(57)【要約】  ロジウム−リン化合物錯体を触媒とするガス循環法ヒドロホルミル化反応において、反応器からアルデヒドをストリッピングする際にロジウム触媒の損失を有効なキャンドルフィルターを用い防止出来る方法を提供する。  ロジウム触媒の損失を防止するために以下のようにする。反応器上部に設けたミストセパレーターにストリッピングされるアルデヒド蒸気の圧力で破損しない強固なキャンドルフィルターを取り付ける。パンチングメタル、金網、コットンファイバー、グラスファイバーからなる部材を巻きつけて、ミストをほぼ完全に補足する。フィルターの接合部には接着剤を用いない。部材に用いるグラスファイバーがずり落ちるのを防止するため、金網帯を用いて取り付け、通過するアルデヒド類含有蒸気の力に耐えうる構造とする。反応で生成するアルデヒド中のロジウム濃度を５重量ｐｐｂ以下とする。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルデヒド類を製造するヒドロホルミル化反応プロセスにおいて、反応器出口に設けたミスト除去のための部材取り付けに接着剤を用いず、部材同士をオーバーラップさせ、金網帯で束ね、二年間以上の連続運転に耐えうる構造のキャンドルフィルターを取り付けることによってロジウム触媒の損失を防止する方法。
【請求項２】
キャンドルフィルターが、ミストを含む蒸気が通過する側から、金網、金網帯とグラスファイバーとの組み合わせを３組から７組、コットン帯、金網、パンチングプレートの順であり、合計で１２個から２４個からなる部材を取り付けた構造である請求項１に記載のロジウム触媒の損失を防止する方法。
【請求項３】
キャンドルフィルターの部材の接合に、金網帯とグラスファイバーとの組み合わせで本体に取り付けて、通過する蒸気の力に耐えうる強度を保持し、グラスファイバーのずり落ちを防止する請求項１または２に記載のロジウム触媒の損失を防止する方法。
【請求項４】
ミストセパレーターにおいて、アルデヒド中のロジウムの濃度を５重量ｐｐｂ以下にすることができるキャンドルフィルターを用いる請求項１から３のいずれか１項に記載のロジウム触媒の損失を防止する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はオレフィンを一酸化炭素および水素（以下、一酸化炭素と水素との混合物を合成ガスとする。）とでロジウム−リン化合物錯体の存在においてヒドロホルミル化して、アルデヒド類を製造するプロセスにおいて、高価なロジウム触媒の損失をほぼ完全にゼロに抑えるために、特別に改良したキャンドルフィルターを用いて、反応器からのロジウム触媒の損失を防止する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ロジウムは全世界で年間十数トンしか産出しない貴重でかつ高価な貴金属である。従って、ロジウムを使用する工業では、できるだけ長期間かつ損失を防止して利用することが肝要である。【０００３】
ヒドロホルミル化プロセスは、有機溶剤中に溶解したロジウム−リン錯体触媒を保有するヒドロホルミル化反応器内に気体状オレフィンと合成ガスをフィードし、反応で生成するアルデヒドを未反応のオレフィンガスおよび合成ガスと共に蒸発させ、生成するアルデヒドを反応器から除去する。しかし、反応器からアルデヒドを蒸発させる際に、ロジウム触媒が粗アルデヒドのミストと共に同伴され損失する。そのため、かかる物理的な触媒の損失による反応の活性低下を生ずることがある。【０００４】
ロジウム触媒を含むミストをほぼ完全に除去し、ロジウム触媒の損失を防止するために特別に工夫したミストセパレーターを反応器からの蒸気排出口に設置してある。（図１参照）。このミスト除去操作は、ヒドロホルミル化反応にてアルデヒド類を製造するプロセスにおいては反応と並ぶ重要な操作である。【０００５】
ミスト除去操作は、分離に関する単位操作の中で非常に難しい操作である。また、文献や専門書に種々の方法・装置が紹介されているが実際に応用するとその通りに行かないことが多い（非特許文献１）。
通常、化学装置に用いられる汎用型のミストセパレーターは、サイクロン、デミスター、フィルターなど個々に単独で使われるケースが多いが、この方法ではヒドロホルミル化反応プロセスで要求される性能確保には対応困難であるため、ロジウム触媒を含むミストの分離は次に示すそれぞれの分離機能に特徴を持った装置を３段階に配し、ほぼ完全に除去できるように工夫してある。
第一段：サイクロンセパレーター、第二段：デミスター、および第三段：キャンドルフィルターであり、特に第三段のキャンドルフィルターの構造は、ほぼ完全に除去するために重要である。【０００６】
