(57)【要約】  有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料であって、有機材料の融点が、有機金属錯体の分解温度より３０℃以上低い複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
2010116759.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料であって、
前記有機材料の融点が、前記有機金属錯体の分解温度より３０℃以上低い複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項２】
前記分解温度は、
前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度である、請求項１に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項３】
前記有機材料の分子量が２０００以下である請求項１又は２に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項４】
前記有機材料は、有機金属錯体ではない請求項１〜３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項５】
前記有機材料は、三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ〜３．３ｅＶの範囲にある縮合多環芳香族化合物であり、
前記有機金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ｃｕ，Ｒｕ及びＲｅから選択される金属元素を中心金属とする有機金属錯体である、請求項１〜３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項６】
前記縮合多環芳香族化合物が、縮合多環芳香族炭化水素化合物である請求項５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項７】
前記縮合多環芳香族化合物が、含ヘテロ環化合物である請求項５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項８】
前記有機材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を構成するホスト材料であり、
前記有機金属錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に含まれる燐光発光性のドーパント材料である、請求項１〜７のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
【請求項９】
有機材料と、粉体状にした有機金属錯体と、を混合することにより混合材料を作製し、
前記有機材料を毎分１０℃で昇温したときの融点が、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０℃以上低く、
前記混合材料を、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０度以上低い温度まで加熱し、
その後、冷却する、複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
【請求項１０】
前記冷却の後、粉砕する請求項９に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料を用いる蒸着方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機材料と有機金属錯体を接合させてなる複合有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）材料（以下、複合材料と略記する場合がある。）及びその製造方法に関する。更に詳しくは、フラッシュ蒸着に適した複合有機ＥＬ材料及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、真空環境中での物理的蒸着が、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに用いる有機材料の薄膜を形成する方法として一般に利用されていることが記載されている。しかし、有機材料は、蒸着に望ましい気化温度又はそれに近い温度に長時間にわたって維持したとき、分解することがしばしばある。特に、温度に対して感受性のある有機材料をより高温にすると、粒子構造が変化し、それに伴って材料の性質が変化する可能性があることが指摘されている。
一般的な真空蒸着法においては、るつぼと呼ばれる蒸着源の中に有機材料を入れ、真空環境中で高温に加熱することにより該有機材料を蒸発させ、基板上に有機材料の薄膜を形成する。このため、るつぼ内にある材料すべてが常時高温加熱されるため、材料劣化が促進される。また、真空環境中で蒸発させるため、材料の蒸発方向を制御することが難しく、成膜に寄与する材料の利用効率を高めることが課題となっている。そこで、フラッシュ蒸着法という蒸着手段が注目されている。【０００３】
特許文献２には、フラッシュ蒸着法を用いて、有機薄膜電界発光素子の有機薄膜を得る方法が開示されている。
フラッシュ蒸着法は、材料を加熱した蒸着源に供給して、急速に蒸発させることにより、基板表面に有機化合物の蒸着薄膜（有機薄膜）を形成する方法である。
フラッシュ蒸着は、材料収納容器に保持した有機薄膜用材料を、スクリュー部を通して、３００〜６００℃に加熱した加熱蒸発部に落下させ、該材料を一気に蒸発させる。蒸発した材料を加熱した加熱導管を経てあらかじめ設置された基板に向けて出力することにより、基板上に有機材料を成膜する。フラッシュ蒸着の場合の加熱は、蒸着源に材料を落下させて行うため、常時材料が加熱されるという問題がない。また、加熱により昇華した材料の進行方向を制御することができるため、材料の成膜への寄与率を高めることができる。このため、注目されている。【０００４】
有機ＥＬ素子は一般的に、発光能のある有機化合物（以下、発光材料という。）を含有する発光層を、一対の電極に挟持したものであり、一方の電極からは電子が注入され、もう一方の電極からは正孔が注入され、注入された電子と正孔が、発光層内で再結合するときに発光が生じる。一般的な有機ＥＬ素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の順に積層されており、発光層、正孔輸送層及び電子輸送層はそれぞれ有機材料を数ナノ〜数十ナノメートルのオーダーの膜厚で成膜することにより形成する。発光層は通常、励起子を形成するホスト材料に少量のドーパント材料（蛍光材料、燐光材料）を混合したものが使用される。【０００５】
特許文献１には、蒸着材料を高温下に曝す時間が短縮された蒸着装置及び蒸着方法が開示されている。この装置には、開口部を有するマニホールドが設置されており、気化した有機材料をマニホールドに導入した後、その開口部を通して基板に蒸着材料を供給し、堆積する。【０００６】
特許文献２，３には、フラッシュ蒸着法を用いた有機薄膜電界発光素子の有機薄膜の製造法が開示されている。特許文献２では、メノー乳鉢等でよく混合して得た混合材料を加熱した蒸着源に供給して、急速に蒸発させることにより、基板表面に有機薄膜を形成する方法が開示されている。しかし、この方法では、蒸着源に落下する前に、混合材料の均一性が損なわれることがある。この場合、フィーダーから落下される各材料の比率が時間とともに変化するため、蒸着により形成される有機薄膜に含まれる各材料の比率の均一性が確保できない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特表２００８−５１９９０４号公報
【特許文献２】ＵＳ２００７／０２４８７５３号公報
【特許文献３】特開２００８−５３０７３３号公報
【発明の概要】
【０００８】
上記問題に鑑み、本発明の目的は、フラッシュ蒸着に適した、複合有機ＥＬ材料及びその製造方法を提供することである。
【０００９】
本発明によれば、以下の複合有機ＥＬ材料等が提供される。
１．有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料であって、前記有機材料の融点が、前記有機金属錯体の分解温度より３０℃以上低い複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
２．前記分解温度は、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度である、１に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
３．前記有機材料の分子量が２０００以下である１又は２に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
４．前記有機材料は、有機金属錯体ではない１〜３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
５．前記有機材料は、三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ〜３．３ｅＶの範囲にある縮合多環芳香族化合物であり、前記有機金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ｃｕ，Ｒｕ及びＲｅから選択される金属元素を中心金属とする有機金属錯体である、１〜３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
６．前記縮合多環芳香族化合物が、縮合多環芳香族炭化水素化合物である５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
７．前記縮合多環芳香族化合物が、含ヘテロ環化合物である５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
８．前記有機材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を構成するホスト材料であり、前記有機金属錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に含まれる燐光発光性のドーパント材料である、１〜７のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
