【事件の表示】
　特許第２９０４７６１号「高純度のエポキシ樹脂の製造方法」の請求項１〜９に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第２９０４７６１号の請求項１〜８に係る特許を維持する。
【理　由】
【１】手続きの経緯
　本件特許第２９０４７６１号に係る発明は、平成９年４月２４日（優先権主張　１９９６年１２月３１日　台湾）に出願されたものであり、その特許について平成１１年３月２６日に設定登録がなされ、その後、ザ　ダウ　ケミカル　カンパニーより特許異議の申立てがなされ、平成１２年１０月４日付けで取消理由通知がなされ、平成１３年５月７日付けで特許権者より特許異議意見書と訂正請求書が提出され、平成１３年９月２６日付けで訂正拒絶理由通知がなされ、平成１４年４月５日付けで特許権者より意見書が提出され、さらに、平成１４年５月１日付けで特許権者より上申書が提出されたものである。
【２】訂正の適否についての判断
〔１〕訂正事項
（１）訂正事項１
　特許請求の範囲の請求項１における「該有機溶剤は、酢酸イソプロピルエステル類単独または酢酸イソプロピルエステル類とプロピレングリコールＣ１−５　アルキルエーテルとの混合物である」を、「該有機溶剤は、酢酸イソプロピル単独である」と訂正する。
（２）訂正事項２
　特許請求の範囲の請求項５、即ち、「【請求項５】　前記プロピレングリコールＣ１−５　アルキルエーテルがプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルあるいはプロピレングリコール第三アミルエーテルであることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。」を削除する。
（３）訂正事項３
　特許請求の範囲の請求項６、７、８及び９の請求項番号をそれぞれ５、６、７及び８と変更するとともに、訂正前の請求項７における引用請求項の番号６を訂正後の請求項６における引用請求項の番号５と訂正する。
〔２〕訂正の目的、訂正の範囲の適否及び特許請求の範囲の拡張・変更の存否可否
（１）訂正事項１について
　訂正事項１は請求項１で使用する有機溶剤を酢酸イソプロピル単独使用に限定するものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とするものであり、また、使用する有機溶剤を酢酸イソプロピル単独使用にすることは本件願書に添付した明細書に記載した事項であるから該訂正は本件願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内のものであり、しかも、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
（２）訂正事項２について
　訂正事項２は訂正前の請求項５の削除であるから、特許請求の範囲の減縮を目的とするものであり、本件願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内のものであり、しかも、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
（３）訂正事項３について
　訂正事項３は訂正前の請求項５の削除に伴い、訂正前の請求項６以降の番号を繰り上げるとともに、訂正前の請求項７における引用請求項の番号６を訂正後の請求項６における引用請求項の番号５と訂正するものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものであり、本件願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内のものであり、しかも、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
〔３〕むすび
　以上のとおりであるから、上記訂正は、平成１１年改正前の特許法第１２０条の４第２項及び同条第３項において準用する特許法第１２６条第２項から第４項までの規定に適合するので、当該訂正を認める。
【３】特許異議申立てについての判断
〔１〕異議申立理由の概要
　特許異議申立人ザ　ダウ　ケミカル　カンパニーの申立理由は概略次のものである。
（１）訂正前の本件請求項１〜９に係る発明は、その優先日前に頒布された刊行物〔甲第１号証（特開昭６４−６６２２４号公報）、甲第２号証（特開平２−２０２５１１号公報）、甲第３号証（特開平２−４７１２９号公報）〕に記載された発明と実質上同一であるか又はそれに基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、訂正前の本件請求項１〜９に係る発明の特許は特許法第２９条第１項第３号の規定又は第２９条第２項の規定に違反してされたものであって、取り消されるべきものである。
（２）本件明細書は記載不備であるから、訂正前の本件請求項１〜９に係る発明の特許は特許法第３６条第４項、第５項及び第６項に規定する要件を満たしていない特許出願に対してされたものであるから、取り消されるべきものである。
〔２〕本件特許発明
　本件特許発明は、訂正された特許明細書の記載からみて、その特許請求の範囲の請求項１〜８に記載された事項により特定される次のとおりのものである。
「【請求項１】有機溶剤中にアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の存在下で、エピハロヒドリンと水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物とを反応させ、
　該有機溶剤は、非プロトン性溶剤であり、かつその沸点はその他の反応物質の沸点より低く、水と共沸するし、しかも水と混合せず、水に対する溶解度は１０％以下であり、該有機溶剤は、酢酸イソプロピル単独であることを特徴とする高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第１発明」という。）
【請求項２】前記アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の使用量が前記水酸基含有アロマチック化合物に対し、０．９〜１．１モルであることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第２発明」という。）
【請求項３】前記エピハロヒドリンの使用量は、前記水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物に対し、１〜１０モルであることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第３発明」という。）
【請求項４】　反応過程中に更に減圧または常圧下で３５〜１００℃に加温し、共沸蒸留により反応中に用いた水と反応中発生した水とを除去し、共沸留去した水相中の有機溶剤含量は５．０％以下であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第４発明」という。）
【請求項５】　前記エピハロヒドリンがエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロルヒドリン、メチルエピブロムヒドリン、メチルエピヨードヒドリンあるいはそれらの混合物であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第５発明」という。）
【請求項６】　前記エピハロヒドリンがエピクロルヒドリンであることを特徴とする請求項５に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第６発明」という。）
【請求項７】　前記アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物が水酸化ナトリウム、水酸化カリウムあるいはその混合物であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第７発明」という。）
【請求項８】　前記水酸基あるいはアミノ基含有のアロマチック化合物がレゾルシノール、カテコール、キノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、２，２’，６，６’−テトラメチルビスフェノール、フェノール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂、メチルフェノール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂、メチレンジフェニルアミンあるいはそれらの混合物であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。（以下「本件第８発明」という。）」
〔３〕刊行物の記載事項
（１）刊行物１〔特開昭６４−６６２２４号公報（特許異議申立人ザ　ダウ　ケミカル　カンパニーが特許異議申立証拠として提出した甲第１号証に対応する。）〕について
　取消理由に引用した上記刊行物１には、望ましくないハロゲン含量が低いエポキシ樹脂の製造方法に関して、
・摘示１−１：「１.分子あたり１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を含む化合物のグリシジル誘導体の製造方法であって、水酸化アルカリ金属および有機溶媒の存在下、分子あたり１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を有する少なくとも１種の化合物を過剰の少なくとも１種のエピハロヒドリンと反応させ、エピハロヒドリンと溶媒と共に共沸しまたは共蒸留することにより反応混合物から水を除去することを含んでなり；水とエピハロヒドリンと共に共蒸留する溶媒の混合物の存在下で反応が行なわれ、その溶媒の少なくとも１種は極性中性溶媒であり、この極性中性溶媒の量は用いた溶媒の総量の５〜８０重量パーセントであることを特徴とする方法。
２．（ａ）前記エピハロヒドリンが、−ＯＨ、アミン水素原子、−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物あたり２〜３０モルのエピハロヒドリンに相対する量で用いられ；
（ｂ）蒸留物が３５℃〜６５℃の沸点を有するよう減圧下で反応が行なわれ；
（ｃ）水酸化アルカリ金属が１０〜６０重量パーセントの濃度を有するよう用いられ、２〜１５時間で加えられ；
（ｄ）極性中性溶媒が反応混合物中に存在する溶媒の総重量の１０〜６５重量パーセントを含んでなる量で存在し；および
（ｅ）存在する溶媒の総量がエピハロヒドリンの重量に対し２０〜７０重量パーセントである、請求項１記載の方法。
３．（ａ）前記エピハロヒドリンが、−ＯＨ、アミン水素原子、−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物あたり２〜２０モルのエピハロヒドリンに相対する量で用いられ；
