(57)【要約】現行の反応性希釈剤に対する要求性能は、高屈折率、低粘度、高希釈能、高光透過性、高ＵＶ硬化性であるが、これまでのところこれらの要求性能を満たす光学材料用として用いることが可能なアクリル酸エステル誘導体は得られていない。よって、本発明の課題は、その硬化物が高屈折率であって、光学材料として利用が可能な低粘性の新規（メタ）アクリル酸エステル誘導体を提供することである。本発明では、本課題を解決するために、置換基を有してもよい特定のベンゼン誘導体をエステル残基中に有する（メタ）アクリル酸エステル誘導体を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体。
【化１】
2010113600.tif 000025
（但し、Xで表される基は、下記式（２）〜（７）で表される何れかの基であり、
１）Ｘで表される基が、下記式（２）〜（５）で表される何れかの基である場合には、
【化２】
2010113600.tif 000026
Ｒ１及びＲ２で表される基は各々独立に置換基を有してもよいベンゼン環を有する基、ｎは１〜４の整数を表し、
２）Ｘで表される基が、下記式（６）及び（７）で表される何れかの基である場合には、
【化３】
2010113600.tif 000027
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に炭素数１〜４の低級アルキル基又は置換基を有してもよいベンゼン環を有する基から任意に選ばれる基であって、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一つは置換基を有してもよいベンゼン環を有する基、Ｒ３は炭素数１〜４の低級アルキル基、ｎは１〜４の整数を表す。）
【請求項２】
一般式（２）〜（５）で表される置換基を有してもよいベンゼン環を有する基が、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいジフェニルメチル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいビフェニル基、及び置換基を有してもよいジフェニルエーテル基からなる群から選ばれる基である請求項１に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体。
【請求項３】
一般式（６）及び（７）で表される置換基を有してもよいベンゼン環を有する基が、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいビフェニル基、置換基を有してもよいジフェニルメチル基、及び置換基を有してもよいジフェニルエーテル基からなる群から選ばれる基である請求項１に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体。
【請求項４】
一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体が、一般式（８）〜（１３）の何れかである請求項２に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体。
【化４】
2010113600.tif 000028
（但し、ｍは１又は２の整数を表す。）
【請求項５】
一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体が、一般式（１４）〜（１８）の何れかである請求項３に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体。
【化５】
2010113600.tif 000029
（但し、Ｒ３はメチル基又はエチル基、ｍは１又は２の整数を表す。）
【請求項６】
請求項１〜５の何れかに記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる光学部材。
【請求項８】
前記活性エネルギー線が紫外線である請求項７に記載の光学部材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学材料として利用が可能な新規（メタ）アクリル酸エステル誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、液晶テレビ、ノートパソコン、カーナビ、携帯電話、携帯ゲーム機などの液晶表示パネルの輝度向上を目的とした集光フィルム（プリズムシート）においては、液晶表示素子の小型化、高輝度化、高耐光性が要求されている。特に高輝度化のためには、プリズムシートの高屈折率化が不可欠である。
しかしながら、光学用樹脂は一般に高粘度又は固体であることが多く、溶剤又は反応性希釈剤で希釈して使用されているのが現状である。現在使用されている反応性希釈剤としては、フェニルチオエチルアクリレート（ＰＴＥＡ）、Ｏ−フェニルフェノキシエチルアクリレート（ＯＰＰＥＡ）、ナフチルチオエチルアクリレート（ＮＴＥＡ）がある。ＰＴＥＡは硫黄を含有しているため、高屈折率かつ低粘度ではあるが、耐光性が悪く、臭気が強いため、作業性が悪く好ましくない。
一方、上記ＯＰＰＥＡ、ＮＴＥＡは高屈折率であるが、高粘度であるため、配合物の粘度が高くなり、作業性が悪く好ましくない。
そこで、光学用樹脂として高屈折率を保ちつつ、賦形に最適な粘度に調整できる反応性希釈剤として、高屈折率でありかつ低粘度な（メタ）アクリル酸エステル誘導体等の重合性モノマーが待望されていた。【０００３】
特許文献１では、臭素を含有せずその硬化物も硬くならない高屈折率硬化物用原料として、分子内にビフェニル及びポリエチレンオキシ／ポリプロピレンオキシ基を有するアクリル酸エステルを開示している。しかしながら、一般に紫外線や電子線硬化型樹脂組成物の成分として賦形材料、特にレンズ類に使用する場合には、高屈折率で高粘度な(メタ)アクリル酸オリゴマーを使用し、該特許文献１に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体の粘度は、樹脂組成物の粘度を十分に低くできるものではなかった。
特許文献２には、低粘度で高屈折率な新規な（メタ）アクリル酸エステルとして、フルオレニル基を有する（メタ）（メタ）アクリル酸エステル誘導体が開示されているが、得られる粘度についての記載が、実施例中に５８０ｃｐｓ（２５度）のみであって、十分な低粘度性が得られるとは言えない状況であった。
特許文献３には、モノフェノール化合物に環状エーテル化合物を付加反応させて得られたモノヒドロキシ化合物に、（メタ）アクリル酸又はその低級エステルとの、エステル化反応又はエステル交換反応によって得られたエネルギー線硬化型樹脂用（メタ）アクリル酸エステル系化合物が記載されている。しかしながら、屈折率では、１．５６以上のものが得られてはいるが、粘度についは具体的な記載がなく、低粘度性については不明である。【０００４】
特許文献４には、母型内にアクリル系およびメタクリル系樹脂組成物を配置し、該樹脂組成物を熱またはエネルギー線により硬化後、該樹脂組成物と母型とを剥がして光学部品を形成するに当って、アクリル系およびメタクリル系樹脂組成物中にベンズヒドリル基を有する化合物を５〜１００重量％含有する光学部品が記載されている。しかしながら、該文献に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体の粘度、及び（メタ）アクリル酸エステル誘導体を含有する組成物から得られる硬化物の屈折率は、必ずしも十分なものではなかった。
