(57)【要約】  油脂本来の風味を損なわずに、優れた酸化安定性を有する食用油脂を提供すること。本来、油脂に難溶性である水溶性の抗酸化物質を、５重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ含有し、かつ乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の２倍以下である食用油脂。【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂全量に水溶性抗酸化物質を５重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ含有し、かつ該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の２倍以下である食用油脂。
【請求項２】
水溶性抗酸化物質が、茶ポリフェノールである請求項１に記載の食用油脂。
【請求項３】
パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が５重量ｐｐｍ〜５０重量ｐｐｍ、及び乳化剤を含有しない請求項１又は請求項２に記載の食用油脂。
【請求項４】
パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が３０重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．６以上である請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の食用油脂。
Ａ：水溶性抗酸化物質を３０重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項５】
パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が３０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が８００重量ｐｐｍ以下、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．６以上である請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の食用油脂。
Ａ：水溶性抗酸化物質を３０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項６】
パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が５００重量ｐｐｍ以下、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．９以上である請求項１又は請求項２に記載の食用油脂。
Ａ：水溶性抗酸化物質を１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項７】
請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の食用油脂を使用した食品。
【請求項８】
請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の食用油脂を使用した食品の酸化安定性を向上させる方法。
【請求項９】
請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の食用油脂を、加熱調理用油脂又は、スプレー用油脂として用いる事によって得られる食品。
【請求項１０】
水溶性抗酸化物質を水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の食用油脂の製造方法。
【請求項１１】
水溶性抗酸化物質を水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする請求項１０に記載の食用油脂の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食用油脂及びそれを含有する食品並びにその製造方法に関する。より詳しくは、油脂を含有する食品に求められる、酸化安定性の向上を実現した食用油脂及びそれを含有する食品並びにその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
食品の酸化安定性は、直接又は間接的に、賞味期限の設定に影響する食品も存在するため、重要な機能のひとつであり、いろいろな方法で酸化安定性の向上が試みられている。また食品において油脂は重要な組成物のひとつであるが、油脂は酸化を被り易いため、油脂の酸化安定性の向上は油脂を含有する食品において特に重要である。【０００３】
油脂や油脂を含有する食品の酸化安定性の向上には、抗酸化剤の添加が一般的に行われている。油脂への分散が容易な油溶性の抗酸化剤が用いられているが、水溶性の抗酸化物質との対比で比較的抗酸化能が低く、水溶性の抗酸化物質を油脂に分散させて用いる用途は多い。水溶性の抗酸化物質を油脂へ分散させ、油脂または油脂を多く含有する食品の酸化安定性を向上させる方法が幾つか開示されている。【０００４】
乳化剤を用いて水溶性の抗酸化物質を含む水相を、油溶性物質中水型乳化物として油脂に添加する方法が例示される。たとえば特許文献１では、水溶性の抗酸化物質として、水溶性抗酸化活性物質一種又は、二種以上を含む水溶液１００重量部を必要に応じて相乗剤と共に、一種又は二種以上の親油性乳化剤１〜５００重量部を用いて乳化した、油中水型の親油性抗酸化剤が開示されている。【０００５】
特許文献２では、水溶性抗酸化物質として、カテキン類を除く水溶性化合物１〜４０重量部、およびＨＬＢが６〜１４の乳化剤１〜３５重量部を水またはアルコール１〜４０重量部に溶解し、得られた溶液にポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル５〜７０重量部を添加して、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル中水型乳化液を調製し、この乳化液に酵素分解レシチン０．５〜３０重量部を添加し、十分に混和して得られる、油脂に可溶な水溶性化合物油溶化製剤が開示されている。【０００６】
特許文献３では、水溶性抗酸化物質として、アスコルビン酸、エリソルビン酸、コウジ酸、没食子酸、リンゴ酸等の油脂に難溶性の抗酸化物質をエタノールのような低級アルキルアルコールに溶解し、ついでクエン酸モノグリセライド等の有機酸モノグリセライドに溶解し、さらに混合溶液をポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルに溶解することにより、油脂への溶解性が良好な抗酸化剤組成物が開示されている。【０００７】
