(57)【要約】  本発明のベンゾイル誘導体は、式（Ｉ）〔式中：Ｅは、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基等を表し；Ｒ１は、ハロゲン原子又は有機基等を表し；ｐは０〜３のいずれかの整数を表し；Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して、アルキル基等を表し；Ｑは、下記式Ｑ１〜Ｑ８（式中：＊は結合部位を表し；Ｇは酸素原子等を表し；Ｒ４〜Ｒ５、Ｒ８〜Ｒ１３は水素原子又はアルキル基等を表し；Ｒ６は、シアノ基等を表し；Ｘは、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−又は−Ｎ（Ｒ１２）−を表し；Ｙは、オキソ基又はアルキル基等を表し；ｍは０〜４のいずれかの整数を表す））のいずれかの基を表す）〕で表される。2010016230.tif 0001652010016230.tif 000166
2010016230.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2010016230.tif 000162
（式中、Ｅは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、シアノ基、アシル基、複素環基、ＮＲa２基（式中各Ｒaは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す）、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒａ（式中、Ｒaは、前記定義と同じであり、Ｒｃは、水素原子又はアルキル基を表す）、ＮＲｃＣＯ２Ｒａ（式中、ＲaとＲｃは、前記定義と同じ）、又はＣＲｃ＝ＮＯＲｄ（式中、Ｒｃは、前記定義と同じであり、Ｒｄは、水素原子又はアルキル基を表す）を表し、ＥがＮＲａ２基又はＲａ２ＮＣ（Ｏ）基のとき、２つのＲａが一緒になって３−６員環を形成してもよい。
Ｒ１は、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ＮＲa２基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ニトロ基又は有機基を表す。
ｐは０〜３のいずれかの整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ１は同一であっても、相異なっていてもよい。
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基を表す。
また、Ｒ２とＲ３が一緒になって結合して、スルホキシイミノ基の硫黄原子のほかに、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個含んでいてもよい３〜８員のへテロ環を形成してもよい。
Ｑは、下記式Ｑ１〜Ｑ８で表される基から選ばれる一種の基を表す。
【化２】
2010016230.tif 000163
〔式中、＊は結合部位を表す。
Ｇは酸素原子、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−又は−ＮＲｂ−（式中、Ｒｂは水素原子又は有機基を表す）を表す。
Ｒ４は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はＮＲa２基（式中、Ｒaは前記定義と同じ）を表す。
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アシル基、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はＮＲa２ＳＯ２基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）を表す。
Ｒ６は、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｒ７１）＝ＮＲ７基又はテトラゾリル基を表す。
Ｒ７１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はへテロアリール基を表す。
Ｒ７は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。
Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｘは、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−又は−Ｎ（Ｒ１２）−を表す。
Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｙは、オキソ基、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
ｍは０〜４のいずれかの整数を表す。
ｍが２以上のとき、複数のＹは同一であっても、相異なっていてもよく、また、Ｙ同士が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。また、ＹとＸのＲ１２が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。）〕
で表されるベンゾイル誘導体又はその塩。
【請求項２】
式（Ｉ−ｂ）
【化３】
2010016230.tif 000164
（式中、Ｅ，Ｒ１〜Ｒ３、およびＱは前記と同じ意味を表す）
で表される請求項１に記載のベンゾイル誘導体又はその塩。
【請求項３】
前記式中、Ｒ１が、ハロゲン原子、アルキル基又は−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２Ｒ３（式中、Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ意味を表す。）である請求項１又は２に記載のベンゾイル誘導体又はその塩。
【請求項４】
前記式中、Ｅがアルコキシ基又はアルコキシカルボニル基である請求項１または２のいずれか一項に記載のベンゾイル誘導体又はその塩。
【請求項５】
前記式中、Ｅがアルコキシ基又はアルコキシカルボニル基である請求項３に記載のベンゾイル誘導体又はその塩。
【請求項６】
請求項１または２に記載のベンゾイル誘導体若しくはその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する除草剤。
【請求項７】
請求項３に記載のベンゾイル誘導体若しくはその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する除草剤。
【請求項８】
請求項４に記載のベンゾイル誘導体若しくはその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する除草剤。
【請求項９】
請求項５に記載のベンゾイル誘導体若しくはその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホキシイミノ基を有するベンゾイル誘導体又はその塩、及びこれらの化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤に関する。
本願は、２００８年８月５日に、日本に出願された特願２００８−２０２４４５号に基づいて優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。しかし、作物に薬害を生じたり、環境に残留したり、環境を汚染したりすることから、より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。【０００３】
本発明の化合物に類似の安息香酸誘導体が除草活性を有することは、いくつかの特許文献に記載されている。【０００４】
例えば、特許文献１には、下記式で表される安息香酸誘導体が除草剤の有効成分として有効であることが記載されている。また、この文献に記載された化合物は、除草剤の有効成分として有用であることも記載されている。【０００５】
【化１】
2010016230.tif 000003
【０００６】
（式中、Ｙ’はメチル基等を表し、Ｚは水素原子等を表し、Ｘ’はハロゲン原子等を表し、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”はそれぞれ独立してアルキル基等を表す。）
しかしながら、この文献には本発明化合物は記載されていない。【０００７】
また、特許文献２には、下記式で表される安息香酸誘導体が除草剤の有効成分として有効であることが記載されている。【０００８】
【化２】
2010016230.tif 000004
【０００９】
（式中、Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立して、水素原子等を表し、Ｑ’は、下記（Ｑ'−１）〜（Ｑ’−３）で表される基等を表す。【００１０】
【化３】
2010016230.tif 000005
【００１１】
この文献に記載された一般式で示される化合物には、本願発明化合物が包含されるが、この文献において実際に合成されているのは、ベンゾイル基の４位がメチルスルホニル基（ＳＯ２Ｍｅ）である化合物のみであり、本発明化合物の具体例は記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】ＷＯ９８／４２６７８号パンフレット
【特許文献２】ＷＯ０４／５２８４９号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、より低い薬量で効果の確実な、安全性の高い、除草剤用化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、鋭意検討の結果、式（Ｉ）で表される化合物が、除草剤の有効成分として特に有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。【００１５】
すなわち本発明は、以下に関する。
（１）式（Ｉ）【００１６】
【化４】
2010016230.tif 000006
【００１７】
（式中、Ｅは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、シアノ基、アシル基、複素環基、ＮＲa２基（式中、各Ｒaは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す）、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒａ（式中、Ｒaは、前記定義と同じであり、Ｒｃは、水素原子又はアルキル基を表す）、ＮＲｃＣＯ２Ｒａ（式中、ＲaとＲｃは、前記定義と同じ）、又はＣＲｃ＝ＮＯＲｄ（式中、Ｒｃは、前記定義と同じであり、Ｒｄは、水素原子又はアルキル基を表す）を表し、ＥがＮＲａ２基又はＲａ２ＮＣ（Ｏ）基のとき、２つのＲａが一緒になって３−６員環を形成してもよい。
Ｒ１は、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ＮＲa２基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ニトロ基又は有機基を表す。
ｐは０〜３のいずれかの整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ１は同一であっても、相異なっていてもよい。
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基を表す。
また、Ｒ２とＲ３が一緒になって結合して、スルホキシイミノ基の硫黄原子のほかに、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個含んでいてもよい３〜８員のへテロ環を形成してもよい。
Ｑは、下記式Ｑ１〜Ｑ８で表される基から選ばれる一種の基を表す。【００１８】
【化５】
2010016230.tif 000007
【００１９】
（式中、＊は結合部位を表す。
Ｇは酸素原子、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−又は−ＮＲｂ−（式中、Ｒｂは水素原子又は有機基を表す）を表す。
Ｒ４は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はＮＲa２基（式中、Ｒaは前記定義と同じ）を表す。
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アシル基、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はＮＲa２ＳＯ２基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）を表す。
Ｒ６は、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｒ７１）＝ＮＲ７基（式中、Ｒ７１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はへテロアリール基を表す。Ｒ７は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す）又はテトラゾリル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｘは、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−又は−ＮＲ１２−（式中、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す）を表す。
Ｙは、オキソ基、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
ｍは０〜４のいずれかの整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＹは同一であっても、相異なっていてもよく、また、Ｙ同士が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。また、ＹとＸのＲ１２が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。）〕
で表されるベンゾイル誘導体又はその塩に関する。【００２０】
（２）式（Ｉ−ｂ）【００２１】
【化６】
2010016230.tif 000008
【００２２】
（式中、Ｅ，Ｒ１〜Ｒ３、およびＱは前記と同じ意味を表す）で表される（１）に記載のベンゾイル誘導体又はその塩。
（３）前記式中、Ｒ１が、ハロゲン原子、アルキル基又は−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２Ｒ３（式中、Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ意味を表す。）である（１）又は（２）に記載のベンゾイル誘導体又はその塩。
