【事件の表示】
　特許第２９０８９６８号「シクロヘキサンの誘導体」の請求項１ないし９に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第２９０８９６８号の請求項１ないし９に係る特許を維持する。
【理　由】
I　手続の経緯
　特許第２９０８９６８号の請求項１ないし９に係る発明についての出願は、平成５年１０月６日（優先権主張、平成４年１０月７日）の出願であって、平成１１年４月２日に特許権の設定登録がされ、その後、大日本インキ化学工業株式会社より特許異議の申立てがあり、取消理由の通知がされ、その指定期間内である平成１２年１２月２６日に訂正請求がされたものである。
II　訂正の適否についての判断
１　訂正の内容
ア　訂正事項ａ
　明細書段落【0174】の全記載を削除する。
イ　訂正事項ｂ  
　明細書段落【0175】の全記載を削除する。
ウ　訂正事項ｃ
　明細書段落【0176】の「比較例として組成物Ａ　８５重量部に比較化合物（Ｂ）１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は−５９．６℃で２０℃における粘度は、−１．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．４４Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は１．７４、Ｋ３３／Ｋ２２は２．０７であった。　
　応用例２　
　応用例１で使用した組成物Ａ　８５重量部に実施例２に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は−１１９．６℃であり、セル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を調べたところ１．１５Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は１．７７、Ｋ３３／Ｋ２２は２．５３であった。」を、「からなる組成物Ａ　８５重量部に実施例２に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は−１１９．６℃であり、セル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．１５Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は１．７７、Ｋ３３／Ｋ２２は２．５３であった。」と訂正する。
エ　訂正事項ｄ
　明細書段落【0177】の「応用例３」を「応用例２」と訂正する。
オ　訂正事項ｅ
　明細書段落【0180】の「応用例４」を「応用例３」と訂正する。
カ　訂正事項ｆ
　明細書段落【0181】の「応用例５」を「応用例４」と訂正する。
２　訂正の目的の適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　訂正事項ａ、ｂ及びｃは、訂正前の応用例１及び比較例中の物性データが誤っていたので、訂正前の応用例１及び比較例の全記載を削除すると共に、訂正前の応用例２を新しく応用例１としたものであり、また、訂正事項ｄないしｆは、訂正事項ａ、ｂ及びｃに伴い、それとの整合を図るため、応用例３ないし５の番号を繰り上げ整理したものであるから、これらの訂正は、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当し、いずれも、新規事項の追加に該当せず、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
３　独立特許要件の判断
（１）本件発明
　訂正後の請求項１ないし９に係る発明は、平成１２年１２月２６日付け訂正明細書の特許請求の範囲の請求項１ないし９に記載された次のとおりのものである。
「【請求項１】一般式（I）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（I）
（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し、−Ａ−は１,４−シクロヘキシレンまたは１,４−フェニレン、−Ｂ−は１,４−シクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、Ｚは−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒは水素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合はトランス配置である）で示されるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項２】請求項１において、−Ａ−は１,４−シクロヘキシレンであり、ｌは１を、ｍは０を示し、Ｚは単結合であるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項３】請求項１において、−Ａ−は１,４−シクロヘキシレンであり、ｌは２を、ｍは０を示し、Ｚは単結合であるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項４】請求項１において、ｌは０を、ｍは１を示し、Ｚは−ＣＨ２ＣＨ２−であるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項５】請求項１において、−Ａ−は１,４−シクロヘキシレンであり、ｌは１を、ｍは１を示し、Ｚは−ＣＨ２ＣＨ２−であるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項６】請求項１において、−Ｂ−は１,４−シクロヘキシレンであり、ｌは０を、ｍは２を示し、Ｚは−ＣＨ２ＣＨ２−であるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項７】請求項１において、−Ａ−は１,４−フェニレンであり、ｌは１を、ｍは０を示し、Ｚは単結合であるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項８】請求項１において、−Ａ−は１,４−フェニレンであり、ｌは１を、ｍは１を示し、Ｚは−ＣＨ２ＣＨ２−であるシクロヘキサンの誘導体。
【請求項９】少なくとも１つの液晶性化合物と、一般式（I）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(I)
（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し、−Ａ−は１,４−シクロヘキシレンまたは１,４−フェニレン、−Ｂ−は１,４−シクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、Ｚは−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒは水素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合はトランス配置である）で示されるシクロヘキサン誘導体の少なくとも１つを含有する液晶組成物。」
（２）引用刊行物に記載された事項
　当審が通知した取消理由で引用した刊行物１（特表平４−５０１２７０号公報、甲第１号証）には、特定の式I（式略）で示されるフェニルシクロヘキサン化合物及び該化合物を含有する液晶相（特許請求の範囲請求項１及び７）が記載され、該液晶相は、しきい電圧が小さく、他の成分に対して良好な溶解性、好ましい粘度及び優れた弾性物性を有すること（２頁左下欄１８行〜右下欄３行）が記載されている。
　　同刊行物２（特表平４−５０１５７５号公報、甲第２号証）には、特定の式Ｉ（式略）で示されるフルオロベンゼン誘導体及び該化合物を含有する液晶相（特許請求の範囲請求項１及び３）が記載され、該化合物は他の種類の化合物からの液晶基材に加えて、そのしきい電圧及び粘度を最適にすることができること（３頁左上欄８〜１２行）が記載されている。
（３）対比・判断
ア　本件発明１について
　本件発明１と刊行物１又は２に記載された発明とを対比すると、刊行物１又は２の式Ｉにおけるその基本骨格及び置換基の例示からみて、刊行物１又は２の式Iで表される化合物は、本件発明１の一般式（I）で表される化合物を包含している。
　しかし、刊行物１又は２には本件発明１の一般式（I）で表される化合物は具体的に開示されていない。そして、平成１２年１２月２６日付け訂正明細書によれば、本件明細書には「本発明の目的は、低粘度で、かつしきい値電圧を十分に低下させることができる液晶化合物であるシクロヘキサンの誘導体を提供する」（５頁下から７、６行）、「本発明により提供される液晶化合物の特徴は、・・・アルケニル置換基を有するにもかかわらず、弾性定数の比（Ｋ３３／Ｋ１１）がノルマルアルキル置換基を有する化合物と比較して小さくなっていることである。Ｋ３３／Ｋ１１が小さい材料はＴＮモードの電気光学特性が急峻であり」（６頁下から７〜４行）、「本発明の化合物は化学的に安定であるので、本発明の化合物を使用することにより優れたマルチプレックス特性を有する低電圧駆動が可能な組成物を調製することが可能である。」（７頁４〜６行）、「本発明によって提供される化合物は低粘度であり該化合物の添加により、得られる表示素子のしきい値電圧の低下が達成できる。」（１１０頁９、１０行）と記載されている。
　また、チッソ石油化学株式会社河野勝行が作成した平成１３年９月１９日付け実験報告書（平成１３年１０月１７日付け上申書添付もの）及び審査段階での平成１１年１月７日付け意見書中の比較実験結果によれば、本件発明１の化合物を用いた液晶相は特に実用的なしきい値電圧が小さくなることが示されている。
　これらの事実によれば、本件発明１は、刊行物１又は２記載の発明と比較して、特にしきい値電圧の低下について同質であるが際だって優れた効果を有することが認められる。
　そうすると、刊行物１又は２には本件発明１の一般式（I）で表される化合物は具体的に開示されておらず、かつ、本件発明１は刊行物１又は２に開示されていない顕著な効果を奏することが認められるから、本件発明１は、刊行物１又は２に記載された発明であるとも、これら証拠から当業者が容易に発明をすることができたものともいえない。
イ　本件発明２ないし９について
　本件発明２ないし８は本件発明１を更に限定するものであり、また、本件発明９は本件発明１の化合物を組成成分とする液晶組成物に係るものであるから、本件発明２ないし９は、上記と同様な理由により、刊行物１又は２に記載された発明であるとも、これら証拠から当業者が容易に発明をすることができたものともいえない。
ウ　よって、本件発明１ないし９は、特許出願の際独立して特許を受けることができるものである。
（４）むすび
　以上のとおりであるから、上記訂正は、特許法第１２０条の４第第３項において準用する平成６年法律第１１６号による改正前の特許法第１２６条第１項ただし書、第２項及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
III　特許異議の申立てについての判断
１　異議申立ての理由の概要
　異議申立人は、甲第１号証（上記刊行物１に同じ。）及び甲第２号証（上記刊行物２に同じ。）を提示し、訂正前の請求項１ないし９に係る発明は、甲第１号証又は甲第２号証に記載された発明であるから、訂正前の請求項１ないし９に係る発明についての特許は取り消すべきものであると主張している。
２　判断
　異議申立人の主張が採用できないことは、上記II３から明らかである。
３　むすび
　以上のとおりであるから、特許異議の申立ての理由及び証拠によっては、本件発明１ないし９に係る特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件発明１ないし９に係る特許をを取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年５月２４日（２００２．５．２４）
【訂正の要旨】
　訂正の要旨
１　訂正事項ａ
　明細書段落【０１７４】の記載を削除する。
２　訂正事項ｂ
　明細書段落【０１７５】の記載を削除する。
３　訂正事項ｃ
　明細書段落【０１７６】の「比較例として組成物Ａ８５重量部に比較化合物（Ｂ）１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は−５９．６℃で２０℃における粘度は、−１．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．４４Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は１．７４、Ｋ３３／Ｋ２２は２．０７であった。
　応用例２　応用例１で使用した組成物Ａ８５重量部に実施例２に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は−１１９．６℃であり、セル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．１５Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は１．７７、Ｋ３３／Ｋ２２は２．５３であった。」を、「からなる組成物Ａ８５重量部に実施例２に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は−１１９．６℃であり、セル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．１５Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は１．７７、Ｋ３３／Ｋ２２は２．５３であった。」と訂正する。
４　訂正事項ｄ
　明細書段落【０１７７】の「応用例３」を、「応用例２」と訂正する。
５　訂正事項ｅ
　明細書段落【０１８０】の「応用例４」を、「応用例３」と訂正する。
６　訂正事項ｆ
　明細書段落【０１８１】の「応用例５」を、「応用例４」と訂正する。
（５４）【発明の名称】
シクロヘキサンの誘導体
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　一般式（Ｉ）
　【化１】
（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘキシレンまたは１，４ーフェニレン、ーＢーは１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒは水素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合はトランス配置である）で示されるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項２】　請求項１において、ーＡ−は１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは１を、ｍは０を示し、Ｚは単結合であるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項３】　請求項１において、ーＡ−は１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは２を、ｍは０を示し、Ｚは単結合であるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項４】　請求項１において、ｌは０を、ｍは１を示し、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーであるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項５】　請求項１において、ーＡ−は１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは１を、ｍは１を示し、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーであるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項６】　請求項１において、ーＢーは１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは０を、ｍは２を示し、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーであるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項７】　請求項１において、ーＡーは１，４ーフェニレンであり、ｌは１を、ｍは０を示し、Ｚは単結合であるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項８】　請求項１において、ーＡーは１，４ーフェニレンであり、ｌは１を、ｍは１を示し、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーであるシクロヘキサンの誘導体。
　【請求項９】　少なくとも１つの液晶性化合物と、一般式（Ｉ）
　【化２】
（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は、１，４ーシクロヘキシレンまたは１，４ーフェニレン、ーＢーは１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒは水素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合はトランス配置である）で示されるシクロヘキサン誘導体の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【産業上の利用分野】
　本発明は、液晶材料として有用なシクロヘキサンの誘導体に関し、更に詳しくは分子末端にアルケニル基を有する液晶性化合物および該化合物を有する液晶組成物に関する。
　【０００２】
　【従来の技術】
　液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶相を利用したものが最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト、ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに利用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。既に多くの液晶化合物が知られているが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質または非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求される。　特に最近では薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）方式に代表されるアクティブ・マトリックス方式用の液晶表示素子用の材料として低い光学異方性を有する物質の重要性が増大している。さらに液晶材料としては既存の液晶材料の多くの物との相溶性が低温においてできるだけ大きいことも要求される。
