【事件の表示】
　特許第３０２５５３４号「フッ素置換液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子」の請求項１ないし３、５、７、９、１１、１４ないし１８に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３０２５５３４号の請求項１、２、３、５、７、９、１３ないし１７に係る特許を維持する。
【理　由】
１．手続の経緯
　
　特許第３０２５５３４号の請求項１〜１８に係る発明の出願は、平成８年４月１２日（優先権主張１９９５年４月１２日、日本（ＪＰ））を国際出願日とする特許出願であって、平成１２年１月２１日にその特許権の設定登録がなされ、その後、大日本インキ化学工業株式会社より特許異議の申立てがなされ、取消しの理由が通知され、その指定期間内である平成１３年９月２５日に訂正請求がなされたものである。
　
２．訂正の適否についての判断
　
(1)訂正の内容
　
　特許権者が求めている訂正の内容は、以下の、ａ〜ｘのとおりである。
　
訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１について、
「【請求項１】一般式（１）
　
　
　
　
（式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜10のアルケニル基を示し（アルケニル基中の任意のメチレン基（−CH2−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）、ｍおよびｎは相互に独立して０または１を示し、A1、A2およびA3は相互に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい1,4−フェニレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を示し、Z1、Z2およびZ3は相互に独立して−COO−、−OCO−、−（CH2）２−、−CH2O−、OCH2−または共有結合を示すが、Z1、Z2およびZ3のうち少なくとも１つはエステル結合、−CH2O−または−OCH2−を示す。ＸはCF3、CF2H、CFH2、OCF3、OCF2HまたはCNを示し、ＹはＨまたはＦを示す。ただしＸ＝CNの場合は、ｎが０、A2はトランス−1,4−シクロヘキシレン基、A1は環上の１つ以上の水素原子がＦで置換された1,4−フェニレン基、Z2は共有結合、Z1はエステル結合、ＹはＦを示す。）で示され、４−トリフルオロメトキシ−3,5−ジフルオロフェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボキシレートを除く液晶性化合物。」を
「【請求項１】一般式（１）
　
　
　
　
（式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜10のアルケニル基を示し（アルケニル基中の任意のメチレン基（−CH2−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）、ｍおよびｎは相互に独立して０または１を示し、A1、A2およびA3は相互に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい1,4−フェニレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を示し、Z1、Z2およびZ3は相互に独立して−COO−、−OCO−、−（CH2）２−、−CH2O−、−OCH2−または共有結合を示すが、Z1、Z2およびZ3のうち少なくとも１つはエステル結合、−CH2O−または−OCH2−を示す。ＸはCF3、CF2H、CFH2、OCF3またはOCF2Hを示し、ＹはＨまたはＦを示す。）で示され、４−トリフルオロメトキシ−3,5−ジフルオロフェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボキシレートを除く液晶性化合物。」に訂正する。
　
訂正事項ｂ
　特許請求の範囲の請求項１１を削除する。
　
訂正事項ｃ
　特許請求の範囲の「【請求項１２】」を「【請求項１１】」に訂正する。
　
訂正事項ｄ
　特許請求の範囲の「【請求項１３】」を「【請求項１２】」に訂正する。
　
訂正事項ｅ
　特許請求の範囲の「【請求項１４】」を「【請求項１３】」に訂正する。
　
訂正事項ｆ
　特許請求の範囲の請求項１４の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
　
訂正事項ｇ
　特許請求の範囲の「【請求項１５】」を「【請求項１４】」に訂正する。
　
訂正事項ｈ
　特許請求の範囲の請求項１５の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
　
訂正事項ｉ
　特許請求の範囲の「【請求項１６】」を「【請求項１５】」に訂正する。
　
訂正事項ｊ
　特許請求の範囲の請求項１６の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
　
訂正事項ｋ
　特許請求の範囲の「【請求項１７】」を「【請求項１６】」に訂正する。
　
訂正事項ｌ
　特許請求の範囲の請求項１７の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
　
訂正事項ｍ
　特許請求の範囲の「【請求項１８】」を「【請求項１７】」に訂正する。
　
訂正事項ｎ
　特許請求の範囲の請求項１８の「請求項１４〜１７」を「請求項１３〜１６」に訂正する。
　
訂正事項ｏ
　平成１１年１０月１８日付けの手続補正書により補正された明細書（以下、「明細書」という。）第３頁２３行の「ＯＣＦ２ＨまたはＣＮ」を「またはＯＣＦ２Ｈ」に訂正する。
　
訂正事項ｐ
　明細書第３頁２３〜２６行の「ただしＸ＝ＣＮ・・・ＹはＦを示す。」を削除する。
　
訂正事項ｑ
　明細書第４頁１４〜１６行の「（１１）・・・液晶性化合物。」を削除する。
　
訂正事項ｒ
　明細書第４頁１７行の「（１２）」を「（１１）」に訂正する。
　
訂正事項ｓ
　明細書第４頁１９行の「（１３）」を「（１２）」に訂正する。
　
訂正事項ｔ
　明細書第４頁２２行の「（１４）（１）〜（１３）」を「（１３）（１）〜（１２）」に訂正する。
　
訂正事項ｕ
　明細書第４頁２４行の「（１５）第一成分として、（１）〜（１３）」を「（１４）第一成分として、（１）〜（１２）」に訂正する。
　
訂正事項ｖ
　明細書第５頁１６行の「（１６）第一成分として、（１）〜（１３）」を「（１５）第一成分として、（１）〜（１２）」に訂正する。
　
訂正事項ｗ
　明細書第７頁１５行の「（１７）第一成分として、（１）〜（１３）」を「（１６）第一成分として、（１）〜（１２）」に訂正する。
　
訂正事項ｘ
　明細書第７頁２１行の「（１８）（１４）〜（１７）」を「（１７）（１３）〜（１６）」に訂正する。
　
(2)訂正の目的の適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　
　上記訂正事項ａは、請求項１に記載された一般式（１）において、基ＸがＣＮ基の場合を削除したものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とした明細書の訂正に該当するものである。
　
　上記訂正事項ｂは、請求項の削除であるから、特許請求の範囲の減縮を目的とした明細書の訂正に該当するものである。
　
　上記訂正事項ｃ〜ｅ，ｇ，ｉ，ｋ，ｍは、特許請求の範囲の請求項１１の削除に伴い、請求項番号を繰り上げたものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　
　上記訂正事項ｆ，ｈ，ｊ，ｌ，ｎは、請求項１１の削除に伴い、引用形式で記載されているため記載形式が不明りょうとなる請求項の記載の訂正であるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　
　上記訂正事項ｏ〜ｘは、特許請求の範囲の訂正に伴い、特許請求の範囲の記載と発明の詳細な説明の記載との整合性を図るために、明りょうでない記載の釈明を目的とする明細書の訂正に該当するものである。
　
　そして、上記各訂正は、いずれも新規事項の追加に該当せず、また、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。
　
(3)むすび
　
　したがって、上記訂正は、特許法第１２０条の４第２項及び同条第３項で準用する第１２６条第２項及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
　
３．特許異議申立てについての判断
　
(1)異議申立ての理由の概要　
　
　申立人大日本インキ化学工業株式会社は、甲第１〜３号証を提出して、訂正前の請求項１〜３，５，７，９，１１に係る発明は、甲第１〜３号証に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し特許を受けることができず、また、同請求項１〜３，５，７，９，１１，１４〜１８に係る発明は、甲第１〜３号証に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるから特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができず、したがって本件特許は取り消されるべきである旨、主張している。
（甲第１号証：特開平４−２９６３８７号公報（以下「刊行物１」とする。）、
　甲第２号証：特表平３−５０３６３７号公報（以下「刊行物２」とする。）、
　甲第３号証：”MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS INCORPORATING NONLINEAR OPTICS”，Vol.172, (1989), p.165-189（以下「刊行物３」とする。））
　
(2)本件発明
　
　上記２．(3)で示したように上記訂正が認められるから、本件の請求項１〜３，５，７，９，１３〜１７に係る発明（訂正前の請求項１〜３，５，７，９，１４〜１８に係る発明にそれぞれ対応。以下、「本件発明１〜３，５，７，９，１３〜１７」という。）は、上記訂正請求に係る訂正明細書の特許請求の範囲の請求項１〜３，５，７，９，１３〜１７に記載された事項により特定される次のとおりのものである。
　
「【請求項１】一般式（１）
　
　
　
　
（式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜10のアルケニル基を示し（アルケニル基中の任意のメチレン基（−CH2−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）、ｍおよびｎは相互に独立して０または１を示し、A1、A2およびA3は相互に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい1,4−フェニレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を示し、Z1、Z2およびZ3は相互に独立して−COO−、−OCO−、−（CH2）２−、−CH2O−、−OCH2−または共有結合を示すが、Z1、Z2およびZ3のうち少なくとも１つはエステル結合、−CH2O−または−OCH2−を示す。ＸはCF3、CF2H、CFH2、OCF3またはOCF2Hを示し、ＹはＨまたはＦを示す。）で示され、４−トリフルオロメトキシ−3,5−ジフルオロフェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボキシレートを除く液晶性化合物。
　
【請求項２】ｍおよびｎが０である請求項１に記載の液晶性化合物。
　
【請求項３】ｍが１、ｎが０である請求項１に記載の液晶性化合物。
　
【請求項５】A1が環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい1,4−フェニレン基である請求項２に記載の液晶性化合物。
　
【請求項７】A2がトランス−1,4−シクロヘキシレン基である請求項３に記載の液晶性化合物。
　
【請求項９】A1が環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい1,4−フェニレン基、Z2が共有結合である請求項７に記載の液晶性化合物。
　
【請求項１３】請求項１〜12のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
　
【請求項１４】第一成分として、請求項１〜12のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）
　
　
　
　
　
　
　
　
（式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基を示し、X1はＦ、Cl、OCF3、OCF2H、CF3、CF2HまたはCFH2を示し、L1、L2、L3およびL4は相互に独立してＨまたはＦを示し、Z4およびZ5は相互に独立して−（CH2）２−、−CH＝CH−または共有結合を示し、ａは１または２を示す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
　
【請求項１５】第一成分として、請求項１〜12のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）および（９）
　
　
　
　
（式中、R2はＦ、炭素数１〜10のアルキル基または炭素数２〜10のアルケニル基を示す。該アルキル基またはアルケニル基中の任意のメチレン基（−CH2−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ａはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を示し、環Ｂはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Ｃはトランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を示し、Z6は−（CH2）２−、−COO−または共有結合を示し、L5およびL6は相互に独立してＨまたはＦを示し、ｂおよびｃは相互に独立して０または１を示す。）
　
　
　
　
（式中、R3は炭素数１〜10のアルキル基を示し、L7はＨまたはＦを示し、ｄは０または１を示す。）
　
　
　
　
（式中、R4は炭素数１〜10のアルキル基を示し、環Ｄおよび環Ｅは相互に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を示し、Z7およびZ8は相互に独立して−COO−または共有結合を示し、Z9は−COO−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、L8およびL9は相互に独立してＨまたはＦを示し、X2はＦ、OCF3、OCF2H、CF3、CF2HまたはCFH2を示すが、X2がOCF3、OCF2H、CF3、CF2HまたはCFH2を示す場合はL8およびL9は共にＨを示す。ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０または１を示す。）
　
　
　
　
（式中、R5およびR6は相互に独立して炭素数１〜10のアルキル基または炭素数２〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−CH2−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ｇはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Ｈはトランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を示し、Z10は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−（CH2）２−、−CH＝CH−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Z11は−COO−または共有結合を示す。）
　
　
　
　
