【事件の表示】
　特許第３１５１６９３号「電子写真感光体」の請求項１に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３１５１６９３号の請求項１に係る特許を維持する。
【理　由】
Ｉ．手続の経緯
　特許第３１５１６９３号の請求項１に係る発明は、平成５年６月２８日の出願であって、平成１３年１月２６日にその設定登録がなされ、その後、富士電機株式会社より特許異議申立てがなされ、取消理由が通知され、その指定期間内である平成１４年３月１８日に訂正請求がなされた後、訂正拒絶理由が通知され、訂正拒絶理由に対して平成１４年６月７日付けで手続補正書が提出されたものである。
　
II．訂正の適否についての判断
１．訂正請求に対する補正の適否について
（１）補正の内容
　特許権者が求めている補正の内容は、次のとおりである。
（１−１）補正事項ａ
　訂正請求書第３頁「
」を、「【化Ｃ】
」に補正する。
　以下において、式の補正を式の記載を省略し、［『「Ｂｒ置換」された基』を、『「Ｂｒ置換」されてない基』に補正する。］と記載する。
（１−２）補正事項ｂ
　訂正請求書第６頁【化７】の『「Ｂｒ置換」された基』を、『「Ｂｒ置換」されてない基』に補正する。
（１−３）補正事項ｃ
　訂正明細書第２頁【化Ｃ】ｃ）の『「Ｂｒ置換」された基』を、『「Ｂｒ置換」されてない基』に補正する。
（１−４）補正事項ｄ
　訂正明細書第８頁【化Ｃ】ｃ）の『「Ｂｒ置換」された基』を、『「Ｂｒ置換」されてない基』に補正する。
（２）訂正請求書の要旨の変更の有無について
　上記補正事項ａ〜ｄの『「Ｂｒ置換」されてない基』は、願書に添付した明細書（以下、「特許明細書」という）の【００１７】欄【化７】に「Ａ＝」として、「又は」をはさみ対称型の基２つが記載されているものである。そして、この該当個所以外には、この基についての記載はなく、当然にこの記載に基づいて限定したことは明白であって、それ以外には根拠がないものである。そうすると、訂正請求書の【化Ｃ】ｃ）、【化７】における『「Ｂｒ置換」された基』は、本来『「Ｂｒ置換」されてない基』を記載すべきところ、『「Ｂｒ置換」された基』としてしまった特許権者の意図に反した錯誤による誤記と認められる。
　してみれば、当該訂正請求書に対する補正は、軽微な瑕疵の補正等であって、訂正請求書の要旨を変更するものではないから、特許法第１２０条の４第３項において準用する平成６年法律第１１６号による改正前の特許法第１３１条第２項の規定に適合するものである。
　
２．訂正の適否についての判断
（１）訂正事項
　特許権者が求めている訂正の内容は、つぎのとおりである。
（１−１）訂正事項ａ
　特許請求の範囲を、次のとおりに訂正する。
「【請求項１】導電性支持体上に下記一般式〔１〕で示されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
（式中、Ａは、次の式ａ〜ｆから選ばれ、Ｒ１及びＲ４は各々独立にアルキル基、アリール基を表し、Ｒ２及びＲ５は各々独立に水素原子、シアノ基、アミド基、エステル基、アシル基を表し、かつ、Ｒ２及びＲ５のいずれかは、シアノ基を表し、Ｒ３及びＲ６は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基を表す。但し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはない。
）」と訂正する。
（１−２） 訂正事項ｂ
　明細書段落番号【０００９】の記載を、「Ｒ２及びＲ５の具体例としては水素原子、シアノ基、アミノ基、ｎ−メチルアミド基、ｎ，ｎ−ジメチルアミド基、メチルエステル、エチルエステル基などのエステル基、メチルアシル、ブチルアシル基などのアシル基が例示でき、かつ、Ｒ２及びＲ５のいずれかは、シアノ基を表す。」と訂正する。
（１−３）訂正事項ｃ
　明細書【００１１】の記載を、「上記Ａは、上記式ａ〜ｆから選ばれる。」と訂正する。
（１−４）訂正事項ｄ
　明細書【００１３】の記載を、
「
」と訂正する。
（１−５）訂正事項ｅ
　明細書【００１４】の記載を、削除する。
（１−６）訂正事項ｆ
　明細書【００１６】の記載を、削除する。
（１−７）訂正事項ｇ
　明細書【００１７】の記載を、
「【化７】
」と訂正する。
（１−８）訂正事項ｈ
　明細書【００１８】の記載を、削除する。
（１−９）訂正事項ｉ
　明細書【００１９】の記載を、
「
」と訂正する。
（１−１０）訂正事項ｊ
　明細書【００２１】の記載を、削除する。
（１−１１）訂正事項ｋ
　明細書【００２３】の記載を、削除する。
（１−１２）訂正事項１
　明細書【００８５】の記載を、「実施例　５、６、８〜１０及び比較例７
実施例１において合成例１で合成した例示顔料を各々以下の例示顔料２５、４２、５８、６６、７９、９２に替えた他は、実施例１と同様にして感光体５−１０を作成した。」と訂正する。
（１−１３）訂正事項ｍ
　明細書【００８７】の記載を、
「
」と訂正する。
（２）訂正の目的の適否、新規事項の有無、及び特許請求の範囲の拡張・変更の存否
　上記訂正事項ａは、請求項１におけるビスアゾ化合物をより具体的に限定するものであって、明細書の【００１３】〜【００２２】の具体例、及び【００５７】〜【００８７】における実施例で採用している化合物の記載に基づくものであり、特許請求の範囲の減縮を目的とする訂正に該当する。
　また、訂正事項ｂ〜ｍは、特許請求の範囲の訂正に基づき訂正後の請求項と整合するよう発明の詳細な説明を訂正するものであって、明りょうでない記載の釈明に該当する。
　そして、該訂正は、願書に添付した明細書に記載された事項の範囲内のものであり、また実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
　
３．むすび
　したがって、上記訂正は、特許法等の一部を改正する法律（平成６年法律第１１６号）附則第６条第１項の規定によりなお従前の例によるとされる、特許法第１２０条の４第３項において準用する平成６年法律第１１６号による改正前の特許法第１２６条第１項ただし書き、第２項及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
　　
III．特許異議の申立てについての判断
１．特許異議申立ての理由の概要
　特許異議申立人は、証拠として下記の甲第１号証〜甲第１２号証、及び参考資料１〜参考資料３を提出して、請求項１に係る発明は、甲第１号証〜甲第１１号証に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定に違反して特許されたものであり、又、請求項１に係る発明は、甲第１２号証に記載された発明と同一であるから、特許法第２９条の２の規定に違反して特許されたものであり、これを取り消すべき旨主張している。
　　　　　　　　　　　　　　　　記
甲第１号証：特開昭６３−２８４５５７号公報（以下、「刊行物１」という）
甲第２号証：特開平１−１００５５８号公報（以下、「刊行物２」という）
甲第３号証：特開昭６１−８４６５３号公報（以下、「刊行物３」という）
甲第４号証：特開昭６４−１３５５５号公報（以下、「刊行物４」という）
甲第５号証：特開昭６３−１９５６５７号公報（以下、「刊行物５」という）
