(57)【要約】【課題】  低薬量で優れた除草活性を有する光学活性ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体の提供。【解決手段】  以下の式（Ｉ）（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を表わす。）で表わされる光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体であり、このジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は、ラセミ体の（ＲＳ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリドを光学分割することにより得られる。【選択図】なし【化１】2010044215.tif 000009
2010044215.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2010044215.tif 000008
（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を表わす。）
で表わされる光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体。
【請求項２】
Ｒ１がメトキシメチル基である請求項１に記載の光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項４】
光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体の製造法であって、２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体のラセミ体を光学分割することを特徴とする方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、重要な作物の栽培、特に水稲栽培において使用される除草剤に望まれる性質としては、低薬量で優れた除草活性と、広い殺草スペクトラムとを有し、イネに対して十分な安全性を有すること等があげられる。特に、近年は環境問題から低薬量で優れた除草活性を有する除草剤が望まれている。一方、特許文献１には２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体が開示され、そこには当該化合物が、除草剤として有用であることが記載されている。前記特許文献１の当該化合物は不斉炭素原子を有し、光学異性体の存在が予測されるが、当該特許文献１には光学異性体に関し何ら記載がない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−４４５４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題はかかる状況に鑑み成されたものであり、低薬量で優れた除草活性を有する光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、前記特許文献１記載の化合物中において、特定の光学異性体である（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体が、対応するもう一方の光学異性体、及び、対応するラセミ体よりはるかに優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。【０００６】
すなわち本発明は、以下の発明に関するものである。
（１）式（Ｉ）【０００７】
【化１】
2010044215.tif 000003
【０００８】
（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を表わす。）
で表わされる光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体。【０００９】
（２）Ｒ１がメトキシメチル基である前記（１）に記載の光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体。【００１０】
（３）前記（１）又は（２）に記載の（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。【００１１】
（４）光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体の製造法であって、２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体のラセミ体を光学分割することを特徴とする方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の光学異性体である（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は、対応するもう一方の光学異性体である（Ｓ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、及び、ラセミ体である（ＲＳ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体に比べ、低薬量で適用草種及び適用期幅の広い除草活性を有し、特に水田の雑草に対し優れた防除効果を有するため、除草剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１４】
上記式（Ｉ）中の置換基Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を表わしており、ここでＣ１−Ｃ４アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル等の基を例示することができる。
【００１５】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基が、炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基に置換した基を示し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、ブトキシエチル基、イソブトキシエチル基、ｓｅｃ−ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、イソプロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、イソブトキシプロピル基、ｓｅｃ−ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、イソプロポキシブチル基、ブトキシブチル基、イソブトキシブチル基、ｓｅｃ−ブトキシブチル基、２−メトキシプロピル基等を例示することができる。
【００１６】
「（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体」の表記は、一般には当該化合物が（Ｒ）体であることを意味し、本願発明の誘導体にあってもそうであることが好ましいが、自然環境のもとでは様々な条件、例えば光等の影響によって経時的に（Ｒ）体が（Ｓ）体に変化することがあるので、本願発明の（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は、少量の（Ｓ）体を含んでいてもよい。
【００１７】
本発明の（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は、式（ＩＩ）
【００１８】
【化２】
2010044215.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を表わす。）
で表わされるラセミ体を光学分割する本発明の製造方法により製造することができる。
【００２０】
その光学分割方法としては、例えば、光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムを利用することにより、（Ｒ）光学異性体と（Ｓ）光学異件体とに分割する方法を採用することができる。光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムは一般に市販されており、例えば、ダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルパックエーディー（CHIRAL PAK AD；カラムには分割剤として１，４−ポリ−２，３，６−トリ−Ｏ−フェニルカルバモイル−β−Ｄ−グルコシドをシリカゲルに担持したものが充填されている。）をあげることができる。
【００２１】
光学分割で使用される溶媒としては、へキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール又はブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸、水、或いはこれらの混合溶媒を例示することができる。
【００２２】
ラセミ体としての（ＲＳ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は、前記特許文献１に記載された方法で製造することができる。
【００２３】
光学分割における温度及び時間は、広範囲に変化させることができる。一般的には温度は−２０〜６０℃であって、好ましくは５〜５０℃である。時間は、０．０１時間〜５０時間であって、好ましくは、０．１時間〜２時間である。
【００２４】
本発明の除草剤は、このようにして製造された光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体を有効成分として含有する。
【００２５】
本発明の除草剤は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することもできる。
【００２６】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。
【００２７】
これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２８】
上記添加成分について説明する。
【００２９】
固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等があげられる。
【００３０】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等があげられる。
