(57)【要約】化合物は、下記一般式（ＩＡ０）又は（ＩＢ０）で表される。前記化合物は、太陽電池モジュールに用いられる前記太陽電池モジュールは、太陽光発電装置に用いられる。［化１］2014010305.tif 000066
2014010305.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ＩＡ０）又は（ＩＢ０）で表される化合物。
【化１】
2014010305.tif 000059
（式中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１０若しくは（ｚ）−２０で表される基であり、複数個のＺは互いに同一でも異なっていてもよく；Ａｒ１０及びＡｒ２０は、それぞれ独立に下記一般式（Ｉ）−１１０、（Ｉ）−１２０、（Ｉ）−１３０、（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基であり；Ａｒ１及びＡｒ２が（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基であるとき、Ｒ１０は水素原子又はアルキル基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）
【化２】
2014010305.tif 000060
【化３】
2014010305.tif 000061
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１は０〜２の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１がすべて水素原子またはアルキル基であるとき、ｎ１１は１又は２であり、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
下記一般式（ＩＡ）又は（ＩＢ）で表される化合物。
【化４】
2014010305.tif 000062
（式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に下記一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）
【化５】
2014010305.tif 000063
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
前記Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
下記一般式（ＩＩＡ）又は（ＩＩＢ）で表される化合物。
【化６】
2014010305.tif 000064
（式中、Ｚは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、複数個のＺは互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、少なくとも１個のＺは、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり；Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に下記一般式（ＩＩ）−１１、（ＩＩ）−１２又は（ＩＩ）−１３で表される基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）
【化７】
2014010305.tif 000065
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１は０〜２の整数であり、ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項６】
前記Ｚが、水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、
前記Ｒ１が、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、
前記Ｒ２が、炭素数１〜１０のアルキル基であり、
前記Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｚが、水素原子、炭素数６〜１８のアルキル基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、
前記Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基である請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物を用いた太陽電池モジュール。
【請求項９】
光入射面及び該光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備え、
前記導光体は、さらに前記化合物を含み、前記光入射面からの入射光が前記化合物に吸収されて生じた前記化合物からの放射光を、前記射出光とする請求項８に記載の太陽電池モジュール。
【請求項１０】
請求項８に記載の太陽電池モジュールを備えた太陽光発電装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の化合物、前記化合物を用いた太陽電池モジュール、及び前記太陽電池モジュールを備えた太陽光発電装置に関する。
本願は、２０１２年７月９日に、日本に出願された特願２０１２−１５３９７５号及び２０１２年８月１３日に、日本に出願された特願２０１２−１７９５６７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
導光体の一部に太陽電池素子を備え、導光体の内部を伝播した光を太陽電池素子に入射させて発電を行う太陽光発電装置として、特許文献１に記載の太陽光発電装置（太陽エネルギー回収窓）が知られている。
この太陽光発電装置は、導光体の一主面から入射した太陽光の一部を導光体の内部に伝播させて、太陽電池素子に導くように構成されている。導光体は、蛍光体（蛍光物質）を含有している。この蛍光体は、導光体に入射した太陽光（入射光）を吸収して励起され、発光する。そして、このときの蛍光体からの放射光（蛍光）は導光体の内部を伝播し、太陽電池素子に入射することにより、発電が行われるようになっている。【０００３】
このような太陽光発電装置においては、発電量を決定する一つの要因として、蛍光体の発光能が挙げられる。そして、太陽光発電装置の発電量を増大させるためには、蛍光体として、十分に長波長の光を吸収可能なものを用いることが望まれ、蛍光体の選択が重要となる。【０００４】
蛍光体としては、これまでに種々のものが探索されてきており、例えば、非特許文献１及び２には、下記式（９）−１で表される化合物（以下、「化合物（９）−１」と略記する）が開示されている。【０００５】
【化１】
2014010305.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平３−２７３６８６号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｍｉｃｈａｅｌ  Ｇ．Ｄｅｂｉｊｅ，ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌ．Ｏｐｔ．，５０（２０１１）１６３
【非特許文献２】Ｈｅｒｉｂｅｒｔ  Ｑｕａｎｔｅ，ｅｔ．ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．，１９９７，９，４９５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、化合物（９）−１は、吸収可能な光のピーク波長（光の吸収ピーク波長）が６３０ｎｍ程度であり、光の吸収波長が十分に長波長ではない。太陽光発電装置用の太陽電池モジュールにおいてこのような化合物を用いた場合、太陽光発電装置の発電量の増大を見込むことが難しく、新規の化合物の適用が望まれていた。【０００９】
本発明のいくつかの態様は上記事情に鑑みてなされたものであり、十分に長波長の光を吸収可能な新規の化合物、前記化合物を用いた太陽電池モジュール、及び前記太陽電池モジュールを備えた太陽光発電装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、下記一般式（ＩＡ０）又は（ＩＢ０）で表される化合物を提供する。【００１１】
【化２】
2014010305.tif 000004
（式中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１０若しくは（ｚ）−２０で表される基であり、複数個のＺは互いに同一でも異なっていてもよく；Ａｒ１０及びＡｒ２０は、それぞれ独立に下記一般式（Ｉ）−１１０、（Ｉ）−１２０、（Ｉ）−１３０、（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基であり；Ａｒ１及びＡｒ２が（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基であるとき、Ｒ１０は水素原子又はアルキル基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）【００１２】
【化３】
2014010305.tif 000005
【化４】
2014010305.tif 000006
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１は０〜２の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１がすべて水素原子またはアルキル基であるとき、ｎ１１は１又は２であり、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）【００１３】
本発明の一態様は、下記一般式（ＩＡ）又は（ＩＢ）で表される化合物を提供する。【００１４】
【化５】
2014010305.tif 000007
（式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に下記一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）【００１５】
【化６】
2014010305.tif 000008
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）【００１６】
また、本発明の一態様における化合物は、前記Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基である化合物であってもよい。
また、本発明の一態様における化合物は、前記Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基である化合物であってもよい。【００１７】
本発明の他の態様は、下記一般式（ＩＩＡ）又は（ＩＩＢ）で表される化合物を提供する。【００１８】
【化７】
2014010305.tif 000009
（式中、Ｚは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、複数個のＺは互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、少なくとも１個のＺは、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり；Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に下記一般式（ＩＩ）−１１、（ＩＩ）−１２又は（ＩＩ）−１３で表される基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）【００１９】
【化８】
2014010305.tif 000010
（式中、Ｒ１０１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１０１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１０２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１は０〜２の整数であり、ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）【００２０】
本発明の他の態様における化合物は、前記Ｚが、水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、前記Ｒ１０１が、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、前記Ｒ１０２が、炭素数１〜１０のアルキル基であり、前記Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基である化合物であってもよい。
また、本発明の他の態様におけるは、前記Ｚが、水素原子、炭素数６〜１８のアルキル基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、前記Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立に水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基である化合物であってもよい。【００２１】
また、本発明のさらに他の態様は、かかる化合物を用いた太陽電池モジュールを提供する。
また、本発明のさらに他の態様における太陽電池モジュールは、光入射面及び該光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備え、前記導光体は、さらに前記化合物を含み、前記光入射面からの入射光が前記化合物に吸収されて生じた前記化合物からの放射光を、前記射出光とする。
また、本発明のさらに他の態様は、かかる太陽電池モジュールを備えた太陽光発電装置を提供する。
【発明の効果】
【００２２】
本発明の態様によれば、十分に長波長の光を吸収可能な新規の化合物、前記化合物を用いた太陽電池モジュール、及び前記太陽電池モジュールを備えた太陽光発電装置が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】本発明に係る太陽電池モジュールの一実施形態の概略構成を示す模式図である。
【図２】本発明に係る太陽電池モジュールの断面図である。
【図３Ａ】本発明に係る太陽電池モジュールの集光板の変形例を示す側断面図である。
【図３Ｂ】本発明に係る太陽電池モジュールの集光板の変形例を示す側断面図である。
【図４Ａ】本発明に係る太陽電池モジュールの変形例を示す斜視図である。
【図４Ｂ】本発明に係る太陽電池モジュールの変形例を示す斜視図である。
【図４Ｃ】本発明に係る太陽電池モジュールの変形例を示す斜視図である。
【図４Ｄ】本発明に係る太陽電池モジュールの変形例を示す斜視図である。
【図５Ａ】本発明に係る太陽電池モジュールの変形例を示す斜視図である。
【図５Ｂ】図５Ａに示す太陽電池モジュールの要部拡大図である。
【図５Ｃ】本発明に係る太陽電池モジュールの変形例を示す斜視図である。
【図５Ｄ】本発明に係る太陽電池モジュールの変形例を示す斜視図である。
【図６】本発明に係る太陽光発電装置の一実施形態の概略構成図である。
【図７】実施例７の反応式（１−１１）の生成物の質量分析の結果を示す図である。
【図８】実施例７の反応式（１−１１）の生成物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図９】実施例７の反応式（１−１２）の生成物の質量分析の結果を示す図である。
【図１０】実施例７の反応式（１−１２）の生成物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図１１】実施例７の反応式（１−１２）の生成物の１Ｈ−ＮＭＲの結果を示す図である。
【図１２】実施例７の反応式（１−１３）の生成物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図１３】実施例７の反応式（１−１３）の生成物の１Ｈ−ＮＭＲの結果を示す図である。
【図１４】実施例７の反応式（１−１４）の生成物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図１５】実施例７の反応式（１−１４）の生成物の１Ｈ−ＮＭＲの結果を示す図である。
【図１６】実施例７の反応式（１−１５）の生成物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図１７】実施例７の反応式（１−１５）の生成物の１Ｈ−ＮＭＲの結果を示す図である。
【図１８】実施例７の化合物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルを示す図である。
【図１９】実施例７の化合物の励起光波長と蛍光量子収率の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
＜化合物＞
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（ＩＡ０）又は（ＩＢ０）で表される（以下、これら化合物をまとめて化合物（Ｉ０）と略記することがある）。化合物（Ｉ０）は、蛍光性の新規化合物であり、長波長の光に対して吸収係数が高いので、このような光を十分に吸収可能である。化合物（Ｉ０）のうち、下記一般式（ＩＡ０）で表される化合物はｓｙｎ体であり、下記一般式（ＩＢ０）で表される化合物はａｎｔｉ体である。
【００２５】
【化９】
2014010305.tif 000011
（式中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１０若しくは（ｚ）−２０で表される基であり、複数個のＺは互いに同一でも異なっていてもよく；Ａｒ１０及びＡｒ２０は、それぞれ独立に下記一般式（Ｉ）−１１０、（Ｉ）−１２０、（Ｉ）−１３０、（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基であり；Ａｒ１及びＡｒ２が（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基であるとき、Ｒ１０は水素原子又はアルキル基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）
【００２６】
【化１０】
2014010305.tif 000012
【化１１】
2014010305.tif 000013
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１は０〜２の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１がすべて水素原子またはアルキル基であるとき、ｎ１１は１又は２であり、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００２７】
式中、Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基である。
【００２８】
式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、一般式（ｚ）−１０で表される基は、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基又はアルキルアリールアミノ基である。
【００２９】
Ｒ１における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。
【００３０】
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基が例示できる。
なかでも、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜１０であることがより好ましい。
【００３１】
環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２０であることが好ましく、３〜１０であることがより好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示できる。
【００３２】
