(57)【要約】  分散剤の含有量が少量でも、コントラスト比の高い画素を形成することができ、且つ保存安定性にも優れた着色組成物を提供する。  本発明の着色組成物は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：（Ａ）着色剤、（Ｂ）下記式（１）で表される基を有する（共）重合体、及び（Ｃ）溶媒を含有することを特徴とするものである。  下記式（１）において、Ｒ1は置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。但し、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよい。「＊」は結合手であることを示す。2010122777.tif 000030
2010122777.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）着色剤、
（Ｂ）下記式（１）で表される基を有する（共）重合体、及び
（Ｃ）溶媒
を含有することを特徴とする着色組成物。
【化１】
2010122777.tif 000020
〔式（１）において、Ｒ1は置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。但し、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよい。「＊」は結合手であることを示す。〕
【請求項２】
前記成分（Ｂ）が下記式（２）で表される繰り返し単位を有する（共）重合体である、請求項１に記載の着色組成物。
【化２】
2010122777.tif 000021
〔（式（２）において、Ｒ1〜Ｒ3は前記と同義であり、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、Ｘは−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）、−ＣＯＮＨ−（＊）又はフェニレン基を示し（但し、「＊」がＹと結合する結合手である）、Ｙは単結合又は２価の連結基を示す。〕
【請求項３】
前記成分（Ｂ）が、更に下記式（３）で表される繰り返し単位、下記式（４）で表される繰り返し単位及び下記式（５）で表される繰り返し単位よりなる群から選ばれる少なくとも１種を有する（共）重合体である、請求項２に記載の着色組成物。
【化３】
2010122777.tif 000022
〔式（３）において、Ｒ5は水素原子、置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を示し、Ｒ6は水素原子又はメチル基を示す。〕
【化４】
2010122777.tif 000023
〔式（４）において、Ｒ7は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ8は、相互に独立に、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲン原子を示し、ｎは０〜５の整数を示す。〕
【化５】
2010122777.tif 000024
〔式（５）において、Ｒ9はエチレン基又はプロピレン基を示し、Ｒ10は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ11は水素原子又はメチル基を示し、ｍは１〜２０の整数を示す。〕
【請求項４】
成分（Ｄ）としてバインダー樹脂（但し、前記（Ｂ）（共）重合体を除く。）を更に含有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
成分（Ｅ）として多官能性単量体を更に含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項６】
成分（Ｆ）として光重合開始剤を更に含有する、請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなる、カラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを具備する、カラー液晶表示素子。
【請求項９】
下記式（６）で表される化合物又はその塩。
【化６】
2010122777.tif 000025
〔式（１）において、Ｒ1は置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示し（但し、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよい）、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、Ｘは−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）、−ＣＯＮＨ−（＊）又はフェニレン基を示し（但し、「＊」がＹと結合する結合手である）、Ｙは単結合又は２価の連結基を示す。〕
【請求項１０】
前記式（６）で表される化合物が下記式（７）で表される化合物である、請求項９記載の化合物又はその塩。
【化７】
2010122777.tif 000026
〔式（７）において、Ｒ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｙ１はメチレン基又は炭素数２〜５のアルキレン基を示し、Ｒ１２はメチレン基又は炭素数２〜６のアルキレン基を示す。〕
【請求項１１】
前記式（６）で表される化合物が下記式（８）で表される化合物である、請求項９記載の化合物又はその塩。
【化８】
2010122777.tif 000027
〔式（８）において、Ｒ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｙ１はメチレン基又は炭素数２〜５のアルキレン基を示し、Ｒ１２はメチレン基又は炭素数２〜６のアルキレン基を示す。〕
【請求項１２】
前記Ｒ１２がエチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基である、請求項１０又は１１記載の化合物又はその塩。
【請求項１３】
下記式（６）で表される化合物又はその塩を含む単量体を（共）重合することを特徴とする、下記式（２）で表される繰り返し単位を有する（共）重合体の製造方法。
【化９】
2010122777.tif 000028
【化１０】
2010122777.tif 000029
〔式（２）及び（６）において、Ｒ1は置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示し（但し、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよい）、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、Ｘは−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）、−ＣＯＮＨ−（＊）又はフェニレン基を示し（但し、「＊」はＹと結合する結合手である）、Ｙは単結合又は２価の連結基を示す。〕
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、塗料、印刷インク、インクジェットインク、カラーフィルタ用着色組成物、電気泳動表示素子用着色組成物等に使用される顔料の分散剤、表面処理剤等に好適に使用できる新規化合物、並びにその（共）重合体を用いた着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
顔料は、鮮明な色調と優れた着色力、耐熱性、耐光性を示し、幅広い分野で使用されている。しかしながら、顔料をより微細化していくと、安定に分散することが困難となる。特に、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタの分野においては、高輝度化や高コントラスト化の要求に伴い、使用される顔料はますます微細化される傾向にあり、そのような微細化された顔料を安定に分散するために、分散剤や表面処理に関する研究開発が活発に行われている。例えば、特許文献１では、含窒素複素環基を有するビニル系モノマーを共重合した顔料分散剤の使用が提案されている。また、特許文献２では、顔料吸着性官能基を有する高分子化合物の使用が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−２６９４９号公報
【特許文献２】特開２００８−８３５９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
一方、カラーフィルタの製造に使用される着色組成物においては、光硬化性やアルカリ現像性といった機能も必要とされるため、該組成物中に占める顔料分散剤や表面処理剤の含有量は少ない方が好ましい。このような背景から、分散剤の含有量が少量でも、コントラスト比の高い画素を形成することができ、且つ保存安定性に優れた着色組成物の開発が強く求められており、またこのような要求を満足し得る分散剤や表面処理剤の開発が望まれている。【０００５】
したがって、本発明の課題は、顔料への親和性が極めて高い分散剤や表面処理剤として使用可能な新規化合物を提供することにある。
また、本発明の課題は、分散剤の含有量が少量でも、コントラスト比の高い画素を形成することができ、且つ保存安定性に優れた着色組成物を提供することにある。
更に、本発明の課題は、上記着色組成物から形成された画素を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、様々な酸性化合物や塩基性化合物の中で、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）等の環状アミジン化合物が、ジケトピロロピロール系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（１，４−ジケト−３，６−ジ（４−クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール）や、フタロシアニン系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（臭素化塩素化銅フタロシアニン）を溶解させる能力が特に高く、顔料に対する親和性が極めて高いとの知見を得た。本発明者らはかかる知見に基づき、当該環状アミジン化合物の更なる化学修飾を行ったところ、下記式（６）で表される新規化合物が顔料に対する親和性が極めて高く、その（共）重合体を顔料の分散剤として使用することで上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。【０００７】
すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）着色剤、
（Ｂ）下記式（１）で表される基を有する（共）重合体（以下、「（Ｂ）（共）重合体」ということがある）、及び
（Ｃ）溶媒
を含有することを特徴とする着色組成物を提供するものである。【０００８】
【化１】
2010122777.tif 000003
【０００９】
〔式（１）において、Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。但し、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよい。「＊」は結合手であることを示す。〕【００１０】
また、本発明は、上記着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子をも提供するものである。ここで、「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。【００１１】
更に、本発明は、下記式（６）で表される化合物（以下、「化合物（６）」ということがある）又はその塩を提供するものである。【００１２】
【化２】
2010122777.tif 000004
【００１３】
〔式（６）において、Ｒ1は置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示し（但し、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよい）、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、Ｘは−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）、−ＣＯＮＨ−（＊）又はフェニレン基を示し（但し、「＊」はＹと結合する結合手である）、Ｙは単結合又は２価の連結基を示す。〕【００１４】
また更に、本発明は、上記式（６）で表される化合物又はその塩を含む単量体を（共）重合することを特徴とする、下記式（２）で表される繰り返し単位を有する（共）重合体の製造方法を提供するものである。【００１５】
【化３】
2010122777.tif 000005
【００１６】
〔式（２）において、Ｒ1は置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示し（但し、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよい）、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、Ｘは−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）、−ＣＯＮＨ−（＊）又はフェニレン基を示し（但し、「＊」はＹと結合する結合手である）、Ｙは単結合又は２価の連結基を示す。〕
【発明の効果】
【００１７】
本発明の新規化合物は、顔料に対する親和性が極めて高く、そのまま顔料の分散剤や表面処理剤として好適に用いることができる。また、この新規化合物は、エチレン性不飽和結合を有することから、単独で、あるいはアクリル系モノマー、スチレン系モノマー等のビニルモノマーと（共）重合することにより、高分子分散剤とすることができる。
また、本発明の着色組成物は、分散剤の含有量が少量でもコントラスト比の高い画素を形成することができ、しかも保存安定性にも優れる。したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製はもとより、塗料、印刷インク、インクジェットインク、電気泳動表示素子用着色組成物にも極めて好適に使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】図１は、化合物（２ａ）の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図２】図２は、化合物（２ａ）の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図３】図３は、化合物（２ａ）の赤外スペクトルの測定結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明について詳細に説明する。
〔着色組成物〕
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
【００２０】
−（Ａ）着色剤−
本発明における（Ａ）着色剤としては着色性を有すれば特に限定されるものではなく、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができる。中でも、カラーフィルタには耐熱性が求められることから、有機顔料、無機顔料が好ましい。
有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ  社発行）においてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを挙げることができる。
【００２１】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１；
【００２２】
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４；
【００２３】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２；
【００２４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７。
【００２５】
本発明において、有機顔料は、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。
【００２６】
また、無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
【００２７】
これらの着色剤は、所望により、その粒子表面をポリマーで改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質するポリマーとしては、例えば、特開平８−２５９８７６号公報に記載されたポリマー、又は市販の各種の顔料分散用のポリマー若しくはオリゴマー等を挙げることができる。カーボンブラック表面のポリマー被覆方法については、例えば、特開平９−７１７３３号公報、特開平９−９５６２５号公報、特開平９−１２４９６９号公報等に記載の方法を採用することができる。
本発明において、（Ａ）着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００２８】
本発明の着色組成物を画素の形成に用いる場合、画素には高精細な発色が求められることから、（Ａ）着色剤としては、発色性の高い着色剤が好ましく、具体的には有機顔料が好ましく用いられる。
一方、本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、（Ａ）着色剤としては有機顔料又はカーボンブラックが好ましく用いられる。
【００２９】
本発明において、（Ａ）着色剤の含有量は、着色組成物の用途によって異なる。例えば、カラーフィルタの製造に使用される熱硬化性又は放射線硬化性の着色組成物とする場合には、透明性及び色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、着色組成物の全固形分中に、好ましくは５〜７０質量％、より好ましくは５〜６０質量％である。ここでいう固形分とは、後述する（Ｃ）溶媒以外の成分である。
【００３０】
−（Ｂ）（共）重合体−
本発明における（Ｂ）（共）重合体は、上記式（１）で表される基を有する（共）重合体であるが、（Ａ）着色剤の分散剤として機能する。
先ず、式（１）中の記号の定義について説明する。
上記式（１）において、Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルキレン基を示すが、かかるアルキレン基としては炭素数２〜３のアルキレン基が好ましく、具体的にはエチレン基、トリメチレン基、メチルエチレン基が好ましい。
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示すが、かかる炭化水素基としては炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数７〜１６のアラルキル基が好ましい。
また、Ｒ2及びＲ3は互いに結合して環状構造を形成してもよく、かかる環状構造としては５〜９員環の複素環、特に５〜７員環の複素環が好ましく、Ｒ3が隣接する窒素原子以外に更にヘテロ原子を有していてもよい。特に好ましい５〜９員環の複素環の例としては、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環が挙げられ、これら複素環はＲ2及びＲ3が互いに結合して炭素数２〜６のアルキレン基を構成することにより形成される。
