【事件の表示】
　特願２００６−２９９４６２「アクリル酸の製造方法及びアクリル酸誘導体の製造方法」拒絶査定不服審判事件〔平成２０年５月２２日出願公開、特開２００８−１１５１０３〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
第１　手続の経緯
　本願は、平成１８年１１月２日の出願であって、 以降の手続の経緯は以下のとおりのものである。
　
　平成１９年８月２１日　　　　手続補正書
　平成２０年６月２日　　　　　手続補正書
　平成２０年６月２５日付け　　拒絶理由通知書
　平成２０年７月１１日　　　　意見書・手続補正書
　平成２０年７月３０日付け　　拒絶査定
　平成２０年９月４日　　　　　審判請求書
　平成２０年９月２５日　　　　手続補正書（審判請求書）・手続補正書
　平成２０年１０月２３日付け　前置報告書
　平成２０年１１月２６日付け　拒絶理由通知書
　平成２１年１月２２日　　　　意見書
　
第２　本願発明について
　本願の請求項に係る発明は、平成１９年８月２１日付け、平成２０年６月２日付け、平成２０年７月１１日付け及び平成２０年９月２５日付けでした手続補正により補正された明細書（以下、「本願明細書」という。）及び特許請求の範囲の記載からみて、その特許請求の範囲の請求項１〜６に記載された事項で特定されるとおりの下記のものである（以下、順に、「本願発明１」〜「本願発明６」といい、併せて「本願発明」という。）。
【請求項１】「アクロレイン含有組成物からフェノール及び／又は１−ヒドロキシアセトンを除去する精製工程と、該精製工程後の前記アクロレイン含有組成物におけるアクロレインを酸化してアクリル酸を製造する酸化工程とを有することを特徴とするアクリル酸の製造方法。」
【請求項２】「前記精製工程後の前記アクロレイン含有組成物におけるフェノールの量および１−ヒドロキシアセトンの量は、アクロレインの質量（Ａ）とフェノールの質量（Ｐ）との比（Ｐ／Ａ）で表せば、Ｐ／Ａが０．０２０以下であり、また、アクロレインの質量（Ａ）と１−ヒドロキシアセトンの質量（Ｈ）との比（Ｈ／Ａ）で表せば、Ｈ／Ａが０．０２０以下である請求項１に記載のアクリル酸の製造方法。」
【請求項３】「グリセリンを脱水してアクロレインを製造する脱水工程を、前記精製工程の前に有する請求項１または２に記載のアクリル酸の製造方法。」
【請求項４】「前記脱水工程において、気相中でグリセリンを脱水する請求項３に記載のアクリル酸の製造方法。」
【請求項５】「請求項１〜４のいずれか１項に記載の製造方法を使用してアクリル酸を製造する工程を有するアクリル酸誘導体の製造方法。」
【請求項６】「前記アクリル酸誘導体が、吸水性樹脂である請求項５に記載のアクリル酸誘導体の製造方法。」
　
第３　当審の拒絶の理由
　平成２０年１１月２６日付け拒絶理由通知書の当審の拒絶の理由は、以下の理由を含むものである。
　
　刊行物：国際公開第２００６／０８７０８３号パンフレット
　
　本願請求項１ないし本願請求項６に係る発明は、上記刊行物に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　
第４　当審の拒絶理由（特許法第２９条第２項）についての判断
１　刊行物の記載事項（摘記の抄訳は、概ね対応公表特許公報である特表２００８−５３０１５０号公報による。）
ａ「本発明は、分子酸素の存在下でグリセロールを脱水してアクロレインを製造する方法に関するものである。」（１頁３行〜５行、対応公表特許公報の段落【０００１】）
　
ｂ「アクロレインは気相でプロピレンを触媒酸化してアクリル酸を工業生産する際にアクリル酸を単離しないで得られる合成中間体である。アクリル酸およびその誘導体の化学における重要性はよく知られている。」（１頁１６行〜２１行、同【０００２】）
　
ｃ「最も一般的に用いられているアクロレイン製造法は大気酸素を用いてプロピレンを気相触媒酸化する反応をベースにしたものである。得られたアクロレインはアクリル酸製造プロセスに直接加えることができる。アクロレインをメチオニン合成やファインケミストリー反応の出発材料として用いる場合には反応副成物（主として酸化炭素、アクリル酸、酢酸およびアセトアルデヒド）を精製部で除去する。」（２頁１行〜９行、同【０００４】）