ヒドロホルミル化プロセスのミストセパレーターに用いられたキャンドルフィルターは、ミスト除去のための部材の一部を接着剤で取り付けられているものが多く、蒸発してくる有機物で接着剤が劣化してグラスファイバーがずり落ち、ミスト分離機能が低下して、このミストの漏洩が物理的な触媒の損失を来たすことがあった。そのために、その都度ロジウム触媒を追加する必要性が生ずるという問題点があった。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】大塚英二著  分離システム  上  ４．７章  丸善（株）  （１９７５）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
アルデヒド類を製造するヒドロホルミル化反応プロセス（ロジウム−リン化合物錯体触媒使用）において、反応器から蒸発除去される製品アルデヒドに同伴されるロジウム触媒損失を防止するため、反応器出口に設けたミストセパレーターに、図２の如く強固な構造のキャンドルフィルターを取り付ける。
従来のキャンドルフィルターは、脆弱で、かつ内部に取り付けるグラスファイバーなども接着剤で接着されていた。その結果、長期連続運転の前半期にキャンドルフィルターの一部に破損をきたし、ロジウム触媒の損失を生じていた。
従来使用していたキャンドルフィルターの問題点を明確にし、これを解決するために強固な構造のキャンドルフィルターとする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために、以下に記載の項目を実施すれば、アルデヒド類を製造するヒドロホルミル化反応プロセス（ロジウム−リン化合物錯体触媒使用）において、反応器から蒸発除去されるアルデヒドに同伴されるロジウム触媒の損失を防止でき、２年間以上の長期連続運転が可能となる。【００１０】
（１）  アルデヒド類を製造するヒドロホルミル化反応プロセスにおいて、反応器出口に設けたミスト除去のための部材取り付けに接着剤を用いず、部材同士をオーバーラップさせ、金網帯で束ね、二年間以上の連続運転に耐えうる構造のキャンドルフィルターを取り付けることによってロジウム触媒の損失を防止する方法。
【００１１】
（２）  キャンドルフィルターが、ミストを含む蒸気が通過する側から、金網、金網帯とグラスファイバーとの組み合わせを３組から７組、コットン帯、金網、パンチングプレートの順であり、合計で１２個から２４個からなる部材を取り付けた構造である（１）に記載のロジウム触媒の損失を防止する方法。【００１２】
（３）  キャンドルフィルターの部材の接合に、金網帯とグラスファイバーとの組み合わせで強固に本体に取り付けて、通過する蒸気の力に耐えうる強度を保持し、グラスファイバーのずり落ちを防止する（１）または（２）に記載のロジウム触媒の損失を防止する方法。【００１３】
（４）  ミストセパレーターで、生成アルデヒド中のロジウムの濃度を５重量ｐｐｂ以下にすることができるキャンドルフィルターを用いる（１）から（３）のいずれか１項に記載のロジウム触媒の損失を防止する方法。
【発明の効果】
【００１４】
本発明は、オレフィンを一酸化炭素および水素でロジウム−リン化合物錯体の存在において、ヒドロホルミル化してアルデヒド類を製造するプロセスにおいて、ミストセパレーターのキャンドルフィルターを改良し、反応器からのロジウム触媒の損失を防止する方法に関する。本発明によれば、ロジウム触媒の年間ロス量を極微量にでき、かつ、それを維持したまま２年間の連続運転が可能となるため、ロジウム触媒のコストを抑えることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】ガス法オキソ反応系フロー略図
【図２】ミストセパレーター概略図
【図３】従来のキャンドルフィルターエレメント略図
【図４】本発明のキャンドルフィルターエレメント略図
【図５】グラスファイバー接合部(接着部)
【図６】キャンドルフィルター配置図
【図７】グラスファイバーの取り付け方（平面図）
【図８】グラスファイバー巻付略図（オーバーラップ）
【図９】ズリ落ち防止用金網巻き付け（スパイラル巻き）
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
ヒドロホルミル化反応プロセスの連続運転において、反応器からストリッピングされる蒸気に含まれるミストの量が多いとロジウム触媒の損失を生ずる。
このミストの量をできる限りゼロに近づけることができるキャンドルフィルターを発明することによりこの問題を解決できることを見出した。
【００１７】
（問題箇所の特定化）
本発明は、ロジウム触媒の損失に関するものである。
即ち、オレフィンを一酸化炭素および水素でロジウム−リン化合物錯体の存在においてヒドロホルミル化して、アルデヒド類を製造するプロセスにおいて、反応器から蒸発除去される気体中のアルデヒドのミストを除去するため、ミストセパレーターのキャンドルフィルターを改良し、反応器からのロジウム触媒の損失を防止する方法に関する。
