(57)【要約】  下記一般式（１）で表される化合物である。下記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基等である。2014042163.tif 0001722014042163.tif 000173
2014042163.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2014042163.tif 000166
［前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。
ＲＸは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
置換もしくは無置換のカルボキシル基、
置換もしくは無置換のスルホニル基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のメルカプト基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。Ｘ１〜Ｘ８のうち、隣接するＣＲＸのＲＸ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【化２】
2014042163.tif 000167
［前記一般式（２）において、
ｂは、１〜５の整数である。
ｃは、１〜８の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ９およびＲ１０が結合しており、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲＸと同義であり、このＲ９およびＲ１０は、前記一般式（１）で表される構造と結合する場合がある。ただし、Ｚが、ケイ素原子であるとき、Ｒ９およびＲ１０同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
Ｌは、
単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式（２）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
ＲＹは、前記一般式（１）におけるＲＸと同義であり、ＲＹにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲＹ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂが１であり、Ｚが酸素原子であり、Ｙ４またはＹ５がＬと結合する炭素原子であり、ｃが２のとき、２つのＬのうち前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環側のＬは、アントラセン以外の２価の基である。
Ｘ１〜Ｘ８のうち、２つが前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚがどちらも硫黄原子であり、Ｙ４またはＹ５がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｌは、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８のいずれかと結合する。
Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ４におけるＲＹは、フェニル基以外である。
Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ６がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ５におけるＲＹは、フェニル基以外である。
Ｘ１が前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｚがケイ素原子であり、Ｙ３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｙ６におけるＲＹが環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該Ｙ６におけるＲＹのフェナントロリル基は、２位以外の位置で結合する。
Ｘ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ２がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ７におけるＲＹは、ピレニル基以外である。
Ｘ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ７がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ２におけるＲＹは、ピレニル基以外である。］
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＸ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）におけるＸ３およびＸ６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）におけるＸ２またはＸ７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記一般式（１）におけるＸ３またはＸ６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記一般式（１）におけるＸ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記一般式（１）におけるＸ２およびＸ７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ７、およびＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ６、およびＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式(１−１)で表されることを特徴とする請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の化合物。
【化３】
2014042163.tif 000168
前記一般式（１−１）において、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。
前記一般式（１−１）において、ｃ１は、１〜８の整数であり、ｃ２は、１〜８の整数である。前記一般式（１−１）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（１−１）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂと同義である。
【請求項１３】
前記一般式（１）のＸ１〜Ｘ８のうち、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲＸであることを特徴とする請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
前記一般式（２）におけるＺは、酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
前記一般式（２）におけるＺは、酸素原子であることを特徴とする請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
前記一般式（２）におけるｃは、１〜５の整数であることを特徴とする請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
陽極と陰極との間に有機化合物層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の前記有機化合物層に用いられることを特徴とする請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の前記電子輸送層に用いられることを特徴とする請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２０】
陽極と、
前記陽極と対向して設けられる陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機化合物層と、を備え、
前記有機化合物層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる電子輸送層とを有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（１０）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2014042163.tif 000169
［前記一般式（１０）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である。
ＲＸは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
置換もしくは無置換のカルボキシル基、
置換もしくは無置換のスルホニル基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のメルカプト基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。Ｘ１〜Ｘ８のうち、隣接するＣＲＸのＲＸ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【化５】
2014042163.tif 000170
［前記一般式（２０）において、
ｂは、１〜５の整数である。
ｃは、１〜８の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ９およびＲ１０が結合しており、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、このＲ９およびＲ１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
Ｌは、
単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式（２０）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
ＲＹは、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、ＲＹにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲＹ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【請求項２１】
前記一般式（１０）におけるＸ１またはＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記一般式（１０）におけるＸ１およびＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記一般式（１０）におけるＸ３およびＸ６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記一般式（１０）におけるＸ２またはＸ７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記一般式（１０）におけるＸ３またはＸ６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記一般式（１０）におけるＸ４またはＸ５が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記一般式（１０）におけるＸ１およびＸ７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記一般式（１０）におけるＸ２およびＸ７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記一般式（１０）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ７、およびＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記一般式（１０）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ６、およびＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
前記一般式（１０）で表される化合物が、下記一般式(１０−１)で表されることを特徴とする請求項２０から請求項３０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2014042163.tif 000171
前記一般式（１０−１）において、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。
前記一般式（１０−１）において、ｃ１は、１〜８の整数であり、ｃ２は、１〜８の整数である。前記一般式（１０−１）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＬと同義である。前記一般式（１０−１）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１０）および前記一般式（２０）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂと同義である。
【請求項３２】
請求項２０から請求項３１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１０）のＸ１〜Ｘ８のうち、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲＸであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３３】
請求項２０から請求項３２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２０）におけるＺは、酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３４】
請求項２０から請求項３２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２０）におけるＺは、酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３５】
請求項２０から請求項３４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層と前記発光層との間に障壁層が設けられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３６】
請求項２０から請求項３４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層と前記発光層とが隣接していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３７】
請求項２０から請求項３６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３８】
請求項２０から請求項３７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に有機ＥＬ素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機ＥＬ素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機ＥＬ素子は、このような原理によって発光する。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化が要求されている。
尚、特許文献１にはベンゾアゾール化合物を含む有機ＥＬデバイスが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許第５，６４５，９４８号明細書
【特許文献２】特開２０１０−３４５４８号公報
【特許文献３】国際公開第２００６／１２８８００号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載された含窒素複素環誘導体を用いた有機ＥＬ素子よりも、さらに低い電圧で駆動する素子が求められている。【０００５】
本発明の目的は、駆動電圧を低下させることのできる化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。【０００７】
【化１】
2014042163.tif 000003
【０００８】
［前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。
ＲＸは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
置換もしくは無置換のカルボキシル基、
置換もしくは無置換のスルホニル基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のメルカプト基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。Ｘ１〜Ｘ８のうち、隣接するＣＲＸのＲＸ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］【０００９】
【化２】
2014042163.tif 000004
［前記一般式（２）において、
ｂは、１〜５の整数である。
ｃは、１〜８の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ９およびＲ１０が結合しており、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲＸと同義であり、このＲ９およびＲ１０は、前記一般式（１）で表される構造と結合する場合がある。ただし、Ｚが、ケイ素原子であるとき、Ｒ９およびＲ１０同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
Ｌは、
