(57)【要約】  本発明は、メタクリル酸メチル単位（Ａ）２５〜３５質量％と炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）７５〜６５質量％とを含むメタクリル系共重合体（Ｃ）であって、（ａ）重量平均分子量が１０，０００〜５００，０００であり（ｂ）分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．０１〜１．６０であり、（ｃ）三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）が６５％以上であり、且つ（ｄ）０℃でＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油（Ｄ）に５．０質量％以上溶解することを特徴とするメタクリル系共重合体を提供するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
メタクリル酸メチル単位（Ａ）２５〜３５質量％と炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）７５〜６５質量％とを含むメタクリル系共重合体（Ｃ）であって、
（ａ）重量平均分子量が１０，０００〜５００，０００であり
（ｂ）分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．０１〜１．６０であり、
（ｃ）三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）が６５％以上であり、且つ
（ｄ）０℃でＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油（Ｄ）に５．０質量％以上溶解することを特徴とするメタクリル系共重合体。
【請求項２】
メタクリル酸メチル単位（Ａ）を３０〜３５質量％を含む、請求項１に記載のメタクリル系共重合体。
【請求項３】
重量平均分子量が２０，０００〜４５０，０００である、請求項１または２に記載のメタクリル系共重合体。
【請求項４】
炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）としてアルキル基の炭素数が１４〜３０であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ１）とアルキル基の炭素数が１０〜１３であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ２）を併用し、メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ１）／メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ２）の質量比が、１０／９０〜９０／１０である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体。
【請求項５】
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．０１〜１．４０である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体。
【請求項６】
有機アルミニウム化合物の存在下で、メタクリル酸メチルと炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステルを含むモノマー混合物をアニオン重合する工程を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体の製造方法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体と有機溶剤とを含むメタクリル系共重合体溶液。
【請求項８】
有機溶剤が、ＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油である請求項７に記載のメタクリル系共重合体溶液。
【請求項９】
有機溶剤が、塗料用有機溶剤である請求項７に記載のメタクリル系共重合体溶液。
【請求項１０】
有機溶剤が、インク用有機溶剤である請求項７に記載のメタクリル系共重合体溶液。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体とＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油（Ｄ）を含む潤滑油組成物。
【請求項１２】
メタクリル系共重合体を１０〜５０質量％含む、請求項１１に記載の潤滑油組成物。
【請求項１３】
潤滑油基油（Ｄ）が鉱油又はポリα−オレフィン系合成油である、請求項１１または１２に記載の潤滑油組成物。
【請求項１４】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体を含む粘度指数向上剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メタクリル系共重合体及びそれを含む溶液、潤滑油組成物並びに粘度指数向上剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、地球環境保護の観点から、潤滑油による省エネルギー化や潤滑油の長寿命化が重要な課題である。これらの課題を解決するには、潤滑油の粘度指数、せん断安定性等の性能向上が欠かせない。【０００３】
これまでに、潤滑油基油に添加される粘度指数向上剤として、数平均分子量（Ｍｎ）に対する重量平均分子量（Ｍｗ）の比で表される分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）の小さい狭分散（メタ）アクリレート系重合体（特許文献１〜４参照）や、三連子シンジオタクティシティの高い（メタ）アクリレート系共重合体（特許文献５）が知られている。【０００４】
特許文献１および２はアニオン重合によって得られるＭｗ／Ｍｎの小さい狭分散（メタ）アクリル系共重合体を含む潤滑油組成物を、また特許文献３は原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）によって得られるＭｗ／Ｍｎの小さい狭分散（メタ）アクリル共重合体を含む潤滑油組成物を、それぞれ開示している。しかし、特許文献１〜３には、粘度指数向上剤としての性能について具体的な記載はない。
また、特許文献４には可逆付加フラグメント化連鎖移動重合（ＲＡＦＴ）によって得られるＭｗ／Ｍｎの小さい狭分散（メタ）アクリル系共重合体を粘度指数向上剤として使用する例が開示されているが、せん断安定性は不十分である。
特許文献５は、有機アルミニウム化合物とフェノール類およびビスオキサゾリン化合物からなる触媒系を用いた重合によって得られ、三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）が８８〜９５％である（メタ）アクリル系共重合体からなる粘度指数向上剤を開示しているが、せん断安定性の効果については記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−２８６５２０号公報
【特許文献２】特開平１１−３０２３３３号公報
【特許文献３】特表２００３−５１５６３０号公報
【特許文献４】特表２００８−５１８０５１号公報
【特許文献５】特開２００９−０７４０６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、特定の潤滑油基油に可溶な分子量分布の狭いメタクリル系共重合体の提供を目的とする。
また、本発明は、例えば粘度指数向上剤として使用した場合に、優れた粘度指数向上能とせん断安定性を示すメタクリル系共重合体の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕
メタクリル酸メチル単位（Ａ）２５〜３５質量％と炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）７５〜６５質量％とを含むメタクリル系共重合体（Ｃ）であって、
（ａ）重量平均分子量が１０，０００〜５００，０００であり
（ｂ）分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．０１〜１．６０であり、
（ｃ）三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）が６５％以上であり、且つ
（ｄ）０℃でＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油（Ｄ）に５．０質量％以上溶解することを特徴とするメタクリル系共重合体。
〔２〕
メタクリル酸メチル単位（Ａ）を３０〜３５質量％を含む、〔１〕に記載のメタクリル系共重合体。
〔３〕
重量平均分子量が２０，０００〜４５０，０００である、〔１〕または〔２〕に記載のメタクリル系共重合体。
〔４〕
炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）としてアルキル基の炭素数が１４〜３０であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ１）とアルキル基の炭素数が１０〜１３であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ２）を併用し、メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ１）／メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ２）の質量比が、１０／９０〜９０／１０である、〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体。
〔５〕
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．０１〜１．４０である、〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体。
〔６〕
有機アルミニウム化合物の存在下で、メタクリル酸メチルと炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステルを含むモノマー混合物をアニオン重合する工程を含む、〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体の製造方法。
〔７〕
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体と有機溶剤とを含むメタクリル系共重合体溶液。
〔８〕
有機溶剤が、ＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油である〔７〕に記載のメタクリル系共重合体溶液。
〔９〕
有機溶剤が、塗料用有機溶剤である〔７〕に記載のメタクリル系共重合体溶液。
〔１０〕
有機溶剤が、インク用有機溶剤である〔７〕に記載のメタクリル系共重合体溶液。
〔１１〕
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体とＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油（Ｄ）を含む潤滑油組成物。
〔１２〕
メタクリル系共重合体を１０〜５０質量％含む、〔１１〕に記載の潤滑油組成物。
〔１３〕
潤滑油基油（Ｄ）が鉱油又はポリα−オレフィン系合成油である、〔１１〕または〔１２〕に記載の潤滑油組成物。
〔１４〕
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載のメタクリル系共重合体を含む粘度指数向上剤。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、特定の潤滑油基油に可溶な分子量分布の狭いメタクリル系共重合体を得ることができ、潤滑油の高粘度指数化が達成可能である。
また、本発明によれば、例えば粘度指数向上剤として使用した場合に、優れた粘度指数向上能とせん断安定性を示すメタクリル系共重合体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明のメタクリル系共重合体は、  メタクリル酸メチル単位（Ａ）２５〜３５質量％と炭素数１０〜３６のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）７５〜６５質量％とを含み、
（ａ）重量平均分子量が１０，０００〜５００，０００であり
（ｂ）分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．０１〜１．６０であり、
（ｃ）三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）が６５％以上であり、且つ
（ｄ）０℃でＡＰＩ群III、III＋及びIVからなる群から選ばれる少なくとも１種の潤滑油基油（Ｄ）に５．０質量％以上溶解するものである。
以下、本発明について、詳細に説明する。
【００１０】
本発明のメタクリル系共重合体中のメタクリル酸メチル単位（Ａ）の含有量は、２５〜３５質量％、好ましくは３０〜３５質量％である。メタクリル酸メチル単位（Ａ）の含有量が上記の範囲であることにより、粘度指数向上剤として使用する際に重要な潤滑油基油への溶解性が良好となり、良好な粘度指数向上能が得られる。
【００１１】
本発明のメタクリル系共重合体中のメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）の含有量は、６５〜７５質量％であり、好ましくは６５〜７０質量％である。メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）の含有量が上記の範囲であることにより、潤滑油基油への溶解性と良好な粘度指数向上能が得られる。
【００１２】
本発明のメタクリル系共重合体に含まれるアルキル基の炭素数が１０〜３６であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）としては、例えばメタクリル酸ｎ−デシル、メタクリル酸ｎ−ウンデシル、メタクリル酸ｎ−ドデシル（慣用名：メタクリル酸ラウリル）、メタクリル酸ｎ−トリデシル、メタクリル酸ｎ−テトラデシル、メタクリル酸ｎ−ペンタデシル、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル、メタクリル酸ｎ−ヘプタデシル、メタクリル酸ｎ−オクタデシル（慣用名：メタクリル酸ステアリル）、メタクリル酸ｎ−ノナデシル、メタクリル酸ｎ−エイコシル、メタクリル酸ｎ−ヘンエイコシル、メタクリル酸ｎ−ドコシル、メタクリル酸ｎ−トリコシル、メタクリル酸ｎ−テトラコシル、メタクリル酸ｎ−ペンタコシル、メタクリル酸ｎ−ヘキサコシル、メタクリル酸ｎ−ヘプタコシル、メタクリル酸ｎ−オクタコシル、メタクリル酸ｎ−ノナコシル、メタクリル酸ｎ−トリアコンチル、メタクリル酸ｎ−ヘントリアコンチル、メタクリル酸ｎ−ドトリアコンチル、メタクリル酸ｎ−トリトリアコンチル、メタクリル酸ｎ−テトラトリアコンチル、メタクリル酸ｎ−ペンタトリアコンチル、メタクリル酸ｎ−ヘキサトリアコンチル等の炭素数が１０〜３６の直鎖アルキル基を含有するメタクリル酸アルキルエステル；
メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸２，４，６−トリメチルヘプチル、メタクリル酸２−ブチルオクチル、メタクリル酸２−エチル−ｎ−ドデシル、メタクリル酸２−メチル−ｎ−テトラデシル、メタクリル酸イソヘキサデシル、メタクリル酸２−ｎ−オクチル−ｎ−ノニル、メタクリル酸イソオクタデシル、メタクリル酸１−ｎ−ヘキシル−ｎ−トリデシル、メタクリル酸２−エチル−ｎ−ヘプタデシル、メタクリル酸イソイコシル（別名：メタクリル酸２−ｎ−オクチル−ｎ−ドデシル）、メタクリル酸１−ｎ−オクチル−ｎ−ペンタデシル、メタクリル酸２−ｎ−デシル−ｎ−テトラデシル、メタクリル酸２−ｎ−ドデシル−ｎ−ペンタデシル、メタクリル酸イソトリアコンチル、メタクリル酸２−ｎ−テトラデシル−ｎ−ヘプタデシル、メタクリル酸２−ｎ−ヘキサデシル−ｎ−ヘプタデシル、メタクリル酸２−ｎ−ヘキサデシル−ｎ−イコシル、メタクリル酸２−ｎ−テトラデシル−ｎ−ドコシル等の炭素数が１０〜３６の分岐アルキル基を含有するメタクリル酸アルキルエステル；
などが挙げられる。
【００１３】
アルキル基の炭素数が１０〜３６であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）のうち、潤滑油基油への溶解性の観点から、アルキル基の炭素数が１４〜３０であるメタクリル酸アルキルエステル単位がより好ましく、アルキル基の炭素数が１６〜２８であるメタクリル酸アルキルエステル単位がさらに好ましく、アルキル基の炭素数が１６〜２４であるメタクリル酸アルキルエステル単位が特に好ましい。本発明のメタクリル系共重合体は、上記アルキル基の炭素数が１０〜３６であるメタクリル酸アルキルエステル単位の１種のみを使用してもよく、２種以上を使用してもよい。２種以上を使用する場合、上記アルキル基の炭素数が１４〜３０であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ１）にアルキル基の炭素数が１０〜１３であるメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ２）を併用することができ、メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ１）／メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ２）の質量比は、アルキル基の結晶化を防ぎ低温での溶解性を高める観点から、１０／９０〜９０／１０であるのが好ましく、４０／６０〜４９／５１であるのがより好ましい。
