(57)【要約】下記一般式（１１）で表される基を繰り返し単位として含む高分子化合物。2013191088.tif 000169［式（１１）中、  ｎ１は１〜３の整数を表す。  Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基または２価の芳香族アミン残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。  Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも３つのＲ１１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基である。］
2013191088.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１１）で表される基を繰り返し単位として含む高分子化合物。
2013191088.tif 000156
［式（１１）中、
ｎ１は１〜３の整数を表す。
Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基または２価の芳香族アミン残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも３つのＲ１１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基である。］
【請求項２】
前記一般式（１１）で表される基が、下記一般式（１）で表される基である、請求項１に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000157
［式（１）中、
ｎ１は１〜３の整数を表す。
Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基または２価の芳香族アミン残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項３】
前記一般式（１）で表される基が、下記一般式（１Ｂ）で表される基である、請求項２に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000158
［式（１Ｂ）中、
Ｙ１ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｒａ）２−または−［Ｃ（Ｒａ）２］２−を表す。Ｒａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒａが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合することにより、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
Ｒ１は前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
更に、下記一般式（２）で表される基および下記一般式（３）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を繰り返し単位として含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000159
［式（２）中、
Ａｒ２は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基、または、アリーレン基および２価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる２以上１０以下の基が互いに結合してなる２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、式（２）で表される基は、他の繰り返し単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有する。］
2013191088.tif 000160
［式（３）中、
Ａｒ３は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基、２価の芳香族アミン残基、または、アリーレン基および２価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる２以上１０以下の基が互いに結合してなる２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、式（３）で表される基は、前記式（１１）で表される基および前記式（２）で表される基とは異なる。］
【請求項５】
前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（２Ｃ）で表される基である、請求項４に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000161
［式（２Ｃ）中、
Ａｒ２ｃは、アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、式（２Ｃ）で表される基は、他の繰り返し単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有する。］
【請求項６】
前記一般式（２Ｃ）で表される基が、下記一般式（２Ｄ）で表される基である、請求項５に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000162
［式（２Ｄ）中、
Ｒ２ｃは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｃは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ｄは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｄは、互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
前記一般式（３）で表される基が、下記一般式（３Ｂ）で表される基である、請求項４に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000163
［式（３Ｂ）中、
Ｙ３は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項８】
前記一般式（３Ｂ）で表される基が、下記一般式（３Ｃ）で表される基である、請求項７に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000164
［式（３Ｃ）中、
Ｙ３およびＡｒ５は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。
複数存在するＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項９】
前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（２Ｂ）で表される基である、請求項４に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000165
［式（２Ｂ）中、
Ｙ２は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
前記式（３）で表される基の含有量が、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０モル％以下であり、かつ、前記式（３）で表される基同士が実質的に隣り合っていない、請求項４〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
前記式（２）で表される基の含有量が、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０モル％以上であり、かつ、前記式（１１）で表される基と、前記式（１１）で表される基および前記式（３）で表される基とが、実質的に隣り合っていない、請求項４〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料と、を含有する組成物。
【請求項１３】
前記発光材料が、燐光発光性化合物である、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
溶媒と、を含有する液状組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機膜。
【請求項１６】
陽極と、
陰極と、
該陽極および該陰極の間に設けられた有機層と、を含む発光素子であって、
該有機層が、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
【請求項１７】
下記一般式（Ｍ１１）で表される化合物。
2013191088.tif 000166
［式（Ｍ１１）中、
ｎ１は１〜３の整数を表す。
Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基または２価の芳香族アミン残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも３つのＲ１１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基である。
Ｘ１は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
【請求項１８】
下記一般式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物。
2013191088.tif 000167
［式（Ｍ２Ｂ）中、
Ｙ２は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ２は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
【請求項１９】
下記一般式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物。
2013191088.tif 000168
［式（Ｍ３Ｃ）中、
Ｙ３は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。
複数存在するＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物および該高分子化合物の原料モノマー、並びに、該高分子化合物を含有する組成物、有機膜および発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子の発光層に用いる発光材料として、三重項励起状態からの発光を示す燐光発光性化合物をホスト材料にドーピングした組成物が知られている。三重項励起状態の発光は、一重項励起状態からの発光と比べて原理的には４倍の発光効率が得られる為に、燐光発光性化合物を用いた発光素子は、ディスプレイ用途における表示素子および照明用途における面状光源として、注目されている。
上記の表示素子や面状光源としては、低い電流密度で高い輝度を実現すること（すなわち、高い電流効率を実現すること。）、および、駆動電圧を低減し低消費電力を実現すること（すなわち、高い発光効率を実現すること。）が望まれている。
高い電流効率を実現するためには、燐光発光性化合物との組成物に用いられるホスト材料の最低三重項励起状態（以下、「Ｔ１」ということがある。）が高いエネルギー準位であることが重要である。
また、高い発光効率を実現するためには、ホスト材料の導電性が高いことが重要である。
燐光発光性化合物に対するホスト材料として、２位および５位に特定の置換基を有する１，４−フェニレン基を繰り返し単位として含む高分子化合物が知られている（特許文献１）。他のホスト材料として、フルオレン−２，７−ジイル基と２位および５位に特定の置換基を有する１，４−フェニレン基とを繰り返し単位として含む高分子化合物が知られている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０６８６３８号
【特許文献２】国際公開第２００７／０３２４３７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
燐光発光性化合物に対するホスト材料として、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、得られる電流効率および発光効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、電流効率および発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、該高分子化合物を含有する組成物、有機膜および発光素子を提供することを目的とする。本発明は更に、該高分子化合物の製造に有用な原料モノマーを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち本発明は、以下の高分子化合物および該高分子化合物の原料モノマー、並びに、該高分子化合物を含有する組成物、有機膜および発光素子を提供する。
［１］  下記一般式（１１）で表される基を繰り返し単位として含む高分子化合物。
2013191088.tif 000003
［式（１１）中、
ｎ１は１〜３の整数を表す。
Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基または２価の芳香族アミン残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも３つのＲ１１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基である。］
［２］  前記一般式（１１）で表される基が、下記一般式（１）で表される基である、［１］に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000004
［式（１）中、
ｎ１は１〜３の整数を表す。
Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基または２価の芳香族アミン残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
［３］  前記一般式（１）で表される基が、下記一般式（１Ｂ）で表される基である、［２］に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000005
［式（１Ｂ）中、
Ｙ１ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｒａ）２−または−［Ｃ（Ｒａ）２］２−を表す。Ｒａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒａが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合することにより、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
Ｒ１は前記と同じ意味を表す。］
［４］  更に、下記一般式（２）で表される基および下記一般式（３）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を繰り返し単位として含む、［１］〜［３］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000006
［式（２）中、
Ａｒ２は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基、または、アリーレン基および２価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる２以上１０以下の基が互いに結合してなる２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、式（２）で表される基は、他の繰り返し単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有する。］
2013191088.tif 000007
［式（３）中、
Ａｒ３は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基、２価の芳香族アミン残基、または、アリーレン基および２価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる２以上１０以下の基が互いに結合してなる２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、式（３）で表される基は、前記式（１１）で表される基および前記式（２）で表される基とは異なる。］
［５］  前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（２Ｃ）で表される基である、［４］に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000008
［式（２Ｃ）中、
Ａｒ２ｃは、アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、式（２Ｃ）で表される基は、他の繰り返し単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有する。］
［６］  前記一般式（２Ｃ）で表される基が、下記一般式（２Ｄ）で表される基である、［５］に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000009
［式（２Ｄ）中、
Ｒ２ｃは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｃは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ｄは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｄは、互いに同一でも異なっていてもよい。］
［７］  前記一般式（３）で表される基が、下記一般式（３Ｂ）で表される基である、［４］に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000010
［式（３Ｂ）中、
Ｙ３は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［８］  前記一般式（３Ｂ）で表される基が、下記一般式（３Ｃ）で表される基である、［７］に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000011
［式（３Ｃ）中、
Ｙ３およびＡｒ５は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。
複数存在するＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
［９］  前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（２Ｂ）で表される基である、［４］に記載の高分子化合物。
2013191088.tif 000012
［式（２Ｂ）中、
Ｙ２は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］  前記式（３）で表される基の含有量が、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０モル％以下であり、かつ、前記式（３）で表される基同士が実質的に隣り合っていない、［４］〜［９］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
［１１］  前記式（２）で表される基の含有量が、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０モル％以上であり、かつ、前記式（１１）で表される基と、前記式（１１）で表される基および前記式（３）で表される基とが、実質的に隣り合っていない、［４］〜［１０］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
［１２］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料と、を含有する組成物。
［１３］  前記発光材料が、燐光発光性化合物である、［１２］に記載の組成物。
［１４］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
溶媒と、を含有する液状組成物。
［１５］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機膜。
［１６］  陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に設けられた有機層と、を含む発光素子であって、
該有機層が、［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
［１７］  下記一般式（Ｍ１１）で表される化合物。
2013191088.tif 000013
［式（Ｍ１１）中、
ｎ１は１〜３の整数を表す。
Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基または２価の芳香族アミン残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも３つのＲ１１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基である。
Ｘ１は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
［１８］  下記一般式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物。
2013191088.tif 000014
［式（Ｍ２Ｂ）中、
Ｙ２は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ２は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
［１９］  下記一般式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物。
2013191088.tif 000015
［式（Ｍ３Ｃ）中、
Ｙ３は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基を有していてもよい。複数存在するＹ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。
複数存在するＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、電流効率および発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該高分子化合物を含有する組成物、有機膜および発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、該高分子化合物の製造に有用な原料モノマーを提供することができる。
本発明の高分子化合物は、青色領域の発光色を示す燐光発光性化合物のホスト材料として特に有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
［用語の説明］
本明細書中における用語に関して説明する。
「電流効率」とは、発光素子の輝度を単位面積当たりの入力電流で除した値であり、単位としては、［ｃｄ／Ａ］が通常用いられる。
「発光効率」とは、発光面からの全光束を入力電力で除した値であり、単位としては、［ｌｍ／Ｗ］が通常用いられる。
「輝度寿命」とは、輝度が初期値に対して一定の割合に達するまでの駆動時間であり、通常、一定電流密度で駆動したときの値を言う。「輝度寿命」は発光素子の安定性の指標の一つとなる。
本明細書中の構造式において、矢印で表される結合は、配位結合を表し、破線で表される結合は、共有結合または配位結合を表す。
「残基」とは、「化合物からｋ個の水素原子を取り除いた残りの原子団で表されるｋ価の基」を意味するものであり、ｋで表される数、および、取り除かれる水素原子の位置に関しては、必要に応じて、本明細書中でより詳細に説明されるものである。
「高分子化合物」とは、単量体を用いた重合反応により得られる分子量分布を有する重合体であり、特に、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０３〜１×１０８であるものを意味する。「低分子化合物」とは、高分子化合物のような分子量分布を有さない化合物であり、分子量が通常５０００以下のものを意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味し、この構成単位は、「繰り返し単位」（高分子化合物中に２個以上存在する単位）として高分子化合物中に存在するものであると好ましい。即ち、繰り返し単位は高分子化合物を製造する際の重合反応において、結合を形成することが可能な脱離基（重合活性基）を除いた部分構造により形成される構成単位または構成連鎖である。なお、「構成連鎖」とは、高分子化合物中において、２つ以上の構成単位が単結合によって結合して形成された構造を意味する。
「ｎ価の芳香族複素環基」（ｎは、１以上の整数を表す。）とは、芳香族性を示す単環または縮合環の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子のうちｎ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。「複素環式化合物」とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する原子として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子等のヘテロ原子を含む化合物をいう。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等のヘテロ原子を含む複素環式化合物であり、複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等のヘテロ原子を含む複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
本明細書において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、ｔＢｕ、ｔ−Ｂｕおよびｔ−ブチル基はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
［置換基の説明］
本明細書に示した各種の置換基について説明する。本明細書では、特別な説明がない限り、各置換基は以下で説明されるものとする。また、本明細書では、化合物、構成単位および繰り返し単位の有する水素原子は任意に重水素原子に置き換えられていてもよく、同様に、他の原子も、天然に存在する各種同位体に置き換わったものであってもよい。
（アルキル基）
アルキル基は、直鎖、分岐または環状のいずれであってもよいが、直鎖アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、１〜２０（分岐アルキル基および環状アルキル基の場合、３〜２０）が好ましく、より好ましくは１〜１５（分岐アルキル基および環状アルキル基の場合、３〜１５）、更に好ましくは１〜１２（分岐アルキル基および環状アルキル基の場合、３〜１２）である。アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。
（アリール基）
アリール基は、単環または縮合環の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団である。アリール基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、６〜６０が好ましく、６〜４８がより好ましく、６〜２０が更に好ましく、６〜１４が特に好ましい。アリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
（１価の芳香族複素環基）
１価の芳香族複素環基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、２〜６０が好ましく、３〜２０がより好ましい。１価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
１価の芳香族複素環基の例としては、２−オキサジアゾリル基、２−チアジアゾリル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジル基、２−ピリミジル基、２−トリアジル基、３−ピリダジル基、３−カルバゾリル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基が挙げられる。
（アルコキシ基）
アルコキシ基は、直鎖、分岐または環状のいずれであってもよいが、直鎖アルコキシ基が好ましい。アルコキシ基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、１〜２０（分岐アルコキシ基および環状アルコキシ基の場合、３〜２０）が好ましい。アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、例えば、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基が挙げられる。
（アリールオキシ基）
アリールオキシ基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、６〜６０が好ましい。アリールオキシ基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基（「Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられる。
（アラルキル基）
アラルキル基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、７〜６０が好ましい。
アラルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アラルキル基の例としては、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
（アリールアルコキシ基）
アリールアルコキシ基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、７〜６０が好ましい。アリールアルコキシ基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アリールアルコキシ基の例としては、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基が挙げられる。
（置換アミノ基）
置換アミノ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて、２〜６０が好ましい。置換アミノ基が有する置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基および１価の芳香族複素環基が挙げられる。置換アミノ基は、アミノ基が有する置換基同士が、直接結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成した基、および、炭素原子、酸素原子、硫黄原子等を介して結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成した基であってもよい。置換アミノ基としては、ジアルキル置換アミノ基、ジアリール置換アミノ基が好ましい。
置換アミノ基の例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−４−トリルアミノ基、ジ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ−フェノキサジニル基、Ｎ−アクリジニル基、Ｎ−フェノチアジニル基が挙げられる。
（置換カルボニル基）
置換カルボニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて、２〜６０が好ましい。
置換カルボニル基としては、−ＣＯＲ２３（Ｒ２３は所定の置換基を表す。）で表される基であって、Ｒ２３がアルキル基、アリール基、アラルキル基または１価の芳香族複素環基である基が挙げられる。
置換カルボニル基の例としては、アセチル基、ブチリル基、ベンゾイル基が挙げられる。
（置換オキシカルボニル基）
置換オキシカルボニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて、２〜６０が好ましい。
置換オキシカルボニル基としては、−ＣＯＯＲ２４（Ｒ２４は置換基を表す。）で表される基であって、Ｒ２４がアルキル基、アリール基、アラルキル基または１価の芳香族複素環基である基が好ましい。
置換オキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基が挙げられる。
（アリーレン基）
アリーレン基は、単環および縮合環の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、６〜６０が好ましく、６〜４８がより好ましく、６〜３０が更に好ましく、６〜１８が特に好ましい。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アリーレン基の例としては、１，４−フェニレン基（下記式００１）、１，３−フェニレン基（下記式００２）、１，２−フェニレン基（下記式００３）等のフェニレン基；ナフタレン−１，４−ジイル基（下記式００４）、ナフタレン−１，５−ジイル基（下記式００５）、ナフタレン−２，６−ジイル基（下記式００６）等のナフタレンジイル基；９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基（下記式００７）等のジヒドロフェナントレンジイル基；フルオレン−３，６−ジイル基（下記式００８）、フルオレン−２，７−ジイル基（下記式００９）等のフルオレンジイル基が挙げられる。
2013191088.tif 000016
2013191088.tif 000017
式００１〜式００９中、Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子またはシアノ基を表す。Ｒａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。複数存在するＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。複数存在するＲａは、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。
式００１〜００９中、Ｒとしては、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基または置換アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基がより好ましい。
式００１〜００９中、Ｒａとしては、アリール基またはアルキル基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基もしくはアリール基で置換されていてもいアリール基、または、アルキル基がより好ましく、少なくとも１つのＲａは、アルキル基、アルコキシ基もしくはアリール基を置換基として有していてもよいアリール基であることが更に好ましい。
式００１〜００９中、ＲおよびＲａがそれぞれ形成する環構造としては、アルキル基を置換基として有していてもよいシクロペンチル環、アルキル基を置換基として有していてもよいシクロヘキシル環、アルキル基を置換基として有していてもよいシクロヘプチル環が好ましい。なお、当該環構造は、更にベンゼン環等が縮合した縮合環構造であってもよい。
（２価の芳香族複素環基）
２価の芳香族複素環基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、２〜６０が好ましく、３〜２０がより好ましい。２価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
２価の芳香族複素環基の例としては、ピリジン−２，５−ジイル基（下記式１０１）、ピリジン−２，６−ジイル基（下記式１０２）等のピリジンジイル基；ピリミジン−４，６−ジイル基（下記式１０３）等のピリミジンジイル基；トリアジン−２，４−ジイル基（下記式１０４）等のトリアジンジイル基；ピラジン−２，５−ジイル基（下記式１０５）等のピラジンジイル基；ピリダジン−３，６−ジイル基（下記式１０６）等のピリダジンジイル基；キノリン−２，６−ジイル基（下記式１０７）等のキノリンジイル基；イソキノリン−１，４−ジイル基（下記式１０８）等のイソキノリンジイル基；キノキサリン−５，８−ジイル基（下記式１０９）等のキノキサリンジイル基；カルバゾール−３，６−ジイル基（下記式１１０）、カルバゾール−２，７−ジイル基（下記式１１１）等のカルバゾールジイル基；ジベンゾフラン−４，７−ジイル基（下記式１１２）、ジベンゾフラン−３，８−ジイル基（下記式１１３）等のジベンゾフランジイル基；ジベンゾチオフェン−４，７−ジイル基（下記式１１４）、ジベンゾチオフェン−３，８−ジイル基（下記式１１５）等のジベンゾチオフェンジイル基；ジベンゾシロール−４，７−ジイル基（下記式１１６）、ジベンゾシロール−３，８−ジイル基（下記式１１７）等のジベンゾシロールジイル基；フェノキサジン−３，７−ジイル基（下記式１１８）、フェノキサジン−２，８−ジイル基（下記式１１９）等のフェノキサジンジイル基；フェノチアジン−３，７−ジイル基（下記式１２０）、フェノチアジン−２，８−ジイル基（下記式１２１）等のフェノチアジンジイル基；ジヒドロアクリジン−２，７−ジイル基（下記式１２２）等のジヒドロアクリジンジイル基；下記式１２３で表される２価の基；ピロ−ル−２，５−ジイル基（下記式１２４）等のピロールジイル基；フラン−２，５−ジイル基（下記式１２５）等のフランジイル基；チオフェン−２，５−ジイル基（下記式１２６）等のチオフェンジイル基；ジアゾール−２，５−ジイル基（下記式１２７）等のジアゾールジイル基；トリアゾール−２，５−ジイル基（下記式１２８）等のトリアゾールジイル基；オキサゾール−２，５−ジイル基（下記式１２９）等のオキサゾールジイル基；オキサジアゾール−２，５−ジイル基（下記式１３０）；チアゾール−２，５−ジイル基（式１３１）等のチアゾールジイル基；チアジアゾール−２，５−ジイル基（下記式１３２）が挙げられる。
2013191088.tif 000018
2013191088.tif 000019
式１０１〜１３２中、ＲおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。
（２価の芳香族アミン残基）
２価の芳香族アミン残基は、例えば、下記一般式（５）で表される。
2013191088.tif 000020
式（５）中、
Ａｒ５ａ、Ａｒ５ｂ、Ａｒ５ｃおよびＡｒ５ｄは、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ５ｅ、Ａｒ５ｆおよびＡｒ５ｇは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ５ａ、Ａｒ５ｂ、Ａｒ５ｃ、Ａｒ５ｄ、Ａｒ５ｅ、Ａｒ５ｆおよびＡｒ５ｇが有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられ、アルキル基、アリール基、アラルキル基が好ましい。
Ａｒ５ｄ、Ａｒ５ｅ、Ａｒ５ｆおよびＡｒ５ｇで表される基は、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接結合するか、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ）−もしくはＣ（ＲＡ）２−で表される基を介して結合して、環構造を形成していてもよく、当該環構造としては、５〜７員環であることが好ましい。ＲＡは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもい。ＲＡが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
ｍａおよびｍｂは、それぞれ独立に、０または１である。
（３価の芳香族炭化水素基）
３価の芳香族炭化水素基は、単環または縮合環の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた残りの原子団を意味する。３価の芳香族炭化水素基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、６〜６０が好ましく、６〜４８がより好ましく、６〜２０が更に好ましく、６〜１４が特に好ましい。３価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
３価の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、フルオレン、ピレン、ペリレン等の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた残りの原子団が挙げられる。
（３価の芳香族複素環基）
３価の芳香族複素環基は、芳香族性を示す単環または縮合環の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子３個を除いた残りの原子団を意味する。３価の芳香族複素環基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、２〜６０が好ましく、３〜２０がより好ましい。３価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
３価の芳香族複素環基の例としては、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた残りの原子団が挙げられる。
［高分子化合物］
本発明の高分子化合物の好適な実施形態について説明する。
本発明の高分子化合物は、上述した式（１１）で表される基を繰り返し単位として含む。本発明の高分子化合物は、より好適な実施態様において、式（１１）で表される基に加えて、上述した式（２）で表される基および上述した式（３）で表される基からなる群から選ばれる１つ以上を繰り返し単位として含む。また、本実施形態の高分子化合物は、式（１１）で表される基、式（２）で表される基および式（３）で表される基以外の基を繰り返し単位として含んでいてもよい。なお、式（１１）で表される基、式（２）で表される基および式（３）で表される基はそれぞれ、一種単独でも複数含まれていてもよい。以下で、各基について説明する。
（式（１１）、（１）で表される基）
式（１１）で表される基は、式（１）で表される基であることが好ましい。
式（１１）で表される基（式（１）で表される基であってもよく、以下の説明において、特別に記載しない限り、同様である。）は、本発明の高分子化合物において繰り返し単位として含まれるが、高分子鎖において式（１１）で表される基の認定方法が複数存在する場合、ｎ１の値が最小となる基を、式（１１）で表される基と認定する。
