(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアリール、式（ＩＩ）（式中、Ｑは炭素数１〜６のアルキレン、フェニレンなどを表し、ｎは０または１を表し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、水素原子、ヒドロキシなどを表す）などを表し、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは式（ＩＩ）を表す］で表されるリン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤などを提供する。2010093045.tif 000025
2010093045.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１６】
2010093045.tif 000019
［式中、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキルまたは式（ＩＩ）
【化１７】
2010093045.tif 000020
（式中、Ｑは炭素数１〜６のアルキレン、フェニレンまたはシクロヘキシレンを表し、ｎは０または１を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子またはヒドロキシを表すか、Ｒ１とＲ２とが隣接するＣ−Ｃと一緒になって置換基を有していてもよい芳香環または置換基を有していてもよいシクロアルカンを形成し、Ｒ３は水素原子またはヒドロキシを表す）を表し、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のうち少なくとも１つは式（ＩＩ）を表す］で表されるリン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤。
【請求項２】
Ｑがエチレンである請求項１記載の油類用添加剤。
【請求項３】
ｎが０である請求項１または２記載の油類用添加剤。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子またはヒドロキシであり、Ｒ２が水素原子である請求項３記載の油類用添加剤。
【請求項５】
Ｒ１とＲ２とが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環を形成する請求項３記載の油類用添加剤。
【請求項６】
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３が、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式（ＩＩ）であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つが式（ＩＩ）である請求項１〜５のいずれかに記載の油類用添加剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する潤滑油組成物。
【請求項８】
潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪族エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油、および獣油からなる群より選ばれる１種以上である請求項７記載の潤滑油組成物。
【請求項９】
式（Ｉａａ）
【化１８】
2010093045.tif 000021
［式中、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａは、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキルまたは式（ＩＩａａ）
【化１９】
2010093045.tif 000022
（式中、Ｒ１ａａは水素原子またはヒドロキシを表す）を表し、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａのうち少なくとも１つは式（ＩＩａａ）を表す］で表されるリン酸エステル化合物。
【請求項１０】
Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式（ＩＩａａ）であり、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａのうち少なくとも１つが式（ＩＩａａ）である請求項９記載のリン酸エステル化合物。
【請求項１１】
式（Ｉａｂ）
【化２０】
2010093045.tif 000023
［式中、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂは、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数５〜３０のアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは式（ＩＩａｂ）
【化２１】
2010093045.tif 000024
を表し、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂのうち少なくとも１つは式（ＩＩａｂ）を表す］で表されるリン酸エステル化合物。
【請求項１２】
Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリールまたは式（ＩＩａｂ）であり、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂのうち少なくとも１つが式（ＩＩａｂ）である請求項１１記載のリン酸エステル化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油組成物などの油類に用いる油類用添加剤などに関する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑油組成物は一般に潤滑油基油と種々の添加剤とを含有する。優れた耐摩耗特性を有する潤滑油組成物が求められており、そのために添加剤の開発が行われている。
リン酸トリクレジルなどのリン酸エステル化合物を潤滑油組成物に添加することにより潤滑油組成物の耐摩耗特性が向上することが知られている（特許文献１）。しかし、該リン酸エステルを含有する潤滑油組成物の耐摩耗特性は十分に満足できるものでない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第３１４２３２１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性などを付与する油類用添加剤などを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の（１）〜（１２）を提供する。