【００１４】
メタクリル系共重合体（Ｃ）は、ＡＰＩ群III以上（III、III＋、IV）、且つ、粘度指数１２０以上の潤滑油基油に５．０質量％以上溶解することが好ましい。ここで、５．０質量％以上溶解するとは、メタクリル系共重合体（Ｃ）５質量部を潤滑油基油（Ｄ）９５質量部に添加したときにメタクリル系共重合体（Ｃ）の不溶解物がなく、０〜８０℃の温度範囲において外観が均一であることである。
【００１５】
本発明に使用する潤滑油基油（Ｄ）は、米国石油協会のAPI規格で分類された基油(API群I〜V)のうち、ＡＰＩ群III以上である。
ＡＰＩ群Ｉ：硫黄分0.03％以上  及び/又は  飽和分90％未満、粘度指数80〜120（鉱物油、ミネラルオイル）
ＡＰＩ群II：硫黄分0.03％以下  及び  飽和分90％以上、粘度指数80〜120（ハイドロクラック）
ＡＰＩ群III：硫黄分0.03％以下  及び  飽和分90％以上、粘度指数120以上（VHVI）
ＡＰＩ群III＋：硫黄分0.03％以下  及び  飽和分90％以上、粘度指数135以上（VHVI）
ＡＰＩ群IV：ポリα−オレフィン(化学合成油)
ＡＰＩ群Ｖ：ＡＰＩ群Ｉ〜IVに属さないもの（植物油、エステル、アルキルナフタレン、PAG）
潤滑油基油（Ｄ）は、ＡＰＩ群III、ＡＰＩ群III＋、ＡＰＩ群IV及びＡＰＩ群Ｖからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む。好ましい潤滑油基油（Ｄ）はＡＰＩ群III、ＡＰＩ群III＋、ＡＰＩ群IVであり、より好ましくはＡＰＩ群III、ＡＰＩ群III＋、さらに好ましくはＡＰＩ群IIIである。
ＡＰＩ群III〜Ｖの潤滑油基油（Ｄ）の製品としては、以下のものが挙げられる。
ＡＰＩ群III：YUBASE 2・3・4・6・8、PHAZOL 7・35(以上、エクソンモービル社製)
ＡＰＩ群III＋：YUBASE 4・6 Plus(以上、エクソンモービル社製)
ＡＰＩ群IV：SpectraSyn, SpectraSynPlus, SpectraSynUltra(以上、エクソンモービル社製)
さらに、ダイアナフレシアシリーズ（出光興産社製）、Ultra-Sシリーズ（S-oil corporation社製）なども使用できる。
【００１６】
本発明のメタクリル系共重合体の三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）は６５〜１００％であり、好ましくは７０〜１００％であり、より好ましくは７５〜１００％であり、さらに好ましくは７５〜８５％である。三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）の高い重合体分子鎖は一般に剛直であることから高温でも溶液粘度を高く維持することができ、良好な粘度指数向上効果が得られる。シンジオタクティシティは重合温度が低い程高くすることができ、重合温度は好ましくは５０℃以下であり、より好ましくは３０℃以下であり、さらに好ましくは２０℃以下である。
【００１７】
ここで、三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）（以下、単に「シンジオタクティシティ（ｒｒ）」と称することがある。）は、連続する３つの構造単位の連鎖（３連子、ｔｒｉａｄ）が有する２つの連鎖（２連子、ｄｉａｄ）が、ともにラセモ（ｒｒと表記する）である割合である。なお、ポリマー分子中の構造単位の連鎖（２連子、ｄｉａｄ）において立体配置が同じものをメソ（ｍｅｓｏ）、逆のものをラセモ（ｒａｃｅｍｏ）と称し、それぞれｍ、ｒと表記する。
【００１８】
本発明のメタクリル系共重合体は、潤滑油基油に可溶である。本明細書において潤滑油基油に可溶であるとは、メタクリル系共重合体５質量部を鉱油（ＡＰＩ群Ｉ〜III＋）、ポリ−α−オレフィン（ＡＰＩ群IV）の合成油、またはエステル油（ＡＰＩ群Ｖ）のいずれかの潤滑油基油９５質量部に添加して５．０質量％溶液とした時に０℃でメタクリル系共重合体の不溶解物が無く、０〜８０℃の温度範囲において外観が均一であることであり、具体的操作は後述の実施例に記載の方法による。潤滑油基油への溶解性は、メタクリル系共重合体中のメタクリル酸メチル単位（Ａ）の含有量、選択するメタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）の種類によって調整することができる。
【００１９】
メタクリル系共重合体（Ｃ）には、上記メタクリル酸アルキルエステル以外の他の（メタ）アクリル酸エステル単量体に由来する単位が含有されていてもよい。かかる他の（メタ）アクリル酸エステル単量体単位としては、例えば（メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸トリシクロドデシル等の脂環式アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ナフチル、（メタ）アクリル酸ビフェニル等の芳香族炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸メトキシメチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシプロピル、（メタ）アクリル酸メトキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール等のエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等のＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド；（メタ）アクリル酸グリシジル等のエポキシ基を有する（メタ）アクリル酸エステル；１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリル酸エステル；炭素数２〜９の直鎖または分岐のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；アクリル酸メチル；などからなる単位；メタクリル酸アルキルエステル単位（Ｂ）に対応するアクリル酸アルキルエステル単位；などが挙げられる。
【００２０】
本発明のメタクリル系共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０，０００〜５００，０００である。好ましい実施形態において、重量平均分子量（Ｍｗ）の下限は、好ましくは２０，０００以上であり、より好ましくは１００，０００以上であり、さらに好ましくは１５０,０００以上であり、特に好ましくは２００，０００以上である。上限は、好ましくは４５０，０００以下であり、より好ましくは４００，０００以下であり、さらに好ましくは３７０，０００以下である。
メタクリル系共重合体（Ｃ）の数平均分子量（Ｍｎ）は好ましい実施形態において、下限は、好ましくは６３００以上であり、より好ましくは１３，０００以上であり、さらに好ましくは６２，０００以上であり、特に好ましくは１２５，０００以上である。上限は、好ましくは４９０，０００以下であり、より好ましくは３９０，０００以下であり、さらに好ましくは３６０，０００以下である。
重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）が上記の範囲であることにより、良好な粘度指数向上能とせん断安定性が得られる。
【００２１】
本発明のメタクリル系共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０１〜１．６０である。１つの好ましい実施形態において、分子量分布は好ましくは１．０１〜１．５０であり、より好ましくは１．０１〜１．４０である。他の好ましい実施形態において、分子量分布は好ましくは１．０１〜１．４であり、より好ましくは１．０２〜１．４、さらに好ましくは１．０５〜１．４、特に好ましくは１．０５〜１．３である。分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が上記の範囲であることにより、良好な粘度指数向上能とせん断安定性が得られる。ＭｗおよびＭｎは、例えば、メタクリル系共重合体の製造の際に使用するメタクリル酸アルキルエステル単量体を含む原料中の水酸基を有する化合物、重合禁止剤の量に依存する。ＭｗおよびＭｎは、ＧＰＣ測定から求められたポリスチレン換算分子量の値である。
【００２２】
