(57)【要約】【課題】  有機エレクトロルミネッセンス素子の素子特性を改善させるために、特に、光の取出し効率を大幅に改善させるために、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れていると共に、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】  少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（化１）で表されるフタル酸誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】2013179536.tif 000037
2013179536.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2013179536.tif 000033
（１）
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項２】
前記キャッピング層が下記一般式（１’）で表されるフタル酸誘導体を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2013179536.tif 000034
（１’）
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項３】
前記キャッピング層の厚さが、３０ｎｍ〜１２０ｎｍの範囲内である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内において、１．５０以上であり、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域における屈折率の差が小さい、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
下記一般式（１）または（１’）で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子のキャッピング層に用いる方法。
【化３】
2013179536.tif 000035
（１）
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
【化４】
2013179536.tif 000036
（１’）
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものであリ、詳しくは、特定のフタル酸誘導体を用いた有機ＥＬ素子に関するものであり、特に、光の取出し効率が大幅に改善された有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。【０００３】
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。【０００４】
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が、底部から発光するボトムエミッション構造の発光素子によって達成されるようになってきた（例えば、非特許文献1参照）。【０００５】
近年、高い仕事関数を持った金属を陽極に用い、上部から発光するトップエミッション構造の発光素子が用いられるようになってきた。画素回路によって発光部の面積が制限されてしまうボトムエミッション構造の発光素子とは違い、トップエミッション構造の発光素子では、発光部を広くとれるという利点がある。トップエミッション構造の発光素子では、陰極にＬｉＦ／Ａｌ／Ａｇ（例えば、非特許文献２参照）、Ｃａ／Ｍｇ（例えば、非特許文献３参照）、ＬｉＦ／ＭｇＡｇなどの半透明電極が用いられる。【０００６】
このような発光素子では、発光層で発光した光が他の膜に入射する場合に、ある角度以上で入射すると、発光層と他の膜との界面で全反射されてしまう。このため、発光した光の一部しか利用できていなかった。近年、光の取出し効率を向上させるために、屈折率の低い半透明電極の外側に、屈折率の高い「キャッピング層」を設けた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２および３参照）。【０００７】
トップエミッション構造の発光素子におけるキャッピング層の効果は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を発光材料に用いた発光素子において、キャッピング層がない場合は電流効率が３８ｃｄ／Ａであったものが、キャッピング層として膜厚６０ｎｍのＺｎＳｅを使用した発光素子では、６４ｃｄ／Ａと約１．７倍の効率向上が認められた。また、半透明電極とキャッピング層の透過率の極大点と効率の極大点とが必ずしも一致しないことが示されており、光の取出し効率の最大点は干渉効果によって決められることが示されている（例えば、非特許文献３参照）。【０００８】
キャッピング層の形成には、精細度の高いメタルマスクを用いることが提案されているが、かかるメタルマスクでは、熱による歪みによって位置合わせ精度が悪くなるという問題点があった。すなわち、ＺｎＳｅは、融点が１１００℃以上と高く（例えば、非特許文献３参照）、精細度の高いマスクでは正確な位置に蒸着することができない。無機物の多くは蒸着温度が高く、精細度の高いマスクの使用には適さず、発光素子そのものにもダメージを与える可能性がある。さらに、スパッタ法による成膜では、発光素子にダメージを与えてしまうため、無機物を構成材料とするキャッピング層は使用することができない。【０００９】
屈折率を調整するキャッピング層として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）を使用する場合（例えば、非特許文献２参照）、Ａｌｑ３は緑の発光材料または電子輸送材料として一般的に使用される有機ＥＬ材料として知られているが、青色発光素子に使用される４５０ｎｍ付近に弱い吸収を持つ。そのために、青色発光素子の場合、色純度の低下という問題点があった。
また、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が大きいため、青色・緑色および赤色の各発光素子の全てにおいて同時に、高い光取出し効率を得ることができないという問題点もあった。【００１０】
有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、特に、光の取出し効率を大幅に改善させるために、キャッピング層の材料として、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開平８−０４８６５６号公報
【特許文献２】特許第３１９４６５７号公報
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
【非特許文献２】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７８，５４４（２００１）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，８２，４６６（２００３）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、特に、光の取出し効率を大幅に改善させるために、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れていると共に、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機ＥＬ素子を提供することにある。【００１４】
本発明に適したキャッピング層の材料における物理的な特性としては、（１）屈折率が高いこと、（２）青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さいこと、（３）蒸着が可能で熱分解しないこと、（４）薄膜状態が安定であること、（５）ガラス転移温度が高いことをあげることができる。また、本発明に適した素子の物理的な特性としては、（１）光の取出し効率が高いこと、（２）色純度の低下がないこと、（３）経時変化することなく光を透過すること、（４）長寿命であることをあげることができる。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは上記の目的を達成するために、特定の構造を有するフタル酸誘導体が薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目して、屈折率が高い特定のフタル酸誘導体を選別し、キャッピング層を構成する材料として用いた有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。【００１６】
すなわち、本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。【００１７】
１）少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体を含む、有機ＥＬ素子。【００１８】