【００３１】
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。
【００３２】
又、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等があげられる。
【００３３】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等があげられる。
【００３４】
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる。
【００３５】
拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。
【００３６】
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等があげられる。
【００３７】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
【００３８】
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等があげられる。
【００３９】
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげられる。
【００４０】
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。
【００４１】
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等があげられる。
【００４２】
植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。
【００４３】
本発明の除草剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
【００４４】
本発明の除草剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ（登録商標）剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
【００４５】
この製剤化時に、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤等の農薬から少なくとも１種類や、薬害軽減剤、肥料等との混合組成物とすることもできるし、併用して処理することもできる。
【００４６】
使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
【００４７】
混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤を以下に例示する。
【００４８】
２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、２，４−Ｄ(2,4-D)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、ＤＮＯＣ(DNOC)、EPTC(EPTC)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、ＴＣＡ(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イオドスルフロン(iodosulfulon-methyl-sodium)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イマザキン(imazaquin)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザピク(imazapic)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorobromuron)、シアナジン(cyanazine)、ジウロン(diuron)、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロクススラム(pyroxsulam)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、又は、式［Ｃ］
【００４９】
【化３】
2010044215.tif 000005
【００５０】
［式中、ｐは０〜２の整数を表し、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｗは（１〜５個の同一又は相異なるＶで置換された）フェニル基又は（１〜４個の同一又は相異なるＶで置換された）ピラゾリル基を表し、
Ｖは水素原子、｛同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい｝Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい。）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキルオキシ基或いはハロゲン原子を表す。］
で示されるイソオキサゾリン誘導体等。
【００５１】
混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
【００５２】
ベノキサコル（benoxacor）、フリラゾール（furilazole）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon）、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル)−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintocet-mexyl）、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride） 、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-O-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル（cyometrinil）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen-ethyl）、メコプロップ（mecoprop）、ＭＣＰＡ、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ、イソキサジフェン（isoxadifen）、ＭＯＮ４６６０、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）等。
【００５３】
混合又は併用してもよい公知の殺菌剤化合物を以下に例示する。
【００５４】
アシベンゾラル・Ｓ・メチル（acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アメトクラジン(ametocradin)、アミスルブロム（amisulbrom）、アルジモルフ（aldimorph）、イソチアニル（isotianil）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、エトキシキン（ethoxyquin）、エクロメゾール（エトリジアゾール）（etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサジニラゾール（oxazinylazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、カスガマイシン（kasugamycin）、カプタホール（captafol）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート（chinomethionat）、キャプタン（captan）、キントゼン（quintozene ）、グアザチン（guazatine）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、ＴＰＮ（クロロタロニル）（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet ）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニール（biphenyl）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェンゾコート（difenzoquat methyl sulfate）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム（diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジニル（tiadinil）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート・メチル（thiophanate-methyl）、チフルザミド（thifluzamide）、チラム（thiram）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トルクロホス・メチル（tolclofos-methyl ）、トルニファニド（tolnifanide）、ナーバム（nabam）、ニトロタル・イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ビテルタノール（bitertanol）、ピペラリン（piperalin）、ヒドロキシイソキサゾール（ヒメキサゾール）（hymexazol）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フォルペット（folpet）、フサライド（phthalide）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin ）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ブロノポール（bronopol）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル・Ｍ（benalaxyl-M）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、ホセチル（fosetyl-alminium）、ポリオキシン（polyoxin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタム（metam）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メトコナゾール（metconazole）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、硫酸銅（copper sulfate）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、酸化第一銅 （cuprous oxide）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸オキシキノリン（oxyquinoline sufate）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper （nonylphenyl）sulphonate）、８‐ヒドロキシキノリン銅（オキシキノリン銅）（oxine-copper）、マンカッパー（mancopper）、銀（silver）、硫黄（sulfur）、炭酸水素カリウム（potassium bicarbonate）、ボルドー液（Bordeaux mixture）等。