中でも、Ｒ2及びＲ3としては、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数７〜１６のアラルキル基であるか、又はＲ2及びＲ3が互いに結合し炭素数２〜６のアルキレン基を構成して形成される５〜９員環の複素環であることが好ましい。なお、本明細書における「炭素数６〜１４のアリール基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられ、「炭素数７〜１６のアラルキル基」としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3における置換基としては、例えば、炭素数１〜６の炭化水素基、水酸基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシ基を挙げることができる。
本明細書における「炭素数１〜６の炭化水素基」としては、例えば、鎖状又は環状のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。なお、鎖状には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも含まれる。また、本明細書における「置換アミノ基」としては、上記アルキル基を少なくとも１つ有するアミノ基が挙げられる。更に、本明細書における「アルコキシ基」としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基が挙げられる。
上記式（１）で表される基の好ましい具体例としては、下記式（１−１）〜（１−３）で表される基を挙げることができる。
【００３１】
【化４】
2010122777.tif 000006
【００３２】
【化５】
2010122777.tif 000007
【００３３】
【化６】
2010122777.tif 000008
【００３４】
〔式（１−１）〜（１−３）において、「＊」は結合手であることを示す。〕
【００３５】
（Ｂ）（共）重合体としては、上記式（１）で表される基を有する限り、特に限定されるものではないが、該（共）重合体の側鎖に上記式（１）で表される基を有するものが好ましい。かかる（Ｂ）（共）重合体としては、例えば、下記式（２）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（２）」という）を有する（共）重合体を挙げることができる。
【００３６】
【化７】
2010122777.tif 000009
【００３７】
〔式（２）において、Ｒ1〜Ｒ3は上記式（１）におけるＲ1〜Ｒ3と同義であり、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、Ｘは−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）、−ＣＯＮＨ−（＊）又はフェニレン基を示し（但し、「＊」はＹと結合する結合手である）、Ｙは単結合又は２価の連結基を示す。〕
【００３８】
上記式（２）において、Ｙにおける２価の連結基としては、例えば、メチレン基、アルキレン基、オキシメチレン基、オキシアルキレン基、メチレンオキシアルキレン基、アルキレンオキシアルキレン基、ジアルキルシリレン基、アルキルアリールシリレン基、ジアリールシリレン基が挙げられ、これらの連結基は置換基を有していてもよい。なお、かかる置換基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3における置換基と同様のものが挙げられる。
アルキレン基、オキシアルキレン基、メチレンオキシアルキレン基及びアルキレンオキシアルキレン基のアルキレン部分の炭素数は２〜６が好ましい。アルキレン基としては、上記Ｒ1と同様のものが挙げられる。オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシトリメチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシペンタメチレン基、オキシヘキサメチレン基等が挙げられる。また、メチレンオキシアルキレン基としてはメチレンオキシエチレン基、メチレンオキシトリメチレン基等が挙げられ、アルキレンオキシアルキレン基としてはエチレンオキシエチレン基、エチレンオキシトリメチレン基等が挙げられる。
ジアルキルシリレン基及びアルキルアリールシリレン基におけるアルキルとしては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。
ジアルキルシリレン基、アルキルアリールシリレン基及びジアリールシリレン基におけるアリールとしては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましい。
中でも、Ｙにおける２価の連結基としては、メチレン基、炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、特にメチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基が好ましい。
【００３９】
Ｒ４としては水素原子及びメチル基のうち、水素原子が特に好ましい。
【００４０】
Ｘとしては−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）、−ＣＯＮＨ−（＊）及びフェニレン基のうち、フェニレン基が特に好ましい。具体的には、下記式（７）又は（８）で表される化合物が挙げられる。なお、「＊」はＹと結合する結合手を示す。
【００４１】
【化８】
2010122777.tif 000010
【００４２】
［式（７）において、Ｒ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｙ１はメチレン基又は炭素数２〜５のアルキレン基を示し、Ｒ１２はメチレン基又は炭素数２〜６のアルキレン基を示す。］
【００４３】
【化９】
2010122777.tif 000011
【００４４】
［式（８）において、Ｒ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｙ１はメチレン基又は炭素数２〜５のアルキレン基を示し、Ｒ１２はメチレン基又は炭素数２〜６のアルキレン基を示す。］
【００４５】
Ｒ１２としてはメチレン基及び炭素数２〜６のアルキレン基のうち、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が好ましい。
【００４６】
繰り返し単位（２）を与える化合物（６）であって、Ｘがフェニレン基又は−ＣＯ−である化合物（６）は、例えば、下記スキームＩに示すように、ステップ１及びステップ２を経て製造することができる。
【００４７】
【化１０】
2010122777.tif 000012
【００４８】
（スキームＩにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＹは上記と同義である。Ｘがフェニレン基であるとき、Ｚは化合物（ii）が求核反応可能な基を示す。Ｘが−ＣＯ−であるとき、Ｙは単結合を示し、Ｚはハロゲン原子又は（メタ）アクリロイルオキシ基を示す。）
【００４９】
Ｘがフェニレン基であるとき、式（iii）におけるＺとしては化合物（ii）が求核置換反応又は求核付加反応可能な基であれば特に限定されないが、例えば、ハロゲン化アルキル基、アルコキシシリル基、グリシジルオキシアルキル基、ホルミル基等が挙げられる。
また、式（iii）の化合物がハロゲン化アルキル基であるとき、Ｙで表されるアルキレン基はフェニレン基のオルト位、メタ位及びパラ位のいずれに結合していてもよいが、パラ位に結合していることが好ましい。
【００５０】
スキーム１において、ステップ１は、環状アミジン化合物（ｉ）をリチオ化して化合物（ii）を得る工程である。
【００５１】
ステップ１は、適当な溶媒中、環状アミジン化合物（ｉ）１モルに対して０．８０〜１．００モル、好ましくは０．９０〜０．９５モルのアルキルリチウムを反応させることにより行われる。環状アミジン化合物（ｉ）としては、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、上記式（ｉ）において、Ｒ2及びＲ３が互いに結合してテトラメチレン基を構成して形成される化合物）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ、上記式（ｉ）において、Ｒ2及びＲ３が互いに結合してエチレン基を構成して形成される化合物）等を挙げることができる。
ステップ１で用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類等を挙げることができる。また、ステップ１で用いられるアルキルリチウムとしては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等を挙げることができる。
ステップ１の反応温度は、−８０〜２０℃、好ましくは−４０〜０℃である。また、ステップ１の反応時間は、反応スケール等に応じて適宜設定されるが、１〜１２時間、好ましくは２〜５時間である。
【００５２】
ステップ２は、化合物（ii）と化合物（iii）を反応させて、繰り返し単位（２）を与える化合物（６）を得る工程である。
【００５３】
ステップ２は、化合物（ii）１モルに対して、１．０〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モルの化合物（iii）を反応させることにより行われる。
化合物（iii）が求電子性官能基を有するスチレン誘導体であるとき、かかるスチレン誘導体としては、ｏ−クロロメチルスチレン、ｍ−クロロメチルスチレン、ｐ−クロロメチルスチレン、ｏ−（１−クロロエチル）スチレン、ｍ−（１−クロロエチル）スチレン、ｐ−（１−クロロエチル）スチレン、ｏ−（２−クロロエチル）スチレン、ｍ−（２−クロロエチル）スチレン、ｐ−（２−クロロエチル）スチレン等を挙げることができる。これらの化合物のうち、例えば、ｐ−クロロメチルスチレンは、東京化成工業株式会社より販売されている。
【００５４】
一方、Ｘが−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（＊）である化合物（６）は、例えば、先ず上記化合物（ii）をアルデヒド又はケトンと反応させ、次いで得られたアルコールを（メタ）アクリル酸ハライド、無水（メタ）アクリル酸等と反応させることにより製造することができる。
【００５５】
