(57)【要約】下記式（１）で表される化合物。2019088194.tif 000296
2019088194.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化２６９】
2019088194.tif 000273
［式（１）中、
Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、並びにＲ３及びＲ４のうちの１組は、下記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
【化２７０】
2019088194.tif 000274
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ’）２である。
Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１２及びＲ１３、並びにＲ１３及びＲ１４のうちの少なくとも１組は、下記式（１２ａ）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、並びにＲ７及びＲ８のうちの少なくとも１組は、下記式（１２ｂ）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
下記式（１２ａ）及び（１２ｂ）で表される２価の基が複数存在する場合、複数の下記式（１２ａ）及び（１２ｂ）で表される２価の基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【化２７１】
2019088194.tif 000275
Ｒ’、Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（１３）で表される基を示す。
但し、Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８のうちの少なくとも１つは、下記式（１３）で表される基である。
２つのＲ’は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３５が複数存在する場合、複数のＲ３１〜Ｒ３５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
下記式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数存在する下記式（１３）で表される基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【化２７２】
2019088194.tif 000276
（式（１３）中、
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、Ａｒ１とＡｒ２は単結合で、又は−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｃ（Ｒ）２−を介して互いに結合してもよい。
Ｒは置換基であり、２つのＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。）］
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２７３】
2019088194.tif 000277
［式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ５〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が、前記式（１−２Ｈ）で表される化合物である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（１１）で表される２価の基が、下記式（１１−１Ｈ）〜（１１−３Ｈ）で表される２価の基からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２７４】
2019088194.tif 000278
［式（１１−１Ｈ）〜（１１−３Ｈ）中、Ｘ２及びＲ２１〜Ｒ２４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項５】
前記式（１１）で表される基が、前記式（１１−２Ｈ）で表される２価の基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−２１）〜（１−２３）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２７５】
2019088194.tif 000279
［式（１−２１）〜（１−２３）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物が、前記式（１−２２）で表される化合物である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１１Ｈ）〜（１−１３Ｈ）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２７６】
2019088194.tif 000280
［式（１−１１Ｈ）〜（１−１３Ｈ）中、Ｘ１、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ２５〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項９】
前記式（１）で表される化合物が、前記式（１−１２Ｈ）で表される化合物である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−２４）〜（１−２６）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２７７】
2019088194.tif 000281
［式（１−２４）〜（１−２６）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２５〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項１１】
前記式（１）で表される化合物が、前記式（１−２５）で表される化合物である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−３１）〜（１−３５）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２７８】
2019088194.tif 000282
［式（１−３１）〜（１−３５）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項１３】
前記式（１）で表される化合物が、前記式（１−３２）で表される化合物である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの１つ及びＲ２５〜Ｒ２８のうちの１つが、それぞれ独立に、前記式（１３）で表される基である、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
前記式（１−３２）で表される化合物が、下記式（１−４０）で表される化合物である、請求項１２〜１４のいずれかに記載の化合物。
【化２７９】
2019088194.tif 000283
［式（１−４０）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６、Ｒ２８、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（１）で定義した通りである。
それぞれ複数存在するＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
【請求項１６】
Ｘ１及びＸ２がＯである、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
２つのＲ’が、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８のうち、前記式（１３）で表される基であるもの以外が水素原子である、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Ｌ３が単結合である、請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である、請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
Ａｒ１及びＡｒ２の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である、請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
前記式（１３）で表される基が、下記式（１３−１）〜（１３−３）で表される基からなる群から選択される、請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物。
【化２８０】
2019088194.tif 000284
［式（１３−１）〜（１３−３）中、Ｒは、置換基である。ｍは０〜８の整数であり、ｎは０〜４の整数である。ｍ又はｎが２以上の場合、複数存在するＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。
式（１３−３）中のＸ３は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｃ（Ｒ）２−であり、２つのＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。］
【請求項２３】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基が、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項２３又は２４に記載の化合物。
【請求項２６】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２８】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記少なくとも１層の有機層が発光層を含み、
前記発光層が、前記化合物を含有する、請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記発光層が、さらに下記式（２）で表される化合物を含む請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８１】
2019088194.tif 000285
［式（２）中、
Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、−ＣＯＯＲ１２５、−Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（２１）で表される基である。
Ｒ１２１〜Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ１２１〜Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１〜Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（２１）で表される基である。下記式（２１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（２１）で表される基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
−Ｌ１０１−Ａｒ１０１          （２１）
（式（２１）中、
Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）］
【請求項３１】
Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つが、前記式（２１）で表される基である請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３２】
Ｒ１０９及びＲ１１０が、それぞれ独立に、前記式（２１）で表される基である請求項３０又は３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３３】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−１）又は（２−２）で表される化合物である、請求項３０〜３２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８２】
2019088194.tif 000286
（式（２−１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
式（２−２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。）
【請求項３４】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−３）で表される化合物である、請求項３０〜３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８３】
2019088194.tif 000287
（式（２−３）中、
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である。２つのＬ１０１’は、同一でもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ１０１’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１’は、同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項３５】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−４）で表される化合物である、請求項３０〜３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８４】
2019088194.tif 000288
（式（２−４）中、
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である。
Ｌ１０１”は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１”は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２〜Ｒ６９のいずれか１つは、Ｌ１０１’と結合する結合手である。
Ｌ１０１’と結合しないＲ６２〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１’と結合しないＲ６２〜Ｒ６９のうちの隣接する1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。）
【請求項３６】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−６）で表される化合物である、請求項３０〜３３及び３５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８５】
2019088194.tif 000289
（式（２−６）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、前記式（２−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合して環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【請求項３７】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−７）で表される化合物である、請求項３０〜３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８６】
2019088194.tif 000290
（式（２−７）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２〜Ｒ６９のいずれか１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ６２〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【請求項３８】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−８）で表される化合物である、請求項３０〜３３及び３７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８７】
2019088194.tif 000291
（式（２−８）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、前記式（２−７）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【請求項３９】
Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（２−８−１）又は（２−８−２）で表される環を形成し、
前記式（２−８−１）又は（２−８−２）で表される環を形成しないＲ６６〜Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項３７又は３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８８】
2019088194.tif 000292
（式（２−８−１）及び（２−８−２）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９の１組と結合する。
Ｒ８０〜Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
【請求項４０】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−９）で表される請求項３０〜３３、３５及び３６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２８９】
2019088194.tif 000293
（式（２−９）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、前記式（２−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【請求項４１】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−４Ａ）で表される請求項３０又は３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２９０】
