(57)【要約】  下記一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物である。2014069665.tif 000056（Ｒ１及びＲ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基等を示す。Ｒ３及びＲ４はＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基等を示す。Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基を示す。Ｒ６及びＲ７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基等を示す。Ｙはハロゲン原子等を示す。Ｚはハロゲン原子等を示す。ｎは０〜４を示し、ｍは０〜２を示す。）
2014069665.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2014069665.tif 000048
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ５アルキル基を示す。
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を示すか、Ｒ３及びＲ４は相互に結合して、Ｃ３〜Ｃ８アルキレン基を形成してもよく、該Ｃ３〜Ｃ８アルキレン基はハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基により置換されていてもよい。
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基を示す。
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基を示す。
Ｙはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を示す。
Ｚはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を示す。
ｎは、０〜４の整数を示し、ｍは、０〜２の整数を示す。）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｒ１が、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基を示し、Ｒ２が、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル基、プロパルギル基又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であるか、又はＲ３及びＲ４が相互に結合して、メチル基により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５アルキレン基を形成しており、Ｒ５が、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ６及びＲ７が水素原子を示し、Ｙが水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｚが水素原子を示す請求項１に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記化学式（２）〜（６）
【化２】
2014069665.tif 000049
のいずれかで表される請求項２に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項４】
前記一般式（１）において、Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基を示し、Ｒ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ５がＣ３〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基を示し、Ｙがフッ素原子を示し、Ｚが水素原子を示す請求項２に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体が、下記化学式（７）〜（２６）
【化３】
2014069665.tif 000050
【化４】
2014069665.tif 000051
【化５】
2014069665.tif 000052
【化６】
2014069665.tif 000053
【化７】
2014069665.tif 000054
【化８】
2014069665.tif 000055
のいずれかで表される請求項４に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項６】
請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む動物寄生虫の駆除方法。
【請求項７】
前記動物寄生虫が外部寄生虫である、請求項６に記載の駆除方法。
【請求項８】
前記外部寄生虫がノミ目害虫である、請求項７に記載の駆除方法。
【請求項９】
前記外部寄生虫がダニ目害虫である、請求項７に記載の駆除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２０１０／０８９８８１号パンフレット、国際公開第２０１０／０９０２８２号パンフレット、国際公開第２０１２／０２０４８３号パンフレット、国際公開第２０１２／０２０４８４号パンフレット、国際公開第２０１２／０７７２２１号パンフレット及び国際公開第２０１２／１６４６９８号パンフレットには農業上重要な有害生物駆除活性を有する種々の３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体が記載され、それらの使用方法が開示されている。上記の明細書には農業上の有害生物であるコナガ、ナミハダニ、モモアカアブラムシに対して具体的に有効な濃度及び殺虫効果の詳細が例示されている。【０００３】
一方、動物に投与して動物寄生虫を駆除する動物寄生虫駆除剤としては、イミダクロプリド剤、フィプロニル剤などが従来から利用されている。しかし、これらの動物寄生虫駆除剤では駆除が不可能な又は困難な動物寄生虫が存在し、動物寄生虫駆除活性を持つ新しい化合物は引き続き必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の国際公開の明細書には、動物寄生虫を駆除しうる旨が記されているものの、具体的に有効な濃度及び殺虫効果の詳細については開示されておらず、上記３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体の動物寄生虫駆除剤として応用については、実質的に開示されていなかった。
本発明は、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される化合物が優れた動物寄生虫駆除活性を有することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］  下記一般式（１）【０００６】
【化１】
2014069665.tif 000003
【０００７】
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ５アルキル基を示す。
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を示すか、Ｒ３及びＲ４は相互に結合して、Ｃ３〜Ｃ８アルキレン基を形成してもよく、該Ｃ３〜Ｃ８アルキレン基はハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基により置換されていてもよい。
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基を示す。
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基を示す。
Ｙはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を示す。
Ｚはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を示す。
ｎは、０〜４の整数を示し、ｍは、０〜２の整数を示す。）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。【０００８】
［２］  前記一般式（１）において、Ｒ１が、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基を示し、Ｒ２が、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル基、プロパルギル基又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基を示すか、又はＲ３及びＲ４が相互に結合して、メチル基により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５アルキレン基を形成しており、Ｒ５が、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ６及びＲ７が水素原子を示し、Ｙが水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｚが水素原子を示す［１］に記載の動物寄生虫駆除用組成物。【０００９】
［３］  前記一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体が、下記化学式（２）〜（６）【００１０】
【化２】
2014069665.tif 000004
【００１１】
のいずれかで表される［２］に記載の動物寄生虫駆除用組成物。【００１２】
［４］  前記一般式（１）において、Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基を示し、Ｒ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ５がＣ３〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基を示し、Ｙがフッ素原子を示し、Ｚが水素原子を示す［２］に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
［５］前記一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体が、下記化学式（７）〜（２６）【００１３】
【化３】
2014069665.tif 000005
【００１４】
【化４】
2014069665.tif 000006
【００１５】
【化５】
2014069665.tif 000007
【００１６】
【化６】
2014069665.tif 000008
【００１７】
【化７】
2014069665.tif 000009
【００１８】
【化８】
2014069665.tif 000010
【００１９】
のいずれかで表される［４］に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
［６］［１］〜［５］の何れかに記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む動物寄生虫の駆除方法。【００２０】
［７］前記動物寄生虫が外部寄生虫である［６］に記載の駆除方法。
［８］前記外部寄生虫がノミ目害虫である［７］に記載の駆除方法。
［９］前記外部寄生虫がダニ目害虫である［７］に記載の駆除方法。
［１０］  下記一般式（１）【００２１】
【化９】
2014069665.tif 000011
【００２２】
（式中、Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基を示し、Ｒ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ５がＣ３〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基を示し、Ｙがフッ素原子を示し、Ｚが水素原子を示し、ｎは、０〜４の整数を示し、ｍは、０〜２の整数を示す。）で表される化合物。
［１１］  前記一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体が、下記化学式（７）〜（２６）【００２３】
【化１０】
2014069665.tif 000012
【００２４】
【化１１】
2014069665.tif 000013
【００２５】
【化１２】
2014069665.tif 000014
【００２６】
【化１３】
2014069665.tif 000015
【００２７】
【化１４】
2014069665.tif 000016
【００２８】
【化１５】
2014069665.tif 000017
【００２９】
のいずれかで表される［１０］に記載の化合物。
【発明の効果】
【００３０】
本発明によれば、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、下記一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体の少なくとも１種を含む。
かかる構成であることにより、動物に適用した場合に、高い動物寄生虫駆除活性を示すことができる。
【００３２】
【化１６】
2014069665.tif 000018
【００３３】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ５アルキル基を示す。
【００３４】
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を示すか、Ｒ３及びＲ４は相互に結合して、Ｃ３〜Ｃ８アルキレン基を形成してもよく、該Ｃ３〜Ｃ８アルキレン基はハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基により置換されていてもよい。
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基を示す。
【００３５】
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基を示す。
【００３６】
Ｙはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ３アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を示す。
Ｚはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を示す。
ｎは、Ｙが水素原子以外の場合の置換数であり、０〜４の整数を示し、ｍは、Ｚが水素原子以外の場合の置換数であり、０〜２の整数を示す。
【００３７】
本発明にかかる一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「Ｃａ〜Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１〜Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２〜Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１〜Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００３８】
本発明における「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」とは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基」とは、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、１，１，２，２‐テトラフルオロエトキシ、２，２，２‐トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ‐ｎ‐プロピルオキシ、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ、１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルオキシ基を示す。