（ｂ）蒸留物が３５℃〜６５℃の沸点を有するよう減圧下で反応が行なわれ；
（ｃ）水酸化アルカリ金属が２０〜５５重量パーセントの濃度を有するよう用いられ、４〜１２時間で加えられ；
（ｄ）極性中性溶媒が反応混合物中に存在する溶媒の総重量の１５〜５０重量パーセントを含んでなる量で存在し；および
（ｅ）存在する溶媒の総量がエピハロヒドリンの重量に対し３０〜６０重量パーセントであり、
（ｆ）極性中性溶媒でない溶媒がグリコールモノエーテルである、請求項１記載の方法。
４．分子あたり１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を含む化合物のグリシジル誘導体の製造方法であって、水酸化アルカリ金属の存在下、分子あたり１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を有する少なくとも１種の化合物を過剰の少なくとも１種のエピハロヒドリンと反応させることを含んでなる方法であり、
（１）反応混合物のどの成分とも反応せずおよび反応混合物中の成分のうち最も低い沸点の化合物の沸点以下の温度で水と前記エピハロヒドリンと共に共蒸留する有機溶媒の存在下反応を行ない；
（２）３０℃〜９０℃の沸点の蒸留物を与えるに十分な減圧下で反応を行ない；
（３）水溶液として前記水酸化アルカリ金属を用い、連続的にまたは断続的に０.５〜２０時間かけて前記水酸化アルカリ金属を加え；
（４）水酸化アルカリ金属添加後、反応混合物中に残っている−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物の濃度が、１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基を含む反応体中に含まれる−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物の総重量に対し１重量パーセント越えないような時間温度を維持し；
（５）反応混合物の重量に対し、反応混合物中の水分含量が６重量パーセント未満であるような速度で共蒸留を行なうことにより水を除去し；
（６）蒸留物から水を分離し、溶媒およびエピハロヒドリンを反応混合物にもどし；および
（７）その後従来の方法により得られるグリシジル誘導体を回収する；
ことを含んでなり、水およびエピハロヒドリンを共蒸留する溶媒の混合物の存在下反応を行ない、その溶媒の少なくとも１種は極性中性溶媒であり、用いたこの極性中性溶媒の量は、用いた溶媒の総量の５〜８０重量パーセントであることを特徴とし；溶媒の総量はエピハロヒドリンに対し１０〜１００重量パーセントである方法。
５．（ａ）前記エピハロヒドリンが、−ＯＨ、アミン水素原子、−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物あたり２〜３０モルのエピハロヒドリンに相対する量で用いられ；
（ｂ）蒸留物が３５℃〜６５℃の沸点を有するよう減圧下で反応が行なわれ；
（ｃ）水酸化アルカリ金属が１０〜６０重量パーセントの濃度を有するよう用いられ、２〜１５時間で加えられ；
（ｄ）水酸化アルカリ金属添加後、反応混合物中に残っている−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物の濃度が、１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基を含む反応体中に含まれる−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物の総重量に対し０.５重量パーセント越えないような時間温度を維持し；
（ｅ）反応混合物の重量に対し、反応混合物中の水分濃度が４重量パーセント未満であるような速度で共蒸留を行なうことにより水を除去し；
（ｆ）極性中性溶媒が反応混合物中に存在する溶媒の総重量の１０〜６５重量パーセントを含んでなる量で存在し；および
（ｇ）存在する溶媒の総量がエピハロヒドリンの重量に対し２０〜７０重量パーセントである、請求項４記載の方法。
６．（ａ）前記エピハロヒドリンが、−ＯＨ、アミン水素原子、−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物あたり２〜２０モルのエピハロヒドリンに相対する量で用いられ；
（ｂ）蒸留物が３５℃〜６５℃の沸点を有するよう減圧下で反応が行なわれ；
（ｃ）水酸化アルカリ金属が２０〜５５重量パーセントの濃度を有するよう用いられ、４〜１２時間で加えられ；
（ｄ）水酸化アルカリ金属添加後、反応混合物中に残っている−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物の濃度が、１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基を含む反応体中に含まれる−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基またはそれらの混合物の総重量に対し０.３重量パーセント越えないような時間温度を維持し；
（ｅ）反応混合物の重量に対し、反応混合物中の水分濃度が２重量パーセント未満であるような速度で共蒸留を行なうことにより水を除去し；
（ｆ）極性中性溶媒が反応混合物中に存在する溶媒の総重量の１５〜５０重量パーセントを含んでなる量で存在し；および
（ｇ）存在する溶媒の総量がエピハロヒドリンの重量に対し３０〜６０重量パーセントである、請求項４記載の方法。
７．分子あたり１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を有する化合物のグリシジル誘導体の製造方法であって、
（Ａ）（１）分子あたり１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ基を有する少なくとも１種の化合物、（２）少なくとも１種のエピハロヒドリンおよび（３）用いた圧力において反応混合物中の成分のうち最も低い沸点の化合物の沸点未満で水およびエピハロヒドリンと共に共蒸留する有機溶媒または用いた温度および圧力においてエピハロヒドリンおよび水が共沸する温度以上の沸点を有する有機溶媒、を含む混合物に０.５〜２０時間かけて水酸化アルカリ金属水溶液を連続的にまたは断続的に加え；
（Ｂ）３０℃〜９０℃の沸点を有する蒸留物を与えるに十分な減圧下で反応を行ない、同時に、反応混合物中の水含量が６重量パーセント未満であるような速度でエピハロヒドリンと溶媒と共に共蒸留することにより水を連続的に除去し；
（Ｃ）蒸留物から水を分離し、エピハロヒドリンおよび有機溶媒を反応混合物にもどし；
（Ｄ）水の濃度が３重量パーセント以下となるまで反応混合物を乾燥し；
（Ｅ）適当な機械的固体分離法により反応混合物よりあらゆる不活性物質を除去し、それにより本質的に不活性物質が存在しない樹脂／エピハロヒドリン／有機溶媒混合物を形成し；
（Ｆ）不溶性物質を除去するため樹脂／エピハロヒドリン／有機溶媒物質を水で洗い；
（Ｇ）３重量パーセント以下の水分含量にこの樹脂／エピハロヒドリン／有機溶媒混合物を乾燥し；
（Ｈ）あらゆる適当な方法により、得られるエポキシ樹脂を樹脂／エピハロヒドリン／有機溶媒混合物より回収する；ことを含んでなり、反応用の溶媒として
（１）（ａ）ケトン、（ｂ）グリコールエーテル、（ｃ）グリコールエーテルアセテート、（ｄ）芳香族炭化水素、（ｅ）脂肪族炭化水素および（ｆ）そのような溶媒の２種以上のあらゆる組み合せ、からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒を２０〜９５重量パーセント；および
（２）少なくとも１種の極性中性溶媒を５〜８０重量パーセント、
からなる混合物を用いることを特徴とする方法。
８．（ａ）蒸留物の沸点が３０℃〜８５℃であるような圧力で反応が行なわれ；
（ｂ）分子あたり１個以上の−ＯＨ、アミン、水素原子または−ＣＯＯＨ基を有する化合物とエピハロヒドリンとの反応の間、反応混合物中の水の濃度が０.３〜５重量パーセントであるような速度で反応混合物から水を除去し；
（ｃ）樹脂／エピハロヒドリン／有機溶媒混合物中の水の濃度が１.５重量パーセント以下である程度に、不溶性物質を除去する工程（Ｄ）の前に反応混合物を乾燥し；
（ｄ）水で洗った後行なう工程（Ｇ）の乾燥を樹脂／エピハロヒドリン／有機溶媒混合物中の水分含量が１.５重量パーセント以下であるまで行ない；
（ｅ）エピハロヒドリンおよび有機溶媒をグリシジル誘導体より蒸留することによって、樹脂／エピハロヒドリン／有機溶媒混合物よりグリシジル誘導体を回収する；請求項７記載の方法。
９．分子あたり１個以上の−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を有する前記化合物が下記II〜VII
（上式中、各Ａは独立に１〜１２個の炭素原子を有する二価炭化水素、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓ−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−、または−ＣＯ−を表わし；Ａ’は１〜１２個の炭素原子を有する二価炭化水素基を表わし；Ａ”は１〜１２個の炭素原子を有する三価炭化水素基を表わし；各Ｒ’は独立に水素、１〜１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ハロゲン原子、−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を表わし；各Ｚは独立に−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を表わし；ｍは１〜５の平均値を表わし；ｍ’は１〜１０の平均値を表わし；ｍ”は１〜６の平均値を表わし；ｎは０〜１の値を表わし；およびｐは１〜１００平均値を表わす）で表わされる化合物または化合物の混合物であり；
前記エピハロヒドリンは下式I
（上式中、Ｒはハロゲンまたは低級Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、Ｘはハロゲンを表わす）で表わされる、請求項１、４または７記載の方法。
１０．（ａ）極性中性溶媒がジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、テトラメチルウレア、ヘキサメチルホスホアミド、テトラメチレンスルホン、またはそれらの組み合せであり；および
（ｂ）他の溶媒が１−メチロキシ−２−ヒドロキシプロパン、１−フェノキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−ヘキシルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはそれらの組み合せである、請求項１、４または７記載の方法。」（特許請求の範囲）、 
