(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層中に下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料を少なくとも１種含有することを特徴とする電子写真感光体。
一般式（１）
【化１】
0003566523.tif 000030
式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有してもよいアリ−ル基を示し、Ｃｐ１  及びＣｐ２  は同一または異なってフェノ−ル性水酸基を有するカプラ−残基を示す。
【請求項２】
請求項１記載の電子写真感光体、及び帯電手段、現像手段及びクリ−ニング手段からなる群より選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカ−トリッジ。
【請求項３】
請求項１記載の電子写真感光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体並びに該電子写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電子写真感光体で用いる光導電性材料として、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。これらの材料は数多くの利点、例えば暗所で適当な電位で帯電できること、暗所で電荷の散逸が少ないことあるいは光照射によって速やかに電荷を散逸できること等の利点を有する反面、各種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では温度、湿度、ごみ、圧力等の要因で容易に結晶化が進み、特に雰囲気温度が４０℃を超えると結晶化が著しくなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠点がある。硫化カドミウム系感光体は多湿の環境下で安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ−ズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必要としているが、このような増感色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光光による光たい色を生じるために長期に渡って安定した画像を与えることができない欠点を有している。
【０００３】
一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ルに代表される光導電性ポリマ−や２，５−ビス−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ルのような低分子の光導電性物質を用いたもの、更にはこのような有機光導電性物質と各種染料や顔料を組み合わせたもの等が知られている。
【０００４】
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使用する染料や顔料の選択により、感色性を自在にコントロ−ルできる等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電性ポリマ−や低分子の光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善がなされてきた。
【０００５】
アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性を有する化合物が容易に得られることから、これまで数多くの化合物が提案されている。しかしながら、従来のビスアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも十分なものとは言えず、実用化されているのは極く僅かな材料のみである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、優れた感度と安定した繰り返し特性を有する電子写真感光体を提供すること、更に、広範な電荷輸送物質との組み合わせにおいても、有効に電荷発生物質として作用し得る新規ビスアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供することである。また該電子写真感光体を用いたプロセスカ−トリッジ並びに電子写真装置を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層中に下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料を少なくとも１種含有することを特徴とする電子写真感光体から構成される。
一般式（１）
【化２】
0003566523.tif 000002
式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有してもよいアリ−ル基を示し、Ｃｐ１  及びＣｐ２  は同一または異なってフェノ−ル性水酸基を有するカプラ−残基を示す。
【０００８】
また、本発明は前記本発明の電子写真感光体、及び帯電手段、現像手段及びクリ−ニング手段からなる群より選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカ−トリッジから構成される。
【０００９】
また、本発明は前記本発明の電子写真感光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置から構成される。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明における前記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料は、更に詳しくは、一般式（１）中、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基またはフェニル、ナフチル等のアリ−ル基を示す。
【００１１】
また、有してもよい置換基としては、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、フェニル、ナフチル等のアリ−ル基、ピリジル、キノリル、チエニル、フリル等の芳香環基、アセチル、ベンジル等のアシル基、ジメチルアミノ等のアルキルアミノ基、トリフルオロメチル等のハロアルキル基、シアノ基、、ニトロ基、フェニルカルバモイル基、カルボキシル基等がある。
【００１２】
