(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（化３）で表されることを特徴とするフェナザシリン化合物。
【化１】
0003596261.tif 000006
（ここでｎは１または２、Ｒ１  、Ｒ２は水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基から選ばれる）
【請求項２】
式（化４）で表されることを特徴とするフェナザシリン化合物。
【化２】
0003596261.tif 000007
（ここでｎは１または２、Ｒ１  、Ｒ２  は水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基から選ばれる）
【請求項３】
有機薄膜ＥＬ素子の正孔輸送材料として、請求項１〜２記載の（化３）、（化４）で表されるフェナザシリン化合物のいずれかを用いてなることを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機薄膜のエレクトロルミネセンス（以下、ＥＬと略す）現象を利用した有機薄膜ＥＬ素子に用いる正孔輸送材料としてふさわしい新規なフェナザシリン化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより開発された有機薄膜ＥＬ素子は、特開昭５９−１９４３９３  号報、特開昭６３−２６４６９２  号報、特開昭６３−２９５６９５  号報、アプライド・フィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３  頁（１９８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィジックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）等によれば、一般的には陽極、有機正孔注入輸送層、有機発光層、陰極の順に構成され、該有機薄膜ＥＬ素子においては有機正孔注入輸送層として、銅フタロシアニン（以下ＣｕＰｃと略す）、または１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、またはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを単層または積層して蒸着した層が用いられていた。
【０００３】
上記素子において有機正孔注入輸送層として用いられたＣｕＰｃは、耐熱性が高いが、可視光線波長領域の光の吸収が大きく、また、結晶性であり、蒸着面が凹凸になるため、ＣｕＰｃのみを有機正孔注入輸送層として用いた場合、ＥＬ発光の取り出し効率が小さく、また素子が電気短絡しやすくなる問題があった。
【０００４】
また、アプライド・フィジックス・レター第５７巻第６号第５３１  頁（１９９０年）によると、安達らは有機発光層と陰極との間に有機電子注入輸送層を設けた素子を作製した。該素子は有機正孔注入輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以下ＴＰＤと略す。ガラス転移温度６７℃、融点１５９〜１６３℃）を用いていた。
【０００５】
上記素子において有機正孔注入輸送層として用いられていたＴＰＤは、非晶質で平滑な蒸着面が得られ、可視光線波長領域での光吸収もないが、融点およびガラス転移温度（以下Ｔｇと略す）が低いため、素子駆動時の発熱により発光層と混合してしまったり、時間が経つにつれて膜が結晶化し、発光層との界面が凸凹になり、電気短絡しやすくなる問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、以上で述べたような従来の有機薄膜ＥＬ素子における正孔輸送材料の問題点、すなわち耐熱性の高いＣｕＰｃからなる層は光の透過性が低いという問題、および有機非晶質のＴＰＤからなる層はＴＰＤのＴｇが低いために結晶化による劣化をおこしやすいという問題を改善するために、可視光領域で無色透明で、かつ高いＴｇを示す正孔輸送材料として応用することが可能な新規化合物を提供することを目的としてなされたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記の課題を解決するためになされたものであって、下記式で示されるようにかさ高く、結晶化しにくい１０，１０’（５Ｈ，５’Ｈ）−スピロビフェナザシリンを主骨格とする。
【０００８】
【化３】
0003596261.tif 000002
【０００９】
下記、式（化１）および（化２）に示す本発明によるフェナザシリン化合物は上記式で表される１０，１０’（５Ｈ，５’Ｈ）−スピロビフェナザシリンの２，２’，８，８’の位置にメチル基を、５の位置にフェニル基、トリル基、またはフェニル基にエチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基を結合させた基を導入することによって正孔輸送特性を持たせた新規なフェナザシリン化合物であって、可視光領域において無色透明でＴｇが高くかつ成膜性も良好な新規のフェナザシリン化合物である。
【化４】
0003596261.tif 000003
【化５】
0003596261.tif 000004
【００１０】