　【０００３】
　従来、本発明の化合物に類似の化合物として以下の化合物が知られている。
　【０００４】
　【化３】
　【０００５】
　【化４】
　【０００６】
　これらの化合物、特に（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は誘電率の異方性Δεが大きく、低粘性で、粘度を上昇させることなくしきい値電圧を低下させる効果を有すると報告されているが、本発明者らの検討によればΔεの値も比較的小さく、しきい値電圧を十分に低下させることができないことがわかった。
　【０００７】
　【発明が解決しようとする課題】
　本発明の目的は、低粘性で、かつしきい値電圧を十分に低下させることができる液晶化合物であるシクロヘキサンの誘導体を提供することにある。
　【０００８】
　【課題を解決するための手段】
　本発明者らは上述したような問題を解決すべく検討した結果、新規な構造を有し、公知の液晶化合物と比較して改善された特性を有する化合物を見いだすにいたり、本発明を完成した。
　本発明のシクロヘキサンの誘導体は、一般式（Ｉ）
　【０００９】
　【化５】
　【００１０】
（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘキシレンまたは１，４ーフェニレン、ーＢーは１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒは水素原子または１〜７の直鎖状もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒがアルキル基のとき二重結合はトランス配置である）で示されるシクロヘキサンの誘導体及びこの化合物を少なくとも１つを含む液晶組成物である。
　【００１１】
　これまでに報告されているアルケニル置換基を有する化合物は、各種の論文に報告されているように弾性定数の比（Ｋ３３／Ｋ１１）がノルマルアルキル置換基を有する化合物と比較すると大きく、ＳＴＮ表示素子用の液晶材料として好適である。
　本発明により提供される液晶化合物の特徴は、驚くべき事実として、アルケニル置換基を有するにもかかわらず、弾性定数の比（Ｋ３３／Ｋ１１）がノルマルアルキル置換基を有する化合物と比較して小さくなっていることである。Ｋ３３／Ｋ１１が小さい材料はＴＮモードの電気光学特性が急峻であり、優れたマルチプレックス特性を示すことが例えば次に示す論文ａ）、ｂ）、ｃ）により知られている。
ａ）Ｊ．Ｎｅｈｒｉｎｇ，Ａｄｖａｎｃｅ　ｉｎ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ（ｅｄ．Ｌ．Ｂａｔａ）．，Ｐ１１５５，Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ（１９８０）．
ｂ）Ｇ．Ｂａｕｒ，Ｔｈｅ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｄｅｖｉｃｅｓ（ｅｄ．Ｇ．Ｊ．Ｓｐｒｏｋｅｌ）．，Ｐ６１，Ｐｌｅｎｕｍ（１９８０）．
ｃ）Ｙ．Ｔａｋａｈａｓｈｉ，Ｔ．Ｕｃｈｉｄａ　ａｎｄ　Ｍ．Ｗａｄａ，Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，６６，１７１（１９８１）．
　さらに本発明の化合物は化学的に安定であるので、本発明の化合物を使用することにより優れたマルチプレックス特性を有する低電圧駆動が可能な組成物を調製することが可能である。
　【００１２】
　式（Ｉ）の化合物として式Ｉａ〜Ｉｇで表される化合物をあげることができる（各符号の定義は（Ｉ）式と同じ）。
　【００１３】
　【化６】
　【００１４】
　これらの各式の化合物の中で特に好ましい化合物について例示する。
　【００１５】
　【化７】
　【００１６】
　【化８】
　【００１７】
　【化９】
　【００１８】
　【化１０】
　【００１９】
　【化１１】
　【００２０】
　本発明の化合物で（Ｉ）式におけるＲがアルキル基である物は、Ｒの結合する二重結合に関する立体構造上、トランス体をなしている。Ｒのアルキル基としては炭素数１〜７の直鎖状の物が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基がより好ましい。
　本発明により提供される液晶組成物は（Ｉ）式で表される化合物を少なくとも１つ含む成分（Ａ）に加えて、好ましくはΔε≧５である高誘電率異方性の化合物を１つ以上含む成分（Ｂ）、｜Δε｜＜５である低誘電率異方性の化合物を１つ以上含む成分（Ｃ）、そして８０℃を超える透明点を有する化合物を１つ以上含む成分（Ｄ）、さらに必要に応じてその他の成分（Ｅ）からなる液晶誘電体である。
　【００２１】
　以下に成分（Ｂ）として特に好ましい化合物を示す。
　【００２２】
　【化１２】
　【００２３】
　【化１３】
　【００２４】
　ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
　成分（Ｃ）として特に好ましい化合物を以下に示す。
　【００２５】
　【化１４】
　【００２６】
　【化１５】
　【００２７】
　【化１６】
　【００２８】
　ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
　成分（Ｄ）として特に好ましい化合物を以下に示す。
　【００２９】
　【化１７】
　【００３０】
　【化１８】
　【００３１】
　【化１９】
　【００３２】
　【化２０】
　【００３３】
　【化２１】
　【００３４】
　【化２２】
　【００３５】
　【化２３】
　【００３６】
　【化２４】
　【００３７】
　【化２５】
　【００３８】
　【化２６】
　【００３９】
　ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
　成分（Ｅ）として特に好ましい化合物を以下に示す。
　【００４０】
　【化２７】
　【００４１】
　【化２８】
　【００４２】
　ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
　本発明による組成物は式（Ｉ）で示される化合物の１種または２種以上を０．１〜４０重量％の割合で含有することが液晶特性の優良である点で好ましい。
　【００４３】
　〔化合物の製法〕
　本発明の化合物は一般式（ＩＩ）
　【００４４】
　【化２９】
　【００４５】
（式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し、ーＡ−は１，４ーシクロヘキセンまたは１，４ーフェニレンであり、ーＢーは１，４ーシクロヘキシレンであり、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、ＺはーＣＨ２ＣＨ２ーまたは単結合であり、ｎは０〜４の整数を表す）で示されるアルデヒド誘導体と一般式（ＩＩＩ）
　【００４６】
　【化３０】
　Ｒ３′Ｐ＝ＣＨ−Ｒ　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜７の鎖状もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ′はアルキル基、アリール基またはアラルキル基を表す）で示されるりんイリド化合物を反応させるウイテイッヒ反応（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎ　Ｖｏｌ．１４，２７０（１９６５））によって得られる。
　【００４７】
　一般式（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の反応によって生成する本発明の化合物は一般にその立体異性体の混合物として得られるが、この混合物は、たとえばカラムクロマトグラフィーによって分離することができる。また必要に応じて混合物をそれ自体公知の方法によって本発明の化合物に転化することができる。すなわち混合物をトリフェニルホスフィンー臭素によって臭素化した後得られたハロゲン化物を還元によって本発明の化合物を優位な割合で含む混合物に転化することができる。
　【００４８】
　本発明化合物の製造法のうち一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ）で示される化合物の反応はそれ自体公知の方法によって行うことができる。例えば、対応するホスホニウム塩と適当な塩基としてはカリウムーｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ｎーブチルリチウム、水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン等を反応させて得られる化合物（ＩＩＩ）を用いることができる。この反応及び続く化合物（ＩＩ）との反応は一般に有機溶媒中で行われる。本反応に使用できる溶媒としては反応を阻害しないものであればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が好適であり、これらの単一溶媒あるいは混合溶媒として使うことができる。反応温度はー５０度から使用する溶媒の沸点までの領域から選択することができる。反応はー３０度ないし室温で行うのが好ましいが、反応混合物中の原料濃度が高い場合は低温下に行うべきであり、ー３０〜０度が好ましい。
　【００４９】
　本発明化合物を合成するための出発物質である一般式（ＩＩ）で示される化合物はたとえば以下の（１）〜（５）に代表される種々の方法で製造することができる。
　【００５０】
　【化３１】
　【００５１】
　【化３２】
　【００５２】
　【化３３】
　【００５３】
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基、もしくはトリフルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基を表し、ｌは０、１または２を、ｍは０、１または２を示し、ｌ＋ｍ≧１であり、−Ｚ−は、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を表し、ｎは０〜４の整数を表し、ｎ′は、ｎ−１を表し、ｍ′は０または１を表す。）
　【００５４】
　【実施例】
　以下、実施例を挙げてより詳細に本発明化合物の説明を行うが本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　【００５５】
　実施例１
　５ー（４′ートランスー（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテンの合成　（化合物Ｎｏ．１）
　（１）窒素気流下、ＴＨＦ１００ｍｌにマグネシウム１７．１ｇを懸濁させ、その中へＴＨＦ４００ｍｌに３，４，５−トリフルオロブロモベンゼン１６２ｇを溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。１，４ーシクロヘキサンジオンモノエチレンケタール１００ｇをＴＨＦ４００ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液１１を加え、酢酸エチル１１で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサン１６６．２ｇを得た。
　【００５６】
　（２）トルエン５００ｍｌに１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサン１６６．２ｇを溶解させ、その中へｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行った。反応液を水５００ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー３ーシクロヘキセン１０２．６ｇを得た。
　【００５７】
　（３）エタノール１ｌに１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー３ーシクロヘキセン１００ｇを溶解させ、パラジウム／炭素（５％）４０ｇを加え、水素雰囲気下に攪拌して接触還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、有機層を減圧留去して１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサン９５ｇを得た。
　【００５８】
　（４）１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサン９５．０２ｇにぎ酸８２．７ｇ、トルエン２０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を水５００ｍｌに加え、酢酸エチル１ｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、エタノールから再結晶を行って４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサノン６３．１ｇを得た。ｍ．ｐ．１２３．５℃。
　【００５９】
　（５）２ー（１′，３′，−ジオキサンー２′ーイル）エチルトリフェニルホスホニウムブロミド４８．６ｇのＴＨＦ２５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシド１４．９ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサノン２０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５００ｍｌに加え、酢酸エチル１１で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、３′，４′，５′−トリフルオロフェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″ーイル）エチリデン）シクロヘキサン２４．９ｇを得た。
　【００６０】
　（６）３′，４′，５′−トリフルオロフェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″ーイル）エチリデン）シクロヘキサン２４．９ｇをエタノール２００ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素（５％）１５ｇを加え、水素雰囲気下に攪拌し、接触還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧留去して、エタノールから再結晶操作により、３′，４′，５′−トリフルオロフェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″ーイル）エチルシクロヘヘキサン１３．２ｇを得た。
　【００６１】
　（７）３′，４′，５′−トリフルオロフェニルー４ー（２′ー（１″，３″−ジオキサンー２″ーイル）エチル）シクロヘキサン１３ｇにぎ酸１０ｇ，トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、３ー（４′ー（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）プロピオンアルデヒド１０．７ｇを得た。
　【００６２】
　（８）エチルトリフェニルホスホニウムブロミド１１．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシド４．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌後、３ー（４′ー（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）プロピオンアルデヒド６７．８ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、５ー（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２−ペンテン４．０９ｇを得た。
　【００６３】
　（９）５ー（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２−ペンテン４．０９ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液にｍ−クロロ過安息香酸７．７ｇ，炭酸カリウム６．２ｇを入れ、氷浴中にて２時間攪拌した。反応終了後、水５０ｍｌに加え、塩化メチレン１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、５ー（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ーエポキシペンタン３．８４ｇを得た。
　【００６４】
　（１０）５ー（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ーエポキシペンタン３．８４ｇのベンゼン１００ｍｌの懸濁液にジブロモトリフェニルホスホラン１２．３ｇを入れ、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、５ー（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ージブロモペンタン３．３３ｇを得た。
　【００６５】
　（１１）５ー（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２，３ージブロモペンタン３．３３ｇの酢酸５０ｍｌ溶液に亜鉛粉末３．２ｇを入れ、室温にて一晩攪拌を行った。反応終了後、固形物を濾別し、濾液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で５ー（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン３２０ｍｇを得た。　ｍ．ｐ．１３．８〜１６．９℃。
　【００６６】
　実施例２
　４ートランスー（３′，４′，５′−トリフルオロフェニル）シクロヘキシルエテンの合成　（化合物Ｎｏ．２）
　（１）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド３６．４ｇのＴＨＦ２００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド１２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（３′，４′，５ートリフルオロフェニル）シクロヘキサノン２０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン１８．２５ｇを得た。
