(57)【要約】  本発明は、活性炭を使うことによってエーテル結合を有するフルオロカルボン酸の形態を変えることなく高度に吸着させることが出来る吸着プロセスと、活性炭から脱着させることにより活性炭と吸着物質の再利用を可能にする脱着プロセスを提供する。本発明において、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸を含有した液と活性炭とを接触させることによりフルオロカルボン酸を活性炭に吸着させ、フルオロカルボン酸含有量の低い液を得る。フルオロカルボン酸を吸着した活性炭を加熱して、フルオロカルボン酸を活性炭から脱着する。
2010113720.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸を含有した液と活性炭とを接触させることにより、活性炭にフルオロカルボン酸を吸着させる、フルオロカルボン酸の吸着方法。
【請求項２】
スチーム賦活処理を行うことによって向上した吸着性能を有する活性炭を使用する請求項１に記載の吸着方法。
【請求項３】
比表面積が１５００m2/g以上であり、フルオロカルボン酸に対する吸着率が１０%以上である活性炭を使用する請求項１または２に記載の吸着方法。
【請求項４】
酸によりpH調整することによって向上した吸着性能を有する活性炭を使用する請求項１,2または3に記載の吸着方法。
【請求項５】
pH調整範囲としてpH4以下にする請求項１,2,3または4に記載の吸着方法。
【請求項６】
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、下記一般式（Ｉ）：
X-Rf-COOH   (I)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Ｒｆは炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のモノオキシフルオロアルキレン基またはポリオキシフルオロアルキレン基を有する基である。）
で示される、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
Ｒｆは、式：
-A1O-(A2O)n-A3-
[A1Oは、炭素数１〜１０のオキシフルオロアルキレン基、
A2Oは、炭素数２〜５のオキシフルオロアルキレン基、
A3は、炭素数１〜４のフルオロアルキレン基、
ｎは０〜５の整数、好ましくは１〜４の整数である。］
で示される基である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
フルオロカルボン酸は、下記一般式（ＩＩ）：
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(-Y)(CF2)pCOOH   (II)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｙは水素原子、フッ素原子またはＣＦ３であり、
ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数、ｐは０または１である。）
で示される請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
フルオロカルボン酸は、下記式（ＩＩa）または（IIｂ）：
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(CF3)COOH   (IIa)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数である。）
または
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CHFCF2COOH   (IIb)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数である。）で示される、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
【請求項１０】
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、CF3-O-CF(CF3)CF2O-CF(CF3)COOHである請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
フルオロカルボン酸は2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸またはその塩類である請求項1〜5のいずれかに記載の吸着方法。
【請求項１２】
水との共沸を利用することによりエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を吸着した活性炭から、フルオロカルボン酸を脱着させてフルオロカルボン酸を捕集する、フルオロカルボン酸の回収方法。
【請求項１３】
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、下記一般式（Ｉ）：
X-Rf-COOH   (I)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Ｒｆは炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のモノオキシフルオロアルキレン基またはポリオキシフルオロアルキレン基を有する基である。）
で示される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒｆは、式：
-A1O-(A2O)n-A3-
[A1Oは、炭素数１〜１０のオキシフルオロアルキレン基、
A2Oは、炭素数２〜５のオキシフルオロアルキレン基、
A3は、炭素数１〜４のフルオロアルキレン基、
ｎは０〜５の整数、好ましくは１〜４の整数である。］
で示される基である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
フルオロカルボン酸は、下記一般式（ＩＩ）：
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(-Y)(CF2)pCOOH   (II)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｙは水素原子、フッ素原子またはＣＦ３であり、
ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数、ｐは０または１である。）
で示される、請求項10に記載の方法。
【請求項１６】
フルオロカルボン酸は、下記式（ＩＩa）または（IIｂ）：
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(CF3)COOH   (IIa)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数である。）
