【事件の表示】
　特許第２９０７１７２号「液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子」の請求項１ないし７に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第２９０７１７２号の請求項１ないし７に係る特許を維持する。
【理　由】
Ｉ．手続の経緯
　本件特許第２９０７１７２号の発明は、平成９年１月１３日に特許出願され、平成１１年４月２日に特許権の設定登録がされ、その後、チッソ株式会社より特許異議の申立てがされ、取消理由が通知され、その指定期間内である平成１２年６月１５日に訂正請求されたものである。
II．訂正の適否についての判断
　１．訂正の内容
　（１）訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１の記載について、「ハロゲン原子、水素原子、水酸基」とあるのを「ハロゲン原子、水酸基」と訂正する。
　（２）訂正事項ｂ
　段落【０００８】、【００１４】の記載について、「ハロゲン原子、水素原子、水酸基」とあるのを「ハロゲン原子、水酸基」と訂正する。
　２．訂正の目的の適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　（１）訂正事項ａは、Ｘ、Ｙの置換基から水素原子を削除するものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とするものに該当する。
　（２）訂正事項ｂは、訂正事項ａの訂正に伴い不整合となる明細書の記載を整合させるための訂正であるから、明りょうでない記載の釈明を目的とするものである。
　そして、これらの訂正は、願書に添付した明細書、又は図面に記載された事項の範囲内において訂正するものであって新規事項を追加するものでなく、かつ、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
　３．独立特許要件の判断
　（１）訂正発明
　本件特許第２９０７１７２号の請求項１ないし７に係る発明（以下、「訂正発明１ないし７」という。）は、訂正明細書の特許請求の範囲の請求項１ないし７に記載された次の事項により特定されるものである。
「【請求項１】下記一般式（１）で表される有機シリコン化合物よりなる液晶添加剤。
【化１】
　　Ｘ
　　｜
Ａ−Ｓｉ−ＣＨ２−Ｂ　　（１）
　　｜
　　Ｙ
（ただし、式中、Ａ、Ｂは相互に独立した炭素数５または６の環状置換基で、Ｘ、Ｙはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基より選ばれたいずれか１種の置換基を示す。）
【請求項２】前記環状置換基ＡおよびＢが、置換もしくは非置換のフェニル基、または、置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である請求項１に記載の液晶添加剤。
【請求項３】前記環状置換基ＡおよびＢが、４−置換フェニル基、または４−置換シクロヘキシル基である請求項１に記載の液晶添加剤。
【請求項４】前記環状置換基Ａに含まれる置換基が、−ＣｎＨ２ｎ＋１、−ＯＣｎＨ２ｎ＋１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＣＦ３、または−ＣＮ（式中ｎは０〜１０の整数）である請求項１乃至３いずれかに記載の液晶添加剤。
【請求項５】前記Ｘ、Ｙがメチル基である請求項１乃至４いずれかに記載の液晶添加剤。
【請求項６】母体液晶組成物がネマチック液晶組成物またはスメクチック組成物であって、請求項１乃至５いずれかに記載の液晶添加剤を前記母体液晶組成物に対して１〜５０重量％含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項７】請求項６に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。」
　（２）先願明細書１（特願平９−５０７４６２号、（国際公開９７／０５１４４）、甲第１号証）に記載された発明
　先願明細書１には、
「１．一般式（１）
　Ｒａ-Ａ（-Ｚ１-Ａ１）ｍ（-Ｚ２-Ａ２）ｎ（-Ｚ３-Ａ３）ｏ-Ｒｂ（１）
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少なくとも１つは−ＳｉＨ２−を有しており、Ｒａは水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示し、該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ２−は−ＳｉＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または１，３−シクロブチレンで置換されていてもよいが、−Ｏ−および／または−Ｓ−が連続することはない。またＲａ中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはＣＮで置換されていてもよい。