【事件の表示】
　特許第３０４５２３８号「繊維用処理油剤及び繊維の油剤処理方法」の請求項１ないし４に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３０４５２３８号の請求項１ないし３に係る特許を維持する。
【理　由】
Ａ．手続きの経緯
　本件特許第３０４５２３８号に係る発明は、平成１１年３月２４日に特許出願され、平成１２年３月１７日にその特許の設定登録がなされたが、その後、松本油脂製薬株式会社より特許異議の申立てがなされ、平成１３年４月５日付けで取消理由通知がなされ、その指定期間内である平成１３年６月１２日に特許異議意見書が提出されると共に訂正請求がなされたものである。
　
Ｂ．訂正の適否についての判断 
１．訂正の目的及び内容
（１）特許請求の範囲の減縮を目的として、特許請求の範囲の請求項１を削除する。
（２）特許請求の範囲の減縮を目的として、特許請求の範囲の請求項２の記載、
「前記一般式（１）で表される化合物を１０〜８０重量％の量で含有する、請求項１記載の繊維用処理油剤。」を、
「【請求項１】下記一般式（１）で表される化合物を１０〜８０重量％の量で含有する繊維用処理油剤。
　Ｒ１ＣＯＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
(式中、Ｒは炭素数１〜２のアルキル基により１〜２個置換されていてもよい炭素数2〜4のアルキレン基又はへテロアルキレン基を表し(ただし、基Ｒ中の炭素原子は合計で３個以上であるものとする)、Ｒ１は炭素数１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和のアシル基を表し、ｘ及びｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝５〜２０である)」と訂正する。
（３）特許請求の範囲の減縮を目的として、特許請求の範囲の請求項３の記載、
「生分解率が、ZAHN-WELLENS/EMPA試験(OECD 302B試験)で７０重量％以上である、請求項１又は２記載の繊維用処理油剤。」を、
「【請求項２】生分解率が、ZAHN-WELLENS/EMPA試験(OECD 302B試験)で７０重量％以上である、請求項１記載の繊維用処理油剤。」と訂正する。
（４）特許請求の範囲の減縮を目的として、請求項４の記載、
「請求項１〜３のいずれかに記載した繊維用処理油剤を、繊維に対して、繊維重量に対して０．１〜１．５重量％の量で付着させることを含む繊維の油剤処理方法。」を、
「【請求項３】請求項１又は２に記載した繊維用処理油剤を、繊維に対して、繊維重量に対して０．１〜１．５重量％の量で付着させることを含む繊維の油剤処理方法。」と訂正する。
（５）特許請求の範囲の訂正にともない、発明の詳細な説明の項の記載における明りょうでない記載の釈明を目的として、
明細書段落【０００８】中の記載、
「含有する」を、
「１０〜８０重量％の量で含有する」と訂正する。
２．訂正の目的の適否及び拡張・変更の存否
　上記（１）の訂正は、請求項の削除であるから、特許請求の範囲の減縮を目的とするものである。
　上記（２）の訂正は、請求項１の削除にともない請求項２の発明を請求項１に繰り上げるものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とした訂正である。
　上記（３）〜（４）の訂正は、請求項１の削除に対して請求項３〜４の記載を整合させるための訂正であって、明りょうでない記載の釈明を目的とした訂正である。　上記（５）の訂正は、訂正後の請求項１の記載と発明の詳細な説明の記載とを整合させるためのものであって、明りょうでない記載の釈明を目的とした訂正である。
　そして、上記（１）〜（５）の訂正は、願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内のものであり、また、これらの訂正は、実質的に特許請求の範囲を拡張又は変更するものではない。
３、むすび
　以上のとおりであるから、上記訂正は、特許法第１２０条の４第２項及び同条第３項において準用する特許法第１２６条第２項から第４項までの規定に適合するので、当該訂正を認める。
　
Ｃ．特許異議の申立についての判断
１．特許異議申立の理由の概要
