(57)【要約】同様な骨格構造を有しながら、ホモログを混合する場合に比べて著しく結晶化温度を低下させることができ、相溶性に優れ、負の誘電率異方性（Δε）の絶対値を大きくすることができる液晶組成物を提供する。２つの側鎖の間に２〜４の環構造を有し、１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格で、２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物における２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物を２種以上含有する液晶組成物。ただし、環構造の数をＮとして、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置をＮと定義し、その間の環構造を含めて順に１からＮまで連続番号を付し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
２つの側鎖の間に２つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物において、
（１）環構造の数が２つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、環構造の位置を１と定義し、
（２）環構造の数が３つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を３、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、
（３）環構造の数が４つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を４、前記１の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を２、前記４の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を３と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義した場合において、該化合物における２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物を２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
２つの側鎖の間に２つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物が、下記一般式（Ｘ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であり、該化合物において、Ａ１０１、Ａ１０２及びその間の２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がそれぞれ前記環構造であり、Ｒ１０１−Ｚ１０１及びＺ１０４−Ｒ１０２がそれぞれ前記側鎖である請求項１に記載の液晶組成物。
【化１】
2013183683.tif 000070
（式中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１０１〜Ｚ１０４はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１０１及びＡ１０２はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｎ１０１及びｎ１０２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
ｎ１０１＋ｎ１０２は１、２又は３である。）
【請求項３】
２つの側鎖の間に２つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物が、下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物群及び（Ｉ−２）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩ−１）で表される化合物群、（ＩＩ−２）で表される化合物群及び（ＩＩ−３）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物群、（ＩＩＩ−２）で表される化合物群、（ＩＩＩ−３）で表される化合物群及び（ＩＩＩ−４）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物である請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【化２】
2013183683.tif 000071
（式中、Ｒ１１１〜Ｒ１１４、Ｒ１２１〜Ｒ１２６及びＲ１３１〜Ｒ１３８はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１１１〜Ｚ１１６及びＺ１２１〜Ｚ１５２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１１１〜Ａ１１２、Ａ１２１〜Ａ１２６及びＡ１３１〜Ａ１４２はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよいが、Ａ１１１〜Ａ１１２、Ａ１２１〜Ａ１２６及びＡ１３１〜Ａ１４２が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなる場合を除き、
式（Ｉ−１）において、側鎖Ｒ１１１−Ｚ１１１の分子量が、側鎖Ｚ１１３−Ｒ１１２の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１であり、
式（Ｉ−２）において、側鎖Ｒ１１３−Ｚ１１４の分子量が、側鎖Ｚ１１６−Ｒ１１４の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２であり、
式（ＩＩ−１）において、側鎖Ｒ１２１−Ｚ１２１の分子量が、側鎖Ｚ１２４−Ｒ１２２の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１であり、
式（ＩＩ−２）において、側鎖Ｒ１２３−Ｚ１２５の分子量が、側鎖Ｚ１２８−Ｒ１２４の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２であり、
式（ＩＩ−３）において、側鎖Ｒ１２５−Ｚ１２９の分子量が、側鎖Ｚ１３２−Ｒ１２６の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３であり、
式（ＩＩＩ−１）において、側鎖Ｒ１３１−Ｚ１３３の分子量が、側鎖Ｚ１３７−Ｒ１３２の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１であり、
式（ＩＩＩ−２）において、側鎖Ｒ１３３−Ｚ１３８の分子量が、側鎖Ｚ１４２−Ｒ１３４の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２であり、
式（ＩＩＩ−３）において、側鎖Ｒ１３５−Ｚ１４３の分子量が、側鎖Ｚ１４７−Ｒ１３６の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３であり、
式（ＩＩＩ−４）において、側鎖Ｒ１３７−Ｚ１４８の分子量が、側鎖Ｚ１５２−Ｒ１３８の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である。）
【請求項４】
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物において、２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造が１つ以上同じである請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物において、環構造を結ぶ結合基が１つ以上異なる請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
２つの側鎖の間に２つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物が、下記一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｃ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物である請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化３】
2013183683.tif 000072
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ３１〜Ｒ３６はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１１〜Ｚ１４、Ｚ２１〜Ｚ２６及びＺ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ２１〜Ａ２２及びＡ３１〜Ａ３６はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
Ｂ１１〜Ｂ１２、Ｂ２１〜Ｂ２２及びＢ３１〜Ｂ３３はそれぞれ独立して、１つの水素原子がフッ素原子で置き換えられてもよいフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。
）
【請求項７】
Ｂ１１〜Ｂ１２、Ｂ２１〜Ｂ２２及びＢ３１〜Ｂ３３がそれぞれ独立してフェニレン基を表す請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
Ａ２１〜Ａ２２及びＡ３１〜Ａ３６がそれぞれ独立してシクロヘキシレン基を表す請求項６又は７に記載の液晶組成物。
【請求項９】
Ｚ２２、Ｚ２５、Ｚ３２、Ｚ３３、Ｚ３６及びＺ４１がそれぞれ独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表す請求項６〜８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
スメクチック液晶相を示す請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
ネマチック液晶相を示す請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
強誘電性液晶（ＦＬＣ：Ferroelectric Liquid Crystal）は、自発分極を有して強誘電性を示す液晶のことであるが、分子長軸方向に垂直な方向に永久双極子モーメントを有する液晶がスメクチック相を示すと層構造が形成され、この層内の分子長軸が傾くキラルスメクチックＣ（以下、ＳｍＣ＊と省略する）相となるときに、永久双極子モーメントが全体で平均化しても打ち消されず、自発分極が発生して強誘電性を示すことが知られている。これに電圧を印加すると永久双極子モーメントは電界方向に揃うようになり、同時に分子全体が揃う。強誘電性液晶としては、ＳｍＣ＊相のものがディスプレイの用途に広く用いられている。強誘電性液晶は、1975年にR.B.Meyerらが分子設計し合成を行なったp-decyloxybenzylidene p’-amino 2-methylbutyl cinnamate（DOBAMBC）等のスメクチック液晶自体に光学活性（キラリティー）を付与するものであるが、光学活性化合物はそれ自体が液晶性を示さない（液晶化合物でない）ものでも光学活性化合物を添加することでＳｍＣ＊相を発現することができ、この場合、キラルでないスメクチックＣ（以下、ＳｍＣと省略する）相を示す母体液晶が一般に使用される。
ＳｍＣ＊相は、層構造を有するスメクチック相の中でも、液晶分子の配向方向がレイヤーノーマル（層法線）に対して一定の傾き（チルト）を有する。また、層平面に対して傾く角度（方位角）は層ごとに少しずつずれることにより、分子配向に螺旋構造を生じる。【０００３】
強誘電性液晶はネマチック液晶を用いた表示素子と比較して十倍以上の高速応答性が得られる特徴を有し、最初にディスプレイ用途へ考案したのは、クラーク（Clark）及びラガウォール（Lagerwall）による表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ：Surface-stabilized FLC）である。これ以降、活発に検討がなされるようになっている。また、強誘電性液晶以外にも、ネマチック液晶等が知られており、ＦＬＣ（強誘電性液晶）、ＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型などの方式が知られている。【０００４】
一般に、フェニルピリミジンは容易にキラルスメクチックＣ相を示すことが知られており、強誘電性液晶組成物に広く用いられている。しかし、強誘電性液晶組成物を用いてＴＦＴ駆動を行うにはネマチック液晶と同様に比抵抗の高い液晶材料が必須になるが、フェニルピリミジンを用いた組成物は十分に高い比抵抗にするのには難しく焼付けやフリッカー等を起こし易くＬＣＤの信頼性低下の点で問題があった。高い信頼性のＴＦＴ駆動のＬＣＤを得るためには、フッ素置換基を導入した高い比抵抗を示すネマチック液晶材料が液晶テレビ等に有用で広く用いられている。フッ素置換基を有するスメクチック液晶では２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン誘導体やターフェニル等についてはスメクチックＣ相を示すことが報告されている。（非特許文献１、及び２参照）特に、２，３−ジフルオロ−４−アルキロキシ−４‘−（トランス−４−アルキルシクロヘキシルエチル）ビフェニルは、スメクチックＣ相を示さず融点が高いことを述べている。（非特許文献３参照）
液晶組成物としては、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン誘導体やターフェニルに代表されるような直線性の高い液晶分子を含む各種の液晶化合物の混合物が使用される（例えば特許文献１参照）。この中で、２，３−ジフルオロ−ビフェニル誘導体は複屈折率Δｎが高くなることを問題点として指摘している。
ところが、これまで知られている２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン誘導体はそのほとんどが、他の環構造としてトランス−１，４−シクロヘキシレン基及び１，４−フェニレン基を有する化合物であるが、これらは他の液晶化合物との相溶性において必ずしも良好ではないという問題点が存在した。そのために温度範囲の広い液晶組成物、特に低温で長時間保存しても結晶の析出や相分離を生じ難い液晶組成物を調製することは容易でなく、そのホモログ（側鎖アルキル基の炭素数だけが異なった同族体）等を加えて、非常に多種の化合物を混合することにより溶解性を高め、組成物の融点を低下させる必要があった。【０００５】
また、ホモログの混合とは別の手法として、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン骨格とは異なる新しい骨格構造、例えばフッ素置換されたナフタレン構造又はテトラヒドロナフタレン構造の添加により、ｎ型液晶としての特性を向上させ、かつ組成物の温度範囲を拡大できるような液晶性化合物が検討された。
しかしながら、新しい骨格構造を有する化合物の添加は、他の液晶化合物との相溶性や、液晶組成物の物性及び電気光学特性に与える影響等の観点から、制約が多いという問題点が存在した。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第９９／２１８１５号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】V.Reiffenrath, J.Krause, H.J.Plach and G.Weber, “New liquid-crystalline compounds with negative dielectric anisotropy”, Liquid Crystals, 1989, Vol.5, No.1, 159-170
【非特許文献２】Margaret E. Glendenning, John W. Goodby, Michael Hird and Kenneth J. Toyne, “The synthesis and mesomorphic properties of 2,2′,3-tri- and 2,2′,3,3′-tetra-fluoro-1,1′:4′,1″-terphenyls for high dielectric biaxialityferroelectric liquid crystal mixtures”, J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 481-491
【非特許文献３】Michael Hird, George W. Gray and Kenneth J. Toyne, “The synthesis and transition temperatures of some trans-4-alkylcyclohexylethyl-substituted 2,3-difluorobiphenyls”, Liquid Crystals, 1992, Vol.11, No.4, 531-546
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、同様な骨格構造を有しながら、ホモログを混合する場合に比べて著しく結晶化温度を低下させることができ、相溶性に優れ、負の誘電率異方性（Δε）の絶対値を大きくすることができる液晶組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記問題を解決するため、種々の液晶組成物について検討を行った。その結果、液晶化合物を特定の組み合わせで混合することにより、結晶化温度を著しく低下できることを見いだし、本願発明の完成に至った。
