【事件の表示】
　特許第２８２３９５０号「有機化合物の脱ハロゲン化方法」の請求項１ないし１２に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第２８２３９５０号の請求項１ないし１１に係る特許を維持する。
【理　由】
Ｉ．手続の経緯
　
　特許第２８２３９５０号の請求項１ないし１２に係る発明は、平成２年１０月３日（パリ条約による優先権主張　１９９０年５月１５日、イスラエル国）に特許出願され、平成１０年９月４日にその特許権の設定登録がされ、その後、佐藤亜由美より特許異議の申立てがなされ、取消しの理由が通知され、その指定期間内である平成１２年４月４日に訂正請求（後日取下げ）がされた後、再度取消しの理由が通知され、その指定期間内である平成１４年８月２日に訂正請求がされたものである。
　
ＩＩ．訂正の適否についての判断
　
１．訂正の内容
　
　特許権者が求めている訂正の内容は以下のａ〜ｄのとおりである。
　
ア．訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１、請求項８、請求項９及び請求項１１において、「有機ハロゲン化物」とあるのを「ポリ塩化芳香族化合物」と訂正する。
　
イ．訂正事項ｂ
　特許請求の範囲の請求項１、請求項５及び請求項６において、「脱ハロゲン化」とあるのを「脱塩素化」と訂正する。
　
ウ．訂正事項ｃ
　特許請求の範囲の請求項１及び請求項１１において、「不均一系トランスファー水添分解触媒」とあるのを「炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒」と訂正する。
　
エ．訂正事項ｄ
　特許請求の範囲の請求項４を削除し、以下の請求項５〜１２を４〜１１に繰り上げる。
　
２．訂正の目的の適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　
  訂正事項ａは、「有機ハロゲン化物」を下位概念である「ポリ塩化芳香族化合物」に限定するものであり、訂正事項ｂは、「脱ハロゲン化」を下位概念である「脱塩素化」に限定するものであるから、訂正事項ａ、ｂは、特許請求の範囲の減縮を目的とする明細書の訂正に該当するものである。また、訂正事項ｃは、「不均一系トランスファー水添触媒」を不均一系トランスファー水添触媒の１つである「炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒」に限定するものであるから、訂正事項ｃは、特許請求の範囲の減縮を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｄは、請求項４の削除は、特許請求の範囲の減縮を目的とする明細書の訂正に該当するものであり、以下の請求項５〜１２を４〜１１に繰り上げるのは請求項４の削除にともない特許請求の範囲の記載を整合するものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　
  そして、前記訂正事項ａ〜ｄは、いずれも新規事項の追加に該当せず、また、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
　
３．独立特許要件の判断
　
（１）取消理由の概要
　
（あ）当審で通知した平成１１年９月１７日付けの取消理由は、訂正前の請求項１〜３、５〜９に係る発明の特許は、刊行物１に記載された発明であり、特許法第２９条第１項第３号に該当するから、訂正前の請求項１〜３、５〜９に係る発明の特許を取り消すべきであり、そして、訂正前の請求項１〜１０に係る発明の特許は、刊行物３、４に記載された周知事項をふまえれば、刊行物１に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであり、特許法第２９条第２項に違反してなされたものであるから、また、訂正前の請求項１１、１２に係る発明の特許は、刊行物３、４に記載された周知事項をふまえれば、刊行物１、２に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであり、特許法第２９条第２項に違反してなされたものであるから、訂正前の請求項１〜１２に係る発明の特許を取り消すべきであるというものである。
