(57)【要約】【課題】本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。【解決手段】  陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。【化１】2019088281.tif 000050                              （１）（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、ＡとＡｒ２またはＡｒ２とＡｒ３が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１〜Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０、Ｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）【選択図】なし
2019088281.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１】
2019088281.tif 000034
（１）
（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、ＡとＡｒ２またはＡｒ２とＡｒ３が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１〜Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０、Ｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（２）で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化２】
2019088281.tif 000035
（２）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ１２〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０、Ｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項３】
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Ｈｏｓｔ−Ａで表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式Ｈｏｓｔ−Ｂで表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含むことを特徴とする
請求項１または２記載の有機ＥＬ素子。
【化３】
2019088281.tif 000036
（Ｈｏｓｔ−Ａ）
（前記Ｈｏｓｔ−Ａ中、Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎである。Ｒ１９〜Ｒ２８およびＲａは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基である。前記Ｈｏｓｔ−Ａでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下である。Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。ｎ１〜ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
【化４】
2019088281.tif 000037
（Ｈｏｓｔ−Ｂ）
（前記Ｈｏｓｔ−Ｂ中、Ｙは単一結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基または置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基である。Ａｒ５は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基または置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基である。Ｒ２９〜Ｒ３２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし１５のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基である。Ｒ２９〜Ｒ３２およびＡｒ５のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。）
【請求項４】
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、イリジウムを含む金属錯体であることを特徴とする
請求項１〜３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【請求項５】
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、下記一般式（３）で表される金属錯体であることを特徴とする
請求項１〜３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化５】
2019088281.tif 000038
（３）
（式中、Ｒ３３〜Ｒ４８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
【請求項６】
前記電子輸送層は、下記一般式（４）で表される、ピリミジン構造を有する化合物を含有することを特徴とする
請求項１〜５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化６】
2019088281.tif 000039
（４）
（式中、Ａｒ６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ７、Ａｒ８は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｂは、下記構造式（５）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ７とＡｒ８は同時に水素原子となることはないものとする。）
【化７】
2019088281.tif 000040
（５）
（式中、Ａｒ９は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。Ｒ４９〜Ｒ５２は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項７】
前記電子輸送層は、下記一般式（６）で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有することを特徴とする
請求項１〜５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化８】
2019088281.tif 000041
（６）
（式中、Ａｒ１０、Ａｒ１１は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。Ｖ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｗ１、Ｗ２は同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。）
【請求項８】
前記第一正孔輸送層は、下記一般式（７）または一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化９】
2019088281.tif 000042
（７）
（式中、Ｒ５３〜Ｒ５８は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１〜ｒ４は０〜５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０〜４の整数を表す。ｒ１〜ｒ６が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５３〜Ｒ５８は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ１は下記構造式（ＨＴＭ−Ａ）〜（ＨＴＭ−Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【化１０】
2019088281.tif 000043
（ＨＴＭ−Ａ）
（式中、ｊは１〜３の整数を表す。）
【化１１】
2019088281.tif 000044
（ＨＴＭ−Ｂ）
【化１２】
2019088281.tif 000045
（ＨＴＭ−Ｃ）
【化１３】
2019088281.tif 000046
（ＨＴＭ−Ｄ）
【化１４】
2019088281.tif 000047
（ＨＴＭ−Ｅ）
【化１５】
2019088281.tif 000048
（ＨＴＭ−Ｆ）
【化１６】
2019088281.tif 000049
（８）
（式中、Ｒ５９〜Ｒ７０は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７〜ｒ１２は０〜５の整数を表し、ｒ１３〜ｒ１８は０〜４の整数を表す。ｒ７〜ｒ１８が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５９〜Ｒ７０は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ２〜Ｋ４は同一でも異なってもよく、一般式（７）記載の（ＨＴＭ−Ａ）〜（ＨＴＭ−Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する）に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくはインデノカルバゾール環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。【０００３】
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）【０００４】
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献1参照）。【０００５】
また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。【０００６】
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。近年では、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造を有する化合物を用いた高効率の有機ＥＬ素子が提案されている（例えば、特許文献３）。【０００７】
さらにホストに電子輸送能が高い含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物と、正孔輸送能を有するカルバゾール構造を有する化合物を共に使用されることによって、単独で使用された場合と比較して電子および正孔の輸送性を高めて発光効率を顕著に改善されている（例えば、特許文献４および特許文献５参照）。【０００８】
これまで燐光発光性有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料及び正孔輸送能を有したホスト材料としては、特許文献６および特許文献７に示されるビスカルバゾール誘導体（例えば、ＨＴＭ−１）やトリスカルバゾール誘導体（例えば、ＨＴＭ−２）が提案されてきた。【０００９】
【化１】
2019088281.tif 000003
（ＨＴＭ−１）【００１０】
【化２】
2019088281.tif 000004
（ＨＴＭ−２）【００１１】
これらの化合物は、電子ブロック性が優れているが、正孔の移動度が低い問題点があった。そのため、電子輸送能が向上した発光層と組み合わせた場合、発光層への正孔の供給が律速になり、発光層内で電子過多に偏る懸念がある。【００１２】
これらの化合物を正孔輸送層及び発光層に用いた素子では、発光層内で電子過多に偏りが生じ電流効率や素子寿命も十分ではない。そのため、正孔移動度が高く、電子に対する耐久性に優れた正孔輸送材料及びホスト材料が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開平８−０４８６５６号公報
【特許文献２】特開平７−１２６６１５号公報
