(57)【要約】一般式（１）2014069510.tif 000910（式中、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は、同一または異なって、ＣＨまたは窒素原子であり；Ｒ１は、塩素原子または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基などであり；Ｒ２は、−ＣＯＯＲ５（式中、Ｒ５は、水素原子またはカルボキシル保護基である。）などであり；Ｒ３は、水素原子などであり；Ｒ４は、置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基または置換されてもよい二環式複素環基などである。）で表される新規なアミン誘導体またはその塩は、ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の予防または治療などの処置に有用である。
2014069510.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される化合物またはその塩。
【化１】
2014069510.tif 000900
（式中、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は、同一または異なって、ＣＨまたは窒素原子であり；
Ｒ１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されてもよいアリールチオ基、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換されてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基または置換されてもよい複素環基であり；
Ｒ２は、−ＣＯＯＲ５（式中、Ｒ５は、水素原子またはカルボキシル保護基である。）または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）ＳＯ２Ｒ７（式中、Ｒ６は、水素原子またはイミノ保護基であり；Ｒ７は、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基である。）であり；
Ｒ３は、水素原子またはイミノ保護基であり；
Ｒ４は、置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基、置換されてもよい三環式縮合炭化水素環基、置換されてもよい二環式複素環基または置換されてもよい三環式複素環基である。
ただし、
（１）Ｒ４が置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基の場合、Ｇ３は窒素原子であり；
（２）Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は一般式（２−１）〜（２−４）
【化２】
2014069510.tif 000901
（式中、
Ｘ１ａａ、Ｘ１ｂａ、Ｘ１ｃａ、Ｘ１ｄａおよびＸ１ｅは、同一または異なって、ＣＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ４は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８ａは、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基である。）
で表される基である。）
【請求項２】
Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基または置換されてもよい複素環基である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、メチルスルホニル基で置換されてもよいアリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基または複素環基である、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ２が−ＣＯＯＨである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ３が水素原子である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ４が置換されてもよい二環式複素環基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ１が、塩素原子またはＣ３−８シクロアルキル基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｒ４が、一般式（３−１）〜（３−３）
【化３】
2014069510.tif 000902
（式中、
Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃおよびＸ１ｄは、同一または異なって、ＣＲ９（式中、Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ４ａは、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基である。
ただし、Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は、一般式（３−１ａ）〜（３−３ａ）
【化４】
2014069510.tif 000903
（式中、
Ｘ１ａａ、Ｘ１ｂａ、Ｘ１ｃａおよびＸ１ｄａは、同一または異なって、ＣＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８ａは、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であり；
Ｘ４ａは、前記と同様の定義である。）で表される基である。）で表される基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
Ｒ４が、一般式（４−１）または（４−２）
【化５】
2014069510.tif 000904
（式中、
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ６ａは、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であり；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であり；
Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。
ただし、Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は、一般式（４−１ａ）または（４−２ａ）
【化６】
2014069510.tif 000905
（式中、
Ｒ８ａは、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であり；
Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいアリール基であり；
Ｒ１１、Ｘ２、Ｘ４ａおよびＸ６ａは、前記と同様の定義である。）で表される基である。）で表される基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１）
【化７】
2014069510.tif 000906
（式中、
Ｒ８ｂは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であり；
Ｒ１０は、水素原子、保護されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されていてもよいアリール基であり；
Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）
で表される基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１ａ）
【化８】
2014069510.tif 000907
（式中、
Ｒ８ｂは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基である。）
で表される基である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１ｂ）
【化９】
2014069510.tif 000908
（式中、
Ｒ８ｃは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ９ｂは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）
で表される基である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１ｃ）
【化１０】
2014069510.tif 000909
（式中、
Ｒ８ｃは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１ａは、置換されてもよいアリール基である。）
で表される基である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
化合物が、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（７−（２−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（１−イソペンチル−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（７−（４−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロペンチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸、３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピラジン−２−カルボン酸、５−シクロプロピル−２−（（３−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（３−メトキシプロピル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−シクロプロピルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸および２−（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)−５−シクロプロピルニコチン酸からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩を含有する、医薬用組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩を含有する、ケラチノサイト増殖抑制剤。
【請求項１７】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩を含有する、ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の処置剤。
【請求項１８】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩を含有する、ＴＮＦα産生阻害剤。
【請求項１９】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩を含有する、ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患の処置剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアミン誘導体またはその塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
皮膚表皮は、細菌、ウイルス、紫外線および化学物質などから皮膚内部を保護する役割を果たしている。表皮では、ケラチノサイトが増殖および分化を繰り返しながら、角化および細胞死を経て角層が形成される。その後、角層は垢となって表皮から剥脱する。通常、約２８日間かけてこのサイクル（ターンオーバー）が繰り返される。しかし、皮膚癌、乾癬、免疫性・アレルギー性皮膚疾患および慢性創傷などの皮膚疾患においては、ケラチノサイトの細胞増殖制御機構が破綻をきたし、皮膚上皮細胞の異常増殖による皮膚の肥厚が認められる（非特許文献１）。【０００３】
従来、乾癬の治療にはステロイド製剤が用いられている。ステロイド製剤は、炎症を抑制する作用と免疫の働きを抑制する作用を有し、その治療効果も優れている。しかしながら、ステロイド製剤の連日の使用によって、皮膚の萎縮および皮膚の薄弱化などの種々の副作用が引き起こされることが知られている。【０００４】
最近、ケラチノサイトの増殖を抑制する化合物がいくつか報告されている。たとえば、活性型ビタミンＤ３またはその誘導体は、ケラチノサイト増殖を抑制し、乾癬や角化症に効果があることが報告されている（特許文献１および２ならびに非特許文献２）。また、ゼアラレノン類（特許文献３）、アザ糖誘導体（特許文献４）、ヒドロキサム酸誘導体（特許文献５）およびアスコルビン酸とトコフェロールとのリン酸ジエステル化合物（特許文献６）は、ケラチノサイトの増殖を抑制することが報告されている。【０００５】
また、他のケラチノサイトの増殖を抑制する化合物として、ＤＨＯＤＨ阻害剤が報告されている（特許文献７および８）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平７−３３０７１４号公報
【特許文献２】特開平１０−１３９６６９号公報
【特許文献３】特開２００４−２９２３１４号公報
【特許文献４】国際公開第２００４／００２９５９号パンフレット
【特許文献５】国際公開第０１／０７０２６９号パンフレット
【特許文献６】特開平８−３０４９号公報
【特許文献７】国際公開第２００８／０７７６３９号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００９／０２１６９６号パンフレット
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】ザ・ニュー・イングランド・ジャーナル・オブ・メディスン（N Engl J Med）、第352巻、第1899〜18912頁、2005年
【非特許文献２】バイオケミカル・バイオフィジカル・リサーチ・コミュニケーション（Biochem. Biophys. Res. Commun.）、第166巻、第916〜923頁, 1990年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
皮膚表皮の細胞増殖に関連する疾患の治療方法の１つとして、細胞増殖に関わる分子を標的とした治療方法が知られているが、その効果は満足できるものではなく、より有効な治療薬が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
このような状況下において、本発明者らは鋭意検討を行った結果、一般式（１）で表される化合物またはその塩が優れたケラチノサイト増殖抑制効果を有し、ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の予防または治療などの処置に有用であることを見出た。また、本発明の一般式（１）で表される化合物またはその塩が、優れたＴＮＦα産生抑制効果を有し、ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患の予防または治療などの処置に有用であることを見出し、本発明を完成させた。【００１０】
本発明は、下記を提供する。
［１］一般式（１）で表される化合物またはその塩。【００１１】
【化１】
2014069510.tif 000003
（式中、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は、同一または異なって、ＣＨまたは窒素原子であり；
Ｒ１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されてもよいアリールチオ基、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換されてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基または置換されてもよい複素環基であり；
Ｒ２は、−ＣＯＯＲ５（式中、Ｒ５は、水素原子またはカルボキシル保護基である。）または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）ＳＯ２Ｒ７（式中、Ｒ６は、水素原子またはイミノ保護基であり；Ｒ７は、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基である。）であり；
Ｒ３は、水素原子またはイミノ保護基であり；
Ｒ４は、置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基、置換されてもよい三環式縮合炭化水素環基、置換されてもよい二環式複素環基または置換されてもよい三環式複素環基である。
ただし、
（１）Ｒ４が置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基の場合、Ｇ３は窒素原子であり；
（２）Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は一般式（２−１）〜（２−４）
【化２】
2014069510.tif 000004
（式中、
Ｘ１ａａ、Ｘ１ｂａ、Ｘ１ｃａ、Ｘ１ｄａおよびＸ１ｅは、同一または異なって、ＣＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり； 
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ４は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８ａは、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基である。）
で表される基である。）
［２］Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基または置換されてもよい複素環基である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［３］Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、メチルスルホニル基で置換されてもよいアリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基または複素環基である、［１］または［２］に記載の化合物またはその塩。
［４］Ｒ２が−ＣＯＯＨである、［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［５］Ｒ３が水素原子である、［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［６］Ｒ４が置換されてもよい二環式複素環基である、［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［７］Ｒ１が、塩素原子またはＣ３−８シクロアルキル基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［８’］Ｒ４が、一般式（３−１’）〜（３−３’）
【化３】
2014069510.tif 000005
（式中、
Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃおよびＸ１ｄは、同一または異なって、ＣＲ９’（式中、Ｒ９’は、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素環基である。）または窒素原子であり；
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ４ａは、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８’は、水素原子、置換されてもよいＣ１−１２アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基である。
ただし、Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は、一般式（３−１ａ）〜（３−３ａ）
【化４】
2014069510.tif 000006
（式中、
Ｘ１ａａ、Ｘ１ｂａ、Ｘ１ｃａおよびＸ１ｄａは、同一または異なって、ＣＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８ａは、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であり；
Ｘ４ａは、前記と同様の定義である。）で表される基である。）で表される基である、［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［８］Ｒ４が、一般式（３−１）〜（３−３）
【化５】
2014069510.tif 000007
（式中、
Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃおよびＸ１ｄは、同一または異なって、ＣＲ９（式中、Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ４ａは、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基である。
ただし、Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は、一般式（３−１ａ）〜（３−３ａ）
【化６】
2014069510.tif 000008
（式中、
Ｘ１ａａ、Ｘ１ｂａ、Ｘ１ｃａおよびＸ１ｄａは、同一または異なって、ＣＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ３は、ＣＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）または窒素原子であり；
Ｘ５は、ＣＨ２またはＣ＝Ｏであり；
Ｘ６は、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８ａは、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であり；
Ｘ４ａは、前記と同様の定義である。）で表される基である。）で表される基である、［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［９］Ｒ４が、一般式（４−１）または（４−２）
【化７】
2014069510.tif 000009
（式中、
Ｘ２は、ＣＲ１０（式中、Ｒ１０は、水素原子、保護されてもよいカルボキシル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）または窒素原子であり；
Ｘ６ａは、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、イミノ保護基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基である。）、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ８は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であり；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であり；
Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。
ただし、Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は、一般式（４−１ａ）または（４−２ａ）
【化８】
2014069510.tif 000010
（式中、
Ｒ８ａは、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であり；
Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基または置換されてもよいアリール基であり；
Ｒ１１、Ｘ２、Ｘ４ａおよびＸ６ａは、前記と同様の定義である。）で表される基である。）で表される基である、［１］〜［８］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［１０］Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１）
【化９】
2014069510.tif 000011
（式中、
Ｒ８ｂは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であり；
Ｒ１０は、水素原子、保護されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されていてもよいアリール基であり；
Ｒ１１は、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアシル基である。）
で表される基である、［１］〜［９］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［１１］Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１ａ）
【化１０】
2014069510.tif 000012
（式中、
Ｒ８ｂは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）
で表される基である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［１２］Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１ｂ）
【化１１】
2014069510.tif 000013
（式中、
Ｒ８ｃは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ９ｂは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基である。）
で表される基である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［１３］Ｇ１およびＧ２がＣＨであり；Ｇ３が窒素原子であり；
Ｒ４が、一般式（５−１ｃ）
【化１２】
2014069510.tif 000014
（式中、
Ｒ８ｃは、置換されてもよいＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１ａは、置換されてもよいアリール基である。）
で表される基である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［１４］化合物が、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（７−（２−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（１−イソペンチル−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（７−（４−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロペンチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸、３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピラジン−２−カルボン酸、５−シクロプロピル−２−（（３−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（３−メトキシプロピル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−シクロプロピルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸および２−（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)−５−シクロプロピルニコチン酸からなる群より選択される少なくとも１種である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［１４’］化合物が、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（３−シアノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−ベンジル−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロベンジル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−７−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−エチルブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸および５−シクロプロピル−２−（（１−（２，３−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸からなる群より選択される少なくとも１種である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［１５］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する、医薬用組成物。
［１６］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する、ケラチノサイト増殖抑制剤。
［１７］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する、ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の処置剤。
［１８］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する、ＴＮＦα産生阻害剤。
［１９］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する、ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患の処置剤。
［２０］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する、医薬。
［２１］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を対象に投与する工程を含む、ケラチノサイト増殖抑制方法。
［２２］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を対象に投与する工程を含む、ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の処置方法。
［２３］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を対象に投与する工程を含む、ＴＮＦα産生阻害方法。
［２４］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩を対象に投与する工程を含む、ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患の処置方法。
［２５］ケラチノサイト増殖抑制方法において使用するための、［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［２６］ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の処置方法において使用するための、［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［２７］ＴＮＦα産生阻害方法において使用するための、［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［２８］ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患の処置方法において使用するための、［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［２９］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩の、ケラチノサイト増殖抑制剤の製造における、使用。
［３０］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩の、ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の処置のための医薬の製造における、使用。
［３１］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩の、ＴＮＦα産生阻害剤の製造における、使用。
［３２］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物またはその塩の、ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患の処置のための医薬の製造における、使用。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の新規なアミン誘導体またはその塩は、優れたケラチノサイトの増殖抑制効果を有し、安全性および動態に優れることから、皮膚癌、乾癬、免疫性・アレルギー性皮膚疾患および慢性創傷などの皮膚疾患などのケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患の予防または治療などの処置に有用である。
また、本発明の新規なアミン誘導体またはその塩は、優れたＴＮＦα産生抑制効果も有するため、ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患の予防または治療などの処置に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について詳述する。
本明細書において、特にことわらない限り、各用語は以下の意味を有する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。
Ｃ１−３アルキル基とは、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル基を意味する。
Ｃ１−４アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を意味する。
Ｃ１−６アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキル基を意味する。
Ｃ１−１２アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−１２アルキル基を意味する。
Ｃ３−６アルキル基とは、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ３−６アルキル基を意味する。
Ｃ２−６アルケニル基とは、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、１，３−ブタジエニル、ペンテニルおよびヘキセニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ２−６アルケニル基を意味する。
Ｃ３−６シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基を意味する。
Ｃ３−８シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル基などのＣ３−８シクロアルキル基を意味する。
Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基とは、シクロプロピルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、シクロブチルメチル、２−（シクロブチル）エチル、シクロペンチルメチルおよびシクロヘキシルメチル基などのＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基を意味する。
Ｃ４−８シクロアルケニル基とは、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘキサンジエニル基などのＣ４−８シクロアルケニル基を意味する。
【００１４】
二環式縮合炭化水素環基とは、ペンタレニル、インダニル、インデニルおよびナフチル基などの一部分が水素化されてもよい２環の縮合炭化水素環を意味する。
三環式縮合炭化水素環基とは、ビフェニレニル、アセナフテニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルおよびアントラセニル基などの一部分が水素化されてもよい３環の縮合炭化水素環を意味する。
アリール基とは、フェニル基、二環式縮合炭化水素環基または三環式縮合炭化水素環基を意味する。
アルＣ１−６アルキル基とは、ベンジル、ジフェニルメチル、トリチル、フェネチルおよびナフチルメチル基などのアリールＣ１−６アルキル基を意味する。
【００１５】
Ｃ１−３アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシ基を意味する。
Ｃ１−６アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルオキシ基を意味する。
Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基とは、メトキシメチルおよび１−エトキシエチル基などのＣ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基を意味する。
アルＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基とは、ベンジルオキシメチルおよびフェネチルオキシメチル基などのアルＣ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基を意味する。
アリールオキシ基とは、フェノキシおよびナフチルオキシ基などのアリールオキシ基を意味する。
【００１６】
Ｃ１−３アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはイソプロピルチオ基を意味する。
Ｃ１−６アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオおよびブチルチオ基などのＣ１−６アルキルチオ基を意味する。
アリールチオ基とは、フェニルチオおよびナフチルチオ基などのアリールチオ基を意味する。
Ｃ１−６アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル基などのＣ１−６アルキルスルホニル基を意味する。
アリールスルホニル基とは、ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルおよびナフタレンスルホニル基などのアリールスルホニル基を意味する。
【００１７】
Ｃ１−３アルキルアミノ基とは、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノまたはイソプロピルアミノ基を意味する。
Ｃ１−６アルキルアミノ基とは、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノおよびヘキシルアミノ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルアミノ基を意味する。
ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ基とは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、（エチル）（メチル）アミノおよび（メチル）（プロピル）アミノ基などの直鎖状または分枝鎖状のジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ基を意味する。
ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基とは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、（エチル）（メチル）アミノおよび（メチル）（プロピル）アミノ基などの直鎖状または分枝鎖状のジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を意味する。
【００１８】
Ｃ２−１２アルカノイル基とは、アセチル、プロピオニル、バレリル、イソバレリルおよびピバロイル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ２−１２アルカノイル基を意味する。
アロイル基とは、ベンゾイルまたはナフトイル基を意味する。
複素環カルボニル基とは、ニコチノイル、テノイル、ピロリジノカルボニルまたはフロイル基を意味する。
（α−置換）アミノアセチル基とは、アミノ酸（グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、アルギニン、リジン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリンおよびヒドロキシプロリンなどのアミノ酸が挙げられる。）から誘導されるＮ末端が保護されてもよい（α−置換）アミノアセチル基を意味する。
アシル基とは、ホルミル基、スクシニル基、グルタリル基、マレオイル基、フタロイル基、Ｃ２−１２アルカノイル基、アロイル基、複素環カルボニル基または（α−置換）アミノアセチル基を意味する。
【００１９】
アシルＣ１−６アルキル基とは、アセチルメチル、ベンゾイルメチルまたは１−ベンゾイルエチル基などを意味する。
アシルオキシＣ１−６アルキル基とは、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ベンゾイルオキシメチルまたは１−（ベンゾイルオキシ）エチル基などを意味する。
Ｃ１−６アルコキシカルボニル基とは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよび１，１−ジメチルプロポキシカルボニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルオキシカルボニル基を意味する。
アルＣ１−６アルコキシカルボニル基とは、ベンジルオキシカルボニルおよびフェネチルオキシカルボニル基などのアリールＣ１−６アルコキシカルボニル基を意味する。
アリールオキシカルボニル基とは、フェニルオキシカルボニルおよびナフチルオキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基を意味する。
【００２０】
単環の含窒素複素環基とは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ピリジル、ホモピペリジニル、オクタヒドロアゾシニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピペラジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ホモピペラジニル、トリアゾリルおよびテトラゾリル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子のみを含む単環の含窒素複素環基を意味する。
単環の含酸素複素環基とは、テトラヒドロフラニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニルまたはピラニル基を意味する。
単環の含硫黄複素環基とは、チエニル基を意味する。
単環の含窒素・酸素複素環基とは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルおよびモルホリニル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子および酸素原子のみを含む単環の含窒素・酸素複素環基を意味する。
単環の含窒素・硫黄複素環基とは、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニルおよび１，１−ジオキシドチオモルホリニル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子および硫黄原子のみを含む単環の含窒素・硫黄複素環基を意味する。
単環の複素環基とは、単環の含窒素複素環基、単環の含酸素複素環基、単環の含硫黄複素環基、単環の含窒素・酸素複素環基または単環の含窒素・硫黄複素環基を意味する。
【００２１】
二環式含窒素複素環基とは、インドリニル、インドリル、イソインドリニル、イソインドリル、ピロロピリジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソキノリニル、ジヒドロキナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ジヒドロキノキサリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニルおよびキヌクリジニル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子のみを含む二環式の含窒素複素環基を意味する。
二環式含酸素複素環基とは、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、クロマニル、クロメニル、イソクロマニル、１，３−ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾジオキサニルおよび１，４−ベンゾジオキサニル基などの該環を形成する異項原子として酸素原子のみを含む二環式の含酸素複素環基を意味する。
二環式含硫黄複素環基とは、２，３−ジヒドロベンゾチエニルおよびベンゾチエニル基などの該環を形成する異項原子として硫黄原子のみを含む二環式の含硫黄複素環基を意味する。
二環式含窒素・酸素複素環基とは、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾモルホリニル、ジヒドロピラノピリジル、ジヒドロジオキシノピリジルおよびジヒドロピリドオキサジニル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子および酸素原子のみを含む二環式の含窒素・酸素複素環基を意味する。
二環式含窒素・硫黄複素環基とは、ジヒドロベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびベンゾチアジアゾリル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子および硫黄原子を含む二環式の含窒素・硫黄複素環基を意味する。
二環式複素環基とは、二環式の含窒素複素環基、二環式の含酸素複素環基、二環式の含硫黄複素環基、二環式の含窒素・酸素複素環基または二環式の含窒素・硫黄複素環基を意味する。
【００２２】
三環式含窒素複素環基とは、テトラヒドロカルバゾリル、カルバゾリル、アクリジニルおよびフェナントリジニル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子を含む三環式含窒素複素環基を意味する。
三環式含酸素複素環基とは、キサンテニル基などの該環を形成する異項原子として酸素原子を含む三環式含酸素複素環基を意味する。
三環式含硫黄複素環基とは、チアントレニル基などの該環を形成する異項原子として硫黄原子を含む三環式含硫黄複素環基を意味する。
三環式含窒素・酸素複素環基とは、フェノキサジニル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子および酸素原子を含む三環式含窒素・酸素複素環基を意味する。
三環式含窒素・硫黄複素環基とは、フェノチアジニル基などの該環を形成する異項原子として窒素原子および硫黄原子を含む三環式含窒素・硫黄複素環基を意味する。
三環式複素環基とは、三環式含窒素複素環基、三環式含酸素複素環基、三環式含硫黄複素環基、三環式含窒素・酸素複素環基または三環式含窒素・硫黄複素環基を意味する。
【００２３】
複素環基とは、単環の複素環基、二環式複素環基または三環式複素環基を意味する。
【００２４】
複素環Ｃ１−６アルキル基とは、アゼチジニルメチル、アゼチジニルエチル、ピロリジニルメチル、ピロリジニルエチル、ピペリジルメチル、ピペリジルエチル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、イミダゾリルメチル、イミダゾリルエチル、ピペラジニルメチルおよびピペラジニルエチル基などの単環の含窒素複素環Ｃ１−６アルキル基；テトラヒドロフラニルメチル、テトラヒドロピラニルメチルなどの単環の含酸素複素環Ｃ１−６アルキル基；チエニルメチル基などの単環の含硫黄複素環Ｃ１−６アルキル基；オキサゾリルメチル、オキサゾリルエチル、イソオキサゾリルメチル、イソオキサゾリルエチル、モルホリニルメチルおよびモルホリニルエチル基などの単環の含窒素・酸素複素環Ｃ１−６アルキル基；チアゾリルメチル、チアゾリルエチル、イソチアゾリルメチルおよびイソチアゾリルエチル基などの単環の含窒素・硫黄複素環Ｃ１−６アルキル基；インドリルメチル、インドリルエチル、ベンズイミダゾリルメチル、ベンズイミダゾリルエチル、キノリルメチルおよびキノリルエチル基などの二環式含窒素複素環Ｃ１−６アルキル基；ベンゾフラニルメチル、イソベンゾフラニルメチルおよびクロマニルメチル基などの二環式の含酸素複素環Ｃ１−６アルキル基；ベンゾチエニルメチル基などの二環式含硫黄複素環Ｃ１−６アルキル基；ベンゾオキサゾリルメチルおよびベンゾイソオキサゾリルメチル基などの二環式の含窒素・酸素複素環Ｃ１−６アルキル基；ベンゾチアゾリルメチルおよびベンゾイソチアゾリルメチル基などの二環式含窒素・硫黄複素環Ｃ１−６アルキル基；カルバゾリルメチル基などの三環式含窒素複素環Ｃ１−６アルキル基；キサンテニルメチル基などの三環式含酸素複素環Ｃ１−６アルキル基ならびにチアントレニルメチル基などの三環式含硫黄複素環Ｃ１−６アルキル基を意味する。
【００２５】
シリル基とは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル基またはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などを意味する。
【００２６】
アミノ保護基としては、通常のアミノ基の保護基として使用し得るすべての基を含み、たとえば、Ｗ．グリーン（W.Greene）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）第4版、第696〜926頁、2007年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（John Wiley & Sons，INC.）に記載されている基が挙げられる。具体的には、たとえば、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基またはシリル基が挙げられる。
【００２７】
イミノ保護基としては、通常のイミノ基の保護基として使用し得るすべての基を含み、たとえば、Ｗ．グリーン（W.Greene）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）第4版、第696〜926頁、2007年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（John Wiley & Sons,INC.）に記載されている基が挙げられる。具体的には、たとえば、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基またはシリル基が挙げられる。
【００２８】
ヒドロキシル保護基としては、通常のヒドロキシル基の保護基として使用し得るすべての基を含み、たとえば、Ｗ．グリーン（W.Greene）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）第4版、第16〜366頁、2007年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（John Wiley & Sons，INC.）に記載されている基が挙げられる。具体的には、たとえば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アルＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基またはテトラヒドロピラニル基が挙げられる。
【００２９】
カルボキシル保護基としては、通常のカルボキシル基の保護基として使用し得るすべての基を含み、たとえば、Ｗ．グリーン（W.Greene）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）第4版、第533〜646頁、2007年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（John Wiley & Sons,INC.）に記載されている基が挙げられる。具体的には、たとえば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アルＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシルＣ１−６アルキル基、アシルオキシＣ１−６アルキル基またはシリル基が挙げられる。
【００３０】
脱離基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基は置換されてもよい。
【００３１】
脂肪族炭化水素類としては、ペンタン、ヘキサンまたはシクロヘキサンが挙げられる。
ハロゲン化炭化水素類としては、塩化メチレン、クロロホルムまたはジクロロエタンが挙げられる。
アルコール類としては、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノールまたは２−メチル−２−プロパノールが挙げられる。
グリコール類としては、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはジエチレングリコールが挙げられる。
エーテル類としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはジエチレングリコールジエチルエーテルが挙げられる。
ケトン類としては、アセトン、２−ブタノンまたは４−メチル−２−ペンタノンが挙げられる。
エステル類としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルまたは酢酸ブチルが挙げられる。
アミド類としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたは１−メチル−２−ピロリドンが挙げられる。
ニトリル類としては、アセトニトリルまたはプロピオニトリルが挙げられる。
スルホキシド類としては、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、ベンゼン、トルエンまたはキシレンが挙げられる。
【００３２】
無機酸としては、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、ホウ酸およびフッ化水素酸などが挙げられる。
有機酸としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。
酸とは、無機酸または有機酸を意味する。
【００３３】
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムまたは水素化ナトリウムなどが挙げられる。
有機塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンまたはＮ−メチルモルホリンなどが挙げられる。
塩基とは、無機塩基または有機塩基を意味する。
【００３４】
パラジウム触媒としては、パラジウム−炭素およびパラジウム黒などの金属パラジウム；塩化パラジウムなどの無機パラジウム塩；酢酸パラジウムなどの有機パラジウム塩；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロリド、（Ｅ）−ジ（μ−アセタート）ビス（ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル）ジパラジウム（II）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などの有機パラジウム錯体ならびにポリマー担持ビス（アセタート）トリフェニルホスフィンパラジウム（II）およびポリマー担持ジ（アセタート）ジシクロヘキシルフェニルホスフィンパラジウム（II）などのポリマー担持有機パラジウム錯体などが挙げられる。
【００３５】
銅触媒としては、臭化銅（I）、ヨウ化銅（I）および酢酸銅（II）などが挙げられる。
金属触媒としては、パラジウム−炭素およびパラジウム黒などの金属パラジウム；酸化パラジウムおよび水酸化パラジウムなどのパラジウム塩；ラネーニッケルなどのニッケル金属ならびに酸化白金などの白金塩が挙げられる。
【００３６】
リガンドとしては、トリメチルホスフィンおよびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン類；ブチルビス（１−アダマンチル）ホスフィンなどのアルキルビスシクロアルキルホスフィン類；トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリシクロアルキルホスフィン類；トリフェニルホスフィンおよびトリトリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン類；トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイトおよびトリブチルホスファイトなどのトリアルキルホスファイト類；トリシクロヘキシルホスファイトなどのトリシクロアルキルホスファイト類；トリフェニルホスファイトなどのトリアリールホスファイト類；１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリドなどのイミダゾリウム塩；アセチルアセトンおよびオクタフルオロアセチルアセトンなどのジケトン類；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリイソプロピルアミンなどのアミン類；１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテンならびに２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニルが挙げられる。
【００３７】
縮合剤としては、ＢＯＰ（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ（トリ（ジメチルアミノ））ホスホニウム ヘキサフルオロホスファート）、ＷＳＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスファート）およびＣＤＩ（１，１’−カルボニルジイミダゾール）などが挙げられる。
【００３８】
一般式（１）の化合物の塩としては、通常知られているアミノ基などの塩基性基またはフェノール性ヒドロキシル基もしくはカルボキシル基などの酸性基における塩を挙げることができる。
【００３９】
塩基性基における塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硝酸および硫酸などの鉱酸との塩；ギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、アスパラギン酸、トリクロロ酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩；ならびにメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸およびナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩が挙げられる。
【００４０】
酸性基における塩としては、たとえば、ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属との塩；カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属との塩；アンモニウム塩；ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−ベンジル−β−フェネチルアミン、１−エフェナミンおよびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどの含窒素有機塩基との塩などが挙げられる。
【００４１】
ケラチノサイトの過剰増殖が関与する疾患としては、たとえば、皮膚癌、乾癬、免疫性・アレルギー性皮膚疾患および慢性創傷などの皮膚疾患が挙げられ、皮膚癌または乾癬が好ましく、乾癬がより好ましい。
ＴＮＦαの過剰産生が関与する疾患としては、たとえば、敗血症ショック、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患、多発性硬化症、硬直性脊椎炎、アレルギー疾患、動脈硬化、インスリン抵抗性糖尿病、移植片対宿主病、ウイルス肝炎またはＨＩＶ感染などの感染症などが挙げられ、関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患および多発性硬化症が好ましく、乾癬がより好ましい。
細胞増殖が関与する疾患としては、たとえば、癌、アテローム性動脈硬化症、血管再狭窄、血管新生、糖尿病性網膜症、乾癬および子宮内膜症が挙げられ、癌および乾癬が好ましく、乾癬がより好ましい。
【００４２】
本明細書で医薬というときは、ヒトに対する医薬と非ヒト用動物に対する医薬（動物医薬）とを含む。処置は、予防または治療を含む。予防は、発症の阻害、発症リスクの低減、発症の遅延を含む。治療は、対象となる疾患または状態の改善または進行の抑制（維持または遅延）を含む。処置の対象は、その処置の必要のあるヒトまたは非ヒト動物を含む。本発明でいう「医薬」、「剤」または「医薬組成物」は、有効成分である本発明の化合物またはその塩以外に、製剤化に使用される賦形剤、担体および希釈剤などの製剤補助剤を適宜混合した組成物とすることができる。「医薬」、「剤」または「医薬組成物」は、他の有効成分を含んでいてもよく、また他の有効成分を含む医薬と共に用いることができる。
【００４３】
本発明の化合物において、以下の化合物が好ましい。
【００４４】
Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基または置換されてもよい複素環基であることが好ましく、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、メチルスルホニル基で置換されてもよいアリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基または複素環基であることがより好ましく、塩素原子またはＣ３−８シクロアルキル基であることがさらに好ましい。
Ｒ１のＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基および複素環基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００４５】
Ｒ１のＣ１−６アルキル基としては、Ｃ１−４アルキル基が好ましく、メチル、エチルまたはイソプロピル基がより好ましい。
Ｒ１のＣ３−８シクロアルキル基としては、Ｃ３−６シクロアルキル基が好ましく、シクロプロピル基がより好ましい。
Ｒ１のアリール基としては、フェニル基が好ましい。
Ｒ１のＣ１−６アルコキシ基としては、Ｃ１−３アルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
Ｒ１のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基が好ましい。
Ｒ１のＣ１−６アルキルチオ基としては、Ｃ１−３アルキルチオ基が好ましく、メチルチオ基がより好ましい。
Ｒ１のアリールチオ基としては、フェニルチオ基が好ましい。
Ｒ１のＣ１−６アルキルアミノ基としては、Ｃ１−３アルキルアミノ基が好ましく、メチルアミノ基がより好ましい。
Ｒ１のジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基としては、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基がより好ましい。
Ｒ１の複素環基としては、単環の複素環基が好ましく、単環の含窒素複素環基がより好ましい。
【００４６】
Ｒ２が、−ＣＯＯＲ５であることが好ましい。
Ｒ５が、水素原子であることが好ましい。
Ｒ６が、水素原子であることが好ましい。
Ｒ７が、置換されてもよいＣ１−３アルキル基または置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル基であることが好ましく、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−３アルキル基またはＣ３−６シクロアルキル基であることがより好ましく、メチル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピル基であることがさらに好ましい。
Ｒ７のＣ１−６アルキル基およびＣ３−８シクロアルキル基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００４７】
Ｒ３が、水素原子であることが好ましい。
【００４８】
Ｒ４が、置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基または置換されてもよい二環式複素環基であることが好ましい。
ただし、Ｒ４が置換されてもよい二環式縮合炭化水素環基の場合、Ｇ３は窒素原子である。
また、Ｇ１がＣＨであり、Ｇ２がＣＨであり、Ｇ３がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロメチル基、ジブチルアミノ基、メトキシ基または置換されているフェニルオキシ基であり、Ｒ２が−ＣＯＯＨであり、Ｒ３が水素原子の場合、Ｒ４は一般式（２−１）〜（２−４）
【化１３】
2014069510.tif 000015
（式中、Ｘ１ａａ、Ｘ１ｂａ、Ｘ１ｃａ、Ｘ１ｄａ、Ｘ１ｅ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＲ８ａは、前記と同様の定義である。）である。
【００４９】
Ｒ４が、置換されてもよい二環式複素環基であることがより好ましく、一般式（３−１）〜（３−３）
【化１４】
2014069510.tif 000016
（式中、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４ａ、Ｘ５、Ｘ６およびＲ８は、前記と同様の定義である。）で表される基であることがさらに好ましく、一般式（４−１）または（４−２）
【化１５】
2014069510.tif 000017
（式中、Ｘ２、Ｘ６ａ、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、前記と同様の定義である。）で表される基であることがよりさらに好ましい。
【００５０】
Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃおよびＸ１ｄが、ＣＲ９であることが好ましい。
Ｒ９が、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であることが好ましく、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であることがより好ましく、水素原子または置換されてもよいアリール基であることがさらに好ましい。
Ｒ９のＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ４−８シクロアルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基およびアリール基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００５１】
Ｒ４が、一般式（３−１）で表される基の場合、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂおよびＸ１ｃがＣＨであり、Ｘ１ｄがＣＲ９であることが好ましい。
Ｒ４が、一般式（３−１）で表される基の場合、Ｘ２が、ＣＲ１０であることが好ましい。
Ｒ１０が、水素原子または置換されてもよいＣ１−６アルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｒ１０のカルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基およびアリール基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
Ｒ４が、一般式（３−１）で表される基の場合、Ｘ３が、ＣＲ１１であることが好ましい。
Ｒ１１が、水素原子または置換されていてもよいアリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｒ１１のＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基およびアシル基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００５２】
Ｒ４が、一般式（３−２）で表される基の場合、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃおよびＸ１ｄがＣＨであることが好ましい。
Ｒ４が、一般式（３−２）で表される基の場合、Ｘ４ａがＣＨ２であることが好ましい。
【００５３】
Ｒ４が、一般式（３−３）で表される基の場合、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃおよびＸ１ｄがＣＨであることが好ましい。
Ｒ４が、一般式（３−３）で表される基の場合、Ｘ５がＣ＝Ｏであることが好ましい。
Ｒ４が、一般式（３−３）で表される基の場合、Ｘ６がＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ１２であることが好ましい。
Ｒ１２が、置換されてもよいＣ１−６アルキル基または置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基であることが好ましい。
Ｒ１２のＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基およびＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基の置換基としては、置換基群αより選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００５４】
Ｒ８’が、水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよい複素環基または置換されてもよい複素環Ｃ１−６アルキル基であることが好ましい。
Ｒ８’のＣ１−１２アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、アシル基、複素環基および複素環Ｃ１−６アルキル基の置換基としては、置換基群αより選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
Ｒ８が、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基であることが好ましい。
Ｒ８のＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、アシル基、複素環基および複素環Ｃ１−６アルキル基の置換基としては、置換基群αより選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００５５】
Ｒ１１が、水素原子または置換されてもよいアリール基であることが好ましい。
Ｒ１１のＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基およびアシル基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００５６】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｒ４が、一般式（５−１）
【化１６】
2014069510.tif 000018
（式中、Ｒ８ｂ、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、前記と同様の定義である。）で表される基であることがよりさらにより好ましい。
【００５７】
Ｒ８ｂが、置換されてもよいアリール基または置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基であることが好ましい。
Ｒ８ｂのＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、アリール基およびアルＣ１−６アルキル基の置換基としては、置換基群αより選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
Ｒ９’が、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ４−８シクロアルケニル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であることが好ましい。
Ｒ９’のＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ４−８シクロアルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、アリール基および複素環基の置換基としては、置換基群αより選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
Ｒ９が、水素原子、置換されてもよいＣ３−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基であることが好ましく、水素原子または置換されてもよりアリール基であることがより好ましい。
Ｒ９のＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ４−８シクロアルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、およびアリール基の置換基としては、置換基群αより選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００５８】
Ｒ１０が、水素原子または置換されてもよいＣ１−６アルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｒ１０のカルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基およびアリール基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００５９】
Ｒ１１が、水素原子または置換されていてもよいアリール基であることが好ましい。
Ｒ１１のＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基およびアシル基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００６０】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｒ４が、一般式（５−１ａ）
【化１７】
2014069510.tif 000019
（式中、Ｒ８ｂは、前記と同様の定義である。）で表される基であることが特に好ましい。
【００６１】
Ｒ８ｂが、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアルＣ１−６アルキル基であることが好ましい。
Ｒ８ｂのＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、アリール基およびアルＣ１−６アルキル基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００６２】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｒ４が、一般式（５−１ｂ）
【化１８】
2014069510.tif 000020
（式中、Ｒ８ｃおよびＲ９ｂは、前記と同様の定義である。）で表される基であることが特に好ましい。
【００６３】
Ｒ８ｃが、置換されてもよいＣ１−６アルキル基であることが好ましい。
Ｒ８ｃのＣ１−３アルキル基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
Ｒ９ｂが、置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または置換されてもよいアリール基が好ましい。
Ｒ９ｂのＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基およびアリール基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００６４】
Ｇ１およびＧ２がＣＨであり、Ｇ３が窒素原子であり、Ｒ４が、一般式（５−１ｃ）
【化１９】
2014069510.tif 000021
（式中、Ｒ８ｃおよびＲ１１ａは、前記と同様の定義である。）で表される基であることが特に好ましい。
【００６５】
Ｒ８ｃが、置換されてもよいＣ１−６アルキル基であることが好ましい。
Ｒ８ｃのＣ１−６アルキル基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
Ｒ１１ａが、置換されてもよいアリール基であることが好ましい。
Ｒ１１ａのアリール基の置換基としては、置換基群αから選択される少なくとも１種の基が挙げられる。
【００６６】
本発明の新規なアミン誘導体またはその塩は、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（７−（２−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（１−イソペンチル−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（７−（４−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロペンチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸、３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピラジン−２−カルボン酸、５−シクロプロピル−２−（（３−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（３−メトキシプロピル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−（２−シクロプロピルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸および２−（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)−５−シクロプロピルニコチン酸から選択される少なくとも１種の化合物またはその塩であることが最も好ましい。
また、別の態様として、本発明の新規なアミン誘導体またはその塩は、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（３−シアノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、２−（（１−ベンジル−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロベンジル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ベンジル−７−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２−エチルブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（３，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸、２−（（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸、５−シクロプロピル−２−（（１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸および５−シクロプロピル−２−（（１−（２，３−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸から選択される少なくとも１種の化合物またはその塩であることが好ましい。
【００６７】
置換基群α：ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシル基、保護されてもよいカルボキシル基、保護されてもよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいカルバモイル基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ２−６アルケニル基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいアシル基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいアルコキシカルボニル基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよいアリール基、置換基群βより選択される少なくとも１種の基で置換されてもよい複素環基、オキソ基。
【００６８】
置換基群β：ハロゲン原子、保護されてもよい水酸基、保護されてもよいカルボキシル基、保護されてもよいアミノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、複素環基、オキソ基。
【００６９】
本発明の新規アミン誘導体またはその塩は、皮膚癌および乾癬の予防または治療などの処置に使用することが好ましく、乾癬の予防または治療などの処置に使用することがより好ましい。
【００７０】
本発明の一般式（１）で表される化合物またはその塩において、異性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体および互変異性体など）が存在する場合、本発明は、それらの異性体を包含する。また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶が存在する場合、本発明は、それらの溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶を包含する。
【００７１】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明の化合物は、自体公知の方法を組み合わせることにより製造されるが、たとえば、次に示す製造法にしたがって製造することができる。
【００７２】
［製造法１］
【化２０】
2014069510.tif 000022
（式中、Ｌ１は、脱離基を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、前記と同様の定義である。）
【００７３】
一般式［Ａ］の化合物として、たとえば、メチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアート、メチル＝２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾアートおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートなどが知られている。
一般式［Ｂ］の化合物として、たとえば、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよび１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンなどが知られている。
一般式［Ｃ］の化合物またはその塩は、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［Ｂ］の化合物またはその塩を反応させることで製造することができる。
【００７４】
この反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類、エステル類および芳香族炭化水素類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【００７５】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基および有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に対して、1〜10倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましく、1〜2倍モルがさらに好ましい。
【００７６】
この反応で使用される好ましいパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
パラジウム触媒の使用量は、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.2倍モルがより好ましい。
【００７７】
この反応で使用される好ましいリガンドとしては、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテンおよび２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルなどが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
リガンドの使用量は、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.4倍モルがより好ましい。
【００７８】
一般式［Ｂ］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に対して、1〜50倍モルが好ましく、1〜2倍モルがより好ましい。
この反応は、好ましくは、不活性気体（たとえば、窒素、アルゴン）雰囲気下、40〜170℃で、1分間〜24時間実施すればよい。
この反応はマイクロウェーブ照射下で行ってもよい。
【００７９】
［製造法２］
【化２１】
2014069510.tif 000023
（式中、Ｌ２は、脱離基を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、前記と同様の定義である。）
【００８０】
一般式［Ｄ］の化合物として、たとえば、メチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートおよびメチル＝２−アミノ−５−シクロプロピルベンゾアートなどが知られている。
一般式［Ｅ］の化合物として、たとえば、１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−インドールおよび１−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−インドールなどが知られている。
一般式［Ｃ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｄ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［Ｅ］の化合物またはその塩を反応させることで製造することができる。
この方法は、製造法［１］に準じて行えばよい。
【００８１】
［製造法３］
【化２２】
2014069510.tif 000024
（式中、Ｌ３は、脱離基を；Ｒ２ａは、−ＣＯＯＲ５ａ（Ｒ５ａは、カルボキシル保護基である。）または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６ａ）ＳＯ２Ｒ７（Ｒ６ａは、イミノ保護基であり；Ｒ７は、前記と同様の定義である。）を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ８、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２およびＸ３は、前記と同様の定義である。）
【００８２】
一般式［Ｇ］の化合物として、たとえば、ベンジルブロミド、１−ブロモブタンおよび１−（ブロモメチル）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンなどが知られている。
一般式［Ｈ］の化合物またはその塩は、塩基の存在下、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩を一般式［Ｇ］の化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
【００８３】
この反応で用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【００８４】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基ならびに有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウムおよびカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシドなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、1〜5倍モルが好ましく、1〜2倍モルがより好ましい。
【００８５】
Ｒ８が、置換されてもよいアシル基である場合、添加剤の存在下で、反応を行ってもよい。
この反応で使用される添加剤としては、４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどが挙げられる。
添加剤の使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、0.01〜1倍モルが好ましく、0.1〜0.5倍モルがより好ましい。
【００８６】
この反応に用いられる一般式［Ｇ］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、1〜5倍モルが好ましく、1〜1.5倍モルがより好ましい。
この反応は、通常、0〜200℃、好ましくは、0〜100℃で、10分間〜24時間実施すればよい。
【００８７】
［製造法４］
【化２３】
2014069510.tif 000025
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ８、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄおよびＸ１ｅは、前記と同様の定義である。）
【００８８】
一般式［Ｊ］の化合物またはその塩は、塩基の存在下、一般式［Ｉ］の化合物またはその塩を一般式［Ｇ］の化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［３］に準じて行えばよい。
【００８９】
［製造法５］
【化２４】
2014069510.tif 000026
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ８、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２およびＸ３は、前記と同様の定義である。）
【００９０】
一般式［Ｈ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒または銅触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［Ｇ］の化合物またはその塩を反応させることより製造することができる。
【００９１】