特許文献４では、乾燥状態で平均粒径約１ ５ ミクロンまで粉砕した茶葉を食用油に加え、その混合物を湿式超微粒摩砕機により、さらに茶葉が粒径１ 〜 １ ０ ミクロンになるまで微細粉化処理を行って、茶葉成分の食用油への移行を促進し、その後茶葉微粉末を除去して油性溶液を得る製法が開示されている。【０００８】
特許文献５では、グラム陽性菌とグラム陰性菌の双方に対して有効に殺菌作用を発揮可能な製剤及び製造方法として、水溶性ポリフェノールを油性溶液中に長時間安定的に分散させる方法が開示されている。詳しくは中鎖脂肪酸トリグリセライドを含む油性溶液中にポリフェノール抽出物を混合させた後、前記ポリフェノール抽出物を湿式粉砕によりナノ粒子化させ、前記ポリフェノール抽出物を前記油性溶液中に安定的に溶かしこむ製法である。【０００９】
特許文献６は、油脂の加熱臭や劣化臭の抑制を課題として、油脂難溶性の有機酸を水溶液の状態で油脂に添加し、５０〜１８０℃、０．５〜１００ｔｏｒｒの減圧条件下で、脱水処理することを特徴とする油脂の製造法が開示されている。【００１０】
特許文献７では、熱い料理用油に、少なくとも１種の酸化防止剤を含む水性組成物を定期的に導入するステップを含む、熱い料理用油を安定化する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開昭６３-１３５４８３号公報
【特許文献２】特開平６-２５４３７８号公報
【特許文献３】特開２００１-１３１５７２号公報
【特許文献４】特開２００３-９２９８８号公報
【特許文献５】特開２００７-２４０１２３号公報
【特許文献６】再表０１/０９６５０６号公報
【特許文献７】特表２００５-５２０５６５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
油脂と油脂を含む食品において、酸化安定性の向上と共に、食品本来のおいしさを損なわない風味良好な油脂が求められており、酸化安定性を向上させると共に、良好な風味を得ることも重要である。前記のとおり、特許文献１〜特許文献３では、水溶性抗酸化物質を可溶化するために比較的多量の乳化剤の添加を必須とする。本発明者らは、好ましくない風味の原因は乳化剤に由来するとの想定のもと研究を重ねた。【００１３】
特許文献４では、茶葉を微粉砕後ろ過、遠心分離にて取り除く工程が必要であるため、工程がかなり複雑という問題がある。特許文献５では、水溶性ポリフェノールを分散させる油脂としては中鎖脂肪酸トリグリセラライドに限定されており、ナノ粒子化させる極めて特殊な湿式粉砕装置を必須とするという問題がある。また特許文献６は、油脂の加熱臭や劣化臭の抑制を目的とした発明であって、抗酸化物質や、水溶性ポリフェノール類については記載されていない。特許文献７では、本来油脂に溶けない酸化防止剤を含む水性組成物を、熱い調理用油に直接投入しており、酸化防止剤の均質な分散性が期待できない。【００１４】
上述の通り、従来技術では、優れた酸化安定性を有し、かつ良好な風味の食用油脂及び食用油脂を含む食品を、平易な方法で得ることは困難な課題であった。そのため、優れた酸化安定性を有し、かつ良好な風味の食用油脂は、効果、商品設計等の点から満足できるものは得られていない。本発明の目的は、食用油脂に平易な方法で水溶性の抗酸化物質を分散させて、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な食用油脂を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは上記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、本来油脂に難溶性である水溶性の抗酸化物質を、水性媒体を用いて溶液状態で油脂に添加することで、乳化剤を極力含まずに、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な食用油脂が得られることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
（１）    油脂全量に水溶性抗酸化物質を５重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ含有し、かつ該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の２倍以下である食用油脂、
（２）    水溶性抗酸化物質が、茶ポリフェノールである（１）の食用油脂、
（３）    パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が５重量ｐｐｍ〜５０重量ｐｐｍ、および乳化剤を含有しない（１）または（２）の食用油脂、
（４）    パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が３０重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ、および下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．６以上である（１）〜（３）のいずれかの食用油脂、
Ａ：水溶性抗酸化物質を３０重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
（５）    パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が３０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が８００重量ｐｐｍ以下、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の１．５倍以下、および下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．６以上である（１）〜（３）のいずれかの食用油脂、
Ａ：水溶性抗酸化物質を３０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
（６）    パーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が５００重量ｐｐｍ以下、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の１．５倍以下、および下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．９以上である（１）または（２）の食用油脂、
