(57)【要約】  有効成分として、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる有害生物防除用組成物が開示されている。本発明により、幅広い有害生物、特に農園芸上の害虫に対して優れた殺虫活性または浸透移行性殺虫活性を有する有害生物防除用組成物が提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効成分として、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる、有害生物防除用組成物。
【請求項２】
農畜薬上許容可能な担体をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
他の有害生物防除剤が農園芸上の殺虫剤および／または殺菌剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
他の有害生物防除剤が農園芸上の殺虫剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
他の有害生物防除剤が動物用寄生虫防除剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
他の有害生物防除剤が動物用外部寄生虫防除剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
他の有害生物防除剤が、有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ピレスロイド系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、ネオニコチノイド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、殺虫性尿素類、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、ポリエーテル系抗生物質、チアミン拮抗薬、およびサルファ剤・葉酸拮抗薬配合剤からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
他の有害生物防除剤が、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ハロクソン（haloxon）、クマホス（coumaphos）、マラチオン（malathion）、ジムピレート（dimpylate）、ナレド（naled）、テトラジホン（tetradifon）、ダイアジノン（diazinon）、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、メトプレン(methoprene)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendiamide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド（thiacloprid）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、スピノサド（spinosad）、アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、マデユラマイシン（maduramycin）、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩（emamectinbenzoate）、スピネトラム（spinetoram）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、フェナザフロル(fenazaflor)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、アレスリン（allethrin）、d・d-T-アレスリン（d・d-T allethrin）、dl・d-T80アレスリン（dl・d-T80 allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、d・d-T80プラレトリン（d・d-T80 prarethrin）、フタルスリン（phthalthrin）、トランスフルトリン（transfluthrine）、レスメトリン（resmethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、除虫菊エキス（pyrethrum extract）、サイネピリン222（synepirin222）サイネピリン500（synepirin 500）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、ルフェヌロン（lufenuron）、ディート（deet）、トリクロルホン（trichlofon）、テトラクロルビンフォス（tetrachlorvinphos）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、サイチオアート（cythioate）、メトキサジアゾン（metoxadiazon）、シロマジン（cyromazine）、トリフルムロン（triflumuron）、スターアニス油（star anise oil）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、パーベンダゾール(parbendazole)、チアベンダゾール(tiabendazole)、グルコン酸アンチモンナトリウム（antimony sodium gluconate）、塩酸レバミゾール（levamisole hydrochloride）、ビチオノール（bithionol）、ジクロロフェン（dichlorofen）、ブロモプロピラート（bromopropylate）、ピペロニルブトキサイド（piperonylbutoxide）、フェノチアジン（phenothiazine）、二硫化炭素ピペラジン（piperazine carbon bisulfide）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、メラルソミン二塩酸塩（melarsomine dihydrochloride）、メチリジン（metyridine）、サントニン（santonin）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピランテル（pyrantel）、モランテル(morantel)、プラジクアンテル（praziquantel）、フェバンテル（febantel）、エモデプシド（emodepside）、ハイグロマイシン(hygtomycin B)、デストマイシン（destomycin A）、クロルスロン(clorsulon)、ニトロキシニル(nitroxynil)、ジアムフェネチド（diamfenethide）、グルコン酸アンチモンナトリウム（antimony sodium gluconate）、塩酸レバミゾール（levamisole hydrochloride）、メラルソニル（melrsonyl）、ジチアザニン(dithiazanine  iodide)、スチボフェン(stibophen)、ジソフェノール(disophenol)、ジエチルカルバミジン（dietylcarbamazine）、ジミナゼン(diminazene)、アクリナミン（acrinamine）、メトロニダゾール（metronidazole）、サントニン（santonin）、ブナミジン(bunamidine)、アレコリン（arecoline）および次式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩：
【化１】
2010071218.tif 000022
（上記式中、Ｈｅｔ１が３-ピリジル基を表し、Ｒ１が水酸基を表し、Ｒ２およびＲ３がシクロプロピルカルボニルオキシ基を表し、Ｒ４が水素原子または水酸基を表す）
からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
他の有害生物防除剤が、イミダクロプリド、ニテンピラム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロル、フィプロニル、イベルメクチン、および請求項８に記載の式（Ｉ）で表される化合物からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
有効成分として、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる、組み合わせ物。
【請求項１１】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを同時にまたは別々に、処理すべき領域に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物または動物を保護する方法。
【請求項１２】
各成分を同時に処理すべき領域に適用する、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
請求項１〜９に記載の有害生物防除用組成物の有効量を、対象物に適用することを含んでなる有害生物から有用植物または動物を保護する方法であって、前記対象物が、有害生物、有用植物、有用植物の種子、土壌、栽培担体、または動物であることを特徴とする、方法。
【請求項１４】
前記対象物が有用植物である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記対象物が土壌である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１６】
前記対象物が動物である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１７】
請求項１０に記載の組み合わせ物の有効量を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌、栽培担体、または対象動物に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物または動物を保護する方法。
【請求項１８】
有害生物から有用植物または動物を保護するための、請求項１〜９に記載の有害生物防除用組成物の使用。
【請求項１９】
有害生物から有用植物または動物を保護するための、請求項１０に記載の組み合わせ物の使用。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の参照】
【０００１】
本特許出願は、２００８年１２月１９日に出願された日本出願特願２００８−３２３７３９号に基づく優先権の主張を伴うものであり、この日本出願の全開示内容は、引用することにより本願の開示の一部とされる。
【発明の背景】
【０００２】
発明の分野
本発明は１６−ケトアスペルギルイミド（PF1378物質）と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含有する有害生物防除用組成物に関する。
【０００３】
背景技術
