(57)【要約】次式［Ｉ］で示される新規なスルホンアミド化合物。当該化合物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌、昆虫、ダニ、線虫などの有害生物に対して優れた防除活性を示すので、新たな農薬として極めて有用である。2014065411.tif 000107＜ａ），ｂ）の場合、Ｂはホルミル，ハロゲン，ハロアルキル，シアノ，ニトロ等で置換し得る＞
2014065411.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式［Ｉ］：
【化１】
2014065411.tif 000103
［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、各々水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、アシルアルコキシ、アシルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シロキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアセタール、アルコキシアルコキシ、シアノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）又は、Ｒ１とＲ２が結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環、オキサゾール環を表し、
Ａは、フェニレン、５若しくは６員環のヘテロアレンジイル（ヘテロアレンは１−３個のＮ、Ｏ、Ｓ原子を環に含み、また、フェニレン、ヘテロアレンジイルのいずれも、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、アシルアルコキシ、アシルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シロキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアセタール、アルコキシアルコキシ、シアノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）から選択する１ないし４個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｂは
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル、トリアジニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、フェロセニルから成る群より選択される、０〜3個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
ｂ）炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８の直鎖状又は分岐状のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、ベンジルまたは環状エーテルである）、ハロゲン、ホルミル（−ＣＨＯ）またはカルボキシル（−ＣＯＯＨ）、
ｅ）水素原子
から選択され、ａ）、ｂ）の場合Ｂは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、＝ＮＯＲ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキル、炭素原子数３〜８のシクロアルケニルまたは環状エーテルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アシルアルコキシ、アシルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シロキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアセタール、アルコキシアルコキシ、シアノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、オキソ（＝Ｏ）から選択する１ないし７個の置換基で置換されていても良い。］
で示されるスルホンアミド化合物。
【請求項２】
Ａが、無置換、または１〜４個の置換基を有しているフェニレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、フランジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、ピリミジンジイル、ピラジンジイル、ピリジンジイル、ピロールジイル、チオフェンジイル、イミダゾールジイル、ピラゾールジイルから成る群より選択されるヘテロアレンジイルであり、ここで、ヘテロアレンジイルが無置換、または１〜７個の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｂが、フェニル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリジル、キノリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、テトラゾリルから成る群より選択される、単環式もしくは二環式の環である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｂが、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、または炭素原子数３〜８の直鎖状又は分岐状のシクロアルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｂが、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｂが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、ベンジルまたは環状エーテルである）、ハロゲン、ホルミル（−ＣＨＯ）またはカルボキシル（−ＣＯＯＨ）である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｂが、フェニル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリジル、キノリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、テトラゾリルから成る群より選択される、単環式もしくは二環式の環であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、各々水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フェニル、フェノキシである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｂが、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、または炭素原子数３〜８の直鎖状又は分岐状のシクロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、各々水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フェニル、又はフェノキシである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｂが、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、各々水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フェニル、又はフェノキシである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｂが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、ベンジルまたは環状エーテルである）、ハロゲン、ホルミル（−ＣＨＯ）またはカルボキシル（−ＣＯＯＨ）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、各々水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フェニル、又はフェノキシである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｂが、フェニル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリジル、キノリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、テトラゾリルから成る群より選択される、単環式もしくは二環式の環であり、Ｒ１がＲ２と結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成するベンゼン環である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｂが、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、または炭素原子数３〜８の直鎖状又は分岐状のシクロアルキルであり、Ｒ１がＲ２と結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成するベンゼン環である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｂが、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）であり、Ｒ１がＲ２と結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成するベンゼン環である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｂが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、ベンジルまたは環状エーテルである）、ハロゲン、ホルミル（−ＣＨＯ）またはカルボキシル（−ＣＯＯＨ）であり、Ｒ１がＲ２と結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成するベンゼン環である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
式［ＩＩ］で示されるスルホン酸誘導体と、式［ＩＩＩ］で示されるアミン誘導体を塩基（base）および溶媒の存在下反応させることを特徴とする請求項１記載の式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体の製造方法。
【化２】
2014065411.tif 000104
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ａ及びＢは、請求項１に記載した意味を有する。）
【請求項１７】
式［Ｉ‐１］で示される末端アルキンに、カップリング反応を利用して置換基を導入する事を特徴とする請求項１記載の式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体の製造方法。
【化３】
2014065411.tif 000105
（式中、Ｘは臭素またはヨウ素、Ｂはフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＡは、請求項１に記載した意味を有する。）
【請求項１８】
式［Ｉ−２］で示される化合物と末端アルキン［Ｖ］から、カップリング反応を利用して置換基を導入する事を特徴とする請求項１記載の式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体の製造方法。
【化４】
2014065411.tif 000106
（式中、Ｘは臭素またはヨウ素、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ａ及びＢは、請求項１に記載した意味を有する。）
【請求項１９】
請求項１に記載の式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上含む有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤として有用である新規なスルホンアミド誘導体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜２４及び非特許文献１〜１１により、種々のスルホンアミド誘導体が、有害生物防除活性を有することが公知となっている。【０００３】
しかしながら近年、有害生物防除剤に対する薬剤抵抗性の発達によって、その薬剤効力の低下が由々しい問題となっている。このため、従来の有害生物防除活性を有するスルホンアミド化合物に代わる新たな化合物の開発が依然として必要とされている。本発明のスルホンアミド誘導体は、新規化合物であり、農園芸の有害生物防除活性を有することも知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００６／０９７４８９号公報
【特許文献２】ＷＯ２００７／０９３５９９号公報
【特許文献３】ＷＯ２００８／０２２９３７号公報
【特許文献４】ＷＯ２００８／０６２０１１号公報
【特許文献５】ＷＯ２００８／０６２０１２号公報
【特許文献６】ＷＯ２００９／０７１４４８号公報
【特許文献７】ＷＯ２００９／１０１０７８号公報
【特許文献８】ＷＯ２００９／１０１０８２号公報
【特許文献９】ＷＯ２００９／１０３６５０号公報
【特許文献１０】ＷＯ２００９／１１２５３３号公報
【特許文献１１】ＷＯ２００９／１１２５２３号公報
【特許文献１２】ＷＯ２００９／１２４９０３号公報
【特許文献１３】ＷＯ２００９／１４１２４１号公報
【特許文献１４】ＷＯ２００９／１４１２７４号公報
【特許文献１５】ＷＯ２００９／１４４１５９号公報
【特許文献１６】ＵＳ２００４／８７７８９号公報
【特許文献１７】ＷＯ２００９／１１１８３０号公報
【特許文献１８】ＷＯ２００８／２５５０９号公報
【特許文献１９】ＷＯ２００６／２９１５４号公報
【特許文献２０】ＷＯ２００４／０７４２３８号公報
【特許文献２１】ＷＯ２００５／８０３５０号公報
【特許文献２２】ＷＯ２００９／５７８２７号公報
【特許文献２３】ＵＳ００５６６３３５７号公報
【特許文献２４】ＷＯ２０１２／０４３７８号公報
【特許文献２５】ＷＯ２０１０／１３２９９９号公報
【特許文献２６】ＷＯ２００５／１１６００９号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９９６，５２１
【非特許文献２】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６，６１，６９０６．
【非特許文献３】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９８，６３，１７６１．
【非特許文献４】Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ，１９８６，２２，１１９５．
【非特許文献５】Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９９６，５２１．
【非特許文献６】Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ，１９８２，１８，２２９５．
【非特許文献７】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９３，４９，４９．
【非特許文献８】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，５８，７８３２．
【非特許文献９】Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１１，（８），１１１７．
【非特許文献１０】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，１３，４０２２．
【非特許文献１１】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００７，６３，２９１．
【非特許文献１２】Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０１１，（５），８１６．
【非特許文献１３】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（Ｃ），１９６８，１１２０．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、新規なスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、新規化合物である種のスルホンアミド誘導体が顕著な農園芸の殺虫、殺ダニ、殺線虫及び殺菌活性を有する事を見出し、かかる知見に基づき本発明を完成した。【０００８】
即ち、本発明は次の通りである。【０００９】
第１の発明は、次式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体に関するものである。【００１０】
【化１】
2014065411.tif 000003
［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、各々水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキル又は炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）又は、Ｒ１とＲ２が結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環、オキサゾール環を表し、
Ａは、フェニレン、５若しくは６員環のヘテロアレンジイル（ヘテロアレンは１〜３個のＮ、Ｏ、Ｓ原子を環に含み、また、フェニレン、ヘテロアレンジイルのいずれも、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）から選択する１ないし４個の置換基で置換されていても良い）を表し、
Ｂは
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル、トリアジニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、フェロセニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
ｂ）炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキル又は炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、ベンジルまたは環状エーテルである）、ハロゲン、ホルミル（−ＣＨＯ）またはカルボキシル（−ＣＯＯＨ）、
ｅ）水素原子
から選択され、ａ）、ｂ）の場合Ｂは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、＝ＮＯＲ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキル、炭素原子数３〜８のシクロアルケニルまたは環状エーテルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、ハロアルキルチオ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、オキソ（＝Ｏ）から選択する１ないし７個の置換基で置換されていても良い。］【００１１】
また、第２の発明は、式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体の製造方法である。【００１２】