（１）式（Ｉ）【０００６】
【化１】
2010093045.tif 000003
【０００７】
［式中、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキルまたは式（ＩＩ）【０００８】
【化２】
2010093045.tif 000004
【０００９】
（式中、Ｑは炭素数１〜６のアルキレン、フェニレンまたはシクロヘキシレンを表し、ｎは０または１を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子またはヒドロキシを表すか、Ｒ１とＲ２とが隣接するＣ−Ｃと一緒になって置換基を有していてもよい芳香環または置換基を有していてもよいシクロアルカンを形成し、Ｒ３は水素原子またはヒドロキシを表す）を表し、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは式（ＩＩ）を表す］で表されるリン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤。
（２）Ｑがエチレンである（１）記載の油類用添加剤。
（３）ｎが０である（１）または（２）記載の油類用添加剤。
（４）Ｒ１が水素原子またはヒドロキシであり、Ｒ２が水素原子である（３）記載の油類用添加剤。
（５）Ｒ１とＲ２とが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環を形成する（３）記載の油類用添加剤。
（６）Ｌ１、Ｌ２およびＬ３が、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式（ＩＩ）であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つが式（ＩＩ）である（１）〜（５）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（７）（１）〜（６）のいずれかに記載の油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する潤滑油組成物。
（８）潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪族エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油および獣油からなる群より選ばれる１種以上である（７）記載の潤滑油組成物。
（９）式（Ｉａａ）【００１０】
【化３】
2010093045.tif 000005
【００１１】
［式中、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａは、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキルまたは式（ＩＩａａ）【００１２】
【化４】
2010093045.tif 000006
【００１３】
（式中、Ｒ１ａａは水素原子またはヒドロキシを表す）を表し、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａのうち少なくとも１つは式（ＩＩａａ）を表す］で表されるリン酸エステル化合物。
（１０）Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式（ＩＩａａ）であり、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａのうち少なくとも１つが式（ＩＩａａ）である（９）記載のリン酸エステル化合物
（１１）式（Ｉａｂ）【００１４】
【化５】
2010093045.tif 000007
【００１５】
［式中、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂは、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数５〜３０のアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは式（ＩＩａｂ）【００１６】
【化６】
2010093045.tif 000008
【００１７】
を表し、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂのうち少なくとも１つは式（ＩＩａｂ）を表す］で表されるリン酸エステル化合物。
（１２）Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリールまたは式（ＩＩａｂ）であり、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂのうち少なくとも１つが式（ＩＩａｂ）である（１１）記載のリン酸エステル化合物。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性などを付与する油類用添加剤などを提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、式（Ｉ）で表される化合物を化合物（Ｉ）という。他の式番号の化合物についても同様である。
各基の定義において、アルキルとしては、例えば、直鎖または分岐の炭素数１〜３０のアルキルが挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、１−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、オクチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘプチル、ノニル、１−メチルオクチル、デシル、１−メチルノニル、１−プロピルヘプチル、ウンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、１−メチルウンデシル、２−ブチルオクチル、トリデシル、１−メチルドデシル、イソトリデシル、テトラデシル、２−ブチルデシル、２−ヘキシルオクチル、ヘキサデシル、２−ヘキシルデシル、オクタデシル、２−オクチルデシル、２−ヘキシルドデシル、エイコシル、２−オクチルドデシル、ドコシル、テトラコシル、２−デシルテトラデシル、２−ドデシルヘキサデシル、トリアコンチルなどが挙げられる。
【００２０】
