(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I) で表される化合物(a) を含有することを特徴とする農薬用効力増強剤。
【化１】
0003566018.tif 000025
〔式中、
R1：炭素数６〜20の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数６〜20の直鎖もしくは分岐アルケニル基または炭素数６〜18のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示す。
R2：炭素数１〜４のアルキレン基を示す。
R3，R4，R5：同一又は異なって、少なくとも１つは炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基及び炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基から選ばれた基であり、残りはベンジル基、水素及び -(A2O)m-Hから選ばれた基である。
A1，A2：炭素数２〜４のアルキレン基を示す。
ｎ：平均で１〜30の数を示す。
ｍ：平均で１〜15の数を示す。〕
【請求項２】
一般式(I) で表される化合物(a) のR3が炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基又は炭素数６〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基であり、R4、R5がそれぞれ -(A2O)m-Hである請求項１記載の農薬用効力増強剤。
【請求項３】
一般式(I) で表される化合物(a) のA1が炭素数２もしくは３のアルキレン基又はその混合である請求項１又は２記載の農薬用効力増強剤。
【請求項４】
一般式(I) で表される化合物(a) のR2が炭素数１又は２のアルキレン基である請求項１〜３の何れか１項記載の農薬用効力増強剤。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項記載の化合物(a) を少なくとも20重量％含有する農薬用効力増強剤。
【請求項６】
請求項１〜４の何れか１項記載の化合物(a) と、化合物(a)の総量１モルに対して0.05〜15倍モルのキレート剤(b) とを含有してなる農薬用効力増強剤。
【請求項７】
請求項１〜４の何れか１項記載の化合物(a) と、化合物(a)以外の界面活性剤の１種以上(c) とを含有してなる農薬用効力増強剤。
【請求項８】
請求項１〜４の何れか１項記載の化合物(a) と、化合物(a)以外の界面活性剤の１種以上(c) と、化合物(a) の総量１モルに対して0.05〜15倍モルのキレート剤(b) とを含有してなる農薬用効力増強剤。
【請求項９】
界面活性剤(c) が１種以上の非イオン性界面活性剤である請求項７又は８記載の農薬用効力増強剤。
【請求項１０】
前記(a) と(c) の重量比が(a) ／(c) ＝１／10〜30／１である請求項７〜９の何れか１項記載の農薬用効力増強剤。
【請求項１１】
請求項１〜４の何れか１項記載の一般式(I) で表される化合物(a) と農薬原体とを含有してなり、一般式(I) で表される化合物(a) と農薬原体の重量比が、〔一般式(I) で表される化合物(a) 〕／〔農薬原体〕＝0.03／１〜50／１である農薬組成物。
【請求項１２】
農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される請求項11記載の農薬組成物。
【請求項１３】
農薬原体が、除草剤の有効成分から選択される請求項12記載の農薬組成物。
【請求項１４】
更にキレート剤(b) を含有する請求項11〜13の何れか１項記載の農薬組成物。
【請求項１５】
更に一般式(I) で表される化合物(a) 以外の界面活性剤(c) を少なくとも１種含有する請求項11〜14の何れか１項記載の農薬組成物。
【請求項１６】
請求項１〜10の何れか１項記載の農薬用効力増強剤を、農薬と共に、その処理による利益を享受する場所に適用することを特徴とする農薬の効力増強方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な農薬用効力増強剤及びこれを含有してなる農薬組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型にて使用されている。その際、農薬原体の効果を十分引き出すために、製剤物性上様々な工夫がなされているが、製剤上の工夫により農薬の効果を更に増強させることは困難な現状である。また新規な農薬の開発は、一層困難であるため、既存の農薬の活性を一層増強させることは、産業上大いに意味のあることである。
【０００３】
これまでに、農薬用効力増強剤に各種界面活性剤が利用されていることは公知である。例えば、陰イオン性界面活性剤とキレート剤とを組み合わせることでビピリジニウム系除草剤に効果の高い組成物が得られることが知られている（ＷＯ９５／３１９０３）。また、陽イオン性界面活性剤にキレート剤を配合し、更に別の界面活性剤を添加することで効果の高い農薬用効力増強剤組成物が得られることも知られている（ＷＯ９５／１７８１７）。
【０００４】
更に、アルキル又はアルケニルポリオキシアルキレンエーテル酢酸塩が効果の高いことが知られているが、これと各種添加剤、例えばキレート剤、増粘剤、無機物等とを併用した際、安定性が悪く製剤化が非常に困難となるため、実用化には至っていない。特に、高濃度で配合すると著しく安定性が悪くなる。また、アルキル又はアルケニルポリオキシアルキレンエーテル酢酸は、酸性度か高く（ｐＨ２）、使用時に危険であるだけでなく、製剤化した場合、他の界面活性剤や農薬原体を分解し活性を低減するおそれがある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、農薬原体と組合せることにより、農薬の効力が増強する農薬用効力増強剤を見出すべく、更に鋭意検討を積み重ねた結果、特定のアルキル又はアルケニルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸のアルキル又はアルケニルアミン塩が特に種々の農薬に対してより強い効力増強作用があることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  を含有することを特徴とする農薬用効力増強剤を提供するものである。
【０００７】
【化２】
0003566018.tif 000002
【０００８】
〔式中、
Ｘ：−Ｏ−または−ＣＯＮＨ−
