(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体において、前記感光層に一般式（１）で示される化合物を含有し、Ａ，Ｂが下記一般式（２）で表されることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003605776.tif 000034
（一般式（１）中、Ａ，Ｂは各々Ｚにより結合され、Ｚは置換または未置換の芳香族炭化水素環、複素環の二価の基を表す。
一般式（２）中、Ｑ1は酸素原子または＝Ｃ（Ｒ1）Ｒ2または＝Ｎ−ＣＮを表す。
Ａｒ1は置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、Ａｒ2は水素原子または置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またＡｒ1とＡｒ2が共同して置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を形成しても良い。
Ｒ1及びＲ2は各々独立にシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。）
【請求項２】
導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体において、前記感光層に一般式（１）で示される化合物を含有し、Ａ，Ｂが下記一般式（３）で表されることを特徴とする電子写真感光体。
【化Ａ】
0003605776.tif 000035
（一般式（１）中、Ａ，Ｂは各々Ｚにより結合され、Ｚは置換または未置換の芳香族炭化水素環、複素環の二価の基を表す。
一般式（３）中、Ｑ2は酸素原子または＝Ｃ（Ｒ3）Ｒ4または＝Ｎ−ＣＮを表す。Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5は置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またＡｒ3とＡｒ4が共同して置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を形成しても良い。
Ｒ3及びＲ4は各々独立にシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。）
【請求項３】
導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体において、前記感光層に一般式（１）で示される化合物を含有し、Ａ，Ｂが下記一般式（４）で表されることを特徴とする電子写真感光体。
【化Ｂ】
0003605776.tif 000036
（一般式（１）中、Ａ，Ｂは各々Ｚにより結合され、Ｚは置換または未置換の芳香族炭化水素環、複素環の二価の基を表す。
一般式（４）中、Ｑ3は酸素原子または＝Ｃ（Ｒ5）Ｒ6または＝Ｎ−ＣＮを表す。Ａｒ6は置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表す。
Ｒ5及びＲ6は各々独立にシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。）
【請求項４】
感光層が電荷発生物質と、電荷輸送物質として請求項１〜３のずれかに記載された化合物の少なくとも１つを含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項５】
導電性支持体上に電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷輸送物質として請求項１〜３のずれかに記載された化合物の少なくとも１つを含有する電荷輸送層が、上記の順に積層されていることを特徴とする電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、静電潜像を形成させるための電子写真感光体に関する。詳しくは、電子輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体が、広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、繰り返し使用時の耐久性等において必ずしも満足し得るものではなく、又無機感光体は人体に有害な物質が多く、廃棄に際しての問題がある。
【０００３】
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で、有機光導電性化合物を主成分とする有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われている。特にキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体は、材料を広い範囲から選択することができ任意の性能を有する感光体を比較的容易に作製し得ることから、多くの研究がなされている。これらの中には実用に供されているものも多い。例えばＵＳＰ３，８７１，８８２のキャリア発生層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキサジアゾール誘導体を用いたもの、又特開昭５５−８４９４３号にはキャリア発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合物、キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物を用いたものなどが知られている。
【０００４】
