【事件の表示】
　特許第３００１６８０号「エステル化合物を含有する潤滑剤または熱媒体液」の請求項１ないし３に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３００１６８０号の請求項１ないし３に係る特許を維持する。
【理　由】
１．手続の経緯
　
  特許第３００１６８０号の請求項１ないし４に係る発明についての出願は、平成３年７月２４日（優先権主張平成２年７月３１日）の出願であって、平成１１年１１月１２日にその特許権の設定登録がされ、その後、瀬川忠世より特許異議の申立てがされ、取消しの理由が通知され、その指定期間内である平成１３年１０月９日に訂正請求（後日取下げ）がされた後、再度取消しの理由が通知され、その指定期間内である平成１４年７月１９日に訂正請求がされたものである。
　
２．訂正の適否についての判断
　
（１）訂正の内容
　
  特許権者が求めている訂正の内容は以下のａ〜ｉのとおりである。
　
ア．訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１において、「１つ」を「２つ」に訂正する。
　
イ．訂正事項ｂ
　特許請求の範囲の請求項１において、「Ｒは」と「ｎ価」との間に、「ネオペンチル基を有する」を挿入する。
　
ウ．訂正事項ｃ
　特許請求の範囲の請求項１において、「及び／又は一般式（ＩＩ）」を「又は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）」に訂正する。
　
エ．訂正事項ｄ
　特許請求の範囲の請求項４において、「請求項１又は２のエステル化合物を含有する熱媒体液。」を下記の如く訂正する。
「一般式（Ｉ）
【化３】
　
　
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕で表わされるエステル化合物又は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）
【化４】
　
  
　
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕で表わされるエステル化合物を含有する熱媒体液。」
　
オ．訂正事項ｅ
　特許明細書段落【０００６】において、「Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が３〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。］で表わされるエステル化合物及び／又は一般式（ＩＩ）」を、「かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはネオペンチル基を有するｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕で表わされるエステル化合物又は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）」に訂正する。
　
カ．訂正事項ｆ
　特許明細書段落【０００８】において、「・・・を含有する潤滑剤あるいは熱媒体液を提供するものである。」を、「・・・を含有する潤滑剤を提供するものである。
　また、本発明は、一般式（Ｉ）
【化７】
　
　
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕で表わされるエステル化合物又は、
前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）
【化８】
　
　
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示しＲ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕
で表わされるエステル化合物を含有する熱媒体夜を提供するものである。」と訂正する。
　
キ．訂正事項ｇ
　特許明細書段落【０００９】において、「・・・上記一般式（Ｉ）で表わされるエステル化合物と（ＩＩ）で表されるエステル化合物のいずれか一方あるいは両方を主成分として含有するものである。」を「・・・上記一般式（Ｉ）で表わされるエステル化合物を主成分として含有するもの、又は、上記−般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表わされるエステル化合物を主成分として含有するものである。」と訂正し、「これらＲ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数は３〜３０である。また、好ましくはＲ１，Ｒ２，Ｒ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、これらＲ１，Ｒ２，Ｒ３の合計炭素数が５〜３０である。」を「これらＲ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数は５〜３０である。また、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である。」と訂正する。
　
ク．訂正事項ｈ
　【化３】，【化４】を、【化５】，【化６】にそれぞれ訂正し、また、【化５】〜【化１７】を、【化９】〜【化２１】にそれぞれ訂正する。
　
ケ．訂正事項ｉ
　特許明細書段落【００４０】において、「・・・、上述の如く得られる一般式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）で表されるエステル化合物」を「・・・、上述の如く得られる一般式（Ｉ）、又は（Ｉ）及び（ＩＩ）で表わされるエステル化合物」と訂正する。
　
（２）訂正の目的の適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　
