(57)【要約】  下記の式（Ｉ）で表されるアルキレンオキシド誘導体。      Ｒ−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ  ・・・（Ｉ）（Ｒは炭素数４〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。a、ｂ及びｃはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（Ｉ）で表されるアルキレンオキシド誘導体。
Ｒ−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ  ・・・（Ｉ）
（Ｒは炭素数４〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。a、ｂ及びｃはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
【請求項２】
請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体からなる湿潤剤。
【請求項３】
油性成分を水に可溶化するための可溶化剤であって、請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体からなる可溶化剤。
【請求項４】
前記油性成分が香料である請求項３に記載の可溶化剤。
【請求項５】
前記油性成分が不飽和化合物である請求項３に記載の可溶化剤。
【請求項６】
前記油性成分が、オクタノール／水分配係数が７〜２０であり、モル質量が２５０ｇ／ｍｏｌ以上である飽和化合物である請求項３に記載の可溶化剤。
【請求項７】
請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体において、Ｒが炭素数１２〜３２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、１≦a≦３０、１≦ｂ≦３０、１≦ｃ≦６０である、請求項４または５に記載の可溶化剤。
【請求項８】
以下の成分（Ａ）を０．０１〜５質量％、成分（Ｂ）を０．１〜１０質量％、成分（Ｃ）を０．１〜２０質量％、成分（Ｄ）を０．０１〜５質量％含有し、成分（Ｂ）／成分（Ａ）の質量比が０．５〜１０である可溶化組成物。
（Ａ）オクタノール／水分配係数が７〜２０であり、モル質量が２５０ｇ／ｍｏｌ以上である飽和化合物
（Ｂ）請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体
（Ｃ）下記の式（II）で表され、５質量％水溶液の曇点が１５℃以上であるアルキレンオキシド誘導体
Ｚ−｛Ｏ−[(ＰＯ)ｐ／(ＥＯ)ｑ]−(ＢＯ)ｒ−Ｈ｝ｓ・・・（II）
（式中、Ｚはｓ個の水酸基を有する炭素数２〜７の多価アルコールから全ての水酸基を除いた残基であり、２≦ｓ≦４である。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基であり、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基、オキシアルキレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ｐ≦３０、１≦ｑ≦３０、１≦ｒ≦２であり、ＰＯおよびＥＯはランダム状に結合している。）
（Ｄ) グリセリンと炭素数７〜９の分岐アルキルを有する一価アルコールとからなるアルキルグリセリルエーテル
【請求項９】
請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体において、Ｒが炭素数１２〜３２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、１≦a≦３０、１≦ｂ≦３０、１≦ｃ≦６０である、請求項８に記載の可溶化剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアルキレンオキシド誘導体、湿潤剤、油性成分を水に可溶化するための可溶化剤、特定の飽和化合物が可溶化された可溶化組成物に関する。詳細には、室温液状で油性成分を長期間安定に可溶化することができ、湿潤効果に優れる新規なアルキレンオキシド誘導体、このアルキレンオキシド誘導体からなる湿潤剤および可溶化剤、特定の飽和化合物がこのアルキレンオキシド誘導体を用いて可溶化された可溶化組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
非イオン性界面活性剤には様々なタイプがあり、その１つとしてアルキレンオキシド誘導体が挙げられる。アルキレンオキシド誘導体は、オキシエチレン基やオキシプロピレン基などの付加モル数を調整することにより、親水性、親油性のバランス及び分子量を制御することができる有用な界面活性剤である。中でも、高級アルコールにエチレンオキシドを付加したポリオキシエチレンアルキルエーテルは、臨界ミセル濃度が低く、低濃度でも使用でき、低泡性であることから、洗浄剤、乳化可溶化剤、湿潤剤、浸透剤、潤滑剤として様々な産業用途に使用されている。【０００３】
近年、医薬品や化粧品、トイレタリー分野では、香料や油溶性有効成分等の油性成分をできるだけ高濃度で安定に水系製剤に可溶化させたいといったニーズや、潤滑油分野においては潤滑性を付与する油性成分を水系製剤に安定に可溶化したいというニーズ、インクや塗料分野においても油溶性色材を高濃度で水系に安定に可溶化したいといったニーズがいずれも高まっている。油性成分を水中に安定に可溶化するためには、油と相互作用する疎水基の分子量を大きくすることが求められる。
しかし、一般的な高級アルコールの分子量は５００程度のものが最大で、こうした疎水基を有するポリオキシエチレンアルキルエーテルでは可溶化力が不十分であり、油性成分を可溶化する為に高配合すると泡立ちが問題になる場合があった。【０００４】
こうした状況を鑑み、例えば特許文献１及び２には、２−デシルテトラデカノールやダイマージオールのような分子量の大きなアルコールにブチレンオキシドを付加して疎水基の分子量を増大させた後、さらにエチレンオキシドを付加した非イオン性界面活性剤が乳化可溶化等の界面活性能に優れることが記載されている。
しかし、これらの非イオン性界面活性剤は、疎水基の分子量が大きいので、水溶性を付与する為には、親水基であるポリエチレングリコール鎖（ＰＥＧ鎖）の分子量も増大させる必要があった。したがって、これらの非イオン性界面活性剤は、ＰＥＧ鎖の結晶性が高くなり室温で固体であるのでハンドリング性が低いという課題や、界面活性剤としての本質的な機能である湿潤性が低下するという課題があった。【０００５】
また、例えば特許文献３には、結晶性を低減する為に、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのランダム共重合を導入したアルキレンオキサイド付加物が、低泡性、消泡性に優れることが記載されている。
しかし、この界面活性剤は、油性成分に対する可溶化力が充分満足できるものではなかった。【０００６】
このように、室温で液状であり、油性成分を長期間安定に可溶化ができ、湿潤効果に優れるアルキレンオキシド誘導体が望まれていた。【０００７】
一方、油性成分を可溶化する際、油性成分の特性に起因した課題が生じることがある。具体的には、可溶化を行う際には、汎用的に用いられている可溶化剤の多くが室温で固体であるので、可溶化剤を溶解するために工程数が増加する可能性や、加熱しながら可溶化を行う可能性があり、油性成分の種類によっては配合することが困難なことがある。例えば、揮発性を有する香料を可溶化させる際に香料が揮発する可能性があり、熱に弱い不飽和化合物は加熱により熱分解や酸化し、長期安定性が低下してしまう可能性がある。また、分配係数が高い飽和化合物は、可溶化が難しく、安定かつ透明性が高い液体を得ることは困難である。
そのため、透明性の高い溶液を得るためには、通常、油性成分に対して多量の可溶化剤を使用する必要があった。その結果、可溶化した際に油性成分の周りの可溶化剤量が多くなることによって、香料の香り立ちの抑制、可溶化剤による塗布時のべたつきが生じる可能性があり、更に水の揮発により製剤内の可溶化剤濃度がより高くなることによって、長期安定性の低下といった問題点が生じる可能性もある。【０００８】
