(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式〔１〕、〔２〕又は〔４〕で示される化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003551395.tif 000017
（各式中、Ｑ及びＱ′は酸素原子、＝C(CN)2，＝C(CN)CO2R′，＝C(CN)COR′，又は＝NCNを表す。Ａ1，Ａ2はアルキル基又はアリール基を表し、Ar及びAr′はアリール基を表し、Ｒはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又は各々置換、未置換のアルキル基、アルコキシ基、アリール基もしくはスチリル基、Ｙは＝C(R1)R2，＝C＝C(R3)R4を表し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ′は各々置換、未置換のアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ4は水素原子、各々置換、未置換のアルキル基又はアリール基を表し、ｎは０又は１〜３の整数を表す。）
【請求項２】
導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層が導電性支持体から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層され、電荷輸送層に電荷輸送物質として前記一般式〔１〕、〔２〕又は〔４〕で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、静電潜像を形成させるための電子写真感光体に関する。詳しくは電子輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、シリコンなどの無機光導電性物質を主成分とする無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性において必ずしも満足し得るものではなく、また一部の無機感光体では人体に有害な物質を含むため廃棄に際して問題がある。
【０００３】
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感光体の研究開発が近年盛んに行われている。
【０００４】
これらの実用化されている有機感光体の殆どは機能分離した積層構造、即ちアゾ、フタロシアニン、縮合多環顔料からなる電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷輸送物質（ＣＴＭ）からなる電荷輸送層（ＣＴＬ）からなっている。電荷輸送物質としてはピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン系化合物およびそれらのスチリル誘導体が良く知られている。しかしながら、これら既知のものはいずれも正孔輸送能を有する物質であり、ＣＧＬを下層とし、ＣＴＬを上層とした機能分離型感光体の場合、感光体表面を負に帯電させる必要がある。このため従来無機感光体に用いた現像剤の利用ができず、また感光体をコロナ放電により帯電させるときに生じるオゾンの発生量が、正帯電に比べて多いなどの欠点がある。またＣＴＬを下層、ＣＧＬを上層とした逆層構成の感光体および電荷発生物質（ＣＧＭ）と電荷輸送物質を同一層に含有する単層の感光体は正帯電にこそなるものの耐久性、感度の点で十分な性能が得られていない。
【０００５】
上記のような問題を解決するためには電荷輸送物質として電子輸送能を有する物質を開発する必要がある。このような電子輸送物質としては２，４，６−トリニトロフルオレノンが知られているが、この物質は溶剤、バインダーに用いられるポリマーとの溶解性、相溶性が悪く、実際の感光層を構成するに十分な特性を有していない、また発ガン性からもその使用は中止されている。
【０００６】
その他、近年電子受容性構造に溶解性基を導入したいくつかの電子輸送性物質が報告されている。例えば特開平２−１３５３６２号，特開平２−２１４８６６号，特開平３−２９０６６６号などをあげることができる。特に特開平５−２７９５８２号，Ｊａｐａｎ  Ｈａｒｄ  Ｃｏｐｙ’９２”論文集  ｐ１７３，に記載されているフルオレノン系化合物は残留電位は低く感度の優れた化合物であるが脱ニトロ基化には至っていず、発癌性の問題がつきまとう。また特開平１−２０６３４９号などに記載のキノン系化合物は発癌性を誘因すると言われる複数のニトロ基を持たない優れた電子輸送性物質であるが、可視領域に色を有し（赤紫色）、電荷発生物質に充分な光量を与えられないなどの欠点を持つ。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は上記問題に鑑み、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
【０００８】
本発明のさらにもう一つの目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に可視領域に強烈な色がなく近赤外光を使ったデジタル複写機、プリンターばかりでなく可視光を使用したアナログ複写機にも使用可能な感光体を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は下記の電子写真感光体によって達成される。