　訂正事項ａは、請求項１のエステル化合物を表す一般式（Ｉ）において、「Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが分岐アルキル基」を、「Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基」と訂正することにより該エステル化合物を減縮したものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｂは、請求項１のエステル化合物を表す一般式（Ｉ）において、「Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基」を、「Ｒはネオペンチル基を有するｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基」と訂正することにより、該エステル化合物をさらに滅縮したものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｃは、請求項１の潤滑剤において、一般式（ＩＩ）で表されるエステル化合物を単独に含有する潤滑剤について削除したものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｄは、請求項１、２を引用して熱媒体液について規定する請求項４について、本件訂正請求前の請求項１の内容を入れて独立請求項としたものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｅは、請求項１の記載に整合するための訂正であるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｆは、請求項４の記載に整合するための訂正であるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｇは、請求項１の記載に整合するための訂正であるから明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｈは、訂正事項ｄおよび訂正事項ｆにおける化学式の追加に伴い、化字式の番号を整理したものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｉは、請求項１の記載に整合するための訂正であるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　
　そして、上記訂正事項はいずれも新規事項の追加に該当せず、実質上特許請求の範囲を拡張し又は変更するものではない。
　
（３）独立特許要件
　
  上記請求項４に係る訂正は、特許異議の申立てがされていない請求項についての訂正であって、明りょうでない記載の釈明を目的としたものに該当するから、訂正明細書の請求項４に係る発明の独立特許要件について検討する。
　訂正明細書の請求項４に係る発明は、訂正明細書の特許請求の範囲の請求項４に記載されたとおりの熱媒体液である（上記（１）訂正の内容参照。）。
　そして、異議申立人の提出した甲第１〜９号証には、訂正後の請求項４に係る発明の構成要件である「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物化合物を含有する熱媒体液又は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）で表されるエステル化合物を含有する熱媒体液」について記載されておらず、また、示唆もされていない。また、これらの点は当業者に周知の技術事項ではない。
　したがって、訂正後の請求項４に係る発明は、異議申立人が提出した甲第１〜９号証に記載された発明ではなく、甲第１〜９号証に記載の発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものでもない。
　また、訂正後の請求項４の記載に不備はない。
　そして、他に、訂正後の請求項４に係る発明についての特許を取り消すべき理由はない。
　以上のとおりであるから、訂正明細書の請求項４に係る発明は、出願の際、独立して特許を受けることができるものである。　
　
（４）むすび
　
  以上のとおりであるから、上記訂正は特許法等の一部を改正する法律（平成６年法律第１１６号）附則第６条第１項の規定によりなお従前の例によるとされる、特許法第１２０条の４第３項において準用する平成６年法律第１１６号による改正前の特許法第１２６条第１項ただし書、第２項及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
　
３．特許異議申立てについての判断
　
（１）申立て理由の概要
　
  申立人瀬川忠世は、下記の甲第１〜９号証を提出し、訂正前の請求項１に係る発明の特許は、甲第１、３、４号証に記載された発明であるかまたはそれらに基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるかまたは甲第１、３、４、５、７、９号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであり、特許法第２９条第１項第３号に該当するかまたは特許法第２９条第２項に違反してなされたものであるから、請求項１に係る発明の特許を取り消すべきであり、また、訂正前の請求項２に係る発明の特許は、甲第３、４号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであり、特許法第２９条第２項に違反してなされたものであるから、請求項２に係る発明の特許を取り消すべきであり、さらに、訂正前の請求項３に係る発明の特許は、甲第１、３、４、５号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであり、特許法第２９条第２項に違反してなされたものであるから、請求項３に係る発明の特許を取り消すべきであると主張している。
　
甲第１号証：米国特許第３０５２６９８号明細書
甲第２号証：特公昭４８−３５０４８号公報
甲第３号証：星野　外２名著「トライボロジー叢書８　潤滑グリースと合成潤滑油」（株）幸書房　昭和５８年１２月２５日　２１２〜２１７頁
甲第４号証：米国特許第３５６２３００号明細書
甲第５号証：特開昭６４−９９５５号公報
甲第６号証：特公平７−７４１８１号公報
甲第７号証：特開昭５３−１２７９７０号公報
甲第８号証：特開平５−２７１６７６号公報
甲第９号証：特開昭５６−１３１５４８号公報