この反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類およびアミド類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【００９２】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基ならびに有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、1〜10倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましく、1〜1.5倍モルがさらに好ましい。
【００９３】
この反応で使用される好ましいパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
パラジウム触媒の使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.2倍モルがより好ましい。
【００９４】
パラジウム触媒を使用する場合、この反応で使用される好ましいリガンドとしては、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテンおよび２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’-ビフェニルなどが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
リガンドの使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.4倍モルがより好ましい。
【００９５】
この反応で使用される銅触媒としては、銅粉およびヨウ化銅などが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
銅触媒の使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.01〜0.5倍モルがより好ましい。
【００９６】
銅触媒を使用する場合、この反応で使用される好ましいリガンドとしては、１，１０−フェナントロリン、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミンおよびトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンなどが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
リガンドの使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.4倍モルがより好ましい。
【００９７】
一般式［Ｇ］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［Ｆ］の化合物またはその塩に対して、1〜50倍モルが好ましく、1〜2倍モルがより好ましい。
この反応は、好ましくは、不活性気体（たとえば、窒素、アルゴン）雰囲気下、40〜170℃で、1分間〜24時間実施すればよい。
この反応はマイクロウェーブ照射下で行ってもよい。
【００９８】
［製造法６］
【化２５】
2014069510.tif 000027
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５ａは、前記と同様の定義である。）
【００９９】
一般式［Ｌ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｋ］の化合物またはその塩を脱保護することにより製造することができる。
この反応は、たとえば、Ｗ．グリーン（W.Greene）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）第4版、第533〜646頁、2007年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（John Wiley & Sons,INC.）に記載されていた方法またはそれに準じた方法で行えばよい。
脱保護反応としては、たとえば、酸または塩基を用いる加水分解反応、塩を用いた脱アルキル化反応および金属触媒水素添加反応を含む還元的脱アルキル化反応などが挙げられる。
【０１００】
これらの反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｋ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１０１】
酸を用いる加水分解反応において、使用される酸としては、たとえば、ギ酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸、塩化アルミニウムおよびヨウ化トリメチルシランなどが挙げられる。
酸の使用量は、一般式［Ｋ］の化合物またはその塩に対して、1〜100000倍モルが好ましく、1〜1000倍モルがより好ましい。
【０１０２】
塩基を用いる加水分解反応において、使用される塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化リチウムなどの無機塩基；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの有機塩基；炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムなどの炭酸塩ならびにフッ化テトラブチルアンモニウムなどが挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［Ｋ］の化合物またはその塩に対して、1〜1000倍モルが好ましく、1〜50倍モルがより好ましい。
【０１０３】
塩を用いた脱アルキル化反応において、使用される塩としては、たとえば、ヨウ化リチウムおよび塩化ナトリウムなどが挙げられる。
塩の使用量は、一般式［Ｋ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍モルが好ましく、1〜10倍モルがより好ましい。
【０１０４】
金属触媒水素添加反応を含む還元的脱アルキル化反応において、使用される金属触媒としては、たとえば、パラジウム−炭素およびパラジウム黒などの金属パラジウム；酸化パラジウムおよび水酸化パラジウムなどのパラジウム塩；ラネーニッケルなどのニッケル金属ならびに酸化白金などの白金塩などが挙げられる。
金属触媒の使用量は、一般式［Ｋ］の化合物またはその塩に対して、0.001〜5倍量（Ｗ／Ｗ）が好ましく、0.01〜1倍量（Ｗ／Ｗ）がより好ましい。
還元剤としては、たとえば、水素；ギ酸；ギ酸ナトリウム、ギ酸アンモニウムおよびギ酸トリエチルアンモニウムなどのギ酸塩；シクロヘキセンならびにシクロヘキサジエンなどが挙げられる。
還元剤の使用量は、一般式［Ｋ］の化合物またはその塩に対して、2〜100倍モルが好ましく、2〜10倍モルがより好ましい。
この反応は、0〜200℃、好ましくは、0〜100℃で1分間〜24時間実施すればよい。
【０１０５】
［製造法７］
【化２６】
2014069510.tif 000028
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＬ１は、前記と同様の定義である。）
【０１０６】
一般式［Ｍ］の化合物として、たとえば、５−ブロモ−２−クロロニコチン酸などが知られている。
一般式［Ｂ］の化合物として、たとえば、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミンなどが知られている。
一般式［Ｌ］の化合物またはその塩は、酸または塩基の存在下、一般式［Ｍ］の化合物またはその塩を一般式［Ｂ］の化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
【０１０７】
この反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類、水および酢酸などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｍ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１０８】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基ならびに有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［Ｍ］の化合物またはその塩に対して、1〜20倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましい。
【０１０９】
この反応に用いられる酸としては、たとえば、塩酸、硫酸、臭化水素酸、酢酸およびｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。
酸の使用量は、一般式［Ｍ］の化合物またはその塩に対して、1〜100000倍モルが好ましく、1〜1000倍モルがより好ましい。
酸の使用量は、一般式［Ｍ］の化合物またはその塩に対して、1〜20倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましい。
【０１１０】
この反応に用いられる一般式［Ｂ］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［Ｍ］の化合物またはその塩に対して、1〜20倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましい。
この反応は、通常、0〜200℃、好ましくは、100〜170℃で10分間〜24時間実施すればよい。
この反応はマイクロウェーブ照射下で行ってもよい。
【０１１１】
［製造法８］
【化２７】
2014069510.tif 000029
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、前記と同様の定義である。）
【０１１２】
一般式［Ｎ］の化合物として、たとえば、メタンスルホンアミドなどが知られている。
一般式［Ｏ］の化合物またはその塩は、縮合剤の存在下、塩基の存在下、一般式［Ｌ］の化合物またはその塩を一般式［Ｎ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
【０１１３】
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類およびアミド類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｌ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１１４】
この反応に使用される縮合剤としては、たとえば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドなどのカルボジイミド類；カルボニルジイミダゾールなどのカルボニル類；ジフェニルホスホリルアジドなどの酸アジド類；ジエチルホスホリルシアニドなどの酸シアニド類；２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン；Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスファート；ならびにＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスファートなどが挙げられる。
【０１１５】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基ならびに有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［Ｌ］の化合物またはその塩に対して、1〜20倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましい。
【０１１６】
縮合剤および塩基の使用量は、一般式［Ｌ］の化合物またはその塩に対して、1倍モル以上が好ましく、1〜5倍モルがより好ましい。
この反応は、-20〜150℃、好ましくは0〜100℃で、1分間〜24時間実施すればよい。
【０１１７】
［製造法９］
【化２８】
2014069510.tif 000030
（式中、Ｒ８ｅは、水素原子またはイミノ保護基を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２およびＸ３は、前記と同様の定義である。）
【０１１８】
一般式［Ｑ］の化合物またはその塩は、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［Ｐ］の化合物またはその塩を反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［１］に準じて行えばよい。
【０１１９】
［製造法１０］
【化２９】
2014069510.tif 000031
（式中、Ｒ８ｄは、イミノ保護基を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２およびＸ３は、前記と同様の定義である。）
【０１２０】
一般式［Ｆ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｒ］の化合物またはその塩を脱保護することにより製造することができる。
この反応は、たとえば、Ｍ．ウッツ（M.Wuts）、Ｗ．グリーン（W.Greene）、「プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）」、第4版、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（John Wiley & Sons, INC.）、2006年、p.696〜926などに記載された方法またはそれに準じた方法で行えばよい。
【０１２１】
このようにして得られた一般式［Ｃ］、［Ｆ］、［Ｈ］、［Ｊ］、［Ｌ］、［Ｏ］および［Ｑ］の化合物またはそれらの塩は、たとえば、縮合、付加、酸化、還元、転位、置換、ハロゲン化、脱水もしくは加水分解などの自体公知の反応に付すことによって、またはそれらの反応を適宜組み合わせることによって、他の一般式［１］の化合物またはその塩に誘導することができる。
また、上記した製造法における化合物において、異性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体および互変異性体など）が存在する場合、これらの異性体も使用することができ、また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶も使用することができる。
【０１２２】
次に、本発明化合物の製造の原料である化合物の製造法について説明する。
【０１２３】
［製造法Ａ］
【化３０】
2014069510.tif 000032
（式中、Ｌ４は、脱離基を；Ｒａは、水素原子または置換されてもよいＣ１−６アルキル基を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｌ１、Ｒ１およびＲ２は、前記と同様の定義である。）
【０１２４】
一般式［Ｓ］の化合物として、たとえば、メチル＝５−ブロモ−２−クロロニコチナートなどが知られている。
一般式［Ｔ１］の化合物として、たとえば、シクロプロピルホウ酸などが挙げられる。
一般式［Ｔ２］の化合物として、たとえば、カリウム＝シクロブチルトリフルオロボラートなどが挙げられる。
一般式［Ａ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｓ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［Ｔ］の化合物またはその塩を反応させることで製造することができる。
【０１２５】
この反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｓ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１２６】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基および有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［Ｓ］の化合物またはその塩に対して、1〜10倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましく、1〜1.5倍モルがさらに好ましい。
【０１２７】
この反応で使用される好ましいパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（4−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）などが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
パラジウム触媒の使用量は、一般式［Ｓ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.2倍モルがより好ましい。
【０１２８】
この反応で使用される好ましいリガンドとしては、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテンおよび２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルなどが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
リガンドの使用量は、一般式［Ｓ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.4倍モルがより好ましい。
【０１２９】
一般式［Ｔ］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［Ｓ］の化合物またはその塩に対して、1〜50倍モルが好ましく、1〜2倍モルがより好ましい。
この反応は、好ましくは、不活性気体（たとえば、窒素、アルゴン）雰囲気下、40〜170℃で、1分間〜24時間実施すればよい。
この反応はマイクロウェーブ照射下で行ってもよい。
【０１３０】
［製造法Ｂ］
【化３１】
2014069510.tif 000033
（式中、Ｒ１ａは、置換されてもよいＣ３−８シクロアルケニル基を；Ｒｂは、ハロゲン原子または保護されてもよいアミノ基を；Ｒｃは、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル基を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｌ４およびＲ２は、前記と同様の定義である。）
【０１３１】
（Ｂ−１）
一般式［Ｕ］の化合物として、たとえば、メチル＝５−ブロモ−２−クロロニコチナートなどが知られている。
一般式［Ｖ］の化合物として、たとえば、シクロペンテンおよびシクロヘキセンなどが知られている。
一般式［Ｗ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｕ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［Ｖ］の化合物を反応させることで製造することができる。
【０１３２】
この反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類およびアミド類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｕ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１３３】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基および有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［Ｕ］の化合物またはその塩に対して、1〜10倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましく、1〜1.5倍モルがさらに好ましい。
【０１３４】
この反応で使用される好ましいパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
パラジウム触媒の使用量は、一般式［Ｕ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.2倍モルがより好ましい。
【０１３５】
この反応で使用される好ましいリガンドとしては、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテンおよび２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルなどが挙げられ、これらは組み合わせて使用してもよい。
リガンドの使用量は、一般式［Ｕ］の化合物またはその塩に対して、0.00001〜1倍モルが好ましく、0.001〜0.4倍モルがより好ましい。
【０１３６】
一般式［Ｖ］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［Ｕ］の化合物またはその塩に対して、1〜50倍モルが好ましく、1〜2倍モルがより好ましい。
この反応は、好ましくは、不活性気体（たとえば、窒素、アルゴン）雰囲気下、40〜170℃で、1分間〜24時間実施すればよい。
この反応はマイクロウェーブ照射下で行ってもよい。
【０１３７】
（Ｂ−２）
一般式［Ｘ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｗ］の化合物を還元することにより製造することができる。
還元反応としては、たとえば、金属触媒を用いる接触水素添加反応が挙げられる。
【０１３８】
この反応で使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類、エステル類、アルコール類およびアミド類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［Ｗ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１３９】
この反応で使用される金属触媒としては、たとえば、パラジウム−炭素およびパラジウム黒などの金属パラジウム；酸化パラジウムおよび水酸化パラジウムなどのパラジウム塩；ラネーニッケルなどのニッケル金属ならびに酸化白金などの白金塩などが挙げられる。
金属触媒の使用量は、一般式［Ｗ］の化合物またはその塩に対して、0.001〜5倍量（Ｗ／Ｗ）が好ましく、0.01〜1倍量（Ｗ／Ｗ）がより好ましい。
還元剤としては、たとえば、水素；ギ酸；ギ酸ナトリウム、ギ酸アンモニウムおよびギ酸トリエチルアンモニウムなどのギ酸塩；シクロヘキセンならびにシクロヘキサジエンなどが挙げられる。
還元剤の使用量は、一般式［Ｗ］の化合物またはその塩に対して、2〜100倍モルが好ましく、2〜10倍モルがより好ましい。
この反応は、0〜200℃、好ましくは、0〜100℃で1分間〜24時間実施すればよい。
【０１４０】
［製造法Ｃ］
【化３２】
2014069510.tif 000034
（式中、Ｒｄは、ハロゲン原子、ニトロ基または保護されてもよいアミノ基を；Ｌ３、Ｒ８、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２およびＸ３は、前記と同様の定義である。）
【０１４１】
一般式［Ｚ］の化合物またはその塩は、塩基の存在下、一般式［Ｙ］の化合物またはその塩を一般式［Ｇ］の化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［３］に準じて行えばよい。
【０１４２】
［製造法Ｄ］
【化３３】
2014069510.tif 000035
（式中、Ｒ８、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２およびＸ３は、前記と同様の定義である。）
【０１４３】
一般式［ｂ］の化合物またはその塩は、一般式［ａ］の化合物またはその塩を還元することにより製造できる。
この反応は、リチャード Ｃ．ラロック（Richard C. Larock）ら、コンプレヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Compreheｎsive Organic Transformations）、第2版、第823〜827頁、1999年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（John Wiley & Sons,INC.）に記載された方法またはそれに準じた方法で行えばよい。
具体的には、金属触媒を用いる接触水素添加反応ならびに酸の存在下または不存在下、塩の存在下または不存在下、鉄または亜鉛などの金属を用いる還元反応などが挙げられる。
【０１４４】
一般式［ａ］の化合物またはその塩を接触水素添加反応に付す場合、製造法（Ｂ−２）に準じて行えばよい。
【０１４５】
一般式［ａ］の化合物またはその塩を金属を用いる還元に付す場合、使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、アルコール類および水などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［ａ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１４６】
この反応に用いられる金属としては、たとえば、鉄、亜鉛、スズおよび塩化スズ（II）などが挙げられる。
金属の使用量は、一般式［ａ］の化合物またはその塩に対して、1〜50倍モルが好ましく、1〜10倍モルがより好ましい。
【０１４７】
この反応に用いられる酸としては、たとえば、塩化水素、臭化水素および酢酸などが挙げられる。
酸の使用量は、一般式［ａ］の化合物またはその塩に対して、0.001〜100倍量（Ｗ／Ｖ）が好ましく、0.01〜20倍量（Ｗ／Ｖ）がより好ましい。
【０１４８】
この反応に用いられる塩としては、たとえば、塩化アンモニウムなどが挙げられる。
塩の使用量は、一般式［ａ］の化合物またはその塩に対して、0.01〜10倍モルが好ましく、0.1〜5倍モルがより好ましい。
この反応は、0〜200℃、好ましくは、0〜100℃で1分間〜24時間実施すればよい。
【０１４９】
［製造法Ｅ］
【化３４】
2014069510.tif 000036
（式中、Ｌ３、Ｒ８、Ｒｄ、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ５およびＸ６は、前記と同様の定義である。）
【０１５０】
一般式［ｄ］の化合物またはその塩は、塩基の存在下、一般式［ｃ］の化合物またはその塩を一般式［Ｇ］の化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［３］に準じて行えばよい。
【０１５１】
［製造法Ｆ］
【化３５】
2014069510.tif 000037
（式中、Ｒ８、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ５およびＸ６は、前記と同様の定義である。）
【０１５２】
一般式［ｆ］の化合物またはその塩は、一般式［ｅ］の化合物またはその塩を還元することにより製造できる。
この方法は、製造法［Ｄ］に準じて行えばよい。
【０１５３】
［製造法Ｇ］
【化３６】
2014069510.tif 000038
（式中、Ｌ３、Ｒ８、Ｒｄ、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ１ｃ、Ｘ１ｄ、Ｘ２およびＸ３は、前記と同様の定義である。）
【０１５４】
一般式［Ｚ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｙ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒または銅触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［Ｇ］の化合物またはその塩を反応させることより製造することができる。
【０１５５】
［製造法Ｈ］
【化３７】
2014069510.tif 000039
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、前記と同様の定義である。）
【０１５６】
一般式［ｈ］の化合物またはその塩は、一般式［Ａ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［ｇ］の化合物またはその塩を反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［１］に準じて行えばよい。
【０１５７】
［製造法Ｉ］
【化３８】
2014069510.tif 000040
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ８は、前記と同様の定義である。）
【０１５８】
一般式［ｊ］の化合物またはその塩は、一般式［ｈ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下、一般式［ｉ］の化合物またはその塩を反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［３］に準じて行えばよい。
【０１５９】
［製造法Ｊ］
【化３９】
2014069510.tif 000041
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ８は、前記と同様の定義である。）
【０１６０】
一般式［ｋ］の化合物またはその塩は、一般式［ｊ］の化合物またはその塩を還元することにより製造できる。
この方法は、製造法［Ｄ］に準じて行えばよい。
【０１６１】
［製造法Ｋ］
【化４０】
2014069510.tif 000042
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ８は、前記と同様の定義である。）
【０１６２】
一般式［ｌ］の化合物またはその塩は、塩基の存在下または不存在下、一般式［ｋ］の化合物またはその塩をカルボニルジイミダゾールと反応させることにより製造することができる。
【０１６３】
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、グリコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類およびアミド類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、一般式［ｋ］の化合物またはその塩に対して、1〜100倍量（ｖ/ｗ）が好ましく、1〜10倍量（ｖ/ｗ）がより好ましく、1〜5倍量（ｖ/ｗ）がさらに好ましい。
【０１６４】
この反応で使用される塩基としては、無機塩基ならびに有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式［ｋ］の化合物またはその塩に対して、1〜20倍モルが好ましく、1〜5倍モルがより好ましい。
【０１６５】
カルボニルジイミダゾールの使用量は、一般式［ｋ］の化合物またはその塩に対して、1倍モル以上が好ましく、1〜2倍モルがより好ましい。
この反応は、-20〜150℃、好ましくは0〜100℃で、1分間〜24時間実施すればよい。
【０１６６】
［製造法Ｌ］
【化４１】
2014069510.tif 000043
（式中、Ｌ５は脱離基を；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、前記と同様の定義である。）
【０１６７】
一般式［ｎ］の化合物またはその塩は、一般式［Ｄ］の化合物またはその塩に、塩基の存在下または不存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式［ｍ］の化合物を反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［１］に準じて行えばよい。
【０１６８】
［製造法Ｍ］
【化４２】
2014069510.tif 000044
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、前記と同様の定義である。）
【０１６９】
一般式［ｏ］の化合物またはその塩は、一般式［ｎ］の化合物またはその塩を還元することにより製造できる。
この方法は、製造法［Ｄ］に準じて行えばよい。
【０１７０】
［製造法Ｎ］
【化４３】
2014069510.tif 000045
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ３およびＲ８は、前記と同様の定義である。）
【０１７１】
一般式［ｐ］の化合物またはその塩は、塩基の存在下、一般式［ｏ］の化合物またはその塩を一般式［Ｇ］の化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
この方法は、製造法［３］に準じて行えばよい。
【０１７２】
［製造法Ｏ］
【化４４】
2014069510.tif 000046
（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５ａおよびＲ８は、前記と同様の定義である。）
【０１７３】
一般式［ｒ］の化合物またはその塩は、一般式［ｑ］の化合物またはその塩を脱保護した後、閉環反応により製造することができる。
脱保護反応としては、たとえば、酸または塩基を用いる加水分解反応、塩を用いた脱アルキル化反応および金属触媒水素添加反応を含む還元的脱アルキル化反応などが挙げられる。
閉環反応としては、酸を用いる閉環反応などが挙げられ、たとえば、塩酸およびトリフルオロ酢酸などが挙げられる。
この方法は、製造法［６］に準じて行えばよい。
【０１７４】
上記した製造法において、マイクロウェーブ合成装置を使用できる。
【０１７５】
上記した製造法で得られる化合物は、たとえば縮合、付加、酸化、還元、転位、置換、ハロゲン化、脱水もしくは加水分解などの自体公知の反応に付すことによって、または、それらの反応を適宜組み合わせることによって、他の化合物に誘導することができる。
【０１７６】
上記した製造法で得られる化合物およびそれらの中間体において、アミノ、ヒドロキシルまたはカルボキシル基が存在する場合、それらの保護基を適宜組み替えて反応を行うことができる。また、保護基が２以上ある場合、自体公知の反応に付すことによって、選択的に脱保護することができる。
【０１７７】
上記した製造法で使用される化合物において、塩の形態を取り得る化合物は、塩として使用することもできる。それらの塩としては、たとえば、前述した本発明の化合物である一般式（１）で表される化合物の塩と同様の塩が挙げられる。
【０１７８】
上記した製造法で使用される化合物において、異性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体および互変異性体など）が存在する場合、これらの異性体も使用することができる。また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶が存在する場合、これらの溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶も使用することができる。
【０１７９】
本発明の一般式（１）で表される化合物またはその塩を医薬として用いる場合、通常、製剤化に使用される賦形剤、担体および希釈剤などの製剤補助剤を適宜混合してもよい。
添加物としては、たとえば、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、矯味剤、着色剤、着香剤、界面活性剤、コーティング剤および可塑剤が挙げられる。
賦形剤としては、たとえば、エリスリトール、マンニトール、キシリトールおよびソルビトールなどの糖アルコール類；白糖、粉糖、乳糖およびブドウ糖などの糖類；α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびスルホブチルエーテルβ−シクロデキストリンナトリウムなどのシクロデキストリン類；結晶セルロースおよび微結晶セルロースなどのセルロース類；ならびにトウモロコシデンプン、バレイショデンプンおよびアルファー化デンプンなどのでんぷん類が挙げられる。
崩壊剤としては、たとえば、カルメロース、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、クロスポピドン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースおよび部分α化デンプンが挙げられる。
結合剤としては、たとえば、ヒドロキシプロピルセルロース、カルメロースナトリウムおよびメチルセルロースが挙げられる。
滑沢剤としては、たとえば、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸およびショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。
矯味剤としては、たとえば、アスパルテーム、サッカリン、ステビア、ソーマチンおよびアセスルファムカリウムが挙げられる。
着色剤としては、たとえば、二酸化チタン、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、黒酸化鉄、食用赤色102号、食用黄色４号および食用黄色５号が挙げられる。
着香剤としては、たとえば、オレンジ油、レモン油、ハッカ油およびパインオイルなどの精油；オレンジエッセンスおよびペパーミントエッセンスなどのエッセンス；チェリーフレーバー、バニラフレーバーおよびフルーツフレーバーなどのフレーバー；アップルミクロン、バナナミクロン、ピーチミクロン、ストロベリーミクロンおよびオレンジミクロンなどの粉末香料；バニリン；ならびにエチルバニリンが挙げられる。
界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、ポリソルベートおよびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。
コーティング剤としては、たとえば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＥ、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＲＳ、エチルセルロース、酢酸フタル酸セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、メタクリル酸コポリマーＬ、メタクリル酸コポリマーＬＤおよびメタクリル酸コポリマーＳが挙げられる。
可塑剤としては、たとえば、クエン酸トリエチル、マクロゴール、トリアセチンおよびプロピレングリコールが挙げられる。
これらの添加物は、いずれか一種または二種以上を組み合わせて用いてもよい。
配合量は、特に限定されず、それぞれの目的に応じ、その効果が充分に発現されるよう適宜配合すればよい。
これらは、常法にしたがって、錠剤、カプセル剤、散剤、シロップ剤、課粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、液剤、紛体製剤、坐剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、貼付剤、軟膏剤または注射剤などの形態で、経口または非経口で投与することができる。また、投与方法、投与量および投与回数は、患者の年齢、体重および症状に応じて適宜選択することができる。通常、成人に対しては、経口または非経口投与により、１日、0.01〜1000ｍｇ／ｋｇを１回から数回に分割して投与すればよい。
【実施例】
【０１８０】
本発明を参考例、実施例および試験例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
特に記載のない場合、カラムクロマトグラフィーによる精製は、自動精製装置ＩＳＯＬＥＲＡ（Ｂｉｏｔａｇｅ社製）または中圧液体クロマトグラフＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ２ＸＹ．Ｎ（山善株式会社）を使用した。
特に記載のない場合、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおける担体は、ＳＮＡＰ
ＫＰ−Ｓｉｌ Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（Ｂｉｏｔａｇｅ社製）、ハイフラッシュカラムＷ００１、Ｗ００２、Ｗ００３、Ｗ００４またはＷ００５（山善株式会社）を、塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおける担体は、ＳＮＡＰ ＫＰ−ＮＨ Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（Ｂｉｏｔａｇｅ社製）を使用した。
分取用薄層クロマトグラフィーは、ＰＬＣガラスプレートシリカゲルＦ６０（メルク株式会社製）を使用した。
溶離液における混合比は、容量比である。たとえば、「ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50」は、100％ヘキサン／0％酢酸エチルの溶離液を最終的に50％ヘキサン／50％酢酸エチルの溶離液へ変化させたことを意味する。
マイクロウェーブ合成装置は、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  Ｓｉｘｔｙ（Ｂｉｏｔａｇｅ社製）を使用した。
フロー式水素化反応装置は、Ｈ-Ｃｕｂｅ（ＴｈａｌｅｓＮａｎｏ社製）を使用した。
ＭＳスペクトルは、ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ ＬＣ／ＭＳ Ｓｙｓｔｅｍ（Ｗａｔｅｒｓ社製、イオン化法：ＥＳＩ（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、エレクトロスプレーイオン化）法）、Ｍ−８０００型（日立製作所製、イオン化法：ＥＳＩ法）、ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（島津製作所製、イオン化法：ＥＳＩとＡＰＣＩ（Ａｔｏｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｏｎｉｚａｔｉｏｎ、大気圧化学イオン化）を同時に行うイオン化法）またはＪＭＳ−Ｔ１００ＬＰ（ＤＡＲＴ）（ＪＥＯＬ社製、イオン化法：ＤＡＲＴ（Ｄｉｒｅｃｔ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｒｅａｌ Ｔｉｍｅ、リアルタイム直接分析）法）を用いて測定した。
ＮＭＲスペクトルは、内部基準としてテトラメチルシランを用い、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ３００（Ｂｒｕｋｅｒ社製）またはＪＮＭ−ＡＬ４００型（ＪＥＯＬ社製）を用いて測定し、全δ値をｐｐｍで示した。
ＮＭＲ測定における略号は、以下の意味を有する。
ｓ：シングレット
ｂｒｓ：ブロードシングレット
ｄ：ダブレット
ｄｄ：ダブルダブレット
ｔ：トリプレット
ｑ：クアルテット
ｑｕｉｎ：クインテット
ｓｅｘｔ：セクテット
ｓｅｐ：セプテット
ｍ：マルチプレット
ＤＭＳＯ−ｄ６：重ジメチルスルホキシド【０１８１】
参考例および実施例における略号は、以下の意味を有する。
Boc：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Bu：ブチル
Et：エチル
Me：メチル
Tf：トリフルオロメチルスルホニル
TBS：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
tBu：ｔｅｒｔ−ブチル
Ph：フェニル【０１８２】
［参考例１］
【化４５】
2014069510.tif 000047
４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン0.50gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド3mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.31gを加え、15分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にベンジルブロミド0.33mLを滴下し、室温で30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、淡褐色油状物の１−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン0.64gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.50(2H,s),6.50(1H,d,J=3.3Hz),7.20-7.37(5H,m),7.40(1H,d,J=5.3Hz),7.79(1H,d,J=3.3Hz),8.15(1H,d,J=5.3Hz).【０１８３】
［参考例２］
【化４６】
2014069510.tif 000048
５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン0.50gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド3mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.31gを加え、15分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にベンジルブロミド0.33mLを滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、白色固体の１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン0.45gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.48(2H,s),6.52(1H,d,J=3.3Hz),7.19-7.34(5H,m),7.71(1H,d,J=3.3Hz),8.24(1H,d,J=2.6Hz),8.33(1H,d,J=2.0Hz).【０１８４】
［参考例３］
【化４７】
2014069510.tif 000049
１Ｈ−インドール−５−アミン1.06g、メチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアート2.0g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）0.37g、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン0.46g、炭酸セシウム5.23gおよびトルエン20mLの混合物を、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.77gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.88(3H,s),6.40-6.44(1H,m),6.89(1H,d,J=9.2Hz),6.97(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.33(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.37-7.47(3H,m),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.24(1H,s),11.17(1H,s).【０１８５】
［参考例４］
【化４８】
2014069510.tif 000050
６−アミノキノリン−２（１Ｈ）−オン192mg、メチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアート300mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）54.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン69.4mg、炭酸セシウム0.78gおよびトルエン3mLの混合物を、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。固形物をろ取し、水、酢酸エチルおよびアセトンで洗浄し、メチル＝５−クロロ−２−（（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）アミノ）ベンゾアート40mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),6.51(1H,dd,J=9.2,1.3Hz),7.06(1H,d,J=9.2Hz),7.33(1H,d,J=8.6Hz),7.38-7.45(2H,m),7.58(1H,d,J=2.0Hz),7.83(1H,d,J=2.6Hz),7.87(1H,d,J=9.9Hz),9.24(1H,s),11.77(1H,s).【０１８６】
［参考例５］
【化４９】
2014069510.tif 000051
６−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン150mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド3mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド90mgを加え、10分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にベンジルブロミド87μLを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、無色油状物の２−ベンジル−６−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン190mgを得た。
MS(ESI,m/z):316(M+H)+.【０１８７】
［参考例６］
【化５０】
2014069510.tif 000052
６−ブロモ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン120mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド3mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド71.4mgを加え、10分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にベンジルブロミド69μLを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、白色固体の１−ベンジル−６−ブロモ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン140mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.66-2.75(2H,m),2.91-3.00(2H,m),5.13(2H,s),6.84(1H,d,J=8.6Hz),7.16-7.25(3H,m),7.26-7.35(3H,m),7.45(1H,d,J=2.0Hz).【０１８８】
［参考例７］
【化５１】
2014069510.tif 000053
１Ｈ−インドール−４−アミン1.06g、メチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアート2.0g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）220mg、酢酸パラジウム54mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン0.56g、炭酸セシウム5.2gおよびトルエン15mLの混合物を、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、得られた残留物にヘキサンおよびシクロヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝２−（（１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート1.05gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),6.24-6.29(1H,m),6.98(1H,d,J=7.3Hz),7.06-7.15(2H,m),7.25(1H,d,J=7.9Hz),7.34(1H,t,J=2.6Hz),7.41(1H,dd,J=8.9,3.0Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),9.59(1H,s),11.28(1H,s).【０１８９】
［参考例８］
【化５２】
2014069510.tif 000054
メチル＝２−アミノ−５−ブロモベンゾアート6.0g、シクロプロピルホウ酸一水和物4.05g、酢酸パラジウム0.29g、トリシクロヘキシルホスフィン0.73g、リン酸三カリウム11g、トルエン48mLおよび水12mLの混合物を、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、シクロプロピルホウ酸一水和物0.9g、酢酸パラジウム0.15g、トリシクロヘキシルホスフィン0.37gを加え、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−80：20）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝２−アミノ−５−シクロプロピルベンゾアート3.5gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.54-0.62(2H,m),0.81-0.90(2H,m),1.75-1.86(1H,m),3.86(3H,s),5.55(2H,brs),6.59(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.59(1H,d,J=2.0Hz).【０１９０】
［参考例９］
【化５３】
2014069510.tif 000055
メチル＝２−アミノ−５−シクロプロピルベンゾアート1.46gのジオキサン10mL溶液に、47%臭化水素酸10mLを加えた。氷冷下で亜硝酸ナトリウム0.58gの水溶液5mLを加え、10分間攪拌した。氷冷下で臭化銅2.74ｇの47%臭化水素酸溶液5mLを加え、10分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温し、3時間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、無色油状物のメチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアート1.12gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.66-0.74(2H,m),0.96-1.05(2H,m),1.82-1.95(1H,m),3.92(3H,s),7.02(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.48(1H,d,J=2.6Hz),7.51(1H,d,J=7.9Hz).【０１９１】
［参考例１０］
【化５４】
2014069510.tif 000056
メチル＝５−ブロモ−２−クロロニコチナート0.58g、シクロプロピルホウ酸一水和物0.36g、酢酸パラジウム26mg、トリシクロヘキシルホスフィン65mg、リン酸三カリウム1.48g、トルエン5mLおよび水0.5mLの混合物を、窒素雰囲気下、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−50：50）で精製し、淡黄色油状物のメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート0.28gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.72-0.80(2H,m),1.05-1.15(2H,m),1.87-1.99(1H,m),3.95(3H,s),7.75(1H,d,J=2.6Hz),8.31(1H,d,J=2.6Hz).【０１９２】
［参考例１１］
【化５５】
2014069510.tif 000057
５−ニトロ−１Ｈ−インドール30gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド150mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド22.9gを分割添加し、10分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にベンジルブロミド24.3mLを滴下し、室温で1時間攪拌した。氷冷下、反応混合物に水を加え、固形物をろ取し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、淡褐色固体の１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール45.5gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.54(2H,s),6.81(1H,d,J=3.3Hz),7.18-7.35(5H,m),7.69(1H,d,J=9.2Hz),7.78(1H,d,J=3.3Hz),8.00(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),8.59(1H,d,J=2.0Hz).【０１９３】
［参考例１２］
【化５６】
2014069510.tif 000058
１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール45.5g、塩化アンモニウム6.15g、エタノール360mLおよび水90mLの混合物に、外温70〜75℃で、鉄粉35.2gを分割添加し、3時間30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え、不溶物をろ去した。ろ滓を水および酢酸エチルで洗浄した。ろ液と洗液をあわせ、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取した。得られた固形物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−50：50）で精製し、得られた残留物にヘキサンを加え、固形物をろ取し、淡褐色固体の１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン22.4gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.47(2H,s),5.27(2H,s),6.17(1H,d,J=2.6Hz),6.47(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.68(1H,d,J=2.0Hz),7.08(1H,d,J=8.6Hz),7.12-7.17(2H,m),7.21-7.32(4H,m).【０１９４】
［参考例１３］
【化５７】
2014069510.tif 000059
１Ｈ−インドール−５−アミン0.50g、ヨードベンゼン0.42mL、ヨウ化銅（I）36mg、トランス−シクロヘキサン−１，２−ジアミン91μL、リン酸三カリウム1.6gおよびジオキサン5mLの混合物を、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え、不溶物をろ去した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、淡褐色油状物の１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミン0.61gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.55(2H,brs),6.50(1H,d,J=3.3Hz),6.68(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),6.97(1H,d,J=2.6Hz),7.24-7.36(2H,m),7.39(1H,d,J=8.6Hz),7.45-7.53(4H,m).【０１９５】
［参考例１４］
【化５８】
2014069510.tif 000060
６−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール0.30gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド3mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム56mgを加え、5分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にヨウ化メチル94μLを滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、褐色固体の１−メチル−６−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール235mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.96(3H,s),7.30-7.38(1H,m),7.43-7.53(3H,m),7.58-7.65(2H,m),7.95(1H,d,J=9.2Hz),8.08(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),8.36(1H,d,J=2.0Hz).【０１９６】
［参考例１５］
【化５９】
2014069510.tif 000061
１−メチル−６−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール235mg、塩化アンモニウム32mg、鉄粉180mg、エタノール5mLおよび水1mLの混合物を、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え、不溶物をろ去した。ろ滓を酢酸エチルおよび水で洗浄した。ろ液と洗液をあわせ、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、褐色固体の１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−アミン0.19gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.65(3H,s),4.90(2H,s),6.48-6.56(2H,m),7.13-7.21(1H,m),7.32(1H,s),7.33-7.42(2H,m),7.53(1H,d,J=8.6Hz),7.56-7.62(2H,m).【０１９７】
［参考例１６］
【化６０】
2014069510.tif 000062
３−ブロモ−６−ニトロ−１Ｈ−インドール1.05g、フェニルホウ酸0.64g、炭酸ナトリウム1.39g、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）93mg、エチレングリコールジメチルエーテル10mLおよび水1.0mLの混合物を、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、褐色固体の６−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール0.95gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.27-7.35(1H,m),7.44-7.52(2H,m),7.69-7.75(2H,m),7.97(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),8.03(1H,d,J=9.2Hz),8.15(1H,d,J=2.6Hz),8.40(1H,d,J=2.0Hz),12.14(1H,brs)．【０１９８】
［参考例１７］
【化６１】
2014069510.tif 000063
６−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール0.50g、塩化アンモニウム72mg、鉄粉0.41g、エタノール5mLおよび水1mLの混合物を、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え、不溶物をろ去した。ろ滓を酢酸エチルで洗浄した。ろ液と洗液をあわせ、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、褐色泡状物質の３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−アミン0.41gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.80(2H,s),6.47(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.59(1H,d,J=2.0Hz),7.12-7.20(1H,m),7.30-7.42(3H,m),7.52(1H,d,J=8.6Hz),7.58-7.66(2H,m),10.72(1H,s).【０１９９】
［参考例１８］
【化６２】
2014069510.tif 000064
メチル＝２−アミノ−５−ブロモベンゾアート0.30g、シクロヘキセン0.264mL、酢酸パラジウム14.6mg、トリ（オルト−トリル）ホスフィン39.6mg、トリエチルアミン0.544mLおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド1.5mLの反応混合物を、窒素雰囲気下、外温80℃で3時間攪拌した後、酢酸パラジウム14.6mgおよびトリ（オルト−トリル）ホスフィン39.6mgを加え、80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物0.181gを得た。得られた油状物0.170gのメタノール10mL溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて、水素添加反応（室温、常圧、流速1.5mL/min、10%Pd/C）を行った。
得られた反応溶液の溶媒を減圧下で留去し、白色固体のメチル＝２−アミノ−５−シクロヘキシルベンゾアート0.125gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.11-1.94(10H,m),2.31-2.48(1H,m),3.87(3H,s),5.56(2H,s),6.62(1H,d,J=7.9Hz),7.15(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.68(1H,d,J=2.0Hz).【０２００】
［参考例１９］
【化６３】
2014069510.tif 000065
メチル＝２−アミノ−５−ブロモベンゾアート0.50g、シクロペンテン0.766mL、酢酸パラジウム48.7mg、トリ（オルト−トリル）ホスフィン0.132g、トリエチルアミン0.907mLおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2.5mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物0.379gを得た。得られた油状物0.370gのメタノール20mL溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて、水素添加反応（室温、常圧、流速1.5mL/min、10%Pd/C）を行った。得られた反応溶液の溶媒を減圧下で留去し、白色固体のメチル＝２−アミノ−５−シクロペンチルベンゾアート0.349gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.42-1.88(6H,m),1.94-2.09(2H,m),2.78-2.96(1H,m),3.87(3H,s),6.62(1H,d,J=7.9Hz),7.18(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.71(1H,d,J=2.0Hz).【０２０１】
［参考例２０］
【化６４】
2014069510.tif 000066
６−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン100mgのテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド57.7mgを加え、氷冷下、10分間攪拌した後、ベンジルブロミド61.1μLを加えた。反応混合物を室温で20分間、外温50℃で2時間攪拌した後、室温まで冷却し、一晩静置した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、白色固体の３−ベンジル−６−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン133mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.99(2H,s),6.55-6.92(1H,m),6.98-7.98(7H,m).【０２０２】
［参考例２１］
【化６５】
2014069510.tif 000067
メチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアート0.20g、４−フルオロ−３−ニトロアニリン0.125g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）36.7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン46.4mg、炭酸セシウム0.521gおよびトルエン2.0mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温80℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた固形物を２−プロパノールから再結晶し、緑色固体のメチル＝５−クロロ−２−（（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）アミノ）ベンゾアート0.20gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.86(3H,s),7.28(1H,d,J=8.6Hz),7.46-7.61(2H,m),7.62-7.71(1H,m),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.96(1H,dd,J=6.6,3.3Hz),9.22(1H,s).【０２０３】
［参考例２２］
【化６６】
2014069510.tif 000068
メチル＝５−クロロ−２−（（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）アミノ）ベンゾアート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド1.0mL溶液に、窒素雰囲気下、室温でジイソプロピルエチルアミン79.6μLおよびベンジルアミン50.5μLを加え、外温50℃で30分間、70℃で25分間攪拌した。反応混合物を室温で一晩静置した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（４−（ベンジルアミノ）−３−ニトロフェニル）アミノ）−５−クロロベンゾアート130mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.85(3H,s),4.66(2H,d,J=5.9Hz),6.89(1H,d,J=9.2Hz),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.20-7.50(7H,m),7.80(1H,d,J=2.6Hz),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.71(1H,t,J=6.3Hz),9.03(1H,s).【０２０４】
［参考例２３］
【化６７】
2014069510.tif 000069
メチル＝２−（（４−（ベンジルアミノ）−３−ニトロフェニル）アミノ）−５−クロロベンゾアート125mg、エタノール1.9mLおよび水0.6mLの混合溶液に、窒素雰囲気下、室温で還元鉄119mgを加え、外温50℃で30分間攪拌した後、室温まで冷却し、水を加えた。セライト濾過により固形物を除去し、減圧下でエタノールを留去した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（３−アミノ−４−（ベンジルアミノ）フェニル）アミノ）−５−クロロベンゾアート31.3mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.89(3H,s),4.32(2H,s),5.47(1H,s),6.60-6.70(3H,m),6.93(1H,d,J=9.2Hz),7.04-7.54(7H,m),7.66-7.76(1H,m),7.87(1H,d,J=2.0Hz),9.12(1H,s).【０２０５】
［参考例２４］
【化６８】
2014069510.tif 000070
６−ニトロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン0.50gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2.5mL溶液に、室温でベンジルブロミド0.334mLおよび炭酸カリウム0.705gを加え、室温で25分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルおよび水で洗浄し、黄色固体の３−ベンジル−６−ニトロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン0.609gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.21(2H,s),7.06(1H,d,J=8.6Hz),7.24-7.41(5H,m),8.15(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),8.37(1H,d,J=2.6Hz).【０２０６】
［参考例２５］
【化６９】
2014069510.tif 000071
３−ベンジル−６−ニトロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン0.20g、エタノール2.0mL、水0.68mLおよび塩化アンモニウム336mgの混合溶液に、窒素雰囲気下、室温で還元鉄273mgを加え、外温80℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、セライト濾過により固形物を除去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、黄色固体の６−アミノ−３−ベンジルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン0.173gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.00-5.10(4H,m),6.52(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.79(1H,d,J=2.6Hz),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.21-7.39(5H,m).【０２０７】
［参考例２６］
【化７０】
2014069510.tif 000072
６−ブロモキノキサリン−２（１Ｈ）−オン50mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド0.5mL溶液に、室温でベンジルブロミド26.4μLおよび炭酸カリウム61.4mgを加え、室温で30分間、外温50℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色固体の１−ベンジル−６−ブロモキノキサリン−２（１Ｈ）−オン50mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.47(2H,s),7.20-7.38(5H,m),7.41(1H,d,J=9.2Hz),7.73(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),8.06(1H,d,J=2.6Hz),8.39(1H,s).【０２０８】
［参考例２７］
【化７１】
2014069510.tif 000073
参考例２１と同様の方法で、メチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアートおよび４−フルオロ−３−ニトロアニリンからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.60-0.71(2H,m),0.85-1.01(2H,m),1.80-1.93(1H,m),3.91(3H,s),7.02-7.84(5H,m),7.88(1H,dd,J=6.6,2.6Hz),9.41(1H,s).【０２０９】
［参考例２８］
【化７２】
2014069510.tif 000074
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）アミノ）ベンゾアート0.385gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド3.4mL溶液に、窒素雰囲気下、室温でジイソプロピルエチルアミン0.597mLおよびアニリン0.213mLを加え、外温80℃で19時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−ニトロ−４−（フェニルアミノ）フェニル）アミノ）ベンゾアート0.175gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.58-0.68(2H,m),0.83-0.97(2H,m),1.78-1.91(1H,m),3.90(3H,s),7.00(1H,d,J=8.6Hz),7.09(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.13-7.47(7H,m),7.70(1H,d,J=2.0Hz),8.08(1H,s),9.21(1H,s),9.40(1H,s).【０２１０】
［参考例２９］
【化７３】
2014069510.tif 000075
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−ニトロ−４−（フェニルアミノ）フェニル）アミノ）ベンゾアート0.170gのテトラヒドロフラン4.2mL溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて、水素添加反応（室温、常圧、流速1.5mL/min、10%Pd/C）を行った。得られた反応溶液を１，１’−カルボニルジイミダゾール0.137gのテトラヒドロフラン4.2mL溶液に加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。１，１’−カルボニルジイミダゾールとの反応は進行せず、油状物のメチル＝２−（（３−アミノ−４−（フェニルアミノ）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートを得た。
MS(ESI,m/z):374(M+H)+.【０２１１】
［参考例３０］
【化７４】
2014069510.tif 000076
メチル＝２−アミノ−５−シクロプロピルベンゾアート0.89g、ｔｅｒｔ−ブチル＝２−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）アセタート1.47g、酢酸パラジウム52mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン270mg、炭酸セシウム3.03gおよびトルエン10mLの混合物を窒素雰囲気下、6時間30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、ろ液に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−30：70）で精製した。得られた残留物にヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝２−（（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）−４−ニトロフェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート1.12gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.65-0.71(2H,m),0.94-1.00(2H,m),1.46(9H,s),1.85-1.94(1H,m),3.89(2H,s),3.91(3H,s),6.96(1H,d,J=2.0Hz),7.15(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.20(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.42(1H,d,J=8.6Hz),7.74(1H,d,J=2.6Hz),8.15(1H,d,J=9.2Hz),9.59(1H,s).
MS(ESI,m/z):425(M-H)-.【０２１２】
［参考例３１］
【化７５】
2014069510.tif 000077
メチル＝２−（（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）−４−ニトロフェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート820mg、鉄粉537mg、塩化アンモニウム72mg、エタノール15mLおよび水3mLの混合物を、2時間20分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製した。得られた残留物にヘキサンを加え、固形物をろ取し、白色固体のメチル＝２−（（４−アミノ−３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート497mgを得た。
MS(ESI,m/z):397(M+H)+.【０２１３】
［参考例３２］
【化７６】
2014069510.tif 000078
メチル＝２−（（４−アミノ−３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート200mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド1mL溶液に炭酸カリウム77mgおよびベンジルブロミド66μLを加え、室温で1時間攪拌した。一晩静置した後に、反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去し、黄色油状物のメチル＝２−（（４−ベンジルアミノ−３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート237mgを得た。
MS(ESI,m/z):488(M+H)+.【０２１４】
［参考例３３］
【化７７】
2014069510.tif 000079
メチル＝２−（（４−アミノ−３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド1mL溶液に炭酸カリウム37mgおよびブロモメチルシクロプロパン26μLを加え、室温で14時間55分間攪拌した後、外温60℃で1時間55分間攪拌した。炭酸カリウム37mgを加えた後、外温80℃で2時間50分間攪拌した。一晩静置した後、炭酸カリウム37mgおよびブロモメチルシクロプロパン26μLを加え、外温110℃で7時間20分間攪拌した。不溶物をろ去した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）−４−（（シクロプロピルメチル）アミノ）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート65mgを得た。
MS(ESI,m/z):451(M+H)+.【０２１５】
［参考例３４］
【化７８】
2014069510.tif 000080
５−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール64mg、鉄粉53mg、塩化アンモニウム10mg、エタノール2.5mLおよび水0.6mLの混合物を、3時間15分間加熱還流した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、褐色油状物の３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミン26mgを得た。
MS(ESI,m/z):209(M+H)+.【０２１６】
［参考例３５］
【化７９】
2014069510.tif 000081
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ニコチン酸500mgのテトラヒドロフラン2mL溶液に、氷冷下、オキサリルクロリド197μLおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10μLを加え、1時間攪拌した。トリエチルアミン462μLのメタノール5mL溶液中に、反応混合物を氷冷下で滴下した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、無色油状物のメチル＝２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ニコチナート400mgを得た。
MS(ESI,m/z):240(M+H)+.【０２１７】
［参考例３６］
【化８０】
2014069510.tif 000082
メチル＝５−ブロモ−２−クロロニコチナート1.0g、イソプロペニルボロン酸＝ピナコールエステル820μL、酢酸パラジウム44mg、トリシクロヘキシルホスフィン112mg、リン酸三カリウム2.12g、トルエン10mLおよび水1mLの混合物を窒素雰囲気下、3時間15分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、無色油状物のメチル＝２−クロロ−５−（プロプ−１−エン−２−イル）ニコチナート700mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.15(3H,s),3.90(3H,s),5.32(1H,s),5.67(1H,s),8.30(1H,d,J=2.0Hz),8.74(1H,d,J=2.0Hz).【０２１８】
［参考例３７］
【化８１】
2014069510.tif 000083
メチル＝２−クロロ−５−（プロプ−１−エン−２−イル）ニコチナート700mgのメタノール溶液30mLを、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（45−50℃、1bar、流速1mL/min、5%Pd/C）を行った。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、無色油状物のメチル＝２−クロロ−５−イソプロピルニコチナート530mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.23(6H,d,J=7.3Hz),3.03(1H,sep,J=6.6Hz),3.89(3H,s),8.12(1H,d,J=2.6Hz),8.51(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI,m/z):214(M+H)+.【０２１９】
［参考例３８］
【化８２】
2014069510.tif 000084
メチル＝５−ブロモ−２−クロロニコチナート500mg、シクロペンテン736μL、酢酸パラジウム45mg、トリ（オルト−トリル）ホスフィン122mg、トリエチルアミン836μLおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温100℃で2時間40分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−クロロ−５−（シクロペンタ−２−エン−１−イル）ニコチナート288mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.60-1.70(1H,m),2.34-2.48(3H,m),3.88(3H,s),3.98-4.03(1H,m),5.77-5.82(1H,m),6.01-6.06(1H,m),7.98(1H,d,J=2.6Hz),8.43(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI,m/z):238(M+H)+.【０２２０】
［参考例３９］
【化８３】
2014069510.tif 000085
メチル＝２−クロロ−５−（シクロペンタ−２−エン−１−イル）ニコチナート288mgのメタノール溶液20mLを、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（室温、1bar、流速2mL/min、10%Pd/C）を行った。減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−30：70）で精製し、無色油状物のメチル＝２−クロロ−５−シクロペンチルニコチナート257mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.48-1.82(6H,m),2.01-2.10(2H,m),3.02-3.14(1H,m),3.88(3H,s),8.10(1H,d,J=2.6Hz),8.50(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI,m/z):240(M+H)+.【０２２１】
［参考例４０］
【化８４】
2014069510.tif 000086
メチル＝５−ブロモ−２−クロロニコチナート126mg、カリウム＝シクロブチルトリフルオロボラート163mg、ブチルビス（１−アダマンチル）ホスフィン5.4mg、酢酸パラジウム2.2mg、炭酸セシウム492mg、トルエン4.5mLおよび水0.5mLの混合物を窒素雰囲気下、外温100℃で19時間15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、無色油状物のメチル＝２−クロロ−５−シクロブチルニコチナート26mgを得た。
MS(ESI,m/z):226(M+H)+.【０２２２】
［参考例４１］
【化８５】
2014069510.tif 000087
５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸1.0gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド10mL溶液に炭酸カリウム2.68gおよび１−ブロモ−２−メチルプロパン2.11mLを加え、外温60℃で1時間20分間攪拌した。１−ブロモ−２−メチルプロパン2.1mLを加え、外温80℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、油状物のイソブチル＝１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):319(M+H)+.【０２２３】
［参考例４２］
【化８６】
2014069510.tif 000088
参考例４１で得られたイソブチル＝１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液5mL、テトラヒドロフラン20mLおよびメタノール10mLの混合物を2時間10分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、5mol/L塩酸5mLを加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、淡褐色固体の１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸1.21gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.81(6H,d,J=6.6Hz),2.03-2.17(1H,m),4.50(2H,d,J=7.3Hz),7.54(1H,s),7.87(1H,d,J=9.2Hz),8.14(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),8.74(1H,d,J=2.0Hz).
