【事件の表示】
　特許第２９６３５１０号「エステル交換反応の制御方法」の請求項１に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第２９６３５１０号の請求項１に係る特許を維持する。
【理　由】
Ｉ．手続の経緯
　本件特許第２９６３５１０号の請求項１に係る発明についての出願は、平成２年９月１０日に特願平２−２３９５９６号として出願され、平成１１年８月６日にその特許の設定登録がなされ、その後、不二製油株式会社より特許異議申立がなされ、取消理由通知がなされ、訂正請求がなされた後、特許異議申立人に審尋がなされ、回答書が提出されたものである。
　
II．訂正請求
１．訂正の内容
(1)特許請求の範囲の請求項１に係る記載を、
「リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え、反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００mmol/kg、かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００mmol/kg、１〜１００mmol/kg、０〜２００mmol/kg、１０〜２００mmol/kgに調整することを特徴とするエステル交換反応の制御方法。」と訂正する。  
(2)明細書３頁９〜１７行の「本発明は、・・・達成したものである。」を、
「本発明は、リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え、反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００mmol/kg、かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００mmol/kg、１〜１００mmol/kg、０〜２００mmol/kg、１０〜２００mmol/kgに調整することを特徴とするエステル交換反応の制御方法を提供することにより、上記目的を達成したものである。」と訂正する。
(3)明細書５頁１７〜１８行、同２０行、及び７頁１３行の「合計重量モル濃度」を「合計重量モル濃度及び各々の重量モル濃度」と訂正する。
２．訂正の目的の適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　上記訂正事項(1)は、「かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００mmol/kg、１〜１００mmol/kg、０〜２００mmol/kg、１０〜２００mmol/kg」という事項を直列的に付加したものであるから特許請求の範囲の減縮に該当し、訂正事項(2)及び(3)は、訂正事項(1)に伴うものであり、また、これらの訂正は新規事項に該当せず、実質上特許請求の範囲を拡張し、または変更するものではない。
３．むすび
　以上のとおりであるから、本件訂正請求は、特許法１２０条の４,２項、及び同条３項で準用する１２６条２項、及び３項の規定に適合するので、請求のとおり当該訂正を認める。
　
III．特許異議申立
１．特許異議申立書の理由の概要
　特許異議申立人は、甲第１号証乃至甲第２号証を提出し、訂正前の本件請求項１に係る発明は、甲第１号証及び甲第２号証に記載された発明に基づき当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法２９条２項の規定により特許を受けることができないと主張している。
　　　　　　　　　記
甲第１号証：特開昭５６−１２７０９４号公報
甲第２号証：特開平１−１６５３８９号公報
２．甲各号証の記載内容
　甲第１号証は、「酵素によるエステル交換方法」に関するもので、
「エステル交換活性を有する酵素剤は乾燥系における連続乃至反復使用によりエステル交換酵素剤としての品質が向上する。すなわち、ＤＧをはじめとする加水分解物の副生がより低下する・・・」（２頁右上欄１５〜１９行）、
「酵素を反復乃至連続して使用するときの基質脂肪酸エステルはその中に含まれる水分ｗ％、ＤＧ含有ｙ％としてｙ＋３４ｗの値が１２より少ないこと、より好ましくは６．５より少なくするとよい・・・」（３頁右上欄１４〜１７行）が記載されている。
　甲第２号証は、「油脂のエステル交換方法」に関するもので、
「本発明の方法は、油脂と、脂肪酸及び／又は脂肪酸エステル及び／又は他の油脂とからなる基質にリパーゼを作用させてエステル交換を行うに際して、反応系に１価の低級アルコールを存在させるものであり、その存在量（添加量）は、好ましくは基質に対して０．０３重量％以上、更に好ましくは０．０３〜４．０重量％であり、なかでも０．１〜４．０重量％、特に０．１〜２．０重量％が最も好ましい。」（２頁右下欄９〜１７行）、
「下記表−１に示す結果から、エタノールを添加することにより、エステル交換が効率的に起こることが明らかである。即ち、原料油に比較して、炭素原子数５０のトリグリセリドが減少し炭素原子数５２及び５４のトリグリセリドが増大している。これに対して、エタノール無添加のものは、あまり反応が進まず、またエタノール無添加で水を０．２重量％加えたものはジグリセライドの含量が多く品質の悪いものであった。」（３頁左下欄１３行〜右下欄２行）が記載されている。
３．判断
　訂正された請求項１に係る発明（以下、「本件発明」という。）は、「リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え」ることにより、「反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００mmol/kg、かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００mmol/kg、１〜１００mmol/kg、０〜２００mmol/kg、１０〜２００mmol/kgに調整することを特徴とするエステル交換反応の制御方法。」であるところ、甲第１号証乃至甲第２号証には、少なくとも「ジグリセリド」を反応系に「加え」ることは開示されておらず、しかも、「ジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００mmol/kg、１〜１００mmol/kg、０〜２００mmol/kg、１０〜２００mmol/kgに調整すること」について言及しているところはない。