ステップ２の反応条件は反応基質により適宜設定可能であるが、例えば、化合物（iii）がスチレン誘導体である場合、反応温度は−８０〜４０℃、好ましくは−２０〜３０℃であり、０．５〜１２時間、好ましくは０．５〜３時間である。
【００５６】
ステップ２におけるより具体的な反応例をスキームIIに示す。
【００５７】
【化１１】
2010122777.tif 000013
【００５８】
（スキームIIにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記と同義である。Ｒaは、相互に独立に、アルキル基又はアリール基を示し、ｐは１〜６の整数を示す。）
【００５９】
ステップ２の後、例えば、反応液を水洗して未反応の化合物（ii）等を除去した後、二酸化炭素と反応させることにより一旦炭酸塩とし、該炭酸塩を有機溶媒により洗浄し、洗浄後の炭酸塩をアルカリ存在下で脱炭酸することにより化合物（６）を精製することができる。
炭酸塩を洗浄する有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類等を挙げることができる。また、炭酸塩を脱炭酸するアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができる。
【００６０】
化合物（６）は塩の形態であってもよく、化合物（６）の塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
【００６１】
化合物（６）又はその塩は、環状アミジン構造を有するため顔料に対する親和性が極めて高く、そのまま顔料の分散剤や表面処理剤として好適に用いることができる。また、化合物（６）は、エチレン性不飽和結合を有することから、単独で、あるいはアクリル系モノマー、スチレン系モノマー等のビニルモノマーと（共）重合することにより、高分子分散剤を得ることができる。
【００６２】
繰り返し単位（２）を与える化合物（６）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００６３】
（Ｂ）（共）重合体において、繰り返し単位（２）の含有割合は、所望の効果を得る点から、全繰り返し単位中、通常１質量％以上、好ましくは１〜８０質量％、更に好ましくは１〜５０質量％である。
【００６４】
（Ｂ）（共）重合体は、繰り返し単位（２）と共に、例えば、下記式（３）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（３）」という）、下記式（４）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（４）」という）及び下記式（５）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（５）」という）よりなる群から選ばれる少なくとも１種を有することができる。
【００６５】
【化１２】
2010122777.tif 000014
【００６６】
〔式（３）において、Ｒ5は水素原子、置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を示し、Ｒ6は水素原子又はメチル基を示す。〕
【００６７】
【化１３】
2010122777.tif 000015
【００６８】
〔式（４）において、Ｒ7は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ8は、相互に独立に、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲン原子を示し、ｎは０〜５の整数を示す。〕
【００６９】
【化１４】
2010122777.tif 000016
【００７０】
〔式（５）において、Ｒ9はエチレン基及び／又はプロピレン基を示し、Ｒ10は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ11は水素原子又はメチル基を示し、ｍは１〜２０の整数を示す。〕
【００７１】
上記式（３）において、Ｒ5で示されるアルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基及びアラルキル基の置換基としては、鎖状かつ炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルコキシ基等が挙げられる。なお、鎖状のアルキル基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも含まれる。
上記式（３）におけるＲ5としては、炭素数１〜８の鎖状のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数７〜１６のアラルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基が特に好ましい。
【００７２】
上記式（４）において、ｎは０又は１であることが好ましく、ｎが１である場合、Ｒ8は水酸基であることが好ましい。
上記式（５）におけるＲ10としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が特に好ましい。また、ｍは１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましい。
【００７３】
繰り返し単位（３）を与える単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。ここで、本明細書において「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味するものとする。
【００７４】
繰り返し単位（４）を与える単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロルスチレン、ｏ−ビニルフェノール、ｍ−ビニルフェノール、ｐ−ビニルフェノール、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００７５】
繰り返し単位（５）を与える単量体としては、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングルコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００７６】
（Ｂ）（共）重合体は、所望の効果を高める点から、繰り返し単位（２）を有するＡブロックと、繰り返し単位（２）を有しないＢブロックを有する、ＡＢ型ブロック共重合体又はＢＡＢブロック共重合体であることが更に好ましい。また、（Ｂ）（共）重合体は、繰り返し単位（２）を有するＡブロックを重合体主鎖とし、かかる重合体主鎖から繰り返し単位（２）を有しないＢブロックが枝分かれした、グラフト共重合体であってもよい。かかるブロック共重合体又はグラフト共重合体におけるＡブロック／Ｂブロックの共重合比（質量比）は、１／９９〜８０／２０が好ましく、１／９９〜５０／５０が特に好ましい。
【００７７】
上記グラフト共重合体を与える単量体としては、Ｎ，Ｎ−メチレンビスアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００７８】
本発明における（Ｂ）（共）重合体の重量平均分子量は、１，０００〜３０，０００が好ましい。このような範囲内とすることで、着色剤をより一層安定に分散させることができる。
【００７９】
Ａブロック中において、繰り返し単位（２）は、１つのＡブロック中に２種以上含有されていてもよい。その場合、各々の繰り返し単位は、該Ａブロック中においてランダム共重合、ブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。
【００８０】
また、Ｂブロックは、例えば、繰り返し単位（３）、繰り返し単位（４）及び繰り返し単位（５）よりなる群から選ばれる少なくなくとも１種を有するものであるが、Ｂブロック中において、これらの繰り返し単位は、ランダム共重合、ブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。また、各繰り返し単位は、１つのＢブロック中に各々２種以上含有されていてもよい。その場合、各々の繰り返し単位は、該Ｂブロック中においてランダム共重合、ブロック共重合のいずれの態様で含有されていてもよい。なお、繰り返し単位（３）、繰り返し単位（４）及び繰り返し単位（５）の共重合比は、適宜設定することが可能である。
【００８１】
このような（Ｂ）（共）重合体は、例えば、上記各繰り返し単位を与える単量体を、リビング重合することにより製造することができる。リビング重合法としては、特開平９−６２００２号公報；特開２００２−３１７１３号公報；Ｐ．Ｌｕｔｚ，Ｐ．Ｍａｓｓｏｎ ｅｔ ａｌ，Ｐｏｌｙｍ．Ｂｕｌｌ．１２，７９ （１９８４）；Ｂ．Ｃ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｇ．Ｄ．Ａｎｄｒｅｗｓ ｅｔ ａｌ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１４，１６０１（１９８１）；Ｋ．Ｈａｔａｄａ，Ｋ．Ｕｔｅ，ｅｔ ａｌ，Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．１７，９７７（１９８５）；Ｋ．Ｈａｔａｄａ，Ｋ．Ｕｔｅ，ｅｔ ａｌ，Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．１８，１０３７（１９８６）；右手浩一、畑田耕一、高分子加工、３６，３６６（１９８７）；東村敏延、沢本光男、高分子論文集、４６，１８９（１９８９）；Ｍ．Ｋｕｒｏｋｉ，Ｔ．Ａｉｄａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１０９，４７３７（１９８７）；相田卓三、井上祥平、有機合成化学、４３，３００（１９８５）；Ｄ．Ｙ．Ｓｏｇｏｈ，Ｗ．Ｒ．Ｈｅｒｔｌｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０，１４７３（１９８７）；Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐａｒｔ Ａ Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．，４７，３７７３−３７９４（２００９）；Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐａｒｔ Ａ Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．，４７，３５４４−３５５７（２００９）等に記載されている公知の方法を採用することができる。
