(57)【要約】式（１）2013191112.tif 000155〔式中、Ｊは下式Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５又はＪ６を表し、2013191112.tif 000156Ａ１は窒素原子等を表し、Ａ２は窒素原子等を表し、Ａ３は窒素原子等を表し、Ａ４は窒素原子等を表し、Ａ５は窒素原子等を表し、Ｂ１は窒素原子等を表し、Ｂ２は窒素原子等を表し、Ｂ３はＮＲ１５等を表し、Ｂ４は窒素原子等を表し、Ｂ５は窒素原子等を表し、Ｂ６は窒素原子等を表し、Ｒ１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ４は群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される縮合複素環化合物は優れた有害生物防除効果を有する。
2013191112.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2013191112.tif 000147
［式中、
Ｊは下式Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５又はＪ６を表し、
2013191112.tif 000148
Ａ１は窒素原子又はＣＲ７を表し、
Ａ２は窒素原子又はＣＲ８を表し、
Ａ３は窒素原子又はＣＲ９を表し、
Ａ４は窒素原子又はＣＲ１０を表し、
Ａ５は窒素原子又はＣＲ１１を表し、
Ａ６は窒素原子又はＣＲ１２を表し、（ここで、ＪがＪ１である場合にはＡ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５及びＡ６のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。）
Ｂ１は窒素原子又はＣＲ１３を表し、
Ｂ２は窒素原子又はＣＲ１４を表し（ここで、Ｂ１及びＢ２が同時に窒素原子を表すことはない。）、
Ｂ３はＮＲ１５、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｂ４は窒素原子又はＣＲ１６を表し、
Ｂ５は窒素原子又はＣＲ１７を表し、
Ｂ６は窒素原子又はＣＲ１８を表し（ここで、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６の全てが同時に窒素原子を表すことはない。）、
Ｒ１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ７は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９ＣＯ２Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ４は群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９ＣＯ２Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい６員芳香複素環基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２１ＣＯ２Ｒ２２、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−ＣＯ２Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ５及びＲ６が同時に水素原子を表すことはない。）、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＮＲ２４ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、−ＣＯ２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＣＯ２Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２６Ｒ２７、−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＮＲ２６ＣＯ２Ｒ２７、−ＮＲ２８Ｃ（Ｏ）Ｒ２９、−ＣＯ２Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８のうち少なくとも一つは水素原子以外を表す。）、
Ｒ１５は群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＣＯ２Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ２３、Ｒ２８及びＲ２９は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、Ｂ２がＣ（ＣＨ２Ｂｒ）を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９においてｍが１又は２の場合には、Ｒ１９が水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ２１が水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ２４が水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ２６が水素原子を表すことはない。
また、Ａ１及びＡ５がＣＨであり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４がＣＣｌ又はＣＨであり、Ａ６が窒素原子、ＣＦ又はＣＨであり、かつ、Ｒ５がフッ素原子の場合には、Ｒ１がメチル基を表すことはない。
また、Ａ１、Ａ５及びＡ６がＣＨであり、Ａ２及びＡ３が窒素原子であり、かつ、Ｒ６が塩素原子の場合には、Ａ４がＣＮ（ＣＨ３）２を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びＳＦ５からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。］で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基又は１個以上のハロゲン原子若しくは１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員芳香族複素環基（ここで該５若しくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５及びＲ６のいずれか一方が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＮＲ２４Ｒ２５（ここで、Ｒ２４及びＲ２５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１１及びＲ１２が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１３及びＲ１４が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＣＯ２Ｒ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）又は水素原子であり、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８のいずれか一つが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、残りが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）又はハロゲン原子、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１１及びＲ１２が水素原子であり、
Ｒ１５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８のいずれか一つがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）又はハロゲン原子であり、残りが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＪがＪ１である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
ＪがＪ２、Ｊ３又はＪ４である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
ＪがＪ５又はＪ６である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子であり、Ｂ２がＣＲ１４である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
ＪがＪ２、Ｊ３又はＪ４であり、Ｂ１が窒素原子であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
ＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７であり、Ｂ６が窒素原子である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
式（１）における
2013191112.tif 000149
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−５のいずれかである請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
2013191112.tif 000150
【請求項１１】
式（１）における
2013191112.tif 000151
が下記のＪ２−１である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
2013191112.tif 000152
【請求項１２】
式（１）における
2013191112.tif 000153
が下記のＪ５−１又はＪ６−１である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
2013191112.tif 000154
【請求項１３】
請求項１〜請求項１２のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項１４】
請求項１〜請求項１２のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
様々な縮合複素環化合物がＵＳＰ−７６１２２１１、ＷＯ２００６／０６６８１８、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  Ｄａｔａ，８，２７６（１９６３）などにおいて知られている。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供する。
本発明は、以下のものである。
［１］
式（１）
2013191112.tif 000003
［式中、
Ｊは下式Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｊ５又はＪ６を表し、
2013191112.tif 000004
Ａ１は窒素原子又はＣＲ７を表し、
Ａ２は窒素原子又はＣＲ８を表し、
Ａ３は窒素原子又はＣＲ９を表し、
Ａ４は窒素原子又はＣＲ１０を表し、
Ａ５は窒素原子又はＣＲ１１を表し、
Ａ６は窒素原子又はＣＲ１２を表し、（ここで、ＪがＪ１である場合にはＡ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５及びＡ６のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。）
Ｂ１は窒素原子又はＣＲ１３を表し、
Ｂ２は窒素原子又はＣＲ１４を表し（ここで、Ｂ１及びＢ２が同時に窒素原子を表すことはない。）、
Ｂ３はＮＲ１５、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｂ４は窒素原子又はＣＲ１６を表し、
Ｂ５は窒素原子又はＣＲ１７を表し、
Ｂ６は窒素原子又はＣＲ１８を表し（ここで、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６の全てが同時に窒素原子を表すことはない。）、
Ｒ１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ７は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９ＣＯ２Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ４は群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＮＲ１９ＣＯ２Ｒ２０、−ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−ＣＯ２Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい６員芳香複素環基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２１Ｒ２２、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２１ＣＯ２Ｒ２２、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−ＣＯ２Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ５及びＲ６が同時に水素原子を表すことはない。）、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＮＲ２４ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、−ＣＯ２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＣＯ２Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２６Ｒ２７、−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＮＲ２６ＣＯ２Ｒ２７、−ＮＲ２８Ｃ（Ｏ）Ｒ２９、−ＣＯ２Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８のうち少なくとも一つは水素原子以外を表す。）、
Ｒ１５は群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＣＯ２Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ２３、Ｒ２８及びＲ２９は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、Ｂ２がＣ（ＣＨ２Ｂｒ）を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９においてｍが１又は２の場合には、Ｒ１９が水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ２１が水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ２４が水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ２６が水素原子を表すことはない。
また、Ａ１及びＡ５がＣＨであり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４がＣＣｌ又はＣＨであり、Ａ６が窒素原子、ＣＦ又はＣＨであり、かつ、Ｒ５がフッ素原子の場合には、Ｒ１がメチル基を表すことはない。
また、Ａ１、Ａ５及びＡ６がＣＨであり、Ａ２及びＡ３が窒素原子であり、かつ、Ｒ６が塩素原子の場合には、Ａ４がＣＮ（ＣＨ３）２を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びＳＦ５からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。］で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド。
［２］
Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基又は１個以上のハロゲン原子若しくは１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員芳香族複素環基（ここで該５若しくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５及びＲ６のいずれか一方が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＮＲ２４Ｒ２５（ここで、Ｒ２４及びＲ２５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１１及びＲ１２が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１３及びＲ１４が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＣＯ２Ｒ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）又は水素原子であり、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８のいずれか一つが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、残りが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である［１］に記載の化合物。
［３］
Ｒ１がエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）又はハロゲン原子、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１１及びＲ１２が水素原子であり、
Ｒ１５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８のいずれか一つがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、又はハロゲン原子であり、残りが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
ＪがＪ１である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［５］
ＪがＪ２、Ｊ３又はＪ４である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［６］
ＪがＪ５又はＪ６である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［７］
ＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子であり、Ｂ２がＣＲ１４である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［８］
ＪがＪ２、Ｊ３又はＪ４であり、Ｂ１が窒素原子であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［９］
ＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７であり、Ｂ６が窒素原子である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［１０］
式（１）における
2013191112.tif 000005
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−５のいずれかである［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
2013191112.tif 000006
［１１］
式（１）における
2013191112.tif 000007
が下記のＪ２−１である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
2013191112.tif 000008
［１２］
式（１）における
2013191112.tif 000009
が下記のＪ５−１又はＪ６−１である［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
2013191112.tif 000010
［１３］
［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［１４］
