(57)【要約】下記式（１）2014073623.tif 000229で示される化合物及びその農学的に許容される塩からなる群から選ばれる少なくとも一の化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法。但し、以下の（１）から（５）のいずれかに該当する化合物又はその農学的に許容される塩を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。（１）４−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（２）５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（３）６−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（４）７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（５）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸。
2014073623.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
2014073623.tif 000225
［式中、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５を表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ７Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９または−ＳＦ５を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ１０、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基を表し、
Ｒ６は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、６員芳香族複素環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または水素原子を表し（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６におけるｍが１または２である場合は、Ｒ６は水素原子を表さない。）、
Ｒ７は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ１１を表し、
Ｒ８およびＲ１１は同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｒ９は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基または水素原子を表し（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９におけるｍが１または２である場合は、Ｒ９は水素原子を表さない。）、
Ｒ１０は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子を表し、
Ｒ１２は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基を表し、ｍは０、１または２を表す。
群Ｘはハロゲン原子、シアノ基および１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群を表し、
群Ｙはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群を表す。］
で示される化合物及びその農学的に許容される塩からなる群から選ばれる少なくとも一の化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法。
但し、以下の（１）から（５）のいずれかに該当する化合物又はその農学的に許容される塩を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。
（１）４−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（２）５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（３）６−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（４）７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（５）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
【請求項２】
式（１）で示される化合物が、
Ｒ１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５であり、
Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５である請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式（１）で示される化合物が、
Ｒ１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５であり、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９または−ＳＦ５であり、
Ｒ３およびＲ４が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５であり、
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｒ６が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、ピリジン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジルＣ１−Ｃ３アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６におけるｍが１または２である場合は、Ｒ６は水素原子ではない。）、
Ｒ７が、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ１１であり、
Ｒ８およびＲ１１が同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
Ｒ９が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素原子であり（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９におけるｍが１または２である場合は、Ｒ９は水素原子ではない。）、
Ｒ１０が、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンゾイル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子であり、
Ｒ１２が、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフリル基である請求項１に記載の方法。
【請求項４】
植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物である請求項１から請求項３のいずれか一に記載の方法。
【請求項５】
植物への処理が、散布処理、土壌処理、種子処理又は水耕処理である請求項１から請求項４のいずれか一に記載の方法。
【請求項６】
植物への処理が、種子処理である請求項１から請求項５のいずれか一に記載の方法。
【請求項７】
植物がイネ、トウモロコシ、又はコムギである請求項１から請求項６のいずれか一に記載の方法。
【請求項８】
植物が遺伝子組換え植物である請求項１から請求項７、請求項１５、請求項１６のいずれか一に記載の方法。
【請求項９】
非生物的ストレスが高温ストレスである請求項４から請求項８、請求項１５、請求項１６のいずれか一に記載の方法。
【請求項１０】
非生物的ストレスが低温ストレスである請求項４から請求項８、請求項１５、請求項１６のいずれか一に記載の方法。
【請求項１１】
非生物的ストレスが乾燥ストレスである請求項４から請求項８、請求項１５、請求項１６のいずれか一に記載の方法。
【請求項１２】
植物の生長を促進するための、前記式（１）
2014073623.tif 000226
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物またはその農学的に許容される塩の使用。
【請求項１３】
前記式（１）
2014073623.tif 000227
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物またはその農学的に許容される塩の有効量によって処理されてなる植物種子。
【請求項１４】
前記式（１）
2014073623.tif 000228
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物またはその農学的に許容される塩及び不活性成分を含有する植物生長促進組成物。
【請求項１５】
植物がダイズである請求項１から請求項６のいずれか一に記載の方法。
【請求項１６】
植物がワタである請求項１から請求項６のいずれか一に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物の生長を促進する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
いくつかの化学物質には、植物に施用することによって植物の生長を促進する効果を示すものが知られている。例えば、アミノレブリン酸はその施用により植物に対して生長促進効果を示す。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】「Ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｃａｌ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ５−ａｍｉｎｏｌｅｖｕｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ」  Ｋ．Ｓａｓａｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，（２００２）Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ５８：  ｐｐ．２３−２９
【発明の概要】
【０００４】
本発明は、植物の生長を促進する優れた方法等を提供することを課題とする。
【０００５】
本発明者は、鋭意検討した結果、特定の化合物を植物に施用することによってその植物の生長が促進されることを見出し、本発明に到達した。
【０００６】
即ち、本発明は次の通りである。
［１］下記式（１）で示される化合物及びその農学的に許容される塩からなる群から選ばれる少なくとも一の化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法。
下記式（１）
2014073623.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５を表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ７Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９または−ＳＦ５を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ１０、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基を表し、
Ｒ６は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、６員芳香族複素環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または水素原子を表し（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６におけるｍが１または２である場合は、Ｒ６は水素原子を表さない。）、
Ｒ７は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ１１を表し、
Ｒ８およびＲ１１は同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｒ９は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基または水素原子を表し（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９におけるｍが１または２である場合は、Ｒ９は水素原子を表さない。）、
Ｒ１０は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子を表し、
Ｒ１２は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基を表し、ｍは０、１または２を表す。
群Ｘはハロゲン原子、シアノ基および１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群を表し、
群Ｙはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群を表す。］
で示される化合物（以下、本発明化合物と記す。）及びその農学的に許容される塩からなる群から選ばれる少なくとも一の化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法。
但し、以下の（１）から（５）のいずれかに該当する化合物又はその農学的に許容される塩を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。
（１）４−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（２）５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（３）６−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（４）７−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
（５）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
［２］式（１）で示される化合物が、
Ｒ１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５であり、
Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５である前項［１］に記載の方法。
［３］式（１）で示される化合物が、
Ｒ１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５であり、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９または−ＳＦ５であり、
Ｒ３およびＲ４が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６または−ＳＦ５であり、
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｒ６が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、ピリジン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジルＣ１−Ｃ３アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６におけるｍが１または２である場合は、Ｒ６は水素原子ではない。）、
Ｒ７が、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ１１であり、
Ｒ８およびＲ１１が同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
Ｒ９が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素原子であり（ただし、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９におけるｍが１または２である場合は、Ｒ９は水素原子ではない。）、
Ｒ１０が、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンゾイル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子であり、
Ｒ１２が、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフリル基である前項［１］に記載の方法。
［４］植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物である前項［１］から［３］のいずれか一に記載の方法。
［５］植物への処理が、散布処理、土壌処理、種子処理又は水耕処理である前項［１］から［４］のいずれか一に記載の方法。
［６］植物への処理が、種子処理である前項［１］から［５］のいずれか一に記載の方法。
［７］植物がイネ、トウモロコシ、又はコムギである前項［１］から［６］のいずれか一に記載の方法。
［８］植物が遺伝子組換え植物である前項［１］から［７］、［１５］、［１６］のいずれか一に記載の方法。
［９］非生物的ストレスが高温ストレスである前項［４］から［８］、［１５］、［１６］のいずれか一に記載の方法。
［１０］非生物的ストレスが低温ストレスである前項［４］から［８］、［１５］、［１６］のいずれか一に記載
の方法。
［１１］非生物的ストレスが乾燥ストレスである前項［４］から［８］、［１５］、［１６］のいずれか一に記載の方法。
［１２］植物の生長を促進するための、前記式（１）
2014073623.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物またはその農学的に許容される塩の使用。
［１３］前記式（１）
2014073623.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物またはその農学的に許容される塩の有効量によって処理されてなる植物種子。
［１４］前記式（１）
2014073623.tif 000006
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物またはその農学的に許容される塩及び不活性成分を含有する植物生長促進組成物。
【０００７】
［１５］植物がダイズである前項［１］から［６］のいずれか一に記載の方法。
［１６］植物がワタである前項［１］から［６］のいずれか一に記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明において、植物の生長を促進する（以下、「生長促進」と記すことがある。）とは、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加をいう。
【０００９】
生長促進は、以下にあげるパラメーターを用いて定量化が可能である。
（１）苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培する。その後、生き残った幼植物の割合を調査する。
（２）健全葉数又は健全葉率
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
（３）草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
（４）植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
（５）葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばＷｉｎ  ＲＯＯＦ（三谷商事社製）で定量することにより、あるいは目視による評価によって、植物の葉面積を求める。
（６）葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計（例えばＳＰＡＤ−５０２、コニカミノルタ製）を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばＷｉｎ  ＲＯＯＦ（三谷商事社製）で色抽出を行い定量することにより、植物の葉の緑色部分の面積を求める。
（７）種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
（８）着花率、着果率、結実率、又は種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率％（着果数／着花数×１００）を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率（結実数／着花数×１００）、種子充填率％（種子充填数／結実数×１００）を求める。
（９）根部生長
植物を土壌あるいは水耕にて栽培し、その根部の長さを計測する、あるいは根部を切り取りその新鮮重量等を測定する。
【００１０】
本発明方法において本発明化合物を植物に処理する場合、当該植物の全体であっても一部分（茎葉、芽、花、果実、穂、種子、球根、塊茎、根等）であっても良く、又当該植物の種
々の生育ステージ（播種時前、播種時、播種後出芽前後などの発芽期、育苗時、苗移植時、挿し木又は挿し苗時、定植後の生育時などの栄養生長期、開花前、開花中、開花後、出穂直前又は出穂期などの生殖生長期、収穫予定前、成熟予定前、果実の着色開始期などの収穫期）であって良い。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊根、および担根体を意味する。また、苗としては、実生、挿し木等を含むものとする。
【００１１】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
【００１２】
本発明化合物における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物における「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基およびヘキシル基等が挙げられる。
【００１４】
本発明化合物における「群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘキシル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基および２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘキシル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００１６】
本発明化合物における「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物における「群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基および２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物における「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物における「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、１−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、１−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル基、２，２−ジブロモシクロブチルメチル基および２−クロロシクロペンチルメチル基等が挙げられる。
【００２３】
本発明化合物における「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２４】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２−クロロシクロペンチル基および４−ヨードシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００２６】
本発明化合物における「群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、２−シアノ−１−エテニル基、２−メトキシ−１−エテニル基、２−エトキシ−１−エテニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４−メトキシ−２−メチル−２−ブテニル基および３−シアノ−２−ブテニル基等が挙げられる。
【００２７】
本発明化合物における「Ｃ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばアリル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００２８】
本発明化合物における「群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばアリル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４−メトキシ−２−メチル−２−ブテニル基および３−シアノ−２−ブテニル基等が挙げられる。
【００２９】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばアリル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が挙げられる。
【００３０】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基および３−ブテニル基等が挙げられる。
【００３１】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基および１−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００３３】
本発明化合物における「群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−シアノ−２−ブチニル基、５−シアノ−２−ペンチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基および４−（２−クロロエトキシ）−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００３４】
本発明化合物における「Ｃ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基および５−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００３５】
本発明化合物における「群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−シアノ−２−ブチニル基、５−シアノ−２−ペンチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基および４−（２−クロロエトキシ）−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００３６】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等が挙げられる。
【００３７】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基および４−クロロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００３８】
本発明化合物における「Ｃ３−Ｃ４アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等が挙げられる。
【００３９】
本発明化合物における「群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−クロロ−２−ブチニル基および４−メトキシ−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００４０】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ジフルオロメチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、２−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル基、３−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル基、４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ペンチロキシフェニル基、３−ペンチロキシフェニル基、４−ペンチロキシフェニル基、２−（２，２−ジメチルプロポキシ）フェニル基、３−（２，２−ジメチルプロポキシ）フェニル基、４−（２，２−ジメチルプロポキシ）フェニル基、２−（３−メチルブトキシ）フェニル基、３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、４−（３−メチルブトキシ）フェニル基、２−ジフルオロメトキシフェニル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基および４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基等が挙げられる。
【００４１】
本発明化合物における「Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基および１−メチル−１−フェニルエチル基等が挙げられる。
【００４２】
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−シアノベンジル基、３−ニトロベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、１−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（２−シアノフェニル）プロピル基、２−（３−ニトロフェニル）プロピル基、３−（３−メトキシフェニル）プロピル基および１−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基等が挙げられる。
【００４３】
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンジル基」としては、例えば２−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−シアノベンジル基、３−ニトロベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基および４−トリフルオロメトキシベンジル基等が挙げられる。
【００４４】
本発明化合物における「６員芳香族複素環基」としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−（１，２，３−トリアジニル）基、３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−（１，２，４−トリアジニル）基および２−（１，３，５−トリアジニル）基等が挙げられる。
【００４５】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基」としては、例えば２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基、３−ブロモ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、６−ブロモ−２−ピリジル基、３−ヨード−２−ピリジル基、４−ヨード−２−ピリジル基、５−ヨード−２−ピリジル基、６−ヨード−２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、５−シアノ−２−ピリジル基、６−シアノ−２−ピリジル基、３−ニトロ−２−ピリジル基、４−ニトロ−２−ピリジル基、５−ニトロ−２−ピリジル基、６−ニトロ−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−エチル−２−ピリジル基、４−エチル−２−ピリジル基、５−エチル−２−ピリジル基、６−エチル−２−ピリジル基、３−プロピル−２−ピリジル基、４−プロピル−２−ピリジル基、５−プロピル−２−ピリジル基、６−プロピル−２−ピリジル基、３−イソプロピル−２−ピリジル基、４−イソプロピル−２−ピリジル基、５−イソプロピル−２−ピリジル基、６−イソプロピル−２−ピリジル基、３−ブチル−２−ピリジル基、４−ブチル−２−ピリジル基、５−ブチル−２−ピリジル基、６−ブチル−２−ピリジル基、３−イソブチル−２−ピリジル基、４−イソブチル−２−ピリジル基、５−イソブチル−２−ピリジル基、６−イソブチル−２−ピリジル基、３−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、４−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、５−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、６−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、３−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、４−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、５−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、６−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、３−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、４−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、５−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、６−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、３−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、４−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、５−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、６−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−エチル−３−ピリジル基、４−エチル−３−ピリジル基、５−エチル−３−ピリジル基、６−エチル−３−ピリジル基、２−プロピル−３−ピリジル基、４−プロピル−３−ピリジル基、５−プロピル−３−ピリジル基、６−プロピル−３−ピリジル基、２−イソプロピル−３−ピリジル基、４−イソプロピル−３−ピリジル基、５−イソプロピル−３−ピリジル基、６−イソプロピル−３−ピリジル基、２−ブチル−３−ピリジル基、４−ブチル−３−ピリジル基、５−ブチル−３−ピリジル基、６−ブチル−３−ピリジル基、２−イソブチル−３−ピリジル基、４−イソブチル−３−ピリジル基、５−イソブチル−３−ピリジル基、６−イソブチル−３−ピリジル基、２−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、４−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、５−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、６−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、２−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、４−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、５−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、６−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、２−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、４−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、５−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、６−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、２−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、４−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、５−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、６−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、２−エチル−４−ピリジル基、３−エチル−４−ピリジル基、２−プロピル−４−ピリジル基、３−プロピル−４−ピリジル基、２−イソプロピル−４−ピリジル基、３−イソプロピル−４−ピリジル基、２−ブチル−４−ピリジル基、３−ブチル−４−ピリジル基、２−イソブチル−４−ピリジル基、３−イソブチル−４−ピリジル基、２−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリジル基、３−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリジル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリジル基、２−ジフルオロメチル−４−ピリジル基、３−ジフルオロメチル−４−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリジル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリジル基、２−ペンタフルオロエチル−４−ピリジル基、３−ペンタフルオロエチル−４−ピリジル基、２−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリジル基、３−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリジル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリジル基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−メチル−３−ピリダジニル基、５−メチル−３−ピリダジニル基、６−メチル−３−ピリダジニル基、４−エチル−３−ピリダジニル基、５−エチル−３−ピリダジニル基、６−エチル−３−ピリダジニル基、４−プロピル−３−ピリダジニル基、５−プロピル−３−ピリダジニル基、６−プロピル−３−ピリダジニル基、４−イソプロピル−３−ピリダジニル基、５−イソプロピル−３−ピリダジニル基、６−イソプロピル−３−ピリダジニル基、４−ブチル−３−ピリダジニル基、５−ブチル−３−ピリダジニル基、６−ブチル−３−ピリダジニル基、４−イソブチル−３−ピリダジニル基、５−イソブチル−３−ピリダジニル基、６−イソブチル−３−ピリダジニル基、４−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリダジニル基、５−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリダジニル基、６−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリダジニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリダジニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリダジニル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリダジニル基、４−ジフルオロメチル−３−ピリダジニル基、５−ジフルオロメチル−３−ピリダジニル基、６−ジフルオロメチル−３−ピリダジニル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリダジニル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリダジニル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリダジニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリダジニル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリダジニル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリダジニル基、４−ペンタフルオロエチル−３−ピリダジニル基、５−ペンタフルオロエチル−３−ピリダジニル基、６−ペンタフルオロエチル−３−ピリダジニル基、４−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリダジニル基、５−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリダジニル基、６−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリダジニル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリダジニル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリダジニル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリダジニル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−メトキシ−３−ピリダジニル基、６−シアノ−３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、３−メチル−４−ピリダジニル基、５−メチル−４−ピリダジニル基、６−メチル−４−ピリダジニル基、３−エチル−４−ピリダジニル基、５−エチル−４−ピリダジニル基、６−エチル−４−ピリダジニル基、３−プロピル−４−ピリダジニル基、５−プロピル−４−ピリダジニル基、６−プロピル−４−ピリダジニル基、３−イソプロピル−４−ピリダジニル基、５−イソプロピル−４−ピリダジニル基、６−イソプロピル−４−ピリダジニル基、３−ブチル−４−ピリダジニル基、５−ブチル−４−ピリダジニル基、６−ブチル−４−ピリダジニル基、３−イソブチル−４−ピリダジニル基、５−イソブチル−４−ピリダジニル基、６−イソブチル−４−ピリダジニル基、３−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリダジニル基、５−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリダジニル基、６−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリダジニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリダジニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリダジニル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリダジニル基、３−ジフルオロメチル−４−ピリダジニル基、５−ジフルオロメチル−４−ピリダジニル基、６−ジフルオロメチル−４−ピリダジニル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリダジニル基、５−トリフルオロメチル−４−ピリダジニル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリダジニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリダジニル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリダジニル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリダジニル基、３−ペンタフルオロエチル−４−ピリダジニル基、５−ペンタフルオロエチル−４−ピリダジニル基、６−ペンタフルオロエチル−４−ピリダジニル基、３−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリダジニル基、５−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリダジニル基、６−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリダジニル基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリダジニル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリダジニル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−メチル−２−ピリミジニル基、５−メチル−２−ピリミジニル基、４−エチル−２−ピリミジニル基、５−エチル−２−ピリミジニル基、４−プロピル−２−ピリミジニル基、５−プロピル−２−ピリミジニル基、４−イソプロピル−２−ピリミジニル基、５−イソプロピル−２−ピリミジニル基、４−ブチル−２−ピリミジニル基、５−ブチル−２−ピリミジニル基、４−イソブチル−２−ピリミジニル基、５−イソブチル−２−ピリミジニル基、４−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリミジニル基、５−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリミジニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリミジニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリミジ
ニル基、４−ジフルオロメチル−２−ピリミジニル基、５−ジフルオロメチル−２−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリミジニル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリミジニル基、４−ペンタフルオロエチル−２−ピリミジニル基、５−ペンタフルオロエチル−２−ピリミジニル基、４−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリミジニル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリミジニル基、４−クロロ−２−ピリミジニル基、５−クロロ−２−ピリミジニル基、４−シアノ−２−ピリミジニル基、５−シアノ−２−ピリミジニル基、５−ニトロ−２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２−メチル−４−ピリミジニル基、５−メチル−４−ピリミジニル基、６−メチル−４−ピリミジニル基、２−エチル−４−ピリミジニル基、５−エチル−４−ピリミジニル基、６−エチル−４−ピリミジニル基、２−プロピル−４−ピリミジニル基、５−プロピル−４−ピリミジニル基、６−プロピル−４−ピリミジニル基、２−イソプロピル−４−ピリミジニル基、５−イソプロピル−４−ピリミジニル基、６−イソプロピル−４−ピリミジニル基、２−ブチル−４−ピリミジニル基、５−ブチル−４−ピリミジニル基、６−ブチル−４−ピリミジニル基、２−イソブチル−４−ピリミジニル基、５−イソブチル−４−ピリミジニル基、６−イソブチル−４−ピリミジニル基、２−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリミジニル基、５−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリミジニル基、６−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリミジニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル基、２−ジフルオロメチル−４−ピリミジニル基、５−ジフルオロメチル−４−ピリミジニル基、６−ジフルオロメチル−４−ピリミジニル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリミジニル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリミジニル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリミジニル基、２−ペンタフルオロエチル−４−ピリミジニル基、５−ペンタフルオロエチル−４−ピリミジニル基、６−ペンタフルオロエチル−４−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリミジニル基、６−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリミジニル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリミジニル基、２−クロロ−４−ピリミジニル基、２−シアノ−４−ピリミジニル基、５−クロロ−４−ピリミジニル基、５−シアノ−４−ピリミジニル基、５−ニトロ−４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−メチル−５−ピリミジニル基、４−メチル−５−ピリミジニル基、２−エチル−５−ピリミジニル基、４−エチル−５−ピリミジニル基、２−プロピル−５−ピリミジニル基、４−プロピル−５−ピリミジニル基、２−イソプロピル−５−ピリミジニル基、４−イソプロピル−５−ピリミジニル基、２−ブチル−５−ピリミジニル基、４−ブチル−５−ピリミジニル基、２−イソブチル−５−ピリミジニル基、４−イソブチル−５−ピリミジニル基、２−ｓｅｃ−ブチル−５−ピリミジニル基、４−ｓｅｃ−ブチル−５−ピリミジニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ピリミジニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ピリミジニル基、２−ジフルオロメチル−５−ピリミジニル基、４−ジフルオロメチル−５−ピリミジニル基、２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチル−５−ピリミジニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジニル基、２−ペンタフルオロエチル−５−ピリミジニル基、４−ペンタフルオロエチル−５−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロプロピル−５−ピリミジニル基、４−ヘプタフルオロプロピル−５−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−５−ピリミジニル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−メチル−２−ピラジニル基、５−メチル−２−ピラジニル基、６−メチル−２−ピラジニル基、３−エチル−２−ピラジニル基、５−エチル−２−ピラジニル基、６−エチル−２−ピラジニル基、３−プロピル−２−ピラジニル基、５−プロピル−２−ピラジニル基、６−プロピル−２−ピラジニル基、３−イソプロピル−２−ピラジニル基、５−イソプロピル−２−ピラジニル基、６−イソプロピル−２−ピラジニル基、３−ブチル−２−ピラジニル基、５−ブチル−２−ピラジニル基、６−ブチル−２−ピラジニル基、３−イソブチル−２−ピラジニル基、５−イソブチル−２−ピラジニル基、６−イソブチル−２−ピラジニル基、３−ｓｅｃ−ブチル−２−ピラジニル基、５−ｓｅｃ−ブチル−２−ピラジニル基、６−ｓｅｃ−ブチル−２−ピラジニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジニル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジニル基、３−ジフルオロメチル−２−ピラジニル基、５−ジフルオロメチル−２−ピラジニル基、６−ジフルオロメチル−２−ピラジニル基、３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピラジニル基、６−トリフルオロメチル−２−ピラジニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピラジニル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピラジニル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピラジニル基、３−ペンタフルオロエチル−２−ピラジニル基、５−ペンタフルオロエチル−２−ピラジニル基、６−ペンタフルオロエチル−２−ピラジニル基、３−ヘプタフルオロプロピル−２−ピラジニル基、５−ヘプタフルオロプロピル−２−ピラジニル基、６−ヘプタフルオロプロピル−２−ピラジニル基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピラジニル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピラジニル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピラジニル基、３−クロロ−２−ピラジニル基、３−シアノ−２−ピラジニル基、３−ニトロ−２−ピラジニル基、５−クロロ−２−ピラジニル基、５−シアノ−２−ピラジニル基、５−ニトロ−２−ピラジニル基、６−クロロ−２−ピラジニル基、４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−メチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−メチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−エチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−エチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−プロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−プロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−イソプロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−イソプロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−ブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−ブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−イソブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−イソブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−ｓｅｃ−ブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−ｓｅｃ−ブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−ジフルオロメチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−ジフルオロメチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−トリフルオロメチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−トリフルオロメチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−ペンタフルオロエチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−ペンタフルオロエチル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−ヘプタフルオロプロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−ヘプタフルオロプロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−４−（１，２，３−トリアジニル）基、５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−メチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−エチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−プロピル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−イソプロピル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−ブチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−イソブチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−ｓｅｃ−ブチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−ジフルオロメチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−トリフルオロメチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−ペンタフルオロエチル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−ヘプタフルオロプロピル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−５−（１，２，３−トリアジニル）基、３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−メチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−メチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−エチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−エチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−プロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−プロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−イソプロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−イソプロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−イソブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−イソブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ｓｅｃ−ブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ｓｅｃ−ブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ジフルオロメチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ジフルオロメチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−トリフルオロメチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−トリフルオロメチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ペンタフルオロエチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ペンタフルオロエチル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ヘプタフルオロプロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ヘプタフルオロプロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−（１，２，４−トリアジニル）基、５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−メチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−メチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−エチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−エチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−プロピル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−プロピル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−イソプロピル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−イソプロピル−５−
（１，２，４−トリアジニル）基、３−ブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−イソブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−イソブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ｓｅｃ−ブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ｓｅｃ−ブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ジフルオロメチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ジフルオロメチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−トリフルオロメチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−トリフルオロメチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ペンタフルオロエチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ペンタフルオロエチル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ヘプタフルオロプロピル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ヘプタフルオロプロピル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−５−（１，２，４−トリアジニル）基、６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−メチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−メチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−エチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−エチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−プロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−プロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−イソプロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−イソプロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−イソブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−イソブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ｓｅｃ−ブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ｓｅｃ−ブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ジフルオロメチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ジフルオロメチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−トリフルオロメチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−トリフルオロメチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ペンタフルオロエチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ペンタフルオロエチル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ヘプタフルオロプロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ヘプタフルオロプロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（１，２，４−トリアジニル）基、２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−クロロ−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４，６−ジクロロ−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−メチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−エチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−プロピル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−イソプロピル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−ブチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−イソブチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−ｓｅｃ−ブチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−ジフルオロメチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−トリフルオロメチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−ペンタフルオロエチル−２−（１，３，５−トリアジニル）基、４−ヘプタフルオロプロピル−２−（１，３，５−トリアジニル）基および４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（１，３，５−トリアジニル）基等が挙げられる。
【００４６】
本発明化合物における「６員芳香族複素環Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えば２−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、１−（２−ピリジル）プロピル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−ピリダジニルメチル基、２−ピリミジニルメチル基、２−ピラジニルメチル基および１−［４−（１，２，３−トリアジニル）］エチル基等が挙げられる。
【００４７】
本発明化合物における「６員芳香族複素環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えば２−ピリジルメチル基、３−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、２−（４−クロロ−２−ピリジル）エチル基、１−（５−ブロモ−２−ピリジル）プロピル基、６−ブロモ−２−ピリジルメチル基、３−ヨード−２−ピリジルメチル基、４−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、３−ジフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、４−メチル−３−ピリダジニルメチル基、６−ジフルオロメチル−３−ピリダジニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリダジニルメチル基、４−メチル−２−ピリミジニルメチル基、５−ジフルオロメチル−２−ピリミジニルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニルメチル基、５−イソプロピル−２−ピラジニルメチル基、５−ジフルオロメチル−２−ピラジニルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピラジニルメチル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピラジニルメチル基および１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２，３−トリアジニル）］エチル基等が挙げられる。
【００４８】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基、３−ブロモ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、６−ブロモ−２−ピリジル基、３−ヨード−２−ピリジル基、４−ヨード−２−ピリジル基、５−ヨード−２−ピリジル基、６−ヨード−２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、５−シアノ−２−ピリジル基、６−シアノ−２−ピリジル基、３−ニトロ−２−ピリジル基、４−ニトロ−２−ピリジル基、５−ニトロ−２−ピリジル基、６−ニトロ−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−エチル−２−ピリジル基、４−エチル−２−ピリジル基、５−エチル−２−ピリジル基、６−エチル−２−ピリジル基、３−プロピル−２−ピリジル基、４−プロピル−２−ピリジル基、５−プロピル−２−ピリジル基、６−プロピル−２−ピリジル基、３−イソプロピル−２−ピリジル基、４−イソプロピル−２−ピリジル基、５−イソプロピル−２−ピリジル基、６−イソプロピル−２−ピリジル基、３−ブチル−２−ピリジル基、４−ブチル−２−ピリジル基、５−ブチル−２−ピリジル基、６−ブチル−２−ピリジル基、３−イソブチル−２−ピリジル基、４−イソブチル−２−ピリジル基、５−イソブチル−２−ピリジル基、６−イソブチル−２−ピリジル基、３−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、４−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、５−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、６−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、３−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、４−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、５−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、６−ジフルオロメチル−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジル基、３−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、４−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、５−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、６−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、３−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、４−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、５−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、６−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリジル基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−エチル−３−ピリジル基、４−エチル−３−ピリジル基、５−エチル−３−ピリジル基、６−エチル−３−ピリジル基、２−プロピル−３−ピリジル基、４−プロピル−３−ピリジル基、５−プロピル−３−ピリジル基、６−プロピル−３−ピリジル基、２−イソプロピル−３−ピリジル基、４−イソプロピル−３−ピリジル基、５−イソプロピル−３−ピリジル基、６−イソプロピル−３−ピリジル基、２−ブチル−３−ピリジル基、４−ブチル−３−ピリジル基、５−ブチル−３−ピリジル基、６−ブチル−３−ピリジル基、２−イソブチル−３−ピリジル基、４−イソブチル−３−ピリジル基、５−イソブチル−３−ピリジル基、６−イソブチル−３−ピリジル基、２−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、４−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、５−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、６−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、２−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、４−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、５−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、６−ジフルオロメチル−３−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピリジル基、２−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、４−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、５−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、６−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、２−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、４−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、５−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、６−ヘプタフルオロプロピル−３−ピリジル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、２−エチル−４−ピリジル基、３−エチル−４−ピリジル基、２−プロピル−４−ピリジル基、３−プロピル−４−ピリジル基、２−イソプロピル−４−ピリジル基、３−イソプロピル−４−ピリジル基、２−ブチル−４−ピリジル基、３−ブチル−４−ピリジル基、２−イソブチル−４−ピリジル基、３−イソブチル−４−ピリジル基、２−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリジル基、３−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリジル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリジル基、２−ジフルオロメチル−４−ピリジル基、３−ジフルオロメチル−４−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリジル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリジル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリジル基および３−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリジル基等が挙げられる。
【００４９】
本発明化合物における「ピリジルＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えば２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基および１−（２−ピリジル）プロピル基等が挙げられる。
【００５０】
本発明化合物における「ピリジン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジルＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えば２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、３−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、２−（４−クロロ−２−ピリジル）エチル基、１−（５−ブロモ−２−ピリジル）プロピル基、６−ブロモ−２−ピリジルメチル基、３−ヨード−２−ピリジルメチル基、４−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、３−ジフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基および２−クロロ−４−ピリジルメチル基等が挙げられる。
【００５１】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基」としては、例えば２−ピリミジニル基、４−メチル−２−ピリミジニル基、５−メチル−２−ピリミジニル基、４−エチル−２−ピリミジニル基、５−エチル−２−ピリミジニル基、４−プロピル−２−ピリミジニル基、５−プロピル−２−ピリミジニル基、４−イソプロピル−２−ピリミジニル基、５−イソプロピル−２−ピリミジニル基、４−ブチル−２−ピリミジニル基、５−ブチル−２−ピリミジニル基、４−イソブチル−２−ピリミジニル基、５−イソブチル−２−ピリミジニル基、４−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリミジニル基、５−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリミジニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリミジニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリミジニル基、４−ジフルオロメチル−２−ピリミジニル基、５−ジフルオロメチル−２−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリミジニル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリミジニル基、４−ペンタフルオロエチル−２−ピリミジニル基、５−ペンタフルオロエチル−２−ピリミジニル基、４−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロプロピル−２−ピリミジニル基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２−メチル−４−ピリミジニル基、５−メチル−４−ピリミジニル基、６−メチル−４−ピリミジニル基、２−エチル−４−ピリミジニル基、５−エチル−４−ピリミジニル基、６−エチル−４−ピリミジニル基、２−プロピル−４−ピリミジニル基、５−プロピル−４−ピリミジニル基、６−プロピル−４−ピリミジニル基、２−イソプロピル−４−ピリミジニル基、５−イソプロピル−４−ピリミジニル基、６−イソプロピル−４−ピリミジニル基、２−ブチル−４−ピリミジニル基、５−ブチル−４−ピリミジニル基、６−ブチル−４−ピリミジニル基、２−イソブチル−４−ピリミジニル基、５−イソブチル−４−ピリミジニル基、６−イソブチル−４−ピリミジニル基、２−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリミジニル基、５−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリミジニル基、６−ｓｅｃ−ブチル−４−ピリミジニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル基、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル基、２−ジフルオロメチル−４−ピリミジニル基、５−ジフルオロメチル−４−ピリミジニル基、６−ジフルオロメチル−４−ピリミジニル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリミジニル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリミジニル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリミジニル基、２−ペンタフルオロエチル−４−ピリミジニル基、５−ペンタフルオロエチル−４−ピリミジニル基、６−ペンタフルオロエチル−４−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリミジニル基、６−ヘプタフルオロプロピル−４−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリミジニル基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリミジニル基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−メチル−５−ピリミジニル基、４−メチル−５−ピリミジニル基、２−エチル−５−ピリミジニル基、４−エチル−５−ピリミジニル基、２−プロピル−５−ピリミジニル基、４−プロピル−５−ピリミジニル基、２−イソプロピル−５−ピリミジニル基、４−イソプロピル−５−ピリミジニル基、２−ブチル−５−ピリミジニル基、４−ブチル−５−ピリミジニル基、２−イソブチル−５−ピリミジニル基、４−イソブチル−５−ピリミジニル基、２−ｓｅｃ−ブチル−５−ピリミジニル基、４−ｓｅｃ−ブチル−５−ピリミジニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ピリミジニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ピリミジニル基、２−ジフルオロメチル−５−ピリミジニル基、４−ジフルオロメチル−５−ピリミジニル基、２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチル−５−ピリミジニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジニル基、２−ペンタフルオロエチル−５−ピリミジニル基、４−ペンタフルオロエチル−５−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロプロピル−５−ピリミジニル基、４−ヘプタフルオロプロピル−５−ピリミジニル基、２−ヘプタフルオロイソプロピル−５−ピリミジニル基および４−ヘプタフルオロイソプロピル−５−ピリミジニル基等が挙げられる。
【００５２】
本発明化合物における「５員芳香族複素環基」としては、例えば１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）基、１−（１，２，３，４−テトラゾリル）基、１−（１，２，３，５−テトラゾリル）基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基および３−チエニル基等が挙げられる。
【００５３】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基」としては、例えば１−ピラゾリル基、３−クロロ−１−ピラゾリル基、３−ブロモ−１−ピラゾリル基、３−ニトロ−１−ピラゾリル基、３−メチル−１−ピラゾリル基、３−トリフルオロメチル−１−ピラゾリル基、４−メチル−１−ピラゾリル基、４−クロロ−１−ピラゾリル基、４−ブロモ−１−ピラゾリル基、４−シアノ−１−ピラゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−ジフルオロメチル−３−ピラゾリル基、１，５−ジメチル−３−ピラゾリル基および１，４−ジメチル−５−ピラゾリル基、３，５−ジメチル−１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、４−トリフルオロメチル−１−イミダゾリル基、１−ピロリル基、２−フルオロ−１−ピロリル基、３−シアノ−１−ピロリル基、２−メチル−１−ピロリル基、３−トリフルオロメチル−１−ピロリル基、３−ニトロ−１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−フルオロ−２−ピロリル基、４−フルオロ−２−ピロリル基、５−フルオロ−２−ピロリル基、３−クロロ−２−ピロリル基、４−クロロ−２−ピロリル基、５−クロロ−２−ピロリル基、３−ブロモ−２−ピロリル基、４−ブロモ−２−ピロリル基、５−ブロモ−２−ピロリル基、３−ヨード−２−ピロリル基、４−ヨード−２−ピロリル基、５−ヨード−２−ピロリル基、３−シアノ−２−ピロリル基、４−シアノ−２−ピロリル基、５−シアノ−２−ピロリル基、３−ニトロ−２−ピロリル基、４−ニトロ−２−ピロリル基、５−ニトロ−２−ピロリル基、３−メチル−２−ピロリル基、４−メチル−２−ピロリル基、５−メチル−２−ピロリル基、３−エチル−２−ピロリル基、４−エチル−２−ピロリル基、５−エチル−２−ピロリル基、３−プロピル−２−ピロリル基、４−プロピル−２−ピロリル基、５−プロピル−２−ピロリル基、３−イソプロピル−２−ピロリル基、４−イソプロピル−２−ピロリル基、５−イソプロピル−２−ピロリル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリル基、３−ジフルオロメチル−２−ピロリル基、４−ジフルオロメチル−２−ピロリル基、５−ジフルオロメチル−２−ピロリル基、３−トリフルオロメチル−２−ピロリル基、４−トリフルオロメチル−２−ピロリル基、５−トリフルオロメチル−２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フルオロ−３−ピロリル基、４−フルオロ−３−ピロリル基、５−フルオロ−３−ピロリル基、２−クロロ−３−ピロリル基、４−クロロ−３−ピロリル基、５−クロロ−３−ピロリル基、２−ブロモ−３−ピロリル基、４−ブロモ−３−ピロリル基、５−ブロモ−３−ピロリル基、２−ヨード−３−ピロリル基、４−ヨード−３−ピロリル基、５−ヨード−３−ピロリル基、２−シアノ−３−ピロリル基、４−シアノ−３−ピロリル基、５−シアノ−３−ピロリル基、２−ニトロ−３−ピロリル基、４−ニトロ−３−ピロリル基、５−ニトロ−３−ピロリル基、２−メチル−３−ピロリル基、４−メチル−３−ピロリル基、５−メチル−３−ピロリル基、２−エチル−３−ピロリル基、４−エチル−３−ピロリル基、５−エチル−３−ピロリル基、２−プロピル−３−ピロリル基、４−プロピル−３−ピロリル基、５−プロピル−３−ピロリル基、２−イソプロピル−３−ピロリル基、４−イソプロピル−３−ピロリル基、５−イソプロピル−３−ピロリル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピロリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピロリル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピロリル基、２−ジフルオロメチル−３−ピロリル基、４−ジフルオロメチル−３−ピロリル基、５−ジフルオロメチル−３−ピロリル基、２−トリフルオロメチル−３−ピロリル基、４−トリフルオロメチル−３−ピロリル基、５−トリフルオロメチル−３−ピロリル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）基、３−クロロ−１−（１，２，４−トリアゾリル）基、１−（１，２，３，４−テトラゾリル）基、１−（１，２，３，５−テトラゾリル）基、２−フリル基、３−クロロ−２−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、３−ヨード−２−フリル基、４−シアノ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、３−メチル−２−フリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−フリル基、５−メチル−２−フリル基、５−トリフルオロメチル−２−フリル基、３−フリル基、２−フルオロ−３−フリル基、４−クロロ−３−フリル基、２−ブロモ−３−フリル基、５−ブロモ−３−フリル基、２−ヨード−３−フリル基、４−シアノ−３−フリル基、４−ニトロ−３−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フリル基、４−ジフルオロメチル−３−フリル基、５−ジフルオロメチル−３−フリル基、２−トリフルオロメチル−３−フリル基、４−トリフルオロメチル−３−フリル基、５−トリフルオロメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−フルオロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、３−クロロ−２−チエニル基、４−クロロ−２−チエニル基、５−クロロ−２−チエニル基、３−ブロモ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、３−ヨード−２−チエニル基、４−ヨード−２−チエニル基、５−ヨード−２−チエニル基、３−シアノ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シアノ−２−チエニル基、３−ニトロ−２−チエニル基、４−ニトロ−２−チエニル基、５−ニトロ−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、４−メチル−２−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−エチル−２−チエニル基、４−エチル−２−チエニル基、５−エチル−２−チエニル基、３−プロピル−２−チエニル基、４−プロピル−２−チエニル基、５−プロピル−２−チエニル基、３−イソプロピル−２−チエニル基、４−イソプロピル−２−チエニル基、５−イソプロピル−２−チエニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル基、３−ジフルオロメチル−２−チエニル基、４−ジフルオロメチル−２−チエニル基、５−ジフルオロメチル−２−チエニル基、３−トリフルオロメチル−２−チエニル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニル基、５−トリフルオロメチル−２−チエニル基、３−チエニル基、２−フルオロ−３−チエニル基、４−フルオロ−３−チエニル基、５−フルオロ−３−チエニル基、２−クロロ−３−チエニル基、４−クロロ−３−チエニル基、５−クロロ−３−チエニル基、２−ブロモ−３−チエニル基、４−ブロモ−３−チエニル基、５−ブロモ−３−チエニル基、２−ヨード−３−チエニル基、４−ヨード−３−チエニル基、５−ヨード−３−チエニル基、２−シアノ−３−チエニル基、４−シアノ−３−チエニル基、５−シアノ−３−チエニル基、２−ニトロ−３−チエニル基、４−ニトロ−３−チエニル基、５−ニトロ−３−チエニル基、２−メチル−３−チエニル基、４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−３−チエニル基、２−エチル−３−チエニル基、４−エチル−３−チエニル基、５−エチル−３−チエニル基、２−プロピル−３−チエニル基、４−プロピル−３−チエニル基、５−プロピル−３−チエニル基、２−イソプロピル−３−チエニル基、４−イソプロピル−３−チエニル基、５−イソプロピル−３−チエニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−チエニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−チエニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−チエニル基、２−ジフルオロメチル−３−チエニル基、４−ジフルオロメチル−３−チエニル基、５−ジフルオロメチル−３−チエニル基、２−トリフルオロメチル−３−チエニル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニル基、５−トリフルオロメチル−３−チエニル基および２，５−ジクロロ−３−チエニル基等が挙げられる。
【００５４】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基」としては、例えば２−チエニル基、３−フルオロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、３−クロロ−２−チエニル基、４−クロロ−２−チエニル基、５−クロロ−２−チエニル基、３−ブロモ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、３−ヨード−２−チエニル基、４−ヨード−２−チエニル基、５−ヨード−２−チエニル基、３−シアノ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シアノ−２−チエニル基、３−ニトロ−２−チエニル基、４−ニトロ−２−チエニル基、５−ニトロ−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、４−メチル−２−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−エチル−２−チエニル基、４−エチル−２−チエニル基、５−エチル−２−チエニル基、３−プロピル−２−チエニル基、４−プロピル−２−チエニル基、５−プロピル−２−チエニル基、３−イソプロピル−２−チエニル基、４−イソプロピル−２−チエニル基、５−イソプロピル−２−チエニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル基、３−ジフルオロメチル−２−チエニル基、４−ジフルオロメチル−２−チエニル基、５−ジフルオロメチル−２−チエニル基、３−トリフルオロメチル−２−チエニル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニル基、５−トリフルオロメチル−２−チエニル基、３−チエニル基、２−フルオロ−３−チエニル基、４−フルオロ−３−チエニル基、５−フルオロ−３−チエニル基、２−クロロ−３−チエニル基、４−クロロ−３−チエニル基、５−クロロ−３−チエニル基、２−ブロモ−３−チエニル基、４−ブロモ−３−チエニル基、５−ブロモ−３−チエニル基、２−ヨード−３−チエニル基、４−ヨード−３−チエニル基、５−ヨード−３−チエニル基、２−シアノ−３−チエニル基、４−シアノ−３−チエニル基、５−シアノ−３−チエニル基、２−ニトロ−３−チエニル基、４−ニトロ−３−チエニル基、５−ニトロ−３−チエニル基、２−メチル−３−チエニル基、４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−３−チエニル基、２−エチル−３−チエニル基、４−エチル−３−チエニル基、５−エチル−３−チエニル基、２−プロピル−３−チエニル基、４−プロピル−３−チエニル基、５−プロピル−３−チエニル基、２−イソプロピル−３−チエニル基、４−イソプロピル−３−チエニル基、５−イソプロピル−３−チエニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−チエニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−チエニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−チエニル基、２−ジフルオロメチル−３−チエニル基、４−ジフルオロメチル−３−チエニル基、５−ジフルオロメチル−３−チエニル基、２−トリフルオロメチル−３−チエニル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニル基、５−トリフルオロメチル−３−チエニル基および２，５−ジクロロ−３−チエニル基等が挙げられる。
【００５５】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフリル基」としては、例えば２−フリル基、３−クロロ−２−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、３−ヨード−２−フリル基、４−シアノ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、３−メチル−２−フリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−フリル基、５−メチル−２−フリル基、５−トリフルオロメチル−２−フリル基、３−フリル基、２−フルオロ−３−フリル基、４−クロロ−３−フリル基、２−ブロモ−３−フリル基、５−ブロモ−３−フリル基、２−ヨード−３−フリル基、４−シアノ−３−フリル基、４−ニトロ−３−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フリル基、４−ジフルオロメチル−３−フリル基、５−ジフルオロメチル−３−フリル基、２−トリフルオロメチル−３−フリル基、４−トリフルオロメチル−３−フリル基および５−トリフルオロメチル−３−フリル基等が挙げられる。
【００５６】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基