【化１】
2013179536.tif 000003
（１）【００１９】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）【００２０】
２）前記キャッピング層が下記一般式（１’）で表されるフタル酸誘導体を含む、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。【００２１】
【化２】
2013179536.tif 000004
（１’）【００２２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｒ５、Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ７、Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基を表す。ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。）【００２３】
３）前記キャッピング層の厚さが、３０ｎｍ〜１２０ｎｍの範囲内である、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。【００２４】
４）前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内において、１．５０以上であり、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域における屈折率の差が小さい、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。【００２５】
５）上記一般式（１）または（１’）で表される化合物を有機ＥＬ素子のキャッピング層に用いる方法。【００２６】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基および２−ブテニル基などをあげることができる。【００２７】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００２８】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基および２−アダマンチルオキシ基などをあげることができる。【００２９】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００３０】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。【００３１】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、１−ヘキセニル基などの炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００３２】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。【００３３】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、１−ヘキセニル基などの炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００３４】
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基および２−ブテニル基などをあげることができる。【００３５】
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００３６】
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。【００３７】
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、１−ヘキセニル基などの炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００３８】
一般式（１）中のＲ７、Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」における「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」としては、具体的に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、１−アダマンチル基および２−アダマンチル基などをあげることができる。【００３９】
一般式（１）中のＲ７、Ｒ８で表される「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、チオラニル基、チアニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジピペリジニルアミノ基などの複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよく、単結合、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００４０】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」が好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」が好ましい。
また、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」の中では、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし６のシクロアルキルオキシ基」が好ましい。【００４１】
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６としては、水素原子もしくは重水素原子が好ましく、水素原子が特に好ましい。【００４２】
一般式（１）中のＲ５、Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」の中では、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基が特に好ましい。【００４３】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、前記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体は、有機ＥＬ素子のキャッピング層の構成材料として使用することができる。【００４４】
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層の厚さは、３０ｎｍ〜１２０ｎｍの範囲であることが好ましく、４０ｎｍ〜８０ｎｍの範囲であることがより好ましい。【００４５】
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内における、該キャッピング層の屈折率が１．５０以上であることが好ましく、１．５５以上であることがより好ましく、１．６０以上であることが特に好ましい。【００４６】
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を透過する光の波長が４００ｎｍ〜７５０ｎｍの範囲内における、該キャッピング層の屈折率が青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差、ΔＢ−Ｇ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＧ−Ｒ（緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＢ−Ｒ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０７以下であることが好ましく、ΔＢ−Ｇが０．０２以下、ΔＧ−Ｒが０．０２以下、ΔＢ−Ｒが０．０３以下であることがより好ましい。【００４７】
また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記キャッピング層を２種以上の異なる構成材料を積層することによって作製してもよい。
【発明の効果】
【００４８】