【００１０】
（１）下記一般式〔１〕、〔２〕又は〔４〕で示される化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
【００１１】
【化２】
0003551395.tif 000002
【００１２】
（各式中、Ｑ及びＱ′は酸素原子、＝C(CN)2，＝C(CN)CO2R′，＝C(CN)COR′，又は＝NCNを表す。Ａ1，Ａ2はアルキル基又はアリール基を表し、Ar及びAr′はアリール基を表し、Ｒはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又は各々置換、未置換のアルキル基、アルコキシ基、アリール基もしくはスチリル基、Ｙは＝C(R1)R2，＝C＝C(R3)R4を表し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ′は各々置換、未置換のアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ4は水素原子、各々置換、未置換のアルキル基又はアリール基を表し、ｎは０又は１〜３の整数を表す。）
（２）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層が導電性支持体から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層され、電荷輸送層に電荷輸送物質として前記一般式〔１〕、〔２〕又は〔４〕で表される化合物を含有することを特徴とする前記（１）記載の電子写真感光体。
【００１３】
本発明で言うアルキル基の例としてはメチル基、ブチル基、イソプロピル基、ヘンジル基などを挙げる事ができ、またアリール基の例としてはフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピリジル基などを挙げる事ができる。これらのアルキル基、アリール基はさらに置換基を含んでも良い。置換基としてはアルキル基、アルコキシル基、アリール基、スチリル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基などを挙げる事ができる。
【００１４】
〔１〕一般式〔１〕に含まれる化合物の合成例
本発明の合成には色々な合成経路が考えられる。Ｍｏｕｂａｓｈｅｒの方法に従ってニンヒドリンからトリケトヒドロインデンを経て１，３−ジケト−２，２−ジフェニルインダンを合成し、これをマロノニトリルなどと反応させるのも一つの方法である。
一般式〔１〕に含まれる化合物の合成経路の例を示す。
【００１５】
【化３】
0003551395.tif 000003
【００１６】
〈合成例１……化合物１−１の合成〉
（中間体  トリケトヒドロインデンの合成）
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，（１９４３）に従って合成した。
【００１７】
３００ｍｌの三頭フラスコにチオニルクロライド１１０ｍｌを取り、６０℃に加熱する。同温度にてニンヒドリン１７．５ｇを少しずつ１時間かけて加え、添加終了後さらに１時間加熱還流する。反応後、減圧下過剰のチオニルクロライドを留去し、さらにベンゼン１００ｍｌを加えて留去する。これにトルエン２００ｍｌを加えて加熱洗浄し熱時に濾過して赤色結晶１２．８ｇを得た。ｍｐ  ２５１℃（文献．ｍｐ  ２５５℃）収率８０％。
【００１８】
（中間体  １，３−ジケト−２，２−ジフェニルインダンの合成）
Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７３，３２４５（１９５１）に従って合成した。
【００１９】
上述のトリケトヒドロインデン１２．０ｇをベンゼン７５ｍｌに分散し１０℃以下にて発煙硫酸（２０％  ＳＯ３）を添加する。添加終了後さらに室温にて３０分攪拌し氷水に注ぐ。有機層をトルエンで抽出しカラムにて精製した。ｎ−ヘキサンより再結晶してｍｐ
１２５℃の白色結晶  １３．９ｇを得た。収率  ６２％。
【００２０】
（化合物１−１の合成）
１，３−ジケト−２，２−ジフェニルインダン  ３．０ｇとマロノニトリル２．１ｇをジクロルメタン  ５０ｍｌに溶かす。氷冷下１０℃以下で四塩化チタン  ４ｍｌを滴下する。滴下終了後、同温度にて１５分攪拌ついでピリジン  ５ｍｌを滴下する。室温にて攪拌３時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。トルエンを加えて抽出、希塩酸ついで水で洗った後、シリカゲルカラムにてトルエンで展開しメタノールで結晶化させて目的とする化合物１−１を得る。淡黄色結晶  １．５０ｇ。
【００２１】
（化合物１−２、化合物１−３の合成）