2019088194.tif 000294
（式（２−４Ａ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２’〜Ｒ６９’のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ６２’〜Ｒ６９’のうちの隣接する２つは、下記式（２−４Ａ−１）で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２’〜Ｒ６９’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【化２９１】
2019088194.tif 000295
（式（２−４Ａ−１）中、
２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２’〜Ｒ６９’のうちの隣接する２つと結合する。
Ｒ７０〜Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ７０〜Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【請求項４２】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項２９〜４１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４３】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項２９〜４２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４４】
請求項２８〜４３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。【０００４】
特許文献１〜３には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ２００６１２２６３０Ａ１
【特許文献２】特開２０１０−０４５２８１号公報
【特許文献３】特開２０１２−０２８５４８号公報
【発明の概要】
【０００６】
本発明の目的は、蛍光量子収率が高く、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用できる新規化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
【化１】
2019088194.tif 000003
［式（１）中、
Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、並びにＲ３及びＲ４のうちの１組は、下記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
【化２】
2019088194.tif 000004
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ’）２である。
Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１２及びＲ１３、並びにＲ１３及びＲ１４のうちの少なくとも１組は、下記式（１２ａ）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、並びにＲ７及びＲ８のうちの少なくとも１組は、下記式（１２ｂ）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
下記式（１２ａ）及び（１２ｂ）で表される２価の基が複数存在する場合、複数の下記式（１２ａ）及び（１２ｂ）で表される２価の基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【化３】
2019088194.tif 000005
Ｒ’、Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（１３）で表される基を示す。
但し、Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８のうちの少なくとも１つは、下記式（１３）で表される基である。
２つのＲ’は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３５が複数存在する場合、複数のＲ３１〜Ｒ３５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
下記式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数存在する下記式（１３）で表される基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【化４】
2019088194.tif 000006
（式（１３）中、
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、Ａｒ１とＡｒ２は単結合で、又は−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｃ（Ｒ）２−を介して互いに結合してもよい。
Ｒは置換基であり、２つのＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。）］
【０００８】
本発明の一態様によれば、上記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【０００９】
本発明の一態様によれば、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、前記式（１）で表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１０】
本発明の一態様によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子器機が提供される。
【００１１】
本発明によれば、蛍光量子収率が高く、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用できる新規化合物が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の別の実施形態の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００１４】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１５】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１８】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００１９】
本明細書における各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
【００２０】
置換された炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２１】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基は、上記アルキル基の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換された基である。置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基としては、上記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基において、１つ以上のハロゲン原子が置換した基が挙げられる。
【００２２】
無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１，２−ジメチルアリル基等が挙げられる。
【００２３】
無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
【００２４】
無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１８、さらに好ましくは３〜６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００２５】
無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルコキシ基は−ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。
【００２６】
無置換の炭素数１〜５０の（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルキルチオ基は−ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。
【００２７】
無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基、フルオレニル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
【００２８】
置換された環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、パラ−イソプロピルフェニル基、メタ−イソプロピルフェニル基、オルト−イソプロピルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、メタ−ｔ−ブチルフェニル基、オルト−ｔ−ブチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−(フェニルスルファニル)フェニル基、４−(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニル基、Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−ｔブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【００２９】
無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された環形成炭素数６〜５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。
【００３０】
無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基は−ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
【００３１】
無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールチオ基は−ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
【００３２】
無置換の炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３３】
置換された炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基等が挙げられる。
【００３４】
無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の１価の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基等、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３−ベンゾジオキソール環、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５−ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環等から形成される１価の基が挙げられる。
尚、複素環基を構成するヘテロ原子としては、Ｓ、Ｏ及びＮ等の典型的なヘテロ原子の他、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｅ等も挙げられる。
【００３５】
無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の２価の複素環基としては、上記に例示された基及び１価の複素環等から形成される２価の基が挙げられる。
【００３６】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５〜５０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
【００３７】
【化５】
2019088194.tif 000007
【００３８】
【化６】
2019088194.tif 000008
（式中、Ｘ１Ａ〜Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ〜Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、−ＮＺ−基、又は−ＮＨ−基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００３９】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００４０】
本発明の一態様による新規化合物は、下記式（１）で表される。
【００４１】
【化７】
2019088194.tif 000009
【００４２】
［式（１）中、
Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、並びにＲ３及びＲ４のうちの１組は、下記式（１１）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
【００４３】
【化８】
2019088194.tif 000010
【００４４】
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ’）２である。
Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１２及びＲ１３、並びにＲ１３及びＲ１４のうちの少なくとも１組は、下記式（１２ａ）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、並びにＲ７及びＲ８のうちの少なくとも１組は、下記式（１２ｂ）で表される２価の基とそれぞれ結合する結合手である。
下記式（１２ａ）及び（１２ｂ）で表される２価の基が複数存在する場合、複数の下記式（１２ａ）及び（１２ｂ）で表される２価の基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００４５】
【化９】
2019088194.tif 000011
【００４６】
Ｒ’、Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（１３）で表される基を示す。
但し、Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８のうちの少なくとも１つは、下記式（１３）で表される基である。
２つのＲ’は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３５が複数存在する場合、複数のＲ３１〜Ｒ３５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
下記式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数存在する下記式（１３）で表される基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００４７】
【化１０】
2019088194.tif 000012
【００４８】
（式（１３）中、
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、Ａｒ１とＡｒ２は単結合で、又は−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｃ（Ｒ）２−を介して互いに結合してもよい。
Ｒは置換基であり、２つのＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。）］
【００４９】
前記式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ということがある）は、例えば、式（１２ａ）で表される２価の基が式（１１）で表される２価の基に縮合して形成されるナフタレン環、及び式（１２ｂ）で表される２価の基が式（１）で表される骨格に縮合して形成されるナフタレン環を両末端に有し、かつ、式（１３）で表される基（置換アミノ基）を少なくとも１つ有する。
【００５０】
ここで、式（１１）中の「＊」（アスタリスク）は、例えば、式（１１）との結合手であるＲ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、又はＲ３及びＲ４のそれぞれが結合する相手方であることを示している。
尚、式（１１）中には２つの「＊」があるが、例えば、結合手がＲ１及びＲ２のとき、下記式で示すように、式（１）と式（１１）との結合において、前記２つの「＊」がＲ１及びＲ２のいずれと結合してもよい。
【００５１】
【化１１】
2019088194.tif 000013
【００５２】
式（１２ａ）及び（１２ｂ）中の「＊」も、上記式（１１）中の「＊」と同様の意味である。
【００５３】
「Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１２及びＲ１３、並びにＲ１３及びＲ１４のうちの少なくとも１組」とは、それぞれ１組、２組又は３組が、同時に式（１２ａ）との結合手となることを意味する。
例えば、Ｒ１１及びＲ１２、並びにＲ１３及びＲ１４の２組の結合手が、式（１２ａ）と同時に結合する場合は下記式で示される構造となる。
【００５４】
【化１２】
2019088194.tif 000014
【００５５】
例えば、Ｒ１１及びＲ１２、並びにＲ１２及びＲ１３の２組の結合手が式（１２ａ）と同時に結合する場合、並びにＲ１１及びＲ１２、Ｒ１２及びＲ１３、並びにＲ１３及びＲ１４の３組の結合手が式（１２ａ）と同時に結合する場合は、それぞれ２つ若しくは３つの式（１２ａ）で表される基が縮合した下記式で示される構造となる。
【００５６】
【化１３】
2019088194.tif 000015
【００５７】
「Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、並びにＲ７及びＲ８のうちの少なくとも１組」とは、これらのうちの１組、２組又は３組が、同時に式（１２ｂ）との結合手となることを意味し、２組又は３組の結合手が同時に結合する場合も、上記と同様である。
【００５８】
化合物（１）は、前記式（１）で表される骨格に対する前記式（１１）の結合様式に基づき、下記式（１−１）〜（１−６）で表すこともできる。
【００５９】
【化１４】
2019088194.tif 000016
［式（１−１）〜（１−６）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００６０】
一実施形態においては、化合物（１）は、Ｒ１〜Ｒ４が水素原子である、下記式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）で表される化合物からなる群から選択される。
【００６１】
【化１５】
2019088194.tif 000017
［式（１−１Ｈ）〜（１−６Ｈ）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ５〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００６２】
一実施形態においては、化合物（１）は、前記式（１−２Ｈ）で表される化合物であることが好ましい。
【００６３】
一実施形態においては、前記式（１２ａ）との結合様式に基づき、前記式（１１）で表される２価の基が、下記式（１１−１）〜（１１−３）で表される２価の基からなる群から選択される。
【化１６】
2019088194.tif 000018
［式（１１−１）〜（１１−３）中、Ｘ２、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００６４】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される２価の基において、Ｒ１１〜Ｒ１４が水素原子である、下記式（１１−１Ｈ）〜（１１−３Ｈ）で表される２価の基からなる群から選択される。
【００６５】
【化１７】
2019088194.tif 000019
［式（１１−１Ｈ）〜（１１−３Ｈ）中、Ｘ２及びＲ２１〜Ｒ２４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００６６】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される基が、前記式（１１−２Ｈ）で表される２価の基であることが好ましい。
【００６７】
一実施形態においては、化合物（１）が、下記式（１−２１）〜（１−２３）で表される化合物からなる群から選択される。
【００６８】
【化１８】
2019088194.tif 000020
［式（１−２１）〜（１−２３）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００６９】
一実施形態においては、化合物（１）が、前記式（１−２２）で表される化合物である。
【００７０】
また、化合物（１）は、前記式（１）で表される骨格に対する前記式（１２ｂ）の結合様式に基づき、下記式（１−１１）〜（１−１３）で表すこともできる。
【００７１】
【化１９】
2019088194.tif 000021
［式（１−１１）〜（１−１３）中、Ｘ１、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ２５〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００７２】
一実施形態においては、化合物（１）が、Ｒ５〜Ｒ８が水素原子である、下記式（１−１１Ｈ）〜（１−１３Ｈ）で表される化合物からなる群から選択される。
【００７３】
【化２０】
2019088194.tif 000022
［式（１−１１Ｈ）〜（１−１３Ｈ）中、Ｘ１、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ２５〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００７４】
一実施形態においては、化合物（１）は、前記式（１−１２Ｈ）で表される化合物である。
【００７５】
一実施形態においては、前記式（１−２）で表される化合物が、下記式（１−２４）〜（１−２６）で表される化合物からなる群から選択される。
【００７６】
【化２１】
2019088194.tif 000023
［式（１−２４）〜（１−２６）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２５〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００７７】
一実施形態においては、前記式（１−２）で表される化合物が、前記式（１−２５）で表される化合物である。
【００７８】
一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１−３１）〜（１−３５）で表される化合物からなる群から選択される。
【００７９】
【化２２】
2019088194.tif 000024
［式（１−３１）〜（１−３５）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
【００８０】
一実施形態においては、化合物（１）は、前記式（１−３２）で表される化合物である。
【００８１】
一実施形態においては、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの１つ及びＲ２５〜Ｒ２８のうちの１つが、それぞれ独立に、前記式（１３）で表される基である。
【００８２】
一実施形態においては、前記式（１−３２）で表される化合物が、下記式（１−４０）で表される化合物である。
【００８３】
【化２３】
2019088194.tif 000025
［式（１−４０）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６、Ｒ２８、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（１）で定義した通りである。
それぞれ複数存在するＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
【００８４】
一実施形態においては、前記式（１−３１）及び（１−３３）〜（１−３５）で表される化合物は、下記式（１−４１）〜（１−４４）で表される化合物である。
【００８５】
【化２４】
2019088194.tif 000026
［式（１−４１）〜（１−４４）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６、Ｒ２８、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（１）で定義した通りである。
それぞれ複数存在するＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
【００８６】
一実施形態においては、Ｘ１及びＸ２がＯ（酸素原子）である。
【００８７】
一実施形態においては、２つのＲ’が、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。
【００８８】
一実施形態においては、Ｒ２１〜Ｒ２８、前記式（１１）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１〜Ｒ４、前記式（１２ａ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ１１〜Ｒ１４、及び前記式（１２ｂ）で表される２価の基と結合する結合手ではないＲ５〜Ｒ８のうち、前記式（１３）で表される基であるもの以外が水素原子である。
【００８９】
一実施形態においては、Ｌ３が単結合である。
【００９０】
一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
【００９１】
一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ２の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
【００９２】
一実施形態においては、前記式（１３）で表される基が、下記式（１３−１）〜（１３−３）で表される基からなる群から選択される。
【００９３】
【化２５】
2019088194.tif 000027
［式（１３−１）〜（１３−３）中、Ｒは、置換基である。ｍは０〜８の整数であり、ｎは０〜４の整数である。ｍ又はｎが２以上の場合、複数存在するＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。
式（１３−３）中のＸ３は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｃ（Ｒ）２−であり、２つのＲは互いに同一でもよいし、異なっていてもよい。］
【００９４】
上記式（１３−１）は、式（１３）において、Ｌ１〜Ｌ３が単結合であり、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であり、これらが単結合で互いに結合して、カルバゾール環を形成したものである。
上記式（１３−２）は、式（１３）において、Ｌ１〜Ｌ３が単結合であり、Ａｒ１及びＡｒ２がエチル基であり、これらが−Ｏ−を介して互いに結合して、モルホリン環を形成したものである。
上記式（１３−３）は、式（１３）において、Ｌ１〜Ｌ３が単結合であり、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であり、これらがＸ３を介して互いに結合して、六員環を形成したものである。
【００９５】
化合物（１）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意置換基ということがある）、及びＲで表される置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択される。
【００９６】
一実施形態においては、化合物（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の複素環基である。
【００９７】
一実施形態においては、化合物（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲで表される置換基は、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の複素環基からなる群から選択される。
【００９８】
化合物（１）の各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【００９９】
化合物（１）の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
【０１００】
【化２６】
2019088194.tif 000028
【０１０１】
【化２７】
2019088194.tif 000029
【０１０２】
【化２８】
2019088194.tif 000030
【０１０３】
【化２９】
2019088194.tif 000031
【０１０４】
【化３０】
2019088194.tif 000032
【０１０５】
【化３１】
2019088194.tif 000033
【０１０６】
【化３２】
2019088194.tif 000034
【０１０７】
【化３３】
2019088194.tif 000035
【０１０８】
【化３４】
2019088194.tif 000036
【０１０９】
【化３５】
2019088194.tif 000037
【０１１０】
【化３６】
2019088194.tif 000038
【０１１１】
【化３７】
2019088194.tif 000039
【０１１２】
【化３８】
2019088194.tif 000040
【０１１３】
【化３９】
2019088194.tif 000041
【０１１４】
【化４０】
2019088194.tif 000042
【０１１５】
【化４１】
2019088194.tif 000043
【０１１６】
【化４２】
2019088194.tif 000044
【０１１７】
【化４３】
2019088194.tif 000045
【０１１８】
【化４４】
2019088194.tif 000046
【０１１９】
【化４５】
2019088194.tif 000047
【０１２０】
【化４６】
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【０１２１】
【化４７】
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【０１２２】
【化４８】
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【０１２３】
【化４９】
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【０１２４】
【化５０】
2019088194.tif 000052
【０１２５】
【化５１】
2019088194.tif 000053
【０１２６】
【化５２】
2019088194.tif 000054
【０１２７】
【化５３】
2019088194.tif 000055
【０１２８】
【化５４】
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【０１２９】
【化５５】
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【０１３０】
【化５６】
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【０１３１】
【化５７】
2019088194.tif 000059
【０１３２】
【化５８】
2019088194.tif 000060
【０１３３】
【化５９】
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【０１３４】
【化６０】
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【０１３５】
【化６１】
2019088194.tif 000063
【０１３６】
【化６２】
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【０１３７】
【化６３】
2019088194.tif 000065
【０１３８】
【化６４】
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【０１３９】
【化６５】
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【０１４０】
【化６６】
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【０１４１】
【化６７】
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【０１４２】
【化６８】
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【０１４３】
【化６９】
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【０１４４】
【化７０】
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【０１４５】
【化７１】
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【０１４６】
【化７２】
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【０１４７】
【化７３】
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【０１４８】
【化７４】
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【０１４９】
【化７５】
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【０１５０】
【化７６】
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【０１５１】
【化７７】
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【０１５２】
【化７８】
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【０１５３】
【化７９】
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【０１５４】
【化８０】
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【０１５５】
【化８１】
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【０１５６】
【化８２】
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【０１５７】
【化８３】
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【０１５８】
【化８４】
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【０１５９】
【化８５】
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【０１６０】
【化８６】
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【０１６１】
【化８７】
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【０１６２】
【化８８】
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【０１６３】
【化８９】
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【０１６４】
【化９０】
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【０１６５】
【化９１】
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【０１６６】