（４）前記式中、Ｅがアルコキシ基又はアルコキシカルボニル基である（１）〜（３）のいずれかに記載のベンゾイル誘導体又はその塩。
（５）（１）〜（４）のいずれかに記載のベンゾイル誘導体若しくはその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００２３】
本発明のスルホキシイミノ基を有するベンゾイル誘導体又はその塩の１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする組成物は、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い除草剤として用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明を詳細に説明する。
１）スルホキシイミノ基を有するベンゾイル誘導体又はその塩
本発明の第１は、式（Ｉ）：
【００２５】
【化７】
2010016230.tif 000009
【００２６】
（式中、Ｅは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、シアノ基、アシル基、複素環基、ＮＲa２基（式中、各Ｒaは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す）、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒａ（式中、Ｒaは、前記定義と同じであり、Ｒｃは、水素原子又はアルキル基を表す）、ＮＲｃＣＯ２Ｒａ（式中、ＲaとＲｃは、前記定義と同じ）、又はＣＲｃ＝ＮＯＲｄ（式中、Ｒｃは、前記定義と同じであり、Ｒｄは、水素原子又はアルキル基を表す）を表し、ＥがＮＲａ２基又はＲａ２ＮＣ（Ｏ）基のとき、２つのＲａが一緒になって３−６員環を形成してもよい。
Ｒ１は、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ＮＲa２基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ニトロ基又は有機基を表す。
ｐは０〜３のいずれかの整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ１は同一であっても、相異なっていてもよい。
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基を表す。
また、Ｒ２とＲ３が一緒になって結合して、スルホキシイミノ基の硫黄原子のほかに、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個含んでいてもよい３〜８員のへテロ環を形成してもよい。
Ｑは、下記式Ｑ１〜Ｑ８で表される基から選ばれる一種の基を表す。
【００２７】
【化８】
2010016230.tif 000010
【００２８】
（式中、＊は結合部位を表す。
Ｇは酸素原子、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−又は−ＮＲｂ−（式中、Ｒｂは水素原子又は有機基を表す）を表す。
Ｒ４は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はＮＲa２基（式中、Ｒaは前記定義と同じ）を表す。
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アシル基、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はＮＲa２ＳＯ２基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）を表す。
Ｒ６は、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｒ７１）＝ＮＲ７基（式中、Ｒ７１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はへテロアリール基を表す。Ｒ７は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す）又はテトラゾリル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｘは、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−又は−ＮＲ１２−（式中、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す）を表す。
Ｙは、オキソ基、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
ｍは０〜４のいずれかの整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＹは同一であっても、相異なっていてもよく、また、Ｙ同士が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。また、ＹとＸのＲ１２が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。）〕
で表されるスルホキシイミノ基を有するベンゾイル誘導体（以下、「本発明化合物」ということがある。）、又はその塩である。本発明化合物、又はその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形等も含まれる。
【００２９】
以下に各基等の詳細を示す。各基は、化学的に許容される範囲において、少なくとも１種及び少なくとも１個の置換基を有していてもよい。また、以下に示す炭素数は、置換基を有する場合には、置換基中の炭素数を含まない。
【００３０】
（Ｅ）
本発明において、Ｅは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、シアノ基、アシル基、複素環基、ＮＲa２（式中、各Ｒaは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す）、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒａ（式中、Ｒaは、前記定義と同じであり、Ｒｃは、水素原子又はアルキル基を表す）、ＮＲｃＣＯ２Ｒａ（式中、ＲaとＲｃは、前記定義と同じ）、ＣＲｃ＝ＮＯＲｄ（式中、Ｒｃは、前記定義と同じであり、Ｒｄは、水素原子又はアルキル基を表す）を表し、ＥがＮＲａ２基又はＲａ２ＮＣ（Ｏ）基のとき、２つのＲａが一緒になって３−６員環を形成してもよい。
【００３１】
「アルキル基」は、直鎖又は分岐状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。
【００３２】
アルキル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。当該置換基は、水酸基、チオール基、シアノ基、イソシアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、シアナト基、チオシアナト基、カルボキシル基、アミノ基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、不飽和へテロ５員環基、不飽和へテロ６員環基、飽和へテロ環基、モノアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロアリールスルホニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ビス（アルキルスルホニル）アミノ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールアルキルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオカルボニル基、アルコキシカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換若しくは置換ヒドラジノ基、無置換若しくは置換基を有するヒドラジノカルボニル基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アルキニルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アリールアルキルスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基であることが好ましく、アルコキシ基であることが特に好ましい。
【００３３】
「アルケニル基」としては、例えば、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられ、炭素数２〜６のアルケニル基が好ましい。アルケニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００３４】
「アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられ、炭素数２〜６のアルキニル基が好ましい。アルキニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００３５】
「アリール基」は、単環又は多環のアリール基を意味する。ここで、多環アリール基の場合は、完全不飽和に加え、部分飽和の基も包含する。アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられ、炭素数６〜１４のアリール基が好ましい。アリール基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００３６】
「アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。
【００３７】
アルコキシ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。当該置換基は、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、シアナト基、チオシアナト基、カルボキシル基、アミノ基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アリール基、不飽和へテロ５員環基、不飽和へテロ６員環基、飽和へテロ環基、モノアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロアリールスルホニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ビス（アルキルスルホニル）アミノ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールアルキルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオカルボニル基、アルコキシカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換若しくは置換ヒドラジノ基、無置換若しくは置換基を有するヒドラジノカルボニル基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アルキニルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アリールアルキルスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基であることが好ましい。
【００３８】
「シクロアルコキシ基」は、単環又は多環の環状部分を有するアルキル基と酸素原子が結合した基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、シクロペンチルメチルオキシ基等が挙げられる。好ましくは、Ｃ３−８シクロアルコキシ基である。シクロアルコキシ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００３９】
「アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられ、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基が好ましい。アルコキシカルボニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００４０】
「アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられ、炭素数１〜６のアルキルチオ基が好ましい。
【００４１】
アルキルチオ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。当該置換基は、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、シアナト基、チオシアナト基、カルボキシル基、アミノ基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、不飽和へテロ５員環基、不飽和へテロ６員環基、飽和へテロ環基、モノアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロアリールスルホニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ビス（アルキルスルホニル）アミノ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニル基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールアルキルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオカルボニル基、アルコキシカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換若しくは置換ヒドラジノ基、無置換若しくは置換基を有するヒドラジノカルボニル基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アルキニルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アリールアルキルスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基であることが好ましい。
【００４２】
「アシル基」は、水素原子、又は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はへテロアリール基等がカルボニル基と結合した基を意味する。例えば、
