(57)【要約】  一般式（１）で表される錯体化合物を提供する。一般式（１）におけるＲ７は一般式（２）で示され、Ａは飽和または不飽和の脂肪族環基、飽和または不飽和の複素環基、あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。有機電界発光素子の発光材料等に適しており、蒸着性に優れ、熱安定性が高く色純度に優れ（発光波長が長い）、発光効率が高い錯体化合物である。    【化１】2010098119.tif 000074
2010098119.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される錯体化合物。
【化１】
2010098119.tif 000072
〔式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基；置換または未置換の芳香族複素環基；置換または未置換のアラルキル基；置換または未置換のアリールオキシ基；置換または未置換のアリールチオ基；置換または未置換のカルボキシル基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表し、
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表し、
Ｒ７は一般式（２）で表される置換基である〕
【化２】
2010098119.tif 000073
〔式（２）において、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のフッ素化アルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基を表し、
Ｚは単結合、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、
ｎは１〜１０の整数を、ｍは０〜１０の整数を表し、
ｎまたはｍが２以上の場合、複数存在するＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
Ａは環を形成する炭素数が１〜１５の飽和または不飽和の脂肪族環基；環を形成する炭素数が１〜１０の飽和または不飽和の複素環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す〕（ここで、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４における、置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換の芳香族複素環基が有する置換基とは、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基を意味し、
Ｒ１〜Ｒ６において、置換のシリル基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；あるいは芳香族複素環基を意味し、
Ｒ１〜Ｒ６において、置換のアミノ基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；芳香族炭化水素基；あるいは芳香族複素環基を意味する）
【請求項２】
一般式（２）において、Ａが飽和の脂肪族環基である、請求項１に記載の錯体化合物。
【請求項３】
一般式（２）において、Ａが少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基である、請求項１に記載の錯体化合物。
【請求項４】
一般式（２）において、Ｚが単結合であり、ｍが０である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の錯体化合物。
【請求項５】
一般式（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６のどちらか一方の組み合わせが置換または未置換の芳香環を形成している請求項１〜４のいずれか一項に記載の錯体化合物。
【請求項６】
一般式（１）において、Ｘ１およびＸ２がフッ素原子である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の錯体化合物。
【請求項７】
一対の電極間に、請求項１〜６のいずれか一項に記載の錯体化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が発光層である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が正孔注入輸送層である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が電子注入輸送層である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、かつ該発光層が二種以上の化合物から構成されてなる、請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、前記発光層は、縮合多環炭化水素芳香族化合物または縮合多環複素環化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、錯体化合物および該錯体化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、無機電界発光素子は、例えばバックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔例えば、非特許文献１参照〕。【０００３】
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が得られ、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が、近年盛んに行われている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上、より発光効率が高く、長寿命発光する有機電界発光素子が求められている。【０００４】
さらに近年、各種表示素子のカラー化に伴いより高色純度で、赤色、青色、緑色の発光を示す有機電界発光素子が求められている。これらの中で、有機電界発光素子の一つの課題は、赤色材料の高性能化であり、色純度に優れ、発光効率が高く長寿命に発光する有機電界発光素子が求められている。【０００５】
例えば、ナフタセンまたはペンタセン誘導体を発光層に添加した赤色発光素子が開示されているが（特許文献１を参照）、この発光素子は、赤色純度は優れているものの、輝度の半減時間は約１５０時間と不十分であった。また、ジシアノメチレン系化合物を発光層に添加した素子が開示されているが（特許文献２参照）、赤色の純度が不十分であった。さらに、5,10,15,20-テトラフェニルビスベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd:1’,2’,3’-ln]ペリレン（例えば、非特許文献２を参照）を用いた有機電界発光素子が報告されている（特許文献３〜５を参照）。しかしながら、これら文献に記載されている化合物及びその誘導体を用いた有機電界発光素子は、極大発光波長が６１０ｎｍであり、ディスプレイ仕様の赤色有機電界発光素子のためには、さらなる長波長発光化、高発光効率化、長寿命化および低電圧で高輝度発光することなどが望まれている。【０００６】
また、10-（ベンゾ［k］フルオランテン-3'-イル）ベンゾ［f］インデノ［1,2,3-cd］ベンゾ［o］ペリレン誘導体を用いた有機電界発光素子が記載されているが（特許文献６を参照）、これらの発光材料を用いた有機電界発光素子も、発光寿命の点でまだ改良を必要とするものであった。【０００７】
さらに、ジアザインダセン骨格を有する材料を用いた有機電界発光素子も報告されている。例えば、4,4ジフルオロ-3a,4a-ジアザ-s-インダセン誘導体を用いた有機電界発光素子が記載されているが（特許文献７〜１１を参照）、これらの有機電界発光素子も発光色、発光効率の点でまだ改良が要望されている。【０００８】
また、有機電界発光素子の有機膜は、通常、蒸着法を用いて製造される。例えば、複数の材料からなる組成物を同一の蒸着元から蒸着した場合に（特許文献１２などを参照）、別の蒸着源から蒸着した場合とは異なる素子特性を示すことがある。特許文献１２には、２種類のドーパント材料を同一蒸着源から蒸着した場合、有機電界発光素子の発光効率が改善するという記載がある。しかし本発明者らが、例えば発光層においてホスト材料とドーパント材料を同一蒸着源から蒸着した場合、有機電界発光素子の発光効率が低下するという問題点が判明した。現在では、このような製造方法においても、素子特性に変化がない材料系が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開平８−３１１４４２号公報
【特許文献２】特開平３−１６２４８１号公報
【特許文献３】特開２０００-８６５４９号公報
【特許文献４】特開平１０−３３０２９５号公報
【特許文献５】特開２００２−００８８６７号公報
【特許文献６】特開２００１−２６７０７８号公報
【特許文献７】特開平９−１１８８８０号公報
【特許文献８】特開２００３−１２６７６号公報
【特許文献９】特開２００５−５３９００号公報
【特許文献１０】国際公開第２００８／０４７７４４号パンフレット
【特許文献１１】特開平１１−９７１８０号公報
【特許文献１２】特開２００３−０６８４６５号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Appl.Phys.lett.,51,913（1987）
【非特許文献２】J.Am.Chem.Soc.,118,2374（1996）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の課題は、錯体化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料等に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度に優れ（発光波長が長い）、発光効率が高い錯体化合物を提供すること；および該化合物を使用した、安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた発光効率の高い有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記課題を解決するために、種々の錯体化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明の第１は、以下に示す錯体化合物に関する。【００１３】
＜１＞：一般式（１）で表される錯体化合物。
【化１】
2010098119.tif 000003
【００１４】
式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基；置換または未置換の芳香族複素環基；置換または未置換のアラルキル基；置換または未置換のアリールオキシ基；置換または未置換のアリールチオ基；置換または未置換のカルボキシル基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。式（１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。【００１５】
一般式（１）におけるＲ７は一般式（２）で表される置換基である。
【化２】
2010098119.tif 000004
【００１６】
一般式（２）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のフッ素化アルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｚは単結合、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。ｎは１〜１０の整数を表し、ｍは０〜１０の整数を表すが、ｎおよびｍが２以上の場合、複数存在するＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。一般式（２）におけるＡは、環を形成する炭素数が１〜１５の飽和または不飽和の脂肪族環基；環を形成する炭素数が１〜１５の飽和または不飽和の複素環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。【００１７】
一般式（１）および一般式（２）における、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４において、置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換の芳香族複素環基が有する置換基とは、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基を意味する。一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６において、置換のシリル基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；あるいは、芳香族複素環基を意味する。一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６において、置換のアミノ基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；芳香族炭化水素基、あるいは芳香族複素環基を意味する。【００１８】
＜２＞：一般式（２）において、Ａが飽和の脂肪族環基である＜１＞に記載の錯体化合物。
＜３＞：一般式（２）において、Ａが少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基である＜１＞に記載の錯体化合物。
＜４＞：一般式（２）において、Ｚが単結合であり、ｍが０である＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の錯体化合物。
＜５＞：一般式（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６のどちらか一方の組み合わせが置換または未置換の芳香環を形成している＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の錯体化合物。
＜６＞：一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２がフッ素原子である＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の錯体化合物。【００１９】
本発明の第２は、以下に示す有機電界発光素子に関する。
＜７＞：一対の電極間に、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
＜８＞：＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が発光層である＜７＞記載の有機電界発光素子。
＜９＞：＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が正孔注入輸送層である＜７＞記載の有機電界発光素子。
＜１０＞：＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が電子注入輸送層である＜７＞に記載の有機電界発光素子。
＜１１＞：＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、該発光層が二種以上の化合物から構成されてなる＜８＞に記載の有機電界発光素子。
＜１２＞：＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、さらに縮合多環炭化水素芳香族化合物または縮合多環複素環化合物を含有する＜１１＞に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００２０】
本発明により、新規な錯体化合物、および該化合物を使用した有機電界発光素子を提供することが可能になる。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度に優れ（発光波長が長い）、発光効率に優れた錯体化合物を提供することができ、さらに該化合物を使用した、安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた発光効率の高い有機電界発光素子を提供することが可能になる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明に関し詳細に説明する。本発明の錯体化合物は一般式（１）で表される化合物である。つまり本発明の錯体化合物は、ピロメテン骨格を有し、ホウ素を受容体とする錯体化合物である。以下において、一般式（１）における置換基Ｒ１〜Ｒ６、置換基Ｘ１〜Ｘ２、および置換基Ｒ７について、それぞれ説明する。
【化３】
2010098119.tif 000005
【００２３】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、互いに同じでも異なっていてもよい。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６はそれぞれ、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基；置換または未置換の芳香族複素環基；置換または未置換のアラルキル基；置換または未置換のアリールオキシ基；置換または未置換のアリールチオ基；置換または未置換のカルボキシル基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。