さらに、第３の発明は、式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体を有効成分として１種または２種以上含む有害生物防除剤である。
【発明の効果】
【００１３】
式［Ｉ］で示される本発明の新規なスルホンアミド誘導体は、有害生物、特に、農園芸の有害生物に対し、優れた防除効果を有するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１５】
本発明における上記スルホンアミド誘導体には、式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体の他に、当該誘導体の塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩など）、水和物、溶媒和物、結晶多形の物質、および式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体のＮ−オキシドも包含される。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、および２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、本発明化合物（式［Ｉ］で示されるスルホンアミド誘導体）の範囲に含まれる。
【００１６】
前記の化合物［Ｉ］で表したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｂは、次の通りである。
【００１７】
Ｒ１は、水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数3〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の��〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）又は、Ｒ１とＲ２が結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環、オキサゾール環を表す。
【００１８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、各々水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）を表す。
【００１９】
Ａは、フェニレン、５若しくは６員環のヘテロアレンジイル（ヘテロアレンは１−3個のＮ、Ｏ、Ｓ原子を環に含み、また、フェニレン、ヘテロアレンジイルのいずれも、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖��又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）から選択する１ないし４個の置換基で置換されていても良い）を表す。
【００２０】
Ｂは、下記ａ）〜ｅ）のいずれかから選択される。
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル、トリアジニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、フェロセニルから成る群より選択される、０〜3個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環。
ｂ）炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８の直鎖状又は分岐状のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル。
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）。
ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、ベンジルまたは環状エーテルである）、ハロゲン、ホルミル（−ＣＨＯ）またはカルボキシル（−ＣＯＯＨ）。
ｅ）水素原子。
【００２１】
ａ）若しくはｂ）の場合、Ｂは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、＝ＮＯＲ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル、炭素原子数３〜８のシクロアルケニルまたは環状エーテルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、ハロアルキルチオ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、オキソ（＝Ｏ）から選択する１ないし７個の置換基で置換されていても良い。
【００２２】
Ｒ１としては、水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）を挙げることができるが、水素原子、アルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）が好ましい。
【００２３】
Ｒ１がＲ２と結合してピリジン環上の炭素原子と共に形成する環としては、チオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環、オキサゾール環を挙げることができるが、ベンゼン環が好ましい。
【００２４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４としては、各々水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）を挙げることができるが、水素原子、アルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）が好ましい。
【００２５】
Ａはフェニレンを表し、置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）から選択する１ないし４個の置換基で置換されていても良く、無置換、又はアルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ベンジルオキシ基、フェノキシ基が１ないし４個置換されていることが好ましい。
【００２６】
Ａにおける５若しくは６員環のヘテロアレンジイル（ヘテロアレンは１〜３個のＮ、Ｏ、Ｓ原子を環に含む）としては、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、フランジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、ピリミジンジイル、ピラジンジイル、ピリジンジイル、ピロールジイル、チオフェンジイル、イミダゾールジイル、ピラゾールジイルを挙げることができるが、オキサゾールジイル、チアゾールジイル、ピリジンジイル、チオフェンジイルが好ましい。また、置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）から選択する１ないし３個の置換基で置換されていても良く、無置換、又はアルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ベンジルオキシ基、フェノキシ基が１ないし３個置換されていることが好ましい。
【００２７】
Ｂにおける０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式、もしくは二環式の環としては、フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル、トリアジニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、フェロセニルを挙げることができるが、フェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピロリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリルが好ましく、更にはフェニル、フリル、チアゾリル、ピリジル、チエニルが好ましい。また、置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、＝ＮＯＲ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル、炭素原子数３〜８のシクロアルケニルまたは環状エーテルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、ハロアルキルチオ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、オキソ（＝Ｏ）から選択する１ないし７個の置換基で置換されていても良く、無置換、又はアルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ベンジルオキシ基、フェノキシ基が１ないし７個置換されていることが好ましい。
【００２８】
Ｂにおける炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８の直鎖状又は分岐状のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニルとしては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、エチニル基、プロパルギル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基を挙げることができるが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ビニル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。また、置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、＝ＮＯＲ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル、炭素原子数３〜８のシクロアルケニルまたは環状エーテルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でも良い）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、ハロアルキルチオ（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表される１〜５個のアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（１〜５個の−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状の１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、シアノアルキル（１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、オキソ（＝Ｏ）から選択する１ないし７個の置換基で置換されても良くを挙げることができるが、無置換、又はアルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ベンジルオキシ基、フェノキシ基が１ないし７個置換されていることが好ましい。
【００２９】
Ｂにおける−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基を挙げることができるが、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基が好ましい。
【００３０】
Ｂとしては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８のシクロアルケニル、ベンジルまたは環状エーテルである）、ハロゲン、ホルミル（−ＣＨＯ）またはカルボキシル（−ＣＯＯＨ）を挙げることができる。
【００３１】
本願発明において、「アルキル」という用語は、炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基，ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、又はｎ−オクチル基等を挙げることができる。
【００３２】
本願発明において、「アルケニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えばエテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、又は３−ブテニル基等を挙げることができる。
【００３３】
本願発明において、「アルキニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、又は３−ブチニル基等を挙げることができる。
【００３４】
本願発明において、「シクロアルキル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を挙げることができる。
【００３５】
本願発明において、「シクロアルケニル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルケニル基を示し、例えば、１−シクロペンチル基、２−シクロペンチル基、３−シクロペンチル基、１−シクロヘキシル基、２−シクロヘキシル基、又は３−シクロヘキシル基を挙げることができる。
【００３６】
本願発明において、「ヘテロ原子」という用語は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及びケイ素原子を包含する。
【００３７】
本願発明において、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
【００３８】
本願発明において、「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
【００３９】
本願発明において、「ハロアルキル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、又はイソヘプタフルオロプロピル基等を挙げることができる。
【００４０】
本願発明において、「ハロアルケニル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子数１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えば１，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、又は３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基等を挙げることができる。
【００４１】
本願発明において、「アルコキシ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等を挙げることができる。
【００４２】
本願発明において、「ハロアルコキシ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばモノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。
【００４３】
本願発明において、「アシル」という用語、あるいは、アシルアルコキシにおける「アシル」という用語、アシルオキシアルキルにおける「アシル」という用語及びアシルオキシにおける「アシル」という用語はいずれも、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される基を示し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、又はイソブチリル基等を挙げることができる。なお、本願において、脂肪族炭化水素基とは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、及びシクロアルキニルを意味する。
【００４４】
本願発明において、「アシルアルコキシ」という用語は、上記に示した１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、アセチルメトキシ基、アセチルエトキシ基、アセチルプロポキシ基等を挙げることができる。
【００４５】
本願発明において、「アシルオキシ」という用語は、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−基を示し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基、又はピバロイルオキシ基等を挙げることができる。
【００４６】
本願発明において、「アシルオキシアルキル」という用語は、上記に示した１〜５個のアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、アセトキシメチル基、アセトキシエチル基、又はアセトキシプロピル基等を挙げることができる。
【００４７】
本願発明において、「アルキルスルホニル」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、又はイソプロピルスルホニル基等を挙げることができる。
【００４８】
本願発明において、「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、上記に示した１〜５個のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、又はメチルスルホニルプロピル基等を挙げることができる。
【００４９】
本願発明において、「シロキシ」という用語は、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）を示し、例えば、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシロキシ基等を挙げることができる。
【００５０】
本発明において、「シロキシアルキル」という用語は、上記に示した１〜５個のシロキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、トリメチルシロキシメチル基、トリメチルシロキシエチル基、トリメチルシロキシプロピル基、トリエチルシロキシメチル基、又はｔ−ブチルジメチルシロキシ基等を挙げることができる。
【００５１】
本願発明において、「ヒドロキシアルキル」という用語は、１〜５個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、又はヒドロキシイソプロピル基等を挙げることができる。
【００５２】
本願発明において、「アルコキシアルキル」という用語は、上記に示した１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、又はイソプロポキシメチル基等を挙げることができる。
【００５３】
本願発明において、「アルキルチオ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、又はプロピルチオ基等を挙げることができる。
【００５４】
本願発明において、「ハロアルキルチオ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。
【００５５】
本願発明において、「アルキルチオアルキル」という用語は、上記に示した１〜５個のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルチオエチル基、又はエチルチオエチル基等を挙げることができる。
【００５６】