式（１１）におけるＲ１１および式（１）におけるＲ１としては、本実施形態の高分子化合物の原料モノマーの合成がより簡便になるため、アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基またはプロピル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
式（１１）および（１）におけるＡｒ１としては、アリーレン基または２価の芳香族複素環基が好ましく、１，４−フェニレン基（式００１）、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基（式００７）、フルオレン−３，６−ジイル基（式００８）、フルオレン−２，７−ジイル基（式００９）、１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基（式１０４）、カルバゾール−３，６−ジイル基（式１１０）、カルバゾール−２，７−ジイル基（式１１１）、ジベンゾフラン−４，７−ジイル基（式１１２）、ジベンゾフラン−３，８−ジイル基（式１１３）、ジベンゾチオフェン−４，７−ジイル基（式１１４）またはジベンゾチオフェン−３，８−ジイル基（式１１５）がより好ましい。
式（１１）および（１）におけるＡｒ１が、１，４−フェニレン基（式００１）である場合は、ｎ１は１または２であることが好ましく、Ａｒ１で表される基としては、下記式１−４２２で表される基が挙げられる。
2013191088.tif 000021
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）
Ａｒ１が、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基（式００７）、フルオレン−３，６−ジイル基（式００８）、フルオレン−２，７−ジイル基（式００９）、カルバゾール−３，６−ジイル基（式１１０）、カルバゾール−２，７−ジイル基（式１１１）、ジベンゾフラン−４，７−ジイル基（式１１２）、ジベンゾフラン−３，８−ジイル基（式１１３）、ジベンゾチオフェン−４，７−ジイル基（式１１４）およびジベンゾチオフェン−３，８−ジイル基（式１１５）からなる群から選ばれる基である場合には、ｎ１は１であることが好ましい。
式（１１）および（１）におけるＡｒ１が、１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基（式１０４）を含む場合は、ｎ１は３であることが好ましく、３つのＡｒ１が直接結合した２価の基としては、例えば、下記式１−３０１〜１−３２１で表される基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物の原料モノマーの合成がより簡便になるため、式１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３０９で表される基が好ましく、式１−３０１、１−３０３、１−３０４、１−３０８、１−３０９で表される基がより好ましい。
2013191088.tif 000022
（式中、ＲおよびＲａは前記と同じ意味を表す。）
式（１）で表される基は、上述した式（１Ｂ）で表される基であることがより好ましい。
式（１Ｂ）におけるＹ１ｂとしては、溶解性の観点から、−Ｃ（Ｒａ）２−または−［Ｃ（Ｒａ）２］２−が好ましく、式（１Ｂ）で表される基としては、例えば、下記式１Ｂ−００１〜１Ｂ−０２２および１Ｂ−１０１〜１１０で表される基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式１Ｂ−００５〜１Ｂ−０１８、１Ｂ−０２２、１Ｂ−１０２〜１Ｂ−１１０で表される基が好ましく、式１Ｂ−００５〜１Ｂ−０１８で表される基がより好ましい。
2013191088.tif 000023
2013191088.tif 000024
2013191088.tif 000025
2013191088.tif 000026
（式（２）で表される基）
式（２）で表される基は、本実施形態の高分子化合物において繰り返し単位として含まれ得るが、高分子鎖において式（２）で表される基の認定方法が複数存在する場合、Ａｒ２の個数が最小となる基を、式（２）で表される基と認定する。
式（２）で表される基は、他の繰り返し単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有する。これにより、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位を高めることが可能となる。これらの置換基の中でも、本実施形態の高分子化合物の原料モノマーの合成がより簡便になるため、アルキル基が好ましい。
式（２）で表される基としては、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位がより高くなるため、上述した式（２Ｃ）で表される基であることが好ましい。
式（２Ｃ）で表される基は、他の繰り返し単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有するアリーレン基または２価の芳香族複素環基である。
これにより、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位をより高めることが可能となる。これらの置換基の中でも、本実施形態の高分子化合物の耐熱性と有機溶媒への溶解性とがバランス良く得られるため、アルキル基またはアラルキル基が好ましい。また、本実施形態の高分子化合物の原料モノマーの合成がより簡便になるため、アルキル基が好ましい。
式（２Ｃ）で表される基としては、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位がより一層高くなるため、上述した式（２Ｄ）で表される基であることが好ましい。
式（２Ｄ）におけるＲ２ｃとしては、本実施形態の高分子化合物の耐熱性と有機溶媒への溶解性とがバランス良く得られるため、アルキル基またはアラルキル基が好ましく、アルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−シクロヘキシルエチル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基またはドデシル基が特に好ましい。
式（２Ｄ）におけるＲ２ｄしては、本実施形態の高分子化合物の耐熱性と有機溶媒への溶解性とがバランス良く得られ、かつ、本実施形態の高分子化合物の原料モノマーの重合時の反応性がよりを良好となるため、水素原子、アルキル基またはアラルキル基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
式（２Ｄ）で表される基としては、例えば、下記式２Ｄ−００１〜２Ｄ−０１９および２Ｄ−１０１〜２Ｄ−１０５で表される基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物の有機溶媒への溶解性がより優れるため、式２Ｄ−００３〜２Ｄ−０１５、２Ｄ−０１８〜２Ｄ−０１９で表される基が好ましく、式２Ｄ−００５〜２Ｄ−０１５、２Ｄ−０１９で表される基がより好ましい。
2013191088.tif 000027
2013191088.tif 000028
また、式（２）で表される基としては、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位が高くなり、かつ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるため、上述した式（２Ｂ）で表される基が好ましい。
式（２Ｂ）におけるＹ２としては、アルキル基で置換されていてもよい炭素原子または窒素原子が好ましい。
式（２Ｂ）におけるＡｒ２としては、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるため、アリール基または１価の芳香族複素環基が好ましく、アルキル基を置換基として有するアリール基またはアルキル基を置換基として有する１価の芳香族複素環基がより好ましく、アルキル基を置換基として有するアリール基が特に好ましい。
式（２Ｂ）におけるＲ２ａとしては、本実施形態の高分子化合物の耐熱性と有機溶媒への溶解性とがバランス良く得られるため、アルキル基またはアラルキル基が好ましく、アルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−シクロヘキシルエチル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基またはドデシル基が更に好ましい。
式（２Ｂ）におけるＲ２ｂとしては、本実施形態の高分子化合物の耐熱性と有機溶媒への溶解性とがバランス良く得られ、かつ、本実施形態の高分子化合物の原料モノマーの重合時の反応性がより良好となるため、水素原子、アルキル基またはアラルキル基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
式（２Ｂ）で表される基としては、例えば、下記式２Ｂ−００１〜２Ｂ−０１２、２Ｂ−１０１〜２Ｂ−１０３、２Ｂ−２０１〜２Ｂ−２０３、２Ｂ−３０１〜２Ｂ−３０３および２Ｂ−４０１〜２Ｂ−４０３で表される基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の駆動電圧がより低減するため、式２Ｂ−００１〜２Ｂ−０１２で表される基が好ましい。
2013191088.tif 000029
2013191088.tif 000030
（式（３）で表される基）
式（３）で表される基は、本実施形態の高分子化合物において繰り返し単位として含まれ得るが、高分子鎖において式（３）で表される基の認定方法が複数存在する場合、Ａｒ３の個数が最小となる基を、式（３）で表される基と認定する。
式（３）で表される基は、式（１１）で表される基および式（２）で表される基とは異なる基である。これにより、本実施形態の高分子化合物の合成がより簡便となり、かつ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の駆動電圧がより低下する。
式（３）で表される基としては、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の駆動電圧がより一層低下するため、上述した式（３Ｂ）で表される基であることが好ましい。
式（３Ｂ）におけるＹ３としては、アルキル基で置換されていてもよい炭素原子または窒素原子が好ましい。
式（３Ｂ）におけるＡｒ３としては、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるため、アリール基または１価の芳香族複素環基が好ましく、アルキル基を置換基として有するアリール基またはアルキル基を置換基として有する１価の芳香族複素環基がより好ましく、アルキル基を置換基として有するアリール基が特に好ましい。
式（３Ｂ）で表される構成単位としては、例えば、下記式３Ｂ−００１〜３Ｂ−０１２、３Ｂ−３０１〜３Ｂ−３０３および式３Ｂ−４０１〜３Ｂ−４０３で表される基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式３Ｂ−００１〜３Ｂ−０１２で表される基が好ましい。
2013191088.tif 000031
2013191088.tif 000032
また、式（３Ｂ）で表される基としては、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位がより高くなるため、上述した式（３Ｃ）で表される基が好ましい。
式（３Ｃ）におけるＲ３としては、本実施形態の高分子化合物の原料モノマーの合成がより簡便になるため、アルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
式（３Ｃ）におけるＹ３としては、アルキル基で置換されていてもよい炭素原子または窒素原子が好ましく、炭素原子または窒素原子がより好ましい。
式（３Ｃ）で表される基としては、例えば、下記式３Ｃ−００１〜３Ｃ−０１２および式３Ｃ−３０１〜３Ｃ−３０３で表される基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式３Ｃ−００１〜３Ｃ−０１２で表される基が好ましい。
2013191088.tif 000033
2013191088.tif 000034
式（３）で表される基は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の駆動電圧がより低下するため、上記式（５）で表される２価の芳香族アミン残基であることが好ましい。式（３）で表される基が式（５）で表される２価の芳香族アミン残基である本実施形態の高分子化合物は、Ｔ１エネルギー準位が高い正孔輸送材料として特に有用である。
式（５）におけるＡｒ５ａ、Ａｒ５ｂ、Ａｒ５ｃ、Ａｒ５ｄおよびＡｒ５ｈとしては、アリーレン基が好ましく、１，４−フェニレン基（式００１）またはフルオレン−２，７−ジイル基（式００９）がより好ましく、１，４−フェニレン基（式００１）が更に好ましい。
式（５）におけるＡｒ５ｅ、Ａｒ５ｆおよびＡｒ５ｇとしては、アリール基が好ましく、アルキル基で置換されたフェニル基がより好ましい。また、式（５）におけるＲＡとしては、アルキル基が好ましい。
式（５）で表される基としては、例えば、下記式５−００１〜５−００６で表される基が挙げられる。
2013191088.tif 000035
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましい。）
（高分子化合物のＴｇ、溶解性）
本発明の高分子化合物は、発光素子の製造に用いた場合に、より安定な有機膜の形状を得ることができ、得られる発光素子の保存温度範囲を広げることができ、かつ、得られる発光素子の輝度寿命等の安定性を向上させることができるため、ガラス転移温度（以下、「Ｔｇ」ということがある。）が６０℃以上であることが好ましく、８０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上であることが特に好ましい。なお、本発明の高分子化合物を後述の燐光発光性化合物との組成物として用いる場合、燐光発光性化合物である金属錯体は、通常高いガラス転移温度（Ｔｇ）を有するため、本実施形態の組成物のガラス転移温度としては、本発明の高分子化合物単独のガラス転移温度よりも高い値となる。
本発明の高分子化合物のガラス転移温度を上記の好ましい範囲とするためには、高分子化合物が含む繰り返し単位に適切な置換基を導入することが好ましい。該置換基としてはアルキル基が好ましい。
本発明の高分子化合物は、発光素子の製造に用いる場合に、通常溶液塗布法を用いるため、後述の燐光発光性化合物と共に用いる場合には、燐光発光性化合物を溶解させることが可能な溶媒に対して溶解性を示す有するものであることが好ましい。
本発明の高分子化合物に適切な溶解性を持たせるためには、高分子化合物が含む繰り返し単位に適切な置換基を導入することが好ましい。当該置換基としてはアルキル基が好ましい。
（高分子化合物の構造）
以下、本発明の高分子化合物の好ましい構造に関して説明する。
本発明の高分子化合物は、後述の燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、上記のアリーレン基、２価の芳香族複素環基および２価の芳香族アミン残基からなろ群から選ばれる１種以上の基が互いに直接結合した基を高分子鎖中に繰り返し単位として有するものが好ましい。
本実施形態の高分子化合物は、後述の燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の素子寿命がより優れるため、式（１１）で表される基（式（１）で表される基であってもよい。）の含有量は、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して、２０モル％以上であることが好ましく、２５モル％以上であることがより好ましく、３０モル％以上であることが更に好ましい。
本実施形態の高分子化合物が、前記２価の芳香族アミン残基を繰り返し単位として含む場合、後述の燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の電流効率がより優れるため、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して、１モル％以上５０モル％以下であることが好ましく、３モル％以上３０モル％以下であることがより好ましく、５モル％以上２０モル％以下であることが更に好ましい。
本実施形態の高分子化合物が、式（３）で表される基を繰り返し単位として含む場合、後述の燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の電流効率がより優れるため、式（３）で表される基の含有量は、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０モル％以下であり、かつ、式（３）で表される基同士が実質的に隣り合っていないことが好ましい。これは、式（３）で表される基が互いに結合することにより、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位が低下する傾向があるためである。
上記の「実質的に隣り合っていない」とは、高分子化合物に含まれる全繰り返し単位の結合に対する、式（３）で表される基同士の結合の割合が、１０％以下であることを意味し、５％以下であることが好ましく、１％以下であることがより好ましく、０％であることが更に好ましい。
また、本実施形態の高分子化合物が、式（２）で表される基を繰り返し単位として含む場合、または、式（２）で表される基および式（３）で表される基を繰り返し単位として含む場合、本実施形態の高分子化合物のＴ１エネルギー準位をより高め、かつ、後述の燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の駆動電圧がより優れるため、式（２）で表される基の含有量が、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０モル％以上であり、かつ、式（１１）で表される基と、式（１１）で表される基および式（３）で表される基とが、実質的に隣り合っていないこと（換言すれば、式（１１）で表される基同士が実質的に隣り合っておらず、かつ、式（１１）で表される基と式（３）で表される基とが実質的に隣り合っていないこと）が好ましい。これは、式（１１）で表される基同士が互いに結合した構成連鎖と比較して、式（１１）で表される基と式（２）で表される基とが互いに結合した構成連鎖の方が、高分子化合物を用いた発光素子の駆動電圧を低減する効果が高いためであり、また、式（１１）で表される基と式（３）で表される基とが互いに結合した構成連鎖と比較して、式（１１）で表される基と式（２）で表される基とが互いに結合した構成連鎖の方が、高分子化合物のＴ１エネルギー準位を高める効果が大きいためである。よって、本実施形態の高分子化合物は、式（１１）で表される基の両隣に、式（２）で表される基が結合した構成連鎖を含むことが好ましい。
上記の「実質的に隣り合っていない」とは、前述の「実質的に隣り合っていない」と同じ意味を表す。
本実施形態の高分子化合物は、上記観点から、複数の特定の基同士が互いに結合してなる基を有する化合物を原料モノマーとして用いて重合されることにより、該基を繰り返し単位として有する高分子化合物であることが好ましい。
本実施形態の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、上記観点から、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
［高分子化合物の製造方法］
本発明の高分子化合物は、高分子化合物を構成する繰り返し単位やその他の構成単位を導入するための原料モノマーを反応させることによって製造できることができ、上述したような高分子化合物の構成連鎖が得られるように反応させることによって製造することが好ましい。ここで、原料モノマーとしては、各繰り返し単位または各構成単位における高分子鎖に結合している２つの結合手が、重合反応により結合を形成することが可能な脱離基（以下、「重合活性基」とも言う。）に置き換わった構造を有するものを用いることができる。重合反応は、例えば、公知のクロスカップリング等の重合方法を適用して原料モノマーを共重合させることにより行うことができる。
式（１１）で表される繰り返し単位を導入するためには、上述した式（Ｍ１１）で表される化合物をモノマーとして用いることが好ましい。
式（１）で表される繰り返し単位を導入するためには、下記式（Ｍ１）で表される化合物をモノマーとして用いることが好ましい。
2013191088.tif 000036
［式（Ｍ１）中、
ｎ１、Ａｒ１、Ｒ１およびＸ１は、前記と同じ意味を表す。］
以下、式（Ｍ１１）で表される化合物の製造方法について、式（Ｍ１）で表される化合物の製造方法を例にして説明する。式（Ｍ１）で表される化合物は、例えば、下記スキーム１またはスキーム２に記載の方法で製造することができる。
2013191088.tif 000037
スキーム１中、
ＸＸおよびＹＹは、それぞれ独立に、上記置換基（ａ）群から選ばれる基または上記置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。ＸＸで表される基が置換基（ａ）群から選ばれる基である場合は、ＹＹで表される基は置換基（ｂ）群から選ばれる基であることが好ましく、また、ＸＸで表される基が置換基（ｂ）群から選ばれる基である場合は、ＹＹで表される基は置換基（ａ）群から選ばれる基であることが好ましい。
Ａｒ１、ｎ１、Ｒ１およびＸ１は、前記と同じ意味を表す。
スキーム１においては、まず、式（Ｍ１−１−１）で表される化合物と式（Ｍ１−１−２）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ１−１−３）で表される化合物が得られる。式（Ｍ１−１−３）で表される化合物は、式（Ｍ１）で表される化合物である。
スキーム１に従って、式（Ｍ１−１−３）で表される化合物を収率よく得るためには、ＸＸおよびＸ１が共に置換基（ａ）群から選ばれる基である場合、または、ＸＸおよびＸ１が共に置換基（ｂ）群から選ばれる基である場合、ＸＸとＸ１とが互いに異なる基であることが好ましく、ＹＹおよびＸ１が共に置換基（ａ）群から選ばれる基である場合、または、ＹＹおよびＸ１が共に置換基（ｂ）群から選ばれる基である場合、ＹＹとＸ１とが互いに異なる基であることがより好ましく、Ｘ１が臭素原子である場合、ＸＸがヨウ素原子でありＹが−Ｂ（ＯＲ２１）２であること、または、ＸＸで表される基が−Ｂ（ＯＲ２１）２でありＹＹで表される基がヨウ素原子であることが更に好ましく、ＸＸで表される基が−Ｂ（ＯＲ２１）２でありＹＹで表される基がヨウ素原子であることが特に好ましい。
式（Ｍ１−１−３）で表される化合物は、公知の方法により、置換基（ａ）群から選ばれる基または置換基（ｂ）群から選ばれる基であるＸ１で表される基を、他の置換基（ａ）群から選ばれる基または他の置換基（ｂ）群から選ばれる基に変換することが可能である。
2013191088.tif 000038
スキーム２中、
ＸＸ、ＹＹ、Ａｒ１、ｎ１、Ｒ１、Ｘ１およびＲ２１は、前記と同じ意味を表す。
スキーム２においては、まず、式（Ｍ１−２−１）で表される化合物と式（Ｍ１−２−２）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ１−２−３）で表される化合物が得られる。
更に、式（Ｍ１−２−３）で表される化合物は、例えばイリジウム錯体を触媒として用いた直接ボロン酸エステル化反応等の公知の反応により、式（Ｍ１−２−４）で表される化合物に変換することができる。式（Ｍ１−２−４）で表される化合物は、式（Ｍ１）で表される化合物である。
更に、式（Ｍ１−２−４）で表される化合物は、求核置換反応等の公知の反応により、−Ｂ（ＯＲ２１）２を、ハロゲン原子等に変換することが可能であり、また、更に他の公知の反応を用いることにより、式（Ｍ１−２−５）で表される化合物に変換することができる。式（Ｍ１−２−５）で表される化合物は、式（Ｍ１）で表される化合物である。
上記スキーム１で表される方法および上記スキーム２で表される方法の中では、スキーム２で表される方法が、最初のクロスカップリング工程における副反応に由来する不純物の生成が一般に少なく、高純度の式（Ｍ１）で表される化合物を得ることがより容易であるため好ましい。
同様に、式（２）で表される繰り返し単位を導入するためには、下記式（Ｍ２）で表される原料モノマーを用いることが好ましく、また、式（３）で表される繰り返し単位を導入するためには、下記式（Ｍ３）で表される原料モノマーを用いることが好ましい。
2013191088.tif 000039
（式中、
Ｘ２は、上記置換基（ａ）群から選ばれる基または上記置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ２は、前記と同じ意味を表す。）
2013191088.tif 000040
（式中、
Ｘ３は、上記置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、前記と同じ意味を表す。）
式（２Ｂ）で表される繰り返し単位を導入するためには、下記式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物をモノマーとして用いることが好ましい。
2013191088.tif 000041
［式（Ｍ２Ｂ）中、
Ｙ２は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有していてもよい。複数存在するＹ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ２ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ２は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
以下、上述した式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物の製造方法について説明する。
式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物は、例えば、下記スキーム３、スキーム４、スキーム５に記載の方法で製造することができる。
2013191088.tif 000042
スキーム３中、
Ａｒ４、Ｘ２、Ｒ２ａおよびＹ２は、前記と同じ意味を表す。
スキーム３においては、まず、式（Ｍ２Ｂ−１−１）で表される化合物を塩化チオニル等の試薬を用いて、式（Ｍ２Ｂ−１−２）で表される化合物に変換し、更に、式（Ｍ２Ｂ−１−３）で表される化合物を、塩化アンチモン、塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下で反応させ、次いで、アンモニア水、アンモニアガス、塩化アンモニウム等と反応させることにより、式（Ｍ２Ｂ−１−４）で表される化合物を得ることができる。式（Ｍ２Ｂ−１−４）で表される化合物は、式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物である。
上記スキームに従って、式（Ｍ２Ｂ−１−４）で表される化合物を収率よく得るためには、式（Ｍ２Ｂ−１−２）で表される化合物と式（Ｍ２Ｂ−１−３）で表される化合物のモル比（［式（Ｍ２Ｂ−１−３）で表される化合物のモル数］／［式（Ｍ２Ｂ−１−２）で表される化合物のモル数］）が、１．９以上２．０以下であることが好ましい。
式（Ｍ２Ｂ−１−４）で表される化合物は、公知の方法により、置換基（ａ）群から選ばれる基または他の置換基（ｂ）群から選ばれる基であるＸ２で表される基を、他の置換基（ａ）群から選ばれる基または置換基（ｂ）群から選ばれる基に変換することが可能である。
2013191088.tif 000043
スキーム４中、
ＸＸａおよびＹＹａは、それぞれ独立に、上記置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。
Ａｒ４、Ｘ２、Ｒ２ａおよびＹ２は、前記と同じ意味を表す。
スキーム４においては、まず、式（Ｍ２Ｂ−２−１）で表される化合物と式（Ｍ２Ｂ−２−２）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ２Ｂ−２−３）で表される化合物が得られる。
更に、式（Ｍ２Ｂ−２−３）で表される化合物と式（Ｍ２Ｂ−２−４）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ２Ｂ−２−５）で表される化合物が得られる。式（Ｍ２Ｂ−２−５）で表される化合物は、式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物である。
2013191088.tif 000044
スキーム５中、
ＸＸａ、ＹＹａ、Ａｒ４、Ｘ２、Ｒ２ａおよびＹ２は、前記と同じ意味を表す。
スキーム５においては、まず、式（Ｍ２Ｂ−２−１）で表される化合物と式（Ｍ２Ｂ−２−４）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ２Ｂ−２−６）で表される化合物が得られる。
更に、式（Ｍ２Ｂ−２−６）で表される化合物と式（Ｍ２Ｂ−２−２）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより式（Ｍ２Ｂ−２−５）で表される化合物が得られる。式（Ｍ２Ｂ−２−５）で表される化合物は、式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物である。
式（Ｍ２Ｂ−２−５）で表される化合物は、公知の方法により、置換基（ａ）群から選ばれる基または置換基（ｂ）群から選ばれる基であるＸ２で表される基を、他の置換基（ａ）群から選ばれる基または他の置換基（ｂ）群から選ばれる基に変換することが可能である。
上記スキーム３で表される方法、スキーム４で表される方法およびスキーム５で表される方法の中では、スキーム３で表される方法が、副反応に由来する不純物の生成が一般に少なく、高純度の式（Ｍ２Ｂ）で表される化合物を得ることがより容易であるためで好ましい。
式（３Ｃ）で表される繰り返し単位を導入するためには、下記式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物をモノマーとして用いることが好ましい。
2013191088.tif 000045
［式（Ｍ３Ｃ）中、
Ｙ３は、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基を有していてもよい。複数存在するＹ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。
複数存在するＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３は、下記の置換基（ａ）群から選ばれる基または下記の置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。複数存在するＸ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（置換基（ａ）群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子もしくはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基を表す。）で表される基。
（置換基（ｂ）群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの１価の陽イオンを表す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子またはアルキル基を表す。複数存在するＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子とともに環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基。］
以下、上述した式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物の製造方法について説明する。
式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物は、例えば、下記スキーム６、スキーム７またはスキーム８に記載の方法で製造することができる。
2013191088.tif 000046
スキーム６中、Ａｒ５、Ｘ３、Ｒ３およびＹ３は、前記と同じ意味を表す。
スキーム６においては、まず、式（Ｍ３Ｃ−１−１）で表される化合物を、塩化チオニル等の試薬を用いて、式（Ｍ３Ｃ−１−２）で表される化合物に変換し、更に、式（Ｍ３Ｃ−１−３）で表される化合物を、塩化アンチモン、塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下で反応させ、次いで、アンモニア水、アンモニアガス、塩化アンモニウム等と反応させることにより、式（Ｍ３Ｃ−１−４）で表される化合物を得ることができる。式（Ｍ３Ｃ−１−４）で表される化合物は、式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物である。
上記スキームに従って、式（Ｍ３Ｃ−１−４）で表される化合物を収率よく得るためには、式（Ｍ３Ｃ−１−２）で表される化合物と式（Ｍ３Ｃ−１−３）で表される化合物のモル比（［式（Ｍ３Ｃ−１−３）で表される化合物のモル数］／［式（Ｍ３Ｃ−１−２）で表される化合物のモル数］）が、１．９以上２．０以下であることが好ましい。
式（Ｍ３Ｃ−１−４）で表される化合物は、公知の方法により、置換基（ａ）群から選ばれる基または置換基（ｂ）群から選ばれる基であるＸ３で表される基を、他の置換基（ａ）群から選ばれる基または他の置換基（ｂ）群から選ばれる基に変換することが可能である。
2013191088.tif 000047
スキーム７中、ＸＸａ、ＹＹａ、Ａｒ５、Ｘ３、Ｒ３およびＹ３は、前記と同じ意味を表す。
スキーム７においては、まず、式（Ｍ３Ｃ−２−１）で表される化合物と式（Ｍ３Ｃ−２−２）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ３Ｃ−２−３）で表される化合物が得られる。
更に、式（Ｍ３Ｃ−２−３）で表される化合物と式（Ｍ３Ｃ−２−４）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ３Ｃ−２−５）で表される化合物が得られる。式（Ｍ３Ｃ−２−５）で表される化合物は、式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物である。
2013191088.tif 000048
スキーム８中、ＸＸａ、ＹＹａ、Ａｒ５、Ｘ３、Ｒ３およびＹ３は、前記と同じ意味を表す。
スキーム８においては、まず、式（Ｍ３Ｃ−２−１）で表される化合物と式（Ｍ３Ｃ−２−４）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ３Ｃ−２−６）で表される化合物が得られる。
更に、式（Ｍ３Ｃ−２−６）で表される化合物と式（Ｍ３Ｃ−２−２）で表される化合物と、をＳｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応に供することにより、式（Ｍ３Ｃ−２−５）で表される化合物が得られる。式（Ｍ３Ｃ−２−５）で表される化合物は、式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物である。
式（Ｍ３Ｃ−２−５）で表される化合物は、公知の方法により、置換基（ａ）群から選ばれる基または置換基（ｂ）群から選ばれる基であるＸ３で表される基を、他の置換基（ａ）群から選ばれる基または他の置換基（ｂ）群から選ばれる基に変換することが可能である。
上記スキーム６、スキーム７およびスキーム８で表される方法の中では、スキーム６で表される方法が、副反応に由来する不純物の生成が一般に少なく、高純度の式（Ｍ３Ｃ）で表される化合物を得ることがより容易であるため好ましい。
本発明の高分子化合物は、式（Ｍ１１）で表される原料モノマー（式（Ｍ１）で表される原料モノマーであってもよく、以下の説明において、特別に記載しない限り、同様である。）と、必要に応じて、式（Ｍ２）で表される原料モノマー、式（Ｍ３）で表される原料モノマー、および、その他の構成単位を導入するための原料モノマーからなる群から選ばれる原料モノマーと、を含む原料モノマー混合物を重合させて製造することができる。重合は、原料モノマー混合物を、必要に応じて溶媒に溶解させ、アルカリ、触媒または配位子を適宜用いて、公知のクロスカップリング反応等の重合（縮合重合）反応を生じさせることによって行うことができる。
本発明の高分子化合物の製造方法において、原料モノマー混合物は、その全モル数を１００モル％としたとき、式（Ｍ１１）で表される原料モノマー、（Ｍ２）で表される原料モノマーおよび（Ｍ３）で表される原料モノマーの合計モル数が、６０〜１００モル％となるように混合することが好ましく、７０〜１００モル％となるように混合することがより好ましい。
前述した本発明の高分子化合物の好ましい実施態様である、式（３）で表される基の含有量が、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０％以下であり、かつ、式（３）で表される基同士が実質的に隣り合っていない高分子化合物を製造する観点からは、上述したような原料モノマーがそれぞれ両末端に有している重合活性基であるＸ１、Ｘ２およびＸ３は、次の組み合わせであることが好ましい。
・Ｘ３が置換基（ａ）群から選ばれる基であり、かつ、Ｘ１およびＸ２の一部または全てが置換基（ｂ）群から選ばれる基であること；
・Ｘ３が置換基（ｂ）群から選ばれる基であり、かつ、Ｘ１およびＸ２の一部または全てが置換基（ａ）群から選ばれる基であること。
これらのうち、Ｘ３が置換基（ａ）群から選ばれる基であり、かつ、Ｘ１およびＸ２の一部または全てが置換基（ｂ）群から選ばれる基であることが、重合反応をより容易に進行させる観点からより好ましい。これらの組み合わせとすることにより、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の公知の各種クロスカップリング反応を用いた重合が可能となり、それにより、前述した本発明の高分子化合物の好ましい実施態様である高分子化合物を製造することが可能となる。
同様に、前述した本発明の高分子化合物の好ましい実施態様である、式（２）で表される基の含有量が、高分子化合物に含まれる繰り返し単位の合計含有量に対して５０モル％以上であり、かつ、式（１１）で表される基と、式（１１）で表される基および式（３）で表される基とが、実質的に隣り合っていない高分子化合物を製造する観点からは、上述したような原料モノマーがそれぞれ両末端に有している重合活性基であるＸ１、Ｘ２およびＸ３は、次の組み合わせであることが好ましい。
・Ｘ１およびＸ３が、置換基（ａ）群から選ばれる基であり、かつ、Ｘ２の一部または全てが置換基（ｂ）群から選ばれる基であること；
・Ｘ１およびＸ３が置換基（ｂ）群から選ばれる基であり、かつ、Ｘ２の一部または全てが置換基（ａ）群から選ばれる基であること。
これらのうち、Ｘ１およびＸ３が置換基（ａ）群から選ばれる基であり、かつ、Ｘ２の一部または全てが置換基（ｂ）群から選ばれる基であることが、重合反応をより容易に進行させる観点からより好ましい。これらの組み合わせとすることにより、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の公知の各種クロスカップリング反応を用いた重合が可能となり、それにより、前述した本発明の高分子化合物の好ましい実施態様である高分子化合物を製造することが可能となる。
ここで、置換基（ａ）群中の−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０で表される基、置換基（ｂ）群中の−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基およびＳｎ（Ｒ２２）３で表される基におけるＲ２０、Ｒ２１およびＲ２２の一例であるアルキル基としては、炭素数が１〜２０であるものが好ましく、１〜１５であるものがより好ましく、１〜１０であるものが更に好ましい。
また、Ｒ２０の一例であるアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子またはシアノ基を置換基として有していてもよいアリール基としては、フェニル基、４−トリル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基または４−トリフルオロメチルフェニル基が好ましい。Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２がこれらの基であると、原料モノマーを重合させる際の反応性が良好となり、高分子化合物の合成がより容易となる傾向にある。
置換基（ａ）群中の−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０で表される基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ基が挙げられる。
置換基（ｂ）群中の−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。
2013191088.tif 000049
また、置換基（ｂ）群中の−ＢＦ４Ｑ１で表される基としては、例えば、−ＢＦ４−Ｋ＋で表される基が挙げられる。更に、置換基（ｂ）群中の−Ｓｎ（Ｒ２２）３で表される基としては、例えば、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。
式（Ｍ１１）、（Ｍ２）および（Ｍ３）で表される化合物は、これらを原料モノマ一として用い、重合させて高分子化合物を製造する場合、より純度の高い高分子化合物が得られるため、重合前の各原料モノマーを高純度化しておくことが好ましい。高純度の高分子化合物を用いて発光素子を製造することで、得られる電流効率、発光効率および輝度寿命の安定性がより優れたものとなる。
式（Ｍ１１）で表される化合物、式（Ｍ２）で表される化合物および式（Ｍ３）で表される化合物の高純度化は、例えば、蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製することにより行うことができる。各化合物は、高純度であるほど望ましい。例えば、ＵＶ検出器（検出波長２５４ｎｍ）を用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分析において、各化合物のピークが示す面積百分率値が９８．５％以上であることが好ましく、９９．０％以上であることがより好ましく、９９．５％以上であることが更に好ましい。
式（Ｍ１１）で表される化合物、式（Ｍ２）で表される化合物および式（Ｍ３）で表される化合物を用いる重合反応として、例えば、アリールカップリング反応による方法であるＳｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法（ケミカル  レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７−２４８３頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，第５１巻、２０９１頁（１９７８年））、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法（プログレス  イン  ポリマー  サイエンス（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ），第１７巻，１１５３〜１２０５頁，１９９２年）、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を用いる方法（ヨーロピアン  ポリマー  ジャーナル（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｊｏｕｒｎａｌ），第４１巻，２９２３−２９３３頁（２００５年））が挙げられる。
