(57)【要約】  抗腫瘍活性が高く、正常細胞への毒性が低い新規化合物を提供する。  下記式（１）：2018174266.tif 000975〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子等；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子等、Ｒ３〜Ｒ６は水素原子等；Ｒ７は水素原子等；Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、下記式（ａ）：2018174266.tif 000976（式中、Ｒａ１及びＲａ２は、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基等）等、又は、Ｒ７とＲ８で＝Ｎ−ＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、又はアラルキル基を示す。）、Ｒ７とＲ８が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい４〜６員の飽和ヘテロ環を形成等；Ｒ９は水素原子等、Ｘは窒素原子等；Ｙは窒素原子等。〕で表されるピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
2018174266.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2018174266.tif 000966
〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノ基、シクロ低級アルキル基、環状アミノ基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノ基、シクロ低級アルキル基又は置換基を有していてもよい４〜７員の環状アミノ基又はＣ１−１７アルカノイルアミノ基を示し、
Ｒ３〜Ｒ６は同一又は異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又は置換基を有していてもよいカルバモイル基を示し、
Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、カルボキシ基、ニトリル基、置換基を有していてもよい低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルケニル基、置換基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノカルボニルアルキル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルカノイルチオ基、アリールカルボニルチオ基、チオール基、−ＳＳ−Ｒ８ａ（ここで、Ｒ８ａは置換基を有していてもよい低級アルキル基を示す。）又は下記１）〜７）で示されるいずれかの基：
１）次式（ａ）：
【化２】
2018174266.tif 000967
（式中、Ｒａ１及びＲａ２は同一又は異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルケニル基、置換基を有していてもよい低級アルキニル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよいエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル又はアルコキシ基、置換基を有していてもよいヘテロアリールアミノ基、置換基を有していてもよい含窒素二環性へテロアリール基、−Ｒａ３−Ｃｙ１（ここで、Ｒａ３は単結合、ハロゲン原子で置換されていてもよい二価の炭化水素基又はオキシ基を示し、Ｃｙ１は置換基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状エーテル基、Ｎ−置換モルホリニル基、オキサジナニル基又はイソオキサゾリニル基を示す。）、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基、又は以下の基：
【化３】
2018174266.tif 000968
を示すか、Ｒａ１及びＲａ２が隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換基を有していてもよい４〜９員の環状アミノ基であることを示し、＊は結合部位を示す。）
２）次式（ｂ）：
【化４】
2018174266.tif 000969
（式中、Ｈｅｔは４〜６員のヘテロシクリル基を示し、Ｒｂ１は前記ヘテロ環上の置換基であって複数存在する場合は同一又は異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、アミド基、低級アルキルアミド基、カルボキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状エーテル基、低級アルキルアミノ基、低級アルカノイルアミノ基又はオキシ基を示し、ｍは０〜２の整数を示し、＊は結合部位を示す。）
３）次式（ｃ）：
【化５】
2018174266.tif 000970
（式中、Ｒｃ１はＣＯ、ＳＯ又はＳＯ２を示し、Ｒｃ２は置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基を示し、＊は結合部位を示す。）
４）次式（ｄ）：
【化６】
2018174266.tif 000971
（式中、Ｒｄ１は水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基又は置換基を有していてもよいＣ１−１７アルカノイル基を示し、Ｒｄ２は、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基を示し、＊は結合部位を示す。）
５）次式（ｅ）：
【化７】
2018174266.tif 000972
（式中、Ｒｅ１及びＲｅ２は同一又は異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルカノイル基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基を示し、＊は結合部位を示す。）
６）次式（ｆ）：
【化８】
2018174266.tif 000973
（式中、Ｒｆ１及びＲｆ２は同一又は異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルカノイル基又は置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基を示し、ｎは０〜２の整数を示し、＊は結合部位を示す。）
７）次式（ｇ）：
【化９】
2018174266.tif 000974
（式中、Ｒｇ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒｇ２はＣＯ、ＣＳ、ＳＯ、又はＳＯ２を示し、Ｒｇ３は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１−１７アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノ基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状アミノ基、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリールアミノ基を示し、＊は結合部位を示す。）、
又は、Ｒ７とＲ８で＝Ｎ−ＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、又はアラルキル基を示す。）、若しくは＝Ｏを示すか、Ｒ７とＲ８が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい４〜６員の飽和ヘテロ環を形成することを示し、
Ｒ９は水素原子又はエステル残基を示し、
Ｘは窒素原子又はＣ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフェニル基を示すか、Ｒ１及びＲ１１が隣接する炭素原子と一緒になってベンゼン環又はナフタレン環を形成することを示す。）を示し、
Ｙは窒素原子又はＣ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示す）を示す。但し、Ｒ７がアミノ基でＲ８が水素原子である場合及びＲ７が水素原子でＲ８がメチルアミノ基である場合を除く。〕
で表されるピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ８が式（ａ）で示される基である請求項１記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項３】
式（ａ）におけるＲａ１及びＲａ２の何れか一方が水素原子で、他方が置換基を有していてもよいエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル基、−Ｒａ３−Ｃｙ１又は置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基である請求項２記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ８が式（ｂ）で示される基である請求項１記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項５】
式（ｂ）におけるｍが０で、Ｈｅｔが６π電子系含窒素ヘテロシクリル基である請求項４記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ８が式（ｄ）で示される基である請求項１記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項７】
式（ｄ）におけるＲｄ１が水素原子で、Ｒｄ２が置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基である請求項６記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項８】
式（１）におけるＲ１が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ２が水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基であり、Ｒ３〜Ｒ６が水素原子であり、Ｒ７が水素原子であり、Ｒ９が水素原子であり、ＹがＣ−Ｒ１２である請求項１〜７のいずれか１項記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩及び医薬上許容され得る担体を含有する医薬。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩を有効成分とする抗腫瘍剤。
【請求項１１】
抗腫瘍剤を製造するための請求項１〜８のいずれか１項記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩の使用。
【請求項１２】
癌を予防又は治療するために使用される請求項１〜８のいずれか１項記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
【請求項１３】
請求項１〜８のいずれか１項記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩を投与することを特徴とする癌の予防又は治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた細胞増殖抑制作用を有し、抗腫瘍剤として有用なピリドンカルボン酸誘導体又はその塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
ピリドンカルボン酸誘導体が抗菌活性を有することは知られているが、ある種のピリドンカルボン酸誘導体が抗腫瘍活性や抗癌活性を有することも知られている（非特許文献１）。例えば、２−チアゾリル基を有するピリドンカルボン酸誘導体が抗腫瘍作用を有することが報告されている（特許文献１、特許文献２）。このうち特許文献１に記載の、１，４−ジヒドロ−７−（３−メトキシ−４−メチルアミノ−１−ピロリジニル）−４−オキソ−１−（２−チアゾリル）−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸は、ヒトがん細胞に対して、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ及びｉｎ  ｖｉｖｏで優れた抗腫瘍効果が確認され（非特許文献２、非特許文献３）、また、第III相試験において、シタラビンとの併用でプラセボ群と比較して、６０歳以上の再発性／難治性急性骨髄性白血病に対し有意な治療効果を示すことが報告されている（非特許文献４）。【０００３】
しかしながら、当該化合物においても、主要評価項目である全患者を対象とした全生存期間ではプラセボ群と比較して、有意な治療効果を示せておらず（非特許文献５）、細胞増殖抑制活性および抗腫瘍効果は未だ不十分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第５０７９６１２号公報
【特許文献２】国際公開第２０１１／０５６５６６号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Current Medicinal Chemistry 23, 520 (2016)
【非特許文献２】Journal of Medicinal Chemistry 47, 2097 (2004)
【非特許文献３】Cancer Chemotherapy and Pharmacology 64, 53 (2009)
【非特許文献４】Expert Review of Hematology 9, 529 (2016)
【非特許文献５】The Lancet Oncology 16, 1025 (2015)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、抗腫瘍活性が高く、正常細胞への毒性が低い新規化合物を提供することに関する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、７位に置換アゼチジニル基を有するピリドンカルボン酸化合物が優れた抗腫瘍作用を有し、抗腫瘍剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔６〕に関する。
〔１〕下記式（１）：【０００８】
【化１】
2018174266.tif 000003
【０００９】
〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノ基、シクロ低級アルキル基、環状アミノ基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノ基、シクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状アミノ基又はＣ１−１７アルカノイルアミノ基を示し、
Ｒ３〜Ｒ６は同一又は異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又は置換基を有していてもよいカルバモイル基を示し、
Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、カルボキシ基、ニトリル基、置換基を有していてもよい低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルケニル基、置換基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノカルボニルアルキル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルカノイルチオ基、アリールカルボニルチオ基、チオール基、−ＳＳ−Ｒ８ａ（ここで、Ｒ８ａは置換基を有していてもよい低級アルキル基を示す。）又は下記１）〜７）で示されるいずれかの基：
１）次式（ａ）：【００１０】
【化２】
2018174266.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒａ１及びＲａ２は同一又は異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルケニル基、置換基を有していてもよい低級アルキニル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよいエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル又はアルコキシ基、置換基を有していてもよいヘテロアリールアミノ基、置換基を有していてもよい含窒素二環性へテロアリール基、−Ｒａ３−Ｃｙ１（ここで、Ｒａ３は単結合、ハロゲン原子で置換されていてもよい二価の炭化水素基又はオキシ基を示し、Ｃｙ１は置換基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状エーテル基、Ｎ−置換モルホリニル基、オキサジナニル基又はイソオキサゾリニル基を示す。）、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基、又は以下の基：【００１２】
【化３】
2018174266.tif 000005
【００１３】
を示すか、Ｒａ１及びＲａ２が隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換基を有していてもよい４〜９員の環状アミノ基であることを示し、＊は結合部位を示す。）
２）次式（ｂ）：【００１４】
【化４】
2018174266.tif 000006
【００１５】
(式中、Ｈｅｔは４〜６員のヘテロシクリル基を示し、Ｒｂ１は前記ヘテロ環上の置換基であって複数存在する場合は同一又は異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、アミド基、低級アルキルアミド基、カルボキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状エーテル基、低級アルキルアミノ基、低級アルカノイルアミノ基又はオキシ基を示し、ｍは０〜２の整数を示し、＊は結合部位を示す。）
３）次式（ｃ）：【００１６】
【化５】
2018174266.tif 000007
【００１７】
（式中、Ｒｃ１はＣＯ、ＳＯ又はＳＯ２を示し、Ｒｃ２は置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基を示し、＊は結合部位を示す。）
４）次式（ｄ）：【００１８】
【化６】
2018174266.tif 000008
【００１９】
（式中、Ｒｄ１は水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基又は置換基を有していてもよいＣ１−１７アルカノイル基を示し、Ｒｄ２は、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基を示し、＊は結合部位を示す。）
５）次式（ｅ）：【００２０】
【化７】
2018174266.tif 000009
【００２１】
（式中、Ｒｅ１及びＲｅ２は同一又は異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルカノイル基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基を示し、＊は結合部位を示す。）
６）次式（ｆ）：【００２２】
【化８】
2018174266.tif 000010
【００２３】
（式中、Ｒｆ１及びＲｆ２は同一又は異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルカノイル基又は置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基を示し、ｎは０〜２の整数を示し、＊は結合部位を示す。）
７）次式（ｇ）：【００２４】
【化９】
2018174266.tif 000011
【００２５】
（式中、Ｒｇ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒｇ２はＣＯ、ＣＳ、ＳＯ、又はＳＯ２を示し、Ｒｇ３は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１−１７アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノ基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状アミノ基、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリールアミノ基を示し、＊は結合部位を示す。）、
又は、Ｒ７とＲ８で＝Ｎ−ＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、又はアラルキル基を示す。）、若しくは＝Ｏを示すか、Ｒ７とＲ８が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい４〜６員の飽和ヘテロ環を形成することを示し、
Ｒ９は水素原子又はエステル残基を示し、
Ｘは窒素原子又はＣ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフェニル基を示すか、Ｒ１及びＲ１１が隣接する炭素原子と一緒になってベンゼン環又はナフタレン環を形成することを示す。）を示し、
Ｙは窒素原子又はＣ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示す）を示す。但し、Ｒ７がアミノ基でＲ８が水素原子である場合及びＲ７が水素原子でＲ８がメチルアミノ基である場合を除く。〕
で表されるピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
〔２〕〔１〕記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩及び医薬上許容され得る担体を含有する医薬。
〔３〕〔１〕記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩を有効成分とする抗腫瘍剤。
〔４〕抗腫瘍剤を製造するための〔１〕記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩の使用。
〔５〕癌を予防又は治療するために使用される〔１〕記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。
〔６〕〔１〕記載のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩を投与することを特徴とする癌の予防又は治療方法。
【発明の効果】
【００２６】
本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、固形及び非固形腫瘍のがん細胞株に対して優れた増殖抑制作用を有し、かつ正常細胞に対する細胞毒性が低い。したがって、本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、各種の癌予防又は治療のための抗腫瘍剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明を詳細に説明する。
本明細書において、「低級」なる語は、特に断らないかぎり、この語が付された基の炭化水素部分の炭素原子数が、炭化水素部分が鎖状である場合１〜１２個、環状である場合３〜１２個であることを意味し、鎖状炭化水素部分は直鎖又は分岐鎖の何れでもよいことを意味する。
なお、本明細書において、炭化水素部分の炭素原子数（ｘ〜ｙ個）は、「Ｃｘ−ｙ」のように略記する。
また、「置換基を有していてもよい」とは、対象となる基の水素原子が他の基に置換されていてもよいことを意味し、当該置換基の数は、１若しくはそれ以上であり得、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一又は異なっていてもよい。
以下に、式（１）において使用した記号について説明する。
【００２８】
Ｒ１で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられ、好ましくはフッ素又は塩素である。
【００２９】
Ｒ１で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基である。
【００３０】
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−３アルコキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ１で示される「低級アルコキシ基」としては、Ｃ１−７アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１−４アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。
当該低級アルコキシ基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ基、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ１で示される「低級アルキルアミノ基」としては、モノ又はジ−Ｃ１−７アルキルアミノ基が好ましく、より好ましくは例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジ−Ｃ１−４アルキルアミノ基が挙げられる。
当該低級アルキルアミノ基に置換し得る基としては、例えばヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ基、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基（例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基等）が挙げられる。
【００３３】
Ｒ１で示される「シクロ低級アルキル基」としては、シクロＣ３−７アルキル基が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
【００３４】
Ｒ１で示される「環状アミノ基」としては、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ヘキサヒドロアゼピノ基、ピペラジノ基等の４〜７員の飽和環状アミノ基が挙げられる。
【００３５】
Ｒ１で示される「アリール基」としては、例えばフェニル基、ナフチル基、インデニル基、アントリル基等のＣ６−１４アリール基が挙げられ、好ましくは、Ｃ６−１０アリール基であり、より好ましくはフェニル基が挙げられる。
【００３６】
Ｒ１で示される「ヘテロアリール基」としては、例えばピロリル基、ピラゾリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、トリアジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の５〜６員のヘテロアリール基が挙げられ、このうち、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等の窒素原子を１〜３個含む含窒素ヘテロアリール基が好ましく、（２−、３−又は４−）ピリジル基、（４−又は５−）ピリミジニル基がより好ましい。
【００３７】
当該アリール基又はヘテロアリール基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、置換基を有していてもよい低級アルキルアミノ基、環状アミノ基であるのが好ましく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基であるのがより好ましく、水素原子又はハロゲン原子であるのがより好ましい。
【００３９】
Ｒ２で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、好適にはフッ素原子又は塩素原子である。
【００４０】
Ｒ２で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基である。当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）等が挙げられる。
【００４１】
Ｒ２で示される「低級アルコキシ基」、「低級アルキルアミノ基」、「シクロ低級アルキル基」としては、上記Ｒ１において示したものと同様のものが挙げられる。
【００４２】
また、当該低級アルキルアミノ基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ２で示される「４〜７員の環状アミノ基」としては、アゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、イソオキサゾリノ基等が挙げられる。
当該環状アミノ基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等）、ハロＣ１−４アルキル基（例えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１−４アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基等が挙げられる。
【００４４】
Ｒ２で示される「Ｃ１−１７アルカノイルアミノ基」としては、好ましくは、アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、ヘキシルカルボニルアミノ基等のＣ１−７アルカノイルアミノ基の他、ペンタデカノイルアミノ基、ヘキサデカノイルアミノ基、ヘプタデカノイルアミノ基等のＣ１５−１７アルカノイルアミノ基が挙げられる。
【００４５】
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基であるのが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基であるのがより好ましい。
【００４６】
Ｒ３〜Ｒ６で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基である。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−３アルコキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等）が挙げられる。
【００４７】
Ｒ３〜Ｒ６で示される「低級アルコキシカルボニル基」としては、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基がより好ましい。
【００４８】
Ｒ３〜Ｒ６で示されるカルバモイル基に置換し得る基としては、Ｒ８が式（ａ）で示される場合において、Ｒａ１及びＲａ２で示される「−Ｒａ３−Ｃｙ１（ここで、Ｒａ３は単結合又はハロゲン原子で置換されていてもよい二価の炭化水素基を示し、Ｃｙ１は置換基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、置換基を有していてもよい４〜７員の環状エーテル基、Ｎ−置換モルホリニル基、オキサジナニル基又はイソオキサゾリニル基を示す。）」として示したものが挙げられ、好ましくはＲａ３が二価の炭化水素基で、Ｃｙ１が置換基を有していてもよい４〜７員の環状エーテル基の場合である。
【００４９】
Ｒ３〜Ｒ６は、水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基であるのが好ましく、水素原子であるのがより好ましい。
【００５０】
Ｒ７で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、好適にはフッ素原子又は塩素原子である。
【００５１】
Ｒ７で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられる。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−３アルコキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ７で示される「低級アルコキシ基」としては、Ｃ１−７アルコキシ基が好ましく、より好ましくは例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピル基、ブトキシ基等のＣ１−４アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくはメトキシ基である。
【００５３】
Ｒ７で示されるアミノ基における置換基としては、Ｃ１−４アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）の他、ヒドロキシ基やハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基であるのが好ましく、水素原子であるのがより好ましい。
【００５５】
Ｒ８で示される「ハロゲン原子」としては、好適にはフッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
【００５６】
Ｒ８で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−３アルコキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基等）、ハロＣ１−７アルコキシ基（例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等）、ヒドロキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基等）アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、４〜７員の環状エーテルＣ１−３アルコキシ基（例えば、テトラヒドロフラニルメトキシ基、テトラヒドロピラニルメトキシ基、テトラヒドロピラニルエトキシ基等）、４〜７員の環状エーテルＣ１−３アルキルアミノ基（例えば、テトラヒドロフラニルメチルアミノ基、テトラヒドロピラニルメチルアミノ基、テトラヒドロピラニルエチルアミノ基等）、カルボキシ基、ヒドロキシ基に変換し得る基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基等）等が挙げられる。
【００５７】
Ｒ８で示される「低級アルケニル基」としては、Ｃ２−７アルケニル基が好ましく、より好ましくは例えばビニル基、プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基等が挙げられる。
当該低級アルケニル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ等が挙げられる。
【００５８】
Ｒ８で示される「シクロ低級アルキル基」としては、シクロＣ３−７アルキル基が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
当該シクロ低級アルキル基に置換し得る基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、オキソ基等が挙げられる。
【００５９】
Ｒ８で示される「低級アルコキシ基」としては、Ｃ１−７アルコキシ基が好ましく、より好ましくは例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピル基、ブトキシ基等のＣ１−４アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。
当該低級アルコキシ基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−３アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基）、Ｃ１−３アルコキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基、４〜６員の環状エーテル基（例えば、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基等）等が挙げられる。
【００６０】
Ｒ８で示される「低級アルキルアミノカルボニルアルキル基」としてはモノ若しくはジ−Ｃ１−４アルキルアミノカルボニルＣ１−４アルキル基が好ましく、例えば、エチルアミノカルボニルメチル基、イソプロピルアミノカルボニルメチル基等が挙げられる。
当該低級アルキルアミノカルボニルアルキル基に置換し得る基としては、好ましくはヒドロキシ基、Ｃ１−３アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基）、カルボキシ基等が挙げられる。
【００６１】
Ｒ８で示される「低級アルカノイルオキシ基」としては、Ｃ１−４アルカノイルオキシ基が好ましく、より好ましくは例えばアセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、イソプロパノイルオキシ基が挙げられる。
【００６２】
Ｒ８で示される「低級アルカノイルチオ基」としては、Ｃ１−４アルカノイルオキシ基が好ましく、より好ましくは例えばアセチルチオ基、プロパノイルチオ基、イソプロパノイルチオ基が挙げられる。
【００６３】
Ｒ８で示される「低級アルコキシカルボニル基」としては、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基がより好ましい。
【００６４】
Ｒ８ａで示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられる。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基等が挙げられる。
【００６５】
式（ａ）において、Ｒａ１又はＲａ２で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等のＣ１−５アルキル基が挙げられる。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ニトリル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、メルカプト基、Ｃ１−７アルキルスルフェニル基（例えば、メチルスルフェニル基、エチルスルフェニル基、プロピルスルフェニル基、ブチルスルフェニル基等）、Ｃ１−７アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等）、Ｃ１−７アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等）、アラルキルオキシ基（例えばベンジルオキシ基、１−フェニルエチルオキシ基、２−フェニルエチルオキシ基等）等が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、カルボキシ基、Ｃ１−７アルカノイル基である。
【００６６】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「低級アルケニル基」としては、Ｃ２−７アルケニル基が好ましく、より好ましくはビニル基、アリル基、１−プロペニル基等のＣ２−４アルケニル基が挙げられる。
当該低級アルケニル基に置換し得る基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）等が挙げられる。
【００６７】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「低級アルキニル基」としては、Ｃ２−７アルキニル基が好ましく、より好ましくは例えば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基等のＣ２−４アルキニル基が挙げられる。
当該低級アルキニル基に置換し得る基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）等が挙げられる。
【００６８】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「低級アルコキシ基」としては、Ｃ１−７アルコキシ基が好ましく、より好ましくは例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１−４アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。
当該低級アルコキシ基に置換し得る基としては、好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基が挙げられる。
【００６９】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「エーテル結合を有するＣ２−１２アルキル又はアルコキシ基」としては、当該置換基内に１以上のエーテル結合（−Ｃ−Ｏ−Ｃ−）を含む、Ｃ２−１２アルキル基又はＣ２−１２アルコキシ基が挙げられる。このうち、１〜３個のエーテル結合を含む、Ｃ２−７アルキル基又はＣ２−７アルコキシ基が好ましい。なお、当該Ｃ２−７アルキル基又はＣ２−７アルコキシ基のアルキル鎖は、直鎖又は分岐の何れでもよい。
【００７０】
エーテル結合を有するＣ２−１２アルキル基としては、例えば以下に示す基が挙げられる。
【００７１】
【化１０】
2018174266.tif 000012
【００７２】
エーテル結合を有するＣ２−１２アルコキシ基としては、例えば以下に示す基が挙げられる。  
【００７３】
【化１１】
2018174266.tif 000013
【００７４】
斯かるエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル又はアルコキシ基に置換し得る基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子が挙げられる。以下に置換基を有するエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル基の一例を示す（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示す）。
【００７５】
【化１２】
2018174266.tif 000014
【００７６】
「エーテル結合を有するＣ２−１２アルキル又はアルコキシ基」としては、好ましくは１〜３個のエーテル結合を含むＣ２−７アルキル基であり、より好ましくは、以下に示す基である。
【００７７】
【化１３】
2018174266.tif 000015
【００７８】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「ヘテロアリールアミノ基」におけるヘテロアリールとしては、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル等の窒素原子を１〜３個含む５〜６員の含窒素ヘテロアリールが好適に挙げられ、好ましくは、（２−、３−又は４−）ピリジルが挙げられ、より好ましくは２−ピリジルである。
当該ヘテロアリールアミノ基に置換し得る基としては、当該ヘテロ環上に置換し得る基を意味し、斯かる置換基としては、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−３アルコキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等）等が挙げられる。
【００７９】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「含窒素二環性へテロアリール基」において、へテロアリール基を構成する複素環の具体的な例としては、ベンゾイミダゾール、プリン、イソキノリン、キノリン、キノキサリン等が挙げられる。
当該含窒素二環性ヘテロアリールに置換し得る基としては、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ基等が挙げられる。
【００８０】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「−Ｒａ３−Ｃｙ１」において、Ｒａ３で示される二価の炭化水素基としては、Ｃ１−６アルキレン基（例えば、メチレン基、１，１−エチレン基、１，２−エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、１，２−ブチレン基、１，２−ペンチレン基、１，２−へキシレン基、２，３−ブチレン基、２，４−ペンチレン基等）、Ｃ２−６アルケニレン基（例えば、１，１−エテニレン基、１，２−エテニレン基、１，２−エテニレンメチレン基、１−メチル−１，２−エテニレン基、１，２−エテニレン−１，１−エチレン基、１，２−エテニレン−１，２−エチレン基、１，２−エテニレン−１，２−プロピレン基、１，２−エテニレン−１，３−プロピレン基、１，２−エテニレン−１，４−ブチレン基、１，２−エテニレン−１，２−ブチレン基等）、Ｃ２−４アルキニレン基（例えば、エチニレン基、エチニレンメチレン基、エチニレン−１，１−エチレン基、エチニレン−１，２−エチレン基、エチニレン−１，２−プロピレン基、エチニレン−１，３−プロピレン基、エチニレン−１，４−ブチレン基、エチニレン−１，２−ブチレン基等）が挙げられる。
当該二価の炭化水素基は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）で置換されていても良い。ハロゲン原子で置換された二価の炭化水素基としては、例えば、フルオロメチレン基、クロロメチレン基、ジフルオロメチレン基、クロロフルオロメチレン基、ジフルオロエチレン基、フルオロ−１，１−エテニレン基、フルオロ−１，４−ブチレン基、１，２−エテニレン−フルオロ−１，２−エチレン基、１，２−エテニレン−３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロピレン基、エチニレン−３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロピレン基、エチニレン−４−フルオロ−１，４−ブチレン基、エチニレン−４，４，４−トリフルオロ−１，２−ブチレン基等が挙げられる。
【００８１】
Ｃｙ１で示される「シクロ低級アルキル基」としては、好ましくはシクロＣ３−６アルキル基が挙げられ、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
当該シクロ低級アルキル基に置換し得る基としては、好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等）、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシイソプロピル基、イソプロポキシメチル基、イソプロポキシエチル基）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）等が挙げられる。
【００８２】
Ｃｙ１で示される「４〜７員の環状エーテル基」としては、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、オキセパニル基、ジオキセパニル基等挙げられ、３−オキセタニル基、（２−又は３−）テトラヒドロフラニル基、（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル基、２−（１，４−ジオキサニル）基が好ましい。
当該環状エーテル基に置換し得る基としては、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基）、ハロＣ１−７アルキル基（フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等）、アミノ基、オキシ基等が挙げられる。
【００８３】
Ｃｙ１で示される「Ｎ−置換モルホリニル基」としては、モルホリン環の窒素原子がＣ１−４アルキル基、ベンジル等のアラルキル基、置換基（ハロゲン原子、ヒドロキシ基等）を有していてもよいＣ１−４アルカノイル基、ベンゾイル等のアロイル基で置換されたモルホリニル基を意味し、例えばＮ−メチルモルホリニル基、Ｎ−ベンジルモルホリニル基、Ｎ−アセチルモルホリニル基、Ｎ−ベンゾイルモルホリニル等が好適に挙げられる。
【００８４】
「−Ｒａ３−Ｃｙ１」としては、Ｒａ３がＣ１−６アルキレン基であるのが好ましく、Ｃｙ１が４〜７員の環状エーテル基（好ましくは、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等）であるのが好ましい。
【００８５】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基」としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜６員のヘテロアリール基が好ましく、例えばピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基などの５員のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基などの６員のヘテロアリール基が挙げられ、このうち、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基等の窒素原子を１〜４個含む含窒素ヘテロアリール基が好ましく、（２−、３−又は４−）ピリジル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、３−ピラゾリル基、３−イソキサゾリル基がより好ましい。
【００８６】
当該ヘテロアリール基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）；ヒドロキシ基；Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）；ハロゲン原子（例えばフッ素原子）、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基及びカルボキシ基から選ばれる１以上の基で置換されたＣ１−７アルキル基（例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、メトキシ−１，１−ジフルオロエチル基、エトキシ−１，１−ジフルオロエチル基、メトキシ−１，１−ジフルオロプロピル基、ヒドロキシ−１，１−ジフルオロエチル基、ヒドロキシ−１，１−ジフルオロプロピル基、メチルアミノ−１，１−ジフルオロエチル基等）；Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）；ハロゲン原子（例えばフッ素原子）、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基及びカルボキシ基から選ばれる１以上の基で置換されたＣ１−７アルコキシ基（例えば、トリフルオロメトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、３−フルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ基、２−アミノ−３−フルオロプロポキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ヒドロキシブトキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−メトキシブトキシ基等）；ハロゲン原子（例えばフッ素原子）及びヒドロキシ基から選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１−４アルキルアミノ基（例えば、ヒドロキシエチルアミノ基、ヒドロキシプロピルアミノ基、トリフルオロエチルアミノ基、（３−フルオロ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ基、（４，４，４−トリフルオロ−２−ヒドロキシブチル）アミノ基等）；シクロＣ３−７アルキル基；エーテル結合を有するＣ３−７アルキル又はアルコキシ基（例えば−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３等）；アミノ基；Ｃ１−７アルキル基（例えばメチル基、エチル基等）及び／又はエーテル結合を有するＣ２−７アルキル基（例えば−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３等）で置換されたアミノ基；メルカプト基；Ｃ１−７アルキルスルフェニル基（例えば、メチルスルフェニル基、エチルスルフェニル基、プロピルスルフェニル基、ブチルスルフェニル基等）；Ｃ１−７アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等）；Ｃ１−７アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等）；カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）；Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）等が挙げられる。
【００８７】
Ｒａ１又はＲａ２で示される「ヘテロアラルキル基」としては、ヘテロアリール部分が５〜６員で、アルキル部分の炭素数が１〜２であるヘテロアラルキル基（５〜６員のヘテロアリールＣ１−２アルキル基）が挙げられ、５〜６員のヘテロアリールとしては、上記で例示したものと同様のものが挙げられ、このうち、フリル、ピリジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル等が好ましい。
当該ヘテロアラルキル基に置換し得るとしては、上記のヘテロアリール基に置換し得る基として例示したものが挙げられるが、好ましくはハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロＣ１−７アルキル基（フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等）、Ｃ１−７アルコキシハロＣ１−７アルキル基（例えば、エトキシジフルオロエチル基、メトキシエトキシジフルオロエチル基等）、ヒドロキシＣ１−７アルキル基（ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等）、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等）、Ｃ１−３アルコキシＣ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等）、カルボキシＣ１−７アルキル基、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキルアミノ基（例えば、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基）、Ｃ１−７アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等）、カルボキシ基、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）等が挙げられる。
【００８８】
「ヘテロアラルキル基」としては、２−ピリジルメチル基、２−フリルメチル基が好適に挙げられる。
【００８９】
Ｒａ１及びＲａ２が隣接する窒素原子と一緒になって形成される４〜９員の環状アミノ基としては、アゼチジノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、オキサゾリノ基、イソオキサゾリノ基の他、以下に示すスピロアゼチジノ基が挙げられる。
【００９０】
【化１４】
2018174266.tif 000016
【００９１】
当該環状アミノ基に置換し得る基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等）、４〜６員の環状アミノ基（例えば、ピペリジノ基、モルホリノ基等）、カルボキシ基、アシル基、オキシ基等が挙げられる。
【００９２】
式（ａ）で示される基としては、好ましくは、Ｒａ１又はＲａ２の何れか一方が水素原子で、他方が置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基、置換基を有していてもよいエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル又はアルコキシ基、−Ｒａ３−Ｃｙ１、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル基、−Ｒａ３−Ｃｙ１、置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基である。
【００９３】
式（ｂ）において、Ｈｅｔで示される「４〜６員のヘテロシクリル基」を構成するヘテロ環としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上含有するヘテロ環が挙げられ、例えばアゼチジン、オキセタン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、ピロリン、ピラゾリン、イミダゾリン、ピペリジン、ピペリデイン、ピペラジン、トリアジナン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、モルホリン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン等の脂肪族ヘテロ環；
ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、テトラジン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール等の６π電子系ヘテロ環が挙げられる。
このうち、窒素原子を少なとも１つ以上含有する含窒素ヘテロ環が好ましく、６π電子系含窒素ヘテロ環であるのがより好ましく、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジンが更に好ましい。
Ｈｅｔの好適な一例を以下に示す。
【００９４】
【化１５】
2018174266.tif 000017
【００９５】
Ｒｂ１で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられ、好ましくはフッ素又は塩素である。
【００９６】
Ｒｂ１で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基である。
【００９７】
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、４〜７員の環状エーテル基（オキセタニル、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基）等が挙げられる。
【００９８】
Ｒｂ１で示される「低級アルコキシ基」としては、Ｃ１−７アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１−４アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。
当該低級アルコキシ基に置換し得る基としては、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ基、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）等が挙げられる。
【００９９】
Ｒｂ１で示される「低級アルキルアミド基」としては、Ｃ１−７アルキルアミド基が好ましく、より好ましくはメチルアミド基、エチルアミド基、ジメチルアミド基である。
【０１００】
Ｒｂ１で示される「低級アルコキシカルボニル基」としては、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基が好ましく、より好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基である。
【０１０１】
Ｒｂ１で示される「低級アルキルアミノ基」としては、モノ又はジ−Ｃ１−７アルキルアミノ基が好ましく、より好ましくは、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジ−Ｃ１−４アルキルアミノ基が挙げられる。
【０１０２】
Ｒｂ１で示される「低級アルカノイルアミノ基」としては、Ｃ１−７アルカノイルアミノ基が好ましく、例えばアセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、ヘキシルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【０１０３】
Ｒｂ１で示される「４〜７員の環状エーテル基」としては、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等挙げられ、好ましくは３−オキセタニル基、（２−又は３−）テトラヒドロフラニル基、（２−、３−又は４−）テトラヒドロピラニル基、２−（１，４−ジオキサニル）基が挙げられる。また、当該環状エーテル基に置換し得る基としては、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）等が挙げられる。
【０１０４】
Ｒｂ１は、置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−７アルコキシ基、モノ又はジ−Ｃ１−４アルキルアミノ基であるのが好ましい。
また、ｍは０又は１であるのが好ましい。
【０１０５】
式（ｃ）において、Ｒｃ１で示されるＣＯ、ＳＯ又はＳＯ２は、それぞれカルボニル、スルフィニル、スルホニルを示し、このうちカルボニルが好ましい。
【０１０６】
Ｒｃ２で示される置換基を有していてもよい低級アルキル基としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基である。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、オキサジナニル基等が挙げられる
【０１０７】
Ｒｃ２で示される「低級アルコキシ基」としては、Ｃ１−７アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１−４アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。
当該低級アルコキシ基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基等が挙げられる。
【０１０８】
Ｒｃ２で示される「シクロ低級アルキル基」としては、シクロＣ３−７アルキル基が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
当該シクロ低級アルキル基に置換し得る基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、オキシ基等が挙げられる。
【０１０９】
Ｒｃ２で示される「５〜６員のヘテロアリール基」としては、例えばピロリル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、トリアジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられ、このうち、ピリジル基等の６員の含窒素ヘテロアリール基が好ましい。
【０１１０】
当該ヘテロアリール基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）等が挙げられる。
【０１１１】
Ｒｃ２で示される「アラルキル基」としては、アリール部分の炭素数が６〜１２、アルキル部分の炭素数１〜７のアラルキル基（Ｃ６−１２アリールＣ１−７アルキル基）が好ましく、例えばベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔｅｒｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくはベンジル基である。
【０１１２】
Ｒｃ２で示される「ヘテロアラルキル基」としては、ヘテロアリール部分が５〜６員で、アルキル部分の炭素数が１〜２であるヘテロアラルキル基（５〜６員のヘテロアリールＣ１−２アルキル基）が好ましく、５〜６員のヘテロアリールとしては、上記で示したものと同様のものが挙げられる。
【０１１３】
上記アラルキル基又はヘテロアラルキル基に置換し得るとしては、上記のヘテロアリール基に置換し得る基として例示したものが挙げられるが、好ましくはハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロＣ１−７アルキル基（フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）等が挙げられる。
【０１１４】
Ｒc２は、置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基、置換基を有していてもよいシクロＣ３−７アルキル基、置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基であるのが好ましい。
【０１１５】
式（ｄ）において、Ｒｄ１で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基である。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）等が挙げられる。
【０１１６】
Ｒｄ１で示される「Ｃ１−１７アルカノイル基」としては、好ましくは、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等のＣ１−７アルカノイル基の他、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基等のＣ１５−１７アルカノイル基が挙げられる。
当該Ｃ１−１７アルカノイル基に置換し得る基としては、例えばアミノ基、アリール基（例えば、フェニル基等）等が挙げられる。
【０１１７】
Ｒｄ２で示される「低級アルキル基」としては、Ｒｄ１で示したものと同様の低級アルキル基が挙げられ、好ましくは、Ｃ１−７アルキル基である。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等）、アミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、ハロＣ１−７アルコキシ基（フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等）、ヒドロキシＣ１−７アルコキシ基（ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基等）、５〜６員の窒素原子を１つ以上含有するヘテロシクリル基（式（ｂ）においてＨｅｔとして示したものが挙げられ、例えば、ピロール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン等）、４〜７員の環状エーテル基（オキセタニル、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基）等が挙げられる。
【０１１８】
Ｒｄ２で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」としては、Ｒｃ２で示したものと同様のものが挙げられる。
【０１１９】
Ｒｄ２で示される「置換基を有していてもよいヘテロアラルキル基」としては、Ｒｃ２で示したものと同様のものが挙げられる。
【０１２０】
式（ｄ）としては、Ｒｄ１が水素原子で、Ｒｄ２が置換基を有していてもよい低級アルキル基であるのが好ましく、Ｒｄ１が水素原子で、Ｒｄ２がＣ１−７アルキル基であるのがより好ましい。
【０１２１】
式（ｅ）において、Ｒｅ１又はＲｅ２で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、５〜６員の窒素原子を１つ以上含有するヘテロシクリル基（式（ｂ）においてＨｅｔとして示したものが挙げられ、例えば、ピロリジル基、モルホリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基等）、４〜７員の環状エーテル基（オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基）等が挙げられる。
【０１２２】
Ｒｅ１又はＲｅ２で示される「低級アルカノイル基」としては、好ましくは、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等のＣ１−７アルカノイル基が挙げられる。
当該低級アルカノイル基に置換し得る基としては、例えばヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、ハロＣ１−７アルコキシ基（フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等）、アラルキルカルボニルアミノ基（例えば、ベンジルカルボニルアミノ基、１−フェニルエチルカルボニルアミノ基等）、Ｃ１−７アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基等）、アミノ基、カルボキシ基等が挙げられる。
【０１２３】
Ｒｅ１又はＲｅ２で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」としては、Ｒｃ２で示したものと同様のものが挙げられる。
【０１２４】
Ｒｅ１又はＲｅ２で示される「５〜６員のヘテロアリール基」としては、Ｒｃ２で示したものと同様のものが挙げられ、このうち、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基等の含窒素ヘテロアリール基が好ましい。
また、当該ヘテロアリール基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）等が挙げられる。
【０１２５】
式（ｅ）としては、Ｒｅ１が水素原子または置換基を有していてもよい低級アルキル基で、Ｒｅ２が置換基を有していてもよい低級アルキル基であるのが好ましく、Ｒｅ１が水素原子で、Ｒｅ２がＣ１−７アルキル基であるのがより好ましい。
【０１２６】
式（ｆ）において、Ｒｆ１又はＲｆ２で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、ハロＣ１−７アルコキシ基（フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等）、アミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、等が挙げられる。
【０１２７】
Ｒｆ１又はＲｆ２で示される「低級アルカノイル基」としては、好ましくは、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等のＣ１−７アルカノイル基が挙げられる。
当該低級アルカノイル基に置換し得る基としては、上記Ｒｆ１又はＲｆ２で示される低級アルキル基に置換し得る基として示したものと同様のものが挙げられる。
【０１２８】
Ｒｆ１又はＲｆ２で示される「５〜６員のヘテロアリール基」としては、Ｒｃ２で示したものと同様のものが挙げられ、このうち、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基等の含窒素ヘテロアリール基が好ましい。
【０１２９】
当該ヘテロアリール基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、ハロＣ１−７アルキル基（フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等）等が挙げられる。
【０１３０】
式（ｆ）としては、Ｒｆ１が水素原子で、Ｒｆ２が置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基または置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基であるのが好ましく、Ｒｆ１が水素原子で、Ｒｆ２が置換基を有していてもよい６員のヘテロアリール基であるのがより好ましい。
また、ｎは０又は１であるのが好ましい。
【０１３１】
式（ｇ）において、Ｒｇ２で示されるＣＯ、ＣＳ、ＳＯ又はＳＯ２は、それぞれカルボニル、チオカルボニル、スルフィニル、スルホニルを示し、このうちカルボニルが好ましい。
【０１３２】
Ｒｇ１で示される「低級アルキル基」としては、Ｃ１−７アルキル基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基である。
当該低級アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、等が挙げられる。
【０１３３】
Ｒｇ３で示される「Ｃ１−１７アルキル基」としては、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基の他、ペンタデカニル基、ヘキサデカニル基、ヘプタデカニル等のＣ１５−１７アルキル基が挙げられる。
当該Ｃ１−１７アルキル基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、アリール基、４〜７員の環状エーテル基（例えば、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等）等が挙げられる。
【０１３４】
Ｒｇ３で示される「低級アルコキシ基」としては、Ｃ１−７アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１−４アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。
当該低級アルコキシ基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ基、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）等が挙げられる。
【０１３５】
Ｒｇ３で示される「低級アルキルアミノ基」としては、モノ又はジ−Ｃ１−７アルキルアミノ基が好ましく、より好ましくは例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジ−Ｃ１−４アルキルアミノ基が挙げられる。
当該低級アルキルアミノ基に置換し得る基としては、例えばヒドロキシ基、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、カルボキシ基、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基（例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基等）が挙げられる。
【０１３６】
Ｒｇ３で示される「５〜６員のヘテロアリール基」としては、Ｒｃ２で示したものと同様のものが挙げられ、このうち、ピリジル基、ピリミジル基等の６員の含窒素ヘテロアリール基が好ましい。
【０１３７】
Ｒｇ３で示される「５〜６員のヘテロアリールアミノ基」としては、上記ヘテロアリール基で１又は２置換されたアミノ基が挙げられる
【０１３８】
当該ヘテロアリール基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、Ｃ１−７アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、Ｃ１−７アルカノイル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、ハロＣ１−７アルキル基（フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等）、ヒドロキシＣ１−７アルキル基（ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等）、ハロＣ１−７アルコキシ基（フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等）、ヒドロキシＣ１−７アルコキシ基（ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基等）等が挙げられる。
【０１３９】
Ｒｇ３で示される「４〜７員の環状アミノ基」としては、例えばアゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、イソオキサゾリノ基、ピペリジノ基、オキサジナノ基等が挙げられる。
当該環状アミノ基に置換し得る基としては、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等）、ハロＣ１−４アルキル基（例えばトリフルオロメチル基等）、Ｃ１−４アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシ基等が挙げられる。
【０１４０】
式（ｇ）としては、Ｒｇ１が水素原子で、Ｒｇ２がカルボニルで、Ｒｇ３が置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基であるのが好ましい。
【０１４１】
Ｒ７とＲ８でオキシム（＝Ｎ−ＯＲ１０）を形成する場合の、Ｒ１０で示される低級アルキル基としては、好適にはＣ１−４アルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基である。当該低級アルキル基に置換し得る基としてはヒドロキシ基、４〜６員の環状エーテル基（例えば、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基等）等が挙げられる。また、Ｒ１０で示されるアラルキル基としては、アリール部分の炭素数が６〜１２、アルキル部分の炭素数１〜２のアラルキル基（Ｃ６−１２アリールＣ１−２アルキル基）が好ましく、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基等が挙げられる。
【０１４２】
Ｒ７とＲ８が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい４〜６員の飽和ヘテロ環を形成する場合のヘテロ環としては、酸素原子及び／又は窒素原子を含む飽和ヘテロ環、例えば、オキセタン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、ピロリン、ピラゾリン、イミダゾリン、ピペリジン、ピペリデイン、ピペラジン、トリアジナン、モルホリン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が挙げられる。
当該ヘテロ環は、アゼチジン環と共にアザスピロ環を形成する。
当該ヘテロ環に置換し得る基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシ基、Ｃ１−７アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１−７アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アミノ基、Ｃ１−７アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、オキソ基等が挙げられる。
【０１４３】
Ｒ９で示される「エステル残基」としては、比較的容易に解裂して、対応する遊離のカルボキシ基を生じる任意のものが挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のＣ１−７アルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基等のＣ２−７アルケニル基；ベンジル基等のアラルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基等の加水分解や接触還元等の穏和な条件で処理することにより脱離するもの、又はアセトキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基等のＣ１−７アルカノイルオキシＣ１−４低級アルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル基、１−エトキシカルボニルオキシエチル基等のＣ１−４アルコキシカルボニルオキシＣ１−４アルキル基；メトキシメチル基等のＣ１−４アルコキシメチル基；フタリジル基等のラクトニル基；１−ジメチルアミノエチル基等のジＣ１−４アルキルアミノＣ１−４アルキル基；メトキシエトキシエトキシエチル基等のＲ１８Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｒ１９−（ここで、Ｒ１８はＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１９はＣ１−４アルキレン基を示し、ｐは０〜４の整数を示す。）；（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル基等の生体内で脱離するもの等が挙げられる。Ｒ９が生体内で脱離するエステル残基である本発明の化合物は所謂プロドラッグとして機能する。
なお、Ｒ９は、水素原子であるのが好ましい。
【０１４４】
ＸがＣ−Ｒ１１である場合のＲ１１で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し、好ましくはフッ素又は塩素であり、より好ましくはフッ素である。
【０１４５】
Ｒ１１で示される「低級アルキル基」、「低級アルコキシ基」としては、Ｒ１で示したものと同様のものが挙げられる。
【０１４６】
Ｒ１１で示される「チエニル基」又は「フェニル基」に置換し得る基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、臭素原子）、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
【０１４７】
ＹがＣ−Ｒ１２である場合のＲ１２で示される「ハロゲン原子」としては、好ましくはフッ素原子又は塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
【０１４８】
ＹがＣ−Ｒ１２である場合のＲ１２で示される「置換基を有していてもよい低級アルキル基」としては、Ｒ１で示したものと同様のものが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−４アルキル基の他、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基（例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等）等が挙げられる。
【０１４９】
以上示したピリドンカルボン酸誘導体のうち、Ｒ１が水素原子又はハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子又は塩素原子）であり、Ｒ２が水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基（好ましくは、メチル基又はエチル基）であり、Ｒ３〜Ｒ６が水素原子であり、Ｒ７が水素原子であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｘが窒素原子又はＣ−Ｒ１１（Ｒ１１は好ましくは水素原子又はハロゲン原子）であり、ＹがＣ−Ｒ１２（Ｒ１２は好ましくは水素原子又はハロゲン原子）であって、Ｒ８が以下の何れかであるものが特に好ましい。
１）Ｒ８が式（ａ）で示される基であり、Ｒａ１及びＲａ２の何れか一方が水素原子で、他方が置換基を有していてもよいエーテル結合を有するＣ２−１２アルキル基（好ましくは、１−エトキシ−２−プロパニル基、１，３−ジメトキシ−２−プロパニル基、１，３−ジエトキシ−２−プロパニル基）、Ｒａ１及びＲａ２の何れか一方が水素原子で、他方が−Ｒａ３−Ｃｙ１（Ｒａ３：好ましくはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基、Ｃｙ１：好ましくは置換基を有していてもよい４〜７員の環状エーテル基（好ましくは、テトラヒドロピラニル基）又はＲａ１及びＲａ２の何れか一方が水素原子で、他方が置換基を有していてもよい５〜６員のヘテロアリール基（好ましくは、ピリジル基）
２）Ｒ８が式（ｂ）で示される基であり、ｍが０で、Ｈｅｔが６π電子系含窒素ヘテロシクリル基（好ましくは、ピラゾリル基）
３）Ｒ８が式（ｄ）で示される基であり、Ｒｄ１が水素原子で、Ｒｄ２が置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基（好ましくは、メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基）
４）Ｒ８が式（ｅ）で示される基であり、Ｒｅ１が水素原子で、Ｒｅ２が置換基を有していてもよいＣ１−７アルキル基（好ましくは、メチル基）
【０１５０】
本発明のピリドンカルボン酸誘導体は、塩基付加塩を形成することができる。なお、この塩にはホウ素化合物とのキレート塩を形成したものも含まれる。塩基付加塩としては、例えば、（Ａ）ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、（Ｂ）カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、（Ｃ）アンモニウム塩、（Ｄ）トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジエチルアミン、２−アミノエタン−１−オール、Ｎ−メチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−ベンジル−β−フェネチルアミン、１−エフェナミン、Ｎ，Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミン、グルカミン、Ｎ−メチルグルカミン、１‐カルバムイミドアミド‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルメタンイミドアミド等の含窒素有機塩基との塩、（Ｅ）アルギニン、リジン、オルニチン等の塩基性アミノ酸との塩を挙げることができる。また、ホウ素化合物としては、フッ化ホウ素等のハロゲン化ホウ素、アセトキシホウ素等の低級アシルオキシホウ素が挙げられる。
【０１５１】
本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、未溶媒和型のみならず、水和物又は溶媒和物としても存在することができる。従って、本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、そのすべての結晶型及び水和若しくは溶媒和物を含むものである。
【０１５２】
本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、光学異性体として存在し得る。これらの光学異性体も本発明の化合物に包含される。更に、本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、異なる立体異性体（シス型、トランス型）として存在し得る。これらの立体異性体もまた本発明に包含される。
【０１５３】
本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、基本的には下記の工程１〜３の方法により製造することができ、置換基の種類等によって適宜改変し、それにあった任意の方法によって製造することができる。
【０１５４】
（工程１）
【化１６】
2018174266.tif 000018
【０１５５】
〔式中、Ｒ９ａは低級アルキル基、低級アルケニル基又はアラルキル基を示し、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ低級アルキル基を示し、Ｌ１はハロゲン原子を示し、Ｌ２はハロゲン原子、スルフィド基またはスルホキシド基を示し、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同様のものを示す。〕
【０１５６】
すなわち、化合物（Ｉ）に対し、オルトギ酸エチル又はオルトギ酸メチル等のオルトギ酸エステル類（ＩＩ）を反応させ、得られた化合物を芳香族アミン（ＩＩＩ）と反応させて化合物（ＩＶ）とした後、これを環化反応に付し、化合物（Ｖ）を得る。
【０１５７】
ここで、Ｒ９ａで示される「低級アルキル基」としては、好ましくはＣ１−４アルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。「低級アルケニル基」としては、好ましくはＣ２−４アルケニル基が挙げられ、より好ましくはビニル基、アリル基、１−プロペニル基等である。「アラルキル基」としては、好ましくはＣ７−１４アラルキル基であり、より好ましくはベンジル基、フェネチル基、ベンズヒドリル基等が挙げられる。
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５で示される「低級アルキル基」としては、好ましくはＣ１−３アルキル基であり、更に好ましくはエチル基である。
Ｌ１及びＬ２で示される「ハロゲン原子」としては、好ましくはフッ素原子または塩素原子が挙げられる。
【０１５８】
化合物（Ｉ）とオルトギ酸エステル類（ＩＩ）との反応は、通常０〜１６０℃、好ましくは５０〜１５０℃で行われ、反応時間は、通常１０分〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。またオルトギ酸エステル類の使用量は、化合物（Ｉ）に対して等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
【０１５９】
芳香族アミン（ＩＩＩ）との反応は、適当な反応溶媒中で行われる。ここで使用される溶媒は、該反応に影響しないものであればいずれでも良く、例えば、トルエン、キシレン等のような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール等が挙げられる。本反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。
【０１６０】
化合物（ＩＶ）の環化反応は、塩基性化合物の存在下又は、非存在下適当な溶媒中で行われる。本反応に使用される溶媒としては、該反応に影響しないものであればいずれでも良く、例えば、トルエン、キシレン等のような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール等が挙げられる。また、使用される塩基性化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウムのようなアルカリ金属；水素化ナトリウム、水素化カルシウム等のような金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のような無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコキシド類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物；トリエチルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等のような有機塩基類が挙げられる。本反応は、通常０〜２００℃、好ましくは室温〜１２０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜４８時間で終了する。
なお、原料として用いる化合物（Ｉ）は、市販品を購入して用いることができ、または以下の文献に記載の方法あるいは、これに準じた方法で製造しうる。
１）特開平２−２８２３８４号
２）特表２００６−５１４９６４号
【０１６１】
（工程２）
【化１７】
2018174266.tif 000019
【０１６２】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ２、ＸまたはＹは前記と同様のものを示す。〕
【０１６３】
すなわち、化合物（Ｖ）のＲ９ａの保護基を脱離して化合物（ＶＩ）とし、化合物（ＶＩＩ）と芳香族置換反応を行うことにより化合物（ＩＸ）を得る。また、別法として化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩＩ）との同様の置換反応後、次いでＲ９ａの保護基を脱離することにより化合物（ＩＸ）を得ることもできる。
【０１６４】
芳香族置換反応は、酢酸エチル等のエステル類、芳香族炭化水素類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒またはアルコール等の、該反応に影響しない溶媒中で、必要に応じて脱酸剤、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、Ｎ−メチルピロリジン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、水素化ナトリウム等の存在下、通常０〜８０℃、好ましくは０℃〜室温で行われる。反応時間は数分〜４８時間で終了する。
化合物（ＶＩＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）または化合物（ＶＩ）に対し、等モル〜５倍モルとするのが良い。また、本反応は弱いルイス酸として塩化リチウム等のリチウム塩存在下で反応を行う場合もある。
【０１６５】