（１）特許異議申立人 松本油脂製薬株式会社（以下、「申立人」という）は、甲第１号証及び甲第１号証の要部の翻訳文である甲第２号証を提出し、訂正前の本件請求項１〜４記載の発明は、甲第１号証記載の発明と同一であって、特許法第２９条第１項第３号の規定により特許を受けることができないものであるから、本件請求項１〜４に係る特許は取り消されるべきである旨の主張（主張１）をし、また、本件明細書における発明の詳細な説明が、当業者が実施できる程度に明確かつ十分に記載されていないものであって、特許法第３６条第４項の規定を満たすものではないから、本件請求項１〜４に係る特許は取り消されるべきである旨の主張（主張２）をしている。
２．本件発明
　本件発明は訂正され、次の発明特定事項により特定されるものである。
【請求項１】下記一般式（１）で表される化合物を１０〜８０重量％の量で含有する繊維用処理油剤。
　Ｒ１ＣＯＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
(式中、Ｒは炭素数１〜２のアルキル基により１〜２個置換されていてもよい炭素数2〜4のアルキレン基又はへテロアルキレン基を表し(ただし、基Ｒ中の炭素原子は合計で３個以上であるものとする)、Ｒ１は炭素数１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和のアシル基を表し、ｘ及びｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝５〜２０である)
【請求項２】生分解率が、ZAHN-WELLENS/EMPA試験(OECD 302B試験)で７０重量％以上である、請求項１記載の繊維用処理油剤。
【請求項３】請求項１又は２に記載した繊維用処理油剤を、繊維に対して、繊維重量に対して０．１〜１．５重量％の量で付着させることを含む繊維の油剤処理方法。
３．申立人の提出した甲第１号証の記載事項
甲第１号証：米国特許第４，１６９，０６２号明細書（１９７９年９月２５日発行）
ａ．「いわゆるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのランダム共重合グリコールモノエステルからなる繊維用潤滑剤であって、該モノエステルは脂肪族鎖が炭素数8〜22である脂肪酸又はまたは複数の酸と、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物とをアルカリ性触媒の存在下で縮合反応させることによって生成される。これら脂肪族エステルは水溶性で、生分解性であり、そして合成繊維に付与した場合優れた潤滑性能を示す。
　このエステルの実験式：R‐COO‐(M)H(式中、R は炭素数7〜21の脂肪族鎖、Mはオキシエチレン基〔‐CH2CH2O‐〕とオキシプロピレン基〔‐CH2CH(CH3)O‐ 〕のランダム混合物である)」(第1頁の要約「甲第２号証より。以下同じ」）
ｂ．「14．(a)合成繊維と、(b)化学式：R‐CO(M)H(式中、Rは炭素数7〜21のアルキル基、Mはオキシエチレン基とオキシプロピレン基のランダム混合物である)で表され、該混合物が化合物全重量の約65〜約82%を占め、かつオキシプロピレンに対するオキシエチレンの比が約1.0:1〜約7.5:1である、ランダムポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのグリコ-ルモノエステルからなる、潤滑処理された繊維。
15.クレーム14に記載のランダムポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのグリコールモノエステルが生分解性である。
16.ランダムポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのグリコールモノエステルが繊維に対し0.2〜3重量%付着した、クレーム15に記載の潤滑処理された繊維。」　（第10欄のクレーム14.15.16）
ｃ．「ステアリン酸25重量%とオキシエチレン65重量%とオキシプロピレン10重量%からなる繊維処理用化合物が例示されている。」（第5欄の例16）
ｄ．「…私の潤滑剤を微量ステ-プル繊維に付与するときは、潤滑剤は水で約20重量%に希釈して水溶液にされる。次いでこれをステープル繊維のマットにスプレ-する。約10重量%の水溶液を推奨する。…」（第8欄23-31行）
