(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）昆虫成長調節活性成分としてのピリジルエーテル化合物、ｂ）２０℃の水に対する溶解度が２％以下であり、かつ、融点が３５〜１００℃の範囲内である、ポリオキシアルキレン化合物と有機ポリイソシアネート基を反応して得られる末端にイソシアネート基を有しないウレタン化合物またはポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールにベンゼン環を導入した化合物、およびｃ）融点が３５〜１００℃の範囲内である、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシブチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシブチレングリコールからなる群から選ばれるグリコールを含有し、構成成分ｂ）の重量が全重量に対して３％以上であり、かつ、構成成分ｂ）および構成成分ｃ）の合計重量が全重量に対して２０〜９８％である組成物であって、その製造工程において構成成分ｂ）および構成成分ｃ）が一旦溶融された後、冷却固化されてなることを特徴とする昆虫成長調節剤組成物
【請求項２】
ピリジルエーテル化合物がピリプロキシフェンである請求項１記載の昆虫成長調節剤組成物
【請求項３】
ａ）昆虫成長調節活性成分としてのピリジルエーテル化合物およびその他の殺虫活性成分、ｂ）２０℃の水に対する溶解度が２％以下であり、かつ、融点が３５〜１００℃の範囲内である、ポリオキシアルキレン化合物と有機ポリイソシアネート基を反応して得られる末端にイソシアネート基を有しないウレタン化合物またはポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールにベンゼン環を導入した化合物、並びにｃ）融点が３５〜１００℃の範囲内である、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシブチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシブチレングリコールからなる群から選ばれるグリコールを含有し、構成成分ｂ）の重量が全重量に対して３％以上であり、かつ、構成成分ｂ）および構成成分ｃ）の合計重量が全重量に対して２０〜９８％である組成物であって、その製造工程において構成成分ｂ）および構成成分ｃ）が一旦溶融された後、冷却固化されてなることを特徴とする昆虫成長調節剤組成物
【請求項４】
ピリジルエーテル化合物がピリプロキシフェンである請求項３記載の昆虫成長調節剤組成物
【請求項５】
ピリジルエーテル化合物がピリプロキシフェンであり、その他の殺虫活性成分がピレスロイド化合物、有機リン化合物または殺虫性蛋白である請求項３記載の昆虫成長調節剤組成物
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、長期間効力を持続する新規な昆虫成長調節剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特開平２−２７９６０４号にポリエチレングリコール等を含有する農薬固形乳剤が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
自然界には河川、池、沼、堀、水たまり等、また、生活の場には風呂の排水溝、水洗トイレ等、いたる所に水系があり、そこから種々の有害および／または不快な虫が発生している。これらの虫は次々と発生するため、薬剤を用いてこれらを防除する際はその薬剤の効力が長期間持続することが求められている。
しかしながら、上述の農薬固形乳剤は流動性が良く、水に容易に乳化することから、水系では活性成分が水と共に流れてしまい、長期間効力を持続させなければならない場所においては十分ではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこのような状況に鑑み、鋭意検討した結果、昆虫成長調節活性成分を含有するある種の固形製剤が活性成分を徐々に放出し、水系で長期間にわたって有害および／または不快な虫を防除することから、省力的かつ経済的な組成物であることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、ａ）昆虫成長調節活性成分および必要によりその他の殺虫活性成分、ｂ）２０℃の水に対する溶解度が２％以下であり、かつ、融点が３５〜１００℃の範囲内である有機物、並びにｃ）融点が３５〜１００℃の範囲内である、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシブチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシブチレングリコールからなる群から選ばれるグリコールを含有し、構成成分ｂ）の重量が全重量に対して３％以上であり、かつ、構成成分ｂ）および構成成分ｃ）の合計重量が全重量に対して２０〜９８％である組成物であって、その製造工程において構成成分ｂ）および構成成分ｃ）が一旦溶融された後、冷却固化されてなる昆虫成長調節剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）に関するものである。
【０００５】
本発明組成物において用いられる昆虫成長調節活性成分は特に限定されないが、例えば、ドデカジエノエート系化合物、オキシムエーテル系化合物、ピリジルエーテル化合物、カーバメイト系化合物等の昆虫幼若ホルモン様化合物、および昆虫キチン形成阻害剤であるベンゾイルフェニルウレア系化合物、ならびにそれらの幾何異性体および光学異性体が挙げられる。以下、化合物番号と共に化合物例を示す。
【０００６】
（１）  イソプロピル（２Ｅ−４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート  ＜メトプレン＞
（２）  エチル（２Ｅ−４Ｅ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−２，４−ジエノエート  ＜ハイドロプレン＞
（３）  ２−〔１−メチル−２−（４−フェノキシフェノキシ）エトキシ〕ピリジン  ＜ピリプロキシフェン＞
（４）  プロピオンアルデヒド  オキシム  Ｏ−２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルエーテル
（５）  プロピオンアルデヒド  オキシム  Ｏ−２−（４−フェノキシフェノキシ）プロピルエーテル