本発明は、２つの側鎖の間に２つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物において、
（１）環構造の数が２つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、環構造の位置を１と定義し、
（２）環構造の数が３つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を３、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、
（３）環構造の数が４つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を４、前記１の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を２、前記４の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を３と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義した場合において、該化合物における２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物を２種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の液晶組成物によれば、同様な骨格構造を有する液晶化合物の混合によって、著しく結晶化温度を低下させることができるので、結晶化温度が低く、相溶性に優れる液晶組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、好適な実施の形態に基づき、本発明を説明する。
本発明の液晶組成物は、２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物（以下、「２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物」という。）を２種以上含む組成物であって、２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物における２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を２種以上含有する。
【００１２】
２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物は、２つの側鎖とその間に２つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結することが好ましい。この場合、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置は、次のように定義することができる。
【００１３】
（１）環構造の数が２つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、環構造の位置を１と定義し、
（２）環構造の数が３つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を３、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、
（３）環構造の数が４つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を４、前記１の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を２、前記４の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を３と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。
【００１４】
つまり、環構造の数をＮとして、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置をＮと定義し、その間の環構造を含めて、順に１からＮまで連続番号を付す。ただし、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、どちらの側鎖が連結する環構造から開始しても同一の番号が付されるように、Ｎ／２より小さい番号のみを採用し、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。なお、環構造の数が２つの場合、側鎖が連結しない環構造は存在しない。
【００１５】
本発明の液晶組成物における前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物は、２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造として、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を有するのが好ましいが、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよい。
【００１６】
本発明の液晶組成物において、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物は、２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造が１つ以上同じであることが好ましい。具体的には、２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物において、（１）環構造の数が２つの場合、２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の１つの環構造が同じであるのが好ましく、
（２）環構造の数が３つの場合、２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造のうち１つの環構造が同じであるのが好ましく、２つの環構造全てが同じであるのがより好ましく、
（３）環構造の数が４つの場合、２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造のうち１つの環構造が同じであるのが好ましく、２つの環構造が同じであるのがより好ましく、３つの環構造全てが同じであるのがより好ましい。
【００１７】
また、２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物における環構造を結ぶ結合基は１つ以上異なるのが好ましい。具体的には、２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物において、
（１）環構造の数が２つの場合、１つの結合基が異なるのが好ましく、
（２）環構造の数が３つの場合、２つの結合基のうち１つの結合基が異なるのが好ましく、２つの結合基全てが異なるのがより好ましく、
（３）環構造の数が４つの場合、３つの結合基のうち１つの結合基が異なるのが好ましく、２つの結合基が異なるのがより好ましく、３つの結合基全てが異なるのがより好ましい。
【００１８】
また、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせは、少なくとも１つ以上存在するが、複数存在する場合が好ましい。尚、当該組み合わせの数の算出にあたっては、一度組み合わせとして数えた化合物は重複して数えないものとする。
当該組み合わせの決定は、以下のような優先順位により行う。
（１）２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造が同じもの同士を最優先で組み合わせとする。
（２）２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造が同じものが複数存在する場合は、結合基が異なるもの同士を優先的に組み合わせとする。
（３）更に結合基が異なるものが複数存在する場合は、側鎖が同じもの同士を優先的に組み合わせとする。
前記組み合わせにかかる２種以上の２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物は、各々ほぼ同じ含有量であるのが好ましい。具体的には、各々１０％の差の範囲が好ましく、５％の差の範囲がより好ましい。
【００１９】
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性Δεが負の液晶化合物として、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせのみからなるものが好ましい。
【００２０】
２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物は、下記一般式（Ｘ）で表される化合物群から選択される化合物であることが好ましい。
【００２１】
【化１】
2013183683.tif 000002
【００２２】
（式中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１０１〜Ｚ１０４はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１０１及びＡ１０２はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｎ１０１及びｎ１０２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
ｎ１０１＋ｎ１０２は１、２又は３である。）
【００２３】
一般式（Ｘ）において、Ａ１０１、Ａ１０２及びその間の２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がそれぞれ「環構造」であり、Ｒ１０１−Ｚ１０１及びＺ１０４−Ｒ１０２がそれぞれ「側鎖」である。該第化合物の有する環構造の数は、Ａ１０１の個数であるｎ１０１と、Ａ１０２の個数であるｎ１０２と、その間の２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基の個数である１との和、すなわち、ｎ１０１＋ｎ１０２＋１である。
【００２４】
上記一般式（Ｘ）で表される２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を、環構造の数及び２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なるものごとに別の一般式に分けて記載すると、環構造の数が２個の場合は一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２）で表され、環構造の数が３個の場合は一般式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）で表され、環構造の数が４個の場合は一般式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４）で表される。
【００２５】
【化２】
2013183683.tif 000003
【００２６】
（式中、Ｒ１１１〜Ｒ１１４、Ｒ１２１〜Ｒ１２６及びＲ１３１〜Ｒ１３８はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１１１〜Ｚ１１６及びＺ１２１〜Ｚ１５２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１１１〜Ａ１１２、Ａ１２１〜Ａ１２６及びＡ１３１〜Ａ１４２はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよい。）
【００２７】
そこで、本発明の液晶組成物は、次の要件（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）のいずれか１つ又は２つ以上を満足することが好ましい。
（ｉ）液晶組成物が、環構造の数が２個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を２種以上含有する場合、それらの化合物が、一般式（Ｉ−１）で表される化合物群及び（Ｉ−２）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物であることが好ましい。ただし、さらに環構造の数が３個又は４個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
（ｉｉ）液晶組成物が、環構造の数が３個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を２種以上含有する場合、それらの化合物が、一般式（ＩＩ−１）で表される化合物群、（ＩＩ−２）で表される化合物群及び（ＩＩ−３）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物であることが好ましい。ただし、さらに環構造の数が２個又は４個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
（ｉｉｉ）液晶組成物が、環構造の数が４個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を２種以上含有する場合、それらの化合物が、一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物群、（ＩＩＩ−２）で表される化合物群、（ＩＩＩ−３）で表される化合物群及び（ＩＩＩ−４）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物であることが好ましい。ただし、さらに環構造の数が２個又は３個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
【００２８】
一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２）、（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）、（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４）において、２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物が２，３−ジフルオロベンゼン骨格を１つのみ有する場合には、Ａ１１１〜Ａ１１２、Ａ１２１〜Ａ１２６及びＡ１３１〜Ａ１４２が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなる化合物を除くものとする。２，３−ジフルオロベンゼン骨格は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【００２９】
式（Ｉ−１）において、側鎖Ｒ１１１−Ｚ１１１の分子量が、側鎖Ｚ１１３−Ｒ１１２の分子量と同じか又はより大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である。
式（Ｉ−２）において、側鎖Ｒ１１３−Ｚ１１４の分子量が、側鎖Ｚ１１６−Ｒ１１４の分子量より大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である。
式（ＩＩ−１）において、側鎖Ｒ１２１−Ｚ１２１の分子量が、側鎖Ｚ１２４−Ｒ１２２の分子量と同じか又はより大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である。
式（ＩＩ−２）において、側鎖Ｒ１２３−Ｚ１２５の分子量が、側鎖Ｚ１２８−Ｒ１２４の分子量と同じか又はより大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である。
式（ＩＩ−３）において、側鎖Ｒ１２５−Ｚ１２９の分子量が、側鎖Ｚ１３２−Ｒ１２６の分子量より大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である。
式（ＩＩＩ−１）において、側鎖Ｒ１３１−Ｚ１３３の分子量が、側鎖Ｚ１３７−Ｒ１３２の分子量と同じか又はより大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である。
式（ＩＩＩ−２）において、側鎖Ｒ１３３−Ｚ１３８の分子量が、側鎖Ｚ１４２−Ｒ１３４の分子量と同じか又はより大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である。
式（ＩＩＩ−３）において、側鎖Ｒ１３５−Ｚ１４３の分子量が、側鎖Ｚ１４７−Ｒ１３６の分子量より大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である。
式（ＩＩＩ−４）において、側鎖Ｒ１３７−Ｚ１４８の分子量が、側鎖Ｚ１５２−Ｒ１３８の分子量より大きいなら、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である。
【００３０】
環構造の数が３個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有する場合、次の（ｉｉ−ａ）〜（ｉｉ−ｃ）で表される組み合わせがより好ましい。これは、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１の場合と３の場合を同じ化合物群とみなした場合でも、異なる化合物群の組み合わせとなるものである。それぞれ、さらに環構造の数が２個又は４個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
（ｉｉ−ａ）（略記：位置１＋２の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉ−ｂ）（略記：位置２＋３の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉ−ｃ）（略記：位置１＋２＋３の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上、含有する混合物。