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、へプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、３−メチルノナノイル基、８−メチルノナノイル基、３−エチルオクタノイル基、３，７−ジメチルオクタノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、１−メチルペンタデカノイル基、１４−メチルペンタデカノイル基、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル基、ヘプタデカノイル基、１５−メチルヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、１−メチルヘプタデカノイル基、ノナデカノイル基、アイコサノイル基及びヘナイコサノイル基等のアルキルカルボニル基（好ましくは炭素数２〜６）；
アクリロイル基、アリルカルボニル基等のアルケニルカルボニル基（好ましくは炭素数３〜６）；
エチニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基等のアルキニルカルボニル基（好ましくは炭素数３〜６）；
シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等のシクロアルキルカルボニル基（好ましくは炭素数４〜７）；
ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、アントラニルカルボニル基等のアリールカルボニル基（好ましくは炭素数７〜１５）；
２−ピリジルカルボニル基、２−チエニルカルボニル基等のへテロアリールカルボニル基（好ましくは炭素数７〜１５）等が挙げられる。アシル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００４３】
「複素環基」は、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員の芳香族複素環、飽和複素環、不飽和複素環又はこれらの複素環とベンゼン環が縮合した縮合複素環を意味し、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−オキサゾリニル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、３−イソオキサゾリニル基、２−チアゾリル基、２−チアゾリニル基、３−イソチアゾリル基、３−イソチアゾリニル基、２−ピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、１−アゼチジニル基、２−アゼチジニル基、３−アゼチジニル基、２−ピロリル基、２−ピロリジニル基、２−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、２−イミダゾリニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピペリジル基、ピペリジノ基、２−モルホリニル基、モルホリノ基、２−ピペラジニル基、２−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、２−ピラジニル基等が挙げられる。複素環基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００４４】
「ＮＲa２基」のＲaは、水素原子又は炭化水素基を表す。
Ｒa中、「炭化水素基」は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基等を表す。
また、２つのＲaが一緒になって、３−６員環を形成してもよい。
ここで、「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」、及び「アリール基」としては、前記の具体例と同様のものが挙げられる。
【００４５】
「シクロアルキル基」は、単環又は多環の環状部分を有するアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられ、炭素数３〜８のシクロアルキル基が好ましい。
【００４６】
「シクロアルケニル基」は、環状部分を有するアルケニル基を意味し、例えば、シクロプロペニル基、２−シクロブテニル基、３−シクロペンテニル基、４−シクロヘキセニル基、３−シクロペンテニルメチル基、４−シクロヘキセニルメチル基等が挙げられ、炭素数３〜８のシクロアルケニル基が好ましい。
【００４７】
「アリールアルキル基」としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニル−ｎ−プロピル基、１−フェニル−ｎ−へキシル基、ナフタレン−１−イルメチル基、ナフタレン−２−イルエチル基、１−ナフタレン−２−イル−ｎ−プロピル基、インデン−１−イルメチル基等が挙げられ、（炭素数６−１０）アリール（炭素数１−６）アルキル基が好ましい。
【００４８】
「ＮＲa２基」の具体例としては、例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ピロリジン−２−イル基等が挙げられる。
ＮＲa２基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００４９】
Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基は、上記ＮＲa２基がカルボニル基と結合した基である。２つのＲaが一緒になって、３−６員環を形成してもよい。
「Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基」としては、例えば、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ビニルアミノカルボニル基、アリルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基等が挙げられる。
Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００５０】
「ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒａ基」のＲａは前記と同じ意味を表し、Ｒｃは水素原子又はアルキル基を表す。Ｒｃのアルキル基としては、前記Ｅにおけるアルキル基の具体例と同様のものが挙げられる。
「ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒａ基」としては、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、Ｎ−メチルアセチルアミノ基、Ｎ−ｉ−プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒａ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００５１】
「ＮＲｃＣＯ２Ｒａ基」のＲａとＲｃは、前記と同じ意味を表す。
「ＮＲｃＣＯ２Ｒａ基」としては、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
ＮＲｃＣＯ２Ｒａ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００５２】
「ＣＲｃ＝ＮＯＲｄ基」のＲｃは、前記と同じ意味を表し、Ｒｄは水素原子又はアルキル基を表す。Ｒｄのアルキル基としては、前記Ｅにおけるアルキル基の具体例と同様のものが挙げられる。
「ＣＲｃ＝ＮＯＲｄ基」としては、例えば、ＣＨ＝ＮＯＨ、ＣＨ＝ＮＯＭｅ、ＣＭｅ＝ＮＯＥｔ等が挙げられる。
ＣＲｃ＝ＮＯＲｄ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
Ｅは、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基であるのが好ましい。
【００５３】
【表１】
2010016230.tif 000011
【００５４】
【表２】
2010016230.tif 000012
【００５５】
【表３】
2010016230.tif 000013
【００５６】
【表４】
2010016230.tif 000014
【００５７】
【表５】
2010016230.tif 000015
【００５８】
【表６】
2010016230.tif 000016
【００５９】
【表７】
2010016230.tif 000017
【００６０】
【表８】
2010016230.tif 000018
【００６１】
（Ｒ１）
本発明において、Ｒ１は、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ＮＲa２基（式中、Ｒaは、前記定義と同じ）、ニトロ基、又は有機基を表す。
「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
「ＮＲa２基」のＲaは、前記ＥにおけるＲaの定義と同じである。ＮＲa２基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基等が挙げられる。
【００６２】
「有機基」は、炭素原子を含む官能基全般を意味する。
「有機基」としては、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基、置換基を有するスルホキシイミノ基等が挙げられる。シアノ基以外の基については、いずれも置換基を有していてもよい。
上記有機基中の各基の定義は以下のとおりである。
【００６３】
「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」、「アルコキシ基」、「シクロアルキル基」、「シクロアルケニル基」、「アリール基」、「アルコキシカルボニル基」、「アルキルチオ基」、及び「アシル基」は、前記ＥおよびＲａにおける各基の具体例と同様のものを例示することができる。
【００６４】
「アリールオキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基等が挙げられ、炭素数６〜１４のアリールオキシ基が好ましい。アリールオキシ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００６５】
「アルキルチオカルボニル基」としては、例えば、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、ｉ−プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、ｉ−ブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、ｎ−ペンチルチオカルボニル基、ｎ−ヘキシルチオカルボニル基等が挙げられ、炭素数２〜６のアルキルチオカルボニル基が好ましい。アルキルチオカルボニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００６６】
「アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等が挙げられ、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基が好ましい。アルキルスルフィニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００６７】
「アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等が挙げられ、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が好ましい。アルキルスルホニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００６８】
「アリールチオ基」としては、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等が挙げられ、炭素数６〜１４のアリールチオ基が好ましい。アリールチオ基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００６９】
「アリールスルフィニル基」としては、例えば、フェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基等が挙げられ、炭素数６〜１４のアリールスルフィニル基が好ましい。アリールスルフィニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００７０】
「アリールスルホニル基」としては、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基等が挙げられ、炭素数６〜１４のアリールスルホニル基が好ましい。アリールスルホニル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００７１】
「置換基を有するスルホキシイミノ基」は、「−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ’）（Ｒ”）」で表される基である。
ここで、Ｒ’、Ｒ”は、それぞれ独立して、後述するＲ２、Ｒ３の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。「置換基を有するスルホキシイミノ基」は、「−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２Ｒ３」であることが好ましい。
また、Ｒ’とＲ”が一緒になって結合して環を形成していてもよい。
置換基を有するスルホキシイミノ基の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【００７２】
【化９】
2010016230.tif 000019
【００７３】
これらの中でも、Ｒ１としては、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアルキル基、および−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ’）（Ｒ”）からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、ハロゲン原子、炭素数１〜６のハロアルキル基がより好ましい。
【００７４】
（Ｒ２、Ｒ３）
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基を表す。
【００７５】