ＲｂはＲａから選ばれる基、ハロゲン原子またはＣＮを示し、Ａ、Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ２価環基であって、相互に独立して炭素数３〜１０のシクロアルキレン、炭素数４〜１０のシクロアルケニレン、炭素数５〜１０のシクロアルカジエニレン、フェニレン、炭素数４〜１０のビシクロアルキレンまたは炭素数５〜１２のスピロ環２価基を示し、これらの環中の１つ以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で、また−ＣＨ＝は−Ｎ＝でそれぞれ置換されていてもよく、さらに環上の１つ以上の水素原子はハロゲン原子またはＣＮで置換されていてもよい。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は相互に独立して共有結合または−（ＣＨ２）ｐ−を示し、該−（ＣＨ２）ｐ−中の１つ以上の−ＣＨ２−は−ＳｉＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよいが、−Ｏ−および／または−Ｓ−が連続することはない。また、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｐは１〜４の整数、ｍ、ｎおよびｏは相互に独立して０または１を示す。）で示される有機ケイ素化合物。
８．請求の範囲１〜７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
１２．請求の範囲８に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。」（特許請求の範囲の請求項１、８、１２）と記載されている。
　（３）対比・判断
　ア．当審の通知した取消理由は、訂正前の請求項１〜４、６〜７に係る発明は、先願明細書１（特願平９−５０７４６２号（国際公開９７／０５１４４号）、甲第１号証）に記載された発明と同一であるから、特許法第２９条の２の規定により特許を受けることができないということにある。
　［訂正発明１について］
　先願明細書１の請求項１に記載された一般式（１）で表される有機ケイ素化合物は、−ＳｉＨ２−基を必須の化学構造とするものであり、明細書中に具体的に開示された化合物にもケイ素として、−ＳｉＨ２−基以外のものは開示がない。
　一方、訂正発明１の一般式（１）で表されるケイ素化合物は、ケイ素の４つの結合には、水素原子が含まれていない。
　したがって、先願明細書１には、訂正発明１の一般式（１）で表される化合物よりなる液晶添加剤は記載されておらず、訂正発明１は、先願明細書１に記載された発明と同一ということはできない。
　［訂正発明２ないし４について］
　訂正発明２ないし４は、訂正発明１の一般式（１）の化合物の環状置換基Ａ、Ｂを更に限定するものであるが、訂正発明１についてと同じことがいえる。
　したがって、訂正発明２ないし４は、先願明細書１に記載された発明と同一ということはできない。
　［訂正発明６について］
　訂正発明６は、訂正発明１ないし５のいずれかに記載の液晶添加剤を含有する液晶組成物であるが、訂正発明１ないし４についてと同じことがいえる。
　したがって、訂正発明６が先願明細書１に記載された発明と同一ということはできない。
［訂正発明７について］
　訂正発明７は、訂正発明６の液晶組成物を用いた液晶表示素子であるが、訂正発明１についてと同じことがいえる。
　したがって、訂正発明７は、先願明細書１に記載された発明と同一ということはできない。
　イ．異議申立人は、訂正前の請求項１〜７に係る発明は、一般式（１）で表される化合物の置換基の定義において、発明の詳細な説明で支持のないものが多数含まれ、発明の技術的範囲が不明瞭であるから、特許法第３６条第４項に規定する要件を満たしていないとの主張している。
　異議申立人の主張を善解すると、実施可能要件の不備を主張するものではなく、同条第６項第１号に規定する要件「特許を受けようとする発明が発明の詳細な説明に記載したものであること。」を満たしていないということにある。
　そこで、訂正後の明細書をみると、発明の詳細な説明には、シクロヘキサン及びベンゼンが開示されているから、本件発明１の一般式（１）において、置換基Ａ、Ｂは炭素数５または６の環状置換基と定義することに格別不備な点はないし、同様に、訂正発明２ないし４の、更に環の置換基あるいは置換位置を限定するもの、訂正発明５のメチル基に特定ものも開示されているから、訂正発明１ないし７は、発明の詳細な説明に記載されており、技術的範囲が不明瞭でもない。
　４．まとめ
　以上のとおりであるから、上記訂正請求は、特許法第１２０条の４第２項及び同条第３項で準用する第１２６条第２ないし４項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
III．特許異議の申立について
１．特許異議の申立ての概要
　特許異議申立人は、申立理由として次の２点を主張している。
　（１）訂正前の請求項１〜４、６〜７に係る発明は、先願明細書１（特願平９−５０７４６２号（国際公開９７／０５１４４号）、甲第１号証）に記載された発明と同一であるから、特許法第２９条の２の規定に該当し特許を受けることができない（「申立理由１」という。）。
　（２）訂正前の請求項１〜７に係る発明は、一般式（１）で表される化合物の置換基の定義において、発明の詳細な説明で支持のないものが多数含まれ、発明の技術的範囲が不明瞭であるから、特許法第３６条第４項に規定する要件を満たしていない（「申立理由２」という。）。
２．本件発明
　上記II．で示したように上記訂正が認められるから、本件発明は、上記II．３．（１）に記載のとおりである。
３．先願明細書１（特願平９−５０７４６２号、（国際公開９７／０５１４４）、甲第１号証）に記載された発明
