(57)【要約】  有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体として、下記一般式（１）で表されるアミド誘導体を提供する。  下記一般式（１）中、Ａは炭素原子、窒素原子等を、Ｋはベンゼンまたは複素環にに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。Ｘはハロゲン原子等を示し、ｎは０〜４の整数を示す。Ｒ１、Ｒ２は、水素原子、アルキル基等を示す。Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示し、Ｇ１〜Ｇ３は酸素原子等を示す。Ｑ１、Ｑ２は、水素原子、アルキル基、アリール基等を示す。Ｙ１、Ｙ５はハロゲン原子等を、Ｙ２、Ｙ４は水素原子等を、Ｙ３はＣ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。【化１】2010018714.tif 000501
2010018714.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2010018714.tif 000492
｛一般式（１）中、
Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
ｎは、０〜４の整数を示す。
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。
Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１およびＱ２は、
水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、
ベンジル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、
または、置換基を有していてもよい複素環基、
を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、
Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。
尚、Ｑ１およびＱ２おける、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
｝で表されるアミド誘導体。
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）
【化２】
2010018714.tif 000493
｛一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド化合物である場合。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であって、Ｘがすべて水素原子であって、Ｙ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）
【化３】
2010018714.tif 000494
｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４）
【化４】
2010018714.tif 000495
｛一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５）
【化５】
2010018714.tif 000496
｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６）
【化６】
2010018714.tif 000497
｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
【請求項２】
下記一般式（７）
【化７】
2010018714.tif 000498
｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載のアミド化合物。
【請求項３】
下記一般式（８）
【化８】
2010018714.tif 000499
｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
｝で表される請求項２に記載のアミド誘導体。
【請求項４】
前記一般式（８）において、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である請求項３に記載のアミド誘導体。
【請求項５】
前記一般式（８）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子である請求項４に記載のアミド誘導体。
【請求項６】
前記一般式（８）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ３およびＸ４は水素原子である請求項５に記載のアミド誘導体。
【請求項７】
前記一般式（８）において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である請求項６に記載のアミド誘導体。
【請求項８】
前記一般式（８）において、Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である請求項７に記載のアミド誘導体。
【請求項９】
前記一般式（８）において、Ｑ１における前記置換基の数が１もしくは２である請求項８に記載のアミド誘導体。
【請求項１０】
前記一般式（７）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は、水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項２に記載のアミド誘導体。
【請求項１１】
前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１０に記載のアミド誘導体。
【請求項１２】
下記一般式（９）
【化９】
2010018714.tif 000500
｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載のアミド誘導体。
【請求項１３】
前記一般式（９）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１、Ｙ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項１２に記載のアミド誘導体。
【請求項１４】
前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１３に記載のアミド誘導体。
【請求項１５】
前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１に記載のアミド誘導体。
【請求項１６】
前記一般式（１）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のどちらか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項１５に記載のアミド誘導体。
【請求項１７】
前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１６に記載のアミド誘導体。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項１９】
請求項１８に記載の有害生物防除剤を、有害生物に適用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除剤および該有害生物防除剤に含まれるアミド誘導体、並びに該アミド誘導体の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット、国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３７６号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３９５号パンフレットには、種々のアミド誘導体が記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用有害生物防除剤の開発が望まれている。
本発明は、幅広い農園芸用の害虫に殺虫効果を示すアミド誘導体、および該アミド誘導体を有効成分として含む有害生物防除剤、ならびに有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な有害生物防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表される芳香族カルボン酸アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、卓効を示す有害生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤であることを見いだし、本発明を完成させた。
また、本発明の化合物を製造する上での新規な製造方法と有用な中間体を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞  下記一般式（１）【０００５】
【化１】
2010018714.tif 000003
【０００６】
｛一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。【０００７】
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
ｎは０〜４の整数を示す。【０００８】
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。
Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑ１およびＱ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。【０００９】
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。【００１０】
尚、Ｑ１およびＱ２おける、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。【００１１】
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。【００１２】
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
｝で表されるアミド誘導体。【００１３】
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。【００１４】
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。【００１５】
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）【００１６】
【化２】
2010018714.tif 000004
【００１７】
｛一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド化合物である場合。【００１８】
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｘがすべて水素原子であって、Ｙ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）【００１９】
【化３】
2010018714.tif 000005
【００２０】
｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１、Ｘ３は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４）【００２１】
【化４】
2010018714.tif 000006
【００２２】
｛一般式（４）中、Ｘ１はフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１はフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５）【００２３】
【化５】
2010018714.tif 000007
【００２４】
｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６）【００２５】
【化６】
2010018714.tif 000008
【００２６】
｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
＜２＞  下記一般式（７）【００２７】
【化７】
2010018714.tif 000009
【００２８】
｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載のアミド化合物。
＜３＞  下記一般式（８）【００２９】
【化８】
2010018714.tif 000010
【００３０】
｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
｝で表される前記＜２＞に記載のアミド誘導体。【００３１】
＜４＞  前記一般式（８）において、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜３＞に記載のアミド誘導体。
＜５＞  前記一般式（８）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ２、Ｙ４は水素原子である前記＜４＞に記載のアミド誘導体。【００３２】
＜６＞  前記一般式（８）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ３およびＸ４は水素原子である前記＜５＞に記載のアミド誘導体。
＜７＞  前記一般式（８）において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である前記＜６＞に記載のアミド誘導体。【００３３】
＜８＞  前記一般式（８）において、Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である前記＜７＞に記載のアミド誘導体。
＜９＞  前記一般式（８）において、Ｑ１における置換基の数が１もしくは２である前記＜８＞に記載のアミド誘導体。【００３４】
＜１０＞  前記一般式（８）において、Ｑ１がフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、（２−トリフルオロメチル）フェニル基、（３−トリフルオロメチル）フェニル基、（４−トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル基、４−ブロモ−２−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、３，５−ジシアノフェニル基、４−シアノ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−シアノフェニル基、ピリジン−３−イル基、２−フルオロピリジン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基、２−ブロモピリジン−３−イル基、２−ヨードピリジン−３−イル基、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、２−ニトロピリジン−３−イル基、２−シアノピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−ブロモピリジン−３−イル基、６−ヨードピリジン−３−イル基、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、６−ニトロピリジン−３−イル基、６−シアノピリジン−３−イル基、５−フルオロピリジン−３−イル基、５−クロロピリジン−３−イル基、５−ブロモピリジン−３−イル基、５−ヨードピリジン−３−イル基、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、５−ニトロピリジン−３−イル基、５−シアノピリジン−３−イル基、４−フルオロピリジン−３−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、４−ブロモピリジン−３−イル基、４−ヨードピリジン−３−イル基、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、４−ニトロピリジン−３−イル基、４−シアノピリジン−３−イル基、２，６−ジクロロピリジン−３−イル基、ピリジン−３−イル  Ｎ−オキシド基、ピリジン−４−イル基、２−クロロピリジン−４−イル基、３−ブロモピリジン−４−イル基、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル基、２，６−ジシアノピリジン−４−イル基、ピリジン−４−イル  Ｎ−オキシド基、ピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、４−ブロモピリジン−２−イル基、５−ヨードピリジン−２−イル基、６−クロロピリジン−２−イル基もしくは、４−シアノピリジン−２−イル基である前記＜９＞に記載のアミド誘導体。【００３５】
＜１１＞  前記一般式（８）で表される化合物が、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−６−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−６−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカル���モイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、【００３６】
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、【００３７】
Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、【００３８】
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、【００３９】
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、【００４０】
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）べンズアミド、【００４１】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチル−４−ニトロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−シアノ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロべンズアミド、Ｎ−（５−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−４−フルオロべンズアミド、Ｎ−（５−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、【００４２】
２−クロロ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロべンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、４−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、【００４３】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（メチル（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（メチル（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−ヨードニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−フルオロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、【００４４】
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−３，５−ジシアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３，５−ジシアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、【００４５】
３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、【００４６】
２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、【００４７】
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、２，４−ジクロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（２，４−ジクロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−（２−クロロ−４−フルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、【００４８】
３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルイソニコチンアミド、３−（（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １−オキシド、４−（（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １−オキシド、２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオ���メチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、【００４９】
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、【００５０】
２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−４−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（２−クロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−ニトロべンズアミド、Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １−オキシド、４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ��メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、または、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド
である前記＜１０＞に記載のアミド誘導体。【００５１】
＜１２＞  前記一般式（７）において、Ｘのうち少なくとも１つは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基であり、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良く、Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ５はＣ１−Ｃ���ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２＞に記載のアミド誘導体。
＜１３＞  前記一般式（７）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１２＞に記載のアミド誘導体。
＜１４＞  前記一般式（７）において、Ｙ１はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１３＞に記載のアミド誘導体。
＜１５＞  前記一般式（７）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜１４＞に記載のアミド誘導体。【００５２】
＜１６＞  前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜１５＞に記載のアミド誘導体。
＜１７＞  下記一般式（９）【００５３】
【化９】
2010018714.tif 000011
【００５４】
｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載のアミド誘導体。
＜１８＞  前記一般式（９）において、Ｙ１がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１７＞に記載のアミド誘導体。【００５５】
＜１９＞  前記一般式（９）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１８＞に記載のアミド誘導体。
＜２０＞  前記一般式（９）において、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１９＞に記載のアミド誘導体。
＜２１＞  前記一般式（９）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜２０＞に記載のアミド誘導体。
＜２２＞  前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜２１＞に記載のアミド誘導体。【００５６】
＜２３＞  前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜１＞に記載のアミド誘導体。
＜２４＞  前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２３＞に記載のアミド誘導体。【００５７】
＜２５＞  前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合、Ｒ１が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載のアミド誘導体。【００５８】
＜２６＞  前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合、Ｒ２が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載のアミド誘導体。【００５９】
＜２７＞  前記一般式（１）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜２３＞〜＜２６＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体。
＜２８＞  前記一般式（１）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２７＞に記載のアミド誘導体。
