(57)【要約】式（１）2013187423.tif 000221［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示される化合物と、アゾール、ストロビルリン、フェニルアミド、イネいもち病防除化合物、イネ紋枯病防除化合物およびその他の殺菌化合物より選ばれる１種以上の殺菌化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。
2013187423.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2013187423.tif 000219
［式中、
Ａ１は−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ５は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ７は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ７が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群。］
で示される化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺菌化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）
Ａ−１：アゾール
テブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、トリチコナゾール、イマザリル、トリアジメノール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、シプロコナゾール、テトラコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール及びトリアジメホン
Ａ−２：ストロビルリン
クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、エネストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、メトミノストロビン及び下記式（２）で示される化合物
式（２）
2013187423.tif 000220
Ａ−３：フェニルアミド
メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、オフレース及びオキサジキシル
Ａ−４：イネいもち病防除化合物
プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、イソチアニル、フサライド及びテブフロキン
Ａ−５：イネ紋枯病防除化合物
ペンシクロン、フラメトピル及びバリダマイシン
Ａ−６：カルボキサミド
カルボキシン、フルトラニル、ペンチオピラド、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサド
Ａ−７：その他
フルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタン
【請求項２】
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺菌化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１〜１：１００である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項３】
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺菌化合物との含有量の比が、重量比で１０００：１〜１：１０である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の殺菌化合物とを含有する組成物が、有害節足動物に対する優れた防除効力を有することを見出した。【０００６】
本発明は、以下の通りである。
［１］  式（１）
2013187423.tif 000003
［式中、
Ａ１は−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ５は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ７は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。ここで、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ７が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群。］
で示される化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺菌化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）
Ａ−１：アゾール
テブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、トリチコナゾール、イマザリル、トリアジメノール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、シプロコナゾール、テトラコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール及びトリアジメホン
Ａ−２：ストロビルリン
クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、エネストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、メトミノストロビン及び下記式（２）で示される化合物
式（２）
2013187423.tif 000004
Ａ−３：フェニルアミド
メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、オフレース及びオキサジキシル
Ａ−４：イネいもち病防除化合物
プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、イソチアニル、フサライド及びテブフロキン
Ａ−５：イネ紋枯病防除化合物
ペンシクロン、フラメトピル及びバリダマイシン
Ａ−６：カルボキサミド
カルボキシン、フルトラニル、ペンチオピラド、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサド
Ａ−７：その他
フルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタン【０００７】
［２］  式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺菌化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１〜１：１００である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［３］  式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺菌化合物との含有量の比が、重量比で１０００：１〜１：１０である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の有害節足動物防除組成物は、式（１）
2013187423.tif 000005
［式中、
Ａ１は−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ５は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ７は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ７が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群。］で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す。）と、
（Ａ−１）テブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、トリチコナゾール、イマザリル、トリアジメノール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、シプロコナゾール、テトラコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール及びトリアジメホンなどのアゾール；（Ａ−２）クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、エネストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、メトミノストロビン及び下記式（２）で示される化合物
式（２）
2013187423.tif 000006
などのストロビルリン；（Ａ−３）メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、オフレース及びオキサジキシルなどのフェニルアミド；（Ａ−４）プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、イソチアニル、フサライド及びテブフロキンなどのイネいもち病防除化合物；（Ａ−５）ペンシクロン、フラメトピル及びバリダマイシンなどのイネ紋枯病防除化合物；（Ａ−６）カルボキシン、フルトラニル、ペンチオピラド、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサドなどのカルボキサミド；並びに、（Ａ−７）フルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタン等の化合物、からなる群（以下、群（Ａ）と記す場合もある。）より選ばれる１種以上の殺菌化合物（以下、本殺菌化合物と記す。）とを含有する。
【０００９】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
【００１０】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基等のＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基等のＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ２鎖式炭化水素基」の表記は、メチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基を表す。
【００１１】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」の表記は、メチル基又はエチル基を表す。
【００１２】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルケニル基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基が挙げられる。
【００１３】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルキニル基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基が挙げられる。
【００１４】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−で示される基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００１５】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルケニルオキシ基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有するアルケニル−Ｏ−で示される基を表し、例えばビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチルビニルオキシ基が挙げられる。
【００１６】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルキニルオキシ基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有するアルキニル−Ｏ−で示される基を表し、例えばエチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基が挙げられる。
【００１７】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−で示される基を表し、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基が挙げられる。
【００１８】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−で示される基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
【００１９】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）２−で示される基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基が挙げられる。
【００２０】
本明細書において「Ｃ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、炭素原子数が３〜６個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等のＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基が挙げられる。
【００２１】
本明細書において「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」の表記は、炭素原子数が３〜６個よりなる環状のアルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２２】
本明細書において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２３】
本明細書において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２４】
本明細書において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２５】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２６】
本明細書において「６員複素環基」の表記は、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む６員複素環化合物残基を表し、例えば、６員芳香族複素環基、６員非芳香族複素環基が挙げられる。
「６員芳香族複素環基」としては、例えばピラジニル基、ピリミジニル基、ピリジル基、ピリダジニル基が挙げられる。
「６員非芳香族複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、チオモルフォリニル基が挙げられる。
【００２７】
本明細書において「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
【００２８】
本縮合複素環化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基（−Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００２９】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基及びプロパルギル基の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００３０】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００３１】
本縮合複素環化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基及び４−メチルスルホニルフェニル基が挙げられる。
【００３２】
本縮合複素環化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員非芳香族複素環基；
ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００３３】
本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、及びメチルスルホニルエチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基及びプロパルギル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００３４】
本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００３５】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
【００３６】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００３７】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【００３８】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００３９】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基及び３，３−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
【００４０】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基が挙げられる。
【００４１】
本縮合複素環化合物において「１個以上の」とは、特に断りのない限り、１個以上でありかつ原子もしくは基が結合し得る最大の個数以下を意味する。
【００４２】
本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ７がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−Ｏ
Ｒ７、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は水素原子であり、Ｒ５がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であり、Ｒ５がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基又は水素原子であり、Ｒ５がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物；
式（１）において、Ａ１が酸素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１が硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
【００４３】
式（１Ａ）
2013187423.tif 000007
［式中、
Ａ１Ａは−ＮＲ６Ａ−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２Ａは窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ１Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａのうち、少なくとも２つは水素原子を表す）、
Ｒ２Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７Ａを表し、
Ｒ６ＡはＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ７Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物；
式（１Ａ）において、Ａ１Ａが−ＮＲ６Ａ−である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ１Ａが酸素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ１Ａが硫黄原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ２Ａが窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ２Ａが＝ＣＨ−である化合物；
【００４４】
式（１Ｂ）
2013187423.tif 000008
［式中、
Ａ１Ｂは−ＮＲ６Ｂ−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２Ｂは窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂのうち、少なくとも２つは水素原子を表す）、
Ｒ２ＢはＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基、エチル基又はイソプロピル基）、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等）、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基（特に、トリフルオロメトキシ基等）、含窒素６員芳香族複素環基（特に、２−、３−又は４−ピリジル基、２−ピリミジニル基等）、ハロゲン原子（特に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）又は水素原子を表し、
Ｒ５Ｂは１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基（−Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロイソプロピル基等）、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７Ｂを表し、
Ｒ６ＢはＣ１−Ｃ３アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基、特にメチル基）を表し、
Ｒ７Ｂは１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等、特にトリフルオロメチル基）を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１Ｂが−ＮＲ６Ｂ−である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１Ｂが酸素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１Ｂが硫黄原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ２Ｂが窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ２Ｂが＝ＣＨ−である化合物。
上記一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）で示される化合物は、一般式（１）で示される化合物に包含される。
【００４５】
次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。
【００４６】
本縮合複素環化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｆ）により製造することができる。
【００４７】
（製造法Ａ）