　
刊行物１：Journal  of  American  Chemical  Society,  vol. 71,  pp776-779  (1949)  （異議申立人提出の甲第１号証）
刊行物２：Chemosphere,  Vol. 12, No. 2,  pp183-196  (1983)  （同甲第２号証）
刊行物３：多羅間監修「反応別実用触媒」昭和４５年１２月２５日　（株）化学工業社発行　２５７〜２６３頁
刊行物４：Tetrahedron  Letters,  Vol. 26, No. 31,  pp3677-3680  (1985)   （同参考資料）
　
（い）当審で通知した１４年７月２９日付けの取消理由は、平成１３年１１月２６日付けの手続補正書で補正された訂正請求の請求項４に係る発明の特許は、発明の構成が不明瞭であり、特許法第３６条第４項及び５項の規定に違反してなされたものであるから、該請求項４に係る発明の特許を取り消すべきであるというものである。
　
（２）訂正後の本件発明
　
　平成１４年８月２日付けの訂正明細書の請求項１ないし１１に係る発明は、その請求項１ないし１１に記載された次のとおりのものである。
 
「１．ポリ塩化芳香族化合物の脱塩素化方法であって、触媒有効量の炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒の存在下にアルコール溶液中において、１種のポリ塩化芳香族化合物または複数のポリ塩化芳香族化合物の混合物をアルカリ水酸化物と接触させる方法。
２．前記アルコール溶液が低級アルコールを含む、請求項１記載の方法。
３．前記アルカリ水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから本質的になる群より選ばれる、請求項１または２記載の方法。
４．前記脱塩素化反応が５０〜１５０℃  の温度で行われる、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
５．前記脱塩素化反応が４気圧未満の圧力で行われる、請求項４記載の方法。
６．前記反応が空気を含む雰囲気下で行われる、請求項４または５記載の方法。
７．前記反応混合物中のポリ塩化芳香族化合物の濃度が前記反応混合物の０．１〜１０重量％である、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。
８．前記反応は、前記反応混合物中において１０重量ｐｐｍ未満のポリ塩化芳香族化合物が残存するまで続けられる、請求項１〜７のいずれか１項記載の方法。
９．前記触媒が反応の終了後に回収され、洗浄され、そして続く反応において再使用される、請求項１〜８のいずれか１項記載の方法。
１０．ポリ塩化芳香族化合物により汚染された流体の精製および再生のための方法であって、触媒有効量の炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒の存在下にアルコール溶液中において、精製されるべき流体をポリ塩化芳香族化合物に対して理論的に過剰な量のアルカリ水酸化物と接触させることを含む、方法。
１１．前記精製されるべき流体が、鉱油、シリコーン油、潤滑油、ガス油、およびトランス油からなる群より選ばれる、請求項１０記載の方法。」
　
　
（３）刊行物の記載
　
  刊行物１には、ブロモベンゼンのビフェニールへの脱臭素化方法が記載されている。
  刊行物２には、ポリ塩化ビフェニールにポリエチレングリコールやポリエチレングリコールメチルエーテルを結合させてアリールポリグリコールを形成しそれを分解するポリ塩化ビフェニールの分解／除去方法が記載されている。
  刊行物３には、塩化ベンジルの水素化分解やクロルベンゼンの水素化分解等の炭素−ハロゲン結合の水素化分解方法が記載されている。
　刊行物４には、次亜リン酸ナトリウムを用いてポリ塩化ビフェニールを９５％程度脱塩素化する方法が記載されている。
　
（４）対比・判断
　
（ｉ）特許法第２９条第１項違反について　
　
（訂正明細書の請求項１に係る発明について）
 
