【事件の表示】
　特許第３１５７７２４号「インドールの精製方法」の請求項１、２に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３１５７７２４号の請求項１に係る特許を維持する。
【理　由】
Ｉ．手続きの経緯
　本件特許第３１５７７２４号の請求項１、２に係る発明についての出願は、平成８年９月３日に特許出願され、平成１３年２月９日にその特許権の設定登録がなされ、その後、佐野英一より特許異議の申立てがなされ、取消しの理由が通知され、その指定期間内に訂正請求がなされたものである。
　
II．訂正の適否
II−１　訂正の内容
　特許権者は、願書に添付した明細書を以下のように訂正することを求めている。
　
（１）特許請求の範囲の減縮を目的として、請求項２を削除し、請求項１を下記のとおり訂正する。
「【請求項１】コール夕一ル留分から分離された濃度８０％以上の粗インドールを、水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して完全に溶解させたのち、再結晶して析出するインドール結晶を母液から分離することを特徴とするインドールの精製方法。」
　
（２）明瞭でない記載の釈明を目的として発明の詳細な説明の項を下記（ａ）〜（ｃ）のとおり訂正する。
　（ａ）【０００８】の「すなわち、この発明の請求項１のインドールの精製方法は、コール夕一ル留分から分離された濃度８０％以上の粗インドールを、メタノールと水の混合溶媒に完全に溶解させたのち、再結晶して析出するインドール結晶を母液から分離することとしている。このように、濃度８０％以上の粗インドールを、メタノールと水の混合溶媒に完全に溶解させたのち、再結晶して析出するインドール結晶を母液から分離することによって、少量のメタノールを用いても溶媒量を減少させずにインドールの溶解量を確保することができ、９９．９％以上の高純度で、白色小葉状のインドール結晶を回収することができる。」とあるのを、「すなわち、この発明のインドールの精製方法は、０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して完全に溶解させたのち、再結晶して析出するインドール結晶を母液から分離することとしている。このように、濃度８０％以上の粗インドールを、水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して完全に溶解させたのち、再結晶して析出するインドール結晶を母液から分離することによって、少量のメタノールを用いてもインドールの溶解量を確保することができ、９９．９％以上の高純度で、白色小葉状のインドール結晶を回収することができる。」と訂正する。
　（ｂ）【００９】を削除する。
　（ｃ）【００２９】の、「メタノールと水との混合溶媒」とあるのを、「水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒」と訂正する。
　
II−２　訂正の適否の検討
　（１）について
　請求項１に係る訂正は、特許明細書の請求項２の技術的事項を請求項１に加えたものであるから、特許請求の範囲が減縮されたことは明らかである。
　そして、当該訂正は願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内のものであり、実質的に特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものでもない。
　
　（２）について
　（ａ）〜（ｃ）に係る訂正は、特許請求の範囲の訂正に合わせて、発明の詳細な説明の項を整合が取れるよう訂正するものであり、明瞭でない記載の釈明をするものである。
　そして、上述したと同様、これら訂正は、願書に添付した明細書に記載された事項の範囲内のものであり、実質的に特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものでもない。
　
　以上のとおりであるから、上記訂正は、特許法第１２０条の４第２項及び第３項において準用する特許法第１２６条第２項から第４項までの規定に適合するので、当該訂正を認める。
　　
III．特許異議申立てについて
III−１　特許異議申立ての理由の概要
　特許異議申立人は、下記甲第１〜２証を提出して、（１）本件特許の請求項１、２に係る発明（上記訂正前）は、甲第１号証及び甲第２号証記載された発明に基づいて当業者が容易に発明できたものであって、その特許は、特許法第２９条第２項の規定に違反してなされたものであるから取り消されるべきであると主張している。