　
（２）請求項１ないし３に係る発明
　
  特許第３００１６８０号の請求項１ないし３に係る発明は、平成１４年７月１９日付けの訂正明細書の特許請求の範囲の請求項１ないし３に記載された次の事項のとおりのものである。
「【請求項１】一般式（Ｉ）
【化１】
　
　
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはネオペンチル基を有するｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕で表わされるエステル化合物又は、
前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）
【化２】
　
　
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕で表わされるエステル化合物を含有する潤滑剤。
　
【請求項２】一般式（ＩＩ）において、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が５〜３０である請求項１記載の潤滑剤。
　
【請求項３】エンジン用，ギア用，真空ポンプ用，冷凍機用または金属加工用潤滑剤である請求項１又は２に記載の潤滑剤。」
　
（３）引用刊行物に記載された発明
　
　当審が取消理由通知に引用した刊行物等は以下のとおりである。
　
刊行物１：米国特許第３０５２６９８号明細書（異議申立人提出の甲第１号証）
刊行物２：星野　外２名著「トライボロジー叢書８　潤滑グリースと合成潤滑油」（株）幸書房　昭和５８年１２月２５日　２１２〜２１７頁（同甲第３号証）
刊行物３：米国特許第３５６２３００号特許明細書（同甲第４号証）
刊行物４：特開昭６４−９９５５号公報（同甲第５号証）
刊行物５：特開昭５３−１２７９７０号公報（同甲第７号証）
刊行物６：特開昭５６−１３１５４８号公報（同甲第９号証）
刊行物７：特開平１−２４５０９４号公報（本件明細書記載の従来技術）
証拠　　：特公昭４８−３５０４８号公報（同甲第２号証）
証拠　　：特公平７−７４１８１号公報（同甲第６号証）
　
　刊行物１には、「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物においてＲ１、Ｒ２、及びＲ３の１つが分岐アルキル基である」ところの化合物を含む潤滑剤が記載されている。
  刊行物２には、潤滑油の成分としてネオペンチル型分岐を有するカルボン酸と多価アルコールのエステルが用いられることが記載されている。
　刊行物３には、「一般式（ＩＩ）で表されるエステル化合物である」ところの化合物を含む潤滑剤が記載されている。
  刊行物４には、コッホ反応により合成される「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物においてＲ１、Ｒ２、及びＲ３の１つが分岐アルキル基である」ところの化合物と同様の「第３級分岐カルボン酸」とメタノールから合成される「第３級分岐カルボン酸」が記載されている。
  刊行物５には、コッホ反応により得られた脂肪酸のエステルが合成潤滑剤組成物に用いられることが記載されている。
　刊行物６には、コッホ反応により得られた脂肪酸のエステルが合成潤滑剤組成物に用いられることが記載されている。
　刊行物７には、潤滑剤の成分として脂肪族アルコールとα分岐脂肪酸から合成されるエステルが用いられることが記載されている。
　
（４）特許法第２９条第１項及び第２項違反について
　
（ｉ）特許法第２９条第１項違反について
　
（請求項１に係る発明について）
　
  請求項１に係る発明と刊行物１、３に記載の発明とを対比すると、当該刊行物のいずれにも、請求項１に係る発明の構成事項である「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物においてＲ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である」ことが記載されていない。
　したがって、請求項１に係る発明は、刊行物１、３に記載された発明ではない。
　なお、申立人は、請求項１に係る発明は甲第３号証に記載された発明であると主張しているが、甲第３号証には、請求項１に係る発明の構成事項である「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物においてＲ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である」ことが記載されていないので、申立人の主張は採用できない。
　
（ｉｉ）特許法第２９条第２項違反について
　
（請求項１に係る発明について）
　
（ア）  請求項１に係る発明と刊行物１、３に記載の発明とを対比すると、当該刊行物のいずれにも、請求項１に係る発明の構成事項である「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物においてＲ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である」ことが記載されておらず示唆もされていない。そして、請求項１に係る発明は該構成事項に基づいて明細書記載の「熱安定性、耐加水分解性および耐荷重性にすぐれる」という効果を奏するものである。
　したがって、請求項１に係る発明は、刊行物１に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではなく、また、刊行物３に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
  なお、申立人は、請求項１に係る発明は甲第３号証に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものであると主張しているが、甲第３号証も、刊行物１、３と同様であって、請求項１に係る発明は、甲第３号証に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではないから、申立人の主張は採用できない。
