(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも陽極、有機発光帯域、陰極を構成要素としてもつ有機エレクトロルミネッセンス素子に於いて、前記有機発光帯域が陽極に隣接し、前記発光帯域を形成する一層又は複数の有機薄膜層のうち陽極に接する層が下記一般式［１］で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0003548839.tif 000026
（ただし、Ａｒ１ は無置換のナフタレン骨格からなる２価基であり、Ａｒ2は下記一般式［２］で表されるスチリル基である。Ａｒ３はスチリル置換基を有しない置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基である。Ａｒ4及びＡｒ5 は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であって、それらのうちの０〜２個は下記一般式［２］で表されるスチリル基である。ここで、置換基は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜８のアラルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアミノ基（但しジアリールアミノ基は除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基である。）
【化２】
0003548839.tif 000027
（ただしＲ1 〜Ｒ11は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基（ただしジアリールアミノ基を除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基である。）
【請求項２】
少なくとも陽極、有機発光帯域、陰極を構成要素としてもつ有機エレクトロルミネッセンス素子に於いて、前記有機発光帯域が陽極に隣接し、前記発光帯域を形成する一層又は複数の有機薄膜層のうち陽極に接する層が下記一般式［３］及び［４］に於いて、示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
0003548839.tif 000028
（ただし、Ａｒ6 は無置換のナフタレン骨格からなる２価基であり、Ａｒ7は下記一般式［４］で表されるジアリールアミノ基を置換基に持つスチリル基である。Ａｒ８はスチリル置換基を有しない置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ９及びＡｒ10は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であって、それらのうち０〜２個は下記一般式［４］で表されるジアリールアミノ基を置換基に持つスチリル基である。ここで、置換基は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜８のアラルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアミノ基（但しジアリールアミノ基は除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基である。）
【化４】
0003548839.tif 000029
（但し、Ｒ16〜Ｒ20のうち少なくとも一つは−ＮＲ23Ｒ24で表されるジアリールアミノ基である。ここで、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基を表す。Ｒ12〜Ｒ22うち前記−ＮＲ23Ｒ24で表される基を除いた基は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基（ただしジアリールアミノ基を除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基である。）
【請求項３】
有機発光帯域と陰極の間に電子注入帯域を持つことを特徴とする請求項１または２記載の正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子が印加電圧１０Ｖ以下に於いて１００cd／ｍ2 以上の輝度を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光特性特に低電圧駆動に優れた、正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年  など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を電子輸送性発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることが挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
【０００３】
正孔輸送性材料としてはスターバースト分子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。
【０００４】
電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。
【０００５】
また、電子輸送性発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体に代表されるキレート錯体が知られ、またこの発光材料に蛍光色素を微量混合する事で効率を向上させられることも良く知られている。これらの蛍光色素としてはクマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体、フェノキサゾン系色素、ローダミン系色素、アクリジン系色素等が知られており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
【０００６】
しかしながら３層以上の有機ＥＬ素子では発光効率は高いものの、各電荷の注入障壁、全体の膜厚の増加などにより駆動電圧が上昇してしまう。また従来の電子輸送性発光層を用いる場合、発光層への高い正孔注入障壁のために動作電圧が上昇してしまう欠点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
最近では高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているがまだ必ずしも充分なものとはいえない。従って、高性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、高輝度、長寿命かつ低電圧駆動が可能な有機ＥＬ素子とそれを構成する正孔輸送性発光材料を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式［１］及び［２］、または［３］及び［４］で示される特定のスチリル誘導体を置換基として有するナフタレンジアミン化合物は、スチリル基を由来とする高い電荷輸送特性を持ち、かつジアミンの中心部分にナフタレン骨格を配することで有機ＥＬ発光材料としての機能を併せ持ち、かつそのスチリル基及びジアリールアミノ基に置換されたスチリル基を持つことで、透明電極として一般的に使用されるインジウム錫酸化物や金、銅などの陽極金属からの正孔注入が良好に行なえる事を見出した。また本発明に於ける化合物を陽極に接する層に用い、この層と陰極の間に前述の既知の発光材料よりなる層を挿入し、複数の層によって発光帯域を構成する場合に於いても良好な素子特性を示すことを見出した。従って陽極に隣接してこの発光材料による発光層を作製した有機ＥＬ素子は、従来よりも低電圧で高輝度の発光を示し、連続駆動時の発光寿命も長いことを見いだした。更にこのまた、適当な電子輸送材料と組み合わせることで正孔と電子の発光層への注入バランスが向上し、より低電圧且つ高効率の発光を示すことを見いだした。すなわち本発明は、少なくとも陽極、有機発光帯域、陰極を構成要素としてもつ有機エレクトロルミネッセンス素子に於いて、前記有機発光帯域が陽極に隣接し、前記発光帯域を形成する一層又は複数の有機薄膜層のうち陽極に接する層が下記一般式［１］で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【０００９】
【化５】