本願発明において、「ジアルコキシアセタール」という用語は、上記に示したアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基を示し、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、又はジプロポキシメチル基等を挙げることができる。
【００５７】
本願発明において、「アルコキシアルコキシ」という用語は、上記に示した１〜５個のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、又はメトキシプロポキシ基等を挙げることができる。
【００５８】
本願発明において、「ハロアルコキシアルキル」という用語は、上記に示した１〜５個のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基等を挙げることができる。
【００５９】
本願発明において、「シアノアルキル」という用語は、１〜５個のシアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、シアノメチル基、シアノエチル基、又はシアノプロピル基等を挙げることができる。
【００６０】
本願発明において、「フェニル」、「オキサゾリル」、「イソキサゾリル」、「フリル」、「ベンゾフリル」、「イソベンゾフリル」、「ジヒドロベンゾフリル」、「チアゾリル」、「イソチアゾリル」、「ナフチル」、「ピリミジニル」、「ピラジニル」、「キノキサリル」、「キナゾリル」、「ピリジル」、「キノリル」、「イソキノリル」、「ベンゾチアゾリル」、「ベンゾイソチアゾリル」、「ピロリル」、「インドリル」、「イソインドリル」、「ベンゾオキサゾリル」、「ベンゾイソオキサゾリル」、「チエニル」、「ベンゾチエニル」、「イミダゾリル」、「ベンズイミダゾリル」、「ピラゾリル」、「ピリドニル」、「トリアジニル」、「トリアゾリル」、「チアジアゾリル」、「オキサジアゾリル」、「ベンゾジオキソリル」、「テトラゾリル」、「フェロセニル」は、同一又は異なっている１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。
【００６１】
本願発明において、「フェノキシ」という用語は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有するフェノキシ基及び無置換のフェノキシ基を包含する。
【００６２】
本願発明において、「ベンジル」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジル基及び無置換のベンジル基を包含する。
【００６３】
本願発明において、「ベンジルオキシ」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジルオキシ基及び無置換のベンジルオキシ基を包含する。
【００６４】
本願発明において、「プロパルギル」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギル基及び無置換のプロパルギル基を包含する。
【００６５】
本願発明において、「プロパルギルオキシ」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギルオキシ基及び無置換のプロパルギルオキシ基を包含する。
【００６６】
本願発明において、「ヘテロアリール」という用語は、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル、トリアジニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、フェロセニルを包含する。これらの基は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。
【００６７】
本願発明において、「フェニレン」という用語は、１，２−フェニレン（ｏ−フェニレン）、１，３−フェニレン（ｍ−フェニレン）および１，４−フェニレン（ｐ−フェニレン）を含有する。これらの基は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。
【００６８】
本発明において、１〜３個のＮ、Ｏ、Ｓ原子を環に含む「５若しくは６員環のヘテロアレン」という用語は、５若しくは６個の環原子を有する芳香族複素環を示し、例えば、オキサゾール、イソキサゾール、フラン、チアゾール、イソチアゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリジン、ピロール、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール等を挙げることができる。
【００６９】
本発明において、「５若しくは６員環のヘテロアレンジイル」という用語は、上記に示した５若しくは６個の環原子を有する芳香族複素環に由来する２価の基、２箇所の結合の位置を有する芳香族複素環を示し、例えば、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、フランジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、ピリミジンジイル、ピラジンジイル、ピリジンジイル、ピロールジイル、チオフェンジイル、イミダゾールジイル、ピラゾールジイル、ピリドンジイル等を挙げることができる。
【００７０】
本願発明において、「環状エーテル」という用語は、エポキシ、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、ジオキサンを含有する。
【００７１】
本願発明において、「環状アミン」という用語は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルを包含する。
【００７２】
本願発明において、「イミド」という用語は、鎖状イミド、環状イミドを包含する。
【００７３】
式［Ｉ］で示される本発明の化合物はピリジル基を有しているので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。
【００７４】
酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸などのカルボン酸、あるいはメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸などを挙げることができる。
【００７５】
下記式で示される本発明化合物［Ｉ］は、下記の反応工程に示すように、例えば一般式［ＩＩ］で示されるスルホン酸誘導体と、一般式［ＩＩＩ］で示されるアミン誘導体を塩基（base）および溶媒の存在下反応させることにより製造できる。
【００７６】
【化２】
2014065411.tif 000004
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ａ及びＢは、前記と同義である。）
【００７７】
また、以上のようにして製造された化合物［Ｉ］が末端アルキンである場合（Ｂ＝Ｈ，化合物Ｉ−１）、カップリング反応を利用して置換基を導入する事も可能である。
【００７８】
【化３】
2014065411.tif 000005
（式中、Ｘは臭素またはヨウ素、Ｂはフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＡは、前記と同義である。）
【００７９】
さらに、化合物［Ｉ−２］と末端アルキン［Ｖ］から、カップリング反応を利用して置換基を導入する事も可能である。
【００８０】
【化４】
2014065411.tif 000006
（式中、Ｘは臭素またはヨウ素、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ａ及びＢは、前記と同義である。）
【００８１】
［防除効果］
本願発明において、「有害生物」という用語は、農園芸用植物に対するあらゆる病害虫及び農園芸用植物に対するあらゆる病原菌を包含する。
【００８２】
本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認められる農園芸用有害生物を以下に例示する。
【００８３】
（農園芸植物に対する病原菌類）
農園芸植物に対する病原菌類の例としては、ネコブカビ門(Plasmodiophoromycota)、卵菌門(Oomycota)、接合菌門(Zygomycota)、子嚢菌門(Ascomycota)、担子菌門(Basidiomycota)、不完全菌門(Deuteromycota)および細菌類などが属し、本願発明に係るスルホンアミド誘導体は、これら病原菌類に起因する植物の病害を防除できる。次に具体的な菌名を例としてあげるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００８４】
農園芸病原菌として、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、コムギ赤かび病(Gibberella zeae)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. tritici)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギ雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、コムギ雪腐小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、ジャガイモそうか病(Streptomyces scabies)、ジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)、ジャガイモ黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、ジャガイモ炭疽病(Colletotrichum atramentarium)、ジャガイモ夏疫病(Alternaria solani)、アズキうどんこ病(Erisiphe pisi)、アズキ褐斑病(Cercospora canescens)、アズキ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アズキ炭疽病(Colletotrichum phaseolorum)、インゲンマメ褐斑病(Cercospora canescens)、インゲンマメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、インゲンマメ炭疽病(Colletotrichum lindemuthiamum)、インゲンマメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)、ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola)、コンニャク炭疽病(Gloeosporium conjac)、コンニャク褐斑病(Septoria perillae)、チャ赤焼病（Pseudomonas syringae)、チャ網もち病(Exobasidium reticulatum)、チャ褐色円星病(Pseudocercospora ocellata, Cercospora chaae)、チャ炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、チャもち病(Exobasidium vexans)、チャ輪斑病(Pestalotiopsis longiseta)、日本シバカーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、日本シバ葉腐病(Rhizoctonia solani)、ベントグラス赤焼病(Pythium aphanidermatum)、ベントグラスダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、ベントグラスピシウム病(Pythium vanterpoolii、Pythium graminicola)、ホウレンソウ褐斑病(Cercospora beticola)、ホウレンソウ炭疽病(Colletotrichum spinaciae)、ホウレンソウべと病(Peronospora effusa)、カブ白さび病(Albugo macrospora)、キャベツ黒腐病(Xanthomonas campestris pv. Campestris)、キャベツ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キャベツ黒すす病(Alternaria brassicicola)、キャベツべと病(Peronospora parasitica)、ダイコン軟腐病（Erwinia carotovora）、コマツナ炭疽病(Colletotrichum higginsianum)、ハクサイ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ハクサイ黒斑病(Alternaria brassicae、Alternaria brassicicola)、ハクサイ根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、カボチャ黒斑病(Alternaria cucumerina)、カボチャ疫病(Phytophthora capsici)、カボチャべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringae)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca cucurbitae)、キュウリ疫病(Phytophthora melonis)、キュウリ褐斑病(Corynespora cassiicola)、キュウリ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キュウリ黒斑病(Alternaria cucumerina)、キュウリ炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、キュウリつる枯病(Didymella bryoniae)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum)、キュウリ苗立枯病(Pythium cucurbitacearum、Rhyzoctonia solani)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、スイカうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、スイカ疫病(Phytophthora cryptogea)、スイカ炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、スイカべと病(Pseudoperonospora cubensis)、メロン褐斑病(Corynespora cassiicola)、メロン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、メロンつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. melonis)、メロンべと病(Pseudoperonospora cubensis)、シュンギク萎凋病(Fusarium oxysporum)、シュンギク菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シュンギクさび病(Puccinia cnici-oleracei)、シュンギク炭疽病(Gloeosporium chrysanthemi、Gloeosporium carthami)、ショウガ根茎腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum)、ニンジン萎凋病(Fusarium oxysporum)、ニンジンうどんこ病(Erysiphe heraclei)、ニンジン菌核病(Sclerotinia intermedia、Sclerotinia sclerotiorum)、ニンジン黒葉枯病(Alternaria dauci)、ニンジン黒斑病(Alternaria radicina)、トウガラシ・ピーマン青枯病(Ralstonia solanacearum)、トウガラシ・ピーマンうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トウガラシ、ピーマン疫病(Phytophthora capsici)、トウガラシ・ピーマン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トウガラシ・ピーマン炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、トウガラシ・ピーマン斑点病(Cercospora capsici)、トマト萎凋病(Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici)、トマトうどんこ病(Oidium violae、Oidiopsis sicula)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、トマト菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トマト灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト葉かび病(Fulvia fulva)、トマト斑点病(Stemphylium lycopersici)、トマト輪紋病(Alternaria solani)、ナス疫病(Phytophthora infestans)、ナス褐色斑点病(Thanatephorus cucumeris)、ナス褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、ナスすすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、ナス半身萎凋病(Verticillium dahliae)、イチゴ萎黄病(Fusarium oxysporum)、イチゴ萎凋病(Verticillium dahliae)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、イチゴ疫病(Phytophthora nicotianae var. parasitica)、イチゴ果実腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum)、イチゴ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、イチゴ黒斑病(Alternaria alternata)、イチゴ蛇の目病(Mycosphaerella fragariae)、イチゴ炭疽病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、イチゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アスパラガス褐斑病(Cercospora asparagi)、アスパラガス茎枯病(Phomopsis asparagi)、アスパラガスさび病(Puccinia asparagi-lucidi)、アスパラガス炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、アスパラガス灰色かび病(Botrytis cinerea)、アスパラガス斑点病(Stemphylium botryosum)、タマネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、タマネギ黄斑病(Cladosporium allii-cepae)、タマネギ乾腐病(Fusarium oxysporum f.sp. cepae)、タマネギ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、タマネギ黒点葉枯病(Septoria alliacea)、タマネギ黒斑病(Alternaria porri)、タマネギさび病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核病(Sclerotinia allii)、タマネギ小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)、タマネギ白色疫病(Phytophthora porri)、タマネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、タマネギ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ灰色腐敗病(Botrytis allii)、タマネギ葉枯病(Pleospora herbarum)、タマネギべと病(Peronospora destructor)、ニラさび病(Puccinia allii)、ニラ白斑葉枯病(Botrytis byssoidea)、ネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、ネギ萎凋病(Fusarium oxysporum f. sp. cepae)、ネギ黒渋病(Mycosphaerella allicina)、ネギ黒点葉枯病(Septria alliacea)、ネギ黒斑病(Alternaria porri)、ネギ小菌核病(Sclerotinia allii)、ネギさび病(Puccinia allii)、ネギ小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、ネギ白色疫病(Phythoththora porri)、ネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、ネギべと病(Peronospora destructor)、キク黒斑病(Septoria chrysanthemella)、キク白さび病(Puccinia horiana)、マンゴー炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カキうどんこ病(Phyllactinia kakicola)、カキ角斑病(Cercospora kakivora)、カキ角斑落葉病(Cercospora kaki)、カキ褐紋病(Macrophoma kaki)、カキ黒星病(Fusicladium levieri)、カキ黒点病(Phomopsis kakivora)、カキ黒斑病(Pseudocercospora fuliginosa)、カキ縮葉病(Physalospora kaki)、カキすす病(Aureobasidium pullulans、Capnophaeum fuliginodes、Cladosporium herbarum���Microxyphium sp.