「アルキル基」、「シクロアルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」及び「アリール基」としては、前記Ｒ１の各基の具体例と同じものが挙げられる。これらの基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００７６】
「複素環基」は、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員の芳香族複素環、飽和複素環、不飽和複素環又はこれらの複素環とベンゼン環が縮合した縮合複素環を意味し、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−オキサゾリニル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、３−イソオキサゾリニル基、２−チアゾリル基、２−チアゾリニル基、３−イソチアゾリル基、３−イソチアゾリニル基、２−ピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、１−アゼチジニル基、２−アゼチジニル基、３−アゼチジニル基、２−ピロリル基、２−ピロリジニル基、２−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、２−イミダゾリニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピペリジル基、ピペリジノ基、２−モルホリニル基、モルホリノ基、２−ピペラジニル基、２−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、２−ピラジニル基等が挙げられる。複素環基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００７７】
また、Ｒ２とＲ３が一緒になって結合して、スルホキシイミノ基の硫黄原子のほかに、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を１〜４個含んでいてもよい３〜８員の、無置換若しくは置換基を有するヘテロ環を形成してもよい。この場合、上記で規定されたＲ２及びＲ３の官能基とは無関係に環を形成しうる。
【００７８】
かかるヘテロ環としては、チオフェン環、テトラヒドロチオフェン環、チオピラン環、テトラヒドロチオピラン環、４−オキサチアン環、チオモルホリン環、１,４−ジチアン環、テトラヒドロチオピラン−４−オン環等が挙げられる。これらの環は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００７９】
（Ｑ）
Ｑは、下記式Ｑ１〜Ｑ８で表される基から選ばれる一種を表す。
【００８０】
【化１０】
2010016230.tif 000020
【００８１】
上記式（Ｑ１〜Ｑ８）中、＊は結合部位を表す。
Ｇは、酸素原子、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、又は−ＮＲｂ−を表す。
【００８２】
「−ＮＲｂ−」のＲｂは、水素原子又は有機基を表す。有機基は、前記Ｒ１における有機基の具体例と同じものが挙げられる。有機基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
−ＮＲｂ−としては、例えば、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｎ（ＯＣＨ３）−などが挙げられる。
【００８３】
（Ｒ４）
Ｒ４は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、ＮＲa２基を表す。
Ｒ４の、「アルキル基」、「シクロアルキル基」及び「ＮＲa２基」としては、前記Ｅ又はＲ１における各基の具体例と同じものが挙げられる。
【００８４】
（Ｒ５）
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アシル基、Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又は、ＮＲa２ＳＯ２基を表す。
【００８５】
Ｒ５の、「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」、「アリール基」、「アルコキシカルボニル基」、「アルキルチオカルボニル基」、「アシル基」、「Ｒa２ＮＣ（Ｏ）基」、「アルキルスルホニル基」及び「アリールスルホニル基」は前記Ｅ又はＲ１における各基の具体例と同じものが挙げられる。これ等の基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００８６】
「ヘテロアリール基」は、炭素原子以外にヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を１〜４個有する５〜７員の単環又は多環の芳香族複素環、及び、ベンゼン環と窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を１〜４個有する５〜７員の複素環が縮合した縮合環を包含する。ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、及びフロピリジニル等が挙げられる。
ヘテロアリール基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００８７】
「ＮＲa２ＳＯ２基」のＲa基は前記定義と同じであり、ＮＲa２ＳＯ２基としては、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、アリルアミノスルホニル基、ベンジルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、フェニルメチルアミノスルホニル基等が挙げられる。ＮＲa２ＳＯ２基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００８８】
（Ｒ６）
Ｒ６は、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、Ｃ（Ｒ７１）＝ＮＲ７、又は、テトラゾリル基を表す。
ここで、「アシル基」及び「アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｅ又はＲ１における各基の具体例と同じものが挙げられる。また、これ等の基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
Ｃ（Ｒ７１）＝ＮＲ７中、Ｒ７１は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
「アルキル基」、「アリール基」及び「ヘテロアリール基」としては、前記Ｅ又はＲ５における各基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。これ等の基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
また、Ｃ（Ｒ７１）＝ＮＲ７中、Ｒ７は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。「アルキル基」及び「アルコキシ基」としては、前記Ｅにおける各基の具体例と同じものが挙げられる。これ等の基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００８９】
（Ｒ８、Ｒ９）
Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。
「アルキル基」としては、前記Ｅにおけるアルキル基の具体例と同じものが挙げられる。アルキル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００９０】
（Ｒ１０、Ｒ１１）
Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
「アルキル基」及び「シクロアルキル基」としては、前記Ｅ又はＲ１における各基の具体例と同じものが挙げられる。これ等の基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００９１】
（Ｘ）
Ｘは、−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）−又は−Ｎ（Ｒ１２）−を表す。
ここで、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。
「アルキル基」としては、前記Ｅにおけるアルキル基の具体例と同じものが挙げられる。アルキル基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００９２】
（Ｙ）
Ｙは、オキソ基（＝Ｏ）、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
【００９３】
「アルキル基」、「アルコキシ基」、「アシル基」及び「アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｅにおける各基の具体例と同じものが挙げられる。また、これらの基は、化学的に許容される範囲において、第１表に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
【００９４】
ｍは０〜４のいずれかの整数を表す。
ｍが２以上のとき、複数のＹは同一であっても、相異なっていてもよく、また、Ｙ同士が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。また、ＹとＸのＲ１２が結合して、上記列挙した置換基とは無関係に、環を形成してもよい。
【００９５】
前記環の具体例としては、下記に示すごとく、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を０〜３個含む、炭素数１〜６のアルキレン鎖を形成し、下記（Ｑ２−１）で示される３〜８員のスピロ環、下記（Ｑ２−２）で示される３〜８員の縮合環、下記（Ｑ２−３）で示される３〜８員の架橋環等が挙げられる。また、Ｙ同士が結合して環を形成する具体例として（Ｑ２−４）〜（Ｑ２−８）に示すもの、ＹとＲ１２が結合して環を形成する具体例として（Ｑ２−９）、（Ｑ２−１０）に示すものが例示できる。
【００９６】
【化１１】
2010016230.tif 000021
【００９７】
（式中、Ｇ、Ｒ５、Ｘは前記と同じ意味を表し、Ｚは窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を０〜３個含む、炭素数１〜６のアルキレン鎖を表す。）
【００９８】
本発明のベンゾイル誘導体としては、優れた除草活性を有する観点から、下記式（Ｉ−ａ）
【００９９】
【化１２】
2010016230.tif 000022
【０１００】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ３、ｐ、及びＱは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物が好ましく、下記式（Ｉ−ｂ）
【０１０１】
【化１３】
2010016230.tif 000023
【０１０２】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ３、及びＱは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物がより好ましい。
また、本発明のベンゾイル誘導体又はその塩としては、前記式（Ｉ−ｂ）中、Ｒ１が、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアルキル基又は−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２Ｒ３（Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ意味を表す。）で表される基の化合物であるのが更に好ましい。
【０１０３】
本発明化合物（Ｉ）の塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；鉄、銅等の遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩；等が挙げられる。
【０１０４】
本発明化合物（Ｉ）には、不斉炭素、二重結合などに基づく立体異性体や、互変異性体が存在し得る。このような異性体及びそれらの混合物は全て本発明の技術的範囲に包含される。
光学異性体が存在する場合があり、多数の互変異性体も存在し得る。このような異性体は全て本発明の範囲に含まれる。
本発明化合物の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ＭＳスペクトル等で決定することができる。
【０１０５】
（本発明化合物の例）
本発明化合物の代表例を以下の表に示す。ただし、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
なお、表中の略号は下記の意味を表す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｐｈ：フェニル、ｎ：ノルマル、i: イソ、ｃ：シクロ、Ｔｏｓｙｌ:ｐ−トルエンスルホニル
【０１０６】
【表９】
2010016230.tif 000024
【０１０７】
【表１０】
2010016230.tif 000025
【０１０８】
【表１１】
2010016230.tif 000026
【０１０９】
【表１２】
2010016230.tif 000027
【０１１０】
【表１３】
2010016230.tif 000028
【０１１１】
【表１４】
2010016230.tif 000029
【０１１２】
【表１５】
2010016230.tif 000030
【０１１３】
【表１６】
2010016230.tif 000031
【０１１４】
【表１７】
2010016230.tif 000032
【０１１５】
【表１８】
2010016230.tif 000033
【０１１６】
【表１９】
2010016230.tif 000034
【０１１７】
【表２０】
2010016230.tif 000035
【０１１８】
【表２１】
2010016230.tif 000036
【０１１９】
【表２２】
2010016230.tif 000037
【０１２０】
【表２３】
2010016230.tif 000038
【０１２１】
【表２４】
2010016230.tif 000039
【０１２２】
【表２５】
2010016230.tif 000040
【０１２３】
【表２６】
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【０１２４】
【表２７】