Ｒ１：炭素数６〜２０の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数６〜２０の直鎖もしくは分岐アルケニル基または炭素数６〜１８のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示す。
Ｒ２：炭素数１〜４のアルキレン基を示す。
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５：同一又は異なって、少なくとも１つは炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐アルキル基及び炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐アルケニル基から選ばれた基であり、残りはベンジル基、水素及び  −（Ａ２Ｏ）ｍ−Ｈから選ばれた基である。
Ａ１，Ａ２：炭素数２〜４のアルキレン基を示す。
ｎ：平均で１〜３０の数を示す。
ｍ：平均で１〜１５の数を示す。〕。
【０００９】
また、本発明は、上記において、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  の  Ｘが−Ｏ−  であり、Ｒ１が炭素数６〜２０の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数６〜２０の直鎖もしくは分岐アルケニル基または炭素数６〜１８のアルキル基を有するアルキルフェニル基であり、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５の少なくとも１つが炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐アルキル基であり、残りがベンジル基、水素及び  −（Ａ２Ｏ）ｍ−Ｈ    から選ばれた基である農薬用効力増強剤を提供する。
【００１０】
また、本発明は、上記において、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  のＲ３が炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐アルキル基又は炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐アルケニル基であり、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ  −（Ａ２Ｏ）ｍ−Ｈである農薬用効力増強剤を提供する。
【００１１】
また、本発明は、上記において、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  のＡ１が炭素数２もしくは３のアルキレン基又はその混合である農薬用効力増強剤を提供する。
【００１２】
また、本発明は、上記において、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  のＲ２が炭素数１又は２のアルキレン基である農薬用効力増強剤を提供する。
【００１３】
また、本発明は、上記の如き本発明の一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  を少なくとも２０重量％含有する農薬用効力増強剤を提供するものである。
【００１４】
また、本発明は、上記の如き本発明の化合物（ａ）  と、化合物（ａ）  の総量１モルに対して０．０５〜１５倍モルのキレート剤（ｂ）  とを含有してなる農薬用効力増強剤を提供するものである。
【００１５】
また、本発明は、上記の如き本発明の化合物（ａ）  と、化合物（ａ）  以外の界面活性剤の１種以上（ｃ）  とを含有してなる農薬用効力増強剤を提供するものである。
【００１６】
また、本発明は、上記の如き本発明の化合物（ａ）  と、化合物（ａ）  以外の界面活性剤の１種以上（ｃ）  と、化合物（ａ）  の総量１モルに対して０．０５〜１５倍モルのキレート剤（ｂ）  とを含有してなる農薬用効力増強剤を提供するものである。
【００１７】
また、本発明は、上記において、界面活性剤（ｃ）  が１種以上の非イオン性界面活性剤である農薬用効力増強剤を提供する。
【００１８】
また、本発明は、上記において、前記（ａ）  と（ｃ）  の重量比が（ａ）  ／（ｃ）  ＝１／１０〜３０／１である農薬用効力増強剤を提供する。
【００１９】
また、本発明は、上記の如き本発明の一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  と農薬原体とを含有してなり、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  と農薬原体の重量比が、〔一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  〕／〔農薬原体〕＝０．０３／１〜５０／１である農薬組成物を提供するものである。
【００２０】
また、本発明は、上記において、農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される農薬組成物を提供する。
【００２１】
また、本発明は、上記において、農薬原体が、除草剤の有効成分から選択される農薬組成物を提供する。
【００２２】
また、本発明は、上記において、更にキレート剤（ｂ）  を含有する農薬組成物を提供する。
【００２３】
また、本発明は、上記において、更に一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  以外の界面活性剤（ｃ）  を少なくとも１種含有する農薬組成物を提供する。
【００２４】
また、本発明は、上記の如き本発明の農薬用効力増強剤を、農薬と共に、その処理による利益を享受する場所に適用することを特徴とする農薬の効力増強方法を提供するものである。
【００２５】
本発明の上記一般式（Ｉ）  の化合物からなる農薬用効力増強剤は、農薬原体と併用した場合において、農薬原体の効力を２〜３倍アップさせる事が出来る。
【００２６】
本発明に係わる一般式（Ｉ）  で表される化合物を有効成分とする農薬用効力増強剤が農薬の構造の種類に関係なく顕著な効力増強作用を呈するかについての機作は必ずしも明らかではないが、その１つとして本発明の効力増強剤が農薬に対する可溶化力が非常に強いため農薬を微粒子化し植物体内あるいは虫体、菌体への浸透を促すことが考えられる。
【００２７】