ｅ．「得られる潤滑剤は、優れた潤滑性を有し、合成繊維に迅速かつ容易に付与でき、室温で水溶性、液体であり、また生分解性である。」（第2欄41-45行）
４．対比・判断
（１）主張１に対して
　本件訂正発明１（前者）と甲第１号証記載の発明（後者）とを対比すると、後者の「繊維用潤滑剤」は、前者の「繊維用処理油剤」と同義であるといえるから、両者は共に「繊維用処理油剤」である点で一致しており、生分解性を有するという点でも共通するものである。
　また、両者における主剤としての化合物を対比すると、後者における化合物は、化学式：R‐CO(M)H(式中、Rは炭素数7〜21のアルキル基、Mはオキシエチレン基とオキシプロピレン基のランダム混合物である)であり、ランダムであれば、Mが−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ−（ｘ及びｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝５〜２０である)である場合も可能性としては否定できず、当該ランダム混合物の中に前者における上記式（１）で表される化合物である、Ｒ１ＣＯＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ−Ｒ２（ただし、ｘ及びｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝５〜２０である)の中で、Ｒ１が炭素数１７のアルキル基、Ｒが炭素数３のアルキレン基で、Ｒ２が水素原子とした化合物と一致するものが含まれる可能性があり（上記ｃの記載参照）、この場合は化合物の点でも両者は一致するものである。
　しかしながら、前者では上記式（１）で表される化合物を１０〜８０重量％の量で含有する点を発明の特定事項の一つとするものであるが、後者ではこの特定事項を備えるものでない点で相違している。
　つまり、後者の化合物における、Mはオキシエチレン基とオキシプロピレン基のランダム重合体からなるものであるが、ランダム混合物中に−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ−という残基をもつ化合物が１０〜８０重量％含まれるということは技術常識からいえないことである。
　この点について、前者の化合物に近い化合物が記載されていると認められる上記ｃ記載の化合物について具体的に検討すると、この化合物はステアリン酸25重量%とオキシエチレン65重量%とオキシプロピレン10重量%から製造されものであるから、モル比に換算するとステアリン酸１モルに対してオキシエチレンは約１６．８モルでオキシプロピレンは約１．９６モルの反応混合物である。
　したがって、上記ｃ記載の化合物は平均的にはステアリン酸１モルに対してオキシプロピレンは２モル導入されることになり、ステアリン酸１モルにオキシプロピレンが１モル導入された化合物が生成混合物中に１０〜８０重量％もの多量で含まれるということは技術常識からはいえないことである。
　また、申立人は、甲第１号証における「…私の潤滑剤を微量ステ-プル繊維に付与するときは、潤滑剤は水で約20重量%に希釈して水溶液にされる。次いでこれをステープル繊維のマットにスプレ-する。約10重量%の水溶液を推奨する。…」（上記ｄの記載）との記載は、前者における「一般式（１）で表される化合物を１０〜８０重量％の量で含有する」に該当する旨（申立書第５頁２９〜３４行）主張しているけれども、上記ｄの記載は、単に油剤を希釈して使用する場合の溶液濃度を開示しているものであって、油剤中の一般式（１）で表される化合物の存在割合とは関係のないものであって、かかる申立人の主張は採用できない。
　したがって、本件訂正発明１は、甲第１号証記載の発明と同一であるとはいえない。
　本件訂正発明２は、本件訂正発明１に対して生分解率の数値を付加し、本件訂正発明１をさらに限定したものであるから、上記本件訂正発明１に対する理由と同じ理由により甲第１号証記載の発明と同一であるとはいえない。
　本件訂正発明３は、本件訂正発明１及び２の発明を引用した発明であって、本件訂正発明１及び２の発明の特定事項をすべて備えるものであるから、上記本件訂正発明１に対する理由と同様の理由により甲第１号証記載の発明と同一であるとはいえない。
（２）主張２に対して