甲第６号証：「電子写真学会年次大会（通算６７回）“Ｊａｐａｎ Ｈａｒｄｃｏｐｙ’９１”論文集」１９９１年７月８日電子写真学会発行、第１９３〜１９６頁「非対称アゾ顔料を用いた感光体の電子写真特性」（以下、「刊行物６」という）
甲第７号証：特開平１−１７０９４７号公報（以下、「刊行物７」という）
甲第８号証：特開平１−１８５６３７号公報（以下、「刊行物８」という）
甲第９号証：特開平１−２７５６６３号公報（以下、「刊行物９」という）
甲第１０号証：特開平１−２３８６６９号公報（以下、「刊行物１０」という）
甲第１１号証：特開平４−２１２１６６号公報（以下、「刊行物１１」という）
甲第１２号証：特願平４−１０５０１４号（特開平５−３０３２２２号公報）（以下、「先願明細書」という）　
　
２．本件発明
　本件の請求項１に係る特許発明は、上記のとおり訂正が認められたから、訂正明細書の特許請求の範囲の請求項１に記載されたとおりのものと認められる。（２．（１） 訂正事項ａ参照）
　
３．刊行物等の記載事項
（１）刊行物１：特開昭６３−２８４５５７号公報
（１−ａ）「（１）分子構造中に互いに異なる複数のカップラーを有するビスアゾ顔料からなる電荷発生材を有してなる有機光導電材料。（２）上記複数のカップラーがナフトールＡＳとナフトールＡＳ−ＳＧとの組合わせである特許請求の範囲第１項記載の有機光導電材料。」（特許請求の範囲）に関する発明であって、具体な非対称ビスアゾ顔料化合物(II)(III)の構造式（第２頁右上欄第１４〜左下欄２行）が記載されている。
（１−ｂ）発明の効果として、「この発明の有機光導電材料は、電荷発生材として分子構造中に互いに異なる複数のカップラーを有するビスアゾ顔料を用いたものであるので、感光体とした際に光感度が極めて高感度のものとなる。」（第３頁右上欄第１４〜１９行）
（２）刊行物２：特開平１−１００５５８号公報　
（２−ａ）「（１）導電性基板上に光導電層を有する電子写真感光体において、光導電層に下記一般式（１）で示す非対称ジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体。
　　一般式（１）（・・式省略・・）
　式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、・・・・Ａ１およびＡ２は相異なるフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示す。」（特許請求の範囲（１））に関する発明であって、例示顔料（１）〜例示顔料（１００）の構造式（第５頁右下欄第７行〜第１６頁右上欄）が記載されている。
（２−ｂ）発明の効果として、「本発明の電子写真感光体は、特定の非対称ジスアゾ顔料を光導電層に含有することにより、構造的な電荷の偏りまたは微妙なバランスが寄与するためか、当該ジスアゾ顔料を含む光導電層内部における電荷キャリア発生効率ないし電荷キャリア輸送効率のいずれかの一方または双方が良くなることが推定され、高感度で耐久使用時における電位安定性の優れた電子写真感光体である。」（第２３頁左下欄第８〜１６行）
（３）刊行物３：特開昭６１−８４６５３号公報　
（３−ａ）「（１）導電性支持体上に下記一般式（１）で示されるアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
　一般式（１）
　　　　Ｃｐ１−Ｎ＝Ｎ−Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ２〔式中、Ａは Ｃ原子でアゾを形成しているＮ原子に結合している２価の残基を表、Ｃｐ１およびＣｐ２は相異なる基であり、且つ少なくともＣｐ１は、式・・・・で表わされる基である。〕」（特許請求の範囲）に関する発明であって、例示化合物（１）〜（２３）のアゾ化合物の構造式（第３頁左下欄第３行〜第４頁右下欄）が記載されている。
（３−ｂ）発明の効果として、「本発明の電子写真感光体は、高感度で残留電位が小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性変化が小さい耐久性に優れたものであり、さらに広範なキャリア移動物質と組み合わすことができるものである。」（第１４頁左下欄第１２〜１７行）
（４）刊行物４：特開昭６４−１３５５５号公報
（４−ａ）「（１）導電性基体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体。　　　
　　一般式（１）（・・式省略・・）
（ただし、式中、ＡおよびＡ’は相異なるフェノール性残基であり、Ｒ１およびＲ２は水素原子またはシアノ基を示す。Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は水素原子、アルキル基、・・・水酸基を示す。ｎは０または１である）」（特許請求の範囲）に関する発明であって、具体な非対称ジスアゾ顔料Ｎｏ１−１〜２−２６の構造式（第６頁第１表〜第１１頁第２表（続）欄）が記載されている。
（４−ｂ）発明の効果として、「本発明によれば特定のアゾ顔料を感光層に含有させる事により当該のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキャリアー発生効率ないしはキャリアー輸送効率のいずれか一方ないしは双方が良くなる事が推定され高感度で耐久使用時に於ける電位安定性のすぐれた電子写真感光体が得られる。」（第１８頁右下欄第１〜７行）
（５）刊行物５：特開昭６３−１９５６５７号公報
（５−ａ）「（１）導電性基体上に、下記一般式（１）
　　　　　　Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ　　（１）
〔上記式中で、Ａは下記一般式（II）で示されるカップラーの残基を示し、ＢはＡとは異なるフェノール性水酸基を有するカップラーの残基を示し、Ｄは、アゾ基が結合している炭素原子が二重結合を形成するＳＰ２型の炭素原子である２価の基を示す。・・・・で表されるアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。」（特許請求の範囲）に関する発明であって、アゾ化合物の具体例として、Ａ、Ｂ、２価の構造式（第６頁〜第１３頁表−１、表−２、第１４頁〜第１６頁表−３、表−４）が記載されている。
（５−ｂ）発明の効果として、「本発明のテトラキスアゾ（ジスアゾの誤記と思われる。）化合物を含有する電子写真用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光疲労が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性がきわめてすぐれたものであり、中高速ＰＰＣ用に適しているだけでなく、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザプリンタ、液晶シヤツタープリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体にも適した感光体である。」（「第２０頁左下欄第１０〜２０行）
（６）刊行物６：「“Ｊａｐａｎ Ｈａｒｄｃｏｐｙ’９１”論文集」 