【特許文献３】特開２００６−１５１９７９号公報
【特許文献４】国際公開第２０１５／０３４１２５号
【特許文献５】国際公開第２０１６／０１３７３２号
【特許文献６】特開平８−００３５４７号公報
【特許文献７】国際公開第２０１２／００１９８６号
【特許文献８】国際公開第２０１２／０１４５００号公報
【特許文献９】特開２００２−１０５０５５号公報
【特許文献１０】国際公開第２０１４／００７５６５号
【特許文献１１】国際公開第２０１４／１８８９４７号
【特許文献１２】国際公開第２０１５／１９０４００号
【特許文献１３】特開２０１０−８３８６２公報
【特許文献１４】国際公開第２０１５／０３８５０３号
【特許文献１５】特開２００５−１０８８０４号公報
【特許文献１６】国際公開第２０１４／００９３１０号
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
【非特許文献２】応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１）
【非特許文献３】Ｊ．Ｏｒｇ．ｃｈｃｍ．，７１，１８０２（２００６）
【非特許文献４】Ｊ．Ｏｒｇ．ｃｈｃｍ．，７９，６３１０（２０１４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。【００１６】
本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）電子に対する耐久性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率が高いこと、（２）素子寿命が長いこと、をあげることができる。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、インデノカルバゾール環構造の平面性より高い正孔移動度が期待できること、高い三重項エネルギーレベルが期待できること、優れた電子阻止性が期待できること、さらには、優れた電子に対する耐久性と薄膜安定性が期待できること、そして芳香族三級アミン構造が高い正孔注入・輸送能力を有していることに着目して、インデノカルバゾール環構造および、芳香族三級アミン構造を有する化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機ＥＬ素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。【００１８】
［１］陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。【００１９】
【化３】
2019088281.tif 000005
（１）
（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、ＡとＡｒ２またはＡｒ２とＡｒ３が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１〜Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０、Ｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）【００２０】
［２］陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（２）で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。【００２１】
【化４】
2019088281.tif 000006
（２）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ１２〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０、Ｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）【００２２】
［３］前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Ｈｏｓｔ−Ａで表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式Ｈｏｓｔ−Ｂで表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含むことを特徴とする前記［１］または［２］記載の有機ＥＬ素子。【００２３】
【化５】
2019088281.tif 000007
（Ｈｏｓｔ−Ａ）
（前記Ｈｏｓｔ−Ａ中、Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎである。Ｒ１９〜Ｒ２８およびＲａは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基である。前記Ｈｏｓｔ−Ａでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下である。Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。ｎ１〜ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）【００２４】
【化６】
2019088281.tif 000008
（Ｈｏｓｔ−Ｂ）
（前記Ｈｏｓｔ−Ｂ中、Ｙは単一結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基または置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基である。Ａｒ５は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基または置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基である。Ｒ２９〜Ｒ３２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし１５のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基である。Ｒ２９〜Ｒ３２およびＡｒ５のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。）【００２５】
［４］前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、イリジウムを含む金属錯体であることを特徴とする前記［１］〜［３］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００２６】
［５］前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、下記一般式（３）で表される金属錯体であることを特徴とする前記［１］〜［３］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００２７】
【化７】
2019088281.tif 000009
（３）
（式中、Ｒ３３〜Ｒ４８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）【００２８】
［６］前記電子輸送層は、下記一般式（４）で表される、ピリミジン構造を有する化合物を含有することを特徴とする前記［１］〜［５］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００２９】
【化８】
2019088281.tif 000010
（４）
（式中、Ａｒ６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ７、Ａｒ８は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｂは、下記構造式（５）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ７とＡｒ８は同時に水素原子となることはないものとする。）【００３０】
【化９】
2019088281.tif 000011
（５）
（式中、Ａｒ９は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。Ｒ４９〜Ｒ５２は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【００３１】
［７］前記電子輸送層は、下記一般式（６）で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有することを特徴とする前記［１］〜［５］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００３２】
【化１０】
2019088281.tif 000012
（６）
（式中、Ａｒ１０、Ａｒ１１は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。Ｖ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｗ１、Ｗ２は同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。）【００３３】
［８］前記第一正孔輸送層は、下記一般式（７）または一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有することを特徴とする前記［１］〜［７］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００３４】
【化１１】
2019088281.tif 000013
（７）
（式中、Ｒ５３〜Ｒ５８は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１〜ｒ４は０〜５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０〜４の整数を表す。ｒ１〜ｒ６が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５３〜Ｒ５８は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ１は下記構造式（ＨＴＭ−Ａ）〜（ＨＴＭ−Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）【００３５】
【化１２】
2019088281.tif 000014
（ＨＴＭ−Ａ）
（式中、ｊは１〜３の整数を表す。）【００３６】
【化１３】
2019088281.tif 000015
（ＨＴＭ−Ｂ）【００３７】
【化１４】
2019088281.tif 000016
（ＨＴＭ−Ｃ）【００３８】
【化１５】
2019088281.tif 000017
（ＨＴＭ−Ｄ）【００３９】
【化１６】
2019088281.tif 000018
（ＨＴＭ−Ｅ）【００４０】
【化１７】
2019088281.tif 000019
（ＨＴＭ−Ｆ）【００４１】
【化１８】
2019088281.tif 000020
（８）
（式中、Ｒ５９〜Ｒ７０は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７〜ｒ１２は０〜５の整数を表し、ｒ１３〜ｒ１８は０〜４の整数を表す。ｒ７〜ｒ１８が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５９〜Ｒ７０は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ２〜Ｋ４は同一でも異なってもよく、一般式（７）記載の（ＨＴＭ−Ａ）〜（ＨＴＭ−Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【図面の簡単な説明】
【００４２】
【図１】一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１−１）〜化合物（１−１２）を示した図である。
【図２】一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１−１３）〜化合物（１−２４）を示した図である。
【図３】一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１−２５）〜化合物（１−３６）を示した図である。