　申立人は、本件明細書における発明の詳細な説明が当業者が実施できる程度に明確かつ十分に記載されていないという点に関して、「本件明細書の段落【００１０】の記載では、オキシプロピレン基の両端にオキシエチレン基が位置する化合物を正確に生成させることはできない」（申立書第６頁１３〜２２行）との主張をしている。
　しかし、本件明細書の段落【００１０】には、触媒の種類と量、反応温度と反応時間などの条件が具体的に記載されており、当該記載から高分子合成に携わる当業者であればオキシプロピレン基の両端にオキシエチレン基が位置する化合物を合成することは過度な試行錯誤を要するものではないと認められるから、かかる申立人の主張は採用できない。
６、むすび
　以上のとおりであるから、特許異議申立の理由及び証拠によっては、本件請求項１〜３係る特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件請求項１〜３に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年１月２３日（２００２．１．２３）
【訂正の要旨】
　特許第３０４５２３８号発明の明細書中、
１、特許請求の範囲の請求項１を削除する。
２、特許請求の範囲の請求項２の記載、
「前記一般式（１）で表される化合物を１０〜８０重量％の量で含有する、請求項１に記載の繊維用処理油剤。」を、
「【請求項１】下記一般式（１）で表される化合物を１０〜８０重量％の量で含有する繊維用処理油剤。
　Ｒ１ＣＯＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ−Ｒ２　　（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜２のアルキル基により１〜２個置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基又はヘテロアルキレン基を表し（ただし、基Ｒ中の炭素原子は合計で３個以上であるものとする）、Ｒ１は炭素数１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和のアシル基を表し、ｘ及びｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝５〜２０である）」と訂正する。
３、特許請求の範囲の請求項３の記載、
「生分解率が、ＺＡＨＮ−ＷＥＬＬＥＮＳ／ＥＭＰＡ試験（ＯＥＣＤ　３０２Ｂ試験）で７０重量％以上である、請求項１又は２記載の繊維用処理油剤。」を、
「【請求項２】生分解率が、ＺＡＨＮ−ＷＥＬＬＥＮＳ／ＥＭＰＡ試験（ＯＥＣＤ　３０２Ｂ試験）で７０重量％以上である、請求項１記載の繊維用処理油剤。」と訂正する。
４、請求項４の記載、
「請求項１〜３のいずれかに記載した繊維用処理油剤を、繊維に対して、繊維重量に対して０．１〜１．５重量％の量で付着させることを含む繊維の油剤処理方法。」を、
「【請求項３】請求項１又は２に記載した繊維用処理油剤を、繊維に対して、繊維重量に対して０．１〜１．５重量％の量で付着させることを含む繊維の油剤処理方法。」と訂正する。
５、明細書段落【０００８】中の記載、
「含有する」を、「１０〜８０重量％の量で含有する」と訂正する。
（５４）【発明の名称】
繊維用処理油剤及び繊維の油剤処理方法
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項
１
下記
　　
Ｒ１　ＣＯＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ　−Ｒ２
　　　　　　　　　　　　　　　　　
（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜２のアルキル基により１〜２個置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基又はヘテロアルキレン基を表し（ただし、基Ｒ中の炭素原子は合計で３個以上であるものとする）、Ｒ１は炭素数１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和のアシル基を表し、ｘ及びｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝５〜２０である）
　【請求項
２
１記
　【請求項
３
１又は２
【発明の詳細な説明】
　【発明の属する技術分野】