MS(ESI,m/z):263(M+H)+,261(M-H)-.【０２２４】
［参考例４３］
【化８７】
2014069510.tif 000089
１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸600mgのテトラヒドロフラン30mL溶液に、氷冷下、トリエチルアミン477μL、４−（ジメチルアミノ）ピリジン56mgおよび二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル1.05mLを加え、外温60℃で4時間10分間攪拌した。トリエチルアミン477μLおよび二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル1.05mLを加え、外温60℃で1時間20分間攪拌した。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル0.5mLを加え、外温60℃で3時間5分間攪拌した後、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル0.5mLおよびトリエチルアミン477μLを加え、外温60℃で1時間5分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):319(M+H)+.【０２２５】
［参考例４４］
【化８８】
2014069510.tif 000090
参考例４３で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート、塩化アンモニウム86mg、鉄粉0.38g、エタノール60mLおよび水15mLの混合物を、2時間20分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去した。ろ滓を酢酸エチルで洗浄した。ろ液と洗液をあわせ、水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、褐色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート0.52gを得た。
MS(ESI,m/z):289(M+H)+.【０２２６】
［参考例４５］
【化８９】
2014069510.tif 000091
（６−アミノナフタレン−１−イル）＝トリフルオロメタンスルホナート600mg、フェニルホウ酸252mg、リン酸三カリウム798mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）133mg、ジオキサン20mLおよび水5mLの混合物を、3.5時間加熱還流した。反応混合物に、フェニルホウ酸69mgを加え、55分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、有機層を分取した。有機層を水で洗浄し、水層をあわせて酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−70：30）で精製し、黄色固体の５−フェニルナフタレン−２−アミン265mgを得た。
MS(ESI,m/z):220(M+H)+.【０２２７】
［参考例４６］
【化９０】
2014069510.tif 000092
８−フェニルナフタレン−２−オール1.0gのテトラヒドロフラン15mL溶液に、氷冷下でナトリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド352mgを加え、さらにＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）1.3gを加え、1.5時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−85：15）で精製し、白色固体の（８−フェニルナフタレン−２−イル）＝トリフルオロメタンスルホナート1.28gを得た。
MS(ESI,m/z):351(M-H)-.【０２２８】
［参考例４７］
【化９１】
2014069510.tif 000093
（８−フェニルナフタレン−２−イル）＝トリフルオロメタンスルホナート500mg、ｔｅｒｔ−ブチルカルバマート200mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）65mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン82mg、炭酸セシウム925mgおよびトルエン5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、黄色油状物の８−フェニルナフタレン−２−アミン130mgを得た。
MS(ESI,m/z):220(M+H)+.【０２２９】
［参考例４８］
【化９２】
2014069510.tif 000094
６−ニトロ−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン50mg、ブロモベンゼン32μL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）13mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン16mg、炭酸セシウム183mgおよびトルエン1.5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、150℃で1時間攪拌した後、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物の６−ニトロ−１−フェニル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン40mgを得た。
MS(ESI,m/z):255(M+H)+.【０２３０】
［参考例４９］
【化９３】
2014069510.tif 000095
６−ニトロ−１−フェニル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン40mgのメタノール8mL溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（室温、1bar、流速1mL/min、10%Pd/C）を行った。減圧下で溶媒を留去し、黄色油状物の１−フェニル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−アミン36mgを得た。
MS(ESI,m/z):225(M+H)+.【０２３１】
［参考例５０］
【化９４】
2014069510.tif 000096
１−ベンジル−６−ニトロ−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン130mg、塩化アンモニウム24mg、鉄粉75mg、エタノール2mLおよび水0.5mLの混合物を1時間20分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、鉄粉113mgを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去した。ろ滓をメタノールで洗浄し、洗浄液とろ液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。酢酸エチル、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製し、黄色油状物の１−ベンジル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−アミン84mgを得た。
MS(ESI,m/z):239(M+H)+.【０２３２】
［参考例５１］
【化９５】
2014069510.tif 000097
１−クロロ−５−ニトロイソキノリン237mg、フェニルホウ酸153mg、リン酸三カリウム484mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）40mg、ジオキサン8mLおよび水2mLの混合物を、100℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に、フェニルホウ酸28mgを加え、30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色固体の５−ニトロ−１−フェニルイソキノリン233mgを得た。
MS(ESI,m/z):251(M+H)+.【０２３３】
［参考例５２］
【化９６】
2014069510.tif 000098
５−ニトロ−１−フェニルイソキノリン233mg、メタノール10mLおよびテトラヒドロフラン2mLの混液を、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（室温、1bar、流速1.5mL/min、10%Pd/C）を行った。減圧下で溶媒を留去し、黄色固体の１−フェニルイソキノリン−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):221(M+H)+.【０２３４】
［参考例５３］
【化９７】
2014069510.tif 000099
７−ヨード−５−ニトロ−１Ｈ−インドール100mg、３−ビフェニルホウ酸76mg、リン酸三カリウム147mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）25mg、ジオキサン10mLおよび水2mLの混合物を、100℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、褐色固体の７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール137mgを得た。
MS(ESI,m/z):315(M+H)+.【０２３５】
［参考例５４］
【化９８】
2014069510.tif 000100
７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール137mgおよびヨウ化メチル35μLのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド4mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム19mgを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、褐色油状物の７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール132mgを得た。
MS(ESI,m/z):329(M+H)+.【０２３６】
［参考例５５］
【化９９】
2014069510.tif 000101
７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール132mg、塩化アンモニウム11mg、鉄粉67mg、エタノール2mLおよび水0.5mLの混合物を60℃で40分間攪拌した。塩化アンモニウム33mgおよび鉄粉112mgを加え、60℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去した。酢酸エチル、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製し、黄色泡状物質の７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン90mgを得た。
MS(ESI,m/z):299(M+H)+.【０２３７】
［参考例５６］
【化１００】
2014069510.tif 000102
７−ヨード−５−ニトロ−１Ｈ−インドール100mg、４−ビフェニルホウ酸76mg、リン酸三カリウム147mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）25mg、ジオキサン10mLおよび水2mLの混合物を、100℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、褐色固体の７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール145mgを得た。
MS(ESI,m/z):313(M-H)-.【０２３８】
［参考例５７］
【化１０１】
2014069510.tif 000103
７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール137mgおよびヨウ化メチル35μLのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド4mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム19mgを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、黒色固体の７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール32mgを得た。
MS(ESI,m/z):329(M+H)+.【０２３９】
［参考例５８］
【化１０２】
2014069510.tif 000104
７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール32mg、塩化アンモニウム2.9mg、鉄粉18mg、エタノール2mLおよび水0.5mLの混合物を60℃で40分間攪拌した。塩化アンモニウム8.7mgおよび鉄粉30mgを加え、60℃で4時間20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、溶媒に酢酸エチル、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製し、褐色油状物の７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン8.7mgを得た。
MS(ESI,m/z):299(M+H)+.【０２４０】
［参考例５９］
【化１０３】
2014069510.tif 000105
６−ブロモ−３−クロロピコリン酸300mgのメタノール7mL溶液に、濃硫酸0.3mLを加え、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、白色固体のメチル＝６−ブロモ−３−クロロピコリナート225mgを得た。
メチル＝６−ブロモ−３−クロロピコリナート225mg、シクロプロピルホウ酸一水和物140mg、酢酸パラジウム10mg、トリシクロヘキシルホスフィン25mg、リン酸三カリウム401mg、トルエン10mLおよび水1mLの混合物を、窒素雰囲気下、7時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−80：20）で精製し、無色油状物のメチル＝３−クロロ−６−シクロプロピルピコリナート221mgを得た。
MS(ESI,m/z):212(M+H)+.【０２４１】
［参考例６０］
【化１０４】
2014069510.tif 000106
７−アミノナフタレン−２−オール239mgのテトラヒドロフラン10mL溶液に氷冷下でナトリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド144mgを加え、10分間攪拌した後、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）535mgを加え30分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にクロロホルムを加え、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−67：33）で精製し、（７−アミノナフタレン−２−イル）＝トリフルオロメタンスルホナートを得た。
MS(ESI,m/z):292(M+H)+.【０２４２】
［参考例６１］
【化１０５】
2014069510.tif 000107
参考例６０で得られた（７−アミノナフタレン−２−イル）＝トリフルオロメタンスルホナート、フェニルホウ酸183mg、リン酸三カリウム543mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）53mg、ジオキサン3mLおよび水1mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、150℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−67：33）で精製し、得られた残留物にヘキサンを加え、固形物をろ取し、褐色固体の７−フェニルナフタレン−２−アミン61mgを得た。
MS(ESI,m/z):220(M+H)+.【０２４３】
［参考例６２］
【化１０６】
2014069510.tif 000108
７−ヨード−５−ニトロ−１Ｈ−インドール720mg、フェニルホウ酸365mg、リン酸三カリウム815mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）88mg、ジオキサン9mLおよび水3mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、150℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドール376mgを得た。
MS(ESI,m/z):237(M-H)-.【０２４４】
［参考例６３］
【化１０７】
2014069510.tif 000109
５−ニトロ−７−フェニル−１−インドール119mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム22mgを加え、30分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にヨウ化メチル34μLを加え、30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、１−メチル−５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):253(M+H)+.【０２４５】
［参考例６４］
【化１０８】
2014069510.tif 000110
参考例６３で得られた１−メチル−５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドールのメタノール溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（室温、流速1mL／min、10%Pd/C）を行った後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−33：67）で精製し、１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):223(M+H)+.【０２４６】
［参考例６５］
【化１０９】
2014069510.tif 000111
５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドール119mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム22mgを加え、30分間攪拌した。反応混合物に１−ブロモ−２−メチルプロパン60μLを加え、1時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、１−イソブチル−５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):295(M+H)+.【０２４７】
［参考例６６］
【化１１０】
2014069510.tif 000112
参考例６５で得られた１−イソブチル−５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドールのメタノール溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（室温、流速1mL／min、10%Pd/C）を行った。その後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−33：67）で精製し、１−イソブチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):265(M+H)+.【０２４８】
［参考例６７］
【化１１１】
2014069510.tif 000113
５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドール131mg、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル133mg、４−（ジメチルアミノ）ピリジン7.0mg、トリエチルアミン0.4mLおよびジクロロメタン4mLの混合物を1時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):339(M+H)+.【０２４９】
［参考例６８］
【化１１２】
2014069510.tif 000114
参考例６７で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートのメタノール溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（室温、流速1mL／min、10%Pd/C）を行った。その後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−33：67）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−７−フェニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):309(M+H)+.【０２５０】
［参考例６９］
【化１１３】
2014069510.tif 000115
２−クロロ−５−ニトロイソニコチン酸405mg、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル873mg、４−（ジメチルアミノ）ピリジン80.6mg、ｔｅｒｔ−ブタノール5mLおよびジクロロメタン5mLの混合物を１時間攪拌した。反応混合物を一晩静置した後、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−67：33）で精製し、得られた残留物にメタノールおよび水を加え、固形物をろ取し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝２−クロロ−５−ニトロイソニコチナート244mgを得た。【０２５１】
［参考例７０］
【化１１４】
2014069510.tif 000116
ｔｅｒｔ−ブチル＝２−クロロ−５−ニトロイソニコチナート170mg、塩化アンモニウム21mg、鉄粉129mg、２−プロパノール4mLおよび水1mLの混合物を、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−50：50）で精製し、緑色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−２−クロロイソニコチナート114mgを得た。
MS(ESI,m/z):229(M+H)+.【０２５２】
［参考例７１］
【化１１５】
2014069510.tif 000117
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−２−クロロイソニコチナート114mg、亜硝酸イソアミル135μL、トリメチルシリルブロミド193μLおよびジクロロメタン5mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−83：17）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−ブロモ−２−クロロイソニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):294(M+H)+.【０２５３】
［参考例７２］
【化１１６】
2014069510.tif 000118
参考例１１と同様の方法により、５−ニトロ−１Ｈ−インダゾールおよびベンジルブロミドから１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.77(2H,s),7.22-7.39(5H,m),7.96(1H,d,J=9.2Hz),8.23(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),8.45(1H,s),8.85(1H,d,J=2.0Hz).【０２５４】
［参考例７３］
【化１１７】
2014069510.tif 000119
参考例１２と同様の方法により、１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾールから１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.80(2H,s),5.51(2H,s),6.72-6.81(2H,m),7.13-7.38(6H,m),7.74(1H,s).【０２５５】
［参考例７４］
【化１１８】
2014069510.tif 000120
エチル＝１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート0.77gのエタノール3.0mLおよびテトラヒドロフラン5mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.95mLを加え、外温50〜60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加えた。2mol/L塩酸を加え、pH2.0に調整した。得られた固形物をろ取し、淡褐色固体の１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸0.68gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.96(2H,s),7.00-7.07(2H,m),7.18-7.33(3H,m),7.62(1H,s),7.79(1H,d,J=9.2Hz),8.14(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),8.77(1H,d,J=2.0Hz).【０２５６】
［参考例７５］
【化１１９】
2014069510.tif 000121
１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸0.66ｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン82mg、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル0.97gおよびｔｅｒｔ−ブタノール6mLの混合物を、外温50〜60℃で15分間攪拌した。テトラヒドロフラン6mLを加え、外温50〜70℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。反応混合物に2mol/L塩酸を加え、pH2.0に調整した。有機層を分取し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にクロロホルムを加え、不溶物をろ去し、ろ滓をクロロホルムで洗浄した。ろ液および洗液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝80：20−50：50）で精製し、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート0.51gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.50(9H,s),5.91(2H,s),6.97-7.04(2H,m),7.18-7.33(3H,m),7.57(1H,s),7.81(1H,d,J=9.2Hz),8.15(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),8.76(1H,d,J=2.6Hz).【０２５７】
［参考例７６］
【化１２０】
2014069510.tif 000122
参考例１２と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートからｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.47(9H,s),4.73(2H,s),5.70(2H,s),6.65-6.76(2H,m),6.92-7.02(3H,m),7.13-7.31(4H,m).【０２５８】
［参考例７７］
【化１２１】
2014069510.tif 000123
参考例１２と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートからｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.09-1.30(2H,m),1.44(9H,s),1.48-1.60(2H,m),1.89-2.04(1H,m),2.52-2.68(2H,m),3.92(2H,d,J=7.3Hz),4.00-4.20(2H,m),6.29(1H,d,J=2.6Hz),6.68(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.93(1H,d,J=2.0Hz),6.96(1H,d,J=3.3Hz),7.12(1H,d,J=8.6Hz).【０２５９】
［参考例７８］
【化１２２】
2014069510.tif 000124
参考例３０と同様の方法により、５−ニトロインドリンおよびブロモベンゼンから５−ニトロ−１−フェニルインドリンを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.22(2H,t,J=8.3Hz),4.15(2H,t,J=8.6Hz),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.11-7.19(1H,m),7.24-7.32(2H,m),7.37-7.46(2H,m),7.98-8.07(2H,m).【０２６０】
［参考例７９］
【化１２３】
2014069510.tif 000125
参考例１２と同様の方法により、５−ニトロ−１−フェニルインドリンから１−フェニルインドリン−５−アミンを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.05(2H,t,J=8.3Hz),3.38(2H,brs),3.89(2H,t,J=8.3Hz),6.46(1H,d,J=8.6Hz),6.60-6.65(1H,m),6.88(1H,t,J=7.3Hz),7.01(1H,d,J=8.6Hz),7.12-7.18(2H,d,J=7.9Hz),7.27-7.35(2H,m).【０２６１】
［参考例８０］
【化１２４】
2014069510.tif 000126
参考例１１の方法に準じて、溶媒をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに代え、５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよび３−（クロロメチル）ピリジンから５−ニトロ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.59(2H,s),6.83(1H,d,J=2.6Hz),7.34(1H,dd,J=7.3,4.6Hz),7.57-7.64(1H,m),7.76(1H,d,J=9.2Hz),7.83(1H,d,J=3.3Hz),8.02(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),8.48(1H,dd,J=5.0,1.7Hz),8.57(1H,d,J=2.0Hz),8.59(1H,d,J=2.0Hz).【０２６２】
［参考例８１］
【化１２５】
2014069510.tif 000127
５−ニトロ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール330mgのエタノール16.5mLおよび酢酸エチル16.5mL溶液に、10%パラジウム−炭素66mgを加え、水素雰囲気下、室温で3時間30分間攪拌した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去し、１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−アミン280mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.49(2H,s),5.32(2H,s),6.18(1H,d,J=4.0Hz),6.49(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.68(1H,d,J=2.0Hz),7.14(1H,d,J=8.6Hz),7.27-7.34(2H,m),7.48-4-7.55(1H,m),8.41-8.47(2H,m).【０２６３】
［参考例８２］
【化１２６】
2014069510.tif 000128
参考例１１の方法に準じて、溶媒をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに代え、５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよび１−（クロロメチル）−４−メトキシベンゼンから１−（４−メトキシベンジル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.70(3H,s),5.44(2H,s),6.78(1H,d,J=3.3Hz),6.84-6.91(2H,m),7.18-7.25(2H,m),7.71(1H,d,J=9.2Hz),7.76(1H,d,J=3.3Hz),8.00(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),8.57(1H,d,J=2.6Hz).【０２６４】
［参考例８３］
【化１２７】
2014069510.tif 000129
参考例８１と同様の方法により、１−（４−メトキシベンジル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.69(3H,s),4.45(2H,s),5.18(2H,s),6.14(1H,d,J=2.6Hz),6.47(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.67(1H,d,J=2.0Hz),6.80-6.86(2H,m),7.07-7.16(3H,m),7.24(1H,d,J=3.3Hz).【０２６５】
［参考例８４］
【化１２８】
2014069510.tif 000130
ジクロロメタン20mLに、0℃でベンゾイルクロリド0.86mLおよび塩化アルミニウム0.99gのジクロロメタン10mL懸濁液を加え、0℃で15分間攪拌した。５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.75gのジクロロメタン10mL懸濁液を加え、室温で1時間攪拌した後、45℃で3時間20分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にヘキサンを加えた。固形物をろ取し、固体の（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノン0.2gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.49-8.02(6H,m),8.18(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),8.27(1H,d,J=3.3Hz),9.14(1H,d,J=2.0Hz),12.68(1H,brs).【０２６６】
［参考例８５］
【化１２９】
2014069510.tif 000131
参考例１１の方法に準じて、溶媒をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに代え、（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンおよびベンジルブロミドから（１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.66(2H,s),7.20-7.40(5H,m),7.53-7.73(3H,m),7.80(1H,d,J=8.6Hz),7.84-7.94(2H,m),8.12-8.20(1H,m),8.58(1H,s),9.15(1H,s).【０２６７】
［参考例８６］
【化１３０】
2014069510.tif 000132
参考例１２と同様の方法により、（１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンから（５−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.89(2H,s),5.41(2H,s),6.54-6.6(1H,m),7.17(1H,d,J=8.6Hz),7.21-7.36(5H,m),7.48-7.62(4H,m),7.71-7.78(2H,m),7.97(1H,s).【０２６８】
［参考例８７］
【化１３１】
2014069510.tif 000133
参考例８４と同様の方法により、４−ブロモ−１Ｈ−インドールおよびベンゾイルクロリドから（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.17(1H,t,J=7.9Hz),7.38(1H,d,J=6.6Hz),7.49-7.68(4H,m),7.79-7.87(3H,m),12.17(1H,brs).【０２６９】
［参考例８８］
【化１３２】
2014069510.tif 000134
参考例１１の方法に準じて、溶媒をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに代え、（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンおよびベンジルブロミドから（１−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.54(2H,s),7.17(1H,t,J=7.9Hz),7.22-7.44(6H,m),7.50-7.71(4H,m),7.81-7.90(2H,m),8.13(1H,s).【０２７０】
［参考例８９］
【化１３３】
2014069510.tif 000135
参考例４５と同様の方法により、１−ブロモ−５−ニトロナフタレンおよびフェニルホウ酸から１−ニトロ−５−フェニルナフタレンを得た。
MS(ESI,m/z):250(M+H)+.【０２７１】
［参考例９０］
【化１３４】
2014069510.tif 000136
参考例４９と同様の方法により、１−ニトロ−５−フェニルナフタレンから５−フェニルナフタレン−１−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):220(M+H)+.【０２７２】
［参考例９１］
【化１３５】
2014069510.tif 000137
８−ニトロキナゾリン−４(３Ｈ)−オン50mg、フェニルホウ酸96mg、酢酸銅（II）143mg、ピリジン0.30mLおよびジクロロメタン1.2mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、100℃で1時間攪拌した。反応混合物を再度、マイクロウェーブ装置を使用して、120℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、一晩静置した。水および酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90:10−60：40）で精製し、黄色油状物の８−ニトロ−３−フェニルキナゾリン−４(３Ｈ)−オン23mgを得た。
MS(ESI,m/z):268(M+H)+.【０２７３】
［参考例９２］
【化１３６】
2014069510.tif 000138
参考例４９と同様の方法により、８−ニトロ−３−フェニルキナゾリン−４(３Ｈ)−オンから８−アミノ−３−フェニルキナゾリン−４(３Ｈ)−オンを得た。
MS(ESI,m/z):238(M+H)+.【０２７４】
［参考例９３］
【化１３７】
2014069510.tif 000139
６−ニトロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン191mg、フェニルホウ酸244mg、酢酸銅（II）36mg、モレキュラーシーブス４Ａ0.3g、ピリジン178μLおよびジクロロメタン10mLの混合物を、4日間攪拌した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−91：9）で精製し、黄色固体の６−ニトロ−１−フェニルキノキサリン−２（１Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):268(M+H)+.【０２７５】
［参考例９４］
【化１３８】
2014069510.tif 000140
参考例９３で得られた６−ニトロ−１−フェニルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、塩化アンモニウム32mg、鉄粉168mg、２−プロパノール16mLおよび水4mLの混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル及びヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の６−アミノ−１−フェニルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン162mgを得た。
MS(ESI,m/z):238(M+H)+.【０２７６】
［参考例９５］
【化１３９】
2014069510.tif 000141
参考例９３と同様の方法により、７−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびフェニルホウ酸から７−ニトロ−４−フェニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):271(M+H)+.【０２７７】
［参考例９６］
【化１４０】
2014069510.tif 000142
参考例６４と同様の方法により、７−ニトロ−４−フェニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンから７−アミノ−４−フェニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):241(M+H)+.【０２７８】
［参考例９７］
【化１４１】
2014069510.tif 000143
参考例９３と同様の方法により、５−ニトロキノリン−２（１Ｈ）−オンおよびフェニルホウ酸から５−ニトロ−１−フェニルキノリン−２（１Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):267(M+H)+.【０２７９】
［参考例９８］
【化１４２】
2014069510.tif 000144
参考例７０と同様の方法により、５−ニトロ−１−フェニルキノリン−２（１Ｈ）−オンから５−アミノ−１−フェニルキノリン−２（１Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):237(M+H)+.【０２８０】
［参考例９９］
【化１４３】
2014069510.tif 000145
参考例６３と同様の方法により、７−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１，７−ジメチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):191(M+H)+.【０２８１】
［参考例１００］
【化１４４】
2014069510.tif 000146
参考例６４と同様の方法により、１，７−ジメチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):161(M+H)+.【０２８２】
［参考例１０１］
【化１４５】
2014069510.tif 000147
参考例６２と同様の方法により、７−ヨード−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよびシクロプロピルホウ酸から７−シクロプロピル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):201(M-H)-.【０２８３】
［参考例１０２］
【化１４６】
2014069510.tif 000148
参考例６３と同様の方法により、７−シクロプロピル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから７−シクロプロピル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):217(M+H)+.【０２８４】
［参考例１０３］
【化１４７】
2014069510.tif 000149
参考例６４と同様の方法により、７−シクロプロピル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから７−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):187(M+H)+.【０２８５】
［参考例１０４］
【化１４８】
2014069510.tif 000150
参考例６２と同様の方法により、７−ヨード−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよびイソプロペニルボロン酸＝ピナコールエステルから５−ニトロ−７−（プロプ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):201(M-H)-.【０２８６】
［参考例１０５］
【化１４９】
2014069510.tif 000151
参考例６３と同様の方法により、５−ニトロ−７−（プロプ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−インドールから１−メチル−５−ニトロ−７−（プロプ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。【０２８７】
［参考例１０６］
【化１５０】
2014069510.tif 000152
参考例６４と同様の方法により、１−メチル−５−ニトロ−７−（プロプ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−インドールから７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):189(M+H)+.【０２８８】
［参考例１０７］
【化１５１】
2014069510.tif 000153
参考例６２と同様の方法により、７−ヨード−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよびビニルボロン酸ピナコールエステルから５−ニトロ−７−ビニル−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):187(M-H)-.【０２８９】
［参考例１０８］
【化１５２】
2014069510.tif 000154
参考例６３と同様の方法により、５−ニトロ−７−ビニル−１Ｈ−インドールおよびヨウ化エチルから１−エチル−５−ニトロ−７−ビニル−１Ｈ−インドールを得た。【０２９０】
［参考例１０９］
【化１５３】
2014069510.tif 000155
参考例６４と同様の方法により、１−エチル−５−ニトロ−７−ビニル−１Ｈ−インドールから１，７−ジエチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):189(M+H)+.【０２９１】
［参考例１１０］
【化１５４】
2014069510.tif 000156
２−クロロ−５−シクロプロピルニコチン酸1.51g、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル3.62g、４−（ジメチルアミノ）ピリジン335mg、ｔｅｒｔ−ブタノール30mLおよびジクロロメタン30mLの混合物を2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、無色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート2.04gを得た。
MS(ESI,m/z):254(M+H)+.【０２９２】
［参考例１１１］
【化１５５】
2014069510.tif 000157
７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール10.0gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド100mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド4.89gを加え、10分間攪拌した。ヨウ化メチル3.36mLを加え、室温で1時間攪拌した。氷冷下、水を加え攪拌した。固形物をろ取し、水で洗浄し、黄色固体の７−ブロモ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール10.2gを得た。
MS(ESI,m/z):257(M+H)+.【０２９３】
［参考例１１２］
【化１５６】
2014069510.tif 000158
７−ブロモ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール3.0g、塩化アンモニウム7.63g、鉄粉13.1g、２−プロパノール160mlおよび水40mLの混合物を45分間加熱還流した。反応混合物を65℃まで冷却した後、７−ブロモ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール3.5gを加え、15分間加熱還流した。反応混合物を65℃まで冷却した後、７−ブロモ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール3.5gを加え、3時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、不溶物をろ去した。酢酸エチルを加えて有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加えて再結晶を行い、淡褐色針状結晶の７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン4.21gを得た。
MS(ESI,m/z):225,227(M+H)+.【０２９４】
［参考例１１３］
【化１５７】
2014069510.tif 000159
１−クロロ−５−ニトロイソキノリン100mg、ピペリジン150μLのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2.0mL混合物を60℃で5時間攪拌した。水および酢酸エチルを加えて、有機層を分取し、水で2回洗浄した。有機層を減圧下で溶媒を留去し、橙色固体の５−ニトロ−１−（ピペリジン−１−イル）イソキノリン111mgを得た。
MS(ESI,m/z):258(M+H)+.【０２９５】
［参考例１１４］
【化１５８】
2014069510.tif 000160
５−ニトロ−１−（ピペリジン−１−イル）イソキノリン100mgのメタノール16mLおよびテトラヒドロフラン4ml溶液を、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応（室温、1bar、流速1mL/min、10%Pd/C）を行った。減圧下で溶媒を留去し、黄色固体の１−（ピペリジン−１−イル）イソキノリン−５−アミン105mgを得た。
MS(ESI,m/z):228(M+H)+.【０２９６】
［参考例１１５］
【化１５９】
2014069510.tif 000161
参考例１１３と同様の方法により、１−クロロ−５−ニトロイソキノリンおよびモルホリンから４−（５−ニトロイソキノリン−１−イル）モルホリンを得た。
MS(ESI,m/z):260(M+H)+.【０２９７】
［参考例１１６］
【化１６０】
2014069510.tif 000162
参考例１１４と同様の方法により、４−（５−ニトロイソキノリン−１−イル）モルホリンから１−モルホリノイソキノリン−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):230(M+H)+.【０２９８】
［参考例１１７］
【化１６１】
2014069510.tif 000163
参考例６３と同様の方法により、６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−メチル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。【０２９９】
［参考例１１８］
【化１６２】
2014069510.tif 000164
参考例６４と同様の方法により、１−メチル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−メチル−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。【０３００】
［参考例１１９］
【化１６３】
2014069510.tif 000165
参考例６３と同様の方法により、６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−エチル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):191(M+H)+.【０３０１】
［参考例１２０］
【化１６４】
2014069510.tif 000166
参考例６４と同様の方法により、１−エチル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−エチル−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):161(M+H)+.【０３０２】
［参考例１２１］
【化１６５】
2014069510.tif 000167
参考例６３と同様の方法により、６−ニトロ−１Ｈ−インドールから６−ニトロ−１−プロピル−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):205(M+H)+.【０３０３】
［参考例１２２］
【化１６６】
2014069510.tif 000168
参考例６４と同様の方法により、６−ニトロ−１−プロピル−１Ｈ−インドールから１−プロピル−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):175(M+H)+.【０３０４】
［参考例１２３］
【化１６７】
2014069510.tif 000169
参考例６３と同様の方法により、６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−イソプロピル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):205(M+H)+.【０３０５】
［参考例１２４］
【化１６８】
2014069510.tif 000170
参考例６４と同様の方法により、１−イソプロピル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):175(M+H)+.【０３０６】
［参考例１２５］
【化１６９】
2014069510.tif 000171
参考例６３と同様の方法により、６−ニトロ−１Ｈ−インドールから1−イソブチル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):219(M+H)+.【０３０７】
［参考例１２６］
【化１７０】
2014069510.tif 000172
参考例６４と同様の方法により、1−イソブチル−６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−イソブチル−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):189(M+H)+.【０３０８】
［参考例１２７］
【化１７１】
2014069510.tif 000173
参考例６３と同様の方法により、６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−（シクロヘキシルメチル）−６−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):259(M+H)+.【０３０９】
［参考例１２８］
【化１７２】
2014069510.tif 000174
参考例６４と同様の方法により、1−（シクロヘキシルメチル）−６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):229(M+H)+.【０３１０】
［参考例１２９］
【化１７３】
2014069510.tif 000175
参考例６４と同様の方法により、６−ニトロ−１Ｈ−インドールから１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。【０３１１】
［参考例１３０］
【化１７４】
2014069510.tif 000176
実施例２３０と同様の方法により、１Ｈ−インドール−６−アミンから１−フェニル−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):209(M+H)+.【０３１２】
［参考例１３１］
【化１７５】
2014069510.tif 000177
６−メトキシ−1−フェニルイソキノリン321mgに48％臭化水素酸4mLを加え、7時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、固形物をろ取した。ろ液の有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル、ヘキサンおよび先に得られた固形物を加え、固形物をろ取し、白色固体の１−フェニルイソキノリン−６−オール329mgを得た。
MS(ESI,m/z):222(M+H)+.【０３１３】
［参考例１３２］
【化１７６】
2014069510.tif 000178
１−フェニルイソキノリン−６−オール329mgのジクロロメタン5mLおよびトリエチルアミン0.5mLの混液に氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物276μLを加え、1時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝80：20−40：60）で精製し、褐色油状物の１−フェニルイソキノリン−６−イル＝トリフルオロメタンスルホナート382mgを得た。
MS(ESI,m/z):354(M+H)+.【０３１４】
［参考例１３３］
【化１７７】
2014069510.tif 000179
参考例１３２と同様の方法により、４−フェニルキナゾリン−７−オールから４−フェニルキナゾリン−７−イル＝トリフルオロメタンスルホナートを得た。
MS(ESI,m/z):355(M+H)+.【０３１５】
［参考例１３４］
【化１７８】
2014069510.tif 000180
８−メトキシ−４−フェニルキナゾリン270mg、ジクロロメタン4mL、塩化アルミニウム472mgの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、100℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、氷、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、酢酸エチルを加えた。セライト濾過により固形物を除去した後、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝80：20−50：50）で精製し、得られた残留物に酢酸エチル、ヘキサンを加え、固形物をろ取し、白色固体の４−フェニルキナゾリン−８−オール92mgを得た。
MS(ESI,m/z):221(M-H)-.【０３１６】
［参考例１３５］
【化１７９】
2014069510.tif 000181
参考例１３２と同様の方法により、４−フェニルキナゾリン−８−オールから４−フェニルキナゾリン−８−イル＝トリフルオロメタンスルホナートを得た。
MS(ESI,m/z):355(M+H)+.【０３１７】
［参考例１３６］
【化１８０】
2014069510.tif 000182
参考例１３４と同様の方法により、６−メトキシ−４−フェニルキナゾリンから４−フェニルキナゾリン−６−オールを得た。
MS(ESI,m/z):223(M+H)+.【０３１８】
［参考例１３７］
【化１８１】
2014069510.tif 000183
参考例１３２と同様の方法により、４−フェニルキナゾリン−６−オールから４−フェニルキナゾリン−６−イル＝トリフルオロメタンスルホナートを得た。
MS(ESI,m/z):355(M+H)+.【０３１９】
［参考例１３８］
【化１８２】
2014069510.tif 000184
参考例６３と同様の方法により、３−ヨード−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから３−ヨード−１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):344(M+H)+.【０３２０】
［参考例１３９］
【化１８３】
2014069510.tif 000185
参考例６２と同様の方法により、３−ヨード−１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−イソブチル−３−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):233(M+H)+.【０３２１】
［参考例１４０］
【化１８４】
2014069510.tif 000186
参考例６４と同様の方法により、１−イソブチル−３−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−イソブチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):203(M+H)+.【０３２２】
［参考例１４１］
【化１８５】
2014069510.tif 000187
５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール700mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド10mL溶液に氷冷下、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド578mgを加え、5分間攪拌した。氷冷下、反応混合物に１−ブロモ−２−メチルプロパン0.93mLを加え、3時間20分間攪拌した後、50〜60℃で3時間50分間攪拌した。終夜静置後、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド240mg、１−ブロモ−２−メチルプロパン310μLを加え、50℃で1時間40分間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた後に、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、橙色固体の１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール495mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.86(6H,d,J=6.6Hz),2.24(1H,sep,J=6.6Hz),4.32(2H,d,J=7.3Hz),7.93(1H,d,J=9.9Hz),8.22(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),8.42(1H,s),8.84(1H,d,J=2.0Hz).
MS(ESI,m/z):220(M+H)+.【０３２３】
［参考例１４２］
【化１８６】
2014069510.tif 000188
１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール485mg、塩化アンモニウム83mg、鉄粉432mg、エタノール35mLおよび水10mLの混合物を4時間20分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去した。ろ滓をメタノールで洗浄し、洗浄液とろ液をあわせ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、固形物をろ取し、淡赤色固体の１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミン332mgを得た。
MS(ESI,m/z):190(M+H)+.【０３２４】
［参考例１４３］
【化１８７】
2014069510.tif 000189
参考例１４１と同様の方法により、５−ニトロ−１Ｈ−インダゾールから１−（シクロヘキシルメチル）−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.94-1.22(5H,m),1.42-1.51(2H,m),1.55-1.70(3H,m),1.83-1.99(1H,m),4.34(2H,d,J=7.3Hz),7.92(1H,d,J=9.9Hz),8.21(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),8.41(1H,s),8.83(1H,d,J=2.0Hz).
MS(ESI,m/z):260(M+H)+.【０３２５】
［参考例１４４］
【化１８８】
2014069510.tif 000190
参考例１４２と同様の方法により、１−（シクロヘキシルメチル）−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾールから１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):230(M+H)+.【０３２６】
［参考例１４５］
【化１８９】
2014069510.tif 000191
参考例１４１と同様の方法により、５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンから１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンを得た。
MS(ESI,m/z):254(M+H)+.【０３２７】
［参考例１４６］
【化１９０】
2014069510.tif 000192
参考例１４２と同様の方法により、１−ベンジル−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンから１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.72(2H,s),5.35(2H,s),6.21(1H,d,J=3.3Hz),7.10(1H,d,J=2.6Hz),7.15-7.32(5H,m),7.39(1H,d,J=3.3Hz),7.74(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI,m/z):224(M+H)+.【０３２８】
［参考例１４７］
【化１９１】
2014069510.tif 000193
参考例１４１と同様の方法により、５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンから１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ―ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンを得た。
MS(ESI,m/z):220(M+H)+.【０３２９】
［参考例１４８］
【化１９２】
2014069510.tif 000194
参考例１４２と同様の方法により、１−イソブチル−５−ニトロ−１Ｈ―ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンから１−イソブチル−１Ｈ―ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):190(M+H)+.【０３３０】
［参考例１４９］
【化１９３】
2014069510.tif 000195
参考例１４１と同様の方法により、５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンおよび（ブロモメチル）シクロヘキサンから１−(シクロヘキシルメチル)−５−ニトロ−１Ｈ―ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンを得た。
MS(ESI,m/z):260(M+H)+.【０３３１】
［参考例１５０］
【化１９４】
2014069510.tif 000196
参考例１４２と同様の方法により、１−(シクロヘキシルメチル)−５−ニトロ−１Ｈ―ピロロ（２，３−ｂ）ピリジンから１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ―ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):230(M+H)+.【０３３２】
［参考例１５１］
【化１９５】
2014069510.tif 000197
６−フルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン200mgのテトラヒドロフラン4mL溶液に窒素雰囲気下、氷冷下で1.1mol/Lボラン−テトラヒドロフラン溶液2.2mLを滴下し、室温で1時間30分間攪拌した後、50℃で15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水及び1mol/L塩酸1mLを滴下し、減圧下で溶媒を留去した。酢酸エチルおよび水を加えた後に、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、黄褐色固体の６−フルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール172mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.71(1H,s),7.47(1H,d,J=11.9Hz),7.60(1H,s),8.48(1H,d,J=7.3Hz),11.82(1H,s).
MS(ESI,m/z):179(M-H)-.【０３３３】
［参考例１５２］
【化１９６】
2014069510.tif 000198
参考例１４１と同様の方法により、６−フルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−ベンジル−６−フルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.49(2H,s),6.78(1H,d,J=3.3Hz),7.23-7.38(5H,m),7.73-7.80(2H,m),8.49(1H,d,J=7.9Hz)
MS(ESI,m/z):271(M+H)+.【０３３４】
［参考例１５３］
【化１９７】
2014069510.tif 000199
参考例１４２と同様の方法により、１−ベンジル−６−フルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−ベンジル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):241(M+H)+.【０３３５】
［参考例１５４］
【化１９８】
2014069510.tif 000200
４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン250mgの硫酸3mL溶液に−20℃で60%硝酸109μLを滴下し、15分間攪拌した。反応混合物に水を滴下し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離）で精製し、黄色固体の４，６−ジフルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン180mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.95(1H,d,J=10.6Hz),11.95(1H,s)
MS(ESI,m/z):227(M-H)-.【０３３６】
［参考例１５５］
【化１９９】
2014069510.tif 000201
参考例１５１と同様の方法により、４，６−ジフルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンから４，６−ジフルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.74-6.78(1H,m),7.42(1H,d,J=11.1Hz),7.61-7.64(1H,m),12.08(1H,brs)
MS(ESI,m/z):197(M-H)-.【０３３７】
［参考例１５６］
【化２００】
2014069510.tif 000202
参考例１４１と同様の方法により、４，６−ジフルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよびベンジル＝ブロミドから１−ベンジル−４，６−ジフルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):291(M+H)+.【０３３８】
［参考例１５７］
【化２０１】
2014069510.tif 000203
参考例１４２と同様の方法により、１−ベンジル−４，６−ジフルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−ベンジル−４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):259(M+H)+.【０３３９】
［参考例１５８］
【化２０２】
2014069510.tif 000204
参考例１４１と同様の方法により、６−ニトロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンおよび１−ブロモ−２−メチルプロパンから３−イソブチル−６−ニトロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):253(M+H)+.【０３４０】
［参考例１５９］
【化２０３】
2014069510.tif 000205
参考例１４２と同様の方法により、３−イソブチル−６−ニトロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンから６−アミノ−３−イソブチル−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンを得た。【０３４１】
［参考例１６０］
【化２０４】
2014069510.tif 000206
参考例１４１と同様の方法により、６−ニトロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンから３−（シクロヘキシルメチル）−６−ニトロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):293(M+H)+.【０３４２】
［参考例１６１］
【化２０５】
2014069510.tif 000207
参考例１４２と同様の方法により、３−（シクロヘキシルメチル）−６−ニトロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンから６−アミノ−３−（シクロヘキシルメチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−オンを得た。
MS(ESI,m/z):263(M+H)+.【０３４３】
［参考例１６２］
【化２０６】
2014069510.tif 000208
参考例１５４と同様の方法により、４−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンから４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.72(3H,s),6.91(1H,d,J=8.6Hz),8.25(1H,d,J=8.6Hz),11.55(1H,brs).【０３４４】
［参考例１６３］
【化２０７】
2014069510.tif 000209
参考例１５１と同様の方法により、４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンから４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.76(3H,s),6.78-6.82(1H.m),7.39(1H,d,J=9.2Hz),7.54-7.59(1H,m),7.81(1H,d,J=8.6Hz),11.73(1H,brs).
MS(ESI,m/z):175(M-H)-.【０３４５】
［参考例１６４］
【化２０８】
2014069510.tif 000210
参考例１４１と同様の方法により、４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−ベンジル−４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):267(M+H)+.【０３４６】
［参考例１６５］
【化２０９】
2014069510.tif 000211
参考例１４２と同様の方法により、１−ベンジル−４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−ベンジル−４−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):237(M+H)+.【０３４７】
［参考例１６６］
【化２１０】
2014069510.tif 000212
参考例１５１と同様の方法により、６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンから６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.62(3H,s),6.61-6.65(1H,m),7.39(1H,s),7.50-7.54(1H,m),8.37(1H,s),11.59(1H,brs).
MS(ESI,m/z):175(M-H)-.【０３４８】
［参考例１６７］
【化２１１】
2014069510.tif 000213
参考例１４１と同様の方法により、６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−ベンジル−６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
MS(ESI,m/z):267(M+H)+.【０３４９】
［参考例１６８］
【化２１２】
2014069510.tif 000214
参考例１４２と同様の方法により、１−ベンジル−６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−ベンジル−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
MS(ESI,m/z):237(M+H)+.【０３５０】
［参考例１６９］
【化２１３】
2014069510.tif 000215
７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.0gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.48gを加え、5分間攪拌した。ヨウ化エチル0.43mLを加え、室温で1時間5分間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.046gおよびヨウ化エチル0.066mLを加え、室温で20分間攪拌した。氷冷下、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−85：15）で精製し、黄色固体の７−ブロモ−１−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.52gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.51(3H,t,J=7.2Hz),4.65(2H,q,J=7.2Hz),6.71(1H,d,J=3.4Hz),7.25(1H,d,J=3.2Hz),8.30(1H,d,J=2.2Hz),8.50(1H,d,J=2.2Hz).【０３５１】
［参考例１７０］
【化２１４】
2014069510.tif 000216
７−ブロモ−１−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.26g、フェニルホウ酸0.18g、リン酸三カリウム0.41g、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）0.068g、ジオキサン7.5mLおよび水2mLの混合物を、窒素雰囲気下、1時間10分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、ろ液に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製し、黄色固体の１−エチル−５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドール0.24gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.91(3H,t,J=7.1Hz),3.76(2H,q,J=7.1Hz),6.89(1H,d,J=3.4Hz),7.50-7.55(5H,m),7.66(1H,d,J=3.2Hz),7.72(1H,d,J=2.4Hz),8.61(1H,d,J=2.4Hz).【０３５２】
［参考例１７１］
【化２１５】
2014069510.tif 000217
１−エチル−５−ニトロ−７−フェニル−１Ｈ−インドール0.23gのメタノール15mL溶液に10%パラジウム−炭素0.05g加え、水素雰囲気下、室温で1時間15分間攪拌した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノール15mL、10%パラジウム−炭素0.05g加え、水素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−60：40）で精製し、黄色固体の１−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミン0.12gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.79(3H,t,J=7.1Hz),3.58(2H,q,J=7.1Hz),4.55(2H,s),6.22(1H,d,J=3.2Hz),6.30(1H,d,J=2.2Hz),6.69(1H,d,J=2.2Hz),7.12(1H,d,J=2.9Hz),7.36-7.48(5H,m).
MS(ESI,m/z):237(M+H)+.【０３５３】
［参考例１７２］
【化２１６】
2014069510.tif 000218
参考例１７０と同様の方法により、７−ブロモ−１−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよび（Ｅ）−２−（３−メトキシプロプ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから１−エチル−７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.37(3H,t,J=7.1Hz),3.36(3H,s),4.16(2H,dd,J=5.4,1.7Hz),4.42(2H,q,J=7.3Hz),6.31(1H,dt,J=15.4,5.4Hz),6.78(1H,d,J=3.2Hz),7.31(1H,d,J=15.6Hz),7.63(1H,d,J=3.2Hz),7.90(1H,d,J=2.2Hz),8.49(1H,d,J=2.4Hz).【０３５４】
［参考例１７３］
【化２１７】
2014069510.tif 000219
参考例１７１と同様の方法により、１−エチル−７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−エチル−７−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.25(3H,t,J=7.1Hz),1.75-1.86(2H,m),2.80-2.88(2H,m),3.26(3H,s),3.36-3.42(2H,m),4.19(2H,q,J=7.1Hz),4.41(2H,s),6.11(1H,d,J=2.9Hz),6.30(1H,d,J=2.2Hz),6.51(1H,d,J=2.2Hz),7.08(1H,d,J=3.2Hz).
MS(ESI,m/z):233(M+H)+.【０３５５】
［参考例１７４］
【化２１８】
2014069510.tif 000220
７−ブロモ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.5g、（（１Ｅ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）プロプ−１−エン−１−イル）ホウ酸0.77mL、リン酸三カリウム0.83g、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）0.14g、ジオキサン15mLおよび水4mLの混合物を、窒素雰囲気下、1時間15分間加熱還流した。（（１Ｅ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）プロプ−１−エン−１−イル）ホウ酸0.1mLを追加し、1時間20分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、ろ液に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製した。得られた残留物にメタノール15mLおよび6mol/L塩酸2mLを加え、室温で10分間攪拌した。2mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH6.5に調整した。酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、黄色固体の（２Ｅ）−３−（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−７−イル）プロプ−２−エン−１−オール0.45gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.06(3H,s),4.17-4.24(2H,m),5.01(1H,t,J=5.6Hz),6.32(1H,dt,J=15.4,4.6Hz),6.73(1H,d,J=3.2Hz),7.39(1H,d,J=15.6Hz),7.53(1H,d,J=3.4Hz),7.90(1H,d,J=2.3Hz),8.46(1H,d,J=2.2Hz).【０３５６】
［参考例１７５］
【化２１９】
2014069510.tif 000221
（２Ｅ）−３−（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−７−イル）プロプ−２−エン−１−オール0.15gのＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液に氷冷下で60%水素化ナトリウム0.039gを加え、窒素雰囲気下、30分間攪拌した。ヨウ化エチル0.11mLを加え、室温で35分間攪拌した。氷冷下でヨウ化エチル0.053mLを加え、室温で15分間攪拌した。氷冷下、氷および水を加え、固形物をろ取し、黄色固体の７−（（１Ｅ）−３−エトキシプロプ−１−エン−１−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.15gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.18(3H,t,J=7.1Hz),3.54(2H,q,J=6.8Hz),4.05(3H,s),4.18(2H,dd,J=5.6,1.7Hz),6.29(1H,dt,J=15.6,5.4Hz),6.74(1H,d,J=3.2Hz),7.45(1H,d,J=15.6Hz),7.54(1H,d,J=3.4Hz),7.92(1H,d,J=2.2Hz),8.47(1H,d,J=2.2Hz).【０３５７】
［参考例１７６］
【化２２０】
2014069510.tif 000222
参考例１７１と同様の方法により、７−（（１Ｅ）−３−エトキシプロプ−１−エン−１−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから７−（３−エトキシプロピル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.13(3H,t,J=7.1Hz),1.80-1.92(2H,m),2.94-3.01(2H,m),3.36-3.53(4H,m),3.87(3H,s),4.45-4.50(2H,m),6.05(1H,d,J=3.2Hz),6.29(1H,d,J=2.0Hz),6.49(1H,d,J=2.2Hz),6.98(1H,d,J=3.2Hz).
MS(ESI,m/z):233(M+H)+.【０３５８】
［参考例１７７］
【化２２１】
2014069510.tif 000223
参考例１７０と同様の方法により、７−ブロモ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよび２−（シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから７−（シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.65-1.84(4H,m),2.16-2.26(2H,m),2.29-2.37(2H,m),3.88(3H,s),5.73-5.78(1H,m),6.76(1H,d,J=3.2Hz),7.55(1H,d,J=3.2Hz),7.64(1H,d,J=2.2Hz),8.46(1H,d,J=2.4Hz).【０３５９】
［参考例１７８］
【化２２２】
2014069510.tif 000224
７−（シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.343g、酢酸1.5mLおよびメタノール15mLの混合物に、10%水酸化パラジウム−炭素0.17gを加え、水素雰囲気下、55℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸1.5mL、メタノール10mL、10%水酸化パラジウム−炭素0.17gを加え、水素雰囲気下、55℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸2.0mL、メタノール10mL、10%水酸化パラジウム−炭素0.17gを加え、水素雰囲気下、55℃で4時間15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−60：40）で精製し、黄色油状物の７−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン0.046gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.38-1.53(5H,m),1.71-1.91(6H,m),3.88(3H,s),4.34-4.44(2H,m),6.05(1H,d,J=2.9Hz),6.41(1H,d,J=2.2Hz),6.47(1H,d,J=2.0Hz),6.97(1H,d,J=2.9Hz).
MS(ESI,m/z):229(M+H)+.【０３６０】
［参考例１７９］
【化２２３】
2014069510.tif 000225
７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.30gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド3mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.18gを加え、5分間攪拌した。１−ヨード−２−メチルプロパン0.16mLを加え、室温で1時間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.18gおよび１−ヨード−２−メチルプロパン0.16mLを加え、室温で1時間10分間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.18gおよび１−ヨード−２−メチルプロパン0.16mLを加え、60℃で1時間20分間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.36gおよび１−ヨード−２−メチルプロパン0.31mLを加え、60℃で2時間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.18gおよび１−ヨード−２−メチルプロパン0.16mLを加え、90℃で1時間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.18gおよび１−ヨード−２−メチルプロパン0.16mLを加え、90℃で1時間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.18gおよび１−ヨード−２−メチルプロパン0.16mLを加え、90℃で4時間攪拌した。氷冷下、反応混合物に水、酢酸エチルおよび2mol/L塩酸を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−85：15）で精製し、黄色固体の７−ブロモ−１−（２−メチルプロピル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.24gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.86(6H,d,J=6.8Hz),2.14(1H,sep,J=6.8Hz),4.39(2H,d,J=7.6Hz),6.86(1H,d,J=3.2Hz),7.71(1H,d,J=3.2Hz),8.17(1H,d,J=2.2Hz),8.61(1H,d,J=2.2Hz).【０３６１】
［参考例１８０］
【化２２４】
2014069510.tif 000226
７−ブロモ−１−（２−メチルプロピル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.24g、（Ｅ）−２−（３−メトキシプロプ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン0.34mL、リン酸三カリウム0.35g、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）0.057g、ジオキサン2mLおよび水0.5mLの混合物を、窒素雰囲気下、3時間10分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−85：15）で精製し、褐色油状物の７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−１−（２−メチルプロピル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.17gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.84(6H,d,J=6.6Hz),1.94-2.06(1H,m),3.36(3H,s),4.15(2H,dd,J=5.1,1.4Hz),4.18(2H,d,J=7.3Hz),6.31(1H,dt,J=15.6,5.1Hz),6.76(1H,d,J=3.2Hz),7.29(1H,d,J=15.4Hz),7.58(1H,d,J=3.4Hz),7.91(1H,d,J=2.2Hz),8.49(1H,d,J=2.2Hz).【０３６２】
［参考例１８１］
【化２２５】
2014069510.tif 000227
７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−１−（２−メチルプロピル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.17gのメタノール10mL溶液に、10%パラジウム−炭素0.085gを加え、水素雰囲気下、50℃で3時間攪拌した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物の７−（３−メトキシプロピル）−１−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−アミン0.14gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.80(6H,d,J=6.6Hz),1.72-1.82(2H,m),1.89(1H,sep,J=6.6Hz),2.77-2.85(2H,m),3.27(3H,s),3.37-3.42(2H,m),3.92(2H,d,J=7.3Hz),4.40(2H,s),6.07(1H,d,J=2.9Hz),6.30(1H,d,J=2.2Hz),6.51(1H,d,J=1.9Hz),7.04(1H,d,J=3.2Hz).
MS(ESI,m/z):261(M+H)+.【０３６３】
［参考例１８２］
【化２２６】
2014069510.tif 000228
参考例１７９と同様の方法により、７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよび（ブロモメチル）シクロプロパンから７−ブロモ−１−（シクロプロピルメチル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.40-0.54(4H,m),1.28-1.40(1H,m),4.49(2H,d,J=7.1Hz),6.87(1H,d,J=3.2Hz),7.77(1H,d,J=3.2Hz),8.17(1H,d,J=2.2Hz),8.60(1H,d,J=2.2Hz).【０３６４】
［参考例１８３］
【化２２７】
2014069510.tif 000229
参考例１８０と同様の方法により、７−ブロモ−１−（シクロプロピルメチル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−（シクロプロピルメチル）−７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.35-0.41(2H,m),0.48-0.54(2H,m),1.18-1.28(1H,m),3.36(3H,s),4.16(2H,dd,J=5.4,1.7Hz),4.27(2H,d,J=6.8Hz),6.31(1H,dt,J=15.4,5.4Hz),6.78(1H,d,J=3.2Hz),7.38(1H,d,J=15.6Hz),7.66(1H,d,J=3.4Hz),7.91(1H,d,J=2.2Hz),8.50(1H,d,J=2.2Hz).【０３６５】
［参考例１８４］
【化２２８】
2014069510.tif 000230
参考例１８１と同様の方法により、１−（シクロプロピルメチル）−７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから１−（シクロプロピルメチル）−７−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.25-0.32(2H,m),0.41-0.50(2H,m),1.09-1.18(1H,m),1.76-1.86(2H,m),2.86-2.94(2H,m),3.27(3H,s),3.36-3.42(2H,m),4.05(2H,d,J=6.6Hz),4.43(2H,s),6.10(1H,d,J=3.2Hz),6.30(1H,d,J=2.0Hz),6.51(1H,d,J=2.0Hz),7.13(1H,d,J=2.9Hz).