前記したように、本発明に係わる一般式（Ｉ）  の化合物の前駆化合物（酸型化合物）は、非常に強度の酸（ｐＨ２程度）であるため、組成物にした場合、併用する界面活性剤や農薬原体等を分解するおそれがある。このため、この前駆化合物を用いる場合には通常、Ｎａ、Ｋ  、ＮＨ３  、低級アルカノールアミン（モノ又はジ又はトリエタノールアミン等）の塩とされるが、これらの塩は水溶液として取り扱う際に高濃度で使用すると高粘度、ゲル状となるため取り扱いが困難であり、製剤化にあたっても高濃度化できないため、コスト面でも十分なものではなかった。これに対して本発明では一般式（Ｉ）  中のカチオン部によりアニオン部の塩を形成させることにより、優れた効力増強効果が得られ、しかも高濃度でも低粘度で効率良く製剤化を行うことができる。
【００２８】
【発明の実施の形態】
一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  は、各種農薬に対する効力増強効果の面で、式中の  Ｘが−Ｏ−  基であり、Ｒ１が炭素数８〜１８の直鎖アルキル基又はアルケニル基、Ａ１が炭素数２のアルキレン基、Ｒ２が炭素数１のアルキレン基、ｎが平均で１〜１０の数、Ｒ３が炭素数８〜２０の直鎖アルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ  −（Ａ２Ｏ）ｍ−Ｈであり、Ａ２が炭素数２のアルキレン基、ｍが平均で１〜１０の数であることが好ましい。
【００２９】
本発明に用いられるキレート剤（ｂ）  は、金属イオンをキレートする能力を有するものであれば特に制限されない。本発明に用いられるキレートの例としては、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤およびジメチルグリオキシム（ＤＧ）が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。替わりに、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形であってもよい。キレート剤は農薬用効力増強剤中の一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  の総量１モルに対し、０．０５〜１５倍モルの割合で配合される。
【００３０】
アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体例としては、
ａ）  化学式  ＲＮＹ２で表される化合物、
ｂ）  化学式  ＮＹ３  で表される化合物、
ｃ）  化学式  Ｒ−ＮＹ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＹ−Ｒで表される化合物、
ｄ）  化学式  Ｒ−ＮＹ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＹ２で表される化合物、
ｅ）  化学式  Ｙ２Ｎ−Ｒ’−ＮＹ２で表される化合物、及び、
ｆ）  ｅ）の化合物に類似する化合物で、Ｙを４以上含む化合物、例えば式：
【００３１】
【化３】
0003566018.tif 000003
【００３２】
で表される化合物が挙げられる。
上記式中、Ｙは−ＣＨ２ＣＯＯＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨを表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基といったこの種の公知のキレート剤を構成する基を表し、Ｒ’は、アルキレン基、シクロアルキレン基といったこの種の公知のキレート剤を構成する基を表す。
【００３３】
アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）、並びにこれらの塩類が挙げられる。
【００３４】
本発明で使用される芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤の例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、トリメリット酸及び没食子酸、並びにこれらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。また、本発明で使用されるアミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。
【００３５】
更に、本発明に使用されるエーテルポリカルボン酸系キレート剤の例としては、ジグリコール酸、次式で表される化合物、その類似化合物及びその塩（例えばナトリウム塩）類が挙げられる。
【００３６】
【化４】
0003566018.tif 000004
【００３７】
式中、Ｙ１は、水素原子、−ＣＨ２ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｚ１は、水素原子、−ＣＨ２ＣＯＯＨまたは
【００３８】
【化５】
0003566018.tif 000005
【００３９】
を表す。
【００４０】
本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸系キレート剤の例としては、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれらの塩類が挙げられる。
【００４１】
本発明で使用されるリン酸系キレート剤の例としては、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及びポリリン酸が挙げられる。
【００４２】
本発明で使用される高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤の例としては、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー二種以上からなる共重合体およびエポキシコハク酸重合体が挙げられる。
【００４３】
加えて、本発明では、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸及びグリオキサール酸、並びにそれらの塩類も、キレート剤として好適に用いることができる。本発明の農薬用効力増強剤及び農薬組成物にはさらに必要に応じてＰＨ調整剤、無機塩類、増粘剤等を加えることができる。
【００４４】
本発明に係わる一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  に、更に（ａ）  以外の界面活性剤（ｃ）  を併用することにより、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  の農薬の効力増強効果を維持したまま、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  の使用量の低減化を計ることができる。界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性界面活性剤、或いはそれらの混合物を用いることができる。