　
ｄ「米国特許第５，３８７，７２０号明細書には、ハメットの酸度によって定義された酸性固体触媒上で、液相または気相で、グリセロールを脱水してアクロレインを製造する方法が記載されている。この触媒のハメット酸度(Hammett acidity) Ｈ0は＋２以下でなければならず、好ましくは−３以下である。この触媒は例えば天然または合成のシリカ質材料、例えばモルデン沸石、モンモリロナイト、酸性ゼオライト；モノ、ジ、トリ酸性無機酸で被覆された担体、例えば酸化物またはシリカ質材料、例えばアルミナ（Ａｌ2Ｏ3）、酸化チタン（ＴｉＯ2）；酸化物または混合酸化物、例えばγ−アルミナ、混合酸化物ＺｎＯ−Ａｌ2Ｏ3、またはヘテロポリ酸に対応する。この特許では１０〜４０％のグリセロールを含む水溶液を用い、上記方法は液相では１８０〜３４０℃、気相では２５０〜３４０℃の温度で行う。上記特許の著者によれば気相反応が好ましく、グリセロールの変換率は１００％に近く、副生成物を含むアクロレイン水溶液が作られる。約１０％のグリセロールはヒドロキシプロパノンに変換され、このヒドロキシプロパノンはアクロレイン溶液中に主たる副生成物として存在する。このアクロレインは分別凝縮または蒸留で回収、精製される。液相反応では選択率が過度に低下しないようにするために変換率を１５〜２５％に制限するのが望ましい。米国特許第５，４２６，２４９号明細書は、上記と同じ気相方法でグリセロールを脱水してアクロレインを得るが、得られたアクロレインを水和および水素添加して１，２−および１，３−プロパンジオールを作ることが記載されている。」（４頁１２行〜５頁１０行、同【００１３】〜【００１４】）
　
ｅ「従って、グリセロールのアクロレインへの脱水反応では一般に副反応が伴い、ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロールとの付加物、グリセロール重縮合生成物、環状グリセロールエーテルなどの副生成物、さらには、触媒上のコークス生成の原因であるフェノールおよび芳香族ポリ化合物のような副生成物も生成する。その結果、アクロレインの収率およびアクロレインの選択率が低下し、触媒が非活性化する。アクロレイン中の副生成物、例えばヒドロキシプロパン（当審注：ヒドロキシプロパノンの誤り）またはプロパンアルデヒド（これらのうちのいくつかはまた単離が困難である）の存在によって、分離および精製段階が必要となり、精製アクロレインを得るために高い回収コストがかかる。さらに、十分な触媒活性を回復するためには極めて定期的に触媒を再生する必要がある。」（５頁１１行〜２７行、同【００１５】）
　
ｆ「本発明者は、上記の問題を解決する研究中に、グリセロールのアクロレインへの脱水反応中に分子酸素を用いることで多くの利点があることを見出した。
　驚くべきことに、酸素を供給することでフェノールのような芳香族化合物の生成が防止され、脱水生成物の水素添加で生じる副生成物、例えばプロパンアルデヒドおよびアセトンや、ヒドロキシプロパン（当審注：ヒドロキシプロパノンの誤り）からの副生成物の生成が減少するということを見出した。さらに、触媒上へのコークスの生成が減少し、その結果、触媒の非活性化が抑制され、触媒の再生頻度が減る。ある種の副生成物の量は著しく少なくなり、従って、次の精製段階が容易になる。」（５頁２８行〜６頁８行、同【００１６】）
　
ｇ「従来のプロピレンの選択的酸化によるアクロレインの製造法と比較して、本発明方法で製造されたアクロレインは種々の種類または種々の量の不純物を含むことがある。このアクロレインは用途や、アクリル酸合成、メチオニン合成またはファインケミストリー反応に応じて当業者に周知の方法で精製できる。」（１２頁５行〜１３行、同【００３４】）
　
２　刊行物に記載された発明