かかる問題点に対して、例えば特許文献４には、油性成分の安定性、保香性、使用感に優れた可溶化方法として、ポリオキシエチレン（５〜１０）ヤシ油脂肪酸グリセリル及び／又はポリオキシエチレン（５〜１０）ヤシ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリルとポリオキシエチレン（３０〜８０）とを組み合わせて用いることが開示されている。
しかし、この組み合わせで可溶化する際には加熱を行なう必要があるので、香料成分が調製時に揮発してしまう可能性がある。また、ビタミンＡといった熱に弱い不飽和化合物が調製時に分解や酸化してしまう可能性があり、更に長期安定性が崩れてしまう可能性がある。さらに、加熱を必要しない省エネルギーなコールドプロセスに対応が困難であるという問題もある。【０００９】
また、例えば特許文献５には、アルキレンオキシド誘導体、水及び油性成分を含む化粧料等の外用剤が記載され、これにより外用剤の経時的安定性が改善され、特に、温度変化履歴に対して安定な外用剤が提供されることが記載されている。
しかし、油性成分に対してアルキレンオキシド誘導体の配合量が多く、皮膚塗布においてべたつきが生じてしまう可能性がある。更に、香料、分配係数の高い可溶化しにくい飽和化合物、ビタミンＥ及びその誘導体等の油性成分を多く用いる製剤の処方が増えているのに対して、この特許文献５の技術では可溶化する要求を満たすことができない可能性がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２０００−３２５７７１号公報
【特許文献２】特開２００８−２３９４９６号公報
【特許文献３】特開２０１４−２４０３７８号公報
【特許文献４】特開２００１−２１３７１８号公報
【特許文献５】特開２００８−２６６２１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、上記のとおり、油性成分を長期間安定に可溶化することができ、湿潤効果に優れ、室温液状でハンドリング性に優れるアルキレンオキシド誘導体を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、固体と液体との界面張力を変化させ，固体表面を濡れ易くする作用を有する湿潤剤を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、室温液状であり、香料や不飽和化合物、特定の飽和化合物等の油性成分をコールドプロセスかつ少ない量で水に可溶化することができ、塗布時のべたつきが少なく、可溶化した油性成分の溶液の長期安定性に優れ、特に油性成分が香料のときは、香料の溶液の香り立ちに優れた可溶化剤を提供することにある。
さらにまた、本発明の他の目的は、コールドプロセスかつ少ない量で、特定の飽和化合物を水に可溶化することができ、塗布時のべたつきが少なく、可溶化した溶液の長期安定性に優れた可溶化組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、新規なアルキレンオキシド誘導体を用いることによって、また、この新規なアルキレンオキシド誘導体、特定の飽和化合物、特定のアルキレンオキシド誘導体、特定のグリセリンモノアルキルエーテルを所定の配合比で用いることによって、上記目的を達成できることを見出した。この知見に基づく本発明は下記のとおりである。【００１３】
即ち本発明は、下記の式（Ｉ）で表されるアルキレンオキシド誘導体である。
Ｒ−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ  ・・・（Ｉ）
（Ｒは炭素数４〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。a、ｂ及びｃはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）【００１４】
また本発明は、本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる湿潤剤である。【００１５】
さらに本発明は、油性成分を水に可溶化するための可溶化剤であって、本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる可溶化剤である。
油性成分は、香料、不飽和化合物、又はオクタノール／水分配係数が７〜２０であり、モル質量が２５０ｇ／ｍｏｌ以上である飽和化合物であることが好ましい。【００１６】
さらにまた本発明は、以下の成分（Ａ）を０．０１〜５質量％、成分（Ｂ）を０．１〜１０質量％、成分（Ｃ）を０．１〜２０質量％、成分（Ｄ）を０．０１〜５質量％含有し、成分（Ｂ）／成分（Ａ）の質量比が０．５〜１０である可溶化組成物である。
（Ａ）オクタノール／水分配係数が７〜２０であり、モル質量が２５０ｇ／ｍｏｌ以上である飽和化合物
（Ｂ）本発明のアルキレンオキシド誘導体
（Ｃ）下記の式（II）で表され、５質量％水溶液の曇点が１５℃以上であるアルキレンオキシド誘導体
Ｚ−｛Ｏ−[(ＰＯ)ｐ／(ＥＯ)ｑ]−(ＢＯ)ｒ−Ｈ｝ｓ・・・（II）
（式中、Ｚはｓ個の水酸基を有する炭素数２〜７の多価アルコールから全ての水酸基を除いた残基であり、２≦ｓ≦４である。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基であり、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基、オキシアルキレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ｐ≦３０、１≦ｑ≦３０、１≦ｒ≦２であり、ＰＯおよびＥＯはランダム状に結合している。）
（Ｄ) グリセリンと炭素数７〜９の分岐アルキルを有する一価アルコールとからなるアルキルグリセリルエーテル
【発明の効果】
【００１７】
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、油性成分を長期間安定に可溶化することができ、湿潤浸透効果に優れ、室温液状でハンドリング性に優れる。【００１８】
本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる湿潤剤によれば、ガラス、金属、樹脂などの種々の固体に対する表面濡れ性を向上させることができる。【００１９】
本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる可溶化剤によれば、室温液状であり、コールドプロセスかつ少ない量で、油性成分を水に可溶化することができ、塗布時のべたつきが少なく、長期安定性に優れた溶液を得ることができる。また、油性成分が香料である場合には、可溶化した香料の溶液の香り立ちに優れるという効果が得られる。【００２０】
本発明の可溶化剤組成物によれば、コールドプロセスかつ少ない量で、特定の飽和化合物を水に可溶化することができ、塗布時のべたつきが少なく、可溶化した溶液の長期安定性に優れた可溶化組成物を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明のアルキレンオキシド誘導体、本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる可溶化剤、及び本発明のアルキレンオキシド誘導体を含有する可溶化組成物について順次説明する。
なお、本発明における「可溶化」とは、油性成分を水性成分と可溶化剤の存在下において、安定性かつ透明性の高い溶液に調製することができる技術を言う。「水性成分」とは、水；エチルアルコールやプロピルアルコールなどの低級アルコール；水及び低級アルコールの混合液などを言う。
また、「油性成分」とは、水性成分に溶解しない又は溶解が困難な成分を言い、例えば、香料、不飽和化合物、後述する特定の飽和化合物が少なくとも含まれる。
また本発明において「室温液状」とは、２５℃にて液体の状態であることをいう。
【００２２】
＜アルキレンオキシド誘導体＞
本発明のアルキレンオキシド誘導体は下記の式（Ｉ）で表される。
Ｒ−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ  ・・・（Ｉ）
【００２３】