【図４】一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１−３７）〜化合物（１−４８）を示した図である。
【図５】一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１−４９）〜化合物（１−５７）を示した図である。
【図６】化学式（Ｈｏｓｔ−Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ−１）〜化合物（Ａ−１２）を示した図である。
【図７】化学式（Ｈｏｓｔ−Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ−１３）〜化合物（Ａ−２４）を示した図である。
【図８】化学式（Ｈｏｓｔ−Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ−２５）〜化合物（Ａ−３６）を示した図である。
【図９】化学式（Ｈｏｓｔ−Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ−３７）〜化合物（Ａ−４８）を示した図である。
【図１０】化学式（Ｈｏｓｔ−Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ−４９）〜化合物（Ａ−５７）を示した図である。
【図１１】化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ−１）〜化合物（Ｂ−１２）を示した図である。
【図１２】化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ−１３）〜化合物（Ｂ−２４）を示した図である。
【図１３】化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ−２５）〜化合物（Ｂ−３６）を示した図である。
【図１４】化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ−３７）〜化合物（Ｂ−４８）を示した図である。
【図１５】化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ−４９）〜化合物（Ｂ−６０）を示した図である。
【図１６】化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ−６１）〜化合物（Ｂ−７２）を示した図である。
【図１７】化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ−７３）〜化合物（Ｂ−７６）を示した図である。
【図１８】化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の好ましい具体例として、化合物（３−１）〜化合物（３−１２）を示した図である。
【図１９】化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の好ましい具体例として、化合物（３−１３）〜化合物（３−２４）を示した図である。
【図２０】化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の好ましい具体例として、化合物（３−２５〜化合物（３−２９），化合物（３−３１）〜化合物（３−３３）を示した図である。
【図２１】一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４−１）〜化合物（４−１２）を示した図である。
【図２２】一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４−１３）〜化合物（４−２４）を示した図である。
【図２３】一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４−２５）〜化合物（４−３６）を示した図である。
【図２４】一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４−３７）〜化合物（４−４８）を示した図である。
【図２５】一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４−４９）〜化合物（４−６０）を示した図である。
【図２６】一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４−６１）〜化合物（４−６９）を示した図である。
【図２７】一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４−７０）〜化合物（４−７８）を示した図である。
【図２８】一般（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６−１）〜化合物（６−１２）を示した図である。
【図２９】一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６−１３）〜化合物（６−２４）を示した図である。
【図３０】一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６−２５）〜化合物（６−３６）を示した図である。
【図３１】一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６−３７）〜化合物（６−４８）を示した図である。
【図３２】一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６−４９）〜化合物（６−６０）を示した図である。
【図３３】一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６−６１）〜化合物（６−７２）を示した図である。
【図３４】一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６−７３）〜化合物（６−７７）を示した図である。
【図３５】一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（７−１）〜化合物（７−１２）を示した図である。
【図３６】一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（７−１３）〜化合物（７−２４）を示した図である。
【図３７】一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（７−２５）〜化合物（７−３２）を示した図である。
【図３８】一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（８−１）〜化合物（８−８）を示した図である。
【図３９】一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（８−９）〜化合物（８−１６）を示した図である。
【図４０】実施例１０〜１７、比較例１〜４のＥＬ素子構成を示した図である。
【図４１】本発明実施例１の化合物（１−１）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図４２】本発明実施例２の化合物（１−２）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図４３】本発明実施例３の化合物（１−３）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図４４】本発明実施例４の化合物（１−４）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図４５】本発明実施例５の化合物（１−５）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図４６】本発明実施例６の化合物（１−６）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図４７】本発明実施例７の化合物（１−２０）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４４】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４５】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４６】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４７】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８、Ａｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。また、一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８、Ａｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」の結合位置として、「芳香族複素環基」の炭素原子と結合することが安定性、耐熱性の観点から好ましい。
【００４８】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８、Ａｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。また、これらの置換基が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００４９】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェノキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５０】
一般式（１）〜（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。また、これらの置換基が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００５１】
一般式（１）中のＡで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「芳香族炭化水素の２価基」、「芳香族複素環の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラキスフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、フェナントロリレン基、インデニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ナフチリジニレン基、フェナントロリニレン基、アクリジニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾチアゾリレン基、ジベンゾチオフェニレン基などをあげることができる。また、これらの基が、一般式（１）中のＡｒ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」と単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５２】
一般式（１）中のＡで表される「置換芳香族炭化水素の２価基」、「置換芳香族複素環の２価基」または「置換縮合多環芳香族の２価基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。また、これらの置換基が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００５３】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ１９〜Ｒ２８およびＲａで表される「置換もしくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００５４】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ１９〜Ｒ２８およびＲａで表される「置換もしくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基」における「置換基」としては前記一般式（１）、（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００５５】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ１９〜Ｒ２８およびＲａで表される「置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、トルイル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロビフェニリル基、ニトロビフェニリル基、シアノビフェニル基、シアノナフチル基、ニトロナフチル基、フルオロナフチル基などが挙げられる。上記の中でフェニル基、又はビフェニリル基が特に好ましい。