Ｃｐ１  及びＣｐ２  で示されるカプラ−残基としては、例えば下記一般式（２）〜（８）で示される残基が挙げられる。
一般式（２）
【化３】
0003566523.tif 000003
一般式（３）
【化４】
0003566523.tif 000004
一般式（４）
【化５】
0003566523.tif 000005
一般式（５）
【化６】
0003566523.tif 000006
一般式（６）
【化７】
0003566523.tif 000007
一般式（７）
【化８】
0003566523.tif 000008
一般式（８）
【化９】
0003566523.tif 000009
【００１３】
一般式（２）〜（６）中のＡは、ベンゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、置換基を有してもよいアントラセン環、置換基を有してもよいカルバゾ−ル環、置換基を有してもよいベンズカルバゾ−ル環、置換基を有してもよいジベンゾカルバゾ−ル環等の多環芳香環または複素環を形成するのに必要な残基を示す。
【００１４】
一般式（２）〜（４）中のＲ１  及びＲ２  は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基または置換基を有してもよい複素環基を示し、また、Ｒ１  とＲ２  は窒素原子と共に環を形成してもよい。
【００１５】
一般式（５）〜（７）中のＲ３  は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有してもよい複素環基を示す。
【００１６】
上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピル等の基、アリ−ル基としてはフェニル、ナフチル、アンスリル等の基、アラルキル基としては、ベンジル、フェネチル等の基、複素環基としてはピリジル、チオニル、チアゾイル、カルバゾイル、ベンゾイミダジリル、ベンゾチアゾリル等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含む環状アミノ基としては、ピロ−ル、ピロリン、ピリジン、インド−ル、インドリン、カルバゾ−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサジン等の基が挙げられる。
【００１７】
また、有してもよい置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、フェニル、ナフチル等のアリ−ル基、ピリジル、キノリル、チエニル、フリル等の芳香環基、アセチル、ベンジル等のアシル基、ジメチルアミノ等のアルキルアミノ基、トリフルオロメチル等のハロアルキル基、シアノ基、、ニトロ基、フェニルカルバモイル基、カルボキシル基等がある。
【００１８】
一般式（２）及び（３）中のＺは酸素原子または硫黄原子を示し、ｒは１または２の整数である。
【００１９】
一般式（８）中のＢは、置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示す。具体的にはｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレン、３，４−ピラゾ−ルジイル、２，３−ピリジンジイル、４，５−ピリジンジイル、６，７−インダゾ−ルジイル、６，７−キノリンジイル等の２価の基が挙げられる。
【００２０】
なお、一般式（２）〜（８）において、Ａがベンゼン環と縮合してベンズカルバゾ−ル環を形成しているカプラ−残基である場合の顔料は、その吸収域が近赤外領域付近まで広がるため、半導体レ−ザ−用の電荷発生物質としても好適である。
【００２１】
一般式（１）で示されるビスアゾ顔料の代表例を表１〜７に列挙する。記載は顔料の基本型において変化する部分のみを記載することによって、全体構造を記載したこととする。本発明に用いる一般式（１）示されるビスアゾ顔料はこれらの代表例に限定されるものではない。
【００２２】
【表１】
0003566523.tif 000010
【表２】
0003566523.tif 000011
【表３】
0003566523.tif 000012
【表４】
0003566523.tif 000013
【表５】
0003566523.tif 000014
【表６】
0003566523.tif 000015
【表７】
0003566523.tif 000016
【００２３】
本発明に用いるビスアゾ顔料は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下でカプラ−と水系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩等に変換した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶剤中で、酢酸ソ−ダ、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基の存在下、カプラ−とカップリングすることによって容易に合成できる。
【００２４】
一般式（１）中のＣｐ１  とＣｐ２  が相異なるカプラ−残基である場合は、前述のテトラゾニウム塩１モルに対し、初めに一方のカプラ−１モルをカップリングさせ、次いで、もう一方のカプラ−１モルをカップリングさせて合成するか、あるいはジアミンの一方のアミノ基をアセチル基等で保護しておき、これをジアゾ化し一方のカプラ−をカップリングさせた後、保護基を塩酸等で加水分解し、これを再びジアゾ化し、もう一方のカプラ−をカップリングさせて合成できる。
【００２５】
合成例１（顔料例１の合成）
３００ｍｌビ−カ−に水１５０ｍｌ、濃塩酸２０ｍｌ（０．２３モル）と下記構造式のジアミン化合物
【化１０】
0003566523.tif 000017
１６．５ｇ（０．０３２モル）を入れ０℃迄冷却し、亜硝酸ソ−ダ４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０ｍｌに溶かした液を液温を５℃以下に保ちながら１０分間で液中に滴下した。１５分間撹拌した後カ−ボンろ過し、この溶液の中へホウフッ化ナトリウム１０．５ｇ（０．０９６モル）を水９０ｍｌに溶かした液を撹拌下滴下し、析出したホウフッ化塩をろ取し、冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し室温で減圧乾燥した。収量１７．１ｇ、収率７５％
【００２６】
次に、１リットルビ−カ−にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５００ｍｌを入れ、下記構造式の化合物