【００３１】
環構造の数が４個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有する場合、次の（ｉｉｉ−ａ）〜（ｉｉｉ−ｉ）で表される組み合わせがより好ましい。これは、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１の場合と４の場合を同じ化合物群とみなし、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２の場合と３の場合を同じ化合物群とみなした場合でも、異なる化合物群の組み合わせとなるものである。それぞれ、さらに環構造の数が２個又は３個である２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を含有してもよい。
（ｉｉｉ−ａ）（略記：位置１＋２の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｂ）（略記：位置１＋３の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｃ）（略記：位置２＋４の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｄ）（略記：位置３＋４の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｅ）（略記：位置１＋２＋３の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｆ）（略記：位置１＋２＋４の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｇ）（略記：位置１＋３＋４の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｈ）（略記：位置２＋３＋４の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である化合物を１種以上、含有する混合物。
（ｉｉｉ−ｉ）（略記：位置１＋２＋３＋４の混合物）
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３である化合物を１種以上と、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である化合物を１種以上、含有する混合物。
【００３２】
上記一般式（Ｘ）で表される２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基に隣接する環構造（隣接する環構造が２つある場合は、少なくとも１つ）が、無置換又は置換を有するフェニレン基又はシクロヘキシレン基であり、該隣接する環構造と２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基との間が単結合であることが好ましい。
具体的には、２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物が、下記一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｃ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であることが好ましい。
【００３３】
【化３】
2013183683.tif 000004
【００３４】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ３１〜Ｒ３６はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１１〜Ｚ１４、Ｚ２１〜Ｚ２６及びＺ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ２１〜Ａ２２及びＡ３１〜Ａ３６はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
Ｂ１１〜Ｂ１２、Ｂ２１〜Ｂ２２及びＢ３１〜Ｂ３３はそれぞれ独立して、１つの水素原子がフッ素原子で置き換えられてもよいフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。
）
【００３５】
液晶組成物の結晶化は、温度の低下に伴って液晶分子の分子間に働く相互作用が強くなり、分子の熱的な揺らぎが小さくなることで起こる。特に、ターフェニルに代表されるような直線性の高い液晶分子では化合物の結晶化温度が高く、相溶性が低い。結晶化温度をより低下させるためには、分子の熱的な揺らぎを大きくしたり、分子の立体障害性を高めて直線性を阻害させることが好ましい。このような観点から、シクロヘキサン環、エチレン結合基、側方にフッ素置換を有するフェニレン基（２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基）などを組み合わせることが好ましい。
Ｂ１１〜Ｂ１２、Ｂ２１〜Ｂ２２及びＢ３１〜Ｂ３３はそれぞれ独立して、１つの水素原子がフッ素原子で置き換えられてもよいフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表すことが好ましく、それぞれ独立してフェニレン基を表すことがより好ましい。
Ａ２１〜Ａ２２及びＡ３１〜Ａ３６はそれぞれ独立して、１つの水素原子がフッ素原子で置き換えられてもよいフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表すことが好ましく、それぞれ独立してシクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
Ｚ２２、Ｚ２５、Ｚ３２、Ｚ３３、Ｚ３６及びＺ４１がそれぞれ独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表すことが好ましい。
【００３６】
上記の一般式（Ｘ）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−２）、（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）、（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４）、（Ｉａ）〜（Ｉｂ）、（ＩＩａ）〜（ＩＩｂ）、（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｃ）で表される２，３−ジフルオロベンゼン構造含有化合物は、分子の短軸方向に大きな分極を有することとなり、結果として絶対値の大きい負の誘電率異方性Δεを有する化合物を得やすいため、誘電率異方性が負の液晶組成物に用いる液晶化合物として、例えば垂直配向方式、ＩＰＳ（インプレインスイッチング）等の表示方式に好適に用いることができる。
液晶組成物としては、ネマチック液晶組成物や、スメクチック液晶組成物が好ましい。
スメクチック液晶組成物の場合は、相系列及び相転移温度、自発分極、誘電異方性、屈折率異方性を目的に応じて調整して使用することから２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物を組成物中に２％〜１００％含有するのが好ましく、５％〜９５％含有するのが好ましく、１５％〜８５％含有するのが好ましく、２０％〜８０％含有するのが好ましい。ネマチック液晶の場合は、誘電異方性、屈折率異方性、回転粘性γ１、弾性率等を目的のＬＣＤに適合するように２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の含有量を調整して使用するので組成物中に２％〜９８％含有するのが好ましく、１０％〜９０％含有するのが好ましく、２０％〜８０％含有するのが好ましく、４０％〜８０％含有するのが好ましい。
【００３７】
＜液晶性化合物＞
ホストとなる液晶性化合物としては、下記の一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ４）
【化４】
2013183683.tif 000005
【００３８】
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して下記の構造（ａ−１）から（ａ−５）
【００３９】
【化５】
2013183683.tif 000006
【００４０】
（該構造（ａ−１）中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、該構造（ａ−２）〜（ａ−５）中ベンゼン環の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造（ａ−１）〜（ａ−５）中の１つ又は２つ以上の水素原子はＣｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、
Ｚ１〜Ｚ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｚ５はＣＨ２基又は酸素原子を表し、（ＬＣ２）においてｍ１又はｍ２が０の場合は存在するＺ１及びＺ２の内少なくとも１つは単結合でなく、ｌ１は０又は１を表し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は１、２又は３である。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する液晶組成物から構成されることが好ましい。
一般式（ＬＣ１）〜（ＬＣ４）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝を有するアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝を有するアルコキシ基、炭素数２〜１８の直鎖又は分枝を有するアルケニル基、炭素数２〜１８の直鎖又は分枝を有するアルケニルオキシ基のいずれかであることが好ましく、ネマチック相で用いる場合は、Ｒ１及びＲ２のいずれか１つは、それぞれ独立して、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基、炭素数２〜７のアルケニルオキシ基のいずれかであることが好ましい。スメクチック相で用いる場合は、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数３〜１８のアルコキシ基、炭素数４〜１８のアルケニル基、炭素数４〜１８のアルケニルオキシ基のいずれかであることが好ましい。
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
【００４１】
【化６】
2013183683.tif 000007
【００４２】
一般式（ＬＣ１）〜（ＬＣ４）において、Ｚ１〜Ｚ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましい。
ただし、一般式（ＬＣ２）において、一般式（ＬＣ１）との重複を避けるため、ｍ１又はｍ２が０の場合は存在するＺ１及びＺ２の内少なくとも１つは単結合でないものと定義する。すなわち、ｍ１＞０かつｍ２＝０の場合、ｍ１個存在するＺ１の内少なくとも１つは単結合でなく、ｍ１＝０かつｍ２＞０の場合、ｍ２個存在するＺ２の内少なくとも１つは単結合でない。
一般式（ＬＣ２）において、ｍ１＞０かつｍ２＞０の場合は、ｍ１＋ｍ２個存在するＺ１及びＺ２の内少なくとも１つは単結合でない化合物を選択してもよく、ｍ１＋ｍ２個存在するＺ１及びＺ２がすべて単結合である化合物を選択してもよい。
【００４３】
一般式（ＬＣ１）〜（ＬＣ４）で表される化合物のうち、一般式（ＬＣ１）〜（ＬＣ２）で表される化合物は、上記の２，３−ジフルオロベンゼン構造含有化合物に該当するものである。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ１）又は（ＬＣ２）に該当して、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物を２種以上含有することが好ましい。
上記液晶組成物は、更に一般式（ＬＣ５）
【００４４】
【化７】
2013183683.tif 000008
【００４５】
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、
Ｂ１〜Ｂ３はそれぞれ独立して下記式（ｂ−１）〜（ｂー４）
【００４６】
【化８】
2013183683.tif 000009
【００４７】
（式（ｂ−１）中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、式（ｂ−２）〜（ｂ−４）のベンゼン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、
Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ１は０〜３の整数を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物が好ましい。
一般式（ＬＣ５）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基のいずれかであることが好ましい。スメクチック相で用いる場合は、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数３〜１８のアルコキシ基、炭素数４〜１８のアルケニル基、炭素数４〜１８のアルケニルオキシ基のいずれかであることが好ましい。
Ｂ１〜Ｂ３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
【００４８】
【化９】
2013183683.tif 000010
【００４９】
一般式（ＬＣ５）において、Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましい。
【００５０】
一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１−１）から一般式（ＬＣ１−７）
【化１０】
2013183683.tif 000011
【００５１】
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数２〜１８のアルケニル基及び炭素数２〜１８のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
【００５２】
一般式（ＬＣ２）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−２０）
【００５３】
【化１１】
2013183683.tif 000012
【００５４】
【化１２】
2013183683.tif 000013
【００５５】
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数２〜１８のアルケニル基又は炭素数２〜１８のアルケニルオキシ基を表し、Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ａ１は下記の構造
【００５６】
【化１３】
2013183683.tif 000014
【００５７】
のいずれかを表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることがより好ましい。
【００５８】
一般式（ＬＣ３）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３−１）から一般式（ＬＣ３−６）
【００５９】
【化１４】
2013183683.tif 000015
【００６０】
であり、一般式（ＬＣ４）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ４−１）から一般式（ＬＣ４−４）
【００６１】
【化１５】
2013183683.tif 000016
【００６２】
（一般式（ＬＣ３−１）〜（ＬＣ３−６）及び（ＬＣ４−１）〜（ＬＣ４−４）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数２〜１８のアルケニル基又は炭素数２〜１８のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
一般式（ＬＣ５）で表される化合物は、一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−１４）
【００６３】
【化１６】
2013183683.tif 000017
【００６４】
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数２〜１８のアルケニル基又は炭素数２〜１８のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
一般式（ＬＣ５）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝を有するアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝を有するアルコキシ基、炭素数２〜１８の直鎖又は分枝を有するアルケニル基、炭素数２〜１８の直鎖又は分枝を有するアルケニルオキシ基のいずれかであることが好ましく、ネマチック相で用いる場合は、Ｒ１及びＲ２のいずれか１つは、それぞれ独立して、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基、炭素数２〜７のアルケニルオキシ基のいずれかであることが好ましい。スメクチック相で用いる場合は、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数３〜１８のアルコキシ基、炭素数４〜１８のアルケニル基、炭素数４〜１８のアルケニルオキシ基のいずれかであることが好ましい。
【００６５】
＜液晶組成物＞
本発明で用いられる液晶組成物は、ホスト液晶（母体液晶）にキラル化合物（ドーパント）を含むことができ、さらに、高分子安定化を実現するためのモノマー（重合性化合物）を任意に加えることができる。