これらのなかでも、重合方法としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法が、高分子化合物の製造のし易さ、および、重合反応時の操作の簡便性の観点から好ましい。また、本発明の好ましい実施態様の一つである、前述の特定の構成連鎖を含む高分子化合物の構造制御の観点からは、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応により重合する方法が好ましく、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する反応が特に好ましい。
式（Ｍ１１）で表される化合物、式（Ｍ２）で表される化合物および式（Ｍ３）で表される化合物が有する重合活性基であるＸ１、Ｘ２およびＸ３で表される基としては、重合反応の種類に応じて適切な基を選択すればよい。例えば、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する場合、これらの基としては、置換基（ａ）群の中では、臭素原子、ヨウ素原子または塩素原子が好ましく、置換基（ｂ）群の中では、−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基が好ましく、置換基（ａ）群および置換基（ｂ）群からそれぞれ、臭素原子と−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基を選択することがより好ましい。重合活性基としてこれらの基を有する場合、式（Ｍ１１）で表される化合物、式（Ｍ２）で表される化合物および式（Ｍ３）で表される化合物を合成することが簡便となるほか、重合の際の取り扱い性も良好となる。
重合の方法としては、上述した置換基（ａ）群や置換基（ｂ）群を重合活性基として有する式（Ｍ１１）で表される化合物、式（Ｍ２）で表される化合物および式（Ｍ３）で表される化合物（原料モノマー）等を、必要に応じて、適切な触媒や適切な塩基とともに反応させる方法が挙げられる。Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のクロスカップリング反応により重合する方法を選択する場合、所望の分子量を有する高分子化合物を得るためには、原料モノマー全体における、置換基（ａ）群に含まれる基のモル数に対する、置換基（ｂ）群に含まれる基のモル数の比率（置換基（ａ）群に含まれる基の合計モル数を分母とし、置換基（ｂ）群に含まれる基の合計モル数を分子とした際の比率、以後、比率（ｂ／ａ）と記載することがある。）を調整すればよい。該比率（ｂ／ａ）としては、本実施形態の高分子化合物の分子量をより高める観点からは、０．９０〜１．１０とすることが好ましく、０．９５〜１．０５とすることがより好ましく、０．９８〜１．０２とすることが更に好ましい。一方、原料モノマーを分割添加、逐次添加すること等により、構成連鎖の存在割合を制御したい場合は、上記比率（ｂ／ａ）が１未満の適切な値に設定した状態で重合反応を行うことによりにより、重合反応時に高分子化合物の両末端が置換基（ａ）群に含まれる基となることにより、分子量を制御することが可能であり、そこから更に、（ｂ／ａ）が１に近づくように原料モノマーを添加していくことで、更に精密に分子量を制御することが可能となる。また、初期に加えた原料モノマーと異なる繰り返し単位となる原料モノマーを後から加えることにより、ブロックコポリマーを製造することも可能である。
本発明の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、本実施形態の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、２×１０３〜２×１０８であり、成膜性が良好になるので、好ましくは２×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは３×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４〜５×１０５である。
触媒としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応による重合の場合、例えば、［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）、ジクロロビス［トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２［Ｐ（２−ＭｅＯＰｈ）３］２）等のパラジウム錯体である遷移金属錯体や、これらの遷移金属錯体に、必要に応じて、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子を加え調製された触媒が挙げられる。
これらの触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。また、これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。更に、重合開始時に加えるだけでなく、重合反応中に追加してもよい。
触媒を用いる場合、その使用量は、触媒としての有効量であればよい。例えば、用いる原料モノマーのモル数の合計に対する触媒の量は、遷移金属換算で、０．００００１〜３モル当量であると好ましく、０．００００５〜０．５モル当量であるとより好ましく、０．０００１〜０．２モル当量であると更に好ましい。
Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応による重合では、触媒として塩基を用いることが好ましい。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。また、これらの塩基は、水溶液として用いてもよい。
塩基を用いる場合、その量は、用いる原料モノマーのモル数の合計に対して、０．５〜２０モル当量であると好ましく、１〜１０モル当量であるとより好ましい。
重合反応は、溶媒の非存在下で行っても、溶媒の存在下で行ってもよいが、有機溶媒の存在下で行うことがより好ましい。有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。副反応を抑制する観点から、溶媒には、脱酸素処理を行うことが望ましい。有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
有機溶媒の使用量は、溶液中の原料モノマーの合計の濃度が、０．１〜９０重量％となる量であると好ましく、１〜５０重量％となる量であるとより好ましく、２〜３０重量％となる量であると更に好ましい。
重合反応における反応温度は、好ましくは０〜２００℃であり、より好ましくは２０〜１５０℃であり、更に好ましくは２０〜１２０℃である。また、反応時間は、０．５時間以上であると好ましく、２〜５００時間であるとより好ましい。
重合反応は、置換基（ｂ）群に含まれる基として、−ＭｇＹ１で表される基を適用する場合は、脱水条件下で行うことが好ましい。一方、重合反応がＳｕｚｕｋｉカップリング反応である場合、使用する塩基を水溶液として用いてもよく、また、溶媒として、有機溶媒に水を加えて用いてもよい。
また、本発明の高分子化合物は、発光素子の輝度寿命等の安定性を向上させる観点から、重合反応における重合活性基を末端処理等の操作により除去、または、無置換フェニル基等の安定な基で置換した構造とすることが好ましい。重合反応においては、得られる高分子化合物の末端に重合活性基（Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３等）が残存するのを避けるために、末端封止剤として、式（１９）で表される化合物を更に用いることが好ましい。かかる化合物を加えて反応を行うことにより、高分子化合物の末端がアリール基または１価の芳香族複素環基で置換された高分子化合物を得ることができる。式（１９）で表される化合物（末端封止剤として機能する。）は、高分子化合物を製造する際の重合において、一種のみ用いても、二種以上用いてもよい。
2013191088.tif 000050
［式（１９）中、
Ａｒ１９ａは、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ１９ａは、上記置換基（ａ）群または上記置換基（ｂ）群から選ばれる基を表す。］
式（１９）におけるＡｒ１９ａとしては、アリール基が好ましく、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基または置換アミノ基を置換基として有していてもよいアリール基がより好ましく、アルキル基またはアリール基を置換基として有していてもよいアリール基が更に好ましく、アルキル基またはアリール基を置換基として有していてもよいフェニル基が特に好ましい。
重合反応の後処理は、公知の方法で行うことができる。例えば、メタノール等の低級アルコールに重合反応で得られた反応液を加えて析出させた沈殿を濾過、乾燥させる方法により行うことができる。
このようにして得られた高分子化合物が、重合反応に用いた触媒、塩基、それらの残渣等の不純物を含む場合には、公知の精製法に従い精製処理を行うことが可能である。特に、高分子化合物を発光素子に用いる場合、その純度が発光特性等の素子の性能に影響を与えるため、縮合重合後、沈殿分別、抽出分別、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、吸着、洗浄等の精製処理により除去、精製したものであることが好ましい。
式（Ｍ１）で表される化合物としては、例えば、下記式Ｍ３０１〜Ｍ−３２１、Ｍ４０１〜Ｍ４０３、Ｍ１−００７〜Ｍ１−００９、Ｍ１−１１０〜Ｍ１〜１１５で表される化合物が挙げられ、合成の容易さの観点から、式Ｍ１−３０１、Ｍ１−３０３、Ｍ１−３０４、Ｍ１−３０９、Ｍ１−４０１〜Ｍ１−４０２、Ｍ１−００７、Ｍ１−００９、Ｍ１−１１１、Ｍ１−１１３、Ｍ１−１１５で表される化合物が好ましく、式Ｍ１−３０１、Ｍ１−３０４、Ｍ１−４０２、Ｍ１−１１１、Ｍ１−１１３、Ｍ１−１１５で表される化合物がより好ましい。
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式（Ｍ２）で表される化合物としては、下記式Ｍ２Ｂ−００１〜Ｍ２Ｂ−０１２、Ｍ２Ｂ−１０１〜Ｍ２Ｂ−１０３、Ｍ２Ｂ−２０１〜Ｍ２Ｂ−２０３、Ｍ２Ｂ−３０１〜Ｍ２Ｂ−３０３、Ｍ２Ｂ−４０１〜Ｍ２Ｂ−４０３、Ｍ２Ｄ−００１〜Ｍ２Ｄ−０１９、Ｍ２Ｄ−１０１−Ｍ２Ｄ−１０５で表される化合物が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の駆動電圧がより低減するため、式Ｍ２Ｂ−００１〜Ｍ２Ｂ−０１２で表される化合物が好ましい。
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式（Ｍ３）で表される化合物としては、下記式Ｍ３Ｂ−００１〜Ｍ３Ｂ−０１２、Ｍ３Ｂ−３０１〜Ｍ３Ｂ−３０３、Ｍ３Ｂ−４０１〜Ｍ３Ｂ−４０３、Ｍ３Ｃ−００１〜Ｍ３Ｃ−０１２、Ｍ３Ｃ−３０１〜Ｍ３Ｃ−３０３、Ｍ５−００１〜Ｍ５−００６で表される化合物が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点から、式Ｍ３Ｂ−００１〜Ｍ３Ｂ−０１２で表される化合物が好ましく、式Ｍ３Ｂ−００３〜Ｍ３Ｂ−０１０で表される化合物がより好ましい。
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2013191088.tif 000058
表１に、本発明の高分子化合物の好適な実施形態を、当該高分子化合物を製造するのに好適な原料モノマーの組み合わせと共に、例示する。
【表１】
2013191088.tif 000059
（表中、
ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に、モル比率を表す。
これらのうち、上記式Ｍ１−３０１〜Ｍ１−３２１、Ｍ１−４０１〜Ｍ１−４０３、Ｍ１−００７〜Ｍ１−００９およびＭ１−１１０〜Ｍ１−１１５で表される原料モノマーのモル比率が、ｖおよびｗであり、
上記Ｍ２Ｂ−００１〜Ｍ２Ｂ−０１２、Ｍ２Ｂ−１０１〜Ｍ２Ｂ−１０３、Ｍ２Ｂ−２０１〜Ｍ２Ｂ−２０３、Ｍ２Ｂ−３０１〜Ｍ２Ｂ−３０３、Ｍ２Ｂ−４０１〜Ｍ２Ｂ−４０３、Ｍ２Ｄ−００１〜Ｍ２Ｄ−０１９およびＭ２Ｄ−１０１〜Ｍ２Ｄ−１０５で表される原料モノマーのモル比率が、ｘおよびｙであり、
上記式Ｍ３Ｂ−００１〜Ｍ３Ｂ−０１２、Ｍ３Ｂ−３０１〜Ｍ３Ｂ−３０３、Ｍ３Ｂ−４０１〜Ｍ３Ｂ−４０３、Ｍ３Ｃ−００１〜Ｍ３Ｃ−０１２、Ｍ３Ｃ−３０１〜Ｍ３Ｃ−３０３およびＭ５−００１〜Ｍ５−００６で表される原料モノマーのモル比率が、ｚおよびｐであり、
その他の原料モノマーのモル比率が、ｑである。
なお、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ、ｐおよびｑは、ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＋ｐ＋ｑ＝１００および１００≧ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＋ｐ≧７０を満たす。）
［組成物］
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、を含有する。本発明の組成物は、発光材料、正孔輸送材料または電子輸送材料として好適に用いることができる。なお、本実施形態の組成物において、本発明の高分子化合物、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本実施形態の組成物において、本発明の組成物と、「正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料」と、の比率は、組成物を発光材料に用いる場合、本発明の高分子化合物１００重量部に対する、「正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料」の割合は、材料ごとに、０．０１〜４００重量部であると好ましく、０．０５〜１５０重量部であるとより好ましい。なお、発光材料として後述の燐光発光性化合物を含有する組成物である場合、本発明の高分子化合物１００重量部に対する、燐光発光性化合物の割合は、０．０１〜８０重量部であると好ましく、０．１〜５０重量部であるとより好ましく、１〜４０重量部であると更に好ましい。
正孔輸送材料としては、発光素子の正孔輸送材料として公知の化合物を適用できる。例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリアリールアミンおよびその誘導体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体が挙げられる。これらの誘導体は、アリーレン基および２価の芳香族複素環基を共重合成分として有していてもよい。
電子輸送材料としては、発光素子の電子輸送材料として公知の化合物を適用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、トリアリールトリアジンおよびその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体が挙げられる。これらの誘導体は、アリーレン基および２価の芳香族複素環基を共重合成分として有していてもよい。
発光材料としては、発光素子の発光材料として公知の化合物を適用できるが、優れた発光効率を得る観点から、後述する燐光発光性化合物が好ましい。燐光発光性化合物以外の発光材料としては、蛍光発光性化合物を用いることができる。蛍光発光性化合物には、低分子蛍光材料、高分子蛍光材料がある。低分子蛍光材料は、通常４００〜７００ｎｍの波長範囲に蛍光発光のスペクトルピークを有する。低分子蛍光材料の分子量は、３０００未満であると好ましく、１００〜２０００であるとより好ましく、１００〜１０００であると更に好ましい。
低分子蛍光材料としては、発光素子の発光材料として公知の化合物が適用できる。例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、キナクリドン誘導体、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、オリゴチオフェン誘導体等の色素系材料；アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等の、中心金属にＡｌ、Ｚｎ、Ｂｅ等を有するか、または、中心金属にＴｂ、Ｅｕ、Ｄｙ等の希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造等を有する金属錯体等の金属錯体系材料が挙げられる。
高分子蛍光材料としては、例えば、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体等の、上記の低分子蛍光材料として例示した色素体や金属錯体系発光材料を高分子化した材料が挙げられる。
［燐光発光性化合物］
次に、好適な実施形態に係る組成物に含まれる燐光発光性化合物について説明する。
本発明の高分子化合物と共に用いる燐光発光性化合物としては、本発明の高分子化合物が通常高いＴ１エネルギー準位を有するために、様々な燐光発光性化合物を用いることが可能であるが、より優れた電流効率が得られるため、本発明の高分子化合物の有するＴ１と同等、または、より低いエネルギー準位のＴ１を有する燐光発光性化合物を選択することが好ましい。
より具体的には、本発明の高分子化合物が有するＴ１のエネルギー準位（以下、「ＴＨ」と表す。）と、燐光発光性化合物の有するＴ１のエネルギー準位（以下、「ＴＭ」と表す。）と、が
ＴＨ＞ＴＭ−０．１（ｅＶ）
の関係を満たすものが好ましく、
ＴＨ＞ＴＭ
の関係を満たすものがより好ましく、
ＴＨ＞ＴＭ＋０．１（ｅＶ）
の関係を満たすものが更に好ましい。
本発明の高分子化合物が有するＴＨは、該高分子化合物の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することによって求めることができる。具体的には、測定された該高分子化合物の燐光発光スペクトルにおける最大ピーク波長（強度が最も大きい波長）の強度を１．０とした場合に、０．１の強度を示す最も短波長側の波長をエネルギーに換算した値をＴＨと定義する。燐光発光性化合物が有するＴＭは、該燐光発光性化合物の室温における燐光発光スペクトルを測定することによって求めることができる。具体的には、該燐光発光性化合物の燐光発光スペクトルにおける最大ピーク波長（強度が最も大きい波長）の強度を１．０とした場合に、０．１の強度を示す最も短波長側の波長をエネルギーに換算した値をＴＭと定義する。
下記に本発明の高分子化合物と共に用いる燐光発光性化合物を例示するが、共に用いる燐光発光性化合物はこれらに限定されるものではなく、本発明の高分子化合物のＴＨと燐光発光性化合物のＴＭとが上記の関係を満たすものであれば、有用である。
燐光発光性化合物としては、三重項発光錯体等の公知の化合物を適用でき、例えば、Ｎａｔｕｒｅ，（１９９８），３９５，１５１、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．（１９９９），７５（１），４、Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ−Ｉｎｔ．Ｓｏｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．（２００１），４１０５（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  ＤｅｖｉｃｅｓＩＶ），１１９、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００１），１２３，４３０４、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，（１９９７），７１（１８），２５９６、Ｓｙｎ．Ｍｅｔ．，（１９９８），９４（１），１０３、Ｓｙｎ，  Ｍｅｔ．，（１９９９），９９（２），１３６１、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，（１９９９），１１（１０），８５２、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００３），４２，８６０９、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００４），４３，６５１３、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＳＩＤ  １１／１、１６１（２００３）、ＷＯ２００２／０６６５５２、ＷＯ２００４／０２０５０４、ＷＯ２００４／０２０４４８等に記載されている金属錯体が挙げられる。
燐光発光性化合物である金属錯体としては、金属錯体の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）において、全原子軌道係数の２乗の和に対する中心金属の最外殻ｄ軌道の軌道係数の２乗の和が占める割合が１／３以上であるものを適用することが、高い発光量子効率を得る観点（すなわち、本実施形態の組成物を用いた発光素子において優れた発光効率を得る観点）で好ましい。このような金属錯体としては、例えば、中心金属が第５周期または第６周期に属する遷移金属であるオルトメタル化錯体等が挙げられる。
燐光発光性化合物である金属錯体の中心金属としては、原子番号５０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属が挙げら、好ましくは、ルテニウム（ＩＩ）、ロジウム（ＩＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）、オスミウム（ＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）または白金（ＩＩ）であり、より好ましくは、白金（ＩＩ）またはイリジウム（ＩＩＩ）であり、更に好ましくは、イリジウム（ＩＩＩ）である。
燐光発光性化合物としては、下記一般式（ＭＭ）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
2013191088.tif 000060
式（ＭＭ）中、
Ｍは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよび白金からなる群から選ばれる金属原子を表す。
Ｌは、Ｍで表される金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも２つの結合を形成して多座配位することが可能な、中性または１〜３価のアニオン性の配位子を表す。Ｌが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｚは、カウンターアニオンを表す。Ｚが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
ｋａは１以上の整数を表し、ｋｂは０以上の整数を表す。但し、ｋａ＋ｋｂは金属原子Ｍが有する価数を満たすように存在する。
なお、式（ＭＭ）で表される燐光発光性化合物は全体として中性の原子価である。
式（ＭＭ）におけるＭとしては、白金（ＩＩ）またはイリジウム（ＩＩＩ）が好ましく、イリジウム（ＩＩＩ）がより好ましい。
式（ＭＭ）におけるＬとしては、
８−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体等の金属原子と窒素原子および酸素原子で配位結合もしくは共有結合で結合する配位子、２−フェニル−ピリジンおよびその誘導体等の窒素原子および炭素原子で配位結合もしくは共有結合で結合する配位子、アセチルアセトンおよびその誘導体等の酸素原子で配位結合もしくは共有結合で結合する配位子、２，２’−ビピリジルおよびその誘導体等の窒素原子で配位結合する配位子、または、リン原子および炭素原子で配位結合もしくは共有結合する配位子等が挙げられ、
窒素原子および炭素原子で配位結合もしくは共有結合で結合する配位子、または、窒素原子で配位結合する配位子が好ましく、
窒素原子および炭素原子で配位結合もしくは共有結合で結合するモノアニオン性のオルトメタル化配位子、または、該モノアニオン性のオルトメタル化配位子が互いに結合してなる２価もしくは３価のオルトメタル化配位子がより好ましく、
窒素原子および炭素原子で配位結合もしくは共有結合で結合するモノアニオン性のオルトメタル化配位子が更に好ましい。
式（ＭＭ）におけるＬは、上記の通り、一種単独で用いても二種以上を併用して用いてもよいが、一種単独で用いる場合、式（ＭＭ）で表される燐光発光性化合物はホモレプティック錯体（ｈｏｍｏｌｅｐｔｉｃ  ｃｏｍｐｌｅｘ）となり、二種以上を併用して用いる場合、式（ＭＭ）で表される燐光発光性化合物はヘテロレプティック錯体（ｈｅｔｅｒｏｌｅｐｔｉｃ  ｃｏｍｐｌｅｘ）となる。
式（ＭＭ）におけるＬとして好ましい、窒素原子および炭素原子で配位結合もしくは共有結合で結合するモノアニオン性のオルトメタル化配位子を、以下に例示する。
2013191088.tif 000061
2013191088.tif 000062
（式中、Ｒａは前記と同じ意味を表す。）
上記に例示したモノアニオン性のオルトメタル化配位子における任意の水素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子またはシアノ基で置換されていてもよい。当該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに、環構造を形成していてもよい。
本発明の高分子化合物と燐光発光性化合物との組成物を発光素子の製造に用いる場合、発光素子を構成する有機層には、当該組成物が含有されるため、燐光発光性化合物としては、本発明の高分子化合物との相溶性が高い（すなわち、相分離を生じにくいものであり、かつ、塗布成膜性に優れるものであること。）が好ましい。
本発明の高分子化合物と共に用いる燐光発光性化合物としては、上記観点に基づき、燐光発光性化合物の有する配位子に適切な置換基を導入することが好ましい。当該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基が好ましい。また、当該置換基の水素原子以外の原子の総数は、３個以上であることが好ましく、５個以上であることがより好ましく、７個以上であることが更に好ましく、１０個以上であることが特に好ましい。また、当該置換基は、燐光発光性化合物が有する全ての配位子に導入されていることが好ましい。その場合、当該置換基は、配位子毎に同一であっても異なっていてもよい。
上記の置換基としては、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基からなるデンドロンが好ましい。デンドロンとは分枝構造（ｂｒａｎｃｈｉｎｇ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）であり、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（デンドリマー構造）である。デンドロンを置換基として配位子に導入することにより、燐光発光性化合物は、上記塗布成膜性の向上に加えて、例えば、電荷輸送性などの機能性（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）、発光色を調整等の効果が付与された、高密度の機能性を有する燐光発光性化合物となり得る。また、デンドロンを置換基として有する高度に枝分かれした巨大分子はデンドリマーと呼ばれることがあり、例えば、ＷＯ０２／０６６５７５、ＷＯ０２／０６６５５２、ＷＯ０２／０６７３４３に記載されており、種々の機能を目的として設計、合成がされている。
以下に、代表的なデンドロンを例示する。
2013191088.tif 000063
2013191088.tif 000064
2013191088.tif 000065
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）
式（ＭＭ）におけるＺとしては、例えば、ブレンステッド酸の共役塩基が挙げられる。ブレンステッド酸の共役塩基の例としては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレートイオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオンが挙げられる。
式（ＭＭ）で表される燐光発光性化合物としては、Ｍが、イリジウム（ＩＩＩ）であり、Ｌが、Ｍと窒素原子および炭素原子で配位結合もしくは共有結合で結合するモノアニオン性のオルトメタル化配位子であり、ｋａが３であり、ｋｂが０である燐光発光性化合物が好ましい。
式（ＭＭ）で表される燐光発光性化合物は、下記一般式（Ｉｒ−１）〜（Ｉｒ−３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
2013191088.tif 000066
［式（Ｉｒ−１）中、
ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ７およびＲＤ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の芳香族複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ７およびＲＤ８の少なくとも１つは、下記一般式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
−ＡＤ１−−−ＡＤ２−は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡＤ１およびＡＤ２は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｎＤ１は、１、２または３を表す。］
2013191088.tif 000067
［式（Ｉｒ−２）中、
ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、ＲＤ１４、ＲＤ１５、ＲＤ１６、ＲＤ１７、ＲＤ１８、ＲＤ１９およびＲＤ２０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の芳香族複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、ＲＤ１４、ＲＤ１５、ＲＤ１６、ＲＤ１７、ＲＤ１８、ＲＤ１９およびＲＤ２０の少なくとも１つは、下記一般式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
−ＡＤ１−−−ＡＤ２−は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡＤ１およびＡＤ２は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｎＤ２は、１、２または３を表す。］
2013191088.tif 000068
［式（Ｉｒ−３）中、
ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、ＲＤ１４、ＲＤ１５、ＲＤ１６、ＲＤ１７、ＲＤ１８、ＲＤ１９およびＲＤ２０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の芳香族複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、ＲＤ４、ＲＤ５、Ｒ０６、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、ＲＤ１４、ＲＤ１５、ＲＤ１６、ＲＤ１７、ＲＤ１８、ＲＤ１９およびＲＤ２０の少なくとも１つは、下記一般式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
−ＡＤ１−−−ＡＤ２−は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡＤ１およびＡＤ２は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｎＤ３は、１または２を表す。］
2013191088.tif 000069
［式（Ｄｅｎｄ−Ａ）中、
ＧＤＡ１は、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基または３価の芳香族複素環基を表す。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。
ＴＤＡ２およびＴＤＡ３は、それぞれ独立に、アリール基または１価の芳香族複素環基を表す。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
2013191088.tif 000070
［式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）中、
ＧＤＡ１、ＧＤＡ２およびＧＤＡ３は、それぞれ独立に、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基または３価の芳香族複素環基を表す。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。
ＴＤＡ４、ＴＤＡ５、ＴＤＡ６およびＴＤＡ７は、それぞれ独立に、アリール基または１価の芳香族複素環基を表す。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
ＧＤＡ１は、下記式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であることが好ましい。ＧＤＡ２は、下記式（ＧＤＡ−２１）〜（ＧＤＡ−２５）で表される基であることが好ましい。ＧＤＡ３は、下記式（ＧＤＡ−３１）〜（ＧＤＡ−３５）で表される基であることが好ましい。
2013191088.tif 000071
［式中、
＊１、＊２および＊３は、各々、ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
2013191088.tif 000072
［式中、
＊２、＊４および＊５は、各々、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ４およびＡｒＤＡ５との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
2013191088.tif 000073
［式中、
＊３、＊６および＊７は、各々、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、下記式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基であることが好ましい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
2013191088.tif 000074
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の芳香族複素環基置換基を表す。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、アルキル基、アリール基または１価の芳香族複素環基であることが好ましく、アリール基または１価の芳香族複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。
ＴＤＡ２、ＴＤＡ３、ＴＤＡ４、ＴＤＡ５、ＴＤＡ６およびＴＤＡ７は、下記式（ＴＤ−１）〜（ＴＤ−３）で表される基であることが好ましい。
2013191088.tif 000075
［式中、ＲＤＡおよびＲＤＢは前記と同じ意味を表す。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、５以下の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基は、下記式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ２）または（Ｄｅｎｄ−Ａ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）または（Ｄｅｎｄ−Ａ３）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）で表される基であることが更に好ましい。
2013191088.tif 000076
［式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）〜（Ｄｅｎｄ−Ａ３）中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の芳香族複素環基またはハロゲン原子を表す。Ｒｐ１およびＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基は、下記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）、（Ｄｅｎｄ−Ｂ２）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基であることが更に好ましい。
2013191088.tif 000077
［式（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）〜（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の芳香族複素環基またはハロゲン原子を表す。Ｒｐ１およびＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。］
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、アルキル基、アリール基または１価の芳香族複素環基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
ｎｐ１は０または１であることが好ましく、１であることがより好ましい。ｎｐ２は０または１であることが好ましく、０であることが好ましい。ｎｐ３は０であることが好ましい。
−ＡＤ１−−−ＡＤ２−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
2013191088.tif 000078
［式中、＊は、イリジウム原子との結合を表す。］
式Ｉｒ−１で表される燐光発光性化合物しては、下記式Ｉｒ−１１〜Ｉｒ−１３で表される燐光発光性化合物が好ましい。式Ｉｒ−２で表される燐光発光性化合物としては、下記式Ｉｒ−２１で表される燐光発光性化合物が好ましい。式Ｉｒ−３で表される燐光発光性化合物としては、下記式Ｉｒ−３１〜Ｉｒ−３３で表される隣光発光性化合物が好ましい。
2013191088.tif 000079
［式（Ｉｒ−１１）〜（Ｉｒ−３１）、（Ｉｒ−２１）および（Ｉｒ−３１）〜（Ｉｒ−３３）中、Ｄｅｎｄは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基を表す。ｎＤ３は、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｉｒ−１）、（Ｉｒ−２）または（Ｉｒ−３）で表される燐光発光性化合物と、下記一般式（１Ｂ）で表される基を繰り返し単位として含む高分子化合物と、を含有する組成物は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用である。
式（ＭＭ）で表される燐光発光性化合物としては、以下の式Ｉｒ−１ａ〜Ｉｒ−２４ａ、Ｉｒ−１ｂ〜Ｉｒ−２９ｂ、Ｉｒ−１ｃ〜Ｉｒ−１４ｃ、Ｉｒ−１ｄ〜Ｉｒ−１９ｄで表される化合物が例示され、本実施形態の組成物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式Ｉｒ−２ａ〜Ｉｒ−６ａ、Ｉｒ−１０ａ〜Ｉｒ−１３ａ、Ｉｒ−１７ａ〜Ｉｒ−２４ａ、Ｉｒ−２ｂ〜Ｉｒ−６ｂ、Ｉｒ−１０ｂ〜Ｉｒ−１３ｂ、Ｉｒ−１８ｂ〜Ｉｒ−２９ｂ、Ｉｒ−１ｃ〜Ｉｒ−１４ｃ、Ｉｒ−１ｄ〜Ｉｒ−１９ｄで表される化合物が好ましく、式Ｉｒ−１０ａ〜Ｉｒ−１３ａ、Ｉｒ−１７ａ〜Ｉｒ−２４ａ、Ｉｒ−１０ｂ〜Ｉｒ−１３ｂ、Ｉｒ−１８ｂ〜Ｉｒ−２９ｂ、Ｉｒ−１ｃ、Ｉｒ−５ｃ、Ｉｒ−８ｃ、Ｉｒ−１０ｃ〜Ｉｒ−１４ｃ、Ｉｒ−１ｄ〜Ｉｒ−２ｄ、Ｉｒ−６ｄ〜Ｉｒ−１２ｄ、Ｉｒ−１５ｄ〜Ｉｒ−１９ｄで表される化合物がより好ましい。なお、下記例示において、デンドロン部位が有する置換基として記載されているＲｐとしては、アルキル基、アルコキシ基が好ましく、アルキル基であることがより好ましく、合成の容易さ、得られる化合物を発光素子の作製に用いる際の有機溶媒への溶解のしやすさの観点から、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、エチルヘキシル基等のアルキル基が特に好ましい。
2013191088.tif 000080
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本発明の高分子化合物は、特に短波長の発光スペクトルを有する燐光発光性化合物との組成物とする場合において、従来の高分子化合物を用いた組成物に比べてより優れた発光効率を得ることが可能であり、特に、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最も短波長側のピークが４９０ｎｍ以下である場合に、その効果が顕著なものとなる。したがって、式（ＭＭ）におけるＬとしては、短波長の発光スペクトルを有する燐光発光性化合物となり得るため、下記式Ｌ−１ｅ〜Ｌ−１５ｅで表される配位子であることが好ましい。
2013191088.tif 000103
2013191088.tif 000104
（式中、Ｒａは前記と同じ意味を表す。）
上記に例示した各配位子における任意の水素原子は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子またはシアノ基で置換されていてもよい。当該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに、環構造を形成していてもよい。
燐光発光性化合物のより好ましい例としては、例えば、式Ｉｒ−１ｃ〜Ｉｒ−１４ｃ、Ｉｒ−１ｄ〜Ｉｒ−１９ｄで表される化合物が挙げられる。
［液状組成物］
本発明の高分子化合物は、溶媒（好ましくは有機溶媒）に溶解または分散させて、本発明の液状組成物（溶液または分散液）としてもよい。このような液状組成物は、インク、ワニスとも呼ばれる。発光素子を構成する有機層を形成するために、本発明の液状組成物を用いる場合、液状組成物は溶液であることが好ましい。
液状組成物は、本発明の高分子化合物に加えて、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有していてもよい。また、液状組成物には、本発明の効果を妨げない限りにおいて、その他の物質が添加されていてもよい。その他の物質としては、酸化防止剤、粘度調整剤、界面活性剤等が挙げられる。