　【００６７】
　（２）４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン１４．５ｇにＴＨＦ４０ｍｌ、２Ｎ塩酸２０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水２００ｍｌに加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド６．５ｇを得た。
　【００６８】
　（３）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド２．７ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド１．１ｇを少しずつ加えた反応溶液を室温で１時間攪拌後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１．５ｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で４ートランスー（３′，４′，５′−トリフルオロフェニル）シクロヘキシルエテン１．０５ｇを得た。　ｍ．ｐ．２０．３〜２１．３℃。
　【００６９】
　実施例３
　４ートランスー（３′，５′−ジフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルエテンの合成　（化合物Ｎｏ．３）
　（１）窒素気流下、ＴＨＦ２０ｍｌにマグネシウム３．４ｇを懸濁させ、その中へＴＨＦ１００ｍｌに３，５−ジフルオロー４ートリフルオロメチルブロモベンゼン４０ｇを溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。１，４ーシクロヘキサンジオンモノエチレンケタール２０ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン２３ｇを得た。
　【００７０】
　（２）トルエン２００ｍｌに１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン２３ｇを溶解させ、この溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物５ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行った。放冷後、反応液を水２００ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）ー３ーシクロヘキセン１７．３ｇを得た。
　【００７１】
　（３）エタノール２００ｍｌに１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）ー３ーシクロヘキセン１７．３ｇを溶解させ、パラジウム／炭素（５％）５ｇを加え、水素雰囲気下に攪拌して接触還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、有機層を減圧留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン１５．７ｇを得た。
　【００７２】
　（４）１，１ーエチレンジオキシー４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサン１５．７ｇにぎ酸１１．３ｇ、トルエン５ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサノン１２．０ｇを得た。
　【００７３】
　（５）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド７ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド２．９ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサノン４．７ｇのＴＨＦ３０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン２．０６ｇを得た。
　【００７４】
　（６）４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン２．０６ｇにＴＨＦ１０ｍｌ、２Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水２０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１．９９ｇを得た。
　【００７５】
　（７）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド３ｇのＴＨＦ１０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド１．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（３′，５′ージフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１．９９ｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水２０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で４ートランスー（３′，５′−ジフルオロー４′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルエテン３００ｍｇを得た。
　【００７６】
　上記操作に準じて次の化合物を製造する。
化合物Ｎｏ．
４．３ー（４′ートランスー（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
５．３ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
６．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ーブテン　ｍ．ｐ．１６．８〜１９．３℃
７．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
８．４ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーブテン
９．５−（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１−ペンテン
１０．５−（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
　【００７７】
１１．５ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
１２．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
１３．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
１４．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
１５．６ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
１６．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
１７．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
１８．７ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
１９．８ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
２０．８ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
　【００７８】
２１．９ー（４′ートランスー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
２２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
２３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
２４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
２５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
２６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
２７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
２８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
２９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
３０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【００７９】
３１．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘシル）ー１ーヘキセン
３２．６ー（４′ートランス−（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
３３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
３４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
３５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
３６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
３７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
３８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
３９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
４０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【００８０】
４１．２ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エテン
４２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
４３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
４４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
４５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
４６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
４７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
４８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
４９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
５０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【００８１】
５１．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
５２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
５３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
５４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
５５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
５６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
５７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
５８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
５９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
６０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【００８２】
６１．２ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エテン
６２．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
６３．３ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
６４．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
６５．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
６６．４ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
６７．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
６８．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
６９．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
７０．５ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【００８３】
７１．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
７２．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
７３．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
７４．６ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
７５．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
７６．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
７７．７ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
７８．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
７９．８ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
８０．９ー（４′ートランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【００８４】
　実施例４
　２ー（４′ートランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテンの合成　（化合物Ｎｏ．８１）
　（１）削り状マグネシウム１１．６ｇ（０．４７７ｍｏｌ）を２Ｌの三つ口フラスコに入れ窒素気流下にＴＨＦ１００ｍｌを加え攪拌しながら３、４、５−トリフルオロブロモベンゼン９１．６ｇ（０．４３４ｍｏｌ）のＴＨＦ２００ｍｌ溶液を３０℃を保つ速度で滴下し、滴下終了後室温で２時間攪拌した。次いでこの反応溶液に４，４′ージシクロヘキサンジオンモノエチレンアセタール９４ｇ（０．３９５ｍｏｌ）を含むＴＨＦ２００ｍｌ溶液を３０℃以下の温度を保つように４５分かけて滴下した。滴下終了後室温で２時間攪拌し一夜放置した。
　【００８５】
　その後反応液を再び攪拌し、そこへ飽和塩化アンモニウム水溶液を少量づつ加え得られた溶液を酢酸エチル４００ｍｌで３回抽出し、有機層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して黄褐色固体の４ーヒドロキシー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ジシクロヘキサンエチレンアセタール１２５ｇ（ＧＣ７９％）を得た。このものは精製することなく次の反応に用いた。
　【００８６】
　（２）ディーンスタークの装置を付した２Ｌの三ッ口フラスコに前述の反応物１２５ｇをトルエン５００ｍｌに溶解し、そこへＡｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５　６．５ｇを加えて加熱還留下に４時間攪拌した。反応終了後溶液を室温まで冷却しＡｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５を濾別し濾液を減圧下に濃縮した。残分をシリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製し４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー３′ージシクロヘキセンー４ーオンエチレンアセタール８５ｇを得た。このものは融点１０７．０〜１１４．０℃であった。
　【００８７】
　（３）１Ｌの三ッ口フラスコに４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー３′ージシクロヘキセンー４ーオンエチレンアセタール６６ｇを入れ酢酸エチル／エタノール（３：１）混合溶媒５００ｍｌを加えて溶解させた。この溶液にパラジウムー炭素（５ｗｔ％）触媒５ｇを加えて水素ガス雰囲気下に攪拌した。水素の吸収が見られなくなった時点で攪拌を終了し濾過により触媒を除去した。得られた溶液を減圧下に濃縮して透明な油状物を得た。このものをエタノールから再結晶精製し、トランスー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ージシクロヘキサンー４ーオンエチレンアセタール２４ｇを得た。このものは融点１０１．０〜１０４．５℃であった。