【化１１】
0003566523.tif 000018
１１．１ｇ（０．０４２モル）を溶解し液温を５℃に冷却した後、先に得たホウフッ化塩１４．３ｇ（０．０２０モル）を溶解し、次いでトリエチルアミン５．１ｇ（０．０５０モル）を５分間で滴下した。２時間撹拌した後析出した顔料をろ取し、ＤＭＦで４回、水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。収量１６．２ｇ、収率７６％
【００２７】
0003566523.tif 000019
【００２８】
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に前記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料を含有する感光層を有する。感光層の形態は、公知のいかなる形態も可能であるが、一般式（１）で示されるビスアゾ顔料を含有する層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ましい。
【００２９】
電荷発生層は、前記特定のビスアゾ顔料を適当な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公知の方法で塗布することによって形成することができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。
【００３０】
バインダ−樹脂としては、広範な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、ポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベンザ−ル、ポリアリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロ−ス樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン等の樹脂構成単位に置換基を有してもよい樹脂が好ましく、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、アセチル、ベンジル等のアシル基、ジメチルアミノ等のアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、トリフルオロメチル等のハロアルキル基、シアノ基等が挙げられる。また、バインダ−樹脂の使用量は電荷発生層中の含有率で８０重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。
【００３１】
溶剤としては、前記のバインダ−樹脂を溶解し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しない種類から選択するのが好ましい。具体的には、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエ−テル系化合物、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン系化合物、ＤＭＦ等のアミド系化合物、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系化合物、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン等の芳香族化合物、メタノ−ル、エタノ−ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−ル系化合物、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素系化合物等が挙げられる。
【００３２】
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受け取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共に溶剤中に溶解した塗布液を塗布することによって形成される。その膜厚は５〜４０μｍ、好ましくは１５〜３０μｍである。
【００３３】
電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質とがある。電子輸送性物質としては、例えば２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタン等の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等が挙げられる。
【００３４】
正孔輸送性物質としては、ピレン、アントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾ−ル、インド−ル、イミダゾ−ル、オキサゾ−ル、チアゾ−ル、オキサジアゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、チアジアゾ−ル、トリアゾ−ル等の複素環化合物、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾ−ル等のヒドラゾン系化合物、α−フェニル−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロヘプテン等のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ルメタン系化合物、トリ（ｐ−トリル）アミン、２−［ジ−（ｐ−トリル）］アミノビフェニル、１−［ジ−（ｐ−トリル）］−アミノピレン等のトリアリ−ルアミン系化合物あるいは、これらの化合物からなる基を主鎖または側鎖に有するポリマ−（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルアントラセン等）が挙げられる。
【００３５】
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウム等の無機化合物も用いることができる。
【００３６】
前記電荷輸送物質は１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバインダ−樹脂を用いることができ、アクリル樹脂、ポリアリレ−ト、ポリエステル、ポリカ−ボネ−ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ−、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルアントラセン等の有機光導電性ポリマ−等が挙げられる。