Ｒ１における前記アリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、炭素数が６〜１２であることが好ましく、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−トルイル基（１−メチルフェニル基）、ｍ−トルイル基（２−メチルフェニル基）、ｐ−トルイル基（３−メチルフェニル基）、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が例示できる。また、これらアリール基の、１個以上の水素原子がアルキル基で置換されたものでもよい。ここで、水素原子が置換される前記アルキル基としては、Ｒ１における前記アルキル基と同様のものが例示できる。
Ｒ１における前記アリール基は、単環状であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【００３３】
Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であることが好ましい。
【００３４】
式中、Ｒ２水素原子又はアルキル基である。すなわち、一般式（ｚ）−２０で表される基は、水酸基又はアルコキシ基である。
Ｒ２における前記アルキル基としては、Ｒ１における前記アルキル基と同様のものが例示でき、同一分子中のＲ１における前記アルキル基と同一でもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましい。
【００３５】
Ｒ1０における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、Ｚにおける前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、後述する溶媒への溶解性がより向上する点から、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【００３６】
Ｒ1０における直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基が例示できる。
なかでも、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【００３７】
Ｒ1０における環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｚにおけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
なかでも、環状の前記アルキル基は、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【００３８】
化合物（Ｉ０）が、Ｒ1０としてアルキル基を有する場合、後述するＲ１１、Ｒ１２又はＲ１３がアルキル基である場合と同様に、化合物（Ｉ０）は適切な溶媒を選択することで、溶媒への溶解性が向上する。溶媒への溶解性が高い化合物（Ｉ０）を使用することで、後述する太陽光発電装置として発電量がより多いものが、より容易に得られる。ただし、Ｒ1０としてアルキル基を全く有しない化合物（Ｉ０）を使用した場合でも、発電量が十分多い太陽光発電装置が得られる。
【００３９】
Ｒ1０における前記アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、Ｒ1０における炭素数が２以上の前記アルキル基において、炭素原子間のいずれか１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が二重結合（Ｃ＝Ｃ）に置換されたものが例示できる。前記アルケニル基で好ましいものとしては、ビニル基（エテニル基、−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル基（２−プロペニル基、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）、１−プロペニル基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３）、イソプロペニル基（−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、１−ブテニル基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ３）、２−ブテニル基（−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３）、３−ブテニル基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）、シクロヘキセニル基、シクロペンテニル基等が例示できる。
【００４０】
Ｒ1０における前記アルキニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、Ｒ1０における炭素数が２以上の前記アルキル基において、炭素原子間のいずれか１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が三重結合（Ｃ≡Ｃ）に置換されたものが例示できる。前記アルケニル基で好ましいものとしては、エチニル基（−Ｃ≡ＣＨ）、プロパルギル基（−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ）等が例示できる。
【００４１】
Ｒ1０における前記アリール基としては、Ｒ１における前記アリール基と同様のものが例示できる。
【００４２】
Ｒ1０における前記アルキルカルボニルアミノ基としては、アミノ基（−ＮＨ２）の１個の水素原子が、アルキルカルボニル基で置換された基が例示でき、前記アルキルカルボニル基としては、Ｚにおける前記アルキル基がカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）の炭素原子に結合した１価の基が例示できる。
Ｒ1０における前記アルキルカルボニルアミノ基で好ましいものとしては、メチルカルボニルアミノ基（−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３）等が例示できる。
【００４３】
複数個（２０個）のＲ1０は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｒ1０はすべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ異なっていてもよい。
【００４４】
Ｒ1０が、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は一般式（ｚ）−１０若しくは（ｚ）−２０で表される基である場合、これらＲ1０の化合物（Ｉ０）中での位置及び数は、特に限定されない。
【００４５】
なお、化合物（Ｉ０）においては、Ｒ1０が比較的嵩高い基である場合、このＲ1０が結合しているベンゼン環骨格は、立体障害が大きくなるため、隣接する酸素原子との間の結合を軸として回転し難い。例えば、２分子の化合物（Ｉ０）について、同じ位置のベンゼン環骨格に着目し、このベンゼン環骨格が回転しない場合を考える。一方の化合物（Ｉ０）は、前記ベンゼン環骨格の２位の炭素原子にＲ1０として水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＲ1０としてすべて水素原子が結合している。これに対して他方の化合物（Ｉ０）は、前記ベンゼン環骨格の６位の炭素原子にＲ1０として水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＲ1０としてすべて水素原子が結合している。これら化合物（Ｉ０）は、上記の水素原子以外の基がたとえ同一であったとしても、立体異性体として区別される。同様に、前記ベンゼン環骨格の３位の炭素原子にＲ1０として水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＲ1０としてすべて水素原子が結合している化合物（Ｉ０）と、前記ベンゼン環骨格の５位の炭素原子にＺとして水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＲ1０としてすべて水素原子が結合している化合物（Ｉ０）とは、上記の水素原子以外の基がたとえ同一であったとしても、立体異性体として区別される。なお、ここに挙げたものは一例であり、立体異性体はこれらに限定されない。
【００４６】
式中、Ａｒ１０及びＡｒ２０は、それぞれ独立に前記一般式（Ｉ）−１１０、（Ｉ）−１２０、（Ｉ）−１３０、（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基である。ただし、Ａｒ１０及びＡｒ２０が（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基である場合、Ｒ１０は水素原子又はアルキル基である。
前記一般式（ＩＡ０）及び（ＩＢ０）において、一般式（Ｉ）−１１０、（Ｉ）−１２０又は（Ｉ）−１３０で表される基と、一般式（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基とは、共存してもよいし、しなくてもよい。
【００４７】
Ａｒ１０及びＡｒ２０が一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基であることで、化合物（Ｉ）は、光の吸収ピーク波長が長波長となる。また、蛍光量子収率が大きくなる。
なお、本実施形態において、「ピーク波長」とは、光スペクトルの主たるピークの波長を意味し、好ましくはスペクトル強度が最大のピークの波長である。
【００４８】
一般式（ＩＡ０）及び（ＩＢ０）において、符号＊を付した結合は、一般式（Ｉ）−１１０、（Ｉ）−１２０、（Ｉ）−１３０、（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基の、符号＊を付した炭素原子に対して形成されている。すなわち、一般式（ＩＡ０）を例に挙げると、「−Ｃ（＝Ｎ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１０に向けて伸びている結合は、Ａｒ１０である上記のいずれかの基の符号＊を付した炭素原子に結びつき、「−Ｃ（＝Ｎ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ２０に向けて伸びている結合は、Ａｒ２０である上記のいずれかの基の符号＊を付した炭素原子に結びついている。
同様に、一般式（ＩＡ０）及び（ＩＢ０）において、符号＊＊を付した結合は、一般式（Ｉ）−１１０、（Ｉ）−１２０、（Ｉ）−１３０、（Ｉ）−２１０又は（Ｉ）−２２０で表される基の、符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。すなわち、一般式（ＩＡ０）を例に挙げると、「−Ｃ−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１０に向けて伸びている結合は、Ａｒ１０である上記のいずれかの基の符号＊＊を付した炭素原子に結びつき、「−Ｃ−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ２０に向けて伸びている結合は、Ａｒ２０である上記のいずれかの基の符号＊＊を付した炭素原子に結びついている。
【００４９】
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基である。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２における前記アルキル基としては、Ｒ１０における前記アルキル基と同様のものが例示でき、同一分子中のＲ１０における前記アルキル基と同一でもよいし、異なっていてもよい。
【００５０】
複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよい。例えば、一般式（Ｉ）−１１０においては、複数個（「２ｎ１１＋４」個）のＲ１１は互いに同一でも異なっていてもよい。また、一般式（Ｉ）−２１０においては、複数個（８個）のＲ２１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５１】
いずれか１個以上のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１又はＲ２２がアルキル基である場合、化合物（Ｉ０）中での前記アルキル基の位置及び数は、特に限定されない。
【００５２】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立に水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基であることがより好ましい。
【００５３】
化合物（Ｉ０）は、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１又はＲ２２として、アルキル基であるものを分子中に１個以上有する場合、適切な溶媒を選択することで、溶媒への溶解性が向上する。溶媒への溶解性が高い化合物（Ｉ０）を使用することで、後述する太陽光発電装置として発電量がより多いものが、より容易に得られる。ただし、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１又はＲ２２として、アルキル基を全く有しない化合物（Ｉ０）を使用した場合でも、発電量が十分多い太陽光発電装置が得られる。
【００５４】
式中、ｎ１１は０〜２の整数であり、ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２である。例えば、一般式（Ｉ）−１１０において、ｎ１１が２である場合には、一般式（Ｉ）−１１０で表される基は、ベンゼン環骨格が３個縮環した構造を有する基である。そして、ｎ１１が０である場合には、一般式（Ｉ）−１１０で表される基は、ベンゼン環骨格１個を有する基である。
【００５５】
複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。
例えば、一般式（ＩＡ０）及び（ＩＢ０）において、Ａｒ１０及びＡｒ２０がいずれも一般式（Ｉ）−１１０で表される基である場合には、Ａｒ１０におけるｎ１１と、Ａｒ２０におけるｎ１１とは、互いに同一でも異なっていてもよい。一般式（Ｉ）−１２０におけるｎ１２、及び一般式（Ｉ）−１３０におけるｎ１３も同様である。
【００５６】
化合物（Ｉ０）は、ｎ１１、ｎ１２又はｎ１３が大きいほど、光の吸収ピーク波長が長波長になる傾向にある。
また、化合物（Ｉ０）は、後述する製造方法による製造がより容易である点から、Ａｒ１０及びＡｒ２０におけるｎ１１、ｎ１２又はｎ１３は、互いに同一であることが好ましい。
【００５７】
化合物（Ｉ０）は、吸収可能な光のピーク波長が、好ましくは６４０ｎｍ以上となり、さらに構造を適宜選択することで、吸収可能な光のピーク波長が、７００ｎｍ以上となることもあり、光の吸収波長が十分に長波長のものである。
【００５８】
化合物（Ｉ０）の吸収可能な光のピーク波長は、量子化学計算によって求めることもできる。このとき、汎用の量子化学計算ソフトを用いることができ、このようなものとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）が例示でき、非経験的分子軌道計算法のレベルＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇにより、光のピーク波長が求められる。
【００５９】
以下に、上記化合物の例である化合物１および化合物２について説明する。
【００６０】
＜化合物１＞
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（ＩＡ）又は（ＩＢ）で表される（以下、これら化合物をまとめて化合物（Ｉ）と略記することがある）。化合物（Ｉ）は、蛍光性の新規化合物であり、長波長の光に対して吸収係数が高いので、このような光を十分に吸収可能である。化合物（Ｉ）のうち、下記一般式（ＩＡ）で表される化合物はｓｙｎ体であり、下記一般式（ＩＢ）で表される化合物はａｎｔｉ体である。
【００６１】
【化１２】
2014010305.tif 000014
（式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に下記一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）
【００６２】
【化１３】
2014010305.tif 000015
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００６３】
式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基である。
Ｒ１における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、後述する溶媒への溶解性がより向上する点から、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【００６４】
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基が例示できる。
なかでも、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【００６５】
環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｒ１におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
なかでも、環状の前記アルキル基は、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【００６６】
複数個（２０個）のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｒ１はすべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ異なっていてもよい。
【００６７】
いずれか１個以上のＲ１がアルキル基である場合、化合物（Ｉ）中での前記アルキル基の位置及び数は、特に限定されない。なかでも、Ｒ１及び酸素原子が結合しているベンゼン環骨格において、４位の炭素原子に結合している（前記酸素原子に対してパラ位の）Ｒ１がアルキル基であることが好ましい。そして、４個の前記ベンゼン環骨格のうち、４位の炭素原子に結合しているＲ１がアルキル基であるものの数が２個以上であることが好ましく、３個以上であることがより好ましく、４個の前記ベンゼン環骨格すべてにおいて、４位の炭素原子に結合しているＲ１がアルキル基であることが特に好ましい。
【００６８】
なお、化合物（Ｉ）においては、Ｒ１が結合している４個のベンゼン環骨格は、立体障害が比較的大きいため、隣接する酸素原子との間の結合を軸として回転し難い。例えば、２分子の化合物（Ｉ）について、同じ位置のベンゼン環骨格に着目し、このベンゼン環骨格が回転しない場合を考える。一方の化合物（Ｉ）は、前記ベンゼン環骨格の２位の炭素原子にＲ１としてアルキル基が結合し、その他の炭素原子にはＲ１としてすべて水素原子が結合している。これに対して他方の化合物（Ｉ）は、前記ベンゼン環骨格の６位の炭素原子にＲ１としてアルキル基が結合し、その他の炭素原子にはＲ１としてすべて水素原子が結合している。これら化合物（Ｉ）は、上記のアルキル基がたとえ同一であったとしても、立体異性体として区別される。同様に、前記ベンゼン環骨格の３位の炭素原子にＲ１としてアルキル基が結合し、その他の炭素原子にはＲ１としてすべて水素原子が結合している化合物（Ｉ）と、前記ベンゼン環骨格の５位の炭素原子にＲ１としてアルキル基が結合し、その他の炭素原子にはＲ１としてすべて水素原子が結合している化合物（Ｉ）とは、上記のアルキル基がたとえ同一であったとしても、立体異性体として区別される。なお、ここに挙げたものは一例であり、立体異性体はこれらに限定されない。
【００６９】
Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基であることがより好ましい。
【００７０】
式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に前記一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基である。
前記一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２又は（Ｉ）−１３で表される基と、一般式（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基とは、共存してもよいし、しなくてもよい。以下、化合物（Ｉ）のうち、Ａｒ１及びＡｒ２が、ともに一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２又は（Ｉ）−１３で表される基である化合物（Ｉ）を特に「化合物（１）」と略記し、Ａｒ１及びＡｒ２が、ともに一般式（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基である化合物（Ｉ）を特に「化合物（２）」と略記する。
