(57)【要約】下記式（１）で表される化合物。Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（３）で表される基である。2018151077.tif 000146
2018151077.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１３６】
2018151077.tif 000139
（式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、又は下記式（２）で表される基を示す。Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。
【化１３７】
2018151077.tif 000140
（式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は下記式（３）で表される基を示す。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（３）で表される基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。）
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化１３８】
2018151077.tif 000141
（式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基を示す。Ｒ１２〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【請求項２】
Ｘ１が酸素原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌ１が単結合である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒ１が前記式（３）で表される基であり、Ａｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ２及びＬ３が単結合である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ１０の２つが前記式（２）で表される基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１２〜Ｒ１７が、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成しない請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
下記式（４Ａ）で表される請求項１に記載の化合物。
【化１３９】
2018151077.tif 000142
（式（４Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【請求項９】
下記式（４Ｂ）で表される請求項１に記載の化合物。
【化１４０】
2018151077.tif 000143
（式（４Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【請求項１０】
下記式（４）で表される請求項１に記載の化合物。
【化１４１】
2018151077.tif 000144
（式（４）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【請求項１１】
Ｒ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、
Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
Ｒ１２〜Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である請求項８〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
Ｒ１２〜Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基である請求項８〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である請求項１１又は１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１１が置換もしくは無置換の炭素数１〜８のアルキル基である請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１〜Ｒ８が水素原子である請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記発光層が、さらに下記式（１１）で表される化合物を含む請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４２】
2018151077.tif 000145
（式（１１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項１９】
Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つが、前記−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
Ｒ１０９及びＲ１１０が、それぞれ独立に、前記−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１７〜２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１７〜２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１７〜２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。【０００４】
有機ＥＬ素子用材料として、特許文献１では、特定の芳香族アミン誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０７７４０５号
【発明の概要】
【０００６】
本発明の目的は、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
【０００７】
本発明の一態様によれば、以下の化合物が提供される。
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2018151077.tif 000003
（式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、又は下記式（２）で表される基を示す。Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。
【化２】
2018151077.tif 000004
（式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は下記式（３）で表される基を示す。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（３）で表される基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。）
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化３】
2018151077.tif 000005
（式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基を示す。Ｒ１２〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【０００８】
本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００９】
本発明の他の態様によれば、上記有機ＥＬ素子を備える電子機器が、提供される。
【００１０】
本発明によれば、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００１３】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１４】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１７】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００１８】
本明細書中、ヘテロアリール基としては、以下の基も含まれる。また、ヘテロアリーレン基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
【化４】
2018151077.tif 000006
【化５】
2018151077.tif 000007
（式中、Ｘ１Ａ〜Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ〜Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、−ＮＺ−基、又は−ＮＨ−基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。Ｚが２以上の場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００１９】
Ｚの環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、後述のＲ１〜Ｒ１０等の環形成炭素数６〜５０のアリール基と同様のものが挙げられる。