以上のように、現行の反応性希釈剤に対する要求性能は、高屈折率（例えば、ｎ＞１．５５）、低粘度（例えば、１００ｍＰａ・ｓ以下）、高耐光性（例えば、１０００ｈでΔＹ＜１０）、高希釈能、高光透過性、高ＵＶ硬化性であるが、これまでのところこれらの要求性能を満たす光学材料用として用いることが可能な（メタ）アクリル酸エステル誘導体は得られていないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平５−５８９５０号広報
【特許文献２】特開２０００−３１９３３６号広報
【特許文献３】特開２００８−３１３５５号広報
【特許文献４】特開平６−１３４７７２号広報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、その硬化物が高屈折率であって、光学材料として利用が可能な低粘性の新規（メタ）アクリル酸エステル誘導体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
即ち、本発明では、一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体【０００８】
【化１】
2010113600.tif 000002
【０００９】
（但し、
１）Ｘ―で表される基が、下記式（２）〜（５）で表される何れかの基である場合には、【００１０】
【化２】
2010113600.tif 000003
【００１１】
Ｒ１及びＲ２で表される基は各々独立に置換基を有してもよいベンゼン環を有する基、ｎは１〜４の整数を表し、
２）Ｘ―で表される基が、下記式（６）又は（７）で表される何れかの基である場合には、【００１２】
【化３】
2010113600.tif 000004
【００１３】
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に炭素数１〜４の低級アルキル基又は置換基を有してもよいベンゼン環を有する基から任意に選ばれる基であって、Ｒ１又はＲ２のうち少なくとも一つは置換基を有してもよいベンゼン環を有する基、Ｒ３は炭素数１〜４の低級アルキル基、ｎは１〜４の整数を表す。）
により、上記課題を解決することができる。
即ち、本発明では、上記一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体は低粘性であり、当該（メタ）アクリル酸エステル誘導体を用いた硬化物は高屈折率であり、上記課題を解決する。【００１４】
特に、上記一般式（１）で表される化合物のうち、式（６）又は（７）で表される基を有する含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体は低粘性であり、当該含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体を用いることで、高屈折率・高粘度な(メタ)アクリル酸オリゴマーを用いた紫外線や電子線硬化型樹脂組成物の賦形条件に合わせた粘度調整する際に使用量を少なくすることが可能となり、結果として高屈折率な硬化物が得られることから、上記課題を解決する。
特に、式（６）又は（７）で表される基を有する（メタ）アクリル酸エステル誘導体と、高粘度であっても高屈折率の(メタ)アクリル酸オリゴマーを併用することで、紫外線や電子線硬化型樹脂組成物の賦形条件に合わせた粘度調整が可能となる効果を有する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、その硬化物が高屈折率であって、光学材料として利用が可能な低粘性の（メタ）アクリル酸エステル誘導体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明で用いられる（メタ）アクリル酸エステル誘導体は、一般式（１）
2010113600.tif 000005
【００１７】
で表され、
１）Ｘ―で表される基が、下記式（２）〜（５）で表される何れかの基である場合には、
【００１８】
【化４】
2010113600.tif 000006
【００１９】
Ｒ１及びＲ２で表される基は各々独立に置換基を有してもよいベンゼン環を有する基、ｎは１〜４の整数を表し、
２）Ｘ―で表される基が、下記式（６）又は（７）で表される何れかの基である場合には、
【００２０】
【化５】
2010113600.tif 000007
【００２１】
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に炭素数１〜４の低級アルキル基又は置換基を有してもよいベンゼン環を有する基から任意に選ばれる基であって、Ｒ１又はＲ２のうち少なくとも一つは置換基を有してもよいベンゼン環を有する基、Ｒ３は炭素数１〜４の低級アルキル基、ｎは１〜４の整数であることに特徴を有する。
また、本発明の（メタ）アクリル酸エステル誘導体には、メタクリル酸エステル誘導体も含まれる。
【００２２】
ここで、
１）Ｘ―で表される基が、下記式（２）〜（５）で表される何れかの基である場合には、
【００２３】
【化６】
2010113600.tif 000008
【００２４】
好ましい例として、
【００２５】
【化７】
2010113600.tif 000009
【００２６】
等の部分構造を挙げることができる。
【００２７】
また、Ｒ１及びＲ２で表される基であって、置換基を有してもよいベンゼン環を有する基の好ましい例として、例えば、フェニル基、ジフェニルエーテル基、ジフェニルメチル基、（２−フェニルエチル）フェニル基、ベンジルオキシフェニル基等の基を挙げることができる。
更に、本発明の具体的な（メタ）アクリル酸エステル誘導体としては、例えば、
２，２−ジフェニルエチルアクリレート、３，３−ジフェニルプロピルアクリレート、４，４−ジフェニルブチルアクリレート、２−（ジフェニルメトキシ）エチルアクリレート、２−ベンジルフェニルアクリレート、３−ベンジルフェニルアクリレート、４−ベンジルフェニルアクリレート、２−フェノキシフェニルアクリレート、３−フェノキシフェニルアクリレート、４−フェノキシフェニルアクリレート、２−ベンジルベンジルアクリレート、３−ベンジルベンジルアクリレート、４−ベンジルベンジルアクリレート、２−フェノキシベンジルアクリレート、３−フェノキシベンジルアクリレート、４−フェノキシベンジルアクリレート、２−（２−フェノキシフェノキシ）エチルアクリレート、２−フェネチルフェニルアクリレート、３−フェネチルフェニルアクリレート、４−フェネチルフェニルアクリレート、２−（ベンジルオキシ）フェニルアクリレート、３−（ベンジルオキシ）フェニルアクリレート、４−（ベンジルオキシ）フェニルアクリレート、（２−フェノキシメチル）フェニルアクリレート、（３−フェノキシメチル）フェニルアクリレート、（４−フェノキシメチル）フェニルアクリレート、２−フェネチルベンジルアクリレート、３−フェネチルベンジルアクリレート、４−フェネチルベンジルアクリレート、２−（ベンジルオキシ）ベンジルアクリレート、３−（ベンジルオキシ）ベンジルアクリレート、４−（ベンジルオキシ）ベンジルアクリレート、２−（フェノキシメチル）ベンジルアクリレート、３−（フェノキシメチル）ベンジルアクリレート、４−（フェノキシメチル）ベンジルアクリレート、１，２−ジフェニルエチルアクリレート、２，３−ジフェニルエチルアクリレート、２−フェノキシ−２−フェニルエチルアクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル誘導体を挙げることができる。