（イ）  請求項１に係る発明と刊行物１ないし６に記載の発明とを対比すると、当該刊行物のいずれにも、請求項１に係る発明の構成事項である「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物においてＲ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である」ことが記載されておらず示唆もされていない。そして、請求項１に係る発明は該構成事項に基づいて明細書記載の「熱安定性、耐加水分解性および耐荷重性にすぐれる」という効果を奏するものである。
　したがって、請求項１に係る発明は、刊行物１ないし６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
（ウ）　請求項１に係る発明と刊行物２及び７に記載の発明とを対比すると、当該刊行物のいずれにも、請求項１に係る発明の構成事項である「一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物においてＲ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である」ことが記載されておらず示唆もされていない。そして、請求項１に係る発明は該構成事項に基づいて明細書記載の「熱安定性、耐加水分解性および耐荷重性にすぐれる」という効果を奏するものである。
　したがって、請求項１に係る発明は、刊行物２及び７に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　
（請求項２及び３に係る発明について）
　
  請求項２に係る発明は、請求項１に係る発明をさらに限定したものであるから、上記請求項１に係る発明についての判断と同様の理由により、刊行物２、３に記載の発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　請求項３に係る発明は、請求項１又は２に係る発明にさらに用途の限定を付加したものであるから、上記請求項１に係る発明についての判断と同様の理由により、刊行物１〜７に記載の発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　
（５）特許法第３６条第４項違反について
　
  当審は、再度の取消しの理由の通知において、平成１３年１０月９日付けの訂正明細書の請求項１に係る発明の特許は、特許法第３６条第４項に規定する要件を満たさない特許出願に対してされたものであるから、請求項１に係る発明の特許は取り消すべきものと認められると通知した。
　しかし、平成１４年７月１９日付けの訂正請求によって、訂正明細書書の請求項１に係る発明の特許は、特許法第３６条第４項に規定する要件を満たす特許出願に対してされたものとなった。
　したがって、請求項１に係る発明の特許は、特許法第３６条第４項に規定する要件を満たさない特許出願に対してされたものではない。
　
４．むすび
　
  以上のとおりであるから、特許異議の申立ての理由及び証拠によっては、請求項１ないし３に係る発明の特許を取り消すことはできない。
　また、他に請求項１ないし３に係る発明の特許を取り消すべき理由を発見しない。
　したがって、本件発明についての特許は拒絶の査定をしなければならない特許出願に対してされたものと認めない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年８月１日（２００２．８．１）
【訂正の要旨】
（訂正の要旨）
ア．訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１において、「１つ」を「２つ」に訂正する。
イ．訂正事項ｂ
　特許請求の範囲の請求項１において、「Ｒは」と「ｎ価」との間に、「ネオペンチル基を有する」を挿入する。
ウ．訂正事項ｃ
　特許請求の範囲の請求項１において、「及び／又は一般式（ＩＩ）」を「又は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）」に訂正する。
エ．訂正事項ｄ
　特許請求の範囲の請求項４において、「請求項１又は２のエステル化合物を含有する熱媒体液。」を下記の如く訂正する。
「一般式（Ｉ）
　【化３】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕て表わされるエステル化合物又は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及ひ一般式（ＩＩ）
　【化４】
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕で表わされるエステル化合物を含有する熱媒体液。」
オ．訂正事項ｅ
　特許明細書段落【０００６】において、「Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が３〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。］で表わされるエステル化合物及び／又は一般式（ＩＩ）」を、「かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはネオペンチル基を有するｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕
で表わされるエステル化合物又は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）」に訂正する。
カ．訂正事項ｆ
　特許明細書段落【０００８】において、「・・・を含有する潤滑剤あるいは熱媒体液を提供するものである。」を、「・・・を含有する潤滑剤を提供するものである。
　また、本発明は、一般式（Ｉ）
　【化７】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕で表わされるエステル化合物又は、
前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）
　【化８】
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示しＲ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕
で表わされるエステル化合物を含有する熱媒体夜を提供するものである。」と訂正する。
キ．訂正事項ｇ
　特許明細書段落【０００９】において、「・・・上記一般式（Ｉ）で表わされるエステル化合物と（ＩＩ）で表されるエステル化合物のいずれか一方あるいは両方を主成分として含有するものである。」を「・・・上記一般式（Ｉ）で表わされるエステル化合物を主成分として含有するもの、又は、上記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表わされるエステル化合物を主成分として含有するものである。」と訂正し、「これらＲ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数は３〜３０である。また、好ましくはＲ１，Ｒ２，Ｒ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、これらＲ１，Ｒ２，Ｒ３の合計炭素数が５〜３０である。」を「これらＲ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数は５〜３０である。また、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である。」と訂正する。
ク．訂正事項ｈ
　【化３】，【化４】を、【化５】，【化６】にそれぞれ訂正し、また、【化５】〜【化１７】を、【化９】〜【化２１】にそれぞれ訂正する。
ケ．訂正事項ｉ
　特許明細書段落【００４０】において、「・・・、上述の如く得られる一般式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）で表されるエステル化合物」を「・・・、上述の如く得られる一般式（Ｉ）、又は（Ｉ）及び（ＩＩ）で表わされるエステル化合物」と訂正する。
（５４）【発明の名称】
エステル化合物を含有する潤滑剤または熱媒体液
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　一般式（Ｉ）
　【化１】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも
２
ネオペンチル基を有する
又は、
前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び
　【化２】
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕で表わされるエステル化合物を含有する潤滑剤。
　【請求項２】　一般式（ＩＩ）において、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が５〜３０である請求項１記載の潤滑剤。
　【請求項３】　エンジン用，ギア用，真空ポンプ用，冷凍機用または金属加工用潤滑剤である請求項１又は２に記載の潤滑剤。
　【請求項４】　
一般式（Ｉ）
　
【化３】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕で表わされるエステル化合物又は、
前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）
　
【化４】
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕で表わされる
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【産業上の利用分野】
　本発明はエステル化合物を含有する潤滑剤または熱媒体液に関し、詳しくは特定のエステル化合物を主成分とし、熱安定性，耐加水分解性及び耐荷重性に優れた潤滑剤または熱媒体液に関する。
　【０００２】
　【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
　従来から合成潤滑油には、種々のエステル化合物が提案されている。例えば、第２級カルボン酸と多価アルコールとのエステルから成る合成潤滑油が提案されている（特開平１−２４５０９４号公報）。また、第２級カルボン酸又は第２級カルボン酸と直鎖カルボン酸の混合物と、ネオペンチルポリオールとのエステルを、冷凍機用の潤滑剤に用いること（特開昭５６−１３３２４１号公報，同５５−１０５６４４号公報）、炭素数１２以上のメチル分岐脂肪酸と脂肪族ポリオールとのエステルを、冷間圧延用の潤滑剤に用いること（特開昭６２−２９０７９５号公報）、各種脂肪酸（直鎖，側鎖，飽和，不飽和，天然，合成脂肪酸等）や二塩基酸とポリオールとのエステルを内燃機関用の潤滑剤に用いること（特開平１−１３９６９４号公報）あるいはα−分岐を除く分岐脂肪酸と飽和脂肪酸との混合物とネオペンチルポリオールとのエステルを内燃機関用の潤滑剤に用いること（特公昭６０−５７４８０号公報）が、それぞれ提案されている。しかし、この種のエステルは、いずれも熱安定性，耐加水分解性及び耐荷重性能が不十分であり、実用には不向きであった。
　【０００３】
　そこで、本発明者らは、上記従来のエステルからなる潤滑剤の様々な問題点を解消し、熱安定性，耐加水分解性，耐荷重性能等の良好な潤滑剤、さらには熱媒体液を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結果、分岐アルキル基を有する特定の構造のエステル化合物を主成分としたものが、上記目的に沿ったものであることを見出した。本発明はかかる知見に基いて完成したものである。
　【０００４】
　【課題を解決するための手段】
　すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
　【０００５】
　【化
５
　【０００６】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、
かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが分岐アルキル基であり、
５
ネオペンチル基を有する
で表わされるエステル化合物
又は、
前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び