ここで、溶媒としては、本発明の高分子化合物が溶解または分散する限り限定されないが、以下の有機溶媒が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒：トルエン、キシレン（各異性体またはそれらの混合物）、１，２，３−トリメチルベンゼン、１，２，４−トリメチルベンゼン、メシチレン（１，３，５−トリメチルベンゼン）、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、２−フェニルブタン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、イソアミルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、３−プロピルトルエン、４−プロピルトルエン、１−メチル−４−プロピルベンゼン、１，４−ジエチルベンゼン、１，４−ジプロピルベンゼン、１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、インダン、テトラリン（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン）等。
脂肪族炭化水素系溶媒：ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、デカリン等。
芳香族系エーテル系溶媒：アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブチロキシベンゼン、ペンチルオキシベンゼン、シクロペンチルオキシベンゼン、ヘキシルオキシベンゼン、シクロヘキシルオキシベンゼン、ヘプチルオキシベンゼン、オクチルオキシベンゼン、２−メチルアニソール、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、４−エチルアニソール、４−プロピルアニソール、４−ブチルアニソール、４−ペンチルアニソール、４−ヘキシルアニソール、ジフェニルエーテル、４−メチルフェノキシベンゼン、４−エチルフェノキシベンゼン、４−プロピルフェノキシベンゼン、４−ブチルフェノキシベンゼン、４−ペンチルフェノキシベンゼン、４−ヘキシルフェノキシベンゼン、４−フェノキシトルエン、３−フェノキシトルエン、１，３−ジメトキシベンゼン、２，６−ジメチルアニソール、２，５−ジメチルアニソール、２，３−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール等。
脂肪族エーテル系溶媒：テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン等。
ケトン系溶媒：アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等。
エステル系溶媒：酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、エチルセルソルブアセテート等。
塩素化溶媒：塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等。
アルコール系溶媒：メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノール等。
多価アルコールおよびその誘導体：エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等。
非プロトン性極性溶媒：ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等。
これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を混合溶媒として使用してもよい。混合溶媒を用いる場合、上記の溶媒群から二種または三種以上を組み合わせることが好ましいが、上記例示の同じ系の溶媒群から複数を組み合わせても、異なる系の溶媒群から１種以上ずつを組み合わせてもよい。その組成比は、各溶媒の物性や、高分子化合物等の溶解性を考慮して決めることができる。
同じ系の溶媒群から複数種を選んで組み合わせる場合の好ましい例としては、芳香族炭化水素系溶媒から複数種、芳香族エーテル系溶媒から複数種等が挙げられる。異なる系の溶媒群から１種以上ずつを選んで組み合わせる場合の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。芳香族炭化水素系溶媒と脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒と脂肪族エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒と非プロトン性極性溶媒、芳香族エーテル系溶媒と非プロトン性極性溶媒等。
また、単独溶媒または混合溶媒に水を添加することもできる。
これらの有機溶媒のうち、ベンゼン環を含む構造を有し、融点が０℃以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である有機溶媒を一種以上含む単独溶媒または混合溶媒が、粘度、成膜性等の観点から好ましく、なかでも芳香族炭化水素系溶媒および芳香族エーテル系溶媒からなる群から選ばれる一種以上含む単独溶媒または混合溶媒が好ましい。
有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を混合溶媒として使用してもよいが、成膜性を制御する観点から混合溶媒を用いることが好ましい。また、有機溶媒は、必要に応じて、洗浄、蒸留、吸着剤への接触等の方法により精製を行ってから使用してもよい。
上記液状組成物によれば、本発明の高分子化合物を含有する有機膜を容易に製造することができる。具体的には、上記液状組成物を基板上に塗布して、加熱、送風、減圧等により有機溶媒を留去することにより、本発明の高分子化合物を含有する有機膜が得られる。有機溶媒の留去は、使用される有機溶媒に応じて条件を変更することができ、例えば、５０〜１５０℃程度の雰囲気温度（加熱）または１０−３Ｐａ程度の減圧雰囲気が条件として挙げられる。
塗布には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
上記液状組成物の好適な粘度は印刷法によっても異なるが、２５℃において、好ましくは０．５〜１０００ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは０．５〜５００ｍＰａ・ｓである。また、インクジェット印刷法等の液状組成物が吐出装置を経由する方法である場合、吐出時の目詰まりや飛行曲がりを防止するために、２５℃における粘度は、好ましくは０．５〜５０ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは０．５〜２０ｍＰａ・ｓである。液状組成物中の本発明の高分子化合物の濃度は、限定されないが、０．０１〜１０重量％であることが好ましく、０．１〜５重量％であることがより好ましい。
［有機膜］
本発明の有機膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、例えば、発光性膜、導電性膜、有機半導体膜等の有機膜が挙げられる。これらの有機膜は、その用途に応じて、上述した本発明の組成物を構成する各成分を適宜組み合わせて含んでいてもよい。
有機膜は、本発明の高分子化合物をそのまま、または、上述した本発明の組成物または本発明の液状組成物の状態で用いて、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等により作製することができる。
例えば、上述した溶液を用いて有機膜を形成する場合は、溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度にもよるが、１００℃以上の温度（例えば、１３０℃〜１６０℃）でベークすることが好ましい。
有機膜は、発光性膜である場合、発光素子の輝度や発光電圧を良好に得る観点から、発光量子収率が３０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、５０％以上であることが更に好ましく、６０％以上であることが特に好ましい。
有機膜は、導電性膜である場合、表面抵抗率が１ｋΩ／ｓｑ．以下であることが好ましく、１００Ω／ｓｑ．以下であることがより好ましく、１０Ω／ｓｑ．以下であることが更に好ましい。導電性膜の場合、ルイス酸やイオン性化合物等をドープすることによって、電気伝導度を高めることができる。なお、「Ω／ｓｑ．」は表面抵抗率を表す単位である。
更に、有機膜は、有機半導体膜である場合、当該膜が有している電子移動度および正孔移動度のうちの大きい方の値が、１０−５ｃｍ２／Ｖ／秒以上であることが好ましく、１０−３ｃｍ２／Ｖ／秒以上であることがより好ましく、１０−１ｃｍ２／Ｖ／秒以上であることが更に好ましい。例えば、ＳｉＯ２等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に、この有機半導体膜を形成し、更にＡｕ等によりソース電極およびドレイン電極を形成することによって、有機トランジスタを作製することができる。
［発光素子］
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に設けられた本発明の高分子化合物を含有する有機層と、を含む。発光素子は、有機層を一層のみ有するものであってもよく、二層以上有するものであってもよい。有機層を二層以上備える場合には、少なくとも一層が本発明の高分子化合物を含有していればよい。
上記本発明の高分子化合物を含有する有機層は、発光素子において、発光層、正孔輸送層または電子ブロック層として機能することができる。そのため、本発明の発光素子は、これらの層のうちの少なくとも１つが、上記本発明の高分子化合物を含有する有機層により構成されることが好ましい。中なかでも、本発明の発光素子は、発光層が上記本発明の高分子化合物を含有する有機層より構成される発光素子であることが好ましい。発光素子は、陽極、陰極および発光層として機能する有機層（以下、単に「発光層」という。）以外にも、それらの層の間等に、その他の層を有していてもよい。なお、各層は、一層からなるものであっても、二層以上からなるものであってもよい。また、各層を構成している材料や化合物は、一種単独であっても二種以上が併用されていてもよい。
陽極と発光層との間に設けられる層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層等が挙げられる。このような層が陽極と発光層との間に一層のみ設けられた場合には、当該層は正孔注入層である。陽極と発光層との間に二層以上設けられた場合には、陽極に接する層が正孔注入層であり、それ以外の層が正孔輸送層である。
正孔注入層は、陽極からの正孔注入効率を改善する機能を有する層である。正孔輸送層は、正孔注入層または陽極により近い層からの正孔注入を改善する機能を有する層である。一方、これらの層が電子の輸送を堰き止める機能を有する場合、それらの層は、電子ブロック層とも呼ばれる。対象となる層が、電子の輸送を堰き止める機能を有するかどうかは、電子電流のみを流す素子を作製し、電流値の減少が生じることを測定することによって確認することができる。
陰極と発光層との間に設けられた層としては、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層等が挙げられる。このような層が陰極と発光層との間に一層のみ設けられた場合には、当該層は電子注入層である。陰極と発光層との間に二層以上設けられた場合には、陰極に接している層が電子注入層であり、それ以外の層が電子輸送層である。
電子注入層は、陰極からの電子注入効率を改善する機能を有する層である。電子輸送層は、電子注入層または陰極により近い層からの電子注入を改善する機能を有する層である。一方、これらの層が正孔の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層を正孔ブロック層とも呼ばれる。対象となる層が、正孔の輸送を堰き止める機能を有するかどうかは、正孔（ホール）電流のみを流す素子を作製し、電流値の減少が生じることを測定することによって確認することができる。
上述した各層を備える構成を有する発光素子の構造としては、例えば、以下のａ）〜ｄ）の構造が挙げられる。下記の構造中「／」は各層が隣接して積層されていることを示す（以下同様）。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
なお、電極（陰極、陽極）に隣接して設けた正孔輸送層、電子輸送層のうち、電極からの電荷（正孔、電子）の注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を低下させる効果を有するものは、電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ばれる場合もある。
電極（陰極、陽極）との密着性の向上や、電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して、電荷注入層や絶縁層を更に設けてもよい。また、電荷輸送層や発光層の界面には、層間の界面における密着性の向上や構成材料の混合の防止等のために、薄いバッファー層を更に設けてもよい。積層する層の順番や数、および各層の厚さは、発光効率や輝度寿命を勘案して調整することができる。
例えば、電荷注入層を更に設けた発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
上述したａ）〜ｐ）の構造を有する発光素子における各層の構成は、例えば、次の通りである。
（陽極）
陽極は、通常、透明または半透明であり、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物や金属の膜から構成され、それらの中でも透過率が高い材料から構成されることが好ましい。陽極の材料としては、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、および、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ等や、金、白金、銀、銅等が用いられる。なかでも、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイドまたは酸化スズが好ましい。陽極の作製には、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等の方法を用いることができる。また、陽極として、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができる。例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであると好ましく、２０ｎｍ〜１μｍであるとより好ましく、４０ｎｍ〜５００ｎｍであると更に好ましい。
（正孔注入層）
正孔注入層に用いられる材料としては、フェニルアミン系化合物、スターバースト型アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の導電性高分子等が挙げられる。
正孔注入層が、導電性高分子や上述した本実施形態の高分子化合物である場合、その電気伝導度を向上させるために、正孔注入層には、必要に応じて、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等のアニオンをドープしてもよい。
（正孔輸送層）
正孔輸送層に用いられる材料としては、正孔輸送材料として例示した化合物が挙げられる。なお、正孔輸送層に用いられる材料が低分子化合物である場合には、低分子化合物を高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。上記本実施形態の高分子化合物が正孔輸送層に用いられる場合は、高分子化合物が、上記式（５）で表される基を繰り返し単位として有することが好ましい。
なかでも、正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリアリールアミンおよびその誘導体のほか、本実施形態の高分子化合物が好ましい。
正孔輸送層の形成方法としては、正孔輸送層に用いられる材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーとの混合溶液を用いた成膜が挙げられ、高分子化合物である場合には、この高分子化合物を含む溶液を用いた成膜が挙げられる。
溶液を用いた成膜に用いる溶媒は、正孔輸送層に用いられる材料を溶解させるものであればよい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が挙げられる。
溶液を用いた成膜には、溶液を用いたスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の塗布法を用いることができる。
低分子化合物と組み合わせる高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好適である。このような高分子バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
正孔輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率を考慮して選択することができる。正孔輸送層の厚さは、１ｎｍ〜１μｍであると好ましく、２ｎｍ〜５００ｎｍであるとより好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであると更に好ましい。
（発光層）
発光層は、蛍光または燐光を発する有機化合物（低分子化合物、高分子化合物のいずれであってもよい。）と、必要に応じてこれを補助するドーパントとから形成される。本実施形態の発光素子における発光層は、上述した本実施形態の高分子化合物と燐光発光性化合物とを含むものであることが好ましい。なお、発光材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
発光層には、発光効率を向上させたり、発光波長を変化させたりするために、ドーパントを添加してもよい。ドーパントとしては、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾン等が挙げられる。
発光層の厚さは、駆動電圧と発光効率を考慮して選択することができ、例えば、２〜２００ｎｍであると好ましい。
発光層の形成方法としては、発光材料を含む溶液を基材の上または基材の上方に塗布する方法、真空蒸着法、転写法等を用いることができる。溶液を用いた成膜を行う場合、溶媒としては、正孔輸送層の溶液による成膜において例示したものと同様の溶媒を適用できる。発光材料を含む溶液を基材の上または基材の上方に塗布する方法としては、スピンコート法、ディップコート法、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法、スリットコート法等の印刷法を用いることができる。発光材料が、昇華性を有する低分子化合物の場合には、真空蒸着法により成膜を行うこともできる。また、レーザーによる転写や熱転写により、所望の位置に発光層を形成する方法も用いることができる。
（電子輸送層）
電子輸送層に用いられる材料としては、上記本実施形態の高分子化合物、上述した電子輸送材料等が挙げられる。上記本実施形態の高分子化合物が電子輸送層に用いられる場合は、本実施形態の高分子化合物が、上記式（２Ｂ）で表される基、上記式（３Ｂ）で表される基および上記式（３Ｃ）で表される基からなる群から選ばれる一種以上の基を繰り返し単位として含むことが好ましい。
これらのなかでも、電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、上記本実施形態の高分子化合物、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体が好ましい。
電子輸送層の形成方法としては、電子輸送層に用いられる材料が低分子化合物である場合、粉末を用いた真空蒸着法、溶液または溶融状態での成膜による方法が挙げられる。一方、電子輸送層に用いられる材料が高分子化合物である場合には、溶液または溶融状態での成膜による方法が挙げられる。溶液または溶融状態での成膜には、高分子バインダーを併用してもよい。溶液を用いた成膜は、上述したような溶液を用いた正孔輸送層の形成方法と同様にして行うことができる。
電子輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率を考慮して調整することができる。電子輸送層の厚さは、１ｎｍ〜１μｍであると好ましく、２ｎｍ〜５００ｎｍであるとより好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであると更に好ましい。
（電子注入層）
電子注入層の構成は、発光層の種類に応じて適宜選択することができる。例えば、Ｃａ層の単層構造からなる電子注入層、Ｃａを除いた周期表１族と２族の金属であり、かつ仕事関数が１．５〜３．０ｅＶの金属、並びに、該金属の酸化物、ハロゲン化物および炭酸化物から選ばれる１種または２種以上で形成された層とＣａ層との積層構造からなる電子注入層等が挙げられる。仕事関数が１．５〜３．０ｅＶの、周期表１族の金属、並びに、その酸化物、ハロゲン化物および炭酸化物としては、リチウム、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、酸化リチウム、炭酸リチウム等が挙げられる。また、仕事関数が１．５〜３．０ｅＶの、Ｃａを除いた周期表２族の金属、並びに、その酸化物、ハロゲン化物および炭酸化物としては、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、炭酸マグネシウム等が挙げられる。
電子注入層は、蒸着法、スパッタリング法、印刷法等によって形成することができる。
また、電子注入層の厚さは、１ｎｍ〜１μｍが好ましい。
（陰極）
陰極の材料としては、仕事関数が小さく発光層への電子注入が容易な材料が好ましい。
例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、もしくは、これら金属のうち２種以上の合金、または、これら金属のうち１種以上の金属と金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、或いは、グラファイトまたはグラファイト層間化合物等が用いられる。合金としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
陰極を２層以上の積層構造とする場合には、金属、金属酸化物、金属フッ化物またはこれらの合金と、アルミニウム、銀、クロム等の金属と、の積層構造が好ましい。
陰極は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属膜を熱圧着するラミネート法等によって形成することができる。陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して選択することができる。例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであると好ましく、２０ｎｍ〜１μｍであるとより好ましく、５０ｎｍ〜５００ｎｍであると更に好ましい。
（保護層）
陰極の作製後には、その上部に、発光素子を保護するための保護層を更に形成してもよい。特に、発光素子を長期安定的に用いるためには、この発光素子を外部から保護するために、保護層および／または保護カバーを装着することが好ましい。
保護層の構成材料としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができる。保護カバーを用いた発光素子の保護方法としては、保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が挙げられる。この際、スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易となる。更に、この空間に窒素やアルゴン等の不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができる。また、酸化バリウム等の乾燥剤をこの空間内に設置すれば、製造工程で吸着した水分または硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。発光素子においては、これらのうち、いずれか１つ以上の方策を採ることが好ましい。
以上説明した好適な実施形態の発光素子は、面状光源、表示装置（セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置）、液晶表示装置のバックライト等として用いることができる。
例えば、発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得る方法としては、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成して実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極の一方、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。
更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動させてもよい。
上述した面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、面状の照明用光源等として好適に用いることができる。また、上記の表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。更に、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０００８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［測定方法］
以下の実施例では、数平均分子量および重量平均分子量の測定、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ＮＭＲの測定、ＬＣ／ＭＳの測定、ガラス転移温度の測定、並びに、三重項エネルギーの測定を、以下のとおり、実施した。
（数平均分子量および重量平均分子量の測定）
ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＧＰＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。この際、測定する高分子化合物は、約０．０５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させて、ＧＰＣに１０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ社製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ））
化合物の純度の指標として、ＨＰＬＣ面積百分率の値を用いた。この値は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）による、２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）、もしくは同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
（ＮＭＲの測定）
測定試料５〜２０ｍｇを約０．５ｍＬの有機溶媒に溶解させて、ＮＭＲ（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＭＥＲＣＵＲＹ３００）を用いて行った。
（ＬＣ／ＭＳの測定）
測定試料を１〜１０ｍｇ／ｍＬの濃度になるように適切な有機溶媒（クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン等）に溶解させて、ＬＣ／ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）にて測定し、解析した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、イオン交換水、アセトニトリル、テトラヒドロフランまたはそれらの混合液を用い、必要に応じて酢酸を添加した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒子径３μｍ）を用いた。
（Ｔ１のエネルギー準位の測定）
高分子化合物が有するＴＨは、該高分子化合物の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することによって求めた。具体的には、高分子化合物のトルエン溶液（濃度：８×１０−４重量％）を測定試料とした。励起光源にキセノンランプを用い、回折格子を用いて分光した励起光（励起波長：３００ｎｍ）を測定試料に照射し、検出器に浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ−１２）を用い、高分子化合物の燐光発光スペクトルを測定した。そして、高分子化合物の燐光発光スペクトルにおける最大ピーク波長（強度が最も大きい波長）の強度を１．０とした場合に、０．１の強度を示す最も短波長側の波長をエネルギーに換算した値をＴＨとして算出した。
燐光発光性化合物の有するＴＭは、該燐光発光性化合物の室温における燐光発光スペクトルを測定することによって求めた。具体的には、燐光発光性化合物のトルエン溶液（濃度：８×１０−４重量％）を測定試料とした。励起光源にキセノンランプを用い、回折格子を用いて分光した励起光（励起波長：３００ｎｍ）を測定試料に照射し、検出器に浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ−１２）を用い、燐光発光性化合物の燐光発光スペクトルを測定した。そして、燐光発光性化合物の燐光発光スペクトルにおける最大ピーク波長（強度が最も大きい波長）の強度を１．０とした場合に、０．１の強度を示す最も短波長側の波長をエネルギーに換算した値をＴＭとして算出した。
［原料モノマーの合成］
下記に示す化合物ＣＣ１〜ＣＣ１６は公知の方法または後述の合成方法により合成したものを、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、昇華等の精製操作を行い、ＨＰＬＣ面積百分率値で９９．５％以上の純度を示したものを、高分子化合物の合成における原料モノマーとして、もしくは、原料モノマーの合成における原料化合物として用いた。
なお、化合物ＣＣ８は立体異性体混合物（具体的には、化学式中で波線で表された結合について、立体異性体が存在する。）であり、ＨＰＬＣ面積百分率値はそれら異性体混合物の合計値を用いた。
2013191088.tif 000105
2013191088.tif 000106
＜実施例１＞
（化合物ＭＭ１の合成）
2013191088.tif 000107
３００ｍＬの三口フラスコに、化合物ＣＣ４（７．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、２−ヨード−５−ブロモ−ｍ−キシレン（９．３ｇ，３０ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．２３ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、三口フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、それぞれ予め１０分間アルゴンガスをバブリングすることにより溶存酸素を除去したトルエン（６０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（４０ｍＬ）およびイオン交換水（２０ｍＬ）を室温にて加え、その後、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３０ｇ，８ｍｍｏｌ）を更に加え、５０℃で１２時間攪拌した。得られた反応溶液に、イオン交換水およびトルエンを加え、攪拌、静置した後に、分液を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥させ、無機塩をろ別した。得られたろ液から溶媒を減圧留去した後に、アセトニトリルを加え、７０℃で３０分間攪拌し、室温まで冷却し、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１５／１（ｖ／ｖ（体積比であることを示す。以下同様。））により精製し、更に、再結晶（クロロホルム／アセトニトリル＝４／７（ｖ／ｖ））により精製し、減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ１（４．７２ｇ）を白色固体として得た。収率は５５％であった。また、得られた化合物ＭＭ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９９％以上を示した。必要に応じて、上記の操作を繰り返し行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．１２−７．０７（ｍ，６Ｈ），６．９９−６．９５（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｔ，４Ｈ），１．５９−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．１８（ｍ，１２Ｈ），０．８５（ｔ，６Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））：８５０［Ｍ］＋
＜実施例２＞
（化合物ＭＭ２の合成）
2013191088.tif 000108
５００ｍＬの三口フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、化合物ＭＭ１（３５．０ｇ、４１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（市販脱水グレード品、２５０ｍＬ）を加え、化合物ＭＭ１を溶解させた後に、ドライアイス／メタノールバス（−７８℃）により十分に冷却した。その後、攪拌下において、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．７３ｍｏｌ／Ｌ、３３ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後に、更に３時間攪拌した。その後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３０．５ｇ、１６４ｍｍｏｌ）を約２０分間かけてゆっくりと滴下した後に、ドライアイス／メタノールバスを外し、室温までゆっくりと昇温しながら、４時間攪拌した。その後、再びドライアイス／メタノールバスを用いて、内温を−３０℃まで冷却した後に、塩化水素ジエチルエーテル溶液を、反応溶液がｐＨ６〜７を示すまでゆっくりと滴下した。その後、ドライアイス／メタノールバスを外し、室温までゆっくりと昇温した後に、減圧濃縮により、揮発分を除去した。その後、クロロホルムを加え、イオン交換水で３回洗浄した後に、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、無機塩をろ別した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝７／１（ｖ／ｖ））で精製し、更にヘキサンを加え、加熱攪拌し、熱時ろ過により固体を得た。得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ２（２０．８ｇ）を白色固体として得た。収率は５４％であった。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．８％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｓ，４Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１４−７．０８（ｍｕｌｔ，６Ｈ），６．９８−６．９３（ｍｕｌｔ，４Ｈ），２．５１（ｔ，４Ｈ），２．００（ｓ，１２Ｈ），１．５７−１．４６（ｍｕｌｔ，４Ｈ），１．３５（ｓ，２４Ｈ），１．２７−１．２０（ｍｕｌｔ，１２Ｈ），０．８５（ｔ，６Ｈ）．
＜実施例３＞
（化合物ＭＭ３の合成）
2013191088.tif 000109
（式中、波線は、当該波線を有する化合物が、幾何異性体混合物またはジアステレオマーを含む立体異性体混合物であることを示す。＊は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）
（第一工程）
撹拌器を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、ヘプチルトリフェニルホスホニウムブロマイド（１１５．０ｇ）入れ、フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、トルエン（３７５ｇ）を加え、５℃以下に冷却した。その後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２９．２ｇ）を加え、室温まで昇温した後、室温で３時間保温しながら撹拌した。得られた反応液中に生じた赤色スラリーに、化合物ＣＣ８ａ（１５．０ｇ）を加え、室温で１２時間保温しながら撹拌した。得られた反応液に酢酸（１０．０ｇ）を加えて１５分撹拌した後、濾過し、ろ液と残渣を得た。その後、得られた残渣をトルエンで複数回洗浄し、洗浄液を得た。その後、上記で得られたろ液と複数回分の洗浄液を合わせて濃縮し、そこにヘキサンを入れたところスラリーが生じた。このスラリーを５０℃で、１時間保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、濾過し、ろ液と残渣を得た。その後、得られた残渣をヘキサンで複数回洗浄し、洗浄液を得た。その後、上記で得られたろ液と複数回分の洗浄液を合わせて濃縮することで粗生成物が得られた。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサン）を用いて精製することで、無色透明の液体として化合物ＣＣ８ｂ（２１．７ｇ）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ、ＫＣｌ添加）：［Ｍ＋Ｋ］＋４９１．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（６Ｈ、ｔ）、１．２０〜１．３６（１６Ｈ、ｍ）、１．８２〜１．９７（４Ｈ、ｍ）、２．５７〜２．８１（８Ｈ、ｍ）、５．２０（２Ｈ、ｂｒ）、７．２３〜７．３２（４Ｈ、ｍ）、７．４１〜７．４８（２Ｈ、ｍ）、７．８７〜７．９０（２Ｈ、ｍ）．
（第二工程）
撹拌器を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、化合物ＣＣ８ｂ（２１．７ｇ）を加えた後、酢酸エチル（１５２．４ｇ）およびエタノール（１５１．６ｇ）を加え、四つ口フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。その後、５重量％Ｐｄ／Ｃ（約５０重量％含水品）（４．３ｇ）を加えた入れた後、四つ口フラスコ内の気体を水素ガスで置換し、水素ガス雰囲気下において、４０℃で２７時間保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、ろ液と残渣を得た。得られた残渣を酢酸エチルで複数回洗浄し、洗浄液を得た。その後、上記で得られたろ液と複数回分の洗浄液を合わせて濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサン）を用いて精製することで、無色透明の液体として化合物ＣＣ８ｃ（２１．７ｇ）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ］＋４５６．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．６６〜０．９８（６Ｈ、ｍ）、１．００〜２．２２（３４Ｈ、ｍ）、７．１３〜７．５０（６Ｈ、ｍ）、７．８０〜７．９８（２Ｈ，ｍ）．
（第三工程）
撹拌器を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、化合物ＣＣ８ｃ（２１．７ｇ）、クロロホルム（２６１．１ｇ）およびトリフルオロ酢酸（４４ｇ）を入れ、四つ口フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、四つ口フラスコ全体を遮光し、臭素（１９．０ｇ）およびクロロホルム（６５．３ｇ）の混合物を、室温で１５分かけて滴下した後、３５℃まで昇温した。その後、３５℃で７時間撹拌した後、１５℃以下に冷却した。得られた反応液に１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液（１０９ｇ）入れ、室温まで昇温した。得られた反応液から水層を分離し、有機層を水、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をエタノールとヘキサンの混合液で、２回再結晶を行った。得られた固体をヘキサンに溶解させ、シリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサン）を用いて精製し、得られたヘキサン溶液に活性炭（２．１ｇ）を加え、４５℃で１時間、保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、セライトをプレコートした濾過器により濾過した。得られた残渣をヘキサンで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて一部濃縮しヘキサン溶液を得た。得られたヘキサン溶液にエタノールを加えて、再結晶することにより、白色固体として化合物ＣＣ８（１８．８）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ、ｎｅｇａｔｉｖｅ、ＫＣｌ添加）：［Ｍ＋Ｃｌ］−６４８．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．６６〜０．９８（６Ｈ、ｍ）、１．００〜２．２０（３４Ｈ、ｍ）、７．２２〜７．７８（６Ｈ、ｍ）．
１Ｈ−ＮＭＲの測定結果から、化合物ＣＣ８が立体異性体（ＣＣ８−１：ＣＣ８−２：ＣＣ８−３＝５１：３９：１０）（モル比）の混合物であることを確認した。また、得られた該立体異性体の合計のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．８％以上を示した。
2013191088.tif 000110
（第四工程）