従来から多くの有害生物防除剤が知られているが、薬剤抵抗性や安全性などの問題から、より有効で安全に使える剤が必要とされている。また農園芸分野においては、農家の省力化を目的とした農作物の害虫防除の方法として、種子に、あるいは播種時、育苗期、または移植時の植物体に、薬剤を施用する方法が広く用いられており、その際、種子または植物の根から吸収され、植物体内に移行して防除効果を示す浸透移行性を有する薬剤が一般的に使用されている。浸透移行性を有する薬剤とは、植物体内に薬剤を浸透移行させ、これを吸汁・摂食した害虫が中毒死するような薬剤をいい、浸透性殺虫剤ともいわれる（新版「農薬の科学」（文永堂出版、山下恭平ら著）の第14頁（非特許文献１）参照）。
【０００４】
PF1378物質、すなわち１６−ケトアスペルギルイミド（16-keto aspergillimide）は下記構造を有する化合物であり、アスペルギルス（Aspergillus）属の生産する代謝産物として報告され、哺乳類の消化管寄生線虫であるHaemonchus contortusの3令幼虫に対する駆虫活性物質として知られている（The Journal of Antibiotics, 1997, 50（10）, 840-846（非特許文献２））。しかしながら、この物質の農業害虫に対する活性については、何ら報告されていない。
【０００５】
【化１】
2010071218.tif 000002
【０００６】
また、Tetrahedron Letters, 1997, 38（32）, 5655-5658（非特許文献３）、Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2000, 64（1）, 111-115（非特許文献４）、および特開平10-245383号公報（特許文献１）において、１６−ケトアスペルギルイミドの類縁物質であるasperparaline類のカイコに対する麻痺活性またはシロイチモジヨトウ、トビイロウンカ、およびゴキブリに対する殺虫活性を有するとの報告されている。しかしながら、１６−ケトアスペルギルイミドが殺虫活性を有すること、その浸透移行的な殺虫活性、さらには、１６−ケトアスペルギルイミドと、他の有害生物防除剤とを含む組成物の効果について何ら報告されていない。
【０００７】
これまでに多くの有害生物防除剤が報告されているが、いずれも薬剤抵抗性虫種や難防除虫種の存在が確認され、新しい有害生物防除剤の開発は依然として望まれているといえる。また、環境への配慮や標的外生物への影響を考え、低薬量においての防除が望まれているといえる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平10-245383号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】新版「農薬の科学」（文永堂出版、山下恭平ら著）第14頁
【非特許文献２】The Journal of Antibiotics, 1997, 50（10）, 840-846
【非特許文献３】Tetrahedron Letters, 1997, 38（32）, 5655-5658
【非特許文献４】Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2000, 64（1）, 111-115
【発明の概要】
【００１０】
本発明者らは、今般、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含む組成物が、幅広い有害生物、特に農園芸上の害虫に対して優れた殺虫活性または浸透移行性殺虫活性を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づくものである。
【００１１】
従って、本発明は、幅広い有害生物、特に農園芸上の害虫に対して優れた殺虫活性または浸透移行性殺虫活性を有する有害生物防除用組成物の提供をその目的としている。
【００１２】
そして、本発明の一つの態様によれば、有効成分として、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含有してなる有害生物防除用組成物が提供される。
【００１３】
また、本発明の別の態様によれば、有効成分として、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる組み合わせ物が提供される。
【００１４】
さらに、本発明の別の態様によれば、前記有害生物防除用組成物の有効量を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌、栽培担体、または対象動物に処理することを含んでなる有害生物から有用植物または動物を保護する方法が提供される。
【００１５】
また、本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物または動物を保護するための前記有害生物防除用組成物の使用が提供される。
【発明の具体的説明】
【００１６】
１６-ケトアスペルギルイミド
１６-ケトアスペルギルイミドは、例えばThe Journal of Antibiotics, 1997, 50（10）, 840-846（非特許文献２）に記載の方法に従って、１６-ケトアスペルギルイミド生産菌の培養物より得ることができる。
【００１７】
本発明にあっては、１６-ケトアスペルギルイミドのみならず、そのエナンチオマー、さらにはそれらの混合物を利用することができる。
【００１８】
また、本発明にあっては、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物の酸付加塩（好ましくは農畜薬上許容可能な酸付加塩）も利用可能であり、その例としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
【００１９】
有害生物防除用組成物
１６-ケトアスペルギルイミドはそれ自体でも害虫に対して優れた防除効果を示すものであるが、他の有害生物防除剤と混合して用いることによって、それぞれ単独で使用するよりも優れた防除効果を示すものであることが見いだされた。従って、本発明によれば、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる有害生物防除用組成物が提供される。
【００２０】
また、本発明の別の好ましい態様によれば、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物の少なくとも一種と、他の農園芸上の殺虫剤および/または殺菌剤の少なくとも一種とを含んでなる有害生物防除用組成物が提供される。
【００２１】
さらに、本発明の別の好ましい態様によれば、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物の少なくとも一種と、他の動物用寄生虫防除剤の少なくとも一種とを含んでなる有害生物防除用組成物が提供される。
【００２２】
また、本発明の別の好ましい態様によれば、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物の少なくとも一種と、他の動物用外部寄生虫防除剤の少なくとも一種とを含んでなる有害生物防除用組成物が提供される。
【００２３】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる有害生物防除用組成物が防除効果を示す虫種としては、特に限定されるものではないが、農園芸上の害虫としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp）など）、半翅目害虫（例えぱ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum  avenae、Methopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae，Adelgidae，Phy11oxeridae）、ツマグロヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシなどのカイガラムシ類（Diaspididae，Margarodidae，Ortheziidae，Ac1erdiae，Dacty1opiidae，Kerridae，Pseudococcidae，Coccidae，Eriococcidae，Asterolecaniidae，Beesonidae，Lecanodiaspididae，Cerococcidae）など）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、カミキリムシ類など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエ、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）、動物の寄生虫としては、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ等）、シラミ類（例えば、ヒトジラミ、ケジラミ等）、動物寄生性のダニ類（例えば、オウシマダニ、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、キチマダニ、ヒゼンダニ、ワクモ、トリサシダニ、イエダニ、ツツガムシ等）、アブ類、ハエ類（例えば、キンバエ）、カ類（例えば、ヒトスジシマカ、アカイエカ）、ブユ類、ヌカカ類、吸虫類、鉤頭虫類、条虫類、線虫類、原虫類、胞子虫類などが挙げられ、より好ましくは半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、動物寄生性のノミ類、ダニ類が挙げられ、さらに好ましくは、半翅目害虫、動物寄生性のダニ類が挙げられる。
【００２４】
本明細書において、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の有害生物防除剤としては、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、動物用寄生虫防除剤であり、具体的な薬剤としては、例えば、ペスティサイド  マニュアル（The Pesticide Manual、第１３版  The British Crop Protection Council 発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第１３版、２００８年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行）に記載のものが挙げられる。１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の有害生物防除剤としては、好ましくは殺虫剤および／または殺菌剤および／または動物用寄生虫防除剤、より好ましくは殺虫剤および／または動物用寄生虫防除剤が挙げられ、殺虫剤および／または動物用寄生虫防除剤にさらに殺菌剤を混合してもよい。