　本発明は、繊維用処理油剤、特に生分解性に優れる繊維用処理油剤、及びそれを用いる繊維の油剤処理方法に関する。
　【従来の技術】
　近年、環境ホルモンなどの化学物質の環境への影響に対する関心の高まりから、産業界全体で、従来の化合物から環境にやさしく、生態系への影響が少ない化合物への移行が始まっている。これらの化合物に要求される性能の１つに高い生分解性が挙げられる。高い生分解性とは、例えば繊維用処理油剤の場合、処理油剤中の成分である平滑成分、界面活性成分、制電成分、糸収束成分などが少なくとも７０重量％以上の範囲まで、例えば、水処理プラント中の活性汚泥等に存在する微生物や酵素により、分解されることを意味する。この生分解によって化合物は化学的に単純な物質である二酸化炭素、水、硫酸塩、リン酸塩などになることが望ましい。
　化合物の生分解性を評価する方法は数多く開発されているが、その中の１つとして本質的生分解試験であるＺＡＨＮ−ＷＥＬＬＥＮＳ／ＥＭＰＡ試験（ＯＥＣＤ　３０２Ｂ試験）があり、この試験方法が繊維用処理油剤の生分解性を評価するのに良い方法として挙げられている。
　繊維用処理剤では、環境汚染防止に対する配慮から、ノニルフェノールを他の化合物に代えるという、化合物の代替も始まっている。また、近い将来にはより一層の環境汚染防止の規制が強化されることが予測されるため、繊維用処理剤の付加価値として、処理剤が工場排水中に混入しても容易に生分解されるものにすべきであるという要求がでてきている。
　一般に、化合物のポリエーテル鎖中にプロピレンオキシドに由来するポリエーテル鎖が存在すると、このポリエーテル鎖による生分解性阻害が大きくなるため、生分解性が悪くなるかもしくは生分解しなくなる傾向がある。また、多価アルコールのエステル化物についても、エステル化物によっては、生分解はするものの穏やかにしか分解しないものもある。特開平５−２７９９２４号公報には、アルキル基を置換基として有する炭素数２〜４のアルキレンジオールにエチレンオキシドを付加した化合物を含有する紡糸仕上げ剤が、速やかな生分解性を示すとして開示されているが、この化合物は生分解性は良いものであるが、糸条に高度な潤滑性を与えることができるものではなかった。それゆえに製糸工程において、糸条の毛羽の発生や糸切れが起こることを充分に防ぐことができないものであった。
　一方、特開平７−３６５７号公報に開示されているような繊維用処理油剤は、エチレンオキシド／プロピレンオキシドを付加共重合させたポリエーテルを主成分とするポリエーテルタイプの処理油剤であり、またその他の繊維用処理油剤としてはペンタエリスリトールやトリメチロールプロパンなどの多価アルコールのエステル化物を主成分とするエステルタイプの処理油剤や鉱物油を用いた処理油剤が多い。上記のポリエーテルタイプ、エステルタイプや鉱物油を用いた繊維用処理油剤は、糸条の毛羽発生防止や糸切れ防止はできるが、生分解性が非常に悪いものである。
　【発明が解決しようとする課題】
　本発明は、繊維用処理油剤としての良好な糸条の毛羽発生防止性や糸切れ防止効果を有し、さらに良好な生分解性を併せ持った繊維用処理油剤を提供することを目的としてなされたものである。
　【課題を解決するための手段】
　本発明らは上記の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、アルキレン基に置換基を有していてもよいアルキレングリコールにエチレンオキシドを付加し、その末端ＯＨ基をアシル化した化合物が、繊維用処理油剤の成分として用いた場合に、繊維用処理油剤としての性能と生分解性を併せ持つことを見出し、この知見に基づき本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を
１０〜８０重量％の量で
　　Ｒ１　ＣＯＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙ−Ｒ２
　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜２のアルキル基により１〜２個置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基又はヘテロアルキレン基を表し（ただし、基Ｒ中の炭素原子は合計で３個以上であるものとする）、Ｒ１は炭素数１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和のアシル基を表し、ｘ及びｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝５〜２０である）