１，３−ジケト−２，２−ジフェニルインダン  ３．０ｇをジクロルメタン  ５０ｍｌに溶かす。氷冷下１０℃以下で四塩化チタン  ４ｍｌを滴下する。これに同温度にてビストリメチルシリルカルボジイミド  ４ｍｌを滴下する。室温にて攪拌３時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。トルエンを加えて抽出、希塩酸ついで水で洗った後シリカゲルカラムにてトルエンで展開し第一留分より原料、第二留分より化合物１−２、第三留分より化合物１−３を得た。収量はそれぞれ１．２ｇ、０．６ｇであった。
【００２２】
次に本発明の化合物の具体例を示すがこれによって本発明の化合物が限定される物ではない。
【００２３】
【化４】
0003551395.tif 000004
【００２４】
〔２〕一般式〔２〕に含まれる化合物の合成例
Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ，６１（１９４１）及び、Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，３５３（１９５５）に記されているように無水フタル酸とフェニル酢酸からフタリドを合成し、ついでグリニヤ反応で２，３−ジフェニルインドンを作り、これとマロノニトリルなどを反応させるのも一つの方法である。
【００２５】
一般式〔２〕に含まれる化合物の合成経路の例を示す。
【００２６】
【化５】
0003551395.tif 000005
【００２７】
原料となる無水フタル酸誘導体の合成には例えば次ぎのような経路もある。
【００２８】
【化６】
0003551395.tif 000006
【００２９】
〈合成例１……化合物２−１の合成〉
２，３−ジフェニルインドン  ２．８ｇをジクロルメタン５０ｍｌに溶かす。これにマロノニトリル  １．３ｇを加え氷冷する。１０℃以下にて四塩化チタン  ４ｍｌを滴下する。滴下終了後、同温度にて１５分攪拌ついでピリジン  ５ｍｌを滴下する。室温にて攪拌３時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。トルエンを加えて抽出、希塩酸ついで水で洗った後シリカゲルカラムにてトルエンで展開しメタノールで結晶化させて目的とする化合物２−１を得る。赤紫色結晶  ３．０ｇ  収率  ９２％。
【００３０】
〈合成例２−２……化合物２の合成〉
Ｄｏｋｌａｄｙ  Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ  Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，９４，  ５７−６０（１９５４）＝Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔ，Ｖｏｌ  ４９，３９２０ｇに準じて合成した。２，３−ジフェニルインドン  ４．０ｇを酢酸２５ｍｌに溶かし９０℃まで加熱する。これに発煙硝酸（ｄ＝１．５０）２．０ｍｌを加えただちに室温まで冷却、同温度にて６時間攪拌する。水に注ぎトルエンで抽出、カラムにて分離し  ｍｐ１６５℃のオレンジ色結晶１．２ｇを得た（文献．ｍｐ  １６４℃…文献の記載と異なり、収率は低いものの一段で目的とする２−フェニル−３−（４−ニトロフェニル）インドンを得た。）。
【００３１】
ついで、この物  ０．８ｇをジクロルメタン３０ｍｌに溶かす。これにビストリメチルシリルカルボジイミド  １．２ｇを加え氷冷する。１０℃以下にて四塩化チタン  ６ｍｌを滴下する。室温にて２４時間攪拌、ついで水を加え反応を停止する。有機層をトルエンで抽出、希塩酸ついで水で洗った後シリカゲルカラムにてトルエンで展開し目的とする化合物２−２を得た。
【００３２】
〈化合物２−１０の合成〉
【００３３】
【化７】
0003551395.tif 000007
【００３４】
（中間体アンヒドラアセトンベンジル（中間体２−１）の合成）
Ｓｏｃ．，８７，６７９を参考にして行った。６ｇの水酸化カリウムを２０ｍｌのエタノールに溶かす。これをアセトン５８ｇ、ベンジル１００ｇの混合液に水冷しながら加える。ついで室温で６時間放置反応させた。反応後、黒色物よりトルエン可溶分を抽出、トルエン液をエバポレートし、得られた固体をエーテルで洗浄する。粗結晶８０ｇ。
【００３５】
（中間体２−２の合成（中間体２−１の脱水２量化））
ＪＡＣＳ．，５５，３７７３（１９３３）に従って合成した。上述の（中間体２−１）５０ｇを酢酸６０ｍｌに分散し、濃硫酸１０ｍｌを加える。加熱還流（１１０℃）２時間、放冷後、結晶が析出する。濾過し、酢酸で洗浄する。３２ｇ灰色（文献と異なり、異性体は得られなかった）。
【００３６】
（中間体２−３の合成（中間体２−２の脱ＣＯ熱転移））
ＪＡＣＳ．，５５，３７７３（１９３３）に従い、（中間体２−２）３５ｇを窒素気流下２１０℃に加熱（２０分）転移させた。反応後、トルエンに溶かし、シリカゲルカラムに分離する。
【００３７】
単黄色部分を分離、オイルをエタノールで結晶化させる。３２ｇ。
【００３８】
（２，３，５，６−テトラフェニルインデン−１−オンの合成）
ＪＡＣＳ．，５５，３７７３（１９３３）に従い、１０ｇの上記中間体と，０．６ｇの硫黄をフラスコに取り、マントルヒーターで加熱、内温を３００〜３２５℃に３０分保つ、硫化水素の発生が認められる。
【００３９】