【００３９】
「Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基」とは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ‐プロピルチオ、イソプロピルチオ等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基」とは、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ‐プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基」とは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ‐プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。
【００４０】
「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基」とは、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１，１，２，２‐テトラフルオロエチルチオ、２，２，２‐トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ‐ｎ‐プロピルチオ、ヘプタフルオロイソプロピルチオ、１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」とは、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２‐テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２‐トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ‐ｎ‐プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル、１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」とは、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２‐テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２‐トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ‐ｎ‐プロピルスルホニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル、１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。
【００４１】
「Ｃ１〜Ｃ５アルキル基」とは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜５個のアルキル基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基」とは、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１‐フルオロエチル、２‐フルオロエチル、２，２‐ジフルオロエチル、２，２，２‐トリフルオロエチル、２‐クロロ‐２，２‐ジフルオロエチル、１‐クロロエチル、２‐クロロエチル、２，２‐ジクロロエチル、２，２，２‐トリクロロエチル、１‐ブロモエチル、２‐ブロモエチル、２，２‐ジブロモエチル、２，２，２‐トリブロモエチル、２‐ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチル等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜５個のアルキル基を示す。
【００４２】
「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」とは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｔ−オクチル、ｎ−オクチル等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基」とは、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、１‐フルオロエチル基、２‐フルオロエチル基、２，２‐ジフルオロエチル基、２，２，２‐トリフルオロエチル基、２‐クロロ‐２，２‐ジフルオロエチル基、１‐クロロエチル基、２‐クロロエチル基、２，２‐ジクロロエチル基、２，２，２‐トリクロロエチル基、１‐ブロモエチル基、２‐ブロモエチル基、２，２‐ジブロモエチル基、２，２，２‐トリブロモエチル基、２‐ヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、２‐クロロ‐１，１，２，２‐テトラフルオロエチル基、２‐ブロモ‐１，１，２，２‐テトラフルオロエチル基、２‐ヨード‐１，１，２，２‐テトラフルオロエチル基、３‐フルオロプロピル基、３‐クロロプロピル基、３‐ブロモプロピル基、１，３‐ジフルオロ‐２‐プロピル基、３，３‐ジフルオロプロピル基、３，３，３‐トリフルオロプロピル基、３，３，３‐トリクロロプロピル基、１，３‐ジクロロ‐２‐プロピル基、１，１，１‐トリフルオロ‐２‐プロピル基、１‐クロロ‐３‐フルオロ‐２‐プロピル基、１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐プロピル基、１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐クロロ‐２‐プロピル基、２‐ブロモ‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐プロピル基、２，２，３，３，３‐ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロ‐ｎ‐プロピル基、１‐クロロ‐１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐プロピル基、１‐ブロモ‐１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐プロピル基、２‐クロロ‐１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ−ｎ−プロピル基、２‐ブロモ‐１，１，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐ｎ‐プロピル基、４‐フルオロブチル基、４，４，４‐トリフルオロブチル基、ノナフルオロ‐ｎ‐ブチル基、ノナフルオロ‐２‐ブチル基、４，４，５，５，５‐ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５‐ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロ‐２‐ペンチル基、ウンデカフルオロ‐３‐ペンチル基、ウンデカフルオロ‐ｎ‐ペンチル基、６，６，６‐トリフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ-ペンタデカフルオロオクチル基等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示す。
【００４３】