　
　　　　　　　　　　記
　
　　甲第１号証：特開昭６１−６３６５４号公報
　　甲第２号証：特開昭５７−１３４４６２号公報
　
III−２　本件発明
　上記IIで示したように、上記訂正が認められるので、本件請求項１に係る発明（以下、本件発明という。）は、当該訂正明細書の特許請求の範囲に記載された事項により特定されているとおりのものである。
　
III−３　特許異議の申立てについての検討
　
　上記甲第１号証は、インドールの精製方法に係るものであり、その特許請求の範囲第１項には、「粗製インドール類の融点においてインドールを完全に溶解するには不十分な量の溶剤と粗製インドール類とを混合して、加熱、攪拌し、粗製インドール類を該溶剤中に融解，分散した後、冷却して結晶を生成させ、次いで結晶を母液から分離することを特徴とするインドール類の精製方法」と記載され、さらに、被精製粗インドールは濃度８０％以上であること（特許請求の範囲第２項）、使用できる溶媒としては、実施例のある特定のＣ数の脂肪族炭化水素の外に「水溶性の極性溶媒に水を加えて溶解度を調節したものを使用することができる。例えばメタノール−水、・・・（略）・・・がある。」（（第３頁右上欄下から５行〜同下から３行）こと、　溶剤の使用量は、「粗製インドールに対し１．５〜５重量倍使用するのがよい。使用する量が少ないと結晶スラリーの粘度が上昇し、インドール類融液の分散を充分に行なうことができなくなる。」（第３頁右上欄下から２行〜同左下欄第３行）ことが記載されている。
　又、第１表（第４頁）には、ｎ−ヘキサンを用いる実施例とインドール１００部に対してシクロヘキサン２００部を加え完全に溶解する比較例が記載されており、実施例と比較すると、純度は良いが、結晶歩留、インドール回収率は劣ることが示されている。
　
　同甲第２号証は、高純度のインドールの製造法に係るものであり、その特許請求の範囲第１項には、「コールタ一ル留分から分離された粗インドールを蒸留してインドール濃度７５〜９８％でかつメチルインドール類の濃度４重量％以下のインドール留分を取り出し、ついで該留分を溶媒で再結晶して高純度インドールを回収することを特徴とするインドールの製造法。」（特許請求の範囲第１項）と記載され、さらに、再結晶溶媒は、沸点５０〜１５０℃のパラフィン系又はナフテン系炭化水素溶媒であること（特許請求の範囲第３項）、具体的には、「ヘキサン、・・・（略）・・・のパラフィン系溶媒、シクロヘキサン・・・（略）・・・等のナフテン系の溶媒」（第２頁右下欄下から５行〜同下から３行）であること、「ベンゼン・・・（略）・・・メタノール・・・（略）・・・はインドールの溶解度が大きいので満足すべき効果は得られない。」（第３頁左上欄下から１０行〜同下から６行）こと、「インドール留分と溶媒の比は、溶媒の種類によっても異なるが、ｎ−ヘプタン等の中程度の溶解度を有する溶媒を用いる場合、インドール留分に対して１〜５重量倍、好ましくは１．５〜３重量倍である。溶媒の使用量が過剰となると、インドールの歩留が低下する。また、溶媒の使用量が不足すると、精製効果が悪くなるばかりでなく、スラリー濃度が高すぎて取り扱いが困難となる。」（第３頁第６〜１４行）ことが記載されている。
　
　上記甲第１号証及び甲第２号証を見るに、これら甲号証には、インドールを再結晶するにあたり、水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用することは、記載も示唆もない。　
　もっとも、特許異議申立人は、「甲第１号証の比較例は、完全に溶解する例であり、本発明と全く同一である。この比較例は、純度は高いものとなるが、製品歩留は低いものとなるということを教えるものであり、本発明と全く同じである。すなわち、純度を重視する場合は、完全に溶解する再結晶が望ましいことを教えるものであって、本発明と全く同じ思想である。甲第１号証の比較例では、溶媒としてシクロヘキサンを使用しているが、このシクロヘキサンは甲第２号証のｐ．２や本件特許明細書の従来技術に記載された再結晶溶媒として周知のパラフィン系、ナフテン系溶媒の代表的な一つであり、パラフィン系は甲第１号証のメタノール‐水混合溶媒と同等なものとして並記されているのであるから、甲第１号証の比較例で使用した溶媒としてメタノール‐水混合溶媒を採用しようという程度のことは当業者に容易なことである。」と述べている。