【００５６】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ１９〜Ｒ２８およびＲａで表される「置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００５７】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ２９〜Ｒ３２で表される「炭素数１以上１５以下のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００５８】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ２９〜Ｒ３２で表される「炭素数１以上１５以下のアルキル基」における「置換基」としては前記一般式（１）、（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００５９】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ２９〜Ｒ３２で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数４以上５０以下のヘテロアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。
【００６０】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ２９〜Ｒ３２で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数４以上５０以下のヘテロアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００６１】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＹで表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、インデニレン基、ピレニレン基、アセトナフテニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ピラニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、およびジベンゾチエニレン基などが挙げられる。
【００６２】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＹで表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００６３】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＡｒ５で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【００６４】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＡｒ５で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００６５】
一般式（３）中のＲ３３〜Ｒ４８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００６６】
一般式（３）中のＲ３３〜Ｒ４８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては前記一般式（１）、（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００６７】
一般式（３）中のＲ３３〜Ｒ４８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００６８】
一般式（３）中のＲ３３〜Ｒ４８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」としては前記一般式（１）、（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００６９】
一般式（３）中のＲ３３〜Ｒ４８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、インデニル基、フラニル基、チオフェニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイミダゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンズオキサジニル基、ベンズチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基またはこれらの組み合わせであり得るが、これに制限されない。
【００７０】
一般式（３）中のＲ３３〜Ｒ４８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００７１】
一般式（４）中のＡｒ６〜Ａｒ８で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基のような基をあげることができる。
【００７２】
一般式（４）中のＡｒ６〜Ａｒ８で表される、「置換芳香族炭化水素基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００７３】
構造式（５）中のＡｒ９で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
【００７４】
構造式（５）中のＡｒ９で表される、「置換芳香族複素環基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００７５】
構造式（５）中のＲ４９〜Ｒ５２で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、３−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基およびｔｅｒｔ−ヘキシル基をあげることができる。
【００７６】
構造式（５）中のＲ４９〜Ｒ５２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
【００７７】
構造式（５）中のＲ４９〜Ｒ５２で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１），（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００７８】
一般式（４）中のＡｒ６としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましい。
一般式（４）中のＡｒ７としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（４）中のＡｒ８としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
【００７９】
構造式（５）中のＡｒ９としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などの含窒素複素環基が好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基が特に好ましい。
【００８０】
一般式（６）中のＡｒ１０、Ａｒ１１およびＶ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などのような基をあげることができる。
【００８１】
構造式（６）中のＡｒ９で表される、Ａｒ１０、Ａｒ１１およびＶ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）、（２）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００８２】
一般式（６）中のＶ１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２−ブテニル基などのような基をあげることができる。
【００８３】
一般式（６）中のＶ１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては前記一般式（１）、（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００８４】
一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００８５】
一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００８６】
一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００８７】
一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００８８】
一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００８９】
一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００９０】
一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」としては前記一般式（１）、（２）中のＲ１〜Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００９１】
一般式（７）において、ｒ１〜ｒ６は同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５３〜Ｒ５８は相互に同一でも異なってもよく、単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００９２】
一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピリレン基、イソプロピリレン基、ｎ−ブチリレン基、イソブチリレン基、ｔｅｒｔ−ブチリレン基、ｎ−ペンチリレン基、イソペンチリレン基、ネオペンチリレン基、ｎ−ヘキシリレン基などの「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」；シクロペンチリレン基、シクロヘキシリレン基、アダマンチリレン基などの「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」；ビニレン基、アリレン基、イソプロペニレン基、ブテニレン基などの「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」；ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニルなどの芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる「芳香族炭化水素の２価基」；ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族から水素原子を２個取り除いてできる「縮合多環芳香族の２価基」のような２価基をあげることができる。
また、これらの２価基は置換基を有していてよく、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００９３】
一般式（８）中のＲ５９〜Ｒ７０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００９４】
一般式（８）中のＲ５９〜Ｒ７０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００９５】