「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、ビニル、アリル、１‐メチル‐２‐プロぺニル、２‐メチル‐２‐プロぺニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル等の炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基」とは、２‐クロロ‐２‐プロペニル、３‐クロロ‐２‐プロペニル、２‐ブロモ‐２‐プロペニル、３‐ブロモ‐２‐プロペニル、３，３‐ジフルオロ‐２‐プロペニル、３，３‐ジクロロ‐２‐プロペニル、３，３‐ジブロモ‐２‐プロペニル、２，３‐ジブロモ‐２‐プロペニル、４，４‐ジフルオロ‐３‐ブテニル、３，４，４‐トリブロモ‐３‐ブテニル等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００４４】
「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、プロパルギル、１−メチルプロパルギル基、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イル等の炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００４５】
「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル等の環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基」とは、２‐フルオロシクロプロピル、２，２‐ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、３，３‐ジフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル等の同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
【００４６】
「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基」とは、メトキシメチル、エトキシメチル、２‐メトキシエチル等のＣ１〜Ｃ３アルキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。
【００４７】
「Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基」とは、アセチル、プロピオニル、i-プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、２−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル等の直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基」とは、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル，２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロイソプロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニル等の同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を示す。
【００４８】
「Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基」とは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、２−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル等の直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基」とは、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニル等の同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニル基を示す。
【００４９】
「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニル基」とは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル等の直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を示す。
「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基」とは、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル，２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロイソプロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニル等の同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を示す。
【００５０】
本発明にかかる一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体は、その構造式中に、１個又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明にかかる一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００５１】
前記一般式（１）において、Ｒ１は、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はトリフルオロメチル基であることが好ましい。
Ｒ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル基、プロパルギル基又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であることが好ましく、Ｒ３及びＲ４が相互に結合して、メチル基により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５アルキレン基を形成していることもまた好ましい。
Ｒ５はＣ３〜Ｃ４ハロアルキル基であることが好ましい。Ｒ６及びＲ７は水素原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基であることが好ましい。
Ｙは水素原子又はハロゲン原子であることが好ましく、Ｚは水素原子であることが好ましい。
【００５２】
また、前記一般式（１）において、Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基であることがより好ましく、Ｒ５はＣ３〜Ｃ４ハロアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、Ｙはフッ素原子であり、Ｚは水素原子であることがより好ましい。
更に一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体は、下記化学式（２）〜（２６）のいずれかで表されることが好ましい。
【００５３】
【化１７】
2014069665.tif 000019
【００５４】
【化１８】
2014069665.tif 000020
【００５５】
【化１９】
2014069665.tif 000021
【００５６】
【化２０】
2014069665.tif 000022
【００５７】
【化２１】
2014069665.tif 000023
【００５８】
【化２２】
2014069665.tif 000024
【００５９】
【化２３】
2014069665.tif 000025
【００６０】
【化２４】
2014069665.tif 000026
【００６１】
【化２５】
2014069665.tif 000027
【００６２】
【化２６】
2014069665.tif 000028
【００６３】