　又、特許異議申立人は、「甲第２号証は、再結晶法を教えるものであるが、ｐ．３にはメタノールは使用できるとしても、インドールの溶解度が大きいので満足すべき結果が得られないという記載がある。そこで、パラフィン系又はナフテン系溶媒を好ましいものとしている。一方、甲第１号証には溶解度を調整するためメタノールに水を混合することを教えており、これがパラフィン系溶媒と並記されている。すなわち、メタノールを好ましい溶媒にする方法を提示している。」旨も述べている。
　しかしながら、甲第１号証には、インドール類を完全に溶解するには不十分な量の溶媒の添加量でさえ被精製インドールに対して１．５〜５重量倍と記載されているので、甲第１号証記載の溶媒を用いて再結晶するとしてもさらに多くの溶媒の使用が必要となると考えるのが自然であり、又、インドールの再結晶による精製方法に係る甲第２号証には、溶媒の使用量は、溶媒により異なるとしても中程度の溶解度のものは１〜５重量倍用いること、溶媒の使用量が不足すると、精製効果が悪くなるばかりでなく、スラリー濃度が高すぎて取り扱いが困難となることが記載されていることからすると、インドールの再結晶による精製においては、溶媒の使用量が粗インドールに対して１重量倍程度より少ないと純度及び取り扱いの点で好ましくない結果となることが示唆されているといえる。
　そうすると、甲第１号証及び甲第２号証の教示からは、インドールを再結晶するにあたり水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用することが直ちに導き出されるとはいえない。
　そして、本件発明は、再結晶溶媒の使用量が少ないにもかかわらず、高純度のインドールを得ることができ、又、結晶析出にあたり室温以下までの冷却操作を要しない方法を提供したものである。
　してみれば、本件発明の進歩性は、上記甲第１号証及び甲第２号証によって否定されるものではない。
　　
IV．結び
　以上のとおりであるから、特許異議申立ての理由及び証拠によっては、本件発明に係る特許を取り消すことはできない。
　又、他に本件発明に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１４年３月１１日（２００２．３．１１）
【訂正の要旨】
　訂正の要旨
（１）　訂正事項Ａ
　特許第３１５７７２４号の明細書の特許請求の範囲の請求項１の減縮を目的として、請求項２と併合し、「［請求項１］　コールタール留分から分離された濃度８０％以上の粗インドールを、
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して
（２）　訂正事項Ｂ
　特許第３１５７７２４号の明細書の段落［０００８］において、『すなわち、この発明の請求項１のインドールの精製方法は、コールタール留分から分離された濃度８０％以上の粗インドールを、メタノールと水の混合溶媒に完全に溶解させたのち、再結晶して析出するインドール結晶を母液から分離することとしている。このように、濃度８０％以上の粗インドールを、メタノールと水の混合溶媒に完全に溶解させたのち、再結晶して析出するインドール結晶を母液から分離することによって、少量のメタノールを用いても溶媒量を減少させずにインドールの溶解量を確保することができ、９９．９％以上の高純度で、白色小葉状のインドール結晶を回収することができる。』とあるのを、明瞭でない記載の釈明を目的として、「すなわち、この発明
のイ
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して
もイ
（３）　訂正事項Ｃ
　明瞭でない記載の釈明を目的として特許第３１５７７２４号の明細書の段落［０００９］を削除する。
（４）　訂正事項Ｄ
　特許第３１５７７２４号の明細書の段落［００２９］において、『メタノールと水との混合溶媒』とあるのを、明瞭でない記載の釈明を目的として「
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒
（５４）【発明の名称】
インドールの精製方法
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】　コールタール留分から分離された濃度８０％以上の粗インドールを、
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】
　この発明は、コールタール留分から分離された濃度８０％以上の粗インドールを精製して白色で高純度のインドールを製造する方法に関する。
　【０００２】
　【従来の技術】