一般式（８）中のＲ５９〜Ｒ７０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００９６】
一般式（８）中のＲ５９〜Ｒ７０で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（７）中のＲ５３〜Ｒ５８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００９７】
一般式（８）において、ｒ７〜ｒ１８は同一でも異なってもよく、ｒ７〜ｒ１２は０〜５の整数を表し、ｒ１３〜ｒ１８は０〜４の整数を表す。ｒ７〜ｒ１２が２〜５の整数である場合、または、ｒ１３〜ｒ１８が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５９〜Ｒ７０は相互に同一でも異なってもよく、単結合で環を形成していてもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００９８】
一般式（８）中のＫ２、Ｋ３、Ｋ４で表される「２価の連結基」としては、前記一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【００９９】
本発明の一般式（１）で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物は新規な化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定である。
【０１００】
本発明の一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に隣接した第二正孔輸送層および／または発光層のホスト材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
【０１０１】
本発明の一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、特に緑色燐光性発光材料を含む場合に、より好適に有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができるという作用を有する。
【０１０２】
本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。
【０１０３】
本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層または発光層に隣接した第二正孔輸送層として有用であり、電子阻止能力に優れ、優れた電子に対する耐久性を有し、かつアモルファス性が良好であり、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機ＥＬ素子は発光効率および電力効率が高く、かつ優れた電子に対する耐久性により素子の長寿命化することができる。
【０１０４】
一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（１−１）〜化合物（１−５７）を図１〜５に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１０５】
尚、上述したインデノカルバゾール化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献８参照）
【０１０６】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（Ｈｏｓｔ−Ａ）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（Ａ−１）〜化合物（Ａ−５７）を図６〜１０に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１０７】
尚、上述した含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献４、５参照）
【０１０８】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（Ｈｏｓｔ−Ｂ）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（Ｂ−１）〜化合物（Ｂ−７６）を図１１〜１７に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１０９】
尚、上述した含カルバゾール構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献４、５参照）。
【０１１０】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（３−１）〜化合物（３−３３）を図１８〜２０に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１１１】
尚、上述したイリジウム錯体は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献９、１０参照）。
【０１１２】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（４−１）〜化合物（４−７８）を図２１〜２７に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１１３】
尚、上述したピリミジン構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献１０、１１参照）。
【０１１４】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（６−１）〜化合物（６−７７）を図２８〜３４に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１１５】
尚、上述したベンゾアゾール構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１３，１４、非特許文献３、４参照）。
【０１１６】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（７−１）〜化合物（７−３２）を図３５〜３７に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１１７】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（８−１）〜化合物（８−１６）を図３８，３９に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１１８】
尚、上述したトリアリールアミン構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１、２および特許文献１５参照）。
【０１１９】
一般式（１）〜（８）、（ＨＯＳＴ−Ａ）および（ＨＯＳＴ−Ｂ）の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
【０１２０】
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
【０１２１】
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって求めた。
【０１２２】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極からなるもの、また、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。
【０１２３】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、前記一般式（７）、（８）で表されるアリールアミン化合物の他に、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１２４】
本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層として、前記一般式（７）、（８）で表されるアリールアミン化合物がより好ましいが、その他に、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）なども用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料による単独で成膜した層同士、上記複数の材料による混合して成膜した層同士、または上記複数の材料による単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１２５】
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献１６参照）をＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
【０１２６】
本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層として、本発明の一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物のほか、４，４'，４''−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ−Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１２７】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホストとしては、正孔輸送性のホスト材料または電子輸送性のホスト材料を用いることができる。正孔輸送性のホスト材料としては、前記一般式（ＨＯＳＴ−Ｂ）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物または本発明の一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の他に、４，４'−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料としては、前記一般式（ＨＯＳＴ−Ａ）で表される含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物の他に、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２',２''−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、複数の材料を混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１２８】
本発明では、電子輸送能を有した第１ホスト化合物と、正孔輸送能を有した第２ホスト化合物の二種類以上の化合物を用いるのが好ましい。前記第２ホスト化合物は、１種または２種以上が用いられてもよい。前記第１ホスト化合物と前記第２ホスト化合物は、例えば、１：１０〜１０：１の重量比で含まれてもよい。
【０１２９】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層の前記第１ホスト化合物としては、前記一般式（ＨＯＳＴ−Ａ）で表される含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物が好ましく、前記第２ホスト化合物としては、前記一般式（ＨＯＳＴ−Ｂ）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物または本発明の一般式（１）で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物が好ましい。
【０１３０】
前述した第１ホスト化合物および第２ホスト化合物以外に１種以上のホスト化合物をさらに含むことができる。
【０１３１】
本発明の有機ＥＬ素子の燐光性発光材料として、本発明の一般式（３）で表されるイリジウム錯体がより好ましいが、その他に、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物を使用することができる。前記ドーパントは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよく、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【０１３２】