【００７１】
Ａｒ１及びＡｒ２が一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基であることで、化合物（Ｉ）は、光の吸収ピーク波長が長波長となる。また、蛍光量子収率が大きくなる。
なお、本実施形態において、「ピーク波長」とは、光スペクトルの主たるピークの波長を意味し、好ましくはスペクトル強度が最大のピークの波長である。
【００７２】
一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、符号＊を付した結合は、一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基の、符号＊を付した炭素原子に対して形成されている。すなわち、一般式（ＩＡ）を例に挙げると、「−Ｃ（＝Ｎ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１に向けて伸びている結合は、Ａｒ１である上記のいずれかの基の符号＊を付した炭素原子に結びつき、「−Ｃ（＝Ｎ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ２に向けて伸びている結合は、Ａｒ２である上記のいずれかの基の符号＊を付した炭素原子に結びついている。
同様に、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、符号＊＊を付した結合は、一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２、（Ｉ）−１３、（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基の、符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。すなわち、一般式（ＩＡ）を例に挙げると、「−Ｃ−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１に向けて伸びている結合は、Ａｒ１である上記のいずれかの基の符号＊＊を付した炭素原子に結びつき、「−Ｃ−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ２に向けて伸びている結合は、Ａｒ２である上記のいずれかの基の符号＊＊を付した炭素原子に結びついている。
【００７３】
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基である。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２における前記アルキル基としては、Ｒ１における前記アルキル基と同様のものが例示でき、同一分子中のＲ１における前記アルキル基と同一でもよいし、異なっていてもよい。
【００７４】
複数個のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なっていてもよい。例えば、一般式（Ｉ）−１１においては、複数個（「２ｎ１１＋４」個）のＲ１１は互いに同一でも異なっていてもよい。また、一般式（Ｉ）−２１においては、複数個（８個）のＲ２１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７５】
いずれか１個以上のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１又はＲ２２がアルキル基である場合、化合物（Ｉ）中での前記アルキル基の位置及び数は、特に限定されない。
【００７６】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立に水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基であることがより好ましい。
【００７７】
化合物（Ｉ）は、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１又はＲ２２として、アルキル基であるものを分子中に１個以上有する場合、適切な溶媒を選択することで、溶媒への溶解性が向上する。溶媒への溶解性が高い化合物（Ｉ）を使用することで、後述する太陽光発電装置として発電量がより多いものが、より容易に得られる。ただし、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１又はＲ２２として、アルキル基を全く有しない化合物（Ｉ）を使用した場合でも、発電量が十分多い太陽光発電装置が得られる。
【００７８】
式中、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に１又は２である。例えば、一般式（Ｉ）−１１において、ｎ１１が１である場合には、一般式（Ｉ）−１１で表される基は、ベンゼン環骨格が２個縮環した構造を有する基であり、ｎ１１が２である場合には、一般式（Ｉ）−１１で表される基は、ベンゼン環骨格が３個縮環した構造を有する基である。
【００７９】
複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。
例えば、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも一般式（Ｉ）−１１で表される基である場合には、Ａｒ１におけるｎ１１と、Ａｒ２におけるｎ１１とは、互いに同一でも異なっていてもよい。一般式（Ｉ）−１２におけるｎ１２、及び一般式（Ｉ）−１３におけるｎ１３も同様である。
【００８０】
化合物（Ｉ）のうち、化合物（１）は、ｎ１１、ｎ１２又はｎ１３が１である場合よりも２である場合の方が、光の吸収ピーク波長が長波長になる傾向にある。
また、化合物（Ｉ）は、後述する製造方法による製造がより容易である点から、Ａｒ１及びＡｒ２におけるｎ１１、ｎ１２又はｎ１３は、互いに同一であることが好ましい。
【００８１】
化合物（Ｉ）は、光の吸収ピーク波長が、好ましくは６５０ｎｍ以上、より好ましくは６６０ｎｍ以上となり、光の吸収波長が十分に長波長のものである。特に、化合物（２）は、その効果がより高く、光の吸収ピーク波長を、好ましくは７３０ｎｍ以上、より好ましくは７５０ｎｍ以上とすることも可能である。
【００８２】
化合物（Ｉ）のうち特に化合物（２）は、振動子強度が大きくなる傾向にあり、このような化合物（Ｉ）は、蛍光量子収率がより大きくなる傾向にある。
蛍光量子収率が大きい化合物（Ｉ）を用いることで、後述する太陽光発電装置として発電量がより多いものが得られる。
【００８３】
化合物（Ｉ）の光の吸収ピーク波長は、量子化学計算によって求めることもできる。このとき、汎用の量子化学計算ソフトを用いることができ、このようなものとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）が例示でき、非経験的分子軌道計算法のレベルＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）により、光のピーク波長が求められる。
【００８４】
化合物（Ｉ）のうち、化合物（１）としては、下記一般式（１Ａ）−１〜（１Ａ）−６、及び（１Ｂ）−１〜（１Ｂ）−６で表される化合物が例示できる。
【００８５】
【化１４】
2014010305.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【００８６】
【化１５】
2014010305.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【００８７】
【化１６】
2014010305.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【００８８】
【化１７】
2014010305.tif 000019
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【００８９】
化合物（Ｉ）のうち、化合物（２）としては、下記一般式（２Ａ）−１〜（２Ａ）−３、及び（２Ｂ）−１〜（２Ｂ）−３で表される化合物が例示できる。
【００９０】
【化１８】
2014010305.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２１及びＲ２２は、前記と同じである。）
【００９１】
【化１９】
2014010305.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２１及びＲ２２は、前記と同じである。）
【００９２】
なお、ここでは、化合物（Ｉ）として、化合物（１）及び（２）について例示したが、これら化合物（１）及び（２）において、Ａｒ１又はＡｒ２が置換され、Ａｒ１及びＡｒ２として、一般式（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２又は（Ｉ）−１３で表される基と、一般式（Ｉ）−２１又は（Ｉ）−２２で表される基とが、共存しているものも、化合物（Ｉ）として例示できる。
【００９３】
化合物（Ｉ）は、十分に長波長の光を吸収可能なので、後述する太陽光発電装置における蛍光体として用いることで、かかる太陽光発電装置は発電量に優れる。
【００９４】
化合物（Ｉ）は、例えば、化合物（Ｉｂ）製造工程及び化合物（Ｉ）製造工程を有する製造方法により製造できる。化合物（Ｉｂ）製造工程とは、下記一般式（Ｉｅ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉｅ）」と略記する）と、下記一般式（Ｉｄ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉｄ）」と略記する）と、下記一般式（Ｉｃ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉｃ）」と略記する）とを反応させて、下記一般式（ＩＡｂ）及び／又は（ＩＢｂ）で表される化合物（以下、これら化合物をまとめて「化合物（Ｉｂ）」と略記する）を得る工程である。化合物（Ｉ）製造工程とは、化合物（Ｉｂ）と、下記一般式（Ｉａ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉａ）」と略記する）とを反応させて、化合物（Ｉ）を得る工程である。ただし、ここに挙げた製造方法は一例であり、化合物（Ｉ）の製造方法は、これに限定されない。
なお、下記反応式では、化合物（Ｉｂ）として、一般式（ＩＡｂ）及び（ＩＢｂ）で表される化合物がともに生成する例を示しているが、上記のように、いずれか一方のみが生成することもある。そして、一般式（ＩＡｂ）で表される化合物（Ｉｂ）からは一般式（ＩＡ）で表される化合物（Ｉ）が生成し、一般式（ＩＢｂ）で表される化合物（Ｉｂ）からは一般式（ＩＢ）で表される化合物（Ｉ）が生成する。
【００９５】
【化２０】
2014010305.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記と同じであり；Ｘはハロゲン原子である。）
【００９６】
化合物（Ｉｂ）製造工程においては、化合物（Ｉｃ）、（Ｉｄ）及び（Ｉｅ）を反応させる。かかる反応は脱水縮合反応である。
化合物（Ｉｃ）において、Ａｒ１は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）におけるＡｒ１と同じである。また、Ａｒ１に結合している２個のアミノ基（−ＮＨ２）のうち、一方とＡｒ１との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊を付した結合となり、他方とＡｒ１との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊＊を付した結合となる。
化合物（Ｉｄ）において、Ａｒ２は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）におけるＡｒ２と同じである。また、Ａｒ２に結合している２個のアミノ基（−ＮＨ２）のうち、一方とＡｒ２との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊を付した結合となり、他方とＡｒ２との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊＊を付した結合となる。
化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）は、互いに同一でも異なっていてもよく、目的物である化合物（Ｉ）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
化合物（Ｉｅ）において、Ｘはハロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることが好ましく、複数個（４個）のＸは互いに同一でも異なっていてもよいが、すべて同一であることが好ましい。
【００９７】
化合物（Ｉｂ）製造工程においては、溶媒を用いて反応を行うことが好ましい。溶媒は、原料となる化合物の溶解性や反応条件等を考慮し、反応を妨げないものから適宜任意に選択でき、具体的な溶媒としては、トルエン、フェノール等の芳香族化合物が例示できる。また、プロピオン酸等の有機酸を用いてもよい。
化合物（Ｉｂ）製造工程においては、プロピオン酸等の有機酸を溶媒として用いない場合には、ピリジン、ピラジン等の塩基を用いて反応を行うことが好ましい。
化合物（Ｉｂ）製造工程において、化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の総使用量は、化合物（Ｉｅ）に対して２倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜５倍モルであることがより好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（Ｉｅ）に対して１倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜５倍モルであることがより好ましい。
化合物（Ｉｂ）製造工程において、ピリジン、ピラジン等の塩基を用いて反応を行う場合には、反応温度は、１２０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は６時間〜３６時間であることが好ましい。一方、プロピオン酸等の有機酸を用いて反応を行う場合には、反応温度は、１３０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は５時間〜８時間であることが好ましい。
反応は、例えば、共沸脱水等により、副生する水を除去しながら行ってもよい。このとき、反応中に適宜溶媒を追加してもよい。
【００９８】
化合物（Ｉｂ）製造工程においては、化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として同一の化合物を使用した場合、化合物（Ｉｂ）として、Ａｒ１及びＡｒ２について対称型のものを得ることが容易となる。かかる対称型構造の化合物（Ｉｂ）からは、さらにＡｒ１及びＡｒ２について対称型の化合物（Ｉ）が得られる。
一方、化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として異なる化合物を使用した場合、又は化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として、Ａｒ１及びＡｒ２が一般式（Ｉ）−１１で表される基以外の基であるものを使用した場合、化合物（Ｉｂ）として、Ａｒ１及びＡｒ２について非対称型のものを得ることが容易となり、このような非対称型の化合物（Ｉｂ）からは、さらにＡｒ１及びＡｒ２について非対称型の化合物（Ｉ）が得られる。
そして、Ａｒ１及びＡｒ２について対称型及び非対称型のいずれの場合であっても、化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の化合物（Ｉｅ）との反応部位に応じて、化合物（Ｉｂ）として、一般式（ＩＡｂ）及び（ＩＢｂ）で表される化合物が共に得られる可能性がある。
一方、化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として、Ａｒ１及びＡｒ２が一般式（Ｉ）−１１で表される基である同一のものを使用し、化合物（Ｉｅ）として一種のみを使用した場合、化合物（Ｉｂ）として、一般式（ＩＡｂ）及び（ＩＢｂ）で表される化合物は、それぞれ一種のみが生成する。
このように、化合物（Ｉｂ）としては複数種のものが生成し得る。そのうちの一部の種類を使用する場合には、後述する精製方法を適用して、目的物を分離すればよい。また、反応条件を調節することで、目的物の生成率を向上させるようにしてもよい。
【００９９】
化合物（Ｉｂ）製造工程において、反応終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、化合物（Ｉｂ）を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（Ｉｂ）を取り出せばよい。また、取り出した化合物（Ｉｂ）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて一回以上行うことで、精製してもよい。
化合物（Ｉｂ）製造工程においては、反応終了後、必要に応じて後処理を行った後、化合物（Ｉｂ）を取り出すことなく、引き続き化合物（Ｉ）製造工程を行ってもよい。
【０１００】
化合物（Ｉ）製造工程においては、化合物（Ｉａ）及び（Ｉｂ）を反応させる。
化合物（Ｉａ）において、Ｒ１は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）におけるＲ１と同じである。化合物（Ｉｂ）の市販品が入手可能な場合には、これを使用することで、化合物（Ｉｂ）製造工程を省略できる。
【０１０１】
化合物（Ｉ）製造工程においては、溶媒を用いて反応を行うことが好ましい。溶媒は、原料となる化合物の溶解性や反応条件等を考慮し、反応を妨げないものから適宜任意に選択でき、具体的な溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド化合物が例示できる。
また、化合物（Ｉ）製造工程においては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を用いて反応を行うことが好ましい。
化合物（Ｉ）製造工程において、化合物（Ｉａ）の使用量は、化合物（Ｉｂ）に対して４倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜８倍モルであることがより好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（Ｉａ）に対して１倍モル以上であることが好ましく、１倍モル〜６倍モルであることがより好ましい。
化合物（Ｉ）製造工程における前記反応の反応温度は、１３０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は１８時間〜３６時間であることが好ましい。
【０１０２】
化合物（Ｉ）製造工程においては、化合物（Ｉａ）として一種の化合物を使用した場合、一種の化合物（Ｉｂ）からは一種の化合物（Ｉ）が生成する。
一方、化合物（Ｉａ）として複数種の化合物を使用した場合、一種の化合物（Ｉｂ）からでも複数種の化合物（Ｉ）が生成する。また、化合物（Ｉａ）として一種の化合物を使用しても、複数種の化合物（Ｉｂ）（化合物（Ｉｂ）の混合物）を使用した場合、複数種の化合物（Ｉ）が生成する。このように、化合物（Ｉ）として複数種のものが生成し、そのうちの一部の種類を使用する場合には、上記の化合物（Ｉｂ）の場合と同様の方法で、目的物を分離すればよいし、反応条件を調節することで、目的物の生成率を向上させるようにしてもよい。
【０１０３】
化合物（Ｉ）製造工程において、反応終了後は、化合物（Ｉｂ）製造工程の場合と同様の方法で、化合物（Ｉ）を取り出せばよく、取り出した化合物（Ｉ）をさらに精製してもよい。
【０１０４】
化合物（Ｉ）、化合物（Ｉｂ）等は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）等、公知の手法で構造を確認できる。
【０１０５】
また、化合物（Ｉ）は、化学式（１−１）〜化学式（１−５）を経て合成されてもよい。