、Scorias communis、Tripospermum juglandis)、カキすす点病(Zygophiala jamaicensis)、カキ炭疽病(Gloeosporium kaki)、カキ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カキ葉枯病(Pestalotia diospyri)、カキ円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、バナナ炭疽病(Colletotrichum musae)、ウメうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、ウメ枝枯病(Botryosphaeria dothidea)、ウメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ウメ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ウメ縮葉病(Taphrina mume)、ウメ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、ウメ白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ウメ心腐病(Fusarium lateritium)、ウメせん孔病(Pseudocercospora circumscissa)、ウメそうか病(Sphaceloma pruni-domesticae)、ウメ炭疽病(Glomerella cingulata)、ウメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ウメ灰星病(Monilinia fructicola、Monilinia laxa)、オウトウうどんこ病(Podosphaera tridactyla)、オウトウ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、オウトウ黒かび病(Rhizopus nigricans)、オウトウ炭疽病(Glomerella cingulata)、オウトウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、オウトウ灰星病(Monilinia fructicola)、セイヨウナシうどんこ病(Phyllactinia mali)、セイヨウナシ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora syringae)、セイヨウナシ黒星病(Venturia pirina)、セイヨウナシ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシすす点病(Leptothyrium pomi)、ナシ炭疽病(Glomerella cingulata)、ナシ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ナシ灰星病(Monilinia fructigena)、ナシ葉炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ輪紋病(Physalospora piricola)、モモ赤かび病(Fusarium oxysporum、Gibberella zeae)、モモうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、モモ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、モモ黒かび病(Rhizopus nigricans)、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、モモ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、モモすすかび病(Stenella sp.)、モモせん孔病(Pseudocercospora circumscissa、Phyllosticta persicae)、モモ炭疽病(Gloeosporium laeticolor)、モモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、モモ灰星病(Monilinia fructicola)、モモホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、リンゴ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora cambivola、Phytophthora syringae)、リンゴ褐斑病(Diplocarpon mali)、リンゴ環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴすす点病(Zygophiala jamaicensis)、リンゴすす斑病(Gloeodes pomigena)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali)、リンゴ紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、リンゴ輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、ブドウうどんこ病(Uncinula necator)、ブドウ枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウ褐斑病(Pseudocercospora vitis)、ブドウ褐斑葉枯病(Briosia ampelophaga)、ブドウ黒腐病(Phyllosticta ampelicida)、ブドウ黒とう病(Elsinoe ampelina)、ブドウすす点病(Zygophiala jamaicensis)、ブドウつる割病(Phomopsis viticola)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、クリうどんこ病(Microsphaera alphitoides)、クリ褐斑病(Morenoella quercina)、クリすす病(Capnodium salicinum)、クリ炭疽病(Glomerella cingulata)、クリ葉枯病(Monochaetia monochaeta)、カンキツかいよう病(Xanthomonas campestris)、カンキツ青かび病(Penicillium italicum)、カンキツ黄斑病(Mycosphaerella citri、Mycosphaerella horii)、カンキツ褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri)、カンキツすす点病(Leptothyrium pomi)、カンキツそうか病(Elsinoe fawcettii)、カンキツそばかす病(Mycosphaerella pinodes)、カンキツ炭疽病(Colleto
trichum gloeosporioides)、カンキツ緑かび病(Penicillium digitatum)などが挙げられる。
【００８５】
（農園芸植物に対する害虫類およびダニ類等）
農園芸植物に対する害虫類およびダニ類等の例としては、カメムシ目(Hemiptera)、アザミウマ目(Thysanoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、ダニ目(Acari)などが属し、本発明に用いられるスルホンアミド誘導体は、これら害虫類、ダニ類等に起因する植物の被害を防除できる。次に具体的な害虫、ダニ等を例としてあげるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００８６】
害虫類、ダニ類等としては、例えば、ヒメボクトウ(Cossus insularis)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnamina)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、コナガ（Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Nokona regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、イラガ(Monema flavescens)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、エビガラスズメ(Agrius convolvuli)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)等のチョウ目害虫、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus endai)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestius)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、モモチョッキリ(Rhynchites heros)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コロラドハムシ(Lepinotarsa decemlineata)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ジュウイチホシウリハムシ(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicormis barberi)���アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のコウチュウ目害虫、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis）、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota stali)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ナガメ(Eurydema rugosa)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、トコジラミ(Cimex lectularius)等のカメムシ目害虫、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等のアザミウマ目害虫、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ（Delia antiqua）、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエの一種(Glossina palpalis、Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等のハエ目害虫、クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina japonica)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ヒアリ類(Solenopsis spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)等のハチ目害虫、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のゴキブリ目害虫、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等のバッタ目害虫、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Damalinia bovis)等のハジラミ目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫。ダニ目としては、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis）等のコナダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni, Varroa destructor)等のハチダニ類、オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類等。その他、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines）、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のセンチュウ類、スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Meghimatium bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana）等の軟体動物等を挙げることができる。
【００８７】
［有害生物防除剤］
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺菌効果および殺虫効果が顕著であり、式［Ｉ］で示される化合物の１種若しくは２種以上を有効成分として含有するものである。
【００８８】
式［Ｉ］で示される本発明化合物の適用は植物に対して、有効成分を、噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水を有効成分で処理することにより行うことができる。殺菌剤として使用する場合、適用は植物が病原菌に感染する前または感染後に行うことができる。殺虫剤として使用する場合、適用は害虫などが発生する前に、または発生後に行うことが出来る。
【００８９】
本化合物は通常の製剤の様態、例えば、粒剤、粉粒剤、水溶剤、油剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、サスポエマルション製剤、液剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、錠剤、顆粒水和剤、マイクロカプセル、エアロゾル、ペースト剤、ジャンボ剤、粉剤、燻煙剤、燻蒸剤などのような農園芸用有害生物防除剤に適する薬剤として使用することができる。このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体または液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって得ることができる。
【００９０】
固体の担体、または希釈剤の例としては、植物性物質（例えば、結晶性セルロース、デンプン、木粉、コルク、コーヒー殻等）、繊維状物質、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、ベントナイト、白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク及び無機物（例えば、バーミュライト、モンモリロナイト、軽石、硫黄粉末、リン灰石、雲母、セリサイト、石英粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、高分子化合物（ポリ塩化ビニル、石油樹脂等）、化学肥料（例えば、硫安、燐安、硝安、塩安、塩化カルシウム、尿素等）などがある。液体の担体類及び希釈剤としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、パラフィン等）、エスエル類（例えば、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等）、ニトリル類、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロベンゼン、トリクロロエチレン）などがある。
【００９１】
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。
【００９２】