　そして、本件発明は、上記構成を採用することにより、本件明細書に記載の、エステル交換反応を容易に制御でき、高品質のエステル交換油を高収率で得ることができるという顕著な効果を奏するものである。
　そうすると、本件発明は、甲第１号証及び甲第２号証に記載された発明に基づき当業者が容易に発明をすることができたとはいえない。
４．まとめ
　以上のとおりであるから、特許異議申立の理由及び証拠によっては、本件発明についての特許を取り消すことはできない。
　また他に本件発明についての特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１３年１０月１７日（２００１．１０．１７）
【訂正の要旨】
（訂正の要旨）
（１）特許請求の範囲の請求項１に係る記載を、特許請求の範囲の減縮を目的として、「リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え、反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００ｍｍｏｌ／ｋｇ、かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ、１〜１００ｍｍｏｌ／ｋｇ、０〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ、１０〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇに調整することを特徴とするエステル交換反応の制御方法。」と訂正する。
（２）明細書３頁９〜１７行の「本発明は、・・・達成したものである。」を、明りょうでない記載の釈明を目的として、「本発明は、リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え、反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００ｍｍｏｌ／ｋｇ、かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ、１〜１００ｍｍｏｌ／ｋｇ、０〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ、１０〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇに調整することを特徴とするエステル交換反応の制御方法を提供することにより、上記目的を達成したものである。」と訂正する。
（３）明細書５頁１７〜１８行、同２０行、及び７頁１３行の「合計重量モル濃度」を、明りょうでない記載の釈明を目的として「合計重量モル濃度及び各々の重量モル濃度」と訂正する。
（５４）【発明の名称】
エステル交換反応の制御方法
（５７）【特許請求の範囲】
　リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え、反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００ｍｍｏｌ／ｋｇ
、かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ、１〜１００ｍｍｏｌ／ｋｇ、０〜２２０ｍｍｏｌ／ｋｇ、１０〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
　本発明は、エステル交換反応の制御方法、詳しくは、高品質のエステル交換油を高収率で得ることができるエステル交換反応の制御方法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
　油脂のエステル交換反応は、リパーゼを触媒として行う方法が研究されているが、その方法は、反応系内の水分を制御することが大きな課題となっている。
　水の溶解度は、油脂のエステル交換反応に用いられる基質や有機溶媒に対して極めて低いものである。又、反応系内の水分が低すぎると、リパーゼが十分に活性化されないため、目的とする反応を達成することができない。又、逆に、反応系内の水分が多すぎると、油脂の加水分解に反応平衡が傾くため、トリグリセリド収率の低下、エステル交換油脂の品質の低下等が生じてしまう。
　従って、油脂のエステル交換反応における有効な水分濃度範囲が狭く、水分濃度の調節は事実上困難であるため、反応系内での水分濃度の制御方法の開発が求められていた。
　特公昭６２−４３６７８号、特公昭５７−２７１５９号及び特公昭６３−１２５９９号の各公報等に記載の方法では、反応に使用する固定化酵素及び原料並びに反応系内での水分濃度を限定することにより、反応系内の水分濃度の制御を行っている。
　しかしながら、上記公報に記載の方法では、反応系内での水分濃度の制御は極めて困難であり、効率のよい反応を達成するには至っていない。
　従って、本発明の目的は、エステル交換反応を容易に制御でき、高品質のエステル交換油を高収率で得ることができるエステル交換反応の制御方法を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
　本発明は、リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え、反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００ｍｍｏｌ／ｋｇ