MS(ESI,m/z):259(M+H)+.【０３６６】
［参考例１８５］
【化２２９】
2014069510.tif 000231
参考例１７９と同様の方法により、７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよび１−ブロモペンタンから７−ブロモ−５−ニトロ−１−ペンチル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.82-0.89(3H,m),1.20-1.37(4H,m),1.73-1.85(2H,m),4.53-4.61(2H,m),6.85(1H,d,J=3.2Hz),7.73(1H,d,J=3.2Hz),8.16(1H,d,J=2.2Hz),8.60(1H,d,J=2.2Hz).【０３６７】
［参考例１８６］
【化２３０】
2014069510.tif 000232
参考例１８０と同様の方法により、７−ブロモ−５−ニトロ−１−ペンチル−１Ｈ−インドールから７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−５−ニトロ−１−ペンチル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.82-0.88(3H,m),1.21-1.34(4H,m),1.68-1.78(2H,m),3.36(3H,s),4.15(2H,dd,J=5.4,1.7Hz),4.35(2H,t,J=7.3Hz),6.31(1H,dt,J=15.6,5.1Hz),6.76(1H,d,J=3.4Hz),7.29(1H,d,J=15.6Hz),7.61(1H,d,J=3.2Hz),7.90(1H,d,J=2.2Hz),8.48(1H,d,J=2.4Hz).【０３６８】
［参考例１８７］
【化２３１】
2014069510.tif 000233
参考例１８１と同様の方法により、７−（（１Ｅ）−３−メトキシプロプ−１−エン−１−イル）−５−ニトロ−１−ペンチル−１Ｈ−インドールから７−（３−メトキシプロピル）−１−ペンチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.85(3H,t,J=6.8Hz),1.16-1.33(4H,m),1.57-1.66(2H,m),1.74-1.84(2H,m),2.78-2.87(2H,m),3.27(3H,s),3.39(2H,t,J=6.4Hz),4.12(2H,t,J=7.1Hz),4.33-4.44(2H,m),6.08(1H,d,J=3.2Hz),6.29(1H,d,J=2.2Hz),6.50(1H,d,J=2.2Hz),7.06(1H,d,J=3.2Hz).
MS(ESI,m/z):275(M+H)+.【０３６９】
［参考例１８８］
【化２３２】
2014069510.tif 000234
トリエチルシラン5.9mL、トリクロロ酢酸3.0gおよびトルエン10mLの混合物を、75℃で35分間攪拌した。反応混合物に５−ニトロ−１Ｈ−インドール2.0g、シクロヘキサノン1.4mLおよびトルエン10mLの混合物を滴下し、75℃で4時間20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色固体の３−シクロヘキシル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.87gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.20-1.34(1H,m),1.38-1.54(4H,m),1.70-1.86(3H,m),1.94-2.03(2H,m),2.82-2.93(1H,m),7.36(1H,d,J=2.2Hz),7.50(1H,d,J=9.0Hz),7.97(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),8.52(1H,d,J=2.2Hz),11.56(1H,brs).
MS(ESI,m/z):243(M-H)-.【０３７０】
［参考例１８９］
【化２３３】
2014069510.tif 000235
３−シクロヘキシル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.91gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド4.6mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.50gを加え、2分間攪拌した。ヨウ化メチル0.28mLを加え、室温で1時間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.503gおよびヨウ化メチル0.28mLを加え、室温で50分間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.101gおよびヨウ化メチル0.06mLを加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物をろ取し、黄色固体の３−シクロヘキシル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.93gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.20-1.32(1H,m),1.35-1.54(4H,m),1.69-1.85(3H,m),1.93-2.04(2H,m),2.82-2.94(1H,m),3.82(3H,s),7.35(1H,s),7.58(1H,d,J=9.0Hz),8.02(1H,dd,J=9.0,2.2Hz),8.53(1H,d,J=2.2Hz).【０３７１】
［参考例１９０］
【化２３４】
2014069510.tif 000236
３−シクロヘキシル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.93gのメタノール30mL溶液に、10%パラジウム−炭素0.45gを加え、水素雰囲気下、室温で2時間15分間攪拌した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−60：40）で精製し、褐色油状物の３−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン0.75gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.20-1.29(1H,m),1.30-1.46(4H,m),1.67-1.83(3H,m),1.91-1.98(2H,m),2.55-2.65(1H,m),3.56(3H,s),4.45(2H,s),6.50(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.70(1H,d,J=2.2Hz),6.81(1H,s),7.03(1H,d,J=8.5Hz).
MS(ESI,m/z):229(M+H)+.【０３７２】
［参考例１９１］
【化２３５】
2014069510.tif 000237
参考例１８８と同様の方法により、５−ニトロ−１Ｈ−インドールおよびシクロペンタノンから３−シクロペンチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.57-1.83(6H,m),2.04-2.19(2H,m),3.20-3.40(1H,m),7.36-7.42(1H,m),7.50(1H,d,J=8.8Hz),7.98(1H,dd,J=9.0,2.4Hz),8.51(1H,d,J=2.2Hz),11.55(1H,brs).
MS(ESI,m/z):229(M-H)-.【０３７３】
［参考例１９２］
【化２３６】
2014069510.tif 000238
参考例１８９と同様の方法により、３−シクロペンチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから３−シクロペンチル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.53-1.83(6H,m),2.06-2.18(2H,m),3.25-3.30(1H,m),3.81(3H,s),7.40(1H,s),7.59(1H,d,J=9.0Hz),8.03(1H,dd,J=9.0,2.2Hz),8.51(1H,d,J=2.2Hz).【０３７４】
［参考例１９３］
【化２３７】
2014069510.tif 000239
参考例１９０と同様の方法により、３−シクロペンチル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドールから３−シクロペンチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.51-1.79(6H,m),1.95-2.15(2H,m),2.99-3.10(1H,m),3.59(3H,s),4.45(2H,s),6.51(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.70(1H,d,J=1.7Hz),6.85(1H,s),7.03(1H,d,J=8.5Hz).
MS(ESI,m/z):215(M+H)+.【０３７５】
［参考例１９４］
【化２３８】
2014069510.tif 000240
５−ニトロ−１Ｈ−インドール2.0gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド5.5gを加え、9分間攪拌した。（２−ブロモエチル）ベンゼン6.6mLを加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に（２−ブロモエチル）ベンゼンを3mL加え、室温で30分間攪拌した後、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド2.8gを加え、室温で30分間攪拌した。氷冷下、反応混合物に、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、2mol/L塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、橙色固体の５−ニトロ−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール1.44gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.09(2H,t,J=7.2Hz),4.52(2H,t,J=7.2Hz),6.71(1H,d,J=3.2Hz),7.14-7.27(5H,m),7.57(1H,d,J=3.2Hz),7.65(1H,d,J=9.0Hz),7.97(1H,dd,J=9.0,2.4Hz),8.54(1H,d,J=2.2Hz).【０３７６】
［参考例１９５］
【化２３９】
2014069510.tif 000241
５−ニトロ−１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール1.44gのテトラヒドロフラン15mL溶液に、10%パラジウム−炭素0.3gを加え、水素雰囲気下、室温で2時間10分間攪拌した。反応混合物に10%パラジウム−炭素0.4gを加え、45℃で1時間10分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−50：50）で精製し、褐色油状物の１−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−５−アミン1.14gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.00(2H,t,J=7.6Hz),4.26(2H,t,J=7.3Hz),4.45(2H,s),6.06(1H,d,J=2.9Hz),6.52(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),6.66(1H,d,J=2.0Hz),7.05(1H,d,J=3.0Hz),7.15-7.29(6H,m).
MS(ESI,m/z):237(M+H)+.【０３７７】
［参考例１９６］
【化２４０】
2014069510.tif 000242
７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.0gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.56gを加え、4分間攪拌した。３−フルオロベンジルブロミド0.62mLを加え、10分間攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルおよびヘキサンを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色固体の７−ブロモ−１−（３−フルオロベンジル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.4gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.93(2H,s),6.74(1H,d,J=7.8Hz),6.82(1H,d,J=10.2Hz),6.98(1H,d,J=3.2Hz),7.06-7.14(1H,m),7.31-7.40(1H,m),7.86(1H,d,J=3.2Hz),8.15(1H,d,J=2.2Hz),8.66(1H,d,J=2.2Hz).【０３７８】
［参考例１９７］
【化２４１】
2014069510.tif 000243
７−ブロモ−１−（３−フルオロベンジル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.4g、メチルホウ酸0.72g、リン酸三カリウム1.7g、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）0.28g、ジオキサン14mLおよび水3.5mLの混合物を、1時間30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、ろ液に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、橙色油状物の１−（３−フルオロベンジル）−７−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.16gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.53(3H,s),5.76(2H,s),6.65-6.76(2H,m),6.86(1H,d,J=3.2Hz),7.06-7.15(1H,m),7.33-7.41(1H,m),7.70(1H,d,J=3.2Hz),7.76(1H,d,J=1.5Hz),8.46(1H,d,J=2.4Hz).【０３７９】
［参考例１９８］
【化２４２】
2014069510.tif 000244
１−（３−フルオロベンジル）−７−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.92g、塩化アンモニウム0.12g、鉄粉0.54g、エタノール15mLおよび水4.5mLの混合物を、1時間40分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、ろ滓を酢酸エチルで洗浄した。ろ液と洗液をあわせ、水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−50：50）で精製し、橙色油状物の１−（３−フルオロベンジル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン0.62gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.27(3H,s),4.42(2H,s),5.52(2H,s),6.18-6.23(2H,m),6.51-6.61(2H,m),6.66-6.72(1H,m),7.00-7.08(1H,m),7.18-7.23(1H,m),7.28-7.37(1H,m).
MS(ESI,m/z):255(M+H)+.【０３８０】
［参考例１９９］
【化２４３】
2014069510.tif 000245
７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.0gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.51gを加え、5分間攪拌した。（ブロモメチル）ベンゼン0.54mLを加え、室温で2時間15分間攪拌した。氷冷下、反応混合物にカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド0.093gおよび（ブロモメチル）ベンゼン0.098mLを加え、室温で25分間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物をろ取し、褐色固体の１−ベンジル−７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.4gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.91(2H,s),6.93-7.01(3H,m),7.21-7.36(3H,m),7.84(1H,d,J=3.2Hz),8.14(1H,d,J=2.2Hz),8.65(1H,d,J=2.2Hz).【０３８１】
［参考例２００］
【化２４４】
2014069510.tif 000246
１−ベンジル−７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール1.4g、メチルホウ酸0.50g、リン酸三カリウム1.8g、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）0.29g、ジオキサン14mLおよび水3.5mLの混合物を、100℃で1時間40分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−85：15）で精製し、橙色油状物の１−ベンジル−７−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.91gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.53(3H,s),5.74(2H,s),6.85(1H,d,J=3.2Hz),6.86-6.92(2H,m),7.20-7.36(3H,m),7.69(1H,d,J=3.2Hz),7.72-7.76(1H,m),8.46(1H,d,J=2.2Hz).【０３８２】
［参考例２０１］
【化２４５】
2014069510.tif 000247
１−ベンジル−７−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール0.91g、塩化アンモニウム0.13g、鉄粉0.57g、エタノール7.5mLおよび水0.9mLの混合物を2時間30分間加熱還流した。反応混合物に鉄粉0.19gを加え、30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、ろ滓を酢酸エチルおよび水で洗浄した。ろ液と洗液をあわせ、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−60：40）で精製し、褐色油状物の１−ベンジル−７−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン0.55gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.28(3H,s),4.40(2H,s),5.49(2H,s),6.16-6.20(2H,m),6.51-6.55(1H,m),6.81-6.87(2H,m),7.17-7.23(2H,m),7.23-7.30(2H,m).
MS(ESI,m/z):237(M+H)+.【０３８３】
［参考例２０２］
【化２４６】
2014069510.tif 000248
５−ニトロ−１Ｈ−インドール20gのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド100mL溶液に、7℃でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド15.3gを加え、10分間攪拌した。10℃で３−フルオロベンジルブロミド16.9mLを加え、室温で4時間攪拌した。氷冷下で反応混合物に水400mLを加え、固形物をろ取し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、褐色固体の１−（３−フルオロベンジル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール32.3gを得た。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:5.56(2H,s),6.83(1H,dd,J=3.2,0.7Hz),7.01-7.14(3H,m),7.33-7.41(1H,m),7.71(1H,d,J=9.3Hz),7.81(1H,d,J=3.2Hz),8.02(1H,dd,J=9.0,2.4Hz),8.60(1H,d,J=2.4Hz).【０３８４】
［参考例２０３］
【化２４７】
2014069510.tif 000249
１−（３−フルオロベンジル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール32.2g、エタノール260mL、水30mL、塩化アンモニウム4.11gおよび鉄粉11.8gの混合物を、窒素雰囲気下、30分間加熱還流した。反応混合物に鉄粉11.8gを加え、5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加え、不溶物をろ去し、ろ滓を酢酸エチルおよび水で洗浄した。ろ液と洗液をあわせ、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを加え、固形物をろ取し、褐色個体の１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−アミン20.1gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.48(2H,brs),5.24(2H,s),6.37(1H,dd,J=3.0,0.9Hz),6.63(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.73-6.79(1H,m),6.84-6.89(1H,m),6.90-6.97(2H,m),7.02(1H,d,J=8.5Hz),7.04(1H,d,J=3.2Hz),7.20-7.28(1H,m).【０３８５】
［実施例１］
【化２４８】
2014069510.tif 000250
１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−インドール1.0g、メチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート0.65g、酢酸パラジウム39.2mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン202mg、炭酸セシウム2.27gおよびトルエン10mLの混合物を、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート380mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.43(2H,s),6.47(1H,d,J=3.3Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),6.99(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.19-7.36(6H,m),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.49(1H,d,J=9.2Hz),7.56(1H,d,J=3.3Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.22(1H,s).【０３８６】
［実施例２］
【化２４９】
2014069510.tif 000251
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.38gのエタノール2.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.39mLを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。固形物をろ取し、水およびシクロヘキサンで洗浄した。得られた固形物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝0：100）で精製し、得られた残留物にシクロヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸0.24gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.43(2H,s),6.47(1H,d,J=3.3Hz),6.90(1H,d,J=8.6Hz),6.98(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.18-7.36(6H,m),7.43(1H,d,J=2.0Hz),7.48(1H,d,J=8.6Hz),7.55(1H,d,J=2.6Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.51(1H,brs).
MS(ESI,m/z):377(M+H)+,375(M-H)-.【０３８７】
［実施例３］
【化２５０】
2014069510.tif 000252
１−ベンジル−６−ブロモ−１Ｈ−インドール0.3g、メチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート0.2g、酢酸パラジウム7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン30.4mg、炭酸セシウム0.68gおよびトルエン5mLの混合物を、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、室温で一晩静置した。反応混合物に、酢酸パラジウム7mgを加え、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.12gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.86(3H,s),5.40(2H,s),6.49(1H,d,J=2.6Hz),6.91(1H,dd,J=8.3,1.7Hz),6.95(1H,d,J=8.6Hz),7.16-7.37(7H,m),7.50(1H,d,J=3.3Hz),7.57(1H,d,J=7.9Hz),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.30(1H,s).【０３８８】
［実施例４］
【化２５１】
2014069510.tif 000253
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.11gのエタノール2.0mLおよびテトラヒドロフラン2.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.11mLを加え、1時間攪拌した。5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.11mLを加え、外温40℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加えた。3mol/L塩酸でpH2.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸80mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.40(2H,s),6.48(1H,d,J=2.6Hz),6.91(1H,dd,J=8.3,1.7Hz),6.95(1H,d,J=9.2Hz),7.16-7.37(7H,m),7.49(1H,d,J=3.3Hz),7.56(1H,d,J=8.6Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.58(1H,s).
MS(ESI,m/z):377(M+H)+,375(M-H)-.【０３８９】
［実施例５］
【化２５２】
2014069510.tif 000254
１−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−インドール0.2g、メチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート0.13g、酢酸パラジウム7.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン41mg、炭酸セシウム0.46gおよびトルエン3mLの混合物を、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.16gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.44(2H,s),6.35(1H,d,J=2.6Hz),7.01(1H,d,J=7.3Hz),7.10(1H,d,J=7.9Hz),7.16(1H,d,J=9.2Hz),7.19-7.36(6H,m),7.42(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.52(1H,d,J=3.3Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),9.60(1H,s).【０３９０】
［実施例６］
【化２５３】
2014069510.tif 000255
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.15gのエタノール2.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液154μLを加え、外温40〜50℃で2時間10分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加えた。3mol/L塩酸でpH2.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸0.13gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.44(2H,s),6.35(1H,d,J=3.3Hz),7.02(1H,d,J=7.3Hz),7.06-7.36(8H,m),7.40(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.51(1H,d,J=3.3Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),9.93(1H,s).
MS(ESI,m/z):377(M+H)+.【０３９１】
［実施例７］
【化２５４】
2014069510.tif 000256
２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸80mg、フェニルホウ酸31mg、炭酸ナトリウム45mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）4.5mg、エチレングリコールジメチルエーテル1.2mLおよび水0.3mLの混合物を、窒素雰囲気下、2時間加熱還流した。反応混合物に、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）4.5mgを加え、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝80：20）で精製し、得られた残留物にシクロヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の４−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸50mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.45(2H,s),6.42(1H,d,J=3.3Hz),7.04-7.38(10H,m),7.39-7.47(2H,m),7.52(1H,d,J=3.3Hz),7.58-7.65(2H,m),7.73(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),8.21(1H,d,J=2.6Hz),10.06(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):419(M+H)+,417(M-H)-.【０３９２】
［実施例８］
【化２５５】
2014069510.tif 000257
１−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン0.3g、メチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート0.19g、酢酸パラジウム11.7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン60mg、炭酸セシウム0.68gおよびトルエン3mLの混合物を、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−50：50）で精製し、淡黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.33gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.46(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),6.98(1H,d,J=5.9Hz),7.20-7.35(5H,m),7.51(1H,d,J=3.3Hz),7.58-7.64(2H,m),7.90-7.94(1H,m),8.11(1H,d,J=5.9Hz),9.71(1H,s).【０３９３】
［実施例９］
【化２５６】
2014069510.tif 000258
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート200mgのエタノール2.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液204μLを加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物に水を加え、2mol/L塩酸でpH2.5に調整した。固形物をろ取し、白色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−４−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸0.14gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.47(2H,s),6.47(1H,d,J=3.3Hz),7.04(1H,d,J=5.3Hz),7.20-7.35(5H,m),7.52(1H,d,J=4.0Hz),7.55-7.66(2H,m),7.93(1H,d,J=2.0Hz),8.12(1H,d,J=5.9Hz),10.24(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):378(M+H)+,376(M-H)-.【０３９４】
［実施例１０］
【化２５７】
2014069510.tif 000259
１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン0.2g、メチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート0.13g、酢酸パラジウム7.8mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン40mg、炭酸セシウム0.45gおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、得られた残留物にエタノールを加え、固形物をろ取し、淡黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート35mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.88(3H,s),5.49(2H,s),6.51(1H,d,J=3.3Hz),6.81(1H,d,J=9.2Hz),7.21-7.38(6H,m),7.69(1H,d,J=4.0Hz),7.82(1H,d,J=2.6Hz),7.92(1H,d,J=2.6Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),9.21(1H,s).【０３９５】
［実施例１１］
【化２５８】
2014069510.tif 000260
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート35mgのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液36μLを加え、室温で1時間攪拌した。室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液36μLを加え、外温40℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整した。固形物をろ取し、淡黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸25mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.49(2H,s),6.51(1H,d,J=3.3Hz),6.82(1H,d,J=8.6Hz),7.22-7.40(6H,m),7.68(1H,d,J=3.3Hz),7.82(1H,d,J=2.6Hz),7.92(1H,d,J=2.6Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),9.48(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):378(M+H)+,376(M-H)-【０３９６】
［実施例１２］
【化２５９】
2014069510.tif 000261
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド41mgを加え、15分間攪拌した。氷冷下、反応混合物に１−ブロモ−３−（ブロモメチル）ベンゼン92mgを加え、氷冷下、1時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−（３−ブロモベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.12gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.45(2H,s),6.49(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.00(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.18-7.36(3H,m),7.42-7.53(4H,m),7.58(1H,d,J=3.3Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.23(1H,s).【０３９７】
［実施例１３］
【化２６０】
2014069510.tif 000262
メチル＝２−（（１−（３−ブロモベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.12gのトルエン2mL溶液に、モルホリン22.3μL、酢酸パラジウム2.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン14.8mgおよび炭酸セシウム166mgを加え、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物にモルホリン11.2μL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）11.7mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル12.2mgおよび炭酸セシウム83mgを加え、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−モルホリノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート10mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.06-3.13(4H,m),3.79-3.86(4H,m),3.90(3H,s),5.28(2H,s),6.50(1H,d,J=2.6Hz),6.61-6.70(2H,m),6.82(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.02(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.11-7.30(4H,m),7.48(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.32(1H,s).【０３９８】
［実施例１４］
【化２６１】
2014069510.tif 000263
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−モルホリノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート10mgのエタノール0.5mLおよびテトラヒドロフラン0.5mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液16.8μLを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整した。固形物をろ取し、淡褐色固体の５−クロロ−２−（（１−（３−モルホリノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸7.0mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.02-3.10(4H,m),3.67-3.76(4H,m),5.34(2H,s),6.45(1H,d,J=2.6Hz),6.62(1H,d,J=7.3Hz),6.82(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),6.86-6.95(2H,m),6.98(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.15(1H,t,J=7.9Hz),7.28(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.42(1H,d,J=2.0Hz),7.49(1H,d,J=9.2Hz),7.54(1H,d,J=2.6Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz)
MS(ESI/APCI,m/z):460(M-H)-.【０３９９】
［実施例１５］
【化２６２】
2014069510.tif 000264
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.4gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド3mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド164mgを加え、10分間攪拌した。氷冷下、反応混合物に（３−（ブロモメチル）フェノキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン0.4gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液を加え、氷冷下で35分間攪拌した。反応混合物に氷水および酢酸エチルを加え、2mol/L塩酸でpH2.5に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート0.27gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.07(6H,s),0.87(9H,s),3.87(3H,s),5.40(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),6.53-6.57(1H,m),6.71(1H,dd,J=7.9,2.0Hz),6.82-6.91(2H,m),6.98(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.19(1H,t,J=7.9Hz),7.31(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.42-7.48(2H,m),7.54(1H,d,J=2.6Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.23(1H,s).【０４００】
［実施例１６］
【化２６３】
2014069510.tif 000265
メチル＝２−（（１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート25mgのテトラヒドロフラン0.5mL溶液に、室温で1.0mol/Lテトラブチルアンモニウムフルオリド/テトラヒドロフラン溶液48μLを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、黄色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート20mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.90(3H,s),5.25(2H,s),6.49(1H,d,J=2.6Hz),6.53-6.57(1H,m),6.68-6.78(2H,m),6.92(1H,d,J=9.2Hz),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.10-7.24(4H,m),7.47(1H,d,J=2.0Hz),7.89(1H,d,J=2.6Hz),9.31(1H,s).【０４０１】
［実施例１７］
【化２６４】
2014069510.tif 000266
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート20mgのエタノール1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液39μLを加え、外温40℃で15分間攪拌した。5mol/L水酸化ナトリウム水溶液39μLを加え、外温50℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。固形物をろ取し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、淡褐色固体の５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸10mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.34(2H,s),6.46(1H,d,J=3.3Hz),6.52-6.57(1H,m),6.60-6.70(2H,m),6.91(1H,d,J=9.2Hz),6.99(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.11(1H,t,J=7.6Hz),7.30(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.40-7.47(2H,m),7.51(1H,d,J=3.3Hz),7.79(1H,d,J=2.6Hz),9.38(1H,s),9.51(1H,brs)
MS(ESI/APCI,m/z):393(M+H)+,391(M-H)-.【０４０２】
［実施例１８］
【化２６５】
2014069510.tif 000267
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液に、炭酸カリウム85mgおよび２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩48.4mgを加え、外温60〜80℃で1時間、外温100〜110℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート90mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.12(2H,s),5.39(2H,s),6.47(1H,d,J=2.6Hz),6.81(1H,d,J=7.9Hz),6.87-6.95(3H,m),6.98(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.19-7.28(1H,m),7.29-7.36(2H,m),7.41-7.50(3H,m),7.55(1H,d,J=3.3Hz),7.76-7.84(2H,m),8.53-8.58(1H,m),9.22(1H,s).【０４０３】
［実施例１９］
【化２６６】
2014069510.tif 000268
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート80mgのエタノール2.0mLおよびテトラヒドロフラン0.5mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液64μLを加え、室温で1時間攪拌した。5mol/L水酸化ナトリウム水溶液64μLを加え、外温45〜50℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.8に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（３−（ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸70mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.12(2H,s),5.39(2H,s),6.46(1H,d,J=3.3Hz),6.81(1H,d,J=7.3Hz),6.87-6.95(3H,m),6.97(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.18-7.36(3H,m),7.41-7.49(3H,m),7.53(1H,d,J=3.3Hz),7.75-7.85(2H,m),8.55(1H,d,J=4.0Hz),9.48(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):484(M+H)+,482(M-H)-.【０４０４】
［実施例２０］
【化２６７】
2014069510.tif 000269
１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−アミン179mg、メチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアート200mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）36.6mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン46.3mg、炭酸セシウム0.52gおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温110〜120℃で3時間30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート156mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.67(2H,s),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.22-7.40(7H,m),7.65(1H,d,J=2.0Hz),7.74(1H,d,J=9.2Hz),7.82(1H,d,J=2.6Hz),8.07(1H,s),9.26(1H,s).【０４０５】
［実施例２１］
【化２６８】
2014069510.tif 000270
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート124mgのエタノール1mLおよびテトラヒドロフラン1mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液127μLを加え、室温で7時間攪拌した。反応混合物に水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。固形物をろ取し、水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、淡黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸85mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.66(2H,s),6.97(1H,d,J=9.2Hz),7.21-7.38(7H,m),7.64(1H,d,J=1.3Hz),7.73(1H,d,J=9.2Hz),7.81(1H,d,J=2.6Hz),8.06(1H,s),9.55(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):378(M+H)+,376(M-H)-.【０４０６】
［実施例２２］
【化２６９】
2014069510.tif 000271
実施例２０と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからｔｅｒｔ−ブチル＝１−ベンジル−５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.50(9H,s),3.87(3H,s),5.84(2H,s),6.97(1H,d,J=9.2Hz),7.01-7.07(2H,m),7.17-7.33(5H,m),7.36(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.57-7.63(2H,m),7.82(1H,d,J=2.6Hz),9.27(1H,s).【０４０７】
［実施例２３］
【化２７０】
2014069510.tif 000272
ｔｅｒｔ−ブチル＝１−ベンジル−５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート0.51gの塩化メチレン2mL溶液に、室温でトリフルオロ酢酸2mLを加え、室温で2時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルおよびシクロヘキサンを加えた。固形物をろ取し、黄色固体の１−ベンジル−５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸0.39gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.89(2H,s),6.97(1H,d,J=9.2Hz),7.03-7.09(2H,m),7.15-7.32(5H,m),7.37(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.55-7.62(2H,m),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.25(1H,s)．
MS(ESI/APCI,m/z):435(M+H)+,433(M-H)-.【０４０８】
［実施例２４］
【化２７１】
2014069510.tif 000273
１−ベンジル−５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸60mgのテトラヒドロフラン2mL溶液に、氷冷下でトリエチルアミン21μLおよびクロロギ酸イソブチル20μLを加え、30分間攪拌した。氷冷下で反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム5.2mgを加え、30分間攪拌した。氷冷下で反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム10.4mgおよび水を数滴加え、30分間攪拌した。氷冷下で反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム10.4mgを加え、30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−60：40）で精製し、淡黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート41mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),4.60(2H,d,J=5.3Hz),5.36(1H,t,J=5.3Hz),5.49(2H,s),6.45(1H,s),6.90(1H,d,J=9.2Hz),6.95(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.05-7.11(2H,m),7.19-7.39(5H,m),7.41(1H,d,J=1.3Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.22(1H,s).【０４０９】
［実施例２５］
【化２７２】
2014069510.tif 000274
実施例６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.60(2H,d,J=5.3Hz),5.36(1H,t,J=5.6Hz),5.48(2H,s),6.44(1H,s),6.91(1H,d,J=9.2Hz),6.95(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.04-7.11(2H,m),7.19-7.38(5H,m),7.41(1H,d,J=1.3Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.49(1H,s).【０４１０】
［実施例２６］
【化２７３】
2014069510.tif 000275
メチル＝２−アミノ−５−シクロプロピルベンゾアート126mg、１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン157mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）25.1mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン31.7mg、炭酸セシウム0.36gおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート38mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.50-0.58(2H,m),0.82-0.90(2H,m),1.80-1.91(1H,m),3.86(3H,s),5.48(2H,s),6.49(1H,d,J=4.0Hz),6.78(1H,d,J=8.6Hz),7.07(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.21-7.36(5H,m),7.62(1H,d,J=2.6Hz),7.66(1H,d,J=3.3Hz),7.87(1H,d,J=2.0Hz),8.15(1H,d,J=2.0Hz),9.07(1H,s).【０４１１】
［実施例２７］
【化２７４】
2014069510.tif 000276
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート34mgのエタノール0.5mLおよびテトラヒドロフラン0.5mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液34μLを加え、外温40〜50℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にシクロヘキサンを加えた。固形物をろ取し、淡褐色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｂ）ピリジン−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸20mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.50-0.58(2H,m),0.81-0.90(2H,m),1.79-1.90(1H,m),5.48(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),6.78(1H,d,J=8.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.21-7.36(5H,m),7.62(1H,d,J=2.0Hz),7.65(1H,d,J=3.3Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),8.15(1H,d,J=2.0Hz),9.33(1H,s),12.96(1H,brs).【０４１２】
［実施例２８］
【化２７５】
2014069510.tif 000277
メチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアート200mg、１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−アミン175mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）35.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン45.3mg、炭酸セシウム0.51gおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、2時間30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート230mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.56-0.64(2H,m),0.83-0.92(2H,m),1.76-1.88(1H,m),3.90(3H,s),5.59(2H,s),6.94-7.06(2H,m),7.18-7.36(7H,m),7.54-7.57(1H,m),7.70(1H,d,J=2.0Hz),7.97(1H,s),9.25(1H,s).【０４１３】
［実施例２９］
【化２７６】
2014069510.tif 000278
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート220mgのエタノール1mLおよびテトラヒドロフラン1mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液222μLを加え、外温40〜50℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよびシクロヘキサンを加え、固形物をろ取した。得られた固形物にメタノールを加えた。固形物をろ取し、淡黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸80mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.50-0.59(2H,m),0.81-0.91(2H,m),1.79-1.91(1H,m),5.65(2H,s),6.96(1H,d,J=8.6Hz),7.07(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.20-7.36(6H,m),7.58(1H,d,J=1.3Hz),7.62(1H,d,J=2.0Hz),7.69(1H,d,J=9.2Hz),8.03(1H,s),9.40(1H,s),12.97(1H,brs).【０４１４】
［実施例３０］
【化２７７】
2014069510.tif 000279
５−ブロモ−２−クロロニコチン酸200mgの酢酸2mL溶液に、１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミン176mgを加え、封管中、外温140〜150℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを加えた。不溶物をろ去し、ろ液に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝50：50−0：100）で精製し、得られた残留物にシクロヘキサンを加え、固形物をろ取し、淡褐色固体の５−ブロモ−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸15mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.68(1H,d,J=3.3Hz),7.28(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.36-7.44(1H,m),7.51-7.64(5H,m),7.66(1H,d,J=3.3Hz),8.06(1H,d,J=2.0Hz),8.28(1H,d,J=2.6Hz),8.45(1H,d,J=2.6Hz),10.35(1H,s).【０４１５】
［実施例３１］
【化２７８】
2014069510.tif 000280
メチル＝２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾアート19mg、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン15mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）6.2mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン7.8mg、炭酸セシウム44mgおよびトルエン2.5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、窒素雰囲気下、150℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾアート26mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.45(2H,s),6.50(1H,d,J=2.6Hz),6.96(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.20-7.37(5H,m),7.47-7.62(4H,m),8.08-8.13(1H,m),9.60(1H,s)．【０４１６】
［実施例３２］
【化２７９】
2014069510.tif 000281
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾアート25mgのエタノール0.5mLおよびテトラヒドロフラン0.5mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液24μLを加え、外温40〜50℃で2時間攪拌した。反応混合物に水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。固形物をろ取し、淡黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸20mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.45(2H,s),6.49(1H,d,J=3.3Hz),6.96(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.21-7.37(5H,m),7.47-7.60(4H,m),8.10(1H,d,J=2.0Hz),9.88(1H,s).【０４１７】
［実施例３３］
【化２８０】
2014069510.tif 000282
１Ｈ−インドール−５−アミン1.45g、メチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアート2.8g、酢酸パラジウム123mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン0.64g、炭酸セシウム7.19gおよびトルエン25mLの混合物を、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応混合物にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）504mgを加え、窒素雰囲気下、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。不溶物をろ去し、ろ滓を酢酸エチルおよび水で洗浄した。ろ液および洗液をあわせ、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート1.6gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.50-0.57(2H,m),0.80-0.89(2H,m),1.78-1.90(1H,m),3.85(3H,s),6.37-6.41(1H,m),6.87(1H,d,J=8.6Hz),6.94(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.05(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.33-7.43(3H,m),7.61(1H,d,J=2.6Hz),9.09(1H,s),11.11(1H,s).【０４１８】
［実施例３４］
【化２８１】
2014069510.tif 000283
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド40mgを加え、10分間攪拌した。氷冷下、反応混合物に１−（ブロモメチル）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼン97mgを加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−80：20）で精製し、淡黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート110mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.55-0.63(2H,m),0.81-0.90(2H,m),1.75-1.82(1H,m),3.90(3H,s),4.28(2H,q,J=8.1Hz),5.29(2H,s),6.50(1H,d,J=3.3Hz),6.69-6.74(1H,m),6.79-6.87(2H,m),6.92-7.07(3H,m),7.13(1H,d,J=3.3Hz),7.18-7.31(2H,m),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.68(1H,d,J=2.0Hz),9.20(1H,s).【０４１９】
［実施例３５］
【化２８２】
2014069510.tif 000284
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート100mgのエタノール1mLおよびテトラヒドロフラン1mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液81μLを加え、外温40〜50℃で2時間攪拌した。反応混合物に5mol/L水酸化ナトリウム水溶液162μLを加え、外温40〜50℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−50：50）で精製し、得られた残留物にシクロヘキサンおよびジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、淡褐色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸43mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.48-0.56(2H,m),0.79-0.88(2H,m),1.76-1.88(1H,m),4.73(2H,q,J=8.8Hz),5.38(2H,s),6.43(1H,d,J=2.6Hz),6.82-7.03(6H,m),7.23-7.32(1H,m),7.38(1H,d,J=2.0Hz),7.44(1H,d,J=9.2Hz),7.52(1H,d,J=3.3Hz),7.60(1H,d,J=2.6Hz).【０４２０】
［実施例３６］
【化２８３】
2014069510.tif 000285
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン105mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート100mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）21.7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン27.3mg、炭酸セシウム308mgおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、外温120〜130℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート126mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.58-0.66(2H,m),0.87-0.95(2H,m),1.75-1.87(1H,m),3.92(3H,s),5.31(2H,s),6.51(1H,d,J=3.3Hz),7.07-7.14(3H,m),7.19-7.33(5H,m),7.89(1H,d,J=2.0Hz),7.91(1H,d,J=2.6Hz),8.19(1H,d,J=2.6Hz),9.83(1H,s).【０４２１】
［実施例３７］
【化２８４】
2014069510.tif 000286
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート120mgのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液120μLを加え、外温50〜60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸70mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.58-0.68(2H,m),0.85-0.96(2H,m),1.82-1.95(1H,m),5.40(2H,s),6.43(1H,d,J=2.6Hz),7.11-7.40(7H,m),7.47(1H,d,J=2.6Hz),7.86(1H,d,J=2.0Hz),7.93-7.99(1H,m),8.18(1H,d,J=2.0Hz),10.11(1H,s).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+,382(M-H)-.【０４２２】
［実施例３８］
【化２８５】
2014069510.tif 000287
１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミン99mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート100mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）21.7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン27.3mg、炭酸セシウム308mgおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、外温120〜130℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、得られた残留物にシクロヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート120mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.71(2H,m),0.88-0.97(2H,m),1.87-2.00(1H,m),3.90(3H,s),6.67(1H,d,J=3.3Hz),7.28(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.35-7.43(1H,m),7.49-7.63(5H,m),7.65(1H,d,J=3.3Hz),7.91(1H,d,J=2.6Hz),8.12(1H,d,J=2.0Hz),8.26(1H,d,J=2.6Hz),9.93(1H,s).【０４２３】
［実施例３９］
【化２８６】
2014069510.tif 000288
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート112mgのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL懸濁液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液117μLを加え、外温40〜50℃で1時間30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸60mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.71(2H,m),0.87-0.97(2H,m),1.86-1.98(1H,m),6.67(1H,d,J=3.3Hz),7.27(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.35-7.44(1H,m),7.49-7.63(5H,m),7.65(1H,d,J=3.3Hz),7.91(1H,d,J=2.6Hz),8.13(1H,d,J=2.0Hz),8.21(1H,d,J=2.0Hz),10.25(1H,s).【０４２４】
［実施例４０］
【化２８７】
2014069510.tif 000289
１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−アミン100mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート95mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）20.6mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン26mg、炭酸セシウム0.29gおよび酢酸ブチル2mLの混合物を、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応混合物にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）20.6mgおよび２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル24mgを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチナート120mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.65-0.72(2H,m),0.89-0.98(2H,m),1.89-2.00(1H,m),3.81(3H,s),3.92(3H,s),7.21(1H,d,J=7.3Hz),7.26(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.38-7.47(2H,m),7.61(1H,s),7.67(2H,d,J=7.9Hz),7.80(1H,d,J=8.6Hz),7.93(1H,d,J=2.6Hz),8.05(1H,d,J=2.0Hz),8.30(1H,d,J=2.6Hz),10.09(1H,s).【０４２５】
［実施例４１］
【化２８８】
2014069510.tif 000290
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチナート120mgのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液121μLを加え、外温50〜60℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.7に調整した。得られた固形物をろ取し、淡褐色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチン酸95mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.72(2H,m),0.88-0.98(2H,m),1.87-2.00(1H,m),3.81(3H,s),7.17-7.27(2H,m),7.37-7.47(2H,m),7.61(1H,s),7.63-7.69(2H,m),7.79(1H,d,J=8.6Hz),7.92(1H,d,J=2.6Hz),8.08(1H,d,J=1.3Hz),8.27(1H,d,J=2.6Hz),10.38(1H,s).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+,382(M-H)-.【０４２６】
［実施例４２］
【化２８９】
2014069510.tif 000291
３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−アミン0.41g、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート0.41g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）88.7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン112mg、炭酸セシウム1.26gおよび酢酸ブチル4mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、外温110〜130℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、淡褐色固体のブチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチナート0.17gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.60-0.69(2H,m),0.85-1.05(5H,m),1.50(2H,sext,J=7.6Hz),1.73-1.91(3H,m),4.35(2H,t,J=6.6Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.22-7.31(3H,m),7.38-7.47(2H,m),7.67(1H,d,J=6.6Hz),7.84(1H,d,J=8.6Hz),7.94(1H,d,J=2.0Hz),8.15-8.28(2H,m),10.14(1H,s).【０４２７】
［実施例４３］
【化２９０】
2014069510.tif 000292
ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチナート30mgのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液28μLを加え、外温40〜50℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整した。固形物をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝20：80−0：100）で精製し、得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチン酸7mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.70(2H,m),0.89-0.97(2H,m),1.88-2.00(1H,m),7.03(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.21(1H,t,J=7.6Hz),7.38-7.46(2H,m),7.59(1H,d,J=2.6Hz),7.65-7.71(2H,m),7.77(1H,d,J=8.6Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.22-8.28(2H,m),10.56(1H,brs),11.23(1H,s).
MS(ESI,m/z):370(M+H)+,368(M-H)-.【０４２８】
［実施例４４］
【化２９１】
2014069510.tif 000293
ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチナート82mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム8.5mgを加え、10分間攪拌した。氷冷下、反応混合物に（ブロモメチル）シクロプロパン21μlを滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物に60%水素化ナトリウム8.5mLおよび（ブロモメチル）シクロプロパン63μLを滴下し、室温で30分間攪拌した後、外温30〜50℃で2時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、黄色油状物のシクロプロピルメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチナート53.3mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.36-0.48(4H,m),0.62-0.72(6H,m),0.89-1.00(2H,m),1.24-1.39(2H,m),1.81-1.93(1H,m),4.01(2H,d,J=6.6Hz),4.18(2H,d,J=7.3Hz),7.21(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.24-7.29(1H,m),7.34(1H,s),7.38-7.47(2H,m),7.64-7.71(2H,m),7.85(1H,d,J=8.6Hz),7.99(1H,d,J=2.6Hz),8.05(1H,d,J=2.0Hz),8.25(1H,d,J=2.6Hz),10.12(1H,s).【０４２９】
［実施例４５］
【化２９２】
2014069510.tif 000294
シクロプロピルメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチナート53mgのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液44μLを加え、外温40〜50℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.7に調整した。固形物をろ取し、淡褐色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−３−フェニル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ニコチン酸40mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.43-0.61(4H,m),0.63-0.72(2H,m),0.88-0.99(2H,m),1.22-1.39(1H,m),1.88-2.00(1H,m),4.05(2H,d,J=7.3Hz),7.17-7.27(2H,m),7.39-7.47(2H,m),7.63-7.72(3H,m),7.79(1H,d,J=8.6Hz),7.91(1H,d,J=2.0Hz),8.17(1H,d,J=1.3Hz),8.27(1H,d,J=2.0Hz),10.35(1H,s).
MS(ESI,m/z):424(M+H)+.【０４３０】
［実施例４６］
【化２９３】
2014069510.tif 000295
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート50mg、４−ブロモクロロベンゼン38.1mg、酢酸パラジウム1.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン9.6mg、炭酸セシウム108mgおよびトルエン0.58mLの反応混合物を、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート49mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.92(3H,s),6.65(1H,d,J=3.3Hz),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.09(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.32(1H,d,J=3.3Hz),7.40-7.56(6H,m),7.92(1H,d,J=2.6Hz),9.37(1H,brs).【０４３１】
［実施例４７］
【化２９４】
2014069510.tif 000296
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート40.5mgのエタノール0.5mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液78.8μLを加え、外温80℃で10分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および3mol/L塩酸を加えた。固形物をろ取し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸35.5mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.68(1H,d,J=3.3Hz),7.02(1H,d,J=9.2Hz),7.06(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.24(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.56(1H,d,J=8.6Hz),7.59-7.66(4H,m),7.67(1H,d,J=3.3Hz),7.82(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI,m/z):395(M-H)-.【０４３２】
［実施例４８］
【化２９５】
2014069510.tif 000297
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート50mg、３−ブロモピリジン19.4μL、ヨウ化銅（I）1.6mg、リン酸三カリウム70.5mg、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン5.2μL、トルエン0.58mLの反応混合物を、窒素雰囲気下、100℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート16mgを得た。【０４３３】
［実施例４９］
【化２９６】
2014069510.tif 000298
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート16mgのエタノール0.2mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液16.9μLを加え、外温80℃で10分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および3mol/L塩酸を加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸14.9mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.74(1H,d,J=3.3Hz),7.01(1H,d,J=9.2Hz),7.12(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.30-7.39(1H,m),7.53-7.67(3H,m),7.75-7.84(2H,m),8.06-8.15(1H,m),8.62(1H,d,J=4.6Hz),8.88(1H,d,J=2.6Hz),9.50-9.76(1H,m).
MS(ESI,m/z):362(M-H)-.【０４３４】
［実施例５０］
【化２９７】
2014069510.tif 000299
２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸50mgのテトラヒドロフラン0.5mL溶液に、氷冷下、１，１’−カルボニルジイミダゾール50.4mgを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に、氷冷下、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン46.6μLおよびメタンスルホンアミド29.6mgを加え、室温で2.5時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド14.3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.90(3H,s),5.40(2H,s),6.43(1H,d,J=3.3Hz),6.88-6.95(2H,m),7.09(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.19-7.36(6H,m),7.42(1H,d,J=8.6Hz),7.49(1H,d,J=3.3Hz),7.92(1H,d,J=3.3Hz),10.85(1H,brs).
MS(ESI,m/z):454(M+H)+,452(M-H)-.【０４３５】
［実施例５１］
【化２９８】
2014069510.tif 000300
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート46.2mg、２−フルオロフェニル（メチル）スルホン26.8mg、炭酸セシウム100mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド0.5mLの混合物を、外温80℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩静置した。反応混合物を80℃で2時間攪拌した後、水、2mol/L塩酸および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸4.9mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.74(3H,s),6.67(1H,d,J=3.3Hz),6.95-7.01(2H,m),7.04(1H,d,J=9.2Hz),7.15-7.25(1H,m),7.44-7.54(2H,m),7.58(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.78-7.95(3H,m),8.21(1H,dd,J=7.9,2.0Hz).
MS(ESI,m/z):441(M+H)+,439(M-H)-.【０４３６】
［実施例５２］
【化２９９】
2014069510.tif 000301
エチル＝２−アミノ−５−ヒドロキシベンゾアート0.500g、１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−インドール0.856g、酢酸パラジウム0.137g、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン0.174g、炭酸セシウム1.95gおよびトルエン5.0mLの混合物を、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のエチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−ヒドロキシベンゾアート84mgを得た。【０４３７】
［実施例５３］
【化３００】
2014069510.tif 000302
エチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−ヒドロキシベンゾアート44.3mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド0.5mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド14.3mgを加えた。氷冷下で10分間攪拌した後、２−フルオロフェニル（メチル）スルホン22.1mgを加え、外温80℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩静置した後、炭酸セシウム74.9mgを加え、80℃で1.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製した。得られた固形物を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（２−（メチルスルホニル）フェノキシ）安息香酸8.4mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.36(3H,s),5.43(2H,s),6.47(1H,d,J=2.6Hz),6.90-7.06(3H,m),7.15-7.37(7H,m),7.43-7.52(2H,m),7.54(1H,d,J=2.6Hz),7.57-7.69(2H,m),7.89(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),9.49(1H,s).
MS(ESI,m/z):513(M+H)+,511(M-H)-.【０４３８】
［実施例５４］
【化３０１】
2014069510.tif 000303
ｔｅｒｔ−ブチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート0.226g、５−ブロモ−２−フェニルイソインドリン−１，３−ジオン0.300g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）54.6mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン68.9mg、炭酸セシウム0.648gおよびトルエン2.3mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温80℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、64.5時間静置した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製した。得られた固形物をメタノールで洗浄し、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝５−クロロ−２−（（１，３−ジオキソ−２−フェニルイソインドリン−５−イル）アミノ）ベンゾアート0.199gを得た。【０４３９】
［実施例５５］
【化３０２】
2014069510.tif 000304
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−クロロ−２−（（１,３−ジオキソ−２−フェニルイソインドリン−５−イル）アミノ）ベンゾアート0.100gに、室温でトリフルオロ酢酸0.5mLを加え、外温60℃で10分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下でトリフルオロ酢酸を留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１，３−ジオキソ−２−フェニルイソインドリン−５−イル）アミノ）安息香酸45mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.39-7.47(3H,m),7.48-7.65(6H,m),7.85(1H,d,J=8.6Hz),7.91(1H,d,J=2.6Hz),9.80(1H,s).
MS(ESI,m/z):393(M+H)+,391(M-H)-.【０４４０】
［実施例５６］
【化３０３】
2014069510.tif 000305
メチル＝２−アミノ−５−シクロヘキシルベンゾアート0.100g、１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−インドール0.123g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）19.7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン24.8mg、炭酸セシウム0.280gおよびトルエン1.0mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温100℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）および分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で順次精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロヘキシルベンゾアート3.5mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.13-2.11(10H,m),2.28-2.60(1H,m),3.91(3H,s),5.33(2H,s),6.43-6.66(1H,m),6.88-7.67(11H,m),7.70-7.95(1H,m),9.23(1H,s).【０４４１】
［実施例５７］
【化３０４】
2014069510.tif 000306
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロヘキシルベンゾアート3.5mgのエタノール0.5mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.1mLを加え、外温80℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、2mol/L塩酸および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロヘキシル安息香酸3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.13-1.44(5H,m),1.61-1.86(5H,m),2.30-2.45(1H,m),5.41(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),6.89(1H,d,J=8.6Hz),6.95(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.08-7.47(8H,m),7.51(1H,d,J=2.6Hz),7.69(1H,d,J=2.0Hz).
MS(ESI/APCI,m/z):425(M+H)+,423(M-H)-.【０４４２】
［実施例５８］
【化３０５】
2014069510.tif 000307
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート40mg、ヨードベンゼン14.7μL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）12mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル25mg、リン酸三カリウム55.6mgおよびトルエン0.4mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温100℃で16時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート18.1mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.54-0.72(2H,m),0.79-1.02(2H,m),1.75-1.89(1H,m),3.91(3H,s),6.58-6.73(1H,m),6.94-7.18(3H,m),7.30-7.44(2H,m),7.46-7.65(6H,m),7.66-7.76(1H,m),9.25(1H,s).【０４４３】
［実施例５９］
【化３０６】
2014069510.tif 000308
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート18.1mgのエタノール0.18mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液37.8μLを加え、外温70℃で15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および2mol/L塩酸を加えた。固形物をろ取し、エタノールから再結晶し、緑色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸5.4mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.49-0.61(2H,m),0.79-0.92(2H,m),1.77-1.91(1H,m),6.66(1H,d,J=2.6Hz),6.92-7.13(3H,m),7.33-7.73(9H,m),9.41(1H,brs),12.92(1H,brs).