Ａ：水溶性抗酸化物質を１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
（７）    （１）〜（６）のいずれかの食用油脂を使用した食品、
（８）    （１）〜（６）のいずれかの食用油脂を使用した食品の酸化安定性を向上させる方法、
（９）    （１）〜（６）のいずれかの食用油脂を、加熱調理用油脂または、スプレー用油脂として用いる事によって得られる食品、
（１０）    水溶性抗酸化物質を水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする（１）〜（６）のいずれかの食用油脂の製造方法、
（１１）    水溶性抗酸化物質を水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする（１０）の食用油脂の製造方法、である。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によって、乳化剤を多量に使用することなく、平易な方法で酸化安定性を向上し、かつ風味良好な食用油脂が得られ、本発明の食用油脂を用いることで、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な食品を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
使用することができる油脂類としては、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、サフラワー油、オリーブ油、ゴマ油、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物油脂及び牛脂、豚脂等の動物脂、並びにこれらを分別、水素添加、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。油脂種を問わず本発明の効果が得られる。
【００１８】
水溶性抗酸化物質は、水溶性の酸化防止剤として使用される化合物をいう。好ましくは水溶性ポリフェノール類が使用できる。水溶性ポリフェノール類としては、茶抽出物、ローズマリー抽出物、ヤマモモ抽出物等が例示できる。かかる水溶性抗酸化物質単独、もしくは組み合わせて使用しても良い。好ましい水溶性ポリフェノール類として、茶抽出物に含まれる茶ポリフェノールが例示できる。またトコフェロール等の油溶性の抗酸化剤と組み合わせても、水溶性抗酸化物質の機能が損なわれることはなく使用することができる。
【００１９】
茶ポリフェノールは、熱水、アルコール等の水性媒体を用いて、茶葉より抽出して得られる水溶性ポリフェノール類が例示できる。茶ポリフェノールはカテキン類を主成分とし、代表的なカテキン類として８種存在することが知られており、ガレート型カテキン として、エピガロカテキンガレート、エピカテキンガレート、カテキンガレート、ガロカテキンガレートが例示できる。遊離型カテキンとして、エピガロカテキン、エピカテキン、カテキン、ガロカテキンが例示できる。茶ポリフェノールは、かかるカテキン類以外に、茶葉の発酵状態により発生する酸化されたポリフェノール類も含まれる。本発明において、かかるカテキン類やポリフェノール類を１種以上含有する茶ポリフェノールを用いることが好ましい。さらに好ましくは、ポリフェノール濃度が一定の濃度範囲に調整された、市販されている茶ポリフェノール含有組成物を使用することが好ましく、最も好ましくは、乳化剤等で調整されていない水溶性の物が好ましい。好ましい茶ポリフェノール含有組成物として、太陽化学株式会社製、商品名：サンフェノン、三菱化学フーズ株式会社製、商品名：サンフード等が例示できる。効率的に高濃度で油脂中に分散させることが可能な為、茶ポリフェノール含有組成物中ポリフェノール含有量としては高いほど良く、茶ポリフェノール含有組成物中に茶ポリフェノールを５０％以上含有することが好ましい。
【００２０】
本発明の食用油脂は、油脂全量に水溶性抗酸化物質を５重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ含有する。好ましくは水溶性抗酸化物質を１５重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ、例えば１５重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍなどであり、より好ましくは水溶性抗酸化物質を３０重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ、例えば３０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍなどであり、さらに好ましくは水溶性抗酸化物質を１５０重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ、例えば１５０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍなどであり、最も好ましくは水溶性抗酸化物質を３００重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ、例えば３００重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍなどである。食用油脂中の水溶性抗酸化物質含有量が５重量ｐｐｍ未満では、充分な酸化安定性向上効果が得られない、１０００重量ｐｐｍを超えると均質な分散状態が得られなくなる。乳化剤含有量は水溶性抗酸化物質含有量の２倍以下、好ましくは１．５倍以下、より好ましくは１．２倍以下、さらに好ましくは１．０倍以下である。乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の２倍を超えると、乳化剤由来の好ましくない風味が感じられるようになり、食品本来の良好な風味が得られなくなる。
【００２１】
本発明の食用油脂は、好ましくはパーム油を主要原料とする食用油脂であって、水溶性抗酸化物質の含有量が５重量ｐｐｍ〜５０重量ｐｐｍ、及び乳化剤を含有しない食用油脂である。より好ましくは、水溶性抗酸化物質の含有量が５重量ｐｐｍ〜４０重量ｐｐｍ、及び乳化剤を含有しない食用油脂であって、さらに好ましくは、水溶性抗酸化物質の含有量が５重量ｐｐｍ〜３０重量ｐｐｍ、及び乳化剤を含有しない食用油脂である、
【００２２】