また、アゼチジニル基の導入に際し、保護基を有する化合物（ＶＩＩ）を用いて芳香族置換反応を行うこともある。例えば、ｔｅｒｔ−ブチル  ２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシラートやｔｅｒｔ−ブチル  １，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−１−カルボキシラートを導入した場合は、酸性化合物によりｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）基が脱離され、目的とするアゼチジニル基が導入された化合物が得られる。使用される酸性化合物としては、塩酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）等の有機酸類が挙げられる。本反応は、通常０〜８０℃、好ましくは０℃〜室温で行われ、反応時間は通常、数分〜４８時間である。
【０１６６】
化合物（ＶＩＩＩ）の脱保護反応は、例えば一般的に用いられる加水分解反応が適用でき、例えば、アルコール溶液中、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等の無機塩基を用いて行うことができる。本反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜４８時間である。
【０１６７】
また、化合物（ＶＩＩＩ）の別の脱保護反応としては以下の通りである。
すなわち、例えば、酢酸溶液中、酸性化合物によりメチル基、エチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基が脱離され、目的とする化合物が得られる。使用される酸性化合物としては、塩酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）等の有機酸類が挙げられる。本反応は、通常、室温〜１５０℃で行われ、反応時間は通常、数時間〜３日間である。
【０１６８】
化合物（Ｖ）の脱保護反応は、例えば一般的に用いられる加水分解反応が適用でき、例えば、酢酸溶液中、酸性化合物によりメチル基、エチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基が脱離され、目的とする化合物が得られる。使用される酸性化合物としては、塩酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）等の有機酸類が挙げられる。本反応は、通常、室温〜１５０℃で行われ、反応時間は通常、数時間〜３日間である。
【０１６９】
（工程３）
【化１８】
2018174266.tif 000020
【０１７０】
〔式中、Ｒ９ｂはエステル残基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＸまたはＹは前記と同様のものを示す。〕
【０１７１】
ここで、Ｒ９ｂで示される「エステル残基」とは、比較的容易に解裂して、対応する遊離のカルボキシ基を生じる任意のものが挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のＣ１−７アルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基等のＣ２−７アルケニル基；ベンジル基、ジフェニルメチル（ベンズヒドリル）基等のアラルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基等の加水分解や接触還元等の穏和な条件で処理することにより脱離するもの、又はアセトキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基等のＣ１−７アルカノイルオキシＣ１−４低級アルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル基、１−エトキシカルボニルオキシエチル基等のＣ１−４アルコキシカルボニルオキシＣ１−４アルキル基；メトキシメチル基等のＣ１−４アルコキシメチル基；フタリジル基等のラクトニル基；１−ジメチルアミノエチル基等のジＣ１−４アルキルアミノＣ１−４アルキル基；メトキシエトキシエトキシエチル基等のＲ１８Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｒ１９−（ここで、Ｒ１８はＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１９はＣ１−４アルキレン基を示し、ｐは０〜４の整数を示す。）；（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル基等の生体内で脱離するもの等が挙げられる。
【０１７２】
すなわち、化合物（ＩＸ）に対してエステル残基の導入（エステル化）を行うことにより化合物（Ｘ）を得る。
【０１７３】
エステル化反応は、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，"Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ"４ｔｈ．ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，２００７に記載の方法を挙げることができ、エステル化剤としては、例えば、アルキルハライド又は４−ハロメチル−５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソラン、アセトキシメチルハライド、ピバロイルオキシメチルハライドが挙げられる。
【０１７４】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等のような金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のような無機塩基類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピロリジン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン等のような有機塩基類が挙げられる。
【０１７５】
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒が挙げられる。本反応は通常、室温〜１００℃で行われ、反応時間は数分〜４８時間である。
【０１７６】
（工程４−１）
原料として用いる芳香族アミン（ＩＩＩ）のＸが窒素原子である化合物（ＩＩＩ−１）は、市販品を購入して用いることができ、または任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０１７７】
【化１９】
2018174266.tif 000021
【０１７８】
〔式中、Ｒ１は前記と同様のものを示す。〕
【０１７９】
すなわち、ニトリル（ＸＩ）に対し、アルコキシドを反応させた後、塩化アンモニウムを反応させてカルボキサミジン（ＸＩＩ）を得、これを環化反応に付し、芳香族アミン（ＩＩＩ）を得る。別法として、ニトリル（ＸＩ）に対し、ハロゲン化水素を反応させた後、アンモニアガスを反応させてカルボキサミジン（ＸＩＩ）を得、これを環化反応に付し、芳香族アミン（ＩＩＩ−１）を得る。
【０１８０】
アルコキシドとの反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、エーテル類、非プロトン性極性溶媒またはアルコール等が挙げられ、好ましくはアルコールが挙げられる。本反応は通常−３０〜８０℃、好ましくは−２０〜４０℃で行われ、反応時間は、通常１０分〜４８時間である。
【０１８１】
ハロゲン化水素との反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、非プロトン性極性溶媒またはアルコール等が挙げられ、好ましくはハロゲン化炭化水素類、エーテル類またはアルコールが挙げられる。本反応に使用されるハロゲン化水素としては、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素が挙げられ、好ましくは塩化水素が挙げられる。本反応は通常−３０〜８０℃、好ましくは−２０〜４０℃で行われ、反応時間は、通常数時間〜５日間である。
【０１８２】
環化反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、非プロトン性極性溶媒またはアルコール等が挙げられ、好ましくはアルコールが挙げられる。本反応は通常−３０〜８０℃、好ましくは−２０〜４０℃で行われ、反応時間は、通常１０分〜４８時間である。
【０１８３】
（工程４−２）
芳香族アミン（ＩＩＩ）のＸがＣ−Ｒ１１である化合物（ＩＩＩ−２）は、市販品を購入して用いることができ、または任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０１８４】
【化２０】
2018174266.tif 000022
【０１８５】
〔式中、Ｌ３はハロゲン原子、メシレート基、トシレート基またはトリフレート基を示し、Ｒ１およびＲ１１は前記と同様のものを示す。〕
【０１８６】
すなわち、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）を環化反応に付し、芳香族アミン（ＩＩＩ−２）を得る。
【０１８７】
ここで、Ｌ３で示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【０１８８】
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、エーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類またはアルコール等が挙げられ、好ましくはエタノール、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルムが挙げられる。
【０１８９】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類または炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のような無機塩基類が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＩＩＩ）またはその塩に対して、１〜５倍モルであればよい。
本反応は、通常０〜１２０℃で行われ、反応時間は、通常数分間〜１０時間である。
【０１９０】
（工程５）
原料化合物（ＶＩＩ）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０１９１】
【化２１】
2018174266.tif 000023
【０１９２】
〔式中、Ｒ１６は、アミノ保護基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は前記と同様のものを示す。〕
【０１９３】
すなわち、化合物（ＸＶ）の保護基Ｒ１６を脱離することにより化合物（ＶＩＩ）を得ることができる。
【０１９４】
ここで、Ｒ１６で示される「アミノ保護基」としては、有機合成化学の分野で通常用いられるアミノ保護基が挙げられ、例えば、低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、ベンズヒドリル基等が挙げられ、好ましくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基またはベンズヒドリル基が挙げられる。
【０１９５】
化合物（ＸＶ）の脱保護反応は、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，"Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ"４ｔｈ．ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，２００７に記載の方法を挙げることができ、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の場合、溶媒中、酸の存在下で行うことができ、ベンズヒドリル基の場合、溶媒中、水素ガス雰囲気下、酸の存在または非存在下、金属触媒の存在下で行うことができる。
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、脂肪族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、アルコール等が挙げられ、好ましくはエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、アルコール等が挙げられる。
酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられ、好ましくはトリフルオロ酢酸、塩酸または臭化水素酸が挙げられる。
酸の使用量は、化合物（ＸＶ）に対して、１〜３０当量、好ましくは１〜１５当量である。−３０〜１２０℃、好ましくは０〜８０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜４８時間、好ましくは１〜１２時間である。
金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒や白金触媒が挙げられ、好ましくはパラジウム触媒が挙げられる。
【０１９６】
なお、原料として用いる化合物（ＸＶ）は、市販品を購入して用いることができ、または以下の文献に記載の方法あるいは、これに準じた方法で製造しうる。
【０１９７】
１）国際公開第２０００／０６３１６８号
２）Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １０８，３９８８（２００８）
３）Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ５６，３４６（２００８）
４）Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３５１，２４１（２０１６）
【０１９８】
（工程６−１）
化合物（ＸＶ）のＲ７またはＲ８が置換基を有していてもよい低級アルコキシ基である化合物（ＸＶ−１）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０１９９】
【化２２】
2018174266.tif 000024
【０２００】
〔式中、Ｒ１７はＲ８の置換基を有していてもよい低級アルコキシ基に対する低級アルキル基を示し、Ｌ４はハロゲン原子、メシレート基、トシレート基またはトリフレート基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す。〕
【０２０１】
すなわち、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶＩＩ）の置換反応を行うことより化合物（ＸＶ−１）を得ることができる。
【０２０２】
ここで、Ｒ１７で示される「低級アルキル基」としては、好ましくはＣ１−５アルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基またはプロピル基が挙げられる。
Ｌ４で示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【０２０３】
置換反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、エーテル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
【０２０４】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジンまたは水素化ナトリウム等が挙げられ、好ましくは水素化ナトリウム等が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＶＩＩ）またはその塩に対して、１〜２０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は、通常−３０〜１５０℃、好ましくは、−１０〜１００℃で行われ、反応時間は、通常数分間〜４８時間である。
【０２０５】
（工程６−２）
また、化合物（ＸＶ）のＲ７とＲ８でオキシム基を形成している化合物（ＸＶ−２）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２０６】
【化２３】
2018174266.tif 000025
【０２０７】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す。〕
【０２０８】
すなわち、化合物（ＸＶＩＩＩ）と化合物（ＸＩＸ）またはその塩の縮合反応を行うことより化合物（ＸＶ−２）を得る。
【０２０９】
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エステル類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、プロトン性極性溶媒または非プロトン性極性溶媒が挙げられ、好ましくは、ハロゲン化炭化水素類、プロトン性極性溶媒または非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
【０２１０】
本反応には、酸性化合物を加えて行ってもよい。
酸性化合物としては、例えば、ギ酸、酢酸、塩酸等が挙げられ、好ましくは酢酸が挙げられる。
酸性化合物の使用量は、化合物（ＸＩＸ）またはその塩に対して、０．０５〜１倍モルであればよい。
【０２１１】
また、本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等のような無機塩基類が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＩＸ）またはその塩に対して、１〜１０倍モルであればよい。
本反応は通常０〜１１０℃、好ましくは室温〜８０℃で行われ、反応時間は、通常数時間〜８日間である。
【０２１２】
（工程６−３）
また、化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ａ）で示される基である場合の原料化合物（ＸＶ−ａ）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２１３】
【化２４】
2018174266.tif 000026
【０２１４】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒａ１、Ｒａ２およびＲ１６は、前記と同様のものを示す〕
【０２１５】
すなわち、化合物（ＸＸ）と化合物（ＸＸＩ）またはその塩の縮合反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ａ）を得ることができる。
【０２１６】
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、アルコール等が挙げられ、好ましくはハロゲン化炭化水素類および非プロトン性極性溶媒が挙げられ、より好ましくはアミド類が挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（ＸＸ）に対して、１〜５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
化合物（ＸＸＩ）またはその塩の使用量は、化合物（ＸＸ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
【０２１７】
本反応に使用される縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ'−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ'−エチルカルボジイミド（ＢＥＣ）、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ'−（２−モルホリノエチル）カルボジイミド（ＣＭＣ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ'−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）などのカルボジイミド類；１，１'−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）および１，１'−カルボニルジ（１，２，４−トリアゾール）（ＣＤＴ）などのイミダゾリウム類；Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＰｙＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−ビス（ペンタメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＰｉｐＵ）、Ｏ−（６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＣＴＵ）、Ｏ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＤＢＴＵ）、Ｏ−（２−オキソ−１（２Ｈ）ピリジル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＴＰＴＵ）、Ｏ−｛（エトキシカルボニル）シアノメチレンアミノ｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＯＴＵ）、Ｏ−｛（エトキシカルボニル）シアノメチレンアミノ｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＯＴＵ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチル−Ｏ−（Ｎ−スクシンイミジル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＳＴＵ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチル−Ｏ−（Ｎ−スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＳＴＵ）、ジピロリジノ（Ｎ−スクシンイミジルオキシ）カルベニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＳＰｙＵ）、Ｓ−（１−オキシド−２−ピリジル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルチオウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＯＴＴ）および（［｛（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデン）アミノ｝オキシ］−４−モルホリノメチレン）ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム類；１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＡＯＰ）、クロロトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（��ｙＣｌｏＰ）、ブロモトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（Ｂｒｏｐ）、３−（ジエトキシホスホリルオキシ）−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（ＤＥＰＢＴ）および（エチルシアノ（ヒドロキシイミノ）アセタト−Ｏ２）−トリ−（１−ピロリジニル）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＯｘｉｍ）などのホスホニウム類；２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン（ＴＣＴ）、クロロジメトキシトリアジン（ＣＤＭＴ）、Ｎ−（３，５−ジメトキシトリアジニル）−Ｎ−メチルモルホリニウムクロライド（ＤＭＴ−ＭＭ）またはジクロロメトキシトリアジン（ＤＣＭＴ）などのトリアジン類が挙げられ、好ましくはカルボジイミド類、イミダゾリウム類、ウロニウム類またはトリアジン類が挙げられ、より好ましくはカルボジイミド類、ウロニウム類またはトリアジン類が挙げられ、さらに好ましくはＥＤＣ、ＣＯＭＵまたはＤＭＴ−ＭＭが挙げられる。
縮合剤の使用量は、化合物（ＸＸ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは１〜５倍モルであればよい。
【０２１８】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、たとえば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチルモルホリンが挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＩ）またはその塩に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
【０２１９】
縮合剤としてカルボジイミド類を用いる場合、添加剤を加えることが好ましい。
添加剤としては、例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）、６−クロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６−Ｃｌ−ＨＯＢｔ）、１−ヒドロキシ−６−ニトロベンゾトリアゾール（６−ＮＯ２−ＨＯＢｔ）、６−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６−ＣＦ３−ＨＯＢｔ）、３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン（ＨＯＤｈｂｔ）、３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−５−アザベンゾ−１，２，３−トリアゼン（ＨＯＤｈａｔ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド（ＨＯＮＢ）およびエチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセタート（Ｏｘｙｍａ）が挙げられ、好ましくはＨＯＢｔが挙げられる。
添加剤の使用量は、一般式（ＸＸ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は、−５０〜１００℃、好ましくは、０〜５０℃で、１５分間〜４８時間実施すればよい。
【０２２０】
また、化合物（ＸＶ−ａ）の別の製造法としては以下の方法が挙げられる。
すなわち、化合物（ＸＸ）を酸ハロゲン化物、酸無水物または２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）と混合した後、化合物（ＸＸＩ）またはその塩を反応させることにより化合物（ＸＶ−ａ）を得ることができる。
【０２２１】
縮合反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒が挙げられ、好ましくはエーテル類および非プロトン性極性溶媒が挙げられ、より好ましくはエーテル類が挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（ＸＸ）に対して、１〜５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
化合物（ＸＸＩ）またはその塩の使用量は、化合物（ＸＸ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
【０２２２】
縮合反応に使用される酸ハロゲン化物としては、例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸プロピル、クロロギ酸ブチルおよびクロロギ酸イソブチルなどのクロロギ酸エステル類；ならびにメタンスルホン酸クロリド、エタンスルホン酸クロリド、ベンゼンスルホン酸クロリドおよびｐ−トルエンスルホン酸クロリドなどのスルホン酸クロリド類が挙げられる。
縮合反応に使用される酸無水物としては、例えば、無水酢酸などのカルボン酸無水物；およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（（Ｂｏｃ）２Ｏ）などの炭酸エステル類が挙げられる。
反応に使用される酸ハロゲン化物または酸無水物としては、好ましくは酸ハロゲン化物が挙げられ、より好ましくクロロギ酸エステル類およびスルホン酸クロリド類が挙げられ、さらに好ましくはクロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチルが挙げられ、特に好ましくはクロロギ酸イソブチルが挙げられる。
酸ハロゲン化物または酸無水物の使用量は、化合物（ＸＸ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
【０２２３】
本反応は、塩基性化合物を加えることが好ましい。
塩基性化合物としては、たとえば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１−メチルイミダゾールおよびＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンが挙げられ、好ましくはＮ−メチルモルホリンが挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は、−５０〜１００℃、好ましくは、−３０〜５０℃で、数分間〜５日間、好ましくは、１０分間〜７２時間実施すればよい。
【０２２４】
（工程６−４）
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｂ）で示される基である化合物（ＸＶ−ｂ）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２２５】
【化２５】
2018174266.tif 000027
【０２２６】
〔式中、Ｌｂはハロゲン原子、メシレート基、トシレート基またはトリフレート基を示し、Ｈｅｔ、Ｒｂ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６およびｍは、前記と同様のものを示す。〕
【０２２７】
すなわち、化合物（ＸＸＩＩ）と化合物（ＸＸＩＩＩ）またはその塩の置換反応を行うことより化合物（ＸＶ−ｂ）を得ることができる。
【０２２８】
ここで、Ｌｂで示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【０２２９】
置換反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、エーテル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
【０２３０】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジンまたは水素化ナトリウム等が挙げられ、好ましくは水素化ナトリウム等が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＩＩＩ）またはその塩に対して、１〜２０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は、−３０〜１５０℃、好ましくは、−１０〜１００℃で、数分間〜４８時間実施すればよい。
【０２３１】
（工程６−５）
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｃ）で示される基（Ｒｃ１がＣＯ）である化合物（ＸＶ−ｃ１）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２３２】
【化２６】
2018174266.tif 000028
【０２３３】
〔式中、Ｍは金属を示し、Ｘｃはハロゲン原子を示し、Ｒｃ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す〕
【０２３４】
すなわち、化合物（ＸＸＩＶ）を有機金属試薬（ＸＸＶ）または有機金属試薬（ＸＸＶＩ）と反応させることにより化合物（ＸＶ−ｃ１）を得ることができる。
【０２３５】
ここで、Ｘｃで示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【０２３６】
本反応に使用される溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類または脂肪族炭化水素類が挙げられ、好ましくはエーテル類が挙げられ、より好ましくはテトラヒドロフランが挙げられる。
【０２３７】
本反応に使用される有機金属試薬としては、ハンドブック・オブ・グリニャール・リージェンツ（ＨＡＮＤＢＯＯＫ ＯＦ ＧＲＩＧＮＡＲＤ ＲＥＡＧＥＮＴＳ）、１９９６年等に記載されている方法で製造してもよく、例えば、グリニャール試薬のような有機マグネシウム試薬、または有機リチウム試薬が挙げられ、好ましくはハロゲン化アルキルマグネシウム、ハロゲン化シクリルマグネシウム、ハロゲン化ヘテロシクリルマグネシウム、ハロゲン化アリールマグネシウム、ハロゲン化ヘテロアリールマグネシウム、アルキルリチウムまたはアリールリチウムが挙げられ、より好ましくは塩化アルキルマグネシウム、臭化アルキルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、アルキルリチウム挙げられ、さらに好ましくは臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化ピリジルマグネシウム、臭化ベンジルマグネシウム、ｎ−ブチルリチウムが挙げられる。
本反応は、−１００〜５０℃、好ましくは、−８０〜３０℃で、数分間〜２４時間実施すればよい。
【０２３８】
（工程６−６）
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｃ）で示される基（Ｒｃ１がＳＯ又はＳＯ２）である化合物（ＸＶ−ｃ２）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２３９】
【化２７】
2018174266.tif 000029
【０２４０】
〔式中、Ｌｃはハロゲン原子、メシレート基、トシレート基またはトリフレート基を示し、ｎｃは１または２の整数を示し、Ｒｃ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す。〕
【０２４１】
すなわち、化合物（ＸＸＶＩＩ）と化合物（ＸＸＶＩＩＩ）の置換反応を行うことより化合物（ＸＸＩＸ）とした後、これを酸化反応に付し、化合物（ＸＶ−ｃ２）を得る。
【０２４２】
ここで、Ｌｃで示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【０２４３】
置換反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、エーテル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
【０２４４】
置換反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジンまたは水素化ナトリウム等が挙げられ、好ましくは水素化ナトリウム等が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）に対して、１〜２０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は、−３０〜１５０℃、好ましくは、−１０〜１００℃で、数分間〜４８時間実施すればよい。
【０２４５】
酸化反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、プロトン性極性溶媒または非プロトン性極性溶媒が挙げられ、好ましくはハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコール類または酢酸が挙げられる。本反応に使用される酸化剤としては、例えば、ｍＣＰＢＡ、オキソン、過酸化水素、および３−フェニル−２−（フェニルスルホニル）−１，２−オキサジリジンが挙げられる。
本反応は通常０〜１１０℃、好ましくは室温〜８０℃で行われ、反応時間は、通常数時間〜８日間である。
【０２４６】
（工程６−７）
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｄ）で示される基である化合物（ＸＶ−ｄ）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２４７】
【化２８】
2018174266.tif 000030
【０２４８】
〔式中、Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す。〕
【０２４９】
すなわち、化合物（ＸＸＸ）とアミン（ＸＸＸＩ）またはその塩の縮合反応を行い、得られたオキシムの還元反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｄ）を得ることができる。
【０２５０】
縮合反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エステル類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、プロトン性極性溶媒または非プロトン性極性溶媒が挙げられ、好ましくは、ハロゲン化炭化水素類、プロトン性極性溶媒または非プロトン性極性溶媒が挙げられ、より好ましくはアルコール類またはハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【０２５１】
縮合反応には、酸性化合物を加えて行ってもよい。
酸性化合物としては、例えば、ギ酸、酢酸、塩酸等が挙げられ、好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、化合物（ＸＸＸ）に対して、０．０５〜１倍モルであればよい。
【０２５２】
また、本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等のような無機塩基類が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＩ）またはその塩に対して、１〜１０倍モルであればよい。
縮合反応は通常０〜１２０℃、好ましくは０〜８０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜４８時間、好ましくは１〜２４時間である。
【０２５３】
還元反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、非プロトン性極性溶媒、アルコール等が挙げられ、好ましくはアルコールまたはハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【０２５４】
還元反応に使用される還元剤としては、例えば、水素化ホウ素リチウム、および水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムまたは類似水素化物供与化合物が挙げられ、好ましくは水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムが挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物（ＸＸＸ）に対して、等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
還元反応は通常０〜１２０℃、好ましくは０〜８０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜７２時間、好ましくは１〜４８時間である。
【０２５５】
（工程６−８）
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｅ）で示される基である化合物（ＸＶ−ｅ１）、化合物（ＸＶ−ｅ２）または化合物（ＸＶ−ｅ３）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２５６】
【化２９】
2018174266.tif 000031
【０２５７】
〔式中、Ｌｅはハロゲン原子、メシレート基、トシレート基またはトリフレート基を示し、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す。〕
【０２５８】
すなわち、化合物（ＸＸＸＩＩ）と化合物（ＸＸＸＩＩＩ）の置換反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｅ１）または化合物（ＸＶ−ｅ２）を得、化合物（ＸＶ−ｅ１）と化合物（ＸＸＸＩＶ）の置換反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｅ３）を得ることができる。
【０２５９】
ここで、Ｌｅで示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【０２６０】
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、脂肪族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、好ましくはエーテル類または非プロトン性極性溶媒が挙げられ、より好ましくは非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
【０２６１】
本反応は、塩基性化合物を加えることが好ましい。
塩基性化合物としては、例えば、金属ナトリウム、金属カリウムのようなアルカリ金属、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等のような金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のような無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコキシド類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物、トリエチルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン等のような有機塩基類が挙げられ、好ましくは水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンが挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＩＩ）および（ＸＶ−ｅ１）に対して、等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
還元反応は通常０〜１２０℃、好ましくは０〜８０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜４８時間、好ましくは１〜２４時間である。
【０２６２】
（工程６−９）
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｆ）で示される基である化合物（ＸＶ−ｆ１）、化合物（ＸＶ−ｆ２）または化合物（ＸＶ−ｆ３）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２６３】
【化３０】
2018174266.tif 000032
【０２６４】
〔式中、Ｌｆはハロゲン原子またはトリフレート基を示し、ｎｆは０、１または２の整数を示し、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す。〕
【０２６５】
すなわち、金属触媒の存在下、化合物（ＸＸＸＶ）と化合物（ＸＸＸＶＩ）の置換反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｆ１）または化合物（ＸＶ−ｆ２）を得、金属触媒の存在下、化合物（ＸＶ−ｆ１）と化合物（ＸＸＸＶＩＩ）の置換反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｆ３）を得ることができる。
【０２６６】
ここで、Ｌｆで示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられ、より好ましくは臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【０２６７】
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、エーテル類、エステル類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール等が挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素類が挙げられる。
【０２６８】
金属触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウムまたはビス−（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド  ジクロロメタンコンプレックス等のようなパラジウム触媒や銅触媒が挙げられ、好ましくは酢酸パラジウムが挙げられる。
金属触媒の使用量は、化合物（ＸＸＸＶ）に対して、０．００５〜１倍モルであればよい。
【０２６９】
本反応はホスフィン化合物を加えて行ってもよい。
ホスフィン化合物としては、例えば、２，２'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１'−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（商標）（Ｓｔｒｅｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．）または関連したホスフィン−ベース配位子が挙げられ、好ましくはＢＩＮＡＰが挙げられる。
ホスフィン化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＶ）に対して、０．０１〜１倍モルであればよい。
【０２７０】
本反応は、塩基性化合物を加えることが好ましい。
塩基性化合物としては、例えば、金属ナトリウム、金属カリウムのようなアルカリ金属、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等のような金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のような無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコキシド類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン等のような有機塩基類が挙げられ、好ましくはカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＶ）に対して、等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
本反応は通常０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜７２時間、好ましくは１〜４８時間である。
【０２７１】
（工程６−１０−１）
【０２７２】
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｇ）で示される基である化合物（ＸＶ−ｇ１）または化合物（ＸＶ−ｇ２）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２７３】
【化３１】
2018174266.tif 000033
【０２７４】
〔式中、ｎｇは１または２の整数を示し、Ｌｇはハロゲン原子を示し、Ｒｇ１、Ｒｇ３、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す〕
【０２７５】
すなわち、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩と化合物（ＸＸＸＩＸ）または化合物（ＸＸＸＸ）の縮合反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｇ１）または化合物（ＸＶ−ｇ２）を得ることができる。
【０２７６】
ここで、Ｌｇで示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられ、より好ましくは塩素原子が挙げられる。
【０２７７】
縮合反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、アルコール等が挙げられ、好ましくはハロゲン化炭化水素類およびアミド類が挙げられる。
化合物（ＸＸＸＩＸ）または化合物（ＸＸＸＸ）の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
【０２７８】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチルモルホリン等のような有機塩基類または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のような無機塩基類が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は通常−３０〜８０℃、好ましくは−２０〜４０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜７２時間、好ましくは１〜４８時間である。
【０２７９】
（工程６−１０−２）
化合物（ＸＶ−ｇ１）の別の製造法としては以下の通りである。
【０２８０】
【化３２】
2018174266.tif 000034
【０２８１】
〔式中、Ｒｇ１、Ｒｇ３、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す〕
【０２８２】
すなわち、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩と化合物（ＸＸＸＸＩ）の縮合反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｇ１）を得ることができる。
【０２８３】
縮合反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、アルコール等が挙げられ、好ましくはハロゲン化炭化水素類およびアミド類が挙げられる。
化合物（ＸＸＸＸＩ）の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
【０２８４】
縮合反応に使用される縮合剤としては、例えば、前記と同様のものが挙げられ、好ましくはカルボジイミド類が挙げられ、より好ましくはＥＤＣが挙げられる。
縮合剤の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
【０２８５】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチルモルホリン等のような有機塩基類または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のような無機塩基類が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は通常−３０〜８０℃、好ましくは−２０〜４０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜７２時間、好ましくは１〜４８時間である。
【０２８６】
また、化合物（ＸＶ−ｇ１）の別の製造法としては以下の通りである。
すなわち、化合物（ＸＸＸＸＩ）を酸ハロゲン化物、酸無水物または２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）と混合した後、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩を反応させることにより化合物（ＸＶ−ａ）を得ることができる。
【０２８７】
縮合反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒が挙げられ、好ましくはエーテル類および非プロトン性極性溶媒が挙げられ、より好ましくはエーテル類が挙げられる。
化合物（ＸＸＸＸＩ）の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
【０２８８】
縮合反応に使用される酸ハロゲン化物または酸無水物としては、例えば、前記と同様のものが挙げられ、好ましくはクロロギ酸エステル類が挙げられ、より好ましくはクロロギ酸イソブチルが挙げられる。
酸ハロゲン化物または酸無水物の使用量は、化合物（ＸＸＸＸＩ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
【０２８９】
本反応は、塩基性化合物を加えることが好ましい。
塩基性化合物としては、たとえば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１−メチルイミダゾールおよびＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンが挙げられ、好ましくはＮ−メチルモルホリンが挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＸＩ）に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は、−５０〜１００℃、好ましくは、−３０〜５０℃で行われ、反応時間は通常、数分間〜７２時間、好ましくは、１０分間〜４８時間である。
【０２９０】
（工程６−１０−３）
化合物（ＸＶ）のＲ８が式（ｇ）で示される基（Ｒｇ２がＣＯ又はＣＳ）である化合物（ＸＶ−ｇ３）は任意の方法によって製造できるが、一例を挙げれば以下の通りである。
【０２９１】
【化３３】
2018174266.tif 000035
【０２９２】
〔式中、Ｒｇ４はＯまたはＳを示し、Ｒｇ１、Ｒｇ３、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６は、前記と同様のものを示す〕
【０２９３】
すなわち、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）と化合物（ＸＸＸＸＩＩ）または化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）の反応を行うことにより化合物（ＸＶ−ｇ３）を得ることができる。
【０２９４】
本反応に使用される溶媒としては、反応に影響を与えないものであればいずれも使用でき、例えば、芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、プロトン性極性溶媒等が挙げられ、好ましくはハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
化合物（ＸＸＸＸＩＩ）または化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、等モル以上、とりわけ約１〜１０倍モルが好ましい。
【０２９５】
本反応には、塩基性化合物を加えて行ってもよい。
塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンおよびＮ−メチルモルホリン等のような有機塩基類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のような無機塩基類；ｎ−ブチルリチウム等のような有機金属試薬；カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）またはその塩に対して、１〜５０倍モル、好ましくは、１〜５倍モルであればよい。
本反応は通常−３０〜８０℃、好ましくは−２０〜４０℃で行われ、反応時間は通常、１０分〜７２時間、好ましくは１〜４８時間である。
【０２９６】
上記製法において使用する原料化合物は、市販品をそのまま用いることができる場合があるし、市販品を用いて後述の製造例に記載の方法、当業者にとって自明な方法、あるいはそれらの変法を適用することによって製造することもできる。
【０２９７】
化合物（ＩＸ）または合成中間体化合物は、遊離化合物、その塩、水和物、溶媒和物、あるいは結晶多形の物質として単離され、精製される。化合物（ＩＸ）または合成中間体化合物の塩は、常法の造塩反応に付すことにより製造することもできる。
単離、精製は、抽出、分別結晶化、各種分画クロマトグラフィー、蒸発、乾燥、濾過、遠心等、通常の化学操作を適用して行なわれる。
各種の異性体は、適当な原料化合物を選択することにより製造でき、あるいは異性体間の物理化学的性質の差を利用して分離することができる。例えば、光学異性体は、ラセミ体の一般的な光学分割法（例えば、光学活性な塩基又は酸とのジアステレオマー塩に導く分別結晶化や、キラルカラム等を用いたクロマトグラフィー等）により得られ、また、適当な光学活性な原料化合物から製造することもできる。
【０２９８】
斯くして得られる本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、後記試験例に示すとおり、ヒト非小細胞肺癌細胞株及びヒト急性骨髄性白血病細胞株に対して優れた抗腫瘍活性を有し、ヒト前立腺癌細胞株異種移植片腫瘍モデルにおいて、優れた腫瘍増殖抑制効果を発揮する。一方、正常ヒト細胞に対する細胞毒性が低い。
したがって、本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩は、安全性が高く、各種の癌の予防又は治療に有用な抗腫瘍剤となり得る。
本発明の抗腫瘍剤によって治療又は予防に応用できる癌としては特に制限されるものではないが、例えば、癌腫、リンパ腫、芽細胞腫、肉腫及び白血病又はリンパ性悪性疾患が挙げられ、より具体的な例として、神経芽細胞腫、腸癌、例えば直腸癌、大腸癌、家族性大腸ポリポーシス癌および遺伝性非ポリポーシス、結腸直腸癌、食道癌、唇癌、喉頭癌、下咽頭癌、舌癌、唾液腺癌、胃癌、悪性腺腫、延髄甲状腺癌、乳頭の甲状腺癌、腎臓癌、腎臓実質性癌、卵巣癌、頭頸部癌、子宮体癌、子宮内膜癌、絨毛膜癌、膵臓癌、前立腺癌、睾丸癌、乳房癌、泌尿器癌、悪性黒色腫、脳腫瘍、例えばグリア芽腫、星細胞腫、髄膜腫、髄芽腫および末梢神経外胚葉性腫瘍、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、バーキットリンパ腫、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、成人Ｔ細胞白血病リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、肝細胞癌、胆嚢癌、気管支喘息癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、多発性骨髄腫、基底細胞腫、奇形腫、網膜芽細胞腫、脈絡膜悪性黒色腫、精上皮腫、横紋筋肉腫、頭蓋咽頭腫、骨肉腫、軟骨肉腫、筋肉腫、脂肪肉腫、線維肉腫、ユーイング肉腫および形質細胞腫ならびに原発不明癌が挙げられる。
【０２９９】
本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩を医薬（医薬組成物）として使用する場合、注射、経直腸等の非経口投与、固形、半固形若しくは液体形態での経口投与等のための製薬上許容し得る担体と共に組成物として処方することができる。
注射剤のための本発明による組成物の形態としては、製薬上許容し得る無菌水、非水溶液、懸濁液又は乳濁液が挙げられる。適当な非水担体、希釈剤、溶媒又はビヒクルの例としては、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油等の植物油、オレイン酸エチル等の注射可能な有機エステルが挙げられる。このような組成物は、防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤等の補助剤をも合有することができる。これらの組成物は、例えば細菌保持フィルターによる濾過により、又は使用一直前に滅菌水あるいは若干の他の滅菌注射可能な媒質に溶解し得る無菌固形組成物の形態で滅菌剤を混入することにより滅菌することができる。
【０３００】
経口投与のための固形製剤としては、カプセル剤、錠剤、丸剤、トローチ剤、散剤、顆粒剤等が挙げられる。この固形製剤の調製に際しては、一般に本発明化合物を少なくとも１種の不活性希釈剤、例えばスクロース、乳糖、でんぷん等と混和する。この製剤は、また通常の製剤化において不活性希釈剤以外の追加の物質例えば滑沢剤（例えばステアリン酸マグネシウム等）を包合させることができる。カプセル剤、錠剤及び丸剤の場合には、緩衝剤をも包合し得る。錠剤及び丸剤には更に腸溶性被膜を施すこともできる。
【０３０１】
経口投与のための液体製剤としては、当業者間で普通に使用される不活性希釈剤、例えば水を合む製薬上許容し得る乳剤、溶液、懸濁剤、シロップ剤、エリキシール剤等が挙げられる。かかる不活性希釈剤に加えて、組成物には湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、甘味剤、調味剤、香味剤等の補助剤をも配合することができる。経直腸投与のための製剤の場合、本発明化合物に加えてカカオ脂、坐剤ワックス等の賦形剤を合有するのが好ましい。
【０３０２】
本発明のピリドンカルボン酸誘導体又はその塩の投与量は、投与される化合物の性状、投与経路、所望の処置期間及びその他の要因によって左右されるが、一般に静脈内投与の場合、一日当り約０．１〜１０００ｍｇ／ｍ２（体表面積）、筋肉内投与の場合、一日当り約１〜１０００ｍｇ／ｍ２（体表面積）、及び経口投与の場合、約５〜５００ｍｇ／ｍ２（体表面積）が好ましい。また、所望によりこの一日量を２〜４回に分割して投与することもできる。
【０３０３】
以下に、参考例及び実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、互変異性体の基を含む化合物については、便宜上それらの互変異性体の一方の表現法、すなわち命名および式を用いて示す。
【実施例】
【０３０４】
参考例００１
【化３４】
2018174266.tif 000036
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３０５】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエート（４５７ｍｇ）、オルトギ酸エチルエステル（５００μＬ）の混合物に無水酢酸（５００μＬ）を加え、１３０℃で２時間攪拌した。室温に戻し、濃縮した。残渣のジイソプロピルエーテル溶液（３ｍＬ）に１，３‐チアゾール‐２‐アミン（１７０ｍｇ）を加え室温で一晩攪拌した。生じた固体を濾取した。得られた固体の１，４‐ジオキサン溶液（４ｍＬ）に炭酸カリウム（１．０ｇ）を加え、６０℃で一晩攪拌した。室温に戻し、反応液を水に注ぎ、生じた固体を濾取し、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを３６９ｍｇ得た。
【０３０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）
【０３０７】
（２）前項で得られたエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート（２００ｍｇ）の酢酸溶液にと６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５００μＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。室温に戻し、反応液を氷水に注ぎ、生じた固体を濾取し、標記化合物を１６２ｍｇ得た。
【０３０８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ）
【０３０９】
参考例００２
【化３５】
2018174266.tif 000037
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３１０】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３１１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）
【０３１２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１３．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１４】
参考例００３
【化３６】
2018174266.tif 000038
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３１５】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ）
【０３１７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１９】
参考例００４
【化３７】
2018174266.tif 000039
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３２０】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【０３２２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３２３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１３．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２４】
参考例００５
【化３８】
2018174266.tif 000040
７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３２５】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３２６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｓ）
【０３２７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ），１３．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２９】
参考例００６
【化３９】
2018174266.tif 000041
７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３３０】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３３１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．９９（１Ｈ，ｓ）
【０３３２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１３．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３４】
参考例００７
【化４０】
2018174266.tif 000042
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３３５】
（１）特開平２−２８２３８４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ）
【０３３７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３３８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１３．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３９】
参考例００８
【化４１】
2018174266.tif 000043
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３４０】
（１）特開平２−２８２３８４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３４１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．６５（１Ｈ，ｓ）
【０３４２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１３．４６（１Ｈ，ｓ）
【０３４４】
参考例００９
【化４２】
2018174266.tif 000044
７‐クロロ‐１‐（４‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３４５】
（１）特許第５０７９６１２号に記載の方法またはこれに準じる方法により、参考例００１‐（１）で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートよりエチル  ７‐クロロ‐１‐（４‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【０３４７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（４‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９２（３Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ）
【０３４９】
参考例０１０
【化４３】
2018174266.tif 000045
７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３５０】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐アミン塩酸塩を用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｓ）
【０３５２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３５３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９２（３Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ）
【０３５４】
参考例０１１
【化４４】
2018174266.tif 000046
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３５５】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐アミン塩酸塩を用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３５６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）
【０３５７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ），１３．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５９】
参考例０１２
【化４５】
2018174266.tif 000047
７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３６０】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐アミン塩酸塩を用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）
【０３６２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１３．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６４】
参考例０１３
【化４６】
2018174266.tif 000048
７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸  【０３６５】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３６６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ）
【０３６７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３６８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９１（３Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１３．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６９】
参考例０１４
【化４７】
2018174266.tif 000049
７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３７０】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３７１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０３７２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１３．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７４】
参考例０１５
【化４８】
2018174266.tif 000050
７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３７５】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ）
【０３７７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３７８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１３．３７（１Ｈ，ｓ）
【０３７９】
参考例０１６
【化４９】
2018174266.tif 000051
７‐クロロ‐１‐（４‐エチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３８０】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐エチル‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（４‐エチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３８１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）
【０３８２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（４‐エチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３８３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）
【０３８４】
参考例０１７
【化５０】
2018174266.tif 000052
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３８５】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）
【０３８７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１３．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８９】
参考例０１８
【化５１】
2018174266.tif 000053
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３９０】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０３９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
【０３９２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３９３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ８．５６（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１３．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９４】
参考例０１９
【化５２】
2018174266.tif 000054
７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐（３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０３９５】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。【０３９６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）
【０３９７】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０３９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：２．６３（３Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１３．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９９】
参考例０２０
【化５３】
2018174266.tif 000055
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（プロパン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４００】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（プロパン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（プロパン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４０１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）
【０４０２】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．４４（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１３．７（１Ｈ，ｓ）
【０４０４】
参考例０２１
【化５４】
2018174266.tif 000056
エチル  ７‐クロロ‐１‐［３‐（メトキシメチル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート
【０４０５】
特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（メトキシメチル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０４０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ）
【０４０７】
参考例０２２
【化５５】
2018174266.tif 000057
エチル  ７‐クロロ‐１‐｛３‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート
【０４０８】
（１）２‐メトキシエタン‐１‐オール（２２ｍＬ）に５５％水素化ナトリウム（９１０ｍｇ）を加え、室温で１５分間攪拌後、クロロアセトニトリル（６３０μＬ）を加え、室温で１日間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム（１．１ｇ）を加え、不溶物を濾去後、濾液を濃縮した。残渣にイソプロピルエーテルを加え、攪拌後、上澄みを除去した。残渣にアセトンを加え、上澄みを濃縮し、粗製の２‐（２‐メトキシエトキシ）エタンイミドアミド塩酸塩を得た。
【０４０９】
（２）前項で得た粗製の２‐（２‐メトキシエトキシ）エタンイミドアミド塩酸塩のメタノール溶液（２０ｍＬ）にトリエチルアミン（１．９ｍＬ）、臭素（２４８μＬ）、チオシアン酸カリウム（５４９ｍｇ）のメタノール溶液（７ｍＬ）を氷冷下に加え、同温で２時間攪拌した。不溶物を濾去後、濾液を濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物を濾去後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）で精製し、３‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを４５６ｍｇ得た。
【０４１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５９‐３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７１‐３．７８（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４１１】
（３）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと前項で得た３‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０４１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．６５‐３．６９（２Ｈ，ｍ），３．８４‐３．８８（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ）
【０４１３】
参考例０２３
【化５６】
2018174266.tif 000058
７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４１４】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），４．１４（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ）
【０４１６】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４１７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９１（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１３．５６（１Ｈ，ｓ）
【０４１８】
参考例０２４
【化５７】
2018174266.tif 000059
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４１９】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４２０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１６（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）
【０４２１】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．０６（３Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１３．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４２３】
参考例０２５
【化５８】
2018174266.tif 000060
７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４２４】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１５（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０４２６】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．０５（３Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ），１３．３７（１Ｈ，ｓ）
【０４２８】
参考例０２６
【化５９】
2018174266.tif 000061
７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４２９】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートとＣｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  ８８，１０７１（１９５５）に記載の方法またはこれに準じる方法により得た３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．２３（６Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０４３１】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４３２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９１（３Ｈ，ｓ），３．１４（６Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１３．７１（１Ｈ，ｓ）
【０４３３】
参考例０２７
【化６０】
2018174266.tif 000062
７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４３４】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートとＣｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  ８８，１０７１（１９５５）に記載の方法またはこれに準じる方法により得た３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４３５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２４（６Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ）
【０４３６】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１５（６Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｓ）
【０４３８】
参考例０２８
【化６１】
2018174266.tif 000063
エチル  ７‐クロロ‐１‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート
【０４３９】
（１）２，４‐ジクロロ‐１，２，４‐チアジアゾール（４．５ｇ）、２，４‐ジメトキシベンジルアミン（４．８ｍＬ）、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン（１５ｍＬ）、２‐プロパノール（１４５ｍＬ）の混合物を８０℃で攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をメタノールで分散後、濾取し、３‐クロロ‐Ｎ‐［（２，４‐ジメトキシフェニル）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを５．６ｇ得た。
【０４４０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３‐６．５１（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０４４１】
（２）前項で得た３‐クロロ‐Ｎ‐［（２，４‐ジメトキシフェニル）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミン（１．８ｇ）、３‐メトキシプロパン‐１‐アミン（１．６ｍＬ）、二塩化亜鉛（１．３ｇ）、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン（２．７ｍＬ）、２‐プロパノール（１４ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ照射下に１２０℃で６時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／クロロホルム）で精製し、Ｎ５‐［（２，４‐ジメトキシフェニル）メチル］‐Ｎ３‐（３‐メトキシプロピル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐３，５‐ジアミンを２．１ｇ得た。
【０４４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７８‐１．８７（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．３５‐３．４２（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．１７‐４．２５（２Ｈ，ｍ），６．４１‐６．４９（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０４４３】
（３）前項で得たＮ５‐［（２，４‐ジメトキシフェニル）メチル］‐Ｎ３‐（３‐メトキシプロピル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐３，５‐ジアミン（２．１ｇ）、１，４‐ジオキサン（１０ｍＬ）、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸‐１，４‐ジオキサン溶液（２０ｍＬ）の混合物を室温で一晩攪拌した。反応液にメタノールを加え、生じた固体を濾去した。濾液を濃縮し、残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、Ｎ３‐（３‐メトキシプロピル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐３，５‐ジアミンを９１６ｍｇ得た。
【０４４４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ１．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
【０４４５】
（４）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと前項で得たＮ３‐（３‐メトキシプロピル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐３，５‐ジアミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０４４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．５４‐３．５８（４Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ）
【０４４７】
参考例０２９
【化６２】
2018174266.tif 000064
エチル  ７‐クロロ‐１‐｛３‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート
【０４４８】
特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと参考例０２８‐（２）、（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２‐メトキシエチル）（メチル）アミンより得たＮ３‐（２‐メトキシエチル）‐Ｎ３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐３，５‐ジアミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０４４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０４５０】
参考例０３０
【化６３】
2018174266.tif 000065