本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより化合物（Ｍ３）を製造し、化合物（Ｍ３）を環化させることにより製造できる。
2013187423.tif 000009
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００４８】
（製造法Ｂ）
本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ４）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ４）とを反応させることにより化合物（Ｍ３）を製造し、化合物（Ｍ３）を環化させることにより製造できる。
2013187423.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００４９】
（製造法Ｃ）
本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより化合物（Ｍ６）を製造し、化合物（Ｍ６）を環化させることにより製造できる。
2013187423.tif 000011
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００５０】
（製造法Ｄ）
式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、化合物（Ｍ７）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000012
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００５１】
（製造法Ｅ）
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000013
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表し、Ｖ２はフッ素原子又は塩素原子を表す。］
【００５２】
（製造法Ｆ）
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000014
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
【００５３】
本縮合複素環化合物の製造法（製造法Ａ）〜（製造法Ｆ）について、以下さらに詳しく説明する。また本縮合複素環化合物から別の本縮合複素環化合物への製造法についても説明する。本縮合複素環化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２３により製造することができる。
【００５４】
（製造法１）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000015
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合、酸が通常１〜５モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５５】
（製造法２）（工程Ａ−１）
式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ２）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000016
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す。）等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。  反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、工程（Ｂ−１）に従い、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、上記方法に準じて化合物（４）を製造することもできる。
化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００５６】
（製造法３）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１３）を脱水縮合することにより製造することができる。
2013187423.tif 000017
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５７】
（製造法４）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１３）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000018
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５８】
（製造法５）
式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、化合物（５）と化合物（Ｍ１４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000019
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基及びメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、ここでＲ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物（５）１モルに対して、化合物（Ｍ１４）が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５９】
（製造法６）（工程（Ａ−１））
式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ２）とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000020
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。
該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが、溶媒中で行ってもよい。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、工程（Ｂ−１）に従い、上記方法に準じて化合物（６）を製造することもできる。
化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００６０】
（製造法７）（工程（Ｃ−３））
式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ｃ−３）に従い、化合物（Ｍ１６）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013187423.tif 000021
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、酢酸鉛（ＩＶ）、酸化鉛（ＩＶ）等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６１】
（製造法８）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１７）を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000022
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、脱水縮合剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−３０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６２】
（製造法９）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１７）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000023
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、酸が通常０．１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６３】
（製造法１０）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000024
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜３モルの割合、塩基が１〜５モルの割合、酸が通常１〜５モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００６４】
（製造法１１）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）の塩酸塩と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000025
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常０．５〜３モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００６５】
（製造法１２）
式（１）においてＲ５がシアノ基又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物（８）は、化合物（７）とシアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000026
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｖ１は臭素原子又はヨウ素原子等の脱離基を表し、Ｒ５ｚはシアノ基又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアノ化剤としては、例えばシアン化亜鉛が挙げられ、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、シアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛が通常１〜５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６６】
（製造法１３）
式（１）においてＲ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物（９）は、化合物（７）と化合物（Ｍ１９）とを、ヨウ化銅の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000027
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、ｎ及びＶ１は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（Ｍ１９）が通常１〜１０モルの割合、ヨウ化銅が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６７】
（製造法１４）（工程（Ｅ−４））
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、工程（Ｅ−４）に従い、化合物（Ｍ１０）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000028
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６８】
（製造法１５）（工程（Ｆ−２））
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、工程（Ｆ−２）に従い、化合物（Ｍ１１）と化合物（Ｍ２１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000029
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＬは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１１）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合、化合物（Ｍ２１）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６９】
（製造法１６）
式（１）においてｎが１である化合物（１０）は、化合物（３）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013187423.tif 000030
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７０】
（製造法１７）
式（１）においてｎが２である化合物（１１）は、化合物（３）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000031
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７１】
（製造法１８）
式（１）においてｎが２である化合物（１１）は、化合物（１０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000032
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物（１０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（１０）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７２】
（製造法１９）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ２２）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000033
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２２）１モルに対して、酸が通常０．１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７３】
（製造法２０）
式（１）において、Ｒ５が−ＳＨで示される化合物（１２−ａ）、化合物（１２−ａ）のジスルフィド体化合物である化合物（１２−ｂ）、Ｒ５が−ＳＲ７で示される化合物（１３）、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７で示される化合物（１４）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000034
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ａ１、Ａ２、ｎ、ｍ、Ｖ１及びＬは前記と同じ意味を表す。］
工程（２２−１）
化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）は、化合物（７）とチオール化剤とを、触媒の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、トリエチルアミンが挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、チオール化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７４】
工程（２２−２）
化合物（１３）は、化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）と化合物（Ｍ２３）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）１モルに対して、化合物（Ｍ２３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７５】
工程（２２−３）
化合物（１４）において、ｍが１又は２である化合物は、化合物（１３）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（１３）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１４）を単離することができる。単離された化合物（１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７６】
（製造法２１）
式（１）において、Ｒ５が−ＯＲ７である化合物（１５）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000035
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ａ１、Ａ２、Ｖ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、必要に応じて銅化合物を加えて行うこともできる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（Ｍ２４）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７７】
（製造法２２）（工程（Ａ−１））
式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000036
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、工程（Ｂ−１）に従い、上記方法に準じて化合物（２）を製造することもできる。
化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００７８】
（製造法２３）（製造法Ｄ）
式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、（製造法Ｄ）に従い化合物（Ｍ７）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000037
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（Ｍ７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７９】
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（Ｍ１２）は、以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000038
［式中、Ｒ５、Ｒ６及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２６）は、化合物（Ｍ２５）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２５）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８０】
（工程２）
化合物（Ｍ１２）は、化合物（Ｍ２６）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２６）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８１】
（中間体製造法２）（工程（Ａ−２））
化合物（Ｍ１３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000039
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８２】
（中間体製造法３）（工程（Ｂ−２））
化合物（Ｍ１３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000040
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８３】
（中間体製造法４）
化合物（Ｍ１５）は、以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000041
［式中、Ｒ５及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２８）は、化合物（Ｍ２７）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２７）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８４】
（工程２）
化合物（Ｍ１５）は、化合物（Ｍ２８）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２８）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８５】
（中間体製造法５）（工程（Ｃ−２））
化合物（Ｍ１６）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ５）とを、工程（Ｃ−２）に従い、反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000042
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８６】
（中間体製造法６）（工程（Ａ−２））
化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000043
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８７】
（中間体製造法７）（工程（Ｂ−２））
化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000044
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８８】
（中間体製造法８）
化合物（Ｍ１８）は、以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000045
［式中、Ｒ５及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ３０）は、化合物（Ｍ２９）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２９）１モルに対して、チオウレアが通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００８９】
（工程２）
化合物（Ｍ１８）は、化合物（Ｍ３０）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。  。
該反応には、化合物（Ｍ３０）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１８）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００９０】
（中間体製造法９）
化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ３１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000046
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の亜硫酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ３１）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９１】
（中間体製造法１０）（工程（Ｅ−１））
化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ８）とを、工程（Ｅ−１）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000047