９．有機材料と、粉体状にした有機金属錯体と、を混合することにより混合材料を作製し、前記有機材料を毎分１０℃で昇温したときの融点が、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０℃以上低く、前記混合材料を、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０度以上低い温度まで加熱し、その後、冷却する、複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
１０．前記冷却の後、粉砕する９に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
１１．上記１〜８のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料を用いる蒸着方法。
【００１０】
本発明によれば、フラッシュ蒸着に適した、複合有機ＥＬ材料及びその製造方法が提供できる。
また、複合材料の製造時における原料の分解を低減することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１Ａ】第一の材料（有機材料）と第二の材料（有機金属錯体）が接合している粒子を示す図である。
【図１Ｂ】第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。
【図１Ｃ】第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。
【図１Ｄ】第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。
【図１Ｅ】第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。
【図１Ｆ】第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。
【図２Ａ】フラッシュ蒸着装置を示す図である。
【図２Ｂ】図２Ａに示すフラッシュ蒸着装置の材料収納容器とスクリュー部を示す図である。
【図３】有機ＥＬ素子を示す図である。
【図４】実施例１で作製した複合材料のＨＰＬＣチャートである。
【図５】比較例１で作製した複合材料のＨＰＬＣチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
（１）複合有機ＥＬ材料
本発明の複合有機ＥＬ材料は、有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料である。そして、有機材料の融点が、有機金属錯体の分解温度よりも３０℃以上（好ましくは、分解温度よりも４５℃以上、特に好ましくは６０℃以上）低いことを特徴とする。これにより、有機材料と有機金属錯体を接合させて複合材料を製造する際に、材料の分解を低減し、フラッシュ蒸着に適した高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を得ることができる。有機材料の融点が１５０℃以上であることが素子の熱安定性を保証する観点から好ましい。
ここで、融点は、示差熱走査型熱量計（ＤＳＣ）等を用いて、融解ピークの位置から求めることができる。この場合、温度を毎分１０℃程度の速さで上昇させるときに出現する融解ピークの位置から融点を求めることができる。
また、分解温度は、不活性ガス雰囲気中、有機金属錯体を常圧において、室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度（１％減量温度）を意味する。
【００１３】
本発明の複合有機ＥＬ材料は、有機材料の融液内において有機金属錯体は分解温度より低い温度であっても分解が生じることに着目して見出されたものである。有機金属錯体から生じる分解物は、複合有機ＥＬ材料にとって不純物であり、当該複合有機ＥＬ材料を用いて成膜された有機ＥＬ素子の性能低下の一因となる。
従来の技術常識によれば、有機材料の融液の温度が有機金属錯体の分解温度より低ければ、分解物のない複合有機材料を形成できると考えていた。しかしながら、本発明者らは、前記融液の温度と前記分解温度の差が１０℃以上であっても有機材料の融液内では有機金属錯体の分解が生じることを見出した。即ち、性能のよい複合有機ＥＬ材料を得るためには、前記融点と前記分解温度の間に所定の温度差が必要である。
【００１４】
本発明の複合有機ＥＬ材料は、上記の関係を有する有機材料である有機ＥＬ素子の発光層を構成するホスト材料（以下、第一の材料ということがある。）と、有機金属錯体である該発光層に含まれる燐光発光性ドーパント材料（以下、第二の材料ということがある。）が、接合してなる粒子、又は接合している粒子の集合体であることが好ましい。
尚、本発明の複合有機ＥＬ材料は、接合されていない第一の材料及び／又は第二の材料の粒子を含んでいてよい。
本発明の複合有機ＥＬ材料は、第一の材料及び第二の材料のみからなっていてもよく、また、第一の材料及び第二の材料以外の材料も含んでいてもよい。例えば、有機ＥＬ素子に使用される有機発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料等を加入することができる。
本発明の複合有機ＥＬ材料は、第一の材料が、第二の材料だけで被覆されていてもよく、第二の材料に加えて他の材料で被覆されていてもよい。
【００１５】
２つの材料が接合している粒子として、例えば、図１Ａに示す断面模式図のように第一の材料１００の全面を第二の材料１０１が被覆してもよく、図１Ｂに示す断面模式図のように第一の材料１００の一部の面を第二の材料１０１が被覆してもよく、図１Ｃに示す断面模式図のように第一材料１００の表面のくぼみに第二の材料１０１が入りこんで被覆してもよい。また、図１Ｄ〜１Ｆのように第一の材料と第二の材料が全体に混ざり合ってもよい。図１Ｄは溶融された粒子の形状を残した第二の材料の複数の粒子が第一の材料の１粒子の中に含まれたものであることを示す断面模式図である。図１Ｅは第一の材料と第二の材料の複数の微粒子が完全に溶融しないで粒子の形状を残して接合し粒子を形成していることを示す断面模式図である。図１Ｆでは第一の材料と第二の材料が分散した状態で粒子を形成している。
尚、３以上の材料からなる場合、図１Ａ〜１Ｃでは、第二の材料と他の材料が第一の材料を被覆し、図１Ｄ〜１Ｆでは３以上の材料が混合する。
【００１６】
本発明の複合材料を構成する有機材料としては、蒸着に適したものとして分子量が２０００以下であるものを使用することが好ましい。分子量の下限値は特にないが、複合有機ＥＬ材料の製造上の利点より、常温より高い融点を有するものが好ましい。具体的には、分子量が１３０程度以上であればよい。分子量は２００〜２０００の範囲にあることが好ましく、特に、５００〜１０００がより好ましい。
【００１７】
有機材料は、三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ〜３．３ｅＶの範囲にある縮合多環芳香族化合物、又は含ヘテロ環化合物が好ましい。ここで、三重項エネルギーは、最低励起三重項状態と基底状態におけるエネルギー差である。
三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ〜３．３ｅＶの範囲にあることにより、
効率的な発光が得られる。三重項エネルギーは２．０ｅＶ〜３．０ｅＶであることがより好ましく、特に、２．０ｅＶ〜２．６ｅＶであることがより好ましい。
尚、三重項エネルギーは、励起三重項エネルギーギャップを意味し、例えば、発光スペクトルに基づいて以下のように規定できる。すなわち、測定対象の材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を励起三重項エネルギーギャップとする。尚、測定には市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いることができる。
【００１８】
縮合多環芳香族化合物としては、縮合多環芳香族炭化水素化合物や含ヘテロ環化合物が好ましい。
縮合多環芳香族炭化水素化合物としては、下記式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）で表される多環式縮合芳香族化合物からなる群から選ばれる１種以上の化合物であることが好ましい。
Ｒａ−Ａｒ１０１−Ｒｂ    ・・・（Ａ）
Ｒａ−Ａｒ１０１−Ａｒ１０２−Ｒｂ    ・・・（Ｂ）
Ｒａ−Ａｒ１０１−Ａｒ１０２−Ａｒ１０３−Ｒｂ    ・・・（Ｃ）
【００１９】
式中、Ａｒ１０１，Ａｒ１０２，Ａｒ１０３，Ｒａ及びＲｂは、置換若しくは無置換のベンゼン環、又は、置換若しくは無置換のナフタレン環、置換若しくは無置換のクリセン環、置換若しくは無置換のフルオランテン環、置換若しくは無置換のフェナントレン環、置換若しくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のトリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾクリセン環、置換若しくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、及び、置換若しくは無置換のピセン環から選択される多環式芳香族骨格部を表す。但し、Ｒａ及びＲｂの置換基はアリール基ではない。Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ｒａ及びＲｂが同時に置換若しくは無置換のベンゼン環である場合はない。
【００２０】
上記多環式縮合芳香族化合物において、Ｒａ及びＲｂのいずれか一方又は両方は、置換若しくは無置換のフェナントレン環、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントレン環及び置換若しくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることが好ましい。
上記多環式縮合芳香族化合物の多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有していてもよい。
【００２１】
多環式縮合芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。
多環式縮合芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
多環式縮合芳香族骨格部の置換基の具体例を下記に示す。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２２】
置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２の例としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００２３】