燐光性発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
【０１３３】
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１３４】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、前記一般式（４）、（６）で表されるベンゾアゾール化合物、ピリミジン化合物がより好ましいが、その他に、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、ＢＡｌｑなどのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができ、電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料による単独で成膜した層同士、上記複数の材料による混合して成膜した層同士、または上記複数の材料による単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１３５】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、前記一般式（４）、（６）で表されるベンゾアゾール化合物、ピリミジン化合物がより好ましいが、その他に、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体なども用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料による単独で成膜した層同士、上記複数の材料による混合して成膜した層同士、または上記複数の材料による単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１３６】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
【０１３７】
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される有機化合物に対し、さらにセシウムやフッ化リチウム、及びイッテルビウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
【０１３８】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウム、イッテルビウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
【０１３９】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【０１４０】
＜１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−７−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−２−ブロモ−アニリン１８．５ｇ、酢酸カリウム６．９８ｇ、ＤＭＦ９５ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１８ｇを加えて加熱し、１００℃で１１時間攪拌した。室温まで冷却して、反応液を水３００ｍｌに注加した後、トルエン３００ｍｌで抽出した。有機層を水２００ｍｌで２回繰り返して洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン）によって精製し、１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの淡黄色粉体７．９ｇ（収率５５．２％）を得た。【０１４１】
得られた１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール７．８ｇと、ヨードベンゼン３．７ｍｌ、亜硫酸水素ナトリウム０．４３ｇ、銅粉０．１７ｇ、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）サリチル酸０．６９ｇ、炭酸カリウム５．７１ｇ、ドデシルベンゼン１０ｍｌを、窒素置換した反応容器に加えて加熱し、１７０℃で１０時間攪拌した。１００℃まで冷却し、トルエン１００ｍｌを加えて抽出した後、減圧下で濃縮し、さらにｎ−ヘキサン３０ｍｌを用いた結晶化によって、１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの淡黄色粉体８．７３ｇ（収率８８．３％）を得た。【０１４２】
得られた１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール７．５ｇと、ＤＭＦ５３ｍｌを反応容器に加えた。氷冷下、Ｎ−ブロモコハク酸イミド３．７２ｇを加えて９時間攪拌した後、さらに１晩放置した。水２６０ｍｌを加え、ろ過を行うことによって、７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの褐白色粉体８．６７ｇ（収率９４．６％）を得た。【０１４３】
得られた７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール２．０ｇと、９−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール１．６８ｇ、トルエン／エタノール（４／１、ｖ／ｖ）の混合溶媒１５ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３．４ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２６ｇを加えて加熱し、７３℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン３０ｍｌ、水２０ｍｌを加えて分液し、有機層を採取した。有機層を飽和食塩水による洗浄、無水硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン）によって精製し、１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−７−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体１．５ｇ（収率５４．７％）を得た。【０１４４】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４１に示した。【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６６（１Ｈ）、８．６４(１Ｈ)、８．５９（１Ｈ）、８．２３−８．２９(１Ｈ)、７．８８−７．９０（１Ｈ）、７．８３−７．８５(１Ｈ)、７．７８−７．８０（１Ｈ）、７．６６−７．７１（８Ｈ）、７．４２−７．５３（７Ｈ）、７．３７−７．４０（１Ｈ）、７．３１−７．３３（１Ｈ）、７．２６−７．２９（１Ｈ）、７．２１−７．２４（１Ｈ）、１．５１（６Ｈ）。
【実施例２】
【０１４６】
＜１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−７−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、実施例１で合成した７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール２．０ｇ、４−ジフェニルアミノ−フェニルボロン酸１．３２ｇ、トルエン／エタノール（４／１、ｖ／ｖ）の混合溶媒１５ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３．４ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２６ｇを加えて加熱し、７３℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン３０ｍｌ、水２０ｍｌを加えて分液し、有機層を採取した。有機層を飽和食塩水による洗浄、無水硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン）によって精製し、１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−７−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの淡黄白色粉体１．６ｇ（収率５８．４％）を得た。【０１４７】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４２に示した。【０１４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６０（１Ｈ）、８．５０(１Ｈ)、７．８５−７．８６（１Ｈ）、７．６４−７．６９(７Ｈ)、７．４８−７．５２（２Ｈ）、７．４０−７．４３(２Ｈ)、７．３０−７．３２（１Ｈ）、７．２４−７．２６（４Ｈ）、７．２１−７．２２（１Ｈ）、７．１７−７．１８（２Ｈ）、７．１１−７．１３（４Ｈ）、６．９８−７．０１(２Ｈ)、１．４９（６Ｈ）。
【実施例３】
【０１４９】
＜７−［４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−フェニル］−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−３）の合成＞
窒素置換した反応容器に、実施例１で合成した７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロ−インデノ[２，１−ｂ]カルバゾール３．０ｇ、（ビフェニル−４−イル）−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル］−フェニルアミン３．７ｇ、トルエン／エタノール（４／１、ｖ／ｖ）の混合溶媒５０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１０ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇを加えて加熱し、７３℃で８時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に１，２−ジクロロベンゼン１４０ｍｌを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを用いた再結晶による精製を行うことによって７−［４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−フェニル］−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体２．７ｇ（収率５７．８％）を得た。【０１５０】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４３に示した。【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６０（１Ｈ）、８．５０(１Ｈ)、７．８５（１Ｈ）、７．７２−７．６５(７Ｈ)、７．６１（２Ｈ）、７．５５(２Ｈ)、７．５２（１Ｈ）、７．４７（１Ｈ）、７．４３−７．３７（４Ｈ）、７．３１−７．１６（１１Ｈ）、７．０３（１Ｈ）、１．４９（６Ｈ）。
【実施例４】
【０１５２】
＜７−［４−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−フェニル］−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−４）の合成＞