MS(ESI,m/z):369(M+H)+,367(M-H)-.【０４４４】
［実施例６０］
【化３０７】
2014069510.tif 000309
３−ベンジル−６−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン50mg、ｔｅｒｔ−ブチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート37.3mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）7.5mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン9.5mg、炭酸セシウム107mgおよびトルエン0.3mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温80℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩静置した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート47.5mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.60(9H,s),5.00(2H,s),6.77(1H,d,J=8.6Hz),6.90-7.00(2H,m),7.13(1H,d,J=2.0Hz),7.19(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.28-7.41(5H,m),7.84(1H,d,J=2.6Hz),9.45(1H,s).【０４４５】
［実施例６１］
【化３０８】
2014069510.tif 000310
ｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート20mgのジクロロメタン0.2mL溶液に、氷冷下、トリフルオロ酢酸0.1mLを加え、室温で3時間20分間攪拌した。減圧下でトリフルオロ酢酸を留去した。得られた固形物を酢酸エチルで洗浄し、白色固体の２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸8.9mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.05(2H,s),7.03(1H,d,J=9.2Hz),7.08(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.20(1H,d,J=8.6Hz),7.27-7.46(7H,m),7.80(1H,s),9.50(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):395(M+H)+,393(M-H)-.【０４４６】
［実施例６２］
【化３０９】
2014069510.tif 000311
メチル＝２−（（３−アミノ−４−（ベンジルアミノ）フェニル）アミノ）−５−クロロベンゾアート31.3mgのテトラヒドロフラン0.6mL溶液に、室温で１，１’−カルボニルジイミダゾール19.9mgを加え、室温で1時間10分間攪拌した。１，１’−カルボニルジイミダゾール19.9mgを加え、室温で55分間攪拌した。反応混合物に、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、白色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート22.3mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.90(3H,s),5.07(2H,s),6.78-6.98(4H,m),7.18(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.23-7.39(5H,m),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.32(1H,s),9.29(1H,s).【０４４７】
［実施例６３］
【化３１０】
2014069510.tif 000312
メチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート3.0mgのエタノール0.1mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液50μLを加え、外温50℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および2mol/L塩酸を加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸2.0mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.00(2H,s),6.81-6.92(2H,m),6.95(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,d,J=7.9Hz),7.22-7.39(6H,m),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.44(1H,brs),11.01(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):394(M+H)+,392(M-H)-.【０４４８】
［実施例６４］
【化３１１】
2014069510.tif 000313
メチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート18mgのテトラヒドロフラン0.4mL溶液に、室温でヨードメタン5.5μLおよび炭酸カリウム12.2mgを加え、40℃で30分間攪拌した。ヨードメタン5.5μLを加え、外温40℃で15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート19mgを得た。【０４４９】
［実施例６５］
【化３１２】
2014069510.tif 000314
実施例６３と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.36(3H,s),5.06(2H,s),6.91(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.06-7.17(2H,m),7.22-7.41(6H,m),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.51(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):406(M-H)-.【０４５０】
［実施例６６］
【化３１３】
2014069510.tif 000315
６−アミノ−３−ベンジルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン50mg、ｔｅｒｔ−ブチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアート56.4mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）10.1mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン12.7mg、炭酸セシウム143mgおよびトルエン1.0mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート83.2mgを得た。【０４５１】
［実施例６７］
【化３１４】
2014069510.tif 000316
ｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート83.2mgに、室温でトリフルオロ酢酸0.2mLを加え、外温50℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下でトリフルオロ酢酸を留去した。得られた固形物に酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、白色固体の２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸15.2mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.19(2H,s),7.04(1H,d,J=8.6Hz),7.16-7.42(8H,m),7.66(1H,d,J=2.0Hz),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.54(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):409(M-H)-.【０４５２】
［実施例６８］
【化３１５】
2014069510.tif 000317
１−ベンジル−６−ブロモキノキサリン−２（１Ｈ）−オン21.7mg、ｔｅｒｔ−ブチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアート30mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）4.4mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン5.5mg、炭酸セシウム61.9mgおよびトルエン0.3mLの混合物を、窒素雰囲気下、30分間加熱還流した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）4.4mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン5.5mgを加え、30分間加熱還流した。さらにトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）4.4mgおよび４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン5.5mgを加え、30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート6.4mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.60(9H,s),5.49(2H,s),7.07-7.41(9H,m),7.75(1H,d,J=2.6Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),8.41(1H,s),9.61(1H,s).【０４５３】
［実施例６９］
【化３１６】
2014069510.tif 000318
ｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート6.3mgに、室温でトリフルオロ酢酸0.2mLを加え、室温で1時間攪拌した。減圧下でトリフルオロ酢酸を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）および分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で順次精製し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノキサリン−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸1.3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.49(2H,s),7.18(1H,d,J=9.2Hz),7.23-7.42(6H,m),7.43-7.50(2H,m),7.69(1H,s),7.84(1H,d,J=2.6Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):404(M-H)-.【０４５４】
［実施例７０］
【化３１７】
2014069510.tif 000319
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン260mg、メチル＝３−ブロモ−６−シクロプロピルピラジン−２−カルボキシラート0.3g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）54mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン68mg、炭酸セシウム0.76gおよびトルエン3mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、窒素雰囲気下、150℃で50分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−50：50）で精製し、得られた残留物にヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピラジン−２−カルボキシラート80mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.80-0.99(4H,m),2.05-2.17(1H,m),3.90(3H,s),5.41(2H,s),6.45(1H,d,J=3.3Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.35(5H,m),7.39(1H,d,J=8.6Hz),7.50(1H,d,J=3.3Hz),7.87(1H,d,J=2.0Hz),8.33(1H,s),9.71(1H,s).【０４５５】
［実施例７１］
【化３１８】
2014069510.tif 000320
メチル＝３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピラジン−２−カルボキシラート0.15gのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン1.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.15mLを加え、外温40〜50℃まで昇温した。反応混合物にエタノール5.0mLおよび水5.0mLを加え、外温40〜50℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.8に調整した。固形物をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノールの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、橙色固体の３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピラジン−２−カルボン酸80mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.86-0.96(4H,m),2.03-2.16(1H,m),5.41(2H,s),6.45(1H,d,J=2.6Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.35(5H,m),7.39(1H,d,J=9.2Hz),7.49(1H,d,J=3.3Hz),7.90(1H,d,J=2.0Hz),8.31(1H,s),10.11(1H,s).
MS(ESI,m/z):385(M+H)+,383(M-H)-.【０４５６】
［実施例７２］
【化３１９】
2014069510.tif 000321
６−アミノ−３−ベンジルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン50mg、メチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアート50mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）8.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン11.3mg、炭酸セシウム128mgおよびトルエン0.5mLの混合物を、外温80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート12.2mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.56-0.66(2H,m),0.81-0.95(2H,m),1.77-1.89(1H,m),3.89(3H,s),5.14(2H,s),6.90(1H,d,J=8.6Hz),6.97-7.14(3H,m),7.23-7.45(6H,m),7.68(1H,d,J=2.0Hz),9.22(1H,s).【０４５７】
［実施例７３］
【化３２０】
2014069510.tif 000322
メチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート12.2mgのエタノール0.12mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液11.3μLを加え、外温50℃で1時間、70℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水、1mol/L塩酸および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、黄色固体の２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸3.3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.51-0.59(2H,m),0.82-0.91(2H,m),1.80-1.92(1H,m),5.17(2H,s),7.02(1H,d,J=8.6Hz),7.08(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.15(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.19-7.41(6H,m),7.56-7.64(2H,m),9.42(1H,brs),13.04(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):415(M-H)-.【０４５８】
［実施例７４］
【化３２１】
2014069510.tif 000323
６−アミノ−３−ベンジルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン41.5mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート50.2mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）8.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン11.3mg、炭酸セシウム128mgおよびトルエン0.5mLの混合物を、外温80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート23.4mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.59-0.68(2H,m),0.90-0.99(2H,m),1.77-1.89(1H,m),3.92(3H,s),5.14(2H,s),6.89(1H,d,J=9.3Hz),7.19-7.38(6H,m),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.04(1H,d,J=2.0Hz),8.19(1H,d,J=2.6Hz),9.97(1H,s).【０４５９】
［実施例７５］
【化３２２】
2014069510.tif 000324
メチル＝２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート23.4mgのエタノール0.23mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液21.6μLを加え、外温50℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水、1mol/L塩酸および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、黄色固体の２−（（３−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸4.8mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.60-0.70(2H,m),0.88-0.97(2H,m),1.84-1.97(1H,m),5.17(2H,s),7.21(1H,d,J=9.2Hz),7.24-7.40(5H,m),7.47(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.89(1H,d,J=2.0Hz),8.15(1H,d,J=2.0Hz),8.21(1H,d,J=2.6Hz),10.22(1H,s),13.57(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):418(M+H)+,416(M-H)-.【０４６０】
［実施例７６］
【化３２３】
2014069510.tif 000325
参考例２９で得られたメチル＝２−（（３−アミノ−４−（フェニルアミノ）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド1.7mL溶液に、室温で１，１’−カルボニルジイミダゾール137mgを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアート82.3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.52-0.61(2H,m),0.83-0.92(2H,m),1.81-1.93(1H,m),3.85(3H,d,J=2.6Hz),6.86(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.91-7.06(3H,m),7.12(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.37-7.48(1H,m),7.51-7.65(5H,m),9.06(1H,s),11.14(1H,s).【０４６１】
［実施例７７］
【化３２４】
2014069510.tif 000326
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアート10mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.2mL溶液に、室温でヨードメタン7.8μLおよび炭酸セシウム16.4mgを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−メチル−２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアート11.3mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.58-0.67(2H,m),0.81-0.98(2H,m),1.77-1.90(1H,m),3.46(3H,s),3.92(3H,s),6.89-6.99(2H,m),7.00-7.12(3H,m),7.35-7.45(1H,m),7.46-7.60(4H,m),7.71(1H,s),9.27(1H,s).【０４６２】
［実施例７８］
【化３２５】
2014069510.tif 000327
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−メチル−２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアート11.3mgのエタノール0.2mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液21.8μLを加え、室温で13時間10分間、50℃で10分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および2mol/L塩酸を加えた。得られた固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（３−メチル−２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）安息香酸10.3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.52-0.61(2H,m),0.81-0.92(2H,m),1.81-1.92(1H,m),3.39(3H,s),6.92(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.98-7.14(3H,m),7.18(1H,d,J=2.0Hz),7.39-7.50(1H,m),7.51-7.66(5H,m),9.44(1H,brs),12.99(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):400(M+H)+,398(M-H)-.【０４６３】
［実施例７９］
【化３２６】
2014069510.tif 000328
実施例７７と同様の方法で、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアートおよび２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.58-0.67(2H,m),0.82-0.96(2H,m),1.78-1.90(1H,m),3.92(3H,s),4.50(2H,q,J=8.6Hz),6.97(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.01-7.12(4H,m),7.37-7.48(1H,m),7.50-7.60(4H,m),7.71(1H,s),9.31(1H,s).【０４６４】
［実施例８０］
【化３２７】
2014069510.tif 000329
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアート11.3mgのエタノール0.2mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液18.8μLを加え、室温で15時間攪拌した。反応混合物に水および2mol/L塩酸を加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）安息香酸9.0mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.53-0.61(2H,m),0.83-0.92(2H,m),1.80-1.93(1H,m),4.88(2H,q,J=9.5Hz),6.94-7.13(4H,m),7.34-7.53(2H,m),7.55-7.65(5H,m),9.51(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):468(M+H)+,466(M-H)-.【０４６５】
［実施例８１］
【化３２８】
2014069510.tif 000330
実施例７７と同様の方法で、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアートおよび（ブロモメチル）シクロプロパンからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−（シクロプロピルメチル）−２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.42-0.50(2H,m),0.54-0.66(4H,m),0.83-0.95(2H,m),1.20-1.33(1H,m),1.78-1.89(1H,m),3.79(2H,d,J=6.6Hz),3.92(3H,d,J=2.0Hz),6.92(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.99-7.10(4H,m),7.35-7.43(1H,m),7.49-7.61(4H,m),7.71(1H,s),9.28(1H,s).【０４６６】
［実施例８２］
【化３２９】
2014069510.tif 000331
実施例６３と同様の方法で、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−（シクロプロピルメチル）−２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−シクロプロピル−２−（（３−（シクロプロピルメチル）−２−オキソ−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.36-0.61(6H,m),0.82-0.93(2H,m),1.18-1.32(1H,m),1.81-1.92(1H,m),3.80(2H,d,J=6.6Hz),6.92(1H,dd,J=8.3,1.7Hz),6.99-7.14(3H,m),7.29(1H,d,J=2.0Hz),7.40-7.50(1H,m),7.52-7.65(5H,m),9.42(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):440(M+H)+,438(M-H)-.【０４６７】
［実施例８３］
【化３３０】
2014069510.tif 000332
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート80mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.8mL溶液に、室温で炭酸カリウム30mgを加え、封管中、10分間攪拌した。反応混合物に、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン21μLを加え、外温50℃で1時間55分間攪拌した。反応混合物に、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン21μLを加え、外温80℃で3時間50分間攪拌した。反応混合物に、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン21μLを加え、外温100℃で3時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート30mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.90(3H,s),4.28(2H,q,J=8.1Hz),5.29(2H,s),6.52(1H,d,J=2.6Hz),6.69-6.74(1H,m),6.78-6.86(2H,m),6.92(1H,d,J=9.2Hz),7.02(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.10-7.17(2H,m),7.20-7.31(2H,m),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.33(1H,s).【０４６８】
［実施例８４］
【化３３１】
2014069510.tif 000333
実施例６３と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.73(2H,q,J=9.0Hz),5.40(2H,s),6.47(1H,d,J=3.3Hz),6.84-7.02(5H,m),7.23-7.34(2H,m),7.43(1H,d,J=2.0Hz),7.49(1H,d,J=8.6Hz),7.56(1H,d,J=3.3Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.50(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):473(M-H)-.【０４６９】
［実施例８５］
【化３３２】
2014069510.tif 000334
実施例２０と同様の方法により、（５−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（３−ベンゾイル−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.88(3H,s),5.56(2H,s),7.04(1H,d,J=8.6Hz),7.14-7.20(1H,m),7.23-7.86(13H,m),8.12-8.17(1H,m),8.30(1H,s),9.31(1H,s).【０４７０】
［実施例８６］
【化３３３】
2014069510.tif 000335
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（３−ベンゾイル−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（３−ベンゾイル−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.56(2H,s),7.05(1H,d,J=9.2Hz),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.24-7.41(6H,m),7.52-7.66(4H,m),7.77-7.86(3H,m),8.14(1H,d,J=2.0Hz),8.29(1H,s),9.63(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):479(M-H)-.【０４７１】
［実施例８７］
【化３３４】
2014069510.tif 000336
メチル＝２−（（３−ベンゾイル−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート30mgのテトラヒドロフラン0.6mL溶液に、0℃で1mol/Lボラン−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液0.2mLを加え、室温で5時間50分間攪拌した。反応混合物に1mol/Lボラン−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液0.2mLを加え、3時間30分間攪拌した後、2日間静置した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、メチル＝５−クロロ−２−（（１，３−ジベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート22mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.89(3H,s),4.07(2H,s),5.26(2H,s),6.82-7.37(16H,m),7.88(1H,d,J=2.6Hz),9.30(1H,s).【０４７２】
［実施例８８］
【化３３５】
2014069510.tif 000337
実施例６３と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１，３−ジベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１，３−ジベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.03(2H,s),5.37(2H,s),6.81(1H,d,J=9.2Hz),6.93-6.99(1H,m),7.11-7.38(13H,m),7.43(1H,d,J=8.6Hz),7.77(1H,d,J=2.6Hz),9.48(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):465(M-H)-.【０４７３】
［実施例８９］
【化３３６】
2014069510.tif 000338
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン216mg、メチル＝２，５−ジクロロニコチナート200mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）89mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン112mg、炭酸セシウム0.63gおよびトルエン3mLの混合物を、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、淡褐色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナート45mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.41(2H,s),6.46(1H,d,J=2.6Hz),7.12-7.55(8H,m),7.87(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=3.3Hz),8.37(1H,d,J=2.6Hz),9.89(1H,s).
MS(ESI,m/z):392(M+H)+.【０４７４】
［実施例９０］
【化３３７】
2014069510.tif 000339
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナート45mgのエタノール1.0mLおよびテトラヒドロフラン2.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液46μLを加え、外温40〜60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整した。固形物をろ取し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチン酸30mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.41(2H,s),6.45(1H,d,J=2.6Hz),7.12-7.35(6H,m),7.39(1H,d,J=8.6Hz),7.50(1H,d,J=2.6Hz),7.89(1H,d,J=2.0Hz),8.15(1H,d,J=2.6Hz),8.34(1H,d,J=2.6Hz),10.20(1H,s).
MS(ESI,m/z):378(M+H)+,376(M-H)-.【０４７５】
［実施例９１］
【化３３８】
2014069510.tif 000340
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート100mg、カリウム＝（３−ピリジン）サイクリックトリオールボラート127mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）18mgおよびトルエン2.0mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、外温110℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（ピリジン−３−イル）ベンゾアート23mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.45(2H,s),6.49(1H,d,J=3.3Hz),6.99-7.08(2H,m),7.20-7.60(9H,m),7.72(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.94-8.02(1H,m),8.18(1H,d,J=2.0Hz),8.46-8.52(1H,m),8.77-8.83(1H,m),9.37(1H,s).
MS(ESI,m/z):434(M+H)+.【０４７６】
［実施例９２］
【化３３９】
2014069510.tif 000341
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（ピリジン−３−イル）ベンゾアートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（ピリジン−３−イル）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.44(2H,s),6.48(1H,d,J=2.6Hz),7.03(2H,d,J=9.2Hz),7.20-7.37(5H,m),7.39-7.53(3H,m),7.56(1H,d,J=3.3Hz),7.70(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.95-8.02(1H,m),8.17(1H,d,J=2.6Hz),8.49(1H,d,J=4.0Hz),8.78-8.83(1H,s),9.63(1H,s),13.15(1H,brs).
MS(ESI,m/z):420(M+H)+,418(M-H)-.【０４７７】
［実施例９３］
【化３４０】
2014069510.tif 000342
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン245mg、メチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアート0.28g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）50mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン64mg、炭酸セシウム0.72gおよびトルエン3mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート0.3gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.55-0.63(2H,m),0.81-0.90(2H,m),1.75-1.86(1H,m),3.90(3H,s),5.32(2H,s),6.49(1H,d,J=3.3Hz),6.92-7.07(3H,m),7.10-7.17(3H,m),7.21-7.36(4H,m),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.68(1H,d,J=2.0Hz),9.20(1H,s).【０４７８】
［実施例９４］
【化３４１】
2014069510.tif 000343
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート0.3gのエタノール2.0mLおよびテトラヒドロフラン2.0mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.3mLを加え、外温50〜60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、2mol/L塩酸でpH2.0に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、淡黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸0.18gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.49-0.56(2H,m),0.79-0.89(2H,m),1.77-1.88(1H,m),5.41(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),6.88(1H,d,J=8.6Hz),6.95(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.02(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.19-7.36(5H,m),7.39(1H,d,J=2.0Hz),7.44(1H,d,J=8.6Hz),7.52(1H,d,J=3.3Hz),7.60(1H,d,J=2.0Hz),9.33(1H,brs),12.86(1H,brs).
MS(ESI,m/z):383(M+H)+.【０４７９】
［実施例９５］
【化３４２】
2014069510.tif 000344
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド42mgを加え、5分間攪拌した。氷冷下、反応混合物に（ブロモメチル）シクロプロパン36μLを加え、同温度で45分間攪拌した後、室温で1時間20分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート80mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.34-0.40(2H,m),0.61-0.67(2H,m)1.23-1.32(1H,m),3.90(3H,s),3.97(2H,d,J=6.6Hz),6.46(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.05(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.13(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.24(1H,d,J=2.6Hz),7.34(1H,d,J=8.6Hz),7.47(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.33(1H,s).【０４８０】
［実施例９６］
【化３４３】
2014069510.tif 000345
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート79mgのエタノール0.8mLおよびテトラヒドロフラン0.4mL混液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液90μLを加え、30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に6mol/L塩酸および水を加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸62mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.36-0.42(2H,m),0.63-0.69(2H,m),1.27-1.36(1H,m),4.00(2H,d,J=6.6Hz),6.48(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.07(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.18(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.27(1H,d,J=2.6Hz),7.38(1H,d,J=8.6Hz),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.95(1H,d,J=2.6Hz),9.23(1H,brs)
MS(ESI,m/z):341(M+H)+,339(M-H)-.【０４８１】
［実施例９７］
【化３４４】
2014069510.tif 000346
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート90mgの１，２−ジクロロエタン3mL溶液にシクロプロピルホウ酸52mg、炭酸ナトリウム64mg、ピリジン24μLおよび酢酸銅（II）60mgを加え、窒素雰囲気下、3時間10分間加熱還流した。一晩静置した後、反応混合物を8時間10分間加熱還流し、シクロプロピルホウ酸52mg、炭酸ナトリウム64mg、ピリジン24μLおよび酢酸銅（II）60mgを加え、1時間15分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液を加え、不溶物をろ去した。ろ液に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノールの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、褐色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（シクロプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート55mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.02-1.08(4H,m),3.30-3.38(1H,m),3.89(3H,s),6.39(1H,d,J=3.3Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),7.07(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.11-7.15(2H,m),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,d,J=8.6Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.33(1H,s).【０４８２】
［実施例９８］
【化３４５】
2014069510.tif 000347
実施例９６と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（シクロプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（シクロプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.02-1.11(4H,m),3.32-3.41(1H,m),6.41(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),7.08(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.16-7.20(2H,m),7.46(1H,d,J=2.0Hz),7.57(1H,d,J=8.6Hz),7.95(1H,d,J=2.6Hz),9.24(1H,brs).
MS(ESI,m/z):327(M+H)+,325(M-H)-.【０４８３】
［実施例９９］
【化３４６】
2014069510.tif 000348
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート34mg、３−ヨード−６−メチルピリダジン27mg、ヨウ化銅（I）2mg、リン酸三カリウム70mg、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン4μLおよびトルエン溶液3mLの混合物に、マイクロウェーブ装置を使用して、窒素雰囲気下、135-145℃で30分間攪拌した。一晩静置後、ヨウ化銅2mgおよびトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン4μLを反応混合物を加え、マイクロウェーブ装置を使用して、窒素雰囲気下、160℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、メンブランフィルターでろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−30：70）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート27mgを得た。
MS(ESI,m/z):393(M+H)+.【０４８４】
［実施例１００］
【化３４７】
2014069510.tif 000349
実施例９６と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.67(3H,s),6.82(1H,d,J=3.3Hz),7.09(1H,d,J=8.6Hz),7.20(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.38(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.57(1H,d,J=2.0Hz),7.78(1H,d,J=9.2Hz),7.83(1H,d,J=2.6Hz),8.08(1H,d,J=7.9Hz),8.10(1H,d,J=2.0Hz),8.47(1H,d,J=8.6Hz),9.66(1H,brs).
MS(ESI,m/z):379(M+H)+,377(M-H)-.【０４８５】
［実施例１０１］
【化３４８】
2014069510.tif 000350
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート100mg、３−ヨード−６−メチルピリダジン92mg、ヨウ化銅（I）6mg、リン酸三カリウム210mg、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン13μLおよびトルエン3mLの混合物を、窒素雰囲気下、6時間45分間加熱還流した。一晩静置後、12時間20分間加熱還流した。反応混合物をメンブランフィルターでろ過後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート112mgを得た。
MS(ESI,m/z):399(M+H)+.【０４８６】
［実施例１０２］
【化３４９】
2014069510.tif 000351
実施例９６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−シクロプロピル−２−（（１−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.54-0.59(2H,m),0.83-0.90(2H,m),1.82-1.91(1H,m),2.67(3H,s),6.79(1H,d,J=3.3Hz),7.08-7.10(2H,m),7.17(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.51(1H,d,J=2.0Hz),7.64(1H,s),7.77(1H,d,J=9.2Hz),8.07(1H,d,J=3.3Hz),8.09(1H,d,J=2.0Hz),8.44(1H,d,J=8.6Hz),9.47(1H,s).
MS(ESI,m/z):385(M+H)+,383(M-H)-.【０４８７】
［実施例１０３］
【化３５０】
2014069510.tif 000352
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド1mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド40mgを加え、5分間攪拌した。氷冷下で１−（ブロモメチル）シクロプロパン35μLを加えた後、室温まで昇温し、30分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−30：70）で精製し、黄褐色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート135mgを得た。
MS(ESI,m/z):361(M+H)+.【０４８８】
［実施例１０４］
【化３５１】
2014069510.tif 000353
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート135mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.5mL、エタノール2mLおよびテトラヒドロフラン2mLの混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、6mol/L塩酸および水を加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸60mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.36-0.41(2H,m),0.49-0.56(4H,m),0.81-0.88(2H,m),1.20-1.30(1H,m),1.79-1.88(1H,m),4.03(2H,d,J=7.3Hz),6.38(1H,d,J=3.3Hz),6.88(1H,d,J=8.6Hz),6.98(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.03(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.37(1H,d,J=2.0Hz),7.44(1H,d,J=3.3Hz),7.51(1H,d,J=8.6Hz),7.60(1H,d,J=2.0Hz),9.34(1H,brs).
MS(ESI,m/z):347(M+H)+,345(M-H)-.【０４８９】
［実施例１０５］
【化３５２】
2014069510.tif 000354
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート50mgのトルエン2mL溶液に４−ヨードベンゾニトリル37mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）7mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル8mgおよびリン酸三カリウム68mgを加え、窒素雰囲気下、1時間20分加熱還流した。一晩静置後、反応混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）14mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル16mgを加え、窒素雰囲気下、8時間10分加熱還流した。反応混合物に、４−ヨードベンゾニトリル37mgを加え、窒素雰囲気下、2時間30分加熱還流した。一晩静置後、反応混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）14mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル16mgを加え、窒素雰囲気下、9時間50分加熱還流した。一晩静置後、反応混合物をメンブランフィルターでろ過後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製した。得られた残留物にヘキサンおよびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝２−（（１−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート20mgを得た。
MS(ESI,m/z):408(M+H)+.【０４９０】
［実施例１０６］
【化３５３】
2014069510.tif 000355
メチル＝２−（（１−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート20mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液150μL、テトラヒドロフラン2mLおよびエタノール2mLの混合物を、1時間45分間加熱還流した。反応混合物に6mol/L塩酸および水を加えた。固形物をろ取した後、分取薄層クロマトグラフィーで精製し、２−（（１−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸6.2mgおよび２−（（１−（４−カルバモイルフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸2.3mgを得た。
［実施例１０６−１］
２−（（１−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.51-0.62(2H,m),0.95-1.80(2H,m),1.80-1.95(1H,m),6.75(1H,s),7.02-7.14(3H,m),7.51-7.90(6H,m),8.04(2H,d,J=6.6Hz),9.47(1H,brs).
MS(ESI,m/z):394(M+H)+,392(M-H)-.
［実施例１０６−２］
２−（（１−（４−カルバモイルフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.54-0.59(2H,m),0.84-0.90(2H,m),1.82-1.91(1H,m),6.72(1H,d,J=3.3Hz),7.01(1H,d,J=8.6Hz),7.07-7.13(2H,m),7.46(1H,s),7.52(1H,d,J=2.0Hz),7.63-7.77(5H,m),8.07-8.11(3H,m),9.44(1H,s).
MS(ESI,m/z):412(M+H)+,410(M-H)-.【０４９１】
［実施例１０７］
【化３５４】
2014069510.tif 000356
メチル＝２−（（４−ベンジルアミノ−３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート138mg、水酸化リチウム一水和物139mg、テトラヒドロフラン2mL、メタノール2mLおよび水0.5mLの混合物を外温55℃で2時間15分間攪拌した。一晩静置した後に、反応混合物を濃縮し、得られた残留物にトリフルオロ酢酸5mLおよびモレキュラーシーブス４Ａを加え、室温で1時間40分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−0：100）で精製した。得られた残留物にメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−２−オキソインドリン−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸20mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.51-0.58(2H,m),0.82-0.88(2H,m),1.79-1.90(1H,m),3.68(2H,s),4.88(2H,s),6.84(1H,d,J=7.9Hz),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.00-7.08(2H,m),7.16(1H,s),7.26-7.36(5H,m),7.60(1H,d,J=2.0Hz).
MS(ESI,m/z):399(M+H)+,397(M-H)-.【０４９２】
［実施例１０８］
【化３５５】
2014069510.tif 000357
メチル＝２−（（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）−４−（（シクロプロピルメチル）アミノ）フェニル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート65mg、水酸化リチウム一水和物61mg、テトラヒドロフラン2mL、メタノール2mLおよび水1mLの混合物を外温55℃で3時間30分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物にトリフルオロ酢酸3mLおよびモレキュラーシーブス４Ａを加え、室温で2時間10分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−0：100）で精製した。得られた残留物にメタノールを加え、固形物をろ取し、橙色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−２−オキソインドリン−５−イル）アミノ）安息香酸5mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.31-0.36(2H,m),0.43-0.50(2H,m),0.52-0.58(2H,m),0.82-0.90(2H,m),1.08-1.20(1H,m),1.80-1.90(1H,m),3.18-3.66(4H,m),6.94(1H,d,J=8.6Hz),7.04-7.17(4H,m),7.61(1H,s),9.31(1H,brs).
MS(ESI,m/z):363(M+H)+,361(M-H)-.【０４９３】
［実施例１０９］
【化３５６】
2014069510.tif 000358
２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−アミン100mg、メチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアート142mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）24mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン31mg、炭酸セシウム346mgおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、15時間30分間加熱還流した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート178mgを得た。
MS(ESI,m/z):363(M+H)+.【０４９４】
［実施例１１０］
【化３５７】
2014069510.tif 000359
実施例９６と同様の方法により、メチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートから２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.50-0.56(2H,m),0.81-0.87(2H,m),1.35(9H,s),1.78-1.87(1H,m),6.09(1H,d,J=2.0Hz),6.80-6.87(2H,m),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.25(1H,d,J=2.0Hz),7.29(1H,d,J=7.9Hz),7.59(1H,d,J=2.0Hz),9.29(1H,brs),10.90(1H,s),12.82(1H,brs).
MS(ESI,m/z):349(M+H)+,347(M-H)-.【０４９５】
［実施例１１１］
【化３５８】
2014069510.tif 000360
５−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール100mg、メチル＝２−アミノ−５−シクロプロピルベンゾアート84mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）19mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル20mg、リン酸三カリウム178mgおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、15時間30分間加熱還流した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート16mgを得た。
MS(ESI,m/z):349(M+H)+.【０４９６】
［実施例１１２］
【化３５９】
2014069510.tif 000361
実施例９６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−シクロプロピル−２−（（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.50-0.56(2H,m),0.82-0.88(2H,m),1.46(6H,d,J=6.6Hz),1.78-1.88(1H,m),4.73(1H,sep,J=6.6Hz),6.40(1H,d,J=3.3Hz),6.89(1H,d,J=8.6Hz),6.98(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.03(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.37(1H,d,J=1.3Hz),7.47-7.52(2H,m),7.60(1H,d,J=2.0Hz),9.34(1H,brs),12.86(1H,brs).
MS(ESI,m/z):335(M+H)+,333(M-H)-.【０４９７】
［実施例１１３］
【化３６０】
2014069510.tif 000362
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン80mg、メチル＝２−ヨード−５−イソプロピルベンゾアート100mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）15mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン19mg、炭酸セシウム214mgおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、3時間10分間加熱還流した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−イソプロピルベンゾアート122mgを得た。
MS(ESI,m/z):399(M+H)+.【０４９８】
［実施例１１４］
【化３６１】
2014069510.tif 000363
実施例９６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−イソプロピルベンゾアートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−イソプロピル安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.15(6H,d,J=6.6Hz),2.73(1H,sep,J=6.6Hz),5.37(2H,s),6.36(1H,d,J=2.6Hz),6.85(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.90(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),6.96(1H,d,J=8.6Hz),7.18-7.35(7H,m),7.41(1H,d,J=3.3Hz),7.75(1H,d,J=2.6Hz),11.50(1H,s).
MS(ESI,m/z):385(M+H)+,383(M-H)-.【０４９９】
［実施例１１５］
【化３６２】
2014069510.tif 000364
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン97mg、メチル＝２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ニコチナート100mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）19mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン24mg、炭酸セシウム272mgおよび酢酸ブチル1mLの混合物を2時間20分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）ニコチナート91mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.93(3H,s),5.43(2H,s),6.48(1H,d,J=2.6Hz),7.18-7.34(6H,m),7.43(1H,d,J=8.6Hz),7.54(1H,d,J=3.3Hz),7.88(1H,d,J=2.0Hz),8.38(1H,d,J=2.6Hz),8.66(1H,d,J=2.0Hz),10.20(1H,s).
MS(ESI,m/z):426(M+H)+.【０５００】
［実施例１１６］
【化３６３】
2014069510.tif 000365
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）ニコチナート91mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液85μL、テトラヒドロフラン2mLおよびメタノール2mLの混合物を外温40℃で2時間15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、6mol/L塩酸71μLおよび水を加え、pH3に調整し、減圧下で溶媒を留去した。残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）ニコチン酸80mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.43(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),7.18-7.34(6H,m),7.43(1H,d,J=8.6Hz),7.53(1H,d,J=2.6Hz),7.90(1H,d,J=2.0Hz),8.35(1H,d,J=2.6Hz),8.64(1H,d,J=2.0Hz),10.55(1H,s).
MS(ESI,m/z):412(M+H)+,410(M-H)-.【０５０１】
［実施例１１７］
【化３６４】
2014069510.tif 000366
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート3.96g、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート3.50g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）0.76g、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン0.95g、炭酸セシウム13.5gおよび酢酸ブチル50mLの混合物を、窒素雰囲気下、2時間加熱還流した後、一晩静置した。5時間55分間加熱還流した後、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート100mgを加え、4時間5分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−30：70）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート4.35gを得た。
MS(ESI,m/z):408(M+H)+.【０５０２】
［実施例１１８］
【化３６５】
2014069510.tif 000367
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート4.35gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド15mL溶液を150℃で6時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製した。得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、淡褐色固体のメチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート2.59gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.87-0.95(2H,m),1.85-1.96(1H,m),3.89(3H,s),6.37(1H,s),7.15(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.29-7.35(2H,m),7.88(1H,d,J=2.7Hz),7.93(1H,d,J=2.1Hz),8.21(1H,d,J=2.0Hz),9.82(1H,s),10.99(1H,s).
MS(ESI,m/z):308(M+H)+.【０５０３】
［実施例１１９］
【化３６６】
2014069510.tif 000368
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート150mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1.5mL溶液に氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド60mgおよびヨードメタン33μLを加え、3時間15分間攪拌した後、外温40℃で1時間50分間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド27mgおよびヨードメタン15μLを加え、外温40℃で3時間10分間攪拌した後、水2mLを加え、同温度で45分間攪拌した。一晩静置した後、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液195μLを加え、室温で1時間5分間攪拌した。反応混合物に5mol/L塩酸および水を加え、pH2に調整した。固形物をろ取し、水およびメタノールで洗浄し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸28mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.87-0.94(2H,m),1.85-1.95(1H,m),3.77(3H,s),6.36(1H,d,J=2.6Hz),7.21(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.28(1H,d,J=3.3Hz),7.36(1H,d,J=9.2Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.19(1H,d,J=2.0Hz),10.15(1H,s),13.41(1H,brs)．
MS(ESI,m/z):308(M+H)+,306(M-H)-.【０５０４】
［実施例１２０］
【化３６７】
2014069510.tif 000369
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート150mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液に氷冷下、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド60mgおよびヨードエタン43μLを加え、3時間15分間攪拌した後、外温40℃で1時間50分間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド27mgおよびヨードエタン18μLを加え、外温40℃で3時間10分間攪拌した後に、水2mLを加え、同温度で45分間攪拌した。一晩静置後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート115mgを得た。
MS(ESI,m/z):336(M+H)+.【０５０５】
［実施例１２１］
【化３６８】
2014069510.tif 000370
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.87-0.94(2H,m),1.36(3H,t,J=6.9Hz),1.85-1.95(1H,m),4.18(2H,q,J=7.0Hz),6.37(1H,d,J=2.6Hz),7.20(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.35(1H,d,J=2.6Hz),7.40(1H,d,J=8.6Hz),7.88(1H,d,J=2.0Hz),7.95(1H,d,J=1.3Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),10.14(1H,s),13.41(1H,brs).
MS(ESI,m/z):322(M+H)+,320(M-H)-.【０５０６】
［実施例１２２］
【化３６９】
2014069510.tif 000371
１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−アミン91mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート100mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）22mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン27mg、炭酸セシウム308mgおよび酢酸ブチル1mLの混合物を、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、一晩静置し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、褐色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート150mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.67(2H,m),0.85-0.95(2H,m),1.45(6H,d,J=6.6Hz),1.88-1.93(1H,m),3.84(3H,s),4.71(1H,sep,J=6.9Hz),6.40(1H,d,J=2.6Hz),7.19(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.42-7.47(2H,m),7.88(1H,d,J=2.6Hz),7.93(1H,d,J=2.0Hz),8.21(1H,d,J=2.0Hz),9.83(1H,s).
MS(ESI,m/z):350(M+H)+.【０５０７】
［実施例１２３］
【化３７０】
2014069510.tif 000372
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.87-0.94(2H,m),1.45(6H,d,J=6.6Hz),1.86-1.93(1H,m),4.71(1H,sep,J=6.6Hz),6.39(1H,d,J=3.3Hz),7.19(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.41-7.45(2H,m),7.87(1H,d,J=2.6Hz),7.94(1H,d,J=2.0Hz),8.19(1H,d,J=2.0Hz),10.12(1H,s),13.40(1H,brs).
MS(ESI,m/z):336(M+H)+.【０５０８】
［実施例１２４］
【化３７１】
2014069510.tif 000373
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン118mg、メチル＝２−クロロ−５−メチルニコチナート100mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）25mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン31mg、炭酸セシウム352mgおよびトルエン5mLの混合物を、窒素雰囲気下、5時間30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−メチルニコチナート60mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.27(3H,s),3.88(3H,s),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=2.6Hz),7.14-7.39(7H,m),7.48(1H,d,J=2.6Hz),7.95(1H,d,J=1.3Hz),8.05(1H,d,J=2.0Hz),8.21(1H,d,J=2.0Hz),9.82(1H,s).
MS(ESI,m/z):372(M+H)+.【０５０９】
［実施例１２５］
【化３７２】
2014069510.tif 000374
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−メチルニコチナートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−メチルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.21(3H,s),5.41(2H,s),6.46(1H,d,J=2.6Hz),7.13-7.34(6H,m),7.41(1H,d,J=9.2Hz),7.51(1H,d,J=3.3Hz),7.90(1H,s),8.10-8.15(2H,m),10.19(1H,s).
MS(ESI,m/z):358(M+H)+,356(M-H)-.【０５１０】
［実施例１２６］
【化３７３】
2014069510.tif 000375
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート120mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mL溶液に氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド120mg、１−ブロモ−２−メチルプロパン85μLおよびモレキュラーシーブス４Ａを加え、2時間15分間攪拌した。水冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド53mgおよび１−ブロモ−２−メチルプロパン85μLを加え、1時間25分間攪拌した。一晩静置後、水冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド53mgおよび１−ブロモ−２−メチルプロパン85μLを加え2時間20分間攪拌した。反応混合物に6mol/L塩酸260μLおよび水を加え、pH3に調整した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−0：100）で精製し、黄色固体の２−（（１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸67mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.85(6H,d,J=6.6Hz),0.89-0.94(2H,m),1.86-1.94(1H,m),2.06-2.12(1H,m),3.95(2H,d,J=7.3Hz),6.36(1H,d,J=3.3Hz),7.18(1H,dd,J=8.6,1.3Hz),7.30(1H,d,J=3.3Hz),7.40(1H,d,J=8.6Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),7.95(1H,d,J=1.3Hz),8.19(1H,d,J=2.6Hz),10.11(1H,s),13.39(1H,brs).
MS(ESI,m/z):350(M+H)+,348(M-H)-.【０５１１】
［実施例１２７］
【化３７４】
2014069510.tif 000376
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン100mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロペンチルニコチナート103mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）20mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン25mg、炭酸セシウム280mgおよび酢酸ブチル1mLの混合物を窒素雰囲気下、4時間5分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−30：70）で精製した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロペンチルニコチナート132mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.41-1.82(6H,m),1.95-2.05(2H,m),2.86-2.99(1H,m),3.89(3H,s),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=2.6Hz),7.15-7.39(7H,m),7.48(1H,d,J=3.3Hz),7.96(1H,d,J=2.0Hz),8.06(1H,d,J=2.6Hz),8.28(1H,d,J=2.6Hz),9.84(1H,s).
MS(ESI,m/z):426(M+H)+,424(M-H)-.【０５１２】
［実施例１２８］
【化３７５】
2014069510.tif 000377
メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロペンチルニコチナート132mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液124μL、テトラヒドロフラン2mLおよびメタノール1mLの混合物を外温40℃で3時間20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、6mol/L塩酸103μLを加え、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出層をあわせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノールの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製した。得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロペンチルニコチン酸65mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.42-1.55(2H,m),1.56-1.80(4H,m),1.95-2.05(2H,m),2.86-2.98(1H,m),5.40(2H,s),6.43(1H,d,J=3.3Hz),7.15-7.38(7H,m),7.47(1H,d,J=2.6Hz),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.05(1H,d,J=2.6Hz),8.24(1H,d,J=2.0Hz),10.15(1H,s).
MS(ESI,m/z):412(M+H)+,410(M-H)-.【０５１３】
［実施例１２９］
【化３７６】
2014069510.tif 000378
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート120mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド53mg、２−ブロモエチルメチルエーテル74μLおよびモレキュラーシーブス４Ａを加え、2時間15分間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド53mgおよび２−ブロモエチルメチルエーテル74μLを加え、1時間25分間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に6mol/L塩酸167μLおよび水を加え、pH2に調整した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：2%酢酸含有酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸7mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.65(2H,m),0.85-0.95(2H,m),1.85-1.94(1H,m),3.22(3H,s),3.65(2H,t,J=5.3Hz),4.30(2H,t,J=5.3Hz),6.36(1H,d,J=3.3Hz),7.19(1H,d,J=8.6,2.0Hz),7.31(1H,d,J=2.6Hz),7.41(1H,d,J=9.2Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),7.95(1H,s),8.19(1H,d,J=2.6Hz),10.14(1H,s),13.41(1H,brs).
MS(ESI,m/z):352(M+H)+,350(M-H)-.【０５１４】
［実施例１３０］
【化３７７】
2014069510.tif 000379
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1.5mL溶液にカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド135mgおよび（ブロモメチル）シクロヘキサン136μLを加え、1時間30分間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド90mgおよび（ブロモメチル）シクロヘキサン91μLを加え、2時間50分間攪拌した。一晩静置後、反応混合物に1mol/L塩酸および水を加え、pH3に調整した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝50：50−0：100）で精製した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸60mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.60-0.67(2H,m),0.80-1.22(7H,m),1.45-1.70(5H,m),1.73-1.83(1H,m),1.85-1.95(1H,m),3.98(2H,d,J=7.3Hz),6.35(1H,d,J=3.3Hz),7.17(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.28(1H,d,J=2.6Hz),7.39(1H,d,J=8.6Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.93(1H,d,J=1.3Hz),8.17-8.20(1H,m),10.12(1H,s),13.40(1H,brs).
MS(ESI,m/z):390(M+H)+,388(M-H)-.【０５１５】
［実施例１３１］
【化３７８】
2014069510.tif 000380
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン745mg、メチル＝５−ブロモ−２−クロロニコチナート700mg、炭酸セシウム1.82gおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド5mLの混合物を窒素雰囲気下、マイクロウェーブ装置を用いて170℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、1mol/L塩酸および水を加え、酸性に調整した。酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノールの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製した。得られた残留物に酢酸エチルおよびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−ブロモニコチン酸280mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.41(2H,s),6.45(1H,d,J=3.3Hz),7.14-7.33(6H,m),7.39(1H,d,J=8.6Hz),7.50(1H,d,J=2.6Hz),7.88(1H,d,J=2.0Hz),8.25(1H,d,J=2.6Hz),8.39(1H,d,J=2.6Hz),10.21(1H,s).
MS(ESI,m/z):424(M+H)+,422(M-H)-.【０５１６】
［実施例１３２］
【化３７９】
2014069510.tif 000381
２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−ブロモニコチン酸80mg、臭化銅（I）35mg、5mol/Lナトリウムメトキシド−メタノール溶液760μLおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド760μLの混合物を窒素雰囲気下、外温140℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、5mol/L塩酸760μLおよび水を加え、酸性にした。酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：1%酢酸含有酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−メトキシニコチン酸15mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.78(3H,s),5.39(2H,s),6.42(1H,d,J=3.3Hz),7.10-7.38(7H,m),7.46(1H,d,J=3.3Hz),7.79(1H,d,J=3.3Hz),7.96(1H,d,J=2.0Hz),8.16(1H,d,J=3.3Hz),9.97(1H,s),13.54(1H,brs).
MS(ESI,m/z):374(M+H)+,372(M-H)-.【０５１７】
［実施例１３３］
【化３８０】
2014069510.tif 000382
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド135mgおよび（ブロモメチル）シクロブタン109μLを加え、3時間35分間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド90mgおよび（ブロモメチル）シクロブタン73μLを加え、1時間25分間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド23mgおよび（ブロモメチル）シクロブタン18μLを加え、20分間攪拌した。反応混合物に1mol/L塩酸および水を加え、pH2に調整した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノールの勾配溶離＝100：0−95：5）で精製し、黄色固体の２−（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸50mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.66(2H,m),0.87-0.93(2H,m),1.73-1.99(7H,m),2.71-2.82(1H,m),4.15(2H,d,J=7.3Hz),6.35(1H,d,J=2.6Hz),7.18(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.32(1H,d,J=2.6Hz),7.40(1H,d,J=8.6Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.95(1H,d,J=2.0Hz),8.17(1H,d,J=2.6Hz),10.25(1H,brs),13.42(1H,brs).
MS(ESI,m/z):362(M+H)+,360(M-H)-.【０５１８】
［実施例１３４］
【化３８１】
2014069510.tif 000383
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート90mg、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド89mg、２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩89mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mLの混合物を、氷冷下で3時間30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノールの勾配溶離＝100：0−95：5）で精製し、白色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート77mgを得た。
MS(ESI,m/z):399(M+H)+.【０５１９】
［実施例１３５］
【化３８２】
2014069510.tif 000384
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.88-0.93(2H,m),1.85-1.94(1H,m),5.48(2H,s),6.45(1H,d,J=2.6Hz),6.94(1H,d,J=7.9Hz),7.15(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.24-7.29(1H,m),7.33(1H,d,J=9.2Hz),7.47(1H,d,J=3.3Hz),7.71(1H,td,J=7.8,1.8),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),8.54(1H,dd,J=4.0,2.0Hz),10.11(1H,s),13.42(1H,brs).
MS(ESI,m/z):385(M+H)+,383(M-H)-.【０５２０】
［実施例１３６］
【化３８３】
2014069510.tif 000385
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート60mg、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド59mg、３−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩59mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mLの混合物を、氷冷下で2時間15分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝50：50−0：100）で精製し、灰色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート46mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.87-0.95(2H,m),1.86-1.94(1H,m),3.89(3H,s),5.45(2H,s),6.45(1H,d,J=2.6Hz),7.17(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.33(1H,dd,J=7.9,4.6Hz),7.43(1H,d,J=9.2Hz),7.51(1H,d,J=2.6Hz),7.54-7.59(1H,m),7.88(1H,d,J=2.6Hz),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.20(1H,d,J=2.6Hz),8.46(1H,dd,J=4.6,2.0Hz),8.52(1H,d,J=2.0Hz),9.82(1H,s).
MS(ESI,m/z):399(M+H)+.【０５２１】
［実施例１３７］
【化３８４】
2014069510.tif 000386
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.86-0.94(2H,m),1.85-1.94(1H,m),5.45(2H,s),6.45(1H,d,J=3.3Hz),7.18(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.33(1H,dd,J=7.9,4.6Hz),7.42(1H,d,J=8.6Hz),7.51(1H,d,J=2.6Hz),7.54-7.59(1H,m),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),8.46(1H,dd,J=4.6,1.3Hz),8.52(1H,d,J=1.3Hz),10.11(1H,s),13.40(1H,brs).
MS(ESI,m/z):385(M+H)+,383(M-H)-.【０５２２】
［実施例１３８］
【化３８５】
2014069510.tif 000387
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート100mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液に氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド89mgおよび（ブロモメチル）シクロペンタン50mgを加え、2時間攪拌した。一晩静置した後、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド45mgおよび（ブロモメチル）シクロペンタン50mgを加え、12時間攪拌した。一晩静置後、反応混合物に1mol/L塩酸および水を加え、pH2に調整した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノールの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−（シクロペンチルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.59-0.64(2H,m),0.86-0.92(2H,m),1.19-1.30(2H,m),1.46-1.67(6H,m),1.83-1.92(1H,m),2.38(1H,sep,J=7.3Hz),4.04(2H,d,J=7.3Hz),6.34(1H,d,J=2.6Hz),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.32(1H,d,J=2.6Hz),7.38(1H,d,J=9.2Hz),7.86(1H,d,J=2.0Hz),8.00(1H,d,J=2.0Hz),8.11(1H,d,J=2.6Hz),10.82(1H,brs).
MS(ESI,m/z):376(M+H)+,374(M-H)-.【０５２３】
［実施例１３９］
【化３８６】
2014069510.tif 000388
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート70mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド750μL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド30mgおよびヨードメタン13μLを加え、3時間攪拌した。氷冷下でヨードメタン4μLを加え、20分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート53mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.69(2H,m),0.88-0.96(2H,m),1.87-1.97(1H,m),3.74(3H,s),3.91(3H,s),6.54(1H,s),7.27(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.41-7.47(2H,m),7.49-7.55(2H,m),7.59-7.62(2H,m),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.03(1H,d,J=2.0Hz),8.25(1H,d,J=2.6Hz),9.91(1H,s).
MS(ESI,m/z):398(M+H)+.【０５２４】
［実施例１４０］
【化３８７】
2014069510.tif 000389
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.68(2H,m),0.88-0.95(2H,m),1.87-1.96(1H,m),3.74(3H,s),6.54(1H,s),7.27(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.41-7.47(2H,m),7.49-7.56(2H,m),7.59-7.63(2H,m),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.04(1H,d,J=2.0Hz),8.21(1H,d,J=2.6Hz),10.22(1H,s),13.47(1H,brs).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+,382(M-H)-.【０５２５】
［実施例１４１］
【化３８８】
2014069510.tif 000390
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート103mg、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド38mg、ヨードエタン32μLおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mLの混合物を、氷冷下で3時間50分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート70mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.69(2H,m),0.88-0.96(2H,m),1.21(3H,t,J=6.9Hz),1.87-1.97(1H,m),3.91(3H,s),4.20(2H,q,J=7.3Hz),6.49(1H,s),7.26(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.45-7.58(6H,m),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.00(1H,d,J=2.0Hz),8.25(1H,d,J=2.0Hz),9.90(1H,s).
MS(ESI,m/z):412(M+H)+.【０５２６】
［実施例１４２］
【化３８９】
2014069510.tif 000391
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート69mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液100μL、テトラヒドロフラン4mLおよびメタノール1mLの混合物を外温50℃で5時間45分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、5mol/L塩酸100μLを加え、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸50mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.68(2H,m),0.88-0.95(2H,m),1.21(3H,t,J=6.6Hz),1.86-1.96(1H,m),4.20(2H,q,J=7.3Hz),6.49(1H,s),7.27(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.45-7.57(6H,m),7.89(1H,d,J=2.6Hz),8.00-8.03(1H,m),8.22(1H,d,J=2.0Hz),10.18(1H,s),13.43(1H,brs).