従来法のキャンドルフィルターを用いた際は、運転開始後の生成アルデヒド中のロジウム濃度は、５重量ｐｐｂ以下であった。しかし、運転開始後６ヶ月で、５重量ｐｐｂを超え、その後は５０〜６０重量ｐｐｂに上昇し、１２月後には１００重量ｐｐｂに達した。
運転停止後、キャンドルフィルターの状況をチェックしたところ、グラスファイバーがずり落ちていることがわかった。
アルデヒドのミスト除去のためのキャンドルフィルターは、図１に示す反応系のミストセパレーター４に取り付けられる。ミストは、セパレーターのサイクロンセパレーター部で大部分のミストが除去される。大部分のミストを分離されたアルデヒド類の蒸気を含む気体はデミスターで更にミストを除かれ、残存する極少量のミストはキャンドルフィルターでほぼ完全に除去されるが、運転時間の経過と共にミストによる自重の増加に加えて、接着剤で接合していたグラスファイバーが劣化し、ずり落ちが発生することが判明した。このずれ落ちを防止し、更に強固な構造にして、ロジウム触媒損失防止対策を実施した。
【００１８】
（概略フローシート）
本発明の反応系における機器設置のフローシートを図１に示す。オレフィンとしてプロピレンを用いる場合を例示した。
【００１９】
図１について説明する。
原料のプロピレンおよび合成ガスは、精製塔１および２で、それぞれ触媒毒を除去される。精製されたプロピレンは、反応系の反応器３にフィードされる。反応生成物のブチルアルデヒドは、未反応ガスと一緒に反応器から蒸発し、ミストセパレーター４で蒸発物中に含まれる極微量のロジウム触媒を分離して、反応系の反応器に戻される。蒸発したブチルアルデヒド、未反応プロピレン、合成ガスの混合物は、凝縮器５で冷却される。更に、気液分離器６で液体ブチルアルデヒドと気体の未反応プロピレンと合成ガスに分離される。気体のプロピレン、合成ガスは、循環ブロアー７を経て反応系に循環される。凝縮したブチルアルデヒドは、向流塔８の塔頂部にフィードし、反応系に供給される精製合成ガスの所定量を向流塔８の下部から供給し、ブチルアルデヒドに溶解しているプロピレンを除去する。向流塔８の下部から粗ブチルアルデヒドが抜き出される。
【００２０】
（ミストセパレーター概略図）
本発明のミストセパレーターにおける機器の配列とガスの流れを図２に示す。
【００２１】
図２について説明する
反応器３で生成した反応生成ガスは、反応器３の上部から管路１２によりミストセパレータ４の第１段分離器（サイクロンセパレータ９）に導入される。サイクロンセパレータ９で反応生成ガスに含まれる大部分のミストは除去され、ミストは管路１３より管路１４を経由して反応器３へ戻る。大部分のミストを除かれた反応生成ガスは、第２段分離器（デミスター１０）により更にミストを分離する。ミストは管路１６より管路１４を経由して反応器３に戻る。
デミスター１０を通過した反応生成ガスは第３段分離器（キャンドルフィルター１１）に導入され更に極微量の残存ミストを除去する。ミストは管路１５より管路１４を経由して反応器３へ戻る。
ミストを除去した反応生成ガスは、同時にロジウム触媒もほぼ完全に分離され、ミストセパレータ４の上部ガス出口より、次工程に導入される。
【００２２】
（従来のキャンドルフィルターエレメント略図）
従来のキャンドルフィルター部材の材質と配列構成を図３に示す。
【００２３】
図３について説明する
ロジウム触媒損失が生じたキャンドルフィルター部材の配列と構成は、ミストを含む蒸気が通過する側から、金網（４０〜６０メッシュ）２５、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２４、グラスファイバー（φ３μｍ）２３、金網帯（４０〜６０メッシュ）２２、グラスファイバー（φ１．３μｍ）２１、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２０、コットン帯(１００〜１５０メッシュ）１９、金網（４０〜６０メッシュ）１８、パンチングプレート１７の９種類の部材を取り付けた構造である。
グラスファイバー（φ０．８μｍ）２４、グラスファイバー（φ３μｍ）２３、グラスファイバー（φμｍ１．３）２１、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２０は、円周方向および長手方向に接合部を有し、接合には接着剤を用いていたために、反応生成物により劣化し、ずり落ち脱落への原因となっていた。更にグラスファイバー同士の配列で、締め付けバンドによる締め付け力不足を生じさせ、ずり落ちの要因を増長していた。
【００２４】
（本発明のキャンドルフィルターエレメント略図）
本発明のキャンドルフィルター部材の材質と配列構成を図４に示す。