【００２４】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、好ましくは水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；炭素原子数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基；炭素原子数２〜２０の直鎖または分岐のアルキニル基；炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜４０の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素数７〜４０の置換または未置換のアラルキル基；炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数１〜２０の置換のカルボキシル基；炭素原子数１〜５０の置換のシリル基；炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。
【００２５】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、より好ましくは水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；炭素原子数２〜１０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基；炭素原子数２〜１０の直鎖または分岐のアルキニル基；炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素数７〜３５の置換または未置換のアラルキル基；炭素原子数３〜４０の置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数３〜４０の置換または未置換のアリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数１〜１０の置換のカルボキシル基；炭素原子数１〜４５の置換のシリル基；炭素原子数１〜４０の置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。
【００２６】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、さらに好ましくは水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素原子数１〜３５の置換のシリル基；炭素原子数１〜３０の置換のアミノ基：あるいはシアノ基を表す。
【００２７】
また、Ｒ１〜Ｒ６は、隣接置換基との間で結合して環を形成していてもよい。つまり、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。好ましくはＲ１とＲ２、およびＲ５とＲ６が置換または未置換の芳香環を形成しており；さらに好ましくはＲ１とＲ２、およびＲ５とＲ６のどちらか一方の組み合わせが置換または未置換の芳香環を形成している。
【００２８】
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、またはＲ５とＲ６が、それぞれ互いに結合して形成する環の例には、以下の１−１〜１−１０が含まれ；好ましくは１−１〜１−３が含まれ；さらに好ましくは１−１および１−２が含まれる。
【００２９】
【化４】
2010098119.tif 000006
（Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ１、Ｘ２は一般式（１）と同様に定義される。Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３７およびＲ４１〜Ｒ４７は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同様に定義される）
【００３０】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基でありうる。ここで、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が有しうる置換基の例には、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基（さらに、アルキル基、アルコキシ基または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；芳香族複素環基（さらに、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；アラルキル基（さらに、アルキル基、アルコキシ基または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；アリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；アリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基が含まれる。
【００３１】
芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が有しうる好ましい置換基の例には、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；置換のシリル基；ジアリールアミノ基が含まれる。芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が有しうるより好ましい置換基の例には、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；炭素原子数６〜５０の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜４０の芳香族複素環基；炭素原子数１〜５０の置換のシリル基が含まれる。
【００３２】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換のシリル基でありうる。ここでシリル基が有しうる置換基の例には、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐、または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族炭化水素基の置換基で挙げた置換基と同意である）；あるいは置換または未置換の芳香族複素環基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族複素環基の置換基で挙げた置換基と同意である）が含まれる。シリル基が有しうる好ましい置換基の例には、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜５０の置換または未置換の芳香族複素環基が含まれる。
【００３３】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換のアミノ基でありうる。ここでアミノ基が有しうる置換基の例には、直鎖、分岐または環状のアルキル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族炭化水素基の置換基で挙げた置換基と同意である）；あるいは置換または未置換の芳香族複素環基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族複素環基の置換基で挙げた置換基と同意である）が含まれる。アミノ基が有しうる好ましい置換基の例には、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜５０の置換または未置換の芳香族複素環基が含まれる。
【００３４】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６のハロゲン原子の具体例には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が含まれる。
【００３５】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、直鎖、分岐または環状のアルキル基でありうる。Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基の具体例には、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、４-メチル-２-ペンチル基、２-エチルブチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、２-エチルヘキシル基、２-プロピルペンチル基、ｎ-ノニル基、２,２-ジメチルヘプチル基、２,６-ジメチル-４-ヘプチル基、３,５,５-トリメチルヘキシル基、ｎ-デシル基、１-エチルオクチル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-トリデシル基、１-ヘキシルヘプチル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、１-ヘプチルオクチル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、１-オクチルノニル基、ｎ-オクタデシル基、１-ノニルデシル基、１-デシルウンデシル基、ｎ-エイコシル基、ｎ-ドコシル基、ｎ-テトラコシル基、１-アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基などの、炭化水素アルキル基（炭素原子と水素原子のみからなるアルキル基）が含まれる。
【００３６】
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基の他の具体例には、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ-ブトキシメチル基、ｎ-ヘキシルオキシメチル基、（２-エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ-オクチルオキシメチル基、ｎ-デシルオキシメチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、２-ｎ-プロポキシエチル基、２-イソプロポキシエチル基、２-ｎ-ブトキシエチル基、２-ｎ-ペンチルオキシエチル基、２-ｎ-ヘキシルオキシエチル基、２-（２'-エチルブチルオキシ）エチル基、２-ｎ-ヘプチルオキシエチル基、２-ｎ-オクチルオキシエチル基、２-（２'-エチルヘキシルオキシ）エチル基、２-ｎ-デシルオキシエチル基、２-ｎ-ドデシルオキシエチル基、２-ｎ-テトラデシルオキシエチル基、２-シクロヘキシルオキシエチル基、２-メトキシプロピル基、３-メトキシプロピル基、３-エトキシプロピル基、３-ｎ-プロポキシプロピル基、３-イソプロポキシプロピル基、３-（ｎ-ブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-ペンチルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ヘキシルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-オクチルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-デシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ドデシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-テトラデシルオキシ）プロピル基、３-シクロヘキシルオキシプロピル基、４-メトキシブチル基、４-エトキシブチル基、４-ｎ-プロポキシブチル基、４-イソプロポキシブチル基、４-ｎ-ブトキシブチル基、４-ｎ-ヘキシルオキシブチル基、４-ｎ-オクチルオキシブチル基、４-ｎ-デシルオキシブチル基、４-ｎ-ドデシルオキシブチル基、５-メトキシペンチル基、５-エトキシペンチル基、５-ｎ-プロポキシペンチル基、６-エトキシヘキシル基、６-イソプロポキシヘキシル基、６-ｎ-ブトキシヘキシル基、６-ｎ-ヘキシルオキシヘキシル基、６-ｎ-デシルオキシヘキシル基、４-メトキシシクロヘキシル基、７-エトキシヘプチル基、７-イソプロポキシヘプチル基、８-メトキシオクチル基、１０-メトキシデシル基、１０-ｎ-ブトキシデシル基、１２-エトキシドデシル基、１２-イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、２-（２’-メトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-エトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-ｎ-ブトキシエトキシ）エチル基、３-（２'-エトキシエトキシ）プロピル基、２-アリルオキシエチル基、２-（４'-ペンテニルオキシ）エチル基、３-アリルオキシプロピル基、３-（２'-ヘキセニルオキシ）プロピル基、３-（２'-ヘプテニルオキシ）プロピル基、３-（１'-シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４-アリルオキシブチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基が含まれる。
【００３７】
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、ベンジルオキシメチル基、２-ベンジルオキシエチル基、２-フェネチルオキシエチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（２'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-フルオロベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロベンジルオキシ）エチル基、３-ベンジルオキシプロピル基、３-（４'-メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４-ベンジルオキシブチル基、２-（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基が含まれる。
【００３８】
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、フェニルオキシメチル基、４-メチルフェニルオキシメチル基、３-メチルフェニルオキシメチル基、２-メチルフェニルオキシメチル基、４-メトキシフェニルオキシメチル基、４-フルオロフェニルオキシメチル基、４-クロロフェニルオキシメチル基、２-クロロフェニルオキシメチル基、２-フェニルオキシエチル基、２-（４'-メチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-エチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-メトキシフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-ブロモフェニルオキシ）エチル基、２-（１'-ナフチルオキシ）エチル基、２-（２'-ナフチルオキシ）エチル基、３-フェニルオキシプロピル基、３-（２'-ナフチルオキシ）プロピル基、４-フェニルオキシブチル基、４-（２'-エチルフェニルオキシ）ブチル基、５-（４'-tert-ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６-（２'-クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８-フェニルオキシオクチル基、１０-フェニルオキシデシル基、１０-（３'-クロロフェニルオキシ）デシル基、２-（２'-フェニルオキシエトキシ）エチル基、３-（２'-フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４-（２'-フェニルオキシエトキシ）ブチル基などの、アリールオキシ基を有するアルキル基が含まれる。
【００３９】
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、ｎ-ブチルチオメチル基、ｎ-ヘキシルチオメチル基、２-メチルチオエチル基、２-エチルチオエチル基、２-ｎ-ブチルチオエチル基、２-ｎ-ヘキシルチオエチル基、２-ｎ-オクチルチオエチル基、２-ｎ-デシルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、３-エチルチオプロピル基、３-ｎ-ブチルチオプロピル基、４-エチルチオブチル基、４-ｎ-プロピルチオブチル基、４-ｎ-ブチルチオブチル基、５-エチルチオペンチル基、６-メチルチオヘキシル基、６-エチルチオヘキシル基、６-ｎ-ブチルチオヘキシル基、８-メチルチオオクチル基、２-（２'-メトキシエチルチオ）エチル基、４-（３'-エトキシプロピルチオ）ブチル基、２-（２'-エチルチオエチルチオ）エチル基、２-アリルチオエチル基、２-ベンジルチオエチル基、３-（４'-メチルベンジルチオ）プロピル基、４-ベンジルチオブチル基、２-（２'-ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３-（３'-ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２-フェニルチオエチル基、２-（４'-メトキシフェニルチオ）エチル基、２-（２'-フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３-（２'-フェニルチオエチルチオ）プロピル基などの、チオアルキル基が含まれる。
【００４０】