本発明の有機ＥＬ素子は、透明または半透明電極の外側に設けた、半透明電極よりも屈折率の高いキャッピング層を有するため、光の取出し効率を大幅に向上することができる有機ＥＬ素子が得られる。また、キャッピング層に、本発明の前記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体を使用することによって、４００℃以下の温度で成膜することができるので、発光素子にダメージを与えることなく、また高精細マスクを用いて各色の光の取出し効率を同じ膜厚にて容易に最適化することができると共に、フルカラーディスプレイに好適に適用でき、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示することができる。【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子は、キャッピング層の材料として、屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差が小さく、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を用いているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、光の取出し効率を大幅に向上することができる。さらに、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】実施例１０、比較例１の有機ＥＬ素子構成を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００５１】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表される、フタル酸誘導体は、既知の方法によって合成することができる。例えば、相当するイソフタル酸のジクロリドと、相当するアミノ基を有する脂環式炭化水素とを、塩基等の存在下に反応することによって、本発明に使用するイソフタル酸誘導体を合成することができる。また、相当するイソフタル酸と、相当するアミノ基を有する脂環式炭化水素とを脱水縮合剤の存在下に反応することによって合成することができる。
【００５２】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表される、フタル酸誘導体の中で、特に好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、下記構造式では、水素原子は省略して記載している。
また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。
【００５３】
【化３】
2013179536.tif 000005
（例示化合物１）
【００５４】
【化４】
2013179536.tif 000006
（例示化合物２）
【００５５】
【化５】
2013179536.tif 000007
（例示化合物３）
【００５６】
【化６】
2013179536.tif 000008
（例示化合物４）
【００５７】
【化７】
2013179536.tif 000009
（例示化合物５）
【００５８】
【化８】
2013179536.tif 000010
（例示化合物６）
【００５９】
【化９】
2013179536.tif 000011
（例示化合物７）
【００６０】
【化１０】
2013179536.tif 000012
（例示化合物８）
【００６１】
【化１１】
2013179536.tif 000013
（例示化合物９）
【００６２】
【化１２】
2013179536.tif 000014
（例示化合物１０）
【００６３】
【化１３】
2013179536.tif 000015
（例示化合物１１）
【００６４】
【化１４】
2013179536.tif 000016
（例示化合物１２）
【００６５】
【化１５】
2013179536.tif 000017
（例示化合物１３）
【００６６】
【化１６】
2013179536.tif 000018
（例示化合物１４）
【００６７】
【化１７】
2013179536.tif 000019
（例示化合物１５）
【００６８】
【化１８】
2013179536.tif 000020
（例示化合物１６）
【００６９】
【化１９】
2013179536.tif 000021
（例示化合物１７）
【００７０】
【化２０】
2013179536.tif 000022
（例示化合物１８）
【００７１】
【化２１】
2013179536.tif 000023
（例示化合物１９）
【００７２】
【化２２】
2013179536.tif 000024
（例示化合物２０）
【００７３】
これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行い、最終的には、昇華精製などによる精製を行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と屈折率の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、屈折率は光の取出し効率の向上に関する指標となるものである。
【００７４】
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって測定した。
【００７５】
屈折率は、シリコン基板の上に６０ｎｍの薄膜を作製して、高速分光エリプソメーター（Ｊ．Ａ．ウーラム製、Ｍ−２０００型）を用いて測定した。
【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、トップエミッション構造の発光素子であって、ガラス基板上に順次に、金属からなる陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、半透明陰極およびキャッピング層からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔輸送層と電子阻止層を兼ねた構成、電子輸送層と正孔阻止層を兼ねた構成とすることもできる。有機ＥＬ素子の各層の膜厚の合計は、２００ｎｍ〜７５０ｎｍ程度が好ましく、３５０ｎｍ〜６００ｎｍ程度がより好ましい。また、キャッピング層の膜厚は、例えば、３０ｎｍ〜１２０ｎｍが好ましく、４０ｎｍ〜８０ｎｍがより好ましい。この場合、良好な光の取出し効率が得られる。なお、キャッピング層の膜厚は、発光素子に使用する発光材料の種類、キャッピング層以外の有機ＥＬ素子の厚さなどに応じて、適宜変更することができる。
【００７７】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
【００７８】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料や銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料、などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００７９】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や１，１−ビス［４−(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、特に、分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジン、などを用いるのが好ましい。また、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体、などを用いるのが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００８０】
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
【００８１】
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ−Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００８２】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
【００８３】
また、発光材料として燐光発光材料を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【００８４】
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
【００８５】
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００８６】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００８７】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピリドインドール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００８８】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
【００８９】
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
【００９０】
本発明の有機ＥＬ素子の半透明陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金やＩＴＯ、ＩＺＯ等が電極材料として用いられる。