（６−ａ）「非対称アゾ顔料を用いた感光体の電子写真特性」と題する邦文であって、「今回、更なる高感度化を目指すため２つの異なるカップリング成分を持つ非対称なアゾ顔料を合成し積層型感光体を作製した所、対称なアゾ顔料の場合に比べはるかに高感度な感光体を得ることができた。」こと（第１９３頁左下欄第７〜１１行）、具体的な非対称アゾ顔料の構造式（第１９４頁左欄Table１のＮｏ．１）が記載されている。
（６−ｂ）「４．まとめ」として、「非対称なカップリング成分を持つアゾ顔料を用いた感光体は、高感度でしかも耐久性に優れている。また、キャリアー光注入効率の電場依存性は小さく、零電場においても高効率であることがわかった。」（第１９６頁右欄）
（７）刊行物７：特開平１−１７０９４７号公報
　「１）一般式（１）
〔式（１）中Ｘ１は置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基、Ｘ２は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、エステル基、アセチル基またはプロピオニル基、Ｘ３およびＸ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基または置換基を有してもよいアルキル基、Ｄは・・・アリール基または芳香族複素環基である。（・・式略・・）〕
　で表されるアゾ化合物の少なくとも一種類を含む感光層を備えることを特徴とする電子写真感光体。」（特許請求の範囲）に関する発明であって、具体的な対称ジスアゾ化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４６の構造式（第３頁右上欄〜第６頁右上欄）が記載されている。
（８）刊行物８：特開平１−１８５６３７号公報
「１）導電性基体上に下記一般式（１）に示したジスアゾ化合物のうちの少なくとも一種類と電子親和力が１．２ｅＶ以上の電子受容性物質とを含む光導電層を備えたことを特徴とする電子写真用感光体。
　　一般式１  （・・式省略・・）
〔式（１）中、Ｘ１は置換されていてもよいアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、Ｘ２は、水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基を表し、−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕」（特許請求の範囲）に関する発明であって、具体的な対称ジスアゾ化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１９の構造式（第２頁右下欄〜第９頁左上欄）が記載されている。
（９）刊行物９：特開平１−２７５６６３号公報
「１．式（１）  （・・式省略・・）
〔式（１）中、Ｘ１は置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のフエニル基を、Ｘ２は、−ＣＮ又は−ＣＯＮＨ２基を、Ｘ３及びＸ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を、Ｄは置換若しくは未置換のアリーレン基又は二価の芳香族複素環基をそれぞれ表わす〕で表わされるビスアゾ化合物。」（特許請求の範囲）に関する発明であって、実施例には、具体な対称ビスアゾ顔料の構造式（第３頁右下欄(VIII)、第４頁左上欄（IX）、第４頁下欄表１）が記載されている。
（１０）刊行物１０：特開平１−２３８６６９号公報
（１０−ａ）「一般式〔Ｉ〕 　  （・・・式、式の説明省略・・・）で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。」（特許請求の範囲）に関する発明であって、具体な対称ジスアゾ顔料化合物番号３４〜１６４の構造式（第６頁左下欄〜第１３頁右下欄）が記載されている。
（１１）刊行物１１：特開平４−２１２１６６号公報
（１１−ａ）「【請求項１】一般化学式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物を電荷発生物質として含む感光層を備えることを特徴とする電子写真感光体（一般化学式（Ｉ）中、Ａはカップラー残基を表し、Ｂは酸素原子または硫黄原子を含んで芳香族複素環を形成する残基である。
　【化１】       （・・・式省略・・・）
【請求項２】請求項１記載の感光体において、カップラー残基Ａが一般化学式（II）乃至（VII）のいずれかで表されることを特徴とする電子写真用感光体。（以下式、式の説明略）　」（特許請求の範囲）に関する発明であって、具体的な対称ビスアゾ顔料化合物の化学式１４〜１６、３０、３１、３５〜３７、５６、６６、７４、８１、９１、９９（第５頁、第８頁、第１０〜第１３頁）が記載されている。
（１２）先願明細書：特願平４−１０５０１４号
（１２−ａ）「【請求項１】導電性基体体上に感光層を有し、感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物を電荷発生物質として含むことを特徴とする電子写真用感光体。
     （ＣｐＡ）−Ｎ＝Ｎ−Ｘ−Ｎ＝Ｎ−（ＣｐB）     （Ｉ）
〔式（Ｉ）中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が単結合、ビニレン基　−ＣＨ＝ＣＨ−、オキシ基 −Ｏ−、カルボニル基　−ＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子、置換されてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基）で連結された基、ＣｐＡとＣｐBは式（II）ないし式（VII）で示される相互に異なるカブラ残基を示す。〕（（II）〜（VII）の式は省略）
【請求項３】請求項１記載の電子写真用感光体においてＣｐＡまたはＣｐBが式（XVII）ないし式（XXI）で示されることを特徴とする電子写真用感光体。（（XVII）〜（XXI）の式は省略）」（特許請求の範囲【請求項１、３】）
　
４．対比・判断
（１）特許法第２９条第２項違反について
　本件の請求項１に係る発明（以下、「本件発明」という）は、高速機に対応できるような高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用しても特性の変化しない耐久性の高い電子写真感光体を提供することを目的として、ビスアゾ化合物の基本骨格構造である「−Ｎ＝Ｎ−Ａ−Ｎ＝Ｎ−」の「−Ａ−」を上記式ａ〜ｆと特定し、「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」のカプラー基において、Ｒ２及びＲ５のいずれかはシアノ基を表し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはない、即ち同じ式のカプラー基であってその対称位置の置換基が異なると特定したことを特徴とするものである。
　これに対して、刊行物１〜６には、導電性支持体上に互いに異なる複数のカップラーを有するビスアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体が記載されているが、本件発明の「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」のカプラー基についての記載はなく、あくまでも、ビスアゾ化合物の左右のカプラー基が異なるもの、またはカプラー基が同じで、置換基が異なるものが、開示されているに過ぎない。