　刊行物には、「分子酸素の存在下でグリセロールを脱水してアクロレインを製造する方法」に関する発明が記載されているところ（摘記ａ）、背景技術として、アクロレインについては、「アクロレインは気相でプロピレンを触媒酸化してアクリル酸を工業生産する際にアクリル酸を単離しないで得られる合成中間体である」ことが記載され（摘記ｂ）、さらに「得られたアクロレインはアクリル酸製造プロセスに直接加えることができる。」ことも記載されていることから（摘記ｃ）、「アクロレインを気相で触媒酸化することによりアクリル酸が生成すること」が記載されているといえる。さらに、刊行物には、背景技術として、「グリセロールのアクロレインへの脱水反応では一般に副反応が伴い、ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロールとの付加物、グリセロール重縮合生成物、環状グリセロールエーテルなどの副生成物、さらには、触媒上のコークス生成の原因であるフェノールおよび芳香族ポリ化合物のような副生成物も生成する」旨が記載されていることから（摘記ｅ）、グリセロールを脱水することにより得られるアクロレインは、「ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロールとの付加物、グリセロール重縮合生成物、環状グリセロールエーテル、触媒上のコークス生成の原因であるフェノールおよび芳香族ポリ化合物などの副生成物を含むアクロレイン含有組成物であること」が記載されているといえる。
　そして、刊行物には、これらの副生成物を減少させるために「分子酸素の存在下でグリセロールを脱水してアクロレインを製造する方法」（摘記ａ）が記載されていると同時に、上記した背景技術も記載されているのであるから、刊行物には、背景技術に示されるところの
「ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロールとの付加物、グリセロール重縮合生成物、環状グリセロールエーテル、フェノールおよび芳香族ポリ化合物などの副生成物を含むアクロレイン含有組成物のアクロレインを気相で触媒酸化してアクリル酸を製造する酸化工程を有するアクリル酸の製造方法」
の発明（以下、「刊行物発明」という。）も記載されていると認められる。
　
３　本願発明と刊行物発明との対比・判断
ア　対比
　刊行物発明の「気相で触媒酸化」は、本願発明１の「酸化」に相当するから、両者は、
「アクロレイン含有組成物におけるアクロレインを酸化してアクリル酸を製造する酸化工程を有するアクリル酸の製造方法」
という点で一致し、下記の点（ｉ）〜（ｉｉ）において相違するということができる。
（ｉ）アクロレイン含有組成物において、刊行物発明は「ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロールとの付加物、グリセロール重縮合生成物、環状グリセロールエーテル、フェノールおよび芳香族ポリ化合物などの副生成物を含む」のに対して、本願発明１はそのような副生成物を含むか否か明らかでない点
（ｉｉ）アクリル酸の製造方法において、本願発明１は「アクロレイン含有組成物からフェノール及び／又は１−ヒドロキシアセトンを除去する精製工程」を有するのに対して、刊行物発明はそのような精製工程を有しない点
　
イ　判断
（ア）相違点（ｉ）について
　本願明細書の【０００７】には、「本製造方法発明における「アクロレイン含有組成物」は、アクロレイン、およびフェノールを有する組成物；アクロレイン、および１−ヒドロキシアセトンを有する組成物；または、アクロレイン、フェノール、および１−ヒドロキシアセトンを有する組成物；であって、液状またはガス状の組成物である」と記載されており、「を有する」なる記載は、「を含む」という意味である。そして、刊行物発明の「ヒドロキシプロパノン」は、本願発明１の「１−ヒドロキシアセトン」に相当する。してみると、刊行物発明のアクロレイン含有組成物は、アクロレイン、フェノール、および１−ヒドロキシアセトンを含むものであるから、刊行物発明の「アクロレイン含有組成物」と本願発明１の「アクロレイン含有組成物」との間に差異はない。