５００ｍＬフラスコに、化合物ＣＣ８（２４．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルベンゼンボロン酸（１５．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．７１ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、トルエン（市販脱水グレード品、２００ｍＬ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１１８ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガスを１５分間バブリングした後に、１１０℃に設定したオイルバスで加熱しながら１．５時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、セライトパッドに通液することにより固形分を除去してからトルエンで希釈し、分液により水層を除去し、得られた有機層をイオン交換水で２回、１５重量％食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に、活性白土（和光純薬工業株式会社製、２５ｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した後に、シリカゲルパッドおよびセライトパッドを通してろ過することにより、固体を除去した。得られたろ液を減圧濃縮し、再結晶（トルエン／エタノール）し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ３ａ（２６．６ｇ）を白色固体として得た。収率は９９％以上であった。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９％以上を示した。なお、化合物ＭＭ３ａは、化合物ＣＣ８が異性体混合物であることに由来する異性体混合物であり、上記の得量、収率およびＨＰＬＣ面積百分率値はそれら異性体混合物の合計値である。
（第五工程）
（触媒溶液の調製）
１００ｍＬ二口フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−μ−メトキシジイリジウム（Ｉ）（［Ｉｒ（ＯＭｅ）（１，５−ｃｏｄ））］２、０．２４５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．８９ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した後に、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ビピリジル（０．２２５ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１６ｍＬ）に溶解した溶液を更に加え、１５分間攪拌することにより触媒溶液を得た。
（反応）
３００ｍＬ三口フラスコに、上記で合成した化合物ＭＭ３ａ（２４．６ｇ、３７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（２８．２ｇ、１１１ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（７４ｍＬ）を加え、アルゴンガスを１５分間バブリングした後に、８０℃のオイルバスで加熱した。その後、上記で調製した触媒溶液を加えた後に、１２０℃のオイルバスで加熱しながら、２６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、ヘキサン（３００ｍＬ）および活性炭（１０ｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した後に、シリカゲルパッドおよびセライトパッドに通液することにより固形分を除去し、減圧濃縮する操作を合計３回繰り返した後に、再結晶（トルエン／アセトニトリル）した。得られた固体に、アセトニトリルを加え、９０℃のオイルバスで加熱しながら３時間攪拌し、室温まで冷却し、得られた固体をろ過により取り出した。その後、得られた固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン／トルエン＝１００／０〜０／１００：グラジェント）により精製した。その後、得られた固体にアセトニトリルを加え、９０℃のオイルバスで加熱しながら３時間攪拌し、室温まで冷却し、得られた固体をろ過により取り出す操作を繰り返した。得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ３（１５．５ｇ）を白色固体として得た。収率は４６％であった。得られた化合物ＭＭ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。なお、化合物ＭＭ３は化合物ＭＭ３ａが異性体混合物であることに由来する異性体混合物であり、上記の得量、収率、ＨＰＬＣ面積百分率値はそれら異性体混合物の合計値である。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ、４Ｈ），７．２３−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９８（ｍ、２Ｈ），２．２４−２．２２（ｍ，４Ｈ），２．１５−２，０９（ｍ、１２Ｈ），１．８０−１．５７（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．１０（（ｍ，２６Ｈ）＋（ｓ，２４Ｈ）），０．９０−０．８０（ｍ，６Ｈ）．
＜実施例４＞
（化合物ＭＭ４の合成）
2013191088.tif 000111
反応容器内の気体をアルゴンガスで置換した後、４−ヘキシルベンゾイルクロリド（４．４９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−メチルベンゾニトリル（７．８４ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（８０ｍｌ）を混合し、アルゴンガスをバブリングすることにより、反応溶液内の酸素ガスを除去した後、０℃に冷却し、五塩化アンチモン（５．９８ｇ、２０ｍｍｏｌ）を３０分間かけてゆっくりと加えた。その後、室温で３０分間攪拌した後に、５０℃に加熱しながら３時間加熱還流下で攪拌した。その後、得られた反応液を、氷水バスにて冷却した２ｍｏｌ／ｌのアンモニア・エタノール溶液（３００ｍｌ）へゆっくりと加え、室温で１時間攪拌し、一晩静置した後に、得られた溶液を減圧濃縮し、クロロホルム（５００ｍｌ）を加え、イオン交換水（４００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。その後、無機塩をろ別し、得られたろ液を濃縮することにより、約１２ｇの油状物を得た。得られた油状物を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（φ５ｃｍ×３０ｃｍ、ヘキサン／クロロホルム＝１００／０〜９０／１０（ｖ／ｖ））で精製することにより、目的とする化合物ＭＭ４（４．２２ｇ）を得た。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は８２．６％を示した。上記の操作を繰り返し行うにより、目的とする化合物ＭＭ４（８．９２ｇ）を得た。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は８７．３％を示した。
上記の操作で得られた化合物ＭＭ４を、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝８０／２０（ｖ／ｖ））で精製することにより、目的とする化合物ＭＭ４（４．９９ｇ）を得た。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．８２％を示した。得られた化合物ＭＭ４にメタノール（２５０ｍｌ）を加え、５０℃に加熱しながら攪拌した後、室温まで冷却し、得られた固体をろ取し、４０℃にて減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ４（４．３８ｇ）を白色固体として得た。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．６％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝８．５９（ｄ，２Ｈ），８．２７（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），２．８４（ｓ，６Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ），１．７１（ｔ，２Ｈ），１．３９（ｍ，６Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１７５．３，１７３．１，１５０．４，１４３．６，１３７．１，１３６．６，１３５．７，１３４．９，１３１．４，１３１．０，１３０．８，１２７．４，３７．９，３３．８，３３．３，３１．１，２４．６，２３．７，１５．５．
ＴＬＣ／ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８０．１１．
＜実施例５＞
（化合物ＭＭ５の合成）
2013191088.tif 000112
反応容器内の気体をアルゴンガスで置換した後、４−ドデシル安息香酸（１４．５２ｇ）、ジクロロメタン（９０ｍｌ）、塩化チオニル（６．００ｇ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（約６０ｍｇ）を加熱還流下で１時間攪拌した後に、モレキュラーシーブス３Å（和光純薬工業株式会社製、３０ｇ）を加え、氷浴により０℃に冷却した。その後、五塩化アンチモン（１４．７ｇ）を１０分間かけて滴下し、０℃で１時間攪拌した。その後、ジクロロメタン（６０ｍｌ）に溶解した４−ブロモ−３−メチルベンゾニトリル（１９．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）を同温度にて、１時間かけて滴下した。その後、室温にて３０分間攪拌し、加熱還流下で２時間攪拌した。その後、−１５℃に冷却し、２５％アンモニア水溶液（２２ｇ）を滴下した。その後、室温にて１時間攪拌し、室温にて静置した。その後、クロロホルム（５００ｍｌ）を加え、４５℃に加熱しながら１時間攪拌した後、熱時ろ過により固形分を除去し、得られたろ液をイオン交換水（２００ｍｌ）で４回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた固体をろ別した後に、得られた固体を減圧濃縮することにより、橙色油状物を得た。得られた橙色油状物を再結晶（クロロホルム／エタノール）、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝９６／４（ｖ／ｖ））、再結晶（クロロホルム／ヘキサン）、再結晶（酢酸エチル）、再結晶（クロロホルム／ヘキサン、２回実施）を順次行うことにより精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ５（８．４２ｇ）を白色固体として得た。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．６％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝８．６３（ｄ，４Ｈ），８．４３（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５５（ｓ，６Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，１８Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１７３．７，１７２．９，１５０．３，１４０．２，１３７．６，１３５．５，１３４．６，１３２．９，１３１．７，１３１．０，１３０．７，１２９．８，３８．０，３４．０，３３．３，３１．８，３１．７４，３１．７２，３１．７１，３１．６，３１．４３，３１．４１，２４．７，２４．３，１５．６．
＜実施例６＞
（化合物ＭＭ６の合成）
2013191088.tif 000113
（第一工程）
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１２（４１．７７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（９１．９ｇ、３６２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（１：１）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＡＳ番号９５４６４−０５−４、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏ．ＬＬＣ製、５．０９６ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７０．６７ｇ、７２０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（市販脱水品、５００ｍＬ）の混合物を、８０℃のオイルバスで加熱しながら約８時間攪拌した後に、トルエン（５００ｍＬ）で希釈してからセライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより固体を得た。得られた固体にメタノール（７５０ｍＬ）を加え、よく攪拌した後に、固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、固体（５７ｇ）を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、活性炭を加え、６０℃のオイルバスで加熱しながら１時間攪拌した後に、セライトろ過により、不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより白色固体を得た。得られた固体にメタノール（７５０ｍＬ）を加え、５０℃に加熱しながら１時間攪拌した後に、室温まで冷却してから、析出している固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ６ａ（４０．５９ｇ）を得た。収率は７６％であった。得られた化合物ＭＭ６ａは、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．９％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．７５（ｄ，２Ｈ），８．６８（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），１．７１−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．２０（ｍ，４６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０．４９
（第二工程）
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ６ａ（２５．５４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２−ブロモ−ｍ−キシレン（３２．６５ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、トルエン（２１０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１４０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０５ｍＬ）、イオン交換水（７０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０３．１ｇ、１４０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．４５ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）の混合物を、４０℃に設定したオイルバスで加熱しながら４０時間攪拌した後、室温まで冷却し、トルエン（１４０ｍＬ）およびイオン交換水（１４０ｍＬ）を加え、有機層を分液により得た。得られた有機層を５重量％食塩水で洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、得られた固体をろ過により除去した後に、減圧濃縮により溶媒を留去することにより、茶色油状物（３７ｇ）を得た。得られた茶色油状物をトルエンで希釈してからシリカゲルショートカラムに通液し、減圧濃縮により溶媒を留去することにより黄色油状物を得た。得られた黄色油状物を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、目的物を含むフラクションを減圧濃縮した後に、再結晶（トルエンおよびメタノールの混合溶媒）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ６（６．１５ｇ）を得た。収率は２１％であった。得られた化合物ＭＭ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）：δ（ｐｐｍ）＝８．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．３２（ｓ，４Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，１２Ｈ），１．７５−１．６６（ｍｕｌｔ，２Ｈ），１．４２−１．２２（ｍｕｌｔ，１８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４２．２７
＜実施例７＞
（化合物ＭＭ７の合成）
2013191088.tif 000114
（第一工程）
１Ｌフラスコに、１，４−ジブロモベンゼン（２０．８ｇ、８８ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルベンゼンボロン酸（３３．０ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．５５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、トルエン（市販脱水グレード品、４４０ｍＬ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２５９ｇ、３５２ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガスを１５分間バブリングした後に、１０５℃に設定したオイルバスで加熱しながら３時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンで希釈し、分液により水層を除去し、得られた有機層をイオン交換水で３回、１５重量％食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に、活性白土（和光純薬工業株式会社製、２５ｇ）を加え、室温にて３０分間攪拌した後に、セライトパッドを通してろ過することにより、固体を除去した。得られたろ液を減圧濃縮し、再結晶（トルエン／エタノール）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ７ａ（２４．４ｇ）を白色固体として得た。収率は９７％であった。得られた化合物ＭＭ７ａは、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．９％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．２０−７．１４（ｍ、１０Ｈ）、２．０９（ｓ、１２Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４２．１２，１３９．５９，１３６．４７，１２９．３１，１２７．５４，１２７．２８，２１．０９．
（第二工程）
１００ｍＬ二口フラスコ内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、［Ｉｒ（ＣＯＤ）（ＯＭｅ）］２（０．４６４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（７０ｍＬ）および４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．７ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した後に、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ビピリジル（０．４２６ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を更に加え、１５分間攪拌することにより触媒溶液を得た。
５００ｍＬ三口フラスコに、化合物ＭＭ７ａ（２０．０ｇ、７０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（５３．３ｇ、２１０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１４０ｍＬ）を加え、アルゴンガスを１５分間バブリングした後に、６０℃のオイルバスで加熱した。その後、そこへ、上記で調製した触媒溶液の全量を加え、１２０℃のオイルバスで加熱しながら、６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルショートカラムに通液した後に、再結晶（クロロホルム／アセトニトリル）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ７（３０．８ｇ）を白色固体として得た。収率は８２％であった。得られた化合物ＭＭ７は、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．６％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６１（ｓ，４Ｈ），７．１８（ｓ，４Ｈ），２．１０（ｓ，１２Ｈ），１．３７（ｓ，２４Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４５．２３，１３９．５８，１３５．９０，１３３．９３，１２９．０１，８４．０１，２５．１３，２０．８４．
＜実施例８＞
（化合物ＭＭ８の合成）
2013191088.tif 000115
（第一工程）
５００ｍＬフラスコに、４，４’−ジブロモビフェニル（１２．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルベンゼンボロン酸（１５．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．３５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびトルエン（市販脱水グレード品、２００ｍＬ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１１８ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガスを１５分間バブリングした後に、１０５℃に設定したオイルバスで加熱しながら２時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンで希釈し、分液により水層を除去し、得られた有機層をイオン交換水で２回、１５重量％食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に、活性白土（和光純薬工業株式会社製、２５ｇ）を加え、室温にて１．５時間攪拌した後に、セライトパッドを通してろ過することにより、固体を除去した。得られたろ液を減圧濃縮し、再結晶（エタノール）により精製する操作を２回繰り返し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ８ａ（１２．８ｇ）を白色固体として得た。収率は８８％であった。得られた化合物ＭＭ８ａは、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．８％以上を示した。
（第二工程）
１００ｍＬ二口フラスコ内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、［Ｉｒ（ＣＯＤ）（ＯＭｅ）］２（０．２３２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（３６ｍＬ）および４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．８５ｍＬ、５．９ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した後に、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ビピリジル（０．２１３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を更に加え、１５分間攪拌することにより触媒溶液を得た。
５００ｍＬ三口フラスコに、化合物ＭＭ８ａ（１２．７ｇ、３５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（２６．７ｇ、１０５ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（７０ｍＬ）を加え、アルゴンガスを１５分間バブリングした後に、１００℃のオイルバスで加熱した。その後、そこへ、上記で調製した触媒溶液の全量を加えた後に、１１０℃のオイルバスで加熱しながら、１５時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、アセトニトリル（１００ｍＬ）を加え、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルショートカラムに通液した後に、再結晶（クロロホルム／アセトニトリル）により精製し、更に、再結晶（トルエン／アセトニトリル）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ８（１６．５ｇ）を白色固体として得た。収率は７７％であった。得られた化合物ＭＭ８は、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７４（ｄ，４Ｈ），７．６０（ｓ，４Ｈ），７．２２（ｄ，４Ｈ），２．１０（ｓ，１２Ｈ），１．３７（ｓ，２４Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４４．９６，１４０．２７，１３９．３１，１３５．８９，１３４．００，１３３．９７，１２９．５３，１２７．２５，２５．１５，２５．１０，２０．９７．
＜実施例９＞
（化合物ＭＭ９の合成）
2013191088.tif 000116
（第一工程）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ７（９６．４１ｇ、１８２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（１３９．３ｇ、５４７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（１：１）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＡＳ番号９５４６４−０５−４、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏ．ＬＬＣ製、１４．９ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１０７．５ｇ、１０９５ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（市販脱水品、５５０ｍＬ）を加え、８０℃のオイルバスで加熱しながら約６時間攪拌した後に、トルエン（８５０ｍＬ）を更に加え、セライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより不溶物を除去した後、溶媒を留去することにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させた後、活性炭を加え、６０℃のオイルバスで加熱しながら１時間攪拌した。その後、セライトろ過により不溶物を除去し、溶媒を留去する操作を２回繰り返すことにより白色固体を得た。得られた固体を再結晶（アセトニトリル）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ９ａ（１１３．７ｇ）を得た。収率は９１％であった。得られた化合物ＭＭ９ａのＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は、９８．７％を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１（ｓ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，８Ｈ），１．３１（ｓ，２４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｋ］＋＝６６１．３
（第二工程）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ９ａ（１０７．７ｇ、１７１ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２−ブロモ−ｍ−キシレン（１５９．５ｇ、５１３ｍｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（７００ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）、イオン交換水（３５０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５００ｇ、６８２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に設定したオイルバスで加熱しながら６４時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（６８０ｍＬ）およびイオン交換水（６８０ｍＬ）を加え、分液により水層を除去した。得られた有機層を、イオン交換水、１０重量％食塩水で順次洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、得られた固体をろ過により除去した後に、減圧濃縮により溶媒を留去することにより、黄色油状物（２１２ｇ）を得た。得られた黄色油状物を再結晶（酢酸エチル／アセトニトリル）により精製し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により更に精製し、目的物を含むフラクションを減圧濃縮した後に、再結晶（トルエン／アセトニトリル）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ９（８１ｇ）を得た。収率は６１％であった。得られた化合物ＭＭ９のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は、９９．８％を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｓ，４Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），３．０６（ｄ，８Ｈ）１．９８（ｓ，１２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｋ］＋＝７７３．１
＜実施例１０＞
（化合物ＭＭ１０の合成）
2013191088.tif 000117
（第一工程）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１６（８５．６ｇ、１８６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（市販脱水グレード品、１９００ｍＬ）を加え、化合物ＣＣ１６をテトラヒドロフランに溶解させた後に、ドライアイス／メタノールバス（−７８℃）により十分に冷却した。その後、攪拌を行いながら、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ、２５６ｍＬ、４０９ｍｍｏｌ）を滴下した後に、更に１時間攪拌した。その後、そこへ、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（９６．９ｇ、５２１ｍｍｏｌ）を滴下した後に、ドライアイス／メタノールバスを外し、０℃まで昇温しながら、３時間攪拌した。その後、得られた反応溶液を氷浴により冷却しながら、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）を反応溶液のｐＨが６〜７を示すまで滴下した。その後、そこへ、トルエンを加え、氷浴を外し、室温までゆっくりと昇温した後に、分液により水層を除去した。得られた有機層を、イオン交換水、１０重量％食塩水で順次洗浄した後に、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、無機塩をろ別した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にアセトニトリルを加え、攪拌した後、固体をろ取する操作を３回繰り返した。得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＭＭ１０ａ（９２．２ｇ）を白色固体として得た。収率は８９％であった。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は、９５．６％を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｓ，２Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），５．５８−５．４７（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｄ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），２．０５−２．００（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．７５（ｑ，４Ｈ），１．３９（ｓ，２４Ｈ），０．７０−０．６０（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｋ］＋＝５９３．３
（第二工程）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ１０ａ（８７．０ｇ、１５７ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２−ブロモ−ｍ−キシレン（１４６ｇ、４７１ｍｍｏｌ）、トルエン（９５０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（６３０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４８０ｍＬ）、イオン交換水（３２０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４６０ｇ、６２５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．６ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に設定したオイルバスで加熱しながら２２時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（６２０ｍＬ）およびイオン交換水（６２０ｍＬ）を加え、分液により水層を除去した。得られた有機層を、イオン交換水、１０重量％食塩水で順次洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、得られた固体をろ過により除去し、減圧濃縮により溶媒を留去した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製し、目的物を含むフラクションを減圧濃縮した後に、再結晶（トルエン／アセトニトリル）により精製し、更に再結晶（クロロホルム／アセトニトリル）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＭ１０（５１ｇ）を得た。収率は４９％であった。得られた化合物ＭＭ１０のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は、９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｓ，４Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），５．５８−４．４５（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｄ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，１２Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．７６（ｑ，４Ｈ），０．８２−０．７２（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｎｅｇａ）：［Ｍ＋Ｃｌ］−＝７０１．１
［高分子化合物の製造］
＜実施例１１＞
（高分子化合物Ｐ１の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．１０９５ｇ）、化合物ＭＭ１（２．１６５９ｇ）、化合物ＣＣ１２（１．０７６０ｇ）およびトルエン（８０ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（７．４５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．０ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約５．５時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．１４０２ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（３．７８ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．０ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１７．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．１９ｇ）をイオン交換水（２３ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１（３．３３５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝７．６×１０４、Ｍｗ＝２．２×１０５であった。高分子化合物Ｐ１のＴＨは、２．７３ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ１は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000118
＜実施例１２＞
（高分子化合物Ｐ２の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（０．８１５６ｇ）、化合物ＭＭ１（０．９７７１ｇ）、化合物ＭＭ４（０．２８４５ｇ）およびトルエン（３１ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．４０ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．８ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約８時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０４０３ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．３７ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．８ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１６時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．４６ｇ）をイオン交換水（９ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約４時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で５回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２（１．２９０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ２のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝７．５×１０４、Ｍｗ＝２．１×１０５であった。高分子化合物Ｐ２のＴＨは、２．７５ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ２は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000119
＜実施例１３＞
（高分子化合物Ｐ３の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．４２９０ｇ）、化合物ＭＭ１（２．４９４０ｇ）、化合物ＭＭ５（１．２９３６ｇ）およびトルエン（９４ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（８．５６ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１７．２ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約９時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．１２０１ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（４．３０ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１７．２ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１４時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．３７ｇ）をイオン交換水（２６ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３（３．７６９ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ３のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝８．２×１０４、Ｍｗ＝２．４×１０５であった。高分子化合物Ｐ３のＴＨは、２．７７ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ３は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000120
