(57)【要約】式（１）2014002754.tif 000101〔式中、Ｒ１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、同一又は相異なり、窒素原子等を表し、Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される縮合複素環化合物は優れた有害生物防除効果を有する。
2014002754.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014002754.tif 000100
［式中、
Ｒ１は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６は、群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、１個の５若しくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し、
Ｇ１は、窒素原子又は＝ＣＲ７−を表し、
Ｇ２は、窒素原子又は＝ＣＲ８−を表し、
Ｇ３は、窒素原子又は＝ＣＲ９−を表し、
Ｇ４は、窒素原子又は＝ＣＲ１０−を表し、
Ｇ５は、窒素原子又は＝ＣＲ１１−を表し（ここで、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、少なくとも１つは窒素原子を表すが、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４の全てが窒素原子を表すことはない）、
Ｒ７及びＲ１１は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１５、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここでＲ８、Ｒ９及びＲ１０において、少なくとも１つは群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す）、
Ｒ１２及びＲ１３は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基又は水素原子を表し、
Ｒ１４は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基を表し、
Ｒ１５は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。
群Ｘ：ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ニトリル基及びハロゲン原子からなる群。
ここで、Ｒ１がエチル基を、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子を、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−を、Ｇ２が窒素原子を表すときは、Ｇ３が＝Ｃ（ＯＣＨ３）−を表すことはない。
また、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１２が水素原子を表すことはない。］
で示されるアミド化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該チアゾリル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１５、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１２及びＲ１３が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（ここで、該フェニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）又は水素原子であり、
Ｒ１４が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（ここで、該フェニル基は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）、又は５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）であり、
Ｑが酸素原子である請求項１に記載の化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項３】
Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１２及びＲ１３が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ１４が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑが酸素原子である請求項１に記載の化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで、該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで、該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である請求項１に記載の化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項５】
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その２つが窒素原子である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つが窒素原子である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇ１が窒素原子であり、
Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が＝ＣＲ１１−である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｇ１が＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が窒素原子であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が＝ＣＲ１１−である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す。）、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＨ−であり、
Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＨ−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す。）、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物  。
【請求項１３】
請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のアミド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
一方、ＵＳ２００６／０１９９８２１には医薬品として利用できるアミド化合物が記載されている。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供する。
本発明は、以下の通りである。
［１］  式（１）
2014002754.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６は、群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、１個の５若しくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し、
Ｇ１は、窒素原子又は＝ＣＲ７−を表し、
Ｇ２は、窒素原子又は＝ＣＲ８−を表し、
Ｇ３は、窒素原子又は＝ＣＲ９−を表し、
Ｇ４は、窒素原子又は＝ＣＲ１０−を表し、
Ｇ５は、窒素原子又は＝ＣＲ１１−を表し（ここで、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、少なくとも１つは窒素原子を表すが、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４の全てが窒素原子を表すことはない）、
Ｒ７及びＲ１１は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１５、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここでＲ８、Ｒ９及びＲ１０において、少なくとも１つは群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す）、
Ｒ１２及びＲ１３は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基又は水素原子を表し、
Ｒ１４は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基を表し、
Ｒ１５は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。
群Ｘ：ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ニトリル基及びハロゲン原子からなる群。
ここで、Ｒ１がエチル基を、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子を、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−を、Ｇ２が窒素原子を表すときは、Ｇ３が＝Ｃ（ＯＣＨ３）−を表すことはない。
また、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１２が水素原子を表すことはない。］
で示されるアミド化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示されるアミド化合物及びそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
［２］  Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該チアゾリル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１５、フッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１２及びＲ１３が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（ここで、該フェニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）又は水素原子であり、
Ｒ１４が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（ここで、該フェニル基は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）、又は５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）であり、
Ｑが酸素原子である前記［１］に記載の化合物、又はそのＮ−オキシド。
［３］  Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１２及びＲ１３が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ１４が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑが酸素原子である前記［１］に記載の化合物、又はそのＮ−オキシド。
［４］  Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで、該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで、該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である前記［１］に記載の化合物、又はそのＮ−オキシド。
［５］  Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その２つが窒素原子である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］  Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つが窒素原子である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［７］
Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［８］  Ｇ１が窒素原子であり、
Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が＝ＣＲ１１−である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［９］  Ｇ１が＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が窒素原子であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が＝ＣＲ１１−である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［１０］  Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す。）、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［１１］  Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＨ−であり、
Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＨ−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す。）、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［１２］  前記［１］〜［１１］のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［１３］  前記［１］〜［１１］のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
［１４］  式（２）
2014002754.tif 000004
［式中、
Ｒ１ａは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ａは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｇ１ａは窒素原子又は＝ＣＲ７ａ−を表し、
Ｇ２ａは窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−を表し、
Ｇ３ａは＝ＣＲ９ａ−を表し、
Ｇ４ａは＝ＣＲ１０ａ−を表し、
Ｇ５ａは窒素原子又は＝ＣＲ１１ａ−を表し（ここで、Ｇ１ａ、Ｇ２ａ及びＧ５ａにおいて、その１つ又は２つが窒素原子を表す）、
Ｒ７ａ及びＲ１１ａは同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａが同時に水素原子を表すことはない。またＲ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａにおいて、少なくとも１つはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す）、
Ｑａは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（２）で示される化合物及びそのＮ−オキシドを本中間体化合物と記す）。
［１５］  前記［１４］に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［１６］  前記［１４］に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
本発明化合物及び本中間体化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本発明においてＣａ−Ｃｂ鎖式炭化水素基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；及び、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルケニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基及び１−ヘキセニル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルキニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基及び１−ヘキシニル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個である環状のアルキル基を表す。