　【０００７】
　【化
６
　【０００８】
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕で表わされるエステル化合物を含有する
潤滑剤
　
また、本発明は、一般式（Ｉ）
　
【化７】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、かつＲ１，Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが分岐アルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の合計炭素数が５〜３０である。Ｒはｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。〕で表わされるエステル化合物又は、
前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物及び一般式（ＩＩ）
　
【化８】
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６はそれぞれ炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の合計炭素数が３〜３０である。ｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示す。但し、２≦ｍ＋ｐ≦４である。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２８のアルキル基を示し、Ｒ７及びＲ８の合計炭素数は０〜３０であり、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。〕で表わされるエステル化合物を含有する熱媒体液を提供するものである。
　【０００９】
　本発明の潤滑剤あるいは熱媒体液は、上記一般式（Ｉ）で表わされるエステル化合物
を主成分として含有するもの、又は、上記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表わされるエステル化合物を主成分として含有するものである。
５
また、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３の少なくとも２つが分岐アルキル基である。
　一方、Ｒは、ｎ価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基、好ましくは炭素数１〜２０の１価ないし４価の炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基を示す。また、ｎは、上述のように１〜４の整数を示す。この一般式（Ｉ）で表わされるエステル化合物は、通常は、一般式（ＩＩＩ）
　【００１０】
　【化
９
　【００１１】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記と同じである。〕で表わされる第３級カルボン酸と一般式（ＩＶ）
　　Ｒ（ＯＨ）ｎ　　・・・・（ＩＶ）
〔式中、Ｒ及びｎは前記と同じである。〕で表わされるアルコール類とを反応させることによって得られる。ここで用いる一般式（ＩＩＩ）で表わされる第３級カルボン酸については、各種のものがあるが、好ましくは以下のような第３級分岐カルボン酸を例示することができる。
　式
　【００１２】
　【化
１０
　【００１３】
で表わされる２−イソプロピル−２，３−ジメチルブタン酸，
　式
　【００１４】
　【化
１１
　【００１５】
で表わされる２−エチル−２，３，３−トリメチルブタン酸，
　式
　【００１６】
　【化
１２
　【００１７】
で表わされる２，２，４，４−テトラメチルペンタン酸，
　式
　【００１８】
　【化
１３
　【００１９】
で表わされる２，２，３，４−テトラメチルペンタン酸，
　式
　【００２０】
　【化
１４
　【００２１】
で表わされる２，２，３，３−テトラメチルペンタン酸およびこれらの混合物である。また、さらに
　式
　【００２２】
　【化
１５
　【００２３】
で表わされる２−イソプロピル−２，３，５，５−テトラメチルルヘキサン酸，
　式
　【００２４】
　【化
１６
　【００２５】
で表わされる２，３，４−トリメチル−２−ネオペンチルペンタン酸，
　式
　【００２６】
　【化
１７
　【００２７】
で表わされる２，２，４，４，６，６−ヘキサメチルペンタン酸，
　式
　【００２８】
　【化
１８
で表わされる２，４，４−トリメチル−２−ｔｅｒｔ−ペンチルペンタン酸，
　式
　【００２９】
　【化
１９
　【００３０】
で表わされる２−エチル−２，３，３，５，５−ペンタメチルヘキサン酸およびこれらの混合物である。
　【００３１】
　一方、一般式（ＩＶ）で表わされるアルコール類については、様々なものが使用可能である。例えば、ペンタエリスリトール，ネオペンチルグリコール，トリメチロールプロパン，グリセリン，ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート，トリメチロールエタン，メタノール，エタノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノール，イソブタノール，第２ブタノール，第３ブタノール，オクタノール，デシルアルコール，ノニルアルコール，イソアミルアルコール，トリデシルアルコール，ヘプチルアルコール，２−エチルヘキサノール，ラウリルアルコール，ブタンジオール類，１，６−ヘキサンジオール，ヘキシレングリコール，エチレングリコール類，オクタンジオール類，１，５−ペンタンジオール等を挙げることができる。そのうちネオペンチル基を有するポリオール及び炭素数１〜１２の脂肪族アルコールが好適である。
　【００３２】
　また、一般式（ＩＩ）で表わされるエステル化合物は、通常は、一般式（ＩＩＩ’）
　【００３３】
　【化
２０
　【００３４】
〔式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は前記と同じである。〕で表わされる第３級カルボン酸及び一般式（Ｖ）