」としては、例えば１−ピロリル基、２−フルオロ−１−ピロリル基、３−シアノ−１−ピロリル基、２−メチル−１−ピロリル基、３−トリフルオロメチル−１−ピロリル基、３−ニトロ−１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−フルオロ−２−ピロリル基、４−フルオロ−２−ピロリル基、５−フルオロ−２−ピロリル基、３−クロロ−２−ピロリル基、４−クロロ−２−ピロリル基、５−クロロ−２−ピロリル基、３−ブロモ−２−ピロリル基、４−ブロモ−２−ピロリル基、５−ブロモ−２−ピロリル基、３−ヨード−２−ピロリル基、４−ヨード−２−ピロリル基、５−ヨード−２−ピロリル基、３−シアノ−２−ピロリル基、４−シアノ−２−ピロリル基、５−シアノ−２−ピロリル基、３−ニトロ−２−ピロリル基、４−ニトロ−２−ピロリル基、５−ニトロ−２−ピロリル基、３−メチル−２−ピロリル基、４−メチル−２−ピロリル基、５−メチル−２−ピロリル基、３−エチル−２−ピロリル基、４−エチル−２−ピロリル基、５−エチル−２−ピロリル基、３−プロピル−２−ピロリル基、４−プロピル−２−ピロリル基、５−プロピル−２−ピロリル基、３−イソプロピル−２−ピロリル基、４−イソプロピル−２−ピロリル基、５−イソプロピル−２−ピロリル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリル基、３−ジフルオロメチル−２−ピロリル基、４−ジフルオロメチル−２−ピロリル基、５−ジフルオロメチル−２−ピロリル基、３−トリフルオロメチル−２−ピロリル基、４−トリフルオロメチル−２−ピロリル基、５−トリフルオロメチル−２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フルオロ−３−ピロリル基、４−フルオロ−３−ピロリル基、５−フルオロ−３−ピロリル基、２−クロロ−３−ピロリル基、４−クロロ−３−ピロリル基、５−クロロ−３−ピロリル基、２−ブロモ−３−ピロリル基、４−ブロモ−３−ピロリル基、５−ブロモ−３−ピロリル基、２−ヨード−３−ピロリル基、４−ヨード−３−ピロリル基、５−ヨード−３−ピロリル基、２−シアノ−３−ピロリル基、４−シアノ−３−ピロリル基、５−シアノ−３−ピロリル基、２−ニトロ−３−ピロリル基、４−ニトロ−３−ピロリル基、５−ニトロ−３−ピロリル基、２−メチル−３−ピロリル基、４−メチル−３−ピロリル基、５−メチル−３−ピロリル基、２−エチル−３−ピロリル基、４−エチル−３−ピロリル基、５−エチル−３−ピロリル基、２−プロピル−３−ピロリル基、４−プロピル−３−ピロリル基、５−プロピル−３−ピロリル基、２−イソプロピル−３−ピロリル基、４−イソプロピル−３−ピロリル基、５−イソプロピル−３−ピロリル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピロリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピロリル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピロリル基、２−ジフルオロメチル−３−ピロリル基、４−ジフルオロメチル−３−ピロリル基、５−ジフルオロメチル−３−ピロリル基、２−トリフルオロメチル−３−ピロリル基、４−トリフルオロメチル−３−ピロリル基および５−トリフルオロメチル−３−ピロリル基等が挙げられる。
【００５７】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、２，２−ジメチルプロピルカルボニル基、３−メチルブチルカルボニル基およびペンチルカルボニル基等が挙げられる。
【００５８】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、２，２−ジメチルプロピルカルボニル基、３−メチルブチルカルボニル基、トリクロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ヘプタフルオロプロピルカルボニル基およびヘプタフルオロイソプロピルカルボニル基等が挙げられる。
【００５９】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。
【００６０】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、トリクロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ヘプタフルオロプロピルカルボニル基およびヘプタフルオロイソプロピルカルボニル基等が挙げられる。
【００６１】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基」としては、例えばベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、３−ブロモベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２−ヨードベンゾイル基、３−ヨードベンゾイル基、４−ヨードベンゾイル基、２−シアノベンゾイル基、３−シアノベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、３−ニトロベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、３−エチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル基、２−プロピルベンゾイル基、３−プロピルベンゾイル基、４−プロピルベンゾイル基、２−イソプロピルベンゾイル基、３−イソプロピルベンゾイル基、４−イソプロピルベンゾイル基、２−ブチルベンゾイル基、３−ブチルベンゾイル基、４−ブチルベンゾイル基、２−イソブチルベンゾイル基、３−イソブチルベンゾイル基、４−イソブチルベンゾイル基、２−ｓｅｃ−ブチルベンゾイル基、３−ｓｅｃ−ブチルベンゾイル基、４−ｓｅｃ−ブチルベンゾイル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基、２−ペンチルベンゾイル基、３−ペンチルベンゾイル基、４−ペンチルベンゾイル基、２−（２，２−ジメチルプロピル）ベンゾイル基、３−（２，２−ジメチルプロピル）ベンゾイル基、４−（２，２−ジメチルプロピル）ベンゾイル基、２−（３−メチルブチル）ベンゾイル基、３−（３−メチルブチル）ベンゾイル基、４−（３−メチルブチル）ベンゾイル基、２−（２，３−ジメチルブチル）ベンゾイル基、３−（２，３−ジメチルブチル）ベンゾイル基、４−（２，３−ジメチルブチル）ベンゾイル基、２−（３，３−ジメチルブチル）ベンゾイル基、３−（３，３−ジメチルブチル）ベンゾイル基、４−（３，３−ジメチルブチル）ベンゾイル基、２−ヘキシルベンゾイル基、３−ヘキシルベンゾイル基、４−ヘキシルベンゾイル基、２−トリクロロメチルベンゾイル基、３−トリクロロメチルベンゾイル基、４−トリクロロメチルベンゾイル基、２−ジフルオロメチルベンゾイル基、３−ジフルオロメチルベンゾイル基、４−ジフルオロメチルベンゾイル基、２−トリフルオロメチルベンゾイル基、３−トリフルオロメチルベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベンゾイル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾイル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾイル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾイル基、２−ペンタフルオロエチルベンゾイル基、３−ペンタフルオロエチルベンゾイル基、４−ペンタフルオロエチルベンゾイル基、２−ヘプタフルオロプロピルベンゾイル基、３−ヘプタフルオロプロピルベンゾイル基、４−ヘプタフルオロプロピルベンゾイル基、２−ヘプタフルオロイソプロピルベンゾイル基、３−ヘプタフルオロイソプロピルベンゾイル基、４−ヘプタフルオロイソプロピルベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−エトキシベンゾイル基、３−エトキシベンゾイル基、４−エトキシベンゾイル基、２−プロポキシベンゾイル基、３−プロポキシベンゾイル基、４−プロポキシベンゾイル基、２−イソプロポキシベンゾイル基、３−イソプロポキシベンゾイル基、４−イソプロポキシベンゾイル基、２−ブトキシベンゾイル基、３−ブトキシベンゾイル基、４−ブトキシベンゾイル基、２−イソブトキシベンゾイル基、３−イソブトキシベンゾイル基、４−イソブトキシベンゾイル基、２−ｓｅｃ−ブトキシベンゾイル基、３−ｓｅｃ−ブトキシベンゾイル基、４−ｓｅｃ−ブトキシベンゾイル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル基、２−ペンチロキシベンゾイル基、３−ペンチロキシベンゾイル基、４−ペンチロキシベンゾイル基、２−（２，２−ジメチルプロポキシ）ベンゾイル基、３−（２，２−ジメチルプロポキシ）ベンゾイル基、４−（２，２−ジメチルプロポキシ）ベンゾイル基、２−ペンタフルオロエトキシベンゾイル基、３−ペンタフルオロエトキシベンゾイル基、４−ペンタフルオロエトキシベンゾイル基、２−ヘプタフルオロプロポキシベンゾイル基、３−ヘプタフルオロプロポキシベンゾイル基、４−ヘプタフルオロプロポキシベンゾイル基、２−ヘプタフルオロイソプロポキシベンゾイル基、３−ヘプタフルオロイソプロポキシベンゾイル基、４−ヘプタフルオロイソプロポキシベンゾイル基、２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基、３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基および４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基等が挙げられる。
【００６２】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチロキシカルボニル基、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル基および３−メチルブトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６３】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００６４】
本発明化合物における「Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基およびイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
【００６５】
本発明化合物における「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基およびｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基が挙げられる。
【００６６】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基および２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が挙げられる。
【００６７】
本発明化合物における「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、２，２−ジメチルプロピルスルホニル基、３−メチルブチルスルホニル基、２，３−ジメチルブチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基およびヘキシルスルホニル基等が挙げられる。
【００６８】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、２，２−ジメチルプロピルスルホニル基、３−メチルブチルスルホニル基、２，３−ジメチルブチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基およびヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
【００６９】
本発明化合物における「群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基」としては、例えば２−フルオロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ヨードフェニルスルホニル基、３−シアノフェニルスルホニル基、４−ニトロフェニルスルホニル基、２−メチルフェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホニル基、４−ジフルオロメチルフェニルスルホニル基、２−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニルスルホニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル基、３−ジフルオロメトキシフェニルスルホニル基、４−ジフルオロメトキシフェニルスルホニル基、２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基および４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００７０】
本発明化合物における「Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキルスルホニル基」としては、例えばベンジルスルホニル基、１−フェニルエチルスルホニル基、２−フェニルエチルスルホニル基、１−フェニルプロピルスルホニル基、２−フェニルプロピルスルホニル基、３−フェニルプロピルスルホニル基および１−メチル−１−フェニルエチルスルホニル基等が挙げられる。
【００７１】
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルスルホニル基」としては、例えばベンジルスルホニル基、２−フルオロベンジルスルホニル基、３−クロロベンジルスルホニル基、４−ブロモベンジルスルホニル基、２−シアノベンジルスルホニル基、３−ニトロベンジルスルホニル基、３−メトキシベンジルスルホニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルスルホニル基、１−（３−クロロフェニル）エチルスルホニル基、２−（４−ブロモフェニル）エチルスルホニル基、１−（２−シアノフェニル）プロピルスルホニル基、２−（３−ニトロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（３−メトキシフェニル）プロピルスルホニル基および１−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルスルホニル基等が挙げられる。
【００７２】
本発明化合物における「ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基」としては、例えばベンジルスルホニル基、２−フルオロベンジルスルホニル基、３−クロロベンジルスルホニル基、４−ブロモベンジルスルホニル基、２−シアノベンジルスルホニル基、３−ニトロベンジルスルホニル基、３−メトキシベンジルスルホニル基および４−トリフルオロメトキシベンジルスルホニル基等が挙げられる。
【００７３】
本発明化合物における「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチロキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、３−メチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基およびヘキシロキシ基等が挙げられる。
【００７４】
本発明化合物における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチロキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、３−メチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、ヘキシロキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基およびヘプタフルオロイソプロポキシ基等が挙げられる。
【００７５】
本発明化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ１が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【００７６】
式（１）において、Ｒ１がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がベンゾイル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基である化合物；
【００７７】
式（１）において、Ｒ１が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５である化合物；
【００７８】
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である化合物；
【００７９】
式（１）において、Ｒ２が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がシアノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【００８０】
式（１）において、Ｒ２がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
【００８１】
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がベンゾイル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基である化合物；
【００８２】
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５である化合物；
【００８３】
式（１）において、Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
【００８４】
式（１）において、Ｒ２がピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がピリミジニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
【００８５】
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基である化合物；
【００８６】
式（１）において、Ｒ３が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がシアノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【００８７】
式（１）において、Ｒ３がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基である化合物；
【００８８】
式（１）において、Ｒ３が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８である化合物；
式（１）において、Ｒ３が−ＯＲ６である化合物；
式（１）において、Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
式（１）において、Ｒ３が−ＳＦ５である化合物；
【００８９】
式（１）において、Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がピリミジニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物；
【００９０】
式（１）において、Ｒ３がチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がピラゾリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピラゾリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基である化合物；
【００９１】
式（１）において、Ｒ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がシアノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【００９２】
式（１）において、Ｒ４がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
【００９３】
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８である化合物；
式（１）において、Ｒ４が−ＯＲ６である化合物；
式（１）において、Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
式（１）において、Ｒ４が−ＳＦ５である化合物；
【００９４】
式（１）において、Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がピリミジニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物；
【００９５】
式（１）において、Ｒ４がチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基である化合物；
【００９６】
式（１）において、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ５がシアノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００９７】
式（１）において、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８である化合物；
式（１）において、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ５がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
【００９８】
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基である化合物；
【００９９】
式（１）において、Ｒ５がピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
【０１００】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０１】
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０２】
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０３】
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０４】
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０５】
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０６】
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０７】
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１０８】
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＮＲ６Ｒ７であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１０９】
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１０】
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１１】
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１２】
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基である化合物；
【０１１３】
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１４】
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１５】
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１６】
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１７】
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１８】
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１１９】
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２０】
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２１】
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２２】
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２３】
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２４】
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２５】
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２６】
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２７】
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２８】
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１２９】
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリミジニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１３０】
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
【０１３１】
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１３２】
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１３３】
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１３４】
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１３５】
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１３６】
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が−ＮＲ６Ｒ７であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１３７】
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
【０１３８】
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１３９】
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４０】
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４１】
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４２】
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４３】
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が−ＯＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１４４】
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
【０１４５】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４６】
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４７】
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４８】
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＮＲ６Ｒ７である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が−ＯＲ１０である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１４９】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である
化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がカルボキシ基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が−ＳＦ５であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０１５０】
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がカルボキシ基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０１５１】
式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０１５２】
式（１）において、Ｒ２がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＮＲ７Ｒ９であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が−ＳＦ５であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０１５３】
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がカルボキシ基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０１５４】
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がカルボキシ基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がアミノカルボニル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０１５５】
式（１）において、Ｒ１が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１５６】
式（１）において、Ｒ１がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ５がフッ素原子である化合物；
【０１５７】
式（１）において、Ｒ１が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ５が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ５が臭素原子である化合物；
【０１５８】
式（１）において、Ｒ１がヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ５がヨウ素原子である化合物；
【０１５９】
式（１）において、Ｒ１がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がメチル基である化合物；
【０１６０】
式（１）において、Ｒ１がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がイソプロピル基である化合物；
【０１６１】
式（１）において、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がジフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がジフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がジフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がジフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がジフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０１６２】
式（１）において、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がペンタフルオロエチル基である化合物；
【０１６３】
式（１）において、Ｒ１がヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
【０１６４】
式（１）において、Ｒ１がメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がエトキシカルボニル基である化合物；
【０１６５】
式（１）において、Ｒ１がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
【０１６６】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物；
【０１６７】
式（１）において、Ｒ１が２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物；
【０１６８】
式（１）において、Ｒ１がメトキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がジメチルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が２−チエニル基である化合物；
【０１６９】
式（１）において、Ｒ２が２−クロロフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が３−クロロフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−クロロフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２−ピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が３−ピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−ピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２−ピリミジニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２−チエニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアセチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロアセチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアセチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がベンゾイルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が（５−メチル−２−フリル）カルボニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメチルスルホニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−メチルフェニルスルホニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−クロロフェニルスルホニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＮ−（４−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメチルチオ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルチオ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
【０１７０】
式（１）において、Ｒ３がビニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がエチニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が４−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３がプロパルギルオキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が３−メトキシベンジロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が４−トリフルオロメチルベンジロキシ基である化合物；
【０１７１】
式（１）において、Ｒ４が３−メチルフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が２−メトキシフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が２−メチルフェノキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が４−トリフルオロメチルフェノキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が４−トリフルオロメトキシフェノキシ基である化合物；
【０１７２】
式（１）において、Ｒ５が１−ピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がジメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がアセチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がフェニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５が２−ピリジルカルボニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がフェノキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ５がベンジロキシ基である化合物；
【０１７３】
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がフッ素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がヨウ素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がニトロ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がジメチルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメトキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がジフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が２−チエニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１７４】
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がジメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がフェニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がアセチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が２−ピリジルカルボニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がフェノキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がベンジロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ５が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい１−ピロリル基である化合物；
【０１７５】
式（１）において、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ５がアミノ基である化合物；
【０１７６】
式（１）において、Ｒ２がシアノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がニトロ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が臭素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヨウ素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がジフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ２がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヘプタフルオロプロピル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２−クロロフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ２が３−クロロフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ２が４−クロロフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ２が４−トリフルオロメチルフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２−ピリジル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が３−ピリジル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−ピリジル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２−ピリミジニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が２−チエニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアセチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロアセチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がベンゾイル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がアセチルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロアセチルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２２がベンゾイルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ２がメチルスルホニルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−メチルフェニルスルホニルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が４−クロロフェニルスルホニルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＮ−（４−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメトキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がメチルチオ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルチオ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１７７】
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が１−ピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ５が２−ピリジルカルボニルアミノ基である化合物；
【０１７８】
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が塩素原子である化合物；式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がアミノ基である化合物；式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がジメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がベンジロキシ基である化合物；
【０１７９】
式（１）において、Ｒ３がニトロ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が臭素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がビニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がエチニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がアミノ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がヒドロキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がメトキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３がプロパルギルオキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ３が２−メチルベンジロキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が４−トリフルオロメチルベンジロキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１８０】
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が１ーピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がジメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がアセチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がフェニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５が２−ピリジルカルボニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がフェノキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がベンジロキシ基である化合物；
【０１８１】
式（１）において、Ｒ４がフッ素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が塩素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が臭素原子であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が３−メチルフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ４が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がヒドロキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がメトキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４がプロパルギルオキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ４が２−メチルフェノキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が４−トリフルオロメチルフェノキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が４−トリフルオロメトキシフェノキシ基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０１８２】