【００４５】
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトールエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキシアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポリオキシアルキレンアルキルポリグリコシドなど、及びこれらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。
【００４６】
陽イオン界面活性剤の例としては、モノアルキルジ低級アルキルアミン、ジアルキルモノ低級アルキルアミン、アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココアミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオキサイド付加物など及びそれらの４級化物（例えばメチルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ベンジルクロライド等による４級化物）及びそれらの混合物がある。
【００４７】
陰イオン界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例としては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直鎖及び分岐アルキルアミドポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸又はその塩、本発明以外のアルキルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸塩、本発明以外のアルケニルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸塩、脂肪酸又はその塩、例えばカプリル酸及びその塩、ラウリン酸及びその塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド（ｔａｕｒｉｄｅｓ）、これらのうちの２種以上の混合物など（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含む）がある。
【００４８】
また、適当な両性界面活性剤の例としては、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス（Ａｒｍｏｘ）Ｃ／１２、アミンオキサイド、モナテリックス（Ｍｏｎａｔｅｒｉｃｓ）、ミラノール（Ｍｉｒａｎｏｌｓ）、ベタイン、ロンザイン（Ｌｏｎｚａｉｎｅｓ）  、他のアミンオキサイド、これらの混合物などがある。
【００４９】
これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、非イオン型界面活性剤である。
【００５０】
前記一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  と、これ以外の界面活性剤とを有効成分とする農薬用効力増強剤において、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  とこれ以外の界面活性剤の好ましい併用割合は、〔一般式（Ｉ）  表される化合物（ａ）  の総量〕／〔その他の界面活性剤〕＝１／１０〜３０／１（重量比）であり、更に好ましくは１／５〜１０／１である。
【００５１】
また、本発明の農薬組成物は上記の如き一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  と、農薬原体とからなるものである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬組成物において、一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  と農薬原体の重量比は、〔一般式（Ｉ）  で表される化合物（ａ）  〕／〔農薬原体〕＝０．０３〜５０、好ましくは０．０４〜２０、さらに好ましくは０．１  〜１０となるよう使用する事が必要である。この割合が０．０３未満では目的とする農薬の効力増強効果を十分達成し得ない。一方、この割合を５０超としても、それ以上の効果の上昇は望めない。
【００５２】
また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤、液剤等いずれでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含有するものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力増強剤の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明の効力増強剤を含有しないもの）希釈使用時に別添の農薬用効力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法にても本発明の目的とする効力増強作用が得られる。
【００５３】
本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じてｐＨ調節剤、無機塩類、増粘剤を加えてもよい。また、本発明の農薬組成物の製剤中に更に前記で説明したキレート剤（ｂ）  を加えることもできる。
【００５４】
本発明に使用し得るｐＨ調節剤としてはクエン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれらの塩である。
【００５５】
本発明に使用し得る無機塩類としては、無機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナイト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。
【００５６】
また本発明に使用し得る増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用でき、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物では、セルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物などが具体例として挙げられる。