Ｚの環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、後述のＲ１〜Ｒ１０等の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基と同様のものが挙げられる。
Ｚの炭素数１〜５０のアルキル基としては、後述のＲ１〜Ｒ１０等の炭素数１〜５０のアルキル基と同様のものが挙げられる。
【００２０】
本発明の化合物の一態様は、下記式（１）で表される。
【化６】
2018151077.tif 000008
（式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、又は下記式（２）で表される基を示す。Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つ（好ましくは２つ）は下記式（２）で表される基である。
【化７】
2018151077.tif 000009
（式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は下記式（３）で表される基を示す。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つ（両方でもよい。）が下記式（３）で表される基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。）
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化８】
2018151077.tif 000010
（式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基を示す。Ｒ１２〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【００２１】
これにより、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００２２】
Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
【００２３】
Ｌ１は、単結合であることが好ましい。
【００２４】
Ａｒ１が前記式（３）で表される基であり、Ａｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
【００２５】
Ｌ２及びＬ３は、単結合であることが好ましい。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ１０の２つは、前記式（２）で表される基であることが好ましい。
【００２７】
Ｒ１２〜Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成しないことが好ましい。
【００２８】
式（１）で表される化合物は、下記式（４Ａ）で表されることが好ましい。
【００２９】
【化９】
2018151077.tif 000011
（式（４Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【００３０】
式（１）で表される化合物は、下記式（４Ｂ）で表されることが好ましい。
【００３１】
【化１０】
2018151077.tif 000012
（式（４Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【００３２】
式（１）で表される化合物は、下記式（４）で表されることが好ましい。
【００３３】
【化１１】
2018151077.tif 000013
（式（４）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つ（両方でもよい。）が前記式（３）で表される基である。）
【００３４】
Ｒ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、
Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
Ｒ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
【００３５】
Ｒ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、Ｒ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であることが好ましい。
【００３６】
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
Ａｒ２及びＡｒ４が置換基を有する場合の置換基としては、炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基が好ましく、当該アルキル基が１又は２以上置換してもよい。置換基を有する場合のＡｒ２及びＡｒ４としては、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メチルビフェニル基等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましい。
【００３８】
Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１〜Ｒ８のうち、Ｒ２及びＲ６が置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が水素原子であってもよい。
【００３９】
Ｒ１２〜Ｒ１７は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１２〜Ｒ１７のうち、Ｒ１７が置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であり、Ｒ１２〜Ｒ１６が水素原子であってもよい。
【００４０】
式（１）で表される化合物は、下記式（５Ａ）〜（５Ｄ）のいずれかで表されることが好ましい。
【化１２】
2018151077.tif 000014
（式（５Ａ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【００４１】
【化１３】
2018151077.tif 000015
（式（５Ｂ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【００４２】
【化１４】
2018151077.tif 000016
（式（５Ｃ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【００４３】
【化１５】
2018151077.tif 000017
（式（５Ｄ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【００４４】
Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ５１及びＲ６１〜Ｒ６９のアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１８であり、より好ましくは１〜８である。
【００４５】
本発明の化合物の一態様は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であることが好ましい。
【００４６】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００４７】
Ｒ１〜Ｒ１７、Ａｒ１〜Ａｒ４、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０、及び後述のＡｒ１０１の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、クリセニル基、フルオランテニル基及びフルオレニル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
【００４８】
Ｒ１〜Ｒ１７、Ａｒ１〜Ａｒ４、後述のＲ１０１〜Ｒ１１０、及び後述のＡｒ１０１の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１８）のヘテロアリール基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される１価の基等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ５１、Ｒ６１〜Ｒ６９及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００５０】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数２〜５０（好ましくは２〜１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１，２−ジメチルアリル基等が挙げられる。
【００５１】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数２〜５０のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１８）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０のアルコキシ基（好ましくは１〜１８）としては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
【００５４】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数７〜５０（好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