このような液晶組成物を用いることで、配向の安定化や、中間階調に於ける応答速度を向上させることができる。液晶が配向膜等で配向させた状態を配向欠陥無く固定化させるためには、モノマーを添加しない場合と同様に、少なくとも、ネマチック相から除冷してスメクチック相へ相転移させることが好ましく、用いる液晶セルの基板面が平坦であることがより好ましい。また、ネマチック相やスメクチック相等の液晶相中で該モノマーを網目状、又は分散した状態に重合させる必要がある。更に、相分離構造形成を避けるためには、モノマーの含有量を少なくして、液晶が配向している状態で液晶分子間に網目状高分子が形成できるよう該高分子前駆体含有量や該前駆体の組成を調整することが好ましく、さらに、光重合の場合は、ＵＶ露光時間、ＵＶ露光強度、及び温度を調整して網目状の高分子を形成させて液晶配向欠陥が無いようにすることが好ましい。
【００６６】
＜キラル化合物＞
本発明の液晶組成物に含まれるキラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物、面不斉をもつ化合物、アトロプ異性体のいずれでもよく、該キラル化合物は重合性基を有するものでも、重合性基を有しないものでもよい。
不斉原子をもつ化合物において、不斉原子は不斉炭素原子であると立体反転が起こりにくく好ましいが、ヘテロ原子が不斉原子となっていてもよい。不斉原子は鎖状構造の一部に導入されていても、環状構造の一部に導入されていてもよい。
【００６７】
該液晶組成物が、不斉原子をもつ化合物として、一般式（ＩＶ）
【００６８】
【化１７】
2013183683.tif 000018
【００６９】
（式（ＩＶ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が１つ又は２つ以上のヘテロ原子を含むことができる１つ又は２つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Ｒ１及びＲ２のうちいずれか一方又は両方が不斉原子をもつ基であり、
Ｚは各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１及びＡ２は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｍは１、２、３、４又は５である。）で表される光学活性化合物が好ましい。
【００７０】
上記一般式（ＩＶ）においてＲ１及びＲ２の両方がキラルな基である、ジキラル化合物がより好ましい。ジキラル化合物の具体例として、下記一般式（ＩＶ−ａ１）から（ＩＶ−ａ１１）で表される化合物が挙げられる。
【００７１】
【化１８】
2013183683.tif 000019
【００７２】
【化１９】
2013183683.tif 000020
【００７３】
【化２０】
2013183683.tif 000021
【００７４】
一般式（ＩＶ−ａ１）から（ＩＶ−ａ１１）において、Ｒ３は、各々独立に炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよい。重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
また、Ｘ３及びＸ４は、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、フェニル基（該フェニル基の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよい。）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、又は−ＯＣＦ３であることが好ましい。ただし、一般式（ＩＶ−ａ３）及び（ＩＶ−ａ８）において、＊を付した位置が不斉原子となるためには、Ｘ４はＸ３と異なる基が選択される。
また、ｎ３は０〜２０の整数である。
一般式（ＩＶ−ａ４）及び（ＩＶ−ａ９）におけるＲ５は、水素原子又はメチル基が好ましい。
一般式（ＩＶ−ａ５）及び（ＩＶ−ａ１０）におけるＱは、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基などの二価の炭化水素基が挙げられる。
一般式（ＩＶ−ａ１１）におけるｋは、０〜５の整数である。
【００７５】
より好ましい例示として、Ｒ３＝Ｃ４Ｈ９，Ｃ６Ｈ１３，Ｃ８Ｈ１７などの炭素原子数４〜８の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基が挙げられる。また、Ｘ３としてはＣＨ３が好ましい。
【００７６】
一般式（ＩＶ）及び（ＩＶ−ａ１）〜（ＩＶ−ａ１１）における部分構造式、−Ａ１−（Ｚ−Ａ２）ｍ−は、より好ましくは、式（ＩＶ−ｂ）
【００７７】
【化２１】
2013183683.tif 000022
【００７８】
（式中、環Ａ、Ｂ、Ｃは、各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基又はナフタレンジイル基であり、これらの基においてベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよく、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の炭素原子は、窒素原子に置換されていてもよい。Ｚの定義は式（ＩＶ）におけるのと同じである。）であり、さらに好ましくは、式（ＩＶ−ｂ１）〜（ＩＶ−ｂ６）
【００７９】
【化２２】
2013183683.tif 000023
【００８０】
（ただし、これらの式においてベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよく、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の炭素原子は、窒素原子に置換されていてもよい。Ｚの定義は式（ＩＶ）におけるのと同じである。）が挙げられる。液晶の温度範囲を広げ、融点を低下させるという面では、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環を有する化合物を使うことが良いが、その場合には化合物の持つ分極性が比較的大きく、ベンゼン環やシクロヘキサン環等の炭化水素環である場合には、化合物の持つ分極性が低い。このため、キラル化合物の分極性に応じて、適切な含有量を選択することが好ましい。
【００８１】
また、本発明の液晶組成物に用いられるキラル化合物としては、軸不斉を有する化合物又はアトロプ異性体を用いることもできる。
軸不斉とは、下記に示すアレン誘導体や、
【００８２】
【化２３】
2013183683.tif 000024
【００８３】
下記に示すビフェニル誘導体など、
【００８４】
【化２４】
2013183683.tif 000025
【００８５】
結合軸の回転が妨げられている化合物中、軸の一端側で置換基Ｘａ及びＹａが互いに異なり、軸のもう一端側でも置換基Ｘｂ及びＹｂが互いに異なることで発現する。なお、ビフェニル誘導体など、結合軸の回転が立体障害などの影響によって妨げられる場合をアトロプ異性という。これらは、自発分極を誘起しないが、螺旋誘起剤として用いることができる。又、自発分極を誘起するキラル化合物と併用することもできる。
【００８６】
本発明の液晶組成物に用いられる軸不斉をもつ化合物としては、例えば、
【００８７】
【化２５】
2013183683.tif 000026
【００８８】
式（ＩＶ−ｃ１）及び（ＩＶ−ｃ２）中、Ｘ６１とＹ６１、Ｘ６２とＹ６２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、Ｙ６２は、各々独立にＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。また、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合されていてもよい。
Ｅ６１及びＥ６２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【００８９】
また、式（ＩＶ−ｃ１）において、Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、アルキル基、アルコキシル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、又はジアルキルアミノ基を示し、
Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよく、
Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよい。
ただし、Ｒ６５とＲ６６が共に水素原子の場合は除く。
【００９０】
また、本発明の液晶組成物に用いられるキラル化合物としては、面不斉を有する化合物を用いることもできる。
面不斉を有する化合物としては、例えば下記（ＩＶ−ｃ３）に示すヘリセン（Helicene）誘導体
【００９１】
【化２６】
2013183683.tif 000027
【００９２】
（式中、Ｘ６１とＹ６１、Ｘ６２とＹ６２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、Ｙ６２は、各々独立にＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。また、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合されていてもよい。
Ｅ６１及びＥ６２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。）
【００９３】
が挙げられる。このようなヘリセン誘導体においては、前後に重なり合う環の前後関係が自由に変換することができないため、環が右向きの螺旋構造をとる場合と左向きの螺旋構造をとる場合とが区別され、キラリティーを発現する。
【００９４】
液晶組成物に含まれるキラル化合物としては、螺旋構造のピッチが小さくなるように、ねじり力（Helical Twisting Power）が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、好ましい。この観点から、好ましいキラル化合物として、不斉原子を有する化合物である、（ＩＶ−ｄ１）〜（ＩＶ−ｄ３）
【００９５】
【化２７】
2013183683.tif 000028
【００９６】
や、軸不斉を有する化合物である、（ＩＶ−ｄ４）〜（ＩＶ−ｄ５）
【００９７】
【化２８】
2013183683.tif 000029
【００９８】
が挙げられる。式（ＩＶ−ｄ１）〜（ＩＶ−ｄ５）中、Ｒ７１及びＲ７２は各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ（ＣＮ）基、イソシアネート（ＮＣＯ）基、イソチオシナネート（ＮＣＳ）基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表すが、このアルキル基中の任意の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
Ａ７１及びＡ７２は各々独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の３ないし８員環、又は、炭素原子数９以上の縮合環を表すが、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素原子数１〜３のアルキル基又はハロアルキル基で置き換えられてもよく、環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＨ−で置き換えられてもよく、環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｚ７１及びＺ７２は各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表すが、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｘ７１及びＸ７２は各々独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、ｍ７１及びｍ７２は各々独立に１〜４の整数を表す。ただし、式（ＩＶ−ｄ５）におけるｍ７１及びｍ７２のいずれか一方は０でもよい。
式（ＩＶ−ｄ２）中、Ａｒ７１及びＡｒ７２は各々独立にフェニル基又はナフチル基を表し、これらの基においてベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよい。
【００９９】
本発明の液晶組成物においては、メソゲンを有するキラル化合物を用いることもできる。このようなキラル化合物として、例えば
【０１００】
【化２９】
2013183683.tif 000030
【０１０１】
が挙げられる。式（ＩＶ−ｅ１）〜（ＩＶ−ｅ３）中、
Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＹ８１は、各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が１つ又は２つ以上のヘテロ原子を含むことができる１つ又は２つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Ｚ８１、Ｚ８２、Ｚ８３、Ｚ８４及びＺ８５は各々独立に炭素原子数が１〜４０個であるアルキレン基を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上のＣＨ２基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、
Ｘ８１、Ｘ８２及びＸ８３は、各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、又は単結合を表し、
Ａ８１、Ａ８２及びＡ８３は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｍ８１、ｍ８２、ｍ８３はそれぞれ０又は１であり、ｍ８１＋ｍ８２＋ｍ８３は１、２又は３である。
ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２は各々独立にキラルな２価の基を表し、ＣＨ＊８３はキラルな３価の基を表す。
【０１０２】
ここで、ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２に用いられるキラルな２価の基としては、不斉原子を有する次の２価基
【０１０３】
【化３０】
2013183683.tif 000031
【０１０４】
【化３１】
2013183683.tif 000032
【０１０５】
や、軸不斉を有する次の２価基
【０１０６】
【化３２】
2013183683.tif 000033
【０１０７】
が好ましい。ただし、ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２に用いられるこれらの２価基において、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよく、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の炭素原子は、窒素原子に置換されていてもよい。
ＣＨ＊８３に用いられるキラルな３価の基としては、ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２に用いられるキラルな２価基の任意の位置に、−Ｘ８３（Ｚ８３Ａ８３）ｍ８３Ｒ８３が結合できることにより３価の基となればよい。
【０１０８】
さらに好ましくは、キラルな２価基としてイソソルビド骨格を有する、次の化合物が挙げられる。
【０１０９】
【化３３】
2013183683.tif 000034
【０１１０】
式中、Ｒ９１及びＲ９２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が１つ又は２つ以上のヘテロ原子を含むことができる１つ又は２つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Ｚ９１及びＺ９２は各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
【０１１１】
＜強誘電性液晶組成物＞
本発明で用いられる液晶組成物は、ホスト液晶にキラル化合物（ドーパント）を含むことができ適応する液晶デバイスの表示モードに応じて、キラルネマチック相のピッチ、並びにキラルスメクチックＣ相のピッチを調整して使用する。
ホモジニアス配向を表示モードに用いる場合は、キラルネマチック相のピッチをなるべく長くすることが好ましく、その目的のためには、ピッチをキャンセルする添加剤であるピッチキャンセラーとして、ピッチの掌性が異なる複数のキラル化合物を組み合わせ用いて、ピッチをキャンセルすることにより長くするのがよい。その場合は、自発分極がキャンセルしないように同一の符号をもつものを選ぶか、あるいは、自発分極の符号が逆であっても、自発分極の大きなものと、小さなものの組み合わせで、差し引き十分な自発分極が得られるようにすることが好ましい。また、このようなピッチキャンセルを行わなくても十分良い配向が得られるようなキラル化合物を選ぶことも好ましい。
ホメオトロピック配向を表示モードに用いる場合は、キラルネマチック相のピッチが少なくともセル厚以上に長くすることが好ましく、下位の他の液晶相へ相転移する時に略ピッチが解けていることがより好ましい。このピッチを解く方法としては、キラルネマチック相の温度範囲を少なくとも１０℃以上にしてキラルネマチック相の温度変化で螺旋を解く方法が好ましく、ピッチキャンセラーで解く方法も好ましい。キラルスメクチックＣ相では、螺旋ピッチを細かくして螺旋で誘起される選択反射波長が紫外光以下、又は近赤外光以上にすることで可視光帯では光が透過しないようにすることが好ましい。
【０１１２】
＜重合性化合物＞
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を添加して、高分子安定化液晶組成物とすることもできる。
