(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
一般式［１］
【化１】
0003605886.tif 000009
［式中、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４から選ばれる１組及び／又はＲ５とＲ６、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８から選ばれる１組は互いに結合して置換基を有しても良いピリジン環を表し（ピリジン環形成しない場合は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても良い芳香族環を表す。）、Ｒ９、Ｒ１０は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良い芳香族環基を表す（ただし、Ｒ９、Ｒ１０がともに水素原子となることはない。）］
【請求項２】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層がキノリン金属錯体および請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は平面光源や表示に使用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬは、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。
発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年参照）。
この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃｄ／ｍ２、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。
【０００４】
有機ＥＬ素子の発光効率を向上させるために、発光層を発光材料であるホスト物質にゲスト物質をドープして作製する技術が開示されている。例えば、発光層中にトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体をホスト物質に、クマリン色素もしくはＤＣＭ色素を蛍光性ゲスト物質としてドープした有機ＥＬ素子（ジャーナル・オブ・アプライドフィジクス、６５巻、３６１０ページ、１９８９年参照）があるが、これらの有機ＥＬ素子の発光効率は十分ではなかった。また、発光層中にトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体をホスト物質に、キナクリドンもしくはキナゾリン化合物を蛍光性ゲスト物質としてドーピングした有機ＥＬ素子が開示されている（特開平０５−７０７７３号公報）。しかしながら、これらの有機ＥＬ素子の初期発光効率は向上しているが、連続して発光させた場合の劣化が著しく、実用上大きな問題があった。これは、発光層に少量の蛍光性ゲスト物質をドーピングする技術が困難なこと、および、開示されたキナクリドンもしくはキナゾリン化合物では、顔料分子同士が強固に凝集しているために、発光層中へ均一にドーピングすることが困難である。このような理由から、発光層中へ均一にドーピングすることが容易な蛍光性ゲスト材料、および、より高い発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子の開発が望まれているのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、発光効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で示される化合物の少なくとも一種の有機ＥＬ素子材料を少なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見いだし本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、下記一般式［１］で示される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子材料に関する。
【０００７】
一般式［１］
【化２】
0003605886.tif 000002
［式中、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４から選ばれる１組及び／又はＲ５とＲ６、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８から選ばれる１組は互いに結合して置換基を有しても良いピリジン環を表し（ピリジン環形成しない場合は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても良い芳香族環を表す。）、Ｒ９、Ｒ１０は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良い芳香族環基を表す（ただし、Ｒ９、Ｒ１０がともに水素原子となることはない。）］
【０００８】
更に、本発明は、一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が一般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００９】
更に、本発明は、一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層がキノリン金属錯体および一般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１０】
置換基を有しても良いアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフロロメチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン−１−イル基、２，４−シクロペンタジエン−１−イリデニル基等がある。
置換基を有しても良い芳香族環基としては、フェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル基、テトラフェニレニル基、３−ニトロフェニル基、４−メチルチオフェニル基、３，５−ジシアノフェニル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、アントラキノニル基、３−メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、２−エチル−１−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、６−クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、
オバレニル基等がある。
以上の置換基は、Ｒ１〜Ｒ８および、Ｒ９、Ｒ１０の置換基として使用出来る。
【００１１】
本発明の一般式［１］のキナクリドン系化合物の合成方法は（染料と薬品、１３巻、８１ページ、１９６８年）等があるが、これに限定されるものではない。
【００１２】
本発明の化合物の代表例を表１に具体的に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
【表１】
0003605886.tif 000003
【００１４】
0003605886.tif 000004
【００１５】
0003605886.tif 000005
【００１６】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために正孔輸送材料もしくは電子輸送材料を含有しても良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多
層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。一般式［１］のキナクリドン化合物は、電子輸送性化合物であるので、その電子輸送性を使用して電子注入層、電子輸送層および電子輸送性発光層等に使用出来る。また、この化合物は、強い蛍光性を有しているので、発光材料として使用することも可能であるが、ドーピング材料として発光層中にて最適の割合でドーピングすることにより、高い発光効率および発光波長の最適な選択が可能になった。
【００１７】
発光層の発光材料（ホスト物質）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体等の金属錯体、発光補助材料（ゲスト物質）として一般式［１］の化合物を使用して、発光輝度が高く、繰り返し使用時の安定性に優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト物質に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有されることが望ましく、更には０．０１重量％〜５重量％の範囲が効果的である。本発明の一般式［１］のキナクリドン化合物は、電子輸送性材料としても使用可能である。例えば、発光層中で電子輸送材料としての使用もしくは電子注入層を構成する材料として使用することもできる。本発明の一般式［１］のキナクリドン化合物は、化学構造中に一般式［１］で規定したように、キナクリドン分子のＮ−Ｈ結合に代わって窒素原子と置換基とが結合しているので、スピンコート法等の湿式成膜法では、溶剤への溶解性が高く各層中で均一に存在させることが可能になった。従って、発光層中で発光材料にドーピングする際にも、それぞれの電極から注入されたキャリアが、発光層内で均一に再結合することが可能になり、高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子を作製するために極めて効果的である。
【００１８】
発光層には、発光材料および発光補助材料に加えて、必要があれば正孔輸送材料や電子輸送材料を使用することもできる。
【００１９】
有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送材料を二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造が選択される。
【００２０】
有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好適であり、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。
陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが好適であり、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
【００２１】