窒素置換した反応容器に、実施例１で合成した７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロ−インデノ[２，１−ｂ]カルバゾール３．０ｇ、ビス（ビフェニル−４−イル）−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル］アミン４．３ｇ、トルエン／エタノール（４／１、ｖ／ｖ）の混合溶媒５０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１０ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇを加えて加熱し、７３℃で８時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に１，２−ジクロロベンゼン１４０ｍｌを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを用いた再結晶による精製を行うことによって７−［４−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−フェニル］−１２，１２−ジメチル−１０−フェニル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体３．７ｇ（収率７１．６％）を得た。【０１５３】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４４に示した。【０１５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６０（１Ｈ）、８．５２(１Ｈ)、７．８５（１Ｈ）、７．７５−７．５７(１５Ｈ)、７．５３（１Ｈ）、７．４７(１Ｈ)、７．４３−７．３８（６Ｈ）、７．３２−７．２２（１０Ｈ）、１．４９（６Ｈ）。
【実施例５】
【０１５５】
＜１０−（ビフェニル−４−イル）−１２，１２−ジメチル−７−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−５）の合成＞
窒素置換した反応容器に、実施例１で合成した１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール３５．５ｇ、４−ブロモビフェニル３５．０ｇ、亜硫酸水素ナトリウム６．０ｇ、銅粉２．４ｇ、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）サリチル酸９．４ｇ、炭酸カリウム３１．２ｇ、ドデシルベンゼン５２ｍｌを加えて加熱し、１９０℃で２６時間攪拌した。１２０℃まで冷却し、トルエン３５ｍｌを加えて攪拌し、粗製物をろ過によって採取した。粗製物にトルエン１．６Ｌを加えて加熱し、１１０℃で抽出した後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。メタノール１２０ｍｌを用いた結晶化によって、１０−（ビフェニル−４−イル）−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体４８．５ｇ（収率８８．１％）を得た。【０１５６】
得られた１０−（ビフェニル−４−イル）−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール４２．５ｇ、ＤＭＦ２．５Ｌを反応容器に加え、７０℃まで加熱して溶解した後、室温まで冷却し、Ｎ−ブロモ−コハク酸イミド１７．４ｇを加えて７時間攪拌した。水２．５Ｌを加え、ろ過を行うことによって１０−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体３４．９ｇ（収率６９．５％）を得た。【０１５７】
得られた１０−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール１６．５ｇ、９−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール１４．２ｇ、トルエン／エタノール（４／１、ｖ／ｖ）の混合溶媒２５０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４８ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．９ｇを加えて加熱し、７３℃で５時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に１，２−ジクロロベンゼン４５０ｍｌを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。１，２−ジクロロベンゼン１５０ｍｌとｎ−ヘキサン３００ｍｌを用いた結晶化を行うことによって精製し、１０−（ビフェニル−４−イル）−１２，１２−ジメチル−７−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体９．８ｇ（収率４５．２％）を得た。【０１５８】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４５に示した。【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６９（１Ｈ）、８．６４（１Ｈ）、８．５９（１Ｈ）、８．２８（１Ｈ）、７．９９（２Ｈ）、７．８９（１Ｈ）、７．８５−７．７８(６Ｈ)、７．６６（４Ｈ）、７．５６−７．４９（６Ｈ)、７．４４−７．３７（４Ｈ）、７．３２（１Ｈ）、７．２７（１Ｈ）、７．２３（１Ｈ）、１．５２（６Ｈ）。
【実施例６】
【０１６０】
＜１０−（ビフェニル−４−イル）−７−［４−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ−フェニル］−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−６）の合成＞
窒素置換した反応容器に、実施例６で合成した１０−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール１３．０ｇ、ビス（ビフェニル−４−イル）−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル］アミン１５．９ｇ、トルエン／エタノール（４／１、ｖ／ｖ）の混合溶媒２５０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液５１ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．１ｇを加えて加熱し、７３℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に１，２−ジクロロベンゼン１．７Ｌを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、室温まで冷却した。析出する固体をろ過によって採取し、１，２−ジクロロベンゼン１．７Ｌを用いた再結晶による精製を行うことによって１０−（ビフェニル−４−イル）−７−［４−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ−フェニル］−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体１３．４ｇ（収率６３．８％）を得た。【０１６１】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４６に示した。【０１６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６２（１Ｈ）、８．５４（１Ｈ）、７．９８（２Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、７．７８（４Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６３（４Ｈ）、７．５８（４Ｈ）、７．５５（１Ｈ）、７．５０（３Ｈ）、７．４３（１Ｈ）、７．４０（４Ｈ）、７．３３−７．２１（１１Ｈ）、１．５１（６Ｈ）。
【実施例７】
【０１６３】
＜５，７−ジヒドロ−5，7，7−トリフェニル−2−(9−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−3−イル)インデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−２０）の合成＞
窒素置換した反応容器に、5，7−ジヒドロ−5，7−ジフェニルインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール３１．３ｇ、ヨウドベンゼン２３．５ｇ、炭酸カリウム１５．９ｇ、亜硝酸水素ナトリウム１．２ｇ、3，5−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸１．９ｇ、銅粉０．５ｇ、ドデシルベンゼン３１ｍＬを加えて加熱し、１９０℃で１７時間撹拌した。トルエンで希釈し、ろ過により不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、ヘプタンを加えることによって析出する固体をろ過によって採取し、５，７−ジヒドロ−５，７，７−トリフェニルインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの黄色粉体３５．３ｇ（収率９４％）を得た。【０１６４】
得られた５，７−ジヒドロ−５，７，７−トリフェニルインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール３５．０ｇ、ジクロロメタン３５０ｍＬを窒素置換した反応容器に加え、氷浴にて冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド１２．９ｇをゆっくり加え、４０℃まで加熱し、２４時間撹拌した。メタノールを加えることによって析出する固体をろ過により採取し、得られた固体をメタノールで洗浄することによって、２−ブロモ−５，７−ジヒドロ−５，７，７−トリフェニルインデノ[２，１−ｂ]カルバゾールの白色粉体３９．５ｇ（収率９７％）を得た。【０１６５】
得られた２−ブロモ−５，７−ジヒドロ−５，７，７−トリフェニルインデノ[２，１−ｂ]カルバゾール３９．５ｇ、トルエン３２０ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸２４．２ｇ、続いて、予め炭酸カリウム１４．６ｇを水５２ｍＬに溶解した水溶液を窒素置換した反応容器に加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．６ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエン３６０ｍＬに溶解し、シリカゲルを用いた吸着精製、続いて、活性白土を用いた吸着精製を行った。ろ液を濃縮し、アセトンを加えることによって析出する固体をろ過により採取した。得られた固体をトルエン、アセトンで再結晶することにより、５，７−ジヒドロ−5，7，7−トリフェニル−2−(9−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−3−イル)インデノ[２，１−ｂ]カルバゾール（化合物１−２０）の白色粉体３２．３ｇ（収率６４％）を得た。【０１６６】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４７に示した。【０１６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６３（１Ｈ）、８．５６（２Ｈ）、８．３０（１Ｈ）、７．８０−７．９５（３Ｈ）、７．２２−７．７７（２９Ｈ）。
【実施例８】
【０１６８】
一般式（１）で表されるインデノカルバゾール化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
ガラス転移点  
本発明実施例１の化合物                  １４８℃
本発明実施例２の化合物                  １３２℃
本発明実施例３の化合物                  １４３℃
本発明実施例４の化合物                  １６２℃
本発明実施例５の化合物                  １６３℃
本発明実施例６の化合物                  １７０℃
本発明実施例７の化合物                  １７５℃【０１６９】
本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例９】
【０１７０】
一般式（１）で表されるインデノカルバゾール化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
本発明実施例１の化合物          ５．７９ｅＶ
本発明実施例２の化合物          ５．６０ｅＶ
本発明実施例３の化合物          ５．６５ｅＶ
本発明実施例４の化合物          ５．６４ｅＶ
本発明実施例５の化合物          ５．７６ｅＶ
