【手続補正書】
【提出日】平成27年10月26日(2015.10.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有し、以下の（ｉ）又は（ｉｉ）の製造方法によって水系媒体中で製造されるトナーであって、
［（ｉ）重合性単量体、顔料及びアゾ化合物を含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中に分散して造粒し、造粒された粒子中に含有される重合性単量体を重合してトナーを製造する。
（ｉｉ）結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナー組成物を、有機溶媒に溶解又は分散し、得られた混合溶液を、水系媒体中に分散して造粒し、造粒された粒子中に含有される有機溶媒を除去してトナーを製造する。］
前記アゾ化合物が、下記一般式（１）で表されるアゾ化合物であり、
【化１】
2013182057.tif 000001
［前記一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、
Ｒ１は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ５基又はＮＲ６Ｒ７基を表し、Ｒ５乃至Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ１がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ１に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ２は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ９基又はＮＲ１０Ｒ１１基を表し、Ｒ１０乃至Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ２がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ２に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ８−、−ＮＨＣＯＣ（ＣＨ
３）２−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ａｒは、アリール基を表し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
前記単結合又は連結基が、Ｒ１、Ｒ２、又はＡｒに結合する場合は、Ｒ１、Ｒ２、又はＡｒの水素原子と置換して結合する。］
前記結着樹脂と前記アゾ化合物のゼータ電位の差の絶対値が、２５ｍＶ以下であることを特徴とするトナー。
【請求項２】
前記アゾ化合物の顔料への吸着率が、３０％以上であることを特徴とする請求項１に記載のトナー。
【請求項３】
前記ポリマー成分が、下記一般式（２）で表される単量体単位を構成成分として含む重合体又は共重合体であることを特徴とする請求項１又は２に記載のトナー。
【化２】
2013182057.tif 000002
［式（２）中、Ｒ１２は水素原子又は炭素原子数が１若しくは２のアルキル基を表す。Ｒ１３はフェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、又はカルボン酸アミド基を表す。］
【請求項４】
前記アゾ化合物のゼータ電位が、−１０ｍＶ以上、１２ｍＶ以下であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載のトナー。
【請求項５】
前記アゾ化合物の酸価が、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載のトナー。
【請求項６】
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が下記一般式（４）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか１項に記載のトナー。
【化３】
2013182057.tif 000003
［前記一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１６乃至Ｒ２０のいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、Ｒ１及びＲ２、並びに、Ｒ１及びＲ２に結合する連結基は、上記一般式（１）で示されたものと同意義である。Ｒ１６乃至Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基、ＣＯＯＲ２１基、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３基を表す。Ｒ２１乃至Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、フェニル基、又はアラルキル基を表す。Ｒ１６乃至Ｒ２０がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ１６乃至Ｒ２０に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＨ−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基である。前記単結合又は連結基が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１６乃至Ｒ２０に結合する場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１６乃至Ｒ２０の水素原子と置換して結合する。］
【請求項７】
前記一般式（１）中のＲ２が、ＮＲ１０Ｒ１１基であり、かつＲ１０が水素原子、Ｒ１１がフェニル基であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載のトナー。
【請求項８】
前記一般式（１）中のＲ２が、ＮＲ１０Ｒ１１基であり、かつＲ１０が水素原子、Ｒ１１がフェニル基であり、前記フェニル基が二価の連結基を介して、前記ポリマー成分に結合していることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか１項に記載のトナー。
【請求項９】
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（５）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載のトナー。
【化４】
2013182057.tif 000004
［前記一般式（５）中、Ｌは前記ポリマー成分と結合するための二価の連結基を表す。］
【請求項１０】
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（６）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載のトナー。
【化５】
2013182057.tif 000005
［前記一般式（６）中、Ｌは前記ポリマー成分と結合するための二価の連結基を表す。］
【請求項１１】
前記トナーが、スルホン酸基、スルホン酸塩基又はスルホン酸エステル基を有する重合体又は共重合体を含有することを特徴とする請求項１乃至１０のいずれか１項に記載のトナー。
【請求項１２】
結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナーの製造方法であって、
結着樹脂を構成する重合性単量体、顔料及びアゾ化合物を含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中に分散して造粒する工程、及び
造粒された粒子中に含有される重合性単量体を重合してトナーを得る工程を含み、
前記アゾ化合物が、下記一般式（１）で表されるアゾ化合物であり、
【化６】
2013182057.tif 000006
［前記一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、
Ｒ１は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ５基又はＮＲ６Ｒ７基を表し、Ｒ５乃至Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ１がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ１に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ２は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ９基又はＮＲ１０Ｒ１１基を表し、Ｒ１０乃至Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ２がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ２に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ８−、−ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ａｒは、アリール基を表し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基
、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
前記単結合又は連結基が、Ｒ１、Ｒ２、又はＡｒに結合する場合は、Ｒ１、Ｒ２、又はＡｒの水素原子と置換して結合する。］
前記結着樹脂と前記アゾ化合物のゼータ電位の差の絶対値が、２５ｍＶ以下であることを特徴とするトナーの製造方法。
【請求項１３】
結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナーの製造方法であって、
結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナー組成物を、有機溶媒に溶解又は分散し、混合溶液を得る工程、
得られた混合溶液を、水系媒体中に分散して造粒する工程、及び
造粒された粒子中に含有される有機溶媒を除去してトナーを得る工程を含み、
前記アゾ化合物が、下記一般式（１）で表されるアゾ化合物であり、
【化７】
2013182057.tif 000007
［前記一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、
Ｒ１は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ５基又はＮＲ６Ｒ７基を表し、Ｒ５乃至Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ１がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ１に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ２は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ９基又はＮＲ１０Ｒ１１基を表し、Ｒ１０乃至Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ２がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ２に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ８−、−ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ａｒは、アリール基を表し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
前記単結合又は連結基が、Ｒ１、Ｒ２、又はＡｒに結合する場合は、Ｒ１、Ｒ２、又はＡｒの水素原子と置換して結合する。］
前記結着樹脂と前記アゾ化合物のゼータ電位の差の絶対値が、２５ｍＶ以下であることを特徴とするトナーの製造方法。