有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充分透明であることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。
基板は、機械的、熱的強度を有し、透明であれば限定されるものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂があげられる。
【００２２】
本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範囲が好適であるが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００２３】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。
このような樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることができる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げることができる。
【００２４】
本発明の有機ＥＬ素子に使用できる発光材料またはドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
正孔輸送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
電子輸送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層または正孔輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定されるものではない。また、正孔輸送材料に電子受容物質を、電子輸送材料に電子供与性物質を添加して増感させることもできる。
【００２７】
本発明の一般式［１］の化合物は、発光材料として、もしくはドーピング材料として発光層内での使用することが望ましく、発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材料および電子輸送材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、一般式［１］の化合物は、電子輸送能力を持っているので、電子注入層に使用することも出来る。
【００２８】
本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入して素子全体を保護することも可能である。
【００２９】
以上のように、本発明では有機ＥＬ素子に一般式［１］の化合物を用いたため発光効率を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さらには、低電圧で実用的に使用可能な発光輝度が得られるので、従来まで大きな問題であった経時での劣化、発光時間を大幅に向上させ、有機ＥＬ素子の寿命向上に役立てることができた。。
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その工業的価値は非常に大きい。
【００３０】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
化合物（４）の合成方法
化合物（Ａ）８部とポリリン酸１００部を２６０℃にて２時間加熱撹拌し、析出した結晶を濾別、メタノールで洗浄、乾燥してオレンジ色の結晶５．５部を得た。さらに、この結晶３部を苛性ソーダ水溶液中で、ｍ−ニトロスルホン酸ナトリウムで酸化して赤色の固体２．２部を得た。元素分析、分子量分析、赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルにより化合物（４）であることを確認した。この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
【００３１】
【化３】
0003605886.tif 000006
【００３２】
実施例１〜１２
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―（４−ｎ−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体と表２に記載した化合物とを５０：１の重量比で真空共蒸着して膜厚５０ｎｍの発光層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層、発光層および陰極は、１０−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで表２に示す発光輝度が得られた。
【００３３】
比較例１〜３
キナクリドン化合物を実施例の化合物から表３に示すキナクリドン化合物に変える以外は実施例１〜１２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製して発光輝度を測定した。この素子は直流電圧５Ｖで表３に示す発光輝度が得られた。
【００３４】
【表２】
0003605886.tif 000007
【００３５】
【表３】
0003605886.tif 000008
【００３６】
実施例１３
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―（４−ｎ−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、キナクリドン化合物（１）をクロロホルムに溶解分散させ、スピンコーティング法により膜厚５０ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および陰極は、１０−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで３７ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。
【００３７】
実施例１４
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体、キナクリドン化合物（４）、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―Ｎ，Ｎ’―（３―メチルフェニル）―１，１’―ビフェニル―４，４’―ジアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを３：０．０５：２：５の比率でクロロホルムに溶解分散させ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および陰極は、１０−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで５００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。
【００３８】
比較例４
キナクリドン化合物を除く以外は実施例１８と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製して発光輝度を測定した。この素子は直流電圧５Ｖで１８０ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。
【００３９】
実施例１５
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―（４−ｎ−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体とキナクリドン化合物（６）とを５０：１の重量比で蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで１５０ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。
【００４０】
実施例１６
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―（４−ｎ−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンを真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体とキナクリドン化合物（７）とを５０：１の重量比で蒸着して、の膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール］の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層、発光層、電子注入層および陰極は、１０−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで約１５００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。
【００４１】
実施例１７
電子注入層に［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール］に代えてキナクリドン化合物（１２）を使用する以外は実施例２０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製して発光輝度を測定した。この素子は直流電圧５Ｖで１６００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。
【００４２】
本実施例で示された全ての有機ＥＬ素子について、３ｍＡ／ｃｍ２で連続発光させたところ、１０００時間以上安定な発光を観測することができたが、同条件で作製した比較例の有機ＥＬ素子は、５００時間以下の発光時間で初期の発光輝度の半分以下になり、本発明の有機ＥＬ素子の効果は明確であった。
本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用される発光物質、ドーピング材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定するものではない。
【００４３】
【発明の効果】
本発明により、従来に比べて高発光効率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることができた。これは、本発明で示した化合物を有機ＥＬ素子に使用することにより、湿式および乾式成膜法が容易であり、発光材料に対して均一に存在し、濃度消光による発光効率の低下も解決でき、高い発光効率を持つ有機ＥＬ素子を容易に作製することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】化合物４の赤外線吸収スペクトル
【図２】化合物４の蛍光スペクトル
【図１】
0003605886.tif 000010
【図２】
0003605886.tif 000011