【化９２】
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【０１６７】
【化９３】
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【０１６８】
【化９４】
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【０１６９】
【化９５】
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【０１７０】
【化９６】
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【０１７１】
【化９７】
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【０１７２】
【化９８】
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【０１７３】
【化９９】
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【０１７４】
【化１００】
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【０１７５】
【化１０１】
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【０１７６】
【化１０２】
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【０１７７】
【化１０３】
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【０１７８】
【化１０４】
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【０１７９】
【化１０５】
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【０１８０】
【化１０６】
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【０１８１】
【化１０７】
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【０１８２】
【化１０８】
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【０１８３】
【化１０９】
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【０１８４】
【化１１０】
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【化１１１】
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【０１８６】
【化１１２】
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【０１８７】
【化１１３】
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【化１１４】
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【化１１５】
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【０１９０】
【化１１６】
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【０１９１】
【化１１７】
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【０１９２】
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【０２１９】
【化１４５】
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【０２２０】
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【０２２１】
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【０２２２】
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【０２２３】
【化１４９】
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【０２２４】
【化１５０】
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【０２２５】
【化１５１】
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【０２２６】
【化１５２】
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【０２２７】
【化１５３】
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【０２２８】
【化１５４】
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【０２２９】
【化１５５】
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【０２３０】
【化１５６】
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【０２３１】
【化１５７】
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【０２３２】
【化１５８】
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【０２３３】
【化１５９】
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【０２３４】
【化１６０】
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【０２３５】
【化１６１】
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【０２３６】
【化１６２】
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【０２３７】
【化１６３】
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【０２３８】
【化１６４】
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【０２３９】
【化１６５】
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【０２４０】
【化１６６】
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【０２４１】
【化１６７】
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【０２４２】
【化１６８】
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【０２４３】
【化１６９】
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【０２４４】
【化１７０】
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【０２４５】
【化１７１】
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【０２４６】
【化１７２】
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【０２４７】
【化１７３】
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【０２４８】
【化１７４】
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【０２４９】
【化１７５】
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【０２５０】
【化１７６】
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【０２５１】
【化１７７】
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【０２５２】
【化１７８】
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【０２５３】
【化１７９】
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【０２５４】
【化１８０】
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【０２５５】
【化１８１】
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【０２５６】
【化１８２】
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【０２５７】
【化１８３】
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【０２５８】
【化１８４】
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【０２５９】
【化１８５】
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【０２６０】
【化１８６】
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【０２６１】
【化１８７】
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【０２６２】
【化１８８】
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【０２６３】
【化１８９】
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【０２６４】
【化１９０】
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【０２６５】
【化１９１】
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【０２６６】
【化１９２】
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【０２６７】
【化１９３】
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【０２６８】
【化１９４】
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【０２６９】
【化１９５】
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【０２７０】
化合物（１）は、例えば、後述する実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いて合成することができる。
【０２７１】
化合物（１）は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
化合物（１）は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層の蛍光発光材料（蛍光ドーパントともいう）として有用である。
化合物（１）は蛍光量子収率が高く、を有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することで、得られる有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０２７２】
また、本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、化合物（１）を含むことを特徴とする。
【０２７３】
本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、化合物（１）を含有することを特徴とする。
【０２７４】
本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、蛍光発光材料として化合物（１）を含有することを特徴とする。
【０２７５】
上記式（１）で表される化合物を所定の有機層、特に発光層に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０２７６】
一実施形態においては、前記少なくとも１層の有機層が発光層を含み、
前記発光層が化合物（１）を含有する。
【０２７７】
本明細書において「陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１層を指す。
また、「少なくとも１層の有機層が発光層を含む」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合には、当該層が発光層であり、複数の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１つが発光層であることを意味する。
【０２７８】
一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する。
一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する。
【０２７９】
本明細書において「発光層と陽極の間にある少なくとも１層」は、発光層と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陽極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「正孔輸送層」と呼び、陽極に近い側の有機層を「正孔注入層」と呼ぶ。「正孔輸送層」及び「正孔注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。
【０２８０】
同様に、「発光層と陰極の間にある少なくとも１層」は、発光層と陰極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陰極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「電子輸送層」と呼び、陰極に近い側の有機層を「電子注入層」と呼ぶ。「電子輸送層」及び「電子注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。
【０２８１】
一実施形態においては、前記発光層が、さらに下記式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）ということがある）を含む。
【０２８２】
【化１９６】
2019088194.tif 000198
【０２８３】
［式（２）中、
Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、−ＣＯＯＲ１２５、−Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は下記式（２１）で表される基である。
Ｒ１２１〜Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ１２１〜Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１〜Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（２１）で表される基である。下記式（２１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（２１）で表される基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
−Ｌ１０１−Ａｒ１０１          （２１）
（式（２１）中、
Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。）］
【０２８４】
化合物（２）の各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【０２８５】
以下、「Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０１とＲ１０２とＲ１０３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、式（２）における上記任意置換基と同様である。
【０２８６】
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１０１とＲ１０２で環を形成する場合には、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１０１とＲ１０２で環を形成する場合において、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１０１とＲ１０２とで形成する環はベンゼン環となる。
【０２８７】
「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
【０２８８】
例えば、Ｒ１０１とＲ１０２が環を形成し、同時にＲ１０５とＲ１０６が環を形成してもよい。その場合、式（２）で表される化合物は、例えば下記式（２Ａ）で表される化合物となる。
【０２８９】
【化１９７】
2019088194.tif 000199
【０２９０】
Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は式（２１）で表される基である。
【０２９１】
Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、より好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は式（２１）で表される基である。
【０２９２】
Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基、又は式（２１）で表される基である。