【０１０６】
【化２１】
2014010305.tif 000023
【０１０７】
【化２２】
2014010305.tif 000024
【０１０８】
【化２３】
2014010305.tif 000025
【０１０９】
【化２４】
2014010305.tif 000026
【０１１０】
【化２５】
2014010305.tif 000027
【０１１１】
化合物（Ｉｇ）において、Ｘはハロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることが好ましく、複数個（４個）のＸは互いに同一でも異なっていてもよいが、すべて同一であることが好ましい。
【０１１２】
化合物（Ｉｉ）において、Ｒ’は保護基である。具体的には、炭素数１以上２２以下の直鎖アルキル基が挙げられる。
【０１１３】
化合物（Ｉｊ）、（Ｉｋ）、及び（Ｉｌ）において、Ｒ１は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）におけるＲ１と同一である。
【０１１４】
化合物（Ｉｍ）において、Ａｒ１は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）におけるＡｒ１と同じである。また、Ａｒ１に結合している２個のアミノ基（−ＮＨ２）のうち、一方とＡｒ１との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊を付した結合となり、他方とＡｒ１との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊＊を付した結合となる。
【０１１５】
化合物（Ｉｎ）において、Ａｒ２は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）におけるＡｒ２と同じである。また、Ａｒ２に結合している２個のアミノ基（−ＮＨ２）のうち、一方とＡｒ２との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊を付した結合となり、他方とＡｒ２との結合は、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において符号＊＊を付した結合となる。
【０１１６】
化合物（Ｉｍ）及び化合物（Ｉｎ）は、互いに同一でも異なっていてもよく、目的物である化合物（Ｉ）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
【０１１７】
化学式（１−３）に示す反応においては、化合物（Ｉｉ）及び（Ｉｊ）を反応させる。
化学式（１−３）に示す反応においては、溶媒を用いて反応を行うことが好ましい。溶媒は、原料となる化合物の溶解性や反応条件等を考慮し、反応を妨げないものから適宜任意に選択でき、具体的な溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド化合物が例示できる。
また、化学式（１−３）に示す反応においては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を用いて反応を行うことが好ましい。
化学式（１−３）に示す反応において、化合物（Ｉｊ）の使用量は、化合物（Ｉｉ）に対して４倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜８倍モルであることがより好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（Ｉｊ）に対して１倍モル以上であることが好ましく、１倍モル〜６倍モルであることがより好ましい。
化学式（１−３）に示す反応における反応温度は、１３０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は１８時間〜３６時間であることが好ましい。
【０１１８】
化学式（１−３）に示す反応においては、化合物（Ｉｊ）として一種の化合物を使用した場合、一種の化合物（Ｉｉ）からは一種の化合物（Ｉｋ）が生成する。
一方、化合物（Ｉｊ）として複数種の化合物を使用した場合、一種の化合物（Ｉｉ）からでも複数種の化合物（Ｉｋ）が生成する。また、化合物（Ｉｊ）として一種の化合物を使用しても、複数種の化合物（Ｉｉ）（化合物（Ｉｉ）の混合物）を使用した場合、複数種の化合物（Ｉｋ）が生成する。このように、化合物（Ｉｋ）として複数種のものが生成し、そのうちの一部の種類を使用する場合には、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、目的の化合物（Ｉｋ）を取り出せばよい。また、取り出した一般式化合物（Ｉｋ）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて一回以上行うことで、精製してもよい。また、反応条件を調節することで、目的物の生成率を向上させるようにしてもよい。
【０１１９】
化学式（１−５）に示す反応は、溶媒を用いて行うことが好ましい。溶媒は、原料となる化合物の溶解性や反応条件等を考慮し、反応を妨げないものから適宜任意に選択でき、具体的な溶媒としては、トルエン、フェノール等の芳香族化合物が例示できる。また、プロピオン酸等の有機酸を用いてもよい。
プロピオン酸等の有機酸を溶媒として用いない場合には、化学式（１−５）に示す反応は、ピリジン、ピラジン等の塩基を用いて行うことが好ましい。
化学式（１−５）において、化合物（Ｉｍ）及び（Ｉｎ）の総使用量は、化合物（Ｉｌ）に対して２倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜５倍モルであることがより好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（Ｉｌ）に対して１倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜５倍モルであることがより好ましい。
化学式（１−５）に示す反応において、ピリジン、ピラジン等の塩基を用いて反応を行う場合には、反応温度は、１２０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は６時間〜３６時間であることが好ましい。一方、プロピオン酸等の有機酸を用いて反応を行う場合には、反応温度は、１３０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は５時間〜８時間であることが好ましい。
反応は、例えば、共沸脱水等により、副生する水を除去しながら行ってもよい。このとき、反応中に適宜溶媒を追加してもよい。
【０１２０】
化学式（１−５）に示す反応においては、化合物（Ｉｍ）及び（Ｉｎ）として同一の化合物を使用した場合、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）として、Ａｒ１及びＡｒ２について対称型のものを得ることが容易となる。
一方、化合物（Ｉｍ）及び（Ｉｎ）として異なる化合物を使用した場合、又は化合物（Ｉｍ）及び（Ｉｎ）として、Ａｒ１及びＡｒ２が一般式（Ｉ）−１１で表される基以外の基であるものを使用した場合、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）として、Ａｒ１及びＡｒ２について非対称型のものを得ることが容易となる。
そして、Ａｒ１及びＡｒ２について対称型及び非対称型のいずれの場合であっても、化合物（Ｉｎ）及び（Ｉｍ）の化合物（Ｉｌ）との反応部位に応じて、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）で表される化合物が共に得られる可能性がある。
一方、化合物（Ｉｍ）及び（Ｉｎ）として、Ａｒ１及びＡｒ２が一般式（Ｉ）−１１で表される基である同一のものを使用し、化合物（Ｉｌ）として一種のみを使用した場合、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）で表される化合物は、それぞれ一種のみが生成する。
このように、一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）としては複数種のものが生成し得る。そのうちの一部の種類を使用する場合には、後述する精製方法を適用して、目的物を分離すればよい。また、反応条件を調節することで、目的物の生成率を向上させるようにしてもよい。
【０１２１】
化学式（１−５）に示す反応において、反応終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、上記の化合物（Ｉｋ）の場合と同様の方法で、目的物を分離すればよいし、反応条件を調節することで、目的物の生成率を向上させるようにしてもよい。
【０１２２】
化合物（Ｉｇ）、化合物（Ｉｉ）、化合物（Ｉｋ）、化合物（Ｉｌ）、化合物（ＩＡ）、化合物（ＩＢ）、等は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）等、公知の手法で構造を確認できる。
【０１２３】
＜化合物２＞
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（ＩＩＡ）又は（ＩＩＢ）で表される（以下、これら化合物をまとめて化合物（ＩＩ）と略記することがある）。化合物（ＩＩ）は、蛍光性の新規化合物であり、長波長の光に対して吸収係数が高いので、このような光を十分に吸収可能である。化合物（ＩＩ）のうち、下記一般式（ＩＩＡ）で表される化合物はｓｙｎ体であり、下記一般式（ＩＩＢ）で表される化合物はａｎｔｉ体である。
【０１２４】
【化２６】
2014010305.tif 000028
（式中、Ｚは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、複数個のＺは互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、少なくとも１個のＺは、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は下記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり；Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に下記一般式（ＩＩ）−１１、（ＩＩ）−１２又は（ＩＩ）−１３で表される基であり；符号＊を付した結合は、前記基の符号＊を付した炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合は、前記基の符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。）
【０１２５】
【化２７】
2014010305.tif 000029
（式中、Ｒ１０１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１０１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１０２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、複数個のＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３は互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ１１は０〜２の整数であり、ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２であり、複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０１２６】
式中、Ｚは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基である。ただし、少なくとも１個のＺは、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基であり、すべてが水素原子又はアルキル基であることはない。化合物（ＩＩ）は、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は前記一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基を有することにより、十分に長波長の光を吸収可能となっている。
【０１２７】
式中、Ｒ１０１は、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、２個のＲ１０１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、一般式（ｚ）−１で表される基は、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基又はアルキルアリールアミノ基である。
【０１２８】
Ｒ１０１における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。
【０１２９】
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基が例示できる。
なかでも、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜１０であることがより好ましい。
【０１３０】
環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２０であることが好ましく、３〜１０であることがより好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示できる。
【０１３１】
Ｒ１０１における前記アリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、炭素数が６〜１２であることが好ましく、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が例示できる。また、これらアリール基の、１個以上の水素原子がアルキル基で置換されたものでもよい。ここで、水素原子が置換される前記アルキル基としては、Ｒ１０１における前記アルキル基と同様のものが例示できる。
Ｒ１０１における前記アリール基は、単環状であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【０１３２】
Ｒ１０１は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基であることが好ましい。
【０１３３】
式中、Ｒ１０２は水素原子又はアルキル基である。すなわち、一般式（ｚ）−２で表される基は、水酸基又はアルコキシ基である。
Ｒ１０２における前記アルキル基としては、Ｒ１０１における前記アルキル基と同様のものが例示でき、同一分子中のＲ１０１における前記アルキル基と同一でもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ１０２は、炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましい。
【０１３４】
Ｚにおける前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、Ｚにおける前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、後述する溶媒への溶解性がより向上する点から、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【０１３５】
Ｚにおける直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基が例示できる。
なかでも、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【０１３６】
Ｚにおける環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｚにおけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
なかでも、環状の前記アルキル基は、炭素数が６〜１８であることがより好ましい。
【０１３７】
化合物（ＩＩ）が、Ｚとしてアルキル基を有する場合、後述するＲ１１、Ｒ１２又はＲ１３がアルキル基である場合と同様に、化合物（ＩＩ）は適切な溶媒を選択することで、溶媒への溶解性が向上する。溶媒への溶解性が高い化合物（ＩＩ）を使用することで、後述する太陽光発電装置として発電量がより多いものが、より容易に得られる。ただし、Ｚとしてアルキル基を全く有しない化合物（ＩＩ）を使用した場合でも、発電量が十分多い太陽光発電装置が得られる。
【０１３８】
Ｚにおける前記アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、Ｚにおける炭素数が２以上の前記アルキル基において、炭素原子間のいずれか１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が二重結合（Ｃ＝Ｃ）に置換されたものが例示できる。前記アルケニル基で好ましいものとしては、ビニル基（エテニル基、−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル基（２−プロペニル基、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）、１−プロペニル基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３）、イソプロペニル基（−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、１−ブテニル基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ３）、２−ブテニル基（−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３）、３−ブテニル基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）、シクロヘキセニル基、シクロペンテニル基等が例示できる。
【０１３９】
Ｚにおける前記アルキニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、Ｚにおける炭素数が２以上の前記アルキル基において、炭素原子間のいずれか１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が三重結合（Ｃ≡Ｃ）に置換されたものが例示できる。前記アルケニル基で好ましいものとしては、エチニル基（−Ｃ≡ＣＨ）、プロパルギル基（−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ）等が例示できる。
【０１４０】
Ｚにおける前記アリール基としては、Ｒ１０１における前記アリール基と同様のものが例示できる。
【０１４１】
Ｚにおける前記アルキルカルボニルアミノ基としては、アミノ基（−ＮＨ２）の１個の水素原子が、アルキルカルボニル基で置換された基が例示でき、前記アルキルカルボニル基としては、Ｚにおける前記アルキル基がカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）の炭素原子に結合した１価の基が例示できる。
Ｚにおける前記アルキルカルボニルアミノ基で好ましいものとしては、メチルカルボニルアミノ基（−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３）等が例示できる。
【０１４２】
複数個（２０個）のＺは互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｚはすべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ異なっていてもよい。ただし、Ｚがすべて水素原子又はアルキル基である場合を除く。
【０１４３】
Ｚが、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基である場合、これらＺの化合物（Ｉ）中での位置及び数は、特に限定されない。そして、化合物（ＩＩ）においては、Ｚ及び酸素原子が結合している４個のベンゼン環骨格が、それぞれＺとして、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルカルボニルアミノ基、又は一般式（ｚ）−１若しくは（ｚ）−２で表される基を１個以上有することが好ましい。