ＣＤＭ（Conductmetric Determination Method）安定性とは、油脂の酸化安定性を示す値である。ＣＤＭ安定性試験により得られた値を、本明細書では「ＣＤＭ安定性時間」として、酸化安定性の評価の指標とする。ＣＤＭ安定性時間が長いほど酸化安定性が優れている。本明細書において、ＣＤＭ安定性試験の方法は、基準油脂分析試験法2.5.1.2-1996に従う。詳しくは、油脂を反応容器中で１２０℃に加熱しながら清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率を継続して測定する。その値が急激に変化する折曲点までの時間が前記「ＣＤＭ安定性時間」を示す。
【００２３】
本発明の食用油脂は、好ましくはパーム油を主要原料とし、水溶性抗酸化物質の含有量が１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ、例えば１５０重量ｐｐｍ〜３００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が５００重量ｐｐｍ以下、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．９以上である。
Ａ：水溶性抗酸化物質を１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【００２４】
本発明の食用油脂は、より好ましくはパーム油を主要原料とし、水溶性抗酸化物質の含有量が３００重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ、例えば３００重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性抗酸化物質含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が２．９以上である。
Ａ：水溶性抗酸化物質を３００重量ｐｐｍ〜１０００重量ｐｐｍ含有する食用油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【００２５】
本発明で使用される乳化剤は、W/O型乳化作用を有する乳化剤であれば特に制限はなく、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等を使用することができる。好ましい乳化剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが使用できる。例えば、市販されている理研ビタミン株式会社製  ポエムPR-100、ポエム  PR-300、阪本薬品工業株式会社製  SYグリスターCRS-75、SYグリスターCR-ED、太陽化学株式会社製  サンソフト818H等が例示できる。
【００２６】
本発明の食用油脂を得る方法は、油脂に水溶性の抗酸化物質を分散させることができれば特に限定はされないが、例えば、茶ポリフェノールを含有してなる食用油脂を得ようとすれば、茶ポリフェノール含有組成物を１重量％溶解した水溶液を作製し、油脂中に規定量加えた後、５０〜１８０℃、０．５〜１００ｔorrの減圧条件下で攪拌しながら１５分〜１時間処理して十分に脱水を行うことにより茶ポリフェノールを含有し、水分含量０．１重量％以下の食用油脂を得ることができる。茶ポリフェノール含有組成物を溶解する水溶液の濃度は０．１〜６０重量％が好ましく、さらに好ましくは１〜５０重量％である。１重量％未満では、かかる水溶液を油脂に添加した際、油脂に対する水の量が多くなり水分除去に長時間を要するため好ましくない。また、５０重量％を超えると茶ポリフェノール含有組成物に含まれる茶ポリフェノールが析出して油脂への含有量が低下するため好ましくない。温度は５０〜１８０℃が好ましく、５０℃未満では水分除去に長時間を要するため好ましくない。減圧条件は、０．５〜１００ｔorrが好ましく、可及的に低い方が好ましい。
【００２７】
本発明の食用油脂は他の食用油脂と配合して使用することができる。本発明の食用油脂を２０重量％以上配合することが好ましく、より好ましくは５０重量％以上配合することが好ましく、さらに好ましくは本発明の食用油脂単独で使用することが優れた酸化安定性が得られる点で好ましい。
【００２８】
本発明の食用油脂は、食用油脂を含有する食品一般に使用することができる。好ましい用途は、食品の表面に油脂が露出しているような食品類、フライ用、スプレー用、コーティング用、粉末油脂用等が例示できる。かかる食品において食用油脂に求められる共通の機能としては、食感の改良効果、風味付与、食品の保存期間に影響を与える酸化安定性の向上効果と、食品本来のおいしさを損なわないよう、風味良好な食用油脂が求められている。さらに好ましい用途として、フライ等に代表される加熱調理用油脂が例示できる。食用油脂が高温で空気中の酸素にさらされる為、優れた酸化安定性を有する食用油脂が求められるためである。かかる食品に本発明の食用油脂を用いることで、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な食品が得られ、著しい効果を得ることができる。かかる用途で使用する場合、好ましくはパーム油を主要原料とする食用油脂を使用することが、油脂の風味と酸化安定性の点で好ましい。分別等の加工されていないパーム油の他、分別して得られるパームステアリン、パームオレイン、パーム中融点油脂、並びにこれらをさらに分別、水素添加、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
【００２９】
また、本発明の食用油脂には、必要に応じて、酸化防止剤の他、香料、色素、シリコーン等食用油脂に使用可能な添加物を使用することができる。
【実施例】
【００３０】
以下に本発明の実施例を示し本発明をより詳細に説明するが、本発明の精神は以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、％および部はいずれも重量基準を意味する。【００３１】
＜食用油脂の作製＞
茶ポリフェノールを含有する食用油脂の作製において、太陽化学株式会社製サンフェノン90Sを、茶ポリフェノール含有組成物として使用する。かかる茶ポリフェノール含有組成物中のポリフェノール含有量が８０重量％以上であることより、茶ポリフェノール含有組成物中の茶ポリフェノール含有量は８０重量％として、食用油脂中の茶ポリフェノール含有量を算出した。【００３２】