（６）  Ｏ−エチル  Ｎ−〔２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル〕カーバメイト  ＜フェノキシカーブ＞
（７）  １−（４−エチルフェノキシ）−６，７−エポキシ−３，７−ジメチル−２−オクテン  ＜Ｒ−２０４５８＞
【０００７】
（８）  １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア  ＜ジフルベンズロン＞
（９）  ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル〕アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド  ＜トリフルムロン＞
（１０）  Ｎ−〔〔〔５−（４−ブロモフェニル）−６−メチル−２−ピラジニル〕アミノ〕カルボニル〕−２，６−ジクロロベンズアミド  ＜ＥＬ  ４９４＞
（１１）  １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア    ＜テフルベンズロン＞
（１２）  １−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア  ＜クロルフルアズロン＞
（１３）  Ｎ−〔〔〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕アミノ〕カルボニル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド＜ＸＲＤ−４７３＞
（１４）  １−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕ウレア
（１５）  １−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ウレア
【０００８】
また、該昆虫成長調節活性成分にその他の殺虫活性成分を任意の割合で混合することもでき、該殺虫活性成分としては例えば以下に示すピレスロイド化合物、有機リン化合物、カーバメート化合物、クロロピリジン化合物、殺虫性蛋白が挙げられる。
（１６）  ５−ベンジル−３−フリルメチル  クリサンテマート
（１７）  ５−ベンジル−３−フリルメチル  （１Ｒ）−クリサンテマート
（１８）  ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル  クリサンテマート
（１９）  ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル  （１Ｒ）−クリサンテマート
（２０）  ３−フェノキシベンジル  クリサンテマート
（２１）  ３−フェノキシベンジル  （１Ｒ）−クリサンテマート
（２２）  ３−フェノキシベンジル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
（２３）  ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エンイル  クリサンテマート
（２４）  ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エンイル  （１Ｒ）−クリサンテマート
（２５）  １−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル  （１Ｒ）−クリサンテマート
（２６）  １−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート
（２７）  （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エンイル  （１Ｒ）−クリサンテマート
【０００９】
（２８）  α−シアノ−３−フェノキシベンジル  クリサンテマート
（２９）  α−シアノ−３−フェノキシベンジル  （１Ｒ）−クリサンテマート
（３０）  ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エンイル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート
（３１）  ２，３，５，６−テトラフルオロベンジル  （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
（３２）  ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
（３３）  （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル  （１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート
（３４）  α−シアノ−３−フェノキシベンジル  ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート
（３５）  （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル  （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート
（３６）  α−シアノ−３−フェノキシベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート
（３７）  α−シアノ−３−フェノキシベンジル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
（３８）  α−シアノ−３−フェノキシベンジル  ２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−３−メチルブチラート
（３９）  ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル  ３−フェノキシベンジル  エーテル
【００１０】
（４０）  Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）  ホスホロチオエート
（４１）  ２，２−ジクロロピニル  ジメチル  ホスフェート
（４２）  Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチル−４−ピリミジニル）  ホスホロチオエート
（４３）  （Ｅ）−Ｏ−２−イソプロポキシカルボニル−１−メチルビニル  Ｏ−メチル  エチルホスホロアミドチオエート