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、ハロゲン原子を有するアルキル基が含まれる。ハロゲン原子を有するアルキル基の具体例には、フルオロメチル基、６-フルオロヘキシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-ｎ-プロピル基、パーフルオロ-ｎ-ヘキシル基、６-フルオロヘキシル基、４-フルオロシクロヘキシル基などのフッ素原子を有するアルキル基；ジクロロメチル基、２-クロロエチル基、３-クロロプロピル基、４-クロロシクロヘキシル基、７-クロロヘプチル基、８-クロロオクチル基、２,２,２-トリクロロエチル基などの塩素原子を有するアルキル基が含まれる。
【００４１】
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、２-ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシブチル基、４-ヒドロキシブチル基、６-ヒドロキシヘキシル基、５-ヒドロキシヘプチル基、８-ヒドロキシオクチル基、１０-ヒドロキシデシル基、１２-ヒドロキシドデシル基、２-ヒドロキシシクロヘキシル基などの、水酸基を有するアルキル基が含まれる。
【００４２】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基でありうる。Ｒ１〜Ｒ６のアルコキシ基またはアルキルチオ基の具体例には、Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導されるアルコキシ基あるいはアルキルチオ基が含まれるが、これらに限定されない。
【００４３】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、直鎖、分岐または環状のアルケニル基でありうる。Ｒ１〜Ｒ６のアルケニル基の具体例には、ビニル基、プロペニル基、１-ブテニル基、イソブテニル基、１-ペンテニル基、２-ペンテニル基、２-メチル-１-ブテニル基、２-シクロペンテニル基などの、二重結合を含む炭化水素基が含まれる。
【００４４】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、直鎖または分岐のアルキニル基でありうる。Ｒ１〜Ｒ６のアルキニル基の具体例には、アセチレニル基、プロピニル基、１-ブチニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、２-メチル-１-ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などの、三重結合を含む炭化水素基が含まれる。
【００４５】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基でありうる。以下に、その具体例を示すが、これらに限定されるわけではない。
【００４６】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の具体例には、フェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、４-フェニル-１-ナフチル基、６-フェニル-２-ナフチル基、２-アントラセニル基、９-アントラセニル基、９-メチル-１０−アントラセニル基、９-フェニル-１０-アントラセニル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基、９-メチル-１０-フェナントリル基、９-フェニル-１０-フェナントリル基、１-メチル-９-フェナントリル基、１-フェニル-９-フェナントリル基、２-メチル-９-フェナントリル基、２-フェニル-９-フェナントリル基、１,８-ジメチル-９-フェナントリル基、１,８-ジフェニル-９-フェナントリル基、２-クロロ-９-フェナントリル基、２-フルオロ-９-フェナントリル基、２,７-ジクロロ-９-フェナントリル基、２,７-ジメチル-９-フェナントリル基、２,７-ジフェニル-９-フェナントリル基、２,７,９-トリメチル-１０-フェナントリル基、２,７,９-トリフェニル-１０-フェナントリル基、１,２,３,４-テトラヒドロナフタレン-６-イル基などが含まれる。
【００４７】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、１-ピレニル基、２-ピレニル基、１-フェニル-２-ピレニル基、１-メチル-２-ピレニル基、２-フェニル-１-ピレニル基、２-メチル-１-ピレニル基、４,５-ジメチル-１-ピレニル基、６-フェニル-１-ピレニル基、６-メチル-１-ピレニル基、６-tert-ブチル-１-ピレニル基、６-シクロヘキシル-１-ピレニル基、７-フェニル-１-ピレニル基、７-メチル-１-ピレニル基、７-フェニル-２-ピレニル基、７-メチル-２-ピレニル基、７-tert-ブチル-２-ピレニル基、１,８-ジフェニル-２-ピレニル基、１,８-ジメチル-２-ピレニル基、５,９-ジシクロヘキシル-２-ピレニル基、３,６-ジフェニル-１-ピレニル基、３,６-ジメチル-１-ピレニル基、３,６-ジ-tert-ブチル-１-ピレニル基、８-メチル-１-ピレニル基、８-tert-ブチル-１-ピレニル基、８-フェニル-１-ピレニル基、９-フェニル-１-ピレニル基、９-フェニル-２-ピレニル基、９-メチル-２-ピレニル基、１０-フェニル-１-ピレニル基、１０-メチル-１-ピレニル基、１０-フェニル-２-ピレニル基、１０-メチル-２-ピレニル基、９-メチル-１-ピレニル基、３,６,８-トリメチル-１-ピレニル基、３,６,８-トリフェニル-１-ピレニル基、３,６-ジメチル-８-フェニル-１-ピレニル基、９,１０-ジメチル-１-ピレニル基、９,１０-ジフェニル-１-ピレニル基、４,９-ジメチル-１-ピレニル基、４,９-ジフェニル-１-ピレニル基、９,５-ジメチル-２-ピレニル基、４,５,９,１０-トリメチル-２-ピレニル基などの、ピレニル基が含まれる。
【００４８】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、２-ペリレニル基、３-ペリレニル基、２-フルオランテニル基、３-フルオランテニル基、７-フルオランテニル基、８-フルオランテニル基などが含まれる。
【００４９】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-メチルフェニル基、３-メチルフェニル基、２-メチルフェニル基、４-エチルフェニル基、３-エチルフェニル基、２-エチルフェニル基、４-ｎ-プロピルフェニル基、２-ｎ-プロピルフェニル基、４-イソプロピルフェニル基、２-イソプロピルフェニル基、４-ｎ-ブチルフェニル基、４-イソブチルフェニル基、４-sec-ブチルフェニル基、２-sec-ブチルフェニル基、４-tert-ブチルフェニル基、３-tert-ブチルフェニル基、２-tertブチルフェニル基、４-ｎ-ペンチルフェニル基、４-イソペンチルフェニル基、２-ネオペンチルフェニル基、４-tert-ペンチルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルフェニル基、３-ｎ-ヘキシルフェニル基、４-（２'-エチルブチル）フェニル基、４-ｎ-ヘプチルフェニル基、４-ｎ-オクチルフェニル基、４-（２'-エチルヘキシル）フェニル基、４-tert-オクチルフェニル基、４-ｎ-デシルフェニル基、４-ｎ-ドデシルフェニル基、４-ｎ-テトラデシルフェニル基、４-シクロペンチルフェニル基、４-シクロヘキシルフェニル基、４-（４'-メチルシクロヘキシル）フェニル基、４-（４'-tert-ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３-シクロヘキシルフェニル基、２-シクロヘキシルフェニル基、４-エチル-１-ナフチル基、６-ｎ-ブチル-２-ナフチル基、２,４-ジメチルフェニル基、３,５-ジメチルフェニル基、２,６-ジメチルフェニル基、２,４-ジエチルフェニル基、２,３,５-トリメチルフェニル基、２,３,６-トリメチルフェニル基、３,４,５-トリメチルフェニル基、２,６-ジエチルフェニル基、２,５-ジイソプロピルフェニル基、２,６-ジイソブチルフェニル基、２,４-ジ-tert-ブチルフェニル基、２,５-ジ-tert-ブチルフェニル基、４,６-ジ-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、５-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、４-tert-ブチル-２,６-ジメチルフェニル基などの、アルキル化芳香族炭化水素基が含まれる。
【００５０】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-メトキシフェニル基、３-メトキシフェニル基、２-メトキシフェニル基、４-エトキシフェニル基、３-エトキシフェニル基、２-エトキシフェニル基、４-ｎ-プロポキシフェニル基、３-ｎ-プロポキシフェニル基、４-イソプロポキシフェニル基、３-イソプロポキシフェニル基、２-イソプロポキシフェニル基、４-ｎ-ブトキシフェニル基、４-イソブトキシフェニル基、２-sec-ブトキシフェニル基、４-ｎ-ペンチルオキシフェニル基、４-イソペンチルオキシフェニル基、２-イソペンチルオキシフェニル基、４-ネオペンチルオキシフェニル基、２-ネオペンチルオキシフェニル基、４-ｎ-ヘキシルオキシフェニル基、２-（２'-エチルブチルオキシ）フェニル基、４-ｎ-オクチルオキシフェニル基、４-ｎ-デシルオキシフェニル基、４-ｎ-ドデシルオキシフェニル基、４-ｎ-テトラデシルオキシフェニル基、４-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-メトキシ-１-ナフチル基、４-メトキシ-１-ナフチル基、４-ｎ-ブトキシ-１-ナフチル基、５-エトキシ-１-ナフチル基、６-メトキシ-２-ナフチル基、６-エトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ヘキシルオキシ-２-ナフチル基、７-メトキシ-２-ナフチル基、７-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、２-メチル-４-メトキシフェニル基、２-メチル-５-メトキシフェニル基、３-メチル-５-メトキシフェニル基、３-エチル-５-メトキシフェニル基、２-メトキシ-４-メチルフェニル基、３-メトキシ-４-メチルフェニル基、２,４-ジメトキシフェニル基、２,５-ジメトキシフェニル基、２,６-ジメトキシフェニル基、３,４-ジメトキシフェニル基、３,５-ジメトキシフェニル基、３,５-ジエトキシフェニル基、３,５-ジ-ｎ-ブトキシフェニル基、２-メトキシ-４-エトキシフェニル基、２-メトキシ-６-エトキシフェニル基、３,４,５-トリメトキシフェニル基、２-フェニルオキシフェニル基、３-フェニルオキシフェニル基、４-フェニルオキシフェニル基、などのアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する芳香族炭化水素基が含まれる。
【００５１】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-フェニルフェニル基、３-フェニルフェニル基、２-フェニルフェニル基、２,６-ジフェニルフェニル基、３,５-ジフェニルフェニル基、２,４-ジフェニルフェニル基、２,３-ジフェニルフェニル基、２,５-ジフェニルフェニル基、３,４-ジフェニルフェニル基、２,４,６-トリフェニルフェニル基、３,４,５-トリフェニルフェニル基、２,４,５-トリフェニルフェニル基、２-（２'-ピリジル）フェニル基、３-（２'-ピリジル）フェニル基、４-（２'-ピリジル）フェニル基、４-（４'-メチルフェニル）フェニル基、４-（３'-メチルフェニル）フェニル基、４-（４'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-ｎ-ブトキシフェニル）フェニル基、２-（２'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-クロロフェニル）フェニル基、３-メチル-４-フェニルフェニル基、２-エチル-４-フェニルフェニル基、３-フルオロ-４-フェニルフェニル基、３-メトキシ-４-フェニルフェニル基、２-（１'-ナフチル）フェニル基、２-（２'-ナフチル）フェニル基、３-（１'-ナフチル）フェニル基、３-（２'-ナフチル）フェニル基、４-（１'-ナフチル）フェニル基、４-（２'-ナフチル）フェニル基、４-（２'-ナフチル）-１-ナフチル基、２-フェニル-１-ナフチル基、１-フェニル-２-ナフチル基、４-（１'-ナフチル）-１-ナフチル基、６-（２'-ナフチル）-２-ナフチル基、６-（１'-ナフチル）-２-ナフチル基などの、アリール基（芳香族炭化水素基または芳香族複素環基）を有する芳香族炭化水素基が含まれる。
【００５２】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-フルオロフェニル基、３-フルオロフェニル基、２-フルオロフェニル基、４-クロロフェニル基、３-クロロフェニル基、２-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、３-ブロモフェニル基、２-ブロモフェニル基、４-クロロ-１-ナフチル基、４-クロロ-２-ナフチル基、６-ブロモ-２-ナフチル基、２,３-ジフルオロフェニル基、２,５-ジフルオロフェニル基、２,６-ジフルオロフェニル基、３,４-ジフルオロフェニル基、３,５-ジフルオロフェニル基、２,３-ジクロロフェニル基、２,４-ジクロロフェニル基、２,５-ジクロロフェニル基、３,４-ジクロロフェニル基、３,５-ジクロロフェニル基、２,５-ジブロモフェニル基、２,４,６-トリクロロフェニル基、２,４-ジクロロ-１-ナフチル基、１,６-ジクロロ-２-ナフチル基、２-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-フルオロ-５-メチルフェニル基、３-フルオロ-２-メチルフェニル基、３-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-メチル-４-フルオロフェニル基、２-メチル-５-フルオロフェニル基、３-メチル-４-フルオロフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-５-メチルフェニル基、２-クロロ-６-メチルフェニル基、２-メチル-３-クロロフェニル基、２-メチル-３-クロロフェニル基、２-メチル-４-クロロフェニル基、３-メチル-４-クロロフェニル基、２-クロロ-４,６-ジメチルフェニル基、２-メトキシ-４-フルオロフェニル基、２-フルオロ-４-メトキシフェニル基、２-フルオロ-４-エトキシフェニル基、２-フルオロ-６-メトキシフェニル基、３-フルオロ-４-エトキシフェニル基、３-クロロ-４-メトキシフェニル基、２-メトキシ-５-クロロフェニル基、３-メトキシ-６-クロロフェニル基、５-クロロ-２,４-ジメトキシフェニル基などの、ハロゲン化芳香族炭化水素基が含まれる。
【００５３】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、３-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノフェニル基、４-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノフェニル基、６-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-２-ナフチル基、４-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-１-ナフチル基などの、ジアリールアミノ基を有する芳香族炭化水素基が含まれる。
【００５４】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジエチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジ-ｎ-ヘキシル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジ-ｎ-オクチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジフェニル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジシクロヘキシル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジベンジル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、７-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基などの、フルオレニル基が含まれる。
【００５５】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、２-トリフルオロメチルフェニル基、３-トリフルオロメチルフェニル基、４-トリフルオロメチルフェニル基、３,５-ビストリフルオロメチルフェニル基、４-パーフルオロエチルフェニル基、２-メチルチオフェニル基、３-メチルチオフェニル基、４-メチルチオフェニル基、４-エチルチオフェニル基、４-シアノフェニル基、３-シアノフェニル基などが含まれる。
【００５６】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、２-トリメチルシリルフェニル基、３-トリメチルシリルフェニル基、４-トリメチルシリルフェニル基、３,５-ビストリメチルシリルフェニル基、４-トリエチルシリルフェニル基などの、シリル基を有するフェニル基が含まれる。
【００５７】