（式中、R7およびR8は相互に独立して炭素数１〜10のアルキル基または炭素数２〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−CH2−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ｉはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Ｊはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Ｋはトランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を示し、Z12およびZ14は相互に独立して−COO−、−（CH2）２−または共有結合を示し、Z13は−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、−COO−または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
　
【請求項１６】第一成分として、請求項１〜12のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の一部分として、一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）および（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
　
【請求項１７】請求項13〜16のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。」
　
(3)刊行物に記載された発明
　
　刊行物１には、「しきい電圧の温度係数が改善された液晶表示素子とこの素子中に用いられる液晶材料」（段落【0001】）について記載されており、液晶材料として「式Ｉ−IIIで示される次の小グループの２，６−ジフルオロベンゾニトリル類が好ましい。」（段落【0019】）とされ、【化１】【化２】【化３】として具体的に化学式が示されている（化学式は省略）。更に具体的には、「本発明の液晶材料はＩ．１−Ｉ．２４・・・で示される次の化合物の少くとも一種を含有することが好ましい。
　・・・
R-Cyc-Phe.(F)-COO-Phe.3F5F-CN I.17
　・・・
Ｉ．１−Ｉ．２４・・・においてＲはアルキル、アルコキシまたはアルケニルさらにオキサアルキルであることが好ましい。」（段落【0028】）旨、記載されている。式中、「Cyc」は１，４−シクロヘキシレン、「Phe.(F)」は側鎖状に非置換のあるいは２−または３−の位置で側鎖状にモノフルオロ化した１，４−フェニレン、「Phe.3F5F」は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、をそれぞれ意味する（段落【0026】参照）。
　
　刊行物２には、「側位フッ素化４−シアノフェニル及び４’−シアノビフェニルベンゾエート類、及びこれを用いた液晶材料、ネマチック液晶ディスプレイデバイス」（特許請求の範囲参照）について記載されており、更に、第１３頁右上欄のＦＩＧ．５には、「１．４」、「１．７」で表される側位フッ素化４−シアノフェニルベンゾエート類が記載されている（化学式は省略）。
　
　刊行物３のＴＡＢＬＥ　Ｉ（第１７０頁）には、ＡＣＩＤ欄の３，４，５，６で示される安息香酸誘導体等とＰＨＥＮＯＬ欄の９で示されるベンゾニトリル誘導体等とを反応させて得られた「4-cyanophenyl 4-pentyl- and4-butoxy-benzoates」についてその転移温度が記載されている。
　
(4)当審の判断
　
　本件発明１について
　本件発明１の液晶性化合物は、本件請求項１に記載された一般式（１）に示されているように、末端のフェニル基の４位に置換している置換基ＸはCF3、CF2H、CFH2、OCF3またはOCF2Hを示し、該置換基Ｘに隣接する置換基ＹはＨまたはＦを示す化合物であるが、刊行物１〜３に記載された液晶性化合物はいずれも、上記の部位、即ち、末端のフェニル基の４位に置換している置換基として、ＣＮ基を有するものであって、これが、CF3、CF2H、CFH2、OCF3またはOCF2H基を示す化合物については、記載も示唆もされていない。また、刊行物１〜３の記載を合わせ考慮しても、上記部位の置換基として、CF3、CF2H、CFH2、OCF3またはOCF2Hを有する化合物を容易に想到し得るものではない。
　そして、本件発明１は、これらの特定の置換基を有する液晶性化合物としたことにより、特許明細書（平成１３年９月２５日付け全文訂正明細書）第１４６頁下から１行〜第１４７頁２行（特許公報第１１０頁第２２０欄４１行〜４４行参照）に記載されるように、大きな誘電率異方性値を有するうえ、しきい値電圧の温度による変化が小さく、低温下での他の液晶材料への溶解性が改善される、という効果を奏するものと認められる。
　したがって、本件発明１は、刊行物１〜３に記載された発明であるとも、刊行物１〜３に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものとすることはできない。
　
　本件発明２，３，５，７，９について
　本件発明２，３は本件発明１を引用し、それを技術的に限定した発明であり、また本件発明５，７，９は本件発明１を引用する発明を引用し、それを技術的に限定した発明であるから、上記と同様の理由により、刊行物１〜３に記載された発明であるとも、刊行物１〜３に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものとも、することはできない。
　
　本件発明１３〜１７について
　本件発明１３〜１６はいずれも本件発明１を引用し、それを技術的に限定した発明であり、また、本件発明１７は本件発明１を引用する発明を引用し、それを技術的に限定した発明であるから、上記と同様の理由により、刊行物１〜３に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものとすることはできない。
　
　したがって、本件発明１〜３，５，７，９，１３〜１７についての特許は、特許法第２９条第１項、あるいは、同法第２９条第２項の規定に違反してされたものとすることはできない。
　なお、訂正前の請求項１１に係る発明は、訂正の結果削除されたので、該発明に対する申立人の主張は判断する対象が存在しない。
　
４．むすび
　
　以上のとおりであるから、特許異議申立ての理由及び証拠によっては、本件発明についての特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件発明についての特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１３年１１月８日（２００１．１１．８）
【訂正の要旨】
訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１について、
「【請求項１】一般式（１）
　（式は省略）
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し（アルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）、ｍおよびｎは相互に独立して０または１を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基または１，３−ジオキサンー２，５−ジイル基を示し、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は相互に独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、ＯＣＨ２−または共有結合を示すが、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち少なくとも１つはエステル結合、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−を示す。ＸはＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＨまたはＣＮを示し、ＹはＨまたはＦを示す。ただしＸ＝ＣＮの場合は、ｎが０、Ａ２はトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ａ１は環上の１つ以上の水素原子がＦで置換された１，４−フェニレン基、Ｚ２は共有結合、Ｚ１はエステル結合、ＹはＦを示す。）で示され、４−トリフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロフェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボキシレートを除く液晶性化合物。」を
「【請求項１】−般式（１）
　（式は省略）
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し（アルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）、ｍおよびｎは相互に独立して０または１を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピリミジンー２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は相互に独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−または共有結合を示すが、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のうち少なくとも１つはエステル結合、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−を示す。ＸはＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＯＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈを示し、ＹはＨまたはＦを示す。）で示され、４−トリフルオロメトキシー３，５−ジフルオロフェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボキシレートを除く液晶性化合物。」に訂正する。
訂正事項ｂ
　特許請求の範囲の請求項１１を削除する。
訂正事項ｃ
　特許請求の範囲の「【請求項１２】」を「【請求項１１】」に訂正する。
訂正事項ｄ
　特許請求の範囲の「【請求項１３】」を「【請求項１２】」に訂正する。
訂正事項ｅ
　特許請求の範囲の「【請求項１４】」を「【請求項１３】」に訂正する。
訂正事項ｆ
　特許請求の範囲の請求項１４の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
訂正事項ｇ
　特許請求の範囲の「【請求項１５】」を「【請求項１４】」に訂正する。
訂正事項ｈ
　特許請求の範囲の請求項１５の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
訂正事項ｉ
　特許請求の範囲の「【請求項１６】」を「【請求項１５】」に訂正する。
訂正事項ｊ
　特許請求の範囲の請求項１６の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
訂正事項ｋ
　特許請求の範囲の「【請求項１７】」を「【請求項１６】」に訂正する。
訂正事項ｌ
　特許請求の範囲の請求項１７の「請求項１〜１３」を「請求項１〜１２」に訂正する。
訂正事項ｍ
　特許請求の範囲の「【請求項１８】」を「【請求項１７】」に訂正する。
訂正事項ｎ
　特許請求の範囲の請求項１８の「請求項１４〜１７」を「請求項１３〜１６」に訂正する。
訂正事項ｏ
　平成１１年１０月１８日付けの手続補正書により補正された明細書（以下、「明細書」という。）第３頁２３行の「ＯＣＦ２ＨまたはＣＮ」を「またはＯＣＦ２Ｈ」に訂正する。
訂正事項ｐ
　明細書第３頁２３〜２６行の「ただしＸ＝ＣＮ・・・ＹはＦを示す。」を削除する。
訂正事項ｑ
　明細書第４頁１４〜１６行の「（１１）・・・液晶性化合物。」を削除する。
訂正事項ｒ
　明細書第４頁１７行の「（１２）」を「（１１）」に訂正する。
訂正事項ｓ
　明細書第４頁１９行の「（１３）」を「（１２）」に訂正する。
訂正事項ｔ
　明細書第４頁２２行の「（１４）（１）〜（１３）」を「（１３）（１）〜（１２）」に訂正する。
訂正事項ｕ
　明細書第４頁２４行の「（１５）第一成分として、（１）〜（１３）」を「（１４）第一成分として、（１）〜（１２）」に訂正する。
訂正事項ｖ
　明細書第５頁１６行の「（１６）第一成分として、（１）〜（１３）」を「（１５）第一成分として、（１）〜（１２）」に訂正する。
訂正事項ｗ
　明細書第７頁１５行の「（１７）第一成分として、（１）〜（１３）」を「（１６）第一成分として、（１）〜（１２）」に訂正する。
訂正事項ｘ
　明細書第７頁２１行の「（１８）（１４）〜（１７）」を「（１７）（１３）〜（１６）」に訂正する。
（５４）【発明の名称】
フッ素置換化合物、液晶組成物および液晶表示素子
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】一般式（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し（アルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）、ｍおよびｎは相互に独立して０または１を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は相互に独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−または共有結合を示すが、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち少なくとも１つはエステル結合、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−を示す。ＸはＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、
ＯＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈを示し、ＹはＨまたはＦを示す。
　【請求項２】ｍおよびｎが０である請求項１に記載の液晶性化合物。
　【請求項３】ｍが１、ｎが０である請求項１に記載の液晶性化合物。
　【請求項４】ｍおよびｎが共に１である請求項１に記載の液晶性化合物。
　【請求項５】Ａ１が環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基である請求項２に記載の液晶性化合物。
　【請求項６】Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基である請求項２に記載の液晶性化合物。
　【請求項７】Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレン基である請求項３に記載の液晶性化合物。
　【請求項８】Ａ２およびＡ３が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ３が共有結合である請求項４に記載の液晶性化合物。
　【請求項９】Ａ１が環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｚ２が共有結合である請求項７に記載の液晶性化合物。
　【請求項１０】Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ２が共有結合である請求項７に記載の液晶性化合物。
　
【請求項１１】
　
【請求項１２】
　
【請求項１３】
１２
　
【請求項１４】
１２
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ１はＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦＨ２を示し、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は相互に独立してＨまたはＦを示し、Ｚ４およびＺ５は相互に独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１または２を示す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