置換若しくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２４】
置換若しくは無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００２５】
置換若しくは無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２６】
置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
置換若しくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００２８】
置換若しくは無置換のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００２９】
置換若しくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３０】
置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００３１】
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
本発明では、下記の式（１）〜（４）で表される化合物からなる群から選ばれるいずれかであることがより好ましい。
【００３２】
【化１】
2010116759.tif 000003
【００３３】
式（１）〜（４）中、Ａｒ１〜Ａｒ５は、置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が４から１６の単環構造あるいは縮合環構造を表す。
式（１）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のフェナントレン、クリセン等が挙げられる。
式（２）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテン等が挙げられる。
式（３）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のベンゾフルオランテン等が挙げられる。
式（４）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のナフタレンの単体又は誘導体等が挙げられる。
ナフタレン誘導体としては、例えば、下記式（４Ａ）のものが挙げられる。
【００３４】
【化２】
2010116759.tif 000004
【００３５】
式（４Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５〜３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１〜３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３〜２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
ナフタレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【００３６】
【化３】
2010116759.tif 000005
【００３７】
【化４】
2010116759.tif 000006
【００３８】
また、本発明では上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５）で表されるフェナントレン又はその誘導体であることが好ましい。
【００３９】
【化５】
2010116759.tif 000007
【００４０】
フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（５Ａ）のものが挙げられる。
【００４１】
【化６】
2010116759.tif 000008
【００４２】
式（５Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５〜３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１〜３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数３〜２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（５）で表されるフェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【００４３】
【化７】
2010116759.tif 000009
【００４４】
【化８】
2010116759.tif 000010
【００４５】
【化９】
2010116759.tif 000011
【００４６】
【化１０】
2010116759.tif 000012
【００４７】
【化１１】
2010116759.tif 000013
【００４８】
【化１２】
2010116759.tif 000014
【００４９】
【化１３】
2010116759.tif 000015
【００５０】
【化１４】
2010116759.tif 000016
【００５１】
【化１５】
2010116759.tif 000017
【００５２】
さらに、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（６）で表されるクリセン又はその誘導体であることが好ましい。
【００５３】
【化１６】
2010116759.tif 000018
【００５４】
クリセン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
このようなクリセン誘導体としては、例えば、下記式（６Ａ）のものが挙げられる。
【００５５】
【化１７】
2010116759.tif 000019
【００５６】
式（６Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５〜３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１〜３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数３〜２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（６）で表されるクリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【００５７】
【化１８】
2010116759.tif 000020
【００５８】
【化１９】
2010116759.tif 000021
【００５９】
【化２０】
2010116759.tif 000022
【００６０】
【化２１】
2010116759.tif 000023
【００６１】
また、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（７）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）又はその誘導体であることが好ましい。
【００６２】
【化２２】
2010116759.tif 000024
【００６３】
ベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
このようなベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（７Ａ）のものが挙げられる。
【００６４】
【化２３】
2010116759.tif 000025
【００６５】
式（７Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５〜３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１〜３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３〜２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（７Ａ）で表されるベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【００６６】
【化２４】
2010116759.tif 000026
【００６７】
【化２５】
2010116759.tif 000027
【００６８】
【化２６】
2010116759.tif 000028
【００６９】
さらに、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（８）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］クリセン）又はその誘導体であることが好ましい。
【００７０】
【化２７】
2010116759.tif 000029
【００７１】
ベンゾ［ｃ］クリセン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
このようなベンゾ［ｃ］クリセン誘導体としては、例えば、下記式（８Ａ）のものが挙げられる。
【００７２】
【化２８】
2010116759.tif 000030
【００７３】
式（８Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５〜３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１〜３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３〜２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（８Ａ）で表されるベンゾ［ｃ］クリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００７４】
【化２９】
2010116759.tif 000031
【００７５】
本発明では、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（９）で表される化合物（ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン）又はその誘導体であることが好ましい。
【００７６】
【化３０】
2010116759.tif 000032
【００７７】
ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００７８】
【化３１】
2010116759.tif 000033
【００７９】