または
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CHFCF2COOH   (IIb)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数である。）で示される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１７】
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、CF3-O-CF(CF3)CF2O-CF(CF3)COOHである請求項１0に記載の方法。
【請求項１８】
フルオロカルボン酸は2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸またはその塩類である請求項10に記載の吸着方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液相中に含まれるエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を高度に回収することが可能な吸着方法、及び該含フルオロカルボン酸を活性炭から高度に回収することが可能な回収方法に関する。
本発明によれば、工場廃水、生活廃水、河川などの液相中からエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を効率よくかつ選択的に除去することが可能である。また、吸着済み活性炭から吸着物を脱着させることにより活性炭の再利用、吸着物の回収が可能となる。
【背景技術】
【０００２】
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸、例えば、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸の水への溶解度は常温で約10%であり、ペルフロロオクタン酸（PFOA）のそれの約50倍である。このため、従来使用されていた一般の活性炭、例えば汎用の排水用活性炭による吸着率は常温およびpH7において5%以下であった。【０００３】
従来の活性炭（比表面積が1000m2/ｇ以下）では水への溶解度が高いエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を高度に吸着させることは困難であり、コスト面に問題があった。
【特許文献１】特開平9-315809
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸を高度に吸着させる方法およびフルオロカルボン酸を回収する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、特別処理を行った活性炭によりエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を高度に吸着させることに基づく。
本発明は、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸を含有した液と活性炭とを接触させることにより、活性炭にフルオロカルボン酸を吸着させる、フルオロカルボン酸の吸着方法を提供する。フルオロカルボン酸の吸着方法は、フルオロカルボン酸を含有した液の処理方法において使用できる。
本発明は、さらに、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸が吸着した活性炭に99℃から145℃の熱をかけることにより、活性炭からフルオロカルボン酸を分解無く脱着させる、フルオロカルボン酸の脱着方法を提供する。
この脱着されたフルオロカルボン酸を捕集することによって、フルオロカルボン酸を回収することができる。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸を高度に吸着させることができる。また、脱着プロセスにおいては、フルオロカルボン酸が熱分解せず、かつ水との共沸により脱着する温度の99℃にすることにより活性炭の再利用が可能となり、脱着したエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を捕捉、濃縮することにより再利用が可能となる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】実施例５で得られた塩酸酸性に調整した高賦活活性炭および中性に調整した高賦活活性炭を使用した場合の吸着率と平衡濃度の関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明では活性炭の物理吸着力を上げる為に活性炭を高度に賦活させており、比表面積を１５００m2/g以上に上げることが好ましい。また、活性炭の表面にイオンを添着させ化学吸着力を上げることが好ましい。活性炭の吸着率を、１０％以上、例えば２０％以上にまで上げることが出来る。
吸着率（％）は、
〔[(初期原水中のフルオロカルボン酸の濃度[ppm])-(吸着後の処理水中のフルオロカルボン酸の濃度[ppm])]×原水量[g]〕÷［(使用活性炭量[g]）×1000000］×100[%]
で表される。
【０００９】
本発明に用いる活性炭は炭素質材料から製造できる。炭素質材料としては、炭化、賦活などにより活性炭を生成するものであればよく、木材、鋸屑、木炭、ヤシ殻、クルミ殻などの果実殻、果実種子などの植物系、泥炭、亜炭、褐炭、瀝青炭、無煙炭などの石炭、石油ピッチ、石炭ピッチなどのピッチ、コークス、コールタール、石油タールなどのタール、石油蒸留残渣などの鉱物系、木綿、レーヨンなどのセルロース系繊維などの天然素材、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリルなどの合成素材などを例示することができる。形状としては、粉末状、粒状、繊維状いずれでもよく、またそれらを成形したものであってもよい。
【００１０】
炭素質材料は、炭化、賦活などの処理を行うことにより活性炭が製造される。炭化は、例えば、炭素質材料を３００℃〜７００℃程度の温度で加熱乾留することによって行われる。また、賦活法としては、塩化亜鉛、燐酸、硫酸、塩化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどによる薬剤賦活、水蒸気、炭酸ガス、酸素ガス、燃焼排ガス、これらの混合ガスなどによるガス賦活が採用される。活性炭の寸法は一般に０．５〜５．０mmである。賦活によって、活性炭の比表面積を増加させることができる。活性炭の比表面積が１５００m2/g以上、例えば１５００〜２５００m2/g、特に１８００〜２５００m2/gであることが好ましい。２０００m2/g以上であることが特に好ましい。
【００１１】