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【０１２５】
【表２８】
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【０１２６】
【表２９】
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【０１２７】
【表３０】
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【０１２８】
【表３１】
2010016230.tif 000046
【０１２９】
【表３２】
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【０１３０】
【表３３】
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【０１３１】
【表３４】
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【０１３２】
【表３５】
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【０１３３】
【表３６】
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【０１３４】
【表３７】
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【０１３５】
【表３８】
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【０１３６】
【表３９】
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【０１３７】
【表４０】
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【０１３８】
【表４１】
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【０１３９】
【表４２】
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【０１４０】
【表４３】
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【０１４１】
【表４４】
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【０１４２】
【表４５】
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【０１４３】
【表４６】
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【０１４４】
【表４７】
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【０１４５】
【表４８】
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【０１４６】
【表４９】
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【０１４７】
【表５０】
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【０１４８】
【表５１】
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【０１４９】
【表５２】
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【０１５０】
【表５３】
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【０１５１】
【表５４】
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【０１５２】
【表５５】
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【０１５３】
【表５６】
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【０１５４】
【表５７】
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【０１５５】
【表５８】
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【０１５６】
【表５９】
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【０１５７】
【表６０】
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【０１５８】
【表６１】
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【０１５９】
【表６２】
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【０１６０】
【表６３】
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【０１６１】
【表６４】
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【０１６２】
２）本発明化合物の製造方法
本発明化合物は、公知の方法によって製造することができる。また、実施例に記載の方法等によっても製造することができる。下記に、本発明化合物の製造方法の一例を示す。
【０１６３】
本発明化合物において、式（Ｉ）中、Ｑが前記Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で表される化合物であり、Ｒ５が水素原子であり、かつＧが酸素原子である化合物は、例えば下記式に示す方法によって製造することができる。
【０１６４】
【化１４】
2010016230.tif 000080
【０１６５】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７及びｐは前記と同じ意味を表し、Ｔは、ハロゲン原子、イミダゾリル基等の脱離基を表す。）
【０１６６】
本発明化合物において、式（Ｉ）中、Ｑが前記Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３で表される化合物であり、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３において、Ｒ５が水素原子以外の基であり、Ｇが酸素原子である化合物は、下記に示す方法で製造することができる。
【０１６７】
【化１５】
2010016230.tif 000081
【０１６８】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７及びｐは前記と同じ意味を表し、Ｗは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のスルホニルオキシ基；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；等の脱離基を表す。）
【０１６９】
本発明化合物において、式（Ｉ）中、Ｑが前記Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３で表される化合物であり、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３において、Ｒ５が水素原子以外の基であり、Ｇが硫黄原子である化合物は、下記に示す方法で製造することができる。
【０１７０】
【化１６】
2010016230.tif 000082
【０１７１】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７、Ｗ及びｐは前記と同じ意味を表す。）
【０１７２】
本発明化合物において、式（Ｉ）中、Ｑが、Ｑ８で表される基である化合物は、下記式で表される方法で製造することができる。
【０１７３】
【化１７】
2010016230.tif 000083
【０１７４】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６及びｐは前記と同じ意味を表す。）
【０１７５】
本発明化合物において、式（Ｉ）中、ＱがＱ６で表される基であり、Ｇが酸素原子である化合物は、下記式で表される方法で製造することができる。
【０１７６】
【化１８】
2010016230.tif 000084
【０１７７】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１及びｐは前記と同じ意味を表し、Ｒ２２は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基；ベンジル基；又はフェニル基を表し、Ｒ２３、Ｒ２４は各々独立して、水素原子；メチル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基等のアルコキシ基；フェニル基；又は、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の置換基を有していてもよいアミノ基；を表す。ただし、Ｒ２３及びＲ２４が同時にアルキル基又はフェニル基になることはない。）
【０１７８】
本発明化合物において、式（Ｉ）中、ＱがＱ６で表される基であり、Ｇが硫黄原子である化合物は、下記式で表される方法で製造することができる。
【０１７９】
【化１９】
2010016230.tif 000085
【０１８０】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１及びｐは前記と同じ意味を表す。）
【０１８１】
原料化合物である式（III）で表される化合物は、下記式に示すようにして製造することができる。
【０１８２】
【化２０】
2010016230.tif 000086
【０１８３】
（式中、Ｅ、Ｒ１〜Ｒ３、ｐ及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｒ２５は、炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のハロアルキル基；又は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されてもよいフェニル基等を示す。）
【０１８４】
すなわち、安息香酸エステル（ＩＸ）とスルホキシイミン（Ｘ）とを、公知の方法に従って反応させて、安息香酸エステル（ＩＶ）を製造したのち、一般的な加水分解条件で加水分解することにより製造することができる。
原料の安息香酸エステル（ＩＸ）も、公知の方法に従って製造することができる。また、このものは、一般的な有機合成の方法を組み合わせて合成することもできる。
スルホキシイミン（Ｘ）も公知の方法により合成することができる。
【０１８５】
いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作の後、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製することにより、目的物を単離することができる。
【０１８６】
３）除草剤
本発明化合物（式（Ｉ）で表される化合物又はその塩）は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユ等の各種畑雑草に有効で、トウモロコシ、コムギ等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。
また、本発明化合物には、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用を示す化合物も含まれている。
また本発明化合物には、各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。
更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
本発明の除草剤は、本発明化合物等の１種又は２種以上を有効成分として含有する。本発明の除草剤を実際に施用する際には、本発明化合物等を、他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
【０１８７】
添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
【０１８８】
液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
【０１８９】
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
【０１９０】
本発明の除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水和剤に於いては、５〜９０重量％（以下、単に％と書く）、好ましくは１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％：粒剤に於いては、０．０１〜５０％、好ましくは、０．０５〜４０％の濃度が用いられる。
【０１９１】
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。実際に本発明の除草剤を適用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
【０１９２】
また、本発明の除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、薬害軽減剤等と混合して使用することもできる。特に、除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させることが可能である。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能である。
【０１９３】
本発明に用いるその他の除草活性成分としては、特に制約されないが、例えば、次の（ａ）〜（ｋ）に示すものが挙げられる。
（ａ）２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）等のフェノキシ系；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）等の芳香族カルボン酸系；その他ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ダイフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）等の植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