【００２５】
図４について説明する
触媒損失防止のための好適なキャンドルフィルター部材の配列と構成は、ミストを含む蒸気に接する側から金網（４０〜６０メッシュ）２５、金網帯（４０〜６０メッシュ）２９、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２４、金網帯（４０〜６０メッシュ）２８、グラスファイバー（φ３μｍ）２７、金網帯（４０〜６０メッシュ）２６、グラスファイバー（φ３μｍ）２３、金網帯（４０〜６０メッシュ）２２、グラスファイバー（φ１．３μｍ）２１、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２０、コットン帯(１００〜１５０メッシュ)１９、金網（４０〜６０メッシュ）１８、パンチングプレート１７の１３個の部材を取り付けた構造で、これを用いることでロジウム−リン錯体の損失を防止する。
【００２６】
（従来のグラスファイバー接合部(接着部)略図）
従来のキャンドルフィルター部材のグラスファイバー接着部を図５に示す。
【００２７】
図５について説明する
キャンドルフィルターに用いたグラスファイバー２３は、それぞれ円周方向と長手方向の接合部を接着剤で張り合わせ一体ものとして巻きつけ使用していた。
【００２８】
（本発明のキャンドルフィルター配置図）
本発明のキャンドルフィルターの設置状況を図６に示す。
【００２９】
図６について説明する。
ミストセパレーター４の第２段目分離器（デミスター１０）を通過したミストを含むガスは、第３段目分離器（キャンドルフィルター１１）の外側から内側へと流れ、この間にミストを除かれ、ミストはシールパイプ３０、シールパン３１を経由してミスト出口へ導かれる。ミストを除かれたガスは、ミストセパレータ４の上部より次工程へ移送される。これら４本のキャンドルフィルター１１はシールパイプ３０、シールポット３１によりシールされ、逆流の防止と差圧増加時の安全対策も兼ね備えている。
【００３０】
（本発明のグラスファイバーの取り付け方（平面図））
本発明のキャンドルフィルター１１のグラスファイバー２７の取り付け方を図7に示す。
【００３１】
図７について説明する。
本発明のグラスファイバー２７の接合は、オーバーラップ部を重ならない様にするために、一巻き目と二巻き目は接合部を９０度ずらし、順次オーバーラップ部の位置を９０〜１８０度の範囲でずらしてガスのショートパスを防止する。
従来のグラスファイバー２３は、接着剤を用いて接合したために、接着剤の劣化により接合部が剥がれ、ずり落ちを誘発した。
【００３２】
（本発明のグラスファイバー巻き付け略図（オーバーラップ））
本発明のキャンドルフィルター１１のグラスファイバー２７の巻き付け方は図８に示したオーバーラップと図４に示した針金により強固に緊縛する。
尚、上述のオーバーラップは全てのグラスファイバーに適用する。
【００３３】
図８について説明する。
本発明のグラスファイバー２７の巻き付け方は、オーバラップ部を、一巻毎に９０度ずらす様に巻きつけ、ガスのショートパス防止に改良を加えた。本図は一層目と二層目のオーバーラップ部を示した。ずり落ち防止には図４に示す針金で強固に緊縛する。
【００３４】
（本発明のズリ落ち防止用金網巻き付け略図）
本発明のキャンドルフィルター１１のズリ落ち防止用金網の巻き方を図９に示す金網の巻き方と図４に示した針金及び締め付けバンドにて強固に取り付ける。
尚、上述の巻き方は全ての金網帯に適用する。
【００３５】
図９について説明する。
本発明のズリ落ち防止用の金網帯２８はオーバーラップさせながらスパイラル状に巻き付ける。これに加え図４に示した針金による緊縛と締め付けバンドによって強固に取り付け、ズリ落ちを防止する。
【実施例】
【００３６】
以下、本発明に関わる反応器からのロジウム触媒の損失を防止する方法を実施例に基づいてさらに詳しく説明する。しかしながら本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。【００３７】
[比較例１]
従来のキャンドルフィルターの構造を図３に示す。その構造は、ミストを含む蒸気が通過する側から金網（４０〜６０メッシュ）２５、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２４、グラスファイバー（φ３μｍ）２３、金網帯（４０〜６０メッシュ）２２、グラスファイバー（φ１．３μｍ）２１、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２０、コットン帯(１００〜１５０メッシュ)１９、金網（４０〜６０メッシュ）１８の８種類の部材をパンチングプレート１７に巻きつけた構成となっている。図５および７に示すようにグラスファイバー（φ０．８μｍ）２４、グラスファイバー（φ３μｍ）２３、グラスファイバー（φ１．３μｍ）２１、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２０は、円周方向および長手方向に接合部を有し、接合には接着剤を用いている。