［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジン環、ピリジン環を含む縮合環等が挙げられる。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂ鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；及びエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキル基」としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルケニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基及び１−ヘキセニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基及び１−ヘキシニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基及びノナフルオロブチル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂパーフルオロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基及びノナフルオロブチル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルコキシ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−で示される基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルケニルオキシ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有するアルケニル−Ｏ−で示される基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えばビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチルビニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基及び１−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキニルオキシ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有するアルキニル−Ｏ−で示される基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えばエチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基及び１−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキルスルファニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−で示される基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基及びヘキシルスルファニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキルスルフィニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−で示される基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキルスルホニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）２−で示される基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキルカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｃ（Ｏ）−で示される基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基及びヘキサノイル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルコキシカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−で示される基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂ脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表す。
「Ｃ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基及び３−シクロヘキセニル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂシクロアルキル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状のアルキル基を表す。
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂアルキルアミノ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−ＮＨ−で示される基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂジアルキルアミノ基」の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基を表す。
「Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本明細書における「群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｙより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「複素環基」の表記は、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、例えば、５員複素環基及び６員複素環基が挙げられる。
「５員複素環基」としては、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む５員複素環化合物残基を表し、５員芳香族複素環基及び５員非芳香族複素環基が挙げられる。
「５員芳香族複素環基」としては、例えばピロリル基、フリル基、ピラゾリル基、チエニル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基及びイソキサゾリル基が挙げられる。
「５員非芳香族複素環基」としては、例えばピロリジニル基、ピラゾリジニル基及びテトラヒドロフリル基が挙げられる。
「６員複素環基」としては、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む６員複素環化合物残基を表し、６員芳香族複素環基及び６員非芳香族複素環基が挙げられる。
「６員芳香族複素環基」としては、例えばピラジニル基、ピリミジニル基及びピリジル基が挙げられる。
「６員非芳香族複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基及びチオモルフォリニル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｘより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｘより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子若しくは基は互いに同一異なっていてもよい。
「群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及びエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明化合物において「群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｙより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が３〜６個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、このとき、群Ｙより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基及び４−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及びエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｚより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換されたフェニル基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルフェニル基及び４−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
また、本発明化合物において、５若しくは６員複素環基とは、５若しくは６員芳香族複素環基又は５若しくは６員非芳香族複素環基を意味する。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルフォリニル基、チオモルフォリニル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員非芳香族複素環基；及び２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、２−メチルスルファニル−１−ピロリル基、２−メチルスルフィニル−１−ピロリル基、２−メチルスルホニル−１−ピロリル基、２−メチルアミノ−１−ピロリル基、２−ジメチルアミノ−１−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｗより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｗより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及びエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５員複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
また、本発明化合物において、５員複素環基とは、５員芳香族複素環基又は５員非芳香族複素環基を意味する。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５員非芳香族複素環基；及び２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、２−メチルスルファニル−１−ピロリル基、２−メチルスルフィニル−１−ピロリル基、２−メチルスルホニル−１−ピロリル基、２−メチルアミノ−１−ピロリル基、２−ジメチルアミノ−１−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していても６員芳香複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい６員芳香複素環基」としては、例えばピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基及び５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基が挙げられる。
本発明化合物において「５若しくは６員芳香族複素環基（ここで該５若しくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基及び５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルエチル基及び１−メチルシクロプロピルメチル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基及び３，３−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子若しくは１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基及び１−シクロプロピルエチル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基、２−（メトキシ）エチル基、１−（エトキシ）エチル基、２−（エトキシ）エチル基等が挙げられる。
本発明化合物において「ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基及び３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基が挙げられる。
本発明化合物において「ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基及び２−クロロ−４−ピリミジニル基が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、ＪがＪ１である化合物；
式（１）において、ＪがＪ２である化合物；
式（１）において、ＪがＪ３である化合物；
式（１）において、ＪがＪ４である化合物；
式（１）において、ＪがＪ５である化合物；
式（１）において、ＪがＪ６である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ７である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２がＣＲ８である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ３がＣＲ９である化合物；
式（１）において、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ４がＣＲ１０である化合物；
式（１）において、Ａ４が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２がＣＲ８であり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４がＣＲ１０である化合物；
式（１）において、Ａ２がＣＲ８であり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４がＣＲ１０である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３が窒素原子であり、Ａ４がＣＲ１０である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ５がＣＲ１１（特にＣＨ）であり、Ａ６がＣＲ１２（特にＣＨ）である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ５がＣＲ１１（特にＣＨ）であり、Ａ６が窒素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ５が窒素原子であり、Ａ６がＣＲ１２（特にＣＨ）である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ２がＣＲ１４である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子であり、Ｂ２がＣＲ１４である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５である化合物；
式（１）においてＪがＪ４であり、Ｂ３がＮＲ１５である化合物；
式（１）においてＪがＪ４であり、Ｂ１がＣＲ１３であり、Ｂ２が窒素原子であり、Ｂ３がＮＲ１５である化合物；
式（１）においてＪがＪ４であり、Ｂ１が窒素原子であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５である化合物；
式（１）においてＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６（特にＣＨ）であり、Ｂ５がＣＲ１７であり、Ｂ６が窒素原子である化合物；
式（１）における
2013191112.tif 000011
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−５のいずれかである化合物。
2013191112.tif 000012
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）における
2013191112.tif 000013
が下記のＪ２−１又はＪ３−１である化合物。
2013191112.tif 000014
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）における
2013191112.tif 000015
が下記のＪ５−１又はＪ６−１である化合物。
2013191112.tif 000016
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は、Ｃ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は、Ｃ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（１）において、１個以上のハロゲン原子若しくは１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；
式（１）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基又は２，２−ジフルオロシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ７であり、Ｒ２及びＲ７が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ４が群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ７であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ７であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ７であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が全て水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子であり、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ４が群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子であり、Ｒ２及びＲ４が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子であり、Ｒ２及びＲ４が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子であり、Ｒ２及びＲ４がともに水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員芳香族複素環基（ここで該５若しくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジル基（ここで該ピリミジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、２−ピリミジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−ＳＦ５であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がトリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、−ＳＦ５、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がトリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、−ＳＦ５、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、他方が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子又はＣＲ８であり、Ｒ８が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４、−ＮＲ２４Ｒ２５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子又はＣＲ８であり、Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２３（ここで、Ｒ２３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４（ここで、Ｒ２４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＮＲ２４Ｒ２５（ここで、Ｒ２４及びＲ２５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子又はＣＲ８であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ３が窒素原子又はＣＲ９であり、