　先願明細書１には、上記II．３．（２）に記載された発明が記載されている。
４．当審の判断
　（１）申立理由１について
　上記II．３．（３）ア．に示したのと同じ理由により、本件発明１〜４、６〜７は、それぞれ先願明細書１に記載された発明と同一ということはできない。
　したがって、異議申立人の主張は採用できない。
　（２）申立理由２について
　本件発明１ないし７の技術的範囲が不明瞭とすることができないとする理由は、上記II．３．（３）イ．に記載のとおりである。
　したがって、異議申立人の主張は採用できない。
IV．むすび
　以上のとおりであるから、特許異議の申立ての理由および証拠によっては本件発明１ないし７に係る特許を取り消すことができない。
　また、他に本件発明１ないし７に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年７月５日（２００２．７．５）
【訂正の要旨】
　（訂正の要旨）
　（１）訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１の記載について、「ハロゲン原子、水素原子、水酸基」とあるのを「ハロゲン原子、水酸基」と訂正する。
　（２）訂正事項ｂ
　段落【０００８】、【００１４】の記載について、「ハロゲン原子、水素原子、水酸基」とあるのを「ハロゲン原子、水酸基」と訂正する。
（５４）【発明の名称】
液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　下記一般式（１）で表される有機シリコン化合物よりなる液晶添加剤。
　【化１】
（ただし、式中、Ａ、Ｂは相互に独立した炭素数５または６の環状置換基で、Ｘ、Ｙはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシル基、ハロゲン原
子、水
　【請求項２】　前記環状置換基ＡおよびＢが、置換もしくは非置換のフェニル基、または、置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である請求項１に記載の液晶添加剤。
　【請求項３】　前記環状置換基ＡおよびＢが、４−置換フェニル基、または４−置換シクロヘキシル基である請求項１に記載の液晶添加剤。
　【請求項４】　前記環状置換基Ａに含まれる置換基が、−ＣｎＨ２ｎ＋１、−ＯＣｎＨ２ｎ＋１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＣＦ３、または−ＣＮ（式中ｎは０〜１０の整数）である請求項１乃至３いずれかに記載の液晶添加剤。
　【請求項５】　前記Ｘ、Ｙがメチル基である請求項１乃至４いずれかに記載の液晶添加剤。
　【請求項６】　母体液晶組成物がネマチック液晶組成物またはスメクチック組成物であって、請求項１乃至５いずれかに記載の液晶添加剤を前記母体液晶組成物に対して１〜５０重量％含有することを特徴とする液晶組成物。
　【請求項７】　請求項６に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的な液晶ディスプレイに用いられる液晶添加剤、液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関するものである。
　【０００２】
　【従来の技術】液晶ディスプレイは従来の時計、電卓のみならず、現在では携帯端末、ノートＰＣ、ワークステーション用表示装置として実用化されており、その用途は拡大している。そして、これら用途の要求性能としては、高精細動画再生表示可能な高速応答性液晶デイスプレイが求められている。
　【０００３】高精細動画対応可能なディスプレイを実現するためには、それを構成する液晶表示素子の高速化、即ち高速応答可能な液晶組成物が必要とされる。現在のところ、高速応答可能な液晶組成物を得る有効な手段として、液晶組成物の配合成分として環状化合物（フェニル基、シクロヘキシル基等）の側鎖及び末端にフッ素原子を導入したフッ素置換化合物が開発されている。その例として、メルク（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）社のプロシーディング・オブ・エスピーアイイー・カンファレンス（Ｖ．Ｒｅｉｆｆｅｎｒａｔｈ　ｅｔ．ａｌ．　Ｐｒｏｃ．　ｏｆ　ＳＰＩＥＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ　（１９９０）　ｐ８４　）からフッ素置換トラン化合物が報告されている。
　【０００４】一方、高速応答可能な液晶組成物を得る別の手段として、シリコン原子を有する有機シリコン化合物の開発がされている。その開発例として、信越化学の特開平７−７０１４８号公報「シラシクロヘキサン化合物、その製造法及びこれを含有する液晶組成物」で示されるシラシクロヘキサンが挙げられる。この化合物は高速応答可能な液晶組成物の配合成分として有効であるとされているが、具体的な応答時間の数値については報告されていない。
　【０００５】
　【発明が解決しようとする課題】液晶デイスプレイは従来からの時計、計算機用表示装置をはじめ、現在では携帯用端末として用いられており、様々な製品への用途を持っており、用途が拡大するにつれ、液晶材料に対する要求性能が厳しいものになりつつある。高精細動画表示可能な液晶ディスプレイを実現するためには液晶組成物の高速化が必要とされるが、前記の従来の化合物では十分な高速化を達成したものは得られてはいなかった。
