(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］のポリペプチド化合物：
0003561917.tif 000227
（式中、
R1は、（１）（C7−C14）アルコキシを有するフェニル、
（２）（C4−C6）アルコキシを有するフェニル、
（３）シクロ（C4−C6）アルキルを有するフェニル、
（４）（C1−C4）アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有するフェニル、
（５）ピペリジルを有するフェニル、
（６）シクロ（C4−C6）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキル、
（７）（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（８）（C7−C14）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（９）ピペリジルを有する（C1−C4）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（10）（C1−C4）アルコキシ（C4−C6）アルコキシを有するフェニル、
（11）フェニルオキシ（C1−C4）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（12）（C3−C6）アルケニルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（13）（C1−C4）アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（14）フェニルオキシ（C1−C4）アルコキシを有するフェニル、
（15）（C1−C4）アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有するフェニル、
（16）ピペリジルを有するピリジル、
（17）シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有するフェニル、
（18）（C1−C4）アルコキシを有するピペリジルを有するフェニル、
（19）シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有するピペリジルあるいはピペラジニルを有するフェニル、
（20）フェニル（C1−C4）アルキルオキシを有するピペリジルあるいはピペラジニルを有するフェニル、
（21）シクロ（C4−C6）アルキルを有するピペラジニルを有するフェニル、
（22）ジ（C1−C4）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、
（23）（C1−C4）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、
（24）ハロゲンを有するフェニルと（C1−C4）アルコキシとで置換されたピペリジルを有するフェニル、
（25）フェニルで置換されたピペリジルあるいはピペラジニルを有するフェニル、
（26）（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換されたチアジアゾリルを有するフェニル、
（27）（C1−C6）アルコキシを有するフェニルを有するピラゾリル、
（28）（C7−C14）アルコキシ（C1−C6）アルキルを有するフェニルを有するピラゾリル、
（29）シクロ（C4−C6）アルキルを有するフェニルを有するピペラジニル、
（30）ピペリジルあるいはピロリジルを有するフェニルを有するピラゾリル、
（31）フェニルを有するピペラジニルを有する（C1−C6）アルキルで置換されたフェニルを有するピリジル、
（32）フェニルを有するピペリジルを有するピリジル、
（33）シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（34）（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル、
（35）（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（36）（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル、
（37）（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、
（38）シクロ（C4−C6）アルキルを有するピペラジニルを有するフェニルで置換されたフェニル、
（39）シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有するフェニル、
（40）（C1−C6）アルコキシ（C7−C14）アルキルチオを有するフェニル、
（41）ピペリジノを有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、
（42）モルホリノを有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、
（43）ジ（C1−C4）アルキルを有するモルホリノを有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、
（44）チオモルホリノを有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、
（45）（C1−C6）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキル、
（46）フェニルを有するシクロ（C4−C6）アルキル、
（47）インダニル、
（48）モルホリノで置換されたフェニル、
（49）（C1−C6）アルキルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
（50）ジ（C1−C4）アルキルを有するモルホリノを有するフェニルで置換されたフェニル、および
（51）チオモルホリノで置換されたフェニル
からなる群より選択される置換基を有する複素環基で置換されたベンゾイルまたはナフトイルであり（ここでいう複素環基は、ピペラジニル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾチアジアゾリル、およびイソオキサゾリルからなる群より選ばれるものである）；
R2は、水素またはヒドロキシであり；
R3は、ヒドロキシスルホニルオキシであり；
R4は、ヒドロキシまたはC1−C6アルコキシである）
またはその塩。
【請求項２】
R1が、ピペリジルを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、C1−C4アルコキシ（C4−C6）アルコキシを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、C1−C4アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有しているチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジ（C1−C4）アルキルを有しているモルホリノを有するフェニルで置換されたフェニルを有しているチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、またはC4−C6アルコキシを有するフェニルを有しているイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイルである、請求の範囲１の化合物。
【請求項３】
R1が、ピペリジルを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、またはC1−C4アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイルであり；
R3が、ヒドロキシスルホニルオキシであり；
R4が、ヒドロキシである
請求の範囲２の化合物。
【請求項４】
R1が、４−［５−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルであり、
R2が、水素である
請求の範囲３の化合物。
【請求項５】
以下を含む、請求の範囲１のポリペプチド化合物［Ｉ］またはその塩の製造方法。
ｉ）式［I b］化合物：
0003561917.tif 000228
（式中、R2、R3およびR4は請求の範囲１に定義した通りである）
またはそのアミノ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩を、
式［III］化合物：
R1−OH                                     ［III］
（式中、R1は、請求の範囲１に定義した通りである）
またはそのカルボキシ基における反応性誘導体、もしくはそれらの塩と反応させ、式［I a］化合物：
0003561917.tif 000229
（式中、R2、R3およびR4は請求の範囲１に定義した通りであり、R1は上記で定義した通りである）
またはその塩を得るか、または
ii）式［II］化合物：
0003561917.tif 000230
（式中、R1、R3およびR4は上記で定義した通りである）またはその塩を還元して式［I a］化合物：
0003561917.tif 000231
（式中、R2、R3およびR4は請求の範囲１に定義された通りであり、R1は上記で定義された通りである）またはその塩を得る。
【請求項６】
医薬上許容され得る担体または賦形剤との混合物の形態で、有効成分として、請求の範囲１の化合物またはその医薬上許容され得る塩を含有する抗真菌剤。
【請求項７】
請求の範囲１の化合物またはその医薬上許容され得る塩の医薬としての使用。
【請求項８】
医薬として使用するための、請求の範囲１の化合物またはその医薬上許容され得る塩。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、医薬として有用な新規ポリペプチド化合物およびその塩に関する。
背景技術
米国特許第5,376,634号およびWO96/11210には、抗菌活性（特に抗真菌活性）を有するポリペプチド化合物およびその医薬上許容され得る塩が開示されている。
発明の開示
本発明は、新規ポリペプチド化合物およびその塩に関する。
より詳細には、本発明は、抗菌活性（特に抗真菌活性、真菌としてはアスペルギウス、クリプトコッカス、カンジダ、ムコール、アクチノミセス、ヒストプラスマ、デルマトファイト、マラセチア、フザリウム等が挙げられる）、β−1,3グルカンシンターゼ阻害活性を有し、さらにヒトあるいは動物のニューモシスチス・カリニ感染（例えばニューモシスチス・カリニ肺炎）の予防および／または治療に有用であると期待される新規ポリペプチド化合物およびその塩、その製造プロセス、それを含有する医薬組成物、ヒトあるいは動物のニューモシスチス・カリニ感染（例えばニューモシスチス・カリニ肺炎）を含む感染性疾患の予防および／または治療方法に関する。
本発明の目的ポリペプチド化合物は新規であり、下記一般式［Ｉ］で示すことができる。
0003561917.tif 000002
〔式中、R1は、水素、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環で置換されたアロイル、高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（C2−C6）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル、アミノ保護基、ヘプチルナフトイル、ヘキシルナフトイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル、または１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイルであり、
R2は水素またはヒドロキシであり、
R3はヒドロキシ、ヒドロキシスルホニルオキシまたは低級アルコキシであり、
R4はヒドロキシまたは低級アルコキシである〕、またはその塩。
本発明の新規ポリペプチド化合物［Ｉ］およびその塩は以下の反応スキームに説明されるような工程によって調製することができる。
0003561917.tif 000003
0003561917.tif 000004
0003561917.tif 000005
出発化合物［II］および［IV］、またはその塩は以下の反応スキームに説明されるような工程によって調製することができる。
0003561917.tif 000006
0003561917.tif 000007
0003561917.tif 000008
〔式中、R2、R3およびR4は前記と同義であり、
R1aは、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル、高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（C2−C6）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル、アミノ保護基、ヘプチルナフトイル、ヘキシルナフトイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル、または１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイルであり、
R3aは、低級アルコキシであり、
R4aは、ヒドロキシまたは低級アルコキシである〕
新規ポリペプチド化合物［Ｉ］の適当な塩は医薬上許容され得る通常無毒の塩であり、無機塩基との塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩）、有機塩基との塩（例えばトリエチルアミン塩、ジイソプロピルエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N'N'−ジベンジルエチレンジアミン塩等の有機アミン塩）、無機酸付加塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等）、有機カルボン酸スルホン酸付加塩（例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等）、塩基性あるいは酸性アミノ酸（例えばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸等）との塩等の、塩基との塩または酸付加塩が挙げられる。
本明細書の上記および以下の記載において用いられる本発明の範囲に包含される種々の定義の適当な例ならびに実例を以下に詳細に説明する。
「低級」なる語は、特に断りのない限り、１〜６個の炭素原子を有する基を意味する。
「高級」なる語は、特に断りのない限り、７〜20個の炭素原子を有する基を意味する。
「１個またはそれ以上」の適当な例としては１〜６個でもよく、好ましくは１〜３個でもよい。
「低級アルカノイル」の適当な例としては、直鎖または分岐状のもの、例えばホルミル、アセチル、２−メチルアセチル、2,2−ジメチルアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、2,2−ジメチルプロピオニル、ヘキサノイル等が挙げられる。
R1およびR1aにおける「適当な置換基」の適当な例としては、高級アルコキシ、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有するアリール、高級アルキル、低級アルキル、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有してもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有するシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の高級アルキルを有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルケニルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリール（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、高級アルコキシ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、複素環基を有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する複素環（低級）アルキルで置換された１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換さ���たアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルキルチオを有するアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルキルを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上のアリールを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、アリール等が挙げられる。
「低級アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のもの、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、tert−ペンチルオキシ、neo−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ等が挙げられ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよびイソヘキシルオキシでもよい。
「高級アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のもの、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、3,5−ジメチルオクチルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシ等が挙げられ、好ましくは（C7−C14）アルコキシでもよく、より好ましくはヘプチルオキシおよびオクチルオキシでもよい。
「低級アルキル」の適当な例としては、直鎖状または分岐状の１〜６個の炭素原子を有するもの、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、tert−ペンチル、neo−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等が挙げられ、好ましくはメチル、ペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシルでもよい。
「高級アルキル」の適当な例としては、直鎖状または分岐状の７〜20個の炭素原子を有するもの、例えばヘプチル、オクチル、3,5−ジメチルオクチル、3,7−ジメチルオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル等が挙げられ、好ましくは（C7−C14）アルキルでもよく、より好ましくはヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルでもよい。
「アリール」および「アル」部の適当な例としては、低級アルキルを有していてもよいフェニル（例えばフェニル、メシチル、キシリル、トリル等）、ナフチル、アントリル、インダニル等が挙げられ、好ましくはフェニルおよびナフチルでもよく、この「アリール」および「アル」部はハロゲンまたは低級アルコキシを有していてもよい。
「アロイル」の適当な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル、アントリルカルボニル等が挙げられ、好ましくは、ベンゾイルおよびナフトイルでもよく、この「アロイル」は低級アルキルを有していてもよい。
「複素環基」および「複素環」部の適当な例としては、
１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（例えば4H−1,2,4−トリアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾリル、2H−1,2,3−トリアゾリル等）、テトラゾリル（例えば1H−テトラゾリル、2H−テトラゾリル等）等；
１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル等；
１〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばインドリル、イソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル等；
１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例えば1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル等）等；
１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばモルホリニル、シドノニル、モルホリノ等；
１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル等；
１または２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例えば1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル等）、ジヒドロチアジニル等；
１または２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばチアゾリジニル、チオモルホリニル、チオモルホリノ等；
１または２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニル等；
１または２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、イミダゾチアジアゾリル等；
酸素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばフリル等；
酸素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等；
酸素原子および１または２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばジヒドロオキサチイニル等；
１または２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾチエニル、ベンゾジチイニル等；
酸素原子および１または２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾオキサチイニル等；
等が挙げられ、この「複素環基」および「複素環」部は低級アルキルまたはシクロ（低級）アルキルを有していてもよい。
「低級アルケニルオキシ」の適当な例としては、ビニルオキシ、１−（または２−）プロペニルオキシ、１−（または２−または３−）ブテニルオキシ、１−（または２−または３−または４−）ペンテニルオキシ、１−（または２−または３−または４−または５−）ヘキセニルオキシ等が挙げられ、好ましくは（C2−C6）アルケニルオキシでもよく、最も好ましくは２−プロペニルオキシでもよい。
「シクロ（低級）アルキル」の適当な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ、好ましくはシクロ（C4−C6）アルキルでもよく、最も好ましくはシクロヘキシルでもよい。この「シクロ（低級）アルキル」は低級アルキルを有していてもよい。
適当な「アミノ保護基」としては、後述のアシル基、１〜３個の適当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル（例えばベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、ベンズヒドリル、トリチル等）、［５−（低級）アルキル−２−オキソ−1,3−ジオキソール−４−イル］（低級）アルキル［例えば（５−メチル−２−オキソ−1,3−ジオキソール−４−イル）メチル等］等の通常の保護基；等が挙げられる。
適当な「アシル基」および「アシル」としては、カルボン酸、炭酸、カルバミン酸、スルホン酸等から誘導される、脂肪族アシル、芳香族アシル、アリール脂肪族アシルおよび複素環脂肪族アシルが挙げられる。
当該「アシル基」の適当な例としては、以下のものが例示される。
脂肪族アシル、例えば、低級または高級アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−メチルプロパノイル、ペンタノイル、2,2−ジメチルプロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等）、低級または高級アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｔ−ペンチルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル等）、低級または高級アルキルスルホニル（例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等）、低級または高級アルコキシスルホニル（例えばメトキシスルホニル、エトキシスルホニル等）等；
芳香族アシル、例えば、アロイル（例えば、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル等）、アル（低級）アルカノイル（例えば、フェニルアセチル、フェニルプロパノイル、フェニルブタノイル、フェニルイソブタノイル、フェニルペンタノイル、フェニルヘキサノイル等のフェニル（C1−C6）アルカノイル、ナフチルアセチル、ナフチルプロパノイル、ナフチルブタノイル等のナフチル（C1−C6）アルカノイル等）、アル（低級）アルケノイル（例えば、フェニルプロペノイル、フェニルブテノイル、フェニルメタクリロイル、フェニルペンテノイル、フェニルヘキセノイル等のフェニル（C3−C6）アルケノイル、ナフチルプロペノイル，ナフチルブテノイル等のナフチル（C3−C6）アルケノイル等）、アル（低級）アルコキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル等のフェニル（C1−C6）アルコキシカルボニル、フルオレニルメチルオキシカルボニル等のフルオレニル（C1−C6）アルコキシカルボニル等）、アリールオキシカルボニル（例えばフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等）、アリールオキシ（低級）アルカノイル（例えばフェノキシアセチル、フェノキシプロピオニル等）、アリールカルバモイル（例えばフェニルカルバモイル等）、アリールチオカルバモイル（例えばフェニルチオカルバモイル等）、アリールグリオキシロイル（例えばフェニルグリオキシロイル、ナフチルグリオキシロイル等）、１〜４個の低級アルキルを有していてもよいアリールスルホニル（例えばフェニルスルホニル、ｐ−トリルスルホニル等）等；
複素環アシル、例えば、複素環カルボニル、複素環（低級）アルカノイル（例えば複素環アセチル、複素環プロパノイル、複素環ブタノイル、複素環ペンタノイル、複素環ヘキサノイル等）、複素環（低級）アルケノイル（例えば複素環プロペノイル、複素環ブテノイル、複素環ペンテノイル、複素環ヘキセノイル等）、複素環グリオキシロイル等。「複素環カルボニル」、「複素環（低級）アルカノイル」、「複素環（低級）アルケノイル」および「複素環グリオキシロイル」なる語における適当な「複素環」部としては、上述の「複素環」部を言及することができ、好ましくはアル（低級）アルコキシカルボニルでもよく、より好ましくはフェニル（C1−C4）アルコキシカルボニルおよびフルオレニル（C1−C4）アルコキシカルボニルでもよく、最も好ましくはベンジルオキシカルボニルおよびフルオレニルメチルオキシカルボニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」なる語における「アリールアミノ」部の適当な例としては、フェニルアミノ、メシチルアミノ、トリルアミノ、ナフチルアミノ、アントリルアミノ等でもよく、好ましくはナフチルアミノでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することができ、好ましくはホルミルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは高級アルコキシでもよく、最も好ましくはヘプチルオキシでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」の適当な例としては、高級アルコキシを有するナフチルアミノカルボニルでもよく、好ましくはヘプチルオキシを有するナフチルアミノカルボニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することができ、好ましくはベンゾイルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」なる語における「複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」を言及することができ、好ましくは１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基、１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、および１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基でもよく、より好ましくは、ピペラジニル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾチアジアゾリルおよびイソオキサゾリルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは１個またはそれ以上の高級アルコキシを有しているアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有しているアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有しているアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有しているアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有しているアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の高級アルキルを有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルケニルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環（低級）アルコキシを有するアリールで置換されたアリール（該複素環基は１個またはそれ以上の低級アルキルを有していてもよい）、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリール（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、高級アルコキシ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、複素環基を有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する複素環（低級）アルキルで置換された１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルキルチオを有するアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルキルを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上のアリールを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、アリールでもよく、好ましくは、（C7−C14）アルコキシを有するフェニル、（C4−C6）アルコキシを有するフェニル、シクロ（C4−C6）アルキルを有するフェニル、（C1−C4）アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有するフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、シクロ（C4−C6）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキル、（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（C7−C14）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（C1−C4）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（C1−C4）アルコキシ（C4−C6）アルコキシを有するフェニル、（C7−C14）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、フェニルオキシ（C1−C4）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（C3−C6）アルケニルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（C1−C4）アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、１〜４個の（C1−C4）アルキルを有する１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（C1−C4）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、フェニルオキシ（C1−C4）アルコキシを有するフェニル、（C1−C4）アルコキシ（C7−C14）アルコキシを有するフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有するフェニル、（C1−C4）アルコキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、フェニル（C1−C4）アルキルオキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、シクロ（C4−C6）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、ジ（C1−C4）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキルで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、（C1−C4）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキルで置換された１��４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、ハロゲンを有するフェニルと（C1−C4）アルコキシとで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、フェニルで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換された１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、（C1−C6）アルコキシを有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、（C7−C14）アルコキシ（C1−C6）アルキルを有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、（C4−C6）アルキルを有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、フェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（C1−C6）アルキルで置換されたフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、フェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル、（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル、（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロ（C4−C6）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニルで置換されたフェニル、ジ（C1−C4）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキルで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニルで置換されたフェニル、シクロ（C4−C6）アルキルオキシを有するフェニル、（C1−C6）アルコキシ（C7−C14）アルキルチオを有するフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、ジ（C1−C4）アルキルを有する１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（C1−C6）アルコキシを有するフェニル、（C1−C6）アルキルを有するシクロ（C4−C6）アルキル、フェニルを有するシクロ（C4−C6）アルキル、インダニル、１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニル、（C1−C6）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニル、ジ（C1−C4）アルキルを有する１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニル、および１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニルでもよく、最も好ましくは、オクチルオキシを有するフェニル、ヘキシルオキシを有するフェニル、シクロヘキシルを有するフェニル、ピペリジルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するシクロヘキシル、メトキシオクチルオキシを有するフェニル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニル、ブトキシを有するフェニル、ペンチルオキシを有するフェニル、メトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、プロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ブトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ヘプチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ピペリジルを有するプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニル、デシルオキシを有するイソオキサゾリル、フェニルオキシプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、プロペニルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、フェニルオキシブトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ジメチルを有するプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニル、フェニルオキシプロポキシを有するフェニル、フェニルオキシブトキシを有するフェニル、フェニルオキシペンチルオキシを有するフェニル、メトキシペンチルオキシを有するフェニル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニル、ピペリジルを有するピリジル、シクロヘキシルオキシを有するフェニル、プロポキシを有するピペリジルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するピペリジルを有するフェニル、フェニルメトキシを有するピペリジルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニル、ジメチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、メトキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジルを有するフェニル、フェニルで置換されたピペリジルを有するフェニル、フェニルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、ペンチルオキシフェニルで置換されたチアジアゾリルを有するフェニル、ヘキシルオキシフェニルを有するピラゾリル、ヘプチルオキシメチルフェニルを有するピラゾリル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニル、ピペリジルを有するフェニルを有するピラゾリル、ピロリジニルを有するフェニルを有するピラゾリル、フェニルを有するピペラジニルメチルで置換されたフェニルを有するピラゾリル、フェニルを有するピペリジルを有するピリジル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、エトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニル、エトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニル、エトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニル��メトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシエトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシエトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルで置換されたフェニル、ジメチルを有するモルホリニルを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロヘキシルオキシを有するフェニル、メトキシヘプチルチオを有するフェニル、ピペリジノブトキシを有するフェニル、ピペリジノペンチルオキシを有するフェニル、ピペリジノヘキシルオキシを有するフェニル、モノホリノペンチルオキシを有するフェニル、ジメチルを有するモルホリノペンチルオキシを有するフェニル、ジメチルを有するモルホリノヘキシルオキシを有するフェニル、チオモルホリノペンチルオキシを有するフェニル、ペンチルを有するシクロヘキシル、フェニルを有するシクロヘキシル、インダニル、ピペリジルを有するフェニル、モルホリニルを有するフェニル、チオモルホリノを有するフェニル、メトキシブトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、エチルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、およびジメチルを有するモルホリニルで置換されたフェニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」の適当な例としては、オクチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するシクロヘキシルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ブチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、プロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ブチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘプチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、デシルを有するピラゾリルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、デシルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、プロペニルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシブチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルモルホリニルを有するプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシブチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシペンチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシプロピルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するピリジルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイソオキサゾリルで置換されたベンゾイル、プロポキシを有するピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルメトキシを有するピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルで置換されたピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシフェニルで置換されたチアジアゾリルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘプチルオキシメチルフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニルを有するピペリジルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピロリジニルを有するフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルを有するピペラジニルメチルで置換されたフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルを有するピペリジルを有するピリジルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシエトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシエトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するモルホリニルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルチオを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ピペリジノブトキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジノヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、モルホリノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するモルホリノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するモルホリノヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、チオモルホリノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルを有するシクロヘキシルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、フェニルを有するシクロヘキシルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、インダニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、エチルを有するピペラジニルを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ブトキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたジメチルベンゾイル、ブトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたナフトイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたナフトイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘプチルオキシを有するフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、プロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、モルホリノを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルモルホリノを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、チオモルホリノを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、プロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシブトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、およびブトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイルでもよい。
「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することができ、好ましくはベンゾイルでもよい。
「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アリール」部の適当な例としては、上述の「アリール」を言及することができ、好ましくはフェニルでもよい。
「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「高級アルキル」部の適当な例としては、上述の「高級アルキル」を言及することができ、好ましくは（C7−C14）アルキルでもよく、より好ましくはヘプチルでもよい。
「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」の適当な例としては、（C7−C14）アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよく、好ましくはヘプチルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することができ、好ましくはベンゾイルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アリール」部の適当な例としては、上述の「アリール」を言及することができ、好ましくはフェニルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「低級アルキル」部の適当な例としては、上述の「低級アルキル」を言及することができ、好ましくは（C4−C6）アルキルでもよく、より好ましくはヘキシルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」の適当な例としては（C4−C6）アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよく、好ましくはヘキシルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（C2−C6）アルカノイル」なる語における「アリール」部の適当な例としては、上述の「アリール」を言及することができ、好ましくはフェニルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（C2−C6）アルカノイル」なる語における「（C2−C6）アルカノイル」部の適当な例としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル等でもよく、好ましくは（C2−C4）アルカノイルでもよく、より好ましくはプロピオニルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（C2−C6）アルカノイル」なる語における「低級アルキル」の適当な例としては、上述の「低級アルキル」を言及することができ、好ましくは（C4−C6）アルキルでもよく、より好ましくはペンチルでもよい。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（C2−C6）アルカノイル」の適当な例としては、ペンチルを有するフェニルで置換されたフェニルプロピオニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環で置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することでき、好ましくは（C1−C3）アルカノイルでもよく、より好ましくはホルミルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる語における「不飽和縮合複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」を言及することができ、好ましくは、１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基でもよく、より好ましくはベンゾオキサゾリルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有していてもよい複素環基、および１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールでもよく、好ましくは（C7−C14）アルコキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、および（C4−C6）アルコキシを有するフェニルでもよく、より好ましくはオクチルオキシを有するピリジルならびにヘキシルオキシを有するフェニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」の適当な例としては、（C7−C14）アルコキシを有するピリジルを有するベンゾオキサゾリルカルボニル、（C4−C6）アルコキシを有するフェニルを有するベンゾオキサゾリルカルボニルでもよく、好ましくはオクチルオキシを有するピリジルを有するベンゾオキサゾリルカルボニルおよびヘキシルオキシを有するフェニルを有するベンゾオキサゾリルカルボニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することでき、好ましくは（C1−C3）アルカノイルでもよく、より好ましくはホルミルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは高級アルコキシでもよく、より好ましくは（C7−C14）アルコキシでもよく、最も好ましくはヘプチルオキシおよびオクチルオキシでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル」の適当な例としては、（C7−C14）アルコキシを有するピリジルカルボニルでもよく、好ましくはオクチルオキシを有するピリジルカルボニルおよびヘプチルオキシを有するピリジルカルボニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することでき、好ましくはベンゾイルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」なる語における「複素環」部の適当な例としては、上述の「複素環」部を言及することができ、好ましくは１個または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基でもよく、より好ましくはチアジアゾリルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは（C1−C6）アルコキシを有するフェニルでもよく、より好ましくはペンチルオキシを有するフェニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」の適当な例としては、ペンチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルカルバモイルで置換されたベンゾイルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することができ、好ましくはホルミルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル」なる語における「シクロ（低級）アルキル」部の適当な例としては、上述の「シクロ（低級）アルキル」を言及することができ、好ましくはシクロヘキシルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは低級アルコキシ（低級）アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基でもよく、より好ましくはメトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することができ、好ましくはホルミルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル」なる語における「複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」を言及することができ、好ましくは１個または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基でもよく、より好ましくはオキサジアゾリルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリールでもよく、より好ましくはペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイル」なる語における「低級アルケノイル」部の適当な例としては、アクリロイル、ブテノイル、ペンテノイル、ヘキセノイル、2,4−ヘキセンジエノイル等でもよく、好ましくは2,4−ヘキセンジエノイルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイル」なる語における「複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」部を言及することができ、好ましくは１個または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基でもよく、より好ましくはチアジアゾリルでもよい。
「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するアリールでもよく、より好ましくはメトキシヘキシルオキシを有するフェニルでもよい。
本発明の、目的ポリペプチド化合物［Ｉ］ならびに出発化合物［II］またはそれらの塩を製造する工程を以下に詳細に説明する。
工程１
目的ポリペプチド化合物［I a］またはその塩は、化合物［I b］またはそのアミノ基における反応性誘導体またはその塩を化合物［III］またはそのカルボキシ基における反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。
適当な化合物［III］のカルボキシ基における反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性化されたアミド、活性化されたエステル等が挙げられる。反応性誘導体の適当な例としては、酸塩化物；酸アジ化物；置換されたリン酸（例えば、ジアルキルリン酸、フェニルリン酸、ジフェニルリン酸、ジベンジルリン酸、ハロゲン化リン酸等）、ジアルキル亜リン酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸（例えばメタンスルホン酸等）、脂肪族カルボン酸（例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸等）または芳香族カルボン酸（例えば安息香酸等）等の酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾール、テトラゾールまたは１−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾールとの活性化されたアミド；または活性化されたエステル（例えばシアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノメチル
0003561917.tif 000009
ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、2,4−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロペンチルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレシルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステル等）あるいはＮ−ヒドロキシ化合物（例えば、N,N−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（1H）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール等）とのエステル等でもよい。これらの反応性誘導体は用いられる化合物［III］の種類に従って任意に選択することができる。
化合物［III］およびその反応性誘導体の適当な塩としては、目的ポリペプチド化合物［Ｉ］について例示されたものを言及することができる。
反応は、通常、慣用の溶媒、例えば水、アルコール（例えばメタノール、エタノール等）、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ピリジンまたは反応に悪影響を及ぼさない他の任意の有機溶媒中で実施する。これらの慣用の溶媒はまた水との混合物として使用してもよい。
この反応において、化合物［III］を遊離酸の状態であるいはその塩の状態で使用する場合には、該反応は好ましくは慣用の縮合剤、例えば、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド;N−シクロヘキシル−N'−モルホリノエチルカルボジイミド;N−シクロヘキシル−N'−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド;N,N'−ジエチルカルボジイミド;N,N'−ジイソプロピルカルボジイミド;N−エチル−N'−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド;N,N−カルボニルビス−（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン、エトキシアセチレン;1−アルコキシ−２−クロロエチレン；亜リン酸トリアルキル；ポリリン酸エチル；ポリリン酸イソプロピル；オキシ塩化リン（塩化ホスホリル）；三塩化リン；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロギ酸低級アルキル（例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル等）；トリフェニルホスフィン;2−エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサゾリウム分子内塩;1−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール;N,N−ジメチルホルムアミドの塩化チオニル、ホスゲン、クロロギ酸トリクロロメチル、オキシ塩化リン、塩化メタンスルホニル等との反応によって調製されるいわゆるヴィルスマイヤー試薬；等の存在下に実施することが好ましい。
該反応はまた、無機または有機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、ジ（低級）アルキルアミノピリジン（例えば４−ジメチルアミノピリジン等）、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、N,N−ジ（低級）アルキルベンジルアミン等の存在下に実施してもよい。
反応温度は特に限定されず、反応は、通常、冷却下〜加温下で実施される。
工程２
目的化合物［Ia］またはその塩は、化合物［II］またはその塩を還元することによって製造することができる。
化合物［Ia］および［II］の適当な塩としては、化合物［Ｉ］で例示されたものと同じでよい。
反応は慣用の方法、すなわち化学還元または触媒還元で実施することができる。
化学還元で用いられる適当な還元剤は、金属（例えばスズ、亜鉛、鉄等）若しくは金属化合物（例えば塩化クロム、酢酸クロム等）と有機酸若しくは無機酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸）との組み合わせ、水素化物イオン移動試薬、例えば水素化アルミニウム化合物（例えば水素化リチウムアルミニウム、ヒドリドトリ（ｔ−ブトキシ）アルミン酸リチウム等）、水素化ホウ素化合物（例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等）等である。
触媒還元で用いられる適当な触媒は慣用の触媒、例えば白金触媒（例えば白金板、白金海綿、白金黒、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤ等）、パラジウム触媒（例えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム、炭上パラジウム、コロイド状パラジウム、硫酸バリウム上パラジウム、炭酸バリウム上パラジウム等）、ニッケル触媒（例えば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル等）コバルト触媒（例えば還元コバルト、ラネーコバルト等）、鉄触媒（例えば還元鉄、ラネー鉄等）、銅触媒（例えば還元銅、ラネー銅、ウルマン銅等）等である。
本工程の反応は、通常、水、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール等）、酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン等またはそれらの混合物等の溶媒中で実施される。
該反応は、好ましくは、冷却下〜加温下といった幾らか温和な条件下で実施される。
反応の間にR2の「ヒドロキシ」が「水素」に還元されたものも本発明の範囲に包含される。
工程３
目的化合物［I b］またはその塩は、出発化合物［IV］またはその塩を還元反応に付すことによって製造することができる。
この反応は実質的に工程２と同じ方法で実施することができ、従って本反応の反応形態や反応条件（例えば溶媒、反応温度等）は、工程２で説明したものが言及される。
工程Ａ
目的化合物［II］またはその塩は、出発化合物［IV］またはそのアミノ基における反応性誘導体またはその塩を化合物［III］またはそのカルボキシ基における反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。
この反応は実質的に工程１と同じ方法で実施することができ、従って本反応の反応形態や反応条件（例えば溶媒、反応温度等）は、工程１で説明したものが言及される。
工程Ｂ
化合物［IV b］またはその塩は、化合物［IV a］またはそのスルホン酸基における反応性誘導体またはその塩をスルホン酸基の加水分解反応に付すことによって製造することができる。
該加水分解は、好ましくは塩基またはルイス酸を含む酸の存在下で実施する。
適当な塩基としては、例えば、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えばマグネシウム、カルシウム等）、その水酸化物または炭酸塩または炭酸水素塩、トリアルキルアミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等）、ピコリン、1,5−ジアザビシクロ［4.3.0］−ノン−５−エン等の無機塩基および有機塩基が挙げられる。
適当な酸としては、有機酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）および無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素等）が挙げられる。
ルイス酸、例えばトリハロ酢酸（例えばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）等を用いた脱離は、好ましくはカチオン捕獲剤（例えばアニソール、フェノール等）の存在下で実施する。
反応は、通常、慣用の溶媒、例えば水、アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロホルム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたは反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の有機溶媒、またはその混合物の中で実施する。
反応温度は特に限定されず、反応は通常冷却下〜加温下で実施される。
出発化合物［IV a］は公知の化合物であり、EP 0462531 A2に記載の発酵ならびに合成工程によって製造することができる。
工程Ｃ
化合物［IV c］またはその塩は、化合物［IV b］またはそのヒドロキシ基における反応性誘導体またはその塩をジアゾ化合物（例えばジアゾメタン、フェニルジアゾメタン、ジフェニルジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、β−ジアゾプロピオン酸等）またはその塩とともにヒドロキシ基のアルキル化反応に付すことによって製造することができる。
この反応は、通常、水、アルコール（例えばメタノール、エタノール等）、ベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロホルム、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトニトリルまたは反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒、またはその混合物のような溶媒中で実施する。
反応温度は特に限定されず、反応は通常冷却下〜加熱下で実施される。
本反応は、通常、ルイス酸を含む酸の存在下に実施してもよい。
適当な酸としては、有機酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）および無機酸［例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素、ハロゲン化亜鉛（例えば塩化亜鉛、臭化亜鉛等）等］等が挙げられる。
反応は、無機塩基または有機塩基、例えば、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、トリ（低級）アルキルアミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）、アルカリ金属水素化物（例えば水素化ナトリウム等）、アルカリ金属（低級）アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、ピリジン、ルチジン、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−（低級）アルキモルホリン、N,N−ジ（低級）アルキルベンジルアミン、N,N−ジ（低級）アルキルアニリン等の存在下で実施してもよい。
塩基、酸および／または出発化合物が液体の場合には、それらを溶媒として使用することもできる。
上記工程１〜３および工程Ａ〜Ｃによって得られる化合物は、慣用の方法、例えば粉砕、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）、再沈澱、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー等によって、単離、精製することができる。
上記工程１〜３および工程Ａ〜Ｃによって得られる化合物は、その水和物として得ることができ、その水和物も本発明の範囲に包含される。
各目的化合物（Ｉ）は、１個またはそれ以上の、不斉炭素原子および二重結合による光学異性体および幾何異性体等の立体異性体を含んでいてもよく、全てのそのような異性体およびそれらの混合物が本発明の範囲内に含められることに留意すべきである。
目的化合物（Ｉ）またはその塩には溶媒和化合物（例えば包接化合物（例えば水和物等））が包含される。
目的化合物（Ｉ）またはその塩に結晶形態のものも非結晶形態のものも両方が包含される。
本発明の化合物は、プロドラッグの形態をとってもよいことは理解されるべきである。
ここに引用される特許明細書および刊行物は、引用されることによって本明細書に包含される。
この出願は、オーストラリアで出願されたNo.PP1728/99およびNo.PP3138/98を基礎としており、そこに記載された内容は本明細書に全て包含されるものとする。
本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の生物学的特性
本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の有用性を示すために、代表的な化合物についての生物学的データを以下に示す。
試験（抗菌活性）：
後述の実施例12の目的化合物のインビトロでの抗菌活性を、以下に記載する微量希釈法（microdilution method）によって測定した。
試験方法：
