち、一般式（８）で表される化合物には、Ｌ３−（Ｒ１０６）ｎが一つまたは二つもしくは三つ含まれることが好ましい。嵩高い置換基もしくは電子求引基を含むＬ３−（Ｒ１０６）ｎが、一般式（８）で表される化合物に一つまたは二つもしくは三つ含まれることにより、当該化合物の耐久性を向上させることができる。
【０１１７】
また、一般式（８）において、ｌ＝１かつｍ＝２であることが好ましい。すなわち、一般式（８）で表される化合物には、電子求引基をもつＲ１０６が一つ含まれ、嵩高い置換基もしくは電子求引基をもつＬ３−（Ｒ１０６）ｎが二つ含まれることが好ましい。この構成により、一般式（８）で表される化合物の耐久性をより向上させることができる。ｍが２のとき、二つのＬ３−（Ｒ１０６）ｎは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１１８】
また、別の態様では、一般式（８）において、ｌ＝０かつｍ＝２であることが好ましく、ｌ＝０かつｍ＝３であることがさらに好ましい。すなわち、一般式（８）で表される化合物には、嵩高い置換基もしくは電子求引基をもつＬ３−（Ｒ１０６）ｎが二つまたは三つ含まれることが好ましい。特に、一般式（８）で表される化合物にＬ３−（Ｒ１０６）ｎが三つ含まれることにより、当該化合物の耐久性をより向上させることができる。ｍが３のとき、三つのＬ３−（Ｒ１０６）ｎは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１１９】
一方、一般式（８）において、Ｌ２は、一般式（９）で表される化合物（置換基）であることが、耐久性を向上させるという観点からより好ましい。すなわち、一般式（８）におけるＬ２は、フェニレン基であることが好ましい。Ｌ２がフェニレン基であることにより、分子の凝集を防ぐことができる。この結果、一般式（８）で表される化合物の耐久性を向上させることができる。一般式（９）で表される化合物のＲ２０１〜Ｒ２０５は、Ｒ１０６、Ｌ３−（Ｒ１０６）ｎおよび水素原子の中から選ばれる。すなわち、Ｒ２０１〜Ｒ２０５のうち少なくとも一つは、Ｒ１０６に置換されたものであってもよいし、Ｌ３−（Ｒ１０６）ｎに置換されたものであってもよいし、水素原子（無置換のもの）であってもよい。Ｒ１０６およびＬ３−（Ｒ１０６）ｎは、一般式（８）におけるものと同様である。
【０１２０】
【化７】
2019146332.tif 000009
【０１２１】
一般式（９）において、Ｒ２０１およびＲ２０５のうち少なくとも一つは、Ｌ３−（Ｒ１０６）ｎであることが好ましい。嵩高い置換基もしくは電子求引基をもつＬ３−（Ｒ１０６）ｎがＲ２０１およびＲ２０５のうち少なくとも一つに置換していることにより、一般式（９）で表される化合物が他の分子と相互作用しにくくなり、分子の凝集を防ぐことができる。これにより、当該化合物の耐久性を向上させることができる。
【０１２２】
また、一般式（９）において、Ｒ２０１およびＲ２０５の二つが、Ｌ３−（Ｒ１０６）ｎであることがより好ましい。嵩高い置換基もしくは電子求引基をもつＬ３−（Ｒ１０６）ｎがＲ２０１およびＲ２０５の両方に置換していることにより、一般式（９）で表される化合物の耐久性をより向上させることができる。Ｌ３−（Ｒ１０６）ｎがＲ２０１およびＲ２０５の両方に置換しているとき、Ｒ２０１およびＲ２０５は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１２３】
以上より、実施形態１Ａにおける一般式（１）で表される化合物は、分子中にピロメテンホウ素錯体骨格と電子求引基とを有していることにより、高効率発光、高色純度、および高い耐久性を両立させることが可能となる。また、実施形態１Ａにおける一般式（１）で表される化合物は、高い発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルのピーク半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度とを達成することができる。さらに、実施形態１Ａにおける一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性、および分散性などのさまざまな特性および物性を調整することができる。
【０１２４】
＜実施形態１Ｂ＞
実施形態１Ｂでは、一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、これらのうち、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。この場合、一般式（１）で表される化合物の光安定性がより向上する。実施形態１Ｂにおけるアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基が好ましく、中でも、フェニル基、ビフェニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。実施形態１Ｂにおけるヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基、チエニル基が好ましく、中でも、ピリジル基、キノリニル基がより好ましく、ピリジル基が特に好ましい。
【０１２５】
また、実施形態１Ｂでは、一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の全てが、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましい。何故ならば、この場合、一般式（１）で表される化合物のより良い熱的安定性および光安定性が得られるからである。
【０１２６】
複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、一般式（１）で表される化合物に対して複数種類の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。
【０１２７】
特に、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、例えば、Ｒ１≠Ｒ４、Ｒ３≠Ｒ６、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６等のように、複数種類の置換基を導入することが好ましい。ここで、「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、Ｒ1≠Ｒ4は、Ｒ1とＲ4とが異なる構造の基であることを示す。上記のように複数種類の置換基を導入することにより、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを同時に導入することができるため、細やかな調節が可能となる。
【０１２８】
中でも、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６であることが、発光効率と色純度とをバランスよく向上させるという観点から、好ましい。この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ一つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるため、これら両方の性質を最大限に向上させることができる。また、Ｒ１≠Ｒ３またはＲ４≠Ｒ６である場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、Ｒ１＝Ｒ４およびＲ３＝Ｒ６であることがより好ましい。
【０１２９】
主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与性基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与性基としては、アルキル基やアルコキシ基等が挙げられる。特に、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１〜８のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基が特に好ましく、これらを上記の電子供与性基とした場合、一般式（１）で表される化合物において、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。置換基の置換位置は、特に限定されないが、一般式（１）で表される化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるため、ピロメテンホウ素錯体骨格との結合位置に対してメタ位またはパラ位に結合させることが好ましい。一方、主に発光効率に影響を与えるアリール基としては、ｔｅｒｔ−ブチル基、アダマンチル基、メトキシ基等のかさ高い置換基を有するアリール基が好ましい。
【０１３０】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアリール基である場合、これらのＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ以下のＡｒ−１〜Ａｒ−６から選ばれることが好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の好ましい組み合わせとしては、表１−１〜表１−１１に示すような組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３１】
【化８】
2019146332.tif 000010
【０１３２】
【表１−１】
2019146332.tif 000011
【０１３３】
【表１−２】
2019146332.tif 000012
【０１３４】
【表１−３】
2019146332.tif 000013
【０１３５】
【表１−４】
2019146332.tif 000014
【０１３６】
【表１−５】
2019146332.tif 000015
【０１３７】
【表１−６】
2019146332.tif 000016
【０１３８】
【表１−７】
2019146332.tif 000017
【０１３９】
【表１−８】
2019146332.tif 000018
【０１４０】
【表１−９】
2019146332.tif 000019
【０１４１】
【表１−１０】
2019146332.tif 000020
【０１４２】
【表１−１１】
2019146332.tif 000021
【０１４３】
また、実施形態１Ｂでは、一般式（１）において、ＸがＣ−Ｒ７である場合、Ｒ７が２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。２環以上が縮合したヘテロアリール基は、可視光に吸収をもつ。２環以上が縮合したヘテロアリール基は、可視光を吸収して励起する場合、その骨格の一部にヘテロ原子を含むため、励起状態で共役に局所的な電子的な偏りが生まれやすい。特に、ピロメテンホウ素錯体の非平面部分間では、電子移動が起こりやすい。しかし、ピロメテンホウ素錯体の非平面部分にあたるＲ７の位置に、２環以上が縮合したヘテロアリール基が含まれる場合、２環以上が縮合したヘテロアリール基が可視光を吸収して励起するため、２環以上が縮合したヘテロアリール基に電子的な偏りが生まれる。それによって、当該ヘテロアリール基とピロメテンホウ素錯体骨格との間で電子移動が生じ、この結果、ピロメテンホウ素錯体骨格内での電子遷移が阻害されてしまう。これに起因して、ピロメテンホウ素錯体の発光量子収率が低下する。
【０１４４】
しかし、ＸがＣ−Ｒ７である場合、Ｒ７が２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基であると、ピロメテンホウ素錯体とＲ７との電子移動は生じないため、ピロメテンホウ素錯体骨格内での励起および失活の電子遷移が可能となる。したがって、ピロメテンホウ素錯体の特徴である、高い発光量子収率を得ることができる。このようなＲ７は、例えば、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。
【０１４５】
なお、このピロメテンホウ素錯体骨格内での電子遷移が阻害される現象は、Ｒ７に含まれる置換基が可視光を吸収し、当該置換基とピロメテンホウ素錯体骨格との間で電子移動が生じる場合に起こる現象である。Ｒ７に含まれる置換基が単環のヘテロアリール基である場合は、当該ヘテロアリール基は、可視光を吸収しないため、励起されることはない。したがって、当該ヘテロアリール基とピロメテンホウ素錯体骨格との間の電子移動は起きない。
【０１４６】
＜実施形態１Ｃ＞
つぎに、本発明の実施形態１Ｃに係るピロメテンホウ素錯体について説明する。実施形態１Ｃに係るピロメテンホウ素錯体は、発光材料に有機物質を使った発光ダイオード（ＯＬＥＤ）や有機ＥＬに適した色変換材料であり、上述した条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一つを満たす。
【０１４７】
例えば、実施形態１Ｃでは、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはハロゲンであることが好ましい。Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つが、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはハロゲンであると、一般式（１）で表される化合物は、電気化学的安定性、良好な昇華性、良好な蒸着安定性を併せ持つ。したがって、実施形態１Ｃの一般式（１）で表される化合物を有機薄膜発光素子に用いた場合に、高発光効率、低駆動電圧および耐久性を両立させた有機薄膜発光素子を得ることが可能となる。また、Ｒ２およびＲ５が共に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、およびハロゲンのいずれかであると、一般式（１）で表される化合物の電気化学的安定性が向上するため好ましい。