【００９１】
本発明の有機ＥＬ素子のキャッピング層として、前記一般式（１）で表されるフタル酸誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジン、などを用いるのが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９２】
なお、図１では、トップエミッション構造の有機ＥＬ素子について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子や、上部および底部の両方向から発光するデュアルエミッション構造の有機ＥＬ素子についても、同様に適用することができる。これらの場合、光が発光素子から外部に取出される方向にある電極は、透明または半透明である必要がある。
【００９３】
キャッピング層を構成する材料の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きいことが好ましい。すなわち、キャッピング層によって、有機ＥＬ素子における光の取出し効率は向上するが、その効果は、キャッピング層と、キャッピング層に接している材料との界面での反射率が大きい方が、光干渉の効果が大きいために有効である。そのため、キャッピング層を構成する材料の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きい方が好ましく、屈折率が１．５０以上であればよいが、１．５５以上がより好ましく、１．６０以上であることが特に好ましい。また、該キャッピング層を構成する材料の屈折率が青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差、ΔＢ−Ｇ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＧ−Ｒ（緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０４以下、ΔＢ−Ｒ（青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）が０．０７以下であることが好ましく、ΔＢ−Ｇが０．０２以下、ΔＧ−Ｒが０．０２以下、ΔＢ−Ｒが０．０３以下であることがより好ましい。
【実施例１】
【００９４】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。実施例において、「部」は全て「質量部」を表す。【００９５】
［合成実施例１（例示化合物１の合成）］
窒素置換した反応容器に、アダマンチルアミン塩酸塩７．６ｇ（４０．５ミリモル）、トリエチルアミン８．２ｇ（８１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド５．０ｇ（１９．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下した後加熱し、６５℃で８時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を希塩酸５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で２回洗浄した後、メタノールを用いた分散洗浄を２回繰り返した。６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶９．０ｇ（収率９６．１％）を得た。【００９６】
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．６８−７．９０（５Ｈ）、２．０９（１８Ｈ）、１．６７（１２Ｈ）、１．３２（９Ｈ）
【実施例２】
【００９７】
［合成実施例２（例示化合物２の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロヘキシルアミン１２．６ｇ（１２７ミリモル）、トリエチルアミン１３．４ｇ（１３２ミリモル）、ジオキサン３００ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド１５．５ｇ（６０ミリモル）のジオキサン溶液７０ｍｌを滴下し、さらに、７時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水１０００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶２２．３ｇ（収率９６．６％）を得た。【００９８】
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．０１（１Ｈ）、７．８９−７．９１（４Ｈ）、３．７６−３．８１（２Ｈ）、１．８５−１．８７（４Ｈ）、１．７５−１．７６（４Ｈ）、１．６１−１．６３（２Ｈ）、１．２９−１．４１（１７Ｈ）、１．１６−１．２０（２Ｈ）。
【実施例３】
【００９９】
［合成実施例３（例示化合物３の合成）］
窒素置換した反応容器に、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン１０．５ｇ（６７．９ミリモル）、トリエチルアミン６．９ｇ（６７．９ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸ジクロリド８．０ｇ（３０．９ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、７時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１４．０ｇ（収率９１．３％）を立体異性体の混合物として得た。【０１００】
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の５２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．８２−８．１２（５Ｈ）、３．７１−４．０３（２Ｈ）、０．８６−１．９７（４５Ｈ）。
【実施例４】
【０１０１】
［合成実施例４（例示化合物４の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロヘキシルアミン７．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、８時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１０．６ｇ（収率９６．３％）を得た。【０１０２】
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７１-７．９８（５Ｈ）、３．５７−３．７７（２Ｈ）、２．３９（３Ｈ）、１．６０−１．８４（１０Ｈ）、１．１６−１．１．３５（１０Ｈ）。
【実施例５】
【０１０３】
［合成実施例５（例示化合物５の合成）］
窒素置換した反応容器に、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン１１．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液１００ｍｌを滴下し、さらに、３時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１４．１ｇ（収率９６．１％）を立体異性体の混合物として得た。【０１０４】
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．５５−７．９７（５Ｈ）、３．６９−４．０７（２Ｈ）、０．８６−２．４０（３９Ｈ）。
【実施例６】
【０１０５】
［合成実施例６（例示化合物６の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロペンチルアミン６．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、５時間攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶９．５ｇ（収率９４．２％）を得た。【０１０６】
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．３３−８．３４（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、４．４２−４．２４（２Ｈ）、２．３９（３Ｈ）、１．８９（４Ｈ）、１．７０（４Ｈ）、１．５３-１．５５（８Ｈ）。
【実施例７】
【０１０７】
［合成実施例７（例示化合物７の合成）］
窒素置換した反応容器に、シクロヘプチルアミン８．０ｇ（７１．０ミリモル）、トリエチルアミン７．２ｇ（７１．０ミリモル）、ジオキサン１５０ｍｌを加えた後、攪拌しながら、４−メチルイソフタル酸ジクロリド７．０ｇ（３２．３ミリモル）のジオキサン溶液５０ｍｌを滴下し、さらに、２時間半攪拌した。一夜放置した後、反応液を水５００ｍｌの中に攪拌しながら加えた。溶液のｐＨが３となるまで塩酸を加え、さらに１時間攪拌した。析出する粗製物をろ過によって採取し、水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することによって白色結晶１１．６ｇ（収率９６．４％）を得た。【０１０８】