　インドールは、融点５３℃、沸点２５３℃（７６２Ｔｏｒｒ）の白色の小葉状結晶であり、必須アミノ酸の一つであるトリプトファンや医農薬の合成原料であるインドリンあるいは香料の原料として有用な化合物である。
　【０００３】
　従来、高純度のインドールの製造には、コールタール、石炭液化油等の粗原料を蒸留により濃縮し、その後アルカリ溶融法、共沸蒸留法、抽出法、冷却晶析法、イオン交換法あるいは吸着法などによって分離した純度８０％前後の粗インドール結晶を精製する方法が知られている。
　【０００４】
　従来、粗インドールを精製して高純度インドールを製造する方法としては、下記（１）〜（５）の方法が知られている。
（１）　沸点５０〜１５０℃のパラフィン系またはナフテン系炭化水素溶媒で再結晶して高純度インドールを回収する方法（特開昭５７‐１３４４６２号公報）。
（２）　粗インドール結晶を脂肪族炭化水素および／または脂環族炭化水素溶剤で洗浄したのち、乾燥する方法（特開昭６４‐３１６８号公報）。
（３）　粗インドールにパラフィン系またはナフテン系炭化水素溶媒と活性白土等の脱色剤を用いて再結晶処理と脱色処理を施す方法（特開昭６４‐５６６５９号公報）。
（４）　粗インドールから液体または超臨界ガス状態の二酸化炭素により他の不純物を除去する方法（特開平１‐２５４６６０号公報）。
（５）　インドールを５０％以上含有する混合物を高圧容器に供給し、該容器内で混合物を７００〜２５００気圧に加圧してインドールを晶出させ、引続き加圧下で５０〜６５℃で固液分離を開始して高純度のインドールを固体状態で取出す方法（特開平１‐３１１０６２号公報）。
　【０００５】
　【発明が解決しようとする課題】
　上記（１）、（３）に開示の再結晶方法では、使用するパラフィン系またはナフテン系炭化水素溶媒はインドールを溶解させるのに溶媒量が多くなり、溶媒の回収に蒸留法を用いるため、多大な熱エネルギーを必要とし、ランニングコストが高くなるという問題点を有している。また、上記（２）に開示の洗浄法は、本発明者らが実施したところでは、極めて高い純度のインドールが得られない。さらに、上記（４）、（５）に開示の方法は、高圧下で操作を行うため、耐圧容器あるいは特殊な晶出設備を必要とし、設備費が高くなるという欠点を有している。
　【０００６】
　この発明の目的は、上記従来技術の欠点を解消し、溶媒を少量使用して大気圧下で再結晶することによって、白色の小葉状結晶で、かつ９９．９％以上の高純度のインドールを高収率で得ることができるインドールの精製方法を提供することにある。
　【０００７】
　【課題を解決するための手段】
　本発明者らは、上記目的を達成すべくコールタールから分離された着色した粗インドールを用い、香料原料となりうる白色の小葉状結晶で、９９．９％以上の高純度のインドールを効率的に精製できる方法について鋭意試験研究を行った。その結果、着色した粗インドールをメタノールと水の混合溶媒に完全に溶解させた溶液を、冷却して析出するインドール結晶を母液から分離すれば、９９．９％以上の高純度で白色の小葉状結晶のインドールが得られることを究明し、この発明に到達した。
　【０００８】
　すなわち、この発明
のイ
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒を粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍使用して
もイ
　【００１０】
　【発明の実施の形態】
　この発明において原料として使用する粗インドールは、コールタール留分からアルカリ溶融法、共沸蒸留法、抽出法、冷却晶析法、イオン交換法あるいは吸着法など公知の方法によって分離されたもので、インドール濃度が８０％以上であればよく、好ましくは９０％以上である。インドール濃度が８０％以上９０％未満では、１回目の再結晶によってインドール濃度９０％以上としたのち、２回目の再結晶を行えば、９９．９％以上の高純度で白色のインドール結晶を回収することができる。
　【００１１】
　この発明において使用する再結晶溶媒は、メタノールと水との混合溶媒であって、９９．９％以上の高純度インドールを回収するためには、水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍の範囲内で、さらに好ましくは０．３７〜０．６７重量倍である。再結晶溶媒の使用量は、粗インドールに対し０．５〜１．０重量倍の範囲内で、さらに好ましくは０．６〜０．８重量倍である。再結晶溶媒の使用量は、粗インドールに対し１．０重量倍を超えると、インドールの歩留が低下し、０．５重量倍未満では、溶解液から冷却析出する結晶のスラリー濃度が高くなりすぎて効果的な撹拌ができなくなり、不純物がインドール結晶に包含されて純度上昇を阻害する。粗インドールをメタノールと水との混合溶媒に溶解させる温度は、メタノールの沸点以下であればよく、６０℃付近が適当である。