【０１４４】
なお、化合物（ＩＩ）においては、Ｚが比較的嵩高い基である場合、このＺが結合しているベンゼン環骨格は、立体障害が大きくなるため、隣接する酸素原子との間の結合を軸として回転し難い。例えば、２分子の化合物（ＩＩ）について、同じ位置のベンゼン環骨格に着目し、このベンゼン環骨格が回転しない場合を考える。一方の化合物（ＩＩ）は、前記ベンゼン環骨格の２位の炭素原子にＺとして水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＺとしてすべて水素原子が結合している。これに対して他方の化合物（ＩＩ）は、前記ベンゼン環骨格の６位の炭素原子にＺとして水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＺとしてすべて水素原子が結合している。これら化合物（ＩＩ）は、上記の水素原子以外の基がたとえ同一であったとしても、立体異性体として区別される。同様に、前記ベンゼン環骨格の３位の炭素原子にＺとして水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＺとしてすべて水素原子が結合している化合物（ＩＩ）と、前記ベンゼン環骨格の５位の炭素原子にＺとして水素原子以外の基が結合し、その他の炭素原子にはＺとしてすべて水素原子が結合している化合物（ＩＩ）とは、上記の水素原子以外の基がたとえ同一であったとしても、立体異性体として区別される。なお、ここに挙げたものは一例であり、立体異性体はこれらに限定されない。
【０１４５】
式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に前記一般式（ＩＩ）−１１、（ＩＩ）−１２又は（ＩＩ）−１３で表される基である。
Ａｒ１１及びＡｒ１２が一般式（ＩＩ）−１１、（ＩＩ）−１２又は（ＩＩ）−１３で表される基であることで、化合物（ＩＩ）は、光の吸収ピーク波長が長波長となる。また、蛍光量子収率が大きくなる。
【０１４６】
一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）において、符号＊を付した結合は、一般式（ＩＩ）−１１、（ＩＩ）−１２又は（ＩＩ）−１３で表される基の、符号＊を付した炭素原子に対して形成されている。すなわち、一般式（ＩＩＡ）を例に挙げると、「−Ｃ（＝Ｎ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１１に向けて伸びている結合は、Ａｒ１である上記のいずれかの基の符号＊を付した炭素原子に結びつき、「−Ｃ（＝Ｎ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１２に向けて伸びている結合は、Ａｒ１２である上記のいずれかの基の符号＊を付した炭素原子に結びついている。
同様に、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）において、符号＊＊を付した結合は、一般式（ＩＩ）−１１、（ＩＩ）−１２又は（ＩＩ）−１３で表される基の、符号＊＊を付した炭素原子に対して形成されている。すなわち、一般式（ＩＩＡ）を例に挙げると、「−Ｃ−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１１に向けて伸びている結合は、Ａｒ１１である上記のいずれかの基の符号＊＊を付した炭素原子に結びつき、「−Ｃ−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−」のＮ（窒素原子）からＡｒ１２に向けて伸びている結合は、Ａｒ１２である上記のいずれかの基の符号＊＊を付した炭素原子に結びついている。
【０１４７】
式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基である。
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３における前記アルキル基としては、Ｚにおける前記アルキル基と同様のものが例示でき、同一分子中のＺにおける前記アルキル基と同一でもよいし、異なっていてもよい。
【０１４８】
複数個のＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。例えば、一般式（ＩＩ）−１１においては、複数個（「２ｎ１１＋４」個）のＲ１１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１４９】
いずれか１個以上のＲ１１、Ｒ１２又はＲ１３がアルキル基である場合、化合物（ＩＩ）中での前記アルキル基の位置及び数は、特に限定されない。
【０１５０】
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立に水素原子又は炭素数６〜１８のアルキル基であることがより好ましい。
【０１５１】
化合物（ＩＩ）は、Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３として、アルキル基であるものを分子中に１個以上有する場合、適切な溶媒を選択することで、溶媒への溶解性が向上する。溶媒への溶解性が高い化合物（ＩＩ）を使用することで、後述する太陽光発電装置として発電量がより多いものが、より容易に得られる。ただし、Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３として、アルキル基を全く有しない化合物（ＩＩ）を使用した場合でも、発電量が十分多い太陽光発電装置が得られる。
【０１５２】
式中、ｎ１１は０〜２の整数であり、ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２である。例えば、一般式（ＩＩ）−１１において、ｎ１１が２である場合には、一般式（ＩＩ）−１１で表される基は、ベンゼン環骨格が３個縮環した構造を有する基である。そして、ｎ１１が０である場合には、一般式（ＩＩ）−１１で表される基は、ベンゼン環骨格１個を有する基である。
【０１５３】
複数個のｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。
例えば、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２がいずれも一般式（ＩＩ）−１１で表される基である場合には、Ａｒ１１におけるｎ１１と、Ａｒ１２におけるｎ１１とは、互いに同一でも異なっていてもよい。一般式（ＩＩ）−１２におけるｎ１２、及び一般式（ＩＩ）−１３におけるｎ１３も同様である。
【０１５４】
化合物（ＩＩ）は、ｎ１１、ｎ１２又はｎ１３が大きいほど、光の吸収ピーク波長が長波長になる傾向にある。
また、化合物（ＩＩ）は、後述する製造方法による製造がより容易である点から、Ａｒ１１及びＡｒ１２におけるｎ１１、ｎ１２又はｎ１３は、互いに同一であることが好ましい。
【０１５５】
化合物（ＩＩ）は、吸収可能な光のピーク波長が、好ましくは６４０ｎｍ以上となり、さらに構造を適宜選択することで、吸収可能な光のピーク波長が、７００ｎｍ以上となることもあり、光の吸収波長が十分に長波長のものである。
【０１５６】
化合物（ＩＩ）の吸収可能な光のピーク波長は、量子化学計算によって求めることもできる。このとき、汎用の量子化学計算ソフトを用いることができ、このようなものとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）が例示でき、非経験的分子軌道計算法のレベルＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇにより、光のピーク波長が求められる。
【０１５７】
化合物（ＩＩ）としては、下記一般式（３Ａ）−１〜（３Ａ）−６、及び（３Ｂ）−１〜（３Ｂ）−６で表される化合物が例示できる。
【０１５８】
【化２８】
2014010305.tif 000030
（式中、Ｚ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【０１５９】
【化２９】
2014010305.tif 000031
（式中、Ｚ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【０１６０】
【化３０】
2014010305.tif 000032
（式中、Ｚ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【０１６１】
【化３１】
2014010305.tif 000033
（式中、Ｚ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、前記と同じである。）
【０１６２】
化合物（ＩＩ）は、十分に長波長の光を吸収可能なので、後述する太陽光発電装置における蛍光体として用いることで、かかる太陽光発電装置は発電量に優れる。
【０１６３】
化合物（ＩＩ）は、例えば、化合物（ＩＩｂ）製造工程と化合物（ＩＩ）製造工程を有する製造方法により製造できる。化合物（ＩＩｂ）製造工程とは、下記一般式（ＩＩｅ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩｅ）」と略記する）と、下記一般式（ＩＩｄ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩｄ）」と略記する）と、下記一般式（ＩＩｃ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩｃ）」と略記する）とを反応させて、下記一般式（ＩＩＡｂ）及び／又は（ＩＩＢｂ）で表される化合物（以下、これら化合物をまとめて「化合物（ＩＩｂ）」と略記する）を得る工程である。化合物（ＩＩ）製造工程とは、化合物（ＩＩｂ）と、下記一般式（ＩＩａ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩａ）」と略記する）とを反応させて、化合物（ＩＩ）を得る工程（以下、「化合物（ＩＩ）製造工程」と略記する）を有する製造方法である。ただし、ここに挙げた製造方法は一例であり、化合物（ＩＩ）の製造方法は、これに限定されない。
なお、下記反応式では、化合物（ＩＩｂ）として、一般式（ＩＩＡｂ）及び（ＩＩＢｂ）で表される化合物がともに生成する例を示しているが、上記のように、いずれか一方のみが生成することもある。そして、一般式（ＩＩＡｂ）で表される化合物（ＩＩｂ）からは一般式（ＩＩＡ）で表される化合物（ＩＩ）が生成し、一般式（ＩＩＢｂ）で表される化合物（ＩＩｂ）からは一般式（ＩＩＢ）で表される化合物（ＩＩ）が生成する。
【０１６４】
【化３２】
2014010305.tif 000034
（式中、Ｚ、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、前記と同じであり；Ｘはハロゲン原子である。）
【０１６５】
化合物（ＩＩｂ）製造工程においては、化合物（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）を反応させる。かかる反応は脱水縮合反応である。
化合物（ＩＩｃ）において、Ａｒ１１は、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）におけるＡｒ１１と同じである。また、Ａｒ１１に結合している２個のアミノ基（−ＮＨ２）のうち、一方とＡｒ１１との結合は、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）において符号＊を付した結合となり、他方とＡｒ１１との結合は、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）において符号＊＊を付した結合となる。
化合物（ＩＩｄ）において、Ａｒ１２は、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）におけるＡｒ１２と同じである。また、Ａｒ１２に結合している２個のアミノ基（−ＮＨ２）のうち、一方とＡｒ１２との結合は、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）において符号＊を付した結合となり、他方とＡｒ１２との結合は、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）において符号＊＊を付した結合となる。
化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）は、互いに同一でも異なっていてもよく、目的物である化合物（ＩＩ）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
化合物（ＩＩｅ）において、Ｘはハロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることが好ましく、複数個（４個）のＸは互いに同一でも異なっていてもよいが、すべて同一であることが好ましい。
【０１６６】
化合物（ＩＩｂ）製造工程においては、溶媒を用いて反応を行うことが好ましい。溶媒は、原料となる化合物の溶解性や反応条件等を考慮し、反応を妨げないものから適宜任意に選択でき、具体的な溶媒としては、トルエン、フェノール等の芳香族化合物が例示できる。また、プロピオン酸等の有機酸を用いてもよい。
化合物（ＩＩｂ）製造工程においては、プロピオン酸等の有機酸を溶媒として用いない場合には、ピリジン、ピラジン等の塩基を用いて反応を行うことが好ましい。
化合物（ＩＩｂ）製造工程において、化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）の総使用量は、化合物（ＩＩｅ）に対して２倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜５倍モルであることがより好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ＩＩｅ）に対して１倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜５倍モルであることがより好ましい。
化合物（ＩＩｂ）製造工程において、ピリジン、ピラジン等の塩基を用いて反応を行う場合には、反応温度は、１２０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は６時間〜３６時間であることが好ましい。一方、プロピオン酸等の有機酸を用いて反応を行う場合には、反応温度は、１３０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は５時間〜８時間であることが好ましい。
反応は、例えば、共沸脱水等により、副生する水を除去しながら行ってもよい。このとき、反応中に適宜溶媒を追加してもよい。
【０１６７】
化合物（ＩＩｂ）製造工程においては、化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）として同一の化合物を使用した場合、化合物（ＩＩｂ）として、Ａｒ１１及びＡｒ１２について対称型のものを得ることが容易となる。かかる対称型構造の化合物（ＩＩｂ）からは、さらにＡｒ１１及びＡｒ１２について対称型の化合物（ＩＩ）が得られる。
一方、化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）として異なる化合物を使用した場合、又は化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）として、Ａｒ１１及びＡｒ１２が一般式（ＩＩ）−１１で表される基以外の基であるものを使用した場合、化合物（ＩＩｂ）として、Ａｒ１１及びＡｒ１２について非対称型のものを得ることが容易となり、このような非対称型の化合物（ＩＩｂ）からは、さらにＡｒ１１及びＡｒ１２について非対称型の化合物（ＩＩ）が得られる。
そして、Ａｒ１１及びＡｒ１２について対称型及び非対称型のいずれの場合であっても、化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）の化合物（ＩＩｅ）との反応部位に応じて、化合物（ＩＩｂ）として、一般式（ＩＩＡｂ）及び（ＩＩＢｂ）で表される化合物が共に得られる可能性がある。
一方、化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）として、Ａｒ１１及びＡｒ１２が一般式（ＩＩ）−１１で表される基である同一のものを使用し、化合物（ＩＩｅ）として一種のみを使用した場合、化合物（ＩＩｂ）として、一般式（ＩＩＡｂ）及び（ＩＩＢｂ）で表される化合物は、それぞれ一種のみが生成する。
このように、化合物（ＩＩｂ）としては複数種のものが生成し得る。そのうちの一部の種類を使用する場合には、後述する精製方法を適用して、目的物を分離すればよい。また、反応条件を調節することで、目的物の生成率を向上させるようにしてもよい。
【０１６８】
化合物（ＩＩｂ）製造工程において、反応終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、化合物（ＩＩｂ）を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（ＩＩｂ）を取り出せばよい。また、取り出した化合物（ＩＩｂ）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて一回以上行うことで、精製してもよい。
化合物（ＩＩｂ）製造工程においては、反応終了後、必要に応じて後処理を行った後、化合物（ＩＩｂ）を取り出すことなく、引き続き化合物（ＩＩ）製造工程を行ってもよい。
【０１６９】
化合物（ＩＩ）製造工程においては、化合物（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）を反応させる。
化合物（ＩＩａ）において、Ｚは、一般式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）におけるＺと同じである。化合物（ＩＩｂ）の市販品が入手可能な場合には、これを使用することで、化合物（ＩＩｂ）製造工程を省略できる。
【０１７０】
化合物（ＩＩ）製造工程においては、溶媒を用いて反応を行うことが好ましい。溶媒は、原料となる化合物の溶解性や反応条件等を考慮し、反応を妨げないものから適宜任意に選択でき、具体的な溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド化合物が例示できる。
また、化合物（ＩＩ）製造工程においては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を用いて反応を行うことが好ましい。
化合物（ＩＩ）製造工程において、化合物（ＩＩａ）の使用量は、化合物（ＩＩｂ）に対して４倍モル以上であることが好ましく、４倍モル〜８倍モルであることがより好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ＩＩａ）に対して１倍モル以上であることが好ましく、１倍モル〜６倍モルであることがより好ましい。
化合物（ＩＩ）製造工程における前記反応の反応温度は、１３０℃〜１５０℃であることが好ましく、反応時間は１８時間〜３６時間であることが好ましい。
【０１７１】
化合物（ＩＩ）製造工程においては、化合物（ＩＩａ）として一種の化合物を使用した場合、一種の化合物（ＩＩｂ）からは一種の化合物（ＩＩ）が生成する。
一方、化合物（ＩＩａ）として複数種の化合物を使用した場合、一種の化合物（Ｉｂ）からでも複数種の化合物（ＩＩ）が生成する。また、化合物（ＩＩａ）として一種の化合物を使用しても、複数種の化合物（ＩＩｂ）（化合物（ＩＩｂ）の混合物）を使用した場合、複数種の化合物（ＩＩ）が生成する。このように、化合物（ＩＩ）として複数種のものが生成し、そのうちの一部の種類を使用する場合には、上記の化合物（ＩＩｂ）の場合と同様の方法で、目的物を分離すればよいし、反応条件を調節することで、目的物の生成率を向上させるようにしてもよい。
【０１７２】
化合物（ＩＩ）製造工程において、反応終了後は、化合物（ＩＩｂ）製造工程の場合と同様の方法で、化合物（ＩＩ）を取り出せばよく、取り出した化合物（ＩＩ）をさらに精製してもよい。
【０１７３】
化合物（ＩＩ）、化合物（ＩＩｂ）等は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）等、公知の手法で構造を確認できる。
【０１７４】
＜太陽電池モジュール＞