Ｒ９が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４、−ＮＲ２４Ｒ２５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ３が窒素原子又はＣＲ９であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２３（ここで、Ｒ２３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４（ここで、Ｒ２４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＮＲ２４Ｒ２５（ここで、Ｒ２４及びＲ２５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ３が窒素原子又はＣＲ９であり、Ｒ９がＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ３が窒素原子又はＣＲ９であり、Ｒ９が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ４が窒素原子又はＣＲ１０であり、Ｒ１０が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４、−ＮＲ２４Ｒ２５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ４が窒素原子又はＣＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２３（ここで、Ｒ２３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４（ここで、Ｒ２４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＮＲ２４Ｒ２５（ここで、Ｒ２４及びＲ２５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ４が窒素原子又はＣＲ１０であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＮＲ２４Ｒ２５（ここで、Ｒ２４及びＲ２５が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ４がＣＲ１０であり、Ｒ１０が水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ５が窒素原子又はＣＲ１１であり、Ｒ１１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ５が窒素原子又はＣＲ１１であり、Ｒ１１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、ＪがＪ１であり、Ａ５が窒素原子又はＣＲ１１であり、Ｒ１１がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ５が窒素原子又はＣＲ１１であり、Ｒ１１が水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ６が窒素原子又はＣＲ１２であり、Ｒ１２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ６が窒素原子又はＣＲ１２であり、Ｒ１２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ６が窒素原子又はＣＲ１２であり、Ｒ１２がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ６が窒素原子又はＣＲ１２であり、Ｒ１２が水素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子又はＣＲ１３であり、Ｂ２がＣＲ１４あり、Ｒ１３が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１４が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１、−ＳＦ５又はハロゲン原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子又はＣＲ１３であり、Ｂ２がＣＲ１４あり、Ｒ１３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子又はＣＲ１３であり、Ｂ２がＣＲ１４あり、Ｒ１３がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１４１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子である化合物；  式（１）においてＪがＪ２又は
Ｊ３であり、Ｂ１が窒素原子又はＣＲ１３であり、Ｂ２がＣＲ１４あり、Ｒ１３がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１４がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子又はＣＲ１３であり、Ｂ２がＣＲ１４あり、Ｒ１３がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１４がトリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＦ５、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ１が窒素原子又はＣＲ１３であり、Ｂ２がＣＲ１４あり、Ｒ１３が水素原子であり、Ｒ１４がトリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＦ５、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５あり、Ｒ１５が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５あり、Ｒ１５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシを有するＣ１−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子若しくは１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５あり、Ｒ１５がメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基、又は１−（エトキシ）エチル基である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５あり、Ｒ１５がメチル基、プロパルギル基、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基である化合物；
式（１）においてＪがＪ２又はＪ３であり、Ｂ２がＣＲ１４であり、Ｂ３がＮＲ１５あり、Ｒ１５がメチル基である化合物；
式（１）においてＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７あり、Ｂ６が窒素原子であり、Ｒ１６が１個以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１７が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６、−ＳＦ５又はハロゲン原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７あり、Ｂ６が窒素原子であり、Ｒ１６が１個以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン
原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７あり、Ｂ６が窒素原子であり、Ｒ１６がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１７がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−ＳＦ５又はハロゲン原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７あり、Ｂ６が窒素原子であり、Ｒ１６がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１７がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１）においてＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７あり、Ｂ６が窒素原子であり、Ｒ１６がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１７がトリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＦ５、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）においてＪがＪ５又はＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７あり、Ｂ６が窒素原子であり、Ｒ１６が水素原子であり、Ｒ１７がトリフルオロメチル基、ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２
ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＦ５、フッ素原子
原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕
式（１）において、
2013191112.tif 000017
Ａ１が窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
部分構造：
2013191112.tif 000018
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−５、Ｊ２−１、Ｊ３−１、Ｊ５−１又はＪ６−１である化合物；
2013191112.tif 000019
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
〔態様２〕
式（１）において、
Ａ１が窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ４−Ｃ６シクロプロピルアルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）、−ＯＲ１９（ここで、Ｒ１９がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９（ここで、Ｒ１９がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
部分構造：
2013191112.tif 000020
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−５、Ｊ２−１、Ｊ３−１、Ｊ５−１又はＪ６−１である化合物；
2013191112.tif 000021
［式中、
Ａ２が窒素原子、ＣＨ又はＣＣＨ３であり、
Ａ４が窒素原子又はＣＨであり、
Ａ５が窒素原子又はＣＨであり、
Ａ６が窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）、−ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２１（ここで、Ｒ２１がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）又はハロゲン原子であり、
Ｒ９がＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基、ＮＲ２４Ｒ２５（ここで、Ｒ２４及びＲ２５が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１４がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）又はハロゲン原子であり、
Ｒ１５がＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ１６がハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１７がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）、−ＯＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２６（ここで、Ｒ２６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、特に−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３等のＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）又はハロゲン原子である。］
〔態様３〕
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、
Ａ１がＣＨであり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、エチル基）であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３がハロゲン原子又は水素原子であり、
部分構造：
2013191112.tif 000022
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−３、Ｊ２−１、Ｊ３−１、Ｊ５−１又はＪ６−１である化合物。
2013191112.tif 000023
［式中、
Ａ２が窒素原子、ＣＨ又はＣＣＨ３であり、
Ａ４が窒素原子又はＣＨであり（ここで、Ａ２及びＡ４が同時に窒素原子であることはない。）、
Ａ５が窒素原子であり、
Ａ６が窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）であり、
Ｒ６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）であり、
Ｒ９がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基）、又は水素原子であり、
Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基）、１個のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１４がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）であり、
Ｒ１５がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基）であり、
Ｒ１６が水素原子であり、
Ｒ１７がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）である。］
〔態様３−１〕態様３において前記部分構造がＪ１−１である化合物。
〔態様３−２〕態様３において前記部分構造がＪ１−２である化合物。
〔態様３−３〕態様３において前記部分構造がＪ１−３である化合物。
〔態様３−３−１〕態様３−３においてＲ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基）、アミノ基又はハロゲン原子（特に、塩素原子）である化合物。
〔態様３−５〕態様３において前記部分構造がＪ３−１である化合物。
〔態様３−６〕態様３において前記部分構造がＪ５−１である化合物。
〔態様３−７〕態様３において前記部分構造がＪ６−１である化合物。
［００９３］
〔態様４〕
式（１）において、
Ａ１がＣＨであり、
Ｒ１がエチル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が塩素原子又は水素原子であり、
部分構造：
2013191112.tif 000024
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−３、Ｊ２−１、Ｊ３−１、Ｊ５−１又はＪ６−１である化合物。
2013191112.tif 000025
［式中、
Ａ２が窒素原子、ＣＨ又はＣＣＨ３であり、
Ａ４が窒素原子又はＣＨであり（ここで、Ａ２及びＡ４が同時に窒素原子であることはない。）、
Ａ５が窒素原子であり、
Ａ６が窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ９がメチル基又は水素原子であり、
Ｒ１０がメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、塩素原子、臭素原子又は水素原子であり、
Ｒ１４がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ１５がメチル基であり、
Ｒ１６が水素原子であり、
Ｒ１７がトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である。］
〔態様４−１〕態様４において前記部分構造がＪ１−１である化合物。
〔態様４−２〕態様４において前記部分構造がＪ１−２である化合物。
〔態様４−３〕態様４において前記部分構造がＪ１−３である化合物。
〔態様４−３−１〕態様４−３においてＲ１０がメチル基、アミノ基、又は塩素原子である化合物。
〔態様４−４〕態様４において前記部分構造がＪ２−１である化合物。
〔態様４−５〕態様４において前記部分構造がＪ３−１である化合物。
〔態様４−６〕態様４において前記部分構造がＪ５−１である化合物。
〔態様４−７〕態様４において前記部分構造がＪ６−１である化合物。
〔態様５〕
式（１）において、
Ａ１がＣＨであり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、エチル基）であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３がハロゲン原子又は水素原子であり、
部分構造：
2013191112.tif 000026
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−２、Ｊ２−１、Ｊ５−１又はＪ６−１である化合物。
2013191112.tif 000027
［式中、
Ａ２が窒素原子、ＣＨ又はＣＣＨ３であり、
Ａ４が窒素原子又はＣＨであり（ここで、Ａ２及びＡ４が同時に窒素原子であることはない。）、
Ａ５が窒素原子であり、
Ａ６が窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）であり、
Ｒ６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）であり、
Ｒ９がメチル基又は水素原子であり、
Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基）、１個のＣ１−Ｃ３アルキル基を有するアミノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１４がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）であり、
Ｒ１５がＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基）であり、
Ｒ１６が水素原子であり、
Ｒ１７がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基（特に、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基）である。］
〔態様５−１〕態様５において前記部分構造がＪ１−１である化合物。
〔態様５−２〕態様５において前記部分構造がＪ１−２である化合物。
〔態様５−３〕態様５において前記部分構造がＪ２−１である化合物。
〔態様５−４〕態様５において前記部分構造がＪ５−１である化合物。
〔態様５−５〕態様５において前記部分構造がＪ６−１である化合物。
〔態様６〕
式（１）において、
Ａ１がＣＨであり、
Ｒ１がエチル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が塩素原子又は水素原子であり、
部分構造：
2013191112.tif 000028
が下記のＪ１−１〜Ｊ１−２、Ｊ２−１、Ｊ５−１又はＪ６−１である化合物。
2013191112.tif 000029
［式中、
Ａ２が窒素原子、ＣＨ又はＣＣＨ３であり、
Ａ４が窒素原子又はＣＨであり（ここで、Ａ２及びＡ４が同時に窒素原子であることはない。）、
Ａ５が窒素原子であり、
Ａ６が窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ９がメチル基又は水素原子であり、
Ｒ１０がメチル基、アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基又は水素原子であり、
