(57)【要約】  本発明の目的は、カプサイシン類などの辛味成分、ウコン抽出物などの苦味成分に代表される味や香りを有する親油性成分を含む素材であって、親油性成分の味及び/又は香りを効果的に抑制することができると共に、含有成分の分離が生じない素材及びその製造方法を提供することにある。また、本発明の目的は、かかる素材を配合した飲食品、化粧品、医薬品などの組成物を提供することにある。更に、本発明の目的は、かかる素材が水中に分散した形態の液状組成物を提供することにある。本発明は、親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む複合体を提供する。また、本発明は、前記複合体を配合した組成物を提供する。さらに、本発明は、前記複合体、水及び増粘剤を含み、複合体が水中に分散した形態の液状組成物を提供する。さらに、本発明は、親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む複合体の製造方法であって、水の共存下において、親油性成分と、前記物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを混合して複合体を形成する複合化工程を含む複合体の製造方法を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む複合体。
【請求項２】
水の共存下において、親油性成分と、前記物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを混合して複合体を形成する複合化工程を含む方法により製造される請求項１記載の複合体。
【請求項３】
親油性成分が辛味成分又は苦味成分である、請求項１又は２記載の複合体。
【請求項４】
親油性成分がトウガラシ抽出物、ショウガ抽出物、コショウ抽出物、サンショウ抽出物又はウコン抽出物である、請求項１又は２記載の複合体。
【請求項５】
親油性成分が光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解、劣化しやすい成分である、請求項１又は２記載の複合体。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項記載の複合体を配合した組成物。
【請求項７】
親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む複合体の製造方法であって、
水の共存下において、親油性成分と、前記物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを混合して複合体を形成する複合化工程を含む複合体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、親油性成分の味や香りを抑制し、及び/又はその分解、劣化を抑制する複合体並びにその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
味や香りを有する親油性成分の１つとして、例えばトウガラシの辛味成分であるカプサイシン類は、食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、唾液分泌亢進作用、胃酸分泌亢進作用、腸管蠕動運動亢進作用、循環器系コレステロール値低下作用、エネルギー代謝亢進作用、生理活性ペプチドの放出亢進作用など、生体に有用な様々な作用を有することが知られているが、辛味が強いことから飲食品への適用範囲は限られていた。
そこで、カプサイシン類の辛味を抑制するために、カプサイシノイドの分子構造を修飾することによりその強い辛味を消失させた新規なカプサイシノイド配糖体が提案されている（特許文献１）。しかしながら、このカプサイシノイド配糖体は、新規化学合成物質であるために飲食品への使用は認められていない。
一方、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有することを特徴とするマスキング剤及びこのマスキング剤を含有する食品が提案されている（特許文献２）。具体的には、ごま油に唐辛子抽出オイル０．１％とヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを０．５％添加したマスキング剤含有ラー油が開示されている。しかしながら、このマスキング剤は、油分を多く含む飲食品に適用範囲が限定されると共に、ワックス様の香りを有することから飲食品の風味にも影響を与えやすい。
また、親油性成分は水との相互作用により、又は水存在下における光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解される。このような分解を抑制する方法に関して、イソチオシアネートをシクロデキストリンで包接したものを、合成樹脂とともに混練してフィルム、シート、トレイに成形したり、印刷インクや塗料に含ませてフィルムに印刷や塗布することでイソチオシアネートの安定性を向上させ、加熱乾燥後もイソチオシアネートの抗菌効果を保持した食品包装材料が提案されている（特許文献３）。しかしながら、これらは乾燥状態では安定であるが、飲料や高水分食品中のように、水分を多く含むような状態では、充分な保存安定性を保持できない。