抗真菌剤感受性アッセイをNational Committee for Clinical Laboratory Standards（NCCLS）の推奨するM27−Ａガイドラインに沿った微量希釈法によって測定し、化合物のMICを測定した。Ｌ−グルタミン含重炭酸ナトリウム不含の、165mMモルホリンプロパンスルホン酸緩衝液（pH7.0）で緩衝化したRPMI1640培地を試験培地として用いた。106CFU/mlの接種原懸濁液を血球計算の手法により調製し、およそ0.5 X 103〜2.5 X 103CFU/mlの接種量になるように希釈した。マイクロプレートを35℃でインキュベートし、増殖対照に良好な増殖が見られるときに値を読み取った。増殖が認められない最少の濃度をMICと定義した。
試験結果：
0003561917.tif 000010
この結果より本発明の目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が抗菌活性（特に抗真菌活性）を有していることがわかる。
本発明の医薬組成物は、直腸投与、経肺投与（鼻吸入あるいは口腔吸入）、眼投与、外用（局所）投与、経口投与、非経口投与（皮下、静脈内、筋肉内を含む）、吸入剤（１回あたりの服用量が計量された吸入器からのエアロゾルを含む）、ネブライザーまたは乾燥散剤吸入器に適した、有機または無機の担体または賦形剤との混合物の形で、目的ポリペプチド化合物［Ｉ］またはその医薬上許容され得る塩を活性成分として含有する医薬製剤の形態、例えば固形、半固形または液状の形態で使用できる。
活性成分は、例えば通常無毒の医薬上許容され得る担体と混合し、顆粒剤、錠剤、糖衣錠、丸剤、トローチ剤、カプセル剤または坐剤；クリーム剤；軟膏剤；エアロゾル剤；吸入用の散剤などの固形状に製してもよく、注射用の溶液剤、乳剤または懸濁剤；経口摂取（ingestion）；点眼剤；および他の使用に適した任意の形態のような液体状に製してもよい。また、必要であれば、これらの製剤中に安定化剤、増粘剤、湿潤剤、乳化剤および着色剤等の補助物質；香料または緩衝剤；およびその他通常用いられる任意の他の添加剤が含まれてもよい。
目的ポリペプチド化合物［Ｉ］またはその医薬上許容され得る塩は、疾患の過程や状態に応じて所望の抗菌効果をもたらすのに十分な量で医薬組成物中に含められる。
ヒトに該組成物を投与するには、好ましくは静脈内、筋肉内、経肺、経口投与または吸入によって適用される。目的ポリペプチド化合物［Ｉ］の治療的に有効な量の投与量は治療をうける個々の患者の年齢や状態によって、また応じて変化するが、静脈内投与の場合はヒト体重kgあたり１日投与量0.01−20mgの目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が、筋肉内投与の場合はヒト体重kgあたり１日投与量0.1−20mgの目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が、経口投与の場合はヒト体重kgあたり１日投与量0.1−50mgの目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が感染性疾患の治療あるいは予防に通常投与される。
特に、ニューモシスチス・カリニ感染の予防治療の場合は、以下のことに留意する。
吸入によって投与するためには、本発明の化合物は、圧縮されて、粉末として製剤化されていてもよいエアロゾル噴霧剤の形態で放出されるのが都合がよく、またこの粉末組成物は粉末吸入装置を用いて吸入することもできる。吸入のための好ましい放出システムとしては、一定量投与量吸入エアロゾルであって、これは炭化フッ素あるいは炭化水素といった適当なプロペラント中で化合物の懸濁液あるいは溶液として製剤化されていてもよい。
肺や気管支を直接治療することが望ましいので、エアロゾル投与は好ましい投与方法である。吸入もまた望ましい方法であり、特に感染が耳やその他体腔に広がっているような場合に望ましい方法である。
一方、非経口投与は点滴静脈内投与によって行なわれてもよい。
以下の製造例および実施例は、本発明をより詳細に説明するためのものである。
製造例１
４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（100g）と1,6−ジブロモヘキサン（481g）のN,N−ジメチルホルムアミド（500ml）溶液を炭酸カリウム（109g）で処理し、２時間60℃で加熱した。冷却後、該混合物を酢酸エチル（3L）で希釈し、水（7 x 1L）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、溶媒留去して粗油状物質を得た。ヘキサン（〜100ml）を添加し生じた沈澱を濾過により除去し、廃棄した。濾液をシリカゲルカラム（2kg）に付し、ヘキサン、続いて9:1ヘキサン−酢酸エチル、8:1ヘキサン−酢酸エチルを用いて溶出し、４−（６−ブロモ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（186g）を白色固体として得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.46−1.55（4H,m）,1.78−1.97（4H,m）,3.38−3.46（2H,m）,3.88（3H,s）,4.01（2H,t,J＝6.3Hz）,6.90（2H,d,J＝8.9Hz）,7.98（2H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:315,317（M+）
製造例１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例２
４−（７−ブロモ−ｎ−ヘプチルオキシ）安息香酸メチル
NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.6（6H,m）,1.6−2.0（4H,m）,3.53（2H,t,J＝6.7Hz）,3.81（3H,s）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.03（2H,d,J＝8.9Hz）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:329（Ｍ＋１）,331（Ｍ＋３）
製造例３
４−（６−ブロモ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（186g）のメタノール（1L）溶液を28％ナトリウムメトキシドのメタノール（340ml）溶液で処理し、該溶液を２時間環流した。冷却後、溶液を撹拌しながら1M−塩酸でpHを２に調整し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、溶媒留去して粗油状物質を得た。この油状物質をシリカゲルカラム（2kg,9:1ヘキサン−酢酸エチル溶出）で精製して４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（127g）を油状物質として得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.37−1.68（6H,m）,1.74−1.88（2H,m）,3.33（3H,s）,3.39（2H,t,J＝6.3Hz）,3.88（3H,s）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,6.90（2H,d,J＝8.9Hz）,7.97（2H,d,J＝8.9Hz）
製造例３と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例４
４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）安息香酸メチル
NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.6（8H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.21（3H,s）,3.29（2H,t,J＝6.4Hz）,3.81（3H,s）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,7.03（2H,d,J＝8.9Hz）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:281（Ｍ＋１）
製造例５
４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（17.05g）の1:1テトラヒドロフラン−メタノール（300ml）溶液をヒドラジン１水和物（66ml）で処理し、15時間還流し、次いで室温まで冷却した。該反応混合物を水に注ぎ、生じた沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄し、次いで高真空下50℃で乾燥し、４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾヒドラジド（15.63g）を白色固体として得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:1.29−1.58（6H,m）,1.65−1.78（2H,m）,3.21（3H,s）,3.30（2H,t,J＝6.4Hz）,4.00（2H,t,J＝6.4Hz）,4.40（2H,s）,6.96（2H,d,J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.8Hz）,9.59（1H,s）
MASS（m/z）:267（Ｍ＋１）
製造例５と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例６
４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゾヒドラジド
NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.6（8H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.21（3H,s）,3.30（2H,t,J＝6.4Hz）,4.00（2H,t,J＝6.4Hz）,4.40（2H,s）,6.96（2H,d,J＝8.7Hz）,7.78（2H,d,J＝8.9Hz）,9.59（1H,s）
MASS（m/z）:281（Ｍ＋１）
製造例７
４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾヒドラジド（106.82g）とピリジン（162ml）のテトラヒドロフラン（1L）中の混合物を、塩化４−メトキシカルボニルベンゾイル（83.75g）を用い、０゜−５℃で30分間かけてすこしずつ処理した。０゜−５℃でさらに１時間、室温で２時間の後、tlc（薄層クロマログラフィー）が反応の終了を示した。該反応混合物を水（7L）に注いだ。生じた沈澱を濾過により回収し、水で十分に洗浄し、高真空下50℃で乾燥してＮ−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（171.9g）を白色固体として得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:1.40−1.80（8H,m）,3.22（3H,s）,3.31（2H,t,J＝6.4Hz）,3.90（3H,s）,4.05（2H,t,J＝6.3Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,8.03（2H,d,J＝8.6Hz）,8.10（2H,d,J＝8.6Hz）,10.41（1H,s）,10.64（1H,s）
製造例７と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例８
Ｎ−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.6（8H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.21（3H,s）,3.30（2H,t,J＝6.4Hz）,3.90（3H,s）,4.05（2H,t,J＝6.4Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,8.03（2H,d,J＝8.6Hz）,8.10（2H,d,J＝8.6Hz）,10.42（1H,s）,10.63（1H,s）
MASS（m/z）:443（Ｍ＋１）
製造例９
Ｎ−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（193.4g）と五硫化リン（113.34g）のテトラヒドロフラン（2.5L）中の混合物を１時間加熱して還流し、次いで室温まで冷却し、水（7L）に注ぎ込んだ。生じた沈澱を濾過により回収し水で十分に洗浄し部分的に乾燥した。該固体を1:1 CH3CN−H2O（200ml）に添加し、攪拌した後濾過した。この工程をさらに２回繰り返し、生じた黄色粉末をアセトニトリル（500ml x 5）で十分に洗浄し、高真空下50℃で乾燥して４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（179.6g）を黄色粉末として得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.40−1.87（8H,m）,3.34（3H,s）,3.40（2H,t,J＝6.2Hz）,3.96（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（2H,d,J＝8.8Hz）,8.07（2H,d,J＝8.5Hz）,8.16（2H,d,J＝8.5Hz）
製造例９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例10
４−［５−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR（CDCl3,δ）:1.3−2.0（10H,m）,3.34（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.4Hz）,3.96（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（2H,d,J＝8.8Hz）,8.07（2H,d,J＝8.4Hz）,8.43（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:441（Ｍ＋１）
製造例11
４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（179.6g）、水酸化ナトリウム（25.3g）、水（250ml）、メタノール（1L）およびテトラヒドロフラン（750ml）の混合物を還流下に１時間加熱し、次いで室温まで冷却し、水（7L）に注ぎ込んだ。攪拌しながら混合物のpHを6N−塩酸で2.0に調整し、沈澱を濾過により回収し、水、次いでアセトニトリルで十分に洗浄し、高真空下50℃で乾燥して４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（167g）を黄色粉末として得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:1.27−1.85（8H,m）,3.22（3H,s）,3.32（2H,t,J＝6.4Hz）,4.06（2H,t,J＝6.3Hz）,7.12（2H,d,J＝8.8Hz）,7.97（2H,d,J＝8.7Hz）,8.12（4H,s）,13.28（1H,br s）
製造例11と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例12
４−［５−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:2939.0,2867.6,2642.0,1712.5,1604.5,1440.6,1402.0,1253.5cm-1
MASS（m/z）:427（Ｍ＋１）
製造例13
４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（50g）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（18g）および１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（34.86g）の塩化メチレン（1L）中の混合物を16時間室温で攪拌し、次いで減圧下溶媒留去し、高真空下で１時間乾燥した。水（1L）を該残渣に添加し生じた沈澱を濾過により回収し、水（1Lx5）、アセトニトリル（1L x 5）、イソプロピルエーテル（250ml x 2）で洗浄し、次いで高真空下乾燥して４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（56.92g）を黄色粉末として得た。
IR（KBr）:1778cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.44−1.89（8H,m）,3.35（3H,s）,3.40（2H,t,J＝6.2Hz）,4.05（2H,t,J＝6.4Hz）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.43−7.63（3H,m）,7.98（2H,d,J＝8.8Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.24（2H,d,J＝8.5Hz）,8.41（2H,d,J＝8.5Hz）
製造例13と同様の方法により以下の化合物［製造例14および15］を得た。
製造例14
４−［５−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:3446.2,2937.1,2865.7,1778.0,1602.6,1253.5cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.3−2.0（10H,m）,3.34（3H,s）,3.39（2H,t,J＝6.4Hz）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4−7.7（3H,m）,7.98（2H,d,J＝8.8Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.24（2H,d,J＝8.7Hz）,8.41（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:544（Ｍ＋１）
製造例15
４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１イルエステル
製造例16
N,N−ジメチルホルムアミド（300ml）中の３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（25g）および炭酸カリウム（25g）に１−ブロモペンタン（25ml）を添加し、該混合物を７時間80℃で攪拌した。反応混合物を、水と酢酸エチルの混合物に添加した。有機層を取り硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し濾液を減圧下溶媒留去して３−アミルオキシ安息香酸メチルエステル（35g）を得た。
IR（KBr）:2954,2870,1724,1587cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.0Hz）,1.43（4H,m）,1.80（2H,m）,3.91（3H,s）,3.99（2H,t,J＝6.6Hz）,7.09（1H,ddd,J＝7.8,1.7and1.7Hz）,7.32（1H,t,J＝7.8Hz）,7.55（1H,dd,J＝1.7and1.1Hz）,7.61（1H,ddd,J＝7.8,1.7and1.1Hz）
MASS（m/z）:223（Ｍ＋１）
製造例17
３−アミルオキシ安息香酸メチルエステル（35g）のメタノール（200ml）溶液に1N−水酸化ナトリウム水溶液（200ml）を添加し、該混合物を室温で２日間攪拌した。ヒドロキシクロライド（20ml）を反応混合物に添加した。沈澱を濾過し、水、アセトニトリルおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し３−アミルオキシ安息香酸（30mg）を得た。
IR（KBr）:2954,2848,2570,1691,1600,1591cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（3H,t,J＝7.0Hz）,1.40（4H,m）,1.73（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.6Hz）,7.17（1H,ddd,J＝7.7,2.6and1.2Hz）,7.39（1H,t,J＝7.7Hz）,7.42（1H,dd,J＝1.5and1.2Hz）,7.52（1H,ddd,J＝7.7,1.5and1.2Hz）
MASS（m/z）:209（Ｍ＋１）
製造例18
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（24g）および３−アミルオキシ安息香酸（29.5g）のジクロロメタン（500ml）溶液に１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WSCD・HCl）（41g）を添加し、該混合物を５時間室温で攪拌した。該反応混合物を水に添加した。有機層を取り、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去し３−アミルオキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（42g）を得た。
IR（KBr）:2956,2935,2869,1788,1600cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.0Hz）,1.45（4H,m）,1.84（2H,m）,4.05（2H,t,J＝6.5Hz）,7.30（1H,d,J＝9.4Hz）,7.43−7.56（4H,m）,7.74（1H,t,J＝2.0Hz）,8.10（1H,d,J＝8.5Hz）,8.53（1H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:326（Ｍ＋１）
製造例19
４−ｎ−ブチルオキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（15g）のN,N−ジメチルホルムアミド（100ml）溶液にチオセミカルバジド（5.27g）を添加し、該混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルで粉末化した。沈澱を濾過により回収し１−（４−ｎ−ブチルオキシベンゾイル）チオセミカルバジド（11.51g）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.93（3H,t,J＝7.0Hz）,1.2−1.5（2H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.02（2H,t,J＝6.5Hz）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.56（1H,s）,7.83（1H,s）,7.84（2H,d,J＝8.8Hz）,9.26（1H,s）,10.21（1H,s）
製造例19と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例20
１−（３−アミルオキシベンゾイル）チオセミカルバジド
NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（3H,t,J＝6.8Hz）,1.39（4H,m）,1.73（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,7.10（1H,d,J＝8.0Hz）,7.30−8.00（5H,m）,9.33（1H,s）,10.34（1H,s）,8.53（1H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:282（Ｍ＋１）
製造例21
１−（４−ｎ−ブチルオキシベンゾイル）チオセミカルバジド（20g）のトルエン（213.3ml）スラリー溶液に40℃で30分間かけて、メタンスルホン酸（6.92ml）を滴下した。該混合物を還流下12時間攪拌した。10℃まで冷却した後、スルホン酸塩を濾過し、乾燥した。該塩を水中に入れ、1N水酸化ナトリウムで該溶液のpHを９に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分別し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒留去して２−アミノ−５−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール（4.314g）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.0Hz）,1.2−1.6（2H,m）,1.6−1.9（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.28（2H,s）,7.66（2H,d,J＝8.8Hz）
製造例21と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例22
２−アミノ−５−（３−アミルオキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール
IR（KBr）:3291.9,3114.5,2952.5,1610.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（3H,t,J＝7.0Hz）,1.39（4H,m）,1.73（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,7.00（1H,d,J＝8.5Hz）,7.25−7.42（5H,m）
MASS（m/z）:264（Ｍ＋１）
製造例23
２−アミノ−５−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール（1.5g）のエタノール（30ml）懸濁液に４−ブロモアセチル安息香酸エチル（1.86g）を添加し、該混合物を還流下1.5時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで粉末化した。沈澱を濾過し乾燥した。該粉末のキシレン（15ml）懸濁液にトリフルオロ酢酸（3ml）を添加し、該混合物を還流下３時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルで粉末化した。沈澱を濾過し、乾燥して４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（2.15g）を得た。
IR（KBr）:1714.4,1602.6,1278.6,1255.4,1178.3cm-1
製造例23と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例24
４−［２−（３−アミルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2869.6,1704.8,1573.6,1278.6cm-1
MASS（m/z）:436（Ｍ＋１）
製造例25
４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（2.05g）の、メタノール（41ml）とテトラヒドロフラン（20.5ml）との混合物溶液に2N NaOH水溶液（19.1ml）を添加し17時間還流した。反応混合物を1N HClでpH1〜２になるように調整した。生じた沈澱を濾過により回収し、４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（1.544g）を得た。
製造例25と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例26
４−［２−（３−アミルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］−チアジアゾール−６−イル］安息香酸
IR（KBr）:2935.1,2867.6,1685.5,1608.3,1484.9,1288.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,1.39（4H,m）,1.75（2H,m）,4.07（2H,t,J＝6.5Hz）,7.19（1H,m）,7.42−7.49（3H,m）,8.00（4H,s）,8.89（1H,s）
MASS（m/z）:408（Ｍ＋１）
以下の製造例27〜30で使用する出発化合物および得られる目的化合物（27）〜（30）を下表に示す。出発化合物の式は上欄に、目的化合物（27）〜（30）の式は下欄にそれぞれ示す。
0003561917.tif 000011
0003561917.tif 000012
0003561917.tif 000013
0003561917.tif 000014
製造例27
出発化合物（1g）のテトラヒドロフラン（10ml）−標準緩衝溶液（pH6.86、ナカライテスク社製）（10ml）溶液に、攪拌しながら塩化ベンジルオキシカルボニル（0.15ml）を氷浴中で滴下した。該溶液を２時間攪拌した。反応混合物を希塩化水素で酸性とし、減圧下で溶媒留去した。残渣を水に溶解し、水で溶出するイオン交換樹脂（DOWEX−50WX4（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、５％アセトニトリル水溶液で溶出するODS（YMC−gel ODS−AM−Ｓ−50（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去し、アセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（27）（0.78g）を得た。
IR（KBr）:3462,3336,1668,1539,1265cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.05（3H,d,J＝5.8Hz）,1.78−5.53（35H,m）,6.71−8.84（16H,m）
MASS（m/z）:1068.90（Ｍ−Na+）
製造例28
出発化合物（54.4g）とエチルジイソプロピルアミン（35ml）のN,N−ジメチルホルムアミド（230ml）溶液にクロロギ酸９−フルオレニルメチル（15.8g）を室温で添加した。該溶液を室温で５時間攪拌した。酢酸エチル（1.5L）を反応混合物に添加し、該混合物を30分間攪拌した。粉末を濾過により回収して粗物質（94.3g）を得た。粗物質をDOWEXならびにODSによるカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物（28）（52.6g）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.03（3H,d,J＝5.6Hz）,1.60−2.00（3H,m）,2.05−2.49（4H,m）,3.18（1H,t,J＝11.1Hz）,3.60−4.48（17H,m）,4.68−5.36（10H,m）,5.35（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,dd,J＝8.2and1.6Hz）,6.84（1H,m）,6.97（1H,m）,7.04（1H,d,J＝1.6Hz）,7.27−7.46（6H,m）,7.74−7.78（3H,m）,7.89（2H,d,J＝7.2Hz）,8.06（2H,t,J＝7.2Hz）,8.77（1H,s）
製造例29
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（216mg）および４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（420mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（20ml）溶液に、１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（245mg）を添加し、該混合物を２時間室温で攪拌した。次いで該反応混合物に出発化合物（1g）とジイソプロピルエチルアミン（0.279ml）を添加し、該混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥した。粉末を水に加え、DOWEX−50WX4上のイオン交換カラムクロマトグラフィーに付し水で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、ODS（YMC−ゲルODS−AM S−50）上のカラムクロマトグラフィーに付し、25〜30％アセトニトリル水溶液で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（29）（891mg）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.94（3H,t,J＝7.2Hz）,0.96（3H,d,J＝7.1Hz）,1.11（3H,d,J＝5.5Hz）,1.3−1.6（2H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.7（4H,m）,3.25（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.7−5.3（10H,m）,5.53（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J＝8.2Hz）,6.86（1H,s）,7.05（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.5（3H,m）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,7.9−8.0（4H,m）,8.10（1H,d,J＝7.7Hz）,8.30（1H,d,J＝6.8Hz）,8.70（1H,d,J＝6.8Hz）,8.86（1H,s）
MASS（m/z）:1356（Ｍ＋Na+）
製造例29と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例30
IR（KBr）:3359,1673.9,1648.8,1257.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.1Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.9Hz）,1.3−1.5（4H,m）,1.6−2.7（9H,m）,3.19（1H,m）,3.6−4.6（15H,m）,4.7−5.3（11H,m）,5.53（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.3Hz）,6.83（1H,d,J＝8.3Hz）,6.88（1H,s）,7.06（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.4（3H,m）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,7.97（4H,m）,8.08（1H,d,J＝6Hz）,8.31（1H,d,J＝5Hz）,8.76（1H,d,J＝5Hz）,8.85（1H,s）,8.86（1H,s）
MASS（m/z）:1325（Ｍ＋Na+）
C57H70N11O22S2Na・8H2Oの元素分析の計算値:C 45.87,H 5.81,N 10.32
実測値:C 46.04,H 5.77,N 10.28
製造例31
４−（4'−ヒドロキシフェニル）安息香酸（25.6g）の10％塩酸−メタノール溶液を室温で３日間攪拌した。次いで溶媒を真空中で溶媒留去し、残渣をトルエン−酢酸エチル（20:1）で摩砕して４−（4'−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（26.5g）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:3.94（3H,s）,6.93（2H,d,J＝8.4Hz）,7.27（1H,s）,7.53（2H,d,J＝8.6Hz）,7.60（2H,d,J＝8.4Hz）,8.08（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:229（M+＋１）
製造例32
４−（4'−ヒドロキシフェニル）安息香酸（4.98g）、ヨウ化メチル（5ml）および炭酸ナトリウム（7.19g）のN,N−ジメチルホルムアミド（50ml）溶液を17時間室温で攪拌した。反応混合物を酢酸エチルと水で分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。あわせた有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、該溶液を真空中で溶媒留去した。残渣をｎ−ヘキサンで摩砕し、４−（4'−メトキシフェニル）安息香酸メチル（5.45g）を得た。
IR（KBr）:1718cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.86（3H,s）,3.93（3H,s）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.57（2H,d,J＝8.8Hz）,7.61（2H,d,J＝8.6Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:243（M+＋１）
製造例33
４−［５−［4'−［4"−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（1.13g）、1N水酸化ナトリウム水溶液（3.5ml）、メタノール（5ml）およびテトラヒドロフラン（5ml）の混合物を17時間還流した。該混合物を室温まで冷却し真空中で溶媒留去した。残渣に1N塩酸水溶液を添加した。濾過により粉末を得て、４−［５−［4'−［4"−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸  塩酸塩（1.01g）を得た。
IR（KBr）:3431,2943,2877,2694,2640,2571,2543,1699cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.56（2H,m）,1.78（4H,m）,2.19（2H,m）,3.17（6H,m）,4.14（2H,t,J＝7.0Hz）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.77（2H,d,J＝8.8Hz）,7.92（2H,d,J＝8.6Hz）,8.17（2H,d,J＝8.6Hz）,8.20（2H,d,J＝8.5Hz）,8.27（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:484（M+＋１）free
製造例34
ピラゾール−４−カルボン酸メチル（10g）のN,N−ジメチルホルムアミド（100ml）溶液を炭酸カリウム（10.95g）および１−ブロモデカン（19.31g）で処理し、該混合物を16時間室温で攪拌した。酢酸エチルを添加し、該溶液を水で洗浄（6x）、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去した残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（5:1ヘキサン−酢酸エチル溶出）によって精製し、１−デシルピラゾール−４−カルボン酸メチル（19.4g）を白色固体として得た。
NMR（CDCl3,δ）:0.84−0.90（3H,m）,1.25（14H,br s）,1.83−1.90（2H,m）,3.82（3H,s）,4.15（2H,t,J＝7Hz）,7.87（1H,s）,7.90（1H,s）
MASS（m/z）:267（M+）
製造例35
４−（4'−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（2g）のN,N−ジメチルホルムアミド（20ml）溶液を炭酸カリウム（1.21g）および３−フェノキシプロピルブロミド（2.07g）で処理し、室温で15時間、85℃で４時間攪拌した。冷却後、反応を水でクエンチし、沈澱を回収、水で十分に洗浄、乾燥して４−［4'−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］安息香酸メチル（2.6g）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:2.14−2.26（2H,m）,3.87（3H,s）,4.12−4.29（4H,m）,6.89−6.98（3H,m）,7.08（2H,d,J＝8.8Hz）,7.25−7.33（2H,m）,7.70（2H,d,J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:363（M+）
製造例36
４−（4'−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（5g）のN,N−ジメチルホルムアミド（50ml）溶液を炭酸カリウム（6.06g）および臭化アリル（2.46ml）で処理し、60℃で３時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷水（〜200ml）中に注ぎ込み、生じた沈澱を濾過により回収し、水、次いでイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［4'−（アリルオキシ）フェニル］安息香酸メチル（5.55g）を固体として得た。
mp:148−149℃
NMR（CDCl3,δ）:3.93（3H,s）,4.29−4.61（2H,m）,5.28−5.49（2H,m）,5.99−6.18（1H,m）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.56（2H,d,J＝8.8Hz）,7.61（2H,d,J＝8.5Hz）,8.07（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:269（M+）
製造例37
４−（4'−ヒドロキシフェニル）安息香酸（4g）と1N水酸化ナトリウム（41ml）とのジメチルスルホキシド（40ml）溶液を30分間85℃で加熱し、臭化４−フェノキシブチル（6.42g）で処理し、加熱を８時間続けた。冷却後、反応物を水に注ぎ込み、pHを２に調整した。生じた沈澱を回収し、水で洗浄、乾燥して４−［4'−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］安息香酸（6.7g）を得た。
IR（KBr）:1683.6,1594.8,1535.1cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.89（4H,br s）,3.34（1H,br s）,4.04−4.10（4H,m）,6.91−6.95（3H,m）,7.05（2H,d,J＝7.9Hz）,7.24−7.30（2H,m）,7.66−7.76（4H,m）,7.98（2H,d,J＝7.8Hz）
製造例38
４−［4'−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］安息香酸（5g）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（2.24g）と１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（3.97g）とのN,N−ジメチルホルムアミド（70ml）中の混合物を18時間室温で攪拌し、次いでtert−ブチルカルバゼート（2.19g）で処理した。該混合物をさらに室温で４時間攪拌した。水を添加し、沈澱を回収、水で洗浄、乾燥してＮ−（tert−ブトキシカルボニル）−N'−［４−［4'−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］ヒドラジン（6g）を白色固体として得た。
IR（KBr）:1650.8,1492.6,1290.1,1249.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.44（9H,br s）,1.90（4H,br s）,4.04−4.10（4H,m）,6.88−6.96（3H,m）,7.05（2H,d,J＝8.7Hz）,7.24−7.32（2H,m）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,7.75（2H,d,J＝8.5Hz）,7.92（2H,d,J＝8.2Hz）,8.91（1H,s）,10.21（1H,s）
製造例39
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−N'−［４−［4'−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］ヒドラジン（6g）のトリフルオロ酢酸（40ml）溶液を室温で２時間攪拌した。次いで減圧下で溶媒留去し、水に溶解した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でpHを８に調整した。沈澱を回収し、水で洗浄、乾燥して４−［4'−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイルヒドラジン（5g）を得た。
IR（KBr）:3282.3,1604.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.89（4H,br s）,4.04−4.09（4H,m）,4.55（2H,br）,6.83−6.96（3H,m）,7.04（2H,d,J＝8.6Hz）,7.24−7.28（2H,m）,7.64−7.72（4H,m）,7.88（2H,d,J＝8.3Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:377（M+）
製造例40
４−メトキシカルボニルベンゾイルヒドラジン（432mg）のテトラヒドロフラン（15ml）−ピリジン（5ml）溶液を４−［4'−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（1.054g）で処理し、該混合物を室温で72時間攪拌した。次いで反応混合物に水（〜100ml）を添加し、沈澱を回収、水で洗浄、乾燥してＮ−［４−［4'−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（1.10g）を得た。
IR（KBr）:3220.5,2933.2,2856.1,1724.0,1679.7,1654.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.60（10H,m）,1.60−1.80（2H,m）,3.21（3H,s）,3.21−3.33（2H,m）,3.90（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.9Hz）,7.05（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.6Hz）,7.79（2H,d,J＝8.3Hz）,7.99（2H,d,J＝8.3Hz）,8.04（2H,d,J＝8.5Hz）,8.11（2H,d,J＝8.5Hz）,10.60（1H,s）,10.70（1H,s）
MASS（m/z）:533（M+）
製造例41
Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（10g）および五硫化二リン（6.77g）のテトラヒドロフラン（100ml）懸濁液を３時間還流した。反応混合物を冷却し、水（300ml）に注ぎ込み30分間攪拌した。ジクロロメタン（1500ml）およびメタノール（300ml）で抽出し、有機層を水と食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒留去した。残渣をアセトニトリルで摩砕し、該固体を濾過により回収し減圧下で乾燥して４−［５−（４−メトキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（8.15g）を得た。
IR（KBr）:2952.5,2840.6,1714.4,1606.4,1278.6,1251.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.89（3H,s）,3.96（3H,s）,7.01（2H,d,J＝8.9Hz）,7.97（2H,d,J＝8.9Hz）,8.07（2H,d,J＝8.7Hz）,8.16（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:327（M+）
製造例42
三臭化ホウ素溶液（2.0M（ジクロロメタン中）、103ml）に４−［５−（４−メトキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（6.75g）とジクロロメタン（100ml）を−78℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温するにまかせ、一晩攪拌した。反応混合物を氷水（1000ml）中に注ぎ込んだ。沈澱を濾過により回収し、水で洗浄、減圧下60℃で乾燥して、４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸の混合物（6.56g）を得た。当該混合物は次の反応で未精製のまま使用した。
製造例43
４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（600mg）との混合物、炭酸カリウム（531mg）およびN,N−ジメチルホルムアミド（3ml）の懸濁液に、４−フェノキシブチルブロミド（880mg）を添加し、該混合物を100℃（浴温）で２時間攪拌した。冷却後、該混合物を0.1N塩酸（100ml）に添加し、生じた沈澱を回収し水で洗浄した。この物質にテトラヒドロフラン（20ml）、エタノール（20ml）および10％水酸化ナトリウム水溶液（1.39ml）を添加した。該混合物を２時間還流した。冷却後、反応混合物を水（100ml）で希釈し、1N塩酸でpHを1.8に調整し、ジクロロメタン（1000ml）、テトラヒドロフラン（200ml）およびメタノール（200ml）の混液で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルを用いて摩砕した。固体を濾過により回数し乾燥して４−［５−［４−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（685mg）を得た。
IR（KBr）:3371.0,2674.8,2547.5,1685.5,1604.5,1249.6cm-1
製造例44
４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（2.0g）との混合物、炭酸カリウム（14.6g）およびN,N−ジメチルホルムアミド（15ml）の懸濁液に1,5−ジブロモペンタン（10ml）を添加し、該混合物を100℃（浴温）で1.5時間攪拌した。生じた混合物を0.1N塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をｎ−ヘキサンを用いて摩砕した。該固体を濾過により回収し乾燥した。この化合物にフェノール（1.43g）、炭酸カリウム（2.10g）およびN,N−ジメチルホルムアミド（30ml）を添加し、該混合物を100℃（浴温）で20時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込んだ。生じた沈澱を濾過により回収し、水で洗浄した。この化合物にテトラヒドロフラン（20ml）、エタノール（20ml）および10％水酸化ナトリウム水溶液（2.6ml）を添加した。混合物を1.5時間還流した。反応混合物を水で希釈し、1N塩酸（10ml）で酸性とした。生じた沈澱を濾過により回収し、水で洗浄、減圧下乾燥して４−［５−［４−（５−フェノキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（2.47g）を得、未精製のまま次の反応に使用した。
MASS（m/z）:461（M+＋１）
製造例45
４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（3.12g）との混合物、炭酸カリウム（22.07g）およびN,N−ジメチルホルムアミド（15ml）の懸濁液に1,5−ジブロモペンタン（15ml）を添加し、該混合物を100℃（浴温）で５時間攪拌した。得られた混合物を0.1N塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下除去し、残渣をｎ−ヘキサンを用いて摩砕した。該固体を濾過により回収し、乾燥して粗粉末（3.71g）を得た。該粗粉末（2.11g）にメタノール（10ml）とナトリウムメトキシド（28％、メタノール中）（10ml）を添加し２時間還流した。反応混合物にナトリウムメトキシド（28％、メタノール中）（5ml）を添加し、1.5時間還流した。冷却後、反応混合物を水とテトラヒドロフランに添加し、一晩攪拌して4N塩酸でpHを２に調整した。生じた沈澱を濾過により回収し、アセトニトリルで洗浄、減圧下で乾燥して４−［５−［４−（５−メトキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（1.34g）を得た。
IR（KBr）:2940.9,2865.7,2663.2,2549.4,1685.5,1604.5,1432.9,1413.6,1292.1,1253.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.3−1.7（4H,m）,1.7−2.0（2H,m）,3.23（3H,s）,3.36（2H,m）,4.07（2H,t,J＝6.4Hz）,7.13（2H,d,J＝8.8Hz）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,8.12（4H,s）
MASS（m/z）:399（M+＋１）
製造例46
ピペリジン（2.98g）と６−クロロニコチン酸メチル（5.00g）のN,N−ジメチルホルムアミド（75ml）溶液に炭酸カリウム（12.08g）を添加し、100℃で３時間攪拌した。次いで室温まで冷却後、反応混合物に水（100ml）を添加し、室温で15分間攪拌した。生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して６−（１−ピペリジル）ニコチン酸メチル（5.55g）を白色固体として得た。
IR（KBr）:2941,2850,1701,1608,1552,1508,1435,1415cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.5−1.8（6H,m）,3.6−3.7（4H,m）,3.86（3H,s）,6.57（1H,d,J＝9.1Hz）,7.98（1H,dd,J＝9.1and2.4Hz）,8.78（1H,d,J＝2.0Hz）
MASS（m/z）:221（M+＋１）
製造例47
６−（１−ピペリジル）ニコチン酸メチル（5.00g）のエタノール（25ml）とテトラヒドロフラン（10ml）との混合溶媒中の溶液にヒドラジン１水和物（11.0ml）を添加した。該溶液を６時間還流し、その間追加のヒドラジン１水和物（11.0ml）を該混合物に添加した。室温まで冷却後、反応混合物を水（100ml）に加え、次いで室温で20分間攪拌した。生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して６−（１−ピペリジル）ニコチノイルヒドラジン（3.44g）を白色固体として得た。
IR（KBr）:3300,2931,2846,1649,1608,1554,1502,1417,1348,1242cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.5−1.8（6H,m）,3.4−3.8（6H,m）,6.61（1H,d,J＝8.9Hz）,7.51（1H,br s）,7.85（1H,dd,J＝9.0and2.5Hz）,8.54（1H,d,J＝2.0Hz）
MASS（m/z）:221（M+＋１）
製造例48
Ｎ−［６−（１−ピペリジル）ニコチノイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（2.00g）のピリジン（40ml）溶液に五硫化リン（1.74g）を添加し、該混合物を４時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水（150ml）に注ぎ込み1N水酸化ナトリウム水溶液でpH11に調整し、室温で30分間攪拌した。生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（1.59g）を黄色固体として得た。
IR（KBr）:2933,2848,1720,1604,1433,1279,1109cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.6−1.8（6H,m）,3.6−3.8（4H,m）,3.96（3H,s）,6.73（1H,d,J＝9.1Hz）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.14（1H,dd,J＝9.2and2.9Hz）,8.16（2H,d,J＝8.6Hz）,8.70（1H,d,J＝2.2Hz）
MASS（m/z）:381（M+＋１）
製造例49
４−［５−［２−（１−ピペリジル）ピリジン−５−イル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（1.50g）のテトラヒドロフラン（75ml）とエタノール（15ml）の混合溶媒中の懸濁液に、還流しながら、10％水酸化ナトリウム水溶液（3.15ml）を滴下した。混合物を1.5時間還流し、室温にまで冷却した。反応混合物に水（100ml）を添加し、1N塩酸（15ml）でpHを１に調整した。混合物を室温で30分間攪拌し、生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩（1.36g）を黄色固体として得た。
IR（KBr）:3479,2935,2854,1695,1605,1431,1281,1250cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.5−1.7（6H,m）,3.6−3.7（4H,m）,6.99（1H,d,J＝9.1Hz）,8.08（1H,dd,J＝9.1and2.5Hz）,8.11（4H,s）,8.71（1H,d,J＝2.4Hz）
MASS（m/z）:367（M+＋１）（free）
製造例50
４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩（1.20g）の塩化メチレン（60ml）懸濁液にトリエチルアミン（0.57ml）と１−（３−ジメチルアミノプロピル−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（1.43g）を添加した。混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物に水を添加し、有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテルを添加し、沈澱を濾過、同じ溶媒で洗浄、乾燥して４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（1.18g）を黄色固体として得た。
IR（KBr）:2931,2854,1778,1600,1547,1512,1431,1358,1242,993cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.6−1.8（6H,m）,3.6−3.8（4H,m）,6.75（1H,d,J＝9.1Hz）,7.4−7.7（3H,m）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.16（1H,dd,J＝9.1and2.5Hz）,8.24（2H,d,J＝8.6Hz）,8.40（2H,d,J＝8.6Hz）,8.72（1H,d,J＝2.3Hz）
MASS（m/z）:484（M+＋１）
製造例51
４−（4'−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（2.02g）、臭化ｎ−ブチル（3ml）および炭酸ナトリウム（3.6g）のN,N−ジメチルホルムアミド溶液を80℃で17時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルと水で分配した。水層を酢酸エチルで抽出した。あわせた有機層を水と食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、該溶液を真空中で溶媒留去した。残渣をｎ−ヘキサンで摩砕して４−（4'−ブチルオキシフェニル）安息香酸メチル（2.45g）を得た。
IR（KBr）:2956,2935,2873,1722cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.94（3H,d,J＝7.3Hz）,1.45（2H,qt,J＝7.3and6.9Hz）,1.70（2H,tt,J＝6.9and6.9Hz）,4.03（2H,t,J＝6.9Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.68（2H,d,J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:285（M+＋１）
製造例51と同様の方法により以下の化合物［製造例52〜54］を得た。
製造例52
４−（4'−ｎ−ペンチルオキシフェニル）安息香酸メチル
IR（KBr）:2958,2935,2866,1722cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,1.39（4H,m）,1.74（2H,m）,3.87（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,7.04（2H,t,J＝8.8Hz）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:299（M+＋１）
製造例53
４−（4'−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）安息香酸メチル
IR（KBr）:2954,2933,2866,1724cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,m）,1.20−1.87（8H,m）,3.87（3H,s）,4.02（2H,m）,7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.68（2H,d,J＝8.7Hz）,7.78（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:313（M+＋１）
製造例54
４−（4'−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）安息香酸メチル
IR（KBr）:2956,2931,2856,1724cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,m）,1.20−1.80（10H,m）,3.87（3H,s）,4.05（2H,m）,7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.69（2H,d,J＝8.7Hz）,7.78（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:327（M+＋１）
製造例55
４−［4'−（３−ブロモプロポキシ）フェニル］安息香酸メチル（1.5g）、炭酸カリウム（1.2g）およびcis−2,6−ジメチルモルホリン（990.6mg）のN,N−ジメチルホルムアミド溶液を室温で15時間攪拌し、次いで酢酸エチルで希釈、水で洗浄（５×）、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去し、その後シリカゲルクロマトグラフィー（20:1ジクロロメタン−エタノール溶出）によって精製して４−［4'−［３−（2,6−ジメチルモルホリノ）プロポキシ］フェニル］安息香酸メチル（755mg）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.18（6H,d,J＝6.3Hz）,1.70−1.90（2H,m）,2.00−2.14（2H,m）,2.50−2.65（2H,m）,2.82（2H,d,J＝11Hz）,3.74（2H,br s）,3.93（3H,s）,4.08（2H,t,J＝6.2Hz）,6.98（2H,d,J＝8.7Hz）.7.56（2H,d,J＝8.7Hz）,7.61（2H,d,J＝8.3Hz）,8.08（2H,d,J＝8.3Hz）
MASS（m/z）:384（M+）
製造例55と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例56
４−［4'−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2933,2852,2771,1718cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.47（2H,m）,1.64（4H,m）,2.04（2H,tt,J＝6.3and6.3Hz）,2.51（6H,m）,3.93（3H,s）,4.07（2H,t,J＝6.3Hz）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.56（2H,d,J＝8.8Hz）,7.61（2H,d,J＝8.6Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:354（M+＋１）
製造例57
Ｎ−［４−（4'−アリルオキシフェニル）ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（1.5g）およびオキシ塩化リン（15ml）の混合物を加熱して６時間還流した。次いで室温まで冷却し、氷水に注いで、〜２時間攪拌した後濾過した。生じた固体を水で十分に洗浄し真空下50℃で乾燥して４−［５−［4'−［4"−アリルオキシフェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチルを固体として得た。
IR（KBr）:1720.2,1650.8,1284.4,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.98（3H,s）,4.61（2H,d,J＝5.3Hz）,5.30−5.50（2H,m）,6.03−6.17（1H,m）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.61（2H,d,J＝8.8Hz）,7.74（2H,d,J＝8.5Hz）,8.20（2H,d,J＝8.5Hz）,8.23（4H,s）
MASS（m/z）:413（M+）
製造例57と同様の方法により以下の化合物［製造例58〜68］を得た。
製造例58
４−［５−［4'−（4"−メトキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:1716cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.88（3H,s）,3.98（3H,s）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.61（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:387（M+＋１）
製造例59
４−［５−［4'−（4"−ブチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2956,2933,2871,1720cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.3Hz）,1.54（2H,qt,J＝7.3and7.0Hz）,1.82（2H,tt,J＝7.0and7.0Hz）,3.98（3H,s）,4.03（2H,t,J＝7.0Hz）,7.00（2H,d,J＝8.7Hz）,7.60（2H,d,J＝8.7Hz）,7.73（2H,d,J＝8.4Hz）,8.22（6H,m）
MASS（m/z）:429（M+＋１）
製造例60
４−［５−［4'−（4"−ｎ−ペンチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2956,2931,2870,1720cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.995（3H,t,J＝7.0Hz）,1.43（4H,m）,1.83（2H,tt,J＝7.0Hz）,3.98（3H,s）,4.02（2H,t,J＝7.0Hz）,7.00（2H,d,J＝8.7Hz）,7.60（2H,d,J＝8.7Hz）,7.73（2H,d,J＝8.4Hz）,8.23（2H,m）
MASS（m/z）:443（M+＋１）
製造例61
４−［５−［4'−（4"−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2954,2933,2870,1722cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.7Hz）,1.39（6H,m）,1.82（2H,tt,J＝6.9Hz）,3.98（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.5Hz）,7.00（2H,d,J＝8.6Hz）,7.60（2H,d,J＝8.6Hz）,7.73（2H,d,J＝8.3Hz）,8.22（6H,m）
MASS（m/z）:475（M+＋１）
製造例62
４−［５−［4'−（4"−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2954,2931,2856,1722cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,br）,1.20−2.00（10H,br）,3.98（3H,s）,4.02（2H,br）,7.00（2H,d,J＝7.6Hz）,7.59（2H,d,J＝7.6Hz）,7.73（2H,d,J＝6.8Hz）,8.20（6H,m）
MASS（m/z）:471（M+＋１）
製造例63
４−［５−［4'−［4"−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2931,2852,2804,2769,1720cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.51（2H,m）,1.74（4H,m）,2.14（2H,m）,2.64（6H,m）,3.98（3H,s）,4.10（2H,t,J＝6.2Hz）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.60（2H,d,J＝8.7Hz）,7.73（2H,d,J＝8.20Hz）,8.20（2H,d,J＝8.5Hz）,8.23（4H,s）
MASS（m/z）:498（M+＋１）
製造例64
４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR（CDCl3,δ）:0.84−0.91（3H,m）,1.26−1.32（14H,m）,1.80−2.00（2H,m）,3.97（3H,s）,4.21（2H,t,J＝7.1Hz）,7.26（1H,s）,8.09（1H,s）,8.26（4H,s）
MASS（m/z）:411（M+）
製造例65
４−［５−［4'−［4"−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:1718.3,1600.6,1490.7,1280.5,1245.8cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.26−2.35（2H,m）,3.98（3H,s）,4.16−4.27（4H,m）,6.91−7.05（5H,m）,7.26−7.33（2H,m）,7.60（2H,d,J＝8.7Hz）,7.73（2H,d,J＝8.4Hz）,8.20（2H,d,J＝8.4Hz）,8.23（4H,s）
MASS（m/z）:507（M+）
製造例66
４−［５−［4'−［4"−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:1720.2,1602.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.02（4H,br s）,3.93（3H,s）,3.97−4.06（4H,m）,6.83−7.04（6H,m）,7.26−7.33（1H,m）,7.60（2H,d,J＝8.7Hz）,7.89（2H,d,J＝8.7Hz）,8.18−8.23（6H,m）
MASS（m/z）:521（M+）
製造例67
４−［５−［4'−［4"−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR（KBr）:1720.2cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.20−1.95（12H,m）,3.34（3H,s）,3.38（2H,t,J＝7Hz）,3.98（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.5Hz）,7.00（2H,d,J＝8.7Hz）,7.59（2H,d,J＝8.7Hz）,7.73（2H,d,J＝8.5Hz）,8.19（2H,d,J＝8.5Hz）,8.22（4H,s）
MASS（m/z）:515（M+）
製造例68
４−［５−［4'−［4"−［３−（2,6−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR（CDCl3,δ）:1.26（6H,d,J＝6.3Hz）,2.32−2.60（4H,m）,3.15−3.30（2H,m）,3.43（2H,d,J＝11.1Hz）,3.98（3H,s）,4.10−4.20（2H,m）,4.30−4.50（2H,m）,6.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.61（2H,d,J＝8.8Hz）,7.73（2H,d,J＝8.5Hz）,8.20（2H,d,J＝8.5Hz）,8.23（4H,s）
MASS（m/z）:528（M+）