【０２９３】
一実施形態において、Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つは、式（２１）で表される基であることが好ましい。
【０２９４】
一実施形態において、Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、式（２１）で表される基であることが好ましい。
【０２９５】
一実施形態においては、上記式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）ということがある。）は、下記式（２−１）で表される化合物である。
【０２９６】
【化１９８】
2019088194.tif 000200
【０２９７】
式（２−１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
【０２９８】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−２）で表される化合物である。
【０２９９】
【化１９９】
2019088194.tif 000201
【０３００】
式（２−２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
【０３０１】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−３）で表される化合物である。
【０３０２】
【化２００】
2019088194.tif 000202
【０３０３】
式（２−３）中、
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である。２つのＬ１０１’は、同一でもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ１０１’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１’は、同一でもよく、異なっていてもよい。
【０３０４】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−４）で表される化合物である。
【０３０５】
【化２０１】
2019088194.tif 000203
【０３０６】
式（２−４）中、
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である。
Ｌ１０１”は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１”は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２〜Ｒ６９のいずれか１つは、Ｌ１０１’と結合する結合手である。
Ｌ１０１’と結合しないＲ６２〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１’と結合しないＲ６２〜Ｒ６９のうちの隣接する1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
【０３０７】
一実施形態においては、前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−４Ａ）で表される。
【０３０８】
【化２０２】
2019088194.tif 000204
【０３０９】
（式（２−４Ａ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２’〜Ｒ６９’のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ６２’〜Ｒ６９’のうちの隣接する２つは、下記式（２−４Ａ−１）で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２’〜Ｒ６９’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【０３１０】
【化２０３】
2019088194.tif 000205
【０３１１】
（式（２−４Ａ−１）中、
２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２’〜Ｒ６９’のうちの隣接する２つと結合する。
Ｒ７０〜Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ７０〜Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【０３１２】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−５−１）〜（２−５−３）で表される化合物からなる群から選択される。
【０３１３】
【化２０４】
2019088194.tif 000206
【０３１４】
式（２−５−１）〜（２−５−３）中、Ｌ１０１は式（２）で定義した通りであり、Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’及びＡｒ１０１’は、前記式（２−３）で定義した通りである。
【０３１５】
一実施形態においては、前記式（２−５−１）〜（２−５−３）で表される化合物は、下記式（２−５−１Ｈ）〜（２−５−３Ｈ）で表される化合物である。
【０３１６】
【化２０５】
2019088194.tif 000207
【０３１７】
式（２−５−１Ｈ）〜（２−５−３Ｈ）中、Ｌ１０１は式（２）で定義した通りであり、Ａｒ１０１’は、前記式（２−３）で定義した通りである。
【０３１８】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−６）で表される化合物である。
【０３１９】
【化２０６】
2019088194.tif 000208
【０３２０】
式（２−６）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、前記式（２−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（２−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合して環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０３２１】
一実施形態においては、前記式（２−６）で表される化合物は、下記式（２−６Ｈ）で表される化合物である。
【０３２２】
【化２０７】
2019088194.tif 000209
【０３２３】
式（２−６Ｈ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（２−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合して環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０３２４】
一実施形態においては、前記式（２−６Ｈ）で表される化合物は、下記式（２−６Ｈａ）で表される化合物である。
【０３２５】
【化２０８】
2019088194.tif 000210
【０３２６】
式（２−６Ｈａ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｘ１２は、前記式（２−６）で定義した通りである。
【０３２７】
一実施形態においては、前記式（２−６Ｈａ）で表される化合物は、下記式（２−６Ｈｂ−１）又は（２−６Ｈａ−２）で表される化合物である。
【０３２８】
【化２０９】
2019088194.tif 000211
【０３２９】
式（２−６Ｈａ−１）及び（２−６Ｈａ−２）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｘ１２は、前記式（２−６）で定義した通りである。
【０３３０】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−７）で表される化合物である。
【０３３１】
【化２１０】
2019088194.tif 000212
【０３３２】
式（２−７）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２〜Ｒ６９のいずれか１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ６２〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
【０３３３】
一実施形態においては、前記式（２−７）で表される化合物は、下記式（２−７Ｈ）で表される化合物である。
【０３３４】
【化２１１】
2019088194.tif 000213
【０３３５】
式（２−７Ｈ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ６２〜Ｒ６９は、前記式（２−７）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成する。Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
【０３３６】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−８）で表される化合物である。
【０３３７】
【化２１２】
2019088194.tif 000214
【０３３８】
式（２−８）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、前記式（２−７）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
【０３３９】
一実施形態においては、前記式（２−８）で表される化合物は、下記式（２−８Ｈ）で表される化合物である。
【０３４０】
【化２１３】
2019088194.tif 000215
【０３４１】
式（２−８Ｈ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（２）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（２−８）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
【０３４２】
一実施形態においては、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（２−８−１）又は（２−８−２）で表される環を形成し、
前記式（２−８−１）又は（２−８−２）で表される環を形成しないＲ６６〜Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
【０３４３】
【化２１４】
2019088194.tif 000216
【０３４４】
（式（２−８−１）及び（２−８−２）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９の１組と結合する。
Ｒ８０〜Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
【０３４５】
一実施形態においては、前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−９）で表される。
【０３４６】
【化２１５】
2019088194.tif 000217
【０３４７】
（式（２−９）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｒ１０１’〜Ｒ１０８’は、前記式（２−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（２−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【０３４８】
一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２−９−１）〜（２−９−４）で表される化合物からなる群から選択される。
【０３４９】
【化２１６】
2019088194.tif 000218
【０３５０】
式（２−９−１）〜（２−９−４）中、Ｌ１０１は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ１０１’及びＲ１０１’〜Ｒ１０８’は、前記式（２−４）で定義した通りである。
【０３５１】
一実施形態においては、上記式（２−９−１）〜（２−９−４）で表される化合物は、下記式（２−９−１Ｈ）〜（２−９−４Ｈ）で表される化合物である。
【０３５２】
【化２１７】
2019088194.tif 000219
【０３５３】
式（２−９−１Ｈ）〜（２−９−４Ｈ）中、Ｌ１０１は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ１０１’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１’は、同一でもよく、異なっていてもよい。
【０３５４】
式（２）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【０３５５】
【化２１８】
2019088194.tif 000220
【０３５６】
【化２１９】
2019088194.tif 000221
【０３５７】
【化２２０】
2019088194.tif 000222
【０３５８】
【化２２１】
2019088194.tif 000223
【０３５９】
【化２２２】
2019088194.tif 000224
【０３６０】
【化２２３】
2019088194.tif 000225
【０３６１】
【化２２４】
2019088194.tif 000226
【０３６２】
【化２２５】
2019088194.tif 000227
【０３６３】
【化２２６】
2019088194.tif 000228
【０３６４】
【化２２７】
2019088194.tif 000229
【０３６５】
【化２２８】
2019088194.tif 000230
【０３６６】
【化２２９】
2019088194.tif 000231
【０３６７】
【化２３０】
2019088194.tif 000232
【０３６８】
【化２３１】
2019088194.tif 000233
【０３６９】
【化２３２】
2019088194.tif 000234
【０３７０】
【化２３３】
2019088194.tif 000235
【０３７１】
【化２３４】
2019088194.tif 000236
【０３７２】
【化２３５】
2019088194.tif 000237
【０３７３】
【化２３６】
2019088194.tif 000238
【０３７４】
【化２３７】
2019088194.tif 000239
【０３７５】
【化２３８】
2019088194.tif 000240
【０３７６】
【化２３９】
2019088194.tif 000241
【０３７７】
【化２４０】
2019088194.tif 000242
【０３７８】
【化２４１】
2019088194.tif 000243
【０３７９】
一実施形態においては、発光層が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを含む場合、式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
また、一実施形態においては、発光層が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを含む場合、式（２）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
【０３８０】
［有機ＥＬ素子］
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む。
【０３８１】
以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、有機化合物に加えて、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
一実施形態においては、有機層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
【０３８２】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
【０３８３】
シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
【０３８４】
ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０３８５】
複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０３８６】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
【０３８７】
図１に、有機ＥＬ素子の層構成の一例の概略を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも１つの発光層５を有する。
発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層等）６、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層等）７を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
【０３８８】
図２に、有機ＥＬ素子の層構成の他の一例の概略を示す。図２に示す有機ＥＬ素子１１では、発光ユニット２０において、図１の有機ＥＬ素子１の発光ユニット１０の正孔輸送帯域６の正孔輸送層、及び電子輸送帯域７の電子輸送層を、それぞれ２層構造としている。正孔輸送帯域６は、陽極側の第１正孔輸送層６ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層６ｂを有している。電子輸送帯域７は、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層７ｂを有している。なお、その他の符号については、図１と同じであるため、説明を省略する。
【０３８９】
以下、本明細書に記載の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
【０３９０】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０３９１】
（陽極）
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０３９２】
陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１〜１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５〜５質量％、又は酸化亜鉛を０．１〜１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０３９３】
なお、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
【０３９４】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
【０３９５】
芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
【０３９６】
アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３−トリス［（シアノ）（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは上述の芳香族アミン化合物が用いられる。
【０３９７】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
【０３９８】
正孔輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
【０３９９】
芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
【０４００】
カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
【０４０１】
アントラセン誘導体の具体例としては、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。
【０４０２】
高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
【０４０３】
電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
【０４０４】
正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
【０４０５】
（発光層）
発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
【０４０６】
発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
【０４０７】
本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
【０４０８】
発光層には、化合物（１）が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、化合物（１）は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。
【０４０９】
ドーパント材料としての発光層における化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１〜７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３０質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％、よりさらに好ましくは１〜２０質量％、特に好ましくは１〜１０質量％である。
【０４１０】
＜蛍光ドーパント＞
化合物（１）以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
【０４１１】
青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
【０４１２】
緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０４１３】
赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０４１４】
＜燐光ドーパント＞
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
【０４１５】
青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
【０４１６】
緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
【０４１７】
赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
【０４１８】
＜ホスト材料＞
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
【０４１９】
金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
【０４２０】
複素環化合物の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
【０４２１】
縮合芳香族化合物の具体例としては、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等が挙げられる。
【０４２２】
芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
【０４２３】
蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
【０４２４】
燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
【０４２５】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
【０４２６】
金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
【０４２７】
芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
【０４２８】
芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
【０４２９】
高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等が挙げられる。
【０４３０】
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
【０４３１】
電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
例えば、図２に示すように、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２電子輸送層７ｂを含む構成であってもよい。
【０４３２】
電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８−キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。  アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜２０質量％、さらに好ましくは１〜１０質量％である。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０質量％である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
【０４３３】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
【０４３４】
また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０４３５】
（陰極）
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０４３６】
また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０４３７】
（絶縁層）
有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
【０４３８】
（スペース層）
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
【０４３９】
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
【０４４０】
（層形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
【０４４１】
（膜厚）
有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、５ｎｍ〜１０μｍが好ましく、より好ましくは１０ｎｍ〜０．２μｍである。
【０４４２】
［電子機器］
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
【実施例】
【０４４３】
次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。【０４４４】
実施例１
（化合物１Ａの合成）【０４４５】
【化２４２】
2019088194.tif 000244
【０４４６】
（１−１）中間体１Ａの合成
アルゴン雰囲気下、２，７−ジメトキシナフタレン（１０ｇ）のテトラヒドロフラン３５０ｍＬ溶液を０℃に冷却し、そこに１．５５Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（３４．３ｍＬ）を２０分かけて滴下した後、０℃でさらに１時間攪拌した。次いで反応溶液を−７８℃に冷却し、トリイソプロピルボレート（１７．１ｍＬ）を滴下した。室温に戻しながら２時間攪拌した後、４Ｎ塩酸５０ｍＬを加えた。反応液から溶媒を除去し、析出してきた結晶を水及びヘキサンで洗浄し、中間体１Ａを得た（１０．９ｇ、収率８８％）。【０４４７】
（１−２）中間体１Ｂの合成
アルゴン雰囲気下、（１−１）で得られた中間体１Ａ（１．９ｇ）、１，５−ジブロモ−２，４−ジフルオロベンゼン（０．１３ｇ）、ビス［４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンアミノ］ジクロロパラジウム（ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２）（０．２３ｇ）、リン酸カリウム（１．７ｇ）、トルエン１２０ｍＬ、イソプロピルアルコール４０ｍＬ、及び水２０ｍＬの混合物を１８時間還流（ｒｅｆｌｕｘ）した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１Ｂを得た（１．５ｇ、収率８３％）。【０４４８】
（１−３）中間体１Ｃの合成
アルゴン雰囲気下、（１−２）で得られた中間体１Ｂ（１．４ｇ）の１０ｍＬ塩化メチレン溶液を−１０℃（内温）に冷却し、そこに１Ｍ三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液（１２．１ｍＬ）を滴下した。−１０℃のまま、１時間反応させ、室温に戻しながら２時間攪拌した。得られた溶液を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽出を行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することで、中間体１Ｃを得た（１．３ｇ、収率１００％）【０４４９】
（１−４）中間体１Ｄの合成
アルゴン雰囲気下、（１−３）で得られた中間体１Ｃ（１．３ｇ）、炭酸カリウム（１．７ｇ）、及びＮ−メチルピロリドン１５０ｍＬの混合物を１５０℃で５時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、不溶物をろ別除去し、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍＬ及び酢酸エチル２００ｍＬを加えた。有機層をさらに水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することで中間体１Ｄを得た（１．１ｇ、収率９５％）。目的物の分子量は３９０．３９であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３９０であったことから、目的物と同定した。【０４５０】
（１−５）中間体１Ｅの合成
アルゴン雰囲気下、（１−４）で得られた中間体１Ｄ（２．０ｇ）、Ｎ,Ｎ-ジメチル-４-アミノピリジン（０．６３ｇ）、ピリジン２０ｍＬ及び塩化メチレン１００ｍＬの混合物を氷冷下攪拌後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．２ｍＬ）を滴下した。氷冷下で１５分反応させた後、室温に戻しながら７時間反応させた。
得られた反応溶液を氷冷下でメタノール及び水を加えて攪拌し、濃縮後に析出してきた結晶をろ別した。その結晶を水、メタノール及び酢酸エチルで洗浄して、中間体１Ｅを得た（２．４ｇ、収率７１％）。目的物の分子量は６５４．５０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６５４であったことから、目的物と同定した。【０４５１】
（１−６）化合物１Ａの合成
アルゴン雰囲気下、（１−５）で得られた中間体１Ｅ（５０ｍｇ）、ジフェニルアミン  ３９ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．８６ｍｇ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（４．８ｍｇ）、炭酸セシウム（１００ｍｇ）、及びトルエン５ｍＬの混合物を２０時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１を得た（３７ｍｇ、収率６９％）。化合物１Ａの分子量は６９２．８２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６９２であったことから、目的物と同定した。【０４５２】
上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。【０４５３】
（トルエン溶液の調製）
得られた化合物１Ａを、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、化合物１のトルエン溶液を調製した。【０４５４】
（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の測定）
得られた化合物１Ａのトルエン溶液について、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置  Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹを測定した。化合物１のＰＬＱＹの値は８０％であった。【０４５５】
（蛍光発光ピーク波長（ＦＬ−ｐｅａｋ）の測定）
得られた化合物１Ａのトルエン溶液を、蛍光スペクトル測定装置  分光蛍光光度計Ｆ−７０００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用いて測定したところ、３６０ｎｍで励起した場合の蛍光発光ピーク波長が、４２７ｎｍにて観測された。【０４５６】
実施例２〜２４で得られた各化合物について、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。【０４５７】
実施例２
（化合物１Ｂの合成）【０４５８】
【化２４３】
2019088194.tif 000245
【０４５９】
アルゴン雰囲気下、中間体１Ｅ（０．７ｇ）、ビス−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル)アミン（１．８ｇ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．０２４ｇ）、ＢＩＮＡＰ（０．１３３ｇ）、炭酸セシウム（２．７９ｇ）、及びトルエン１００ｍＬの混合物を６時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１Ｂを得た（０．２ｇ、収率２０％）。化合物１Ｂの分子量は９１７．２５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９１７であったことから、目的物と同定した。【０４６０】
実施例３
（化合物１Ｃの合成）【０４６１】
【化２４４】
2019088194.tif 000246
【０４６２】
アルゴン雰囲気下、中間体１Ｅ（３０ｍｇ）、ビス（３，４，５−トリメチルフェニル）アミン（６９．７ｍｇ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（１．０３ｍｇ）、ＢＩＮＡＰ（５．７１ｍｇ）、炭酸セシウム（１１９ｍｇ）、及びトルエン５ｍＬの混合物を６時間還流した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１Ｃを得た（１０ｍｇ、収率２５％）。化合物１Ｃの分子量は８６１．１４であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８６１であったことから、目的物と同定した。【０４６３】
実施例４
（化合物２Ａの合成）【０４６４】
【化２４５】
2019088194.tif 000247
【０４６５】
（４−１）中間体２Ａの合成
中間体１Ｂの合成において、１，５−ジブロモ−２，４−ジフルオロベンゼンの代わりに、１，４−ジブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン（１．６ｇ）を用いて、中間体２Ａを得た（１．８５ｇ、収率６５％）。【０４６６】
（４−２）中間体２Ｂの合成
中間体１Ｃの合成において、中間体１Ｂの代わりに、中間体２Ａ（２．５ｇ）を用いて、中間体２Ｂを得た（２．２ｇ、収率１００％）。【０４６７】
（４−３）中間体２Ｃの合成
中間体１Ｄの合成において、中間体１Ｃの代わりに、中間体２Ｂ（２．２ｇ）を用いて、中間体２Ｃを得た（１．７ｇ、収率８５％）。目的物の分子量は３９０．３９であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３９０であったことから、目的物と同定した。【０４６８】
（４−４）中間体２Ｄの合成
中間体１Ｅの合成において、中間体１Ｄの代わりに、中間体２Ｃ（１．７ｇ）を用いて、中間体２Ｄを得た（２．２ｇ、収率７７％）。目的物の分子量は６５４．５０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６５４であったことから、目的物と同定した。【０４６９】
（４−５）化合物２Ａの合成