単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式（２）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
ＲＹは、前記一般式（１）におけるＲＸと同義であり、ＲＹにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲＹ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂが１であり、Ｚが酸素原子であり、Ｙ４またはＹ５がＬと結合する炭素原子であり、ｃが２のとき、２つのＬのうち前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環側のＬは、アントラセン以外の２価の基である。
Ｘ１〜Ｘ８のうち、２つが前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚがどちらも硫黄原子であり、Ｙ４またはＹ５がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｌは、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８のいずれかと結合する。
Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ４におけるＲＹは、フェニル基以外である。
Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ６がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ５におけるＲＹは、フェニル基以外である。
Ｘ１が前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｚがケイ素原子であり、Ｙ３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｙ６におけるＲＹが環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該Ｙ６におけるＲＹのフェナントロリル基は、２位以外の位置で結合する。
Ｘ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ２がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ７におけるＲＹは、ピレニル基以外である。
Ｘ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ７がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ２におけるＲＹは、ピレニル基以外である。］【００１０】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
前記陽極と対向して設けられる陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機化合物層と、を備え、
前記有機化合物層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる電子輸送層とを有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（１０）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする。【００１１】
【化３】
2014042163.tif 000005
【００１２】
［前記一般式（１０）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。
ＲＸは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
置換もしくは無置換のカルボキシル基、
置換もしくは無置換のスルホニル基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のメルカプト基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。Ｘ１〜Ｘ８のうち、隣接するＣＲＸのＲＸ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］【００１３】
【化４】
2014042163.tif 000006
【００１４】
［前記一般式（２０）において、
ｂは、１〜５の整数である。
ｃは、１〜８の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ９およびＲ１０が結合しており、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、このＲ９およびＲ１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
Ｌは、
単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式（２０）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
ＲＹは、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、ＲＹにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲＹ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］【００１５】
本発明によれば、駆動電圧を低下させることのできる化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の一実施形態について具体的に説明する。
＜化合物＞
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００１７】
【化５】
2014042163.tif 000007
【００１８】
前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。前記一般式（１）において、ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のメルカプト基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。前記一般式(１)において、Ｘ１〜Ｘ８のうち、隣接するＣＲＸのＲＸ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。例えば、Ｘ１におけるＣＲＸのＲＸと、このＸ１に隣接するＸ２におけるＣＲＸのＲＸとが互いに結合して飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。
【００１９】
【化６】
2014042163.tif 000008
【００２０】
前記一般式（２）において、ｂは、１〜５の整数であり、好ましくは、１〜３の整数であり、さらに好ましくは、１〜２の整数である。
前記一般式（２）において、ｃは、１〜８の整数であり、好ましくは、１〜５の整数であり、さらに好ましくは、１〜３の整数である。
前記一般式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。前記一般式（２）において、ｂが２〜５の整数のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。前記一般式（２）において、Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ９およびＲ１０が結合しており、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲＸと同義であり、このＲ９およびＲ１０は、前記一般式（１）で表される構造と結合する場合がある。ただし、前記一般式（２）において、Ｚが、ケイ素原子であるとき、Ｒ９およびＲ１０同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
【００２１】
前記一般式（２）において、Ｌは単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を表す。前記一般式（２）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。なお、多価とは、２以上の価数を有することをいう。前記一般式（２）において、ｃが２〜８の整数のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｌは、単結合、またはフェニレンであることが好ましく、更に、単結合よりもフェニレンであることがより好ましい。
【００２２】
前記一般式（２）において、Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。Ｙ４およびＹ５は、Ｌと結合する炭素原子であることが好ましい。または、Ｙ２およびＹ７が、Ｌと結合する炭素原子であることが好ましい。
ＲＹは、前記一般式（１）におけるＲＸと同義であり、ＲＹにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。前記一般式（２）において、隣接したＲＹ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
【００２３】
前記一般式（２）のＬに前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合としては、例えば、下記一般式（２−１）で表される。下記一般式（２−１）において、Ａ１は、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。
【００２４】
【化７】
2014042163.tif 000009
【００２５】
前記一般式（２−１）において、ｃｘは、０〜７の整数であり、ｃｙは、０〜７の整数であり、０≦ｃｘ＋ｃｙ≦７である。前記一般式（２−１）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（２−１）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂ、並びにＡ１中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂと同義である。
【００２６】
前記一般式（２）におけるＣＲＹのＲＹが、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１−１）で表される。下記一般式（１−１）において、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。
【００２７】
【化８】
2014042163.tif 000010
【００２８】
前記一般式（１−１）において、ｃ１は、１〜８の整数であり、ｃ２は、１〜８の整数である。前記一般式（１−１）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（１−１）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂと同義である。
【００２９】
また、前記一般式（２）のＬに前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合であって、さらに、前記一般式（２）におけるＣＲＹのＲＹが、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１−２）で表される。下記一般式（１−２）において、Ａ１，Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。
【００３０】
【化９】
2014042163.tif 000011
【００３１】
前記一般式（１−２）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ１〜Ｌ３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ１、並びにＡ１，Ａ２，Ａ３中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１），（２），（１−１），（２−１）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ１〜Ｌ３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ１と同義である。
【００３２】
また、前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８のうち前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子が２つ以上の場合の例として、例えば、Ｘ１〜Ｘ８のうち前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子が２つのとき、下記一般式(１−３)で表される。下記一般式（１−３）において、Ａ１は、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。
【００３３】
【化１０】
2014042163.tif 000012
【００３４】
前記一般式（１−３）において、Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、前記一般式(２)におけるＹ１〜Ｙ８と同義である。前記一般式（１−３）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（１−３）において、ｂ１およびｂ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ１およびｃ２は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。前記一般式（１−３）において、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。前記一般式（１−３）において、Ｙ１〜Ｙ８、並びにＡ１中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１），（２）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８と同義である。
【００３５】
前記一般式（１）において、Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、ｂが１であり、Ｚが酸素原子であり、Ｙ４またはＹ５がＬと結合する炭素原子であり、ｃが２のとき、２つのＬのうち前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環側のＬは、アントラセン以外の２価の基である。すなわち、前記一般式（１）で表される化合物を下記一般式(１−ｘ)のように、２つのＬをＬ１とＬ２としたときに、Ｘ１またはＸ８が、Ｌ２と結合する炭素原子であり、Ｙ４またはＹ５がＬ１と結合する炭素原子であり、フェナントロリン環側のＬ２は単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基（ただし、アントラセンの２価の基を除く）、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を表す。下記一般式（１−ｘ）において、Ｌ１は、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−ｘ）において、Ｘ１〜Ｘ８、並びにＹ１〜Ｙ８は、それぞれ、前記一般式（１），（２）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８と同義である。
【００３６】
【化１１】
2014042163.tif 000013
【００３７】
前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８のうち、２つが前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚがどちらも硫黄原子であり、Ｙ４またはＹ５がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｌは、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８のいずれかと結合する。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−４）のように表されるとき、下記一般式（１−４）において、Ａ１は、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。下記一般式（１−４）において、Ａ１中のＸ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８並びにＹ１〜Ｙ８は、それぞれ、前記一般式（１），（２）におけるＸ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８と同義である。下記一般式（１−４）において、Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子である。下記一般式（１−４）におけるＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。下記一般式（１−４）において、Ｙ４またはＹ５がＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であり、Ｙ１２またはＹ１３が他方のＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であるとき、Ａ１中のＸ３，Ｘ６は、窒素原子またはＣＲＸである。
【００３８】
【化１２】
2014042163.tif 000014
【００３９】
前記一般式（１）において、Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ４におけるＲＹは、フェニル基以外である。