【０１４８】
また、実施形態１Ｃでは、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つは、水素原子またはアルキル基であることが好ましい。Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つが、水素原子またはアルキル基であると、一般式（１）で表される化合物の昇華性および蒸着安定性が向上する。このため、実施形態１Ｃの一般式（１）で表される化合物を有機薄膜発光素子に用いた場合に、発光効率が向上する。また、Ｒ２およびＲ５が共に、水素原子、アルキル基であると、一般式（１）で表される化合物の昇華性がより向上するため、好ましい。
【０１４９】
さらに、実施形態１Ｃでは、一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つは、水素原子であることが好ましい。Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つが水素原子であると、一般式（１）で表される化合物の昇華性がさらに向上する。このため、実施形態１Ｃの一般式（１）で表される化合物を有機薄膜発光素子に用いた場合に、発光効率がさらに向上する。また、Ｒ２およびＲ５が共に、水素原子であると、一般式（１）で表される化合物の昇華性がより一層向上するため、特に好ましい。
【０１５０】
以下、本発明の全ての実施形態における一般式（１）で表される化合物に共通の性質を説明する。
【０１５１】
一般式（１）において、ＸがＣ−Ｒ7である場合、Ｒ７は、熱的安定性および光安定性の観点から、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、およびアリールチオエーテル基以外の基の中から選ばれることが好ましい。上記置換基は、酸素原子または硫黄原子を含む。酸素原子または硫黄原子を含む置換基は、酸性度が高いため、置換している場合に脱離しやすい。一般式（１）で表される化合物において、Ｒ７の位置に、高い酸性度を持つ上記置換基が置換された場合、上記置換基がピロメテンホウ素錯体から脱離してしまう。この結果、一般式（１）で表される化合物の熱的安定性および光安定性が低くなる。一方、Ｒ７が上記置換基を含む基でない場合は、Ｒ７に置換された置換基がピロメテンホウ素錯体骨格から脱離することがない。このような場合、一般式（１）で表される化合物は高い熱的安定性および光安定性を示すため、好ましい。
【０１５２】
また、一般式（１）において、ＸがＣ−Ｒ7である場合、Ｒ７は、耐久性の点から、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基のいずれかであることが好ましい。
【０１５３】
Ｒ７は、置換もしくは無置換のアリール基であることが、光安定性の観点から好ましい。具体的には、Ｒ７として、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基がより好ましい。
【０１５４】
また、溶媒との相溶性を高めるという観点や発光効率を向上させるという観点からは、Ｒ７が置換される場合における置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基が特に好ましい。何故ならば、分子同士の凝集による消光を防ぐことができるからである。
【０１５５】
Ｒ７の特に好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基が挙げられる。具体的には、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，６−キシリル基、２，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基（メシチル基）、２，４，６−トリメトキシフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【０１５６】
また、一般式（１）で表される化合物の酸素に対する安定性の向上によって耐久性を向上させるという観点から、Ｒ７が置換される場合における置換基としては、電子求引基であることが好ましい。好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、ニトロ基、シリル基、シアノ基または芳香族複素環基等が挙げられる。
【０１５７】
Ｒ７の特に好ましい例としては、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、カルボキシラートフェニル基、アシルフェニル基、アミドフェニル基、スルホニルフェニル基、ニトロフェニル基、シリルフェニル基またはベンゾニトリル基が挙げられる。より具体的には、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，６−ジビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，５−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，６−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，５，６−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，５，６−ペンタ（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２，３，４−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，５−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，６−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，５，６−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，５，６−ペンタ（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基、３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−トリメチルシリルフェニル基、３，５−ビス（トリメチルシリル）フェニル基または４−ベンゾニトリル基が挙げられる。これらの中でも、より好ましいものは、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
【０１５８】
一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９は、上述したようにシアノ基であることが好ましいが、シアノ基以外の基では、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アリール基、含フッ素アルコキシ基、含フッ素アリールオキシ基であることが好ましい。励起光に対して安定でより高い発光量子収率が得られるという観点から、Ｒ８およびＲ９は、フッ素原子、含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基または含フッ素アリール基であることがより好ましい。これらの中でも、合成の容易さの観点から、Ｒ８およびＲ９は、フッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１５９】
ここで、含フッ素アリール基とは、フッ素原子を含むアリール基である。含フッ素アリール基として、例えば、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基およびペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。含フッ素ヘテロアリール基とは、フッ素を含むヘテロアリール基である。含フッ素ヘテロアリール基として、例えば、フルオロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基およびトリフルオロピリジル基等が挙げられる。含フッ素アルキル基とは、フッ素を含むアルキル基である。含フッ素アルキル基として、例えば、トリフルオロメチル基やペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１６０】
一般式（１）で表される化合物のさらに好ましい例としては、下記の一般式（２）で表される構造の化合物が挙げられる。
【０１６１】
【化９】
2019146332.tif 000022
【０１６２】
一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、一般式（１）におけるものと同様である。Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｎは１〜５の整数である。ｎが２〜５のとき、ｎ個のＲ１２は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１６３】
一般式（２）で表される化合物のＬにおける置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基は、適度なかさ高さを有することにより、分子の凝集を防ぐことができる。この結果、一般式（２）で表される化合物の発光効率や耐久性がより向上する。
【０１６４】
一般式（２）において、Ｌは、置換もしくは無置換のアリーレン基であることが、光安定性の観点から好ましい。Ｌが置換もしくは無置換のアリーレン基であるとき、発光波長を損なうことなく、分子の凝集を防ぐことができる。この結果、一般式（２）で表される化合物の耐久性を向上させることができる。アリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基が好ましい。
【０１６５】
一般式（２）において、Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアリール基であることが、光安定性の観点から好ましい。Ｒ１２が置換もしくは無置換のアリール基であるとき、発光波長を損なうことなく、分子の凝集を防ぐことができ、これにより、一般式（２）で表される化合物の耐久性を向上させることができる。具体的には、このアリール基として、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基がより好ましい。
【０１６６】
また、溶媒との相溶性を高めるという観点や発光効率を向上させるという観点から、ＬおよびＲ１２が置換される場合における置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基が特に好ましい。何故ならば、分子同士の凝集による消光を防ぐことができるからである。
【０１６７】
このような基が置換する観点からの、Ｒ１２の特に好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基が挙げられる。具体的には、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，６−キシリル基、２，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基（メシチル基）、２，４，６−トリメトキシフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【０１６８】
また、一般式（２）で表される化合物の酸素に対する安定性の向上によって耐久性を向上させるという観点から、ＬおよびＲ１２が置換される場合における置換基としては、電子求引基であることが好ましい。好ましい電子求引基としては、フッ素原子、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、ニトロ基、シリル基、シアノ基または芳香族複素環基等が挙げられる。
【０１６９】
電子求引基が置換する観点からの、Ｒ１２の特に好ましい例としては、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、アルコキシカルボニルフェニル基、アリールオキシカルボニルフェニル基、アシルフェニル基、アミドフェニル基、スルホニルフェニル基、ニトロフェニル基、シリルフェニル基またはベンゾニトリル基が挙げられる。より具体的には、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、アミド基、アシル基、ニトロ基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，６−ジビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，５−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，６−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，５，６−テトラキス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，４，５，６−ペンタ（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−トリメチルシリルフェニル基、３，５−ビス（トリメチルシリル）フェニル基または４−ベンゾニトリル基が挙げられる。これらの中でも、より好ましいものは、４−メトキシカルボニルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
【０１７０】
より高い発光量子収率を与えるという観点、より熱分解しづらいという観点、および光安定性の観点から、一般式（２）のＬは、置換もしくは無置換のフェニレン基であることが好ましい。