MS(ESI,m/z):398(M+H)+,396(M-H)-.【０５２７】
［実施例１４３］
【化３９０】
2014069510.tif 000392
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート3.72g、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート3.05g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）730mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン930mg、炭酸セシウム13.1gおよび酢酸ブチル50mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温90℃で3時間攪拌した後、4時間20分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（３−（ブトキシカルボニル）−５−シクロプロピルピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート2.10gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.70(2H,m),0.89-0.99(5H,m),1.39-1.48(2H,m),1.63(9H,s),1.74(2H,quin,J=7.9Hz),1.90-1.99(1H,m),4.33(2H,t,J=6.6Hz),6.68(1H,d,J=3.3Hz),7.43(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.64(1H,d,J=4.0Hz),7.93(1H,d,J=2.6Hz),7.96(1H,d,J=9.2Hz),8.11(1H,d,J=2.0Hz),8.26(1H,d,J=2.6Hz),10.01(1H,s).
MS(ESI,m/z):450(M+H)+.【０５２８】
［実施例１４４］
【化３９１】
2014069510.tif 000393
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（３−（ブトキシカルボニル）−５−シクロプロピルピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート1.50gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド5mL溶液を外温150℃で9時間20分間攪拌した。一晩静置後、外温150℃で2時間30分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製した。得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、白色固体のブチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート930mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.88-0.95(2H,m),0.96(3H,t,J=7.3Hz),1.44(2H,sext,J=7.9Hz),1.73(2H,quin,J=7.9Hz),1.86-1.95(1H,m),4.32(2H,t,J=6.6Hz),6.37(1H,s),7.15(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.29-7.35(2H,m),7.89(1H,d,J=1.3Hz),7.93(1H,d,J=1.3Hz),8.20(1H,d,J=2.0Hz),9.84(1H,s),10.99(1H,s).
MS(ESI,m/z):350(M+H)+.【０５２９】
［実施例１４５］
【化３９２】
2014069510.tif 000394
ブチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート60mg、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド29mg、（ブロモメチル）シクロプロパン50μLおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mLの混合物を、氷冷下で1時間20分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート58mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.35-0.42(2H,m),0.46-0.57(2H,m),0.61-0.67(2H,m),0.88-0.95(2H,m),0.96(3H,t,J=7.3Hz),1.19-1.30(1H,m),1.40-1.51(2H,m),1.74(2H,quin,J=7.3Hz),1.88-1.96(1H,m),4.01(2H,d,J=7.3Hz),4.32(2H,t,J=6.6Hz),6.37(1H,d,J=3.3Hz),7.19(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.39(1H,d,J=2.6Hz),7.44(1H,d,J=8.6Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),7.93(1H,d,J=2.0Hz),8.20(1H,d,J=2.6Hz),9.84(1H,s).
MS(ESI,m/z):404(M+H)+.【０５３０】
［実施例１４６］
【化３９３】
2014069510.tif 000395
ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート57mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液85μL、テトラヒドロフラン2mLおよびメタノール1mLの混合物を外温40℃で4時間10分間攪拌した。反応混合物に5mol/L塩酸85μLおよび水を加え、酸性にした後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水およびメタノール混液を加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸31mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.34-0.40(2H,m),0.47-0.54(2H,m),0.57-0.63(2H,m),0.84-0.92(2H,m),1.20-1.28(1H,m),1.81-1.91(1H,m),4.00(2H,d,J=7.3Hz),6.34(1H,d,J=2.6Hz),7.18(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.35(1H,d,J=3.3Hz),7.39(1H,d,J=8.6Hz),7.83(1H,d,J=2.6Hz),8.03-8.07(2H,m),11.32(1H,brs).
MS(ESI,m/z):348(M+H)+,346(M-H)-.【０５３１】
［実施例１４７］
【化３９４】
2014069510.tif 000396
ブチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート60mg、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド52mg、（４−ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩52mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mLの混合物を、氷冷下で1時間40分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノールの勾配溶離＝100：0−95：5）で精製し、黄色油状物のブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート48mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.60-0.67(2H,m),0.88-0.94(2H,m),0.95(3H,t,J=7.3Hz),1.43(2H,sext,J=7.3Hz),1.72(2H,quin,6.6Hz),1.88-1.96(1H,m),4.31(2H,t,J=6.6Hz),5.48(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),7.07(2H,d,J=5.9Hz),7.16(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.31(1H,d,J=8.6Hz),7.50(1H,d,J=3.3Hz),7.89(1H,d,J=2.6Hz),7.99(1H,d,J=2.0Hz),8.19(1H,d,J=2.6Hz),8.46-8.50(2H,m),9.84(1H,s).
MS(ESI,m/z):441(M+H)+.【０５３２】
［実施例１４８］
【化３９５】
2014069510.tif 000397
実施例１１６と同様の方法により、ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.85-0.94(2H,m),1.85-1.95(1H,m),5.48(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),7.07(2H,d,J=5.9Hz),7.16(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.30(1H,d,J=8.6Hz),7.49(1H,d,J=3.3Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),8.00(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),8.48(2H,d,J=5.9Hz),10.11(1H,s).
MS(ESI,m/z):385(M+H)+,383(M-H)-.【０５３３】
［実施例１４９］
【化３９６】
2014069510.tif 000398
２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸300mgのテトラヒドロフラン溶液5mLに、氷冷下で１，１’−カルボニルジイミダゾール165mgを加え、1時間10分間攪拌した。メタンスルホンアミド224mgおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン350μLを加えた後、4時間30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加え、5mol/L塩酸でpH2に調整した。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド107mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.67-0.73(2H,m),0.91-0.98(2H,m),1.87-1.98(1H,m),3.22(3H,s),5.41(2H,s),6.51(1H,d,J=3.3Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.22-7.36(5H,m),7.46(1H,d,J=8.6Hz),7.53(1H,d,J=2.6Hz),7.81(1H,d,J=2.0Hz),7.98(2H,s).
MS(ESI,m/z):459(M-H)-.【０５３４】
［実施例１５０］
【化３９７】
2014069510.tif 000399
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート100mgのテトラヒドロフラン溶液3mLに、氷冷下でＮ−ブロモスクシンイミド64mgを加え、25分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にヘキサンおよびジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、橙色固体のメチル＝２−（（３−ブロモ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート87mgを得た。
MS(ESI,m/z):386(M+H)+,384(M-H)-.【０５３５】
［実施例１５１］
【化３９８】
2014069510.tif 000400
メチル＝２−（（３−ブロモ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート600mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド7mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド236mgおよびヨードメタン290μLを加え、１時間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド96mgを加え、1時間35分間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド96mgを加え、1時間25分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝２−（（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート432mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.65-0.71(2H,m),0.89-0.95(2H,m),1.88-1.98(1H,m),3.78(3H,s),3.90(3H,s),7.29(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.45(1H,d,J=9.2Hz),7.52(1H,s),7.90-7.93(2H,m),8.26(1H,d,J=2.6Hz),9.95(1H,s).
MS(ESI,m/z):400(M+H)+.【０５３６】
［実施例１５２］
【化３９９】
2014069510.tif 000401
メチル＝２−（（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート80mg、フェニルホウ酸49mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）7mg、炭酸カリウム55mg、トルエン1mLおよび水100μLの混合物を窒素雰囲気下、外温110℃で2時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製した。得られた残留物にメタノールをえ、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート50mgを得た。
MS(ESI,m/z):398(M+H)+.【０５３７】
［実施例１５３］
【化４００】
2014069510.tif 000402
メチル＝５−シクロプロピル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート50mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液60μL、テトラヒドロフラン2mLおよびメタノール1mLの混合物を外温50℃で4時間30分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に5mol/L塩酸60μL、水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸50mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.68(2H,m),0.88-0.94(2H,m),1.88-1.96(1H,m),3.81(3H,s),7.20-7.26(1H,m),7.33(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.40-7.48(3H,m),7.64-7.68(3H,m),7.92(1H,d,J=2.6Hz),8.14(1H,d,J=2.6Hz),8.24(1H,d,J=1.3Hz),10.21(1H,s).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+,382(M-H)-.【０５３８】
［実施例１５４］
【化４０１】
2014069510.tif 000403
ブチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート200mg、ヨウ素160mg、水酸化ナトリウム46mgおよびメタノールの5mL混合物を、氷冷下で2時間20分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、1mol/L塩酸および水を加え中性に調整し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよびメタノールを加え、固形物をろ取し、褐色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−ヨード−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート55mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.70(2H,m),0.88-0.98(2H,m),1.88-1.97(1H,m),3.90(3H,s),7.26(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.37(1H,d,J=8.6Hz),7.52(1H,d,J=2.6Hz),7.70(1H,d,J=2.6Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.24(1H,d,J=2.6Hz),9.90(1H,s),11.45(1H,s).
MS(ESI,m/z):434(M+H)+.【０５３９】
［実施例１５５］
【化４０２】
2014069510.tif 000404
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−ヨード−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート50mg、フェニルホウ酸28mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）4mg、炭酸カリウム32mg、トルエン1mLおよび水100μLの混合物を90℃で2時間45分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、無色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート45mgを得た。
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０５４０】
［実施例１５６］
【化４０３】
2014069510.tif 000405
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート45mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液70μL、テトラヒドロフラン2mLおよびメタノール1mLの混合物を外温40℃で3時間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に5mol/L塩酸および水を加え、pH2に調整した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルおよびテトラヒドロフランを加えた。固形物をろ取し、分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：1%酢酸含有酢酸エチル＝25：75)で精製し、得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸6mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.54-0.60(2H,m),0.82-0.89(2H,m),1.78-1.88(1H,m),7.18-7.25(1H,m),7.28-7.37(2H,m),7.40-7.47(2H,m),7.58(1H,d,J=2.6Hz),7.68(2H,d,J=7.3Hz),7.80(1H,d,J=2.0Hz),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.33(1H,s),11.13(1H,s),12.31(1H,brs).
MS(ESI,m/z):370(M+H)+,368(M-H)-.【０５４１】
［実施例１５７］
【化４０４】
2014069510.tif 000406
ブチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート89mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液に、氷冷下、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド33mgおよびヨードメタン14μLを加え、2時間35分間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド66mg、ヨードメタン5μLおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mLを加え、30分間攪拌した後、一晩静置した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド33mgおよびヨードメタン5μLを加え、20分間攪拌した後、反応混合物に酢酸エチル、水および5mol/L塩酸を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸42mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.60-0.68(2H,m),0.86-0.94(2H,m),1.42(9H,s),1.84-1.95(1H,m),3.85(3H,s),6.19(1H,s),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.31(1H,d,J=8.6Hz),7.84(1H,d,J=1.8Hz),7.86(1H,d,J=2.1Hz),8.17(1H,d,J=2.6Hz),10.14(1H,s).
MS(ESI,m/z):364(M+H)+,362(M-H)-.【０５４２】
［実施例１５８］
【化４０５】
2014069510.tif 000407
メチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート90mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL溶液に氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド31mgおよびヨードエタン22μLを加え、2時間20分間攪拌した。カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド62mgを加え、4時間40分間攪拌した後、一晩静置した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド31mgおよびヨードエタン5μLを加え、3時間40分間攪拌した。氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド31mgおよびヨードエタン10μLを加え、3時間30分間攪拌し、一晩静置した。反応混合物に酢酸エチル、水および5mol/L塩酸を加え、pH2に調整した。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、得られた残留物にヘキサンおよび酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸25mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.66(2H,m),0.85-0.96(2H,m),1.32(3H,t,J=6.9Hz),1.48(9H,s),1.85-1.95(1H,m),4.35(2H,q,J=6.8Hz),6.14(1H,s),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.28(1H,d,J=8.4Hz),7.82(1H,d,J=2.1Hz),7.86(1H,d,J=2.7Hz),8.17(1H,d,J=2.6Hz),10.10(1H,s).
MS(ESI,m/z):378(M+H)+,376(M-H)-.【０５４３】
［実施例１５９］
【化４０６】
2014069510.tif 000408
５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸150mgのテトラヒドロフラン溶液1mLに、氷冷下で１，１’−カルボニルジイミダゾール132mgを加え、同温度で1時間40分間攪拌した。メタンスルホンアミド193mgおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン303μLを加え、1時間30分間加熱還流した。一晩静置後、反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、5mol/L塩酸800μLを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノールの勾配溶離＝100：0−90：10）で精製した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチンアミド29mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.70(2H,m),0.87-0.95(2H,m),1.83-1.94(1H,m),3.12(3H,s),6.65(1H,d,J=3.3Hz),7.26(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.35-7.42(1H,m),7.49-7.63(6H,m),7.93(1H,d,J=2.0Hz),8.13(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=2.0Hz).
MS(ESI,m/z):447(M+H)+,445(M-H)-.【０５４４】
［実施例１６０］
【化４０７】
2014069510.tif 000409
実施例１４９と同様の方法により、５−シクロプロピル−２−（（１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸から５−シクロプロピル−２−（（１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.71-0.78(2H,m),0.85(6H,d,J=6.6Hz),0.88-0.95(2H,m),1.84-1.95(1H,m),2.05-2.22(1H,m),3.96(2H,d,J=7.3Hz),6.39(1H,d,J=2.6Hz),7.16(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.34(1H,d,J=2.6Hz),7.44(1H,d,J=8.6Hz),7.83-7.92(2H,m),8.09-8.21(1H,m).
MS(ESI,m/z):427(M+H)+,425(M-H)-.【０５４５】
［実施例１６１］
【化４０８】
2014069510.tif 000410
２−（（１−シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸205mgのテトラヒドロフラン溶液5mLに氷冷下で１，１’−カルボニルジイミダゾール256mgを加え、50分間攪拌した後、室温で2時間30分間攪拌した。メタンスルホンアミド301mgおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン469μLを加え、室温で30分間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に5mol/L塩酸および水を加え、pH2に調整した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド211mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.67-0.74(2H,m),0.92-1.19(7H,m),1.45-1.73(5H,m),1.73-1.84(1H,m),1.89-1.99(1H,m),3.17(3H,s),4.02(2H,d,J=6.6Hz),6.47(1H,d,J=3.3Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.36(1H,d,J=3.3Hz),7.52(1H,d,J=8.6Hz),7.73(1H,s),7.89(1H,s),8.09(1H,s).
MS(ESI,m/z):467(M+H)+,465(M-H)-.【０５４６】
［実施例１６２］
【化４０９】
2014069510.tif 000411
２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸80mgのテトラヒドロフラン3mL溶液に１，１’−カルボニルジイミダゾール68mgを加え、室温で3時間35分間攪拌した。シクロプロパンスルホンアミド101mgおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン125μLを加え、5分間攪拌した後、一晩静置した。5mol/L塩酸および水を加え、pH3に調整した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−20：80）で精製した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）ニコチンアミド51mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.67-0.76(2H,m),0.90(2H,m),0.95-1.19(4H,m),1.83-1.94(1H,m),3.10-3.20(1H,m),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=2.6Hz),7.14(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.17-7.42(6H,m),7.48(1H,d,J=2.6Hz),7.80-7.94(2H,m),8.16(1H,s).
MS(ESI,m/z):487(M+H)+,485(M-H)-.【０５４７】
［実施例１６３］
【化４１０】
2014069510.tif 000412
実施例１４９と同様の方法により、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸から２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.71-0.77(2H,m),0.89-0.97(2H,m),1.87-1.96(1H,m),3.28(3H,s),5.42(2H,s),6.75(1H,m),7.01-7.08(2H,m),7.16-7.33(5H,m),7.47(1H,d,J=3.3Hz),7.93(1H,d,J=2.6Hz),8.14(1H,d,J=6.6Hz),8.26(1H,s)
MS(ESI,m/z):461(M+H)+,459(M-H)-.【０５４８】
［実施例１６４］
【化４１１】
2014069510.tif 000413
２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸80mgのテトラヒドロフラン3mL溶液に１，１’−カルボニルジイミダゾール85mgを加え、室温で3時間30分間攪拌した。トリフルオロメタンスルホンアミド93mgおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン94μLを加え、室温で4時間10分間攪拌した後、2時間40分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、5mol/L塩酸および水を加え、pH2に調整し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−0：100）で精製し、黄色油状物の、２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ニコチンアミド66mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.55-0.61(2H,m),0.85-0.93(2H,m),1.82-1.90(1H,m),5.38(2H,s),6.41(1H,d,J=2.6Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.37(6H,m),7.44(1H,d,J=2.6Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.04(2H,m),11.02(1H,s)
MS(ESI,m/z):515(M+H)+,513(M-H)-.【０５４９】
［実施例１６５］
【化４１２】
2014069510.tif 000414
２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−６−アミン500mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート567mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）123mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン155mg、炭酸セシウム2.0gおよび酢酸アミル10mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温135℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製した。得られた残留物にメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２，３，４，９，−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−６−イル）アミノ）ニコチナート550mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.86-0.93(2H,m),1.75-1.85(4H,m),1.85-1.95(1H,m),2.55-2.62(2H,m),2.65-2.72(2H,m),3.89(3H,s),7.13(1H,dd,J=8.6,1.3Hz),7.18(1H,d,J=8.6Hz),7.60(1H,d,J=1.3Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),8.19(1H,d,J=2.0Hz),9.79(1H,s),10.54(1H,s).
MS(ESI,m/z):362(M+H)+.【０５５０】
［実施例１６６］
【化４１３】
2014069510.tif 000415
実施例１４１と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２，３，４，９，−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−６−イル）アミノ）ニコチナートおよびヨードエタンから５−シクロプロピル−２−（（９−エチル−２，３，４，９，−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−６−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.66(2H,m),0.86-0.93(2H,m),1.21(3H,t,J=6.9Hz),1.73-1.93(5H,m),2.56-2.63(2H,m),2.67-2.74(2H,m),4.06(2H,q,J=7.0Hz),7.19(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.29(1H,d,J=8.6Hz),7.64(1H,d,J=2.0Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),8.16(1H,d,J=2.0Hz),10.11(1H,s),13.39(1H,brs).
MS(ESI,m/z):376(M+H)+,374(M-H)-.【０５５１】
［実施例１６７］
【化４１４】
2014069510.tif 000416
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２，３，４，９，−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−６−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（２，３，４，９，−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−６−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.86-0.93(2H,m),1.76-1.93(5H,m),2.55-2.63(2H,m),2.65-2.72(2H,m),7.11-7.18(2H,m),7.61(1H,s),7.85(1H,d,J=2.6Hz),8.16(1H,d,J=2.0Hz),10.10(1H,s),10.51(1H,s).
MS(ESI,m/z):348(M+H)+,346(M-H)-.【０５５２】
［実施例１６８］
【化４１５】
2014069510.tif 000417
実施例１５０と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートからメチル＝２−（（３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.71(2H,m),0.88-0.95(2H,m),1.36(3H,t,J=7.3Hz),1.87-1.97(1H,m),3.90(3H,s),4.19(2H,q,J=7.0Hz),7.28(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.50(1H,d,J=9.2Hz),7.59(1H,s),7.92-7.89(2H,m),8.26(1H,d,J=2.6Hz),9.94(1H,s).
MS(ESI,m/z):414(M+H)+.【０５５３】
［実施例１６９］
【化４１６】
2014069510.tif 000418
メチル＝２−（（３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート60mg、フェニルホウ酸25mg、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）4.7mg、炭酸カリウム46mg、トルエン1mLおよび水100μLの混合物を窒素雰囲気下、1時間50分間過熱還流した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート46mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.68(2H,m),0.87-0.94(2H,m),1.42(3H,t,J=6.9Hz),1.86-1.96(1H,m),3.90(3H,s),4.24(2H,q,J=7.3Hz),7.26-7.20(1H,m),7.35(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.41-7.52(3H,m),7.66(2H,d,J=7.3Hz),7.73(1H,s),7.89(1H,d,J=2.6Hz),8.21-8.19(2H,m),9.87(1H,s).
MS(ESI,m/z):412(M+H)+.【０５５４】
［実施例１７０］
【化４１７】
2014069510.tif 000419
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート45mg、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液66μLおよびテトラヒドロフラン−メタノール混液1mLの混合物を外温50℃で3時間攪拌した。一晩静置した後、5mol/L塩酸60μLを加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸38mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.69(2H,m),0.88-0.95(2H,m),1.42(3H,t,J=6.9Hz),1.88-1.98(1H,m),4.25(2H,q,J=7.3Hz),7.23(1H,t,J=7.3Hz),7.31(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.44(2H,t,J=7.6Hz),7.52(1H,d,J=8.6Hz),7.66(2H,d,J=7.3Hz),7.75(1H,s),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.12(1H,d,J=2.6Hz),8.20(1H,d,J=1.3Hz),10.21(1H,s).
MS(ESI,m/z):398(M+H)+,396(M-H)-.【０５５５】
［実施例１７１］
【化４１８】
2014069510.tif 000420
実施例１６５と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートから、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):465(M+H)+.【０５５６】
［実施例１７２］
【化４１９】
2014069510.tif 000421
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート650mgの１，２−ジクロロメタン溶液20mLにトリフルオロ酢酸2.08mLを加え、2時間30分間加熱還流した。反応混合物を減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸760mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.70(2H,m),0.81(6H,d,J=6.6Hz),0.89-0.95(2H,m),1.89-1.98(1H,m),2.05-2.15(1H,m),3.56-4.22(3H,m),4.40(2H,d,J=7.3Hz),7.19(1H,s),7.38(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.56(1H,d,J=9.2Hz),7.93(1H,d,J=2.6Hz),8.07(1H,d,J=2.0Hz),8.22(1H,d,J=2.6Hz),9.91(1H,s).
MS(ESI,m/z):408(M+H)+,406(M-H)-.【０５５７】
［実施例１７３］
【化４２０】
2014069510.tif 000422
５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸50mgのテトラヒドロフラン2mL溶液に、氷冷下でトリエチルアミン24μLおよびクロロギ酸イソブチル24μLを加え、40分間攪拌した。氷冷下でトリエチルアミン12μLおよびクロロギ酸イソブチル12μLを加え30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび氷冷した0.5mol/L塩酸を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、黄色油状物の（５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸）（イソブトキシカルボン酸）無水物を得た。
MS(ESI,m/z):509(M+H)+.【０５５８】
［実施例１７４］
【化４２１】
2014069510.tif 000423
実施例１７３で得られた（５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸）（イソブトキシカルボン酸）無水物のテトラヒドロフラン2mL溶液に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム19mgの水200μL溶液を加え、55分間攪拌した。一晩静置後、反応混合物に1mol/L塩酸および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−ヒドロキシメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート23mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.86(6H,d,J=6.6Hz),0.88-0.95(2H,m),1.86-1.96(1H,m),2.14-2.25(1H,m),3.89(3H,s),3.99(2H,d,J=7.9Hz),4.62(2H,d,J=5.3Hz),5.22(1H,t,J=5.6Hz),6.32(1H,s),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.36(1H,d,J=8.6Hz),7.87(1H,d,J=2.0Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),8.22(1H,d,J=2.6Hz),9.82(1H,s).
MS(ESI,m/z):394(M+H)+.【０５５９】
［実施例１７５］
【化４２２】
2014069510.tif 000424
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−（ヒドロキシメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（２−（ヒドロキシメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.68(2H,m),0.86(6H,d,J=6.6Hz),0.88-0.94(2H,m),1.86-1.96(1H,m),2.14-2.25(1H,m),3.99(2H,d,J=7.3Hz),4.62(2H,s),6.32(1H,s),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.37(1H,d,J=8.6Hz),7.86(1H,d,J=2.0Hz),7.89(1H,d,J=2.0Hz),8.17(1H,d,J=2.6Hz),10.12(1H,s).
MS(ESI,m/z):380(M+H)+,378(M-H)-.【０５６０】
［実施例１７６］
【化４２３】
2014069510.tif 000425
５−フェニルナフタレン−２−アミン265mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート282mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）55mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン70mg、炭酸セシウム788mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルムの勾配溶離＝80：20−40：60）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（５−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナート360mgを得た。
MS(ESI,m/z):395(M+H)+.【０５６１】
［実施例１７７］
【化４２４】
2014069510.tif 000426
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（５−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナート360mgのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温70〜80℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温で一晩静置した。5mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温70〜80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水およびメタノールを加え、1mol/L塩酸でpH2.7に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（５−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチン酸340mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.65(2H,m),0.88-0.95(2H,m),1.85-1.94(1H,m),7.18(1H,d,J=6.6Hz),7.43-7.56(7H,m),7.68(1H,d,J=8.6Hz),7.77(1H,d,J=8.6Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),8.13(1H,d,J=2.0Hz),8.64(1H,d,J=2.0Hz),12.65(1H,s).
MS(ESI,m/z):381(M+H)+,379(M-H)-.【０５６２】
［実施例１７８］
【化４２５】
2014069510.tif 000427
８−フェニルナフタレン−２−アミン130mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート138mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）27mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン34mg、炭酸セシウム386mgおよびトルエン5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルムの勾配溶離＝70：30−40：60）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（８−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナート150mgを得た。
MS(ESI,m/z):395(M+H)+.【０５６３】
［実施例１７９］
【化４２６】
2014069510.tif 000428
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（８−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナート150mgのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温70〜80℃で50分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。反応混合物に水を加え、1mol/L塩酸でpH2.8に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（８−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチン酸125mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.68(2H,m),0.90-0.96(2H,m),1.90-1.99(1H,m),7.38-7.51(3H,m),7.54-7.61(4H,m),7.69(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.85-7.87(2H,m),7.93(1H,d,J=8.6Hz),8.13(1H,d,J=2.6Hz),8.48(1H,d,J=2.0Hz),10.43(1H,s),13.62(1H,s).
MS(ESI,m/z):381(M+H)+,379(M-H)-.【０５６４】
［実施例１８０］
【化４２７】
2014069510.tif 000429
１−フェニル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−アミン36mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート37mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）7.3mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン9.3mg、炭酸セシウム104mgおよびトルエン2mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）ニコチナート20mgを得た。
MS(ESI,m/z):400(M+H)+.【０５６５】
［実施例１８１］
【化４２８】
2014069510.tif 000430
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）ニコチナート20mgのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温70〜80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え1mol/L塩酸でpH2.8に調整した後、酢酸エチルを加え、有機層を分取し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝60：40）で精製し、得られた残留物にヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−フェニル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）ニコチン酸3.2mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.60-0.67(2H,m),0.80-0.94(2H,m),1.85-1.97(3H,m),2.76(2H,t,J=6.6Hz),3.57(2H,t,J=5.6Hz),6.69(1H,d,J=8.6Hz),7.01(1H,t,J=7.3Hz),7.17-7.23(3H,m),7.29-7.34(3H,m),7.85(1H,d,J=2.0Hz),8.17(1H,d,J=2.0Hz),9.99(1H,s).
MS(ESI,m/z):386(M+H)+,384(M-H)-.【０５６６】
［実施例１８２］
【化４２９】
2014069510.tif 000431
１−ベンジル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−アミン80mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート85mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）15.5mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン19.4mg、炭酸セシウム219mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート170mgを得た。
MS(ESI,m/z):414(M+H)+.【０５６７】
［実施例１８３］
【化４３０】
2014069510.tif 000432
メチル＝２−（（１−ベンジル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート170mgのメタノール1mLおよびテトラヒドロフラン2mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.5mLを加え、45分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え1mol/L塩酸でpH2.8に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸120mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.58-0.64(2H,m),0.85-0.91(2H,m),1.82-1.98(3H,m),2.69-2.77(2H,m),3.35-3.47(2H,m),4.46(2H,s),6.43(1H,d,J=9.2Hz),7.11-7.14(2H,m),7.20-7.35(5H,m),7.82(1H,s),8.11(1H,s),9.81(1H,s).
MS(ESI,m/z):400(M+H)+,398(M-H)-.【０５６８】
［実施例１８４］
【化４３１】
2014069510.tif 000433
１−フェニルイソキノリン−５−アミン110mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート116mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）46mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン58mg、炭酸セシウム326mgおよびトルエン5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニルイソキノリン−５−イル）アミノ）ニコチナート119mgを得た。
MS(ESI,m/z):396(M+H)+.【０５６９】
［実施例１８５］
【化４３２】
2014069510.tif 000434
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−フェニルイソキノリン−５−イル）アミノ）ニコチナート119mgのメタノール1mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、60℃で2時間30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.8に調整した。固形物をろ取し、黄色固体を得た。得られた固体を水3mLに溶解し、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH12に調整した後、1mol/L塩酸でpH4.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−フェニルイソキノリン−５−イル）アミノ）ニコチン酸50mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.69-0.71(2H,m),0.92-0.98(2H,m),1.92-2.01(1H,m),7.52-7.70(7H,m),7.91(1H,d,J=5.9Hz),8.00(1H,d,J=2.6Hz),8.26(1H,d,J=2.6Hz),8.64-8.67(2H,m),11.04(1H,s).
MS(ESI,m/z):382(M+H)+,380(M-H)-.【０５７０】
［実施例１８６］
【化４３３】
2014069510.tif 000435
４−フェニルキノリン−８−アミン80mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート115mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）66mg、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３,６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１,１’ビフェニル78mg、炭酸セシウム237mgおよびトルエン5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で5時間攪拌した後、マイクロウェーブ装置を使用して、190℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、一晩静置した。不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−85：15）で精製し、褐色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（４−フェニルキノリン−８−イル）アミノ）ニコチナート110mgを得た。
MS(ESI,m/z):396(M+H)+.【０５７１】
［実施例１８７］
【化４３４】
2014069510.tif 000436
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（４−フェニルキノリン−８−イル）アミノ）ニコチナート110mgのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、60℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。反応混合物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH4.0に調整した。酢酸エチルを加え、有機層を分取し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝50：50）で精製した。得られた残留物にヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（４−フェニルキノリン−８−イル）アミノ）ニコチン酸を32mg得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.72-0.73(2H,m),0.94-1.00(2H,m),1.95-2.04(1H,m),7.37(1H,dd,J=8.6,1.3Hz),7.51-7.61(7H,m),8.00(1H,d,J=2.6Hz),8.39(1H,d,J=2.6Hz),8.94(1H,d,J=4.0Hz),9.13(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),12.30(1H,s).
MS(ESI,m/z):382(M+H)+,380(M-H)-.【０５７２】
［実施例１８８］
【化４３５】
2014069510.tif 000437
７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン90mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート70mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）28mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン35mg、炭酸セシウム197mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート112mgを得た。
MS(ESI,m/z):474(M+H)+.【０５７３】
［実施例１８９］
【化４３６】
2014069510.tif 000438
メチル＝２−（（７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート112mgのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、60℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の２−（（７−（［１,１’−ビフェニル］−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸58mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.65(2H,m),0.87-0.93(2H,m),1.85-1.94(1H,m),3.31(3H,s),6.47(1H,d,J=3.3Hz),7.09(1H,d,J=2.0Hz),7.25(1H,d,J=2.6Hz),7.38(1H,t,J=7.3Hz),7.47(3H,t,J=7.6Hz),7.57(1H,t,J=7.6Hz),7.76(4H,t,J=6.9Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),8.07(1H,d,J=2.6Hz),8.21(1H,d,J=2.6Hz),10.23(1H,s).
MS(ESI,m/z):460(M+H)+.【０５７４】
［実施例１９０］
【化４３７】
2014069510.tif 000439
７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン8.7mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート6.8mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）2.7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン3.4mg、炭酸セシウム19mgおよびトルエン1.5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した後、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−85：15）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート7.5mgを得た。
MS(ESI,m/z):474(M+H)+.【０５７５】
［実施例１９１］
【化４３８】
2014069510.tif 000440
メチル＝２−（（７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート7.5mgのメタノール0.5mLおよびテトラヒドロフラン1mL混液に、室温で1mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.5mLを加え、60℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5に調整した後、酢酸エチルを加え、有機層を分取し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝70：30）で精製し、黄色固体の２−（（７−（［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸1.9mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.65(2H,m),0.81-0.96(2H,m),1.86-1.89(1H,m),3.36(3H,s),6.46(1H,d,J=2.6Hz),7.06(1H,d,J=2.0Hz),7.25(1H,d,J=2.6Hz),7.40(1H,t,J=7.3Hz),7.49-7.58(4H,m),7.76-7.80(4H,m),7.87(1H,d,J=2.6Hz),8.07(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI,m/z):460(M+H)+.【０５７６】
［実施例１９２］
【化４３９】
2014069510.tif 000441
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート400mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド4mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド161mgを加え、10分間攪拌した。氷冷下で反応混合物に４−ヨードベンジルブロミド426mgを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−50：50）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−ヨードベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート641mgを得た。【０５７７】
［実施例１９３］
【化４４０】
2014069510.tif 000442
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−ヨードベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート160mg、ピペリジン0.1mL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）6mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン11mg、炭酸セシウム319mgおよびジオキサン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、外温130℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−67：33）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（ピペリジン−１−イル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。【０５７８】
［実施例１９４］
【化４４１】
2014069510.tif 000443
実施例１９３で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（ピペリジン−１−イル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温40〜50℃で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、1mol/L塩酸1mL、酢酸エチルおよび飽和リン酸水素二カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝83：17−50：50）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物をろ取し、メタノールで洗浄し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（ピペリジン−１−イル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸47mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.49-0.57(2H,m),0.80-0.90(2H,m),1.44-1.63(6H,m),1.76-1.89(1H,m),3.03-3.11(4H,m),5.26(2H,s),6.40(1H,d,J=2.6Hz),6.83-6.90(3H,m),6.92-7.05(2H,m),7.12(2H,d,J=8.6Hz),7.37(1H,d,J=2.0Hz),7.44-7.50(2H,m),7.59(1H,d,J=2.0Hz),9.32(1H,brs).
MS(ESI,m/z):466(M+H)+.【０５７９】
［実施例１９５］
【化４４２】
2014069510.tif 000444
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−ヨードベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート160mg、モルホリン0.1mL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）6mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン11mg、炭酸セシウム319mgおよびジオキサン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、封管中、外温130℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝83：17−0：100）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−モルホリノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。【０５８０】
［実施例１９６］
【化４４３】
2014069510.tif 000445
実施例１９５で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−モルホリノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温40〜50℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、1mol/L塩酸1mL、酢酸エチル、飽和リン酸水素二カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノールの勾配溶離＝100：0−91：9）で精製し、得られた残留物にクロロホルムを加え、固形物をろ取し、メタノールで洗浄し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（４−モルホリノベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸33mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.49-0.57(2H,m),0.80-0.90(2H,m),1.77-1.87(1H,m),3.02-3.08(4H,m),3.67-3.74(4H,m),5.28(2H,s),6.40(1H,d,J=2.6Hz),6.84-6.91(3H,m),6.91-7.04(2H,m),7.15(2H,d,J=8.6Hz),7.37(1H,d,J=1.3Hz),7.44-7.50(2H,m),7.59(1H,d,J=2.0Hz),9.32(1H,brs).
MS(ESI,m/z):468(M+H)+.【０５８１】
［実施例１９７］
【化４４４】
2014069510.tif 000446
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−ヨードベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート160mg、2mol/Lジメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液0.4mL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）6mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン11mg、炭酸セシウム319mgおよびジオキサン3mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、130℃で1.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−50：50）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（ジメチルアミノ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。【０５８２】
［実施例１９８］
【化４４５】
2014069510.tif 000447
実施例１９７で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（ジメチルアミノ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温40〜50℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、1mol/L塩酸1mL、酢酸エチルおよび飽和リン酸水素二カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝83：17−33：67）で精製し、得られた残留物にクロロホルムを加え、固形物をろ取し、メタノールで洗浄し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（ジメチルアミノ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸20mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.49-0.57(2H,m),0.80-0.90(2H,m),1.77-1.87(1H,m),2.84(6H,s),5.24(2H,s),6.39(1H,d,J=2.6Hz),6.66(2H,d,J=9.2Hz),6.86(1H,d,J=8.6Hz),6.91-7.04(2H,m),7.13(2H,d,J=8.6Hz),7.34-7.38(1H,m),7.44-7.50(2H,m),7.59(1H,d,J=2.6Hz),9.32(1H,brs).
MS(ESI,m/z):426(M+H)+.【０５８３】
［実施例１９９］
【化４４６】
2014069510.tif 000448
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート306mgのメタノール4mLおよびテトラヒドロフラン8mL混液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液2mLを加え、外温60〜70℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、1mol/L塩酸および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝83：17−67：33）で精製し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、ヘキサンで洗浄し、２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸264mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.49-0.57(2H,m),0.80-0.90(2H,m),1.78-1.88(1H,m),6.35-6.42(1H,m),6.85-7.05(3H,m),7.33-7.41(3H,m),7.60(1H,d,J=2.0Hz),9.33(1H,brs),11.09(1H,s),12.85(1H,brs).【０５８４】
［実施例２００］
【化４４７】
2014069510.tif 000449
２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸260mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5mL溶液に、炭酸水素ナトリウム374mgを添加し、10分間攪拌した。反応混合物にアリルブロミド184μLを加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物を一晩静置した後、室温で3時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、黄色油状物のアリル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートを得た。
得られたアリル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートを、全量が6mLになるように、ジクロロメタンに溶解させた。【０５８５】
［実施例２０１］
【化４４８】
2014069510.tif 000450
実施例２００で得られたアリル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートのジクロロメタン3mL溶液に、トリエチルアミン186μL、ベンゾイルクロリド56μLおよび４−（ジメチルアミノ）ピリジン5mgを添加し、室温で1時間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−67：33）で精製した。得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、ヘキサンで洗浄し、黄色固体のアリル＝２−（（１−ベンゾイル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート114mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.55-0.63(2H,m),0.84-0.93(2H,m),1.86-1.95(1H,m),4.83(2H,d,J=5.9Hz),5.26-5.47(2H,m),6.00-6.15(1H,m),6.71(1H,d,J=3.3Hz),7.14(2H,s),7.24(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.39(1H,d,J=4.0Hz),7.50-7.80(7H,m),8.25(1H,d,J=8.6Hz),9.22(1H,s).【０５８６】
［実施例２０２］
【化４４９】
2014069510.tif 000451
アリル＝２−（（１−ベンゾイル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート44mgのアセトニトリル2mL溶液にピロリジン18μLおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）6mgを添加し、室温で2時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび1mol/L塩酸を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、ヘキサンで洗浄し、黄色固体の２−（（１−ベンゾイル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸30mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.55-0.63(2H,m),0.84-0.93(2H,m),1.83-1.92(1H,m),6.71(1H,d,J=3.3Hz),7.08-7.17(2H,m),7.23(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.38(1H,d,J=4.0Hz),7.52-7.80(7H,m),8.25(1H,d,J=8.6Hz),9.54(1H,brs).
MS(ESI,m/z):397(M+H)+.【０５８７】
［実施例２０３］
【化４５０】
2014069510.tif 000452
実施例２００で得られたアリル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートのジクロロメタン3mL溶液に、トリエチルアミン186μL、4−クロロベンゾイルクロリド63μLおよび４−（ジメチルアミノ）ピリジン5mgを添加し、室温で1時間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−67：33）で精製した。得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、ヘキサンで洗浄し、黄色固体のアリル＝２−（（１−（４−クロロベンゾイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート108mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.55-0.63(2H,m),0.84-0.93(2H,m),1.84-1.96(1H,m),4.80-4.86(2H,m),5.27-5.46(2H,m),6.05-6.16(1H,m),6.72(1H,d,J=3.3Hz),7.14(2H,d,J=1.3Hz),7.24(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.41(1H,d,J=3.3Hz),7.52(1H,d,J=2.0Hz),7.65-7.72(3H,m),7.78-7.83(2H,m),8.25(1H,d,J=9.2Hz),9.22(1H,s).【０５８８】
［実施例２０４］
【化４５１】
2014069510.tif 000453
アリル＝２−（（１−（４−クロロベンゾイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート47mgのアセトニトリル2mL溶液にピロリジン18μLおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）6mgを添加し、室温で2時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび1mol/L塩酸を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物をろ取し、ヘキサンで洗浄し、黄色固体の２−（（１−（４−クロロベンゾイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸16mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.52-0.62(2H,m),0.82-0.91(2H,m),1.83-1.94(1H,m),6.71(1H,d,J=4.0Hz),7.08-7.17(2H,m),7.23(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.41(1H,d,J=4.0Hz),7.52(1H,d,J=2.0Hz),7.64-7.70(3H,m),7.77-7.83(2H,m),8.25(1H,d,J=8.6Hz),9.52(1H,brs).
MS(ESI,m/z):431(M+H)+.【０５８９】
［実施例２０５］
【化４５２】
2014069510.tif 000454
２−ブロモ−５−メチル安息香酸108mgのメタノール10mL溶液に、濃硫酸0.5mLを加え、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、メチル＝２−ブロモ−５−メチルベンゾアートを得た。
得られたメチル＝２−ブロモ−５−メチルベンゾアートに１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン110mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）10mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン18mg、炭酸セシウム342mgおよびトルエン4mLを加え、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−メチルベンゾアートを得た。
MS(ESI,m/z):371(M+H)+.【０５９０】
［実施例２０６］
【化４５３】
2014069510.tif 000455
実施例２０５で得られたメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−メチルベンゾアートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、外温60〜70℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に1mol/L塩酸1.5mL、メタノール1mLおよび水5mLを加え、固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−メチル安息香酸10mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.18(3H,s),5.42(2H,s),6.44(1H,d,J=2.6Hz),6.89(1H,d,J=8.6Hz),6.96(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.08-7.68(10H,m),9.34(1H,brs).
MS(ESI,m/z):357(M+H)+.【０５９１】
［実施例２０７］
【化４５４】
2014069510.tif 000456
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−アミン184mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート172mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）16mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン28mg、炭酸セシウム624mgおよびトルエン14mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−50：50）で精製し、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):398(M+H)+.【０５９２】
［実施例２０８］
【化４５５】
2014069510.tif 000457
実施例２０７で得られたメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した後、メタノールを加えた。固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸220mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.72(2H,m),0.90-0.98(2H,m),1.88-2.00(1H,m),5.42(2H,s),6.54(1H,d,J=3.3Hz),7.02-7.12(2H,m),7.16-7.34(5H,m),7.51(1H,d,J=3.3Hz),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.17(1H,dd,J=6.9,1.7Hz),8.30(1H,d,J=2.0Hz),10.82(1H,brs).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０５９３】
［実施例２０９］
【化４５６】
2014069510.tif 000458
メチル＝３−クロロ−６−シクロプロピルピコリナート221mg、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン253mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）19mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン36mg、炭酸セシウム710mgおよびジオキサン15mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、180℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−67：33）で精製し、メチル＝３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピコリナートを得た。
MS(ESI,m/z):398(M+H)+.【０５９４】
［実施例２１０］
【化４５７】
2014069510.tif 000459
実施例２０９で得られたメチル＝３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピコリナートのメタノール4mLおよびテトラヒドロフラン8mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液2mLを加え、外温40〜50℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の３−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−６−シクロプロピルピコリン酸70mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.80-0.87(4H,m),1.96-2.07(1H,m),5.40(2H,s),6.41(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.01(1H,d,J=8.6Hz),7.18-7.35(7H,m),7.41(1H,d,J=8.6Hz),7.49(1H,d,J=3.3Hz).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０５９５】
［実施例２１１］
【化４５８】
2014069510.tif 000460
１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−アミン92mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート86mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）8mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン14mg、炭酸セシウム312mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−50：50）で精製し、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):398(M+H)+.【０５９６】
［実施例２１２］
【化４５９】
2014069510.tif 000461
実施例２１１で得られたメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸136mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.68(2H,m),0.88-0.97(2H,m),1.86-1.98(1H,m),5.36(2H,s),6.41(1H,d,J=2.6Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,1.3Hz),7.20-7.48(7H,m),7.86(1H,d,J=2.6Hz),8.02(1H,s),8.19(1H,d,J=2.6Hz),10.38(1H,brs).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０５９７】
［実施例２１３］
【化４６０】
2014069510.tif 000462
７−フェニルナフタレン−１−アミン96mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート85mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン14mg、炭酸セシウム274mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):395(M+H)+.【０５９８】
［実施例２１４］
【化４６１】
2014069510.tif 000463
実施例２１３で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（７−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチン酸79mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.66-0.74(2H,m),0.91-0.99(2H,m),1.91-2.02(1H,m),7.38-7.58(4H,m),7.64(1H,d,J=7.9Hz),7.78-7.83(2H,m),7.88(1H,dd,J=8.6,1.3Hz),7.97-8.08(2H,m),8.29(1H,d,J=2.6Hz),8.40(1H,s),8.60(1H,d,J=7.9Hz),11.23(1H,brs).
MS(ESI,m/z):381(M+H)+.【０５９９】
［実施例２１５］
【化４６２】
2014069510.tif 000464
６−フェニルナフタレン−１−アミン96mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート85mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）7mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン14mg、炭酸セシウム274mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、黄色固体のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（６−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):395(M+H)+.【０６００】
［実施例２１６］
【化４６３】
2014069510.tif 000465
実施例２１５で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（６−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（６−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチン酸30mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.72(2H,m),0.90-0.98(2H,m),1.90-1.99(1H,m),7.41(1H,t,J=7.3Hz),7.49-7.56(3H,m),7.69(1H,d,J=7.9Hz),7.82-7.98(4H,m),8.18-8.26(3H,m),8.46(1H,d,J=7.9Hz).
MS(ESI,m/z):381(M+H)+.【０６０１】
［実施例２１７］
【化４６４】
2014069510.tif 000466
実施例２１５と同様の方法により、６−フェニルナフタレン−２−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（６−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):395(M+H)+.【０６０２】
［実施例２１８］
【化４６５】
2014069510.tif 000467
実施例２１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（６−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（６−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.68-0.75(2H,m),0.92-1.01(2H,m),1.92-2.03(1H,m),7.38(1H,t,J=7.3Hz),7.51(2H,t,J=7.6Hz),7.66-7.98(7H,m),8.14(1H,s),8.35(1H,d,J=2.6Hz),8.49(1H,s),10.59(1H,s).
MS(ESI,m/z):381(M+H)+.【０６０３】
［実施例２１９］
【化４６６】
2014069510.tif 000468
７−フェニルナフタレン−２−アミン61mg、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート65mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）5mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン10mg、炭酸セシウム128mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):395(M+H)+.【０６０４】
［実施例２２０］
【化４６７】
2014069510.tif 000469
実施例２１９で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、水で洗浄し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（７−フェニルナフタレン−２−イル）アミノ）ニコチン酸23mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.67-0.74(2H,m),0.92-0.99(2H,m),1.91-2.03(1H,m),7.40(1H,t,J=7.3Hz),7.52(2H,t,J=7.3Hz),7.65-7.71(2H,m),7.79-7.97(5H,m),8.08(1H,s),8.33(1H,d,J=2.6Hz),8.53(1H,d,J=1.3Hz),10.64(1H,brs).
MS(ESI,m/z):381(M+H)+.【０６０５】
［実施例２２１］
【化４６８】
2014069510.tif 000470
参考例６４で得られた１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミン、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート106mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン17mg、炭酸セシウム228mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):398(M+H)+.【０６０６】
［実施例２２２］
【化４６９】
2014069510.tif 000471
実施例２２１で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸171mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.85-0.94(2H,m),1.84-1.95(1H,m),3.25(3H,s),6.45(1H,d,J=3.3Hz),7.00(1H,d,J=2.0Hz),7.23(1H,d,J=3.3Hz),7.43-7.49(5H,m),7.87(1H,d,J=2.6Hz),8.05(1H,d,J=2.0Hz),8.19(1H,d,J=2.6Hz),10.35(1H,brs).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０６０７】
［実施例２２３］
【化４７０】
2014069510.tif 000472
参考例６６で得られた１−イソブチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミン、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート106mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン17mg、炭酸セシウム228mgおよびトルエン4mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−イソブチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):440(M+H)+.【０６０８】
［実施例２２４］
【化４７１】
2014069510.tif 000473
実施例２２３で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−イソブチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−イソブチル−７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸17mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.35(6H,d,J=6.6Hz),0.62-0.69(2H,m),0.80-0.93(2H,m),1.31-1.42(1H,m),1.84-1.95(1H,m),3.52(2H,d,J=6.6Hz),6.45(1H,d,J=3.3Hz),6.98(1H,d,J=2.0Hz),7.27(1H,d,J=2.6Hz),7.43-7.51(5H,m),7.87(1H,d,J=2.6Hz),8.04(1H,d,J=2.0Hz),8.20(1H,d,J=2.0Hz),10.24(1H,s).
MS(ESI,m/z):426(M+H)+.【０６０９】
［実施例２２５］
【化４７２】
2014069510.tif 000474
参考例６８で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−アミノ−７−フェニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート、メチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナート116mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）23mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン43mg、炭酸セシウム407mgおよび酢酸ブチル10mLの混合物を、窒素雰囲気下、7時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−75：25）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):484(M+H)+.【０６１０】
［実施例２２６］
【化４７３】
2014069510.tif 000475
実施例２２５で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド10mL溶液を150〜160℃にて6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝95：5−67：33）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０６１１】
［実施例２２７］
【化４７４】
2014069510.tif 000476
実施例２２６で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（７−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸5mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.69(2H,m),0.87-0.97(2H,m),1.84-1.95(1H,m),6.44-6.50(1H,m),7.22(1H,d,J=2.0Hz),7.29(1H,t,J=2.6Hz),7.42(1H,t,J=7.3Hz),7.53(2H,t,J=7.3Hz),7.67(2H,d,J=7.3Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),7.96(1H,d,J=1.3Hz),8.20(1H,d,J=2.6Hz),10.18(1H,s),10.89(1H,s).
MS(ESI,m/z):370(M+H)+.【０６１２】
［実施例２２８］
【化４７５】
2014069510.tif 000477
参考例７１で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−ブロモ−２−クロロイソニコチナートに１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミン111mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）10mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン18mg、炭酸セシウム342mgおよびトルエン4mLを加え、マイクロウェーブ装置を用いて、190℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−80：20）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−クロロイソニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):434(M+H)+.【０６１３】
［実施例２２９］
【化４７６】
2014069510.tif 000478
実施例２２８で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−クロロイソニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、3時間攪拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−クロロイソニコチン酸3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.44(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),7.05(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.19-7.38(5H,m),7.47-7.53(2H,m),7.56(1H,d,J=2.6Hz),7.65(1H,s),8.08(1H,s),9.09(1H,s).
MS(ESI,m/z):378(M+H)+.【０６１４】
［実施例２３０］
【化４７７】
2014069510.tif 000479
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート50mg、１−フルオロ−３−ヨードベンゼン19μL、ヨウ化銅（Ｉ）2mg、トランス−シクロヘキサン−１，２−ジアミン4μL、リン酸三カリウム70mgおよびジオキサン2mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を使用して、180℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):402(M+H)+.【０６１５】
［実施例２３１］
【化４７８】
2014069510.tif 000480
実施例２３０で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸12mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.71(2H,m),0.89-0.96(2H,m),1.87-1.98(1H,m),6.69(1H,d,J=3.3Hz),7.18-7.34(2H,m),7.46-7.71(5H,m),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.15(1H,d,J=2.0Hz),8.23(1H,d,J=2.6Hz),10.26(1H,s).