・摘示１−２：「本発明は、望ましくないハロゲン含量が低いグリシジルエーテルの製造に関する。」（第４頁右下欄第１３行〜第１４行）、
・摘示１−３：「特に適当なエピハロヒドリンは、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、メチルエピヨードヒドリンまたはそれらの組み合せを含む。」（第７頁左上欄下から第８行〜下から第３行）、
・摘示１−４：「ここで用いられる適当な水酸化アルカリ金属は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、またはそれらの組み合せを含む。」（第７頁右上欄第３行〜第５行）、
・摘示１−５：「この水酸化アルカリ金属は、用いられる芳香族ヒドロキシ基、アミン基および／またはカルボキシ基あたり適当には０.８〜１.５、より適当には０.８〜１.２、最も適当には０.９〜１モルの水酸化アルカリ金属に相当する量で用いられる。」（第７頁右上欄第１１行〜第１６行）、
・摘示１−６：「相応するエポキシ化合物を製造するためにエピハロヒドリンと反応させるため用いられる適当な化合物は、例えばフェノール、ビスフェノール、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール、相応するアミン含有並びにカルボキシ含有物質を含む。適当なそのような化合物は、限定するものではないが、下式II〜VII、
（上式中、各Ａは独立に１〜１２、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する二価炭化水素、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓ−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−、または−ＣＯ−を表わし；Ａ’は１〜１２、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する二価炭化水素基を表わし；Ａ”は１〜１２、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する三価炭化水素基を表わし；各Ｒ’は独立に水素、１〜１０、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基、ハロゲン原子、好ましくは塩素あるいは臭素、−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を表わし；各Ｚは独立に−ＯＨ，−ＮＨ２または−ＣＯＯＨ基を表わし；ｍは１〜５の平均値を表わし；ｍ’は１〜１０の平均値を表わし；ｍ”は１〜６のを表わし；ｎは０〜１の値を表わし；およびｐは１〜１００、好ましくは２〜５０の平均値を表わす）で表わされるものを含む。」（第７頁右上欄第１９行〜第８頁左上欄第１３行）、
・摘示１−７：「エピハロヒドリンと反応させ、グリシジル誘導体を形成するため用いられる特に適当な芳香族化合物は、例えばフェノールホルムアルデヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、シクロペンタジエニルオリゴマーフェノール樹脂、ビスフェノールＡ等を含む。また、そのハロゲン置換芳香族環誘導体も適当である。」（第８頁右上欄第５行〜第１１行）、
・摘示１−８：「ここで用いてよい適当な極性中性溶媒は、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、テトラメチルウレア、ヘキサメチルホスホアミド、テトラメチレンスルホン、およびそれらの組み合せを含む。反応混合物の成分と反応せず、水、エピハロヒドリンおよび溶媒の共蒸留の間除去されないような沸点を有する限り、そのような溶媒すべてを用いてもよい。」（第８頁右上欄第１２行〜第２０行）、
・摘示１−９：「極性中性溶媒の他に用いられる他の溶媒は、ケトン、一級、二級並びに三級アルコール、グリコールモノエーテル、グリコールエーテルアセテート、芳香族炭化水素、６〜１２個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素、それらの組み合せ等の溶媒を含む。反応混合物の成分と反応せず、水、エピハロヒドリンおよび溶媒の共蒸留の間除去されない沸点を有する限り、そのあらゆる溶媒を用いてよい。特に適当な溶媒は、１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、１−ブトキシ−２−ヒドロキシエタン、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−ヘキシルアルコール、１−イソブトキシ−２−ヒドロキシプロパン、１−フェノキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、およびそれらの組み合せを含む。」（第８頁左下欄第１行〜第１７行）、
・摘示１−１０：「本発明の方法によって製造されるエポキシ樹脂は、総ハロゲン含量をできるだけ低くする必要がある電気および電子用途における使用に適当である。」（第８頁右下欄第５行〜第８行）
と記載されている。
（２）刊行物２〔特開平２−２０２５１１号公報（特許異議申立人ザ　ダウ　ケミカル　カンパニーが特許異議申立証拠として提出した甲第２号証に対応する。）〕について
　取消理由に引用した上記刊行物２には、高純度エポキシ樹脂の製造法に関して、
・摘示２−１：「１．１種以上の溶剤及び水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属又は水酸化マンガンの存在下、分子あたり隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物をエピハロヒドリンと反応させることによるエポキシ樹脂の製造法であって、同時に及び連続的に又は同時に及び断続的に（１）（ａ）エピハロヒドリン、（ｂ）隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上含む１種以上の化合物及び（ｃ）１種以上の溶剤、の混合物並びに（２）（ｄ）水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属又は水酸化マンガンの１種以上及び（ｅ）水又は有機溶剤、の混合物を（３）（ｆ）エピハロヒドリン及び（ｇ）１種以上の溶剤を含む混合物に加えることを含んでなる方法。
２．（ａ）エピハロヒドリン及び溶剤の最初の混合物（３）の濃度がエピハロヒドリンと溶剤の合わせた重量を基準として２０〜９５重量パーセントエピハロヒドリンであり；
（ｂ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中のエピハロヒドリンの濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として２０〜９０重量パーセントであり；
（ｃ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中の隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物の濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として５〜７５重量パーセントであり；
（ｄ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中の溶剤の濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として５〜８０重量パーセントであり；
（ｅ）混合物（２）が水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属の有機もしくは水溶液であり及び水もしくは有機溶剤中の水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属の濃度が混合物（２）中の成分の合わせた重量を基準として３０〜６０重量パーセントであり；
（ｆ）混合物（１）及び（２）を混合物（３）に同時に及び連続的に加え；及び
（ｇ）混合物（１）の添加が混合物（２）の添加の終了前に終了する、請求項１記載の方法。
３．（ａ）エピハロヒドリン及び溶剤の最初の混合物（３）の濃度がエピハロヒドリンと溶剤の合わせた重量を基準として５０〜９０重量パーセントエピハロヒドリンであり；
（ｂ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中のエピハロヒドリンの濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として４０〜９０重量パーセントであり；
（ｃ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中の隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物の濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として１０〜４０重量パーセントであり；
（ｄ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中の溶剤の濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として１０〜５０重量パーセントであり；
（ｅ）混合物（２）が水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属の有機もしくは水溶液であり及び水もしくは有機溶剤中の水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属の濃度が混合物（２）中の成分の合わせた重量を基準として３５〜５５重量パーセントであり；
（ｆ）混合物（１）及び（２）を混合物（３）に同時に及び連続的に加え；及び
（ｇ）混合物（１）の添加が混合物（２）の添加の終了前に終了する、請求項１記載の方法。
４．（ａ）エピハロヒドリン及び溶剤の最初の混合物（３）の濃度がエピハロヒドリンと溶剤の合わせた重量を基準として６０〜８０重量パーセントエピハロヒドリンであり；
（ｂ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中のエピハロヒドリンの濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として５０〜８０重量パーセントであり；
（ｃ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中の隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物の濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として１０〜３０重量パーセントであり；