アルケニルとしては、例えば、直鎖または分岐の炭素数２〜３０のアルケニルが挙げられ、具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、２−メチルプロペニル、ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−プロペニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ブチルオクテニル、オクチルブテニル、トリデセニル、テトラデセニル、ブチルデセニル、ヘキシルオクテニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、ドデシルヘキセニル、デシルオクテニル、イソオクタデセニル、エイコセニル、オクチルドデセニル、テトラコセニル、デシルテトラデセニル、トリアコンテニル、ドデシルオクタデセニルなどが挙げられる。
【００２１】
アリールとしては、例えば、炭素数６〜１４のアリールが挙げられ、具体的には、フェニル、ナフチル、アズレニル、アントリルなどが挙げられる。
シクロアルキルとしては、例えば、炭素数３〜７のシクロアルキルが挙げられ、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられる。
【００２２】
アラルキルとしては、例えば、炭素数７〜３０のアラルキルが挙げられ、具体的には、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルオクチル、フェニルノニル、フェニルデシル、フェニルウンデシル、フェニルドデシル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどが挙げられる。
【００２３】
炭素数１〜６のアルキレンとしては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなどが挙げられる。
フェニレンとしては、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレンが挙げられる。
【００２４】
シクロヘキシレンとしては、１，２−シクロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレンが挙げられる。
芳香環としては、例えば、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環が挙げられ、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環などが挙げられる。
シクロアルカンとしては、例えば、炭素数３〜７のシクロアルカンが挙げられ、具体的には、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどが挙げられる。
【００２５】
炭素数５〜３０のアルキルとしては、例えば、前記アルキルの例示で挙げた基のうち炭素数５〜３０のものが例示される。
アルキル、炭素数５〜３０のアルキルおよびアルケニルの置換基としては、例えば、同一または異なって１〜３個の置換基、具体的には、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキル置換または非置換のアミノ、メルカプト、アルキルチオなどが挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル置換のアミノおよびアルキルチオのアルキル部分は前記アルキルと同義である。なお、アルキル置換のアミノが２つのアルキルで置換されたアミノである場合、該２つのアルキルは同一でも異なっていてもよい。アルコキシアルコキシのアルキレン部分は前記アルキルから水素原子を一つ除いたものと同義である。
【００２６】
アリール、シクロアルキル、アラルキル、芳香環およびシクロアルカンの置換基としては、例えば、同一または異なって１〜５個の置換基、具体的には、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキル置換または非置換のアミノ、メルカプト、アルキルチオなどが挙げられる。ここで、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル置換のアミノおよびアルキルチオは、それぞれ前記と同義である。
【００２７】
置換基を有していてもよいアリールは、フェニルまたはアルキル置換のフェニルであるのが好ましい。ここで、アルキルは前記と同義である。
式（Ｉ）において、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３が、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリールまたは式（ＩＩ）であり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つが式（ＩＩ）であるのが好ましい。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうちの１つが式（ＩＩ）であり、残りの２つが、同一または異なって置換基を有していてもよいアリールであるもの、もしくはＬ１、Ｌ２およびＬ３のうち２つが、同一または異なって式（ＩＩ）であり、残りの１つが置換基を有していてもよいアリールであるものがより好ましい。
【００２８】
式（ＩＩ）において、Ｑがエチレンであるのが好ましく、ｎが０であるのが好ましい。Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、水素原子またはヒドロキシであるのが好ましい。
式（Ｉａａ）において、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリールまたは式（ＩＩａａ）であり、Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａのうち少なくとも１つが式（ＩＩａａ）であるのが好ましい。Ｌ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａのうちの１つが式（ＩＩａａ）であり、残りの２つが、同一または異なって置換基を有していてもよいアリールであるもの、もしくはＬ１ａａ、Ｌ２ａａおよびＬ３ａａのうち２つが、同一または異なって式（ＩＩａａ）であり、残りの１つが置換基を有していてもよいアリールであるものがより好ましい。
【００２９】
式（Ｉａｂ）において、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリールまたは式（ＩＩａｂ）であり、Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂのうち少なくとも１つが式（ＩＩａｂ）であるのが好ましい。Ｌ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂのうちの１つが式（ＩＩａｂ）であり、残りの２つが、同一または異なって置換基を有していてもよいアリールであるもの、もしくはＬ１ａｂ、Ｌ２ａｂおよびＬ３ａｂのうち２つが、同一または異なって式（ＩＩａｂ）であり、残りの１つが置換基を有していてもよいアリールであるものがより好ましい。