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が１ーピロリル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がカルボキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がジメチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がアセチルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がフェニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が２−ピリジルカルボニルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がフェノキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５がベンジロキシ基である化合物；
【０１８３】
式（１）において、Ｒ３およびＲ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２およびＲ３が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２およびＲ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ３が水素原子である化合物；
【０１８４】
式（１）において、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５が水素原子である化合物；
【０１８５】
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子である化合物；
【０１８６】
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子である化合物；
【０１８７】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子である化合物；
【０１８８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９またはＳＦ５である化合物；
【０１８９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０１９０】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０１９１】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０１９２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９またはＳＦ５である化合物；
【０１９３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０１９４】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０１９５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基である化合物；
【０１９６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０１９７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子である化合物；
【０１９８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０１９９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０２００】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子である化合物；
【０２０１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、
Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０２０２】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基、カルボキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、アミノカルボニル基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９またはＳＦ５であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０２０３】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０２０４】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０２０５】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２０６】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２０７】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、
Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０２０８】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【０２０９】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２１０】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
【０２１１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基である化合物；
【０２１２】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２１３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５がハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２１４】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２１５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２１６】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０２１７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９である化合物；
【０２１８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０２１９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０２２０】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２２１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２２２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２２３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２２４】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０２２５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子である化合物；
【０２２６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子である化合物；
【０２２７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子である化合物；
【０２２８】
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０２２９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０２３０】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０２３１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基である化合物；
【０２３２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【０２３３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０２３４】
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０２３５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０２３６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０２３７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
【０２３８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
【０２３９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０２４０】
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０２４１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２４２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基ある化合物；
【０２４３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２４４】
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０２４５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が−ＯＲ９である化合物；
【０２４６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が−ＯＲ６である化合物；
【０２４７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が−ＯＲ６である化合物；
【０２４８】
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物；
【０２４９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９である化合物；
【０２５０】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０２５１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６である化合物；
【０２５２】
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２５３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ９が水素原子である化合物；
【０２５４】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２５５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ６が水素原子である化合物；
【０２５６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２５７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が−ＯＲ６であり、
Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基である化合物；
【０２５８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ６がベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基である化合物；
【０２５９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が−ＯＲ６であり、Ｒ６が水素原子である化合物；
【０２６０】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が−ＯＲ６であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２６１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が−ＯＲ６であり、Ｒ６が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２６２】
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２６３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２６４】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２６５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素原子であり、Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２６６】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２６７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２６８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２６９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７０】
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７４】
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２７８】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ６、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２７９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２８０】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２８１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ８、−ＯＲ１０または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物；
【０２８２】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２８３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２８４】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２８５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２８６】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０２８７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基または水素原子である化合物；
【０２８８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０２８９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０２９０】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０２９１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基または水素原子である化合物；
【０２９２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０２９３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０２９４】
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２９５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２９６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２９７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０２９８】
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２９９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３００】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、
Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３０１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が−ＯＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３０２】
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３０３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３０４】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３０５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３０６】
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３０７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３０８】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３０９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１０】
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１４】
式（１）において、Ｒ１が−ＯＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１５】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が−ＯＲ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１６】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１７】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が−ＯＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１８】
式（１）において、Ｒ１が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３１９】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３２０】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３２１】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３２２】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３２３】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３２４】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３２５】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３２６】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３２７】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０３２８】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子ある化合物；
【０３２９】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３３０】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
【０３３１】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基である化合物；
【０３３２】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３３３】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３３４】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３３５】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がメチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３３６】
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がメチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３３７】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０３３８】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０３３９】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３４０】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３４１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３４２】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０３４３】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子ある化合物；
【０３４４】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３４５】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
【０３４６】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
【０３４７】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０３４８】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０である化合物；
【０３４９】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３５０】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３５１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、−ＮＲ６Ｒ７または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３５２】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３５３】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３５４】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３５５】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３５６】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３５７】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０３５８】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０３５９】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３６０】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
【０３６１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基である化合物；
【０３６２】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３６３】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３６４】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３６５】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がメチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３６６】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ５がメチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３６７】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、
Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３６８】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３６９】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３７０】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３７１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３７２】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、
Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０３７３】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子である化合物；
【０３７４】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０３７５】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
【０３７６】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基である化合物；
【０３７７】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ７Ｒ９、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、カルボキシ基、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、
Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３７８】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０である化合物；
【０３７９】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３８０】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がメチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ９がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
【０３８１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ９または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９であり、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、−ＯＲ６または−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ５がメチル基、トリフルオロメチル基または−ＯＲ１０であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物。
【０３８２】
式（１）で表される化合物は、農学的に許容される塩基との塩であってもよい。式（１）で表される化合物の農学的に許容される塩は次に挙げられるものである。
【０３８３】
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等の金属塩（例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、又はマグネシウムの塩）；アンモニアとの塩；モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、モノ（ヒドロキシアルキル）アミン、ジ（ヒドロキシアルキル）アミン、トリ（ヒドロキシアルキル）アミン等の有機アミンとの塩。
【０３８４】
本発明方法において本発明化合物を使用する場合、本発明化合物のみで使用してもよいが、後述
するとおり種々の不活性成分（固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤等）を用いて製剤化された植物生長促進組成物として使用することができる。
【０３８５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末又は粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及び水が挙げられる。
【０３８６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
【０３８７】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【０３８８】
本発明方法において、本発明化合物を植物に処理する場合、本発明化合物の有効量を植物又はその栽培地に処理することにより行われる。植物又は植物の栽培地に処理する場合は、本化合物は１回もしくは複数回処理する。
【０３８９】
本発明方法における施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への処理、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌（栽培地）への処理、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子への処理、苗への処理、種芋等の球根への処理等が挙げられる。
【０３９０】
本発明方法における植物の茎葉、花器又は穂への処理としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に散布処理する方法が挙げられる。また、穀物等おいては出穂時期の穂あるいは植物全体に散布する方法が挙げられる。
【０３９１】
本発明方法における土壌処理方法としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、複数の本発明化合物を植物に同時に処理してもよく、本発明化合物を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌へ施用してもよい。また、本発明化合物を潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と本発明化合物を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
【０３９２】
本発明において、本発明化合物で処理されてなる植物種子は、植物種子の内部又は表面、或いは、植物種子の周囲に形成された被覆部に、本発明化合物の有効量を保持している。本発明方法における種子への処理としては、対象とする植物の種子、球根等に本発明化合物を処理する方法であって、具体的には、例えば、本発明化合物の懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物の水和剤、乳剤、又はフロアブル剤等に少量の水を加えるか、又はそのままで種子もしくは球根に塗付する塗沫処理、本化合物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処
理が挙げられる。なお、本発明において、本発明化合物で処理されてなる植物種子とは、土壌あるいは栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味する。
【０３９３】
本発明方法における苗への処理としては、例えば、本発明化合物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を苗全体に散布する散布処理、その希釈液に苗を浸漬する浸漬処理、粉剤に調製した本発明化合物を苗全体に付着させる塗布処理、育苗中の培土に有効量の本発明化合物を処理する育苗箱処理が挙げられる。また、苗を植えつける前又は植えつけた後の土壌への処理としては、例えば、本発明化合物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を、苗を植えつけた後に苗及び周辺土壌に散布する方法、粒剤又は粒剤等の固形剤に調製した本発明化合物を、苗を植えつけた後周辺土壌に散布する方法が挙げられる。
【０３９４】
また、本発明化合物を水耕栽培における水耕液に混合して用いてもよく、また組織培養における培地成分の１つとして用いてもよい。本発明方法における水耕処理方法としては、水
耕栽培に使用する場合に、通常用いられる園試等の水耕栽培用の水耕培地に培地中濃度として０．００１ｐｐｍ〜１，０００ｐｐｍの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。また組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられるムラシゲ・スクーグ培地等の植物組織培養用培地やホグランド水耕培養液等の水耕培地に、培地中濃度として０．００１ｐｐｍ〜１，０００ｐｐｍの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。この場合、定法に従い、炭素源としての糖類、各種植物ホルモン等を適宜加えることができる
【０３９５】
本発明化合物を、植物又は植物の生育場所に処理する場合、その処理量は、処理する植物の種類、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１０，０００ｍ２あたり有効成分量として、通常０．１〜１０，０００グラム、好ましくは１〜１，０００グラムの範囲である。土壌に全面混和する場合は、その処理量は、１０，０００ｍ２あたり有効成分量として、通常０．１〜１０，０００グラム、好ましくは１〜１，０００グラムである。
【０３９６】
乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、有効成分の濃度は、通常０．１〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１０００ｐｐｍの範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【０３９７】
種子への処理においては、種子１００キログラムに対する本発明化合物の重量としては、通常０．０１〜１，０００グラム、好ましくは０．１〜１００グラムの範囲である。
【０３９８】
本発明方法が適用可能な植物としては、下記の植物が挙げられる。
【０３９９】
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
【０４００】
野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、アブラナ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
【０４０１】
果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
【０４０２】
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
【０４０３】
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【０４０４】
本発明に適用可能な植物として、好ましくは、チャ、リンゴ、ナシ、ブドウ、オウトウ、モモ、ネクタリン、カキ、ウメ、スモモ、ダイズ、レタス、キャベツ、トマト、ナス、キュウリ、スイカ、メロン、インゲンマメ、エンドウ、アズキ、シバ、セイヨウアブラナ、イチゴ、アーモンド、トウモロコシ、ソルガム、ソラマメ、ハクサイ、ジャガイモ、ラッカセイ、イネ、コムギ、サトイモ、コンニャク、ヤマノイモ、ダイコン、カブ、パセリ、マクワウリ、オクラ、ショウガ、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、ブルーベリー、クリ、ホップ、バジルが挙げられ、より好ましくはイネ科植物又はナス科植物、更に好ましくはイネ科植物、また更に好ましくはイネ、コムギ、トウモロコシなどが挙げられる。
【０４０５】
上記「植物」は、植物に除草剤耐性を付与する遺伝子や害虫に対する選択的毒素を産生する遺伝子、植物に病害抵抗性を付与する遺伝子、非生物的ストレスを緩和する遺伝子などが遺伝子組換え法あるいは交配育種によって導入された植物であってもよく、これらを複数組み合わせたスタック品種であってもよい。
【０４０６】
本発明化合物を、殺虫剤、殺菌剤、及び特定の除草剤に対するセーフナー等と同時に種子に処理してもよく、またそれらと同時に植物に施用してもよい。
【０４０７】
本発明方法は、本発明化合物の処理される植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物であっても良い。当該非生物的ストレスは、下記式で表される「スト
レスの強さ」の値として、１０５〜２００、好ましくは１１０〜１８０、より好ましくは１２０〜１６０であればよい。
【０４０８】
式（Ｉ）：「ストレスの強さ」＝１００×「非生物的ストレス条件に暴露されていない植物におけるいずれか一つの植物表現型」／「非生物的ストレス条件に暴露された植物における当該いずれか一つの植物表現型」
【０４０９】
ここで、「非生物的ストレス」とは、高温ストレス又は低温ストレスである温度ストレス、乾燥ストレス又は過湿ストレスである水分ストレス、塩ストレス等の非生物的ストレス条件に暴露された場合に植物細胞の生理機能の低下を来たし、植物の生理状態が悪化して生育が阻害されるようなストレスをいう。高温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも高い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が２５℃以上、より厳しくは３０℃以上、更に厳しくは３５℃以上である条件を挙げることができる。  低温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも低い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が１５℃以下、より厳しくは１０℃以下、更により厳しくは５℃以下である条件を挙げることができる。  また、乾燥ストレスとは、植物は降雨量や灌水量の減少により土壌中の水分含量が減少し、吸水が阻害され植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が１５重量％以下、より厳しくは１０重量％以下、更に厳しくは、７．５重量％以下が水分ストレスのある条件、又は、植物が栽培されている土壌のｐＦ値が、２．３以上、厳しくは２．７以上、更に厳しくは３．０以上の条件を挙げることができる。過湿ストレスとは土壌中の水分含量が過剰になり植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が３０重量％以上、厳しくは４０重量％以上、更に厳しくは５０重量％以上の、又は、植物が栽培されている土壌のｐＦ値が１．７以下、厳しくは１．０以下、更に厳しくは０．３以下である。  なお、土壌のｐＦ値は、「土壌・植物栄養・環境事典」（大洋社、１９９４年、松坂ら）の６１〜６２頁の「ｐＦ値測定法」に記述されている原理に従い、測定することができる。  また、塩ストレスとは、植物が栽培されている土壌あるいは水耕液中の塩類の蓄積により浸透圧が上昇し植物の吸水が阻害される結果、生育が阻害されるような環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌あるいは水耕液中の塩による浸透圧ポテンシャルが０．２ＭＰａ（ＮａＣｌ濃度では２，４００ｐｐｍ）以上、厳しくは０．２５ＭＰａ以上、さらに厳しくは０．３０ＭＰａ以上である条件である。土壌における浸透圧は、土壌を水で希釈して上澄み液の塩濃度を分析することによって、以下のラウールの式に基づいて求めることができる。
【０４１０】
ラウールの式    π（ａｔｍ）＝ｃＲＴ
Ｒ＝０．０８２（Ｌ・ａｔｍ／ｍｏｌ・Ｋ）
Ｔ＝絶対温度（Ｋ）
ｃ＝イオンモル濃度（ｍｏｌ／Ｌ）
１ａｔｍ＝０．１ＭＰａ
【０４１１】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
【０４１２】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１７）にしたがって製造することができる。
【０４１３】
（製造法１）
本発明化合物のうち、式（１）で示される化合物は、式（２）で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
2014073623.tif 000007
〔式中、Ｗ１はＯＲ１３または−ＮＲ８Ｒ１１を表し、
Ｒ１３は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ１１は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類、トルエン等の芳香族炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。本反応には金属水酸化物が、式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは２〜４モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常室温から溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常５分〜３６時間程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に酸及び水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。
【０４１４】
（製造法２）
本発明化合物のうち、式（１）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000008
〔式中、Ｗ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
本反応には酸が、式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１００００、好ましくは２〜２０モル用いられる。当該酸を溶媒として用いることもできる。
本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは８０℃〜溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常５分〜数日程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。
【０４１５】
（製造法３）
式（４）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000009
〔式中、Ｗ２はＯＲ１４または−ＮＲ８Ｒ１１を表し、
Ｒ１４は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基または水素原子を表し、
Ｌ１は、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、
Ｒ５ａは、水素原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８およびＲ１１は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式（５）で示される化合物が、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１．２モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
本反応には塩基が、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜１．５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは３０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４１６】
（製造法４）
式（７）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000010
〔式中、Ｌ２は、ハロゲン原子を表し、
Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５ａは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式（８）で示される化合物が、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜２モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜１．５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは３０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（７）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４１７】
（製造法５）
式（１０）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000011
〔式中、Ｂ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｌ１、Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式（５）で示される化合物が、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１．２モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜１．５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは３０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式（１０）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１０）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４１８】
（製造法６）
式（１２）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000012
〔式中、Ｂ１、Ｌ２、Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式（８）で示される化合物が、式（１１）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１．２モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式（１１）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜１．５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは３０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式（１２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１２）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４１９】
（製造法７）