【００８２】
また、本発明においては、（Ｂ）（共）重合体と共に、（Ｂ）（共）重合体以外の分散剤を併用してもよい。（Ｂ）（共）重合体以外の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、脂肪酸変性ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤、顔料誘導体等を挙げることができる。
このような分散剤の具体例としては、商品名で、ＥＦＫＡ（エフカーケミカルズビーブイ（ＥＦＫＡ）社製）、Disperbyk(ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ディスパロン（楠本化成（株）製）、Solsperse(ルーブリゾール社製）、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、ポリフロー（共栄社化学（株）製）、エフトップ（トーケムプロダクツ社製）、メガファック（大日本インキ化学工業（株）製）、フロラード（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード、サーフロン（以上、旭硝子（株）製）等を挙げることができる。また、顔料誘導体の具体例としては、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。
これらの分散剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００８３】
（Ｂ）（共）重合体の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１〜２００質量部である。なお、本発明においては、（Ｂ）（共）重合体の含有量が（Ａ）着色剤１００質量部に対して３０質量部以下であっても、着色組成物の分散安定性を高めることができる。
【００８４】
−（Ｃ）溶媒−
本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤及び（Ｂ）（共）重合体に加えて、（Ｃ）溶媒を必須成分として含有する。（Ｃ）溶媒としては、着色組成物を構成する成分（Ａ）及び（Ｂ）や、後述する他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜選択して使用することができる。
【００８５】
このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
【００８６】
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；
プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
【００８７】
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
【００８８】
これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
本発明において、（Ｃ）溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００８９】
さらに、上記溶媒と共に、ベンジルエチルエーテル、ジ−ｎ−ヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１−ノナノール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等の高沸点溶媒を併用することもできる。
高沸点溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９０】
（Ｃ）溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該着色組成物から溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、５〜５０質量％となる量が好ましく、特に１０〜４０質量％となる量が望ましい。
【００９１】
−（Ｄ）バインダー樹脂−
本発明の着色組成物には、（Ｄ）バインダー樹脂を含有せしめることができる。これにより、着色組成物にアルカリ現像性や基板への結着性を付与することができる。このようなバインダー樹脂としては、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」という。）が好ましく、特に、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｄ１）」という。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｄ２）」という。）との共重合体が好ましい。
【００９２】
不飽和単量体（ｄ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。これらの不飽和単量体（ｄ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
不飽和単量体（ｄ１）と不飽和単量体（ｄ２）の共重合体において、不飽和単量体（ｄ１）の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、更に好ましくは１０〜４０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｄ１）を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
【００９３】
また、不飽和単量体（ｄ２）としては、例えば、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレンの如き芳香族ビニル化合物；
メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレートの如き不飽和カルボン酸エステル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｄ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９４】
不飽和単量体（ｄ１）と不飽和単量体（ｄ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平７−１４０６５４号公報、特開平１０−３１３０８号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開平１１−２５８４１５号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００４−１０１７２８等に開示されている共重合体を挙げることができる。
【００９５】
また、本発明においては、例えば、特開平５−１９４６７号公報、特開平６−２３０２１２号公報、特開平７−２０７２１１号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開２００８−１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有共重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
【００９６】
本発明における（Ｄ）バインダー樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、通常、１，０００〜３００，０００、好ましくは３，０００〜１００，０００である。Ｍｗが小さすぎると、本発明の着色組成物を用いて着色層を形成した場合に、得られる着色層の残膜率が低下したり、パターン形状、耐熱性が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。
【００９７】
また、本発明における（Ｄ）バインダー樹脂のＭｗと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍｎ」という。）の比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。
【００９８】
本発明における（Ｄ）バインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開２００３−２２２７１７号公報、特開２００６−２５９６８０号公報、国際公開第０７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
本発明において、（Ｄ）バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９９】
本発明において、（Ｄ）バインダー樹脂（固形分）の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、１０〜１，０００質量部が好ましく、特に２０〜５００質量部が好ましい。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
【０１００】
−（Ｅ）多官能性単量体−