７‐クロロ‐１‐（４‐シクロプロピル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４５１】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐シクロプロピル‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（４‐シクロプロピル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４５２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９４‐１．０１（４Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０４‐２．１１（１Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０４５３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（４‐シクロプロピル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２‐０．８７（２Ｈ，ｍ），０．９５‐１．０１（２Ｈ，ｍ），２．１３‐２．２０（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０４５５】
参考例０３１
【化６４】
2018174266.tif 000066
７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４５６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０９‐１．１４（２Ｈ，ｍ），１．１７‐１．２３（２Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３０‐２．３７（１Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０４５８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４５９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０４‐１．０９（２Ｈ，ｍ），１．０９‐１．１５（２Ｈ，ｍ），２．３２‐２．４０（１Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１３．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４６０】
参考例０３２
【化６５】
2018174266.tif 000067
７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４６１】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４６２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１０‐１．１７（２Ｈ，ｍ），１．１８‐１．２４（２Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３１‐２．４０（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ）
【０４６３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０４‐１．１７（４Ｈ，ｍ），２．３３‐２．４２（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１３．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４６５】
参考例０３３
【化６６】
2018174266.tif 000068
７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４６６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【０４６８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９１（３Ｈ，ｓ），３．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１３．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４７０】
参考例０３４
【化６７】
2018174266.tif 000069
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４７１】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４７２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ）
【０４７３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４７４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１３．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４７５】
参考例０３５
【化６８】
2018174266.tif 000070
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（４‐フェニル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４７６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐フェニル‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（４‐フェニル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．１０（１Ｈ，ｓ）
【０４７８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（４‐フェニル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９４（３Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）
【０４８０】
参考例０３６
【化６９】
2018174266.tif 000071
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４８１】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．５１‐７．５６（３Ｈ，ｍ），８．３６‐８．３８（２Ｈ，ｍ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）
【０４８３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．５８‐７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１３．６５（１Ｈ，ｓ）
【０４８５】
参考例０３７
【化７０】
2018174266.tif 000072
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４８６】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４８７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５３‐７．５６（３Ｈ，ｍ），８．３７‐８．３９（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）
【０４８８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．５９‐７．６３（３Ｈ，ｍ），８．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ）
【０４９０】
参考例０３８
【化７１】
2018174266.tif 000073
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４９１】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２８‐７．３１（１Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０Ｈｚ），１０．０９（１Ｈ，ｓ）
【０４９３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９４（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０，１．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５，１．０Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）
【０４９５】
参考例０３９
【化７２】
2018174266.tif 000074
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０４９６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０４９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０，１．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）
【０４９８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０４９９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９４（３Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｓ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）
【０５００】
参考例０４０
【化７３】
2018174266.tif 000075
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５０１】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５０２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０，１．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）
【０５０３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５０４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
【０５０５】
参考例０４１
【化７４】
2018174266.tif 000076
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【０５０６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５０７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．５，１．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｓ）
【０５０８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９４（３Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ）
【０５１０】
参考例０４２
【化７５】
2018174266.tif 000077
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５１１】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０Ｈｚ），９．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）
【０５１３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５１４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ）
【０５１５】
参考例０４３
【化７６】
2018174266.tif 000078
７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５１６】
（１）エチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐５‐フルオロピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５１７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０，０．５Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）
【０５１８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ７．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．５，１．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ）
【０５２０】
参考例０４４
【化７７】
2018174266.tif 000079
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５２１】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），８．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
【０５２３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）
【０５２５】
参考例０４５
【化７８】
2018174266.tif 000080
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５２６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと参考例０２２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピリミジン‐４‐カルボキシミドアミドより得た３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｓ）
【０５２８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５２９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９４（３Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）
【０５３０】
参考例０４６
【化７９】
2018174266.tif 000081
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５３１】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５３２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．５Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
【０５３３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５３４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９４（３Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．５Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ）
【０５３５】
参考例０４７
【化８０】
2018174266.tif 000082
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５３６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），９．６４（２Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）
【０５３８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ），９．６１（２Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）
【０５４０】
参考例０４８
【化８１】
2018174266.tif 000083
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５４１】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと参考例０２２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１Ｈ‐ピラゾール‐１‐カルボキシミドアミドより得た３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０５４３】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５４４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｓ）
【０５４５】
参考例０４９
【化８２】
2018174266.tif 000084
７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５４６】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと参考例０２２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐カルボキシミドアミドより得た３‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５４７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【０５４８】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１３．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５０】
参考例０５０
【化８３】
2018174266.tif 000085
７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５５１】
（１）５‐メチルピリジン‐３‐カルボニトリル（５．０ｇ）、２８％ナトリウムメトキシド‐メタノール溶液（１１ｍＬ）、メタノール（４０ｍＬ）の混合物を３０℃で８時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム（５．５ｇ）を加え、３０℃で一晩攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮した。残渣をジエチルエーテルに分散後、濾取し、粗製の５‐メチルピリジン‐３‐カルボキシミドアミドを得た。
【０５５２】
（２）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと参考例０２２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製の５‐メチルピリジン‐３‐カルボキシミドアミドより得た３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５５３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）
【０５５４】
（３）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）
【０５５６】
参考例０５１
【化８４】
2018174266.tif 000086
７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５５７】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）
【０５５９】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。【０５６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．６４（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），７．５９‐７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．６１‐８．７２（１Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）
【０５６１】
参考例０５２
【化８５】
2018174266.tif 000087
７‐クロロ‐１‐［３‐（６‐メトキシピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５６２】
（１）特表２００６−５１４９６４号に記載の方法またはこれに準じる方法により得たエチル  ３‐（２，６‐ジクロロ‐４‐メチルピリジン‐３‐イル）‐３‐オキソプロパノエートと３‐（６‐メトキシピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンを用い、参考例００１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エチル  ７‐クロロ‐１‐［３‐（６‐メトキシピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【０５６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
【０５６４】
（２）参考例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐［３‐（６‐メトキシピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０５６５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ）
【０５６６】
実施例００１
【化８６】
2018174266.tif 000088
７‐（３‐エテニルアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５６７】
（１）窒素雰囲気下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４９２ｍｇ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）にｎ‐ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ，ｎ‐ヘキサン溶液，８４４μＬ）を氷冷下に加え、同温で１０分間攪拌した。同温にてｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐ホルミルアゼチジン‐１‐カルボキシラート（５０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（１ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐エテニルアゼチジン‐１‐カルボキシラートを４６ｍｇ得た。
【０５６８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（９Ｈ，ｓ），３．１４‐３．２５（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，９．５Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．０８‐５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１０‐５．１２（１Ｈ，ｍ），５．９５‐６．０６（１Ｈ，ｍ）
【０５６９】
（２）前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐エテニルアゼチジン‐１‐カルボキシラート（４６ｍｇ）の塩化メチレン溶液（５００μＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩酸‐酢酸エチル溶液（５００μＬ）を加え、室温で５日間攪拌した。反応液を濃縮し、３‐エテニルアゼチジン塩酸塩を４２ｍｇ得た。
【０５７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．５７‐３．６９（１Ｈ，ｍ），３．９３‐４．０３（２Ｈ，ｍ），４．１７‐４．２６（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９３‐６．０４（１Ｈ，ｍ）
【０５７１】
（３）前項で得た３‐エテニルアゼチジン塩酸塩（５ｍｇ）、参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（８ｍｇ）、塩化リチウム（８ｍｇ）のジメチルスルホキシド懸濁液（１５０μＬ）に１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（１３μＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、攪拌後、上澄みを除去した（５回）。残渣をクエン酸水溶液に分散後、濾取し、標記化合物を７ｍｇ得た。
【０５７２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７２（３Ｈ，ｓ），３．５４‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．０４‐４．６７（４Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ），６．１３‐６．２６（１Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｓ）
【０５７３】
実施例００２
【化８７】
2018174266.tif 000089
７‐［３‐（ブタンアミドメチル）‐３‐ヒドロキシアゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５７４】
（１）国際公開第２０１６／０４２４５２号に記載の方法またはこれに準じる方法により得た３‐（アミノメチル）‐１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐オール（２６８ｍｇ）の塩化メチレン溶液（５ｍＬ）に、氷冷下に１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（３７７μＬ）、塩化ブタノイル（２６２μＬ）を加え、室温で３日間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）で精製し、Ｎ‐｛［１‐（ジフェニルメチル）‐３‐ヒドロキシアゼチジン‐３‐イル］メチル｝ブタンアミドを３７９ｍｇ得た。
【０５７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６１‐１．７１（２Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８８‐２．９１（２Ｈ，ｍ），３．２２‐３．２６（２Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｓ），６．０１‐６．０８（１Ｈ，ｍ），７．１５‐７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２３‐７．２９（４Ｈ，ｍ），７．３６‐７．４０（４Ｈ，ｍ）
【０５７６】
（２）前項で得たＮ‐｛［１‐（ジフェニルメチル）‐３‐ヒドロキシアゼチジン‐３‐イル］メチル｝ブタンアミド（３３８ｍｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（２５ｍｇ）を加え、室温〜５０℃で２日間水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮した。残渣に水を加え、クロロホルムで洗浄した後、水層を濃縮し、粗製のＮ‐［（３‐ヒドロキシアゼチジン‐３‐イル）メチル］ブタンアミドを得た。
【０５７７】
（３）前項で得た粗製のＮ‐［（３‐ヒドロキシアゼチジン‐３‐イル）メチル］ブタンアミド酢酸塩（３６ｍｇ）、参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（２５ｍｇ）、塩化リチウム（２６ｍｇ）のジメチルスルホキシド懸濁液（３１１μＬ）に１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（３４μＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸に分散して濾取、乾燥して標記化合物を３１ｍｇ得た。
【０５７８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４０‐１．４９（２Ｈ，ｍ），２．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９４‐４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２０‐４．４１（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０５７９】
実施例００３
【化８８】
2018174266.tif 000090
７‐［３‐（２‐ヒドロキシエトキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５８０】
（１）エタン‐１，２‐ジオール（１２ｍＬ）に、氷冷下、水素化ナトリウム（５５％，３８５ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル  メタンスルホネート（２．０ｇ）を加え、６０℃で一晩攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）に付し、粗製の２‐｛［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］オキシ｝エタン‐１‐オールを得た。
【０５８１】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製の２‐｛［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］オキシ｝エタン‐１‐オールより２‐（アゼチジン‐３‐イルオキシ）エタン‐１‐オール酢酸塩を１．０ｇ得た。
【０５８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ３．４９‐３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６１‐３．６５（２Ｈ，ｍ），３．９４‐４．０２（２Ｈ，ｍ），４．１９‐４．２９（２Ｈ，ｍ），４．４２‐４．５０（１Ｈ，ｍ）
【０５８３】
（３）前項で得た２‐（アゼチジン‐３‐イルオキシ）エタン‐１‐オール酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０５８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６‐３．５８（３Ｈ，ｍ），４．００‐４．２１（２Ｈ，ｍ），４．３９‐４．６３（２Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０５８５】
実施例００４
【化８９】
2018174266.tif 000091
７‐［３‐（２‐メトキシエトキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５８６】
（１）１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐オール（４７９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１００μＬ）に５５％水素化ナトリウムを氷冷下に加え、室温で１５分間攪拌した。反応液に１‐クロロ‐２‐メトキシエタン（３６４μＬ）を氷冷下に加え、室温で一晩攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンを用いて抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）に付し、粗製の１‐（ジフェニルメチル）‐３‐（２‐メトキシエトキシ）アゼチジンを得た。
【０５８７】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製の１‐（ジフェニルメチル）‐３‐（２‐メトキシエトキシ）アゼチジンより得た粗製の３‐（２‐メトキシエトキシ）アゼチジン酢酸塩を得た。
【０５８８】
（３）前項で得た粗製の３‐（２‐メトキシエトキシ）アゼチジン酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０５８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．４８‐３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６４（２Ｈ，ｍ），４．００‐４．２２（２Ｈ，ｍ），４．４２‐４．６３（３Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）
【０５９０】
実施例００５
【化９０】
2018174266.tif 000092
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリダジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５９１】
（１）ピリダジン‐３‐アミン（９５ｍｇ）、１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐カルボン酸（２４１ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（１５ｍｇ）、ＥＤＣ（３８３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を室温で２６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（ピリダジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを１９６ｍｇ得た。
【０５９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３８（９Ｈ，ｓ），３．６２‐３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９２‐４．０４（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．０Ｈｚ），１１．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５９３】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（ピリダジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐（ピリダジン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０５９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ２．４３（３Ｈ，ｓ），３．１９‐３．２８（１Ｈ，ｍ），３．７７‐３．８５（４Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．０Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ）
【０５９５】
実施例００６
【化９１】
2018174266.tif 000093
７‐｛３‐［（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０５９６】
（１）実施例００５‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノプロパン‐１，３‐ジオール（１．１ｇ）より粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（１，３‐ジヒドロキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートを得た。
【０５９７】
（２）５５％水素化ナトリウム（５７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２５ｍＬ）に、前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（１，３‐ジヒドロキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を加え、室温で１０分間攪拌した。反応液にヨウ化エチル（１．０ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートを８３０ｍｇ得た。
【０５９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），３．１３‐３．２３（１Ｈ，ｍ），３．４２‐３．６０（８Ｈ，ｍ），４．０１‐４．０８（２Ｈ，ｍ），４．０８‐４．１６（２Ｈ，ｍ），４．１８‐４．２８（１Ｈ，ｍ）
【０５９９】
（３）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートより得たＮ‐（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．３６‐３．４７（８Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６７（１Ｈ，ｍ），４．０２‐４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６０１】
実施例００７
【化９２】
2018174266.tif 000094
７‐｛３‐［（５，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６０２】
（１）１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐カルボン酸（４０２ｍｇ）、Ｎ‐メチルモルホリン（２２１μＬ）のＴＨＦ溶液に、クロロぎ酸イソブチル（２６２μＬ）を−１０℃で加え、同温で２０分間攪拌した。不溶物を濾去し、５，６‐ジメチルピリジン‐２‐アミン（１２２ｍｇ）を−１０℃で加え、室温で３日間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０６０３】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐（５，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【０６０４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．９１‐４．０３（１Ｈ，ｍ），４．４７‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３‐７．８９（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６０５】
実施例００８
【化９３】
2018174266.tif 000095
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６０６】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩（７．８ｍｇ）、参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（６．８ｍｇ）、塩化リチウム（６．６ｍｇ）のジメチルスルホキシド懸濁液（９５μＬ）に１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（１０μＬ）を加え、２５℃で４日間攪拌した。反応液にメタノール加え、酢酸を用いて中和し、室温で３時間攪拌した。生じた固体を濾取し、標記化合物を４．１ｍｇ得た。
【０６０７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５４‐４．８９（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１４．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６０８】
実施例００９
【化９４】
2018174266.tif 000096
７‐［３‐（｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６０９】
（１）メチル  ５‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐カルボキシラート（１．０ｇ）のアセトン溶液（２０ｍＬ）に炭酸カリウム（１．３ｇ）、１‐ブロモ‐２‐（２‐メトキシエトキシ）エタン（１．３ｍＬ）を加え、５日間加熱還流した。室温に戻し不溶物を濾去後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、メチル  ５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐カルボキシラートを４３２ｍｇ得た。
【０６１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ，３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５５‐３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７０‐３．７４（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１９‐４．２７（２Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｓ）
【０６１１】
（２）前項で得たメチル  ５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐カルボキシラート（４３０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３．５ｍＬ）に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３．４ｍＬ）を加え、室温〜４０℃で一日攪拌した。反応液を濃縮後、水を加え、クロロホルムで洗浄し、中和した。クロロホルムで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐カルボン酸を３８３ｍｇ得た。
【０６１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ，３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５５‐３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７０‐３．７４（２Ｈ，ｍ），４．１９‐４．２７（２Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｓ），１２．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１３】
（３）前項で得た５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐カルボン酸（３８３ｍｇ）のトルエン溶液にトリエチルアミン（２７６μＬ）、ジフェニルリン酸アジド（４０６μＬ）を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応液にｔｅｒｔ‐ブタノール（５．４ｍＬ）を加え、同温で３時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、食塩水で洗浄した。有機層を濃縮し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸‐酢酸エチル溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで洗浄後、中和した。クロロホルムで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンを６０ｍｇ得た。
【０６１４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ，３．２４（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５５‐３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６６‐３．７１（２Ｈ，ｍ），４．０４‐４．０９（２Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｓ）
【０６１５】
（４）実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．４５（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５４‐３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６９‐３．７３（２Ｈ，ｍ），３．７４‐３．８１（１Ｈ，ｍ），４．１４‐４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２４‐４．５５（４Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１７】
実施例０１０
【化９５】
2018174266.tif 000097
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［メチル（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６１８】
（１）実施例００５‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（オキサン‐２‐イル）メチルアミンより得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１６４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２．２ｍＬ）に５５％水素化ナトリウム（４８ｍｇ）を氷冷下に加え室温で１５分間攪拌した。反応液にヨウ化メチル（６９μＬ）を氷冷下に加え室温で１日間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）に付し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［メチル（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０６１９】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛メチル（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６２０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２８（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．６６（４Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８７（１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｓ），３．４６‐３．５３（１Ｈ，ｍ），３．８３‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．０１‐４．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４‐４．９３（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２１】
実施例０１１
【化９６】
2018174266.tif 000098
７‐［３‐（３‐ヒドロキシブタンアミド）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６２２】
（１）米国特許６１４３７５０号に記載の方法またはこれに準じる方法により得た１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐アミン（２３８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍＬ）に４‐メチルオキセタン‐２‐オン（１２２μＬ）を加え、室温で３日間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）に付し、粗製のＮ‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐３‐ヒドロキシブタンアミドを得た。
【０６２３】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のＮ‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐３‐ヒドロキシブタンアミドより粗製のＮ‐（アゼチジン‐３‐イル）‐３‐ヒドロキシブタンアミドを得た。
【０６２４】
（３）前項で得た粗製のＮ‐（アゼチジン‐３‐イル）‐３‐ヒドロキシブタンアミド酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．１１‐２．２７（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９５‐４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０４‐４．３１（２Ｈ，ｍ），４．４２‐４．６４（２Ｈ，ｍ），４．６５‐４．７３（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０６２６】
実施例０１２
【化９７】
2018174266.tif 000099
７‐｛３‐［（５‐アミノピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６２７】
（１）実施例００７‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐ニトロピリジン‐２‐アミンより得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐ニトロピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラート（９６７ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（３０ｍｇ）を加え、室温で一晩水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）に付し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐アミノピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０６２８】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐アミノピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐（５‐アミノピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６２９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８３‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．１７‐４．６８（４Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．９６‐７．００（１Ｈ，ｍ），７．６８‐７．７１（１Ｈ，ｍ），７．８０‐７．８３（１Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．３３（１Ｈ，ｓ）
【０６３０】
実施例０１３
【化９８】
2018174266.tif 000100
７‐｛３‐［（５‐｛［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］（メチル）アミノ｝ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６３１】
（１）［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］（メチル）アミン（３．３ｇ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に５‐ブロモ‐２‐ニトロピリジン（１．０ｇ）を加え、室温で４日間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、粗製のＮ‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐Ｎ‐メチル‐６‐ニトロピリジン‐３‐アミンを１．０ｇ得た。
【０６３２】
（２）前項で得た粗製のＮ‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐Ｎ‐メチル‐６‐ニトロピリジン‐３‐アミン（１．０ｇ）のメタノール溶液（３４ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（４０ｍｇ）を加え、室温で１日間水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）に付し、Ｎ５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐Ｎ５‐メチルピリジン‐２，５‐ジアミンを８０８ｍｇ得た。
【０６３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．８９（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５２‐３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，９．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）
【０６３４】
（３）実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、Ｎ５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］‐Ｎ５‐メチルピリジン‐２，５‐ジアミンより得たＮ‐（５‐｛［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］（メチル）アミノ｝ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６３５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３９‐３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４９‐３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５２‐３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．３３‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｓ）
【０６３６】
実施例０１４
【化９９】
2018174266.tif 000101
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（オキソラン‐３‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６３７】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキソラン‐３‐イルメチルアミンより得た、Ｎ‐（オキソラン‐３‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩（１６ｍｇ）、参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（１６ｍｇ）、塩化リチウム（２０ｍｇ）のジメチルスルホキシド懸濁液（１００μＬ）にＮ‐メチルピロリジン（４０μＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、攪拌後、上澄みを除去した（５回）。クエン酸水溶液に分散後、濾取し、標記化合物を８ｍｇ得た。
【０６３８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．４８‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．８７‐１．９７（１Ｈ，ｍ），２．３３‐２．３９（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０５‐３．１６（２Ｈ，ｍ），３．３５‐３．４２（１Ｈ，ｍ），３．５３‐３．６４（２Ｈ，ｍ），３．６４‐３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１６‐４．５３（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３９】
実施例０１５
【化１００】
2018174266.tif 000102
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキセタン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６４０】
（１）１‐［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐カルボン酸（４７０ｍｇ）、１‐ヒドロキシピロリジン‐２，５‐ジオン（３４５ｍｇ）、ＥＤＣ（５７３ｍｇ）、塩化メチレン（１０ｍＬ）の混合物を室温で一晩攪拌した。反応液を希塩酸、水、食塩水で洗浄後、濃縮した。残渣を塩化メチレンに溶かし、１‐ベンジル  ３‐（２，５‐ジオキソピロリジン‐１‐イル）アゼチジン‐１，３‐ジカルボキシラートの１ｍｏｌ／Ｌ塩化メチレン溶液を得た。
【０６４１】
（２）前項で得た１‐ベンジル  ３‐（２，５‐ジオキソピロリジン‐１‐イル）アゼチジン‐１，３‐ジカルボキシラートの１ｍｏｌ／Ｌ塩化メチレン溶液（１ｍＬ）、オキセタン‐３‐アミン（１４０μＬ）、塩化メチレン（４ｍＬ）、トリエチルアミン（１４０μＬ）の混合物を室温で一晩攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）に付し、粗製のベンジル  ３‐［（オキセタン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０６４２】
（３）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のベンジル  ３‐［（オキセタン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐（オキセタン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７２（３Ｈ，ｓ），３．４３‐３．７４（４Ｈ，ｍ），４．２０‐４．５３（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｓ），１５．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４４】
実施例０１６
【化１０１】
2018174266.tif 000103
５‐メチル‐７‐｛３‐［（３‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６４５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、３‐メチルピリジン‐２‐アミンより得た粗製のＮ‐（３‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（６ｍｇ）、塩化リチウム（７ｍｇ）のジメチルスルホキシド懸濁液（３５０μＬ）にＮ‐メチルピロリジン（１４μＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液をＯＤＳカラムを用いる分取ＨＰＬＣ（溶離  アセトニトリル／０．１ｍｏｌ／Ｌ炭酸アンモニウム水溶液）で精製し標記化合物を０．４ｍｇ得た。
【０６４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２５（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８７‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，９．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．００‐８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ）
【０６４７】
実施例０１７
【化１０２】
2018174266.tif 000104
１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６４８】
（１）実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メトキシピリジン‐２‐アミンよりＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩を得た。
【０６４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８１‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．００‐４．２２（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０４‐８．０７（２Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）
【０６５０】
（２）前項で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩（１０ｍｇ）、参考例０１４で得た７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（１０ｍｇ）、トリエチルアミン（１６μＬ）、塩化リチウム（９ｍｇ）のジメチルスルホキシド懸濁液（１５０μＬ）を室温で一晩攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、攪拌後、上澄みを除去した（５回）。残渣をクエン酸水溶液に分散後、濾取し、標記化合物を１２ｍｇ得た。
【０６５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．３３‐３．４５（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１０‐４．２８（２Ｈ，ｍ），４．２９‐４．４３（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，４．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，３．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ）
【０６５２】
実施例０１８
【化１０３】
2018174266.tif 000105
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（４‐エチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６５３】
（１）実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐エトキシエタン‐１‐アミンよりＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩を得た。
【０６５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，５．４Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５２‐３．５９（１Ｈ，ｍ），３．９３‐４．０２（４Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５５】
（２）前項で得た２‐エトキシエタン‐１‐アミンよりＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩（１６ｍｇ）、参考例０１６‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（４‐エチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（１５ｍｇ）、ＤＢＵ（２８μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２００μＬ）を室温で一晩攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、攪拌後、上澄みを除去した（５回）。残渣をクエン酸水溶液に分散後、濾取し、標記化合物を１２ｍｇ得た。
【０６５６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．４６（８Ｈ，ｍ），３．５５‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．１３‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【０６５７】
実施例０１９
【化１０４】
2018174266.tif 000106
７‐（３‐｛［１‐（２‐メトキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６５８】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐（２‐メトキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐［１‐（２‐メトキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩（６．３ｍｇ）、参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（６．４ｍｇ）、ＤＢＵ（１２μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（８０μＬ）を室温で２２時間攪拌した。反応液に２‐プロパノール（８００μＬ）を加え１時間加熱還流した。室温に戻し、生じた固体を濾取し、標記化合物を３．９ｍｇ得た。
【０６５９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．７５‐３．８３（１Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．２２‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６０】
実施例０２０
【化１０５】
2018174266.tif 000107
７‐（３‐アセチルアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６６１】
（１）実施例００５‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、メトキシ（メチル）アミンより得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１２０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（２．５ｍＬ）に３ｍｏｌ／Ｌメチルマグネシウムブロミドジエチルエーテル溶液（２５０μＬ）を−２０℃で加え、同温で１３５分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）に付し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐アセチルアゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０６６２】
（２）前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐アセチルアゼチジン‐１‐カルボキシラートを用い、実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐（アゼチジン‐３‐イル）エタン‐１‐オン塩酸塩を４９ｍｇ得た。
【０６６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（９Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．４８（１Ｈ，ｍ），４．００‐４．１０（４Ｈ，ｍ）
【０６６４】
（３）前項で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）エタン‐１‐オン塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６６５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２４（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．５０（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１５．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６６】
実施例０２１
【化１０６】
2018174266.tif 000108
７‐｛３‐［メトキシ（メチル）アミノ］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６６７】
（１）メトキシ（メチル）アミン塩酸塩（１０７ｍｇ）、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐オキソアゼチジン‐１‐カルボキシラート（１７０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１ｍＬ）に酢酸を加え室温で１日間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣の塩化メチレン懸濁液（１ｍＬ）にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１２ｍｇ）を加え室温で３日間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［メトキシ（メチル）アミノ］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを１４６ｍｇ得た。
【０６６８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（９Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．４４‐３．４９（１Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．８５‐３．９８（４Ｈ，ｍ）
【０６６９】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［メトキシ（メチル）アミノ］アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐メトキシ‐Ｎ‐メチルアゼチジン‐３‐アミン  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．１２‐３．２３（３Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．０，２．７Ｈｚ），３．５２‐３．６５（４Ｈ，ｍ），３．６８‐３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１９‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７１】
実施例０２２
【化１０７】
2018174266.tif 000109
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐２‐イル）アミノ］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６７２】
（１）２‐ブロモピリジン（３１６ｍｇ）、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐アミノアゼチジン‐１‐カルボキシラート（５１６ｍｇ）のトルエン溶液（５ｍＬ）に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３７ｍｇ）、ｒａｃ‐２，２´‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１´‐ビナフチル（２５ｍｇ）、ｔｅｒｔ‐ブトキシナトリウム（３６４ｍｇ）を加え、８０℃で一晩攪拌した。不溶物を濾去し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（ピリジン‐２‐イル）アミノ］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを５５ｍｇ得た。
【０６７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（９Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ），４．４８‐４．５７（１Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．５，２．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０Ｈｚ），
【０６７４】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（ピリジン‐２‐イル）アミノ］アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得た３‐［（ピリジン‐２‐イル）アミノ］アゼチジン  トリフルオロ酢酸塩（１８ｍｇ）、参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（１３ｍｇ）、のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁液（２００μＬ）に１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（５０μＬ）を加え、室温で４日間攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、攪拌後、上澄みを除去した（５回）。残渣を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に分散後、濾取し、標記化合物を１７ｍｇ得た。
【０６７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．８０（３Ｈ，ｓ），４．２０‐４．３５（２Ｈ，ｍ），４．６２‐４．７９（２Ｈ，ｍ），４．７８‐４．８５（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．７６‐６．９５（２Ｈ，ｍ），７．７２‐７．７７（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０１‐８．０４（１Ｈ，ｍ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１５．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７６】
実施例０２３
【化１０８】
2018174266.tif 000110
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐（３‐プロパンアミドアゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６７７】
（１）１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐アミン（２３８ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍＬ）に、塩化プロパノイル（１３１μＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。塩化メチレンを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、粗製のＮ‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］プロパンアミドを得た。
【０６７８】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のＮ‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］プロパンアミドより得た粗製のＮ‐（アゼチジン‐３‐イル）プロパンアミド酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），４．０１‐４．２３（２Ｈ，ｍ），４．４７‐４．６５（２Ｈ，ｍ），４．６６‐４．７３（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０６８０】
実施例０２４
【化１０９】
2018174266.tif 000111
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐［３‐（ピリミジン‐２‐アミド）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６８１】
（１）ピリミジン‐２‐カルボン酸（１２４ｍｇ）、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐アミノアゼチジン‐１‐カルボキシラート（２０７ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（２３０ｍｇ）、ＥＤＣ（２８８ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）の混合物を室温で３日間攪拌した。酢酸エチルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水で抽出した。水層を合わせ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（ピリミジン‐２‐アミド）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０６８２】
（２）前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（ピリミジン‐２‐アミド）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを用い、実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により得たＮ‐（アゼチジン‐３‐イル）ピリミジン‐２‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０６８３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．６０‐４．７８（２Ｈ，ｍ），４．７９‐４．９９（２Ｈ，ｍ），５．００‐５．０９（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，５．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１３．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６８４】
実施例０２５
【化１１０】
2018174266.tif 000112
７‐｛３‐［（エチルカルバモイル）アミノ］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【０６８５】
（１）ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐アミノアゼチジン‐１‐カルボキシラート（５４ｍｇ）の塩化メチレン溶液にエチルイソシアネート（３２μＬ）を氷冷下に加え、同温で一晩攪拌した。塩化メチレンを加え、水、食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、濃縮し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（エチルカルバモイル）アミノ］アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０６８６】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（エチルカルバモイル）アミノ］アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得た粗製の１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐３‐エチル尿素塩酸塩のジメチルスルホキシド溶液に、１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（６３μＬ）、参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（３２ｍｇ）、塩化リチウム（３４ｍｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液にシクロペンチルメチルエーテルを加え、攪拌後、上澄みを除去した（５回）。残渣を水に分散後、濾取し、標記化合物を４５ｍｇ得た。
【０６８７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．９９‐３．０６（２Ｈ，ｍ），３．９５‐４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３６‐４．６７（３Ｈ，ｍ），６．００‐６．１０（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４‐６．７１（１Ｈ，ｍ），７．７１‐７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【０６８８】
実施例０２６
【化１１１】
2018174266.tif 000113
エチル  ６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（２‐ヒドロキシエチル）アミノ］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート
【０６８９】
（１）２‐アミノエタン‐１‐オール（１１．８９ｇ）のエタノール溶液に、１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル  メタンスルホネート（１．７２ｇ）を加え、１８時間加熱還流した。反応液を濃縮し、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を濃縮し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／クロロホルム）で精製して２‐｛［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］アミノ｝エタン‐１‐オールを８４７ｍｇ得た。
【０６９０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．６７‐２．７１（２Ｈ，ｍ），３．４５‐３．５１（５Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６３（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｓ），７．１６‐７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２４‐７．２９（４Ｈ，ｍ），７．３７‐７．４１（４Ｈ，ｍ）
【０６９１】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た２‐｛［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］アミノ｝エタン‐１‐オールより２‐［（アゼチジン‐３‐イル）アミノ］エタン‐１‐オール塩酸塩を４３５ｍｇ得た。
【０６９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５７‐３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８７‐４．０１（２Ｈ，ｍ），４．４１‐４．７７（１Ｈ，ｍ）
【０６９３】
（３）前項で得た２‐［（アゼチジン‐３‐イル）アミノ］エタン‐１‐オール塩酸塩（１９３ｍｇ）、参考例００３‐（１）で得たエチル  ６，７‐ジフルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート（１２０ｍｇ）のアセトニトリル懸濁液（２．４ｍＬ）に、１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（２５５μＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。生じた固体を濾取し、標記化合物を１３０ｍｇ得た。
【０６９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８‐２．６６（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．５，５．５Ｈｚ），３．７５‐３．８６（１Ｈ，ｍ），４．０８‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．５２‐４．６１（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ）
【０６９５】
実施例０２７
【化１１２】
2018174266.tif 000114
４‐オキソ‐７‐｛６‐オキソ‐７‐オキサ‐２，５‐ジアザスピロ［３．４］オクタン‐２‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０６９６】
（１）米国公開第２０１４／９４４９５号に記載の方法またはこれに準じる方法により得た４，４‐ビス（ヒドロキシメチル）‐１，３‐オキサゾリジン‐２‐オン（２９ｇ）のピリジン溶液（４００ｍＬ）に、氷冷下に塩化パラトルエンスルホニル（８３ｇ）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応液を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ、沈殿物を濾取した。得られた固体（７１ｇ）のアセトニトリル溶液（１．５Ｌ）にベンジルアミン（５１ｍＬ）を加え、６時間加熱還流した。室温に戻し、濃縮した。残渣のクロロホルム溶液を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／クロロホルム）に付し、得られた粗粉末をジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテルで洗浄後、濾取し、２‐ベンジル‐７‐オキサ‐２，５‐ジアザスピロ［３．４］オクタン‐６‐オンを８．０ｇ得た。
【０６９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．２４‐３．２９（２Ｈ，ｍ），３．４０‐３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），７．２１‐７．３５（５Ｈ，ｍ）
【０６９８】
（２）前項で得た２‐ベンジル‐７‐オキサ‐２，５‐ジアザスピロ［３．４］オクタン‐６‐オン（４７０ｍｇ）のメタノール溶液（４０ｍＬ）に２０％水酸化パラジウム炭素（５０ｍｇ）、酢酸（３ｍＬ）を加え、４０〜５０℃で２３時間水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮した。残渣をジエチルエーテルに分散後、濾取し、粗製の７‐オキサ‐２，５‐ジアザスピロ［３．４］オクタン‐６‐オン酢酸塩を得た。
【０６９９】
（３）参考例００５‐（１）で得たエチル  ７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート（４０ｍｇ）のアセトニトリル懸濁液（８５０μＬ）に前項で得た粗製の７‐オキサ‐２，５‐ジアザスピロ［３．４］オクタン‐６‐オン酢酸塩（２５ｍｇ）、１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（３６μＬ）を加え、室温で４日間攪拌した。沈殿物を濾取し、エチル  ４‐オキソ‐７‐｛６‐オキソ‐７‐オキサ‐２，５‐ジアザスピロ（３．４）オクタン‐２‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを５２ｍｇ得た。
【０７００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３３‐４．４３（２Ｈ，ｍ），４．４６‐４．５６（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｓ）
【０７０１】
（４）前項で得られたエチル  ４‐オキソ‐７‐｛６‐オキソ‐７‐オキサ‐２，５‐ジアザスピロ（３．４）オクタン‐２‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート（４０ｍｇ）と６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（７８０μＬ）の混合物を一晩加熱還流した。室温に戻し、生じた固体を濾取し、標記化合物を３４ｍｇ得た。
【０７０２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，５．０Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．５，９．５Ｈｚ），４．０７‐４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．５，９．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５５‐８．６１（１Ｈ，ｍ），９．７５（１Ｈ，ｓ）
【０７０３】
実施例０２８
【化１１３】
2018174266.tif 000115
７‐［３‐（３‐ヒドロキシプロポキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【０７０４】