　
【請求項１５】
１２
（式中、Ｒ２はＦ、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。該アルキル基またはアルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ５およびＬ６は相互に独立してＨまたはＦを示し、ｂおよびｃは相互に独立して０または１を示す。）
（式中、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ７はＨまたはＦを示し、ｄは０または１を示す。）
（式中、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環Ｄおよび環Ｅは相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ７およびＺ８は相互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ９は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ８およびＬ９は相互に独立してＨまたはＦを示し、Ｘ２はＦ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦＨ２を示すが、Ｘ２がＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦＨ２を示す場合はＬ８およびＬ９は共にＨを示す。ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０または１を示す。）
（式中、Ｒ５およびＲ６は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｈはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ１０は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ１１は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。）
（式中、Ｒ７およびＲ８は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ｉはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ１２およびＺ１４は相互に独立して−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−または共有結合を示し、Ｚ１３は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
　
【請求項１６】
１２
　
【請求項１７】
１３〜１６
【発明の詳細な説明】
技術分野
　本発明は、液晶性化合物および液晶組成物に関し、更に詳しくは３−フルオロ−４−置換フェニル基あるいは３，５−ジフルオロ−４−置換フェニル基を有する新規なフッ素置換化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
背景技術
　液晶性化合物を用いた表示素子は、時計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性、誘電率異方性等を利用したものである。
　液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また、表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型等がある。
　これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。このため数種類から数十種類の液晶性化合物および必要によりさらに非液晶性化合物を混合し、もって要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定で、また電場や電磁放射に対しても安定である上、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また液晶組成物には、その屈折率異方性値（Δｎ）および誘電率異方性値（Δε）等の諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存して適当な値を取ることが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。
　なかでも、液晶表示素子の大画面化に必要な高速応答に大きく寄与するしきい値電圧のさらなる低電圧化の要求が高まっている。そのためにはΔεが大きな液晶性化合物が必要である（Ｅ．Ｊａｋｅｍａｎ等、Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ．６９（１９７２））。
　また、高画質化を可能とするためにはしきい値電圧の温度による変化が小さな液晶性化合物が必要とされる。
　これらの目的を達成するため、式（ａ）、式（ｂ）および式（ｃ）に示す化合物が、それぞれ特開昭５５−４０６６０、特表平２−５０１３１１および特表平３−５００４１３等により知られているが、これらの化合物はΔεが未だ十分に大きくなく、しきい値電圧の温度による変化も小さいとは言えない。
　また、式（ｄ）および式（ｅ）に示す化合物も、それぞれ特表平３−５０３６３７および特開平４−２７９５６０により公知である。しかし、これらの化合物はΔεは大きいものの液晶相温度範囲が狭い、あるいは低温下で他の液晶材料への溶解性が十分ではないといった問題点を有する。
発明の開示
　本発明の目的は、前記従来技術の欠点を解消し、特にΔεが大きく、しきい値電圧の温度による変化が小さく、安定性に優れ、かつ低温下で他の液晶材料への溶解性が改善されたフッ素置換化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
　上記目的を達成するため、本願で特許請求される発明は以下の通りである。
（１）一般式（１）
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し（アルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）、ｍおよびｎは相互に独立して０または１を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は相互に独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−または共有結合を示すが、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち少なくとも１つはエステル結合、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−を示す。ＸはＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、
ＯＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈを示し、ＹはＨまたはＦを示す。
（２）ｍおよびｎが０である（１）に記載の液晶性化合物。
（３）ｍが１、ｎが０である（１）に記載の液晶性化合物。
（４）ｍおよびｎが共に１である（１）に記載の液晶性化合物。
（５）Ａ１が環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基である（２）に記載の液晶性化合物。
（６）Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基である（２）に記載の液晶性化合物。
（７）Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレン基である（３）に記載の液晶性化合物。
（８）Ａ２およびＡ３が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ３が共有結合である（４）に記載の液晶性化合物。
（９）Ａ１が環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｚ２が共有結合である（７）に記載の液晶性化合物。
（１０）Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ２が共有結合である（７）に記載の液晶性化合物。
（１１）
（１２）
（１３）
１２
（１４）
１２
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ１はＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦＨ２を示し、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は相互に独立してＨまたはＦを示し、Ｚ４およびＺ５は相互に独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１または２を示す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
（１５）
１２
（式中、Ｒ２はＦ、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。該アルキル基またはアルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ５およびＬ６は相互に独立してＨまたはＦを示し、ｂおよびｃは相互に独立して０または１を示す。）
（式中、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ７はＨまたはＦを示し、ｄは０または１を示す。）
（式中、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環Ｄおよび環Ｅは相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ７およびＺ８は相互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ９は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ８およびＬ９は相互に独立してＨまたはＦを示し、Ｘ２はＦ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦＨ２を示すが、Ｘ２がＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦＨ２を示す場合はＬ８およびＬ９は共にＨを示す。ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０または１を示す。）
（式中、Ｒ５およびＲ６は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｈはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ１０は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ１１は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。）
（式中、Ｒ７およびＲ８は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環Ｉはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ１２およびＺ１４は相互に独立して−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−または共有結合を示し、Ｚ１３は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
（１６）
１２
（１７）
１３）〜（１６
　本発明の一般式（１）で示す液晶性化合物は、Δεが大きく、しきい値電圧の温度による変化が小さい。またこれらの液晶性化合物は、表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、低温下での溶解性に優れている。さらには分子構成要素のうち六員環や置換基および／または結合基を適当に選択することにより、所望の物性値を持つものへと誘導され得る。従って、本発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場合、好ましい特性を有する新たな液晶組成物を提供し得る。
発明を実施するための最良の形態
　本発明の一般式（１）で示される化合物は、次の通りに類別される。
　以下、Ｑは下記に示される基、
Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイル基、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、該Ｐｈｅは１個以上の水素原子がＦで置換されていてもよく、Ａ１、Ａ２およびＡ３はＣｙｃ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、ＰｙｄおよびＤｉｏよりなる群から選ばれ、好ましくは分子内に２つ以上のＰｙｒ、ＰｙｄおよびＤｉｏを含まないものとする。
　２個の六員環を有する化合物：
Ｒ−Ａ１−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
Ｒ−Ａ１−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂ）
Ｒ−Ａ１−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃ）
Ｒ−Ａ１−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄ）
　３個の六員環を有する化合物：
Ｒ−Ａ１−Ａ２−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　（１ｅ）
Ｒ−Ａ１−ＣＯＯ−Ａ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　（１ｆ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　（１ｇ）
Ｒ−Ａ１−ＯＣＯ−Ａ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　（１ｈ）
Ｒ−Ａ１−（ＣＨ２）２−Ａ２−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｉ）
Ｒ−Ａ１−ＣＯＯ−Ａ２−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｊ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　（１ｋ）
Ｒ−Ａ１−ＣＨ２Ｏ−Ａ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　（１ｌ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　（１ｍ）
Ｒ−Ａ１−ＯＣＨ２−Ａ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　（１ｎ）
Ｒ−Ａ１−（ＣＨ２）２−Ａ２−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　（１ｏ）
Ｒ−Ａ１−（ＣＨ２）２−Ａ２−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　（１ｐ）
　４個の六員環を有する化合物：
Ｒ−Ａ１−ＣＯＯ−Ａ２−Ａ３−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｑ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−ＣＯＯ−Ａ３−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｒ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−Ａ３−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｓ）