　請求項１に係る発明と刊行物１に記載の発明とを対比すると、当該刊行物には、請求項１に係る発明の構成事項である「ポリ塩化芳香族化合物を触媒有効量の炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒の存在下にアルコール溶液中においてアルカリ水酸化物と接触させて脱塩素化する点」について記載されていない。
　したがって、請求項１に係る発明は、刊行物１に記載された発明ではない。
　
（訂正明細書の請求項２〜８に係る発明について）
　
　請求項２〜８に係る発明は、請求項１に係る発明を更に限定したものであるから、上記請求項１に係る発明についての判断と同様の理由により、刊行物１に記載された発明ではない。
　
（ｉｉ）特許法第２９条第２項違反について　
　
（訂正明細書の請求項１に係る発明について）
　
　請求項１に係る発明と刊行物１に記載の発明とを対比すると、当該刊行物には、請求項１に係る発明の構成事項である「ポリ塩化芳香族化合物を触媒有効量の炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒の存在下にアルコール溶液中においてアルカリ水酸化物と接触させて脱塩素化する点」について記載されておらず示唆もされていない。　そして、請求項１に係る発明は該構成要件に基づいて明細書記載の「ポリ塩化芳香族化合物を９９．９８％以上の達成率で脱塩素化する」という効果を奏するものである。
　したがって、請求項１に係る発明は、刊行物３〜４に記載された周知事項をふまえてみても、刊行物１に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　
（訂正明細書の請求項２〜９に係る発明について）
　
　請求項２〜９に係る発明は、請求項１に係る発明を更に限定したものであるから、上記請求項１に係る発明についての判断と同様の理由により、刊行物１に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　
（訂正明細書の請求項１０に係る発明について）
　
　請求項１０に係る発明と刊行物１〜２に記載の発明とを対比すると、当該刊行物のいずれにも、請求項１０に係る発明の構成事項である「ポリ塩化芳香族化合物を触媒有効量の炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒の存在下にアルコール溶液中においてアルカリ水酸化物と接触させることによりポリ塩化芳香族化合物により汚染された流体を精製および再生する点」について記載されておらず示唆もされていない。そして、請求項１０に係る発明は該構成要件に基づいて明細書記載の「ポリ塩化芳香族化合物により汚染された流体のポリ塩化芳香族化合物を９９．９８％以上の達成率で脱塩素化して精製および再生する」という効果を奏するものである。
　したがって、請求項１０に係る発明は、刊行物３〜４に記載された周知事項をふまえてみても、刊行物１〜２に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　
（訂正明細書の請求項１１に係る発明について）
　
　請求項１１に係る発明は、請求項１０に係る発明を更に限定したものであるから、上記請求項１０に係る発明についての判断と同様の理由により、刊行物１、２に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　
（５）特許法第３６条第４項及び５項違反について
　
  当審は、再度の取消しの理由の通知において、平成１３年１１月２６日付けの訂正明細書の請求項４に係る発明の特許は、特許法第３６条第４項及び５項に規定する要件を満たさない特許出願に対してされたものであるから、請求項４に係る発明の特許は取り消すべきものと認められると通知した。
　しかし、平成１４年８月２日付けの訂正請求によって、平成１３年１１月２６日付けの訂正明細書書の請求項４は削除されたので取消の理由は解消した。
　
　そして、他に、訂正後の請求項１〜１１に係る発明についての特許を取り消すべき理由はない。
　したがって、訂正明細書の請求項１〜１１に係る発明は、出願の際、独立して特許を受けることができるものである。
　
４．むすび
　