0003548839.tif 000002
【００１０】
（ただし、Ａｒ１ は無置換のナフタレン骨格からなる２価基であり、Ａｒ2は下記一般式［２］で表されるスチリル基である。Ａｒ３はスチリル置換基を有しない置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基である。Ａｒ4及びＡｒ5 は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であって、そのうちの０〜２個は下記一般式［２］で表されるスチリル基である。ここで、置換基は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜８のアラルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアミノ基（但しジアリールアミノ基は除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基である。）
【００１１】
【化６】
0003548839.tif 000003
【００１２】
（ただしＲ1 〜Ｒ11は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基（ただしジアリールアミノ基を除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基である。）
また同様に前記発光帯域を形成する一層又は複数の有機薄膜層のうち陽極に接する層が下記一般式［３］及び［４］に於いて、示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１３】
【化７】
0003548839.tif 000004
【００１４】
（ただし、Ａｒ6 は無置換のナフタレン骨格からなる２価基であり、Ａｒ7は下記一般式［４］で表されるジアリールアミノ基を置換基に持つスチリル基である。Ａｒ８はスチリル置換基を有しない置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ９及びＡｒ10は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であって、それらのうち０〜２個は下記一般式［４］で表されるジアリールアミノ基を置換基に持つスチリル基である。ここで、置換基は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜８のアラルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアミノ基（但しジアリールアミノ基は除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基である。）
【００１５】
【化８】
0003548839.tif 000005
【００１６】
（但し、Ｒ16〜Ｒ20のうち少なくとも一つは−ＮＲ23Ｒ24で表されるジアリールアミノ基である。ここで、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基を表す。Ｒ12〜Ｒ22うち前記−ＮＲ23Ｒ24で表される基を除いた基は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基（ただしジアリールアミノ基を除く）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基である。）
またこれらの素子に於いて、有機発光帯域と陰極の間に電子注入帯域を持つことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１７】
本発明の化合物は、一般式［１］（Ａｒ2は一般式［２］で表される）及び一般式［３］（Ａｒ7は一般式［４］で表される）で表される構造を有する化合物である。上記一般式［１］及び［３］において、Ａｒ1 及びＡｒ6 はナフタレンの水素原子を２個除いた二価の基である。
【００１９】
Ａｒ2は上記一般式［２］で表されるスチリル基である。Ａｒ３はスチリル置換基を有しない置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基である。Ａｒ4及びＡｒ5 は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であって、それらのうちの０〜２個は上記一般式［２］で表されるスチリル基である。Ａｒ6 は無置換のナフタレン骨格からなる２価基であり、Ａｒ7は上記一般式［４］で表されるジアリールアミノ基を置換基に持つスチリル基である。Ａｒ８はスチリル置換基を有しない置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ９及びＡｒ10は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であって、それらのうち０〜２個は上記一般式［４］で表されるジアリールアミノ基を置換基に持つスチリル基である。
【００２０】
炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。
【００２１】
ここに置換基の例として、置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ���基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−���ェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル���、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２２】
また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４'−ジイル基等が挙げられる。
【００２３】
置換もしくは無置換のアミノ基は−ＮＸ1 Ｘ2 と表され、 Ｘ1 、 Ｘ2 としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２４】
以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるものではない。
【００２５】
【化１０】
0003548839.tif 000006
【００２６】
【化１１】
0003548839.tif 000007
【００２７】
【化１２】
0003548839.tif 000008
【００２８】
【化１３】
0003548839.tif 000009
【００２９】
【化１４】
0003548839.tif 000010
【００３０】
【化１５】
0003548839.tif 000011
【００３１】
【化１６】
0003548839.tif 000012
【００３３】
【化１８】
0003548839.tif 000013
【００３４】
【化１９】
0003548839.tif 000014
【００３５】
【化２０】
0003548839.tif 000015
【００６２】
本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、且つ図１及び図２に示すように▲１▼陽極、発光帯域、陰極、▲２▼陽極、発光帯域、電子輸送帯域、陰極の構造が挙げられる。本発明における化合物は発光帯域を形成する有機層に用いられるもので、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープして発光帯域を形成させることも可能である。
【００６３】
本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］等）が挙げられる。
【００６４】
【化４７】
0003548839.tif 000016
【００６５】
また一般式［６］、［７］、［８］に示される様なキノリノール系の金属錯体も挙げられる。
一般式［６］
【００６６】
【化４８】
0003548839.tif 000017
【００６７】
（但しここに、Ｑは置換又は未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体でＭは金属原子、ｎはその価数を表す）。
一般式［７］
【００６８】
【化４９】
0003548839.tif 000018
【００６９】