製造例９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例69
４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,br s）,1.23（14H,br s）,1.70−1.90（2H,m）,3.90（3H,s）,4.15−4.23（2H,m）,8.09（1H,s）,8.13（4H,s）,8.58（1H,s）
MASS（m/z）:427（M+）
製造例１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例70
４−［4'−（３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］安息香酸メチル
NMR（DMSO−d6,δ）:2.22−2.32（2H,m）,3.69（2H,t,J＝6.6Hz）,3.87（3H,s）,4.15（2H,t,J＝6Hz）,7.08（2H,d,J＝8.8Hz）,7.71（2H,d,J＝8.7Hz）,7.79（2H,d,J＝8.5Hz）,8.01（2H,d,J＝8.4Hz）
製造例19と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例71
１−（４−シクロヘキシルオキシベンゾイル）−３−チオセミカルバジド
NMR（DMSO−d6,δ）:1.32（6H,m）,1.71（2H,m）,1.91（2H,m）,4.45（1H,m）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.57（2H,s）,7.84（2H,d,J＝8.7Hz）,9.27（1H,s）,10.21（1H,s）
MASS（m/z）:294（M+＋１）
製造例21と同様に方法により以下の化合物を得た。
製造例72
２−アミノ−５−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール
IR（KBr）:3272.6,3114.5,2937.1,2856.1,1604.5,1519.6,1465.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.17−1.48（6H,m）,1.73（2H,m）,1.92（2H,m）,4.40（1H,m）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.27（2H,s）,7.64（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:276（M+＋１）
製造例23と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例73
４−［２−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル  トリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2931.3,2861.8,1714.4,1702.8,1502.3,1280.5,1257.4cm-1
MASS（m/z）:448（M+＋１）
製造例25と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例74
４−［２−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
IR（KBr）:2931.3,1679.7,1606.4,1473.3,1421.3,1290.1,1249.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.43（6H,m）,1.74（2H,m）,1.94（2H,m）,4.50（1H,m）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.88（2H,d,J＝8.8Hz）,8.00（4H,s）,8.86（1H,s）
MASS（m/z）:420（M+＋１）
製造例５と同様の方法により以下の化合物［製造例75〜84］を得た。
製造例75
４−（4'−メトキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR（KBr）:3292,3205,1655,1622cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.59（2H,br）,3.86（3H,s）,6.99（2H,d,J＝7.9Hz）,7.38（1H,br）,7.55（2H,d,J＝7.9Hz）,7.62（2H,d,J＝7.3Hz）,7.79（2H,d,J＝7.3Hz）
MASS（m/z）:243（M+＋１）
製造例76
４−（4'−ブチルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR（KBr）:3340,3277,3194,2956,2918,2870,1655,1610cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.99（3H,t,J＝7.3Hz）,1.53（4H,m）,1.80（2H,tt,J＝6.4and6.4Hz）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.38（1H,s）,7.54（2H,d,J＝8.8Hz）,7.62（2H,d,J＝8.4Hz）,7.79（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:285（M+＋１）
製造例77
４−（4'−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR（KBr）:3288,3205,3059,2958,2937,2868,1655,1622,1601cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝6.8Hz）,1.44（4H,m）,1.60（2H,br）,1.82（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.8Hz）,6.98（2H,t,J＝8.5Hz）,7.38（1H,br）,7.54（2H,d,J＝8.5Hz）,7.62（2H,d,J＝8.1Hz）,7.79（2H,d,J＝8.1Hz）
MASS（m/z）:299（M+＋１）
製造例78
４−（4'−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR（KBr）:3288,3207,3057,2954,2935,2868,1655,1626,1606cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,m）,1.36（6H,m）,1.81（2H,m）,4.01（2H,m）,6.98（2H,d,J＝8.0Hz）,7.20（1H,br）,7.54（2H,d,J＝8.0Hz）,7.62（2H,d,J＝7.9Hz）,7.78（2H,d,J＝7.9Hz）
MASS（m/z）:313（M+＋１）
製造例79
４−（4'−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR（KBr）:3286,3205,3061,2956,2931,2856,1654,1623,1608cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,m）,1.32（8H,m）,1.81（2H,m）,4.00（2H,m）,6.98（2H,d,J＝8.4Hz）,7.40（1H,br）,7.52（2H,d,J＝8.4Hz）,7.64（2H,d,J＝8.4Hz）,7.77（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:327（M+＋１）
製造例80
４−［4'−［３−（ピペラジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイルヒドラジン
IR（KBr）:3275,3105,3041,2956,2933,2870,2852,2814,2767,1643cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.47（2H,m）,1.63（4H,m）,2.03（2H,tt,J＝6.3Hz）,2.50（6H,m）,4.06（2H,t,J＝6.3Hz）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.41（1H,s）,7.54（2H,d,J＝8.8Hz）,7.62（2H,d,J＝8.5Hz）,7.79（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:354（M+＋１）
製造例81
１−ｎ−デシル−４−ピラゾリルカルボニルヒドラジン
NMR（DMSO−d6,δ）:0.82−0.95（3H,m）,1.22（14H,br s）,1.62−1.81（2H,m）,4.08（2H,t,J＝6.9Hz）,4.29（2H,d,J＝4Hz）,7.82（1H,s）,8.12（1H,s）,9.28（1H,br s）
MASS（m/z）:267（M+）
製造例82
４−［4'−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］ベンゾイルヒドラジン
NMR（DMSO−d6,δ）:2.16−2.26（2H,m）,4.11−4.23（4H,m）,4.54（2H,s）,6.89−6.98（3H,m）,7.06（2H,d,J＝8.8Hz）,7.25−7.33（2H,m）,7.67（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,7.89（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:363（M+）
製造例83
４−［4'−アリルオキシフェニル］ベンゾイルヒドラジン
NMR（DMSO−d6,δ）:4.51（2H,s）,4.60−4.65（2H,m）,5.25−5.47（2H,m）,5.98−6.17（1H,m）,7.06（2H,d,J＝8.8Hz）,7.67（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,7.89（2H,d,J＝8.4Hz）,9.80（1H,s）
MASS（m/z）:269（M+）
製造例84
４−［4'−［３−（2,6−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイルヒドラジン
NMR（DMSO−d6,δ）:1.04（6H,d,J＝6.3Hz）,1.58（2H,t,J＝10.6Hz）,1.86−1.92（2H,m）,2.40（2H,t,J＝7Hz）,2.75（2H,d,J＝10.2Hz）,3.51−3.58（2H,m）,4.05（2H,t,J＝6.2Hz）,4.50（2H,s）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.64−7.71（4H,m）,7.88（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:384（M+）
製造例７と同様の方法により以下の化合物［製造例85〜96］を得た。
製造例85
１−［４−（4'−メトキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3228,2956,2840,1720,1680,1655cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.82（3H,s）,3.90（3H,s）,7.06（2H,d,J＝8.8Hz）,7.72（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.05（2H,d,J＝8.7Hz）,8.11（2H,d,J＝8.7Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:405（M+1）
製造例86
１−［４−（4'−ブチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3242,3088,3028,2956,2933,2872,1724,1682,1655,1605cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,t,J＝7.3Hz）,1.45（2H,qt,J＝7.3and6.4Hz）,1.73（2H,tt,J＝6.4and6.4Hz）,3.91（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.4Hz）,7.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz）,8.05（2H,d,J＝8.4Hz）,8.05（2H,d,J＝8.7Hz）,8.11（2H,d,J＝8.7Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:447（M+＋１）
製造例87
１−［４−（4'−ペンチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3226,3030,2958,2931,2870,1724,1680,1655,1605cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.7Hz）,1.40（4H,m）,1.74（2H,m）,3.90（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,7.05（2H,d,J＝8.6Hz）,7.70（2H,d,J＝8.6Hz）,7.78（2H,d,J＝8.3Hz）,8.00（2H,d,J＝8.3Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.09（2H,d,J＝8.6Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:461（M+＋１）
製造例88
１−［４−（4'−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3242,3219,3091,3028,2956,2933,2866,1724,1680,1655,1605cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.2Hz）,1.35（6H,m）,1.74（2H,m）,3.90（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.9Hz）,7.05（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.7Hz）,7.79（2H,d,J＝8.3Hz）,8.00（2H,d,J＝8.3Hz）,8.06（2H,d,J＝8.6Hz）,8.10（2H,d,J＝8.6Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:475（M+＋１）
製造例89
１−［４−（4'−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3219,3091,3029,2956,2931,2856,1722,1679,1652,1604cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,br）,1.29（8H,br）,1.75（2H,br）,3.90（3H,s）,4.02（2H,br）,7.03（2H,d,J＝8.4Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,7.80（2H,d,J＝8.8Hz）,8.00（2H,d,J＝8.8Hz）,8.45（2H,br）
MASS（m/z）:489（M+＋１）
製造例90
１−［４−［4'−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3061,3026,2933,2852,2805,2771,2391,1724cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.49（6H,m）,1.88（2H,tt,J＝6.2and6.2Hz）,2.36（6H,m）,3.90（3H,s）,4.06（2H,t,J＝6.2Hz）,7.05（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.7Hz）,7.78（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz）,8.05（2H,d,J＝8.5Hz）,8.11（2H,d,J＝8.5Hz）,10.6（1H,s）
MASS（m/z）:516（M+＋１）
製造例91
Ｎ−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−N'−（１−ｎ−デシル−４−ピラゾリルカルボニル）ヒドラジン
NMR（DMSO−d6,δ）:0.82−0.89（3H,m）,1.24（14H,br s）,1.70−1.90（2H,m）,3.90（3H,s）,4.14（2H,t,J＝7Hz）,7.95（1H,s）,8.02（2H,d,J＝8.5Hz）,8.10（2H,d,J＝8.5Hz）,8.28（1H,s）,10.18（1H,s）,10.50（1H,s）
MASS（m/z）:429（M+）
製造例92
Ｎ−［４−［4'−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3210.9,1724.0,1650.8,1602.6,1560.1,1523.5,1502.3,1469.5,1432.9,1284.4,1247.7cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.18−2.24（2H,m）,3.90（3H,s）,4.13−4.21（4H,m）,6.95−6.99（3H,m）,7.09（2H,d,J＝7.9Hz）,7.25−7.33（2H,m）,7.69−7.81（4H,m）,7.98−8.09（6H,m）,10.61（1H,s）,10.73（1H,s）
MASS（m/z）:525（M+）
製造例93
Ｎ−［４−（4'−アリルオキシフェニル）ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3228.3,3023.8,1724.0,1679.7,1654.6,1604.5,1554.3,1513.8,1492.6,1434.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.90（3H,s）,4.64（2H,d,J＝5.1Hz）,5.26−5.47（2H,m）,5.98−6.17（1H,m）,7.08（2H,d,J＝8.7Hz）,7.72（2H,d,J＝8.7Hz）,7.80（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.05（2H,d,J＝8.6Hz）,8.11（2H,d,J＝8.6Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:431（M+）
製造例94
Ｎ−［４−［4'−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3228.3,1724.0,1679.7,1654.6,1602.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.90（4H,br s）,3.90（3H,s）,4.05−4.11（4H,m）,6.88−6.96（3H,m）,7.05−7.09（2H,m）,7.25−7.28（2H,m）,7.69−8.09（10H,m）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
製造例95
Ｎ−［４−［4'−［３−（2,6−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:1720.2,1681.6,1645.0,1604.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.05（6H,d,J＝6.3Hz）,1.53−1.64（2H,m）,1.87−1.93（2H,m）,2.41（2H,t,J＝7.1Hz）,2.76（2H,d,J＝10.4Hz）,3.52−3.59（2H,m）,3.90（3H,s）,4.00−4.10（2H,m）,7.05（2H,d,J＝8.7Hz）,7.71（2H,d,J＝8.7Hz）,7.79（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.6Hz）,8.02−8.13（4H,m）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:546（M+）
製造例96
Ｎ−［６−（１−ピペリジル）ニコチノイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR（KBr）:3240,2933,2852,1724,1686,1643,1603,1547,1497,1437cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.4−1.7（6H,m）,3.6−3.7（4H,m）,3.90（3H,s）,6.92（1H,d,J＝9.0Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.65（1H,s）,10.34（1H,s）,10.62（1H,s）
MASS（m/z）:383（M+＋１）
製造例11と同様の方法により以下の化合物［製造例97〜108］を得た。
製造例97
４−［５−［4'−［4"−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.60（10H,m）,1.60−1.80（2H,m）,3.21（3H,s）,3.25−3.50（3H,m）,3.90−4.10（2H,m）,6.95−7.10（2H,m）,7.50−7.80（4H,m）,7.80−8.00（2H,m）,8.10−8.30（4H,m）
MASS（m/z）:501（M+）
製造例98
４−［５−［4'−（4"−メトキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:2960,2904,2839,2675,2543,1684,1604cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.83（3H,s）,7.08（2H,d,J＝8.5Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.17（2H,d,J＝8.5Hz）,8.20（2H,d,J＝8.5Hz）,8.28（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:373（M+＋１）
製造例99
４−［５−［4'−（4"−ブチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:2958,2935,2871,1687cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,t,J＝7.3Hz）,1.46（2H,qt,J＝7.3and7.5Hz）,1.73（2H,tt,J＝7.5and6.3Hz）,4.04（2H,t,J＝6.3Hz）,7.07（2H,d,J＝8.9Hz）,7.75（2H,d,J＝8.9Hz）,7.91（2H,d,J＝8.4Hz）,8.16（2H,d,J＝8.3Hz）,8.20（2H,d,J＝8.3Hz）,8.28（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:415（M+＋１）
製造例100
４−［５−［4'−（4"−ペンチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:2958,2933,2865,2673,2546,1685cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,1.40（4H,m）,1.75（2H,tt,J＝6.6and6.6Hz）,4.04（2H,t,J＝6.6Hz）,7.07（3H,d,J＝8.8Hz）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.15（2H,d,J＝8.4Hz）,8.20（2H,d,J＝8.1Hz）,8.27（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:429（M+＋１）
製造例101
４−［５−［4'−（4"−ヘキシルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:2954,2933,2864,2675,2546,1686cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.30（6H,m）,1.74（2H,tt,J＝7.7and6.4Hz）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.0Hz）,8.16（2H,d,J＝8.6Hz）,8.20（2H,d,J＝8.0Hz）,8.27（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:433（M+＋１）
製造例102
４−［５−［4'−（4"−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:2956,2931,2856,2671,2545,1686cm-1
MASS（m/z）:457（M+＋１）
製造例103
４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
NMR（DMSO−d6,δ）:0.75−0.95（3H,m）,1.23（14H,br s）,1.83（2H,br s）,3.33（1H,br s,CO2H）,4.22（2H,t,J＝6.8Hz）,8.14（1H,s）,8.17（4H,s）,8.65（1H,s）
MASS（m/z）:397（M+）
製造例104
４−［５−［１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
NMR（DMSO−d6,δ）:0.80−0.90（3H,m）,1.23（14H,br s）,1.70−1.90（2H,m）,3.34（1H,br s）,4.19（2H,t,J＝6.9Hz）,8.08（1H,s）,8.10（4H,s）,8.58（1H,s）
製造例105
４−［５−［4'−［4"−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:1685.5,1602.6,1548.6,1490.7,1469.5,1429.0,1400.1,1290.1,1249.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.18−2.24（2H,m）,4.13−4.25（4H,m）,6.90−6.99（3H,m）,7.11（2H,d,J＝8.8Hz）,7.26−7.33（2H,m）,7.75（2H,d,J＝8.7Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.15−8.30（6H,m）,13.20−13.60（1H,br）
MASS（m/z）:493（M+）
製造例106
４−［５−［4'−［4"−アリルオキシフェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:1685.5,1652.7,1604.5,1577.5,1548.6,1488.8,1429.0,1288.2,1253.5,823.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:4.65（2H,d,J＝5Hz）,5.27−5.48（2H,m）,5.99−6.15（1H,m）,7.10（2H,d,J＝8.7Hz）,7.75（2H,d,J＝8.6Hz）,7.91（2H,d,J＝8.3Hz）,8.15−8.30（6H,m）,12.38（1H,br s）
MASS（m/z）:399（M+）
製造例107
４−［５−［4'−［4"−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR（KBr）:1733.7,1697.1,1650.8,1602.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.91（4H,br s）,3.33（1H,br s）,4.05−4.12（4H,m）,6.88−6.96（2H,m）,7.07−7.11（2H,m）,7.25−7.28（2H,m）,7.66−8.00（5H,m）,8.14−8.36（6H,m）
製造例108
４−［５−［4'−［4"−［３−（2,6−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
MASS（m/z）:514（M+）
製造例13と同様の方法により以下の化合物［製造例109〜123］を得た。
製造例109
４−［５−［4'−（4"−メトキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:1782cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.89（3H,s）,7.03（2H,d,J＝8.7Hz）,7.53（3H,m）,7.62（2H,d,J＝8.7Hz）,7.76（2H,d,J＝8.4Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.23（2H,d,J＝8.4Hz）,8.41（2H,d,J＝8.4Hz）,8.48（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:490（M+＋１）
製造例110
４−［５−［4'−（4"−ブチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:2956,2933,2872,1776cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.3Hz）,1.52（2H,qt,J＝7.3and6.4Hz）,1.79（2H,tt,J＝6.4and6.4Hz）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.45−7.57（3H,m）,7.61（2H,d,J＝8.7Hz）,7.76（2H,d,J＝8.4Hz）,8.14（1H,d,J＝8.2Hz）,8.22（2H,d,J＝8.4Hz）,8.40（2H,d,J＝8.7Hz）,8.47（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:532（M+＋１）
製造例111
４−［５−［4'−（4"−ｎ−ペンチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:2956,2935,2868,1779cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.9Hz）,1.44（4H,m）,1.77（2H,m）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.45−7.57（3H,m）,7.60（2H,d,J＝8.7Hz）,7.75（2H,d,J＝8.4Hz）,8.14（1H,d,J＝8.2Hz）,8.22（2H,d,J＝8.4Hz）,8.22（2H,d,J＝8.4Hz）,8.40（2H,d,J＝8.7Hz）,8.47（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:546（M+＋１）
製造例112
４−［５−［4'−（4"−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:2953,2931,2866,1776cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.7Hz）,1.36−1.49（6H,m）,1.82（2H,m）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.45−7.57（3H,m）,7.61（2H,d,J＝8.8Hz）,7.76（2H,d,J＝8.4Hz）,8.14（2H,d,J＝8.2Hz）,8.22（2H,d,J＝8.4Hz）,8.41（2H,d,J＝8.8Hz）,8.48（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:560（M+＋１）
製造例113
４−［５−［4'−（4"−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:2954,2929,2856,1776cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,m）,1.34（8H,m）,1.75（2H,m）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,7.02（2H,t,J＝8.7Hz）,7.47−7.57（3H,m）,7.61（2H,d,J＝8.7Hz）,7.76（2H,d,J＝8.3Hz）,8.14（1H,d,J＝8.2Hz）,8.22（2H,d,J＝8.3Hz）,8.41（2H,d,J＝8.5Hz）,8.48（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:574（M+＋１）
製造例114
４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:1783.8,1623.8,1234.2,989.3cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.84−0.91（3H,m）,1.26−1.34（14H,m）,1.80−2.00（2H,m）,4.23（2H,t,J＝7.1Hz）,7.44−7.63（3H,m）,8.11−8.15（3H,m）,8.35（2H,d,J＝8.7Hz）,8.45（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:514（M+）
製造例115
４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:1776.1,1575.6,1234.2,983.5cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.84−0.91（3H,m）,1.26−1.34（14H,m）,1.94（2H,br s）,4.21（2H,t,J＝7.1Hz）,7.43−7.63（3H,m）,7.99（1H,s）,8.09（1H,s）,8.10−8.15（1H,m）,8.22（2H,d,J＝8.5Hz）,8.40（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:530（M+）
製造例116
４−［５−［4'−［4"−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:1778.0,1602.6,1490.7,1471.4,1238.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.27−2.34（2H,m）,4.16−4.26（4H,m）,6.91−7.05（5H,m）,7.26−7.33（2H,m）,7.44−7.62（5H,m）,7.74（2H,d,J＝7.9Hz）,8.13（1H,d,J＝8.5Hz）,8.21（2H,d,J＝7.9Hz）,8.37−8.48（4H,m）
MASS（m/z）:610（M+）
製造例117
４−［５−［4'−［4"−アリルオキシフェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:1776.1,1602.6,1488.9,1232.3cm-1
NMR（CDCl3,δ）:4.61（2H,d,J＝5.2Hz）,5.30−5.50（2H,m）,6.00−6.19（1H,m）,7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.44−7.63（4H,m）,7.75（2H,d,J＝8.4Hz）,8.11−8.30（4H,m）,8.38−8.49（4H,m）
MASS（m/z）:516（M+）
製造例118
４−［５−［4'−［4"−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:1776.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.02（4H,br s）,4.06−4.11（4H,m）,6.83−7.04（5H,m）,7.26−7.33（1H,m）,7.48−7.63（6H,m）,7.76（2H,d,J＝8.4Hz）,8.14（1H,d,J＝8.2Hz）,8.22（2H,d,J＝8.3Hz）,8.41（2H,d,J＝8.7Hz）,8.48（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:624（M+）
製造例119
４−［５−［4'−［4"−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:2931.3,2856.1,1776.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.30−1.70（10H,m）,1.70−1.90（2H,m）,3.34（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.4Hz）,4.02（2H,t,J＝6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.45−7.63（5H,m）,7.76（2H,d,J＝8.5Hz）,8.12−8.31（3H,m）,8.41（2H,d,J＝8.8Hz）,8.48（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:618（M+）
製造例120
４−［５−［4'−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:3058.5,2956.3,2873.4,1778.0,1602.6,1236.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.0−2.1（4H,m）,4.0−4.2（4H,m）,6.9−7.0（3H,m）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.3−7.4（2H,m）,7.4−7.6（3H,m）,7.99（2H,d,J＝8.8Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.25（2H,d,J＝8.6Hz）,8.42（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:564（M+＋１）
製造例121
４−［５−［4'−（５−フェノキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:2946.7,2871.5,1785.8,1600.6,1255.4,1234.2cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.5−2.1（6H,m）,3.9−4.2（4H,m）,6.8−7.1（5H,m）,7.2−7.4（2H,m）,7.4−7.7（3H,m）,7.98（2H,d,J＝8.8Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.25（2H,d,J＝8.6Hz）,8.41（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:578（M+＋１）
製造例122
４−［５−［4'−（５−メトキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
NMR（CDCl3,δ）:1.5−2.1（6H,m）,3.54（3H,s）,3.43（2H,t,J＝6.1Hz）,4.06（2H,t,J＝6.3Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4−7.7（3H,m）,7.98（2H,d,J＝8.8Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.25（2H,d,J＝8.5Hz）,8.41（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:516（M+＋１）
製造例123
４−シクロヘキシルオキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR（KBr）:2939,2854.1,1776.1,1602.6,1508.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.25−1.67（6H,m）,1.85（2H,m）,2.01（2H,m）,4.43（1H,m）,7.03（2H,d,J＝7.0Hz）,7.38−7.54（3H,m）,8.08（1H,d,J＝8.2Hz）,8.19（2H,d,J＝7.0Hz）
MASS（m/z）:338（M+＋１）
製造例124
４−メトキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（80g）のN,N−ジメチルホルムアミド（700ml）溶液にチオセミカルバジド（28g）を添加し、混合物を室温で23時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、１−（４−メトキシベンゾイル）−３−チオセミカルバジド（57g）を得た。
製造例125
１−（４−メトキシベンゾイル）−３−チオセミカルバジド（57g）のトルエン（300ml）中のスラリーにメタンスルホン酸（25ml）を40℃で30分間かけて滴下した。混合物を還流下、24時間攪拌した。10℃まで冷却した後、スルホン酸塩を濾過し、乾燥した。該塩を水中に入れ、1N水酸化ナトリウムで該溶液のpHを９に調整した。酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒留去して２−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール（31.1g）を得た。
IR（KBr）:3251,3114.5,1610.3,1525cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.80（3H,s）,7.00（2H,d,J＝8.5Hz）,7.28（2H,s）,7.69（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:208（Ｍ＋H+）
製造例126
４−ブロモベンゼンチオール（6g）、1,7−ジブロモヘプタン（16.37g）および炭酸カリウム（8.77g）のジメチルホルムアミド（30ml）中の混合物を室温で5.5時間攪拌した。反応混合物を水で用いて粉末化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒留去して１−ブロモ−４−（７−ブロモヘプチルチオ）ベンゼン（7.62g）を得た。
IR（KBr）:1465.6,1089.6,800.3cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.37−1.88（10H,m）,2.89（2H,t,J＝7.2Hz）,3.40（2H,t,J＝6.8Hz）,7.14−7.21（2H,m）,7.36−7.43（2H,m）
製造例127
１−ブロモ−４−（７−ブロモヘプチルチオ）ベンゼン（5g）のメタノール（25ml）溶液に28％ナトリウムメチラート（メタノール（7.9g）中）を添加し、該混合物を還流下で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で溶媒留去した。残渣を希HCl水溶液でpH2に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下で溶媒留去した。残渣を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（50:1）で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−ブロモ−４−（７−メトキシヘプチルチオ）ベンゼン（3.59g）を得た。
IR（KBr）:1471.4,1118.5,1093.4cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.30−1.67（10H,m）,2.88（2H,t,J＝7.3Hz）,3.33（3H,s）,3.36（2H,t,J＝6.2Hz）,7.13−7.20（2H,m）,7.35−7.42（2H,m）
MASS（m/z）:317.1
製造例128
４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン（5.0g）のジクロロメタン（50ml）溶液にジ−tert−ブチルジカルボネート（5.7g）を添加した。室温で５時間攪拌した後、溶媒を真空中で留去し、残渣を酢酸エチルと水の混合物中に注いだ。有機層を食塩水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空中で留去し、残渣を、ヘキサンと酢酸エチル（3:1）の混合物で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有する溶出画分を回収し、真空中で溶媒留去し、１−tert−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン（7.58g）を得た。
IR（フィルム）:2976,2926,1668cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.47（9H,s）,1.6−1.8（3H,m）,1.9−2.1（2H,m）,3.1−3.3（2H,m）,3.9−4.1（2H,m）,7.2−7.5（4H,m）
（＋）APCI MS:212（Ｍ＋Ｈ）＋−101
製造例129
１−tert−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン（1.0g）のN,N−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液に水素化ナトリウム（0.14g）を氷冷下で添加した。次いで、反応混合物を室温で30分間、60℃で２時間攪拌した。該反応混合物にヨードメタン（4.0ml）を60℃で添加した。60℃で６時間攪拌した後、反応混合物を酢酸エチルと水の混合物中に注ぎ込んだ。有機層を食塩水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空中で留去し、残渣を、ヘキサンと酢酸エチル（10:1）の混合物で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有する溶出画分を回収し、真空中で溶媒留去し、１−tert−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジン（0.75g）を得た。
IR（フィルム）:2976,2935,1680cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.47（9H,s）,1.7−2.1（4H,m）,2.97（3H,s）,3.0−3.3（2H,m）,3.9−4.1（2H,m）,7.2−7.4（4H,m）
（＋）APCI MS:226（Ｍ＋Ｈ）＋−101
製造例130
２−インダノール（4g）およびトリエチルアミン（5.8ml）のジクロロメタン（40ml）溶液に、氷浴中、攪拌しながら塩化メタンスルホニル（2.8ml）を滴下し、次いで1.5時間攪拌した。反応混合物を水とジクロロメタンとの混合物に添加し、有機層を取り、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、該濾液を減圧下で濃縮してメタンスルホン酸インダン−２−イル  エステル（6.29g）を得た。
IR（KBr）:3029.6,1328.7,1162.9cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.02（3H,s）,3.19−3.44（4H,m）,5.48−5.58（1H,m）,7.18−7.28（4H,m）
MASS（m/z）:119.2（Ｍ−OMs＋１）
製造例131
４−（５−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−２−イル）安息香酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩（8g）の水溶液に1N水酸化ナトリウムを添加し、該混合物のpHを８に調整した。沈澱を濾過により回収し、４−（５−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−２−イル）安息香酸（5.05g）を得た。
製造例132
１−（４−ニトロフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（19.44g）、Fe粉末、NH4Cl、メタノールおよびH2Oの混合物を80℃で30分間、100℃で３時間加熱した。反応混合物を溶媒留去により濃縮し、ジクロロメタン中に添加し、濾過した。濾液を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去により濃縮して１−（４−アミノフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（9.84g）を得た。
IR（KBr）:1701,1521,1248cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.86（2H,brs）,3.90（3H,s）,6.75（2H,d,J＝8.8Hz）,7.45（2H,d,J＝8.8Hz）,8.05（1H,s）,8.26（1H,s）
MASS（m/z）:218（M+＋１）
製造例133
１−（４−ホルミルフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（1.00g）、メタノール（10ml）およびテトラヒドロフラン（25ml）の混合物を水素化ホウ素ナトリウムを用い０℃で処理した。15分後、該混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、溶媒留去により濃縮して１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（1.04g）を得た。
IR（KBr）:1724,1558,1521,1443,1392,1255cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.88（3H,s）,4.76（2H,s）,7.48（2H,d,J＝8.7Hz）,7.69（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（1H,s）,8.41（1H,s）
MASS（m/z）:233（M+＋１）
製造例134
１−（４−ホルミルフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（5.0g）のジクロロメタン（100ml）溶液を３−クロロ過安息香酸と室温で５分間処理した。該溶液を50℃で４時間加熱し、その間、追加の３−クロロ過安息香酸（1.87g）を添加した。濃縮後、メタノール（150ml）と炭酸カリウム（9.00g）を残渣に加え、該混合物を14時間室温で攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、1N HClでpHを８に調整し、生じた沈澱を濾過により回収して１−（４−ヒドロキシフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（0.51g）を得た。
IR（KBr）:1718,1691,1554,1523,1250cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.87（3H,s）,6.92（2H,d,J＝9.0Hz）,7.55（2H,d,J＝9.0Hz）,8.07（1H,s）,8.30（1H,s）
MASS（m/z）:219（M+＋１）
製造例135
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチルエステル（5.4g）、酸化銀（5.31g）および３−ブロモシクロヘキセン（3.24ml）のテトラヒドロフラン（52ml）溶液を室温で１日攪拌した。反応混合物を濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去して濃縮した。残渣に酢酸エチルを添加し、生じた沈澱を濾過により回収し、乾燥した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（3:2ヘキサン−酢酸エチル溶出）により精製し、４−［４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ピペリジン−１−イル］安息香酸エチルエステル（3.84g）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.36（3H,t,J＝7.1Hz）,1.40−2.15（10H,m）,3.00−3.20（2H,m）,3.50−3.75（3H,m）,3.90−4.05（1H,m）,4.32（2H,q,J＝7.1Hz）,5.60−5.90（2H,m）,6.86（2H,d,J＝9.1Hz）,7.90（2H,d,J＝9.1Hz）
APCI MASS:330（M+＋１）
製造例136
４−［４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ピペリジン−１−イル］安息香酸エチルエステル（3.82g）のメタノール（80ml）溶液に常圧で５時間10％パラジウム炭素（1.0g）と水素ガスを添加した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で溶媒留去することにより濃縮し、４−（４−シクロヘキシルオキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチルエステル（2.38g）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.10−1.32（4H,m）,1.36（3H,t,J＝7.1Hz）,1.40−2.00（9H,m）,2.90−3.15（2H,m）,3.20−3.45（1H,m）,3.50−3.75（3H,m）,4.32（2H,q,J＝7.1Hz）,6.86（2H,dd,J＝2.2and9.1Hz）,7.85−8.00（2H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:332.3（M+＋１）
製造例137
４−［２−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（1.0g）のジクロロメタン（10ml）懸濁液に三臭化ホウ素（ジクロロメタン中1.0M溶液）（8.0ml）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。該反応混合物を冷水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収、乾燥して４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（893mg）を得た。
IR（KBr）:3209,1689.3,1604.5,1484.9cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:6.97（2H,d,J＝8.5Hz）,7.81（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（4H,s）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:338（Ｍ＋H+）
製造例138
５−（４−ペンチルオキシフェニル−1,3,4−チアジアゾール−２−イル−アミン（20g）のピリジン（200ml）溶液に４−メトキシカルボニルベンゾイルクロリド（15g）を添加し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、乾燥してＮ−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］テレフタル酸メチルエステル（30.3g）を得た。
IR（KBr）:2946,2863,1724,1670,1604,1538,1521,1457,1317,1276,1249,1174,1106cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,1.2−1.5（4H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.90（3H,s）,4.05（2H,t,J＝6.5Hz）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.8Hz）,8.12（2H,d,J＝8.4Hz）,8.25（2H,d,J＝8.4Hz），
MASS（m/z）:426（Ｍ＋H+）
製造例139
Ｎ−tert−ブトキシカルボニル−４−ピペリジノン（3.3g）と１−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン（4.0g）とのジクロロメタン（20ml）溶液にチタニウム（IV）イソプロポキシド（8ml）を添加し、該混合物を室温で２時間攪拌した。次いで、反応混合物にエタノール（20ml）と水素化シアノホウ素ナトリウム（1g）を数回に分けて添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾別し、濾液をジクロロメタンで抽出した。有機層を取り、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下溶媒留去して、ヘキサン／酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィー（シリカゲル60（商品名：メルク社製））を行ない、１−tert−ブトキシカルボニル−４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン（1.35g）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.6（6H,m）,1.45（9H,s）,1.6−2.0（8H,m）,2.3−2.6（2H,m）,2.6−3.0（6H,m）,3.0−3.3（4H,m）,4.17（2H,d,J＝13Hz）,6.86（2H,d,J＝8.7Hz）,7.11（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:428（Ｍ＋H+）
製造例140
４−［４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル］ベンゾニトリル（1.95g）の酢酸（10ml）溶液に濃塩化水素（20ml）を添加し、該混合物を120℃で10時間攪拌した。反応混合物を水に加え、生じた沈澱を濾過により回収し、４−［４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル］安息香酸（959mg）を得た。
IR（KBr）:3400,2927,2620,2514,1714,1608,1513,1452,1274,1226,1182,1010cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.5（5H,m）,1.6−1.9（7H,m）,2.2（2H,m）,2.4（1H,m）,2.84（2H,t,J＝8.5Hz）,3.20（4H,d,J＝8.5Hz）,3.4−3.8（5H,m）,4.08（2H,d,J＝12.5Hz）,6.93（2H,d,J＝8.8Hz）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.12（2H,d,J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.8Hz）,11.13（1H,s）
MASS（m/z）:448（Ｍ＋H+）
製造例141
１−（４−ホルミルフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（5.0g）、１−フェニルピペラジン（4.21g）、酢酸（3.7ml）、水素化シアノホウ素ナトリウム（1.55g）、メタノール（110ml）、テトラヒドロフラン（75ml）およびジクロロメタン（20ml）の混合物を０℃で15分間、室温で14時間攪拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過して溶媒留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（1:1ヘキサン−酢酸エチル溶出）で精製し、ジイソプロピルエーテルとアセトンから再結晶して１−［４−（４−フェニルピペラジン−１−イル−メチル）フェニル］−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（3.90g）を得た。
IR（KBr）:1702,1600,1560,1271cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.4−2.6（4H,m）,3.14（3H,t,J＝4.8Hz）,3.58（2H,s）,3.81（3H,s）,6.76（1H,t,J＝7.2Hz）,6.91（2H,d,J＝7.8Hz）,7.20（2H,t,J＝7.8Hz）,7.48（2H,t,J＝8.6Hz）,7.90（2H,d,J＝8.6Hz）,8.15（1H,s）,9.11（1H,s）
MASS（m/z）:377（M+＋１）
製造例142
４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（3.00g）とＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホニド（4.84g）のテトラヒドロフラン（60ml）氷冷溶液にトリエチルアミン（1.98ml）を添加し、この温度で１時間、室温でさらに18時間攪拌した。水（200ml）を反応混合物に添加し、該混合物を塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、減圧留去して粗油状物質を得た。この油状物質を順次以下の溶媒：（１）2.5％酢酸エチル（ｎ−ヘキサン中）、（２）５％酢酸エチル（ｎ−ヘキサン中）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー上で精製した。目的化合物を含有する画分を濃縮し、４−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）安息香酸メチル（5.30g）を白色固体として得た。
IR（KBr）:1713,1691,1606,1522,1495,1420cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.95（3H,s）,7.31−7.46（2H,m）,7.56−7.75（4H,m）,8.08−8.20（2H,m）
MASS（m/z）:361（M+＋１）
製造例143
４−ピペラジン−１−イル−安息香酸エチルエステル二塩酸塩（1g）および重炭酸カリウム（1.57g）のアセトニトリル（10ml）懸濁液にメタンスルホン酸インダン−２−イルエステル（0.69g）を添加し、該混合物を還流下８時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し減圧下で乾燥した。粉末をシリカゲル上で、メタノール／ジクロロメタン（50:1）を溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−（４−インダン−２−イル−ピペラジン−１−イル）安息香酸エチルエステル（0.38g）を得た。
IR（KBr）:1697.1,1606.4,1349.9,1238.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.37（3H,t,J＝7.1Hz）,2.67−2.72（4H,m）,2.88−3.40（9H,m）,4.33（2H,q,J＝7.1Hz）,6.85−6.90（2H,m）,7.12−7.23（4H,m）,7.91−7.96（2H,m）
MASS（m/z）:351.3（Ｍ＋１）
製造例144
２−アミノ−4'−ブロモアセトフェノン塩酸塩（5.0g）、４−ヘプチルオキシ安息香酸（4.72g）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（2.7g）のジクロロメタン（50ml）溶液に、１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（WSCD）（3.65ml）を添加し、室温で３時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタン（200ml）で希釈し、水、1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去した。該固体を酢酸エチル中でスラリーにして、濾過により回収し、２−（４−ヘプチルオキシベンゾイルアミノ）−4'−ブロモアセトフェノン（6.73g）を得た。
IR（KBr）:3318.9,2937.1,2858.0,1699.0,1639.2,1556.3,1508.1,1255.4cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.80−1.10（3H,m）,1.20−1.60（8H,m）,1.75−1.95（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,4.91（2H,d,J＝4.2Hz）,6.94（2H,d,J＝8.8Hz）,7.14（1H,brs）,7.67（2H,d,J＝8.6Hz）,7.83（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.6Hz）
APCI−MS（m/z）:432,434
製造例145
２−（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−（４−ブロモフェニル）チアゾール（2.06g）の乾燥テトラヒドロフラン（60ml）溶液を−60℃にまで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（1.56M（ｎ−ヘキサン中）、4.05ml）溶液をゆっくりと添加し、反応温度を−60℃に保った。１時間攪拌した後、ドライアイス（4g）を添加した。30分かけて反応混合物が室温にまで昇温するにまかせた。反応混合物に水（20ml）および0.5N塩酸（80ml）を添加し、次いでジクロロメタン（700ml）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去した。固体をアセトニトリル中でスラリーにし、濾過により回収して４−［５−（４−ヘプチルオキシフェニル）チアゾール−２−イル］安息香酸（1.68g）を得た。
IR（KBr）:2929.3,2856.1,2674.8,2549.4,1683.6,1604.5,1432.9,1297.9,1253.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.70−1.00（3H,m）,1.10−1.60（8H,m）,1.60−1.90（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.07（2H,d,J＝8.7Hz）,7.83（2H,d,J＝8.2Hz）,7.91（2H,d,J＝8.7Hz）,8.00（2H,d,J＝8.2Hz）,8.39（1H,s）
APCI−MS（m/z）:396
製造例19と同様の方法により、以下の化合物を得た。
製造例146
Ｎ−［４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］−N'−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.9Hz）,1.28−1.52（4H,m）,1.68−1.86（2H,m）,3.91（3H,s）,4.08（2H,t,J＝6.5Hz）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.98（2H,d,J＝8.8Hz）,8.01−8.24（8H,m）,10.82（2H,s）
MASS（m/z）:545（M+＋１）
製造例147
１−tert−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジン（0.72g）の酢酸エチル（10ml）溶液に4N HClの酢酸エチル（5.5ml）溶液を添加した。6.7時間攪拌した後、反応混合物を酢酸エチルと水の混合物中に注ぎ、続いてpH12に溶液のアルカリ化を行なった。有機層を水と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空中で留去し４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジン（0.39g）を得た。
IR（フィルム）:2943,2827,1541cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.7−2.1（4H,m）,2.17（1H,s）,2.9−3.2（7H,m）,7.33（4H,s）
製造例147と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例148
１−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル−４−イル］ピペラジン二塩酸塩
IR（KBr）:2940.9,2508.9,1498.4,1249.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.51−1.83（6H,m）,3.34（3H,s）,3.40（2H,t,J＝6.2Hz）,3.93（2H,t,J＝6.4Hz）,4.00−4.40（8H,m）,6.84−6.89（2H,m）,7.36−7.40（2H,m）,7.58−7.62（2H,m）,7.87−7.92（2H,m）,9.90−10.15（1H,m）
MASS（m/z）:355（Ｍ＋１）
製造例149
４−ヒドロキシアセトフェノン（10g）およびピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（23.5g）の酢酸（80ml）溶液に臭化水素（30％、酢酸溶液中）（40ml）を添加し、室温で一晩攪拌した。該反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をとり、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去し２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタノン（1.72g）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:4.40（2H,s）,5.78（1H,s）,6.92（2H,d,J＝8.8Hz）,7.94（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:217（Ｍ＋H+）
製造例149と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例150
２−ブロモ−１−（４−ペンチルオキシフェニル）エタノン
NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝6.8Hz）,1.3−1.5（4H,m）,1.82（2H,q,J＝6.8Hz）,4.03（2H,t,J＝6.8Hz）,4.40（2H,s）,6.94（2H,d,J＝9.0Hz）,7.96（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:287（Ｍ＋H+）
製造例151
１−（４−アミノフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（3.0g）のN,N−ジメチルホルムアミド（30ml）溶液を炭酸カリウム（5.72g）、ヨウ化ナトリウム（4.14g）および1,5−ジブロモペンタンで処理し、該混合物を室温で20時間、80℃で６時間攪拌した。その間、追加のN,N−ジメチルホルムアミド（20ml）、1.5−ジブロモペンタン（1.14g）および炭酸カリウム（0.95g）を添加した。反応混合物を室温にまで冷却し、水に注ぎ込んだ。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン溶出）で精製し、１−（４−ピペリジルフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（1.34g）を得た。
IR（KBr）:1720,1521,1248cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.5−1.8（6H,m）,3.21（4H,t,J＝5.3Hz）,3.86（3H,s）,6.98（2H,d,J＝9.1Hz）,7.53（2H,d,J＝9.1Hz）,8.06（1H,s）,8.29（1H,s）
MASS（m/z）:286（M+＋１）
製造例151と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例152
１−（４−ピロリジニルフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