【００５６】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基（−ＳｉＨ３）、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基等が挙げられる。アルキル基、アリール基は、後述の任意の置換基の通りである。
【００５７】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の炭素数１〜５０の（好ましくは１〜１８）のアルキルチオ基としては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
【００５８】
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１７、及び後述のＲ１０１〜Ｒ１１０の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜１８）のアリールチオ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
【００５９】
Ｌ１〜Ｌ３、及び後述のＬ１０１の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリーレン基としては、フェニレン基（例えばｍ−フェニレン基）、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
【００６０】
Ｌ１〜Ｌ３、及び後述のＬ１０１の環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜１８）のヘテロアリーレン基としては、非縮合ヘテロアリーレン基及び縮合ヘテロアリーレン基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基を２価の基にした基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される２価の基が挙げられる。
【００６１】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意の置換基ともいう。）としては、例えば、Ｒ１〜Ｒ１０等について上述したハロゲン原子、シアノ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、シリル基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、及び環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基等が挙げられる。
これらの各置換基の具体例は、それぞれＲ１〜Ｒ１０等の置換基として上述したものと同様である。
【００６２】
本明細書において、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
本明細書において、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
【００６３】
本発明の化合物の一態様は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【００６４】
【化１６】
2018151077.tif 000018
【００６５】
【化１７】
2018151077.tif 000019
【００６６】
【化１８】
2018151077.tif 000020
【００６７】
【化１９】
2018151077.tif 000021
【００６８】
【化２０】
2018151077.tif 000022
【００６９】
【化２１】
2018151077.tif 000023
【００７０】
【化２２】
2018151077.tif 000024
【００７１】
【化２３】
2018151077.tif 000025
【化２４】
2018151077.tif 000026
【化２５】
2018151077.tif 000027
【００７２】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された発光層と、を有し、発光層が、上述の化合物を含有する。
これにより、発光効率を向上させることができる。
【００７３】
発光層は、さらに下記式（１１）で表される化合物を含むことが好ましい。
【化２６】
2018151077.tif 000028
（式（１１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、又は−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００７４】
Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つは、前記−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
【００７５】
Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、前記−Ｌ１０１−Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
【００７６】
式（１１）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【００７７】
【化２７】
2018151077.tif 000029
【００７８】
【化２８】
2018151077.tif 000030
【００７９】
【化２９】
2018151077.tif 000031
【００８０】
【化３０】
2018151077.tif 000032
【００８１】
【化３１】
2018151077.tif 000033
【００８２】
【化３２】
2018151077.tif 000034
【００８３】
【化３３】
2018151077.tif 000035
【００８４】
【化３４】
2018151077.tif 000036
【００８５】
【化３５】
2018151077.tif 000037
【００８６】
【化３６】
2018151077.tif 000038
【００８７】
【化３７】
2018151077.tif 000039
【００８８】
【化３８】
2018151077.tif 000040
【００８９】
【化３９】
2018151077.tif 000041
【００９０】
【化４０】
2018151077.tif 000042
【００９１】
【化４１】
2018151077.tif 000043
【００９２】
【化４２】
2018151077.tif 000044
【００９３】
【化４３】
2018151077.tif 000045
【００９４】
【化４４】
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【化１１０】
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【化１１２】
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【０１７３】
【化１２３】
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【０１７４】
【化１２４】
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【０１７５】
上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
また、上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
【０１７６】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
【０１７７】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
【０１７８】
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【０１７９】
また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
【０１８０】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１８１】
また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
【０１８２】
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１８３】
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１８４】
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０１８５】
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８６】
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０１８７】
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０１８８】
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
【０１８９】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１９０】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１９１】