本発明に係る太陽電池モジュールは、前記化合物（Ｉ）又は前記化合物（ＩＩ）を用いる。化合物（Ｉ）又は前記化合物（ＩＩ）に太陽光を吸収させ、生じた化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）からの放射光を集光して、これを太陽電池素子に導入する構成のものが例示できる。
このような太陽電池モジュールは、光入射面及び前記光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備えるものが例示できる。前記導光体は、さらに化合物（Ｉ）を含み、前記光入射面からの入射光が化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）に吸収されて生じた化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）からの放射光を、前記射出光とする。
本実施形態に係る太陽電池モジュールは、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）を用いたことで、発電量に優れる。
以下、本実施形態に係る太陽電池モジュールについて、図面を参照しながら詳細に説明する。なお、以下の図面においては、各構成要素を認識可能な大きさとするために、各構成要素の縮尺を適宜変更している。
【０１７５】
図１は、本実施形態に係る太陽電池モジュールの一実施形態の概略構成を模式的に示す図であり、図２は、かかる太陽電池モジュールの断面図である。
【０１７６】
図１に示す太陽電池モジュール１は、矩形板状の集光板２と、太陽電池素子３と、反射板（反射体）４と、枠体５とを備える。集光板２は、太陽Ｓに対向して設置されている。太陽電池素子３は、集光板２の端面に設けられている。反射板４は、集光板２の背面側に設けられている。
集光板２は、太陽電池素子３に射出光を導入する導光体である。そして、太陽電池素子３は、集光板２の第１端面２ｃから射出された射出光を受光する。枠体５は、集光板２と太陽電池素子３とを一体に保持する。
【０１７７】
集光板２は、図１〜図２に示すように主面２ａと、背面２ｂと、前記第１端面２ｃと、その他の端面とを備えている。主面２ａは、光入射面である。背面２ｂは、主面２ａと反対に位置する。第１端面２ｃは、光射出面である。本実施形態では、第１端面２ｃ以外の端面には反射層６が設けられている。
集光板２において、第１端面２ｃは、主面２ａよりも面積が小さい。このようにすることで、太陽電池素子３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール１の発電量がより増大する。
【０１７８】
集光板２は、図２に示すように、透明基材７中に、蛍光体８が分散されたものである。
透明基材７は、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）等のアクリル樹脂や、ポリカーボネート等の透明性が高い有機材料；ガラス等の透明性が高い無機材料等からなる。
【０１７９】
透明基材７としては、外光を有効に取り込めるように、３６０ｎｍ〜８００ｎｍの波長領域の光に対して好ましくは９０％以上、より好ましくは９３％以上の透過率を有するものが例示できる。そして、広い波長領域の光の透過率が高い点から、好ましい透明基材７としては、ＰＭＭＡ等のアクリル樹脂からなる基板、シリコン樹脂基板、石英基板等が例示できる。
【０１８０】
本実施形態においては、蛍光体８として、前記化合物（Ｉ）又は前記化合物（ＩＩ）を用いる。
蛍光体８は、透明基材７中にほぼ均一に分散している。
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
【０１８１】
蛍光体８としては、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）以外に、公知のその他の蛍光体を併用してもよい。
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）以外の蛍光体としては、紫外光又は可視光を吸収して、可視光又は赤外光を発光し、放射する光機能材料が例示できる。なお、可視光とは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍの波長領域の光であり、紫外光とは、３８０ｎｍ未満の波長領域の光であり、赤外光とは、７５０ｎｍよりも大きい波長領域の光である。
【０１８２】
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）以外の蛍光体は、無機蛍光体及び有機蛍光体のいずれでもよい。
前記有機蛍光体としては、クマリン系色素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素、スチルベン系色素、シアニン系色素、ポリフェニレン系色素，キサンテン系色素，ピリジン系色素、オキサジン系色素、クリセン系色素、チオフラビン系色素、ピレン系色素、アントラセン系色素、アクリドン系色素、アクリジン系色素、フルオレン系色素、ターフェニル系色素、エテン系色素、ブタジエン系色素、ヘキサトリエン系色素、オキサゾール系色素、ジフェニルメタン系色素、トリフェニルメタン系色素、チアゾール系色素、チアジン系色素、ナフタルイミド系色素、アントラキノン系色素等が例示できる。
前記有機蛍光体として、より具体的には、３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）、３−（２’−ベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン７）、３−（２’−Ｎ−メチルベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン３０）、２，３，５，６−１Ｈ，４Ｈ−テトラヒドロ−８−トリフルオロメチルキノリジン（９，９ａ，１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）等のクマリン系色素；クマリン色素系染料であるベーシックイエロー５１；ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー１１６等のナフタルイミド系色素；ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、スルホローダミン、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２等のローダミン系色素；１−エチル−２−〔４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル〕ピリジニウム−パークロレート（ピリジン１）等のピリジン系色素；シアニン系色素：オキサジン系色素等が例示できる。
さらに、これら以外でも、直接染料、酸性染料、塩基性染料及び分散染料等の各種染料で、蛍光性を有するものも使用可能である。
【０１８３】
前記無機蛍光体としては、ＧｄＢＯ３：Ｅｕ、Ｇｄ２Ｏ３：Ｅｕ、Ｇｄ２Ｏ２Ｓ：Ｅｕ、Ｇｄ３Ａｌ５Ｏ１２：Ｅｕ、Ｇｄ３Ｇａ５Ｏ１２：Ｅｕ、ＧｄＶＯ４：Ｅｕ、Ｇｄ３Ｇａ５Ｏ１２：Ｃｅ，Ｃｒ、Ｙ２Ｏ３：Ｅｕ、Ｙ２Ｏ２Ｓ：Ｅｕ、Ｌａ２Ｏ３：Ｅｕ、Ｌａ２Ｏ２Ｓ：Ｅｕ、ＩｎＢＯ３：Ｅｕ、（Ｙ，Ｉｎ）ＢＯ３：Ｅｕ等の赤色発光の蛍光体；Ｇｄ２Ｏ３：Ｔｂ、Ｇｄ２Ｏ２Ｓ：Ｔｂ、Ｇｄ２Ｏ２Ｓ：Ｐｒ、Ｇｄ３Ａｌ５Ｏ１２：Ｔｂ、Ｇｄ３Ｇａ５Ｏ１２：Ｔｂ、Ｙ２Ｏ３：Ｔｂ、Ｙ２Ｏ２Ｓ：Ｔｂ、Ｙ２Ｏ２Ｓ：Ｔｂ，Ｄｙ、Ｌａ２Ｏ２Ｓ：Ｔｂ、ＺｎＳ：Ｃｕ、ＺｎＳ：Ｃｕ，Ａｕ、Ｚｎ２ＳｉＯ４：Ｍｎ、ＩｎＢＯ３：Ｔｂ、ＭｇＧａ２Ｏ４：Ｍｎ等の緑色発光の蛍光体；ＹＡｌＯ３：Ｃｅ、Ｙ２ＳｉＯ５：Ｃｅ、Ｇｄ２ＳｉＯ５：Ｃｅ、ＹＴａＯ４：Ｎｂ、ＢａＦＣｌ：Ｅｕ、ＺｎＳ：Ａｇ、ＣａＷＯ４、ＣｄＷＯ４、ＺｎＷＯ４、ＭｇＷＯ４、Ｓｒ５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ、ＹＰＯ４：Ｃｌ等の青色発光の蛍光体が例示できる。
【０１８４】
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）以外の蛍光体は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
【０１８５】
蛍光体８を二種以上併用する場合、これら蛍光体８の間でフェルスター機構によるエネルギー移動を生じさせ、最も発光スペクトルのピーク波長の大きい蛍光体８から放射された光を、太陽電池素子３への射出光とするように構成してもよい。この場合、併用する複数種の蛍光体８のうちの一種以上として、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を用いることができ、いずれを化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）とするかは、任意に選択できる。
【０１８６】
フェルスター機構は、光の発生及び吸収のプロセスを経ずに、近接した２つの蛍光体の間で励起エネルギーが電子の共鳴により直接移動するものである。フェルスター機構による蛍光体間のエネルギー移動は、光の発生及び吸収のプロセスを介さずに行われるため、最適条件では、エネルギー移動効率はほぼ１００％にすることが可能であり、エネルギーのロスが小さい。よって、太陽電池モジュールの発電効率の向上に寄与する。エネルギーのロスを抑制して効率よく発電を行うためには、例えば、併用する蛍光体８の透明基材７中での密度を高くすればよい。
【０１８７】
また、フェルスター機構によるエネルギー移動は、蛍光体のような発光材料だけでなく、外光によって励起されるが、光を発生せずに失活する非発光体においても生じる。したがって、蛍光体８以外に、このような非発光体を光機能性材料として、透明基材７中に分散させてもよい。
【０１８８】
太陽電池素子３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール１の発電量がより増大することから、透明基材７中の蛍光体８の総量に占める化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）の比率は、５質量％以上であることが好ましい。透明基材７中の蛍光体８の総量に占める化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）の比率は、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）と併用するその他の蛍光体の数や光の吸収ピーク波長等に応じて、適宜調節することが好ましい。
【０１８９】
透明基材７中に蛍光体８が分散されてなる集光板２は、例えば、以下の方法により得られる。透明基材７を構成する原料モノマーと、蛍光体８と、を含有する樹脂組成物を調製し、蛍光体８を分散させた状態で、該樹脂組成物を硬化させる。樹脂組成物の硬化方法は、原料モノマーの種類に応じて選択すればよい。
集光板２において、蛍光体８の含有量は、透明基材７に対して好ましくは０．００１質量％〜０．０４質量％である。下限値以上であることで、集光板２における太陽光の吸収量が向上し、太陽電池モジュール１の発電量がより増大する。また、上限値以下であることで、太陽電池素子３への集光効率が向上し、太陽電池モジュール１の発電量がより増大する。
【０１９０】
集光板２の主面２ａと背面２ｂとは、互いに平行で且つ平坦な面となっている。集光板２の第１端面２ｃ以外の全ての端面には、集光板２の内部から外部に向けて進行する光（蛍光体８から放射された光）を、集光板２の内部に向けて反射する反射層６が、空気層を介して又は空気層を介さずに直接接触して設けられている。
【０１９１】
反射層６としては、銀、アルミニウム等の金属の膜からなる反射層；ＥＳＲ（Ｅｎｈａｎｃｅｄ  Ｓｐｅｃｕｌａｒ  Ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ）反射フィルム（３Ｍ社製）等の誘電体多層膜からなる反射層等が例示できる。また、反射層は、入射した光を鏡面反射する鏡面反射層でもよく、入射した光を散乱反射する散乱反射層でもよい。反射層に散乱反射層を用いた場合には、太陽電池素子３の方向に直接向かう光の光量が増えるため、太陽電池素子３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール１の発電量がより増大する。また、反射光が散乱されるため、時間や季節による発電量の変化が平均化される。なお、散乱反射層としては、マイクロ発泡ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）（古河電工社製）等からなるものが例示できる。
【０１９２】
反射板４は、形状が異なる点以外は、反射層６と同様のものとすることができる。
また、反射板４は、太陽Ｓからの光（太陽光Ｌ）のうち、集光板２に入射した入射光Ｌ１の一部を、集光板２の主面２ａの法線に対して入射光Ｌ１（太陽光Ｌ）の入射光路側の所定方向に反射光として反射するものとすることもできる。
反射板４を設けることにより、太陽電池素子３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール１の発電量がより増大する。
【０１９３】
入射光Ｌ１の一部を、前記所定方向に反射光として反射する反射板４としては、再帰性反射板、オフアクシス反射板が例示できる。
【０１９４】
再帰性反射板としては、樹脂からなる基材の表面上に空気層を介して、３つの平面を形成したプリズム形状を多数有するプリズム層（コーナーキューブアレイ）を有したものが例示できる。再帰性反射板の市販品としては、ハイ・インテンシティグレードＨＩＰ高輝度反射シート、ダイヤモンドグレードＤＧ超高輝度反射シート（以上、３Ｍ社製）、プリズム型超高輝度再帰反射シート（日本カーバイド工業社製）等が例示できる。
また、再帰性反射板としては、入射した光をガラスビーズで屈折させ、裏側の反射層にて反射させて再び入射した方向に帰るように構成されたものも例示でき、市販品としては、エンジニアグレードＥＧＰ普通反射シート（３Ｍ社製）、封入レンズ型再帰反射シート、カプセルレンズ型再帰反射シート（以上、日本カーバイド工業社製）等が例示できる。
【０１９５】
オフアクシス反射板としては、例えば、アクリル板等の基板の一方の面にプリズム形状が付与され、このプリズム面にアルミニウム又は銀等の反射性材料が蒸着されて反射面を形成し、さらにその表面に透明保護層がコーティングされたものが挙げられる。また、４分の１波長の光学膜厚毎に、高屈折率層と低屈折率層とを交互に積層して誘電体の多層膜とし、この多層膜を所定の角度でスライスして（切り出して）得られた、誘電体多層膜からなるものが挙げられる。透明基材中にて反射性板状粒子が所定方向に向けて整列配置されたものが例示できる。
【０１９６】
太陽電池素子３は、受光面が集光板２の第１端面２ｃに対向して配置されており、第１端面２ｃと光学接着されていることが好ましい。
【０１９７】
太陽電池素子３は、公知のものでよく、シリコン系太陽電池、化合物系太陽電池、量子ドット太陽電池、有機系太陽電池等が例示できる。これらの中でも、太陽電池素子３は、より高い効率で発電できることから、化合物半導体を用いた化合物系太陽電池又は量子ドット太陽電池であることが好ましい。
前記化合物系太陽電池としては、ＩｎＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＧａＡｓ，ＡｌＧａＡｓ、Ｃｕ（Ｉｎ，Ｇａ）Ｓｅ２、Ｃｕ（Ｉｎ，Ｇａ）（Ｓｅ，Ｓ）２、ＣｕＩｎＳ２、ＣｄＴｅ、ＣｄＳ等を用いたものが例示できる。
前記量子ドット太陽電池としては、Ｓｉ、ＩｎＧａＡｓ等を用いたものが例示できる。
ただし、価格や用途によっては、シリコン系太陽電池、有機系太陽電池等の他の種類の太陽電池が好ましい場合もある。
【０１９８】
なお、図１〜図２では、太陽電池素子３を集光板２の一つの第１端面２ｃのみに設置した例を示したが、太陽電池素子３は集光板２の複数の端面に設置してもよい。太陽電池素子３を集光板２の一部の端面（１辺、２辺又は３辺）に設置する場合には、太陽電池素子３が設置されていない端面に、反射層６を設置することが好ましい。
【０１９９】
図２に示すように枠体５は、集光板２の主面２ａを外部に臨ませ、その状態で集光板２の四周を保持するとともに、太陽電池素子３も集光板２とともに保持している。枠体５は、アルミニウム等のフレームであってもよい。集光板２の主面２ａを外部に臨ませる開口部５ａには、ガラス等の透明部材が嵌め込まれていてもよい。このような構成のもとに集光板２は、枠体５から外部に臨む主面２ａが光入射面となっており、集光板２の第１端面２ｃが光射出面となっている。また、主面２ａから入射した外光（太陽光）の一部は、背面２ｂを透過して反射板４に入射するようになっている。
【０２００】
太陽電池モジュール１は、図１〜図２に示したように、集光板２の主面２ａを太陽Ｓに対向させて設置される。そして、太陽電池モジュール１は、太陽Ｓからの光（太陽光Ｌ）の一部を入射光Ｌ１として集光板２の主面２ａで受光し、集光板２中の蛍光体８に入射光Ｌ１が吸収され、蛍光体８が発光する。このとき生じた蛍光体８からの放射光は、集光板２の透明基材７中を伝播し、第１端面２ｃから射出され、太陽電池素子３に導入される。このように、前記射出光を受光することで、太陽電池素子３は電力を発生する。
【０２０１】
なお、本実施形態では、集光板２として、透明基材７中に蛍光体８が分散されたものを示したが、集光板はこのような構成に限定されず、例えば、図３Ａ又は図３Ｂに示す構成のものでもよい。
【０２０２】
図３Ａに示す集光板は、板状の透明基材７の表面に、蛍光体（図示せず）を分散させた塗料を塗布し、蛍光体層２６を形成したものである。透明基材７は、アクリル板等であってよい。前記塗料は、蛍光体とこれを分散させる透明樹脂とを含有するものである。すなわち、この塗料中の透明樹脂が、蛍光体を均一に分散させる透明基材となる。
【０２０３】
図３Ｂに示す集光板は、前記蛍光体層２６の表面（透明基材７とは反対側の表面）に、さらに透明保護層（透明層）２７を設けたものである。
透明保護層２７の材質としては、各種の透明樹脂が例示できる。例えば、透明保護層２７は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリ塩化ビニリデン又はポリアミド等からなる透明樹脂フィルムを、蛍光体層２６上にラミネートすることで形成できる。また、透明保護層２７は、酢酸セルロース、エチルセルロース、セルロースアセテートブチレート等のセルロース誘導体や、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルホルマール、ポリウレタン等の透明樹脂を溶解させた塗布液を調製し、これを蛍光体層２６上に塗布した後、乾燥させることによっても形成できる。
【０２０４】
また、本実施形態の太陽電池モジュール１は、建物の平面からなる側壁面に設置するものとして、図４Ａに示すような、平板状の集光板２及び平板状の反射板（反射体）４を用い、これによって全体を平板状に構成したものであるが、太陽電池モジュールは、設置面の形状等に応じて、全体形状を調節してもよい。
【０２０５】
このような平板状以外の太陽電池モジュールとしては、表面が曲面状である建物の壁面に対応させて、図４Ｂに示すように、全体を湾曲させた曲板状のものが例示できる。
この場合、集光板２としては、図３Ａ、図３Ｂに示したような、透明基材の表面に蛍光体を分散させた塗料を塗布し、蛍光体層を形成したものが好ましい。透明基材を所望の湾曲形状（曲板状）に形成しておくことで、その表面に所望の湾曲形状の蛍光体層を形成できる。また、反射板としては、基板を所望の湾曲形状（曲板状）に形成し、その表面上に再帰性シートを貼設したものが例示できる。
【０２０６】
なお、上記の曲板状の集光板を、建物の平板状の壁面に設置してもよい。この場合の反射板は、上記と同様に曲板状でもよいし、平板状でもよい。
また、太陽電池モジュールは、建物の屋根や柱、電柱等にも設置できる。例えば、屋根に設置する場合には、図４Ｂに示した曲板状のものと同様の手法で、集光板や反射板を瓦状や波状等に形成し、太陽電池モジュール全体を瓦状や波状等に形成すればよい。
【０２０７】
また、電柱等の柱に設置する場合には、太陽電池モジュールは以下の構成であってもよい。太陽電池モジュールは、図４Ｃに示すように中空円柱状（円筒状）の集光板２と、その内周面側に配置された中空円柱状（円筒状）の反射体４と、集光板２の端面に配置された中空円柱状（円筒状）又はリング状の太陽電池素子３とを備える。太陽電池モジュールは、全体が中空円柱状（円筒状）である。この太陽電池モジュールは、柱に外挿して設置するのが好ましい。なお、中空部の形状は、ここでは、その軸に対して垂直な方向の形状が円形の場合について例示しているが、外挿する対象物の形状に応じて適宜調節すればよく、円形に限定されるものではない。
【０２０８】