【００３０】
化合物（Ｉ）は公知の方法、例えば「新実験化学講座（第１２巻）有機金属化学」，丸善株式会社，１９７６年，ｐ．４４４−４４５に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。以下、化合物（Ｉ）の製造方法について、例を挙げて説明する。
化合物（Ｉｂ）は、例えば、化合物ＤとＬ１ｂ−ＯＨとを反応させる（工程１ｂ）ことにより化合物Ｅを得、次いで、化合物ＥとＬ２ｂ−ＯＨとを反応させる（工程２ｂ）ことにより化合物Ｆを得、次いで、化合物ＦとＬ３ｂ−ＯＨとを反応させる（工程３ｂ）ことにより製造することができる。
【００３１】
【化７】
2010093045.tif 000009
【００３２】
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ１ｂはＬ１と同義であり、Ｌ２ｂはＬ２と同義であり、Ｌ３ｂはＬ３と同義であり、Ｌ１ｂ、Ｌ２ｂおよびＬ３ｂのうち少なくとも１つは式（ＩＩ）を表す。但し、Ｌ１ｂ、Ｌ２ｂおよびＬ３ｂは、それぞれ異なる）
工程２ｂにおいて、市販品として入手できる化合物Ｅを使用して化合物Ｆを製造してもよい。
【００３３】
工程３ｂにおいて、市販品として入手できる化合物Ｆを使用して化合物（Ｉｂ）を製造してもよい。
化合物（Ｉｂｂ）は、例えば、化合物ＤとＬ１ｂｂ−ＯＨとを反応させる（工程１ｂｂ）ことにより化合物Ｇを得、次いで、化合物ＧとＬ２ｂｂ−ＯＨとを反応させる（工程２ｂｂ）により製造することができる。
【００３４】
【化８】
2010093045.tif 000010
【００３５】
［式中、Ｘは前記と同義であり、Ｌ１ｂｂはＬ１と同義であり、Ｌ２ｂｂはＬ２と同義であり、Ｌ１ｂｂおよびＬ２ｂｂのうち少なくとも１つは式（ＩＩ）を表す。但し、Ｌ１ｂｂおよびＬ２ｂｂはそれぞれ異なる］
工程２ｂｂにおいて、市販品として入手できる化合物Ｇを使用して化合物（Ｉｂｂ）を製造してもよい。
【００３６】
また、化合物（Ｉｂｂ）は、化合物ＤとＬ２ｂｂ−ＯＨとを反応させる（工程１ｂｂ’）ことにより化合物Ｈを得、次いで、化合物ＨとＬ１ｂｂ−ＯＨとを反応させる（工程２ｂｂ’）により製造することもできる。
【００３７】
【化９】
2010093045.tif 000011
【００３８】
（式中、Ｘ、Ｌ１ｂｂおよびＬ２ｂｂはそれぞれ前記と同義である）
工程２ｂｂ’において、市販品として入手できる化合物Ｈを使用して化合物（Ｉｂｂ）を製造してもよい。
化合物（Ｉｂｂｂ）は、例えば、化合物ＤとＬ１ｂｂｂ−ＯＨとを反応させる（工程１ｂｂｂ）ことにより製造することができる。
【００３９】
【化１０】
2010093045.tif 000012
【００４０】
［式中、Ｌ１ｂｂｂは式（ＩＩ）を表す］
Ｌ１ｂ−ＯＨのうちＬ１ｂが、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアラルキルであるものは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、特開２０００−３４４６９５号公報、特開２００１−８９４０３号公報に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。ここで、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールおよび置換基を有していてもよいアラルキルは、それぞれ前記と同義である。
【００４１】
Ｌ１ｂ−ＯＨのうちＬ１ｂが式（ＩＩ）であるもの（化合物Ｃ）は、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、反応式（１）
【００４２】
【化１１】
2010093045.tif 000013
【００４３】
（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＱは、それぞれ前記と同義である）に従って製造することにより得ることができる（例えば、「Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，１９５４年，第１９巻，ｐ．８８４に記載）。
化合物Ａは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ」，１９４１年，第６３巻，ｐ．１５４３に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
【００４４】
化合物Ｂは、市販品として入手するか、例えば特開昭６１−４３１４６号公報、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ」，１８９７年，第３０巻，ｐ．９１４に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
また、化合物Ａを加水分解させて生じるジカルボン酸と、化合物Ｂとを、例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ」，１９９０年，第３１巻，第３４号，ｐ．４９５０に記載に方法などに準じて反応させることにより化合物Ｃを得ることもできる。
【００４５】
Ｌ２ｂ−ＯＨ、Ｌ３ｂ−ＯＨ、Ｌ１ｂｂ−ＯＨおよびＬ２ｂｂ−ＯＨは、Ｌ１ｂ−ＯＨと同様な方法で入手することができる。Ｌ１ｂｂｂ−ＯＨは、Ｌ１ｂ−ＯＨのうちＬ１ｂが式（ＩＩ）であるものと同様な方法で入手することができる。
工程１ｂ、２ｂ、３ｂ、１ｂｂ、２ｂｂ、１ｂｂ’、２ｂｂ’および１ｂｂｂの各工程において、
反応温度は０〜１５０℃であるのが好ましく、反応時間は０．５〜２４時間であるのが好ましい。
【００４６】
Ｌ１ｂ−ＯＨ、Ｌ２ｂ−ＯＨ、Ｌ３ｂ−ＯＨ、Ｌ１ｂｂ−ＯＨ、Ｌ２ｂｂ−ＯＨおよびＬ１ｂｂｂ−ＯＨの使用量は、各工程の反応におけるそれらの化学量論量に対して０．８〜１．５倍モルであるのが好ましい。
塩基存在下で反応を行うことが好ましく、塩基としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、キノリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基などが挙げられる。塩基の使用量は、反応時に生成するＨＸ（式中、Ｘは前記と同義である）を中和するのに必要な化学量論量に対して０．８〜１．５倍モルであるのが好ましい。塩基の代わりに塩化アルミニウムを使用してもよい（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ」，１９５８年，第８０巻，ｐ．７２７に記載の方法など）。