　
（イ）相違点（ｉｉ）について
　刊行物には、ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトンなどの副生成物、触媒上のコークス生成の原因であるフェノールおよび芳香族ポリ化合物のような副生成物も生成するため、アクロレインの収率およびアクロレインの選択率が低下し、触媒が非活性化すること、アクロレイン中の副生成物の存在によって、分離および精製段階が必要となり、精製アクロレインを得るために高い回収コストがかかることなどが問題である旨記載されている（摘記ｅ）。そして、これらの問題を解決するために、グリセロールのアクロレインへの脱水反応中に分子酸素を用いることで多くの利点があることを見出し、酸素を供給することでフェノールのような芳香族化合物の生成が防止され、脱水生成物の水素添加で生じる副生成物、例えばプロパンアルデヒドおよびアセトンや、ヒドロキシプロパノンからの副生成物の生成が減少し、触媒上へのコークスの生成が減少することにより、触媒の非活性化が抑制されるということを見出したことが記載されている（摘記ｆ）。これらの記載をかんがみると、刊行物には、グリセロールのアクロレインへの脱水反応中に分子酸素を用いることで、アクロレイン含有物に含まれるヒドロキシプロパノンなど副生成物を減少させることにより、精製アクロレインを容易に得ることができるといえる。
　ここで、刊行物には、ヒドロキシプロパノンがアクロレイン溶液中に主たる副生成物として存在し、このアクロレインは分別凝縮または蒸留で回収、精製されることが記載されており（摘記ｄ）、さらに、従来のプロピレンの選択的酸化によるアクロレインの製造法と比較して、本発明方法で製造されたアクロレインは種々の種類または種々の量の不純物を含むことがあるため、アクリル酸合成において当業者に周知の方法で精製できることも記載されている（摘記ｇ）。これらの記載によれば、アクロレインに含まれる副生成物を分別凝縮や蒸留等の周知の方法で除去し、アクロレインを精製することは、当業者であれば容易に想到することであるといえる。
　してみると、刊行物発明において、アクロレインからアクリル酸合成を合成するにあたり、アクロレイン含有組成物に含まれる副生成物、特に、主たる副生成物であるヒドロキシプロパノンを分別凝縮や蒸留などの方法で除去すること、触媒の非活性化を防ぐために、フェノールなどの副生成物を除去することも、当業者であれば容易に想到することである。
　
　また、一般に、化学反応の分野において、出発物質の純度が高いほど、目的物質の収率等が高くなることは技術常識である。さらに、蒸留などによって、目的物を不純物から精製する場合、目的物の沸点が不純物の沸点よりも低い場合には、目的物の沸点近傍の温度で蒸留を行うことは自明である。
　ここで、刊行物発明における、原料物質であるアクロレインの沸点は５３℃であり（刊行物１０頁２０行）、主要な副生成物、すなわち不純物の沸点は、１−ヒドロキシアセトン（ヒドロキシプロパノン）が１４６℃（「有機化合物辞典」株式会社講談社，１９９１年８月第２刷，７４８頁）、フェノールが１８２℃（「化学大辞典（縮刷版）７」共立出版株式会社，１９８９年８月１５日縮刷版第３２刷，７２７頁）、アセトアルデヒドが２１℃（「化学大辞典（縮刷版）１」共立出版株式会社，１９８９年８月１５日縮刷版第３２刷，１２９頁）、プロピオンアルデヒドが４９℃（「化学大辞典（縮刷版）８」共立出版株式会社，１９８９年８月１５日縮刷版第３２刷，１１４頁）、アセトンが５６．５℃である（「化学大辞典（縮刷版）１」共立出版株式会社，１９８９年８月１５日縮刷版第３２刷，１４３頁）。
　してみると、刊行物発明において、アクリル酸の収率を上げるために、アクロレイン含有組成物中のアクロレイン純度を高めることを目的として、アクロレインの沸点近傍の温度で蒸留することは、当業者が容易に想到することであり、この際に、アクロレインの沸点よりも大幅に高い沸点を有する副生成物、すなわち、１−ヒドロキシアセトン（ヒドロキシプロパノン）及びフェノールが除去されることは明らかである。