（１）実施例００３‐（１）と実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、プロパン‐１，３‐ジオールより得た３‐（アゼチジン‐３‐イルオキシ）プロパン‐１‐オール塩酸塩（２０ｍｇ）のアセトニトリル溶液（６１３μＬ）に１，１，３，３‐テトラメチルグアニジン（４３μＬ）、参考例００１‐（１）で得たエチル  ７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート（３０ｍｇ）を加え、室温で３日間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）で精製し、エチル  ７‐［３‐（３‐ヒドロキシプロポキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを１３ｍｇ得た。
【０７０５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４１（３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８６‐１．９４（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．５，５．５Ｈｚ），４．０７‐４．２０（２Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４１‐４．４８（２Ｈ，ｍ），４．４８‐４．５５（１Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｓ）
【０７０６】
（２）前項で得られたエチル  ７‐［３‐（３‐ヒドロキシプロポキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート（１３ｍｇ）のエタノール溶液（２８６μＬ）に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３４μＬ）を加え、室温〜５０℃で４時間攪拌した。室温に戻し、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、生じた固体を濾取し、標記化合物を９ｍｇ得た。
【０７０７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６７‐１．７４（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６‐３．５６（２Ｈ，ｍ），３．８３‐４．２７（６Ｈ，ｍ），４．３６‐４．６２（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７４‐７．７７（１Ｈ，ｍ），７．８３‐７．８５（１Ｈ，ｍ），９．８７（１Ｈ，ｓ）
【０７０８】
実施例０２９
【化１１４】
2018174266.tif 000116
７‐（３‐ヒドロキシアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７０９】
アゼチジン‐３‐オール塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【０７１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３（３Ｈ，ｓ），３．８７‐４．１６（２Ｈ，ｍ），４．３６‐４．５９（２Ｈ，ｍ），４．６４‐４．７５（１Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ）
【０７１１】
実施例０３０
【化１１５】
2018174266.tif 000117
６‐フルオロ‐７‐（３‐ヒドロキシアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７１２】
アゼチジン‐３‐オール塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．６６（３Ｈ，ｓ），４．０５‐４．３２（２Ｈ，ｍ），４．６０‐４．７７（３Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｓ）
【０７１４】
実施例０３１
【化１１６】
2018174266.tif 000118
７‐（３‐ヒドロキシ‐３‐メチルアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７１５】
３‐メチルアゼチジン‐３‐オール塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．５２（３Ｈ，ｓ），２．７２（３Ｈ，ｓ），３．９２‐４．３４（４Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【０７１７】
実施例０３２
【化１１７】
2018174266.tif 000119
７‐（３‐メトキシアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７１８】
３‐メトキシアゼチジン塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７１（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），４．０１‐４．１６（２Ｈ，ｍ），４．３６‐４．５２（３Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｓ）
【０７２０】
実施例０３３
【化１１８】
2018174266.tif 000120
エチル  ６‐フルオロ‐７‐［３‐（２‐ヒドロキシエトキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート
【０７２１】
実施例００３‐（２）で得た２‐（アゼチジン‐３‐イルオキシ）エタン‐１‐オール酢酸塩と参考例００３‐（１）で得たエチル  ７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを用い、実施例０２８‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７２２】
性状：黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０７２３】
実施例０３４
【化１１９】
2018174266.tif 000121
６‐フルオロ‐７‐［３‐（２‐ヒドロキシエトキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７２４】
実施例０２８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、実施例０３３で得たエチル  ６‐フルオロ‐７‐［３‐（２‐ヒドロキシエトキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【０７２５】
性状：淡橙色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０７２６】
実施例０３５
【化１２０】
2018174266.tif 000122
７‐［３‐（３‐ヒドロキシプロポキシ）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７２７】
実施例０２８‐（１）で得た３‐（３‐ヒドロキシプロポキシ）アゼチジン塩酸塩と参考例０４２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．７０‐１．７５（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．４５‐３．６３（４Ｈ，ｍ），４．０６‐４．３３（２Ｈ，ｍ），４．４５‐４．５８（２Ｈ，ｍ），４．６４‐４．７７（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０，１．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０，１．５Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０７２９】
実施例０３６
【化１２１】
2018174266.tif 000123
７‐（３‐ブチル‐３‐ヒドロキシアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７３０】
（１）１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐オン（２３７ｍｇ）のＴＨＦ溶液（２５０ｍＬ）にｎ‐ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ  ヘキサン溶液，１．６ｍＬ）を−７８℃で加え、同温で１５０分間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンを用いて抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、粗製の３‐ブチル‐１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐オールを得た。
【０７３１】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製の３‐ブチル‐１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐オールより３‐ブチルアゼチジン‐３‐オール酢酸塩を得た。
【０７３２】
（３）前項で得た粗製の３‐ブチルアゼチジン‐３‐オール酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２７‐１．４５（４Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．９５‐４．３０（４Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０７３４】
実施例０３７
【化１２２】
2018174266.tif 000124
７‐（３‐カルボキシアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【０７３５】
アゼチジン‐３‐カルボン酸塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．６３‐３．７４（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１２．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７３７】
実施例０３８
【化１２３】
2018174266.tif 000125
７‐｛３‐［（エチルカルバモイル）メチル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７３８】
（１）ジエチルホスホノ酢酸エチル（２．０ｍＬ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）に５５％水素化ナトリウム（４０４ｍｇ）を氷冷下に加え、室温で２０分間攪拌した。反応液に１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐オン（２．０ｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液で洗浄後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、エチル  ２‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イリデン］アセテートを２．６ｇ得た。
【０７３９】
性状：淡黄色油状物
【０７４０】
（２）前項で得たエチル  ２‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イリデン］アセテート（２．６ｇ）のメタノール溶液（３０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（２００ｍｇ）を加え、室温で１５０分間水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮し、エチル  ２‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］アセテートを２．５ｇ得た。
【０７４１】
性状：淡黄色油状物
【０７４２】
（３）実施例０２８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ２‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］アセテートより得た２‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］酢酸（５６ｍｇ）、エタンアミン塩酸塩（４９ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（４６ｍｇ）、ＥＤＣ（５８ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を室温で一晩攪拌した。反応液に、酢酸エチルとｎ‐ヘキサンを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、粗製の２‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐Ｎ‐エチルアセトアミドを得た。
【０７４３】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製の２‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐Ｎ‐エチルアセトアミドより得た２‐（アゼチジン‐３‐イル）‐Ｎ‐エチルアセトアミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７４４】
性状：淡褐色固体；
融点：２１４‐２１６℃
【０７４５】
実施例０３９
【化１２４】
2018174266.tif 000126
７‐［３‐（２‐ヒドロキシエチル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７４６】
２‐（アゼチジン‐３‐イル）エタン‐１‐オール塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７４７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３４‐１．７２（３Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，ｓ），３．６０‐３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７３‐３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７９‐３．８７（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０７４８】
実施例０４０
【化１２５】
2018174266.tif 000127
７‐［３‐（２‐ヒドロキシエチル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７４９】
２‐（アゼチジン‐３‐イル）エタン‐１‐オール塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７５０】
性状：茶褐色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８５［Ｍ−Ｈ］−
【０７５１】
実施例０４１
【化１２６】
2018174266.tif 000128
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐［３‐（２，２，２‐トリフルオロ‐１‐ヒドロキシエチル）アゼチジン‐１‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７５２】
（１）ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐ホルミルアゼチジン‐１‐カルボキシラート（１９１ｍｇ）、０．５ｍｏｌ／Ｌ  （トリフルオロメチル）トリメチルシランＴＨＦ溶液（２．８ｍＬ）のＴＨＦ溶液に１ｍｏｌ／Ｌ  テトラブチルアンモニウムフルオリドＴＨＦ溶液（１．４ｍＬ）を氷冷下に加え、室温で３日間攪拌した。反応液を希塩酸に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（２，２，２‐トリフルオロ‐１‐ヒドロキシエチル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを１３３ｍｇ得た。
【０７５３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（９Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．８８‐２．９６（１Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．０Ｈｚ），４．００‐４．０８（３Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
【０７５４】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（２，２，２‐トリフルオロ‐１‐ヒドロキシエチル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐２，２，２‐トリフルオロエタン‐１‐オール塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３（３Ｈ，ｓ），３．１８‐３．２８（１Ｈ，ｍ），４．１２‐４．５９（５Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．６８（１Ｈ，ｓ）
【０７５６】
実施例０４２
【化１２７】
2018174266.tif 000129
７‐［３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン‐１‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７５７】
（１）実施例００３‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、エタンチオールから得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（エチルスルファニル）アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１３３ｍｇ）と３０％過酸化水素水（６７０μＬ）の酢酸懸濁液（７００μＬ）を室温で５日間攪拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを１４７ｍｇ得た。       【０７５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．５，２．５Ｈｚ），３．５０‐３．５９（１Ｈ，ｍ），４．０６‐４．１３（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．５Ｈｚ）
【０７５９】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得た３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２５‐３．３７（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｍ），４．４０‐５．００（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ）
【０７６１】
実施例０４３
【化１２８】
2018174266.tif 000130
７‐［３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン‐１‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７６２】
実施例０４２‐（２）で得た３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２６‐３．４１（２Ｈ，ｍ），４．１３‐４．２２（１Ｈ，ｍ），４．５４‐５．０６（４Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ）
【０７６４】
実施例０４４
【化１２９】
2018174266.tif 000131
７‐［３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７６５】
実施例０４２‐（２）で得た３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７６６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．１８‐３．４１（２Ｈ，ｍ），４．００‐４．９０（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ）
【０７６７】
実施例０４５
【化１３０】
2018174266.tif 000132
７‐［３‐（エタンスルホニル）アゼチジン‐１‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７６８】
（１）実施例０４２‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、実施例０４２‐（１）で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（エタンスルフィニル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートよりｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（エタンスルホニル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０７６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（９Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８７‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．５Ｈｚ）
【０７７０】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（エタンスルホニル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得た３‐（エタンスルホニル）アゼチジン塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７７１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２６‐３．４１（２Ｈ，ｍ），４．６０‐４．６９（１Ｈ，ｍ），４．６９‐５．０３（４Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ）
【０７７２】
実施例０４６
【化１３１】
2018174266.tif 000133
７‐［３‐（エタンスルホニル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７７３】
実施例０４５‐（２）で得た３‐（エタンスルホニル）アゼチジン塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７７４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．２４‐３．３９（２Ｈ，ｍ），４．４１‐４．８６（５Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ）
【０７７５】
実施例０４７
【化１３２】
2018174266.tif 000134
７‐［３‐（エタンスルホニル）アゼチジン‐１‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７７６】
実施例０４５‐（２）で得た３‐（エタンスルホニル）アゼチジン塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２３‐３．４１（２Ｈ，ｍ），４．５６‐４．９９（５Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０７７８】
実施例０４８
【化１３３】
2018174266.tif 000135
７‐［３‐（３‐エチルオキセタン‐３‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【０７７９】
（１）（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（５．１ｇ）のＴＨＦ懸濁液（２０ｍＬ）にｎ‐ブチルリチウムのｎ‐ヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ，８．８ｍＬ）を氷冷下に加え、同温で１０分間攪拌した。反応液に、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラートとエチルマグネシウムブロミドを用い、実施例０２０‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐プロパノイルアゼチジン‐１‐カルボキシラート（１．０ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）を氷冷下に加え、室温で７時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し得られたｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［１‐（メチルオキソ）ブタ‐１‐エン‐２‐イル］アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１．２ｇ）と水（２０ｍＬ）、酢酸（１０ｍＬ）の混合物を５０℃で１日間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（１‐オキソブタン‐２‐イル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを１８０ｍｇ得た。
【０７８０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６１‐１．７０（２Ｈ，ｍ），２．５１‐２．５７（１Ｈ，ｍ），２．６９‐２．７８（１Ｈ，ｍ），３．６２‐３．７０（２Ｈ，ｍ），４．０２‐４．１０（２Ｈ，ｍ），９．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
【０７８１】
（２）前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（１‐オキソブタン‐２‐イル）アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１７５ｍｇ）、３７％ホルマリン（７０μＬ）のメタノール溶液（１ｍＬ）に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（８０μＬ）を加え、室温で１４日間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し得られたｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［２‐（ヒドロキシメチル）‐１‐オキソブタン‐２‐イル］アゼチジン‐１‐カルボキシラート（６０ｍｇ）のメタノール／塩化メチレン混合溶液（５０％，２ｍＬ）に水素化ホウ素ナトリウム（２６ｍｇ）を氷冷下に加え、室温で１日間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（２‐エチル‐１，３‐ジヒドロキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを３１ｍｇ得た。
【０７８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４１（９Ｈ，ｓ），２．１５‐２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７９‐２．８６（１Ｈ，ｍ），３．６８‐３．７４（４Ｈ，ｍ），３．８８‐３．９６（４Ｈ，ｍ）
【０７８３】
（３）前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（２‐エチル‐１，３‐ジヒドロキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐１‐カルボキシラート（３０ｍｇ）のトルエン溶液（１ｍＬ）に四臭化炭素（５６ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（４４ｍｇ）を氷冷下に加え、１００℃で１日間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し得られたｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［２‐（ブロモメチル）‐１‐ヒドロキシブタン‐２‐イル］アゼチジン‐１‐カルボキシラート（２３ｍｇ）のＴＨＦ溶液に５５％水素化ナトリウム（４ｍｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（３‐エチルオキセタン‐３‐イル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを１３ｍｇ得た。
【０７８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７‐２．７４（１Ｈ，ｍ），３．７６‐４．０２（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．３９‐４．５９（２Ｈ，ｍ）
【０７８５】
（４）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（３‐エチルオキセタン‐３‐イル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得た３‐（３‐エチルオキセタン‐３‐イル）アゼチジン  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．０９‐３．１７（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．４５（５Ｈ，ｍ），４．４８‐４．５３（１Ｈ，ｍ），４．５８‐４．６４（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１５．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７８７】
実施例０４９
【化１３４】
2018174266.tif 000136
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐［３‐（プロピルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７８８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、プロパン‐１‐アミンより得たＮ‐プロピルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３９‐１．４９（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．０２‐３．１２（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．５２（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０７９０】
実施例０５０
【化１３５】
2018174266.tif 000137
７‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７９１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、３‐メトキシプロパン‐１‐アミンより得たＮ‐（３‐メトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６１‐１．７０（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．１０‐３．１９（２Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５１‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．１７‐４．５２（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０７９３】
実施例０５１
【化１３６】
2018174266.tif 000138
７‐［３‐（４‐ヒドロキシブタンアミド）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７９４】
（１）実施例０１１‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキソラン‐２‐オンより、粗製のＮ‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐４‐ヒドロキシブタンアミドを得た。
【０７９５】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のＮ‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐４‐ヒドロキシブタンアミドより粗製のＮ‐（アゼチジン‐３‐イル）‐４‐ヒドロキシブタンアミドを得た。
【０７９６】
（３）前項で得た粗製のＮ‐（アゼチジン‐３‐イル）‐４‐ヒドロキシブタンアミド酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０７９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６０‐１．７０（２Ｈ，ｍ），２．１２‐２．１９（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９３‐４．７３（６Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．７２‐７．８９（２Ｈ，ｍ），８．５４‐８．６３（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０７９８】
実施例０５２
【化１３７】
2018174266.tif 000139
７‐｛３‐［（２，３‐ジヒドロキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０７９９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２，２‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イル）メチルアミンより得たＮ‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．４１‐３．８６（５Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），４．２２‐４．６２（５Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．７４‐７．７８（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０８０１】
実施例０５３
【化１３８】
2018174266.tif 000140
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８０２】
実施例０５０で得たＮ‐（３‐メトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６３‐１．６９（２Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），３．２２‐３．２３（５Ｈ，ｍ），４．１５‐４．３４（２Ｈ，ｍ），３．５４‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．３５‐４．７７（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ）
【０８０４】
実施例０５４
【化１３９】
2018174266.tif 000141
５‐メチル‐７‐｛３‐［（２‐メチルプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８０５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐メチルプロパン‐１‐アミンより得たＮ‐（２‐メチルプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６６‐１．７５（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９０‐３．０１（２Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．１７‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０８０７】
実施例０５５
【化１４０】
2018174266.tif 000142
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（プロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８０８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、プロパン‐２‐アミンより得たＮ‐（プロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．４８‐３．５７（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０８１０】
実施例０５６
【化１４１】
2018174266.tif 000143
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（２，２，２‐トリフルオロエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８１１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２，２，２‐トリフルオロエタン‐１‐アミンより得たＮ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．６３‐３．７４（１Ｈ，ｍ），３．９２‐４．０５（２Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５５（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０８１３】
実施例０５７
【化１４２】
2018174266.tif 000144
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８１４】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２５‐３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３８‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．５０（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０８１６】
実施例０５８
【化１４３】
2018174266.tif 000145
７‐（３‐｛［２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８１７】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐（２‐アミノエトキシ）エタン‐１‐オールより得たＮ‐［２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．５，６．０Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．１２‐４．５５（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０８１９】
実施例０５９
【化１４４】
2018174266.tif 000146
７‐［３‐（シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８２０】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、シクロヘキサンアミンより得たＮ‐シクロヘキシルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８‐１．３４（５Ｈ，ｍ），１．５０‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６３‐１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８１（２Ｈ，ｍ），３．５３‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．５３（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０８２２】
実施例０６０
【化１４５】
2018174266.tif 000147
７‐［３‐（シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８２３】
実施例０５９で得たＮ‐シクロヘキシルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．３３（５Ｈ，ｍ），１．５０‐１．８１（５Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．５１‐３．６４（２Ｈ，ｍ），４．１１‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【０８２５】
実施例０６１
【化１４６】
2018174266.tif 000148
７‐［３‐（シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８２６】
実施例０５９で得たＮ‐シクロヘキシルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８‐１．８３（１０Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５‐３．０８（１Ｈ，ｍ），３．５４‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ）
【０８２８】
実施例０６２
【化１４７】
2018174266.tif 000149
７‐［３‐（ブチルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８２９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ブタン‐１‐アミンより得たＮ‐ブチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），１．４２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．０７‐３．１７（２Ｈ，ｍ），３．５５‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．６５（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【０８３１】
実施例０６３
【化１４８】
2018174266.tif 000150
７‐［３‐（ブチルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８３２】
実施例０６２で得たＮ‐ブチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５‐１．３４（２Ｈ，ｍ），１．３８‐１．４５（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０８‐３．１５（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．１７‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【０８３４】
実施例０６４
【化１４９】
2018174266.tif 000151
７‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８３５】
実施例０５０で得たＮ‐（３‐メトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．２７‐３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５５‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｓ）
【０８３７】
実施例０６５
【化１５０】
2018174266.tif 000152
７‐｛３‐［（２‐ヒドロキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８３８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐アミノプロパン‐２‐オールより得たＮ‐（２‐ヒドロキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９９‐１．０９（３Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），２．８５‐３．１３（２Ｈ，ｍ），３．５７‐３．８３（２Ｈ，ｍ），４．２１‐４．５８（４Ｈ，ｍ），６．５１‐６．５８（１Ｈ，ｍ），７．７４‐７．７７（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【０８４０】
実施例０６６
【化１５１】
2018174266.tif 000153
７‐［３‐（シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８４１】
実施例０５９で得たＮ‐シクロヘキシルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．３３（５Ｈ，ｍ），１．５１‐１．８１（５Ｈ，ｍ），３．５３‐３．６４（２Ｈ，ｍ），４．２４‐４．８１（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１４．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８４３】
実施例０６７
【化１５２】
2018174266.tif 000154
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（２，２，２‐トリフルオロエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８４４】
実施例０５６で得たＮ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．６６‐３．７８（１Ｈ，ｍ），３．９４‐４．０５（２Ｈ，ｍ），４．４２‐４．８４（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【０８４６】
実施例０６８
【化１５３】
2018174266.tif 000155
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８４７】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２６‐３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４０‐３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６０‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．８３（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｓ），１４．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８４９】
実施例０６９
【化１５４】
2018174266.tif 000156
４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（２，２，２‐トリフルオロエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８５０】
実施例０５６で得たＮ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００５‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．６６‐３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９４‐４．０４（２Ｈ，ｍ），４．２３‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８５２】
実施例０７０
【化１５５】
2018174266.tif 000157
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８５３】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００５‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２５‐３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３９‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６７（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．５４（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８５５】
実施例０７１
【化１５６】
2018174266.tif 000158
７‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８５６】
実施例０５０で得たＮ‐（３‐メトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００５‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６３‐１．７０（２Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．５３‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１５．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８５８】
実施例０７２
【化１５７】
2018174266.tif 000159
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８５９】
実施例０５０で得たＮ‐（３‐メトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６３‐１．７０（２Ｈ，ｍ），３．１３‐３．１９（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．５６‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７９（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７‐８．１８（２Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８６１】
実施例０７３
【化１５８】
2018174266.tif 000160
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐４‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８６２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピリジン‐４‐アミンより得たＮ‐（ピリジン‐４‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．９６‐４．０６（１Ｈ，ｍ），４．３５‐４．６３（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｓ），１５．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８６４】
実施例０７４
【化１５９】
2018174266.tif 000161
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８６５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピリジン‐３‐アミンより得たＮ‐（ピリジン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８６６】
性状：淡黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０８６７】
実施例０７５
【化１６０】
2018174266.tif 000162
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ｔｒａｎｓ‐４‐ヒドロキシシクロヘキシル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８６８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ｔｒａｎｓ‐４‐アミノシクロヘキサン‐１‐オールより得たＮ‐（ｔｒａｎｓ‐４‐ヒドロキシシクロヘキシル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ１．１９‐１．３２（４Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４６‐３．６８（６Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ）
【０８７０】
実施例０７６
【化１６１】
2018174266.tif 000163
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８７１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐５‐アミンより得たＮ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８７２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８６‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．５５（４Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）
【０８７３】
実施例０７７
【化１６２】
2018174266.tif 000164
７‐｛３‐［（シクロペンチルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８７４】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、シクロペンチルメチルアミンより得たＮ‐（シクロペンチルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１４‐１．２１（２Ｈ，ｍ），１．４５‐１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６２‐１．７０（２Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７‐３．１１（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【０８７６】
実施例０７８
【化１６３】
2018174266.tif 000165
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【０８７７】
（１）実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキサン‐２‐イルメチルアミンよりＮ‐（オキサン‐２‐イル）メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩を得た。
【０８７８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．１８（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．４８（３Ｈ，ｍ），１．５０‐１．５６（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８０（１Ｈ，ｍ），３．０２‐３．０８（１Ｈ，ｍ），３．１３‐３．１８（１Ｈ，ｍ），３．２４‐３．３４（２Ｈ，ｍ），３．５３‐３．６１（１Ｈ，ｍ），３．８３‐３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９１‐４．０３（４Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８７９】
（２）前項で得たＮ‐（オキサン‐２‐イル）メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８８０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．００‐３．２４（４Ｈ，ｍ），３．５８‐３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０８８１】
実施例０７９
【化１６４】
2018174266.tif 000166
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐４‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８８２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキサン‐４‐アミンより得たＮ‐（オキサン‐４‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８８３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３６‐１．４５（２Ｈ，ｍ），１．７０‐１．７７（２Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．４５（１Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７６‐３．８６（３Ｈ，ｍ），４．１７‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ）
【０８８４】
実施例０８０
【化１６５】
2018174266.tif 000167
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（オキソラン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８８５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキソラン‐２‐イルメチルアミンより得たＮ‐（オキソラン‐２‐イル）メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．４３‐１．９６（４Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．５７‐３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７０‐３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８１‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．１４‐４．５８（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２１‐８．２７（１Ｈ，ｍ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８８７】
実施例０８１
【化１６６】
2018174266.tif 000168
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８８８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピリジン‐２‐アミンより得たＮ‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），３．９３‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．３５‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０，１．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ），８．０８‐８．１５（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０，１．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８９０】
実施例０８２
【化１６７】
2018174266.tif 000169
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８９１】
実施例０８１で得たＮ‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８９‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８９３】
実施例０８３
【化１６８】
2018174266.tif 000170
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８９４】
実施例０８１で得たＮ‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．２９‐３．４０（１Ｈ，ｍ），３．９２‐４．３２（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．０，５．０，１．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．０，２．０Ｈｚ），７．５１‐７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，２．０，１．０Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｓ）
【０８９６】
実施例０８４
【化１６９】
2018174266.tif 000171
４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０８９７】
実施例０８１で得たＮ‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００５‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０８９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．９１‐４．０３（１Ｈ，ｍ），４．３７‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０，１．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３‐７．８５（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．３２‐８．３７（２Ｈ，ｍ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）
【０８９９】
実施例０８５
【化１７０】
2018174266.tif 000172
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９００】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピリミジン‐２‐アミンより得たＮ‐（ピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９０１】
性状：緑色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
【０９０２】
実施例０８６
【化１７１】
2018174266.tif 000173
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピラジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９０３】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピラジン‐２‐アミンより得たＮ‐（ピラジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９０４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８９‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．５８（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．７３‐７．７６（１Ｈ，ｍ），７．７８‐７．８４（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９０５】
実施例０８７
【化１７２】
2018174266.tif 000174
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（１，２，４‐トリアジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９０６】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，２，４‐トリアジン‐３‐アミンより得たＮ‐（１，２，４‐トリアジン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９０７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７５（３Ｈ，ｓ），４．０２‐４．５９（５Ｈ，ｍ），６．４９‐６．５８（１Ｈ，ｍ），７．６９‐７．８９（４Ｈ，ｍ），９．８１（１Ｈ，ｓ）
【０９０８】
実施例０８８
【化１７３】
2018174266.tif 000175
７‐｛３‐［（２‐ヒドロキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９０９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノエタン‐１‐オールより得たＮ‐（２‐ヒドロキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７４（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．４７（２Ｈ，ｍ），３．６５‐３．７２（２Ｈ，ｍ），４．１５‐４．５７（５Ｈ，ｍ），６．４７‐６．５３（１Ｈ，ｍ），７．７２‐７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８１‐７．８４（１Ｈ，ｍ），７．８６‐７．８９（１Ｈ，ｍ），８．１７‐８．５０（１Ｈ，ｍ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【０９１１】
実施例０８９
【化１７４】
2018174266.tif 000176
７‐｛３‐［（１‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９１２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノ‐２‐メチルプロパン‐１‐オールより得たＮ‐（１‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３‐１．３５（６Ｈ，ｍ），２．７５‐２．７９（３Ｈ，ｍ），３．６６‐４．０４（２Ｈ，ｍ），４．１３‐４．２２（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．５０‐６．５７（１Ｈ，ｍ），７．７５‐７．７８（１Ｈ，ｍ），７．８２‐７．８６（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【０９１４】
実施例０９０
【化１７５】
2018174266.tif 000177
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９１５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，３‐チアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ２．４６（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．５１（１Ｈ，ｍ），３．９３‐４．０１（４Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）
【０９１７】
実施例０９１
【化１７６】
2018174266.tif 000178
７‐（３‐｛［５‐（メトキシカルボニル）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９１８】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、メチル  ６‐アミノピリジン‐３‐カルボキシラートより得たメチル  ６‐（アゼチジン‐３‐アミド）ピリジン‐３‐カルボキシラート塩酸塩と、参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９４‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．３３‐４．５８（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．７０‐７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８１‐７．８４（１Ｈ，ｍ），８．２３‐８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２９‐８．３４（１Ｈ，ｍ），８．８５‐８．８９（１Ｈ，ｍ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１１．１９（１Ｈ，ｓ），１５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９２０】
実施例０９２
【化１７７】
2018174266.tif 000179
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［２‐（オキソラン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９２１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐（オキソラン‐２‐イル）エタン‐１‐アミンより得た、Ｎ‐［２‐（オキソラン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３６‐１．４３（１Ｈ，ｍ），１．５７‐１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７５‐１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９１‐１．９８（１Ｈ，ｍ），２．７５‐２．７９（３Ｈ，ｍ），３．０９‐３．２４（２Ｈ，ｍ），３．５０‐３．６１（２Ｈ，ｍ），３．７０‐３．７８（２Ｈ，ｍ），４．１６‐４．５３（４Ｈ，ｍ），６．５１‐６．５６（１Ｈ，ｍ），７．７３‐７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８２‐７．８５（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８３‐９．８６（１Ｈ，ｍ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９２３】
実施例０９３
【化１７８】
2018174266.tif 000180
５‐メチル‐７‐（３‐｛［（３‐メチルオキセタン‐３‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９２４】
（１）（３‐メチルオキセタン‐３‐イル）メチルアミンと１‐［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００５‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により粗製のベンジル  ３‐｛［（３‐メチルオキセタン‐３‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【０９２５】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により前項で得た粗製のベンジル  ３‐｛［（３‐メチルオキセタン‐３‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得た粗製のＮ‐［（３‐メチルオキセタン‐３‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミドと参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９２６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８３（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．９９‐４．５２（６Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４‐７．８８（３Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１５．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９２７】
実施例０９４
【化１７９】
2018174266.tif 000181
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９２８】
実施例０８１で得たＮ‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９２９】
性状：淡黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
【０９３０】
実施例０９５
【化１８０】
2018174266.tif 000182
４‐オキソ‐７‐｛３‐［（ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９３１】
実施例０８１で得たＮ‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９３２】
性状：淡黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
【０９３３】
実施例０９６
【化１８１】
2018174266.tif 000183
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９３４】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９３５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．４３‐３．５７（５Ｈ，ｍ），３．６８‐４．００（４Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ）
【０９３６】
実施例０９７
【化１８２】
2018174266.tif 000184
７‐［３‐（ブチルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９３７】
実施例０６２で得たＮ‐ブチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９３８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５９‐３．６８（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．８３（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）
【０９３９】
実施例０９８
【化１８３】
2018174266.tif 000185
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９４０】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９４１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．７１‐３．７９（１Ｈ，ｍ），４．６４‐４．９４（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【０９４２】
実施例０９９
【化１８４】
2018174266.tif 000186
７‐［３‐（ブチルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９４３】
実施例０６２で得たＮ‐ブチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９４４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５１‐３．５９（１Ｈ，ｍ），３．９３‐４．１９（４Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）
【０９４５】
実施例１００
【化１８５】
2018174266.tif 000187
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９４６】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９４７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４７‐３．５９（５Ｈ，ｍ），３．７６‐４．１０（４Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ）
【０９４８】
実施例１０１
【化１８６】
2018174266.tif 000188
７‐｛３‐［（５‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９４９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メチルピリジン‐２‐アミンより得た、Ｎ‐（５‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９５０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２７（３Ｈ，ｓ），３．９２‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３８‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１４．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９５１】
実施例１０２
【化１８７】
2018174266.tif 000189
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９５２】
実施例１０１で得た、Ｎ‐（５‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【０９５３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２６（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８７‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．６９（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），９．６５（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）
【０９５４】
実施例１０３
【化１８８】
2018174266.tif 000190
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９５５】
実施例１０１で得た、Ｎ‐（５‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９５６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２６（３Ｈ，ｓ），３．９０‐４．０７（１Ｈ，ｍ），４．５７‐４．８７（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）
【０９５７】
実施例１０４
【化１８９】
2018174266.tif 000191
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【０９５８】
実施例１０１で得た、Ｎ‐（５‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９５９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２５（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８５‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．２８‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９６０】
実施例１０５
【化１９０】
2018174266.tif 000192
７‐｛３‐［（６‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９６１】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、６‐メチルピリジン‐２‐アミンより得たＮ‐（６‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９６２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．４２（３Ｈ，ｓ），３．９３‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．３８‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９１‐７．９８（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１４．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９６３】
実施例１０６
【化１９１】
2018174266.tif 000193
５‐メチル‐７‐｛３‐［（６‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９６４】
実施例１０５で得たＮ‐（６‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９６５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．４１（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８８‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９６６】
実施例１０７
【化１９２】
2018174266.tif 000194
５‐メチル‐７‐｛３‐［（６‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９６７】
実施例１０５で得たＮ‐（６‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９６８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．９０‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．３３‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９１‐７．９９（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｓ）
【０９６９】
実施例１０８
【化１９３】
2018174266.tif 000195
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（６‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９７０】
実施例１０５で得たＮ‐（６‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９７１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．４２（３Ｈ，ｓ），３．９０‐４．０７（１Ｈ，ｍ），４．５７‐４．８７（４Ｈ，ｍ），６．９６‐６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９１‐７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１４．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９７２】
実施例１０９
【化１９４】
2018174266.tif 000196
５‐メチル‐７‐｛３‐［（４‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９７３】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４‐メチルピリジン‐２‐アミンより得たＮ‐（４‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９７４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３１（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．９１‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３３‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．９６‐６．９８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９７５】
実施例１１０
【化１９５】
2018174266.tif 000197
７‐｛３‐［（４‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９７６】
実施例１０９で得たＮ‐（４‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３１（３Ｈ，ｓ），３．９３‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．３８‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９６‐６．９８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９７８】
実施例１１１
【化１９６】
2018174266.tif 000198
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（４‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９７９】
実施例１０９で得たＮ‐（４‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９８０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３２（３Ｈ，ｓ），３．９０‐４．０７（１Ｈ，ｍ），４．５３‐４．９５（４Ｈ，ｍ），６．９６‐６．９８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１５．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９８１】
実施例１１２
【化１９７】
2018174266.tif 000199
５‐メチル‐７‐｛３‐［（４‐メチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９８２】
実施例１０９で得たＮ‐（４‐メチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９８３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３２（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８８‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．２８‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９８４】
実施例１１３
【化１９８】
2018174266.tif 000200
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９８５】
実施例０５０で得たＮ‐（３‐メトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ１．７１‐１．７７（２Ｈ，ｍ），３．２０‐３．２９（５Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５４‐３．６２（１Ｈ，ｍ），３．８８‐４．５６（４Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）
【０９８７】
実施例１１４
【化１９９】
2018174266.tif 000201
７‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９８８】