本発明実施例６の化合物          ５．７９ｅＶ
本発明実施例７の化合物          ５．７７ｅＶ【０１７１】
一般式（１）で表されるインデノカルバゾール化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
【実施例１０】
【０１７２】
有機ＥＬ素子は、図４０に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。【０１７３】
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物Acceptor−１と化合物（７−１）を、蒸着速度比がAcceptor−１：化合物（７−１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として化合物（７−１）を膜厚７０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例７の化合物（１−２０）を膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層５として前記第１ホスト化合物（Ａ−１９）と前記第２ホスト化合物（Ｂ−２２）を同時にホストとして用い、ドーパントとして前記イリジウム化合物(３−３)を５ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で膜厚４０nmになるように形成した。ここで前記第１ホスト化合物（Ａ−２０）と前記第２ホスト化合物（Ｂ−１０）は１：１の比率で用いた。【０１７４】
次に、この発光層５の上に、電子輸送層６として下記構造式の化合物（４−７８）と下記構造式の化合物ＥＴＭ−２を、蒸着速度比が化合物（４−７８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極８を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１７５】
【化１９】
2019088281.tif 000021
（Acceptor−１）【０１７６】
【化２０】
2019088281.tif 000022
（７−３）【０１７７】
【化２１】
2019088281.tif 000023
（１−２０）【０１７８】
【化２２】
2019088281.tif 000024
（Ａ−１９）【０１７９】
【化２３】
2019088281.tif 000025
（Ｂ−２２）【０１８０】
【化２４】
2019088281.tif 000026
（３−３）【０１８１】
【化２５】
2019088281.tif 000027
（４−７８）【０１８２】
【化２６】
2019088281.tif 000028
（ＥＴＭ−１）
【実施例１１】
【０１８３】
実施例１０において、電子輸送層６の材料として化合物（４−７８）に代わりに化合物（６−１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１８４】
【化２７】
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（６−１）
【実施例１２】
【０１８５】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例７の化合物（１−２０）に代わりに実施例１の化合物（１−１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１８６】
【化２８】
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（１−１）
【実施例１３】
【０１８７】
実施例１２において、電子輸送層６の材料として化合物（４−７８）に代わりに化合物（６−１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例１４】
【０１８８】
実施例１０において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ−２２）に代わりに実施例７の化合物（１−２０）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ−２０）と第２ホスト化合物（１−２０）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例１５】
【０１８９】
実施例１４において、電子輸送層６の材料として化合物（４−７８）に代わりに化合物（６−１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例１６】
【０１９０】
実施例１０において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ−２２）に代わりに実施例１の化合物（１−１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ−２０）と第２ホスト化合物（１−１）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例１７】
【０１９１】
実施例１６において、電子輸送層６の材料として化合物（４−７８）に代わりに化合物（６−１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１９２】
［比較例１］
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例７の化合物（１−２０）の代わりに化合物（ＨＴＭ−２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１９３】
【化２９】
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（ＨＴＭ−２）【０１９４】
［比較例２］
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例７の化合物（１−２０）の代わりに化合物（ＨＴＭ−２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１９５】
［比較例３］
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例７の化合物（１−２０）の代わりに下記構造式の化合物（Ｂ−２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１９６】
【化３０】
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（Ｂ−２２）【０１９７】
［比較例４］
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例７の化合物（１−２０）の代わりに化合物（Ｂ−２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０１９８】
実施例１０〜１７および比較例１〜４で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を１００００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が９５００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。【０１９９】
【表１】
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【０２００】
表１に示すように、本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物を第二正孔輸送材料としてそれぞれ用いた実施例１０〜１３と、前記化合物(ＨＴＭ−２)を第二正孔輸送材料としてそれぞれ用いた比較例１及び比較例２との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の７２．４５〜７３．７０ｃｄ／Ａに対し、実施例１０〜１３の有機ＥＬ素子では７４．９２〜７７．４２ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の有機ＥＬ素子の５２．８１〜５３．１１ｌｍ／Ｗに対し、実施例１０〜１３の有機ＥＬ素子では５５．７８−５６．２２ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１、２の有機ＥＬ素子では４００〜４３３時間に対し、実施例１０〜１３の有機ＥＬ素子では４７９−５９０時間と、大きく長寿命化していることが分かる。【０２０１】
表１に示すように、本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物を第二正孔輸送材料及び第２ホスト材料としてそれぞれ用いた実施例１４〜１７と、前記化合物(Ｂ−２２)を第二正孔輸送材料および第２ホスト材料としてそれぞれ用いた比較例３及び比較例４との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例３、４の有機ＥＬ素子の７２．０６〜７３．０３ｃｄ／Ａに対し、実施例１４〜１７の有機ＥＬ素子では７３．８５〜７５．１４ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例３、４の有機ＥＬ素子の５２．００〜５３．２７ｌｍ／Ｗに対し、実施例１４〜１７の有機ＥＬ素子では５３．２６〜５５．０２ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例３、４の有機ＥＬ素子では３４１〜３８４時間に対し、実施例１４〜１７の有機ＥＬ素子では４４５〜５２７時間と、大きく長寿命化していることが分かる。【０２０２】
表１の結果から明らかなように、電子輸送能が高い第1ホスト材料と、正孔輸送能を有する第２ホスト材料を共に使用した発光層に、本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物を第二正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子は、トリスカルバゾール誘導体である前記化合物（ＨＴＭ−２）を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。特定の構造を有するインデノカルバゾール化合物を組み合わせることによって、正孔が効率良く発光層へ供給され発光層内での電子過多が改善された。これにより発光層内のキャリアバランスがより精緻化され、効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善させた有機ＥＬ素子が実現されている。【０２０３】
さらに本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物を第２ホスト材料として用いた有機ＥＬ素子では、ビスカルバゾール誘導体である前記化合物（Ｂ−２２）を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。特定の構造を有するインデノカルバゾール化合物を発光層のホスト材料として使用することにより、発光層へ正孔をより効率良く注入・輸送できる有機ＥＬ素子が実現されている。そのため、従来の有機ＥＬ素子と比較して効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善させた有機ＥＬ素子が実現されている。
【産業上の利用可能性】
【０２０４】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに耐久性が大きく改善されており、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。【０２０５】
１    ガラス基板
２    透明陽極
３    正孔注入層
４    第一正孔輸送層
５    第二正孔輸送層
６    発光層
７    電子輸送層
８    電子注入層
９    陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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【国際調査報告】
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