IR（KBr）:1720,1541,1525,1246cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.0−2.1（4H,m）,3.2−3.4（4H,m）,3.86（3H,s）,6.59（2H,dd,J＝6.9and2.1Hz）,7.49（2H,dd,J＝6.9and2.1Hz）,8.05（1H,s）,8.25（1H,s）
MASS（m/z）:294（M+＋23）
製造例153
シクロヘキサン−１−４−ジカルボン酸モノメチルエステル（1.57g）の塩化チオニル（3.14ml）懸濁液に、N,N−ジメチルホルムアミド（２滴）を添加し、該混合物を還流しながら１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で溶媒留去することによって濃縮し、４−クロロカルボニルシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（1.78g）を得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.38−1.64（4H,m）,2.09−2.32（5H,m）,2.64−2.77（1H,m）,3.68（3H,s）
製造例154
塩化チオニル（8.47ml）を10℃でメタノール（54ml）に滴下した。該溶液にトランスー1,4−シクロヘキサンジカルボン酸（4g）を添加し、室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下に溶媒留去し、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジメチルエステル（4.68g）を得た。
IR（KBr）:1729.8,1195.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.34−2.15（8H,m）,2.23−2.34（2H,m）,3.67（6H,s）
MASS（m/z）:201（Ｍ＋１）
製造例154と同様の方法により、以下の化合物［製造例155〜157］を得た。
製造例155
2,5−ジメチル−テレフタル酸ジメチルエステル
IR（KBr）:1722.1,1261.2,1101.2cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.57（6H,s）,3.91（6H,s）,7.76（2H,s）
MASS（m/z）:223（Ｍ＋１）
製造例156
2,4−ヘキセン二酸ジメチルエステル
IR（KBr）:1702.8,1612.2,1249.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.71（6H,s）,6.49（2H,dd,J＝3.1and11.5Hz）,7.40（2H,dd,J＝3.1and11.5Hz）
MASS（m/z）:171（Ｍ＋１）
製造例157
ナフタレン−1,4−ジカルボン酸ジメチルエステル
NMR（CDCl3,δ）:4.03（6H,s）,7.65（2H,q,J＝3.3Hz）,8.09（2H,s）,8.83（2H,q,J＝3.3Hz）
MASS（m/z）:245（Ｍ＋１）
製造例153と同様の方法により、以下の化合物［製造例158〜162］を得た。
製造例158
５−クロロカルボニルチオフェン−２−カルボン酸メチルエステル
IR（KBr）:1724.0,1666.2,1251.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.86（3H,s）,7.73−7.87（2H,m）
製造例159
４−クロロカルボニル−2,5−ジメチル安息香酸メチルエステル
IR（KBr）:1756.8,1718.3,1220.7cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.54（3H,s）,2.60（3H,s）,3.93（3H,s）,7.78（1H,s）,8.03（1H,s）
製造例160
５−クロロカルボニル−2,4−ペンテン酸メチルエステル
IR（KBr）:1745.3,1714.4,1243.9cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.70（3H,s）,6.29−6.64（2H,m）,7.24−7.64（2H,m）
製造例161
４−クロロカルボニルナフタレン−１−カルボン酸メチルエステル
IR（KBr）:1762.6,1724.0,1257.4cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.98（3H,s）,7.68−7.77（2H,m）,8.14（2H,s）,8.66−8.82（2H,m）
製造例162
６−クロロカルボニルナフタレン−２−カルボン酸メチルエステル
IR（KBr）:1743.3,1714.4,1290.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.94（3H,s）,8.04−8.08（2H,m）,8.21−8.27（2H,m）,8.68−8.71（2H,m）
製造例163
４−ピペリジン−１−イル−ベンゾニトリル（3g）およびチオセミカルバジド（1.8g）のトルエン（30ml）溶液に、トリフルオロ酢酸（20ml）を添加し60℃で６時間攪拌した。反応混合物を水中に置き、該溶液を1N水酸化ナトリウムでpH9に調整した。沈澱を濾過により回収し、５−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−［1,3,4］チアジアゾール−２−イル−アミン（3.58g）を得た。
IR（KBr）:2933,2838,1604,1502,1463,1386,1349,1245,1126,1043,821cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（6H,m）,3.24（4H,m）,6.96（2H,d,J＝8.8Hz）,7.19（2H,s）,7.54（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:261（Ｍ＋H+）
製造例163と同様の方法により以下の化合物［製造例164〜169］を得た。
製造例164
５−（４−モルホリニルフェニル−［1,3,4］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR（KBr）:3274,3106,1604,1508,1465,1378,1324、1267,1238,1122cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.19（4H,t,J＝4.8Hz）,3.74（4H,t,J＝4.8Hz）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.22（2H,s）,7.59（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:263（Ｍ＋H+）
製造例165
５−［４−（シス−2,6−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル］−［1,3,4］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR（KBr）:3272,3106,1608,1525,1469,1376,1346,1245,1176,1145,1081cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.16（6H,d,J＝6.2Hz）,2.31（2H,t,J＝11.5Hz）,3.6−3.8（4H,m）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.21（2H,s）,7.58（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:291（Ｍ＋H+）
製造例166
５−（４−チオモルホリノフェニル）−［1,3,4］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR（KBr）:3340,3270,3129,1604,1506,1467,1384,1295,1230,1195cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.64（4H,t,J＝5.0Hz）,3.66（4H,t,J＝5.0Hz）,6.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.21（2H,s）,7.57（2H,d,J＝8.8Hz），
MASS（m/z）:279（Ｍ＋H+）
製造例167
５−［４−（４−エチルピペラジニルフェニル）］−［1,3,4］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR（KBr）:3278,3120,2967,2829,1685,1608,1517,1467,1388,1240,1203,1130cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.04（3H,t,J＝7.2Hz）,2.41（2H,q,J＝7.2Hz）,2.51（4H,m）,3.23（4H,m）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.21（2H,s）,7.57（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:290（Ｍ＋H+）
製造例168
５−［４−（４−シクロヘキシルピペラジニルフェニル）］−［1,3,4］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR（KBr）:3016,2950,2865,1743,1672,1606,1513,1456,1430,1402,1201,1133cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.0−1.6（5H,m）,1.63（1H,d,J＝10Hz）,1.85（2H,d,J＝10Hz）,2.09（2H,d,J＝10Hz）,2.8−3.3（5H,m）,3.55（2H,m）,3.99（2H,d,J＝10Hz）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.65（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:344（Ｍ＋H+）
製造例169
４−（５−アミノ−［1,3,4］チアジアゾール−２−イル）安息香酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:3004,2746,1726,1675,1645,1608,1436,1284,1211,1186,1137,1112cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.88（3H,s）,7.19（2H,s）,7.90（2H,d,J＝8.5Hz）,8.04（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:236（Ｍ＋H+）
製造例170
４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸（2.01g）および１−ブロモ−４−エトキシメチルベンゼン（2.00g）の、エチレングリコールジメチルエーテル（20ml）と2M炭酸ナトリウム水溶液（6ml）との混合溶媒中の混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（0.54g）を添加した。該混合物を80℃で５時間加熱した。室温まで冷却した後、水（150ml）を該反応混合物に加え、生じた沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄し、乾燥して粗固体を得た。この固体を、順次以下の溶媒：（１）ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝50:1、（２）ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝10:1で溶出する、シリカゲル（60g）上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。目的化合物を含有する画分を濃縮し、乾燥して４−（4'−エトキシメチルフェニル）安息香酸メチルを白色固体（1.85g）として得た。
NMR（CDCl3,δ）:1.27（3H,t,J＝7.0Hz）,3.58（2H,q,J＝7.0Hz）,3.94（3H,m）,4.56（2H,s）,7.44（2H,d,J＝8.7Hz）,7.54−7.61（4H,m）,8.04−8.15（2H,m）
製造例170と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例171
４−［4'−（２−メトキシエトキシメチル）フェニル］安息香酸メチル
NMR（CDCl3,δ）:3.41（3H,m）,3.55−3.70（4H,m）,3.94（3H,s）,4.63（2H,s）,7.45（2H,d,J＝8.3Hz）,7.56−7.74（4H,m）,8.07−8.20（2H,m）
MASS（m/z）:301（M+＋１）
製造例172
臭化４−ブロモベンジル（3.00g）および２−メトキシエタノール（1.04ml）のテトラヒドロフラン（30ml）氷冷溶液に水素化ナトリウム（60％）（0.58g）を窒素気流中で添加した。該混合物をこの温度で15分間、室温でさらに４時間攪拌した。氷冷しながら該混合物に水（1ml）を加えた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、溶媒留去して１−ブロモ−４−（２−メトキシエトキシメチル）ベンゼン（3.10g）を淡黄色油状物質として得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:3.25（3H,m）,3.43−3.60（2H,m）,4.46（2H,s）,7.28（2H,d,J＝8.5Hz）,7.49−7.60（4H,m）
製造例172と同様の方法により、以下の化合物［製造例173〜175］を得た。
製造例173
４−（４−プロポキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝7.4Hz）,1.28（3H,t,J＝7.1Hz）,1.36−1.60（4H,m）,1.80−1.98（2H,m）,3.00−3.20（2H,m）,3.39（2H,t,J＝6.5Hz）,3.41−3.76（3H,m）,4.23（2H,q,J＝7.1Hz）,6.97（2H,d,J＝9.1Hz）,7.76（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:292（M+＋１）
製造例174
４−（４−ベンジルオキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
NMR（DMSO−d6,δ）:1.28（3H,t,J＝7.1Hz）,1.45−1.66（2H,m）,1.85−2.02（2H,m）,3.00−3.21（2H,m）,3.55−3.78（3H,m）,4.23（2H,q,J＝7.1Hz）,4.55（2H,s）,6.98（2H,d,J＝9.1Hz）,7.23−7.43（5H,m）,7.76（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:340（M+＋１）
製造例175
１−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）−1H−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
IR（KBr）:1703,1558,1265cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,m）,1.1−1.6（10H,m）,3.44（2H,t,J＝6.4Hz）,3.81（3H,s）,4.49（2H,s）,7.45（2H,d,J＝8.5Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.15（1H,s）,9.11（1H,s）
MASS（m/z）:331（M+＋）
製造例176
４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（3.00g）およびシクロヘキサノール（1.58g）のテトラヒドロフラン（60ml）溶液にアゾジカルボン酸ジエチル（2.48ml）を０〜10℃、窒素雰囲気下に滴下し、室温で４時間攪拌した。濃縮後、残渣に酢酸エチル（50ml）およびｎ−ヘキサン（10ml）を添加し、生じた沈澱を濾過により除去し、棄てた。濾液にシリカゲル（12g）を加え、該混合物を溶媒留去した。残渣を、５％酢酸エチル（ｎ−ヘキサン中）の混合溶媒で溶出するシリカゲル（80g）上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）安息香酸メチル（1.79g）を白色固体として得た。
IR（KBr）:1720,1603,1525,1495,1437cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.22−1.66（6H,m）,1.72−1.90（2H,m）,1.95−2.10（2H,m）,3.93（3H,s）,4.22−4.37（1H,m）,6.89−7.03（2H,m）,7.47−7.76（4H,m）,8.00−8.13（2H,m）
MASS（m/z）:311（M+＋１）
製造例176と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例177
４−シクロヘキシルオキシ安息香酸メチルエステル
NMR（CDCl3,δ）:1.20−2.10（10H,m）,3.88（3H,s）,4.20−4.40（1H,m）,6.85−6.95（2H,m）,7.90−8.00（2H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:235.2（M+＋１）
製造例178
４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル（2.00g）および４−メチルシクロヘキサノン（1.05ml）のメタノール（40ml）と酢酸（1.47ml）との混合溶媒中の氷冷溶液に水素化シアノホウ素ナトリウム（0.59g）を窒素気流中で添加した。該混合物をこの温度で１時間、室温で17時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、生じた沈澱を濾過により回収し、水で十分に洗浄、乾燥してシス生成物とトランス生成物の混合物を得た。この混合物を、塩化メチレン−メタノール（０％〜２％勾配溶液）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより分離して、４−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル（0.80g）を淡緑色固体として、また４−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル（0.64g）を淡緑色固体として得た。トランス−生成物をＸ線結晶解析によって確認した。
４−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル
IR（KBr）:1697,1608,1520,1446cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,d,J＝6.8Hz）,1.28（3H,t,J＝7.1Hz）,1.23−1.52（6H,m）,1.52−1.76（3H,m）,2.07−2.25（1H,m）,2.47−2.63（4H,m）,3.20−3.40（4H,m）,4.23（2H,q,J＝7.1Hz）,6.96（2H,d,J＝9.1Hz）,7.78（2H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:331（M+＋１）
４−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル
IR（KBr）:1709,1608,1518,1444cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,d,J＝6.8Hz）,0.80−1.02（2H,m）,1.28（3H,t,J＝7.1Hz）,1.09−1.56（3H,m）,1.56−1.88（4H,m）,2.08−2.34（1H,m）,2.50−2.67（4H,m）,3.18−3.34（4H,m）,4.23（2H,q,J＝7.1Hz）,6.95（2H,d,J＝9.1Hz）,7.77（2H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:331（M+＋１）
製造例178と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例179
４−［４−（4,4−ジメチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル
NMR（CDCl3,δ）:0.91（6H,s）,1.07−1.55（6H,m）,1.36（3H,t,J＝7.1Hz）,1.64−1.82（2H,m）,2.10−2.30（1H,m）,2.72（4H,t,J＝5.1Hz）,3.33（4H,t,J＝5.1Hz）,4.32（2H,q,J＝7.1Hz）,6.86（2H,d,J＝9.1Hz）,7.87−7.99（2H,m）
MASS（m/z）:345（M+＋１）
製造例180
炭酸セシウム（1.90g）、酢酸パラジウム（II）（46.7mg）および2,2'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−1,1'−ビナフチル（194mg）のトルエン（3.3ml）中の混合物に、シス−2,6−ジメチルモルホリン（0.58g）のトルエン（5ml）溶液、４−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）安息香酸メチル（1.50g）を、順次窒素気流中で加えた。該混合物を室温で30分間攪拌し、さらに６時間還流した。室温にまで冷却した後、水を該反応混合物に添加し、該混合物を塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、流酸マグネシウムで乾燥、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をアセトニトリルを用いて粉末化し、濾過により回収して、４−［４−（シス−2,6−ジメチルモルホリノフェニル）］安息香酸メチル（525mg）を淡黄色固体として得た。
IR（KBr）:1720,1603,1497,1446cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.28（6H,d,J＝6.3Hz）,2.46（1H,d,J＝10.6Hz）,2.49（1H,d,J＝10.6Hz）,3.46−3.62（2H,m）,3.72−3.94（2H,m）,3.93（3H,s）,6.98（2H,d,J＝8.9Hz）,7.51−7.70（4H,m）,8.02−8.14（2H,m）
MASS（m/z）:326（M+＋１）
製造例180と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例181
４−［４−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）フェニル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2929,2852,2829,1714,1603,1529,1498,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.00−1.41（5H,m）,1.51−2.05（5H,m）,2.24−2.43（1H,m）,2.69−2.84（4H,m）,3.22−3.36（4H,m）,3.93（3H,s）,7.00（2H,d,J＝8.9Hz）,7.48−7.68（4H,m）,8.00−8.12（2H,m）
MASS（m/z）:379（M+＋１）
製造例182
２−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール（7.2g）のエタノール（50ml）懸濁液に４−ブロモアセチル安息香酸エチル（11.3g）を添加し、還流しながら2.5時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し乾燥した。この粉末のキシレン（50ml）懸濁液にトリフルオロ酢酸（5ml）を添加し、還流しながら3.5時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し乾燥して４−［２−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チア
IR（KBr）:2360.4,1746.3,1604.5,1483.0cm-1
MASS（m/z）:380（（M/TFA）＋H+）
製造例182と同様の方法により以下の化合物［製造例183〜190］を得た。
製造例183
４−［２−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2940,2584,2474,1702,1608,1523,1471,1409,1367,1280cm-1
MASS（m/z）:433（（M/TFA）＋H+）
製造例184
４−［２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2669,1706,1606,1473,1274,1236,1176,1118,1020,929cm-1
MASS（m/z）:435（（M/TFA）＋H+）
製造例185
４−［２−（シス−2,6−ジメチルモルホリン−４−イル−フェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2979,1710,1606,1473,1371,1278,1241,1176,1106cm-1
MASS（m/z）:463（（M/TFA）＋H+）
製造例186
４−［２−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2979,1708,1604,1504,1471,1274,1193,1105cm-1
MASS（m/z）:451（（M/TFA）＋H+）
製造例187
４−［２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2983,2931,2674,2605,1702,1606,1471,1405,1282,1241,1201cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.23−1.38（6H,m）,3.30−3.23（6H,m）,3.61（2H,d,J＝8.2Hz）,4.12（2H,d,J＝8.2Hz）,4.33（2H,q,J＝7.2Hz）,7.20（2H,d,J＝8.8Hz）,7.85（2H,d,J＝8.8Hz）,8.02（4H,s）,8.86（1H,s）
MASS（m/z）:462（（M/TFA）＋H+）
製造例188
４−［２−（４−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2935,2586,1708,1604,1571,1488,1409,1367,1278,1199,1106cm-1
MASS（m/z）:516（（M/TFA）＋H+）
製造例189
４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−２−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:3214,3027,1720,1629,1610,1513,1434,1284,1187,1112cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.91（3H,s）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.12（4H,s）,8.61（1H,s）
MASS（m/z）:352（（M/TFA）＋H+）
製造例190
４−［６−（４−ペンチルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−２−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR（KBr）:2952,2869,1720,1612,1494,1471,1436,1405,1280,1251,1182,1110cm-1
MASS（m/z）:422（（M/TFA）＋H+）
製造例191
４−［４−（４−ブロモトキシ）フェニル］安息香酸メチル（1.40g）のメタノール（14ml）溶液を28％ナトリウムメトキシド（メタノール中）（14ml）で処理し、該溶液を５時間還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を冷1N塩酸（110ml）に注ぎ、生じた沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄、乾燥して白色固体を得た。この固体のメタノール（20ml）中の混合物に濃硫酸（0.5ml）を加え、４時間還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を冷水に注ぎ込み、生じた沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄し、乾燥して４−［４−（４−メトキシブトキシ）フェニル］安息香酸メチル（1.16g）を白色固体として得た。
IR（KBr）:2949,2873,1720,1603,1529,1498,1439cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.54−1.85（4H,m）,3.24（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.2Hz）,3.87（3H,s）,4.04（2H,t,J＝6.1Hz）,7.05（2H,t,J＝8.8Hz）,7.69（2H,d,J＝8.7Hz）,7.78（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz）
MASS（m/z）:315（M+＋１）
製造例191と同様の方法により以下の化合物［製造例192〜194］を得た。
製造例192
４−［4'−（３−メトキシプロポキシ）フェニル］安息香酸メチル
IR（KBr）:2953,2875,1724,1603,1529,1495,1435cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.96（2H,m）,3.26（3H,s）,3.49（2H,t,J＝6.3Hz）,3.87（3H,s）,4.08（2H,t,J＝6.4Hz）,6.98−7.14（2H,m）,7.64−7.86（4H,m）,7.96−8.10（2H,m）
MASS（m/z）:301（M+＋１）
製造例193
１−ブロモ−４−エトキシメチルベンゼン
NMR（DMSO−d6,δ）:1.15（3H,t,J＝7.0Hz）,3.47（2H,q,J＝7.0Hz）,4.42（2H,s）,7.28（2H,d,J＝8.5Hz）,7.46−7.61（2H,m）
製造例194
４−［４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル］安息香酸メチル
NMR（DMSO−d6,δ）:1.11（3H,t,J＝7.0Hz）,1.96（2H,m）,3.43（2H,q,J＝7.0Hz）,352（2H,t,J＝6.3Hz）,3.87（3H,s）,4.08（2H,t,J＝6.3Hz）,7.06（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:315（M+＋１）
製造例195
４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（500mg）および炭酸カリウム（2g）のN,N−ジメチルホルムアミド（25ml）懸濁液に1,4−ジブロモブタン（1ml）を添加し、該混合物を室温で22時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、乾燥した。この粉末のN,N−ジメチルホルムアミド（25ml）懸濁液にピペリジン（2ml）を添加し、室温で21時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。生じた沈澱を濾過により回収し、水、アセトニトリルおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［２−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（479mg）を得た。
IR（KBr）:2933.2,1708.6,1608.3,1471.4,1274.7,1176.4,1101.2cm-1
MASS（m/z）:505（M+＋H+）
製造例195と同様の方法により以下の化合物［製造例196〜201］を得た。
製造例196
４−［２−［４−（５−ピペリジン−１−イル−ペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR（KBr）:2935,1708,1608,1471,1274,1176,1101cm-1
MASS（m/z）:519（M+＋H+）
製造例197
４−［２−［４−（６−ピペリジン−１−イル−ヘキシルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR（KBr）:2933,1710,1608,1471,1274,1176,1103cm-1
MASS（m/z）:533（M+＋H+）
製造例198
４−［２−［４−（５−モルホリン−４−イル−ペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR（KBr）:2940,1708,1608,1471,1276,1176,1116cm-1
MASS（m/z）:521（M+＋H+）
製造例
４−［２−［４−［５−（シス−2,6−ジメチルモルホリン−４−イル−）ペンチルオキシ］フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR（KBr）:2937,1708,1608,1471,1409,1369,1307,1278,1176cm-1
MASS（m/z）:549（M+＋H+）
製造例200
４−［２−［４−［６−（シス−2,6−ジメチルモルホリン−４−イル−）ヘキシルオキシ］フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR（KBr）:2937,1710,1606,1544,1471,1403,1305,1270,1257,1176cm-1
MASS（m/z）:563（M+＋H+）
製造例201
４−［２−［４−（５−チオモルホリン−４−イル−ペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR（KBr）:2939,1706,1608,1471,1274,1176,1108cm-1
MASS（m/z）:537（M+＋H+）
製造例202
４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（1g）および炭酸カリウム（4g）のN,N−ジメチルホルムアミド（50ml）懸濁液に、1,5−ジブロモペンタン（2ml）を添加し、該混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、水とメタノールで洗浄した。この粉末のメタノール（10ml）懸濁液にナトリウムメチラート（28％、メタノール中）（20ml）を添加し、該混合物を80℃で19時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、水、メタノールおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［２−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル（479mg）を得た。
MASS（m/z）:452（M+＋H+）
製造例202と同様の方法により以下の化合物［製造例203〜205］を得た。
製造例203
４−［２−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル
IR（KBr）:2935,2861,1712,1608,1591,1533,1471,1417,1305,1259,1178,1116cm-1
MASS（m/z）:466（M+＋H+）
製造例204
４−［２−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル
IR（KBr）:2933,2858,1714,1608,1591,1533,1469,1419,1305,1259,1178,1112cm-1
MASS（m/z）:480（M+＋H+）
製造例205
４−［２−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル
IR（KBr）:2931,2856,1712,1610,1591,1533,1471,1419,1305,1259,1178,1112cm-1
MASS（m/z）:494（M+＋H+）
製造例206
ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（0.64g）、４−ブロモ−4'−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル（1g）、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）二パラジウム（Ｏ）（56mg）、（ｓ）−（−）−2,2'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−1,1'−ビナフチル（0.12g）およびナトリウムtert−ブトキシド（0.55g）のトルエン（10ml）中の混合物を90℃で54時間攪拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの混合物に加えた。有機層をとり、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを瀘別し、瀘液を減圧下に溶媒留去して４−［4'−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（1.19g）を得た。
IR（KBr）:1691.3,1504.2,1232.3cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.49（9H,s）,1.49−1.90（6H,m）,3.14−3.19（4H,m）,3.34（3H,s）,3.41（2H,t,J＝6.2Hz）,3.57−3.62（4H,m）,3.99（2H,t,J＝6.4Hz）,6.91−6.99（4H,m）,7.44−7.49（4H,m）
MASS（m/z）:455（Ｍ＋１）
製造例206と同様の方法により、以下の化合物を得た。
製造例207
４−［４−［４−（７−メトキシヘプチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル］安息香酸
IR（KBr）:1681.6,1585.2,1423.2,1230.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.55（10H,m）,2.80（2H,t,J＝6.7Hz）,3.20（3H,s）,3.24−3.43（10H,m）,6.82−6.86（2H,m）,6.94−6.98（2H,m）,7.23−7.27（2H,m）,7.69−7.73（2H,m）
MASS（m/z）:443.2（Ｍ＋１）
製造例208
１−tert−ブトキシカルボニル−４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン（3.3g）およびトリフルオロ酢酸（10ml）を混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。該溶液を水中に置き、1N水酸化ナトリウムでpHを８に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去して１−（４−シクロヘキシルフェニル）−４−ピペリジルピペラジン（3.83g）を得た。
製造例209
４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（4.0g）のエタノール（50ml）懸濁液に硫酸（1.0ml）を添加し、80℃で９時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、水、アセトニトリルおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（2.09g）を得た。
IR（KBr）:3215,1679.7,1608.3,1473.3,1288.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（3H,t,J＝7.1Hz）,4.32（2H,q,J＝7.1Hz）,6.96（2H,d,J＝8.5Hz）,7.89（2H,d,J＝8.5Hz）,8.02（4H,s）,8.84（1H,s）,10.40（1H,s）
MASS（m/z）:366（M+＋H+）
製造例209と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例210
４−シクロヘキシル安息香酸メチルエステル
NMR（CDCl3,δ）:1.10−1.55（5H,m）,1.65−1.95（5H,m）,2.45−2.65（1H,m）,3.89（3H,s）,7.26（2H,d,J＝8.2Hz）,7.95（2H,d,J＝8.2Hz）
APCI MASS（m/z）:219（M+＋１）
次の製造例211〜457で得られた目的化合物（211）〜（457）を以下の表に示す。
0003561917.tif 000015
0003561917.tif 000016
0003561917.tif 000017
0003561917.tif 000018
0003561917.tif 000019
0003561917.tif 000020
0003561917.tif 000021
0003561917.tif 000022
0003561917.tif 000023
0003561917.tif 000024
0003561917.tif 000025
0003561917.tif 000026
0003561917.tif 000027
0003561917.tif 000028
0003561917.tif 000029
0003561917.tif 000030
0003561917.tif 000031
0003561917.tif 000032
0003561917.tif 000033
0003561917.tif 000034
0003561917.tif 000035
0003561917.tif 000036
0003561917.tif 000037
0003561917.tif 000038
0003561917.tif 000039
0003561917.tif 000040
0003561917.tif 000041
0003561917.tif 000042
0003561917.tif 000043
0003561917.tif 000044
0003561917.tif 000045
0003561917.tif 000046
0003561917.tif 000047
0003561917.tif 000048
0003561917.tif 000049
0003561917.tif 000050
0003561917.tif 000051
0003561917.tif 000052
0003561917.tif 000053
0003561917.tif 000054
製造例18と同様の方法により以下の化合物［製造例211〜253］を得た。
製造例211
NMR（CDCl3,δ）:1.10−1.45（6H,m）,1.45−2.10（8H,m）,3.0−3.80（6H,m）,6.97（2H,d,J＝9.0Hz）,7.40−7.65（3H,m）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,8.13（2H,d,J＝8.2Hz）,8.18（2H,d,J＝8.7Hz）,8.39（2H,d,J＝8.6Hz）
APCI MASS（m/z）:581（M+）
製造例212
IR（KBr）:3008,2935,1792,1770,1600cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.97（3H,s）,7.07（2H,d,J＝8.5Hz）,7.43−7.56（3H,m）,8.10（1H,d,J＝8.5Hz）,8.23（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:270（Ｍ＋H+）
製造例213
IR（KBr）:1776,1234,1095cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,m）,1.1−2.0（10H,m）,3.52（2H,t,J＝6.6Hz）,4.57（2H,s）,7.4−7.6（4H,m）,7.75（2H,d,J＝8.5Hz）,8.14（2H,d,J＝8.1Hz）,8.22（1H,s）,8.26（2H,d,J＝8.7Hz）,8.43（2H,d,J＝8.7Hz）,8.59（1H,s）
MASS（m/z）:594（M+＋１）
製造例214
NMR（CDCl3,δ）:1.20−1.60（5H,m）,1.70−2.05（5H,m）,2.50−2.75（1H,m）,7.25−8.50（12H,m）
ESI MASS（ポジティブ）:502.3（M+＋Na）
製造例215
NMR（CDCl3,δ）:1.10−2.20（10H,m）,4.30−4.50（1H,m）,7.04（2H,d,J＝9.1Hz）,7.40−8.50（10H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:518.3（M+＋Na）
製造例216
NMR（CDCl3＋CD3OD,δ）:1.70−2.15（4H,m）,2.70−2.90（1H,m）,2.90−3.20（2H,m）,4.00−4.15（2H,m）,7.08（2H,d,J＝9.1Hz）,7.10−7.40（5H,m）,7.40−7.70（3H,m）,7.90−8.55（7H,m）
APCI MASS:543（M+＋１）
製造例217
NMR（CDCl3＋CD3OD,δ）:1.70−2.10（4H,m）,2.60−3.15（3H,m）,3.90−4.15（2H,m）,6.90−7.15（2H,m）,7.15−7.40（6H,m）,7.40−8.45（9H,m）
製造例218
NMR（CDCl3,δ）:1.20−2.15（10H,m）,4.25−4.50（1H,m）,7.05（2H,d,J＝6.9Hz）,7.35−7.65（3H,m）,8.00−8.50（7H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:502.2（M+＋Na）
製造例219
NMR（CDCl3,δ）:1.15−2.00（10H,m）,2.45−2.75（1H,m）,7.30−8.50（12H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:466.2（M+＋１）
製造例220
IR（KBr）:2978,2937,2873,1772,1599,1498,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.27（3H,t,J＝7.0Hz）,3.65（2H,q,J＝7.0Hz）,3.84（2H,t,J＝4.8Hz）,4.20（2H,t,J＝4.8Hz）,7.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.40−7.66（5H,m）,7.60（2H,d,J＝8.8Hz）,7.72（2H,d,J＝8.4Hz）,8.07−8.17（1H,m）,8.28（2H,d,J＝8.6Hz）,8.43（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:564（M+＋１）
製造例221
IR（KBr）:1778.0,1600.6,1230.4,1182.2cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.10−1.74（10H,m）,2.82（2H,t,J＝7.2Hz）,3.33（3H,s）,3.33−3.65（10H,m）,6.88−7.02（4H,m）,7.32−7.58（5H,m）,8.07−8.18（3H,m）
製造例222
IR（KBr）:1810.8,1600.6,1257.4,1178.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.30−2.40（18H,m）,3.21（3H,s）,3.28−3.35（2H,m）,4.05（2H,t,J＝6.6Hz）,7.05−7.10（2H,m）,7.40−8.18（6H,m）
MASS（m/z）:536（Ｍ＋１）
製造例223
IR（KBr）:1776.1,1677.8,1251.6,1197.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.9Hz）,1.23−1.55（4H,m）,1.60−1.90（2H,m）,4.00−4.10（2H,m）,7.03−7.09（2H,m）,7.39−8.17（12H,m）
MASS（m/z）:552
製造例224
IR（KBr）:1795.4,1606.4,1442.5,1259.3,1220.7cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.44−1.95（8H,m）,2.71（3H,s）,2.75（3H,s）,3.35（3H,s）,3.40（2H,t,J＝6.4Hz）,4.05（2H,t,J＝6.4Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.43−7.64（3H,m）,7.84（1H,s）,7.96−8.15（3H,m）,8.34（1H,s）
MASS（m/z）:558（Ｍ＋１）
製造例225
IR（KBr）:1697.1,1604.5,1251.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.40−2.00（8H,m）,3.35（3H,s）,3.40（2H,t,J＝6.4Hz）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,6.97−7.02（2H,m）,7.20−8.07（9H,m）,8.50−8.54（1H,m）
MASS（m/z）:506（Ｍ＋１）
製造例226
IR（KBr）:1778.0,1602.6,1238.1cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.07（3H,t,J＝7.4Hz）,1.77−1.94（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.6Hz）,7.00−7.05（2H,m）,7.46−9.56（16H,m）
MASS（m/z）:568（Ｍ＋１）
製造例227
IR（KBr）:1778.0,1604.5,1257.4,1172.5cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.40−1.90（8H,m）,3.35（3H,s）,3.41（2H,t,J＝6.3Hz）,4.05（2H,t,J＝6.3Hz）,7.00−7.04（2H,m）,7.44−9.04（12H,m）
MASS（m/z）:580（Ｍ＋１）
製造例228
IR（KBr）:2956,2933,2872,1776,1601,1500,1438cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.3Hz）,1.40−1.96（4H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.36−7.66（5H,m）,7.73（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00−8.21（3H,m）,8.28（2H,d,J＝8.6Hz）,8.44（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:548（M+＋１）
製造例229
IR（KBr）:2870,1778,1649,1601,1529,1500,1471,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.70−2.00（4H,m）,3.37（3H,s）,3.47（2H,t,J＝6.1Hz）,4.06（2H,t,J＝6.1Hz）,7.01（2H,d,J＝8.7Hz）,7.42−7.68（3H,m）,7.60（2H,d,J＝8.8Hz）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06−8.20（1H,m）,8.28（2H,d,J＝8.7Hz）,8.43（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:578（M+＋１）
製造例230
NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7.0Hz）,3.60（2H,q,J＝7.0Hz）,4.58（2H,s）,7.40−7.64（5H,m）,7.65（2H,d,J＝8.2Hz）,7.76（2H,d,J＝8.4Hz）,8.09−8.20（3H,m）,8.29（2H,d,J＝8.7Hz）,8.44（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:534（M+＋１）
製造例231
IR（KBr）:2978,2937,2873,1772,1599,1498,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.42（3H,m）,3.55−3.74（4H,m）,4.65（2H,s）,7.43−7.63（5H,m）,7.65（2H,d,J＝8.2Hz）,7.76（2H,d,J＝8.5Hz）,8.08−8.17（3H,m）,8.28（2H,d,J＝8.7Hz）,8.43（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:564（M+＋１）
製造例232
NMR（CDCl3,δ）:3.41（3H,s）,3.54−3.68（2H,m）,3.68−3.80（2H,m）,3.90（2H,t,J＝4.9Hz）,4.22（2H,t,J＝4.9Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.44−7.68（3H,m）,7.55（2H,d,J＝9.1Hz）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,8.05−8.20（3H,m）,8.27（2H,d,J＝8.6Hz）,8.43（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:594（M+＋１）
製造例233
IR（KBr）:2976,2868,1778,1601,1527,1500,1471,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.22（3H,t,J＝7.0Hz）,2.10（2H,m）,3.52（2H,q,J＝7.0Hz）,3.63（2H,t,J＝6.2Hz）,4.14（2H,t,J＝6.5Hz）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.42−7.66（5H,m）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,8.04−8.20（1H,m）,8.10（2H,d,J＝8.4Hz）,8.28（2H,d,J＝8.6Hz）,8.43（2H,d,J＝8.6Hz）
製造例234
IR（KBr）:2926,2877,1768,1601,1527,1500,1439,1417cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.09（2H,m）,3.38（3H,s）,3.59（2H,t,J＝6.1Hz）,4.13（2H,t,J＝6.3Hz）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.44−7.66（5H,m）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,8.08−8.18（3H,m）,8.28（2H,d,J＝8.7Hz）,8.44（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:564（M+＋１）
製造例235
IR（KBr）:1776,1655,1601,1529,1498,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.49（3H,s）,3.80（2H,m）,4.20（2H,m）,7.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.40−7.64（4H,m）,7.72（2H,d,J＝8.4Hz）,7.98−8.18（4H,m）,8.28（2H,d,J＝8.6Hz）,8.44（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:550（M+＋１）
製造例236
IR（KBr）:1776,1603,1527,1497,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.19−2.14（10H,m）,4.23−4.40（1H,m）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.41−7.67（5H,m）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,8.02−8.21（3H,m）,8.28（2H,d,J＝8.7Hz）,8.43（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:574（M+＋１）
製造例237
IR（KBr）:2929.3,2856.1,1774.2,1602.6,1253.5cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.80−1.10（3H,m）,1 10−1.60（8H,m）,1.60−2.00（2H,m）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.40−7.70（3H,m）,7.81（2H,d,J＝8.5Hz）,7.93（2H,d,J＝8.8Hz）,8.12（2H,t,J＝8.1Hz）,8.17（1H,s）,8.31（2H,d,J＝8.5Hz）
APCI MASS（m/z）:513
製造例238
IR（KBr）:1776,1603,1524,1441,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.03−1.43（5H,m）,1.54−2.14（5H,m）,2.24−2.50（1H,m）,2.65−2.86（4H,m）,3.23−3.47（4H,m）,6.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.41−7.68（3H,m）,7.92（2H,t,J＝8.5Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.24（2H,d,J＝8.2Hz）,8.40（2H,d,J＝8.2Hz）
MASS（m/z）:566（M+＋１）
製造例239
IR（KBr）:1772,1574,1234cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.6−2.75（4H,m）,3.2−3.3（4H,m）,3.65（2H,s）,6.8−7.0（3H,m）,7.1−7.3（2H,m）,7.4−7.6（4H,m）,7.74（2H,d,J＝8.5Hz）,8.14（2H,d,J＝8.1Hz）,8.21（1H,s）,8.26（2H,d,J＝8.6Hz）,8.43（2H,d,J＝8.6Hz）,8.59（1H,s）
MASS（m/z）:640（M+＋１）
製造例240
IR（KBr）:1780,1520,1236,982cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.5−1.8（6H,m）,3.42（4H,t,J＝5.6Hz）,7.02（2H,d,J＝9.1Hz）,7.4−7.7（5H,m）,8.14（2H,d,J＝10.5Hz）,8.25（2H,d,J＝8.6Hz）,8.42（2H,d,J＝8.6Hz）,8.47（1H,s）
MASS（m/z）:549（M+＋１）
製造例241
IR（KBr）:1776,1571,1252cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.8−1.0（3H,m）,1.2−1.8（8H,m）,4.02（2H,t,J＝6.5Hz）,7.01（2H,d,J＝9.0Hz）,7.4−7.7（5H,m）,8.1−8.3（4H,m）,8.43（2H,d,J＝8.6Hz）,8.51（1H,s）
製造例242
IR（KBr）:2927,2854,1599,1531,1498,1444cm-1
MASS（m/z）:642（M+＋１）
製造例243
IR（KBr）:1782,1597,1533,1502,1444,1421cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.30（6H,d,J＝6.3Hz）,2.40−2.58（2H,m）,3.49−3.63（2H,m）,3.72−3.94（2H,m）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.42−7.65（5H,m）,7.73（2H,d,J＝8.5Hz）,8.09（2H,d,J＝8.6Hz）,8.14（1H,d,J＝8.4Hz）,8.28（2H,d,J＝8.6Hz）,8.44（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:589（M+＋１）
製造例244
IR（KBr）:1778,1603,1441,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.92（6H,s）,1.10−1.84（8H,m）,2.16−2.35（1H,m）,2.68−2.87（4H,m）,3.30−3.46（4H,m）,6.98（2H,d,J＝9.0Hz）,7.40−7.65（3H,m）,7.93（2H,d,J＝8.8Hz）,8.13（1H,d,J＝8.1Hz）,8.25（2H,d,J＝8.7Hz）,8.40（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:594（M+＋１）
製造例245
IR（KBr）:1784,1603,1520,1441,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.66−2.14（4H,m）,3.07−3.28（2H,m）,3.56−3.84（3H,m）,4.60（2H,s）,6.98（2H,d,J＝9.0Hz）,7.23−7.67（8H,m）,7.91（2H,d,J＝8.9Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.23（2H,d,J＝8.6Hz）,8.40（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:589（M+＋１）
製造例246
IR（KBr）:1780,1603,1522,1441,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,d,J＝6.9Hz）,1.37−2.15（9H,m）,2.25−2.44（1H,m）,2.68−2.92（4H,m）,3.27−3.50（4H,m）,6.98（2H,d,J＝9.0Hz）,7.37−7.67（3H,m）,7.93（2H,d,J＝8.9Hz）,8.08−8.18（1H,m）,8.24（2H,d,J＝8.6Hz）,8.40（2H,d,J＝8.6Hz）
製造例247
IR（KBr）:1778,1603,1524,1441,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,d,J＝6.4Hz）,0.90−1.13（2H,m）,1.13−2.05（7H,m）,2.20−2.48（1H,m）,2.62−2.90（4H,m）,3.23−3.53（4H,m）,6.97（2H,d,J＝9.0Hz）,7.38−7.66（3H,m）,7.92（2H,d,J＝8.8Hz）,8.06−8.17（1H,m）,8.24（2H,d,J＝8.6Hz）,8.40（2H,d,J＝8.7Hz）
製造例248
IR（ヌジョール）:1782,1603cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.9−2.3（4H,m）,3.03（3H,s）,3.2−3.5（2H,m）,3.6−3.9（2H,m）,7.03（2H,d,J＝8.9Hz）,7.36（4H,s）,7.4−7.7（3H,m）,7.93（2H,d,J＝8.9Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）
（＋）APCI MASS:623（Ｍ＋Ｈ）＋
製造例249
IR（KBr）:2923,2848,2823,1766,1602,1515,1450,1378,1259,1222,1186,1153,1089,1014,971cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.5（5H,m）,1.6−1.9（7H,m）,2.07（2H,m）,2.43（1H,m）,2.6−2.9（5H,m）,3.02（2H,t,J＝8.5Hz）,3.26（4H,m）,4.07（2H,d,J＝13Hz）,6.8−7.1（4H,m）,7.12（2H,d,J＝8.6Hz）,7.3−7.6（3H,m）,8.0−8.2（3H,m）
MASS（m/z）:462（Ｍ＋H+）
製造例250
IR（KBr）:1780,1682,1655,1601,1549,1498,1429cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.62−1.95（2H,m）,2.01（2H,m）,2.70−3.18（3H,m）,4.64（2H,m）,6.80（1H,d,J＝9.1Hz）,7.18−7.40（5H,m）,7.40−7.65（3H,m）,8.00−8.25（2H,m）,8.25（2H,d,J＝8.6Hz）,8.41（2H,d,J＝8.6Hz）,8.76（1H,d,J＝2.3Hz）
MASS（m/z）:560（M+＋１）
製造例251
IR（KBr）:1781.9,1602.6,1228.4cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.54−1.87（6H,m）,3.35（3H,s）,3.38−3.68（10H,m）,4.00（2H,t,J＝6.4Hz）,6.93−7.05（6H,m）,7.39−7.52（7H,m）,8.08−8.18（3H,m）
製造例252
IR（KBr）:1776.1,1600.6,1232.3cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.73−2.78（4H,m）,2.93−3.73（9H,m）,6.94−6.98（2H,m）,7.14−7.58（7H,m）,8.07−8.15（3H,m）
MASS（m/z）:440（Ｍ＋１）
製造例253
IR（KBr）:1778,1599,1576,1527,1498,1473,1439cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.47（3H,t,J＝7.0Hz）,4.11（2H,q,J＝7.0Hz）,7.02（2H,d,J＝8.9Hz）,7.42−7.80（7H,m）,8.10−8.56（7H,m）
MASS（m/z）:520（M+＋１）
製造例46と同様の方法により以下の化合物［製造例254〜270］を得た。
製造例254
IR（KBr）:1702.2,1702.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.83（3H,s）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.20（2H,d,J＝8.7Hz）,8.24（1H,s）,9.31（1H,s）,10.04（1H,s）
MASS（m/z）:231（M+＋）
製造例255
IR（KBr）:1722,1562,1514,1346,1279cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.90（3H,s）,7.92（2H,d,J＝9.2Hz）,8.16（1H,s）,8.38（2H,d,J＝9.2Hz）,8.86（1H,s）
MASS（m/z）:246（M+＋１）
製造例256
IR（KBr）:2937,2856,2819,2213,1608,1517,1448,1384,1349,1247,1224,1180,1122cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.66（6H,m）,3.32（4H,t,J＝5.0Hz）,6.83（2H,d,J＝9.1Hz）,7.46（2H,d,J＝9.1Hz）
MASS（m/z）:187（Ｍ＋H+）
製造例257
NMR（CDCl3,δ）:3.28（4H,t,J＝4.9Hz）,3.85（2H,d,J＝4.9Hz）,6.87（2H,d,J＝9.0Hz）,7.52（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:189（Ｍ＋H+）
製造例258
NMR（CDCl3,δ）:1.27（6H,d,J＝6.2Hz）,2.52（2H,t,J＝11.5Hz）,3.57（2H,dd,J＝2.2andJ＝12.7Hz）,3.6−3.9（2H,m）,6.85（2H,d,J＝9.0Hz）,7.50（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:217（Ｍ＋H+）
製造例259
NMR（CDCl3,δ）:2.69（2H,t,J＝5.1Hz）,3.77（2H,t,J＝5.1Hz）,6.81（2H,d,J＝9.0Hz）,7.49（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:205（Ｍ＋H+）
製造例260
NMR（CDCl3,δ）:1.13（3H,t,J＝7.2Hz）,2.47（2H,q,J＝7.2Hz）,2.58（4H,t,J＝5.1Hz）,3.35（4H,t,J＝5.1Hz）,7.22（2H,d,J＝8.8Hz）,7.49（2H,d,J＝8.8Hz）
MASS（m/z）:216（Ｍ＋H+）
製造例261
NMR（CDCl3,δ）:1.36（3H,t,J＝7.1Hz）,1.55−1.75（2H,m）,1.80−2.10（4H,m）,3.00−3.15（2H,m）,3.60−4.00（3H,m）,4.31（2H,q,J＝7.1Hz）,6.82（2H,d,J＝9.1Hz）,7.90（2H,d,J＝9.1Hz）
APCI MASS（ポジティブ）:250.3（M+＋１）
製造例262
NMR（CDCl3,δ）:1.37（3H,t,J＝7.1Hz）,1.60−2.10（4H,m）,2.55−2.80（1H,m）,2.95（2H,dt,J＝3.1Hz,J＝12.3Hz）,3.90−4.05（2H,m）,4.32（2H,q,J＝7.1Hz）,6.90（2H,d,J＝9.1Hz）,7.10−7.35（4H,m）,7.93（2H,d,J＝9.1Hz）
APCI MASS:310.3（M+＋１）
製造例263
NMR（DMSO−d6,δ）:1.29（3H,t,J＝7.1Hz）,3.21−3.34（4H,m）,3.40−3.53（4H,m）,4.24（2H,q,J＝7.1Hz）,6.81（1H,t,J＝7.2Hz）,7.00（2H,d,J＝7.9Hz）,7.05（2H,d,J＝9.0Hz）,7.25（2H,t,J＝7.9Hz）,7.81（2H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:311（M+＋１）
製造例264
NMR（DMSO−d6,δ）:1.28（3H,t,J＝7.1Hz）,1.26−1.54（2H,m）,1.64−1.90（2H,m）,2.90−3.16（2H,m）,3.58−3.84（3H,m）,4.23（2H,q,J＝7.1Hz）,4.75（1H,brs）,6.95（2H,d,J＝9.1Hz）,7.76（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:250（M+＋１）
製造例265
IR（KBr）:2939,2843,1703,1601,1552,1497,1439,1414cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.59（2H,m）,1.87（2H,m）,2.78−3.15（3H,m）,3.79（3H,s）,4.62（2H,m）,6.92（1H,d,J＝9.1Hz）,7.21（5H,m）,7.94（1H,dd,J＝9.1and2.3Hz）,8.65（1H,d,J＝2.3Hz）
MASS（m/z）:297（M+＋１）
製造例266
IR（KBr）:1707,1610,1516,1444cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.04−1.30（5H,m）,1.28（3H,t,J＝7.1Hz）,1.47−1.86（5H,m）,2.16−2.34（1H,m）,2.52−2.64（4H,m）,3.19−3.34（4H,m）,4.23（2H,q,J＝7.1Hz）,6.95（2H,d,J＝9.0Hz）,7.77（2H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:317（M+＋１）