この様にキャリア輸送機能を有する物質としてはピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン誘導体のような化合物が知られているが、これらは何れも正孔輸送能を有する物質であり、キャリア発生物質を含む層を下層としキャリア輸送物質を含む層を上層とした機能分離型の感光体の場合、感光体の表面を負に帯電させる方式を採る必要がある。このため、従来広く用いられてきた正帯電性が優れた無機感光体に用いられる現像剤の利用ができない。又、感光体を帯電させるときに生じるオゾンの発生量が無機感光体で行われた正帯電時に比べて多いなどの欠点がある。特にオゾンの発生量が多いことはそれに起因する感光体の劣化に加え、人体・環境に与える影響の点でも問題である。
【０００５】
有機感光体を用いた正帯電型の感光体としては従来の正孔輸送物質を用いてキャリア発生層を上層としキャリア輸送層を下層とした逆層構成の感光体、キャリア発生物質とキャリア輸送物質を同一層に含有する単層構成の感光体などが研究されている。しかし、耐久性、環境特性などの点で高速機にも対応できる充分な性能を有するものが得られていない。
【０００６】
上記のような問題を解決するためには、キャリア輸送物質として電子輸送能を有する物質をキャリア輸送層に適用することが求められている。この様な電子輸送性物質としては２，４，７−トリニトロフルオレノンが知られているが、この物質は溶剤、バインダーに用いられるポリマーとの溶解性、相溶性が悪く、実際の感光層を構成するときに充分な特性を有していない。又発ガン性を有することからもその使用は中止されている。
【０００７】
その他、近年電子受容性構造に溶解性基を導入したいくつかの電子輸送性物質が提案されている。例えば特開平１−２０６３４９号、特開平２−１３５３６２号、特開平２−２１４８６６号、特開平３−２９０６６６号、“Ｊａｐａｎ  Ｈａｒｄ  Ｃｏｐｙ  ’９２”論文集，Ｐ１７３（１９９２）を挙げることができる。しかしながら、何れの化合物においても既存のキャリア発生物質との組み合わせにおいて感度、電位特性が充分なものでなく、実用上問題を有するのが現状である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は上記問題点に鑑み、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成したものである。即ち本発明の目的は、導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体において、前記感光層に一般式（１）で示される化合物を含有し、Ａ，Ｂが下記一般式（２）、（３）または（４）のいずれかで表される電子写真感光体を用いることにより達成することができる。
【００１０】
【化５】
0003605776.tif 000002
【００１１】
一般式（１）中、Ａ，Ｂは各々独立にＺにより結合され、Ｚは置換または未置換の芳香族炭化水素環、複素環の二価の基を表す。但しＡとＢは同一であっても異なっていてもよい。
【００１２】
一般式（１）中、Ｚの置換または未置換の芳香族炭化水素環、複素環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環などを挙げることができるが、特にはベンゼン環の二価の基が好ましい。またこれらの環にはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アミド基等の置換基を有していても良い。
【００１３】
一般式（１）中、Ａ、Ｂが誘導される化合物の好ましい具体例としては一般式（２）〜（４）に示されるようなベンゾキノン、ナフトキノン、シクロペンタジエノン、インデノン、４−オキソチオピラン−１，１−ジオキシド系化合物が挙げられる。
【００１４】
【化６】
0003605776.tif 000003
【００１５】
一般式（２）中、Ｑ１は酸素原子または＝Ｃ（Ｒ１）Ｒ２または＝Ｎ−ＣＮを表す。
【００１６】
Ａｒ１は置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、Ａｒ２は水素原子または置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またＡｒ１とＡｒ２が共同して置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を形成しても良い。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２は各々独立にシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。
【００１８】
【化７】
0003605776.tif 000004
【００１９】
一般式（３）中、Ｑ２は酸素原子または＝Ｃ（Ｒ３）Ｒ４または＝Ｎ−ＣＮを表す。
【００２０】
Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５は置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またＡｒ３とＡｒ４が共同して置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を形成しても良い。
【００２１】
Ｒ３及びＲ４は各々独立にシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。
【００２２】
【化８】
0003605776.tif 000005
【００２３】
一般式（４）中、Ｑ３は酸素原子または＝Ｃ（Ｒ５）Ｒ６または＝Ｎ−ＣＮを表す。
【００２４】
Ａｒ６は置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表す。
