(57)【要約】本願発明は、排出型多剤耐性植物病害に対する優れた効力を有する、下記式（１）：2018212329.tif 000015で表されるジチインテトラカルボキシイミド化合物の有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理する工程を含む、排出型多剤耐性植物病害の防除方法を提供する。
2018212329.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2018212329.tif 000013
で示されるジチインテトラカルボキシイミド化合物の有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理する工程を含む、排出型多剤耐性菌による植物病害の防除方法。
【請求項２】
排出型多剤耐性菌が、ＡＢＣトランスポーターおよびＭＦＳトランスポーターからなる群から選ばれる少なくとも１つの膜輸送体の過剰発現により植物病害防除剤に対する耐性を獲得した菌である、請求項１に記載の植物病害の防除方法。
【請求項３】
植物病害が、コムギの病害およびブドウの病害からなる群から選ばれる少なくとも１つの植物病害である、請求項１または２に記載の植物病害の防除方法。
【請求項４】
排出型多剤耐性菌が、コムギ葉枯病菌およびブドウ灰色かび病菌からなる群から選ばれる少なくとも１つの排出型多剤耐性菌である、請求項１または２に記載の植物病害の防除方法。
【請求項５】
排出型多剤耐性菌が、呼吸阻害剤およびステロール生合成阻害剤からなる群から選ばれる少なくとも１つの植物病害防除剤に対して、当該植物病害防除剤の標的タンパク質をコードする遺伝子の変異に由来する耐性および／または当該標的タンパク質の過剰発現に由来する耐性を有する排出型多剤耐性菌である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の植物病害の防除方法。
【請求項６】
植物または植物を栽培する土壌に処理する工程が、種子に処理する工程である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の植物病害の防除方法。
【請求項７】
排出型多剤耐性菌による植物病害の防除のための、下記式（１）：
【化２】
2018212329.tif 000014
で示されるジチインテトラカルボキシイミド化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１７−０９９５８３号（２０１７年５月１９日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、排出型多剤耐性植物病害防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、植物病害防除剤の多用により、これまでに使用されてきた複数の植物病害防除剤に対する耐性を獲得した菌が出現している。これらの耐性獲得菌は、植物病害防除剤の作用点（標的タンパク質）の変異や、植物病害防除剤の分解能の獲得等によって、複数の植物病害防除剤に対する耐性を獲得しているとされている。
一方、最近、植物病害防除剤の細胞外への排出能の獲得によって、これまでに使用されてきた植物病害防除剤のみならずその他の植物病害防除剤に対しても耐性を獲得した菌の存在が新たに報告されるようになった（例えば、非特許文献１および２参照）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ．  ２００６；６２，１９５−２０７
【非特許文献２】Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ．  ２０１３；１３５，６８３−６９３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害防除剤の細胞外への排出能の獲得によって植物病害防除剤に対する耐性を獲得した菌（以下、排出型多剤耐性菌と記すことがある）によって引き起こされる植物病害（以下、排出型多剤耐性植物病害と記すことがある）の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、排出型多剤耐性植物病害に対する優れた防除効力を有する方法を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるジチインテトラカルボキシイミド化合物が、排出型多剤耐性植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］  下記式（１）：
【化１】
2018212329.tif 000003
で示されるジチインテトラカルボキシイミド化合物の有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理する工程を含む、排出型多剤耐性菌による植物病害の防除方法。
[２]  排出型多剤耐性菌が、ＡＢＣトランスポーターおよびＭＦＳトランスポーターからなる群から選ばれる少なくとも１つの膜輸送体の過剰発現により植物病害防除剤に対する耐性を獲得した菌である、[１]に記載の植物病害の防除方法。
[３]  植物病害が、コムギの病害およびブドウの病害からなる群から選ばれる少なくとも１つの植物病害である、[１]または[２]に記載の植物病害の防除方法。
[４]  排出型多剤耐性菌が、コムギ葉枯病菌およびブドウ灰色かび病菌からなる群から選ばれる少なくとも１つの排出型多剤耐性菌である、[１]または[２]に記載の植物病害の防除方法。
[５]  排出型多剤耐性菌が、呼吸阻害剤およびステロール生合成阻害剤からなる群から選ばれる少なくとも１つの植物病害防除剤に対して、当該植物病害防除剤の標的タンパク質をコードする遺伝子の変異に由来する耐性および／または当該標的タンパク質の過剰発現に由来する耐性を有する排出型多剤耐性菌である、[１]〜[４]のいずれか１項に記載の植物病害の防除方法。