また、式（化３）および（化４）に示す本発明によるフェナザシリン化合物は、５の位置に導入する置換基をよりかさ高いｐ−（ジフェニルアミノ）フェニル基（ｎ＝１の場合）、またはｐ−（ジフェニルアミノ）ビフェニル基（ｎ＝２の場合）とすることにより、式（化１）および（化２）で表されるフェナザシリン化合物よりもそのＴｇが高くなり、より結晶化しにくくすることができる。その他に、５の位置に導入する基としてナフタレン、カルバゾール、ピロール、トリアゾール等を用いることによりキャリア輸送特性を制御することが可能となる。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明のフェナザシリン化合物の合成では、まず、下記式で表されるジ−ｐ−トリルアミンの２，２’の位置の水素をフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子で置換した芳香族第２アミンについて、窒素の位置にウルマン反応にてキャリア輸送性、または発光特性を有する置換基を結合させる。続けてハロゲン原子をリチウムで置換した後、四フッ化ケイ素、四塩化ケイ素などのケイ素化合物を加え、リチウムが結合している位置の炭素どうしをケイ素で架橋することにより行われる。
【００１２】
【化６】
0003596261.tif 000005
【００１３】
このようにして得られたフェナザシリン化合物は真空蒸着法、スピンコート法などの方法により、ＩＴＯなどの電極上に成膜することにより有機薄膜ＥＬ素子の正孔輸送材料として機能する。また、本発明におけるフェナザシリン化合物をポリカーボネイト、ポリエステルなどのバインダー中に分散させた塗液をフタロシアニン等の有機顔料やセレン等の無機材料から成るキャリア発生層上にキャリア輸送層として塗付することにより、電子写真における感光体ドラムとして用いることもできる。
【００１４】
［参考例１］
Ｒ＝ＣＨ３の式（化２）のフェナザシリン化合物の合成
ジ−ｐ−トリルアミン１００ｇ（０．５０ｍｏｌ）を氷酢酸１０００ｍｌに溶かした溶液を氷冷、攪拌しているところへ臭素１６０ｇ（１．０ｍｏｌ）を氷酢酸６８０ｍｌに溶かした溶液を加えた。反応生成物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、エタノールから再結晶することにより、無色針状晶として２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミンを９８．８ｇ（０．２８ｍｏｌ）単離した。
【００１５】
次に、２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン５４ｇ  （０．１５ｍｏｌ  ）にｐ−ヨウ化トルエン５０ｇ  （０．２３ｍｏｌ  ）、無水炭酸カリウム８３．８ｇ  （０．６１ｍｏｌ  ）、触媒として銅粉１９．７ｇ  （０．３１ｍｏｌ  ）を加えた混合物をｏ−ジクロロベンゼン４００ｍｌ  中窒素気流下で２０時間還流加熱した。このとき相間移動触媒としてクラウンエーテルを加えてもよい。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、無色アモルファス状物質として２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン４２．１ｇ  （９．５  ｘ  １０−２ｍｏｌ  ）を得た。
【００１６】
次に、２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン５．０ｇ（１．１  ｘ  １０−２ｍｏｌ  ）をジエチルエーテル６０ｍｌに加え、氷冷した。これに、ｎ−ブチルリチウムをヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／ｌ）として１５ｍｌ（２．３  ｘ  １０−２ｍｏｌ  ）だけ加え、窒素気流下で１  時間攪拌した。続けて反応溶液にＳｉＣｌ４  ０．７ｍｌ  （５．６  ｘ  １０  −３ｍｏｌ）を加え、４５℃で１８時間加熱した。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、白色粉末としてＲ＝ＣＨ３  の式（化２）のフェナザシリン化合物０．５５ｇ  （９．２  ｘ  １０−４ｍｏｌ  ）を得た。
【００１７】
本化合物の重クロロホルム溶液について測定した１  Ｈ−ＮＭＲの結果は次のようになった。
＜１  Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ，ＴＭＳ）    σ［ｐｐｍ  ］＞
２．１４（１２Ｈ，ＣＨ３  ）
２．５１（６Ｈ，ＣＨ  ３  ）
６．３７−６．４０  （４Ｈ，ＣＨ  ）
６．９２−６．９５  （４Ｈ，ＣＨ  ）
７．１９−７．２０  （４Ｈ，ＣＨ  ）
７．２７−７．２（４Ｈ，ＣＨ  ）
７．４５−７．４７  （４Ｈ，ＣＨ  ）
【００１８】
本化合物の重クロロホルム溶液の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【００１９】
ＫＢｒ法にて測定した本化合物のＩＲスペクトルを図２に示す。
【００２０】
ＦＤ法にて本化合物のマススペクトルを測定したところ、分子構造式から推定される分子量と一致するｍ／ｚ  ＝５９８  のシグナルが観測された。
【００２１】
本化合物のＤＳＣチャートを図３に示す。ＤＳＣチャートより、本化合物の融点は３２３．５  ℃、Ｔｇは１４４．３  ℃であった。