　【０００６】本発明の目的は、高速応答可能な液晶表示素子を得るための液晶添加剤、液晶組成物を提供することである。
　【０００７】
　【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、一つの環状置換基と、一つの環状置換基をメチレン基を介して有するＳｉ原子を持つ有機シリコン化合物からなる液晶添加剤と、ネマチック組成物またはスメクチック液晶組成物から構成される液晶組成物が高速応答性に優れていること見いだし、本発明に至った。
　【０００８】すなわち本発明の液晶添加剤に用いられる有機シリコン化合物は、一つの環状置換基と、一つの環状置換基をメチレン基を介して有するＳｉ原子を有する有機シリコン化合物であり、下記一般式（１）で示される化合物である。ただし、式中、Ａ、Ｂは相互に独立した好ましくは炭素数５または６の置換基であり、Ｘ、Ｙはいずれもアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン化アルコキシル基、又はハロゲン原
子、水
　【０００９】
　【化２】
このような化合物として、例えば、次式で示されるシリコン化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
　【００１０】
　【化３】
　【００１１】
　【発明の実施の形態】本発明の液晶添加剤においては、相溶性の観点から、環状置換基Ａ、Ｂのうち少なくともＡが、−ＣｎＨ２ｎ＋１、−ＯＣｎＨ２ｎ＋１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＣＦ３、ＣＮ（式中ｎは０〜１０の整数）より選ばれる置換基を有することが好ましく、この例としては以下のようなものがあげられる。
　【００１２】
　【化４】
またさらなる相溶性を考慮すると、Ａ、Ｂの両方が上記の置換基を有していることが好ましい。
　【００１３】また、高速応答性の観点から、環状置換基Ａ、Ｂは、置換もしくは非置換のフェニル基、又は置換もしくは非置換のシクロヘキシル基であることが好ましい。これらが置換基を有することがさらに好ましく、特に環状置換基Ａ、Ｂがともに４−置換フェニル基、もしくは４−置換シクロヘキシル基であることが好ましい。例えば次式で示されるようなシリコン化合物があげられる。
　【００１４】
　【化５】
Ｘ、Ｙは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシル基、ハロゲン原
子、水
　【００１５】
　【化６】
また本発明の液晶組成物は、組成比率が母体液晶組成物に対して前記のようなシリコン化合物のいずれかを１〜５０重量％含有するのが好ましい。前期シリコン化合物は添加量５０重量％を越える条件では母体液晶組成物に対する相溶性が著しく低下する。また、前期シリコン化合物を１重量％以下含む液晶組成物では、応答速度の向上が殆ど見られない。このため、組成比率が母体液晶組成物に対して前記のようなシリコン化合物のいずれかを１〜５０重量％含有するのが好ましく、５〜２５重量％含有するのがさらに好ましい。なお、母体液晶組成物とは液晶組成物の主体をなすものであり、既存のネマチック液晶組成物やスメクチック組成物を用いることができる。
　【００１６】本発明の液晶組成物は、高速応答性が優れており、液晶表示装置用素子として使用できる。本発明の液晶組成物は高速応答性が優れており、液晶表示素子に好適に使用できる。本発明の液晶表示素子は、上記液晶組成物を用いたことを特徴としており、その構造は従来より用いられている一般的な液晶表示素子の構造と同等である。すなわち、電極層を備えた対向する２枚の透明基板間に本発明の液晶組成物が配置された構造を有し、例えば図３に示すような構造を有するものである。
　【００１７】
　【実施例】以下、本発明を各実施例を用いて詳細に説明するが、本発明をその旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
　【００１８】（実施例１）ベンジル（シクロヘキシル）ジメチルシランの合成
　【００１９】
　【化７】
本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、ベンジルブロマイド（５ｇ、０．０２９ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１８．２ｍｌ、０．０２９ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりベンジルリチウムを生成した。得られた反応溶液にクロロシクロヘキシルジメチルシラン（５．１ｇ、０．０３０ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物をベンジル（シクロヘキシル）ジメチルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００２０】（実施例２）ベンジル（シクロペンチル）ジメチルシランの合成
　【００２１】
　【化８】