Ｒ１４がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ１５がメチル基であり、
Ｒ１６が水素原子であり、
Ｒ１７がトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である。］
〔態様６−１〕態様６において前記部分構造がＪ１−１である化合物。
〔態様６−２〕態様６において前記部分構造がＪ１−２である化合物。
〔態様６−３〕態様６において前記部分構造がＪ２−１である化合物。
〔態様６−４〕態様６において前記部分構造がＪ５−１である化合物。
〔態様６−５〕態様６において前記部分構造がＪ６−１である化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１１）により製造することができる。
（製造法１）
2013191112.tif 000030
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｌ１はＢ（ＯＨ）２基又はＢ（ＯＲｆ）２基（式中、２つのＲｆが結合して−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−基を形成する。）を表し、Ｖ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、１，２−ジメトキシエタン（以下、ＤＭＥと記す。）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）が挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、触媒が通常０．０００１から０．１モルの割合、配位子が通常０．０００２から０．２モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法２）
式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ２及びＡ３が窒素原子であり、Ａ４がＣＲ１０’（ここでＲ１０’は塩素原子又は臭素原子である。）である本発明化合物（Ｐ１）、及び、式（１）においてＪがＪ１であり、Ａ２及びＡ３が窒素原子であり、Ａ４がＣＲ１０である本発明化合物（Ｐ２）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2013191112.tif 000031
［式中、Ｒ１０’は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミドが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ５）は、中間体化合物（Ｍ４）とシアン化亜鉛とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応で用いられる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えば１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、シアン化亜鉛が通常１〜２モルの割合、触媒が通常０．０００１から０．１モルの割合、配位子が通常０．０００２から０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ５）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ５）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ６）は、中間体化合物（Ｍ５）と過酸化水素とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＳＯ、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ５）１モルに対して、過酸化水素が通常１モルから過剰量の割合、塩基が通常１モルから過剰量の割合で用いられる。
反応温度は通常−１０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ６）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ８）は、中間体化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ７）とを亜硫酸塩の存在下で縮合させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（以下、ＤＭＡと記す。）、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム及び二亜硫酸ナトリウムが挙げられる。
該反応は必要に応じて酸を加えて行うこともできる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類及びポリリン酸が挙げられる。
該反応は必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜２モルの割合、酸が通常０．１〜２モルの割合であり、亜硫酸塩が通常１〜３モルの割合、酸化剤が通常１モル〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ８）とオキシ塩化りん又はオキシ臭化りんと反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下或いは非存在下で行われる。
溶媒としては、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、オキシ塩化りん又はオキシ臭化りんが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
本発明化合物（Ｐ２）は、本発明化合物（Ｐ１）と有機ホウ素化合物、有機亜鉛化合物、有機ケイ素化合物、有機スズ化合物、アルコール、チオール又はアミン等を反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒を加えて行うこともできる。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等の銅触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン及びＸ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）が挙げられる。
該反応は必要に応じて、塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ１）１モルに対して、有機ホウ素化合物、有機亜鉛化合物、有機ケイ素化合物、有機スズ化合物、アルコール、チオール又はアミン等が通常１〜３モルの割合、触媒が通常０．０００１から１モルの割合、配位子が通常０．０００２から１モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ２）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法３）
式（１）においてＪがＪ１、Ｊ２又はＪ３であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４がＣＲ１０である本発明化合物（Ｐ３）は、化合物（Ｍ９）と化合物（Ｍ１０）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2013191112.tif 000032
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、化合物（Ｍ１０）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ３）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法４）
式（１）においてＪがＪ１、Ｊ２又はＪ３であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ３がＣＲ９’（ここでＲ９’は塩素原子又は臭素原子である。）であり、Ａ４が窒素原子である本発明化合物（Ｐ４）、及び、式（１）においてＪがＪ１、Ｊ２又はＪ３であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ３がＣＲ９であり、Ａ４が窒素原子である本発明化合物（Ｐ５）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2013191112.tif 000033
［式中、Ｒ９’は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ３は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１３）は、化合物（Ｍ１１）と化合物（Ｍ１２）とを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応で用いられる触媒としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばキサントホス及びＸ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）が挙げられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常１〜２モルの割合、触媒が通常０．０００１から０．１モルの割合、配位子が通常０．０００２から０．２モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｍ１３）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
本発明化合物（Ｐ４）は、中間体化合物（Ｍ８）に代えて中間体化合物（Ｍ１３）を用い、製造法２の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物（Ｐ５）は、本発明化合物（Ｐ１）に代えて本発明化合物（Ｐ４）を用い、製造法２の方法に準じて製造することができる。
（製造法５）
式（１）においてＪがＪ５であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７であり、Ｂ６が窒素原子である本発明化合物（Ｐ６）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2013191112.tif 000034
［式中、Ｌ１はＢ（ＯＨ）２基又はＢ（ＯＲｆ）２基（式中、２つのＲｆが結合して−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−基を形成する。）を表し、Ｖ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｌ２は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１５）は、中間体化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ１４）を用い、製造法１の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１７）は、中間体化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ１６）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１７）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。また、中間体化合物（Ｍ１７）を単離・精製せずに、そのまま次の反応に用いることもできる。
本発明化合物（Ｐ６）は、中間体化合物（Ｍ１７）の脱水反応を行うことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下或いは非存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ６）を単離することができる。単離された中間体化合物本発明化合物（Ｐ６）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法６）
式（１）においてＪがＪ６であり、Ｂ４がＣＲ１６であり、Ｂ５がＣＲ１７であり、Ｂ６が窒素原子である本発明化合物（Ｐ７）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2013191112.tif 000035
［式中、Ｌ１はＢ（ＯＨ）２基又はＢ（ＯＲｆ）２基（式中、２つのＲｆが結合して−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−基を形成する。）を表し、Ｖ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｌ２は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１９）は、中間体化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ１８）を用い、製造法１の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物（Ｍ２０）は、中間体化合物（Ｍ１５）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法５の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物（Ｐ７）は、中間体化合物（Ｍ１７）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて製造することができる。
（製造法７）
中間体化合物（Ｍ２）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2013191112.tif 000036
［式中、Ｌ１はＢ（ＯＨ）２基又はＢ（ＯＲｆ）２基（式中、２つのＲｆが結合して−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−基を形成する。）を表し、Ｖ４はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２３）は、化合物（Ｍ２１）と化合物（Ｍ２２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。該反応には、化合物（Ｍ２１）１モルに対して、化合物（Ｍ２２）が通常０．８〜１．２モルの割合塩基が通常０．８〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２３）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ２３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ４としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
中間体化合物（Ｍ２）は中間体化合物（Ｍ２３）をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルとを反応させる、或いは、生成する反応中間体とほう酸トリアルキルとを反応させた後、加水分解することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルリチウムが挙げられる。
反応に用いられるほう酸トリアルキルとしては、例えば、ほう酸トリメチル、ほう酸トリエチル、ほう酸トリイソピロピルが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２３）１モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２３）１モルに対して、イソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はほう酸トリアルキルが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物（Ｍ２３）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８〜２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
該反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はほう酸トリアルキルとの反応における反応温度は通常−７８〜４０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
Ｌ１がＢ（ＯＲｆ）２基（式中、２つのＲｆが結合して−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−基を形成する。）である中間体化合物（Ｍ２）は中間体化合物（Ｍ２３）とビス（ピナコレート）ジボロンとを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば、酢酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２３）１モルに対して、ビス（ピナコレート）ジボロンが通常１〜２モルの割合、触媒が通常０．０００１から０．１モルの割合、通常配位子が０．０００２から０．２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法８）
中間体化合物（Ｍ１−１）及び（Ｍ１−２）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2013191112.tif 000037
［式中、Ｖ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２７）は、化合物（Ｍ２４）と化合物（Ｍ２５）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ヘキサフルオロりん酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２４）１モルに対して、化合物（Ｍ２５）が通常１〜３モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２７）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。また、中間体化合物（Ｍ２７）を単離・精製せずに、そのまま次の反応に用いることもできる。
また、中間体化合物（Ｍ２７）は、化合物（Ｍ２４）と化合物（Ｍ２６）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＥ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２４）１モルに対して、化合物（Ｍ２６）が通常１〜３モルの
割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２７）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。また、中間体化合物（Ｍ２７）を単離・精製せずに、そのまま次の反応に用いることもできる。
中間体化合物（Ｍ１−１）は、中間体化合物（Ｍ２７）の分子内縮合により製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＥＤＣＩ塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素若しくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物が挙げられる。
酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２７）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１−１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１−１）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ２９）は、化合物（Ｍ２４）に代えて化合物（Ｍ２８）を用い、製造法８の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１−２）は、化合物（Ｍ２７）に代えて化合物（Ｍ２９）を用い、製造法８の方法に準じて製造することができる。
（製造法９）
中間体化合物（Ｍ１−３）及び（Ｍ１−４）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2013191112.tif 000038
［式中、Ｌ２は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ１５）に代えて化合物（Ｍ１４）を用い、製造法５の方法に準じて製造することができる。反応や精製に塩基を用いない場合は、中間体化合物（Ｍ３０）を塩酸塩又は臭化水素酸塩として得ることができる。