【００２８】
また、これ等の化合物におけるベンゼン環の置換基は、有しても有しなくてもよいが、有する場合には炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【００２９】
また、
２）Ｘ―で表される基が、下記式（６）又は（７）で表される何れかの基である場合には、
【００３０】
【化８】
2010113600.tif 000010
【００３１】
好ましい例として、
【００３２】
【化９】
2010113600.tif 000011
【００３３】
等の部分構造を挙げることができる。
【００３４】
Ｒ１及びＲ２で表される基であって、炭素数１〜４の低級アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、特にメチル異、エチル基が好ましい。
【００３５】
Ｒ１及びＲ２で表される基であって、置換基を有してもよいベンゼン環を有する基は、例えば、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいジフェニルメチル基、置換基を有してもよいジフェニルエーテル基等の基を挙げることができる。
Ｒ１及びＲ２は、上記した基から任意に選択することができるが、本発明の課題である、その硬化物が高屈折率であって、光学材料として利用が可能な低粘性の新規含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体を提供するためには、そのうちの少なくとも一つが置換基を有してもよいベンゼン環を有する基であることが好ましく、Ｒ１及びＲ２が共に置換基を有してもよいベンゼン環を有する基であることが更に好ましい。
【００３６】
また、Ｒ３は、炭素数１〜４の低級アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、特にメチル異、エチル基が好ましい。
【００３７】
上記本発明の具体的な含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体としては、例えば、
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）メチルアクリレート、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチルアクリレート、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）プロピルアクリレート、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブチルアクリレート、（Ｎ‐ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）メチルアクリレート、２−（Ｎ‐ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルアクリレート、３−（Ｎ‐ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）プロピルアクリレート、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）ブチルアクリレート、（Ｎ−ジフェニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）メチルアクリレート、２−（Ｎ−ジフェニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレート、３−（Ｎ−ジフェニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）プロピルアクリレート、４−（Ｎ−ジフェニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）ブチルアクリレート、（Ｎ−ビフェニル−Ｎ−メチル）アミノメチルアクリレート、２−（Ｎ−ビフェニル−Ｎ−メチル）アミノエチルアクリレート、３−（Ｎ−ビフェニル−Ｎ−メチル）アミノプロピルアクリレート、４−（Ｎ−ビフェニル−Ｎ−メチル）アミノブチルアクリレート等の含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体を挙げることができる。
【００３８】
本発明のアクリル酸誘導体は、通常公知の製造方法によって製造することができる。
本発明のアクリル酸誘導体を製造するためには、
１）一般式（１）におけるＸで表される基が、上記式（２）〜（５）で表される何れかの基である場合には、
アクリル酸と対応するアルコールとの脱水縮合反応を行うか、塩基性物質の存在下にアクリル酸ハライドと対応するアルコールとの脱ハロゲン化水素反応を行えばよい。また、アクリル酸低級アルキルエステルと該アルコールとのエステル交換反応によっても得ることができる。
【００３９】
脱水縮合反応の場合には、公知の方法により、ｐ−トルエンスルホン酸又は硫酸等のエステル化触媒及びハイドロキノン、フェノチアジン等の重合禁止剤の存在下に、好ましくは溶剤類（例えば、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等）の存在下に、好ましくは７０〜１５０℃の温度で反応させることにより得ることができる。アクリル酸の使用割合は、該アルコール１モルに対して１〜５モル、好ましくは１．０５〜２モルである。エステル化触媒は、使用するアクリル酸に対して０．１〜１５モル％、好ましくは１〜６モル％の濃度で存在させる。
【００４０】
また、塩基性物質の存在下の脱ハロゲン化水素反応では、例えばアクリル酸クロリドと対応するアルコールと反応せしめることにより得ることができる。その際、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン系塩基性物質を加えておくことが好ましい。溶剤類（例えば、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、アセトン、テトラヒドロフラン等）の存在下に、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより得ることができる。
【００４１】
更には、通常公知のエステル交換触媒の存在下に、例えば、アクリル酸メチル或いはアクリル酸エチル等の低級アルキルエステルと該アルコールとのエステル交換反応によっても得ることができる。
【００４２】
本発明の樹脂組成物は、上記一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体及びそれ以外の不飽和基含有化合物を含むことを特徴とする。（メタ）アクリル酸エステル誘導体成分以外の不飽和基含有化合物としては、例えば、反応性単量体や反応性オリゴマーがあげられ、（メタ）アクリレート系の反応性単量体や（メタ）アクリレート系の反応性オリゴマーが好ましい。
【００４３】