または、前記一般式（１）において、Ｘ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ６がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ５におけるＲＹは、フェニル基以外である。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−５−１）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ３がＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であり、Ｙ４がＣＲＹであり、このＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。ただし、このＲＹはフェニル基以外である。下記一般式（１−５−１）において、Ｚは、酸素原子または硫黄原子である。下記一般式（１−５−１）において、Ｙ１〜Ｙ２、Ｙ３〜Ｙ８並びにＸ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ２、Ｙ３〜Ｙ８と同義である。
または、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−５−２）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ６がＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であり、Ｙ５がＣＲＹであり、このＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。ただし、このＲＹはフェニル基以外である。下記一般式（１−５−２）において、Ｚは、酸素原子または硫黄原子である。下記一般式（１−５−２）において、Ｙ１〜Ｙ４、Ｙ７〜Ｙ８、並びにＸ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ４、Ｙ７〜Ｙ８と同義である。
【００４０】
【化１３】
2014042163.tif 000015
【００４１】
【化１４】
2014042163.tif 000016
【００４２】
前記一般式（１）において、Ｘ１またはＸ８が前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、Ｚがケイ素原子であり、Ｙ３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｙ６におけるＲＹが環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該Ｙ６におけるＲＹのフェナントロリル基は、２位以外の位置で結合する。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−６）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ３がＸ１またはＸ８と結合する炭素原子であり、Ｙ６がＣＲＹであり、このＲＹが、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基（下記一般式（１−６）の左側に示されたフェナントロリル基）であり、当該フェナントリル基のＸ１０〜Ｘ１５のいずれかが、Ｙ６の炭素原子（Ｃ）と結合する。下記一般式（１−６）において、Ｘ１〜Ｘ１６のうち、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子以外の部分については、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−６）において、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ４，Ｙ５，Ｙ７，Ｙ８、並びにＲ９，Ｒ１０は、それぞれ独立に、前記一般式(２)におけるＹ１，Ｙ２，Ｙ４，Ｙ５，Ｙ７，Ｙ８、Ｒ９，Ｒ１０と同義である。
【００４３】
【化１５】
2014042163.tif 000017
【００４４】
前記一般式（１）において、Ｘ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ２がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ７におけるＲＹは、ピレニル基以外である。
または、前記一般式（１）において、Ｘ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ７がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ２におけるＲＹは、ピレニル基以外である。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−ｘｘ−１）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ２がＸ１またはＸ８と結合する炭素原子であり、Ｙ７がＣＲＹであり、このＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。ただし、このＲＹは、ピレニル基以外である。下記一般式（１−ｘｘ−１）において、Ｙ１、Ｙ４〜Ｙ６、Ｙ８、並びにＸ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１、Ｙ４〜Ｙ６、Ｙ８と同義である。
または前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−ｘｘ−１）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ７がＸ１またはＸ８と結合する炭素原子であり、Ｙ２がＣＲＹであり、このＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。ただし、このＲＹは、ピレニル基以外である。下記一般式（１−ｘｘ−１）において、Ｙ１、Ｙ３〜Ｙ４、Ｙ５、Ｙ８、並びにＸ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１、Ｙ３〜Ｙ４、Ｙ５、Ｙ８と同義である。
【００４５】
【化１６】
2014042163.tif 000018
【００４６】
【化１７】
2014042163.tif 000019
【００４７】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ１またはＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−７）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−７）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＹ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。下記一般式（１−７）において、Ｘ２〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。
【００４８】
【化１８】
2014042163.tif 000020
【００４９】
なお、前記一般式（１−７）とは異なり、Ｘ１ではなく、Ｘ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
【００５０】
また、本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−８）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−８）において、Ｘ２〜Ｘ７は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−８）において、Ｙ１〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表し、このＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。下記一般式（１−８）において、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。下記一般式（１−８）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−８）において、ｂ１およびｂ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ１およびｃ２は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。
【００５１】
【化１９】
2014042163.tif 000021
【００５２】
また、本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ３およびＸ６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−９）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−９）において、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−９）において、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２、ｂ１、ｂ２、ｃ１、ｃ２は、それぞれ、前記一般式(１−８)におけるＹ１〜Ｙ１６、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２、ｂ１、ｂ２、ｃ１、ｃ２と同義である。
【００５３】
【化２０】
2014042163.tif 000022
【００５４】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ２またはＸ７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１０）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１０）において、Ｘ１，Ｘ３〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−１０）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。
【００５５】
【化２１】
2014042163.tif 000023
【００５６】
なお、前記一般式（１−１０）とは異なり、Ｘ２ではなく、Ｘ７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
【００５７】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ３またはＸ６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１１）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１１）において、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ４〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−１１）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＹ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。
【００５８】
【化２２】
2014042163.tif 000024
【００５９】
なお、前記一般式（１−１１）とは異なり、Ｘ３ではなく、Ｘ６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
【００６０】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ４またはＸ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１２）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１２）において、Ｘ１〜Ｘ３，Ｘ５〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−１２）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＹ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。
【００６１】
【化２３】
2014042163.tif 000025
【００６２】
なお、前記一般式（１−１２）とは異なり、Ｘ４ではなく、Ｘ５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
【００６３】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１３）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１３）において、Ｘ２〜Ｘ６，Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−１３）において、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２、ｂ１、ｂ２、ｃ１、ｃ２は、それぞれ、前記一般式(１−８)におけるＹ１〜Ｙ１６、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２、ｂ１、ｂ２、ｃ１、ｃ２と同義である。
【００６４】
【化２４】
2014042163.tif 000026
【００６５】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ２およびＸ７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１４）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１４）において、Ｘ１、Ｘ３〜Ｘ６，Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−１４）において、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２、ｂ１、ｂ２、ｃ１、ｃ２は、それぞれ、前記一般式(１−８)におけるＹ１〜Ｙ１６、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２、ｂ１、ｂ２、ｃ１、ｃ２と同義である。
【００６６】
【化２５】
2014042163.tif 000027
【００６７】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ７およびＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１５）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１５）において、Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式(１)におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−１５）において、Ｙ１〜Ｙ３２は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表し、このＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。下記一般式（１−１５）において、Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。下記一般式（１−１５）において、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−１５）において、ｂ１〜ｂ４は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ１〜ｃ４は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。
【００６８】
【化２６】
2014042163.tif 000028
【００６９】
本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ６およびＸ８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１６）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１６）において、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ７は、それぞれ独立に、ＣＲＸまたは窒素原子であり、このＲＸは、前記一般式（１）におけるＲＸと同義である。下記一般式（１−１６）において、Ｙ１〜Ｙ３２は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表し、このＲＹは、前記一般式（２）におけるＲＹと同義である。下記一般式（１−１６）において、Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。下記一般式（１−１６）において、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−１６）において、ｂ１〜ｂ４は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ１〜ｃ４は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。
【００７０】
【化２７】
2014042163.tif 000029
【００７１】
本実施形態の化合物において、前記一般式（２）は、下記一般式（２−２）で表されることが好ましい。前記Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２−２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【００７２】
