(57)【要約】本発明により、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、並びに農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なピリジン化合物またはその塩が提供される。本発明のピリジン化合物またはその塩は、下記の式で表されるものである。式中、Ｒ１はホルミル基など、Ｒ２は水素原子など、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子など、Ｅはフェニル基など、Ａはハロゲン原子など、ｎは０〜５のいずれかの整数をそれぞれ表す。【化１】2014013951.tif 000027
2014013951.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるピリジン化合物またはその塩。
【化１】
2014013951.tif 000026
［式（１）中、
Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
ｎは、Ａの個数を表し、０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で、Ｅはフェニル基である、請求項１に記載のピリジン化合物またはその塩。
【請求項３】
前記式（１）で、Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリールオキシ基のいずれかであり、かつ
ｎは１〜５のいずれかの整数である、
請求項１または２に記載のピリジン化合物またはその塩。
【請求項４】
前記式（１）で、Ｒ３は、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のピリジン化合物またはその塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載のピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なピリジン化合物に関する。
本願は、２０１２年７月１９日に、日本に出願された特願２０１２−１６０５８３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤の多くは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない薬剤の出現が強く要望されている。【０００３】
本発明に関連して、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。【０００４】
【化１】
2014013951.tif 000003
【０００５】
特許文献２および特許文献３には、Glycosylphosphatidylinositol（GPI）生合成阻害剤として、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されており、これらは各々抗マラリア剤および抗真菌剤として有効であることが記載されている。【０００６】
【化２】
2014013951.tif 000004
【０００７】
特許文献４には、式（Ｃ）で表される化合物など鎮痛効果を有する化合物が開示されている。【０００８】
【化３】
2014013951.tif 000005
【０００９】
また特許文献５には、式（Ｄ）で表される化合物が鎮痛剤の合成中間体として開示されている。【００１０】
【化４】
2014013951.tif 000006
【００１１】
特許文献６には、式（Ｅ）で表される化合物などを含む殺虫剤が開示されている。【００１２】
【化５】
2014013951.tif 000007
【００１３】
非特許文献１には、医薬品化合物の合成中間体として、式（Ｆ）で表される化合物が記載されている。【００１４】
【化６】
2014013951.tif 000008
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】特開平５−２３００１６号公報
【特許文献２】国際公開第２００６／０１６５４８号
【特許文献３】国際公開第２００５／０３３０７９号
【特許文献４】特表２００８−５００３３６号公報
【特許文献５】国際公開第２０１２／０５２１６７号
【特許文献６】特表２０１０−５２６０３５号公報
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】Madkour et al. Heterocycles 38 (1994) 57-69
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、並びに農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なピリジン化合物またはその塩を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（１）で表されるピリジン化合物およびその塩を得るに至った。そして、このピリジン化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討を重ね完成するに至ったものである。【００１９】
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〔１〕式（１）で表されるピリジン化合物またはその塩。【００２０】
【化７】
2014013951.tif 000009
［式（１）中、
Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
ｎは、Ａの個数を表し、０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
〔２〕前記式（１）で、Ｅはフェニル基である、前記〔１〕に記載のピリジン化合物またはその塩。
〔３〕前記式（１）で、Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリールオキシ基のいずれかであり、かつ、ｎは１〜５のいずれかの整数である、前記〔１〕または〔２〕に記載のピリジン化合物またはその塩。
〔４〕前記式（１）で、Ｒ３は、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基である、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一つに記載のピリジン化合物またはその塩。
〔５〕前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一つに記載のピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００２１】
本発明のピリジン化合物またはその塩は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明を、１）ピリジン化合物、ならびに２）農園芸用殺菌剤に項分けして詳細に説明する。
【００２３】
１）ピリジン化合物
〔式（１）で表されるピリジン化合物〕
本発明に係るピリジン化合物は、式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と表記することがある。）である。
【００２４】
【化８】
2014013951.tif 000010
［式（１）中、
Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
ｎは、Ａの個数を表し、０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【００２５】
まず、式（１）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１−６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００２６】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１−６アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３−６シクロアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２−６アルケニル基；２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３−６シクロアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２−６アルキニル基；
【００２７】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１−６アルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２−６アルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２−６アルキニルオキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基；フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基；ベンジル基、フェネチル基などのＣ７−１１アラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７−１１アラルキルオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１−７アシル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１−７アシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１−６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；
【００２８】
水酸基；オキソ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１−６ハロアルキル基；２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２−６ハロアルケニル基；４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２−６ハロアルキニル基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１−６ハロアルコキシ基；２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２−６ハロアルケニルオキシ基；４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６−１０ハロアリール基；４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６−１０ハロアリールオキシ基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１−７ハロアシル基；
【００２９】
シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アジド基；アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１−６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６−１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７−１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１−７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１−６アルコキシカルボニルアミノ基；カルバモイル基；ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１−６アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１−６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１−６アルコキシイミノＣ１−６アルキル基；
【００３０】
メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１−６アルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２−６アルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２−６アルキニルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６−１０アリールチオ基；チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７−１１アラルキルチオ基；（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１−６アルキルチオ）カルボニル基；
【００３１】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１−６アルキルスルフィニル基；アリルスルフィニル基などのＣ２−６アルケニルスルフィニル基；プロパルギルスルフィニル基などのＣ２−６アルキニルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基などのＣ６−１０アリールスルフィニル基；チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７−１１アラルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１−６アルキルスルホニル基；アリルスルホニル基などのＣ２−６アルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基などのＣ２−６アルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基などのＣ６−１０アリールスルホニル基；チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７−１１アラルキルスルホニル基；
【００３２】
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１−６アルキルシリル基；トリフェニルシリル基；などが挙げられる。
【００３３】
また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。
【００３４】
〔Ｒ１〕
Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を表す。
【００３５】
「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」は、Ｃ１−８アルキル基がカルボニル基と結合した基である。
【００３６】
カルボニル基と結合する「Ｃ１−８アルキル基」は、炭素原子１〜８個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１−８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１−８アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【００３７】
「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などが挙げられる。
【００３８】
カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルキル基；
シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４−６シクロアルケニルＣ１−６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１−６ハロアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６−１０アリールＣ１−６アルキル基；
【００３９】
２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジニルメチル基、３−ピラジニルメチル基、２−（２−ピラジニル）エチル基、２−（３−ピラジニル）エチル基、３−（２−ピラジニル）プロピル基、３−（３−ピラジニル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５−６員ヘテロアリールＣ１−６アルキル基；
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１−６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１−７アシルオキシＣ１−６アルキル基；
ホルミルメチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、１−ホルミル−１−メチルエチル基、２−ホルミル−１，１−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１−７アシルＣ１−６アルキル基；
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基、２−カルボキシ−１，１−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１−６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル基、２−メトキシカルボニル−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基；などが挙げられる。
【００４０】
「置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基などのＣ１−８ハロアルキルカルボニル基などが挙げられる。
【００４１】
「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基」は、Ｃ３−８シクロアルキル基がカルボニル基と結合した基である。
【００４２】
カルボニル基と結合する「Ｃ３−８シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３〜８個で構成されるアルキル基である。「Ｃ３−８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３−６シクロアルキル基が好ましい。
【００４３】
カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」としては、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはＣ１−６アルキル基が１〜３個置換したＣ３−６シクロアルキル基などが挙げられる。
【００４４】
「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」は、Ｃ６−１０アリール基がカルボニル基と結合した基である。
【００４５】
カルボニル基と結合する「Ｃ６−１０アリール基」は、単環または多環の炭素数６〜１０のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６−１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ６−１０アリール基」としては、２−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１−６アルキル置換Ｃ６−１０アリール基、ハロゲノ置換Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−６アルコキシ置換アリール基が好ましい。
【００４６】
「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」は、５−１０員ヘテロ環基がカルボニル基と結合した基である。
【００４７】
カルボニル基と結合する「５−１０員ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む５〜１０員環のものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロ環基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。
【００４８】
５員ヘテロアリール基としては、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基；チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基；イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基；ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基；イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基；  チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基；イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基；  １，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基；１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基；  テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。
【００４９】
６員ヘテロアリール基としては、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基；ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基；  ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基；ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
【００５０】
縮合ヘテロアリール基としては、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基；ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基；ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基；ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基；などが挙げられる。