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルキルスルファニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基及びヘキシルスルファニル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルキルアミノ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−ＮＨ−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂジアルキルアミノ基の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基を表す。
「Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基及びヘキサノイル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表す。
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において（Ｃａ−Ｃｂアルコキシ）Ｃｃ−Ｃｄアルキル基の表記は、Ｃｃ−Ｃｄアルキル基の炭素原子に結合した水素原子が、Ｃａ−Ｃｂアルコキシ基で置換されたＣｃ−Ｃｄアルキル基を表す。アルコキシ基とアルキル基の炭素原子数は同一又は異なっていてもよく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−アルキル基を表す。
本発明において「（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基と結合するＣ１−Ｃ６アルキル基であり、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としての炭素数は、２〜１２である。
「（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基、２−（メトキシ）エチル基、１−（エトキシ）エチル基及び２−（エトキシ）エチル基が挙げられる。
本発明において（Ｃａ−Ｃｂシクロアルキル）Ｃｃ−Ｃｄアルキル基の表記は、Ｃｃ−Ｃｄアルキル基の炭素原子に結合した水素原子が、Ｃａ−Ｃｂシクロアルキル基で置換されたＣｃ−Ｃｄアルキル基を表す。シクロアルキル基とアルキル基の炭素原子数は同一又は異なっていてもよく、環状アルキル−アルキル基を表す。
本発明において「（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基と結合するＣ１−Ｃ３アルキル基であり、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基としての炭素数は４〜９である。
「（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基及び１−シクロプロピルエチル基が挙げられる。
本発明においてＣａ−Ｃｂハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂハロアルケニル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」としては、例えば３，３−ジクロロ−２−プロペニル基及び３，３−ジブロモ−２−プロペニル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも相異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂハロアルキルスルファニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルファニル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルファニル基及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルスルファニル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルフィニル基及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルスルフィニル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルホニル基及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルスルホニル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルコキシの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基及びヘプタフルオロイソプロポキシ基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルスルファニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルファニル基、ペンタフルオロエチルスルファニル基、ヘプタフルオロプロピルスルファニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
本明細書における「群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｙより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、２個以上の原子の若しくは基を有している場合、それらの原子若しくは基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｘより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｘより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及び、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明において「群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｙより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が３〜６個よりなる環状のアルキル基を表し、このとき、群Ｙより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基及び４−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｗより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｗより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ｓｅｃ−ブトキシエチル基、イソブトキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、２−シアノエチル基、プロピル−２−オン基、シクロプロピルメチル基、びシクロヘキシルメチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及び、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。このとき、群Ｗより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及び、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明において１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基」としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基」の表記は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有するＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも相異なっていてもよい。例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基、２−（メトキシ）エチル基、１−（エトキシ）エチル基、２−（エトキシ）エチル基及び（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル基が挙げられる。
本発明において「ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基及び２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基及び２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基及び２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基及びトリフルオロアセチルアミノ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ブトキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基及び２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基」としては、例えばメチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基及び２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基及び２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」としては、例えばメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基及びブチルアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基」としては、例えばジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル基及びジプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明において「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルエチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基及び２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基が挙げられる。
本発明において「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）」としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルエチル基及び２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルエチル基及び２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基が挙げられる。
本発明において「ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基及び４−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｚより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換されたフェニル基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルフェニル基及び４−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本発明において「複素環基」とは、環構造において、環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１個以上含む複素環化合物残基を表す。
また、本発明において、５員複素環基とは、５員芳香族複素環基又は５員非芳香族複素環基を意味し、６員複素環基とは、６員芳香族複素環基又は６員非芳香族複素環基を意味する。
本発明において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を１個以上含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
また、本発明において、５若しくは６員複素環基とは、５若しくは６員芳香族複素環基又は５若しくは６員非芳香族複素環基を意味する。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルホリル基、チオモルホリル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員非芳香族複素環基；及び、２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、２−メチルスルファニル−１−ピロリル基、２−メチルスルフィニル−１−ピロリル基、２−メチルスルホニル−１−ピロリル基、２−メチルアミノ−１−ピロリル基、２−ジメチルアミノ−１−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において「フェニル基（ここで、該フェニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基及び４−トリフルオロメチルフェニル基が挙げられる。
本発明において「５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）」としては、例えばピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルホリル基、チオモルホリル基等の５若しくは６員非芳香族複素環基；及び、２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の５若しくは６員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において「１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）」としては、例えばフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基及び４−トリフルオロメチルフェニルメチル基が挙げられる。このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明において「１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該チアゾリル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）」としては、例えば（チアゾール−５−イル）メチル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基及び１−（２−クロロチアゾール−５−イル）エチル基が挙げられる。
本発明において「１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）」としては、例えば（ピリジン−５−イル）メチル基、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル基、１−（２−クロロピリジン−５−イル）エチル基及び（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）メチル基が挙げられる。
本発明において「ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基及び３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基が挙げられる。
本発明において「ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基及び２−クロロ−４−ピリミジニル基が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ１が群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
式（１）において、Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基又はハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）又はハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物。
