(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を、活性成分として含有する、コガネムシ科に属するヘプトフィラ  ピケアの性誘引剤。
【請求項２】
（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を活性成分として含有する化合物を、デバイスで担持した、コガネムシ科に属するヘプトフィラ  ピケアの性誘引剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
【０００２】
本発明は、鞘翅目コガネムシ科に属するヘプトフィラ  ピケア（学名Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）の誘引剤に関するものであり、詳細には、ヘプトフィラ  ピケアの防除に有効な性誘引剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】
【０００４】
鞘翅目コガネムシ科に属するヘプトフィラ  ピケアの成虫は、主に本州や北海道において多く発生してスギ、ヒノキ、カラマツ等の葉を食害し、幼虫は芝草やライラック等の根部を攝食して大きな被害を与えている。
【０００５】
このヘプトフィラ  ピケアによる被害を予防ないし防除することは、従来の殺虫剤によっては、非常に困難であり、このような現状から、この害虫を効果的に防除するために、その発生を的確に知るための予察手段や、従来の殺虫剤とは異なる新しいタイプの防除手段が強く望まれている。
【０００６】
一方、これまで、多くの害虫については、性フェロモンや集合フェロモンの化学構造が明らかにされた。
【０００７】
また害虫の種類によっては、これらフェロモン剤を用いてその発生消長調査が効果的に行えるようになり、さらに、これらの誘引物質を用いて、大量の成虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を錯乱したりすることによって害虫を防除する方法も開発されつつある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、ヘプトフィラ  ピケアの防除に有効な性誘引剤は、知られていない。
【００１０】
したがってヘプトフィラ  ピケアの防除効果に優れた性誘引剤が望まれていた。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、このような背景のもとに、ヘプトフィラ  ピケアの性フェロモンの研究を行い、ヘプトフィラ  ピケアの雌成虫から、その雄成虫に対して誘引性を有する成分を取り出し、その活性成分物質の化学構造を解明し、その化学構造により合成した化合物がヘプトフィラ  ピケア雄成虫に対して有効な誘引作用を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１３】
即ち、本発明の課題を解決するための手段は、下記のとおりである。
【００１４】
第１に、（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を、活性成分として含有する、ヘプトフィラ  ピケアの性誘引剤。
【００１５】
第２に、（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を活性成分として含有する化合物をデバイスで担持した、ヘプトフィラ  ピケアの性誘引剤。
【００１６】
本発明にかかる誘引剤の活性成分である（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕は、ヘプトフィラ  ピケアの雄成虫に対して誘引作用と行動刺激作用を示す。
【００１７】
本発明にかかる誘引剤を調製するには、（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を用いて、通常性誘引剤の調製に際して適用されている製剤化技術を利用して行うことが出来る。
【００１８】
例えば、（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕をそのまま、またはジクロルメタン等の有機溶媒を用いて溶液とし、この溶液を適当なデバイス、例えばポリエチレン等のプラスチックやゴム等に吸着させるか、プラスチック製のカプセルや毛細態様に応じた適切な材料あるいは器具を用いて実用的な形態の誘引剤とすることが出来る。
【００１９】
【実施例１】
【００２０】
以下に、本発明にかかる誘引剤の一実施例について説明する。
【００２１】
まず、コガネムシ科に属するヘプトフィラ  ピケアの性誘引成分物質の同定を行うため、成分物質を、ガスクロマトグラフに直結した生物電気検出器を用い、触覚が活性物質を受容した時に発生する神経電位の変化を検出する方法（ＧＣ−ＥＡＤ）によって追跡した。
【００２２】
野外採集したヘプトフィラ  ピケアの雌成虫を暗所３０分放置後、３分間ヘキサンに浸漬しその抽出物を得た。
【００２３】
その抽出物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトでヘキサン−エーテル混合溶剤（１００：０，９５：５，９０：１０，８０：２０，５０：５０，０：１００）により展開すると、ヘキサン−エーテル（８０：２０）のフラクションにＥＡＤ活性物質が見い出された。さらにこのフラクションを再度シリカゲルフラッシュカラムクロマトにかけて純度９７％以上のＥＡＤ活性物質を得た。
【００２４】
このＥＡＤ活性物質のトレーサーＧＣ−ＦＴＩＲ（図１）からオキサシクロペンタン−２−オン環（１７７２ｃｍ−１）、末端二重結合（３０７３ｃｍ−１＆１６４１ｃｍ−１）およびシス構造の二重結合（３００２ｃｍ−１）の存在が示唆された。