【化２８】
2014042163.tif 000030
【００７３】
前記一般式（２−２）において、ｂ１及びｂ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数である。
ｃ１、ｃ２及びｃ３は、それぞれ独立に、０〜７の整数であり、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３は、７以下の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ９およびＲ１０が結合しており、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、このＲ９およびＲ１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
Ｌ１は、連結基であり、当該連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。
Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、当該連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。
前記一般式（２−２）のＬ１〜Ｌ４における環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃ１が、２以上の整数のとき、Ｌ２同士は、互いに同一であるか、又は異なり、ｃ２が、２以上の整数のとき、Ｌ３同士は、互いに同一であるか、又は異なり、ｃ３が、２以上の整数のとき、Ｌ４同士は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬ３に結合する炭素原子を表す。
Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＺまたはＬ４に結合する炭素原子を表す。
ＲＹ、及びＲＺは、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、ＲＹ、及びＲＺにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲＹ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
【００７４】
本実施形態において、前記Ｘ１またはＸ８が炭素原子であって、前記一般式（２−２）で表される基と結合することが好ましい。
【００７５】
本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の多価のアリール基であることがより好ましい。
【００７６】
本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるＬ２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を含んでいることが好ましい。また、前記一般式（２−２）において、Ｌ１と直接結合するＬ２が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００７７】
本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるｃ１が２以上であり、複数のＬ２には、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基と、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基とが含まれていることが好ましい。この場合には、前記一般式（２−２）において、Ｌ１と直接結合するＬ２が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００７８】
本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるＬ３、及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基であることが好ましく、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６の多価のアリール基であることがより好ましい。
また、本実施形態において、ｃ２、及びｃ３が、１であることが好ましい。この場合、Ｌ３、及びＬ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基であることが好ましく、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６の多価のアリール基であることがより好ましい。
【００７９】
前記一般式（１−７）〜（１−１６）で表される化合物のうち、前記一般式（１−７）および前記一般式（１−８）で表される化合物が好ましい。
また、前記一般式（１−１）で表される化合物が好ましい。
【００８０】
また、本実施形態の化合物において、前記一般式（２），（２−１），（１−１）〜（１−３），（１−５），（１−７）〜（１−１６）におけるＺ，Ｚ１〜Ｚ４は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【００８１】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＸ１〜Ｘ１６のうち、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲＸであることが好ましく、このＲＸは、水素原子、アルキル基、およびアリール基のいずれかであることがより好ましく、水素原子またはフェニル基であることがさらに好ましい。
【００８２】
次に前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）に記載の各置換基について説明する。前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）に記載の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のメルカプト基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が挙げられる。
【００８３】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
【００８４】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ）（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のヒドロキシル基としては、ヒドロキシル基（−ＯＨ）の他、ヒドロキシル基（−ＯＨ）のＨがＲＡで置換された−ＯＲＡで表される基も含む。
ここで、ＲＡが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基である。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、ＲＡとしてのアルキル基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
また、ＲＡが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、ＲＡとしてのアリール基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
また、ＲＡが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシ基がこのましい。ＲＡとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。
【００８５】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ）（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のカルボキシル基としては、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）の他、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）のＨがＲＢで置換された−ＣＯＯＲＢと表される基も含む。
ここで、ＲＢが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましい。ＲＢとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＢが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、ＲＢが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。
【００８６】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６）（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のボリル基としては、ボリル基（−ＢＨ２）の他、ボリル基（−ＢＨ２）のＨがＲＥ，ＲＥで置換された−ＢＲＥＲＥと表される基も含む。
ここで、ＲＥが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＥが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、ＲＥが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。
その他、ジヒドロキシボリル基（−Ｂ（ＯＨ）２）が挙げられる。
【００８７】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のホスフィノ基としては、ホスフィノ基（−ＰＨ２）と表される基の他、ホスフィノ基（−ＰＨ２）のＨがＲＦ，ＲＦで置換された−ＰＲＦＲＦと表される基や、−Ｐ（Ｏ）ＲＦＲＦと表される基も含む。
ここで、ＲＦが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＦが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、ＲＦが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。
【００８８】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のメルカプト基としては、メルカプト基（−ＳＨ）で表される基の他、メルカプト基（−ＳＨ）のＨがＲＣで置換された−ＳＲＣで表される基も含む。
ここで、ＲＣが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましい。ＲＣとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＣが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、ＲＣが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。
【００８９】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のアシル基は、−ＣＯ−ＲＤで表される。
ここで、ＲＤが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルカルボニル基が好ましい。ＲＤとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
また、ＲＤが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり（アロイル基という場合もある。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
また、ＲＤが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
なお、ＲＤが、水素原子である場合であるホルミル基（−ＣＯ−Ｈ）も、ここでいうアシル基に含まれる。
【００９０】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、アミノ基（−ＮＨ２）の他、アミノ基（−ＮＨ２）のＨが各置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基で置換されたアシルアミノ基などが挙げられる。
アルキルアミノ基における炭素数１〜３０のアルキルとしては、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。２つのアルキル基で置換される場合、２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールアミノ基における環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。２つのアリール基で置換される場合、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。２つのヘテロアリール基で置換される場合、２つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アシルアミノ基における炭素数２〜３０のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。
【００９１】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基の他、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールシリル基などが挙げられる。
アルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールシリル基としては、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を３つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。３つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜４０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。
【００９２】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、置換された炭素数１〜３０のアルキル基には、ハロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換もしくは無置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の環状アルキル基（シクロアルキル基）としては、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【００９３】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
【００９４】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
【００９５】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における炭素数７〜４０のアラルキル基は、−ＲＥ−ＲＦと表される。このＲＥの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基を２価基としたアルキレン基が挙げられる。このＲＦの例として、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基において、アリール基部分は炭素数が６〜４０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１〜３０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。
【００９６】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、非縮合アリール基及び縮合アリール基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記アリール基の中でも、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基が特に好ましい。
また、電子輸送材料として用いる際には、三重項レベルが高いことが望ましいため、三重項エネルギーＴ１が２．１ｅＶより高いアリール基が好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。
【００９７】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としては、非縮合ヘテロアリール及び縮合ヘテロアリールが挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、シラフルオレン環から形成される基が挙げられる。上記ヘテロアリール基の中でも、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がさらに好ましく、環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基が特に好ましい。
【００９８】
前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＬ，Ｌ１〜Ｌ１２が連結基である場合の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基としては、前述の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基や、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルケニル基、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、もしくは分岐鎖状のアルキニル基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。具体的には、メチレン基、エチレン基、アセチレニレン基、ビニリデン基などが挙げられる。