Ｒ−Ａ１−ＣＯＯ−Ａ２−ＣＯＯ−Ａ３−Ｑ　　　　　　　　（１ｔ）
Ｒ−Ａ１−（ＣＨ２）２−Ａ２−ＣＯＯ−Ａ３−Ｑ　　　　　（１ｕ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−（ＣＨ２）２−Ａ３−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　（１ｖ）
Ｒ−Ａ１−ＣＨ２Ｏ−Ａ２−Ａ３−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｗ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−ＣＨ２Ｏ−Ａ３−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｘ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−Ａ３−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｙ）
Ｒ−Ａ１−Ａ２−ＯＣＨ２−Ａ３−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｚ）
　式（１ａ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ａａ）〜（１ａｅ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａａ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａｂ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａｃ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａｄ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａｅ）
　これらの化合物のうち、特に（１ａａ）および（１ａｂ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｂ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｂａ）〜（１ｂｅ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂａ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂｂ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂｃ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂｄ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂｅ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｂａ）および（１ｂｂ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｃ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｃａ）〜（１ｃｅ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃａ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃｂ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃｃ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃｄ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃｅ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｃａ）、　（１ｃｂ）および（１ｃｅ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｄ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｄａ）〜（１ｄｅ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄａ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄｂ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄｃ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄｄ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄｅ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｄａ）および（１ｄｂ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｅ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｅａ）〜（１ｅｊ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅａ）
Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｂ）
Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｃ）
Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｄ）
Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｅ）
Ｒ−Ｐｙｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｆ）
Ｒ−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｇ）
Ｒ−Ｐｙｄ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｈ）
Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｉ）
Ｒ−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｅｊ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｅａ）〜（１ｅｅ）および（１ｅｊ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｆ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｆａ）〜（１ｆｎ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆａ）
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｂ）
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｃ）
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｄ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｅ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｆ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｇ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｈ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｉ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｊ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｋ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｌ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｍ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｆｎ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｆａ）、（１ｆｂ）、（１ｆｅ）および（１ｆｆ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｇ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｇａ）〜（１ｇｊ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇａ）
Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｂ）
Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｃ）
Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｄ）
Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｅ）
Ｒ−Ｐｙｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｆ）
Ｒ−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ一ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｇ）
Ｒ−Ｐｙｄ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｈ）
Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｉ）
Ｒ−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｇｊ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｇａ）〜（１ｇｅ）および（１ｇｉ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｈ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｈａ）〜（１ｈｎ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈａ）
Ｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｂ）
Ｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｃ）
Ｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＯ−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｄ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｅ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｆ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｇ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｈ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｉ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｊ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｋ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｌ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｍ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　（１ｈｎ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｈａ）、（１ｈｂ）、（１ｈｅ）および（１ｈｆ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｉ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｉａ）〜（１ｉｋ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉａ）
Ｒ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｂ）
Ｒ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｃ）
Ｒ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｄ）
Ｒ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｅ）
Ｒ−Ｐｙｒ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｆ）
Ｒ−Ｐｙｒ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｇ）
Ｒ−Ｐｙｄ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｈ）
Ｒ−Ｐｙｄ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｉ）
Ｒ−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｊ）
Ｒ−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　（１ｉｋ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｉａ）〜（１ｉｄ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｊ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｊａ）〜（１ｊｋ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊａ）
Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｂ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｃ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｄ）
Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｅ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｆ）
Ｒ−Ｐｙｒ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｇ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｈ）
Ｒ−Ｐｙｄ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｉ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｊ）