　次に、刊行物７〜１１には、導電性支持体上に本件発明の「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」カップラー基と同じ骨格のカップラーを有するビスアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体が記載されているが、あくまでも本件発明のカップラー基と同じ骨格のカップラーを有するビスアゾ化合物であって、「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」のカプラー基において、Ｒ２及びＲ５のいずれかはシアノ基を表し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはないものは記載されていない。
　そうすると、刊行物１〜６の互いに異なる複数のカップラー、即ち非対称性カプラーを有するビスアゾ化合物の記載から、また、刊行物７〜１１の本件発明の「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」カップラー基と同じ骨格のカップラーを有するビスアゾ化合物の記載からは、「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」のカプラー基において、Ｒ２及びＲ５のいずれかはシアノ基を表し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはないことを、導き出すことはできず、本件発明の特定のビスアゾ化合物を当業者が容易に想到することはできない。
　そして、本件発明は、上記した構成により、明細書に記載された、高感度で感色性も良好であり、特に繰り返し使用した時にも感度、帯電性、残留電位の変動の少なく、耐久性がきわめて優れたものであるという刊行物１〜１１の記載からは予測することのできない格別な効果を奏しているものである。
　したがって、本件発明は、刊行物１〜１１に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものとすることはできない。
　　
（２）特許法第２９条の２違反について
　先願明細書には、導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物を電荷発生物質として含む電子写真用感光体であって、ＣｐＡとＣｐBは式（II）ないし式（VII）で示される相互に異なるカプラ残基を示すこと、また、ＣｐＡまたはＣｐBが式（XVII）ないし式（XXI）で示されることが記載されている。
　しかしながら、ここでのカプラ残基において、式（XVII）ないし式（XXI）で示されカプラ残基が、本件発明の「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」カップラー基と同じ骨格のカップラーを有するものではあるが、あくまでも「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」相互に異なる基であって、同じ式のカプラー基であってその対称位置の置換基が異なるものについての言及はない。
　そうすると、本件発明でのビスアゾ化合物は、「Ｃｐ１」「Ｃｐ２」のカプラー基において、Ｒ２及びＲ５のいずれかはシアノ基を表し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはないものであるから、先願明細書に記載された発明と同一であるとすることはできない。
　
IV．むすび　
　以上のとおりであるから、特許異議申立の理由及び証拠によっては、本件請求項１に係る発明の特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件請求項１に係る発明の特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、特許法等の一部を改正する法律（平成６年法律第１１６号）附則第１４条の規定に基づく、特許法等の一部を改正する法律の施行に伴う経過措置を定める政令（平成７年政令第２０５号）第４条第２項の規定により、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年６月２５日（２００２．６．２５）
【訂正の要旨】
訂正の要旨
（１）訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１を、特許請求の範囲の減縮を目的として次の如く訂正する。
「【請求項１】　導電性支持体上に下記一般式〔１〕で示されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
　【化１】
（式中、Ａは、次の式ａ〜ｆから選ばれ、Ｒ１及びＲ４は各々独立にアルキル基、アリール基を表し、Ｒ２及びＲ５は各々独立に水素原子、シアノ基、アミド基、エステル基、アシル基を表し、かつ、Ｒ２及びＲ５のいずれかは、シアノ基を表し、Ｒ３及びＲ６は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基を表す。但し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはない。
）」と訂正する。
（２）訂正事項ｂ
　明細書段落番号【０００９】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、「Ｒ２及びＲ５の具体例としては水素原子、シアノ基、アミノ基、ｎ−メチルアミド基、ｎ，ｎ−ジメチルアミド基、メチルエステル、エチルエステル基などのエステル基、メチルアシル、ブチルアシル基などのアシル基が例示でき、かつ、Ｒ２及びＲ５のいずれかは、シアノ基を表す。」と訂正する。
（３）訂正事項ｃ
　明細書【００１１】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、「上記Ａは、上記式ａ〜ｆから選ばれる。」と訂正する。
（４）訂正事項ｄ
　明細書【００１３】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、「
」と訂正する。
（５）訂正事項ｅ
　明細書【００１４】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、削除する。
（６）訂正事項ｆ
　明細書【００１６】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、削除する。
（７）訂正事項ｇ
　明細書【００１７】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、
「【化７】
」と訂正する。
（８）訂正事項ｈ
　明細書【００１８】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、削除する。
（９）訂正事項ｉ