本発明の着色組成物には、（Ｅ）多官能性単量体を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に熱硬化性又は放射線硬化性を付与することができる。ここで、本明細書において「（Ｅ）多官能性単量体」とは、２個以上の重合可能な基を有する単量体をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、（Ｅ）多官能性単量体としては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
【０１０１】
上記２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸のエステル、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【０１０２】
ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
【０１０３】
また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開１１−４４９５５号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸のエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
【０１０４】
また、上記２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、１以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（アルコキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。
【０１０５】
これらの多官能性単量体のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸のエステル、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミンが好ましい。着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点から、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸のエステルとしては、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが好ましく、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートとしては、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が好ましい。
本発明において、（Ｅ）多官能性単量体は、単独で又はまたは２種以上を混合して使用することができる。
【０１０６】
本発明における（Ｅ）多官能性単量体の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、５〜５００質量部が好ましく、特に２０〜３００質量部が好ましい。この場合、多官能性単量体の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、多官能性単量体の含有量が多すぎると、本発明の着色組成物にアルカリ現像性を付与した場合に、アルカリ現像性が低下し、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。
【０１０７】
−（Ｆ）光重合開始剤−
本発明の着色組成物には、（Ｆ）光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。ここで、本明細書において「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を含む概念である。
本発明に用いる（Ｆ）光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、（Ｅ）多官能性単量体及び場合により使用される単官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明において、（Ｅ）光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
【０１０８】
本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
【０１０９】
また、アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等を挙げることができる。
【０１１０】
また、ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール等を挙げることができる。
【０１１１】
なお、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、更に感度を改良することができる点で好ましい。
【０１１２】
また、トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
【０１１３】
また、Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。
【０１１４】
本発明において、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４−（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
【０１１５】
本発明において、（Ｆ）光重合開始剤の含有量は、（Ｅ）多官能性単量体１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から剥離しやすくなる傾向がある。
【０１１６】
−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
【０１１７】
本発明の着色組成物に硬化性やアルカリ現像性を付与する場合、該着色組成物は適宜の方法により調製することができる。好ましい着色組成物の調製方法としては、次の方法を挙げることができる。すなわち、（Ａ）着色剤を（Ｃ）溶媒中、（Ｂ）（共）重合体及び必要に応じて添加する他の分散剤の存在下で、場合により（Ｄ）成分の一部と共に、例えばビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して分散液を調製する。次に、この分散液に、（Ｄ）〜（Ｆ）成分と、必要に応じて更に追加の（Ｃ）溶媒や添加剤を添加し、混合する。
このように調製された着色組成物によれば、コントラスト比の高い画素を形成することができ、しかも該着色組成物は保存安定性やアルカリ現像性にも優れる。
【０１１８】
〔カラーフィルタ〕
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
カラーフィルタを形成する方法としては、第一に、次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の着色剤が分散された本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
次いで、緑色又は青色の顔料が分散された各感放射線性着色組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物を用い、上記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。
【０１１９】
カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性着色組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法、等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
【０１２０】
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常０．１〜１Ｔｏｒｒで行われる。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．１〜１０μｍ、好ましくは０．２〜８．０μｍ、特に好ましくは０．２〜６．０μｍである。
【０１２１】
画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
また、アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。
アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
ポストベークの条件は、通常１８０〜２８０℃で２０〜４０分程度である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５．０μｍ、好ましくは１．０〜３．０μｍである。
【０１２２】
また、カラーフィルタを形成する第二の方法として、インクジェット方式により各色の画素を得る方法が挙げられる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、赤色の着色剤が分散された本発明の着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、赤色の画素パターンを形成する。
次いで、緑色又は青色の着色剤が分散された各着色組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターンおよび青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。その膜厚は、通常１〜３μｍである。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
【０１２３】
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の膜厚と同程度である。
このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。スペーサーは、通常、感放射線性組成物を用いて形成されるが、遮光性を有するスペーサー（ブラックスペーサー）とすることもできる。この場合、黒色の着色剤が分散された着色感放射線性組成物が用いられるが、本発明の着色組成物は、かかるブラックスペーサーの形成にも好適に使用することができる。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、コントラスト比が高いため、特にＴＶを代表とするカラー液晶表素子に極めて有用である。
【０１２４】
〔カラー液晶表示素子〕
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができる。さらに、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
【実施例】
【０１２５】
以下、本発明を実施例に基づいて更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。【０１２６】
実施例１
＜下記式（２ａ）で表される単量体の合成＞
下記式（２ａ）で表される単量体を以下の方法で合成した。【０１２７】
【化１５】
2010122777.tif 000017
【０１２８】
窒素置換を行った反応フラスコ内で、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）１０ｇ（６５．７ｍｍｏｌ）を、溶媒テトラヒドロフラン８０ｍＬに溶解し、常圧下において、−２０℃に冷却した。これに、１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液３９．２ｍＬ（６２．３ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。その後、同温度で３時間攪拌を行った。
次いで、窒素置換を行った別の反応フラスコ内で、ｐ−クロロメチルスチレン１１ｇ（７２．１ｍｍｏｌ）を、溶媒テトラヒドロフラン６０ｍＬに溶解し、常圧下において、０℃に冷却した。この溶液に上記反応溶液を１時間かけて滴下し、同温度で３０分間攪拌した。
得られた反応溶液に１０ｍＬのメタノールを加え３０分間攪拌を行った後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて洗浄することにより、未反応のＤＢＵと塩化リチウムを除去した。その後、無水水酸化ナトリウムを用いて乾燥を行った。水酸化ナトリウムを濾過により取り除き、得られた溶液に２ｍＬの水を加え、二酸化炭素ガスをバブリングし、白色沈殿物を析出させた。析出した白色沈殿物にジエチルエーテルを加え、１時間攪拌を行った後、デカンテーションを行うことにより、未反応のｐ−クロロメチルスチレン及び副生成物を除去した。デカンテーション後の沈殿物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を１００ｍＬ加え、二酸化炭素ガスの発生がなくなるまで攪拌を行った後、ジエチルエーテルを用いて抽出を行った。ジエチルエーテル層を無水水酸化ナトリウムで乾燥後、水酸化ナトリウムを濾過により取り除き、減圧下で濃縮することにより、極めて薄い黄色の粘性液体を得た（収率４８．９％）。【０１２９】
得られた生成物について、ＧＣ分析を行なった結果、純度は９８．０％であった。また、測定溶媒に重水素化クロロホルムを用いて1Ｈ−ＮＭＲ（商品名：Ｕｎｉｔｙ  ＩＮＯＶＡ  ４００、Ｖａｒｉａｎ社製）により分析した結果、目的化合物であることが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲの結果を図１に、13Ｃ−ＮＭＲの結果を図２に、赤外スペクトルを図３に、それぞれ示す。【０１３０】
実施例２
＜重合体（Ｂ１）の合成＞
得られた上記式（２ａ）で表される化合物を用いて、以下の共重合体を合成した。
攪拌子を備えたフラスコ内で、メチルメタクリレート４０ｇ（４００ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルメタクリレート２０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキシルメタクリレート２０ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、ベンジルメタクリレート２０ｇ（１１４ｍｍｏｌ）、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．６３ｇ（９．９３ｍｍｏｌ）及びピラゾール−１−ジチオカルボン酸シアノ（ジメチル）メチルエステル４．２２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を、プロピレングリコールモノメチルエーテル１００ｍＬに溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してリビングラジカル重合を行った。
次いで、氷浴により反応溶液を０℃に冷却した状態で、メタンスルホン酸８．９５ｇ（９３．１ｍｍｏｌ）を溶解させ、上記式（２ａ）で表される単量体２５ｇ（９３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を室温まで加温した後、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２．０ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を仕込み、３０分間窒素置換を行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してリビングラジカル重合を行った。得られた共重合体溶液を、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を用いて再沈殿した後、水洗、乾燥することにより、目的とするブロック共重合体を得た。得られた共重合体を「（共）重合体（Ｂ１）」とする。重合体（Ｂ１）は、上記式（２ａ）で表される単量体由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ＡＢ型ブロック共重合体であった。【０１３１】
実施例３
＜重合体（Ｂ２）の合成＞
攪拌子を備えたフラスコ内で、ｎ−ブチルメタクリレート１００ｇ（７０３ｍｍｏｌ）、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．６３ｇ（９．９３ｍｍｏｌ）及びピラゾール−１−ジチオカルボン酸シアノ（ジメチル）メチルエステル４．２２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を、プロピレングリコールモノメチルエーテル１００ｍＬに溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してリビングラジカル重合を行った。
次いで、氷浴により反応溶液を０℃に冷却した状態で、メタンスルホン酸８．９５ｇ（９３．１ｍｍｏｌ）を溶解させ、上記式（２ａ）で表される単量体５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を室温まで加温した後、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル０．４ｇ（２．４４ｍｍｏｌ）を仕込み、３０分間窒素置換を行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してリビングラジカル重合を行った。得られた共重合体溶液を、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を用いて再沈殿した後、水洗、乾燥することにより、目的とするブロック共重合体を得た。得られた共重合体を「重合体（Ｂ２）」とする。重合体（Ｂ２）は、上記式（２ａ）で表される単量体由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、ｎ−ブチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ＡＢ型ブロック共重合体であった。【０１３２】
実施例４
＜重合体（Ｂ３）の合成＞
攪拌子を備えたフラスコ内で、ｎ−ブチルメタクリレート１００ｇ（７０３ｍｍｏｌ）、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．６３ｇ（９．９３ｍｍｏｌ）及びピラゾール−１−ジチオカルボン酸シアノ（ジメチル）メチルエステル４．２２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００ｍＬに溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してリビングラジカル重合を行った。反応溶液を室温まで冷却し、再び３０分間窒素バブリングを行った後、ジエチレングリコールジメタクリレート３３．８ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応溶液を強く攪拌しながら、トリエチルアミン６．１ｇ及びヘキシルアミン６．１ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０ｇに溶解させた溶液を、反応溶液に滴下し、２４時間反応を行った。得られた重合体を、メタノールを用いて再沈殿した後、乾燥することにより、下記式（９）で表されるマクロモノマーを得た。【０１３３】
【化１６】
2010122777.tif 000018
【０１３４】