【００２５】
Ｒ５及びＲ６は各々独立にシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。
【００２６】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３におけるアルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
【００２７】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３におけるアシル基の具体例としては、アシル、プロピオニル、ベンゾイル基等を挙げることができる。
【００２８】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６における芳香族炭化水素環、複素環の具体例としてはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピロリル、フリル、チエニル基等を挙げることができる。またこれらの各環基にはメチル、エチル、トリフルオロメチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アミド基等の置換基を有していても良い。またＡｒ１とＡｒ２及びとＡｒ３とＡｒ４とで共同し各々ナフトキノン環、インデノン環等の多環縮合環を形成しても良い。
【００２９】
次に以下の「化９，１０」に、これらＡ，Ｂの好ましい具体例をその還元電位とともに示す。尚、下記ではＡ，Ｂに対しＸ部位対応部をベンゼン環とした化合物で示してある。
【００３０】
【化９】
0003605776.tif 000006
【００３１】
【化１０】
0003605776.tif 000007
【００３２】
還元電位は以下に記載する方法により測定した。
【００３３】
試料化合物を０．１Ｍ−（Ｃ２Ｈ５）４Ｎ・ＣｌＯ４／アセトニトリル溶液に１ｍＭの濃度になるように溶解し、試料溶液とする。そしてこの試料溶液をサイクリックボルタンメトリー法にて高電圧（＋０．５Ｖ）より低電圧（−１．５Ｖ）へ電位を変化させ、得られた電流変化のピーク値（最も高電位側）をもって還元電位とした。
【００３４】
本測定において比較電極としては銀／銀イオン（Ａｇ／Ａｇ＋）電極を用い、作用極として白金極を使用した。
【００３５】
本発明の電子輸送性物質を含む感光層を有する電子写真感光体では高感度でかつ低い残留電位が達成できる。また、特には本発明のこれらアクセプター分子Ａ，Ｂの二量体化合物「Ａ−Ｚ−Ｂ」を電子写真感光体の電子輸送性物質として用いる場合にはアクセプター分子単体と比較して電位の安定性に優れ、特に感光体を繰り返し使用したときの残留電位の増加が低いことが効果に挙げられる。
【００３６】
本発明の電子輸送性物質は公知の方法により合成することができる。
【００３７】
（合成例１）
１，１″−（１′，４′−フェニレン）ビス（３，３″−フェニル−２，５，２″５″−シクロヘキサジエン−１，４，１″４″−ジオン）（４．４２ｇ；０．０１モル）とシアノ酢酸ブチル（４．２３ｇ；０．０３モル）を脱水テトラヒドロフラン１６０ｍｌに溶解する。窒素気流中下、撹拌しながら四塩化チタン／四塩化炭素溶液（９ｍｌ／２０ｍｌ）を０〜１０℃にて滴下する。滴下後、同温度にて３０分撹拌する。次にピリジン（１０ｍｌ）を同温度にて滴下し、更に室温下３時間撹拌反応させる。
【００３８】
反応後、反応液を純水５００ｍｌに注ぎ、トルエン８００ｍｌにて抽出する。トルエン層を１０％塩酸水溶液４００ｍｌにて洗浄し、更に純水４００ｍｌにて２回洗浄する。洗浄後、無水硫酸マグネシウムにてトルエン層を乾燥した。乾燥後、トルエンを除去して、残った残査をシリカゲルカラムにて分離し、再結晶を行って目的物である例示化合物Ｎｏ．３（４．５ｇ；ｙ．６５％）を得る。
【００３９】
（合成例２）
１，１″−（１′，４′−フェニレン）ビス（３，３″−フェニル−２，５，２″５″−シクロヘキサジエン−１，４，１″４″−ジオン）（４．４２ｇ；０．０１モル）ジクロロメタン１２０ｍｌに溶解する。窒素気流中下、撹拌しながら四塩化チタン／ジクロロメタン溶液（５．７ｇ／２０ｍｌ）を０〜１０℃にて滴下する。滴下後、同温度にて３０分撹拌する。次にビス（トリメチルシリル）カルボジイミド（５．５８ｇ）を同温度にて滴下し、更に室温下６時間撹拌した後、そのまま一晩放置する。
【００４０】
反応後、反応液を純水５００ｍｌに注ぎ、ジクロロメタン８００ｍｌにて抽出する。ジクロロメタン層を純水４００ｍｌにて２回洗浄する。洗浄後、無水硫酸マグネシウムにてジクロロメタン層を乾燥した。乾燥後、ジクロロメタンを除去して、残査をシリカゲルカラムにて分離し、再結晶を行って目的物である例示化合物Ｎｏ．５６（２．８９ｇ；ｙ．５９％）を得る。
【００４１】
次に、本発明の電子輸送性物質の具体例について述べるがこれによって本発明の電子輸送性物質が限定されるものではない。
【００４２】
【化１１】
0003605776.tif 000008
【００４３】
【化１２】
0003605776.tif 000009
【００４４】
【化１３】
0003605776.tif 000010
【００４５】
【化１４】
0003605776.tif 000011
【００４６】
【化１５】
0003605776.tif 000012
【００４７】
【化１６】
0003605776.tif 000013
【００４８】
【化１７】
0003605776.tif 000014
【００４９】
【化１８】
0003605776.tif 000015
【００５０】
【化１９】
0003605776.tif 000016
【００５１】
【化２０】
0003605776.tif 000017
【００５２】
【化２１】