　明細書【００１９】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、
「
」と訂正する。
（１０）訂正事項ｊ
　明細書【００２１】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、削除する。
（１１）訂正事項ｋ
　明細書【００２３】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、削除する。
（１２）訂正事項ｌ
　明細書【００８５】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、
「実施例　５、６、８〜１０及び比較例７
実施例１において合成例１で合成した例示顔料を各々以下の例示顔料２５、４２、５８、６６、７９、９２に替えた他は、実施例１と同様にして感光体５−１０を作成した。」と訂正する。
（１３）訂正事項ｍ
　明細書【００８７】の記載を、明りょうでない記載の釈明を目的として、
「
」と訂正する。
（５４）【発明の名称】
電子写真感光体
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】導電性支持体上に下記一般式〔１〕で示されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
　【化１】
（式中、Ａは、次の式ａ〜ｆから選ばれ、Ｒ１及びＲ４は各々独立にアルキル基、アリール基を表し、Ｒ２及びＲ５は各々独立に水素原子、シアノ基、アミド基、エステル基、アシル基を表し、かつ、Ｒ２及びＲ５のいずれかは、シアノ基を表し、Ｒ３及びＲ６は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基を表す。但し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはない。
　【化Ａ】
　【化Ｂ】
　【化Ｃ】
　【化Ｄ】
　【化Ｅ】
　【化Ｆ】
）
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のビスアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関する。
　【０００２】
　【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体が、広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るものではない。また一部の無機感光体では、感光体中に人体に有害な物質を含むため、廃棄に際しての問題がある。
　【０００３】これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われている。とくにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体はそれぞれの材料を広い範囲から選択することができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研究がなされており、一部実用に供されているものがある。例えばＵＳＰ３，８７１，８８２のキャリア発生層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキサジアゾール誘導体を用いたもの、また特開昭５５−８４９４３号にはキャリア発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合物、キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物を用いたものなどが知られている。
　【０００４】
　【発明が解決しようとする課題】しかしこのような感光体は、感度及び耐久性においてかならずしも満足できるものではなく、ほとんどが低感度で耐刷性のあまりいらない低速機を中心に用いられてきた。そして高速機に対応できるような高感度かつ耐久性の高い感光体の開発が求められていた。
　【０００５】本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
　【０００６】
　【課題を解決するための手段】本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れた有効成分として働き得る事を見いだし、本発明を完成したものである。すなわち、本発明の上記目的は、導電性支持体上に下記一般式〔１〕で表されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体を用いることにより達成する事ができる。
　【０００７】
　【化２】
　【０００８】式中、Ｒ１及びＲ４のアルキル基の具体例としては炭素原子数１から４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げることが出来る。またＲ１、Ｒ４のアリール基の具体例としてはフェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基などが例示できる。
　【０００９】Ｒ２及びＲ５の具体例としては水素原子、シアノ基、アミノ基、ｎ−メチルアミド基、ｎ，ｎ−ジメチルアミド基、メチルエステル、エチルエステル基などのエステル基、メチルアシル、ブチルアシル基などのアシル基が例示でき、かつ、Ｒ２及びＲ５のいずれかは、シアノ基を表す。
　【００１０】Ｒ３及びＲ６の具体例としては水素原子、シアノ基、ニトリル基、クロル、ブロムなどのハロゲン原子、アルキル基としては炭素原子数１から４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基などを挙げることが出来る。又アルコキシ基としてはノトキシ基、エトキシ基が例示できる。
　【００１１】上記Ａは、上記式ａ〜ｆから選ばれる。
　【００１２】次に、本発明の前記一般式〔１〕で示されるビスアゾ化合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビスアゾ化合物が限定されるものではない。
　【００１３】
　【化３】
　【００１４】
　【００１５】
　【化５】
　【００１６】
　【００１７】
　【化７】
　【００１８】
　【００１９】
　【化９】
　【００２０】
　【化１０】
　【００２１】
　【００２２】
　【化１２】
　【００２３】
　【００２４】本発明の前記一般式〔１〕で表されるビスアゾ化合物は、種々の方法により合成することができる。
　【００２５】第一の方法は、一般式〔２〕で示されるジアミンを常法によりジアゾ化してテトラゾニウム塩を合成し、次いで一般式〔３〕で示されるカプラー及び一般式〔４〕で示されるカプラーの混合物と反応させて、前記一般式〔１〕で示されるカプラーの異なる非対称なビスアゾ化合物を合成する方法である。
　【００２６】
　【化１４】
　【００２７】（一般式〔２〕にてＡは一般式〔１〕と同義である。一般式〔３〕、〔４〕にてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は一般式〔１〕と同義である。但し、同時にＲ１＝Ｒ４、Ｒ２＝Ｒ５、Ｒ３＝Ｒ６となることはない。）