一方、シクロデキストリンを溶解した水、又は親水性溶液に脂溶性Ｌ−アスコルビン酸高級脂肪酸エステルを加え、５０〜１００℃でかき混ぜる事によって、経時的安定性、及び熱安定性を持ったＬ−アスコルビン酸高級脂肪酸エステル類の親水性複合体を得ることが出来る（特許文献４）。しかしながら、この方法では包接時に水、又は親水性溶媒と接触する上、高温にさらされる為、特に水存在下で不安定な物質に関しては分解等の反応が起こり易いという課題があった。又、得られた複合体の安定性も充分とは言えなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第３１５６２４０号公報
【特許文献２】特開２００２−６５１７７号公報
【特許文献３】特開平７−４６９７３号公報
【特許文献４】特開平１０−２３１２２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、カプサイシン類などの辛味成分、ウコン抽出物などの苦味成分に代表される味や香りを有する親油性成分を含む、及び／又は光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解、劣化しやすい親油性成分を含む素材であって、親油性成分の味及び/又は香りを効果的に抑制、及び／又は親油性成分の分解、劣化を抑制することができる素材及びその製造方法を提供することにある。
また、本発明の目的は、かかる素材を配合した飲食品、化粧品、医薬品などの組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、親油性成分を、植物ステロール及びシクロデキストリンとともに複合化することにより、親油性成分の味や香りを抑制できるという知見を得た。また、本発明者らは、植物ステロールと類似の構造等を有する物質の中でγ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ及びビタミンＫを、植物ステロールの代わりに用いて複合化したものも親油性成分の味や香りを抑制できるという知見を得て本発明を完成させるに至った。
本発明は、親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む複合体を提供する。
また、本発明は、前記複合体を配合した組成物を提供する。
さらに、本発明は、親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む複合体の製造方法であって、水の共存下において、親油性成分と、前記物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを混合して複合体を形成する複合化工程を含む複合体の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、カプサイシン類などの辛味成分、ウコン抽出物などの苦味成分に代表される味や香りを有する親油性成分を含む、及び／又は光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解、劣化しやすい親油性成分を含む素材であって、親油性成分の味及び/又は香りを効果的に抑制、及び／又は親油性成分の分解、劣化を抑制することができる素材及びその製造方法を提供することができる。
また、本発明により、かかる素材を配合した飲食品、化粧品、医薬品などの組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】アシラーゼ酵素濃度が０．７unit/ｍｌ(i)のときのカプサイシン残存率を示すグラフである。
【図２】アシラーゼ酵素濃度が１３unit/ｍｌ(ii)のときのカプサイシン残存率を示すグラフである。
【図３】カプシノイド類の残存率の変化を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の複合体は、親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む。
本発明において使用する親油性成分としては、例えば親油性の辛味成分の１つであるカプサイシン類が挙げられる。このカプサイシン類の中には、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、バニリルノナンアミド、バニリルブチルエーテルが含まれる。トウガラシオレオレジンなどのトウガラシ抽出物は、カプサイシンを多く含み、カプサイシン類を含む原料として好適に使用することができる。
また、カプサイシン類以外の親油性成分としては、ショウガの辛味成分である(6)-ジンゲロール、(6)-ショウガオール、ジンゲロン、(8),(10)-ショウガオール、コショウの辛味成分であるピペリン、ピペラニン、サンショウの辛味成分であるサンショオールなどが挙げられる。ショウガ、コショウ、サンショウの辛味成分を含む原料としては、コショウ抽出物、ショウガ抽出物、サンショウ抽出物を夫々好適に使用することができる。
また、本発明は、辛味成分の他にも、苦味のある親油性成分を含むウコン抽出物といった親油性の苦味成分にも適用することができる。さらに、本発明は、上記の香辛料親油成分だけでなく、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸などの不飽和脂肪酸にも適用することができる。