界面活性剤の例としては、従来より農薬製剤分野において使用されている種々のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホン酸、アルファオレフィンスルホン酸、リグニンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホサクシネート等のスルホン酸系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシアルキレングリコールサルフェート、高級アルコールサルフェート、脂肪酸エステルサルフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）硫酸塩等のサルフェート系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルホスフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）リン酸エステル塩、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルホスフェート、高級アルコールホスフェート、ポリオキシエチレントリベンジルフェノールホスフェート等のホスフェート系界面活性剤およびそれらの塩、高級脂肪酸塩、ポリカルボン酸型界面活性剤およびそれらの塩等を挙げることができる。上記各界面活性剤におけるそれらの塩としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、種々のアミン類等の塩が含まれる。非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレングリコール、アルキンジオール（アセチレングリコール）、アルキニレンポリオキシエチレンジオール、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルアリールエーテルホルマリン縮合物等を挙げることができる。
【００９３】
安定剤としては、イソプロピルリン酸塩混合物、燐酸トリクレジル、トルー油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられる。上記の成分に加えて、本発明の化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、または肥料と混合して製剤することができる。
【００９４】
一般に、上記製剤は、少なくとも一種の本発明化合物［Ｉ］を、１〜９５重量％、好ましくは１〜５０重量％含む。これらの製剤は単独でまたは希釈して使用することができ、本発明の化合物［Ｉ］を約１ｇ〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約２ｇ〜１００ｇ／ヘクタールを、通常約１〜５００００ｐｐｍ、好ましくは約５０〜１０００ｐｐｍの濃度で使用する。
【００９５】
式［Ｉ］で示される本発明化合物は、単独あるいはその製剤物として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物または、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物の製剤物を有害生物防除剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象病害虫、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、もしくは抵抗力の発達を妨げることなどが期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性をしのぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。
【００９６】
混合物中の共同成分のうち、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬、フェロモン剤、天然殺菌剤、天然殺虫剤の多くは開発され市販されているか、または日本植物防疫協会発行の農薬ハンドブック(２０１１年)、同協会発行の農薬要覧（２０１１年）、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧(２０１１年)及び同連合会発行のＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ(２０１１年)などで知られている。
【００９７】
下記に例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００９８】
殺菌剤の例としては、SH基酵素阻害活性化合物、核酸合成阻害活性化合物、紡錘糸形成阻害活性化合物、ベンズアニリド系化合物、ストロビルリン系化合物、その他電子伝達系阻害活性化合物、アミノ酸合成阻害活性化合物、ステロール生合成阻害活性化合物、シグナル情報伝達阻害活性化合物、脂質合成阻害活性化合物、細胞壁生合成阻害活性化合物、メラニン合成阻害活性化合物、宿主抵抗誘導性化合物、その他のあるいは未明な作用を有する化合物等を挙げることができる。
【００９９】
SH基酵素阻害活性化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ファーバム(ferbam)、ナーバム(nabam)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、酸化第二銅(cupric oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、塩基性塩化銅(Copper oxychloride)、無水硫酸銅(Copper sulfate (anhydride))、硫酸銅(copper sulfate)、硫黄(sulphur)等。
【０１００】
核酸合成阻害活性化合物：メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、ブピリメート(bupirimate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オキソニック酸(oxolinic acid)等。
【０１０１】
紡錘糸形成阻害活性化合物：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ゾキサミド(zoxamide)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)等。
【０１０２】
ベンズアニリド系化合物：フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)等。
【０１０３】
ストロビルリン系化合物：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ピリベンカルブ(pyribencarb)等。
【０１０４】
その他電子伝達系阻害活性化合物：ジフルメトリム(diflumetorim)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、メプチルディノキャップ(meptyldinocap)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、シルチオファム(silthiofam)、アメトクトラジン(ametoctradin)等。
【０１０５】
アミノ酸合成阻害活性化合物：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ブラストサイジン・S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)等。
【０１０６】
ステロール生合成阻害活性化合物：フェナリモル(fenarimol)、イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、メトコナゾール(metoconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ナフチフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)等。
【０１０７】
シグナル情報伝達阻害活性化合物：キノキシフェン(quinoxyfen)、プロキナジド(proquinazid)、フルジオキソニル(fludioxonil)、イプロジオン(iprodione）、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ミクロゾリン(myclozolin)等。
【０１０８】
脂質合成阻害活性化合物：イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、キントゼン(quintozene)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothicarb)等。
【０１０９】
細胞壁生合成阻害活性化合物：バリダマイシン(validamycin)、ポリオキシンB(polyoxinB)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、マンジプロパミド(mandipropamid)等。
【０１１０】
メラニン合成阻害活性化合物：ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)等。
【０１１１】
宿主抵抗誘導性化合物：アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、ラミナリン(laminarin)等。
【０１１２】
その他のあるいは未明な作用を有する化合物：シモキサニル(cymoxanil)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-Al)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)、フルチアニル(flutianil)、フェリムゾン(ferimzone)、キノメチオネート(chinomethionat)、テブフロキン(tebufloquin)、ピリジルアミジン(pyridylamidine)、エネストロブリン(enestroburin)、フルモルフ(flumorph)等。
【０１１３】
殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤の例としては、アセチルコリンエステラーゼ阻害化合物、GABA作用性塩素イオンチャネル阻害化合物、ナトリウムイオンチャネル阻害化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物、塩素イオンチャル活性化合物、幼若ホルモン類似化合物、非選択性阻害化合物、同翅目選択的摂食阻害化合物、ダニ類成長阻害化合物、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ATP合成阻害化合物、酸化的リン酸化脱共役化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル阻害化合物、キチン生合成阻害化合物、脱皮・変態阻害化合物、オクトパミン受容体作動化合物、電子伝達系阻害化合物、電位依存性ナトリウムチャネル阻害化合物、脂質合成阻害化合物、リアノジンレセプター阻害化合物、その他のあるいは未明な作用を有する化合物、等を挙げることができる。
【０１１４】
アセチルコリンエステラーゼ阻害化合物：アルジカルブ(aldicarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノブカルブ(fenobucarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、チオジカルブ(thiodicarb)、アセフェート(acephate)、カズサホス(cadusafos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジメトエート(dimethoate)、EPN、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、イミシアホス(imicyafos)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、モノクロトホス(monocrotophos)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、テルブフォス(terbufos)等。
【０１１５】
GABA作用性塩素イオンチャネル阻害化合物：エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprole)等。
【０１１６】
ナトリウムイオンチャネル阻害化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンバレレート(fenvalerate)、パーメスリン(permethrin)、DDT、メトキシクロル(methoxychlor)、テフルトリン(tefluthrin)等。
【０１１７】
ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)等。スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)等。
【０１１８】
塩素イオンチャネル活性化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)等。
【０１１９】
幼若ホルモン類似化合物：キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)等。
【０１２０】
非選択性阻害化合物：臭化メチル(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)等。
【０１２１】
同翅目選択的摂食阻害化合物：ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)等。
【０１２２】
ダニ類成長阻害化合物：クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)等。
【０１２３】
微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：バチルス  チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)等。
【０１２４】
ATP合成阻害化合物：ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)等。
【０１２５】
酸化的リン酸化脱共役化合物：クロルフェナピル(chlorfenapyr)等。
【０１２６】
ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル阻害化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)等。
【０１２７】
キチン生合成阻害化合物：クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)等。
【０１２８】
脱皮・変態阻害化合物：シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等。
【０１２９】
オクトパミン受容体作動化合物：アミトラズ(amitraz)等。
【０１３０】
電子伝達系阻害化合物：ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(rotenone)、リン酸化アルミニウム(aluminium phosphide)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)等。
【０１３１】
電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)等。
【０１３２】
脂質合成阻害化合物：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)等。
【０１３３】
リアノジンレセプター阻害化合物：クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニルプロール(cyantraniliprol)、フルベンジアミド(flubendiamide)等。
【０１３４】
その他のあるいは未明な作用を有する化合物：アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルエンスルホン(fluensulfone)等が挙げられる。
【０１３５】
除草剤の例としては、下記の化合物を挙げることができる。
【０１３６】
脂質合成阻害剤：フルアジホップ・ブチル(fluazifop- butyl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、メタミホップ(metamifop)、エスプロカルブ(esprocarb)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)等。
【０１３７】
アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、クロロスルフロン(chlorsulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazaslfuron)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、フロラスラム(florasulam)、イマザピル(imazapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザキン(imazaquin)、メソスルフロンメチル (mesosulfuron-methyl)、ジメフロン（dimefuron)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピロクススラム(pyroxsulam)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron）、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)等。
【０１３８】
光合成電子伝達系阻害剤：シマジン(simazine)、メトリブジン(metribuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、アイオキシニル(ioxynil)、ジメタメトリン(dimethametryn)、フェンメディファム(phenmedipham)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、デスメディファム(desmedipham)、イソプロツロン(isoproturon)、ネブロン(neburon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、アトラジン(atrazine)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、ベンタゾン(bentazone)等。
【０１３９】
プロトックス阻害剤：ビフェノックス(bifenox)、ラクトフェン(lactofen)、フルミオキサジン(flumioxazin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、ぺントキサゾン(pentoxazone)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)等。
【０１４０】
４−ＨＰＰＤ阻害剤：メソトリオン(mesotrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon）、トプラメゾン(topramezone)、、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾレート(pyrazolate)等。
【０１４１】
カロテノイド生合成阻害剤：アクロニフェン(aclonifen)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルリドン(fluridone)等。
【０１４２】
ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤：グリホサート(glyphosate)等。
【０１４３】
グルタミン酸合成酵素阻害剤：グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium)、ビアラホス(bialaphos)等。
【０１４４】