Ｒは炭素数４〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。炭素数の下限は、１２が好ましく、１８が特に好ましい。炭素数の上限は、３２が好ましく、２６が特に好ましく、２４がさらに好ましい。炭素数の上限と下限の好ましい組み合わせとしては、例えば、４〜２４、１２〜２４、１２〜３２、１８〜２６が挙げられる。
Ｒの炭素数が４未満であると可溶化力が低下する。Ｒの炭素数が大きすぎると、結晶性が高まり室温で固体となったり、湿潤効果が低下することがある。また、Ｒの炭素数が大きすぎると、油性成分が可溶化した組成物の塗布時において、べたつきが生じることがある。
【００２４】
Ｒは、式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に用いられるアルコールに由来する。かかるアルコールは、炭素数４〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルコールである。
上記アルコールとしては、例えば、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコサノール、ヘキサトリアコサノール等の直鎖アルコール；２−エチルヘキサノール、２−ヘキシルオクタノール、１−メチルヘプタデカノール、イソデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−テトラデシルオクタデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール；ヘキサデセノール、オクタデセノール、エイセノール、ドコセノール等の直鎖アルケノール；１−メチルヘプタデセノール、イソトリデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。これらのアルコールの１種又は２種以上を用いることができる。
【００２５】
ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、オキシプロピレン基、オキシイソブチレン基、オキシ１−エチルエチレン基、オキシ２−ブチレン基、オキシテトラメチレン基が例示できる。
ＡＯの平均付加モル数ａが２以上の場合、２以上のＡＯは同種の基であっても、異種の基であってもよい。ＡＯが２種以上の異種の基である場合は、ランダム状付加でもブロック状付加のいずれでもよい。
【００２６】
ＰＯはオキシプロピレン基で、ＥＯはオキシエチレン基である。式（Ｉ）中のａ、ｂ、ｃは、それぞれ、ＡＯ、ＰＯ、ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数である。
【００２７】
ａは１〜４０の数である。ａの上限は、３０が好ましく、２０が特に好ましく、１３がさらに好ましい。ａの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、４がさらに好ましい。ａの上限と下限の好ましい組み合わせとしては、例えば、３〜３０、４〜２０、１〜３０、２〜２０、３〜１３が挙げられる。
ａが小さすぎると、可溶化力が低下し、ａが大きすぎると、湿潤効果が低下することがあり、また油性成分が可溶化した組成物の塗布時において、べたつきが生じることがある。
【００２８】
ｂは１〜４０の数である。ｂの上限は、３０が好ましく、２０が特に好ましく、１０がさらに好ましい。ｂの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、４がさらに好ましい。ｂの上限と下限の好ましい組み合わせとしては、例えば、３〜３０、４〜２０、１〜３０、２〜２０、３〜１０が挙げられる。
ｂが小さすぎると、アルキレンオキシド誘導体が室温で固体となりハンドリング性が低下することがあり、また可溶化力が低下することがある。ｂが大きすぎると、可溶化力が低下することがあり、また油性成分が可溶化した組成物の塗布時において、べたつきが生じることがある。
【００２９】
ｃは１〜８０の数である。ｃの上限は、６０が好ましく、４０が特に好ましく、３０がさらに好ましい。ｃの下限は、５が好ましく、１０が特に好ましい。ｃの上限と下限の好ましい組み合わせとしては、例えば、５〜６０、１０〜４０、１〜６０、５〜４０、１０〜３０が挙げられる。
ｃが小さすぎると、可溶化力が低下することがある。ｃが大きすぎると、結晶性が高まり室温で固体となり、加熱を行わないコールドプロセスで可溶化を行えないことがあり、また湿潤効果が低下することがある。
【００３０】
（ａ＋ｂ＋ｃ）は２０以上であり、好ましくは３０以上、特に好ましくは３５以上である。（ａ＋ｂ＋ｃ）が２０未満であると可溶化力が低下することがある。また、取り扱い易さの点から、（ａ＋ｂ＋ｃ）は好ましくは１００以下であり、８０以下が特に好ましく、５０以下がさらに好ましく、４０以下がより好ましい。
【００３１】
式（Ｉ）におけるＥＯおよびＰＯの結合部分は[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]と記載され、この記載は本発明においてｂモルのＰＯとｃモルのＥＯが、ブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを示す。ＥＯおよびＰＯがブロック状に結合していると、アルキレンオキシド誘導体が室温で固体となり、湿潤効果が低下し、可溶化力も低下することがある。
また、Ｒの炭素数をｎとしたとき、ｙ＝（２ｎ＋ａ）で表されるｙ値は３０≦ｙ≦１００であることが好ましく、特に好ましくは３５≦ｙ≦８０、さらに好ましくは４０≦ｙ≦６０である。
一方、湿潤性の観点からは、ｙ＝（２ｎ＋ａ）で表されるｙ値は２０≦ｙ≦１００であることが好ましく、特に好ましくは２５≦ｙ≦７５である。
【００３２】
本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数が４〜３６個である直鎖又は分岐鎖のアルキアルコールに、アルカリ触媒下、５０〜１６０℃、０．５ＭＰa(ゲージ圧)以下にてアルキレンオキシドを付加重合した後に、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を付加重合し、塩酸、リン酸、酢酸などの酸にて中和し、さらに水分及び中和塩を除去することでアルキレンオキシド誘導体を得ることができる。
【００３３】
本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、ランダム率をｘとすると、０．１≦ｘ＜１であり、好ましくは０．３≦ｘ≦０．９７、特に好ましくは０．５≦ｘ≦０．９、更に好ましくは０．６≦ｘ≦０．８５、より好ましくは０．７≦ｘ≦０．８である。
ランダム率ｘが０．１より小さいと、アルキレンオキシド誘導体が室温で固体の性状を示し、可溶化能及び湿潤効果が低下することがある。
【００３４】
式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体中のランダム率は、式（Ｉ）中のＡＯ、ＥＯの１分子あたりの各平均付加モル数ａ、ｂ、ｃから下記の式（III）により求めることができる。
【００３５】
ｘ＝（ｂ＋ｃ）/（a＋b＋ｃ）  (III)
【００３６】
＜湿潤剤＞
本発明の湿潤剤は、本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる。
本発明の湿潤剤は、式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体が水性成分に溶解された製剤として用いることができる。水性成分としては水が好ましい。
本発明の湿潤剤におけるアルキレンオキシド誘導体の含有量は、好ましくは０．１〜１０質量％であり、特に好ましくは０．５〜８質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。アルキレンオキシド誘導体の含有量が少なすぎる場合、湿潤効果が不十分となることがあり、逆にこの含有量が多すぎる場合、起泡性が生じることがある。
本発明の湿潤剤は、その他の任意成分として、化粧品に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。
【００３７】
＜可溶化剤＞
本発明の可溶化剤は、油性成分を水に可溶化するための可溶化剤であって、本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる。