本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器などに使用できる。
【実施例】
【０１９２】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。【０１９３】
実施例１（ＢＤ−１の合成）
ＢＤ−１の合成スキームを次に示す。【０１９４】
【化１２５】
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【０１９５】
（１−１）ＢＤ−１−１の合成
アルゴン雰囲気下、１−フルオロ−３−メチル−２−ニトロベンゼン  ２２．８ｇ、２−ブロモフェノール  ２５．４ｇ、炭酸カリウム  ４０．６ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）  ５００ｍｌの混合物を１２０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＤ−１−１  ４０．３ｇ（収率８９％）を得た。【０１９６】
（１−２）ＢＤ−１−２の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−１  ４０．０ｇ、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）  ２．９１ｇ、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３ＨＢＦ４）  ９．５６ｇ、炭酸セシウム  １２７ｇ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）  ４００ｍｌの混合物を１３０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−１−２  １５．３ｇ（収率５２％）を得た。【０１９７】
（１−３）ＢＤ−１−３の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−２  ７．００ｇ、鉄粉  １０．３ｇ、塩化アンモニウム  ９．８９ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）  ８０ｍｌ、メタノール（ＭｅＯＨ）  ４０ｍｌ、水（Ｈ２Ｏ）  ４０ｍｌの混合物を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ヘキサンを加え撹拌、濾過することでＢＤ−１−３  ４．４８ｇ（収率７４％）を得た。【０１９８】
（１−４）ＢＤ−１−４の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−３  ４．４２ｇ、ブロモベンゼン  ３．２０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）  ０．３７３ｇ、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）  ０．５０８ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）  ３．９２ｇ、トルエン  １００ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−１−４  ４．２４ｇ（収率７６％）を得た。【０１９９】
（１−５）ＢＤ−１の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−４  ４．１５ｇ、ジブロモピレン  ２．６０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（Ｐｄ（Ｃｌ）２（Ａｍｐｈｏｓ）２）  ０．１０２ｇ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  １４．４ｍｌ、トルエン  ５０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−１  ４．４９ｇ（収率８３％）を得た。【０２００】
実施例２（ＢＤ−２の合成）
ＢＤ−２の合成スキームを次に示す。【０２０１】
【化１２６】
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【０２０２】
（２−１）ＢＤ−２−１合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−３  ４．４２ｇ、１−ブロモ−２−メチルベンゼン  ４．００ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム  ０．４２８ｇ、ＢＩＮＡＰ  ０．５８２ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド  ４．５０ｇ、トルエン  ８０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−２−１  ５．７５ｇ（収率８６％）を得た。【０２０３】
（２−２）ＢＤ−２の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−２−１  ５．５３ｇ、ジブロモピレン  ３．３０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．１３０ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  １８．３ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を５時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、水、メタノール、トルエンにより洗浄することで、ＢＤ−２  ３．３２ｇ（収率４７％）を得た。【０２０４】
実施例３（ＢＤ−３の合成）
ＢＤ−３の合成スキームを次に示す。【０２０５】
【化１２７】
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【０２０６】
（３−１）ＢＤ−３−１合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−３  ５．３９ｇ、３−ヨード−４−メチル−１，１’−ビフェニル  ７．３０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム  ０．４５５ｇ、ＢＩＮＡＰ  ０．６１８ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド  ４．７７ｇ、トルエン  ８０ｍｌの混合物を１０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−３−１  ７．２２ｇ（収率  ７０％）を得た。【０２０７】
（３−２）ＢＤ−３の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−３−１  ３．３９ｇ、ジブロモピレン  １．６０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０６２９ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ８．８９ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−３  １．７５ｇ（収率４３％）を得た。【０２０８】
実施例４（ＢＤ−４の合成）
ＢＤ−４の合成スキームを次に示す。【０２０９】
【化１２８】
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【０２１０】
（４−１）ＢＤ−４の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−３−１  ３．４４ｇ、１，６−ジブロモ−３，８−ビス（１−メチルエチル）ピレン  ２．００ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０６３８ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ９．００ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を２０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−４  ２．０５ｇ（収率４５％）を得た。【０２１１】
実施例５（ＢＤ−５の合成）
ＢＤ−５の合成スキームを次に示す。
【化１２９】
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【０２１２】
（５−１）ＢＤ−５の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−２−１  ２．３１ｇ、１，６−ジブロモ−３，８−ビス（１−メチルエチル）ピレン  １．７０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ７．６５ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を１７時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−５  ２．２５ｇ（収率６９％）を得た。【０２１３】
実施例６（ＢＤ−６の合成）
ＢＤ−６の合成スキームを次に示す。
【化１３０】