（４４）  Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）
ホスホロチオエート
（４５）  Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）
ホスホロチオエート
（４６）  Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−オキサゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチル  ホスホロチオエート
【００１１】
（４７）  ５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（４８）  ２−イソプロポキシフェニル  Ｎ−メチルカーバメート
（４９）  １−ナフチル  Ｎ−メチルカーバメート
（５０）  １−〔（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル〕−４，５−ジヒドロ−Ｎ−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
（５１）  Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル〕−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル  エタンイミダミド
（５２）  Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン
（５３）  Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ蛋白
（５４）  Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈｅｒｉｃｕｓ蛋白
【００１２】
本発明組成物において用いられる昆虫成長調節活性成分は一種単独、または二種以上を混合して用いられ、混合して用いる場合、その混合割合は任意に選択することができる。また、該昆虫成長調節活性成分にその他の殺虫活性成分を添加することもでき、その場合昆虫成長調節活性成分とその他の殺虫活性成分との混合比は任意に設定できるが、通常は重量比で１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の範囲内に設定される。これらの昆虫成長調節活性成分または昆虫成長調節活性成分とその他の殺虫活性成分との混合物（以下、単に活性成分と記す。）の含有量は活性成分の種類によって異なるが、一般には本発明組成物の全重量に対して０．０１〜８０重量％、好ましくは０．１〜５０重量％である。尚、これらの活性成分が液状の場合または活性成分を溶媒に溶解させて用いる場合、この液状分の含有量は本発明組成物の全重量に対して通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％である。
【００１３】
本発明組成物において用いられる２０℃の水に対する溶解度が２％以下であり、かつ融点が３５〜１００℃の範囲内である有機物、すなわち構成成分ｂ）としては、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキンアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、コリヤニルアルコール、ミリシルアルコール、メリシルアルコール、ラクセリルアルコール等の飽和一価アルコール、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等の直鎖脂肪酸、ヘンエイコサン、ドコサン、トリコサン、テトラコサン、ペンタコサン、ヘキサコサン、ヘプタコサン、オクタコサン、ノナコサン、トリアコンタン、ヘントリアコンタン、ドトリアコンタン、トリトリアコンタン、テトラトリアコンタン、ペンタトリアコンタン、ヘキサトリアコンタン、ヘプタトリアコンタン、オクタトリアコンタン、ノナトリアコンタン、テトラコンタン等のｎ−アルカン（パラフィン）、ノナデシルベンゼン、エイコシルベンゼン、ヘンエイコシルベンゼン、ドコシルベンゼン、トリコシルベンゼン、テトラコシルベンゼン、ペンタコシルベンゼン、ヘキサコシルベンゼン、ヘプタコシルベンゼン、オクタコシルベンゼン、ノナコシルベンゼン、トリアコンチルベンゼン等のｎ−アルキルベンゼン、ステアリン酸テトラデシル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸ヘプタデシル、ステアリン酸オクタデシル、ステアリン酸ヘキサコシル、ステアリン酸トリアコンチル等の脂肪酸のアルコールエステル、エチレングリコールモノパルミテート、エチレングリコールジパルミテート、エチレングリコールモノマルガレート、エチレングリコールジマルガレート、エチレングリコールモノステアレート、エチレングリコールジステアレート等のエチレングリコールエステル、牛脂、豚脂、パーム油、硬化ナタネ油、硬化ヒマシ油、硬化鯨油、ミツロウ、精製ラノリン、ワセリン、ポリオキシアルキレン化合物と有機ポリイソシアネートを反応して得られる末端にイソシアネート基を有しないウレタン化合物、例えば、ニューポールＴ−２４０Ｕ（三洋化成商品名）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールにベンゼン環を導入したトキサノンＪＴ−１（三洋化成商品名）、トキサノンＪＴ−４（三洋化成商品名）およびトキサノンＪＴ−１４（三洋化成商品名）等が挙げられるが、これらの例に限定されるものではない。これらは単独でまたは任意に混合して用いられる。
【００１４】
本発明組成物において用いられる構成成分ｃ）は単独または任意に混合して用いられる。構成成分ｃ）のうち、ポリエチレングリコールとしては、平均分子量が１０００以上のものが挙げられ、水溶解性等の点から特に平均分子量が４０００〜２００００のものが好ましい。
【００１５】
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールとしては、通常、分子中のエチレンオキシド重量が８０％以上であり、かつ、プロピレンオキシド部分の平均分子量が１０００以上のものが用いられる。
【００１６】
ポリオキシエチレンポリオキシブチレングリコールおよびポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシブチレングリコールとしては、通常、分子中のエチレンオキシド重量が８０％以上であり、ブチレンオキシド部分またはプロピレンオキシド部分のどちらか一方の平均分子量が１０００以上のものが用いられる。