　以上のとおりであるから、本件訂正は、特許法等の一部を改正する法律（平成６年法律第１１６号）附則第６条第１項の規定によりなお従前の例によるとされる、平成１１年改正前の特許法第１２０条の４第３項において準用する平成６年法律第１１６号による改正前の特許法第１２６条第１項ただし書、第２項及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
　
ＩＩＩ．特許異議の申立てについての判断
　
１．本件発明
　
　本件請求項１ないし１１に係る発明は、訂正後の特許請求の範囲の請求項１ないし１１に記載されたとおりのものである（上記ＩＩ．３．（２）の項参照）。
　
２．申立ての理由の概要
　
　申立人佐藤亜由美は、下記の甲第１、２号証及び参考資料１を提出し、訂正前の請求項１〜３、５〜９に係る発明の特許は、甲第１号証に記載された発明であり、特許法第２９条第１項第３号に該当するから、訂正前の請求項１〜３、５〜９に係る発明の特許を取り消すべきであり、そして、訂正前の請求項１〜１０に係る発明の特許は、参考資料１に記載された周知事項をふまえれば、甲第１号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであり、特許法第２９条第２項に違反してなされたものであるから、また、訂正前の請求項１１、１２に係る発明の特許は、参考資料１に記載された周知事項をふまえれば、甲第１、２号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであり、特許法第２９条第２項に違反してなされたものであるから、訂正前の請求項１〜１２に係る発明の特許を取り消すべきであると主張している。
　
甲第１号証：Journal  of  American  Chemical  Society,  vol.71,  pp776-779 (1949)
甲第２号証：Chemosphere,  Vol.12, No.2,  pp183-196,  (1983)
参考資料１：Tetrahedron  Letters,  Vol. 26,  No. 31,  pp3677-3680  (1985)　
　
３．判断
　
  申立人が訂正前の本件請求項１〜１２に係る発明について、特許法第２９条第１項及び２項違反であるとして提出した甲第１〜２号証及び参考資料は、上記「ＩＩ．３．（１）」における刊行物１、２、４とそれぞれ同じものであり、そして、申立人の主張は、上記「ＩＩ．３．（１）」の取消理由と同様のものであるから、申立人の主張は、上記「ＩＩ．３．（４）対比・判断」に記載したのと同様な理由によって認めることができない。
　
ＩＶ．むすび
　
　以上のとおりであるから、特許異議の申立ての理由及び証拠によっては、本件請求項１ないし１１に係る発明の特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件請求項１ないし１１に係る発明の特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年８月９日（２００２．８．９）
【訂正の要旨】
（訂正の要旨）
ア．訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１、請求項８、請求項９及び請求項１１において、「有機ハロゲン化物」とあるのを「ポリ塩化芳香族化合物」と訂正する。
イ．訂正事項ｂ
　特許請求の範囲の請求項１、請求項５及び請求項６において、「脱ハロゲン化」とあるのを「脱塩素化」と訂正する。
ウ．訂正事項ｃ
　特許請求の範囲の請求項１及び請求項１１において、「不均一系トランスファー水添分解触媒」とあるのを「炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒」と訂正する。
エ．訂正事項ｄ
　特許請求の範囲の請求項４を削除し、以下の請求項５〜１２を４〜１１に繰り上げる。
（５４）【発明の名称】
有機化合物の脱ハロゲン化方法
（５７）【特許請求の範囲】
　１．ポリ塩化芳香族化合物の脱塩素化方法であって、触媒有効量の炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒の存在下にアルコール溶液中において、１種のポリ塩化芳香族化合物または複数のポリ塩化芳香族化合物の混合物をアルカリ水酸化物と接触させる方法。
　２．　前記アルコール溶液が低級アルコールを含む、請求項１記載の方法。