放冷後、トルエンに溶かし、カラム分離し、赤色結晶６．０ｇを得た。
【００４０】
（化合物２−１０の合成）
上記の２，３，５，６−テトラフェニルインデン−１−オン  ２．２ｇとマロノニトリル  ０．７ｇをジクロロメタン  ４０ｍｌに溶かす。これに氷冷下、四塩化チタン  ３ｍｌとピリジン  ４ｍｌを加え室温で一夜放置する。反応後、水を注ぎ、トルエンで抽出し、トルエン層を弱塩酸で洗浄後カラム精製する。赤黒色結晶１．７ｇ。
【００４１】
以下、本発明の一般式〔２〕で示される化合物の具体例を示すがこれによって本発明の化合物が限定される物ではない。
【００４２】
【化８】
0003551395.tif 000008
【００５０】
〔４〕一般式〔４〕に含まれる化合物の合成例
これらの物の合成には幾つかの経路が考えられる。Ｋｏｅｌｓｈ等（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６，６８４（１９４１））が行ったようにフェニル酢酸とベンゾイル蟻酸からジフェニルマレイン酸無水物を作り、この誘導体から合成していくのも一つの方法である。
【００５１】
下記に一般式〔４〕で示される化合物の合成経路を示す。
【００５２】
【化１１】
0003551395.tif 000009
【００５３】
〈合成例４−１……化合物４−１の合成〉
（中間体  ２，３−ジフェニルマレイン酸無水物の合成）
Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｉ，４３６に従ってフェニルアセトニトリルを酸加水分解してフェニル酢酸を作った。ついでＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６，６８４（１９４１）を参考にしてベンゾイル蟻酸  ３５．０ｇと炭酸ナトリウム  １．３０ｇを無水酢酸１３０ｍｌに溶かし、これに上述のフェニル酢酸  ３２．７ｇを加え、加熱還流した。６時間後、水４０ｍｌを加え、放冷後、折出した結晶を濾過した。酢酸／水（１／１）の混液１５０ｍｌで洗って、淡黄色結晶  ｍｐ１４８〜１４９℃（文献値  １５７〜１５８℃）４３．０ｇを得た。収率７４％。
【００５４】
（中間体  ２，４，５−トリフェニル−４−シクロペンテン−１，３−ジオンの合成）
上述の２，３−ジフェニルマレイン酸無水物  ３５．０ｇ、フェニル酢酸  ２８．０ｇ、酢酸カリウム  ０．３ｇ、酢酸ナトリウム  １．１ｇを混合し、２２０〜２３０℃で１．５時間溶融反応させる。
【００５５】
反応後、溶融したままメタノール５００ｍｌに注ぎ析出した結晶を濾過する。淡黄色のベンザルジフェニルマレイド  ４３．５ｇを得た。ｍｐ１７５℃。
【００５６】
上述のベンザルジフェニルマレイド  ３８．９ｇをメタノール２５０ｍｌに分散する。これにナトリウムメチラート  ７．２ｇを加えて２時間加熱還流した。その後薄層クロマトグラフＣをチェックして、反応の進行を確認しながらナトリウムメチラートを少しずつ加えていく（１０分おきに１．０ｇずつ添加する。）。５．０ｇ加えた時点で反応終了を確認した。
【００５７】
ついで氷水  ５００ｍｌ，酢酸  ５０ｍｌの混合液に注ぎ、析出した黄色結晶を濾取する。３２．６ｇ。熱トルエン  ５００ｍｌに溶かし熱時濾過して微量の不溶分を除き、減圧下に溶媒を留去、酢酸より再結晶してｍｐ１６６℃の黄色結晶２７ｇを得た（文献値．ｍｐ  １６８℃）。
【００５８】
（化合物４−１  ２，４，５−トリフェニル−２−ベンジル−４−シクロペンテン−１，３−ジオンの合成）
上述のトリフェニルシクロペンテンジオン  ６．５ｇをメタノール  ５０ｍｌに分散し、カリウムｔ−ブトキシド  ３．５ｇを加え、１０分攪拌、ついでベンジルクロライド  ５．０ｇを滴下し、室温で１０時間攪拌した。一夜放置後、濾過し、水で洗浄する。エタノールにより再結晶して目的とする黄色結晶を得る。３．２ｇ  ｍｐ１８８℃。
【００５９】
（化合物４−２、４−３の合成）
上述のトリフェニルベンジルシクロペンテンジオン  ３．０ｇを５０ｍｌのジクロルメタンに溶かし、１０℃以下で四塩化チタン  ６ｍｌを加える。１０分攪拌の後ビストリメチルシリルカルボジイミド  ５ｍｌを滴下する。室温にて攪拌３時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。トルエンを加えて抽出、希塩酸ついで水で洗浄した後シリカゲルカラムにてトルエンで展開し第一留分より化合物４−２、第二留分より化合物４−３を単離した。化合物４−２  １．０ｇ，ｍｐ１８９℃  化合物４−３  ０．７ｇ，ｍｐ２２０℃  。
【００６０】
次に本発明の一般式〔４〕で示される化合物の具体例を示すがこれによって本発明の化合物が限定される物ではない。
【００６１】
【化１２】
0003551395.tif 000010
【００６２】
【化１３】
0003551395.tif 000011
【００６３】
本発明の物質は優れた電子輸送性を有しており、これをバインダー中に分子分散して様々な層に添加することにより電子写真感光体にその性質を利用する事ができる。
【００６４】