　本発明は、また、上記の繊維用処理油剤を、繊維に対して、繊維重量に対して０．１〜１．５重量％の量で付着させることを含む繊維の油剤処理方法を提供する。
　【発明の実施の形態】
　本発明に有用な一般式（１）で表される化合物は、１〜２個の、炭素数１〜２のアルキル基により置換されていてもよい、炭素原子の合計が３個以上であるアルキレングリコール又はヘテロアルキレングリコールのエチレンオキシド付加物の末端ＯＨ基をアシル化したものである。このようなアルキレングリコール又はヘテロアルキレングリコールとしては、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、２−ヒドロキシエトキシ−１−メチルエタノール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオールなどが挙げられ、これらのうちではプロピレングリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオールが好ましい。
　エチレンオキシドの付加モル数ｘ＋ｙは５〜２０であり、末端ＯＨ基のアシル化によるアシル基の大小によっても異なるが、好ましくはｘ＋ｙが５〜１０である。ｘ＋ｙが２０を超える場合、生分解性が低下する傾向がみられる。エチレンオキシドの付加反応は、従来より一般に行われている方法により行うことができる。例えば、前もって脱水したプロピレングリコールの所定量とアルカリ性触媒（例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを全仕込量の０．２重量％程度）とを反応容器に仕込んだ後、撹拌しながら窒素置換により酸素を除去して窒素雰囲気下にする。次に、この混合物を撹拌しながら約１２０℃まで加熱した後、必要量のエチレンオキシドを計量し、導入を開始する。撹拌しながら１３０〜１４０℃の温度範囲でエチレンオキシドを約２〜３時間かけて付加する。反応の終了は、反応容器内の圧力が減少し、本質的に一定な圧力になることで確認できる。その後、反応系に存在する揮発性成分を減圧除去した後、触媒除去剤を用いて、触媒の除去及び精製を行う。
　末端ＯＨ基のアシル化は脂肪酸や脂肪酸ハライドなどとのエステル化反応により合成することができ、そのような脂肪酸や脂肪酸ハライドの例としては、無水酢酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、酢酸クロリド、プロピオン酸クロリド、酪酸クロリド、カプロン酸クロリド、カプリル酸クロリド、カプリン酸クロリド、ラウリン酸クロリド、ステアリン酸クロリドなどが挙げられる。これらの末端ＯＨ基のアシル化により導入されるアシル基の炭素数は、２〜２０であり、付加されているエチレンオキシドの付加モル数ｘ＋ｙによっても異なるが、好ましくは６〜１２である。Ｒ１の炭素数が１９以上であったり、Ｒ２の炭素数が２０以上である場合には、糸の熱加工時にタール化の問題を起こしやすくなる。
　エステル化反応も従来より一般に行われている方法により行うことができる。例えば、前記のプロピレングリコールのエチレンオキシド付加物１モルとカプリル酸１．５〜２．０モル及び触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸を全仕込量の０．５重量％程度）を反応容器に仕込んだ後、窒素ガス通気下で約１４０℃まで撹拌しながら加熱を行う。温度の上昇とともに反応によって生成される水と一部未反応の脂肪酸を留去しながら、１４０〜１５０℃で反応させる。反応の終了は、酸価の減少及び留去水の計量によって確認できる。反応終了後、減圧により未反応脂肪酸を留去し、次いで触媒除去剤を用いて触媒を除去し、精製を行う。本発明に有用な一般式（１）で表される化合物を得る方法は、前記のエチレンオキシドの付加反応やエステル化反応による方法に限定されるものではない。