Ｒ１〜Ｒ６の芳香族複素環基の例には、４-キノリニル基、３-キノリニル基、２-キノリニル基、１-フェニル-イソキノリン-３-イル基、２-フェニル-７-ナフチリジニル基、２-フェナントロリニル基、４-ピリジニル基、３-ピリジニル基、２-ピリジニル基、２-フェニル-５-ピリジル基、２-フェニル-４-ピリジル基、２,５-ジフェニル-４-ピリジル基、２-（２'-ピリジル）-５-ピリジル基、２,５-ジ（２'-ピリジル）-４-ピリジル基、２-エチル-６-フェニル-４-ピリジル基、２,３,４-トリフェニル-６-ピリジル基、３-エチル-４-ピリジル基、２-ピリミジニル基、２-フェニル-５-ピリミジニル基、２-（２',６'-ジメチルフェニル）-５-ピリミジニル基、４,５-ジフェニル-２-ピリミジニル基、２-ピリダジニル基、２-ピラジニル基、４,６-ジフェニル-１,３,５-トリアジン-２-イル基、４,６-ジ（２'-ナフチル）-１,３,５-トリアジン-２-イル基、４,６-ジ（１'-ナフチル）-１,３,５-トリアジン-２-イル基、３-フラニル基、２-フラニル基、３-チエニル基、２-チエニル基、ベンゾフラン-２-イル基、ベンゾチオフェン-２-イル基、２-オキサゾリル基、２-チアゾリル基、２-ベンゾオキサゾリル基、２-ベンゾチアゾリル基、２-ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラン-２-イル基、ジベンゾフラン-４-イル基、ジベンゾフラン-３-イル基、ジベンゾフラン-２-イル基、ジベンゾチオフェン-４-イル基、ジベンゾチオフェン-３-イル基、ジベンゾチオフェン-２-イル基などが含まれる。
【００５８】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換のアラルキル基でありうる。
Ｒ１〜Ｒ６のアラルキル基の具体例には、ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、４-メチルフェネチル基、４-メチルベンジル基、３-メチルベンジル基、２-メチルベンジル基、４-エチルベンジル基、２-エチルベンジル基、４-イソプロピルベンジル基、４-tert-ブチルベンジル基、２-tert-ブチルベンジル基、４-tert-ペンチルベンジル基、４-シクロヘキシルベンジル基、４-ｎ-オクチルベンジル基、４-tert-オクチルベンジル基などの、無置換またはアルキル基を有するアラルキル基が含まれる。
【００５９】
Ｒ１〜Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、４-アリルベンジル基、４-ベンジルベンジル基、４-フェネチルベンジル基、４-フェニルベンジル基、４-（４'-メチルフェニル）ベンジル基などの、アリール基またはアラルキル基を有するアラルキル基が含まれる。
【００６０】
Ｒ１〜Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、４-メトキシベンジル基、２-メトキシベンジル基、２-エトキシベンジル基、４-ｎ-ブトキシベンジル基、４-ｎ-ヘプチルオキシベンジル基、４-ｎ-デシルオキシベンジル基、４-ｎ-テトラデシルオキシベンジル基、４-ｎ-ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４-ジメトキシベンジル基、４-メトキシメチルベンジル基、４-イソブトキシメチルベンジル基、４-アリルオキシベンジル基、４-ビニルオキシメチルベンジル基、４-ベンジルオキシベンジル基、４-フェネチルオキシベンジル基、４-フェニルオキシベンジル基、３-フェニルオキシベンジル基などの、オキシ基を有するアラルキル基が含まれる。
【００６１】
Ｒ１〜Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、４-ヒドロキシベンジル基、３-ヒドロキシベンジル基、２-ヒドロキシベンジル基、４-ヒドロキシ-３-メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基や；４-フルオロベンジル基、２-フルオロベンジル基、４-クロロベンジル基、３-クロロベンジル基、２-クロロベンジル基、３,４-ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基が含まれる。
【００６２】
Ｒ１〜Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、２-フルフリル基、ジフェニルメチル基、１-ナフチルメチル基、２-ナフチルメチル基などが含まれる。
【００６３】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換または未置換のアリールチオ基でありうる。Ｒ１〜Ｒ６のアリールオキシ基またはアリールチオ基の具体例には、Ｒ１〜Ｒ６の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例として挙げた、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは、置換または未置換のアリールチオ基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換のカルボキシル基でありうる。Ｒ１〜Ｒ６のカルボキシル基の具体例には、カルボキシル基、メチルカルボキシル基、エチルカルボキシル基、フェニルカルボキシル基、イソプロピルカルボキシル基、１-ｎ-ブテニルカルボキシル基などが含まれるが、これらに限定されない。
【００６５】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換のシリル基でありうる。Ｒ１〜Ｒ６のシリル基の具体例には、シリル基、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、ジエチルメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリｎ−プロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、シクロヘキシルジメチルシリル基、ジメチルメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、ジメチルエトキシシリル基、ジメチルｎ-プロピオキシシリル基、ジメチルイソプロピオキシシリル基、ジメチルフェニルシリル基、メチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチル-ｐ-トリルシリル基、ジメチルビフェニルシリル基、ジメチルナフチルシリル基、ジメチル-２-ピリジルシリル基などが含まれるが、これらに限定されない。
【００６６】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、置換または未置換のアミノ基でありうる。
Ｒ１〜Ｒ６のアミノ基の具体例には、未置換のアミノ基；Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-イソプロピルアミノ基、Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-イソブチルアミノ基、Ｎ-sec-ブチルアミノ基、Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ヘキシルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシルアミノ基などの、アルキル基を有するアミノ基が含まれる。
【００６７】
Ｒ１〜Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-フェニルアミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-アントラセニル）アミノ基、Ｎ-（９-アントラセニル）アミノ基などの、アラルキル基またはアリール基を有するアミノ基が含まれる。
【００６８】
Ｒ１〜Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-イソプロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-イソブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-sec-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジベンジルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジフェネチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-イソプロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-tert-ブチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-tert-ブチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロペンチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ-ベンジルアミノ基などの、アルキル基またはアラルキル基で二置換されたアミノ基が含まれる。
【００６９】
Ｒ１〜Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェニル-１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-〔４-（２'-ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-〔４-（４'-ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９-フェナントレニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９-フェニル-１０-フェナントレニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（４'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（３'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（２'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（４'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（３'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（２'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（９-フェナントリル）アミノ基などの、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基で二置換されたアミノ基が含まれる。
【００７０】
Ｒ１〜Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ジメチル-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ジフェニル-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４’−フェニルフェニル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-カルバゾリル〕-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-フェニル-Ｎ-カルバゾリル基、３-〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、１,８-ジフェニル-３,６-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕カルバゾリル基などの、カルバゾリル基が含まれる。
【００７１】
Ｒ１〜Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ-フェノチアジニル基、Ｎ-フェノキサジニル基などが含まれる。
【００７２】
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立してハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。
【００７３】
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、好ましくは、それぞれ独立してハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、より好ましくは、それぞれ独立してフッ素原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、さらに好ましくはフッ素原子を表す。
【００７４】
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、置換または未置換の芳香族炭化水素基でありうる。芳香族炭化水素基が有しうる置換基の例には、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基などが含まれる。
【００７５】
Ｘ１およびＸ２のハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基の具体例には、Ｒ１〜Ｒ６の具体例として挙げたハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
一般式（１）におけるＲ７は、一般式（２）で表される置換基である。以下、置換基Ｙ１〜Ｙ４、置換基Ａ、置換基Ｚ、ならびにｍおよびｎについて、それぞれ説明する。
【化５】
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【００７７】
一般式（２）におけるｎは１〜１０の整数を表し、ｍは０〜１０の整数を表す。好ましくは、ｎは１〜６の整数を表し、ｍは０〜６の整数を表す。より好ましくは、ｎは１〜３の整数を表し、ｍは０〜３の整数を表す。
【００７８】
一般式（２）におけるｎが２以上の場合、複数存在するＹ１およびＹ２は、互いに同じであっても異なっていてもよい。一般式（２）におけるｍが２以上の場合、複数存在するＹ３およびＹ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
【００７９】
一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のフッ素化アルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは水素原子またはトリフルオロメチル基を表す。
一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、置換または未置換の芳香族炭化水素基でありうる。ここで芳香族炭化水素基が有しうる置換基の例には、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基が含まれる。
【００８０】
一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基の具体例には、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６の具体例として挙げたハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基が含まれるが、これらに限定されるものではない。
一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のフッ素化アルキル基は、アルキル基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換されたもの（パーフルオロアルキル基）と、アルキル基中の一部の水素原子がフッ素原子で置換されたもののいずれもが好ましい。フッ素化アルキル基の好ましい具体例としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-ｎ-プロピル基、パーフルオロ-ｎ-ブチル基、パーフルオロ-ｎ-ペンチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、３,３,３-トリフルオロ-ｎ-プロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロ-ｎ-プロピル基、１Ｈ,１Ｈ-ノナフルオロ-ｎ-ペンチル基などが挙げられる。
【００８１】
一般式（２）におけるＺは、単結合、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、好ましくは単結合を表す。
【００８２】
一般式（２）におけるＡは、環を形成する炭素数が１〜１５の飽和または不飽和の脂肪族環基；環を形成する炭素数が１〜１０の飽和または不飽和の複素環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。なお、前記「飽和または不飽和の脂肪族環基」の環を構成する炭素数は１〜１２であることが好ましい。また、前記「飽和または不飽和の複素環基」の環を構成する炭素数は１〜８であることが好ましい。
Ａは、好ましくは飽和または不飽和の脂肪族環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。Ａは、より好ましくは飽和の脂肪族環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基を表す。
【００８３】