【００３７】
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金等が挙げられる。また、かかる金属あるいは合金を真空蒸着法により被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ−ト、アクリル樹脂等）や導電性粒子（例えばカ−ボンブラック、銀粒子等）を適当なバインダ−と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体、あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸させた支持体等が挙げられる。
【００３８】
導電性支持体と感光層の中間にバリヤ−機能と接着機能を有する下引き層を設けることができる。下引き層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍである。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ−ル、ニトロセルロ−ス、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、Ｎ−アルコキシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、酸化アルミニウム等によって形成できる。
【００３９】
本発明の電子写真感光体の別の具体例として、前記特定のビスアゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体が挙げられる。この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ルとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例の電子写真感光体は、前述のビスアゾ顔料と電荷移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して作成することができる。
【００４０】
いずれの電子写真感光体においても用いられる一般式（１）で示されるビスアゾ顔料の結晶形は、結晶質であっても非結晶質であってもよく、また、必要に応じて一般式（１）で示されるビスアゾ顔料を２種類以上組み合わせたり、公知の電荷発生物質と組み合わせて用いることも可能である。
【００４１】
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するのみならず、レ−ザ−ビ−ムプリンタ−、ＣＲＴプリンタ−、ＬＥＤプリンタ−、液晶プリンタ−、レ−ザ−製版、ファクシミリ等の電子写真応用分野にも広く用いることができる。
【００４２】
次に、本発明のプロセスカ−トリッジ並びに電子写真装置について説明する。図１に本発明の電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。図において、１はドラム状の本発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。感光体１は回転過程において、一次帯電手段３によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光やレ−ザ−ビ−ム走査露光等の像露光手段（不図示）からの画像露光光４を受ける。こうして感光体１の周面に静電潜像が順次形成されていく。
【００４３】
形成された静電潜像は、次いで現像手段５によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写材７は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより複写物（コピ−）として装置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表面は、クリ−ニング手段９によって転写残りトナ−の除去を受けて清浄面化され、更に前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理がされた後、繰り返し画像形成に使用される。なお、一次帯電手段３が帯電ロ−ラ−等を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【００４４】
本発明においては、上述の感光体１、一次帯電手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９等の構成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９の少なくとも１つを感光体１と共に一体に支持してカ−トリッジ化し、装置本体のレ−ル１２等の案内手段を用いて装置本体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ１１とすることができる。また、画像露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過光を用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走査、ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆動等により照射される光である。
【００４５】
【実施例】
実施例１
アルミ板上に０．３μｍの塩化ビニル−無水マレイン酸−酢酸ビニルコポリマ−を用いた下引き層を形成した。
【００４６】
次に、顔料例２を５部、シクロヘキサノン９５部にブチラ−ル樹脂（ブチラ−ル化度６０モル％、平均分子量３万）２部を溶かした液に加えサンドミルで２５時間分散した。この液を下引き層の上に乾燥後の膜厚が０．３μｍとなるようにマイヤ−バ−で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
【００４７】
次に、下記構造式を有する電荷輸送物質１
【化１２】
0003566523.tif 000020
を１０部とビスフェノ−ルＺ型ポリカ−ボネ−ト（粘度平均分子量４５，０００）１０部をクロロベンゼン７０部に溶解した液を調製し、この溶液を電荷発生層上に浸漬塗布し、１２０℃で１時間乾燥し、膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。
【００４８】
実施例２〜１０