実施例０５０で得たＮ‐（３‐メトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．４９‐３．５７（１Ｈ，ｍ），３．８３‐４．１４（４Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）
【０９９０】
実施例１１５
【化２００】
2018174266.tif 000202
７‐［３‐（シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９９１】
実施例０５９で得たＮ‐シクロヘキシルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８‐１．３３（５Ｈ，ｍ），１．５２‐１．８１（５Ｈ，ｍ），３．５５‐３．６６（２Ｈ，ｍ），４．４２‐４．８０（４Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９９３】
実施例１１６
【化２０１】
2018174266.tif 000203
７‐［３‐（シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９９４】
実施例０５９で得たＮ‐シクロヘキシルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０６‐１．３７（５Ｈ，ｍ），１．５１‐１．８５（５Ｈ，ｍ），３．５４‐３．６４（２Ｈ，ｍ），４．２５‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９９６】
実施例１１７
【化２０２】
2018174266.tif 000204
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（２，２，２‐トリフルオロエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【０９９７】
実施例０５６で得たＮ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【０９９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．６７‐３．７８（１Ｈ，ｍ），３．９１‐４．０１（２Ｈ，ｍ），４．２３‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９９９】
実施例１１８
【化２０３】
2018174266.tif 000205
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（２，２，２‐トリフルオロエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０００】
実施例０５６で得たＮ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１００１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．７２‐３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９１‐４．０７（２Ｈ，ｍ），４．４８‐４．８８（４Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８３‐８．８８（２Ｈ，ｍ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１００２】
実施例１１９
【化２０４】
2018174266.tif 000206
４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（２，２，２‐トリフルオロエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１００３】
実施例０５６で得たＮ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１００４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．６９‐３．７９（１Ｈ，ｍ），３．９０‐４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２５‐４．７６（４Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１００５】
実施例１２０
【化２０５】
2018174266.tif 000207
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１００６】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１００７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．２５‐３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３９‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６７（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１５．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１００８】
実施例１２１
【化２０６】
2018174266.tif 000208
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（３‐メチルブチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１００９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、３‐メチルブタン‐１‐アミンより得たＮ‐（３‐メチルブチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，６．５Ｈｚ），１．５３‐１．６３（１Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．５，６．５Ｈｚ），３．５２‐３．６２（１Ｈ，ｍ），４．３１‐４．７９（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１５．１８（１Ｈ，ｓ）
【１０１１】
実施例１２２
【化２０７】
2018174266.tif 000209
５‐メチル‐７‐｛３‐［（３‐メチルブチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０１２】
実施例１２１で得たＮ‐（３‐メチルブチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２９‐１．３６（２Ｈ，ｍ），１．５４‐１．６３（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０９‐３．１６（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．５９（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【１０１４】
実施例１２３
【化２０８】
2018174266.tif 000210
５‐メチル‐７‐｛３‐［（３‐メチルブチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０１５】
実施例１２１で得たＮ‐（３‐メチルブチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６０（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．１０‐３．１７（２Ｈ，ｍ），３．５５‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ）
【１０１７】
実施例１２４
【化２０９】
2018174266.tif 000211
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（３‐メチルブチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０１８】
実施例１２１で得たＮ‐（３‐メチルブチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３０‐１．３６（２Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６４（１Ｈ，ｍ），３．０９‐３．１７（２Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．８１（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０８‐８．１３（２Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１０２０】
実施例１２５
【化２１０】
2018174266.tif 000212
７‐｛３‐［（３‐メチルブチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０２１】
実施例１２１で得たＮ‐（３‐メチルブチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００５‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０２２】
性状：黄褐色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋
【１０２３】
実施例１２６
【化２１１】
2018174266.tif 000213
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（３‐メチルブチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０２４】
実施例１２１で得たＮ‐（３‐メチルブチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ０．８０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２９‐１．３８（２Ｈ，ｍ），１．４７‐１．５６（１Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５８‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．７７（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ）
【１０２６】
実施例１２７
【化２１２】
2018174266.tif 000214
７‐｛３‐［（３‐メチルブチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０２７】
実施例１２１で得たＮ‐（３‐メチルブチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ０．８１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３２‐１．３８（２Ｈ，ｍ），１．４９‐１．５７（１Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５２‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．０４‐４．１９（４Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）
【１０２９】
実施例１２８
【化２１３】
2018174266.tif 000215
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０３０】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０３１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９４‐４．０３（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｓ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１２．８３（１Ｈ，ｓ），１５．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０３２】
実施例１２９
【化２１４】
2018174266.tif 000216
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０３３】
実施例１２８で得たＮ‐（１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０３４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９９‐４．０６（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７６（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１２．８４（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）【１０３５】
実施例１３０
【化２１５】
2018174266.tif 000217
７‐｛３‐［（３‐エチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０３６】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、３‐エチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐アミンより得た（３‐エチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７７‐２．８３（５Ｈ，ｍ），３．９５‐４．０４（１Ｈ，ｍ），４．３２‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１３．１０（１Ｈ，ｓ），１５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）【１０３８】
実施例１３１
【化２１６】
2018174266.tif 000218
７‐｛３‐［（３‐エチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０３９】
実施例１３０で得た（３‐エチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０４０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３‐２．８４（５Ｈ，ｍ），３．９７‐４．０８（１Ｈ，ｍ），４．４１‐４．７６（４Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１３．１１（１Ｈ，ｓ），１５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０４１】
実施例１３２
【化２１７】
2018174266.tif 000219
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（５‐プロピル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０４２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐プロピル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（５‐プロピル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６７‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９１‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１２．６６（１Ｈ，ｓ），１５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０４４】
実施例１３３
【化２１８】
2018174266.tif 000220
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（５‐プロピル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０４５】
実施例１３２で得たＮ‐（５‐プロピル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６７‐１．７７（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９６‐４．０５（１Ｈ，ｍ），４．３７‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ），１２．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０４７】
実施例１３４
【化２１９】
2018174266.tif 000221
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０４８】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７４‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．０６‐３．１４（１Ｈ，ｍ），３．１６‐３．２３（１Ｈ，ｍ），３．６２‐３．６９（１Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０５０】
実施例１３５
【化２２０】
2018174266.tif 000222
７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０５１】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０５２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７３‐１．７９（１Ｈ，ｍ），３．０６‐３．１３（１Ｈ，ｍ），３．１６‐３．２２（１Ｈ，ｍ），３．６２‐３．６９（１Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｓ）
【１０５３】
実施例１３６
【化２２１】
2018174266.tif 000223
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０５４】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５４‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８０（１Ｈ，ｍ），３．０７‐３．１３（１Ｈ，ｍ），３．１６‐３．２３（１Ｈ，ｍ），３．６４‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．４７‐４．５３（２Ｈ，ｍ），４．６１‐４．６８（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）
【１０５６】
実施例１３７
【化２２２】
2018174266.tif 000224
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０５７】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０５８】
性状：白色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
【１０５９】
実施例１３８
【化２２３】
2018174266.tif 000225
７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０６０】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００５‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０６１】
性状：黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７０［Ｍ＋Ｈ］＋
【１０６２】
実施例１３９
【化２２４】
2018174266.tif 000226
７‐（３‐｛［５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０６３】
（１）実施例００７‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、メチル  ６‐アミノピリジン‐３‐カルボキシラートより得たメチル  ６‐｛１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐アミド｝ピリジン‐３‐カルボキシラート（１３４ｍｇ）とヨウ化リチウム（１０４ｍｇ）のピリジン懸濁液（２．０ｍＬ）をマイクロウェーブ照射下、１５０℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、残渣を炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、クロロホルムで洗浄した。水層を中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、６‐｛１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐アミド｝ピリジン‐３‐カルボン酸を５７ｍｇ得た。
【１０６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（９Ｈ，ｓ），３．３２‐３．４２（１Ｈ，ｍ），４．１１‐４．１８（２Ｈ，ｍ），４．１９‐４．２６（２Ｈ，ｍ），４．６９‐４．７３（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【１０６５】
（２）前項で得た６‐｛１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐アミド｝ピリジン‐３‐カルボン酸（４５ｍｇ）、Ｎ‐メチルモルホリン（１８μＬ）のＴＨＦ溶液に、クロロぎ酸イソブチル（１８μＬ）を−１０℃で加え、同温で１０分間攪拌した。不溶物を濾去し、１ｍｏｌ／Ｌ水素化ホウ素ナトリウム（４２０μＬ）を氷冷下で加え、同温で１００分間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／ｎ‐ヘキサン）に付し粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【１０６６】
（３）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐［５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８８‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．５８（４Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．７２‐７．７６（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｓ）
【１０６８】
実施例１４０
【化２２５】
2018174266.tif 000227
７‐（３‐｛［５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０６９】
実施例１３９‐（３）で得たＮ‐［５‐（ヒドロキシメチル）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．９１‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３５‐４．６９（４Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｓ）
【１０７１】
実施例１４１
【化２２６】
2018174266.tif 000228
７‐｛３‐［（フラン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０７２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、フラン‐２‐イルメチルアミンより得たＮ‐（フラン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６０‐３．７１（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．５１（６Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．５Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，２．０Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．５Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０７４】
実施例１４２
【化２２７】
2018174266.tif 000229
７‐｛３‐［（フラン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０７５】
実施例１４１で得たＮ‐（フラン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．５８‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５２（６Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．０Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，２．０Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０７７】
実施例１４３
【化２２８】
2018174266.tif 000230
７‐｛３‐［（１‐エトキシ‐２‐メチルプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０７８】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノ‐２‐メチルプロパン‐１‐オールより得たＮ‐（１‐エトキシ‐２‐メチルプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．５６‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．４５（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【１０８０】
実施例１４４
【化２２９】
2018174266.tif 000231
７‐｛３‐［（１‐メトキシ‐２‐メチルプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０８１】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノ‐２‐メチルプロパン‐１‐オールより得た（Ｎ‐（１‐メトキシ‐２‐メチルプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．５６‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．４５（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【１０８３】
実施例１４５
【化２３０】
2018174266.tif 000232
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０８４】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１４に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．８３（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０８６】
実施例１４６
【化２３１】
2018174266.tif 000233
７‐｛３‐［（４，５‐ジヒドロ‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０８７】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４，５‐ジヒドロ‐１，２‐オキサゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（４，５‐ジヒドロ‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．７４‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２７‐４．５５（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０８９】
実施例１４７
【化２３２】
2018174266.tif 000234
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０９０】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），３．９３‐４．１１（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ）
【１０９２】
実施例１４８
【化２３３】
2018174266.tif 000235
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０９３】
実施例１４５で得たＮ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．８３（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１５．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０９５】
実施例１４９
【化２３４】
2018174266.tif 000236
７‐（３‐｛［１‐（２‐メトキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０９６】
実施例０１９で得たＮ‐［１‐（２‐メトキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１０９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．７６‐３．８６（１Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．２６‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１０９８】
実施例１５０
【化２３５】
2018174266.tif 000237
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［Ｎ´‐（ピリジン‐２‐イル）ヒドラジンカルボニル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１０９９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐ヒドラジニルピリジンより得たＮ´‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボヒドラジド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），４．１９‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０２‐８．１１（２Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１０１】
実施例１５１
【化２３６】
2018174266.tif 000238
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［Ｎ´‐（ピリジン‐２‐イル）ヒドラジンカルボニル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１０２】
実施例１５０で得たＮ´‐（ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボヒドラジド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８２‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．３３‐４．７７（４Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．００‐８．１０（２Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．２６‐１１．０１（２Ｈ，ｍ）
【１１０４】
実施例１５２
【化２３７】
2018174266.tif 000239
７‐（３‐｛［１‐（エトキシメチル）シクロヘキシル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１０５】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（１‐アミノシクロヘキシル）メタノールより得たＮ‐［１‐（エトキシメチル）シクロヘキシル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１４‐１．５７（７Ｈ，ｍ），２．０３‐２．１４（３Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．６１‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．４７（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１５．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１０７】
実施例１５３
【化２３８】
2018174266.tif 000240
７‐（３‐｛［１‐（エトキシメチル）シクロヘキシル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１０８】
実施例１５２で得たＮ‐［１‐（エトキシメチル）シクロヘキシル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１０９】
性状：橙色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２７［Ｍ＋Ｈ］＋
【１１１０】
実施例１５４
【化２３９】
2018174266.tif 000241
７‐（３‐｛［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１１１】
実施例００８で得たＮ‐［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．５５（６Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１１３】
実施例１５５
【化２４０】
2018174266.tif 000242
７‐（３‐｛［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１１４】
実施例００８で得たＮ‐［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７６‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．５５（６Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７２‐９．７６（１Ｈ，ｍ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１１６】
実施例１５６
【化２４１】
2018174266.tif 000243
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１１７】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７０‐１．７９（２Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１７‐４．５８（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５３‐６．５９（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７１‐７．７７（１Ｈ，ｍ），７．８１‐７．８５（１Ｈ，ｍ），９．８３‐９．８５（１Ｈ，ｍ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１１９】
実施例１５７
【化２４２】
2018174266.tif 000244
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１２０】
実施例１５６で得たＮ‐（１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７０‐１．７９（２Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１７‐４．６９（４Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５８‐６．６１（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０‐８．８２（１Ｈ，ｍ），９．７０‐９．７６（１Ｈ，ｍ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１２２】
実施例１５８
【化２４３】
2018174266.tif 000245
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１２３】
実施例００８で得たＮ‐［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７６‐３．８６（１Ｈ，ｍ），４．３５‐４．７６（６Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１５．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１２５】
実施例１５９
【化２４４】
2018174266.tif 000246
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１２６】
実施例００８で得たＮ‐［５‐（メトキシメチル）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．２５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７８‐３．８８（１Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．４４‐４．８２（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１４．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１２８】
実施例１６０
【化２４５】
2018174266.tif 000247
７‐｛３‐［（１‐エトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１２９】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノプロパン‐１‐オールより得たＮ‐（１‐エトキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．９Ｈｚ），３．４１‐３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５４‐３．６１（１Ｈ，ｍ），３．９４‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１３１】
実施例１６１
【化２４６】
2018174266.tif 000248
７‐｛３‐［（１‐エトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１３２】
実施例１６０で得たＮ‐（１‐エトキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．２８（１Ｈ，ｍ），３．４０‐３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），３．９４‐４．０３（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１３４】
実施例１６２
【化２４７】
2018174266.tif 000249
７‐｛３‐［（２‐エトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１３５】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐アミノプロパン‐２‐オールより得たＮ‐（２‐エトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．１２‐３．２０（２Ｈ，ｍ），３．４１‐３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６７（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１３７】
実施例１６３
【化２４８】
2018174266.tif 000250
７‐｛３‐［（２‐エトキシプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１３８】
実施例１６２で得たＮ‐（２‐エトキシプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１３９】
性状：橙色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７３［Ｍ＋Ｈ］＋
【１１４０】
実施例１６４
【化２４９】
2018174266.tif 000251
７‐｛３‐［（１‐エトキシブタン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１４１】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノブタン‐１‐オールより得たＮ‐（１‐エトキシブタン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３１‐１．４１（１Ｈ，ｍ），１．５２‐１．６１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．２７‐３．３７（２Ｈ，ｍ），３．３８‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），３．７８‐３．８６（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１１４３】
実施例１６５
【化２５０】
2018174266.tif 000252
７‐｛３‐［（１‐エトキシブタン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１４４】
実施例１６４で得たＮ‐（１‐エトキシブタン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３１‐１．４２（１Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６３（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．４０‐３．４７（２Ｈ，ｍ），３．６１‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７９‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｓ）
【１１４６】
実施例１６６
【化２５１】
2018174266.tif 000253
７‐｛３‐［エチル（２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１４７】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐アミノ‐２‐メチルプロパン‐２‐オールより得たＮ‐エチル‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．４５‐３．５２（２Ｈ，ｍ），３．９９‐４．０６（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．５４（６Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１５．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１４９】
実施例１６７
【化２５２】
2018174266.tif 000254
７‐｛３‐［エチル（２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロピル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１５０】
実施例１６６で得たＮ‐エチル‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロピル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１５１】
性状：黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋Ｈ］＋
【１１５２】
実施例１６８
【化２５３】
2018174266.tif 000255
７‐｛３‐［（１Ｈ‐イミダゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１５３】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１Ｈ‐イミダゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（１Ｈ‐イミダゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．７９‐３．８８（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１１．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１５５】
実施例１６９
【化２５４】
2018174266.tif 000256
７‐｛３‐［（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸酢酸塩
【１１５６】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．９０（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．１７‐４．５４（４Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１５８】
実施例１７０
【化２５５】
2018174266.tif 000257
７‐｛３‐［（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸酢酸塩
【１１５９】
実施例１６９で得たＮ‐（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．９１（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．２３‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）
【１１６１】
実施例１７１
【化２５６】
2018174266.tif 000258
７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１６２】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．２８‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１６４】
実施例１７２
【化２５７】
2018174266.tif 000259
７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１６５】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１６６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８５‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１６７】
実施例１７３
【化２５８】
2018174266.tif 000260
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１６８】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８０（１Ｈ，ｍ），３．０２‐３．１２（１Ｈ，ｍ），３．１４‐３．２２（１Ｈ，ｍ），３．６０‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．３１‐４．８５（６Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１４．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１７０】
実施例１７４
【化２５９】
2018174266.tif 000261
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１７１】
（１）メチル  ５‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐カルボキシラートとヨウ化プロピルを用い、実施例００９‐（１）〜（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンを得た。
【１１７２】
性状：黄色油状物
【１１７３】
（２）実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１７４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６８‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．７２‐３．８２（１Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２０‐４．５７（４Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１７５】
実施例１７５
【化２６０】
2018174266.tif 000262
７‐（３‐｛［３‐（３‐メトキシプロポキシ）プロピル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１１７６】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐（３‐アミノプロポキシ）‐３‐メトキシプロパンより得たＮ‐［３‐（３‐メトキシプロポキシ）プロピル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８８‐１．１１（６Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４７‐３．６６（２Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．６６（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．０１‐８．０５（１Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ）
【１１７８】
実施例１７６
【化２６１】
2018174266.tif 000263
７‐（３‐｛［３‐（３‐メトキシプロポキシ）プロピル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１７９】
実施例１７５で得たＮ‐［３‐（３‐メトキシプロポキシ）プロピル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１８０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０２‐１．０８（４Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２２‐３．２３（４Ｈ，ｍ），３．３７‐３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６１（２Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．１７‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【１１８１】
実施例１７７
【化２６２】
2018174266.tif 000264
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１８２】
実施例１７４‐（２）で得たＮ‐（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１８３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６８‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．７２‐３．８２（１Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２２‐４．６０（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１８４】
実施例１７８
【化２６３】
2018174266.tif 000265
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１８５】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８０（１Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．０５‐３．１４（１Ｈ，ｍ），３．１５‐３．２２（１Ｈ，ｍ），３．６０‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．４０‐４．５２（２Ｈ，ｍ），４．５２‐４．６０（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１４．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１８７】
実施例１７９
【化２６４】
2018174266.tif 000266
７‐｛３‐［（６‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸酢酸塩
【１１８８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、６‐メトキシピリジン‐２‐アミンより得たＮ‐（６‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．９１（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９１‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３１‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７５Ｈｚ），７．６８‐７．７７（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１９０】
実施例１８０
【化２６５】
2018174266.tif 000267
７‐｛３‐［（６‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸酢酸塩
【１１９１】
実施例１７９で得たＮ‐（６‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．９１（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．９４‐４．０３（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．６７（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．６８‐７．７７（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．６９（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１９３】
実施例１８１
【化２６６】
2018174266.tif 000268
７‐［３‐（シクロプロピルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１９４】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、シクロプロパンアミンより得たＮ‐シクロプロピルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．４１‐０．４６（２Ｈ，ｍ），０．６１‐０．６７（２Ｈ，ｍ），２．６５‐２．７１（１Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．４５‐３．５３（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．４４（４Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ）
【１１９６】
実施例１８２
【化２６７】
2018174266.tif 000269
７‐［３‐（｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１１９７】
実施例００９‐（４）で得たＮ‐｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１１９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．４５（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５４‐３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６９‐３．７３（２Ｈ，ｍ），３．７６‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．１４‐４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２９‐４．６８（４Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１１９９】
実施例１８３
【化２６８】
2018174266.tif 000270
７‐（３‐｛［（２Ｒ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２００】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２Ｒ）‐１‐エトキシブタン‐２‐アミンより得たＮ‐［（２Ｒ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２０１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２‐１．４２（１Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６２（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７９‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【１２０２】
実施例１８４
【化２６９】
2018174266.tif 000271
７‐（３‐｛［（２Ｒ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２０３】
実施例１８３で得たＮ‐［（２Ｒ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２０４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３１‐１．４０（１Ｈ，ｍ），１．５２‐１．６１（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５８‐３．６４（１Ｈ，ｍ），３．７８‐３．８６（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【１２０５】
実施例１８５
【化２７０】
2018174266.tif 000272
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２０６】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３１‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２０７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．００‐１．２１（５Ｈ，ｍ），１．３７‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．２８‐２．３８（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．０３‐３．１３（２Ｈ，ｍ），３．１４‐３．２３（２Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８３‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２５‐４．５２（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ）
【１２０８】
実施例１８６
【化２７１】
2018174266.tif 000273
６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２０９】
実施例１５６で得たＮ‐（１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．７６‐３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．４０‐４．８１（４Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１５．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２１１】
実施例１８７
【化２７２】
2018174266.tif 000274
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２１２】
実施例１６９で得たＮ‐（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．８３（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．４０‐４．８１（４Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１５．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２１４】
実施例１８８
【化２７３】
2018174266.tif 000275
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２１５】
実施例１７４‐（２）で得たＮ‐（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７９（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．３０‐４．８６（４Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｓ），７．６６‐７．９６（２Ｈ，ｍ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２１７】
実施例１８９
【化２７４】
2018174266.tif 000276
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２１８】
実施例１７４‐（２）で得たＮ‐（１‐メチル‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７９（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．４１‐４．８６（４Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２２０】
実施例１９０
【化２７５】
2018174266.tif 000277
７‐（３‐｛［（２Ｓ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２２１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２Ｓ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐アミンより得たＮ‐［（２Ｓ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．９Ｈｚ），３．３３‐３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３９‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５３‐３．６２（１Ｈ，ｍ），３．９２‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５０（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２２３】
実施例１９１
【化２７６】
2018174266.tif 000278
７‐（３‐｛［（２Ｓ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２２４】
実施例１９０で得たＮ‐［（２Ｓ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．３８（１Ｈ，ｍ），３．３９‐３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），３．９５‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２２６】
実施例１９２
【化２７７】
2018174266.tif 000279
７‐（３‐｛［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２２７】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐アミンより得たＮ‐［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．９Ｈｚ），３．３２‐３．３４（１Ｈ，ｍ），３．４１‐３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５４‐３．６１（１Ｈ，ｍ），３．９３‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２２９】
実施例１９３
【化２７８】
2018174266.tif 000280
７‐（３‐｛［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２３０】
実施例１９２で得たＮ‐［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２３１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．３８（１Ｈ，ｍ），３．３９‐３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），３．９５‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【１２３２】
実施例１９４
【化２７９】
2018174266.tif 000281
５‐メチル‐７‐｛３‐メチル‐３‐［（オキサン‐４‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２３３】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキサン‐４‐アミンと１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］‐３‐メチルアゼチジン‐３‐カルボン酸より得た３‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐４‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２３４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．４０‐１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６６‐１．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．２５‐３．３９（２Ｈ，ｍ），３．７７‐３．８６（３Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【１２３５】
実施例１９５
【化２８０】
2018174266.tif 000282
７‐（３‐｛［（２Ｓ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２３６】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２Ｓ）‐１‐エトキシブタン‐２‐アミンより得たＮ‐［（２Ｓ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３１‐１．４０（１Ｈ，ｍ），１．５２‐１．６１（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），３．７８‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２３８】
実施例１９６
【化２８１】
2018174266.tif 000283
７‐（３‐｛［（２Ｓ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２３９】
実施例１９５で得たＮ‐［（２Ｓ）‐１‐エトキシブタン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２４０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３１‐１．４２（１Ｈ，ｍ），１．５２‐１．６２（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７８‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２４１】
実施例１９７
【化２８２】
2018174266.tif 000284
７‐｛３‐［（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２４２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐アミンより得たＮ‐（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２４３】
性状：淡黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２［Ｍ＋Ｈ］＋
【１２４４】
実施例１９８
【化２８３】
2018174266.tif 000285
７‐｛３‐［（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２４５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐アミンより得たＮ‐（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．７６‐３．８３（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｓ），４．２９‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）
【１２４７】
実施例１９９
【化２８４】
2018174266.tif 000286
７‐｛３‐［（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２４８】
実施例１９８で得たＮ‐（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（６Ｈ，ｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．７８‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２５０】
実施例２００
【化２８５】
2018174266.tif 000287
７‐｛３‐［（４，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２５１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４，６‐ジメチルピリジン‐２‐アミンより得たＮ‐（４，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２５２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），４．２７‐４．６１（５Ｈ，ｍ），６．５６‐６．５９（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７６‐７．７７（１Ｈ，ｍ），７．８２‐７．８６（１Ｈ，ｍ），７．８７‐７．８９（１Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｓ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２５３】
実施例２０１
【化２８６】
2018174266.tif 000288
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２５４】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７６‐３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．３８‐４．８６（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１４．８１（１Ｈ，ｓ）
【１２５６】
実施例２０２
【化２８７】
2018174266.tif 000289
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２５７】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．７３‐３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２１‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２５９】
実施例２０３
【化２８８】
2018174266.tif 000290
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２６０】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２９‐４．６８（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２６２】
実施例２０４
【化２８９】
2018174266.tif 000291
７‐｛３‐［（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２６３】
実施例１９７で得たＮ‐（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．４０（６Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），４．１２‐４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３７‐４．７４（４Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１５．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２６５】
実施例２０５
【化２９０】
2018174266.tif 000292
７‐｛３‐［（４，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２６６】
実施例２００で得たＮ‐（４，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（６Ｈ，ｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ），４．１３‐４．７４（５Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）
【１２６８】
実施例２０６
【化２９１】
2018174266.tif 000293
７‐［３‐（｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エチル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２６９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐［２‐（２‐アミノエトキシ）エトキシ］‐２‐メトキシエタンより得たＮ‐｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エチル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２７０】
性状：黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
【１２７１】
実施例２０７
【化２９２】
2018174266.tif 000294
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２７２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐アミンより得たＮ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．２１‐４．５４（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ）
【１２７４】
実施例２０８
【化２９３】
2018174266.tif 000295
５‐メチル‐７‐｛３‐メチル‐３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２７５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（オキサン‐２‐イル）メチルアミンと１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］‐３‐メチルアゼチジン‐３‐カルボン酸より得た３‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８‐１．１７（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．４８（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５８（４Ｈ，ｍ），１．７３‐１．７８（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．９０‐３．２０（４Ｈ，ｍ），３．８４‐３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９７‐４．１３（２Ｈ，ｍ），４．３８‐４．５７（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
【１２７７】
実施例２０９
【化２９４】
2018174266.tif 000296
５‐メチル‐７‐｛３‐メチル‐３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２７８】
実施例２０８で得た３‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．４８（３Ｈ，ｍ），１．５０‐１．６８（４Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８０（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９０‐３．２２（４Ｈ，ｍ），３．８４‐４．６５（５Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．１４‐８．２３（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２８０】
実施例２１０
【化２９５】
2018174266.tif 000297
６‐フルオロ‐７‐｛３‐メチル‐３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２８１】
実施例２０８で得た３‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．１９（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．４８（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６１（４Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８０（１Ｈ，ｍ），２．９０‐３．２０（３Ｈ，ｍ），３．８４‐３．８９（１Ｈ，ｍ），４．０７‐４．８０（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１４．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２８３】
実施例２１１
【化２９６】
2018174266.tif 000298
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２８４】
実施例１９８で得たＮ‐（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８０‐３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．５５‐４．８９（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２８６】
実施例２１２
【化２９７】
2018174266.tif 000299
７‐｛３‐［（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２８７】
実施例１９８で得たＮ‐（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３６（３Ｈ，ｓ），３．８０‐３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．３５‐４．７６（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．８０‐６．８５（１Ｈ，ｍ），８．３４‐８．３９（１Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１２８９】
実施例２１３
【化２９８】
2018174266.tif 000300
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２９０】
実施例１９８で得たＮ‐（４‐メトキシ‐６‐メチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２９１】
性状：淡黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
【１２９２】
実施例２１４
【化２９９】
2018174266.tif 000301
７‐｛３‐［（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２９３】
実施例１９７で得たＮ‐（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１２９４】
性状：淡橙色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
【１２９５】
実施例２１５
【化３００】
2018174266.tif 000302
７‐｛３‐［（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２９６】
実施例１９７で得たＮ‐（４，６‐ジメチルピリミジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１２９７】
性状：赤褐色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋
【１２９８】
実施例２１６
【化３０１】
2018174266.tif 000303
７‐｛３‐［（４，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１２９９】
実施例２００で得たＮ‐（４，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３００】
性状：黄褐色固体；
融点：２３５‐２３８℃（分解）
【１３０１】
実施例２１７
【化３０２】
2018174266.tif 000304
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３０２】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．７４‐３．８３（１Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．３８‐４．７５（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１５．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３０４】
実施例２１８
【化３０３】
2018174266.tif 000305
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１３０５】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．７７‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５０‐４．８５（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７８（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），１４．８６（１Ｈ，ｓ）
【１３０７】
実施例２１９
【化３０４】
2018174266.tif 000306
７‐｛３‐［（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３０８】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２２（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．８２（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３１０】
実施例２２０
【化３０５】
2018174266.tif 000307
７‐｛３‐［（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３１１】
実施例２１９で得たＮ‐（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２１（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．７２（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１５．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３１３】
実施例２２１
【化３０６】
2018174266.tif 000308
７‐｛３‐［（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３１４】
実施例２１９で得たＮ‐（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．４６‐４．７５（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３１６】
実施例２２２
【化３０７】
2018174266.tif 000309
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３１７】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．３８‐４．８４（５Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），７．７０‐７．９２（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１４．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３１９】
実施例２２３
【化３０８】
2018174266.tif 000310
５‐メチル‐７‐（３‐｛［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１３２０】
実施例２２２で得たＮ‐［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．７０‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．６０（５Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８‐７．８７（２Ｈ，ｍ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３２２】