Ａが表す飽和または不飽和の脂肪族環基の具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、１-ノルボルニル基、２-ノルボルニル基、１-ビシクロ〔２.２.２〕オクチル基、１-アダマンチル基、２-シクロヘキセニル基、３-シクロヘキセニル基、１-シクロオクテニル基、１,３-シクロヘキサジエニル基、１,５-シクロオクタジエニル基などが含まれるが、これらに限定されない。
【００８４】
Ａが表す飽和または不飽和の複素環基の具体例には、２-チエニル基、３-フリル基、２Ｈ-ピラン-３-イル基、１-イソベンゾフラニル基、２-イミダゾイル基、３-イソチアゾイル基、２-ピリジル基、ピリミジニル基、３-インドリジニル基、１-インドリル基、３-インドリル基、３Ｈ-インドール-２-イル基、３-フラザニル基、２-キノリノリル基、２-キノキサリニル基、３-イソキノリノリル基などが含まれるが、これらに限定されない。
【００８５】
Ａが表す少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-ｎ-プロピル基、パーフルオロ-ｎ-ブチル基、パーフルオロ-ｎ-ペンチル基、パーフルオロ-ｎ-ヘキシル基、４-フルオロシクロヘキシル基、パーフルオロ-ｎ-オクチル基、パーフルオロ-ｎ-デシル基、パーフルオロ-ｎ-ドデシル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、３,３,３-トリフルオロ-ｎ-プロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロ-ｎ-プロピル基、１Ｈ,１Ｈ-ノナフルオロ-ｎ-ペンチル基、１-メチル-３,３,３-トリフルオロプロピル基、２-メチル-３,３,３-トリフルオロプロピル基、１,１-ビス（トリフルオロメチル）エチル基、２-トリフルオロメチル-３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-トリフルオロメチル-１Ｈ,１Ｈ-オクタフルオロペンチル基、３Ｈ-ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル基などが含まれるが、これらに限定されない。
【００８６】
一般式（２）で表される置換基の炭素数は、４〜４０であることが好ましく、５〜３０であることがより好ましく、６〜２０であることがさらに好ましい。一般式（２）で表される置換基の具体例には、以下に示す置換基（２−1〜２−６８）が含まれるが、これらに限定されない。なかでも、一般式（２）で表される置換基は、置換基（２−１〜２−８、２−２４〜２−２９、２−３５、２−４１〜２−４７、２−５７、２−５８、２−６３、２−６５〜２−６７）であることが好ましく、（２−１〜２−８、２−２５〜２−２９）であることがさらに好ましい。
【００８７】
【化６】
2010098119.tif 000008
【００８８】
【化７】
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【００８９】
【化８】
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【００９０】
本発明に係る一般式（１）で表される錯体化合物の具体例には、以下に示す化合物（例示化合物Ａ−１〜Ａ−６２、Ｂ−１〜Ｂ−８、Ｃ−１〜Ｃ−１６、Ｄ−１〜Ｄ−８、Ｅ−１〜Ｅ−１６、Ｆ−１〜Ｆ−３４、Ｇ−１〜Ｇ−８、Ｈ−１〜Ｈ−８）が含まれるが、これらに限定されない。
【００９１】
【化９】
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【００９２】
【化１０】
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【００９３】
【化１１】
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【００９４】
【化１２】
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【００９５】
【化１３】
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【００９６】
【化１４】
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【００９７】
【化１５】
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【００９８】
【化１６】
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【００９９】
【化１７】
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【０１００】
【化１８】
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【０１０１】
【化１９】
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【０１０２】
【化２０】
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【０１０３】
【化２１】
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【０１０４】
【化２２】
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【０１０５】
【化２３】
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【０１０６】
【化２４】
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【０１０７】
【化２５】
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【０１０８】
【化２６】
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【０１０９】
【化２７】
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【０１１０】
【化２８】
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【０１１１】
本発明の一般式（１）で表される錯体化合物は、それ自体公知の方法により製造することができる。例えばＪ.Org.Chem,72,269,(2007)に記載の方法によって製造できる。
すなわち例えば、一般式（３）や一般式（４）で表されるピロール化合物をアシル化する〔例えば、Tetrahedron Letters,30,2411,(1989)、Tetrahedron Letters,43,8133,(2002)、Ｊ.Org.Chem,72,269,(2007)記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１１２】
次いで、アシル化された一般式（５）と一般式（４）で表される化合物とを反応させるか、またはアシル化された一般式（６）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物とを反応させ、一般式（７）で表されるジピロメテン化合物を得る。当該反応は、例えばオキシ塩化リン、臭化水素酸などの存在下、所望により１,２-ジクロロエタンなどの溶媒中で行えばよい〔例えば、Ｊ.Org.Chem,72,269,(2007)記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１１３】
さらに、一般式（７）で表される化合物とハロゲン化ホウ素誘導体（例えば、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体）とを反応させて、一般式（１）で表される錯体化合物を得ることができる〔例えば、Ｊ.Org.Chem,72,269,(2007)記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１１４】
【化２９】
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〔一般式（３）〜（７）中、Ｒ１〜Ｒ６は一般式（１）とＲ７は一般式（２）と同様の意味を表す〕
【０１１５】
有機電界発光素子について
一般的に有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持している。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮して、所望に応じて正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層などの電荷注入輸送層を設けることもできる。
【０１１６】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また発光層が、十分な正孔注入機能および／または正孔輸送機能を有さない場合には、発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができ；発光層が、十分な電子注入機能および／または電子輸送機能を有さない場合には、発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには、発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることもできる。
【０１１７】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく；正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０１１８】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表される錯体化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持している。本発明の有機電界発光素子は、一般式（１）で表される錯体化合物を、電荷注入輸送層（正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層）および／または発光層の構成成分として含有することが好ましく；発光層の構成成分として含有することがより好ましい。
【０１１９】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される錯体化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０１２０】
本発明の有機電界発光素子の層構成は、特に限定されるものではない。例えば、
図１に示される「陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ−１）」：
図２に示される「陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（ＥＬ−２）」：
図３に示される「陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ−３）」：
図４に示される「陽極／発光層／陰極型素子（ＥＬ−４）」：
図５に示される、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の「陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ−５）」などを挙げることができる。
【０１２１】
さらには、本発明の有機電界発光素子の素子構成（ＥＬ−４）は、
発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子：
図６に示される、発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−６）：
図７に示される、発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−７）：
図８に示される、発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−８）などでありうる。
【０１２２】
本発明の有機電界発光素子の層構成は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けてもよい。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０１２３】
本発明の有機電界発光素子の好ましい構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり；より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。
【０１２４】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。図１に示される「陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ−１）」を参照して説明する。
【０１２５】
図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１２６】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましい。基板は、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましい。基板の材質の例には、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラス、およびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子などが含まれる。また基板は、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートであってもよい。さらに、基板に、例えばカラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１２７】
陽極２の電極材料は、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陽極に使用する電極材料の例には、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどが含まれる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。これらの電極材料を、例えば蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に配置して陽極を形成することができる。陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下であることが好ましく、５〜５０Ω／□程度に設定することがよりより好ましい。陽極の厚みは、電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１２８】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する。本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される錯体化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物を少なくとも１種含有する。他の正孔注入輸送機能を有する化合物の例には、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどが含まれる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【０１２９】
本発明の有機電界発光素子において使用することができる、本発明の一般式（１）で表される錯体化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物のより好ましい例には、トリアリールアミン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体が含まれる。トリアリールアミン誘導体の具体例には、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４"-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３"-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３"-メトキシフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１"-ナフチル）アミノ〕-１,１'−ビフェニル、３,３'-ジメチル-４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３"-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、１,１-ビス〔４'-［Ｎ,Ｎ-ジ（４"-メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９,１０-ビス〔Ｎ-（４'-メチルフェニル）-Ｎ-（４"-ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３,８-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-フェニルフェナントリジン、４-メチル-Ｎ,Ｎ-ビス〔４'',４'''-ビス［Ｎ',Ｎ'-ジ（４-メチルフェニル）アミノ］ビフェニル-４-イル〕アニリン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,３-ジアミノベンゼン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,４-ジアミノベンゼン、５,５"-ビス〔４-（ビス［４-メチルフェニル］アミノ〕フェニル-２,２'，５'，２"-ターチオフェン、１,３,５-トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４,４',４"-トリス（Ｎ-カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４,４',４”-トリス〔Ｎ,Ｎ-ビス（４"'-tert−ブチルビフェニル-４””-イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１,３,５-トリス〔Ｎ-（４'-ジフェニルアミノ〕ベンゼンなどが含まれる。