0003605776.tif 000018
【００５３】
【化２２】
0003605776.tif 000019
【００５４】
【化２３】
0003605776.tif 000020
【００５５】
【化２４】
0003605776.tif 000021
【００５６】
【化２５】
0003605776.tif 000022
【００５７】
【化２６】
0003605776.tif 000023
【００５８】
【化２７】
0003605776.tif 000024
【００５９】
【化２８】
0003605776.tif 000025
【００６０】
【化２９】
0003605776.tif 000026
【００６１】
【化３０】
0003605776.tif 000027
【００６２】
【化３１】
0003605776.tif 000028
【００６３】
【作用】
本発明の前記物質は優れた電子輸送性を有し、これをバインダー中に分子分散した感光層を導電性支持体上に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造することができる。本発明の電子輸送性物質はその優れた電子輸送能を利用して、これを電荷輸送物質として用い、これと組み合わせて有効に作用し得る電荷発生物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混合分散単層構成の感光体であってもよいが、電荷発生層を下層とし、本発明の電子輸送性物質からなる電荷輸送層を上層とする積層型感光体とすることがより好ましい。何れの層構成においても、導電性支持体と感光層の間にバリア機能と接着性を持つ下引層（中間層）を設けても良く、感光層の上に保護層を設けても良い。
【００６４】
電荷輸送層は本発明の電子輸送性物質を適当な溶媒に単独で或いはバインダ樹脂と共に溶解分散せしめたものをアプリケーター、バーコーター、ディップコーター等を用いて塗布、乾燥して形成することができる。
【００６５】
電荷輸送層に使用可能なバインダー樹脂としては、例えばポリスチレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂ならびに、これらの樹脂の繰り返し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、又これらの絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。電子輸送性物質の分散媒としては、例えばトルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンクロライド、１，２−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びこの誘導体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合物；その他脂肪酸及びフェノール類；二硫化炭素や燐酸トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を用いることができる。
【００６６】
電荷輸送層中のバインダ樹脂１００重量部当り電子輸送性物質は２０〜２００重量部が好ましく、特に好ましくは５０〜１５０重量部である。形成される電荷輸送層の膜厚は、好ましくは５〜３０μｍである。又単層機能分離型の電子写真感光体の場合のバインダ：電子輸送性物質：電荷発生物質の割合は１〜１００：１〜５００：１〜５００が好ましく、形成される感光層の膜厚は５〜５０μｍである。
【００６７】
次に電荷発生層は電荷発生物質を適当な溶媒に単独で或いは上述の電荷輸送層に用いたものと同様なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液をディップ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によって支持体又は下引層上に塗布して乾燥させる方法により設けるもの、又は電荷発生物質を支持体又は下引層上に蒸着したものが用いられる。分散塗布の場合、用いられる溶媒としても前記電子輸送性物質の分子分散において用いた分散媒を用いることができる。分散にはボールミル、ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用いられる。
【００６８】
用いられる電荷発生物質としては公知のどのようなものでの使用もできるが、例えばセレン系の無機半導体、種々のフタロシアニン化合物、アゾ化合物、ピリリウム化合物、ペリレン系化合物、シアニン系化合物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物が使用できる。
【００６９】
本発明の感光体が積層型構成の場合、電荷発生層中のバインダ：電荷発生物質の重量比は０〜１０：１〜５０である。以上のようにして形成される電荷発生層の膜厚は、好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に好ましくは０．１〜５μｍである。
【００７０】
次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板・金属ドラム、又はアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム、又は導電性物質を塗布した紙・プラスチックフィルム・ドラムを使用することができる。
【００７１】
又本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加することができる。
【００７２】
（１）ヒンダードフェノール類
（２）ヒンダードアミン類