また、本発明では、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１０）で表されるフルオランテン又はその誘導体であることが好ましい。
【００８０】
【化３２】
2010116759.tif 000034
【００８１】
フルオランテン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
このようなフルオランテン誘導体としては、例えば、下記式（１０Ａ）のものが挙げられる。
【００８２】
【化３３】
2010116759.tif 000035
【００８３】
式（１０Ａ）中、Ｘ１２〜Ｘ２１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表す。
尚、アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、ヘテロアリール基の例としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基等が挙げられる。
【００８４】
Ｘ１２〜Ｘ２１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基等）、炭素数４〜１６の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基等）、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基（２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基又は炭素数６〜１２のヘテロアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数６〜１０のアリール基である。
【００８５】
式（１０Ａ）で表されるフルオランテン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【００８６】
【化３４】
2010116759.tif 000036
【００８７】
【化３５】
2010116759.tif 000037
【００８８】
【化３６】
2010116759.tif 000038
【００８９】
【化３７】
2010116759.tif 000039
【００９０】
【化３８】
2010116759.tif 000040
【００９１】
置換若しくは無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（１０１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン又はその誘導体や、式（１０２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン又はその誘導体が挙げられる。
【００９２】
【化３９】
2010116759.tif 000041
【００９３】
式（１０１）及び式（１０２）中、Ｘ１〜Ｘ２４は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表す。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、ヘテロアリール基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基等が挙げられる。
Ｘ１〜Ｘ２４は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基等）、炭素数４〜１６の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基）、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基（２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数６〜１０のアリール基である。
【００９４】
式（１０１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００９５】
【化４０】
2010116759.tif 000042
【００９６】
式（１０２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００９７】
【化４１】
2010116759.tif 000043
【００９８】
さらに、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１１）で表されるトリフェニレン又はその誘導体であることが好ましい。
【００９９】
【化４２】
2010116759.tif 000044
【０１００】
トリフェニレン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
このようなトリフェニレン誘導体としては、例えば、下記式（１１Ａ）のものが挙げられる。
【０１０１】
【化４３】
2010116759.tif 000045
【０１０２】
式（１１Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５〜３０の置換若しくは無置換のアリール基、炭素数１〜３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数２〜３０の分岐若しくは直鎖のアルケニル基、炭素数３〜２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（１１Ａ）で表されるトリフェニレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【０１０３】
【化４４】
2010116759.tif 000046
【０１０４】
【化４５】
2010116759.tif 000047
【０１０５】
【化４６】
2010116759.tif 000048
【０１０６】
【化４７】
2010116759.tif 000049
【０１０７】
尚、多環式縮合芳香族骨格部には、窒素原子が含まれていてもよく、例えば、下記のものであってもよい。
【０１０８】
【化４８】
2010116759.tif 000050
【０１０９】
含ヘテロ化合物としては、下記式（５）又は（６）で表されることが好ましい。
【化４９】
2010116759.tif 000051
【０１１０】
式（５）及び及び（６）において、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は置換基Ｙを一個又は複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＡｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。
式（５）及び（６）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表し、ｏ、ｐ及びｑは０又は１、ｓは１、２又は３を表す。ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
式（５）及び（６）において、Ｌ１は単結合、炭素数１〜２０アルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４であり、Ａｒ６と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（５）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＡｒ８と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（６）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体を形成する。
式（６）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＡｒ８と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価のシクロアルカン、炭素数１〜２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＡｒ８と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＡｒ８と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（５）及び（６）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ１と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。
式（５）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。
【０１１１】
式（５）で表される材料は、下記式（１０）〜（１３）、（１７）、（１９）及び（２１）のいずれかで表されるものが好ましく、式（６）で表される材料は、下記式（９）、（１４）〜（１６）、（１８）、（２０）及び（２２）のいずれかで表されるものであると好ましい。
【０１１２】
【化５０】
2010116759.tif 000052
【０１１３】
式（９）及び（１０）において、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表す。ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
【０１１４】
式（９）及び（１０）において、Ｌ１は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１１５】
式（１０）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１１６】
式（９）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
【０１１７】
式（９）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価のシクロアルカン、炭素数１〜２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
【０１１８】
式（９）及び（１０）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ１と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１１９】
（１０）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１２０】