　３．　前記アルカリ水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから本質的になる群より選ばれる、請求項１または２記載の方法。
　４．　前記脱塩素化反応が５０℃〜１５０℃の間の温度で行われる、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
　５．　前記脱塩素化反応が４気圧未満の圧力で行われる、請求項４記載の方法。
　６．　前記反応が空気を含む雰囲気下で行われる、請求項４または５記載の方法。
　７．　前記反応混合物中のポリ塩化芳香族化合物の濃度が前記反応混合物の０．１〜１０重量％である、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。
　８．　前記反応は、前記反応混合物中において１０重量ｐｐｍ未満のポリ塩化芳香族化合物が残存するまで続けられる、請求項１〜７のいずれか１項記載の方法。
　９．前記触媒が反応の終了後に回収され、洗浄され、そして続く反応において再使用される、請求項１〜８のいずれか１項記載の方法。
　１０．ポリ塩化芳香族化合物により汚染された流体の精製および再生のための方法であって、触媒有効量の炭素上に担持されたパラジウムの触媒である不均一系トランスファー水添分解触媒の存在下にアルコール溶液中において、精製されるべき流体をポリ塩化芳香族化合物に対して理論的に過剰な量のアルカリ水酸化物と接触させることを含む、方法。
　１１．前記精製されるべき流体が、鉱油、シリコーン油、潤滑油、ガス油およびトランス油からなる群より選ばれる、請求項１０記載の方法。
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
　本発明は、有機化合物の脱ハロゲン化のための方法に関する。より詳しくは、本発明は、ハロゲン原子を含む有機化合物の分解及び解毒に関する。
〔発明の背景〕
　有機ハロゲン化化合物は、種々の産業工程の副生成物として比較的多量得られる。代表的であるが、しかし限定的でないそのような化合物の例は、クロロ−又はブロモ芳香族化合物、たとえばポリ塩素化された及びポリ臭素化されたビフェニル（ＰＣＢ及びＰＢＢ）、ポリクロロ複素環式化合物、たとえばＰ−ヘキサクロロシクロヘキサン及び有機溶媒、たとえばクロロベンゼンである。これらの生成物は毒性且つ危険性があり、そして効果的な手段で廃棄されるべきである。
　焼却によるＰＣＢの廃棄は、これらの化合物の熱安定性により費用がかかり、そしてそれは、高い毒性物質、たとえば２，３，７，８−テトラクロロジベンゾ−ｐ−ジオキシンがその工程の間に放出されるので複雑である。数種の特殊化された焼却炉のみがそのような危険性のある物質を操作するのに許可されており、そしてこれらの工程が行なわれる施設は、環境汚染を引き起こすことで告発されている〔Ｎｅｗ　Ｓｃｉｅｎｔｉｓｔ，１４．１０．８９〕。これらの問題により、ハロゲン化有機化合物、特にＰＣＢの化学的分解のために効果的且つ安全な方法を開発することに当業界において多くの努力が行なわれて来た。
〔従来の技術〕
　種々の量のハロゲン化炭化水素を含むオイル及び液体の化学処理及び再生のための方法を含む多くの方法が当業界において提供されて来た。このタイプの方法は、２つの主要カテゴリーに分けられ得る。１つのタイプの方法は還元性脱ハロゲン化を包含し、ここで有機物質は、水素ガス（たとえば、ＵＳ４，８４０，７２１、ＵＳ４，８１８，３６８、ＥＰ３０６，１６４及びＥＰ２９９，１４９）、又は他の水素供与化合物、たとえばアルカリ水素化物（ＧＢ２，１８９，８０４）、次亜リン酸塩（ＵＳ４，６１８，６８６）及び硼水素化ナトリウム（ＵＳ６，７９４，９２８）により処理される。これらの方法は、いくつかの重大な欠点を提供する。なぜならば、それらは通常、特定の反応器で行なわれるべきである、高温及び高圧で爆発性ガスを用いての複雑化された水素化工程を包含し、又はそれらは、経済的且つ安全な理由のために産業において不都合である特定の試薬の使用を包含するからである。さらに、ＨＣｌがその工程で生成され、これは追加の複雑性を付与する。