また、本発明の複合体は、親油性成分が、例えば水との相互作用により、又は水存在下において光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解されることを抑制できることがわかった。すなわち、本発明の複合体は親油性成分を安定化し、その保存性を向上させる。したがって、前記親油性成分として、例えばカプサイシン類と類似構造を持った辛味のない物質、例えばカプシノイド類、不飽和脂肪酸、クルクミンなどについても好適に使用することができ、これらの安定性向上に効果がある。
【０００９】
本発明において使用する植物性ステロールとしては、１〜２個の二重結合を有するステロイド骨格をもち、Ｃ−３位にヒドロキシル基、Ｃ−１７位に炭化水素側鎖を有する高級環状アルコールのうち、植物に含有するものである。一般的な植物ステロールとして、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロールなどがあり、いずれも使用できる。
本発明において使用するγ−オリザノールとは、イネ科イネの種皮から得られ、主としてフェルラ酸にトリテルペンアルコールがエステル結合してなる複合化合物である。
本発明において使用するビタミンＤ、Ｅ、Ｋ及びイソフラボンは、食品又は医薬品用途のものであればいずれも使用できる。
【００１０】
本発明において使用するシクロデキストリンとは、ブドウ糖を構成単位とする環状無還元マルトオリゴ糖のことである。シクロデキストリンとしては、ブドウ糖の数が６つのα−シクロデキストリン、７つのβ−シクロデキストリン、８つのγ−シクロデキストリンの何れも使用できるが、人の消化酵素で分解されると共に水への溶解性が高く飲食品、特に飲料に使用しやすいという点からγ−シクロデキストリンが好ましい。
【００１１】
本発明の複合体は、水の共存下において、親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを混合して複合体を形成する複合化工程を含む方法により製造することができる。本発明の複合体を製造する場合、前記物質（Ａ）の量は、親油性成分１重量部に対して０．５〜３００００重量部であるのが好ましい。また、シクロデキストリンの量は、例えば前記物質（Ａ）１重量部に対して０．０１〜１０００重量部であるのが好ましく、０．１〜１００重量部であるのがより好ましい。また、複合体を製造する場合に共存させる水の量としては、例えばシクロデキストリン１重量部に対して０．０１〜１００重量部であるのが好ましく、０．１〜１０重量部であるのがより好ましい。また、本発明の複合体を製造する場合、混合は好ましくは４０〜９０℃、より好ましくは５０〜８５℃に加温して行うのがよい。
【００１２】
複合体を製造する際の水と、親油性成分と、前記物質（Ａ）と、シクロデキストリンとの添加順序や混合順序は特に限定されない。例えば、シクロデキストリンと水を混合して混合物を調製し、これに前記物質（Ａ）を加えて均一になるまで混合し、次いで親油性成分を加えて混合することで複合体を形成することができる。しかしこれに限定されず、例えば、親油性成分と前記物質（Ａ）とシクロデキストリンと水を同時に混合してもよい。尚、ここでの混合は、これらをしっかりと混練して複合体を形成する上で、ニーダ等のせん断力の強い混合装置を使用するのがよい。
得られた複合体は任意の形態とすることができ、例えば賦形剤を使用するなどして、粉状物や顆粒状物にすることもできる。また、水などの溶媒に分散又は乳化させた液状物やペースト状物の形態であってもよい。
【００１３】
このようにして得られる本発明の複合体は、親油性成分の味及び/又は香りが効果的に抑制されるという利点を有する。本発明の複合体における味及び/又は香りの抑制は、例えば甘味成分などを加える、いわゆるマスキングとはそのメカニズムが異なっている。本発明の複合体がどのような構造を有しているかは明らかではないが、少なくとも本発明の複合体に含まれる親油性成分は、味の受容体と結合できない形態になっていると考えられる。
また、本発明の複合体は、親油性成分が、例えば水との相互作用により、又は水存在下において光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解、劣化されることを抑制できることもできる。すなわち、本発明の複合体は親油性成分を安定化し、その保存性を向上させることができる。
【００１４】
本発明の複合体は、水に分散しやすいことから飲食品、医薬品、化粧品などに配合することができ、種々の組成物として提供することができる。より具体的には、本発明の複合体を配合した飲食品としては、例えば、飲料やゼリー、タブレットなどを挙げることができる。ここで、本発明の複合体を飲料に配合する場合を例に挙げると、例えば、本発明の複合体を水に加え、これに酸味料を添加してｐＨを４．０以下、好ましくは２．５〜３．５とし、これに甘味料や果汁、香料、色素、ビタミンＣ等の原料に添加混合し、６５〜１００℃に加熱して殺菌処理を施し、容器に充填密封することにより加熱殺菌済の容器入り飲料を製造することができる。また、上記原料にゲル化剤を添加することにより容器入りゼリーを製造することもできる。
【００１５】