＜２９＞  前記一般式（１）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜２８＞に記載のアミド誘導体。
＜３０＞  前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２９＞に記載のアミド誘導体。
＜３１＞  前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、またはチアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２９＞に記載のアミド誘導体。【００６０】
＜３２＞  前記一般式（７）において、Ｇ１およびＧ３は酸素原子である前記＜１６＞に記載のアミド誘導体。
＜３３＞  前記一般式（９）において、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は酸素原子である＜２２＞に記載のアミド誘導体。
＜３４＞  前記一般式（１）において、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は酸素原子である＜３１＞に記載のアミド誘導体。【００６１】
＜３５＞  前記＜１＞〜＜３４＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
＜３６＞  前記＜１＞〜＜３４＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する農薬。
＜３７＞  前記＜１＞〜＜３４＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺虫剤。
＜３８＞  前記＜３５＞〜＜３７＞のいずれか１項に記載の薬剤を適用する有害生物の防除方法。【００６２】
＜３９＞  下記一般式（５６）
【化１０】
2010018714.tif 000012
【００６３】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜４０＞  下記一般式（５７）【００６４】
【化１１】
2010018714.tif 000013
【００６５】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜４１＞  前記一般式（５７）において、Ｙ１がハロゲン原子である前記＜４０＞に記載の化合物。
＜４２＞  前記＜３９＞に記載の一般式（５６）で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることを特徴とする、前記＜４１＞に記載の下記一般式（５７ａ）【００６６】
【化１２】
2010018714.tif 000014
【００６７】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示し、Ｙ１はハロゲン原子を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜４３＞  下記一般式（６０ａ）【００６８】
【化１３】
2010018714.tif 000015
【００６９】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜４４＞  下記一般式（５９）【００７０】
【化１４】
2010018714.tif 000016
【００７１】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（５７ｂ）【００７２】
【化１５】
2010018714.tif 000017
【００７３】
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜４３＞に記載の下記一般式（６０ａ）【００７４】
【化１６】
2010018714.tif 000018
【００７５】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜４５＞  下記一般式（６１ａ）【００７６】
【化１７】
2010018714.tif 000019
【００７７】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。【００７８】
＜４６＞  前記＜４３＞に記載の一般式（６０ａ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜４５＞に記載の下記一般式（６１ａ）【００７９】
【化１８】
2010018714.tif 000020
【００８０】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜４７＞  下記一般式（６９）【００８１】
【化１９】
2010018714.tif 000021
【００８２】
（式中、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜４８＞  下記一般式（６１ｂ）【００８３】
【化２０】
2010018714.tif 000022
【００８４】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６２）【００８５】
【化２１】
2010018714.tif 000023
【００８６】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは前記＜１＞におけるＴと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜４７＞に記載の下記一般式（６９）【００８７】
【化２２】
2010018714.tif 000024
【００８８】
（式中、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜４９＞  下記一般式（５１ａ）【００８９】
【化２３】
2010018714.tif 000025
【００９０】
（式中、Ｔ、Ｒ１、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ１、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５０＞  前記＜４７＞に記載の下記一般式（６９）【００９１】
【化２４】
2010018714.tif 000026
【００９２】
（式中、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６４）【００９３】
【化２５】
2010018714.tif 000027
【００９４】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１はトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（５１ｂ）【００９５】
【化２６】
2010018714.tif 000028
【００９６】
（式中、Ｒ１は前記一般式（６４）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５１＞  下記一般式（５７ｃ）【００９７】
【化２７】
2010018714.tif 000029
【００９８】
（式中、Ｙ５はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２は、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５２＞  下記一般式（５７ｋ）【００９９】
【化２８】
2010018714.tif 000030
【０１００】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６６）【０１０１】
【化２９】
2010018714.tif 000031
【０１０２】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（５７ｍ）【０１０３】
【化３０】
2010018714.tif 000032
【０１０４】
（式中、Ｙ５はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２は前記一般式（６６）におけるＲ２と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５３＞  前記＜５２＞に記載の下記一般式（５７ｋ）【０１０５】
【化３１】
2010018714.tif 000033
【０１０６】
（式中、Ｙ５はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（５７ｎ）【０１０７】
【化３２】
2010018714.tif 000034
【０１０８】
（式中、Ｙ５はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２は、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５４＞  下記一般式（６０）【０１０９】
【化３３】
2010018714.tif 000035
【０１１０】
（式中、Ｒ２は、前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５５＞  下記一般式（６０ｆ）【０１１１】
【化３４】
2010018714.tif 000036
【０１１２】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜５２＞に記載の下記一般式（６６）【０１１３】
【化３５】
2010018714.tif 000037
【０１１４】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式＜６０ｅ＞【０１１５】
【化３６】
2010018714.tif 000038
【０１１６】
（式中、Ｒ２は、前記一般式（６６）におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５６＞  下記一般式（５７ｄ）【０１１７】
【化３７】
2010018714.tif 000039
【０１１８】
（式中、Ｒ２は、前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜４４＞に記載の下記一般式（５９）【０１１９】
【化３８】
2010018714.tif 000040
【０１２０】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、を反応させることを特徴とする、前記＜５４＞に記載の下記一般式（６０）【０１２１】
【化３９】
2010018714.tif 000041
【０１２２】
（式中、Ｒ２は、前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５７＞  下記一般式（６１）【０１２３】
【化４０】
2010018714.tif 000042
【０１２４】
（式中、Ｒ２は前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５８＞  前記＜５４＞に記載の一般式（６０）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜５７＞に記載の下記一般式（６１）【０１２５】
【化４１】
2010018714.tif 000043
【０１２６】
（式中、Ｒ２は前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５９＞  下記一般式（６３）【０１２７】
【化４２】
2010018714.tif 000044
【０１２８】
（式中、Ｔ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜６０＞  下記一般式（６１ｅ）【０１２９】
【化４３】
2010018714.tif 000045
【０１３０】
（式中、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜４８＞に記載の下記一般式（６２）【０１３１】
【化４４】
2010018714.tif 000046
【０１３２】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは、前記＜１＞におけるＴと同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜５９＞に記載の下記一般式（６３）【０１３３】
【化４５】
2010018714.tif 000047
【０１３４】
（式中、Ｔ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜６１＞  前記＜５９＞に記載の下記一般式（６３）【０１３５】
【化４６】
2010018714.tif 000048
【０１３６】
（式中、Ｔ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜５０＞に記載の下記一般式（６４）【０１３７】
【化４７】
2010018714.tif 000049
【０１３８】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１は、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）を反応させることを特徴とする、下記一般式（１ｂ）【０１３９】
【化４８】
2010018714.tif 000050
【０１４０】
（式中、Ｒ１は一般式（６４）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜６２＞  下記一般式（６５ａ）【０１４１】
【化４９】
2010018714.tif 000051
【０１４２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子であり、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜６３＞  前記＜６０＞に記載の下記一般式（６１ｅ）【０１４３】
【化５０】
2010018714.tif 000052
【０１４４】
（式中、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（６５ｃ）【０１４５】
【化５１】
2010018714.tif 000053
【０１４６】
（式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、またはベンジル基を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子であり、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜６４＞  下記一般式（６５ｂ）【０１４７】
【化５２】
2010018714.tif 000054
【０１４８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜４８＞に記載の下記一般式（６２）【０１４９】
【化５３】
2010018714.tif 000055
【０１５０】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは、前記＜１＞におけるＴと同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜１＞に記載の下記一般式（１）【０１５１】
【化５４】
2010018714.tif 000056
【０１５２】
で表される化合物の製造方法。
＜６５＞  下記一般式（６８）【０１５３】
【化５５】
2010018714.tif 000057
【０１５４】
（式中、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜６６＞  下記一般式（５７ｊ）【０１５５】
【化５６】
2010018714.tif 000058
【０１５６】
（式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６７）【０１５７】
【化５７】
2010018714.tif 000059
【０１５８】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３は、前記＜２３＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜６５＞に記載の下記一般式（６８）【０１５９】
【化５８】
2010018714.tif 000060
【０１６０】
（式中、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜６７＞  前記＜６５＞に記載の下記一般式（６８）【０１６１】
【化５９】
2010018714.tif 000061
【０１６２】
（式中、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物とアミノ化剤を反応させることを特徴とする、下記一般式（６５ｄ）【０１６３】
【化６０】
2010018714.tif 000062
【０１６４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜６８＞  下記一般式（７０）【０１６５】
【化６１】
2010018714.tif 000063
【０１６６】
（式中、Ｘｂは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は前記＜１＞と同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜６９＞  下記一般式（７２）【０１６７】
【化６２】
2010018714.tif 000064
【０１６８】
（式中、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７０＞  前記＜６８＞に記載の一般式（７０）で表される化合物とフッ素化剤とを反応させることを特徴とする前記＜６９＞に記載の下記一般式（７２）【０１６９】
【化６３】
2010018714.tif 000065
【０１７０】
（式中、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜７１＞  下記一般式（７３）【０１７１】
【化６４】
2010018714.tif 000066
【０１７２】
（式中、Ｘｃはハロゲン原子を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７２＞  下記一般式（７５）【０１７３】
【化６５】
2010018714.tif 000067
【０１７４】
（式中、Ｙ５はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７３＞  前記＜７１＞に記載の一般式（７３）において、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物とシアノ化剤を反応させることを特徴とする前記＜７２＞に記載の下記一般式（７５）【０１７５】
【化６６】
2010018714.tif 000068
【０１７６】
（式中、Ｙ５はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜７４＞  下記一般式（５６ａ）【０１７７】
【化６７】
2010018714.tif 000069
【０１７８】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７５＞  下記一般式（５７ｅ）【０１７９】
【化６８】
2010018714.tif 000070
【０１８０】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７６＞  前記＜７５＞に記載の一般式（５７ｅ）において、Ｙ１がハロゲン原子である化合物。
＜７７＞  前記＜７４＞に記載の一般式（５６ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることを特徴とする、前記＜７６＞に記載の下記一般式（５７ｆ）【０１８１】
【化６９】
2010018714.tif 000071
【０１８２】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示し、Ｙ１はハロゲン原子を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜７８＞  下記一般式（６０ｂ）【０１８３】
【化７０】
2010018714.tif 000072
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜７９＞  下記一般式（５９ａ）【０１８４】
【化７１】
2010018714.tif 000073
【０１８５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（５７ｇ）【０１８６】
【化７２】
2010018714.tif 000074
【０１８７】
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜７８＞に記載の下記一般式（６０ｂ）【０１８８】
【化７３】
2010018714.tif 000075
【０１８９】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜８０＞  下記一般式（６１ｆ）【０１９０】
【化７４】
2010018714.tif 000076
【０１９１】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜８１＞  前記＜７８＞に記載の一般式（６０ｂ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜８０＞に記載の下記一般式（６１ｆ）【０１９２】
【化７５】
2010018714.tif 000077
【０１９３】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜８２＞  下記一般式（６９ａ）【０１９４】
【化７６】
2010018714.tif 000078
【０１９５】
（式中、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜８３＞  下記一般式（６１ｃ）【０１９６】
【化７７】
2010018714.tif 000079
【０１９７】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６２ａ）【０１９８】
【化７８】
2010018714.tif 000080
【０１９９】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｑ１は、前記＜３＞におけるＱ１と同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜８２＞に記載の下記一般式（６９ａ）【０２００】
【化７９】
2010018714.tif 000081
【０２０１】
（式中、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８４＞  下記一般式（５３ａ）【０２０２】
【化８０】
2010018714.tif 000082
【０２０３】
（式中、Ｑ１、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜８５＞  前記＜８２＞に記載の下記一般式（６９ａ）【０２０４】
【化８１】
2010018714.tif 000083
【０２０５】
（式中、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６４ａ）【０２０６】
【化８２】
2010018714.tif 000084
【０２０７】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、下記一般式（５３ｂ）【０２０８】
【化８３】
2010018714.tif 000085
【０２０９】
（式中、Ｒ１は、一般式（６４ａ）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８６＞  下記一般式（５７ｈ）【０２１０】
【化８４】
2010018714.tif 000086
【０２１１】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜８７＞  下記一般式（５７ｌ）【０２１２】
【化８５】
2010018714.tif 000087
【０２１３】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６６ａ）【０２１４】
【化８６】
2010018714.tif 000088
【０２１５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜８６＞に記載の下記一般式（５７ｈ）【０２１６】
【化８７】
2010018714.tif 000089
【０２１７】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８８＞  前記＜８７＞に記載の下記一般式（５７ｌ）【０２１８】
【化８８】
2010018714.tif 000090
【０２１９】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする前記＜８６＞に記載の下記一般式（５７ｈ）【０２２０】
【化８９】
2010018714.tif 000091
【０２２１】
（式中、Ｙ５は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８９＞  下記一般式（６０ｃ）【０２２２】
【化９０】
2010018714.tif 000092
【０２２３】
（式中、Ｒ２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜９０＞  下記一般式（６０ｄ）【０２２４】
【化９１】
2010018714.tif 000093
【０２２５】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８７＞に記載の下記一般式（６６ａ）【０２２６】
【化９２】
2010018714.tif 000094
【０２２７】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜８９＞に記載の下記一般式（６０ｃ）【０２２８】
【化９３】
2010018714.tif 000095
【０２２９】
（式中、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９１＞  下記一般式（５７ｉ）【０２３０】
2010018714.tif 000096
【０２３１】
（式中、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜７９＞に記載の下記一般式（５９ａ）【０２３２】
【化９４】
2010018714.tif 000097
【０２３３】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜８９＞に記載の下記一般式（６０ｃ）【０２３４】
【化９５】
2010018714.tif 000098
【０２３５】
（式中、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９２＞  下記一般式（６１ｇ）【０２３６】
【化９６】