【００４７】
各工程の反応に溶媒を使用してもよい。溶媒の具体例としては、ヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄系溶媒などが挙げられる。
【００４８】
各工程の反応終了後、化合物Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、（Ｉｂ）、（Ｉｂｂ）または（Ｉｂｂｂ）を、必要に応じて有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。
化合物（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）は、化合物（Ｉ）の製造方法に準じて製造することができる。
【００４９】
本発明に用いる化合物（Ｉ）ならびに本発明の化合物（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）の具体例を以下に示す。
【００５０】
【化１２】
2010093045.tif 000014
【００５１】
本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤は、化合物（Ｉ）の他に、公知の油類用添加剤に用いられる化合物などを含有してもよい。
本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤を潤滑油組成物などに使用することにより、潤滑油組成物などに優れた耐摩耗特性などを付与することができる。また、本発明に用いられる化合物（Ｉ）は優れた熱安定性を有する。
【００５２】
本発明の潤滑油組成物は、化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する。該潤滑油組成物中における化合物（Ｉ）の含有量は、潤滑油組成物１ｋｇ中０．００１〜５００ミリモルであるのが好ましく、０．０１〜３００ミリモルであるのがより好ましく、さらには０．１〜１００ミリモルであるのが好ましい。
潤滑油基油としては、例えば、天然基油、合成基油などが挙げられる。
【００５３】
天然基油としては、例えば、鉱物油、植物油、獣油などが挙げられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製した精製油も使用可能である。
合成基油としては、ポリ−α−オレフィン（ポリブテン、ポリプロピレン、炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマーなど）、脂肪族エステル（脂肪酸モノエステル、多価アルコールの脂肪酸エステル、脂肪族多塩基酸エステルなど）、芳香族エステル（芳香族モノエステル、多価アルコールの芳香族エステル、芳香族多塩基酸エステルなど）、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げられる。
【００５４】
本発明に用いられる潤滑油基油は、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪族エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油、および獣油からなる群より選ばれる１種以上であるのが好ましく、脂肪族エステルであるのがより好ましい。
【００５５】
本発明の潤滑油組成物は、化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤の他に、任意成分として、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤（耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など）、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などの、通常潤滑油添加剤として用いられているものを含有してもよい。これらの添加剤の含有量は、潤滑油組成物中、それぞれ、０．００１〜５重量％であるのが好ましい。
【００５６】
本発明の潤滑油組成物は、例えば、エンジン油、ジェットエンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑油、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに使用することができる。
なお、本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤は、潤滑油組成物以外の油類、例えば、燃料油などにも使用できる。
【００５７】
燃料油としては、バイオディーゼル燃料などが挙げられる。化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤を燃料油に使用するときの燃料油中の化合物（Ｉ）の含有量は、０．００００１〜１０質量％であるのが好ましく、０．００００１〜１質量％であるのがより好ましい。また、上記燃料油は、本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
【００５８】
本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤は、摺動部材用固体潤滑剤、保護被覆剤などとしても使用できる。ここで、摺動部材としては、プラスチック製歯車、ベアリング、カムなどが挙げられる。該保護被覆剤は、以下に挙げるものなどの表面を保護するためなどに使用できる。（電子写真部品に用いられるクリーニング部材、感熱記録媒体、磁気記録媒体、転写媒体、平版印刷版原版、受像シート、トナー、電子感光体、光ファイバ、光ドロップケーブル、偏光子、内視鏡）
本発明の化合物（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）は、可塑剤、難燃剤、塩素含有樹脂の安定剤などにも使用できる。
【実施例】
【００５９】
以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
製造例、実施例および試験例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
（１）核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ；テトラメチルシランを標準物として使用）：ＧＳＸ−４００（４００ＭＨｚ）（日本電子社製）
（２）摩耗痕径（耐摩耗特性の評価）：シェル式四球摩擦試験機（丸菱エンジニアリング社製）