【００２５】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の有害生物防除剤の好ましい例として、例えば、有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ピレスロイド系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、ネオニコチノイド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、殺虫性尿素類、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、ポリエーテル系抗生物質、チアミン拮抗薬、およびサルファ剤・葉酸拮抗薬配合剤などが挙げられ、より好ましい具体例としては、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ハロクソン（haloxon）、クマホス（coumaphos）、マラチオン（malathion）、ジムピレート（dimpylate）、ナレド（naled）、テトラジホン（tetradifon）、ダイアジノン（diazinon）、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、メトプレン(methoprene)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendiamide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、スルフォキサフロル(sulfoxaflor)、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、スピノサド（spinosad）、アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、マデユラマイシン（maduramycin）、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩（emamectinbenzoate）、スピネトラム（spinetoram）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、フェナザフロル(fenazaflor)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、アレスリン（allethrin）、d・d-T-アレスリン（d・d-T allethrin）、dl・d-T80アレスリン（dl・d-T80 allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、d・d-T80プラレトリン（d・d-T80 prarethrin）、フタルスリン（phthalthrin）、トランスフルトリン（transfluthrine）、レスメトリン（resmethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、除虫菊エキス（pyrethrum extract）、サイネピリン222（synepirin222）サイネピリン500（synepirin 500）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、ルフェヌロン（lufenuron）、ディート（deet）、トリクロルホン（trichlofon）、テトラクロルビンフォス（tetrachlorvinphos）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、サイチオアート（cythioate）、メトキサジアゾン（metoxadiazon）、シロマジン（cyromazine）、トリフルムロン（triflumuron）、スターアニス油（star anise oil）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、パーベンダゾール(parbendazole)、チアベンダゾール(tiabendazole)、グルコン酸アンチモンナトリウム（antimony sodium gluconate）、塩酸レバミゾール（levamisole hydrochloride）、ビチオノール（bithionol）、ジクロロフェン（dichlorofen）、ブロモプロピラート（bromopropylate）、ピペロニルブトキサイド（piperonylbutoxide）、フェノチアジン（phenothiazine）、二硫化炭素ピペラジン（piperazine carbon bisulfide）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、メラルソミン二塩酸塩（melarsomine dihydrochloride）、メチリジン（metyridine）、サントニン（santonin）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピランテル（pyrantel）、モランテル(morantel)、プラジクアンテル（praziquantel）、フェバンテル（febantel）、エモデプシド（emodepside）、ハイグロマイシン(hygtomycin B)、デストマイシン（destomycin A）、クロルスロン(clorsulon)、ニトロキシニル(nitroxynil)、ジアムフェネチド（diamfenethide）、グルコン酸アンチモンナトリウム（antimony sodium gluconate）、塩酸レバミゾール（levamisole hydrochloride）、メラルソニル（melrsonyl）、ジチアザニン(dithiazanine  iodide)、スチボフェン(stibophen)、ジソフェノール(disophenol)、ジエチルカルバミジン（dietylcarbamazine）、ジミナゼン(diminazene)、アクリナミン（acrinamine）、メトロニダゾール（metronidazole）、サントニン（santonin）、ブナミジン(bunamidine)、アレコリン（arecoline）、および次式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩：
【化２】
2010071218.tif 000003
（上記式中、Ｈｅｔ１が３-ピリジル基を表し、Ｒ１が水酸基を表し、Ｒ２およびＲ３がシクロプロピルカルボニルオキシ基を表し、Ｒ４が、水素原子または、水酸基を表す）
において表される化合物が挙げられる。
【００２６】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の殺虫剤の好ましい例としては、有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ピレスロイド系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、ネオニコチノイド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、殺虫性尿素類、BT剤、昆虫病原ウイルス剤などが挙げられ、より好ましい具体例としては、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、メトプレン(methoprene)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendiamide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、スルフォキサフロル(sulfoxaflor)、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、スピノサド（spinosad）、アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩（emamectinbenzoate）、スピネトラム（spinetoram）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、フェナザフロル(fenazaflor)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、および上記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる。
【００２７】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の殺虫剤のより好ましい例としては、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン（c1othianidin）、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フィプロニル（fipronil）、イベルメクチン(ivermectin)、または上記式（I）の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられ、さらに好ましい例としては、クロチアニジン（c1othianidin）、イミダクロプリド（imidacloprid）、フィプロニル（fipronil）、ジノテフラン(dinotefuran)、または上記式（I）の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる。
【００２８】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の殺菌剤の例として、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、フロキサストロビン(fuoxastrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)などのアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)などのアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)などのキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)などのジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)などのフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)などの有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)などのベンズイミダゾール系化合物、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)などのフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)などのスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)などの銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)などのイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)などの有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)などのＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)などのジカルボキシイミド系化合物、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)などの酸アミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)などのベンズアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)などのモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthinacetate)などの有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)などのシアノピロール系化合物、その他フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、テブフロキン(tebufloquin)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、 ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、シ��ルフェナミド(cyflufenamid)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン(quinoxyfen)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、フルオピコリド(fluopicolide)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、またはバリダマイシン(validamycin)が挙げられる。