2010018714.tif 000099
【０２３７】
（式中、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜９３＞  前記＜８９＞に記載の一般式（６０ｃ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜９２＞に記載の下記一般式（６１ｇ）【０２３８】
【化９７】
2010018714.tif 000100
【０２３９】
（式中、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９４＞  下記一般式（６３ｃ）【０２４０】
【化９８】
2010018714.tif 000101
【０２４１】
（式中、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜９５＞  下記一般式（６１ｄ）【０２４２】
【化９９】
2010018714.tif 000102
【０２４３】
（式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８３＞に記載の下記一般式（６２ａ）【０２４４】
【化１００】
2010018714.tif 000103
【０２４５】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｑ１は、前記＜３＞におけるＱ１と同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜９４＞に記載の下記一般式（６３ｃ）【０２４６】
【化１０１】
2010018714.tif 000104
【０２４７】
（式中、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９６＞  前記＜９４＞に記載の下記一般式（６３ｃ）【０２４８】
【化１０２】
2010018714.tif 000105
【０２４９】
（式中、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８５＞に記載の下記一般式（６４ａ）【０２５０】
【化１０３】
2010018714.tif 000106
【０２５１】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、下記一般式（３ａ）【０２５２】
【化１０４】
2010018714.tif 000107
【０２５３】
（式中、Ｒ１は、一般式（６４ａ）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９７＞  下記一般式（６５ｅ）【０２５４】
【化１０５】
2010018714.tif 000108
【０２５５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、は、前記＜３＞におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４がすべて水素原子、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子、Ｒ１およびＲ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜９８＞  下記一般式（６１ｄ）【０２５６】
【化１０６】
2010018714.tif 000109
【０２５７】
（式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（６５ｆ）【０２５８】
【化１０７】
2010018714.tif 000110
【０２５９】
（式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４がすべて水素原子であり、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜９９＞  下記一般式（６５ｇ）【０２６０】
【化１０８】
2010018714.tif 000111
【０２６１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８３＞に記載の下記一般式（６２ａ）【０２６２】
【化１０９】
2010018714.tif 000112
【０２６３】
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｑ１は、前記＜３＞におけるＱ１と同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜３＞に記載の下記一般式（３）【０２６４】
【化１１０】
2010018714.tif 000113
【０２６５】
で表される化合物の製造方法。
＜１００＞  下記一般式（７０ａ）【０２６６】
【化１１１】
2010018714.tif 000114
【０２６７】
（式中、Ｘｂは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜１０１＞  下記一般式（７２ａ）【０２６８】
【化１１２】
2010018714.tif 000115
【０２６９】
（式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜１０２＞  前記＜１００＞に記載の一般式（７０ａ）で表される化合物とフッ素化剤を反応させることを特徴とする前記＜１０１＞に記載の下記一般式（７２ａ）【０２７０】
【化１１３】
2010018714.tif 000116
【０２７１】
（式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
【発明の効果】
【０２７２】
本発明によれば、幅広い農園芸用の害虫に殺虫効果を示すアミド誘導体、および該アミド誘導体を有効成分として含む有害生物防除剤、ならびに有害生物の防除方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０２７３】
本発明のアミド化合物は下記一般式（１）で表される。
【化１１４】
2010018714.tif 000117
【０２７４】
一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。【０２７５】
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。【０２７６】
ｎは０〜４の整数を示す。Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１およびＱ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。【０２７７】
尚、Ｑ１およびＱ２おける、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０２７８】
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。【０２７９】
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）で表されるアミド化合物である場合。【０２８０】
【化１１５】
2010018714.tif 000118
【０２８１】
一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であって、Ｘがすべて水素原子であって、Ｙ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）で表されるアミド化合物である。【０２８２】
【化１１６】
2010018714.tif 000119
【０２８３】
一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
（Ｇ）下記一般式（４）で表されるアミド化合物である場合。【０２８４】
【化１１７】
2010018714.tif 000120
【０２８５】
一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
（Ｈ）下記一般式（５）で表されるアミド化合物である場合。【０２８６】
【化１１８】
2010018714.tif 000121
【０２８７】
一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。
（Ｉ）下記一般式（６）で表されるアミド化合物である場合。【０２８８】
【化１１９】
2010018714.tif 000122
【０２８９】
一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。【０２９０】
本発明におけるアミド誘導体は、有害生物防除活性の観点から、下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましく、下記一般式（８）で表される化合物であることがより好ましい。【０２９１】
【化１２０】
2010018714.tif 000123
【０２９２】
一般式（７）中、Ｘ、ｎは４であり、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。【０２９３】
【化１２１】
2010018714.tif 000124
【０２９４】
一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。【０２９５】
本発明の一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。【０２９６】
本発明における「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。【０２９７】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２，２，２−トリブロモエトキシ、１，３−ジフルオロ−２−プロピルオキシ、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシ、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルオキシ、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、３−クロロ−ｎ−プロピルオキシ、３−ブロモ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示す。【０２９８】
「Ｃ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは、パーフルオロ−ｎ−プロピル、パーフルオロ−ｉ−プロピル、パーフルオロ−ｎ−ブチル、パーフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｓ−ブチル、パーフルオロ−ｔ−ブチルなどの全ての水素原子がフッ素原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキル基を示す。
「Ｃ１ハロアルキル基」とは、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロ−１−ブロモメチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換されたメチル基を示す。【０２９９】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。【０３００】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。【０３０１】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。【０３０２】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。【０３０３】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。【０３０４】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、i−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシ、４−クロロブチルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。【０３０５】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｉ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ，２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチオ、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ、１−クロロシクロプロピルチオ、２−ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルチオ、３−クロロ−ｎ−ペンチルチオ、４−ブロモ−２−ペンチルチオ、４−クロロブチルチオ、２−ヨード−ｎ−プロピルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。【０３０６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｉ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、１−クロロシクロプロピルスルフィニル、２−ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルフィニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。【０３０７】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、i−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルホニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。【０３０８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、i-プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｓ−ブタンスルホニルオキシ、ｉ−ブタンスルホニルオキシ、ｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、i−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２−クロロプロパンスルホニルオキシ，２，２，２−トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンスルホニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、１−クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２−ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンタンスルホニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンタンスルホニルオキシ、４−クロロブタンスルホニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロパンスルホニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。【０３０９】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、i-プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル，２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。【０３１０】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、２−ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロアセチルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。【０３１１】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル，２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニル、４−クロロブチルオキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。【０３１２】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、i-プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｉ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、i−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２−クロロプロピオニルアミノ，２，２，２−トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルアミノ、４−クロロブチルカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。【０３１３】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、i-プロピルオキシカルボニルアミノ、シクロプロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ、ｉ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、i−ペンチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、２−クロロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−クロロブチルオキシカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。【０３１４】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、i-プロピルオキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、ｓ−ブトキシカルボニルオキシ、ｉ−ブトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、i−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、２−クロロエトキシカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−クロロブチルオキシカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。【０３１５】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｉ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノ、１−クロロシクロプロピルアミノ、２−ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルアミノ、４−クロロブチルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。【０３１６】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」とは例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。【０３１７】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」とは例えば、プロパルギルオキシ、１−ブチン−３−イルオキシ、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基」とは例えば、フルオロエチニルオキシ、クロロエチニルオキシ、ブロモエチニルオキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシ、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシ、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。【０３１８】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基」とは例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、２−メチルシクロペンチルオキシ、３−メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、２−メチルシクロヘキシルオキシ、３−メチルシクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ、２−クロロシクロヘキシルオキシ、４−クロロシクロヘキシルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。【０３１９】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基」とは例えば、ビニルカルボニル、アリルカルボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。【０３２０】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基」とは、プロパルギルカルボニル、１−ブチン−３−イルカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルカルボニル、クロロエチニルカルボニル、ブロモエチニルカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。【０３２１】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、２−メチルシクロペンチルカルボニル、３−メチルシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、２−メチルシクロヘキシルカルボニル、３−メチルシクロヘキシルカルボニル、４−メチルシクロヘキシルカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルカルボニル、２−クロロシクロヘキシルカルボニル、４−クロロシクロヘキシルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。【０３２２】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基」とは、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。【０３２３】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、プロパルギルオキシカルボニル、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルオキシカルボニル、クロロエチニルオキシカルボニル、ブロモエチニルオキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルオキシカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。【０３２４】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、２−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、３−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、２−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、３−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシカルボニル、２−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル、４−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。【０３２５】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基」とは例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ、２−ブテニルアミノ、３−ブテニルアミノなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基」とは、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。【０３２６】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基」とは例えば、プロパルギルアミノ、１−ブチン−３−イルアミノ、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基」とは例えば、フルオロエチニルアミノ、クロロエチニルアミノ、ブロモエチニルアミノ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノ、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルアミノ、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルアミノ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノ、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。【０３２７】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基」とは例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−メチルシクロペンチルアミノ、３−メチルシクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、２−メチルシクロヘキシルアミノ、３−メチルシクロヘキシルアミノ、４−メチルシクロヘキシルアミノなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基アミノを示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノ、２−クロロシクロヘキシルアミノ、４−クロロシクロヘキシルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルアミノ基を示す。【０３２８】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基」とは例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、２−ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、４−メチル−２−ペンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、３−メチル−ｎ−ペンチルアミノカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。【０３２９】