式（９）及び（１０）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
【０１２１】
式（９）及び（１０）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
【０１２２】
【化５１】
2010116759.tif 000053
【０１２３】
式（１１）〜（１６）において、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表す。
【０１２４】
式（１１）〜（１６）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
【０１２５】
式（１１）〜（１６）において、Ｌ１は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１２６】
式（１１）〜（１３）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１２７】
式（１４）〜（１６）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
【０１２８】
式（１４）〜（１６）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価のシクロアルカン、炭素数１〜２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
【０１２９】
式（１１）〜（１６）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ１と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１３０】
式（１１）〜（１３）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１３１】
式（１１）〜（１６）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
【０１３２】
式（１１）〜（１６）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
【０１３３】
【化５２】
2010116759.tif 000054
【０１３４】
式（１７）及び（１８）において、Ｘ１３及びＸ１４は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表す。ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
【０１３５】
式（１７）及び（１８）において、Ｌ１は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１３６】
式（１７）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
【０１３７】
式（１８）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
【０１３８】
式（１８）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価のシクロアルカン、炭素数１〜２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
【０１３９】
式（１７）及び（１８）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ１と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１４０】
式（１７）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１４１】
式（１７）及び（１８）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
【０１４２】
式（１７）及び（１８）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
【０１４３】
前記式（９）又は（１０）で表される化合物が、下記式（１９）又は（２０）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であると好ましい。
【化５３】
2010116759.tif 000055
【０１４４】
式（１９）及び（２０）において、Ｌ１は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１４５】
式（１９）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１４６】
式（２０）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
【０１４７】
式（２０）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価のシクロアルカン、炭素数１〜２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
【０１４８】
式（１９）及び（２０）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ１と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１４９】
式（１９）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１５０】
式（１９）及び（２０）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
【０１５１】
式（１９）及び（２０）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
【０１５２】
前記式（１３）又は（１６）で表される化合物が、下記式（２１）又は（２２）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であると好ましい。
【化５４】
2010116759.tif 000056
【０１５３】
式（２１）及び（２２）において、Ｌ１は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１５４】
式（２１）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
【０１５５】
式（２２）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
【０１５６】
式（２２）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価のシクロアルカン、炭素数１〜２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
【０１５７】
式（２１）及び（２２）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ１と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１５８】
式（２１）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
【０１５９】
式（２１）及び（２２）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
【０１６０】
式（２１）及び（２２）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
【０１６１】
式（５）〜（２２）において、各基の示す具体例を以下説明する。
Ａｒ６〜Ａｒ８、Ｙ、Ｙ１〜Ｙ３、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ１〜Ｌ３及びＡ１〜Ａ２の示す置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンが好ましい。
【０１６２】
Ａｒ６〜Ａｒ８、Ｙ、Ｙ１〜Ｙ３、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ１〜Ｌ３及びＡ１〜Ａ２の示す置換若しくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンが好ましい。また、Ｒ１の示す少なくとも１つの置換若しくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基としては、芳香族複素環基の例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。
【０１６３】
Ｙ、Ｙ１〜Ｙ３、Ｌ１〜Ｌ３及びＲ１〜Ｒ３の示す炭素数１〜２０のアルキル基、アルキレン基、３価あるいは４価のアルカンとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等又はこれらを２〜４価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基が好ましい。
【０１６４】
Ｙ、Ｙ１〜Ｙ３、Ｌ１〜Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ３及びＡ１〜Ａ２の示す置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、３価あるいは４価のシクロアルカンとしては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等又はこれらを２〜４価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【０１６５】
Ｙ、Ｙ１〜Ｙ３の示す炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基が好ましい。
【０１６６】
Ｙ、Ｙ１〜Ｙ３、Ｌ１〜Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ３及びＡ１〜Ａ２の示す炭素数１〜２０のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等又はこれらを２〜３価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
【０１６７】
Ｙ、Ｙ１〜Ｙ３及びＲ１〜Ｒ３の示す炭素数７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