例えば通常の機能分離型負帯電感光体の電荷輸送層に添加することで正帯電電子写真感光体とする事ができる。また単層型の正帯電感光体に顔料と混合して使うことで顔料濃度を減らす事もできる。また正帯電感光体に保護層を設ける場合、そこに添加することもできる。さらに通常の負帯電感光体においても本発明の化合物を電荷発生層や下引き層に添加することで感度向上を計る事ができる。
【００６５】
本発明の化合物を分子分散するバインダーとしては例えばポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂およびこれらの共重合体などを挙げる事ができる。
【００６６】
本発明の化合物を機能分離型の電荷輸送層に用いる場合、その量はバインダー樹脂１００重量部あたり２０〜２００重量部が好ましい。形成される電荷輸送層の厚さは好ましくは５〜３０μｍである。また単層型感光体の場合のバインダー：電荷輸送物質：電荷発生物質の割合は１００：１〜２００：１〜２００が好ましく、形成される感光層の膜厚は５〜４０μｍが好ましい。また本発明の感光体には電荷発生物質として公知のものをすべて使用できる、例えばセレン系の無機半導体、種々のフタロシアニン化合物、アゾ化合物、ピリリウム化合物、ペリレン化合物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物を挙げる事ができる。また本発明の感光層においてはオゾン劣化防止の目的で様々な酸化防止剤を添加することができる。たとえばヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物などを挙げる事ができる。
【００６７】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、「部」とは「重量部」を表す。
【００６８】
実施例１−１
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にＹ型チタニルフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号記載）１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、分散媒として酢酸ｔ−ブチル５０部をサンドミルを使用して分散した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ０．３μｍの電荷発生層を形成した。ついで下表に示す例示化合物（１−１，１−２，１−３）１部とポリカーボネート樹脂『ユーピロンＺ２００』（三菱瓦斯化学）２．０部を１．２−ジクロルエタン１０部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使用して塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し本発明の感光体サンプルとした。
【００６９】
比較例１−１
実施例における本発明の化合物の代わりに比較化合物（Ｃ１−１）を用いた以外は実施例と同様にして比較サンプルを作製した。
【００７０】
【化１４】
0003551395.tif 000012
【００７１】
評価１
実施例および比較例で得たサンプルについて静電紙試験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機）を用いて評価した。＋６ｋｖのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を見る（受容電位Ｖａ）、つぎに５秒間暗所に放置する（初期電位Ｖｉ）。ついで８ｌｕｘの白色光を照射し表面電位が初期電位Ｖｉの半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を求め感度とし、１０秒間露光後の表面電位を残留電位Ｖｒとした。
【００７２】
結果１
【００７３】
【表１】
0003551395.tif 000013
【００７４】
本発明の化合物はいずれも高い受容電位、優れた感度特性、そして低い残留電位を示す。これに対して対応する比較サンプルは残留電位は高く感度が低い。２位のアリール基の効果と思われる。
【００７５】
実施例２−１
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に前記Ｙ型チタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、分散媒として酢酸ｔ−ブチル５０部をサンドミルを使用して分散した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ０．３μｍの電荷発生層を形成した。ついで下表に示す例示化合物１部とポリカーボネート樹脂『ユーピロンＺ２００』（三菱瓦斯化学）２．０部を１，２−ジクロルエタン１０部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使用して塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し本発明の感光体サンプルとした。
【００７６】
比較例２−１
実施例における本発明の化合物の代わりに比較化合物（Ｃ２−１）を用いた以外は実施例と同様にして比較サンプルを作製した。