【０１７１】
一般式（２）において、整数ｎは、１または２であることが好ましく、２であることがより好ましい。すなわち、一般式（２）で表される化合物には、Ｒ１２が一つもしくは二つ含まれることが好ましく、Ｒ１２が二つ含まれることがより好ましい。嵩高い置換基もしくは電子求引基をもつＲ１２が当該化合物に一つもしくは二つ、より好ましくは二つ含まれることにより、一般式（２）で表される化合物の高い発光量子収率を維持したまま、耐久性を向上させることができる。ｎが２のとき、二つのＲ１２は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１７２】
また、一般式（１）で表される化合物は、分子量が４５０以上であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物を樹脂組成物として用いる場合に、分子量が大きくなると樹脂内での分子移動が抑えられるため、耐久性が向上する。また、一般式（１）で表される化合物を有機薄膜発光素子に用いる場合には、昇華温度が十分に高くなり、チャンバー内の汚染を防ぐことができる。このため、有機薄膜発光素子は安定した高輝度発光を示し、それ故、高効率発光が得られやすい。
【０１７３】
また、一般式（１）で表される化合物は、分子量が２０００以下であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物を樹脂組成物として用いる場合に、分子量が２０００以下であると、分子同士の凝集が抑制され、これにより、量子収率が向上する。また、一般式（１）で表される化合物を有機薄膜発光素子に用いる場合には、熱分解せずに安定に蒸着することができる。
【０１７４】
以下に、一般式（１）で表される化合物の一例を以下に示すが、当該化合物は、これらに限定されるものではない。
【０１７５】
【化１０】
2019146332.tif 000023
【０１７６】
【化１１】
2019146332.tif 000024
【０１７７】
【化１２】
2019146332.tif 000025
【０１７８】
【化１３】
2019146332.tif 000026
【０１７９】
【化１４】
2019146332.tif 000027
【０１８０】
【化１５】
2019146332.tif 000028
【０１８１】
【化１６】
2019146332.tif 000029
【０１８２】
【化１７】
2019146332.tif 000030
【０１８３】
【化１８】
2019146332.tif 000031
【０１８４】
【化１９】
2019146332.tif 000032
【０１８５】
【化２０】
2019146332.tif 000033
【０１８６】
【化２１】
2019146332.tif 000034
【０１８７】
【化２２】
2019146332.tif 000035
【０１８８】
【化２３】
2019146332.tif 000036
【０１８９】
【化２４】
2019146332.tif 000037
【０１９０】
【化２５】
2019146332.tif 000038
【０１９１】
【化２６】
2019146332.tif 000039
【０１９２】
【化２７】
2019146332.tif 000040
【０１９３】
一般式（１）で表される化合物は、例えば、特表平８−５０９４７１号公報や特開２０００−２０８２６２号公報に記載の方法で製造することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応することにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
【０１９４】
また、ピロメテン−フッ化ホウ素錯体の合成については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ．７８１３−７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ．１３３３−１３３５（１９９７）等に記載されている方法を参考にして、一般式（１）で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式（１０）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、１，２−ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（１２）で表される化合物をトリエチルアミン存在下、１，２−ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式（１）で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本発明は、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ１〜Ｒ９は、上記の説明と同様である。Ｊは、ハロゲンを表す。
【０１９５】
【化２８】
2019146332.tif 000041
【０１９６】
さらに、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素−炭素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウムなどの金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素−窒素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明は、これに限定されるものではない。
【０１９７】
一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することが好ましい。以後、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光は、「緑色の発光」という。
【０１９８】
一般式（１）で表される化合物は、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることにより、緑色の発光を呈することが好ましい。一般に、励起光は、そのエネルギーが大きいほど、発光材料の分解を引き起こしやすい。しかし、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものである。このため、色変換組成物中の発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な緑色の発光が得られる。
【０１９９】
一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することが好ましい。以後、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光は、「赤色の発光」という。
【０２００】
一般式（１）で表される化合物は、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることにより、赤色の発光を呈することが好ましい。一般に、励起光は、そのエネルギーが大きいほど、発光材料の分解を引き起こしやすい。しかし、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものである。このため、色変換組成物中の発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な赤色の発光が得られる。
【０２０１】
＜色変換組成物＞
本発明の実施形態に係る色変換組成物について詳細に説明する。本発明の実施形態に係る色変換組成物は、光源等の発光体からの入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換するものであって、上述した一般式（１）で表される化合物（ピロメテンホウ素錯体）およびバインダー樹脂を含むことが好ましい。
【０２０２】
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、一般式（１）で表される化合物以外に、必要に応じてその他の化合物を適宜含有することができる。例えば、励起光から一般式（１）で表される化合物へのエネルギー移動効率を更に高めるために、ルブレンなどのアシストドーパントを含有してもよい。また、一般式（１）で表される化合物の発光色以外の発光色を加味したい場合は、所望の有機発光材料、例えば、クマリン誘導体やローダミン誘導体等の有機発光材料を添加することができる。その他、有機発光材料以外でも、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドット等の公知の発光材料を組み合わせて添加することも可能である。
【０２０３】
以下に、一般式（１）で表される化合物以外の有機発光材料の一例を示すが、本発明は、特にこれらに限定されるものではない。
【０２０４】
【化２９】
2019146332.tif 000042
【０２０５】
本発明において、色変換組成物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することが好ましい。また、色変換組成物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することが好ましい。
【０２０６】
すなわち、本発明の実施形態に係る色変換組成物は、以下の発光材料（ａ）と発光材料（ｂ）とを含有することが好ましい。発光材料（ａ）は、励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。発光材料（ｂ）は、励起光もしくは発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。これらの発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）のうちの少なくとも一つは、一般式（１）で表される化合物（ピロメテンホウ素錯体）であることが好ましい。また、上記の励起光として、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることがより好ましい。
【０２０７】
波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光の一部は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムを一部透過するため、発光ピークが鋭い青色ＬＥＤを使用した場合、青、緑、赤の各色において鋭い形状の発光スペクトルを示し、色純度の良い白色光を得ることができる。その結果、特にディスプレイにおいては、色彩が一層鮮やかな、より大きな色域を効率的に作ることができる。また、照明用途においては、現在主流となっている青色ＬＥＤと黄色蛍光体とを組み合わせた白色ＬＥＤに比べ、特に緑色領域および赤色領域の発光特性が改善されるため、演色性が向上した好ましい白色光源を得ることができる。
【０２０８】
発光材料（ａ）としては、クマリン６、クマリン７、クマリン１５３等のクマリン誘導体、インドシアニングリーン等のシアニン誘導体、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、カルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン誘導体、フタロシアニングリーン等のフタロシアニン誘導体、ジイソブチル−４，１０−ジシアノペリレン−３，９−ジカルボキシレート等のペリレン誘導体、他にピロメテン誘導体、スチルベン誘導体、オキサジン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アゾール誘導体、アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、芳香族アミン誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、発光材料（ａ）は、特にこれらに限定されるものではない。これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、色純度の高い発光を示すことから、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体の中でも、一般式（１）で表される化合物は、耐久性が大幅に向上するため、好ましい。
【０２０９】
発光材料（ｂ）としては、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチルリル）−４Ｈ−ピラン等のシアニン誘導体、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン１０１、スルホローダミン１０１等のローダミン誘導体、１−エチル−２−（４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル）−ピリジニウム−パークロレート等のピリジン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４：９，１０−ビスジカルボイミド等のペリレン誘導体、他にポルフィリン誘導体、ピロメテン誘導体、オキサジン誘導体、ピラジン誘導体、ナフタセンやジベンゾジインデノペリレン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、発光材料（ｂ）は、特にこれらに限定されるものではない。これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、色純度の高い発光を示すことから、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体の中でも、一般式（１）で表される化合物は、耐久性が飛躍的に向上するため、好ましい。