細胞分裂阻害剤：オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ブタミホス(butamifos)、カルベタミド(carbetamide)、トリアジフラム(triaziflam)、フルポキサム(flupoxam)、ジクロベニル(dichlobenil)、ＩＰＣ(propham)、トリフルラリン(trifluralin)、クミルロン(cumyluron)、インダジフラム(indaziflam)等。
【０１４５】
ＶＬＣＦＡｓ阻害剤：アラクロール(alachlor)、メトラクロール(metolachlor）、テニルクーロル(thenylchlor)、メフェナセット(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、プレチラクロール(pretilachlor)、インダノファン(indanofan)、アニロホス(anilofos)、フルフェナセット(flufenacet)、ナプロパミド(napropamide)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロピソクロール(propisochlor)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、イプフェンカルバゾン(Ipfencarbazone)等。
【０１４６】
オーキシン活性型除草剤：クロメプロップ(clomeprop)、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、トリクロピル(triclopyr)等。
【０１４７】
作用性未知化合物：シンメチリン(cinmethylin)、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、エトベンザニド(etobenzanid)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)等。
【０１４８】
酸化的リン酸化脱共役剤：ジノテルブ(dinoterb)、トリブホス(tribufos)、エテホン(ethephon)、チジアズロン(thidiazuron)、シクラニリド(cyclanilide)、サフルフェナシル(saflufenacil)、イソキサジフェン(isoxadifen)、エチオジン(ethiozin)等。
【０１４９】
生物農薬の例としては、
（１）核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)等。
（２）スタイナ−ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ−ネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ−ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等。
（３）アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)等。
（４）バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ペキロマイセス(Paecilomyces fumosoroseus)、バーティシリ・レカニ(Verticillium lecanii)、ザントモナス・キャンペリトリス(Xanthomonas campestris)等。
（５）オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)等。
【０１５０】
フェロモン剤の例としては、コドレルア((E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol)、ビートアーミールア・Ｂ((Z)-9-Tetradecen-1-ol)、テトラドデセニルアセテート((Z)-11-Tetradecenyl acetate)、ピリマルア(14-Methyl-1-octadecene)、ピーチフルア((Z)-13-Eicosen-10-one)等が挙げられる。
【０１５１】
天然殺菌剤・天然殺虫剤の例としては、マシン油(Machine oils)、メチルフェニルアセテート(Methylphenyl acetate）、α-ピネン(α-Pinene)、蛋白加水分解物(Protein hydrolysate)、(Z)-1-Tetradecen-1-ol、テレピン油(Turpentine)等が挙げられる。
【実施例】
【０１５２】
実施例１
（１）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｈ、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．１の合成）
段階Ａ：４−キノリンカルボキシアルデヒド  オキシム【０１５３】
【化５】
2014065411.tif 000007
【０１５４】
エタノール６００ｍＬと水３００ｍＬに４−キノリンカルボキシアルデヒド４０．５０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩２３．００ｇ、酢酸ナトリウム３１．４０ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣を水に懸濁し、白色固体をろ過した。固体を水で洗浄し、減圧下乾燥してオキシム化合物４２．５７ｇを得た。
段階Ｂ：４−（アミノメチル）キノリン【０１５５】
【化６】
2014065411.tif 000008
【０１５６】
メタノール１．００Ｌに上記段階で得られたオキシム化合物５０．００ｇ、パラジウム炭素（パラジウム１０％、約５５％水湿潤品）１３．６０ｇを加え、１気圧の水素圧下室温で１時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、有機層を濃縮し、残渣を減圧下乾燥してキノリン化合物４６．０４ｇを得た。
段階Ｃ：４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１５７】
【化７】
2014065411.tif 000009
【０１５８】
ジクロロメタン５３０ｍＬに上記段階で得られたキノリン化合物４６．０４ｇ、トリエチルアミン４０．３０ｍＬを加え、溶液を０℃に冷却した。冷却後この溶液に４−ヨードベンゼンスルホニルクロリド８３．８０ｇを数回に分けて加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液に水を加え、白色固体をろ過した。固体を水で２回、ジクロロメタンで１回洗浄し、減圧下乾燥してスルホンアミド化合物９９．７２ｇを得た。
段階Ｄ：Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）−４−（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゼンスルホンアミド【０１５９】
【化８】
2014065411.tif 000010
【０１６０】
テトラヒドロフラン１．５０Ｌに上記段階で得られたスルホンアミド化合物６３．６０ｇ、トリメチルシリルアセチレン３１．１０ｍＬ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５．２６ｇ、ヨウ化銅１．４３ｇ、トリエチルアミン８３．４０ｍＬを加え、７０℃で４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。ろ液を濃縮後、残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をジエチルエーテルに懸濁し、黄色固体をろ過した。固体をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥してトリメチルシリル化合物５８．４０ｇを得た。
段階Ｅ：４−エチニル−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１６１】
【化９】
2014065411.tif 000011
【０１６２】
メタノール２５０ｍＬに上記段階で得られたトリメチルシリル化合物５．００ｇ、炭酸カリウム３．５０ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣に水及び６規定塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣を減圧下乾燥してエチニル化合物３．１７ｇを得た。【０１６３】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．２〜４，６〜８，１１〜１６，１８〜２１，２３〜２８，３０〜３９，４１〜４５，４７〜５０，５２〜５５，５７〜６９，７１，８７，９７，１０９〜１３３，１３５〜１４０，１４２〜１５６，１５８，１６０〜１６４，１７０〜１７７を合成した。【０１６４】
なお、Ｎ−（２−エチニルフェニル）アセトアミド、Ｎ−（３−エチニルフェニル）アセトアミド、Ｎ−（４−エチニルフェニル）アセトアミドは特許文献１６（ＵＳ２００４／８７７８９）に記載の方法に準じて対応するアニリンより製造した。４−エチニルベンゾニトリル、１−（ジフルオロメトキシ）−４−エチニルベンゼン、（４−エチニルフェニル）（メチル）スルファン、（４−エチニルフェニル）（トリフルオロメチル）スルファン、５−エチニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン、１，４−ジクロロ−２−エチニルベンゼン、１，３−ジクロロ−２−エチニルベンゼン、２−クロロ−１−エチニル−４−フルオロベンゼン、４−エチニルキノリン、２−エチニルチアゾール、４−エチニルチアゾール、５−エチニルチアゾール、４−エチニル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、５−エチニル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールは非特許文献１（Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９９６，５２１．）に記載の方法に準じて対応するアルデヒドより製造した。１−（２−エチニルフェニル）エタノン、２，４−ジクロロ−１−エチニルベンゼン、１，３−ジクロロ−５−エチニルベンゼン、３−エチニルフラン、２−エチニルチオフェンは非特許文献２（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６，６１，６９０６．）に記載の方法に準じて対応するトリメチルシリルアセチレンより製造した。２−エチニルフランは特許文献１７（ＷＯ２００９／１１１８３０）に記載の方法に準じて対応するジブロモオレフィンより製造した。２−エチニル−２−メチル−１，３−ジオキソラン、２−エチニル−２−メチル−１，３−ジオキサンは非特許文献３（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９８，６３，１７６１．）に記載の方法に準じて３−ブチン−２−オンより製造した。１，１−ジクロロ−２−エチニルシクロプロパンは非特許文献４（Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ，１９８６，２２，１１９５．）に記載の方法に準じて対応するアルデヒドを製造した後、非特許文献５（Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９９６，５２１．）に記載の方法に準じて製造した。１，１−ジクロロ−２−メチル−２−エチニルシクロプロパンは非特許文献６（Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ，１９８２，１８，２２９５．）に記載の方法に準じて対応するエンインより製造した。その他のアセチレンは市販品を用いた。【０１６５】
（２）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝２−ＣＨ２Ｆ−Ｃ６Ｈ４、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．５の合成）
段階Ａ：４−（（２−（フルオロメチル）フェニル）エチニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１６６】
【化１０】
2014065411.tif 000012
【０１６７】
ジクロロメタン３０．００ｍＬに表１、化合物Ｎｏ．４のアルコール化合物４００ｍｇ、三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄２００μＬを加え、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液し、ジクロロメタンで２回抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン：２０％−８０％で溶出）で精製することによって、フルオロ化合物２５０ｍｇを得た。【０１６８】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．１６５，１６７，１６８を合成した。【０１６９】
（３）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝２−ＣＯ２ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．９の合成）
段階Ａ：２−（（４−（Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）スルファモイル）フェニル）エチニル）安息香酸メチル【０１７０】
【化１１】
2014065411.tif 000013
【０１７１】
テトラヒドロフラン６．００ｍＬに表１、化合物Ｎｏ．１のエチニル化合物３８０ｍｇ、２−ヨード安息香酸メチル４６４ｍｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４１ｍｇ、ヨウ化銅１１ｍｇ、トリエチルアミン６６０μＬを加え、７０℃で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した後に濃縮した。残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をジエチルエーテルに懸濁し、固体をろ過した。固体をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥して安息香酸メチル化合物３０２ｍｇを得た。【０１７２】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．１０，１７，２２，２９，４０，４６，５１，５６，７０，７２〜８６，８８〜９６，９８〜１０８，１６９を合成した。【０１７３】
なお、２−フルオロ−３−ヨードピリジンは非特許文献７（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９３，４９，４９．）に記載の方法に準じて２−フルオロピリジンより製造した。２−フルオロ−４−ヨードピリジンは非特許文献８（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，５８，７８３２．）に記載の方法に準じて２−フルオロ−３−ヨードピリジンより製造した。３−ヨード−２−メトキシピリジン、４−ヨード−２−メトキシピリジンは特許文献１８（ＷＯ２００８／２５５０９）に記載の方法に準じて対応するフルオロピリジンより製造した。その他のアリールハライドは市販品を用いた。【０１７４】
（４）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝ＣＨＯ、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．１３４の合成）
段階Ａ：４−（３−オキソ−１−プロピニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１７５】
【化１２】
2014065411.tif 000014
【０１７６】
水３４．００ｍＬに表１、化合物Ｎｏ．１５３のアセタール化合物２．８７ｇ、トリフルオロ酢酸６７．００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、１０％メタノール−クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ過した。有機層を濃縮し、残渣をジエチルエーテルに懸濁し、茶色固体をろ過した。固体をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥してアルデヒド化合物２．０８ｇを得た。【０１７７】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．１４１を合成した。【０１７８】
（５）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝ＣＯＮＨＣＨ３、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．１５７の合成）
段階Ａ：Ｎ−メチル−３−（４−（Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）スルファモイル）フェニル）プロピオルアミド【０１７９】
【化１３】
2014065411.tif 000015
【０１８０】
テトラヒドロフラン１５．００ｍＬに表１、Ｎｏ．１５６のエステル化合物４００ｍｇ、４０％メチルアミン−メタノール溶液２．００ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン：３０％−１００％の後メタノール−クロロホルム：１５％で溶出）で精製することによって、アミド化合物７５ｍｇを得た。【０１８１】
（６）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．１５９の合成）
段階Ａ：４−（３−（メトキシイミノ）−１−ブチニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１８２】
【化１４】
2014065411.tif 000016
【０１８３】
メタノール１０．００ｍＬに表１、Ｎｏ．１４１のケトン化合物５００ｍｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩２３０ｍｇ、硫酸ナトリウム３９０ｍｇ、ピリジン１．６０ｍＬを加え、室温で３０分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−トルエン：５０％で溶出）で精製することによって、オキシム化合物４１０ｍｇをｃｉｓ：ｔｒａｎｓ＝４：６の異性体混合物として得た。【０１８４】
（７）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝ＣＨＦ２、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．１６６の合成）
段階Ａ：４−（３，３−ジフルオロ−１−プロピニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１８５】
【化１５】
2014065411.tif 000017
【０１８６】
ジクロロメタン１０．００ｍＬに表１、Ｎｏ．１３４のアルデヒド化合物３５０ｍｇ、三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄１９８μＬを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、メタノールを加えて分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン：５０％−１００％で溶出）で精製することによって、ジフルオロ化合物３５ｍｇを得た。【０１８７】