【００５１】
その他のヘテロ環基としては、ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、［１，３］ジオキシラン−２−イル基などの５員飽和へテロ環から水素原子を１つ除いた基；ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基などの６員飽和へテロ環から水素原子を１つ除いた基；１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；などが挙げられる。
【００５２】
カルボニル基と結合する「置換基を有する５−１０員ヘテロ環基」としては、４−クロロ−２−ピリジニル基、３−クロロ−２−ピラジニル基、４−メチル−２−ピリジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、３−メチル−２−キノリル基などが挙げられる。
【００５３】
「Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基」は、Ｃ３−８シクロアルキル基がＣ１−６アルキルカルボニル基と結合した基である。
無置換の又は置換基を有するＣ１−６アルキルカルボニル基と結合する「Ｃ３−８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３−８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」と同じものが挙げられる。また、「Ｃ１−６アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１−６アルキルカルボニル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げたもののうちＣ１−６の「アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するアルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。
【００５４】
「Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基」は、Ｃ６−１０アリール基がＣ１−６アルキルカルボニル基と結合した基である。
無置換の又は置換基を有するＣ１−６アルキルカルボニル基と結合する「Ｃ６−１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」としては、それぞれ、前記「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６−１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」と同じものが挙げられる。また、「Ｃ１−６アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１−６アルキルカルボニル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げたもののうちＣ１−６の「アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するアルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。
【００５５】
「５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基」は、５−１０員へテロ環基がＣ１−６アルキルカルボニル基と結合した基である。
無置換の又は置換基を有するＣ１−６アルキルカルボニル基と結合する「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。また、「Ｃ１−６アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１−６アルキルカルボニル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げたもののうちＣ１−６の「アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するアルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。
【００５６】
「Ｃ１−８アルキルオキシカルボニル基」は、Ｃ１−８アルコキシ基がカルボニル基と結合した基である。
【００５７】
カルボニル基と結合する「Ｃ１−８アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
【００５８】
「Ｃ１−８アルキルオキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
【００５９】
カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ１−８アルコキシ基」としては、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４−フルオロブトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのＣ１−８ハロアルコキシ基；２−ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基などのヒドロキシＣ１−８アルコキシ基；メトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、１−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、２−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、３−メトキシ−ｎ−プロポキシ基などのＣ１−６アルコキシＣ１−８アルコキシ基；シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基などのＣ３−８シクロアルキルＣ１−８アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７−１１アラルキルオキシ基；アセチルメトキシ基、２−アセチルエトキシ基などのＣ１−７アシルＣ１−８アルコキシ基；シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基などのシアノＣ１−８アルコキシ基；クロロシクロヘキシルメトキシ基、ブロモシクロヘキシルメトキシ基、２−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、ビシクロプロピル−２−イル基メトキシなどの置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−８アルコキシ基；などが挙げられる。
【００６０】
「置換基を有するＣ１−８アルキルオキシカルボニル基」としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基などのシクロアルキルアルキルオキシカルボニル基、シクロペンテニルメトキシカルボニル基などのシクロアルケニルアルキルオキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基などのハロアルキルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、２−ピリジルメトキシカルボニル基などのヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基などのヒドロキシアルキルオキシカルボニル基、などが挙げられる。
【００６１】
「Ｃ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基」は、Ｃ３−８シクロアルコキシ基がカルボニル基と結合した基である。
【００６２】
カルボニル基と結合する「Ｃ３−８シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基」としては、クロロシクロヘキシルオキシ基、ブロモシクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルオキシ基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、ビシクロプロピル−２−イルオキシ基などが挙げられる。
【００６３】
「Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル基」は、Ｃ６−１０アリールオキシ基がカルボニル基と結合した基である。
Ｃ６−１０アリールオキシ基を構成する「Ｃ６−１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」としては、それぞれ、前記「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６−１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」と同じものが挙げられる。
「Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル基」としては、フェニルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などが挙げられる。
【００６４】
「５−１０員へテロ環オキシカルボニル基」は、５−１０員へテロ環オキシ基がカルボニル基と結合した基である。
５−１０員へテロ環オキシ基を構成する「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
【００６５】
「Ｃ１−８アルキルチオカルボニル基」は、Ｃ１−８アルキル基がチオカルボニル基と結合した基である。
チオカルボニル基と結合する「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。
「Ｃ１−８アルキルチオカルボニル基」としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基などが挙げられる。
【００６６】
「ジＣ１−８アルキルスルファモイル基」は、ふたつのＣ１−８アルキル基がスルファモイル基とＮ位で結合した基である。
スルファモイル基と結合する「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。ふたつのＣ１−８アルキル基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「ジＣ１−８アルキルスルファモイル基」としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基などが挙げられる。
【００６７】
「Ｃ１−８アルキルスルホニル基」は、Ｃ１−８アルキル基がスルホニル基と結合した基である。
スルホニル基と結合する「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。
「Ｃ１−８アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｉ−ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｉ−ヘキシルスルホニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基などのアラルキルスルホニル基などが挙げられる。