【００２５】
またこのＥＡＤ活性物質のＧＣ−ＭＳからは分子イオンピークは測定されなかったが、ジイミドによる水素添加生成物のＤＭＤＳ誘導体のマススペクトルから、７−ヘキサデセン−４−オライド（図２）および１５−ヘキサデセン−４−オライド（図３）の２種類のモノエン化合物とヘキサデカン−４−オライドの飽和化合物の存在が確認され、上記ＥＡＤ活性物質はヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライドであることが確認された。
【００２６】
さらにヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライドのラセミ体の還元により得られるヘキサデカン−４−オライドをＣｈｉｒａｌｄｅｘ  ＧＴＡカラムに注入すると４４．９９ｍｉｎおよび４６．５ｍｉｎに２本のピークが現れ、前のピークは活性天然物およぴ別途合成された（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕の還元生成物のピークと一致し、活性天然物はＲ体であることが確認された。
【００２７】
また別途合成された（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕をＨＰ−ＩＮＮＯＷＡＸカラムおよびＨＰ−５ＭＳカラムで比較したところ、活性天然物と一致した。
【００２８】
以上の結果から、鞘翅目コガネムシ科に属するヘプトフィラ  ピケアに対してきわめて高い誘引作用を示す物質（天然物）は、（Ｒ，Ｚ）ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕であることが決定された。
【００２９】
なお、化学合成により得られた（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕をガスクロマトグラフィー・直結触角電位検出器（ＧＣ−ＥＡＤ）に付したところ、明確にＥＡＤの応答が記録できた。
【００３０】
次に、（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を用いて、本発明による性誘引剤を調製した。
【００３１】
そして、該性誘引剤（１ｍｇ）を、エチレン酢駿ビニールの共重合体からなるペレットに含浸させて本発明による性誘引剤Ａとした。
【００３２】
【比較例１】
【００３３】
（Ｒ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と（Ｓ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｓ）−エナンチオマー〕とを、５０：５０となるように混合することで性誘引剤を調製した。
【００３４】
そして、該性誘引剤（１ｍｇ）を、エチレン−酢酸ビニールの共重合体からなるペレットに含浸させて比較例１による性誘引剤Ｂとした。
【００３５】
【比較例２】
【００３６】
（Ｓ，Ｚ）−ヘキサデカ−７，１５−ジエン−４−オライド〔（Ｓ）−エナンチオマー〕によって、性誘引剤を調製した。
【００３７】
そして、該性誘引剤（１ｍｇ）を、エチレン−酢酸ビニールの共重合体からなるペレットに含浸させて比較例２による性誘引剤Ｃとした。
【００３８】
【試験例１】
【００３９】
本発明区として、上記実施例１で得た性誘引剤Ａを入れたプラスチック容器を１０個用意した。
【００４０】
対照区１として、上記比較例１で得た性誘引剤Ｂを入れたプラスチック容器を１０個用意した。
【００４１】
対照区２として、上記比較例２で得た性誘引剤Ｃを入れたプラスチック容器を１０個用意した。
【００４２】
対照区３として、中に何も入れない空のプラスチック容器を１０個用意した。
【００４３】
上記で用意した各区の１０個のプラスチック容器を、それぞれ粘着捕虫器にセットして、各区について１０個ずつのトラップを用意した。
【００４４】
これらのトラップを用い、北海道札幌市の協同商事ライラック圃場に於いて７月１０日から７月１１日にかけて、同一環境条件下でヘプトフィラ  ピケアの捕虫試験を行い、各区について、雄成虫の１時間あたりの平均捕虫数を求めた。
【００４５】
試験の結果は下記のとおりであった。
【００４６】
本発明区の１トラップあたりの平均捕虫数は３６匹／１時間であった。
対照区１の１トラップあたりの平均捕虫数は１．０匹／１時間であった。
対照区２の１トラップあたりの平均捕虫数は０．８５匹／１時間であった。
対照区３の１トラップあたりの平均捕虫数は０．３２匹／１時間であった。
【００４７】
上記結果に示すように、本発明区は、ヘプトフィラ  ピケアに対して、強い誘引力を示した。
【００４８】
以上の試験例の結果を考察すると、本発明に係る誘引剤は鞘翅目コガネムシ科に属するヘプトフィラ  ピケアの雄成虫に対して極めて高い誘引効果を有することが確認された。
【００４９】
【発明の効果】
【００５０】
本発明の性誘引剤によると、ヘプトフィラ  ピケアの雄成虫に対して高い誘引効果を有し、ヘプトフィラ  ピケアの防除効果に優れている。
【図面の簡単な説明】
【図１】トレーサーＧＣ−ＦＴＩＲのスペクトルを示す図
【図２】７−ヘキサデセン−４−オライドに関するＤＭＤＳ誘導体のマススペクトル
【図３】１５−ヘキサデセン−４−オライドに関するＤＭＤＳ誘導体のマススペクトル
【図１】
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【図２】
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【図３】
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