実施例２２４
【化３０９】
2018174266.tif 000311
５‐メチル‐７‐（３‐｛［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３２３】
実施例２２２で得たＮ‐［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７３‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．７２（５Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３２５】
実施例２２５
【化３１０】
2018174266.tif 000312
７‐（３‐｛［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３２６】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐（エトキシメチル）シクロプロパン‐１‐アミンより得たＮ‐［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．６４‐０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），３．４１‐３．４６（４Ｈ，ｍ），３．４９‐３．５６（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７１（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１５．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３２８】
実施例２２６
【化３１１】
2018174266.tif 000313
７‐（３‐｛［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３２９】
実施例２２５で得たＮ‐［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．６３‐０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．４１‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．４７‐３．５４（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．４５（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１５．３９（１Ｈ，ｓ）
【１３３１】
実施例２２７
【化３１２】
2018174266.tif 000314
７‐（３‐｛［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３３２】
実施例２２５で得たＮ‐［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．６５‐０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４１‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５１‐３．５７（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｓ）
【１３３４】
実施例２２８
【化３１３】
2018174266.tif 000315
７‐（３‐｛［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３３５】
実施例２２５で得たＮ‐［１‐（エトキシメチル）シクロプロピル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．６４‐０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４１‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５１‐３．５８（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７６（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３３７】
実施例２２９
【化３１４】
2018174266.tif 000316
７‐（３‐｛［５‐（２‐メトキシエトキシ）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３３８】
実施例００９‐（１）〜（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により得た５‐（２‐メトキシエトキシ）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンを用い、実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により得たＮ‐［５‐（２‐メトキシエトキシ）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３６（３Ｈ，ｂｒｓ），２．７７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５６‐３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７０‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．１０‐４．２２（２Ｈ，ｍ），４．２１‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ），９．６０（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３４０】
実施例２３０
【化３１５】
2018174266.tif 000317
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３４１】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５４‐４．７４（４Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），９．６８（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）
【１３４３】
実施例２３１
【化３１６】
2018174266.tif 000318
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐（２‐メトキシエトキシ）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３４４】
実施例２２９で得たＮ‐［５‐（２‐メトキシエトキシ）‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９６（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７１‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３０‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｓ），７．６０‐７．８９（３Ｈ，ｍ），９．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３４６】
実施例２３２
【化３１７】
2018174266.tif 000319
７‐（３‐カルバモイルアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３４７】
アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．６５‐３．７３（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１２．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３４９】
実施例２３３
【化３１８】
2018174266.tif 000320
７‐（３‐カルバモイルアゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３５０】
アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．６７‐３．７５（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．７３（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１２．９１（２Ｈ，ｂｒｓ）
【１３５２】
実施例２３４
【化３１９】
2018174266.tif 000321
５‐メチル‐７‐［３‐（メチルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３５３】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、メチルアミンより得たＮ‐メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．０８（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０６‐３．７６（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．７２（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３５５】
実施例２３５
【化３２０】
2018174266.tif 000322
５‐メチル‐７‐［３‐（メチルカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３５６】
実施例２３４で得たＮ‐メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．６３‐３．７４（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１２．８８（１Ｈ，ｓ），１５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３５８】
実施例２３６
【化３２１】
2018174266.tif 000323
７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３５９】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００６‐（２）で得た７‐クロロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２９‐４．６８（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）
【１３６１】
実施例２３７
【化３２２】
2018174266.tif 000324
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３６２】
実施例１６９で得たＮ‐（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３１‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０１‐１．１４（４Ｈ，ｍ），２．２９‐２．３８（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．２７‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６３‐９．６７（１Ｈ，ｍ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３６４】
実施例２３８
【化３２３】
2018174266.tif 000325
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１Ｈ‐１，２，３，４‐テトラゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３６５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１Ｈ‐１，２，３，４‐テトラゾール‐５‐アミンより得たＮ‐（１Ｈ‐１，２，３，４‐テトラゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３６６】
性状：橙色固体；
融点：２２２‐２２５℃
【１３６７】
実施例２３９
【化３２４】
2018174266.tif 000326
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（９Ｈ‐プリン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３６８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、９Ｈ‐プリン‐２‐アミンより得たＮ‐（９Ｈ‐プリン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３６９】
性状：淡橙色固体；
融点：１９８‐２０１℃
【１３７０】
実施例２４０
【化３２５】
2018174266.tif 000327
７‐｛３‐［（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３７１】
実施例００６‐（３）で得たＮ‐（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３７２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．３９‐３．４８（８Ｈ，ｍ），３．６３‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．０２‐４．１０（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３７３】
実施例２４１
【化３２６】
2018174266.tif 000328
７‐｛３‐［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３７４】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、メトキシ（メチル）アミンより得たＮ‐メトキシ‐Ｎ‐メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７４（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０２‐４．１０（１Ｈ，ｍ），４．３２‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．６９（１Ｈ，ｓ），１５．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３７６】
実施例２４２
【化３２７】
2018174266.tif 000329
７‐｛３‐［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３７７】
実施例２４１で得たＮ‐メトキシ‐Ｎ‐メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３７８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９８‐４．０８（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．５４（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３７９】
実施例２４３
【化３２８】
2018174266.tif 000330
７‐｛３‐［（１，３‐ジメトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３８０】
実施例００５‐（１）と実施例００６‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐アミノプロパン‐１，３‐ジオールより得たＮ‐（１，３‐ジメトキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３８１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２６（６Ｈ，ｓ），３．３３‐３．３９（４Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．０６‐４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３８２】
実施例２４４
【化３２９】
2018174266.tif 000331
７‐｛３‐［（１，３‐ジメトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３８３】
実施例２４３で得たＮ‐（１，３‐ジメトキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７４（３Ｈ，ｓ），３．２６（６Ｈ，ｓ），３．３４‐３．４１（４Ｈ，ｍ），３．６２‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．０７‐４．１４（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．６８（１Ｈ，ｓ），１５．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３８５】
実施例２４５
【化３３０】
2018174266.tif 000332
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３８６】
実施例２４１で得たＮ‐メトキシ‐Ｎ‐メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３８７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１８（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．０３‐４．１１（１Ｈ，ｍ），４．４１‐４．８２（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１４．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３８８】
実施例２４６
【化３３１】
2018174266.tif 000333
７‐［３‐（メトキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３８９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、Ｏ‐メチルヒドロキシルアミンより得たＮ‐メトキシアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３９０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７６‐３．８３（１Ｈ，ｍ），４．２８‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３９１】
実施例２４７
【化３３２】
2018174266.tif 000334
６‐フルオロ‐７‐［３‐（メトキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３９２】
実施例２４６で得たＮ‐メトキシアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３９３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７９‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．４２‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１４．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３９４】
実施例２４８
【化３３３】
2018174266.tif 000335
７‐｛３‐［（６‐アミノピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３９５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピリジン‐２，６‐ジアミンより得たＮ‐（６‐アミノピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３９６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．９２‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５３‐６．５８（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．６４‐６．７１（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７７‐７．８２（１Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１３９７】
実施例２４９
【化３３４】
2018174266.tif 000336
７‐｛３‐［（６‐アミノピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１３９８】
実施例２４８で得たＮ‐（６‐アミノピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１３９９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．７２（４Ｈ，ｓ），６．３７‐６．５３（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４００】
実施例２５０
【化３３５】
2018174266.tif 000337
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１，２‐オキサゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４０１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，２‐オキサゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（１，２‐オキサゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４０２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８２‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．２１‐４．５８（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４０３】
実施例２５１
【化３３６】
2018174266.tif 000338
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１，２‐オキサゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４０４】
実施例２５０で得たＮ‐（１，２‐オキサゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４０５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８６‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），８．８１‐８．８３（２Ｈ，ｍ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１１．３４（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４０６】
実施例２５２
【化３３７】
2018174266.tif 000339
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（１，２‐オキサゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４０７】
実施例２５０で得たＮ‐（１，２‐オキサゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４０８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８６‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．４４‐４．９０（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１１．３１（１Ｈ，ｓ），１４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４０９】
実施例２５３
【化３３８】
2018174266.tif 000340
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４１０】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（５‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４１１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８０‐３．８９（１Ｈ，ｍ），４．２８‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１１．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４１２】
実施例２５４
【化３３９】
2018174266.tif 000341
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４１３】
実施例２５３で得たＮ‐（５‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４１４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３９（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８３‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１１．１９（１Ｈ，ｓ），１５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４１５】
実施例２５５
【化３４０】
2018174266.tif 000342
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４１６】
実施例２５３で得たＮ‐（５‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４１７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３９（３Ｈ，ｓ），３．８５‐３．９４（１Ｈ，ｍ），４．４３‐４．９３（４Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｓ），７．７８‐７．８１（１Ｈ，ｍ），７．８５‐７．８７（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｓ）【１４１８】
実施例２５６
【化３４１】
2018174266.tif 000343
７‐［３‐（メトキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４１９】
実施例２４６で得たＮ‐メトキシアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４２０】
性状：淡橙色固体；
融点：２３６‐２４０℃（分解）
【１４２１】
実施例２５７
【化３４２】
2018174266.tif 000344
７‐［３‐（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４２２】
（１）実施例００５‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、Ｏ‐ベンジルヒドロキシルアミンより得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（ベンジルオキシ）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキシラート（２００ｍｇ）、パラジウム炭素（１０ｍｇ）のメタノール懸濁液（６ｍＬ）を室温で２日間水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【１４２３】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐ヒドロキシアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３（３Ｈ，ｓ），３．３８‐３．７９（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１５．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４２５】
実施例２５８
【化３４３】
2018174266.tif 000345
７‐［３‐（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４２６】
実施例２５７‐（２）で得たＮ‐ヒドロキシアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４２７】
性状：淡黄色固体；
融点：１４５‐１４８℃
【１４２８】
実施例２５９
【化３４４】
2018174266.tif 000346
６‐フルオロ‐７‐［３‐（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４２９】
実施例２５７‐（２）で得たＮ‐ヒドロキシアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．７８‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．４５‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１４．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４３１】
実施例２６０
【化３４５】
2018174266.tif 000347
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４３２】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９１‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．４３‐４．８４（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，３．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５‐８．１０（３Ｈ，ｍ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１４．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４３４】
実施例２６１
【化３４６】
2018174266.tif 000348
７‐｛３‐［（６‐アミノピリジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４３５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ピリジン‐２，５‐ジアミンより得たＮ‐（６‐アミノピリジン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．７９‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．５Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４３７】
実施例２６２
【化３４７】
2018174266.tif 000349
７‐｛３‐［（６‐アミノピリジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４３８】
実施例２６１で得たＮ‐（６‐アミノピリジン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１７‐４．７４（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．０Ｈｚ），７．９２‐７．９６（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１３．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４４０】
実施例２６３
【化３４８】
2018174266.tif 000350
７‐｛３‐［（６‐アミノピリジン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４４１】
実施例２６１で得たＮ‐（６‐アミノピリジン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８３‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．４５‐４．８７（４Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．７７‐７．８１（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），１３．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４４３】
実施例２６４
【化３４９】
2018174266.tif 000351
７‐｛３‐［（５‐シクロプロピル‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４４４】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐シクロプロピル‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（５‐シクロプロピル‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１４４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．５５‐０．６０（２Ｈ，ｍ），０．９１‐０．９６（２Ｈ，ｍ），１．８１‐１．８９（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７６‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．６９（４Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４４６】
実施例２６５
【化３５０】
2018174266.tif 000352
５‐メチル‐７‐［３‐（モルホリン‐４‐カルボニル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４４７】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、モルホリンより得た４‐（アゼチジン‐３‐カルボニル）モルホリン塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。  【１４４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７５（３Ｈ，ｓ），３．３５‐３．６５（８Ｈ，ｍ），３．９４‐４．０３（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．５５（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ）
【１４４９】
実施例２６６
【化３５１】
2018174266.tif 000353
５‐メチル‐７‐［３‐（モルホリン‐４‐カルボニル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４５０】
実施例２６５で得た４‐（アゼチジン‐３‐カルボニル）モルホリン塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．３９‐３．６７（８Ｈ，ｍ），３．９７‐４．０６（１Ｈ，ｍ），４．３７‐４．７３（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【１４５２】
実施例２６７
【化３５２】
2018174266.tif 000354
５‐メチル‐７‐（３‐｛［２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４５３】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐（モルホリン‐４‐イル）エタン‐１‐アミンより得たＮ‐［２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３２‐２．４３（６Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２１‐３．２７（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．５８（４Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８‐８．１４（１Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４５５】
実施例２６８
【化３５３】
2018174266.tif 000355
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４５６】
実施例２６７で得たＮ‐［２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３２‐２．４１（６Ｈ，ｍ），３．２１‐３．２７（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．５８（４Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．４０‐４．８４（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０６‐８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４５８】
実施例２６９
【化３５４】
2018174266.tif 000356
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐３‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４５９】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキサン‐３‐イルメチルアミンより得たＮ‐（オキサン‐３‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１６‐１．２５（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５１‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．６３‐１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．７８（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．９６‐３．０４（２Ｈ，ｍ），３．０５‐３．１０（１Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６５（１Ｈ，ｍ），３．６７‐３．７８（２Ｈ，ｍ），４．１９‐４．６５（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４６１】
実施例２７０
【化３５５】
2018174266.tif 000357
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４６２】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９３‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．５７‐４．９０（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１４．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４６４】
実施例２７１
【化３５６】
2018174266.tif 000358
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐３‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４６５】
実施例２６９で得たＮ‐（オキサン‐３‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４６６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１６‐１．２６（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．４９（１Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６３‐１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．７９（１Ｈ，ｍ），２．９５‐３．０５（２Ｈ，ｍ），３．０５‐３．１１（１Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．６７‐３．７８（２Ｈ，ｍ），４．４６‐４．８１（４Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４６７】
実施例２７２
【化３５７】
2018174266.tif 000359
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐４‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４６８】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキサン‐４‐イルメチルアミンより得たＮ‐（オキサン‐４‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２１（２Ｈ，ｍ），１．５０‐１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６２‐１．７１（１Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．０，２．０Ｈｚ），３．６１‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８０‐３．８９（２Ｈ，ｍ），４．４７‐４．８１（４Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４７０】
実施例２７３
【化３５８】
2018174266.tif 000360
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐４‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４７１】
実施例２７２で得たＮ‐（オキサン‐４‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４７２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．２３（２Ｈ，ｍ），１．５０‐１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６０‐１．７１（１Ｈ，ｍ），２．９９‐３．０６（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．０，２．０Ｈｚ），３．５８‐３．６９（１Ｈ，ｍ），３．８０‐３．８９（２Ｈ，ｍ），４．４０‐４．８１（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｓ）
【１４７３】
実施例２７４
【化３５９】
2018174266.tif 000361
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐４‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４７４】
実施例２７２で得たＮ‐（オキサン‐４‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２２（２Ｈ，ｍ），１．５１‐１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６１‐１．７３（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．９６‐３．０６（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．０，２．０Ｈｚ），３．５８‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７９‐３．８８（２Ｈ，ｍ），４．２１‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｓ）
【１４７６】
実施例２７５
【化３６０】
2018174266.tif 000362
７‐｛３‐［（５，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４７７】
実施例００７‐（２）で得たＮ‐（５，６‐ジメチルピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４７８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９８（４Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７２（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４７９】
実施例２７６
【化３６１】
2018174266.tif 000363
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐３‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４８０】
実施例２６９で得たＮ‐（オキサン‐３‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４８１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１５‐１．２５（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．４９（１Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６２‐１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７０‐１．７９（１Ｈ，ｍ），２．９２‐３．０５（２Ｈ，ｍ），３．０５‐３．１１（１Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．６７‐３．７９（２Ｈ，ｍ），４．３７‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｓ）
【１４８２】
実施例２７７
【化３６２】
2018174266.tif 000364
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４８３】
実施例２４１で得たＮ‐メトキシ‐Ｎ‐メチルアゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０５‐４．１４（１Ｈ，ｍ），４．５９‐４．８６（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１４．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４８５】
実施例２７８
【化３６３】
2018174266.tif 000365
７‐｛３‐［（５，６‐ジメトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４８６】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５，６‐ジメトキシピリジン‐２‐アミンより得たＮ‐（５，６‐ジメトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１４８７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９２‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．４０‐４．８５（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．３４（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４８８】
実施例２７９
【化３６４】
2018174266.tif 000366
７‐｛３‐［（５，６‐ジメトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４８９】
実施例２７８で得たＮ‐（５，６‐ジメトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４９０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９１‐３．９９（４Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｓ），１５．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４９１】
実施例２８０
【化３６５】
2018174266.tif 000367
７‐｛３‐［（５‐シクロプロピル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４９２】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐シクロプロピル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンより得たＮ‐（５‐シクロプロピル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４９３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：０．５６‐０．６１（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．９１‐０．９７（２Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８４‐１．９１（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２１‐４．６９（４Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１４９４】
実施例２８１
【化３６６】
2018174266.tif 000368
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［１‐（プロパン‐２‐イル）‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４９５】
実施例００９‐（１）〜（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により得た１‐（プロパン‐２‐イル）‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンを用い、実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により得たＮ‐［１‐（プロパン‐２‐イル）‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４９６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６８‐１．７６（２Ｈ，ｍ），３．７６‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．４３‐４．７９（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｓ）
【１４９７】
実施例２８２
【化３６７】
2018174266.tif 000369
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［１‐（プロパン‐２‐イル）‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１４９８】
実施例２８１で得たＮ‐［１‐（プロパン‐２‐イル）‐５‐プロポキシ‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１４９９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６６‐１．７７（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２９‐４．６９（５Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５００】
実施例２８３
【化３６８】
2018174266.tif 000370
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５０１】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５０２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．７５（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５０３】
実施例２８４
【化３６９】
2018174266.tif 000371
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５０４】
実施例２８３で得たＮ‐（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５０５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３６（３Ｈ，ｓ），３．８５‐４．０４（１Ｈ，ｍ），４．４３‐４．８９（４Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５０６】
実施例２８５
【化３７０】
2018174266.tif 000372
５‐メチル‐７‐｛３‐［（４‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１５０７】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（４‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５０８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２７（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８７‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．３５‐４．７２（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１２．３１（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５０９】
実施例２８６
【化３７１】
2018174266.tif 000373
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（４‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５１０】
実施例２８５で得たＮ‐（４‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５１１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２６（３Ｈ，ｓ），３．８６‐４．０２（１Ｈ，ｍ），４．３７‐４．９６（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５１２】
実施例２８７
【化３７２】
2018174266.tif 000374
５‐メチル‐７‐｛３‐［（３‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５１３】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、３‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐５‐アミンより得たＮ‐（３‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５１４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．１９（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．８４‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．３１‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ）
【１５１５】
実施例２８８
【化３７３】
2018174266.tif 000375
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（３‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５１６】
実施例２８７で得たＮ‐（３‐メチル‐１，２‐オキサゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５１７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８５‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．４２‐４．９５（４Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５１８】
実施例２８９
【化３７４】
2018174266.tif 000376
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５１９】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５２０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．６２（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．９２‐４．０５（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．６６（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ），１２．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５２１】
実施例２９０
【化３７５】
2018174266.tif 000377
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５２２】
実施例２８９で得たＮ‐（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１５２３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．６２（３Ｈ，ｓ），３．９５‐４．０５（１Ｈ，ｍ），４．５０‐４．９０（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１２．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５２４】
実施例２９１
【化３７６】
2018174266.tif 000378
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［２‐（ピリジン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５２５】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐（ピリジン‐２‐イル）エタン‐１‐アミンより得たＮ‐［２‐（ピリジン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５２６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４７‐３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５４‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．７８（４Ｈ，ｍ），７．２８‐７．４４（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２２‐８．２７（１Ｈ，ｍ），８．５３‐８．５８（１Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５２７】
実施例２９２
【化３７７】
2018174266.tif 000379
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［２‐（ピリジン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５２８】
実施例２９１で得たＮ‐［２‐（ピリジン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５２９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７１（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４８‐３．６１（３Ｈ，ｍ），４．１７‐４．５３（４Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．３２‐７．４８（２Ｈ，ｍ），７．８３‐７．９３（１Ｈ，ｍ），８．２４‐８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５４‐８．６０（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１５．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５３０】
実施例２９３
【化３７８】
2018174266.tif 000380
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［２‐（ピリジン‐４‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５３１】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐（ピリジン‐４‐イル）エタン‐１‐アミンより得たＮ‐［２‐（ピリジン‐４‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５３２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４４‐３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．２８‐８．３３（１Ｈ，ｍ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５３３】
実施例２９４
【化３７９】
2018174266.tif 000381
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［２‐（ピリジン‐４‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５３４】
実施例２９３で得たＮ‐［２‐（ピリジン‐４‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５３５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４３‐３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．７８（４Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｓ），１４．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５３６】
実施例２９５
【化３８０】
2018174266.tif 000382
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［２‐（ピリジン‐３‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５３７】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐（ピリジン‐３‐イル）エタン‐１‐アミンより得たＮ‐［２‐（ピリジン‐３‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１５３８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４０‐３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．１７‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．４８‐７．５５（１Ｈ，ｍ），７．８６‐７．９３（１Ｈ，ｍ），８．２４‐８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４９‐８．５５（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５３９】
実施例２９６
【化３８１】
2018174266.tif 000383
７‐｛３‐［（ジメチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５４０】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ジメチル‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（ジメチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５４１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．８７‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．６７（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０３（１Ｈ，ｓ）
【１５４２】
実施例２９７
【化３８２】
2018174266.tif 000384
７‐｛３‐［（ジメチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５４３】
実施例２９６で得たＮ‐（ジメチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５４４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８７‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．４６‐４．８３（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５４５】
実施例２９８
【化３８３】
2018174266.tif 000385
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐（３‐｛［２‐（ピリジン‐３‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５４６】
実施例２９５で得たＮ‐［２‐（ピリジン‐３‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５４７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５３‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．７９（４Ｈ，ｍ），７．４６‐７．５１（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２２‐８．２７（１Ｈ，ｍ），８．４９‐８．５３（１Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１５４８】
実施例２９９
【化３８４】
2018174266.tif 000386
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５４９】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐アミノ‐５‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐（５‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５５０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．１９（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．７４‐３．８４（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．５３（４Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９‐７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８１‐７．８４（１Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５５１】
実施例３００
【化３８５】
2018174266.tif 000387
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５５２】
実施例２９９で得たＮ‐（５‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１５５３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２０（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．００（１Ｈ，ｂｒｓ）【１５５４】
実施例３０１
【化３８６】
2018174266.tif 000388
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５５５】
実施例２９９で得たＮ‐（５‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５５６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．１９（３Ｈ，ｓ），３．７６‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．４６‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４‐７．７４（１Ｈ，ｍ），７．７８‐７．８２（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５５７】
実施例３０２
【化３８７】
2018174266.tif 000389
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５５８】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、オキサン‐３‐アミンより得たＮ‐（オキサン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５５９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．４２‐１．５６（１Ｈ，ｍ），１．６４‐１．７４（１Ｈ，ｍ），１．８２‐１．９０（１Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，９．０Ｈｚ），３．３４‐３．４０（１Ｈ，ｍ），３．６１‐３．６７（２Ｈ，ｍ），３．６７‐３．７８（２Ｈ，ｍ），４．３３‐４．８１（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ）
【１５６０】
実施例３０３
【化３８８】
2018174266.tif 000390
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５６１】
実施例３０２で得たＮ‐（オキサン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５６２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．４２‐１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６４‐１．７４（１Ｈ，ｍ），１．８２‐１．９２（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．１１‐３．１８（１Ｈ，ｍ），３．３４‐３．４１（１Ｈ，ｍ），３．６０‐３．７０（１Ｈ，ｍ），３．７０‐３．７８（２Ｈ，ｍ），４．２２‐４．６３（５Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【１５６３】
実施例３０４
【化３８９】
2018174266.tif 000391
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５６４】
実施例３０２で得たＮ‐（オキサン‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５６５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．４４‐１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６１‐１．７５（１Ｈ，ｍ），１．８１‐１．９２（１Ｈ，ｍ），３．１０‐３．１８（１Ｈ，ｍ），３．４２‐３．４７（１Ｈ，ｍ），３．６２‐３．７９（４Ｈ，ｍ），４．４６‐４．８３（４Ｈ，ｍ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５６６】
実施例３０５
【化３９０】
2018174266.tif 000392
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５６７】
実施例２８３で得たＮ‐（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５６８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３３‐２．３６（３Ｈ，ｍ），３．９０‐４．０５（１Ｈ，ｍ），４．５５‐４．９４（４Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５６９】
実施例３０６
【化３９１】
2018174266.tif 000393
７‐｛３‐［（５，６‐ジメトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５７０】
実施例２７８で得たＮ‐（５，６‐ジメトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５７１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．９２‐４．０２（１Ｈ，ｍ），４．５２‐４．９７（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５７２】
実施例３０７
【化３９２】
2018174266.tif 000394
７‐（３‐｛［５‐ヒドロキシ‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５７３】
（１）実施例００９‐（１）〜（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により得た５‐（ベンジルオキシ）‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐アミンを用い、実施例００７‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［５‐（ベンジルオキシ）‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１０４ｍｇ）のメタノール溶液に１０％パラジウム炭素（２０ｍｇ）を加え、４０℃で３時間水素添加した。触媒を濾去後、濃縮し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［５‐ヒドロキシ‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートを８０ｍｇ得た。
【１５７４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ），３．３６‐３．４５（１Ｈ，ｍ），３．７９‐４．００（４Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｓ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５７５】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［５‐ヒドロキシ‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐［５‐ヒドロキシ‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．７０‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２１‐４．６８（５Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５７７】
実施例３０８
【化３９３】
2018174266.tif 000395
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐ヒドロキシ‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５７８】
実施例３０７で得たＮ‐［５‐ヒドロキシ‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．７２‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．８８（５Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｓ），７．６８‐７．９６（２Ｈ，ｍ），８．００‐８．２２（１Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５８０】
実施例３０９
【化３９４】
2018174266.tif 000396
７‐｛３‐［（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５８１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチルアミンより得たＮ‐（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．１２‐３．２３（３Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．０，２．７Ｈｚ），３．５２‐３．６５（４Ｈ，ｍ），３．６８‐３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１９‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５８３】
実施例３１０
【化３９５】
2018174266.tif 000397
７‐｛３‐［（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５８４】
実施例３０９で得たＮ‐（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．１２‐３．２３（３Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．１，２．６Ｈｚ），３．５３‐３．７６（６Ｈ，ｍ），４．２５‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５８６】
実施例３１１
【化３９６】
2018174266.tif 000398
７‐｛３‐［（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５８７】
実施例３０９で得たＮ‐（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１５８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１０‐３．２３（３Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．２，２．７Ｈｚ），３．５２‐３．７５（６Ｈ，ｍ），４．３７‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５８９】
実施例３１２
【化３９７】
2018174266.tif 000399
７‐｛３‐［（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５９０】
実施例３０９で得たＮ‐（１，４‐ジオキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１１‐３．２３（３Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．２，２．６Ｈｚ），３．５３‐３．７６（６Ｈ，ｍ），４．４８‐４．８２（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５９２】
実施例３１３
【化３９８】
2018174266.tif 000400
７‐｛３‐［（３‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５９３】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、３‐メトキシピリジン‐２‐アミンより得たＮ‐（３‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９１‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．２８‐４．６８（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５９５】
実施例３１４
【化３９９】
2018174266.tif 000401
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（３‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５９６】
実施例３１３で得たＮ‐（３‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１５９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９０‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．４７‐４．９２（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１５９８】
実施例３１５
【化４００】
2018174266.tif 000402
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐（３‐｛［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１５９９】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐アミンより得たＮ‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．９２‐４．０２（１Ｈ，ｍ），４．４１‐４．７３（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１２．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６０１】
実施例３１６
【化４０１】
2018174266.tif 000403
６‐フルオロ‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６０２】
実施例２８３で得たＮ‐（５‐メチル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．９１‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．６０‐４．８６（４Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６０４】
実施例３１７
【化４０２】
2018174266.tif 000404
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（４‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６０５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、４‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（４‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），３．８３‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．５５‐４．８７（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｓ），１４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６０７】
実施例３１８
【化４０３】
2018174266.tif 000405
５‐メチル‐７‐｛３‐［（４‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６０８】
実施例３１７で得たＮ‐（４‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８３‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５７‐７．５８（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６１０】
実施例３１９
【化４０４】
2018174266.tif 000406
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（４‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６１１】
実施例３１７で得たＮ‐（４‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），３．８１‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．４５‐４．８８（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ），１４．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６１３】
実施例３２０
【化４０５】
2018174266.tif 000407
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６１４】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、５‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（５‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．８０‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．６８（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６１６】
実施例３２１
【化４０６】
2018174266.tif 000408
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６１７】
実施例３２０で得たＮ‐（５‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．７９‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．４２‐４．８７（４Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ），１４．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６１９】
実施例３２２
【化４０７】
2018174266.tif 000409