本発明の組成物は、前記複合体、水及び増粘剤を含み、前記複合体が水中に分散した形態の液状組成物として提供することもできる。すなわち、前記複合体は水中で沈殿しやすいが、増粘剤を含ませることで前記複合体が水中に分散保持された液状組成物を提供することができる。また、この液状組成物は、例えば容器入り飲料などの容器入り液状組成物として提供することもでき、この場合には、容器内において油成分の分離が生じることがなく、油成分が容器内面に付着することがないという利点を有している。
ここで増粘剤としては、例えば、ジェランガム、発酵セルロース、キサンタンガム、アラビアガム、タマリンドガム、グアーガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、タラガム、寒天、ゼラチン、ペクチン、大豆多糖類、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、カラギナン、微結晶セルロース、アルギン酸プロピレングリコールエステルなどが挙げられる。これらの中でも、複合体が水中に均一に分散させ且つ経口摂取したときの口当たりが良いとの観点から、発酵セルロースを使用するのが好ましい。
増粘剤の量としては、前記複合体を水中に分散させることのできる量であれば特に制限はないが、例えば液状組成物に対して０．０１〜１．０重量％含有させるのがよい。
【産業上の利用可能性】
【００１６】
本発明の親油性成分と、植物ステロール、γ−オリザノール、イソフラボン、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる物質（Ａ）と、シクロデキストリンとを含む複合体は、親油性成分の味及び/又は香りが抑制された複合体、或いは光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解、劣化が抑制された複合体であり、これまで味及び/又は香りを有する、或いは分解、劣化していた親油性成分を適用することができなかった飲食品、化粧品、医薬品などに適用でき、食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、唾液分泌亢進作用、胃酸分泌亢進作用、腸管蠕動運動亢進作用、循環器系コレステロール値低下作用、エネルギー代謝亢進作用、生理活性ペプチドの放出亢進作用など、生体に有用な様々な作用を有する飲食品、化粧品、医薬品などを提供することが可能となる。
【実施例】
【００１７】
（実施例１及び比較例１）
γシクロデキストリン０．４４重量部を蒸留水０．４４重量部と混合して溶解した（６０℃湯煎中）。実施例１では、γシクロデキストリンの前記水溶液にβシトステロール０．１２重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。また、比較例１では、γシクロデキストリンの前記水溶液に蒸留水０．１２部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。次に、トウガラシ抽出物０．００１１重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一に攪拌した。さらに、蒸留水を加えて計１００重量部にした。実施例１及び比較例１の配合比率（重量部）を下記表１に示す。【００１８】
【表１】
2010074163.tif 000002
【００１９】
実施例１では、比較例１よりも、辛味が顕著に抑制された。【００２０】
（実施例２及び比較例２）
γシクロデキストリン０．４０重量部を蒸留水０．４０重量部と混合して溶解した（６０℃湯煎中）。実施例２では、γシクロデキストリンの前記水溶液にβシトステロール０．１１重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。また、比較例２では、γシクロデキストリンの前記水溶液に蒸留水０．１１部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。次に、ショウガ抽出物０．１０重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一に攪拌した。さらに、蒸留水を加えて計１００重量部にした。実施例２及び比較例２の配合比率（重量部）を下記表２に示す。【００２１】
【表２】
2010074163.tif 000003
【００２２】
実施例２では、比較例２よりも、辛味が顕著に抑制された。【００２３】
（実施例３及び比較例３）
γシクロデキストリン０．０４重量部を蒸留水０．０４重量部と混合して溶解した（６０℃湯煎中）。実施例３では、γシクロデキストリンの前記水溶液にβシトステロール０．０１重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。また、比較例３では、γシクロデキストリンの前記水溶液に蒸留水０．０１部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。次に、コショウ抽出物０．０１４重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一に攪拌した。さらに、蒸留水を加えて計１００重量部にした。実施例３及び比較例３の配合比率（重量部）を下記表３に示す。【００２４】
【表３】
2010074163.tif 000004
【００２５】
実施例３では、比較例３よりも、辛味が抑制された。【００２６】
（実施例４及び比較例４）