攪拌子を備えたフラスコ内で、上記マクロモノマー８０ｇ、上記式（２ａ）で表される単量体２５ｇ（９３．１ｍｍｏｌ）及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル０．４０ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）をプロピレングリコールモノメチルエーテル１００ｍＬに溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してラジカル重合を行った。得られた共重合体溶液をｎ−ヘキサンを用いて再沈殿した後、乾燥することにより、目的とするグラフト共重合体を得た。得られた共重合体を「重合体（Ｂ３）」とする。重合体（Ｂ３）は、上記式（２ａ）で表される単量体由来の繰り返し単位を有するＡブロックを重合体主鎖とし、かかる重合体主鎖からｎ−ブチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックが枝分かれした、グラフト共重合体であった。【０１３５】
実施例５
＜重合体（Ｂ４）の合成＞
攪拌子を備えたフラスコ内で、メチルメタクリレート４０ｇ（４００ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルメタクリレート２０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキシルメタクリレート２０ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、ベンジルメタクリレート２０ｇ（１１４ｍｍｏｌ）、上記式（２ａ）で表される単量体２５ｇ（９３．１ｍｍｏｌ）及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２．５０ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を、プロピレングリコールモノメチルエーテル２５０ｍＬに溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してラジカル重合を行った。得られた共重合体溶液をｎ−ヘキサンを用いて再沈殿した後、乾燥することにより、目的とするランダム共重合体を得た。得られた共重合体を「重合体（Ｂ４）」とする。重合体（Ｂ４）は、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及び上記式（２ａ）で表される単量体のランダム共重合体であった。【０１３６】
合成例１
＜重合体（ｂ１）の合成＞
攪拌子を備えたフラスコ内で、メチルメタクリレート４０ｇ（４００ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルメタクリレート２０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキシルメタクリレート２０ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、ベンジルメタクリレート２０ｇ（１１４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノエチルメタクリレート２５ｇ（１５９ｍｍｏｌ）及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２．５０ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を、プロピレングリコールモノメチルエーテル２５０ｍＬに溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持してラジカル重合を行った。得られた共重合体溶液をｎ−ヘキサンを用いて再沈殿した後、乾燥することにより、目的とするランダム共重合体を得た。得られた共重合体を「重合体（ｂ１）」とする。重合体（ｂ１）は、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及びジメチルアミノエチルメタクリレートのランダム共重合体であった。【０１３７】
合成例２
＜重合体（ｂ２）の合成＞
特開２００３−２６９４９号公報の段落〔０１０１〕〜〔０１０２〕の記載に従って、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］メタクリルアミドを合成した。比較合成例１においてジメチルアミノエチルメタクリレートの代わりに、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］メタクリルアミドを使用した以外は、比較合成例１と同様にして、ランダム共重合体を得た。得られた共重合体を「重合体（ｂ２）」とする。【０１３８】
合成例３
＜バインダー樹脂の合成＞
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００ｇを仕込み、引き続きメタクリル酸２０ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５ｇ、Ｎ−フェニルマレイミド１５ｇ、スチレン１２ｇ、ベンジルメタクリレート１０ｇ、２−エチルヘキシルメタクリレート２８ｇ及び分子量調節剤として２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン（日本油脂（株）製  商品名：ノフマーＭＳＤ）３ｇを仕込んで、３０分間窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持して重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１１，０００、Ｍｎ＝６，０００であった。このバインダー樹脂溶液を「バインダー樹脂溶液（Ｄ１）」とする。【０１３９】
実施例６
着色剤分散液の調製
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を１０質量部、分散剤として重合体（Ｂ１）を２．５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８２．５質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル５質量部を、ビーズミルにより１２時間混合・分散して、着色剤分散液（Ａ−１）を調製した。【０１４０】
感放射線性着色組成物の調製
得られた着色剤分散液（Ａ−１）１００質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂溶液（Ｄ１）３０質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート１５質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン４質量部及び４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン１質量部、並びに溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度１５質量％の感放射線性着色組成物（ＣＲ１）を調製した。
感放射線性着色組成物（ＣＲ１）について、下記の手順にしたがって、評価を行った。【０１４１】
コントラスト比の評価
感放射線性着色組成物（ＣＲ１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、９０℃のホットプレートで３分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を１，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、１分間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２２０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行って、評価用硬化膜を形成した。
得られた３枚の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製  ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）を測定した。更に、硬化膜が形成された基板を２枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計（ミノルタ（株）製  ＬＳ−１００）により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値ｘ＝０．６５０でのコントラスト比を求めた。評価結果を表１に示す。【０１４２】
保存安定性の評価
感放射線性着色組成物（ＣＲ１）の調製直後の粘度を、Ｅ型粘度計（東京計器製）を用いて測定した。また、感放射線性着色組成物（ＣＲ１）を遮光ガラス容器に充填し、密閉状態で２３℃にて１４日間静置した後、Ｅ型粘度計（東京計器製）を用いて再度粘度を測定した。そして、調製直後の粘度に対する１４日間保存後の粘度の増加率を算出し、増加率が５％未満の場合を「Ａ」、５％以上１０％未満の場合を「Ｂ」、１０％以上の場合を「Ｃ」として評価した。評価結果を表１に示す。【０１４３】
実施例７〜１９及び比較例１〜５
実施例６において、着色剤分散液の調製に用いた着色剤及び／又は分散剤を、表１に示すものに変更した以外は、実施例６と同様にして、着色剤分散液（Ａ−２）及び（Ａ−１９）を調製した後、感放射線性着色組成物（ＣＲ２）〜（ＣＲ１９）を調製した。次いで、感放射線性着色組成物（ＣＲ１）に換えて、それぞれ感放射線性着色組成物（ＣＲ２）〜（ＣＲ１９）を用いた以外は、実施例６と同様にして各種評価を行った。なお、赤色の感放射線性着色組成物に関しては、色度座標値ｘ＝０．６５０でのコントラスト比を、緑色の感放射線性着色組成物に関しては、色度座標値ｙ＝０．６００でのコントラスト比を、青色の感放射線性着色組成物に関しては、色度座標値ｙ＝０．１００でのコントラスト比をそれぞれ求めた。評価結果を表１に示す。【０１４４】
【表１】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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2010122777.tif 000035
2010122777.tif 000036
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