【０１１３】
＜重合性化合物（Ｖ）＞
本発明の液晶組成物に用いられる重合性化合物（Ｖ）は、一般式（Ｖ−ａ）
【０１１４】
【化３４】
2013183683.tif 000035
【０１１５】
（式（Ｖ−ａ）中、
Ａ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ａ２は単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）を表し、
Ａ３及びＡ６はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１８のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から１７のアルキル基で置換されていても良い。）を表し、
Ａ４及びＡ７はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から９のアルキル基で置換されていても良い。）を表し、
ｋは１から４０を表し、
Ｚａ及びＺｂはそれぞれ独立して単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個もしくは２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い）、又は一般式（Ｖ−ｂ）
【０１１６】
【化３５】
2013183683.tif 000036
【０１１７】
（式（Ｖ−ｂ）中、Ａ９は水素原子又はメチル基を表し、
Ａ８は単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）で表される基を表す。ただし、２k＋１個あるＢ１、Ｂ２及びＢ３のうち前記一般式（Ｖ−ｂ）で表される基となるものの個数は０〜３個である。）で表される重合性化合物が好ましい。また、該重合性化合物の重合物のガラス転移温度が−１００℃から２５℃であることが好ましい。
【０１１８】
なお、本願発明において、「アルキレン基」とは、特に断りのない場合、脂肪族直鎖炭化水素の両端の炭素原子から水素原子各１個を除いた二価の基「−（ＣＨ２）ｎ−」（ただしｎは１以上の整数）を意味するものとし、その水素原子からハロゲン原子もしくはアルキル基への置換、又はメチレン基から酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−への置換がある場合は、その旨を特に断るものとする。また、「アルキレン鎖長」とは、「アルキレン基」の一般式「−（ＣＨ２）ｎ−」におけるｎをいうものとする。
【０１１９】
非液晶性モノマー（Ｖ）は、一般式（Ｖ−ａ）で表されるものの中で複数、主鎖長やアルキル側鎖長の異なるものを含有させても良い。
【０１２０】
一般式（Ｖ−ａ）で表される重合性化合物（Ｖ）の好ましい構造として、下記一般式（Ｖ−ｃ）
【０１２１】
【化３６】
2013183683.tif 000037
【０１２２】
（式（Ｖ−ｃ）中、Ａ１１及びＡ１９はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ａ１２及びＡ１８はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）を表し、
Ａ１３及びＡ１６はそれぞれ独立して炭素原子数２から２０の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）を表し、
Ａ１４及びＡ１７はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から９のアルキル基で置換されていても良い。）を表し、
Ａ１５は炭素原子数９から１６のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、該メチレン基中の水素原子の一つはそれぞれ独立に炭素原子数１から１０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されている。該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）を表す。）で表される化合物、一般式（Ｖ−ｄ）
【０１２３】
【化３７】
2013183683.tif 000038
【０１２４】
（式（Ｖ−ｄ）中、Ａ２１及びＡ２２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ａは、６〜２２の整数を表す。）で表される化合物、一般式（Ｖ−ｅ）
【０１２５】
【化３８】
2013183683.tif 000039
【０１２６】
（式（Ｖ−ｅ）中、Ａ３１及びＡ３２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｂ及びｃはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表し、ｄは１〜１０の整数を表し、ｅは０〜６の整数を表す。）で表される化合物、及び一般式（Ｖ−ｆ）
【０１２７】
【化３９】
2013183683.tif 000040
【０１２８】
（式（Ｖ−ｆ）中、Ａ４１及びＡ４２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｍ，ｎ，ｐ及びｑはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表す。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種以上が挙げられる。これらの中でも、式（Ｖ−ｃ）で表される化合物を含むことが好ましい。
【０１２９】
一般式（Ｖ−ｃ）で表される重合性化合物の好ましい構造として、Ａ１１及びＡ１９はいずれも水素原子であることが好ましい。これらの置換基Ａ１１，Ａ１９がメチル基である化合物においても本願発明の効果は発現するが、水素原子である化合物は重合速度がより速くなる点で有利である。
【０１３０】
Ａ１２及びＡ１８はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基であることが好ましい。二つの重合性官能基間距離は、Ａ１２及びＡ１８とＡ１５とで独立的にそれぞれ炭素数の長さを変えて調整することができる。一般式（Ｖ−ｃ）で表される化合物の特徴は、重合性官能基間の距離（架橋点間の距離）が長いことであるが、この距離があまりに長いと重合速度が極端に遅くなって相分離に悪い影響が出てくるため、重合性官能基間距離には上限がある。一方、Ａ１３及びＡ１６の二つの側鎖間距離も主鎖の運動性に影響がある。すなわちＡ１３及びＡ１６の間の距離が短いと側鎖Ａ１３及びＡ１６がお互いに干渉するようになり、運動性の低下をきたす。従って、一般式（Ｖ−ｃ）で表される化合物において重合性官能基間距離はＡ１２、Ａ１８、及びＡ１５の和で決まるが、このうちＡ１２とＡ１８を長くするよりはＡ１５を長くした方が好ましい。
【０１３１】
一方、側鎖であるＡ１３，Ａ１４，Ａ１６，Ａ１７においては、これらの側鎖の長さが次のような態様を有することが好ましい。
【０１３２】
一般式（Ｖ−ｃ）において、Ａ１３とＡ１４は主鎖の同じ炭素原子に結合しているが、これらの長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ１３と呼ぶものとする（Ａ１３の長さとＡ１４の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ１３とする）。同様に、Ａ１６の長さとＡ１７の長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ１６と呼ぶものとする（Ａ１６の長さとＡ１７の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ１６とする）。
【０１３３】
このようなＡ１３及びＡ１６は、本願においてはそれぞれ独立して炭素原子数２から２０の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）とされているが、
好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数２から１８の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）であり、
より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数３から１５の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）である。
【０１３４】
側鎖は主鎖に比べて運動性が高いので、これが存在することは低温での高分子鎖の運動性向上に寄与するが、前述したように二つの側鎖間で空間的な干渉が起こる状況では逆に運動性が低下する。このような側鎖間での空間的な干渉を防ぐためには側鎖間距離を長くすること、及び、側鎖長を必要な範囲内で短くすることが有効である。
【０１３５】
さらにＡ１４及びＡ１７については、本願においてはそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から９のアルキル基で置換されていても良い。）とされているが、
好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から７のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）であり、
より好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から５のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）であり、
さらに好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から３のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）である。
【０１３６】
このＡ１４及びＡ１７についても、その長さが長すぎることは側鎖間の空間的な干渉を誘起するため好ましくない。この一方でＡ１４及びＡ１７が短い長さを持ったアルキル鎖である場合、高い運動性を持った側鎖になり得ること、及び隣接する主鎖同士の接近を阻害する働きを有することが考えられ、高分子主鎖間の干渉を防ぐ作用があり主鎖の運動性を高めているものと考えられ、アンカリングエネルギーが低温で増加して行くことを抑制することができ、高分子安定化液晶表示素子の低温域における表示特性を改善する上で有効である。
【０１３７】
二つの側鎖間に位置するＡ１５は、側鎖間距離を変える意味からも、架橋点間距離を広げてガラス転移温度を下げる意味からも、長い方が好ましい。しかしながらＡ１５が長すぎる場合は一般式（Ｖ−ｃ）で表される化合物の分子量が大きくなりすぎ液晶組成物との相溶性が低下してくること、及び重合速度が遅くなりすぎて相分離に悪影響が出ること等の理由から自ずとその長さには上限が設定される。
【０１３８】
よって、本願発明においてＡ１５は、炭素原子数９から１６のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、該メチレン基中の水素原子の一つはそれぞれ独立に炭素原子数１から１０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されている。該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）であることが好ましい。
【０１３９】
すなわち、本願発明においてＡ１５のアルキレン鎖長は炭素原子数９から１６であることが好ましい。Ａ１５は構造上の特徴として、アルキレン基中の水素原子が炭素原子数１から１０のアルキル基で置換された構造を有する。アルキル基の置換数は１個以上５個以下であるが、１個から３個が好ましく、２個又は３個置換されていることがより好ましい。置換するアルキル基の炭素原子数は、１個から５個が好ましく、１個から３個がより好ましい。
【０１４０】
一般式（Ｖ−ａ）で表される化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３０，ｐｐ４９８５、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２３，Ｎｏ６，ｐｐ６８１−６８４、及び、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ：ＰａｒｔＡ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，ｐｐ２１７−２２５等の公知の方法で合成することができる。
【０１４１】
例えば、一般式（Ｖ−ｃ）において、Ａ１４及びＡ１７が水素である化合物は、エポキシ基を複数有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸と反応させることにより得ることができる。
更に、複数のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物とを反応させることにより得ることができる。
【０１４２】
またラジカル重合性化合物が、例えば、一般式（Ｖ−ｃ）のＡ１４及びＡ１７がアルキル基であり、Ａ１２及びＡ１８が炭素原子数１であるメチレン基である場合は、オキセタン基を複数有する化合物と、オキセタン基と反応し得る脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、更に、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法や、オキセタン基を一つ有する化合物と、オキセタン基と反応し得る多価の脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、更に、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法等により得ることができる。
【０１４３】
また、一般式（Ｖ−ｃ）のＡ１２及びＡ１８が炭素原子数３であるアルキレン基（プロピレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）の場合は、オキセタン基の代わりにフラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。更に、一般式（Ｖ−ｃ）のＡ１２及びＡ１８が炭素原子数４であるアルキレン基（ブチレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）の場合は、オキセタン基の代わりにピラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。
【０１４４】
＜重合性液晶化合物（ＶＩ）＞
本発明の高分子安定化液晶組成物に用いられる重合性液晶化合物（ＶＩ）は、下記一般式（ＶＩ−ａ）
【０１４５】
【化４０】
2013183683.tif 000041
【０１４６】
（式（ＶＩ−ａ）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｃ４及びＣ５はそれぞれ独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、シクロヘキセン−１，４−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基又はインダン−２，５−ジイル基（これらの基のうち１，４−フェニレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基及びインダン−２，５−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を１個若しくは２個以上有することができる。）を表し、
Ｚ３及びＺ５はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）を表し、
Ｚ４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ｎ２は、０、１又は２を表す。ただし、ｎ２が２を表す場合、複数あるＣ４及びＺ４は同じであっても異なっていても良い。）、
【０１４７】
一般式（ＶＩ−ｂ）
【０１４８】
【化４１】
2013183683.tif 000042
【０１４９】
（式（ＶＩ−ｂ）中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｃ６は１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、シクロヘキセン−１，４−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基又はインダン−２，５−ジイル基（これらの基のうち１，４−フェニレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基及びインダン−２，５−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を１個若しくは２個以上有することができる。）を表し、
Ｃ７はベンゼン−１，２，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，５−トリイル基、シクロヘキサン−１，２，４−トリイル基、シクロヘキサン−１，３，４−トリイル基又はシクロヘキサン−１，３，５−トリイル基を表し、
Ｚ６及びＺ８はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）を表し、
Ｚ７は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ｎ３は、０、１又は２を表す。ただし、ｎ３が２を表す場合、複数あるＣ６及びＺ７は同じであっても異なっていても良い。）、
【０１５０】
及び一般式（ＶＩ−ｃ）
【０１５１】
【化４２】
2013183683.tif 000043
【０１５２】
（式（ＶＩ−ｃ）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、６員環Ｔ１、Ｔ２及びＴ３はそれぞれ独立的に、