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロブチルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１が、エチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１が、エチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１が、シクロプロピル基である化合物。
式（１）において、Ｒ１が、シクロプロピルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なり、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なり、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基はハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基はハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基はハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基はハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基はハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、アミノ基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、アミノカルボニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３が、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）又はピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３がメチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３がメチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、アミノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３がメチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基はハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３がメチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３がメチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、アミノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ３がメチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）又は１個の５若しくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）又は１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、ハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はプロパルギル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、プロパルギル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ベンジル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基、２−クロロチアゾリル−５−イルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、プロパルギル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ベンジル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基又は２−クロロチアゾリル−５−イルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基又はヘキシル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基又はシクロブチルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、ベンジル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基又は２−クロロチアゾリル−５−イルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、メチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、エチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ６が、シクロプロピルメチル基である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６、フッ素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６、フッ素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍ１６、フッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１が水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１１が水素原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ９がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物。
式（１）において、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１１が水素原子であり、Ｒ８及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が＝ＣＲ７−であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２がＣＲ８−であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１が＝ＣＲ７−であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が窒素原子であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が＝ＣＲ７−であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が窒素原子であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−である化合物。
式（１）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その２つが窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つが窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ２が窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ３が窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ４が窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ５が窒素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−である化合物（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す）。
式（１）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１５、フッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す）、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す）、Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、Ｇ５が＝ＣＲ１１−であり、Ｒ１１がフッ素原子又は水素原子であり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式（１）において、Ｑが酸素原子である化合物。
式（１）において、Ｑが硫黄原子である化合物。
式（１）において、ｍが０である化合物。
式（１）において、ｍが１である化合物。
式（１）において、ｍが２である化合物。
式（１）において、ｎが０である化合物。
式（１）において、ｎが１である化合物。
式（１）において、ｎが２である化合物。
式（Ｈ１）
2014002754.tif 000005
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲｂ５は同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１１ｂは、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ１）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲｂ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ１１ｂが、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２
である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ１）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ１）において、Ｒ１１ｂが水素原子であり、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ２）
2014002754.tif 000006
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂは同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ２）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂが同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ２）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ２）において、Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂが水素原子であり、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ３）
2014002754.tif 000007
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂは同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８ｂ及びＲ１０ｂは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ３）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂが同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ３）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ３）において、Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂが水素原子であり、Ｒ８ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ４）
2014002754.tif 000008
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ４）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ４）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ４）において、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ５）
2014002754.tif 000009
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂは同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ９ｂは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子を表し、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ５）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂが同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ９ｂが、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ５）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ５）において、Ｒ７ｂ及びＲ１１ｂが水素原子であり、Ｒ９ｂが、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ６）
2014002754.tif 000010
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１１ｂは、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８ｂ及びＲ１０ｂは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ６）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ１１ｂが、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ６）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ６）において、Ｒ１１ｂが水素原子であり、Ｒ８ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ７）
2014002754.tif 000011
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１１ｂは、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ７）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ１１ｂが、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ７）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ７）において、Ｒ１１ｂが水素原子であり、Ｒ９ｂ及びＲ１０ｂが同一又は相異なり、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ８）
2014002754.tif 000012
［式中、
Ｒ１ｂは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１１ｂは、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ８ｂ及びＲ９ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ８）において、
Ｒ１ｂが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ及びＲ５ｂが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６ｂが、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ１１ｂが、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８ｂ及びＲ９ｂが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ８ｂ及びＲ９ｂが同時に水素原子を表すことはない）、