、かつジグリセリド、１，２（２，３）ジグリセリド、１価の低級アルコール、水の各々の重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、各々５〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ、１〜１００ｍｍｏｌ／ｋｇ、０〜２２０ｍｍｏｌ／ｋｇ、１０〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ
　以下、本発明のエステル交換反応の制御方法について詳述する。
　本発明に使用される１価の低級アルコールとしては、好ましくは、炭素原子数４以下の１価のアルコールであり、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等が挙げられる。
　本発明に使用されるジグリセリドとしては、１分子中に１個の水酸基を有するものであり、グリセリンに脂肪酸が２個エステル結合しているアシルグリセリンが好ましく、なかでも、１，２（２，３）ジグリセリドが特に好ましい。
　本発明は、リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行う際に、反応系にジグリセリド、又はジグリセリドと１価の低級アルコール又は／及び水とを加え、反応系内において、ジグリセリド、１価の低級アルコール及び水の合計重量モル濃度を、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して７０〜４００ｍｍｏｌ／ｋｇ、好ましくは７０〜２５０ｍｍｏｌ／ｋｇ、さらに好ましくは１００〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇに調整するものである。
　上記合計重量モル濃度が低すぎると、反応速度が小さくなりエステル交換率が悪く、また高すぎると、加水分解反応又はアルコリシス反応が進行するため好ましくない。
　従って、反応系内の１価の低級アルコールと水とジグリセリドの合計重量モル濃度が、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、７０〜４００ｍｍｏｌ／ｋｇとするのが好ましい。
　１価の低級アルコール、水、ジグリセリドの各々の重量モル濃度は、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して、１価の低級アルコールが０〜２２０ｍｍｏｌ／ｋｇ、水が１０〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが５〜２００ｍｍｏｌ／ｋｇであることが好ましく、さらに、ジグリセリドの内の１，２（２，３）ジグリセリドの重量モル濃度が、反応系内に存在するトリグリセリドの重量に対して１〜１００ｍｍｏｌ／ｋｇとするのが好ましい。
　以上のように、本発明は、上記合計重量モル濃度
及び各々の重量モル濃度
　本発明では、上記合計重量モル濃度
及び各々の重量モル濃度
　水の測定方法としては、一般的な方法で行えばよく、例えば、カールフィッシャー法（日本油化学協会制定の基準油脂分析試験法に規定）等が挙げられる。
　ジグリセリドの測定方法としては、一般的な方法で行えばよく、例えば、内標としてトリミリスチンを加えた油脂を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）（和光純薬製）、トリメチルクロロシラン（ＴＭＣＳ）（和光純薬製）を用いてトリメチルシリル化し、ガスクロマトグラフィーにより組成分析を行って、ジグリセリドを測定する方法が挙げられる。
　本発明に使用されるリパーゼとしては、リゾプス属、アスペルギルス属、カンディダ属、ムコール属、アルカリゲネス属起源のリパーゼ及び膵臓リパーゼ等が利用でき、この中でも特に、トリグリセリドの１，３−位置特異性を有するリパーゼが好ましい。具体的には、リゾプスデレマー（
Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｄｅｌｅｍａｒ
Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ
Ｍｕｃｏｒ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）
　本発明による油脂のエステル交換反応において、上記リパーゼをそのまま使用してもよいが、担体に固定化して使用することが好ましい。
　上記担体としては、リパーゼの活性を阻害するものでなければ特に限定されないが、好ましくは、ケイソウ土、イオン交換樹脂、キトサン等が挙げられる。
　本発明において、上記合計重量モル濃度
及び各々の重量モル濃度
　本発明による油脂のエステル交換反応に使用される油脂としては、通常食用に供される植物性油脂及び／又は動物性油脂であれば特に限定されるものではなく、例えば、パーム油、菜種油、ヒマワリ油、サフラワー油、シア脂、サル脂、チャイニーズタロー、魚油、牛脂、豚脂、及び、これらの改良品種、分別油、硬化油等の、単独もしくは混合油を挙げることができる。さらに、これらの油脂を本発明の方法にてエステル交換した後溶剤分別を行って、副生する軟部油又は硬部油も含まれる。
　本発明による油脂のエステル交換反応に使用される脂肪酸としては、通常自然界に存在する、炭素原子数８〜２４の飽和及び／又は不飽和の脂肪酸であり、具体的には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、べヘン酸、オレイン酸、リノール酸等を挙げることができる。
　本発明による油脂のエステル交換反応に使用される脂肪酸エステルとしては、上記脂肪酸の低級アルコールエステル、好ましくは、炭素原子数１〜４の１価又は多価のアルコールと上記脂肪酸のエステルが挙げられるが、特に限定されず、目的に応じて適宜選択すればよい。
　本発明による油脂のエステル交換反応において、上述した油脂、脂肪酸、脂肪酸エステルを使用する際は、脱水して用いることが好ましい。
　本発明による油脂のエステル交換反応において、ヘキサン等の有機溶剤を、必要に応じて反応系内に加えてもよい。