【０１５３】
【化４３】
2013183683.tif 000044
【０１５４】
のいずれか（ただしｍは１から４の整数を表す。）を表し、
ｎ４は０又は１の整数を表し、
Ｙ０、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙ３は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数１から２０のアルケニル基、炭素原子数１から２０のアルコキシ基、又は炭素原子数１から２０の炭化水素基を表す。）からなる群より選ばれる少なくとも１種の重合性化合物（ＶＩ）である。
【０１５５】
より具体的には、一般式（ＶＩ−ｄ）及び（ＶＩ−ｅ）
【０１５６】
【化４４】
2013183683.tif 000045
【０１５７】
（式（ＶＩ−ｄ）及び（ＶＩ−ｅ）中、ｍ１は、０又は１を表し、Ｙ１１及びＹ１２はそれぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｙ１３及びＹ１４はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｙ１５及びＹ１６はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、r及びsはそれぞれ独立して２〜１４の整数を表す。式中に存在する１，４−フェニレン基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を１個若しくは２個以上有することができる。）のいずれかで表される化合物を用いると、機械的強度や耐熱性に優れた光学異方体が得られるので好ましい。
【０１５８】
一般式（ＶＩ−ａ）で表される化合物の具体例を以下の（ＶＩ−１）から（ＶＩ−１０）に挙げることができる。
【０１５９】
【化４５】
2013183683.tif 000046
【０１６０】
（式中、j及びkはそれぞれ独立的に２〜１４の整数を表す。）
【０１６１】
また、一般式（ＶＩ−ｄ）及び（ＶＩ−ｅ）のいずれかで表される化合物の具体例を以下の（ＶＩ−１１）から（ＶＩ−２０）に挙げることができる。
【０１６２】
【化４６】
2013183683.tif 000047
【０１６３】
（式中、j及びkはそれぞれ独立的に２〜１４の整数を表す。）
【０１６４】
本発明においては、重合性液晶化合物（ＶＩ）のほかに多官能液晶性モノマーを添加することもできる。この多官能液晶性モノマーとしては、重合性官能基として、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、エポキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、エチニル基、メルカプト基、マレイミド基、ＣｌＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＣｌ−、ＣＨＣｌ＝ＣＨ−、ＲＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−（ここでＲは塩素、フッ素、又は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表す）が挙げられるが、これらの中でもアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、エポキシ基、メルカプト基、ビニルオキシ基が好ましく、メタクリロイルオキシ基又はアクリロイルオキシ基が特に好ましく、アクリロイルオキシ基が最も好ましい。
【０１６５】
多官能液晶性モノマーの分子構造としては、２つ以上の環構造を有することを特徴とする液晶骨格、重合性官能基、さらに液晶骨格と重合性官能基を連結する柔軟性基を少なくとも２つ有するものが好ましく、３つの柔軟性基を有するものがさらに好ましい。柔軟性基としては、−（ＣＨ２）ｎ−（ここでｎは整数を表す）で表されるようなアルキレンスペーサー基や−（Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ）ｎ−（ここでｎは整数を表す）で表されるようなシロキサンスペーサー基を挙げることができ、この中ではアルキレンスペーサー基が好ましい。これらの柔軟性基と液晶骨格、もしくは重合性官能基との結合部分には、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−のような結合が介在していても良い。
【０１６６】
＜カイラル性を示す光重合性モノマー＞
光重合性モノマー（重合性化合物）としては、上述のようなアキラルな物質に限らず、カイラルな物質を用いてもよい。カイラル性を示す光重合性モノマーとしては、例えば、下記の一般式（ＶＩ−ｘ）からなる重合性化合物を用いることができる。
【０１６７】
【化４７】
2013183683.tif 000048
【０１６８】
上記式（ＶＩ−ｘ）において、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。また、ｎ４は０又は１の整数を表す。また、６員環Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３は、１，４−フェニレン基、trans−１，４−シクロヘキシレン基等の６員環構造を有する置換基を表す。ただし、６員環Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３は、これらの置換基にのみ限定されるものではなく、下記構造
【０１６９】
【化４８】
2013183683.tif 000049
【０１７０】
を有する置換基のうち、何れか一種の置換基を有していればよく、互いに同じであっても異なっていても構わない。なお、上記置換基において、ｍは１〜４の整数を示す。
【０１７１】
また、式（ＶＩ−ｘ）におけるＹ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数が１〜１０である直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−を含んでいてもよい。また、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくても良い。すなわち、Ｙ１及びＹ２は、上記したいずれかの構造を有していれば、同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
また、Ｙ０及びＹ３は、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−を表す。
Ｚ１は、不斉炭素原子を持ちかつ分枝鎖構造を含む炭素原子数３〜２０のアルキレン基を表す。
Ｚ２は、炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくても良い。
【０１７２】
本発明の強誘電性液晶組成物が重合性化合物を含有する場合の重合方法としては、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等を用いることが可能であるが、ラジカル重合により重合することが好ましい。
【０１７３】
ラジカル重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には以下の化合物が好ましい。
ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；
【０１７４】
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；
ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４′−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；
ミヒラーケトン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；
１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。
【０１７５】
液晶組成物の配向を補助する（配向補助剤）等の目的として、有機粒子、無機粒子、有機無機ハイブリッド粒子等のナノ粒子を添加することもできる。有機粒子としては、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリヒドロキシアクリレート、ジビニルベンゼン等のポリマー粒子が挙げられる。無機粒子としては、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３等の酸化物や、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｐｄ等の金属が挙げられる。有機粒子や無機粒子は、表面を他の材料でコーティングしたハイブリッド粒子であってもよく、無機粒子の表面を有機材料でコーティングした有機無機ハイブリッド粒子であってもよい。無機粒子の表面に付与する有機物が液晶性を示すと、周囲の液晶分子が配向しやすくなり、好ましい。
【０１７６】
その他、必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、非反応性のオリゴマーや無機充填剤、有機充填剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、シランカップリング剤等を適宜添加しても良い。また、ディスコティック液晶などの二軸性化合物や、イオン及び極性化合物のトラップ材料等を含有するものとすることもできる。
二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することもできる。
【０１７７】
＜液晶表示素子＞
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子や光変調素子等の素子に用いることができる。ホメオトロピック配向に於ける液晶表示素子は、偏光面が互いに直交する二枚の偏光板を配置した一対の基板の少なくとも一方に、一対の画素電極と共通電極を有し、該一対の基板間に本発明の液晶組成物が挟持されている。表示素子中に印加される電界はレイヤーノーマルに垂直方向に印加されることが好ましく、このような電界を実現する電極構造として、ＩＰＳ（In-Plaine Switching）、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）方式などの片方の基板面内に画素電極と共通電極が配置された電極構造が好ましい。Ｓ−ＩＰＳ（SuperIPS）、ＡＳ−ＩＰＳ（Advanced Super IPS）、ＩＰＳ−Ｐｒｏ（IPS-Provectus）など、櫛型電極の構造を屈曲させることによって、レイヤーノーマルの垂直方向に印加する横電界の向きを制御することは、駆動電圧の低下、高画質化、高輝度化、超高輝度化などの観点から好ましい。櫛形電極は、金属電極を用いることが可能であるが、電極部分の光の利用効率を上げるためには、ＩＴＯ、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛（ＩＧＺＯ）、グラフェンなどの透明電極を用いることが好ましい。表示素子内で電界強度の分布を少なくすることは、駆動電圧の低下、応答速度の向上、高コントラスト化、高画質化の観点から好ましい。
低電圧で駆動するため、一対の基板の両方にＩＰＳ（In-Plane Switching）やFFS電極構造等の電極を設けたり、セル内部に突起した電極を持ち、セル内部での電界強度分布が低下しにくい素子であるConfined geometry（Lee,S.-D., 2009, IDW ’09-Proceeding of the 16th International Display Workshots 1, pp.111-112）を利用したり、一対の基板の両方にＦＦＳ（Fringe-Field Switching）電極を設けたりすることができる。
ＯＦＦ時の配向状態は、ＶＡモードのネマチック液晶表示素子に於ける垂直の一軸配向に類似しているため、ＶＡモードに用いられるＡプレート、一軸延伸等のネガＣプレートや二軸延伸のＺプレート等の光学補償フィルムを用いてコントラストの向上や、視野角向上の目的に用いることができる。
【０１７８】
ホモジニアス配向に於いては表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ：Surface-stabilized FLC）の表示モードに用いることができる。ＳＳＦＬＣでは、平行配向処理が施された基板を用いてレイヤーノーマルがセルの基板面と平行になるように液晶を配向し（ホモジニアス配向）、かつ液晶層の厚さを薄くすることによる効果でキラルスメクチックＣ相の螺旋が解けるようにすることが好ましい。セル厚が１．４μｍから３μｍの範囲で螺旋が解けるようにキラルスメクチックＣ相のピッチを少なくともセル厚以上に調整することが好ましい。螺旋を解くようにすると、液晶分子が基板面に傾斜した配向をとりにくくなり、方位角の取り得る範囲が２通りに抑制され黒と白の二値表示のディスプレイが得られる。表面安定化の作用により配向のメモリー性（双安定性）が発現してメモリー性を有するような配向膜を選定することも重要である。
【０１７９】
液晶を配向欠陥無く基板間に充填するためには、従来の真空注入法、液晶滴下注入法（One Drop Fill）、及びフレキソ印刷法で行うことができ、少なくとも、等方相、又はネマチック相に加熱してネマチック相から除冷してスメクチック相へ相転移させることが好ましく、該液晶組成物の相系列が少なくとも高温側から等方相、キラルネマチック相、スメクチックＡ相、キラルスメクチックＣ相（ＩＳＯ−Ｎ＊−ＳｍＡ−ＳｍＣ＊）、又は前記相系列が少なくとも高温側から等方相、キラルネマチック相、キラルスメクチックＣ相（ＩＳＯ−Ｎ＊−ＳｍＣ＊）であることが好ましい。この場合、ネマチック相より高温側にブルー相（ＢＰ）等の他の相を発現してもよく、等方性液体−ブルー相−キラルネマチック相−スメクチックＡ相−キラルスメクチックＣ相、等方性液体−ブルー相−キラルネマチック相−キラルスメクチックＣ相などの相系列を例示することができる。また、等方性液体−キラルスメクチックＣ相（ＩＳＯ−ＳｍＣ＊）の相系列を発現する液晶も採用可能である。
液晶化合物のチルト角を大きくする観点からは、相系列にスメクチックＡ相が存在しないことが好ましく、その具体例としては、ＩＮＣ（ＩＳＯ−Ｎ＊−ＳｍＣ＊）又はＩＣ（ＩＳＯ−ＳｍＣ＊）が挙げられる。
該液晶組成物の相系列において、降温時にキラルネマチック相からスメクチックＡ相又はキラルスメクチックＣ相へ相転移する温度、キラルネマチック相の下限温度より２℃高い温度で、キラルネマチック相の螺旋ピッチが少なくとも５０μｍ以上であることが好ましい。これにより、液晶がキラルネマチック相であるときに、螺旋ピッチがセル厚（ギャップ）より十分に長くなるため、キラルネマチック相が螺旋構造をとることがなく、スメクチック相へ転移する手前で配向欠陥の無い良好なホメオトロピック配向が得られるようになり、より均一な配向を得ることができる。キラルネマチック相の螺旋ピッチを解いてスメクチック相へ転移させるためには、その温度幅を少なくとも１０℃以上が好ましい。
温度幅が狭いと螺旋が解けずスメクチック相へ転移する場合があるため、配向欠陥の原因になる。又、キラルネマチック相の螺旋を解く方法として、逆巻きの螺旋を示すピッチキャンセラーを添加して螺旋を調整することもできる。
【０１８０】
液晶表示素子の光源は、特に限定されるものではないが、低消費電力であることからＬＥＤが好ましい。さらに消費電力を抑制するため、点滅制御（暗い領域の光量を下げたり消灯したりする技術）や、マルチフィールド駆動技術（駆動周波数を、動画を表示する場合と静止画を表示する場合とで区別する技術）、屋内と屋外あるいは夜間と昼間で光量のモード切り替えを行う技術、液晶表示素子のメモリー性を利用して駆動を一時停止する技術等を用いることが好ましい。また、反射型表示素子では、機器に光源を備えなくとも外部の照明（日光や室内光など）を利用できるため、好ましい。
液晶表示素子は、フィールドシーケンシャル方式等の時間分割、偏光方式、視差バリア方式、インテグラルイメージング方式等のスペース分割、分光方式やアナグリフ等の波長分割、ＦＰＳモード等により、３Ｄ表示を行うことも可能である。
【０１８１】
コントラストの向上に関しては、点滅制御（暗い領域の光量を下げたり消灯したりする技術）や、開口率が５０％以上である素子、高配向性の配向膜やアンチグレア膜を用いたり、フィールドシーケンシャル方式（カラーフィルターを用いずにＲＧＢ３色のＬＥＤを、人間の目の時間的分解能以下の短時間で順次点灯させ、色を認識させるカラー化方式）を用いることが好ましい。
【０１８２】
高速応答性のためには、オーバードライブ機能（階調を表現する際の電圧を、立ち上がり時に高く、立ち下がり時は低くする）を用いたり、負の誘電異方性をもつスメクチック液晶を用いたりすることが好ましい。
タッチパネルの表面を覆うフィルムは、汚れによる表示品質の低下を抑制するため、撥水・撥油性、防汚性、耐指紋性を有することが好ましい。少なくとも押圧側の電極基板は、プラスチック基板や薄膜ガラス基板等のフレキシブル基板を使用することが好ましい。
電極としては、グラフェン（炭素の単原子層からなるシート）や有機半導体を用いることが好ましい。
【０１８３】
液晶セルの２枚の基板はガラス、プラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法、又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、有機半導体や無機半導体、又は酸化物半導体を用いた薄膜トランジスター（ＴＦＴ）、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
【０１８４】