（ｄ）エピハロヒドリン、隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上有する１種以上の化合物及び１種以上の溶剤の混合物（１）中の溶剤の濃度が、混合物（１）中の成分の合わせた重量を基準として１０〜４０重量パーセントであり；
（ｅ）混合物（２）が水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属の有機もしくは水溶液であり及び水もしくは有機溶剤中の水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属の濃度が混合物（２）中の成分の合わせた重量を基準として４０〜５０重量パーセントであり；
（ｆ）混合物（１）及び（２）を混合物（３）に同時に及び連続的に加え；及び
（ｇ）混合物（１）の添加が混合物（２）の添加の終了前に終了する、請求項１記載の方法。
５．（ａ）前記エピハロヒドリンが下式I、
（上式中、Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり、Ｘ’はハロゲンである）で表わされる化合物であり；
（ｂ）隣接エポキシドと反応性の基を平均１個以上含む前記１種以上の化合物が下式II，III，IV，V，VI又はVII、
（上式中、各Ａは独立に、１〜２０個の炭素原子を有する二価炭化水素基、−Ｓ−，−Ｓ−Ｓ−，−Ｏ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，又は−ＣＯ−であり；各Ａ’は独立に１〜２０個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり；Ｑは１〜１２個の炭素原子を有する三価脂肪族、環式脂肪族、又は芳香族炭化水素基であり、Ｑ’は１〜１２個の炭素原子を有する三価脂肪族、環式脂肪族、又は芳香族炭化水素基であり；各Ｒは独立に水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり；各Ｘは１〜１２個の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくはヒドロカルビルオキシ基、又はハロゲン原子であり；各Ｚは独立にヒドロキシル、アミノ又はカルボキシル基であり；ｍは１〜２０の平均値を有し；各ｍ’は１〜２０の平均値を有し；ｎは０又は１の値を有し、ｎ’は０〜１５の平均値を有し；ｐは好適には１又は２の値を有する）で表わされる化合物であり；
（ｃ）前記水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、又はそれらの組み合せであり、及び水溶液として用い；
（ｄ）混合物（１）に用いられる溶剤が１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキシエチルエーテル、三級アミルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソアミルアセテート、イソブチルアセテート、トルエン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、又はそれらの組み合せであり；及び
（ｅ）最初の混合物（３）に用いられる溶剤が、１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキシエチルエーテル、三級アミルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソアミルアセテート、イソブチルアセテート、トルエン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、又はそれらの組み合せである、請求項１、２、又は３いずれか記載の方法。
６．（ａ）前記エピハロヒドリンがエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、メチルエピヨードヒドリン、又はそれらの組み合せであり；
（ｂ）分子あたり隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上含む前記化合物が、式III，IV，VまたはVI（式中、各Ａ’は独立に１〜１２個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり；各Ｒは水素であり；ｍは１〜３の平均値を有し；ｍ’は０〜１０の平均値を有し；ｎ’は０〜１０の平均値を有する）で表わされる化合物又は化合物の混合物であり；
（ｃ）前記水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、又はそれらの組み合せであり；
（ｄ）混合物（１）に用いられる溶剤が１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキシエチルエーテル、三級アミルアルコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、又はそれらの組み合せであり；及び
（ｅ）最初の混合物（３）に用いられる溶剤が、１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキシエチルエーテル、三級アミルアルコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、又はそれらの組み合せである、請求項５記載の方法。
７．（ａ）前記エピハロヒドリンがエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン又はそれらの組み合せであり；
（ｂ）分子あたり隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上含む前記化合物がビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＫ、ビスフェノールＳ、トリス−（フェノール）−メチン、フェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、ジシクロペンタジエンクレゾール樹脂、又はそれらの組み合せであり；
（ｃ）前記水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム又はそれらの組み合せである、請求項６記載の方法。
８．（ａ）前記エピハロヒドリンがエピクロロヒドリンであり；
（ｂ）分子あたり隣接エポキシ基と反応性の基を平均１個以上含む前記化合物がビスフェノールＡ、トリス−（フェノール）−メチン、フェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂、クレゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂又はそれらの組み合せであり；
（ｃ）前記水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属が水酸化ナトリウムであり；
（ｄ）混合物（１）に用いられる溶剤が１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、三級アミルアルコール、ジメチルスルホキシド又はそれらの組み合せであり；及び
（ｅ）最初の混合物（３）に用いられる溶剤が１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、三級アミルアルコール、ジメチルスルホキシド、又はそれらの組み合せである、請求項７記載の方法。」（特許請求の範囲）、
・摘示２−２：「本発明は、高純度エポキシ樹脂の製造法に関する。」（第５頁左下欄第７行〜第８行）、
・摘示２−３：「本発明は、結合ハロゲン含量が比較的低く及び分子量分布が比較的せまいエポキシ樹脂の製造法を提供する。」（第６頁右上欄第３行〜第５行）、
・摘示２−４：「用いてよい好適なエピハロヒドリンは、例えば下式I、
（上式中、Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり、Ｘ’はハロゲン、好ましくは塩素である）で表わされる化合物を含む。」（第６頁右下欄第１７行〜第７頁左上欄第４行）、
・摘示２−５：「用いられる特に好適なエピハロヒドリン化合物は、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、メチルエピヨードヒドリン、及びそれらの混合物を含む。」（第７頁左上欄第４行〜第９行）、
・摘示２−６：「隣接エポキシ基と反応性の基を分子あたり平均１個以上有する用いてよい好適な化合物は、例えば限定するものではないが、下式II〜VII、
（上式中、各Ａは独立に、好適には１〜２０個、より好適には１〜１２、最も好適には１〜６個の炭素原子を有する二価炭化水素基、−Ｓ−，−Ｓ−Ｓ−，−Ｏ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，又は−ＣＯ−であり；各Ａ’は独立に１〜２０、より好適には１〜１２、最も好適には１〜４個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり；Ｑは好適には１〜１２、より好適には１〜６、最も好適には１〜４個の炭素原子を有する三価脂肪族、環式脂肪族、又は芳香族炭化水素基であり、Ｑ’は好適には１〜２０、より好適には１〜１０、最も好適には１〜４個の炭素原子を有する三価脂肪族、環式脂肪族、又は芳香族炭化水素基であり；各Ｒは独立に水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり；各Ｘは好適には１〜１２、より好適には１〜６、最も好適には１〜４個の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくはヒドロカルビルオキシ基、又はハロゲン原子、好ましくは塩素もしくは臭素であり；各Ｚは独立にヒドロキシル、アミノ又はカルボキシル基であり；ｍは好適には１〜３、より好適には１〜２の平均値を有し；各ｍ’は好適には１〜１０、より好適には１〜８、最も好適には１〜６の平均値を有し；ｎは０又は１の値を有し、ｎ’は好適には０〜１０、より好適には０〜５、最も好適には０〜１の平均値を有し；ｐは好適には１又は２の値を有する）で表わされるものを含む。」（第７頁左上欄第１０行〜第８頁左下欄第３行）、
・摘示２−７：「隣接エポキシ基と反応性の基を１個以上含む特に好適な化合物は、例えばレゾルシノール、カテコール、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＫ、ビスフェノールＳ、ビフェノール、２，２’，６，６’−テトラメチルビフェノール、フェノールホルムアルデヒドノボラック樹脂、クレゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、ジシクロペンタジエンクレゾール樹脂、メチレンジアニリン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、１，１，２，２−テトラキス（２−ヒドロキシフェニル）エタン、トリス−（フェノール）−メチン及びそれらの組み合せを含む。」（第８頁左下欄第１２行〜同頁右下欄第５行）、