　本発明において、一般式（１）で表される化合物は、繊維用処理油剤中に１０〜８０％の量で配合されることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は、一般には水分散性もしくは水不溶性である。繊維用処理油剤中のその他の成分については、糸の製糸条件及びその加工条件によって、生分解性を阻害しない範囲で必要に応じて公知のものを任意に配合することができる。その他の成分としては従来より繊維用処理油剤に用いられているものを使用でき、例えば、アルキルポリエーテルや硬化ひまし油のエチレンオキシド付加物等の乳化剤、平滑剤、糸収束剤、リン酸エステル塩や硫酸エステル塩等の制電剤を使用し、繊維用処理油剤とすることができる。これらの他の成分も生分解性であることが望ましいが、低生分解性の成分を使用する場合には繊維用処理油剤の生分解率が７０％以下にならない量で配合することが必要である。
　本発明の繊維用処理油剤は、合成繊維、主に、ナイロン、ポリエステル、アクリル繊維等に使用することができるが、これらの３種の合成繊維に限定されるものではない。
　本発明の繊維用処理油剤を使用して、製糸もしくは加工を行う場合には、繊維用処理油剤の繊維の重量に対する付着量を０．１〜１．５重量％、好ましくは０．３〜１．０重量％とする。繊維用処理油剤は従来から行われているように、そのままで又は水に分散させ、もしくは最適な溶剤を使用して溶液として繊維に処理し、上記の量を繊維に付着させることにより加工できる。糸に対する繊維用処理油剤を付与する方法としては、通常の方法、例えば、ノズルオイリングやローラータッチ、処理浴による浸漬、スプレー噴霧等の処理により、糸に油剤を付与することができる。
　【実施例】
　以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定されるものではない。
　実施例１〜６、比較例１〜５
　以下に記載する、前述した製造方法によって合成された一般式（１）の化合物又はその他の化合物と乳化剤、平滑剤、制電剤等とを表１に記載の量で配合して、実施例１〜６の油剤および比較例１〜５の油剤を得、これらの油剤を生分解性評価時にはそのままで、また糸への処理時には１０％水分散液として用いた。
　化合物Ａ：プロピレングリコールのエチレンオキシド５モル付加体ジカプリル酸エステル
　化合物Ｂ：プロピレングリコールのエチレンオキシド５モル付加体ジラウリン酸エステル
　化合物Ｃ：プロピレングリコールのエチレンオキシド１０モル付加体ジ酢酸エステル
　化合物Ｄ：プロピレングリコールのエチレンオキシド１０モル付加体ジカプリル酸エステル
　化合物Ｅ：プロピレングリコールのエチレンオキシド１０モル付加体ジラウリン酸エステル
　化合物Ｆ：プロピレングリコールのエチレンオキシド２０モル付加体ジカプリル酸エステル
　比較化合物Ａ：プロピレングリコールのエチレンオキシド３０モル付加体ジカプリル酸エステル
　比較化合物Ｂ：プロピレングリコールのエチレンオキシド２０モル付加体
　比較化合物Ｃ：鉱物油（ＲＷ秒＝１２０秒）
　比較化合物Ｄ：ブタノールのエチレンオキシド／プロピレンオキシド（５０／５０）付加体（ＭＷ＝２０００）
　（評価）
　
生分解性
　ＺＡＨＮ−ＷＥＬＬＥＮＳ／ＥＭＰＡ試験（ＯＥＣＤ　３０２Ｂ試験）に準じて、実施例１〜６及び比較例１〜５の繊維用処理油剤について、１週間後の生分解率を測定した結果を表１に記す。
　
糸切れ回数及び毛羽個数
　評価は、実施例１〜６及び比較例１〜５の繊維用処理油剤を、通常の溶融紡糸機にて得られた６−１ナイロンフィラメント（７０デニール、２４フィラメント）に、ノズルオイリングにて付着量０．４重量％となるように給油した糸条により行った。結果を表１に記す。
　糸切れ回数：紡糸してワインダーに巻き取るまでに起こる糸切れを観測する。繊維１ｔ当たりの糸切れの回数を示す。
　毛羽個数：紡糸して糸をワインダーで巻き取る際に、ワインダー前に設置してあるガイドローラーの直後の場所に、レーザー式毛羽探知機を設置してカウントし、繊維１ｔ当たりの毛羽個数を示す。
　表１の結果のように、本発明の繊維用処理油剤は、ＺＡＨＮ−ＷＥＬＬＥＮＳ／ＥＭＰＡ試験（ＯＥＣＤ　３０２Ｂ試験）における生分解率が７０％以上であり、糸状の糸切れ回数や毛羽個数も少ないことが解る。
　【発明の効果】
　本発明の繊維用処理油剤は、生分解性に優れ、その分解も緩やかに起こるのではなく、短期間で速やかに分解する特性を持っている。また、合成繊維糸条に優れた潤滑性を与え、製糸工程で毛羽や糸切れの発生の少ない良好な合成繊維を得ることができることから、今後環境規制強化により製糸及び糸加工工場の工場排水に対する対策が求めらた際にも、その対策を可能とすることができる。