本発明の可溶化剤により可溶化される油性成分は、水性成分に溶解しない又は溶解が困難な成分であれば特に限定されないが、香料、不飽和化合物、特定の飽和化合物が効果の点で好ましい。以下、香料、不飽和化合物、特定の飽和化合物について説明する。
【００３８】
〔香料〕
香料としては、動物又は植物より得られる天然香料、化学適合性手段によって製造される合成香料、およびそれらの混合物である調合香料が挙げられ、さらにこれら香料に特に限定されない。本発明においては、目的とする製品に応じて、これらの香料から選ばれる任意の１種または２種以上を用いることができる。
【００３９】
用いる香料の例としては、例えば、リモネンなどの炭化水素類、1−ノナノールなどのアルコール類、フェノール類、ｐ−アニスアルデヒドなどのアルデヒド類、カプリル酸などの脂肪酸類、ケトン類、アセタール類、アネトールなどのエーテル類、ヘキサン酸エチルなどのエステル類、カーボネート類、ラクトン類、オキシム類、ニトリル類、シッフ塩基類、アミド類、含窒素化合物、含硫黄化合物、天然精油や天然抽出物を挙げることができる。
【００４０】
〔不飽和化合物〕
不飽和化合物としては、例えば、油溶性ビタミンおよび水溶性ビタミンの油溶性誘導体、不飽和脂肪酸が挙げられる。
油溶性ビタミンおよび水溶性ビタミンの油溶性誘導体としては、例えば、ビタミンＡおよびその誘導体、ビタミンＢ２誘導体、ビタミンＢ６誘導体、ビタミンＤおよびその誘導体、ビタミンＥおよびその誘導体、必須脂肪酸、ユビキノンおよびその誘導体、ビタミンＫ類、レゾルシン誘導体、グリチルレチン酸およびその誘導体、油溶性のビタミンＣ誘導体などが挙げられ、特にこれらに限定されない。本発明においては、目的とする製品に応じて、これらのビタミンおよび誘導体の任意の１種または２種以上を用いることができる。
【００４１】
不飽和脂肪酸としては、例えば、ウンデシレン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、ピノレン酸、ステアリドン酸、エレオステアリン酸、ボセオペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、アラキドン酸などが挙げられ、特にこれらに限定されない。本発明においては、目的とする製品に応じて、これらの不飽和脂肪酸の任意の１種または２種以上を用いることができる。
【００４２】
〔飽和化合物〕
本発明における飽和化合物は、オクタノール／水分配係数が７〜２０である。本発明においては、目的とする製品に応じて、このような飽和化合物の任意の１種または２種以上を用いることができる。
【００４３】
オクタノール／水分配係数は、化学物質の性質を表す数値の一つであり、添加量に依存しない一定の値である。オクタノール／水分配係数は、水相とｎ−オクタノール相との界面にて平衡状態にある混合液において、対象とする物質が水相に溶解している濃度と、ｎ−オクタノール相に溶解している濃度との比を常用対数で示したものであり、一般にはLog Pｏｗで表記される。分配係数が大きくなると、比較的に疎水性が増大する傾向があり、小さくなると、比較的に親水性が増大する傾向がある。
なお、本発明におけるオクタノール／水分配係数（Log Pｏｗ）は、当業界で既知の計算方法により算出したものである。また、この分配係数（Log Pｏｗ）は、また、定量的構造活性相関アルゴリズムを用いた市販ソフト等による計算によって求めた値であってもよい。分配係数（Log Pｏｗ）を計算により算出可能な市販ソフトとしては、例えば、Chemdraw Pro 12.0等を挙げることができ、また、http://www.vcclab.org/lab/alogps/start.htmlを利用して得た値であってもよい。
【００４４】
オクタノール／水分配係数は、好ましくは１０〜２０であり、特に好ましくは１０〜１５である。
【００４５】
また、飽和化合物のモル質量は２５０ｇ／ｍｏｌ以上であり、好ましくは３００〜６００ｇ／ｍｏｌ、特に好ましくは４００〜５００ｇ／ｍｏｌである。
なお、本発明における飽和化合物のモル質量は飽和化合物の分子量から求められ、飽和化合物の分子量は、ポリスチレンを標準とし、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を展開溶媒とするＧＰＣ（ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー）や質量分析法（マススペクトロメトリー）といった通常の分析方法により求めることができる。
【００４６】
本発明における飽和化合物としては、前述の特性を満たす化合物を使用することができるが、本発明の効果が顕著に得られる点で、炭化水素化合物及びエステル化合物が好ましく、炭化水素化合物が特に好ましい。
かかる炭化水素化合物の具体例としては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン、水添ポリイソブテン、軽質流動イソパラフィン、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン等が挙げられ、流動パラフィン及びスクワランが好ましく、スクワランが特に好ましい。
また、エステル化合物の具体例としては、例えば、ラウリン酸ラウリル、パルミチン酸パルミチル、ステアリン酸ステアリル、ミリスチン酸ミリスチル、２−エチルヘキサン酸セチル、オレイン酸オクチルドデシルなどが挙げられる。
【００４７】
油性成分に対する本発明の可溶化剤の使用量は、可溶化剤／油性成分の質量比で、好ましくは１〜７の範囲であり、特に好ましくは２〜５の範囲、さらに好ましくは３〜５の範囲である。この質量比が小さすぎる場合、香料の香り立ちが弱くなったり、不飽和化合物の長期安定性が低下することがあり、逆にこの質量比が大きすぎる場合、塗布時のべたつきが生じることがある。
【００４８】
本発明の可溶化剤と油性成分とを含有する製剤中における可溶化剤の含有量は、好ましくは０．１〜１０質量％であり、特に好ましくは０．５〜８質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。可溶化剤の含有量が少なすぎる場合、油性成分を可溶化させにくく、香料の香り立ちが弱くなったり、長期安定性が低下することがあり、逆にこの含有量が多すぎる場合、塗布時のべたつきが生じることがある。
【００４９】
〔その他の任意成分〕
本発明の可溶化剤は、その他の任意成分として、化粧品に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。
【００５０】
＜可溶化組成物＞
本発明の可溶化組成物は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、水およびその他の任意成分を含有する。
成分（Ａ）は上記油性成分であり、成分（Ｂ）は本発明の可溶化剤であるので、これらの成分については説明を省略し、他の成分について以下に説明する。
【００５１】
〔成分（Ｃ）：アルキレンオキシド誘導体〕
本発明は、成分（Ｃ）として、下記の式（II）で表されるアルキレンオキシド誘導体を使用する。成分（Ｃ）は１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、成分（Ｄ）の組み合わせによって、成分（Ａ）を低濃度の成分（Ｂ）によって可溶化させることができる。その結果、べたつきの少ない、長期安定性に優れた可溶化組成物を得ることができる。
【００５２】
Ｚ−｛Ｏ−[(ＰＯ)ｐ／(ＥＯ)ｑ]−(ＢＯ)ｒ−Ｈ｝ｓ・・・（II）
【００５３】
式（II）中のＺは、ｓ個の水酸基を有する炭素数２〜７の多価アルコールから全ての水酸基を除いた残基であり、ｓは２〜４の数である。２〜４個の水酸基を有する炭素数２〜７の多価アルコールとしては、水酸基含有炭化水素が好ましく、水酸基含有飽和炭化水素が特に好ましい。
【００５４】
また、２〜４個の水酸基を有する炭素数２〜７の多価アルコールとしては、炭素数１〜２のアルキルグルコシドが特に好ましい。なお、「炭素数１〜２のアルキルグルコシド」とは、グルコースの水酸基のうち一つの水酸基の水素原子が、炭素数１〜２のアルキル基で置換されたエーテルを意味する。炭素数１〜２のアルキルグルコシドとしては、メチルグルコシドが特に好ましい。