得られた白色結晶についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９６（１Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、３．９７（２Ｈ）、２．３８（３Ｈ）、１．４７-１．８７（２４Ｈ）。
【実施例８】
【０１０９】
本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって融点とガラス転移点を求めた。
融点        ガラス転移点
例示化合物１                  ２４３℃        １５３℃【０１１０】
本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有している。このことは、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例９】
【０１１１】
本発明の化合物（例示化合物１）を用いて、シリコン基板の上に膜厚６０ｎｍの蒸着膜を作製した後、高速分光エリプソメーター（Ｊ．Ａ．ウーラム製、Ｍ−２０００型）を用い、青色（Ｂ：４５０ｎｍ）、緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）、赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）、各色の波長領域における屈折率を測定した。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ：青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率の差、ΔＧ−Ｒ：緑色（Ｇ：５２０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差、ΔＢ−Ｒ：青色（Ｂ：４５０ｎｍ）において測定される屈折率と赤色（Ｒ：６３０ｎｍ）において測定される屈折率の差）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。【０１１２】
［比較例１］
実施例９において、例示化合物１に代えてＡｌｑ３を用いた以外は、同様の方法で屈折率の測定を行った。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ、ΔＧ−Ｒ、ΔＢ−Ｒ）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。【０１１３】
［比較例２］
実施例９において、例示化合物１に代えてＮＰＤを用いた以外は、同様の方法で屈折率の測定を行った。測定結果を表１にまとめて示した。また、各色の波長領域における屈折率の差（ΔＢ−Ｇ、ΔＧ−Ｒ、ΔＢ−Ｒ）をそれぞれ算出し、表２にまとめて示した。【０１１４】
【表１】
2013179536.tif 000025
【０１１５】
【表２】
2013179536.tif 000026
【０１１６】
このように本発明の化合物は屈折率が高く、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において測定される屈折率の差がいずれも０．０４以下であり、Ａｌｑ３が有する屈折率の差（０．０６〜０．１４）、ＮＰＤが有する屈折率の差（０．０５〜０．１４）より大幅に小さい値を示している。このことは、青色・緑色および赤色それぞれの波長領域において、光の取出し効率が共に低下するという問題点が改善され、有機ＥＬ素子における各色の光の取出し効率を同じ膜厚にて容易に最適化の向上が期待できる。
【実施例１０】
【０１１７】
有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に金属陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極８、キャッピング層９の順に蒸着して作製した。【０１１８】
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を２分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、金属陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物１を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚６０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として構造式の化合物２を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記構造式の化合物３と下記構造式の化合物４を、蒸着速度比が化合物３：化合物４＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、電子輸送層６として下記構造式の化合物５を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを蒸着速度０．６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。この電子注入層７の上に、陰極８としてマグネシウム銀合金を膜厚１０ｎｍとなるように形成した。最後に、キャッピング層９として例示化合物１を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚６０ｎｍとなるように形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１１９】
【化２３】
2013179536.tif 000027
（化合物１）【０１２０】
【化２４】
2013179536.tif 000028
（化合物２）【０１２１】
【化２５】
2013179536.tif 000029
（化合物３）【０１２２】
【化２６】
2013179536.tif 000030
（化合物４）【０１２３】
【化２７】
2013179536.tif 000031
（化合物５）【０１２４】
［比較例３］
実施例１０において、キャッピング層９として例示化合物１に代えてＡｌｑ３を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１２５】
【表３】
2013179536.tif 000032
【０１２６】
表３に示す様に、実施例１０では、Ａｌｑ３を用いた比較例３と比較して、光取り出し効率の３％向上が確認できた。また、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時における駆動電圧、輝度、発光効率、電力効率のいずれにおいても、Ａｌｑ３を用いた比較例３とほぼ同等の結果であることを確認できた。
これらのことは、キャッピング層に屈折率の高い、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる材料を含むことにより、光の取出し効率を大幅に改善できることを示している。また、青色のほか、緑色および赤色それぞれの波長領域で屈折率の差が少ないので、青色のほか、緑色および赤色の全ての波長領域で光の取出し効率を向上することができる。
【産業上の利用可能性】
【０１２７】
以上のように、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、一般式（１）で表されるフタル酸誘導体は、屈折率が高く、光の取出し効率を大幅に改善でき、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い効率を得ることができると共に、耐久性を改善させることができる。また、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない該化合物を用いることにより、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示したい場合に、特に好適である。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
【符号の説明】
【０１２８】
１  ガラス基板
２  金属陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  陰極
９  キャッピング層
【図１】
2013179536.tif 000038
【国際調査報告】
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2013179536.tif 000040
2013179536.tif 000041
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