【０１６８】
式（５）〜（２２）の前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等）、環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は１〜２が好ましい。
【０１６９】
式（６）、（９）、（１４）〜（１６）、（１８）、（２０）又は（２２）の材料において、ｎが２であると好ましい。
【０１７０】
式（１０）〜（１３）、（１７）、（１９）又は（２１）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３で表される置換基の合計数が３以下、式（９）、（１４）〜（１６）、（１８）、（２０）又は（２２）における［  ］ｎ内構造１つに対するＹ１、Ｙ２及びＹ３で表される置換基の合計数が３以下であると好ましい。
【０１７１】
式（５）又は（６）において、Ｘ１とＸ２又はＸ３とＸ４が、それぞれＮ−Ｒ１で表され、Ｘ１のＮ−Ｒ１とＸ２のＮ−Ｒ１、又はＸ３のＮ−Ｒ１とＸ４のＮ−Ｒ１が異なっていると好ましい。
【０１７２】
式（９）又は（１０）において、Ｘ５とＸ６が、それぞれＮ−Ｒ１で表され、Ｘ５のＮ−Ｒ１とＸ６のＮ−Ｒ１が異なっていると好ましい。
【０１７３】
式（１１）〜（１６）において、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、又はＸ１１とＸ１２が、それぞれＮ−Ｒ１で表され、Ｘ７のＮ−Ｒ１とＸ８のＮ−Ｒ１、Ｘ９のＮ−Ｒ１とＸ１０のＮ−Ｒ１、又はＸ１１のＮ−Ｒ１とＸ１２のＮ−Ｒ１が異なっていると好ましい。
【０１７４】
式（１７）又は（１８）において、Ｘ１３とＸ１４が、それぞれＮ−Ｒ１で表され、Ｘ１３のＮ−Ｒ１とＸ１４のＮ−Ｒ１が異なっていると好ましい。
【０１７５】
式（５）、（６）、（９）〜（１８）において、Ｘ１とＸ２、Ｘ３とＸ４、Ｘ５とＸ６、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、Ｘ１１とＸ１２、Ｘ１３とＸ１４が共に酸素原子であると好ましい。
また、含ヘテロ環化合物としては、カルバゾール誘導体も好ましい。カルバゾール誘導体とは、カルバゾール基をひとつ以上含む化合物をいう。
【０１７６】
有機金属錯体としては、有機ＥＬ素子に使用される燐光発光性のドーパント材料が好ましい。有機ＥＬ素子に使用した際に燐光発光を示し、有機材料の融点より３０℃を超える高い分解温度を有する有機金属錯体であれば、特に限定されない。
発光効率等からＩｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ｃｕ，Ｒｕ及びＲｅから選択される金属元素を中心金属とする有機金属錯体が好ましい。
また、発光効率等からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン及びフェニルイミダゾールから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
このようなドーパント材料の具体例としては、例えば、ＰＱＩｒ（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）  ｂｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌ  ｑｕｉｎｏｌｙｌ−Ｎ，Ｃ２’）  ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｆａｃ−ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）  ｉｒｉｄｉｕｍ）の他、下記の化合物が挙げられる。
【０１７７】
【化５５】
2010116759.tif 000057
【化５６】
2010116759.tif 000058
【化５７】
2010116759.tif 000059
【化５８】
2010116759.tif 000060
【０１７８】
有機金属錯体は、蒸着に適したものとして分子量２００〜２０００が好ましい。さらに分子量２００〜１５００が好ましい。さらに分子量５００〜１０００がより好ましい。
【０１７９】
有機材料がホスト材料であり、有機金属錯体がドーパント材料である場合、ホスト材料とドーパント材料の配合量は、質量比で９９．５：０．５〜７０：３０の範囲であることが好ましい。この範囲であれば、ドーパントの配合効果、例えば、発光効率の向上が得られ、一方、濃度消光が生じる可能性が低い。より好ましくは９５：５〜８５：１５である。尚、ドーパントを複数用いることができる。
【０１８０】
本発明の複合有機ＥＬ材料の平均粒径は、好ましくは２０〜（５４０−３σ）μｍ、より好ましくは２０〜（２００−３σ）μｍ、特に好ましくは２０〜８０μｍである。ここで、σは、複合有機ＥＬ材料の粒子の粒径分布の標準偏差である。
このような複合材料は、流動性が高く、フラッシュ蒸着装置に用いるときスクリュー部内での材料の詰まりが少ない。
本発明において平均粒径はレーザー回折（Ｍｉｅ散乱理論）法によって測定する。レーザー回折式粒度分布測定装置、マイクロトラック社製ＭＴ−３３００ＥＸＩＩを用いることができる。充分な量の複合材料をサンプルとして採取し粒径分布を求める。Ｍｉｅ散乱理論により測定される粒径は、粒子の位置で切った断面の一端から他端の長さである。粒径の小さい方から大きい方へ存在量を積算していき、累積存在量５０％となる粒径を平均粒径とする。
【０１８１】
図１Ａ〜１Ｃのように、第一の材料が第二の材料で被覆されるとき、第一の材料は粒子状であり様々な形をとり得る。例えば、略球状、略楕円体、略多面体等の粒子状である。
【０１８２】
複数の材料が接合している複合材料は、両者を単に混合して得た混合材料に比べて、材料間の接合が強い。このため、複合材料をフラッシュ蒸着に用いるとき、昇華までの過程において複合材料が分離し難い。このため、層内における複数の材料の組成比の変動が少ない。
【０１８３】
（２）複合有機ＥＬ材料の製造方法
本発明の複合材料は、上述した有機材料及び有機金属錯体の粉体を用いて、両材料を接合することで製造できる。
具体的に、以下の（１）〜（３）の工程にて製造できる。
（１）有機材料と、粉末状にした有機金属錯体と、を混合することにより混合材料を作製
（２）上記（１）の混合材料を、有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度（１％減量温度）より３０℃以上低い温度で加熱
（３）加熱後、冷却する
【０１８４】
上記（１）の工程において、原料である有機材料及び有機金属錯体は、有機材料の融点が、有機金属錯体の１％減量温度よりも３０℃以上低くなるように選択する。
原料の粉体は、例えば、各材料を粉砕処理することにより得ることができる。複数の材料を混合した状態で粉砕してもよいが、好ましくはそれぞれの材料を独立して粉砕を行う。
粉砕方法としては、従来知られた方法を採用することができる。例えば、乳鉢を用いて粉砕する。しかし、より微細に粉砕するためには粉砕機を使用するのが好ましい。粉砕条件を種々設定することにより、様々な粒径の材料を得ることができる。
尚、原料の材料が十分に細かい場合、粉砕工程を省くことができる。
【０１８５】
ホスト材料をドーパント材料で被覆するとき、好ましくはホスト材料の平均粒径を２０〜８０μｍ、ドーパント材料の平均粒径を３〜３０μｍとする。均一な混合材料を得るため、ドーパント材料の平均粒径は小さい方が好ましい。
【０１８６】
必要により、上記（２）の加熱工程（接合工程）の前に、粉砕工程を経た粉体から微粉を除去する分級工程を加入する。複合有機ＥＬ材料に微粉が含まれると、フラッシュ蒸着装置のスクリュー部の目詰まりの原因となる場合がある。このため、ホスト材料をドーパント材料で接合／被覆するとき、粉砕後に、微粉を取り除くためにホスト材料を分級することが好ましい。具体的には、ホスト材料中の粒径１０μｍ以下の粒子量を、１０体積％以下とすることが好ましい。
分級には、従来知られた方法を採用することができる。例えば、装置名：マルチプレックスを使用して分級する。
【０１８７】
上記（２）の工程において、有機材料と有機金属錯体を所定の温度以下まで加熱し、接合させる。尚、全ての原料が複合化されている必要はない。複合化されていない有機材料と有機金属錯体の粉体が含まれていてよい。
【０１８８】
有機材料と有機金属錯体を加熱、接合する手段は特に限定されず、特に溶融混合やメカノフュージョン法を用いることができる。
一般に、メカノフュージョン法を用いた場合、図１Ａ〜１Ｃに示すように有機材料が有機金属錯体で被覆される状態となり、溶融混合の場合は、図１Ｄ〜１Ｆに示すように有機材料と有機金属錯体が混合した状態となる。
以下、溶融混合による複合有機ＥＬ材料の製造方法について具体的に説明する。
【０１８９】
溶融混合する場合は、例えば、有機材料と有機金属錯体からなる混合材料をフラスコに入れ、フラスコ内の空気を窒素置換し、マントルヒータ等を用いてホスト材料を設定温度で加熱し撹拌する。設定温度は、有機金属錯体の分解を防止するため、有機金属錯体の１％減量温度より３０℃以上低い温度とする。
撹拌は３〜４時間加熱しながら行うのが好ましい。
【０１９０】
上記（２）の工程のあと、工程（３）にて冷却することにより複合材料を得ることができる。例えば、得られた溶融状態の材料を室温にて所定時間放置することにより、飴状の固体として複合材料を得ることができる。この飴状の固体は、有機材料と有機金属錯体が接合して混合したものである。
これを粉砕することにより所定の粒径分布をもつ粉体を得ることができる。粉砕は乳鉢により手粉砕してもよいし、粉砕機にて粉砕してもよい。
【０１９１】
有機材料の融点が有機金属錯体の融点より低く、有機材料の融点と有機金属錯体の融点の間で加熱した場合には、図１Ｄのような複合材料が得られる。
有機材料の融点と有機金属錯体の融点が近い場合等には、混合状態が有機材料と有機金属錯体の判別が困難である図１Ｆのような複合材料が得られる。
また、結晶状態の一部を保持しつつ有機材料の融点付近で加熱した場合には、図１Ｅのような複合材料が得られる。有機材料及び有機金属錯体は、溶融混合に適したものとして融点１００〜５００℃であることが好ましい。さらに融点２００〜３００℃であることが好ましい。
【０１９２】
尚、燐光発光性のドーパント材料は一般に融点をもたず、溶融しない。このため、溶融したホスト材料の中にドーパント材料が分散し、その分散状態のまま凝固し、ホスト材料とドーパント材料が接合して混合された状態となる。
従って、ドーパント材料として小粒径のものを用いることが溶融後の混合状態を均一にすることができる点で好ましい。また、製造の過程で用いるドーパント材料の粒径は、本発明の有機ＥＬ材料の集合体の平均粒径より小さいことが好ましい。