【０１９４】
（ｂ）クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）等の尿素系；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）等のトリアジン系；ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）等のウラシル系；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）等のアニリド系；デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）等のカーバメート系；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）等のヒドロキシベンゾニトリル系；その他ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）等の植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０１９５】
（ｃ）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等の４級アンモニウム塩系。
【０１９６】
（ｄ）クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフルオルフェンナトリウム塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）等のジフェニルエーテル系；クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）等の環状イミド系；フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）等のチアジアゾール系；オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）等のオキサジアゾール系；アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）等のトリアゾリノン系；フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等のフェニルピラゾール系；ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）等のピリミジンジオン系；その他ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）等の植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
【０１９７】
（ｅ）ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ、ＢＡＳ−６７０Ｈ）、ピラスルフォトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等のピラゾール系；スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ、ＡＶＨ−３０１）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）等のトリケトン系；イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）等のイソキサゾール系；その他アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎｅ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）等のカロチノイド等の植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
【０１９８】
（ｆ）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラムプロップエムメチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、プロパキザホップＰエチル（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）等のアリールオキシフェノキシプロピオン酸系；アロキシジムナトリウム塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）等のシクロヘキサンジオン系；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）等のフェニルピラゾリン系等の植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼを阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０１９９】
（ｇ）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フォーラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＴＨ−５４７等のスルホニルウレア系；フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、メトスルファム（ｍｅｔｏｓｕｌｆａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等のトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）等のイミダゾリノン系；ピリチオバックナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等のピリミジニルサリチル酸系；フルカーバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；その他グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートアンモニウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）等の植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０２００】
（ｈ）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）等のジニトロアニリン系；プロナミド（ｐｒｏｎａｍｉｄｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）等のベンズアミド系；アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）等の有機リン系；プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）等のフェニルカーバメート系；ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）等のピリジン系；その他ＤＣＰＡ等の植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０２０１】
（ｉ）アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサマイド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）等のクロロアセトアミド系；ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等のアセトアミド系；フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）等のオキシアセトアミド系；その他フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）等の植物の細胞分裂阻害あるいは超長鎖脂肪酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０２０２】
（ｊ）モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）等のチオカーバメート系；ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）等のベンゾフラン系；その他ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ＴＣＡ、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）等の植物の脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０２０３】
（ｋ）アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、ＤＮＯＣ、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノターブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、ソディウムクロレート（ｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ）、ホスアミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フランプロップイソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄｙｍｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、メタム（ｍａｔａｍ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ、ＫＩＨ−４８５）、ＨＯＫ−２０１等のその他の除草剤。
【実施例】
【０２０４】
次に、実施例及び参考例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。【０２０５】
（１)前駆体の合成
（参考例１）
２−クロロ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）テレフタル酸 ４−メチルエステル
工程１)２−クロロ−３−ジメトキシメチルフェノールの合成
２−クロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド２３．１ｇをメタノール１５０ｍｌに溶かし、オルトぎ酸トリメチル２０．２ｇ、ついで塩酸０．５ｍｌを加え、反応溶液を一晩加熱還流し、反応溶液を減圧濃縮した。残渣に重曹水１００ｍｌを加え酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、無色油状物質の２−クロロ−３−ジメトキシメチルフェノールを３５．１ｇ（収率１００％）得た。【０２０６】
工程２）４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒドの合成
２−クロロ−３−ジメトキシメチルフェノール ３５．１ｇをクロロホルム２００ｍｌに溶かし、氷冷下にて臭素２３．５ｇのクロロホルム溶液（３０ｍｌ）をゆっくり滴下した後、室温にて一晩撹拌し、氷冷下にて反応溶液に５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、クロロホルム３００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、淡黄色結晶の４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒドを１９．８ｇ（収率５７．２％）得た。【０２０７】
工程３）６−ブロモ−２−クロロ−３−ジメトキシメチルフェノールの合成
４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド１０ｇをメタノール６６ｍｌに溶かし、オルトぎ酸トリメチル５．４ｇ、ついで触媒量の塩酸を加え、反応溶液を一晩加熱還流し、反応溶液を減圧濃縮した。残渣に重曹水５０ｍｌを加え酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、無色油状物質の６−ブロモ−２−クロロ−３−ジメトキシメチルフェノールを１２．６ｇ（収率１００％）得た。【０２０８】
工程４）３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−ヒドロキシ安息香酸メチルの合成
オートクレーブ中、６−ブロモ−２−クロロ−３−ジメトキシメチルフェノール４．０ｇをメタノール３５．５ｍｌに溶かし、次いで酢酸ナトリウム１．４ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．３１ｇ、酢酸(II)パラジウム０．１２ｇを加えた。内圧が０．８５ＭＰａとなるようにオートクレーブ内を一酸化炭素で満たし、反応液を９０−１００℃で４時間加熱した。内圧を開放した後反応溶液を水５０ｍｌにあけ、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−ヒドロキシ安息香酸メチルを淡黄色油状物質として３．９ｇ (収率１００％) 得た。このものは特に精製することなく次の反応に付した。【０２０９】
工程５）３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ安息香酸メチルの合成
粗生成物を塩化メチレン３０ｍｌに溶かし、氷冷下にてトリエチルアミン１．８６ｇ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物４．４ｇを加えた後、室温にて一晩撹拌し、反応溶液を減圧濃縮し水を加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９)により精製し、３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ安息香酸メチルを無色油状物質として５．２９ｇ（収率９４．８％）得た。【０２１０】
工程６）３−クロロ−4−ジメトキシメチル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチルの合成