[６]  植物または植物を栽培する土壌に処理する工程が、種子に処理する工程である、[１]〜[５]のいずれか１項に記載の植物病害の防除方法。
[７]  排出型多剤耐性菌による植物病害の防除のための、下記式（１）：
【化２】
2018212329.tif 000004
で示されるジチインテトラカルボキシイミド化合物の使用。【０００６】
本発明により、排出型多剤耐性植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の排出型多剤耐性植物病害防除方法（以下、本発明方法と称する。）は、前記式（１）で示されるジチインテトラカルボキシイミド化合物（以下、本化合物（１）と称する。）の有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理する工程を含む。
【０００８】
まず、本化合物（１）について説明する。
【０００９】
本化合物（１）は、下式（１）：
【化３】
2018212329.tif 000005
によって示されるジチインテトラカルボキシイミド化合物であり、また、例えば、国際公開第２０１１／１２８２６３号に記載されており、これに記載の方法により製造することもできる。
【００１０】
本化合物（１）が使用される形態としては、本化合物（１）単独であってもよいが、通常は本化合物（１）を、不活性担体と混合し、必要により界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等の製剤（以下、本製剤と称する。）に製剤化して用いる。例えば、これらの本製剤中には本化合物（１）が、製剤の総重量に対して、通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、更に好ましくは５〜５０重量％含有される。かかる製剤は、そのまままたはその他の不活性成分を添加して、排出型多剤耐性植物病害防除剤として使用することができる。
【００１１】
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体および液体担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、灯油）、エステル類、ニトリル類、エーテル類、酸アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【００１２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００１３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤が挙げられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００１４】
また、本製剤は、更に鉱物油、植物油などの各種オイル、および／またはその他の界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤の例としては、Ｎｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【００１５】
本発明方法において、本化合物（１）は、他の植物病害防除活性化合物および殺虫活性化合物等から選ばれる１種以上の化合物と併用してもよい。
【００１６】
本発明方法は、本化合物（１）の有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
本化合物（１）は、実質的に本化合物（１）が施用され得る形態であればその施用方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００１７】
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本化合物（１）を含有する薬液に植物の全体または根部を浸漬する方法、および、本化合物（１）と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子または球根への本化合物（１）の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本化合物（１）を含有する製剤と水との混合液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本化合物（１）を含有する水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子または球根に塗布する塗沫処理、本化合物（１）の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
【００１８】
本発明方法における、本化合物（１）の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合または植物を栽培する土壌に処理する場合は、本化合物（１）は、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇであり、好ましくは、５〜５０ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本化合物（１）の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００１〜１重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００１９】