製造例267
IR（ヌジョール）:1699,1606cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.37（3H,t,J＝7.1Hz）,1.9−2.2（4H,m）,3.01（3H,s）,3.2−3.4（2H,m）,3.6−3.8（2H,m）,4.33（2H,q,J＝7.1Hz）
（＋）APCI MASS:374（Ｍ＋Ｈ）＋
製造例268
IR（KBr）:2927,2850,2212,1602,1517,1442,1394,1253,1178,1143,927,823cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.2（5H,m）,1.65（1H,m）,1.85（4H,m）,2.30（1H,m）,2.70（4H,t,J＝5.1Hz）,3.32（4H,t,J＝5.1Hz）,6.85（2H,d,J＝9.0Hz）,7.48（2H,d,J＝9.0Hz）
MASS（m/z）:270（Ｍ＋H+）
製造例269
製造例270
IR（KBr）:1708.6,1288.2,1230.4cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.38（3H,t,J＝7.1Hz）,1.50−1.87（6H,m）,3.34（3H,s）,3.37−3.53（10H,m）,4.00（2H,t,J＝6.4Hz）,4.34（2H,q,J＝7.1Hz）,6.90−7.04（6H,m）,7.45−7.51（4H,m）,7.94−7.98（2H,m）
MASS（m/z）:503（Ｍ＋１）
製造例16と同様の方法により以下の化合物［製造例271〜279］を得た。
製造例271
IR（KBr）:1724,1558,1521,1257cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.9（8H,m）,3.87（3H,s）,3.99（2H,t,J＝6.5Hz）,6.98（2H,d,J＝9.0Hz）,7.58（2H,d,J＝9.0Hz）,8.30（1H,s）,8.53（1H,s）
MASS（m/z）:303（M+＋１）
製造例272
NMR（CDCl3,δ）:1.44（3H,t,J＝7.0Hz）,4.08（2H,qt,J＝7.0Hz）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.56（2H,d,J＝8.8Hz）,7.62（2H,d,J＝8.6Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:257（M+＋１）
製造例273
IR（KBr）:2947,2875,1722,1603,1527,1495,1435cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.88−2.18（4H,m）,3.51（2H,m）,3.93（3H,s）,4.05（2H,m）,6.98（2H,d,J＝8.6Hz）,7.50−7.70（4H,m）,8.08（2H,d,J＝8.2Hz）
MASS（m/z）:363（M+＋１）,365（M+＋３）
製造例274
NMR（CDCl3,δ）:3.40（3H,s）,3.60（2H,m）,3.73（2H,m）,3.89（2H,m）,3.93（3H,s）,4.20（2H,m）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.56（2H,d,J＝8.8Hz）,7.62（2H,d,J＝8.6Hz）,8.08（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:331（M+＋１）
製造例275
NMR（CDCl3,δ）:1.26（3H,t,J＝7.0Hz）,3.62（2H,q,J＝7.0Hz）,3.76−3.87（2H,m）,3.93（3H,s）,4.12−4.24（2H,m）,6.96−7.08（2H,m）,7.52−7.70（4H,m）,8.02−8.14（2H,m）
MASS（m/z）:301（M+＋１）
製造例276
IR（KBr）:2949,2877,1722,1695,1603,1529,1497,1435cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.47（3H,s）,3.78（2H,m）,3.93（3H,s）,4.18（2H,m）,6.95−7.08（2H,m）,7.48−7.68（4H,m）,8.00−8.12（2H,m）
MASS（m/z）:287（M+＋１）
製造例277
IR（KBr）:2954,2873,1718,1610,1544,1494,1471,1280,1249,1110cm-1
MASS（m/z）:408（（Ｍ−TFA）＋H+）
製造例278
IR（KBr）:2935,2867,1720,1610,1544,1494,1471,1436,1405,1332,1280,1249,1176,1110cm-1
MASS（m/z）:436（Ｍ＋H+）
製造例279
IR（KBr）:2950,2867,1708,1608,1525,1471,1409,1305,1259,1274,1176,1103cm-1
MASS（m/z）:450（Ｍ＋H+）
製造例47と同様の方法により以下の化合物［製造例280〜309］を得た。
製造例280
IR（KBr）:1653,1626,1574,1524cm-1  NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,m）,1.1−1.6（10H,m）,3.44（2H,t,J＝6.4Hz）,4.42（2H,brs）,4.48（2H,s）,7.44（2H,d,J＝8.6Hz）,7.82（2H,d,J＝8.6Hz）,8.12（1H,s）,8.88（1H,s）,9.48（1H,brs）
MASS（m/z）:331（M+＋１）
製造例281
IR（KBr）:1657,1603,1570,1516,1313cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.4−2.6（4H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.57（2H,s）,4.41（2H,d,J＝4.3Hz）,6.76（1H,t,J＝7.8Hz）,6.92（2H,d,J＝7.8Hz）,7.20（2H,t,J＝7.8Hz）,7.47（2H,t,J＝8.5Hz）,7.81（2H,d,J＝8.5Hz）,8.12（1H,s）,8.88（1H,s）,9.48（1H,t,J＝4.3Hz）
MASS（m/z）:377（M+＋１）
製造例282
IR（KBr）:1632,1562,1516cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.5−1.8（6H,m）,3.0−3.3（4H,m）,4.38（2H,d,J＝3.9Hz）,7.03（2H,d,J＝9.1Hz）,8.04（1H,s）,8.70（1H,s）,9.41（1H,brs）
MASS（m/z）:286（M+＋１）
製造例283
IR（KBr）:1649,1623,1522cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.0（3H,m）,1.2−1.8（8H,m）,4.00（2H,t,J＝4.0Hz）,4.39（2H,d,J＝4.0Hz）,7.05（2H,d,J＝9.0Hz）,7.72（2H,d,J＝9.0Hz）,8.07（1H,s）,8.76（1H,s）,9.44（1H,t,J＝4.0Hz）
MASS（m/z）:303（M+＋１）
製造例284
IR（KBr）:1618,1560,1525cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.9−2.1（4H,m）,3.1−3.3（4H,m）,4.38（2H,brs）,6.62（2H,d,J＝9.0Hz）,7.58（2H,d,J＝9.0Hz）,8.02（1H,s）,8.64（1H,s）,9.40（1H,brs）
MASS（m/z）:294（M+＋23）
製造例285
NMR（CDCl3,δ）:1.10−1.40（5H,m）,1.40−2.10（10H,m）,2.90−3.15（2H,m）,3.25−3.50（1H,m）,3.50−3.75（3H,m）,4.05（2H,d,J＝3.9Hz）,6.88（2H,d,J＝9.0Hz）,7.63（2H,dd,J＝9.0and2.0Hz）
APCI MASS（ポジティブ）:318.3（M+＋１）
製造例286
NMR（CDCl3,δ）:1.70−2.10（4H,m）,2.60−2.85（1H,m）,2.85−3.05（2H,m）,3.05−3.50（2H,m）,3.85−4.10（2H,m）,6.85−7.00（2H,m）,7.10−7.40（5H,m）,7.68（2H,d,J＝8.8Hz）
APCI MASS:296（M+＋１）
製造例287
NMR（CDCl3,δ）:1.20−2.10（10H,m）,4.10（2H,brs）,4.20−4.40（1H,m）,6.91（2H,d,J＝8.9Hz）,7.49（1H,brs）,7.78（2H,d,J＝8.9Hz）
ESI MASS:257.3（M+＋Na）
製造例288
NMR（CDCl3,δ）:1.10−1.55（5H,m）,1.60−2.00（5H,m）,2.40−2.65（1H,m）,7.25（2H,d,J＝8.2Hz）,7.67（2H,d,J＝8.2Hz）
APCI MASS:219（M+＋１）
製造例289
IR（KBr）:2958,2929,2850,2821,1651,1628,1603,1529,1487,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.00−1.36（5H,m）,1.50−1.92（5H,m）,2.16−2.38（1H,m）,2.57−2.64（4H,m）,3.10−3.28（4H,m）,4.48（2H,s）,7.01（2H,d,J＝8.9Hz）,7.59（2H,d,J＝8.8Hz）,7.67（2H,d,J＝8.5Hz）,7.86（2H,d,J＝8.4Hz）,9.76（1H,s）
MASS（m/z）:379（M+＋１）
製造例290
NMR（DMSO−d6,δ）:3.13−3.54（8H,m）,4.38（2H,s）,6.81（1H,t,J＝7.2Hz）,7.00（2H,d,J＝6.9Hz）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.24（2H,t,J＝7.9Hz）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,9.51（1H,s）
MASS（m/z）:297（M+＋１）
製造例291
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝7.4Hz）,1.37−1.60（4H,m）,1.80−1.98（2H,m）,2.90−3.10（2H,m）,3.38（2H,t,J＝6.6Hz）,3.38−3.70（3H,m）,4.34and4.35（2H,s）,6.92（2H,d,J＝9.0Hz）,7.68（2H,d,J＝8.9Hz）,9.45（1H,brs）
MASS（m/z）:278（M+＋１）
製造例292
IR（KBr）:1666,1605,1545,1495,1448cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.17（6H,d,J＝6.1Hz）,2.20−2.38（2H,m）,3.59−3.78（4H,m）,4.49（2H,s）,7.03（2H,d,J＝8.9Hz）,7.61（2H,d,J＝8.8Hz）,7.69（2H,d,J＝8.5Hz）,7.87（2H,d,J＝8.4Hz）,9.77（1H,s）
MASS（m/z）:326（M+＋１）
製造例293
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（6H,s）,1.05−1.52（6H,m）,1.52−1.73（2H,m）,2.08−2.26（1H,m）,2.52−2.72（4H,m）,3.10−3.31（4H,m）,4.36（2H,s）,6.91（2H,d,J＝8.9Hz）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,9.46（1H,s）
MASS（m/z）:331（M+＋１）
製造例294
IR（KBr）:1637,1606,1554,1508,1456cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.46−1.70（2H,m）,1.87−2.06（2H,m）,2.92−3.12（2H,m）,3.52−3.73（3H,m）,4.35（2H,s）,4.54（2H,s）,6.94（2H,d,J＝8.9Hz）,7.20−7.42（5H,m）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,9.45（1H,s）
MASS（m/z）:326（M+＋１）
製造例295
NMR（DMSO−d6,δ）:1.16−2.04（10H,m）,4.29−4.51（1H,m）,4.51（2H,s）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.64（2H,d,J＝8.8Hz）,7.69（2H,d,J＝8.4Hz）,7.88（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:311（M+＋１）
製造例296
IR（KBr）:2912,2870,2846,1608,1597,1533,1493,1423cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.74（2H,m）,1.97（2H,m）,2.70−3.12（3H,m）,3.31（2H,brs）,4.58（2H,m）,6.69（1H,d,J＝9.0Hz）,7.05−7.55（6H,m）,7.88（1H,dd,J＝9.0and2.3Hz）,8.56（1H,d,J＝2.3Hz）
MASS（m/z）:297（M+＋１）
製造例297
NMR（DMSO−d6,δ）:1.35（3H,t,J＝7.0Hz）,4.07（2H,q,J＝7.0Hz）,4.50（2H,s）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.66（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,7.89（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:257（M+＋１）
製造例298
IR（KBr）:2956,2916,2870,1612,1535,1514,1493cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.55−1.87（4H,m）,3.24（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.2Hz）,4.03（2H,t,J＝6.1Hz）,4.57（2H,brs）,7.03（2H,d,J＝8.7Hz）,7.58−7.78（4H,m）,7.89（2H,d,J＝8.3Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:315（M+＋１）
製造例299
IR（KBr）:1626,1606,1566,1524,1498,1454cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.00−1.35（5H,m）,1.35−1.90（5H,m）,2.16−2.36（1H,m）,2.54−2.69（4H,m）,3.12−3.28（4H,m）,4.35（2H,s）,6.91（2H,d,J＝8.9Hz）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,9.46（1H,s）
MASS（m/z）:303（M+＋１）
製造例300
IR（KBr）:1659,1626,1606,1531,1498,1446cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,d,J＝6.8Hz）,1.32−1.80（9H,m）,2.10−2.26（1H,m）,2.50−2.65（4H,m）,3.15−3.30（4H,m）,4.36（2H,s）,6.92（2H,d,J＝9.0Hz）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,9.46（1H,s）
MASS（m/z）:317（M+＋１）
製造例301
IR（KBr）:1660,1606,1549,1506,1446cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,d,J＝6.4Hz）,0.84−1.05（2H,m）,1.05−1.54（3H,m）,1.60−1.90（4H,m）,2.12−2.33（1H,m）,2.54−2.65（4H,m）,3.11−3.27（4H,m）,4.36（2H,s）,6.91（2H,d,J＝8.9Hz）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,9.46（1H,s）
MASS（m/z）:317（M+＋１）
製造例302
NMR（DMSO−d6,δ）:1.17（3H,t,J＝7.0Hz）,3.51（2H,q,J＝7.0Hz）,4.50（2H,m）,4.52（2H,s）,7.42（2H,d,J＝8.2Hz）,7.66−7.80（4H,m）,7.92（2H,d,J＝8.9Hz）,9.83（1H,s）
MASS（m/z）:271（M+＋１）
製造例303
NMR（DMSO−d6,δ）:3.27（3H,m）,3.45−3.68（4H,m）,4.54（4H,s）,7.43（2H,d,J＝8.2Hz）,7.66−7.81（4H,m）,7.92（2H,d,J＝8.4Hz）,9.83（1H,s）
MASS（m/z）:301（M+＋１）
製造例304
NMR（DMSO−d6,δ）:3.25（3H,s）,3.44−3.55（2H,m）,3.55−3.65（2H,m）,3.73−3.86（2H,m）,4.08−4.20（2H,m）,4.52（2H,s）,7.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.67（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,7.89（2H,d,J＝8.5Hz）,9.80（1H,s）
MASS（m/z）:331（M+＋１）
製造例305
NMR（DMSO−d6,δ）:1.11（3H,t,J＝7.0Hz）,1.96（2H,m）,3.43（2H,q,J＝7.0Hz）,3.52（2H,t,J＝6.4Hz）,4.07（2H,t,J＝6.4Hz）,4.50（2H,s）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.66（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.5Hz）,7.89（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:315（M+＋１）
製造例306
NMR（DMSO−d6,δ）:1.14（3H,t,J＝7.0Hz）,3.51（2H,q,J＝7.0Hz）,3.66−3.80（2H,m）,4.07−4.20（2H,m）,4.51（2H,s）,7.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.67（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,7.89（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:301（M+＋１）
製造例307
IR（KBr）:2933,2873,1608,1531,1491cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.97（2H,m）,3.26（3H,s）,3.49（2H,t,J＝6.3Hz）,4.07（2H,t,J＝6.4Hz）,4.50（2H,brs）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.66（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.5Hz）,7.88（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:301（M+＋１）
製造例308
IR（KBr）:2927,2881,1630,1606,1533,1489cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.32（3H,s）,3.67（2H,m）,4.14（3H,s）,4.52（2H,s）,7.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.67（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.6Hz）,7.89（2H,d,J＝8.4Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:287（M+＋１）
製造例309
IR（ヌジョール）:3292,1603cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.8−2.2（4H,m）,2.92（3H,s）,3.0−3.2（2H,m）,3.6−3.8（2H,m）,4.36（2H,s）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.44（4H,s）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,9.46（1H,s）
（＋）APCI MASS:360（Ｍ＋Ｈ）＋
製造例７と同様の方法により以下の化合物［製造例310〜345］を得た。
製造例310
IR（KBr）:1724,1282cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.9Hz）,1.1−1.6（10H,m）,3.45（2H,t,J＝6.4Hz）,3.90（3H,s）,4.50（2H,s）,7.48（2H,d,J＝8.6Hz）,7.86（2H,d,J＝8.6Hz）,8.04（2H,d,J＝8.7Hz）,8.11（2H,d,J＝8.7Hz）,8.26（1H,s）,9.02（1H,s）,10.37（1H,s）,10.70（1H,s）
MASS（m/z）:493（M+＋１）
製造例311
IR（KBr）:1718,1614,1279cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.4−2.6（4H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.59（2H,s）,3.90（3H,s）,6.77（1H,t,J＝7.7Hz）,6.92（2H,d,J＝7.7Hz）,7.20（2H,t,J＝7.7Hz）,7.50（2H,t,J＝8.5Hz）,7.86（2H,d,J＝8.5Hz）,8.04（2H,t,J＝8.6Hz）,8.11（2H,d,J＝8.6Hz）,8.26（1H,s）,9.02（1H,s）,10.37（1H,s）,10.70（1H,s）
MASS（m/z）:539（M+＋１）
製造例312
NMR（DMSO−d6,δ）:1.10−2.00（14H,m）,2.95−3.15（2H,m）,3.40−3.75（4H,m）,3.90（3H,s）,7.00（2H,d,J＝8.9Hz）,7.80（2H,d,J＝8.8Hz）,8.03（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,10.25（1H,s）,10.58（1H,s）
APCI MASS（ポジティブ）:480.3（M+＋１）
製造例313
IR（KBr）:1724,1635,1570,1520,1279cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.5−1.7（6H,m）,3.1−3.3（4H,m）,3.90（3H,s）,7.05（2H,d,J＝9.1Hz）,7.66（2H,d,J＝9.1Hz）,8.04（2H,d,J＝8.7Hz）,8.11（2H,d,J＝8.7Hz）,8.85（1H,s）,10.30（1H,s）,10.68（1H,s）
MASS（m/z）:448（M+＋１）
製造例314
IR（KBr）:1716,1603,1552,1521,1470,1284,1257cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.8（8H,m）,3.90（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,7.08（2H,d,J＝9.0Hz）,7.77（2H,d,J＝9.0Hz）,8.04（2H,d,J＝8.7Hz）,8.11（2H,d,J＝8.7Hz）,8.91（1H,s）,10.33（1H,s）,10.69（1H,s）
MASS（m/z）:465（M+＋１）
製造例315
NMR（DMSO−d6,δ）:1.60−1.95（4H,m）,2.65−3.00（3H,m）,3.90（3H,s）,4.04（2H,m）,7.05（2H,d,J＝8.9Hz）,7.10−7.40（5H,m）,7.83（2H,d,J＝8.9Hz）,8.00−8.15（4H,m）,10.27（1H,s）,10.59（1H,s）
APCI MASS:458（M+）
製造例316
IR（KBr）:1720,1645,1560,1525,1281cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.9−2.1（4H,m）,3.2−3.4（4H,m）,3.90（3H,s）,6.64（2H,d,J＝9.0Hz）,7.63（2H,d,J＝9.0Hz）,8.04（2H,d,J＝8.7Hz）,8.11（2H,d,J＝8.7Hz）,8.15（1H,s）,8.78（1H,s）,10.28（1H,s）,10.67（1H,s）
MASS（m/z）:456（M+＋23）
製造例317
NMR（DMSO−d6,δ）:1.10−2.10（10H,m）,3.90（3H,s）,4.35−4.55（1H,m）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.88（2H,d,J＝8.8Hz）,8.00−8.15（4H,m）,10.41（1H,s）,10.64（1H,s）
APCI MASS（m/z）:397（M+＋１）
製造例318
NMR（DMSO−d6,δ）:1.15−1.60（5H,m）,1.60−1.90（5H,m）,2.50−2.70（1H,m）,3.90（3H,s）,7.37（2H,d,J＝8.3Hz）,7.85（2H,d,J＝8.2Hz）,8.00−8.15（4H,m）,10.48（1H,s）,10.68（1H,s）
APCI MASS:381（M+＋１）
製造例319
IR（KBr）:2927,2852,1722,1684,1645,1603,1495,1446cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.00−1.36（5H,m）,1.51−1.91（5H,m）,2.20−2.38（1H,m）,2.56−2.72（4H,m）,3.12−3.28（4H,m）,3.90（3H,s）,7.03（2H,d,J＝8.9Hz）,7.64（2H,d,J＝8.7Hz）,7.77（2H,d,J＝8.5Hz）,7.97（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00−8.16（4H,m）,10.57（1H,s）,10.71（1H,s）
MASS（m/z）:541（M+＋１）
製造例320
NMR（DMSO−d6,δ）:3.21−3.54（8H,m）,3.90（3H,s）,6.82（1H,t,J＝7.2Hz）,7.01（2H,d,J＝7.9Hz）,7.08（2H,d,J＝8.9Hz）,7.25（2H,t,J＝7.9Hz）,7.85（2H,d,J＝8.8Hz）,8.04（2H,d,J＝8.6Hz）,8.09（2H,d,J＝8.6Hz）,10.31（1H,s）,10.60（1H,s）
MASS（m/z）:459（M+＋１）
製造例321
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝7.4Hz）,1.41−1.63（4H,m）,1.84−2.01（2H,m）,2.96−3.16（2H,m）,3.40（2H,t,J＝6.6Hz）,3.40−3.76（3H,m）,3.90（3H,s）,7.00（2H,d,J＝8.9Hz）,7.80（2H,d,J＝8.8Hz）,8.00−8.16（4H,m）,10.25（1H,s）,10.58（1H,s）
MASS（m/z）:440（M+＋１）
製造例322
NMR（DMSO−d6,δ）:1.18（6H,d,J＝6.1Hz）,2.18−2.43（2H,m）,3.51−3.83（4H,m）,3.90（3H,s）,7.06（2H,d,J＝8.9Hz）,7.66（2H,d,J＝8.7Hz）,7.78（2H,d,J＝8.4Hz）,7.98（2H,d,J＝8.4Hz）,7.98−8.16（4H,m）,10.58（1H,s）,10.71（1H,s）
MASS（m/z）:488（M+＋１）
製造例323
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（6H,s）,1.05−1.72（8H,m）,2.09−2.30（1H,m）,2.54−2.73（4H,m）,3.14−3.37（4H,m）,3.90（3H,s）,6.99（2H,d,J＝8.9Hz）,7.81（2H,d,J＝8.8Hz）,8.03（2H,d,J＝8.6Hz）,8.09（2H,d,J＝8.7Hz）,10.26（1H,s）,10.58（1H,s）
MASS（m/z）:493（M+＋１）
製造例324
IR（KBr）:1714,1687,1653,1605,1560,1522,1460,1439cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.45−1.70（2H,m）,1.87−2.10（2H,m）,2.98−3.20（2H,m）,3.56−3.78（3H,m）,3.90（3H,s）,4.56（2H,s）,7.01（2H,d,J＝9.0Hz）,7.21−7.46（5H,m）,7.80（2H,d,J＝8.8Hz）,8.04（2H,d,J＝8.7Hz）,8.09（2H,d,J＝8.7Hz）,10.26（1H,s）,10.58（1H,s）
MASS（m/z）:488（M+＋１）
製造例326
IR（KBr）:2945,2852,1720,1693,1645,1601,1524,1485cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.61（2H,m）,1.87（2H,m）,2.78−3.14（3H,m）,3.90（3H,s）,4.61（2H,m）,6.96（1H,d,J＝9.2Hz）,7.27（5H,m）,7.98−8.10（1H,m）,8.03（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.6Hz）,8.70（1H,d,J＝2.3Hz）,10.34（1H,s）,10.62（1H,s）
MASS（m/z）:459（M+＋１）
製造例327
NMR（DMSO−d6,δ）:1.36（3H,t,J＝7.0Hz）,3.90（3H,s）,4.09（2H,q,J＝6.9Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06（2H,d,J＝8.8Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:419（M+＋１）
製造例328
IR（KBr）:2951,2872,1724,1680,1651,1605,1554,1497,1439cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.57−1.89（4H,m）,3.25（3H,s）,3.39（2H,t,J＝6.2Hz）,3.91（3H,s）,4.05（2H,t,J＝6.1Hz）,7.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.71（2H,d,J＝8.7Hz）,7.79（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,10.61（1H,s）,10.73（1H,s）
MASS（m/z）:477（M+＋１）
製造例329
IR（KBr）:1720,1678,1643,1608,1564,1525,1502cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96−1.36（5H,m）,1.49−1.91（5H,m）,2.16−2.35（1H,m）,2.52−2.75（4H,m）,3.10−3.35（4H,m）,3.90（3H,s）,6.99（2H,d,J＝8.9Hz）,7.81（2H,d,J＝8.8Hz）,8.04（2H,d,J＝8.6Hz）,8.09（2H,d,J＝8.7Hz）,10.27（1H,s）,10.59（1H,s）
MASS（m/z）:465（M+＋１）
製造例330
IR（KBr）:1722,1676,1641,1608,1500,1446cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（3H,d,J＝6.8Hz）,1.30−1.85（9H,m）,2.11−2.30（1H,m）,2.63−2.69（4H,m）,3.18−3.38（4H,m）,3.90（3H,s）,6.99（2H,d,J＝9.0Hz）,7.81（2H,d,J＝8.8Hz）,8.04（2H,d,J＝9.1Hz）,8.09（2H,d,J＝8.7Hz）,10.27（1H,s）,10.58（1H,s）
MASS（m/z）:479（M+＋１）
製造例331
IR（KBr）:1722,1678,1643,1608,1500,1446cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,d,J＝6.4Hz）,0.88−1.08（2H,m）,1.08−1.51（3H,m）,1.60−1.90（4H,m）,2.14−2.35（1H,m）,2.54−2.66（4H,m）,3.13−3.36（4H,m）,3.90（3H,s）,6.98（2H,d,J＝8.9Hz）,7.81（2H,d,J＝8.8Hz）,8.03（2H,d,J＝8.7Hz）,8.09（2H,d,J＝8.6Hz）,10.26（1H,s）,10.58（1H,s）
MASS（m/z）:479（M+＋１）
製造例332
NMR（DMSO−d6,δ）:1.18（3H,t,J＝7.0Hz）,3.52（2H,q,J＝7.0Hz）,3.90（3H,m）,4.52（2H,s）,7.45（2H,d,J＝8.2Hz）,7.75（2H,d,J＝8.2Hz）,7.84（2H,d,J＝8.4Hz）,8.03（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00−8.17（4H,m）,10.64（1H,s）,10.74（1H,s）
MASS（m/z）:433（M+＋１）
製造例333
NMR（DMSO−d6,δ）:3.28（3H,m）,3.47−3.66（4H,m）,3.91（3H,s）,4.56（2H,s）,7.46（2H,d,J＝8.3Hz）,7.76（2H,d,J＝8.2Hz）,7.85（2H,d,J＝8.4Hz）,7.98−8.16（6H,m）,10.65（1H,s）,10.74（1H,s）
MASS（m/z）:463（M+＋１）
製造例334
NMR（DMSO−d6,δ）:3.26（3H,s）,3.39−3.55（2H,m）,3.55−3.66（2H,m）,3.77（2H,t,J＝4.5Hz）,3.90（3H,s）,4.16（2H,t,J＝4.5Hz）,7.08（2H,d,J＝8.8Hz）,7.72（2H,d,J＝8.8Hz）,7.80（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,10.61（1H,s）,10.73（1H,s）
MASS（m/z）:493（M+＋１）
製造例335
NMR（DMSO−d6,δ）:1.12（3H,t,J＝7.0Hz）,1.88−2.12（2H,m）,3.44（2H,q,J＝7.0Hz）,3.53（2H,t,J＝6.4Hz）,3.91（3H,s）,4.09（2H,t,J＝6.4Hz）,7.06（2H,d,J＝8.8Hz）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,10.61（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:477（M+＋１）
製造例366
NMR（DMSO−d6,δ）:1.14（3H,t,J＝7.0Hz）,3.52（2H,q,J＝7.0Hz）,3.68−3.78（2H,m）,3.90（3H,s）,4.14−4.22（2H,m）,7.08（2H,d,J＝8.8Hz）,7.72（2H,d,J＝8.8Hz）,7.80（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,10.61（1H,s）,10.73（1H,s）
MASS（m/z）:463（M+＋１）
製造例337
IR（KBr）:1724,1680,1655,1605,1495,1437cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.98（2H,m）,3.26（3H,s）,3.49（2H,t,J＝6.3Hz）,3.90（3H,s）,4.09（2H,t,J＝6.4Hz）,7.06（2H,d,J＝8.8Hz）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:463（M+＋１）
製造例338
IR（KBr）:1724,1682,1645,1605,1495,1439,1404cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.33（3H,s）,3.69（2H,m）,3.90（3H,s）,4.16（2H,m）,7.07（2H,d,J＝8.9Hz）,7.72（2H,d,J＝8.7Hz）,7.72（2H,d,J＝8.7Hz）,7.80（2H,d,J＝8.6Hz）,9.79（1H,s）
MASS（m/z）:287（M+＋１）
製造例339
IR（ヌジョール）:3259,1724,1672,1626,1605cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.9−2.2（4H,m）,2.93（3H,s）,3.0−3.4（2H,m）,3.7−3.8（2H,m）,3.90（3H,s）,7.06（2H,d,J＝8.9Hz）,7.45（4H,s）,7.82（2H,d,J＝8.9Hz）,8.0−8.2（4H,m）,10.27（1H,s）,10.59（1H,s）
（＋）APCI MASS:522（Ｍ＋Ｈ）＋
製造例340
IR（KBr）:3247.5,1727.9,1687.4,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.23−1.99（16H,m）,2.15−2.45（2H,m）,3.21（3H,s）,3.27−3.35（2H,m）,3.60（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,7.00（2H,d,J＝8.6Hz）,7.83（2H,d,J＝8.6Hz）,9.74（1H,s）,10.12（1H,s）
MASS（m/z）:435（Ｍ＋１）
製造例341
IR（KBr）:3236.0,1724.0,1677.8,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,1.30−1.50（4H,m）,1.70−1.80（2H,m）,3.87（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.4Hz）,7.03−7.07（2H,m）,7.68−8.00（8H,m）,10.50−11.00（2H,m）
MASS（m/z）:467（Ｍ＋１）
製造例342
IR（KBr）:3201.3,1714.4,1594.8,1253.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.30−1.80（8H,m）,2.42（3H,s）,3.21（3H,s）,3.28−3.34（2H,m）,3.34（3H,s）,3.85（3H,s）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.36（1H,s）,7.73（1H,s）,7.95（2H,d,J＝9Hz）,10.22（1H,s）,10.39（1H,s）
MASS（m/z）:457（Ｍ＋１）
製造例343
IR（KBr）:3199.3,1716.3,1608.3,1253.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.37−1.80（8H,m）,3.21（3H,s）,3.28−3.33（2H,m）,3.71（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.4Hz）,6.39−6.59（2H,m）,7.00−7.04（2H,m）,7.24−7.47（2H,m）,7.83−7.88（2H,m）,10.35（2H,d,J＝6.9Hz）
MASS（m/z）:405（Ｍ＋１）
製造例344
IR（KBr）:3193.5,1718.3,1606.4,1249.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.00（3H,t,J＝7.4Hz）,1.75−1.85（2H,m）,3.97−4.03（5H,m）,7.06−8.78（12H,m）,10.64（1H,s）,10.72（1H,s）
MASS（m/z）:483（Ｍ＋１）
製造例345
IR（KBr）:3220.5,1720.2,1685.5,1290.1,1251.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.30−1.80（8H,m）,3.22（3H,s）,3.28−3.34（2H,m）,3.94（3H,s）,4.05（2H,t,J＝6.3Hz）,7.04−7.08（2H,m）,7.91−8.71（8H,m）,10.47（1H,bs）,10.70（1H,bs）
MASS（m/z）:479（Ｍ＋１）
製造例41と同様の方法により以下の化合物［製造例346〜355］を得た。
製造例346
IR（KBr）:1726,1284cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.8（10H,m）,3.51（2H,t,J＝6.6Hz）,3.97（3H,s）,4.56（2H,s）,7.48（2H,d,J＝8.6Hz）,7.74（2H,d,J＝8.6Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.17（2H,d,J＝8.6Hz）,8.18（1H,s）,8.55（1H,s）
MASS（m/z）:491（M+＋１）
製造例347
NMR（CDCl3−CD3OD,δ）:1.15−1.40（6H,m）,1.40−2.30（12H,m）,2.80−3.55（4H,m）,3.65−3.80（4H,m）,3.97（3H,s）,4.00−4.25（1H,m）,7.20（2H,d,J＝8.6Hz）,7.93（2H,d,J＝8.6Hz）,8.06（2H,d,J＝8.6Hz）,8.16（2H,d,J＝8.6Hz）
ESI MASS（ポジティブ）:478（M+＋１）
製造例348
NMR（CDCl3＋CD3OD,δ）:1.20−1.60（5H,m）,1.65−2.05（5H,m）,2.50−2.70（1H,m）,3.97（3H,s）,7.36（2H,d,J＝8.2Hz）,7.92（2H,d,J＝8.3Hz）,8.05−8.20（4H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:379.2（M+＋１）
製造例349
NMR（CDCl3,δ）:1.20−2.15（10H,m）,3.97（3H,s）,4.30−4.50（1H,m）,7.01（2H,d,J＝8.9Hz）,7.92（2H,d,J＝8.9Hz）,8.00−8.30（4H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:395.2（M+＋１）
製造例350
IR（KBr）:1722,1651,1574,1522,1279cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.9（8H,m）,3.97（3H,s）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,7.01（2H,d,J＝9.0Hz）,7.64（2H,d,J＝9.0Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.15（1H,s）,8.17（2H,d,J＝8.6Hz）,8.46（1H,s）
MASS（m/z）:465（M+＋１）
製造例351
IR（KBr）:1727.9,1249.6,1180.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.30−2.30（18H,m）,3.21（3H,s）,3.28−3.35（2H,m）,3.62（3H,s）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.07（2H,d,J＝8.7Hz）,7.85（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:433（Ｍ＋１）
製造例352
IR（KBr）:1724.0,1604.5,1261.2,1182.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.23−1.80（8H,m）,2.48（3H,s）,3.22（3H,s）,3.22−3.33（2H,m）,3.33（3H,s）,3.87（3H,s）,4.07（2H,t,J＝6.4Hz）,7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.76−8.00（4H,m）
MASS（m/z）:455（Ｍ＋１）
製造例353
IR（KBr）:1718.3,1629.6,1257.4,1226.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.25−1.75（8H,m）,3.21（3H,s）,3.28−3.34（2H,m）,3.72（3H,s）,4.06（2H,t,J＝6.4Hz）,6.33−6.41（2H,m）,7.09−7.13（2H,m）,7.27−7.60（2H,m）,7.90−7.95（2H,m）
MASS（m/z）:403（Ｍ＋１）
製造例354
IR（KBr）:1716.3,1297.9,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.80（8H,m）,3.22（3H,s）,3.28−3.33（2H,m）,3.95（3H,s）,4.08（2H,t,J＝6.4Hz）,7.12−7.17（2H,m）,7.97−8.73（8H,m）
MASS（m/z）:477（Ｍ＋１）
製造例355
IR（KBr）:2935.1,2854.1,1257.4,827.3cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.80−1.10（3H,m）,1.20−1.60（8H,m）,1.70−2.00（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,6.96（2H,d,J＝8.8Hz）,7.44（2H,d,J＝8.7Hz）,7.54（2H,d,J＝8.7Hz）,7.89（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（1H,s）
APCI MASS（m/z）:430,432
製造例48と同様の方法により以下の化合物［製造例356〜382］を得た。
製造例356
IR（KBr）:1714,1514,1277cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.66（4H,brs）,3.23（4H,brs）,3.64（2H,s）,3.90（3H,s）,6.92（3H,m）,7.26（2H,m）,7.52（2H,d,J＝8.0Hz）,7.73（2H,d,J＝8.0Hz）,8.0−8.3（5H,m）,8.56（1H,s）
MASS（m/z）:537（M+＋１）
製造例357
IR（KBr）:1718,1520,1275,1242cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.5−1.8（6H,m）,3.24（4H,t,J＝5.3Hz）,3.97（3H,s）,7.02（2H,d,J＝9.1Hz）,7.59（2H,d,J＝9.1Hz）,8.07（2H,d,J＝8.7Hz）,8.14（1H,s）,8.17（2H,d,J＝8.7Hz）,8.44（1H,s）
MASS（m/z）:446（M+＋１）
製造例358
NMR（DMSO−d6,δ）:1.50−1.95（4H,m）,2.60−3.05（3H,m）,3.90（3H,s）,3.95−4.10（2H,m）,6.90−7.35（7H,m）,7.65−8.15（6H,m）
APCI MASS（m/z）:456（M+）
製造例359
NMR（CDCl3,δ）:2.0−2.2（4H,m）,3.2−3.4（4H,m）,3.97（3H,s）,6.62（2H,d,J＝8.8Hz）,7.56（2H,d,J＝8.8Hz）,8.07（2H,d,J＝8.4Hz）,8.13（1H,s）,8.17（2H,d,J＝8.4Hz）,8.40（1H,s）
MASS（m/z）:432（M+＋１）
製造例360
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.6Hz）,1.33−1.94（6H,m）,3.99（3H,s）,4.05（2H,t,J＝6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.98（2H,d,J＝8.7Hz）,8.05−8.33（8H,m）
MASS（m/z）:543（M+＋１）
製造例361
IR（KBr）:1722,1603,1500,1439,1417cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.30−3.69（8H,m）,3.93（3H,s）,6.88−7.17（3H,m）,7.03（2H,d,J＝9.0Hz）,7.34（2H,t,J＝7.7Hz）,7.94（2H,d,J＝8.8Hz）,8.08（2H,d,J＝8.6Hz）,8.16（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:457（M+＋１）
製造例362
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.4Hz）,1.40−2.16（6H,m）,3.03−3.30（2H,m）,3.45（2H,t,J＝6.7Hz）,3.44−3.95（3H,m）,3.96（3H,s）,6.85−7.12（2H,m）,7.80−7.97（2H,m）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.15（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:438（M+＋１）
製造例363
IR（KBr）:1722,1605,1520,1439,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.92（6H,s）,1.12−1.90（8H,m）,2.18−2.24（1H,m）,2.68−2.86（4H,m）,3.27−3.46（4H,m）,3.96（3H,s）,6.97（2H,d,J＝9.0Hz）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.15（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:491（M+＋１）
製造例364
IR（KBr）:1716,1606,1520,1441,1417cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.70−2.26（4H,m）,3.10−3.31（2H,m）,3.60−3.84（3H,m）,3.96（3H,s）,4.60（2H,s）,6.90−7.20（2H,m）,7.26−7.46（5H,m）,7.91（2H,d,J＝8.8Hz）,8.09（2H,d,J＝8.7Hz）,8.15（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:486（M+＋１）
製造例365
IR（KBr）:2941,2845,1713,1601,1549,1504,1431,1404cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.79（2H,m）,2.01（2H,m）,2.84（1H,m）,3.08（2H,m）,3.96（3H,s）,4.64（2H,m）,6.80（1H,d,J＝9.1Hz）,7.18−7.40（5H,m）,8.03−8.23（5H,m）,8.73（1H,d,J＝2.3Hz）
MASS（m/z）:457（M+＋１）
製造例366
IR（KBr）:2949,2870,1722,1605,1504,1437cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.66−2.00（4H,m）,3.27（3H,s）,3.47（2H,t,J＝6.0Hz）,3.97（3H,s）,4.05（2H,t,J＝6.1Hz）,7.00（2H,d,J＝8.6Hz）,7.59（2H,d,J＝8.6Hz）,7.70（2H,d,J＝8.2Hz）,8.00−8.14（4H,m）,8.17（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:475（M+＋１）
製造例367
IR（KBr）:1720,1605,1522,1439,1416cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.00−1.41（5H,m）,1.56−2.14（5H,m）,2.24−2.41（1H,m）,2.66−2.82（4H,m）,3.27−3.43（4H,m）,3.96（3H,s）,6.96（2H,d,J＝9.0Hz）,7.89（2H,d,J＝8.9Hz）,8.06（2H,d,J＝8.6Hz）,8.14（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:463（M+＋１）
製造例368
IR（KBr）:1718,1605,1520,1439,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,d,J＝6.9Hz）,1.38−1.90（9H,m）,2.24−2.47（1H,m）,2.66−2.92（4H,m）,3.28−3.53（4H,m）,3.96（3H,s）,6.97（2H,d,J＝9.0Hz）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,8.07（2H,d,J＝8.7Hz）,8.15（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:477（M+＋１）
製造例369
IR（KBr）:1724,1605,1520,1437,1412cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,d,J＝6.4Hz）,0.89−1.13（2H,m）,1.13−2.07（7H,m）,2.24−2.50（1H,m）,2.68−2.93（4H,m）,3.30−3.52（4H,m）,3.96（3H,s）,6.97（2H,d,J＝8.9Hz）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.15（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:477（M+＋１）
製造例370
IR（KBr）:2976,1716,1601,1531,1500,1479,1437cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.46（3H,t,J＝7.0Hz）,3.97（3H,s）,4.10（2H,q,J＝7.0Hz）,7.00（2H,d,J＝8.7Hz）,7.59（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,8.07（2H,d,J＝8.3Hz）,8.10−8.30（4H,m）
MASS（m/z）:417（M+＋１）
製造例371
IR（KBr）:2926,2852,1722,1599,1529,1498,1437cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.00−1.41（5H,m）,1.51−2.05（5H,m）,2.24−2.43（1H,m）,2.69−2.84（4H,m）,3.22−3.36（4H,m）,3.97（3H,s）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.59（2H,d,J＝8.7Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,8.06（2H,d,J＝8.5Hz）,8.09−8.15（4H,m）
MASS（m/z）:539（M+＋１）
製造例372
IR（KBr）:1718,1601,1429cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.29（6H,d,J＝6.3Hz）,2.36−2.56（2H,m）,3.44−3.63（2H,m）,3.74−3.93（2H,m）,3.96（3H,s）,6.99（2H,d,J＝8.9Hz）,7.58（2H,d,J＝8.8Hz）,7.69（2H,d,J＝8.5Hz）,8.05（2H,d,J＝8.4Hz）,8.09（2H,d,J＝8.6Hz）,8.16（2H,d,J＝8.6Hz）
MASS（m/z）:486（M+＋１）
製造例373
IR（KBr）:1707,1603,1529,1498,1433,1414cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.23−2.12（10H,m）,3.97（3H,s）,4.18−4.38（1H,m）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.57（2H,d,J＝8.8Hz）,7.69（2H,d,J＝8.4Hz）,8.10（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06−8.25（4H,m）
MASS（m/z）:471（M+＋１）
製造例374
IR（KBr）:2956,2933,2872,1722,1605,1502,1435cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.2Hz）,1.52（2H,m）,1.79（2H,m）,3.97（3H,s）,4.03（2H,m）,7.00（2H,m）,7.45−7.78（4H,m）,7.96−8.29（6H,m）
MASS（m/z）:445（M+＋１）
製造例375
IR（KBr）:1716,1435cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.28（3H,t,J＝7.0Hz）,3.60（2H,q,J＝7.0Hz）,3.97（3H,m）,4.58（2H,s）,7.47（2H,d,J＝8.3Hz）,7.56−7.78（4H,m）,8.04−8.29（6H,m）
MASS（m/z）:431（M+＋１）
製造例376
IR（KBr）:1720,1651,1606,1560,1504,1435cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.42（3H,m）,3.55−3.71（4H,m）,3.97（3H,s）,4.64（2H,s）,7.47（2H,d,J＝8.2Hz）,7.64（2H,d,J＝8.2Hz）,7.68−7.80（2H,m）,8.04−8.26（6H,m）
MASS（m/z）:461（M+＋１）
製造例377
IR（KBr）:2926,2877,1720,1605,1504,1437cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.41（3H,s）,3.54−3.64（2H,m）,3.69−3.78（2H,m）,3.86−3.96（2H,m）,3.97（3H,s）,4.14−4.28（2H,m）,6.95−7.18（2H,m）,7.51−5.64（2H,m）,5.64−6.77（2H,m）,8.00−8.26（6H,m）
MASS（m/z）:491（M+＋１）
製造例378
NMR（CDCl3,δ）:1.22（3H,t,J＝7.0Hz）,2.09（2H,m）,3.52（2H,q,J＝7.0Hz）,3.63（2H,t,J＝6.2Hz）,3.97（3H,s）,4.13（2H,t,J＝6.2Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.59（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.5Hz）,8.07（2H,d,J＝8.4Hz）,8.08−8.26（4H,m）
MASS（m/z）:475（M+＋１）
製造例379
NMR（CDCl3,δ）:1.27（3H,t,J＝7.0Hz）,3.63（2H,q,J＝7.0Hz）,3.74−3.90（2H,m）,3.97（3H,s）,4.14−4.28（2H,m）,7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.59（2H,d,J＝8.7Hz）,7.69（2H,d,J＝8.3Hz）,8.06（2H,d,J＝8.2Hz）,8.10（2H,d,J＝8.5Hz）,8.16（2H,d,J＝8.5Hz）
MASS（m/z）:461（M+＋１）
製造例380
IR（KBr）:1722,1605,1531,1500,1435cm-1
NMR（CDCl3,δ）:2.09（2H,m）,3.38（3H,s）,3.59（2H,t,J＝6.1Hz）,3.97（3H,s）,4.13（2H,t,J＝6.3Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.50−7.64（2H,m）,7.70（2H,d,J＝8.5Hz）,8.07（2H,t,J＝8.4Hz）,8.08−8.25（4H,m）
MASS（m/z）:461（M+＋１）
製造例381
IR（KBr）:1720,1643,1603,1531,1500,1435cm-1
NMR（CDCl3,δ）:3.48（3H,s）,3.80（2H,m）,3.97（3H,s）,4.18（2H,m）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.51−7.77（4H,m）,8.03−8.23（6H,m）
MASS（m/z）:447（M+＋１）
製造例382
IR（ヌジョール）:1714,1601cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.7−2.0（4H,m）,2.75（3H,s）,3.0−3.2（2H,m）,3.4−3.6（2H,m）,3.69（3H,s）,6.77（2H,d,J＝8.8Hz）,7.08（4H,s）,7.60（2H,d,J＝8.8Hz）,7.7−8.0（4H,m）
（＋）APCI MASS:520（Ｍ＋Ｈ）＋
製造例33と同様の方法により以下の化合物［製造例383〜388］を得た。
製造例383
IR（KBr）:1699,1684cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.7（10H,m）,3.46（2H,t,J＝6.6Hz）,4.51（2H,s）,7.50（2H,d,J＝8.6Hz）,7.95（2H,d,J＝8.6Hz）,8.13（4H,s）,8.42（1H,s）,9.36（1H,s）
MASS（m/z）:477（M+＋１）
製造例384
IR（KBr）:1583,1543,1516,1396cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.4−2.6（4H,m）,3.1−3.3（4H,m）,3.60（2H,s）,6.77（1H,t,J＝7.4Hz）,6.93（2H,d,J＝7.4Hz）,7.20（2H,t,J＝7.4Hz）,7.9−8.1（6H,m）,8.39（1H,s）,9.32（1H,s）
MASS（m/z）:523（M+＋１）
製造例385
IR（KBr）:1716,1520,1277,1109cm-1
MASS（m/z）:432（M+＋１）
製造例386
IR（KBr）:1684,1518,1252cm-1
製造例387
NMR（DMSO−d6,δ）:1.60−2.10（4H,m）,2.70−3.10（3H,m）,4.08（2H,m）,7.10−7.40（7H,m）,7.95（2H,d,J＝8.5Hz）,8.18（4H,AB−q,J＝8.3Hz,J＝16.1Hz）
APCI MASS:426（M+＋１）
製造例388
IR（KBr）:1687,1610,1568,1527cm-1
MASS（m/z）:418（M+＋１）
製造例57と同様の方法により以下の化合物［製造例389〜393］を得た。
製造例389
NMR（CDCl3−CD3OD,δ）:2.10−2.25（2H,m）,2.65−3.15（3H,m）,3.45−3.70（2H,m）,3.99（3H,s）,7.30−7.40（5H,m）,7.90−8.40（8H,m）
APCI MASS:440（M+）
製造例390
NMR（DMSO−d6,δ）:1.10−2.10（10H,m）,3.91（3H,s）,4.40−4.60（1H,m）,7.17（2H,d,J＝8.9Hz）,8.00−8.30（6H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:379.2（M+＋１）
製造例391
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.60（5H,m）,1.60−1.95（5H,m）,2.50−2.75（1H,m）,3.92（3H,s）,7.50（2H,d,J＝8.3Hz）,8.07（2H,d,J＝8.3Hz）,8.18（2H,d,J＝8.7Hz）,8.28（2H,d,J＝8.7Hz）
APCI MASS（ポジティブ）:363.3（M+＋１）
製造例392
IR（KBr）:1724.0,1253.5,1199.5cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.0Hz）,1.35−1.60（4H,m）,1.70−1.95（2H,m）,3.88−4.05（5H,m）,6.98−7.03（2H,m）,7.57−8.17（8H,m）
MASS（m/z）:449（Ｍ＋１）
製造例393
IR（KBr）:1718.3,1602.6,1249.6cm-1
NMR（CDCl3,δ）:1.01（3H,t,J＝7.4Hz）,1.50−1.80（2H,m）,3.97−4.05（5H,m）,7.06−7.10（2H,m）,7.70−9.35（12H,m）
MASS（m/z）:465（Ｍ＋１）
製造例49と同様の方法により以下の化合物［製造例394〜457］を得た。
製造例394
NMR（DMSO−d6,δ）:1.10−1.95（12H,m）,3.55−3.80（4H,m）,7.08（2H,d,J＝8.9Hz）,7.83（2H,d,J＝8.8Hz）,8.07（4H,s）
APCI MASS:464（M+）
製造例395
NMR（DMSO−d6,δ）:1.10−1.60（5H,m）,1.60−1.95（5H,m）,2.50−2.70（1H,m）,7.45（2H,d,J＝8.3Hz）,7.96（2H,d,J＝8.3Hz）,8.14（4H,s）
製造例396
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−2.10（10H,m）,4.35−4.60（1H,m）,7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.95（2H,d,J＝8.9Hz）,8.12（4H,s）
APCI MASS（ネガティブ）:379.2（M+−１）
製造例397
NMR（DMSO−d6,δ）:1.50−2.00（4H,m）,2.65−3.10（3H,m）,3.95−4.15（2H,m）,6.90−7.35（7H,m）,7.70−8.30（6H,m）
APCI MASS:442（M+）
製造例398
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−2.10（10H,m）,4.40−4.60（1H,m）,7.17（2H,d,J＝8.9Hz）,7.95−8.30（6H,m）,13.0−13.5（1H,m）
APCI MASS（ポジティブ）:365.2（M+＋１）
製造例399
NMR（CDCl3,δ）:1.15−1.60（5H,m）,1.65−2.05（5H,m）,2.50−2.70（1H,m）,7.41（2H,d,J＝8.3Hz）,8.05（2H,d,J＝8.4Hz）,8.23（4H,s）
APCI MASS（ポジティブ）:349.2（M+＋１）
製造例400
IR（KBr）:2935,2858,1705,1649,1601,1531,1500,1441,1400cm-1
MASS（m/z）:523（M+−１）
製造例401
MASS（m/z）:527（M+−１）
製造例402
NMR（DMSO−d6,δ）:3.30−3.64（8H,m）,6.75−7.33（7H,m）,7.70−8.29（6H,m）
MASS（m/z）:443（M+−2HCl＋１）
製造例403
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝7.4Hz）,1.35−1.63（4H,m）,1.82−2.03（2H,m）,2.99−3.20（2H,m）,3.40（2H,t,J＝6.6Hz）,3.40−3.80（3H,m）,7.09（2H,d,J＝9.0Hz）,7.84（2H,d,J＝8.9Hz）,8.11（4H,s）,13.22（1H,brs）
MASS（m/z）:424（M+−HCl＋１）
製造例404
IR（KBr）:1686,1601,1531,1500,1421cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.18（6H,d,J＝6.1Hz）,2.24−2.45（2H,m）,3.63−3.82（4H,m）,7.08（2H,d,J＝8.6Hz）,7.68（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.5Hz）,8.08（2H,d,J＝8.3Hz）,8.13（2H,d,J＝8.7Hz）,8.16（2H,d,J＝8.7Hz）
MASS（m/z）:472（M+＋１）
製造例405
IR（KBr）:1705,1606,1524,1441,1412cm-1
MASS（m/z）:477（M+＋１）
製造例406
IR（KBr）:1686,1603,1568,1520,1416cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.49−1.71（2H,m）,1.90−2.10（2H,m）,3.06−3.24（2H,m）,3.58−3.80（3H,m）,4.56（2H,s）,7.10（2H,d,J＝9.0Hz）,7.23−7.46（5H,m）,7.85（2H,d,J＝8.9Hz）,8.10（4H,m）
MASS（m/z）:472（M+＋１）
製造例407
IR（KBr）:1682,1606,1572,1524,1498,1427cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.25−2.05（10H,m）,4.35−4.50（1H,m）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.64−7.94（4H,m）,7.99−8.26（6H,m）
MASS（m/z）:457（M+＋１）
製造例408
IR（KBr）:2933,2846,1686,1599,1552,1500,1429cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.56−2.00（4H,m）,2.74−3.18（3H,m）,4.62（2H,m）,7.00−7.40（6H,m）,7.99−8.26（5H,m）,8.74（1H,s）,13.20（1H,brs）
MASS（m/z）:443（M+＋１）
製造例409
IR（KBr）:1686,1603,1574,1527,1500,1427cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.36（3H,t,J＝7.0Hz）,4.10（2H,q,J＝7.1Hz）,7.00−7.13（2H,m）,7.65−8.25（10H,m）
MASS（m/z）:403（M+＋１）
製造例410
IR（KBr）:1693,1603,1572,1527,1500,1471,1425cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.60−1.84（4H,m）,3.25（3H,s）,3.30−3.50（2H,m）,4.00−4.16（2H,m）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.73（2H,d,J＝8.6Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.04−8.20（6H,m）
MASS（m/z）:461（M+＋１）
製造例411
IR（KBr）:1705,1606,1524,1441,1412cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.00−2.20（10H,m）,3.00−3.35（9H,m）,7.18（2H,d,J＝9.1Hz）,7.92（2H,d,J＝8.7Hz）,8.11（4H,s）