Ｑｂが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ８）において、Ｒ１ｂが、Ｃ２−Ｃ３アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（Ｈ８）において、Ｒ１１ｂが水素原子であり、Ｒ８ｂ及びＲ９ｂが同一又は相異なり、がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５若しくは６員複素環基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１５、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、−ＳＦ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１２及びＲ１３が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（ここで、該フェニル基は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで、該５若しくは６員複素環基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１２が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子及び１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｇ１が、窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が、窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が、窒素原子又は＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が、窒素原子又は＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が、窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５において、少なくとも１つは窒素原子を表すが、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４の全てが窒素原子を表すことはない）
Ｒ７及びＲ１１が同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同時に水素原子を表すことはない。またＲ８、Ｒ９及びＲ１０において、少なくとも１つはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す）、
Ｑが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｇ１が窒素原子であり、
Ｇ２が＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が＝ＣＨ−であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、エチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であり、
Ｒ６が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、プロパルギル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ベンジル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基、２−クロロチアゾリル−５−イルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、
Ｇ１が窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり（ここで、Ｇ１、Ｇ２及びＧ５において、その１つ又は２つが窒素原子を表す）、
Ｒ７及びＲ１１が水素原子であり、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ６が、群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ（Ｏ）ＯＲ１２であり、
Ｇ１が、窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が、窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が、窒素原子又は＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が、窒素原子又は＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が、窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１が水素原子であり、、
Ｒ９が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２であり、
Ｒ１２が、同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、シクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はシクロプロピル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ６が、シクロプロピル基若しくはメトキシ基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はメトキシカルボニル基であり、
Ｇ１が、窒素原子又は＝ＣＲ７−であり、
Ｇ２が、窒素原子又は＝ＣＲ８−であり、
Ｇ３が、窒素原子又は＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が、窒素原子又は＝ＣＲ１０−であり、
Ｇ５が、窒素原子又は＝ＣＲ１１−であり
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１が水素原子であり、、
Ｒ９が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２であり、
Ｒ１２が、同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ６が、群Ｗより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｇ１が、窒素原子であり、
Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が、＝ＣＨ−であり、
Ｇ３が、は＝ＣＲ９−であり、
Ｒ９が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２であり、
Ｒ１２が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ６が、１個以上のハロゲン原子又はシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｇ１が、窒素原子であり、
Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が、＝ＣＨ−であり、
Ｇ３が、＝ＣＲ９−であり、
Ｒ９が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２であり、
Ｒ１２が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、
Ｒ６が、シクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｇ１が、窒素原子であり、
Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が、＝ＣＨ−であり、
Ｇ３が、は＝ＣＲ９−であり、
Ｒ９が、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１２であり、
Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）において、
Ｒ１が、エチル基であり、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｇ１が窒素原子であり、
Ｇ２が＝ＣＨ−であり、
Ｇ３が＝ＣＲ９−であり、
Ｇ４が＝ＣＨ−であり、
Ｇ５が＝ＣＨ−であり、
Ｒ９が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
次に、本発明化合物及び本中間体化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１３）により製造することができる。
（製造法１）
式（１）においてｎが１又は２である本発明化合物（１−ｎ１）又は本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化することにより製造することができる。
2014002754.tif 000013
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（１）においてｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。また本発明化合物（１−ｎ１）を単離せずに、そのまま次の反応に用いることができる。
式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜２．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
式（１）においてＱが酸素原子である本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．８〜１．２モルの割合、縮合剤が通常１〜２モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法３）
式（１）においてＱが酸素原子である本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ３）とを反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000015
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ３）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
式（１）においてＱが酸素原子である本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ４）と中間体化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000016
［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
Ｖ１がフッ素原子である場合、式（１）においてＱが酸素原子である本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ４）と中間体化合物（Ｍ５）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ５）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ｖ１が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である場合、式（１）においてＱが酸素原子である本発明化合物（Ｐ１）は、中間体化合物（Ｍ４）と中間体化合物（Ｍ５）と塩基、銅触媒或いはパラジウム触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム等のリン酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（以下、ＤＡＢＣＯと記す）、ジアザビシクロウンデセン（以下、ＤＢＵと記す）等の環状アミン類が挙げられる。
反応に用いられる銅触媒としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）等が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ５）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合、銅触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１〜０．２モルの割合、配位子が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法５）
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ６）と中間体化合物（Ｍ７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000017
［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ７）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離され本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ６）と中間体化合物（Ｍ８）とを縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
縮合剤としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、１，１’−（ジアゾカルボニル）ジピペリジンとトリフェニルホスフィンの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ８）が通常１〜５モルの割合、縮合剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離され本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
式（１）においてＱが酸素原子であり、ｎが０ある本発明化合物（Ｐ２）は、中間体化合物（Ｍ１１）と中間体化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000019
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１０）を用い、製造法２工程の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
式（１）においてＱが酸素原子であり、ｎが０ある本発明化合物（Ｐ２）は、中間体化合物（Ｍ１１）と中間体化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
式（１）においてＱが酸素原子であり、ｎが０ある本発明化合物（Ｐ２）は、中間体化合物（Ｍ１３）と中間体化合物（Ｍ１４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000020
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１２）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素等を用い、製造法７の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１３）を製造することができる。
式（１）においてＱが酸素原子であり、ｎが０ある本発明化合物（Ｐ２）は、中間体化合物（Ｍ１３）と中間体化合物（Ｍ１４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１３）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１４）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ２）を単離することができる。単離され本発明化合物（Ｐ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
式（１）においてＱが硫黄原子である本発明化合物（Ｐ３）は、式（１）においてＱが酸素原子である本発明化合物（Ｐ１）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000021
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ１）１モルに対して、硫化剤が通常１モル〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０℃〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ３）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ１５）を加水分解することにより製造することができる。また中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ２）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014002754.tif 000022