【００５５】
式（II）中のＺは、好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはメチルグルコシドから水酸基を除いた残基であり、特に好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンまたはトリメチロールプロパンから水酸基を除いた残基であり、更に好ましくはグリセリンから水酸基を除いた残基である。
【００５６】
式（II）中のｓは、好ましくは２〜３の数である。ｓが２〜３の数であると、可溶化組成物の長期安定性が更に向上する。
【００５７】
式（II）中のＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ＢＯは炭素数４のオキシアルキレン基である。炭素数４のオキシアルキレン基ＢＯとしては、１，２−ブチレンオキシド由来のオキシ（１−エチル）エチレン基の他、オキシ（１，１−ジメチル）エチレン基、テトラメチレン基を例示できるが、オキシ（１−エチル）エチレン基が好ましい。
【００５８】
式（II）中のｐ、ｑおよびｒはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基、オキシアルキレン基の１分子あたりの平均付加モル数である。
【００５９】
ｐは１〜３０の数であり、好ましくは１〜２０の数、特に好ましくは１〜１０の数である。ｐが１未満であると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがあり、ｐが大きすぎると、可溶化組成物の塗布時にべたつきが生じることがある。
【００６０】
ｑは１〜３０の数であり、好ましくは１〜２０の数、特に好ましくは１〜１０の数である。ｑが１未満であると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがあり、ｑが大きすぎると、可溶化組成物の塗布時にべたつきが生じることがある。
【００６１】
ｒは１〜２の数であり、好ましくは１である。ｒが２を越えると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがある。
【００６２】
式（II）中のＰＯの量は、ＰＯの含有量とＥＯの含有量との合計を１００質量部としたとき、好ましくは３０〜９０質量部、特に好ましくは３０〜６０質量部、更に好ましくは４０〜５０質量部である。ＰＯの量が３０質量部以上であると、可溶化組成物の長期安定性が向上し、ＰＯの量が９０質量部以下であると、可溶化組成物の塗布時にべたつきが生ずるのを抑制し易い。ＰＯの量が、上記の好ましい範囲内であれば、長期安定性、塗布時のべたつきのバランスが特に良い可溶化組成物を得ることができる。
【００６３】
式（II）におけるＰＯおよびＥＯの結合部分は[(ＰＯ)ｐ／(ＥＯ)ｑ]と記載されており、この記載はＰＯおよびＥＯがブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを表す。また、この記載はＰＯおよびＥＯがランダム状に結合していることを表すので、式（II）におけるＺ−｛Ｏ−[(ＰＯ)ｐ／(ＥＯ)ｑ]は、「Ｚ−｛Ｏ−」部分に、ＰＯが結合しているアルキレンオキシド誘導体だけでなく、ＥＯが結合しているアルキレンオキシド誘導体も包括的に表している。
【００６４】
本発明における成分（Ｃ）と異なり、ＰＯおよびＥＯがブロック状に結合しているアルキレンオキシド誘導体を使用すると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがあり、さらに、可溶化組成物の塗布時にべたつきが生じてしまうことがある。
【００６５】
本発明の式（II）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、２〜４個の水酸基を有する炭素数２〜７の多価アルコールにエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびアルキレンオキシドを付加重合することによって得られる。
【００６６】
本発明における成分（Ｃ）の５質量％水溶液の曇点は１５℃以上であり、好ましくは２０℃以上、特に好ましくは２５℃以上、さらに好ましくは３５℃以上である。成分（Ｃ）の５質量％水溶液の曇点が低すぎると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがある。なお、成分（Ｃ）の５質量％水溶液の曇点の上限は、通常、８０℃である。
【００６７】
前記曇点は、ＪＩＳ  Ｋ  ３２１１「界面活性剤用語」にて、「界面活性剤水溶液の温度を上昇させたとき、白濁し始める温度」である、と定義されており、以下の方法で測定する。成分（Ｃ）の５質量％水溶液を試験管に約４０ｍｍの高さまで入れた後、温度計をこの中に入れ、曇りを生ずる温度より約２〜３℃高い温度まで温度計でよく撹拌しなから加温し、再びよく撹拌しながら空冷し、透明になったときの温度を曇点として測定することができる。また、室温で水溶液が曇りを生じている時は、水溶液が透明になるまでよく撹拌しながら冷却し、再びよく撹拌しながら濁りを生ずる温度まで徐々に加温し、次に徐々に撹拌しながら冷却し、透明になった時の温度を曇点として測定することができる。
【００６８】
〔成分（Ｄ）：グリセリンモノ（Ｃ７−９分岐アルキル）エーテル〕
本発明は、成分（Ｄ）として、グリセリンモノ（Ｃ７−９分岐アルキル）エーテルを使用する。ここで「グリセリンモノ（Ｃ７−９分岐アルキル）エーテル」とは、グリセリンの一つの水酸基の水素原子が、Ｃ７−９の分岐アルキル基で置き換わったエーテルを意味する。また、本明細書中「Ｃｄ−ｅ」および「Ｃｆ」（ｄ，ｅ，ｆは数を示す）とは、それぞれ「炭素数がｄ〜ｅ」および「炭素数がｆ」であることを意味する。成分（Ｄ）は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００６９】
グリセリンモノ（Ｃ７−９分岐アルキル）エーテルは、例えば、グリセリンと炭素数７〜９の分岐アルキルを有する一価アルコールとから製造することができる。また、グリセリンモノ（Ｃ７−９分岐アルキル）エーテルは、市販品を使用することができる。グリセリンモノ（Ｃ７−９分岐アルキル）エーテルとしては、例えば、エチルペンチルグリセリン、エチルヘキシルグリセリン、エチルヘプチルグリセリンなどが挙げられる。中でも、可溶化の状態や可溶化組成物の長期安定性の観点から、エチルヘキシルグリセリンが好ましい。なお、エチルヘキシルグリセリンの市販品としては、ＳＡＣＨＥＭ，Ｉｎｃ．製の３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオールを挙げることができる。
【００７０】
〔水〕
本発明の可溶化組成物は、成分（Ａ）の飽和化合物が水に可溶化された組成物であるから、水を必須成分として含有する。水としては、例えば、イオン交換水、蒸留水、ＲＯ水、水道水、工業用水が挙げられる。
【００７１】
〔各成分の含有量〕
本発明の可溶化組成物における成分（Ａ）の含有量は、０．０１〜５質量％であり、好ましくは０．０５〜４質量％、特に好ましくは０．１〜３質量％である。成分（Ａ）の含有量が多すぎると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがある。
【００７２】
本発明の可溶化組成物における成分（Ｂ）の含有量は、０．１〜１０質量％であり、好ましくは０．５〜８質量％、特に好ましくは１〜５質量％である。成分（Ｂ）の含有量が多すぎると、可溶化組成物の塗布時にべたつきが生じることがあり、含有量が少なすぎると、成分（Ａ）を可溶化させ難くなり、可溶化組成物の長期安定性が低下することがある。
【００７３】
成分（Ｂ）と成分（Ａ）との質量比（成分（Ｂ）／成分（Ａ））は、０．５〜１０であり、好ましくは１〜８である。この質量比が小さすぎると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがあり、この質量比が大きすぎると、可溶化組成物の塗布時におけるべたつきが生ずることがある。
【００７４】
本発明の可溶化組成物における成分（Ｃ）の含有量は、０．１〜２０質量％であり、好ましくは０．５〜１０質量％、特に好ましくは１〜８質量％、更に好ましくは２〜６質量％である。成分（Ｃ）の含有量が多すぎると、可溶化組成物の塗布時にべたつきが生じることがある。