＜実施例１４＞
（高分子化合物Ｐ４の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（１．２７５９ｇ）、化合物ＭＭ１（２．１８３４ｇ）およびトルエン（５５ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（２．３４ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約４時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．０６３０ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（２．１７ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１ｇ）を加え、更に還流下で約１５．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）をイオン交換水（１４ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約５時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で５回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ４（２．２７９ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ４のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝７．４×１０４、Ｍｗ＝２．３×１０５であった。高分子化合物Ｐ４のＴＨは、２．７３ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ４は、原料モノマーの仕込み比率から以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000121
＜実施例１５＞
（高分子化合物Ｐ５の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ２（０．８７７４ｇ）、化合物ＭＭ１（０．４１０９ｇ）、化合物ＭＭ５（０．２９５１ｇ）およびトルエン（３７ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（２．５３ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．５ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約６．５時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０２２９ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．２６ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．５ｇ）を加え、更に還流下で約１６時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．２６ｇ）をイオン交換水（５ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約５時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で７回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ５（１．０８４ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ５のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝９．９×１０４、Ｍｗ＝２．８×１０５であった。高分子化合物Ｐ５のＴＨは、２．６９ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ５は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000122
＜実施例１６＞
（高分子化合物Ｐ６の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ２（２．４６２１ｇ）、化合物ＭＭ１（１．３３０４ｇ）、化合物ＣＣ１３（０．５７３４ｇ）およびトルエン（５２ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（２．０ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１０．３ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．０ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約２１時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．３１８９ｇ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ）およびトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．５ｍｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約４時間攪拌した。その後、ブロモベンゼン（０．５７５６ｇ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ）およびトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．７ｍｇ）を加え、更に還流下で約４時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．５８ｇ）をイオン交換水（１６ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約３時間攪拌した。得られた有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ６（２．８７８ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ６のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝１．９×１０５、Ｍｗ＝４．８×１０５であった。高分子化合物Ｐ６のＴＨは、２．６０ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ６は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000123
＜実施例１７＞
（高分子化合物Ｐ７の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ２（１．８９３９ｇ）、化合物ＣＣ１４（１．５４８５ｇ）、化合物ＣＣ１１（０．１２８７ｇ）およびトルエン（７１ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．７３ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．９ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約７時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０２４４ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．７２ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．９ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１７時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．１１ｇ）をイオン交換水（３３ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約３時間攪拌した。得られた有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ７（２．４２ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ７のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝４．９×１０４、Ｍｗ＝２．２×１０５であった。高分子化合物Ｐ７のＴＨは、２．４２ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ７は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位鼾（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000124
＜実施例１８＞
（高分子化合物Ｐ８の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ３（１．８３３９ｇ）、化合物ＣＣ１４（１．５４８５ｇ）、化合物ＣＣ１１（０．１５８５ｇ）およびトルエン（７０ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．７７ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．９ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約７時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０２４４ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．７５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．９ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１６．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．１１ｇ）をイオン交換水（３３ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ８（１．６１ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ８のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝５．９×１０４、Ｍｗ＝２．３×１０５であった。
高分子化合物Ｐ８は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000125
＜実施例１９＞
（高分子化合物Ｐ１１の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（１．９９３４ｇ）、化合物ＭＭ１（１．７７３９ｇ）、化合物ＭＭ６（１．６２００ｇ）およびトルエン（８４ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（７．１１ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４．１ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約４時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０９８５ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（３．５２ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４．１ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１９時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．１３ｇ）をイオン交換水（２１ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１１（３．２１０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１１のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝９．８×１０４、Ｍｗ＝２．７×１０５であった。高分子化合物Ｐ１１のＴＨは、２．７９ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ１１は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000126
＜実施例２０＞
（高分子化合物Ｐ１２の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（１．７１４１ｇ）、化合物ＭＭ１（２．０５３３ｇ）、化合物ＣＣ１２（０．６５５７ｇ）およびトルエン（６７ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（９．１４ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．２ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約１０時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．１１４０ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（２．９４ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．２ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１４時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．９７ｇ）をイオン交換水（１８ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１２（２．６３３ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１２のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝１．１×１０５、Ｍｗ＝３．２×１０５であった。高分子化合物Ｐ１２のＴＨは、２．７３ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ１２は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000127
＜実施例２１＞
（高分子化合物Ｐ１３の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ７（１．０７６７ｇ）、化合物ＣＣ２（０．５２５５ｇ）、化合物ＭＭ６（０．５９０６ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．７９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．８ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約５時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０４９３ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．７６ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．８ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１８時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．５６ｇ）をイオン交換水（１１ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で５回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１３（１．１９０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１３のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝９．７×１０４、Ｍｗ＝２．６×１０５であった。高分子化合物Ｐ１３のＴＨは、２．７８ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ１３は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000128
＜実施例２２＞
（高分子化合物Ｐ１４の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ８（１．０７５３ｇ）、化合物ＣＣ２（０．４２４４ｇ）、化合物ＭＭ６（０．５９０６ｇ）およびトルエン（３６ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．５５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．７ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約４時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０４３１ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．５９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．７ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１９時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．４９ｇ）をイオン交換水（９ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１４（１．１６０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１４のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝１．５×１０５、Ｍｗ＝３．９×１０５であった。高分子化合物Ｐ１４のＴＨは、２．７４ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ１４は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000129
＜実施例２３＞
（高分子化合物Ｐ１５の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＭ３（１．１００４ｇ）、化合物ＣＣ２（０．１９４０ｇ）、化合物ＭＭ６（０．６０７５ｇ）およびトルエン（３８ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．０９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．４ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約５時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０２９６ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．１０ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．４ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約２０時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．３４ｇ）をイオン交換水（６ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１５（１．２１３ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１５のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝７．０×１０４、Ｍｗ＝１．９×１０５であった。高分子化合物Ｐ１５のＴＨは、２．７０ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ１５は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000130
＜実施例２４＞
（高分子化合物Ｐ１６の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（１．１２１３ｇ）、化合物ＣＣ１４（１．２２９７ｇ）、化合物ＭＭ９（０．３３１５ｇ）、化合物ＭＭ１０（０．３００８ｇ）およびトルエン（４４ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（２．００ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．０ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約６時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０５５４ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（２．０３ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．０ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１７時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．６３ｇ）をイオン交換水（１２ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１６（１．６５１ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１６のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝４．６×１０４、Ｍｗ＝７．０×１０５であった。高分子化合物Ｐ１６のＴＨは、２．４４ｅＶであった。
高分子化合物Ｐ１６は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000131
＜比較例１＞
（高分子化合物ＣＰ１の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．８７０７ｇ）、化合物ＣＣ３（３．７１２７ｇ）およびトルエン（９０ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（５．０５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０．４ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約４．５時間攪拌した。その後、２，５−ジメチルフェニルボロン酸（０．１７４５ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（５．０７ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０．４ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１７．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．６２ｇ）をイオン交換水（３１ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ１（３．３６４ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ１のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝３．５×１０４、Ｍｗ＝１．０×１０５であった。高分子化合物ＣＰ１のＴＨは、２．６５ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ１は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000132
＜比較例２＞
（高分子化合物ＣＰ２の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．２４２５ｇ）、化合物ＣＣ３（２．３２０２ｇ）、化合物ＣＣ１２（０．５７１９ｇ）およびトルエン（７０ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（３．９７ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．９ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約６時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．１１０９ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（４．００ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．９ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１６．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．２７ｇ）をイオン交換水（２５ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ２（２．７２９ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ２のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝８．２×１０４、Ｍｗ＝２．１×１０５であった。高分子化合物ＣＰ２のＴＨは、２．６５ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ２は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000133
＜比較例３＞
（高分子化合物ＣＰ３の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．７９４１ｇ）、化合物ＣＣ２（１．８１３１ｇ）、化合物ＣＣ１２（０．７１２６ｇ）およびトルエン（５７ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（１．３１ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（７．８２ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１９．８ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約６．５時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．１３７９ｇ）、酢酸パラジウム（１．３１ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（７．９１ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１９．８ｇ）を加え、更に還流下で約１５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．５９ｇ）をイオン交換水（３２ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ３（２．７５３ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ３のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝６．６×１０４、Ｍｗ＝２．７×１０５であった。高分子化合物ＣＰ３のＴＨは、２．８１ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ３は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000134
＜比較例４＞
（高分子化合物ＣＰ４の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．７６５１ｇ）、化合物ＣＣ２（１．７９４３ｇ）、化合物ＭＭ５（０．７３６３ｇ）およびトルエン（５８ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（１．３１ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（７．７５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１９．６ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約８．５時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．１３６６ｇ）、酢酸パラジウム（１．２８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（７．７９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１９．６ｇ）を加え、更に還流下で約１５．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．５６ｇ）をイオン交換水（３１ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ４（２．７３２ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ４のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝６．６×１０４、Ｍｗ＝２．９×１０５であった。高分子化合物ＣＰ４のＴＨは、２．９５ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ４は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000135
＜比較例５＞
（高分子化合物ＣＰ５の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．０６４６ｇ）、化合物ＣＣ２（０．６６９９ｇ）、化合物ＣＣ１２（１．５７９６ｇ）およびトルエン（５３ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（０．９５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．７８ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４．７ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約１０時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．１３５６ｇ）、酢酸パラジウム（０．８６ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．９１ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４．６ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１４．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．１７ｇ）をイオン交換水（２４ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ５（２．３９８ｇ）を得た。
高分子化合物ＣＰ５のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝７．１×１０４、Ｍｗ＝２．１×１０５であった。高分子化合物ＣＰ５のＴＨは、２．７３ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ５は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000136
＜比較例６＞
（高分子化合物ＣＰ６の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（１．７７８３ｇ）、化合物ＣＣ２（０．５７７０ｇ）、化合物ＭＭ５（１．４２０６ｇ）およびトルエン（５７ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（０．８５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．０７ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．６ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約９時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．０８２９ｇ）、酢酸パラジウム（０．７８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．１３ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．６ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．００ｇ）をイオン交換水（２０ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約３時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ６（２．０６４ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ６のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝５．１×１０４、Ｍｗ＝１．３×１０５であった。高分子化合物ＣＰ６のＴＨは、２．８９ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ６は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000137
＜比較例７＞
（高分子化合物ＣＰ７の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（３．２７２５ｇ）、化合物ＣＣ２（１．５９２６ｇ）、化合物ＭＭ４（１．５２１８ｇ）およびトルエン（７１ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（１．４７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（９．１８ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３．２ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約５．５時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．２１４９ｇ）、酢酸パラジウム（１．３８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（９．２６ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３．２ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１７．５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．８７ｇ）をイオン交換水（３７ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ７（３．００６ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ７のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝１．２×１０５、Ｍｗ＝４．３×１０５であった。高分子化合物ＣＰ７のＴＨは、２．８１ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ７は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000138
＜比較例８＞
（高分子化合物ＣＰ８の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（２．１８１７ｇ）、化合物ＣＣ２（０．７０７８ｇ）、化合物ＭＭ４（１．５２１８ｇ）およびトルエン（５２ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（１．０５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（６．１１ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．５ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約７時間攪拌した。その後、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．２８７８ｇ）、酢酸パラジウム（１．０２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（６．１８ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．５ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１５時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．２３ｇ）をイオン交換水（２５ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ８（２．３３１ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ８のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝５．１×１０４、Ｍｗ＝１．４×１０５であった。高分子化合物ＣＰ８のＴＨは、２．７８ｅＶであった。
高分子化合物ＣＰ８は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000139
＜比較例９＞
（高分子化合物ＣＰ９の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ６（３．３２４９ｇ）、化合物ＣＣ１４（３．４８４２ｇ）、化合物ＣＣ１１（０．２８９７ｇ）およびトルエン（１００ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（１．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（９．５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約２２時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸ピナコールエステル（０．９２６８ｇ）、酢酸パラジウム（１．４ｍｇ）およびトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（９．４ｍｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約４時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（２．７４ｇ）をイオン交換水（２７ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。得られた有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ９（４．２５４ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ９のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝４．１×１０４、Ｍｗ＝１．６×１０５であった。
高分子化合物ＣＰ９は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000140
＜比較例１０＞
（高分子化合物ＣＰ１０の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（１．１２１３ｇ）、化合物ＣＣ１４（１．２２９７ｇ）、化合物ＣＣ７（０．２３７７ｇ）、化合物ＣＣ１６（０．２０７１ｇ）およびトルエン（３９ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．９９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．０ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約５時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０５５４ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．９９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．０ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１８時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．６３ｇ）をイオン交換水（１２ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下させることで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ１０（１．６６３ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ１０のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝４．８×１０４、Ｍｗ＝６．０×１０５であった。