［溶液Ａの調製］
ヨシノックスＢＨＴ（エーピーアイコーポレーション社製）０．３重量部と脂肪族エステル（４０℃における動粘度：６７．９ｍｍ 2 ／ｓ）９９．７重量部とを混合して溶液Ａを得た。該脂肪族エステルは、２−エチルヘキサン酸と３，５，５−トリメチルヘキサン酸とペンタエリスリトールとが種々の比で縮合したエステルの混合物であって、該比の平均が２分子：２分子：１分子（２−エチルヘキサン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸：ペンタエリスリトール）であるものを使用した。
［製造例１］化合物Ｊの製造【００６０】
【化１３】
2010093045.tif 000015
【００６１】
ＤＬ−リンゴ酸（ナカライテスク社製）２１．０ｇおよびキシレン１００ｍｌを反応器に仕込み、エタノールアミン（東京化成工業社製）１０．１ｇを窒素雰囲気下、１５分かけて１００℃で滴下し、次いで、反応器内の溶液を５時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製して化合物Ｊ１６．１ｇを得た（収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δｐｐｍ）；２．５２（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ）
［製造例２］化合物Ｋの製造【００６２】
【化１４】
2010093045.tif 000016
【００６３】
コハク酸無水物（和光純薬工業社製）５１．６ｇ、４−アミノフェノール（東京化成工業社製）５６．４ｇおよび酢酸２００ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、６時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、析出した沈殿を濾取し、テトラヒドロフランと水との混合溶媒で再結晶し、乾燥して化合物Ｋ３２．４ｇを得た（収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）；１．８２（ｓ，４Ｈ），５．９０−５．９４（ｍ，２Ｈ），６．０９−６．１３（ｍ，２Ｈ），８．７９（ｂｒ，１Ｈ）
［製造例３］化合物Ｌの製造【００６４】
【化１５】
2010093045.tif 000017
【００６５】
フタル酸無水物（和光純薬工業社製）２４．５ｇ、４−アミノフェノール（東京化成工業社製）１５．１ｇおよび酢酸１００ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、４時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、析出した沈殿を濾取し、水１００ｍｌで２回洗浄し、乾燥して化合物Ｌ３２．４ｇを得た（収率９８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，δｐｐｍ）；６．９６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｍ，４Ｈ），８．６８（ｂｒ，１Ｈ）【００６６】
［実施例１］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スクシンイミド（アルドリッチ社製）５．４ｇ、ピリジン３．３ｇおよびトルエン５０ｍｌを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル（東京化成工業社製）１０．２ｇとトルエン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら３０分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を３時間還流した。反応混合物に水４０ｍｌを加え、混合物を室温で１０分間攪拌した後分液して有機層および水層を得、次いで、該水層をトルエン１００ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を合わせて硫酸マグネシウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して化合物（Ｉ−１）７．４ｇを得た（収率５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；２．６１（ｓ，４Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），４．４３（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．３５（ｔ，４Ｈ）
溶液Ａに化合物（Ｉ−１）を１３．６ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油組成物（１）を得た。【００６７】
［実施例２］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スクシンイミド（アルドリッチ社製）９．６ｇ、ピリジン５．８ｇおよびトルエン５０ｍｌを反応器に仕込み、ジクロロリン酸フェニル（東京化成工業社製）７．１ｇとトルエン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら３０分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を４時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣にクロロホルム２００ｍｌを加え、混合物を攪拌し、濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製して化合物（Ｉ−２）２．９ｇを得た（収率２０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；２．６８（ｓ，８Ｈ），３．８１（ｔ，４Ｈ），４．２９（ｍ，４Ｈ），７．１４?７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｔ，２Ｈ）
溶液Ａに化合物（Ｉ−２）を１３．６ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油組成物（２）を得た。【００６８】