本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、ベンジルブロマイド（５ｇ、０．０２９ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１８．２ｍｌ、０．０２９ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりベンジルリチウムを生成した。得られた反応溶液にジクロロジメチルシラン（３．７ｇ、０．０２９ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、０℃で１時間、撹拌させ、クロロベンジルジメチルシランを生成させた。一方、乾燥させた５００ｍｌの三口フラスコにペンチルブロマイド（４．３ｇ、０．０２９ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１８．２ｍｌ、０．０２９ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりシクロペンチルリチウムを生成させる。この反応溶液を、先程得られたクロロベンジルジメチルシランの反応溶液にゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌させた。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物ベンジル（シクロペンチル）ジメチルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００２２】（実施例３）ベンジル（４−クロロフェニル）ジメチルシランの合成
　【００２３】
　【化９】
本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、４−ブロモクロロベンゼン（５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１６．５ｍｌ、０．０２６ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりクロロフェニルリチウムを生成した。得られた反応溶液にベンジルジメチルクロロシラン（４．８ｇ、０．０２６ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物ベンジル（４−クロロフェニル）ジメチルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００２４】（実施例４）ベンジル（４−シアノフェニル）ジメチルシランの合成
　【００２５】
　【化１０】
本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、４−ブロモベンゾニトリル（５ｇ、０．０２７ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１７．０ｍｌ、０．０２７ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりリチウムベンゾニトリルを生成した。得られた反応溶液にベンジルジメチルクロロシラン（５．０ｇ、０．０２７ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物ベンジル（４−シアノフェニル）ジメチルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００２６】（実施例５）ベンジル（４−ブチルフェニル）ジメチルシランの合成
　【００２７】
　【化１１】
本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られた反応溶液にベンジルジメチルクロロシラン（４．２ｇ、０．０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物ベンジル（４−ブチルフェニル）ジメチルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００２８】（実施例６）ジブチル（４−ブチルベンジル）４−ブチルフェニルシランの合成
　【００２９】
　【化１２】
本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。次に、得られた反応溶液にジクロロジブチルシラン（５．０ｇ、０．０２４ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌させ、クロロブチルフェニルジブチルシランを生成させた。一方、乾燥させた５００ｍｌの三口をアルゴン置換し、４−ブチルベンジルブロマイド（５．２ｇ、０．０２３ｍｏｌ）、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応により、４−ブチルベンジルリチウムを生成させる。そして、この反応溶液に先程得られたクロロブチルフェニルジブチルシランの反応溶液を−７８℃でゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ、３時間撹拌させた。得られた反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させ、濃縮、減圧蒸留により目的のシリコン化合物ジブチル（４−ブチルベンジル）４−ブチルフェニルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００３０】（実施例７）ジメチル（４−ブチルベンジル）４−ブチルフェニルシランの合成
　【００３１】
　【化１３】