中間体化合物（Ｍ１−３）は、中間体化合物（Ｍ１７）に代えて中間体化合物（Ｍ３０）を用い、製造法５の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３１）は、中間体化合物（Ｍ１５）に代えて化合物（Ｍ１８）を用い、製造法５の方法に準じて製造することができる。反応や精製に塩基を用いない場合は中間体化合物（Ｍ３１）を塩酸塩又は臭化水素酸塩として得ることができる。
中間体化合物（Ｍ１−４）は、中間体化合物（Ｍ１７）に代えて中間体化合物（Ｍ３１）を用い、製造法５の方法に準じて製造することができる。
式（１）においてｎが１又は２である本発明化合物は、ｎが０である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。
2013191112.tif 000039
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化剤で酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。  該反応には、１モルの本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）を酸化剤により酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化剤により酸化することにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１１）
本発明化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環基を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたＮ−オキシドを製造することができる。
該含窒素複素環基としては、例えばピリジン環、ピリジン環を含む縮合環が挙げられる。
該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ａ）
2013191112.tif 000040
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
【表１】
2013191112.tif 000041
2013191112.tif 000042
【表２】
2013191112.tif 000043
【表３】
2013191112.tif 000044
2013191112.tif 000045
【表４】
2013191112.tif 000046
2013191112.tif 000047
【表５】
2013191112.tif 000048
2013191112.tif 000049
【表６】
2013191112.tif 000050
2013191112.tif 000051
【表７】
2013191112.tif 000052
2013191112.tif 000053
【表８】
2013191112.tif 000054
【表９】
2013191112.tif 000055
【表１０】
2013191112.tif 000056
2013191112.tif 000057
【表１１】
2013191112.tif 000058
2013191112.tif 000059
【表１２】
2013191112.tif 000060
2013191112.tif 000061
【表１３】
2013191112.tif 000062
2013191112.tif 000063
【表１４】
2013191112.tif 000064
2013191112.tif 000065
【表１５】
2013191112.tif 000066
【表１６】
2013191112.tif 000067
2013191112.tif 000068
（上記の〔表１〕〜〔表１６〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｃｙＰｒはシクロプロピル基を表す。）
式（Ａ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）
2013191112.tif 000069
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−１）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）
2013191112.tif 000070
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが、〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが、〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｂ−２）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）
2013191112.tif 000071
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−１）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）
2013191112.tif 000072
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｃ−２）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）
2013191112.tif 000073
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９及びＲ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９及びＲ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９及びＲ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９及びＲ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９及びＲ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｄ）において、Ｒ５がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９及びＲ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）
2013191112.tif 000074
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９が臭素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが、〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｅ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｆ）
2013191112.tif 000075
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ１４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｆ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｆ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｆ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｆ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｆ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｆ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｇ）
2013191112.tif 000076
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ１４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｇ）において、Ｒ６がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｇ）において、Ｒ６がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｇ）において、Ｒ６がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｇ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｇ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｇ）において、Ｒ６がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）
2013191112.tif 000077
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ１７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ８及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ８及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ８及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ８及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ８及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ８及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ８及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−１）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが、〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）
2013191112.tif 000078
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ１７がトリフルオロメチル基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ４がＣＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がペンタフルオロエチル基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ４がＣＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ４がＣＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメトキシ基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ４がＣＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ４がＣＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ４がＣＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ４がＣＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメチル基であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がペンタフルオロエチル基であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメトキシ基であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｈ−２）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ａ２がＣＨであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｊ）
2013191112.tif 000079
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］において、Ｒ１７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｊ）において、Ｒ１７がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｊ）において、Ｒ１７がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｊ）において、Ｒ１７がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｊ）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｊ）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ｊ）において、Ｒ１７がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ク
ロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。  本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜
１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲内である。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。  果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びピスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
［０２１８］
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
2013191112.tif 000080
〔式中、
Ｒ１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
2013191112.tif 000081
〔式中、
Ｒ１０００は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
植物成長調節剤の有効成分
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）及び４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０００５】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
１−ブロモ−２−エチルスルファニルベンゼン１４．１ｇ及びＴＨＦ６５ｍＬの混合物を−７０℃に冷却し、該混合物に内温が−６０℃以下に保たれる程度の速さでｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍヘキサン溶媒）４４．７ｍＬを加え、−５０℃で３０分間攪拌した。該混合物に内温が−６０℃以下に保たれる程度の速さでイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル１４ｇ及びＴＨＦ５ｍＬの混合物を加え、室温まで昇温した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル７．９ｇを得た。
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル
2013191112.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄｄ），７．３３（１Ｈ，ｔｄ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔｄ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．３８（１２Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（２）
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．５２ｇ、２−クロロ−６−トリフルオロメチルキノキサリン０．４６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシフェニル０．０５ｇ、りん酸三カリウム０．８４ｇ及び１，４−ジオキサン６ｍｌの混合物を７０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物にりん酸三カリウム０．３０ｇを加え、加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルキノキサリン（本発明化合物１）０．２８ｇを得た。
本発明化合物１
2013191112.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．４９（１Ｈ，ｔｄ），７．４１（１Ｈ，ｔｄ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
製造例２
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．５２ｇ、２−クロロ−３−メチル−６−トリフルオロメチルキノキサリン０．４０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシフェニル０．０５ｇ、りん酸三カリウム０．８４ｇ及び１，４−ジオキサン６ｍｌの混合物を７０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物にりん酸三カリウム０．３０ｇを加え、加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルキノキサリン（本発明化合物２）０．２１ｇを得た。
本発明化合物２
2013191112.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ），７．５５−７．３１（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｑ），２．６２（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ）．
製造例３（１）
２−アミノ−４−トリフルオロメチルベンズアミド１．０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド８１３ｍｇ、亜硫酸水素ナトリウム７６４ｍｇ及びＤＭＡ４ｍｌの混合物を１５０℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水を注加し、析出した固体を濾過した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン１．４９ｇを得た。
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン
2013191112.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．５０（１Ｈ，ｔｄ），７．４１（１Ｈ，ｔｄ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
製造例３（２）
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン５００ｍｇ、オキシ臭化りん６１５ｍｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合物を４時間還流した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物３）１４９ｍｇを得た。
本発明化合物３
2013191112.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），７．４８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔｄ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例４