［実施例３］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スクシンイミド（アルドリッチ社製）２１．２ｇ、ピリジン１３．０ｇおよびトルエン１５０ｍｌを反応器に仕込み、オキシ塩化リン（東京化成工業社製）７．６ｇとトルエン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら３０分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を５時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣にクロロホルム２００ｍｌを加え、混合物を攪拌し、濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）により精製して化合物（Ｉ−３）６．２ｇを得た（収率２６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；２．６８（ｓ，１２Ｈ），３．６８（ｔ，６Ｈ），４．０７（ｍ，６Ｈ）【００６９】
［実施例４］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド（東京化成工業社製）７．２ｇ、ピリジン３．３ｇおよびトルエン５０ｍｌを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル（東京化成工業社製）１０．１ｇとトルエン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら３０分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を４時間還流した。反応混合物に水４０ｍｌを加え、混合物を室温で１０分間攪拌した後分液して有機層および水層を得、次いで、該水層をトルエン１００ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を合わせて硫酸マグネシウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して化合物（Ｉ−４）１３．３ｇを得た（収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；４．０１（ｔ，２Ｈ），４．４９（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．１５（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，２Ｈ）
溶液Ａに化合物（Ｉ−４）を１３．６ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油組成物（４）を得た。【００７０】
［実施例５］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド（東京化成工業社製）１２．９ｇ、ピリジン５．９ｇおよびトルエン５０ｍｌを反応器に仕込み、ジクロロリン酸フェニル（東京化成工業社製）７．１ｇとトルエン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら３０分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を４時間還流した。反応混合物に水５０ｍｌを加え、混合物を室温で１０分間攪拌した後分液して有機層および水層を得、次いで、該水層をトルエン５０ｍｌで３回抽出した。得られた有機層を合わせて硫酸マグネシウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して化合物（Ｉ−５）５．２ｇを得た（収率３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；３．９８（ｔ，４Ｈ），４．３６（ｍ，４Ｈ），６．９７−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｔ，２Ｈ），７．６９−７．７１（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８０（ｍ，４Ｈ）
溶液Ａに化合物（Ｉ−５）を１３．６ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油組成物（５）を得た。【００７１】
［実施例６］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド（東京化成工業社製）１４．６ｇ、ピリジン６．６ｇおよびトルエン２００ｍｌを反応器に仕込み、オキシ塩化リン（東京化成工業社製）３．９ｇとトルエン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら３０分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を５時間還流した。反応混合物に水５０ｍｌを加え、混合物を室温で１０分間攪拌した後分液して有機層および水層を得、次いで、該水層をトルエン５０ｍｌで３回抽出した。得られた有機層を合わせて硫酸マグネシウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して化合物（Ｉ−６）４．２ｇを得た（収率２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；３．９２（ｔ，６Ｈ），４．２２（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．７３（ｍ，６Ｈ），７．７９−７．８２（ｍ，６Ｈ）【００７２】
［実施例７］
化合物Ｊ８．００ｇ、ピリジン４．４ｇおよびテトラヒドロフラン７０ｍｌを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル（東京化成工業社製）１４．２ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら３０分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を５時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して化合物（Ｉ−７）１１．９ｇを得た（収率６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；２．５２―２．５８(ｍ，１Ｈ)，２．９３−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．９３（ｍ，２Ｈ），４．３７−４．５１（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．３５（ｔ，４Ｈ）
溶液Ａに化合物（Ｉ−７）を１３．６ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油組成物（７）を得た。【００７３】