本明細書において、排出型多剤耐性菌とは、細胞膜上に存在する各種の膜輸送体が過剰発現され、細胞内に流入した植物病害防除剤を細胞外へ排出する排出ポンプ機能が昂進されることにより、多数の植物病害防除剤に対して耐性を示す菌をいう。当該膜輸送体としては例えば、ＡＢＣトランスポーターおよびＭＦＳトランスポーターが挙げられるが、これらに限定されるものではない。本明細書において、ＡＢＣトランスポーターとは、ＡＴＰ結合カセットトランスポーター（ＡＴＰ−ｂｉｎｄｉｎｇ  ｃａｓｓｅｔｔｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒｓ）を指し、ＭＦＳトランスポーターとは、主要促進剤スーパーファミリー（Ｍａｊｏｒ  Ｆａｃｉｌｉｔａｔｏｒ  Ｓｕｐｅｒｆａｍｉｌｉｙ）トランスポーターを指す。当該膜輸送体の過剰発現は、通常の方法、例えば当該膜輸送体の量または当該膜輸送体をコードする遺伝子に対応するｍＲＮＡの量を測定することにより確認される。当該ｍＲＮＡの量は、例えば定量的逆転写ポリメラーゼ連鎖反応（ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ  ｒｅｖｅｒｓｅ  ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ  ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ  ｃｈａｉｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ：ｑＲＴ−ＰＣＲ）により測定される。より具体的には、以下の公知文献において、その測定方法が開示されている。
Ｅｎｖｉｒｏｍｅｎｔａｌ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ．  ２０１５；１７（８），２８０５−２８２３．
Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ．  ２００１；５７（５）：３９３−４０２．
ＰＬｏＳ  Ｐａｔｈｏｇｅｎ．  ２００９；Ｄｅｃ；５（１２）：ｅ１０００６９６．
排出型多剤耐性菌は、測定されたｍＲＮＡの量によらず、当該膜輸送体の過剰発現によって結果として植物病害防除剤に対して耐性を示していればよい。測定されたｍＲＮＡの量は、例えば野生型菌のｍＲＮＡ量の２０倍、５０倍、さらには１００倍以上であればよい。あるいは、本明細書中で後述する通り、排出型多剤耐性菌株に対するＥＣ５０値を、野生型菌株に対するＥＣ５０値で除してＥＣ５０値比を求め、排出型多剤耐性菌の指標剤として知られているトルナフテートを用いて、トルナフテートのＥＣ５０値比が３倍以上、好ましくは１０倍以上高いことを示せばよい。
排出型多剤耐性菌によって引き起こされる植物病害を防除するために本発明方法が適用される。上述したように、本発明方法は、本化合物（１）の有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。当該植物は、排出型多剤耐性菌によって引き起こされる植物病害が発生している植物、排出型多剤耐性菌によって引き起こされる植物病害が発生するおそれがある植物である。
【００２０】
排出型多剤耐性菌は、各種植物病害防除剤の標的タンパク質をコードする遺伝子の変異に由来する耐性および／または当該標的タンパク質の過剰発現に由来する耐性を有していてもよい。また、遺伝子に変異を有するまたは過剰発現する当該標的タンパク質は複数種であってもよい。ただし、本化合物（１）の標的タンパク質をコードする遺伝子の変異に由来して本化合物（１）に対する耐性を有してはいない。
上記各種植物病害防除剤としては、例えば、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、有糸分裂及び細胞分裂阻害剤（例えば、ＭＢＣ殺菌剤、Ｎ−フェニルカーバメート殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、ＱｏＩ殺菌剤、ＱｉＩ殺菌剤、ＳＤＨＩ殺菌剤）、アミノ酸合成およびタンパク質合成の阻害剤（例えば、アニリノピリミジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤（例えば、フェニルピロール殺菌剤、ジカルボキシイミド殺菌剤）、脂質合成および細胞膜合成の阻害剤（例えば、ホスホロチオレート系殺菌剤、ジチオラン殺菌剤、芳香族炭化水素系殺菌剤、複素芳香族系殺菌剤、カーバメート系殺菌剤）、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのＤＭＩ殺菌剤、ヒドロキシアニリド系殺菌剤、アミノピラゾリノン系殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤（例えば、ポリオキシン系殺菌剤、カルボン酸アミド系殺菌剤）、メラニン合成阻害剤（例えば、ＭＢＩ−Ｒ殺菌剤、ＭＢＩ−Ｄ殺菌剤、ＭＢＩ−Ｐ殺菌剤）、ならびにその他の殺菌剤（例えば、シアノアセトアミドオキシム系殺菌剤、フェニルアセトアミド系殺菌剤）が挙げられ、好ましくは呼吸阻害剤およびステロール生合成阻害剤からなる群から選ばれる少なくとも１つの植物病害防除剤である。各植物病原菌における上記各標的タンパク質をコードする遺伝子の変異点としては、例えば、下表１のようなものが挙げられる。
【００２１】
【表１】
2018212329.tif 000006
【００２２】
【表２】
2018212329.tif 000007
【００２３】
【表３】
2018212329.tif 000008
【００２４】
【表４】
2018212329.tif 000009
【００２５】
排出型多剤耐性菌は、排出型多剤耐性を示し、かつ下記(Ａ)、（Ｂ）、（Ｃ−１）、（Ｃ−２）および（Ｃ−３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの遺伝子変異点を有するコムギ葉枯病菌であってもよい。