本発明にかかる一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体は、国際公開第２０１０／０８９８８１号パンフレット、国際公開第２０１０／０９０２８２号パンフレット、国際公開第２０１２／０２０４８３号パンフレット、国際公開第２０１２／０２０４８４号パンフレット、国際公開第２０１２／０７７２２１号パンフレット、国際公開第２０１２／１６４６９８号パンフレット、国際公開第２０１０／０１８７１４号パンフレット等の明細書に記載の方法に準じて製造することができる。
【００６４】
以下に、本発明の動物寄生虫駆除用組成物の有効成分である一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」はシクロを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基を、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基を、「ｃ−Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基を、「ａｌｌｙｌ」はアリル基を、「ｐｒｏｐａｒｇｙｌ」はプロパルギル基を、それぞれ表すものである。
【００６５】
【表１】
2014069665.tif 000029
【００６６】
【表２】
2014069665.tif 000030
【００６７】
【表３】
2014069665.tif 000031
【００６８】
【表４】
2014069665.tif 000032
【００６９】
【表５】
2014069665.tif 000033
【００７０】
【表６】
2014069665.tif 000034
【００７１】
【表７】
2014069665.tif 000035
【００７２】
【表８】
2014069665.tif 000036
【００７３】
【表９】
2014069665.tif 000037
【００７４】
【表１０】
2014069665.tif 000038
【００７５】
【表１１】
2014069665.tif 000039
【００７６】
【表１２】
2014069665.tif 000040
【００７７】
【表１３】
2014069665.tif 000041
【００７８】
【表１４】
2014069665.tif 000042
【００７９】
【表１５】
2014069665.tif 000043
【００８０】
【表１６】
2014069665.tif 000044
【００８１】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を用いて駆除できる動物寄生虫として、具体的には例えば、以下の寄生虫を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
外部寄生虫として、
ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）等のノミ目害虫、
フタトゲチマダニ（Haemaphyxalislongicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、アミメカクマダニ（Dermacentor recticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）等のダニ目マダニ科害虫、
ノイエバエ（Musca hervei）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ツメトゲブユ（Simulium iwatens）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ウシアブ（Tabanus chrysurus）、アカイエカ（Culex pipiens）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等の双翅目害虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫、等が挙げられる。
【００８２】
内部寄生虫として、
赤痢アメーバ等のアメーバ類（Rhizopoda）、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類（Mastigophora）、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類（Sporozoea）、大腸バランチジウム等の繊毛虫類（Ciliophora）等の原虫類、
回虫、鉤虫等の線虫類（Nematoda）、大鉤頭虫等の鉤頭虫類（Acannthocephala）、ハリガネムシ等のハリガネムシ類（Nematomorpha）、肝吸虫等の吸虫類（Trematoda）、無鉤条虫等の条虫類（Cestoda）等の蠕虫類、
蛔虫（Ascaris）、犬蛔虫（Toxocara）、犬小蛔虫（Toxascaris）、馬蛔虫（Parascaris）、鶏蛔虫（Ascaridia）、鶏盲腸虫（Heterakis）、蟯虫（Oxyuris）、毛細線虫（Capillaria）、旋毛虫（Trichinella）、円虫（Strongylus,Triodontophorus）、毛線虫（Trichonema）、豚腎虫（Stephanurus）、腸結節虫（Desophagostomum）、大口腸線虫（Chabertia）、開嘴虫（Syngamus）、鉤虫（Ancylostoma,Uncinaria,Necator,Bunostomum）、毛様線虫（Trichostrongylus）、クーバー毛様線虫（Cooperia）、細類毛様線虫（Nematodirus）、捻転胃線虫（Haemonchus）、オクテルダーク胃虫（Ostertagia）、肺虫（Dictyocaulus,Metastrongylus）、犬糸条虫（Dirofilaria）、多乳頭糸条虫（Parafilaria）、馬糸条虫（Setaria）、オンコセルカ（Onchocerca）、胃虫（Habronema,Arduenna,Acuaria）等の線虫類、
裂頭条虫（Diphyllobothrium）、アノプロセハラ属（Anoplocephara）、モニイジア属（Moniezia）、犬条虫（Dipylidium）、無鉤条虫及び有鉤条虫（Taenia）、嚢虫（Dithyridium）、レーリチナ属（Raillietina）、包虫（Echinococcus）、等の条虫類、
住血吸虫（Schistosoma）、双口吸虫（Paramphistomum）、肝蛭（Fasciola）等の吸虫類など等が挙げられる。
【００８３】
本発明においては、寄生虫駆除活性の観点から、前記動物寄生虫は外部寄生虫であることが好ましく、ノミ目害虫（特に好ましくは、ネコノミ）、及びダニ目害虫（特に好ましくは、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、及びオウシマダニ）の少なくとも１種であることが好ましい。
【００８４】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を適用できる動物とは、馬、牛、豚、羊、山羊、兎、駱駝、水牛、鹿、ミンク、チンチラ等の家畜；鶏、アヒル、ガチョウ、七面鳥等の家禽；犬、猫、小鳥、猿等のペット；並びにラット、マウス、ゴールデンハムスター、モルモット等の実験動物；などが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。但し、動物からヒトを除くことが好ましい。
【００８５】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を寄生虫駆除剤として使用する方法としては、通常用いられる方法を特に制限なく用いることができる。
具体的には例えば、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び／又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤型に調製して使用すればよい。
【００８６】