第二の方法は、以下に記すように逐次２段階に分けてカップリング反応を行い、前記一般式〔１〕で示されるカプラーの異なる非対称なビスアゾ化合物を合成する方法である。
　【００２８】前記一般式〔２〕で示されるジアミンの一方のアミノ基をアシル基などの保護基で保護した後、常法により他方のアミノ基をジアゾ化、次いで第一のカプラーとカップリング反応を行い、一般式〔６〕又は〔７〕で示されるモノアゾ化合物を合成する。
　【００２９】
　【化１５】
　【００３０】（一般式〔６〕にてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａは一般式〔１〕と同義であり、Ｒ’はアシル基などの保護基を示す。一般式〔７〕にてＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａは一般式〔１〕と同義であり、Ｒ’はアシル基などの保護基を示す。）
次に保護基を加水分解にてはずし、アミノ基を再生する。常法によりアミノ基をジアゾ化し、次いで第２のカプラーとカップリング反応を行い、カプラーの異なる非対称なビスアゾ化合物を合成する。
　【００３１】第一の方法は、合成工程が短く、コスト的に有利な方法であるが、カップリング反応の塩基量、２種のカプラーの混合比などの反応条件等を適正化して、前記一般式〔１〕で示される非対称なビスアゾ化合物を純度よく得る必要がある。第二の方法は合成工程は長くなってしまうが、より高純度に前記一般式〔１〕で示される非対称なビスアゾ化合物を得ることが出来る。
　【００３２】本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造することができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャリア発生性能を利用して、これをキャリア発生物質として用い、これと組み合わせて有効に作用し得るキャリア輸送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、キャリア輸送層とを積層した積層型感光体とすることがより好ましい。
　【００３３】
　【作用】本発明の電子写真感光体は、支持体（導電性支持体またはシート上に導電層を設けたもの）上に、キャリア発生物質とバインダー樹脂を含有するキャリア発生層を下層とし、キャリア輸送物質とバインダー樹脂を含有するキャリア輸送層を上層とする機能分離型の積層感光体、支持体上にキャリア輸送層を下層とし、キャリア発生層を上層とする積層感光体及び支持体上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質及びバインダー樹脂を含有する単層構成の感光体等が挙げられる。いずれの層構成においても、支持体と感光層の間にバリア機能と接着性を持つ下引層（中間層）を設けても良く、感光層の上に保護層を設けても良い。
　【００３４】本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒に単独もしくは適当なバインダー樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばディップ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によって支持体もしくは下引層上またはキャリア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けることができる。また本発明のビスアゾ化合物の分散にはボールミル、ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用いられる。
　【００３５】感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダー樹脂としては、例えばスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂ならびに、これらの樹脂の繰り返し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂。またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
　【００３６】次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム、あるいはアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用することができる。
　【００３７】本発明のビスアゾ化合物の分散媒としては、例えばトルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びこの誘導体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を用いることができる。
　【００３８】本発明の感光体が積層型の場合、キャリア発生層中のバインダ：キャリア発生物質の重量比は０−１０：１−５０である。
　【００３９】キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと感度が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減衰及び受容電位が低下する。
　【００４０】以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、好ましくは０．０１−１０μｍ、特に好ましくは０．１−５．０μｍである。
　【００４１】本発明において用いられるキャリア輸送物質に特に制限はないが、光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れており、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せに好適なものが好ましくもちいられる。かかるキャリア輸送物質として好ましいものは、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表されるものが挙げられる。
　【００４２】
　【化１６】
　【００４３】但し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を表し、Ａｒ３は置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、アリール基の置換、無置換の２郡の基を表す。
　【００４４】このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号及び同５８−１９８０４３号に詳細に記載されている。
　【００４５】
　【化１７】
　【００４６】但し、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を表し、Ａｒ３は置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、アリール基の置換、無置換の２郡の基を表す。
　【００４７】このような化合物の具体例は特開昭６０−１７５０５２号及び特開平１−９３７４６号に詳細に記載されている。