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン１．２９ｇ、オキシ塩化りん０．３８ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５２３ｍｇ及びトルエン２０ｍｌの混合物を９０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、４−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物４）１．２３ｇを得た。
本発明化合物４
2013191112.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２８（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例５
４−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン５００ｍｇ、ＴＨＦ８ｍｌ及びアセトニトリル５ｍｌの混合物に２８％アンモニア水溶液４．５ｍｌを添加し、５０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−アミノ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物５）３９６ｍｇを得た。
本発明化合物５
2013191112.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
製造例６
４−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン４５０ｍｇ、アセトニトリル３ｍｌ及びＴＨＦ３ｍｌの混合物に、ｎ−プロピルアミン０．５ｍｌを添加し、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−４−プロピルアミノ−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物８）４９５ｍｇを得た。
本発明化合物８
2013191112.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．４４−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２２（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８２−３．７６（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．８６−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ），１．０７（３Ｈ，ｔ）．
製造例７
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−４−プロピルアミノ−７−トリフルオロメチルキナゾリン３０５ｍｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２８１ｍｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−４−プロピルアミノ−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物９）１７４ｍｇ及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−４−プロピルアミノ−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物１０）１００ｍｇを得た。
本発明化合物９
2013191112.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ），７．６７−７．５８（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９０−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．４７（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄ），１．８９−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ），１．１０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０
2013191112.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１４（１Ｈ，ｄｄ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），６．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９１（２Ｈ，ｑ），３．４８−３．４０（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ），０．９７（３Ｈ，ｔ）．
製造例８
４−アミノ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン５０６ｍｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、１００℃で亜硝酸ｔ−ブチル３２４ｍｇを添加し、１００℃で４５分間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物１１）７４ｍｇを得た。
本発明化合物１１
2013191112.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ），７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例９
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン１７５ｍｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）１１７ｍｇを添加し、室温で６時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物１２）８７ｍｇを得た。
本発明化合物１２
2013191112.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５８（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．１４（２Ｈ，ｍ），７．９５−７．６７（４Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
製造例１０
４−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン３８０ｍｇ、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート７２ｍｇ、ＴＨＦ８ｍｌ及びＮＭＰ０．８ｍｌの混合物に臭化メチルマグネシウム（１ＭのＴＨＦ溶液）２．１ｍｌを添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液の水層を酢酸エチルで抽出し、濾液の有機層と合わせて、０．５規定塩酸、水、飽和塩化ナトリウム水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−４−メチル−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物１３）１２３ｍｇを得た。
本発明化合物１３
2013191112.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ），７．３０（１Ｈ，ｔｄ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１（１）
４−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド４．０ｇ、エタンチオール２．０５ｍｌ、炭酸カリウム３．８２ｇ及びＤＭＦ６ｍｌの混合物を室温で６時間攪拌し、１晩静置した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−エチルスルファニルベンズアルデヒド３．５７ｇを得た。
４−クロロ−２−エチルスルファニルベンズアルデヒド
2013191112.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．２８（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１（２）
２−アミノ−４−トリフルオロメチルベンズアミド１．０ｇ、４−クロロ−２−エチルスルファニルベンズアルデヒド９４４ｍｇ、亜硫酸水素ナトリウム７６５ｍｇ及びＤＭＡ４ｍｌの混合物を１５０℃で１５時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水を注加し、析出した固体を濾過した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、２−（４−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン１．４６ｇを得た。
２−（４−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン
2013191112.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１（３）
２−（４−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン１．４６ｇ、オキシ塩化りん０．３９ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５３８ｍｇ及びトルエン２０ｍｌの混合物を９０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、４−クロロ−２−（４−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物１４）１．３１ｇを得た。
本発明化合物１４
2013191112.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２
４−クロロ−２−（４−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルキナゾリン６００ｍｇ及びＴＨＦ１０ｍｌの混合物にエチルアミン（７０％水溶液）１．５ｍｌを添加し、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、減圧下濃縮し、２−（４−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−４−エチルアミノ−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物１５）６０６ｍｇを得た。
本発明化合物１５
2013191112.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），５．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９−３．８１（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３
２−（４−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−４−エチルアミノ−７−トリフルオロメチルキナゾリン３０６ｍｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３７５ｍｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロ−２−エチルスルホニルフェニル）−４−エチルアミノ−７−トリフルオロメチルキナゾリン（本発明化合物１６）２７０ｍｇを得た。
本発明化合物１６
2013191112.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１３（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），５．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４（１）
３−アミノ−２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５．１４ｇ、シアン化亜鉛３．９２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．１９ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン１．４５ｇ及びＤＭＦ２０ｍｌの混合物を１５０℃で４０分間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液の水層を酢酸エチルで抽出した後、濾液の有機層と合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−２−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジン２．２３ｇを得た。
３−アミノ−２−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジン
2013191112.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２９（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），４．７０（２Ｈ，ｓ）．
製造例１４（２）
３−アミノ−２−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジン１００ｍｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌ及びメタノール６ｍｌの混合物に、氷冷下、３０％過酸化水素水溶液２ｍｌを添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸アミド１００ｍｇを得た。
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸アミド
2013191112.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（１Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ），６．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１４（３）
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸アミド１．０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド８５０ｍｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．６０ｇ及びＤＭＡ３ｍｌの混合物を１５０℃で２０時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン９２７ｍｇを得た。
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン
2013191112.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｔｄ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４（４）
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン４００ｍｇ、オキシ塩化りん０．１６ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２２１ｍｇ及びトルエン６ｍｌの混合物を１００℃で３０分間攪拌した。反応混合物を放冷し、析出した固体を濾過した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びトルエンで順次洗浄後、乾燥し、４−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（本発明化合物１７）３２０ｍｇを得た。
本発明化合物１７
2013191112.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例１５（１）
４−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン２６３ｍｇ及びＴＨＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下、ヒドラジン−水和物４１μｌを添加し、室温で１５分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗した後、減圧下に濃縮し、［２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヒドラジン２４６ｍを得た。
［２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヒドラジン
2013191112.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１５（２）
［２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヒドラジン２４６ｍｇ、ピリジン７４ｍｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合物に、氷冷下、塩化パラトルエンスルホニル１５２ｍｇを添加し、室温で１５分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をｔ−ブチルメチルエーテル及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、１−［２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２−トシルヒドラジン１５６ｍｇを得た。
１−［２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２−トシルヒドラジン
2013191112.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（２Ｈ，ｄ）７．４８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２０（１Ｈ，ｍ），６．７９（２Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例１５（３）
８％水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌ及びエチレングリコール２ｍｌの混合物に８０℃で、１−［２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２−トシルヒドラジン１５６ｍｇとエチレングリコール１２ｍｌの混合物を添加し、１００℃で４０分間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（本発明化合物１８）４０ｍｇを得た。
本発明化合物１８
2013191112.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８３（１Ｈ，ｓ），９．２４（１Ｈ，ｄ），８．７３（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例１６
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン４０ｍｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）６０ｍｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−７−トリフルオロメチルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（本発明化合物１９）４４ｍｇを得た。
本発明化合物１９
2013191112.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７９（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｔｄ），７．７４（１Ｈ，ｔｄ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１７（１）