また、図４Ｄに示すように円柱状の集光部材２ｅを平面状に並べて見かけ上板状体、すなわち集光板２として設置してもよい。集光部材２ｅの一方の端面（端部）には、太陽電池素子３が配置されている。さらに、集光部材２ｅを柔軟に互いに連結させることで、平面でない曲面などに自由に形を変えて設置することもできる。また、すだれのような形状に構成することで、必要なときに展開して集光を行い、必要でないときには巻き取って収納するなどの調整も可能である。
【０２０９】
また、本実施形態における集光板としては、図５Ａに示すようなプリズム形状を有する集光板２８を用いてもよい。この集光板２８は、光入射面となる主面２８ａと対向するプリズム面２９を有するものである。プリズム面２９は、図５Ｂに示すように一方の端面に向かって傾くスロープ面２９ａを多数形成されている。集光板２８は、入射した光Ｌ１がこのスロープ面２９ａにて屈折することにより、図５Ａに示すように一方の端面側に配置された太陽電池素子３に射出されるよう構成されている。また、このような光Ｌ１と同様に伝播する蛍光体８からの放射光も、同様に太陽電池素子３に射出されるようになっている。
【０２１０】
さらに、本実施形態における集光板としては、図５Ｃに示すように、プリズム面２９を有し、且つ厚さが太陽電池素子３から遠ざかるにつれて徐々に薄くなるように形成された、クサビ形状の集光板３０を用いてよい。このように形成されることで、集光板３０は、入射した光Ｌ１及び蛍光体８からの放射光が、その内部を全反射する回数が減り、光がスロープ面２９ａで屈折されることにより生じる光のロスが低減する。したがって、光の取り出し効率が高くなる。
【０２１１】
また、本実施形態における集光板としては、図５Ｄに示すように、前記集光板２と、プリズム形状を有する形状集光板２８（３０）とを積層したタンデム構造としたものも例示できる。この場合、プリズム形状を有する形状集光板２８（３０）は、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。
【０２１２】
＜太陽光発電装置＞
本実施形態に係る太陽光発電装置は、上記の本発明に係る太陽電池モジュールを備える。
図６は、本実施形態に係る太陽光発電装置の一実施形態の概略構成図である。
ここに示す太陽光発電装置１０００は、太陽電池モジュール１００１と、インバータ（直流／交流変換器）１００４と、蓄電池１００５と、を備えている。太陽電池モジュール１００１は、太陽Ｓからの太陽光のエネルギーを電力に変換する。インバータ１００４は、太陽電池モジュール１００１から出力された直流電力を交流電力に変換する。蓄電池１００５は、太陽電池モジュール１００１から出力された直流電力を蓄える。
【０２１３】
太陽電池モジュール１００１は、上記の本実施形態に係る太陽電池モジュールである。太陽電池モジュール１００１は、太陽光を集光する集光部材（集光板）１００２と、集光部材１００２によって集光された太陽光によって発電を行う太陽電池素子１００３とを備えている。
【０２１４】
太陽光発電装置１０００は、外部の電子機器１００６に対して電力を供給する。電子機器１００６には、必要に応じて補助電力源１００７から電力が供給される。
このような構成の太陽光発電装置１０００は、上記の本実施形態に係る太陽電池モジュールを備えているため、発電量に優れる。
【実施例】
【０２１５】
以下、具体的実施例により、本発明の態様についてより詳細に説明する。ただし、本発明の態様は以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。【０２１６】
＜化合物（Ｉ）の製造＞
［実施例１］
（化合物（Ｉｂ）製造工程）
下記手順に従い、化合物（Ｉ）として、下記式（１Ａ）−１０１及び（１Ｂ）−１０１で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１Ａ）−１０１」、「化合物（１Ｂ）−１０１」と略記する）を製造する。化合物（１Ａ）−１０１及び（１Ｂ）−１０１は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が１である化合物（１）である。なお、化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として、ここでは同一のものを使用している。【０２１７】
化合物（Ｉｅ）として下記式（１）−１０１ｅで表される化合物（１，６，７，１２−テトラクロロペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、以下、「化合物（１）−１０１ｅ」と略記する）と、化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として下記式（１）−１０１ｃで表される化合物（２，３−ジアミノナフタレン、以下、「化合物（１）−１０１ｃ」と略記する）と、ピラジンとを、トルエン及びフェノールの混合溶媒と混合する。
化合物（１）−１０１ｃ及びピラジンの使用量は、それぞれ化合物（１）−１０１ｅに対して４倍モルとする。トルエン及びフェノールの総使用量は、化合物（１）−１０１ｅに対して４０質量倍とする。
混合後の反応液を昇温して、副生する水をトルエンで共沸脱水し、フェノールを追加して、１４５℃で２４時間反応させる。
次いで、反応液を室温（２５℃）まで冷却した後、メタノールを添加して、結晶を析出させ、これをろ過して１０質量％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。さらに、得られた結晶を温水でスラリー洗浄し、ろ過してメタノールで洗浄した後、乾燥させることで、化合物（Ｉｂ）として下記式（１Ａ）−１０１ｂ及び（１Ｂ）−１０１ｂで表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１Ａ）−１０１ｂ」、「化合物（１Ｂ）−１０１ｂ」と略記する）の混合物を得る。【０２１８】
（化合物（Ｉ）製造工程）
化合物（１Ａ）−１０１ｂ及び（１Ｂ）−１０１ｂの全量の混合物と、化合物（Ｉａ）として下記式（１）−１０１ａで表される化合物（４−ドデシルフェノール、以下、「化合物（１）−１０１ａ」と略記する）と、炭酸カリウムとを、Ｎ−メチルピロリドンと混合する。化合物（１）−１０１ａ及び炭酸カリウムの使用量は、それぞれ化合物（１Ａ）−１０１ｂ及び（１Ｂ）−１０１ｂの総量に対して６倍モルとする。Ｎ−メチルピロリドンの使用量は、化合物（１）−１０１ｅに対して２０質量倍とする。
混合後の反応液を昇温して、１４０℃で２４時間反応させる。この反応により、化合物（Ｉ）として、化合物（１Ａ）−１０１及び（１Ｂ）−１０１を得る。
次いで、反応液を室温（２５℃）まで冷却した後、５体積％塩酸水溶液に添加して、結晶を析出させ、これをろ過する。得られた結晶を水でスラリー洗浄した後、さらにメタノールでスラリー洗浄し、ろ過して結晶を取り出した後、これを塩化メチレンで溶解させ、ろ過した後、濃縮する。得られた濃縮残分を、塩化メチレン／ｎ−ヘキサン（６／４、体積比）混合溶媒を移動相とする、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、化合物（１Ａ）−１０１を含むフラクションを分離して、目的物を分離する操作を行い、得られたフラクションを塩化メチレンに溶解させ、活性炭を添加して撹拌した後、ろ過を行う。得られたろ液を濃縮して、ｎ−ヘキサンを添加してからさらに濃縮する操作を行うことで、含有する溶媒をｎ−ヘキサンに置換しながら濃縮し、得られた濃縮物を減圧下で乾燥させることで、化合物（１Ａ）−１０１を得る。また、同様の操作により、化合物（１Ｂ）−１０１を得る。【０２１９】
化合物（１Ａ）−１０１は、光の吸収ピーク波長が６８０ｎｍで、長波長の光を吸収可能である。
なお、吸収可能な光の前記ピーク波長は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）を用い、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）により求めた値である。これは、以降の実施例においても同様である。【０２２０】
【化３３】
2014010305.tif 000035
【０２２１】
［実施例２］
化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として化合物（１）−１０１ｃに代えて、下記式（１）−１０２ｃで表される化合物を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（Ｉ）として下記式（１Ａ）−１０２及び（１Ｂ）−１０２で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１Ａ）−１０２」、「化合物（１Ｂ）−１０２」と略記する）を製造する。
化合物（Ｉｂ）としては、下記式（１Ａ）−１０２ｂ及び（１Ｂ）−１０２ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（１Ａ）−１０２及び（１Ｂ）−１０２は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が２である化合物（１）である。【０２２２】
化合物（１Ａ）−１０２は、ピーク波長が７７０ｎｍの光を吸収可能である。【０２２３】
【化３４】
2014010305.tif 000036
【０２２４】
［実施例３］
化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として化合物（１）−１０１ｃに代えて、下記式（１）−２０１ｃで表される化合物を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（Ｉ）として下記式（１Ａ）−２０１、（１Ｂ）−２０１及び（１Ａ）−３０１で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１Ａ）−２０１」、「化合物（１Ｂ）−２０１」、「化合物（１Ａ）−３０１」と略記する）を製造する。化合物（Ｉｂ）としては、下記式（１Ａ）−２０１ｂ、（１Ｂ）−２０１ｂ及び（１Ａ）−３０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（１Ａ）−２０１及び（１Ｂ）−２０１は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１２がすべて水素原子であり、ｎ１２が１である化合物（１）である。また、化合物（１Ａ）−３０１は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１３がすべて水素原子であり、ｎ１３が１である化合物（１）である。【０２２５】
化合物（１Ａ）−２０１は、ピーク波長が６９５ｎｍの光を吸収可能である。
また、化合物（１Ａ）−３０１は、ピーク波長が６７５ｎｍの光を吸収可能である。【０２２６】
【化３５】
2014010305.tif 000037
【０２２７】
【化３６】
2014010305.tif 000038
【０２２８】
［実施例４］
化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として化合物（１）−１０１ｃに代えて、下記式（１）−２０２ｃで表される化合物を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（Ｉ）として下記式（１Ａ）−２０２、（１Ｂ）−２０２及び（１Ａ）−３０２で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１Ａ）−２０２」、「化合物（１Ｂ）−２０２」、「化合物（１Ａ）−３０２」と略記する）を製造する。化合物（Ｉｂ）としては、下記式（１Ａ）−２０２ｂ、（１Ｂ）−２０２ｂ及び（１Ａ）−３０２ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（１Ａ）−２０２及び（１Ｂ）−２０２は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１２がすべて水素原子であり、ｎ１２が２である化合物（１）である。また、化合物（１Ａ）−３０２は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１３がすべて水素原子であり、ｎ１３が２である化合物（１）である。【０２２９】
化合物（１Ａ）−２０２は、ピーク波長が７８０ｎｍの光を吸収可能である。
また、化合物（１Ａ）−３０２は、ピーク波長が７７２ｎｍの光を吸収可能である。【０２３０】
【化３７】
2014010305.tif 000039
【０２３１】
【化３８】
2014010305.tif 000040
【０２３２】
［実施例５］
化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として化合物（１）−１０１ｃに加えて、さらに下記式（１）−１０２ｃで表される化合物を併用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（Ｉ）として下記式（１Ａ）−１０３及び（１Ｂ）−１０３で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１Ａ）−１０３」、「化合物（１Ｂ）−１０３」と略記する）を製造する。化合物（Ｉｂ）としては、下記式（１Ａ）−１０３ｂ及び（１Ｂ）−１０３ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（１Ａ）−１０３及び（１Ｂ）−１０３は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ａｒ１において、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が１であり、Ａｒ２において、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が２である化合物（１）である。【０２３３】
化合物（１Ａ）−１０３は、ピーク波長が７５２ｎｍの光を吸収可能である。【０２３４】
【化３９】
2014010305.tif 000041
【０２３５】
［実施例６］
化合物（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）として化合物（１）−１０１ｃに代えて、下記式（２）−１０１ｃで表される化合物を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（Ｉ）として下記式（２Ａ）−１０１、（２Ｂ）−１０１及び（２Ａ）−２０１で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（２Ａ）−１０１」、「化合物（２Ｂ）−１０１」、「（２Ａ）−２０１」と略記する）を製造する。化合物（Ｉｂ）としては、下記式（２Ａ）−１０１ｂ、（２Ｂ）−１０１ｂ及び（２Ａ）−２０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（２Ａ）−１０１及び（２Ｂ）−１０１は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ２１がすべて水素原子である化合物（２）である。また、化合物（２Ａ）−２０１は、Ｒ１のうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がドデシル基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ２２がすべて水素原子である化合物（２）である。【０２３６】
化合物（２Ａ）−１０１は、ピーク波長が７６８ｎｍの光を吸収可能である。
また、化合物（２Ｂ）−１０１は、ピーク波長が６６０ｎｍの光を吸収可能である。【０２３７】
【化４０】
2014010305.tif 000042
【０２３８】
【化４１】
2014010305.tif 000043
【０２３９】
［実施例７］
下記手順に従い、化合物（Ｉ）として、化合物（１Ａ）−１０１及び化合物（１Ｂ）−１０１の合成を行った。
（反応工程１）
まず、反応工程１として、反応式（１−１１）に示す反応を行った。
１０００ｍｌ三つ口フラスコに、アルゴンガスを通じ、クロロ硫酸５００ｇ（４．２９ｍｏｌ)を入れ、室温下で３,４,９,１０―ペリレンテトラカルボン酸二無水物５０ｇ（０．１２７ｍｏｌ）を２０分間かけて添加した。次いで、ヨウ素８．５ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を添加した。得られた反応液を７０℃に昇温し、６時間撹拌反応した。反応終了後、室温まで冷却し、氷水２０００ｍｌを加えてクエンチした。反応液は、暗褐色から朱色に変わり、結晶が析出した。結晶をろ取し、水１０００ｍｌによるスラリー洗浄を３回行った。次いで、アセトニトリル５００ｍｌによるスラリー洗浄を３回行った。ろ取した結晶を乾燥させた。得られた生成物の湿重量は１０２gであり、乾燥重量は５０．１gであり、収率は７４．４％であった。【０２４０】
得られた結晶の質量分析の結果を図７、ＩＲスペクトルを図８に示す。図７より、ＭＳスペクトルに分子イオンピークｍ／ｚ＝５３０が確認された。また、ペンタクロル体と思われるｍ／ｚ＝５６４も確認された。【０２４１】
酸素燃焼法イオンクロマトグラフィーにより、得られた結晶の塩素含量を測定した。Ｃｌ−含量は、２５．１％であった（理論値は２６．８％）。【０２４２】
【化４２】
2014010305.tif 000044
【０２４３】
（反応工程２）
反応工程１により得られた化合物を用いて、反応工程２として、反応式（１−１２）に示す反応を行った。
３００ｍｌ三つ口フラスコに１,６,７,１２−テトラクロロペリレン−３,４,９,１０−テトラカルボン酸二無水物２０ｇ（３７．７ｍｍｏｌ）、ｎ−ペンチルアミン１３．１ｇ（１５０．８ｍｍｏｌ)、およびプロピオン酸２２５ｇを加えた。混合液を１４０℃に昇温し、２４時間撹拌反応させた。反応終了後、室温まで冷却し結晶を析出させた。結晶をろ取し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液４００ｍｌにてスラリー洗浄した。次いで水２００ｍｌにてスラリー洗浄後、結晶をろ取し、メタノールで掛け洗いした。ろ取した結晶を乾燥させた。得られた生成物の湿重量は、２５．１ｇであり、乾燥重量は２１．７ｇであり、収率は８６．１％であった。【０２４４】
【化４３】
2014010305.tif 000045
【０２４５】
得られた結晶の質量分析の結果を図９、ＩＲスペクトルの結果を図１０に、１Ｈ−ＮＭＲの結果を図１１に示す。示す。図９よりＭＳスペクトルに親イオンピークｍ／ｚ＝６６８が確認された。ＮＭＲ法（核磁気共鳴分光法）により、ｎ−ペンチル基が確認された。【０２４６】
（反応工程３）
反応工程２により得られた化合物を用いて、反応工程３として、反応式（１−１３）に示す反応を行った。
１０００ｍｌ三つ口フラスコに３,４，９,１０−ビス(ｎ−ペンチルイミド)−１，６，７，１２−テトラクロロペリレン２０ｇ（０．０３ｍｏｌ）、ドデシルフェノール４７．２ｇ（０．１８ｍｏｌ）、炭酸カリウム２４．８ｇ(０．１８ｍｏｌ)、Ｎ−メチルピロリドン６００ｍｌを加えた。混合液を１４０℃に昇温し２４時間撹拌反応した。反応終了後、室温まで冷却し、２ＮのＨＣｌ６００ｍｌに反応液を取り出し、タール状固体を得た。タールをろ取し、水１０００ｍｌにてスラリー洗浄し、メタノール１０００ｍｌにて２回スラリー洗浄後、タールをろ取した。得られたタールの湿重量は、６５ｇであった。タールを塩化メチレン３００ｍｌに溶解し、ろ過した(ろ過なしではカラムクロマト時に詰まる)。母液を液量２００ｍｌ程度まで濃縮し、塩化メチレン：ｎ−ヘキサン＝１：１ 溶液を溶離液に用い、シリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル２５０ｇ）にて目的物を分取した。メインフラクションは、２３．０ｇ(タール状)であった。【０２４７】
【化４４】
2014010305.tif 000046
【０２４８】
得られたメインフラクションのＩＲスペクトルの結果を図１２に、１Ｈ−ＮＭＲの結果を図１３に示す。図１３に示すＮＭＲ法により得られた結果から、アルキル基のＨ（水素）数とベンゼン環のＨ数の総量を比較した。その結果、アルキル基のＨ：ベンゼン環のＨ＝２０．０２Ｈ：１２３．７６Ｈであった（理論値２０Ｈ：１２２Ｈ）。【０２４９】
（反応工程４）
反応工程３により得られた化合物を用いて、反応工程４として、反応式（１−１４）に示す反応を行った。