【００５７】
次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
【００５８】
殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレンビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ  （亜鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメート）  、ビスダイセン  （ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスジチオカーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピレンビスジチオカーバメート）、ベンズイミダゾール系としてはベノミル  （メチル−１−  （ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート）  、チオファネートメチル（１，２  −ビス  （３−メトキシカルボニル・２−チオウレイド）ベンゼン）  、他にビンクロゾリン（３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３  −オキサゾリジン−２，４  −ジオン）  、イプロジオン（３−（３，５−ジクロロフェニル）  −Ｎ  −イソプロピル−２，４  −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド）、プロシミドン（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２  −ジメチルシクロプロパン−１，２  −ジカルボキシイミド）  、トリアジン（２，４−ジクロロ−６−  （２−クロロアニリノ）  −１，３，５  −トリアジン）、トリフミゾール（  （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ  −  （１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリダン）  −ｏ−トルイジン）  、メタラキシル（メチル−Ｎ  −  （２−メトキシアセチル）−Ｎ  −（２，６−キシリル）−Ｄ，Ｌ  −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラック−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−３，３  −ジメチル−１−（１Ｈ−  １，２，４−トリアゾール−１−イル）  −２−ブタン−２−オール）  、ピリフェノックス（２，４−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン−（ＥＺ）−Ｏ  −メチルオキシム）、フェナリモル（２，４−ジクロロ−α−（ピリジン−５イル）ベンズヒドリル＝アルコール）、トリホリン（１，４−ビス−  （２，２，２−トリクロロ−１−ホルムアミドエチル）ピペラジン）、イミノクタジン酢酸塩（１，１−イミニオディ（オクタメチレン）ジグアニジウムトリアセテート）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、抗生物質系殺菌剤（ストレプトマイシン系、テトラサイクリン系、ポリオキシ系、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン系、バリダマイシン系）、トリアジメホン  （１−  （４−クロロフェノキシ）−３，３  −ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン）  、イソプロチオラン  （ジイソプロピル−１，３  −ジチオラン−２−イリデンマロネート）、ダコニール  （テトラクロルイソフタロニトリル）  、パンソイル（５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，４  −チアジアゾール）  、フサライド（４，５，６，７−テトラクロルフタロリド）  、キタジンＰ  （Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ  −ベンジルチオホスフェート）、ヒノザン（Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ  −ジフェニルジチオホスフェート）  、プロベナゾール（３−アリロキシ−１，２  −ベンズイソチアゾール−１，１  −ジオキサイド）  、キャプタン（Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド）、ホセチル（アルミニウム＝トリス（エチ���＝ホスナート））等が挙げられる。
【００５９】
殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤としては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル−２−  （４−クロロフェニル）−３−メチルブタノエート）  、バイスロイド  （シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシフェニルメチル−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２  −ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）  、有機リン系殺虫剤としては、ＤＤＶＰ（  ジメチル２，２  −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン（ＭＥＰ）  （Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ  −（３−メチル−４−ニトロフェニル）  チオフォスフェート）  、マラソン（Ｓ−〔１，２，−ビス  （エトキシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオールチオネート）、ジメトエート（ジメチル  Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート）  、エルサン（  Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチルホスホロチオールチオネート）  、バイジット（Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ  −（３−メチル−４−メチルチオフェニルチオホスフェート））、カーバメート系殺虫剤としては、バッサ（Ｏ−ｓｅｃ−  ブチルフェニルメチルカーバメート）、ＭＴＭＣ（ｍ−トリルメチルカーバメート）、メオパール（３，４−ジメチルフェニル−Ｎ  −メチルカーバメート）、ＮＡＣ（１−ナフチル−Ｎ  −メチルカーバメート）  、他にメソミル（Ｓ  メチル−Ｎ  〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミド）、カルタップ（１，３−ビス（カルバモイルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパンハイドロクロライド）等が挙げられる。