式（１４）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000013
〔式中、Ｌ１、Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式（５）で示される化合物が、式（１３）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１．２モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式（１３）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜１．５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは３０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式（１４）で示される化合物を単離することができる。
【０４２０】
（製造法８）
式（１６）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000014
〔式中、Ｌ２、Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式（８）で示される化合物が、式（１５）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１．２モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式（１５）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜１．５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは３０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式（１６）で示される化合物を単離することができる。
【０４２１】
（製造法９）
式（１８）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000015
〔式中、Ｌ３は、３位、４位、５位、６位または７位に置換した脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等）を表し、Ｂ２は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基を表し、Ｗ２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応において、式（１９）で示される化合物は、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。本反応には塩基が、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モル用いられる。
本反応は、通常、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式（１７）で示される化合物１モルに対して、１モル〜２０モル、好ましくは２モル〜１０モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１８）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４２２】
（製造法１０）
式（２１）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000016
〔式中、Ｌ３は、３位、４位、５位、６位または７位に置換した脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等）を表し、
Ｂ３は、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環基または群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい５員芳香族複素環基を表し、
Ｂ１およびＷ２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応において、式（２２）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２１）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４２３】
（製造法１１）
式（２４）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000017
〔式中、ＨＯは、３位、４位、５位、６位または７位に置換したヒドロキシ基を表し、
Ｒ６ａは群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、６員芳香族複素環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよい６員芳香族複素環Ｃ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｗ１、Ｌ２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行われる。本反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、式（２５）で示される化合物が、式（２３）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウムの無機塩基；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシカリウム等の金属アルコキシドが挙げられる。本反応には塩基が、式（２３）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常、１０分間〜３０時間である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析すること確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２４）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４２４】
（製造法１２）
式（２７）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000018
〔式中、Ｈ２Ｎは、３位、４位、５位、６位または７位に置換したアミノ基を表し、
Ｒ７ａは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Ｙより選ばれる１個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ１１を表し、
Ｗ１、Ｌ２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式（４３）で示される化合物が、式（２６）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。本反応には、塩基が、式（２６）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２７）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４２５】
（製造法１３）
式（１）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応に用いられる塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式（２８）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２モル、好ましくは１〜１．２モル当量用いられる。
本反応には、式（２９）で示される化合物が、式（２８）で示される化合物１モルに対して、通常１０モル以上、好ましくは１０〜１０００モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−１００〜−３０℃である。本反応の反応時間は通常５分〜５時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸及び水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび蒸留等を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。
【０４２６】
（製造法１４）
式（３１）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000020
〔式中、Ｌ４は、３位、４位、５位、６位または７位に置換したヨウ素原子を表し、
Ｂ４は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗ２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式（３２）で示される化合物が、式（３０）で示される化合物１モルに対して、通常２モル以上、好ましくは２〜２０モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、ヨウ化銅（Ｉ）等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式（３０）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１０モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常０〜３００℃、好ましくは１２０〜２５０℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式（３１）で示される化合物を単離することができる。
【０４２７】
（製造法１５）
式（３１）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000021
〔式中、Ｌ４、Ｂ４、Ｗ２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式（３３）で示される化合物が、式（３０）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜２０モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、銅（０）等の触媒の存在下で行われる。本反応には、触媒が、式（３０）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜２０モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常０〜３００℃、好ましくは１２０〜２５０℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式（３１）で示される化合物を単離することができる。
【０４２８】
（製造法１６）
式（３４）で示される化合物は、例えば、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下で、（１７）と（３５）を反応させることで製造することができる。
2014073623.tif 000022
〔式中、Ｂ５は、水素原子、群Ｘより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、トリメチルシリル基であり、Ｗ２、Ｌ３は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式（３５）で示される化合物が、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１０モル用いられる。
本反応は、通常、塩基を溶媒として用いられるが、補助溶媒を用いてもよい。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０００モル、好ましくは１〜１００モル用いられる。
本反応に用いられる補助溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられるパラジウム化合物としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等が挙げられる。本反応には、パラジウム化合物が、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１モル以上、好ましくは０．００１〜０．５モル用いられる。
本反応に用いられる銅塩としては、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等が挙げられる。本反応には、銅塩が、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１モル以上、好ましくは０．００１〜０．５モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常０〜１８０℃、好ましくは１０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（３４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３４）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
なお、式（３５）においてＢ３がトリメチルシリル基である化合物を、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に、化合物（１７）と反応させ、更に、この反応により得られた化合物に対し、「ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ  ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ＩＮ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＨＲＳＩＳ  Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、２００７年」に記載の方法に準じて脱シリル化反応を行うことにより、式（３４）におけるＢ３が水素原子である化合物を得ることができる。
また、式（３４）で示される化合物に対し、「第５版  実験化学講座  １３  有機化合物の合成  Ｉ  −炭化水素・ハロゲン化物−、丸善株式会社、２００４年」に記載の方法に準じて水素添加反応等の反応を行うことにより、３重結合を任意に変換することもできる。
【０４２９】
式（１８）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
（製造法１７）
2014073623.tif 000023
〔式中、Ｌ８は、３位、４位、５位、６位または７位に置換した−Ｂ（ＯＨ）２を表し、Ｂ２、Ｌ２、Ｗ２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式（３６）で示される化合物が、式（４４）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。本反応には塩基が、式（４４）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モル用いられる。
本反応は、通常、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式（４４）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式（４４）で示される化合物１モルに対して、１モル〜２０モル、好ましくは２モル〜１０モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１８）で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
【０４３０】
参考製造法１
式（３）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000024
〔式中、Ｌ５は、脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のＣ１−Ｃ６アルコキシ基等、ジメチルアミノ基等）、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５ａは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応に用いられる塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式（３７）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２モル、好ましくは１〜１．２モル当量用いられる。
本反応には、式（３８）で示される化合物が、式（３７）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１０モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−１００〜−３０℃である。本反応の反応時間は通常５分〜１時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび蒸留等を行うことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。
【０４３１】
参考製造法２
式（４０）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000025
〔式中、Ｌ６は、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基等の脱離基を表し、Ｌ７は、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、マグネシウムが、式（３９）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜２モル当量用いられる。
本反応には、硫黄が、式（３９）で示される化合物１モルに対して、通常０．１２５モル以上、好ましくは０．１２５〜１０モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−１００〜１００℃である。本反応の反応時間は通常５分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式（４０）で示される化合物を単離することができる。
【０４３２】
参考製造法３
式（４１）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000026
〔式中、Ｌ６は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、水素化ホウ素ナトリウムが、式（４０）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜２０モル当量用いられる。
本反応に用いられる求電子的トリフルオロメチル化剤としては、例えば、１−トリフルオロメチル−３，３−ジメチル−１，２−ベンゾヨードキソール等が挙げられる。本反応には、求電子的トリフルオロメチル化剤が、式（４０）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜５モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−１００〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常５分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式（４１）で示される化合物を単離することができる。
なお、式（４１）で示される化合物に対して、「ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ  ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ＩＮ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＨＲＳＩＳ  Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、２００７年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
【０４３３】
参考製造法４
式（４２）で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
2014073623.tif 000027
〔式中、ｍａは１または２を表し、Ｌ６は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸等の有機酸；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、等が挙げられる。本反応には酸化剤が、式（４１）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１０モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−１００〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常５分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式（４２）で示される化合物を単離することができる。
なお、式（４２）で示される化合物に対して、「ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ  ＰＲＰＯＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ＩＮ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＨＲＳＩＳ  Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、２００７年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
【実施例】
【０４３４】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を示す。【０４３５】
製造例１
５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物９０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２と記す。）２７２ｍｇを得た。
本発明化合物２
2014073623.tif 000028
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１２−８．０９（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，１Ｈ）．【０４３６】
製造例２
工程１
５−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド１．１０ｇ、チオグリコール酸メチル８０３ｍｇ、炭酸カリウム９５６ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．４２ｇを得た。
2014073623.tif 000029
工程２
５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１２０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６と記す。）４４０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000030
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．７Ｈｚ），１３．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０４３７】
製造例３
４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１００ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール９ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０と記す。）２７０ｍｇを得た。
本発明化合物１０
2014073623.tif 000031
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ），７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０４３８】
製造例４
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１０５ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１１と記す。）１８０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000032
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）．【０４３９】
製造例５
６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１００ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール９ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１２と記す。）２７２ｍｇを得た。
本発明化合物１２
2014073623.tif 000033
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ）．【０４４０】
製造例６
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１００ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール９ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１３と記す。）２７２ｍｇを得た。
本発明化合物１３
2014073623.tif 000034
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０４４１】
製造例７
２−フルオロ−５−ヨードベンズアルデヒド５．００ｇ、チオグリコール酸メチル２．７６ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、析出した固体をろ別した。
ろ液に濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、５−ヨードベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１５と記す。）９５３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000035
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．１６（１Ｈ，ｓ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ）．【０４４２】
製造例８
工程１
２−フルオロ−５−シアノベンズアルデヒド１．００ｇ、チオグリコール酸メチル８５５ｍｇ、炭酸カリウム１．０２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．１８ｇを得た。
2014073623.tif 000036
工程２
５−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４５０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物９０．７ｍｇ、水８ｍｌおよびメタノール２４ｍｌの混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１６と記す。）３５７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000037
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ）【０４４３】
製造例９
４−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１８０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４８ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、４−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１７と記す。）１６２ｍｇを得た。
本発明化合物１７
2014073623.tif 000038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１４．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５９−８．５８（ｍ，２Ｈ），８．４４−８．４２（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）．【０４４４】
製造例１０
工程１
２−フルオロ−５−ニトロベンズアルデヒド５．００ｇ、チオグリコール酸メチル３．７６ｇ、炭酸カリウム４．１８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、５−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５．８ｇを得た。
2014073623.tif 000039
工程２
５−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物８５ｍｇ、水５ｍｌおよびメタノール１５ｍｌの混合物を７５℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１８と記す。）３６０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000040
本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，９．３Ｈｚ）【０４４５】
製造例１１
６−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１８０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４８ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、０．５Ｍ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１９と記す。）１５３ｍｇを得た
2014073623.tif 000041
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２２（ｍ，３Ｈ）．【０４４６】
製造例１２
工程１
４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、メチルボロン酸１６１ｍｇ、リン酸カリウム１．１７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１５１ｍｇ、１，４−ジオキサン６ｍｌおよび水０．１ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３４０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000042
工程２
４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２０３ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。
合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２０と記す。
）１８９ｍｇを得た。
本発明化合物２０
2014073623.tif 000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２５（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２０（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）．【０４４７】
製造例１３
工程１
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６００ｍｇ、メチルボロン酸１９９ｍｇ、リン酸カリウム１．４１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１８１ｍｇ、１，４−ジオキサン７ｍｌおよび水０．１２ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４０２ｍｇを得た。
2014073623.tif 000044
工程２
７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２０３ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。
合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２３と記す。
）１９０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000045
本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．５９（ｓ，３Ｈ）．【０４４８】
製造例１４
３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１２１ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２４と記す。）４５０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000046
本発明化合物２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ）．【０４４９】
製造例１５
工程１
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンチオール８．００ｇ、６０％水素化ナトリウム２．１０ｇおよびテトラヒドロフラン７０ｍｌの混合物に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール７．８０ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌ混合物を加えた。反応混合物を室温で１５時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。１７５℃で４５分間攪拌した五酸化二リン１０ｇおよびリン酸２０ｇの混合物に、残渣を加え５分間攪拌した。氷水に反応混合物を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン６．７ｇを得た。
2014073623.tif 000047
工程２
５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン３．００ｇおよびジエチルエーテル４０ｍｌの混合物を０℃で攪拌し、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍヘキサン溶液）１５ｍｌを加えた。反応混合物を２時間攪拌した後、ドライアイス１ｇを加えた。反応混合物を室温にした後、水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣およびメタノール３０ｍｌの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル４０２ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４１６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000048
工程３
５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２１７ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４２ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を９０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２５と記す。）１９９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000049
本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５８（ｄ，１Ｈ  Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），１．４１（ｓ，９Ｈ）【０４５０】
製造例１６
工程１
２−フルオロフェニル（トリフルオロメチル）ケトン１．００ｇ、チオグリコール酸メチル６３３ｍｇ、トリエチルアミン７３７ｍｇおよびアセトニトリル１５ｍｌの混合物を９０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧下濃縮した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、１Ｍ塩酸水溶液、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４１５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000050
工程２
３−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２６５ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４７ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を７５℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２６と記す。）１６７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000051
本発明化合物２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．２１（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ）【０４５１】
製造例１７
工程１
４−ヨードベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３２５ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム１．９０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）４８６ｍｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン５ｍｌおよびキシレン５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下１６０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、クロロホルムおよび水を加えて、不溶物をろ別した。ろ液から、クロロホルムで抽出した後、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ペンタフルオロエチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000052
工程２
４−ペンタフルオロエチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル９０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１５ｍｇ、水０．５ｍｌおよびメタノール１．５ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、４−ペンタフルオロエチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２７と記す。）７３ｍｇを得た。
本発明化合物２７
2014073623.tif 000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３３（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５９（ｍ，１Ｈ）．【０４５２】
製造例１８
工程１
５−ヨードベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２．９２ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１．５０ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１５ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下１６０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和アンモニア水溶液を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ペンタフルオロエチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５５６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000054
工程２
５−ペンタフルオロエチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３１０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１０５ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−ペンタフルオロエチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２８と記す。）２８３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000055
本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．【０４５３】
製造例１９
工程１
５−ヨードベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１０００ｍｇ、１−ヨードヘプタフルオロプロパン２．７９ｇ、銅（０）６００ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下１５０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび飽和アンモニア水溶液を加えた後、セライトを用いたろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ヘプタフルオロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３５１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000056
工程２
５−ヘプタフルオロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物６０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−ヘプタフルオロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物２９と記す。）１８８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000057
本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．【０４５４】
製造例２０
工程１
６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、トリブチルビニルスズ８７７ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇおよびトルエン４ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ビニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２２９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000058
工程２
６−ビニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２２９ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５３ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−ビニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３０と記す。）１９５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000059
本発明化合物３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．６，１０．７Ｈｚ），５．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）．【０４５５】
製造例２１
工程１
６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル９００ｍｇ、ジイソプロピルアミン２．２８ｍｌ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）１１６ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）３２ｍｇ、トリメチルシリルアセチレン０．９２ｍｌおよびトルエン１５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、室温で２０時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（トリメチルシリルエチニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５９０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000060
工程２
６−（トリメチルシリルエチニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５９０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２１５ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３１と記す。）４１７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000061
本発明化合物３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．２０（ｓ，１Ｈ）．【０４５６】
製造例２２
工程１
４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７５０ｍｇ、フェニルボロン酸４３８ｍｇ、塩化リチウム６１０ｍｇ、炭酸ナトリウム５２８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１６０ｍｇ、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。
水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４７７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000062
工程２
４−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３１１ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１００ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール９ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３２と記す。）２７０ｍｇを得た。
本発明化合物３２
2014073623.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５３（ｍ，５Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ）．【０４５７】
製造例２３
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、フェニルボロン酸２９２ｍｇ、塩化リチウム４０６ｍｇ、炭酸ナトリウム３５１ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０６ｍｇ、１，４−ジオキサン２０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合物を１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２９５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000064
工程２