化合物１Ａの合成において、中間体１Ｅの代わりに、中間体２Ｄ（３０ｍｇ）を用いて、化合物２Ａを得た（２ｍｇ、収率５％）。化合物２Ａの分子量は８７２．９８であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８７２であったことから、目的物と同定した。【０４７０】
実施例５
（化合物３Ａの合成）【０４７１】
【化２４６】
2019088194.tif 000248
【０４７２】
（５−１）中間体３Ａの合成
中間体１Ｂの合成において、１，５−ジブロモ−２，４−ジフルオロベンゼンの代わりに、１，４−ジブロモ−２，３−ジフルオロベンゼン（３．７ｇ）を用いて、中間体３Ａを得た（１．８ｇ、収率５０％）。【０４７３】
（５−２）中間体３Ｂの合成
中間体１Ｃの合成において、中間体１Ｂの代わりに、中間体３Ａ（１．８ｇ）を用いて、中間体３Ｂを得た（１．１ｇ、収率６９％）。【０４７４】
（５−３）中間体３Ｃの合成
中間体１Ｄの合成において、中間体１Ｃの代わりに、中間体３Ｂ（１．１ｇ）を用いて、中間体３Ｃを得た（０．６ｇ、収率６０％）。目的物の分子量は３９０．３９であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３９０であったことから、目的物と同定した。【０４７５】
（５−４）中間体３Ｄの合成
中間体１Ｅの合成において、中間体１Ｄの代わりに、中間体３Ｃ（０．６ｇ）を用いて、中間体３Ｄを得た（０．５ｇ、収率５０％）。目的物の分子量は６５４．５０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６５４であったことから、目的物と同定した。【０４７６】
（５−５）化合物３Ａの合成
化合物１Ａの合成において、中間体１Ｅの代わりに、中間体３Ｄ（０．０５ｇ）を用いて、化合物３Ａを得た（１２．３ｍｇ、収率２３％）。化合物３Ａの分子量は６９２．８２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６９２であったことから、目的物と同定した。【０４７７】
実施例６
（化合物４Ａの合成）【０４７８】
【化２４７】
2019088194.tif 000249
【０４７９】
（６−１）中間体４Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体１Ａ（１０．２ｇ）、２，３−ジブロモ−１，４−ジフルオロベンゼン（３．０ｇ）、（ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２）（０．３９ｇ）リン酸カリウム（９．３ｇ）、トルエン（７２ｍｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（２４ｍｌ）、水（１２ｍｌ）の混合物を１８時間還流（ｒｅｆｌｕｘ）した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体４Ａを得た（２．４ｇ、収率４６％）。目的物の分子量は４８６．５１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝４８６であったことから、目的物と同定した。【０４８０】
（６−２）中間体４Ｂの合成
中間体１Ｃの合成において、中間体１Ｂの代わりに、中間体４Ａ（１．６ｇ）を用いて、中間体４Ｂを得た（１．４ｇ、収率９６％）。目的物の分子量は４３０．４１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝４３０であったことから、目的物と同定した。【０４８１】
（６−３）中間体４Ｃの合成
中間体１Ｄの合成において、中間体１Ｃの代わりに、中間体４Ｂ（２．３ｇ）を用いて、中間体４Ｃを得た（１．２ｇ、収率５９％）。目的物の分子量は３９０．３９であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３９０であったことから、目的物と同定した。【０４８２】
（６−４）中間体４Ｄの合成
中間体１Ｅの合成において、中間体１Ｄの代わりに、中間体４Ｃ（１．２ｇ）を用いて、中間体４Ｄを得た（０．７ｇ、収率３６％）。目的物の分子量は６５４．５０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６５４であったことから、目的物と同定した。【０４８３】
（６−５）化合物４Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体４Ｄ（２５０ｍｇ）、Ｎ−フェニルジベンゾフラン−４−アミン（２４８ｍｇ）、ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ２（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（９ｍｇ）、炭酸セシウム（４９８ｍｇ）、キシレン（２５ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（ｔＢｕＯＨ）（５ｍｌ）の混合物を１１０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物４Ａを得た（６７ｍｇ、収率２０％）。化合物４Ａの分子量は８７２．９８０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８７２であったことから、目的物と同定した。【０４８４】
実施例７
（化合物１Ｄの合成）【０４８５】
【化２４８】
2019088194.tif 000250
【０４８６】
化合物１Ｄの合成
アルゴン雰囲気下、中間体１Ｅ（１．０ｇ）、ジ−ｐ−トルイルアミン（０．７５４ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．０２８ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．０５８ｇ）、炭酸セシウム（１．９９ｇ）、キシレン（１００ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（２０ｍｌ）の混合物を１１０℃で５時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１Ｄを得た（０．５４ｇ、収率４７％）。化合物１Ｄの分子量は７４８．９２６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７４８であったことから、目的物と同定した。【０４８７】
実施例８
（化合物１Ｅの合成）【０４８８】
【化２４９】
2019088194.tif 000251
【０４８９】
アルゴン雰囲気下、中間体１Ｅ（１．０ｇ）、Ｎ−［４−（プロパン−２−イル）  フェニル］ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−アミン（１．１ｇ）、ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ４（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（０．０３９ｇ）、炭酸セシウム（１．９ｇ）、キシレン（１００ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（２０ｍｌ）の混合物を１１０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、化合物１Ｅを得た（１．２７ｇ、収率８７％）。化合物１Ｅの分子量は９５７．１４２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９５７であったことから、目的物と同定した。【０４９０】
実施例９
（化合物５Ａの合成）【０４９１】
【化２５０】
2019088194.tif 000252
【０４９２】
（９−１）中間体５Ａの合成
アルゴン雰囲気下、氷浴中で１，３−ジフルオロ−２−メチルベンゼン（９．９ｇ）を０℃まで冷やした後、鉄粉（０．５１ｇ）を加えた。続いて、臭素（２９．６ｇ）をゆっくりと滴下して、１０時間室温で攪拌した。得られた反応液にヘキサンを加えて抽出後、有機相を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去して、中間体５Ａを得た（２０ｇ、収率９３％）。目的物の分子量は２８５．９１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝２８５であったことから、目的物と同定した。【０４９３】
（９−２）中間体５Ｂの合成
アルゴン雰囲気下、中間体５Ａ（３．６ｇ）、中間体１Ａ（６．４ｇ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（０．４４ｇ）、リン酸カリウム（５．８ｇ）、トルエン（１６８ｍｌ）、イソプロピルアルコール（５６ｍｌ）、水（２８ｍｌ）の混合物を８０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、中間体５Ｂを得た（５．４ｇ、収率８６％）。目的物の分子量は５００．５４であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５００であったことから、目的物と同定した。【０４９４】
（９−３）中間体５Ｃの合成
中間体１Ｃの合成において、中間体１Ｂの代わりに、中間体５Ｂ（５．４ｇ）を用いて、中間体５Ｃを得た（４．４ｇ、収率９２％）。目的物の分子量は４４４．４３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝４４４であったことから、目的物と同定した。【０４９５】
（９−４）中間体５Ｄの合成
中間体１Ｄの合成において、中間体１Ｃの代わりに、中間体５Ｃ（５．１ｇ）を用いて、中間体５Ｄを得た（３．９ｇ、収率８４％）。目的物の分子量は４０４．４２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝４０４であったことから、目的物と同定した。【０４９６】
（９−５）中間体５Ｅの合成
中間体１Ｅの合成において、中間体１Ｄの代わりに、中間体５Ｄ（３．９ｇ）を用いて、中間体５Ｅを得た（１．１ｇ、収率１６％）。目的物の分子量は６６８．５３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６６８であったことから、目的物と同定した。【０４９７】
（９−６）化合物５Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体５Ｅ（０．７５ｇ）、ジ−ｐ−トルイルアミン（０．４８ｇ）、ジパラジウム−トリス（ジベンジリデンアセトン）クロロホルム錯体（Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３）（０．１１ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．２１ｇ）炭酸セシウム（１．４６ｇ）、キシレン（９３ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１８ｍｌ）の混合物を１１０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物５Ａを得た（０．３ｇ、収率３３％）。化合物５Ａの分子量は７６２．９５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７６２であったことから、目的物と同定した。【０４９８】
実施例１０
（化合物２Ｂの合成）【０４９９】
【化２５１】
2019088194.tif 000253
【０５００】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（２００ｍｇ）、カルバゾール（１２８ｍｇ）、ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ２（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（３８．５ｍｇ）、炭酸セシウム（３９８ｍｇ）、キシレン（２８ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１２ｍｌ）の混合物を１１０℃で９時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２Ｂを得た（７０ｍｇ、収率３３％）。化合物７の分子量は６８８．７８６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６８８であったことから、目的物と同定した。【０５０１】
実施例１１
（化合物２Ｃの合成）【０５０２】
【化２５２】
2019088194.tif 000254
【０５０３】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（４．０ｇ）、ジフェニルアミン（２．１ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ｇ）、ＸＰｈｏｓ（１．１ｇ）、炭酸セシウム（７．９ｇ）、トルエン（３００ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（６０ｍｌ）の混合物を９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、化合物２Ｃを得た（０．２７ｇ、収率２５％）。目的物の分子量は６９２．８１８であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６９２であったことから、目的物と同定した。【０５０４】
実施例１２
（化合物２Ｄの合成）【０５０５】
【化２５３】
2019088194.tif 000255
【０５０６】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（０．６８ｇ）、ジ−ｐ−トルイルアミン（０．６２ｇ）、ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ４（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（０．０９ｇ）、炭酸セシウム（１．３６ｇ）、キシレン（８７ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１８ｍｌ）の混合物を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、化合物２Ｄを得た（０．２４ｇ、収率３０％）。目的物の分子量は７４８．９２６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７４８であったことから、目的物と同定した。【０５０７】
実施例１３
（化合物２Ｅの合成）【０５０８】
【化２５４】
2019088194.tif 000256
【０５０９】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（４．０ｇ）、６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（４．９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．６４ｇ）、ＸＰｈｏｓ（１．１ｇ）炭酸セシウム（８．１ｇ）、キシレン（５１８ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１０４ｍｌ）の混合物を１１０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をジオキサンで再結晶を行い、化合物２Ｅを得た（１．６ｇ、収率２６％）。目的物の分子量は９８５．１９６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９８５であったことから、目的物と同定した。【０５１０】
実施例１４
（化合物２Ｆの合成）【０５１１】
【化２５５】
2019088194.tif 000257
【０５１２】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（３．３ｇ）、６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（３．７ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．５３ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．９７ｇ）リチウムビス（トリメチルシリル）アミド・１ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（ＬｉＨＭＤＳ（１Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ））（１５ｍｌ）、キシレン（５１２ｍｌ）の混合物を９０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をジオキサンで再結晶を行い、化合物２Ｆを得た（２．１ｇ、収率４０％）。目的物の分子量は１０１３．２５０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１０１３であったことから、目的物と同定した。【０５１３】
実施例１５
（化合物２Ｇの合成）【０５１４】
【化２５６】
2019088194.tif 000258
【０５１５】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（６．４ｇ）、６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（４．８ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．５０ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．９３ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（２４ｍｌ）、キシレン（５００ｍｌ）の混合物を９０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、等で再結晶を行い、化合物２Ｆを得た（４．４ｇ、収率５５％）。目的物の分子量は８０５．０３４であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８０５であったことから、目的物と同定した。【０５１６】
実施例１６
（化合物２Ｈの合成）【０５１７】
【化２５７】
2019088194.tif 000259
【０５１８】
（１６−１）中間体２Ｅの合成