従来のキャンドルフィルターを設置した設備で通常運転を開始した。運転中は一定期間毎に反応器内の液を抜き出し、反応液中のロジウム濃度および生成アルデヒド中のロジウム濃度を分析した。それらの分析結果を表１に示す。６０日毎に所定量のロジウムを追加しているため、反応液中のロジウム濃度は初期２５０重量ｐｐｍから徐々に増加し、１年後には約４３０重量ｐｐｍに達する。従来のキャンドルフィルターを使用した場合、生成アルデヒド中のロジウム濃度は初期２重量ｐｐｂしか検出されなかったものが、１年後には９５重量ｐｐｂとなっていた。
表２は反応器に投入されたロジウムの１年間の累積量と、生成アルデヒド中のロジウム分析結果より算出したロス量の１年分の積算量とから、ロジウムの１年当たりのロス率を求めたものである。その結果、１年で反応器内のロジウムロス率は４％までに達することが分かった。
また、運転から１年（３６０日）経過後、運転を停止してキャンドルフィルターを確認したところ、グラスファイバーがずり落ちていた。グラスファイバー同士の接合に用いた接着剤が反応生成物の浸食により劣化し、また配列が悪いために、締め付けバンドによる締め付けが不十分となり、回収ミストの自重により脱落したものと推測された。【００３８】
（アルデヒド中のロジウム濃度の分析方法）
分析方法；原子吸光分析法を基本とする。
試料をグラファイト製の電気炉で加熱して原子化（ガス化）し、ロジウム固有の波長の光の吸収量から試料中のロジウム含有量を求める方法である。（ファーネス法）
測定装置は、原子吸光分析装置（サーモエレクトロン社製  ＳＯＬＡＡＲ  Ｍ６  ｍｋII）を使用した。検出限界は１重量ｐｐｂである。
必要であればサンプル液を反応溶媒ブチルアルデヒドで適切な倍率に希釈し、測定装置に掛けて測定する。【００３９】
［実施例１]
本発明のキャンドルフィルターの構造を図４に示す。その構造は、ミストを含む蒸気が通過する側から金網（４０〜６０メッシュ）２５、金網帯（４０〜６０メッシュ）２９、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２４、金網帯（４０〜６０メッシュ）２８、グラスファイバー（φ３μｍ）２７、金網帯（４０〜６０メッシュ）２６、グラスファイバー（φ３μｍ）２３、金網帯（４０〜６０メッシュ）２２、グラスファイバー（φ１．３μｍ）２１、グラスファイバー（φ０．８μｍ）２０、コットン帯(１００〜１５０メッシュ)１９、金網（４０〜６０メッシュ）１８の１２種類の部材をパンチングプレート１７に巻きつけた構成となっている。グラスファイバーは接着剤による接合をせず、図７から９に示した方法、配列で取り付けている。グラスファイバー層は図７および８に示すようにオーバラップして巻き、接着剤による接合部を設けていない。さらに図４および９に示すようにグラスファイバー層に金網帯を付け、金網帯はスパイラル状に巻き、ずり落ち防止を図っている。【００４０】
本発明のキャンドルフィルターを設置した設備で通常運転を開始した。運転中は一定期間毎に反応器内の液を抜き出し、反応液中のロジウム濃度および生成アルデヒド中のロジウム濃度を分析した。それらの分析結果を表１に示す。６０日毎に所定量のロジウムを追加しているため、反応液中のロジウム濃度は初期２５０重量ｐｐｍから徐々に増加し、１年後には約４３０重量ｐｐｍに達する。本発明のキャンドルフィルターを使用した場合、生成アルデヒド中のロジウム濃度は初期に２重量ｐｐｂしか検出されず、しかも２年後もその濃度は３重量ｐｐｂとほとんど増加が見られなかった。
表３は反応器に投入されたロジウムの１年間の累積量と、生成アルデヒド中のロジウム分析結果より算出したロス量の１年分の積算量とから、ロジウムの１年当たりのロス率を求めたものである。その結果、１年目の反応器内のロジウムロス率は０．６４％であり、２年目のロス率も０．５６％とロジウムの損失をほぼ完全に抑えることができた。２年間のロス率は１．０８％であり、従来型のミストセパレーターを使用した場合に比べ、大幅に改善された。
また、運転から２年（７３０日）経過しても、グラスファイバーのずり落ちは確認できず、キャンドルフィルターの改造がもたらす効果が非常に大きいことがわかった。【００４１】
表１  反応液中と生成アルデヒド液中のロジウム濃度の推移
2014010451.tif 000003
【００４２】
表２  従来のミストセパレーターでのロジウム触媒ロス率
2014010451.tif 000004
【００４３】