本発明のメタクリル系共重合体の製造方法は、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）、可逆付加フラグメント化連鎖移動重合（ＲＡＦＴ）、ニトロキシド介在重合（ＮＭＰ）、ヨウ素移動重合、（有機テルル、アンチモン、ビスマス等の）高周期ヘテロ元素を用いる重合、硼素介在重合、触媒移動重合（ＣＣＴ）、およびコバルトやチタンなどの金属と炭素結合をドーマント種とする重合系（ＯＭＲＰ）などの精密ラジカル重合、ならびにアニオン重合（典型的にはリビング性の高いアニオン重合）が好ましい。さらに、熱安定性が高いメタクリル系共重合体が得られることから、アニオン重合がより好ましい。かかるアニオン重合法としては、例えば、有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として用いアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩などの鉱酸塩の存在下でアニオン重合する方法（特公平７−２５８５９号参照）、有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として用い有機アルミニウム化合物の存在下でアニオン重合する方法（特開平１１−３３５４３２号参照）、有機希土類金属錯体やメタロセン型金属錯体を重合開始剤としてアニオン重合する方法（特開平６−９３０６０号参照）などが挙げられる。中でも、Ｍｗ／Ｍｎのより小さい重合体が得られ、粘度指数向上剤として使用した場合のせん断粘度が安定であること、シンジオタクティシティの高い重合体が得られるために粘度指数向上剤として使用した場合の粘度指数向上能が高くなることから、有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として用い、有機アルミニウム化合物の存在下でアニオン重合する方法が特に好ましい。
【００２３】
メタクリル系共重合体（Ｃ）を製造するための方法として好ましく採用される、有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として用い有機アルミニウム化合物の存在下でのアニオン重合する方法は、例えば、有機アルカリ金属化合物としての有機リチウム化合物と、下記の一般式（１）：
ＡｌＲ1Ｒ2Ｒ3  （１）
（一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基またはＮ，Ｎ−二置換アミノ基を表すか、またはＲ1が前記したいずれかの基を表し、Ｒ2およびＲ3は一緒になって置換基を有していてもよいアリーレンジオキシ基を表す。）
で表される有機アルミニウム化合物の存在下に、必要に応じて、反応系内に、ジメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、１２−クラウン−４などのエーテル；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ''，Ｎ''−ペンタメチルジエチレントリアミン、１，１，４，７，１０，１０−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、ピリジン、２，２'−ジピリジルなどの含窒素化合物を更に存在させて（メタ）アクリル酸エステルを重合させることにより行なわれる。
【００２４】
上記アニオン重合する方法で用いられる有機リチウム化合物としては、例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、イソブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｎ−ペンチルリチウム、ｎ−ヘキシルリチウム、テトラメチレンジリチウム、ペンタメチレンジリチウム、ヘキサメチレンジリチウムなどのアルキルリチウムおよびアルキルジリチウム； フェニルリチウム、ｍ−トリルリチウム、ｐ−トリルリチウム、キシリルリチウム、リチウムナフタレンなどのアリールリチウムおよびアリールジリチウム； ベンジルリチウム、ジフェニルメチルリチウム、トリチルリチウム、１，１−ジフェニル−３−メチルペンチルリチウム、α−メチルスチリルリチウム、ジイソプロペニルベンゼンとブチルリチウムの反応により生成するジリチウムなどのアラルキルリチウムおよびアラルキルジリチウム；リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド；メトキシリチウム、エトキシリチウム、ｎ−プロポキシリチウム、イソプロポキシリチウム、ｎ−ブトキシリチウム、ｓｅｃ−ブトキシリチウム、ｔｅｒｔ−ブトキシリチウム、ペンチルオキシリチウム、ヘキシルオキシリチウム、ヘプチルオキシリチウム、オクチルオキシリチウム、フェノキシリチウム、４−メチルフェノキシリチウム、ベンジルオキシリチウム、４−メチルベンジルオキシリチウムなどのリチウムアルコキシドの１種または２種以上を用いることができる。
【００２５】
また、上記一般式（１）で表される有機アルミニウム化合物としては、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリｎ−オクチルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニウム；ジメチル（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、ジメチル（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ） アルミニウム、ジエチル（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、ジエチル（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、ジイソブチル（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、ジイソブチル（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウムなどのジアルキルフェノキシアルミニウム；メチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、メチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、エチル〔２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）〕アルミニウム、エチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、エチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、エチル〔２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）〕アルミニウム、イソブチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、イソブチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、イソブチル〔２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）〕アルミニウムなどのアルキルジフェノキシアルミニウム；メトキシビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、メトキシビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、メトキシ〔２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）〕アルミニウム、エトキシビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、エトキシビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、エトキシ〔２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）〕アルミニウム、イソプロポキシビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ） アルミニウム、イソプロポキシビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、イソプロポキシ〔２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）〕アルミニウムなどのアルコキシジフェノキシアルミニウム； トリス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、トリス（２，６−ジフェニルフェノキシ）アルミニウムなどのトリフェノキシアルミニウムなどの１種または２種以上を用いることができる。中でも、イソブチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウム、イソブチルビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）アルミニウム、イソブチル〔２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）〕アルミニウムなどが、取り扱いが容易であり、しかも比較的緩和な温度条件下で失活なく（メタ）アクリル酸エステルの重合を進行させることができる点から特に好ましく用いられる。