　【００８８】
　（４）２００ｍｌナスフラスコにトランスー４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ージシクロヘキサンー４ーオンエチレンアセタール２４ｇを入れトルエン１００ｍｌを加えて溶解させ、この溶液にぎ酸１５．６ｇを加えて加熱還留下に４時間攪拌した。反応終了後室温まで冷却し酢酸エチル２００ｍｌを加え水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し白色結晶を得た。これをｎ−ヘプタンから再結晶精製を行い、４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン１７ｇを得た。このものは融点９６．７〜９９．６℃であった。
　【００８９】
　（５）３００ｍｌ三ッ口フラスコにメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１６．５ｇを入れＴＨＦ１００ｍｌを加えて懸濁させ、ー１０℃以下の温度を保ちながらカリウムーｔーブトキシド６．５ｇを加えた。この混合物をー１０℃で１時間攪拌した後４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン１０ｇのＴＨＦ８０ｍｌ溶液をー１０℃を保つ速度で滴下した。この温度で１時間攪拌し、さらに室温で２時間攪拌した。反応終了後水１００ｍｌを加え酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出し有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して白色の固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて単離精製し白色結晶の４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキサン１０．２ｇを得た。このものは融点７８．４〜８１．２℃であった。
　【００９０】
　（６）３００ｍｌのナスフラスコに４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキサン１０．２ｇを入れＴＨＦ８０ｍｌを加えて溶解し、そこへ２Ｎ−塩酸３０ｍｌを加えて２時間加熱攪拌した。反応終了後室温まで冷却し水３０ｍｌを加え酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して透明な油状物４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド６ｇを得た。このものは精製することなく次の反応に使用した。
　【００９１】
　（７）３００ｍｌの三ツ口フラスコにメチルトリフェニルホスホニウムブロミド１４．０ｇを入れＴＨＦ１００ｍｌを加えて懸濁させ、ー１０℃以下の温度を保ちながらカリウムーｔーブトキシド５．３ｇをえた。この混合物をー１０℃で１時間攪拌した後４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド８．５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液をー１０℃の温度を保つ速度で滴下した。この温度で１時間攪拌し、さらに室温で２時間攪拌した。反応終了後水１００ｍｌを加え酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出し有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に濃縮して白色の固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて目的物を単離しエタノールを用いて再結晶精製を行い白色結晶のトランスー（４ー（トランスー４′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン３．８ｇを得た。このものは液晶相を示しＣ−Ｎ点５７．１〜５８．８℃、Ｎ−Ｉ点６９．２〜７１．３℃であった。
　【００９２】
　上記操作に準じて次の化合物を製造する。
化合物Ｎｏ．
８２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
８３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
　　　ｍｐ．３０．８〜３１．２℃
８４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
　　　Ｃ−Ｎ点６４．１℃、Ｎ−Ｉ点９９．１℃
８５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅー　ブテン
８６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
８７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
８８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
８９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
９０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　　　Ｃ−Ｎ点９１．９〜９２．３、Ｎ−Ｉ点１１０．４〜１１１．１℃
　【００９３】
９１．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
９２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
９３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
９４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
９５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
９６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
９７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
９８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
９９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
１００．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【００９４】
１０１．２ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン
１０２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
１０３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
１０４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
１０５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
１０６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
１０７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
１０８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
１０９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
１１０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【００９５】
１１１．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
１１２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
１１３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
１１４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
１１５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
１１６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
１１７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
１１８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
１１９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
１２０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４″′ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【００９６】
１２１．２ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン
１２２．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
１２３．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
１２４．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
１２５．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
１２６．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
１２７．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
１２８．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
１２９．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
１３０．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【００９７】
１３１．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
１３２．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
１３３．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
１３４．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
１３５．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
１３６．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
１３７．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
１３８．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
１３９．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
１４０．９ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【００９８】
１４１．２ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン
１４２．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
１４３．３ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
１４４．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１ーブテン
１４５．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
１４６．４ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
１４７．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
１４８．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
１４９．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
１５０．５ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【００９９】
１５１．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
１５２．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
１５３．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
１５４．６ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
１５５．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
１５６．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
１５７．７ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
１５８．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
１５９．８ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
１６０．９ー（４′−トランス−（４″ートランスー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１００】
　実施例５
　２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″、４′″、５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．１６１）
　（１）３，４，５ートリフルオロベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド２３４ｇのテトラヒドロフラン５００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、室温にてナトリウムメトキシド３２．４ｇを少量ずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ーホルミルシクロヘキサノン５０ｇのテトラヒドロフラン２５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で２時間攪拌後、水１１に加え酢酸エチル１１で抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、４ー（２′ー（３″，４″，５ートリフルオロフェニル）エテニル）シクロヘキサノン７１ｇを得た。
　【０１０１】
　（２）４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エテニル）シクロヘキサノン７１ｇをエタノール５００ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素（５％）２．０ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下に水素の吸収が終わるまで水素添加した。反応終了後、触媒を濾別し濾液を減圧下で濃縮して、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキサノン７０ｇを得た。【０１０２】
　（３）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１１２．３ｇのＴＨＦ３００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド４５．４ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキサノン７０ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５００ｍｌに加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサン５３．７ｇを得た。
　【０１０３】
　（４）４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサン２０ｇにＴＨＦ１００ｍｌ、２Ｎ塩酸１００ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水３００ｍｌに加え、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１７ｇを得た。
　【０１０４】
　（５）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド２７ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド１０．６ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１７ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で２ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン９ｇを得た。