【００２２】
本化合物の蒸着膜の紫外・可視吸収スペクトルを図４に示す。紫外・可視吸収スペクトルより、４００ｎｍ  以上の可視領域に吸収はなかった。また、理研計器（株）製表面分析計ＡＣ−１にて測定した本化合物の蒸着膜のイオン化ポテンシャルは５．６ｅＶ  であった。
【００２３】
【実施例】
［実施例１］
ｎ＝１，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物の合成
参考例１で合成した２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン１１ｇ（０．０３ｍｏｌ）にヨードベンゼン９．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１７ｇ（０．１２ｍｏｌ）、触媒として銅粉４．０ｇ（０．０６ｍｏｌ）を加えた混合物をｏ−ジクロロベンゼン８０ｍｌ中、窒素気流下で２０時間還流加熱した。このとき相間移動触媒としてクラウンエーテルを加えてもよい。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、無色アモルファス状物質としてＮ−フェニル−２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン４．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を得た。
【００２４】
次に、Ｎ−フェニル−２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン４．０ｇ（９．３  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）と酸化第二水銀３．９ｇ（１．８  ｘ  １０−２ｍｏｌ  ）およびヨウ素３．３ｇ（１．３  ｘ  １０−２ｍｏｌ  ）の混合物をエタノール６４ｍｌに加え、窒素気流下で２時間還流加熱した。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、白色粉末としてＮ−（ｐ−ヨードフェニル）−２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン４．５ｇ（８．１  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）を得た。
【００２５】
次に、Ｎ−（ｐ−ヨードフェニル）−２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン４．０ｇ（７．２  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）に３−メチルジフェニルアミン１．４ｇ（７．２  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）、無水炭酸カリウム２．７ｇ（１．９  ｘ  １０−２ｍｏｌ  ）、触媒として銅粉０．６ｇ（９．４  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）を加えた混合物をｏ−ジクロロベンゼン１０ｍｌ中、窒素気流下で３２時間還流加熱した。このとき相間移動触媒としてクラウンエーテルを加えてもよい。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、白色粉末としてＮ−［ｐ−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン２．８ｇ（４．６  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）を得た。
【００２６】
次に、Ｎ−［ｐ−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン２．６ｇ（４．３  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）をジエチルエーテル６０ｍｌとトルエン１１ｍｌの混合溶媒に加え、氷冷した。これにｎ−ブチルリチウムをヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／ｌ）として５．４ｍｌ  （８．５  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）だけ加え、窒素気流下で２時間攪拌した。続けて反応溶液にＳｉＣｌ４  ０．３ｍｌ  （２．２  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）を加え、４０℃で４０時間加熱した。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、白色粉末としてｎ＝１，Ｒ１  ＝Ｈ，Ｒ２  ＝ＣＨ３  の式（化４）のフェナザシリン化合物０．６ｇ（６．４  ｘ  １０−４ｍｏｌ  ）を得た。
【００２７】
本化合物の重クロロホルム溶液について測定した１  Ｈ−ＮＭＲの結果は次のようになった。
＜１  Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３  ，ＴＭＳ）    σ［ｐｐｍ  ］＞
２．１４−２．１５  （１２Ｈ，ＣＨ３  ）