γシクロデキストリン０．０４重量部を蒸留水０．０４重量部と混合して溶解した（６０℃湯煎中）。実施例４では、γシクロデキストリンの前記水溶液にβシトステロール０．０１重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。また、比較例４では、γシクロデキストリンの前記水溶液に蒸留水０．０１部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。次に、サンショウ抽出物０．０１６重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一に攪拌した。さらに、蒸留水を加えて計１００重量部にした。実施例４及び比較例４の配合比率（重量部）を下記表４に示す。【００２７】
【表４】
2010074163.tif 000005
【００２８】
実施例４では、比較例４よりも、辛味が抑制された。【００２９】
（実施例５及び比較例５）
γシクロデキストリン０．０４重量部を蒸留水０．０４重量部と混合して溶解した（６０℃湯煎中）。実施例５では、γシクロデキストリンの前記水溶液にβシトステロール０．０１重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。また、比較例５では、γシクロデキストリンの前記水溶液に蒸留水０．０１部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。次に、ウコン抽出物０．０１８重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一に攪拌した。さらに、蒸留水を加えて計１００重量部にした。実施例５及び比較例５の配合比率（重量部）を下記表５に示す。【００３０】
【表５】
2010074163.tif 000006
【００３１】
実施例５では、比較例５よりも、苦味が抑制された。【００３２】
次に、実施例６〜１０及び比較例６〜７では、植物ステロールに代替して、植物ステロールと類似構造等を有する物質（γ−オリザノール、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ、イソフラボン、サポニン、カテキン）を用いて複合化した場合の辛味の抑制効果について示す。
（実施例６）
γシクロデキストリン０．７９重量部を蒸留水０．７９重量部と混合して溶解した（６０℃湯煎中）。γシクロデキストリンの前記水溶液にトウガラシ抽出物０．００１重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一に攪拌した。次に、γ−オリザノール０．２１重量部を加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。さらに、蒸留水を加えて計１００重量部にした。【００３３】
（実施例７）
γ−オリザノール０．２１重量部に代えてビタミンＤ０．２１重量部を加えた以外は実施例６と同様にした。【００３４】
（実施例８）
γ−オリザノール０．２１重量部に代えてビタミンＥ０．２１重量部を加えた以外は実施例６と同様にした。【００３５】
（実施例９）
γ−オリザノール０．２１重量部に代えてビタミンＫ０．２１重量部を加えた以外は実施例６と同様にした。【００３６】
（実施例１０）
γ−オリザノール０．２１重量部に代えてイソフラボン０．２１重量部を加えた以外は実施例６と同様にした。【００３７】
（比較例６）
γ−オリザノール０．２１重量部に代えてサポニン０．２１重量部を加えた以外は実施例６と同様にした。【００３８】
（比較例７）
γ−オリザノール０．２１重量部に代えてカテキン０．２１重量部を加えた以外は実施例６と同様にした。【００３９】
（比較例８）
γ−オリザノール０．２１重量部に代えて蒸留水０．２１重量部を加えた以外は実施例６と同様にした。【００４０】
実施例６〜１０及び比較例６〜８の配合比率（重量部）を辛味抑制効果と共に下記表６に示す。表６に示すように、γ−オリザノール、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ及びイソフラボンを用いた複合体は辛味が抑制されたが、その一方で、サポニン及びカテキンを用いた複合体では辛味は抑制されなかった。
【表６】
2010074163.tif 000007
【００４１】
次に、実施例１１〜１２及び比較例９では、水存在下における酵素との相互作用によるトウガラシ抽出物の分解抑制効果について示す。
（実施例１１）
γシクロデキストリン1100mgを蒸留水1100mgと混合して溶解した（６０℃湯煎中）。γシクロデキストリンの前記水溶液にトウガラシ抽出物を2.8mg、βシトステロール300mgを加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。
（実施例１２）
γシクロデキストリン2200mgを蒸留水2200mgと混合して溶解した（６０℃湯煎中）。γシクロデキストリンの前記水溶液にトウガラシ抽出物を2.8mg、βシトステロール600mgを加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。
（比較例９）
γシクロデキストリン1100mgを蒸留水1100mgと混合して溶解した（６０℃湯煎中）。γシクロデキストリンの前記水溶液にトウガラシ抽出物を2.8mg、蒸留水300mgを加え、湯煎で６０℃にした上で、均一になるまで激しく攪拌した。