本化合物は上記反応経路に従って合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られた反応溶液にクロロメチルジメチルクロロシラン（１．６８ｇ、０．０１１８ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物、ジメチル（４−ブチルベンジル）４−ブチルフェニルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の性状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００３２】（実施例８）ジメチル（４−ブチルシクロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランの合成
　【００３３】
　【化１４】
本化合物は上記反応経路にしたがい合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−クロロ−４−ブチルシクロヘキサン（５ｇ、０．０３５６ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（２２．３ｍｌ、０．０３５６ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、ｐ−ブチルシクロヘキシルリチウムを生成した。得られた反応溶液にクロロメチルジメチルクロロシラン（２．５４ｇ、０．０１７８ｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌した。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物、ジメチル（４−ブチルシクロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析を１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析より行ったところ、生成化合物はジメチル（４−ブチルシクロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランであることが確認された。本化合物の性状は無色透明な液体で、液晶性を示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００３４】（実施例９）ジメチル（４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロフェニルシランの合成
　【００３５】
　【化１５】
本化合物は上記反応経路にしたがい合成した。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換し、１−ブチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（５ｇ、０．０１７５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１１ｍｌ、０．０１７５ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、４−ブチル−２，３，５，６テトラフルオロフェニルリチウムを生成させた。得られた反応溶液にクロロメチルジメチルクロロシラン（０．１３ｇ、０．００８８ｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温で１時間撹拌した。反応溶液をガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物、ジメチル（４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロフェニルシランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析を１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析より行ったところ、生成化合物はジメチル（４−ブチルシクロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランであることが確認された。本化合物の性状は無色透明な液体で、液晶性を示さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
　【００３６】（比較例１）液晶組成物を配向膜としてポリイミドを塗布し、表面をラビングして９０°ツイスト配向処理を施した透明電極を備えたセル間隔５μｍの液晶セルに真空封入し、透過率−電圧曲線、応答時間を測定した。透過率−電圧曲線は、液晶セルを２枚の直交する偏光子の間に設置し、液晶セルに１ＫＨｚ，０〜５Ｖの電圧を印加し、ノーマリーホワイトモードで測定した。この透過率−電圧曲線において透過率の最大値を１００％、最小値を０％とし、透過率が９０％を示す印加電圧をＶ９０、透過率が１０％を示す印加電圧をＶ１０とした（図１）。応答速度は、１ＫＨｚ、５Ｖの電圧を１ｓ間隔で印加し、透過率が１００％から１０％に変化するのに要する時間をτとした（図２）。また、液晶組成物を配向膜としてポリイミドを塗布し、表面をラビングして１８０°配向処理を施した透明電極を備えたセル間隔２５μｍの液晶セルに真空封入し、静電容量の電圧依存性より誘電率異方性Δεを測定した。