本発明で使用する固体担体又は液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すればよく、対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのが良く、液体担体としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、水等を例示することができる。補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤等を使用することができ、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類等の界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコール等の乳化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴ等の酸化防止剤を例示することができる。
【００８７】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物の動物への投与は、経口投与あるいは非経口投与の何れの場合も可能である。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を経口投与する場合、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは薬物配合飲料又は飼料の形態で、投与することが可能である。
【００８８】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を非経口投与する場合、注射剤、点滴剤、座剤、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、投与することが可能である。
投与方法としては、対象動物の肩甲背部の皮膚等に滴下剤を滴下することにより外部寄生虫を駆除するスポットオン処理、対象動物の背中線に沿って液状の薬剤を処理し、処理された薬剤が体表面に拡散することにより、外部寄生性害虫を防除するポアオン処理等の局所処理法の他に、首輪等に薬剤を担持させ、薬剤を放出する処理法、直接体表面に液剤又は軟膏剤等を塗布する処理法、スプレー等でエアゾル剤等を処理する方法、注射剤を筋肉内、皮下等に注射する方法、座剤を用いた肛門投与、等が挙げられる。
【００８９】
更に、本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、生体内外の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用することで予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染等を未然に防ぐことが可能である。
【００９０】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を哺乳類、又は鳥類に属する動物の寄生虫駆除剤として使用する場合、用いられる最適量は治療又は予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１ｍｇ／ｋｇから１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１ｍｇ／ｋｇから１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物中の有効成分の濃度は、一般に０．０００１〜１００重量％、好ましくは０．００１〜９９重量％、更に好ましくは０．００５〜８０重量％程度である。寄生虫駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。
【００９１】
また本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、本発明にかかる一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体に加えて、一般的に知られている他の殺虫成分をさらに含有することが可能である。他の殺虫成分としては、例えばペルメトリン、ｄ−フェノトリン、アレスリン、ピレトラム、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン、メトフルトリン、レスメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、ラムダシハロトリン、ｄ，ｄ−トランス−シフェノトリン、テトラメトリン、エトフェンプロックス等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、マラチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、ダイアジノン等の有機リン系化合物、フィプロニル等のＮ−フェニルピラゾール系化合物、プロポキスル、カルバリル、ベンジオカルブ、メトキサジアゾン、フェノカルブ等のカーバメート系化合物、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド等のジアミド系化合物、メトプレン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、フェノキシカルブ、トリフルムロン、クロマフェノジド等の昆虫成長制御剤、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、レピメクチン、アバメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、スピノサド、ロテノン等を例示することができる。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物中の活性化合物の重量比は、通常、本発明にかかる一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体１重量部に対し、他の殺虫成分を０．０２〜５０重量部、好ましくは０．１〜２０重量部である。
【実施例】
【００９２】
次の実施例により本発明にかかる３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。【００９３】
＜実施例１＞
本発明にかかる３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体である化合物番号：１−１３２、１−８６、１−１５４、４−６６、５−１５、６−１及び６−２の化合物を製造した。
化合物番号１−１３２の化合物は、国際公開第２０１２／０２０４８３号パンフレットの実施例３に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号１−８６の化合物は、国際公開第２０１０／０９０２８２号パンフレットの実施例１０に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号１−１５４の化合物は、国際公開第２０１２／０２０４８４号パンフレットの実施例２に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号４−６６の化合物は、国際公開第２０１２／０２０４８４号パンフレットの実施例４に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号５−１５の化合物は、国際公開第２０１２／１６４６９８号パンフレットの実施例１に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号６−１、６−２の化合物は、以下の方法のように製造した。【００９４】
＜実施例１−１＞
２‐フルオロ‐３‐[Ｎ‐(２‐フルオロエチル) ‐Ｎ‐メチルアミノオキサリルアミノ] ‐Ｎ‐[２‐ブロモ‐４‐ヘプタフルオロイソプロピル‐６‐(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド（化合物番号６−１）の製造