MASS（m/z）:447（M+−１）
製造例412
IR（KBr）:1703,1605,1524,1441,1412cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.8Hz）,1.43−2.00（9H,m）,3.16−3.48（9H,m）,7.17（2H,d,J＝8.4Hz）,7.92（2H,d,J＝8.3Hz）,8.12（4H,s）
製造例413
IR（KBr）:1705,1605,1524,1443,1414cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,d,J＝6.4Hz）,0.86−1.60（5H,m）,1.74−1.92（2H,m）,2.00−2.20（2H,m）,2.97−3.35（9H,m）,7.18（2H,d,J＝8.9Hz）,7.92（2H,d,J＝8.8Hz）,8.12（4H,s）
製造例414
IR（KBr）:2956,2935,2872,1686,1605,1500,1427cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,t,J＝7.2Hz）,1.44（2H,m）,1.74（2H,m）,4.05（2H,m）,7.02−7.14（2H,m）,7.66−8.30（10H,m）
MASS（m/z）:431（M+＋１）
製造例415
IR（KBr）:1686,1606,1425cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.18（3H,t,J＝7.0Hz）,3.52（2H,q,J＝6.9Hz）,4.53（2H,s）,7.46（2H,d,J＝8.5Hz）,7.77（2H,d,J＝8.3Hz）,7.92（2H,d,J＝8.4Hz）,8.10−8.24（6H,m）
MASS（m/z）:417（M+＋１）
製造例416
IR（KBr）:1682,1605,1566,1425cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.28（3H,m）,3.46−3.64（4H,m）,4.56（2H,s）,7.47（2H,d,J＝8.2Hz）,7.78（2H,d,J＝8.2Hz）,7.92（2H,d,J＝8.4Hz）,8.07−8.25（6H,m）
MASS（m/z）:447（M+＋１）
製造例417
IR（KBr）:1684,1603,1500,1423cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.26（3H,s）,3.35−3.54（2H,m）,3.54−3.68（2H,m）,3.77（2H,t,J＝4.5Hz）,4.17（2H,t,J＝4.5Hz）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.10（2H,d,J＝8.4Hz）,8.09−8.20（4H,m）
MASS（m/z）:477（M+＋１）
製造例418
NMR（DMSO−d6,δ）:1.12（3H,t,J＝7.0Hz）,1.97（2H,m）,3.39（2H,q,J＝7.0Hz）,3.53（2H,t,J＝6.3Hz）,4.09（2H,t,J＝6.3Hz）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.73（2H,d,J＝8.7Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.10（2H,d,J＝8.4Hz）,8.10−8.25（4H,m）
製造例419
IR（KBr）:1686,1603,1529,1498,1470,1427cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.15（3H,t,J＝7.0Hz）,3.52（2H,q,J＝7.0Hz）,3.68−3.80（2H,m）,4.13−4.24（2H,m）,7.08（2H,d,J＝8.8Hz）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.86（2H,d,J＝8.5Hz）,8.09（2H,d,J＝8.4Hz）,8.10−8.21（4H,m）
MASS（m/z）:447（M+＋１）
製造例420
IR（KBr）:1686,1603,1529,1498,1470,1427cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.98（2H,m）,3.27（3H,s）,3.50（2H,t,J＝6.2Hz）,4.09（2H,m）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.10（2H,d,J＝8.5Hz）,8.10−8.21（4H,m）
MASS（m/z）:447（M+＋１）
製造例421
IR（KBr）:1684,1603,1525,1500,1421cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.32（3H,s）,3.69（2H,m）,4.17（2H,m）,7.09（2H,d,J＝8.9Hz）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.6Hz）,8.03−8.20（6H,m）
MASS（m/z）:433（M+＋１）
製造例422
IR（ヌジョール）:1684,1601cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.8−2.2（4H,m）,2.94（3H,s）,3.1−3.3（2H,m）,3.7−3.9（2H,m）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.45（4H,s）,7.86（2H,d,J＝8.9Hz）,8.0−8.2（4H,m）
（＋）APCI MASS:506（Ｍ＋Ｈ）＋
製造例423
IR（KBr）:1664.3,1602.6,1230.4cm-1
製造例424
IR（KBr）:1685.5,1608.3,1238.1cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.79−4.42（13H,m）,6.92−7.14（2H,m）,7.21−7.30（4H,m）,7.81−7.96（2H,m）,11.60（1H,bs）,12.55（1H,bs）
MASS（m/z）:323（Ｍ＋１）
製造例425
IR（KBr）:1726.0,1251.6,1180.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.30−2.40（18H,m）,3.21（3H,s）,3.28−3.35（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.86（2H,d,J＝8.8Hz）,12.14（1H,s）
MASS（m/z）:419（Ｍ＋１）
製造例426
IR（KBr）:1683.6,1251.6,825.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.9Hz）,1.24−1.55（4H,m）,1.60−1.90（2H,m）,4.00−4.10（2H,m）,7.02−7.08（2H,m）,7.63−8.36（8H,m）
MASS（m/z）:435（Ｍ＋１）
製造例427
IR（KBr）:1693.2,1305.6,1259.3,1178.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.38−1.80（8H,m）,2.56（3H,s）,3.22（3H,s）,3.28−3.34（5H,m）,4.06（2H,t,J＝6.4Hz）,7.12（2H,d,J＝8.9Hz）,7.72（1H,s）,7.86（1H,s）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,13.12（1H,bs）
MASS（m/z）:441（Ｍ＋１）
製造例428
IR（KBr）:1675.8,1606.4,1259.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.40−2.00（8H,m）,3.35（3H,s）,3.40（2H,t,J＝6.3Hz）,4.03（2H,t,J＝6.3Hz）,6.13−6.20（2H,m）,6.96−7.94（6H,m）
MASS（m/z）:389（Ｍ＋１）
製造例429
IR（KBr）:1699.0,1604.5,1249.6,1193.7cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.00（3H,t,J＝7.4Hz）,1.67−1.85（2H,m）,3.99（2H,t,J＝6.5Hz）,7.04−7.09（2H,m）,7.65−9.32（12H,m）
MASS（m/z）:451（Ｍ＋１）
製造例430
IR（KBr）:1685.5,1253.5,1174.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.80（8H,m）,3.22（3H,s）,3.29−3.35（2H,m）,4.00−4.15（2H,m）,7.12−7.17（2H,m）,7.97−8.68（8H,m）
MASS（m/z）:463（Ｍ＋１）
製造例431
IR（KBr）:2950.6,1708.6,1608.3,1473.3,1419.4,1367.3,1259.3,1211.1,1174.4cm-1
MASS（m/z）:477（Ｍ＋H+）
製造例432
IR（KBr）:2946,1710,1608,1469,1413,1369,1307,1263,1218,1176cm-1
MASS（m/z）:491（Ｍ＋H+）
製造例433
IR（KBr）:2944,1706,1606,1469,1417,1375,1259,1176cm-1
MASS（m/z）:505（Ｍ＋H+）
製造例434
IR（KBr）:3396,2948,2871,1608,1542,1471,1382,1263,1180,1110cm-1
MASS（m/z）:493（Ｍ＋H+）
製造例435
IR（KBr）:2942,1687,1608,1471,1309,1261,1176cm-1
MASS（m/z）:521（Ｍ＋H+）
製造例436
IR（KBr）:2937,1706,1683,1606,1469,1417,1307,1255,1174,1110cm-1
MASS（m/z）:535（Ｍ＋H+）
製造例437
IR（KBr）:2946,2570,1706,1608,1469,1415,1371,1309,1259,1216,1174,1108cm-1
MASS（m/z）:509（Ｍ＋H+）
製造例438
IR（KBr）:2940,2867,2665,2547,1681,1606,1469,1421,1311,1290,1255,1176,1116cm-1
MASS（m/z）:438（Ｍ＋H+）
製造例439
IR（KBr）:2939,2861,1681,1606,1469,1421,1311,1253,1174,1114,1016,833cm-1
MASS（m/z）:452（Ｍ＋H+）
製造例440
IR（KBr）:2935,2858,1681,1606,1571,1467,1419,1311,1253,1174,1112cm-1
MASS（m/z）:466（Ｍ＋H+）
製造例441
IR（KBr）:2931,2854,2663,1679,1606,1467,1421,1311,1290,1253,1174,1116cm-1
MASS（m/z）:480（Ｍ＋H+）
製造例442
IR（KBr）:2935,2850,2819,1608,1589,1537,1473,1417,1240cm-1
MASS（m/z）:405（Ｍ＋H+）
製造例443
IR（KBr）:3361,2969,2848,1606,1585,1535,1475,1402,1238,1180,1114,927cm-1
製造例444
IR（KBr）:2975,2873,2829,2665,1681,1606,1469,1423,1315,1288,1240,1176cm-1
MASS（m/z）:435（Ｍ＋H+）
製造例445
IR（KBr）:2969,2530,1672,1604,1467,1423,1288,1267,1228,1191cm-1
MASS（m/z）:423（Ｍ＋H+）
製造例446
IR（KBr）:2937,1702,1606,1473,1405,1369,1268,1241,1176cm-1
MASS（m/z）:434（Ｍ＋H+）
製造例447
MASS（m/z）:488（Ｍ＋H+）
製造例448
IR（KBr）:2956,2869,2665,2543,1681,1608,1544,1492,1469,1423,1332,1292,1245,1172cm-1
MASS（m/z）:394（Ｍ＋H+）
製造例449
IR（KBr）:2954,2865,2665,2545,1681,1608,1544,1492,1423,1332,1292,1247,1172cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.8Hz）,1.3−1.5（4H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.8Hz）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.82（2H,d,J＝8.8Hz）,8.11（4H,s）,8.69（1H,s）
MASS（m/z）:408（Ｍ＋H+）
製造例450
IR（KBr）:2933,2865,2667,2545,1681,1608,1544,1492,1469,1423,1332cm-1
MASS（m/z）:422（Ｍ＋H+）
製造例451
IR（KBr）:2933,2863,1677,1606,1469,1421,1313,1292,1255,1174cm-1
MASS（m/z）:422（Ｍ＋H+）
製造例452
IR（KBr）:2935,2871,2667,2545,1683,1608,1542,1525,1461,1421,1319,1294,1257,1176cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,1.2−1.5（4H,m）,1.6−1.9（2H,m）,4.05（2H,t,J＝6.5Hz）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.8Hz）,8.09（2H,d,J＝8.5Hz）,8.22（2H,d,J＝8.5Hz）,13.3（1H,s）
MASS（m/z）:412（Ｍ＋H+）
製造例453
IR（KBr）:1726.0,1687.4,1259.3,1176.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:1.23−1.44（4H,m）,1.85−1.96（4H,m）,2.10−2.40（2H,m）,3.58（3H,s）,12.08（1H,s）
MASS（m/z）:187（Ｍ＋１）
製造例454
IR（KBr）:1724.0,1702.8,1309.4,1265.1cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:2.49（6H,s）,3.84（3H,s）,7.70−7.72（2H,m）,13.14（1H,bs）
製造例455
IR（KBr）:1727.9,1675.8,1232.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.70（3H,s）,6.24−6.51（2H,m）,7.24−7.46（2H,m）,12.66（1H,bs）
MASS（m/z）:157（Ｍ＋１）
製造例456
IR（KBr）:1726.0,1685.5,1286.3,1251.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.98（3H,s）,7.68−7.77（2H,m）,8.11（2H,s）,8.64−8.82（2H,m）,13.58（1H,bs）
MASS（m/z）:231（Ｍ＋１）
製造例457
IR（KBr）:1724.0,1697.1,1290.1cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:3.95（3H,s）,8.04−8.08（2H,m）,8.20−8.27（2H,m）,8.68−8.71（2H,m）
MASS（m/z）:231（Ｍ＋１）
製造例458
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（244mg）および４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸（528mg）のジクロロメタン（10ml）溶液に１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WSCD・HCl）（430mg）を添加し、室温で4.5時間攪拌した。反応混合物を水に加えた。有機層をとり、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去して４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（640mg）を得た。
IR（KBr）:1776.1,1253.5,1234.2,1002.8cm-1
NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.0Hz）,1.2−1.6（4H,m）,1.6−1.9（2H,m）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,6.81（1H,s）,7.01（2H,d,J＝8.3Hz）,7.3−7.6（3H,m）,7.79（2H,d,J＝8.3Hz）,8.11（2H,d,J＝8.0Hz）,8.12（1H,d,J＝8.2Hz）,8.39（2H,d,J＝8.0Hz）
以下の製造例459〜461で使用する出発化合物（459）〜（461）および得られる目的化合物（459）〜（461）を下記の表に示す。出発化合物の式を上欄に、目的化合物の式を下欄にそれぞれ示す。
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製造例459
出発化合物（459）（5.0g）およびトリエチルシラン（6.67ml）のジクロロメタン（125ml）懸濁液にトリフルオロ酢酸（32.2ml）を氷冷下攪拌しながら滴下した。該混合物を室温で２時間攪拌した。1N水酸化ナトリウムでpHを8.5−10に調整しながら、反応混合物を徐々にpH6.86の標準緩衝溶液（1.2L）に氷冷下攪拌しながら注ぎ込んだ。混合物を真空中で溶媒留去して有機溶媒を除去し、水（2L）、10％水性メタノール（2L）、20％水性メタノール（2L）、30％水性メタノール（2L）、50％水性メタノール（2L）、60％水性メタノール（2L）および90％水性メタノール（2L）で順番に溶出する、非イオン性吸着樹脂、Diaion SP−205（商品名：三菱化成より入手）（400ml）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去した。生じた残渣を凍結乾燥して目的化合物（459）（3.13g）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝7.0Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.02（3H,d,J＝6.1Hz）,1.24（26H,m）,1.35−1.50（2H,m）,1.55−2.50（11H,m）,2.80−3.30（2H,m）,3.60−5.40（20H,m）,6.60−6.80（3H,m）,6.85−7.75（5H,m）,8.00−8.15（2H,m）,8.71（1H,broad S）
APCI MASS（m/z）:1141.1（M+−Na）
製造例460
出発化合物（460）（100g）の、テトラヒドロフラン（1L）とpH6.86標準緩衝溶液（1L）との混合物中の溶液に塩化ベンジルオキシカルボニル（16.8ml）を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpHを7.0〜8.0に調整しながら５〜10℃で滴下した。該溶液を同じ条件で３時間攪拌し、1N塩化水素でpH6.0に調整した。混合物を真空中で溶媒留去して有機溶媒を除去した。残渣をイオン交換樹脂DOWEX 50WX4 Na+タイプ（Dow Chemical製）（1L）に通し、水（3L）で洗浄した。溶出液を逆相シリカゲル（ODS SP−120、ダイソー社製）（2.5L）上で水（12L）、10％水性メタノール（12L）および20％水性メタノール（12L）を順次用いてクロマトグラフィーを行なった。目的化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去して濃縮し、凍結乾燥して目的化合物（460）（76g、収率65％）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.05（3H,d,J＝5.7Hz）,1.60−2.50（7H,m）,3.10−5.20（29H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.75−6.90（2H,m）,6.90−7.10（2H,m）,7.20−7.40（7H,m）,7.63（1H,d,J＝7.8Hz）,8.00−8.15（2H,m）
ESI MASS（ネガティブ）:1069.3（M+−Na）
製造例461
出発化合物（461）（30g）および水素化シアノホウ素ナトリウム（3.45g）のジクロロメタン（300ml）溶液にトリフルオロ酢酸（150ml）を氷冷下攪拌しながら滴下した。該混合物を同じ条件で３時間攪拌した。1N水酸化ナトリウムでpHを8.5〜10に調整しながら、反応混合物をpH6.86標準緩衝溶液（1.2L）に氷−塩化ナトリウム浴上で攪拌しながらゆっくりと注ぎ込んだ。水層を分離し、冷蔵庫で一晩冷却した。該水溶液を真空中で溶媒留去し、有機溶媒を除去し、水（5L）および５％水性メタノール（6L）で順次溶出する、逆相シリカゲル（ODS SP−120、ダイソー社製）（700ml）上のクロマトグラフィーを行なった。目的化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去によって濃縮し、凍結乾燥して目的化合物（461）（17.3g）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.7Hz）,1.40−2.45（7H,m）,2.85−3.30（2H,m）,3.60−4.50（13H,m）,4.60−5.35（10H,m）,6.65−7.10（5H,m）,7.20−7.75（8H,m）,7.92（1H,broad d,J＝8.4Hz）,8.84（1H,s）
ESI MASS（ネガティブ）:1053.3（M+−Na）
以下の実施例１〜169で使用される出発化合物（１）〜（169）および得られる目的化合物（１）〜（169）を下記の表に示す。出発化合物の式を上欄に、目的化合物の式を下欄にそれぞれ示す。
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0003561917.tif 000226
実施例１
出発化合物（１）（0.6g）および水素化シアノホウ素ナトリウム（0.076g）のジクロロメタン（6ml）懸濁液にトリフルオロ酢酸（3ml）を４℃で徐々に添加した。該混合物を４℃で１時間攪拌した。該反応混合物を減圧下溶媒留去した。残渣を水に加え、1N水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整した。該溶液を、30％アセトニトリル水溶液で溶出するODS（YMC−gel ODS−AM S−50）上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（１）（0.417g）を得た。
IR（KBr）:3350,1668.1,1629.6,1241.9cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.55（8H,m）,1.55−2.1（5H,m）,2.1−2.5（4H,m）,3.01（1H,m）,3.19（1H,m）,3.46（1H,m）,3.6−3.87（3H,m）,3.87−4.55（13H,m）,4.6−5.5（8H,m）,6.52（1H,d,J＝8.1Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,s）,7.0−7.15（3H,m）,7.19（1H,s）,7.27−7.55（3H,m）,7.55−7.78（3H,m）,7.8−8.0（2H,m）,8.76（1H,s）,8.85（1H,s）
MASS（m/z）:1248（Ｍ＋Na+）
C53H72N9NaO21S・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.07,H 6.41,N 9.32
実測値:C 46.82,H 6.54,N 9.25
実施例１と同様の方法により以下の化合物（実施例２および３）を得た。
実施例２
IR（KBr）:3349.7,1666.2,1631.5,1267.0cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.9Hz）,1.7−2.0（2H,m）,2.0−2.6（4H,m）,2.6−2.8（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.3−3.5（1H,m）,3.5−4.5（16H,m）,4.6−4.9（2H,m）,5.1−5.5（5H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,dd,J＝8.2and1.9Hz）,6.9−7.5（4H,m）,7.05（1H,d,J＝1.9Hz）,7.4−7.9（3H,m）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:965（Ｍ＋Na+）
C35H51N8O19SNa・5.5H2Oの元素分析の計算値:C 40.35,H 6.00,N 10.75
実測値:C 40.33,H 5.92,N 10.63
実施例３
IR（KBr）:3350,1648.8,1276.6cm-1
MASS（m/z）:1266（Ｍ−Na+）
実施例４
出発化合物（４）（46.1g）およびNaBH3CN（7.7g）のジクロロメタン（600ml）懸濁液にトリフルオロ酢酸（240ml）を５℃以下で15分間滴下した。反応混合物を同じ温度で３時間攪拌した。反応混合物の下層（トリフルオロ酢酸層）を大容量の氷冷NaHCO3水溶液（pH＝8.5）に注いだ。上層（ジクロロメタン層）もまた、大容量の氷冷NaHCO3水溶液に注いだ。水層を一緒にあわせODS上のカラムクロマトグラフィーによって精製し目的化合物（４）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.04−1.12（3H,m）,1.48−2.00（3H,m）,2.07−2.50（4H,m）,2.90−3.34（2H,m）,3.60−4.48（18H,m）,4.60−5.40（9H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,dd,J＝8.2and1.6Hz）,6.84（1H,m）,6.98（1H,m）,7.04（1H,d,J＝1.6Hz）,7.28−7.50（6H,m）,7.58（2H,m）,7.73（2H,d,J＝7.4Hz）,7.84（1H,m）,7.88（2H,d,J＝7.6Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1141（M+）
実施例５
出発化合物（５）（38.7g）のジメチルホルムアミド（250ml）溶液にピペリジン（17ml）を室温で添加した。該溶液を同じ温度で2.5時間攪拌した。酢酸エチル（2.5L）を該反応混合物に加え、30分間攪拌した。粉末を濾過により回収し、目的化合物（５）（34.6g）を得た。
実施例６
出発化合物（６）（0.3g）およびトリエチルシラン（0.44ml）の塩化メチレン（7ml）溶液に10℃でトリフルオロ酢酸（2ml）を滴下した。該混合物を室温で４時間攪拌した。該反応混合物を1N−水酸化ナトリウム（31ml）中に10℃で添加した。水層を、水で溶出するODS（YMC−gel ODS−AM S−50（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（６）（0.13g）を得た。
IR（KBr）:3361.3,1668.1,1631.5,1268.9cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝5.5Hz）,1.60−2.50（9H,m）,2.90−2.97（1H,m）,3.16−3.50（2H,m）,3.69−4.50（13H,m）,4.74−5.31（10H,m）,6.72−7.65（14H,m）,7.93−7.97（1H,m）,8.71（1H,s）
実施例７
出発化合物（７）（110mg）の水（5ml）溶液に常圧で７時間10％パラジウム炭素（11mg）ならびに水素ガスを添加した。反応混合物をセライトをとおして濾過し、凍結乾燥して目的化合物（７）（70mg）を得た。
IR（KBr）:3394,3327,1676,1633,1439cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.08（3H,d,J＝6.0Hz）,1.88−5.83（35H,m）,6.68−8.71（10H,m）
MASS（m/z）:903.17（Ｍ−Na+）
実施例８
出発化合物（８）（350mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（6ml）溶液に４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（230mg）を添加し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し減圧下で乾燥させた。粉末を水に溶解し、水で溶出するイオン交換樹脂（DOWEX−50WX4（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付し、目的化合物を含有する画分を合わせ、30％アセトニトリル（水中）で溶出するODs（YMC−gel・ODS−AM・Ｓ−50（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（８）（160mg）を得た。
IR（KBr）:1666.2,1633.4,1608.3,1511.9,1230.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.4Hz）,1.2−1.5（6H,m）,1.6−2.1（7H,m）,2.1−2.6（5H,m）,3.02（1H,m）,3.1−3.5（10H,m）,3.6−4.5（14H,m）,4.6−5.3（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.77（1H,d,J＝8.2Hz）,6.80（1H,s）,6.91（2H,d,J＝8.7Hz）,6.9−7.1（5H,m）,7.26（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.66（1H,br s）,7.78（2H,d,J＝8.6Hz）,8.04（1H,d,J＝7.3Hz）,8.31（1H,d,J＝7.3Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1311（Ｍ＋Na+）
C58H77N10O20S・6H2Oの元素分析の計算値:C 49.85,H 6.42,N 10.02
実測値:C 50.06,H 6.36,N 10.07
実施例８と同様の方法により以下の化合物（実施例９〜11）を得た。
実施例９
IR（KBr）:3350,1648.8,1276.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.8Hz）,1.11（3H,d,J＝5.2Hz）,1.5−1.7（6H,m）,1.7−2.6（7H,m）,2.94（1H,m）,3.1−3.5（6H,m）,3.6−4.6（14H,m）,4.7−5.3（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J＝8.2Hz）,6.84（1H,s）,7.04（1H,s）,7.06（2H,d,J＝8.7Hz）,7.18（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.66（1H,br s）,7.83（2H,d,J＝8.7Hz）,8.0−8.2（5H,m）,8.75（1H,d,J＝7.1Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1266（Ｍ−Na+）
実施例10
IR（KBr）:3361.3,1646.9,1517.7,1257.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.3Hz）,0.96（3H,d,J＝6.5Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（4H,m）,1.6−2.6（9H,m）,2.95（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.4（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J＝8.2Hz）,6.90（1H,s）,7.06（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.23（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.68（1H,br s）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,7.8−8.2（5H,m）,8.60（1H,d,J＝6.7Hz）,8.85（2H,s）
MASS（m/z）:1308（Ｍ−Na+）
C57H70N11O21S2Na・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.26,H 6.00,N 10.19
実測値:C 45.05,H 5.83,N 10.09
実施例11
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝6.0Hz）,1.2−1.6（8H,m）,1.6−2.6（9H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.5（7H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.8Hz）,7.16（1H,m）,7.3−7.6（2H,m）,7.67（1H,br）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.7−9.0（2H,m）
MASS（m/z）:1327.07（Ｍ−Na+）
C58H75N10NaO22S2.5H2Oの元素分析の計算値:C 48.33,H 5.94,N 9.72
実測値:C 48.27,H 6.05,N 9.69
実施例12
出発化合物（12）（60.0g）およびジエチルイソプロピルアミン（16.6ml）のジエチルホルムアミド（340ml）溶液に４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（37.4g）を室温で添加した。該溶液を同じ温度で17時間攪拌した。酢酸エチル（3.4L）を該反応混合物に添加し、30分間攪拌した。該粉末を濾過により回収し、酢酸エチル（3.5L）で洗浄して粗Ｎ−アシル化出発化合物（12）（93.0g）を得た。この物質をさらに精製することなく使用した。粗Ｎ−アシル化出発化合物（12）（93.0g）とNaBH3CN（9.0g）のジクロロメタン（900ml）懸濁液にトリフルオロ酢酸（450ml）を０℃で30分間かけて添加した。該溶液を同じ温度で２時間攪拌した。反応混合物を氷冷したNaOH水溶液（８＜pH＜11、温度＜７℃）中にゆっくりと注いだ。分けた有機層を水で２回抽出した。あわせた水溶液を、水で洗浄し、60％CH3CN水溶液で溶出するSP20（7L）上のカラムクロマトグラフィーに付した。溶出液を濃縮しCH3CNを除去し、17％CH3CN/水で溶出する逆相（ODS）フラッシュクロマトグラフィーを行ない、続いて適当な画分を凍結乾燥して目的化合物（12）を28.3gを得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.9Hz）,1.30−1.60（6H,m）,1.65−2.60（9H,m）,2.80−3.50（5H,m）,3.22（3H,s）,3.60−4.60（14H,m）,4.07（2H,t,J＝6.7Hz）,4.60−5.30（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.16（1H,s）,7.42−7.46（2H,m）,7.66（1H,br）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,8.07−8.13（5H,m）,8.77（1H,d,J＝6.8Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1313.25（Ｍ−Na+）
C57H73N10O22S2Na・7H2Oの元素分析の計算値:C 46.78,H 5.99,N 9.57
実測値:C 46.56,H 5.94,N 9.45
実施例13
出発化合物（13）（400mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（4ml）溶液を４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（343mg）で処理し、次いで室温で15時間攪拌した。酢酸エチルを該反応混合物に添加し、生じた沈澱を濾過により回収、酢酸エチルで十分に洗浄し乾燥させた。該粉末を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に溶解し、濾過した後、19−21％アセトニトリル水溶液で溶出するODSカラムクロマトグラフィー（YMC−gel ODS−AM S−50）によって精製した。生成物を含有する画分をプールし、溶媒留去してアセトニトリルを除去、凍結乾燥して目的化合物（13）（306.4mg）を無定形白色粉末として得た。
IR（KBr）:1675.8,1650.8,1631.5,1540.8,1513.8,1452.1,1257.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.09（3H,d,J＝5.4Hz）,1.30−1.60（6H,m）,1.65−2.60（10H,m）,2.80−4.60（17H,m）,3.22（3H,s）,3.32（2H,t,J＝6.3Hz）,4.07（2H,t,J＝6.5Hz）,4.68−5.80（8H,m）,6.68（1H,d,J＝8Hz）,6.76（1H,d,J＝8Hz）,6.86（1H,s）,6.98（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.8Hz）,7.16（1H,s）,7.30−7.50（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,8.03−8.13（4H,m）,8.76−8.79（2H,m）
MASS（m/z）:1343.13（Ｍ＋Na+）
C57H73N10O21S2Na・8H2Oの元素分析の計算値:C 46.72,H 6.12,N 9.56
実測値:C 46.66,H 5.97,N 9.53
実施例13と同様の方法によって以下の化合物を得た。
実施例14
IR（KBr）:1675.8,1650.8,1631.5,1540.8,1513.8,1450.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.12−1.80（8H,m）,1.80−2.60（10H,m）,2.90−3.05（1H,m）,3.21（3H,s）,3.27（2H,t,J＝6.3Hz）,3.30−3.50（2H,m）,3.68−4.60（14H,m）,4.07（2H,t,J＝6Hz）,4.70−5.45（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.15（1H,s）,7.42−7.71（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.7Hz）,8.03−8.12（4H,m）,8.73−8.81（3H,m）
MASS（m/z）:1311.32（Ｍ−Na+）
C58H75N10O21S2Na・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.67,H 6.14,N 9.58
実測値:C 47.49,H 6.09,N 9.47
実施例15
出発化合物（15）（508mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液を４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（428mg）で処理し、該混合物を室温で18時間攪拌した。酢酸エチルを該反応混合物に添加し、生じた沈澱を濾過により回収、酢酸エチルで十分に洗浄し乾燥させた。該粉末を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（100ml）に溶解し、水（100ml）で処理し、次いで16−17％アセトニトリル水溶液で溶出するODSカラムクロマトグラフィー（YMC−gel ODS−AM S−50）で精製した。目的化合物を含有する画分をあわせ、溶媒留去しアセトニトリルを除去、凍結乾燥して目的化合物（15）（400mg）を無定形白色粉末として得た。
IR（KBr）:1668.1,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1450.2,1259.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.9Hz）,1.30−1.60（6H,m）,1.65−2.60（9H,m）,2.80−3.50（5H,m）,3.22（3H,s）,3.60−4.60（14H,m）,4.07（2H,t,J＝6.7Hz）,4.60−5.30（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.16（1H,s）,7.42−7.46（2H,m）,7.66（1H,br）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,8.07−8.13（5H,m）,8.77（1H,d,J＝6.8Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1313.25（Ｍ−Na+）
C57H73N10O22S2Na・7H2Oの元素分析の計算値:C 46.78,H 5.99,N 9.57
実測値:C 46.56,H 5.94,N 9.45
実施例16
出発化合物（16）（200mg）と４−［５−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステルのN,N−ジメチルホルムアミド（3ml）溶液にジメチルアミノピリジン（0.034g）を添加し、該混合物を室温で6.5時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥させた。該固体を水に溶解し、水で溶出する、イオン交換樹脂（DOWEX−50WX4（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、50％メチルアルコール水溶液で溶出する、ODS（YMC−gel ODS−AM S−50（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してメタノールを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（16）（190mg）を得た。
IR（KBr）:3367,1651,1539,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95−5.30（49H,m）,6.63−8.72（19H,m）
MASS（m/z）:1250.22（Ｍ−Na+）
C55H68N11NaO19S2・12H2Oの元素分析の計算値:C 44.05,H 6.25,N 10.27
実測値:C 43,94,H 5.76,N 10.14
実施例17
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（64mg）と４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（125mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（4ml）溶液に１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（73mg）を添加し、該混合物を室温で４時間攪拌した。次いで、該反応混合物に出発化合物（17）（200mg）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した、沈澱を濾過により回収し、減圧して乾燥させた。該粉末を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に加え、ODS（YMC−gel ODS−AM S−50）上のカラムクロマトグラフィーに付し、30％アセトニトリル（水中）で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（17）（123mg）を得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.3Hz）,0.96（3H,d,J＝7.2Hz）,1.11（3H,d,J＝5.5Hz）,1.3−1.6（2H,m）,1.6−2.6（9H,m）,2.95（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.5（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.24（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.68（1H,br s）,7.90（2H,d,J＝8.9Hz）,7.8−8.1（5H,m）,8.56（1H,d,J＝6.7Hz）,8.85（2H,s）
MASS（m/z）:1341（Ｍ＋Na+）
実施例18
出発化合物（18）（1.70g）とトリエチルシラン（1.58g）のジクロロメタン（15ml）懸濁液にトリフルオロ酢酸（15ml）を滴下し、該混合物を窒素雰囲気下で30分間攪拌した。該反応混合物を減圧下溶媒留去した。残渣をpH6.86のリン酸緩衝液に溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液でpH9.5に調整した。該溶液をODS（YMC−gel ODS−AM S−50）上のカラムクロマトグラフィーに付し、30％アセトニトリル水溶液（v/v）で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（18）（136mg）を得た。
IR（KBr）:3350,2933,1668,1635,1540,1471,1249,1045cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.8.Hz）,1.2−1.6（8H,m）,1.6−2.4（10H,m）,2.8−4.1（16H,m）,4.1−5.3（11H,m）,6.6−7.2（9H,m）,7.3−7.7（3H,m）,7.9−8.3（4H,m）,8.7−8.9（1H,d,J＝6.0Hz）,9.04（1H,s）
MASS（m/z）:1244.5（Ｍ＋Na+）
C54H72N9O20NaS・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.75,H 6.36,N 9.48
実測値:C 48.53,H 6.24,N 9.40
実施例18と同様の方法により以下の化合物［実施例19および20］を得た。
実施例19
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,t,J＝7.3Hz）,0.96（3H,d,J＝7.1Hz）,1.10（3H,d,J＝5.8Hz）,1.3−1.6（2H,m）,1.6−2.6（10H,m）,2.95（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.4（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.78（1H,d,J＝8.1Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.24（1H,s）,7.44（1H,d,J＝7.9Hz）,7.5−7.8（2H,m）,7.89（2H,d,J＝8.9Hz）,7.9−8.0（6H,m）,8.12（1H,d,J＝7.7Hz）,8.60（1H,d,J＝7.2Hz）,8.72（1H,s）,8.85（1H,s）
MASS（m/z）:1278（Ｍ−Na+）
実施例20
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.3Hz）,0.96（3H,d,J＝7.1Hz）,1.09（3H,d,J＝5.8Hz）,1.3−1.6（4H,m）,1.6−2.6（10H,m）,2.95（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.4（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.78（1H,d,J＝8.1Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.24（1H,s）,7.44（1H,d,J＝7.9Hz）,7.5−7.8（2H,m）,7.89（2H,d,J＝8.9Hz）,7.9−8.0（6H,m）,8.12（1H,d,J＝7.7Hz）,8.60（1H,d,J＝7.2Hz）,8.72（1H,s）,8.85（1H,s）
MASS（m/z）:1338（Ｍ＋Na+）
実施例１と同様の方法により、以下の化合物［実施例21〜29］を得た。
実施例21
IR（KBr）:3353,1666.2,1631.5,1510,1236cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（10H,m）,1.55−2.6（9H,m）,2.95（1H,m）,3.0−3.5（10H,m）,3.6−4.5（15H,m）,4.6−5.4（10H,m）,6.6−7.1（10H,m）,7.27（1H,s）,7.35−7.5（2H,m）,7.65（1H,br s）,7.78（2H,d,J＝8.8Hz）,8.03（1H,d,J＝8.7Hz）,8.30（1H,d,J＝8.7Hz）,8.83（1H,s）
MASS（m/z）:1357（Ｍ＋Na）＋
C60H83N10O21SNa・5H2Oの元素分析の計算値:C 50.55,H 6.58,N 9.83
実測値:C 50.56,H 6.59,N 9.76
実施例22
IR（KBr）:3350,1658.5,1633,1278cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.4（8H,m）,1.45−2.45（9H,m）,2.62（2H,t,J＝7.4Hz）,2.98（1H,m）,3.2（1H,m）,3.25−3.5（1H,m）,3.6−5.4（23H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,dd,J＝1.5and8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.05（1H,d,J＝1.5Hz）,7.31（2H,d,J＝8.2Hz）,7.1−7.5（4H,m）,7.64（2H,d,J＝8.2Hz）,7.74（2H,d,J＝8.4Hz）,7.6−7.8（1H,m）,7.95（2H,d,J＝8.4Hz）,8.0−8.2（1H,m）,8.61（1H,d,J＝6.7Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1243（Ｍ＋Na）＋
C55H73N8NaO20S・6H2Oの元素分析の計算値:C 49.69,H 6.44,N 8.43
実測値:C 49.99,H 6.53,N 8.40
実施例23
IR（ヌジョール）:1668.1,1629.6,1540.8,1515.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.9Hz）,1.25−1.48（4H,m）,1.49−2.05（5H,m）,2.05−2.70（8H,m）,2.70−3.05（3H,m）,3.08−3.45（2H,m）,3.55−3.86（2H,m）,3.88−4.50（11H,m）,4.65−5.36（10H,m）,6.67−6.90（3H,m）,7.04（1H,d,J＝1.0Hz）,7.10−7.80（12H,m）,8.00（1H,d,J＝8.4Hz）,8.13（1H,d,J＝7.7Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1227.5（Ｍ＋Na）＋
C55H73N8NaO20S・5H2Oの元素分析の計算値:C 50.38,H 6.38,N 8.54
実測値:C 50.07,H 6.60,N 8.58
実施例24
IR（KBr）:3350,2929,1664,1635,1515,1440,1278,1245,1085,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,m）,0.96（3H,d,J＝7.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.30（6H,m）,1.5−2.4（9H,m）,2.6−2.8（2H,t,J＝7.2Hz）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.4−3.6（1H,m）,3.7−4.6（14H,m）,4.6−5.3（9H,m）,6.7−7.0（3H,m）,7.04（1H,s）,7.21（1H,s）,7.30（2H,d,J＝8.2Hz）,7.4−7.5（1H,m）,7.6−7.8（5H,m）,7.95（2H,d,J＝8.4Hz）,8.10（1H,d,J＝8.4Hz）,8.60（1H,d,J＝8.4Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1230（Ｍ＋Na）＋
C54H71N8NaO20S・4.5H2Oの元素分析の計算値:C 50.34,H 6.26,N 8.70
実測値:C 50.43,H 6.19,N 8.59
実施例25
IR（KBr）:3350,1666.2,1631.5,1510.0,1236.1cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（6H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.5（4H,m）,2.8−3.0（1H,m）,3.1−3.3（5H,m）,3.3−3.4（4H,m）,3.6−5.4（23H,m）,6.73（1H,d,J＝8.1Hz）,6.8−6.9（4H,m）,6.94（2H,d,J＝9.3Hz）,7.01（2H,d,J＝8.7Hz）,7.04（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.6−7.7（1H,m）,7.78（2H,d,J＝8.7Hz）,8.05（1H,d,J＝8Hz）,8.30（1H,d,J＝6.7Hz）,8.85（1H,s）
MASS（m/z）:1329（Ｍ＋Na）＋
C58H79N10O21SNa・6H2Oの元素分析の計算値:C 49.22,H 6.48,N 9.90
実測値:C 49.46,H 6.44,N 9.96
実施例26
IR（KBr）:3347.8,1670.1,1652.7,1635.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.6Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.9Hz）,1.18−1.40（8H,m）,1.50−2.10（5H,m）,2.10−2.60（4H,m）,2.76（2H,t,J＝7.6Hz）,2.85−3.50（3H,m）,3.60−4.60（14H,m）,4.60−5.33（9H,m）,6.67−7.00（3H,m）,7.05（1H,d,J＝0.4Hz）,7.20−7.50（4H,m）,7.60−7.80（2H,m）,7.85−8.00（3H,m）,8.10（1H,d,J＝8.5Hz）,8.45（1H,s）,8.68（1H,d,J＝8.4Hz）,8.48H,s）
MASS（m/z）:1217.4（Ｍ＋Na−１）
C53H71N8O21SNa・4H2Oの元素分析の計算値:C 49.61,H 6.20,N 8.73
実測値:C 49.62,H 6.38,N 8.68
実施例27
IR（KBr）:3361.3,1668.1,1635.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.20−1.48（6H,m）,1.55−2.13（5H,m）,2.13−2.60（4H,m）,2.76（2H,t,J＝7.6Hz）,2.89−3.08（1H,m）,3.10−3.50（3H,m）,3.60−3.85（2H,m）,3.85−4.65（12H,m）,4.65−5.50（8H,m）,6.62−7.05（3H,m）,7.06（1H,d,J＝0.4Hz）,7.15−7.55（4H,m）,7.55−7.80（2H,m）,7.80−8.03（3H,m）,8.03−8.20（1H,m）,8.45（1H,s）,8.60−9.05（2H,m）
MASS（m/z）:1203.4（Ｍ＋Na−１）
C52H69N8NaO20S・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.44,H 6.33,N 8.69
実測値:C 48.55,H 6.39,N 8.70
実施例28
IR（KBr）:3359.4,1664.3,1631.5,1510.0,1230.4,1045.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.5Hz）,1.08（3H,d,J＝5.6Hz）,1.2−1.6（10H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.5（4H,m）,2.95（1H,m）,3.0−3.2（5H,m）,3.20（3H,s）,3.29（3H,t,J＝6.4Hz）,3.2−3.5（5H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.1（10H,m）,7.2−7.5（2H,m）,7.70（1H,br s）,7.78（2H,d,J＝8.6Hz）,8.10（1H,br s）,8.32（1H,d,J＝7.2Hz）,8.90（1H,br s）
MASS（m/z）:1387（Ｍ＋Na）＋
C61H84N10O22SNa・8H2Oの元素分析の計算値:C 48.53,H 6.74,N 9.28
実測値:C 48.38,H 7.18,N 9.18
実施例29
IR（KBr）:3355.5,1666.2,1631.5,1608.3,1236.1,1045.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.93（3H,d,J＝6.6Hz）,1.07（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（8H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.6（4H,m）,2.96（1H,m）,3.1−3.3（5H,m）,3.19（3H,s）,3.28（3H,t,J＝6.5Hz）,3.3−3.5（5H,m）,3.7−4.5（16H,m）,4.65−5.3（9H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.8−7.1（9H,m）,7.26（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.66（1H,br s）,7.76（2H,d,J＝8.6Hz）,8.07（1H,d,J＝7.7Hz）,8.31（1H,d,J＝6.8Hz）,8.83（1H,s）
MASS（m/z）:1373（Ｍ＋Na）＋
実施例８と同様の方法により以下の化合物［実施例30〜54］を得た。
実施例30
IR（KBr）:3369,2935,1664,1631,1444,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,d,J＝6.9Hz）,0.95（3H,d,J＝6.8Hz）,1.11（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（6H,m）,1.6−2.4（9H,m）,2.9−3.4（2H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.7−5.4（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.0−7.2（4H,m）,7.3−7.7（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.7Hz）,8.1−8.3（5H,m）,8.81（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s）
MASS（m/z）:1329.8（Ｍ＋Na）＋
C56H72N10O21S2Naの元素分析の計算値:C 46.93,H 5.98,N 9.77
実測値:C 47.72,H 6.11,N 9.72
実施例31
IR（KBr）:3353,2935,2873,1658,1635,1440,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.9Hz）,0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.12（3H,d,J＝5.8Hz）,1.12−1.5（6H,m）,1.6−2.4（9H,m）,2.9−3.2（2H,m）,3.3−3.4（1H,m）,3.8−4.6（16H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.7−7.0（3H,m）,7.0−7.2（4H,m）,7.3−7.7（3H,m）,7.9−8.3（7H,m）,8.7−8.9（2H,m）
MASS（m/z）:1313.0（Ｍ＋Na）＋
C56H71N10O22Sの元素分析の計算値:C 48.07,H 5.98,N 10.01
実測値:C 48.23,H 6.17,N 10.00
実施例32
IR（KBr）:3350,2927,1668,1627,1288,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,0.95（3H,d,J＝6.8Hz）,1.13（3H,d,J＝6.7Hz）,1.2−1.5（10H,m）,1.6−2.4（8H,m）,2.9−3.2（2H,m）,3.4−4.6（16H,m）,4.6−5.3（9H,m）,6.5−7.5（8H,m）,7.6−8.2（4H,m）,8.31（1H,s）,8.43（1H,dd,J＝8.7and2.5Hz）,8.6−8.8（1H,d,J＝6.3Hz）,8.85（1H,s）,8.99（1H,d,J＝2.5Hz）
MASS（m/z）:1315.3（Ｍ＋Na）＋
C56H73N10O22NaS・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.39,H 6.18,N 9.87
実測値:C 47.11,H 6.29,N 9.72
実施例33
IR（KBr）:3350,2925,1670,1625,1259,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.7−1.0（6H,m）,1.1−1.2（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−2.5（15H,m）,3.0−3.3（2H,m）,3.4−3.6（1H,m）,3.6−3.8（2H,m）,3.9−4.6（16H,m）,4.7−5.4（9H,m）,6.6−7.3（6H,m）,7.3−8.0（5H,m）,8.0−8.3（5H,m）,8.6−9.0（2H,m）
MASS（m/z）:1286.8（Ｍ＋Na）＋
C55H70N9O22NaS・5.5H2Oの元素分析の計算値:C 48.46,H 5.99,N 9.25
実測値:C 48.47,H 6.01,N 9.26
実施例34
MASS（m/z）:1387（Ｍ＋Na）＋
実施例35
IR（KBr）:3363,1662.3,1631.5,1240cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.8Hz）,0.8−1.5（15H,m）,1.5−2.6（16H,m）,2.8−3.5（11H,m）,3.6−4.6（14H,m）,4.6−5.3（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.84（1H,s）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.04（1H,s）,7.13（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.63（1H,brs）,7.79（2H,d,J＝8.8Hz）,8.05（1H,d,J＝7.7Hz）,8.29（1H,d,J＝6.8Hz）,8.83（1H,s）
MASS（m/z）:1215（Ｍ−SO3＋Na）
C58H84N10O20S・7H2Oの元素分析の計算値:C 49.78,H 7.06,N 10.01
実測値:C 49.93,H 6.92,N 9.98
実施例36
IR（KBr）:1648,1631cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.8Hz）,1.12（3H,d,J＝5.7Hz）,1.65−2.50（7H,m）,2.84−3.13（3H,m）,3.74−5.41（23H,m）,3.83（3H,s）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.77（1H,d,J＝10.6Hz）,6.83（1H,m）,7.08（3H,m）,7.17（1H,m）,7.43（2H,m）,7.65（1H,m）,7.77（2H,d,J＝8.7Hz）,7.92（2H,d,J＝8.5Hz）,8.08（1H,m）,8.11（2H,d,J＝8.4Hz）,8.22（2H,d,J＝7.6Hz）,8.25（2H,d,J＝7.6Hz）,8.85（2H,m）
MASS（m/z）:1273
C57H65N10O22SNa・11H2Oの元素分析の計算値:C 45.78,H 5.86,N 9.37
実測値:C 45.75,H 5.95,N 9.27
実施例37
IR（KBr）:2968,2937,2879,1651,1632cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝5.5Hz）,1.01（3H,t,J＝7.1Hz）,1.12（3H,t,J＝5.8Hz）,1.75（2H,q,J＝7.1Hz）,1.60−2.48（7H,m）,2.75−3.10（3H,m）,3.60−5.35（23H,m）,4.01（2H,t,J＝7.1Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,d,J＝9.7Hz）,6.87（1H,m）,7.07（3H,m）,7.16（1H,m）,7.43（2H,m）,7.64（1H,m）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（1H,m）,8.10（2H,d,J＝8.5Hz）,8.21（2H,d,J＝7.4Hz）,8.25（2H,d,J＝8.3Hz）,8.83（2H,m）
MASS（m/z）:1301
C56H69N10O22SNa・10H2Oの元素分析の計算値:C 47.07,H 5.96,N 9.30
実測値:C 46.88,H 5.70,N 9.14
実施例38
IR（KBr）:2935,2873,1668,1651,1632cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.92−0.99（6H,m）,1.12（3H,d,J＝6.1Hz）,1.48（2H,qt,J＝5.5and5.5Hz）,1.74（2H,tt,J＝5.5and5.5Hz）,1.60−2.40（7H,m）,2.80−3.20（3H,m）,4.05（2H,t,J＝5.5Hz）,3.74−5.25（23H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,d,J＝9.5Hz）,6.87（1H,m）,7.07（3H,m）,7.17（1H,m）,7.43（2H,m）,7.65（1H,m）,7.70（1H,m）,7.74（2H,d,J＝8.7Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（1H,m）,8.10（2H,d,J＝8.6Hz）,8.21（2H,d,J＝7.6Hz）,8.25（2H,d,J＝8.1Hz）,8.88（2H,m）
MASS（m/z）:1315
C60H71N10O22SNa・9H2Oの元素分析の計算値:C 48.00,H 5.97,N 9.33
実測値:C 48.05,H 5.95,N 9.34
実施例39
IR（KBr）:2943,2870,1668,1651,1632cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（6H,m）,1.13（3H,d,J＝5.7Hz）,1.39（4H,m）,1.60−2.50（9H,m）,2.80−3.20（3H,m）,3.74−5.25（23H,m）,4.04（2H,t,J＝6.3Hz）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,d,J＝11.2Hz）,6.88（1H,m）,7.07（3H,m）,7.17（1H,m）,7.45（2H,m）,7.67（1H,m）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.3Hz）,8.00（1H,m）,8.10（2H,d,J＝8.4Hz）,8.21（2H,d,J＝7.9Hz）,8.25（2H,d,J＝7.9Hz）,8.25（2H,d,J＝7.9Hz）,8.80（1H,m）,8.85（1H,s）
MASS（m/z）:1330,1329
C61H73N10O22SNa・10H2Oの元素分析の計算値:C 47.78,H 6.11,N 9.18
実測値:C 47.90,H 6.05,N 9.18
実施例40
IR（KBr）:2933,2871,1666,1650,1632cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.9Hz）,0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.12（3H,d,J＝5.7Hz）,1.32−1.43（6H,m）,1.60−2.50（9H,m）,3.02（3H,m）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,3.74−5.25（23H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,d,J＝11.1Hz）,6.88（1H,m）,7.07（3H,m）,7.17（1H,m）,7.43（2H,m）,7.67（1H,m）,7.75（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（1H,m）,8.11（2H,d,J＝8.5Hz）,8.20（2H,d,J＝7.9Hz）,8.25（2H,d,J＝8.1Hz）,8.84（2H,m）
MASS（m/z）:1343,1327
C62H75N12O22SNa・7H2Oの元素分析の計算値:C 49.86,H 6.01,N 9.38
実測値:C 49.87,H 6.01,N 9.30
実施例41
IR（KBr）:2931,2858,1651,1632cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.2Hz）,1.30（8H,m）,1.60−2.40（9H,m）,2.80−3.20（3H,m）,4.03（2H,t,J＝6.3Hz）,3.74−5.25（23H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,d,J＝9.7Hz）,6.87（1H,m）,7.06（3H,m）,7.16（1H,m）,7.44（2H,m）,7.70（1H,m）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00（1H,m）,8.10（2H,d,J＝8.6Hz）,8.20（2H,d,J＝7.8Hz）,8.25（2H,d,J＝8.2Hz）,8.84（2H,m）
MASS（m/z）:1361,1357,1341
C63H77N10O22SNa・6H2Oの元素分析の計算値:C 50.80,H 6.02,N 9.40
実測値:C 50.79,H 6.28,N 9.48
実施例42
IR（KBr）:2939,1668,1651,1632cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝5.3Hz）,1.13（3H,d,J＝6.0Hz）,1.35−2.50（15H,m）,2.60−3.20（9H,m）,3.65−5.40（25H,m）,6.73（1H,d,J＝8.5Hz）,6.78（1H,d,J＝11.2Hz）,6.88（1H,m）,7.09（3H,m）,7.17（1H,m）,7.44（2H,m）,7.70（1H,m）,7.76（2H,d,J＝7.1Hz）,7.91（2H,d,J＝6.6Hz）,8.08（1H,m）,8.11（2H,d,J＝7.4Hz）,8.22（2H,d,J＝6.1Hz）,8.25（2H,d,J＝6.3Hz）,8.84（2H,m）
MASS（m/z）:1388,1384,1368