【００６０】
更に、天然系殺虫剤としては、除虫菊由来のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のかん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤（３−（１−メチル−２−ピルロリジニル）ピリジンサルフェート）等が挙げられる。昆虫成長制御剤（ＩＧＲ剤）としては、ジフルベンズロン（１−（４クロロフェニル）−３−（２，６  −ジフルオロベンゾイル）尿素）、テフルベンズロン（１−（３，５  −ジクロロ−２，４  −ジフルオロフェニル）−３−（２，６  −ジフルオロベンゾイル）尿素）、クロルフルアズロン（１−〔３，５  −ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６  −ジフルオロベンゾイル）尿素、ブプロフェジン（２−ターシャリーブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６  −テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５  −チアジアジン−４−オン）、フェノキシカルブ（エチル−２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルカルバマート）等が挙げられる。
【００６１】
また殺ダニ剤としては、スミイト（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン）、アクリシッド（２，４−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニルジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプロピル−４，４  −ジクロルベンジレエート）、アカール（エチル−４，４  −ジクロルベンジレエート）、ケルセン（１，１−ビス（ｐ−クロルフェニル）−２，２，２  −トリクロルエタノール）、シトラゾン（エチル−Ｏ  −ベンゾイル−３−クロル−２，６  −ジメトキシベンゾハイドロキシメイト）  、オマイト  （２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−シクロヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサダン（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）ジスタンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ  −シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミド）、アミトラスズ（３−メチル−１，５  −ビス（２，４−キシリル）−１，３，５  −トリアザペンタ−１，４  −ジエン）等が挙げられる。
【００６２】
除草剤としては、酸アミド系除草剤として、例えばスタム（３，４−ジクロルプロピオンアニリド、ＤＣＰＡ）、アラクロール（２−クロロ−２’，６’  −ジエチル−Ｎ  −（メトキシメチル）アセトアニリド）等が挙げられる。尿素系除草剤として、例えば、ＤＣＭＵ（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１  −ジメチルウレア）、リニュロン（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア）等が挙げられる。スルホニル尿素系除草剤としては、チフェンスルフロンメチル（メチル−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−  トリアジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−２−テノアート）、フラザルスルフロン（１（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル）尿素）等が挙げられる。ジピリジル系除草剤としては、例えばパラコート（１，１’−ジメチル−４，４’−ビピリジウムジクロライド）、ジクワット（６，７−ジヒドロジピリド［１，２−ａ：２’，１’ｃ］ピラジンディウムジブロマイド）等が挙げられる。ダイアジン系除草剤としては、例えばブロマシル（５−ブロモ  −３−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウラシル）等が挙げられる。Ｓ−トリアジン系除草剤としては、例えばシマジン（２−クロロ−４，６−  ビス（エチルアミノ）−１，３，５−  トリアジン）、シメトリン（２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−  トリアジン）等が挙げられる。ニトリル系除草剤としては、例えばＤＢＮ  （２，６−ジクロロベンゾニトリル）等が挙げられる。ジニトロアニリン系除草剤としては、例えばトリフルラリン（α，α，α−トリフルオロ−２，６−  ジニトロ−Ｎ，Ｎ−  ジプロピル−ｐ−トルイジン）等が挙げられる。カーバメート系除草剤としては、例えばベンチオカーブ（サターン）（Ｓ−ｐ−クロロベンジル−Ｎ，Ｎ−  ジエチルチオカーバメート）、ＭＣＣ  （メチル−３，４−  ジクロロカーバニレート）等が挙げられる。ジフェニルエーテル系除草剤としては、例えばＮＩＰ  （２，４−ジクロロフェニル−ｐ−ニトロフェニルエーテル）等が挙げられる。フェノール系除草剤としては、例えばＰＣＰ  （ソディウム  ペンタクロロフェノキシド）等が挙げられる。安息香酸系除草剤としては、例えばＭＤＢＡ（ジメチルアミン−３，６−  ジクロロ−ｏ−アニセート）等が挙げられる。フェノキシ系除草剤としては、例えば  ２，４−Ｄナトリウム塩（ソディウム  ２，４−  ジクロロフェノキシアセテート）、マピカ（［（４−クロロ−ｏ−トルイル）オキシ］  アセト−ｏ−クロロアニリド）等が挙げられる。有機リン系除草剤としては、例えばグリホセート（Ｎ−（ホスホノメチル）  グリシン又はその塩）、ビアラホス（ソディウム・ソルト・オブ  Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ  −アラニル−Ｌ  −アラニン）、グリホシネート（アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート）等が挙げられる。また脂肪族系除草剤としては、例えばＴＣＡ  ナトリウム塩（ソディウム・トリクロロアセテート）等が挙げられる。