　脱ハロゲン化方法の第２のタイプは、炭素−ハロゲン結合の分解を化学的に引き起こすことができ、そして金属に結合される無機ハロゲンへの有機ハロゲンの転換を導びく、金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属又はこれらの金属の化合物の反応を包含する。そのような方法のいくつかの例は、金属又は金属化合物、たとえば錫、鉛、アルミニウム、クロロアルミネート、チタン、酸化アルミニウム、等の使用である（ＥＰ２７７，８５８、ＥＰ１８４，３４２及びＵＳ４，４３５，３７９）。最とも使用される化合物は、アルカリ金属及びアルカリ金属化合物、たとえばナトリウム／水酸化ナトリウム（ＵＳ４，７５５，６２８、ＣＡ１，１８５，２６５及びＥＰ９９，９５１）、ナトリウムナフタレン、ナトリウムポリエチレングリコール（ＥＰ１４０，９９９及びＥＰ６０，０８９）、炭酸ナトリウム、炭酸水素塩、アルコレート、等（ＵＳ４，６３１，１８３及びＥＰ３０６，３９８）である。
　このタイプの方法もまた、相当の欠点を示す。低い反応性の金属のために、脱ハロゲン化は通常、安定した炭素−塩素結合の分解のために、及び溶融された塩、微細分散液、等の形で金属と有機化合物とを接触するために必要とされる５００〜１０００℃の高温を包含する。
　他方、活性金属化合物は、３００〜６００℃の低い温度で反応することができる。しかしながら、多量の高価な試薬が必要とされ、そしてこの方法は、複雑化し、そして費用がかかる分離及び精製段階を包含する。
　低い温度で脱ハロゲン化を誘発することができる金属化合物は、ひじょうに反応性であり、そして従って、それらの取扱い及び使用は、これらの化合物の非抑制発熱性分解の危険性を回避する必要性がある、過酷な無水条件及び不活性雰囲気の必要性により制限される。従って、これらの方法はひじょうに危険であり、そして費用がかかる。従って、簡単で且つ安価である廃棄有機化合物の脱ハロゲン化のための方法を提供することがひじょうに所望されることは明らかである。
〔発明の要約〕
　特別に製造された装置を必要とせず、そして単純で、安価で且つ非危険性である、従来技術の欠点を克服するような方法を提供することが本発明の目的である。
　本発明の有機ハロゲン化物の脱ハロゲン化のための方法は、不均一系トランスファー水添分解触媒の触媒的に有効な量の存在下で、有機ハロゲン化物又は複数の有機ハロゲン化物の混合物とアルコール溶液中、アルカリ水酸化物とを反応せしめることを含んで成る。
〔発明の特定の記載〕
　好ましくは、アルコール溶液に見出されるアルコールは低級アルコールである。好ましいアルカリ水酸化物は、もちろん他の水酸化物も使用され得るけれども、水酸化ナトリウム又はカリウムである。
　触媒に関しては、いづれのトランスファー水添分解触媒でも、触媒的に有効な量が供給されるかぎり、使用され得る。好ましい触媒は、たとえば炭素上パラジウムである。この触媒は通常、５％又は１０％炭素上パラジウムとして供給される。
　本発明の方法は、温度が関与する限り、ひじょうに便利である。好ましい反応温度は、５０℃〜１５０℃である。より高い温度が使用されるけれども、これは一般的に必要でない。同様に、反応は低圧、たとえば開放容器中で大気圧下で進行することができる。通常、３〜４気圧よりも低い圧力下で密封反応器中においてその反応を実施することが好ましい。当業者に明らかであるように、これは、相当に高い温度及び圧力を必要とする従来技術よりも相当に好都合である。
　さらに、本発明の方法は、無水条件を必要とせず、そして高い水濃度（たとえば２５％）の存在下で便利に実施され得る。これは、無水条件が努力及び出費を要するので、本発明の追加の利点である。
　好ましくは、反応混合物中の有機ハロゲン化物の濃度は、反応混合物の０．１〜１０％であり、そしてアルカリ水酸化物は、有機ハロゲン化物よりも理論的に過剰に存在する。通常、正常な条件下で反応混合物に残存する有機ハロゲン化物の濃度は、検出限界よりも低い。
　反応に使用される触媒は、反応の完結後、量的に回収され、水により洗浄され、そして続く反応に再使用される。従って、この方法は、触媒の利用の点からまたひじょうに有効である。
　本発明はまた、有機ハロゲン化物により汚染された流体の精製及び再生のための方法を包含し、この方法とは、不均一系トランスファー水添分解触媒の触媒的に有効な量の存在下で、精製されるべき流体と、アルコール溶液中、有機ハロゲン化物に対して理論的に過剰量のアルカリ水酸化物とを接触せしめることを含んで成る。そのような汚染された流体の例は、約０．１〜６０％の濃度範囲で塩素化有機化合物により汚染されている鉱油、シリコーン油、潤滑油、ガス油、トランス油、等である。