反応性単量体としては、例えばアクリロイルモルホリン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェニルオキシエチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（ジブロモフェニル）オキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート系の反応性単量体、Ｎ−ビニルカプロラクタム等があげられる。
【００４４】
反応性オリゴマーとしては、例えばエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸との反応物であるエポキシ（メタ）アクリレート、ポリオール類と有機ポリイソシアネート類と水酸基含有（メタ）アクリレート類の反応物であるウレタン（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート系の反応性オリゴマーがあげられる。
【００４５】
エポキシ（メタ）アクリレートを得るために使用するエポキシ樹脂類としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物の末端グリシジルエーテル、フルオレンエポキシ樹脂等を挙げることができる。
【００４６】
エポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエポキシ基の１化学当量に対して（メタ）アクリル酸を好ましくは約０．８〜１．５化学当量、特に好ましくは約０．９〜１．１化学当量となる比で反応させ、反応時に希釈剤として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシエチルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の光重合性ビニル系モノマーを使用し、更に反応を促進させるために触媒（例えば、ベンジルジメチルアミン、トリエチルアミン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルスチビン等）を使用することが好ましく、該触媒の使用量は反応混合物に対して好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．３〜５重量％である。反応中の重合を防止するため重合防止剤（例えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジン等）を使用するのが好ましい。その使用量は反応混合物に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好ましくは０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好ましくは６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０℃である。
【００４７】
ウレタン（メタ）アクリレートを得るために使用するポリオール類としては、例えばエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノールＡポリエトキシジオール等があげられる。
【００４８】
ウレタン（メタ）アクリレートを得るために使用する有機ポリイソシアネート類としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート等があげられる。
【００４９】
水酸基含有（メタ）アクリレート類としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等があげられる。
【００５０】
前記ウレタン（メタ）アクリレートは、ポリオール類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイソシアネート類のイソシアネート基の、好ましくは１．１〜２．０化学当量を、好ましくは７０〜９０℃の反応温度で反応させて、ウレタンオリゴマーを合成し、次いでウレタンオリゴマーのイソシアネート基１化学当量あたり、水酸基含有エチレン性不飽和化合物の水酸基の、好ましくは１〜１．５化学当量を、好ましくは７０〜９０℃の反応温度で反応させることにより得ることができる。
【００５１】
これらの（Ｂ）成分のうち、特に好ましいものとしては、例えばエポキシ（メタ）アクリレートやウレタン（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート系の反応性オリゴマーを挙げることができる。
【００５２】
次に、
２）一般式（１）におけるＸ―で表される基が、上記式（６）又は（７）で表される何れかの基である場合には、本発明の含窒素アクリル酸誘導体を製造するためには、通常公知の方法により行うことができ、例えば、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチルアクリレートを例にとって以下に説明する。目的とする２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチルアクリレートを得るためには、まず、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンとハロゲン化エタノールとの反応を行い、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エタノールを合成する。本反応は、通常公知の方法で、２原料を混合し、加熱反応を行うことにより行うことができる。反応温度は、５０〜１５０℃の範囲で行うことができるが、略１００℃が好ましい。反応時間は、反応温度によって異なるが、略１００℃の場合には、１０〜１５時間程度で行うことが可能である。反応終了後は、通常公知の方法によって、例えばトルエン等の有機溶媒、水を添加し、分液抽出を行い、溶媒留去後、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エタノールを得ることができる。
次に、得られた２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エタノールとアクリル酸クロリドとを反応せしめる。その際、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン系塩基性物質を加えておくことが好ましい。溶剤類（例えば、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、アセトン、テトラヒドロフラン等）の存在下に、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより得ることができる。
【００５３】
同様にして、本発明の他の含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体は、対応するアミン化合物と、ハロゲン化アルコールとの反応により得られたアミノアルコールとアクリル酸ハライドと反応せしめることにより、各々目的とする含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体とすることができる。
各工程における反応温度、反応時間等の反応条件は、用いられるアミン及びアルコールによって異なるが、適宜調整して行うことが可能である。
【００５４】