３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ安息香酸メチル２．５ｇをトルエン３０ｍｌに溶かし、１−イミノチアン−１−オン１．１０ｇ、炭酸セシウム ３．１０ｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ)−９，９−ジメチルキサンテン０．３７ｇを加え減圧下で脱気した後、窒素置換した。窒素気流下でトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム０．２９ｇを加え、更に窒素置換を十分に行った後、反応液を３時間加熱還流した。次いで、室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌを加え、不溶物をセライト濾過した。セライト上を酢酸エチル、水各１００ｍｌで洗浄後分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２／１）で精製し３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチルを黄色アモルファスとして２．４３ｇ（収率１００％）得た。【０２１１】
工程７）２−クロロ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）テレフタル酸 ４−メチルエステルの合成
３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチル３．４９ｇをテトラヒドロフラン２３ｍｌに溶かし、１０％塩酸水溶液を加えて６０℃にて１．５時間加熱した。次いで、室温まで冷却し、反応液を減圧濃縮した。残渣に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、３−クロロ−４−ホルミル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチルを淡黄色アモルファスとして３．０３ｇ(収率９９．８％)得た。このものは特に精製せずに次の反応に付した。
３−クロロ−４−ホルミル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチルをテトラヒドロフラン１７ｍｌに溶かし、氷冷下にてアミド硫酸１．１５ｇの水溶液（１８．６ｍｌ）を滴下した。同温で１５分間撹拌した後、亜塩素酸ナトリウム１．０７ｇの水溶液（５ｍｌ）を滴下し、室温にて１時間撹拌した。次いで、反応液に水８０ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した。有機層を５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、２−クロロ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）テレフタル酸 ４−メチルエステルを茶色アモルファスとして１．９６ｇ（収率５６．６％）得た。【０２１２】
（参考例２）
２−クロロ−４−メトキシメチル−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）ベンズアルデヒド
工程１）［３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）フェニル］メタノールの合成
３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチル１．８４ｇをトルエン２６ｍｌに溶かし、−７８℃に冷却した後に水素化ジイソブチルアルミニウムの１．０Ｍトルエン溶液１０．５ｍｌをゆっくり滴下した。同温で５０分撹拌した後０℃にて４０分撹拌し、さらに室温にて１．５時間撹拌した。次いで、反応液を氷中に注ぎ、生じたゲル状物質をセライト濾過にて除去し、酢酸エチル２００ｍｌでセライト上を洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、残渣に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、［３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）フェニル]メタノールを無色アモルファスとして１．３７ｇ（収率８２．０％）得た。このものは特に精製せずに次の反応に付した。【０２１３】
工程２）２−クロロ−４−メトキシメチル−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）ベンズアルデヒドの合成
［３−クロロ−４−ジメトキシメチル−２−（１−オキソチアニリデンアミノ）フェニル］メタノール ０．３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶かし、氷冷下水素化ナトリウム０．０３ｇを加え、２５分間撹拌した。次に、ヨウ化メチル０．１６ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。次に、反応液に水１０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、（２−クロロ−３−ジメトキシメチル−６−メトキシメチルフェニル)−（１−オキソチアニリデン）アミンを淡黄色アモルファスとして０．３８ｇ得た。このものは特に精製せずに次の反応に付した。
（２−クロロ−３−ジメトキシメチル−６−メトキシメチルフェニル）−（１−オキソチアニリデン）アミン０．３８ｇをテトラヒドロフラン２．３ｍｌに溶かし、１０％塩酸水溶液０．９ｍｌを加えて６０℃にて１．５時間加熱した。次いで、室温まで冷却し、反応液を減圧濃縮した。残渣に水１０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、２−クロロ−４−メトキシメチル−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）ベンズアルデヒドを淡黄色アモルファスとして０．３ｇ（収率１００％）得た。【０２１４】
（参考例３）
２−クロロ−４−シアノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチル
工程１）４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルの合成
４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶かし、室温下にてアミド硫酸２．６８ｇの水溶液（４７．５ｍｌ）を滴下した。同温で２０分間撹拌した後、亜塩素酸ナトリウム２．５ｇの水溶液（１２ｍｌ）を滴下し、室温にて３．５時間撹拌した。次に、反応液に水８０ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシ安息香酸を淡黄色結晶として５．８ｇ得た。このものは特に精製せずに次の反応に付した。
４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシ安息香酸５．８ｇをメタノール１２０ｍｌに溶かし、硫酸１ｍｌを加えて７．５時間加熱還流した。次いで、反応液を減圧濃縮し、残渣に飽和重曹水２００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルを淡黄色油状物質として４．９９ｇ（収率８８．６％）得た。【０２１５】
工程２）４−ブロモ−２−クロロ−３−メトキシ安息香酸メチルの合成
４−ブロモ−２−クロロ−３−ヒドロキシ安息香酸メチル４．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍｌに溶かし、室温にて炭酸カリウム２．８ｇ、ヨウ化メチル３．６ｇを加え、一晩撹拌した。次いで、反応液をセライト濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。残渣に水１５０ｍｌを加え、酢酸エチル２５０ｍｌで２回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９）で精製し４−ブロモ−２−クロロ−３−メトキシ安息香酸メチルを淡黄色油状物質として４．３６ｇ（収率９２．２％）得た。【０２１６】
工程３）２−クロロ−４−シアノ−３−メトキシ安息香酸メチルの合成
４−ブロモ−２−クロロ−３−メトキシ安息香酸メチル４．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド７６ｍｌに溶かし、シアン化亜鉛１．０８ｇ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム０．７０ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．７２ｇを加えて２時間加熱還流した。次に、反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。セライト上を酢酸エチル２００ｍｌで洗浄し、濾液を減圧濃縮した後、残渣に水２００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製し２−クロロ−４−シアノ−３−メトキシ安息香酸メチルを淡緑色固体として３．０８ｇ（収率８９．２％）得た。【０２１７】
工程４）２−クロロ−４−シアノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルの合成
２−クロロ−４−シアノ−３−メトキシ安息香酸メチル２．６８ｇを塩化メチレン７０ｍｌに溶かし、−１０℃にて１．０Ｍ三臭化ホウ素−塩化メチレン溶液１１．８ｍｌをゆっくり滴下した。滴下後、０℃で３０分撹拌した後、室温にて一昼夜撹拌した。次に、反応液に飽和重曹水８０ｍｌを加え、クロロホルム１００ｍｌで分液した。水層を塩酸で酸性にした後、クロロホルム１００ｍｌで２回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、２−クロロ−４−シアノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルを白色固体として１．４２ｇ (収率５６．８％)得た。【０２１８】
（参考例４）
２−クロロ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）−４−フェニル安息香酸メチル
４−ブロモ−２−クロロ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチル０．８１ｇにトルエン１０ｍｌを加え減圧下で脱気した後、窒素置換した。窒素気流下でテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２５ｇを加え、更に窒素置換を十分に行った後、フェニルボロン酸０．５２ｇと２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２ｍｌを加え、反応液を一昼夜加熱還流した。次いで、室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌを加え、不溶物をセライト濾過した。セライト上を酢酸エチル、水各３００ｍｌで洗浄後分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）で精製し２−クロロ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）−４−フェニル安息香酸メチルを０．５７ｇ（収率７１％）を黄色アモルファスとして得た。【０２１９】
（参考例５）
２，４−ジメチル−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸
４−ブロモ−２−メチル−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸 １．２１ｇにジオキサン２０ｍｌを加え減圧下で脱気した後、窒素置換した。窒素気流下で炭酸カリウム１．７８ｇとテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３９ｇを加え、更に窒素置換を十分に行った後、トリメチルボロキシン０．８１ｇを加え、反応液を一昼夜加熱還流した。次いで、室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌを加え、不溶物をセライト濾過した。セライト上を酢酸エチル、水各３００ｍｌで洗浄後分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１／１）で精製し２，４−ジメチル−３−(１−オキソチアニリデンアミノ)安息香酸を０．７４ｇ（収率７４％）を黄色アモルファスとして得た。【０２２０】
（２）本発明化合物の合成
（実施例１）
２−クロロ−１−［（５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール−４−イル）カルボニル]−４−メトキシ−３−(１−オキソチアニリデンアミノ)ベンゼン 
工程１）２−クロロ−４−メトキシ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチルの合成【０２２１】
【化２１】
2010016230.tif 000087
【０２２２】
４．５２ｇの２−クロロ−４−メトキシ−３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）安息香酸メチル１に、１−イミノチアン−１−オン１．９０ｇ、炭酸セシウム５．０７ｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン０．３７ｇ、トルエン１００ｍｌを加え減圧下で脱気した後、窒素置換した。窒素気流下でトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．３０ｇを加え、更に窒素置換を十分に行った後、反応液を一昼夜加熱還流した。次いで、室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌを加え、不溶物をセライト濾過した。セライト上を酢酸エチル、水各３００ｍｌで洗浄後分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３／７）で精製し、０．９６ｇ（収率２２％）の２−クロロ−４−メトキシ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチル２を黄色アモルファスとして得た。【０２２３】
工程２）２−クロロ−４−メトキシ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸の合成【０２２４】
【化２２】
2010016230.tif 000088
【０２２５】