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ８）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９２】
（中間体製造法１１）（工程（Ｅ−３））
化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ３２）を脱水縮合することにより製造することができる。
2013187423.tif 000048
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３２）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９３】
（中間体製造法１２）（工程（Ｅ−３））
化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ３２）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000049
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３２）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９４】
（中間体製造法１３）（工程（Ｅ−２））
化合物（Ｍ３２）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ８）とを、工程（Ｅ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000050
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ８）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９５】
（中間体製造法１４）
化合物（Ｍ３２）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ３４）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000051
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ３４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９６】
（中間体製造法１５）
化合物（Ｍ５）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３７）は、以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000052
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ１５−１）
化合物（Ｍ３６）は、化合物（Ｍ３５）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３５）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９７】
（工程Ｉ１５−２）
化合物（Ｍ３７）は、化合物（Ｍ３６）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、還元剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９８】
（中間体製造法１６）
化合物（Ｍ５）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３７）は、化合物（Ｍ３８）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000053
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３８）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９９】
（中間体製造法１７）
化合物（Ｍ２）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３９）は、化合物（Ｍ３６）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができ、ｎが１又は２である化合物（Ｍ４１）は下記の方法で製造することができる。
2013187423.tif 000054
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表し、ｒは１又は２を表す。］
（工程Ｉ１７−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１００】
（工程Ｉ１７−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０１】
（工程Ｉ１７−３）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ４０）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０２】
（工程Ｉ１７−４）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３９）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０３】
（中間体製造法１８）
化合物（Ｍ２）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３９）は、化合物（Ｍ３６）を酸の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000055
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０４】
（中間体製造法１９）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ２）を塩素化剤の存在下、塩素化させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000056
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。
【０１０５】
（中間体製造法２０）
化合物（Ｍ１２）のうち、Ａ２が窒素原子である化合物（Ｍ４５）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013187423.tif 000057
［式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ意味を表し、Ｘｇは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。］
（工程Ｉ２０−１）
化合物（Ｍ４３）は、化合物（Ｍ４２）と化合物（Ｍ４６）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物（Ｍ４２）１モルに対して、化合物（Ｍ４６）が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１０６】
（工程Ｉ２０−２）
化合物（Ｍ４４）は、化合物（Ｍ４３）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、塩素等の塩素化剤、Ｎ−ブロモスクシンイミド、臭素等の臭素化剤、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ヨウ素等の塩素化剤が挙げられる。
化合物（Ｍ４３）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４４）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１０７】
（工程Ｉ２０−３）
化合物（Ｍ４５）は、化合物（Ｍ４４）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物（Ｍ４４）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が０．０２〜２モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１０８】
（中間体製造法２１）（工程（Ａ−２））
化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000058
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０９】
（中間体製造法２２）（工程（Ｂ−２））
化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000059
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１０】
（中間体製造例２３）（工程（Ｅ−１））
化合物（Ｍ１０）においてＡ１が酸素原子である化合物（Ｍ４７）は、工程（Ｅ−１）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000060
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２、ｎ及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４７）を製造することができる。
【０１１１】
（中間体製造例２４）（工程（Ｅ−２））
化合物（Ｍ９）においてＡ１が酸素原子である化合物（Ｍ４８）は、工程（Ｅ−２）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。また化合物（Ｍ９）においてＡ１が硫黄原子である化合物（Ｍ４９）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000061
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（中間体製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４８）を製造することができる。
化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（中間体製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４９）を製造することができる。
【０１１２】
（中間体製造例２５）（工程（Ｅ−３））
化合物（Ｍ１０）においてＡ１が酸素原子である化合物（Ｍ４７）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ４８）を環化させることにより製造することができる。また化合物（Ｍ１０）においてＡ１が硫黄原子である化合物（Ｍ５０）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ４９）を環化させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000062
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ１７）に代えて化合物（Ｍ４８）を用い、（製造法８）あるいは（製造法９）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４７）を製造することができる。
化合物（Ｍ２２）に代えて化合物（Ｍ４９）を用い、（製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ５０）を製造することができる。
【０１１３】
（中間体製造法２６）（工程（Ｆ−１））
化合物（Ｍ１１）は、工程（Ｆ−１）に従い、化合物（Ｍ１０）と硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000063
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２０）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素を用い、（製造法１６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムを用いる場合は、通常塩基を加えずに行われる。
【０１１４】
（中間体製造法２７）（製造法Ｄ）
化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ５１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000064
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ２７−１）
化合物（Ｍ５１）は、化合物（Ｍ２９）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。  。
該反応には、化合物（Ｍ２９）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（工程Ｉ２７−２）
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ５１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、上記方法に準じて化合物（Ｍ７）を製造することもできる。
化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ５１）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【０１１５】
（中間体製造法２８）
化合物（Ｍ１）は、化合物（Ｍ５２）とアミノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
2013187423.tif 000065
［式中、Ｘｇ、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ４４）に代えて化合物（Ｍ５２）を用い、（中間体製造法２０）の工程（Ｉ２０−３）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ１）を製造することができる。
【０１１６】
次に、本縮合複素環化合物の具体例を以下に示す。表中、Ｒ１〜Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びｎは、式（１）で示される化合物中の記号を示す。
【０１１７】
【表１】
2013187423.tif 000066
【０１１８】
【表２】
2013187423.tif 000067
【０１１９】
【表３】
2013187423.tif 000068
【０１２０】
【表４】
2013187423.tif 000069
2013187423.tif 000070
【０１２１】
（上記の〔表１〕〜〔表４〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
【０１２２】
本発明に用いられるテブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、トリチコナゾール、イマザリル、トリアジメノール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、シプロコナゾール、テトラコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール及びトリアジメホンのアゾールは公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の１０７２、７４９、３５４、１１８２、６２９、１１４７、５４３、９２８、９６５、３８４、３８４、２８７、１０９６、６６３、１１７７、１２５５、４６５、１２５０、８５４、８６８、１１７１、５２、１１６、１３４、４２９、４６８、５５４、５６０、６１１、６４３、８０１、８６９、９５２、１０３３及び１１４５ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
【０１２３】
本発明に用いられるクレソキシムメチル、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、エネストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン及びメトミノストロビンのストロビルリンは公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の６８８、６２、９７１、９１０、１０６８、１１６７、３８３、５３８、８４０、４５８、４６２及び７８３ページに記載されている。これらの化合物は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
本発明に用いられる式（２）で示される化合物は、公知のストロビルリン化合物であり、例えば、国際公開第９５／２７６９３号パンフレットに記載された化合物であり、当該公報に記載の方法で製造することができる。
式（２）
2013187423.tif 000071
【０１２４】
本発明に用いられるメタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、オフレース及びオキサジキシルのフェニルアミドは公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の７３７、７３９、５７９、７４、７６、８３４及び８４７ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
【０１２５】
本発明に用いられるプロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩及びフェリムゾンのイネいもち病防除化合物はいずれも公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の９２７、１１３４、１１６３、９９９、６８５及び４９７ページ等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるイソチアニルは下記式（３）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第９９／０２４４１３号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
式（３）
2013187423.tif 000072
本発明に用いられるフサライドは公知の化合物であり、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  ＲＥＳＥＡＲＣＨ  ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ  ９７８４８８１３７１４３５」の１４７ページに記載されている。
本発明に用いられるテブフロキンは下記式（４）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第２００１／０９２２３１号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
式（４）
2013187423.tif 000073
【０１２６】
本発明に用いられるペンシクロン、フラメトピル及びバリダマイシンのイネ紋枯病防除化合物はいずれも公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の８７１、５８０及び１１８７ページ等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
【０１２７】
本発明に用いられるカルボキシン、フルトラニル、ペンチオピラド及びフルオピラムのカルボキサミドはいずれも公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の１６４、５５９、８７７及び５３５ページ等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるセダキサンは、下記式（５）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第０３／７４４９１号パンフレットに記載されている。この化合物は当該公報に記載された方法で製造することにより得ることができる。
式（５）
2013187423.tif 000074
本発明に用いられるペンフルフェンは、下記式（６）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第０３／１０１４９号パンフレットに記載されている。この化合物は当該公報に記載された方法で製造することにより得ることができる。
式（６）
2013187423.tif 000075
本発明に用いられるフルキサピロキサドは、下記式（７）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第０６／０８７３４３号パンフレットに記載されている。この化合物は当該公報に記載された方法で製造することにより得ることができる。
式（７）
2013187423.tif 000076
【０１２８】
本発明に用いられるフルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタンは公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の５２０、４３５、１１３５及び１５４ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
【０１２９】
本発明の有害節足動物防除組成物は、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
また、前記の製剤化された有害節足動物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して有害節足動物防除剤として使用することができる。
本発明の有害節足動物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物の合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。
【０１３０】
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０１３１】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１３２】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１３３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１３４】
本発明の有害節足動物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本縮合複素環化合物１０００重量部に対して、本殺菌化合物が、通常０．１〜１０００００重量部、好ましくは１〜１００００重量部である。即ち、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物との含有量の比は、通常、重量比で１００００：１〜１：１００であり、特に１０００：１〜１：１０である。
【０１３５】
本発明の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害節足動物を防除することができる。
【０１３６】
本発明組成物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０１３７】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類。
【０１３８】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）。
