(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0003595590.tif 000010
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎは０又は１を示す。）
で表わされるビスフェノール化合物。
【請求項２】
4,4'−（フェニルメチレン）ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項３】
4,4'−〔（４−メチルフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項４】
4,4'−〔（４−イソプロピルフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項５】
式（Ｉ）
【化２】
0003595590.tif 000011
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎは２又は３を示す。）
で表わされるビスフェノール化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）
【化３】
0003595590.tif 000012
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｎは１、２又は３を示す。）
で表わされるビスフェノール化合物。
【請求項７】
4,4'−〔（２−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項８】
4,4'−〔（４−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項９】
4,4'−〔（２−エトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項１０】
4,4'−〔（４−エトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項１１】
4,4'−〔（４−ブトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕。
【請求項１２】
4,4'−〔（3,４−ジメトキシフェニル）メチレン〕ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）。
【請求項１３】
4,4'−〔（3,4,５−トリメトキシフェニル）メチレン〕ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なビスフェノール化合物及びその製造方法に関し、詳しくは、トリスフェニルメタン型のビスフェノール化合物であって、そのフェノール核に親油性に富むシクロアルキル基を置換基として有する新規なビスフェノール化合物及びその高純度品の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ビスフェノール化合物は、従来、ポリカーボネート、ポリアクリレート等の熱可塑性エンジニアリング樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等の熱硬化性樹脂の原料として広く用いられており、更に、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録用の顕色剤、退色防止剤、保存安定剤等のほか、酸化防止剤、殺菌剤、防菌防かび剤等としても、広く用いられている。
【０００３】
近年、特に、電気電子分野において、機器の小型化、高性能化に伴って、用いられる樹脂に対しても、機械的特性や熱的特性の向上のみならず、耐湿性、電気絶縁性、低誘電性等の向上がますます強く求められるに至っており、それに伴って、上述したような種々の樹脂についても、１つは、原料として用いられているビスフェノール化合物の面から、新たな化合物が求められるに至っている。
【０００４】
ビスフェノール化合物は、例えば、Ｅｕｇｅｎ  Ｍｕｅｌｌｅｒ  編、ＭＥＴＨＯＤＥＮ  ＤＥＲ  ＯＲＧＡＮＩ−ＳＣＨＥＮ  ＣＨＥＭＩＥ  （ＨＯＵＢＥＮ−ＷＥＹＬ），  Ｂａｎｄ  ＶＩ／１ｃ，  “Ｐｈｅｎｏｌ”，  Ｔｅｉｌ  ２，  ｐｐ．  １０２１−１０６１，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  （１９７６）に多数のものが記載されており、その後も、上述したような樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新たなビスフェノール化合物が多数、提案されている。
【０００５】
このようなビスフェノール化合物のうち、フェノール核にシクロアルキル基を置換基として有するものは、そのシクロアルキル基が親油性基であるので、これを原料として用いることによって、低吸水性、低吸湿性等の耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性であって、電気特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待される。
【０００６】
このようなフェノール核にシクロアルキル基を置換基として有するビスフェノール化合物の一部は、既に知られている。例えば、特開昭６３−１３２０８８号公報には、４，４’−メチレンビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕及び４，４’−ブチリデンビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕が記載されており、特開平４−２０２４５３号公報にも、４，４’−ブチリデンビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕が記載されている。
【０００７】
また、米国特許第  ３，４８７，０４４号明細書には、４，４’−エチリデンビス〔２−（１−メチルシクロヘキシル）−５−メチルフェノール〕と４，４’−ブチリデンビス〔２−（１−メチルシクロヘキシル）−５−メチルフェノール〕が記載されている。
【０００８】
しかしながら、従来、フェニルメチレン基、アルキル置換フェニルメチレン基又はアルコキシ置換フェニルメチレン基を介して、シクロアルキル基を置換基として有するフェノール核が結合されてなるトリスフェニルメタン型のビスフェノール化合物は、知られていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ビスフェノール化合物における上述した事情に鑑みて、低吸水性、低吸湿性等の耐水性や、絶縁性、低誘電性等の電気特性にすぐれる樹脂のための原料として有用である新規なビスフェノール化合物を提供することを目的とし、特に、本発明は、無置換又は置換フェニルメチレン基を介して、シクロアルキル基を置換基として有するフェノール核が結合されてなるトリスフェニルメタン型の新規なビスフェノール化合物と、そのようなビスフェノール化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明による新規なビスフェノール化合物は、式（Ｉ）
【００１１】
【化４】
0003595590.tif 000002
【００１２】
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｎは０、１、２又は３を示す。）
で表わされる。
【００１３】