５−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１６９ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３２ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３３と記す。）１５５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000065
本発明化合物３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）【０４５８】
製造例２４
工程１
６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７５０ｍｇ、フェニルボロン酸４３８ｍｇ、塩化リチウム６１０ｍｇ、炭酸ナトリウム５２８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１６０ｍｇ、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。
水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４７５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000066
工程２
６−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３２６ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１００ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール９ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、６−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３４と記す。）２７０ｍｇを得た。
本発明化合物３４
2014073623.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０９−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３９（ｍ，１Ｈ）．【０４５９】
製造例２５
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７５０ｍｇ、フェニルボロン酸４３８ｍｇ、塩化リチウム６１０ｍｇ、炭酸ナトリウム５２８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１６０ｍｇ、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１１８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000068
工程２
７−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８２ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２５ｍｇ、水１ｍｌおよびメタノール３ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。
合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、７−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３５と記す。）６８ｍｇを得た。
本発明化合物３５
2014073623.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）δ：７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４０（ｍ，３Ｈ）．【０４６０】
製造例２６
工程１
３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２７４ｍｇ、フェニルボロン酸２２１ｍｇ、リン酸カリウム５４１ｍｇ、トリフェニルホスフィン３１．７ｍｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロライドおよびトルエン７ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下１２０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２６０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000070
工程２
３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１５７ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３７ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を７５℃で２３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、３−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３６と記す。）１３８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000071
本発明化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，４Ｈ）．【０４６１】
製造例２７
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、２−クロロフェニルボロン酸７５０ｍｇ、塩化リチウム８１３ｍｇ、炭酸ナトリウム７０４ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（２−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８７１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000072
工程２
５−（２−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２０８ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（２−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３７と記す。）３２１ｍｇを得た。
本発明化合物３７
2014073623.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４３（ｍ，３Ｈ）．【０４６２】
製造例２８
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、３−クロロフェニルボロン酸７５０ｍｇ、塩化リチウム８１３ｍｇ、炭酸ナトリウム７０４ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（３−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８７０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000074
工程２
５−（３−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２０８ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（３−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３８と記す。）２７３ｍｇを得た。
本発明化合物３８
2014073623.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４４（ｍ，１Ｈ）．【０４６３】
製造例２９
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、４−クロロフェニルボロン酸７５０ｍｇ、塩化リチウム８１３ｍｇ、炭酸ナトリウム７０４ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７２１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000076
工程２
５−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２０８ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物３９と記す。）３２１ｍｇを得た。
本発明化合物３９
2014073623.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１２（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．【０４６４】
製造例３０
工程１
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７５０ｍｇ、３−メチルフェニルボロン酸４８９ｍｇ、塩化リチウム６１０ｍｇ、炭酸ナトリウム５２８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１６０ｍｇ、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合物を１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−（３−メチルフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３８５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000078
工程２
７−（３−メチルフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２０１ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３６ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加えた後、濃塩酸を加え、析出した固形物をろ取し、減圧下乾燥し、７−（３−メチルフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４０と記す。）１８７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000079
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）．【０４６５】
製造例３１
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．０ｇ、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸９１１ｍｇ、塩化リチウム８１３ｍｇ、炭酸ナトリウム７０４ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を１００℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８４５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000080
工程２
５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３４４ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５２ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール９ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加えた後、濃塩酸を加え、析出した固形物をろ取し、減圧下乾燥し、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４１と記す。）３１０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000081
本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．００−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７４（ｍ，５Ｈ）．【０４６６】
製造例３２
工程１
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７５０ｍｇ、２−メトキシフェニルボロン酸５７５ｍｇ、塩化リチウム６１０ｍｇ、炭酸ナトリウム５２８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１６０ｍｇ、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合物を１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−（２−メトキシフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５４３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000082
工程２
７−（２−メトキシフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２０１ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３４ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加えた後、濃塩酸を加え、析出した固形物をろ取し、減圧下乾燥し、７−（２−メトキシフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４２と記す。
）１８７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000083
本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．０７−７．０５（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）．【０４６７】
製造例３３
工程１
６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸４９４ｍｇ、塩化リチウム４０７ｍｇ、炭酸ナトリウム３５２ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０７ｍｇ、１，４−ジオキサン２０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合物を１００℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５０９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000084
工程２
６−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２２１ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３２ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。
残渣に水を加えた後、濃塩酸を加え、析出した固形物をろ取し、減圧下乾燥し、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４３と記す。）２０３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000085
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．【０４６８】
製造例３４
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、２−（トリブチルスズ）ピリジン６７９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０７ｍｇおよびトルエン４ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１２０℃で４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。水層を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（２−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３６８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000086
工程２
５−（２−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２３０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１３０ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（２−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４４と記す。）１７２ｍｇを得た。
本発明化合物４４
2014073623.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７２−８．７０（ｍ，２Ｈ），８．２５−８．１４（ｍ，３Ｈ），８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．９３−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３８（ｍ，１Ｈ）．【０４６９】
製造例３５
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、３−ピリジルボロン酸６２３ｍｇ、塩化リチウム８１３ｍｇ、炭酸ナトリウム７０４ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（３−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７５４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000088
工程２
５−（３−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５６８ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３１８ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（３−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４５と記す。）３９５ｍｇを得た。
本発明化合物４５
2014073623.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．９６−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ），８．３７−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．１４（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｍ，１Ｈ）．【０４７０】
製造例３６
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、４−ピリジルボロン酸６２３ｍｇ、塩化リチウム８１３ｍｇ、炭酸ナトリウム７０４ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４６７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000090
工程２
５−（４−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１７８ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（４−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４６と記す。）３２１ｍｇを得た。
本発明化合物４６
2014073623.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．６６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），８．４６−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．１９−８．１８（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ）．【０４７１】
製造例３７
工程１
６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルボロン酸４５８ｍｇ、塩化リチウム４０７ｍｇ、炭酸ナトリウム３５２ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０７ｍｇ、１，４−ジオキサン２０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合物を１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３６６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000092
工程２
６−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジル）フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２０１ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加えた後、酢酸を加え、析出した固形物をろ取し、減圧下乾燥し、６−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４７と記す。）１８３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000093
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９−８．９８（ｍ，１Ｈ），８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０９−８．０７（ｍ，２Ｈ），８．００−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．６１（ｍ，１Ｈ）．【０４７２】
製造例３８
工程１
２−メトキシカルボニルベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル−ボロン酸１．００ｇ、２−ブロモピリミジン５１８ｍｇ、塩化リチウム７１８ｍｇ、炭酸ナトリウム６２２ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１８８ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で３．５時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加えた。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムおよび酢酸エチルから再結晶し、５−（２−ピリミジニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３２９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000094
工程２
５−（２−ピリミジニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１９０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１１３ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（２−ピリミジニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４８と記す。）１７７ｍｇを得た。
本発明化合物４８
2014073623.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０４７３】
製造例３９
工程１
４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３５３ｍｇ、２−チオフェンボロン酸２１７ｍｇ、塩化リチウム２８７ｍｇ、炭酸ナトリウム２４８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）７５ｍｇ、１，４−ジオキサン１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。
水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−チエニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３５０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000096
工程２
４−（２−チエニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２２６ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４２ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４−（２−チエニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物４９と記す。）２０３ｍｇを得た。
本発明化合物４９
2014073623.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２０（ｍ，１Ｈ）．【０４７４】
製造例４０
工程１
５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、２−チオフェンボロン酸６１３ｍｇ、塩化リチウム８１３ｍｇ、炭酸ナトリウム７０４ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２１３ｍｇ、１，４−ジオキサン４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（２−チエニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６０７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000098
工程２
５−（２−チエニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２２０ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（２−チエニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物５０と記す。）３０９ｍｇを得た。
本発明化合物５０
2014073623.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ），７．５３−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．１３（ｍ，１Ｈ）．【０４７５】
製造例４１
４−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２５０ｍｇ、水酸化ナトリウム６０８ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール３ｍｌの混合物を還流下で１４時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却後、水５ｍｌおよび濃塩酸２ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，４−ジカルボン酸（以下、本発明化合物５２と記す。）３３１ｍｇを得た。
本発明化合物５２
2014073623.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．３５−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．１３−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６３（ｍ，１Ｈ）．【０４７６】
製造例４２
工程１
３−ホルミル−４−ニトロ安息香酸メチル１．００ｇ、チオグリコール酸メチル６０９ｍｇ、炭酸カリウム７６１ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を６０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，５−ジカルボン酸−２，５−ジメチル３２３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000101
工程２
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，５−ジカルボン酸−２，５−ジメチル１７３ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１１５ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，５−ジカルボン酸（以下、本発明化合物５３と記す。）１３２ｍｇを得た。
2014073623.tif 000102
本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ）．【０４７７】
製造例４３
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，６−ジカルボン酸−２，６−ジメチル２５０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，６−ジカルボン酸（以下、本発明化合物５４と記す。）２１７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000103
本発明化合物５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．６８−８．６７（ｍ，１Ｈ），８．２０−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．１１−８．０９（ｍ，１Ｈ），７．９９−７．９７（ｍ，１Ｈ）．【０４７８】
製造例４４
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−２，３−ジオン１．８７ｇ、炭酸ナトリウム１．５ｇおよび水１３．５ｍｌの混合物を室温で１時間攪拌した。クロロ酢酸１．１６ｇ、炭酸ナトリウム０．６ｇおよび水５．４ｍｌからなる水溶液を、混合物に滴下し、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ別した。氷冷下でろ液に水酸化ナトリウム１５ｇを加えた後、室温で２時間攪拌した。水溶液に氷冷下で濃塩酸を加えた後、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，３−ジカルボン酸（以下、本発明化合物５５と記す。）４４０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000104
本発明化合物５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．１０−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，２Ｈ）．【０４７９】
製造例４５
工程１
２−フルオロ−５−アセチルベンズアルデヒド３４０ｍｇ、チオグリコール酸メチル２８３ｍｇ、炭酸カリウム５６７ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた個体を水で洗浄後、減圧下乾燥し、５−アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２７７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000105
工程２
５−アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１５０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物５６と記す。）１３６ｍｇを得た。
本発明化合物５６
2014073623.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），２．６７（ｓ，３Ｈ）．【０４８０】
製造例４６
工程１
２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジオキソラン２．００ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、−７０℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）５．１ｍｌを滴下し、３０分間攪拌した。反応混合物に、−７０℃で、ベンゾニトリル９１９ｍｇおよびテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物を滴下し、１時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で１．５時間攪拌後、１Ｍ塩酸３０ｍｌを加え、６５℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ベンゾイル−２−フルオロベンズアルデヒド４１４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000107
工程２
５−ベンゾイル−２−フルオロベンズアルデヒド４１４ｍｇ、チオグリコール酸メチル２５０ｍｇ、炭酸カリウム５０１ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ベンゾイルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２７１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000108
工程３
５−ベンゾイルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１５０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３２ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、５−ベンゾイルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物５７と記す。）１２７ｍｇを得た。
本発明化合物５７
2014073623.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ），７．８０−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５９（ｍ，２Ｈ）．【０４８１】
製造例４７
工程１
マグネシウム８９５ｍｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物に、５０℃で２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジオキソラン７．０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を滴下し、３０分間攪拌した。次に反応混合物に０℃でＮ−メトキシ−Ｎ−メチルトリフルオロアセトアミド３．８２ｇを加えた後、室温下で１．５時間攪拌した。反応混合物に１Ｍ塩酸４０ｍｌを加え、還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−５−（トリフルオロアセチル）ベンズアルデヒド２．６９ｇを得た。
2014073623.tif 000110
工程２
２−フルオロ−５−（トリフルオロアセチル）ベンズアルデヒド１．００ｇ、チオグリコール酸メチル３９１ｍｇ、炭酸カリウム７６３ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４６２ｍｇを得た。
2014073623.tif 000111
工程３
５−（トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２６７ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を４０℃で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物５８と記す。）１４６ｍｇを得た。
本発明化合物５８
2014073623.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．【０４８２】
製造例４８
工程１
モレキュラーシーブス（４Å）２．００ｇ、塩化銅（ＩＩ）二水和物３４１ｍｇおよび水２００ｍｌを室温で７時間攪拌後、ろ取した。ろ取物を水２０ｍｌおよびアセトン２０ｍｌで洗浄し後、１５０℃で１時間真空乾燥し、淡緑青色固形物２．００ｇを得た。
工程２
工程１で得た淡緑青色固形物５００ｍｇ、５−シアノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．００ｇ、アセトアルドキシム２．８ｍｌおよびメタノール２０ｍｌの混合物を、６５℃で２４時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にアセトンを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、５−アミノカルボニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６９６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000113
工程３
５−アミノカルボニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１６６ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３１ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール９ｍｌの混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層に濃塩酸を加え、析出した固体をろ取した。ろ取物を水およびアセトンにより洗浄後、減圧下乾燥し、５−アミノカルボニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物５９と記す。）８２ｍｇを得た。
2014073623.tif 000114
本発明化合物５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３−８．５２（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．９８−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．【０４８３】
製造例４９
４−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物６１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水８ｍｌおよび酢酸０．５ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、４−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６０と記す。）１６８ｍｇを得た。
本発明化合物６０
2014073623.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３４−８．３３（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．５２−６．５０（ｍ，１Ｈ），６．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．【０４８４】
製造例５０
工程１
５−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２．００ｇ、パラジウム／炭素（Ｐｄ５％）３００ｍｇおよびメタノール１００ｍｌの混合物を、２気圧の水素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。反応混合物を、セライトを用いたろ過をした。ろ液を減圧下濃縮し、５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．６ｇを得た。
2014073623.tif 000116
工程２
５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５６ｍｇ、水５ｍｌおよびメタノール１５ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に１Ｍ塩酸を加え、ｐＨ５〜６に調製した。析出した固体をろ過により集めた。得られた固体を水および酢酸エチルで洗浄後、減圧下で乾燥し、５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６１と記す。）２８０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000117
本発明化合物６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ）．【０４８５】
製造例５１
６−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１７０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５２ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水５ｍｌおよび酢酸０．５ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６２と記す。）１５６ｍｇを得た。
本発明化合物６２
2014073623.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１２．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），５．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．【０４８６】
製造例５２
工程１
２‐クロロ−ベンゾニトリル５．０ｇ、チオグリコール酸メチル４．１８ｇ、炭酸カリウム６．５７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌの混合物を、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび酢酸エチルによる再結晶に付し、３−アミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４．５０ｇを得た。
2014073623.tif 000119
工程２
３−アミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３．１８ｇ、水酸化リチウム一水和物７７３ｍｇ、水２５ｍｌおよびメタノール７５ｍｌの混合物を７５℃で２３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に酢酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、３−アミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６３と記す。）１．３７ｇを得た。
2014073623.tif 000120
本発明化合物６３
１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）δ：８．０３−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．【０４８７】
製造例５３
工程１
４−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．２０ｇ、ヨウ化メチル２．７ｇ、炭酸カリウム１．７６ｇおよびアセトニトリル４ｍｌの混合物を、６０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水６０ｍｌおよび酢酸エチル６０ｍｌを加え、不溶物をろ別し、ろ液から酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４−（ジメチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２５５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000121
工程２
４−（ジメチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１８０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４８ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水５ｍｌおよび酢酸０．５ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４−（ジメチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６４と記す。）１１４ｍｇを得た。
本発明化合物６４
2014073623.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３７（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．８５（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ）．【０４８８】
製造例５４
工程１
５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３１６ｍｇ、安息香酸２７５ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１８ｍｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えた。有機層を１Ｍ塩酸水溶液、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（ベンゾイルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３１８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000123
工程２
５−（ベンゾイルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（ベンゾイルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６５と記す。）２５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000124
本発明化合物６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．８３−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５６（ｍ，３Ｈ）．【０４８９】
製造例５５
工程１
５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、無水酢酸３２０ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン６２３ｍｇおよびジクロロメタン１０ｍｌの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（アセチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４４９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000125
工程２
５−（アセチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物７６ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（アセチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６６と記す。）２５７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000126
本発明化合物６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．【０４９０】
製造例５６
３−アミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸２３４ｍｇ、無水酢酸１．６ｍｌおよびメタノール８ｍｌの混合物を室温で９６時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルムを加えた。不溶物をろ過により集め、減圧下で乾燥し、３−アセチルアミノ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物６９と記す。）１５５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000127