（但しここに、Ｑは置換又は未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌはハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のシクロアルキル基、置換若しくは未置換の窒素原子を含んでもよいアリール基を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す）。
一般式［８］
【００７０】
【化５０】
0003548839.tif 000019
【００７１】
（但しここに、Ｑは置換又は未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す）。一般式［６］の具体例としては［０５］〜［１０］の化合物が挙げられる。
【００７２】
【化５１】
0003548839.tif 000020
【００７３】
同様に一般式［７］の具体例としては次の［１１］から［１６］が挙げられる。
【００７４】
【化５２】
0003548839.tif 000021
【００７５】
また一般式［８］の具体的な化合物としてはとしては［１７］〜［１９］が挙げられる。
【００７６】
【化５３】
0003548839.tif 000022
【００７７】
また、複数の層により発光帯域を構成する場合、本発明に於ける発光材料を陽極と接する層に用い、この層と陰極の間に更に発光層を設ける事ができる。この場合化合物（１）〜（３７）に示す本発明における化合物を組み合わせて複数の層とすることもできる。また、陽極に接する発光層と陰極の間に、化合物［１］〜［１９］で示す電子輸送材料に、化合物［２０］〜［２３］を混合した発光層を挿入する、或いは化合物［２４］の様な電子輸送性発光材料からなる発光層を挿入することで、複数の発光層より発光帯域を形成してもよい。
【００７８】
【化５４】
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【００７９】
【化５５】
0003548839.tif 000024
【００８０】
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯域又は発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００８１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式［１］及び［２］で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００８２】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００８３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
【００８４】
【実施例】
（実施例１）
実施例１に用いた素子の断面構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を６Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。
【００８５】
（実施例２）
発光材料として、化合物（２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を６Ｖ印加したところ、１５０ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。
【００８６】
（実施例３）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（１）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を６Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。
【００８７】
（実施例４）
実施例４に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０１］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、１５００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。
【００８８】
（実施例５）
発光層として化合物（２）を、電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０２］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。
【００８９】
（実施例６）
発光層として化合物（３）を、電子輸送層として［０３］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、２８００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。この素子の最高効率は２.０ｌｍ／Ｗであり、電力比では０.０２Ｗ／Ｗであった。
【００９０】
（実施例７）
発光層として化合物（１）を、電子輸送層として［１１］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、３０００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。この素子の最高効率は２.５ｌｍ／Ｗであり、電力比では０.０２５Ｗ／Ｗであった。
【００９１】
（実施例８〜３８）実施例８〜３８までは、使用した各発光材料及び電子輸送材料を表１に示すように選択した他は、実施例４と同様の操作を行ない有機ＥＬ素子を作製した。ただし、表１中の実施例１４及び１８〜３８は参考例とする。
【００９２】
【表１】
0003548839.tif 000025
【００９３】
（実施例３９）
発光層を二層に分け、陽極に接する第１の発光層に化合物（１）を、もう第１の発光層と電子輸送層の間に挿入する第２の発光層に化合物（９）を用い、それぞれ２０ｎｍ、４０ｎｍに形成、電子輸送層として化合物［１４］を使用する以外は実施例４と同様な方法で形成した。この素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、３８００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。この素子の最高効率は２．７ｌｍ／Ｗであり、電力比では０．０２８Ｗ／Ｗであった。
【００９４】
（実施例４０）
第１の発光層に化合物（７）を、第２の発光層に化合物［２４］を用いる以外は実施例（３９）と同様にして素子を形成した。この素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、３０００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。この素子の最高効率は１．９ｌｍ／Ｗであり、電力比では０．０２０Ｗ／Ｗであった。
【００９５】
（実施例４１）
第１の発光層に化合物（９）を、第２の発光層に化合物［０５］に対し化合物［２１］を蒸着速度比として２％含有させた層を用いる以外は実施例（３９）と同様にして素子を形成した。この素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、３８００ｃｄ／ｍ2 の青白色発光が得られた。この素子の最効率は２．９ｌｍ／Ｗであり、電力比では０．０２０Ｗ／Ｗであった。
【００９６】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明化合物を有機ＥＬ素子の構成材料とし、陽極と隣接する発光帯域に用いることにより、低電圧に於いて高輝度かつ高効率の発光が得られ、本発明の効果は大である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の素子の断面図である。
【図２】本発明の素子の断面図である。
【符号の説明】
１  基板
２  陽極
３  発光帯域
４  電子輸送帯域
５  陰極
【図１】
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【図２】
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