【００２６】
メタクリル系共重合体（Ｃ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体、スター型共重合体のいずれであってもよいが、ランダム共重合体であることが好ましい。
【００２７】
本発明のメタクリル系共重合体は、例えば、重合後の反応液に、重合停止剤を添加し重合反応を停止させることによって得ることができる。重合停止剤としては、アニオン重合の場合、例えば水、メタノール、酢酸、塩酸などのプロトン性化合物などが挙げられる。重合停止剤の使用量は特に限定されないが、通常、使用する重合開始剤に対して１〜１００倍モルの範囲である。
【００２８】
アニオン重合停止後のメタクリル系共重合体（Ｃ）の溶液中に、使用した有機アルミニウム化合物に由来するアルミニウムが残存していると、メタクリル系共重合体（Ｃ）や、それを用いた材料の物性低下を生じる場合があるので、有機アルミニウム化合物に由来するアルミニウムを重合終了後に除去することが好ましい。該アルミニウムの除去方法としては、重合停止剤を添加した後の重合反応液を、酸性水溶液を用いて洗浄処理する方法、イオン交換樹脂などの吸着剤を用いた吸着処理などに付する方法、沈殿させて分離する方法などが有効である。
【００２９】
本発明に用いる有機溶剤としては、例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、鉱油等の脂肪族系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル,3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等のグリコールエーテル系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ＰＭＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル系溶剤等が挙げられ、単独もしくは２種以上の混合物として用いることができる。上記の有機溶剤は、塗料用及びインク用の有機溶剤として好ましく使用できる。
塗料用、インク用などに用いられる本発明のメタクリル系共重合体溶液の全質量における本発明のメタクリル系共重合体の含有率は0.1〜 10.0質量％であることが好ましく、より好ましくは0.5〜 5.0質量％である。
【００３０】
上記有機溶剤で溶解した溶液は、チクソ性を示す。本発明において、チクソ性の度合いを示すものとしてＴＩ値を用いる。ＴＩ値というのは、Ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉｃ  Ｉｎｄｅｘのことで、Ｅ型粘度計などの回転粘度計を用いて、回転数を変えて粘度を測定し、高速回転の時の数値で低速回転の時の数値を割った値であり、具体的には、６ｒｐｍ／６０ｒｐｍの数値として算出する。この値が、１より大きい場合、チクソ性を示す。
【００３１】
ＴＩ値はＥ型回転粘度計（ＴＯＫＩＳＡＮＧＹＯ社製、ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶＥ−２５Ｌ） を用いて前述の通り、下記式より求める。
ＴＩ値＝６ｒｐｍでの粘度／６０ｒｐｍでの粘度
ローターＮｏ．Ｒ０１、測定温度：２５℃
【００３２】
本発明のメタクリル系共重合体は、例えばＡＰＩ規格の潤滑油基油と混合して粘度指数向上剤として好適に用いることができる。本発明の粘度指数向上剤には、ＡＰＩ規格の潤滑油基油であれば特に制限なく用いることができ、鉱油またはポリアルファオレフィン系合成油に好ましく用いられ、鉱油により好ましく用いられる。鉱油としては、例えばＳＫオイルルブリカンツ製ＹＵＢＡＳＥ４（ＡＰＩ群III、粘度指数１２２）、ＹＵＢＡＳＥ４プラス（ＡＰＩ群III＋、粘度指数１３６）、ＹＵＢＡＳＥ６（ＡＰＩ群III、粘度指数１３１）、ＹＵＢＥＳＥ６プラス（ＡＰＩ群III＋、粘度指数１４５）、ＹＵＢＡＳＥ８（ＡＰＩ群III、粘度指数１２８）など、合成油としては、例えばエクソンモービル製スペクトラシン４（ＡＰＩ群IV、粘度指数１２６）、スペクトラシン５（ＡＰＩ群IV、粘度指数１３８）、スペクトラシン６（ＡＰＩ群IV、粘度指数１３８）、スペクトラシン８（ＡＰＩ群IV、粘度指数１３９）、スペクトラシン１０（ＡＰＩ群IV、粘度指数１４７）、スペクトラシン１００（ＡＰＩ群IV、粘度指数１７０）などの潤滑油基油として市販されるものを用いることができる。
【００３３】
本発明のメタクリル共重合体（Ｃ）は、潤滑油基油（Ｄ）に溶解した質量比５：９５の溶液として、０℃で２４時間静置後に不溶分が認められないものをいう。潤滑油基油（Ｄ）にメタクリル系共重合体（Ｃ）を溶解したメタクリル系共重合体溶液中におけるメタクリル系共重合体（Ｃ）の質量は、得られる潤滑油基油溶液の取扱性の観点からは、好ましくは１０質量％以上５０質量％以下、より好ましくは１５質量％以上２５％質量％以下である。
【００３４】
本発明のメタクリル系共重合体（Ｃ）を含む潤滑油基油溶液は、さらに他の添加剤を含んでいてもよい。添加剤としては、例えば、他の粘度指数向上剤、酸化防止剤、分散剤、抗酸化剤、熱劣化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、離型剤、高分子加工助剤、帯電防止剤、難燃剤、染顔料、光拡散剤、有機色素、艶消し剤、耐衝撃性改質剤、蛍光体、極圧剤、油性向上剤、摩擦摩耗調整剤、腐食防止剤、清浄剤、防錆剤、流動点降下剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤、無灰摩擦調整剤などが挙げられる。
【００３５】
本発明のメタクリル系共重合体は、分子量分布が狭くせん断安定性等の力学特性に優れる。そのため、潤滑油の粘度指数向上剤の他、ポリオレフィン改質剤、粘着剤、接着剤、プライマー、ハードコートなどの表面機能化コート剤、タイヤの改質剤、塗料用及びインク用の粘度調整剤などの様々な用途に使用できる。
【００３６】
本発明の粘度指数向上剤を含む潤滑油組成物は、エンジン油（ガソリン用、ディーゼル用等）、駆動系油〔ギア油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャル油等）、自動変速機油［ＡＴＦ（Ａｕｔｏｍａｔｉｃ  Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ  Ｆｌｕｉｄ）、ＣＶＴＦ（Ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ  Ｖａｒｉａｂｌｅ  Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ  Ｆｌｕｉｄ）］〕、作動油（パワーステアリング油、ショックアブソーバー油）等に好適に用いることができる。これらの中で好ましい用途はエンジン油、駆動系油、作動油であり、特に好ましくはエンジン油である。
【００３７】
本発明の粘度指数向上剤を含む潤滑油組成物の全質量における本発明のメタクリル系共重合体の含有率は０．１〜 ３０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．５〜２０質量％であり、さらに好ましくは１〜１０％ 質量％である。含有率が上記範囲であると、特に優れた粘度指数向上能とせん断安定性効果を発揮する。
【実施例】
【００３８】
以下、実施例および比較例によって本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されない。また、以下の実施例および比較例において使用した薬品は、常法により乾燥精製して使用した。【００３９】
また、以下の実施例および比較例において、重合体の分析に使用した測定機器、および、重合体の潤滑油添加剤としての評価方法について記す。
（１）ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）の測定
ＧＰＣ装置：東ソー株式会社製、ＨＬＣ−８３２０
検出器    ：示差屈折率検出器
カラム    ：東ソー株式会社製のＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ  ＨＺＭ−Ｍの２本とＳｕｐｅｒＨＺ４０００を直列に繋いだものを用いた。
溶離剤    ： テトラヒドロフラン
溶離剤流量： ０．３５ｍｌ／分
カラム温度： ４０℃
検量線    ：標準ポリスチレン１０点のデータを用いて作成【００４０】
（２）ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によるモノマーの転化率の測定
機器        ： 島津製作所製ガスクロマトグラフＧＣ−１４Ａ
検出器      ：水素炎イオン化型検出器（ＦＩＤ）
キャリアガス：ヘリウム
スピリット比：３０．０
流量        ：全流量７８．９ｍＬ／分、カラム流量２．５４ｍＬ／分、線速度３７．０／秒、パージ流量０．３ｍＬ／分
カラム      ：ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ社製ＩＮＥＲＴＣＡＰ１（ｄｆ＝０．４μｍ、内径０．２５ｍｍ×長さ６０ｍ）