尚、実施例１１、１２及び比較例９の配合量を下記表７に示す。【００４２】
【表７】
2010074163.tif 000008
【００４３】
上記作成した複合体を、実施例１１については1.9g、実施例１２については3.8g、比較例９については1.9gをファルコンチューブ（５０ml）に計量し、各サンプルを５０mＭＴris−ＨＣl溶液で３０mlに定容した。定容後のサンプルを0.9mlずつファルコンチューブ（50ml）に計量し、アシラーゼ酵素を１００μl添加した。ここで、アシラーゼ酵素は(i)０．７unit/ml（実施例１１、１２及び比較例９）、(ii)１３unit/ml（実施例１２及び比較例９）の２種類を使用し、各々での酵素分解性を確認した。また、アシラーゼ酵素(i)については、３７℃で１３時間、アシラーゼ酵素(ii)については、３７℃で６０分間、振とう恒温水槽で保持した。そして、上記反応時間終了後、水1.5ml、2.5Ｎ水酸化ナトリウム溶液0.5mlを添加し、１０分間煮沸処理を実施した。
その後、メタノールで12.5mlに定容後、2.5Ｎ塩酸溶液0.5mlを添加し、再度、メタノールで25.0mlに定容した。作製したサンプルをフィルター濾過し、液体クロマトグラフィー測定用サンプルとした。【００４４】
液体クロマトグラフィーは蛍光検出器を使用し、以下の条件で測定した。
カラム：mightysil  ＲＰ−１８  ＧＰ  Ａｑｕａ  ２５０−２．０（５μｍ）、流量：0.2ｍl/min、移動相：アセトニトリル５０％、ＴＦＡ水（ｐＨ3.3）５０％、注入量：10μl
図１、図２に示すとおり、βシトステロール及びγサイクロデキストリンで複合体を形成することにより、カプサイシンの酵素分解を抑制でき、安定性を向上させることができた。【００４５】
（実施例１３）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡ（無臭加工魚油  「ＤＨＡ−２２ＨＧ」  ＤＨＡ２２％以上含有  （株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
γシクロデキストリン０．４４重量部とβシトステロール０．１２重量部を予備混合した。８０℃に加温した水０．４４重量部にγシクロデキストリンとβシトステロール混合物を添加し、ミキサーで攪拌した。さらに、８０℃に加温したＤＨＡ０．５０重量部を添加し、ミキサーで攪拌し、複合体を得た。得られた複合体１．５重量部、クエン酸０．５０重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を水９７．７５重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。【００４６】
（実施例１４）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡ（無臭加工魚油  「ＤＨＡ−２２ＨＧ」  ＤＨＡ２２％以上含有  （株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
γシクロデキストリン０．４４重量部とβシトステロール０．１２重量部を予備混合した。８０℃に加温した水０．４４重量部にγシクロデキストリンとβシトステロール混合物を添加し、ミキサーで攪拌した。さらに、８０℃に加温したＤＨＡ０．０５重量部を添加し、ミキサーで攪拌し、複合体を得た。得られた複合体１．０５重量部、クエン酸０．５０重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を水９８．２０重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。【００４７】
（比較例１０）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡ（無臭加工魚油  「ＤＨＡ−２２ＨＧ」  ＤＨＡ２２％以上含有  （株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
８０℃に加温した水０．５６重量部にγシクロデキストリン０．４４重量部を添加し、ミキサーで攪拌した。さらに、８０℃に加温したＤＨＡ０．５０重量部を添加し、ミキサーで攪拌し、複合体を得た。得られた複合体１．５重量部、クエン酸０．５０重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を水９７．７５重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。【００４８】
（比較例１１）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡ（無臭加工魚油  「ＤＨＡ−２２ＨＧ」  ＤＨＡ２２％以上含有  （株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
８０℃に加温した水０．５６重量部にγシクロデキストリン０．４４重量部を添加し、ミキサーで攪拌した。さらに、８０℃に加温したＤＨＡ０．０５重量部を添加し、ミキサーで攪拌し、複合体を得た。得られた複合体１．０５重量部、クエン酸０．５０重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を水９８．２０重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。【００４９】