【００１７】
ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール等の具体例としては、平均分子量が１０００、４０００、６０００、１００００、２００００のポリエチレングリコール（以下、各々ＰＥＧ−１０００、ＰＥＧ−４０００、ＰＥＧ−６０００、ＰＥＧ−１００００、ＰＥＧ−２００００と記す。）、ニューポールＰＥ−６８（三洋化成（株）商品名、分子中のエチレンオキシド重量が８０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が１７５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）、ニューポールＰＥ−７８（三洋化成（株）商品名、分子中のエチレンオキシド重量が８０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が２０５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）、ニューポールＰＥ−８８（三洋化成（株）商品名、分子中のエチレンオキシド重量が８０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が２２５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）ニューポールＰＥ−１０８（三洋化成（株）商品名、分子中のエチレンオキシド重量が８０％、プロピレンオキシド部分の平均分子量が３２５０のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）等が挙げられる。
【００１８】
構成成分ｂ）および構成成分ｃ）の量は、本発明組成物の全重量に対して通常２０〜９８重量％、好ましくは２５〜９５重量％であり、かつ、構成成分ｂ）の量は３重量％以上である。
【００１９】
本発明組成物には、必要に応じて共力剤、界面活性剤、溶媒、水溶性担体、鉱物質担体、植物性担体、合成担体、活性炭、構成成分ｃ）以外の水溶性高分子、香料、色素等を添加することもできる。
【００２０】
本発明組成物に用いられる共力剤としては、ピペロニルブトキシド、オクタクロロジプロピルエーテル、イソボルニルチオシアナトアセテート、サイネピリン２２２、サイネピリン５００等が挙げられる。
【００２１】
本発明組成物に用いられる界面活性剤としては、活性成分等を乳化、分散させ得るものが用いられ、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、カルボキシル基を有する共重合体のアルカリ金属塩、脂肪酸塩等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル等のノニオン性界面活性剤等を挙げることができる。また、必要に応じてカチオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤等を用いてもよい。これらの界面活性剤は、一種単独でまたは二種以上を混合して用いられる。界面活性剤を添加する場合、その添加量は、本発明組成物の全重量に対して通常０．１〜３０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。
【００２２】
本発明組成物に用いられる溶媒としては、通常、不揮発性または低揮発性の有機溶媒が用いられる。このような粘度調節および活性成分の結晶化防止の目的で用いられる溶媒としては、活性成分と均一に混合するもの、例えばフェニルキシリルエタン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ケトン類、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジアルキル等のエステル類、植物油、鉱物油、流動パラフィン、平均分子量２００〜６００程度の室温で液状を呈するポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールメチルエーテル等のグリコールエーテル類およびそのアセテート等が挙げられ、特にフェニルキシリルエタン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エステル類、グリコールエーテル類、グリコールエーテル類のアセテートが好ましい。なお、活性成分の融点にかかわらず、活性成分の水中拡散性の向上または効力向上を目的として該溶媒を添加することもできる。この際の溶媒としては、活性成分と均一に混合し、なおかつ比重が１．０以下のものが活性成分を浮遊させて水中拡散性を向上させる目的からより好ましい。該溶媒の量は活性成分に対して、通常１０〜１０００重量％、好ましくは３０〜２００重量％である。
【００２３】
本発明組成物には必要に応じて湿式法シリカ、その焼成品、乾式法シリカ、化工澱粉または珪酸カルシウムを添加することができる。湿式法シリカとしては、例えばトクシールＧＵ−Ｎ、トクシールＵ、トクシールＧＵ、トクシールＮ（以上、全て（株）トクヤマ商品名）、カープレックス＃８０、カープレックス＃６７、カープレックス＃１１２０、カープレックス＃１００、カープレックス２２Ｓ、カープレックスＦＰＳ−１、カープレックスＦＰＳ−２、カープレックスＦＰＳ−３、カープレックスＦＰＳ−４（以上、全て塩野義製薬（株）商品名）、ニップシール（日本シリカ社商品名）、Ｕｌｔｒａｓｉｌ（Ｄｅｇｕｓｓａ社商品名）等の合成含水酸化珪素（湿式法シリカ）が挙げられ、また、湿式法シリカの焼成品としては上記湿式法シリカを７００〜９００℃、好ましくは８００〜９００℃で焼成したもの等が挙げられる。また、市販のカープレックスＣＳ−５、カープレックスＣＳ−７（以上、全て塩野義製薬（株）商品名）、ファインシールＰ−８（（株）トクヤマ商品名）等をそのまま用いてもよい。乾式法シリカとしては、乾式法で得られる軽質無水珪酸、例えばＡＥＲＯＳＩＬ２００、ＡＥＲＯＳＩＬ３００（共に、Ｄｅｇｕｓｓａ社商品名）等が挙げられ、珪酸カルシウムとしては、例えばフローライトＲ（（株）トクヤマ商品名）等が挙げられる。化工澱粉としては、例えばパインフロー（松谷化学（株）商品名）等が挙げられる。
【００２４】
本発明組成物に用いられる水溶性担体としては、尿素、硫安、乳糖、ショ糖、デキストリン、食塩、芒硝、トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、マレイン酸、クエン酸、フマル酸、リンゴ酸等が挙げられる。