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル、２−ブロモエチルアミノカルボニル、２−ヨードエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリブロモエチルアミノカルボニル、１，３−ジフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，３−ジクロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。【０３３０】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、ビニルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、２−ブテニルアミノカルボニル、３−ブテニルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。【０３３１】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、プロパルギルアミノカルボニル、１−ブチン−３−イルアミノカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルアミノカルボニル、クロロエチニルアミノカルボニル、ブロモエチニルアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。【０３３２】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、２−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、３−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、２−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、３−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、４−メチルシクロヘキシルアミノカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノカルボニル、２−クロロシクロヘキシルアミノカルボニル、４−クロロシクロヘキシルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。【０３３３】
「アリール基」とは、例えば、フェニル基やナフチル基などの単環もしくは多環芳香族炭化水素基を示す。
「アリールカルボニルオキシ基」とは、例えば、フェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基などのアリールカルボニルオキシ基を示す。
「アリールカルボニルアミノ基」とは、例えば、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基などのアリールカルボニルアミノ基を示す。【０３３４】
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。【０３３５】
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。【０３３６】
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。【０３３７】
尚、本発明において前記各置換基は、可能な場合にはさらに置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、下記のとおりである。
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニルカルボニル基、及び置換基を有していてもよいフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基であり、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０３３８】
本発明の一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。【０３３９】
本発明の一般式（１）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
Ｔとして好ましくは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｇ１として好ましくは、酸素原子であり、Ｑ１として好ましくは、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいピリジル基であり、Ｑ１としてさらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
Ｇ３として好ましくは、酸素原子である。
Ｒ１として好ましくは、水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である。
Ｒ２として好ましくは、水素原子である。
Ａとして好ましくは、炭素原子であり、Ｋとして好ましくは、ＡとＡが結合する２個の炭素原子と共にベンゼン環を形成する非金属原子群である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、フッ素原子、またはシアノ基である。
Ｘが水素原子以外の置換基である場合のｎとして好ましくは、０、１または２である。
Ｙ１として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。
Ｙ５として好ましくは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である。
Ｙ２およびＹ４として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
Ｙ３として好ましくは、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基であり、さらに好ましくはＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。【０３４０】
また、一般式（８）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
Ｑ１として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
Ｒ１として好ましくは、水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である。
Ｒ２として好ましくは、水素原子である。
Ｘ１、およびＸ２として好ましくは、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｘ３、Ｘ４として好ましくは、水素原子である。
Ｙ１、およびＹ５として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。Ｙ２、およびＹ４として好ましくは、水素原子である。Ｙ３として好ましくは、Ｃ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。【０３４１】
以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示が、本発明のアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式においては、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じものを示す。ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を示し、Ｘａ、Ｘｂ、およびＸｃは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示す。
＜製造方法１＞【０３４２】
【化１２２】
2010018714.tif 000125
【０３４３】
１−（ｉ）：  一般式（２１）＋一般式（２２）  →  一般式（２３）
一般式（２１）＋一般式（２２）  →  一般式（２８）
一般式（２１）で表される脱離基を有するニトロ芳香族カルボン酸誘導体と、一般式（２２）で表される芳香族アミン誘導体とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。【０３４４】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。【０３４５】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式（２１）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。【０３４６】
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
一般式（２１）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は、芳香族カルボン酸からハロゲン化剤を使用する常法により容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２２）で表される化合物から一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法を挙げることができる。具体的には、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。【０３４７】
また、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法を挙げることができ、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無い。溶媒としては適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。【０３４８】
１−（ｉｉ）：  一般式（２３）  →  一般式（２４）
一般式（２８）  →  一般式（２９）
一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２４）もしくは一般式（２９）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。【０３４９】
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。これにより一般式（２４）もしくは一般式（２９）の化合物を効率よく製造することができる。【０３５０】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。【０３５１】
１−（ｉｉｉ）：  一般式（２４）＋一般式（２６）  →  一般式（２５）
一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（２５）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。【０３５２】
１−（ｉｖ）：  一般式（２５）＋一般式（２７）  →  一般式（１）
一般式（２５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。【０３５３】
１−（ｖ）：  一般式（２８）＋一般式（３０）  →  一般式（２３）
一般式（２８）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。【０３５４】
１−（ｖｉ）：  一般式（２９）  →  一般式（３１）
（方法Ａ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。【０３５５】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。【０３５６】
（方法Ｂ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。【０３５７】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。【０３５８】
（方法Ｃ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式（３１）の化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。【０３５９】
１−（ｖｉｉ）：  一般式（３１）＋一般式（２６）  →  一般式（３２）
一般式（３１）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３２）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（３１）で表される化合物から一般式（３２）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。【０３６０】
１−（viii）：  一般式（３２）＋一般式（３０）  →  一般式（１）
一般式（３２）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法２＞【０３６１】
【化１２３】
2010018714.tif 000126
【０３６２】
２−（ｉ）：  一般式（３３）＋一般式（２２）  →  一般式（３４）
一般式（３３）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。【０３６３】
２−（ｉｉ）：  一般式（３４）  →  一般式（３６）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニア等のアミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式（３６）で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。尚、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すことができる。【０３６４】
２−（ｉｉｉ）：  一般式（３６）＋一般式（２６）  →  一般式（１）  
一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法３＞【０３６５】
【化１２４】
2010018714.tif 000127
【０３６６】
３−（ｉ）：一般式（２９）＋一般式（２６）→一般式（３５）
一般式（２９）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２９）で表される化合物から一般式（３５）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。【０３６７】
３−（ｉｉ）：一般式（３５）＋一般式（２７）→一般式（１ａ）
一般式（３５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法４＞【０３６８】
【化１２５】
2010018714.tif 000128
【０３６９】
４−（ｉ）：一般式（２４）→一般式（３６）
一般式（２４）で表される化合物を出発原料として１−（ｖｉ）に記載の（方法Ａ）、（方法Ｂ）もしくは（方法Ｃ）の条件に従い反応させることにより、一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。【０３７０】
４−（ｉ’）：一般式（２４）＋一般式（２７）→一般式（３６）
一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２７）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３６）で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２７）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２７）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（３６）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。【０３７１】
４−（ｉｉ）：  一般式（３６）＋一般式（２６）  →  一般式（１）
一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物を出発原料として１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法５＞【０３７２】
【化１２６】
2010018714.tif 000129
【０３７３】
５−（ｉ）：  一般式（３７）＋一般式（２２）  →  一般式（３８）
一般式（３７）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３８）で表される化合物を製造することができる。【０３７４】
５−（ｉｉ）：  一般式（３８）  →  一般式（３９）
一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で、適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。【０３７５】
フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
これらのフッ素化剤は一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。【０３７６】
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法６＞【０３７７】
【化１２７】
2010018714.tif 000130
【０３７８】
６−（ｉ）：  一般式（４０）＋一般式（２２）  →  一般式（４１）
一般式（４０）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４１）で表される化合物を製造することができる。【０３７９】
６−（ｉｉ）：  一般式（４１）  →  一般式（４２）
一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で適当なシアノ化剤と反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。【０３８０】
シアノ化剤としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアノ水素化ホウ素酸ナトリウムなどのシアン化塩類、シアン化銅、シアン化銀、シアン化リチウムなどの金属シアン化物類、シアン化水素、テトラエチルアンモニウムシアニドなどが例示できる。
これらのシアノ化剤は一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、ヨウ化ナトリウムなどの無基塩類を示すことができる。
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法７＞【０３８１】
【化１２８】
2010018714.tif 000131
【０３８２】
７−（ｉ）：  一般式（４３）  →  一般式（４４）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（４３）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。【０３８３】
２−（ｉｉ）：  一般式（４４）＋一般式（２６）  →  一般式（４５）
一般式（４４）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４５）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法８＞【０３８４】
【化１２９】
2010018714.tif 000132
【０３８５】
８：一般式（４６）  →  一般式（４７）+  一般式（４８）
一般式（４６）で表される化合物から、７−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（４７）及び一般式（４８）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
＜製造方法９＞【０３８６】
【化１３０】
2010018714.tif 000133
【０３８７】
９−（ｉ）：  一般式（４９）＋一般式（２６）  →  一般式（５０）
一般式（４９）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５０）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。【０３８８】
９−（ｉｉ）：  一般式（５０）  →  一般式（５１）  
一般式（５０）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（５１）で表される化合物を製造することができる。【０３８９】
９−（ｉｉｉ）：  一般式（５１）＋一般式（２２）  →  一般式（１）
一般式（５１）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。【０３９０】
９−（ｉｖ）：  一般式（５０）＋一般式（２２）  →  一般式（１）
一般式（５０）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。【０３９１】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。【０３９２】
以下、第１表から第５１表に本発明の有害生物防除剤の有効成分である一般式（１）、一般式（７）、または一般式（８）で表されるアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ｎ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロイソプロピル基を、「ＯＣＦ３」はトリフルオロメトキシ基を、「ＯＣ２Ｆ５」はペンタフルオロエトキシ基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｃ（Ｏ）」はカルボニル基を、「ＣＮ」はシアノ基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｓ（Ｏ）２」はスルホニル基を、それぞれ表すものである。【０３９３】
【表１】
2010018714.tif 000134
【０３９４】
【表２】
2010018714.tif 000135
【０３９５】
【表３】
2010018714.tif 000136
【０３９６】
【表４】
2010018714.tif 000137
【０３９７】
【表５】
2010018714.tif 000138
【０３９８】
【表６】
2010018714.tif 000139
【０３９９】
【表７】
2010018714.tif 000140
【０４００】
【表８】
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【表２２５】
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【０６１８】
【表２２６】
2010018714.tif 000359
【０６１９】
【表２２７】
2010018714.tif 000360
【０６２０】
【表２２８】
2010018714.tif 000361
【０６２１】
以下、第５２表に本発明のアミド誘導体の代表的な化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。【０６２２】
【表２２９】
2010018714.tif 000362
【０６２３】
【表２３０】
2010018714.tif 000363
【０６２４】
【表２３１】
2010018714.tif 000364
【０６２５】
【表２３２】
2010018714.tif 000365
【０６２６】
【表２３３】
2010018714.tif 000366
【０６２７】
【表２３４】
2010018714.tif 000367
【０６２８】
【表２３５】
2010018714.tif 000368
【０６２９】
【表２３６】
2010018714.tif 000369
【０６３０】
【表２３７】
2010018714.tif 000370
【０６３１】
【表２３８】
2010018714.tif 000371
【０６３２】
【表２３９】
2010018714.tif 000372
【０６３３】
【表２４０】
2010018714.tif 000373
【０６３４】
【表２４１】
2010018714.tif 000374
【０６３５】
【表２４２】
2010018714.tif 000375
【０６３６】
【表２４３】
2010018714.tif 000376
【０６３７】
【表２４４】
2010018714.tif 000377
【０６３８】
【表２４５】
2010018714.tif 000378
【０６３９】
【表２４６】
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【０６４０】
【表２４７】
2010018714.tif 000380
【０６４１】
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫、建築物等の木材を加害する木材食害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。【０６４２】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、リンゴコシンクイガ（Grapholita inopinata）、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Choristoneura magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ（Olethreutes mori）、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、コドリンガ(Cydla pomonella)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、イネヨトウ（Sesamia inferens）、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、【０６４３】
フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)等の半翅目昆虫、【０６４４】
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、ナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、【０６４５】
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、等の総翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、【０６４６】
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta Americana)、等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、【０６４７】
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０６４８】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記有害作物に対して顕著な防除効果を有するものであるので、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤としての効果が得られるものである。【０６４９】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ  ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。【０６５０】
また本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する害虫による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。
植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。【０６５１】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、双翅目害虫（アカイエカ、チカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等）、網翅目害虫（チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等）等の衛生害虫に対して顕著な防除効果を有するものである。
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。【０６５２】
本発明化合物は種々の有害生物に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量で殺虫剤又は殺ダニ剤として優れた防除効果を示すため、環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。さらに、本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。【０６５３】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。【０６５４】
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。【０６５５】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。【０６５６】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。【０６５７】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。【０６５８】
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。【０６５９】
本発明の化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では３〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では５〜９０重量％、顆粒水和剤では３〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９．９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９．９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９５重量％、顆粒水和剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％、顆粒水和剤では０．１〜２０重量％である。【０６６０】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。【０６６１】
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【実施例】
【０６６２】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＤＭＩは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを、それぞれ意味する。
また、特記しない限り「％」は質量基準である。【０６６３】
＜実施例１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１５７４）の製造。【０６６４】
【化１３１】
2010018714.tif 000381
【０６６５】
＜１−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０６６６】
【化１３２】
2010018714.tif 000382
【０６６７】
２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．６０８ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１３１ｇ（０．６３９ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム２０．９ｇ（０．０６０８ｍｏｌ）を酢酸エチル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム５３．９ｇ（０．６３９ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド１９８ｇ（０．６６９ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液１６０ｇ（０．６０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分攪拌した後、５℃で１時間攪拌した。濾過した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物６０．０ｇ（収率３０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．【０６６８】
＜１−２＞ 
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０６６９】
【化１３３】
2010018714.tif 000383
【０６７０】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．２７３ｍｏｌ）をＤＭＦ５００ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモスクシイミド  ５２．１ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を３０分かけて分割装入した。６０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水２０００ｍｌに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物８９．０ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），  ７．７９（１Ｈ，ｓ）．【０６７１】
＜１−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０６７２】
【化１３４】
2010018714.tif 000384
【０６７３】
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン３．６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ２０ｍｌに装入し、窒素雰囲気下、−７０℃まで冷却した。２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液４．８５ｍｌ（９．７０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、脱水ＴＨＦ５ｍｌに溶解させた、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド２．３４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で３０分攪拌した後、室温で３０分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→３：１）で精製することにより、標記化合物１．７６ｇ（収率：３４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９３−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．【０６７４】
＜１−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０６７５】
【化１３５】
2010018714.tif 000385
【０６７６】
窒素気流下、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミド４．８９ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ溶液５０ｍｌにフッ化カリウム（スプレードライ品）２．４０ｇ（４１．３ｍｍｏｌ)を加え、１３０℃で１０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、ヘキサン、水を加え、分液した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．９４０ｇ（収率２０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．【０６７７】
＜１−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０６７８】
【化１３６】
2010018714.tif 000386
【０６７９】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．９４０ｇ（１．６３mmol）、塩化第一スズ（無水）０．９６０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１．０２ｍｌ（９．７８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０とし、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．９３０ｇ（収率９９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．【０６８０】
＜１−６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０６８１】
【化１３７】
2010018714.tif 000387
【０６８２】
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．９３０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに加え、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを４０℃で滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．６９０ｇ（収率７２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８８−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．【０６８３】
[１−７]
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１５７４）の製造【０６８４】
【化１３８】
2010018714.tif 000388
【０６８５】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド１．５４ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３３０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌにベンゾイルクロリド０．４６０ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を加え６０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、得られた固体をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物１．４５ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．【０６８６】
＜実施例２＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号  ６−１１４０）の製造【０６８７】
【化１３９】
2010018714.tif 000389
【０６８８】
＜２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０６８９】
【化１４０】
2010018714.tif 000390
【０６９０】
アニリン１００ｇ（１．０２ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２３０ｇ（１．１２ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム３５．１ｇ（０．１００ｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム９４．７ｇ（１．１２ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド３５０ｇ（１．１２ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層を１Ｍ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液２５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル１０００ｍｌに装入し、２０℃以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍｌを加え、ｐＨ８〜９に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物１８８ｇ（収率７１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．６９−６．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．【０６９１】
＜２−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０６９２】
【化１４１】
2010018714.tif 000391
【０６９３】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン２１６ｇ（０．８０２ｍｏｌ）をＤＭＦ８６３ｍｌに装入し、５℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシイミド２８５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を１時間かけて分割装入した。室温で１時間攪拌した後、３７℃で２時間攪拌した。水２０００ｍｌに排出した後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出し、飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物３０４ｇ（収率９０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５９（２Ｈ，ｓ）．【０６９４】
＜２−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０６９５】
【化１４２】
2010018714.tif 000392
【０６９６】
実施例１の１−３の方法に従い、２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０６９７】
＜２−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０６９８】
【化１４３】
2010018714.tif 000393
【０６９９】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），８．２７−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０７００】
＜２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０７０１】
【化１４４】
2010018714.tif 000394
【０７０２】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．【０７０３】
＜２−６＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号  ６−１１４０）の製造【０７０４】
【化１４５】
2010018714.tif 000395
【０７０５】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと２−クロロニコチン酸クロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．３２−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．６７−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．【０７０６】
＜実施例３＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−２１１０）の製造【０７０７】
【化１４６】
2010018714.tif 000396
【０７０８】
＜３−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０７０９】
【化１４７】
2010018714.tif 000397
【０７１０】
実施例２の２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン５．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液５０ｍｌに濃硫酸２．１６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。反応液を室温まで昇温し、Ｎ−ヨードスクシイミド１０．０ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物９．００ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７９（２Ｈ，ｓ）．【０７１１】
＜３−２＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０７１２】
【化１４８】
2010018714.tif 000398
【０７１３】
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン４０．０ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）、のＤＭＩ１００ｍｌ溶液に２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド２０．６ ｇ（９４．０ ｍｍｏｌ）を加え１３５℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、水１０００ｍｌに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル１０００ｍｌを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物５６．２ｇ（収率９９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．０８−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ）．  【０７１４】
＜３−３＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０７１５】
【化１４９】
2010018714.tif 000399
【０７１６】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ）．【０７１７】
＜３−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０７１８】
【化１５０】
2010018714.tif 000400
【０７１９】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．【０７２０】
＜３−５＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−１２６０）の製造【０７２１】
【化１５１】
2010018714.tif 000401
【０７２２】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９３−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０７２３】
＜３−６＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−２１１０）の製造【０７２４】
【化１５２】
2010018714.tif 000402
【０７２５】
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド１．９５ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０ｇ（０．５２０ｍｍｏｌ）、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル１．２４ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌを１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水１０ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加えセライトろ過した。ろ液の有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．８４０ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８４−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．６８−８．７２（１Ｈ，ｍ）．【０７２６】
＜実施例４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１１８２）の製造【０７２７】
【化１５３】
2010018714.tif 000403
【０７２８】
＜４−１＞
４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造【０７２９】
【化１５４】
2010018714.tif 000404
【０７３０】
遮光した反応容器を使用し、アニリン４．９０ｇ（５２．６ｍｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１０．１ ｇ（５８．０ ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム１．９０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌ、水１５０ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム４．８４ｇ（５７．６ｍｍｏｌ）を添加した。ノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージド２０．０ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で５時間攪拌した。有機相を分取し、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で２回洗浄した後、飽和食塩水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、標記化合物８．３２ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．【０７３１】
＜４−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造【０７３２】
【化１５５】
2010018714.tif 000405
【０７３３】
実施例２の２−２の方法に従い、４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（２Ｈ，ｓ）．【０７３４】
＜４−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０７３５】
【化１５６】
2010018714.tif 000406
【０７３６】