・摘示２−８：「用いてよい好適な水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、及びそれらの組み合せを含む。」（第８頁右下欄第６行〜第１０行）、
・摘示２−９：「用いてよい好適な溶剤は、例えばケトン、直鎖環式エーテル、一級、二級もしくは三級アルコール、グリコールモノエーテル、グリコールエーテルアセテート、芳香族炭化水素、６〜１２個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素及びそれらの組み合せを含む。溶剤が反応混合物の成分と反応しない限り、あらゆる前記溶剤を用いてよい。さらに、この溶剤は、水、エピハロヒドリン及び溶剤の共蒸留の間反応混合物から溶剤が除去されないような沸点を有すべきである。用いられる特に好適な溶剤は、１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、１−ブトキシ−２−ヒドロキシエタン、三級アミルアルコール、三級ヘキシルアルコール、１−イソブトキシ−２−ヒドロキシプロパン、１−フェノキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキシエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルアセテート、イソブチルアセテート、イソアミルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、テトラメチルウレア、ヘキサメチルホルホルアミド、テトラメチレンスルホラン及びそれらの組み合せを含む。」（第８頁右下欄第１４行〜第９頁左上欄第１８行）
と記載されている。
（３）刊行物３〔特開平２−４７１２９号公報（特許異議申立人ザ　ダウ　ケミカル　カンパニーが特許異議申立証拠として提出した甲第３号証に対応する。）〕について
　取消理由に引用した上記刊行物３には、エポキシ樹脂の精製法に関して、
・摘示３−１：「１　ハロゲン不純物を含有する、１分子当り平均０.１３個以下の高分子量化反応性水酸基をもつエポキシ樹脂１００重量部に対して、非プロトン性極性溶媒１重量部以上６０重量部未満を添加し、次いでこの溶液に塩基を加えて反応させ、該エポキシ樹脂からハロゲン不純物を除去することを特徴とするエポキシ樹脂の精製法。」（特許請求の範囲）、
・摘示３−２：「本発明はエポキシ樹脂の精製法に関するものである。」（第１頁左下欄第１３行〜第１４行）、
・摘示３−３：「本発明は、このような事情のもとで、エポキシ樹脂中のハロゲン含有量を効率よく低減しうる、生産性に優れたエポキシ樹脂の工業的精製法を提供することを目的としてなされたものである。」（第２頁右下欄第７行〜第１０行）、
・摘示３−４：「本発明において使用される非プロトン性極性溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド……などのスルホキシド化合物、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル……などのエステル化合物、……などが挙げられる」（第４頁右上欄第３行〜同頁左下欄第１１行）
 と記載されている。
〔４〕対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
（１）本件第１発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
（イ）刊行物１に記載された発明との対比
　本件第１発明と刊行物１に記載された発明を対比すると、両者は「有機溶剤中にアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の存在下で、エピハロヒドリンと水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物とを反応させることを特徴とする高純度のエポキシ樹脂の製造方法。」で一致しているが、本件第１発明が有機溶剤として酢酸イソプロピルを単独で使用するのに対し、刊行物１には有機溶剤として具体的には「（１）（ａ）ケトン、（ｂ）グリコールエーテル、（ｃ）グリコールエーテルアセテート、（ｄ）芳香族炭化水素、（ｅ）脂肪族炭化水素および（ｆ）そのような溶媒の２種以上のあらゆる組み合せ、からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒を２０〜９５重量パーセント；および （２）少なくとも１種の極性中性溶媒を５〜８０重量パーセント、からなる混合物」と記載されているから、刊行物１には有機溶剤として本件第１発明における酢酸イソプロピルが記載されていないことはもとより、モノカルボン酸アルコールモノエステルすら記載されていない点で少なくとも相違している。
　また、刊行物１に記載された発明は少なくとも２種の溶剤を使用することを必須のものとしており、その溶剤としてモノカルボン酸モノアルコールエステルを使用することすら記載されていないのであるから、酢酸イソプロピルを単独で使用する本件第１発明と同一でないことは明白である。
（ロ）刊行物２に記載された発明との対比
　本件第１発明と刊行物２に記載された発明を対比すると、両者は「有機溶剤中にアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の存在下で、エピハロヒドリンと水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物とを反応させることを特徴とする高純度のエポキシ樹脂の製造方法。」で一致しているが、本件第１発明が有機溶剤として酢酸イソプロピルを単独で使用するのに対し、刊行物２には有機溶剤として具体的には「１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキ  シエチルエーテル、三級アミルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソアミルアセテート、イソブチルアセテート、トルエン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、」や「１−メトキシ−２−ヒドロキシプロパン、１−ブトキシ−２−ヒドロキシエタン、三級アミルアルコール、三級ヘキシルアルコール、１−イソブトキシ−２−ヒドロキシプロパン、１−フェノキシ−２−ヒドロキシプロパン、シクロヘキサノール、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタン、２−メトキシエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルアセテート、イソブチルアセテート、イソアミルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホン、テトラメチルウレア、ヘキサメチルホルホルアミド、テトラメチレンスルホラン」と記載されているから、刊行物２には有機溶剤として本件第１発明における酢酸イソプロピルが記載されていない。即ち、本件第１発明では有機溶剤として酢酸イソプロピルを使用するのに対し、刊行物２には酢酸イソプロピルを使用することが記載されていない点で少なくとも相違している。
　また、特許異議申立人は、刊行物２には溶剤としてモノカルボン酸モノアルコールエステルであるエチルアセテート、イソブチルアセテート、イソアミルアセテートなどが例示されており、炭素数２のアセテートであるエチルアセテートと炭素数４のアセテートであるイソブチルアセテートが示されていれば、その中間である炭素数３のアセテートである（ノルマルまたはイソ）プロピルアセテートは、記載を省略したに過ぎず、当業者にとって示唆されているに等しいと主張するが、酢酸イソプロピルが刊行物２に記載されておらず、また当然に記載を省略したと解する合理的根拠や理由も特に見当たらない。
　そして、本件特許明細書における実施例の記載及び特許権者が平成１４年５月１日付けで提出した上申書の記載によれば、有機溶剤として酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル及び酢酸イソブチルを使用した本件発明及び比較例の実験結果が示されており、酢酸イソプロピル（本件第１発明）を使用した場合には加水分解性クロライド含量が３２０ｐｐｍであるのに対し、酢酸イソアミル及び酢酸イソブチルではその値がそれぞれ６９１ｐｐｍ及び４００ｐｐｍであり、酢酸エチルの場合にはそもそも相分離をせず樹脂が得られなかったとのことであり、このような結果からすると、酢酸イソプロピルは格別に優れていたと言うことができる。
　してみると、酢酸イソプロピルは刊行物２に記載されたエチルアセテート、イソブチルアセテート、イソアミルアセテート等と同等のものであるとも言い難い。
  よって、本件第１発明は刊行物２に記載された発明と同一であるとは言えない。
（ハ）刊行物３に記載された発明との対比
　本件第１発明と刊行物３に記載された発明を対比すると、両者はハロゲン不純物の少ないエポキシ樹脂を得ることを目的として溶剤として酢酸イソプロピルを使用する点では一致しているが、本件第１発明では溶剤としての酢酸イソプロピルはエポキシ樹脂の製造反応過程で使用されるのに対し、刊行物３に記載された発明では既に製造されたエポキシ樹脂を精製する段階で使用される点で相違している。
　したがって、両者の発明が同一でないことは明らかである。
（２）本件第２発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
　本件第２発明は本件第１発明に対しアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の使用量をさらに規定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明と同一でないのと同様の理由により、本件第２発明は刊行物１〜３に記載された発明と同一ではない。
（３）本件第３発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
　本件第３発明は本件第１発明に対しエピハロヒドリンの水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物に対する使用量をさらに規定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明と同一でないのと同様の理由により、本件第３発明は刊行物１〜３に記載された発明と同一ではない。