本発明に用いられる鉱物質担体としては、カオリンクレー、タルク、ろう石、珪藻土、モンモリロナイトクレー、ベントナイト、活性白土、酸性白土、アタパルジャイトクレー、パイロフィライト、炭酸カルシウム等が挙げられる。
本発明組成物に用いられる植物性担体としては、小麦粉、木粉、セルロース粉末、澱粉等が挙げられる。
本発明組成物に用いられる合成担体としては、前述の湿式法シリカ、その焼成品、乾式法シリカ、珪酸カルシウム等が挙げられる。
本発明組成物に用いられる活性炭としては、塩化亜鉛、硫化カリウム、硫シアン化カリウム等の薬品で賦活したオガクズ炭、ヤシガラ炭、木炭等が挙げられる。
本発明組成物に用いられる水溶性高分子としてはヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、メチルエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。
本発明組成物に用いられる香料としては、食品添加物公定書および／または化粧品原料基準等に記載のイソ吉草酸イソアミル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、１−メントール等が挙げられる。
本発明組成物に用いられる色素としては、食品添加物公定書等に記載の色素が挙げられる。
これら水溶性担体、鉱物質担体、植物性担体、合成担体、活性炭、水溶性高分子、香料、色素等を添加する場合、その添加量は合計で全組成物の重量に対して０．１〜７０重量％、好ましくは０．５〜５０重量％である。
尚、本発明組成物を水系において施用し、水底に生息する害虫を防除する場合、鉱物質担体、植物性担体、合成担体および／または活性炭の添加された本発明組成物を用いるのが好ましい。
【００２５】
本発明組成物は、▲１▼本発明組成物の全構成成分をよく混合した後、該混合物を構成成分ｂ）および構成成分ｃ）が溶融する温度に加熱して構成成分ｂ）および構成成分ｃ）を溶融させるか、▲２▼構成成分ｂ）および構成成分ｃ）以外の構成成分をよく混合し、そこにあらかじめ溶融させた構成成分ｂ）および構成成分ｃ）の溶融混合物を添加混合するか、または▲３▼活性成分を加熱溶融し、これをあらかじめ溶融させた構成成分ｂ）および構成成分ｃ）の溶融混合物と混合し、この混合物とその他の構成成分とを混合するか等をした後、これを型に流し込んだり、板状に延ばしたり等成形した後、冷却固化し、必要に応じて切断または解砕することにより、塊状、カード状または顆粒状等の形で得ることができる。構成成分ｂ）および構成成分ｃ）を溶融させるには通常５０℃以上、好ましくは６０〜１２０℃に加熱すればよい。
上記方法の混合工程にはリボンミキサー、ヘンシェルミキサー、タンブラーミキサー、レーディゲーミキサー、ニーダー、Ｖ型混合機または攪拌機の付いた混合槽等を用いることができる。
構成成分ｂ）および構成成分ｃ）を溶融させる温度で活性成分が溶融しない場合は活性成分のみ、または、活性成分および粉末状の界面活性剤等の混合物をあらかじめジェットマイザー、ピンミル、ハンマーミル等の乾式粉砕機で粉砕し、平均粒子径が３０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下とした後に一連の操作を行うことが好ましい。
なお、活性成分と構成成分ｂ）および構成成分ｃ）等が均一に混ざらない場合は、ホモジナイザー等の強力な攪拌機を用いて分散させることが好ましい。
【００２６】
本発明組成物の製造に用いられる型としては種々の型が可能であるが、例えば、円盤型、ハート型、ピロー型、レンズ型、フィンガー型、円錐型、円柱型、ドーム型、半球型、星型、カプセル型、立方体型等が挙げられる。また、本発明組成物を得る際に用いられる切断または解砕道具としてはカッター、包丁等の鋭利な刃、解砕機が挙げられ、その形状は種々可能である。
尚、二種以上の活性成分を含有する本発明組成物においては、一方の活性成分、構成成分ｂ）および構成成分ｃ）を含む層と他の活性成分、構成成分ｂ）および構成成分ｃ）を含む層とを重ね合わせた二層またはそれ以上の多層構造を有する錠剤に成形することもでき、例えば配合禁忌の昆虫成長調節活性成分とその他の殺虫活性成分とを併用したい場合にはより有効な方法である。
【００２７】
尚、本発明組成物が塊状あるいはカード状である場合、その１個当たりの重量は１〜２０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ、より好ましくは２５〜１００ｇの範囲であり、また、顆粒状の場合、その粒径は通常１００〜５０００μｍ、好ましくは２００〜３０００μｍとするのが施用時の取扱いの面から好ましい。これらの中で、本発明組成物は塊状あるいはカード状であり、かつ、１個当たりの重量が１０〜１０００ｇ、さらに２５〜５００ｇであることが効力面等からさらに好ましい。
【００２８】
本発明組成物は溝、下水路、河川、用水路、海、池、沼、堀、水たまり、水田、水田の水口等に施用したり、または、風呂の排水溝、水洗トイレ等に使用したりすることができる。
【００２９】
本発明組成物を溝、下水路、河川、用水路、海、池、沼、堀、水たまり、水田、水田の水口等に施用する場合、本発明組成物をそのまま、または水溶性フィルム等に入れた後、陸地から投げ込んだり、動力散布機等の器械を用いて施用したり、船、ボート等で施用場所に入って施用したり、ヘリコプター、飛行機、ラジコン飛行機等を用いて空中から施用したりすることができる。また、本発明組成物が流れていかないように、本発明組成物をナイロンメッシュ製の袋等に入れ、その袋等を固定させる施用方法も挙げられる。
【００３０】
本発明組成物を風呂の排水溝、水洗トイレ、水田の水口等に使用する場合、本発明組成物を例えばナイロンメッシュ製の袋に入れたり、水が通過する穴が開いたプラスチック容器に保持させたりしてそれを取り付けることにより使用することができる。
【００３１】
本発明組成物の施用量は活性成分の種類、量、施用する場面により異なるが、本発明組成物を風呂の排水溝または水洗トイレに取り付ける場合、その施用量は製剤で１〜５００ｇ、好ましくは５〜１００ｇの範囲内であり、水田の水口に処理する場合の施用量は製剤で５０〜５０００ｇ、好ましくは１００〜２０００ｇの範囲内である。また、溝、下水路、河川、用水路、海、池、沼、堀、水たまり等の水系に施用する場合、その施用量は水１ｍ３  あたり、あるいは１時間の流水量１ｍ３  当たり有効成分量として０．０００１〜１００００ｇ、好ましくは０．００１〜１０００ｇである。
【００３２】