前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＬ，Ｌ１〜Ｌ１２が連結基である場合の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基としては、前述の環形成炭素数６〜４０のアリール基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＬ，Ｌ１〜Ｌ１２が連結基である場合の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基としては、前述の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
【００９９】
前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＹ１〜Ｙ１６のうち、Ｌ，Ｌ１〜Ｌ１２と結合する炭素原子の他は、ＣＲＹであることが好ましく、このＲＹとしては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【０１００】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１０１】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１０２】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１０３】
例えば、前記一般式（１−７）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０１０４】
【化２９】
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【０１０５】
【化３０】
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【０１０６】
【化３１】
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【０１０７】
【化３２】
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【０１０８】
【化３３】
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【０１０９】
【化３４】
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【０１１０】
【化３５】
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【０１１１】
【化３６】
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【０１１２】
【化３７】
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【０１１３】
【化３８】
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【０１１４】
【化３９】
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【０１１５】
【化４０】
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【０１１６】
【化４１】
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【０１１７】
【化４２】
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【０１１８】
【化４３】
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【０１１９】
【化４４】
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【０１２０】
【化４５】
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【０１２１】
【化４６】
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【０１２２】
【化４７】
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【０１２３】
【化４８】
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【０１２４】
【化４９】
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【０１２５】
【化５０】
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【０１２６】
【化５１】
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【０１２７】
【化５２】
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【０１２８】
【化５３】
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【０１２９】
【化５４】
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【０１３０】
【化５５】
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【０１３１】
【化５６】
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【０１３２】
【化５７】
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【０１３３】
【化５８】
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【０１３４】
【化５９】
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【０１３５】
【化６０】
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【０１３６】
【化６１】
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【０１３７】
【化６２】
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【０１３８】
【化６３】
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【０１３９】
【化６４】
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【０１４０】
【化６５】
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【０１４１】
【化６６】
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【０１４２】
【化６７】
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【０１４３】
【化６８】
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【０１４４】
【化６９】
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【０１４５】
【化７０】
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【０１４６】
【化７１】
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【０１４７】
【化７２】
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【０１４８】
【化７３】
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【０１４９】
【化７４】
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【０１５０】
【化７５】
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【０１５１】
【化７６】
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【０１５２】
【化７７】
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【０１５３】
【化７８】
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【０１５４】
【化７９】
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【０１５５】
【化８０】
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【０１５６】
【化８１】
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【０１５７】
【化８２】
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【０１５８】
【化８３】
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【０１５９】
【化８４】
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【０１６０】
【化８５】
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【０１６１】
【化８６】
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【０１６２】
【化８７】
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【０１６３】
【化８８】
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【０１６４】
前記一般式（１−７）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ１〜ＥＴ１５６，ＥＴ１６０〜ＥＴ３８５，ＥＴ１００１〜ＥＴ１０１４のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−７）のＸ２〜Ｘ８は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ１〜ＥＴ１５６，ＥＴ１６０〜ＥＴ３４１，ＥＴ１００１〜１０１２のように、前記一般式（１−７）のＸ２〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ１〜ＥＴ１５６，ＥＴ１６０〜ＥＴ１７２，ＥＴ１００１〜１００６のように、前記一般式（１−７）のＸ２〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０１６５】
また、例えば、前記一般式（１−８）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０１６６】
【化８９】
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【０１６７】
【化９０】
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【０１６８】
【化９１】
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【０１６９】
【化９２】
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【０１７０】
【化９３】
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【０１７１】
【化９４】
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【０１７２】
【化９５】
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【０１７３】
【化９６】
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【０１７４】
【化９７】
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【０１７５】
【化９８】
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【０１７６】
【化９９】
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【０１７７】
【化１００】
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【０１７８】
【化１０１】
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【０１７９】
【化１０２】
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【０１８０】
【化１０３】
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【０１８１】
【化１０４】
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【０１８２】
【化１０５】
2014042163.tif 000107
【０１８３】
前記一般式（１−８）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ１５７〜ＥＴ１５９，ＥＴ３８７〜ＥＴ４７０のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−８）のＸ２〜Ｘ７は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ１５７〜ＥＴ１５９，ＥＴ３８７〜ＥＴ４２４，ＥＴ４３０〜ＥＴ４５９のように、前記一般式（１−８）のＸ２〜Ｘ７が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ１５７〜ＥＴ１５９，ＥＴ３８７〜ＥＴ４１７のように、前記一般式（１−７）のＸ２〜Ｘ７が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０１８４】
また、例えば、前記一般式（１−９）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０１８５】
【化１０６】
2014042163.tif 000108
【０１８６】
【化１０７】
2014042163.tif 000109
【０１８７】
【化１０８】
2014042163.tif 000110
【０１８８】
前記一般式（１−９）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４７１〜ＥＴ４７４のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−９）のＸ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ４７１〜ＥＴ４７３のように、前記一般式（１−９）のＸ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４７１〜ＥＴ４７２のように、前記一般式（１−９）のＸ１，Ｘ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７，Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０１８９】
また、例えば、前記一般式（１−１０）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０１９０】
【化１０９】
2014042163.tif 000111
【０１９１】
【化１１０】
2014042163.tif 000112
【０１９２】
【化１１１】
2014042163.tif 000113
【０１９３】
前記一般式（１−１０）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４７５〜ＥＴ４７９のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１０）のＸ１，Ｘ３〜Ｘ８は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ４７５〜ＥＴ４７８のように、前記一般式（１−１０）のＸ３〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４７５〜ＥＴ４７６のように、前記一般式（１−１０）のＸ３〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０１９４】
また、例えば、前記一般式（１−１１）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０１９５】
【化１１２】
2014042163.tif 000114
【０１９６】
【化１１３】
2014042163.tif 000115
【０１９７】
【化１１４】
2014042163.tif 000116
【０１９８】