【００２９】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の殺菌剤のより好ましい例としては、オリサストロビン(orysastrobin)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、テブフロキン（tebufloquin）フェリムゾン(ferimzone) ）が挙げられ、さらに好ましい例としては、プロベナゾール(probenazole)が挙げられる。
【００３０】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の動物用寄生虫防除剤の例として、例えば、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物、アベルメクチン系化合物、マクロライド系化合物、フェニルピラゾール系化合物、フェニルピロール系化合物、有機リン酸系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、スピノシン系化合物、シクロデプシペプチド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、ポリエーテル系抗生物質、チアミン拮抗薬、サルファ剤・葉酸拮抗薬配合剤などが挙げられ、より好ましい具体例としては、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、マデユラマイシン（maduramycin）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フィプロニル（fipronil）、エチプロール（ethiprole）、ピリプロール（pyriprole）、アレスリン（allethrin）、d・d-T-アレスリン（d・d-T allethrin）、dl・d-T80アレスリン（dl・d-T80 allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、d・d-T80プラレトリン（d・d-T80 prarethrin）、フタルスリン（phthalthrin）、トランスフルトリン（transfluthrine）、レスメトリン（resmethrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、シフェノトリン（cyphenothrin）、除虫菊エキス（pyrethrum extract）、フルバリネート（fluvalinate）、ブロモプロピラート（bromopropylate）、テトラジホン（tetradifon）、ピペロニルブトキサイド（piperonylbutoxide）、サイネピリン222（synepirin222）サイネピリン500（synepirin 500）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、ルフェヌロン（lufenuron）、メトプレン（methoprene）、エトキサゾール（etoxazole）、ディート（deet）、ダイアジノン（diazinon）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ジクロルボス（dichlorvos）、プロチオホス（prothiofos）、トリクロルホン（trichlofon）、ハロクソン（haloxon）、クマホス（coumaphos）、マラチオン（malathion）、ジムピレート（dimpylate）、ナレド（naled）、テトラクロルビンフォス（tetrachlorvinphos）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、サイチオアート（cythioate）、メトキサジアゾン（metoxadiazon）、カルバリル（carbaryl）、フェノブカルブ（fenobucarb）、プロポクスル（propoxur）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、シロマジン（cyromazine）、トリフルムロン（triflumuron）、スターアニス油（star anise oil）、アミトラズ（amitraz）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、パーベンダゾール(parbendazole)、チアベンダゾール(tiabendazole)、ハイグロマイシン(hygtomycin B)、デストマイシン（destomycin A）、クロルスロン(clorsulon)、ニトロキシニル(nitroxynil)、ジアムフェネチド（diamfenethide）、グルコン酸アンチモンナトリウム（antimony sodium gluconate）、塩酸レバミゾール（levamisole hydrochloride）、ビチオノール（bithionol）、ジクロロフェン（dichlorofen）、フェノチアジン（phenothiazine）、二硫化炭素ピペラジン（piperazine carbon bisulfide）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、メラルソミン二塩酸塩（melarsomine dihydrochloride）、メラルソニル（melrsonyl）、ジチアザニン(dithiazanine  iodide)、スチボフェン(stibophen)、メチリジン（metyridine）、ジソフェノール(disophenol)、ジエチルカルバミジン（dietylcarbamazine）、ジミナゼン(diminazene)、アクリナミン（acrinamine）、メトロニダゾール（metronidazole）、サントニン（santonin）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピランテル（pyrantel）、モランテル(morantel)、プラジクアンテル（praziquantel）、フェバンテル（febantel）、ビチオノール（bithionol）、ブナミジン(bunamidine)、アレコリン（arecoline）、エモデプシド（emodepside）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピノサド（spinosad）などの化合物が挙げられる。
【００３１】
１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種に混合可能な他の動物用外部寄生虫防除剤の例として、例えば、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物、アベルメクチン系化合物、マクロライド系化合物、フェニルピラゾール系化合物、フェニルピロール系化合物、有機リン酸系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、スピノシン系化合物、シクロデプシペプチド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物などが挙げられ、より好ましい具体例としては、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、マデユラマイシン（maduramycin）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フィプロニル（fipronil）、エチプロール（ethiprole）、ピリプロール（pyriprole）、アレスリン（allethrin）、d・d-T-アレスリン（d・d-T allethrin）、dl・d-T80アレスリン（dl・d-T80 allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、d・d-T80プラレトリン（d・d-T80 prarethrin）、フタルスリン（phthalthrin）、トランスフルトリン（transfluthrine）、レスメトリン（resmethrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、シフェノトリン（cyphenothrin）、除虫菊エキス（pyrethrum extract）、ピペロニルブトキサイド（piperonylbutoxide）、サイネピリン222（synepirin222）サイネピリン500（synepirin 500）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、ルフェヌロン（lufenuron）、メトプレン（methoprene）、エトキサゾール（etoxazole）、ディート（deet）、ダイアジノン（diazinon）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ジクロルボス（dichlorvos）、プロチオホス（prothiofos）、トリクロルホン（trichlofon）、クマホス（coumaphos）、マラチオン（malathion）、ジムピレート（dimpylate）、ナレド（naled）、テトラクロルビンフォス（tetrachlorvinphos）、サイチオアート（cythioate）、メトキサジアゾン（metoxadiazon）、カルバリル（carbaryl）、フェノブカルブ（fenobucarb）、プロポクスル（propoxur）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、シロマジン（cyromazine）、トリフルムロン（triflumuron）、スターアニス油（star anise oil）、アミトラズ（amitraz）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピノサド（spinosad）などの化合物が挙げられる。さらに好ましい例としては、イベルメクチン（ivermectin）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）が挙げられる。
【００３２】