（４）本件第４発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
　本件第４発明は本件第１発明に対し反応過程中の圧力、温度、条件、共沸蒸留による水や有機溶剤の除去についてさらに規定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明と同一でないのと同様の理由により、本件第４発明は刊行物１〜３に記載された発明と同一ではない。
（５）本件第５発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
　本件第５発明は本件第１発明に対しエピハロヒドリンをさらにそれに属する特定の化合物に限定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明と同一でないのと同様の理由により、本件第５発明は刊行物１〜３に記載された発明と同一ではない。
（６）本件第６発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
　本件第６発明は本件第５発明に対しエピハロヒドリンをさらにそれに属するエピクロルヒドリンに特定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明と同一でないのと同様の理由により、本件第６発明は刊行物１〜３に記載された発明と同一ではない。
（７）本件第７発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
　本件第７発明は本件第１発明に対しアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物が特定の化合物や混合物であることをさらに限定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明と同一でないのと同様の理由により、本件第７発明は刊行物１〜３に記載された発明と同一ではない。
（８）本件第８発明と刊行物１〜３に記載された発明との対比及び同一性の判断（特許法第２９条第１項第３号）
　本件第８発明は本件第１発明に対し水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物をさらにそれに属する特定の化合物に限定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明と同一でないのと同様の理由により、本件第８発明は刊行物１〜３に記載された発明と同一ではない。
〔５〕進歩性判断（特許法第２９条第２項）
（１）本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　刊行物１に記載された発明は少なくとも２種の溶剤を使用することを必須のものとしており、その溶剤としてモノカルボン酸モノアルコールエステルを使用することすら記載されていないのであるから、有機溶剤として酢酸イソプロピルを単独で使用することが容易に考えつくものとはいえない。
　そして、特許異議申立人は、刊行物２には溶剤としてモノカルボン酸モノアルコールエステルであるエチルアセテート、イソブチルアセテート、イソアミルアセテートなどが例示されており、炭素数２のアセテートであるエチルアセテートと炭素数４のアセテートであるイソブチルアセテートが示されていれば、その中間である炭素数３のアセテートである（ノルマルまたはイソ）プロピルアセテートは示唆さているに等しく、また、刊行物３にイソプロピルアセテートがエポキシ樹脂からハロゲン不純物を除去する精製に有効なことが示されているので、刊行物２と刊行物３に記載された発明を併せれば、本件第１発明は容易に発明をすることができる旨主張するが、刊行物２において、エチルアセテート、イソブチルアセテート、イソアミルアセテートなどは実施例で使用されていたわけではなく、数多く挙げられた例示の溶剤化合物群の中の一部として例示されていたものであり、また、刊行物３において、酢酸イソプロピルは実施例で使用されているわけではなく（すべての実施例でジメチルスルホキシドを使用、実施例４，５及び６のみがその他に、トルエン、ジオキサン、メチルイソブチルケトンを併用している。）、各種（スルホキシド化合物、エステル化合物、カルボニル化合物、Ｎ，Ｎ−二置換アミド化合物、エーテル化合物）の数多くの例示化合物が挙げられている中での１化合物なのであり、しかも、刊行物３で使用されるこれらの溶剤は既に製造されたエポキシ樹脂の精製に用いられたものであって、本件第１発明のようにエポキシ樹脂の製造反応過程で使用される溶剤ではないのであるから、刊行物３に記載されている溶剤を刊行物２の溶剤に転用することが容易に思いつくものでもない。
　また、本件特許明細書における実施例の記載及び特許権者が平成１４年５月１日付けで提出した上申書の記載によれば、有機溶剤として酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアルミおよび酢酸イソブチルを使用した本件発明の実施例及び比較例の実験結果が示されており、酢酸イソプロピル（本件第１発明）を使用した場合には加水分解性クロライド顔料が３２０ｐｐｍであるのに対し、酢酸イソアミル及び酢酸イソブチルではその値がそれぞれ６９１ｐｐｍ及び４００ｐｐｍであり、酢酸エチルの場合にはそもそも相分離をせず樹脂が得られなかったとのことであり、このような結果からすると、酢酸イソプロピルは格別に優れていたと言うことができるのである。
　してみると、溶剤として酢酸イソプロピルを使用することにより格別に優れた効果を奏するのであるから、本件第１発明は刊行物２及び３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものと言うことはできない。
　また、刊行物１と刊行物３に記載された発明を併せ見ても、先に述べたように刊行物１には溶剤としてモノカルボン酸モノアルコールエステルすら記載されていないのであるから、同様の理由により、本件第１発明が刊行物１及び３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものと言うことはできない。
  よって、本件第１発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（２）本件第２発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　本件第２発明は本件第１発明に対しアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の使用量をさらに規定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではないのと同様の理由により、本件第２発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（３）本件第３発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　本件第３発明は本件第１発明に対しエピハロヒドリンの水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物に対する使用量をさらに規定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではないのと同様の理由により、本件第３発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（４）本件第４発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　本件第４発明は本件第１発明に対し反応過程中の圧力、温度、条件、共沸蒸留による水や有機溶剤の除去についてさらに規定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではないのと同様の理由により、本件第４発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（５）本件第５発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　本件第５発明は本件第１発明に対しエピハロヒドリンをさらにそれに属する特定の化合物に限定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではないのと同様の理由により、本件第５発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（６）本件第６発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　本件第６発明は本件第１発明に対しエピハロヒドリンをさらにそれに属するエピクロルヒドリンに特定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではないのと同様の理由により、本件第６発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（７）本件第７発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　本件第７発明は本件第１発明に対しアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物が特定の化合物や混合物であることをさらに限定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではないのと同様の理由により、本件第７発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（８）本件第８発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるか否かの判断（特許法第２９条第２項）
　本件第８発明は本件第１発明に対し水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物をさらにそれに属する特定の化合物に限定したものであるから、本件第１発明が刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではないのと同様の理由により、本件第８発明は刊行物１〜３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
〔６〕明細書の記載不備の有無についての判断（特許法第３６条）
（１）特許異議申立人の主張
（イ）本件特許の請求項１では、用いる溶剤が「水に対する溶解度は１０％以下」と特定された上、更に「該有機溶剤は、酢酸イソプロピルエステル類単独または酢酸イソプロピルエステル類とプロピレングリコールＣ１−５　アルキルエーテルとの混合物である」と特定されている。