実施例１において、顔料例２に代えて、表１に示す他の顔料を用いた他は、実施例１と同様にして実施例２〜１０に対応する電子写真感光体を作成した。
【００４９】
比較例１及び２
実施例１において、顔料例２を下記比較顔料例１及び２に代えた他は、実施例１と同様にして比較例１及び２に対応する電子写真感光体を作成した。
比較顔料例１
【化１３】
0003566523.tif 000021
比較顔料例２
【化１４】
0003566523.tif 000022
【００５０】
実施例１〜１０及び比較例１、２で作成した各電子写真感光体を静電複写紙試験装置（商品名Ｍｏｄｅｌ  ＳＰ−４２８、川口電機（株）製）を用いてスタチック方式で−５．５ｋＶのコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度１０ルックスのハロゲンランプで露光し、帯電特性を測定した。帯電特性としては、表面電位Ｖ０  と１秒間暗減衰させたときの電位ＶＤ  、更にＶＤ  を１／２に減衰するのに必要な露光量Ｅ１／２  を測定した。結果を表８に示す。
【００５１】
【表８】
0003566523.tif 000023
この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能と優れた感度を有することが分かる。
【００５２】
実施例１１〜２０、比較例３及び４
実施例１〜１０及び比較例１、２で作成した電子写真感光体を−６．５ｋＶのコロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位Ｖｄ  と明部電位Ｖｌ  をそれぞれ−７００Ｖ付近と−２００Ｖ付近に設定し、５，０００回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔＶｄ  と明部電位の変動量ΔＶ１  を測定した。結果を表９に示す。なお、電位変動における負符号は電位の絶対値の低下を意味し、正符号は電位の絶対値の増加を示す。
【００５３】
【表９】
0003566523.tif 000024
この結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使用時の電位変動が少ないことが分かる。
【００５４】
実施例２１
１０％酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆した酸化チタン粉体５０部、レゾ−ル型フェノ−ル樹脂２０部、メチルセロソルブ２０部、メタノ−ル５部及びシリコ−ンオイル（ポリジメチルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量３，０００）０．００３部を１ｍｍφガラスビ−ズを用いたサンドミル装置で２時間分散して導電層用塗料を調製し、この塗料をアルミニウムシリンダ−（３０ｍｍφ×２６１ｍｍ）上に浸漬塗布し、１４０℃で４０分間乾燥させ、膜厚２０μｍの導電層を形成した。
【００５５】
この導電層の上に、メトキシメチル化ナイロン（数平均分子量３２，０００）５部とアルコ−ル可溶性共重合ナイロン（数平均分子量２９，０００）１０部をメタノ−ル９５部に溶解した液を浸漬塗布し、乾燥して膜厚０．８μｍの下引き層を形成した。
【００５６】
次に、顔料例６を２２部、ポリビニルベンザ−ル（ベンザ−ル化度７５モル％以上）をシクロヘキサノン４００部に溶解した液に添加し、１ｍｍφにガラスビ−ズを用いたサンドミル装置で２２時間分散し、これに４００部のＴＨＦを加えて希釈した後回収して、これを下引き層上に浸漬塗布し、９５℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【００５７】
次に、前記電荷輸送物質１を１０部とビスフェノ−ル型ポリカ−ボネ−ト（数平均分子量４５，０００）１０部をクロロベンゼン７０部に溶解した溶液を調製し、この溶液を電荷発生層上に浸漬塗布し、１１０℃で１時間乾燥し、膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成し、実施例２２の電子写真感光体を作成した。
【００５８】
実施例２１に用いた電荷輸送物質１を下記構造式の電荷輸送物質２〜５に代えた他は、実施例２１と全く同様にして、実施例２２〜５に対応する電子写真感光体を作成した。
電荷輸送物質２
【化１５】
0003566523.tif 000025
電荷輸送物質３
【化１６】
0003566523.tif 000026
電荷輸送物質４
【化１７】
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電荷輸送物質５
【化１８】
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【００５９】
実施例２１〜２５で作成した電子写真感光体をレ−ザ−ビ−ムプリンタ−（商品名ＬＢＰ−ＳＸ、キヤノン（株）製）に装着して、暗部電位を−７００Ｖ都市、これに８０２ｎｍのレ−ザ−光を照射して明部電位が−１５０Ｖとなるレ−ザ−光量を測定し、感度を比較した。更に５，０００枚連続プリントを行ったときの暗部電位の変化量ΔＶＤ  と明部電位の変化量ΔＶＬ  を測定した。電位変動における負符号は電位の絶対値の低下を表わし、正符号は電位の絶対値の増加を表わす。結果を表１０に示す。
【００６０】
【表１０】
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この結果から、本発明の電子写真感光体は、各種の電荷輸送物質を用いても、優れた感度を有すると共に繰り返し特性に優れることが分かる。
【００６１】
【発明の効果】
本発明の電子写真感光体は、特定のビスアゾ顔料を電荷発生物質として使用したことにより、高感度、耐久時の電位安定性が向上し、しかも、電子写真利用分野の広範囲に適用できるという顕著な効果を奏する。また、プロセスカ−トリッジ及び電子写真装置に装着して同様に優れた効果を示す。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。
【符号の説明】
１    本発明の電子写真感光体
２    軸
３    一次帯電手段
４    画像露光光
５    現像手段
６    転写手段
７    転写材
８    像定着手段
９    クリ−ニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカ−トリッジ
１２  レ−ル
【図１】
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