＜食用油脂Ａの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）１ｋｇに、乳化剤（理研ビタミン株式会社製  ポエムPR-100）を０．８ｇ加えて溶解し、さらに１０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を７．５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ  ROBO  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、茶ポリフェノール６００重量ｐｐｍ、乳化剤８００重量ｐｐｍを含有する低融点パーム油（食用油脂Ａ）を得た。【００３３】
＜食用油脂Ｂの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）１ｋｇに、１重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を３．７５ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ  ROBO  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、茶ポリフェノール３０重量ｐｐｍ含有する低融点パーム油（食用油脂Ｂ）を得た。【００３４】
＜食用油脂Ｃの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名：サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、１重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作製する。次いで５０℃に加温した低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）１ｋｇに、１重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を１．９ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ  ROBO  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍｘ１０分の撹拌を行った。その後、５０℃、10ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら３０分間脱水処理を行い、茶ポリフェノール１５重量ｐｐｍ含有する低融点パーム油（食用油脂Ｃ）を得た。【００３５】
＜評価方法＞
（１）食用油脂の風味評価方法
２０℃に温度調整後の食用油脂の風味評価を行う。パネラー１０名により、嗅覚と味覚により風味が優れている順に「５ 」、「４ 」、「３ 」、「２ 」、「１ 」の五段階にて評価を行い、平均化した評価点数を評価結果とした。４点以上を合格とした。
（２）コーンパフの風味評価方法
直径約１０ｍｍの球状コーンパフ（株式会社きのした製）１００重量部に対し、食用油脂を各５０重量部スプレーし、喫食し風味評価を行う。パネラー１０名により、嗅覚と味覚により風味が優れている順に「５ 」、「４ 」、「３ 」、「２ 」、「１ 」の五段階にて評価を行い、平均化した評価点数を評価結果とした。４点以上を合格とした。
（３）ＣＤＭ安定性時間
メトローム社製ＣＤＭ試験機ランシマットを使用して食用油脂の酸化安定性を評価する。各食用油脂の酸化安定性の判定は、食用油脂の酸化安定性の増加に相関してCDM安定性時間が延びることによる時間差の比較により行った。測定条件:測定温度120℃、空気吹き込み量２０Ｌ/ｈ、油脂検体３ｇ仕込み。【００３６】
［実施例１］
食用油脂Ａをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。【００３７】
［実施例２］
食用油脂Ａ  ５０重量部に対して  低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）を５０重量部加え  茶ポリフェノール３００重量ｐｐｍ、乳化剤を４００重量ｐｐｍ含有する食用油脂を得た。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。【００３８】
［実施例３］
食用油脂Ａ  ２５重量部に対して  低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）を７５重量部加え  茶ポリフェノール１５０重量ｐｐｍ、乳化剤を２００重量ｐｐｍ含有する食用油脂を得た。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。【００３９】
［実施例４］
食用油脂Ｂをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。【００４０】
［実施例５］
食用油脂Ｃをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。【００４１】
［比較例１］
低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）に、油溶性の茶ポリフェノール含有製剤（太陽化学株式会社製、商品名：サンカトールＭ９７、茶ポリフェノール10%含有、ミックストコフェロール9%含有、グリセリン脂肪酸エステル６４％、食品素材１７％）を１５００重量ｐｐｍ添加し食用油脂を得た。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。茶ポリフェノール含有製剤に含まれるグリセリン脂肪酸エステル６４％を乳化剤含有量として算出し、表１に記載した。【００４２】
［比較例２］
低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）にミックストコフェロール１３５重量ｐｐｍ加え、食用油脂を得た。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。【００４３】
［比較例３］
低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）をそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。【００４４】
【表１】
2013172348.tif 000002
【００４５】
（表１の考察）
表１ において、実施例１〜５の風味評価結果は、（１）食用油脂（２）コーンパフ  何れの風味評価も良好な結果が得られた。比較例１では、（１）食用油脂（２）コーンパフ  何れも異風味が強く、コーンパフの風味を著しく害する結果であった。