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【０２１４】
（６−１）ＢＤ−６の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−４  ２．１７ｇ、１，６−ジブロモ−３，８−ビス（１−メチルエチル）ピレン  １．７０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ７．５６ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−６  ２．２９ｇ（収率７３％）を得た。【０２１５】
実施例７（ＢＤ−７の合成）
ＢＤ−７の合成スキームを次に示す。
【化１３１】
2018151077.tif 000133
【０２１６】
（７−１）ＢＤ−７−１の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−３  ４．００ｇ、２−ブロモパラキシレン  ３．４２ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム  ０．３３８ｇ、ＢＩＮＡＰ  ０．４６０ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド  ３．５６ｇ、トルエン  ６０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−７−１  ４．１７ｇ（収率７５％）を得た。【０２１７】
（７−２）ＢＤ−７の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−７−１  ２．４２ｇ、ジブロモピレン  １．３８ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ７．６５ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を１７時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−７  ２．５７ｇ（収率６８％）を得た。【０２１８】
実施例８（ＢＤ−８の合成）
ＢＤ−８の合成スキームを次に示す。
【化１３２】
2018151077.tif 000134
【０２１９】
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−７−１  ２．１７ｇ、１，６−ジブロモ−３，８−ビス（１−メチルエチル）ピレン  １．６８ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ７．５６ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−８  ２．２９ｇ（収率７３％）を得た。【０２２０】
実施例９（ＢＤ−９の合成）
ＢＤ−９の合成スキームを次に示す。
【化１３３】
2018151077.tif 000135
【０２２１】
（９−１）ＢＤ−９−１の合成
アルゴン雰囲気下、１−フルオロ−３−メチル−２−ニトロベンゼン  ３０．０ｇ、６−ブロモオルトクレゾール  ３６．１ｇ、炭酸カリウム  ５３．３ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）  ６５０ｍｌの混合物を１２０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＤ−９−１  ３４．２ｇ（収率５５％）を得た。【０２２２】
（９−２）ＢＤ−９−２の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−９−１  ３０．０ｇ、酢酸パラジウム  ２．０８ｇ、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスフィン  ６．８３ｇ、炭酸セシウム  ９１ｇ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）  ２８０ｍｌの混合物を１３０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−９−２  ８．９７ｇ（収率４０％）を得た。【０２２３】
（９−３）ＢＤ−９−３の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−９−２  ８．００ｇ、鉄粉  １１．１ｇ、塩化アンモニウム  １０．７ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）  ９０ｍｌ、メタノール（ＭｅＯＨ）  ４５ｍｌ、水（Ｈ２Ｏ）  ４５ｍｌの混合物を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ヘキサンを加え撹拌、濾過することでＢＤ−９−３  ４．７７ｇ（収率６８％）を得た。【０２２４】
（９−４）ＢＤ−９−４の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−９−３  ４．００ｇ、ブロモベンゼン  ２．７０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム  ０．３１５ｇ、ＢＩＮＡＰ  ０．４２９ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド  ３．３１ｇ、トルエン  ８０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−９−４  ３．４２ｇ（収率６３％）を得た。【０２２５】
（９−５）ＢＤ−９の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−９−４  ３．４０ｇ、ジブロモピレン  ２．００ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０７９ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  １１．２ｍｌ、トルエン  ４０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−９  ３．０９ｇ（収率７２％）を得た。【０２２６】
上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。【０２２７】
実施例１１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。【０２２８】
このＨＩ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。このＨＴ２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ２膜上にＢＨ−１（ホスト材料）及びＢＤ−１（ドーパント材料）を、ＢＤ−１の割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。【０２２９】
この発光層上にＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴを蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。【０２３０】
【化１３４】
2018151077.tif 000136
【０２３１】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧の測定結果を表１に示す。
また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。【０２３２】
実施例１２〜１７及び比較例１〜２
ドーパント材料として表１に示す化合物を用いた以外、実施例１１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
用いた化合物を以下に示す。
【化１３５】
2018151077.tif 000137
【０２３３】
【表１】
2018151077.tif 000138
【０２３４】
表１の結果から、ＢＤ−１〜ＢＤ−６及びＢＤ−９を用いた実施例１１〜１７の有機ＥＬ素子は、比較例１及び２の有機ＥＬ素子に比べて外部量子効率が高かった。
上記から、本発明の一態様に係る化合物を有機ＥＬ素子に用いると、発光効率に優れることが分かった。理由は以下と推察される。
ＢＤ−１〜ＢＤ−６及びＢＤ−９は、ピレン構造の側鎖置換基のジベンゾフランの３位に置換基を有することにより、ジベンゾフランが結合したアミノ基の剛直性が増し、励起状態からの振動失活を防ぐことで、高い発光効率につながっていると考えられる。
本発明の一態様に係る化合物は、ピレン構造の側鎖置換基のジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン等の特定の位置に置換基を有することにより、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン等が結合したアミノ基の剛直性が増し、励起状態からの振動失活を防ぐことで、高い発光効率につながる。【０２３５】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
【図１】
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【国際調査報告】
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2018151077.tif 000149
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