【００６３】
これらの除草剤のうち、ジピリジル系除草剤、有機リン系除草剤が好ましく、特に有機リン系除草剤、中でもビアラホス（ソディウム・ソルト・オブ  Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン）、グルホシネート（アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート）又はグリホセート（Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩）が好ましい。
【００６４】
更に植物成長調節剤としては、ＭＨ（マレイン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホスホン酸）、ＵＡＳＴＡ  、ビアラホス等が挙げられる。
【００６５】
更に、本発明の農薬組成物には上記以外の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して用いることもできる。
【００６６】
本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力増強剤を含有し、該農薬用効力増強剤を農薬原体の０．０３〜５０倍、好ましくは０．０４〜２０倍、更に好ましくは  ０．１〜１０倍含有する農薬組成物を用いる。
【００６７】
本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製剤としては、
（ａ）  前記一般式（Ｉ）  で表される化合物の１種以上と、農薬組成物の分包包装体と
からなる農薬製剤
（ｂ）  前記一般式（Ｉ）  で表される化合物の１種以上と該化合物以外の界面活性剤の１種以上とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからな
る農薬製剤
（ｃ）  前記一般式（Ｉ）  で表される化合物の１種以上の分包包装体と、該化合物以外の界面活性剤の１種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる
農薬製剤
（ｄ）  前記一般式（Ｉ）  で表される化合物の１種以上とキレート剤とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
（ｅ）  前記一般式（Ｉ）  で表される化合物の１種以上とキレート剤とからなる組成物の分包包装体と、前記化合物以外の界面活性剤の１種以上の分包包装体と、農
薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤
（ｆ）  前記一般式（Ｉ）  で表される化合物の１種以上と該化合物以外の界面活性剤の１種以上とキレート剤とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包
装体とからなる農薬製剤
が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のものである。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的に応じて調製される。
【００６８】
【実施例】
以下実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６９】
実施例１
表１に示す化合物と、必要に応じて表２〜４に示す界面活性剤、キレート剤を用いて表２〜４に示す種々の農薬用効力増強剤（以下、有効成分と略記する）を調製した。なお、以下特に断らない限り一般式（Ｉ）  中の−Ｘ−  は−Ｏ−  （酸素）である。
【００７０】
【表１】
0003566018.tif 000006
【００７１】
＊表１中、ＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯはプロピレンオキサイドであり、平均でａ１＋ａ２＝２、ｂ１＋ｂ２＝４となるように付加した。
【００７２】
【表２】
0003566018.tif 000007
【００７３】
【表３】
0003566018.tif 000008
【００７４】
【表４】
0003566018.tif 000009
【００７５】
【化６】
0003566018.tif 000010
【００７６】
上記の有効成分をそれぞれ６００ｐｐｍの希釈液となる様にイオン交換水に溶解させた。得られた６００ｐｐｍ希釈液を用いて、市販の除草剤であるタッチダウン液剤（グリホセートトリメシウム塩として有効分３８重量％）、バスタ液剤（グルホシネートとして有効分１８．５重量％）、プリグロックスＬ液剤（ジクワットジブロミドとパラコートジクロリドの混合物の有効分１２重量％）について、タッチダウン液剤は有効成分１９００ｐｐｍ  、バスタ液剤は有効成分９２５ｐｐｍ、プリグロックスＬ液剤は有効成分１２００ｐｐｍ  の濃度となるように各々希釈を行い、１つの有効成分につき３種の農薬組成物を得た。
【００７７】
温室試験のために水田より採土した肥沃土と川砂と市販の培養土を７：２：１（重量比）で混合した土を入れた内径１２ｃｍのポットにイヌビエの種子を蒔き発芽させる。ポット間の個体の均一性を高めるため、発育が異常なポットは廃棄する。イヌビエの草丈が３５ｃｍ程度に成長したポットを試験に用いた。農薬組成物は、スプレーガン（岩田塗装機工業  （株）  製、ＲＧタイプ）を用い、タッチダウン液剤は５リットル／アール、バスタ液剤、プリグロックスＬ液剤は１０リットル／アールに相当する割合でポット中のイヌビエ全体に均一にかかるように噴霧し、殺草効力を評価した。
【００７８】
殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処理後１４日目に量り、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草百分率で示した（下記式参照）。
【００７９】
【数１】
0003566018.tif 000011
【００８０】
各農薬組成物の殺草率を表５〜６に示す。
【００８１】
【表５】
0003566018.tif 000012
【００８２】
【表６】
0003566018.tif 000013
【００８３】
＊  試験期間中の無処理区の植物育成状態には何ら問題がなかった。
【００８４】
実施例２
カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスクに１区３０匹、３反復にてうえ付けた後、２４Ｈｒ２５℃にて培養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間浸漬させ、試験溶液から取り出して２５℃で４８時間放置後に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた（下記式参照）。殺ダニ剤としてはニッソラン水和剤（ヘキシチアゾクスとして有効分１０重量％）、オサダン水和剤２５（酸化フェンブタスズとして有効分２５重量％）  の各々について、２０００倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものと同じものを使用した。農薬用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度が  ０．１重量％になるように調製した。また、効力増強剤を使用しない場合についても同様に行なった。結果を表７〜８に示す。
【００８５】
【数２】
0003566018.tif 000014
【００８６】
【表７】
0003566018.tif 000015
【００８７】
【表８】
0003566018.tif 000016
【００８８】
実施例３
（１）  ウンカの３齢幼虫を培養し、１区１０頭、３連制にて、ディッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチオン乳剤（ＭＥＰ  として有効分５０重量％）、アグロスリン水和剤（ジペルメトリンとして有効分６重量％）の各々についての２０００倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものをその希釈液中の濃度が０．１  重量％になるように使用した。
【００８９】
（２）  また、インゲンのリーフディスク全体に試験溶液を５秒間浸漬し、試験溶液から取り出し、風乾後、あらかじめ培養しておいた、ウンカの３齢幼虫をリーフディスクに１０頭のせ、２５℃で１０日間培養し、肉眼にてウンカの死亡数を調査して、殺虫剤の効力検定を行った。尚、試験は３反復行い、殺虫率は殺ダニ率と同様に求めた。殺虫剤としては、市販のデミリン水和剤（ジフルベンズロンとして有効分２３．５％）の２０００倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものをその希釈液中の濃度が０．１  重量％になるように使用した。
上記の結果を表９〜１０に示す。
【００９０】
【表９】
0003566018.tif 000017
【００９１】
【表１０】
0003566018.tif 000018
【００９２】
実施例４
殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液（１０７  個／ｍｌ）をキュウリの幼苗（本葉３葉展開中）に１ポット当り１０ｍｌずつ散布し、２５℃、９０％相対湿度下に１日間静置した。
【００９３】
その後市販の殺菌剤であるベンレート水和剤（ベノミルとして有効分５０重量％）を実施例１で用いた有効成分の２５００倍希釈溶液にて２０００倍に希釈してから１ポットあたり５ｍｌずつ散布した。その後２５℃、８５％相対湿度下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防除価を以下の計算式により算出した。結果を表１１〜１２に示す。
【００９４】
【数３】
0003566018.tif 000019
【００９５】
【表１１】
0003566018.tif 000020
【００９６】
【表１２】
0003566018.tif 000021
【００９７】
実施例１〜４は本発明の農薬用効力増強剤の効力を、アルキルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸のナトリウム塩、カリウム塩を農薬用効力増強剤として用いた場合（比較品）と比較した試験を示す。表５〜１２から明らかなように、本発明の農薬用効力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルであったが、比較品では若干の農薬の効力増強は見られるものの、実用レベルに至るまでの効果は無かった。従って、本発明の農薬用効力増強剤は、従来のナトリウム塩、カリウム塩に比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわかる。
【００９８】
実施例５
除草剤としてタッチダウン液剤（有効成分３８重量％）を用い、効力増強剤として、実施例１の有効成分１、有効成分４、有効成分２８を用い、これらを表１３に示した量に於いて使用して、実施例１と同様の試験を行った。結果を表１３に示す。なお、表１３中「農薬原体」とは除草剤の有効成分を意味する。
【００９９】
【表１３】
0003566018.tif 000022
【０１００】
＊  試験期間中の無処理区の植物育成状態には何ら問題がなかった。
【０１０１】
実施例６
殺虫剤としてスミチオン乳剤〔有効成分５０重量％（ＭＥＰ  として）〕を用い、効力増強剤として、実施例１の有効成分１及び有効成分２０を用い、これらを表１４に示した量に於いて使用して、実施例３の（１）  と同様の試験を行った。結果を表１４に示す。なお、表１４中「農薬原体」とは殺虫剤の有効成分を意味する。
【０１０２】
【表１４】
0003566018.tif 000023
【０１０３】
実施例７
表１の化合物１と、アニオン部が化合物１のＫ塩と、アニオン部が化合物１のトリエタノールアミン塩（ＴＥＡ塩）について、濃度と粘度の関係を評価した。
粘度の測定は、各化合物の表１５に示す濃度の水溶液を調製し、それぞれの粘度をＢ型粘度計（東京計器（株）製）  Ｎｏ．２ローター、６０ｒｐｍ  、２０℃の条件下にて測定した。その結果を表１５に示す。
【０１０４】
【表１５】
0003566018.tif 000024