　【００３５】
　【化
２１
　【００３６】
〔式中、Ｒ７及びＲ８は前記と同じである。〕で表わされる第１級もしくは第２級カルボン酸と一般式（ＶＩ）
　　Ｒ’（ＯＨ）ｍ＋ｐ　　・・・・（ＶＩ）
〔式中、Ｒ’，ｍ及びｐは前記と同じである。〕で表わされるアルコール類とを反応させることによって得られる。
　【００３７】
　ここで用いる一般式（Ｖ）で表わされる第１級もしくは第２級カルボン酸については、各種のものがあり、Ｒ７及びＲ８は、アルキル基の場合、直鎖状又は分岐状であってもよい。具体的には、３，３，５−トリメチルヘキサン酸；２−エチルヘキサン酸；ペラルゴン酸；ｎ−ノナン酸；オクタン酸；ウンデカン酸；トリデカン酸；ミリスチン酸；パルミチン酸；イソステアリン酸等を挙げることができる。
　【００３８】
　一方、一般式（ＶＩ）で表わされるアルコール類については、様々なものが使用可能である。この一般式（ＶＩ）中のｍ，ｐはそれぞれ１〜３の整数を示し、かつ２≦ｍ＋ｐ≦４である。つまり、ｍ，ｐは合計が４を超えない範囲で、それぞれ１，２あるいは３を示す。また、Ｒ’は（ｍ＋ｐ）価のアルコールの炭化水素残基又は含酸素炭化水素残基である。この一段式（ＶＩ）のアルコール類としては、例えば、ペンタエリスリトール；ネオペンチルグリコール；トリメチロールプロパン；グリセリン；ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート；トリメチロールエタン；ブタンジオール類；１，６−ヘキサンジオール；ヘキシレングリコール；エチレングリコール類；オクタンジオール類；１，５−ペンタンジオール等をあげることができる。そのうちネオペンチル基を有するポリオールが好適である。なお、一般式（ＩＩＩ’）で表わされる第３級カルボン酸は、前述した一般式（ＩＩＩ）で表わされる第３級カルボン酸と同じものでも、また異なるものでもよい。
　【００３９】
　上記一般式（ＩＩＩ）の第３級カルボン酸と一般式（ＩＶ）のアルコール類とをエステル反応させる場合、あるいは上記一般式（ＩＩＩ’）の第３級カルボン酸及び一般式（Ｖ）の第１級もしくは第２級カルボン酸と一般式（ＶＩ）のアルコール類とをエステル反応させるにあたっては、その反応条件等については特に制限はなく、通常のエステル反応の条件に従えばよい。例えば、脱水縮合反応を行ったり、酸クロライド等の酸ハライドを経由する方法がある。さらに、このようにしてエステル反応を行った場合、必要に応じて、後処理として蒸留，白土処理，水添（水素化触媒と水素を吹き込み、加熱攪拌する）等の精製処理を行うことも有効である。
　【００４０】
　本発明の潤滑剤あるいは熱媒体液では、上述の如く得られる一般式（Ｉ）
、又は（Ｉ）及び（ＩＩ）
　【００４１】
　【実施例】
　次に、本発明を実施例及び比較例に基いて、さらに詳しく説明する。　なお、実施例及び比較例において、カルボン酸及びアルコールの選択は、第１表に従った。また、性能評価は、下記の試験方法により行った。
　【００４２】
　【表１】
　【００４３】
〔性能評価〕
▲１▼熱安定度試験
　　イ）Ａ法
　　ＪＩＳ　Ｋ　２５４０に準拠し、試料量を１／２とした。
　　試料量：１０ｇ
　　条　件：１７０℃×２４時間
　　評　価：全酸価，色相の変化
　　ロ）Ｂ法
　　ＪＩＳ　Ｋ　２５４０に準拠した。
　　試料量：２０ｇ
　　条　件：１７５℃×２４時間
　　評　価：全酸価，色相の変化
▲２▼加水分解試験
　　ＪＩＳ　Ｋ　２５０３に準拠した。
　　試料量：１．５ｇ
　　条　件：メチルエチルケトン２５ミリリットル，０．５規定ＫＯＨ溶液２５ミリリットルを加え、３０分間還流してけん化した。
　　評　価：消費されたＫＯＨ量を求め、けん化価を測定し、理論けん化価に対する比率（％）を算出した。
▲３▼耐荷重性能試験
　　ファレックス試験：ＡＳＴＭ　Ｄ　３２３３に準拠した。
　　慣　ら　し：２５０ポンド×５分
　　テストピン：ＳＡＥ３１３５
　　ブロック　：ＡＩＳＩ　Ｃ−１１３７
　　評　　価　：焼付荷重
▲４▼摩擦係数の測定試験
　　ふり子（曽田法）試験
　　試料油：エステル２０重量％／鉱油８０重量％
　　温　度：室温
　【００４４】
実施例１
（１）エステルの製造
　５００ミリリットルの４つ口フラスコに撹拌機，温度計，滴下ロート，ガス放出管付きジムローコンデンサーを取付け、溶媒としてトルエン８０ミリリットル，塩化チオニル１１２．９３ｇを加え、アルゴンガス流通下、５５℃に保った。次に、エクアシッド９〔出光石油化学（株）製：Ｃ９Ｈ１８Ｏ２，２−イソプロピル−２，３−ジメチルブタン酸を主成分とする第３級カルボン酸混合物〕１２１．６５ｇとトルエン２０ミリリットルの混合溶液を撹拌しながら徐々に滴下したところ、発熱してＳＯ２　ガスとＨＣｌガスが発生し、６５℃になった。約１時間でガスの発生がなくなったので、ジムローコンデンサーに蒸留ヘッドを取りつけ、温度を９５℃に上げ、過剰の塩化チオニルを除去した。次に、蒸留ヘッドを再びジムローコンデンサーに変え、ネオペンチルグリコール（Ｃ５Ｈ１２Ｏ２）３６．８５ｇとトリエチルアミン２００ミリリットルの混合溶液をゆっくりと滴下したところ、発熱が起こり１０５℃になった。４時間還流させた後、室温まで冷却した。反応溶液から析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、残りの濾液を水５００ミリリットルに注ぎ込んだ。分液ロートにより２回水洗し、重曹水により１回洗浄の後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別後、溶媒を留去し、生成物を蒸留し、１６５〜１７５℃／２ｍｍＨｇでやや薄黄色に着色した透明な液体１１８ｇを得た。このものは、ガスクロマトグラフ−マススペクトル（ＧＣ−ＭＳ）分析及び赤外線スペクトル（ＩＲ）分析により、原料のカルボン酸が完全にエステル化したジエステルで、分子量は全て３８４のＣ２３Ｈ４４Ｏ４の混合物であることがわかった。
（２）エステルの精製
　上記（１）で得られたジエステル３０ミリリットルを、１００ミリリットルのオートクレーブに入れ、これに水素化触媒として５％Ｒｕ／Ｃ〔エヌイーケムキャット（株）製〕５ｇを加え、水素圧５ｋｇ／ｃｍ２Ｇで８０℃で５時間撹拌した。室温まで