本発明組成物は、セスジユスリカ、オオユスリカ、アカムシユスリカ、ウスイロユスリカ、グリプトユスリカ、フタオビユスリカ等のユスリカ類、オオチョウバエ、ホンチョウバエ等のチョウバエ類、キゴシモミバエ、オオキモンノミバエ等のノミバエ類、アカイエカ、キカイエカ等のイエカ類、ヒトスジシマカ、トウゴウヤブカ等のシマカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類等、水系あるいはその近辺を発生源とする双翅目害虫の防除に用いられる。また、本発明組成物は、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ類、ウマグロヨコバイ等のヨコバイ類等の半翅目、イネミズゾウムシ等の甲虫類、ニカメイチュウ、コブノメイガ、カメムシ、イナゴ等の水田害虫の防除にも用いられる。
【００３３】
【実施例】
次に、製剤例、比較製剤例および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。なお、製剤例および比較製剤例の部は重量部を示す。
まず、製剤例を示す。
製剤例１
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８  （東邦化学（株）製界面活性剤）５部、ＰＥＧ−２００００    ４０部およびニューポールＴ−２４０Ｕ  ４０部をビーカーに入れ、８０℃に加熱しながら混合したところ均一な溶液となった。この混合溶液を直径約５ｃｍのプラスチック製容器に流し込み、冷却固化させて１個の重量が５０ｇの円盤状の塊状製剤を得た。この塊状製剤を万能包丁で重量が１ｇの立方体（一辺の長さは１ｃｍ強）にカットして、１個の重量が１ｇの塊状製剤を得た。
【００３４】
製剤例２
ニューポールＴ−２４０Ｕ  ４０部の代わりにトキサノンＪＴ−１  ４０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例３
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ＰＥＧ−２００００    ５部およびトキサノンＪＴ−１  ７５部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例４
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン５部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ＰＥＧ−２００００    ６０部およびトキサノンＪＴ−１  ２５部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
【００３５】
製剤例５
化合物（３）５部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ＰＥＧ−２００００    ４５部およびトキサノンＪＴ−１  ４５部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例６
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ２．５部、ＰＥＧ−２００００    ４２．５部およびトキサノンＪＴ−１  ４０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例７
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、ＰＥＧ−２００００    ４２．５部およびトキサノンＪＴ−１  ４２．５部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
【００３６】
製剤例８
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ＰＥＧ−２００００    ３５部、トキサノンＪＴ−１  ３５部および珪藻土１０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例９
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ＰＥＧ−２００００    ３５部、トキサノンＪＴ−１  ３５部および乳糖１０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例１０
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ニューポールＰＥ−１０８  ４０部およびトキサノンＪＴ−１  ４０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
【００３７】
製剤例１１
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ＰＥＧ−２００００    ４０部およびステアリン酸４０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例１２
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ＰＥＧ−２００００    ４０部およびステアリルアルコール４０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
製剤例１３
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸５部およびＰＥＧ−２００００    ６０部をビーカーに入れ、９０℃に加熱しながら混合したところ均一な溶液となった。この混合溶液を直径約５ｃｍのプラスチック性容器に流し込み、冷却固化させて１個の重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
【００３８】
製剤例１４
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸１０部およびＰＥＧ−２００００    ５５部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例１５
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸１５部およびＰＥＧ−２００００    ５０部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例１６
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸２５部およびＰＥＧ−２００００    ４０部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