Ｒ−Ｄｉｏ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　　（１ｊｋ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｊａ）〜（１ｊｄ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｋ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｋａ）〜（１ｋｊ）で示される化合物に展開される。
Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｋａ）
Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｋｂ）
Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｋｃ）
Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｋｄ）
Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　　（１ｋｅ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｋｆ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｋｇ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｋｈ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｋｉ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｋｊ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｋａ）〜（１ｋｅ）および（１ｋｉ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｌ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｌａ）〜（１ｌｎ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｂ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｃ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｅ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｆ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｇ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｈ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｉ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｊ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｋ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｌ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｍ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｌｎ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｌａ）、（１ｌｂ）、（１ｌｅ）および（１ｌｆ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｍ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｍａ）〜（１ｍｊ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｂ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｃ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｄ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｅ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｆ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｇ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｈ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｉ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｍｊ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｍａ）〜（１ｍｅ）および（１ｍｉ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｎ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｎａ）〜（１ｎｎ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｂ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｃ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｅ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｆ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｇ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｙｄ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｈ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｉ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｊ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｋ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｌ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｍ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　　　　（１ｎｎ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｎａ）、（１ｎｂ）、（１ｎｅ）および（１ｎｆ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｏ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｏａ）〜（１ｏｋ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｂ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｃ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｐｙｒ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｅ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｆ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｇ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｈ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｉ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｊ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｑ　　　　（１ｏｋ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｏａ）〜（１ｏｄ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｐ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｐａ）〜（１ｐｋ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｂ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｃ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）２−Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｅ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｆ）
Ｒ９−Ｐｙｒ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｇ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｈ）
Ｒ９−Ｐｙｄ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｉ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）２−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｊ）
Ｒ９−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｑ　　　　（１ｐｋ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｐａ）〜（１ｐｄ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｑ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｑａ）〜（１ｑｈ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑｂ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑｃ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑｅ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑｆ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑｇ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｑｈ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｑｂ）、（１ｑｃ）、（１ｑｆ）および（１ｑｈ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｒ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｒａ）〜（１ｒｈ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒｂ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒｃ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒｅ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒｆ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒｇ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　　（１ｒｈ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｒｂ）、（１ｒｃ）および（１ｒｄ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｓ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｓａ）〜（１ｓｈ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓｂ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓｃ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓｅ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓｆ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓｇ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｑ　　　　　　　　（１ｓｈ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｓａ）および（１ｓｂ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｘ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｘａ）〜（１ｘｈ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｘａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｘｂ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｘｃ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｘｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｘｅ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｘｆ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｘｇ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｘｈ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｘｂ）、　（１ｘｃ）および（１ｘｄ）で示される化合物が好ましい。
　式（１ｚ）で示される化合物は、さらに下記の式（１ｚａ）〜（１ｚｈ）で示される化合物に展開される。
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｚａ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｚｂ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｚｃ）