【００６８】
「Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル基」は、Ｃ３−８シクロアルキル基がスルホニル基と結合した基である。
スルホニル基と結合する「Ｃ３−８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３−８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」と同じものが挙げられる。
【００６９】
「Ｃ６−１０アリールスルホニル基は、Ｃ６−１０アリール基がスルホニル基と結合した基である。
スルホニル基と結合する「Ｃ６−１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」としては、それぞれ、前記「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６−１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」と同じものが挙げられる。
「Ｃ６−１０アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基」としては、４−メチルフェニルスルホニル基などが挙げられる。
【００７０】
「５−１０員へテロ環スルホニル基」は、５−１０員へテロ環基がスルホニル基と結合した基である。
スルホニル基と結合する「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
【００７１】
〔Ｒ２〕
Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基を表す。
【００７２】
Ｒ２における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。また、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。中でもＲ２が水素原子であると好ましい。
【００７３】
〔Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５〕
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
中でも、Ｒ３が、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基であると好ましい。
【００７４】
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。
【００７５】
〔Ｅ〕
Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。Ｅは具体的には、２−フリル基、３−フリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−テトラゾリル基、５−テトラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基のいずれかである。
中でも、Ｅが、フェニル基であると好ましい。Ｅがフェニル基である場合には、Ｒ２が水素原子であると好ましい。
Ｅは、無置換であっても、置換基を有していてもよい。Ｅが置換基を有する場合には、置換基はＡで表される。
【００７６】
〔Ａ、及びｎ〕
Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
【００７７】
Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。
Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１−８アルキルオキシカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１−８アルコキシ基」及び「置換基を有するＣ１−８アルコキシ基」と同じものが挙げられる。
Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３−８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」と同じものが挙げられる。
Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３−８シクロアルコキシ基」及び「置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基」と同じものが挙げられる。
Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６−１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」と同じものが挙げられる。
Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６−１０アリール基」とオキシ基が結合した基、及び「置換基を有するＣ６−１０アリール基」とオキシ基が結合した基が挙げられる。
Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環」としては、前記Ｒ１の「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
【００７８】
「５−１０員へテロシクリルオキシ基」は、５−１０員へテロ環基がオキシ基と結合した基である。
オキシ基と結合する「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５−１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５−１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
「５−１０員へテロシクリルオキシ基」としては、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基などが挙げられる。
【００７９】
中でも、Ａが、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリールオキシ基のいずれかであると好ましい。
【００８０】
ｎは、Ａの個数を表し、０〜５のいずれかの整数である。中でも、ｎが、１〜５のいずれかの整数であると好ましい。
ｎが２以上であるときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００８１】
本発明に係るピリジン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
本発明に係るピリジン化合物は、塩であってもよい。ピリジン化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；鉄、銅等の遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩等が挙げられる。
【００８２】
〔本発明化合物の製造方法〕
本発明化合物は、例えば、特許文献３等に記載されている公知の方法を用いて製造することができる。例えば、前記式（１）中のＲ１が、窒素原子（Ｎ）と結合する末端にカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）を有する基である場合であれば、本発明の化合物は以下に示す合成方法によって製造することができる。
【００８３】
【化９】
2014013951.tif 000011
（式中、Ｅ、Ａおよびｎは、それぞれ、前記式（１）に記載されたＥ、Ａおよびｎと同じものを表す。Ｒ１’は、前記式（１）に記載されたＲ１から、末端のカルボニル基を除いた基を表す。）
【００８４】
いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。
【００８５】
目的物の構造は、1H-NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。
【００８６】
２）農園芸用殺菌剤
本発明に係る農園芸用殺菌剤は、本発明に係る式（１）で表されるピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
【００８７】
本発明の殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
【００８８】
本発明の殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などにより使用することができる。
【００８９】
例えば、
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；
ラッカセイ：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)；
キュウリ：うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)；
トマト：灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)；
ナス：灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)；
イチゴ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；
タマネギ：灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)；
キャベツ：根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、べと病(Peronospora parasitica)；
インゲン：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)；
りんご：うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)；
カキ：うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；
【００９０】
モモ：灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；
オウトウ：灰星病(Monilinia fructicola)；
ブドウ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)；
ナシ：黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)；
チャ：輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；
カンキツ：そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；
コムギ：うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；
【００９１】
オオムギ：斑葉病(Pyrenophora graminea)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)；
イネ：いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)；
タバコ：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)；