本発明の樹脂組成物は、上記一般式（１）で表される含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体及びそれ以外の不飽和基含有化合物を含むことを特徴とする。含窒素（メタ）アクリル酸エステル誘導体（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物としては、例えば、反応性単量体や反応性オリゴマーがあげられ、（メタ）アクリレート系の反応性単量体や（メタ）アクリレート系の反応性オリゴマーが好ましい。
【００５５】
反応性単量体としては、例えばアクリロイルモルホリン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェニルオキシエチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（ジブロモフェニル）オキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート系の反応性単量体、Ｎ−ビニルカプロラクタム等が挙げられる。
【００５６】
反応性オリゴマーとしては、例えばエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸との反応物であるエポキシ（メタ）アクリレート、ポリオール類と有機ポリイソシアネート類と水酸基含有（メタ）アクリレート類の反応物であるウレタン（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート系の反応性オリゴマーがあげられる。
【００５７】
エポキシ（メタ）アクリレートを得るために使用するエポキシ樹脂類としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物の末端グリシジルエーテル、フルオレンエポキシ樹脂等を挙げることができる。
【００５８】
エポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエポキシ基の１化学当量に対して（メタ）アクリル酸を好ましくは約０．８〜１．５化学当量、特に好ましくは約０．９〜１．１化学当量となる比で反応させ、反応時に希釈剤として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシエチルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の光重合性ビニル系モノマーを使用し、更に反応を促進させるために触媒（例えば、ベンジルジメチルアミン、トリエチルアミン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルスチビン等）を使用することが好ましく、該触媒の使用量は反応混合物に対して好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．３〜５重量％である。反応中の重合を防止するため重合防止剤（例えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジン等）を使用するのが好ましい。その使用量は反応混合物に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好ましくは０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好ましくは６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０℃である。
【００５９】
ウレタン（メタ）アクリレートを得るために使用するポリオール類としては、例えばエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノールＡポリエトキシジオール等があげられる。
【００６０】
ウレタン（メタ）アクリレートを得るために使用する有機ポリイソシアネート類としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート等があげられる。
【００６１】
水酸基含有（メタ）アクリレート類としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等があげられる。
【００６２】
前記ウレタン（メタ）アクリレートは、ポリオール類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイソシアネート類のイソシアネート基の、好ましくは１．１〜２．０化学当量を、好ましくは７０〜９０℃の反応温度で反応させて、ウレタンオリゴマーを合成し、次いでウレタンオリゴマーのイソシアネート基１化学当量あたり、水酸基含有エチレン性不飽和化合物の水酸基の、好ましくは１〜１．５化学当量を、好ましくは７０〜９０℃の反応温度で反応させることにより得ることができる。
【００６３】
これらの（Ｂ）成分のうち、特に好ましいものとしては、例えばエポキシ（メタ）アクリレートやウレタン（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート系の反応性オリゴマーを挙げることができる。
【００６４】
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射して硬化する場合、光重合開始剤（Ｃ）を使用するのが好ましい。光重合開始剤（Ｃ）としては、例えば１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等があげられる。これらは、単独または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６５】
本発明の樹脂組成物に使用される各成分の使用割合は、（Ａ）成分は好ましくは５〜９５重量％であり、特に好ましくは１０〜８０重量％である。（Ｂ）成分は、好ましくは５〜９５重量％であり、特に好ましくは２０〜９０重量％である。（Ｃ）成分は、（Ａ）＋（Ｂ）成分を１００重量部とした場合、０〜１５重量部が好ましく、特に好ましくは０〜７重量部である。
【００６６】
本発明の樹脂組成物は、前記成分以外に離型剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例えば、ヒンダードアミン等）、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤、着色剤（例えば染料、顔料等）、無機フィラー、有機フィラー等を併用することができる。
【００６７】
本発明の樹脂組成物は、上記の各成分を均一に混合、溶解することにより得ることができる。
【００６８】
本発明の樹脂組成物は、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の透過スクリーン用、ＴＦＴ用のプリズムレンズシート、眼鏡レンズなどのレンズ用として有用であるが、その他に各種コーティング剤、注型剤、接着剤あるいは印刷インキ等に有用である。
【００６９】