【０２１０】
また、発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）は、双方とも一般式（１）で表される化合物である場合、高効率発光および高色純度と、高い耐久性とを両立させることが可能となるため、好ましい。
【０２１１】
本発明の実施形態に係る色変換組成物における一般式（１）で表される化合物の含有量は、化合物のモル吸光係数、発光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製するフィルムの厚みや透過率にもよるが、通常はバインダー樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０−４重量部〜３０重量部である。この化合物の含有量は、バインダー樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０−３重量部〜１０重量部であることがさらに好ましく、１．０×１０−２重量部〜５重量部であることが特に好ましい。
【０２１２】
また、色変換組成物に、緑色の発光を呈する発光材料（ａ）と、赤色の発光を呈する発光材料（ｂ）とを両方含有する場合、緑色の発光の一部が赤色の発光に変換されることから、上記の発光材料（ａ）の含有量ｗａと、発光材料（ｂ）の含有量ｗｂとは、ｗａ≧ｗｂの関係であることが好ましい。また、これらの発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）の含有比率は、ｗａ：ｗｂ＝１０００：１〜１：１であり、５００：１〜２：１であることがさらに好ましく、２００：１〜３：１であることが特に好ましい。ただし、含有量ｗａおよび含有量ｗｂは、バインダー樹脂の重量に対する重量パーセントである。
【０２１３】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料であればよい。バインダー樹脂の例としては、例えば、アクリル酸系、メタクリル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂（シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物（架橋物）を含む）、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂等の公知のものが挙げられる。また、バインダー樹脂としては、これらの共重合樹脂を用いても構わない。これらの樹脂を適宜設計することで、本発明の実施形態に係る色変換組成物および色変換フィルムに有用なバインダー樹脂が得られる。これらの樹脂の中でも、フィルム化のプロセスが容易であることから、熱可塑性樹脂がさらに好ましい。熱硬化性樹脂の中でも、透明性、耐熱性等の観点から、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、エステル樹脂、オレフィン樹脂またはこれらの混合物を好適に用いることができる。また、耐久性の観点から特に好ましい熱可塑性樹脂は、アクリル樹脂、エステル樹脂、シクロオレフィン樹脂である。
【０２１４】
また、バインダー樹脂には、添加剤として、塗布膜安定化のための分散剤やレベリング剤等を添加することも、フィルム表面の改質剤として、シランカップリング剤等の接着補助剤等を添加することも可能である。また、バインダー樹脂には、色変換材沈降抑制剤として、シリカ粒子やシリコーン微粒子等の無機粒子を添加することも可能である。
【０２１５】
また、バインダー樹脂は、耐熱性の観点から、シリコーン樹脂であることが特に好ましい。シリコーン樹脂の中でも、付加反応硬化型シリコーン組成物が好ましい。付加反応硬化型シリコーン組成物は、常温または５０℃〜２００℃の温度で、加熱、硬化し、透明性、耐熱性、接着性に優れる。付加反応硬化型シリコーン組成物は、一例として、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有する化合物と、ケイ素原子に結合した水素原子を有する化合物とのヒドロシリル化反応により、形成される。このような材料のうち、「ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有する化合物」としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、プロペニルトリメトキシシラン、ノルボルネニルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン等が挙げられる。「ケイ素原子に結合した水素原子を有する化合物」としては、例えば、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン−ＣＯ−メチルハイドロジェンポリシロキサン、エチルハイドロジェンポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン−ＣＯ−メチルフェニルポリシロキサン等が挙げられる。また、付加反応硬化型シリコーン組成物としては、他にも、例えば特開２０１０−１５９４１１号公報に記載されているような公知のものを利用することができる。
【０２１６】
また、付加反応硬化型シリコーン組成物としては、市販されているもの、例えば、一般的なＬＥＤ用途のシリコーン封止材を使用することも可能である。この具体例としては、東レ・ダウコーニング社製のＯＥ−６６３０Ａ／Ｂ、ＯＥ−６３３６Ａ／Ｂや信越化学工業社製のＳＣＲ−１０１２Ａ／Ｂ、ＳＣＲ−１０１６Ａ／Ｂ等が挙げられる。
【０２１７】
本発明の実施形態に係る色変換フィルム作製用の色変換組成物において、バインダー樹脂には、その他の成分として、常温での硬化を抑制してポットライフを長くするためにアセチレンアルコール等のヒドロシリル化反応遅延剤を配合することが好ましい。また、バインダー樹脂には、本発明の効果が損なわれない範囲で、必要に応じて、フュームドシリカ、ガラス粉末、石英粉末等の微粒子、酸化チタン、酸化ジルコニア、チタン酸バリウム、酸化亜鉛等の無機充填剤や顔料、難燃剤、耐熱剤、酸化防止剤、分散剤、溶剤、シランカップリング剤やチタンカップリング剤等の接着性付与剤等を配合してもよい。
【０２１８】
特に、色変換フィルムの表面平滑性の観点から、色変換フィルム作製用の組成物には、低分子量のポリジメチルシロキサン成分、シリコーンオイル等を添加することが好ましい。このような成分は、この組成物の全体に対して、１００ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍ添加することが好ましく、５００ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ添加することがさらに好ましい。
【０２１９】
＜その他の成分＞
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、上述した一般式（１）で表される化合物およびバインダー樹脂以外に、光安定化剤、酸化防止剤、加工および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤、シリコーン微粒子およびシランカップリング剤等、その他の成分（添加剤）を含有してもよい。
【０２２０】
光安定化剤としては、例えば、３級アミン、カテコール誘導体およびニッケル化合物を挙げることができるが、特に限定されるものではない。また、これらの光安定化剤は、単独で使用してもよいし、複数併用してもよい。
【０２２１】
酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール等のフェノール系酸化防止剤を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。また、これらの酸化防止剤は、単独で使用してもよいし、複数併用してもよい。
【０２２２】
加工および熱安定化剤としては、例えば、トリブチルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、トリエチルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン等のリン系安定化剤を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。また、これらの安定化剤は、単独で使用してもよいし、複数併用してもよい。
【０２２３】
耐光性安定化剤としては、例えば、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。また、これらの耐光性安定化剤は、単独で使用してもよいし、複数併用してもよい。
【０２２４】
本発明の実施形態に係る色変換組成物において、これらの添加剤の含有量は、化合物のモル吸光係数、発光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製する色変換フィルムの厚みや透過率にもよるが、通常はバインダー樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０−３重量部以上３０重量部以下であることが好ましい。また、これらの添加剤の含有量は、バインダー樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０−２重量部以上１５重量部以下であることがさらに好ましく、１．０×１０−１重量部以上１０重量部以下であることが特に好ましい。
【０２２５】
＜溶剤＞
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、流動状態の樹脂の粘度を調整でき、発光物質の発光および耐久性に過度な影響を与えないものであれば、特に限定されない。このような溶媒として、例えば、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、アセトン、テルピネオール、テキサノール、メチルセルソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらの溶剤を２種類以上混合して使用することも可能である。これらの溶剤の中で特にトルエンは、一般式（１）で表される化合物の劣化に影響を与えず、乾燥後の残存溶媒が少ない点で好適に用いられる。
【０２２６】
＜色変換組成物の製造方法＞
以下に、本発明の実施形態に係る色変換組成物の製造方法の一例を説明する。この製造方法では、前述した一般式（１）で表される化合物、バインダー樹脂、溶剤等を所定量混合する。上記の成分を所定の組成になるよう混合した後、ホモジナイザー、自公転型攪拌機、３本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等の撹拌・混練機で均質に混合分散することで、色変換組成物が得られる。混合分散後、もしくは混合分散の過程で、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
【０２２７】
＜色変換フィルムの作製方法＞
本発明において、色変換フィルムは、上述した色変換組成物、またはそれを硬化した硬化物からなる層を含んでいれば、その構成に限定はない。色変換組成物の硬化物は、色変換組成物を硬化することによって得られる層（色変換組成物の硬化物からなる層）として色変換フィルムに含まれることが好ましい。色変換フィルムの代表的な構造例として、例えば、以下の四つが挙げられる。
【０２２８】
図１は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第一例を示す模式断面図である。図１に示すように、この第一例の色変換フィルム１Ａは、色変換層１１によって構成される単層のフィルムである。色変換層１１は、上述した色変換組成物の硬化物からなる層である。
【０２２９】
図２は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第二例を示す模式断面図である。図２に示すように、この第二例の色変換フィルム１Ｂは、基材層１０と色変換層１１との積層体である。この色変換フィルム１Ｂの構造例では、色変換層１１が、基材層１０の上に積層されている。
【０２３０】
図３は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第三例を示す模式断面図である。図３に示すように、この第三例の色変換フィルム１Ｃは、複数の基材層１０と、色変換層１１との積層体である。この色変換フィルム１Ｃの構造例では、色変換層１１が、複数の基材層１０によって挟まれている。
【０２３１】
図４は、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの第四例を示す模式断面図である。図４に示すように、この第四例の色変換フィルム１Ｄは、複数の基材層１０と、色変換層１１と、複数のバリアフィルム１２との積層体である。この色変換フィルム１Ｄの構造例では、色変換層１１が、複数のバリアフィルム１２によって挟まれ、さらに、これら色変換層１１と複数のバリアフィルム１２との積層体が、複数の基材層１０によって挟まれている。すなわち、色変換フィルム１Ｄは、色変換層１１の酸素、水分や熱による劣化を防ぐために、図４に示すようにバリアフィルム１２を有していてもよい。
【０２３２】
（基材層）