［実施例８］
化合物Ｋ２５．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２０．８ｇおよびトルエン２００ｍｌを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル（東京化成工業社製）４２．７ｇとトルエン４０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら４０分かけて滴下した。次いで、内温を２時間かけて１１０℃まで上げ、次いで、常圧下トルエンを留去し、次いで、反応器内の溶液を１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム１５０ｍｌを加え、混合物を０．５ｍｏｌ／ｌの塩酸１００ｍｌで２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで１回、飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで２回、純水１００ｍｌで１回、順次洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水して濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して化合物（Ｉ−８）４４．８ｇを得た（収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；２．８８（ｓ，４Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．３８（ｍ，８Ｈ）
溶液Ａに化合物（Ｉ−８）を１３．６ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油組成物（８）を得た。【００７４】
［実施例９］
化合物Ｋ１．８８ｇ、ピリジン９００ｍｇおよびトルエン１５ｍｌを反応器に仕込み、クロロリン酸ジクレジル（アルドリッチ社製）２．９１ｇとトルエン５ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら５分かけて滴下した。次いで、内温を２時間かけて１１０℃まで上げ、次いで、反応器内の溶液にＮ，Ｎ−ジアミノピリジン１．０５ｇを加え、次いで、大気圧下トルエンを留去し、次いで、反応器内の溶液を１１０℃で３時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム２０ｍｌおよび水１０ｍｌを加え、混合物を室温で１０分間攪拌した後分液して有機層および水層を得、次いで、該水層をクロロホルム１０ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を合わせて硫酸マグネシウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して化合物（Ｉ−９）１．２９ｇを得た（収率２９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；２．３２（ｓ，６Ｈ），２．８８(ｓ，４Ｈ)，７．１０−７．１５（ｍ，８Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，４Ｈ）
溶液Ａに化合物（Ｉ−９）を１３．６ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油組成物（９）を得た。【００７５】
［実施例１０］
化合物Ｌ１１．０ｇ、ピリジン４．０ｇおよびトルエン１００ｍｌを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル（東京化成工業社製）１２．４ｇとトルエン１０ｍｌとの混合物を、内温を４０℃以下に保持しながら４０分かけて滴下した。次いで、内温を２時間かけて１１０℃まで上げ、次いで、大気圧下トルエンを留去し、次いで、反応器内の溶液を１３０〜１６０℃で２３時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム２００ｍｌを加え、混合物を水１００ｍｌで３回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をテトラヒドロフランとエタノールとの混合溶媒で再結晶し、乾燥して化合物（Ｉ−１０）１７．５ｇを得た（収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；７．２１−７．２７（ｍ，６Ｈ），７．３７（ｔ，６Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．９７（ｍ，２Ｈ）【００７６】
［比較例１］
化合物（Ｉ−１）の代わりにリン酸トリクレジル（ＴＣＰ；東京化成工業社製）を用いる以外は実施例１と同様に操作を行って、ＴＣＰを含有する潤滑油組成物を得た。
［試験例１］摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）
潤滑油組成物（１）、（２）、（４）、（５）、（７）、（８）、（９）および比較例１で得た潤滑油組成物の摩擦痕径を、シェル式四球摩擦試験機（丸菱エンジニアリング社製）を用いて測定した。荷重２０ｋｇｆ、回転数６００ｒｐｍ、時間６０分、温度４０℃、試験材［試験球（ＳＵＪ−２）］の条件で試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。摩耗痕径は３つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表１に示す。【００７７】
【表１】
2010093045.tif 000018
【００７８】
表１において、摩耗痕径の値が小さいもの程、潤滑油組成物の耐摩耗特性が優れていることを表す。
表１から、潤滑油組成物（１）、（２）、（４）、（５）、（７）、（８）および（９）は、比較例１で得た潤滑油組成物に比べて優れた耐摩耗特性を有することが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００７９】
本発明により、潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性などを付与する油類用添加剤などを提供できる。 
【国際調査報告】
2010093045.tif 000026
2010093045.tif 000027
2010093045.tif 000028
2010093045.tif 000029
2010093045.tif 000030
2010093045.tif 000031