本発明化合物６９
１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）δ：９．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）．【０４９１】
製造例５７
工程１
５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２００ｍｇ、無水トリフルオロ酢酸４５６ｍｇ、トリエチルアミン２０５ｍｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（トリフルオロアセチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２６０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000128
工程２
５−（トリフルオロアセチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１６１ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２４ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（トリフルオロアセチルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物７０と記す。）３３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000129
本発明化合物７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ）．【０４９２】
製造例５８
工程１
５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、メタンスルホニルクロリド５５２ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン６２３ｍｇおよびジクロロメタン１０ｍｌの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、残渣に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水およびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、５−［ビス（メチルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４４９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000130
工程２
５−［ビス（メチルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７６０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２２８ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（メチルスルホニルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物７３と記す。）５６８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000131
本発明化合物７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），３．０１（ｓ，３Ｈ）．【０４９３】
製造例５９
工程１
５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１．３７ｇ、ジイソプロピルエチルアミン６２３ｍｇおよびジクロロメタン１０ｍｌの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇを得た。
2014073623.tif 000132
工程２
５−［ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４９３ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１５２ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物７４と記す。）３０８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000133
本発明化合物７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１２．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ）．【０４９４】
製造例６０
５−［（４−メチルフェニルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５０ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−［（４−メチルフェニルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物７５と記す。）２７０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000134
本発明化合物７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ）．【０４９５】
製造例６１
５−［（４−クロロフェニルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４８ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−［（４−クロロフェニルスルホニル）アミノ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物７６と記す。）２６５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000135
本発明化合物７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９３−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２１（ｍ，１Ｈ）．【０４９６】
製造例６２
６−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１５０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物７６ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物７８と記す。）１３４ｍｇを得た。
本発明化合物７８
2014073623.tif 000136
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．【０４９７】
製造例６３
工程１
２−フルオロ安息香酸メチル２０．０ｇ、チオグリコール酸メチル１５．２ｇ、炭酸カリウム２１．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌの混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をエタノールおよび水から再結晶し、３−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３．８９ｇを得た。
2014073623.tif 000137
工程２
３−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２６６ｍｇ、水５ｍｌおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物を７５℃で２４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８０と記す。）２０６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000138
本発明化合物８０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．４３（ｍ，１Ｈ）．【０４９８】
製造例６４
４−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２５０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物７１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、４−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８１と記す。）２４１ｍｇを得た。
本発明化合物８１
2014073623.tif 000139
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．９７−６．９５（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）．【０４９９】
製造例６５
５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２３ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８２と記す。）８０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000140
本発明化合物８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ）【０５００】
製造例６６
工程１
３−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６００ｍｇ、ヨウ化メチル８１９ｍｇ、炭酸カリウム７９７ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を７０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１９５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000141
工程２
３−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４７ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８５と記す。）８７．７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000142
本発明化合物８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，３Ｈ）．【０５０１】
製造例６７
工程１
３−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６００ｍｇ、ヨウ化エチル８００ｍｇ、炭酸カリウム７９７ｍｇおよびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５４０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000143
工程２
３−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２９０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１２８ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８６と記す。）８７．７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000144
本発明化合物８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０５０２】
製造例６８
工程１
３−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、ヨウ化イソプロピル４５０ｍｇ、炭酸カリウム４００ｍｇおよびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を７０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３２１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000145
工程２
３−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１５０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５２ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８７と記す。）１３０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000146
本発明化合物８７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０６−４．９９（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｍ，６Ｈ）．【０５０３】
製造例６９
工程１
３−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６００ｍｇ、ベンジルブロミド９３３ｍｇ、炭酸カリウム７９７ｍｇおよびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ベンジルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５６０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000147
工程２
３−ベンジルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３１０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１０８ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−ベンジルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８８と記す。）２７０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000148
本発明化合物８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５４−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ）．【０５０４】
製造例７０
工程１
２−フルオロ−５−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド３．００ｇ、チオグリコール酸メチル１．３３ｇ、炭酸カリウム２．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．３８ｇを得た。
2014073623.tif 000149
工程２
５−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１５１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物８９と記す。）４４０ｍｇを得た。
本発明化合物８９
2014073623.tif 000150
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ）．【０５０５】
製造例７１
工程１
６−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、プロパルギルブロミド２０６ｍｇ、炭酸カリウム２６０ｍｇおよびアセトニトリル５ｍｌの混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−プロパルギルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３２７ｍｇを得た。
2014073623.tif 000151
工程２
６−プロパルギルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１８０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４６ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−プロパルギルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９０と記す。）１６７ｍｇを得た。
本発明化合物９０
2014073623.tif 000152
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，１Ｈ）．【０５０６】
製造例７２
工程１
６−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド４１４ｍｇ、炭酸カリウム２６０ｍｇおよびアセトニトリル５ｍｌの混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を、ヘキサン６ｍｌおよび酢酸エチル１８ｍｌの混合物で洗浄後、減圧下で乾燥し、６−（４−トリフルオロメチルベンジロキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４８６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000153
工程２
６−（４−トリフルオロメチルベンジロキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１８０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−（４−トリフルオロメチルベンジロキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９１と記す。）１６９ｍｇを得た。
本発明化合物９１
2014073623.tif 000154
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．１７（ｍ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ）．【０５０７】
製造例７３
工程１
６−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、３−メトキシベンジルブロミド３４８ｍｇ、炭酸カリウム２６０ｍｇおよびアセトニトリル５ｍｌの混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（３−メトキシベンジロキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４４２ｍｇを得た。
2014073623.tif 000155
工程２
６−（３−メトキシベンジロキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１８０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３５ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、６−（３−メトキシベンジロキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９２と記す。）１７１ｍｇを得た。
本発明化合物９２
2014073623.tif 000156
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），７．０５−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）．【０５０８】
製造例７４
工程１
７−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４５０ｍｇ、２−ヨードトルエン５６５ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）４１．１ｍｇ、炭酸セシウム１．４１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩９０．４ｍｇおよび１，４−ジオキサン５ｍｌの混合物を、還流下で２３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−（２−メチルフェノキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル９１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000157
工程２
７−（２−メチルフェノキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル９１ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２３ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、７−（２−メチルフェノキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９４と記す。）１００ｍｇを得た。
本発明化合物９４
2014073623.tif 000158
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７４（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）【０５０９】
製造例７５
工程１
７−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４５０ｍｇ、４−ヨードベンゾトリフルオリド７０５ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）４１．１ｍｇ、炭酸セシウム１．４１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩９０．４ｍｇおよび１，４−ジオキサン５ｍｌの混合物を、還流下で２３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３３３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000159
工程２
７−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２１３ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３９ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、７−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９５と記す。）１９０ｍｇを得た。
本発明化合物９５
2014073623.tif 000160
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，３Ｈ）．【０５１０】
製造例７６
工程１
７−ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４５０ｍｇ、１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン７４６ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）４１．１ｍｇ、炭酸セシウム１．４１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩９０．４ｍｇおよび１，４−ジオキサン５ｍｌの混合物を、還流下で２３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２４１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000161
工程２
７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１３４ｍｇ、水酸化リチウム一水和物２３ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９６と記す。）１２２ｍｇを得た。
本発明化合物９６
2014073623.tif 000162
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１２−７．１０（ｍ，１Ｈ）．【０５１１】
製造例７７
工程１
２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジオキソラン２．２７ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、−７０℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）６．０ｍｌを滴下し、３０分間攪拌した。反応混合物に、−７０℃で、ジメチルジスルフィド１．０４ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を滴下し、１時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で１．５時間攪拌後、１Ｍ塩酸３０ｍｌを加え、６５℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−５−メチルチオベンズアルデヒド１．００ｇを得た。
2014073623.tif 000163
工程２
２−フルオロ−５−メチルチオベンズアルデヒド１．００ｇ、チオグリコール酸メチル８１１ｍｇ、炭酸カリウム１．６２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３８５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000164
工程３
５−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５３ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、５−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９７と記す。）１６７ｍｇを得た。
本発明化合物９７
2014073623.tif 000165
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），２．５５（ｓ，３Ｈ）．【０５１２】
製造例７８
工程１
マグネシウム８９５ｍｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物に、５０℃で２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジオキソラン７．０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を滴下し、３０分間攪拌した。次に反応混合物に０℃で硫黄１．３６ｇを加えた後、室温下で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加え、不溶物をろ別した。ろ液より、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ビス［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロフェニル］ジスルフィド３．７８ｇを得た。
2014073623.tif 000166
工程２
ビス［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロフェニル］ジスルフィド８０４ｍｇ、水素化ホウ素ナトリウム２６７ｍｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を、室温下で１０時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣およびジクロロメタン１０ｍｌの混合物に、−７８℃で１−トリフルオロメチル−３，３−ジメチル−１，２−ベンゾヨードキソール７３４ｍｇおよびジクロロメタン５ｍｌの混合物を加え、３時間攪拌した。次に反応混合物を室温で２０時間攪拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−１−（トリフルオロメチルチオ）ベンゼン７８５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000167
工程３
３−（１，３−ジオキソラン−２‐イル）−４−フルオロ−１−（トリフルオロメチルチオ）ベンゼン７８５ｍｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、１Ｍ塩酸６ｍｌを加え、還流下で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水４０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチルチオ）ベンズアルデヒド６０４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000168
工程４
２−フルオロ−５−（トリフルオロメチルチオ）ベンズアルデヒド６００ｍｇ、チオグリコール酸メチル３６９ｍｇ、炭酸カリウム５５６ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４８９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000169
工程５
５−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１７０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３７ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９８と記す。）１５０ｍｇを得た。
本発明化合物９８
2014073623.tif 000170
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ）．【０５１３】
製造例７９
工程１
３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−１−（トリフルオロメチルチオ）ベンゼン６０９ｍｇおよびクロロホルム１０ｍｌの混合物に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸５８８ｍｇ（ｃａ．７０％）を加えた。反応混合物を室温に戻し、１９時間攪拌した。混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン５０６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000171
工程２
３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン５０４ｍｌおよびテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物に、１Ｍ塩酸５ｍｌを加え、還流下で１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水２０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下濃縮した。得られた残渣４３２ｍｇ、チオグリコール酸メチル２１０ｍｇ、炭酸カリウム３２３ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４０９ｍｇを得た。
2014073623.tif 000172
工程３
５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物４１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、０．５Ｍ塩酸１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物９９と記す。
）１６１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000173
本発明化合物９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．【０５１４】
製造例８０
工程１
３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−１−（トリフルオロメチルチオ）ベンゼン４５０ｍｇおよびクロロホルム１０ｍｌの混合物に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸１．０３ｇ（ｃａ．７０％）を加えた。反応混合物を室温に戻し、２８時間攪拌した。混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残渣およびテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物に、１Ｍ塩酸５ｍｌを加え、還流下で１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水２０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣４３２ｍｇ、チオグリコール酸メチル１９６ｍｇ、炭酸カリウム３０２ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１７８ｍｇを得た。
2014073623.tif 000174
工程２
５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８６ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１７ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、１Ｍ塩酸２ｍｌを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１００と記す。）６３ｍｇを得た。
2014073623.tif 000175
本発明化合物１００
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ）．【０５１５】
製造例８１
工程１
２−フルオロ−５−ペンタフルオロスルファニルベンズアルデヒド１．２０ｇ、チオグリコール酸メチル５２０ｍｇ、炭酸カリウム６０７ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−ペンタフルオロスルファニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．４０ｇを得た。
2014073623.tif 000176
工程２
５−ペンタフルオロスルファニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．２３ｇ、水酸化リチウム一水和物２１０ｍｇ、水１０ｍｌおよびメタノール３０ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、５−ペンタフルオロスルファニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０１と記す。）１．０５ｇを得た。
2014073623.tif 000177
本発明化合物１０１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ）【０５１６】
製造例８２
工程１
２，３−ジクロロ−６−フルオロベンズアルデヒド２．０ｇ、チオグリコール酸メチル１．１６ｇ、炭酸カリウム１．８７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、４，５−ジクロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２．０３ｇを得た。
2014073623.tif 000178
工程２
４，５−ジクロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１４５ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を７５℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４，５−ジクロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０２と記す。）５３０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000179
本発明化合物１０２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．【０５１７】
製造例８３
工程１
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−フルオロベンズアルデヒド２．０ｇ、チオグリコール酸メチル９８５ｍｇ、炭酸カリウム１．１６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、７−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２．０７ｇを得た。
2014073623.tif 000180
工程２
７−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物９２ｍｇ、水４ｍｌおよびメタノール１２ｍｌの混合物を７５℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、７−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０４と記す。）４３０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000181
本発明化合物１０４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）．【０５１８】
製造例８４
工程１
３−トリフルオロメチルけい皮酸５．４２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．２５ｍｌおよびピリジン０．５ｍｌの混合物を氷冷下で攪拌後、塩化チオニル８．９２ｇを滴下した。混合物を１４０℃で１時間攪拌後、室温まで冷却した。混合物にメタノール２０ｍｌを加えた後、１４０℃で１時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥し、３−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２３４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000182
工程２
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１６６ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３７ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水および１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、３−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０５と記す。）１５５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000183
本発明化合物１０５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１４．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２１−８．２１（ｍ，１Ｈ），７．９７−７．９４（ｍ，１Ｈ）．【０５１９】
製造例８５
工程１
２−フルオロ−５−トリフルオロメチルアセトフェノン１．００ｇ、炭酸カリウム２．０１ｇ、チオグリコール酸メチル６６９ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、５−トリフルオロメチル−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４７４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000184
工程２
５−（トリフルオロメチル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２８８ｍｇ、水酸化リチウム一水和物６６ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水および１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、５−（トリフルオロメチル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０６と記す。）２６０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000185
本発明化合物１０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２６（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）．【０５２０】
製造例８６
工程１
１−クロロ−２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン３．００ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物に、−７０℃で、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍヘキサン溶液）３．８ｍｌを滴下し、３０分間攪拌した。次に、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルトリフルオロアセトアミド１．６９ｇおよびテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物を、−７０℃で滴下した。次に反応混合物を室温下で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２，２−トリフルオロ−１−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン１．６６ｇを得た。
2014073623.tif 000186
工程２
２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）エタノン１．６６ｇ、チオグリコール酸メチル４２２ｍｇ、炭酸カリウム６５０ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル６８５ｍｇを得た。
2014073623.tif 000187
工程３
３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５３０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１０１ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール４ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０７と記す。）３７４ｍｇを得た。
本発明化合物１０７
2014073623.tif 000188
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ）．【０５２１】
製造例８７
工程１
２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾニトリル１５．０ｇ、チオグリコール酸メチル７．１０ｇ、炭酸カリウム９．７０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物を６０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル９．５７ｇを得た。
2014073623.tif 000189
工程２
３−アミノ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物６９ｍｇ、水５ｍｌおよびメタノール５ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に酢酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、３−アミノ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０８と記す。）２６０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000190
本発明化合物１０８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．６３（ｓ，１Ｈ），８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，１Ｈ）．【０５２２】
製造例８８
工程１
３−アミノ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．５０ｇ、ヨウ化メチル６．００ｇ、炭酸カリウム６．０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を４０℃で１２時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（Ｎ−メチルアミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２５０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000191
工程２
３−（Ｎ−メチルアミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１５２ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１１０ｍｇ、水５ｍｌおよびメタノール５ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水１０ｍｌを加え、酢酸を１．５ｍｌ加えた。析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、３−（Ｎ−メチルアミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１０９と記す。）１３１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000192
本発明化合物１０９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．５０（ｍ，３Ｈ）．【０５２３】
製造例８９
工程１
３−アミノ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．５０ｇ、ヨウ化メチル６．００ｇ、炭酸カリウム６．０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を４０℃で１２時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１４１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000193
工程２
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル９６ｍｇ、水酸化リチウム一水和物６６ｍｇ、水５ｍｌおよびメタノール５ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水１０ｍｌを加え、酢酸を１．５ｍｌ加えた。析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１１０と記す。）７１ｍｇを得た。
2014073623.tif 000194
本発明化合物１１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．２１−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．０５（ｓ，６Ｈ）．【０５２４】
製造例９０
工程１
２−フルオロ−５−トリフルオロメチル安息香酸１５．０ｇ、濃硫酸０．１ｍｌおよびメタノール５０ｍｌの混合物を７０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にチオグリコール酸メチル７．２４ｇ、炭酸カリウム８．６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを加えた。この混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶し、３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１４．２ｇを得た。
2014073623.tif 000195
工程２
３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５００ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１９０ｍｇ、水３ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。