【０１３０】
一般式（１）で表される錯体化合物と他の正孔注入機能を有する化合物とを併用する場合には、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される錯体化合物の含有量は、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜９７重量％である。
【０１３１】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発光層は、一般式（１）で表される錯体化合物および／またはそれ以外の発光機能を有する化合物を少なくとも一種を含む。
【０１３２】
一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物の例には、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、アントラセン誘導体、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ-Ｎ-ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などが含まれる。
【０１３３】
発光機能を有する多環芳香族化合物の例には、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９,１０-ジフェニルアントラセン、９,１０-ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１,４-ビス（９'-エチニルアントセニル）ベンゼン、４,４'-ビス（９"-エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体などが含まれる。
【０１３４】
発光機能を有するトリアリールアミン誘導体の例には、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる。
【０１３５】
発光機能を有する有機金属錯体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２-（２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４-ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３-ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５-ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５-ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などが含まれる。
【０１３６】
発光機能を有するスチルベン誘導体の例には、１,１,４,４-テトラフェニル-１,３-ブタジエン、４,４'-ビス（２,２-ジフェニルビニル）ビフェニル、４,４'-ビス［（１,１，２-トリフェニル）エテニル］ビフェニルなどが含まれる。
【０１３７】
発光機能を有するクマリン誘導体の例には、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００などが含まれる。
【０１３８】
発光機能を有するアントラセン誘導体の例には、９,１０-ビス（２'-ナフチル）アントラセン誘導体、９,１０-ビス（１',１"-ビス-３'-ビフェニル）アントラセン誘導体などが含まれる。
【０１３９】
一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物は、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく；多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体がより好ましい。
【０１４０】
また、本発明の有機電界発光素子の発光層は、一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物として、燐光（三重項発光）発光性の化合物を含有していてもよい。燐光発光性の化合物の例には、トリス（２-フェニルピリミジル）イリジウム錯体、トリス〔２-（２'-フルオロフェニル）ピリジル〕イリジウム錯体、ビス（２-フェニルピリジル）アセチルアセトナトイリジウム錯体、ビス〔２-（２',４'-ジフルオロフェニル）ピリジル〕アセチルアセトナトイリジウム錯体、２,３,７,８,１２,１３,１７,１８-オクタエチル-２１Ｈ,２３Ｈポルフィリン白金錯体などが含まれる。
【０１４１】
本発明の有機電界発光素子は、発光層に一般式（１）で表される錯体化合物を含有していることが好ましい。一般式（１）で表される錯体化合物と一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される錯体化合物の割合を、０．００１〜９９．９９９重量％に調節することが好ましい。
【０１４２】
また発光層は、J.Appl.Phys.,65,3610（1989）、特開平５−２１４３３２号公報に記載されたように、ホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント材料）とを組み合わせて含有してもよい。一般式（１）で表される錯体化合物は、発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することもできる。
【０１４３】
一般式（１）で表される錯体化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物は、例えば前記の他の発光機能を有する化合物でありうるが、なかでも多環芳香族化合物であることが好ましい。一般式（１）で表される錯体化合物を、ゲスト化合物として発光層を形成する場合、ホスト化合物は、縮合多環炭化水素芳香族化合物、縮合多環複素環化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、またはスチルベン誘導体であることが好ましく；トリアリールアミン誘導体、縮合多環炭化水素芳香族化合物、縮合多環複素環化合物、または有機金属錯体がより好ましく；縮合多環炭化水素芳香族化合物、または縮合多環複素環化合物がさらに好ましい。
【０１４４】
縮合多環炭化水素芳香族化合物の例としては、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体などが挙げられる。縮合多環複素環化合物の例としては、キノリン誘導体、カルバゾール誘導体などが挙げられる。
【０１４５】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）で表される錯体化合物をゲスト化合物として含有する。一般式（１）で表される錯体化合物をゲスト化合物として使用する場合、発光層は、一般式（１）で表される錯体化合物を、０．００１〜４０重量％含有することが好ましく、０．０１〜３０重量％含有することがより好ましく、０．１〜２０重量％含有することがさらに好ましい。一般式（１）で表される錯体化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、一般式（１）で表される錯体化合物に対して、好ましくは０．００１〜４０重量％、より好ましくは０．０１〜３０重量％、さらに好ましくは０．１〜２０重量％のゲスト化合物を使用する。
【０１４６】
一般式（１）で表される錯体化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される錯体化合物の含量は、好ましくは４０．０％〜９９．９重量％であり、より好ましくは６０．０〜９９．９重量％である。このとき、ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表される錯体化合物に対して０．００１〜４０重量％、好ましくは０．０５〜３０重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％である。また、一般式（１）で表される錯体化合物は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【０１４７】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。本発明の有機電界発光素子において使用することができる電子注入輸送機能を有する化合物は、一般式（１）で表される錯体化合物であっても、それ以外の化合物であってもよい。
【０１４８】
一般式（１）で表される錯体化合物以外の電子注入輸送機能を有する化合物の例には、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などが含まれる。
【０１４９】
電子注入輸送機能を有する有機金属錯体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５-ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５-ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などが含まれ；好ましくは、本発明の一般式（１）で表されるアミン化合物または有機アルミニウム錯体である。ここで有機アルミニウム錯体とは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体は、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物である。
【０１５０】
（Ｑ）３−Ａｌ        （ａ）（式中、Ｑは置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’      （ｂ）（式中、Ｑは置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２        （ｃ）（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
【０１５１】
置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（５-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（３,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,５-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,６-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウムなどの、３つの８-キノリノラート配位子を有する錯体が含まれる。
【０１５２】
置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の他の具体例には、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８−キノリノラート）（３-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,３-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,４-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,６-トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル−８-キノリノラート）（２,４,６-トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,５,６-テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（１-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウムなどの２つの８-キノリノラート配位子を有する錯体が含まれる。
【０１５３】
置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の他の具体例には、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウムなどが含まれる。
【０１５４】
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０１５５】
陰極６の電極材料は、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陰極に使用する電極材料の例には、リチウム、リチウム−インジウム合金、リチウムフルオライド、安息香酸リチウム、酢酸リチウム等の有機酸のリチウム塩、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄などが含まれる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。これらの電極材料を、例えば蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に配置して陰極を形成することができる。また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とすることが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍとする。
【０１５６】
本発明の有機電界発光素子からの発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料や厚みを設定することが好ましい。
【０１５７】
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーは、特に限定されるものではないが、例えばルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどであり、好ましくはルブレンである。一重項酸素クエンチャーを含有する層は、特に限定されるものではないが、好ましくは発光層または正孔注入輸送層であり；より好ましくは正孔注入輸送層である。正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜３０重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％である。
【０１５８】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法は、特に限定されるものではなく、例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）などでありうる。
【０１５９】
真空蒸着法により各層（正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層など）を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、１０−３Ｐａ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００１〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１６０】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分、あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液を得る。溶媒は、有機溶媒であっても水であってもよい。有機溶媒の例には、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１-メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒；メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒；Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリドン、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒が含まれる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【０１６１】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂の例には、ポリ-Ｎ-ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が含まれる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。バインダー樹脂を使用する場合、バインダー樹脂の使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対して、バインダー樹脂の含有率を（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）５〜９９．９重量％、好ましくは１０〜９９重量％とする。