本発明の別の態様によれば、適当な農畜薬上許容可能な担体をさらに含む有害生物防除用組成物が提供される。その形態としては、農園芸用の有害生物防除剤としては、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒状水和剤、フロアブル剤、粉剤、DL粉剤、粒剤、微粒剤F、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤、マイクロカプセル剤等の任意の剤型に処方することが提供される。これら各種の剤型は、例えば「農薬製剤ガイド」（日本農薬学会・施用法研究会 編、社団法人日本植物防疫協会発行、平成9年）に記載される方法によって製造することができる。
【００３３】
使用可能な担体としては、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤等が挙げられる。
【００３４】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム等が挙げられる。
【００３５】
液体担体としては、例えば、メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実滴等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。
【００３６】
また、ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
【００３７】
乳化、分散、展着等のための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩等が用いられる。
【００３８】
更に、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が用いられる。
【００３９】
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
【００４０】
本発明の組成物中の有効成分量は、特に限定されないが、その合計量で０．１〜９９．９重量％、好ましくは０．２〜８０重量％であり、１６-ケトアスペルギルイミドと、他の有害生物防除剤との混合割合は広範囲に渡って変えることができるが、通常１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０％含有する。
【００４１】
好ましい態様における、農畜薬上許容可能な担体をさらに含む有害生物防除用組成物としては、
（１）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、および分散剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する水和剤形態（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）である組成物、
（２）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、分散剤および結合剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する顆粒状水和剤形態（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（３）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および消泡剤を５〜４０重量％、水を２０〜９４重量％を含有するフロアブル剤形態（ｆｌｏｗａｂｌｅ）である組成物、
（４）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、乳化剤、および乳化安定剤を１〜３０重量％、有機溶媒を２０〜９７重量％ を含有する乳剤形態（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）である組成物、
（５）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有する粉剤形態（ｄｕｓｔ）である組成物、
（６）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有するＤＬ粉剤形態（ｌｏｗ ｄｒｉｆｔ ｄｕｓｔ）である組成物、
（７）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％ 、溶剤または結合剤を０．２〜１０重量％、増量剤を７０〜９９．６重量％を含有する微粒剤Ｆ形態（ ｍｉｃｒｏ ｇｒａｎｕｌｅ ｆｉｎｅ ）である組成物、
（８）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、造粒助剤（界面活性剤）および結合剤を０．５〜３０重量％、増量剤を２０〜９８重量％を含有する粒剤形態（ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（９）１６-ケトアスペルギルイミドを０．１〜８０重量％、他の有害生物防除剤として、殺虫剤を０．１〜８０重量％、被覆剤、乳化剤、分散剤および防腐剤を１〜５０重量％、水を２０〜９８重量％を含有するマイクロカプセル剤形態（ｍｉｃｒｏ ｃａｐｓｕｌｅ）である組成物が挙げられる。
好ましくは、農畜薬上許容可能な担体をさらに含む有害生物防除用組成物としては、上記（８）の組成物が挙げられる。
【００４２】
動物用有害生物防除用組成物としての形態は、液剤、噴霧剤、泡状製剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、錠剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤等外部寄生虫防除剤として許容される多様な剤形で提供される。中でも液剤が特に好ましい。
【００４３】
本発明の動物用有害生物防除用組成物の調製に使用可能な担体としては、液体担体、固体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤等が挙げられる。
【００４４】
液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンジルアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（パラフィン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油等）、エーテル類（ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル類（炭酸プロピレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ミスチリン酸イソプロピル、プロピレングリコールの脂肪酸エステル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ダイズ油、綿実滴等の動植物油類、ジメチルスルホキシド、シリコーンオイル、高級脂肪酸、グリセロールホルマール、水などが挙げられる。
【００４５】
固体担体としては、例えば、粘土類（カリオンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリナイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）などの微粉末や粒状物、でんぷん、乳糖、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等の合成ポリマーが挙げられる。
【００４６】
液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等も配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着等のための界面活性剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩等が用いられる。分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子等が挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアガム等が挙げられ、安定化剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（BHT、BHA等）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミン等）、有機硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。保存剤としては、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等が挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。さらに香料、共力剤などを含有しても良い。本発明の動物用有害生物防除用組成物中の有効成分の含有量は、液剤で通常1-75重量％が適当である。
【００４７】
クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば非揮発性炭化水素類（流動パラフィン等）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水が挙げられ、さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。乳化剤としては脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレン等が挙げられる。本発明の動物用有害生物防除用組成物中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常0.5-70重量％が適当である。
【００４８】
カプセル剤、丸剤または錠剤は、本発明の組成物中の有効成分を適当に小分けし、希釈液または澱粉、乳糖、タルク等のキャリアーと混合し、更に、ステアリン酸マグネシウム等の崩壊剤および/または結合剤を加え、必要に応じて打錠することで使用することができる。
【００４９】
注射剤を調製するための担体としては、無菌溶液としての調製が必要であるが、これには他の物質、例えばその溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体などのエステル、Ｎ-メチルピロリドン、グリセロールホルマールなどの有機溶媒が挙げられる。本発明の動物用有害生物防除用組成物中の有効成分の含有量は、注射剤では0.01-10重量％が適当である。
【００５０】
樹脂剤を調製するための担体としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型する。さらに適宣成型、裁断等の工程を経て動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
【００５１】