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６２０】
実施例３２０で得たＮ‐（５‐メチル‐１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８３‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．５７‐４．８７（４Ｈ，ｍ），６．７３‐６．７４（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｓ），１４．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６２２】
実施例３２３
【化４０８】
2018174266.tif 000410
７‐｛３‐［（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６２３】
実施例２１９で得たＮ‐（１，５‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２１（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．７７‐３．８５（１Ｈ，ｍ），４．５４‐４．８４（４Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１４．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）【１６２５】
実施例３２４
【化４０９】
2018174266.tif 000411
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６２６】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．６２‐４．８９（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１４．８７（１Ｈ，ｓ）
【１６２８】
実施例３２５
【化４１０】
2018174266.tif 000412
７‐｛３‐［（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６２９】
実施例００６‐（３）で得たＮ‐（１，３‐ジエトキシプロパン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１６３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．３７‐３．４０（４Ｈ，ｍ），３．４０‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６２‐３．７１（１Ｈ，ｍ），４．００‐４．１１（１Ｈ，ｍ），４．４２‐４．８６（４Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１４．８５（１Ｈ，ｓ）
【１６３１】
実施例３２６
【化４１１】
2018174266.tif 000413
５‐メチル‐７‐［３‐（１，２‐オキサゾリジン‐２‐カルボニル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６３２】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，２‐オキサゾリジンより得た２‐（アゼチジン‐３‐カルボニル）‐１，２‐オキサゾリジン  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２３‐２．３４（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．５８‐３．７７（２Ｈ，ｍ），３．９１‐４．０６（３Ｈ，ｍ），４．３７‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６３４】
実施例３２７
【化４１２】
2018174266.tif 000414
６‐フルオロ‐７‐［３‐（１，２‐オキサゾリジン‐２‐カルボニル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６３５】
実施例３２６で得た２‐（アゼチジン‐３‐カルボニル）‐１，２‐オキサゾリジン  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２２‐２．３４（２Ｈ，ｍ），３．５５‐３．８０（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．３７‐４．８８（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１４．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６３７】
実施例３２８
【化４１３】
2018174266.tif 000415
６‐フルオロ‐７‐［３‐（１，２‐オキサゾリジン‐２‐カルボニル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６３８】
実施例３２６で得た２‐（アゼチジン‐３‐カルボニル）‐１，２‐オキサゾリジン  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．２４‐２．３４（２Ｈ，ｍ），３．５６‐３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９０‐４．１０（３Ｈ，ｍ），４．５２‐４．９２（４Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６４０】
実施例３２９
【化４１４】
2018174266.tif 000416
５‐メチル‐７‐｛３‐［メチル（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６４１】
実施例０１０‐（２）で得たＮ‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１５‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．５９（４Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８６（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｓ），３．４３‐３．５２（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．９５（１Ｈ，ｍ），３．９６‐４．１１（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６４３】
実施例３３０
【化４１５】
2018174266.tif 000417
５‐メチル‐７‐｛３‐［メチル（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６４４】
実施例０１０‐（２）で得たＮ‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１５（１Ｈ，ｓ），１．４０‐１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８７（１Ｈ，ｍ），２．７７‐２．８０（３Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．００（１Ｈ，ｓ），３．４５‐３．５３（１Ｈ，ｍ），３．８３‐３．９７（１Ｈ，ｍ），３．９９‐４．１３（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．７３（４Ｈ，ｍ），６．６１‐６．６４（１Ｈ，ｍ），８．８１‐８．８３（１Ｈ，ｍ），９．７６‐９．７８（１Ｈ，ｍ），１５．０３‐１５．１６（１Ｈ，ｍ）
【１６４６】
実施例３３１
【化４１６】
2018174266.tif 000418
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［メチル（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１６４７】
実施例０１０‐（２）で得たＮ‐メチル‐Ｎ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２８（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８５（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｓ），３．４３‐３．５２（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．００‐４．１５（１Ｈ，ｍ），４．３７‐４．９３（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，０．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１４．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６４９】
実施例３３２
【化４１７】
2018174266.tif 000419
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６５０】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，３‐オキサゾール‐２‐アミンより得たＮ‐（１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８０‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．６８（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１１．５２（１Ｈ，ｓ），１５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６５２】
実施例３３３
【化４１８】
2018174266.tif 000420
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６５３】
実施例３３２で得たＮ‐（１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．４６‐４．９０（４Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１１．４９（１Ｈ，ｓ），１４．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６５５】
実施例３３４
【化４１９】
2018174266.tif 000421
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（１，３‐オキサゾール‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６５６】
実施例３３２で得たＮ‐（１，３‐オキサゾール‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１‐４．０２（１Ｈ，ｍ），４．５８‐４．８８（４Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１１．５１（１Ｈ，ｓ），１４．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６５８】
実施例３３５
【化４２０】
2018174266.tif 000422
７‐｛３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６５９】
（１）実施例００７‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、６‐アミノピリジン‐３‐オールより得た３‐（６‐｛１‐［（ｔｅｒｔ‐ブトキシ）カルボニル］アゼチジン‐３‐アミド｝ピリジン‐３‐イル）  １‐ｔｅｒｔ‐ブチル  アゼチジン‐１，３‐ジカルボキシラート（５５５ｍｇ）のＴＨＦ溶液（４．７ｍＬ）に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．２ｍＬ）を氷冷下に加え、同温で一晩攪拌した。反応液にクロロホルムを加え、塩化アンモニウム水溶液、食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／塩化メチレン）に付し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートを得た。
【１６６０】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートから得たＮ‐（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８６‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．３２‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６６２】
実施例３３６
【化４２１】
2018174266.tif 000423
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６６３】
実施例３３５‐（２）で得たＮ‐（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８８‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．３７‐４．９５（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１４．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６６５】
実施例３３７
【化４２２】
2018174266.tif 000424
７‐（３‐｛［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６６６】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチルアミンより得たＮ‐［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６５‐３．７５（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．６１（４Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．５Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．５，４．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．５，１．５Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５，１．５Ｈｚ），８．６８‐８．７３（２Ｈ，ｍ），９．６１（１Ｈ，ｓ）
【１６６８】
実施例３３８
【化４２３】
2018174266.tif 000425
７‐｛３‐［（５‐エトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６６９】
実施例００９‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、実施例３３５‐（１）で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートより得たＮ‐（５‐エトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３６‐４．７６（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６７１】
実施例３３９
【化４２４】
2018174266.tif 000426
７‐｛３‐［（５‐エトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６７２】
実施例３３８で得たＮ‐（５‐エトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８９‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４８‐４．８９（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，７．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６７４】
実施例３４０
【化４２５】
2018174266.tif 000427
７‐（３‐｛［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６７５】
実施例３３７で得たＮ‐［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），３．６３‐３．７２（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．４８（４Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．５Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．５，４．５Ｈｚ），７．６６‐７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．５，１．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５，１．５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６７７】
実施例３４１
【化４２６】
2018174266.tif 000428
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６７８】
実施例３３７で得たＮ‐［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．６６‐３．７５（１Ｈ，ｍ），４．４４‐４．５０（２Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．５Ｈｚ），４．５５‐４．６４（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．５，４．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．５，１．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５，１．５Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【１６８０】
実施例３４２
【化４２７】
2018174266.tif 000429
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６８１】
実施例３３７で得たＮ‐［（３‐フルオロピリジン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．６６‐３．７８（１Ｈ，ｍ），４．４８‐４．５８（４Ｈ，ｍ），４．６３‐４．７１（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．５，４．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．５，１．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５，１．５Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）
【１６８３】
実施例３４３
【化４２８】
2018174266.tif 000430
７‐（３‐｛［５‐（２‐メトキシエトキシ）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６８４】
実施例００９‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、実施例３３５‐（１）で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートより得たＮ‐［５‐（２‐メトキシエトキシ）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．６４‐３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８８‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１３‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３４‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５‐８．１０（２Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１５．１０（１Ｈ，ｓ）
【１６８６】
実施例３４４
【化４２９】
2018174266.tif 000431
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐（２‐メトキシエトキシ）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６８７】
実施例３４３で得たＮ‐［５‐（２‐メトキシエトキシ）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．６４‐３．６７（２Ｈ，ｍ），３．９２‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１３‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．４５‐４．９４（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５‐８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｓ）
【１６８９】
実施例３４５
【化４３０】
2018174266.tif 000432
７‐｛３‐［（５‐アミノピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６９０】
実施例０１２‐（２）で得たＮ‐（５‐アミノピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８６‐３．９４（１Ｈ，ｍ），４．４１‐４．８５（４Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，３．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．７６‐７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５‐７．８７（１Ｈ，ｍ），８．０７‐８．１４（１Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６９２】
実施例３４６
【化４３１】
2018174266.tif 000433
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（プロプ‐２‐イン‐１‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６９３】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、プロプ‐２‐イン‐１‐アミンより得たＮ‐（プロプ‐２‐イン‐１‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．６１‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．５Ｈｚ），４．３８‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６９５】
実施例３４７
【化４３２】
2018174266.tif 000434
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（プロプ‐２‐イン‐１‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１６９６】
実施例３４６で得たＮ‐（プロプ‐２‐イン‐１‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１６９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．６０‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９３‐３．９６（２Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１６９８】
実施例３４８
【化４３３】
2018174266.tif 000435
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（プロプ‐２‐イン‐１‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１６９９】
実施例３４６で得たＮ‐（プロプ‐２‐イン‐１‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．６４‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．５Ｈｚ），４．４８‐４．８２（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１４．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７０１】
実施例３４９
【化４３４】
2018174266.tif 000436
７‐［３‐（｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７０２】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、Ｎ５‐（２‐メトキシエチル）‐Ｎ５‐メチルピリジン‐２，５‐ジアミンより得たＮ‐｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４３‐３．５１（４Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），１５．１０（１Ｈ，ｓ）
【１７０４】
実施例３５０
【化４３５】
2018174266.tif 000437
６‐フルオロ‐７‐［３‐（｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７０５】
実施例３４９で得たＮ‐｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９１（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４３‐３．５３（４Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．５３‐４．８８（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７０７】
実施例３５１
【化４３６】
2018174266.tif 000438
７‐［３‐（｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７０８】
実施例３４９で得たＮ‐｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４５‐３．５０（４Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．４２（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｓ）
【１７１０】
実施例３５２
【化４３７】
2018174266.tif 000439
６‐フルオロ‐７‐［３‐（｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７１１】
実施例３４９で得たＮ‐｛５‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン‐２‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９５（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．４９‐３．５５（４Ｈ，ｍ），３．９０‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．５１‐４．８６（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１４．８５（１Ｈ，ｓ）
【１７１３】
実施例３５３
【化４３８】
2018174266.tif 000440
７‐（３‐｛［（４‐ベンジルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７１４】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（４‐ベンジルモルホリン‐２‐イル）メチルアミンより得たＮ‐［（４‐ベンジルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．６２‐４．６４（２Ｈ，ｍ），４．６４‐４．７１（８Ｈ，ｍ），４．７１‐４．７４（１Ｈ，ｍ），４．７５‐４．７７（１Ｈ，ｍ），４．３３‐４．８０（４Ｈ，ｍ），７．２０‐７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７２‐７．７７（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【１７１６】
実施例３５４
【化４３９】
2018174266.tif 000441
７‐（３‐｛［（４‐ベンジルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７１７】
実施例３５３で得たＮ‐［（４‐ベンジルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．６３‐２．７８（５Ｈ，ｍ），３．１０‐３．４１（２Ｈ，ｍ），３．４５‐３．６６（４Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１２‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．２１‐７．４１（５Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ）
【１７１９】
実施例３５５
【化４４０】
2018174266.tif 000442
７‐（３‐｛［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７２０】
実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、Ｎ５，Ｎ５‐ジメチルピリジン‐２，５‐ジアミンより得たＮ‐［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（６Ｈ，ｓ），３．８７‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７２２】
実施例３５６
【化４４１】
2018174266.tif 000443
７‐（３‐｛［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７２３】
実施例３５５で得たＮ‐［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），２．８９（６Ｈ，ｓ），３．８５‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３‐７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），１５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７２５】
実施例３５７
【化４４２】
2018174266.tif 000444
７‐（３‐｛［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７２６】
実施例３５５で得たＮ‐［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．８９（６Ｈ，ｓ），３．８７‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．４６‐４．９０（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１４．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７２８】
実施例３５８
【化４４３】
2018174266.tif 000445
７‐（３‐｛［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７２９】
実施例３５５で得たＮ‐［５‐（ジメチルアミノ）ピリジン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．８９（６Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．５７‐４．９１（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ），９．７８（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），１４．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７３１】
実施例３５９
【化４４４】
2018174266.tif 000446
７‐（３‐｛［（４‐アセチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７３２】
（１）実施例００５‐（１）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（４‐ベンジルモルホリン‐２‐イル）メチルアミンより得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（４‐ベンジルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラート（７７５ｍｇ）のメタノール溶液に１０％パラジウム炭素（１５５ｍｇ）を加え、室温で２日間水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／クロロホルム）に付し、粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（モルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【１７３３】
（２）前項で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（モルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１００ｍｇ）、トリエチルアミン（１５２μＬ）の塩化メチレン溶液に、氷冷下に塩化アセチル（７４μＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／クロロホルム）で精製しｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（４‐アセチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートを得た。
【１７３４】
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６４［Ｍ＋Ｎａ］＋
【１７３５】
（３）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（４‐アセチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐［（４‐アセチルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），２．３５‐２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０‐２．７2（１Ｈ，ｍ），３．０９‐３．１７（１Ｈ，ｍ），３．１９‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，２．５Ｈｚ），３．６０‐３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８０‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．０８‐４．７９（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７９‐７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．３０‐８．３８（１Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｓ）
【１７３７】
実施例３６０
【化４４５】
2018174266.tif 000447
７‐（３‐｛［（４‐アセチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７３８】
実施例３５９‐（３）で得たＮ‐［（４‐アセチルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．９９（３Ｈ，ｓ），２．３５‐２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０‐２．７１（１Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．０，３．０Ｈｚ），３．１９‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，２．５Ｈｚ），３．６０‐３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８０‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１２‐４．６３（５Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．３１‐８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．６９（１Ｈ，ｓ）
【１７４０】
実施例３６１
【化４４６】
2018174266.tif 000448
７‐（３‐｛［（３‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸２‐アミノエタン‐１‐オール塩
【１７４１】
（１）実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（３‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルアミンより得たＮ‐［（３‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、粗製の７‐（３‐｛［（３‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を得た。
【１７４２】
（２）前項で得られた粗製の７‐（３‐｛［（３‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸（４０ｍｇ）のメタノール溶液（８００μＬ）に２‐アミノエタン‐１‐オール（６０μＬ）、水（５ｍＬ）を加え６０℃で１０分間攪拌した。不溶物を濾去後、濃縮し、標記化合物を３１ｍｇ得た。
【１７４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．５４‐２．５８（２Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６２‐３．７９（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．６４（６Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４‐７．４５（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．７９‐８．９０（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）
【１７４４】
実施例３６２
【化４４７】
2018174266.tif 000449
７‐｛３‐［（５‐｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７４５】
実施例００９‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、実施例３３５‐（１）で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートより得たＮ‐（５‐｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４０‐３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４９‐３．５６（４Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６１（２Ｈ，ｍ），３．７０‐３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８８‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１２‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３５‐４．６９（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．００‐８．１１（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１５．０８（１Ｈ，ｓ）
【１７４７】
実施例３６３
【化４４８】
2018174266.tif 000450
７‐［３‐（｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］ピリジン‐２‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７４８】
実施例００９‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、実施例３３５‐（１）で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐［（５‐ヒドロキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐カルボキラートより得たＮ‐｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］ピリジン‐２‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７９（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４４‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６１（２Ｈ，ｍ），３．７１‐３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８８‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１２‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３５‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５‐８．１０（２Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｓ）
【１７５０】
実施例３６４
【化４４９】
2018174266.tif 000451
６‐フルオロ‐７‐［３‐（｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］ピリジン‐２‐イル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７５１】
実施例３６３で得たＮ‐｛５‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］ピリジン‐２‐イル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７５２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．２４（３Ｈ，ｓ），３．４４‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７１‐３．７６（２Ｈ，ｍ），３．９０‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１３‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．４５‐４．９１（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０６‐８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１４．８１（１Ｈ，ｓ）
【１７５３】
実施例３６５
【化４５０】
2018174266.tif 000452
５‐メチル‐７‐（３‐｛［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７５４】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐（オキサン‐２‐イル）エタン‐１‐アミンより得たＮ‐［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１４‐１．６２（５Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８３（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．１１‐３．１７（１Ｈ，ｍ），３．５６‐３．９６（３Ｈ，ｍ），４．１２‐４．６９（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｓ），８．０１‐８．０９（１Ｈ，ｍ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７５６】
実施例３６６
【化４５１】
2018174266.tif 000453
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７５７】
実施例３６５で得たＮ‐［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１２‐１．２７（２Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６０（３Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８３（１Ｈ，ｍ），３．１１‐３．１８（１Ｈ，ｍ），３．５９‐３．９６（３Ｈ，ｍ），４．１０‐４．８５（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９８（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０６（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１４．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７５９】
実施例３６７
【化４５２】
2018174266.tif 000454
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７６０】
実施例３６５で得たＮ‐［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３７‐１．６１（５Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８６（１Ｈ，ｍ），３．１２‐３．１９（１Ｈ，ｍ），３．６１‐３．９６（３Ｈ，ｍ），４．４０‐４．９４（５Ｈ，ｍ），８．００（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０８（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１４．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７６２】
実施例３６８
【化４５３】
2018174266.tif 000455
５‐メチル‐７‐（３‐｛［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７６３】
実施例３６５で得たＮ‐［１‐（オキサン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１３‐１．６２（５Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８４（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．１０‐３．１８（１Ｈ，ｍ），３．５４‐３．９５（３Ｈ，ｍ），４．１０‐４．８５（５Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．９８（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０６（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７６５】
実施例３６９
【化４５４】
2018174266.tif 000456
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐｛［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］（メチル）アミノ｝ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７６６】
実施例０１３‐（２）で得たＮ‐（５‐｛［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］（メチル）アミノ｝ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３９‐３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４６‐３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５３‐３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．４１‐４．８７（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．４２（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｓ）
【１７６８】
実施例３７０
【化４５５】
2018174266.tif 000457
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐｛［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］（メチル）アミノ｝ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７６９】
実施例０１３‐（２）で得たＮ‐（５‐｛［２‐（２‐メトキシエトキシ）エチル］（メチル）アミノ｝ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．９２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３９‐３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４６‐３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５３‐３．５６（２Ｈ，ｍ），３．８９‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．６０‐４．９０（４Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．５０（１Ｈ，ｓ）
【１７７１】
実施例３７１
【化４５６】
2018174266.tif 000458
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７７２】
実施例３６２で得たＮ‐（５‐｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４０‐３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４９‐３．５６（４Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７２‐３．７７（２Ｈ，ｍ），３．９３‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．１３‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．５８‐４．９０（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０６‐８．１１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１４．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７７４】
実施例３７２
【化４５７】
2018174266.tif 000459
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝ピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７７５】
実施例３６２で得たＮ‐（５‐｛２‐［２‐（２‐メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝ピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４０‐３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４９‐３．５６（４Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６１（２Ｈ，ｍ），３．７１‐３．７６（２Ｈ，ｍ），３．９１‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１２‐４．１７（２Ｈ，ｍ），４．４４‐４．８７（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０６‐８．１４（３Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｓ）
【１７７７】
実施例３７３
【化４５８】
2018174266.tif 000460
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１，２，３‐チアジアゾール‐４‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７７８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１，２，３‐チアジアゾール‐４‐アミンより得たＮ‐（１，２，３‐チアジアゾール‐４‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．９７‐４．０４（１Ｈ，ｍ），４．４２‐４．７５（４Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７８０】
実施例３７４
【化４５９】
2018174266.tif 000461
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１，２，３‐チアジアゾール‐４‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７８１】
実施例３７３で得たＮ‐（１，２，３‐チアジアゾール‐４‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．９８‐４．０５（１Ｈ，ｍ），４．４６‐４．９２（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ），１４．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７８３】
実施例３７５
【化４６０】
2018174266.tif 000462
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐｛３‐［（１，２，３‐チアジアゾール‐４‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７８４】
実施例３７３で得たＮ‐（１，２，３‐チアジアゾール‐４‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．００‐４．０７（１Ｈ，ｍ），４．７０‐４．９１（４Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ），１４．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７８６】
実施例３７６
【化４６１】
2018174266.tif 000463
５‐メチル‐７‐（３‐｛［（４‐メチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７８７】
（１）実施例３５９‐（１）で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（モルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラート（１００ｍｇ）、３６％ホルムアルデヒド水溶液（７３μＬ）、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２６２ｍｇ）、酢酸（５７μＬ）、メタノール（２．８ｍＬ）の混合物を、室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  メタノール／クロロホルム）で精製し、ｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（４‐メチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラート９９ｍｇを得た。
【１７８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（９Ｈ，ｓ），１．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），２．１５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１２．０，３．５Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．１６‐３．２２（２Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６３‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．６７‐３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８７‐３．８９（１Ｈ，ｍ），４．０２‐４．１７（４Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１７８９】
（２）実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（４‐メチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートより得たＮ‐［（４‐メチルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７９０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），１．９４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．０，３．０Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．４２‐２．５６（１Ｈ，ｍ），２．６６‐２．６８（１Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．１４‐３．２０（２Ｈ，ｍ），３．４４‐３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７４‐３．８１（１Ｈ，ｍ），４．１２‐４．６６（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），９．６８（１Ｈ，ｓ）
【１７９１】
実施例３７７
【化４６２】
2018174266.tif 000464
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［（４‐メチルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１７９２】
実施例３７６‐（２）で得たＮ‐［（４‐メチルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１７９３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），１．９４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，３．０Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．４２‐２．５７（１Ｈ．ｍ），２．６５‐２．６８（１Ｈ，ｍ），３．１３‐３．２０（２Ｈ，ｍ），３．４４‐３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６９（１Ｈ，ｍ），３．７４‐３．８０（１Ｈ，ｍ），４．３１‐４．７６（４Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１７９４】
実施例３７８
【化４６３】
2018174266.tif 000465
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐［３‐（｛［３‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸  ２‐アミノエタン‐１‐オール塩
【１７９５】
（１）実施例００７‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、［３‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチルアミンより得たＮ‐｛［３‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、粗製の５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐［３‐（｛［３‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を得た。
【１７９６】
（２）実施例３６１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得られた粗製の５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐［３‐（｛［３‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸より標記化合物を得た。
【１７９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．６０‐２．６７（２Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３７‐３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６９‐３．８２（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．７３（６Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２‐７．５９（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｓ），８．７９‐８．８５（１Ｈ，ｍ），９．５３（１Ｈ，ｓ）
【１７９８】
実施例３７９
【化４６４】
2018174266.tif 000466
５‐メチル‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１７９９】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、１‐メチル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐５‐アミンより得たＮ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９０‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．７０（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．６８（１Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８０１】
実施例３８０
【化４６５】
2018174266.tif 000467
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（１‐メチル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐５‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８０２】
実施例３７９で得たＮ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐５‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９０‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．４６‐４．９０（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６‐７．８７（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８０４】
実施例３８１
【化４６６】
2018174266.tif 000468
５‐メチル‐７‐（３‐｛［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８０５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチルアミン塩酸塩より得たＮ‐［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９（３Ｈ，ｓ），１．２９‐１．４７（４Ｈ，ｍ），１．５４‐１．６８（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．１４‐３．２７（２Ｈ，ｍ），３．５１‐３．６５（２Ｈ，ｍ），３．６８‐３．７６（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１５．０９（１Ｈ，ｓ）
【１８０７】
実施例３８２
【化４６７】
2018174266.tif 000469
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８０８】
実施例３８１で得たＮ‐［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｓ），１．２９‐１．４７（４Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６５（２Ｈ，ｍ），３．１６‐３．２５（２Ｈ，ｍ），３．５１‐３．６４（２Ｈ，ｍ），３．６９‐３．７８（１Ｈ，ｍ），４．３９‐４．７９（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１４．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８１０】
実施例３８３
【化４６８】
2018174266.tif 000470
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８１１】
実施例３８１で得たＮ‐［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９（３Ｈ，ｓ），１．２８‐１．４７（４Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６５（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５１‐３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７０‐３．７９（１Ｈ，ｍ），４．４５‐４．８４（４Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１４．４９（１Ｈ，ｓ）
【１８１３】
実施例３８４
【化４６９】
2018174266.tif 000471
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［２‐（オキサン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８１４】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、２‐（オキサン‐２‐イル）エタン‐１‐アミンより得たＮ‐［２‐（オキサン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．５９（６Ｈ，ｍ），１．７１‐１．７８（１Ｈ，ｍ），３．０９‐３．１５（１Ｈ，ｍ），３．１９‐３．３６（３Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６２（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．８７（１Ｈ，ｍ），４．３１‐４．８２（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０８‐８．１４（２Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１８１６】
実施例３８５
【化４７０】
2018174266.tif 000472
５‐メチル‐７‐（３‐｛［２‐（オキサン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８１７】
実施例３８４で得たＮ‐［２‐（オキサン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．６０（６Ｈ，ｍ），１．６９‐１．７９（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．１０‐３．１６（１Ｈ，ｍ），３．１９‐３．３６（３Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６１（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．８８（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ）
【１８１９】
実施例３８６
【化４７１】
2018174266.tif 000473
５‐メチル‐７‐（３‐｛［２‐（オキサン‐２‐イル）エチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８２０】
実施例３８４で得たＮ‐［２‐（オキサン‐２‐イル）エチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３６‐１．４８（３Ｈ，ｍ），１．４９‐１．５９（３Ｈ，ｍ），１．６９‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．０７‐３．３０（４Ｈ，ｍ），３．５１‐３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．８８（１Ｈ，ｍ），４．１４‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８２２】
実施例３８７
【化４７２】
2018174266.tif 000474
５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐［３‐（｛［５‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチル｝カルバモイル）アゼチジン‐１‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８２３】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、［５‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチルアミンより得たＮ‐｛［５‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐２‐イル］メチル｝アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７２（３Ｈ，ｂｒｓ），３．７１‐３．８３（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．６６（６Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０‐７．６７（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．９３‐９．０４（１Ｈ，ｍ），９．６１（１Ｈ，ｓ）
【１８２５】
実施例３８８
【化４７３】
2018174266.tif 000475
７‐（３‐｛［（４‐ベンゾイルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８２６】
実施例３５９‐（２）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、実施例３５９で得た粗製のｔｅｒｔ‐ブチル  ３‐｛［（モルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐カルボキシラートと塩化ベンゾイルより得たＮ‐［（４‐ベンゾイルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０６‐４．６８（１４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５‐７．４８（５Ｈ，ｍ），８．２３‐８．４９（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８２８】
実施例３８９
【化４７４】
2018174266.tif 000476
７‐（３‐｛［（４‐ベンゾイルモルホリン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８２９】
実施例３８８で得たＮ‐［（４‐ベンゾイルモルホリン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３‐４．０２（１０Ｈ，ｍ），４．１２‐４．８９（４Ｈ，ｍ），７．３２‐７．４９（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２３‐８．４６（１Ｈ，ｍ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８３１】
実施例３９０
【化４７５】
2018174266.tif 000477
５‐メチル‐７‐（３‐｛［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８３２】
実施例３８１で得たＮ‐［（２‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｓ），１．２８‐１．６５（６Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．１４‐３．２５（２Ｈ，ｍ），３．５２‐３．６３（２Ｈ，ｍ），３．６５‐３．７４（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１５．４１（１Ｈ，ｓ）
【１８３４】
実施例３９１
【化４７６】
2018174266.tif 000478
５‐メチル‐７‐（３‐｛［（２Ｓ）‐オキサン‐２‐イルメチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８３５】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２Ｓ）‐オキサン‐２‐イルメチルアミンより得たＮ‐［（２Ｓ）オキサン‐２‐イルメチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．００‐３．２４（４Ｈ，ｍ），３．５８‐３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１８３７】
実施例３９２
【化４７７】
2018174266.tif 000479
５‐メチル‐７‐（３‐｛［（２Ｒ）‐オキサン‐２‐イルメチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８３８】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（２Ｒ）‐オキサン‐２‐イルメチルアミンより得たＮ‐［（２Ｓ）オキサン‐２‐イルメチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．００‐３．２４（４Ｈ，ｍ），３．５８‐３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１８４０】
実施例３９３
【化４７８】
2018174266.tif 000480
５‐メチル‐７‐（３‐｛［（６‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８４１】
実施例００５‐（１）と実施例００１‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、（６‐メチルオキサン‐２‐イル）メチルアミンより得たＮ‐［（６‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０１‐１．１３（４Ｈ，ｍ），１．１７‐１．３４（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．６４（３Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８０（１Ｈ，ｍ），２．７５（３H，ｓ），３．０８‐３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２６‐３．４４（２Ｈ，ｍ），３．６１‐３．７０（０．７Ｈ，ｍ），３．８３‐３．９１（０．３Ｈ，ｍ），４．２１‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．５５‐６．６１（１Ｈ，ｍ），８．１８（０．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．２４（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８１（０．７Ｈ，ｓ），８．８２（０．３Ｈ，ｓ），９．７０（０．７Ｈ，ｓ），９．７１（０．３Ｈ，ｓ），１５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８４３】
実施例３９４
【化４７９】
2018174266.tif 000481
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［（６‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８４４】
実施例３９３で得たＮ‐［（６‐メチルオキサン‐２‐イル）メチル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．００‐１．１４（４Ｈ，ｍ），１．１６‐１．３４（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．８０（４Ｈ，ｍ），３．０５‐３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２８‐３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６１‐３．７６（０．７Ｈ，ｍ），３．８２‐３．８９（０．３Ｈ，ｍ），４．３５‐４．８８（４Ｈ，ｍ），７．７５‐７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．１６（０．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．２２（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．７９（０．７Ｈ，ｓ），９．８０（０．３Ｈ，ｓ），１４．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８４６】
実施例３９５
【化４８０】
2018174266.tif 000482
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（４‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８４７】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００９‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（４‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．２１‐３．３８（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５７‐３．６４（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５２（４Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｓ）
【１８４９】
実施例３９６
【化４８１】
2018174266.tif 000483
１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８５０】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１３‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．１９‐３．４６（６Ｈ，ｍ），３．５８‐３．６７（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｓ）
【１８５２】
実施例３９７
【化４８２】
2018174266.tif 000484
１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８５３】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１４‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１８‐３．３６（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５２‐３．６０（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．７７（４Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），１３．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１８５５】
実施例３９８
【化４８３】
2018174266.tif 000485
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８５６】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１７‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２１‐３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５８‐３．６６（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．５２（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ）
【１８５８】
実施例３９９
【化４８４】
2018174266.tif 000486
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８５９】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１８‐３．３８（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６１‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．４０‐４．８４（４Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．６９（１Ｈ，ｓ）
【１８６１】
実施例４００
【化４８５】
2018174266.tif 000487
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐１‐（３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８６２】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１９‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐（３‐メチル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．１２‐３．５１（４Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６８（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．５２（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｓ）
【１８６４】
実施例４０１
【化４８６】
2018174266.tif 000488
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（プロパン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８６５】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２０‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（プロパン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８６６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．２５‐３．３０（３Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２１‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｓ）
【１８６７】
実施例４０２
【化４８７】
2018174266.tif 000489
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐［３‐（メトキシメチル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１８６８】
（１）実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩（４８ｍｇ）、参考例０２１‐（１）で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐［４‐（メトキシメチル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラート（１３ｍｇ）、ジアザビシクロウンデセン（８０μＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６００μＬ）の混合物を室温で４日間攪拌した。生じた固体を濾取し、エチル  ７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐［３‐（メトキシメチル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを１１ｍｇ得た。
【１８６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５６‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２９‐４．５９（４Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｓ）
【１８７０】
（２）実施例０２８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  ７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐［３‐（メトキシメチル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【１８７１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３９‐３．４９（７Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６７（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．５７（４Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｓ）