　本発明により行われる油脂のエステル交換反応の反応条件は、目的とする生成物、使用する酵素に応じて、適当な温度、時間を選択すればよいが、通常、反応温度は、２０〜８０℃、反応時間は、例えば、バッチ式の場合１〜７２時間とし、連続式の場合、滞留時間が３時間以下とすればよい。
　本発明の制御方法により、リパーゼによる油脂のエステル交換反応を行い、反応物を蒸留、液−液抽出、分別、脱臭等で精製することにより、目的とする油脂を容易に得ることができる。
〔実施例〕
　以下に実施例を比較例と共に挙げ、本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１及び参考例１
　ハイオレイックひまわり油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン４重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、それぞれ３３．３ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は３１．５％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して８７．０ｍｍｏｌ／ｋｇ加えたもの（参考例１）と、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量が３０．３％であるジグリセリド（ジグリセリド純度９７％）をトリグリセリドの重量に対して１００．０ｍｍｏｌ／ｋｇ加えたもの（実施例１）とをそれぞれ調整した。
　それぞれの反応基質３５ｇに、固定化リパーゼ（商品名：Ｌｉｐｏｚｙｍｅ　ＩＭ−２０、ＮＯＶＯ社製）１ｇを加え、温度４５℃で６時間反応を行った。
　反応生成物のトリグリセリド部分を、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶媒：ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘキサン／エーテル＝７０／３０で段階溶出）により分取してサンプルとし、その後、各サンプルをメチルエステル化し、ガスクロマトグラフィーによりその脂肪酸組成の分析を行った。
　分析は、トリグリセリド中に取りこまれたステアリン酸含量から、次式で示される平衡値を１００％として反応率を算出し、その結果を反応生成物中のジグリセリド含量と共に下記第１表に示した。
実施例２
　実施例１と同じ反応基質に、トリグリセリドの重量に対して、エタノール４３．５ｍｍｏｌ／ｋｇ及び、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量が３０．３％であるジグリセリド（ジグリセリド純度９７％）を５０．０ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、実施例１と同じ固定化リパーゼ２ｇを充填したカラム（直径０．９ｃｍ×全長６ｃｍ）に流量１０ｍｌ／時で供給し、温度４５℃で反応させた。
　反応率の算出は、実施例１と同様に行い、その結果を下記第１表に示した。
実施例３
　エタノール及びジグリセリドの代わりに、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量が３０．３％であるジグリセリド（ジグリセリド純度９７％）のみをトリグリセリドの重量に対して１００．０ｍｍｏｌ／ｋｇ加える以外は、実施例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
比較例１
　エタノール及びジグリセリドの代わりに、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量が３０．３％であるジグリセリド（ジグリセリド純度９７％）のみをトリグリセリドの重量に対して４１６．７ｍｍｏｌ／ｋｇ加える以外は、実施例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
　下記第１表に示す通り、反応生成物中のジグリセリド含量が多く、エステル交換反応の制御が適切に行われなかった。
参考例２
　ハイオレイックひまわり油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン４重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、水が８３．３ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが３３．３ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は３３．２％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して４３．５ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、実施例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
実施例４
　エタノールの代わりに、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量が３０．３％であるジグリセリド（ジグリセリド純度９７％）をトリグリセリドの重量に対して５０．０ｍｍｏｌ／ｋｇ加える以外は、参考例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
比較例２
　エタノールをトリグリセリドの重量に対して５４３．５ｍｍｏｌ／ｋｇ加える以外は、参考例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
　下記第１表に示す通り、反応生成物中のジグリセリド含量が多く、エステル交換反応の制御が適切に行われなかった。
参考例３