【０１６２】
塗布液の濃度は特に限定されず、実施する塗布法により所望の厚みの膜を作製するに適した濃度範囲に設定すればよい。通常の塗布液の濃度は、０．１〜５０重量％、好ましくは１〜３０重量％に設定される。
【０１６３】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【０１６４】
本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を有してしてもよく、また素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することもできる。保護層の材料の例には、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などが含まれる。保護層の材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層であっても、また多層であってもよい。
【０１６５】
本発明の有機電界発光素子は、電極に、保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を有していてもよい。本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を有していてもよい。界面層の材質は、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体などでありうる。さらに、電極（例えば、陽極）の表面は、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理されていてもよい。
【０１６６】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１６７】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【０１６８】
例示化合物Ａ−９の製造【０１６９】
〔１〕化合物（１−ａ）の製造
【化３０】
2010098119.tif 000032
窒素気流下、２,４-ジフェニルピロール２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロペンチルプロピオン酸クロリド２．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（１−ａ）を１．７ｇ得た。【０１７０】
〔２〕化合物（１−ｃ）の製造
【化３１】
2010098119.tif 000033
窒素気流下、化合物（１−ａ）１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（１−ｂ）１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１−ｃ）を０．８ｇ得た。【０１７１】
〔３〕例示化合物Ａ−９の製造
【化３２】
2010098119.tif 000034
窒素気流下、化合物（１−ｃ）０．８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ−９）を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２１０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：５８０（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８０．６９，；Ｈ６．０８，；Ｎ４．８３
分析値（％）；Ｃ８０．７，；Ｈ６．１，；Ｎ４．８極大発光波長（トルエン）：６０９ｎｍ
【実施例２】
【０１７２】
例示化合物Ａ−１０の製造【０１７３】
〔１〕化合物（２−ａ）の製造
【化３３】
2010098119.tif 000035
窒素気流下、２,４-ジフェニルピロール２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（２−ａ）を２．０ｇ得た。【０１７４】
〔２〕化合物（２−ｃ）の製造
【化３４】
2010098119.tif 000036
窒素気流下、化合物（２−ａ）２．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）と、化合物（１−ｂ）１．１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．３ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（２−ｃ）を１．１ｇ得た。【０１７５】
〔３〕例示化合物Ａ−１０の製造
【化３５】
2010098119.tif 000037
窒素気流下、化合物（２−ｃ）１．１ｇ（１．９ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．３ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．７ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ−１０）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２２０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：５９４（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８０．８１，；Ｈ６．２７，；Ｎ４．７１
分析値（％）；Ｃ８０．８，；Ｈ６．３，；Ｎ４．７極大発光波長（トルエン）：６０７ｎｍ
【実施例３】
【０１７６】
例示化合物Ａ−１４の製造【０１７７】
〔１〕化合物（３−ａ）の製造
【化３６】
2010098119.tif 000038
窒素気流下、２,４-ジフェニルピロール２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルペンタン酸クロリド３．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（３−ａ）を１．９ｇ得た。【０１７８】
〔２〕化合物（３−ｃ）の製造
【化３７】
2010098119.tif 000039
窒素気流下、化合物（３−ａ）１．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（１−ｂ）１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（３−ｃ）を０．９ｇ得た。【０１７９】
〔３〕例示化合物Ａ−１４の製造
【化３８】
2010098119.tif 000040
窒素気流下、化合物（３−ｃ）０．９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。その後有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ−１４）を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２４０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：６２２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８１．０２，；Ｈ６．６４，；Ｎ４．５０
分析値（％）；Ｃ８１．１，；Ｈ６．７，；Ｎ４．５極大発光波長（トルエン）：６０７ｎｍ
【実施例４】
【０１８０】
例示化合物Ａ−３１の製造【０１８１】
〔１〕化合物（４−ａ）の製造
【化３９】
2010098119.tif 000041
窒素気流下、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルペンタン酸クロリド３．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（４−ａ）を２．２ｇ得た。【０１８２】
〔２〕化合物（４−ｃ）の製造
【化４０】
2010098119.tif 000042
窒素気流下、化合物（４−ａ）２．２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）と、化合物（４−ｂ）１．２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（４−ｃ）を０．８ｇ得た。【０１８３】
〔３〕例示化合物Ａ−３１の製造
【化４１】
2010098119.tif 000043
窒素気流下、化合物（４−ｃ）０．８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．５ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ−３１）を０．７ｇ得た。さらにこの化合物を２８０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：８０５（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８２．０７，；Ｈ８．３９，；Ｎ３．４８
分析値（％）；Ｃ８２．１，；Ｈ８．４，；Ｎ３．５極大発光波長（トルエン）：６１６ｎｍ
【実施例５】
【０１８４】
例示化合物Ａ−３５の製造【０１８５】
〔１〕化合物（５−ａ）の製造
【化４２】
2010098119.tif 000044
窒素気流下、２,４-ビス（４'-トリメチルシリルフェニル）ピロール３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（５−ａ）を２．５ｇ得た。【０１８６】
〔２〕化合物（５−ｃ）の製造
【化４３】
2010098119.tif 000045
窒素気流下、化合物（５−ａ）２．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（５−ｂ）１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（５−ｃ）を１．１ｇ得た。【０１８７】
〔３〕例示化合物Ａ−３５の製造
【化４４】
2010098119.tif 000046
窒素気流下、化合物（５−ｃ）１．１ｇ（１．６ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．１ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．３ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ−３５）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２８０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：７５２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７４．９７，；Ｈ７．３６，；Ｎ３．７２
分析値（％）；Ｃ７５．０，；Ｈ７．４，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６２０ｎｍ
【実施例６】
【０１８８】
例示化合物Ａ−３９の製造【０１８９】
〔１〕化合物（６−ａ）の製造
【化４５】
2010098119.tif 000047
窒素気流下、２,４-ビス（４'-トリフルオロメチルフェニル）ピロール３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（６−ａ）を２．７ｇ得た。【０１９０】
〔２〕化合物（６−ｃ）の製造
【化４６】
2010098119.tif 000048
窒素気流下、化合物（６−ａ）２．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（６−ｂ）１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（６−ｃ）を１．０ｇ得た。【０１９１】
〔３〕例示化合物Ａ−３９の製造
【化４７】
2010098119.tif 000049
窒素気流下、化合物（６−ｃ）１．０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．９ｇ（９．４ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．０ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ−３９）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２２０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：７７２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ６９．９５，；Ｈ５．３５，；Ｎ３．６３
分析値（％）；Ｃ７０．０，；Ｈ５．４，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６１２ｎｍ
【実施例７】
【０１９２】
例示化合物Ｂ−２の製造【０１９３】
〔１〕化合物（７−ａ）の製造
【化４８】
2010098119.tif 000050
窒素気流下、２-クロロ-Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド１．３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を、１,２-ジクロロエタン３ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．７ｇ(１１．０ｍｍｏｌ)を０℃で滴下した。０℃で３０分攪拌した後、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を１,２-ジクロロエタン２０mlに溶解した溶液を、０℃で滴下した。その後８０℃まで加熱し、２時間攪拌した後、室温まで冷却し１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（７−ａ）を２．４ｇ得た。【０１９４】
〔２〕化合物（７−ｂ）の製造
【化４９】
2010098119.tif 000051
窒素気流下、６０％水素化ナトリウム０．３ｇ(７．２ｍｍｏｌ)を、１,２-ジメトキシエタン１０ｍｌに装入し、室温で２-シクロヘキシルエタノール１．２ｇ(１０．８ｍｍｏｌ)を滴下し、１時間攪拌した。その後、化合物（７−ａ）２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を１,２-ジメトキシエタン２０ｍｌに溶解した溶液を、室温で滴下した。その後室温で５時間攪拌した後、トルエン５０ｍｌと水５０ｍｌを装入し、分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジメトキシエタンおよびトルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（７−ｂ）を１．８ｇ得た。【０１９５】
〔３〕化合物（７−ｃ）の製造
【化５０】
2010098119.tif 000052
窒素気流下、化合物（７−ｂ）１．８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）と、化合物（４−ｂ）１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン０．８ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（７−ｃ）を０．８ｇ得た。【０１９６】
〔４〕例示化合物Ｂ−２の製造
【化５１】
2010098119.tif 000053
窒素気流下、化合物（７−ｃ）０．８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｂ−２を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２８０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：８０７（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８０．３８，；Ｈ８．１２，；Ｎ３．４７
分析値（％）；Ｃ８０．４，；Ｈ８．２，；Ｎ３．５極大発光波長（トルエン）：６１８ｎｍ
【実施例８】
【０１９７】
例示化合物Ｃ−２の製造【０１９８】
〔１〕化合物（８−ａ）の製造
【化５２】
2010098119.tif 000054
窒素気流下、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１mlに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（８−ａ）を２．３ｇ得た。【０１９９】
〔２〕化合物（８−ｃ）の製造
【化５３】
2010098119.tif 000055
窒素気流下、化合物（８−ａ）２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（８−ｃ）を１．２ｇ得た。【０２００】
〔３〕例示化合物Ｃ−２の製造
【化５４】
2010098119.tif 000056
窒素気流下、化合物（８−ｃ）１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｃ−２）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２５０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：８３１（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８２．３９，；Ｈ８．３７，；Ｎ３．３７