　【００４８】本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、芳香族アミン化合物、ポリビニルカルバゾールなどの高分子有機半導体等を挙げることができる。
　【００４９】キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当な分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解分散せしめたものを塗布、乾燥して形成することができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発生物質の分散において用いた分散媒を用いることができる。
　【００５０】キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重量部当りキャリア輸送物質は２０〜２００重量部が好ましく、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５．０〜３０μｍである。
　【００５１】また、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型の電子写真感光体の場合のバインダ：本発明のビスアゾ化合物：キャリア輸送物質の割合は０〜１００：１〜５００：１〜５００が好ましく、形成される感光層の膜厚は５．０〜５０μｍが好ましく、特に好ましくは５．０〜３０μｍである。
　【００５２】また、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加することができる。
　【００５３】（１）ヒンダードフェノール類（２）ヒンダードアミン類（３）パラフェニレンジアミン類（４）ハイドロキノン類（５）有機燐化合物類これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる。
　【００５４】また、本発明において感光層には感度の向上、残留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、電子受容性物質を含有せしめることができる。
　【００５５】また、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。
　【００５６】また、本発明の感光体には、その他必要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤また感色性補正の染料を含有してもよい。
　【００５７】
　【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明の態様はこれに限定されない。
　【００５８】合成例１　（例示化合物Ｎｏ．１の合成）
３，３’−ジクロロベンチジン２．２９ｇ（０．０１モル）を塩酸２０ｍｌ、水８０ｍｌに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４５ｇ（０．０２１モル）を水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、尿素１．２ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、さらに１時間撹拌する。反応後、不溶物をロ過除去し、ロ液に六フッ化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩をロ取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４００ｍｌに溶解した。５℃以下に保ちながら、１−ヒドロキシ−３−メチルピリド［１，２−ａ］ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル２．３４ｇ（０．０１０５モル）と１−ヒドロキシ−３−エチル−９−クロロピリド［１，２−ａ］ベンゾイミダゾール２．５３ｇ（０．０１０５モル）をＤＭＦ６００ｍｌに溶解した溶液を滴下した。ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミン６ｇ（０．０４モル）を、ＤＭＦ５０ｍｌに溶解したものを滴下し、５℃以下で２時間、室温で１時間撹拌した。反応後、析出晶をロ取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾燥し、顔料５．３ｇを得た。
　【００５９】
　【化１８】
　【００６０】合成例２　（例示化合物Ｎｏ．１の合成、その２）
４’−アセチルアミノ−３，３’−ジクロロビフェニル−４−アミン２．７１ｇ（０．０１モル）を塩酸４０ｍｌ，水１６０ｍｌに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム０．７３ｇ（０．０１０５モル）を水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、尿素０．６ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、さらに１時間撹拌する。反応後、不溶物をロ過除去し、ロ液に六フッ化燐酸アンモニウム３．４ｇを水２５ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出したジアゾニウム塩をロ取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＮＦ）４００ｍｌに溶解した。５℃以下に保ちながら、１−ヒドロキシ−３−メチルピリド［１，２−ａ］ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル２．３４ｇ（０．０１０５モル）をＤＭＦ４００ｍｌに溶解した溶液を滴下した。ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミン３ｇ（０．０２モル）をＤＭＦ２５ｍｌに溶解したものを滴下し、５℃以下で２時間、室温で１時間撹拌した。反応後、析出晶をロ取し、１，４−ジオキサン洗浄、水洗して乾燥し、下記構造のモノアゾ化合物４．８ｇを得た。
　【００６１】
　【化１９】
　【００６２】得られたモノアゾ化合物を純水４０ｍｌに解膠分散し、４０％塩酸１６０ｍｌを加えて、還流下８時間加熱撹拌した。生じたアミノモノアゾ化合物のスラリーを放冷し、沈澱をロ取し、少量の希塩酸で洗浄した。
　【００６３】ロ取物を再び、塩酸４０ｍｌ，水１６０ｍｌに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム０．７３ｇ（０．０１０５モル）を水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、尿素０．６ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、さらに１時間撹拌する。反応後、六フッ化燐酸アンモニウム３．４ｇを水２５ｍｌに溶解した溶液を加えて、１時間撹拌した。析出したジアゾニウム塩をロ取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＮＦ）８００ｍｌに溶解した。５℃以下に保ちながら、１−ヒドロキシ−３−エチル−９−クロロピリド［１，２−ａ］ベンゾイミダゾール２．５３ｇ（０．０１０５モル）をＤＭＦ２５０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミン３ｇ（０．０２モル）をＤＭＦ２５ｍｌに溶解したものを滴下し、５℃以下で２時間、室温で１時間撹拌した。反応後、析出晶をロ取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾燥し、化１８と同一構造の顔料４．２ｇを得た。