上述のとおり作製した複合体含有モデル飲料を室温に２日間保管し、ＤＨＡが酸化された時に発生する特有の酸化臭の強弱を３段階で官能評価した。
下記表８の結果から、本発明を使用した場合、ＤＨＡ特有の酸化臭を弱めることができていることがわかる。つまり、本発明によって、不飽和脂肪酸の酸化を抑制することができており、成分の安定性向上が図れた。【００５０】
【表８】
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評価基準
＋      ：  酸化臭を感じない。
＋＋    ：  酸化臭をわずかに感じる。
＋＋＋  ：  酸化臭を強く感じる。【００５１】
（実施例１５）
カプシノイド類として、味の素社製の「ナチュラ」より抽出したものを使用した。
乳鉢に７０℃に加温した水３．５重量部、βシトステロール０．７０重量部、カプシノイド類を含む油脂０．３５重量部を入れ、混練した。さらに、γシクロデキストリン７．０重量部を添加し、７０℃湯浴中で１０分間混練し、複合体を作製した。得られた複合体１１．５５重量部、クエン酸０．５６重量部、クエン酸三ナトリウム０．２７重量部を水８７．６重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。複合体含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃７分間保持し、後殺菌を行った。【００５２】
（比較例１２）
カプシノイド類として、味の素社製の「ナチュラ」より抽出したものを使用した。
乳鉢に７０℃に加温した水１０．５重量部、βシトステロール０．７０重量部、カプシノイド類を含む油脂０．３５重量部を入れ、混練した。７０℃に加温した水８７．３重量部に乳化剤０．３３重量部（三菱化学フーズ社製  ポリグリセリン脂肪酸エステル  ＳＷＡ−１０Ｄ）と上記βシトステロールとカプシノイド類を含む油脂の混練物１１．５５重量を加え、ミキサーで３分間攪拌した。さらに、クエン酸０．５６重量部、クエン酸三ナトリウム０．２７重量部を添加し、ミキサーで３０秒攪拌し、乳化物含有モデル飲料を作製した。乳化物含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃７分間保持し、後殺菌を行った。【００５３】
（比較例１３）
カプシノイド類として、味の素社製の「ナチュラ」より抽出したものを使用した。
７０℃に加温した菜種白絞油０．７０重量部に対して、カプシノイド類を含む油脂０．３５重量部を添加して溶解した。一方で乳鉢に、γシクロデキストリン７．０重量部及び水３．５重量部を入れて、７０℃湯浴で混合し、ペースト状とした。これに、上記のカプシノイド類を溶解した油相１．０５重量部を加え、７０℃湯浴中で１０分間混練し、複合体を作製した。得られた複合体１１．５５重量部、クエン酸０．５６重量部、クエン酸三ナトリウム０．２７重量部を水８７．６重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。複合体含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃７分間保持し、後殺菌を行った。【００５４】
【表９】
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【００５５】
実施例１５、比較例１２及び１３で作製したモデル飲料を４０℃で保存した。一定期間経過後のサンプルのカプシノイド類を液体クロマトグラフィーで定量した。カプシノイド類の残存率は、保存開始直後（０日）のカプシノイド類の値を１００％とし、４０℃保存５日、２５日後の値を百分率で表した。結果を図３に示す。図３から明らかなように、実施例１５は、比較例１２及び１３と比べて、４０℃保存でのカプシノイド類の分解を顕著に抑制できている。以上の結果より、本発明によってカプシノイド類の水存在下での分解を抑制でき、安定性を向上できることが分かった。【００５６】
液体クロマトグラフィー  前処理方法
実施例１５については、モデル飲料１２．５ｇを遠心分離（３０００ｒｐｍ  １０分間）後、上清を除去し、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）６ｍｌを添加して、超音波を当てて沈殿物を溶解した。さらに、メタノールで２５ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。
比較例１２及び１３については、モデル飲料５ｇを採取し、メタノールで１０ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。【００５７】
液体クロマトグラフィー  測定条件
蛍光検出器使用
カラム  mightysil  （２５０ｍｍ  φ２．０）
流速  ０．２ｍｌ／ｍｉｎ
注入量  ３μｌ
移動相  ｐＨ３．３  ＴＦＡ水：アセトニトリル＝２０：８０
検出ＦＬＤ  ＥＸ２７０  ＥＭ３３０
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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