（８）一般式（Ｉ）においてＡ＝２−ＣＨ３−１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．１７８の合成）
段階Ａ：４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１８８】
【化１６】
2014065411.tif 000018
【０１８９】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｃにおいて、４−ヨードベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いることで、スルホンアミド化合物を得た。
段階Ｂ：２−メチル−４−（フェニルエチニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０１９０】
【化１７】
2014065411.tif 000019
【０１９１】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたスルホンアミド化合物、トリメチルシリルアセチレンの代わりにフェニルアセチレンを用いることで、表１、化合物Ｎｏ．１７８を合成した。【０１９２】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．１７９〜２１４を合成した。【０１９３】
なお、５−ブロモピリジン−２−スルホニルクロリド、６−ブロモピリジン−３−スルホニルクロリド、５−ブロモフラン−２−スルホニルクロリド、４−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロリド、５−ブロモチアゾール−２−スルホニルクロリドは非特許文献９（Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１１，（８），１１１７．）に記載の方法に準じて対応するジハロへテロ環化合物より製造した。２−クロロピリミジン−５−スルホニルクロリドは特許文献１９（ＷＯ２００６／２９１５４）に記載の方法に準じて２−アミノピリミジンより製造した。３−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロリドは特許文献２０（ＷＯ２００４／０７４２３８）に記載の方法に準じて３−ブロモチオフェンより製造した。その他のスルホニルクロリドは市販品を用いた。【０１９４】
（９）一般式（Ｉ）においてＡ＝２，４−チアゾール、Ｂ＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．２１５の合成）
段階Ａ：４−ブロモ−２−（フェニルエチニル）チアゾール【０１９５】
【化１８】
2014065411.tif 000020
【０１９６】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに２，４−ジブロモチアゾール、トリメチルシリルアセチレンの代わりにフェニルアセチレンを用いることで、エチニル化合物を得た。
段階Ｂ：２−（フェニルエチニル）チアゾール−４−スルホニルクロリド【０１９７】
【化１９】
2014065411.tif 000021
【０１９８】
非特許文献９（Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１１，（８），１１１７．）に記載の方法に準じ、上記段階で得られたエチニル化合物よりスルホニルクロリド化合物を得た。
段階Ｃ：２−（フェニルエチニル）−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）チアゾール−４−スルホンアミド【０１９９】
【化２０】
2014065411.tif 000022
【０２００】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｃにおいて、４−ヨードベンゼンスルホニルクロリドの代わりに上記段階で得られたスルホニルクロリド化合物を用いることで、表１、化合物Ｎｏ．２１５を得た。【０２０１】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．２１６，２１７を合成した。【０２０２】
（１０）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ１，Ｒ２＝−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃｌ（表１、化合物Ｎｏ．２１８の合成）
段階Ａ：４−（ブロモメチル）−２−クロロキノリン【０２０３】
【化２１】
2014065411.tif 000023
【０２０４】
四塩化炭素２５．００ｍＬに２−クロロ−４−メチルキノリン２．００ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１８３ｍｇを加え、８０℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、ブロモメチル化合物２．３３ｇを原料との２：１混合物として得た。
段階Ｂ：４−（アジドメチル）−２−クロロキノリン【０２０５】
【化２２】
2014065411.tif 000024
【０２０６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５．００ｍＬに上記段階で得られたブロモメチル化合物１．６５ｇ、アジ化ナトリウム５８０ｍｇを加え、６０℃で撹拌した。反応液を濃縮し、残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、アジド化合物１．３５ｇを得た。
段階Ｃ：（２−クロロキノリン−４−イル）メタンアミン【０２０７】
【化２３】
2014065411.tif 000025
【０２０８】
テトラヒドロフラン３０．００ｍＬ、水３．００ｍＬに上記段階で得られたアジド化合物１．３５ｇ、トリフェニルホスフィン１．９４ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルムで溶出）で精製することによって、メタンアミン化合物２２０ｍｇを得た。
段階Ｄ：Ｎ−（（２−クロロキノリン−４−イル）メチル）−４−ヨードベンゼンスルホンアミド【０２０９】
【化２４】
2014065411.tif 000026
【０２１０】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｃにおいて、４−（アミノメチル）キノリンの代わりに上記段階で得られたメタンアミン化合物を用いることで、スルホンアミド化合物を得た。
段階Ｅ：Ｎ−（（２−クロロキノリン−４−イル）メチル）−４−（フェニルエチニル）ベンゼンスルホンアミド【０２１１】
【化２５】
2014065411.tif 000027
【０２１２】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたスルホンアミド化合物、トリメチルシリルアセチレンの代わりにフェニルアセチレンを用いることで、表１、化合物Ｎｏ．２１８を得た。【０２１３】
（１１）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｈ、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．２１９の合成）
段階Ａ：４−ヨード−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２１４】
【化２６】
2014065411.tif 000028
【０２１５】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｃにおいて、４−（アミノメチル）キノリンの代わりに４−ピコリルアミンを用いることで、スルホンアミド化合物を得た。
段階Ｂ：Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−４−（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゼンスルホンアミド【０２１６】
【化２７】
2014065411.tif 000029
【０２１７】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたスルホンアミド化合物を用いることで、トリメチルシリル化合物を得た。
段階Ｃ：４−エチニル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２１８】
【化２８】
2014065411.tif 000030
【０２１９】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｅにおいて、Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）−４−（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたトリメチルシリル化合物を用いることで、表１、化合物Ｎｏ．２１９を得た。【０２２０】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．２２０〜２２２，２２４〜２２６，２３１〜２３９，２４３〜２５２，２５４〜２６３，２６７，２６８，２７２，２７５〜２８３，２８８〜３０３，３０５〜３０８，３１０，３１１，３１６，３１９〜３２０を合成した。【０２２１】
（１２）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝２−ＣＨ２Ｆ−Ｃ６Ｈ４、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．２２３の合成）
段階Ａ：４−（（２−（フルオロメチル）フェニル）エチニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２２２】
【化２９】
2014065411.tif 000031
【０２２３】
表１、化合物Ｎｏ．５の合成の段階Ａにおいて、化合物Ｎｏ．４の代わりに化合物Ｎｏ．２２２を用いることで、表１、化合物Ｎｏ．２２３を得た。【０２２４】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３１７，３１８を合成した。【０２２５】
（１３）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝２−ＣＯ２Ｈ−Ｃ６Ｈ４、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．２２７の合成）
段階Ａ：２−（（４−（Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）スルファモイル）フェニル）エチニル）安息香酸【０２２６】
【化３０】
2014065411.tif 000032
【０２２７】
表１、化合物Ｎｏ．９の合成の段階Ａにおいて、化合物Ｎｏ．１の代わりに化合物Ｎｏ．２１９を、２−ヨード安息香酸メチルの代わりに２−ヨード安息香酸をそれぞれ用いることで、表１、化合物Ｎｏ．２２７を得た。【０２２８】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．２２８〜２３０，２４０〜２４２，２５３，２６４〜２６６，２６９〜２７１，２７４，２８４〜２８７を合成した。【０２２９】
（１４）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ−、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．２７３の合成）
段階Ａ：４−（（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）エチニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２３０】
【化３１】
2014065411.tif 000033
【０２３１】
１，４−ジオキサン１０．００ｍＬに表１、化合物Ｎｏ．２７１のフルオロピリジン化合物７３４ｍｇ、６規定塩酸１０．００ｍＬを加え、１１０℃で９時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬ、水酸化ナトリウム２．４０ｇ、水１００ｍＬを加え、溶液を塩基性にした。１０％メタノール−クロロホルムで２回抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム：２％−２０％で溶出）で精製することによって、表１、化合物Ｎｏ．２７３を得た。【０２３２】
（１５）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝（Ｓ）−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．３０４の合成）
段階Ａ：（Ｓ）−４−（３，４−ジヒドロキシ−１−ブチン−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２３３】
【化３２】
2014065411.tif 000034
【０２３４】
１，４−ジオキサン７．００ｍＬに表１、化合物Ｎｏ．３０５のアセトニド化合物５０６ｍｇ、１規定塩酸７．００ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍＬと１０％メタノール−クロロホルムを加え、灰白色固体をろ過した。固体をクロロホルム及び水で洗浄し、減圧下乾燥することによって、表１、化合物Ｎｏ．３０４を得た。【０２３５】
（１６）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝ＣＯ２Ｅｔ、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．３０９の合成）
段階Ａ：（４−ヨードフェニル）スルホニル（ピリジン−４−イルメチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル【０２３６】
【化３３】
2014065411.tif 000035
【０２３７】
アセトニトリル１００ｍＬに４−ヨード−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド４．００ｇ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２．７７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン６５０ｍｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応液に水を加え、白色固体をろ過した。固体を水で洗浄し、減圧下乾燥してカルバミン酸化合物を得た。
段階Ｂ：３−（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）スルファモイル）フェニル）プロピオール酸エチル【０２３８】
【化３４】
2014065411.tif 000036
【０２３９】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたカルバミン酸化合物を、トリメチルシリルアセチレンの代わりにプロピオール酸エチルを用いることで、プロピオール酸化合物を得た。
段階Ｃ：３−（４−（Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）スルファモイル）フェニル）プロピオール酸エチル【０２４０】
【化３５】
2014065411.tif 000037
【０２４１】
塩化メチレン１０ｍＬに上記段階で得られたプロピオール酸化合物、トリフルオロ酢酸１０ｍＬを加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルムで溶出）で精製することによって、表１、化合物Ｎｏ．３０９を得た。【０２４２】
（１７）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．３１２の合成）
段階Ａ：４−（３−（メトキシイミノ）−１−ブチン−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２４３】
【化３６】
2014065411.tif 000038
【０２４４】
表１、化合物Ｎｏ．１５９の合成の段階Ａにおいて、Ｎｏ．１４１のキノリン化合物の代わりに対応するピリジン化合物を用いることで、表１、化合物Ｎｏ．３１２を得た。【０２４５】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３１３〜３１５を合成した。【０２４６】
（１８）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，３−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．３２１の合成）
段階Ａ：３−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２４７】
【化３７】
2014065411.tif 000039
【０２４８】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｃにおいて、４−ヨードベンゼンスルホニルクロリドの代わりに３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドを、４−（アミノメチル）キノリンの代わりに４−ピコリルアミンを用いることで、スルホンアミド化合物を得た。
段階Ｂ：３−（フェニルエチニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド【０２４９】
【化３８】
2014065411.tif 000040
【０２５０】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたスルホンアミド化合物を、トリメチルシリルアセチレンの代わりにフェニルアセチレンを用いることで、表１、化合物Ｎｏ．３２１を合成した。【０２５１】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３２２〜３４３，３４７を合成した。【０２５２】
（１９）一般式（Ｉ）においてＡ＝２，４−チアゾール、Ｂ＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．３４６の合成）
段階Ａ：２−（フェニルエチニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）チアゾール−４−スルホンアミド【０２５３】
【化３９】
2014065411.tif 000041
【０２５４】
表１、化合物Ｎｏ．２１５の合成の段階Ｃにおいて、４−（アミノメチル）キノリンの代わりに４−ピコリルアミンを用いることで、表１、化合物Ｎｏ．３４６を得た。【０２５５】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３４４，３４５，３４８を合成した。【０２５６】
なお、１−（フェニルエチニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリド非特許文献１２（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０１１，（５），８１６．）に記載の方法に準じて１−（フェニルエチニル）−１Ｈ−ピラゾールを製造したのち、非特許文献１３（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（Ｃ），１９６８，１１２０．）に記載の方法に準じて製造した。【０２５７】
（９）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ（表１、化合物Ｎｏ．３４９の合成）