　【００１２】
　この発明における再結晶法の操作は、純度８０％以上の粗インドールをメタノールと水との混合溶媒に完全に溶解させるか、あるいは純度８０％以上の粗インドールをメタノールに溶解させた後水を加えることもできる。この粗インドール溶解液は、室温付近まで撹拌しながら冷却し、インドール結晶を析出させる。この再結晶させたインドールを母液から分離する方法は、一般的な固液分離方法を採用することができるが、特に濾過分離が好ましい。粗インドールをメタノールに溶解させた後水を加えた場合は、粗インドールをメタノールと水との混合溶媒に溶解させた場合に比較し、精製インドールの純度、収率は変わらず、結晶粒度が細かくなるが、濾過分離には何ら問題はない。
　【００１３】
　濃度９０％以上の粗インドールの場合は、上記の再結晶処理を１回行えば、医農薬あるいは香料原料として使用できる９９．９％以上の高純度で、白色小葉状のインドールを得ることができる。また、濃度８０％以上９０％未満の粗インドールの場合は、上記の再結晶処理を２回行えば、医農薬あるいは香料原料として使用できる９９．９％以上の高純度で、白色小葉状のインドール結晶を得ることができる。
　【００１４】
　【実施例】
　実施例１〜３
　表１に示すとおり、インドール濃度９５．０７％の原料粗インドール１５０ｇとメタノール６０．０ｇと水４０ｇ、３５ｇ、３０ｇを撹拌機付容量３００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、ウォターバスにて６０℃で混合溶解したのち、恒温槽で約１時間かけて２５℃まで撹拌しながら冷却してインドールを再結晶させ、遠心濾過したのち真空乾燥して白色の小葉状結晶の精製インドールを得た。原料粗インドールならびに精製インドールをガスクロマトグラフィにより分析した結果を表１に示す。また、表１中の精製インドールの収率は、原料として用いた粗インドール中のインドールを基準にして算出した。
　【００１５】
　【表１】
　【００１６】
　表１に示すとおり、実施例１により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９０％で、収率６５．２％であった。また、実施例２により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９４％、収率６０．５％であった。さらに、実施例３により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９５％、収率５８．３％であった。
　【００１７】
　実施例４〜６
　表２に示すとおり、インドール濃度９３．８７％の原料粗インドール１５０ｇとメタノール６５．０ｇと水３５ｇ、３０ｇ、２８ｇを撹拌機付容量３００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、ウォターバスにて６０℃で混合溶解したのち、恒温槽で約１時間かけて２５℃まで撹拌しながら冷却してインドールを再結晶させ、遠心濾過したのち真空乾燥して白色の小葉状結晶の精製インドールを得た。原料粗インドールならびに精製インドールをガスクロマトグラフィにより分析した結果を表２に示す。また、表２中の精製インドールの収率は、原料として用いた粗インドール中のインドールを基準にして算出した。
　【００１８】
　【表２】
　【００１９】
　表２に示すとおり、実施例４により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９１％で、収率５５．０％であった。また、実施例５により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９３％、収率５２．２％であった。さらに、実施例６により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９６％、収率５１．４％であった。
　【００２０】
　実施例７〜９