【００３９】
製剤例１７
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸３５部およびＰＥＧ−２００００    ３０部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例１８
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    １０部、ステアリン酸５部およびＰＥＧ−２００００    ６５部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例１９
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    １０部、ステアリン酸１０部およびＰＥＧ−２００００    ６０部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
【００４０】
製剤例２０
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸６．５部およびＰＥＧ−２００００    ５８．５部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例２１
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸８部およびＰＥＧ−２００００    ５７部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例２２
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  １２部およびＰＥＧ−２００００    ５３部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
【００４１】
製剤例２３
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  １３部およびＰＥＧ−２００００    ５２部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例２４
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  １４部およびＰＥＧ−２００００    ５１部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
【００４２】
製剤例２５
化合物（３）５部、化合物（２４）１０部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  １０部およびＰＥＧ−２００００    ６０部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例２６
化合物（３）  ２．５部、フェニルキシリルエタン  ２．５部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  ５部およびＰＥＧ−２００００    ２５部をビーカーに入れ、９０℃に加熱しながら混合したところ均一な溶液となった。この混合溶液を直径約５ｃｍのプラスチック性容器に４０ｇ流し込み、冷却固化させた。一方、化合物（４０）１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５５（東邦化学（株）製界面活性剤）５部、ステアリン酸  ８部およびＰＥＧ−２００００    ３７部をビーカーに入れ、９０℃に加熱しながら混合したところ均一な溶液となった。この混合溶液を上記のプラスチック性容器に流し込み、冷却固化させて重量が１００ｇの円柱状の二層構造を有する塊状製剤を得た。
【００４３】
製剤例２７
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  １３部およびＰＥＧ−２００００    ５２部をビーカーに入れ、９０℃に加熱しながら混合したところ均一な溶液となった。これにトクシールＧＵ−Ｎ（（株）トクヤマ製湿式法シリカ）１０部を加えて分散させた後、得られた混合物を直径５ｃｍの紙製容器に流し込み、冷却固化させて重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例２８
トクシールＧＵ−Ｎ  １０部の代わりにアタパルジャイトＬＶＭ２５／５０（ＥＮＧＬＨＡＲＤ社製アタパルジャイト焼成品、粒径  ３００〜６００  μｍ）１０部を用いる以外は製剤例２７と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例２９
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  ８部およびＰＥＧ−２００００    ５７部をビーカーに入れ、９０℃に加熱しながら混合したところ均一な溶液となった。これにカルボラフィン（武田薬品工業（株）製活性炭）１０部を加えて分散させた後、得られた混合物を直径５ｃｍの紙製容器に流し込み、冷却固化させて重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
製剤例３０
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部、ステアリン酸  １０部およびＰＥＧ−２００００    ４５部をビーカーに入れ、９０℃に加熱しながら混合したところ均一な溶液となった。これにＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓｖａｒ．  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ  ３０００  ＩＵ／ｍｇの粉末１０部を加えて分散させた後、得られた混合物を直径５ｃｍの紙製容器に流し込み、冷却固化させて重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
【００４４】
比較製剤例１
化合物（３）０．５部、フェニルキシリルエタン１部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    １部をよく混合して均一な溶液を得た。この混合溶液を石川ライト農薬３号（石川ライト工業製粒状担体（軽石））９７．５部に均一に含浸させて、粒剤を得た。
比較製剤例２