Ｒ９−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｚｄ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｚｅ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｚｆ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｑ　　　　　　　（１ｚｇ）
Ｒ９−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｑ　　　　　　　（１ｚｈ）
　これらの化合物のうち、特に（１ｚｂ）、　（１ｚｃ）および（１ｚｄ）で示される化合物が好ましい。
　前記した全ての化合物において、Ｒ９は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基（アルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ２−）は、酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。）であるが、その中で特に好ましい基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ノニルオキシ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、３−ヘプテニル、５−ヘプテニル、６−ヘプテニル、２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−メトキシプロペニル基、２−プロペニルオキシメチル基および６−メトキシ−３−ヘキセニル基である。
　前記した通り式（１ａａ）、（１ａｂ）、（１ｂａ）、（１ｂｂ）、（１ｃａ）、（１ｃｂ）、（１ｃｅ）、（１ｄａ）、（１ｄｂ）、（１ｅａ）〜（１ｅｅ）、（１ｅｊ）、（１ｆａ）、（１ｆｂ）、（１ｆｅ）、（１ｆｆ）、（１ｇａ）〜（１ｇｅ）、（１ｇｉ）、（１ｈａ）、（１ｈｂ）、（１ｈｅ）、（１ｈｆ）、（１ｉａ）〜（１ｉｄ）、（１ｊａ）〜（１ｊｄ）、（１ｋａ）〜（１ｋｅ）、（１ｋｉ）、（１ｌａ）、（１ｌｂ）、（１ｌｅ）、（１ｌｆ）、（１ｍａ）〜（１ｍｅ）、（１ｍｉ）、（１ｎａ）、（１ｎｂ）、（１ｎｅ）、（１ｎｆ）、（１ｏａ）〜（１ｏｄ）、（１ｐａ）〜（１ｐｄ）、（１ｑｂ）、（１ｑｃ）、（１ｑｆ）、（１ｑｈ）、（１ｒｂ）〜（１ｒｄ）、（１ｓａ）、（１ｓｂ）、（１ｘｂ）、（１ｘｃ）、（１ｚａ）、（１ｚｂ）および（１ｚｄ）で示される化合物は特に好適例といえるが、それらの中でもさらに好ましいものとして下記の式（１−１）〜（１−４３）で示される化合物をあげることができる。
　本発明の一般式（１）で示される液晶性化合物は、公知の一般的な有機合成法、例えば以下のような方法で簡便に製造することができる。
　先ず、エステル結合を有する化合物の場合は、カルボン酸誘導体（
１
２
３
４
３８
４０
　あるいは、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）や４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下、カルボン酸誘導体（
１
３
４
６３
　−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−結合を有する化合物は、例えばナトリウムアミド（Ｊ．Ｂ．ライト等，ジャーナル　オブ　ジ　アメリカン　ケミカル　ソサイエティー，
７０
６９
２６
４４
２２
２１
５
３
６
　あるいは、スルホン酸エステル（Ｔ．Ｇｒａｍｓｔａｄ等，ジャーナル　オブ　ジ　ケミカル　ソサイエティー，４０６９（１９５７）、Ｐ．Ｍ．Ｄｅｗｉｃｋ，シンセティック　コミュニケイションズ，
１１
３０
３７
７
３
６
　原料であるカルボン酸誘導体は、公知の一般的な有機合成手法あるいはそれらの組み合わせにより製造することができる。例えば、ニトリル誘導体の加水分解（Ｒ．Ｃ．Ｆｕｓｏｎ等，オーガニック　シンセシス，ＩＩＩ，５５７（１９５５）、Ｐ．Ｇ．Ｂａｒａｌｄｉ等，ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー，
５０
５２
１１１
４５
５１
８
　また、フッ素置換体（
９
９６
２３
１０
１１
　さらに、他のフッ素置換体（
１２
１３
　フェノール誘導体は、例えば以下の方法により製造することができる。
　すなわち、置換フェノール（
１４
１５
１６
１７
　前記ヨウ素体（
１６
１８
１９
　また、前記エーテル体（
１５
２０
４９
２０
４０
４１
３５
４２
２１
２２
　また、アルデヒド体（
２０
２３
２４
２５
　さらに、他の置換フェノール体（
２６
２７
１９
３３
２８
２９
　また、ニトロ化合物（
２７
３０
３１
　α−ハロゲノメチル化合物もまた従来公知の一般的有機合成手法により容易に製造することができる。
　例えば、４−アルキル安息香酸または４−アルキルベンズアルデヒド等のＳＢＨ、ＬＡＨ、ＤＩＢＡＬ、ＳＢＭＥＡまたはボラン等の還元剤による還元あるいは４−アルキルベンズハライドのグリニャール試薬とホルムアルデヒドとの反応（Ｈ．Ｇｉｌｍａｎ等，オーガニック　シンセシス，Ｉ，１８８（１９４１））からアルコール体（
３２
３２
３３
　同様にフッ素置換体も前記カルボン酸誘導体例の（
１１
１３
　このようにして得られる本発明の液晶性化合物は、いずれも大きなΔεを示すうえ、しきい値電圧の温度による変化が小さく、安定性に優れ、種々の液晶材料と容易に混合し、かつ低温下でも溶解性が良好であるためネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
　本発明の化合物は、現在主流となっているＴＦＴ型、ＴＮ型およびＳＴＮ型のいずれの液晶組成物においても構成成分として使用することができるが、一般式（１）でＸ＝ＣＮである化合物はＴＮおよびＳＴＮ用として特に好適であり、Ｘがフッ素置換された基である化合物は、安定性が非常に優れることからＴＮおよびＴＦＴ用として特に好適である。
　ネマチック液晶組成物の構成成分として使用する場合、低粘性の組成物を調製するには、２個あるいは３個の環を有する化合物を用いればよく、広い液晶相温度範囲を示す組成物を調製するには、３個あるいは４個の環を有する化合物を用いればよい。
　Δｎに関しても例えば、芳香環を有する化合物を用いた場合には、大きな値を示す組成物を調製することができ、シクロヘキサン環を有する化合物を用いた場合には、小さな値を示す組成物を調製することができる。
　また、３−フルオロ−４−置換フェニル基あるいは３，５−ジフルオロ−４−置換フェニル基を有する本化合物は大きなΔεを示すが、他の環構造中の水素原子をフッ素原子に置換することによって、さらに大きなΔεを付与ことが可能である。
　これらのことから化合物を適当に選択することにより所望の物性を有する液晶組成物を得ることができる。
　本発明により提供される液晶組成物は、一般式（１）で示される液晶性化合物を少なくとも１種類含む第一成分でもよいが、これに加え、第二成分として既述参照の一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称する）および／または一般式（５）、（６）、（７）、（８）および（９）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を混合したものが好ましく、さらに、しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整する目的で、公知の化合物を第三成分として混合することもできる。
　上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含まれる化合物の好適例として次の（２−１）〜（２−１５）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として（３−１）〜（３−４８）、一般式（４）に含まれる化合物の好適例として（４−１）〜（４−５５）をそれぞれ挙げることができる。
　これらの一般式（２）〜（４）で示される化合物は、誘電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学的安定性が非常に優れている。
　該化合物の使用量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
　次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式（５）、（６）および（７）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ（５−１）〜（５−２４）、（６−１）〜（６−３）および　（７−１）〜（７−１７）を挙げることができる。
　これらの一般式（５）〜（７）で示される化合物は、誘電率異方性値が正でその値が大きく、組成物成分として特にしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を改良する目的にも使用される。
　また第二Ｂ成分のうち、一般式（８）および（９）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ（８−１）〜（８−８）および（９−１）〜（９−１２）を挙げることができる。
　これらの一般式（８）および（９）で示される化合物は、誘電率異方性値が負または弱い正の化合物であり、そのうち一般式（８）で示される化合物は、組成物成分として、主に粘度低下や屈折率異方性値の調整の目的に、また一般式（９）で示される化合物は、液晶相温度範囲を広げる目的および／または屈折率異方性値の調整を目的に使用される。
　上記の一般式（５）〜（９）で示される化合物は、特にＳＴＮ型表示方式や通常のＴＮ型表示方式用の液晶組成物を調製する場合に不可欠な化合物である。該化合物の使用量は、通常のＳＴＮ型表示方式やＴＮ型表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。
　本発明に従い提供される液晶組成物は、一般式（１）で示される液晶性化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
　該液晶組成物はそれ自体公知の方法、例えば種々の成分を高温度下で相互に溶解させる方法等により一般に調製される。また、必要により、適当な添加物を加えることによって、意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有するキラルドープ剤などが添加される。
　また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。本発明に係る組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
　本発明の化合物を含有する液晶組成物例として以下のものを示すことができる。なお、化合物のＮｏ．は後述の実施例中に示されるそれと同一である。
組成例１
組成例２
組成例３
組成例４
組成例５
組成例６
組成例７
組成例８
組成例９
組成例１０
組成例１１
組成例１２
組成例１３
組成例１４
組成例１５
組成例１６
組成例１７
組成例１８
組成例１９
組成例２０
組成例２１
組成例２２
組成例２３
組成例２４
組成例２５
組成例２６
組成例２７
組成例２８
組成例２９
組成例３０
組成例３１
組成例３２
組成例３３
組成例３４
組成例３５
組成例３６
組成例３７
組成例３８
組成例３９
組成例４０
組成例４１
組成例４２
組成例４３
組成例４４
組成例４５
組成例４６
組成例４７
組成例４８
組成例４９
組成例５０
　以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。
なお、各実施例中において、Ｃｒは結晶を、ＳＡはスメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＣはスメクチックＣ相を、ＳＸは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等方性液体を示し、相転移温度の単位は全て℃である。
実施例１
　３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝４−ペンチルベンゾアート（式（１）において、ＲがＣ５Ｈ１１、ｍおよびｎが共に０、Ａ１が１，４−フェニレン基、Ｚ１が−ＣＯＯ−、ＸがＣＦ３、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．１））の製造
　４−ペンチル安息香酸１．２ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を塩化チオニル１．１ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１ｍｌおよびトルエン３ｍｌと混合し、８０℃で２時間反応させた。減圧下に過剰の塩化チオニルとトルエンを留去して粗製の４−ペンチルベンゾイルクロリドを得た。
　次いで、３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール１．２ｇ（６．１ｍｍｏｌ）とピリジン０．７ｍｌおよびトルエン２ｍｌを混合した。この混合物に４−ペンチルベンゾイルクロリドのトルエン３ｍｌ溶液を室温、１０分間で滴下した。滴下終了後、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いでトルエン３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を６Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＯＨで３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝４−ペンチルベンゾアート２．１ｇを得た。このものをヘプタン／エーテル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．５ｇ（収率６５．２％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：３７３（Ｍ＋１）
　実施例１の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２〜Ｎｏ．６５）を製造する。
　なお、各化合物は、一般式（１）で示される化合物において、パラメーターであるＲ、Ａ＝−（Ａ３−Ｚ３）ｎ−（Ａ２−Ｚ２）ｍ−Ａ１−Ｚ１−、ＸおよびＹを抽出することにより表示したが、これは以下の各実施例中においても同様である。
実施例２
　３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝２−フルオロ−４−プロピルベンゾアート（式（１）において、ＲがＣ３Ｈ７、ｍおよびｎが共に０、Ａ１が２−フルオロ−１，４−フェニレン基、Ｚ１が−ＣＯＯ−、ＸがＣＦ３、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．６６））の製造
　２−フルオロ−４−プロピル安息香酸１．１ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を塩化チオル１．１ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１ｍｌおよびトルエン３ｍｌと混合し、８０℃で２時間反応させた。減圧下に過剰の塩化チオニルとトルエンを留去して粗製の２−フルオロ−４−プロピルベンゾイルクロリドを得た。
　次いで、３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール１．２ｇ（６．１ｍｍｏｌ）とピリジン０．７ｍｌおよびトルエン２ｍｌを混合した。この混合物に２−フルオロー４−プロピルベンゾイルクロリドのトルエン３ｍｌ溶液を室温、１０分間で滴下した。滴下終了後、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いでトルエン３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を６Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＯＨで３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝２−フルオロ−４−プロピルベンゾアート２．０ｇを得た。このものをヘプタン／エーテル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．１ｇ（収率５０．２％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：３６３（Ｍ＋１）