２．３２−２．３５  （６Ｈ，ＣＨ  ３  ）
６．５３−６．５７  （４Ｈ，ＣＨ  ）
６．９０−６．９３  （２Ｈ，ＣＨ  ）
７．００−７．０２  （４Ｈ，ＣＨ  ）
７．０４（２Ｈ，ＣＨ  ）
７．０６（２Ｈ，ＣＨ  ）
７．０８−７．１０  （４Ｈ，ＣＨ  ）
７．１８−７．１９  （４Ｈ，ＣＨ  ）
７．２１−７．２３  （４Ｈ，ＣＨ  ）
７．２２−７．２５  （２Ｈ，ＣＨ  ）
７．２４（２Ｈ，ＣＨ  ）
７．２９−７．３１  （４Ｈ，ＣＨ  ）
７．３１−７．３５  （４Ｈ，ＣＨ  ）
【００２８】
本化合物の重クロロホルム溶液の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図５に示す。
【００２９】
ＫＢｒ法にて測定した本化合物のＩＲスペクトルを図６に示す。
【００３０】
ＦＤ法にて本化合物のマススペクトルを測定したところ、分子構造式から推定される分子量と一致するｍ／ｚ  ＝９３２  のシグナルが観測された。
【００３１】
本化合物のＤＳＣチャートを図７に示す。ＤＳＣチャートより、本化合物の融点は３１９．６  ℃、Ｔｇは１５６．０  ℃であった。
【００３２】
本化合物の蒸着膜の紫外・可視吸収スペクトルを図８に示す。紫外・可視吸収スペクトルより、４００ｎｍ  以上の可視領域に吸収はなかった。また、理研計器（株）製表面分析計ＡＣ−１にて測定した本化合物の蒸着膜のイオン化ポテンシャルは５．５ｅＶ  であった。
【００３３】
［実施例２］
ｎ＝２，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物の合成
参考例１で合成した２，２’−ジブロモ−ジ−ｐ−トリルアミン３．２ｇ（９．１ｘ１０−３ｍｏｌ）にＮ−（４’−ヨードビフェニル−４−イル）−Ｎ−（ｍ−トリルアニリン５．０ｇ（１．１ｘ１０−２ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム４ｇ（２．９ｘ１０−２ｍｏｌ）、触媒として銅粉１．０ｇ（１．５ｘ１０−２ｍｏｌ）を加えた混合物をｏ−ジクロロベンゼン２０ｍｌ中、窒素気流下で２８時間還流加熱した。このとき相間移動触媒としてクラウンエーテルを加えてもよい。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、無色アモルファス状物質４．０ｇ（５．８ｘ１０−３ｍｏｌ）を得た。
【００３４】
次に、上記無色アモルファス状物質４．０ｇ（５．８  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）をジエチルエーテル８０ｍｌに加え、氷冷した。これにｎ−ブチルリチウムをヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／ｌ）として７．５ｍｌ  （１．２  ｘ  １０−２ｍｏｌ  ）だけ加え、窒素気流下で１時間攪拌した。続けて反応溶液にＳｉＣｌ４  ０．３３ｍｌ（２．９  ｘ  １０−３ｍｏｌ  ）とトルエン４０ｍｌを加え、６０℃で５０時間加熱した。反応生成物をシリカゲルのカラムで精製することにより、白色粉末としてｎ＝２，Ｒ１  ＝Ｈ，Ｒ２  ＝ＣＨ３  の式（化４）のフェナザシリン化合物０．４ｇ（３．７  ｘ  １０−４ｍｏｌ  ）を得た。
【００３５】
本化合物の重クロロホルム溶液について測定した１  Ｈ−ＮＭＲの結果は次のようになった。
＜１  Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ，ＴＭＳ）    σ［ｐｐｍ  ］＞
２．１６（１２Ｈ，ＣＨ３  ）
２．３０（６Ｈ，ＣＨ  ３  ）
６．４５−６．４７（４Ｈ，ＣＨ  ）
６．８８−７．０７（１２Ｈ，ＣＨ）
７．１５−７．３１  （１８Ｈ，ＣＨ）
７．４４−７．４６（４Ｈ，ＣＨ），
７．６１−７．６３（４Ｈ，ＣＨ）
７．８７−７．８９（４Ｈ，ＣＨ）
【００３６】
本化合物の重クロロホルム溶液の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図９に示す。
【００３７】
ＫＢｒ法にて測定した本化合物のＩＲスペクトルを図１０に示す。
【００３８】
ＦＤ法にて本化合物のマススペクトルを測定したところ、分子構造式から推定される分子量と一致するｍ／ｚ  ＝１０８５のシグナルが観測された。
【００３９】
結晶状態の本化合物のＤＳＣチャートを図１１に示す。ＤＳＣチャートより、本化合物の融点は３１０．１  ℃であった。融解後急冷して非晶質状態にした本化合物のＤＳＣチャートを図１２に示す。Ｔｇは１７７．９  ℃であった。
【００４０】
本化合物の蒸着膜の紫外・可視吸収スペクトルを図１３に示す。紫外・可視吸収スペクトルより、４００ｎｍ  以上の可視領域に吸収はなかった。また、理研計器（株）製表面分析計ＡＣ−１にて測定した本化合物の蒸着膜のイオン化ポテンシャルは５．６ｅＶ  であった。
【００４１】
［参考例２］
参考例１に記載したフェナザシリン化合物を正孔注入輸送材料として用いた有機薄膜ＥＬ素子（図１４参照）
透明絶縁性の基板（１）として、厚さ１．１ｍｍの青板ガラス板を用い、この上に１２０ｎｍのＩＴＯをスパッタリング法で被覆させ陽極（２）とした。この陽極（２）の上に、第一正孔注入輸送層（３）としてＣｕＰｃを１０ｎｍ真空蒸着し、第二正孔注入輸送層（４）として式（化２）（Ｒ＝ＣＨ３）を５０ｎｍの厚さで真空蒸着した。