　表３に示すとおり、インドール濃度９０．０７％の原料粗インドール１５０ｇとメタノール７５．０ｇと水３５ｇ、３０ｇ、２８ｇを撹拌機付容量３００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、ウォターバスにて６０℃で混合溶解したのち、恒温槽で約１時間かけて２５℃まで撹拌しながら冷却してインドールを再結晶させ、遠心濾過したのち真空乾燥して白色の小葉状結晶の精製インドールを得た。原料粗インドールならびに精製インドールをガスクロマトグラフィにより分析した結果を表３に示す。また、表３中の精製インドールの収率は、原料として用いた粗インドール中のインドールを基準にして算出した。
　【００２１】
　【表３】
　【００２２】
　表３に示すとおり、実施例７により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９１％で、収率４６．２％であった。また、実施例８により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９２％、収率４８．１％であった。さらに、実施例９により得られた精製インドールは、白色の小葉状結晶で、純度９９．９３％、収率４９．３％であった。以上の結果から、濃度９０％以上の粗インドールを原料として用いた場合は、１回の再結晶操作によって、白色の小葉状結晶で、純度９９．９０％以上の高純度の精製インドールを得ることができる。
　【００２３】
　実施例１０
　表４に示すとおり、インドール濃度８３．８０％の原料粗インドール１５０ｇとメタノール４５．０ｇと水３０ｇを撹拌機付容量３００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、ウォターバスにて６０℃で混合溶解したのち、恒温槽で約１時間かけて２５℃まで撹拌しながら冷却してインドールを再結晶させ、遠心濾過したのち真空乾燥して濃度９３．７９％のインドールを得た。この濃度９３．７９％のインドール７５ｇとメタノール３２．５ｇと水１７．５ｇを撹拌機付容量３００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、ウォターバスにて６０℃で混合溶解したのち、恒温槽で約１時間かけて２５℃まで撹拌しながら冷却してインドールを再結晶させ、遠心濾過したのち真空乾燥して白色の小葉状結晶の精製インドールを得た。原料粗インドールならびに精製インドールをガスクロマトグラフィにより分析した結果を表４に示す。また、表４中の精製インドールの収率は、原料として用いた粗インドール中のインドールを基準にして算出した。
　【００２４】
　【表４】
　【００２５】
　表４に示すとおり、濃度８３．８０％の粗インドールを原料として用いる場合は、２回の再結晶操作によって、白色の小葉状結晶で、純度９９．９０％以上の高純度の精製インドールを得ることができる。
　【００２６】
　比較例１〜６
　表５に示すとおり、インドール濃度９５．０７％の原料粗インドール１５０ｇとメタノール、エタノール、２‐プロパノールの単独またはエタノールまたは２‐プロパノールと水とを撹拌機付容量３００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、ウォターバスにて６０℃で混合溶解したのち、恒温槽で約１時間かけて２５℃まで撹拌しながら冷却してインドールを再結晶させ、遠心濾過したのち真空乾燥して精製インドールを得た。原料粗インドールならびに精製インドールをガスクロマトグラフィにより分析した結果を表５に示す。また、表５中の精製インドールの収率は、原料として用いた粗インドール中のインドールを基準にして算出した。
　【００２７】
　【表５】
　【００２８】
　表５に示すとおり、溶剤としてエタノール、２‐プロパノールを単独で用いた比較例１、３の場合は、真珠色の粒状結晶で、精製インドールの純度が９９．０％を下回っており、かつ収率も３１〜３２％台であった。また、溶媒としてエタノールと水の混合溶媒、あるいは２‐プロパノールと水の混合溶媒を用いた比較例２、４の場合は、真珠色の粒状結晶で、精製インドールの純度は９９．４％前後で、かつ収率も４５％前後であった。さらに、溶媒としてメタノールを単独で用いた比較例５の場合は、精製インドールの純度は９９．１３％で、かつ収率も３０．８％と低いものであった。さらにまた、溶媒としてエタノール６０ｇと水３０ｇを用いた比較例６の場合は、前記実施例３に比較し、真珠色の粒状結晶で、精製インドールの純度は９９．９０％であまり差がないが、収率が１０％以上低くなっている。
　【００２９】
　【発明の効果】
　この発明は、濃度８０％以上の粗インドールを
水がメタノールに対し０．３３〜１．０重量倍のメタノールと水の混合溶媒