２−アミノ−３−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン５．２２ｇ、シアン化亜鉛３．８０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）６００ｍｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン７２０ｇ及びＤＭＦ２０ｍｌの混合物を１２０℃で３０分間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液の水層を酢酸エチルで抽出した後、濾液の有機層と合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アミノ−３−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジンピリジン３．６５ｇを得た。
２−アミノ−３−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジンピリジン
2013191112.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），５．６０（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１７（２）
２−アミノ−３−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジンピリジン３．６５ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ及びメタノール２０ｍｌの混合物に、氷冷下、３０％過酸化水素水溶液１５ｍｌを添加し、０℃で３０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾過した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド２．５９ｇを得た。濾液をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミドをさらに８００ｍｇ得た。
２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド
2013191112.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），６．８６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１７（３）
２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸アミド１．０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド８１０ｍｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．０１ｇ及びＤＭＡ３ｍｌの混合物を１５０℃で１２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オン９７５ｍｇを得た。
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オン
2013191112.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２３（１Ｈ，ｄ），８．９０（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｔｄ），７．４６（１Ｈ，ｔｄ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１７（３）
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オン９７０ｍｇ、オキシ塩化りん０．３９ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン４２８ｍｇ及びトルエン２０ｍｌの混合物を１００℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、４−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン（本発明化合物２２）９９６ｍｇを得た。
本発明化合物２２
2013191112.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４９（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１８（１）
２−アミノ−５−ヨード−３−ニトロピリジン１．０ｇ及びＤＭＦ２０ｍｌの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（油性）１８０ｍｇ及びヨウ化メチル２４０μｌを順次加えた。室温まで昇温した後、１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾過した後、乾燥させた。
得られた固体をＴＨＦに溶解し、この溶液を別途調製した鉄粉６３３ｍｇ、酢酸１ｍｌ、エタノール３０ｍｌ及び水２０ｍｌの混合物に７０℃で滴下した。この混合物を、７０℃で３．５時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物を濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ヨード−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン９８０ｍｇを得た。
５−ヨード−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン
2013191112.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄ），４．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．００−２．９６（３Ｈ，ｍ）．
製造例１８（２）
５−ヨード−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン０．５０ｇ及びトリフルオロ酢酸６ｍｌの混合物を、室温で１時間攪拌した後、加熱還流下に９時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ヨード−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．５７ｇを得た。
６−ヨード−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
2013191112.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
製造例１８（３）
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．３７ｇ、６−ヨード−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．４６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０３ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルフェニル０．０８ｇ、りん酸三カリウム０．７４ｇ、水０．１ｍｌ及び１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合物を１００℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物２４）０．４９ｇを得た。
本発明化合物２４
2013191112.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．４７−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．０６（３Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
製造例１９
６−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３５ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７０ｇを添加した後、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物２５）０．３１ｇを得た。
本発明化合物２５
2013191112.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｔｄ），７．６７（１Ｈ，ｔｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．１０（３Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｑ），１．０９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２０
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．５３ｇ、６−ブロモ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン０．５２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシフェニル０．０５ｇ、りん酸三カリウム０．８４ｇ及び１，４−ジオキサン６ｍｌの混合物を１１０℃で７時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物２６）０．２８ｇを得た。
本発明化合物２６
2013191112.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４３−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
製造例２１
６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン１３４ｍｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２２０ｍｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。６−（２−エチルスルホニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物２７）９３ｍｇを得た。
本発明化合物２７
2013191112.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔｄ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ），２．７７（２Ｈ，ｑ），１．１１（３Ｈ，ｔ）．
製造例２２（１）
２−アミノ−５−ブロモ−６−メチルピリジン１．８７ｇ及びＤＭＥ１０ｍｌの混合物に、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン１．９１ｇ及びＤＭＥ１０ｍｌの混合物を加え、室温で３時間攪拌した。析出した固体を濾取し、ＤＭＥ１０ｍｌで洗浄し乾燥させることにより、６−ブロモ−５−メチル−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩３．３９ｇを得た。
６−ブロモ−５−メチル−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩
2013191112.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．０２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．０１（１Ｈ，ｄ），５．１３（１Ｈ，ｄ），４．９２（１Ｈ，ｄ），２．６６（３Ｈ，ｓ）．
製造例２２（２）
６−ブロモ−５−メチル−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩３．２９ｇ及びエタノール１０ｍｌの混合物を、加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、６−ブロモ−５−メチル−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２．７２ｇを得た。
６−ブロモ−５−メチル−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
2013191112.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．４３（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ）．
製造例２２（３）
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．５２ｇ、６−ブロモ−５−メチル−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン０．５６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルフェニル０．０５ｇ、りん酸三カリウム０．８４ｇ及び１，４−ジオキサン６ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水０．１ｍｌを加え、加熱還流下に５時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−メチル−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物２８）０．１６ｇを得た。
本発明化合物２８
2013191112.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．４４−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．１４（３Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
製造例２３（１）
２−アミノ−５−ブロモ−６−メチルピリジン１．８７ｇ及びＤＭＥ１０ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン−２−オン２．４ｇ及びＤＭＥ５ｍｌの混合物を加え、室温で３時間攪拌した。析出した固体をろ取し、ＤＭＥ１０ｍｌで洗浄することにより、６−ブロモ−５−メチル−２−ペンタフルオロエチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩３．９５ｇを得た。
６−ブロモ−５−メチル−２−ペンタフルオロエチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩
2013191112.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．８６（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ），５．０６（２Ｈ，ｄｄ），２．６９（３Ｈ，ｓ）．
製造例２３（２）
６−ブロモ−５−メチル−２−ペンタフルオロエチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩３．９５ｇ及びエタノール２０ｍｌの混合物を、加熱還流下に１日間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下に濃縮した後、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を乾燥させることにより、６−ブロモ−５−メチル−２−ペンタフルオロエチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２．９２ｇを得た。
６−ブロモ−５−メチル−２−ペンタフルオロエチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
2013191112.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ），２．７９（３Ｈ，ｓ）．
製造例２３（３）
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．５３ｇ、６−ブロモ−５−メチル−２−ペンタフルオロエチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン０．６５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルフェニル０．０５ｇ、りん酸三カリウム１．０ｇ及び１，４−ジオキサン３ｍｌの混合物を加熱還流下９時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−メチル−２−ペンタフルオロエチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物２９）０．７９ｇを得た。
本発明化合物２９
2013191112.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８７（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ）．７．４３−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．１４（１Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４
６−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−メチル−２−ペンタフルオロエチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン０．５９ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５１ｇを添加した後、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−メチル−２−ペンタフルオロエチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物３０）０．１９ｇ及び６−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−メチル−２−ペンタフルオロエチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物３１）０．３８ｇを得た。
本発明化合物３０
2013191112.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．９３−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．０８（１Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４６（３Ｈ，ｍ），２．４２（１Ｈ，ｍ），１．０５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１
2013191112.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ）．７．７７−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ），２．９１−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｔ）．
製造例２５（１）
３−アミノ−６−クロロピリダジン７００ｍｇ、２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル１．４２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１４８ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（１８％トルエン溶液）６０３ｍｇ、りん酸三カリウム３．４３ｇ、１，４−ジオキサン４．５ｍｌ及び水１．５ｍｌの混合物を１００℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−６−（２−エチルスルファニルフェニル）ピリダジン９２７ｍｇを得た。
３−アミノ−６−（２−エチルスルファニルフェニル）ピリダジン
2013191112.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｔｄ），７．３０（１Ｈ，ｔｄ），６．７９（１Ｈ，ｄ），４．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ），１．２０（３Ｈ，ｔ）．
製造例２５（２）
３−アミノ−６−（２−エチルスルファニルフェニル）ピリダジン７８９ｍｇ、炭酸カリウム５６６ｍｇ、エタノール３．５ｍｌの混合物に３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン７８３ｍｇを加え、６０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリジン−２−オール８６０ｍｇを得た。