このようなビスフェノール化合物の好ましい具体例として、例えば、
４，４’−（フェニルメチレン）ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕
４，４’−〔（４−メチルフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（４−イソプロピルフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（２−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（４−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（２−エトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（４−エトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（４−ブトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕、
４，４’−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕
等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１４】
このような本発明による新規なビスフェノール化合物は、酸触媒の存在下、アルコール溶剤中にて、３−メチル−６−シクロヘキシルフエノールと式（ＩＩ）
【００１５】
【化５】
0003595590.tif 000003
【００１６】
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｎは０、１、２又は３を示す。）
で表わされる芳香族アルデヒドを反応させることによって得ることができる。
【００１７】
特に、本発明によれば、このような方法において、反応終了後、析出したビスフェノール化合物を含む反応液中の酸触媒を中和し、次いで、反応液に芳香族炭化水素と脂肪族ケトンよりなる混合溶剤を加え、上記ビスフェノール化合物を溶解させた後、反応液を冷却して、ビスフェノール化合物を晶析させることによって、高純度品を得ることができる。
【００１８】
本発明によるビスフェノール化合物の製造において用いる上記芳香族アルデヒドとしては、例えば、ベンズアルデヒド、２−メチルベンズアルデヒド（ｏ−トルアルデヒド）、３−メチルベンズアルデヒド（ｍ−トルアルデヒド）、４−メチルベンズアルデヒド（ｐ−トルアルデヒド）、４−エチルベンズアルデヒド、４−イソプロピルベンズアルデヒド（クミンアルデヒド）、４−ｔ−ブチルベンズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、２，５−ジメチルベンズアルデヒド、３，４−ジメチルベンズアルデヒド、３，５−ジメチルベンズアルデヒド、２−メチル−４−イソプロピルベンズアルデヒド、２−メトキシベンズアルデヒド（ｏ−アニスアルデヒド）、３−メトキシベンズアルデヒド（ｍ−アニスアルデヒド）、４−メトキシベンズアルデヒド（ｐ−アニスアルデヒド）、２−エトキシベンズアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒド、４−ブトキシベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベンズアルデヒド（ベラトルムアルデヒド）、３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド等を挙げることができる。本発明においては、必要に応じて、これらの混合物も用いることができる。
【００１９】
これらのなかでは、ベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−イソプロピルベンズアルデヒド、２−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２−エトキシベンズアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒド、４−ブトキシベンズアルデヒド等が工業的に容易に低廉に入手し得るところから、好ましく用いられ、特に、ベンズアルデヒドが最も好ましく用いられる。
【００２０】
３−メチル−６−シクロヘキシルフェノールは、これら芳香族アルデヒドに対して、２倍モル以上、通常、２〜１０倍モルの範囲で用いられるが、好ましくは、３〜５倍モル量の範囲で用いられる。
【００２１】
上記アルコール溶剤としては、用いる反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のような低級脂肪族アルコールが好ましく用いられる。特に、メタノールが好ましく用いられる。
【００２２】
本発明において、かかるアルコール溶剤は、通常、用いる芳香族アルデヒド１００重量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましくは２００〜５００重量部の範囲で用いられるが、これに限定されるものではない。
【００２３】
また、本発明において、上記酸触媒としては、反応溶剤であるアルコール溶剤に溶解する液体酸が好ましく、従って、例えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げることができる。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合は、芳香族アルデヒド１００重量部に対して、０．０１〜１重量部、好ましくは０．０５〜０．５重量部の範囲で用いられる。
【００２４】
反応は、通常、室温から８０℃、好ましくは４０〜６５℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、２〜２４時間程度、通常、５〜１０時間程度行なえばよい。本発明においては、通常は、反応によって生成するビスフェノール化合物は、反応溶剤に溶解し難いために、上記反応温度条件下では、反応液中に析出する。
【００２５】
そこで、本発明によれば、反応終了後、得られた反応液に水酸化ナトリウム水溶液やアンモニア水等のアルカリ水溶液を加えてｐＨ５〜７まで中和し、酸触媒を中和し、この後、反応液に芳香族炭化水素と脂肪族ケトンよりなる混合溶剤を加え、ビスフェノール化合物を溶解させた後、冷却することによつて、目的とするビスフェノール化合物を晶析させ、かくして、高純度品を得ることができる。
【００２６】
更に、本発明において、上記晶析溶剤として用いる芳香族炭化水素と脂肪族ケトンよりなる混合溶剤は、晶析条件、精製効果、経済性等を考慮して、芳香族炭化水素として、例えば、トルエン、キシレン、クメン等を挙げることができ、また、ケトンとしては、例えば、イソプロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることができる。
【００２７】
従って、本発明において用いることができる好ましい混合溶剤の具体例として、例えば、トルエン−メチルエチルケトン、トルエン−ジイソプロピルケトン、トルエン−メチルイソブチルケトン、キシレン−メチルエチルケトン、キシレン−ジイソプロピルケトン、キシレン−メチルイソブチルケトン、クメン−メチルエチルケトン、クメン−ジイソプロピルケトン、クメン−メチルイソブチルケトン等を挙げることができる。このような芳香族炭化水素とケトンよりなる混合溶剤は、本発明によれば、芳香族炭化水素／ケトンの割合は、通常、１／５〜２０／１の範囲であり、好ましくは、１／１〜１０／１の範囲である。