　水に対する溶解度は測定温度等の測定条件によって異なるが、本件明細書には測定条件の記載がない。
（ロ）請求項１の記載は、酢酸イソプロピルエステル及びそれとプロピレングリコールＣ１−５　アルキルエーテルの混合物が上記の溶解度の規定を満足することを当然の前提として記載されているとしか解釈できない。これに対したとえば本件明細書の実施例２で用いているプロピレングリコールメチルエーテルは水に自由に溶解することが知られている。そして実施例２では、酢酸イソプロピルエステル１７８ｇとプロピレングリコールメチルエーテル２０ｇの混合物を用いている。この混合物は酢酸イソプロピルエステルの水に対する溶解度が仮に０％であるとしても（実際は約３％と思われるが）、上記混合物全体の溶解度は１０％を越えてしまうことになる。
　このように本件明細書には水に対する溶解度の測定条件が記載されていず、また実施例２は本件発明外であると思われるのである。
　これは明細書の記載不備に相当するものと思料する。
（ハ）付言すれば、請求項１には「酢酸イソプロピルエステル類」と記載されているが、「酢酸イソプロピルエステル」は単一化合物であり、他方「類」は複数を意味する用語である。そして明細書の段落【０００７】には溶剤に関し、「更に詳しくは、水中での溶解度は１０％以下の溶剤であることを特徴とする。ここで挙げられる上記溶剤の例としては、例えば第二級あるいは第三級アルコール類のエステル類、例示すれば、酢酸イソプロピル等が用いられる。」と記載されている。
　この記載と請求項１の上記記載がどう関係するのか不明である。段落【００８１】の記載も同様である。特に請求項１の「水に対する溶解度は１０％以下」という規定は、文理上、「酢酸イソブチルエステル類単独」だけでなく、「イソブチルエステル類とプロピレングリコールＣ１−５　アルキルエーテルの混合物」の混合物全体も満足すべき規定としか解し得ないにもかかわらず、上記段落の記載は、混合物はこの規定を満足しなくともよいとも解釈できるものであり、請求項１の記載と発明の詳細な説明の記載が一致していない。
　これらの点も明細書の記載不備に相当する。
（２）上記の特許異議申立人の主張についての判断
　本件第１発明は平成１３年５月７日付けで提出された訂正請求書により訂正された結果、有機溶剤として酢酸イソプロピルを単独で使用するものに限定された。
　したがって、「該有機溶剤は、非プロトン性溶剤であり、かつその沸点はその他の反応物質の沸点より低く、水と共沸するし、しかも水と混合せず、水に対する溶解度は１０％以下であり」との有機溶剤に関する性質限定は、有機溶剤が酢酸イソプロピル単独に特定された結果、不明瞭な点は明確になった。
　してみると、有機溶剤の水に対する溶解度の測定条件にかかわらず、有機溶剤として酢酸イソプロピル単独を使用すればよいのであるから、特許異議申立人の主張（イ）及び（ロ）はその主張の根拠を失った。
　また、有機溶剤が酢酸イソプロピル単独に特定された結果、複数の化合物を含む「類」の問題や「混合物」の問題についての（ハ）の主張もその根拠を失った。
  以上のとおりであるから、本件明細書が特許法第３６条に規定する記載要件を満足しないとは言えない。
【４】むすび
　以上のとおりであるから、特許異議申立ての理由及び証拠によっては本件第１発明〜第８発明の特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件第１発明〜第８発明の特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年７月２日（２００２．７．２）
【訂正の要旨】
訂正の要旨
　特許第２９０４７６１号発明の明細書を本件訂正請求書に添付された訂正明細書のとおりにすなわち、
（ａ）特許請求の範囲の請求項１における「該有機溶剤は、酢酸イソプロピルエステル類単独または酢酸イソプロピルエステル類とプロピレングリコールＣ１−５アルキルエーテルとの混合物である」を、特許請求の範囲の減縮を目的として、「該有機溶剤は、酢酸イソプロピル単独である」と訂正する。
（ｂ）特許請求の範囲の請求項５、即ち、「【請求項５】　前記プロピレングリコールＣ１−５アルキルエーテルがプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテルあるいはプロピレングリコール第三アミルエーテルであることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。」を特許請求の範囲の減縮を目的として削除する。
（ｃ）明りょうでない記載の釈明を目的として、特許請求の範囲の請求項６、７、８及び９の請求項番号をそれぞれ５、６、７及び８と変更するとともに、訂正前の請求項７における引用請求項の番号６を訂正後の請求項６における引用請求項の番号５と訂正する。
（５４）【発明の名称】
高純度のエポキシ樹脂の製造方法
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　有機溶剤中にアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の存在下で、エピハロヒドリンと水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物とを反応させ、
　該有機溶剤は、非プロトン性溶剤であり、かつその沸点はその他の反応物質の沸点より低く、水と共沸するし、しかも水と混合せず、水に対する溶解度は１０％以下であり、該有機溶剤は、酢酸イソプロピル単独であることを特徴とする高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
　【請求項２】　前記アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の使用量が前記水酸基含有アロマチック化合物に対し、０．９〜１．１モルであることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
　【請求項３】　前記エピハロヒドリンの使用量は、前記水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物に対し、１〜１０モルであることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
　【請求項４】　反応過程中に更に減圧または常圧下で３５〜１００℃に加温し、共沸蒸留により反応中に用いた水と反応中発生した水とを除去し、共沸留去した水相中の有機溶剤含量は５．０％以下であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
　【請求項５】　前記エピハロヒドリンがエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロルヒドリン、メチルエピブロムヒドリン、メチルエピヨードヒドリンあるいはそれらの混合物であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
　【請求項６】　前記エピハロヒドリンがエピクロルヒドリンであることを特徴とする請求項５に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
　【請求項７】　前記アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物が水酸化ナトリウム、水酸化カリウムあるいはその混合物であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
　【請求項８】　前記水酸基あるいはアミノ基含有のアロマチック化合物がレゾルシノール、カテコール、キノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、２，２′，６，６′−テトラメチルビスフェノール、フェノール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂、メチルフェノール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂、メチレンジフェニルアミンあるいはそれらの混合物であることを特徴とする請求項１に記載の高純度のエポキシ樹脂の製造方法。
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】
　本発明は、高純度のエポキシ樹脂の製造方法に関する。
　【０００２】
　【従来の技術】
　マイクロエレクトロニクス（ｍｉｃｒｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ）工業の分野では、エポキシ樹脂（ｅｐｏｘｙ　ｒｅｓｉｎ）は封止材料として、半導体（ｓｅｍｉ−ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）装置の樹脂封止に広く利用されている。特に封止材料に用いられている樹脂の多くはオルトクレゾール・ノボラック・エポキシ樹脂を主成分とし、それ故にエポキシ樹脂の純度は、それを素材として製造される封止材料の純度を左右し、それによって封止された半導体装置の信頼度と寿命にも直接影響を及ぼす。しかるにオルトクレゾール・ノボラック・エポキシ樹脂の純度は、それに含まれるハライドの量と揮発性化合物の有無に大きく左右されている。一般には、ハライド含量がある一定量より多くなると半導体チップの導電線を腐蝕し、チップの破損の原因となる。更に揮発性化合物の存在は封止材料の溶接耐熱性を低下させ、半導体チップと封止樹脂との剥離現象を引きおこし、半導体チップの破損を招く。したがって、ハライド含量の低い、しかも揮発性化合物を除去したエポキシ樹脂の出現が、半導体封止用として従来より望まれている。
　【０００３】
　通常、純度の高いエポキシ樹脂の製造方法として、一種あるいは多種の有機溶剤が反応を促がすために用いられている。アルコール類を溶剤に用いた場合、アルコール類の有する活性水素がエピハロヒドリンと反応し、多くの不良副生物をつくるという問題がある。したがって、上記のような副生物の発生を解消するため、これまでに活性水素をもたない溶剤の使用が特許として多く提案されているが、かえって製造されるエポキシ樹脂のハライド含有量を高め、高純度のエポキシ樹脂を必要とする期待に答えていない（特公昭６２−３４３３０号公報、特開昭６１−１９５１１１号公報）；また、エポキシ樹脂の高純度の要望には得られるが、溶剤の沸点が高すぎるため、エポキシ樹脂の汚染を招き、さらなる改良の余地がある（特開昭５８−１８９２２３号公報）。
　【０００４】
　【発明が解決しようとする課題】
　本発明は高純度のエポキシ樹脂の製造方法を提供することを目的としている。
　【０００５】
　【課題を解決するための手段】