本発明の組成物の硬化物は、電子線や紫外線等のエネルギー線を照射することにより得ることができる。具体的には本発明の樹脂組成物を、例えばフレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状を有するスタンパー上に塗布し、該樹脂組成物の層を設け、その層の上に硬質透明基板を接着させ、次いでその状態で該硬質透明基板側から高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタンパーから剥離する。この様にして好ましくは屈折率（２３℃）が１．５５以上、特に好ましくは１．５６以上を有した軟質なフレネルレンズ或いはレンチキュラーレンズが得られる。
【実施例】
【００７０】
次に、実施例により本発明を更に詳細に説明する。【００７１】
（実施例１）３，３−ジフェニルプロピルアクリレート（Ａ）の合成
攪拌機、温度計、塩化カルシウム乾燥管、滴下ロートを備えた２０００ｍＬ４つ口フラスコに、３，３−ジフェニルプロピルアルコール７０部とトルエン３５２．５部とトリエチルアミン４０．３部、ｐ−メトキシフェノール０．０２６５部を仕込み、室温下で溶解させた。滴下ロートにアクリル酸クロリド３６．１部を仕込み、アイスバスでフラスコ内温を０〜１０℃に維持しながら３０分掛けてアクリル酸クロリドの全量を滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、１時間撹拌を続けた。その後、蒸留水３５０部を添加し、さらに３０分撹拌した。引き続き、５ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液３５０部を添加し、１０分間撹拌した。静置分離後、水層を除去した。飽和食塩水３５０部を添加し、１０分間撹拌した。静置分離後、水層を除去し、水層が中性になるまで飽和食塩水による水洗を繰り返した。得られた有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。主成分を含む分画を集め、ｐ−メトキシフェノール０．０２６５部を添加して、トルエンを減圧留去して透明液体を得た（収量：７８ｇ、収率：８８％）。得られた最終生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５５８、粘度（２５℃）は５６ｍＰａ・ｓであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）２．４３（ｑ、２Ｈ）、４．０７−４．１３（ｍ、３Ｈ）、５．７９（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｑ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ），７．１４−７．３０（ｍ、１０Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２６７［Ｍ＋Ｈ］＋【００７２】
【化１０】
2010113600.tif 000012
【００７３】
（実施例２）２−（ジフェニルメトキシ）エチルアクリレート（Ｂ）の合成
実施例１と同様の方法で、３，３−ジフェニルプロピルアルコールの代わりに２−（ジフェニルメトキシ）エタノールを用いて、２−（ジフェニルメトキシ）エチルアクリレートを合成した(収量７４ｇ、収率８０％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５５０、粘度（２５℃）は４２ｍＰａ・ｓであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ３．７０（ｔ、２Ｈ），４．３６（ｔ、２Ｈ），５．４０（ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、１Ｈ），６．１５（ｑ、１Ｈ），６．４２（ｄ、１Ｈ）、７．２１−７．３６（ｍ、１０Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２８３［Ｍ＋Ｈ］＋【００７４】
【化１１】
2010113600.tif 000013
【００７５】
（実施例３）２−ベンジルベンジルアクリレート（Ｃ）の合成
実施例１と同様の方法で、３，３−ジフェニルプロピルアルコールの代わりに（２−ベンジルフェニル）メタノールを用いて、２−ベンジルベンジルアクリレートを合成した(収量７０ｇ、収率８５％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５６４、粘度（２５℃）は２０ｍＰａ・ｓであった。【００７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ３．９０（ｓ、２Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、５．８０（ｄ、１Ｈ），６．０６（ｑ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、７．２０−７．３０（ｍ、９Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２５３［Ｍ＋Ｈ］＋【００７７】
【化１２】
2010113600.tif 000014
【００７８】
（実施例４）２−フェノキシベンジルアクリレート（Ｄ）の合成
実施例１と同様の方法で、３，３−ジフェニルプロピルアルコールの代わりに（２−フェノキシフェニル）メタノールを用いて、２−フェノキシベンジルアクリレートを合成した（収量６９ｇ、収率８２％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５６４、粘度（２５℃）は１７ｍＰａ・ｓであった。【００７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ５．３０（ｓ、２Ｈ）、５．７９（ｄ、１Ｈ），６．０９（ｑ、１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．９０−７．４８（ｍ、９Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２５５［Ｍ＋Ｈ］＋【００８０】
【化１３】
2010113600.tif 000015
【００８１】
（実施例５）２−（２−フェノキシフェノキシ）エチルアクリレート（Ｅ）の合成
実施例１と同様の方法で、３，３−ジフェニルプロピルアルコールの代わりに２−（２−フェノキシフェノキシ）エタノールを用いて、２−（２−フェノキシフェノキシ）エチルアクリレートを合成した（収量６６ｇ、収率７０％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５５９、粘度（２５℃）は５５ｍＰａ・ｓであった。【００８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ４．２２（ｔ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ），５．７７（ｄ、１Ｈ），６．０２（ｑ、１Ｈ），６．３１（ｄ、１Ｈ），６．８９−７．２８（ｍ、９Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２８５［Ｍ＋Ｈ］＋【００８３】
【化１４】
2010113600.tif 000016
【００８４】
（実施例６）１，２−ジフェニルエチルアクリレート（Ｆ）の合成