毒餌剤用の担体としては、餌物質および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉等の穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチ等の澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜等の糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバー等の食品フレーバー、蛹粉、魚粉等の動物性粉末、各種フェロモン）などが挙げられる。本発明の動物用有害生物防除用組成物中の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常0.0001-90重量％が適当である。
【００５２】
本発明による有害生物防除用組成物は、該組成物中の有効成分である、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを、それぞれ単独で含んでなる製剤形態を調製しておき、使用する際に、これらをその場で混合して用いてもよい。
【００５３】
本発明の別の好ましい態様によれば、有効成分として、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる組み合わせ物が提供される。
【００５４】
本発明の別の好ましい態様によれば、前記組み合わせ物において、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩は、それを有効成分として含んでなる第１の組成物として提供され、他の有害生物防除剤は、それを有効成分として含んでなる第２の組成物として提供される。この場合、第１の組成物と第２の組成物とは、前記した有害生物防除用組成物の場合と同様に、適当な担体または補助剤を併用して任意の剤形であることができる。該組み合わせ物は、薬剤セットなどの形態で提供されてもよい。
【００５５】
本発明のさらに別の態様によれば、有害生物から有用植物または動物を保護する方法であって、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを、処理すべき領域に同時または別々に（好ましくは、各成分を同時に）適用することを含んでなる方法が提供される。
【００５６】
この方法において、「同時に」適用することには、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを処理すべき領域に適用する前に混合して、その混合物を適用することも包含される。「別々に」適用することには、それらを予め混合することなく、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩を他方の成分より先に適用すること、１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩を他方の成分より後に適用することが包含される。
【００５７】
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、
（１）１６-ケトアスペルギルイミド、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも一種を有効成分として含んでなる、第１の組成物と、
（２）他の有害生物防除剤の少なくとも一種を有効成分として含んでなる第２の組成物と
を処理すべき領域に適用することを含んでなる有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。
【００５８】
本発明の別の態様によれば、本発明の組成物または組み合わせ物の有効量を、そのままで、あるいは希釈して、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌、栽培担体、または対象動物、好ましくは対象有用植物、土壌、または対象動物に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物または動物を保護する方法が提供される。
【００５９】
本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物または動物を保護するための本発明の組成物または組み合わせ物の使用が提供される。
【００６０】
また、本発明の組成物または組み合わせ物を対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌、または栽培担体に適用する手法としては、好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理（混入、灌注など）、育苗箱処理、表面処理（塗布、粉衣、被覆）、または薫蒸処理（土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うような密閉された空間における処理）などが挙げられ、より好ましくは、水面処理、土壌処理、育苗箱処理、または表面処理が挙げられる。
【００６１】
植物に散布処理により適用する場合の処理量は、本発明の組成物中の有効成分量として、耕地10アール当たり0.1g〜10kg、好ましくは1g〜1kgを適用することが望ましい。
【００６２】
また、植物の種子、根、塊茎、球根、または根茎を処理する方法としては、例えば種子に対しては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、薫蒸法がある。
【００６３】
浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法とがある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒する薫蒸法が挙げられる。
【００６４】
本発明の組成物の好ましい処理法としては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法が挙げられる。
【００６５】
また、種子以外に、発芽後、または、土壌からの出芽後に移植される、発芽した植物、及び、幼植物に施用することもできる。浸漬による全体または１部の処理によって、移植の前にこれらの植物を保護することができる。
【００６６】
植物の種子に適用する場合の処理量については、特に限定されないが、好ましくは本発明の組成物中の有効成分量として種子100kg当たり、1g〜10kg、より好ましくは100g〜1kg適用することが望ましい。
【００６７】
また、本発明による組成物の土壌施用方法としては、特に限定されないが、好ましくは以下の方法が挙げられる。
【００６８】
本発明による組成物を含む粒剤を土壌中または土壌上に適用することが挙げられる。特に好ましい土壌施用方法は、散布、帯、溝、および、植付け穴適用法である。
【００６９】
また、本発明の組成物を水中に乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも好ましい土壌施用方法である。
【００７０】
これら以外にも、好ましい土壌施用方法の例として、野菜、及び、花き類の生産のための、水耕栽培および砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への使用や、イネ育苗用の育苗箱への施用（床土混和など）が挙げられる。バーミキュライトを含む人工培土および育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用してもよい。
【００７１】
水面、育苗箱、または土壌への本発明の組成物の処理量は、特に限定されないが、好ましくは有効成分として、耕地10アール当たり0.1g〜10kgであり、好ましくは1g〜1kgである。
【００７２】
また、本発明による組成物または組み合わせ物を対象動物に適用する手法としては、好ましくは、経口または注射により適用動物の体内へ投与すること、適用動物の体表の全体又は部分へ投与すること、外部寄生虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を被覆すること、飼育舎に適用することが挙げられる。
【００７３】
さらに、本発明による組成物または組み合わせ物は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷き等で希釈して適用することができる。
【実施例】
【００７４】
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【００７５】
製剤例
製剤例１〔水和剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                  １０重量％
イミダクロプリド                              ２０重量％
クレー                                        ５０重量％
ホワイトカーボン                                ２重量％
ケイソウ土                                    １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                    ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                          １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。【００７６】
製剤例２〔顆粒水和剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                  １０重量％
イミダクロプリド                              ２０重量％
クレー                                        ６０重量％
デキストリン                                    ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物                      ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                          １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。【００７７】
製剤例３〔フロアブル剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                          ５重量％
イミダクロプリド                                    ２０重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩              ５重量％
プロピレングリコール                                  ６重量％
ベントナイト                                          １重量％
キサンタンガム１％水溶液                              ３重量％
ＰＲＯＮＡＬＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ  ８２７（ケイ・アイ化成株式会社）    ０．０２重量％
水                                          加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。【００７８】