ＤＭＩ  ２７ｍｌに２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリン９．９０ ｇ（２１．１ ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドを４．６０  ｇ（２０．９ ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に水と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１→５：１→３：１)で精製することにより、標記化合物５．４４ ｇ（収率４０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０７３７】
＜４−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０７３８】
【化１５７】
2010018714.tif 000407
【０７３９】
ＤＭＳＯ  １０８ｍｌに ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド５．４４ｇ（８．３４ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（スプレードライ品）４．９０ｇ（８４．３ｍｍｏｌ）を加え、１４５℃で２時間攪拌した。氷水に反応溶液を注ぎ結晶を析出させ、得られた結晶を濾過しヘキサンで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより、標記化合物２．４２ｇ（収率４６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．４９（１Ｈ，ｍ）．【０７４０】
＜４−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０７４１】
【化１５８】
2010018714.tif 000408
【０７４２】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．【０７４３】
＜４−６＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０７４４】
【化１５９】
2010018714.tif 000409
【０７４５】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．【０７４６】
＜４−７＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１１８２）の製造【０７４７】
【化１６０】
2010018714.tif 000410
【０７４８】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５１（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．４４（７Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ）．【０７４９】
＜実施例５＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−５９１１）の製造【０７５０】
【化１６１】
2010018714.tif 000411
【０７５１】
＜５−１＞
２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０７５２】
【化１６２】
2010018714.tif 000412
【０７５３】
実施例１の１−１の方法に従い、実施例２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンと１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５６（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）．【０７５４】
＜５−２＞
２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０７５５】
【化１６３】
2010018714.tif 000413
【０７５６】
実施例１の１−２の方法に従い、２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．１４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．【０７５７】
＜５−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０７５８】
【化１６４】
2010018714.tif 000414
【０７５９】
実施例４の４−３の方法に従い、２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９２−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．【０７６０】
＜５−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０７６１】
【化１６５】
2010018714.tif 000415
【０７６２】
実施例１の１−４の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋１）：６２６【０７６３】
＜５−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０７６４】
【化１６６】
2010018714.tif 000416
【０７６５】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）．【０７６６】
＜５−６＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−５９１１）の製造【０７６７】
【化１６７】
2010018714.tif 000417
【０７６８】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６７（１Ｈ，ｍ）．【０７６９】
＜実施例６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号  １７−１１０３  ）の製造  【０７７０】
【化１６８】
2010018714.tif 000418
【０７７１】
＜６−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミドの製造【０７７２】
【化１６９】
2010018714.tif 000419
【０７７３】
実施例１の１−３の方法に従い、２−クロロピリジン−６−カルボン酸と塩化チオニルから調製された２−クロロピリジン−６−カルボン酸クロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．【０７７４】
＜６−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドの製造【０７７５】
【化１７０】
2010018714.tif 000420
【０７７６】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミド０．１００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液５ｍｌに硫酸銅  ０．００６００ｇ（０．０３６０ｍｍｏｌ）、４０％メチルアミン水溶液  ０．１４０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え、密閉条件下、オイルバス温度８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻して開放し、水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０７００ｇ（収率６９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．６４（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．【０７７７】
＜６−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号  １７−１１０３  ）の製造  【０７７８】
【化１７１】
2010018714.tif 000421
【０７７９】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．６５（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．００−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ）．【０７８０】
＜実施例７＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物番号  ２７−６２８  ）の製造【０７８１】
【化１７２】
2010018714.tif 000422
【０７８２】
＜７−１＞
２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造【０７８３】
【化１７３】
2010018714.tif 000423
【０７８４】
エチル  ２−アミノチアゾール−４−カルボキシレート４．００ｇ（２３.２ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに水酸化ナトリウム  １．８６ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。反応液に濃塩酸を加えｐＨ１とし、析出した結晶を濾取することにより、標記化合物２．８４ｇ（収率８５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．１８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。【０７８５】
＜７−２＞
２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造【０７８６】
【化１７４】
2010018714.tif 000424
【０７８７】
２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッド２．８４ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液３０ｍｌに濃塩酸５０ｍｌを加えて０℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム  ２．０４ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを０〜５℃で滴下装入した。反応液を０℃で２時間攪拌した後、塩化銅  ２．９３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を分割装入し、反応液を室温に戻して８時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで４回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することにより、標記化合物１．７７ｇ（収率５５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ８．４１（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。【０７８８】
＜７−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドの製造【０７８９】
【化１７５】
2010018714.tif 000425
【０７９０】
実施例４の４−３の方法に従い、２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドと塩化チオニルから調製した２−クロロチアゾール−４−カルボニルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．【０７９１】
＜７−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドの製造【０７９２】
【化１７６】
2010018714.tif 000426
【０７９３】
実施例６の６−２の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０３（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．【０７９４】
＜７−５＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物番号  ２７−６２８  ）の製造【０７９５】
【化１７７】
2010018714.tif 000427
【０７９６】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドと２−フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．６７（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１４  （１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．【０７９７】
＜実施例８＞
２，２，２−トリクロロエチル  ２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号  １２−８６４）の製造  【０７９８】
【化１７８】
2010018714.tif 000428
【０７９９】
＜８−１＞
４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０８００】
【化１７９】
2010018714.tif 000429
【０８０１】
実施例１の１−１の方法に従い、遮光反応条件下、２−（トリフルオロメチル）アニリンとノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），  ６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ）．【０８０２】
＜８−２＞
２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０８０３】
【化１８０】
2010018714.tif 000430
【０８０４】
エタノール１００ｍＬに４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１７．０  ｇ（４４．８  ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、濃硫酸５．２８  ｇ（５３．８  ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヨードスクシイミド１２．６ｇ（５５．８  ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分、４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物１４．６ｇ（収率６５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．  【０８０５】
＜８−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０８０６】
【化１８１】
2010018714.tif 000431
【０８０７】
実施例４の４−３の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ）．【０８０８】
＜８−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０８０９】
【化１８２】
2010018714.tif 000432
【０８１０】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．【０８１１】
＜８−５＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造【０８１２】
【化１８３】
2010018714.tif 000433
【０８１３】
実施例１の１−５の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３４（２Ｈ，ｍ）．【０８１４】
＜８−６＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０８１５】
【化１８４】
2010018714.tif 000434
【０８１６】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５−２．９６（３Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．【０８１７】
＜８−７＞
２，２，２−トリクロロエチル  ２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号  １２−８６４）の製造  【０８１８】
【化１８５】
2010018714.tif 000435
【０８１９】
実施例１の１−７の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．４０（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．３４（２Ｈ，ｍ）．【０８２０】
＜実施例９＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ２−４９１）の製造  【０８２１】
【化１８６】
2010018714.tif 000436
【０８２２】
＜９−１＞
２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０８２３】
【化１８７】
2010018714.tif 000437
【０８２４】
実施例１の１−２の方法に従い、実施例１の１−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−クロロスクシイミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．【０８２５】
＜９−２＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドの製造【０８２６】
【化１８８】
2010018714.tif 000438
【０８２７】
実施例１の１−３の方法に従い、４−ヨード−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−ヨード−３−ニトロベンゾイルクロリドと２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．【０８２８】
＜９−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドの製造【０８２９】
【化１８９】
2010018714.tif 000439
【０８３０】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．３５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．【０８３１】
＜９−４＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０８３２】
【化１９０】
2010018714.tif 000440
【０８３３】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９７（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．【０８３４】
＜９−５＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０８３５】
【化１９１】
2010018714.tif 000441
【０８３６】
ＤＭＦ１０ｍＬにＮ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドを０．３５０ｇ（０．５６０ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）０．２００ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）加え、１４０  ℃で１時間３０分攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注いで反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）で精製することにより、標記化合物０．２５０ｇ（収率８６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０１（１／２*３Ｈ，ｓ），３．０３（１／２*３Ｈ，ｓ），４．８９（１／２*１Ｈ，ｓ），４．９０（１／２*１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．【０８３７】
＜９−６＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ２−４９１）の製造  【０８３８】
【化１９２】
2010018714.tif 000442
【０８３９】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８１（３Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５２−７．８４（８Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ）．【０８４０】
＜実施例１０＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−６−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド（化合物番号  １−１９６８）の製造【０８４１】
【化１９３】
2010018714.tif 000443
【０８４２】
＜１０−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドの製造【０８４３】
【化１９４】
2010018714.tif 000444
【０８４４】
４−シアノ−２，３−ジフルオロ安息香酸０．８４０ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌにＤＭＦ１滴、塩化オキサリル０．４７０ｍｌ（５．５１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得た４−シアノ−２，３−ジフルオロベンゾイルクロリドを、実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン１．５６ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＩ溶液５ｍｌに加えて、１３０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：０→１０：１）で精製することにより、標記化合物０．５８ｇ（収率２７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１６（２Ｈ，ｍ）．【０８４５】
＜１０−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミドの製造【０８４６】
【化１９５】
2010018714.tif 000445
【０８４７】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドのＤＭＳＯ溶液５ｍｌに炭酸アンモニウム４９．０ｍｇを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．７１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．【０８４８】
＜１０−３＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−６−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド（化合物番号  １−１９６８）の製造  【０８４９】
【化１９６】
2010018714.tif 000446
【０８５０】
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミド０．０５００ｇ（０．０８７７ｍｏｌ）のＤＭＩ溶液０．２００ｍｌに６−クロロニコチノイルクロリド０．０３０８ｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０１００ｇ（収率１６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ  ８．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．【０８５１】
＜実施例１１＞
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−７９）の製造  【０８５２】
【化１９７】
2010018714.tif 000447
【０８５３】
＜１１−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造【０８５４】
【化１９８】
2010018714.tif 000448
【０８５５】
実施例３の３−１の方法に従い、実施例４の４−１で得られた４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７８（２Ｈ，ｓ）．【０８５６】
＜１１−２＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０８５７】
【化１９９】
2010018714.tif 000449
【０８５８】
実施例４の４−３の方法に従い、２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．  【０８５９】
＜１１−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造【０８６０】
【化２００】
2010018714.tif 000450
【０８６１】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．３９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０８（２Ｈ，ｓ）．  【０８６２】
＜１１−４＞
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−７９）の製造  【０８６３】
【化２０１】
2010018714.tif 000451
【０８６４】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．【０８６５】