　ハイオレイックひまわり油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン５重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、水が９７．２ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが３３．３ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は２９．３％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して１０８．７ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、流量１２ｍｌ／時とした以外は、実施例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
参考例４
　パーム油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン２重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、水が６６．７ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが５０．０ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は３３．０％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して５４．３ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、流量６ｍｌ／時で供給し、温度５０℃で反応させる以外は、実施例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
参考例５
　パーム油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン２重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、水が２２．２ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが５０．０ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は３２．３％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して２１．７ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、参考例４と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
参考例６
　参考例２において得た反応生成物に対し、脂肪酸の除去及び溶剤分別を行うことにより軟部油が得られた。
　この軟部油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン２重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、水が６６．７ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが１１６．７ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は３１．２％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して２１．７ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、５０℃で反応させる以外は、参考例４と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
参考例７
　参考例２において得た反応生成物に対し、脂肪酸の除去及び溶剤分別を行うことにより軟部油が得られた。
　この軟部油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン６重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、水が１３３．３ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが１２０．０ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は３２％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して１０８．７ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、流量１４ｍｌ／時とした以外は、参考例２と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
比較例３
　ハイオレイックひまわり油１重量部、ステアリン酸１重量部及びｎ−ヘキサン４重量部を混合し、これを反応基質とした。この反応基質をモレキュラーシーブ３Ａで脱水し、反応基質中のトリグリセリドの重量に対する、水及びジグリセリドの重量モル濃度をそれぞれ測定したところ、水が１０．０ｍｍｏｌ／ｋｇ、ジグリセリドが３５．０ｍｍｏｌ／ｋｇであった。又、全ジグリセリド中の１，２（２，３）ジグリセリド含量は３０．５％であった。
　この反応基質に、エタノールをトリグリセリドの重量に対して１０．８ｍｍｏｌ／ｋｇ加え、実施例５と同様に反応を行い、その結果を下記第１表に示した。
　下記第１表に示す通り、反応率が低く、エステル交換反応の制御が適切に行われなかった。
〔発明の効果〕
　本発明のエステル交換反応の制御方法によれば、エステル交換反応を容易に制御でき、高品質のエステル交換油を高収率で得ることができる。