分析値（％）；Ｃ８２．４，；Ｈ８．４，；Ｎ３．４極大発光波長（トルエン）：６０７ｎｍ
【実施例９】
【０２０１】
例示化合物Ｆ−２の製造【０２０２】
〔１〕化合物（９−ａ）の製造
【化５５】
2010098119.tif 000057
窒素気流下、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、４,４,４-トリフルオロ酪酸クロリド２．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（９−ａ）を２．０ｇ得た。【０２０３】
〔２〕化合物（９−ｃ）の製造
【化５６】
2010098119.tif 000058
窒素気流下、化合物（９−ａ）２．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）と、化合物（９−ｂ）１．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（９−ｃ）を０．９ｇ得た。【０２０４】
〔３〕例示化合物Ｆ−２の製造
【化５７】
2010098119.tif 000059
窒素気流下、化合物（９−ｃ）０．９ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｆ−２）を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２５０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：７０６（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７４．７９，；Ｈ６．２８，；Ｎ３．９６
分析値（％）；Ｃ７４．９，；Ｈ６．３，；Ｎ４．０極大発光波長（トルエン）：６１８ｎｍ
【実施例１０】
【０２０５】
例示化合物Ｆ−７の製造【０２０６】
〔１〕化合物（１０−ｃ）の製造
【化５８】
2010098119.tif 000060
窒素気流下、化合物（９−ａ）２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（４−ｂ）１．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１０−ｃ）を１．１ｇ得た。【０２０７】
〔２〕例示化合物Ｆ−７の製造
【化５９】
2010098119.tif 000061
窒素気流下、化合物（１０−ｃ）１．１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｆ−７）を０．９ｇ得た。さらにこの化合物を２６０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：７６２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７５．５８，；Ｈ６．８７，；Ｎ３．６７
分析値（％）；Ｃ７５．６，；Ｈ６．９，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６２２ｎｍ
【実施例１１】
【０２０８】
例示化合物Ｆ−１４の製造【０２０９】
〔１〕化合物（１１−ｂ）の製造
【化６０】
2010098119.tif 000062
窒素気流下、６０％水素化ナトリウム０．３ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を、１,２-ジメトキシエタン１０ｍｌに装入し、室温で２,２,３,３,３-ペンタフルオロ-１-プロパノール１．６ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した。その後、化合物（７−ａ）２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を１,２-ジメトキシエタン２０ｍｌに溶解した溶液を、室温で滴下した。その後室温で５時間攪拌した後、トルエン５０ｍｌと水５０ｍｌを装入し、分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジメトキシエタンおよびトルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（１１−ｂ）を２．０ｇ得た。【０２１０】
〔２〕化合物（１１−ｃ）の製造
【化６１】
2010098119.tif 000063
窒素気流下、化合物（１１−ｂ）２．０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）と、化合物（１−ｂ）０．８ｇ（３．８ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン０．８ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１１−ｃ）を０．７ｇ得た。【０２１１】
〔３〕例示化合物Ｆ−１４の製造
【化６２】
2010098119.tif 000064
窒素気流下、化合物（１１−ｃ）０．７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．７ｇ（６．８ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｆ−１４を０．５ｇ得た。さらにこの化合物を２７０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：７５８（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ６９．６６，；Ｈ５．５８，；Ｎ３．６９
分析値（％）；Ｃ６９．７，；Ｈ５．６，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６２２ｎｍ
【実施例１２】
【０２１２】
例示化合物Ｆ−３３の製造【０２１３】
〔１〕化合物（１２−ｂ）の製造
【化６３】
2010098119.tif 000065
窒素気流下、ピロール化合物（９−ａ）６．３ｇ（１３．８３ｍｍｏｌ）と、イソインドール化合物（１２−ａ）３．１ｇ（１３．８３ｍｍｏｌ）とを、１，２−ジクロロエタン１００ｍｌに装入し、オキシ塩化リン３．０ｇ（１９．５７ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で１８時間攪拌した後、室温まで冷却し、濃縮した。残渣にメタノール１３５ｍｌ、３０％水酸化ナトリウム水溶液６．２ｇを装入し、析出した固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１２−ｂ）を５．９ｇ得た。【０２１４】
〔２〕例示化合物Ｆ−３３の製造
【化６４】
2010098119.tif 000066
窒素気流下、化合物（１２−ｂ）５．７ｇ（８．６０ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．３０ｇ（１２．９０ｍｍｏｌ）とを、トルエン１８０ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体６．１０ｇ（４３．００ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。７０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液９５ｇを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｆ−３３を２．５ｇ得た。さらにこの化合物を２７０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：７１０（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７２．６８,；Ｈ５．８２,；Ｎ３．９４
分析値（％）；Ｃ７２．７９,；Ｈ５．８８,；Ｎ３．９２極大発光波長（トルエン）：６０９ｎｍ
【実施例１３】
【０２１５】
例示化合物Ｇ−２の製造【０２１６】
〔１〕化合物（１２−ｃ）の製造
【化６５】
2010098119.tif 000067
窒素気流下、化合物（９−ａ）２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１２−ｃ）を１．２ｇ得た。【０２１７】
〔２〕例示化合物Ｇ−２の製造
【化６６】
2010098119.tif 000068
窒素気流下、化合物（１２−ｃ）１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｇ−２）を０．９ｇ得た。さらにこの化合物を２５０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ−ＭＳ：８１６（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７６．４６，；Ｈ７．１６，；Ｎ３．４３
分析値（％）；Ｃ７６．５，；Ｈ７．２，；Ｎ３．５極大発光波長（トルエン）：６１３ｎｍ
【実施例１４】
【０２１８】
有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を２×１０−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ',Ｎ"-ビス［４-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）フェニル］-Ｎ',Ｎ"-ジフェニル-１,１'-ビフェニル-４,４'-ジアミンを、０．３ｎｍ／ｓｅｃで６０ｎｍの厚さに蒸着し、第１の正孔注入輸送層を形成した。【０２１９】
次に、Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-Ｎ,Ｎ'-ジ（１"-ナフチル）-１,１'-ビフェニル-４,４'-ジアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着し、第２の正孔注入輸送層を形成した。【０２２０】
その後、ルブレンおよび例示化合物Ａ−９の化合物をそれぞれ、異なる蒸着源から蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃおよび蒸着速度０．００３ｎｍ／ｓｅｃで、４０ｎｍの厚みに共蒸着して、発光層を形成した。【０２２１】
次に、トリス（８-キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、フッ化リチウムを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚みに蒸着し、最後にアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。【０２２２】
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で駆動させた。初期には、輝度６７０ｃｄ／ｍ２、発光波長６２４ｎｍの赤色の発光が確認された。この有機電界発光素子を初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２の定電流密度で連続駆動させたところ、輝度が初期値の９０％に減衰するまでの時間は１０００時間であった。
【実施例１５】
【０２２３】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１０の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例１６】
【０２２４】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１４の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例１７】
【０２２５】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−３１の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例１８】
【０２２６】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−３５の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例１９】
【０２２７】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−３９の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例２０】
【０２２８】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例２１】
【０２２９】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｃ−２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例２２】
【０２３０】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ−２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例２３】
【０２３１】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ−７の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例２４】
【０２３２】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ−１４の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例２５】
【０２３３】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ−３３の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【実施例２６】
【０２３４】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｇ−２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。［比較例１］【０２３５】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、下記化合物（ＤＯＰ−１）を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。【０２３６】
【化６７】
2010098119.tif 000069
［比較例２］【０２３７】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ−９の化合物を使用する代わりに、下記化合物（ＤＯＰ−２）を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。【０２３８】
【化６８】
2010098119.tif 000070
【０２３９】
【表１】
2010098119.tif 000071
【実施例２７】
【０２４０】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、ルブレンおよび例示化合物Ａ−９の化合物のそれぞれを、異なる蒸着源から蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．００３ｎｍ／ｓｅｃで、４０ｎｍの厚みに共蒸着した代わりに、ルブレンと例示化合物Ａ−９の化合物を９９：１の比で混合して、その混合物を同一蒸着源から０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で、４０ｎｍの厚みに蒸着した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。実施例１４の発光効率より１０％の効率低下が見られた。［比較例３］【０２４１】
実施例１４において、発光層の形成にあたり、ルブレンおよび例示化合物Ａ−９の化合物のそれぞれを、異なる蒸着源から蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．００３ｎｍ／ｓｅｃで、４０ｎｍの厚みに共蒸着した代わりに、ルブレンとＤＯＰ−２の化合物を９９：１の比で混合して、その混合物を同一蒸着源から０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で、４０ｎｍの厚みに蒸着した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。比較例２の発光効率より２５％の効率低下が見られた。【０２４２】
したがって、初期での発光効率の低下が化合物ＤＯＰ−２より一般式（１）で表される化合物の方が少ないことがわかり、蒸着性に優れていることがわかる。【０２４３】
本出願は、２００９年２月２７日出願の出願番号ＪＰ２００９／０４７２５１に基づく優先権を主張する。当該出願明細書に記載された内容は、すべて本願明細書に援用される。
【産業上の利用可能性】
【０２４４】
本発明により、新規な錯体化合物、および該錯体化合物を使用した有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度（発光波長が長い）に優れた錯体化合物、および安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【符号の説明】
【０２４５】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【国際調査報告】
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