製剤例４〔乳剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                    ２重量％
イミダクロプリド                              １３重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                  ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）  ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル    １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。【００７９】
製剤例５〔粉剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                ０．５重量％
イミダクロプリド                            １．５重量％
クレー                                        ６０重量％
タルク                                        ３７重量％
ステアリン酸カルシウム                          １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。【００８０】
製剤例６〔ＤＬ粉剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                    １重量％
イミダクロプリド                                １重量％
ＤＬクレー                                ９５．５重量％
ホワイトカーボン                                ２重量％
軽質流動パラフィン                          ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。【００８１】
製剤例７〔微粒剤Ｆ〕
１６−ケトアスペルギルイミド                    １重量％
イミダクロプリド                                １重量％
キャリヤー                                    ９４重量％
ホワイトカーボン                                ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６                        ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。【００８２】
製剤例８〔粒剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                    ２重量％
イミダクロプリド                                ３重量％
ベントナイト                                  ４０重量％
タルク                                        １０重量％
クレー                                        ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                    ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。【００８３】
製剤例９〔マイクロカプセル剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                    ２重量％
イミダクロプリド                                ３重量％
ウレタン樹脂                                  ２５重量％
乳化・分散剤                                    ５重量％
防腐剤                                      ０．２重量％
水                                        ６４．８重量％
上記成分で界面重合法により１６−ケトアスペルギルイミド粒子とイミダクロプリド粒子の表面にウレタン樹脂皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。【００８４】
製剤例１０〔粒剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                    ３重量％
プロベナゾール                                ２４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                          １重量％
ベントナイト                                    ２重量％
ステアリン酸カルシウム                          １重量％
ＰＶＡ                                          ２重量％
クレー                                        ６７重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。【００８５】
製剤例１１〔液化滴剤〕
１６−ケトアスペルギルイミド                    ３．３重量％
イミダクロプリド                              １６．７重量％
ジエチレングリコールモノエチルエーテル        ６６．７重量％
エタノール                                    １３．３重量％
上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。【００８６】
試験例
＜土壌潅注処理試験＞
試験例１  ヒメトビウンカ土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、10％アセトン水となるように所定濃度に調製した薬液を土壌潅注処理した。3日間放置した後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期−8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、2連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表２に示した。
コルビーの式：理論値（％）＝100-（A×B）/100 
（A：100-（１６−ケトアスペルギルイミドのみを処理した場合の死虫率）
B：100-（各々、イミダクロプリド、ジノテフラン、またはフィプロニルのみを処理した場合の死虫率））【００８７】
相乗効果判定方法
混合した場合のヒメトビウンカに対する殺虫効果（下記表１）が下記表２で示されるコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【００８８】
【表１】
2010071218.tif 000004
【００８９】
【表２】
2010071218.tif 000005
【００９０】
＜茎葉処理試験＞
試験例２  ヒメトビウンカ茎葉処理試験
ポット栽培のイネ苗に、10％アセトン水となるように所定濃度に調製した薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期−8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、2連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記表４に示した。
コルビーの式：理論値（％）＝100-（A×B）/100
（A：100-（１６−ケトアスペルギルイミドのみを処理した場合の死虫率）
B：100-（各々、イミダクロプリド、クロチアニジン、またはフィプロニルのみを処理した場合の死虫率））【００９１】
相乗効果判定方法
混合した場合のヒメトビウンカに対する殺虫効果（下記表３）が下記表４で示されるコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【００９２】
【表３】
2010071218.tif 000006
【００９３】
【表４】
2010071218.tif 000007
【００９４】
試験例３  ワタアブラムシ茎葉処理試験
ポット栽培のキュウリから直径2.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50％アセトン水（0.05％Tween20加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室（16時間明期一8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出し、結果を下記表５に示した。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記表６に示した。
コルビーの式：理論値（％）＝100-（A×B）/100 
（A：100-（１６−ケトアスペルギルイミドのみを処理した場合の死虫率）
B：100-（特許第４０１５１８２号に記載の前記式（I）において、Ｈｅｔ１が３-ピリジル基であり、Ｒ１が、水酸基であり、Ｒ２およびＲ３が、共にシクロプロピルカルボニルオキシ基であり、Ｒ４が、水酸基である化合物のみを処理した場合の死虫率））【００９５】
相乗効果判定方法
混合した場合のワタアブラムシに対する殺虫効果（下記表５）が下記表６で示されるコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【００９６】
【表５】
2010071218.tif 000008
【００９７】
【表６】
2010071218.tif 000009
【００９８】
試験例４  トビイロウンカ（イミダクロプリド低感受性系統）に対する茎葉処理試験
ポット栽培のイネ苗に、50％アセトン水となるように所定濃度に調製した薬液を茎葉処理した。処理後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期−8時間暗期）に放置した。放飼6日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、2連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×100
また、比較のために、イミダクロプリドに対して、感受性の高い系統のトビイロウンカに対する試験を上記と同様の方法により行い、表８にその結果を示した。下記表７に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、イミダクロプリド低感受性系統のトビイロウンカに対しても、下記表８に示すイミダクロプリド感受性系統のトビイロウンカに対する効果と同等の死虫率を示しており、イミダクロプリド抵抗性のトビイロウンカに対して、１６−ケトアスペルギルイミドとイミダクロプリドとを混合することにより高い殺虫効果を示すことが期待される。