【００７５】
本発明の可溶化組成物における成分（Ｄ）の含有量は、０．０１〜５質量％であり、好ましくは０．１〜３質量％、特に好ましくは０．３〜１質量％である。成分（Ｄ）の含有量が多すぎると、可溶化組成物の安定性が低下することがあり、逆に多すぎると、可溶化組成物の塗布時にべたつきが生じることがある。
【００７６】
水は、成分（Ａ）〜成分（Ｄ）および任意に含有し得る成分を所定量に調整する量にて用いられる。具体的には、本発明の可溶化組成物における水の含有量は、６０〜９９．７４質量％であり、好ましくは７０〜９５質量％、特に好ましくは７５〜９２質量％である。
【００７７】
〔その他の好適成分〕
本発明の可溶化組成物は、多価アルコールや高級アルコールを含有することにより、更に優れた効果を得ることができる。多価アルコールおよび高級アルコールのどちらか１種のみを使用してもよく、２種を併用することで、より優れた効果を得ることができる。
【００７８】
多価アルコールは二価以上のアルコールであり、好ましくは二価または三価のアルコールである。多価アルコールの炭素数は、例えば２〜１０であり、好ましくは２〜６である。多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン等が挙げられ、好ましくは１，３−ブチレングリコール、グリセリンである。
本発明の可溶化組成物における多価アルコールの含有量は、好ましくは１〜４０質量％、特に好ましくは１０〜３０質量％、更に好ましくは１５〜２５質量％である。
【００７９】
高級アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの直鎖状の飽和アルコール；イソステアリルアルコール、オクチルドデカノールなどの分岐状の飽和アルコール；オレイルアルコールなどの不飽和アルコール；などの炭素数が１２〜２２のアルコールが挙げられ、好ましくはイソステアリルアルコール、オクチルドデカノールなどの分岐状の飽和アルコールである。
本発明の可溶化組成物における高級アルコールの含有量は、好ましくは０．０１〜１０質量％、特に好ましくは０．１〜５質量％、更に好ましくは０．５〜２質量％である。
【００８０】
〔その他の任意成分〕
本発明の可溶化組成物は、その他の任意成分として、化粧品等に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。
【実施例】
【００８１】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお、以下の「％」は、特段の記載がない限り、「質量％」を意味する。【００８２】
〔合成例１：化合物１の合成〕
ブタノール５０ｇと触媒としての水酸化カリウム２．５ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２〜０．５ＭＰa（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド１３１７ｇを滴下させ、３時間攪拌した。続いて１２０℃、０．２〜０．５ＭＰa(ゲージ圧)にて滴下装置よりエチレンオキシド１１５５ｇ、プロピレンオキシド２４７ｇの混合物を滴下させ、２時間攪拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため減圧−０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理することで除去した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、化合物１を得た。
また、ＪＩＳ  Ｋ１５５７−１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（Ｉ）におけるａ、ｂ、ｃの値を特定した。【００８３】
〔合成例２：化合物２〜１６の合成〕
出発原料ならびにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各付加量を変更し、アルキレンオキシドとして１，２−ブチレンオキシドを使用したこと以外は、合成例１と同様の方法にて、化合物２としてアルキレンオキシド誘導体を得た。同様の合成方法にて化合物３〜１６を合成した。出発原料およびアルキレンオキシドの種類、出発原料の炭素数ｎ、アルキレンオキシド、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各平均付加モル数（a、b、c）、各平均付加モル数の合計（ａ＋ｂ＋ｃ）、（２ｎ+ａ）から求められるｙ値、およびランダム率ｘを表１に示す。また、以下の比較例で用いた化合物１７〜１９を表１に併せて示す。【００８４】
〔化合物１８、化合物１９〕
化合物１８：ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油（日油（株）製、「ユニオックスＨＣ−６０」、表示名称：ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油、凝固点３２℃）
化合物１９：モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ. ）（日油（株）製、「ノニオンＯＴ−２２１」、表示名称：ポリソルベート８０、凝固点−２０℃以下）【００８５】
【表１】
2018221278.tif 000002
【００８６】
上記化合物１〜１７を用いて実施例１〜１３および比較例１〜４とし、可溶化状態の確認、可溶化液の長期安定性、湿潤効果について評価を行なった。可溶化状態の確認、および可溶化液の長期安定性の結果を表２−１に、湿潤効果の結果を表２−２にそれぞれまとめた。また、上記化合物１〜１７の凝固点を表２−１および表２−２に併せて示す。なお、凝固点はＪＩＳＫ−００６５−１９９２に準じた方法によって測定した。【００８７】
（ａ）可溶化状態の確認
実施例１〜１１および比較例１〜３の化合物の可溶化力を評価する為に以下の物質からなる可溶化液を調製した。可溶化状態については、以下の方法に従って確認した。即ち、紫外可視分光光度計（ＪＡＳＣＯ, Ｖ−５３０）を用いて２５℃、６００ｎｍにおける透過率(％Ｔ)を測定し、下記のように評価した。
◎：透過率９５％以上
○：透過率９０％以上９５％未満
△：透過率５０％以上９０％未満
×：透過率５０％未満【００８８】
〔可溶化液〕
化合物１〜１１、１４〜１６    ４％
流動パラフィン（＊１）  １％
水              ９５％
＊１：ＭＯＲＥＳＣＯ（株) 、モレスコホワイトＰ−７０【００８９】
（ｂ）可溶化液の長期安定性
上記の可溶化液５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃、２５℃、４０℃で１ヶ月間保存した。１ヶ月後にそれぞれの温度で保存した可溶化液の外観を観察して下記基準で判定した。
○：保存後の可溶化液の外観が、いずれの温度でも無色透明であり、変化がなかった。
×：保存後の可溶化液の外観が、いずれかの温度において半透明または白濁し、分離等の変化があった。【００９０】
（ｃ）湿潤効果
実施例１〜１３および比較例１、４の化合物の湿潤剤としての湿潤力を評価する為に、各化合物の５％水溶液を使用し、ガラス板（MICRO SLIDE GLASS, 松浪硝子工業株式会社）、冷間圧延鋼板(ＳＰＣＣ−ＳＤ, JIS G3141)、人工皮革（サプラーレPBZ13001, イデアテックスジャパン株式会社）に対する接触角（測定装置：協和界面科学（株）製、Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒシリーズ、ＤＭ−５０１）を測定した。試験溶液を、テフロンコート針１８Ｇを装着したガラスシリンジに充填し、液滴量を２．０μＬに調整し、着滴１０秒後の接触角の測定を行った。
なお、１サンプルにつき５回の測定を行い、その平均値を接触角の値とすることとした。水の接触角をブランクとし、各化合物（５％水溶液）の各種基材に対する接触角を比較し、下記式にて接触角の減少率を算出した。なお、評価は以下の基準で行った。
接触角減少率（％）＝｛１−（試験化合物の接触角）／（ブランクの接触角）｝×１００
◎：何れの基材に対しても接触角の減少率が２５％以上である。