【００５５】
混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤化合物を以下に例示する。
【００５６】
１,３‐ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ、ＤＮＯＣ、ＥＰＮ、アクリナトリン（acrinathrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス・エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス・メチル（azinphos-methyl）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アセトプロール（acetoprol）、アセフェート（acephate）、アゾシクロチン（azocyclotin）、アバメクチン（abamectin）、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos-methyl）、イソカルボホス（isocarbophos ）、ＭＩＰＣ（イソプロカルブ）（isoprocarb）、イミシアホス（imicyafos）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エチプロール（ethiprole）、エトキサゾール（etoxazole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトプロホス（ethoprophos）、エマメクチン（emamectin）、エンドスルファン（endosulfan）、エンペントリン（empenthrin）、オキサミル（oxamyl）、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl）、オメトエート（omethoate）、カズサホス（cadusafos）、カランジン（karanjin）、カルタップ（cartap）、カルバリル（carbaryl）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルボフラン（carbofuran）、ガンマ・シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、キシリルカルブ（xylylcarb）、キナルホス（quinalphos）、キノプレン（kinoprene）、キノメチオネート（chinomethionat）、クマホス（coumaphos）、クロチアニジン（clothianidin）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルデン（chlordane）、クロルピクリン（chloropicrin ）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス・メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズウロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、シアジピル（cyazypyr）、シアノホス（cyanophos）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジエノクロル（dienochlor）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）シクロプロトリン（cycloprothrin）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジコホル（dicofol）、ジシクラニル（dicyclanil）、ジスルホトン（disulfoton）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジノブトン（dinobuton）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ジフルベンズウロン（diflubenzuron ）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペルメトリン（cypermethrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（cyromazine）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スルコフロン（sulcofuron-sodium）、スルフラミド（sulfluramid）、スルホテップ（sulfotep）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）ゼタ・シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ダイアジノン（diazinon）、タウフルバリネート（tau -fluvalinate）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラジホン（tetradifon）テトラメスリン（tetramethrin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルトリン（tefluthrin）、テフルベンズウロン（teflubenzuron）、デメトン・Ｓ・メチル（demeton-S-methyl）、テメホス（temephos）、デルタメトリン（deltamethrin）、テルブホス（terbufos）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、ＤＥＰ（トリクロルホン）（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ナレッド（naled）、ニコチン（nicotine）ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ハイドロプレン（hydroprene）、バミドチオン（vamidothion）、パラチオン（parathion）、パラチオン・メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホス・メチル（pirimiphos-methyl）、ファムフル（famphur）、フィプロニル（fipronil）、フェナザキン（fenazaquin）、フェナミホス（fenamiphos）、ＭＥＰ（フェニトロチオン）（fenitrothion）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン（phenothrin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェンチオン（fenthion）、フェントエート（phenthoate）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンブタンチン・オキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブプロフェジン（buprofezin）、フラチオカルブ（furathiocarb）、プラレトリン（prallethrin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルメトリン（flumethrin）、フルリムフェン（flurimfen）、プロチオホス（prothiofos）、フロニカミド（flonicamid）、プロパホス（propaphos）プロパルギット（propargite）プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポキスル（propoxur）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ベータ・シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ヘキサチアゾクス（hexythiazox）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘプテノホス（heptenophos）、ペルメトリン（permethrin）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ホキシム（phoxim）、ホサロン（phosalone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホルメタネート（formetanate）、ホレート（phorate）、マラチオン（malathion）、ミルベメクチン（milbemectin）メカルバム（mecarbam）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メソミル（methomyl）、メタフルミゾン（metaflumizon）、メタミドホス（methamidophos）、メタム（metham）、メチオカルブ（methiocarb）、メチダチオン（methidathion）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトトリン（methothrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、メトプレン（methoprene）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、レスメトリン（resmethrin）、レピメクチン（lepimectin）、ロテノン（rotenone）、Ｂ．Ｔ．（バシルス・チューリンゲンシス）（Bacillus thuringiensis）等。