実施例１と同様の方法で、３，３−ジフェニルプロピルアルコールの代わりに１，２−ジフェニルエタノールを用いて、１，２−ジフェニルエチルアクリレートを合成した（収量７０ｇ、収率８５％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５６６、粘度（２５℃）は２５ｍＰａ・ｓであった。【００８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ３．１０（ｄ、２Ｈ）、５．６５（ｄ、１Ｈ），５．８０（ｄ、１Ｈ）、６．０６（ｑ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、７．２０−７．４０（ｍ、１０Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２５３［Ｍ＋Ｈ］＋【００８６】
【化１５】
2010113600.tif 000017
【００８７】
（実施例７）
実施例１で得られた３，３−ジフェニルプロピルアクリレート５０部とアロニックスＭ−２１１Ｂ（製品名、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、東亜合成社製）５０部を配合して組成物をえた。この組成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５４９であり、粘度（２５℃）は２３０ｍＰａ・ｓであった。この組成物にイルガキュア７５４（製品名、チバスペシャリティ・ケミカルズ社製）の５部とダロキュアＴＰＯ（２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、チバ・スペシャリティケミカル社製）０．５部を配合し、７６ｕｍのアプリケーターを用いてＰＥＴ基材状に塗布し、２５０ｍＪ／ｃｍ２の高圧水銀灯を用いて紫外線を照射することにより、硬化物を得た。
硬化物の屈折率は１．５７６であり、透明性に優れていた。【００８８】
（実施例８）〜（実施例１２）
実施例７の３，３−ジフェニルプロピルアクリレート５０部の替わりに、表１に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体を用いる他は、実施例７と同様にして実施例８〜１２を行った。得られた硬化物の物性評価を表１に示す。【００８９】
【表１】
2010113600.tif 000018
【００９０】
（実施例１３）２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチルアクリレート（Ｇ）の合成
攪拌機、温度計、塩化カルシウム乾燥管を備えた２Ｌ４つ口フラスコに、ジフェニルアミン３００部とブロモエタノール４４３部を仕込んだ。オイルバスで加温しフラスコ内温を１００℃に維持しながら１３時間反応させた。その後、４０℃まで冷却し、トルエン７５０部を添加、３０分撹拌した。沈殿をろ過しトルエン溶液を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５００部を添加し、１０分間撹拌した。静置分離後、水層を除去した。この操作を２回繰り返した。その後、蒸留水１０００部を添加し、静置分離後、水層を除去した。さらに飽和食塩水１０００部を用いて同様の洗浄操作を行い、水層が中性になるまで繰り返した。得られた有機層を濃縮し、トルエン／酢酸エチル混合溶剤を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。主成分を含む分画を集め、溶剤を留去して中間体を得た（収量：１６６．３ｇ）。【００９１】
攪拌機、温度計、塩化カルシウム乾燥管、滴下ロートを備えた３０００ｍＬ４つ口フラスコに、先に得た中間体１６６．３部とトルエン８３１．５部とトリエチルアミン９４．７部、ｐ−メトキシフェノール０．０６２５部を仕込み、室温下で溶解させた。滴下ロートにアクリル酸クロリド８４．７部を仕込み、アイスバスでフラスコ内温を０〜１０℃に維持しながら９０分掛けてアクリル酸クロリドの全量を滴下した。滴下終了後、室温まで戻し１時間撹拌を続けた。その後、蒸留水８３０部を添加し、さらに３０分撹拌した。引き続き、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８３０部を添加し、１０分間撹拌した。静置分離後、水層を除去した。１Ｎ塩酸８３０部を添加し、１０分間撹拌した。静置分離後、水層を除去した。その後、飽和食塩水８３０部を添加し、１０分間撹拌した。静置分離後、水層を除去し、水層が中性になるまでこの操作を繰り返した。得られた有機層を濃縮し、トルエン／ヘキサン混合溶剤を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。主成分を含む分画を集め、ｐ−メトキシフェノール０．０４３５部を添加し、溶剤を留去して透明液体を得た（収量：１３４．３５ｇ、収率：２８％）。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５８９、粘度（２５℃）は５３ｍＰａ・ｓであった。【００９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ４．０２（ｔ、２Ｈ），４．３７（ｔ、２Ｈ），５．８０（ｄ、１Ｈ），６．０６（ｑ、１Ｈ），６．３０（ｄ、１Ｈ）、６．９２−７．２８（ｍ、１０Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２６８［Ｍ＋Ｈ］＋【００９３】
【化１６】
2010113600.tif 000019
【００９４】
（実施例１４）２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルアクリレート（Ｈ）の合成
実施例１３と同様の方法で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エタノールの代わりに２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）エタノールを用いて、２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルアクリレートを合成した(収量１７５ｇ、収率８０％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５８１、粘度（２５℃）は２１５ｍＰａ・ｓであった。【００９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ３．７３（ｔ、２Ｈ）、４．３７（ｔ、２Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）、５．８０（ｄ、１Ｈ），６．０６（ｑ、１Ｈ），６．３５（ｄ、１Ｈ），６．６８−７．２９（ｍ、１０Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２８２［Ｍ＋Ｈ］＋【００９６】
【化１７】
2010113600.tif 000020
【００９７】
（実施例１５）２−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）エチルアクリレート（Ｉ）の合成