活性炭は、水蒸気賦活処理を行うことによって向上した吸着性能を有することが好ましい。水蒸気賦活処理において、活性炭を１２０℃以上、例えば１３０〜１０００℃、特に１５０〜３５０℃の温度、および０．２MＰａ以上、例えば０．５〜１５MＰａ、特に１MPa〜１５MPaの圧力のスチームにさらすことが好ましい。水蒸気賦活処理時間は、一般に１０秒〜５０時間、例えば１０分〜１０時間であってよい。賦活において、炉内での加温を行ってもよい。
活性炭の表面にカチオンを添着させてもよい。カチオンの例としては、金属イオン、金属酸化物イオン、アンモニウムイオンなどが挙げられる。金属の例としては、周期表の１〜１３族の金属原子（例えば、アルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ）、アルカリ土類金属（例えば、Ｍｇ、Ｃａ）、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｃｒ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ）が挙げられる。
酸性（例えば、塩酸酸性）に調整した高賦活活性炭が好ましい。酸性の高賦活活性炭は、一般的な賦活温度よりも高い温度、あるいは長い時間をかけて賦活を行った活性炭を酸（特に塩酸）中に浸漬、あるいは活性炭に酸を流通させることによって製造することができる。
【００１２】
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、遊離の形態であってもよいし、塩の形態であってもよい。
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、脂肪族基を有するカルボン酸、特に、フッ素原子で部分的にまたは完全に置換された脂肪族基（特に、アルキル基）を有する脂肪族カルボン酸であることが好ましい。フルオロカルボン酸はパーフルオロカルボン酸であることが特に好ましい。エーテル結合を有するフルオロカルボン酸における炭素数は、５〜３０であることが好ましい。エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、エーテル基としてモノオキシフルオロアルキレン基（オキシフルオロアルキレン基の数が１）またはポリオキシフルオロアルキレン基（オキシフルオロアルキレン基の数が２以上）を有することが好ましい。フルオロカルボン酸におけるオキシフルオロアルキレン基の数は、１〜１０、特に１〜５であってよい。オキシフルオロアルキレン基は、分岐または直鎖であり、炭素数２〜５であることが好ましい。
【００１３】
フルオロカルボン酸は、一般式（１）：
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、下記一般式（Ｉ）：
X-Rf-COOH   (I)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒｆは炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のモノオキシフルオロアルキレン基またはポリオキシフルオロアルキレン基を有する基である。）
で示される。  
Ｒｆは、式：
-A1O-(A2O)n-A3-
[A1Oは、炭素数１〜１０のオキシフルオロアルキレン基、
A2Oは、炭素数２〜５のオキシフルオロアルキレン基、
A3は、炭素数１〜４のフルオロアルキレン基、
ｎは０〜５の整数、好ましくは１〜４の整数である。］
で示される基であることが好ましい。A1Oはオキシパーフルオロアルキレン基、A2Oはオキシパーフルオロアルキレン基、A3はパーフルオロアルキレン基であることが好ましい。Ｒｆの炭素数は４〜１４であることが好ましい。
【００１４】
フルオロカルボン酸は、下記一般式（ＩＩ）：
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(-Y)(CF2)pCOOH   (II)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｙは水素原子、フッ素原子またはＣＦ３であり、
ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数、ｐは０または１である。）
で示されることが好ましい。ｎは１〜４であることが好ましい。
【００１５】
フルオロカルボン酸は、下記式で示されるものであってよい。
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(CF3)COOH   (IIa)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数である。）
または
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CHFCF2COOH   (IIb)
（式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、ｍは１〜１０の整数、ｎは０〜５の整数である。）
【００１６】
フルオロカルボン酸の塩の例は、金属塩、アンモニウム塩、アミン塩などである。金属塩の例は、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）（周期表の１族）の塩またはアルカリ土類金属（例えば、カルシウム、マグネシウム）（周期表の２族）の塩である。
フルオロカルボン酸の具体例は次のとおりである：
2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸［CF3-O-(CF(CF3)CF2O)-CF(CF3)COOH］、
CHF2-O-(CF(CF3)CF2O)-CF(CF3)COOH
CF3-O-(CF(CF3)CF2O)2-CF(CF3)COOH、
CF3-O-(CF(CF3)CF2O)2-CF(CF3)COOH、
CF3-O-(CF(CF3)CF2O)-CHFCF2COOH
CHF2-O-(CF(CF3)CF2O)3-CHFCF2COOH  。
フルオロカルボン酸の塩類の具体例は、上記フルオロカルボン酸の具体例のアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、特に、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸アンモニウム塩である。
フルオロカルボン酸は、一般に、界面活性剤として機能するものである。
【００１７】
本発明において、活性炭を用いて、フルオロカルボン酸の吸着および脱着を行うことができる。フルオロカルボン酸などの被吸着物質を活性炭から脱着することにより、フルオロカルボン酸を回収することができる。
【００１８】
（１）吸着
フルオロカルボン酸を含む液におけるフルオロカルボン酸の濃度は、一般に、（重量に基づいて）０．０１ppm〜２０％、特に１０〜１００ppmであってよい。