　【００６４】実施例１
　ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネートして成る導電性支持体上に、アルコール可溶性ポリアミド「ＣＭ８０００」（東レ社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を設けた。キャリア発生物質（ＣＧＭ）として合成例１で合成した例示顔料Ｎｏ．１を２．５ｇとポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３」（積水化学工業社製）１ｇとをテトラヒドロフラン１２５ｍｌに加え、サンドグラインダーで６時間分散した。この分散液を上記中間層上に乾燥時の膜厚が、０．５μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、さらにその上に、キャリア輸送層として、下記構造式のキャリア輸送物質　Ｋ−１　７．５ｇとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス化学社製）１０ｇを１，２−ジクロルエタン８０ｍｌに溶解した液を乾燥後の膜厚が２０μｍになるように塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体１を作成した。
　【００６５】
　【化２０】
　【００６６】実施例２
　実施例１の合成例１で合成した例示顔料を合成例２で合成した例示顔料に替えた他は、実施例１と同様にして感光体２を作成した。
　【００６７】比較例　１
　実施例１の合成例１で合成した顔料の比較として下記の顔料を用い、実施例１と同様にして比較感光体１を作成した。
　【００６８】
　【化２１】
　【００６９】以上のようにして得られた感光体を（株）川口電機製作所ＥＰＡ−８１００型静電紙試験機を用いて、以下の特性評価を行なった。帯電圧−６ｋｖで５秒間帯電した後、５秒間放置し、その時の表面電位（Ｖ０）を測定した。次いで感光体を表面での照度１０ｌｕｘになるようにハロゲンランプ光を照射して、表面電位を６００Ｖから１００Ｖに減衰させるのに必要な露光量（Ｅ６／１）及び１０秒照射後の残留電位（Ｖｒ）を求めた。結果を表１に示す。
　【００７０】
　【表１】
　【００７１】以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、対応する対称型のキャリア発生物質を用いた比較用感光体に比べ、感度において優れたものである。
　【００７２】またより高純度の合成例２の顔料は合成例１に比較しても、さらに性能が良いことがわかる。
　【００７３】合成例３　（例示化合物Ｎｏ．２１の合成）
２，７−ジアミノ−４−ブロモ−９−フルオレノン２．８９ｇ（０．０１モル）を塩酸２０ｍｌ、水８０ｍｌに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４５ｇ（０．０２１モル）を水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、尿素１．２ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、さらに１時間撹拌する。反応後、不溶物をロ過除去し、ロ液に六フッ化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩をロ取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４００ｍｌに溶解した。５℃以下に保ちながら、１−ヒドロキシ−３−エチル−９−クロロピリド［１，２−ａ］ベンゾイミダゾール２．５３ｇ（０．０１０５モル）と１−ヒドロキシ−３−メチルピリド［１，２−ａ］ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル２．３４ｇ（０．０１０５モル）をＤＭＦ６００ｍｌに溶解した溶液を滴下した。ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミン６ｇ（０．０４モル）を、ＤＭＦ５０ｍｌに溶解したものを滴下し、５℃以下で２時間、室温で１時間撹拌した。反応後、析出晶をロ取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾燥し、顔料６．１ｇを得た。
　【００７４】
　【化２２】
　【００７５】実施例　３
　実施例１の例示顔料Ｎｏ．１を合成例３で合成した例示顔料Ｎｏ．２１に替え、また実施例１のキャリア輸送物質を下記構造式で示すＫ−２に替えた他は、実施例１と同様にして感光体３を作成した。
　【００７６】
　【化２３】
　
【００７７】比較例　２
　実施例３において合成例３で合成した顔料の比較として下記の顔料を用い、実施例３と同様にして比較感光体２を作成した。
　【００７８】
　【化２４】
　【００７９】以上のようにして得られた感光体を実施例１と同様にしてその電子写真性能を評価した。結果を表２に示す。
　【００８０】
　【表２】
　【００８１】実施例　４
　直径１０８ｍｍのアルミニウムドラム上に、実施例２の感光体と同じ感光層を形成し、感光体ドラム５を作成した。
　【００８２】このように作成した感光体をコニカ社製複写機Ｕ−ＢＩＸ５０７６改造機に装着し露光量を感光体の感度に合わせて最適化した後、画像を複写したところ原画に忠実で鮮明な複写画像を得た。また繰り返しの耐久性について調べた結果、帯電露光の繰り返しを５０，０００回行った後でもコントラストが高く、鮮明な複写画像を得られた。
　【００８３】以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、対応する対称型のキャリア発生物質を用いた比較用感光体に比べ、感度において優れたものである。
　【００８４】また繰り返しの耐久性も安定していることがわかる。
　【００８５】実施例　５、６、８〜１０及び比較例７
実施例１において合成例１で合成した例示顔料を各々以下の例示顔料２５、４２、５８、６６、７９、９２に替えた他は、実施例１と同様にして感光体５−１０を作成した。
　【００８６】以上のようにして得られた感光体を実施例１と同様にしてその電子写真性能を評価した。結果を表３に示す。
　【００８７】
　【表３】
　【００８８】
　【発明の効果】本発明のビスアゾ化合物を有する電子写真感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に繰り返し使用した時にも感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、耐久性がきわめて優れたものである。