信頼性向上やＴＦＴ駆動を目的に、液晶組成物は不純物等を除去したり、又は比抵抗値を更に高くしたりする目的で、シリカ、アルミナ等による精製処理を施しても良い。液晶組成物の比抵抗値としては、ＴＦＴで駆動するためには、１０１１Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１３Ω・ｃｍ以上がより好ましい。また、液晶組成物中に不純物として存在するカチオンの影響を防止する方法として、ポダンド、コロナンド、又はクリプタンド等のカチオン包接化合物を添加することもできる。又、ＴＦＴ駆動では、画像情報を一定時間間隔で書き込み電極間に電荷をその間保持して画像を表示しているが、スイッチングさせると自発分極による分極反転電流の影響で電極間に保持されて電荷が減少するため補助容量を画素に接続することが好ましく、用いる液晶の自発分極に適した補助容量を接続することができる。
【０１８５】
低温環境下でも液晶表示素子の性能を維持できるようにするため、液晶組成物が低温保存安定性を有することが好ましい。液晶組成物の低温保存安定性は、０℃以下、２４時間以上の環境でＳｍＣ＊を維持することが好ましく、より好ましくは−２０℃以下、５００時間以上、さらに好ましくは−３０℃以下、７００時間以上の環境でＳｍＣ＊を維持することが好ましい。
【０１８６】
＜配向膜＞
液晶を挟持する基板面には、配向膜を設けることができる。配向膜としては、一般的なポリイミド等の配向膜や光配向膜が使用できる。
配向膜としては、垂直配向性を有する配向膜が好ましい。
垂直配向性を有するポリイミド系の配向膜が好ましく、具体的にはアルキル長鎖もしくは脂環基が置換した酸無水物、アルキル長鎖もしくは脂環基が置換したジアミンを酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸、又は該ポリアミック酸を脱水開環して得られるポリイミドが挙げられる。このような嵩高い基を有するポリイミド、ポリアミド又はポリアミック酸からなる液晶配向剤を基板上で膜形成することにより、垂直配向性を有する液晶配向膜を製造することができる。
【０１８７】
酸無水物としては、例えば次の一般式（ＶＩＩ−ａ１）〜（ＶＩＩ−ａ３）で表される化合物が挙げられる。また、ジアミンとしては、例えば次の一般式（ＶＩＩ−ｂ１）〜（ＶＩＩ−ｂ３）で表される化合物が挙げられる。
【０１８８】
【化４９】
2013183683.tif 000050
【０１８９】
【化５０】
2013183683.tif 000051
【０１９０】
式（ＶＩＩ−ａ１）〜（ＶＩＩ−ａ３）及び（ＶＩＩ−ｂ１）〜（ＶＩＩ−ｂ３）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１０１、Ｚ１０２、Ｚ１０３、Ｚ１０５及びＺ１０４は各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、
Ａ１０１及びＡ１０２は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０又は１を表し、ｎ１０３は０〜５の整数を表す。
また、一般式（ＶＩＩ−ａ２）〜（ＶＩＩ−ａ３）及び（ＶＩＩ−ｂ２）〜（ＶＩＩ−ｂ３）において、ステロイド骨格の−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、ステロイド骨格が任意の位置に１つ又は２つ以上の不飽和結合（Ｃ＝Ｃ）を有していてもよい。
【０１９１】
電界を横方向に印加する横電界型液晶表示素子においては、配向膜の好ましい態様として、式（ＶＩＩ−ｃ１）及び（ＶＩＩ−ｃ２）で表される構造を有するポリアミック酸又はポリイミドを液晶配向剤として用いたものであると、優れた残像特性を有し、電界無印加時の暗状態における光線透過率が低減される点で好ましい。
【０１９２】
【化５１】
2013183683.tif 000052
【０１９３】
式（ＶＩＩ−ｃ１）中、Ｒ１２１は各々独立に炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１２２は各々独立に、炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
ｎ１２１は１〜１０の整数を表し、ｎ１２２は各々独立に０〜４の整数を表し、「＊」は結合手であることを表す。
式（ＶＩＩ−ｃ２）中、Ｒ１２３は各々独立に炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１２４は各々独立に、炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、Ｒ１２５は各々独立に、炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
ｎ１２３は０〜５の整数を表し、ｎ１２４は０〜４の整数を表し、ｎ１２５は０〜３の整数を表し、「＊」は結合手であることを表す。
【０１９４】
分子内の少なくとも一部に式（ＶＩＩ−ｃ１）で表される構造と式（ＶＩＩ−ｃ２）で表される構造をともに有するポリアミック酸は、例えば式（ＶＩＩ−ｃ１）で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物と式（ＶＩＩ−ｃ２）で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物を、ジアミンとを反応させるか、あるいは式（ＶＩＩ−ｃ１）で表される構造を有するジアミンと式（ＶＩＩ−ｃ２）で表される構造を有するジアミンをテトラカルボン酸二無水物と反応させることにより得ることができる。
（ＶＩＩ−ｃ１）又は式（ＶＩＩ−ｃ２）で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物としては、具体的には、「＊」で表される結合手を有する両末端のベンゼン環が、各々無水フタル酸基である化合物が挙げられる。
（ＶＩＩ−ｃ１）又は式（ＶＩＩ−ｃ２）で表される構造を有するジアミンとしては、具体的には、「＊」で表される結合手を有する両末端のベンゼン環が、各々アニリン基である化合物が挙げられる。
【０１９５】
また、光配向膜としては、アゾベンゼン、スチルベン、α−ヒドラゾノ−β−ケトエステル、クマリン等の構造を有し、光異性化を用いる光配向膜；アゾベンゼン、スチルベン、ベンジリデンフタルジイミド、シンナモイルの構造を有し、光幾何異性化を用いる光配向膜；スピロピラン、スピロオキサジン等の構造を有し、光開閉環反応を用いる光配向膜；シンナモイル、カルコン、クマリン、ジフェニルアセチレン等の構造を有し、光二量化を用いる光配向膜；可溶性ポリイミド、シクロブタン型ポリイミド等の構造を有し、光照射による光分解を用いる光配向膜；ビフェニルテトラカルボン酸二無水物とジアミノジフェニルエーテル（ＢＰＤＡ／ＤＰＥ）を反応させて得られるポリイミドに光照射してなる光配向膜などが挙げられる。
【０１９６】
光配向膜は、光配向性基を有する化合物を含有する塗膜に異方性を有する光を照射して、光配向性基を配列させ、光配向状態を固定化することにより、製造することができる。
光配向性基を有する化合物が重合性基を有する場合は、液晶配向能を付与する光照射処理の後に重合を行うことが好ましい。重合方法は光重合、熱重合のいずれでも良い。光重合の場合は、光配向剤に光重合開始剤を添加し、光照射処理後に、例えば異なる波長の光を照射することで光重合反応を行う。一方、熱重合の場合は光配向剤に熱重合開始剤を添加し、光照射処理後に加熱することで熱重合反応を行う。
光配向膜において光配向状態を固定化するためには、光架橋性高分子を用いてもよい。
光架橋性高分子光配向膜としては、下記（ＶＩＩＩ−ａ）及び（ＶＩＩＩ−ｂ）に記載する化合物が挙げられる。
【０１９７】
【化５２】
2013183683.tif 000053
【０１９８】
（式中、Ｒ２０１及びＲ２０２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が１つ又は２つ以上のヘテロ原子を含むことができる１つ又は２つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Ｚ２０１及びＺ２０２は各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ２０１及びＡ２０２は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に１〜３の整数を表し、
Ｐ２０１及びＰ２０２は各々独立に、シンナモイル、クマリン、ベンジリデンフタルジイミド、カルコン、アゾベンゼン、スチルベン等の光配向性基を表し、Ｐ２０１は１価基、Ｐ２０２は２価基である。
【０１９９】
より好ましい化合物として、シンナモイル基を有する式（ＶＩＩＩ−ｃ）、クマリン基を有する式（ＶＩＩＩ−ｄ）、ベンジリデンフタルジイミド基を有する式（ＶＩＩＩ−ｅ）の化合物が挙げられる。
【０２００】
【化５３】
2013183683.tif 000054
【０２０１】
式（ＶＩＩＩ−ｃ）、（ＶＩＩＩ−ｄ）、及び（ＶＩＩＩ−ｅ）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ａ２０１、Ａ２０２、Ｚ２０１、Ｚ２０２、ｎ２０１及びｎ２０２の定義は式（ＶＩＩＩ−ａ）及び（ＶＩＩＩ−ｂ）におけるのと同じであり、
Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６及びＲ２０７は各々独立にハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基を表し、
ｎ２０３は０〜４の整数を表し、ｎ２０４は０〜３の整数を表し、ｎ２０５は０〜１の整数を表し、ｎ２０６は０〜４の整数を表し、ｎ２０７は０〜５の整数を表す。
【実施例】
【０２０２】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定されるものではない。また、特に断りのない場合、「％」は「質量％」を意味する。
相転移温度の表記において、「Ｃｒ」は結晶相を、「ＳｍＣ」はスメクチックＣ相を、「ＳｍＡ」はスメクチックＡ相を、「Ｎ」はネマチック相を、「Ｉ」又は「Ｉｓｏ」は等方相を意味する。また、表１、表３、表５、表７に示す化合物の化学式において、側鎖のアルキル基及びアルコキシ基（Ｃ５Ｈ１１、ＯＣ８Ｈ１７、ＯＣ１０Ｈ２１、ＯＣ１２Ｈ２５）はいずれも直鎖である。【０２０３】
＜実施例１及び比較例１＞
シクロヘキシルビフェニル系液晶化合物として、表１に示す６種類の化合物を選択し、表２に示すように２種類を５０％ずつ混合した組成物を調製した。【０２０４】
【表１】
2013183683.tif 000055
【０２０５】
【表２】
2013183683.tif 000056
【０２０６】
表２の相転移温度は、「Ｎ−Ｉｓｏ」の欄にネマチック相と等方相の間の転移温度を示し、そこから温度が低下してＳｍＡ相、ＳｍＣ相、結晶相に転移する温度を、それぞれ「ＳｍＡ」、「ＳｍＣ」、「Ｃｒ」欄に示した（表４、表６、表８も同様）。
実施例１（実施例１−１から実施例１−３）の液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。
比較例１（比較例１−１から比較例１−６）の液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置及び環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。
表２の相転移温度に示すように、実施例１は、比較例１に比べて結晶化温度（表の「Ｃｒ」欄を参照）が低くなり、ＳｍＣ相の温度範囲が広くなった。【０２０７】
＜実施例２及び比較例２＞
シクロヘキシルエチルビフェニル系液晶化合物として、表３に示す６種類の化合物を選択し、表４に示すように２種類を５０％ずつ混合した組成物を調製した。【０２０８】
【表３】
2013183683.tif 000057
【０２０９】
【表４】
2013183683.tif 000058
【０２１０】
実施例２（実施例２−１から実施例２−３）の液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。
比較例２（比較例２−１から比較例２−６）の液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置及び環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。
表４の相転移温度に示すように、実施例２は、結晶化温度（表の「Ｃｒ」欄を参照）が０℃以下に下がり、実施例２−１のように−１７℃に達するものもあった。実施例２は、結晶化温度が比較例２に比べて低くなり、ＳｍＣ相の温度範囲が広くなった。【０２１１】
＜実施例３及び比較例３＞
シクロヘキシルビフェニル系液晶化合物とシクロヘキシルエチルビフェニル系液晶化合物とから１種ずつ選択し、表５に示すように２種類を５０％ずつ混合した組成物を調製した。【０２１２】
【表５】
2013183683.tif 000059
【０２１３】
【表６】
2013183683.tif 000060
【０２１４】
実施例３の液晶組成物は、ホモログの影響を避けるためアルキル側鎖の炭素数を揃えて、２，３−ジフルオロフェニル構造のフッ素置換基の位置の効果を比較するため、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。
比較例３の液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置及び環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。
表６の相転移温度に示すように、実施例３では、結晶化温度（表の「Ｃｒ」欄を参照）が−２０℃以下に下がり、比較例２に比べて、ＳｍＣ相の温度範囲が格段に広くなった。【０２１５】
＜実施例４＞
実施例４として、表７に示す液晶組成物を調製した。この組成物は、実施例３の液晶組成物に、ターフェニル系の液晶化合物を５％添加したものに相当する。尚、本実施例においては、以下のＢＢ−３００３とＢＢ−３０１２の２つの液晶化合物の組み合わせが、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。【０２１６】
【表７】
2013183683.tif 000061
【０２１７】
【表８】
2013183683.tif 000062
【０２１８】
実施例４の液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物を２種以上含む混合物である。
表８の相転移温度に示すように、実施例４では、結晶化温度（表の「Ｃｒ」欄を参照）が−２３℃以下に下がり、ＳｍＣ相の温度範囲が格段に広くなった。【０２１９】
＜実施例５＞
実施例５として、表９に示す液晶組成物を調製した。尚、本実施例においては、ＢＢ−３００３とＢＢ−３０１２の組み合わせ、及びＢＢ−３００９とＢＢ−３０１３の組み合わせが、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表９には、当該液晶組成物の相転移温度（℃）を併記した。【０２２０】
【表９】
2013183683.tif 000063
【０２２１】
表９に示すように、実施例５では、液晶組成物の結晶化温度が−２３℃以下に下がり、ＳｍＣ相の温度範囲が格段に広くなった。【０２２２】
＜実施例６〜９＞
実施例６〜９として、表１０に示す液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。表１０には、当該液晶組成物の相転移温度（℃）を併記した。【０２２３】
【表１０】
2013183683.tif 000064
【０２２４】
表１０に示すように、実施例６〜９では、液晶組成物がＳｍ相を示さず、Ｎ相の温度範囲が格段に広くなった。【０２２５】
＜実施例１０＞
実施例１０として、表１１に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、ＮＮ−００１とＮＮ−００２の組み合わせ、及びＢＢ−３００３とＢＢ−３０１２の組み合わせが、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表１１には、当該液晶組成物の相転移温度（℃）、屈折率異方性Δｎ、誘電異方性Δεを併記した。【０２２６】
【表１１】
2013183683.tif 000065
【０２２７】
表１１に示すように、実施例１０では、結晶化温度が−４０℃に下がり、Ｎ相の温度範囲が格段に広くなった。この液晶組成物の屈折率異方性Δｎは０．１１０３、誘電異方性Δεは−７．３であった。つまり、ネマチック相の温度範囲が広く、負の誘電異方性が大きい液晶組成物が得られた。【０２２８】
＜実施例１１＞
実施例１１として、表１２に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、ＮＮ−００１とＮＮ−００２の組み合わせ、及びＢＢ−３００３とＢＢ−３０１２の組み合わせが、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表１２には、当該液晶組成物の相転移温度（℃）、屈折率異方性Δｎ、誘電異方性Δεを併記した。【０２２９】
【表１２】
2013183683.tif 000066
【０２３０】
表１２に示すように、実施例１１では、結晶化温度が−４３℃に下がり、Ｎ相の温度範囲が格段に広くなった。この液晶組成物の屈折率異方性Δｎは０．０８６５、誘電異方性Δεは−４．６であった。つまり、ネマチック相の温度範囲が広く、負の誘電異方性が大きい液晶組成物が得られた。【０２３１】
＜比較例５〜７＞
比較例５〜７として、表１３に示す液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物は、液晶化合物における２，３−ジフルオロベンゼン構造の位置及び環構造の数が同じ化合物同士の混合物である。表１３には、当該液晶組成物の相転移温度（℃）を併記した。【０２３２】
【表１３】
2013183683.tif 000067
【０２３３】
表１０に示す実施例６〜９と対比すると、表１３に示す比較例５〜７では、Ｎ相の温度範囲が狭くなっている。【０２３４】
＜実施例１２＞