【０１３９】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
【０１４０】
双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類。
【０１４１】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ    ｂｒｕｎｎｅｕ
ｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ    ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【０１４２】
本発明の有害節足動物防除剤を用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本縮合複素環化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１４３】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１４４】
本発明の有害節足動物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
【０１４５】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【実施例】
【０１４６】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。【０１４７】
以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。【０１４８】
製造例１
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド０．９６ｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．８０ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を、１６０℃で５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加し析出した結晶をろ取し、水、次いでヘキサンで洗浄した。得られた結晶を、減圧下乾燥し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す。）１．０９ｇを得た。
本縮合複素環化合物１
2013187423.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）【０１４９】
製造例２
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．２４ｇ、メタノール６ｍｌ、水２ｍｌ及びＴＨＦ０．８ｍｌの混合物を室温で２０分間撹拌した後、５０℃まで昇温し、さらに１．５時間加熱撹拌した。氷冷した反応混合物に、水を添加した後、析出した結晶をろ取した。ろ取した結晶を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２
2013187423.tif 000078
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）【０１５０】
製造例３
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを加えた後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。氷冷下、反応混合物にクロロホルムを加えた後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた結晶をヘキサン、次いでメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す。）０．２７ｇを得た。
本縮合複素環化合物３
2013187423.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）【０１５１】
製造例４
Ｎ２−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン７００ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸６９０ｍｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物に、室温下、ＷＳＣ７２０ｍｇを加え、９５℃に昇温した後に１０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣をキシレン２０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．６ｇを加えた。この混合物を１７０℃まで昇温し、９．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化
合物４と記す。）２９５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４
2013187423.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．３０（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．２７−１．２１（３Ｈ，ｍ）【０１５２】
製造例５及び６
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用いて、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５と記す。）１４０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６と記す。）６０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５
2013187423.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｄｔ），７．７０（１Ｈ，ｄｔ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（２Ｈ，ｑ），３．４３−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物６
2013187423.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ）【０１５３】
製造例７
Ｎ２−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ２−イソプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例４記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７と記す。）１３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物７
2013187423.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．３３（１Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．７７−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ
）【０１５４】
製造例８および９
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８と記す。）６０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９と記す。）５５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物８
2013187423.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ），４．６０−４．４８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．７１（６Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物９
2013187423.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５２（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．３４（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）【０１５５】
製造例１０
Ｎ２−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ２−シクロプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例４記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１０と記す。）２８０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１０
2013187423.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４９（１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ），１．０１−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８６（２Ｈ，ｍ）【０１５６】
製造例１１および１２
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す。）１１４ｍｇ、及び３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す。）１０９ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１１
2013187423.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．１６（１Ｈ，ｍ），１．０９−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．６５（１Ｈ，ｍ）
本縮合複素環化合物１２
2013187423.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９−３．３３（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．１１−１．１１（２Ｈ，ｍ），０．９３（２Ｈ，ｂｒｓ）．【０１５７】
製造例１３
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルバルデヒド１２２ｍｇ、クロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリド７００μｌを加えた。室温まで昇温し、３時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルム及び酢酸エチルで順次抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１３と記す。）４９ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１３
2013187423.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）【０１５８】
製造例１４および１５
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１４と記す。）１１０ｍｇ及び６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１５と記す。）１０１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１４
2013187423.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．９０（１Ｈ，ｔ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物１５
2013187423.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｔ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）【０１５９】
製造例１６
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇ、ＮＭＰ２４ｍｌ、キシレン１０ｍｌ、ヨウ化銅１．１ｇ及びペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム１．１ｇの混合物を１７０℃に加熱し、３日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１６と記す。）４３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１６
2013187423.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）【０１６０】
製造例１７
２−エチルスルファニル−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−ベンズアミド１．６４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．７６ｇ及びキシレン５０ｍｌの混合物を１５０℃で１時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１７と記す。）１．４０ｇを得た。
本縮合複素環化合物１７
2013187423.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）【０１６１】
製造例１８
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例２記載の方法に準じて２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１８と記す。）０．３０ｇを得た。
本縮合複素環化合物１８
2013187423.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）【０１６２】
製造例１９
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例３記載の方法に準じて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１９と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物１９
2013187423.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４９（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ）【０１６３】
製造例２０
２−アミノ−４−トリフルオロメチル−フェノール０．９７ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１．１０ｇ、ＷＳＣ１．２７ｇ、ＨＯＢｔ３７ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、１１５℃で２．５時間加熱還流下撹拌した。一晩静置した後、再び１１５℃で６時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．０９ｇ及びキシレン５０ｍｌの混合物を、１５３℃で２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、１０％クエン酸溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２０と記す。）０．９８ｇを得た。
本縮合複素環化合物２０
2013187423.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１９−８．１５（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）【０１６４】
製造例２１
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２１と記す。）０．２７ｇを得た。
本縮合複素環化合物２１
2013187423.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６６（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）【０１６５】
製造例２２
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２２と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物２２
2013187423.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）【０１６６】
製造例２３
２−エチルスルファニルフェニル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ベンズアミド０．９２ｇ、オキシ塩化リン５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、一晩静置した。再び１２０℃まで昇温し、２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、析出した固体をろ取し、水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２３と記す。）０．５３ｇを得た。
本縮合複素環化合物２３
2013187423.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｔ），３．０８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）【０１６７】
製造例２４
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２４と記す。）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物２４
2013187423.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．３８（２Ｈ，ｍ），８．３６−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）【０１６８】
製造例２５
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２５と記す。）０．１９ｇを得た。
本縮合複素環化合物２５
2013187423.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８１（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）【０１６９】
製造例２６
２−アミノ−４−トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩１．０８ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物１．０４ｇ及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物を、室温で３時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．４３ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２６と記す。）０．５０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２６
2013187423.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．００（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）【０１７０】
製造例２７
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２７と記す。）０．２５ｇを得た。
本縮合複素環化合物２７
2013187423.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｔ）【０１７１】
製造例２８
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２８と記す。）０．３０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２８
2013187423.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．６９（４Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）【０１７２】
製造例２９及び３０
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２９と記す。）２７ｍｇ及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３０と記す。）３１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２９
2013187423.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｔ），７．７１（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３０
2013187423.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）【０１７３】
製造例３１
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．１４ｇ、２−エチルスルファニル−４−フルオロ安息香酸１．４４ｇ、ＷＳＣ１．０２ｇ及びピリジン１２ｍｌの混合物を、１２０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣にｐ−トルエンスルホン酸３．４２ｇ、キシレン１０ｍｌ及びＮＭＰ２ｍｌを加え、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を用いて水を除去しながら１５０℃で４．５時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３１と記す。）１．０５ｇを得た。
本縮合複素環化合物３１
2013187423.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．０４−６．９８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）【０１７４】
製造例３２及び３３
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．８５ｇ及びクロロホルム１２ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．８１ｇを添加した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３２と記す。）０．３３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニル４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３３と記す。）０．５２ｇを得た。