前記一般式（１−１１）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４８０〜ＥＴ４８５，ＥＴ４８７〜ＥＴ４９０，ＥＴ４９２〜ＥＴ４９５のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１１）のＸ１，Ｘ２，Ｘ４〜Ｘ８は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ４８０〜ＥＴ４８５，ＥＴ４８７〜ＥＴ４９０，ＥＴ４９２〜ＥＴ４９３のように、前記一般式（１−１１）のＸ１，Ｘ２，Ｘ４〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４８０〜ＥＴ４８５のように、前記一般式（１−１１）のＸ１，Ｘ２，Ｘ４〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０１９９】
また、例えば、前記一般式（１−１２）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０２００】
【化１１５】
2014042163.tif 000117
【０２０１】
【化１１６】
2014042163.tif 000118
【０２０２】
【化１１７】
2014042163.tif 000119
【０２０３】
前記一般式（１−１２）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４９６〜ＥＴ５０９のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１２）のＸ１〜Ｘ３，Ｘ５〜Ｘ８は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ４９６〜ＥＴ５０７のように、前記一般式（１−１２）のＸ１〜Ｘ３，Ｘ５〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４９６〜ＥＴ５０１のように、前記一般式（１−１２）のＸ１〜Ｘ３，Ｘ５〜Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０２０４】
また、例えば、前記一般式（１−１３）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０２０５】
【化１１８】
2014042163.tif 000120
【０２０６】
【化１１９】
2014042163.tif 000121
【０２０７】
前記一般式（１−１３）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５１０〜ＥＴ５１３のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１３）のＸ２〜Ｘ６，Ｘ８は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ５１０〜ＥＴ５１３のように、前記一般式（１−１３）のＸ２〜Ｘ６，Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５１０〜ＥＴ５１１のように、前記一般式（１−１３）のＸ２〜Ｘ６，Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０２０８】
また、例えば、前記一般式（１−１４）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０２０９】
【化１２０】
2014042163.tif 000122
【０２１０】
【化１２１】
2014042163.tif 000123
【０２１１】
【化１２２】
2014042163.tif 000124
【０２１２】
【化１２３】
2014042163.tif 000125
【０２１３】
【化１２４】
2014042163.tif 000126
【０２１４】
前記一般式（１−１４）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５１４〜ＥＴ５３０のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１４）のＸ１，Ｘ３〜Ｘ６，Ｘ８は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ５１４〜ＥＴ５２９のように、前記一般式（１−１４）のＸ１，Ｘ３〜Ｘ６，Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５１４〜ＥＴ５２１のように、前記一般式（１−１４）のＸ１，Ｘ３〜Ｘ６，Ｘ８が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０２１５】
また、例えば、前記一般式（１−１５）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０２１６】
【化１２５】
2014042163.tif 000127
【０２１７】
【化１２６】
2014042163.tif 000128
【０２１８】
前記一般式（１−１５）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５３１〜ＥＴ５３４のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１５）のＸ３〜Ｘ６は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ５３１〜ＥＴ５３４のように、前記一般式（１−１５）のＸ３〜Ｘ６が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５３１〜ＥＴ５３２のように、前記一般式（１−１５）のＸ３〜Ｘ６が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０２１９】
また、例えば、前記一般式（１−１６）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
【０２２０】
【化１２７】
2014042163.tif 000129
【０２２１】
【化１２８】
2014042163.tif 000130
【０２２２】
【化１２９】
2014042163.tif 000131
【０２２３】
前記一般式（１−１６）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５３５〜ＥＴ５４３のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１６）のＸ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７は、ＣＲＸであることが好ましい。さらに、ＥＴ５３５〜ＥＴ５４２のように、前記一般式（１−１６）のＸ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５３５〜ＥＴ５３８のように、前記一般式（１−１６）のＸ２，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ７が、ＣＲＸであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。
【０２２４】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下にさらに示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２２５】
【化１３０】
2014042163.tif 000132
【０２２６】
【化１３１】
2014042163.tif 000133
【０２２７】
【化１３２】
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【０２２８】
【化１３３】
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【０２２９】
【化１３４】
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【０２３０】
【化１３５】
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【０２３１】
【化１３６】
2014042163.tif 000138
【０２３２】
本実施形態に係る化合物は、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に設けられた有機化合物層に含有されることが好ましい。また、陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機ＥＬ素子の当該電子輸送層に含有されることがより好ましい。
【０２３３】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
有機ＥＬ素子用材料としては、本実施形態に係る化合物を含有することが好ましい。有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物を単独で含んでいても良いし、当該化合物に加えて他の化合物を含有していても良い。本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の有機化合物層の形成に用いることができる。
【０２３４】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に設けられた有機化合物層に用いられることが好ましく、陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機ＥＬ素子の当該電子輸送層に用いられることがより好ましい。
【０２３５】
＜有機ＥＬ素子＞
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）および（ｅ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【０２３６】
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機化合物層とを有する。有機化合物層は、少なくとも発光層および電子輸送層を有し、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機化合物層は、無機化合物を含んでいてもよい。
上述の本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、有機化合物層に含有される。有機化合物層が複数であれば、少なくともいずれかの層に本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、単独または混合物の成分として含まれている。電子輸送層が、本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料を含有していることが好ましい。
【０２３７】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、透光性の基板と、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に配置された有機化合物層と、を有する。
有機化合物層は、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層を備える。
【０２３８】
（電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記一般式（１０）で表される化合物を含有する。
【０２３９】
【化１３７】
2014042163.tif 000139
【０２４０】
前記一般式（１０）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である。
ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、メルカプト基、アシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
前記一般式（１０）において、Ｘ１〜Ｘ８のうち、隣接するＣＲＸのＲＸ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
【０２４１】
【化１３８】
2014042163.tif 000140
【０２４２】
前記一般式（２０）において、ｂは、１〜５の整数である。前記一般式（２０）において、ｃは、１〜８の整数である。
前記一般式（２０）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ９およびＲ１０が結合しており、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、このＲ９およびＲ１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
前記一般式（２０）において、Ｌは、単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を表す。前記一般式（２０）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
前記一般式（２０）において、Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
前記一般式（２０）において、ＲＹは、前記一般式（１０）におけるＲＸと同義であり、ＲＹにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。前記一般式（２０）において、隣接したＲＹ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
【０２４３】
前記一般式（１０）におけるＸ１〜Ｘ８は、前記一般式（１）におけるＸ１〜Ｘ８と同義である。
前記一般式（２０）におけるＹ１〜Ｙ８、Ｌ、Ｚ、ｂ、ｃは、それぞれ前記一般式（２）におけるＹ１〜Ｙ８、Ｌ、Ｚ、ｂ、ｃと同義である。
前記一般式（１０）および前記一般式（２０）における置換基も、前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）において説明した置換基と同義である。
【０２４４】
前記一般式（２０）のＬに前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合としては、例えば、下記一般式（２０−１）で表される。下記一般式（２０−１）において、Ａ１は、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。
【０２４５】
【化１３９】
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【０２４６】
前記一般式（２０−１）において、ｃｘは、０〜７の整数であり、ｃｙは、０〜７の整数であり、０≦ｃｘ＋ｃｙ≦７である。前記一般式（２０−１）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂ、並びにＡ１中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１０）および前記一般式（２０）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ、ｂと同義である。
【０２４７】
前記一般式（２０）におけるＣＲＹのＲＹが、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１０−１）で表される。下記一般式（１０−１）において、Ａ２，Ａ３は、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。
【０２４８】
【化１４０】
2014042163.tif 000142
【０２４９】
前記一般式（１０−１）において、ｃ１は、１〜８の整数であり、ｃ２は、１〜８の整数である。前記一般式（１０−１）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＬと同義である。前記一般式（１０−１）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１０）および前記一般式（２０）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、ｂと同義である。
【０２５０】
また、前記一般式（２０）のＬに前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合であって、さらに、前記一般式（２０）におけるＣＲＹのＲＹが、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１０−２）で表される。下記一般式（１０−２）において、Ａ１，Ａ２，Ａ３は、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。
【０２５１】
【化１４１】
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【０２５２】
前記一般式（１０−２）において、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ１〜Ｌ３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ１、並びにＡ１，Ａ２，Ａ３中のＸ１〜Ｘ８は、それぞれ、前記一般式（１０），（２０），（１０−１），（２０−１）におけるＸ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ、Ｌ１〜Ｌ３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ１と同義である。