分析条件    ： ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ２４０℃、ｄｅｔｅｃｔｅｒ３００℃、５０℃（０分保持 ）→ １０℃／分→２８０℃（７分保持）【００４１】
（３）三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）の算出
各実施例及び比較例で得られたメタクリル系共重合体について13Ｃ−ＮＭＲ測定を実施した。ＴＭＳを０ｐｐｍとした際の４４．２〜４４．８ｐｐｍの領域の積分値（Ｘ）、４４．８〜４５．３ｐｐｍの領域の積分値（Ｙ）、４５．４〜４６．０ｐｐｍの領域の積分値（Ｚ）とを計測し、式：（Ｘ／（Ｘ＋Ｙ＋Ｚ））×１００にて算出した値を三連子表示のシンジオタクティシティ（ｒｒ）（％）とした。
測定装置：核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製 ＵＬＴＲＡ  ＳＨＩＬＥＤ  ４００  ＰＬＵＳ）
測定溶媒：重クロロホルム
測定核種：13Ｃ
測定試料：試料１００ｍｇを０．５ｍＬの重クロロホルムに溶解したもの積算回数：５１２０回
測定温度：室温【００４２】
（４）動粘度測定、粘度指数の算出
ＪＩＳ  Ｋ２２８３−１９９３に準じて行った。【００４３】
（５）せん断粘度の測定
ＡＳＴＭ  Ｄ−４６８３に準じて行った。【００４４】
（６）溶解性の評価
５質量部のメタクリル系共重合体と９５質量部の潤滑油基油（エクソンモービル社製ＹＵＢＡＳＥ４）を、窒素雰囲気下、１２０℃にて２４時間混合することにより、潤滑油組成物を調整した。８０℃、１時間後と０℃、２４時間後のメタクリル系共重合体を含む潤滑油組成物について、目視による不溶物の有無を観察し、不溶分が認められない場合を「○」、不溶分が認められる場合を「×」と評価した。【００４５】
（７）せん断粘度低下率の算出
せん断安定性の指標として、ＪＰＩ−５Ｓ−２９に準じてせん断粘度低下率を算出した。【００４６】
（製造例１Ａ)
十分乾燥した１Ｌの三口フラスコに三方コックを取り付け、内部を窒素にて置換した後、室温にて、トルエン６２３ｇ、１，２−ジメトキシエタン１６ｇ、イソブチルビス（２ ，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウムの０．４５Ｍトルエン溶液１０ｇを入れ、さらに、ｓｅｃ−ブチルリチウム０．４８ｍｍｏｌを含有するシクロヘキサンとｎ−ヘキサンの混合溶液０．４ｇを加えた。続いてメタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３０質量％、メタクリル酸ステアリル３０質量％、および、メタクリル酸ラウリル４０質量％を含む混合物を原料として１１０ｇ加え、２０℃にて１２時間攪拌した。反応液は、当初黄色に着色していたが、１２時間攪拌後には無色となった。この時点で、分析用に反応液０．５ ｇを少量のメタノールの入ったサンプリング用容器に採取した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られた溶液に、室温で３０％酢酸水２５．７ｇを入れ、重合を停止させた。溶液を９５℃で２時間加熱処理を行い、金属塩を析出させた。当該溶液を１晩静置した後、上澄みを回収し、メタクリル系共重合体の濃度が１５質量％のトルエン溶液を得た。得られた反応液をメタノール５０００ ｍＬが入ったビーカーに注ぎ、沈澱物を得た。これを８０℃にて２４時間真空乾燥して、餅状の重合物１１０ｇを得た。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９８，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４４，３００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２２であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００４７】
（製造例２Ａ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３１質量％、メタクリル酸ステアリル３０質量％、および、メタクリル酸ラウリル３９質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９５，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４５，８００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２０であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００４８】
（製造例３Ａ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３２質量％、メタクリル酸ステアリル３０質量％、および、メタクリル酸ラウリル３８質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９８，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４４，３００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２２であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００４９】
（製造例４Ａ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３４質量％、メタクリル酸ステアリル３２質量％、および、メタクリル酸ラウリル３４質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９５，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４３，８００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２１であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００５０】
（製造例５Ａ)
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３４質量％、メタクリル酸ステアリル３１質量％、および、メタクリル酸ラウリル３５質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９２，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２３７，４００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２３であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００５１】
（製造例６Ａ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル４０質量％、メタクリル酸ステアリル３２質量％、および、メタクリル酸ラウリル２８質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９０，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２３７，７００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２２であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００５２】
（製造例７Ａ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３７質量％、メタクリル酸ステアリル３２質量％、および、メタクリル酸ラウリル３１質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９６，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４６，７００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２０であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００５３】
（製造例８Ａ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３７質量％、メタクリル酸ステアリル２８質量％、および、メタクリル酸ラウリル３５質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９６，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４２，６００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２２であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００５４】