本縮合複素環化合物３２
2013187423.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３３
2013187423.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）【０１７５】
製造例３４
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３５ｇ及びＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３４と記す。）１．１０ｇを得た。
本縮合複素環化合物３４
2013187423.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）【０１７６】
製造例３５
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３１１ｍｇ、ヨウ化銅１．５ｇ、ヘプタフルオロ酪酸ナトリウム１．８ｇ、ＮＭＰ５ｍＬ及びキシレン２５ｍＬの混合物を、１５０℃にて１２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア水を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３５と記す。）１１８ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３５
2013187423.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）【０１７７】
製造例３６及び３７
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３６と記す。）及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３７と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物３６
2013187423.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３７
2013187423.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．【０１７８】
製造例３８及び３９
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３８と記す。）０．５１ｇ、及び２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３９と記す。）０．２６ｇを得た。
本縮合複素環化合物３８
2013187423.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３９
2013187423.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）【０１７９】
製造例４０
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール０．５６ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸０．５２ｇ、ＷＳＣ０．８０ｇ、ＨＯＢｔ３９ｍｇ及びピリジン６ｍｌの混合物を、６０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．６５ｇ及びＮ−メチルピロリジノン５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４０と記す。）０．３８ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０
2013187423.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｔｄ），７．３６（１Ｈ，ｔｄ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．【０１８０】
製造例４１および４２
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１と記す。）０．１３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２と記す。）０．１４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４１
2013187423.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ），７．６７（１Ｈ，ｔｄ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４２
2013187423.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８４−７．７１（３Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．【０１８１】
製造例４３および４４
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４３と記す。）及び２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物４３
2013187423.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４４
2013187423.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）【０１８２】
製造例４５および４６
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５と記す。）及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４６と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物４５
2013187423.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４６
2013187423.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）【０１８３】
製造例４７
２−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１８ｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムチオメトキシド６３ｍｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７と記す。）０．１１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７
2013187423.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．【０１８４】
製造例４８
２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１１ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１３ｇを添加した後、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４８と記す。）０．１１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４８
2013187423.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．【０１８５】
製造例４９
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール５３５ｍｇ、ヨードメタン１６６μＬ及びエタノール５ｍＬの混合物に、室温下水酸化カリウム２００ｍｇを加え５時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４９と記す。）５１５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４９
2013187423.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．２６（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）【０１８６】
製造例５０
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３６３ｍｇ、クロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸１．１３ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−メチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５０と記す。）３５６ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５０
2013187423.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），３．１９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．【０１８７】
製造例５１
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１０３記載の方法に準じて、化合物３０１Ａを得た。
化合物３０１Ａを０．９４ｇ、ＤＭＦ１３ｍｌの混合物を−５０℃まで冷却し、ＣＦ３Ｉガスを過剰量バブリングし、ＤＭＦに溶解させた。内温が−４０℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン１．２ｍｌを滴下した。その後、１時間かけて−１０℃まで昇温し、−１０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５１と記す。）０．６８ｇを得た。
本縮合複素環化合物５１
2013187423.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ）８．３９（１Ｈ，ｄ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．【０１８８】
製造例５２
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、６９％３−クロロ過安息香酸１．０５ｇを加えた後、室温まで昇温し、１．５時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５２と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物５２
2013187423.tif 000128
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．４９（１Ｈｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．【０１８９】
製造例５３
２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２６ｇ、タングステン酸ナトリウム二水和物３６ｍｇ、３０％過酸化水素水１ｍｌ及びアセトニトリル５ｍｌの混合物を、加熱還流下４．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５３と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物５３
2013187423.tif 000129
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８−９．０７（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．５２−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）【０１９０】
製造例５４
４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン−１，２−ジアミン５５２ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸４０１ｍｇ、ピリジン２７ｍＬの混合物に、室温下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４２２ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７ｍｇを加えた。室温下５時間した後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ７．５ｍＬとトルエン３０ｍＬの混合溶液に溶解し、室温下、ｐ−トルエンスルホン酸８３７ｍｇを加えた。この混合物を１３０℃にて８時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物５４と記す。）９７ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５４
2013187423.tif 000130
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．０８−１１．８７（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１２−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４２−７．３０（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．【０１９１】
製造例５５
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．６３ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．０８ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５５と記す。）１．５７ｇを得た。
本縮合複素環化合物５５
2013187423.tif 000131
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．【０１９２】
製造例５６および５７
２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．４０ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２９ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５６と記す。）０．２６ｇ、及び２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５７と記す。）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物５６
2013187423.tif 000132
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５７
2013187423.tif 000133
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．【０１９３】
製造例５８
２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２０ｇ、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、５．５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇを添加し、加熱還流下さらに８時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル−４−（ピリミジン−２−イル）−フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５８と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物５８
2013187423.tif 000134
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．００−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３０（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．【０１９４】
製造例５９−１
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン６５ｇおよびクロロホルム１００ｍＬ混合物に、氷水冷却下Ｎ−ブロモスクシンイミド７１ｇを５回に分けて加えた。室温まで昇温し１時間撹拌した後に、８０℃まで加熱し３０分間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン９６ｇを得た。３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン
2013187423.tif 000135
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），５．３８（２Ｈ，ｂｒｓ）．【０１９５】
製造例５９−２
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン４０ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）２．２ｇ、アセチルアセトン６．６ｇ、炭酸セシウム５９ｇ、ＮＭＰ１０５ｍＬをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下２８％アンモニア水溶液２５ｍＬを加えた。密封後、１１０℃まで昇温し、１２時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン１５ｇを得た。
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン
2013187423.tif 000136
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ），４．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｓ）．【０１９６】
製造例５９−３
２−フルオロー４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド１５．１ｇ及びＤＭＦ６１ｍｌの混合物に、氷冷下ナトリウムエタンチオラート（９０％）７．３５ｇを加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド１１．８ｇを得た。
２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド
2013187423.tif 000137
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．【０１９７】
造例５９−４
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン８．６ｇ、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド１１ｇ、およびＤＭＦ６７ｍＬの混合物に、室温下にて亜硫酸水素ナトリウム６．１ｇを加えた。１００℃にて３時間加熱撹拌した後、塩化銅（ＩＩ）二水和物１ｇを加え、さらに１００℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水に加え、酢酸エチル抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、黄色い粉末固体を得た。これを熱ヘキサンで洗浄することで２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５９と記す。）１２ｇを得た。
本縮合複素環化合物５９
2013187423.tif 000138
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９−８．３４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．【０１９８】
製造例６０
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１２ｇおよびクロロホルム１１１ｍＬの混合物に、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６０と記す。）９．１ｇを得た。
本縮合複素環化合物６０
2013187423.tif 000139
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１４．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．【０１９９】
製造例６１
Ｎ−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２−エチルスルファニル−ベンズアミド２００ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ−ル１ｍｌ及びＴＨＦ９ｍｌの混合物を８０℃で加熱撹拌し、ここに、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。さらに同温で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加え、同温で２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６１と記す。）１３２ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物６１
2013187423.tif 000140
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５１−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）【０２００】
製造例６２
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．２８ｇ及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄することにより、２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６２と記す。）２．５ｇを得た。
本縮合複素環化合物６２
2013187423.tif 000141
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．７６（１Ｈ，ｔ），３．３３（２Ｈ，ｑ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．【０２０１】
製造例６３および６４
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３１ｇ及びＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０２ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンと２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの混合物（約３：１）０．８２ｇを得た。