基材層（例えば図２〜４に示す基材層１０）としては、特に制限無く公知の金属、フィルム、ガラス、セラミック、紙等を使用することができる。具体的には、基材層として、アルミニウム（アルミニウム合金も含む）、亜鉛、銅、鉄等の金属板や箔、セルロースアセテート、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、アラミド、シリコーン、ポリオレフィン、熱可塑性フッ素樹脂、テトラフルオロエチレンとエチレンとの共重合体（ＥＴＦＥ）等のプラスチックのフィルム、α−ポリオレフィン樹脂、ポリカプロラクトン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂およびこれらとエチレンとの共重合樹脂からなるプラスチックのフィルム、前記プラスチックがラミネートされた紙、または前記プラスチックによりコーティングされた紙、前記金属がラミネートまたは蒸着された紙、前記金属がラミネートまたは蒸着されたプラスチックフィルム等が挙げられる。また、基材層が金属板である場合、その表面にクロム系やニッケル系等のメッキ処理やセラミックが施されていてもよい。
【０２３３】
これらの中でも、色変換フィルムの作製のし易さや色変換フィルムの成形のし易さから、ガラスや樹脂フィルムが好ましく用いられる。また、フィルム状の基材層を取り扱う際に破断等の恐れがないように、強度が高いフィルムが好ましい。それらの要求特性や経済性の面で樹脂フィルムが好ましく、これらの中でも、経済性、取り扱い性の面でＰＥＴ、ポリフェニレンサルファイド、ポリカーボネート、ポリプロピレンからなる群より選ばれるプラスチックフィルムが好ましい。また、色変換フィルムを乾燥させる場合や色変換フィルムを押し出し機により２００℃以上の高温で圧着成形する場合は、耐熱性の面でポリイミドフィルムが好ましい。フィルムの剥離のし易さから、基材層は、予め表面が離型処理されていてもよい。
【０２３４】
基材層の厚さは、特に制限はないが、下限としては２５μｍ以上が好ましく、３８μｍ以上がより好ましい。また、上限としては５０００μｍ以下が好ましく、３０００μｍ以下がより好ましい。
【０２３５】
（色変換層）
つぎに、本発明の実施形態に係る色変換フィルムの色変換層の製造方法の一例を説明する。この色変換層の製造方法では、上述した方法で作製した色変換組成物を、基材層やバリアフィルム等の下地上に塗布し、乾燥させる。このようにして、色変換層（例えば図１〜４に示す色変換層１１）が形成される。塗布は、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、リバースロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター等により、行うことができる。色変換層の膜厚均一性を得るためには、スリットダイコーターで塗布することが好ましい。
【０２３６】
色変換層の乾燥は、熱風乾燥機や赤外線乾燥機等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。色変換フィルムの加熱には、熱風乾燥機や赤外線乾燥機等の一般的な加熱装置が用いられる。この場合、加熱条件は、通常、４０℃〜２５０℃で１分〜５時間、好ましくは６０℃〜２００℃で２分〜４時間である。また、ステップキュア等の段階的に加熱硬化することも可能である。
【０２３７】
色変換層を作製した後、必要に応じて基材層を変更することも可能である。この場合、簡易的な方法としては、例えば、ホットプレートを用いて貼り替えを行なう方法や、真空ラミネーターやドライフィルムラミネーターを用いた方法等が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２３８】
色変換層の厚みは、特に制限はないが、１０μｍ〜１０００μｍであることが好ましい。色変換層の厚みが１０μｍより小さいと、色変換フィルムの強靭性が小さくなるという問題がある。色変換層の厚みが１０００μｍを超えると、クラックが生じやすくなり、色変換フィルム成形が難しい。色変換層の厚みとして、より好ましくは、３０μｍ〜１００μｍである。
【０２３９】
一方で、色変換フィルムの耐熱性を高めるという観点からは、色変換フィルムの膜厚は、２００μｍ以下であることが好ましく、１００μｍ以下であることがより好ましく、５０μｍ以下であることがさらに好ましい。
【０２４０】
本発明における色変換フィルムの膜厚は、ＪＩＳ  Ｋ７１３０（１９９９）プラスチック−フィルム及びシート−厚さ測定方法における機械的走査による厚さの測定方法Ａ法に基づいて測定される膜厚（平均膜厚）のことをいう。
【０２４１】
（バリアフィルム）
バリアフィルム（例えば図４に示すバリアフィルム１２）は、色変換層に対してガスバリア性を向上する場合等において適宜用いられる。このバリアフィルムとしては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタル、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イットリウム、酸化マグネシウム等の無機酸化物や、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、炭化窒化ケイ素等の無機窒化物、またはこれらの混合物、またはこれらに他の元素を添加した金属酸化物薄膜や金属窒化物薄膜、あるいはポリ塩化ビニリデン、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのケン化物等のポリビニルアルコール系樹脂等の各種樹脂から成る膜を挙げることができる。また、水分に対してバリア機能を有するバリアフィルムとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンと塩化ビニルとの共重合物、塩化ビニリデンとアクリロニトリルとの共重合物、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのケン化物等のポリビニルアルコール系樹脂等の各種樹脂から成る膜を挙げることができる。
【０２４２】
バリアフィルムは、図４に例示したバリアフィルム１２のように色変換層１１の両面に設けられてもよいし、色変換層１１の片面だけに設けられてもよい。また、色変換フィルムの要求される機能に応じて、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、電磁波シールド機能、赤外線カット機能、紫外線カット機能、偏光機能、調色機能を有した補助層をさらに設けてもよい。
【０２４３】
＜励起光＞
励起光の種類は、一般式（１）で表される化合物等の混合する発光物質が吸収可能な波長領域に発光を示すものであれば、いずれの励起光でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）等の蛍光性光源、有機ＥＬ素子光源、ＬＥＤ光源、白熱光源、あるいは太陽光等、いずれの励起光でも原理的には利用可能である。特に、ＬＥＤ光源からの光が好適な励起光である。ディスプレイや照明用途では、青色光の色純度を高められる点で、４３０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲の励起光を持つ青色ＬＥＤ光源からの光が、さらに好適な励起光である。
【０２４４】
励起光は、１種類の発光ピークを持つものでもよく、２種類以上の発光ピークを持つものでもよいが、色純度を高めるためには、１種類の発光ピークを持つものが好ましい。また、発光ピークの種類の異なる複数の励起光源を任意に組み合わせて使用することも可能である。
【０２４５】
＜光源ユニット＞
本発明の実施形態に係る光源ユニットは、少なくとも光源および上述の色変換フィルムを備える構成である。光源と色変換フィルムとの配置方法については特に限定されず、光源と色変換フィルムとを密着させた構成を取ってもよいし、光源と色変換フィルムとを離したリモートフォスファー形式を取ってもよい。また、光源ユニットは、色純度を高める目的で、さらにカラーフィルターを備える構成を取ってもよい。
【０２４６】
前述の通り、４３０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものであり、一般式（１）で表される化合物等の発光物質の分解を防止できる。したがって、光源ユニットに用いる光源は、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に極大発光を有する発光ダイオードであることが好ましい。さらに、この光源は、波長４４０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の範囲に極大発光を有することが好ましい。
【０２４７】
また、光源は、その発光波長ピークが４３０ｎｍ〜４７０ｎｍの範囲にあり、かつ発光波長領域が４００ｎｍ〜５００ｎｍの範囲にある発光ダイオードであって、発光スペクトルが、数式（ｆ２）を満たす発光ダイオードであることが好ましい。
【０２４８】
【数１】
2019146332.tif 000043
【０２４９】
数式（ｆ２）において、αは、発光スペクトルの発光波長ピークにおける発光強度である。βは、発光波長ピークに１５ｎｍを加算した波長における発光強度である。
【０２５０】
本発明における光源ユニットは、ディスプレイ、照明、インテリア、標識、看板等の用途に使用できるが、特にディスプレイや照明用途に好適に用いられる。
【０２５１】
＜ディスプレイ、照明装置＞
本発明の実施形態に係るディスプレイは、少なくとも、上述した色変換フィルムを備える。例えば、液晶ディスプレイ等のディスプレイには、バックライトユニットとして、上述した光源および色変換フィルム等を有する光源ユニットが用いられる。また、本発明の実施形態に係る照明装置は、少なくとも、上述した色変換フィルムを備える。例えば、この照明装置は、光源ユニットとしての青色ＬＥＤ光源と、この青色ＬＥＤ光源からの青色光をこれよりも長波長の光に変換する色変換フィルムとを組み合わせて、白色光を発光するように構成される。
【０２５２】
＜発光素子＞
本発明の実施形態に係る発光素子は、電気エネルギーによって発光する発光素子であり、例えば、有機薄膜発光素子であることが好ましい。より具体的には、この発光素子は、陽極および陰極と、これら陽極と陰極との間に介在する有機層とを有する。この有機層は、上述した一般式（１）で表される化合物（ピロメテンホウ素錯体）を含有する。例えば、この有機層は、少なくとも発光層と電子輸送層とを有し、この発光層に上述のピロメテンホウ素錯体を含有することが好ましい。この発光素子は、このような有機層、特に発光層が電気エネルギーにより発光する発光素子であることが好ましい。
【０２５３】
本発明の実施形態に係る発光素子において、有機層は、少なくとも発光層と電気輸送層とを含む積層体である。この有機層の積層構成として、発光層と電子輸送層とからなる積層構成（発光層／電子輸送層）が一例として挙げられる。また、この有機層の積層構成としては、発光層／電子輸送層のみからなる積層構成の他に、以下に示す第一〜第三の積層構成等が挙げられる。第一の積層構成としては、例えば、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とを積層した構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層）が挙げられる。第二の積層構成としては、例えば、正孔輸送層と発光層と電子輸送層と電子注入層とを積層した構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。第三の積層構成としては、例えば、正孔注入層と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と電子注入層とを積層した構成（正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよい。また、本実施形態における発光素子は、上記有機層に燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型のものであってもよく、蛍光発光層と燐光発光層とを組み合わせた発光素子でもよい。さらに、この発光素子の有機層には、それぞれ互いに異なる発光色を示す複数の発光層を積層することができる。
【０２５４】
また、本実施形態に係る発光素子は、上記の積層構成を、中間層を介して複数積層したタンデム型のものであってもよい。このようなタンデム型の発光素子の積層構成において、少なくとも一層は、燐光発光層であることが好ましい。上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれる。このような中間層としては、公知の材料構成の層を用いることができる。タンデム型の発光素子の具体的な積層構成例としては、例えば、以下に示す第四および第五の積層構成のように、陽極と陰極との間に中間層として電荷発生層を含む積層構成が挙げられる。第四の積層構成としては、例えば、正孔輸送層／発光層／電子輸送層と、電荷発生層と、正孔輸送層／発光層／電子輸送層との積層構成（正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層）が挙げられる。第五の積層構成としては、例えば、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層と、電荷発生層と、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層との積層構成（正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層）が挙げられる。上記中間層を構成する材料としては、具体的には、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体が好ましく用いられる。
【０２５５】
本発明の実施形態に係るピロメテンホウ素錯体は、上記した発光素子の積層構成において、いずれの有機層に用いられてもよいが、高い発光量子収率を有しているため、発光素子の発光層に用いることが好ましい。
【０２５６】
（発光層）