（製造例９Ａ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３７質量％、メタクリル酸ステアリル３５質量％、および、メタクリル酸ラウリル２８質量％を含む混合物を原料とした以外は製造例１Ａと同様に反応を実施した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２９６，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４２，６００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２２であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は７５％であった。【００５５】
＜実施例１Ａ＞
製造例１Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）１５質量％とトルエン８５質量％を窒素雰囲気下、８０℃にて２４時間混合する事によりトルエン溶液を調整後、更に、市販潤滑油基油（ＹＵＢＡＳＥ４、ＳＫオイルルブリカンツジャパン(株)製、ＡＰＩ群III、粘度指数１２２）をメタクリル系共重合体に対して８５質量％加え希釈した。希釈後のメタクリル系共重合体溶液をロータリーエバポレーターにより８０℃、１ｔｏｒｒ、２時間の条件でトルエン脱揮した。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表１に示す。【００５６】
＜実施例２Ａ＞
製造例２Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表１に示す。【００５７】
＜実施例３Ａ＞
製造例３Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表１に示す。【００５８】
＜実施例４Ａ＞
製造例４Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表１に示す。【００５９】
＜実施例５Ａ＞
製造例５Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表１に示す。【００６０】
＜実施例６Ａ＞
製造例２Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用し、基油を９５％、樹脂を５％使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。さらに、チクソ性（ＴＩ値）を測定した。結果を表１に示す。【００６１】
＜比較例１Ａ＞
製造例６Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表１に示す。【００６２】
＜比較例２Ａ＞
製造例７Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表１に示す。【００６３】
＜比較例３Ａ＞
製造例８Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表１に示す。【００６４】
＜比較例４Ａ＞
製造例９Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は実施例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表１に示す。【００６５】
＜参考例１Ａ＞
製造例５Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）１５質量％とトルエン８５質量％を窒素雰囲気下、８０℃にて２４時間混合する事によりトルエン溶液を調整後、更に、市販潤滑油基油（ＹＵＢＡＳＥ２、ＳＫオイルルブリカンツジャパン(株)製、ＡＰＩ群II、粘度指数１００）をメタクリル系共重合体に対して８５質量％加え希釈した。希釈後のメタクリル系共重合体溶液をロータリーエバポレーターにより８０℃、１ｔｏｒｒ、２時間の条件でトルエン脱揮した。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表１に示す。【００６６】
＜参考例２Ａ＞
製造例９Ａのメタクリル系共重合体（Ｃ）を使用した以外は参考例１Ａと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液ＧＣ測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は０．１質量％であった。８０℃、１時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。０℃、２４時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。同じく製造例９Ａのメタクリル系共重合体を用い、粘度指数の高いＡＰＩ群IIIの潤滑油基油に析出物の生じた比較例４に対して、粘度指数の低いＡＰＩ群IIの潤滑油基油であったため溶解したものである。結果を表１に示す。【００６７】
＜参考例３Ａ＞
メタクリル系共重合体（Ｃ）を使用せず、基油を１００％使用してＴＩを測定した。結果を表１に示す。【００６８】
【表１】
2019004162.tif 000002
【００６９】
（製造例１Ｂ)
十分乾燥した１Ｌの三口フラスコに三方コックを取り付け、内部を窒素にて置換した後、室温にて、トルエン４５３ｇ、１，２−ジメトキシエタン９ｇ、イソブチルビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）アルミニウムの０．４５Ｍトルエン溶液１１ｇを入れ、さらに、ｓｅｃ−ブチルリチウム２．８ｍｍｏｌを含有するシクロヘキサンとｎ−ヘキサンの混合溶液１．８ｇを加えた。続いてメタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル３０質量％、メタクリル酸ステアリル３０質量％、および、メタクリル酸ラウリル４０質量％を含む混合物を原料として８０ｇ加え、１５℃にて１２時間攪拌した。反応液は、当初黄色に着色していたが、１２時間攪拌後には無色となった。この時点で、分析用に反応液０．５ ｇを少量のメタノールの入ったサンプリング用容器に採取した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られた溶液に、室温で３０％酢酸水１７．９ｇを入れ、重合を停止させた。溶液を９５℃で２時間加熱処理を行い、金属塩を析出させた。当該溶液を１晩静置した後、上澄みを回収し、メタクリル系共重合体の濃度が１５質量％のトルエン溶液を得た。得られた反応液をメタノール５０００ ｍＬが入ったビーカーに注ぎ、沈澱物を得た。これを８０℃にて２４時間真空乾燥して、餅状の重合物８０ｇを得た。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は３０，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２８，６００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０５であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７０】
（製造例２Ｂ）
ｓｅｃ−ブチルリチウム０．８７ｍｍｏｌを含有するシクロヘキサンとｎ−ヘキサンの混合溶液０．５６ｇを加えた以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施した。反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は１００，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は９１，７００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０９であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７１】
（製造例３Ｂ）
ｓｅｃ−ブチルリチウム０．４６ｍｍｏｌを含有するシクロヘキサンとｎ−ヘキサンの混合溶液０．２９ｇを加えた以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施した。反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は２００，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は１７３，９００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１５であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７２】