【００４２】
次に、有機電子輸送発光層（５）としてＡｌｑ  とキナクリドンを蒸着速度比２００：１で２５ｎｍ蒸着し、最後に陰極（６）としてＭｇとＡｇを蒸着速度比１０：１で３００ｎｍ  蒸着した。
【００４３】
この素子に導線（７）、直流電流（８）を接続したところ、３Ｖ以上の直流電圧により緑色に安定発光し、１３Ｖ  では素子の輝度は６９９０ｃｄ／ｍ２  に達し、本発明の化合物が優れた正孔輸送特性を有することが確かめられた。
【００４４】
［実施例３］
実施例２に記載したフェナザシリン化合物を正孔注入輸送材料として用いた有機薄膜ＥＬ素子（図１４参照）
透明絶縁性の基板（１）として、厚さ１．１ｍｍの青板ガラス板を用い、この上に１２０ｎｍのＩＴＯをスパッタリング法で被覆して陽極（２）とした。この陽極（２）の上に、第一正孔注入輸送層（３）としてＣｕＰｃを１０ｎｍ真空蒸着し、第二正孔注入輸送層（４）として式（化４）（ｎ＝２，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３）を４０ｎｍの厚さで真空蒸着した。
【００４５】
次に、有機電子輸送発光層（５）としてＡｌｑ  を５０ｎｍ蒸着し、最後に陰極（６）としてＭｇとＡｇを蒸着速度比１０：１で３００ｎｍ  蒸着した。
【００４６】
この素子に導線（７）、直流電源（８）を接続したところ、４Ｖ  以上の直流電圧により緑色に安定発光し、１  ４Ｖ  では素子の輝度は１５０４９ｃｄ／ｍ  ２  に達し、本発明の化合物が優れた正孔輸送特性を有することが確かめられた。
【００４７】
【発明の効果】
本発明の化合物は融点およびＴｇが高く、熱安定性に優れ、かつ成膜性も良好で真空蒸着法またはスピンコート法にて容易に平滑で無色透明なアモルファス状の膜を形成するため、有機薄膜ＥＬ素子や電子写真の分野において耐熱性の高い正孔輸送材料として優れた特性を有している。
【００４８】
【図面の簡単な説明】
【図１】参考例のＲ＝ＣＨ３の式（化２）のフェナザシリン化合物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図２】参考例のＲ＝ＣＨ３の式（化２）のフェナザシリン化合物のＩＲスペクトル図である。
【図３】参考例のＲ＝ＣＨ３の式（化２）のフェナザシリン化合物のＤＳＣチャート図である。
【図４】参考例のＲ＝ＣＨ３の式（化２）のフェナザシリン化合物の蒸着膜の紫外・可視吸収スペクトル図である。
【図５】本発明のｎ＝１，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図６】本発明のｎ＝１，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物のＩＲスペクトル図である。
【図７】本発明のｎ＝１，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物のＤＳＣチャート図である。
【図８】本発明のｎ＝１，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物の蒸着膜の紫外・可視吸収スペクトル図である。
【図９】本発明のｎ＝２，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図１０】発明のｎ＝２，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物のＩＲスペクトル図である。
【図１１】結晶状態の本発明のｎ＝２，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物のＤＳＣチャート図である。
【図１２】融解後急冷させた本発明のｎ＝２，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物のＤＳＣチャート図である。
【図１３】本発明のｎ＝２，Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３の式（化４）のフェナザシリン化合物の蒸着膜の紫外・可視吸収スペクトル図である。
【図１４】本発明の化合物を正孔輸送層として用いた有機薄膜ＥＬ素子の実施例を示す説明図である。
【符号の説明】
（１）…透明絶縁性基板
（２）…陽極
（３）…第一正孔注入輸送層
（４）…第二正孔注入輸送層
（５）…有機電子輸送発光層
（６）…陰極
（７）…導線
（８）…直流電源
【図１】
0003596261.tif 000008
【図２】
0003596261.tif 000009
【図３】
0003596261.tif 000010
【図４】
0003596261.tif 000011
【図５】
0003596261.tif 000012
【図６】
0003596261.tif 000013
【図７】
0003596261.tif 000014
【図８】
0003596261.tif 000015
【図９】
0003596261.tif 000016
【図１０】
0003596261.tif 000017
【図１１】
0003596261.tif 000018
【図１２】
0003596261.tif 000019
【図１３】
0003596261.tif 000020
【図１４】
0003596261.tif 000021