チューリップ：灰色かび病(Botrytis cinerea)；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum) 、炭そ病(Colletotrichum graminicola)；
オーチャードグラス：うどんこ病(Erysiphe graminis)；
ダイズ：紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora Manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)；
ジャガイモ・トマト：疫病(Phytophthora infestans)；
などの防除に使用することができる。
【００９２】
また、本発明の殺菌剤は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジムなどのベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。
【００９３】
本発明の殺菌剤の適用がより好ましい病害としては、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、コムギのうどんこ病、トマトの疫病、コムギの赤さび病、水稲のいもち病、キュウリのつる割病などが挙げられる。
【００９４】
また、本発明の殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明の殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
【００９５】
固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
【００９６】
液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
【００９７】
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。
添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。
【００９８】
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用される。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
【００９９】
本発明の殺菌剤中における有効成分量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０質量％、より好ましくは０．０５〜８５質量％である。
【０１００】
本発明の殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
【０１０１】
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。
【０１０２】
本発明の殺菌剤には、他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤、共力剤を混合することができる。
混合して使用できる他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）ＤＭＩ−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オキサジキシル、オフラセ；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：ＥＤＤＰ、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ−（２−アミノ）  ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；
（１０）ＡＰ殺菌剤  （アニリノピリミジン）系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
【０１０３】
（１１）Ｎ−フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（１２）ＱｏＩ−殺菌剤  （Ｑｏ阻害剤）系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；
（１３）ＰＰ殺菌剤  （フェニルピロール）系：フェンピコニル、フルジオキソニル等；
（１４）キノリン系：キノキシフェン；
（１５）ＡＨ殺菌剤  （芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス−メチル；
（１６）ＭＢＩ−Ｒ系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１７）ＭＢＩ−Ｄ系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（１８）ＳＢＩ剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（１９）フェニルウレア：ペンシクロン；
（２０）ＱｉＩ−殺菌剤  （Ｑｉ阻害剤）：シアゾファミド、アミスルブロム；
（２１）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシン；
（２３）へキソピラノシル系：カスガマイシン；
（２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン；
（２５）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（２６）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム；
（２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
（２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル；
【０１０４】
（３０）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（３３）ピリダジノン：ジクロメジン；
（３４）ＣＡＡ  殺菌剤  （カルボン酸アミド）系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド；
（３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（３７）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド）；
【０１０５】
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、ＢＲＰ、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ＣＹＡＰ、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ＥＰＮ、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、ＸＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）成長調節物質：
（ａ）キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
（ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
（ｃ）幼若ホルモン様物質：  ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
（ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、フルピラジフロン；
（６）ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：
（ａ）アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
（ｂ）有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン；
（８）ＭＥＴＩ  Ｉ化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）ＭＥＴＩ  ＩＩおよびＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
【０１０６】
（１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（１５）微生物農薬：ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤、バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（１６）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、２４員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（１７）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（１８）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
【０１０７】
（１９）マグネシウム刺激性ＡＴＰアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（２０）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（２１）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（２２）その他のもの：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、１，３−ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；
（２３）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
（ｃ）置換フェノール系：ニトロキシニル；
（ｄ）ピリミジン系：ピランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：レバミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール；
【０１０８】
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、４−ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、１−メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
【実施例】
【０１０９】
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。【０１１０】
実施例１