○：何れの基材に対しても接触角減少率が１５％以上、２５％未満である。
△：何れかの基材に対する接触角減少率が１５％未満である。
×：全ての基材に対する接触角減少率が１５％未満である。【００９１】
【表２−１】
2018221278.tif 000003
【００９２】
【表２−２】
2018221278.tif 000004
【００９３】
＜実施例１４〜２３および比較例５〜１２＞
表１に記載の化合物５、８〜１１、１４、１８、１９、下記の香料、および水を、表３−１および表３−２に示した量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合し、液状の可溶化組成物を得た。【００９４】
〔香料〕
（Ｒ）−（＋）−リモネン（和光純薬工業（株）製）
ｔｒａｎｓ−アネトール（和光純薬工業（株）製）
ヘキサン酸エチル（和光純薬工業（株）製）
1 −ノナノール (東京化成工業（株）製) 
ｐ−アニスアルデヒド  東京化成工業（株）製）
カプリル酸（和光純薬工業（株）製）【００９５】
〔評価〕
得られた実施例１４〜２３および比較例５〜１２の可溶化組成物における可溶化状態の確認、塗布時のべたつき、香り立ちを以下のようにして評価した。結果を表３−１および表３−２に示す。【００９６】
（ａ）可溶化状態の確認
可溶化組成物が可溶化状態であることは、以下の方法に従って確認した。即ち、紫外可視分光光度計（ＪＡＳＣＯ, Ｖ−５３０）を用いて、２５℃、６００ｎｍの波長を有する可視光の１ｃｍセルの透過率（％）を測定し、下記のように評価した。
◎：透過率９５％以上
○：透過率８０％以上、９５％未満
△：透過率５０％以上、８０％未満
×：透過率５０％未満【００９７】
（ｂ）塗布時のべたつき
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、製剤のべたつきについて下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーがべたつきを殆ど感じなかった。
２点：パネラーがべたつきをやや感じた。
１点：パネラーがべたつきを強く感じた。【００９８】
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２５点以上（可溶化組成物に、べたつきが殆どない。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物に、べたつきがややある。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物に、べたつきがある。）
×：１５点未満（可溶化組成物に、べたつきが強くある。）【００９９】
（ｃ）香り立ち
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、香り立ちの強さにつて下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが強い香り立ちを感じた。
２点：パネラーがやや香り立ちを感じた。
１点：パネラーが香り立ちを殆ど感じなかった。【０１００】
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２５点以上（可溶化組成物は、非常に優れた香り立ちを有する。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物は、優れた香り立ちを有する。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物は、やや優れた香り立ちを有する。）
×：１５点未満（可溶化組成物は、香り立ちが良くない。）【０１０１】
【表３−１】
2018221278.tif 000005
【０１０２】
【表３−２】
2018221278.tif 000006
【０１０３】
表３−１より明らかなように、実施例１４〜２３の可溶化組成物はいずれも優れた性能を有していた。【０１０４】
本発明の成分（Ｂ）の要件を満たさない成分、即ちランダム率ｘが本発明規定範囲外である化合物１４を用いた比較例５〜１０では、香料を可溶化できない場合や香り立ちが弱い場合があった。【０１０５】
化合物１８を使用した比較例１１では、香料は可溶化できたものの、塗布時に強いべたつきが生じ、香り立ちも弱かった。【０１０６】
化合物１９を使用した比較例１２では、香料は可溶化できず、塗布時にややべたつきが生じた。【０１０７】
＜実施例２４＞
上述の化合物５および下記成分を表４に示す量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合することによって、透明性が優れ、塗布時のべたつきが少なく、香り立ちに優れた液状の可溶化組成物（化粧水）が得られる。【０１０８】
【表４】
2018221278.tif 000007
【０１０９】
＜実施例２５＞
上述の化合物５および下記成分を表５に示す量で、８０℃にて混合し、透明性に優れ、使用時のべたつきが少なく、香り立ちに優れた液状の可溶化組成物（ボディソープ）が得られる。【０１１０】
【表５】
2018221278.tif 000008
【０１１１】
＜実施例２６＞
上述の化合物５および下記成分を表６に示す量で、８０℃にて混合し、透明性に優れ、使用時のべたつきが少なく、香り立ちに優れた液状の可溶化組成物（シャンプー）が得られる。【０１１２】
【表６】
2018221278.tif 000009
＜実施例２７＞
上述の化合物１および下記成分を表７に示す量で、室温にて均一になるまで混合し、透明性に優れ、使用時のべたつきが少なく、香り立ちに優れた液状の可溶化組成物（クレンジング料）が得られる。【０１１３】
【表７】
2018221278.tif 000010
【０１１４】
＜実施例２８＞
上述の化合物８および下記成分を表８に示す量で、８０℃にて均一になるまで混合し、透明性に優れ、使用時のべたつきが少なく、香り立ちに優れた液状の可溶化組成物（ヘアミスト）が得られる。【０１１５】
【表８】
2018221278.tif 000011
【０１１６】
＜実施例２９＞
上述の化合物１２および下記成分を表９に示す量で、常温にて均一になるまで混合し、透明性に優れ、香り立ちに優れた液状の可溶化組成物（芳香剤）が得られる。【０１１７】
【表９】
2018221278.tif 000012
【０１１８】
＜実施例３０＞
上述の化合物１２および下記成分を表１０に示す量で、常温にて均一になるまで混合し、透明性に優れ、べたつきが少なく、香り立ちに優れた液状の可溶化組成物（デオドラント剤）が得られる。【０１１９】
【表１０】
2018221278.tif 000013
【０１２０】
＜実施例３１〜３８および比較例１３〜１８＞
表１に記載の化合物５、８〜１１、１４、１８、１９、不飽和化合物、および水を、表１１−１および表１１−２に示した量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合し、液状の可溶化組成物を得た。【０１２１】
〔不飽和化合物〕
レチノール（ＢＡＳＦ製、「レチノール１５Ｄ」）
トコフェロール（タマ生化学（株）製、「イーミックスＤ」）
オレイン酸（日油（株）製、「ＥＸＴＲＡＳＯＭＥ ＯＳ-８５」）
リノール酸（日油（株）製、「リノール酸９０」）【０１２２】
〔評価〕
得られた実施例３１〜３８および比較例１３〜１８の可溶化組成物における可溶化状態の確認、塗布時のべたつき、長期安定性を以下のようにして評価した。結果を表１１−１および表１１−２に示す。【０１２３】
（ａ）可溶化状態の確認
可溶化組成物が可溶化状態であることは、以下の方法に従って確認した。即ち、紫外可視分光光度計（ＪＡＳＣＯ, Ｖ−５３０）を用いて、２５℃、６００ｎｍの波長を有する可視光の１ｃｍセルの透過率（％）を測定し、下記のように評価した。
◎：透過率９５％以上
○：透過率８０％以上、９５％未満
△：透過率５０％以上、８０％未満
×：透過率５０％未満【０１２４】
（ｂ）塗布時のべたつき
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、製剤のべたつきについて下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーがべたつきを殆ど感じなかった。
２点：パネラーがべたつきをやや感じた。