　してみると、刊行物発明において、アクロレインからアクリル酸合成を合成するにあたり、ヒドロキシプロパノン及びフェノールを除去することは、当業者であれば容易に想到することであるといえる。
　
ウ　本願発明の効果
　本願発明の効果は、本願明細書の段落【００１２】の記載によれば、「フェノール及び／又は１−ヒドロキシアセトンをアクロレイン含有組成物から除去するので、高収率でアクリル酸を製造することができる」ことであるといえる。
　しかしながら、一般に、化学反応の分野において、出発物質の純度が高いほど、目的物質の収率等が高くなることは技術常識であるから、出発物質であるアクロレインに含まれるフェノール及び／又は１−ヒドロキシアセトンを除去することにより、目的物質であるアクリル酸の収率が上がることは、予測できる範囲の効果に過ぎない。
　
４　請求人の主張について
　請求人は、平成２１年１月２２日付け意見書において、次のような主張をしているので、各主張について検討する。
　
ア　「刊行物発明」の認定について
　請求人の主張は以下のとおりである。
　「刊行物には、分子状酸素の存在下でグリセリンを脱水することによりアクロレインを製造する方法が開示されています（第１頁第３〜５行をご参照）。また、刊行物には、グリセリンをアクロレインにする脱水反応においては、一般的に、ヒドロキシプロパノン（以下「１−ヒドロキシアセトン」という。）、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロール（以下「グリセリン」という。）との付加物、グリセリンの重縮合物、環状グリセリンエーテルなどのみならず、フェノールおよびポリ芳香族化合物などの副生成物の形成をもたらす副反応が伴うことが記載されています（第５頁第１１〜１８行をご参照）。さらに、刊行物には、酸素を供給することでフェノールのような芳香族化合物の生成が低減され、脱水生成物（例えば、プロパンアルデヒドおよびアセトン）の水素添加から生じる副生成物や１−ヒドロキシアセトンから生じる副生成物の生成が低減されると記載されています（第５頁第３２行〜第６頁第３行をご参照）。さらに、刊行物には、分子状酸素の存在下でフェノール及び１−ヒドロキシアセトンの生成が完全に抑制されると記載され、実際、フェノール及び１−ヒドロキシアセトンを全く含まないアクロレイン含有組成物が記載されています（第１７頁表２および第８〜９行をご参照）。さらに、刊行物には、考えられる用途（すなわち、アクリル酸の合成、メチオニンの合成またはファインケミストリーの反応）によっては、当業者に公知の手法に従って、得られたアクロレインを精製することを考えてもよいと記載されています（第１２頁第９〜１３行をご参照）。
　以上のことから、刊行物には、「分子状酸素の存在下でグリセリンを脱水することにより様々な副生成物の生成が抑制された（例えば、フェノール及び１−ヒドロキシアセトンを全く含まない）アクロレイン含有組成物を用いるアクリル酸の製造方法」の発明（以下「刊行物発明」という。）が記載されていると思料致します。
　この点に関し、審判官殿は、刊行物には、「ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロールとの付加物、グリセロール重縮合生成物、環状グリセロールエーテル、フェノールおよび芳香族ポリ化合物などの副生成物を含むアクロレイン含有組成物のアクロレインを気相で触媒酸化してアクリル酸を製造する酸化工程を有するアクリル酸の製造方法」の発明が記載されている、とされています。
　しかし、刊行物発明では、分子状酸素の存在下でグリセリンを脱水することにより様々な副生成物の生成が抑制された（例えば、フェノール及び１−ヒドロキシアセトンを全く含まない）アクロレイン含有組成物を得て、このアクロレイン含有組成物をアクリル酸の製造に用いることを教示しているのであって、「ヒドロキシプロパノン、プロパンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、アクロレインとグリセロールとの付加物、グリセロール重縮合生成物、環状グリセロールエーテル、フェノールおよび芳香族ポリ化合物などの副生成物を含むアクロレイン含有組成物」をアクリル酸の製造に用いることを教示しているわけではありません。それゆえ、審判官殿の上記ご認定は、失当であると思料致します。」（意見書２．（１）（ｂ））