C64H78N11O22SNa・7H2Oの元素分析の計算値:C 50.09,H 6.04,N 10.04
実測値:C 50.18,H 6.03,N 9.65
実施例43
IR（KBr）:1650.8,1629.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.80−0.86（3H,m）,0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.12（3H,d,J＝5.6Hz）,1.23（14H,br s）,1.74−2.50（9H,m）,2.98（1H,d,J＝13.4Hz）,3.10−3.46（2H,m）,3.70−4.60（16H,m）,4.64−5.32（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.4Hz）,6.89（1H,brs）,7.05（1H,d,J＝1.7Hz）,7.16（1H,br s）,7.42−7.47（2H,m）,7.66（1H,br s）,8.06−8.17（6H,m）,8.65（1H,s）,8.80（1H,d,J＝7.5Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1297.03（Ｍ−Na）＋
C57H77N12O21SNa・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.30,H 6.34,N 11.61
実測値:C 47.33,H 6.16,N 11.54
実施例44
IR（KBr）:3361.3,1650.8,1631.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.80−0.90（3H,m）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.15（3H,d,J＝6Hz）,1.23（14H,br s）,1.70−2.65（9H,m）,2.90−3.10（1H,m）,3.20−3.42（2H,m）,3.65−4.60（16H,m）,4.66−5.40（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.3Hz）,6.83（1H,d,J＝8.8Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.18（1H,s）,7.42−7.46（2H,m）,7.66（1H,br s）,8.05（4H,s）,8.08（1H,s）,8.57（1H,s）,8.57−8.84（3H,m）
MASS（m/z）:1313.01（Ｍ−Na）＋
C57H77N12O20S2Na・7H2Oの元素分析の計算値:C 46.78,H 6.27,N 11.48
実測値:C 46.89,H 6.34,N 11.41
実施例45
IR（KBr）:1650.8,1631.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝6Hz）,1.70−2.60（9H,m）,2.80−3.60（3H,m）,3.60−4.60（19H,m）,4.65−5.40（8H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81−6.99（6H,m）,7.05（1H,s）,7.11（2H,d,J＝8.8Hz）,7.34−7.26（2H,m）,7.34−7.73（3H,m）,7.76（2H,d,J＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.4Hz）,8.11（2H,d,J＝8.4Hz）,8.19−8.30（4H,m）,8.70−9.00（3H,m）
MASS（m/z）:1393.13（Ｍ−Na）＋
C65H73N10O23SNa・9H2Oの元素分析の計算値:C 49.43,H 5.81,N 8.87
実測値:C 49.24,H 5.61,N 8.77
実施例46
IR（KBr）:3361.3,1668.1,1650.8,1631.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.12（3H,d,J＝5.6Hz）,1.70−2.60（7H,m）,2.80−5.27（26H,m）,4.65（2H,d,J＝5.2Hz）,5.27−5.48（2H,m）,5.99−6.18（1H,m）,6.72（1H,d,J＝8.1Hz）,6.82（1H,d,J＝8.1Hz）,6.89（1H,s）,7.07（1H,s）,7.10（2H,d,J＝8.8Hz）,7.12（1H,s）,7.46（2H,br s）,7.68（1H,br s）,7.75（2H,d,J＝8.7Hz）,7.91（2H,d,J＝8.4Hz）,8.11（2H,d,J＝8.5Hz）,8.19−8.31（4H,m）,8.80−8.83（2H,m）
MASS（m/z）:1298.97（Ｍ−Na）＋
C59H67N10O2SNa・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.71,H 5.77,N 9.43
実測値:C 47.90,H 5.61,N 9.41
実施例47
IR（KBr）:1650.8,1631.5,1540.8,1513.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.7Hz）,1.70−2.60（11H,m）,2.80−3.60（3H,m）,3.60−4.60（18H,m）,4.65−5.40（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.1Hz）,6.82（1H,d,J＝9.5Hz）,6.87−6.97（5H,m）,7.06（1H,s）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.25−7.33（2H,m）,7.33−7.73（3H,m）,7.75（2H,d,J＝8.6Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.11（2H,d,J＝8.5Hz）,8.19−8.27（4H,m）,8.70−8.90（3H,m）
MASS（m/z）:1407.15（Ｍ−Na）＋
C66H75N10O23SNa・7H2Oの元素分析の計算値:C 50.90,H 5.76,N 8.99
実測値:C 50.80,H 5.90,N 8.90
実施例48
IR（KBr）:1675.8,1650.8,1540.8,1513.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.9Hz）,1.13（3H,d,J＝5.9Hz）,1.20−1.60（12H,m）,1.64−2.68（7H,m）,2.80−3.60（3H,m）,3.21（3H,s）,3.60−5.40（27H,m）,6.73（1H,d,J＝8.4Hz）,6.83（1H,d,J＝9.3Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.07（2H,d,J＝8.7Hz）,7.17（1H,s）,7.30−7.70（3H,m）,7.74（2H,d,J＝8.7Hz）,7.91（2H,d,J＝8.4Hz）,8.11（2H,d,J＝8.5Hz）,8.19−8.27（4H,m）,8.74−8.90（3H,m）
MASS（m/z）:1401.12（Ｍ−Na）＋
実施例49
IR（KBr）:1675.8,1650.8,1540.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.4Hz）,1.03−1.10（9H,m）,1.50−2.50（11H,m）,2.70−5.50（34H,m）,6.71（1H,d,J＝7.3Hz）,6.79−6.90（2H,m）,7.00−7.10（4H,m）,7.30−7.80（3H,m）,7.75（2H,d,J＝8.6Hz）,7.91（2H,d,J＝8.4Hz）,8.11（2H,d,J＝7.4Hz）,8.19−8.27（4H,m）,8.60−8.90（3H,m）
MASS（m/z）:1414.08（Ｍ−Na）＋
C65H80N11O23SNa・11.6H2Oの元素分析の計算値:C 47.39,H 6.31,N 9.35
実測値:C 47.40,H 6.07,N 9.22
実施例50
IR（KBr）:3353.6,1650.8,1631.5,1538.9,1515.8,1442.5,1114.7cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.7Hz）,1.7−2.6（11H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.7−4.6（18H,m）,4.7−5.3（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.0Hz）,6.83（1H,d,J＝8.0Hz）,6.87−7.02（4H,m）,7.05（1H,s）,7.15（2H,d,J＝8.7Hz）,7.17（1H,m）,7.2−7.4（2H,m）,7.4−7.6（2H,m）,7.67（1H,br）,7.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.77（1H,d,J＝8.5Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1346.72（Ｍ−Na）＋
C60H71N10NaO22S・11H2Oの元素分析の計算値:C 45.92,H 5.97,N 8.92
実測値:C 46.13,H 5.75,N 8.92
実施例51
IR（KBr）:3363.2,1650.8,1538.9,1515.8,1442.5,1247.7cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.9Hz）,1.5−2.5（13H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−5.4（27H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87−7.00（4H,m）,7.05（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.7Hz）,7.16（1H,s）,7.27（2H,m）,7.42（2H,m）,7.66（1H,br）,7.97（2H,d,J＝8.7Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.7−8.9（2H,m）
MASS（m/z）:1360.75（Ｍ−Na）＋
C61H73N10NaO22S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.34,H 5.93,N 9.05
実測値:C 47.27,H 5.76,N 8.94
実施例52
IR（KBr）:3365.2,1650.8,1631.5,1538.9,1515.8,1442.5,1245.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.6Hz）,1.7−2.7（9H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（18H,m）,4.6−5.5（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.3Hz）,6.83（1H,d,J＝8.3Hz）,6.84−7.00（4H,m）,7.05（1H,s）,7.17（2H,d,J＝8.7Hz）,7.19（1H,m）,7.2−7.6（4H,m）,7.67（1H,br）,7.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.8−8.2（5H,m）,8.6−9.0（2H,m）
MASS（m/z）:1332.97（Ｍ−Na）＋
C59H69N10NaO22S・8H2Oの元素分析の計算値:C 47.20,H 5.71,N 9.33
実測値:C 47.10,H 5.59,N 9.24
実施例53
IR（KBr）:3353.6,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1450.2,1442.5,1257.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.12（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−2.6（13H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.6（7H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.6−5.5（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.8Hz）,7.15（1H,m）,7.3−7.8（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.8−8.2（5H,m）,8.6−9.0（2H,br）
MASS（m/z）:1298.85（Ｍ−Na）＋
C56H71N10NaO22S・10H2Oの元素分析の計算値:C 44.74,H 6.10,N 9.32
実測値:C 44.78,H 5.96,N 9.27
実施例54
IR（KBr）:3365,1647,1541,1516,1437,1248,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.6Hz）,1.49−1.74（6H,m）,1.74−2.55（7H,m）,2.90−3.50（3H,m）,3.60−3.85（6H,m）,3.85−4.59（13H,m）,4.70−5.40（8H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,s）,6.87（1H,d,J＝8.2Hz）,6.99（1H,d,J＝9.1Hz）,7.06（1H,s）,7.19（1H,s）,7.35−7.50（2H,m）,7.68（1H,m）,8.05（1H,m）,8.06（4H,s）,8.08（1H,dd,J＝9.1and2.5Hz）,8.71（1H,d,J＝2.5Hz）,8.77（1H,d,J＝7.4Hz）,8.82（1H,br s）
MASS（m/z）:1266.93（Ｍ−Na）＋
C54H67N12NaO20S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 44.08,H 5.96,N 11.42
実測値:C 44.28,H 5.81,N 11.48
実施例17と同様の方法により以下の化合物［実施例55および56］を得た。
実施例55
IR（KBr）:3359,1651,1539,1522cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.0（6H,m）,1.11（3H,d,J＝5.5Hz）,1.3−1.6（4H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（4H,m）,2.97（1H,m）,3.20（1H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（10H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.22（1H,m）,7.45（3H,m）,7.52（2H,d,J＝4.9Hz）,7.66（1H,m）,7.96（5H,m）,8.08（1H,d,J＝8.2Hz）,8.59（1H,d,J＝6.4Hz）,8.85（1H,s）,8.89（1H,s）
MASS（m/z）:1307.69（Ｍ−Na）＋
C57H70N11O21S2Na・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.26,H 6.00,N 10.19
実測値:C 45.11,H 5.84,N 10.28
実施例56
IR（KBr）:3359,1651,1539,1524,1458,1254cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.12（3H,d,J＝5.5Hz）,1.2−1.6（6H,m）,1.6−2.1（7H,m）,2.1−2.4（4H,m）,2.96（1H,m）,3.19（1H,m）,3.42（1H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（12H,m）,4.73（1H,m）,4.8−5.0（3H,m）,5.06（1H,d,J＝5.8Hz）,5.1−5.3（5H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.25（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.66（1H,s）,7.88（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（4H,s）,8.07（1H,d,J＝7.8Hz）,8.58（1H,d,J＝7.8Hz）,8.85（2H,s）
MASS（m/z）:1319.74（Ｍ−Na）＋
C58H70N11O21S2Na・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.70,H 5.95,N 10.11
実測値:C 45.58,H 5.80,N 10.13
実施例18と同様の方法により以下の化合物［実施例57〜60］を得た。
実施例57
IR（KBr）:3350,2929,1664,1629,1446,1284,1047.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.5（10H,m）,1.6−2.5（9H,m）,2.9−3.5（4H,m）,3.7−4.5（16H,m）,4.7−4.8（1H,m）,4.87（1H,d,J＝5.9Hz）,5.0−5.4（5H,m）,6.7−6.9（4H,m）,6.96（1H,s）,7.17（1H,s）,7.40（1H,d,J＝8.4Hz）,7.5−7.8（2H,m）,8.0−8.2（2H,m）,8.61（1H,d,J＝7.7Hz）,8.68（1H,d,J＝8.9Hz）
MASS（m/z）:1182.4（Ｍ＋Na）＋
C49H70N9NaO20S・4H2Oの元素分析の計算値:C 47.76,H 6.38,N 10.23
実測値:C 47.81,H 6.73,N 10.12
実施例58
IR（KBr）:3349,2929,1664,1633,1535,1515,1440,1272,1045cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.4（8H,m）,1.5−2.5（10H,m）,2.58（2H,t,J＝7.6Hz）,2.9−3.1（1H,m）,3.2−3.6（3H,m）,3.7−4.2（5H,m）,4.1−4.6（8H,m）,4.7−5.2（7H,m）,5.3−5.4（1H,m）,6.7−7.8（14H,m）,7.95（2H,d,J＝8.3Hz）,8.10（1H,d,J＝8.4Hz）,8.63（1H,d,J＝7.7Hz）,8.71（1H,s）
MASS（m/z）:1227.5（Ｍ＋Na）＋
C55H73N8NaO19S・5H2Oの元素分析の計算値:C 51.00,H 6.46,N 8.65
実測値:C 50.90,H 6.54,N 8.81
実施例59
IR（ヌジョール）:3353.0,1668,1,1629.6,1540.8,1515.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝6.0Hz）,1.18−1.48（4H,m）,1.48−2.06（5H,m）,2.06−2.70（8H,m）,2.70−3.08（3H,m）,3.09−3.50（2H,m）,3.60−4.65（14H,m）,4.65−5.50（9H,m）,6.65−6.90（3H,m）,6.90−7.90（13H,m）,8.02（1H,d,J＝8.4Hz）,8.15（1H,d,J＝7.7Hz）,8.71（1H,s）
MASS（m/z）:1227.5（Ｍ＋Na）＋
C55H73N8NaO19S・5H2Oの元素分析の計算値:C 50.99,H 6.46,N 8.65
実測値:C 50.84,H 6.62,N 8.81
実施例60
IR（KBr）:3353.6,1635.3,1257.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（6H,m）,1.65−2.6（10H,m）,2.97（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.4（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.16（1H,s）,7.4−7.8（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.9Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.72（1H,s）,8.78（1H,d,J＝7.1Hz）
MASS（m/z）:1267（Ｍ−Na）＋
実施例13と同様の方法により以下の化合物［実施例61〜72］を得た。
実施例61
IR（KBr）:1650.8,1631.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.80−0.87（3H,s）,0.97（3H,d,J＝6.8Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.23（14H,br s）,1.73−2.65（10H,m）,2.92−3.50（3H,m）,3.60−4.60（16H,m）,4.70−5.50（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.77−6.81（1H,m）,6.86（1H,s）,6.97（1H,s）,7.07−7.86（4H,m）,8.11（1H,s）,8.06−8.17（4H,m）,8.66（1H,s）,8.66−8.88（3H,m）
MASS（m/z）:1326.62（Ｍ＋Na）＋
C57H77N12O20SNa・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.83,H 6.41,N 11.74
実測値:C 47.77,H 6.45,N 11.62
実施例62
IR（KBr）:1668.1,1650.8,1631.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.81−0.90（3H,m）,0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝6Hz）,1.23（14H,br s）,1.75−2.70（10H,m）,2.95−3.02（1H,m）,3.17−3.30（2H,m）,3.60−4.60（16H,m）,4.70−5.46（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.5Hz）,6.87（1H,br s）,6.98（1H,s）,7.18（1H,br s）,7.40−7.80（3H,m）,8.05−8.10（4H,m）,8.08（1H,s）,8.57（1H,s）,8.71−8.80（3H,m）
MASS（m/z）:1297.14（Ｍ−Na）＋
C57H77N12O19S2Na・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.30,H 6.34,N 11.61
実測値:C 47.07,H 6.23,N 11.42
実施例63
IR（KBr）:1675.8,1650.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.11（3H,d,J＝6.4Hz）,1.70−2.60（10H,m）,2.90−3.60（3H,m）,3.60−4.60（18H,m）,4.68−5.60（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8.3Hz）,6.78（1H,d,J＝9.7Hz）,6.87（1H,s）,6.93−6.99（4H,m）,7.11（2H,d,J＝8.8Hz）,7.26−7.34（2H,m）,7.09−7.78（4H,m）,7.76（2H,d,J＝8.7Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.12（2H,d,J＝8.6Hz）,8.19−8.27（4H,m）,8.60−9.00（3H,m）
MASS（m/z）:1377.26（Ｍ−Na）＋
C65H73N10O22SNa・6H2Oの元素分析の計算値:C 51.72,H 5.68,N 9.28
実測値:C 51.54,H 5.73,N 9.25
実施例64
IR（KBr）:1675.8,1650.8,1631.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.6Hz）,1.70−2.60（8H,m）,2.80−3.60（3H,m）,3.60−5.26（22H,m）,4.65（2H,d,J＝5.2Hz）,5.26−5.48（2H,m）,5.99−6.18（1H,m）,6.70（1H,d,J＝8Hz）,6.78（1H,d,J＝9.9Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.00−7.20（1H,m）,7.10（2H,d,J＝8.9Hz）,7.30−7.80（3H,m）,7.75（2H,d,J＝8.9Hz）,7.92（3H,d,J＝8.5Hz）,8.12（2H,d,J＝8.6Hz）,8.19−8.27（5H,m）,8.50−9.00（2H,m）
MASS（m/z）:1282.84（Ｍ−Na）＋
C59H67N10O21SNa・7H2Oの元素分析の計算値:C 49.44,H 5.70,N 9.77
実測値:C 49.33,H 5.64,N 9.74
実施例65
IR（KBr）:1650.8,1631.5,1540.8,1513.8,1245.8cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.9Hz）,1.80−2.60（11H,m）,2.80−3.60（3H,m）,3.65−4.60（19H,m）,4.63−5.50（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8Hz）,6.77（1H,d,J＝7.9Hz）,6.87−6.97（5H,m）,7.02−7.22（1H,m）,7.09（2H,d,J＝8Hz）,7.25−7.33（2H,m）,7.40−7.80（3H,m）,7.75（2H,d,J＝8.9Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.11（2H,d,J＝8.4Hz）,8.23−8.27（4H,m）,8.50−9.00（3H,m）
MASS（m/z）:1391.07（Ｍ−Na）＋
C66H75N10O22SNa・7H2Oの元素分析の計算値:C 51.42,H 5.82,N 9.09
実測値:C 51.37,H 5.78,N 9.05
実施例66
IR（KBr）:3353.6,2939.0,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1442.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.7−2.6（12H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.7（2H,m）,3.7−4.7（18H,m）,4.7−5.5（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.0Hz）,6.78（1H,d,J＝8.0Hz）,6.83−7.05（5H,m）,7.15（2H,d,J＝8.7Hz）,7.17（1H,m）,7.2−7.35（2H,m）,7.35−7.9（3H,m）,7.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.75（1H,br）,8.80（1H,d,J＝7.0Hz）
MASS（m/z）:1331.28（Ｍ−Na）＋
C60H71N10NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.49,H 5.92,N 9.25
実測値:C 47.41,H 5.71,N 9.17
実施例67
IR（KBr）:3353.6,1666.2,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1442.5,1247.7cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.4−2.7（14H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（18,m）,4.7−5.5（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.79（1H,d,J＝8.1Hz）,6.84−7.00（5H,m）,7.14（2H,d,J＝8.7Hz）,7.16（1H,m）,7.27（2H,m）,7.44（1H,d,J＝8.6Hz）,7.59（1H,br）,7.71（1H,br）,7.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.75（1H,br）,8.79（1H,d,J＝7.2Hz）
MASS（m/z）:1345.3（Ｍ−Na）＋
C61H73N10NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 48.41,H 5.93,N 9.25
実測値:C 48.30,H 5.91,N 9.17
実施例68
IR（KBr）:3353.6,2937.1,1650.8,1540.8,1513.8,1452.1,1243.9cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.7−2.7（10H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.6（2H,m）,3.6−4.7（18H,m）,4.7−5.5（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.79（1H,d,J＝8.1Hz）,6.84−7.10（5H,m）,7.17（2H,d,J＝8.7Hz）,7.19（1H,m）,7.2−7.4（2H,m）,7.44（1H,d,J＝9.2Hz）,7.5−7.9（2H,m）,7.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.6−9.0（2H,m）
MASS（m/z）:1316.8（Ｍ−Na）＋
C59H69N10NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.13,H 5.83,N 9.32
実測値:C 47.40,H 5.67,N 9.30
実施例69
IR（KBr）:3361.3,2937.1,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1450.2,1440.6,1257.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.99（3H,m）,1.11（3H,m）,1.3−2.7（14H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.6（7H,m）,3.6−4.7（16H,m）,4.7−5.6（8H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.77（1H,d,J＝8.2Hz）,6.86（1H,s）,6.98（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.7Hz）,7.15（1H,m）,7.3−7.9（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.7Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.6−8.9（2H,m）
MASS（m/z）:1283.2（Ｍ−Na）＋
C56H71N10NaO21S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.22,H 6.17,N 9.42
実測値:C 45.30,H 5.90,N 9.38
実施例70
IR（KBr）:3400,1651,1541,1261cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95−5.40（58H,m）,6.67−8.77（19H,m）
MASS（m/z）:1325.29（Ｍ−Na）＋
C59H77N10NaO21S2・37/4H2Oの元素分析の計算値:C 46.74,H 6.35,N 9.24
実測値:C 46.74,H 6.10,N 9.15
実施例71
IR（KBr）:3363,1648,1619,1506,1257cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,t,J＝3.3Hz）,1.02（3H,d,J＝7.3Hz）,1.11（3H,d,J＝5.5Hz）,1.68−5.40（38H,m）,6.69−8.86（22H,m）
MASS（m/z）:1254（Ｍ−Na）＋
C59H69N10NaO21S41/5H2Oの元素分析の計算値:C 48.64,H 5.91,N 9.61
実測値:C 48.63,H 5.85,N 9.55
実施例72
IR（KBr）:3300,1651,1506,1437cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87−5.30（50H,m）,6.66−8.73（20H,m）
MASS（m/z）:1236.29（Ｍ−Na）＋
C56H70N9NaO21S・23/3H2Oの元素分析の計算値:C 48.10,H 6.15,N 9.01
実測値:C 48.14,H 6.03,N 8.97
実施例17と同様の方法により以下の化合物［実施例73および74］を得た。
実施例73
IR（KBr）:3359,1676,1651,1514cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87−1.0（6H,m）,1.09（3H,d,J＝5.4Hz）,1.2−1.6（4H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.6（5H,m）,3.00（1H,m）,3.2（1H,m）,3.5（1H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.6−5.6（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8.2Hz）,6.77（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.20（1H,m）,7.3−7.8（6H,m）,7.8−8.4（6H,s）8.4−8.8（2H,m）,8.89（1H,s）
MASS（m/z）:1292.51（Ｍ−Na）＋
C57H70N11O20S2Na・12H2Oの元素分析の計算値:C 44.67,H 6.18,N 10.05
実測値:C 44.89,H 6.05,N 10.02
実施例74
IR（KBr）:3359,1668,1650,1631cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.4Hz）,1.08（3H,d,J＝5.4Hz）,1.2−1.6（6H,m）,1.6−2.0（7H,m）,2.1−2.4（4H,m）,3.01（1H,m）,3.20（1H,m）,3.67（1H,m）,3.7−4.6（16H,m）,4.6−5.6（8H,m）,6.68（1H,d,J＝8.2Hz）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,s）,7.15（2H,d,J＝8.9Hz）,7.16（1H,s）,7.2−7.8（4H,m）,7.88（2H,d,J＝8.9Hz）,7.96（4H,s）,8.56（1H,s）,8.84（2H,s）
MASS（m/z）:1304.08（Ｍ−Na）＋
C58H70N11O20S2Na・12H2Oの元素分析の計算値:C 45.10,H 6.13,N 9.98
実測値:C 45.33,H 5.89,N 9.94
実施例13と同様の方法により以下の化合物［実施例75〜85］を得た。
実施例75
IR（KBr）:1668,1649,1632,1541,1516cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,m）0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.0−1.2（3H,m）,1.2−1.4（8H,m）,1.45−1.65（2H,m）,1.7−2.6（8H,m）,2.8−3.5（3H,m）,3.46（2H,t,J＝6.4Hz）,3.6−4.6（14H,m）,4.51（2H,s）,4.7−5.4（8H,m）,6.65−6.85（2H,m）,6.88（1H,s）,6.97（1H,s）,7.18（1H,s）,7.4−7.8（3H,m）,7.50（2H,d,J＝8.6Hz）,8.02（2H,d,J＝8.6Hz）,8.0−8.2（5H,m）,8.41（1H,s）,8.72（1H,s）,8.7−8.9（1H,m）,9.35（1H,s）
MASS（m/z）:1407（M+＋23）
C61H77N12NaO20S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 48.47,H 6.07,N 11.12
実測値:C 48.51,H 6.01,N 11.17
実施例76
IR（KBr）:1632,1518,1441,1250cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.3Hz）,1.1−1.5（6H,m）,1.6−2.5（10H,m）,2.9−3.1（1H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（14H,m）,4.03（2H,t,H＝6.4Hz）,4.7−5.1（4H,m）,5.15−5.25（3H,m）,5.3−5.45（1H,m）,6.7−6.85（2H,m）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.10（2H,d,J＝8.9Hz）,7.18（1H,s）,7.4−7.8（3H,m）,7.85（2H,d,J＝8.9Hz）,8.0−8.2（5H,m）,8.06（1H,s）,8.72（1H,s）,8.75−8.9（1H,m）,9.23（1H,s）
MASS（m/z）:1333（M+−23）
C59H73N12NaO20S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 47.20,H 5.97,N 11.19
実測値:C 47.27,H 6.04,N 11.26
実施例77
IR（KBr）:1633,1608,1531,1444,1419cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88−1.25（6H,m）1.49−2.50（11H,m）,2.84−5.48（33H,m）,6.62−6.98（3H,m）,7.00−7.16（2H,m）,7.10（2H,d,J＝8.5Hz）,7.25−7.80（2H,d,J＝8.5Hz）,7.91−8.14（6H,m）,8.65−8.89（2H,m）
MASS（m/z）:1371.69（Ｍ−Na+）
C62H74N11NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 48.34,H 5.89,N 10.00
実測値:C 48.39,H 5.65,N 9.95
実施例78
IR（KBr）:1649,1605,1541,1516,1448cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.9Hz）,1.40−2.45（12H,m）,2.78−3.50（7H,m）,3.64−5.34（23H,m）,6.47（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.00−7.50（10H,m）,7.67（1H,brs）,7.98−8.20（6H,m）,8.74（1H,d,J＝2.5Hz）,8.65−8.92（2H,m）
MASS（m/z）:1343.11（Ｍ−Na+）
C60H71N12NaO20S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 48.25,H 5.74,N 11.25
実測値:C 48.32,H 5.62,N 1124
実施例79
IR（KBr）:1637,1539,1512,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝7.1Hz）,1.36（3H,t,J＝6.9Hz）,1.73−2.52（8H,m）,2.79−3.34（3H,m）,4.10（2H,q,J＝7.0Hz）,3.66−4.60（14H,m）,4.70−5.54（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.79（1H,dd,J＝8.4and1.7Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,d,J＝1.7Hz）,7.06（2H,d,J＝8.9）,7.19（1H,s）,7.45（1H,d,J＝8.8Hz）,7.60（1H,m）,7.73（2H,d,J＝8.8）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,7.96−8.24（8H,m）,8.73（1H,brs）,8.80（1H,d,J＝7.3Hz）
MASS（m/z）:128.49（Ｍ−Na+）
C58H67N10NaO20S2Oの元素分析の計算値:C 48.46,H 5.68,N 9.74
実測値:C 48.19,H 5.69,N 9.56
実施例80
IR（KBr）:1649,1635,1510,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.12（3H,d,J＝5.8Hz）,1.55−2.51（11H,m）,2.76−3.64（3H,m）,3.25（3H,s）,3.64−4.60（18H,m）,4.60−5.54（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.6Hz）,6.89（1H,s）,7.02−7.15（3H,m）,7.36−7.79（3H,m）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00−8.26（8H,m）,8.70−8.92（2H,m）
MASS（m/z）:1361.12（Ｍ−Na+）
C61H73N10NaO22S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 48.47,H 5.80,N 9.27
実測値:C 48.63,H 5.71,N 9.19
実施例81
IR（KBr）:1633,1533,1512,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10−1.20（3H,m）,1.56−2.50（12H,m）,2.88−3.28（3H,m）,3.25（3H,s）,3.63−4.56（18H,m）,4.70−5.50（8H,m）,6.69（1H,d,J＝8.1Hz）,6.77（1H,d,J＝8.1Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,s）,7.07（2H,d,J＝8.8Hz）,7.82−7.72（3H,m）,7.73（2H,d,J＝8.7Hz）,7.87（2H,d、Ｊ＝8.4Hz）,7.94−8.20（8H,m）,8.64−8.92（2H,m）
MASS（m/z）:1345.44（Ｍ−Na+）
C61H73N10NaO21S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 49.59,H 5.80,N 9.48
実測値:C 49.52,H 5.68,N 9.39
実施例82
IR（KBr）:1635,1608,1531,1444,1419cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.8Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.03−1.20（5H,m）,1.50−2.55（14H,m）,2.55−2.77（4H,m）,2.89−3.55（7H,m）,3.67−4.63（14H,m）,4.68−5.50（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.08（2H,d,J＝8.7Hz）,7.18（1H,s）,7.44（1H,d,J＝7.5Hz）,7.58（1H,m）,7.71（1H,m）,7.85（2H,d,J＝8.8Hz）,7.94−8.20（5H,m）,8.72（1H,s）,8.78（1H,d,J＝7.0Hz），
MASS（m/z）:1332.99（Ｍ−Na+）
C60H77N12NaO19S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 48.58,H 6.18,N 11.33
実測値:C 48.58,H 6.02,N 11.22
実施例83
IR（KBr）:1663,1535,1512,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,t,J＝7.4Hz）,0.97（3H,d,J＝7.1Hz）,1.11（3H,d、Ｊ＝5.6Hz）,1.35−1.56（2H,m）,1.66−2.55（10H,m）,2.90−3.38（3H,m）,3.68−4.62（16H,m）,4.75−5.52（8H,m）,6.71（1H,d、Ｊ＝8.2Hz）,6.79（1H,d、Ｊ＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,6.99（1H,s）,7.07（2H,d、Ｊ＝8.8Hz）,7.10−7.68（3H,m）,7.73（2H,d,J＝8.7Hz）,7.86（2H,d,J＝8.4Hz）,8.05−8.25（8H,m）,8.50−8.92（2H,m）
MASS（m/z）:1315.58（Ｍ−Na+）
C60H71N10NaO20S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 47.43,H 6.04,N 9.22
実測値:C 47.60,H 5.66,N 9.24
実施例84
IR（KBr）:1647,1539,1512,1448cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.16−1.20（3H,m）1.15（3H,t,J＝7.0Hz）,1.73−2.58（8H,m）,2.84−3.35（3H,m）,3.49（2H,q,J＝7.0Hz）,3.66−4.62（18H.m）,4.74−5.50（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.3and1.7Hz）7.09（2H,d,J＝1.7Hz）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.19（1H,brs）,7.36−7.69（2H,m）,7.74（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.02−8.24（8H,m）,8.63−8.90（2H,m）
MASS（m/z）:1331.2（Ｍ−Na+）
C60H71N10NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 48.06,H 5.85,N 9.34
実測値:C 47.93,H 5.82,N 9.23
実施例85
IR（KBr）:1633,1537,1513,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.8Hz）,1.11（3H,d,J＝5.8Hz）1.74−2.52（8H,m）,2.90−3.40（3H,m）,3.35（3H,s）,3.62−4.57（18H,m）,4.70−5.49（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8.1Hz）,6.78（1H,d,J＝8.1Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.10−7.51（3H,m）,7.74（2H,d,J＝8.7Hz）,7.87（2H,d,J＝8.7Hz）,7.94−8.28（8H,m）,8.56−8.92（2H,m）
MASS（m/z）:1317.28（Ｍ−Na+）
C59H69N10NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.13,H 5.83,N 9.32
実測値:C 47.24,H 5.55,N 9.35
実施例86
出発化合物（86）（0.15g）および４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル−４−イル］ピペラジン−１−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（0.12g）のN,N−ジメチルホルムアミド（3ml）溶液にジアミノピリジン（0.024g）を添加し、室温で15時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥した．固体を希NaHCO2水溶液に溶解し、60％メタノール水溶液で溶出するODS（YMC−gel ODS−AM S−50（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分を合わせ、減圧下で溶媒留去してメタノールを除去した。残渣を凍結関そうして目的化合物（86）（0.16g）を得た。
IR（KBr）:1666.2,1629.6,1228.4,1043.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.4Hz）,1.08（3H,d,J＝5.4Hz）,1.44−5.17（55H,m）,6.69−8.72（22H,m）
MASS（m/z）:1405.4（Ｍ＋Na）
C64H83N10NaO21S・7.5H2Oの元素分析の計算値:C 50.62,H 6.50,N 9.32
実測値:C 50.52,H 6.42,N 9.16
実施例86と同様の方法により以下の化合物［実施例87〜105］を得た。
実施例87
IR（KBr）:1668.1,1629.6,1230.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.07（3H,d,J＝5.7Hz）,1.24−5.50（59H,m）,6.68−8.80（18H,m）
MASS（m/z）:1327.5（Ｍ−Na）
C60H83N10NaO20S・6.5H2Oの元素分析の計算値:C 49.07,H 6.59,N 9.54
実測値:C 49.05,H 6.64,N 9.44
実施例88
IR（KBr）:1666.2,1631.5,1240.0cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.9Hz）,1.40−5.40（52H,m）,6.69−8.71（19H,m）
MASS（m/z）:1249.3（Ｍ−Na）
C58H77N10NaO19S・8H2Oの元素分析の計算値:C 49.15,H 6.61,N 9.88
実測値:C 48.96,H 6.49,N 9.79
実施例89
IR（KBr）:1668.1,1631.5,1238.1cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.82−5.38（69H,m）,6.69−8.40（14H,m）
MASS（m/z）:1265.6,1243.5（Ｍ−Na）
C57H83N10NaO19S・7H2Oの元素分析の計算値:C 49.13,H 7.02,N 10.05
実測値:C 49.19,H 7.02,N 10.00
実施例90
IR（KBr）:1664.3,1629.6,1232.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.6Hz）,1.16−5.20（53H,m）,6.70−8.03（18H,m）
MASS（m/z）:1265.4（Ｍ−Na）
C58H77N10NaO20S・8.5H2Oの元素分析の計算値:C 48.29,H 6.57,N 9.71
実測値:C 48.04,H 6.21,N 9.60
実施例91
IR（KBr）:1666.2,1631.5,1232.3,1045.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.8Hz）,1.30−5.40（53H,m）,6.69−8.71（18H,m）
MASS（m/z）:1296.3（Ｍ＋Na）
C58H77N10NaO19S・8H2Oの元素分析の計算値:C 49.15,H 6.61,N 9.88
実測値:C 49.14,H 6.53,N 9.90
実施例92
IR（KBr）:333.05,1666.2,1631.5,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.94−5.26（68H,m）,6.66−8.26（11H,m）
MASS（m/z）:1319.35（Ｍ−Na）
C57H79N10NaO22S2・4.5H2Oのげんそ分析の計算値:C 48.06,H 6.23,N 9.83
実測値:C 48.10,H 6.26,N 9.72
実施例93
IR（KBr）:1660.4,1631.5,1442.5,1249.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88−1.45（11H,m）,1.60−3.40（18H,m）,3.75−5.30（22H,m）,6.72−9.00（20H,m）
MASS（m/z）:1334.69（Ｍ−Na）
C59H71N10NaO22S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.29,H 5.70,N 9.54
実測値:C 48.40,H 5.62,N 9.44
実施例94
IR（KBr）:1666.2,1631.5,1515.8,1257.4,1178.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.94−5.25（51H,m）,6.67−8.84（16H,m）
MASS（m/z）:1341.55（Ｍ−Na）
C59H77N10NaO22S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.09,H 6.09,N 9.51
実測値:C 47.98,H 6.01,N 9.49
実施例95
IR（KBr）:1666.2,1629.6,1257.4,1178.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.94−5.16（55H,m）,6.41−8.84（18H,m）
MASS（m/z）:1289.3（Ｍ−Na）
C55H73N10NaO22S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 45.89,H 6.09,N 9.73
実測値:C 45.67,H 5.91,N 9.74
実施例96
IR（KBr）:1666.2,1633.4,1249.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96−5.20（47H,m）,6.72−9.29（24H,m）
MASS（m/z）:1351.41（Ｍ−Na）
C63H71N10NaO22S・8.5H2Oの元素分析の計算値:C 49.51,H 5.80,N 9.16
実測値:C 49.64,H 5.49,N 9.13
実施例97
IR（KBr）:1666.2,1631.5,1515.8,1257.4,1178.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.94−5.24（55H,m）,6.72−8.84（20H,m）
MASS（m/z）:1363.41（Ｍ−Na）
C61H75N10NaO22S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 48.41,H 5.93,N 9.25
実測値:C 48.45,H 5.80,N 9.14
実施例98
IR（KBr）:3355.5,2935.1,2873.4,1633.4,1521.6,1438.6,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.85−1.05（m,6H）,1.10（d,3H,J＝5.8Hz）,1.25−1.60（m,4H）,1.60−2.60（m,9H）,2.80−3.10（m,1H）,3.10−3.60（m,2H）,3.60−4.60（m,16H）,4.60−5.60（m,9H）,6.71（ｄ、1H,J＝8.2Hz）,6.81（ｄ、1H,J＝8.2Hz）,6.89（s,1H）,7.05（s,1H）,7.08（d,2H,J＝8.9Hz）,7.15−7.30（m,1H）,7.30−7.55（m,2H）,7.55−7.70（m,1H）,7.80（d,2H,J＝8.3Hz）,7.91（d,2H,J＝8.9Hz）,7.96（d,2H,J＝8.3Hz）,8.00−8.20（m,1H）,8.38（s,1H）,8.65（d,1H,J＝6.8Hz）,8.75−9.00（m,1H）
MASS（m/z）:1268.40（Ｍ−Na）
C56H70N9NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 46.82,H 6.03,N 8.78
実測値:C 47.11,H 5.84,N 8.82
実施例99
IR（KBr）:3396.0,2933.2,2871.5,1648.8,1631.5,1538.9,1515.8,1456.0,1438.6,1253.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.75−0.90（m,3H）,0.96（d,3H,J＝6.7Hz）,1.11（d,3H,J＝5.8Hz）,1.10−1.60（m,6H）,1.60−2.60（m,9H）,2.80−3.10（m,1H）,3.10−3.60（m,2H）,3.60−4.65（m,16H）,4.65−5.60（m,9H）,6.73（d,1H,J＝8.2Hz）,6.82（d,1H,J＝8.2Hz）,6.89（s,1H）,7.05（s,1H）,7.07（d,2H,J＝8.9Hz）,7.15−7.30（m,1H）,7.30−7.55（m,2H）,7.55−7.75（m,1H）,7.80（d,2H,J＝8.3Hz）,7.91（d,2H,J＝8.9Hz）,7.96（d,2H,J＝8.3Hz）,8.00−8.20（m,1H）,8.38（s,1H）,8.65（d,1H,J＝6.8Hz）,8.75−9.00（m,1H）
MASS（m/z）:1282.09（Ｍ−Na）
C57H72N9NaO21S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.79,H 6.05,N 8.80
実測値:C 47.89,H 5.96,N 8.77
実施例100
IR（KBr）:3430.7,2931.3,2858.0,1668.1,1648.0,1631.5,1515.8,1456.0,1438.6,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.75−0.90（m,3H）,0.96（d,3H,J＝6.7Hz）,1.11（d,3H,J＝5.6Hz）,1.10−1.55（m,8H）,1.60−2.60（m,9H）,2.80−3.10（m,1H）,3.10−3.60（m,2H）,3.60−4.65（m,16H）,4.65−5.40（m,9H）,6.74（d,1H,J＝8.2Hz）,6.83（d,1H,J＝8.2Hz）,6.89（s,1H）,7.05（s,1H）,7.08（d,2H,J＝8.8Hz）,7.20（s,1H）,7.30−7.55（m,2H）,7.60−7.75（m,1H）,7.80（d,2H,J＝8.2Hz）,7.92（d,2H,J＝8.8Hz）,7.96（d,2H,J＝8.2Hz）,8.07（d,1H,J＝7.0）,8.38（s,1H）,8.66（d,1H,J＝6.8Hz）,8.85（s,1H）
MASS（m/z）:1296.16（Ｍ−Na）
C58H74N9NaO21S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.77,H 6.07,N 8.82
実測値:C 48.61,H 6.06,N 8.78
実施例101
IR（KBr）:3425.0,2969.8,2937.1,2881.1,1633.4,1517.7,1438.6,1247.7cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.80−1.10（m,6H）,1.10（d,3H,J＝5.7Hz）,1.60−2.60（m,10H）,2.85−3.10（m,1H）,3.10−3.60（m,2H）,3.60−4.60（m,16H）,4.65−5.50（m,8H）,6.71（d,1H,J＝8.1Hz）,6.79（d,1H,J＝8.1Hz）,6.88（s,1H）,6.98（s,1H）,7.06（d,2H,J＝8.8Hz）,7.20（m,1H）,7.30−8.20（m,12H）,7.70（d,2H,J＝8.8Hz）,8.48（s,1H）,8.60−8.85（m,2H）
MASS（m/z）:1300.35（Ｍ−Na）
C60H70N9NaO20S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 49.68,H 5.84,N 8.69
実測値:C 49.59,H 5.49,N 8.68
実施例102
IR（KBr）:3349.7,2937.1,2871.5,1633.4,1519.6,1438.6,1255.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.70−1.05（m,6H）,1.08（d,3H,J＝5.9Hz）,1.20−1.55（m,4H）,1.60−2.60（m,10H）,2.80−3.10（m,1H）,3.10−3.60（m,2H）,3.60−4.60（m,16H）,4.60−5.50（m,8H）,6.70（d,1H,J＝8.1Hz）,6.77（d,1H,J＝8.1Hz）,6.86（s,1H）,6.96（s,1H）,7.07（d,2H,J＝8.9）,7.20（m,1H）,7.30−7.50（m,1H）,7.50−7.80（m,2H）,7.79（d,2H,J＝8.4Hz）,7.90（d,2H,J＝8.9Hz）,7.96（d,2H,J＝8.4Hz）,8.00−8.20（m,1H）,8.37（s,1H）,8.50−8.80（m,2H）
MASS（m/z）:1252.57（Ｍ−Na）
C56H70N9NaO20S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.96,H 6.04,N 8.99
実測値:C 47.78,H 5.87,N 8.87
実施例103
IR（KBr）:3432.7,2935.1,2869.6,1633.4,1535.1,1438.6,1251.6cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.75−0.95（m,3H）,0.97（d,3H,J＝6.8Hz）,1.10（d,3H,J＝5.9Hz）,1.20−1.55（m,6H）,1.60−2.60（m,10H）,2.80−3.10（m,1H）,3.10−3.60（m,2H）,3.60−4.60（m,16H）,4.65−5.50（m,8H）,6.71（d,1H,J＝8.2Hz）,6.78（d,1H,J＝8.2Hz）,6.87（s,1H）,6.97（s,1H）,7.04（d,2H,J＝8.7Hz）,7.20（m,1H）,7.30−7.90（m,3H）,7.67（d,2H,J＝8.7Hz）,8.01（s,4H）,8.05−8.20（m,1H）,8.26（s,1H）,8.60−8.90（m,2H）
MASS（m/z）:1266.27（Ｍ−Na）
C57H72N9NaO20S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.96,H 6.05,N 9.01
実測値:C 49.07,H 5.97,N 8.94
実施例104
IR（KBr）:3353.6,2931.3,2861.8,1631.5,1519.6,1438.6,1253.5cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.70−0.95（m,3H）,0.97（d,3H,J＝6.8Hz）,1.10（d,3H,J＝6.0Hz）,1.20−1.60（m,6H）,1.60−2.60（m,10H）,2.80−3.10（m,1H）,3.10−3.60（m,2H）,3.60−4.65（m,16H）,4.70−5.50（m,8H）,6.71（d,1H,J＝8.1Hz）,6.79（d,1H,J＝8.1Hz）,6.88（s,1H）,6.98（s,1H）,7.08（d,2H,J＝8.9Hz）,7.21（m,1H）,7.44（d,1H,J＝7.4Hz）,7.50−7.80（m,2H）,7.80（d,2H,J＝8.4Hz）,7.91（d,2H,J＝8.9Hz）,7.97（d,2H,J＝8.4Hz）,8.12（d,1H,J＝8.1Hz）,8.37（s,1H）,8.60−8.80（m,1H）,8.72（s,1H）
MASS（m/z）:1266.27（Ｍ−Na）
C57H72N9NaO20S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.96,H 6.50,N 9.01
実測値C 48.75,H 5.98,N 8.91
実施例105
IR（KBr）:1666.2,1629.6,1240.0,1047.2cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.07（3H,d,J＝5.8Hz）,16.0−5.40（47H,m）,6.68−8.80（18H,m）
MASS（m/z）:1231.3（Ｍ＋１）
C55H71N10NaO19S・8H2Oの元素分析の計算値:C 48.03,H 6.38,N 10.08
実測値:C 47.84,H 6.46,N 10.12
実施例106
出発化合物（106）（200mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（4ml）溶液を４−［５−［４−［４−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］フェニル］フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（144mg）およびジイソプロピルエチルアミン（58μｌ）で処理し、該混合物を室温で19時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチルを添加し、生じた沈澱を濾過により回収し酢酸エチルとジイソプロピルエーテルで十分に洗浄し、乾燥した。該粉末を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解し、濾過し、17−18％アセトニトリル水溶液で溶出するODSカラムクロマトグラフィー（YMC−gel ODS−AM S−50）を行なって精製した。生成物を含有する画分をプールし、溶媒留去してアセトニトリルを除去、凍結乾燥して目的化合物（106）（225mg）を無定形淡黄色粉末として得た。
IR（KBr）:1659,1633,1533,1510,1444cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d J＝5.6Hz）,1.76−2.47（8H,m）,2.83−3.32（3H,m）,3.26（3H,s）,3.40−4.60（22H,m）,4.70−5.54（8H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.77（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,brs）,6.98（1H,s）,7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.37−7.55（3H,m）,7.74（2H,d,J＝8.7Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00−8.20（8H,m）,8.66−8.92（2H,m）
MASS（m/z）:1361.4（Ｍ−Na+）
C61H73N10NaO22S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 46.80,H 5.99,N 8.95
実測値:C 46.93,H 5.80,N 8.89
実施例106と同様の方法により以下の化合物の［実施例107〜132］を得た。
実施例107
IR（KBr）:3367,2925,1668,1631,1538,1511,1450,1265,1230,1085,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d J＝5.9Hz）,1.2−1.6（5H,m）,1.62−2.1（10H,m）,2.1−2.5（8H,m）,2.63（4H,m）,2.79（2H,m）,2.98（2H,m）,3.06（4H,m）,3.20（1H,m）,3.71（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.5−5.6（9H,m）,6.70（1H,d,H＝8.2Hz）,6.78（1H,s）,6.83（3H,d,J＝8.2Hz）,6.94（2H,d,J＝8.7Hz）,7.04（3H,m）,7.2−7.7（3H,m）,7.74（2H,d,J＝8.7Hz）,8.07（1H,m）,8.23（1H,m）,8.56（1H,m）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1348.35（Ｍ−Na+）
C63H86N11NaO20S2・11H2Oの元素分析の計算値:C 48.18,H 6.93,N 9.81
実測値:C 48.19,H 6.68,N 9.71
実施例108
IR（KBr）:1676,1651,1622,1514cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.05−1.1（3H,m）,1.7−2.65（12H,m）,2.8−3.2（7H,m）,3.60（2H,s）,2.65−4.1（5H,m）,4.1−4.6（9H,m）,4.7−5.45（8H,m）,6.65−7.85（3H,m）,7.85−7.05（4H,m）,7.15−7.3（3H,m）,7.4−7.8（3H,m）,7.52（2H,d,J＝8.6Hz）,7.94（2H,d,J＝8.6Hz）,8.0−8.2（5H,m）,8.41（1H,s）,8.72（1H,s）,8.75−8.9（1H,m）,9.34（1H,s）
MASS（m/z）:1407（M+−23）
C64H75N14NaO19S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 48.24,H 5.88,N 12.30
実測値:C 48.41,H 5.68,N 12.22
実施例109
IR（KBr）:1649,1632,1541,1514cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.1−1.35（5H,m）,1.35−2.5（17H,m）,2.85−3.55（6H,m）,3.55−4.1（8H,m）,4.1−4.6（9H,m）,4.7−5.45（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.3Hz）,6.78（1H,d,J＝8.3Hz）,6.85−6.9（1H,m）,6.9−7.01（1H,m）,7.08（2H,d,J＝8.9Hz）,7.1−7.25（1H,m）,7.35−7.75（3H,m）,7.84（2H,d,J＝8.9Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.6−8.85（2H,m）
MASS（m/z）:1348（M+−23）
実施例110
IR（KBr）:1651,1632,1539,1514cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.8Hz）,1.10（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.6（5H,m）,1.6−2.75（14H,m）,2.85−3.1（1H,m）,3.1−3.55（2H,m）,3.65−4.1（5H,m）,4.1−4.6（9H,m）,4.6−5.45（8H,m）,6.71（1H,d,J＝9.0Hz）,6.78（1H,d,J＝9.0Hz）,6.85−6.95（1H,m）,6.95−7.0（1H,m）,7.1−7.25（1H,m）,7.4−7.8（3H,m）,7.46（2H,d,J＝8.3Hz）,7.96（2H,d,J＝8.3Hz）,8.0−8.2（1H,m）,8.06（2H,d,J＝8.8Hz）,8.12（2H,d,J＝8.8Hz）,8.72（1H,s）,8.75−8.85（1H,m）
MASS（m/z）:1249（M+−23）
C56H69N10NaO19S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 48.86,H 6.11,N 9.76
実測値:C 47.02,H 6.01,N 9.77
実施例111