Ｎ‐(２，２，２‐トリフルオロエチル‐Ｎ‐メチルオキサリックアシド０．２２ｇ、国際公開第２０１０／０１８７１４号パンフレットに記載の方法で合成した３‐アミノ‐２‐フルオロ‐Ｎ‐(２‐ブロモ‐４‐(ヘプタフルオロイソプロピル) ‐６‐(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド０．５５ｇ、２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウムアイオダイド０．２８ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン０．３３gを加え、室温で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え、分液し、有機層を１０％塩酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムを濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２)で精製することにより、表題化合物０．４３ｇを白色固体として得た。
1Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ)δ(９．６７＋９．５４)(１Ｈ，ｓ)，８．５８−８．５１(１Ｈ，ｍ), ８．２１−８．１５(２Ｈ，ｍ), ７．９６−７．９２(２Ｈ，ｍ), ７．４０−７．３６(１Ｈ，ｍ), (４．８６＋４．１６)(２Ｈ，ｑ)，(３．６５＋３．２３)(３Ｈ，s)【００９５】
＜実施例１-２＞
２‐フルオロ‐３‐[Ｎ‐(２-フルオロエチル) ‐Ｎ‐メチルアミノオキサリルアミノ]-Ｎ-[２‐ヨード‐４‐ヘプタフルオロイソプロピル‐６‐(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド（化合物番号６−２）の製造
Ｎ‐(２，２，２‐トリフルオロエチル) ‐Ｎ‐メチルオキサリックアシド０．１１ｇ、国際公開第２０１０／０１８７１４号パンフレットに記載の方法で合成した３‐アミノ‐２‐フルオロ-Ｎ‐(２‐ヨード‐４‐(ヘプタフルオロイソプロピル) ‐６‐(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド０．３０ｇ、２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウムアイオダイド０．１４ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン０．１７ｇを加え、室温で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え、分液し、有機層を１０％塩酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムを濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２)で精製することにより、表題化合物０．２４ｇを白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ)δ(９．６７＋９．５５)(１Ｈ，s), ８．５８−８．５２(１Ｈ，ｍ)，８．３６(１Ｈ，s), ８．２４−８．２２(１Ｈ，ｍ), ７．９７−７．９３(２Ｈ，ｍ), ７．３９−７．３６(１Ｈ，ｍ), (４．８６＋４．１６)(２Ｈ，ｑ), (３．６９＋３．２３)(３Ｈ，s)【００９６】
以下の化合物は、ＬＣ−ＭＳ法を用いて分析を行った。結果を以下の第７表（表１７）に示す。【００９７】
【表１７】
2014069665.tif 000045
【００９８】
次に、本発明にかかる代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。【００９９】
製剤例１  （乳剤）
化合物番号６−２の化合物を１０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）６部、ソルベッソ１５０（エクソン製）８４部、以上を均一に攪拌混合し、乳剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１００】
製剤例２  （軟膏剤）
化合物番号１−８６の化合物を１部、サラシミツロウ５０部、白色ワセリン４９部を十分混合し、軟膏剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１０１】
製剤例３  （錠剤）
化合物番号６−１の化合物を２部、植物油（オリーブ湯）１０部、結晶セルロース３部、ホワイトカーボン２０部、カオリン６５部を十分混合した後、打錠し、錠剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１０２】
製剤例４  （注射剤）
化合物番号６−１の化合物を１０部、食品添加物用プロピレングリコール１０部、植物油（コーンオイル）８０部を混合し、注射剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１０３】
製剤例５  （液剤）
化合物番号１−１３２の化合物を５部、界面活性剤２０部、イオン交換水７５部を十分混合し、液剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１０４】
次に、本発明組成物の寄生虫駆除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０１０５】
＜試験例１＞
ネコノミ（Ctenocephalides felis）殺虫試験
ピンセットで掴んだ直径４.０ｃｍの丸濾紙に、化合物の薬量が５０μｇ／ｃｍ２となるようにアセトン溶液０．２ｍＬを滴下した。滴下後、濾紙を室温にて２４時間乾燥させて試験に用いた。
１化合物あたり３本の２００ｍＬ容バイアル瓶を用い、被験物質で処理した濾紙の面にネコノミが接触するよう、バイアル瓶フタに隙間なく嵌め込んだ。
羽化した成虫ノミを吸虫管を用いて２００ｍＬ容バイアル瓶に約２０匹ずつ吸引捕集し、すばやく被験物質処理した濾紙を嵌め込んだバイアル瓶フタにて封をした。この際に、初めから死んでいるネコノミを吸引していないか確認し、死んでいるネコノミがいた場合は総数から死数を差し引いた。
バイアル瓶は、ネコノミが常に濾紙に接触するようにバイアル瓶のフタが下になるように倒立させた。暴露後２４、４８、７２時間のノミの状態を、生存、又は死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（３連制）。第８表（表１８）に７２時間後の死虫率を示した。
なお、死虫率は以下の式で算出した。
死虫率（％）＝（瀕死を含む死亡虫数）／供試虫数×１００【０１０６】
【表１８】
2014069665.tif 000046
【０１０７】
＜試験例２＞
フタトゲチマダニ（Haemaphyxalis longicornis）ドライフィルム殺虫試験
９ｃｍ径のガラスシャーレに化合物の濃度が１ｐｐｍとなるように調整したアセトン溶液１ｍＬを滴下した。滴下後、アセトンを風乾させて試験に用いた。若マダニ約１０匹を入れ、プラスチックフィルムをかぶせた後、フタをした。シャーレは２５℃、湿度１００％、１６Ｌ８Ｄの明暗周期に設定した恒温槽に置いた。
暴露後４８時間のマダニの状態を、生存、又は死亡（瀕死を含む）及び苦悶に分けて調査した。第９表（表１９）に４８時間後の死虫率を示した。
なお、死虫率は以下の式で算出した。
死虫率（％）＝（死亡虫数＋苦悶虫数）／供試虫数×１００【０１０８】
【表１９】
2014069665.tif 000047
【０１０９】
第８表（表１８）及び第９表（表１９）から、本発明にかかる一般式（１）で表される３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体には、動物寄生虫であるネコノミ及びフタトゲチマダニに対して優れた殺虫効果が認められた。【０１１０】
２０１２年１１月５日に出願された日本国特許出願２０１２−２４３６０１の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
【国際調査報告】
2014069665.tif 000057
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2014069665.tif 000059
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