　実施例２の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．６７〜Ｎｏ．１０７）を製造する。
実施例３
　３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝トランス−４−エチルシクロヘキシルカルボキシラート（式（１）において、ＲがＣ２Ｈ５、ｍおよびｎが共に０、Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が−ＣＯＯ−、ＸがＯＣＦ３、ＹがＨである化合物（Ｎｏ．１０８））の製造
　トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸１．０ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を塩化チオニル１．１ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１ｍｌおよびトルエン３ｍｌと混合し、６０℃で４時間反応させた。減圧下に過剰の塩化チオニルとトルエンを留去して粗製のトランスー４−エチルシクロヘキシルカルボニルクロリドを得た。
　次いで、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェノール１．２ｇ（６．１ｍｍｏｌ）とピリジン０．７ｍｌおよびトルエン２ｍｌを混合した。この混合物トランス−４−エチルシクロヘキシルカルボニルクロリドのトルエン３ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いでトルエン３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を６Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＯＨで３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３−フルオロー４−リフルオロメトキシフェニル＝トランス−４−エチルシクロヘキシルカルボキシラート２．０ｇを得た。このものをヘプタン／エーテル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．６ｇ（収率７８，０％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：３３５（Ｍ＋１）
　実施例３の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．１０９〜Ｎｏ．１７２）を製造する。
実施例４
　３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート（式（１）において、ＲがＣ３Ｈ７、ｍが１、ｎが０、Ａ１が１，４−フェニレン基、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が−ＣＯＯ−、Ｚ２が共有結合、ＸがＯＣＦ３、ＹがＨである化合物（Ｎｏ．１７３））の製造
　４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸１．６ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を塩化チオニル１．２ｇ（９．７ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１ｍｌおよびトルエン４ｍｌと混合し、６０℃で４時間反応させた。減圧下に過剰の塩化チオニルとトルエンを留去して粗製の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾイルクロリドを得た。
　次いで、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェノール１．３ｇ（６．５ｍｍｏｌ）とピリジン０．８ｍｌおよびトルエン３ｍｌを混合した。この混合物に４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾイルクロリドのトルエン３ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、５０℃で３時間反応させた。反応終了後、反応物に水１５ｍｌを加え、次いでトルエン４０ｍｌで抽出した。得られた有機層を６Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＯＨで３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート２．６ｇを得た。このものをヘプタン／エーテル混合溶媒から再結晶し、標題化合物２．４ｇ（収率８５．６％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：４２５（Ｍ＋１）
　実施例４の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．１７４〜Ｎｏ．２１２）を製造する。
実施例５
　３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラート（式（１）において、ＲがＣ３Ｈ７、ｍが１、ｎが０、Ａ１およびＡ２が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が−ＣＯＯ−、Ｚ２が共有結合、ＸがＯＣＦ３、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．２１３））の製造
　トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸１．５ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェノール１．３ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．２ｇ（１．８ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１５ｍｌを混合した。この混合物にＤＣＣ１．５ｇ（７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下し、そのまま１２時間撹拌し反応させた。析出した結晶を濾過し、濾液にトルエン２０ｍｌを加えて、２Ｎ−ＮａＯＨで５回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラート２．７ｇを得た。このものをヘプタン／エーテル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．６ｇ（収率５８．８％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：４４９（Ｍ＋１）
　実施例５の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２１４〜Ｎｏ．２４８）を製造する。
実施例６
　３，５−ジフルオロー４−シアノフェニル＝２−フルオロ−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）ベンゾアート（式（１）において、ＲがＣ５Ｈ１１、ｍが１、ｎが０、Ａ１が２−フルオロ−１，４−フェニレン基、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が−ＣＯＯ−、Ｚ２が−（ＣＨ２）２−、ＸがＣＮ、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．２４９））の製造
　２−フルオロ−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）安息香酸２．１ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を塩化チオニル１．１ｇ（９．６ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１ｍｌおよびトルエン３ｍｌと混合し、８０℃で３時間反応させた。減圧下に過剰の塩化チオニルとトルエンを留去して粗製の２−フルオロ−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）ベンゾイルクロリドを得た。
　次いで、２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリル１．１ｇ（６．４ｍｍｏｌ）とピリジン０．８ｍｌおよびトルエン２ｍｌを混合した。この混合物に２−フルオロ−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）ベンゾイルクロリドのトルエン３ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いでトルエン３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を６Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＯＨで３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル＃２−フルオロ−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）ベンゾアート２．８ｇを得た。このものをヘプタン／エーテル混合溶媒から再結晶し、標題化合物２．４ｇ（収率８１．６％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：４５８（Ｍ＋１）
実施例６の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２５０〜Ｎｏ．３０７）を製造する。
実施例７
　３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル＝トランス−４−メチルシクロヘキシルカルボキシラート（式（１）において、ＲがＣＨ３、ｍが１、ｎが０、Ａ１が１，４−フェニレン基、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が共有結合、Ｚ２が−ＣＯＯ−、ＸがＯＣＦ２Ｈ、ＹがＨである化合物（Ｎｏ．３０８））の製造
　トランス−４−メチルシクロヘキサンカルボン酸０．９ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシ−４−ヒドロキシビフェニル１．７ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１５ｍｌを混合した。この混合物にＤＣＣ１．７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下し、そのまま１２時間撹拌し反応させた。析出した結晶を濾過し、濾液にトルエン１５ｍｌを加えて、２Ｎ−ＮａＯＨで５回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３’−フルオロー４’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル＝トランス−４−メチルシクロヘキシルカルボキシラート２．５ｇを得た。このものをヘプタン／エーテル混合溶媒から再結晶し、標題化合物２．１ｇ（収率８３．０％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：３７９（Ｍ＋１）
　実施例７の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．３０９〜Ｎｏ．３４８）を製造する。
実施例８
　３，５−ジフルオロ−４−フルオロメチルフェニル＝４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾアート（式（１）において、ＲがＣ２Ｈ５、ｍおよびｎが共に１、Ａ１が１，４−フェニレン基、Ａ２およびＡ３が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が−ＣＯＯ−、Ｚ２およびＺ３が共に共有結合、ＸがＣＦＨ２、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．３４９））の製造
　４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）安息香酸１．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−フルオロメチルフェノール０．８ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．２ｇ（１．４ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン２５ｍｌを混合した。この混合物にＤＣＣ１．２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下し、そのまま１２時間撹拌し反応させた。析出した結晶を濾過し、濾液にトルエン３０ｍｌを加えて、２Ｎ−ＮａＯＨで５回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の３，５−ジフルオロ−４−フルオロメチルフェニル＝４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾアート２．１ｇを得た。このものをヘプタン／酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．９ｇ（収率８６．３％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：４５９（Ｍ＋１）
　実施例８の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．３５０〜Ｎｏ．３７６）を製造する。
実施例９
　（４−プロピルフェニル）メチル＝３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝エーテル（式（１）において、ＲがＣ３Ｈ７、ｍおよびｎが共にに０、Ａ１が１，４−フェニレン基、Ｚ１が−ＣＨ２Ｏ−、ＸがＣＦ３、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．３７７））の製造
　ＮａＨ０．２２ｇ（９．１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４ｍｌの混合物に３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール１．８ｇ（９．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１８ｍｌ溶液を室温、２０分間で滴下した後、室温で１時間反応させた。
　次いで、該混合物に触媒量のヨウ化カリウムを添加した後、４−プロピルベンジルブロミド２．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、反応物に水５ｍｌを加え、次いで酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を２Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＨＣＯ３で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル）に付し、粗製の（４−プロピルフェニル）メチル＝３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝エーテル２．７ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．７ｇ（収率５６．７％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：３３１（Ｍ＋１）
