(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式（１）〜（１６）で表されることを特徴とする発光素子用発光材料。
【化１】
0003605083.tif 000039
【化２】
0003605083.tif 000040
【化３】
0003605083.tif 000041
【化４】
0003605083.tif 000042
【化５】
0003605083.tif 000043
【化６】
0003605083.tif 000044
【化７】
0003605083.tif 000045
【化８】
0003605083.tif 000046
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、Ｈ、ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）、Ｎ（ＣnＨ2n+1)2（ｎは１〜１０の整数）、ＣＯＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｄは、以下の一般式（１７）または（１８）で表される配位子である。且つ、Ｒ1、Ｒ2のいずれか一方は、Ｎ（ＣnＨ2n+1)2（ｎは１〜１０の整数）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基である。）
【化９】
0003605083.tif 000047
（ここで、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は、Ｈ、ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）、Ｎ（ＣnＨ2n+1)2（ｎは１〜１０の整数）、ＣＯＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、        ＣＮ、ＣＦ3、フリル基、チエニル基、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記発光材料が、有機エレクトロルミネッセント素子の発光層にホストとともに含有されるドーパントであることを特徴とする請求項１に記載の発光素子用発光材料。
【請求項３】
請求項１または２に記載の発光材料を発光層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセント（ＥＬ）素子及びエレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子などの発光素子に用いられる発光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、半導体回路の高密度化が進み、高機能な情報端末が小型化し、携帯が可能となった。このため、薄型、軽量、低消費電力の表示素子の研究が活発化している。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は小型携帯機器からノート型パソコンのディスプレイをカバーし、ブラウン管ディスプレイ（ＣＲＴ）に置き換わる存在にまで成長している。さらに、動画に耐え得る次世代型表示素子として有機ＥＬ素子が注目されている。
【０００３】
エレクトロケミルミネッセント（ＥＣＬ）素子も、上記のような素子の１つである。ＥＣＬ素子は、有機ＥＬ素子と同様、自発光型素子であるが、その最大の特徴は溶液から発光が得られる点である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
上記有機ＥＬ素子などの発光素子に用いられる発光材料としては、印加した電圧電流に対し高い輝度を示すもの、すなわち発光効率の高いものが求められている。このような発光材料として、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム：Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの三重項状態から発光する材料が知られている。
【０００５】
本発明の目的は、発光効率が高い新規な発光素子用発光材料及びそれを用いた発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光素子用発光材料は、以下の一般式（１）〜（１６）で表されることを特徴とするイリジウム含有有機金属化合物である。
【０００７】
【化１０】
0003605083.tif 000002
【０００８】
【化１１】
0003605083.tif 000003
【０００９】
【化１２】
0003605083.tif 000004
【００１０】
【化１３】
0003605083.tif 000005
【００１１】
【化１４】
0003605083.tif 000006
【００１２】
【化１５】
0003605083.tif 000007
【００１３】
【化１６】
0003605083.tif 000008
【００１４】
【化１７】
0003605083.tif 000009
【００１５】
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、Ｈ、ＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｎ（ＣnＨ2n+1)2（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、ＣＯＯＣnＨ2n+1（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｄは、以下の一般式（１７）または（１８）で表される配位子である。且つ、Ｒ1、Ｒ2のいずれか一方は、Ｎ（ＣnＨ2n+1)2（ｎは１〜１０の整数）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基である。）
【００１６】
【化１８】
0003605083.tif 000010
【００１７】
（ここで、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、Ｈ、ＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、ＣＯＯＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜１０の整数であることが好ましく、さらに好ましくは１〜５の整数である。）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、フリル基、チエニル基、置換されてもよいフェニル基、または置換されてもよいナフチル基であり、それぞれが同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
本発明の発光材料は、三重項状態から発光する材料であり、従って発光効率の高い発光材料である。
【００１８】
一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）、（１３）、及び（１５）で表される発光材料は、Ｉｎｏｒｇ  Ｃｈｅｍ．  １９９１，  ３０，  １６８５〜１６８７頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、イリジウムアセチルアセトナート（Ｉｒ（ａｃａｃ）３）に、配位子となる窒素含有化合物を反応させることにより合成することができる。
【００１９】
一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１４）、及び（１６）で表される発光材料は、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００１，  １２３，  ４３０４〜４３１２頁に記載された方法により合成することができる。具体的には、配位子となる窒素含有化合物とイリジウム塩化物とを反応させて、塩素架橋のダイマーを合成し、これを配位子Ｄと反応させることにより合成することができる。
【００２０】
本発明の発光材料は、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光材料として用いることができる。有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合には、発光層にホストとともに含有されるドーパントとして用いることができる。ドーパントとして用いる場合の含有量は、特に限定されるものではないが、０．５重量％以上であることが好ましく、さらに好ましくは０．５〜３０重量％である。
【００２１】