本実施形態に係る発光素子に含まれる発光層は、単一層、複数層のどちらでもよく、いずれの場合であっても、発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。発光層を構成する発光材料は、ホスト材料とドーパント材料との混合物であってもよいし、ホスト材料単独からなるものであってもよい。また、ホスト材料およびドーパント材料は、それぞれ一種類であってもよいし、複数種類の組み合わせであってもよい。ドーパント材料は、ホスト材料の全体に含まれていてもよいし、ホスト材料に部分的に含まれていてもよい。ドーパント材料は、ホスト材料内において、積層されていてもよいし、分散されていてもよい。ホスト材料とドーパント材料とが混合されてなる発光層は、ホスト材料とドーパント材料との共蒸着法や、ホスト材料とドーパント材料とを予め混合してから蒸着する方法で形成できる。
【０２５７】
発光層の発光材料としては、具体的には、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを始めとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、などが使用できる。しかし、当該発光材料は、特にこれらに限定されるものではない。
【０２５８】
ホスト材料としては、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体などが挙げられる。ホスト材料は、これらの中でも、アントラセン誘導体またはナフタセン誘導体であることが特に好ましい。
【０２５９】
ドーパント材料としては、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体（例えば２−（ベンゾチアゾール−２−イル）−９，１０−ジフェニルアントラセンや５，６，１１，１２−テトラフェニルナフタセンなど）、４，４’−ビス（２−（４−ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’−ビス（Ｎ−（スチルベン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）スチルベンなどのアミノスチリル誘導体、ピロメテン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられる。
【０２６０】
また、本実施形態に係る発光層には、燐光発光材料が含まれていてもよい。燐光発光材料とは、室温でも燐光発光を示す材料である。ドーパント材料として燐光発光材料を用いる場合は、基本的に室温でも燐光発光が得られる必要がある。この燐光発行が得られる限り、ドーパント材料としての燐光発光材料は、特に限定されるものではない。例えば、この燐光発光材料としては、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体化合物であることが好ましい。中でも、室温でも高い燐光発光収率を有するという観点から、イリジウム、もしくは白金を有する有機金属錯体がより好ましい。
【０２６１】
本発明の実施形態に係るピロメテンホウ素錯体は、高い発光性能を有することから、上述した発光素子の発光材料として用いることができる。本発明の実施形態に係るピロメテンホウ素錯体は、緑色から赤色までの波長領域（５００ｎｍ〜７５０ｎｍの波長領域）に強い発光を示すことから、緑色および赤色の発光材料として好適に用いることができる。本発明の実施形態に係るピロメテンホウ素錯体は、高い発光量子収率をもつことから、上述した発光層のドーパント材料として好適に用いられる。
【０２６２】
本発明の実施形態に係る発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。このバックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させるという目的に使用され、例えば、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が検討されているパソコンのディスプレイ用途のバックライトに、本発明の発光素子は好ましく用いられる。このように、本発明の発光素子によれば、従来のバックライトに比べて、より薄型で軽量なバックライトを提供できる。
【実施例】
【０２６３】
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は下記の実施例によって限定されるものではない。下記の実施例および比較例において、化合物Ｇ−１〜Ｇ−３８、Ｇ−１０１〜Ｇ−１０８、Ｒ−１〜Ｒ−５、Ｒ−１０１〜Ｒ−１０６は、以下に示す化合物である。【０２６４】
【化３０】
2019146332.tif 000044
【０２６５】
【化３１】
2019146332.tif 000045
【０２６６】
【化３２】
2019146332.tif 000046
【０２６７】
【化３３】
2019146332.tif 000047
【０２６８】
【化３４】
2019146332.tif 000048
【０２６９】
【化３５】
2019146332.tif 000049
【０２７０】
【化３６】
2019146332.tif 000050
【０２７１】
【化３７】
2019146332.tif 000051
【０２７２】
【化３８】
2019146332.tif 000052
【０２７３】
また、実施例および比較例における構造分析に関する評価方法は、以下に示す通りである。【０２７４】
＜１Ｈ−ＮＭＲの測定＞
化合物の１Ｈ−ＮＭＲは、超伝導ＦＴＮＭＲ  ＥＸ−２７０（日本電子株式会社製）を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。【０２７５】
＜蛍光スペクトルの測定＞
化合物の蛍光スペクトルは、Ｆ−２５００形分光蛍光光度計（日立製作所株式会社製）を用い、化合物をトルエンに１×１０−６ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、波長４６０ｎｍで励起させた際の蛍光スペクトルを測定した。【０２７６】
＜発光量子収率の測定＞
化合物の発光量子収率は、絶対ＰＬ量子収率測定装置（Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ、浜松ホトニクス株式会社製）を用い、化合物をトルエンに１×１０−６ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、波長４６０ｎｍで励起させた際の発光量子収率を測定した。【０２７７】
（合成例１）
以下に、本発明における合成例１の化合物Ｇ−１８の合成方法について説明する。化合物Ｇ−１８の合成方法では、３，５−ジブロモベンズアルデヒド（３．０ｇ）、４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸（５．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ）、および炭酸カリウム（２．０ｇ）をフラスコに入れ、窒素置換した。これに、脱気したトルエン（３０ｍＬ）および脱気した水（１０ｍＬ）を加え、４時間還流した。その後、反応溶液を室温まで冷却し、有機層を、分液した後に飽和食塩水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、３，５−ビス（４−メトキシカルボニルフェニル）ベンズアルデヒド（３．５ｇ）を白色固体として得た。【０２７８】
つぎに、３，５−ビス（４−メトキシカルボニルフェニル）ベンズアルデヒド（１．５ｇ）と２，４−ジメチルピロール（０．７ｇ）とを上記の反応溶液に入れ、脱水ジクロロメタン（２００ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１滴）を加えて、窒素雰囲気下、４時間撹拌した。これに、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（０．８５ｇ）の脱水ジクロロメタン溶液を加え、さらに１時間撹拌した。反応終了後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（７．０ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（７．０ｍＬ）を加えて、４時間撹拌した後、さらに水（１００ｍＬ）を加えて撹拌し、有機層を分液した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、フッ化ホウ素錯体（０．４ｇ）を得た。【０２７９】
つぎに、得られたフッ化ホウ素錯体（０．４ｇ）をフラスコに入れ、ジクロロメタン（５ｍＬ）とトリメチルシリルシアニド（０．６７ｍＬ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．２０ｍＬ）とを加えて、１８時間攪拌した。その後、さらに水（５ｍＬ）を加えて攪拌し、有機層を分液した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物（０．２８ｇ）を得た。この得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、これが化合物Ｇ−１８であることが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．４８（ｍ，１０Ｈ）、４．８３（ｑ，６Ｈ）、４．７２（ｔ，４Ｈ）、３．９６（ｓ，６Ｈ）、２．５８（ｓ，６Ｈ）、１．５０（ｓ，６Ｈ）【０２８０】
（合成例２）
以下に、本発明における合成例２の化合物Ｒ−１の合成方法について説明する。化合物Ｒ−１の合成方法では、４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）ピロール（３００ｍｇ）と、２−メトキシベンゾイルクロリド（２０１ｍｇ）とトルエン（１０ｍｌ）との混合溶液を窒素気流下、１２０℃で６時間加熱した。加熱処理後の混合溶液を、室温に冷却後、エバポレートした。その後、エタノール（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥した後、２−（２−メトキシベンゾイル）−３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）ピロール（２６０ｍｇ）を得た。【０２８１】
つぎに、得られた２−（２−メトキシベンゾイル）−３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）ピロール（２６０ｍｇ）と、４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−（４−メトキシフェ９ニルピロール（１８０ｍｇ）と、メタンスルホン酸無水物（２０６ｍｇ）と脱気したトルエン（１０ｍＬ）との混合溶液を、窒素気流下、１２５℃で７時間加熱した。加熱処理後の混合溶液を室温に冷却後、この混合溶液に水（２０ｍＬ）を注入し、ジクロロメタン３０ｍｌで有機層を抽出した。得られた有機層を、水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、エバポレートし、真空乾燥した。これにより、ピロメテン体を得た。【０２８２】
つぎに、得られたピロメテン体とトルエン（１０ｍＬ）との混合溶液を、窒素気流下、ジイソプロピルエチルアミン（３０５ｍｇ）および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（６７０ｍｇ）を加えて室温で３時間攪拌した。その後、水（２０ｍＬ）を注入し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で有機層を抽出した。得られた有機層を、水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、赤紫色粉末のフッ化ホウ素錯体（０．２７ｇ）を得た。【０２８３】
つぎに、得られたフッ化ホウ素錯体（０．２７ｇ）をフラスコに入れ、ジクロロメタン（２．５ｍＬ）とトリメチルシリルシアニド（０．３２ｍＬ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．０９７ｍＬ）とを加えて、１８時間攪拌した。その後、さらに水（２．５ｍＬ）を加えて攪拌し、有機層を分液した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物（０．１９ｇ）を得た。この得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、これが化合物Ｒ−１であることが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１．１９（ｓ，１８Ｈ）、３．４２（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，６Ｈ）、５．７２（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｔ，１Ｈ）、６．４２−６．９７（ｍ，１６Ｈ）,７．８９（ｄ，４Ｈ）【０２８４】
以下の実施例および比較例では、各色変換フィルム、青色ＬＥＤ素子（発光ピーク波長：４４５ｎｍ）および導光板を備えたバックライトユニットに対し、導光板の一面に色変換フィルムを積層し且つ色変換フィルム上にプリズムシートを積層した後、電流を流して、この青色ＬＥＤ素子を点灯させ、分光放射輝度計（ＣＳ−１０００、コニカミノルタ社製）を用いて初期発光特性を測定した。なお、初期発光特性の測定時は色変換フィルムを挿入せず、青色ＬＥＤ素子からの光の明るさが８００ｃｄ／ｍ２となるように初期値を設定した。その後、室温下で青色ＬＥＤ素子からの光を連続照射し、輝度が５％低下するまでの時間を観測することで、光耐久性を評価した。【０２８５】
（実施例１）