【１８７２】
実施例４０３
【化４８８】
2018174266.tif 000490
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８７３】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２３‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８７４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５８‐３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．２６‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ）
【１８７５】
実施例４０４
【化４８９】
2018174266.tif 000491
１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８７６】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２６‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），３．０９（６Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５４‐３．６５（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．４２（４Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｓ）
【１８７８】
実施例４０５
【化４９０】
2018174266.tif 000492
１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８７９】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８８０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１３（６Ｈ，ｓ），３．２０‐３．４６（６Ｈ，ｍ），３．６０‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．３４‐４．４．７９（４Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ）
【１８８１】
実施例４０６
【化４９１】
2018174266.tif 000493
１‐（４‐シクロプロピル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８８２】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３０‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（４‐シクロプロピル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８８３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２‐０．８７（２Ｈ，ｍ），０．９４‐０．９９（２Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１０‐２．１７（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２２‐３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５５‐３．６３（１Ｈ，ｍ），４．１５‐４．４８（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ）
【１８８４】
実施例４０７
【化４９２】
2018174266.tif 000494
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８８５】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３１‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８９‐０．９６（２Ｈ，ｍ），０．９７‐１．０３（２Ｈ，ｍ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９８‐２．０６（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４‐３．５５（５Ｈ，ｍ），３．８２‐３．９９（４Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｓ）
【１８８７】
実施例４０８
【化４９３】
2018174266.tif 000495
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８８８】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３３‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．２４‐３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．５９‐３．６６（１Ｈ，ｍ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．０８‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｓ）
【１８９０】
実施例４０９
【化４９４】
2018174266.tif 000496
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８９１】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１‐３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．６２‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．３５‐４．８８（４Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ）
【１８９３】
実施例４１０
【化４９５】
2018174266.tif 000497
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（４‐フェニル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１８９４】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３５‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（４‐フェニル‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５７‐３．６５（１Ｈ，ｍ），４．２５‐４．４９（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．９７（１Ｈ，ｓ）
【１８９６】
実施例４１１
【化４９６】
2018174266.tif 000498
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）-１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１８９７】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３６‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１８９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２５‐３．４０（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６２‐３．６８（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．５３‐７．６３（３Ｈ，ｍ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）
【１８９９】
実施例４１２
【化４９７】
2018174266.tif 000499
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９００】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（３‐フェニル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０２５‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９０１】
性状：淡黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３９［Ｍ＋Ｈ］＋
【１９０２】
実施例４１３
【化４９８】
2018174266.tif 000500
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９０３】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３８‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９０４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．２７‐３．４１（３Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．６６‐３．８２（４Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ）
【１９０５】
実施例４１４
【化４９９】
2018174266.tif 000501
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９０６】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３９‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９０７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０４‐１．１８（３Ｈ，ｍ），２．７１（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４２‐３．６４（７Ｈ，ｍ），４．０３‐４．５０（４Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１９０８】
実施例４１５
【化５００】
2018174266.tif 000502
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９０９】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４０‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２４‐３．８２（７Ｈ，ｍ），４．３９‐５．０９（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６‐７．９５（１Ｈ，ｍ），８．３１‐８．４０（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１９１１】
実施例４１６
【化５０１】
2018174266.tif 000503
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９１２】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６０‐３．６９（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，５．５，１．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）
【１９１４】
実施例４１７
【化５０２】
2018174266.tif 000504
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９１５】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），３．１３‐３．５４（６Ｈ，ｍ），３．５７‐３．７４（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．５Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｓ），９．５４（１Ｈ，ｓ）
【１９１７】
実施例４１８
【化５０３】
2018174266.tif 000505
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９１８】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．３８（２Ｈ，ｍ），３．４２‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６５‐３．７３（１Ｈ，ｍ），４．５３‐４．８４（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
【１９２０】
実施例４１９
【化５０４】
2018174266.tif 000506
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９２１】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４４‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．４３‐３．４８（６Ｈ，ｍ），３．５９‐３．７１（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【１９２３】
実施例４２０
【化５０５】
2018174266.tif 000507
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９２４】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４５‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．２６‐３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６２‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｓ）
【１９２６】
実施例４２１
【化５０６】
2018174266.tif 000508
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９２７】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４６‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２２‐３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６２‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２７‐４．６６（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．４７（１Ｈ，ｓ），９．８０（１Ｈ，ｓ）
【１９２９】
実施例４２２
【化５０７】
2018174266.tif 000509
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【１９３０】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４７‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９３１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．０９‐３．５７（６Ｈ，ｍ），３．５８‐３．７２（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６７（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ）
【１９３２】
実施例４２３
【化５０８】
2018174266.tif 000510
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９３３】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４８‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９３４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．５１（６Ｈ，ｍ），３．６１‐３．６９（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．６５（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｓ）
【１９３５】
実施例４２４
【化５０９】
2018174266.tif 000511
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐１‐［３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９３６】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０５０‐（３）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．４２‐３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６１‐３．６９（１Ｈ，ｍ），４．２９‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ）
【１９３８】
実施例４２５
【化５１０】
2018174266.tif 000512
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐１‐［３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９３９】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０５１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９４０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２１‐３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４２‐３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５９‐３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２６‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈz），９．７８（１Ｈ，ｓ）
【１９４１】
実施例４２６
【化５１１】
2018174266.tif 000513
７‐｛３‐［（２‐エトキシエチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（６‐オキソ‐１，６‐ジヒドロピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９４２】
実施例０１８‐（１）で得たＮ‐（２‐エトキシエチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０５２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（６‐メトキシピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），３．２３‐３．３８（２Ｈ，ｍ），３．４０‐３．５０（４Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６９（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．５５（４Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１９４４】
実施例４２７
【化５１２】
2018174266.tif 000514
１‐（４‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９４５】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例００９‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（４‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０６‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．０４‐３．２３（４Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．８３‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｓ）
【１９４７】
実施例４２８
【化５１３】
2018174266.tif 000515
１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９４８】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１０‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５１‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８２（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．０３‐３．２５（４Ｈ，ｍ），３．５７‐３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．１０‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｓ），１５．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１９５０】
実施例４２９
【化５１４】
2018174266.tif 000516
６‐フルオロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９５１】
実施例０７８‐（１）で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１１‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９５２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３８‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８２（１Ｈ，ｍ），３．０１‐３．２５（４Ｈ，ｍ），３．６１‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．９６（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｓ），１４．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１９５３】
実施例４３０
【化５１５】
2018174266.tif 000517
１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９５４】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１２‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８２（１Ｈ，ｍ），３．０１‐３．２５（４Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６９（１Ｈ，ｍ），３．８３‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ），１４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１９５６】
実施例４３１
【化５１６】
2018174266.tif 000518
１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９５７】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１３‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０６‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３５‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５０‐１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７０‐１．８３（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．０４‐３．２３（４Ｈ，ｍ），３．５９‐３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８０‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．０８‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ）
【１９５９】
実施例４３２
【化５１７】
2018174266.tif 000519
１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９６０】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１４‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３６‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５０‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８１（１Ｈ，ｍ），３．０４‐３．２３（４Ｈ，ｍ），３．６３‐３．７４（１Ｈ，ｍ），３．８１‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．８７（４Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｓ）
【１９６２】
実施例４３３
【化５１８】
2018174266.tif 000520
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９６３】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１７‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３６‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５１‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８２（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．０３‐３．２３（４Ｈ，ｍ），３．６０‐３．６９（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１８‐４．５１（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ）
【１９６５】
実施例４３４
【化５１９】
2018174266.tif 000521
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９６６】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［４‐（トリフルオロメチル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．５１（３Ｈ，ｍ），１．５１‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８１（１Ｈ，ｍ），３．０４‐３．２４（４Ｈ，ｍ），３．６３‐３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８３‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．４０‐４．８４（４Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ）
【１９６８】
実施例４３５
【化５２０】
2018174266.tif 000522
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（プロパン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９６９】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２０‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（プロパン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３９‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．０５‐３．１５（１Ｈ，ｍ），３．１５‐３．２３（１Ｈ，ｍ），３．２７‐３．３６（３Ｈ，ｍ），３．６０‐３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．１９‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｓ）
【１９７１】
実施例４３６
【化５２１】
2018174266.tif 000523
１‐｛３‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９７２】
（１）実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２２‐（３）で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐｛３‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法によりエチル  １‐｛３‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【１９７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．１９（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３９‐１．４８（３Ｈ，ｂｒｍ），１．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７１（３Ｈ，ｓ），３．０４‐３．１３（２Ｈ，ｍ），３．１４‐３．２２（１Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．５７‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．１４‐４．５５（４Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｓ）
【１９７４】
（２）実施例０２８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  １‐｛３‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【１９７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ＋ＮａＯＤ）：δ１．１０‐１．２４（１Ｈ，ｍ），１．３５‐１．４８（３Ｈ，ｍ），１．５１‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６７‐１．７７（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．１０‐３．２６（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．３４‐３．４１（１Ｈ，ｍ），３．４２‐３．４９（１Ｈ，ｍ），３．４９‐３．５６（１Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６２（２Ｈ，ｍ），３．７１‐３．７７（２Ｈ，ｍ），３．８２‐３．８９（１Ｈ，ｍ），３．８９‐４．０３（４Ｈ，ｍ），５．６８（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）  【１９７６】
実施例４３７
【化５２２】
2018174266.tif 000524
１‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９７７】
（１）実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２８‐（２）で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により粗製のエチル  １‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【１９７８】
（２）実施例０２８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  １‐｛３‐［（３‐メトキシプロピル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【１９７９】
性状：黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【１９８０】
実施例４３８
【化５２３】
2018174266.tif 000525
１‐｛３‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９８１】
（１）実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２９で得たエチル  ７‐クロロ‐１‐｛３‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により粗製のエチル  １‐｛３‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートを得た。
【１９８２】
（２）実施例０２８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得たエチル  １‐｛３‐［（２‐メトキシエチル）（メチル）アミノ］‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル｝‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボキシラートより標記化合物を得た。
【１９８３】
性状：淡黄色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【１９８４】
実施例４３９
【化５２４】
2018174266.tif 000526
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９８５】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３９‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［４‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，３‐チアゾール‐２‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９８６】
性状：茶褐色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【１９８７】
実施例４４０
【化５２５】
2018174266.tif 000527
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９８８】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２３（１Ｈ，ｍ），１．４０‐１．５１（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８２（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０５‐３．１６（１Ｈ，ｍ），３．１７‐３．２４（１Ｈ，ｍ），３．２５‐３．３９（２Ｈ，ｍ），３．６２‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２５‐４．６５（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．５，１．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【１９９０】
実施例４４１
【化５２６】
2018174266.tif 000528
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９９１】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０９‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５４‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．０７‐３．２６（４Ｈ，ｍ），３．６２‐３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２５‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｓ），９．７８（１Ｈ，ｓ）
【１９９３】
実施例４４２
【化５２７】
2018174266.tif 000529
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９９４】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。【１９９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．４９（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８０（１Ｈ，ｍ），３．０５‐３．１４（１Ｈ，ｍ），３．１５‐３．２２（１Ｈ，ｍ），３．６５‐３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８２‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．５２‐４．６４（２Ｈ，ｍ），４．６６‐４．８２（２Ｈ，ｍ），７．６１‐７．６７（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．２３‐８．２８（１Ｈ，ｍ），８．５７‐８．６２（１Ｈ，ｍ），８．７５‐８．７９（１Ｈ，ｍ），９．４１‐９．４４（１Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【１９９６】
実施例４４３
【化５２８】
2018174266.tif 000530
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【１９９７】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４４‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【１９９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２‐１．２５（１Ｈ，ｍ），１．４０‐１．５１（３Ｈ，ｍ），１．５４‐１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７４‐１．８２（１Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．０６‐３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２６‐３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６１‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９４（１Ｈ，ｍ），４．２１‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｓ）
【１９９９】
実施例４４４
【化５２９】
2018174266.tif 000531
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０００】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４５‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２００１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１２‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．４０‐１．５１（３Ｈ，ｍ），１．５４‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７４‐１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．０６‐３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２６‐３．３９（２Ｈ，ｍ），３．６３‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６２（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），８．２４‐８．３０（２Ｈ，ｍ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｓ）
【２００２】
実施例４４５
【化５３０】
2018174266.tif 000532
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２００３】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４６‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピラジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２００４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．５２（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８３（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．０６‐３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２５‐３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６３‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．２４‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８１‐８．８６（２Ｈ，ｍ），９．４５（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ）
【２００５】
実施例４４６
【化５３１】
2018174266.tif 000533
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２００６】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４７‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐５‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２００７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０７‐１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３２‐１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７１‐１．８４（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８７‐３．４５（４Ｈ，ｍ），３．５６‐３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７９‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．０７‐４．６８（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），９．５１（２Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ）
【２００８】
実施例４４７
【化５３２】
2018174266.tif 000534
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【２００９】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４８‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０６‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．５１（３Ｈ，ｍ），１．５２‐１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８２（１Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０７‐３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２４‐３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６１‐３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．６６（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．５９‐８．６４（１Ｈ，ｍ），９．７２（１Ｈ，ｓ）
【２０１１】
実施例４４８
【化５３３】
2018174266.tif 000535
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０１２】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４９‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１０‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３７‐１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７２‐１．８２（１Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．０３‐３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２５‐３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６２‐３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８４‐３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１６‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ）
【２０１４】
実施例４４９
【化５３４】
2018174266.tif 000536
５‐メチル‐１‐［３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０１５】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０５０‐（３）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（５‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２６（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．５３（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８３（１Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．７１（３Ｈ，ｓ），３．０７‐３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２６‐３．４１（２Ｈ，ｍ），３．６１‐３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８６‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｓ）
【２０１７】
実施例４５０
【化５３５】
2018174266.tif 000537
５‐メチル‐１‐［３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０１８】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０５１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（６‐メチルピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０１９】
性状：橙色固体；
ＥＳＩ‐ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７６［Ｍ＋Ｈ］＋
【２０２０】
実施例４５１
【化５３６】
2018174266.tif 000538
５‐メチル‐７‐｛３‐［（オキサン‐２‐イルメチル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（６‐オキソ‐１，６‐ジヒドロピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０２１】
実施例０７８で得たＮ‐（オキサン‐２‐イルメチル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０５２‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐［３‐（６‐メトキシピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．１１‐１．２２（１Ｈ，ｍ），１．３９‐１．５２（３Ｈ，ｍ），１．５３‐１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７３‐１．８２（１Ｈ，ｍ），２．７２（３Ｈ，ｓ），３．０７‐３．２４（４Ｈ，ｍ），３．６１‐３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８５‐３．９１（１Ｈ，ｍ），４．２３‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｓ），１１．９６（１Ｈ，ｓ）
【２０２３】
実施例４５２
【化５３７】
2018174266.tif 000539
１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０２４】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１０‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７６（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６‐３．９３（１Ｈ，ｍ），４．３０‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１５．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０２６】
実施例４５３
【化５３８】
2018174266.tif 000540
６‐フルオロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０２７】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１１‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．４８‐４．９４（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０７‐８．１３（２Ｈ，ｍ），９．６５（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１４．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０２９】
実施例４５４
【化５３９】
2018174266.tif 000541
１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０３０】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１２‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（５‐フルオロ‐１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０３１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１４．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０３２】
実施例４５５
【化５４０】
2018174266.tif 000542
１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０３３】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１３‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１７‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０３４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７５（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８８‐３．９７（１Ｈ，ｍ），４．３５‐４．６７（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）
【２０３５】
実施例４５６
【化５４１】
2018174266.tif 000543
１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０３６】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０１５‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐クロロ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１７-（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．３９‐４．６６（４Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｓ）
【２０３８】
実施例４５７
【化５４２】
2018174266.tif 000544
１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０３９】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２３‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０４０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７１（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８８‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．３１‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）
【２０４１】
実施例４５８
【化５４３】
2018174266.tif 000545
６‐フルオロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０４２】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９１‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．３３‐４．５７（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ）
【２０４４】
実施例４５９
【化５４４】
2018174266.tif 000546
１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０４５】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２５‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９８（１Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．３７‐４．６０（４Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）
【２０４７】
実施例４６０
【化５４５】
2018174266.tif 000547
１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０４８】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２６‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３（３Ｈ，ｓ），３．１１（６Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６‐３．９４（１Ｈ，ｍ），４．３２‐４．５６（４Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）【２０５０】
実施例４６１
【化５４６】
2018174266.tif 000548
１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０５１】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（ジメチルアミノ）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０５２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．１３（６Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９０‐３．９９（１Ｈ，ｍ），４．５０‐４．８６（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ）
【２０５３】
実施例４６２
【化５４７】
2018174266.tif 000549
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸酢酸塩
【２０５４】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３１‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０４‐１．１３（４Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），２．３３‐２．３７（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９‐３．９６（１Ｈ，ｍ），４．３６‐４．６４（４Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，３．１Ｈｚ），８．０５‐８．１０（２Ｈ，ｍ），９．６５（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０５６】
実施例４６３
【化５４８】
2018174266.tif 000550
７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０５７】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３３‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７３（３Ｈ，ｓ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８５‐３．９５（１Ｈ，ｍ），４．３１‐４．５９（４Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ）
【２０５９】
実施例４６４
【化５４９】
2018174266.tif 000551
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０６０】
実施例０１７で得たＮ‐（５‐メトキシピリジン‐２‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐１‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８５‐４．００（１Ｈ，ｍ），４．５１‐４．８７（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｓ）
【２０６２】
実施例４６５
【化５５０】
2018174266.tif 000552
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐（３‐｛［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０６３】
実施例１９２で得たＮ‐［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３１‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１９に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０２‐１．１３（１０Ｈ，ｍ），２．３０‐２．３６（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．９Ｈｚ），３．４０‐３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５６‐３．６３（１Ｈ，ｍ），３．９３‐４．０１（１Ｈ，ｍ），４．２２‐４．５７（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｓ），１５．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０６５】
実施例４６６
【化５５１】
2018174266.tif 000553
７‐（３‐｛［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０６６】
実施例１９２で得たＮ‐［（２Ｒ）‐１‐エトキシプロパン‐２‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００２‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．０７‐１．１４（６Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．４２‐３．４９（１Ｈ，ｍ），３．５９‐３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９６‐４．０２（１Ｈ，ｍ），４．２５‐４．６６（４Ｈ，ｍ），７．６４‐７．６８（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５８‐８．６１（１Ｈ，ｍ），８．７６‐８．７８（１Ｈ，ｍ），９．４１（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０６８】
実施例４６７
【化５５２】
2018174266.tif 000554
１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐７‐｛３‐［（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０６９】
実施例１６９で得たＮ‐（５‐メトキシ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０２３‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐メトキシ‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１８‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．６８（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．６６‐３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．１２‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）
【２０７１】
実施例４６８
【化５５３】
2018174266.tif 000555
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０７２】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３１‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０２‐１．１３（４Ｈ，ｍ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２９‐２．３８（１Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．８３（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２９‐４．６１（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），９．６５‐９．６７（１Ｈ，ｍ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１５．１３（１Ｈ，ｓ）
【２０７４】
実施例４６９
【化５５４】
2018174266.tif 000556
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０７５】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３２‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０３‐１．０８（２Ｈ，ｍ），１．０８‐１．１５（２Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３１‐２．３８（１Ｈ，ｍ），３．８０‐３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５０‐４．８０（４Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）
【２０７７】
実施例４７０
【化５５５】
2018174266.tif 000557
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０７８】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．９０（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．３１‐４．７４（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０８０】
実施例４７１
【化５５６】
2018174266.tif 000558
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０８１】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．７８‐３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．１６‐４．７１（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．５Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０，２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．０Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ）
【２０８３】
実施例４７２
【化５５７】
2018174266.tif 000559
６‐フルオロ‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０８４】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６６‐１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．７５‐３．９０（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５７‐４．７７（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），７．５９‐７．６５（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．５４‐８．６０（１Ｈ，ｍ），８．７２‐８．７６（１Ｈ，ｍ），９．３９‐９．４２（１Ｈ，ｍ），９．５０‐９．６４（１Ｈ，ｍ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）
【２０８６】
実施例４７３
【化５５８】
2018174266.tif 000560
５‐メチル‐７‐｛３‐［（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）カルバモイル］アゼチジン‐１‐イル｝‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０８７】
実施例２０１で得たＮ‐（５‐メチル‐１‐プロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル）アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４５‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリミジン‐４‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７２（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．７９‐３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３１‐４．６９（４Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｓ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）
【２０８９】
実施例４７４
【化５５９】
2018174266.tif 000561
１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐７‐（３‐｛［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０９０】
実施例２２２で得たＮ‐［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０３１‐（２）で得た７‐クロロ‐１‐（３‐シクロプロピル‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ０．９８‐１．１６（４Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７‐２．３９（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．６６‐３．７７（１Ｈ，ｍ），４．２０‐４．６３（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６５（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０９２】
実施例４７５
【化５６０】
2018174266.tif 000562
５‐メチル‐７‐（３‐｛［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０９３】
実施例２２２で得たＮ‐［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐２‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６９‐３．７７（１Ｈ，ｍ），４．２１‐４．７５（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３‐７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９７‐８．０９（１Ｈ，ｍ），８．２７‐８．３８（１Ｈ，ｍ），８．７５‐８．８６（１Ｈ，ｍ），９．８８（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０９５】
実施例４７６
【化５６１】
2018174266.tif 000563
５‐メチル‐７‐（３‐｛［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０９６】
実施例２２２で得たＮ‐［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００８に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２０９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６９‐３．７７（１Ｈ，ｍ），４．２１‐４．７５（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６‐７．６９（１Ｈ，ｍ），８．５０‐８．６２（１Ｈ，ｍ），８．７２‐８．８０（１Ｈ，ｍ），９．３４‐９．４６（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２０９８】
実施例４７７
【化５６２】
2018174266.tif 000564
６‐フルオロ‐７‐（３‐｛［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］カルバモイル｝アゼチジン‐１‐イル）‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２０９９】
実施例２２２で得たＮ‐［５‐メチル‐１‐（プロパン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］アゼチジン‐３‐カルボキサミド塩酸塩と参考例０４３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐［３‐（ピリジン‐３‐イル）‐１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル］‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例０１６に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８０‐３．８９（１Ｈ，ｍ），４．３８‐４．４７（１Ｈ，ｍ），４．５４‐４．６２（２Ｈ，ｍ），４．６３‐４．７２（２Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），７．５５‐７．６４（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．５３‐８．５９（１Ｈ，ｍ），８．７０‐８．７５（１Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１０１】
実施例４７８
【化５６３】
2018174266.tif 000565
５‐メチル‐７‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１０２】
４‐（アゼチジン‐３‐イル）モルホリン塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８４‐３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２０‐３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５４‐３．８４（４Ｈ，ｍ），４．０２‐４．７８（５Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）
【２１０４】
実施例４７９
【化５６４】
2018174266.tif 000566
６‐フルオロ‐７‐［３‐（モルホリン‐４‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１０５】
４‐（アゼチジン‐３‐イル）モルホリン塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．８１‐３．１２（４Ｈ，ｍ），３．５３‐３．７８（４Ｈ，ｍ），４．０７‐４．９３（５Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ）
【２１０７】
実施例４８０
【化５６５】
2018174266.tif 000567
７‐［３‐（１Ｈ‐イミダゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１０８】
（１）１Ｈ‐イミダゾール（３．４ｇ）、１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル  メタンスルホネート（６．４ｇ）、トリエチルアミン（３ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍＬ）を８０℃で１日間攪拌した。反応液を濃縮後、クロロホルムを加え炭酸ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄した。有機層を乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液  酢酸エチル／クロロホルム）に付し、粗製の１‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐１Ｈ‐イミダゾールを５．０ｇ得た。
【２１０９】
（２）前項で得た粗製の１‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐１Ｈ‐イミダゾール（５．０ｇ）のジエチルエーテル溶液（５０ｍＬ）に、氷冷下に４ｍｏｌ／Ｌ塩酸‐１，４‐ジオキサン溶液（１２ｍＬ）を加えた。ジエチルエーテル（３００ｍＬ）を追加し、沈殿物を濾取した。得られた固体を酢酸（２０ｍＬ）、メタノール（１１０ｍＬ）に溶かし、１０％パラジウム炭素（７００ｍｇ）を加え、５０℃で３日間水素添加した。触媒を濾去後、濾液を濃縮した。残渣にエタノールを加え濾取し、粗製の１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐イミダゾール塩酸塩を２．１ｇ得た。
【２１１０】
（３）前項で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐イミダゾール塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１１１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），４．４７‐５．０２（４Ｈ，ｍ），５．４５‐５．５１（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．０２‐７．０３（１Ｈ，ｍ），７．６２‐７．６３（１Ｈ，ｍ），７．９６‐７．９７（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１１２】
実施例４８１
【化５６６】
2018174266.tif 000568
６‐フルオロ‐７‐［３‐（１Ｈ‐イミダゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１１３】
実施例４８０‐（２）で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐イミダゾール塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１１４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．５０‐５．１０（４Ｈ，ｍ），５．４７‐５．５３（１Ｈ，ｍ），７．０２‐７．０３（１Ｈ，ｍ），７．６６‐７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９７‐７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１４．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１１５】
実施例４８２
【化５６７】
2018174266.tif 000569
６‐フルオロ‐７‐［３‐（１Ｈ‐イミダゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１１６】
実施例４８０‐（２）で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐イミダゾール塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１１７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．６６‐５．１２（４Ｈ，ｍ），５．４７‐５．５３（１Ｈ，ｍ），７．０２‐７．０３（１Ｈ，ｍ），７．６６‐７．６７（１Ｈ，ｍ），７．９８‐７．９９（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１４．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１１８】
実施例４８３
【化５６８】
2018174266.tif 000570
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１１９】
（１）１Ｈ‐ピラゾール（１２９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）に氷冷下に５５％水素化ナトリウム（９５ｍｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル  メタンスルホネート（５００ｍｇ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮し、粗製の１‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐１Ｈ‐ピラゾールを１２４ｍｇ得た。
【２１２０】
（２）実施例００２‐（２）に記載の方法またはこれに準じる方法により、前項で得た、粗製の１‐［１‐（ジフェニルメチル）アゼチジン‐３‐イル］‐１Ｈ‐ピラゾールより得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール塩酸塩と参考例００２‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），４．５２‐４．９９（４Ｈ，ｍ），５．５４‐５．６２（１Ｈ，ｍ），６．３５‐６．３６（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．６１‐７．６２（１Ｈ，ｍ），８．００‐８．０１（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１５．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１２２】
実施例４８４
【化５６９】
2018174266.tif 000571
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１２３】
実施例４８３‐（２）で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール塩酸塩と参考例００３‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．６６‐５．１２（４Ｈ，ｍ），５．５５‐５．６１（１Ｈ，ｍ），６．３４‐６．３５（１Ｈ，ｍ），７．６１‐７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．００‐８．０１（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１４．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１２５】
実施例４８５
【化５７０】
2018174266.tif 000572
６‐フルオロ‐４‐オキソ‐７‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１２６】
実施例４８３‐（２）で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール塩酸塩と参考例００４‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ４．７８‐５．１４（４Ｈ，ｍ），５．５６‐５．６２（１Ｈ，ｍ），６．３５‐６．３６（１Ｈ，ｍ），７．６１‐７．６２（１Ｈ，ｍ），８．０１‐８．０２（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），１４．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１２８】
実施例４８６
【化５７１】
2018174266.tif 000573
５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１２９】
実施例４８３‐（２）で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール塩酸塩と参考例００１‐（２）で得た７‐クロロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７７（３Ｈ，ｓ），４．４９‐４．６６（２Ｈ，ｍ），４．６７‐４．９２（２Ｈ，ｍ），５．５１‐５．６２（１Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１３１】
実施例４８７
【化５７２】
2018174266.tif 000574
６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸
【２１３２】
実施例４８３‐（２）で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール塩酸塩と参考例００７‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，３‐チアゾール‐２‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）：δ２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），４．６２‐４．８５（２Ｈ，ｍ），４．８６‐５．１１（２Ｈ，ｍ），５．５０‐５．６３（２Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１５．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【２１３４】
実施例４８８
【化５７３】
2018174266.tif 000575
６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐７‐［３‐（１Ｈ‐ピラゾール‐１‐イル）アゼチジン‐１‐イル］‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸【２１３５】
実施例４８３‐（２）で得た１‐（アゼチジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾール塩酸塩と参考例００８‐（２）で得た７‐クロロ‐６‐フルオロ‐５‐メチル‐４‐オキソ‐１‐（１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル）‐１，４‐ジヒドロ‐１，８‐ナフチリジン‐３‐カルボン酸を用い、実施例００１‐（３）に記載の方法またはこれに準じる方法により、標記化合物を得た。
【２１３６】
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