（３）パラフェニレンジアミン類
（４）ハイドロキノン類
（５）有機燐化合物類
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる。
【００７３】
又本発明の感光体には、その他、必要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤又は感色性補正の染料を含有してもよい。
【００７４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、本文中「部」とは「重量部」を表す。
【００７５】
実施例１〜２５
アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設けた。その上に、Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを有するチタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、分散媒として酢酸ｔ−ブチル／メトキシメチルペンタノン＝９／１  ５０部をサンドグラインダーを用いて分散した液をワイヤーバーを用いて塗布し膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。次いで表１に示す例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱瓦斯化学社製）１．５部をＴＨＦ（テトラヒドロフラン）１０部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、実施例感光体１〜２５を作製した。
【００７６】
比較例１
実施例１の例示化合物Ｎｏ．３を後記化合物Ｎ−１に変えた他は実施例１と同様にして比較例感光体１を作製した。
【００７７】
比較例２
実施例１の例示化合物Ｎｏ．３を後記化合物Ｎ−２に変えた他は実施例１との同様にして比較例感光体２を作製した。
【００７８】
【化３２】
0003605776.tif 000029
【００７９】
【表１】
0003605776.tif 000030
【００８０】
比較例３
実施例１の例示化合物Ｎｏ．３を後記化合物Ｎ−３に変えた他は実施例１と同様にして比較例感光体３を作製した。
【００８１】
比較例４
実施例１の例示化合物Ｎｏ．３を後記化合物Ｎ−４に変えた他は実施例１と同様にして比較例感光体４を作製した。
【００８２】
比較例５
実施例１の例示化合物Ｎｏ．３を後記化合物Ｎ−５に変えた他は実施例１と同様にして比較例感光体５を作製した。
【００８３】
評価１
実施例１〜２５及び比較例１〜５により得られた電子写真感光体サンプルについて静電複写試験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて＋６ｋＶにて５秒間帯電させ、その後暗所にて５秒放置した時の帯電電位Ｖａを測定した。次に１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を求めて感度とした。又１０秒露光した後の残留電位Ｖｒを求めた。結果を表２に示す。
【００８４】
さらに上記の条件に前露光５００ｌｕｘ、２秒を加え、前露光・帯電・暗所放置・露光のプロセスを繰り返して、３００回後の残留電位の変位量ΔＶｒを求めた。結果を表２に示す。
【００８５】
【表２】
0003605776.tif 000031
【００８６】
上記表に示すように、本発明の化合物は何れも優れた感度、低い残留電位を示す。これに対して比較例では低感度で残留電位が高い、若しくは初期の感度、残留電位は低いものの繰り返しでの残留電位上昇が大きくなってしまう。
【００８７】
実施例２６
Ｘ型無金属フタロシアニン１部、ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱瓦斯化学社製）０．５部、分散媒としてテトラヒドロフラン１０部をサンドグラインダーを用いて分散した液に、フタロシアニン成分が５部、例示化合物Ｎｏ．３が３０部、後記化学式（Ｐ−１）の正孔輸送物質が３０部、ポリカーボネート樹脂が６０部になるように例示化合物、正孔輸送物質、ポリカーボネート樹脂を溶解したＴＨＦ溶液（ポリマー濃度１５ｗ／ｖ％）を加えて感光層液を調製した。
【００８８】
【化３３】
0003605776.tif 000032
【００８９】
アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム又は円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、その上に本感光層液を塗布して膜厚２０μｍの感光層を形成し、実施例２６の単層感光体を作製した。
【００９０】
実施例２７
実施例２６における例示化合物Ｎｏ．３をＮｏ．６に代えた他は、実施例２６と同様にして実施例感光体２７を作製した。
【００９１】
評価２
実施例２６及び２７により得られた電子写真感光体について、評価１と同様にして感度Ｅ１／２及び残留電位Ｖｒを求めた。その結果を表３に示す。
【００９２】
【表３】
0003605776.tif 000033
【００９３】
以上のように、本発明の電子輸送性物質を用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸送物質を用いた電子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時の感光体特性も安定していることがわかる。
【００９４】
【発明の効果】
本発明により、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することが出来る。