　
　しかしながら、刊行物には、請求人の主張する発明のみならず、上記「第４　１　刊行物の記載事項…」で示した背景技術に関する記載事項に基づいて当審が認定した、上記「第４　２　刊行物に記載された発明」も記載されているのであり、請求人の主張する発明のみが刊行物に記載されているとする特段の事由が存するものでもない。
　よって、請求人の主張は当を得ないものである。
　
イ　「本願発明と刊行物発明との対比・判断」について
　「…この点に関し、本願発明１では、アクロレイン含有組成物からフェノール及び／又は１−ヒドロキシアセトンという特定の副生成物を除去すればよく、それ以外の副生成物は必ずしも除去する必要はなく、例えば、副生成物のアリルアルコールは、本願明細書の段落［００２４］の表１における実験Ｎｏ．４の結果から明らかなように、むしろアクリル酸の収率を高める効果があることにご留意下さい。また、アクロレイン含有組成物におけるアクロレインを酸化してアクリル酸を製造するにあたり、アクロレイン含有組成物に含まれる副生成物のフェノールや１−ヒドロキシアセトンがアクリル酸の収率を著しく低下させることは、本願発明者らが初めて見出した知見であり、当業者にとっての技術常識でもなければ、当業者であれば容易に予測できるものでもないことにご留意下さい。」（意見書２．（１）（ｅ））
　
　しかしながら、本願明細書【００４５】には、グリセリンを脱水してアクロレインを生成した場合の副生成物の含有量が、フェノール１．３質量％、１−ヒドロキシアセトン７．５質量％であるのに対して、アリルアルコールは０．１質量％と非常に少ないことが記載されている。他方、本願明細書【００２２】〜【００２５】には、アクロレインにフェノール、１−ヒドロキシアセトン又はアリルアルコールを添加して、アクリル酸の収率への影響を確認しているが、アクロレインへの添加量は、フェノール０．１８容量部、１−ヒドロキシアセトン０．３６容量部、アリルアルコール０．３６容量部となっており、前述のグリセリンを脱水して得られるアクロレインに含まれる含有量と比較すると、アリルアルコールの添加量は非常に多くなっている。
　してみると、表１に示された結果が、グリセリンを脱水して得られるアクロレインからアクリル酸を製造する際の収率への影響を示しているとは認められない。すなわち、表１の結果に基づき、請求人は、アリルアルコールが、アクリル酸の収率を高める効果があるとしているが、グリセリンを脱水して得られるアクロレインには、アリルアルコールが微量にしか含まれていないことから、グリセリンを脱水して得られるアクロレインからアクリル酸を製造するにあたり、アリルアルコールがアクリル酸の収率を高めるとは考えられず、しかも、微量にしか存在していないことから、除去する必要もないと考えるのがごく自然である。
　そうしてみると、当業者であれば、グリセリンを脱水して得られるアクロレインに含まれる、微量のアリルアルコールよりも、上記「３　イ（イ）」に示したように、主たる副生成物である１−ヒドロキシアセトン等を除去しようと考えるのが当然であるといえる。
　
ウ　まとめ
　以上のとおり、請求人の主張によっても、上記３のア〜ウにおける当審の判断は左右されるものはない。
　
５　小括
　よって、本願発明１は、本願出願前に頒布された刊行物に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　
第５　むすび
　以上のとおり、本願発明１は、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないものであるから、その余について検討するまでもなく、本願は拒絶すべきものである。
　
　よって、結論のとおり審決する。