IR（KBr）:1649,1632,1541,1522cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝6.1Hz）,1.1−1.65（6H,m）,1.65−2.5（12H,m）,2.85−3.6（3H,m）,3.6−4.1（5H,m）,4.1−4.6（10H,m）,4.75−5.45（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.9Hz）,6.78（1H,d,J＝8.9Hz）,6.85−6.9（1H,m）,6.9−7.0（1H,m）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.15−7.25（1H,m）,7.4−7.8（3H,m）,7.95（2H,d,J＝8.9Hz）,8.05（2H,d,J＝8.9Hz）,8.1−8.2（1H,m）,8.11（2H,d,J＝8.9Hz）,8.72（1H,s）,8.75−8.85（1H,m）
MASS（m/z）:1265（M+−23）
C56H69N10NaO20S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 46.34,H 6.04,N 9.65
実測値:C 46.24,H 5.95,N 9.58
実施例112
IR（KBr）:1664,1628cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.5Hz）,1.05−1.2（3H,m）,1.5−1.75（6H,m）,1.75−2.5（8H,m）,2.8−3.5（7H,m）,3.6−4.1（5H,m）,4.1−4.6（9H,m）,4.7−5.5（8H,m）,6.65−6.85（2H,m）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.07（2H,d,J＝9.2Hz）,7.1−7.25（1H,m）,7.35−7.8（3H,m）,7.75（2H,d,J＝9.2Hz）,8.0−8.2（1H,m）,8.06（4H,s）,8.32（1H,s）,8.6−8.9（2H,m）,9.17（1H,s）
MASS（m/z）:1316（M+−23）
C58H70N13NaO19S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.82,H 5.97,N 11.98
実測値:C 45.80,H 5.74,N 11.91
実施例113
IR（KBr）:1633,1518,1250cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.05（6H,m）,1.12（3H,d,J＝5.4Hz）,1.2−1.55（6H,m）,1.65−2.5（9H,m）,2.9−3.5（3H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.35（9H,m）,6.73（1H,d,J＝8.3Hz）,6.83（1H,d,J＝8.3Hz）,6.85−6.95（1H,m）,7.0−7.25（2H,m）,7.10（2H,d,J＝9.1Hz）,7.3−.7.55（2H,m）,7.6−7.75（1H,m）,7.85（2H,d,J＝9.1Hz）,8.0−8.2（5H,m）,8.36（1H,s）,8.7−8.9（1H,m）,8.84（1H,s）,9.24（1H,s）
MASS（m/z）:1349（M+−23）
C59H73N12NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 46.70,H 5.91,N 11.08
実測値:C 46.64,H 5.88,N 10.90
実施例114
IR（KBr）:1612,1497,1446cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝6.1Hz）,1.6−2.5（12H,m）,2.6−3.1（4H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.6−5.45（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.9Hz）,6.78（1H,d,J＝8.9Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,d,J＝1.8Hz）,7.18（3H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.35（5H,m）,7.4−7.8（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.9Hz）,8.0−8.2（1H,m）,8.09（2H,d,J＝8.4Hz）,8.20（2H,d,J＝8.4Hz）,8.72（1H,s）,8.75−8.9（1H,m）
MASS（m/z）:1310（M+−23）
C61H72N11NaO20S・9H2Oの元素分析の計算値:C 48.67,H 6.06,N 10.30
実測値:C 48.67,H 5.89,N 10.15
実施例115
IR（KBr）:1672,1628,1605,1531,1444cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.5Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.6−2.5（12H,m）,2.6−3.1（4H,m）,3.1−3.5（2H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.45（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.78（1H,d,J＝8.1Hz）,6.8−6.9（1H,m）,6.9−7.0（1H,m）,7.18（3H,d,J＝9.2Hz）,7.2−7.35（5H,m）,7.35−7.8（3H,m）,7.87（2H,d,J＝9.2Hz）,8.0−8.2（5H,m）,8.72（1H,s）,8.75−8.85（1H,m）
MASS（m/z）:1326（M+−23）
C61H72N11NaO19S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 48.44,H 6.00,N 10.19
実測値:C 48.54,H 5.91,N 10.15
実施例116
IR（KBr）:1676,1649,1541,1514,1255cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.2−2.5（18H,m）,2.9−3.1（1H,m）,2.9−3.6（2H,m）,3.65−4.1（5H,m）,4.1−4.6（10H,m）,4.7−5.45（8H,m）,6.72（1H,d,J＝9.3Hz）,6.78（1H,d,J＝9.3Hz）,6.85−6.95（1H,m）,6.95−7.0（1H,m）,7.1−7.25（1H,m）7.18（2H,d,J＝8.9Hz）,7.4−7.8（3H,m）,8.0−8.15（5H,m）,8.21（2H,d,J＝8.6Hz）,8.72（1H,s）,8.75−8.95（1H,m）
MASS（m/z）:1249（M+−23）
C56H69N10NaO21S・9H2Oの元素分析の計算値:C 46.86,H 6.11,N 9.76
実測値:C 47.13,H 5.98,N 9.79
実施例117
IR（KBr）:1659,1628cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）0.95（3H,d,J＝6.8Hz）,1.09（3H,d,J＝6.0Hz）,1.2−1.6（5H,m）,1.6−2.7（14H,m）,2.8−3.6（3H,m）,3.6−4.1（5H,m）,4.1−4.6（9H,m）,4.6−5.4（8H,m）,6.7−7.0（4H,m）,7.1−7.2（1H,m）,7.4−7.8（3H,m）,7.49（2H,d,J＝7.2Hz）,8.05−8.2（5H,m）,8.21（2H,d,J＝8.4Hz）,8.70（1H,s）,8.8−8.9（1H,m）
MASS（m/z）:1233（M+−23）
C56H69N10NaO20S・8H2Oの元素分析の計算値:C 48.00,H 6.11,N 9.99
実測値:C 47.81,H 6.04,N 9.93
実施例118
IR（KBr）:1664,1635,1605,1531,1510,1444cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.1Hz）,1.11（3H,d,J＝6.0Hz）,1.07−1.37（5H,m）,1.50−2.44（14H,m）,2.56−3.50（11H,m）,3.65−4.60（14H,m）,4.73−5.44（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,6.97（1H,s）,7.05（1H,s）,6.97（1H,s）,7.05（2H,d,J＝8.9Hz）,7.18（1H,s）,7.35−7.77（2H,m）,7.44（1H,d,J＝9.4Hz）,7.66（2H,d,J＝8.8Hz）,7.85（2H,d,J＝8.5Hz）,7.95−8.21（7H,m）,8.72（1H,s）,8.80（1H,d,J＝7.5Hz）
MASS（m/z）:1409.4（Ｍ＋Na+）
C66H81N12NaO19S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 50.83,H 6.14,N 10.78
実測値:C 51.17,H 6.03,N 10.42
実施例119
IR（KBr）:1659,1633,1531,1508,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.00（3H,t,J＝7.4Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.66−2.56（10H,m）,2.91−3.36（3H,m）,3.65−4.60（14H,m）,4.00（2H,d,J＝6.4Hz）,4.72−5.52（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8.1Hz）,6.77（1H,d,J＝8.1Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,s）,7.07（2H,d,J＝8.9Hz）,7.34−7.82（3H,m）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.86（2H,d,J＝8.5Hz）,8.04−8.22（8H,m）,8.74−8.92（2H,m）
MASS（m/z）:1301.2（Ｍ＋Na）＋
C59H69N10NaO20S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 47.07,H 5.96,N 9.30
実測値:C 46.90,H 5.72,N 9.22
実施例120
IR（KBr）:1659,1635,1533,1510,1444cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.1Hz）,1.11（3H,d,J＝5.8Hz）,1.18（6H,d,J＝6.1Hz）,1.74−2.69（10H,m）,2.80−3.52（3H,m）,3.59−4.59（18H,m）,4.72−5.49（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.79（1H,dd,J＝8.1 and 1.6Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,d,J＝1.6Hz）,7.07（2H,d,J＝9.0Hz）,7.18（1H,s）,7.33−7.72（3H,m）,7.68（2H,d,J＝8.8Hz）,7.85（2H,d,J＝8.5Hz）,7.96−8.25（7H,m）,8.72（1H,s）,8.80（1H,d,J＝7.5Hz）
MASS（m/z）:1356.3（Ｍ＋Na+）
C62H74N11NaO20S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 48.28,H 6.01,N 9.99
実測値:C 48.54,H 5.94,N 9.95
実施例121
IR（KBr）:1659,1635,1606,1529,1518,1444,1419cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（6H,s）,0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.8Hz）,1.03−2.66（21H,m）,2.66−3.54（8H,m）,3.65−4.58（14H,m）,4.68−5.43（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.79（1H,dd,J＝8.1and1.6Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,d,J＝1.6Hz）7.11（2H,d,J＝8.6Hz）,7.18（1H,s）,7.44（1H,d,J＝9.0Hz）,7.48−7.77（2H,m）,7.88（2H,d,J＝8.7Hz）,7.95−8.20（5H,m）,8.72（1H,s）8.78（1H,d,J＝7.7Hz）
MASS（m/z）:1361.4（M+−１）
C62H82N12NaO19S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 48.24,H 6.66,N 10.89
実測値:C 48.22,H 6.38,N 10.79
実施例122
IR（KBr）:1659,1633,1531,1510,1444cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.8Hz）,1.10−2.68（18H,m）,2.90−3.55（3H,m）,3.66−4.62（15H,m）,4.72−5.52（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.1Hz）,6.79（1H,d,J＝8.1Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,s）,7.07（2H,d,J＝8.9Hz）,7.19（1H,s）,7.45（1H,d,J＝8.9Hz）,7.47−7.77（1H,m）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,7.86（2H,d,J＝8.5Hz）,7.93−8.23（8H,m）,8.54−8.92（1H,m）,8.81（1H,d,J＝7.7Hz）
MASS（m/z）:1341.3（Ｍ−Na+）
C62H73N10NaO20S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 49.33,H 5.94,N 9.28
実測値:C 49.40,H 5.87,N 9.23
実施例123
IR（KBr）:1659,1633,1531,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝6.1Hz）,1.36（3H,t,J＝6.9Hz）,1.64−2.50（7H,m）,2.65−3.46（3H,m）,4.13（2H,q,J＝7.0Hz）,3.67−4.58（14H,m）,4.70−5.34（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.90（1H,s）,6.97−7.13（3H,m）,7.19（1H,s）,7.33（1H,s）,7.44（2H,m）,7.70（1H,brs）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00−8.22（6H,m）,8.80（1H,d,J＝6.9Hz）,8.84（1H,s）
MASS（m/z）:1303.3（Ｍ−Na+）
C58H67N10NaO21S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 46.21,H 5.82,N 9.29
実測値:C 46.47,H 5.65,N 9.29
実施例124
IR（KBr）:1633,1608,1531,1444,1419cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.5Hz）,1.05−1.36（5H,m）,1.47−2.50（13H,m）,2.58−3.46（11H,m）,3.64−4.60（14H,m）,4.70−5.34（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.08（2H,d,J＝8.7Hz）,7.01−7.25（2H,m）,7.35−7.74（3H,m）,7.86（2H,d,J＝8.8Hz）,7.98−8.26（5H,m）,8.53−8.86（1H,m）,8.85（1H,s）
MASS（m/z）:1349.05（Ｍ−Na+）
C60H77N12NaO20S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.64,H 6.05,N 11.34
実測値:C 48.38,H 6.09,N 11.15
実施例125
IR（KBr）:1658,1633,1606,1531,1444,1419cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（3H,d,J＝6.7Hz）,0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.31−2.51（18H,m）,2.51−2.70（4H,m）,2.88−3.46（7H,m）,3.55−4.59（14H,m）,4.69−5.56（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8.1Hz）,6.77（1H,d,J＝8.1Hz）,6.86（1H,s）,6.97（1H,s）,7.08（2H,d,J＝8.7Hz）,7.09−7.78（3H,m）,7.86（2H,d,J＝8.7Hz）,7.96−8.18（6H,m）,8.63−8.92（1H,s）,8.78（1H,d,J＝6.9Hz）
MASS（m/z）:1347.3（Ｍ−Na+）
C61H79N12NaO19S2・11H2Oの元素分析の計算値:C 46.68,H 6.49,N 10.71
実測値:C 46.67,H 6.19,N 10.64
実施例126
IR（KBr）:1658,1633,1606,1531,1518,1444,1417cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,d,J＝6.4Hz）,0.87−1.44（2H,m）,0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.60−2.55（16H,m）,2.55−2.73（4H,m）,2.96−3.54（7H,m）,3.65−4.60（14H,m）,4.70−5.28（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8.3Hz）,6.79（1H,dd,J＝8.3and1.7Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,d,J＝1.7Hz）7.07（2H,d,J＝9.0Hz）,7.18（1H,s）,7.44（1H,d,J＝8.4Hz）,7.50−7.78（2H,m）,7.85（2H,d,J＝8.9Hz）,7.95−8.24（5H,m）,8.72（1H,s）8.79（1H,d,J＝7.1Hz）
MASS（m/z）:1347.3（Ｍ−Na+）
C61H79N12NaO19S2・11H2Oの元素分析の計算値:C 46.68,H 6.49,N 10.71
実測値:C 46.77,H 6.20,N 10.65
実施例127
IR（KBr）:1633,1533,1516,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.18（3H,t,J＝7.0Hz）,1.73−2.52（8H,m）,2.86−3.38（3H,m）,3.52（2H,q,J＝7.0Hz）,3.63−4.60（16H,m）,4.53（2H,s）,4.71−5.53（6H,m）,6.68（1H,d,J＝8.0Hz）,6.76（1H,d,J＝7.8Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,s）,7.28−7.83（3H,m）,7.47（2H,d,J＝8.5Hz）,7.77（2H,d,J＝8.2Hz）,7.92（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00−8.25（8H,m）,8.70−8.85（2H,m）
MASS（m/z）:1301.3（Ｍ−Na+）
C59H69N10NaO20S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.64,H 5.89,N 9.42
実測値:C 47.92,H 5.84,N 9.39
実施例128
IR（KBr）:1659,1633,1533,1514,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.75−2.53（8H,m）,2.81−3.36（3,m）,3.28（3H,s）,3.47−4.64（20H,m）,4.56（2H,s）,4.74−5.60（6H,m）,6.69（1H,d,J＝8.3Hz）,6.77（1H,d,J＝8.3Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,s）,7.26−7.84（3H,m）,7.47（2H,d,J＝8.4Hz）,7.78（2H,d,J＝8.3Hz）,7.92（2H,d,J＝8.5Hz）,8.03−8.28（8H,m）,8.74−8.90（2H,m）
MASS（m/z）:1331.3（Ｍ−Na+）
C60H71N10NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.49,H 5.91,N 9.23
実測値:C 47.36,H 5.81,N 9.16
実施例129
IR（KBr）:1668,1651,1632,1539,1512cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10−1.12（3H,m）,1.12（3H,t,J＝7.0Hz）,1.70−2.50（10H,m）,2.80−3.30（3H,m）,3.41（2H,q,J＝7.0Hz）,3.53（2H,t,J＝6.4Hz）,3.66−4.60（14H,m）,4.10（2H,t,J＝6.4Hz）,4.70−5.52（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8Hz）,6.79（1H,dd,J＝8.1and1.6Hz）,6.87（1H,s）,6.98（1H,d,J＝1.6Hz）,7.08（2H,d,J＝8.8Hz）,7.18（1H,s）,7.32−7.68（3H,m）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.04−8.24（7H,m）,8.56−8.91（1H,m）,8.81（1H,d,J＝7.0Hz）
MASS（m/z）:1345.3（Ｍ−Na+）
C61H73N10NaO21S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 47.28,H 6.05,N 9.04
実測値:C 47.44,H 5.91,N 9.02
実施例130
IR（KBr）:1649,1537,1512,1443cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.74−2.22（10H,m）,2.80−3.30（3H,m）,3.27（3H,s）,3.50（2H,t,J＝6.3Hz）,3.65−4.60（14H,m）,4.09（2H,t,J＝6.4Hz）,4.60−5.58（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8.1Hz）,6.77（1H,d,J＝8.1Hz）,6.87（1H,s）,6.99（1H,s）,7.07（2H,d,J＝8.9Hz）,7.10−7.72（3H,m）,7.73（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.5Hz）,8.00−8.35（8H,m）,8.64−8.96（2H,m）
MASS（m/z）:1331.3（Ｍ−Na+）
C60H71N10NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.49,H 5.91,N 9.23
実測値:C 47.39,H 5.75,N 9.16
実施例131
IR（KBr）:3349.7,1633.4,1537.0,1515.8,1442.5,1419.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.8Hz）,1.10（3H,d,J＝5.3Hz）,1.7−2.5（12H,m）,2.94（3H,s）,2.94−4.6（21H,m）,4.7−.5.4（8H,m）,6.71（1H,d,J＝8Hz）,6.79（1H,dd,J＝8.4and1.7Hz）,6.88（1H,brs）,6.97（1H,brs）,7.15（2H,d,J＝9Hz）7.17（1H,brs）,7.45（4H,s）,7.4−7.8（3H,m）,7.87（2H,d,J＝8.8Hz）,8.02（4H,s）,8.02−8.07（1H,m）,8.72（1H,s）8.78（1H,d,J＝7.6Hz）
MASS（m/z）:1390.23（Ｍ−Na）
C62H73N11NaO20S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 48.32,H 5.69,N 10.00
実測値:C 48.15,H 5.51,N 9.93
実施例132
IR（KBr）:1633.4,1535.1,1523.5,1442.5,1419.4,1276.6,1243.9cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.12（3H,d,J＝6Hz）,1.7−2.5（10H,m）,2.94（3H,s）,2.9−5.4（31H,m）,6.73（1H,d,J＝8.3Hz）,6.81−6.85（1H,m）,6.89（1H,brs）,7.05（1H,brs）,7.15（2H,d,J＝8.7Hz）,7.17（1H,brs）,7.45（4H,s）,7.3−7.7（3H,m）,7.87（2H,d,J＝8.7Hz）,8.06（4H,s）,8.0−8.15（1H,m）,8.7−9.0（2H,m）
MASS（m/z）:1405.8（Ｍ−Na+）
C62H73N11NaO21S2・6H2Oの元素分析の計算値:C 48.39,H 5.57,N 10.01
実測値:C 48.39,H 5.52,N 9.90
実施例133
４−［２−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチルオキシ）フェニル］イミダゾ［2,1−ｂ］［1,3,4］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（147mg）、１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WSCD・HCl）（74mg）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（66mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（4ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（0.5ml）を添加した。室温で24時間攪拌した後、出発化合物（133）（200mg）を該溶液に加え、該混合物を室温で８時間攪拌した。
反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化し、沈澱を濾過により回収、減圧下で乾燥した。該粉末を水に溶解し、水で溶出するイオン交換樹脂（DOWEX−50WX4（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、20％アセトニトリル水溶液で溶出するODS（YMC−gel・ODS−AM・Ｓ−50（商品名：山村科学社製））上のカラムクトマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去したアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（133）（30mg）を得た。
IR（KBr）:3326,2933,1666,1631,1523,1463,1367,1257cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（8H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（10H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.66（1H,m）,7.88（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（4H,s）,8.07（1H,d,J＝7.8Hz）,8.58（1H,d,J＝7.8Hz）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1377.25（Ｍ−Na+）
実施例133と同様の方法により以下の化合物［実施例134〜159］を得た。
実施例134
IR（KBr）:3353,2940,1666,1631,1523,1465,1465,1257cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（10H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（10H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.96（4H,s）,8.07（1H,d,J＝7.8Hz）,8.57（1H,d,J＝7.8Hz）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1391.13（Ｍ−Na+）
実施例135
IR（KBr）:3349,2939,1666,1633,1523,1440,1257cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（12H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（10H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.96（4H,s）,8.07（1H,d,J＝7.8Hz）,8.60（1H,d,J＝7.8Hz）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1405.31（Ｍ−Na+）
C63H81N12NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 48.09,H 6.21,N 10.68
実測値:C 48.04,H 6.15,N 10.49
実施例136
IR（KBr）:3351,2939,1658,1633,1527,1444,1257cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（4H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（10H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.56（4H,t,J＝4.6Hz）,3.71（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,d,J＝8.2Hz）,6.93（1H,s）,7.04（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.96（4H,s）,8.07（1H,d,J＝7.8Hz）,8.57（1H,d,J＝7.8Hz）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1392.65（Ｍ−Na+）
C61H77N12NaO22S3・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.86,H 6.12,N 10.52
実測値:C 45.75,H 5.83,N 10.46
実施例137
IR（KBr）:3347,2935,1666,1631,1523,1463,1255,1078,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.03（6H,d,J＝6.3Hz）,1.11（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（6H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（6H,m）,2.71（2H,d、Ｊ＝10Hz）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.56（2H,m）,3.71（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.74（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,d,J＝8.2Hz）,6.93（1H,s）,7.04（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.96（4H,s）,8.07（1H,d,J＝7.8Hz）,8.57（1H,d,J＝7.8Hz）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1420.94（Ｍ−Na+）
C63H81N12NaO22S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 47.60,H 6.15,N 10.57
実測値:C 47.84,H 6.06,N 10.50
実施例138
IR（KBr）:3347,2937,1666,1631,1521,1465,1257,1074,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.03（6H,d,J＝6.3Hz）,1.08（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（6H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（6H,m）,2.45（2H,m）,2.71（2H,d、Ｊ＝10.2Hz）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.56（2H,m）3.71（2H,m）,3.8−4.6（13H,m）,4.6−5.4（8H,m）,6.68（1H,d,J＝8.2Hz）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.86（1H,s）,6.97（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,m）,7.96（4H,s）,8.07（1H,m）,8.60（1H,m）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1405.74（Ｍ−Na+）
C63H81N12NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 47.54,H 6.27,N 10.56
実測値:C 47.68,H 6.21,N 10.50
実施例139
MASS（m/z）:1435.29（Ｍ−Na+）
実施例140
IR（KBr）:3328,2939,1664,1633,1525,1465,1442,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（6H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（6H,m）,2.5−2.7（2H,m）,2.59（4H,s）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.73（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.80（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.05（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.96（4H,s）,8.07（1H,d,J＝7.8Hz）,8.57（1H,d,J＝7.8Hz）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1408.94（Ｍ−Na+）
C61H77N12NaO21S3・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.40,H 6.06,N 10.42
実測値:C 45.49,H 5.59,N 10.26
実施例141
IR（KBr）:3340,2939,1631,1523,1465,1442,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（4H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（4H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.23（3H,s）,3.34（2H,t,J＝6.2Hz）,3.73（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（4H,s）,8.07（1H,m）,8.57（1H,m）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1338.33（Ｍ−Na+）
C58H72N11NaO22S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.16,H 6.01,N 9.99
実測値:C 45.39,H 5.80,N 10.02
実施例142
IR（KBr）:3340,2935,1648,1631,1537,1515,1456,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（4H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（6H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.23（2H,s）,3.34（2H,t,J＝6.2Hz）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（13H,m）,4.6−5.4（8H,m）,6.68（1H,d,J＝8.2Hz）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.86（1H,s）,6.97（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,m）,7.96（4H,s）,8.07（1H,m）,8.60（1H,m）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1322.3（Ｍ−Na+）
C58H72N11NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 46.18,H 6.01,N 10.21
実測値:C 45.96,H 5.86,N 10.12
実施例143
IR（KBr）:3349,2937,1666,1631,1523,1465,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（6H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（4H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.23（3H,s）,3.34（2H,t,J＝6.2Hz）,3.73（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（4H,s）,8.07（1H,m）,8.57（1H,m）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1352.48（Ｍ−Na+）
C59H74N11NaO22S2・12H2Oの元素分析の計算値:C 44.50,H 6.20,N 9.67
実測値:C 44.74,H 5.71,N 9.70
実施例144
IR（KBr）:3330,2931,1666,1631,1523,1465,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（8H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（4H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.23（3H,s）,3.34（2H,t,J＝6.2Hz）,3.73（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d,J＝8.8Hz）,7.95（4H,s）,8.07（1H,m）,8.57（1H,m）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1366.46（Ｍ−Na+）
C60H76N11NaO22S2・13H2Oの元素分析の計算値:C 44.36,H 6.33,N 9.48
実測値:C 44.40,H 5.88,N 9.30
実施例145
IR（KBr）:3324,2933,1666,1631,1523,1465,1257,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（10H,m）,1.6−2.15（5H,m）,2.2−2.5（4H,m）,2.97（2H,m）,3.20（1H,m）,3.23（3H,s）,3.34（2H,t,J＝6.2Hz）,3.73（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（2H,m）,7.67（1H,m）,7.90（2H,d、Ｊ＝8.8Hz）,7.95（4H,s）,8.07（1H,m）,8.57（1H,m）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1380.30（Ｍ−Na+）
C61H78N11NaO22S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 46.24,H 6.23,N 9.72
実測値:C 46.29,H 6.02,N 9.71
実施例146
IR（KBr）:3351,3330,2935,1664,1633,1606,1529,1465,1446,1627,1238cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.4Hz）,1.10（3H,d,J＝5.4Hz）,1.60（6H,s）,1.7−2.1（3H,m）,2.1−2.6（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.4（4H,m）,3.37（2H,m）,3.8−4.6（12H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.70（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.06（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.74（2H,d,J＝8.9Hz）,7.94（4H,s）,8.07（1H,m）,8.56（1H,m）,8.79（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1304.84（Ｍ−Na+）
C57H69N12NaO20S2・7H2Oの元素分析の計算値:C 47.04,H 5.75,N 11.55
実測値:C 47.32,H 5.75,N 11.67
実施例147
IR（KBr）:3351,3330,2933,1668,1631,1515,1454,1268,1236cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.4Hz）,1.11（3H,d,J＝5.4Hz）,1.6−2.1（3H,m）,2.1−2.6（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.4（4H,m）,3.76（6H,m）,3.8−4.6（12H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.70（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.06（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.74（2H,d,J＝8.9Hz）,7.94（4H,s）,8.07（1H,m）,8.56（1H,m）,8.79（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1306.85（Ｍ−Na+）
実測値:C 47.32,H 5.75,N 11.67
実施例148
IR（KBr）:3355,2975,2935,1666,1631,1610,1523,1465,1241cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.18（6H,d,J＝6.2Hz）,1.6−2.1（3H,m）,2.1−2.6（6H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.4（2H,m）,3.73（4H,m）,3.8−4.6（12H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.70（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,7.04（1H,s）,7.11（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.78（2H,d,J＝8.9Hz）,7.95（4H,s）,8.07（1H,m）,8.54（1H,m）,8.80（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1334.95（Ｍ−Na+）
C58H71N12NaO21S2・10H2Oの元素分析の計算値:C 45.25,H 5.96,N 10.92
実測値:C 45.25,H 5.76,N 10.94
実施例149
IR（KBr）:3355,2971,2933,1668,1648,1631,1610,1535,1515,1463,1241cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.18（6H,d,J＝6.2Hz）,1.6−2.1（3H,m）,2.1−2.6（8H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.4（2H,m）,3.73（4H,m）,3.8−4.6（11H,m）,4.6−5.6（8H,m）,6.70（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.89（1H,s）,6.96（1H,s）,7.12（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.78（2H,d,J＝8.9Hz）,7.95（4H,s）,8.12（1H,m）,8.56（1H,m）,8.80（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1319.3（Ｍ−Na+）
C58H71N12NaO20S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 46.27,H 5.96,N 11.16
実測値:C 46.03,H 5.85,N 11.02
実施例150
IR（KBr）:3353,2927,1666,1631,1608,1535,1465,1432,1265,1193,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.6−2.1（3H,m）,2.1−2.6（4H,m）,2.66（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.73（2H,m）,3.79（4H,m）,3.8−4.6（12H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.11（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.77（2H,d,J＝8.9Hz）,7.94（4H,s）,8.07（1H,m）,8.54（1H,m）,8.80（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1322.96（Ｍ−Na+）
実施例151
IR（KBr）:3353,1666,1629,1523,1454,1378,1268,1238cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.4（9H,m）,1.4−2.1（3H,m）,2.1−2.6（10H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.4（4H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（12H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.05（1H,s）,7.09（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.78（2H,d,J＝8.9Hz）,7.94（4H,s）,8.07（1H,m）,8.54（1H,m）,8.80（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1334.63（Ｍ−Na+）
実施例152
IR（KBr）:3353,2927,1675,1650,1538,1513,1456,1396,1340,1238,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,d,J＝6.7Hz）,1.0−1.4（8H,m）,1.58（1H,m）,1.78（4H,m）,1.8−2.1（3H,m）,2.1−2.6（5H,m）,2.63（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.4（4H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（12H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.08（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.77（2H,d,J＝8.9Hz）,7.94（4H,s）,8.10（1H,m）,8.58（1H,m）,8.80（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1388.3（Ｍ−Na+）
実施例153
IR（KBr）:3353,2931,1668,1650,1631,1537,1513,1456,1396,1270,1238,1197cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.0−1.4（8H,m）,1.58（1H,m）,1.75（4H,m）,1.7−2.1（3H,m）,2.1−2.6（7H,m）,2.63（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.4（4H,m）,3.74（2H,m）,3.8−4.6（11H,m）,4.6−5.6（8H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.04（1H,s）,7.08（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.7（4H,m）,7.77（2H,d,J＝8.9Hz）,7.94（4H,s）,8.11（1H,m）,8.58（1H,m）,8.80（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1372.3（Ｍ−Na+）
実施例154
IR（KBr）:3353,2935,1666,1633,1540,1513,1461,1440,1247cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.47（2H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.6（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.71（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.67（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.05（1H,s）,7.2−7.7（4H,m）,7.82（2H,d,J＝8.8Hz）,7.97（4H,s）,8.10（1H,m）,8.58（1H,m）,8.66（1H,s）,8.78（1H,s）
MASS（m/z）:1294.53（Ｍ−Na+）
C56H68N11NaO21S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 45.43,H 5.85,N 10.41
実測値:C 45.52,H 5.81,N 10.41
実施例155
IR（KBr）:3361,2935,1650,1631,1540,1515,1463,1442,1247,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（4H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.6（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.71（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.69（2H,d,J＝8.2Hz）,6.80（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.05（1H,s）,7.2−7.7（4H,m）,7.82（2H,d,J＝8.8Hz）,8.06（4H,s）,8.10（1H,m）,8.58（1H,m）,8.67（1H,s）,8.76（1H,s）
MASS（m/z）:1308.25（Ｍ−Na+）
C56H70N11NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 46.37,H 5.87,N 10.44
実測値:C 46.29,H 5.44,N 10.19
実施例156
IR（KBr）:3359,2933,1666,1631,1540,1513,1463,1440,1295,1247,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（6H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.6（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.71（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.6（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.04（1H,s）,7.2−7.7（4H,m）,7.82（2H,d,J＝8.8Hz）,8.06（4H,s）,8.10（1H,m）,8.58（1H,m）,8.67（1H,s）,8.77（1H,s）
MASS（m/z）:1322.61（Ｍ−Na+）
C58H72N11NaO21S2・11H2Oの元素分析の計算値:C 45.10,H 6.13,N 9.98
実測値:C 45.31,H 5.81,N 9.84
実施例157
IR（KBr）:3351,2933,1631,1523,1465,1440,1255,1178,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.0（6H,m）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（6H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.5（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.73（2H,m）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.79（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,7.05（1H,s）,7.14（2H,d,J＝8.8Hz）,7.23（1H,m）,7.3−7.5（1H,m）,7.67（1H,m）,7.89（2H,d,J＝8.8Hz）,7.96（4H,s）,8.07（1H,m）,8.54（1H,m）,8.85（1H,s）,8.95（1H,s）
MASS（m/z）:1322.12（Ｍ−Na+）
C58H72N11NaO21S2・8H2Oの元素分析の計算値:C 46.74,H 5.95,N 10.34
実測値:C 46.81,H 5.67,N 10.23
実施例158
IR（KBr）:3359,2935,1652,1631,1538,1523,1429,1382,1299,1253,1047cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.0（6H,m）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.5（4H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.5（4H,m）,2.98（2H,m）,3.20（1H,m）,3.75（2H,s）,3.8−4.6（14H,m）,4.6−5.4（9H,m）,6.69（1H,d,J＝8.2Hz）,6.77（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,s）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.05（1H,s）,7.23（1H,m）,7.43（2H,d,J＝8.2Hz）,7.69（1H,m）,7.77（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（2H,d,J＝8.3Hz）,8.05（1H,d,J＝7.9Hz）,8.19（2H,d,J＝8.3Hz）,8.54（1H,m）,8.61（1H,d,J＝6.7Hz）,8.82（1H,s）
MASS（m/z）:1312.10（Ｍ−Na+）
C56H70N11NaO22S2・13H2Oの元素分析の計算値:C 42.83,H 6.16,N 9.81
実測値:C 42.83,H 5.39,N 9.75
実施例159
MASS（m/z）:1429.04（Ｍ−Na+）
実施例160
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（26mg）および４−［５−［４−（４−プロポキシピペリジン−１−イル）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩（60mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（2.4ml）溶液に１−エチル−３−（3'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（48μｌ）を添加し、該混合物を室温で19時間攪拌した。次いで、該反応混合物に出発化合物（160）（120mg）とN,N'−ジイソプロピルエチルアミン（34μｌ）とを添加し、該混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。生じた沈澱を濾過により回収し、次イソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥した。該固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に添加し、ODS（YMC−gel ODS−AM S−50）上のカラムクロマトグラフィーに付し20％アセトニトリル（水中）で溶出した。目的化合物を含有する画分を合わせ減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（160）（48mg）を黄色粉末として得た。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,d,J＝7.4Hz）,0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.38−2.47（16H,m）,2.80−5.50（30H,m）,6.70（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,6.87（1H,s）,7.04（1H,s）,7.09（2H,d,J＝9.2Hz）,7.26−7.76（3H,m）,7.84（2H,d,J＝8.8Hz）,7.97−8.14（6H,m）,8.64−8.95（2H,m）
MASS（m/z）:1347.44（Ｍ−Na+）
実施例160と同様の方法により以下の化合物［実施例161および162］を得た。
実施例161
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.68−2.50（7H,m）,2.80−5.50（34H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.80（1H,d,J＝8.2Hz）,6.86（1H,s）,6.76−6.94（1H,m）,6.94−7.09（3H,m）,7.09−7.34（4H,m）,7.34−7.78（3H,m）,7.90（2H,d,J＝8.7Hz）,7.96−8.17（6H,m）,8.49−8.88（2H,m）
MASS（m/z）:1343.23（Ｍ−Na+）
実施例162
IR（KBr）:1655,1527cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.8Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.8−2.6（12H,m）,2.8−3.6（7H,m）,3.7−4.6（14H,m）,4.7−5.5（8H,m）,6.6−6.85（4H,m）,6.85−6.95（1H,m）,6.97（1H,s）,7.15−7.25（1H,m）,7.4−7.8（3H,m）,7.72（2H,d,J＝8.9Hz）,8.0−8.2（5H,m）,8.30（1H,s）,8.71（1H,s）,8.7−8.9（1H,m）,9.11（1H,s）
MASS（m/z）:1302（M+−23）
C57H68N13NaO19S2・9H2Oの元素分析の計算値:C 45.99,H 5.82,N 12.23
実測値:C 45.92,H 5.73,N 12.09
実施例163
出発化合物（163）（2.0g）のトリフルオロ酢酸（48ml）溶液に1N塩酸（8ml）を室温で攪拌しながら添加した。該混合物を同じ温度で一晩攪拌した。該反応混合物を、減圧下で溶媒留去してトリフルオロ酢酸を除去した。残渣に標準溶液（pH6.86）（100ml）とアセトニトリル（50ml）を添加し、1N水酸化ナトリウムを用いて該溶液のpHを３に調整した。該溶液について、20％アセトニトリル水溶液（2L）、30％アセトニトリル水溶液（3L）および40％アセトニトリル水溶液（4L）で順に溶出する逆相シリカゲル、YMC−gel ODS−AM 120−S50（商品名、YMC製）（600ml）上のクロマトグラフィーを行った。所望の化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去し有機溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥し、白色粉末を得た。該白色粉末を酢酸エチル（30ml）で洗浄し、室温で３時間、真空中で乾燥して目的化合物（163）（1.02g）を得た。
NMR（DMSO−d6＋D2O,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝6.0Hz）,1.25−1.60（8H,m）,1.60−2.45（10H,m）,2.80−3.10（1H,m）,3.21（3H,2）,3.30（2H,t,J＝6.4Hz）,3.60−4.50（15H,m）,4.65−4.95（2H,m）,6.41（1H,d,J＝8.3Hz）,6.50−6.70（2H,m）,7.11（1H,s）,7.16（1H,s）,7.25−7.60（2H,m）,7.85−8.25（8H,m）
ESI−MASS（m/z）:1255.08（M+＋Na+）
C58H76N10NaO18S・4H2Oの元素分析の計算値:C 53.37,H 6.49,N 10.73
実測値:C 53.61,H 6.44,N 10.84
実施例164
テトラヒドロフラン（120ml）とN,N−ジメチルアミド（30ml）の混合物中の出発化合物（164）（6.0g）溶液に、塩化トリメチルシリル（22.8ml）とトリエチルアミン（37.6ml）を氷冷下攪拌しながら添加し、該混合物を室温で一晩放置した。該反応混合物にテトラヒドロフラン（50ml）を添加し、生じた沈澱を濾別した。濾液を２〜５℃で一晩放置し、真空中で溶媒留去した。該残基をヘキサン（50ml）と酢酸エチル（50ml）（1:1,v/v）の混合物中に溶解し、該溶液を真空中で溶媒留去して残渣を得た。該残渣についてヘキサンと酢酸エチルの混合物（3:2,v/v）およびヘキサンと酢酸エチルの混合物（1:1,v/v）の順に溶出するシリカゲル（600ml）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去した。生じた残渣（5.68g）をアセトニトリル（30ml）とメタノール（30ml）の混合物中に溶解した。該溶液にジイソプロピルエチルアミン（1.68ml）およびトリメチルシリルジアゾメタン（4.82ml）を室温で攪拌しながら順に加え、該混合物を同じ温度で一晩放置した。該反応混合物に酢酸エチル（150ml）および飽和炭酸水素水溶液（100ml）を添加した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、真空中で溶媒留去して残渣を得た。該算さをテトラヒドロフラン（30ml）と酢酸（3.68ml）の混合物中に溶解した。該溶液に1Mフッ化テトラブチルアンモニウム水溶液を、氷冷下、攪拌しながら添加し、該混合物を同じ温度で４時間攪拌した。該反応混合物を真空中溶媒留去し、20％アセトニトリル水に溶解した。該溶解について20％アセトニトリル水（3.5L）、30％アセトニトリル水（3.5L）および40％アセトニトリル水（3.5L）で順に溶出する逆相シリカゲルYMC−gel ODS−AM 120−S50（商品名,YMC製）（700ml）上のクトマトグラフィーを行った。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去して勇気溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥し、白色粉末を得た。該白色粉末を、38％アセトニトリル（pH6.86標準緩衝溶液中）で溶出する液体クロマトグラフィーで精製し、２つの化合物を得た。
一つめの化合物について、20％アセトニトリル水（3.5L）および50％アセトニトリル水（3.5L）で順に溶出する逆相シリカゲルYMC−gel ODS−AM 120−S50（商品名、YMC製）（700ml）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去し有機溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥し、目的化合物（164−Ｉ）（1.37g）を得た。
もう一方の目的化合物（164−II）について、20％アセトニトリル水（3.5L）および50％アセトニトリル水（3.5L）で順に溶出する逆相シリカゲルYMC−gel ODS−AM 120−S50（商品名、YMC製）（700ml）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去し有機溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥して目的化合物（164−II）（275mg）を得た。
目的化合物（164−Ｉ）
NMR（DMSO−d6＋D2O,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝6.1Hz）,1.25−2.50（19H,m）,2.85−3.00（1H,m）,3.74（3H,s）,3.31（2H,t,J＝6.4Hz）,3.75−4.55（17H,m）,4.70−5.00（2H,m）,6.40−6.70（3H,s）,7.14（2H,d,J＝8.9Hz）,7.98（2H,d,J＝8.9Hz）,8.05（2H,d,J＝8.7Hz）,8.12（2H,d,J＝8.7Hz）
ESI−MASS（m/z）:1269.4（M+＋Na+）（ポジティブ）1246.4（M+）（ネガティブ）
C59H78N10O18S・3H2Oの元素分析の計算値:C 54.45,H 6.51,N 10.76
実測値:C 54.11,H 6.74,N 11.18
目的化合物（164−II）
NMR（DMSO−d6＋D2O,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝6.1Hz）,1.20−2.45（19H,m）,3.72（3H,s）,3.73（3H,s）,3.80−5.00（15H,m）,6.55−6.90（3H,m）,7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.97（2H,d,J＝8.9Hz）,8.00−8.20（4H,m）
ESI−MASS（m/z）:1283.4（Ｍ＋Na+）（ポジティブ）
実施例６のtert−ブチルシランの代わりにtert−ブチルジメチルシランを用いて同様の方法により以下の化合物を得た。
実施例165
WO97/32975の実施例２−３と同様の方法によって以下の化合物を得た。
実施例166
IR（KBr）:3394,3327,1676,1633,1439cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.08（3H,d,J＝6.0Hz）,1.88−5.83（35H,m）,6.68−8.71（10H,m）
MASS（m/z）:903.17（Ｍ＋Na+）
実施例167
出発化合物（167）（0.1g）および４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（66.1mg）のジメチルホルムアミド（1ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（0.029ml）を添加し、該混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下乾燥して目的化合物（167）（159mg）を得た。
IR（KBr）:3344,1648.8,1637.3,1513.8,1257.4,1043.3cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.2−1.6（23H,m）,1.6−2.6（12H,m）,2.9−4.6（25H,m）,4.7−5.5（9H,m）,6.71（1H,d,J＝8.2Hz）,6.75（1H,d,J＝8.2Hz）,6.88（1H,s）,6.97（1H,s）,7.13（2H,d,J＝8.8Hz）,7.16（1H,s）,7.44（1H,d,J＝8.0Hz）,7.59（1H,brs）,7.70（1H,brs）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.9−8.2（6H,m）,8.72（1H,s）,8.79（1H,d,J＝7.3Hz）
MASS（m/z）:1311（Ｍ−ジイソプロピルアミン−１）
C66H95N11O21S2・5H2Oの元素分析の計算値:C 51.72,H 6.90,N 10.05
実測値:C 51.89,H 6.57,N 9.98
実施例167と同様の方法により以下の化合物を得た。
実施例168
IR（KBr）:3344,1664.3,1633.4,1506.1,1436.7,1257.4cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.0−1.5（19H,m）,1.6−2.7（10H,m）,3.0−3.3（3H,m）,3.7−4.6（15H,m）,4.8−5.3（11H,m）,5.54（1H,d,J＝5.6Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,dd,J＝8.2and1.5Hz）,6.85（1H,s）,7.04（1H,d,J＝1.5Hz）,7.12（2H,d,J＝8.8Hz）,7.2−7.5（3H,m）,7.23（1H,s）,7.56（2H,s）,7.58（1H,m）,7.85（2H,d,J＝8.8Hz）,7.9−8.1（5H,m）,8.26（1H,d,J＝8.7Hz）,8.85（1H,s）,8.87（1H,d,J＝7.3Hz）
MASS（m/z）:1268（Ｍ−ジイソプロピルアミン−１）
WO97/32975の実施例２−３と同様の方法により以下の化合物を得た。
実施例169
IR（KBr）:1664,1627,1234,1086,1043cm-1
NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.14（3H,d,J＝5.9Hz）,1.3−2.55（8H,m）,2.6−3.6（3H,m）,3.65−4.5（15H,m）,4.7−5.4（7H,m）,6.65−7.05（4H,m）,7.07（1H,s）,7.4−8.25（7H,m）,8.71（1H,s）
MASS（m/z）:903（Ｍ−１）