残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１１１と記す。）３１４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000196
本発明化合物１１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．２３−８．１８（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．８２（ｍ，１Ｈ）．【０５２５】
製造例９１
工程１
３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．２０ｇ、ヨウ化メチル１．２ｇ、炭酸カリウム１．２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗精製物を得た。粗精製物をメタノールから再結晶し、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル５７４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000197
工程２
３−メトキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル３１５ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１１３ｍｇ、水２ｍｌおよびメタノール６ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−メトキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１１２と記す。）２７４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000198
本発明化合物１１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４−７．７２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，３Ｈ）．【０５２６】
製造例９２
工程１
３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８００ｍｇ、ヨウ化エチル６３１ｍｇ、炭酸カリウム８０１ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エトキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４８０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000199
工程２
３−エトキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル２７０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物１８５ｍｇ、水５ｍｌおよびメタノール５ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エトキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１１３と記す。）２２０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000200
本発明化合物１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．【０５２７】
製造例９３
工程１
３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８１２ｍｇ、ヨウ化イソプロピル９８５ｍｇ、炭酸カリウム８０２ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル７６６ｍｇを得た。
2014073623.tif 000201
工程２
３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル４６０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物３５２ｍｇ、水５ｍｌおよびメタノール５ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１１４と記す。）３９０ｍｇを得た。
2014073623.tif 000202
本発明化合物１１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），５．０２−４．９６（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｍ，６Ｈ）．【０５２８】
製造例９４
工程１
３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．５１ｇ、ベンジルブロミド１．８６ｇ、炭酸カリウム１．５０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ベンジロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル１．１８ｇを得た。
2014073623.tif 000203
工程２
３−ベンジロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル８７０ｍｇ、水酸化リチウム一水和物５１０ｍｇ、水１０ｍｌおよびメタノール１０ｍｌの混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−ベンジロキシ−５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（以下、本発明化合物１１５と記す。）７８４ｍｇを得た。
2014073623.tif 000204
本発明化合物１１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７０−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ）．【０５２９】
本発明化合物の具体例としては、式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が表１〜表５に示される基の組み合わせである化合物（本発明化合物１〜１１５）が挙げられる。
2014073623.tif 000205
下記の表において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｂｎはベンジル基を表す。【０５３０】
【表１】
2014073623.tif 000206
【０５３１】
【表２】
2014073623.tif 000207
【０５３２】
【表３】
2014073623.tif 000208
【０５３３】
【表４】
2014073623.tif 000209
【０５３４】
【表５】
2014073623.tif 000210
【０５３５】
表１から表５の中で融点の欄に＊を付した化合物について、それらの１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物１
2014073623.tif 000211
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，１Ｈ）．【０５３６】
本発明化合物１４
2014073623.tif 000212
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１７（ｍ，１Ｈ）．【０５３７】
本発明化合物２１
2014073623.tif 000213
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．４３（ｓ，３Ｈ）．【０５３８】
本発明化合物２２
2014073623.tif 000214
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．４８（ｓ，３Ｈ）．【０５３９】
本発明化合物７７
2014073623.tif 000215
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ）．【０５４０】
本発明化合物７９
2014073623.tif 000216
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０５４１】
本発明化合物８３
2014073623.tif 000217
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），３．８５（ｓ，３Ｈ）．【０５４２】
本発明化合物８４
2014073623.tif 000218
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１３．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９８（ｓ，３Ｈ）．【０５４３】
本発明化合物１０３
2014073623.tif 000219
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．８６−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ）．【０５４４】
製剤例１
本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつの１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。【０５４５】
製剤例２
本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつの２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し
た中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。【０５４６】
製剤例３
本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつの２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。【０５４７】
製剤例４
本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつの１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。【０５４８】
製剤例５
本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつの１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩１７．５部；ホワイトカーボン１７．５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。【０５４９】
製剤例６
本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつの０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。【０５５０】
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。【０５５１】
適用例１
製剤例５にて作製したフロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。【０５５２】
適用例２
製剤例５にて作製したフロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて４０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。【０５５３】
適用例３
製剤例５にて作製したフロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。【０５５４】
試験例１  イネ水耕栽培による根部生長促進評価試験
（供試植物）
イネ（品種：日本晴）
（栽培、化合物処理）
１／４倍濃度のホグランド水耕栽培液（Ｈｏａｇｌａｎｄ  ａｎｄ  Ａｒｎｏｎ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ  Ｓｔａｔｉｏｎ  １９５０  Ｃｉｒｃｕｌａｒ  ３４７  ｐｐ．３４）に、本発明化合物１７、２６、２７、４０、４１、４５、４６、５１〜５４、５６〜６１、６５〜６７、６９〜７１、７５〜７９、９７、９９、１０１および１０９のいずれかひとつを１００，０００ｐｐｍの濃度で含むＤＭＳＯ溶液を１／１０，０００容添加し、本発明化合物１７、２６、２７、４０、４１、４５、４６、５１〜５４、５６〜６１、６５〜６７、６９〜７１、７５〜７９、９７、９９、１０１および１０９のいずれかひとつを１０ｐｐｍ含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、１／４倍濃度のホグランド水耕栽培液にＤＭＳＯを１／１０，０００容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、１％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に１０分間浸漬し、次いで、７０％エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を１０ｐｐｍ含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度２８℃で３日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を１０ｐｐｍ含む水耕栽培液３０ｍｌを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ（直径：２０ｍｍ×高さ：１１３ｍｍ）に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度４，０００ルクス、温度２６℃、湿度５０％、日長１６時間で３日間栽培した。
（評価方法）
栽培後の当該イネ実生を、ＷｉｎＲＨＩＺＯシステム（ＲＥＧＥＮＴ  ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製）で種子根長を測定した。各試験区での、４個体又は５個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表６に示すように、本発明化合物１７、２６、２７、４５，４６、５１〜５４、５６〜６１、６５〜６７、６９〜７１、７５〜７９、９７、９９，１０１および１０９のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。【０５５５】
【表６】
2014073623.tif 000220
【０５５６】
試験例２  イネ水耕栽培による根部生長促進評価試験
（供試植物）
イネ（品種：日本晴）
（栽培、化合物処理）
１／４倍濃度のホグランド水耕栽培液（Ｈｏａｇｌａｎｄ  ａｎｄ  Ａｒｎｏｎ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ  Ｓｔａｔｉｏｎ  １９５０  Ｃｉｒｃｕｌａｒ  ３４７  ｐｐ．３４）に、本発明化合物１、４、６、８〜１０、１３〜１５、１９〜２１、２３〜２５、２８、２９、３２、３５〜３７、４０、４２、４４、４７〜４９、５５、６２、６４、７２、７４，８１〜８９、９８、１００、１０２、１０５、１０８、１１０、１１１、１１３および１１４のいずれかひとつを１０，０００ｐｐｍの濃度で含むＤＭＳＯ溶液を１／１０，０００容添加し、本発明化合物１、４、６、８〜１０、１３〜１５、１９〜２１、２３〜２５、２８、２９、３２、３５〜３７、４０、４２、４４、４７〜４９、５５、６２、６４、７２、７４，８１〜８９、９８、１００、１０２、１０５、１０８、１１０、１１１、１１３および１１４のいずれかひとつを１ｐｐｍ含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、１／４倍濃度のホグランド水耕栽培液にＤＭＳＯを１／１０，０００容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、１％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に１０分間浸漬し、次いで、７０％エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を１ｐｐｍ含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度２８℃で３日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を１ｐｐｍ含む水耕栽培液３０ｍｌを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ（直径：２０ｍｍ×高さ：１１３ｍｍ）に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度４，０００ルクス、温度２６℃、湿度５０％、日長１６時間で３日間栽培した。
（評価方法）
栽培後の当該イネ実生を、ＷｉｎＲＨＩＺＯシステム（ＲＥＧＥＮＴ  ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製）で種子根長を測定した。各試験区での、４個体又は５個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表７及び表８に示すように、本発明化合物１、４、６、８〜１０、１３〜１５、１９〜２１、２３〜２５、２８、２９、３２、３５〜３７、４０、４２、４４、４７〜４９、５５、６２、６４、７２、７４，８１〜８９、９８、１００、１０２、１０５、１０８、１１０、１１１、１１３および１１４のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。【０５５７】
【表７】
2014073623.tif 000221
【０５５８】
【表８】
2014073623.tif 000222
【０５５９】
試験例３  イネ水耕栽培による根部生長促進評価試験
（供試植物）
イネ（品種：日本晴）
（栽培、化合物処理）
１／４倍濃度のホグランド水耕栽培液（Ｈｏａｇｌａｎｄ  ａｎｄ  Ａｒｎｏｎ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ  Ｓｔａｔｉｏｎ  １９５０  Ｃｉｒｃｕｌａｒ  ３４７  ｐｐ．３４）に、本発明化合物３、５、７、１１、１２、２２、３０、３１、３３、３４、３８、３９、４１、４３、５０、６８、９０〜９６、１０４、１０６、１０７、１１２および１１５のいずれかひとつを１，０００ｐｐｍの濃度で含むＤＭＳＯ溶液を１／１０，０００容添加し、本発明化合物３、５、７、１１、１２、２２、３０、３１、３３、３４、３８、３９、４１、４３、５０、６８、９０〜９６、１０４、１０６、１０７、１１２および１１５のいずれかひとつを０．１ｐｐｍ含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、１／４倍濃度のホグランド水耕栽培液にＤＭＳＯを１／１０，０００容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、１％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に１０分間浸漬し、次いで、７０％エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を０．１ｐｐｍ含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度２８℃で３日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を０．１ｐｐｍ含む水耕栽培液３０ｍｌを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ（直径：２０ｍｍ×高さ：１１３ｍｍ）に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度４，０００ルクス、温度２６℃、湿度５０％、日長１６時間で３日間栽培した。
（評価方法）
栽培後の当該イネ実生を、ＷｉｎＲＨＩＺＯシステム（ＲＥＧＥＮＴ  ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製）で種子根長を測定した。各試験区での、４個体又は５個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表９に示すように、本発明化合物３、５、７、１１、１２、２２、３０、３１、３３、３４、３８、３９、４１、４３、５０、６８、９０〜９６、１０４、１０６、１０７、１１２および１１５のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。【０５６０】
【表９】
2014073623.tif 000223
【０５６１】
試験例４  ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
ベンサミアナタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｂｅｎｔｈａｍｉａｎａ）
（栽培、化合物処理）
本発明化合物４、５、６、８、１４、１７、１９、２２、２６、４５、５１、５３、５７、５９、６５、６９、７０、７５、７７、７９、９１、９７、９９、１０１および１１０のいずれかひとつを濃度１０，０００ｐｐｍで含むＤＭＳＯ溶液を調製し、１／２倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地（水１Ｌ当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類（和光純薬社製）を２．３ｇ、ミオイノシトール（シグマアルドリッチ社製）を２００ｍｇ、ニコチン酸（和光純薬社製）を２ｍｇ、ピリドキシン塩酸塩（和光純薬社製）を２ｍｇ、チアミン塩酸塩（和光純薬社製）を２０ｍｇ、ショ糖（和光純薬社製）を２０ｇ、ＭＥＳ（同仁化学研究所社製）を１ｇ含み、ｐＨ５．８に調整された培地）に、上記の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を１／１，０００容添加し、本発明化合物を濃度１０ｐｐｍで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を５μＬの当該培地に播種し、２２℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度１０ｐｐｍで含む当該培地を４５μＬ添加して照度４，０００ルクス、温度２２℃、日長１６時間、で７日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて１／２倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にＤＭＳＯを１／１，０００容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
（低温ストレス処理）
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度２，０００ルクス、温度１．５±１．０℃、日長１６時間、で７日間栽培して低温処理を行った。
（評価）
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度４，０００ルクス、温度２２℃、日長１６時間、で３日間栽培した後、スキャナライザーＨＴＳ（ＬｅｍｎａＴｅｃ社）により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式（１）に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が５以上のものを生育促進効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、本発明化合物４、５、６、８、１４、１７、１９、２２、２６、４５、５１、５３、５７、５９、６５、６７、６９、７０、７５、７７、７９、９１、９７、９９、１０１および１１０のいずれかひとつを１０ｐｐｍ処理した場合、相対葉面積値が５以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式（１）：
相対葉面積＝
１００＊（本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積）／（低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積）【０５６２】
試験例５  ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
ベンサミアナタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｂｅｎｔｈａｍｉａｎａ）
（栽培、化合物処理）
本発明化合物９、１０、１５、１６、２７〜２９、３１〜３７、４０、４４、４７、４８、５２、５５、５６、５８、６１、６３、８１、８７、８９、９２、９５、９８、１００、１０２、１０５、１０８、１０９、１１１、１１３および１１５のいずれかひとつを濃度１，０００ｐｐｍで含むＤＭＳＯ溶液を調製し、１／２倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地（水１Ｌ当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類（和光純薬社製）を２．３ｇ、ミオイノシトール（シグマアルドリッチ社製）を２００ｍｇ、ニコチン酸（和光純薬社製）を２ｍｇ、ピリドキシン塩酸塩（和光純薬社製）を２ｍｇ、チアミン塩酸塩（和光純薬社製）を２０ｍｇ、ショ糖（和光純薬社製）を２０ｇ、ＭＥＳ（同仁化学研究所社製）を１ｇ含み、ｐＨ５．８に調整された培地）に、上記の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を１／１，０００容添加し、本発明化合物を濃度１ｐｐｍで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を５μＬの当該培地に播種し、２２℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度１ｐｐｍで含む当該培地を４５μＬ添加して照度４，０００ルクス、温度２２℃、日長１６時間、で７日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて１／２倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にＤＭＳＯを１／１，０００容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
（低温ストレス処理）
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度２，０００ルクス、温度１．５±１．０℃、日長１６時間、で７日間栽培して低温処理を行った。
（評価）
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度４，０００ルクス、温度２２℃、日長１６時間、で３日間栽培した後、スキャナライザーＨＴＳ（ＬｅｍｎａＴｅｃ社）により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式（１）に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が５以上のものを生育促進効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、本発明化合物９、１０、１５、１６、２７〜２９、３１〜３７、４０、４４、４７、４８、５２、５５、５６、５８、６１、６３、８１、８７、８９、９２、９５、９８、１００、１０２、１０５、１０８、１０９、１１１、１１３および１１５のいずれかひとつを１ｐｐｍ処理した場合、相対葉面積値が５以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式（１）：
相対葉面積＝
１００＊（本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積）／（低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積）【０５６３】
試験例６  ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
ベンサミアナタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｂｅｎｔｈａｍｉａｎａ）
（栽培、化合物処理）
本発明化合物２、３、７、１１〜１３、２０、２３、２４、３０、３８、３９、４１〜４３、４６、５０、６４、６８、８０、８２、８８、９３、９４、９６、１０４、１０７および１１２のいずれかひとつを濃度１００ｐｐｍで含むＤＭＳＯ溶液を調製し、１／２倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地（水１Ｌ当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類（和光純薬社製）を２．３ｇ、ミオイノシトール（シグマアルドリッチ社製）を２００ｍｇ、ニコチン酸（和光純薬社製）を２ｍｇ、ピリドキシン塩酸塩（和光純薬社製）を２ｍｇ、チアミン塩酸塩（和光純薬社製）を２０ｍｇ、ショ糖（和光純薬社製）を２０ｇ、ＭＥＳ（同仁化学研究所社製）を１ｇ含み、ｐＨ５．８に調整された培地）に、上記の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を１／１，０００容添加し、本発明化合物を濃度０．１ｐｐｍで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を５μＬの当該培地に播種し、２２℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度０．１ｐｐｍで含む当該培地を４５μＬ添加して照度４，０００ルクス、温度２２℃、日長１６時間、で７日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて１／２倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にＤＭＳＯを１／１，０００容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
（低温ストレス処理）
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度２，０００ルクス、温度１．５±１．０℃、日長１６時間、で７日間栽培して低温処理を行った。
（評価）
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度４，０００ルクス、温度２２℃、日長１６時間、で３日間栽培した後、スキャナライザーＨＴＳ（ＬｅｍｎａＴｅｃ社）により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式（１）に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が５以上のものを生育促進効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、本発明化合物２、３、７、１１〜１３、２０、２３、２４、３０、３８、３９、４１〜４３、４６、５０、６４、６８、８０、８２、８８、９３、９４、９６、１０４、１０７および１１２のいずれかひとつを０．１ｐｐｍ処理した場合、相対葉面積値が５以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式（１）：
相対葉面積＝
１００＊（本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積）／（低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積）【０５６４】
試験例７  トウモロコシ種子処理による生長促進評価試験
（供試植物）
トウモロコシ（品種：パイオニア３１Ｐ４１（パイオニア・ハイブレッド・ジャパン社製））
（種子処理）
１０％（Ｖ／Ｖ）ｃｏｌｏｒ  ｃｏａｔ  ｒｅｄ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、１０％（Ｖ／Ｖ）ＣＦ−Ｃｌｅａｒ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、１．６６％  Ｍａｘｉｍ４ＦＳ（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）を含むブランクスラリー溶液を調製する。トウモロコシ種子１００キログラム当り所定の化合物処理量となるように本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつをブランクスラリーに溶解し、スラリー溶液を調製する。５０ｍｌ遠沈管（日本ＢＤ社製）に、種子１４．４グラム当り０．３５ｍｌのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティングする。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
（栽培）
種子処理後の当該種子をポット（φ５５ｍｍ×高さ５８ｍｍ）中の培土（愛菜）に１粒ずつ播種し、温度２７℃、照度５，０００ルクス、日長１６時間で１８日間栽培する。
（評価方法）
栽培後、生育した植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、１個体あたりの平均重量を求める。
その結果、本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつを種子処理した区では、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。【０５６５】
試験例８  トウモロコシ種子処理による低温ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
トウモロコシ（品種：黒もち）
（種子処理）
１０％（Ｖ／Ｖ）ｃｏｌｏｒ  ｃｏａｔ  ｒｅｄ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、１０％（Ｖ／Ｖ）ＣＦ−Ｃｌｅａｒ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、１．６６％  Ｍａｘｉｍ４ＦＳ（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）を含むブランクスラリー溶液を調製した。
トウモロコシ種子１００ｋｇ当り、０．５ｇの本発明化合物２１を、または、トウモロコシ種子１００ｋｇ当り、０．５ｇ、５ｇ、あるいは５０ｇの本発明化合物５５を、それぞれブランクスラリーに溶解しスラリー溶液を調製した。
５０ｍＬ遠沈管（日本ＢＤ社製）に、トウモロコシ種子１４．４ｇ当り０．３５ｍｌのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティンしたる。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
（栽培）
種子処理後のトウモロコシ種子をポット（φ５５ｍｍ×高さ５８ｍｍ）中の培土（愛菜）に１粒ずつ播種し、温度２７℃、照度５，０００ルクス、日長１６時間の条件下で１０日間栽培し、生育した実生を供試した。
（低温ストレス処理方法）
下記の温度条件に設定した人工気象室に、播種後１０日目のポットを入れ、以下の条件で、４日間栽培した。
「条件；温度２．５±１℃、日長１６時間、照度５，０００ルクス」
（評価）
低温ストレス処理後に、温度２７℃、照度５，０００ルクス、日長１６時間で、４日間栽培後、当該植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、１個体あたりの平均重量を求めた。
その結果、本発明化合物２１あるいは５５のいずれかを種子処理した区では、無処理区と比べて地上部新鮮重量が５％以上大きかった。【０５６６】
試験例９  イネ浸漬処理による低温ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
イネ（品種：日本晴）
（栽培）
必要量のイネ種子を１，０００ｐｐｍベンレ−ト水溶液に浸け、３０℃で一晩暗黒下で培養し、ベンレ−ト水溶液を蒸留水に置換して、３０℃でさらに一晩暗黒下で培養し、催芽処理を行う。
４０６穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理後のイネ種子をろ紙上に播種する。
これに１／２倍濃度の木村Ｂ水耕栽培液（Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １１９：３９−４７（１９９６）参照）を加え、人工気象室内で以下の条件で５日間栽培する。
「条件；温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度７０％、照度８，５００ルクス、日長１２時間」
（化合物処理）
本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつの所定濃度のＤＭＳＯ溶液を調製し、１／２倍濃度の木村Ｂ水耕栽培液にて希釈する。化合物を含む当該水耕栽培液を２４穴プレートの各ウェルに２ｍｌずつ分注し、生育したイネ実生を１ウェルに１個体ずつ移し、以下の条件下、照明培養棚で２日間栽培する。
「条件：温度２５℃、照度５，０００ルクス、日長１２時間」
また、０．１％ＤＭＳＯを含む水耕栽培液を用いて同様に栽培したイネ実生を無処理区とする。
（低温ストレス処理）
当該イネ実生を、２４穴プレートごと保冷庫内に移し、冷陰極管照明を用いて以下の条件で５日間栽培する。
「条件：温度４℃、照度３，５００ルクス、日長１２時間」
（評価）
低温ストレス処理後に、低温ストレス処理後のイネ実生を照明培養棚に移し、以下の条件で、さらに４日間栽培する。
「条件：温度２５℃、照度５，０００ルクス、日長１２時間」
４日後、各処理区のイネ実生個体の地上部を写真撮影し、得られた画像データの緑色部分の面積を、画像解析ソフトＷｉｎ  ＲＯＯＦ（三谷商事社製）で定量して、植物の地上部の当該各個体の緑色面積を求める。処理区毎に、イネ実生１個体あたりの地上部の緑色面積の平均値を求めた結果、本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて緑色面積が大きくなることが期待される。【０５６７】
試験例１０  イネ種子処理による低温ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
イネ（品種：日本晴）
（種子処理）
５％（Ｖ／Ｖ）ｃｏｌｏｒ  ｃｏａｔ  ｒｅｄ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、５％（Ｖ／Ｖ）ＣＦ−Ｃｌｅａｒ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、１％  Ｍａｘｉｍ  ＸＬ（Ｓｙｎｇｅｎｔａ社製）を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子１００キログラム当り所定の量となるように本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。１５ｍｌ遠沈管（ＡＧＣテクノグラス社製）に、イネ種子３グラム当り０．１ｍｌのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。また、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
（栽培方法）
４０６穴プラグトレーの底にろ紙を敷き、種子処理後のイネ種子を播種し、これに１／２倍濃度の木村Ｂ水耕栽培液（Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １１９：３９−４７（１９９６））を加え、人工気象室内で、以下の条件下１０日間栽培する。
「条件：温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度７０％、照度８，５００ルクス、日長１２時間」
（低温ストレス処理）
１０日間栽培後の生じたイネ実生を、プラグトレーごと保冷庫内に移し、以下の条件で、冷陰極管照明下、５日間栽培する。
「条件：温度４℃、照度３，５００ルクス、日長１２時間」
（評価）
低温ストレス処理後の同一処理区のイネ実生４個体を、ホグランド水耕栽培液（Ｈｏａｇｌａｎｄ  ａｎｄ  Ａｒｎｏｎ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ  Ｓｔａｔｉｏｎ  １９５０  Ｃｉｒｃｕｌａｒ  ３４７  ｐｐ．３４）６０ｍｌが入ったカップ（Ｃ−ＡＰ角カップ８８、ＳＨＩＮＧＩ社製）に移し、照明培養棚で以下の条件で１２日間栽培する。
「条件：温度２５℃、照度５，０００ルクス、日長１２時間」
１２日後、各植物個体の地上部新鮮重量を秤量し、処理区ごとに、植物個体の地上部新鮮重量の平均値を求める。
その結果、本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。【０５６８】
試験例１１  イネ浸漬処理による乾燥ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
イネ（品種：日本晴）
（栽培）
イネ種子を１，０００ｐｐｍのベンレ−ト水溶液に浸け、３０℃暗黒下で一晩培養する。ベンレ−ト水溶液を捨てて蒸留水に置換し、３０℃暗黒下でさらに一晩培養する。
４０６穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理イネ種子をろ紙上に播種する。１／２倍濃度の木村Ｂ水耕栽培液（Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １１９：３９−４７（１９９６）参照）に、所定の濃度のの本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつを含むＤＭＳＯ溶液を１／１０，０００容添加し、温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度６０％、照度８５００ルクス、日長１２時間の条件で、１４日間栽培する。
（乾燥ストレス処理）
生育したイネ実生を５株ずつ空の３５ｍｌ平底テストチューブ（アシスト／Ｓａｒｓｔｅｄｔ製）に入れ、ふたをせずに、温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度：６０％、照度８，５００ルクス、日長１２時間で、２日間静置する。
（評価）
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液（Ｈｏａｇｌａｎｄ  ａｎｄ  Ａｒｎｏｎ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ  Ｓｔａｔｉｏｎ  １９５０  Ｃｉｒｃｕｌａｒ  ３４７  ｐｐ．３４参照）１００ｍｌが入った遠沈管（ＡＧＣテクノグラス）に入れ、温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度６０％、照度８，５００ルクス、日長１２時間で、１４日間栽培する。
１４日後、各試験区の供試植物の地上部新鮮重量を測定し、平均値を求める。その結果、本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつを処理したイネは、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。【０５６９】
試験例１２  コムギ灌注処理による高温ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
コムギ（品種：アポジー）
（散布処理）
コムギ種子をプラスチックポット中の培土（愛菜）に５粒ずつ播種し、温度  昼１８℃／夜１５℃、照度７，０００ルクス、日長１６時間の人工気象室にて１０日間栽培する。ストレス試験前に１ポット当り３個体に間引きする。
所定量の本発明化合物１〜本発明化合物１１５のいずれかひとつをＤＭＳＯに溶解して１０００倍希釈する。本発明化合物を所定の濃度で含有する水溶液１５ｍｌを前記コムギ実生の生育したポットに土壌灌注処理する。また、本発明化合物を含まない０．１％  ＤＭＳＯ溶液を処理し、無処理区とする。
（高温ストレス処理）
播種後１３日目の当該供試植物を、人工気象室内で、温度  ４９℃、湿度  ５０％、照度  ７，０００ルクスの条件にて２．５時間、静置する。
（評価）
高温ストレス処理後に、人工気象室内で、温度  昼１８℃／夜１５℃、照度７，０００ルクスで１４日間栽培する。高温ストレス処理１４日後の当該コムギをスキャナライザー３Ｄ−ＶＩＳ（ＬｅｍｎａＴｅｃ社製）で撮影し、葉の緑色部分の面積を計測する。その結果、本発明化合物１〜本発明化合物１１５のいずれかひとつを処理したコムギは、本発明化合物を処理しなかったコムギ（無処理区）に比べて、葉の緑色の面積が大きくなる効果が期待される。【０５７０】
試験例１３  イネ種子処理による乾燥ストレス下での生育促進評価試験
（供試植物）
イネ（品種：日本晴）
（種子処理）
５％（Ｖ／Ｖ）ｃｏｌｏｒ  ｃｏａｔ  ｒｅｄ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、５％（Ｖ／Ｖ）ＣＦ−Ｃｌｅａｒ（Ｂｅｃｋｅｒ  Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．）、１％  Ｍａｘｉｍ  ＸＬ（Ｓｙｎｇｅｎｔａ社製）を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子１００キログラム当り所定の量となるように本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。５０ｍｌ遠沈管（ＡＧＣテクノグラス社製）に、イネ種子１０グラム当り０．３ｍｌのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。又、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
（栽培）
４０６穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、上記のように種子処理したイネ種子をろ紙上に播種して、１／２倍濃度の木村Ｂ水耕栽培液（Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １１９：３９−４７（１９９６）参照）を添加し、温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度６０％、照度８５００ルクス、日長１２時間の条件で、１７日間栽培する。
（乾燥ストレス処理）
生育したイネ実生を５株ずつ空の３５ｍｌ平底テストチューブ（アシスト／Ｓａｒｓｔｅｄｔ製）に入れ、ふたをせずに、温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度：６０％、照度８，５００ルクス、日長１２時間で、２日間静置する。
（評価）
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液（Ｈｏａｇｌａｎｄ  ａｎｄ  Ａｒｎｏｎ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ  Ｓｔａｔｉｏｎ  １９５０  Ｃｉｒｃｕｌａｒ  ３４７  ｐｐ．３４参照）１００ｍｌが入った遠沈管（ＡＧＣテクノグラス）に入れ、温度  昼２８℃／夜２３℃、湿度６０％、照度８，５００ルクス、日長１２時間で、１４日間栽培する。
１４日後、各試験区の供試植物５個体をまとめて地上部新鮮重量を測定し、各試験区の平均値を求める。その結果、本発明化合物１〜１１５のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなる効果が期待される。【０５７１】
試験例１４  低温ストレス下でのトウモロコシ土壌潅注処理による生育促進評価試験
トウモロコシ種子（品種：パイオニア１２０  ３１Ｐ４１）をプラスチックポット（直径５５ｍｍ×高さ５８ｍｍ）内の培土（愛菜）に播種し、温度：２０−２５℃、照度：約５，０００ルクス、日長１６時間の条件下で、７日間栽培した。
各試験濃度の１，０００倍濃度の化合物２、９、１０、１３、１６、１８、２１、２４、２８、３０、３５、３７、４１、４７、５２、５５、５７、５８、５９、６１、６３、６５、６７、６８、７１、７２、７５、８４、８８、９０、９９、１０３、１０７、１１０、１１５および１１６のＤＭＳＯ溶液を調製し、蒸留水にて希釈して試験液を調製した。得られた試験液２０ｍｌを株元に土壌潅注した後、温度：２７℃、湿度：４０−８０％、照度：約５，０００ルクス、日長１６時間の条件下で、２日間栽培した。これを本化合物処理区とした。化合物のＤＭＳＯ溶液の代わりに０．１％ＤＭＳＯ水溶液２０ｍｌを土壌潅注した区を無処理区とした。
土壌潅注した植物を、人工気象器内で、温度：２．５℃、湿度：４０−８０％、照度：約５，０００ルクス、日長１６時間の条件にて５日間栽培し低温ストレスに暴露した。当該低温ストレスに暴露した後、温度：２７℃、湿度：４０−８０％、照度：約５，０００ルクス、日長１６時間の条件下で、４日間栽培した。
栽培後、各植物体の健全性を以下の評価指標に従って点数化した。
５：  ２／３以上が健全である葉が４枚以上
４：  ２／３以上が健全である葉が３枚
３：  ２／３以上が健全である葉が２枚
２：  ２／３以上が健全である葉が１枚
１：  ２／３以上が健全である葉が０枚
０：  枯死
４植物体の健全性の点数の平均値を算出した。その結果、表１０に示すように、化合物２、９、１０、１３、１６、１８、２１、２４、２８、３０、３５、３７、４１、４７、５２、５５、５７、５８、５９、６１、６３、６５、６７、６８、７１、７２、７５、８４、８８、９０、９９、１０３、１０７、１１０、１１５および１１６で処理した処理区は無処理区よりも明らかに点数が大きかった。【０５７２】
【表１０】
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【産業上の利用可能性】
【０５７３】
本発明方法を用いることによって、効果的に植物の生長を促進することが可能となる。
【国際調査報告】
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