式（Ｉ）で表される化合物０．４０ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのフラスコに入れ、これに室温でピリジン１０ｍＬを加え、さらに酢酸クロリド０．１５ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）を加えた。これを窒素雰囲気下で６０〜７０℃に加温し８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチル１５０ｍＬと水１００ｍＬの混合液に注ぎ、有機層を回収し、さらに水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。合わせた有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。これをろ過および濃縮した後、得られた残渣をアセトン溶液で洗浄およびろ過し、無色の固体として式（ＩＩ）で表される化合物（化合物番号１０９）０．３１ｇ（収率７１％）を得た。【０１１１】
【化１０】
2014013951.tif 000012
【０１１２】
【化１１】
2014013951.tif 000013
【０１１３】
前記の実施例で得られたピリジン化合物、および前記の実施例と同様の手法によって合成したピリジン化合物を、表１に示す。
表１中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｅ、および［Ａ］ｎは、式（１−Ａ）中のそれらを表す。表１中、Ｐｈはフェニル基を、Ｐｙはピリジル基を、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基をそれぞれ表す。【０１１４】
【化１２】
2014013951.tif 000014
【０１１５】
【表１】
2014013951.tif 000015
【０１１６】
【表２】
2014013951.tif 000016
【０１１７】
【表３】
2014013951.tif 000017
【０１１８】
【表４】
2014013951.tif 000018
【０１１９】
【表５】
2014013951.tif 000019
【０１２０】
【表６】
2014013951.tif 000020
【０１２１】
【表７】
2014013951.tif 000021
【０１２２】
【表８】
2014013951.tif 000022
【０１２３】
【表９】
2014013951.tif 000023
【０１２４】
【表１０】
2014013951.tif 000024
【０１２５】
前記の表１に示した化合物の一部につき、融点または屈折率を測定した。またアモルファスな化合物（表２中にAmorphousと表示した。）については１H−ＮＭＲを測定した。これらの物性を以下の表２に示す。【０１２６】
【表１１】
2014013951.tif 000025
【０１２７】
（製剤）
次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら製剤実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は質量部を示す。【０１２８】
製剤実施例１  （水和剤）
本発明化合物                                  ４０部
クレー                                        ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１２９】
製剤実施例２  （乳剤）
本発明化合物                                  １０部
ソルベッソ２００                              ５３部
シクロヘキサノン                              ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩          １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。【０１３０】
製剤実施例３  （粉剤）
本発明化合物                                １０部
クレー                                      ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。【０１３１】
製剤実施例４  （粒剤）
本発明化合物                                    ５部
クレー                                        ７３部
ベントナイト                                  ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        １部
リン酸カリウム                                  １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。【０１３２】
製剤実施例５  （懸濁剤）
本発明化合物                                  １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                      ２部
グリセリン                                    １０部
キサンタンガム                              ０．２部
水                                        ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。【０１３３】
製剤実施例６  （顆粒水和剤）
本発明化合物                                                    ４０部
クレー                                                          ３６部
塩化カリウム                                                    １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩                            １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                                    ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物    ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。【０１３４】
（生物試験例１）キュウリ灰色かび病防除試験
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分５００ｐｐｍの濃度で散布し、室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、２０℃、高湿度の暗い部屋に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号２２、１２７、１３０、１３９、１５７、１５８、１９５、２５６、２５８、２７０および２７３の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１３５】
本発明のピリジン化合物またはその塩は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。また本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。以上のことから、本発明は極めて有用である。
【手続補正書】
【提出日】平成28年3月8日(2016.3.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるピリジン化合物またはその塩。
【化１】
2014013951.tif 000028
［式（１）中、
Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
ｎは、Ａの個数を表し、０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で、Ｅはフェニル基である、請求項１に記載のピリジン化合物またはその塩。
【請求項３】
前記式（１）で、Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリールオキシ基のいずれかであり、かつ
ｎは１〜５のいずれかの整数である、
請求項１または２に記載のピリジン化合物またはその塩。
【請求項４】
前記式（１）で、Ｒ３は、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のピリジン化合物またはその塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載のピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
【化７】
2014013951.tif 000029
［式（１）中、
Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
ｎは、Ａの個数を表し、０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
〔２〕前記式（１）で、Ｅはフェニル基である、前記〔１〕に記載のピリジン化合物またはその塩。
〔３〕前記式（１）で、Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−６員へテロアリールオキシ基のいずれかであり、かつ、ｎは１〜５のいずれかの整数である、前記〔１〕または〔２〕に記載のピリジン化合物またはその塩。
〔４〕前記式（１）で、Ｒ３は、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基である、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一つに記載のピリジン化合物またはその塩。
〔５〕前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一つに記載のピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１５】
【表１】
2014013951.tif 000030
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１６】
【表２】
2014013951.tif 000031
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１９】
【表５】
2014013951.tif 000032
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２０】
【表６】
2014013951.tif 000033
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２１】
【表７】
2014013951.tif 000034
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２３】
【表９】
2014013951.tif 000035
【国際調査報告】
2014013951.tif 000036
2014013951.tif 000037
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2014013951.tif 000039