（Ａ）チトクロームｂをコードする遺伝子：Ｆ１２９Ｌ、Ｇ１３７Ｒ、Ｇ１４３Ａ；
（Ｂ）Ｃｙｐ５１をコードする遺伝子：Ｌ５０Ｓ、Ｄ１０７Ｖ、Ｄ１３４Ｇ、Ｖ１３６Ａ／Ｃ／Ｇ、Ｙ１３７Ｆ、Ｍ１４５L、Ｎ１７８Ｓ、Ｓ１８８Ｎ、Ｓ２０８Ｔ、Ｎ２８４Ｈ、Ｈ３０３Ｙ、Ａ３１１Ｇ、Ｇ３１２Ａ、Ａ３７９Ｇ、Ｉ３８１Ｖ／Δ、Ａ４１０Ｔ、Ｇ４１２Ａ、Ｙ４５９Ｃ／Ｄ／Ｎ／Ｓ／Ｐ／Δ、Ｇ４６０Ｄ／Δ、Ｙ４６１Ｄ／Ｈ／Ｓ、Ｖ４９０Ｌ、Ｇ５１０Ｃ、Ｎ５１３Ｋ、Ｓ５２４Ｔ；
（Ｃ−１）ＳＤＨＢをコードする遺伝子：Ｎ２２５Ｉ／Ｔ、Ｈ２７３Ｙ、Ｔ２６８Ｉ／Ａ、Ｉ２６９Ｖ；
（Ｃ−２）ＳＤＨＣをコードする遺伝子：Ｉ２９Ｖ、Ｎ３３Ｔ、Ｎ３４Ｔ、Ｔ７９Ｉ／Ｎ、Ｗ８０Ｓ、Ａ８４Ｖ、Ｎ８６Ｋ／Ｓ／Ａ、Ｇ９０Ｒ、Ｒ１５１Ｔ／Ｓ、Ｈ１５２Ｒ、Ｉ１６１Ｓ；
（Ｃ−３）ＳＤＨＤをコードする遺伝子：Ｉ５０Ｆ、Ｍ１１４Ｖ、Ｄ１２９Ｅ。
【００２６】
排出型多剤耐性菌は、排出型多剤耐性を示し、かつ下記(Ｄ)、（Ｅ−１）、（Ｅ−２）及び（Ｅ−３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの遺伝子変異点を有するブドウ灰色かび病菌であってもよい。
（Ｄ）チトクロームｂをコードする遺伝子：Ｇ１４３Ａ；
（Ｅ−１）ＳＤＨＢをコードする遺伝子：Ｐ２２５Ｈ／Ｆ／Ｌ／Ｔ、Ｎ２３０Ｉ、Ｈ２７２Ｌ／Ｒ／Ｖ／Ｙ；
（Ｅ−２）ＳＤＨＣをコードする遺伝子：Ｐ８０Ｈ／Ｌ、Ａ８５Ｖ；
（Ｅ−３）ＳＤＨＤをコードする遺伝子：Ｈ１３２Ｒ。
【００２７】
本化合物（１）は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における排出型多剤耐性植物病害の防除剤として使用することができる。本発明方法は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において適用される。
【００２８】
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹：チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２９】
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【００３０】
本化合物（１）により防除することができる排出型多剤耐性植物病害としては、例えば糸状菌等の植物病原菌による植物病害が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ. ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ. ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ, Ｍ. ｍａｊｕｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ.）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ.ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ.ｈｏｒｄｅｉ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
トウモロコシの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、熱帯性さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）；
ワタの病害：白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）；
コーヒーの病害：さび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、リーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃｏｆｆｅｉｃｏｌａ）；
サトウキビの病害：さび病 (Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈｅｌａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｋｕｅｈｎｉｉ）；
ヒマワリの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；
カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ. ｉｔａｌｉｃｕｍ）；
リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）；
ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ. ｐｉｒｉｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；
モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ.）；
ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）；
カキの病害：落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；
ウリ類の病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
トマトの病害：葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、うどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）；
ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；
ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）；
ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）；
インゲンの病害：さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；
エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；
イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；
テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）；
バラの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；
キクの病害：褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）；
タマネギの病害：白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂ. ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂ. ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）；
種々の作物の病害：灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
シバの病害：ブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【実施例】
【００３２】
以下、本発明方法を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明する。【００３３】
本発明方法において使用される製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。【００３４】
製剤例１
本化合物（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。【００３５】
製剤例２
本化合物（１）２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。【００３６】
製剤例３
本化合物（１）２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。【００３７】
製剤例４
本化合物（１）５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。【００３８】
製剤例５
本化合物（１）２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。【００３９】
製剤例６
本化合物（１）２０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、粉砕機を用いて処理することにより、フロアブル製剤を得る。【００４０】
製剤例７
表２に記載の原料を、表２に記載の重量割合で混合し、均一な溶液になるまで撹拌し、それぞれ製剤を得た。なお、表中の数字は重量部を示す。
【表５】
2018212329.tif 000010
【００４１】
上記表２に記載の商品名は、以下の通りである。
Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０：Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製；
Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０：Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製；
Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ３Ｌ：Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、ＢＡＳＦ社製；
ソルベッソ２００ＮＤ：芳香族炭化水素として主にＣ１１−１４のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製；
Ｃａｌｓｏｇｅｎ ４８１４：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製；
ＡＴＰＬＵＳ２４５：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製；
Ｂｒｉｊ Ｏ３：ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ＨＬＢ：７、Ｃｒｏｄａ社製；
Ａｔｌａｓ Ｇ５００２Ｌ：ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製；
Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２３：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Ｓｔｅｐａｎ社製；
Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ：５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチルを８０〜９０重量％含む（ただし、全量を１００重量％とする）、ソルベイ日華製；
ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＭＬ：Ｌ−乳酸メチル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製；
ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＥＬ：Ｌ−乳酸エチル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製。【００４２】
次に、試験例を示す。以下の試験例において使用した排出型多剤耐性菌株は、いずれも社内で維持管理している菌株であり、また独立行政法人製品評価技術基盤機構（ＮＩＴＥ）内の特許微生物寄託センター（ＮＰＭＤ）（千葉県木更津市かずさ鎌足２−５−８  １２２号室）に２０１８年４月１０日付けで寄託されている。当該各菌株名を、それぞれ社内管理コードと共にＮＩＴＥ寄託番号を記す。【００４３】
試験例１  排出型多剤耐性コムギ葉枯病菌（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
本化合物（１）およびトルナフテート（Ｔｏｌｎａｆｔａｔｅ）をそれぞれ、ジメチルスルホキシドに所定の濃度で希釈した。各供試化合物をそれぞれ含有する薬液をタイタープレート（９６ウェル）に１μｌ分注したのち、あらかじめコムギ葉枯病菌（排出型多剤耐性菌株（菌株名：Ｓｔ １０６−６）または野生型菌株の分生胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μｌ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養して各コムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルを６００ｎｍの吸光度にて、各コムギ葉枯病菌の生育度を測定した（処理区）。一方、薬液をジメチルスルホキシドに替えて処理区と同様に野生型菌株または排出型多剤耐性コムギ葉枯病菌株を生育させた区をそれぞれの無処理区とし、その生育度を調査した（無処理区）。その生育度をもとに、下記「式１」により効力を算出し、各化合物の排出型多剤耐性菌株および野生型菌株のそれぞれに対するＥＣ５０値を算出した。次に、下記「式２」に示す通り、排出型多剤耐性菌株に対するＥＣ５０値を、野生型菌株に対するＥＣ５０値で除してＥＣ５０値比を求めた。その結果を表３に示す。トルナフテートのＥＣ５０値比は１９と高かったが、本化合物（１）のＥＣ５０値比は１．１と低かった。このことから、本化合物（１）は、排出型多剤耐性菌株に対しても野生型菌株に対する防除活性と同等の防除活性を示すことが認められた。
「式１」
効力＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
Ｘ：無処理区の菌の生育度
Ｙ：処理区の菌の生育度
「式２」
ＥＣ５０値比＝排出型多剤耐性菌株に対するＥＣ５０値／野生型菌株に対するＥＣ５０値
【表６】
2018212329.tif 000011
【００４４】
試験例２  排出型多剤耐性ブドウ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に対する防除試験
本化合物（１）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、およびトルナフテート（Ｔｏｌｎａｆｔａｔｅ）をそれぞれ、ジメチルスルホキシドに所定の濃度で希釈した。各供試化合物をそれぞれ含有する薬液をタイタープレート（９６ウェル）に１μｌ分注したのち、あらかじめブドウ灰色かび病菌［排出型多剤耐性菌株（排出型多剤耐性菌株１：ＡＢＣトランスポーター過剰発現菌株(菌株名：ＮＩＴＥ寄託番号（ＮＩＴＥ ＢＰ−０２６７６）、社内管理コード（Ｂｃ−５６)）、排出型多剤耐性菌株２：ＭＦＳトランスポーター過剰発現菌株(菌株名：ＮＩＴＥ寄託番号（ＮＩＴＥ ＢＰ−０２６７８）、社内管理コード（Ｂｃ−１０７)）、排出型多剤耐性菌株３：ＡＢＣトランスポーターおよびＭＦＳトランスポーター過剰発現菌株(菌株名：ＮＩＴＥ寄託番号（ＮＩＴＥ ＢＰ−０２６７７）、社内管理コード（Ｂｃ−１０３)））］または野生型菌株の分生胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μｌ分注した。このプレートを２日間、１８℃で培養して各ブドウ灰色かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルを６００ｎｍの吸光度にて、各ブドウ灰色かび病菌の生育度を測定した（処理区）。一方、薬液をジメチルスルホキシドに替えて処理区と同様に野生型菌株または排出型多剤耐性ブドウ灰色かび病菌株を生育させた区をそれぞれの無処理区とし、その生育度を調査した（無処理区）。その生育度をもとに、前記「式１」により効力を算出し、各化合物の排出型多剤耐性菌株および野生型菌株のそれぞれに対するＥＣ５０値を算出した。また、前記「式２」により、ＥＣ５０値比を求めた。その結果を表４に示す。フルジオキソニルのＥＣ５０値比は２３、１４、４３と高く、また、トルナフテートのＥＣ５０値比はいずれも４．５より大きく高いものであったが、本化合物（１）のＥＣ５０値比は０．８９、０．８９、１．３と低かった。このことから、本化合物（１）は、排出型多剤耐性菌株に対しても野生型菌株に対する防除活性と同等の防除活性を示すことが認められた。
【表７】
2018212329.tif 000012
【国際調査報告】
2018212329.tif 000016
2018212329.tif 000017
2018212329.tif 000018
2018212329.tif 000019