　本発明の上記及び他の特徴は、次の例示的であるが、制限的でない例により一層良好に理解されるであろう。次の例において、市販の誘電液体“ピラレンＰｙｒａｌｅｎｅ”が、本発明の有効性を決定するために使用された。“ピラレン”は、“Ｐｒｏｇｉｌ　Ｆａｂｒｉｑｕｅ−Ｆｒａｎｃｅ”により製造された誘電流体のための商標である。ピラレンは、トリクロロベンゼン約４０重量％及びＰＣＢの混合物６０重量％を含む。ピラレン中の合計塩素含有率は、約６０％である。ピラレン中の合計ＰＣＢ含有率の定量化は、分析的な還元性脱ハロゲン化のためにナトリウムアルミニウム水素化物を用いて、Ａ．Ｋａｃｈｅｎ，Ｏ．Ｂｌａｓｔｅｒ及びＢ．Ｍａｒｅｋ〔Ｆｒｅｓｅｎｉｎｓ　Ｚ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，
３２６
　
例　１
　ピラレン０．２ｍｌ（２８６ｍｇ）、水酸化ナトリウム７８０ｍｇ（１９．５ミリモル）及び１０％炭素上パラジウム３０ｍｇ（０．０３ｍＡのパラジウム）を、ガラス反応器中に置き、そしてメタノール２．５ｍｌを添加した。反応器を窒素により２度パージし、密封し、そして１００℃に１６時間加熱した。反応の完結で、触媒を濾過又は遠心分離により分離し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びメタノールにより洗浄し、そして集められた濾液をＧＣ及びＨＰＬＣ分析にかけた。
　ピラレンの観察できる残留物は検出されなかった。有機生成物は、脱塩素化の定量に基づけば、ＰＣＢの完全な脱ハロゲン化を示すベンゼン及びビフェニル（６８ｍｇ、出発のピラレンの２４．５％）であった。脱ハロゲン化された反応混合物を、ＥＣ検出器を用いてＧＣ分析にゆだねた。そのクロマトグラム（第１図）は、出発ピラレンの成分が、脱ハロゲン化の後、ほとんど検出できる量で残存しなかったことを示す。ピラレンの１２ｐｐｍ溶液のクロマトグラム（第２図）は、４３〜２０６分の保持時間で８〜１０成分から成る。これらの成分の１０％はまだ観察可能であることを考慮すれば、ピラレン成分の濃度は１２０，０００ｐｐｍから１．０ｐｐｍに低下したことを結論づけることができる（これは９９．９９９％の分解を意味する）。
　
例　２
　例１をくり返した。但し、触媒は導入しなかった。ＧＣ−ＥＣ分析において、出発ピラレンの変化は観察されず、そしてＧＣ−ＦＩＤ及びＨＰＬＣ分析で観察される場合、ビフェニルも検出されなかった。
　
例　３
　例１をくり返した。但し、窒素パージは行なわなかった。残留ピラレンは観察されなかった。それは１．０ｐｐｍ以下のＰＣＢ含有量を示す。ビフェニル（２４．５重量％）を、ＧＣ及びＨＰＬＣにより測定し、それはＰＣＢの完全な水添分解を示す。
　
例　４
　例１をくり返した。但し、メタノールの他に、０．２５ｍｌの水を添加した。反応が完結した後、ビフェニル（２５重量％）が測定された。ＧＣ分析は、残留ピラレン成分が残存しないことを示した。低い保持時間（２０分）での単独の生成物が、出発ピラレンよりも１／１０，０００低い濃度規模で検出された。
　
例　５
　ピラレン１ｍｌ（１．４７５ｇ）、水酸化ナトリウム３．６ｇ（９０ミリモル）及び１０％炭素上パラジウム５０ｍｇを、磁気撹拌器及び還流冷却器を備えた１００ｍｌのフラスコに置いた。メタノール８ｍｌ及び水２ｍｌを添加し、そしてその混合物を撹拌しながら、８０℃に１８時間にわたって加熱した。反応の完結で、触媒を分離し、そして濾液をＧＣにより分析した。
　残存するピラレンは、ＧＣ−ＥＣ検出器により検出されなかった。低い保持時間で微量の生成物が検出された。反応の完結後、ビフェニル３８５ｍｇ（２６％）が、ＧＣ分析により混合物中に見出された。
　
例　６
　例５からの触媒を、水及びＴＨＦにより洗浄し、そして次に、１００℃で真空下で乾燥せしめ、一定の重量（５７ｍｇ）にした。この触媒を、ピラレン１．５４ｇ、水酸化ナトリウム３．６ｇ、メタノール１０ｍｌ及び水２ｍｌと共に反応フラスコ中に添加した。この混合物を８０℃に１８時間加熱した。