MS(ESI,m/z):388(M+H)+.【０６１６】
［実施例２３２］
【化４７９】
2014069510.tif 000481
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート50mg、１−フルオロ−４−ヨードベンゼン19μL、ヨウ化銅（Ｉ）2mg、トランス−シクロヘキサン−１，２−ジアミン4μL、リン酸三カリウム70mgおよびジオキサン2mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、180℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):402(M+H)+.【０６１７】
［実施例２３３］
【化４８０】
2014069510.tif 000482
実施例２３２で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸14mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.69(2H,m),0.89-0.95(2H,m),1.87-1.97(1H,m),6.66(1H,d,J=3.3Hz),7.27(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.37-7.48(3H,m),7.59-7.66(3H,m),7.89(1H,d,J=2.6Hz),8.14(1H,d,J=2.0Hz),8.22(1H,d,J=2.6Hz),10.23(1H,s).
MS(ESI,m/z):388(M+H)+.【０６１８】
［実施例２３４］
【化４８１】
2014069510.tif 000483
ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート407mg、トリフルオロ酢酸無水物167μL、トリエチルアミン0.5mLおよびジクロロメタン10mLの混合物を、30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル＝５−（Ｎ−（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):504(M+H)+.【０６１９】
［実施例２３５］
【化４８２】
2014069510.tif 000484
実施例２３４で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−（Ｎ−（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド20mL溶液を150〜160℃にて4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝91：9−67：33）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートを得た。
得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートを、全量が8mLになるように、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した。
MS(ESI,m/z):404(M+H)+.【０６２０】
［実施例２３６］
【化４８３】
2014069510.tif 000485
実施例２３５で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液2mLに、氷冷下で60%水素化ナトリウム12mgを加え、15分間攪拌した。氷冷下で反応混合物に３−メトキシベンジルブロミド45μLを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):524(M+H)+.【０６２１】
［実施例２３７］
【化４８４】
2014069510.tif 000486
実施例２３６で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝50：50−0：100）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸5mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.66(2H,m),0.87-0.93(2H,m),1.84-1.95(1H,m),3.69(3H,s),5.36(2H,s),6.43(1H,d,J=2.6Hz),6.70-6.84(3H,m),7.13-7.24(2H,m),7.36(1H,d,J=9.2Hz),7.47(1H,d,J=3.3Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.96(1H,d,J=2.0Hz),8.17(1H,d,J=2.6Hz),10.10(1H,s).
MS(ESI,m/z):414(M+H)+.【０６２２】
［実施例２３８］
【化４８５】
2014069510.tif 000487
メチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナート65mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム8mgおよび３−フルオロベンジルブロミド25μLを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−67：33）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):512(M+H)+.【０６２３】
［実施例２３９］
【化４８６】
2014069510.tif 000488
実施例２３８で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝50：50−0：100）で精製し、酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸22mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.86-0.96(2H,m),1.85-1.96(1H,m),5.43(2H,s),6.45(1H,d,J=3.3Hz),6.95-7.20(4H,m),7.32-7.40(2H,m),7.50(1H,d,J=3.3Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),10.10(1H,s).
MS(ESI,m/z):402(M+H)+【０６２４】
［実施例２４０］
【化４８７】
2014069510.tif 000489
メチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナート65mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム8mgおよび４−フルオロベンジルブロミド25μLを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−67：33）で精製し、メチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):512(M+H)+.【０６２５】
［実施例２４１］
【化４８８】
2014069510.tif 000490
実施例２４０で得られたメチル＝５−シクロプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド）ニコチナートのメタノール2mLおよびテトラヒドロフラン4mL混液に、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝50：50−0：100）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸21mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.60-0.68(2H,m),0.85-0.95(2H,m),1.84-1.95(1H,m),5.38(2H,s),6.43(1H,d,J=3.3Hz),7.09-7.30(5H,m),7.38(1H,d,J=8.6Hz),7.48(1H,d,J=3.3Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.96(1H,d,J=1.3Hz),8.17(1H,d,J=2.6Hz),10.10(1H,s).
MS(ESI,m/z):402(M+H)+.【０６２６】
［実施例２４２］
【化４８９】
2014069510.tif 000491
実施例５と同様の方法により、１−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−インドールおよびメチル＝２−アミノ−５−フェノキシベンゾアートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−フェノキシベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.85(3H,s),5.44(2H,s),6.42(1H,d,J=3.3Hz),6.93-7.13(5H,m),7.18-7.41(10H,m),7.51(1H,d,J=2.6),7.54(1H,d,J=3.3Hz),9.53(1H,s).【０６２７】
［実施例２４３］
【化４９０】
2014069510.tif 000492
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−フェノキシベンゾアートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−フェノキシ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.43(2H,s),6.42(1H,d,J=3.3Hz),6.93-7.13(5H,m),7.15-7.41(10H,m),7.50(1H,d,J=3.3Hz),7.53(1H,d,J=2.6Hz),9.83(1H,s),13.30(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):435(M+H)+,433(M-H)-.【０６２８】
［実施例２４４］
【化４９１】
2014069510.tif 000493
実施例５と同様の方法により、１−ベンジル−４−ブロモインドリン−２，３−ジオンおよびメチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（１−ベンジル−２，３−ジオキソインドリン−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),4.90(2H,s),6.45(1H,d,J=7.9Hz),7.00(1H,d,J=8.6Hz),7.24-7.46(6H,m),7.63-7.67(2H,m),7.92-7.95(1H,m),10.43(1H,s).【０６２９】
［実施例２４５］
【化４９２】
2014069510.tif 000494
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−２，３−ジオキソインドリン−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−２，３−ジオキソインドリン−４−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.90(2H,s),6.44(1H,d,J=7.9Hz),7.03(1H,d,J=8.6Hz),7.24-7.45(6H,m),7.57-7.66(2H,m),7.90-7.94(1H,m),10.74(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):407(M+H)+,405(M-H)-.【０６３０】
［実施例２４６］
【化４９３】
2014069510.tif 000495
実施例５と同様の方法により、１−ベンジル−７−ブロモ−１Ｈ−インドールおよびメチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−７−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.85(3H,s),5.38(2H,s),6.19(1H,d,J=8.6Hz),6.61(1H,d,J=3.3Hz),6.63-6.69(2H,m),6.93(1H,d,J=7.3Hz),7.03-7.11(4H,m),7.13(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.47(1H,d,J=3.3Hz),7.57(1H,d,J=7.9Hz),7.72(1H,d,J=2.6Hz),8.94(1H,s).【０６３１】
［実施例２４７］
【化４９４】
2014069510.tif 000496
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−７−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−７−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.39(2H,s),6.21(1H,d,J=8.6Hz),6.60(1H,d,J=3.3Hz),6.67-6.73(2H,m),6.94(1H,d,J=7.3Hz),7.03-7.10(4H,m),7.14(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.47(1H,d,J=2.6Hz),7.55(1H,d,J=7.9Hz),7.74(1H,d,J=2.6Hz),9.30(1H,s),13.31(1H,brs).【０６３２】
［実施例２４８］
【化４９５】
2014069510.tif 000497
実施例１８と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートおよび２−（ブロモメチル）キノリンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（キノリン−２−イルメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.32(2H,s),5.39(2H,s),6.42(1H,d,J=2.6Hz),6.82(1H,d,J=7.3Hz),6.85-6.92(2H,m),6.93-7.00(2H,m),7.20-7.28(1H,m),7.32(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.38-7.46(2H,m),7.53(1H,d,J=2.6Hz),7.56-7.64(2H,m),7.74-7.82(2H,m),7.94-8.04(2H,m),8.38(1H,d,J=8.6Hz),9.21(1H,s).【０６３３】
［実施例２４９］
【化４９６】
2014069510.tif 000498
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（キノリン−２−イルメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（３−（キノリン−２−イルメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.32(2H,s),5.38(2H,s),6.41(1H,d,J=2.6Hz),6.79-7.00(5H,m),7.20-7.33(2H,m),7.36-7.45(2H,m),7.52(1H,d,J=3.3Hz),7.56-7.65(2H,m),7.73-7.83(2H,m),7.93-8.05(2H,m),8.37(1H,d,J=7.9Hz),9.47(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):534(M+H)+.【０６３４】
［実施例２５０］
【化４９７】
2014069510.tif 000499
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび２−（ブロモメチル）キノリンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（キノリン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.86(3H,s),5.72(2H,s),6.54(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),6.97(1H,dd,J=8.9,1.7Hz),7.10(1H,d,J=8.6Hz),7.32(1H,dd,J=8.9,3.0Hz),7.44-7.50(2H,m),7.56-7.63(1H,m),7.64(1H,d,J=3.3Hz),7.74-7.82(2H,m),7.91-7.96(1H,m),8.02(1H,d,J=8.6Hz),8.30(1H,d,J=8.6Hz),9.22(1H,s).【０６３５】
［実施例２５１］
【化４９８】
2014069510.tif 000500
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（キノリン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（キノリン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.72(2H,s),6.53(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),6.97(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.10(1H,d,J=8.6Hz),7.30(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.43-7.50(2H,m),7.55-7.66(2H,m),7.74-7.82(2H,m),7.94(1H,d,J=8.6Hz),8.02(1H,d,J=7.9Hz),8.30(1H,d,J=7.9Hz),9.49(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):428(M+H)+,426(M-H)-.【０６３６】
［実施例２５２］
【化４９９】
2014069510.tif 000501
メチル＝５−クロロ−２−（（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）アミノ）ベンゾアート40mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mL懸濁液に、炭酸カリウム25.3mgおよびベンジルブロミド17.4μLを加え、外温70〜80℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH3.0に調整した。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層および抽出液をあわせ、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート23mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.91(3H,s),5.56(2H,s),6.82(1H,d,J=9.2Hz),7.02(1H,d,J=8.6Hz),7.19-7.36(8H,m),7.40(1H,d,J=2.6Hz),7.67(1H,d,J=9.2Hz),7.93(1H,d,J=2.6Hz),9.39(1H,s).【０６３７】
［実施例２５３］
【化５００】
2014069510.tif 000502
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.52(2H,s),6.74(1H,d,J=9.9Hz),7.11(1H,d,J=9.2Hz),7.18-7.46(8H,m),7.67(1H,d,J=2.0Hz),7.82(1H,d,J=3.3Hz),7.96(1H,d,J=9.2Hz),9.57(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):405(M+H)+,403(M-H)-.【０６３８】
［実施例２５４］
【化５０１】
2014069510.tif 000503
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび１−ブロモブタンからメチル＝２−（（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.89(3H,t,J=7.6Hz),1.26(2H,sext,J=7.6Hz),1.74(2H,quin,J=7.6Hz),3.87(3H,s),4.18(2H,t,J=7.3Hz),6.40(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.34(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.39-7.44(2H,m),7.51(1H,d,J=8.6Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.24(1H,s).【０６３９】
［実施例２５５］
【化５０２】
2014069510.tif 000504
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.26(2H,sext,J=7.6Hz),1.74(2H,quin,J=7.6Hz),4.17(2H,t,J=7.3Hz),6.40(1H,d,J=2.6Hz),6.91(1H,d,J=8.6Hz),7.01(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.32(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.38-7.43(2H,m),7.51(1H,d,J=8.6Hz),7.79(1H,d,J=2.6Hz),9.49(1H,s),13.26(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):343(M+H)+,341(M-H)-.【０６４０】
［実施例２５６］
【化５０３】
2014069510.tif 000505
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび（ブロモメチル）シクロヘキサンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.90-1.30(5H,m),1.45-1.85(6H,m),3.87(3H,s),4.01(2H,d,J=7.3Hz),6.40(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.00(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.31-7.38(2H,m),7.42(1H,d,J=2.0Hz),7.52(1H,d,J=9.2Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.23(1H,s).【０６４１】
［実施例２５７］
【化５０４】
2014069510.tif 000506
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.90-1.25(5H,m),1.45-1.90(6H,m),4.01(2H,d,J=7.3Hz),6.39(1H,d,J=3.3Hz),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.00(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.32(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.36(1H,d,J=3.3Hz),7.38-7.43(1H,m),7.50(1H,d,J=8.6Hz),7.79(1H,d,J=2.6Hz),9.50(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):383(M+H)+,381(M-H)-.【０６４２】
［実施例２５８］
【化５０５】
2014069510.tif 000507
１−ベンジル−５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸120mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド2mL溶液に、メチルアミン塩酸塩56mg、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスファート157mgおよびトリエチルアミン231μLを加え、室温で1時間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加え、2mol/L塩酸でpH2に調整した。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−20：80）で精製し、黄色固体のメチル＝２−（（１−ベンジル−２−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート103mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.77(3H,d,J=4.6Hz),3.87(3H,s),5.88(2H,s),6.94(1H,d,J=9.2Hz),7.06-7.15(4H,m),7.16-7.31(3H,m),7.35(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.49-7.57(2H,m),7.81(1H,d,J=2.6Hz),8.52-8.60(1H,m),9.24(1H,s).【０６４３】
［実施例２５９］
【化５０６】
2014069510.tif 000508
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−２−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−２−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.77(3H,d,J=4.6Hz),5.87(2H,s),6.94(1H,d,J=9.2Hz),7.06-7.14(4H,m),7.16-7.30(3H,m),7.33(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.48-7.56(2H,m),7.80(1H,d,J=2.6Hz),8.51-8.60(1H,m),9.51(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):434(M+H)+,432(M-H)-.【０６４４】
［実施例２６０］
【化５０７】
2014069510.tif 000509
実施例２５８と同様の方法により、１−ベンジル−５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸およびｔｅｒｔ−ブチル＝（２−アミノエチル）カルバマートからメチル＝２−（（１−ベンジル−２−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.38(9H,s),3.02-3.15(2H,m),3.23-3.40(2H,m),3.87(3H,s),5.85(2H,s),6.86-6.97(2H,m),7.08-7.31(7H,m),7.35(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.50-7.58(2H,m),7.81(1H,d,J=2.6Hz),8.53-8.62(1H,m),9.24(1H,s).【０６４５】
［実施例２６１］
【化５０８】
2014069510.tif 000510
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−２−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−２−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.38(9H,s),3.02-3.50(4H,m),5.84(2H,s),6.86-6.99(2H,m),7.05-7.15(4H,m),7.16-7.31(4H,m),7.45-7.53(2H,m),7.80(1H,d,J=2.6Hz),8.51-8.60(1H,m).【０６４６】
［実施例２６２］
【化５０９】
2014069510.tif 000511
実施例２０と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.03-1.22(2H,m),1.35-1.52(2H,m),1.38(9H,s),1.90-2.08(1H,m),2.54-2.75(2H,m),3.85-3.98(2H,m),3.88(3H,s),4.08(2H,d,J=7.9Hz),6.41(1H,d,J=2.6Hz),6.92(1H,d,J=9.2Hz),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.35(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.39(1H,d,J=2.6Hz),7.42(1H,d,J=1.3Hz),7.56(1H,d,J=8.6Hz),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.24(1H,s).【０６４７】
［実施例２６３］
【化５１０】
2014069510.tif 000512
実施例３７と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートから２−（（１−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.02-1.21(2H,m),1.35-1.52(2H,m),1.38(9H,s),1.88-2.09(1H,m),2.55-2.75(2H,m),3.86-3.99(2H,m),4.08(2H,d,J=6.6Hz),6.40(1H,d,J=2.6Hz),6.93(1H,d,J=9.2Hz),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.30(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.38(1H,d,J=2.6Hz),7.41(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,d,J=8.6Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI/APCI,m/z):482(M-H)-.【０６４８】
［実施例２６４］
【化５１１】
2014069510.tif 000513
実施例５と同様の方法により、２−ベンジル−６−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−（２Ｈ）−オンおよびメチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（２−ベンジル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.91(2H,t,J=6.6Hz),3.46(2H,t,J=6.6Hz),3.86(3H,s),4.69(2H,s),7.09(1H,d,J=2.0Hz),7.17(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.23-7.39(5H,m),7.45(1H,d,J=9.2Hz),7.53(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.83-7.89(2H,m),9.32(1H,s).【０６４９】
［実施例２６５］
【化５１２】
2014069510.tif 000514
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（２−ベンジル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（２−ベンジル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.92(2H,t,J=6.6Hz),3.46(2H,t,J=6.6Hz),4.70(2H,s),7.11(1H,d,J=2.0Hz),7.19(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.23-7.39(5H,m),7.45(1H,d,J=9.2Hz),7.51(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.84-7.90(2H,m),9.71(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):405(M-H)-.【０６５０】
［実施例２６６］
【化５１３】
2014069510.tif 000515
実施例５と同様の方法により、１−ベンジル−６−ブロモ−３，４−ジヒドロキノリン−２−（１Ｈ）−オンおよびメチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.66-2.75(2H,m),2.90-3.00(2H,m),3.85(3H,s),5.14(2H,s),6.91(1H,d,J=8.6Hz),6.99-7.09(2H,m),7.16(1H,d,J=2.0Hz),7.19-7.27(3H,m),7.28-7.36(2H,m),7.40(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.14(1H,s).【０６５１】
［実施例２６７］
【化５１４】
2014069510.tif 000516
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.66-2.75(2H,m),2.90-2.99(2H,m),5.14(2H,s),6.90(1H,d,J=8.6Hz),7.02(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.06(1H,d,J=9.2Hz),7.16(1H,d,J=2.6Hz),7.19-7.26(3H,m),7.28-7.34(2H,m),7.37(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.46(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):405(M-H)-.【０６５２】
［実施例２６８］
【化５１５】
2014069510.tif 000517
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート80mg、ヨードベンゼン60μL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）24.7mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル50.5mg、リン酸三カリウム113mgおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート42mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.91(3H,s),6.64(1H,d,J=2.6Hz),6.97(1H,d,J=9.2Hz),7.07(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.16(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.30-7.40(2H,m),7.48-7.57(6H,m),7.91(1H,d,J=2.6Hz),9.37(1H,s).【０６５３】
［実施例２６９］
【化５１６】
2014069510.tif 000518
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.69(1H,d,J=3.3Hz),7.00(1H,d,J=9.2Hz),7.09(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.35(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.38-7.45(1H,m),7.53-7.65(6H,m),7.70(1H,d,J=3.3Hz),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.56(1H,s).【０６５４】
［実施例２７０］
【化５１７】
2014069510.tif 000519
実施例２６８と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび４−ブロモチアゾールからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０６５５】
［実施例２７１］
【化５１８】
2014069510.tif 000520
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.71(1H,d,J=3.3Hz),7.03(1H,d,J=9.2Hz),7.16(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.36(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.54(1H,d,J=2.0Hz),7.80-7.84(2H,m),7.94(1H,d,J=3.3Hz),8.09(1H,d,J=8.6Hz),9.26(1H,d,J=2.0Hz),9.60(1H,brs).
MS(ESI,m/z):368(M-H)-.【０６５６】
［実施例２７２］
【化５１９】
2014069510.tif 000521
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび１−（ブロモメチル）−４−（メチルスルホニル）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.03(3H,s),3.91(3H,s),5.43(2H,s),6.57(1H,d,J=3.3Hz),6.90-6.96(1H,m),7.04(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.13-7.20(3H,m),7.24-7.31(2H,m),7.51(1H,d,J=2.0Hz),7.86-7.93(3H,m),9.34(1H,s).【０６５７】
［実施例２７３］
【化５２０】
2014069510.tif 000522
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.17(3H,s),5.57(2H,s),6.51(1H,d,J=3.3Hz),6.92(1H,d,J=9.2Hz),7.00(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.31(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.40-7.50(4H,m),7.59(1H,d,J=2.6Hz),7.79(1H,d,J=2.6Hz),7.88(2H,d,J=7.9Hz),9.50(1H,s).【０６５８】
［実施例２７４］
【化５２１】
2014069510.tif 000523
実施例２６８と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよびヨードベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。【０６５９】
［実施例２７５］
【化５２２】
2014069510.tif 000524
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−フェニル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.56(1H,d,J=3.3Hz),7.13(1H,d,J=7.3Hz),7.18-7.25(2H,m),7.35(1H,d,J=7.9Hz),7.39-7.47(2H,m),7.56-7.64(4H,m),7.66(1H,d,J=3.3Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),10.00(1H,s).【０６６０】
［実施例２７６］
【化５２３】
2014069510.tif 000525
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび１−（ブロモメチル）−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.91(3H,s),5.32(2H,s),6.47(1H,t,J=73.7Hz),6.53(1H,d,J=3.3Hz),6.88-6.98(3H,m),7.00-7.07(2H,m),7.11-7.18(2H,m),7.20-7.34(2H,m),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.33(1H,s).【０６６１】
［実施例２７７］
【化５２４】
2014069510.tif 000526
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（３−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.45(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.00(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.03-7.10(3H,m),7.20(1H,t,J=74.0Hz),7.31(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.33-7.46(2H,m),7.49(1H,d,J=8.6Hz),7.56(1H,d,J=2.6Hz),7.79(1H,d,J=2.6Hz),9.49(1H,s).【０６６２】
［実施例２７８］
【化５２５】
2014069510.tif 000527
実施例５と同様の方法により、２−ベンジル−５−ブロモイソインドリン−１−オンおよびメチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（２−ベンジル−１−オキソイソインドリン−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.91(3H,s),4.23(2H,s),4.79(2H,s),7.19(1H,s),7.24-7.38(8H,m),7.83(1H,d,J=8.6Hz),7.95(1H,t,J=1.3Hz),9.59(1H,s).【０６６３】
［実施例２７９］
【化５２６】
2014069510.tif 000528
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（２−ベンジル−１−オキソイソインドリン−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（２−ベンジル−１−オキソイソインドリン−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.31(2H,s),4.70(2H,s),7.23-7.50(9H,m),7.66(1H,d,J=7.9Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),9.76(1H,s).【０６６４】
［実施例２８０］
【化５２７】
2014069510.tif 000529
実施例５と同様の方法により、５−ブロモ−２−フェニルイソインドリン−１−オンおよびメチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートからメチル＝５−クロロ−２−（（１−オキソ−２−フェニルイソインドリン−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.94(3H,s),4.83(2H,s),7.14-7.21(1H,m),7.28-7.48(6H,m),7.82-7.89(3H,m),7.98(1H,d,J=2.0Hz),9.67(1H,s).【０６６５】
［実施例２８１］
【化５２８】
2014069510.tif 000530
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−オキソ−２−フェニルイソインドリン−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−オキソ−２−フェニルイソインドリン−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.97(2H,s),7.16(1H,t,J=7.3Hz),7.32-7.37(1H,m),7.39-7.57(5H,m),7.71(1H,d,J=8.6Hz),7.86-7.93(3H,m),9.81(1H,s).【０６６６】
［実施例２８２］
【化５２９】
2014069510.tif 000531
実施例５と同様の方法により、１−フェニルインドリン−５−アミンおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからメチル＝５−クロロ−２−（（１−フェニルインドリン−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.13(2H,t,J=8.3Hz),3.90(3H,s),3.99(2H,t,J=8.3Hz),6.87-7.05(4H,m),7.12(1H,d,J=7.9Hz),7.15-7.26(3H,m),7.30-7.40(2H,m),7.89(1H,d,J=2.6Hz),9.16(1H,s).【０６６７】
［実施例２８３］
【化５３０】
2014069510.tif 000532
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−フェニルインドリン−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−フェニルインドリン−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.10(2H,t,J=8.3Hz),3.96(2H,t,J=8.6Hz),6.90-6.99(3H,m),7.07-7.15(2H,m),7.20-7.27(2H,m),7.31-7.40(3H,m),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.37(1H,s).【０６６８】
［実施例２８４］
【化５３１】
2014069510.tif 000533
実施例５と同様の方法により、（５−アミノインドリン−１−イル）（フェニル）メタノンおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（１−ベンゾイルインドリン−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.11(2H,t,J=8.3Hz),3.91(3H,s),4.00-4.22(2H,m),6.97-7.11(3H,m),7.22(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.40-7.62(5H,m),7.91(1H,d,J=2.6Hz),8.18(1H,brs),9.31(1H,s)．【０６６９】
［実施例２８５］
【化５３２】
2014069510.tif 000534
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンゾイルインドリン−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンゾイルインドリン−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.09(2H,t,J=8.3Hz),4.02(2H,t,J=8.3Hz),7.09(2H,d,J=9.2Hz),7.19(1H,s),7.40(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.45-7.64(5H,m),7.82(1H,d,J=2.6Hz),8.06(1H,brs),9.55(1H,s).【０６７０】
［実施例２８６］
【化５３３】
2014069510.tif 000535
メチル＝２−アミノ−５−シクロプロピルベンゾアート46mg、２−ベンジル−５−ブロモイソインドリン−１−オン60mg、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）9.2mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン12mg、炭酸セシウム0.13gおよびトルエン2.5mLの混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて、窒素雰囲気下、150℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸パラジウム2.2mgを加え、窒素雰囲気下、マイクロウェーブ装置を用いて、150℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝90：10−70：30）で精製し、淡褐色油状物のメチル＝２−（（２−ベンジル−１−オキソイソインドリン−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート60mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.60-0.67(2H,m),0.88-0.96(2H,m),1.80-1.90(1H,m),3.89(3H,s),4.20(2H,s),4.78(2H,s),7.11(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.14-7.17(1H,m),7.20-7.38(7H,m),7.71(1H,d,J=2.0Hz),7.79(1H,d,J=8.6Hz),9.46(1H,s).【０６７１】
［実施例２８７］
【化５３４】
2014069510.tif 000536
実施例３７と同様の方法により、メチル＝２−（（２−ベンジル−１−オキソイソインドリン−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートから２−（（２−ベンジル−１−オキソイソインドリン−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピル安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.56-0.65(2H,m),0.86-0.96(2H,m),1.85-1.97(1H,m),4.28(2H,s),4.69(2H,s),7.13-7.41(9H,m),7.61(1H,d,J=7.9Hz),7.66(1H,d,J=2.0Hz),9.58(1H,s),13.19(1H,brs).【０６７２】
［実施例２８８］
【化５３５】
2014069510.tif 000537
実施例５と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよびメチル＝５−ブロモ−２−クロロベンゾアートからメチル＝２−クロロ−５−（５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.92(3H,s),3.98(3H,s),6.67(1H,d,J=2.6Hz),6.97(1H,d,J=9.2Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.18(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.34(1H,d,J=3.3Hz),7.44-7.68(4H,m),7.92(1H,d,J=2.6Hz),7.99(1H,d,J=2.0Hz),9.38(1H,brs).【０６７３】
［実施例２８９］
【化５３６】
2014069510.tif 000538
実施例４７と同様の方法により、メチル＝２−クロロ−５−（５−（（４−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンゾアートから２−（（１−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.72(1H,d,J=3.3Hz),7.01(1H,d,J=9.2Hz),7.13(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.36(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.56(1H,d,J=2.0Hz),7.61(1H,d,J=8.6Hz),7.70-7.85(4H,m),7.97(1H,d,J=2.6Hz),9.57(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):439(M-H)-.【０６７４】
［実施例２９０］
【化５３７】
2014069510.tif 000539
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート50mgおよび２−ブロモアセトアミド19.3mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.26mL溶液に、室温で炭酸カリウム70.2mgを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（１−（３−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート26mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.91(3H,s),4.43(2H,s),5.31(2H,s),5.46-5.69(1H,m),6.32-6.57(2H,m),6.64-6.70(1H,m),6.78-6.87(2H,m),6.93(1H,d,J=9.2Hz),7.02(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.11-7.19(2H,m),7.20-7.33(2H,m),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.33(1H,brs).【０６７５】
［実施例２９１］
【化５３８】
2014069510.tif 000540
実施例４７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−（３−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−（３−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.62(2H,s),5.39(2H,s),6.46(1H,d,J=3.3Hz),6.73-6.84(3H,m),6.91(1H,d,J=9.2Hz),6.99(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.16-7.35(2H,m),7.43(1H,d,J=2.0Hz),7.49(1H,d,J=8.6Hz),7.55(1H,d,J=3.3Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.49(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):448(M-H)-.【０６７６】
［実施例２９２］
【化５３９】
2014069510.tif 000541
実施例２９０と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートおよびメチル＝２−ブロモアセタートからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.76(3H,s),3.91(3H,s),4.56(2H,s),5.29(2H,s),6.51(1H,d,J=2.6Hz),6.63-6.70(1H,m),6.75-6.83(2H,m),6.93(1H,d,J=9.2Hz),7.02(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.10-7.19(2H,m),7.20-7.29(2H,m),7.48(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.32(1H,brs).【０６７７】
［実施例２９３］
【化５４０】
2014069510.tif 000542
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから２−（（１−（３−（カルボキシメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.62(2H,s),5.39(2H,s),6.46(1H,d,J=2.6Hz),6.74-6.84(3H,m),6.91(1H,d,J=9.2Hz),6.99(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.18-7.26(1H,m),7.30(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.43(1H,d,J=2.0Hz),7.49(1H,d,J=8.6Hz),7.54(1H,d,J=2.6Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.50(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):451(M+H)+,449(M-H)-.【０６７８】
［実施例２９４］
【化５４１】
2014069510.tif 000543
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート89.4mgおよび１，２−ジブロモエタン190μLのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.47mL溶液に、室温で炭酸カリウム91.2mgを加え、6.5時間攪拌した。一晩静置した後、反応混合物に、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（１−（３−（２−ブロモエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート20mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.59(2H,t,J=6.3Hz),3.91(3H,s),4.22(2H,t,J=6.3Hz),5.29(2H,s),6.51(1H,d,J=3.3Hz),6.66-6.70(1H,m),6.76(1H,d,J=7.9Hz),6.82(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),6.92(1H,d,J=9.2Hz),7.02(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.10-7.19(2H,m),7.20-7.29(2H,m),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),9.32(1H,brs).【０６７９】
［実施例２９５］
【化５４２】
2014069510.tif 000544
メチル＝２−（（１−（３−（２−ブロモエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート19mg、モルホリン9.7μL、炭酸カリウム15.3mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.2mLの混合物を、外温80℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２−モルホリノエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート20.1mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.45-2.67(4H,m),2.68-2.88(2H,m),3.64-3.82(4H,m),3.91(3H,s),3.99-4.21(2H,m),5.28(2H,s),6.45-6.60(1H,m),6.65-7.10(5H,m),7.10-7.36(4H,m),7.43-7.58(1H,m),7.85-7.98(1H,m),9.24-9.44(1H,m).【０６８０】
［実施例２９６］
【化５４３】
2014069510.tif 000545
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２−モルホリノエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（３−（２−モルホリノエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(CD3OD)δ:3.25-3.34(8H,m),3.51-3.61(2H,m),4.25-4.35(2H,m),5.39(2H,s),6.49(1H,d,J=3.3Hz),6.67-6.75(1H,m),6.85-7.02(4H,m),7.12-7.22(1H,m),7.23-7.36(3H,m),7.38-7.46(1H,m),7.86(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI/APCI,m/z):506(M+H)+,504(M-H)-.【０６８１】
［実施例２９７］
【化５４４】
2014069510.tif 000546
実施例２９０と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートおよび１−ブロモ−２−メトキシエタンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.42(3H,s),3.59-3.86(2H,m),3.91(3H,s),3.99-4.20(2H,m),5.28(2H,s),6.46-6.59(1H,m),6.63-7.08(5H,m),7.10-7.36(4H,m),7.41-7.61(1H,m),7.83-8.02(1H,m),9.31(1H,brs).【０６８２】
［実施例２９８］
【化５４５】
2014069510.tif 000547
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（３−（２−メトキシエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.27(3H,s),3.55-3.67(2H,m),3.94-4.08(2H,m),5.39(2H,s),6.46(1H,d,J=2.6Hz),6.73-6.87(3H,m),6.91(1H,d,J=8.6Hz),6.99(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.27(1H,m),7.30(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.43(1H,d,J=1.3Hz),7.48(1H,d,J=8.6Hz),7.55(1H,d,J=3.3Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.48(1H,brs),13.26(1H,brs).
MS(ESI,m/z):451(M+H)+,449(M-H)-.【０６８３】
［実施例２９９］
【化５４６】
2014069510.tif 000548
実施例２９０と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートおよび２−ブロモエチル＝アセタートからメチル＝２−（（１−（３−（２−アセトキシエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。【０６８４】
［実施例３００］
【化５４７】
2014069510.tif 000549
メチル＝２−（（１−（３−（２−アセトキシエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート24.1mgのエタノール0.3mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液39.2μLを加え、外温80℃で10分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および3mol/L塩酸を加えた。固形物をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸12.1mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.61-3.72(2H,m),3.86-3.96(2H,m),4.82(1H,t,J=5.6Hz),5.39(2H,s),6.47(1H,d,J=3.3Hz),6.71-6.86(3H,m),6.91(1H,d,J=9.2Hz),6.99(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.27(1H,m),7.30(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.43(1H,d,J=2.0Hz),7.48(1H,d,J=9.2Hz),7.55(1H,d,J=3.3Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.50(1H,brs).
MS(ESI,m/z):437(M+H)+,435(M-H)-.【０６８５】
［実施例３０１］
【化５４８】
2014069510.tif 000550
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート50mgおよび４−（クロロメチル）チアゾール塩酸塩33.8mgのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド0.5mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド46.6mgを加え、氷冷下で5分間攪拌した後、室温で25分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート27.4mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.91(3H,s),5.52(2H,s),6.53(1H,d,J=3.3Hz),6.88(1H,d,J=1.3Hz),6.92(1H,d,J=9.2Hz),7.05(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.14(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.25(1H,d,J=3.3Hz),7.33(1H,d,J=8.6Hz),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.6Hz),8.81(1H,d,J=2.0Hz),9.33(1H,brs).【０６８６】
［実施例３０２］
【化５４９】
2014069510.tif 000551
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.54(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.31(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.42(1H,d,J=2.0Hz),7.50(1H,d,J=3.3Hz),7.55(1H,d,J=2.0Hz),7.59(1H,d,J=8.6Hz),7.79(1H,d,J=2.6Hz),9.06(1H,d,J=2.0Hz),9.49(1H,brs),13.28(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):382(M-H)-.【０６８７】
［実施例３０３］
【化５５０】
2014069510.tif 000552
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート30mgおよび炭酸セシウム65.2mgのジメチルスルホキシド0.3mL溶液に、室温で２−フルオロニトロベンゼン10.5μLを加えた。外温50℃で1時間攪拌した後、２−フルオロニトロベンゼン5μLを追加し、さらに50℃で75分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート39mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.91(3H,s),6.70(1H,d,J=3.3Hz),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.05(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.12(1H,d,J=8.6Hz),7.15-7.21(2H,m),7.49-7.66(3H,m),7.72-7.82(1H,m),7.91(1H,d,J=2.6Hz),8.06(1H,d,J=8.6Hz),9.35(1H,brs).【０６８８】
［実施例３０４］
【化５５１】
2014069510.tif 000553
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.71(1H,d,J=3.3Hz),7.00(1H,d,J=9.2Hz),7.05(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.12(1H,d,J=8.6Hz),7.35(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.51-7.58(2H,m),7.71-7.84(3H,m),7.89-7.99(1H,m),8.22(1H,dd,J=8.3,1.7Hz),9.58(1H,s).
MS(ESI,m/z):408(M+H)+,406(M-H)-.【０６８９】
［実施例３０５］
【化５５２】
2014069510.tif 000554
実施例３０３と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび２−フルオロベンゾニトリルからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.92(3H,s),6.65-6.85(1H,m),6.91-8.04(11H,m),9.38(1H,brs).【０６９０】
［実施例３０６］
【化５５３】
2014069510.tif 000555
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.76(1H,d,J=3.3Hz),7.02(1H,d,J=9.2Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.28-7.39(2H,m),7.58(1H,d,J=1.3Hz),7.65-7.72(1H,m),7.74(1H,d,J=3.3Hz),7.77(1H,d,J=7.3Hz),7.82(1H,d,J=2.6Hz),7.89-7.97(1H,m),8.11(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),9.58(1H,brs),13.33(1H,brs).
MS(ESI,m/z):388(M+H)+,386(M-H)-.【０６９１】
［実施例３０７］
【化５５４】
2014069510.tif 000556
５−クロロ−２−（（１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸140mg、塩化アンモニウム160mg、エタノール1.8mLおよび水0.42mLの混合物に、還元鉄130mgを加え、1.5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（１−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート133mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.63(2H,s),3.91(3H,s),6.66(1H,d,J=3.3Hz),6.82-6.92(2H,m),6.97(1H,d,J=9.2Hz),7.05(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.10-7.19(2H,m),7.19-7.31(3H,m),7.53(1H,d,J=2.0Hz),7.91(1H,d,J=2.6Hz),9.36(1H,s).【０６９２】
［実施例３０８］
【化５５５】
2014069510.tif 000557
メチル＝２−（（１−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート30mgおよびピリジン12.3μLのジクロロメタン0.23mL溶液に、氷冷下でアセチルクロリド8.2μLを加え、10分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、室温まで昇温し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（１−（２−アセトアミドフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート30mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.95(3H,s),3.92(3H,s),6.67-6.92(2H,m),6.93-7.41(7H,m),7.42-7.65(2H,m),7.85-8.03(1H,m),8.33-8.54(1H,m),9.40(1H,brs).【０６９３】
［実施例３０９］
【化５５６】
2014069510.tif 000558
実施例３００と同様の方法により、メチル＝２−（（１−（２−アセトアミドフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−（２−アセトアミドフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.82(3H,s),6.66(1H,d,J=3.3Hz),6.91-7.12(3H,m),7.25-7.55(6H,m),7.72(1H,d,J=8.6Hz),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.33(1H,s).【０６９４】
［実施例３１０］
【化５５７】
2014069510.tif 000559
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート50mg、２−ブロモピリジン19.3μL、ヨウ化銅（I）1.6mg、リン酸三カリウム70.5mg、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン5.2μLおよびトルエン0.58mLの反応混合物を、窒素雰囲気下、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート14.4mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.92(3H,s),6.68(1H,d,J=4.0Hz),7.00(1H,d,J=9.2Hz),7.12-7.23(3H,m),7.44-7.52(2H,m),7.73(1H,d,J=4.0Hz),7.79-7.89(1H,m),7.92(1H,d,J=2.0Hz),8.26(1H,d,J=9.2Hz),8.54-8.60(1H,m),9.39(1H,brs).【０６９５】
［実施例３１１］
【化５５８】
2014069510.tif 000560
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.75(1H,d,J=4.0Hz),7.06(1H,d,J=9.2Hz),7.16(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.27-7.41(2H,m),7.54(1H,d,J=2.0Hz),7.74-7.86(2H,m),7.94-8.05(1H,m),8.09(1H,d,J=3.3Hz),8.46(1H,d,J=8.6Hz),8.58(1H,d,J=4.0Hz),9.60(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):364(M+H)+,362(M-H)-.【０６９６】
［実施例３１２］
【化５５９】
2014069510.tif 000561
実施例３１０と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび２−ブロモピラジンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.93(3H,s),6.69-6.86(1H,m),6.98-7.14(1H,m),7.15-7.38(2H,m),7.46-7.60(1H,m),7.70-7.86(1H,m),7.89-8.03(1H,m),8.25-8.65(3H,m),8.78-9.07(1H,m),9.34-9.53(1H,m).【０６９７】
［実施例３１３］
【化５６０】
2014069510.tif 000562
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.83(1H,d,J=3.3Hz),7.08(1H,d,J=9.2Hz),7.20(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.38(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.57(1H,d,J=2.6Hz),7.83(1H,d,J=2.6Hz),8.24(1H,d,J=3.3Hz),8.49(1H,d,J=8.6Hz),8.53(1H,d,J=2.6Hz),8.57-8.64(1H,m),9.20(1H,d,J=1.3Hz),9.61(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):363(M-H)-.【０６９８】
［実施例３１４］
【化５６１】
2014069510.tif 000563
実施例４８と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび４−ヨードピリジンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.92(3H,s),6.65-6.83(1H,m),6.91-7.36(5H,m),7.38-7.83(5H,m),7.87-8.05(1H,m),9.41(1H,brs).【０６９９】
［実施例３１５］
【化５６２】
2014069510.tif 000564
実施例４９と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.79(1H,d,J=4.0Hz),7.05(1H,d,J=9.2Hz),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.37(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.58(1H,d,J=2.0Hz),7.70-7.79(2H,m),7.80-7.94(3H,m),8.72(2H,d,J=5.3Hz),9.59(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):362(M-H)-.【０７００】
［実施例３１６］
【化５６３】
2014069510.tif 000565
実施例４８と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび３−ブロモキノリンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.93(3H,s),6.75(1H,d,J=3.3Hz),7.00(1H,d,J=9.2Hz),7.10-7.23(2H,m),7.47(1H,d,J=3.3Hz),7.54-7.71(3H,m),7.74-7.84(1H,m),7.87-7.96(2H,m),8.21(1H,d,J=9.2Hz),8.26(1H,d,J=2.6Hz),9.16(1H,d,J=2.6Hz),9.40(1H,s).【０７０１】
［実施例３１７］
【化５６４】
2014069510.tif 000566
実施例４９と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.80(1H,d,J=3.3Hz),7.03(1H,d,J=9.2Hz),7.16(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.37(1H,dd,J=8.9,3.0Hz),7.60(1H,d,J=2.0Hz),7.68-7.78(2H,m),7.78-7.87(2H,m),7.93(1H,d,J=3.3Hz),8.13(2H,d,J=8.6Hz),8.67(1H,d,J=2.6Hz),9.21(1H,d,J=2.6Hz),9.59(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):414(M+H)+,412(M-H)-.【０７０２】
［実施例３１８］
【化５６５】
2014069510.tif 000567
実施例５と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび４−クロロ−２−（メチルチオ）ピリミジンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.64(3H,s),3.88(3H,s),6.85(1H,d,J=3.3Hz),7.12(1H,d,J=9.2Hz),7.25(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.41(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.55(1H,d,J=2.0Hz),7.60(1H,d,J=5.9Hz),7.84(1H,d,J=2.6Hz),8.21(1H,d,J=4.0Hz),8.60-8.67(2H,m),9.33(1H,s).【０７０３】
［実施例３１９］
【化５６６】
2014069510.tif 000568
実施例４９と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.64(3H,s),6.80(1H,d,J=3.3Hz),7.06-7.21(3H,m),7.42(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,d,J=5.9Hz),7.84(1H,d,J=2.0Hz),8.13(1H,d,J=4.0Hz),8.53(1H,d,J=8.6Hz),8.58(1H,d,J=5.9Hz).
MS(ESI/APCI,m/z):409(M-H)-.【０７０４】
［実施例３２０］
【化５６７】
2014069510.tif 000569
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート100mgのジクロロメタン1.0mL溶液に、氷冷下で３−クロロ過安息香酸（77%）69.1mgを加えた。室温で15分間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルスルフィニル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート108mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.04(3H,s),3.93(3H,s),6.78(1H,d,J=4.0Hz),7.09(1H,d,J=9.2Hz),7.18-7.32(2H,m),7.39(1H,d,J=5.9Hz),7.46(1H,d,J=2.0Hz),7.74(1H,d,J=4.0Hz),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.69(1H,d,J=9.2Hz),8.78(1H,d,J=5.9Hz),9.46(1H,s).【０７０５】
［実施例３２１］
【化５６８】
2014069510.tif 000570
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルスルフィニル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート30mg、トリエチルアミン18.9μL、モルホリン8.9μLおよびテトラヒドロフラン0.3mLの混合物を、室温で14.5時間攪拌した後、外温70℃で2時間攪拌した。モルホリン8.9μLを加え、70℃で5時間攪拌した後、反応溶液を室温まで冷却し、一晩静置した後、70℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−モルホリノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート30mgを得た。【０７０６】
［実施例３２２］
【化５６９】
2014069510.tif 000571
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−モルホリノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート29mgのエタノール0.37mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液25.8μLを加え、70℃で20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および3mol/L塩酸を加えた。固形物をろ取し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（２−モルホリノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸27.3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.65-3.89(8H,m),6.78(1H,d,J=3.3Hz),7.04-7.15(2H,m),7.21(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.39(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.53(1H,d,J=2.0Hz),7.83(1H,d,J=2.6Hz),8.14(1H,d,J=3.3Hz),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.50(1H,d,J=9.2Hz),9.61(1H,brs).
MS(ESI,m/z):450(M+H)+,448(M-H)-.【０７０７】
［実施例３２３］
【化５７０】
2014069510.tif 000572
実施例３２１と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（メチルスルフィニル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートおよびＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。【０７０８】
［実施例３２４］
【化５７１】
2014069510.tif 000573
実施例３２２と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.19-3.36(6H,m),3.53-3.74(2H,m),3.80-3.98(2H,m),6.84(1H,d,J=4.0Hz),7.02-7.27(3H,m),7.40(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.55(1H,d,J=2.0Hz),7.83(1H,d,J=2.6Hz),8.19(1H,d,J=3.3Hz),8.38(1H,d,J=5.9Hz),8.59(1H,d,J=7.3Hz),9.63(1H,s).
MS(ESI,m/z):452(M+H)+,450(M-H)-.【０７０９】
［実施例３２５］
【化５７２】
2014069510.tif 000574
メチル＝５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボキシラート0.7g、５−アミノインドール0.352g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）73.1mg、酢酸パラジウム17.9mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン0.185g、炭酸セシウム1.73gおよびトルエン7.0mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色固体のメチル＝５−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボキシラート0.34gを得た。【０７１０】
［実施例３２６］
【化５７３】
2014069510.tif 000575
メチル＝５−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボキシラート0.264gのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド3.0mL溶液に、氷冷下でカリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド94.3mgを加え、氷冷下で10分間攪拌した。反応混合物に、ベンジルブロミド100μLを加え、氷冷下で10分間攪拌した後、室温で30分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボキシラート97mgを得た。【０７１１】
［実施例３２７］
【化５７４】
2014069510.tif 000576
実施例４９と同様の方法により、メチル＝５−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボキシラートから５−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.45-2.56(3H,m),5.43(2H,s),6.46(1H,d,J=2.6Hz),7.03(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.18-7.37(5H,m),7.45-7.51(2H,m),7.54(1H,d,J=2.6Hz),8.53(1H,s),8.83(1H,s)．
MS(ESI,m/z):391(M+H)+,389(M-H)-.【０７１２】
［実施例３２８］
【化５７５】
2014069510.tif 000577
メチル＝２−アミノ−５−シクロペンチルベンゾアート0.150g、１−ベンジル−５−ブロモ−１Ｈ−インドール0.196g、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）31.3mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン39.6mg、炭酸セシウム0.446gおよびトルエン1.5mLの反応混合物を、窒素雰囲気下、外温80℃で2時間攪拌した後、100℃でさらに2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロペンチルベンゾアート12.8mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.43-1.88(6H,m),1.93-2.10(2H,m),2.81-2.96(1H,m),3.90(3H,s),5.32(2H,s),6.52(1H,dd,J=12.9,3.0Hz),6.62(1H,d,J=8.6Hz),6.98(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.09-7.38(7H,m),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.22(1H,s).【０７１３】
［実施例３２９］
【化５７６】
2014069510.tif 000578
実施例５７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロペンチルベンゾアートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロペンチル安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.33-1.85(6H,m),1.87-2.06(2H,m),2.74-2.99(1H,m),5.42(2H,s),6.44(1H,d,J=2.6Hz),6.86-7.03(2H,m),7.15-7.50(8H,m),7.52(1H,d,J=3.3Hz),7.71(1H,d,J=2.0Hz),9.36(1H,s),12.83(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):409(M-H)-.【０７１４】
［実施例３３０］
【化５７７】
2014069510.tif 000579
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート30mg、１−フルオロ−４−ヨードベンゼン13.8μL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）9.1mg、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン11.6mg、炭酸セシウム65mgおよびトルエン0.3mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温100℃で15時間50分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート31mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.88(3H,s),6.65-6.76(1H,m),6.98(1H,dd,J=9.2,3.3Hz),7.09(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.31-7.77(8H,m),7.82(1H,d,J=2.6Hz),9.29(1H,s).【０７１５】
［実施例３３１］
【化５７８】
2014069510.tif 000580
実施例４７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.65-6.73(1H,m),6.99(1H,dd,J=9.2,3.3Hz),7.09(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.30-7.74(8H,m),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.58(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):379(M-H)-.【０７１６】
［実施例３３２］
【化５７９】
2014069510.tif 000581
実施例３３０と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.88(3H,s),6.74(1H,d,J=3.3Hz),7.01(1H,d,J=9.2Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.39(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.53-7.66(2H,m),7.74-7.88(4H,m),7.91-8.02(2H,m),9.30(1H,s).【０７１７】
［実施例３３３］
【化５８０】
2014069510.tif 000582
メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート14.6mgのエタノール0.2mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液26.2μLを加え、外温80℃で15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水、2mol/L塩酸および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール）で精製し、黄色固体の５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸5mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.74(1H,d,J=3.3Hz),7.02(1H,d,J=9.2Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.36(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.54-7.65(2H,m),7.73-7.88(4H,m),7.91-8.01(2H,m),9.60(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):429(M-H)-.【０７１８】
［実施例３３４］
【化５８１】
2014069510.tif 000583
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアート30mg、１−ブロモ−２−フルオロベンゼン13.1μL、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）9.1mg、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル19.1mg、リン酸三カリウム42.5mgおよびトルエン0.3mLの混合物を、窒素雰囲気下、外温100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、得られた固形物をエタノールで洗浄し、黄色固体のメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート20.3mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.88(3H,s),6.72(1H,d,J=3.3Hz),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.09(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.26(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.33-7.72(7H,m),7.82(1H,d,J=2.6Hz),9.29(1H,s)．【０７１９】
［実施例３３５］
【化５８２】
2014069510.tif 000584
実施例５７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.71(1H,d,J=3.3Hz),6.99(1H,d,J=8.6Hz),7.08(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.25(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.35(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.38-7.48(1H,m),7.49-7.71(5H,m),7.81(1H,d,J=2.6Hz),9.56(1H,s),13.34(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):381(M+H)+,379(M-H)-.【０７２０】
［実施例３３６］
【化５８３】
2014069510.tif 000585
実施例３３４と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび１−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.88(3H,s),6.74(1H,d,J=3.3Hz),7.01(1H,d,J=9.2Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.39(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.54-7.66(2H,m),7.73-7.89(4H,m),7.91-8.02(2H,m),9.30(1H,s).【０７２１】
［実施例３３７］
【化５８４】
2014069510.tif 000586
実施例５７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.74(1H,d,J=3.3Hz),7.02(1H,d,J=8.6Hz),7.14(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.36(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.54-7.65(2H,m),7.73-7.88(4H,m),7.91-8.02(2H,m),9.58(1H,s),13.35(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):431(M+H)+,429(M-H)-.【０７２２】
［実施例３３８］
【化５８５】
2014069510.tif 000587
実施例５８と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアートおよび３−ヨードピリジンからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.56-0.65(2H,m),0.80-0.97(2H,m),1.75-1.89(1H,m),3.92(3H,d,J=2.0Hz),6.68(1H,d,J=4.0Hz),6.99-7.07(2H,m),7.13(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.34(1H,d,J=3.3Hz),7.43-7.59(3H,m),7.67-7.73(1H,m),7.82-7.90(1H,m),8.62(1H,dd,J=4.6,1.3Hz),8.85(1H,d,J=2.0Hz),9.27(1H,s).【０７２３】
［実施例３３９］
【化５８６】
2014069510.tif 000588
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート34.8mgのエタノール0.35mL溶液に、室温で5mol/L水酸化ナトリウム水溶液72.6μLを加え、外温70℃で15分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および2mol/L塩酸を加えた。固形物をろ取し、水で洗浄した。得られた固形物をエタノールおよび酢酸エチルの混液から再結晶し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸11.2mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.47-0.64(2H,m),0.77-0.96(2H,m),1.77-1.94(1H,m),6.72(1H,d,J=2.6Hz),6.92-7.18(3H,m),7.45-7.70(4H,m),7.76(1H,d,J=3.3Hz),8.10(1H,d,J=7.9Hz),8.61(1H,d,J=4.0Hz),8.88(1H,d,J=2.0Hz),9.42(1H,brs),12.93(1H,brs).