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ１５）を加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ２）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じてＤＭＦを加えて行うこともできる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合、ＤＭＦが通常０．００１〜０．１モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。また中間体化合物（Ｍ３）を単離せずに、そのまま次の反応に用いることができる。
（製造法１１）
ｎが０ある中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ１６）と中間体化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。また、ｎが１又はｎが２ある中間体化合物（Ｍ２）は、ｎが０ある中間体化合物（Ｍ２）を酸化することにより製造することができる。
2014002754.tif 000023
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１１）に代えて中間体化合物（Ｍ１６）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０ある中間体化合物（Ｍ２−ｎ０）を製造することができる。
該反応においてＶ１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
ｎが０ある本発明化合物（１−ｎ０）に代えてｎが０ある中間体化合物（Ｍ２−ｎ０）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２ある中間体化合物（Ｍ２−ｎ１）又は中間体化合物（Ｍ２−ｎ２）を製造することができる。
（製造法１２）
中間体化合物（Ｍ６）において、Ｑが酸素原子である中間体化合物（Ｍ６−ＱＯ）は、中間体化合物（Ｍ１）に代えて中間体化合物（Ｍ１７）を用い、製造法２の方法に準じて製造することができる。また中間体化合物（Ｍ１）に代えて中間体化合物（Ｍ１７）を用い、製造法３の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）において、Ｑが硫黄原子である中間体化合物（Ｍ６−ＱＳ）は、本発明化合物（Ｐ１）に代えてＱが酸素原子である中間体化合物（Ｍ６−ＱＯ）を用いて製造法９の方法に準じて製造することができる。
2014002754.tif 000024
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
（製造法１３）
本発明化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環基を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたＮ−オキシドを製造することができる。
該含窒素複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
中間体化合物（Ｍ６）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（２）
2014002754.tif 000025
［式中、
Ｒ１ａは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３ａは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｇ１ａは、窒素原子又は＝ＣＲ７ａ−を表し、
Ｇ２ａは、窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−を表し、
Ｇ３ａは、窒素原子又は＝ＣＲ９ａ−を表し、
Ｇ４ａは、窒素原子又は＝ＣＲ１０ａ−を表し、
Ｇ５ａは、窒素原子又は＝ＣＲ１１ａ−を表し（ここで、Ｇ１ａ、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａにおいて、少なくとも１つは窒素原子を表すが、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ及びＧ４ａの全てが窒素原子を表すことはない）、
Ｒ７ａ及びＲ１１ａは同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａが同時に水素原子を表すことはない。またＲ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａにおいて、少なくとも１つはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す）、
Ｑａは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、
Ｒ１ａが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ３ａが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｇ１ａが、窒素原子又は＝ＣＲ７ａ−であり、
Ｇ２ａが、窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−であり、
Ｇ３ａが、窒素原子又は＝ＣＲ９ａ−であり、
Ｇ４ａが、窒素原子又は＝ＣＲ１０ａ−であり、
Ｇ５ａが、窒素原子又は＝ＣＲ１１ａ−であり（ここで、Ｇ１ａ、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａにおいて、少なくとも１つは窒素原子を表すが、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ及びＧ４ａの全てが窒素原子を表すことはない）
Ｒ７ａ及びＲ１１ａが同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子であり、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａが同時に水素原子を表すことはない。またＲ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａにおいて、少なくとも１つはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す）、
Ｑａが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎが、０、１、又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａが＝ＣＲ８ａ−であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが＝ＣＲ７ａ−であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１が＝ＣＲ７ａ−であり、
Ｇ２ａが＝ＣＲ８ａ−であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａが＝ＣＲ８ａ−であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａがＣＲ８ａ−であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが＝ＣＲ７ａ−であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、Ｇ４ａが窒素原子であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが＝ＣＲ７ａ−であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａが＝ＣＲ８ａ−であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、Ｇ４ａが窒素原子であり、Ｇ５ａが＝ＣＲ１１ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａ、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａにおいて、その１つ又は２つが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａ、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａにおいて、その１つ又は２つが窒素原子であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、Ｇ１ａが窒素原子又は＝ＣＲ７ａ−であり、Ｇ２ａが窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−であり、Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、Ｇ５ａが窒素原子又は＝ＣＲ１１ａ−である化合物（ここで、Ｇ１ａ、Ｇ２ａ及びＧ５ａにおいて、その１つ又は２つが窒素原子を表す）、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、
Ｒ１ａが、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、
Ｇ１ａ、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａにおいて、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７ａ及びＲ１１ａが水素原子であり、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑａが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、
Ｒ１ａが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａは同一又は相異なり、水素原子であり、
Ｒ３ａは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又は水素原子であり、
Ｇ１ａは窒素原子又は＝ＣＲ７ａ−を表し、
Ｇ２ａは窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−を表し、
Ｇ３ａは＝ＣＲ９ａ−を表し、
Ｇ４ａは＝ＣＲ１０ａ−を表し、
Ｇ５ａは＝ＣＨ−を表し（ここで、Ｇ１ａ及びＧ２ａのいずれか１つ、若しくはその２つが窒素原子を表す）、
Ｒ７ａは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基を表し、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルファニル基、又は水素原子を表し、
Ｑａは酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、
Ｒ１ａがエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、
Ｇ１ａ、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａにおいて、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７ａ及びＲ１１ａが水素原子であり、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａが同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ２パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑａが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、
Ｒ１ａが、エチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、
Ｒ３ａが、メチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、プロパルギル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であり、
Ｇ１ａ、Ｇ２ａ、Ｇ３ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａにおいて、その１つ又は２つが窒素原子であり、
Ｒ７ａ及びＲ１１ａが水素原子であり、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＲ１０ａが同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は水素原子であり、
Ｑａが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（２）において、
Ｒ１ａが、エチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、
Ｒ３ａが、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｇ１ａが窒素原子であり、
Ｇ２ａが＝ＣＲ８ａ−であり、
Ｇ３ａが＝ＣＲ９ａ−であり、
Ｇ４ａが＝ＣＲ１０ａ−であり、
Ｇ５ａが＝ＣＨ−であり、
Ｒ８ａ及びＲ１０ａが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ９ａが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｑａが酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１）
2014002754.tif 000026
において、ｎが０であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
【表１】
2014002754.tif 000027
2014002754.tif 000028
【表２】
2014002754.tif 000029
【表３】
2014002754.tif 000030
2014002754.tif 000031
【表４】
2014002754.tif 000032
2014002754.tif 000033
【表５】
2014002754.tif 000034
【表６】
2014002754.tif 000035
【表７】
2014002754.tif 000036
【表８】
2014002754.tif 000037
2014002754.tif 000038
【表９】
2014002754.tif 000039
2014002754.tif 000040
【表１０】
2014002754.tif 000041
【表１１】
2014002754.tif 000042
2014002754.tif 000043
【表１２】
2014002754.tif 000044
2014002754.tif 000045
【表１３】
2014002754.tif 000046
2014002754.tif 000047
【表１４】
2014002754.tif 000048
【表１５】
2014002754.tif 000049
2014002754.tif 000050
【表１６】
2014002754.tif 000051
2014002754.tif 000052
【表１７】
2014002754.tif 000053
2014002754.tif 000054
【表１８】
2014002754.tif 000055
2014002754.tif 000056