３００ｍｌ三つ口フラスコにＮ，Ｎ’−ビス（ｎ−ペンチル）−１，６，７，１２−テトラキス（４−ドデシルフェノキシ）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸イミド２２ｇ(１４ｍｍｏｌ)、８５％水酸化カリウム９８ｇ(１４９０ｍｍｏｌ)、２−プロパノール２２０ｍｌを加えた。混合液を還流し、７２時間撹拌反応した。反応液は、赤紫色から緑色に変化した。攪拌反応終了後、室温まで冷却し、８％ＨＣｌにてｐＨ４に調整した。析出したタール状の固体をろ取した。得られたタールを、水５００ｍｌにて２回スラリー洗浄を行った。次いで、洗浄したタールをメタノール５００ｍｌ中に分散させ、分散した固体をろ取した。再度、メタノール５００ｍｌにてスラリー洗浄し、固体をろ取した。ろ取した固体を室温で乾燥させた。得られた生成物の湿重量は１８ｇであり、乾燥重量は１４ｇであり、収率は７０％であった。【０２５０】
【化４５】
2014010305.tif 000047
【０２５１】
ＩＲスペクトルの結果を図１４に、１Ｈ−ＮＭＲの結果を図１５に示す。図１５に示すＮＭＲ法により得られた結果から、アルキル基のＨ（水素）数とベンゼン環のＨ数の総量を比較した。その結果、アルキル基のＨ：ベンゼン環のＨ＝１９．９８Ｈ：１０４．８０Ｈであった（理論値２０Ｈ:１００Ｈ）。【０２５２】
（反応工程５）
反応工程４により得られた化合物を用いて、反応工程５として、反応式（１−１５）に示す反応を行った。
２００ｍｌ三つ口フラスコに１，６，７，１２−テトラキス（４−ドデシルフェノキシ）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物５ｇ(３．４８ｍｍｏｌ)、２，３−ジアミノナフタレン２．４ｇ(１５．３４ｍｍｏｌ)、ピラジン１．２ｇ(１５．３４ｍｍｏｌ)、フェノール５０ｇ、トルエン５０ｍｌを加えた。混合液を昇温し、系内で副生する水をトルエンとの共沸脱水にて系外に取り出した。留出温度１００℃でフェノール１００ｇを加え、１４５℃まで昇温し、２４時間撹拌反応した。撹拌反応終了後、室温まで冷却し、メタノール１０００ｍｌに取り出し、結晶を析出させた。結晶をろ取し、再びメタノール１０００ｍｌにてスラリー洗浄し、結晶をろ取した。得られた結晶を塩化メチレン２００ｍｌに溶解し、ろ過した。不溶物は、ほぼ無かった。ろ液を、溶離液として塩化メチレン：ヘキサン＝１：１を用いたシリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ）により精製し、メインフラクションとして４．４ｇを得た。メインフラクション４．４ｇを塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、活性炭０．２ｇを加え撹拌後、ろ過した。ろ液を濃縮し、ヘキサン置換し、濃縮乾固した。得られた乾固物をメタノール中に分散させ、結晶をろ取し、室温で乾燥させた。得られた生成物の湿重量は８．０ｇ、乾燥重量は３．９ｇ、収率は６７．２％であった。【０２５３】
【化４６】
2014010305.tif 000048
【０２５４】
得られた生成物のＩＲスペクトルおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図１６および図１７に示す。図１７より、アルキル基のＨ（水素）数とベンゼン環のＨ数の総量を比較した。その結果、アルキル基のＨ：ベンゼン環のＨ＝３６．０Ｈ：１１６．９Ｈであった（理論値３２Ｈ:１００Ｈ）。【０２５５】
得られた生成物の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルを図１８に示す。得られた生成物の励起光波長と蛍光量子収率の関係を図１９に示す。
吸収ピーク波長λｍａｘは、６４２ｎｍであった。蛍光ピーク波長は、６８１ｎｍ、平均蛍光量子収率は、０．６３であった。【０２５６】
［実施例８］
（化合物（ＩＩｂ）製造工程）
下記手順に従い、化合物（ＩＩ）として、下記式（３Ａ）−１０１及び（３Ｂ）−１０１で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０１」、「化合物（３Ｂ）−１０１」と略記する）を製造する。化合物（３Ａ）−１０１及び（３Ｂ）−１０１は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がアミノ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。なお、化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）として、ここでは同一のものを使用している。【０２５７】
化合物（ＩＩｅ）として下記式（３）−１０１ｅで表される化合物（１，６，７，１２−テトラクロロペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、以下、「化合物（３）−１０１ｅ」と略記する）と、化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）として下記式（３）−１０１ｃで表される化合物（１，２−ジアミノベンゼン、以下、「化合物（３）−１０１ｃ」と略記する）とを、プロピオン酸と混合する。化合物（３）−１０１ｃの使用量は、化合物（３）−１０１ｅに対して４倍モルとする。
混合後の反応液を昇温して、１４０℃で６時間反応させる。
次いで、反応液を室温（２５℃）まで冷却した後、析出している結晶をろ過して洗浄した後、乾燥させることで、化合物（ＩＩｂ）として下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０１ｂ」、「化合物（３Ｂ）−１０１ｂ」と略記する）の混合物を得る。【０２５８】
（化合物（ＩＩ）製造工程）
化合物（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂの全量の混合物と、化合物（ＩＩａ）として下記式（３）−１０１ａで表される化合物（４−アミノフェノール、以下、「化合物（３）−１０１ａ」と略記する）と、炭酸カリウムとを、Ｎ−メチルピロリドンと混合する。化合物（３）−１０１ａ及び炭酸カリウムの使用量は、それぞれ化合物（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂの総量に対して６倍モルとする。Ｎ−メチルピロリドンの使用量は、化合物（３）−１０１ｅに対して２０質量倍とする。
混合後の反応液を昇温して、１４０℃で２４時間反応させる。この反応により、化合物（ＩＩ）として、化合物（３Ａ）−１０１及び（３Ｂ）−１０１を得る。
次いで、反応液を室温（２５℃）まで冷却した後、析出している結晶をろ過して洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、化合物（３Ａ）−１０１を含むフラクションを分離して、目的物を分離する操作を行い、得られたフラクションを濃縮し、得られた濃縮物を減圧下で乾燥させることで、化合物（３Ａ）−１０１を得る。また、同様の操作により、化合物（３Ｂ）−１０１を得る。【０２５９】
化合物（３Ａ）−１０１は、光の吸収ピーク波長が６７５ｎｍで、長波長の光を吸収可能である。
なお、吸収可能な光の前記ピーク波長は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）を用い、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇにより求めた値である。これは、以降の実施例においても同様である。【０２６０】
【化４７】
2014010305.tif 000049
【０２６１】
［実施例９］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０２ａで表される化合物（３−アミノフェノール、以下、「化合物（３）−１０２ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０２及び（３Ｂ）−１０２で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０２」、「化合物（３Ｂ）−１０２」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０２及び（３Ｂ）−１０２は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の３位の炭素原子に結合している４個がアミノ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。【０２６２】
化合物（３Ａ）−１０２は、ピーク波長が６４７〜６５９ｎｍの光を吸収可能である。
ピーク波長がこのように幅を有するのは、上述のように、Ｚとして比較的嵩高い基を有することで、Ｚが結合しているベンゼン環骨格の立体障害が比較的大きくなり、このベンゼン環骨格は、隣接する酸素原子との間の結合を軸として回転し難くなり、一種以上の立体異性体が存在するためであると推測される。以降の実施例において、ピーク波長が幅を有する化合物も、同様であると推測される。【０２６３】
【化４８】
2014010305.tif 000050
【０２６４】
［実施例１０］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０３ａで表される化合物（２−アミノフェノール、以下、「化合物（３）−１０３ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０３及び（３Ｂ）−１０３で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０３」、「化合物（３Ｂ）−１０３」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０３及び（３Ｂ）−１０３は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の２位の炭素原子に結合している４個がアミノ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。【０２６５】
化合物（３Ａ）−１０３は、ピーク波長が６８７〜７２２ｎｍの光を吸収可能である。【０２６６】
【化４９】
2014010305.tif 000051
【０２６７】
［実施例１１］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０４ａで表される化合物（４−ジメチルアミノフェノール、以下、「化合物（３）−１０４ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０４及び（３Ｂ）−１０４で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０４」、「化合物（３Ｂ）−１０４」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０４及び（３Ｂ）−１０４は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がジメチルアミノ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（Ｉ）である。【０２６８】
化合物（３Ａ）−１０４は、ピーク波長が７０５ｎｍの光を吸収可能である。【０２６９】
【化５０】
2014010305.tif 000052
【０２７０】
［実施例１２］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０５ａで表される化合物（３，５−ジアミノフェノール、以下、「化合物（３）−１０５ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０５及び（３Ｂ）−１０５で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０５」、「化合物（３Ｂ）−１０５」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０５及び（３Ｂ）−１０５は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の３位及び５位の炭素原子に結合している８個がアミノ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。【０２７１】
化合物（３Ａ）−１０５は、ピーク波長が６５６ｎｍの光を吸収可能である。【０２７２】
【化５１】
2014010305.tif 000053
【０２７３】
［実施例１３］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０６ａで表される化合物（２，３−ジアミノフェノール、以下、「化合物（３）−１０６ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０６及び（３Ｂ）−１０６で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０６」、「化合物（３Ｂ）−１０６」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０６及び（３Ｂ）−１０６は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の２位及び３位の炭素原子に結合している８個がアミノ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。【０２７４】
化合物（３Ａ）−１０６は、ピーク波長が６７０ｎｍの光を吸収可能である。【０２７５】
【化５２】
2014010305.tif 000054
【０２７６】
［実施例１４］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０７ａで表される化合物（３，４−ジメトキシフェノール、以下、「化合物（３）−１０７ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０７及び（３Ｂ）−１０７で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０７」、「化合物（３Ｂ）−１０７」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０７及び（３Ｂ）−１０７は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の３位及び４位の炭素原子に結合している８個がメトキシ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。【０２７７】
化合物（３Ａ）−１０７は、ピーク波長が６５６ｎｍの光を吸収可能である。【０２７８】
【化５３】
2014010305.tif 000055
【０２７９】
［実施例１５］
化合物（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）として化合物（３）−１０１ｃに代えて、下記式（３）−１０２ｃで表される化合物（２，３−ジアミノナフタレン、以下、「化合物（３）−１０２ｃ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０８及び（３Ｂ）−１０８で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０８」、「化合物（３Ｂ）−１０８」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０２ｂ及び（３Ｂ）−１０２ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０８及び（３Ｂ）−１０８は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がアミノ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が１である化合物（Ｉ）である。【０２８０】
化合物（３Ａ）−１０８は、ピーク波長が６９５ｎｍの光を吸収可能である。【０２８１】
【化５４】
2014010305.tif 000056
【０２８２】
［実施例１６］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０８ａで表される化合物（２−アミノ−４−メトキシフェノール、以下、「化合物（３）−１０８ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１０９及び（３Ｂ）−１０９で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１０９」、「化合物（３Ｂ）−１０９」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１０９及び（３Ｂ）−１０９は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の２位の炭素原子に結合している４個がアミノ基で、４位の炭素原子に結合している４個がメトキシ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。【０２８３】
化合物（３Ａ）−１０９は、ピーク波長が７６０ｎｍの光を吸収可能である。【０２８４】
【化５５】
2014010305.tif 000057
【０２８５】
［実施例１７］
化合物（ＩＩａ）として化合物（３）−１０１ａに代えて、下記式（３）−１０９ａで表される化合物（４−メトキシフェノール、以下、「化合物（３）−１０９ａ」と略記する）を使用すること以外は、実施例１と同様の方法で、化合物（ＩＩ）として下記式（３Ａ）−１１０及び（３Ｂ）−１１０で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（３Ａ）−１１０」、「化合物（３Ｂ）−１１０」と略記する）を製造する。化合物（ＩＩｂ）としては、下記式（３Ａ）−１０１ｂ及び（３Ｂ）−１０１ｂで表される化合物を経由させて、製造する。化合物（３Ａ）−１１０及び（３Ｂ）−１１０は、Ｚのうち、ベンゼン環骨格の４位の炭素原子に結合している４個がメトキシ基で、その他はすべて水素原子であり、Ｒ１１がすべて水素原子であり、ｎ１１が０である化合物（ＩＩ）である。【０２８６】
化合物（３Ａ）−１１０は、ピーク波長が６５１ｎｍの光を吸収可能である。【０２８７】
【化５６】
2014010305.tif 000058
【０２８８】
＜太陽電池モジュールの製造＞
［実施例１８］
蛍光体８として、実施例１〜１７の化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）をそれぞれ別々に用い、図１〜３Ｂに示す太陽電池モジュール１を製造する。【０２８９】
［実施例１９］
蛍光体８として、実施例１〜８の化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）をそれぞれ別々に用い、さらに化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）以外のその他の蛍光体も併用して、図１〜３Ｂに示す太陽電池モジュール１を製造する。
【産業上の利用可能性】
【０２９０】
本発明の態様は、太陽電池モジュール及び太陽光発電装置に利用可能である。
【符号の説明】
【０２９１】
１，１００１・・・太陽電池モジュール、２，２８，３０，１００２・・・集光板（導光体）、２ａ，２８ａ・・・集光板の主面（光入射面）、２ｂ・・・集光板の第１端面（光射出面）、３，１００３・・・太陽電池素子、７・・・透明基材、８・・・蛍光体（化合物（Ｉ））、２６・・・蛍光体層、１０００・・・太陽光発電装置、Ｌ・・・太陽光、Ｌ１・・・入射光
【図１】
2014010305.tif 000067
【図２】
2014010305.tif 000068
【図３Ａ】
2014010305.tif 000069
【図３Ｂ】
2014010305.tif 000070
【図４Ａ】
2014010305.tif 000071
【図４Ｂ】
2014010305.tif 000072
【図４Ｃ】
2014010305.tif 000073
【図４Ｄ】
2014010305.tif 000074
【図５Ａ】
2014010305.tif 000075
【図５Ｂ】
2014010305.tif 000076
【図５Ｃ】
2014010305.tif 000077
【図５Ｄ】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【国際調査報告】
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