冷
　【００４５】
実施例２
　第１表に示したようにカルボン酸としてエクアシッド１３（Ｃ１３Ｈ２６Ｏ２，２−イソプロピル−２，３，５，５−テトラメチルヘキサン酸を主成分とする第３級カルボン酸混合物）を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法でエステルを得た。このものの性状を第２表に示す。次に、これらのエステルについて、上記実施例１と同様にして性能評価を行った。その結果を第３表に示す。
　【００４６】
実施例３
　第１表に示したようにアルコールとしてトリメチロールプロパン（Ｃ６Ｈ１４Ｏ３）を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法でエステルを得た。このものの性状を第２表に示す。次に、実施例３で得られたエステルについて、摩擦係数の測定を行った。その結果を第４表に示す。
　【００４７】
実施例４
（１）エステルの製造
　１リットルの４口フラスコに攪拌機，温度計，ガス吹込管，ガス放出管付水分除去装置をとりつけ、エクアシッド９〔出光石油化学（株）製，第３級カルボン酸混合物　炭素数９〕１５８ｇと３，３，５−トリメチルヘキサン酸１５８ｇとネオペンチルグリコール９３．６ｇと触媒量のメタンスルホン酸を添加した。これを窒素気流下で１８０℃で１０時間加熱した。生成物を２リットル分液ロートに移し、ｎ−ヘキサン抽出し、水洗，重曹水洗浄を行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別後、溶媒を留去し、淡黄色透明液体３１１ｇを得た。これはＧＣ−ＭＳ，ＩＲ等により原料のカルボン酸が完全にエステル化したジエステルで、分子量３８４のＣ２３Ｈ４４Ｏ４混合物であることがわかった。
（２）エステルの精製
　上記（１）で得られたジエステル３０ミリリットルを１００ミリリットルのオートクレーブに入れ、これに水素化触媒として５％Ｒｕ／Ｃ〔エヌイーケミキャット（株）製〕５ｇを加え、水素圧５ｋｇ／ｃｍ２Ｇで８０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後、触媒を濾別したところ無色透明な液体が得られた。これをＧＣ−ＭＳ，ＩＲで分析したところ、このものは上記ジエステルであることがわかった。このものの性状を第５表に示す。また、上記ジエステルを試料として、上記実施例１と同様にして性能評価を行った。しかし、熱安定度試験はＢ法に従った。その結果を第６表に示す。
　【００４８】
実施例５
　第１表に示したようにカルボン酸としてエクアシッド９と２−エチルヘキサン酸を用いたこと以外は実施例４と同様の方法でエステルを得た。このものの性状は第５表に示す。次に、これらのエステルについて、上記実施例１と同様にして性能評価を行った。しかし、熱安定度試験はＢ法に従った。その結果を第６表に示す。
　【００４９】
実施例６
　第１表に示したようにカルボン酸としてエクアシッド９とｎ−ノナン酸（Ｃ９Ｈ１８Ｏ２）を用いたこと以外は実施例４と同様の方法でエステルを得た。このものの性状は第５表に示す。次に、これらのエステルについて、上記実施例１と同様にして性能評価を行った。しかし、熱安定度試験はＢ法に従った。その結果を第６表に示す。
　【００５０】
比較例１
　２リットルの４つ口フラスコに撹拌機，温度計，滴下ロート，ディーンスターク型水分除去装置を取り付け、溶媒としてトルエン１リットル，触媒としてｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０．００ｇ及びアルコールとしてネオペンチルグリコール１５２．０２ｇを仕込み、加熱，撹拌しながら９０℃に保った。次に、ｎ−ノナン酸４７５．５６ｇとトルエン２００ミリリットルの混合液を２時間かけて滴下したところ、少し発熱し、１００℃になった。その後１１０〜１１５℃で１．５時間反応させ発生する水をトルエンで共沸させ、除去した。室温まで冷却の後、反応液を水５００ミリリットル中にあけ、有機層を分取した。得られた有機層を、水５００ミリリットルで２回洗浄後、重曹水３００ミリリットルで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮，蒸留し、１７０〜１７５℃／２ｍｍＨｇで無色透明の液体４９６ｇを得た。ＧＣ−ＭＳ，ＩＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲの分折により、このものは、ｎ−ノナン酸とネオペンチルグリコールのジエステルで、分子量３８４のＣ２３Ｈ４４Ｏ４であることがわかった。このものの性状を第２表に示す。次に、このエステルについて、上記実施例１と同様にして性能評価を行った。その結果を第３表に示す。
　【００５１】
比較例２
　カルボン酸をｎ−ノナン酸からｎ−トリデカン酸（Ｃ１３Ｈ２６Ｏ２）に変えた以外は、比較例１と同様に反応を行い、ｎ−トリデカン酸とネオペンチルグリコールのジエステル（分子量４９６のＣ３１Ｈ６０Ｏ４）を得た。このものの性状を第２表に示す。次に、このエステルについて、上記実施例１と同様にして性能評価を行った。その結果を第３表に示す。
　【００５２】
比較例３
　２−エチルヘキサン酸トリグリセライドについて、実施例１と同様にして加水分解試験を行った。その結果を第３表に示す。
　【００５３】
比較例４
　ブチルステアレートについて、実施例３と同様にして摩擦係数の測定を行った。その結果を第４表に示す。
　【００５４】
比較例５
　２−エチルヘキサン酸トリグリセライドについて、上記実施例１と同様にして熱安定度試験（Ｂ法），加水分解試験及び耐荷重性能試験を行った。その結果を第６表に示す。
　【００５５】
　【表２】
　【００５６】
　【表３】
　【００５７】
　【表４】
　【００５８】
　【表５】
　【００５９】
　【表６】
　【００６０】
　【表７】
　【００６１】
　【表８】
　【００６２】
　【発明の効果】
　以上のように、本発明の潤滑剤又は熱媒体液は、熱安定性，耐加水分解性および耐荷重性にすぐれたものであり、各種の用途に供することができる。特に、潤滑剤として使用する場合には、エンジン用，ギア用，真空ポンプ用，冷凍機用または金属加工用の潤滑剤として好適に使用される。