得られた混合物及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４５ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６３と記す。）０．４７ｇ、２−（２−エタンスルフォニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６４と記す。）０．１４ｇを得た。
本縮合複素環化合物６３
2013187423.tif 000142
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６４
2013187423.tif 000143
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．【０２０２】
製造例６５
２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３４ｇ、塩化ジルコニウム０．３６ｇ、ヨウ化ナトリウム０．４７ｇ及びアセトニトリル８ｍｌの混合物を２時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６５と記す。）０．２９ｇを得た。
本縮合複素環化合物６５
2013187423.tif 000144
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例６６―１
２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール０．５０ｇ、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸０．７１ｇ、ＷＳＣ０．６５ｇ及びクロロホルム６ｍｌの混合物を、室温で３時間半撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド０．５７ｇを得た。
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド
2013187423.tif 000145
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
製造例６６−２
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド０．５６ｇ、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＡＤと記す）０．４０ｇ、トリフェニルホスフィン０．３９ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物を、室温で３０分間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール０．５２ｇを得た。
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール
2013187423.tif 000146
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．７５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），３．１０（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例６６−３
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール０．３５ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４６ｇを添加した後、室温で１時間半撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物１３０と記す。）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物１３０
2013187423.tif 000147
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ），７．７７−７．７４（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−１
２−エチルスルファニル安息香酸１．２ｇ、クロロホルム１０ｍｌ及びＤＭＦ０．１ｍｌの混合物に、塩化オキサリル１．１ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、反応混合物にＴＨＦ１０ｍｌを加えた。これを２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．３８ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物に氷冷下で加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド１．７８ｇを得た。
２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド
2013187423.tif 000148
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８９（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４８−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−２
２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド１．７８ｇ、ＤＭＥＡＤ１．７９ｇ、トリフェニルホスフィン１．８８ｇ及びＴＨＦ２０ｍｌの混合物を、室温で３０分間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール１．３３ｇを得た。
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール
2013187423.tif 000149
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−３
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール１．１５ｇ及びクロロホルム２５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．０４ｇを添加した後、室温で１日間半撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール０．３８ｇ及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物１３１と記す。）０．５５ｇを得た。
２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール
2013187423.tif 000150
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１３１
2013187423.tif 000151
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３０−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．０１−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（４Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．【０２０３】
以下、表３および表４に記載の本縮合複素環化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
本縮合複素環化合物６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄｑ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．
２４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．６９（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），５．８４（１Ｈ，ｄｑ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９１（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．２５（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｄｑ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４０（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ），１．０６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．２２（１Ｈ，ｍ），１．３８−１．３０（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物７１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２
（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８０−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ），１．１０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｄ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．８７−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ），３．８４（３Ｈ，ｄ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８３（４Ｈ，ｍ），１．３３−１．１９（６Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物８７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．１８（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．２４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．３０（６Ｈ，ｄ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．９２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｔｄ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｔ），７．６２−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１００
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８１（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．０７−８．００（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３３（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５７−８．４９（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．３４（３Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｔ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０３（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．８８（２Ｈ，
ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．７３−７．５８（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．５７−０．７１（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物１１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．２２（２Ｈ，ｑ），３．５５（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３−８．７４（３Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），３．１８−３．１０（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０２−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ），６．８５（１Ｈ，ｔ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．３３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ），８．１０−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６−９．０４（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｄ），８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１６（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．１３−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．８９（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．【０２０４】
まず、製剤例を示す。【０２０５】
製剤例１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、テブコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２０６】
製剤例２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、メトコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２０７】
製剤例３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、ジフェノコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２０８】
製剤例４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、トリチコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２０９】
製剤例５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、トリアジメノール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１０】
製剤例６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フルキンコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１１】
製剤例７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、プロチオコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１２】
製剤例８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、シプロコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１３】
製剤例９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、テトラコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１４】
製剤例１０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、イプコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１５】
製剤例１１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、エポキシコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１６】
製剤例１２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、ヘキサコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２１７】
製剤例１３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、テブコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２１８】
製剤例１４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、メトコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２１９】
製剤例１５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ジフェノコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２０】
製剤例１６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリチコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２１】
製剤例１７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリアジメノール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２２】
製剤例１８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルキンコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２３】
製剤例１９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、プロチオコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２４】
製剤例２０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、シプロコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２５】
製剤例２１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、テトラコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２６】
製剤例２２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、イプコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２７】
製剤例２３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、エポキシコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２８】
製剤例２４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ヘキサコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２２９】
製剤例２５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、テブコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３０】
製剤例２６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、メトコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３１】
製剤例２７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ジフェノコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３２】
製剤例２８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリチコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３３】
製剤例２９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリアジメノール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３４】
製剤例３０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルキンコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３５】
製剤例３１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、プロチオコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３６】
製剤例３２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、シプロコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３７】
製剤例３３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、テトラコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３８】
製剤例３４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、イプコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２３９】
製剤例３５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、エポキシコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２４０】
製剤例３６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ヘキサコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２４１】