６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリジン−２−オール
2013191112.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．２７（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ），４．４２（１Ｈ，ｄ），４．３３（１Ｈ，ｄ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
製造例２５（３）
６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリジン−２−オール８６０ｍｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物を５時間還流した。放冷した反応混合物に水を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリジン（本発明化合物３３）６１５ｍｇを得た。
本発明化合物３３
2013191112.tif 000128
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
製造例２６
６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリジン３９５ｍｇ及びクロロホルム８ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）６４６ｍｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、６−（２−エチルスルホニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリジン（本発明化合物３４）４１０ｍｇを得た。
本発明化合物３４
2013191112.tif 000129
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．７５（１Ｈ，ｔｄ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），３．３３（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例２７（１）
２−アミノ−５−ブロモピリミジン１．７４ｇ及びＤＭＥ１５ｍｌの混合物に、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン１．９１ｇ及びＤＭＥ５ｍｌの混合物を加え、室温で１日間攪拌した。析出した固体を濾取し、ＤＭＥ１０ｍｌで洗浄し乾燥させることにより、６−ブロモ−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−オール臭化水素酸塩１．０２ｇを得た。
得られた６−ブロモ−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−オール臭化水素酸塩０．９７ｇ及びエタノール１０ｍｌの混合物を、加熱還流下に５時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ブロモ−２−トリフルオロメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．５４ｇを得た。
６−ブロモ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2013191112.tif 000130
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．６３（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｄ）．
製造例２７（２）
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．５２ｇ、６−ブロモ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．４４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルフェニル０．０５ｇ、りん酸三カリウム１．０ｇ及び１，４−ジオキサン６ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（本発明化合物３５）０．２０ｇを得た。
本発明化合物３５
2013191112.tif 000131
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
製造例２８
６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１５４ｍｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２５２ｍｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。６−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（本発明化合物３６）８０ｍｇを得た。
本発明化合物３６
2013191112.tif 000132
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．７４（１Ｈ，ｔｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），２．８０（２Ｈ，ｑ），１．１４（３Ｈ，ｔ）．
製造例２９（１）
２−アミノ−４−ブロモピリジン１．０４ｇ及びＤＭＥ１０ｍｌの混合物に、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン１．１４ｇ及びＤＭＥ１０ｍｌの混合物を加え、室温で１日間攪拌した。析出した固体を濾取し、ＤＭＥ１０ｍｌで洗浄し乾燥させることにより、７−ブロモ−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩１．９２ｇを得た。
７−ブロモ−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩
2013191112.tif 000133
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．１４（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｄ），４．７８（１Ｈ，ｄ）．
製造例２９（２）
７−ブロモ−２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−オール臭化水素酸塩１．８２ｇ及びエタノール１０ｍｌの混合物を、加熱還流下に１日間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下に濃縮した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、７−ブロモ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン１．３３ｇを得た。
７−ブロモ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
2013191112.tif 000134
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（１Ｈ，ｄ），７．９０−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ）．
製造例２９（３）
２−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル０．５３ｇ、７−ブロモ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン０．５２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルフェニル０．０５ｇ、りん酸三カリウム１．０ｇ及び１，４−ジオキサン６ｍｌの混合物を加熱還流下に６時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−（２−エチルスルファニルフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物３７）０．４０ｇを得た。
本発明化合物３７
2013191112.tif 000135
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
式（１−１）で表される化合物。
2013191112.tif 000136
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びｎは、下記の〔表１７〕に記載の組み合わせを表す。
【表１７】
2013191112.tif 000137
2013191112.tif 000138
式（１−２）で表される化合物。
2013191112.tif 000139
式中のＲ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びｎは、下記の〔表１８〕に記載の組み合わせを表す。
【表１８】
2013191112.tif 000140
式（１−３）で表される化合物。
2013191112.tif 000141
式中のＲ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びｎは、下記の〔表１９〕に記載の組み合わせを表す。
【表１９】
2013191112.tif 000142
式（１−４）で表される化合物。
2013191112.tif 000143
式中のＲ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６及びｎは、下記の〔表２０〕に記載の組み合わせを表す。
【表２０】
2013191112.tif 000144
式（１−５）で表される化合物。
2013191112.tif 000145
式中のＲ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６及びｎは、下記の〔表２１〕に記載の組み合わせを表す。
【表２１】
2013191112.tif 000146
（上記の〔表１７〕〜〔表２１〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表す。）
〔表１７〕〜〔表２１〕に記載した本発明化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．４５−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３４（３Ｈ，ｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．４４−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（１Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９０−３．８３（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（１Ｈ，ｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔｄ），３．１９（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２３（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ）７．７１（１Ｈ，ｔｄ），３．８４（２Ｈ，ｑ），３．１６（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３２（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．４３−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｍ），６．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｔｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ），２．９６−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．１６−２．１３（３Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜４０のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜４０のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜４０のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜４０のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜４０のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜４０のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１〜４０のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１〜４０のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１〜４０のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社商品名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合１〜４０のいずれか０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物１〜４０のいずれか５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
本発明化合物１〜４０のいずれか５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
本発明化合物１〜４０のいずれか１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物１〜４０のいずれか２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物１〜４０のいずれか１０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
本発明化合物１〜４０のいずれか５部を、ポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、全体が１００部になるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７部及びポリソルベート８５  ３部中にジステアリン酸アルミニウム５部を加熱により分散させ、これを室温に冷却して得られる油状ビヒクル中にサッカリン２５部を分散させる。これに本発明化合物１〜４０のいずれか１０部を加え、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物１〜４０のいずれか５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物１〜４０のいずれか５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物１〜４０のいずれか１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物１〜４０のいずれか０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物１〜４０のいずれか０．１５部、動物飼料９５部、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
本発明化合物１〜４０のいずれか７．２ｇ、及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物２４、２５、２８〜３１、３３及び３５の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物２４、２５、２８〜３１、３３及び３５の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物３６の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物３６の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物１、２４、２８、２９及び３３の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカの３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１、２４、２８、２９及び３３の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物２８及び３４の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカの３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物２８及び３４の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られる本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ成虫を放ち、約７２時間産卵させる。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持する。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区において、十分な防除価が得られる
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物１、２、７、１２、２５、２９〜３１、３３及び３４の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１、２、７、１２、２５、２９〜３１、３３及び３４の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率８０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物１、２、７、１５、２５、２７、２９〜３１、３３及び３４の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくり抜き、濾紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１、２、７、１５、２５、２７、２９〜３１、３３及び３４の試験用薬液の処理区において、死虫率９０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物２５及び３５の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物２５及び３５の処理において、死虫率１００％を示した。
試験例９
製剤例５により得られる本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。
その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区において、十分な死虫率が得られる
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物１及び３３の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物１及び３３の処理において死虫率９１％以上を示した。
試験例１１
本発明化合物６、８、１０、２６、２８、２９、３３、３５及び３７の各々２ｍｇをスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０．２ｍＬを加えて蓋をして溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し、蓋をした。２日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。
死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／供試マダニ数）
その結果、本発明化合物６、８、１０、２６、２８、２９、３３、３５及び３７の処理において、死虫率１００％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
2013191112.tif 000157
2013191112.tif 000158
2013191112.tif 000159
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