高分子化合物ＣＰ１０は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000141
＜合成例１＞
（高分子化合物Ｐ９の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ５（２１．２１８ｇ）、化合物ＣＣ６（５．４８７ｇ）、化合物ＣＣ１１（１６．３７７ｇ）、化合物ＣＣ１１（２．５７５ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）（５．１７ｇ）およびトルエン（４００ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（５６．２ｍｇ）および１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液（１０９ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約６時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．４９ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約２時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（２４．３ｇ）をイオン交換水（２４０ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。得られた有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下させることで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ９（２６．２３ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ９のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝７．８×１０４、Ｍｗ＝２．６×１０５であった。
高分子化合物Ｐ９は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000142
＜合成例２＞
（高分子化合物Ｐ１０の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ１（０．８２２２ｇ）、化合物ＣＣ３（０．８５０７ｇ）、化合物ＣＣ１２（０．２０９７ｇ）およびトルエン（３７ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、酢酸パラジウム（０．４１ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２．３０ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．８ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約４時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（４０．６ｍｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約２時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．４６ｇ）をイオン交換水（９ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で５回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１０（１．１１０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１０のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝８．７×１０４、Ｍｗ＝２．３×１０５であった。
高分子化合物Ｐ１０は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000143
＜合成例３＞
（高分子化合物Ｐ１７の合成）
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ６（９．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、化合物ＣＣ１５（１．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、化合物ＣＣ４（１３．４ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（４３．０ｇ、５８．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびトルエン（２００ｍＬ）の混合物を約９０℃で約８時間加熱攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．２２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、約９０℃で約１４時間撹拌した。その後、放冷し、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え撹拌した後、水層を除去し、得られた有機層を水、３％酢酸水で順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１７（１２．５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１７のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝１．１×１０５、Ｍｗ＝３．１×１０５であった。
高分子化合物Ｐ１７は、原料モノマーの仕込み比率から、以下の繰り返し単位およびモル比率を有し、（ＰＡ）の繰り返し単位と（ＰＢ）から選ばれる繰り返し単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
2013191088.tif 000144
［発光材料の調製］
＜合成例４＞
（燐光発光性化合物ＥＭ１の合成）
2013191088.tif 000145
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内において、塩化ベンゾイル３ｍＬ（２６ｍｍｏｌ）とブチルイミド酸エチル塩酸塩３．９ｇ（２６ｍｍｏｌ）を秤量し、クロロホルム３００ｍＬに溶解させた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、トリエチルアミン７．２ｍＬ（５２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２５ｍＬを滴下し、室温窒素ガス雰囲気下で撹拌した。１５時間後、溶媒のクロロホルムを濃縮してから水２００ｍＬに懸濁させて、これをジクロロメタンで抽出した。得られた溶液を減圧濃縮し、淡黄色の液体として化合物（Ｅ１ａ）５．３ｇ（２４ｍｍｏｌ）を得た。
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内において、化合物（Ｅ１ａ）５．３ｇ（２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム２００ｍＬに溶解させた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、メチルヒドラジン１．２ｍＬ（２６ｍｍｏｌ）と水０．５ｍＬを含むクロロホルム溶液２５ｍＬを室温窒素ガス雰囲気下で滴下した。滴下後、室温窒素ガス雰囲気下で１５時間撹拌し、水１００ｍＬを加えて反応を止めた。分液ロートに得られた反応溶液を移し、水洗後、得られた油層を回収して濃縮することで粗生成物を得た。シリカゲルカラムに得られた粗生成物を通し、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で精製した。溶離液を濃縮し、無色の液体として化合物（Ｅ１ｂ）を２．９ｇ、収率６０％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｔ，２Ｈ）、１．８２（ｈｅｘ，２Ｈ）、１．０２（ｔ，３Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内において、塩化イリジウム３５０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）と化合物（Ｅ１ｂ）４４０ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）を秤量し、２−エトキシエタノール１０ｍＬと水５ｍＬを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とし、１５時間加熱還流した。放冷後、得られた反応溶媒を濃縮し、得られた残渣に水とジクロロメタンを加えて油層を洗浄した。得られた油層を回収し、濃縮乾燥後、黄色油状物質として化合物（Ｅ１ｃ）を６６０ｍｇ得た。
＜ｓｔａｇｅ４＞
反応容器内において、化合物（Ｅ１ｃ）６２５ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と化合物（Ｅ１ｂ）１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を秤量し、トリフルオロメタンスルホン酸銀２６０ｍｇを加えた後、反応容器内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、１６５℃で１５時間加熱反応させてから放冷し、ジクロロメタン１５ｍＬを注いだ。得られた懸濁液を吸引ろ過してから、シリカゲルカラムに通してジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。黄色粉末として、燐光発光性化合物ＥＭ１［ｆａｃ−トリス（１−メチル−３−プロピル−５−フェニル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）］６３０ｍｇを収率８０％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。燐光発光性化合物ＥＭ１のＴＭは、２．８４ｅＶであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．５０（ｄ，３Ｈ）、６．８８（ｔ，３Ｈ）、６．８０（ｔ，３Ｈ）、６．６３（ｄ，３Ｈ）、４．１１（ｓ，９Ｈ）、２．１８（ｈｅｐ，３Ｈ）、１．８７（ｈｅｐ，３Ｈ）、１．３８−１．３０（ｍ，３Ｈ）、１．１８−１．１０（ｍ，３Ｈ）、０．６８（ｔ，９Ｈ）．
＜合成例５＞
（燐光発光性化合物ＥＭ２の合成）
2013191088.tif 000146
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内において、塩化３−ブロモベンゾイル６．９２ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）とブチルイミド酸エチル塩酸塩４．９５ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）を秤量し、クロロホルム１５０ｍＬを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、トリエチルアミン８．０ｍＬ（６０ｍｍｏｌ）を含むクロロホルム溶液２０ｍＬを滴下し、窒素ガス雰囲気下にて１５時間室温撹拌した。得られた溶液を濃縮してからジクロロメタンに懸濁させ、分液ロートに取り入れ洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、無色の液体として化合物（Ｅ２ａ）を９．４７ｇ得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．１４（ｔ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、４．２９（ｑ，２Ｈ）、２．３６（ｔ，２Ｈ）、１．６０（ｔｄ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，３Ｈ）０．８８（ｔ，３Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内において、化合物（Ｅ２ａ）９．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍＬに溶解させた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、メチルヒドラジン１．５２ｇ（３３ｍｍｏｌ）と水０．６ｍＬを含むとクロロホルム溶液１５ｍＬを滴下し、窒素ガス雰囲気下で７時間室温撹拌した。得られた反応溶液に水１００ｍＬを注ぎ、分液ロートに取り入れ洗浄した。得られた油層を回収、濃縮し、シリカゲルカラムへ通した。ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製し、薄黄色液体として化合物（Ｅ２ｂ）を５．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）、収率６９％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．０１（ｔ，３Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内において、化合物（Ｅ２ｂ）１．３ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、３，５−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルボロン酸ピナコールエステル２２００ｍｇ（４．７ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム１２５０ｍｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を秤量し、エタノール５ｍＬ、水１０ｍＬおよびトルエン１０ｍＬを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（０）２６０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加えて、再び窒素ガス雰囲気下に置いた。得られた反応混合物を８０℃で１５時間加熱した。放冷後、水、トルエンを注ぎ洗浄した。得られた油層を回収した後、濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。白色粉末として化合物（Ｅ２ｃ）を２．１８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、収率８８％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／（ＣＤ３）２ＣＯ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１９（ｔ，１Ｈ）、７．９８（ｄｔ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｔ，１Ｈ）、７．８０（ｔ，１Ｈ）、７．７７（ｄｔ，４Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｄｔ，４Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、１．７６（ｔｄ，２Ｈ）、１．３６（ｓ，１８Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ４＞
反応容器内において、塩化イリジウム２２６ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）と化合物（Ｅ２ｃ）７６０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を秤量し、水２ｍＬと２−ブトキシエタノール６ｍＬを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とし、１７時間加熱還流した。放冷後、水、ジクロロメタンを注ぎ、得られた油層を洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、黄褐色の飴色固体として８４０ｍｇ得た。反応容器内において、得られた黄褐色の飴色固体８４０ｍｇと化合物（Ｅ２ｃ）１３００ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を秤量し、反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、トリフルオロスルホン酸銀１６５ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、ジエチレングリコールジメチルエステル１．２５ｍＬを添加し、アルゴンガス雰囲気下において１５時間加熱還流した。放冷後、ジクロロメタンを注ぎ、得られた懸濁液を吸引ろ過した。得られたろ液を分液ロートに取り入れ洗浄し、得られた油層を回収後、濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通じて、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。得られた黄色固体をジクロロメタンおよびメタノールの混合溶媒を用いて再結晶し、次いで、ジクロロメタンおよびヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。黄色粉末として燐光発光性化合物ＥＭ２［ｆａｃ−トリス（１−メチル−３−プロピル−５−（５−（３，５−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル）フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）］を８５０ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、収率７３％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。燐光発光性化合物ＥＭ２のＴＭは、２．７７ｅＶであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，３Ｈ）、７．７５（ｄ，６Ｈ）、７．７２（ｄ，３Ｈ）、７．６２（ｄ，１２Ｈ）、７．４８（ｄ，１２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，３Ｈ）、６．８７（ｄ，３Ｈ）、４．２７（ｓ，９Ｈ）、２．２６（ｄｄｄ，３Ｈ）、１．９６（ｄｄｄ，３Ｈ）、１．３７（ｓ，５４Ｈ）、１．０５（ｍ，６Ｈ）、０．７３（ｔ，９Ｈ）．
＜合成例６＞
（燐光発光性化合物ＥＭ３の合成）
燐光発光性化合物ＥＭ３は、ＷＯ２００２／０６６５５２に記載の合成法に従い合成した。燐光発光性化合物ＥＭ３のＴＭは、２．５２ｅＶであった。
2013191088.tif 000147
［発光素子の作製］
上記で得られた高分子化合物および燐光発光性化合物を含有する、組成物および液状組成物を調製し、それらを用いて各種の発光素子を作製した。
＜実施例Ｄ１＞
（発光素子Ｄ１の作製と評価）
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で１７０℃で１５分間乾燥させた。次に、ポリビニルカルバゾール（アルドリッチ社製）をクロロベンゼンに０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、スピンコート法により前記膜の上にポリビニルカルバゾールを厚み２０ｎｍとなるように回転速度２０００ｒｐｍで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素ガス雰囲気下で、１８０℃、６０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｐ１および燐光発光性化合物ＥＭ１をそれぞれキシレンに１．６重量％で溶解させ、重量比で高分子化合物Ｐ１：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合した組成物Ｄ１を作製した。得られた組成物１を前記ポリビニルカルバゾール膜上に約７５ｎｍとなるようにスピンコート法により回転速度１１７０ｒｐｍで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素ガス雰囲気下で、１３０℃、１０分間乾燥させ、発光層とした。次に、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、組成物１膜上にフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。得られた発光素子Ｄ１に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍおよび４９０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１８０，０．３３１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧４．５Ｖ、発光効率１２．５０ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ２＞
（発光素子Ｄ２の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ２の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ２：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ２を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１２５０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。得られた発光素子Ｄ２に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６２，０．２６５）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．５６Ｖ、発光効率１２．０５ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ３＞
（発光素子Ｄ３の作製と評価）
実施例Ｄ２において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ２の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ２：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ３を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１２５０ｒｐｍから１６１０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。得られた発光素子Ｄ３に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５５，０．３３１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．３５Ｖ、発光効率１０．７４ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ４＞
（発光素子Ｄ４の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ３：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ４を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１２２０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。得られた発光素子Ｄ４に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６２，０．２７４）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．７９Ｖ、発光効率１３．３４ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ５＞
（発光素子Ｄ５の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ３：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ５を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１８５０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。得られた発光素子Ｄ５に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５３，０．３２９）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．８１Ｖ、発光効率１１．５１ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ６＞
（発光素子Ｄ６の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ６を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１８９０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。得られた発光素子Ｄ６に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍおよび４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５４，０．２２５）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧８．４１Ｖ、発光効率３．８７ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ７＞
（発光素子Ｄ７の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ７を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２１３０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。得られた発光素子Ｄ７に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５６，０．３２４）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧１０．５２Ｖ、発光効率４．６７ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ１＞
（発光素子ＣＤ１の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ１：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１４１０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。得られた発光素子ＣＤ１に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１７８，０．２９６）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．２Ｖ、発光効率１．２３ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜比較例ＣＤ２＞
（発光素子ＣＤ２の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ１：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ２を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１６９０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。得られた発光素子ＣＤ２に電圧を印加したところ、この素子から４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１７０，０．３７５）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧８．３８Ｖ、発光効率２．９１ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ３＞
（発光素子ＣＤ３の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ２の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ２：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ３を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１８７０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。得られた発光素子ＣＤ３に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５８，０．２４５）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧１２．０Ｖ、発光効率２．３８ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜比較例ＣＤ４＞
（発光素子ＣＤ４の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ３：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ４を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから６５０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。得られた発光素子ＣＤ４に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１７３，０．３１１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧９．４９Ｖ、発光効率５．４５ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜比較例ＣＤ５＞
（発光素子ＣＤ５の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ４の溶液と、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ５を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１９２０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。得られた発光素子ＣＤ５に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５６，０．２４１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧８．３１Ｖ、発光効率６．９６ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜比較例ＣＤ６＞
（発光素子Ｃの作製とＤ６評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ５の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ５：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ６を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１１００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。得られた発光素子ＣＤ６に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５８，０．３４４）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．００Ｖ、発光効率３．５７ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ７＞
（発光素子ＣＤ７の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ６の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ６：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ７を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１０８０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。得られた発光素子ＣＤ７に電圧を印加したところ、この素子から４６５ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６５，０．２８５）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧９．１５Ｖ、発光効率５．５４ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜比較例ＣＤ８＞
（発光素子ＣＤ８の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ６の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ６：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ８を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１６００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。得られた発光素子ＣＤ８に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５６，０．３３２）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．２５Ｖ、発光効率６．７５ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ８＞
（発光素子Ｄ８の作製と評価）
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で１７０℃で１５分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｐ９をキシレンに０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により前記膜の上に高分子化合物Ｐ９を厚み２０ｎｍとなるように回転速度２０００ｒｐｍで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素ガス雰囲気下で、１８０℃、６０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｐ２および燐光発光性化合物ＥＭ３をそれぞれキシレンに１．６重量％で溶解させ、重量比で高分子化合物Ｐ２：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合した組成物Ｄ８を作製した。得られた組成物Ｄ８を前記高分子化合物Ｐ９膜上に約８０ｎｍとなるようにスピンコート法により回転速度１６１０ｒｐｍで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素ガス雰囲気下で、１３０℃、１０分間乾燥させ、発光層とした。１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、組成物Ｄ８膜上にフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ８を作製した。得られた発光素子Ｄ８に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９３，０．６４１）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．６７Ｖ、発光効率１８．１６ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ９＞
（発光素子Ｄ９の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ９を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２５７０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。得られた発光素子Ｄ９に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９４，０．６４０）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．９６Ｖ、発光効率１４．７５ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１０＞
（発光素子Ｄ１０の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ５の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ５：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ１０を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２１７０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。得られた発光素子Ｄ１０に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９８，０．６３９）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．０４Ｖ、発光効率１８．５０ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１１＞
（発光素子Ｄ１１の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．４重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ６の溶液と、キシレン溶媒中に１．４重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ６：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ１１を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２９７０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。得られた発光素子Ｄ１１に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３０１，０．６３８）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．８２Ｖ、発光効率１８．４７ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ９＞
（発光素子ＣＤ９の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ７の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ７：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ９を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１９５０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。得られた発光素子ＣＤ９に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９７，０．６３８）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．１１Ｖ、発光効率８．０６ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ１０＞
（発光素子ＣＤ１０の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ１の溶液と、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ１：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１０を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１７２０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製した。得られた発光素子ＣＤ１０に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９６，０．６３７）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．７３Ｖ、発光効率１２．３６ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ１１＞