【０１９３】
複合材料は、溶媒により一部又は両方の材料を溶かして混合する方法にて製造することもできる。例えば、混合材料をフラスコに入れ、溶媒を滴下し攪拌する。この後、貧溶媒を滴下することにより複合材料を得る。片方のみを溶かす溶媒を用いてもよいし、両方を溶かす溶媒を用いてもよい。
【０１９４】
冷却後、必要であれば、得られた複合材料を分級して、複合材料中の粒径１０μｍ以下の粒子量を、１０体積％以下とすることが好ましい。
【０１９５】
（３）フラッシュ蒸着
本発明の複合材料は、複数の材料が均一に分散していて、かつ強く接合して分離しにくいので、フラッシュ蒸着装置に使用するのに適している。尚、本発明の複合材料は、フラッシュ蒸着に限らず各種の蒸着法で使用できる。
【０１９６】
フラッシュ蒸着法は、材料を加熱した蒸着源に供給して、急速に蒸発させることにより、基板表面に有機化合物の蒸着薄膜（有機薄膜）を得る方法である。
図２Ａにフラッシュ蒸着装置の一例を示す。フラッシュ蒸着装置５において、材料収納容器１０内に保持した材料１１を、スクリュー部２１を介し材料供給部２０から加熱蒸発部４０へ微量落下させる。加熱蒸発部４０は加熱されており落下した材料１１を一気に蒸発させる。蒸発した材料は、加熱蒸発部４０と加熱蒸気分配部６０を接続する加熱導管８０を通過し加熱蒸気分配部６０に供給される。材料は蒸気のまま加熱蒸気出力部６１から、設置台５１に設置される基板５０へ向けて放出される。放出された蒸気は基板５０に堆積し、基板５０に材料が成膜する。
【０１９７】
フラッシュ蒸着を行う際に使用する加熱蒸発部４０には、タングステン線、モリブデン線、タンタル線、レニウム線及びニッケル線等のコニカルバスケット型、石英製、アルミナ製及びグラファイト製等のるつぼ又はタングステン製、タンタル製又はモリブデン製のボートを使用することができる。フラッシュ蒸着は、通常３００〜６００℃、好ましくは４００〜６００℃に加熱した蒸着源に落下させ、複合材料を一気に蒸発させることにより、基板正面へ蒸着する前の複合材料とほぼ同一の組成の蒸着薄膜を作製することができる。フラッシュ蒸着法の蒸着条件は、複合材料の構成成分により異なるが、一般に蒸着源加熱温度３００〜６００℃、真空度１０−５〜１０−２Ｐａ、蒸着速度５〜５０ｎｍ／秒、基板温度−２００〜＋３００℃、膜厚０．００５〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
【０１９８】
図２Ｂは材料収納容器１０とスクリュー部２１を示す。スクリュー部２１はスクリュー保持部２２とその中にあるスクリュー２３からなる。スクリュー２３を回転させることにより材料収納容器１０内の材料１１のうち微量をスクリュー２３に保持し、スクリューの回転によって出力口（図示せず）からスクリューに保持された微量の材料を放出落下させる。スクリューはブレード２４と溝部２５からなり、溝部２５及びブレード２４とスクリュー保持部との隙間を通過し出力口まで移動する。装置が起動すると、スクリューが回転し、単位時間あたり略一定の量で材料収納容器１０内に保持された材料１１が落下を始める（例えば４〜８ｍｇ／分）。
【０１９９】
有機材料の蒸着成膜は、通常、ガラス基板上に１Å／ｓ〜１０Å／ｓ程度の速度で行われる。４０ｃｍ×４０ｃｍの大きさのガラス基板上に蒸着速度ｄ＝１０Å/ｓで成膜する場合、毎秒Ｖ＝１．６×１０−１１ｍ３の体積の材料が蒸着源から供給されることになるので、同程度の量の材料が材料供給部２０から断続的に供給される。
特許文献３のフラッシュ蒸着装置においては材料供給部に開口部が形成されており、開口部の大きさと粒子の粒径の関係を粉体工学上考慮する必要がある。また、開口部だけでなく、材料が通過できるスクリュー部の口径との関係を考慮する必要がある。
【０２００】
毎秒あたり一定体積Ｖの粒子を供給するためには、体積Ｖを超えるような粒径の粒子は存在できない。存在したとすると、その粒子１個が供給されたときには瞬間的に蒸着速度がｄより大きくなり、時間的な膜厚変動の要因となる。従って粒子の粒径には蒸着速度に依存する一定の上限値が存在する。例えばｄ＝１０Å／ｓとするときには、粒子の粒径は約５．４×１０−４ｍ（５４０μｍ）以下の粒子である必要がある。
【０２０１】
統計学の正規分布の理論から、有機ＥＬ材料の粒径分布が正規分布に従うとすると平均粒径の値から粒径分布の標準偏差（σ）の値の三倍の値を加算した値以上の値をもつ粒子は全体の０．２６％である。上記で述べた取りうる粒径の最大値をＬ（＝５４０μｍ）とすると、Ｌは平均粒径に少なくとも標準偏差（σ）の値の３倍以上加算した値となる。従って、有機ＥＬ材料の平均粒径はＬ−３σ以下であることが望ましい。
【０２０２】
複合材料が、ホスト材料とドーパント材料からなる場合、通常、発光層中のドーパントの含有率としては、０．１モル％〜３０モル％程度の値が選択される。ホスト材料とドーパント材料の分子量、比重がそれほど変わらない場合、ホスト材料に対してドーパント材料の体積比は約０．００１〜０．３であることが好ましい。従って、ドーパント材料の粒径はホスト材料の粒径の０．００１〜０．３程度に小さくなる必要がある。ホスト材料とドーパント材料を別々の供給装置により供給するとき、ドーパント材料の量をホスト材料の０．００１〜０．３に制御して供給する必要がある。そのためには蒸着装置のスクリューの材料が通過する部分の口径や材料供給部の開口を小さくし、さらにドーパント材料の粒径をホスト材料よりも小さくする。粒径が小さくなると粒子と装置の間の接触表面積が増し、摩擦力が高くなる。この理由によりスクリュー内部での流動度が低下し、スクリュー部内及び開口部における目詰まりを起こし、かえって量の制御性が損なわれる。
【０２０３】
一方、１つの材料供給装置のみで両材料を供給するときには、微小体積の蒸着であるがゆえに、ホスト粒子及びドーパント粒子のスクリューを通過する割合は変化し、蒸着源に供給されるホスト材料とドーパント材料の組成比は常に変化し、成膜された有機ＥＬ素子の発光特性に影響を与える程充分にばらつく。またスクリューにより材料が外力を受けるため、粒径の相違から粒径の小さいドーパント粒子はスクリュー部にたまりやすい一方、粒径の大きなホスト粒子はスクリューにより押し出されやすい。従って、所望の比率で平均粒径の異なるホスト材料及びドーパント材料を容器内に入れたとしても材料供給装置から蒸着源に供給される混合材料の組成比を一定に保持する制御を行うことは困難である。
【０２０４】
しかしながら、本発明の複合材料は、有機材料と有機金属錯体が強く付着し共に移動するので、１つの材料供給装置のみで供給しても組成比をほぼ一定にすることができる。また、有機金属錯体のために材料供給装置の開口部を小さくする必要もない。
【０２０５】
川北公夫ら著の「粉体工学（基礎編）」（槇書店）によると、粉体の流動性にはその粒度、粒子形状、粒度分布、表面状態等が影響し、口径Ｄｂと粒子径Ｄｐの関係においてＤｂ／Ｄｐ＞１０でも流出量は一様でなく不連続流となる（１２６〜１２８頁）。スクリュー部から一定量の材料を出力するためには、粒子径は材料が通過できる装置の管の口径をＲとするとおよそＲ／１０より大きいことが望ましい。
【０２０６】
毎分１０００Å（毎秒１．６ｎｍ）で蒸着するには、毎秒一粒子がスクリュー部から出ると考えると、その粒子は５４０μｍの粒径となる。粒径がこれより小さいとしても、出力される材料の体積は同じなので口径（スクリューの材料が通過できる部分の径）は、５４０μｍ程度は必要となる。
【０２０７】
スクリューの回転数を上げ、材料移動速度を上げれば、口径を小さくできるが、安定的に供給しようとすると、口径はその１ケタの範囲、１００μｍ〜１０００μｍにする必要がある。
【０２０８】
一般的にスクリュー部による口径は１００μｍ〜１０００μｍであるので、粒子径は１０μｍ以上であることが望ましい。ただし、１０μｍ以下の粒子はあってもよく、その量が少ない方がよい。従って、複合材料中の粒径１０μｍ以下の粒子量は、１０体積％以下であることが望ましい。
【０２０９】
また、Ｄｂ／Ｄｐ＜５でも流出量は一定しない。このことから粒子径は２００μｍ以下であることが望ましい。ただし、２００μｍ以上の粒子はあってもよく、その量が少ない方がよい。
【０２１０】
図２Ｂのスクリュー部２１では、溝部２５とスクリュー保持部２２の内壁によって形成される空間が口径Ｒとなる。
装置が特許文献３に記載されているような微小な開口部を有し、当該開口部が溝部２５とスクリュー保持部２２の内壁によって形成される空間よりも小さい場合には、粉体の流動度による影響は開口部に依存するため開口部の口径をＲとして考慮する。
【０２１１】
流動度は、力学的な測定方法により測定が可能である。例えばシスメックス社の粉体流動性分析装置パウダーレオメータＦＴ４により、比エネルギー、内部摩擦角力、付着力等を測定することができる。これらの数値が高いほど流動性が悪いことを示す。ここで、比エネルギーは、粉体を流動させるためエネルギー値であり、内部摩擦角は、加重に比例して変化する粉体のせん断強度であり、付着力とは、粉体を圧縮した時の固まりやすさの指標である。
【０２１２】
流動性が悪いということは、スクリュー部内で材料がつまったり、スクリュー部からの出力量が一定せず変化しやすくなることを示す。
【０２１３】
（４）有機ＥＬ素子
図３は有機ＥＬ素子を模式的に示したものである。１は基板であり、通常、ガラス又はプラスチックシート又はフィルムからなる。２は陽極、３は発光層を含む有機薄膜層、４は陰極である。有機ＥＬ素子は、陽極２、有機薄膜層３、陰極４からなる。有機薄膜層３において、陽極２と発光層との間に、正孔注入層や正孔輸送層を設けてもよく、陰極４と発光層との間に、電子注入層や電子輸送層を設けてもよい。さらに、必要に応じて、電荷障壁層（正孔障壁層、電子障壁層）等を設けることができる。
【０２１４】
まず、基板（図３における１）について説明する。
基板は有機ＥＬ素子の支持体となる部材である。基板の材料としては、電気絶縁性の石英やガラスの板、プラスチックシート又はフィルム、金属薄膜等が用いられ、その種類には特に限定されない。また、透明であっても不透明であってもよいが、基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましい透明な基板としては、ガラス、石英、透明プラスチックフィルム等を挙げることができる。
【０２１５】
ガラスや石英の表面は、フォトマスクグレードの研磨面であることが好ましい。また、この石英やガラスはアルカリ含有量の少ない高体積抵抗（３５０℃において１０７Ωｍ以上）のものが好ましい。
基板の厚みは０．０１〜１０ｍｍ程度、好ましくは０．１〜５ｍｍ程度である。用途によっては、フレキシブルな基板を用いてもよい。
【０２１６】