化合物（３）５部、フェニルキシリルエタン１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部およびＰＥＧ−２００００    ８０部を用いる以外は製剤例１と同様の操作を行い、重量が１ｇの立方体である塊状製剤を得た。
比較製剤例３
化合物（３）１０部、フェニルキシリルエタン２０部、Ｓｏｒｐｏｌ  ３５９８    ５部およびＰＥＧ−２００００    ６５部を用いる以外は製剤例１３と同様の操作を行い、重量が１００ｇの円柱状の塊状製剤を得た。
【００４５】
次に試験例を示す。
試験例１
図１に示すように、５Ｌビーカーに２０℃の水５Ｌを入れ、撹拌機の回転数を４５０ｒｐｍに設定して撹拌した。このビーカーに、ローラーポンプを用いて一方から２０℃の水を１．２Ｌ／分の速度で入れ、また他方から同様に１．２Ｌ／分の速度で排出した。このような装置を組んだ後、製剤例１、２、４〜９、１１、１２および比較製剤例２の各製剤１ｇあるいは比較製剤例１の粒剤１０ｇを５Ｌビーカーに入れた。製剤投入後、経時的にビーカーから排出された水を集め、有効成分濃度をガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果を表１に示す。また、上記の排出された水に、アカイエカの幼虫（ぼうふら）を入れ、羽化阻害率を調べた。その結果を表２に示す。
【００４６】
【表１】
0003551479.tif 000002
【００４７】
【表２】
0003551479.tif 000003
【００４８】
試験例２
図２に示すように、撹拌子を入れた２Ｌのポリ容器にみかん袋（メッシュ状の袋）を先端が１Ｌの目盛りとなるように被せた後、イオン交換水を１９００ｃｃ入れた。このみかん袋に製剤例１３〜１９および比較製剤例３の製剤１個（１００ｇ）を載せ、マグネチックスターラーを用いて１４００ｒｐｍで攪拌した。所定時間後にホールピペットを用いて中央より３ｍＬをサンプリングし、ガスクロマトグラフィーにより有効成分濃度を分析し、溶出率を算出した。その結果を表３に示す。
【００４９】
【表３】
0003551479.tif 000004
【００５０】
試験例３
図３に示す下水路（幅：１１．６ｍ、全長：約１．１Ｋｍ）で試験を行った。この下水路の水深は平均で２２．５ｃｍであった。また、この水面に発泡スチロールの粉を流し、一定距離（１０ｍ）を流れる時間から流速を計算したところ、４０ｍ／分であった。したがって、１時間当たりの水量は約６０００ｔと計算された。
製剤例１３の製剤を２個づつストッキングにいれた。次いで、下水路の最上流と中間地点に各々両岸からロープを張り、これに２個づつの製剤が入ったストッキング１５個を各々取り付け、製剤が水中に浸かるようにした。この際、両岸にストッキングを３個、その他は１個づつを均等にロープへ取り付けた。施用２時間後に、図３に示した最下流地点の５ケ所（下流に向かって右岸より、サンプリング部位１、２、３、４、５とした。）より水を採取した。この際、製剤は若干小さくなっていたが、大部分はストッキングに残っていた。この水２５０ｍＬにヘキサン（１回目８０ｍＬ、２回目５０ｍＬ）を加え、振盪分配（１０分Ｘ２回）した。ヘキサン相を芒硝（無水硫酸ナトリウム）を載せた桐山ロートにて脱水ろ過後、温浴４０℃以下でロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮し、有効成分量をガスクロマトグラフィーにて定量した。その水中濃度を測定した結果を表４に示す。
また、製剤施用３日後および７日後に下水路の中流地点からユスリカの蛹を各々２０頭採取し、これをプラスチックカップに入れてその３日後の羽化を観察したところ、羽化は全く認められなかった。
【００５１】
【表４】
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上記の結果より、有効成分の徐放化が達成され、なおかつ水中における有効成分のほぼ均一な拡散が確認された。
【００５２】
試験例４
図４に示す水路（幅：１．７ｍ）で試験を行った。施用時におけるこの水路の水深は０．２ｍであり、流速は４５ｍ／分であった。
製剤例１５、２３、２４および比較製剤例３の製剤を各々１０個づつ靴下に入れた。次に、水路の両岸からロープを張り、このロープに上記の製剤入り靴下を各々取付け、製剤が水中に浸かるようにした。その後、経時的に靴下を取り出して残存する各製剤の重量を測定した。製剤の残存率を表５に示す。
【００５３】
【表５】
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上記の結果より、本発明組成物の流水系での徐放化が確認された。
【００５４】
試験例５
図４に示す水路（幅：１．７ｍ）で試験を行った。施用時におけるこの水路の水深は０．２ｍであり、流速は４５ｍ／分であった。
製剤例２５および２６の製剤を各々１０個づつ靴下に入れた。次に、水路の両岸からロープを張り、このロープに上記の製剤入り靴下を各々取付け、製剤が水中に浸かるようにした。施用１４日後に、施用地点より５００ｍ下流の地点からユスリカの蛹を各々２０頭採取し、これをプラスチックカップに入れてその３日後の羽化を観察したところ、羽化は全く認められなかった。
【００５５】
試験例６
図２に示すように、撹拌子を入れた２Ｌのポリ容器にみかん袋（メッシュ状の袋）を先端が１Ｌの目盛りとなるように被せた後、イオン交換水を１９００ｃｃ入れた。このみかん袋に製剤例２７〜２９の製剤１個（１００ｇ）を載せ、マグネチックスターラーを用いて１４００ｒｐｍで攪拌した。３日後にホールピペットを用いて中央より３ｍＬをサンプリングし、ガスクロマトグラフィーにより有効成分濃度を分析し、溶出率を算出した。その結果を表６に示す。
【００５６】
【表６】
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【００５７】
【発明の効果】
本発明組成物は、活性成分を徐々に放出し、水系における有害および／または不快な虫を長期間防除するため、省力的、経済的な組成物である。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は試験例１で用いた装置を示した図である。
【図２】図２は試験例２および試験例６で用いた装置を示した図である。
【図３】図３は試験例３を行った下水路を上から見た図である。
【図４】図４は試験例４および試験例５を行った水路を上から見た図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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