【００５７】
本発明の除草剤における有効成分の配合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１〜１０％（質量）、好ましくは０．０５〜５％（質量）の範囲がよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１〜５０％（質量）、好ましくは５〜３０％（質量）の範囲から適宜選ぶのがよい。又、フロアブル剤等とする場合は１〜４０％（質量）、好ましくは５〜３０％（質量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
【００５８】
本発明の除草剤の施用量は、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ〜５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等のように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【００５９】
本発明の除草剤は、畑地、水田又は果樹園等において茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。又、本発明の除草剤は、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等における一般雑草の駆除のために使用することもできる。
【００６０】
本発明の除草剤は、畑地や果樹園において問題となる種々の雑草、例えば、オオイヌタデ、イヌタデ、ギシギシ等のタデ類；アオビユ、オオホナガアオゲイトウ、アオゲイトウ等のヒユ類；ワルナズビ、イヌホオズキ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ、ハコベ、カミツレ、ヤエムグラ、スミレ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ホトケノザ、カラスノエンドウ、ノボロギク、ナズナ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤツリグサ科雑草；ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。
【００６１】
又、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、タマガヤツリ、アゼガヤ、コナギ、アメリカアゼナ、アゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシ、キクモ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、ミズアオイ、チョウジタデ、タカサブロウ、アメリカセンダングサ、クサネム、イボクサ等の一年生雑草；ウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、シズイ、コウキヤガラ、ヒルムシロ、アシカキ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、マツバイ等の多年生雑草を防除することもできる。
【００６２】
さらに、本発明の除草剤は有用植物及び有用作物に対する安全性が高く、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、アワ、キビ、トウモロコシ及びグレインソルガム等の穀物類；ダイズ、ワタ、テンサイ、サトウキビ、タマネギ、ヒマワリ、ナタネ、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒー、サツマイモ、ジャガイモ、トマト及びその他の野菜類及びシバ等に対して高い安全性を示す。
【００６３】
ここで、有用作物及び有用植物とは、遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害等に対して耐性を示すトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、サトウキビ等のいわゆる遺伝子組み換え作物や、育種、選抜によって除草剤や害虫、病害等に耐性を示す植物も含んでいる。
【実施例】
【００６４】
本発明化合物である光学活性（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は、以下の製造例に示す方法により製造することができる。
＜製造例＞
（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド（化合物番号１）の製造
ラセミ体である（ＲＳ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド（化合物番号２）（２．５ｇ）をアセトン（２５ｍＬ）に溶解させた。溶媒を滅圧留去し、結晶が析出する直前にｎ−へキサン／２−プロパノール／酢酸＝５０／５０／１の混合溶媒（２５０ｍＬ）を加えた。【００６５】
キラルパックエーディー（CHIRAL PAK AD；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）（内径２ｃｍ×長さ２５ｃｍ）をカラムに使用し、ｎ−へキサン／２−プロパノール／酢酸＝５０／５０／１の混合溶媒を移動相に用いて、流速５．０ｍＬ／分、室温の条件で高速液体クロマトグラフィーに付し、紫外線吸収検出器（２４０ｎｍ）で分析したところ、保持時問２０分のピーク（ピーク１）と、３０分のピーク（ピーク２）とが得られた。【００６６】
なお、カラムには分割剤として１，４−ポリ−２，３，６−トリ−Ｏ−フェニルカルバモイル−β−Ｄ−グルコシドをシリカゲルに担持したものが充填されている。【００６７】
各々のピーク成分を繰り返し分取し、分取した溶液を６０℃で滅圧濃縮したところ、ピーク１及びピーク２に対応する結晶をそれぞれｌ．０７ｇ及びｌ．０３ｇを得た。さらにイソプロピルアルコールで再結晶精製し、ピーク１に対応する結晶０．３６グラム、ピーク２に対応する結晶０．３２グラムを得た。それぞれの旋光度を測定すると、ピーク１の成分は〔α〕Ｄ２７＝＋２４５°、ピーク２の成分は〔α〕Ｄ２７＝−２４５°の比施光度をそれぞれ示した（Ｃ＝１．００／クロロホルム）。【００６８】
Ｘ線結晶構造解析の結果、前記ピーク２の化合物が目的の（Ｒ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド（化合物番号１）であり、前記ピーク１の化合物は（Ｓ）−２’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル−６’−メトキシメチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアニリド（化合物番号３）であることが判明した。【００６９】
次に代表的な製剤例をあげて本発明の除草剤の製剤方法を具体的に説明する。【００７０】
なお、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、以下の例のみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。【００７１】
＜製剤例１＞水和剤
本発明化合物（化合物番号１）１０部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部、クレー６９部を混合粉砕し、水和剤を得た。【００７２】
＜製剤例２＞フロアブル剤
粗粉砕した本発明化合物（化合物番号１）２０部を水６９部に分散させ、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩４部、エチレングリコール７部を加えるとともにシリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）を全量に対し２００ｐｐｍ加え、高速撹件機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤を得た。【００７３】
＜製剤例３＞乳剤
本発明化合物（化合物番号１）３０部にキシレンとイソホロンの等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物１０部を加え、これらを撹拌することによって乳剤を得た。【００７４】
＜製剤例４＞粒剤
本発明化合物（化合物番号１）１０部、タルクとベントナイトを１：３の割合に混合した固体担体８０部、ホワイトカーボン５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを、直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。【００７５】
＜試験例＞
１／５０００アールの広さのプラスチックポットに水田土壌を充填し、入水、施肥、代かきをおこなった。その後、タイヌビエ、コナギ及びホタルイの各種子を０．５ｃｍの深さに播種し、水深４ｃｍに湛水した。播種３日後に製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈して、その有効成分量（ｇ／１０アール）が表２に示す薬量になるように水面に滴下したのち、温室内で育成し、３０日後に表１の基準に従って除草効果を評価した。その結果を表２に示す。【００７６】
【表１】
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【００７７】
【表２】
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【国際調査報告】
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