　【０１０５】
　上記操作に準じて次の化合物を製造する。
化合物Ｎｏ．
１６２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
１６３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
１６４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
１６５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
１６６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
１６７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
１６８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
１６９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
１７０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１０６】
１７１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
１７２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
１７３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
１７４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
１７５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
１７６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
１７７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
１７８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
１７９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
１８０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１０７】
１８１．２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン
１８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
１８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
１８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
１８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
１８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
１８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
１８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
１８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
１９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１０８】
１９１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
１９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
１９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
１９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
１９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
１９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
１９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
１９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
１９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
２００．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１０９】
２０１．２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン
２０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
２０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
２０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
２０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
２０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
２０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
２０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
２０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
２００．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１１０】
２１１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
２１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
２１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
２１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
２１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
２１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
２１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
２１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
２１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
２２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１１１】
２２１．２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン
２２２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
２２３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
２２４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１ーブテン
２２５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）ー２Ｅーブテン
２２６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ブテン
２２７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー１ーペンテン
２２８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅ−ペンテン
２２９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ペンテン
２３０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１１２】
２３１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー１ーヘキセン
２３２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅ−ヘキセン
２３３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー３Ｅ−ヘキセン
２３４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー４Ｅ−ヘキセン
２３５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー２Ｅーヘプテン
２３６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
２３７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
２３８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
２３９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
２４０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１１３】
　実施例６
　２ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．２４１）
　（１）トリエチルホスホノアセテート２１．８ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、室温にてカリウムーｔ−ブトキシド１１．８ｇを少量ずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）シクロヘキサノン２０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で２時間攪拌後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシカルボニルメチレンシクロヘキサン１８３ｇを得た。
　【０１１４】
　（２）４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシカルボニルメチレンシクロヘキサン１８．３ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素（５％）５ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下に水素の吸収が終わるまで水素添加した。反応終了後触媒を濾別し濾液を減圧下で濃縮して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシカルボニルメチルシクロヘキサン１７．２ｇを得た。
　【０１１５】
　（３）４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）エトキシカルボニルメチルシクロヘキサン１７．２ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に水素化リチウムアルミニウム２．２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル１００ｍｌを少しずつ加え、更に２Ｎ塩酸５０ｍｌを加えた。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１ー（２′ーヒドロキシエチル）シクロヘキサン１０．４ｇを得た。
　【０１１６】
　（４）４７％ＨＢｒ水溶液１５ｍｌに４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１ー（２′ーヒドロキシエチル）シクロヘキサン１０．４ｇを加え、還留下で２時間攪拌した。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１ー（２′ーブロモエチル）シクロヘキサン１０．４ｇを得た。
　【０１１７】
　（５）窒素気流下、ＴＨＦ１０ｍｌにマグネシウム０．７ｇを懸濁させ、その中へＴＨＦ５０ｍｌに４ー（３′，４′，５′ートリフルオロフェニル）ー１ー（２′ーブロモエチル）シクロヘキサン９．８ｇを溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。次に１，４ーシクロヘキサンジオンモノエチレンケタール４ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルシクロヘキサン８．２ｇを得た。
　【０１１８】
　（６）トルエン１００ｍｌにパラトルエンスルホン酸−水和物２．５ｇおよび１，１ーエチレンジオキシー４ーヒドロキシー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルシクロヘキサン８．２ｇを溶解させ、還留下で１時間攪拌を行った。反応液を水１００ｍｌで洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー３ーシクロヘキセン６．７ｇを得た。
　【０１１９】
　（７）エタノール２００ｍｌに１，１ーエチレンジオキシー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）ー３ーシクロヘキセン６．７ｇを溶解させ、パラジウム／炭素（５％）１ｇを加え、水素雰囲気下で接触還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、有機層を減圧濃縮して、１，１ーエチレンジオキシー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン６．２ｇを得た。
　【０１２０】
　（８）１，１ーエチレンジオキシー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン６．２ｇにぎ酸５ｇ、トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を水２０ｍｌにあけ、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、エタノールによる再結晶を行って４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサノン４．９ｇを得た。
　【０１２１】
　（９）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド６．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサノン４．９ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサン３．８ｇを得た。
　【０１２２】
　（１０）４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサン３．８ｇにＴＨＦ１０ｍｌ、２Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド３．５ｇを得た。
　【０１２３】
　（１１）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド３．５ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却し、カリウムーｔーブトキシド１３ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（４″ートランスー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド３．５ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水５０ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で２ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ーエテン２．２ｇを得た。
　【０１２４】
　上記操作に準じて次の化合物を製造する。
化合物Ｎｏ．
２４２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
２４３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
２４４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
２４５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
２４６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
２４７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
２４８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
２４９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
２５０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１２５】
２５１．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
２５２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