　【００３７】末端にフッ素原子を有する化合物のみで構成された液晶組成物１では、Ｖ９０＝１．７８Ｖ、Ｖ１０＝２．９０Ｖ、τ＝１５．２ｍｓ、Δε＝４．４であった。
　【００３８】（比較例２）末端にフッ素原子を有する化合物のみで構成された液晶組成物２を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝２．０２Ｖ、Ｖ１０＝２．９６Ｖ、τ＝１７．６ｍｓ、Δε＝５．１であった。
　【００３９】（実施例１０）比較例１における液晶組成物１に実施例１記載の化合物ベンジル（シクロヘキシル）ジメチルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．５２Ｖ、Ｖ１０＝２．６８Ｖ、τ＝１０．８ｍｓ、Δε＝３．２であった。
　【００４０】（実施例１１）比較例１における液晶組成物１に実施例２記載の化合物ベンジル（シクロペンチル）ジメチルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．５２Ｖ、Ｖ１０＝２．６９Ｖ、τ＝１０．７ｍｓ、Δε＝３．２であった。
　【００４１】（実施例１２）比較例１における液晶組成物１に実施例３記載の化合物ベンジル（４−クロロフェニル）ジメチルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．５３Ｖ、Ｖ１０＝２．６４Ｖ、τ＝１０．６ｍｓ、Δε＝４．６であった。
　【００４２】（実施例１３）比較例１における液晶組成物１に実施例４記載の化合物ベンジル（４−シアノフェニル）ジメチルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．５２Ｖ、Ｖ１０＝２．６１Ｖ、τ＝１０．８ｍｓ、Δε＝４．７であった。
　【００４３】（実施例１４）比較例１における液晶組成物１に実施例５記載の化合物ベンジル（４−ブチルフェニル）ジメチルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．６３Ｖ、Ｖ１０＝２．７２Ｖ、τ＝９．８ｍｓ、Δε＝４．３であった。
　【００４４】（実施例１５）比較例１における液晶組成物１に実施例６記載の化合物ジブチル（４−ブチルベンジル）４−ブチルフェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．７６Ｖ、Ｖ１０＝２．８９Ｖ、τ＝１３．４ｍｓ、Δε＝３．９であった。
　【００４５】（実施例１６）比較例１における液晶組成物１に実施例７記載の化合物ジメチル（４−ブチルベンジル）４−ブチルフェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．６３Ｖ、Ｖ１０＝２．７０Ｖ、τ＝９．６ｍｓ、Δε＝４．４であった。
　【００４６】（実施例１７）比較例２における液晶組成物２に実施例７記載の化合物ジメチル（４−ブチルベンジル）４−ブチルフェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．７５Ｖ、Ｖ１０＝２．８０Ｖ、τ＝１０．７ｍｓ、Δε＝４．８であった。
　【００４７】（実施例１８）比較例１における液晶組成物１に実施例８記載の化合物ジメチル（４−ブチルシクロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．５１Ｖ、Ｖ１０＝２．６８Ｖ、τ＝１１．１ｍｓ、Δε＝３．３であった。
　【００４８】（実施例１９）比較例２における液晶組成物２に実施例８記載の化合物ジメチル（４−ブチルシクロヘキシル）４−ブチルシクロヘキシルメチルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝２．８０Ｖ、Ｖ１０＝１．７０Ｖ、τ＝１３．１ｍｓ、Δε＝３．６であった。
　【００４９】（実施例２０）比較例１における液晶組成物１に実施例９記載の化合物ジメチル（４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロフェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．５８Ｖ、Ｖ１０＝２．７８Ｖ、τ＝１０．５ｍｓ、Δε＝４．０であった。
　【００５０】（実施例２１）比較例２における液晶組成物２に実施例９記載の化合物ジメチル（４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）４−ブチル２，３，５，６−テトラフルオロフェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．７８Ｖ、Ｖ１０＝２．９３Ｖ、τ＝１１．３ｍｓ、Δε＝４．４であった。
　【００５１】
　【発明の効果】本発明により得られた有機シリコン化合物は、種々の液晶組成物への相溶性が良好であり、化学安定性もきわめて良好である。この化合物を添加した液晶組成物は高速応答可能な液晶表示素子を提供するものであり、高精細動画表示可能な液晶ディスプレイを実現するものである。
【図面の簡単な説明】
　【図１】透過率−電圧曲線の測定方法を示すグラフである。
　【図２】応答時間の測定方法を示す図である。
　【図３】本発明の液晶表示素子の構造を示す模式図である。
　【符号の説明】
１　偏光板
２　透明基板
３　電極層
４　液晶配向膜
５　液晶組成物
６　交流電源
【図面】