製剤例３７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、テブコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４２】
製剤例３８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、メトコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４３】
製剤例３９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、ジフェノコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４４】
製剤例４０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、トリチコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４５】
製剤例４１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、トリアジメノール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４６】
製剤例４２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フルキンコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４７】
製剤例４３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、プロチオコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４８】
製剤例４４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、シプロコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２４９】
製剤例４５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、テトラコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２５０】
製剤例４６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、イプコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２５１】
製剤例４７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、エポキシコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２５２】
製剤例４８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、ヘキサコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２５３】
製剤例４９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、アゾキシストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２５４】
製剤例５０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、ピラクロストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２５５】
製剤例５１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、ピコキシストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２５６】
製剤例５２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、トリフロキシストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２５７】
製剤例５３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フルオキサストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２５８】
製剤例５４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、オリサストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２５９】
製剤例５５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、本アミド化合物（式（２）で示される化合物：以下同じ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２６０】
製剤例５６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、アゾキシストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２６１】
製剤例５７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ピラクロストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２６２】
製剤例５８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ピコキシストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２６３】
製剤例５９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリフロキシストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２６４】
製剤例６０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルオキサストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２６５】
製剤例６１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、オリサストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２６６】
製剤例６２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、本アミド化合物０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２６７】
製剤例６３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、アゾキシストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２６８】
製剤例６４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ピラクロストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２６９】
製剤例６５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ピコキシストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２７０】
製剤例６６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリフロキシストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２７１】
製剤例６７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルオキサストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２７２】
製剤例６８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、オリサストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２７３】
製剤例６９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、本アミド化合物１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２７４】
製剤例７０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、アゾキシストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２７５】
製剤例７１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、ピラクロストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２７６】
製剤例７２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、ピコキシストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２７７】
製剤例７３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、トリフロキシストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２７８】
製剤例７４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フルオキサストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２７９】
製剤例７５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、オリサストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２８０】
製剤例７６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、本アミド化合物０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２８１】
製剤例７７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、メタラキシル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２８２】
製剤例７８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、メタラキシル−Ｍ１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２８３】
製剤例７９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、メタラキシル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２８４】
製剤例８０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、メタラキシル−Ｍ０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２８５】
製剤例８１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、メタラキシル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２８６】
製剤例８２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、メタラキシル−Ｍ１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０２８７】
製剤例８３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、メタラキシル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２８８】
製剤例８４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、メタラキシル−Ｍ０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２８９】
製剤例８５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、プロベナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９０】
製剤例８６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、トリシクラゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９１】
製剤例８７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、ピロキロン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９２】
製剤例８８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、カスガマイシン塩酸塩１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９３】
製剤例８９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フェリムゾン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９４】
製剤例９０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、イソチアニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９５】
製剤例９１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フサライド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９６】
製剤例９２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、テブフロキン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０２９７】
製剤例９３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、プロベナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２９８】
製剤例９４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリシクラゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０２９９】
製剤例９５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ピロキロン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３００】
製剤例９６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、カスガマイシン塩酸塩０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３０１】
製剤例９７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フェリムゾン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３０２】
製剤例９８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、イソチアニル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３０３】
製剤例９９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フサライド０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３０４】
製剤例１００
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、テブフロキン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３０５】
製剤例１０１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、プロベナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３０６】
製剤例１０２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トリシクラゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３０７】
製剤例１０３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ピロキロン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３０８】
製剤例１０４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、カスガマイシン塩酸塩１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３０９】
製剤例１０５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フェリムゾン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３１０】
製剤例１０６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、イソチアニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３１１】
製剤例１０７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フサライド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３１２】
製剤例１０８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、テブフロキン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３１３】
製剤例１０９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、プロベナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３１４】
製剤例１１０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、トリシクラゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３１５】
製剤例１１１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、ピロキロン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３１６】
製剤例１１２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、カスガマイシン塩酸塩０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３１７】
製剤例１１３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フェリムゾン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３１８】
製剤例１１４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、イソチアニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３１９】
製剤例１１５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フサライド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３２０】
製剤例１１６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、テブフロキン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３２１】
製剤例１１７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、ペンシクロン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３２２】
製剤例１１８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フラメトピル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３２３】
製剤例１１９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、バリダマイシン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３２４】
製剤例１２０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ペンシクロン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３２５】
製剤例１２１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フラメトピル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３２６】
製剤例１２２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、バリダマイシン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３２７】
製剤例１２３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ペンシクロン１０部、リグニンスホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３２８】
製剤例１２４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フラメトピル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３２９】