本発明の有機ＥＬ素子は、上記本発明の発光材料を発光層に含有することを特徴としている。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２３】
（実施例１〜１４）
ガラス基板の上に、ＩＴＯからなる陽極を形成し、この上にホール輸送層、発光層、ホール阻止層、電子輸送層、及び陰極を真空蒸着法により形成し、陽極／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／陰極の素子構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。
【００２４】
陽極として、厚み１０００ÅのＩＴＯ膜を形成した。ホール輸送層として、厚み５００ÅのＮＰＢの層を形成した。発光層として、ホストであるＣＢＰに６．５重量％のドーパントを含有させたものを厚み１００Åとなるように形成した。ホール阻止層として、厚み１００ÅのＢＣＰの層を形成した。電子輸送層として、厚み３００ÅのＡｌｑの層を形成した。陰極として、厚み２０００ÅのＭｇＩｎの層を形成した。
【００２５】
発光層に含有させるドーパントとしては、本発明の発光材料である以下の構造を有する化合物１〜１４を用いた。
【００２６】
【化１９】
0003605083.tif 000011
【００２７】
化合物１は、以下の構造を有している。
【００２８】
【化２０】
0003605083.tif 000012
【００２９】
【化２１】
0003605083.tif 000013
【００３０】
【化２２】
0003605083.tif 000014
【００３１】
【化２３】
0003605083.tif 000015
【００３２】
【化２４】
0003605083.tif 000016
【００３３】
【化２５】
0003605083.tif 000017
【００３４】
【化２６】
0003605083.tif 000018
【００３５】
【化２７】
0003605083.tif 000019
【００３６】
【化２８】
0003605083.tif 000020
【００３７】
【化２９】
0003605083.tif 000021
【００３８】
【化３０】
0003605083.tif 000022
【００３９】
【化３１】
0003605083.tif 000023
【００４０】
【化３２】
0003605083.tif 000024
【００４１】
【化３３】
0003605083.tif 000025
【００４２】
ホール輸送層に用いたＮＰＢは、Ｎ，Ｎ′−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ベンジジンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４３】
【化３４】
0003605083.tif 000026
【００４４】
発光層のホストとして用いたＣＢＰは、４，４′−ビス（カルバゾール−９−イル）−ビフェニルであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４５】
【化３５】
0003605083.tif 000027
【００４６】
ホール阻止層に用いたＢＣＰは、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４７】
【化３６】
0003605083.tif 000028
【００４８】
電子輸送層に用いたＡｌｑは、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムであり、以下の構造を有する化合物である。
【００４９】
【化３７】
0003605083.tif 000029
【００５０】
（比較例１）
発光層に含まれるドーパントとして、従来の発光材料であり、以下の構造を有する２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンプラチナ（ＩＩ）（ＰｔＯＥＰ）を用いる以外は、上記実施例と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５１】
【化３８】
0003605083.tif 000030
【００５２】
〔有機ＥＬ素子の発光特性の評価〕
以上のようにして作製した実施例１〜１４及び比較例１の有機ＥＬ素子について、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を電極に印加し、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表１に示す。なお、表１に示すドーパントの濃度は、６．５重量％である。
【００５３】
【表１】
0003605083.tif 000031
【００５４】
表１から明らかなように、本発明の発光材料を用いた実施例１〜１４は、従来の発光材料を用いた比較例１に比べ、発光効率が高くなっていることがわかる。本発明の発光材料は、イリジウム含有有機金属化合物であり、その発光効率が高いことから、三重項状態から発光する材料であると考えられる。
【００５５】
（実施例１５〜１８）
発光層にドーパントとして含有させる化合物１の濃度を０．５重量％、３重量％、１５重量％、及び３０重量％とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００５６】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表２に示す。なお、表２には、実施例１の結果も併せて示している。
【００５７】
【表２】
0003605083.tif 000032
【００５８】
表２から明らかなように、発光層中のドーパントの含有量が、０．５〜３０重量％の範囲内で、高い発光効率が得られていることがわかる。
【００５９】
（実施例１９〜２１）
発光層に含有させるホストとして、ＴＣＰＢ、ＴＣＴＡ、１ＡＺＭ−Ｈｅｘを用いた以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ＴＣＰＢは、１，３，５−トリス（カルバゾール−９−イル）−ベンゼンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００６０】
【化３９】
0003605083.tif 000033
【００６１】
ＴＣＴＡは、４，４′，４″−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミンであり、以下の構造を有する化合物である。
【００６２】
【化４０】
0003605083.tif 000034
【００６３】
１ＡＺＭ−Ｈｅｘは、（Ｎ，Ｎ′−ジサリシリデン−１，６−ヘキサンジアミナト）亜鉛（ＩＩ）であり、以下の構造を有する化合物である。
【００６４】
【化４１】
0003605083.tif 000035
【００６５】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表３に示す。
【００６６】
【表３】
0003605083.tif 000036
【００６７】
表３から明らかなように、発光層に含有させるホストを変えた場合にも、高い発光効率が得られている。
【００６８】
（実施例２２〜２３）
実施例２２においては、ホール阻止層をＢＣＰに代えて、ＢＡｌｑを用いた以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
ＢＡｌｑは、ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ）であり、以下の構造を有する化合物である。
【００６９】
【化４２】
0003605083.tif 000037
【００７０】
実施例２３においては、陰極材料としてＭｇＩｎに代えて、ＬｉＦ／Ａｌの２層構造の陰極とした以外は、上記実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００７１】
作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、最高輝度、発光効率、発光波長、及び色度座標を測定した。測定結果を表４に示す。
【００７２】
【表４】
0003605083.tif 000038
【００７３】
表４から明らかなように、ホール阻止層の材料としてＢＡｌｑを用いた場合、陰極材料としてＬｉＦ／Ａｌを用いた場合にも、高い発光効率が得られている。
【００７４】
【発明の効果】
本発明の発光材料を用いることにより、有機ＥＬ素子及びＥＣＬ素子などの発光素子において、発光効率を高めることができる。従って、本発明の発光材料は、携帯機器などの低電圧駆動機器における発光素子に有用なものである。