表１ において、実施例５の （３）CDM安定性時間は、比較例２、３ と対比して、優位に延長された結果が得られた。実施例１〜４では茶ポリフェノール含有量の増加に伴いさらに（３）CDM安定性時間が延長された。
上記結果から明らかなように本発明により得られる実施例１〜５では、（１）食用油脂の風味評価（２）コーンパフの風味評価（３）CDM安定性時間、何れも良好な結果が得られた。【００４６】
（酸化安定性の評価）
下記方法でＡ／Ｎの値を算出して、ＣＤＭ安定性時間を指標として酸化安定性を対比し評価した。評価結果を表２に示す。
Ａ：実施例１〜実施例５で得られたＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂、比較例３のＣＤＭ安定性時間【００４７】
【表２】
2013172348.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００４８】
本発明により、油脂を含有する食品に求められる酸化安定性の向上を実現した食用油脂及びそれを含有する食品並びにその製造方法を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成25年10月29日(2013.10.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂全量に対し茶ポリフェノール含有量が３０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が８００重量ｐｐｍ以下、該油脂中の乳化剤含有量が茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．６以上である食用植物油脂。
Ａ：茶ポリフェノールを３０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ含有する食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項２】
油脂全量に対し茶ポリフェノール含有量が１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が５００重量ｐｐｍ以下、該油脂中の乳化剤含有量が茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．９以上である、請求項１に記載の食用植物油脂。
Ａ：茶ポリフェノールを１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍ含有する食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項３】
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有する、請求項１又は請求項２に記載の食用植物油脂。
【請求項４】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂を使用した食品。
【請求項５】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂を使用した食品の酸化安定性を向上させる方法。
【請求項６】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂を、加熱調理用油脂又は、スプレー用油脂として用いる事によって得られる食品。
【請求項７】
茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂の製造方法。
【請求項８】
茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする請求項７に記載の食用植物油脂の製造方法。
【手続補正書】
【提出日】平成26年3月6日(2014.3.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂全量に対し水溶性茶ポリフェノール含有量が１５０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が２００重量ｐｐｍ〜８００重量ｐｐｍ、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、及び下記方法で得られるＡ／Ｎの値が１．９以上である、食用植物油脂。ただし、ジグリセリド含量が１５重量％以上の油脂を除く
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを１５０重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ含有する食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項２】
油脂全量に対し水溶性茶ポリフェノール含有量が１５０重量ｐｐｍ〜４００重量ｐｐｍである、請求項１に記載の食用植物油脂。
【請求項３】
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有する、請求項１又は請求項２に記載の食用植物油脂。
【請求項４】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂を使用した食品。
【請求項５】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂を使用した食品の酸化安定性を向上させる方法。
【請求項６】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂を、加熱調理用油脂又は、スプレー用油脂として用いる事によって得られる食品。
【請求項７】
水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の食用植物油脂の製造方法。
【請求項８】
水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする請求項７に記載の食用植物油脂の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
［参考例４］
食用油脂Ｂをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
［参考例５］
食用油脂Ｃをそのまま食用油脂として用いた。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４４】
【表１】
2013172348.tif 000004