【０２５３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ１またはＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２５４】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子おいて、前記一般式（１０）におけるＸ１およびＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２５５】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ３およびＸ６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２５６】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ２またはＸ７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２５７】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ３またはＸ６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２５８】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ４またはＸ５が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２５９】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ１およびＸ７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２６０】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ２およびＸ７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２６１】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ７およびＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２６２】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ６およびＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２６３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ１またはＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である化合物、並びに前記一般式（１０）におけるＸ１およびＸ８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である化合物がより好ましい。
【０２６４】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０），（１０−１）〜（１０−２）におけるＸ１〜Ｘ８のうち、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲＸであることが好ましく、このＲＸは、水素原子、アルキル基、およびアリール基のいずれかであることがより好ましく、水素原子またはフェニル基であることがさらに好ましい。
【０２６５】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０）におけるＺは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０２６６】
本実施形態の有機ＥＬ素子は、電子輸送層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。電子輸送層に含まれる電子供与性ドーパント、もしくは有機金属錯体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。
前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の詳細について、後述する。
【０２６７】
本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、電子輸送層に前記一般式（１０）で表される化合物が含有されていることで、駆動電圧を低下させることができる。また、電子輸送層に前記一般式（１０）で表される化合物と、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとが含有されていることで、前記一般式（１０）のフェナントロリン骨格により、電子輸送層に含有された電子供与性ドーパントや有機金属錯体を補足し易くなり、その結果、駆動電圧がさらに低下する。
また、本実施形態の有機ＥＬ素子には、前記一般式（１０）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料が用いられていてもよい。
【０２６８】
前記一般式（１０）で表される化合物には、前記一般式（１）で表される化合物が包含される。そして、前記一般式（１０）で表される化合物の具体例としては、前記一般式（１）について既に上記した化合物の具体例、および以下に示す化合物が挙げられるが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２６９】
【化１４２】
2014042163.tif 000144
【０２７０】
【化１４３】
2014042163.tif 000145
【０２７１】
【化１４４】
2014042163.tif 000146
【０２７２】
【化１４５】
2014042163.tif 000147
【０２７３】
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
【０２７４】
（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
【０２７５】
陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
【０２７６】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法（Langmuir Blodgett法）により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
【０２７７】
・ドーパント材料
ドーパント材料としては、公知の蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。
【０２７８】
・ホスト材料
ホスト材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
【０２７９】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０２８０】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態では、電子注入・輸送層は、少なくとも、前記一般式（１０）で表される化合物を含む電子輸送層を有し、この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。また、電子注入・輸送層を、陽極側から、第一電子輸送層、第二電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、この場合には、第一電子輸送層に前記一般式（１０）で表される化合物が含有されていることが好ましい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送層が複数層ある場合には、少なくともいずれかの層に前記一般式（１０）で表される化合物が含有されていればよく、発光層に近い電子輸送層に当該化合物が含有されていることが好ましい。また、前記一般式（１０）で表される化合物が含有されている電子輸送層には、上述のようにアルカリ金属が含有されていてもよいし、アルカリ金属の他に、下記の電子輸送性材料が含有されていてもよい。
【０２８１】
本実施形態は、電子輸送層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【０２８２】
電子注入層または電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
【０２８３】
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
本発明の有機ＥＬ素子は、電子輸送層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子の低電圧化が図られる。電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０２８４】
アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０２８５】
アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
【０２８６】
有機金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０２８７】
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、例えば、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかと、前記一般式（１）で表される化合物とを共蒸着しながら、電子輸送層中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを分散させる方法が好ましい。分散濃度は膜厚比で、前記一般式（１）で表される化合物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１０００：１から１：１０００まで、好ましくは１００：１から１：１までである。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、前記一般式（１）で表される化合物を層状に成膜した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、前記一般式（１）で表される化合物を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、前記一般式（１）で表される化合物と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、膜厚比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１までであると好ましく、５０：１から４：１までであるとさらに好ましい。
【０２８８】
（障壁層）
有機ＥＬ素子において、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。本実施形態の有機ＥＬ素子では、上述のとおり、電子輸送層と発光層との間に正孔障壁層が設けられている。トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
【０２８９】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２９０】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０２９１】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２９２】
前記実施形態では、発光層と、前記実施形態に係る化合物を含有する電子輸送層との間に、正孔障壁層が設けられた有機ＥＬ素子を例に挙げて説明したが、このような態様に限定されない。
例えば、発光層と、前記実施形態に係る化合物を含有する電子輸送層とが隣接した有機ＥＬ素子も好ましい。
【０２９３】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、それぞれ独立に、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２９４】
また、有機ＥＬ素子が、陰極と有機化合物層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体としては、上述のものと同様のものを用いることができる。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。
【０２９５】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０２９６】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２９７】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０２９８】
本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【実施例】
【０２９９】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。【０３００】
＜合成例＞
（１）合成例１：化合物５の合成
下記化合物５の合成スキームを次に示す。【０３０１】
【化１４６】
2014042163.tif 000148
【０３０２】
（１−１）化合物２の合成
化合物５を合成するにあたり、まず、化合物２を合成した。
アルゴン雰囲気下、１，４−ジブロモベンゼン（５０ｇ、２１１ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（３５０ｍL）に溶かし、０℃に冷却した後、n−ブチルリチウム（２．６９Ｍヘキサン溶液）（７２ｍL、１９４ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、さらに３０分撹拌した。化合物１としての１，１０−フェナントロリン（１５ｇ、８５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３５０ｍL）懸濁液に、調整したｐ−ブロモフェニルリチウムを０℃で４５分かけて滴下し、さらに５時間攪拌した。反応終了後、水を０℃で３０分かけて滴下した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタンを２００ｍL残して溶媒を減圧留去し、得られた溶液に二酸化マンガン（１５０ｇ）を加えて、室温で４．５時間撹拌した後、硫酸マグネシウムを加えてろ取し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン/ヘキサン/メタノール）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物２（２３ｇ、収率８１％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２と同定した。【０３０３】
（１−２）化合物３の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物２（２３ｇ、６８ｍｍｏｌ）を用いた以外は、同様の方法で合成し、化合物３（１８ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物３と同定した。【０３０４】
（１−３）化合物５の合成
化合物３（６．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）および化合物４（５．７ｇ、２７ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２００ｍL）懸濁液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３７ｍL）を加え、７時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物５（７．２ｇ、収率８８％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物５と同定した。【０３０５】
（２）合成例２：化合物９の合成
下記化合物９の合成スキームを次に示す。【０３０６】
【化１４７】
2014042163.tif 000149
【０３０７】
（２−１）化合物６の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、ｐ−ブロモフェニルリチウムの代わりにフェニルリチウム（１．６Ｍブチルエーテル溶液）（１３９ｍL、２２２ｍｍｏｌ）を用い、フェニルリチウムを１，１０−フェナントロリンに対して２モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物６（２４ｇ、収率８３％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物６と同定した。【０３０８】
（２−２）化合物７の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物６（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物７（１２ｇ、収率７６％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物７と同定した。【０３０９】
（２−３）化合物９の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物７（６．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）、化合物４の代わりに化合物８（３．４ｇ、１６ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物９（１．７ｇ、収率２３％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物９と同定した。【０３１０】
（３）合成例３：化合物１０の合成
下記化合物１０の合成スキームを次に示す。【０３１１】
【化１４８】
2014042163.tif 000150
【０３１２】
（３−１）化合物１０の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物４の代わりに化合物８（６．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１０（７．２ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１０と同定した。【０３１３】