２５３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
２５４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
２５５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
２５６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
２５７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
２５８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
２５９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
２６０．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１２６】
２６１．２ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン
２６２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
２６３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
２６４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
２６５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
２６６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
２６７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
２６８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
２６９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
２７０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１２７】
２７１．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
２７２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
２７３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
２７４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
２７５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
２７６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
２７７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
２７８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
２７９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
２８０．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１２８】
２８１．２ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン
２８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
２８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
２８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
２８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
２８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
２８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
２８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
２８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
２９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１２９】
２９１．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
２９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
２９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
２９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
２９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
２９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
２９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
２９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
２９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
３００．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１３０】
３０１．２ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン
３０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
３０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
３０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ーブテン
３０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
３０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
３０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
３０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン
３０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
３１０．５ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１３１】
３１１．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
３１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
３１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
３１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
３１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
３１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
３１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
３１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
３１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
３２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（４′″ートランスー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１３２】
　実施例７
　２ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．３２１）
　（１）３，４，５ートリフルオロベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド５１．５ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、室温にてナトリウムメトキシド６．２ｇを少量ずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（４′ーホルミルシクロヘキシル）シクロヘキサノン２０ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で２時間撹押後、水２５０ｍｌに加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エテニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２２．５ｇを得た。
　【０１３３】
　（２）４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エテニル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２２．５ｇをエタノール２５０ｍｌに溶解し、パラジウム／炭素（５％）５ｇを加え攪拌し、水素雰囲気下に水素の吸収が終わるまで水素添加した。反応終了後、触媒を濾別し濾液を減圧下で濃縮して、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２０．４ｇを得た。
　【０１３４】
　（３）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド２３ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しカリウムーｔ−ブトキシド８．２ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキサノン２０．４ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水２５０ｍｌにあけ、酢酸エチル２５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキサン１５．６ｇを得た。
　【０１３５】
　（４）４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）メトキシメチレンシクロヘキサン１５．６ｇにＴＨＦ３０ｍｌ、２Ｎ塩酸３０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１３．７ｇを得た。
　【０１３６】
　（５）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド１５．２ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド５．３ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（４′ートランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１３．７ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌにあけ、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンによる再結晶で２ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン８．２ｇを得た。
　【０１３７】
　上記操作に準じて次の化合物を製造する。
化合物Ｎｏ．
３２２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
３２３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−プロペン
３２４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
３２５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
３２６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
３２７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
３２８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
３２９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
３３０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−４Ｅ−ペンテン
　【０１３８】
３３１．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
３３２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
３３３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
３３４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
３３５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
３３６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
３３７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
３３８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
３３９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−４Ｅ−オクテン
３４０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，４″″，５″″ートリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１３９】
３４１．２ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン
３４２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
３４３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
３４４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
３４５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
３４６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
３４７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
３４８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
３４９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
３５０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１４０】
３５１．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
３５２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
３５３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
３５４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
３５５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
３５６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
３５７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
３５８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
３５９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
３６０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１４１】
３６１．２ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン
３６２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
３６３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
３６４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
３６５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
３６６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