なお、試験害虫の由来については、イミダクロプリド低感受性トビイロウンカは、２００７年、熊本県内において、野外採集された虫を、またイミダクロプリド感受性系統トビイロウンカは、鹿児島県内において採集された後、室内において長期間累代飼育された虫を使用した。【００９９】
【表７】
2010071218.tif 000010
【０１００】
【表８】
2010071218.tif 000011
【０１０１】
試験例５  フタトゲチマダニに対する防除効果
４mL容ガラスバイアルに所定濃度に調製したアセトン溶液３０μLを入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを作成した。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ１０頭以上を放飼して、蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度８５％、全暗条件の恒温室に静置した。放飼２日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出し、結果を下記表９および１０に示した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記表１１および１２に示した。
コルビーの式：理論値（％）＝100-（A×B）/100
（A：100-（１６−ケトアスペルギルイミドのみを処理した場合の死虫率）
B：100-（各々、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、アセタミプリド、チアメトキサム、スルフォサフロル、またはイベルメクチンのみを処理した場合の死虫率）【０１０２】
相乗効果判定方法
混合した場合のフタトゲチマダニに対する殺虫効果（表９および１０）が表１１および１２で示されるコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【０１０３】
【表９】
2010071218.tif 000012
【０１０４】
【表１０】
2010071218.tif 000013
【０１０５】
【表１１】
2010071218.tif 000014
【０１０６】
【表１２】
2010071218.tif 000015
【０１０７】
試験例６  マウス体表上でのフタトゲチマダニに対する防除試験
マウス（ICR、雄、５週令）の背面体毛を直径約２cm刈り、そこに高さ約１．５cmに切取った１５ｍLポリスチレンコニカルチューブを、瞬間接着剤を用いて接着した。エタノールを用いて調整した薬液２０μLを接着したチューブ内のマウス体表に滴下した。十分に乾燥させた後、フタトゲチマダニ幼ダニを１０頭以上をチューブ内に放飼して蓋をした。放飼３日後にフタトゲチマダニの生死を観察し、次式に従って死虫率を算出し、結果を表１３に示した。試験は６連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表１４に示した。
コルビーの式：理論値（％）＝100-（A×B）/100
（A：100-（１６−ケトアスペルギルイミドのみを処理した場合の死虫率）
B：100-（イミダクロプリドのみを処理した場合の死虫率）【０１０８】
相乗効果判定方法
混合した場合のフタトゲチマダニに対する殺虫効果（下記表１３）が下記表１４で示されるコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
試験した混合剤は、理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。【０１０９】
【表１３】
2010071218.tif 000016
【０１１０】
【表１４】
2010071218.tif 000017
【０１１１】
参考試験例
＜１６−ケトアスペルギルイミド単剤浸根処理試験＞
参考試験例１  ヒメトビウンカ防除試験
水耕栽培のコムギ苗根部に、10％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を処理した。3日間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ2令幼虫を10頭放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期一8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×100
表１５に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドの浸透移行的な殺虫活性は、対照化合物のAsperparaline Aと比べて極めて高いことが明らかである。
なお、本試験において使用した１６−ケトアスペルギルイミドおよびAsperparaline Aは、The Journal of Antibiotics, 1997, 50（10）, 840-846に記載の方法に従い得た。また、以下の試験例においても同様である。【０１１２】
【表１５】
2010071218.tif 000018
【０１１３】
参考試験例２  アカヒゲホソミドリカスミカメ防除試験
水耕栽培のコムギ苗根部に、10％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を処理した。3日間根部より薬剤を吸収させた後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期一8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、参考試験例１と同様に死虫率を算出した。試験は2連制で行った。下記表１６に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。【０１１４】
＜１６−ケトアスペルギルイミド単剤土壌潅注処理試験＞
参考試験例３  トビイロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、10％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を土壌潅注処理した。3日間放置した後、これに２令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期−8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、参考試験例１と同様に死虫率を算出した。試験は2連制で行った。下記表１７に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、トビイロウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。【０１１５】
参考試験例４  セジロウンカ防除試験
参考試験例３と同様の試験方法により、セジロウンカ2令幼虫に対する死虫率を算出した。下記表１７に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、セジロウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。【０１１６】
参考試験例５  ツマグロヨコバイ防除試験
参考試験例３と同様の試験方法により、ツマグロヨコバイ2令幼虫に対する死虫率を算出した。下記表１７に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、ツマグロヨコバイに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。【０１１７】
参考試験例６  ミカンキイロアザミウマ防除試験
ポット栽培のキュウリ苗に、10％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を土壌潅注処理した。4日間放置した後、キュウリ苗より直径2.8cmのリーフディスクを切り抜き、これに1令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期−8時間暗期）に放置した。放飼6日後に虫の生死を観察し、参考試験例１と同様に死虫率を算出した。試験は2連制で行った。下記表１７に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、ミカンキイロアザミウマに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。【０１１８】
＜１６−ケトアスペルギルイミド単剤食葉散布試験＞
参考試験例７  セジロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、10％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室（16時間明期−8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、参考試験例１と同様に死虫率を算出した。試験は2連制で行った。下記表１８に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、セジロウンカに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。【０１１９】
参考試験例８  ツマグロヨコバイ防除試験
参考試験例７と同様の試験方法により、ツマグロヨコバイ2令幼虫に対する死虫率を算出した。下記表１８に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、ツマグロヨコバイに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。【０１２０】
参考試験例９  ミカンキイロアザミウマ防除試験
ポット栽培のインゲンから直径2.8ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに50％アセトン水（0.05％Tween20加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室（16時間明期−8時間暗期）に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、参考試験例１と同様に死虫率を算出した。下記表１８に示すように、１６−ケトアスペルギルイミドは、ミカンキイロアザミウマに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。【０１２１】
【表１６】
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【表１７】
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【０１２２】
【表１８】
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【国際調査報告】
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