フルオロカルボン酸を含む液は、吸着の前に、酸（例えば、塩酸などの無機酸）を加えることによって、ｐＨ１〜５に調整してもよい。
【００１９】
フルオロカルボン酸を含む液を活性炭に接触させることによって、フルオロカルボン酸が活性炭に吸着する。接触時の温度および圧力は、例えば、０〜５０℃および０．１〜１０気圧（特に１気圧）であってよい。接触時間は、０．１秒〜１００時間、例えば１秒〜１時間、特に３０秒〜１分であってよい。接触は、回分式であっても、または流通式であってもよい。
液のpHを変えることによりの活性炭に対する吸着率を制御することが出来る。液のｐＨは、１．５〜１３．５、例えば２〜１３であってよい。
吸着した活性炭は、例えば、濾過することによって、フルオロカルボン酸を含む液から分離することができる。
【００２０】
（２）脱着
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸の（活性炭からの）脱着は、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸と水とが共沸する温度、例えば、99℃以上、特に９９〜１４５℃に、吸着した活性炭を加熱することにより、行える。気圧は０．１〜１０気圧（特に１気圧）であってよい。加熱時間は、一般に１秒〜１０時間、例えば１分〜２時間であってよい。
150℃以上の温度をかけると熱分解が顕著になる傾向があるため回収ロスになることがある。
【００２１】
共沸物を（例えば２５℃に）冷却すると、フルオロカルボン酸の層と水の層とに分離する。
【実施例】
【００２２】
以下に活性炭を使用して液相中のエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を吸着させる実施例と、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸が吸着した活性炭を乾燥機で加熱し活性炭から吸着物質を脱着させる実施例を示す。【００２３】
実施例のいくつかにおいて、同じ原料（ヤシ殻）で各々比表面積の違う下記の6種類の活性炭を用いた。
2010113720.tif 000003
【００２４】
実施例1
活性炭（０．１ｇ）を５００ccのガラス瓶に入れ、塩酸でpH2に調整した2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸100ppmの水溶液300ccを入れた。振とう機により温度２５℃で24時間振とうさせ活性炭に2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸を吸着させ、平衡吸着量を算出する。吸着量（平衡吸着量）は原水と吸着処理水中の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸の量から求めた。活性炭の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸吸着率を表１に示す。【００２５】
吸着率（％）は、
〔[(初期原水中の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸濃度[ppm])-(吸着後の処理水中2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸濃度[ppm])]×原水量[g]〕÷［(使用活性炭量[g]）×1000000］×100[%]
で表される。【００２６】
【表１】
2010113720.tif 000004
【００２７】
表１からわかるように、吸着率と比表面積には相関があることが認められる。比表面積が１８００[m2/g]以上である活性炭では吸着率は20%以上に達することが確認できた。【００２８】
実施例２
イオン添着活性炭(比表面積：約５００m2/g)を用いる以外は、実施例1と同様の手順を繰り返した。添着イオン別に分けた活性炭の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸吸着率を表２に示す。【００２９】
【表２】
2010113720.tif 000005
【００３０】
実施例３
破過するまで2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸を吸着させた活性炭（比表面積500〜2000m2/g）（０．１ｇ）を乾燥機に仕込み、温度99℃で48時間放置した。脱着量は脱着後に再度吸着させたときの吸着量と同じとした。
ペルフロロへキサン酸についても同様の手順を繰り返した。
結果を表３および４に示す。【００３１】
【表３】
2010113720.tif 000006
【００３２】
【表４】
2010113720.tif 000007
【００３３】
表３、４から、共沸で蒸発しやすい2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸の方がより脱着量が多い事がわかる。【００３４】
実施例４
活性炭（比表面積700m2/g）および2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸を用いて実施例１と同様の手順でpHと吸着率との関係を確認した。ｐＨ調整は、酸（塩酸または硫酸、硝酸）または塩基（水酸化ナトリウム）を添加することによって行った。
結果を表５に示す。【００３５】
【表５】
2010113720.tif 000008
【００３６】
実施例５
塩酸酸性に調整した高賦活活性炭（比表面積2000m2/g）および中性に調整した高賦活活性炭（比表面積2000m2/g）による2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸のバッチ吸着試験を行った。
結果を表６および７ならびに図１に示す。
塩酸酸性に調整した高賦活活性炭は、中性に調整した高賦活活性炭と比較して吸着率が向上した。【００３７】
【表６】
2010113720.tif 000009
【００３８】
【表７】
2010113720.tif 000010
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明は、活性炭を使うことによってエーテル結合を有するフルオロカルボン酸の形態を変えることなく高度に吸着させることが出来る吸着プロセスと、活性炭から脱着させることにより活性炭と吸着物質の再利用を可能にする脱着プロセスを提供する。本発明を限定する意図ではないが、本発明によれば、工場廃液などに含まれ、今後環境上の問題となる可能性を持っているエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を液相中から高度に回収し、再利用することが可能になる。
【図１】
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【国際調査報告】
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