３６７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
３６８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
３６９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
３７０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１４２】
３７１．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
３７２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
３７３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
３７４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
３７５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
３７６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
３７７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
３７８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
３７９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
３８０．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ートリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１４３】
３８１．２ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン
３８２．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
３８３．３ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
３８４．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１ーブテン
３８５．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
３８６．４ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
３８７．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
３８８．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン
３８９．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
３９０．５ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１４４】
３９１．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
３９２．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
３９３．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
３９４．６ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
３９５．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
３９６．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
３９７．７ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
３９８．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
３９９．８ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
４００．９ー（４′−トランスー（４″ートランスー（２′″ー（３″″，５″″ージフルオロー４″″ージフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１４５】
　実施例８
　２ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）シクロヘキシル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．４０１）
　（１）４ー（３″，４″，５″ートリフルオロフェニル）ー３′ージシクロヘキセンー４ーオン　エチレンアセタール２０ｇとＤＤＱ１６．７ｇをトルエン２００ｍｌに溶解し、還留下で４時間攪拌した。析出した不溶物を濾別し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し減圧下で溶媒を留去した。粗製物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘプタン＝１／５）によって精製し、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサンー４ーオン　エチレンアセタール１３．９ｇを得た。
　【０１４６】
　（２）４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサンー４ーオン　エチレンアセタール１３．９ｇにぎ酸１０ｇ、トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサノン１１．５ｇを得た。
　【０１４７】
　（３）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１３．６ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド４８ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサノン１１．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、シリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン８．８ｇを得た。
　【０１４８】
　（４）４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン８．８ｇにＴＨＦ５０ｍｌ、２Ｎ塩酸５０ｍｌを加え、還流下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド７．５ｇを得た。
　【０１４９】
　（５）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド９ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド３．１ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（３′，４′，５′ートリフルオロー４″ービフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド７．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンから再結晶で２ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）シクロヘキシル）エテン４．６ｇを得た。
　【０１５０】
　上記操作に準じて次の化合物を製造する。
化合物Ｎｏ．
４０２．３ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
４０３．３ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
４０４．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
４０５．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
４０６．４ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
４０７．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
４０８．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
４０９．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
４１０．５ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）−４Ｅ−ペンテン
　【０１５１】
４１１．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
４１２．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
４１３．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
４１４．６ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
４１５．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
４１６．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
４１７．７ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
４１８．８ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
４１９．８ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）−４Ｅ−オクテン
４２０．９ー（４′−トランスー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１５２】
４２１．２ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン
４２２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
４２３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
４２４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
４２５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
４２６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
４２７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
４２８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
４２９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
４３０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１５３】
４３１．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
４３２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
４３３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
４３４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
４３５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
４３６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
４３７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
４３８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
４３９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
４４０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１５４】
４４１．２ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン
４４２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
４４３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
４４４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
４４５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
４４６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
４４７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
４４８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
４４９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
４５０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１５５】
４５１．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
４５２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
４５３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
４５４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
４５５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
４５６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
４５７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
４５８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
４５９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
４６０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１５６】
４６１．２ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）エテン
４６２．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
４６３．３ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
４６４．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）−１ーブテン
４６５．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
４６６．４ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
４６７．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
４６８．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン
４６９．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
４７０．５ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１５７】
４７１．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
４７２．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
４７３．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
４７４．６ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
４７５．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
４７６．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
４７７．７ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
４７８．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
４７９．８ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
４８０．９ー（４′−トランスー（３″，５″ージフルオロー４″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１５８】
　実施例９
　２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテンの合成（化合物Ｎｏ．４８１）