（発光素子ＣＤ１１の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ４の溶液と、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ４：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１１を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２４００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ１１を作製した。得られた発光素子ＣＤ１１に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３０８，０．６３４）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧９．５３Ｖ、発光効率８．４７ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ１２＞
（発光素子ＣＤ１２の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ３：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１２を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１５７０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ１２を作製した。得られた発光素子ＣＤ１２に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３０９，０．６３３）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．４４Ｖ、発光効率８．８５ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ１３＞
（発光素子ＣＤ１３の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ８の溶液と、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ８：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１３を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１６４０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ１３を作製した。得られた発光素子ＣＤ１３に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９６，０．６３９）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．４４Ｖ、発光効率８．７８ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ１４＞
（発光素子ＣＤ１４の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ６の溶液と、キシレン溶媒中に２．０重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ８：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１４を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１７８０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ１４を作製した。得られた発光素子ＣＤ１４に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９９，０．６３５）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧８．５１Ｖ、発光効率４．５８ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１２＞
（発光素子Ｄ１２の作製と評価）
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により５０ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で１７０℃で１５分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｐ７をキシレンに０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により前記膜の上に高分子化合物Ｐ７を厚み２０ｎｍとなるように回転速度２６８０ｒｐｍで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素ガス雰囲気下で、１８０℃、６０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｐ１０および燐光発光性化合物ＥＭ３をそれぞれキシレンに２．０重量％で溶解させ、重量比で高分子化合物Ｐ２：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合した組成物Ｄ１２を作製した。得られた組成物Ｄ１２を前記高分子化合物Ｐ７膜上に約８０ｎｍとなるようにスピンコート法により回転速度２３５０ｒｐｍで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素ガス雰囲気下で、１３０℃、１０分間乾燥させ、発光層とした。１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、組成物Ｄ１２膜上にフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１２を作製した。得られた発光素子Ｄ１２に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３０４，０．６３７）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．５７Ｖ、発光効率３９．１１ｌｍ／Ｗであった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ１３＞
（発光素子Ｄ１３の作製と評価）
実施例Ｄ１２において、高分子化合物Ｐ７に代えて、高分子化合物Ｐ８を用いて、２２００ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は、実施例Ｄ１３と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。得られた発光素子Ｄ１３に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３０３，０．６３７）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．１３Ｖ、発光効率３４．５６ｌｍ／Ｗであった。結果を表５に示す。
＜比較例ＣＤ１５＞
（発光素子ＣＤ１５の作製と評価）
実施例Ｄ１２において、高分子化合物Ｐ７に代えて、高分子化合物Ｐ９を用いて、２０００ｒｐｍの回転速度で成膜した以外は、実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子ＣＤ１５を作製した。得られた発光素子ＣＤ１５に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３１３，０．６３４）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．２３Ｖ、発光効率２３．６７ｌｍ／Ｗであった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ１４＞
（発光素子Ｄ１４の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝３５：３５：３０となるように混合して、組成物Ｄ１４を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１６００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。なお、組成物Ｄ１４には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＣＣ１２から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ１４に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１７９，０．３１８）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．３６Ｖ、発光効率１１．９１ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ１５＞
（発光素子Ｄ１５の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．４重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．４重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．４重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ３：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝３５：３５：３０となるように混合して、組成物Ｄ１５を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２１４０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。なお、組成物Ｄ１５には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ１５に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６６，０．２７５）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．１７Ｖ、発光効率１１．６６ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ１６＞
（発光素子Ｄ１６の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ２の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ２：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝５２．５：１７．５：３０となるように混合して、組成物Ｄ１６を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１４２０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。なお、組成物Ｄ１６には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ４から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ１６に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６９，０．２７９）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．１４Ｖ、発光効率１０．２５ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ１７＞
（発光素子Ｄ１７の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１１の溶液と、、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝２９．４：４０．６：３０となるように混合して、組成物Ｄ１７を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２１００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。なお、組成物Ｄ１７には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ１７に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６４，０．２６３）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．５４Ｖ、発光効率１４．３６ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ１８＞
（発光素子Ｄ１８の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝４３．７５：２６．２５：３０となるように混合して、組成物Ｄ１８を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２１００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。なお、組成物Ｄ１８には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子Ｄ１８に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６５，０．２６３）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．２１Ｖ、発光効率１５．６５ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ１９＞
（発光素子Ｄ１９の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝５８．１：１１．９：３０となるように混合して、組成物Ｄ１９を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１８２０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。なお、組成物Ｄ１９には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は２０モル％である。得られた発光素子Ｄ１９に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６９，０．２７８）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．０１Ｖ、発光効率１７．１８ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ２０＞
（発光素子Ｄ２０の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１２の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１２：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ２０を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２９１０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。得られた発光素子Ｄ２０に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５４，０．３３３）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．１４Ｖ、発光効率８．３６ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ２１＞
（発光素子Ｄ２１の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ３：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ２＝５２．５：１７．５：３０となるように混合して、組成物Ｄ２１を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから３０００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。なお、組成物Ｄ２１には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子Ｄ２１に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５３，０．３２３）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．４０Ｖ、発光効率１０．５３ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ２２＞
（発光素子Ｄ２２の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ２＝２９．４：４０．６：３０となるように混合して、組成物Ｄ２２を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから３５００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。なお、組成物Ｄ２２には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ２２に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５１，０．３１０）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．０２Ｖ、発光効率１１．４０ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ２３＞
（発光素子Ｄ２３の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ２＝４３．７５：２６．２５：３０となるように混合して、組成物Ｄ２３を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２５８０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。なお、組成物Ｄ２３には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子Ｄ２３に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５４，０．３２６）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．８３Ｖ、発光効率１０．８８ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ２４＞
（発光素子Ｄ２４の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ２＝５８．１：１１．９：３０となるように混合して、組成物Ｄ２４を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２４５０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。なお、組成物Ｄ２４には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は２０モル％となる。得られた発光素子Ｄ２４に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５２，０．３２１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．６２Ｖ、発光効率１０．８９ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ１６＞
（発光素子ＣＤ１６の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ５の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ５：高分子化合物ＣＰ３：燐光発光性化合物ＥＭ２＝１７．５：５２．５：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１６を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１１９０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１６を作製した。なお、組成物ＣＤ１６には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＣＣ１２から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子ＣＤ１６に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５５，０．３３４）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．８４Ｖ、発光効率６．４６ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ１７＞
（発光素子ＣＤ１７の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ６の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ４：高分子化合物ＣＰ６：燐光発光性化合物ＥＭ２＝５２．５：１７．５：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１７を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１０００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１７を作製した。なお、組成物ＣＤ１７には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子ＣＤ１７に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５９，０．３５１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧８．８９Ｖ、発光効率７．３０ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ２５＞
（発光素子Ｄ２５の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ３＝３５：３５：３０となるように混合して、組成物Ｄ２５を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２１００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。なお、組成物Ｄ２５には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＣＣ１２から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ２５に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９１，０．６４３）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．９４Ｖ、発光効率１９．１３ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ２６＞
（発光素子Ｄ２６の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１２の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１２：燐光発光性化合物ＥＭ３＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ２６を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから３５００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。得られた発光素子Ｄ２６に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９２，０．６４２）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．４０Ｖ、発光効率１５．５２ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ２７＞
（発光素子Ｄ２７の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ３：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ３＝３５：３５：３０となるように混合して、組成物Ｄ２７を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１７５０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。なお、組成物Ｄ２７には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ２７に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２８９，０．６４４）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．４５Ｖ、発光効率１７．４６ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ２８＞
（発光素子Ｄ２８の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ３：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ３＝５２．５：１７．５：３０となるように混合して、組成物Ｄ２８を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２２３０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。なお、組成物Ｄ２８には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子Ｄ２８に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９１，０．６４２）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．８６Ｖ、発光効率１５．５０ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ２９＞
（発光素子Ｄ２９の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ２の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ２：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ３＝５２．５：１７．５：３０となるように混合して、組成物Ｄ２９を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２２８０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。なお、組成物Ｄ２９には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ４から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１０モル％である。得られた発光素子Ｄ２９に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９０，０．６４３）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．１１Ｖ、発光効率１７．２５ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ３０＞
（発光素子Ｄ３０の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１１の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１１：高分子化合物Ｐ４：燐光発光性化合物ＥＭ３＝５８：１２：３０となるように混合して、組成物Ｄ３０を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから２２１０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。なお、組成物Ｄ３０には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は２０モル％である。得られた発光素子Ｄ３０に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．２９３，０．６４１）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．４１Ｖ、発光効率１４．０９ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ１８＞
（発光素子ＣＤ１８の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ５の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ５：高分子化合物ＣＰ３：燐光発光性化合物ＥＭ３＝１７．５：５２．５：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１８を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１８００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ１８を作製した。なお、組成物ＣＤ１８には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＣＣ１２から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子ＣＤ１８に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３０５，０．６３５）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧７．２３Ｖ、発光効率７．４７ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ１９＞
（発光素子ＣＤ１９の作製と評価）
実施例Ｄ８において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ４の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物ＣＰ６の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ３の溶液とを重量比で、高分子化合物ＣＰ４：高分子化合物ＣＰ６：燐光発光性化合物ＥＭ３＝５２．５：１７．５：３０となるように混合して、組成物ＣＤ１９を調製し、かつ、スピンコート法の回転速度を１６１０ｒｐｍから１３００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ１９を作製した。なお、組成物ＣＤ１９には２種類の高分子化合物が含有され、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位の平均モル比率は１５モル％である。得られた発光素子ＣＤ１９に電圧を印加したところ、この素子から５２０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．３０６，０．６３５）の緑色発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧８．８０Ｖ、発光効率８．０９ｌｍ／Ｗであった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ３１＞
（発光素子Ｄ３１の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１３：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ３１を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから３７２０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３１を作製した。得られた発光素子Ｄ３１に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１６７，０．２８３）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．１８Ｖ、発光効率１４．１７ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ３２＞
（発光素子Ｄ３２の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．４重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１４の溶液と、キシレン溶媒中に１．４重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１４：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ３２を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから２９９０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３２を作製した。得られた発光素子Ｄ３２に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１７９，０．３００）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．２１Ｖ、発光効率８．６９ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ３３＞
（発光素子Ｄ３３の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１５の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ１の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１５：燐光発光性化合物ＥＭ１＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ３３を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１３４０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３３を作製した。得られた発光素子Ｄ３３に電圧を印加したところ、この素子から４６０ｎｍおよび４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１８７，０．３３３）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧５．７７Ｖ、発光効率７．１０ｌｍ／Ｗであった。結果を表２に示す。
＜実施例Ｄ３４＞
（発光素子Ｄ３４の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１３の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１３：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ３４を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１９８０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３４を作製した。得られた発光素子Ｄ３４に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５８，０．３３８）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．６８Ｖ、発光効率１１．９２ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ３５＞
（発光素子Ｄ３５の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１４の溶液と、キシレン溶媒中に１．２重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１４：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ３５を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから３５００ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３５を作製した。得られた発光素子Ｄ３５に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５７，０．３５１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．９２Ｖ、発光効率７．５０ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ３６＞
（発光素子Ｄ３６の作製と評価）
実施例Ｄ１において、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた高分子化合物Ｐ１５の溶液と、キシレン溶媒中に１．６重量％の濃度で溶解させた燐光発光性化合物ＥＭ２の溶液とを重量比で、高分子化合物Ｐ１５：燐光発光性化合物ＥＭ２＝７０：３０となるように混合して、組成物Ｄ３６を調製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を１１７０ｒｐｍから１８１０ｒｐｍに代えたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３６を作製した。得られた発光素子Ｄ３６に電圧を印加したところ、この素子から４８０ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１５８，０．３３８）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧６．９６Ｖ、発光効率７．２８ｌｍ／Ｗであった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ３７＞
（発光素子Ｄ３７の作製と評価）
実施例Ｄ１２において、高分子化合物Ｐ７に代えて、高分子化合物Ｐ１６を用いて、１５９０ｒｐｍの回転速度で成膜し、組成物Ｄ１２の代わりに、高分子化合物Ｐ１７をキシレン溶媒中に１．３重量％の濃度で溶解させた組成物Ｄ３７を用いて、前記高分子化合物Ｐ１６膜上に約６０ｎｍとなるようにスピンコート法により回転速度２７５０ｒｐｍで成膜した以外は、実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子Ｄ３７を作製した。得られた発光素子Ｄ３７に電圧を印加したところ、この素子から４５５ｎｍに発光スペクトルピークを有するＥＬ発光が得られ、ＣＩＥ色度座標（０．１４９，０．１５１）の青色発光を示した。また、輝度１００ｃｄ／ｍ２において、駆動電圧３．４９Ｖ、発光効率７．２９ｌｍ／Ｗであった。結果を表５に示す。
上記の実施例および比較例について、燐光発光性化合物ＥＭ１を用いた場合、燐光発光性化合物ＥＭ２を用いた場合、および、燐光発光性化合物ＥＭ３を用いた場合のそれぞれについて、高分子化合物に含まれる化合物ＣＣ１２から誘導される繰り返し単位、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位、化合物ＭＭ４から誘導される繰り返し単位、および、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位のモル比率（または、組成物に複数含有される高分子化合物に含まれる化合物ＣＣ１２から誘導される繰り返し単位、化合物ＭＭ５から誘導される繰り返し単位、化合物ＭＭ４から誘導される繰り返し単位、および、化合物ＭＭ６から誘導される繰り返し単位の平均モル比率）に対する発光効率の依存性を、表６〜８にそれぞれまとめた。
【表２】
2013191088.tif 000148
2013191088.tif 000149
（正孔輸送層にはポリビニルカルバゾール、燐光発光性化合物にはＥＭ１を用いた。）
【表３】
2013191088.tif 000150
（正孔輸送層にはポリビニルカルバゾール、燐光発光性化合物にはＥＭ２を用いた。）
【表４】
2013191088.tif 000151
（正孔輸送層には高分子化合物Ｐ９、燐光発光性化合物にはＥＭ３を用いた。）
【表５】
2013191088.tif 000152
【表６】
2013191088.tif 000153
（ＭＭ６は、式（１）で表される基である。）
【表７】
2013191088.tif 000154
（ＭＭ６は、式（１）で表される基である。）
【表８】
2013191088.tif 000155
（ＭＭ６は、式（１）で表される基である。）
【産業上の利用可能性】
【０００９】
本発明の高分子化合物は、電流効率および発光効率に優れる発光素子の製造に有用であり、青色領域の発光色を示す燐光発光性化合物のホスト材料として特に有用である。
【国際調査報告】
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