実施例１２として、表１４に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、実施例３の等量の含有量のＢＢ−３００３とＢＢ−３０１２の組み合わせ、及び含有量の差が８％であるＢＢ−３０１３とＢＢ−３０１６の組み合わせが、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。表１４には、当該液晶組成物の相転移温度（℃）及び選択反射を併記した。【０２３５】
【表１４】
2013183683.tif 000068
【０２３６】
表１４に示すように、実施例１２では結晶化温度が−３２℃に下がり、ＳｍＣ＊相の温度範囲が格段に広くなった。実施例１２の液晶組成物の選択反射は１９７２ｎｍであった。【０２３７】
＜実施例１３＞
実施例１３として、表１５に示す液晶組成物を調製した。本実施例においては、実施例３の等量のＢＢ−３００３とＢＢ−３０１２の組み合わせが、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の２，３−ジフルオロベンゼン骨格含有化合物の組み合わせとなる。ＢＢ−３０１３とＢＢ−３０１７は、相転移温度の調整を目的として使用し、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が同じであることから本願の組み合わせには含まれない。表１５には、当該液晶組成物の相転移温度（℃）を併記した。【０２３８】
【表１５】
2013183683.tif 000069
【０２３９】
表１５に示すように、実施例１３では、結晶化温度が−２９℃に下がり、ＳｍＣ＊相の温度範囲が格段に広くなった。
【手続補正書】
【提出日】平成26年9月29日(2014.9.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
異なる環構造にそれぞれ連結する２つの側鎖の間に３〜４つの環構造を有し、そのうち１つの環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物と、
シクロヘキサン環を備えた化合物と、を有するホストスメクチック液晶成分を有し、
前記環構造は、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
以下の（２）または（３）で表される２，３−ジフルオロベンゼン骨格の環構造の位置番号が互いに異なる番号を備え、かつ環構造の数が同じ化合物を２種以上前記スメクチックホスト液晶成分に含有することを特徴とするスメクチック液晶組成物。
（２）環構造の数が３つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を３、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。
（３）環構造の数が４つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を４、前記１の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を２、前記４の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を３と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。
【請求項２】
２つの側鎖の間に３〜４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物が、下記一般式（Ｘ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であり、該化合物において、Ａ１０１、Ａ１０２及びその間の２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がそれぞれ前記環構造であり、Ｒ１０１−Ｚ１０１及びＺ１０４−Ｒ１０２がそれぞれ前記側鎖である請求項１に記載の液晶組成物。
【化１】
2013183683.tif 000073
（式中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１０１〜Ｚ１０４はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１０１及びＡ１０２はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｎ１０１及びｎ１０２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
ｎ１０１＋ｎ１０２は１、２又は３である。）
【請求項３】
２つの側鎖の間に３つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物が、下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物群及び（Ｉ−２）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩ−１）で表される化合物群、（ＩＩ−２）で表される化合物群及び（ＩＩ−３）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物群、（ＩＩＩ−２）で表される化合物群、（ＩＩＩ−３）で表される化合物群及び（ＩＩＩ−４）で表される化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選択される少なくとも２種の化合物である請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【化２】
2013183683.tif 000074
（式中、Ｒ１１１〜Ｒ１１４、Ｒ１２１〜Ｒ１２６及びＲ１３１〜Ｒ１３８はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１１１〜Ｚ１１６及びＺ１２１〜Ｚ１５２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１１１〜Ａ１１２、Ａ１２１〜Ａ１２６及びＡ１３１〜Ａ１４２はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよいが、Ａ１１１〜Ａ１１２、Ａ１２１〜Ａ１２６及びＡ１３１〜Ａ１４２が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなる場合を除き、
式（Ｉ−１）において、側鎖Ｒ１１１−Ｚ１１１の分子量が、側鎖Ｚ１１３−Ｒ１１２の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１であり、
式（Ｉ−２）において、側鎖Ｒ１１３−Ｚ１１４の分子量が、側鎖Ｚ１１６−Ｒ１１４の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２であり、
式（ＩＩ−１）において、側鎖Ｒ１２１−Ｚ１２１の分子量が、側鎖Ｚ１２４−Ｒ１２２の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１であり、
式（ＩＩ−２）において、側鎖Ｒ１２３−Ｚ１２５の分子量が、側鎖Ｚ１２８−Ｒ１２４の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２であり、
式（ＩＩ−３）において、側鎖Ｒ１２５−Ｚ１２９の分子量が、側鎖Ｚ１３２−Ｒ１２６の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３であり、
式（ＩＩＩ−１）において、側鎖Ｒ１３１−Ｚ１３３の分子量が、側鎖Ｚ１３７−Ｒ１３２の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が１であり、
式（ＩＩＩ−２）において、側鎖Ｒ１３３−Ｚ１３８の分子量が、側鎖Ｚ１４２−Ｒ１３４の分子量と同じか又はより大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が２であり、
式（ＩＩＩ−３）において、側鎖Ｒ１３５−Ｚ１４３の分子量が、側鎖Ｚ１４７−Ｒ１３６の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が３であり、
式（ＩＩＩ−４）において、側鎖Ｒ１３７−Ｚ１４８の分子量が、側鎖Ｚ１５２−Ｒ１３８の分子量より大きく、２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が４である。）
【請求項４】
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物において、２，３−ジフルオロベンゼン骨格以外の環構造が１つ以上同じである請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
２，３−ジフルオロベンゼン骨格の位置番号が異なり、かつ、環構造の数が同じである２種類以上の前記２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物において、環構造を結ぶ結合基が１つ以上異なる請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
２つの側鎖の間に３つから４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物が、下記一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物であるか、下記一般式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｃ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物である請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化３】
2013183683.tif 000075
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ３１〜Ｒ３６はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１１〜Ｚ１４、Ｚ２１〜Ｚ２６及びＺ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ２１〜Ａ２２及びＡ３１〜Ａ３６はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
Ｂ１１〜Ｂ１２、Ｂ２１〜Ｂ２２及びＢ３１〜Ｂ３３はそれぞれ独立して、１つの水素原子がフッ素原子で置き換えられてもよいフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。）
【請求項７】
Ｂ１１〜Ｂ１２、Ｂ２１〜Ｂ２２及びＢ３１〜Ｂ３３がそれぞれ独立してフェニレン基を表す請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
Ａ２１〜Ａ２２及びＡ３１〜Ａ３６がそれぞれ独立してシクロヘキシレン基を表す請求項６又は７に記載の液晶組成物。
【請求項９】
Ｚ２２、Ｚ２５、Ｚ３２、Ｚ３３、Ｚ３６及びＺ４１がそれぞれ独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表す請求項６〜８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【手続補正書】
【提出日】平成27年2月6日(2015.2.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
異なる環構造にそれぞれ連結する２つの側鎖の間に３〜４つの環構造を有し、そのうち１つの環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物であって、
前記環構造は、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
以下の（２）または（３）で表される２，３−ジフルオロベンゼン骨格の環構造の位置番号が互いに異なる番号を備え、かつ環構造の数が同じ化合物を２種以上含有し、
更に、
以下の一般式（ＬＣ５）
【化１】
2013183683.tif 000076
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、
Ｂ１〜Ｂ３はそれぞれ独立して下記式（ｂ−１）〜（ｂ−４）
【化２】
2013183683.tif 000077
（式（ｂ−１）中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、式（ｂ−２）〜（ｂ−４）のベンゼン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ただし、Ｂ１〜Ｂ３のうち少なくともひとつは式（ｂ−１）であり、
Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ１は０〜３の整数を表し、Ｂ２が式（ｂ−１）のときｍ１は１〜３の整数を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とするスメクチック液晶組成物。
（２）環構造の数が３つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を３、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。
（３）環構造の数が４つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を４、前記１の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を２、前記４の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を３と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２】
２つの側鎖の間に３〜４つの環構造を有し、そのうち１つ以上の環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格からなり、前記２つの側鎖がそれぞれ異なる環構造に連結する化合物が、下記一般式（Ｘ）で表される化合物群から選択される少なくとも２種の化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【化３】
2013183683.tif 000078
（式中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚ１０１〜Ｚ１０４はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１０１及びＡ１０２はそれぞれ独立して、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｎ１０１及びｎ１０２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
ｎ１０１＋ｎ１０２は２又は３である。）
【手続補正書】
【提出日】平成27年9月8日(2015.9.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
異なる環構造にそれぞれ連結する２つの側鎖の間に３〜４つの環構造を有し、そのうち１つの環構造が２，３−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物であって、
前記環構造は、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又は２つ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７を有する、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
以下の（２）または（３）で表される２，３−ジフルオロベンゼン骨格の環構造の位置番号が互いに異なる番号を備え、かつ環構造の数が同じ化合物を２種以上含有し、
更に、
以下の一般式（ＬＣ５）
【化１】
2013183683.tif 000079
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、
Ｂ１〜Ｂ３はそれぞれ独立して下記式（ｂ−１）〜（ｂ−４）
【化２】
2013183683.tif 000080
（式（ｂ−１）中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、式（ｂ−２）〜（ｂ−４）のベンゼン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ただし、Ｂ１〜Ｂ３のうち少なくともひとつは式（ｂ−１）であり、
Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ１は０〜３の整数を表し、Ｂ２が式（ｂ−１）のときｍ１は１〜３の整数を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とするスメクチック液晶組成物。
（２）環構造の数が３つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を３、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。
（３）環構造の数が４つの場合、２つの側鎖の分子量が異なる場合は、分子量が大きい側鎖が連結する環構造の位置を１、分子量が小さい側鎖が連結する環構造の位置を４、前記１の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を２、前記４の位置にある環構造に隣接する環構造の位置を３と定義し、２つの側鎖の分子量が同じ場合は、側鎖が連結する環構造の位置を１、側鎖が連結しない環構造の位置を２と定義する。
【国際調査報告】
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