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４５】
（表１の考察）
表１ において、実施例１〜３、参考例４、５の風味評価結果は、（１）食用油脂（２）コーンパフ  何れの風味評価も良好な結果が得られた。比較例１では、（１）食用油脂（２）コーンパフ  何れも異風味が強く、コーンパフの風味を著しく害する結果であった。
表１ において、参考例５の （３）CDM安定性時間は、比較例２、３ と対比して、優位に延長された結果が得られた。実施例１〜３、参考例４では茶ポリフェノール含有量の増加に伴いさらに（３）CDM安定性時間が延長された。
上記結果から明らかなように本発明により得られる実施例１〜３では、（１）食用油脂の風味評価（２）コーンパフの風味評価（３）CDM安定性時間、何れも良好な結果が得られた。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
（酸化安定性の評価）
下記方法でＡ／Ｎの値を算出して、ＣＤＭ安定性時間を指標として酸化安定性を対比し評価した。評価結果を表２に示す。
Ａ：実施例１〜３、参考例４、５で得られたＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂、比較例３のＣＤＭ安定性時間
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
【表２】
2013172348.tif 000005
【手続補正書】
【提出日】平成26年6月30日(2014.6.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
水溶性茶ポリフェノール含有量が３００重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が２００重量ｐｐｍ〜８００重量ｐｐｍ、該油脂中の乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、及び下記Ａ／Ｎの値が２．９以上である、食用植物油脂（ただし、ジグリセリド含量が１５重量％以上の油脂を除く）の製造方法であって、水溶性茶ポリフェノールを溶解した水溶液を、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする食用植物油脂の製造方法。
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを３００重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ含有する食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項２】
水溶性茶ポリフェノールを溶解した水溶液を、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする請求項１に記載の食用植物油脂の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
［参考例３］
食用油脂Ａ  ２５重量部に対して  低融点パーム油（パーム油低融点画分、不二製油株式会社製、商品名：パームエース  ヨウ素価６７）を７５重量部加え  茶ポリフェノール１５０重量ｐｐｍ、乳化剤を２００重量ｐｐｍ含有する食用油脂を得た。この食用油脂を上記の方法に従って評価した。結果を表１ に纏めた。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４４】
【表１】
2013172348.tif 000006
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４５】
（表１の考察）
表１ において、実施例１、２、参考例３〜５の風味評価結果は、（１）食用油脂（２）コーンパフ  何れの風味評価も良好な結果が得られた。比較例１では、（１）食用油脂（２）コーンパフ  何れも異風味が強く、コーンパフの風味を著しく害する結果であった。
表１ において、参考例５の （３）CDM安定性時間は、比較例２、３ と対比して、優位に延長された結果が得られた。実施例１、２、参考例３、４では茶ポリフェノール含有量の増加に伴いさらに（３）CDM安定性時間が延長された。
上記結果から明らかなように本発明により得られる実施例１、２では、（１）食用油脂の風味評価（２）コーンパフの風味評価（３）CDM安定性時間、何れも良好な結果が得られた。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
（酸化安定性の評価）
下記方法でＡ／Ｎの値を算出して、ＣＤＭ安定性時間を指標として酸化安定性を対比し評価した。評価結果を表２に示す。
Ａ：実施例１、２、参考例３〜５で得られたＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂、比較例３のＣＤＭ安定性時間
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
【表２】
2013172348.tif 000007
【手続補正書】
【提出日】平成26年9月25日(2014.9.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
水溶性茶ポリフェノール含有量が３００重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ、乳化剤含有量が２００重量ｐｐｍ〜８００重量ｐｐｍ、該乳化剤含有量が該水溶性茶ポリフェノール含有量の１．５倍以下、及び下記Ａ／Ｎの値が２．９以上である、食用植物油脂（ただし、ジグリセリド含量が１５重量％以上の油脂を除く）の製造方法であって、水溶性茶ポリフェノールを溶解した水溶液を、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする食用植物油脂の製造方法。
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを３００重量ｐｐｍ〜６００重量ｐｐｍ含有する食用植物油脂のＣＤＭ安定性時間
Ｎ：抗酸化物質を含まない前記Ａのベース油脂のＣＤＭ安定性時間
【請求項２】
水溶性茶ポリフェノールを溶解した水溶液を、溶液状態で油脂に添加後、減圧下で水分除去することを特徴とする請求項１に記載の食用植物油脂の製造方法。
【国際調査報告】
2013172348.tif 000008
2013172348.tif 000009
2013172348.tif 000010
2013172348.tif 000011