（上記の〔表１〕〜〔表１８〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３が臭素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３が臭素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３が臭素原子であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３が２−ピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３が２−ピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３が２−ピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３が５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３が５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３が５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３が２−ピリミジニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３が２−ピリミジニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３が２−ピリミジニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がメトキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がメトキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がメトキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がエトキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がエトキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がエトキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がアミノカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ２が窒素原子であり、Ｇ１、Ｇ４及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６及びＧ３が、〔表１〕〜〔表１８〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ３及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ３及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ３及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ３及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ３及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ３及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ１及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ１及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ１及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが０であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ１及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ１及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｇ１及びＧ５が＝ＣＨ−であり、Ｑが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ６、Ｇ２及びＧ４が、〔表１〕〜〔表３〕中、Ｒ１、Ｒ６及びＧＸに記載の組み合わせである本発明化合物（ここで、Ｇ２及びＧ４は同時にＧＸに記載の組み合わせを表す）。
次に、式（２）で示される本中間体化合物の具体例を以下に示す。
式（２）
2014002754.tif 000057
において、ｎが０であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
【表１９】
2014002754.tif 000058
2014002754.tif 000059
【表２０】
2014002754.tif 000060
2014002754.tif 000061
（上記の〔表１９〕〜〔表２０〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが硫黄原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが硫黄原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが硫黄原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがフッ素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがフッ素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがフッ素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａが塩素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａが塩素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａが塩素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａが臭素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａが臭素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａが臭素原子であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲａ５が水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａが２−ピリジル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａが２−ピリジル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａが２−ピリジル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａが５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａが５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａが５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａが２−ピリミジニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａが２−ピリミジニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａが２−ピリミジニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがメトキシカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがメトキシカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがメトキシカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがエトキシカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがエトキシカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがエトキシカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがアミノカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがアミノカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがアミノカルボニル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ２ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ２ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ、Ｇ４ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａ及びＧ３ａが、〔表１９〕〜〔表２０〕中、Ｒ１ａ及びＧＸに記載の組み合わせである本中間体化合物。
【表２１】
2014002754.tif 000062
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ３ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ３ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ３ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ３ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ３ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ１ａが窒素原子であり、Ｇ３ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが０であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが１であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
式（２）において、ｎが２であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ及びＲ５ａが水素原子であり、Ｇ３ａが窒素原子であり、Ｇ１ａ及びＧ５ａが＝ＣＨ−であり、Ｇ２ａ及びＧ４ａが＝Ｃ（ＣＦ３）−であり、Ｑａが酸素原子であり、Ｒ１ａが、〔表２１〕に記載の組み合わせである本中間体化合物。
本発明化合物及び本中間体化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物若しくは本中間体化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物若しくは本中間体化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物若しくは本中間体化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物若しくは本中間体化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本発明化合物量若しくは本中間体化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量若しくは本中間体化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量若しくは本中間体化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物若しくは本中間体化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲内である。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
2014002754.tif 000063
〔式中、
Ｒ１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
2014002754.tif 000064
〔式中、
Ｒ１０００は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｉｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０００５】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物及び本中間体化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン０．８１ｇ、２−エチルスルファニル−安息香酸０．９１ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１５ｇ、ＨＯＢｔ０．０６ｇ及びピリジン１０ｍＬの混合物を、６０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、析出した固体を濾取し、アセトニトリルで洗浄することにより、２−エチルスルファニル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド０．６０ｇを得た。
２−エチルスルファニル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド
2014002754.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３０（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（２）
２−エチルスルファニル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド０．１５ｇ及びＴＨＦ２ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油性）０．０３ｇ及びヨウ化メチル０．１４ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物１と記す）０．１０ｇを得た。
本発明化合物１
2014002754.tif 000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．４０−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１６（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２（１）
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル安息香酸３．８３ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬ及び炭酸セシウム１５ｇの混合物に、エチルメルカプタン１．５ｍＬを加え、６０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。水層に塩酸を加え、析出した固体を濾取し、減圧下に乾燥させることにより、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸４．６ｇを得た。
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸
2014002754.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２（２）
２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン１．６２ｇ、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸２．５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩２．３ｇ、ＨＯＢｔ０．１３ｇ及びピリジン５ｍＬの混合物を、室温で２時間攪拌し、６０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド２．５６ｇを得た。
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド
2014002754.tif 000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例２（３）
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド０．７８ｇ及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油性）０．１２ｇ及びヨウ化メチル０．５６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物にヨウ化メチル１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。さらに反応混合物にヨウ化メチル１ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物２と記す）０．５９ｇを得た。
本発明化合物２
2014002754.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例３
２−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド０．３６ｇ及びクロロホルム３ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６８％）０．５３ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物３と記す）０．３７ｇを得た。