　（１）窒素気流下、ＴＨＦ１０ｍｌにマグネシウム２ｇを添加し、その中へＴＨＦ１５０ｍｌに３，４，５−トリフルオロブロモベンゼン１９．０ｇを溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。１，１ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（４″ーオキソシクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン２０ｇをＴＨＦ５０ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去して、１，１ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（４″ーヒドロキシー４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルシクロヘキサン２３．８ｇを得た。
　【０１５９】
　（２）トルエン２５０ｍｌに１，１ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（４″ーヒドロキシー４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン２３．８ｇを溶解させ、その中へｐ−トルエンスルホン酸一水和物５ｇを加え、還留下で１時間攪拌を行った。反応液を水２５０ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去し、１，１ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）ー３″ーシクロヘキセニル）エチル）シクロヘキサン１８．２ｇを得た。
　【０１６０】
　（３）１，１ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（４″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロフェニル）ー３″ーシクロヘキセニル）エチル）シクロヘキサン１８．２ｇとＤＤＱ１４．１ｇをトルエン２５０ｍｌに溶解し、還留下で４時間攪拌した。析出した不溶物を濾別し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し減圧下で溶媒を留去した。粗製物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘプタン＝１／５）によって精製し、１，１ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキサン１２．６ｇを得た。
　【０１６１】
　（４）１，１ーエチレンジオキシー４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー　４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキサン１２．６ｇにぎ酸１０ｇ、トルエン２ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応液を水５０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキサノン１０．０ｇを得た。
　【０１６２】
　（５）メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１１．３ｇのＴＨＦ５０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド４．１ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキサノン１０．０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサン７．５ｇを得た。
　【０１６３】
　（６）４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）メトキシメチレンシクロヘキサン７．５ｇにＴＨＦ５０ｍｌ、２Ｎ塩酸５０ｍｌを加え、還留下、２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキシルカルボアルデヒド５．８ｇを得た。
　【０１６４】
　（７）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド７．２ｇのＴＨＦ２０ｍｌの懸濁液を窒素気流下に攪拌し、０℃に冷却しながらカリウムーｔ−ブトキシド１．６ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌した後、４ー（２′ー（３″，４″，５″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド５．８ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、更に２時間攪拌を行った反応終了後、水１００ｍｌに加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮後、濃縮残渣をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘプタン（１：５）でクロマト処理を行い、ヘプタンから再結晶で２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン３．５ｇを得た。
　【０１６５】
　同様の増炭反応を繰り返して次の化合物を製造する。
４８２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
４８３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
４８４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
４８５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
４８６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
４８７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
４８８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
４８９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
４９０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）−４Ｅ−ペンテン
　【０１６６】
４９１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
４９２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
４９３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
４９４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
４９５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
４９６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
４９７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
４９８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
４９９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）−４Ｅ−オクテン
５００．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，４′″，５′″ートリフルオロー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１６７】
５０１．２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）エテン
５０２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
５０３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
５０４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
５０５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
５０６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
５０７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
５０８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
５０９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
５１０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１６８】
５１１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
５１２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
５１３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
５１４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
５１５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
５１６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
５１７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
５１８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
５１９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
５２０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメチルー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１６９】
５２１．２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）エテン
５２２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
５２３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
５２４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
５２５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
５２６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
５２７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
５２８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーペンテン
５２９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
５３０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１７０】
５３１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
５３２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
５３３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
５３４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
５３５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
５３６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
５３７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
５３８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
５３９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
５４０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ートリフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　【０１７１】
５４１．２ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）エテン
５４２．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅープロペン
５４３．３ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ープロペン
５４４．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーブテン
５４５．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーブテン
５４６．４ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ブテン
５４７．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーペンテン
５４８．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ペンテン
５４９．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ペンテン
５５０．５ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ペンテン
　【０１７２】
５５１．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー１ーヘキセン
５５２．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅ−ヘキセン
５５３．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−ヘキセン
５５４．６ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ヘキセン
５５５．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー２Ｅーヘプテン
５５６．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅーヘプテン
５５７．７ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅーヘプテン
５５８．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー３Ｅ−オクテン
５５９．８ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−オクテン
５６０．９ー（４′−トランスー（２″ー（３′″，５′″ージフルオロー４′″ージフルオロメトキシー４′″ービフェニリル）エチル）シクロヘキシル）ー４Ｅ−ノネン
　応用例１
　【０１７３】
　【化３４】
　【０１７４】
　【０１７５】
　【０１７６】
からなる
測定した
　【０１７７】
　応用例
２
　応用例１で使用した組成物Ａ　８５重量部に実施例４に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は５７．１℃であり、２０℃における粘度は、３１．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．５５Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は２．００、Ｋ３３／Ｋ２２は２．９３であった。
　【０１７８】
　【化３６】
　【０１７９】
　比較例として組成物Ａ　８５重量部に比較化合物（Ｃ）１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は４７．７℃で２０℃における粘度は、３０．３ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．８μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．４８Ｖであった。弾性定数はＫ３３／Ｋ１１は２．１１、Ｋ３３／Ｋ２２は２．８６であった
　【０１８０】
　応用例
３
　応用例１で使用した組成物Ａ　８５重量部に実施例３に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は−１３３．６℃であり、又この液晶組成物をセル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．００Ｖであった。
　【０１８１】
　応用例
４
　応用例１で使用した組成物Ａ　８５重量部に化合物Ｎｏ．８４に示した本発明化合物１５重量部を加えた液晶組成物から外挿されるＮＩ点は７９．１℃であり、２０℃における粘度は、２９．０ｃｐであった。又この液晶組成物をセル厚８．６μｍのＴＮセルに封入しそのしきい値電圧を測定したところ１．６３Ｖであった。
　【０１８２】
　【発明の効果】
　本発明によって提供される化合物は低粘度であり該化合物の添加により、得られる表示素子のしきい値電圧の低下が達成できる。