【００２８】
このような晶析溶剤は、通常、反応液１００重量部に対して、１００〜１０００重量部、好ましくは、２００〜５００重量部の範囲で加えることによって、反応液から、目的とするビスフェノール化合物を高純度にて晶析させることができる。
【００２９】
特に、本発明においては、トルエン−メチルイソブチルケトンを晶析溶剤として用いることによつて、高純度のビスフェノール化合物結晶、通常、純度９９．９％以上の顆粒状白色の結晶を得ることができる。晶析溶剤として、炭化水素のみを用いるときは、不純物を多量に含む淡黄色の粉末状の結晶を得ることができるにすぎない。
【００３０】
【発明の効果】
本発明による新規なビスフェノール化合物は、フェノール核が親油性に富むシクロアルキル基を置換基として有するために、フェノール核にアルキル置換基を有するビスフェノール化合物に比べて、有機溶剤に対する溶解度が著しく高く、広範な用途に有利に用いることができる。
【００３１】
特に、本発明によるビスフェノール化合物は、このような構造に由来して、これを原料として用いることによって、低吸水性、低吸湿性等の耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性であって、電気特性にもすぐれる樹脂を与える。
更に、本発明によるビスフェノール化合物は、酸化防止剤能や防菌防かび性能をも有するので、種々の溶液の保存安定剤等、添加剤としても用いることができる。
【００３２】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【００３３】
実施例１
（４，４’−（フェニルメチレン）ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕の合成）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つ口フラスコに３−メチル−６−シクロヘキシルフェノール８０．５ｇ、ベンズアルデヒド１５．０ｇ、メタノール２２０ｇ及び３５％塩酸１０．０ｇを仕込み、４０℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、析出したビスフェノール化合物を含む反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、濾過した。
このようにして得られた粗結晶をトルエンとメチルイソブチルケトンとの混合溶剤で２回再結晶を行なって、題記化合物１２．１ｇ（純度９９．７％、収率１８％）を白色結晶として得た。
【００３４】
融点  ２１６．２℃
0003595590.tif 000004
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ，  ｃｍ−１）
３４５０，  ２９３０，  ２８５０，  １６１５，  １６００，  １５８０，  １５１０，  １４９０
プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３／（ＣＤ３）２ＳＯ，  δ）
０．７６−１．９４  （ｍ，  ２０Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．４４−２．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５３  （ｓ，  １Ｈ），            ６．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．８９−７．４９  （ｍ，  ５Ｈ），  ８．６８  （ｓ，  ２Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）
３８５，  ５５，  ４６８  （Ｍ＋），  ２７９，  ４１
【００３５】
実施例２
（４，４’−〔（４−メチルフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕の合成）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つ口フラスコに３−メチル−６−シクロヘキシルフェノール２３．７ｇ、ｐ−トルアルデヒド５．０ｇ、メタノール４０ｇ及び３５％塩酸３．０ｇを仕込み、４０℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、析出したビスフェノール化合物を含む反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、濾過した。
このようにして得られた粗結晶をトルエンとメチルイソブチルケトンとの混合溶剤で２回再結晶を行なって、題記化合物８．８ｇ（純度９９．６％、収率４４％）を白色結晶として得た。
【００３６】
融点  ２１１．４℃
0003595590.tif 000005
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ，  ｃｍ−１）
３４７０，  ３３７０，  ２９２０，  ２８５０，  １６１５，  １５８０，  １５００
プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３／（ＣＤ３）２ＳＯ，  δ）
１．０３−１．９０  （ｍ，  ２０Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５０−３．０４  （ｍ，  ２Ｈ），        ５．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｓ，  ４Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，    ２Ｈ），  ８．８１  （ｓ，  ２Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）
３９９，  ４８２  （Ｍ＋），  ５５，  ４６７，  ２７７
【００３７】
実施例３
（４，４’−〔（４−イソプロピルフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕の合成）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つ口フラスコに３−メチル−６−シクロヘキシルフェノール１９．２ｇ、クミンアルデヒド５．０ｇ、メタノール２５ｇ及び３５％塩酸２．４ｇを仕込み、４０℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、析出したビスフェノール化合物を含む反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、濾過した。
このようにして得られた粗結晶をトルエンとメチルイソブチルケトンとの混合溶剤で２回再結晶を行なって、題記化合物５．３ｇ（純度９９．７％、収率３１％）を白色結晶として得た。
【００３８】
融点  ２２１．４℃
0003595590.tif 000006
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ，  ｃｍ−１）
３３３０，  ２９２０，  ２８５０，  １６２０，  １５０５
プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３／（ＣＤ３）２ＳＯ，  δ）