（４）合成例４：化合物１３の合成
下記化合物１３の合成スキームを次に示す。【０３１４】
【化１４９】
2014042163.tif 000151
【０３１５】
（４−１）化合物１２の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（１７ｇ、６９ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１２（６．５ｇ、収率６７％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１２と同定した。【０３１６】
（４−２）化合物１３の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物１２（６．５ｇ、１９ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（１２ｇ、４７ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１３（２．１ｇ、収率２２％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１３と同定した。【０３１７】
（４Ａ）合成例４Ａ：化合物１Ｃの合成
下記化合物１Ｃの合成スキームを次に示す。【０３１８】
【化１５０】
2014042163.tif 000152
【０３１９】
化合物１３の合成において、化合物１１の代わりに２−ブロモジベンゾフランを用い、上記スキームに従って同様の方法で化合物１Ｃを合成した。【０３２０】
（４Ｂ）合成例４Ｂ：化合物１Ｄの合成
下記化合物１Ｄの合成スキームを次に示す。【０３２１】
【化１５１】
2014042163.tif 000153
【０３２２】
化合物１３の合成において、化合物１１の代わりに２、８−ジブロモジベンゾフランを用い、上記スキームに従って同様の方法で化合物１Ｄを合成した。【０３２３】
（５）合成例５：化合物１６の合成
下記化合物１６の合成スキームを次に示す。【０３２４】
【化１５２】
2014042163.tif 000154
【０３２５】
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物１４（５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を用い、化合物４の代わりに化合物１５（９．９ｇ、３３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１６（８．６ｇ、収率８３％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１６と同定した。【０３２６】
（６）合成例６：化合物１９の合成
下記化合物１９の合成スキームを次に示す。【０３２７】
【化１５３】
2014042163.tif 000155
【０３２８】
（６−１）化合物１７の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物１４（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１７（１３ｇ、収率８６％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１７と同定した。【０３２９】
（６−２）化合物１８の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物１７（１３ｇ、２５ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（１６ｇ、６３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１８（９．６ｇ、収率５６％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１８と同定した。【０３３０】
（６−３）化合物１９の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物１８（９．６ｇ、１４ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（８．７ｇ、３５ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１９（３．２ｇ、収率２７％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１９と同定した。【０３３１】
（７）合成例７：化合物２２の合成
下記化合物２２の合成スキームを次に示す。【０３３２】
【化１５４】
2014042163.tif 000156
【０３３３】
（７−１）化合物２２の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物２０（５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を用い、化合物４の代わりに化合物２１（９．９ｇ、３３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２２（６．５ｇ、収率６３％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２２と同定した。【０３３４】
（８）合成例８：化合物２６の合成
下記化合物２６の合成スキームを次に示す。【０３３５】
【化１５５】
2014042163.tif 000157
【０３３６】
（８−１）化合物２３の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物２０（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を用い、化合物４の代わりに化合物８（１６ｇ、６５ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２３（１３ｇ、収率８９％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２３と同定した。【０３３７】
（８−２）化合物２５の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物２３（１３ｇ、２５ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２４（１６ｇ、６３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２５（６．２ｇ、収率３６％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２５と同定した。【０３３８】
（８−３）化合物２６の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物２５（６．２ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２４（５．６ｇ、２３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２６（２．１ｇ、収率２７％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２６と同定した。【０３３９】
（９）合成例９：化合物２９の合成【０３４０】
【化１５６】
2014042163.tif 000158
【０３４１】
（９−１）化合物２８の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物６（４．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２７（１０ｇ、３１ｍｍｏｌ）を用い、ｎ−ブチルリチウムを化合物１に対して１．９５モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２８（７．６ｇ、収率９８％）を褐色油状物として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２８と同定した。【０３４２】
（９−２）化合物２９の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物６（４．７ｇ、１８ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２８（７．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２９（４．９ｇ、収率４８％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２９と同定した。【０３４３】
（９Ａ）合成例９Ａ：化合物１Ａの合成
下記化合物１Ａの合成スキームを次に示す。【０３４４】
【化１５７】
2014042163.tif 000159
【０３４５】
（９Ａ−１）化合物Ｔ１の合成
アルゴン雰囲気下、ｐ−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ブロモベンゼン（１５．４ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した後、ｔ−ブチルリチウム（１．３Ｍヘキサン溶液）（４５．９ｍＬ、５９．６ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下し、さらに２時間撹拌した。その後、徐々に０℃まで昇温し、１，１０−フェナントロリン（１０．２ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かした溶液を加え、室温で８時間攪拌した。反応終了後、０℃で水（８０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出後、得られた溶液に二酸化マンガン（６０ｇ）を加えて、室温で４時間撹拌した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｔ１（８．４１ｇ、収率４０％）を得た。【０３４６】
（９Ａ−２）化合物Ｔ２の合成
化合物Ｔ１（８．３０ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に溶かし、塩酸（５％水溶液）（１２５ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１５時間攪拌した。その後、反応後に生じた固体を、水とジクロロメタンの混合物に溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。得られた溶液をジクロロメタンで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して化合物Ｔ２（５．９９ｇ、収率９４％）を得た。【０３４７】
（１−３）化合物Ｔ３の合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｔ２（５．８０ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシアセトフェノン（５．６７ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド（１１０ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）にエタノール（５０ｍＬ）を加え、室温で２時間、還流温度で３時間撹拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩（３．２９ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．６３ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）を添加して、還流温度で３時間撹拌した。反応終了後、析出物をろ別し、水とメタノールで洗浄し、化合物Ｔ３（７．７５ｇ、収率３８％）を得た。【０３４８】
（１−４）化合物１Ａの合成
アルゴン雰囲気下、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニルボロン酸（４．９２ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｔ３（５．００ｇ、７．７６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８９６ｍｇ，０．７７６ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ，１００ｍＬ）を混合し、６時間加熱還流下で攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１Ａ（３．７７ｇ、収率５０％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量９７１．１３に対し、ｍ／ｅ
＝ ９７０であった。【０３４９】
（２）化合物１Ｂの合成
下記化合物１Ｂの合成スキームを次に示す。【０３５０】
【化１５８】
2014042163.tif 000160
【０３５１】
本スキームの合成は、特許第５１１３５７１号に記載の実施例を参考にして行われた。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量５７５．６７に対し、ｍ／ｅ
＝ ５７５であった。【０３５２】
・実施例１
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして、下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚５０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。ＨＴ−１膜は正孔注入層として機能する。続けて、下記化合物ＨＴ−２を蒸着してＨＴ−１膜上に膜厚４５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。ＨＴ−２膜は正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−２膜上に下記化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び下記化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ−１が３質量％となる膜厚比で蒸着し、膜厚２０ｎｍの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。発光層の上に前記化合物５とリチウム（Ｌｉ）とを、Ｌｉが２質量％となる膜厚比で蒸着して、発光層上に膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。【０３５３】
【化１５９】
2014042163.tif 000161
【０３５４】
（２）有機ＥＬ素子の評価
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、そのときの電圧値（Ｖ）を測定した。結果を表１に示す。【０３５５】
・実施例２〜３及び比較例１
化合物５の代わりに化合物９（実施例２）、化合物１０（実施例３）、下記化合物ＥＴ−１（比較例１）を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。結果を表１に示す。【０３５６】
【化１６０】
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【０３５７】
【表１】
2014042163.tif 000163
【０３５８】
・実施例４〜８及び比較例２
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１において電子輸送層を形成する際にドープしたリチウムを５質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例５〜実施例８、及び比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１において電子輸送層を形成する際にドープしたリチウムを５質量％に変更し、電子輸送層に用いる化合物５の替わりに、実施例５では化合物９を用い、実施例６では化合物１３を用い、実施例７では化合物１Ｃを用い、実施例８では化合物１Ｄを用い、比較例２では下記化合物ＥＴ−２を用いた以外は、実施例１と同様にして作製した。
作製した有機ＥＬ素子を、室温下、直流定電流駆動（５０ｍＡ／ｃｍ２）で発光させ、輝度が８０％に低下するまでの時間を測定して、寿命（８０％ＬＴ）を評価した。結果を表２に示す。
また、作製した有機ＥＬ素子に、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。結果を表２に示す。【０３５９】
【化１６１】
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【０３６０】
【表２】
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【０３６１】
表２より、本発明の化合物を用いると、有機ＥＬ素子の長寿命化を実現できることが分かる。比較例２で用いた化合物（ＥＴ−２）との比較により、フェナントロリンとジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンを組み合わせた誘導体を用いた有機ＥＬ素子の方が長寿命で動作する。また、特に類似した構造を持つ実施例８と比較例２との比較から、フェナントロリンとジベンゾフランを組み合わせた誘導体を用いた有機ＥＬ素子の方が長寿命かつ高効率で動作する。
さらに、実施例６と実施例７の比較から、４位で置換したジベンゾフランを持つフェナントロリン（化合物１３）を用いた有機ＥＬ素子の方がより高効率であり、２位で置換したジベンゾフランを持つフェナントロリン（化合物１Ｃ）を用いた有機ＥＬ素子の方がより長寿命で動作することがわかる。
【国際調査報告】
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