＜実施例１２＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド（化合物番号  ６−５９０８）の製造  【０８６６】
【化２０２】
2010018714.tif 000452
【０８６７】
＜１２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造【０８６８】
【化２０３】
2010018714.tif 000453
【０８６９】
実施例１の１−１の方法に従い、２−トリフルオロメトキシアニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．１９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ）．  【０８７０】
＜１２−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造【０８７１】
【化２０４】
2010018714.tif 000454
【０８７２】
実施例１の１−２の方法に従い、４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．【０８７３】
＜１２−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０８７４】
【化２０５】
2010018714.tif 000455
【０８７５】
実施例１の１−３の方法に従い、２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４９−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９６（３Ｈ，ｍ）．【０８７６】
＜１２−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０８７７】
【化２０６】
2010018714.tif 000456
【０８７８】
実施例１の１−４の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），  ８．４３−８．４７（１Ｈ，ｍ）．【０８７９】
＜１２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０８８０】
【化２０７】
2010018714.tif 000457
【０８８１】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ）．【０８８２】
＜１２−６＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド（化合物番号  ６−５９０８）の製造  【０８８３】
【化２０８】
2010018714.tif 000458
【０８８４】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと２−クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．３１−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．【０８８５】
＜実施例１３＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−３３４８）の製造  【０８８６】
【化２０９】
2010018714.tif 000459
【０８８７】
＜１３−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０８８８】
【化２１０】
2010018714.tif 000460
【０８８９】
実施例１の１−３の方法に従い、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝  ５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６７（１Ｈ，ｍ）．【０８９０】
＜１３−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドの製造【０８９１】
【化２１１】
2010018714.tif 000461
【０８９２】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋１）：５４６【０８９３】
＜１３−３＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−３３４８）の製造  【０８９４】
【化２１２】
2010018714.tif 000462
【０８９５】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．３Ｈｚ）．【０８９６】
＜実施例１４＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号  ６−４６０）  【０８９７】
【化２１３】
2010018714.tif 000463
【０８９８】
＜１４−１＞
２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０８９９】
【化２１４】
2010018714.tif 000464
【０９００】
実施例８の８−２の方法に従い、実施例１の１−１で得られた  ４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−ヨードスクシイミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）． 【０９０１】
＜１４−２＞
Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０９０２】
【化２１５】
2010018714.tif 000465
【０９０３】
実施例４の４−３の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２８−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４９−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）．  【０９０４】
＜１４−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造【０９０５】
【化２１６】
2010018714.tif 000466
【０９０６】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３４−８．３６（１Ｈ，ｍ）．  【０９０７】
＜１４−４＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号  ６−４６０）  【０９０８】
【化２１７】
2010018714.tif 000467
【０９０９】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドと２−クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４３−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５４−８．５６（１Ｈ，ｍ）．【０９１０】
＜実施例１５＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ７−１７３３）の製造  【０９１１】
【化２１８】
2010018714.tif 000468
【０９１２】
＜１５−１＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０９１３】
【化２１９】
2010018714.tif 000469
【０９１４】
実施例４の４−３の方法に従い、実施例１４の１４−１で得られた２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．【０９１５】
＜１５−２＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０９１６】
【化２２０】
2010018714.tif 000470
【０９１７】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．【０９１８】
＜１５−３＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造【０９１９】
【化２２１】
2010018714.tif 000471
【０９２０】
実施例１の１−５の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．３５（２Ｈ，ｍ）．【０９２１】
＜１５−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０９２２】
【化２２２】
2010018714.tif 000472
【０９２３】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．  【０９２４】
＜１５−５＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ７−１７３３）の製造  【０９２５】
【化２２３】
2010018714.tif 000473
【０９２６】
実施例１の１−７の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと４−フルオロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．９３−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．【０９２７】
＜実施例１６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ９−２１６４）の製造  【０９２８】
【化２２４】
2010018714.tif 000474
【０９２９】
実施例１の１−７で得られたＮ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド０．１００ｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌに水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ）０．００９００ｇ（０．２３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応液にヨウ化メチル０．０３００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）を加えて、同温度で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．１０６ｇを定量的に製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８−２．１９（３Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），７．２１−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．【０９３０】
＜実施例１７＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物番号  ８−２８９）の製造  【０９３１】
【化２２５】
2010018714.tif 000475
【０９３２】
＜１７−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０９３３】
【化２２６】
2010018714.tif 000476
【０９３４】
実施例４の４−３の方法に従い、実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７７（１Ｈ，ｍ）．【０９３５】
＜１７−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドの製造【０９３６】
【化２２７】
2010018714.tif 000477
【０９３７】
実施例１６の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２８（１／２＊３Ｈ，ｓ），３．４４（１／２＊３Ｈ，ｓ），７．４１（１／２＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７６（２／２＊１Ｈ，ｍ），７．８４（１／２＊１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９５（１／２＊１Ｈ，ｍ），７．９８（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．０７−８．０９（２／２＊１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．１９（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．３９−８．４１（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４６（１／２＊１Ｈ，ｍ）．【０９３８】
＜１７−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造【０９３９】
【化２２８】
2010018714.tif 000478
【０９４０】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２４（３／４＊３Ｈ，ｓ），３．３７（１／４＊３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．４７（１／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５４−６．５７（１／４＊１Ｈ，ｍ），６．７８−６．８４（５／４＊１Ｈ，ｍ），６．８６（３／４＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９６（３／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．２７（３／４＊１Ｈ，ｍ），７．７９（１／４＊１Ｈ，ｓ），７．９４（３／４＊１Ｈ，ｓ），８．００（１／４＊１Ｈ，ｓ），８．１５（３／４＊１Ｈ，ｓ）．【０９４１】
＜１７−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物番号  ８−２８９）の製造  【０９４２】
【化２２９】
2010018714.tif 000479
【０９４３】
実施例１の１−７方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−N−メチルベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２６（２／３＊３Ｈ，ｓ），３．３８（１／３＊３Ｈ，ｓ），７．０８−７．０９（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１４（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．３２（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．４９（３／３＊１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（９／３＊１Ｈ，ｍ），７．８３（１／３＊１Ｈ，ｓ），７．８５−７．８９（４／３＊１Ｈ，ｍ），７．９５（２／３＊１Ｈ，ｓ），７．９８−８．００（４／３＊１Ｈ，ｍ），８．０４（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．１６（２／３＊１Ｈ，ｓ），８．５７（２／３＊１Ｈ，ｓ）．【０９４４】
＜実施例１８＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−５９１３）の製造  【０９４５】
【化２３０】
2010018714.tif 000480
【０９４６】
＜１８−１＞
４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０９４７】
【化２３１】
2010018714.tif 000481
【０９４８】
８５％ハイドロサルファイトナトリウム７．０４ｇ（４０．４ｍｍｏｌ），炭酸水素ナトリウム３．４０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに２−（トリフルオロメチル）アニリン１３．６ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌを加えた。この反応液に１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージド１１．２ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌ（ＤＭＦを−３０℃に冷却し１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドを溶解させた）を加え、オートクレーブへ装入し、１１０℃で９時間撹拌した。室温で一晩放置した後、反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー  （展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→  ５：１）で精製することにより、標記化合物１．９５ｇ（収率２１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．【０９４９】
＜１８−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０９５０】
【化２３２】
2010018714.tif 000482
【０９５１】
実施例１の１−２の方法に従い、４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．【０９５２】
＜１８−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０９５３】
【化２３３】
2010018714.tif 000483
【０９５４】
２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン２．５０ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液２０ｍｌに３−ニトロベンゾイルクロリド２．７２ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１２時間撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣にＴＨＦ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で８時間を攪拌した。反応液を上記と同様に抽出・乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝７：１→５：１）で精製することにより、標記化合物０．２０２ｇ（収率６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．【０９５５】
＜１８−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造【０９５６】
【化２３４】
2010018714.tif 000484
【０９５７】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．【０９５８】
＜１８−５＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−５９１３）の製造  【０９５９】
【化２３５】
2010018714.tif 000485
【０９６０】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．８９−８．００（６Ｈ，  ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．【０９６１】
＜実施例１９＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミド（化合物番号  １−６２７）の製造  【０９６２】
【化２３６】
2010018714.tif 000486
【０９６３】
＜１９−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０９６４】
【化２３７】
2010018714.tif 000487
【０９６５】
実施例４の４−３の方法に従い、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６７（１Ｈ，ｍ）．【０９６６】
＜１９−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドの製造【０９６７】
【化２３８】
2010018714.tif 000488
【０９６８】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．５００ｇ（０．８７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌにシアン化ナトリウム０．０６３９ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１０時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、標記化合物０．０５００ｇ（収率１０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．【０９６９】
＜１９−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドの製造【０９７０】
【化２３９】
2010018714.tif 000489
【０９７１】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．【０９７２】
＜１９−４＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミド（化合物番号  １−６２７）の製造【０９７３】
【化２４０】
2010018714.tif 000490
【０９７４】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５６−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．【０９７５】
次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。【０９７６】
＜製剤例１＞
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部、キシレン７０部、以上を均一に混合して乳剤を得た。【０９７７】
＜製剤例２＞
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ジアルキルスルフォサクシネート２部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１部、珪藻土８５部以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。【０９７８】
＜製剤例３＞
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共アグロ製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。【０９７９】
＜製剤例４＞
一般式（１）で表される本発明化合物３部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物１．５部、カルボキシメチルセルロース３部、クレー６４．８部、タルク２７．７部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。【０９８０】
＜製剤例５＞
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩３部、トリスチリルフェノール１部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．５部、水３３．５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガム０．３部、水４６．７部を混合したものと再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。【０９８１】
＜製剤例６＞
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩６部、ジアルキルスルホコハク酸金属塩１部、炭酸カルシウム７３部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。【０９８２】
上記で得られた製剤の使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。【０９８３】
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０９８４】
＜試験例１＞
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
なお、比較化合物として、国際公開第２００５／０７３１６５号パンフレットに開示された下記化合物（Ａ）を用いた。【０９８５】
【化２４１】
2010018714.tif 000491
【０９８６】