０．９８−１．９０  （ｍ，  ２０Ｈ），  １．２１  （ｄ，  Ｊ＝６．２Ｈｚ，  ６Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．５０−３．０９  （ｍ，    ３Ｈ），  ５．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ），      ７．２２  （ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．８０  （ｓ，  ２Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）
４２７，  ５１０  （Ｍ＋），  ５５，  ２７７，  ４９５
【００３９】
実施例４
（４，４’−〔（４−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール〕の合成）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つ口フラスコに３−メチル−６−シクロヘキシルフェノール２１．０ｇ、ｐ−アニスアルデヒド５．０ｇ、メタノール３５ｇ及び３５％塩酸２．６ｇを仕込み、４０℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、析出したビスフェノール化合物を含む反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、濾過した。
このようにして得られた粗結晶をトルエンとメチルイソブチルケトンとの混合溶剤で２回再結晶を行なって、題記化合物１１．５ｇ（純度９９．９％、収率６３％）を白色結晶として得た。
【００４０】
融点  ２１０．２℃
0003595590.tif 000007
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ，  ｃｍ−１）
３２７０，  ２９２０，  ２８５０，  １６１０，  １５８０，  １５０５
プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３／（ＣＤ３）２ＳＯ，  δ）
１．００−１．９５  （ｍ，  ２０Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．４８−２．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），            ５．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．９１  （ｓ，  ４Ｈ），  ８．７８  （ｓ，  ２Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）
４１３，  ４９８  （Ｍ＋），  ５５，  ３０９，  ４８３
【００４１】
実施例５
（４，４’−〔（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン〕ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）の合成）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つ口フラスコに３−メチル−６−シクロヘキシルフェノール１７．２ｇ、ベラトルムアルデヒド５．０ｇ、メタノール１５ｇ及び３５％塩酸２．２ｇを仕込み、４０℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、析出したビスフェノール化合物を含む反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、濾過した。
このようにして得られた粗結晶をトルエンとメチルイソブチルケトンとの混合溶剤で２回再結晶を行なって、題記化合物３．０ｇ（純度９９．７％、収率１９％）を白色結晶として得た。
【００４２】
融点  ２４０．７℃
0003595590.tif 000008
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ，  ｃｍ−１）
３５３０，  ３４３０，  ２９２０，  ２８５０，  １６１５，  １５９０，  １５１０
プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３／（ＣＤ３）２ＳＯ，  δ）
０．９２−１．９１  （ｍ，  ２０Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．４５−３．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ），            ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４６−７．００  （ｍ，  ７Ｈ），  ８．８０  （ｓ，  ２Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）
５５，  ４４５，  ５２８  （Ｍ＋），  ３３９，  ５１３
【００４３】
実施例６
（４，４’−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メチレン〕ビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）の合成）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つ口フラスコに３−メチル−６−シクロヘキシルフェノール４．７ｇ、３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド１．６ｇ、メタノール５．０ｇ及び３５％塩酸０．６ｇを仕込み、４０℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、析出したビスフェノール化合物を含む反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、濾過した。
このようにして得られた粗結晶をトルエンとメチルイソブチルケトンとの混合溶剤で２回再結晶を行なって、題記化合物２．７ｇ（純度９９．６％、収率５９％）を白色結晶として得た。
【００４４】
融点  ２３１．８℃
0003595590.tif 000009
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ，  ｃｍ−１）
３５３０，  ３３６０，  ２９２０，  ２８５０，  １５９０，  １５１０
プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３／（ＣＤ３）２ＳＯ，  δ）
０．９８−１．９３  （ｍ，  ２０Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．４５−２．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６８  （ｓ，  ６Ｈ），            ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．８０  （ｓ，  ２Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）
５５８  （Ｍ＋），  ５５，  ４７５，  ３６９，  ３３７