本発明化合物３
2014002754.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．１２−７．１９（４Ｈ，ｍ），３．７８−３．１９（５Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
製造例４
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド０．３９ｇ及びアセトン３ｍＬの混合物に、炭酸カリウム０．２１ｇ及びヨウ化メチル０．７８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にＤＭＦ３ｍＬを加え、６０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−エチル−２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物４と記す）０．３１ｇを得た。
本発明化合物４
2014002754.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．６０−７．２７（４Ｈ，ｍ），４．１８−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
製造例５
Ｎ−エチル−２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド０．２０ｇ及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６８％）０．２７ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−エチル−２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物５と記す）０．２６ｇを得た。
本発明化合物５
2014002754.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．１０（４Ｈ，ｍ），４．４１−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．４９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（６Ｈ，ｍ）．
製造例６（１）
２−クロロ−５−ヨードピリジン７．２ｇ、ＮＭＰ７５ｍＬ、キシレン７５ｍＬの混合物に、室温下ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２８ｇ及びヨウ化銅１４ｇを加え、１５０℃に昇温し５．５時間加熱撹拌した。８０℃まで冷却後、４０％メチルアミン水溶液１８０ｍＬを４回に分け２時間おきに加え、８．５時間加熱撹拌した。反応後、０℃に氷冷し、２８％アンモニア水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミンを４．６ｇ得た。
メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミン
2014002754.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），６．４１（１Ｈ，ｄ），５．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（３Ｈ，ｄ）．
製造例６（２）
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸０．３０ｇ、クロロホルム１０ｍＬ及びＤＭＦ０．１ｍＬの混合物に、氷冷下オキサリルクロリド０．２３ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミン０．２２ｇ及びトルエン１ｍＬの混合物に加え、１００℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド（以下、本発明化合物６と記す）０．３９ｇを得た。
本発明化合物６
2014002754.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例７
２−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド０．３０ｇ及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６８％）０．３９ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド（以下、本発明化合物９と記す）０．３１ｇを得た。
本発明化合物９
2014002754.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．１１−７．０６（４Ｈ，ｍ），３．７７−３．０６（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例８（１）
２−クロロ−５−ヨードピリジン２３．９ｇ、チオ安息香酸１４ｍｌ、ヨウ化銅１．９０ｇ、１，１０−フェナントロリン３．６０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン３５ｍｌ及びトルエン２００ｍｌの混合物を１１０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、不溶物をセライト（商標登録）ろ過した後、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル２１．２ｇを得た。
チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル
2014002754.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９８（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４１（１Ｈ，ｍ）．
製造例８（２）
チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル２１．２ｇ、炭酸カリウム１７．６ｇ及びメタノール１７０ｍｌの混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗生成物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１７０ｍｌを注加し、フェリシアン化カリウム５６．０ｇの水溶液を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2014002754.tif 000077
で示される化合物１１．５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（２Ｈ，ｄ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ），７．２９（２Ｈ，ｄ）．
製造例８（３）
下式
2014002754.tif 000078
で示される化合物１１．５ｇ、ＤＭＦ１３３ｍｌの混合物を−５０℃まで冷却し、ＣＦ３Ｉガスを過剰量バブリングし、ＤＭＦに溶解させた。内温が−４０℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン３７．０ｍｌを滴下した。その後、１時間かけて−１０℃まで昇温し、−１０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン７．２５ｇを得た。
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
2014002754.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ）．
製造例８（４）
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン１．７１ｇ及びＮＭＰ１６ｍｌの混合物に４０％メチルアミン水溶液１．８６ｇを滴下した後、６０℃まで昇温し、２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、炭酸カリウム１．６６ｇを添加し、４０％メチルアミン水溶液１．８６ｇを滴下した。再び６０℃まで昇温し、さらに２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン１．５２ｇを得た。
メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン
2014002754.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），６．４１−６．３８（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９６（３Ｈ，ｄ，）．
製造例８（５）
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸０．５５ｇ、クロロホルム１０ｍＬ及びＤＭＦ０．１ｍＬの混合物に、氷冷下オキサリルクロリド０．３８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン０．４１ｇ及びトルエン１ｍＬの混合物に加え、１００℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物７と記す）０．７７ｇを得た。
本発明化合物７
2014002754.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．７４−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例９
２−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド０．６３ｇ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６８％）０．８２ｇを加え、氷冷下で２時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物１０と記す）０．６２ｇ及び２−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチルスルフィニル−ピリジン−２−イル）−ベンズアミド（以下、本発明化合物１１と記す。）０．０４ｇを得た。
本発明化合物１０
2014002754.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．１２−７．０７（４Ｈ，ｍ），３．７７−３．１５（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１１
2014002754.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１２−６．９９（４Ｈ，ｍ），３．９０−３．２６（５Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
式（１）で表される本発明化合物。
2014002754.tif 000084
式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、ｎ及びＱは、下記の〔表２２〕〜〔表２４〕に記載の組み合わせを表す。
【表２２】
2014002754.tif 000085
【表２３】
2014002754.tif 000086
2014002754.tif 000087
【表２４】
2014002754.tif 000088
2014002754.tif 000089
（上記の〔表２２〕〜〔表２４〕において、Ｅｔはエチル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
ここで、表中の本発明化合物における「＊」の記載は、Ｎ−オキシドであること意味する。具体的には下記の化合物である。
本発明化合物１９
2014002754.tif 000090
本発明化合物４９
2014002754.tif 000091
本発明化合物５１
2014002754.tif 000092
本発明化合物５３
2014002754.tif 000093
本発明化合物５５
2014002754.tif 000094
〔表２２〕〜〔表２４〕に記載した本発明化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．７９−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４１−４．２２（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．４６（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．１５（４Ｈ，ｍ），０．６１−０．０３（４Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（１Ｈ，ｓ），８．４９−７．２４（５Ｈ，ｍ），３．７２−３．２８（５Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．１８（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．４０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１５（２Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ），７．８５−７．１９（５Ｈ，ｍ），３．９０−３．２１（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．９０−６．９２（５Ｈ，ｍ），３．８１−３．２３（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（１Ｈ，ｓ），８．２５−７．１２（６Ｈ，ｍ），３．６７−３．２９（５Ｈ，ｍ），１．４３−１．２０（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．１１−８．０１（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．１８（５Ｈ，ｍ），３．７７−３．２５（５Ｈ，ｍ），１．４３−１．２７（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．２２（４Ｈ，ｍ），３．７２−３．３４（５Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．２５−７．１９（２Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．０４（３Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｄ），２．８３（２Ｈ，ｑ），１．１５（３Ｈ，ｔ），１．０１−０．９０（１Ｈ，ｍ），０．２８−０．２０（２Ｈ，ｍ），０．０３−−０．０６（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６，８０℃）δ：８．７１（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），３．４５（２Ｈ，ｑ），３．３７（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．１９（４Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．２７（３Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５３（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．１８（３Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８−７．１２（６Ｈ，ｍ），３．７２−３．２３（５Ｈ，ｍ），１．４０−１．２９（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．６５（３Ｈ，ｍ），６．９０−６．８３（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５−７．１４（６Ｈ，ｍ），３．７５−３．２３（５Ｈ，ｍ），２．４１−２．１９（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．３０（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１７（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），６．８７（１Ｈ，ｄ），３．６９−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），８．３４−７．１７（５Ｈ，ｍ），３．７３−３．２４（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（２Ｈ，ｄ），７．７５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．０５（１Ｈ，ｄ），３．６８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５６−７．１３（６Ｈ，ｍ），３．７２−３．２１（５Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．１８（１Ｈ，ｄ），３．６７−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．９０−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．３２−７．３１（５Ｈ，ｍ），３．５７−３．２５（５Ｈ，ｍ），１．１９−１．０８（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄｄ），７．３４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．３４−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．８３−７．２９（６Ｈ，ｍ），３．５４−３．１６（７Ｈ，ｍ），１．２１−１．０１（６Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８−６．８５（５Ｈ，ｍ），３．７３−３．２０（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−７．３７（６Ｈ，ｍ），３．５９−３．１４（３Ｈ，ｍ），１．４４−０．２８（７Ｈ，ｍ）．