アルゴン雰囲気下、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリン（６．６ｇ）、４−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１０ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３７ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔＢｕ）３−ＨＢＦ４）（０．４７ｇ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（５．８ｇ）、キシレン（１００ｍｌ）の混合物を９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体２Ｅを得た（９．７ｇ、収率７７％）。目的物の分子量は３１５．４１６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３１５であったことから、目的物と同定した。【０５１９】
（１６−２）化合物２Ｈの合成
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（４．２ｇ）、中間体２Ｅ（４．４ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．４６ｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ）（０．９６ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（１６ｍｌ）、トルエン（３２０ｍｌ）の混合物を９０℃で７時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をジオキサンとシクロヘキサンで再結晶を行い、化合物２Ｈを得た（５．０ｇ、収率７９％）。目的物の分子量は９８５．１９６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９８５であったことから、目的物と同定した。【０５２０】
実施例１７
（化合物２Ｉの合成）【０５２１】
【化２５８】
2019088194.tif 000260
【０５２２】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（３．０ｇ）、４−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）［ビフェニル］−３−アミン（２．６ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０８４ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン（ｃＢＲＩＤＰ）（０．１２ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（１８ｍｌ）、キシレン（１５０ｍｌ）の混合物を１１０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をイソプロピルアルコール、ジメチルアセトアミド、シクロへキサノン等で再結晶を行い、化合物２Ｉを得た（０．８５ｇ、収率２０％）。目的物の分子量は９０１．１２２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９０１であったことから、目的物と同定した。【０５２３】
実施例１８
（化合物２Ｊの合成）【０５２４】
【化２５９】
2019088194.tif 000261
【０５２５】
（１８−１）中間体２Ｆの合成
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−メチルベンゼン（５２７ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（８３５ｇ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（ＤＭＥＤＡ）（１９３ｇ）、アセトアミド（２０５ｇ）、炭酸カリウム（６０６ｇ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（７．９Ｌ）の混合物を１２０℃で１４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をヘプタンで加熱懸洗して中間体２Ｆを得た（１３０ｇ、収率２９％）。【０５２６】
（１８−２）中間体２Ｇの合成
中間体２Ｆ（１１１ｇ）を塩酸（６Ｎ  ＨＣｌ  ａｑ．）中で、１００℃で１５時間攪拌した。得られた反応液にトルエン（４５０ｍｌ）をゆっくりと加えて室温まで冷却し、析出した固体をろ取した。水酸化ナトリウム水溶液中に、先にろ取した固体を加えて、トルエンで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去して中間体２Ｇを得た（８５ｇ、収率９６％）。【０５２７】
（１８−３）中間体２Ｈの合成
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｈ（８５ｇ）、３−ヨード−４−メチル［ビフェニル］（１３９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６．５ｇ）、（±）−（１，１’−ビナフタレン−２，２’−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ）（８．８ｇ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（９０ｇ）、キシレン（２．２Ｌ）の混合物を１３０℃で２６時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、中間体２Ｈを得た（８２ｇ、収率５２％）。目的物の分子量は３２９．４８７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３２９であったことから、目的物と同定した。【０５２８】
（１８−４）化合物２Ｊの合成
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（３．１ｇ）、中間体２Ｈ（３．４ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．２４ｇ）、１−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，２−ジフェニル−１−メチルシクロプロパン（Ｃｙ−ｃＢＲＩＤＰ）（０．３８ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（１１ｍｌ）、トルエン（２３７ｍｌ）の混合物を１００℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシクロヘキサン、ジメチルアセトアミド、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等で再結晶を行い、化合物２Ｊを得た（０．６７ｇ、収率１３％）。目的物の分子量は１０１３．３３８であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝１０１３であったことから、目的物と同定した。【０５２９】
実施例１９
（化合物２Ｋの合成）【０５３０】
【化２６０】
2019088194.tif 000262
【０５３１】
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（２．０ｇ）、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）アニリン（１．６ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０５６ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．１１ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（１２ｍｌ）、キシレン（２００ｍｌ）の混合物を１１０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製を行い、化合物２Ｋを得た（０．６８ｇ、収率２５％）。目的物の分子量は８６１．１４２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８６１であったことから、目的物と同定した。【０５３２】
実施例２０
（化合物３Ｂの合成）【０５３３】
【化２６１】
2019088194.tif 000263
【０５３４】
アルゴン雰囲気下、中間体３Ｄ（６．５ｇ）、ジ−ｐ−トルイルアミン（４．９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（１．５ｇ）、ＸＰｈｏｓ（２．８ｇ）炭酸セシウム（１３ｇ）、キシレン（３３３ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（６６ｍｌ）の混合物を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、化合物３Ｂを得た（２．２ｇ、収率２９％）。目的物の分子量は７４８．９２６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝７４８であったことから、目的物と同定した。【０５３５】
実施例２１
（化合物３Ｃの合成）【０５３６】
【化２６２】
2019088194.tif 000264
【０５３７】
アルゴン雰囲気下、中間体３Ｄ（３．３ｇ）、ビス−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）アミン（３．１ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．２６ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．４８ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（１２ｍｌ）、キシレン（５０４ｍｌ）の混合物を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシクロヘキサン、ジオキサン等で再結晶を行い、化合物３Ｃを得た（３．６ｇ、収率７７％）。目的物の分子量は９１７．２５０であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９１７であったことから、目的物と同定した。【０５３８】
実施例２２
（化合物３Ｄの合成）【０５３９】
【化２６３】
2019088194.tif 000265
【０５４０】
アルゴン雰囲気下、中間体３Ｄ（３．２ｇ）、ビス（４−イソプロピルフェニル）アミン（２．７ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２２ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．４７ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（１２．５ｍｌ）、トルエン（５００ｍｌ）の混合物を１１０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をジオキサンで再結晶を行い、化合物３Ｄを得た（１．６ｇ、収率３９％）。目的物の分子量は８６１．１４２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８６１であったことから、目的物と同定した。【０５４１】
実施例２３
（化合物３Ｅの合成）【０５４２】
【化２６４】
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【０５４３】
アルゴン雰囲気下、中間体３Ｄ（５．５ｇ）、３−（プロパン−２−イル）−Ｎ−［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アニリン（４．７ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．４３ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．８０ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（２１ｍｌ）、トルエン（５００ｍｌ）の混合物を７０℃で７時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をジオキサン、ｔｅｒｔ−ブタノール、酢酸エチル、シクロヘキサン、イソプロピルアルコール、クロロホルム等で再結晶を行い、化合物３Ｅを得た（２．９ｇ、収率３９％）。目的物の分子量は８６１．１４２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８６１であったことから、目的物と同定した。【０５４４】
実施例２４
（化合物３Ｆの合成）【０５４５】
【化２６５】
2019088194.tif 000267
【０５４６】
（２４−１）中間体３Ｅの合成
アルゴン雰囲気下、４−ヨード−１，２−ジメチルベンゼン（１０ｇ）、３−イソプロピルアニリン（６．４ｇ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加物（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２−ＤＣＭ）（０．３５ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）（０．７２ｇ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（６．２ｇ）、トルエン（１７４ｍｌ）の混合物を１３０℃で７時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、セライトろ過を行い、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体３Ｅを得た（１０ｇ、収率９６％）。目的物の分子量は２３９．３６２であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝２３９であったことから、目的物と同定した。【０５４７】
（２４−２）化合物３Ｆの合成
アルゴン雰囲気下、中間体２Ｄ（５．８ｇ）、中間体３Ｅ（４．７ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（０．９２ｇ）、ＸＰｈｏｓ（１．７ｇ）、ＬｉＨＭＤＳ  １Ｍ  ｉｎ  Ｔｏｌｕｅｎｅ（２２ｍｌ）、トルエン（５００ｍｌ）の混合物を７０℃で７時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルを充填したショートカラムでろ過した後、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をジオキサン、シクロヘキサン、ジブチルエーテル、クロロホルム等で再結晶を行い、化合物３Ｆを得た（２．１ｇ、収率２８％）。目的物の分子量は８３３．０８８であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝８３３であったことから、目的物と同定した。【０５４８】
比較例１〜３
下記比較例化合物１〜３を用いて、実施例１と同様に、トルエン溶液を調製し、評価した。結果を表１に示す。【０５４９】
【化２６６】
2019088194.tif 000268
【０５５０】
【表１】
2019088194.tif 000269
【０５５１】
実施例１〜２４は、比較例１〜３と比べて、蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の値が高かった。また、実施例１〜２４は、比較例１〜３と比べて、蛍光ピーク波長（ＦＬ−ｐｅａｋ）が長く、青色純度の高い蛍光スペクトルが得られた。【０５５２】
実施例２５
＜有機ＥＬ素子の作製＞
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
この正孔注入層の成膜の上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
続けて、この第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
続けて、この第２正孔輸送層の上に、化合物２Ｅ（ドーパント材料）と化合物ＢＨ−１（ホスト材料）の組み合わせで、ドーパント材料の割合（重量比）が２％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。
続けて、この発光層の上に、ＥＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
続けて、この第１電子輸送層の上に、ＥＴ−２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
さらに、この第２電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。【０５５３】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表２に示す。
さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９５（ｈ）の結果を表２に示す。【０５５４】
実施例２６〜３２及び比較例４〜１０
下記表２に示すホスト材料（ＢＨ）及びドーパント材料（ＢＤ）を用いた他は実施例２５と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。【０５５５】
実施例２５〜３２及び比較例４〜１０の有機ＥＬ素子の作製に用いた化合物を以下に示す。【０５５６】
【化２６７】
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【０５５７】
【化２６８】
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【０５５８】
【表２】
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【０５５９】
表２の結果から、式（１）で表される化合物をドーパント材料として発光層に用いた実施例２５〜３２の有機ＥＬ素子は、比較例４〜１１の素子と比較して顕著に高い外部量子効率ＥＱＥを有するだけでなく、素子寿命も大きく向上することがわかる。【０５６０】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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