製剤例１２５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、バリダマイシン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３３０】
製剤例１２６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、ペンシクロン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３３１】
製剤例１２７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フラメトピル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３３２】
製剤例１２８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、バリダマイシン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３３３】
製剤例１２９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フルトラニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３３４】
製剤例１３０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フルオピラム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３３５】
製剤例１３１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、セダキサン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３３６】
製剤例１３２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、ペンフルフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３３７】
製剤例１３３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フルキサピロキサド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３３８】
製剤例１３４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルトラニル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３３９】
製剤例１３５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルオピラム０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３４０】
製剤例１３６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、セダキサン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３４１】
製剤例１３７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ペンフルフェン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３４２】
製剤例１３８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルキサピロキサド０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３４３】
製剤例１３９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルトラニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３４４】
製剤例１４０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルオピラム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３４５】
製剤例１４１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、セダキサン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３４６】
製剤例１４２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、ペンフルフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３４７】
製剤例１４３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルキサピロキサド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３４８】
製剤例１４４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フルトラニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３４９】
製剤例１４５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フルオピラム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３５０】
製剤例１４６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、セダキサン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３５１】
製剤例１４７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、ペンフルフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３５２】
製剤例１４８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フルキサピロキサド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３５３】
製剤例１４９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、フルジオキソニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３５４】
製剤例１５０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、エタボキサム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３５５】
製剤例１５１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、トルクロホスメチル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３５６】
製剤例１５２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を５部、キャプタン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。【０３５７】
製剤例１５３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルジオキソニル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３５８】
製剤例１５４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、エタボキサム０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３５９】
製剤例１５５
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トルクロホスメチル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３６０】
製剤例１５６
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、キャプタン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。【０３６１】
製剤例１５７
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、フルジオキソニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３６２】
製剤例１５８
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、エタボキサム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３６３】
製剤例１５９
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、トルクロホスメチル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３６４】
製剤例１６０
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１０部、キャプタン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。【０３６５】
製剤例１６１
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、フルジオキソニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３６６】
製剤例１６２
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、エタボキサム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３６７】
製剤例１６３
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、トルクロホスメチル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３６８】
製剤例１６４
本縮合複素環化合物１〜１３１のうち１種を１部、キャプタン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３６９】
次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。【０３７０】
試験例１
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
テブコナゾール（商品名：Ｈｏｒｉｚｏｎ  ＥＷ、Ｂａｙｅｒ  Ｃｒｏｐ  Ｓｃｉｅｎｃｅ製）、プロチオコナゾール（商品名：Ｊｏａｏ、Ｂａｙｅｒ  Ｃｒｏｐ  Ｓｃｉｅｎｃｅ製）、メトコナゾール（商品名：Ｓｕｎｏｒｇ  Ｐｒｏ、ＢＡＳＦ製）、ジフェノコナゾール（商品名：スコア顆粒水和剤、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）、テトラコナゾール（商品名：サルバトーレＭＥ、アリスタライフサイエンス製）及びヘキサコナゾール（商品名：アンビルフロアブル、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
イプコナゾール（和光純薬製）及びトリチコナゾール（和光純薬製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、テブコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナソール、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール又はトリチコナゾールの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）  死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００【０３７１】
【表５】
2013187423.tif 000152
【０３７２】
【表６】
2013187423.tif 000153
【０３７３】
【表７】
2013187423.tif 000154
【０３７４】
【表８】
2013187423.tif 000155
【０３７５】
【表９】
2013187423.tif 000156
【０３７６】
【表１０】
2013187423.tif 000157
【０３７７】
【表１１】
2013187423.tif 000158
【０３７８】
【表１２】
2013187423.tif 000159
【０３７９】
【表１３】
2013187423.tif 000160
【０３８０】
【表１４】
2013187423.tif 000161
【０３８１】
【表１５】
2013187423.tif 000162
【０３８２】
【表１６】
2013187423.tif 000163
【０３８３】
【表１７】
2013187423.tif 000164
【０３８４】
【表１８】
2013187423.tif 000165
【０３８５】
【表１９】
2013187423.tif 000166
2013187423.tif 000167
【０３８６】
試験例２
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８，１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
アゾキシストロビン（商品名：Ａｍｉｓｔａｒ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）、ピラクロストロビン（商品名：Ｃｏｍｅｔ、ＢＡＳＦ製）及びトリフロキシストロビン（商品名：Ｆｌｉｎｔ、Ｂａｙｅｒ  Ｃｒｏｐ  Ｓｃｉｅｎｃｅ製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フルオキサストロビン、本アミド化合物（式（２）で示される化合物：以下同じ）及びオリサストロビン（和光純薬製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、フルオキサストロビン、本アミド化合物又はオリサストロビンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）  死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００【０３８７】
【表２０】
2013187423.tif 000168
【０３８８】
【表２１】
2013187423.tif 000169
【０３８９】
【表２２】
2013187423.tif 000170
【０３９０】
【表２３】
2013187423.tif 000171
【０３９１】
【表２４】
2013187423.tif 000172
【０３９２】
【表２５】
2013187423.tif 000173
【０３９３】
【表２６】
2013187423.tif 000174
【０３９４】
【表２７】
2013187423.tif 000175
【０３９５】
【表２８】
2013187423.tif 000176
【０３９６】
【表２９】
2013187423.tif 000177
【０３９７】
【表３０】
2013187423.tif 000178
【０３９８】
【表３１】
2013187423.tif 000179
【０３９９】
試験例３
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
メタラキシル（和光純薬製）を１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
メタラキシル−Ｍ（商品名：Ｒｉｄｍｉｌ  Ｇｏｌｄ  ＥＣ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、メタラキシル又はメタラキシル−Ｍの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）  死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００【０４００】
【表３２】
2013187423.tif 000180
【０４０１】
【表３３】
2013187423.tif 000181
【０４０２】
【表３４】
2013187423.tif 000182
【０４０３】
【表３５】
2013187423.tif 000183
【０４０４】
試験例４
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
トリシクラゾール（和光純薬製）、イソチアニル、プロベナゾール（和光純薬製）、フサライド（和光純薬製）、カスガマイシン塩酸塩（和光純薬製）、フェリムゾン、テブフロキン及びピロキロン（和光純薬製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、トリシクラゾール、イソチアニル、プロベナゾール、フサライド、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、テブフロキン又はピロキロンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）  死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００【０４０５】
【表３６】
2013187423.tif 000184
【０４０６】
【表３７】
2013187423.tif 000185
【０４０７】
【表３８】
2013187423.tif 000186
【０４０８】
【表３９】
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【０４０９】
【表４０】
2013187423.tif 000188
【０４１０】
【表４１】
2013187423.tif 000189
【０４１１】
【表４２】
2013187423.tif 000190
【０４１２】
【表４３】
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【０４１３】
【表４４】
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【０４１４】
【表４５】
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【０４１５】
【表４６】
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【０４１６】
【表４７】
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【０４１７】
【表４８】
2013187423.tif 000196
2013187423.tif 000197
【０４１８】
試験例５
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
バリダマイシンＡ（商品名：バリダシン液剤５、住友化学性）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フラメトピル（和光純薬製）及びペンシクロン（和光純薬製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液とバリダマイシンＡ、フラメトピル又はペンシクロンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）  死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００【０４１９】
【表４９】
2013187423.tif 000198
【０４２０】
【表５０】
2013187423.tif 000199
【０４２１】
【表５１】
2013187423.tif 000200
【０４２２】
【表５２】
2013187423.tif 000201
【０４２３】
【表５３】
2013187423.tif 000202
【０４２４】
試験例６
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フルトラニル（和光純薬製）、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサドをそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液とフルトラニル、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン又はフルキサピロキサドの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）  死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００【０４２５】
【表５４】
2013187423.tif 000203
【０４２６】
【表５５】
2013187423.tif 000204
【０４２７】
【表５６】
2013187423.tif 000205
【０４２８】
【表５７】
2013187423.tif 000206
【０４２９】
【表５８】
2013187423.tif 000207
【０４３０】
【表５９】
2013187423.tif 000208
【０４３１】
【表６０】
2013187423.tif 000209
【０４３２】
【表６１】
2013187423.tif 000210
【０４３３】
【表６２】
2013187423.tif 000211
【０４３４】
試験例７
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フルジオキソニル（商品名：ＧＥＯＸＥ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）、トルクロフホスメチル（商品名：リゾレックス水和剤、住友化学製）及びキャプタン（商品名：オーソサイド水和剤、日産化学工業製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
エタボキサムを１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、フルジオキソニル、トルクロホスメチル、キャプタン又はエタボキサムの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）  死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００【０４３５】
【表６３】
2013187423.tif 000212
【０４３６】
【表６４】
2013187423.tif 000213
【０４３７】
【表６５】
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【０４３８】
【表６６】
2013187423.tif 000215
【０４３９】
【表６７】
2013187423.tif 000216
【０４４０】
【表６８】
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【０４４１】
【表６９】
2013187423.tif 000218
【産業上の利用可能性】
【０４４２】
本発明の有害節足動物防除組成物によれば、有害節足動物を防除することが可能となる。
【国際調査報告】
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