本発明の実施例１は、上述した実施形態１Ａに係るピロメテンホウ素錯体を発光材料（色変換材料）として用いた場合の実施例である。この実施例１では、バインダー樹脂としてアクリル樹脂を用い、このアクリル樹脂の１００重量部に対して、発光材料として化合物Ｇ−１を０．２５重量部、溶剤としてトルエンを４００重量部、混合した。その後、これらの混合物を、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターＫＫ−４００”（クラボウ社製）を用いて３００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡し、これにより、色変換組成物を得た。【０２８６】
同様に、バインダー樹脂としてポリエステル樹脂を用い、このポリエステル樹脂の１００重量部に対して、溶剤としてトルエンを３００重量部、混合した。その後、この溶液を、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターＫＫ−４００”（クラボウ社製）を用いて３００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡し、これにより、接着剤組成物を得た。【０２８７】
つぎに、上述したように得られた色変換組成物を、スリットダイコーターを用いて第一の基材層である“ルミラー”Ｕ４８（東レ社製、厚さ５０μｍ）上に塗布し、１００℃で２０分加熱、乾燥して、平均膜厚１６μｍの（Ａ）層を形成した。【０２８８】
同様に、上述したように得られた接着剤組成物を、スリットダイコーターを用いて第二の基材層である光拡散フィルム“ケミカルマット”１２５ＰＷ（きもと社製、厚さ１３８μｍ）のＰＥＴ基材層側に塗布し、１００℃で２０分加熱、乾燥して、平均膜厚４８μｍの（Ｂ）層を形成した。【０２８９】
つぎに、これら二つの（Ａ）層および（Ｂ）層を、（Ａ）層の色変換層と（Ｂ）層の接着層とが直接積層されるように加温ラミネートすることで、「第一の基材層／色変換層／接着層／第二の基材層／光拡散層」という積層構成の色変換フィルムを作製した。【０２９０】
この色変換フィルムを用いて青色ＬＥＤ素子からの光（青色光）を色変換させたところ、緑色光の発光領域のみを抜粋すると、ピーク波長５２６ｎｍ、ピーク波長における発光スペクトルの半値幅２７ｎｍの高色純度緑色発光が得られた。ピーク波長における発光強度は、後述の比較例１における量子収率を１．００としたときの相対値である。実施例１の当該量子収率は、１．０７であった。また、室温下で青色ＬＥＤ素子からの光を連続照射したところ、輝度が５％低下する時間は、２００時間であった。実施例１の発光材料および評価結果は、後述の表２−１に示す。【０２９１】
（実施例２〜３８および比較例１〜８）
本発明の実施例２〜３８および本発明に対する比較例１〜８では、発光材料として後述の表２−１〜２−３に記載した化合物（化合物Ｇ−２〜Ｇ−３８、Ｇ−１０１〜Ｇ−１０８）を適宜用いた以外は、実施例１と同様にして、色変換フィルムを作製して評価した。実施例２〜３８、比較例１〜８の発光材料および評価結果は、表２−１〜２−３に示す。ただし、表中の量子収率（相対値）は、ピーク波長における量子収率であり、実施例１と同様に、比較例１における強度を１．００としたときの相対値である。【０２９２】
【表２−１】
2019146332.tif 000053
【０２９３】
【表２−２】
2019146332.tif 000054
【０２９４】
【表２−３】
2019146332.tif 000055
【０２９５】
（実施例３９）
本発明の実施例３９は、上述した実施形態１Ｂに係るピロメテンホウ素錯体を発光材料（色変換材料）として用いた場合の実施例である。この実施例３９では、バインダー樹脂としてアクリル樹脂を用い、このアクリル樹脂の１００重量部に対して、発光材料として化合物Ｒ−１を０．０８重量部、溶剤としてトルエンを４００重量部、混合した。その後、これらの混合物を、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターＫＫ−４００”（クラボウ社製）を用いて３００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡し、これにより、色変換組成物を得た。【０２９６】
同様に、バインダー樹脂としてポリエステル樹脂を用い、このポリエステル樹脂の１００重量部に対して、溶剤としてトルエンを３００重量部、混合した。その後、この溶液を、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターＫＫ−４００”（クラボウ社製）を用いて３００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡し、これにより、接着剤組成物を得た。【０２９７】
つぎに、上述したように得られた色変換組成物を、スリットダイコーターを用いて第一の基材層である“ルミラー”Ｕ４８（東レ社製、厚さ５０μｍ）上に塗布し、１００℃で２０分加熱、乾燥して、平均膜厚１６μｍの（Ａ）層を形成した。【０２９８】
同様に、上述したように得られた接着剤組成物を、スリットダイコーターを用いて第二の基材層である光拡散フィルム“ケミカルマット”１２５ＰＷ（きもと社製、厚さ１３８μｍ）のＰＥＴ基材層側に塗布し、１００℃で２０分加熱、乾燥して、平均膜厚４８μｍの（Ｂ）層を形成した。【０２９９】
つぎに、これら二つの（Ａ）層および（Ｂ）層を、（Ａ）層の色変換層と（Ｂ）層の接着層とが直接積層されるように加温ラミネートすることで、「第一の基材層／色変換層／接着層／第二の基材層／光拡散層」という積層構成の色変換フィルムを作製した。【０３００】
この色変換フィルムを用いて緑色ＬＥＤ素子からの光（緑色光）を色変換させたところ、赤色の発光領域のみを抜粋すると、ピーク波長６３０ｎｍ、ピーク波長における発光スペクトルの半値幅４７ｎｍの高色純度赤色発光が得られた。ピーク波長における量子収率は、後述の比較例９における量子収率を１．００としたときの相対値である。実施例３８の当該量子収率は、１．１１であった。また、室温下で青色ＬＥＤ素子からの光を連続照射したところ、輝度が５％低下する時間は、６００時間であった。実施例３８の発光材料および評価結果は、後述の表３に示す。【０３０１】
（実施例４０〜４３および比較例９〜１３）
本発明の実施例４０〜４３および本発明に対する比較例９〜１３では、発光材料として表３に記載した化合物（Ｒ−２〜Ｒ−５、Ｒ−１０１〜Ｒ−１０５）を適宜用いた以外は、実施例３９と同様にして、色変換フィルムを作製して評価した。実施例４０〜４３、比較例９〜１３の発光材料および評価結果は、表３に示す。ただし、表中の量子収率（相対値）は、ピーク波長における量子収率であり、実施例３９と同様に、比較例９における強度を１．００としたときの相対値である。【０３０２】
【表３】
2019146332.tif 000056
【０３０３】
（実施例４４）
本発明の実施例４４では、ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック株式会社製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学株式会社製）で１５分間、超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、発光素子を作製する直前に１時間、ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、この装置内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。【０３０４】
抵抗加熱法によって、まず、正孔注入層として、化合物ＨＡＴ−ＣＮ６を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物ＨＴ−１を５０ｎｍ蒸着した。つぎに、発光層を構成する材料のうち、ホスト材料として化合物Ｈ−１を、ドーパント材料として化合物Ｇ−３（一般式（１）で表される化合物）を、ドープ濃度が１重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。さらに、電子輸送層として化合物ＥＴ−１を、ドナー性材料として化合物２Ｅ−１を用い、化合物ＥＴ−１と化合物２Ｅ−１との蒸着速度比が１：１になるようにして３５ｎｍの厚さに積層した。つぎに、電子注入層として化合物２Ｅ−１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムおよび銀を１０００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の発光素子を作製した。【０３０５】
この発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２時の特性としては、発光ピーク波長が５１９ｎｍであり、半値幅が２７ｎｍであり、外部量子効率が５．０％であった。また、初期輝度を４０００ｃｄ／ｍ２に設定して、この発光素子を定電流駆動させたところ、輝度が２０％低下する時間は、５００時間であった。実施例４４の材料および評価結果は、後述の表４に示す。なお、化合物ＨＡＴ−ＣＮ６、ＨＴ−１、Ｈ−１、ＥＴ−１、２Ｅ−１は、下記に示す化合物である。【０３０６】
【化３９】
2019146332.tif 000057
【０３０７】
（比較例１４、１５）
本発明に対する比較例１４、１５では、ドーパント材料として表４に記載した化合物（化合物Ｇ−１０６、Ｇ−１０８）を用いた以外は、実施例４４と同様にして、発光素子を作製して評価した。比較例１４、１５の材料および評価結果は、表４に示す。【０３０８】
（実施例４５）
本発明の実施例４５では、ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック株式会社製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学株式会社製）で１５分間、超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、発光素子を作製する直前に１時間、ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、この装置内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。【０３０９】
抵抗加熱法によって、まず、正孔注入層として、化合物ＨＡＴ−ＣＮ６を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物ＨＴ−１を５０ｎｍ蒸着した。つぎに、発光層を構成する材料のうち、ホスト材料として化合物Ｈ−２を、ドーパント材料として化合物Ｒ−１（一般式（１）で表される化合物）を、ドープ濃度が１重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。さらに、電子輸送層として化合物ＥＴ−１を、ドナー性材料として化合物２Ｅ−１を用い、化合物ＥＴ−１と化合物２Ｅ−１との蒸着速度比が１：１になるようにして３５ｎｍの厚さに積層した。つぎに、電子注入層として化合物２Ｅ−１を０．５ｎｍ蒸着した後、マグネシウムおよび銀を１０００ｎｍ共蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の発光素子を作製した。【０３１０】
この発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２時の特性としては、発光ピーク波長が６２５ｎｍであり、半値幅が４６ｎｍであり、外部量子効率が５．１％であった。また、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定して、この発光素子を定電流駆動させたところ、輝度が２０％低下する時間は、５２００時間であった。実施例４５の材料および評価結果は、表４に示す。なお、化合物Ｈ−２は、下記に示す化合物である。【０３１１】
【化４０】
2019146332.tif 000058
【０３１２】
（比較例１６）
本発明に対する比較例１６では、ドーパント材料として表４に記載した化合物（化合物Ｒ−１０６）を用いた以外は、実施例４５と同様にして、発光素子を作製して評価した。比較例１６の材料および評価結果は、表４に示す。【０３１３】
【表４】
2019146332.tif 000059
【産業上の利用可能性】
【０３１４】
以上のように、本発明に係るピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイ、照明装置および発光素子は、色再現性の向上と高い耐久性との両立に適している。
【符号の説明】
【０３１５】
１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、１Ｄ  色変換フィルム
１０  基材層
１１  色変換層
１２  バリアフィルム
【図１】
2019146332.tif 000063
【図２】
2019146332.tif 000064
【図３】
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【図４】
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【手続補正書】
【提出日】令和1年5月23日(2019.5.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表される化合物であり、
下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たし、
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。
【化１】
2019146332.tif 000067
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうち、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる基である。）
【請求項２】
下記の一般式（１）で表される化合物であり、