段階Ａ：（２−フェニルピリジン−４−イル）メタノール【０２５８】
【化４０】
2014065411.tif 000042
【０２５９】
１，４−ジオキサン２０．００ｍＬに（２−ブロモピリジン−４−イル）メタノール１．０ｇ、フェニルボロン酸７７８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３０７ｍｇ、炭酸ナトリウム飽和水溶液１０．００ｍＬを加え、１００℃で撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサンで溶出）で精製することによって、フェニル化合物９４０ｍｇを得た。
段階Ｂ：４−（アジドメチル）−２−フェニルピリジン【０２６０】
【化４１】
2014065411.tif 000043
【０２６１】
テトラヒドロフラン１０．００ｍＬに上記段階で得られたフェニル化合物９２０ｍｇを加え、溶液を０℃に冷却した。冷却後この溶液に２−アジド−１，３−ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスファート１．７０ｇ、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン９６４μＬを加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、濃縮した。残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサンで溶出）で精製することによって、アジド化合物９８０ｍｇを得た。
段階Ｃ：（２−フェニルピリジン−４−イル）メタンアミン【０２６２】
【化４２】
2014065411.tif 000044
【０２６３】
テトラヒドロフラン１０．００ｍＬ、水１．００ｍＬに上記段階で得られたアジド化合物９８０ｍｇ、トリフェニルホスフィン１．４７ｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルムで溶出）で精製することによって、メタンアミン化合物８００ｍｇを得た。
段階Ｄ：４−ヨード−Ｎ−（（２−フェニルピリジン−４−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド【０２６４】
【化４３】
2014065411.tif 000045
【０２６５】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｃにおいて、４−（アミノメチル）キノリンの代わりに上記段階で得られたメタンアミン化合物を用いることで、スルホンアミド化合物を得た。
段階Ｅ：４−（フェニルエチニル）−Ｎ−（（２−フェニルピリジン−４−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド【０２６６】
【化４４】
2014065411.tif 000046
【０２６７】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたスルホンアミド化合物、トリメチルシリルアセチレンの代わりにフェニルアセチレンを用いることで、表１、化合物Ｎｏ．３４９を得た。【０２６８】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３５０〜３５９，３６１〜３６４を合成した。【０２６９】
なお、４−（アミノメチル）ピコリノニトリルは非特許文献１０（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，１３，４０２２．）に記載の方法に準じて対応するメチルピリジンより製造した。（２−フルオロピリジン−４−イル）メタンアミンは特許文献２１（ＷＯ２００５／８０３５０）に記載の方法に準じて対応するブロモメチルピリジンより製造した。（３−フルオロピリジン−４−イル）メタンアミンは特許文献２２（ＷＯ２００９／５７８２７）に記載の方法に準じて対応するピリジンカルボアルデヒドより製造した。（３−クロロピリジン−４−イル）メタンアミンは特許文献２５（ＷＯ２０１０／１３２９９９）に記載の方法に準じて対応するメタノールを製造した後、上記記載の方法に準じて製造した。（２−クロロ−６−メチルピリジン−４−イル）メタンアミン、（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）メタンアミンは非特許文献１１（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００７，６３，２９１）に記載の方法に準じて対応するメタノールを製造した後、上記記載の方法に準じて製造した。（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）メタンアミンは特許文献２５（ＷＯ２００５／１１６００９）に記載の方法に準じて対応するピリジンカルボアルデヒドより製造した。その他のアミノメチルピリジンは市販品を用いた。【０２７０】
（２１）一般式（Ｉ）においてＡ＝１，４−Ｃ６Ｈ４、Ｂ＝Ｃ６Ｈ５、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９（表１、化合物Ｎｏ．３６０の合成）
段階Ａ：４−（ブロモメチル）−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン【０２７１】
【化４５】
2014065411.tif 000047
【０２７２】
四塩化炭素５０．００ｍＬに２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルピリジン５．００ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド４．６７ｇ、アゾビスイソブチロニトリル８００ｍｇを加え、６０℃で７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製することによって、ブロモメチル化合物０．９６ｇを得た。【０２７３】
段階Ｂ：４−（アジドメチル）−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン【０２７４】
【化４６】
2014065411.tif 000048
【０２７５】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．００ｍＬに上記段階で得られたブロモメチル化合物０．９５ｇ、アジ化ナトリウム３２６ｍｇを加え、７０℃で撹拌した。反応液を濃縮し、残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、アジド化合物８１０ｍｇを得た。
段階Ｃ：（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−４−イル）メタンアミン【０２７６】
【化４７】
2014065411.tif 000049
【０２７７】
表１、化合物Ｎｏ．３４９の合成の段階Ｃにおいて、４−（アジドメチル）−２−フェニルピリジンの代わりに上記段階で得られたアジド化合物を用いることで、メタンアミン化合物を得た。
段階Ｄ：Ｎ−（（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−４−イル）メチル）−４−ヨードベンゼンスルホンアミド【０２７８】
【化４８】
2014065411.tif 000050
【０２７９】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｃにおいて、４−（アミノメチル）キノリンの代わりに上記段階で得られたメタンアミン化合物を用いることで、スルホンアミド化合物を得た。
段階Ｅ：Ｎ−（（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−４−イル）メチル）−４−（フェニルエチニル）ベンゼンスルホンアミド【０２８０】
【化４９】
2014065411.tif 000051
【０２８１】
表１、化合物Ｎｏ．１の合成の段階Ｄにおいて、４−ヨード−Ｎ−（キノリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドの代わりに上記段階で得られたスルホンアミド化合物、トリメチルシリルアセチレンの代わりにフェニルアセチレンを用いることで、表１、化合物Ｎｏ．３６０を得た。【０２８２】
以上のように合成した化合物［Ｉ］、それらの物性及びＮＭＲデータを表１（表１−１〜表１−４６）に示す。なお、本明細書中において「表１」とは表１−１ないし表１−４６の総称（包括的名称）である。【０２８３】
【表１−１】
2014065411.tif 000052
【０２８４】
【表１−２】
2014065411.tif 000053
【０２８５】
【表１−３】
2014065411.tif 000054
【０２８６】
【表１−４】
2014065411.tif 000055
【０２８７】
【表１−５】
2014065411.tif 000056
【０２８８】
【表１−６】
2014065411.tif 000057
【０２８９】
【表１−７】
2014065411.tif 000058
【０２９０】
【表１−８】
2014065411.tif 000059
【０２９１】
【表１−９】
2014065411.tif 000060
【０２９２】
【表１−１０】
2014065411.tif 000061
【０２９３】
【表１−１１】
2014065411.tif 000062
【０２９４】
【表１−１２】
2014065411.tif 000063
【０２９５】
【表１−１３】
2014065411.tif 000064
【０２９６】
【表１−１４】
2014065411.tif 000065
【０２９７】
【表１−１５】
2014065411.tif 000066
【０２９８】
【表１−１６】
2014065411.tif 000067
【０２９９】
【表１−１７】
2014065411.tif 000068
【０３００】
【表１−１８】
2014065411.tif 000069
【０３０１】
【表１−１９】
2014065411.tif 000070
【０３０２】
【表１−２０】
2014065411.tif 000071
【０３０３】
【表１−２１】
2014065411.tif 000072
【０３０４】
【表１−２２】
2014065411.tif 000073
【０３０５】
【表１−２３】
2014065411.tif 000074
【０３０６】
【表１−２４】
2014065411.tif 000075
【０３０７】
【表１−２５】
2014065411.tif 000076
【０３０８】
【表１−２６】
2014065411.tif 000077
【０３０９】
【表１−２７】
2014065411.tif 000078
【０３１０】
【表１−２８】
2014065411.tif 000079
【０３１１】
【表１−２９】
2014065411.tif 000080
【０３１２】
【表１−３０】
2014065411.tif 000081
【０３１３】
【表１−３１】
2014065411.tif 000082
【０３１４】
【表１−３２】
2014065411.tif 000083
【０３１５】
【表１−３３】
2014065411.tif 000084
【０３１６】
【表１−３４】
2014065411.tif 000085
【０３１７】
【表１−３５】
2014065411.tif 000086
【０３１８】
【表１−３６】
2014065411.tif 000087
【０３１９】
【表１−３７】
2014065411.tif 000088
【０３２０】
【表１−３８】
2014065411.tif 000089
【０３２１】
【表１−３９】
2014065411.tif 000090
【０３２２】
【表１−４０】
2014065411.tif 000091
【０３２３】
【表１−４１】
2014065411.tif 000092
【０３２４】
【表１−４２】
2014065411.tif 000093
【０３２５】
【表１−４３】
2014065411.tif 000094
【０３２６】
【表１−４４】
2014065411.tif 000095
【０３２７】
【表１−４５】
2014065411.tif 000096
【０３２８】
【表１−４６】
2014065411.tif 000097
【０３２９】
実施例２［製剤例］
製剤例１：乳剤
本発明化合物１０部を、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン４５部および１−メチル−２−ピロリジノン３５部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製の界面活性剤の商品名）１０部を加え、攪拌混合して１０％乳剤を得た。
製剤例２：水和剤
本発明化合物１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部およびクレー６４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して１０％水和剤を得た。
製剤例３：粒剤
本発明化合物５部に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、カルボキシメチルセルロース２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部およびクレー７９部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して５％粒剤を得た。
製剤例４：粉剤
本発化合物１部を大豆油２部に溶解し、ホワイトカーボン５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部およびクレー９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、１％粉剤を得た。
製剤例５：フロアブル剤
本発明化合物２０部とポリオキシエチレンアルキルエーテル、ジアルキルスルホサクシネートナトリウムおよび１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンをそれぞれ２部、１部および０．２部含む水２０部を混合しダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコールおよびキサンタンガムをそれぞれ８部および０．３２部含む水６０部と混合し２０％水中懸濁液を得た。
製剤例６：顆粒水和剤
本発明化合物２０部に、ラウリル硫酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３部、デキストリン５部、ホワイトカーボン２０部、クレー５０部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して２０％顆粒水和剤を得た。【０３３０】
実施例３［効力試験］
（１）トマト疫病に対する防除効果試験
ポット植えトマト（品種；大型福寿、５．５葉期）に各供試化合物の１０％水和剤を１２５ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する。）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子懸濁液（遊走子濃度１．０×１０４個／ｍｌ）を噴霧接種し、２１℃の湿室条件下に１日置き、さらに温室に３日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病程度を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の算出；防除価＝{（無処理の発病面積率−処理した薬剤の発病面積率）／無処理の発病面積率}×１００
算出された防除価を下記の基準に従って判定を行った。結果を表２に示す。
防除効果判定  Ａ ： １００％≧防除価≧６０％
防除効果判定  Ｂ ： ６０％＞防除価≧０％【０３３１】
【表２】
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【０３３２】
（２）キュウリべと病に対する防除効果試験
ポット植えキュウリ（品種；相模半白、２．５葉期）に各供試化合物の１０％水和剤を１２５ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する。）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子嚢懸濁液（遊走子嚢濃度１．０×１０４個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後２１℃の湿室条件下に１日置き、更に温室で３日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、実施例１と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表３に示す。【０３３３】
【表３】
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【０３３４】
（３）キュウリうどんこ病に対する防除効果試験
ポット植えキュウリ（品種；相模半白、２．０葉期）に各供試化合物の１０％水和剤を１２５ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する。）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca cucurbitae）の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種した。温室で１４日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、実施例１と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表４に示す。【０３３５】
【表４】
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【０３３６】
（４）ワタアブラムシに対する効力試験
直径３ｃｍのキュウリ葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）成虫５頭を放飼し、一晩静置の後、産仔幼虫数を計数した。表１記載化合物の１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、二日後に死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が５０％以上をＡ、同５０％未満をＢと判定した。結果を表５に示す。【０３３７】
【表５】
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【０３３８】
（５）ハスモンヨトウに対する効力試験
直径３ｃｍのハクサイ葉片を、表１記載化合物の１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液に浸漬処理した後風乾させ、プラスチックシャーレに収容して、ハスモンヨトウ（Spodptera litura）１令幼虫１０頭を放飼した。処理二日後の死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が５０％以上をＡ、同５０％未満をＢと判定した。結果を表６に示す。【０３３９】
【表６】
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【産業上の利用可能性】
【０３４０】
式［Ｉ］で示される本発明の新規化合物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌、昆虫、ダニ、線虫などの有害生物に対して優れた防除活性を示すので、新たな農薬として極めて有用である。 
【国際調査報告】
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