　反応の完結後、ビフェニル３０８ｍｇ（２０重量％）が混合物中に測定され、これは再循環された触媒が効果的であることを示す。
　
例　７
　
鉱油の再生
　例１をくり返した。但し、ピラレン０．２ｍｌ（２８０ｍｇ）により汚染された鉱油０．５ｍｌを、脱ハロゲン化混合物に添加した。反応の完結後、その鉱油を相分離によりメタノールから分離した。固形物をメタノールにより洗浄し、そして集められたメタノール画分をＧＣ及びＨＰＬＣ分析にゆだねた。油相をＴＨＦに溶解し、そしてＧＣ及びＨＰＬＣ分析にゆだねた。
　ピラレンの観察できる残留物は溶液に検出されなかった。有機生成物は主に、ベンゼン及びビフェニル（６８．６ｍｇ）を含み、これは出発ピラレンの２４．５重量％であった。
　
例８〜２０
　種々のハロゲン化された化合物を、次の方法に従って脱ハロゲン化した。
　ハロゲン化された化合物（１ミリモル）、水酸化ナトリウム０．７２ｇ（１８ミリモル）及び１０％炭素上パラジウム１０ｍｇ（０．０１ｍ原子Ｐｄ）をガラス反応器に置き、そしてメタノール２．５ｍｌをこの混合物に添加した。その反応器を窒素により２度パージし、密封し、そして１００℃に１６時間加熱した。
　これらの反応の結果は、下記第１表に要約される。
　
例　２１
　例１をくり返した。但し、塩基として水酸化カリウム１ｇ（１８ミリモル）を用いた。反応の完結後、残留ピラレンは、ＧＣ（ＥＣ検出器）分析により検出されなかった。ビフェニル（７０．５ｍｇ，２４．５重量％）を、ＧＣ及びＨＰＬＣにより測定し、これはひじょうに効果的な脱ハロゲン化反応を示す。
　
例　２２
　例１をくり返した。但し、水素供与体及び溶媒としてエタノール２．５ｍｌを用いた。反応の完結後、観察できるピラレンの残留物は、ＧＣ（ＥＣ検出器）分析を用いて溶液中には検出されなかった。ビフェニル（７０．０ｍｇ，２４．８重量％）及びベンゼンがＧＣ及びＨＰＬＣ分析における主な有機生成物であった。追加の同定できない少量の有機生成物は、ＧＣ分析において低い保持時間（２４分）で溶離された。
　
例　２３
　フルオロ芳香族化合物の脱弗素化はまた、類似する反応条件を用いて生じる。たとえば、４，４′−ジフルオロビフェニル１９０ｍｇ（１ミリモル）を、例８〜２０に記載される反応条件にゆだねた。しかしながら、長い反応時間を必要とした。反応が７０時間続けられる場合、出発ジフルオロビフェニルは溶液中に検出されなかった。４−フルオロビフェニル（１７ｍｇ，０．１ミリモル，１０％）及びビフェニル（１２３ｍｇ，０．８ミリモル）を、反応における唯一の生成物としてＧＣにより測定した。
　上記方法において、環境的な考慮は、ＰＣＢ分解の高い効率及びまた、この方法に関与するすべての他の試薬の再循環又は廃棄に関して満たされる。
　脱ハロゲン化された有機生成物は、熱源として使用され、そしてその工程の追加のエネルギー源に寄与する。無機生成物は、無害な塩、たとえば塩化ナトリウム及び蟻酸ナトリウムである。後者は有用且つ販売できる生成物であり、そしてその得られる収益は操業費用を減じることができる。
　本発明の脱塩素化ユニットについての流れ図が第３図に示される。反応の完結後、作業工程は、冷却器（１）を通して溶媒の蒸発により始まり、そして溶媒蒸留器及び冷却器（２）を用いてメタノールを再循環する。非揮発性残留物を水により洗浄し、精製された油の回収のために有用な液体−液体抽出ユニット中に送る。その塩基性水溶液は、続く脱ハロゲン化工程に再使用され得、又は塩酸により中和され、続いて水の蒸発により乾燥せしめられる。次にメタノールを添加し、塩化ナトリウムから可溶性の蟻酸ナトリウムの分離を可能にし、そしてこれは廃棄物として処理される。
　上記例は、例示的であって本発明を限定するものではない。多くの修飾が本発明の方法において行なわれ得る：たとえば種々の化合物が異なった触媒、溶媒及び水酸化物を用いて脱ハロゲン化され得、種々の反応条件が使用され得、又は種々の流体が本発明の範囲内で浄化され得る。
【図面の簡単な説明】
　第１図は、脱ハロゲン化の後、出発ピラレンの成分の時間による変化を示すクロマトグラムであり；
　第２図は、ピラレンの１２ｐｐｍ溶液のクロマトグラムであり；そして
　第３図は、本発明に従っての脱塩素化ユニットのための流れ図である。
　図面中の参照番号の説明：
　１，２，及び３…冷却器。