実施例１３と同様の方法で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エタノールの代わりに２−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）エタノールを用いて、２−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）エチルアクリレートを合成した(収量１９５ｇ、収率８５％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５４８、粘度（２５℃）は３８ｍＰａ・ｓであった。【００９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ２．７６（ｔ、２Ｈ），３．６５（ｓ、４Ｈ），４．２５（ｔ、２Ｈ），５．８１（ｄ、１Ｈ），６．１０（ｑ、１Ｈ），６．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．３７（ｍ、１０Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２９６［Ｍ＋Ｈ］＋【００９９】
【化１８】
2010113600.tif 000021
【０１００】
（実施例１６）２−（Ｎ−ジフェニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレート（Ｊ）の合成
実施例１３と同様の方法で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エタノールの代わりに２−（Ｎ−ジフェニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）エタノールを用いて、２−（Ｎ−ジフェニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレートを合成した(収量２１７ｇ、収率７５％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５５７、粘度（２５℃）は２７０ｍＰａ・ｓであった。【０１０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ２．２３（ｓ、３Ｈ），２．６７（ｔ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ），４．４３（ｓ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、１Ｈ），６．１４（ｑ、１Ｈ），６．４２（ｄ、１Ｈ），７．１６−７．４１（ｍ、１０Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２９６［Ｍ＋Ｈ］＋【０１０２】
【化１９】
2010113600.tif 000022
【０１０３】
（実施例１７）２−（Ｎ−ビフェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレート（Ｋ）の合成
実施例１３と同様の方法で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エタノールの代わりに２−（Ｎ−ビフェニル−Ｎ−メチルアミノ）エタノールを用いて、２−（Ｎ−ビフェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレートを合成した(収量１５３ｇ、収率７０％)。得られた生成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５７６、粘度（２５℃）は１０７ｍＰａ・ｓであった。【０１０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：δ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）  ２．９８（ｓ、３Ｈ），３．６２（ｔ、２Ｈ），４．３２（ｔ、２Ｈ），５．７９（ｄ、１Ｈ），６．１０（ｑ、１Ｈ），６．３５（ｄ、１Ｈ），７．３０−７．６０（ｍ、９Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２８２［Ｍ＋Ｈ］＋【０１０５】
【化２０】
2010113600.tif 000023
【０１０６】
（実施例１８）
実施例１３で得られた２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチルアクリレート５０部とアロニックスＭ−２１１Ｂ（製品名、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、東亜合成社製）５０部を配合して組成物を得た。この組成物の屈折率（ｎＤ，２５℃）は１．５６２８であり、粘度（２５℃）は１３４ｍＰａ・ｓであった。この組成物にイルガキュア７５４（製品名、チバスペシャリティ・ケミカルズ社製）の５部とダロキュアＴＰＯ（２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、チバ・スペシャリティケミカル社製）０．５部を配合し、７６ｕｍのアプリケーターを用いてＰＥＴ基材状に塗布し、２５０ｍＪ／ｃｍ２の高圧水銀灯を用いて紫外線を照射することにより、硬化物を得た。
硬化物の屈折率は１．５９８であり、透明性に優れていた。【０１０７】
（実施例１９）〜（実施例２２）
実施例１８の２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチルアクリレート５０部の替わりに、表２に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体を用いる他は、実施例１８と同様にして実施例１９〜２２を行った。得られた硬化物の物性評価を表２に示す。【０１０８】
【表２】
2010113600.tif 000024
【産業上の利用可能性】
【０１０９】
本発明の新規（メタ）アクリル酸エステル誘導体は、光学材料として利用が可能である。
【手続補正書】
【提出日】平成22年6月16日(2010.6.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体。
【化１】
2010113600.tif 000030
（但し、Ｒ３はメチル基又はエチル基、ｍは１又は２の整数を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体を少なくとも一つ含有する活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる光学部材。
【手続補正書】
【提出日】平成22年10月18日(2010.10.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式で表される（メタ）アクリル酸エステル誘導体。
【化１】
2010113600.tif 000031
（但し、ｍは１又は２の整数を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の（メタ）アクリル酸エステル誘導体を少なくとも一つ含有する活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる光学部材。
【国際調査報告】
2010113600.tif 000032
2010113600.tif 000033
2010113600.tif 000034
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