（製造例４Ｂ）
ｓｅｃ−ブチルリチウム０．３３ｍｍｏｌを含有するシクロヘキサンとｎ−ヘキサンの混合溶液０．２１ｇを加えた以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施した。反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は３００，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４３，９００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２３であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７３】
（製造例５Ｂ）
ｓｅｃ−ブチルリチウム０．２７ｍｍｏｌを含有するシクロヘキサンとｎ−ヘキサンの混合溶液０．１７ｇを加えた以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施した。反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は４００，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２９４，１００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．３６であった。
同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７４】
（製造例６Ｂ）
反応温度５５℃で行った以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施して得られた反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は３０，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２８，６００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０５であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は６０％であった。【００７５】
（製造例７Ｂ）
３００ｍＬの三口フラスコ型ガラス製反応容器に三方コックを付け、内部を窒素で置換した後、室温にてトルエン８７．０ｇ、メタクリル酸メチル２６．１ｇ、メタクリル酸ステアリル２６．１ｇ、メタクリル酸ラウリル３４．８ｇ、２，２’−アゾビス（ イソブチロニトリル）０．１８３ｇ（１．１１ｍｍｏｌ）、１−ドデカンチオール０．３４５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、反応器内の反応液を３０分間窒素バブリングした後、５０℃ にて２４時間攪拌し重合を行った。この時点で、分析用に反応液０．５ｇを少量のメタノールの入ったサンプリング用容器に採取した。該反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は５７％、メタクリル酸ラウリルの転化率は５７％、メタクリル酸メチルの転化率は５７％であった。反応液温度を２５℃に冷却後、メタクリル系共重合体の濃度が２８．５質量％のトルエン溶液を得た。得られた反応液をメタノール５０００ ｍＬが入ったビーカーに注ぎ、沈澱物を得た。これを１１０℃にて２４時間真空乾燥して、餅状の重合物８７ｇを得た。
得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は４００，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は１８６，０００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．１５であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７６】
（製造例８Ｂ）
ｓｅｃ−ブチルリチウム０．１９ｍｍｏｌを含有するシクロヘキサンとｎ−ヘキサンの混合溶液０．１２ｇを加えた以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施した。
反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は６００，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は４３１，７００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．３９であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７７】
（製造例９Ｂ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル６０質量％、メタクリル酸ステアリル２０質量％、および、メタクリル酸ラウリル２０質量％を含む混合物を原料として８０ｇ加えた以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施した。反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％、メタクリル酸メチルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は３０，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２８，６００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０５であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７８】
（製造例１０Ｂ）
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリル５０質量％、および、メタクリル酸ラウリル５０質量％を含む混合物を原料として８０ｇ加えた以外は、製造例１Ｂと同様に反応を実施した。反応液のＧＣ測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は１００％、メタクリル酸ラウリルの転化率は１００％であった。得られたメタクリル系共重合体のＧＰＣ測定を行った結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は３０，０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２８，６００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０５であった。同共重合体の13Ｃ−ＮＭＲ測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ（ｒｒ）は８０％であった。【００７９】
＜実施例１Ｂ＞
２．５ｇの製造例１Ｂで得られた樹脂 と４７．５ｇの鉱油（ＹＵＢＡＳＥ４）を混合して調整した潤滑油組成物について、８０℃、１時間静値後と０℃、２４時間静値後の溶液の目視観察、動粘度測定および粘度指数算出を実施した。また、せん断粘度測定を行いせん断粘度低下率を求めた。結果を表２に示す。【００８０】
＜実施例２Ｂ〜５Ｂ、比較例１Ｂ〜５Ｂ＞
製造例２Ｂ〜１０Ｂで得られた樹脂を使用した以外は実施例１Ｂと同様に反応を行った。結果を表２に示す。【００８１】
【表２】
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【産業上の利用可能性】
【００８２】
本発明のメタクリル系共重合体は、エンジン油（ガソリン用、ディーゼル用等）、駆動系油〔ギア油（ マニュアルトランスミッション油、デファレンシャル油等）、自動変速機油［ＡＴＦ（Ａｕｔｏｍａｔｉｃ  Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ  Ｆｌｕｉｄ）、ＣＶＴＦ（Ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ  Ｖａｒｉａｂｌｅ  Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ  Ｆｌｕｉｄ）］〕、作動油（パワーステアリング油、ショックアブソーバー油）等に粘度指数向上剤として好適に用いることができる。
また、塗料用及びインク用の粘度調整剤、ポリオレフィン改質剤、粘着剤、接着剤、プライマー、ハードコートなどの表面機能化コート剤、タイヤの改質剤等、様々な用途に使用できる。
【国際調査報告】
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