上記試験の結果、化合物番号１−４７０、１−４９１、１−５１３、１−６２７、１−１９２５、２−４９１、６−３８、６−３９、６−４５、６−４６、６−４７、６−５７、６−６０、６−７１、６−７２、６−７８、６−７９、６−８０、６−９０、６−９３、６−１１１、６−１４７、６−２６８、６−２６９、６−２７０、６−２７１、６−２７２、６−２８８、６−２８９、６−２９０、６−２９３、６−３００、６−３０４、６−３０６、６−３１１、６−３４６、６−３４７、６−３４８、６−３４９、６−３６６、６−３６７、６−３６８、６−３８２、６−３８９、６−４２４、６−４２５、６−４２６、６−４２７、６−４２８、６−４４４、６−４４５、６−４４６、６−４４８、６−４４９、６−４５０、６−４５２、６−４５３、６−４６０、６−４６１、６−４６７、６−５０２、６−５０３、６−５０４、６−５０５、６−５２２、６−５２３、６−５２４、６−５３８、６−５４５、６−８０４、６−８２４、６−８２５、６−８４０、６−１１０４、６−１１０５、６−１１０６、６−１１０７、６−１１２４、６−１１２５、６−１１２６、６−１１４０、６−１１４７、６−１１８２、６−１１８３、６−１１８４、６−１１８５、６−１２０２、６−１２０３、６−１２０４、６−１２１８、６−１２２５、６−１２６０、６−１２６１、６−１２６２、６−１２６３、６−１２８０、６−１２８１、６−１２８２、６−１２９６、６−１３０３、６−１３３８、６−１３３９、６−１３４０、６−１３４１、６−１３５８、６−１３５９、６−１３６０、６−１３７４、６−１３８１、６−１５７４、６−１５７５、６−１５７６、６−１５７７、６−１５９４、６−１５９５、６−１５９６、６−１６１０、６−１６１７、６−１６５２、６−１６５３、６−１６５４、６−１６５５、６−１６７２、６−１６７３、６−１６７４、６−１６８８、６−１６９５、６−１７３０、６−１７３１、６−１７３２、６−１７３３、６−１７３４、６−１７５０、６−１７５１、６−１７５２、６−１７５４、６−１７５５、６−１７６６、６−１７７３、６−１８０８、６−１８０９、６−１８１０、６−１８１１、６−１８２８、６−１８２９、６−１８３０、６−１８５１、６−２１１０、６−３３４８、６−３３８４、６−５９０２、６−５９０３、６−５９０４、６−５９０５、６−５９０６、６−５９０７、６−５９０８、６−５９０９、６−５９１０、６−５９１１、６−５９１２、７−３８、７−３９、７−４５、７−４６、７−４７、７−５７、７−６０、７−７１、７−７２、７−７８、７−７９、７−８０、７−９０、７−９３、７−１３２、７−１４７、７−２６８、７−２６９、７−２７０、７−２７１、７−２８５、７−２８６、７−２８８、７−２８９、７−２９０、７−２９９、７−３００、７−３０１、７−３０３、７−３０４、７−３０５、７−３１１、７−３４６、７−３４７、７−３４８、７−３４９、７−３６６、７−３６７、７−３６８、７−３８２、７−３８９、７−４２４、７−４２５、７−４２６、７−４２７、７−４２８、７−４４４、７−４４５、７−４４６、７−４４９、７−４６０、７−４６７、７−５０２、７−５０４、７−５０５、７−５２２、７−５２３、７−５３８、７−８０４、７−８２４、７−８２５、７−８４０、７−９４８、７−９６９、７−９８４、７−１１０４、７−１１０５、７−１１０６、７−１１０７、７−１１２４、７−１１２５、７−１１２６、７−１１４０、７−１１４７、７−１１８２、７−１１８３、７−１１８４、７−１１８５、７−１２０２、７−１２０３、７−１２０４、７−１２１８、７−１２２５、７−１２６０、７−１２６１、７−１２６２、７−１２６３、７−１２８０、７−１２８１、７−１２８２、７−１２９６、７−１３０３、７−１３３８、７−１３３９、７−１３４０、７−１３４１、７−１３５８、７−１３５９、７−１３６０、７−１３７４、７−１３８１、７−１４１７、７−１５７４、７−１５７５、７−１５７６、７−１５７７、７−１５９４、７−１５９５、７−１５９６、７−１６０５、７−１６０６、７−１６０８、７−１６１０、７−１６１６、７−１６１７、７−１６３８、７−１６３９、７−１６４５、７−１６５２、７−１６７２、７−１６７３、７−１７３０、７−１７３１、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７５１、７−１７５２、７−１７６４、７−１７６６、７−１７７３、７−１７９４、７−１８０８、７−１８０９、７−１８１０、７−１８１１、７−１８２８、７−１８２９、７−１８４４、７−１８５１、７−３３４８、７−３３６９、７−３３８４、７−５９０２、７−５９０３、７−５９０４、７−５９０５、７−５９０６、７−５９０７、７−５９１０、８−２６８、８−２８８、８−２８９、８−３０４、８−８０４、８−８２４、８−８４０、９−２７０、９−２９０、９−２９１、９−３０６、９−２１６４、９−２３２２、１１−７７７、１１−８３５、１２−７７７、１２−８３５、１２−８６４、２７−６２７、２７−６６３の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
また化合物番号１−５０６、１−１９６８、２−５１３、２−５１８、６−４５４、６−５９１３、６−５９１４、７−３１６、７−５９１１、７−５９１２、７−５９０８、７−５９０９、１７−１１０３、２７−６２８の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
一方、化合物（Ａ）は１０ｐｐｍの濃度で５０％以下の死虫率であった。【０９８７】
＜試験例２＞
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ３齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。【０９８８】
上記試験の結果、化合物番号１−４９１、１−５１３、１−６２７、１−１９２５、１−１９６８、２−４９１、２−５１３、６−３８、６−３９、６−４５、６−４６、６−４７、６−５７、６−７１、６−７２、６−７８、６−７９、６−８０、６−９０、６−１１１、６−１４７、６−２６８、６−２７０、６−２７１、６−２７２、６−２８８、６−２８９、６−２９０、６−２９３、６−３００、６−３０４、６−３０６、６−３４６、６−３４７、６−３４８、６−３４９、６−３６６、６−３６７、６−３６８、６−３８２、６−３８９、６−４２４、６−４２５、６−４２６、６−４２７、６−４２８、６−４４４、６−４４５、６−４４６、６−４４９、６−４５０、６−４５３、６−４６０、６−４６１、６−４６７、６−５０２、６−５０３、６−５０４、６−５０５、６−５２２、６−５２３、６−５２４、６−５３８、６−５４５、６−８０４、６−８２４、６−８２５、６−８４０、６−１１０４、６−１１０５、６−１１０６、６−１１０７、６−１１２４、６−１１２５、６−１１２６、６−１１４０、６−１１４７、６−１１８２、６−１１８３、６−１１８４、６−１１８５、６−１２０２、６−１２０３、６−１２０４、６−１２１８、６−１２２５、６−１２６０、６−１２６１、６−１２６２、６−１２６３、６−１２８０、６−１２８１、６−１２８２、６−１２９６、６−１３０３、６−１３３８、６−１３３９、６−１３４０、６−１３４１、６−１３５８、６−１３５９、６−１３６０、６−１３７４、６−１３８１、６−１５７４、６−１５７５、６−１５７６、６−１５７７、６−１５９４、６−１５９５、６−１５９６、６−１６１０、６−１６１７、６−１６５２、６−１６５３、６−１６５４、６−１６５５、６−１６７２、６−１６７３、６−１６７４、６−１６８８、６−１６９５、６−１７３０、６−１７３１、６−１７３２、６−１７３３、６−１７３４、６−１７５０、６−１７５１、６−１７５２、６−１７５４、６−１７５５、６−１７６６、６−１７７３、６−１８０８、６−１８０９、６−１８１０、６−１８１１、６−１８２８、６−１８２９、６−１８３０、６−１８５１、６−２１１０、６−３３４８、６−３３８４、６−５９０３、６−５９０４、６−５９０５、６−５９０６、６−５９０７、６−５９０８、６−５９０９、６−５９１０、６−５９１１、６−５９１２、７−３８、７−３９、７−４５、７−４６、７−４７、７−５７、７−６０、７−７１、７−７２、７−７８、７−７９、７−８０、７−９０、７−９３、７−１３２、７−１４７、７−２６８、７−２７１、７−２８６、７−２８８、７−２８９、７−２９０、７−２９９、７−３００、７−３０１、７−３０３、７−３０４、７−３０５、７−３１１、７−３４６、７−３４７、７−３４８、７−３４９、７−３６６、７−３６７、７−３６８、７−３８２、７−３８９、７−４２４、７−４２５、７−４２６、７−４２７、７−４２８、７−４４４、７−４４５、７−４４６、７−４４９、７−４６０、７−４６７、７−５０２、７−５０４、７−５０５、７−５２２、７−５２３、７−５３８、７−８２４、７−８４０、７−９４８、７−９６９、７−９８４、７−１１０４、７−１１０５、７−１１０６、７−１１０７、７−１１２４、７−１１２５、７−１１２６、７−１１４０、７−１１４７、７−１１８２、７−１１８３、７−１１８４、７−１１８５、７−１２０２、７−１２０３、７−１２０４、７−１２１８、７−１２２５、７−１２６０、７−１２６１、７−１２６２、７−１２６３、７−１２８０、７−１２８１、７−１２８２、７−１２９６、７−１３０３、７−１３３８、７−１３３９、７−１３４０、７−１３４１、７−１３５８、７−１３５９、７−１３６０、７−１３７４、７−１３８１、７−１４１７、７−１５７４、７−１５７５、７−１５７６、７−１５７７、７−１５９４、７−１５９５、７−１５９６、７−１６０５、７−１６０６、７−１６０８、７−１６１０、７−１６１６、７−１６１７、７−１６３８、７−１６３９、７−１６４５、７−１６５２、７−１６７２、７−１６７３、７−１７３０、７−１７３１、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７５１、７−１７５２、７−１７６４、７−１７６６、７−１７７３、７−１７９４、７−１８０８、７−１８０９、７−１８１０、７−１８１１、７−１８２８、７−１８２９、７−１８４４、７−１８５１、７−３３４８、７−３３６９、７−３３８４、７−５９０２、７−５９０３、７−５９０４、７−５９０５、７−５９０６、７−５９０７、７−５９０９、７−５９１０、８−２６８、８−２８８、８−２８９、８−３０４、８−８２４、９−２７０、９−２９０、９−２９１、９−３０６、９−２１６４、９−２３２２、１１−７７７、１１−８３５、１２−７７７、１２−８３５、１２−８６４の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
また、化合物番号１−４７０、１−５０６、２−５１８、６−６０、６−９３、６−２６９、６−３１１、６−４４８、６−４５２、６−４５４、６−５９１３、６−５９１４、７−２６９、７−２７０、７−２８５、７−３１６、７−８０４、７−８２５、７−５９０８、７−５９１１、７−５９１２、８−８０４、８−８４０、１７−１１０３、２７−６２７、２７−６２８、２７−６６３の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。【０９８９】
＜試験例３＞
チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製した薬液に薄くスライスした人工飼料を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れチャノコカクモンハマキ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。【０９９０】
上記試験の結果、化合物番号６−７２、６−８０、６−９０、６−３４７、６−３４８、６−３４９、６−３６６、６−３８２、６−４２７、６−４４６、６−４４９、６−４６０、６−５０３、６−５０４、６−５０５、６−５２２、６−５２４、６−５３８、６−１１０６、６−１１８２、６−１２０２、６−１２６０、６−１２６２、６−１２６３、６−１３４１、６−１３５８、６−１５７４、６−１５７６、６−１５９４、６−１５９６、６−１６５２、６−１６５４、６−１６５５、６−１６７２、６−１６７４、６−１６８８、６−１７３０、６−１７３２、６−１７３３、６−１７５０、６−１８０９、６−１８１１、６−１８２８、６−１８３０、７−３４８、７−３６６、７−３８２、７−５０２、７−５０５、７−５２２、７−５３８、７−１１０６、７−１２０２、７−１２６２、７−１２８０、７−１３０３、７−１３３８、７−１３５８、７−１５７４、７−１５７６、７−１５９４、７−１６０５、７−１６５２、７−１７３０、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７６４、７−１８０８、７−１８０９、７−１８１０、７−１８１１の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
また、化合物番号６−２７１、６−３６７、６−３８９、６−４２６、６−５２３、６−１１０４、６−１５７７、６−１６９５、６−１８５１、６−２１１０、７−４２４、７−４４４、７−５２３、７−１１０４、７−１１２４、７−１２６０、７−１２６３、７−１５７７、７−１６１６、７−１７３１、７−１７７３、７−１８５１の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。【０９９１】
＜試験例４＞
チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製した薬液に薄くスライスした人工飼料を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れチャハマキ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。【０９９２】
上記試験の結果、化合物番号６−７２、６−８０、６−９０、６−２７１、６−３４９、６−３６６、６−３６７、６−４２６、６−４２７、６−１１０４、６−１１０６、６−１１８２、６−１２６０、６−１２６３、６−１３５８、６−１５７４、６−１５７７、６−１５９５、６−１５９６、６−１６５２、６−１６５４、６−１６５５、６−１６７２、６−１６７３、６−１６７４、６−１６９５、６−１７３０、６−１７３２、６−１７３３、６−１７５０、６−１７５１、６−１８０９、６−１８１１、６−１８２８、６−１８２９、６−１８３０、６−１８５１、７−９０、７−３４８、７−３６６、７−３８２、７−３８９、７−４４４、７−５０２、７−５０４、７−５０５、７−５２３、７−１１０４、７−１１０６、７−１１０７、７−１１２４、７−１１２５、７−１２６０、７−１２６２、７−１２６３、７−１２８０、７−１２８１、７−１３０３、７−１３５８、７−１３５９、７−１５７４、７−１５７６、７−１５７７、７−１５９４、７−１５９５、７−１６０５、７−１６１６、７−１６１７、７−１６５２、７−１７３０、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７６４、７−１７７３、７−１８０８、７−１８０９、７−１８１０、７−１８１１、７−１８２９、７−１８５１の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示し、
化合物番号６−３８２、６−４４６、６−４６０、６−２１１０、７−４２４、７−５３８、７−１６０６の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。【０９９３】
＜試験例５＞
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツリーフディスクを３０秒間浸漬し風乾させた。濾紙を敷いた６穴プラスチックカップにリーフディスクを入れ、２齢幼虫を１穴あたり１頭放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。【０９９４】
上記試験の結果、化合物番号６−７２、６−８０、６−９０、６−２７１、６−３４７、６−３４８、６−３４９、６−３６６、６−３６７、６−３８２、６−３８９、６−４２６、６−４２７、６−４４６、６−４４９、６−４６０、６−５０３、６−５０４、６−５０５、６−５２２、６−５２３、６−５２４、６−５３８、６−１１０４、６−１１０６、６−１２６０、６−１２６２、６−１２６３、６−１２８１、６−１３４１、６−１３５８、６−１３５９、６−１５７４、６−１５７６、６−１５７７、６−１５９４、６−１５９５、６−１５９６、６−１６５２、６−１６５４、６−１６５５、６−１６７２、６−１６７３、６−１６７４、６−１６９５、６−１７３０、６−１７３２、６−１７３３、６−１７５０、６−１７５１、６−１８０８、６−１８０９、６−１８１１、６−１８２８、６−１８２９、６−１８３０、６−１８５１、６−２１１０、７−９０、７−３４８、７−３６６、７−３８２、７−３８９、７−４２４、７−４４４、７−５０２、７−５０５、７−５２２、７−５２３、７−５３８、７−１１０６、７−１１０７、７−１１２５、７−１２６２、７−１２６３、７−１２８０、７−１３０３、７−１３３８、７−１３５８、７−１３５９、７−１５７４、７−１５７６、７−１５７７、７−１５９４、７−１５９５、７−１６０５、７−１６０６、７−１６１６、７−１６１７、７−１６５２、７−１７３０、７−１７３１、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７５１、７−１７６４、７−１７７３、７−１８０８、７−１８０９、７−１８１０、７−１８１１、７−１８２９、７−１８５１の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
また、化合物番号７−１１０４の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。【０９９５】
＜試験例６＞
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液２．５ｍｌをイネ幼苗に散布し風乾後、水を入れた直径３ｃｍ、高さ１３ｃｍのガラス管に入れヒメトビウンカ３齢幼虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区１０頭２連制で行った。【０９９６】
上記試験の結果、化合物番号１−４９１、１−６２７、２−４９１、６−３９、６−４５、６−４７、６−５７、６−７１、６−７２、６−７９、６−８０、６−９０、６−１４７、６−２６８、６−２６９、６−２７０、６−２７１、６−２９０、６−３０４、６−３０６、６−３１１、６−３４６、６−３４７、６−３６８、６−３８２、６−４２５、６−４２７、６−４４４、６−４４５、６−４４６、６−４６０、６−４６１、６−５０３、６−１１０４、６−１１０６、６−１１０７、６−１１２４、６−１１２６、６−１１４０、６−１１４７、６−１１８２、６−１１８３、６−１１８４、６−１１８５、６−１２０２、６−１２０３、６−１２０４、６−１２１８、６−１２２５、６−１２６０、６−１２６１、６−１２６２、６−１２６３、６−１２８０、６−１２８１、６−１２８２、６−１２９６、６−１３０３、６−１３３８、６−１３３９、６−１３４０、６−１３４１、６−１３５８、６−１３５９、６−１３６０、６−１３７４、６−１３８１、６−１５７４、６−１５７５、６−１５７６、６−１５７７、６−１５９４、６−１５９５、６−１５９６、６−１６１０、６−１６１７、６−１６５２、６−１６５３、６−１６５４、６−１６５５、６−１６７２、６−１６７３、６−１６７４、６−１６８８、６−１６９５、６−１７３０、６−１７３１、６−１７３２、６−１７３３、６−１７３４、６−１７５０、６−１７５１、６−１７５２、６−１７５４、６−１７６６、６−１７７３、６−１８０８、６−１８０９、６−１８１０、６−１８１１、６−１８２８、６−１８２９、６−１８３０、６−１８５１、６−２１１０、６−３３４８、６−３３８４、６−５９０３、６−５９０４、６−５９０５、６−５９０６、６−５９０７、６−５９０８、６−５９０９、６−５９１０、６−５９１１、６−５９１４、７−４７、７−５７、７−９０、７−２６８、７−２８５、７−２８６、７−２８８、７−２８９、７−３０１、７−３０３、７−３０４、７−３０５、７−３１１、７−３１６、７−３４６、７−３４８、７−３６８、７−３８２、７−３８９、７−４２４、７−４２６、７−４２７、７−４４４、７−４４５、７−４４６、７−４６０、７−４６７、７−５３８、７−８２５、７−８４０、７−９４８、７−９８４、７−１１０４、７−１１０５、７−１１０６、７−１１０７、７−１１２４、７−１１２５、７−１１２６、７−１１４０、７−１１４７、７−１１８２、７−１１８３、７−１１８４、７−１１８５、７−１２０２、７−１２０３、７−１２０４、７−１２１８、７−１２２５、７−１２６０、７−１２６１、７−１２６２、７−１２６３、７−１２８０、７−１２８１、７−１２８２、７−１２９６、７−１３０３、７−１３３８、７−１３３９、７−１３４０、７−１３４１、７−１３５８、７−１３５９、７−１３６０、７−１３７４、７−１３８１、７−１４１７、７−１５７４、７−１５７５、７−１５７６、７−１５７７、７−１５９４、７−１５９５、７−１５９６、７−１６０５、７−１６０６、７−１６０８、７−１６１０、７−１６１６、７−１６１７、７−１６３８、７−１６３９、７−１６４５、７−１６５２、７−１６７２、７−１６７３、７−１７３０、７−１７３１、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７５１、７−１７５２、７−１７６４、７−１７６６、７−１７７３、７−１７９４、７−１８０８、７−１８０９、７−１８１０、７−１８１１、７−１８２８、７−１８２９、７−１８４４、７−１８５１、７−３３４８、７−３３６９、７−５９０２、７−５９０３、７−５９０４、７−５９０６、７−５９０７、７−５９０９、７−５９１２、８−２８９、８−３０４、８−８４０、９−２７０、９−２９０、９−２９１、９−３０６、９−２１６４、９−２３２２、１２−８３５、１２−８６４の化合物が濃度１００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。【０９９７】
＜試験例７＞
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液１ｍｌを直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、イエバエ雌成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、１日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。【０９９８】
上記試験の結果、化合物番号１−１９２５、１−１９６８、６−３９、６−４７、６−７２、６−２７２、６−２９３、６−３４６、６−３４７、６−３４８、６−３６６、６−３６８、６−３８２、６−３８９、６−４２６、６−４２７、６−４２８、６−４５０、６−４５２、６−４５３、６−４６０、６−５０３、６−５０４、６−５０５、６−５２２、６−５２３、６−５２４、６−５３８、６−１１０５、６−１１０７、６−１１２４、６−１１２５、６−１１２６、６−１１４７、６−１１８４、６−１２０４、６−１２１８、６−１２６０、６−１２８１、６−１３３８、６−１３４１、６−１３５８、６−１３５９、６−１３６０、６−１３７４、６−１５７５、６−１５７６、６−１５７７、６−１５９４、６−１５９６、６−１６１７、６−１６５２、６−１６７２、６−１６７３、６−１６９５、６−１７３０、６−１７３１、６−１７３２、６−１７３３、６−１７３４、６−１７５０、６−１７５１、６−１７５２、６−１７７３、６−１８０８、６−１８０９、６−１８１０、６−１８１１、６−１８２８、６−１８２９、６−１８３０、６−１８５１、６−２１１０、６−５９０５、７−３９、７−５７、７−９０、７−２６８、７−３４６、７−３４８、７−３４９、７−３６６、７−３６７、７−３６８、７−３８２、７−３８９、７−４２４、７−４２８、７−４４４、７−４４６、７−４４９、７−５０４、７−５２２、７−５３８、７−１１０４、７−１１０５、７−１１０６、７−１１０７、７−１１２６、７−１２６２、７−１２８０、７−１２８２、７−１２９６、７−１３０３、７−１３３８、７−１３４０、７−１３５８、７−１３５９、７−１３６０、７−１３８１、７−１４１７、７−１５７４、７−１５７５、７−１５７６、７−１５７７、７−１５９６、７−１６５２、７−１７３１、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７５２、７−１７６４、７−１７６６、７−１７３０、７−１７７３、７−１７９４、７−１８０８、７−１８０９、７−１８１０、７−１８１１、７−１８２８、７−１８２９、７−１８５１、９−２１６４、９−２３２２、１１−７７７、１１−８３５、１２−７７７、１２−８３５、１２−８６４、１７−１１０３、２７−６２７、の化合物が濃度１００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。【０９９９】
＜試験例８＞
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）  に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液１ｍｌを直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、チャバネゴキブリ雄成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、１日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。【１０００】
上記試験の結果、化合物番号１−１９２５、６−３９、６−４７、６−３４６、６−３４７、６−３６７、６−３６８、６−３８２、６−３８９、６−４２６、６−４２７、６−５０３、６−５３８、６−１１０５、６−１１０６、６−１１０７、６−１１２４、６−１１２５、６−１１２６、６−１１４７、６−１１８４、６−１２０４、６−１２１８、６−１２８０、６−１２９６、６−１３３８、６−１３５８、６−１３５９、６−１５７５、６−１５７６、６−１５７７、６−１５９４、６−１５９５、６−１５９６、６−１６１０、６−１６１７、６−１７３０、６−１７３１、６−１７３２、６−１７３３、６−１７５０、６−１７５１、６−１７５２、６−１７７３、６−１８１１、６−５９０５、７−５７、７−２６８、７−３０５、７−３４７、７−３４９、７−３６７、７−３８２、７−３８９、７−４２４、７−４４４、７−４４６、７−５０２、７−５０５、７−５３８、７−１１０４、７−１１０５、７−１１０６、７−１１０７、７−１１２５、７−１１２６、７−１２６１、７−１２６２、７−１２８０、７−１２８２、７−１２９６、７−１３０３、７−１３８１、７−１５７４、７−１５７５、７−１５７６、７−１５７７、７−１５９４、７−１５９５、７−１５９６、７−１６１７、７−１７３１、７−１７３２、７−１７３３、７−１７５０、７−１７５２、７−１７６６、７−１７７３、７−１８５１の化合物が濃度１００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。【１００１】
＜試験例９＞
チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液１ｍｌを、直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、チカイエカ成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、処理1日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。【１００２】
上記試験の結果、化合物番号７−４２４、７−１５７４、７−１５７７、７−１７３０、７−１７３２、７−１７３３の化合物が濃度１０００ｐｐｍで７０%以上の死虫率を示した。【１００３】
＜試験例１０＞
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液２０μｌを、ポリプロピレン管に入れた直径２．６ｍｍのろ紙に滴下し風乾後、２０μｌの水を加えイエシロアリを放虫し蓋をした。２８℃恒温室にて放置し、処理５日後に生死虫数を調査した。１区１０頭２連制で行った。【１００４】
上記試験の結果、化合物番号６−４６０、６−１２６０、６−１６５２、７−２６８、７−４２４、７−１１０４、７−１５７４、７−１５７７、７−１７３０、７−１７３２、７−１７３３の化合物が濃度３０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
【産業上の利用可能性】
【１００５】
本発明によると、新規なアミド誘導体を提供することが可能になった。該アミド誘導体は、有害生物防除活性において卓効を示し、産業上の利用価値は高い。
【国際調査報告】
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