　そこで本発明者は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもので、エポキシ樹脂の製造方法について、鋭意研究を重ねた結果、ある一度の製造方法と溶剤を用いて反応することによって、高純度でしかもハライド含量の低いエポキシ樹脂を生産できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　【０００６】
　本発明は高純度のエポキシ樹脂の製造方法を提供するものである。更に詳しくは、一種あるいは多種の有機溶剤中に、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の存在下で、エピハロヒドリンと水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物（芳香族化合物）とを反応させることによって、高純度のエポキシ樹脂を得ることができる製造方法に関する。反応は、常圧あるいは減圧下で水分を排除しながら行うことができる。
　また、本発明の製造方法によって得られるエポキシ樹脂の水解（加水分解）時のハライド含量は３５０ｐｐｍ以下であり、かつ樹脂中に溶剤の残留が見出されず、マイクロエレクトロニクス工業分野での使用上きわめて有利となる。
　【０００７】
　本発明の製造方法で示す有機溶剤は非プロトン性溶剤（ａｐｒｏｔｉｃ　ｓｏｌｖｅｎｔ）または非プロトン性共容剤（ｃｏｓｏｌｖｅｎｔ）であり、且つ溶剤の沸点はその他の反応化合物の沸点より低く、しかも水と共沸性（ａｚｅｏｔｒｏｐｙ）をもつものであり、更に水とは混溶しない特性を有するものである。更に詳しくは、水中での溶解度は１０％以下の溶剤であることを特徴とする。ここで挙げられる上記溶剤の例としては、例えば第二級あるいは第三級アルコール類のエステル類、例示すれば、酢酸イソプロピル等が用いられる。
　【０００８】
　更に詳しくは、本発明の製造方法中に使用される溶剤として、上記酢酸イソプロピルエステル類と一種あるいは多種の其他の溶剤とを混合して使用できる。上記其他の溶剤としては、例えばプロピレングリコールＣ１−５アルキルエーテルが挙げられ、具体的には、例えばプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコール第三アミルエーテル等が有利に採用される。
　【０００９】
　本発明の製造方法中に、用いられる溶剤の合計量は、用いたエピハロヒドリン総重量に対して５〜１００重量％であり、好ましくは１０〜８０重量％、さらに好ましくは２０〜７０重量％である。該溶剤中に、用いられる其他の溶剤の量は、主溶剤の酢酸イソプロピルエステルに対し、０〜１００重量％である。
　本発明の製造方法で用いられる水酸基あるいはアミノ基含有アロマチック化合物は、例えばレゾルシノール、カテコール、キノール（ヒドロキノン）、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、２，２′，６，６′−テトラメチルビスフェノール、フェノール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂、メチルフェノール・ホルムアルデヒド・ノボラック樹脂、メチレンジフェニルアミンおよびその混合物が挙げられる。
　【００１０】
　本発明の製造方法で用いられるアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物として、具体的には、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウムおよびそれらの混合物が挙げられる。上記のアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物は水溶液あるいは有機溶剤で溶解した状態で用いられる。上記アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の溶剤として用いられる有機溶剤としては、具体的に、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジメチル　スルホキシド等のスルホキシド類；ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアセトアミド類およびこれらの混合物が挙げられる。特に、上記アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物は水溶液として用いられるほうが好ましい。
　【００１１】
　また、上記アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の使用濃度は５〜７５重量％の範囲であり、好ましくは２５〜６５重量％、さらに好ましくは４０〜５５重量％である。上記の水酸化物とアロマチック水酸基あるいはアミノ基とのモル比率は０．９〜１．１モル比である。
　【００１２】
　本発明の製造方法で用いられる上記エピハロヒドリン類は、具体的に、例えばエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロルヒドリン、メチルエピブロムヒドリン、メチルエピヨードヒドリン等あるいはこれらの混合物が挙げられる。
　上記エピハロヒドリンの使用量は上記水酸基含有アロマチック化合物に対し、１〜１０モル比であり、好ましくは２〜８モル比、さらに好ましくは４〜７モル比が採用される。
　【００１３】
　【実施例】
　以下に実施例と比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
　また下記の実施例中、加水分解のハライド含量の測定方法は以下に示される。
　サンプル１ｇをとり、ジオキサン３０ｍｌを入れ、さらに１Ｎ　水酸化カリウム５ｍｌを加え、３０分間加熱還流する。次に０．００２Ｎ硝酸銀を用いた電位差滴定法で測定した。
　【００１４】
実施例１
　温度と圧力のコントロールと指示装置を備え、かつ水、エピハロヒドリンと溶剤の共沸混合物を凝固させ、水相と油相に分離する装置を備えた１Ｌ容量の四口フラスコの反応容器に、アロマチック水酸基の平均重合度が５〜６のオルトメチルフェノール・ホルムアルデヒド・フェノール・ノボラック樹脂１００ｇ（０．８３モル）、エピクロルヒドリン４６３ｇ（５．００モル）及び酢酸イソプロピルエステル１９８ｇを加え、常圧下でかく拌溶解して均質な溶液とした。さらに１９０ｍｍＨｇの絶対圧力下で６０℃に加熱し、該溶液の平衡温度と圧力下で、一定速度で５０％の水酸化ナトリウム溶液６５ｇ（０．８３モル）を４時間かけて加え、同時に反応系中の水を共沸により留出し、冷却凝固させて水相と油相に分離した。分離した油相は反応系中に回収し、水相は反応系外へ排出した。反応終了後、減圧下で未反応のエピクロルヒドリンと溶剤を完全に留出し、生成されたエポキシ樹脂の粗製物中に含まれる食塩はトルエンと脱イオン水で溶解・洗浄して除去した。次に減圧蒸留して溶剤を除き、エポキシ樹脂の淡黄色物１４５ｇを得た。また、反応過程に得られた共沸混合液より分離した水相に含まれる有機溶剤の含量は０．７％であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は２０１であって、加水分解ハライド含量は３００ｐｐｍであった。
　【００１５】
実施例２
　実施例１に用いた同様な装置を備えた１Ｌ容量の四口フラスコの反応容器に、アロマチック水酸基の平均重合度が５〜６を示すオルトメチルフェノール−ホルムアルデヒド・フェノール・ノボラック樹脂１００ｇ（０．８３モル）、エピクロルヒドリン４６３ｇ（５．００モル）、酢酸イソプロピルエステル１７８ｇ及びプロピレングリコールメチルエーテル２０ｇを加え、常圧下でかく拌溶解して均質な溶液とした。その後１９０ｍｍＨｇの絶対圧力下で６０℃に加温し、該溶液の平衡温度と圧力下で、一定の速度で５０％の水酸化ナトリウム溶液６５ｇ（０．８３モル）を４時間かけて加え、同時に反応系内に発生した水を共沸蒸留により留去し、さらに冷却凝固して水相と油相に分離した。油相は直ちに連続的に反応系中へ回収し、水相は反応系外へ排除した。反応終了後、減圧下で未反応のエピクロルヒドリンと溶剤を完全に留出し、生成されたエポキシ樹脂の粗製物中に含まれる食塩をトルエンと脱イオン水で溶解し、洗浄除去した。引き続き減圧蒸留して溶剤を除去し、エポキシ樹脂の淡黄色物１４５ｇを得た。反応過程に得られた共沸混合液の水相に含まれる有機溶剤の含量は３．０％であり、得られるエポキシ樹脂のニポキシ当量は１９９を示し、その加水分解ハライド含量は３４０ｐｐｍであった。
　【００１６】
比較例１
　実施例１に用いた同様な装置を備えた１Ｌ容量の四口フラスコの反応容器に、アロマチック水酸基の平均重合度が５〜６を示すオルトメチルフェノール・ホルムアルデヒド・フェノール・ノボラック樹脂１００ｇ（０．８３モル）、エピクロルヒドリン４６３ｇ（５．００モル）とメチルエチルケトン１７８ｇを加え、常圧下でかく拌溶解させ均質な溶液とした。その後１９０ｍｍＨｇの絶対圧力下で６０℃に加温し、該溶液の平衡温度と圧力下で、一定の速度で５０％の水酸化ナトリウム溶液６５ｇ（０．８３モル）を４時間かけて加え、同時に発生した水分を共沸蒸留により反応系外に留去し、冷却凝固して油相と水相に分離した。分離した油相は直ちに連続的に反応系内へ回収し、水相は反応系外へ排除した。反応終了後、減圧下で未反応のエピクロルヒドリンと溶剤を完全に留出し、生成されたエポキシ樹脂の粗製物に含まれる食塩をトルエンと脱イオン水で溶解して洗浄除去し、引き続き減圧下で溶剤を留去し、淡黄色のエポキシ樹脂１３５ｇを得た。反応過程に得られた共沸混合液の水相に含まれる有機溶剤の含量は７．０％であり、得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は１９９を示し、その加水分解ハライド含量は４２０ｐｐｍであった。
　【００１７】
比較例２
　実施例１に用いた同様な装置を備えた１Ｌ容量の四口フラスコの反応容器に、アロマチック水酸基の平均重合度が５〜６を示すオルトメチルフェノール−ホルムアルデヒド・フェノール・ノボラック樹脂１００ｇ（０．８３モル）、エピクロルヒドリン４６３ｇ（５．００モル）とジオキサン１７８ｇを加え、常圧下で撹拌溶解させ均質な溶液とした。その後１９０ｍｍＨｇの絶対圧力下で６０℃に加温し、さらに該溶液の平衡温度と圧力下で、一定速度で５０％水酸化ナトリウム溶液６５ｇ（０．８３モル）を４時間かけて加え、同時に発生した水分を共沸蒸留により、反応系外へ留去し、冷却凝固して油相と水相を分離し、油相は直ちに連続的に反応系内へ回収し、水相は反応系外へ排除した。反応終了後、減圧下で未反応のエピクロルヒドリンと溶剤を完全に留去し、生成されたエポキシ樹脂の粗製物に含まれる食塩をトルエンと脱イオン水で溶解し、水洗除去した。引き続き減圧下で溶剤を留去し、淡黄色のエポキシ樹脂１３０ｇを得た。反応期間に得られた共沸混合液より分離した水相の有機溶剤の含量は２１．０％であり、得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は２００を示し、加水分解ハライド含量は４３０ｐｐｍであった。