下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たし、
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。
【化２】
2019146332.tif 000068
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうち、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる基である。）
【請求項３】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ１〜Ｒ７のうち少なくとも１つが電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１または２に記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項４】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項５】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ２およびＲ５のうち少なくとも１つが電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項６】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ２およびＲ５が電子求引基である、
ことを特徴とする請求項１〜５のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項７】
前記電子求引基が、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、
ことを特徴とする請求項３〜６のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項８】
前記一般式（１）において、前記条件（Ｂ）を満たし、かつ、Ｒ７が置換もしくは無置換のアリール基である、
ことを特徴とする請求項１または２に記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記の一般式（２）で表される化合物である、
ことを特徴とする請求項１〜８のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【化３】
2019146332.tif 000069
（一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、前記一般式（１）におけるものと同様である。Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｎは１〜５の整数である。）
【請求項１０】
前記一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９がシアノ基である、
ことを特徴とする請求項１〜９のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項１１】
前記一般式（１）において、Ｒ２およびＲ５が水素原子である、
ことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項１２】
入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
請求項１〜１１のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体と、
バインダー樹脂と、
を含むことを特徴とする色変換組成物。
【請求項１３】
請求項１２に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる層を含む、
ことを特徴とする色変換フィルム。
【請求項１４】
光源と、
請求項１３に記載の色変換フィルムと、
を備えることを特徴とする光源ユニット。
【請求項１５】
請求項１３に記載の色変換フィルムを備える、
ことを特徴とするディスプレイ。
【請求項１６】
請求項１３に記載の色変換フィルムを備える、
ことを特徴とする照明装置。
【請求項１７】
陽極と陰極との間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、
前記有機層に、請求項１〜１１のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、
ことを特徴とする発光素子。
【請求項１８】
前記有機層が発光層を有し、
前記発光層に、請求項１〜１１のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、
ことを特徴とする請求項１７に記載の発光素子。
【請求項１９】
前記発光層がホスト材料とドーパント材料とを有し、
前記ドーパント材料が、請求項１〜１１のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体である、
ことを特徴とする請求項１８に記載の発光素子。
【請求項２０】
前記ホスト材料が、アントラセン誘導体またはナフタセン誘導体である、
ことを特徴とする請求項１９に記載の発光素子。
【手続補正書】
【提出日】令和1年9月24日(2019.9.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表される化合物であり、
下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも前記条件（Ａ）を満たし、
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基であり、かつＲ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つが、電子求引基であって、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。
【化１】
2019146332.tif 000070
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうち、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる基である。）
【請求項２】
下記の一般式（１）で表される化合物であり、
下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも前記条件（Ｂ）を満たし、
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７であり、かつ、Ｒ７が、２環以上のヘテロアリール基を含まない基であって置換もしくは無置換のアリール基である。
【化２】
2019146332.tif 000071
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうち、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基以外の基の中から選ばれる基である。）
【請求項３】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ１〜Ｒ７のうち少なくとも１つが、電子求引基であって、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、
ことを特徴とする請求項２に記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項４】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ２およびＲ５のうち少なくとも１つが、電子求引基であって、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項５】
前記一般式（１）において、前記条件（Ａ）を満たし、かつ、Ｒ２およびＲ５が、電子求引基であって、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項６】
下記の一般式（１）で表される化合物であり、
下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たし、
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。
【化３】
2019146332.tif 000072
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７またはＮである。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９のうち少なくとも１つは、シアノ基である。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうちの水素原子である。）
【請求項７】
下記の一般式（１）で表される化合物であり、
下記の条件（Ａ）および条件（Ｂ）のうち少なくとも一方を満たし、
前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
条件（Ａ）：一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、いずれもフッ素原子を含まない基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ５が、２環以上が縮合したヘテロアリール基を含まない基である。
条件（Ｂ）：一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ＸがＣ−Ｒ７である場合に、Ｒ７が２環以上のヘテロアリール基を含まない基である。
【化４】
2019146332.tif 000073
（一般式（１）において、Ｘは、Ｃ−Ｒ７である。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホ基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環、からなる候補群の中から選ばれる。但し、Ｒ８およびＲ９は、シアノ基である。Ｒ７は、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基のいずれかである。Ｒ２およびＲ５は、前記候補群のうち、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、およびハロゲンの中から選ばれる基である。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記の一般式（２）で表される化合物である、
ことを特徴とする請求項１〜７のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【化５】
2019146332.tif 000074
（一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、前記一般式（１）におけるものと同様である。Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。ｎは１〜５の整数である。）
【請求項９】
前記一般式（１）において、Ｒ８およびＲ９がシアノ基である、
ことを特徴とする請求項１〜６のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体。
【請求項１０】
入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
請求項１〜９のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体と、
バインダー樹脂と、
を含むことを特徴とする色変換組成物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる層を含む、
ことを特徴とする色変換フィルム。
【請求項１２】
光源と、
請求項１１に記載の色変換フィルムと、
を備えることを特徴とする光源ユニット。
【請求項１３】
請求項１１に記載の色変換フィルムを備える、
ことを特徴とするディスプレイ。
【請求項１４】
請求項１１に記載の色変換フィルムを備える、
ことを特徴とする照明装置。
【請求項１５】
陽極と陰極との間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、
前記有機層に、請求項１〜９のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、
ことを特徴とする発光素子。
【請求項１６】
前記有機層が発光層を有し、
前記発光層に、請求項１〜９のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体を含有する、
ことを特徴とする請求項１５に記載の発光素子。
【請求項１７】
前記発光層がホスト材料とドーパント材料とを有し、
前記ドーパント材料が、請求項１〜９のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体である、
ことを特徴とする請求項１６に記載の発光素子。
【請求項１８】
前記ホスト材料が、アントラセン誘導体またはナフタセン誘導体である、
ことを特徴とする請求項１７に記載の発光素子。
【国際調査報告】
2019146332.tif 000075
2019146332.tif 000076
2019146332.tif 000077
2019146332.tif 000078
2019146332.tif 000079
2019146332.tif 000080