１点：パネラーがべたつきを強く感じた。【０１２５】
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２５点以上（可溶化組成物に、べたつきが殆どない。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物に、べたつきがややある。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物に、べたつきがある。）
×：１５点未満（可溶化組成物に、べたつきが強くある。）【０１２６】
（ｃ）可溶化組成物の長期安定性
可溶化組成物５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃、２５℃および４０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した可溶化組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明であり、変化が無かった。
×：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれかの温度において半透明または白濁し、析出、固化、分離等の変化があった。【０１２７】
【表１１−１】
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【０１２８】
【表１１−２】
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【０１２９】
表１１−１より明らかなように、実施例３１〜３８の可溶化組成物はいずれも優れた性能を有していた。【０１３０】
本発明の成分（Ｂ）の要件を満たさない成分、即ちランダム率ｘが本発明規定範囲外である化合物１４を用いた比較例１３〜１６では、不飽和化合物を可溶化できない場合や、長期安定性が低い場合があった。【０１３１】
化合物１８を使用した比較例１７では、不飽和化合物は可溶化できたものの、塗布時に強いべたつきが生じ、長期安定性が低い場合があった。【０１３２】
化合物１９を使用した比較例１８では、不飽和化合物は可溶化できず、塗布時にややべたつきが生じた。【０１３３】
＜実施例３９＞
上述の化合物５および下記成分を表１２に示す量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合することによって、透明性が優れ、塗布時のべたつきが少なく、長期安定性に優れた可溶化組成物（美容液）が得られる。【０１３４】
【表１２】
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【０１３５】
＜実施例４０〜４８および比較例１９〜２５＞
下記の成分（Ａ−１）〜成分（Ａ−２）、表１に記載の化合物５、８〜１１、１４、下記の成分（Ｃ−１）〜成分（Ｃ’−２）、下記の成分（Ｄ）、その他成分および水を、表１４−１および表１４−２に示した量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合し、液状の可溶化組成物を得た。【０１３６】
〔成分（Ａ）：飽和化合物〕
成分（Ａ−１）：スクワラン（ＪＸ日鉱日石トレーディング（株）、スーパースクワラン）（オクタノール／水分配係数：１２．５、モル質量：４２２ｇ／ｍｏｌ）
成分（Ａ−２）：流動パラフィン（ＭＯＲＥＳＣＯ（株) 、モレスコホワイトＰ−７０）（オクタノール／水分配係数：１０．１、モル質量：３２４ｇ／ｍｏｌ）【０１３７】
〔成分（Ｃ−１）〜成分（Ｃ’−２）の合成〕
出発原料の種類、ならびにエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび１，２−ブチレンオキシドの付加量を変更したこと以外は、合成例１と同様の方法にて、アルキレンオキシド誘導体（成分（Ｃ−１）〜成分（Ｃ’−２））を合成した。【０１３８】
成分（Ｃ−１）〜成分（Ｃ’−２）のために合成で使用した出発原料（Ｚ−（ＯＨ）ｓ）、得られた成分（Ｃ−１）〜成分（Ｃ’−２）の式（II）におけるｓ、ｐ、ｑ、ｒ、ＰＯおよびＥＯの合計１００質量部に対するＰＯの量、ならびに５％水溶液の曇点を表１３に示す。【０１３９】
【表１３】
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【０１４０】
〔成分（Ｄ）〕
成分（Ｄ）：エチルヘキシルグリセリン（ＳＡＣＨＥＭ，Ｉｎｃ．製、３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオール）【０１４１】
〔評価〕
得られた実施例４０〜４８および比較例１９〜２５の可溶化組成物における可溶化状態の確認、塗布時のべたつき、長期安定性を以下のようにして評価した。結果を表１４−１および表１４−２に示す。【０１４２】
（ａ）可溶化状態の確認
可溶化組成物が可溶化状態であることは、以下の方法に従って確認した。即ち、紫外可視分光光度計（ＪＡＳＣＯ, Ｖ−５３０）を用いて、２５℃、６００ｎｍの波長を有する可視光の１ｃｍセルの透過率（％）を測定し、下記のように評価した。
◎：透過率９０％以上
○：透過率８０％以上、９０％未満
△：透過率５０％以上、８０％未満
×：透過率５０％未満【０１４３】
（ｂ）塗布時のべたつき
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、製剤のべたつきについて下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーがべたつきを殆ど感じなかった。
２点：パネラーがべたつきをやや感じた。
１点：パネラーがべたつきを強く感じた。【０１４４】
更に、パネラー１０名の評価の合計点を下記基準で判定した。
◎：２５点以上（可溶化組成物に、べたつきが殆どない。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物に、べたつきがややある。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物に、べたつきがある。）
×：１５点未満（可溶化組成物に、べたつきが強くある。）【０１４５】
（ｃ）可溶化組成物の長期安定性
可溶化組成物５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃、２５℃および４０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した可溶化組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明であり、変化が無かった。
×：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれかの温度において半透明または白濁し、析出、固化、分離等の変化があった。【０１４６】
【表１４−１】
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【０１４７】
【表１４−２】
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【０１４８】
表１４−１より明らかなように、実施例４０〜４８の可溶化組成物はいずれも優れた性能を有していた。【０１４９】
これに対して表１４−２より明らかなように、本発明における成分（Ｃ）または（Ｄ）を用いない比較例１９および２０の可溶化組成物では、成分（Ａ）を可溶化できず、長期安定性が低かった。【０１５０】
また成分（Ｂ）／成分（Ａ）の質量比が０．５〜１０の範囲外である比較例２１および２２の可溶化組成物では、べたつきおよび長期安定性のいずれかが、実施例４０〜４８の可溶化組成物に比べて劣っていた。【０１５１】
本発明における成分（Ｂ）の要件を満たさない成分、即ちランダム率ｘが本発明規定範囲外である化合物１４を用いた比較例２３では、成分（Ａ）を可溶化できず、長期安定性が低かった。【０１５２】
本発明における成分（Ｃ）の要件を満たさない成分を用いた比較例２４および２５の可溶化組成物では、成分（Ａ）を可溶化できず、長期安定性が低い場合があった。
【国際調査報告】
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