　実施例９の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．３７８〜Ｎｏ．３９９）を製造する。
実施例１０
　（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチル＝３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝エーテル（式（１）において、ＲがＣ５Ｈ１１、ｍおよびｎが共に０、Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が−ＣＨ２Ｏ−、ＸがＯＣＦ３、ＹがＨである化合物（Ｎｏ．４００））の製造
　ＮａＨ０．１７ｇ（７．１ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３ｍｌの混合物に３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェノール１．４ｇ（７．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１４ｍｌ溶液を室温、２５分間で滴下した後、室温で１時間反応させた。
　次いで、該混合物に触媒量のヨウ化カリウムを添加した後、トランス−４−ペンチル−ブロモメチルシクロヘキサン１．９ｇ（７．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いで酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を２Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＨＣＯ３で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル）に付し、粗製の（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチル＝３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝エーテル２．４ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．８ｇ（収率６９．２％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：３６３（Ｍ＋１）
　実施例１０の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．４０１〜Ｎｏ．４２３）を製造する。
実施例１１
　（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチル＝３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝エーテル（式（１）において、ＲがＣ３Ｈ７、ｍが１、ｎが０、Ａ１およびＡ２が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が−ＣＨ２Ｏ−、Ｚ２が共有結合、ＸがＣＦ３、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．４２４））の製造
　ＮａＨ０．１７ｇ（７．１ｍｍｏｌ）とＤＭＦ３ｍｌの混合物に３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール１．４ｇ（７．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１４ｍｌ溶液を室温、２０分間で滴下した後、室温で１時間反応させた。
　次いで、該混合物に触媒量のヨウ化カリウムを添加した後、トランス，トランス−４’−プロピル−４−ブロモメチルビシクロヘキサン２．３ｇ（７．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いで酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を２Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＨＣＯ３で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル）に付し、粗製の（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチル＝３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝エーテル２．６ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、標題化合物２．３ｇ（収率７７．８％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：４１９（Ｍ＋１）
　実施例１１の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ，４２５〜Ｎｏ．４４８）を製造する。
実施例１２
　（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチル＝３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル＝エーテル（式（１）において、ＲがＣ４Ｈ９、ｍが１、ｎが０、Ａ１が１，４−フェニレン基、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１が共有結合、Ｚ２が−ＣＨ２Ｏ−、ＸがＣＦ３、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．４４９））の製造
　ＮａＨ０．１５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）とＤＭＦ３ｍｌの混合物に３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシビフェニル１．７ｇ（６．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１７ｍｌ溶液を室温、２０分間で滴下した後、室温で１時間反応させた。
　次いで、該混合物に触媒量のヨウ化カリウムを添加した後、トランス−４−ブチルーブロモメチルシクロヘキサン１．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いで酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を２Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＨＣＯ３で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル）に付し、粗製の（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチル＝３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル＝エーテル２．４ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．９ｇ（収率７３．１％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：４２７（Ｍ＋１）
　実施例１２の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．４５０〜Ｎｏ．４７２）を製造する。
実施例１３
　（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチル＝３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル＝エーテル（式（１）において、ＲがＣ３Ｈ７、ｍおよびｎが共に１、Ａ１が１，４−フェニレン基、Ａ２およびＡ３が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ１およびＺ３が共に共有結合、Ｚ２が−ＣＨ２Ｏ−、ＸがＣＦ３、ＹがＦである化合物（Ｎｏ．４７３））の製造
　ＮａＨ０．１３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ３ｍｌの混合物に３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシビフェニル１．５ｇ（５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１５ｍｌ溶液を室温、２０分間で滴下した後、室温で１時間反応させた。
　次いで、該混合物に触媒量のヨウ化カリウムを添加した後、トランス，トランス−４’−プロピル−４−ブロモメチルビシクロヘキサン１．８ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ溶液を室温、５分間で滴下した。滴下終了後、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応物に水１０ｍｌを加え、次いで酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を２Ｎ−ＨＣｌで３回、２Ｎ−ＮａＨＣＯ３で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル）に付し、粗製の（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチル＝３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル＝エーテル２．５ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、標題化合物１．８ｇ（収率６６．７％）を得た。
　また、質量スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
　質量分析：４９５（Ｍ＋１）
　実施例１３の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．４７４〜Ｎｏ．４９７）を製造する。
　以下、本発明化合物を液晶組成物の成分として用いた場合の例を示す。各使用例において、ＮＩは透明点（℃）を、Δεは誘電率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）を、Ｖ１０はしきい値電圧（Ｖ）を示す。
実施例１４（使用例１）
　シアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物からなる液晶組成物：
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　　２４重量％、
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　　３６重量％、
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　　２５重量％、
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５重量％
は以下の物性を有する。
　ＮＩ：７２．４、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、η：２６．９、セル厚９μｍにおけるＶ１０：１．７８。
　この組成物８５重量％にＮｏ．２０５の化合物を１５重量％混合してネマチック液晶組成物を得た。この液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：７５．１、Δε：５５．７、Δｎ：０．１４４、η：３８．７、セル厚８．８μｍにおけるＶ１０：１．２９。
　この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えても結晶の析出はみられなかった。
実施例１５（使用例２）
　Ｎｏ．２０５の化合物に替えてＮｏ．２７７の化合物を用いる以外は実施例１４と同様にしてネマチック液晶組成物を得た。この組成物の物性は次の通りであった。
　ＮＩ：７５．４、Δε：１６．８、Δｎ：０．１３９、η：３７．４、セル厚８．８μｍにおけるＶ１０：１．４０。
　この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えても結晶の析出はみられなかった。
実施例１６（使用例３）
　組成例３９に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：９４．３、Δε：８．２、Δｎ：０．１６４、η：１６．０、セル厚８８μｍにおけるＶ１０：１．９１。
実施例１７（使用例４）
　組成例４０に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：８２．３、Δε：１２．１、Δｎ：０．１５１、η：２３．５、セル厚８．９μｍにおけるＶ１０：１．４９。
実施例１８（使用例５）
　組成例４１に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：７１．３、Δε：２５．１、Δｎ：０．１６０、η：２５．１、セル厚８．８μｍにおけるＶ１０：０．８５。
実施例１９（使用例６）
　組成例４２に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：１００．７、Δε：４．４、Δｎ：０．２１６、η：３４．０、セル厚９．０μｍにおけるＶ１０：２．３９。
実施例２０（使用例７）
　組成例４３に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：７６．２、Δε：１３．６、Δｎ：０．１２５、η：４２．６、セル厚８．９μｍにおけるＶ１０：１．３３。
実施例２１（使用例８）
　組成例４４に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：８４．１、Δε：１８．１、Δｎ：０．１３７、η：３６．８、セル厚８．９μｍにおけるＶ１０：１．２０。
実施例２２（使用例９）
　組成例４５に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：７４．５、Δε：１０．９、Δｎ：０．１３２、η：２２．７、セル厚８．８μｍにおけるＶ１０：１．３６。
実施例２３（使用例１０）
　組成例４６に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：８２．０、Δε：６．４、Δｎ：０．０９４、η：２５．２、セル厚８．８μｍにおけるＶ１０：１．９０。
実施例２４（使用例１１）
　組成例４７に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：８４．９、Δε：７．１、Δｎ：０．１３５、η：２７．７、セル厚８．９μｍにおけるＶ１０：１．６９。
実施例２５（使用例１２）
　組成例４８に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：１００．３、Δε：４．１、Δｎ：０．０９１、η：２８．０、セル厚８．８μｍにおけるＶ１０：２．３１。
実施例２６（使用例１３）
　組成例４９に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：９２．０、Δε：５．４、Δｎ：０．０９３、η：２１．８、セル厚９．０μｍにおけるＶ１０：２．３２。
実施例２７（使用例１４）
　組成例５０に示すネマチック液晶組成物の物性値は次の通りであった。
　ＮＩ：１０１．６、Δε：１０．５、Δｎ：０．０９８、η：３９．２、セル厚８．９μｍにおけるＶ１０：１．５３。
産業上の利用可能性
　以上説明した通り、本発明の化合物はいずれも大きな誘電率異方性値を有するうえ、特にしきい値電圧の温度による変化が小さく、低温下で他の液晶材料への溶解性が改善されることが知られる。
　従って、本発明の化合物を液晶組成物の成分とした場合、他の液晶材料との溶解性に優れているという特徴に加え、分子構成要素の六員環、置換基および／または結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶組成物を提供することができる。