本発明化合物６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），５．１０−５．０１（１Ｈ，ｍ），４．６０−４．３８（２Ｈ，ｍ），４．０９−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．３９−６．９６（４Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
式（Ｍ６）で表される化合物。
2014002754.tif 000095
式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、ｎ及びＱは、下記の〔表２５〕に記載の組み合わせを表す。
【表２５】
2014002754.tif 000096
2014002754.tif 000097
（上記の〔表２５〕において、Ｅｔはエチル基を表す。）
ここで、表中の中間体化合物における「＊」の記載は、Ｎ−オキシドであること意味する。具体的には下記の化合物である。
中間体化合物Ｍ６−１２
2014002754.tif 000098
中間体化合物Ｍ６−１８
2014002754.tif 000099
〔表２５〕に記載した本中間体化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
中間体化合物Ｍ６−２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ），３．３２（２Ｈ，ｑ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４１−１．３３（６Ｈ，ｍ）．
中間体化合物Ｍ６−３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４７（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．８２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．１１−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ），７．７７−７．６４（３Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４９−９．３４（１Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．０８−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２３（１Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．３８（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．０３−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ），３．５３（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４９（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），３．５３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．５４−８．５１（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．３４（２Ｈ，ｑ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４２−１．３５（６Ｈ，ｍ）．
中間体化合物Ｍ６−１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｑ）．
中間体化合物Ｍ６−１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１（１Ｈ，ｓ），８．５７−８．５１（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４８（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．５４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄ），３．５４（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．２３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｑ）．
中間体化合物Ｍ６−１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６，８０℃）δ：１１．０９（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．３６（３Ｈ，ｍ），２．９３（４Ｈ，ｑ），１．１９（６Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４８（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．３９（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４６−９．３９（１Ｈ，ｍ），８．７４−７．４９（７Ｈ，ｍ），３．３２（４Ｈ，ｑ），１．２７（６Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．８９（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．３５（２Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｔ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．３３（４Ｈ，ｑ），１．２８（６Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３７（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．４５（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３９（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．０２−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２９（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物Ｍ６−２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５０（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種５部とエチレン―メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種１０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種５部を、ポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、全体が１００部となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７部及びポリソルベート８５  ３部中にジステアリン酸アルミニウム５部を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５部を分散させる。これに本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種１０部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種０．１５部、動物飼料９５部、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
本発明化合物１〜６２及び中間体化合物Ｍ６−１〜Ｍ６−２２のいずれか１種７．２ｇ、及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物及び中間体化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜２１、４４、４６〜４８、５２、５４、５７及び６０、並びに中間体化合物Ｍ６−１、Ｍ６−４、Ｍ６−１２、Ｍ６−１３、Ｍ６−１５及びＭ６−１８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物及び中間体化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜２１、４４、４６〜４８、５２、５４、５７及び６０、並びに中間体化合物Ｍ６−１、Ｍ６−４、Ｍ６−１２、Ｍ６−１３、Ｍ６−１５及びＭ６−１８の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物５〜７、１０〜２１、４４、４５及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−４及びＭ６−１２の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物及び中間体化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物５〜７、１０〜２１、４４、４５及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−４及びＭ６−１２の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、６〜７、９〜１０、１３〜１６、１８〜２１、４４及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−１５の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜３、６〜７、９〜１０、１３〜１６、１８〜２１、４４及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−１５の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物２〜３、６〜７、９〜１１、１３〜２１、４４及び５７の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物２〜３、６〜７、９〜１１、１３〜２１、４４及び５７の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物４〜７、９〜２１、４４及び５７の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物４〜７、９〜２１、４４及び５７の試験用薬液を用いた処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物２〜３、７、９〜１０、１２〜２１、４４〜４８、５２、５４及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−１、Ｍ６−２、Ｍ６−４、Ｍ６−５、Ｍ６−１１〜Ｍ６−１３及びＭ６−１５の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物２〜３、７、９〜１０、１２〜２１、４４〜４８、５２、５４及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−１、Ｍ６−２、Ｍ６−４、Ｍ６−５、Ｍ６−１１〜Ｍ６−１３及びＭ６−１５の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率８０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物３〜２１、４４〜４８、５２、５４及び５６〜５８、並びに中間体化合物Ｍ６−２、Ｍ６−５、Ｍ６−７〜Ｍ６−８、Ｍ６−１０〜Ｍ６−１３及びＭ６−１８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物３〜２１、４４〜４８、５２、５４及び５６〜５８、並びに中間体化合物Ｍ６−２、Ｍ６−５、Ｍ６−７〜Ｍ６−８、Ｍ６−１０〜Ｍ６−１３及びＭ６−１８の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率９０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、９、１３〜１６及び５７の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物１〜３、９、１３〜１６及び５７の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率１００％を示した。
試験例９
製剤例５により得られた本発明化合物１の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物１の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率１００％を示した。
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、７、９〜１０、１２〜１４、１７、２０〜２１、４４及び６０、並びに中間体化合物Ｍ６−１、Ｍ６−４及びＭ６−１１〜Ｍ６−１３の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物１〜３、７、９〜１０、１２〜１４、１７、２０〜２１、４４及び６０、並びに中間体化合物Ｍ６−１、Ｍ６−４及びＭ６−１１〜Ｍ６−１３の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率９１％以上を示した。
試験例１１
本発明化合物１、２、１３、２０、２１、４５〜４７、５２〜５５及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−１３の各々２ｍｇをスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０、２ｍＬを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放して蓋をした。２日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。
死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／供試マダニ数）
その結果、本発明化合物１、２、１３、２０、２１、４５〜４７、５２〜５５及び５７、並びに中間体化合物Ｍ６−１３の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率１００％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０００６】
本発明化合物及び本中間体化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
2014002754.tif 000102
2014002754.tif 000103
2014002754.tif 000104
2014002754.tif 000105
2014002754.tif 000106
2014002754.tif 000107