プラスチックシート又はフィルム用の素材の具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はこれらの誘導体、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリウレタン、アクリル樹脂、ポリアクリルニトリル、ポリビニルアセタール、ポリアミド、ポリイミド、ジアクリルフタレート樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン及びこれらの２つ又は３つ以上の共重合体、シクロオレフィン系樹脂等が挙げられる。特に好ましいプラスチックシート又はフィルム用の素材としては、ポリビニルフロライド、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン等の透湿度の小さいフッ素系高分子化合物が挙げられる。プラスチックフィルムは単層でもよく、複層構造でもよい。
【０２１７】
プラスチックシート又はフィルムを使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリヤ性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機ＥＬ素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、プラスチックシート又はフィルム製の基板の上に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板としてプラスチックシート又はフィルムを用いることにより、有機ＥＬパネルが可撓性になるとともに、重くて割れやすく、大面積化が難しいという欠点が解消される。
【０２１８】
次に、陽極（図３における２）について説明する。
陽極としては、仕事関数の大きい金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質として好ましく用いる。このような電極物質の具体例としては、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック又はポリ（３−メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等からなる導電性透明材料が挙げられる。
【０２１９】
また、Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ等、非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質から、蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成し、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成して作製できる。パターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷、コーティング等湿式製膜法を用いることもできる。陽極の厚みは、光透過率、抵抗等の特性を制御するために、材料によりかなり異なるが、通常５００ｎｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍである。
【０２２０】
次に、有機薄膜層（図３における３）について説明する。
有機薄膜層は、陽極と陰極の間に挟持され、例えば、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層のような組み合わせからなる。
【０２２１】
有機薄膜層を構成する発光層は、本発明の有機材料（ホスト材料）及び有機金属錯体（ドーパント材料）からなる複合材料を用いて、フラッシュ蒸着により成膜できる。有機薄膜層には複数の発光層が設けられる場合があるが、それぞれがフラッシュ蒸着により形成されてもよく、一部の層のみがフラッシュ蒸着により形成されてもよい。
発光層の厚みは通常、０．５〜５００ｎｍ、好ましくは０．５〜２００ｎｍである。
【０２２２】
正孔注入層、正孔輸送層、電荷障壁層に用いる材料としては、通常、有機ＥＬ素子に使用する材料を用いることができる。具体的には、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー等を挙げることができる。電子輸送層に用いる材料としては、通常、有機ＥＬ素子に使用する材料を用いることができる。例えば８−ヒドロキシキノリン又はこの誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はこの誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを挙げることができる。これらの層の厚みや形成方法も、有機ＥＬ素子に通常用いられる厚みや方法を採用すればよい。
【０２２３】
次に、陰極（図３における４）について説明する。
陰極としては、仕事関数の小さい金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質として好ましく用いる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム／弗化リチウム混合物、希土類金属等が挙げられる。例えばこれらの電極材料を、真空蒸着法やスパッタリング法等の方法により、有機薄膜層上に薄膜として形成することによって陰極を作製することができる。陰極の膜厚は、材料により異なるが、通常１μｍ以下、好ましくは１ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２２４】
有機ＥＬ素子は電流を流すことによって発光層が発光する素子で、厚みは通常１μｍ以下である。陽極と陰極の間に、有機ＥＬ素子を１個又は複数個狭持してもよい。光は陽極側の面、あるいは陰極側の面から取り出す。図３における陽極２と陰極４の位置が入れ替わっていてもよい。
【実施例】
【０２２５】
実施例１
下記に示す有機材料であるホスト材料Ｈ１と有機金属錯体であるドーパント材料Ｄ１を用いた。Ｈ１は分子量５０６の縮合多環芳香族炭化水素である。また、融点は２５０℃であった。Ｄ１は融点がなく、分解温度（１％減量温度）は、３２１℃であった。また、分子量は７００である。本実施例のホスト材料とドーパント材料の組合わせにおいて、ホスト材料の融点は、ドーパント材料の分解温度より７１℃低い。
分解温度は、ＴＧ／ＤＴＡ（熱重量／示差熱分析装置）を用いて、温度上昇時の重量経時変化を測定し、室温におけるサンプル材料の重量から１％減量した点の温度を読み取った値である。【０２２６】
【化５９】
2010116759.tif 000061
【０２２７】
ホスト材料Ｈ１、ドーパント材料Ｄ１を１０：１の重量比で用いた。フラスコ内にこれら材料を入れ、フラスコ内の空気を窒素置換し、マントルヒータの温度を３２５℃に設定し３０分間加熱し溶融混合した。そのときのフラスコ内の混合材料の温度は２４５℃であった。混合材料の温度は、フラスコ内に挿入した温度計により測定した。温度計は、フラスコ底面の材料とフラスコが接する面に触れるように設置した。従って、ドーパント材料の分解温度と混合材料の温度の差は７６℃である。その後室温に置き、乳鉢にて粉砕して、複合有機ＥＬ材料を作製した。平均粒径は８０μｍであった。【０２２８】
この複合有機ＥＬ材料を高速液体クロマトグラフィーにて測定し、分解物の有無を確認した。その結果を図４に示す。
この結果における２つのピークは、Ｈ１単独及びＤ１単独の高速液体クロマトグラフィー測定と同じピーク位置である。
Ｈ１単独及びＤ１単独のピーク位置と、複合材料のピーク位置と比較した結果、複合材料の測定結果に新たなピークが観測されていないため、分解物はなかった。また、複合材料中のＨ１とＤ１の組成比は、１００：８．４であった。【０２２９】
比較例１
下記に示す有機材料であるホスト材料Ｈ２と有機金属錯体であるドーパント材料Ｄ２を用いた。Ｈ２は分子量６３８の含窒素ヘテロ環誘導体である。また、融点は３４０℃である。Ｄ２は融点がなく、室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度は、３６６℃であった。また、分子量は６５５である。本実施例のホスト材料とドーパント材料の組合わせにおいて、ホスト材料の融点は、ドーパント材料の分解温度より２６℃低い。【０２３０】
【化６０】
2010116759.tif 000062
【０２３１】
ホスト材料Ｈ２、ドーパント材料Ｄ２を１０：１の重量比で用いた。フラスコ内にこれら材料を入れ、フラスコ内の空気を窒素置換し、マントルヒータを４４８℃に設定し３０分間加熱し溶融混合した。そのときのフラスコ内の材料温度は３３８℃であった。混合材料の温度は、実施例１と同様に測定した。したがって、ドーパント材料の分解温度と混合材料の温度の差は２８℃である。フラスコ内の材料全体が溶融したことを目視により確認し、その後室温に置き、乳鉢にて粉砕して、複合有機ＥＬ材料を作製した。平均粒径は７９μｍであった。【０２３２】
この複合有機ＥＬ材料を高速液体クロマトグラフィーにて測定し、分解物の有無を確認した。その結果を図５に示す。
この結果における２つのピークは、Ｈ２単独及びＤ２単独の高速液体クロマトグラフィー測定と同じピーク位置である。
Ｈ２単独及びＤ２単独のピーク位置と、複合材料のピーク位置と比較した結果、複合材料の測定結果に新たなピークが観測されたため、当該ピークの相当する分子量を測定した。この分子量は１５５であった。この分子量はＤ２の下記の配位子に相当したので分解物と特定した。【０２３３】
【化６１】
2010116759.tif 000063
【産業上の利用可能性】
【０２３４】
本発明の複合有機ＥＬ材料は、有機ＥＬ素子の製造、特に有機ＥＬ素子の発光層の製造に用いることができる。
【図１Ａ】
2010116759.tif 000064
【図１Ｂ】
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【図１Ｃ】
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【図１Ｄ】
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【図１Ｅ】
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【図１Ｆ】
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【図２Ａ】
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【図２Ｂ】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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