０．９６ｇの２−クロロ−４−メトキシ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸メチル２にメタノール１５ｍｌを加え溶解した。室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを添加し、室温にて１昼夜撹拌し、メタノール（５ｍｌ程度）を濃縮した。氷水５０ｍｌを加え濃塩酸でｐＨ１に調整し、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、白色結晶の２−クロロ−４−メトキシ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸３を０．５５ｇ（収率６０％）得た。【０２２６】
工程３）２−クロロ−１−［（５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール−４−イル）カルボニル］−４−メトキシ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）ベンゼンの合成【０２２７】
【化２３】
2010016230.tif 000089
【０２２８】
０．４５ｇの２−クロロ−４−メトキシ−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）安息香酸３にクロロホルム１０ｍｌを添加した中へ１，１’−カルボニルジイミダゾール０．３７ｇを室温で加え１時間撹拌した。熟成後Ｎ−メチルピラゾロン０．１７ｇとトリエチルアミン０．１７ｇを加え、１時間加熱還流した。次に、反応液を冷却して溶媒を濃縮した。残渣にアセトニトリル１０ｍｌ、アセトンシアンヒドリン０．０１ｇ、トリエチルアミン０．３６ｇを加え、室温で１昼夜撹拌した。次に、不溶物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をクロロホルム１００ｍｌに溶かし、１規定塩酸１００ｍｌで洗浄し次いで水洗（１００ｍｌ）後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１９／１）で精製し、０．３１ｇの２−クロロ−１−［（５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール−４−イル)カルボニル）−４−メトキシ−３−(１−オキソチアニリデンアミノ)ベンゼン５（ｍ．ｐ．８９−９１℃、収率５５％）を白色結晶として得た。【０２２９】
（実施例２）
２−クロロ−４−メトキシ−１−｛［１−メチル−５―（２−ナフチルメトキシ）ピラゾール−４−イル］カルボニル｝−３−(１−オキソチアニリデンアミノ)ベンゼン【０２３０】
【化２４】
2010016230.tif 000090
【０２３１】
０．２０ｇの２−クロロ−１−［（５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール−４−イル）カルボニル］−４−メトキシ−３−(１−オキソチアニリデンアミノ)ベンゼン５をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．０８ｇを添加した。そこへ２−ナフチルメチルブロミド０．１２ｇを加え、室温で1時間撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え、有機層を飽和食塩水で洗浄した後硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３／７）で精製し、０．１１ｇの２−クロロ−４−メトキシ−１−｛［１−メチル−５−（２−ナフチルメトキシ）ピラゾール−４−イル］カルボニル｝−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）ベンゼン６（収率４１％）を白色アモルファスとして得た。得られた化合物のＮＭＲは以下のとおり。
1H-NMR(CDCl3):  1.66(m,2H), 2.11(m,4H),3.19(m,2H), 3.35(m, 2H), 3.51(s, 3H), 3.90(s, 3H), 5.70(s, 2H), 6.82(d, 1H), 7.01(d, 1H), 7.34(s,1H), 7.49-7.55(m, 3H), 7.80-7.86(m, 4H)【０２３２】
（実施例３〜２６０）
実施例１と同様、公知の製造法に基づき、以下の化合物を合成した。【０２３３】
【表６５】
2010016230.tif 000091
【０２３４】
【表６６】
2010016230.tif 000092
【０２３５】
【表６７】
2010016230.tif 000093
【０２３６】
【表６８】
2010016230.tif 000094
【０２３７】
【表６９】
2010016230.tif 000095
【０２３８】
【表７０】
2010016230.tif 000096
【０２３９】
【表７１】
2010016230.tif 000097
【０２４０】
【表７２】
2010016230.tif 000098
【０２４１】
【表７３】
2010016230.tif 000099
【０２４２】
【表７４】
2010016230.tif 000100
【０２４３】
【表７５】
2010016230.tif 000101
【０２４４】
【表７６】
2010016230.tif 000102
【０２４５】
【表７７】
2010016230.tif 000103
【０２４６】
【表７８】
2010016230.tif 000104
【０２４７】
【表７９】
2010016230.tif 000105
【０２４８】
【表８０】
2010016230.tif 000106
【０２４９】
【表８１】
2010016230.tif 000107
【０２５０】
【表８２】
2010016230.tif 000108
【０２５１】
【表８３】
2010016230.tif 000109
【０２５２】
【表８４】
2010016230.tif 000110
【０２５３】
【表８５】
2010016230.tif 000111
【０２５４】
【表８６】
2010016230.tif 000112
【０２５５】
【表８７】
2010016230.tif 000113
【０２５６】
【表８８】
2010016230.tif 000114
【０２５７】
【表８９】
2010016230.tif 000115
【０２５８】
【表９０】
2010016230.tif 000116
【０２５９】
【表９１】
2010016230.tif 000117
【０２６０】
【表９２】
2010016230.tif 000118
【０２６１】
【表９３】
2010016230.tif 000119
【０２６２】
【表９４】
2010016230.tif 000120
【０２６３】
【表９５】
2010016230.tif 000121
【０２６４】
【表９６】
2010016230.tif 000122
【０２６５】
【表９７】
2010016230.tif 000123
【０２６６】
【表９８】
2010016230.tif 000124
【０２６７】
【表９９】
2010016230.tif 000125
【０２６８】
【表１００】
2010016230.tif 000126
【０２６９】
【表１０１】
2010016230.tif 000127
【０２７０】
【表１０２】
2010016230.tif 000128
【０２７１】
【表１０３】
2010016230.tif 000129
【０２７２】
【表１０４】
2010016230.tif 000130
【０２７３】
【表１０５】
2010016230.tif 000131
【０２７４】
【表１０６】
2010016230.tif 000132
【０２７５】
【表１０７】
2010016230.tif 000133
【０２７６】
【表１０８】
2010016230.tif 000134
【０２７７】
【表１０９】
2010016230.tif 000135
【０２７８】
【表１１０】
2010016230.tif 000136
【０２７９】
【表１１１】
2010016230.tif 000137
【０２８０】
【表１１２】
2010016230.tif 000138
【０２８１】
【表１１３】
2010016230.tif 000139
【０２８２】
【表１１４】
2010016230.tif 000140
【０２８３】
【表１１５】
2010016230.tif 000141
【０２８４】
【表１１６】
2010016230.tif 000142
【０２８５】
【表１１７】
2010016230.tif 000143
【０２８６】
【表１１８】
2010016230.tif 000144
【０２８７】
【表１１９】
2010016230.tif 000145
【０２８８】
【表１２０】
2010016230.tif 000146
【０２８９】
【表１２１】
2010016230.tif 000147
【０２９０】
【表１２２】
2010016230.tif 000148
【０２９１】
【表１２３】
2010016230.tif 000149
【０２９２】
【表１２４】
2010016230.tif 000150
【０２９３】
【表１２５】
2010016230.tif 000151
【０２９４】
なお、実施例３６の化合物については、以下の方法により、合成した。【０２９５】
【化２５】
2010016230.tif 000152
【０２９６】
４−ブロモ−２−クロロ−１−｛［１−メチル−５−（２−ナフチルメトキシ）ピラゾール−４−イル］カルボニル｝−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）ベンゼン０．１８ｇにジオキサン１０ｍｌを加え減圧下で脱気した後、窒素置換した。窒素気流下で炭酸カリウム０．１７ｇとテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２５ｇを加え、更に窒素置換を十分に行った後、トリメチルボロキシン０．０８ｇを加え、反応液を一昼夜加熱還流した。次に、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌを加え、不溶物をセライト濾過した。セライト上を酢酸エチル、水各３００ｍｌで洗浄後分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１９／１）で精製し２−クロロ−１−［（５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール−４−イル）カルボニル］−４−メチル−３−（１−オキソチアニリデンアミノ）ベンゼンを０．０４ｇ（収率３４％）を黄色アモルファスとして得た。【０２９７】
（３）製剤例
次に、本発明の除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。【０２９８】
（製剤実施例１）水和剤
本発明化合物                                        ２０部
ホワイトカーボン                                    ２０部
ケイソウ土                                          ５２部
アルキル硫酸ソーダ                                    ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得る。【０２９９】
（製剤実施例２）乳剤
本発明化合物                                        ２０部
キシレン                                            ５５部
ジメチルホルムアミド                                １５部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル                  １０部
以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。【０３００】
（製剤実施例３）粒剤
本発明化合物                                          ５部
タルク                                              ４０部
クレー                                              ３８部
ベントナイト                                        １０部
アルキル硫酸ソーダ                                    ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。【０３０１】
（４）試験例
次に本発明の除草剤の効果に関する試験例を示す。
（試験例１）
面積１００ｃｍ２、深さ１０ｃｍの樹脂製ポットに、水を加えて代かき状態にした水田土壌をつめ、ノビエ、ホタルイの種子を播種後、２．５葉期のイネを移植し湛水状態とした。温室内で育成し、ノビエの葉齢が１．５葉になった時期に、薬剤成分量が１ｈａ当り６３ｇとなるよう調製した薬液をポットに処理し、３週間後除草剤効果とイネへの薬害を判定した。結果を以下の表に示した。【０３０２】
除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草指数で表した。【０３０３】
調査基準【０３０４】
【表１２６】
2010016230.tif 000153
【０３０５】
また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。【０３０６】
【数１】
2010016230.tif 000154
【０３０７】
【表１２７】
2010016230.tif 000155
【０３０８】
【表１２８】
2010016230.tif 000156
【０３０９】
【表１２９】
2010016230.tif 000157
【０３１０】
【表１３０】
2010016230.tif 000158
【０３１１】
【表１３１】
2010016230.tif 000159
【０３１２】
【表１３２】
2010016230.tif 000160
【０３１３】
【表１３３】
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【産業上の利用可能性】
【０３１４】
本発明のスルホキシイミノ基を有するベンゾイル誘導体又はその塩の１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする組成物は、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い除草剤として用いることができる。
【国際調査報告】
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