表３  ２年連続運転における本発明のミストセパレーターでのロジウム触媒ロス率
2014010451.tif 000005
【００４４】
［実施例２]
１年目は従来のミストセパレーターを使用し、２年目に本発明の改良ミストセパレーターに交換して運転を継続した以外は、実施例１と同様に通常の連続運転を２年間行った。
その結果を表４に示した。【００４５】
表４  ２年連続運転における本発明のミストセパレーターの効果
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発明品のフィルターを使用した場合、実施例１、２ともに１年間のロジウムロス率は０．５％台であり、その効果は歴然である。
従来のフィルターでは、構造上の欠陥から、反応器より蒸発する生成アルデヒドに同伴されるロジウムのロス率が１年間で４％に達していた。しかし、本発明による改良型のキャンドルフィルターを用いることにより年間０．５〜０．６％に抑えることができる。ロジウムのミスト同伴ロスの抑制量は年間１ｋｇ以上になり、その経済効果は大きい。
【産業上の利用可能性】
【００４６】
本発明が工業的に用いられるのは、オレフィン原料としてプロピレンを用いる場合が９０％以上である。プロピレンのヒドロホルミル化反応から１０：１の比率でノルマルブチルアルデヒドとイソブチルアルデヒトが製造される。ノルマルブチルアルデヒドからは、下記の誘導体が製品として量産されている。
製品名                                            用途
アクリル酸ブチル                                  ポリマー原料
アクリル酸２−エチルヘキシル                      ポリマー原料
酢酸ノルマルブチル                                溶剤
エチレングリコールモノブチルエーテル              溶剤
ノルマルブタノール                                溶剤
ジ（２−エチルヘキシル）フタレート                可塑剤【００４７】
また、イソブチルアルデヒドからは、下記の誘導体が製品として量産されている。
製品名                                            用途
イソブタノール                                    溶剤
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート                                                    造膜助剤
これらの製品は、工業的に重要な製品である。これら製品の原料となるブチルアルデヒドの製造に本発明は利用される。
【符号の説明】
【００４８】
１  精製塔
２  精製塔
３  反応器
４  ミストセパレーター
５  凝縮器
６  気液分離器
７  循環ブロワー
８  向流塔
９  サイクロンセパレーター
１０  デミスター
１１  キャンドルフィルター
１２  管路
１３  管路
１４  管路
１５  管路
１６  管路
１７  パンチングプレート
１８  金網（４０〜６０メッシュ）
１９  コットン帯（１００〜１５０メッシュ）
２０  グラスファイバー（φ０．８μｍ）
２１  グラスファイバー（φ１．３μｍ）
２２  金網帯（４０〜６０メッシュ）
２３  グラスファイバー（φ３．０μｍ）
２４  グラスファイバー（φ０．８μｍ）
２５  金網（４０〜６０メッシュ）
２６  金網帯（４０〜６０メッシュ）
２７  グラスファイバー（φ３μｍ）
２８  金網帯（４０〜６０メッシュ）
２９  金網帯（４０〜６０メッシュ）
３０  シールパイプ
３１  シールポット
【図１】
2014010451.tif 000007
【図２】
2014010451.tif 000008
【図３】
2014010451.tif 000009
【図４】
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【図５】
2014010451.tif 000011
【図６】
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【図７】
2014010451.tif 000013
【図８】
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【図９】
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【国際調査報告】
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