【００７７】
【化１５】
0003551395.tif 000014
【００７８】
評価２
実施例および比較例で得たサンプルについて静電紙試験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機）を用いて評価した。＋６ｋｖのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を見る（受容電位Ｖａ）、つぎに５秒間暗所に放置する（初期電位Ｖｉ）。ついで８ｌｕｘの白色光を照射し表面電位が初期電位Ｖｉの半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を求め感度とし、１０秒間露光後の表面電位を残留電位Ｖｒとした。
【００７９】
結果２
【００８０】
【表２】
0003551395.tif 000015
【００８１】
本発明の化合物はいずれも高い受容電位、優れた感度特性、そして低い残留電位を示すが、これは４，５位の縮合した芳香環の作用に基づくものと思われる。これに対して対応する比較サンプルは残留電位は高く感度が悪い。
【００９１】
実施例４−１
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にＹ型チタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、分散媒として酢酸ｔ−ブチル５０部をサンドミルを使用して分散した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ０．３μｍの電荷発生層を形成した。ついで下表に示す例示化合物１部とポリカーボネート樹脂『ユーピロンＺ２００』（三菱瓦斯化学）３．０部を１．２−ジクロルエタン１３部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使用して塗布し膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成し本発明の感光体サンプルとした。
【００９２】
比較例４−１
実施例における本発明の化合物の代わりに比較化合物Ｃ３−１を用いた以外は実施例と同様にして比較サンプルを作製した。
【００９３】
実施例４−２
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にジブロムアンスアンスロン１部、ポリカーボネート樹脂  ０．５部、分散媒として酢酸ｔ−ブチル５０部をサンドミルを使用して分散した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ０．９μｍの電荷発生層を形成した。ついで下表に示す例示化合物１部とポリカーボネート樹脂『ユーピロンＺ２００』（三菱瓦斯化学）３．０部を１．２−ジクロルエタン１３部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使用して塗布し膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成し本発明の感光体サンプルとした。
【００９４】
比較例４−２
実施例における本発明の化合物の代わりに比較化合物を用いた以外は実施例と同様にして比較サンプルを作製した。
【００９５】
評価４
実施例および比較例で得たサンプルについて静電紙試験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機）を用いて評価した。＋６ｋｖのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を見る（受容電位Ｖａ）、つぎに５秒間暗所に放置する（初期電位Ｖｉ）。ついで８ｌｕｘの白色光を照射し表面電位が初期電位Ｖｉの半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を求め感度とした。
【００９６】
結果４
【００９７】
【表４】
0003551395.tif 000016
【００９８】
本発明の化合物はいずれも高い受容電位、優れた感度特性を示す。この感度特性は比較にあげたジフェノキノン誘導体と比較して優れ、かつ感光体の色がジフェノキノンの赤紫に比して黄色〜無色となっている。これは近赤外光ばかりでなく可視光も充分に電荷発生層に到達することを意味し、レーザープリンター以外の可視光を使用した複写機への応用を容易にするものである。この事はチタニルフタロシアニンの代わりに可視光にのみ吸収をもつジブロムアンスアンスロンでは感度が比較サンプルと極端に違う事からも理解される。
【００９９】
【発明の効果】
本発明により、下記効果が得られる。
【０１００】
（１）電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供する。
【０１０１】
（２）電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に可視領域に強烈な色がなく近赤外光を使ったデジタル複写機、プリンターばかりでなく可視光を使用したアナログ複写機にも使用可能な感光体を提供することが出来る。