MS(ESI,m/z):370(M+H)+,368(M-H)-.【０７２４】
［実施例３４０］
【化５８７】
2014069510.tif 000589
実施例１２の方法に準じて、溶媒をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、塩基を炭酸カリウムに代え、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび２−（クロロメチル）ピリジンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.52(2H,s),6.49(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),6.95-7.06(2H,m),7.25-7.37(2H,m),7.42-4-7.50(2H,m),7.55(1H,d,J=2.6Hz),7.73(1H,td,J=7.8,1.8Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),8.52-8.57(1H,m),9.23(1H,s).【０７２５】
［実施例３４１］
【化５８８】
2014069510.tif 000590
実施例６３と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.51(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),6.95-7.05(2H,m),7.25-7.34(2H,m),7.42-7.48(2H,m),7.54(1H,d,J=3.3Hz),7.73(1H,td,J=7.6,2.0Hz),7.78(1H,d,J=2.6Hz),8.51-8.57(1H,m),9.48(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):376(M-H)-.【０７２６】
［実施例３４２］
【化５８９】
2014069510.tif 000591
実施例２０と同様の方法により、１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−アミンおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.51(2H,s),6.96(1H,d,J=8.6Hz),7.08-7.15(1H,m),7.25-7.40(6H,m),7.50-7.58(2H,m),7.81(1H,d,J=2.6Hz),8.45(1H,s),9.26(1H,s).【０７２７】
［実施例３４３］
【化５９０】
2014069510.tif 000592
実施例６３と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.55(2H,s),7.02(1H,d,J=8.6Hz),7.18(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.29-7.40(6H,m),7.56(1H,d,J=1.3Hz),7.59(1H,d,J=8.6Hz),7.81(1H,d,J=2.6Hz),8.68(1H,s),9.55(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):376(M-H)-.【０７２８】
［実施例３４４］
【化５９１】
2014069510.tif 000593
実施例２０と同様の方法により、１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−アミンおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.86(3H,s),5.47(2H,s),6.97(1H,d,J=9.2Hz),7.05-7.12(1H,m),7.25-7.50(7H,m),7.66(1H,d,J=8.6Hz),7.82(1H,d,J=2.6Hz),8.40(1H,s),9.32(1H,s).【０７２９】
［実施例３４５］
【化５９２】
2014069510.tif 000594
実施例６３と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）アミノ）−５−クロロ安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.64(2H,s),7.05(1H,d,J=8.6Hz),7.31-7.47(7H,m),7.66(1H,d,J=2.0Hz),7.77(1H,d,J=8.6Hz),7.85(1H,d,J=2.6Hz),9.30(1H,s),9.69(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):376(M-H)-.【０７３０】
［実施例３４６］
【化５９３】
2014069510.tif 000595
実施例２０と同様の方法により、１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.71(3H,s),3.87(3H,s),5.34(2H,s),6.45(1H,d,J=3.3Hz),6.84-6.92(3H,m),6.98(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.25(2H,m),7.32(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.38-7.55(3H,m),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.22(1H,s).【０７３１】
［実施例３４７］
【化５９４】
2014069510.tif 000596
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.71(3H,s),5.34(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),6.84-6.92(3H,m),6.98(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.25(2H,m),7.30(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.42(1H,d,J=2.0Hz),7.47-7.55(2H,m),7.78(1H,d,J=2.6Hz),9.48(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):405(M-H)-.【０７３２】
［実施例３４８］
【化５９５】
2014069510.tif 000597
実施例２０と同様の方法により、１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−ブロモ−５−クロロベンゾアートからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.49(2H,s),6.49(1H,d,J=3.3Hz),6.90(1H,d,J=8.6Hz),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.29-7.38(2H,m),7.45(1H,d,J=2.0Hz),7.52-7.65(3H,m),7.80(1H,d,J=2.6Hz),8.44-8.50(1H,m),8.52-8.57(1H,m),9.23(1H,s).【０７３３】
［実施例３４９］
【化５９６】
2014069510.tif 000598
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.48(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.01(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.27-7.38(2H,m),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.51-7.64(3H,m),7.79(1H,d,J=2.6Hz),8.47(1H,dd,J=4.6,1.3Hz),8.54(1H,d,J=2.0Hz),9.50(1H,brs).
MS(ESI/APCI,m/z):376(M-H)-.【０７３４】
［実施例３５０］
【化５９７】
2014069510.tif 000599
実施例５と同様の方法により、（１−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）（フェニル）メタノンおよびメチル＝２−アミノ−５−クロロベンゾアートからメチル＝２−（（３−ベンゾイル−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.53(2H,s),7.07-7.44(10H,m),7.50-7.68(3H,m),7.76-7.86(3H,m),8.14(1H,s),10.18(1H,s).【０７３５】
［実施例３５１］
【化５９８】
2014069510.tif 000600
実施例８７と同様の方法によりメチル＝２−（（３−ベンゾイル−１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートからメチル＝５−クロロ−２−（（１，３−ジベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.84(3H,s),3.99(2H,s),5.40(2H,s),6.64(1H,d,J=9.2Hz),6.84-7.16(7H,m),7.18-7.39(8H,m),7.73(1H,d,J=2.6Hz),9.19(1H,s).【０７３６】
［実施例３５２］
【化５９９】
2014069510.tif 000601
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１，３−ジベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１，３−ジベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.03(2H,s),5.39(2H,s),6.72(1H,d,J=9.2Hz),6.89(1H,d,J=7.3Hz),6.93-7.13(6H,m),7.16-7.36(8H,m),7.74(1H,d,J=2.6Hz),9.63(1H,s).
MS(ESI/APCI,m/z):465(M-H)-.【０７３７】
［実施例３５３］
【化６００】
2014069510.tif 000602
実施例２０と同様の方法により、１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンおよびメチル＝２，５−ジクロロニコチナートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.92(3H,s),5.65(2H,s),7.18-7.50(6H,m),7.67(1H,d,J=9.2Hz),8.08(1H,s),8.14(1H,d,J=2.0Hz),8.22(1H,d,J=2.6Hz),8.42(1H,d,J=2.6Hz),9.97(1H,s).【０７３８】
［実施例３５４］
【化６０１】
2014069510.tif 000603
実施例６３と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.64(2H,s),7.13-7.52(6H,m),7.64(1H,d,J=9.2Hz),8.05(1H,s),8.12-8.24(2H,m),8.30-8.36(1H,m),10.80(1H,brs).【０７３９】
［実施例３５５］
【化６０２】
2014069510.tif 000604
参考例７と同様の方法により、１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２，５−ジクロロニコチナートからメチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.91(3H,s),6.36-6.42(1H,m),7.11-7.20(1H,m),7.30-7.39(2H,m),7.86(1H,s),8.19(1H,d,J=2.6Hz),8.38(1H,d,J=2.6Hz),9.90(1H,s),11.04(1H,brs).
MS(ESI,m/z):302(M+H)+,300(M-H)-.【０７４０】
［実施例３５６］
【化６０３】
2014069510.tif 000605
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナートおよび１−（ブロモメチル）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。【０７４１】
［実施例３５７］
【化６０４】
2014069510.tif 000606
実施例６３と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−クロロ−２−（（１−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.72(2H,q,J=8.8Hz),5.38(2H,s),6.46(1H,d,J=2.6Hz),6.84(1H,d,J=7.3Hz),6.91-6.98(2H,m),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.23-7.31(1H,m),7.41(1H,d,J=9.2Hz),7.51(1H,d,J=2.6Hz),7.90(1H,d,J=2.0Hz),8.15(1H,d,J=2.6Hz),8.34(1H,d,J=2.6Hz),10.22(1H,brs).【０７４２】
［実施例３５８］
【化６０５】
2014069510.tif 000607
実施例７と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよびフェニルホウ酸からメチル＝４−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボキシラートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.44(2H,s),6.49(1H,d,J=3.3Hz),6.98-7.06(2H,m),7.20-7.70(14H,m),8.14(1H,d,J=2.6Hz),9.32(1H,s).
MS(ESI,m/z):433(M+H)+.【０７４３】
［実施例３５９］
【化６０６】
2014069510.tif 000608
実施例３７と同様の方法により、メチル＝４−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボキシラートから４−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.44(2H,s),6.48(1H,d,J=2.6Hz),6.99-7.06(2H,m),7.20-7.60(13H,m),7.64(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),8.14(1H,d,J=2.6Hz),9.58(1H,s).
MS(ESI,m/z):419(M+H)+.【０７４４】
［実施例３６０］
【化６０７】
2014069510.tif 000609
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナートおよび１−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.48(2H,s),6.48(1H,d,J=2.6Hz),7.10-7.60(7H,m),7.86-7.93(1H,m),8.18(1H,d,J=2.6Hz),8.37(1H,d,J=2.0Hz),9.89(1H,s).
MS(ESI,m/z):476,478(M+H)+.【０７４５】
［実施例３６１］
【化６０８】
2014069510.tif 000610
実施例３７と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.48(2H,s),6.48(1H,d,J=3.3Hz),7.13-7.29(4H,m),7.38-7.48(2H,m),7.53(1H,d,J=2.6Hz),7.92(1H,d,J=2.0Hz),8.16(1H,d,J=2.6Hz),8.35(1H,d,J=2.6Hz),10.24(1H,s).
MS(ESI,m/z):462,464(M+H)+,460(M-H)-.【０７４６】
［実施例３６２］
【化６０９】
2014069510.tif 000611
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロベンゾアートおよび１−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.87(3H,s),5.51(2H,s),6.50(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,d,J=9.2Hz),7.00(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.18-7.29(3H,m),7.33(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.42-7.54(3H,m),7.59(1H,d,J=3.3Hz),7.80(1H,d,J=2.6Hz),9.23(1H,s).
MS(ESI,m/z):475(M+H)+.【０７４７】
［実施例３６３］
【化６１０】
2014069510.tif 000612
実施例６３と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−クロロ−２−（（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.50(2H,s),6.49(1H,d,J=2.6Hz),6.91(1H,d,J=8.6Hz),7.00(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.17-7.34(4H,m),7.42-7.53(3H,m),7.58(1H,d,J=2.6Hz),7.79(1H,d,J=2.6Hz),9.50(1H,brs).
MS(ESI,m/z):461(M+H)+,459(M-H)-.【０７４８】
［実施例３６４］
【化６１１】
2014069510.tif 000613
実施例１２と同様の方法により、メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−クロロニコチナートおよび１−（ブロモメチル）−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンからメチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.90(3H,s),5.44(2H,s),6.47(1H,d,J=3.3Hz),7.00-7.09(3H,m),7.14-7.20(2H,m),7.32-7.45(2H,m),7.52(1H,d,J=2.6Hz),7.88(1H,d,J=1.3Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),8.37(1H,d,J=2.6Hz),9.89(1H,s).
MS(ESI,m/z):458(M+H)+.【０７４９】
［実施例３６５］
【化６１２】
2014069510.tif 000614
実施例６３と同様の方法により、メチル＝５−クロロ−２−（（１−（３−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−クロロ−２−（（１−（３−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.43(2H,s),6.47(1H,d,J=2.6Hz),6.99-7.10(3H,m),7.14-7.20(2H,m),7.32-7.45(2H,m),7.52(1H,d,J=2.6Hz),7.91(1H,d,J=2.0Hz),8.16(1H,d,J=2.6Hz),8.34(1H,d,J=2.6Hz),10.24(1H,brs).
MS(ESI,m/z):444(M+H)+,442(M-H)-.【０７５０】
［実施例３６６］
【化６１３】
2014069510.tif 000615
実施例１７６と同様の方法により、５−フェニルナフタレン−１−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（５−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):395(M+H)+.【０７５１】
［実施例３６７］
【化６１４】
2014069510.tif 000616
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（５−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（５−フェニルナフタレン−１−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.67-0.69(2H,m),0.92-0.95(2H,m),1.90-1.99(1H,m),7.47-7.55(8H,m),7.64(1H,dd,J=8.6,7.3Hz),7.97(1H,d,J=2.6Hz),8.12(1H,d,J=8.6Hz),8.22(1H,d,J=2.6Hz),8.32(1H,dd,J=7.3,1.3Hz),10.84(1H,s),13.72(1H,s).
MS(ESI,m/z):381(M+H)+,379(M-H)-.【０７５２】
［実施例３６８］
【化６１５】
2014069510.tif 000617
実施例１７６と同様の方法により、８−アミノ−３−フェニルキナゾリン−４(３Ｈ)−オンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（４−オキソ−３−フェニル−３,４−ジヒドロキナゾリン−８−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):413(M+H)+.【０７５３】
［実施例３６９］
【化６１６】
2014069510.tif 000618
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（４−オキソ−３−フェニル−３,４−ジヒドロキナゾリン−８−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（４−オキソ−３−フェニル−３,４−ジヒドロキナゾリン−８−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.71-0.73(2H,m),0.94-1.00(2H,m),1.94-2.03(1H,m),7.50-7.59(6H,m),7.73(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.98(1H,d,J=2.6Hz),8.37(1H,d,J=2.6Hz),8.42(1H,s),9.21(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),11.74(1H,s).
MS(ESI,m/z):399(M+H)+,397(M-H)-.【０７５４】
［実施例３７０］
【化６１７】
2014069510.tif 000619
実施例１７６と同様の方法により、ナフタレン−１−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（ナフタレン−１−イルアミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):319(M+H)+.【０７５５】
［実施例３７１］
【化６１８】
2014069510.tif 000620
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（ナフタレン−１−イルアミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（ナフタレン−１−イルアミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.66-0.71(2H,m),0.91-0.97(2H,m),1.90-1.99(1H,m),7.48-7.66(4H,m),7.96(2H,dd,J=8.3,2.3Hz),8.08(1H,d,J=7.9Hz),8.24(1H,d,J=2.6Hz),8.39(1H,d,J=6.6Hz),10.85(1H,s).
MS(ESI,m/z):305(M+H)+,303(M-H)-.【０７５６】
［実施例３７２］
【化６１９】
2014069510.tif 000621
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート50mg、１−ヨード−４−メトキシベンゼン56mg、ヨウ化銅（I）30mg、リン酸三カリウム102mg、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン6μLおよびトルエン2mLの混合物を、窒素雰囲気下、9時間加熱還流した。一晩静置後、不溶物をメンブランフィルターでろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−50：50）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート45mgを得た。
MS(ESI,m/z):413(M+H)+.【０７５７】
［実施例３７３］
【化６２０】
2014069510.tif 000622
実施例９６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−シクロプロピル−２−（（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.52-0.58(2H,m),0.82-0.87(2H,m),1.80-1.89(1H,m),3.83(3H,s),6.62(1H,d,J=3.3Hz),6.96(1H,d,J=8.6Hz),7.08-7.11(2H,m),7.13(2H,d,J=8.6Hz),7.42-7.53(4H,m),7.58(1H,d,J=2.6Hz),7.62(1H,d,J=2.0Hz),9.39(1H,s).
MS(ESI,m/z):399(M+H)+,397(M-H)-.【０７５８】
［実施例３７４］
【化６２１】
2014069510.tif 000623
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルベンゾアート50mg、１−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン35μL、ヨウ化銅（I）30mg、炭酸セシウム169mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mLの混合物を、窒素雰囲気下、130℃で３時間攪拌した。一晩静置後、不溶物をメンブランフィルターでろ去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−70：30）で精製し、黄色油状物のメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアート45mgを得た。
MS(ESI,m/z):451(M+H)+.【０７５９】
［実施例３７５］
【化６２２】
2014069510.tif 000624
実施例９６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−シクロプロピル−２−（（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.53-0.58(2H,m),0.83-0.89(2H,m),1.80-1.90(1H,m),6.72(1H,d,J=3.3Hz),7.03(2H,s),7.09(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.63(1H,s),7.67(1H,d,J=9.2Hz),7.78(1H,d,J=3.3Hz),7.87(2H,d,J=9.2Hz),7.94(2H,d,J=9.2Hz).
MS(ESI,m/z):437(M+H)+,435(M-H)-.【０７６０】
［実施例３７６］
【化６２３】
2014069510.tif 000625
実施例２０と同様の方法により、３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−ブロモ−５−シクロプロピルベンゾアートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートを得た。
MS(ESI,m/z):383(M+H)+.【０７６１】
［実施例３７７］
【化６２４】
2014069510.tif 000626
実施例９６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ベンゾアートから５−シクロプロピル−２−（（３−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）安息香酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.50-0.56(2H,m),0.80-0.88(2H,m),1.77-1.87(1H,m),6.88(1H,d,J=8.6Hz),7.03(2H,d,J=8.6Hz),7.18-7.23(1H,m),7.38-7.48(3H,m),7.60-7.75(5H,m),9.38(1H,brs),11.40(1H,s),12.88(1H,brs).
MS(ESI,m/z):369(M+H)+,367(M-H)-.【０７６２】
［実施例３７８］
【化６２５】
2014069510.tif 000627
実施例１１５と同様の方法により、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−イソプロピルニコチナートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−イソプロピルニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.20(6H,d,J=6.6Hz),2.88(1H,sep,J=6.6Hz),3.90(3H,s),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),7.15-7.39(7H,m),7.48(1H,d,J=3.3Hz),7.96(1H,d,J=2.0Hz),8.07(1H,d,J=2.6Hz),8.29(1H,d,J=2.6Hz),9.84(1H,s).
MS(ESI,m/z):400(M+H)+.【０７６３】
［実施例３７９］
【化６２６】
2014069510.tif 000628
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−イソプロピルニコチナートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−イソプロピルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.20(6H,d,J=6.6Hz),2.87(1H,sep,J=6.6Hz),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),7.14-7.38(7H,m),7.48(1H,d,J=3.3Hz),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.07(1H,d,J=2.6Hz),8.25(1H,d,J=2.6Hz),10.13(1H,s),13.40(1H,brs).
MS(ESI,m/z):386(M+H)+,384(M-H)-.【０７６４】
［実施例３８０］
【化６２７】
2014069510.tif 000629
実施例１１５と同様の方法により、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−エチルニコチナートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−エチルニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.54(2H,q,J=7.9Hz),3.89(3H,s),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),7.14-7.37(7H,m),7.48(1H,d,J=3.3Hz),7.96(1H,d,J=2.0Hz),8.07(1H,d,J=2.6Hz),8.24(1H,d,J=2.0Hz),9.84(1H,s).
MS(ESI,m/z):387(M+H)+.【０７６５】
［実施例３８１］
【化６２８】
2014069510.tif 000630
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−エチルニコチナートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−エチルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.53(2H,q,J=7.6Hz),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=2.6Hz),7.15-7.34(6H,m),7.36(1H,d,J=3.6Hz),7.47(1H,d,J=3.3Hz),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.05(1H,d,J=2.6Hz),8.21(1H,d,J=2.0Hz),10.13(1H,s).
MS(ESI,m/z):372(M+H)+,370(M-H)-.【０７６６】
［実施例３８２］
【化６２９】
2014069510.tif 000631
実施例１１５と同様の方法により、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロブチルニコチナートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロブチルニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.78-1.87(1H,m),1.91-2.13(3H,m),2.22-2.32(2H,m),3.48(1H,quin,J=8.6Hz),3.90(3H,s),5.40(2H,s),6.44(1H,d,J=3.3Hz),7.13-7.34(6H,m),7.37(1H,d,J=8.6Hz),7.48(1H,d,J=3.3Hz),7.96(1H,d,J=2.0Hz),8.08(1H,d,J=2.6Hz),8.26(1H,d,J=2.6Hz),9.85(1H,s).
MS(ESI,m/z):412(M+H)+.【０７６７】
［実施例３８３］
【化６３０】
2014069510.tif 000632
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロブチルニコチナートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロブチルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.81-2.11(4H,m),2.24-2.31(2H,m),3.48(1H,quin,J=8.6Hz),5.36(2H,s),6.43(1H,d,J=3.3Hz),7.16-7.35(7H,m),7.42(1H,d,J=3.3Hz),8.01-8.05(2H,m),8.11(1H,d,J=2.6Hz).
MS(ESI,m/z):398(M+H)+,396(M-H)-.【０７６８】
［実施例３８４］
【化６３１】
2014069510.tif 000633
実施例１１５と同様の方法により、２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.69(2H,m),0.88-0.96(2H,m),0.87-1.96(1H,m),3.90(3H,s),6.87(1H,d,J=1.3Hz),7.18(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.30-7.36(2H,m),7.43-7.49(2H,m),7.86(2H,d,J=7.3Hz),7.89(1H,d,J=2.6Hz),7.97(1H,d,J=1.3Hz),8.24(1H,d,J=2.6Hz),9.86(1H,s),11.45(1H,s).
MS(ESI,m/z):384(M+H)+.【０７６９】
［実施例３８５］
【化６３２】
2014069510.tif 000634
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.68(2H,m),0.88-0.95(2H,m),1.86-1.96(1H,m),6.86(1H,d,J=1.3Hz),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.27-7.35(2H,m),7.43-7.49(2H,m),7.83-7.88(3H,m),7.99(1H,d,J=1.3Hz),8.21(1H,d,J=2.6Hz),10.21(1H,brs),11.42(1H,s),13.42(1H,brs).
MS(ESI,m/z):370(M+H)+,368(M-H)-.【０７７０】
［実施例３８６］
【化６３３】
2014069510.tif 000635
メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナート60mg、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド26mg、ベンジルブロミド22μLおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド1mLの混合物を、氷冷下で1時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−60：40）で精製し、黄色油状物のメチル＝２−（（１−ベンジル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート30mgを得た。
MS(ESI,m/z):474(M+H)+.【０７７１】
［実施例３８７］
【化６３４】
2014069510.tif 000636
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートから２−（（１−ベンジル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.52-0.65(2H,m),0.82-0.92(2H,m),1.76-1.87(1H,m),5.42(2H,s),6.57(1H,s),6.92(2H,d,J=6.6Hz),7.09-7.28(5H,m),7.35-7.53(5H,m),7.79(1H,d,J=1.3Hz),7.93(1H,d,J=2.0Hz),8.24(1H,s),12.73(1H,s).
MS(ESI,m/z):460(M+H)+,458(M-H)-.【０７７２】
［実施例３８８］
【化６３５】
2014069510.tif 000637
実施例１１５と同様の方法により、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートおよびブチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートを得た。
メチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.67(2H,m),0.87-0.94(2H,m),1.34(9H,s),1.85-1.95(1H,m),3.84(3H,s),6.07(1H,d,J=2.0Hz),7.10(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.23(1H,d,J=8.6Hz),7.75(1H,d,J=2.0Hz),7.87(1H,d,J=2.6Hz),8.19(1H,d,J=2.0Hz),9.78(1H,s),10.78(1H,s).
MS(ESI,m/z):364(M+H)+
ブチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート
MS(ESI,m/z):406(M+H)+.【０７７３】
［実施例３８９］
【化６３６】
2014069510.tif 000638
実施例１１６と同様の方法により、ブチル＝２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートから２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.57-0.63(2H,m),0.85-0.92(2H,m),1.34(9H,s),1.81-1.92(1H,m),6.04(1H,d,J=2.0Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.19(1H,d,J=8.6Hz),7.83-7.86(2H,m),8.06(1H,d,J=2.6Hz),10.69(1H,s),10.98(1H,brs).
MS(ESI,m/z):350(M+H)+,348(M-H)-.【０７７４】
［実施例３９０］
【化６３７】
2014069510.tif 000639
実施例１１５と同様の方法により２−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.87-0.95(2H,m),1.85-1.95(1H,m),2.36(3H,s),3.92(3H,s),6.06(1H,s),7.06(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.20(1H,d,J=8.7Hz),7.75-7.80(1H,m),7.87(1H,d,J=2.7Hz),8.20(1H,d,J=2.0Hz),9.79(1H,s),10.80(1H,s).
MS(ESI,m/z):322(M+H)+.【０７７５】
［実施例３９１］
【化６３８】
2014069510.tif 000640
実施例１５７と同様の方法によりメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.60-0.68(2H,m),0.86-0.95(2H,m),1.84-1.95(1H,m),2.38(3H,s),3.64(3H,s),6.15(1H,s),7.14(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,d,J=8.6Hz),7.84(1H,s),7.87(1H,d,J=1.8Hz),8.18(1H,d,J=2.0Hz),10.11(1H,s),13.40(1H,brs).
MS(ESI,m/z):322(M+H)+,320(M-H)-.【０７７６】
［実施例３９２］
【化６３９】
2014069510.tif 000641
実施例１５２と同様の方法により、メチル＝２−（（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートおよびシクロプロピルホウ酸からメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):362(M+H)+.【０７７７】
［実施例３９３］
【化６４０】
2014069510.tif 000642
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.52-0.59(2H,m),0.59-0.66(2H,m),0.81-0.94(4H,m),1.82-1.93(2H,m),3.67(3H,s),6.95(1H,s),7.27(1H,d,J=8.6Hz),7.32(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.85(1H,d,J=2.6Hz),7.93(1H,d,J=1.3Hz),8.10(1H,d,J=2.6Hz),10.88(1H,brs).
MS(ESI,m/z):348(M+H)+,346(M-H)-.【０７７８】
［実施例３９４］
【化６４１】
2014069510.tif 000643
実施例１６５と同様の方法により、１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.63-0.69(2H,m),0.88-0.94(2H,m),1.87-1.97(1H,m),3.90(3H,s),5.64(2H,s),7.20-7.35(5H,m),7.41(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.63(1H,d,J=9.2Hz),7.90(1H,d,J=2.0Hz),8.04(1H,s),8.26-8.22(2H,m),9.92(1H,s).
MS(ESI,m/z):399(M+H)+.【０７７９】
［実施例３９５］
【化６４２】
2014069510.tif 000644
実施例１１６と同様の方法により、メチル＝２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートから２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.68(2H,m),0.88-0.96(2H,m),1.86-1.96(1H,s),5.64(2H,s),7.20-7.35(5H,m),7.40(1H,dd,J=9.2,2.0Hz),7.62(1H,d,J=9.2Hz),7.89(1H,d,J=2.6Hz),8.04(1H,s),8.22(1H,d,J=2.6Hz),8.26(1H,d,J=2.0Hz),10.24(1H,s).
MS(ESI,m/z):385(M+H)+,383(M-H)-.【０７８０】
［実施例３９６］
【化６４３】
2014069510.tif 000645
実施例２２３と同様の方法により、６−アミノ−１−フェニルキノキサリン−２（１Ｈ）−オンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロキノキサリン−６−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):413(M+H)+.【０７８１】
［実施例３９７］
【化６４４】
2014069510.tif 000646
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロキノキサリン−６−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロキノキサリン−６−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.65-0.72(2H,m),0.90-0.98(2H,m),1.90-2.00(1H,m),6.55(1H,d,J=9.2Hz),7.41-7.46(2H,m),7.51-7.70(4H,m),7.92(1H,d,J=2.6Hz),8.28(1H,d,J=2.6Hz),8.32(1H,s),8.55(1H,d,J=2.6Hz),10.35(1H,s).
MS(ESI,m/z):399(M+H)+.【０７８２】
［実施例３９８］
【化６４５】
2014069510.tif 000647
実施例２２３と同様の方法により、７−アミノ−４−フェニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−オキソ−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):416(M+H)+.【０７８３】
［実施例３９９］
【化６４６】
2014069510.tif 000648
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（３−オキソ−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（３−オキソ−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.69(2H,m),0.88-0.97(2H,m),1.86-1.98(1H,m),4.80(2H,s),6.24(1H,d,J=9.2Hz),6.95(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.31-7.37(2H,m),7.46-7.61(3H,m),7.81(1H,d,J=2.0Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),8.20-8.24(1H,m),10.38(1H,brs).
MS(ESI,m/z):402(M+H)+.【０７８４】
［実施例４００］
【化６４７】
2014069510.tif 000649
実施例２２３と同様の方法により、５−アミノ−１−フェニルキノリン−２（１Ｈ）−オンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):412(M+H)+.【０７８５】
［実施例４０１］
【化６４８】
2014069510.tif 000650
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（２−オキソ−１−フェニル−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.71(2H,m),0.90-0.98(2H,m),1.88-2.00(1H,m),6.22(1H,d,J=8.6Hz),6.72(1H,d,J=9.9Hz),7.30-7.41(3H,m),7.52-7.67(3H,m),7.88(1H,d,J=7.3Hz),7.95(1H,d,J=2.6Hz),8.07(1H,d,J=9.9Hz),8.20(1H,d,J=2.6Hz),10.58(1H,s).
MS(ESI,m/z):398(M+H)+.【０７８６】
［実施例４０２］
【化６４９】
2014069510.tif 000651
実施例２２３と同様の方法により、２−アミノ−９Ｈ−フルオレン−９−オンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):371(M+H)+.【０７８７】
［実施例４０３］
【化６５０】
2014069510.tif 000652
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.65-0.73(2H,m),0.90-0.97(2H,m),1.88-2.00(1H,m),7.27(1H,t,J=6.9Hz),7.52-7.59(2H,m),7.65-7.70(3H,m),7.93(1H,d,J=2.6Hz),8.22-8.28(2H,m),11.18(1H,brs).
MS(ESI,m/z):357(M+H)+.【０７８８】
［実施例４０４］
【化６５１】
2014069510.tif 000653
実施例２２３と同様の方法により、９Ｈ−フルオレン−２−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝２−（（９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):357(M+H)+.【０７８９】
［実施例４０５］
【化６５２】
2014069510.tif 000654
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝２−（（９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナートから２−（（９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.64-0.73(2H,m),0.90-0.97(2H,m),1.89-1.99(1H,m),3.91(2H,s),7.21-7.27(1H,m),7.35(1H,t,J=7.3Hz),7.51-7.64(2H,m),7.76-7.83(2H,m),7.93(1H,d,J=2.6Hz),8.06-8.10(1H,m),8.29(1H,d,J=2.6Hz),10.46(1H,s).
MS(ESI,m/z):343(M+H)+.【０７９０】
［実施例４０６］
【化６５３】
2014069510.tif 000655
実施例２２３と同様の方法により、１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):336(M+H)+.【０７９１】
［実施例４０７］
【化６５４】
2014069510.tif 000656
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.62-0.70(2H,m),0.86-0.95(2H,m),1.87-1.97(1H,m),2.71(3H,s),4.03(3H,s),6.31(1H,d,J=2.6Hz),6.84(1H,s),7.19(1H,d,J=2.6Hz),7.80(1H,d,J=1.3Hz),7.94(1H,d,J=2.0Hz),8.13(1H,d,J=2.0Hz),10.16(1H,s).
MS(ESI,m/z):322(M+H)+.【０７９２】
［実施例４０８］
【化６５５】
2014069510.tif 000657
実施例２２３と同様の方法により、７−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):362(M+H)+.【０７９３】
［実施例４０９］
【化６５６】
2014069510.tif 000658
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（７−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.76-1.02(6H,m),1.84-1.95(1H,m),3.10-3.50(1H,m),4.16(3H,s),6.31(1H,d,J=2.6Hz),6.82(1H,d,J=1.3Hz),7.19(1H,d,J=2.6Hz),7.82-7.88(2H,m),8.19(1H,d,J=2.6Hz),10.06(1H,s).
MS(ESI,m/z):348(M+H)+.【０７９４】
［実施例４１０］
【化６５７】
2014069510.tif 000659
実施例２２３と同様の方法により、７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):364(M+H)+.【０７９５】
［実施例４１１］
【化６５８】
2014069510.tif 000660
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（７−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.86-0.95(2H,m),1.32(6H,d,J=7.3Hz),1.84-1.95(1H,m),3.74-3.85(1H,m),3.99(3H,s),6.32(1H,d,J=2.6Hz),6.97(1H,d,J=2.0Hz),7.17(1H,d,J=3.3Hz),7.84-7.93(2H,m),8.20(1H,d,J=2.6Hz),10.13(1H,s).
MS(ESI,m/z):350(M+H)+.【０７９６】
［実施例４１２］
【化６５９】
2014069510.tif 000661
実施例２２３と同様の方法により、１，７−ジエチル−１Ｈ−インドール−５−アミンおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからメチル＝５−シクロプロピル−２−（（１，７−ジエチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):364(M+H)+.【０７９７】
［実施例４１３］
【化６６０】
2014069510.tif 000662
実施例２２４と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−（（１，７−ジエチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチナートから５−シクロプロピル−２−（（１，７−ジエチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.87-0.95(2H,m),1.25-1.37(6H,m),1.84-1.95(1H,m),2.98(2H,q,J=7.5Hz),4.30(2H,q,J=7.0Hz),6.37(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,d,J=2.0Hz),7.27(1H,d,J=3.3Hz),7.84-7.94(2H,m),8.20(1H,d,J=2.6Hz),10.13(1H,s).
MS(ESI,m/z):350(M+H)+.【０７９８】
［実施例４１４］
【化６６１】
2014069510.tif 000663
メチル＝２−（（１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）−５−シクロプロピルニコチナート49mg、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド90mg、２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン143mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mLの混合物を3時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル、水および濃塩酸を加え、pH2.5〜3.0に調整した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝75：25−0：100）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、赤色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸8mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.61-0.68(2H,m),0.87-0.95(2H,m),1.11-1.28(1H,m),1.35-1.60(4H,m),1.70-1.82(1H,m),1.84-1.96(1H,m),3.20-3.50(1H,m),3.54-3.65(1H,m),3.80-3.88(1H,m),4.10-4.18(2H,m),6.35(1H,d,J=3.3Hz),7.17(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.27(1H,d,J=2.6Hz),7.40(1H,d,J=8.6Hz),7.86(1H,d,J=2.6Hz),7.93(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=2.6Hz),10.17(1H,s).
MS(ESI,m/z):392(M+H)+.【０７９９】
［実施例４１５］
【化６６２】
2014069510.tif 000664
実施例２２５と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートおよびメチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートからｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):408(M+H)+.【０８００】
［実施例４１６］
【化６６３】
2014069510.tif 000665
実施例２３４と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートからｔｅｒｔ−ブチル＝４−（Ｎ−（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１Ｈ−インドール−1−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):504(M+H)+.【０８０１】
［実施例４１７］
【化６６４】
2014069510.tif 000666
実施例２３５と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（Ｎ−（５−シクロプロピル−３−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−１Ｈ−インドール−1−カルボキシラートからメチル＝５−シクロプロピル−２−(２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−(１Ｈ−インドール−４−イル)アセトアミド)ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):404(M+H)+.【０８０２】
［実施例４１８］
【化６６５】
2014069510.tif 000667
メチル＝５−シクロプロピル−２−(２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−(１Ｈ−インドール−４−イル)アセトアミド)ニコチナート65mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mL溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム8mgおよびヨウ化エチル16μLを加え、30分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−75：25）で精製した後、得られた残留物にメタノール2mL、テトラヒドロフラン4mLおよび1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え、30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、1mol/L塩酸でpH2.5〜3.0に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝67：33−0：100）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−エチル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）ニコチン酸11mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.65-0.73(2H,m),0.90-0.97(2H,m),1.36(3H,t,J=7.3Hz),1.89-2.00(1H,m),4.20(2H,q,J=7.3Hz),6.48(1H,d,J=3.3Hz),7.05-7.15(2H,m),7.38(1H,d,J=3.3Hz),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.18(1H,dd,J=6.6,2.0Hz),8.30(1H,d,J=2.0Hz),10.82(1H,s).
MS(ESI,m/z):322(M+H)+.【０８０３】
［実施例４１９］
【化６６６】
2014069510.tif 000668
実施例４１８と同様の方法により、メチル＝５−シクロプロピル−２−(２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−(１Ｈ−インドール−４−イル)アセトアミド)ニコチナートおよび１−ヨードプロパンから５−シクロプロピル−２−（（１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル）アミノ）ニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.65-0.73(2H,m),0.84(3H,t,J=7.6Hz),0.90-0.98(2H,m),1.71-1.85(2H,m),1.89-2.00(1H,m),4.13(2H,t,J=6.9Hz),6.48(1H,d,J=3.3Hz),7.05-7.15(2H,m),7.37(1H,d,J=3.3Hz),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.18(1H,dd,J=6.9,1.7Hz),8.30(1H,d,J=2.6Hz),10.83(1H,s).
MS(ESI,m/z):336(M+H)+.【０８０４】
［実施例４２０］
【化６６７】
2014069510.tif 000669
実施例２２５と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝２−クロロ−５−シクロプロピルニコチナートおよびｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートからｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−シクロプロピルピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートを得た。
MS(ESI,m/z):450(M+H)+.【０８０５】
［実施例４２１］
【化６６８】
2014069510.tif 000670
実施例２３５と同様の方法により、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−シクロプロピルピリジン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラートからｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)−５−シクロプロピルニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):350(M+H)+.【０８０６】
［実施例４２２］
【化６６９】
2014069510.tif 000671
ｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)−５−シクロプロピルニコチナート56mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mL溶液に、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド22mgおよび２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン36mgを加え、1時間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−67：33）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):448(M+H)+.【０８０７】
［実施例４２３］
【化６７０】
2014069510.tif 000672
実施例４２２で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)ニコチナートのジクロロメタン3mLおよびトリフルオロ酢酸3mLの混液を4時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加え、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液でpH2.5〜3.0に調整した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝75：25−0：100）で精製し、得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物をろ取し、黄色固体の５−シクロプロピル−２−（（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)ニコチン酸13mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.65-0.73(2H,m),0.90-0.98(2H,m),1.10-1.77(6H,m),1.90-2.00(1H,m),3.20-3.70(2H,m),3.80-3.88(1H,m),4.13-4.20(2H,m),6.46(1H,d,J=3.3Hz),7.04-7.17(2H,m),7.31(1H,d,J=3.3Hz),7.94(1H,d,J=2.6Hz),8.14(1H,d,J=7.3Hz),8.30(1H,d,J=2.6Hz),10.76(1H,s).
MS(ESI,m/z):392(M+H)+.【０８０８】
［実施例４２４］
【化６７１】
2014069510.tif 000673
ｔｅｒｔ−ブチル＝２−（（１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)−５−シクロプロピルニコチナート56mgのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド2mL溶液に、カリウム＝ｔｅｒｔ−ブトキシド22mgおよび４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン36mgを加え、1時間攪拌した後、一晩静置した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルの勾配溶離＝100：0−67：33）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)ニコチナートを得た。
MS(ESI,m/z):448(M+H)+.【０８０９】
［実施例４２５］
【化６７２】
2014069510.tif 000674
実施例４２４で得られたｔｅｒｔ−ブチル＝５−シクロプロピル−２−（（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−４−イル)アミノ)ニコチナートのジクロロメタン3mLおよびトリフルオロ酢酸3mLの混液を4時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加え、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液でpH2.5〜3.0に調整した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。뻥覂苣龁껦馕觧銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뺋藩뚺鯩鶼㔷볯㊚銈骼〱覼臣뺲ꏨ鞁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣颃苣떂菣銂諥袁胣몛뷥ꦉ苣趂迥鞁胣蒻觨몛뷤꺁볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯袼볯銈볯袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎菣뎂菣뎃藩ㆸ洱銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩㪴⸰㔶〭㜮⠳䠲洬Ⱙ⸰〹〭㤮⠷䠲洬Ⱙ⸱〲ㄭ㐮⠳䠴洬Ⱙ⸱㠸㈭ㄮ⠴䠲洬Ⱙ⸳〱㌭㔮⠰䠲洬Ⱙ⸳㘷㌭㠮⠶䠲洬Ⱙ⸴㜰㈨ⱈⱤ㵊⸷䠳⥺㘬㐮⠸䠱搬䨬㌽㌮穈Ⱙ⸷㔰㜭ㄮ⠹䠲洬Ⱙ⸷㔳ㄨⱈⱤ㵊⸳䠳⥺㜬㤮⠳䠱搬䨬㈽㘮穈Ⱙ⸸㠱ㄨⱈⱤ㵊⸷䠳⥺㠬㌮⠰䠱搬䨬㈽㘮穈Ⱙ〱㠮⠳䠱猬⸩戼㹲䴊⡓卅ⱉ⽭⥺㌺㈹䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯銼볯붼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〴㤶ㄵ⸰楴≦㈾㄰〴㤶ㄵ⸰楴쉦゠〰㜶㰵愯㰾䐯噉ਾ 钽뷯銽뷯銈菣膃菣鶼볯銈볯袼볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎裢閼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ菣뎂菣誃菣袃㘵杭臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣㊉䱭뫦늶臣膀苣ꪃ苣ꂃ볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂菣㊉洲誁苣뎁볯銈볯隃菣ꊃ菣膃菣覼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣㎳洳銂諥袁胣ㆁ駦鎖铦貋臣龁뻥膀뗧鲤鷩꺽臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰臣袂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣膀鳦龩뇥銂裥随臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뺋藩뚺鯩鶼〱骼銈㜶볯㎚覼臣뺲ꏨ鞁胣蒻觨릲諧ꦉ臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣鶼볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯袼볯銈볯袼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎菣뎂菣誃菣袃苣鞾臣芀戼㹲䴊⡓卅ⱉ⽭⥺㐺㐳䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯銼볯붼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〴㤶ㄵ⸰楴≦㈾㄰〴㤶ㄵ⸰楴쉦゠〰㜶㰶愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯銼볯ꞁ뻥覂苣龁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯閼裢랂苣궃菣궃菣���裢銼裢袼볯醼裢袼볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃꊂ菣躃讃苣膃菣벃菣꺁苣꾂菣궃菣뾂菣㎳䱭臣袂臣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩㎸䱭臣랷뛦銂芙雩ꪔ详鞁臣貾胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣뒰苣ꂊ臣膀洱汯䰯냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ䡰⸲鲀⸳ꮁꫨ뒕臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈迥鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣꺁该超뫦ꊛ볯㞝骼㔲裢を볯㆚〰볯ꞁ닧붣臣膀뻥覂苣龁껦馕觧ꮁ藩뢅苣膃菣誁苣뎁菣궂苣뎃苣ꂊ臣膀鯥ꊽ觧銂苣随臣膀믩늉鯥鎽臣閼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢袼볯醼裢袼볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃꊂ菣躃讃苣膃菣뢅洵銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩㪴⸰㔶〭㜮⠳䠲洬Ⱙ⸰〹〭㤮⠸䠲洬Ⱙ⸱㐵ㄭ㘮⠸䠱洬Ⱙ⸱㈸ㄭ㤮⠹䠲洬Ⱙ⸲㤶㈭㠮⠳䠱洬Ⱙ⸳〲㌭㔮⠰䠱洬Ⱙ⸳㠵㌭㘮⠸䠲洬Ⱙ⸳㜷㌭㠮⠷䠱洬Ⱙ⸴㠱㈨ⱈⱤ㵊⸷䠳⥺㘬㐮⠹䠱搬䨬㈽㘮穈Ⱙ⸷㘰㜭ㄮ⠹䠲洬Ⱙ⸷ㄴㄨⱈⱤ㵊⸳䠳⥺㜬㤮⠴䠱搬䨬㈽㘮穈Ⱙ⸸㤱ㄨⱈⱤ㵊⸶䠶⥺㠬㌮⠰䠱搬䨬㈽㘮穈Ⱙ〱㠮⠳䠱猬⸩戼㹲䴊⡓卅ⱉ⽭⥺㌺㠷䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯銼볯붼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〴㤶ㄵ⸰楴≦㈾㄰〴㤶ㄵ⸰楴쉦゠〰㜶㰷愯㰾䐯噉ਾ 钽뷯銽뷯銈菣膃菣鶼볯銈볯袼볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎裢閼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ菣뎂菣誃菣袃㘵杭臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣㊉䱭뫦늶臣膀苣ꪃ苣ꂃ볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂菣㊉洲誁苣뎁볯隃菣ꊃ菣膃菣覼苣꾂菣颃苣떂菣㊳츸䲼苣ꂊ臣膀芙雩ꪔ详鞁臣貾胣肸駦馝뷧鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦誁苣뎁藩뢅苣膃菣銂諥袁胣覜ꧦ꒱苣蚈迥鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣꺁该超뫦ꊛ볯㆝〰볯゚裢㚒骼㌳볯ꞁ닧붣臣膀믩늉닦뚊觧꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼裢袼볯醼裢袼苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎裢閼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ菣뎂菣誃菣袃苣鞾臣芀戼㹲䴊⡓卅ⱉ⽭⥺㐺㘴䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯銼볯붼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〴㤶ㄵ⸰楴≦㈾㄰〴㤶ㄵ⸰楴쉦゠〰㜶㰸愯㰾���噉ਾ 龮雦设볯銼볯ꞁ뻥覂苣龁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼裢袼볯醼裢袼苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎裢閼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ菣뎂菣誃菣袃臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃洳誁苣뎁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅洳꺁럦늶苣㒒駦鎖铦貋臣龁뻥膀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧ꮁ藩뢅苣膃菣誁苣뎁냦銂諥袁胣ㆁ潭⽬뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣炧㉈㔮胣㎜〮臣뾪闦鞁臣芀鳦龩뇥銂裥随臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뺋藩뚺鯩鶼㔷볯㊚銈骼〱覼臣뺲ꏨ鞁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣颃苣떂菣銂諥袁胣몛뷥ꦉ苣趂迥鞁胣蒻觨몛뷤꺁볯銈볯袼볯銈볯랂苣궃菣궂苣ꮃ菣膃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃꊂ菣躃銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣讃苣膃菣뢅洳銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩㪴⸰㔶㈭〮⠰㘱ⱈ⥭㐬〮⠰䠲搬䨬㜽㌮穈Ⱙ⸶㜴ㄨⱈⱤ㵊⸳䠳⥺㜬〮ⴴ⸷㔱㈨ⱈ⥭㜬㌮⠲䠱搬䨬㈽㘮穈Ⱙ⸷㐹ㄨⱈⱤ㵊⸲䠶⥺㠬ㄮ⠷䠱搬Ɽ㵊⸶ⰹ⸱䠷⥺㠬㌮⠰䠱搬䨬㈽㘮穈Ⱙ〱㠮⠰䠱猬⸩戼㹲䴊⡓卅ⱉ⽭⥺㌺〹䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯鎼볯붼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〴㤶ㄵ⸰楴≦㈾㄰〴㤶ㄵ⸰楴쉦゠〰㜶㰹愯㰾䐯噉ਾ 钽뷯銽뷯銈菣膃菣鶼볯銈볯袼볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎裢閼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ菣뎂菣誃菣袃㘵杭臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣㊉䱭뫦늶臣膀苣ꪃ苣ꂃ볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂菣㊉洲誁苣뎁볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣㊳츲䲼苣ꂊ臣膀芙雩ꪔ详鞁臣貾胣肸駦馝뷧鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦誁苣뎁藩뢅苣膃菣銂諥袁胣覜ꧦ꒱苣蚈迥鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣꺁该超뫦ꊛ볯㆝〰볯゚裢㚒骼㌳볯ꞁ닧붣臣膀믩늉닦뚊觧꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯閼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢袼볯醼裢ꒂ苣隃菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃꊂ菣躃讃苣膃菣벃菣銂뻥龁胣㲂牢ਾ卍䔨䥓洬稯㨩〴⠶⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 뮼껥붖뻤钼볯醼볯㲽牢ਾ䐼噉邀賥隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘰㔹〱琮晩㸢〲㐱㘰㔹〱琮晩ꃂ〰㘰〸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤钼볯邼臣鞾苣貂臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣鶼볯銈苣꾂菣鞃���钃菣銈볯銈볯袼볯銈苣붂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎菣뎂菣誃菣袃臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃洳誁苣뎁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅洳꺁럦늶苣㒒駦鎖铦貋臣龁뻥膀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧ꮁ藩뢅苣膃菣誁苣뎁냦銂諥袁胣ㆁ潭⽬뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣炧㉈㔮胣㎜〮臣뾪闦鞁臣芀鳦龩뇥銂裥随臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뺋藩뚺鯩鶼㔷볯㊚銈骼〱覼臣뺲ꏨ鞁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣颃苣떂菣銂諥袁胣몛뷥ꦉ苣趂迥鞁胣蒻觨몛뷤꺁볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯袼볯銈苣붂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣⦫苣龃菣⦎菣뎂菣뎃藩㎸杭苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎〺㘮ⴵ⸰㌷㈨ⱈ⥭〬㠮ⴲ⸰㠹㠨ⱈ⥭ㄬ㤮ⴰ⸲㄰ㄨⱈ⥭㈬〮ⴵ⸲〲ㄨⱈ⥭㌬㤮⠸䠲搬䨬㜽㌮穈Ⱙ⸶㠴ㄨⱈⱤ㵊⸳䠳⥺㜬〮ⴴ⸷㘱㈨ⱈ⥭㜬㌮⠵䠱搬䨬㌽㌮穈Ⱙ⸷㐹ㄨⱈⱤ㵊⸲䠰⥺㠬ㄮ⠷䠱搬䨬㜽㌮穈Ⱙ⸸ㄳㄨⱈⱤ㵊⸲䠶⥺ㄬ⸰㠷ㄨⱈ⥳㰮牢ਾ卍䔨䥓洬稯㨩㔳⠰⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 뮼껥붖뻤钼볯銼볯㲽牢ਾ䐼噉邀賥隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘰㔹〱琮晩㸢〲㐱㘰㔹〱琮晩ꃂ〰㘰ㄸ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼裢袼볯醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃꊂ菣躃銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣讃苣膃菣벃菣㖈洶膀菣벃菣馃菣벂菣ㆳ츸䲼胣ꢃ苣隌諩袼볯覼洲膀菣ꦃ菣릂裢랂苣궃菣궂苣뎃裢醼볯銼裢뢂苣龃菣㒳볎膀菣뎃藩覸苣ꪃ苣ꂃ〷杭臣袂臣뢂苣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