(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、精製したポリグリセリンから構成されるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する加工食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
加工食品には、グリセリン脂肪酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，ショ糖脂肪酸エステル，グリセリン有機酸脂肪酸エステル，ポリグリセリン脂肪酸エステル，プロピレングリコール脂肪酸エステル，レシチン等の食品用界面活性剤が広く使われている。その中でもポリグリセリン脂肪酸エステルは、低ＨＬＢから高ＨＬＢまで多くの種類の製品を作成することができ、有用な界面活性剤の一つである。
これらのポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンを苛性ソーダなどのアルカリ触媒の存在下，高温にて重合し、脱臭，脱色して得られたポリグリセリンと脂肪酸を原料としてエステル化反応することによって製造されていた。または、エピクロロヒドリン，グリシドール，グリセリンまたは、ポリグリセリンとエピクロロヒドリン，モノクロロヒドリン，ジクロロヒドリンまたは、グリシドールを原料にして化学合成することによって得られたポリグリセリンと脂肪酸を原料としてエステル化反応することによって製造されていた。
【０００３】
これら従来のポリグリセリン脂肪酸エステルの原料であるポリグリセリンは、反応ポリグリセリンとも呼ばれ、重合度１から１０までの異なるポリグリセリン成分の混合物で、重合度分布の広いものであり、グリセリンの重合により生じる環状構造をとるものも含まれている。
そのため、反応ポリグリセリン中のポリグリセリン組成は、それぞれのポリグリセリン成分の含量が低く、高いものでも２０％程度にすぎないものであった。この様な広い重合度分布のポリグリセリン組成を持ったポリグリセリン脂肪酸エステルが、加工食品に使われているのが現状である。そして、テトラグリセリン，ヘキサグリセリン，デカグリセリン等に表現されるポリグリセリンの名称は、実際の重合度分布を無視したもので、ポリグリセリンの水酸基価を測定して求められる末端基分析法により決定された平均重合度から名付けられたものである。ここで、末端基分析法とは水酸基価（ＯＨＶ）の測定値と表１に示す理論値の関係から、平均重合度（ｎ）と分子量（ＭＷ）を求める方法であり、以下の計算式により求められる。
0003545126.tif 000002
従って、ここで求められた平均重合度は化学一般に言う重合度とは異なり計算上求められた値であり、実際の重合度とはかけ離れた値を示す場合が多い。
【０００４】
【表１】
0003545126.tif 000003
【０００５】
例えば、環状ボリグリセリンは、ポリグリセリンの種類に関係なく水酸基価は７５８と一定であるため、この様な環状ポリグリセリンが含まれる場合は見掛けの重合度である平均重合度は実際の重合度よりかなり高い値を示すことになり、これより決定されたポリグリセリンの名称は実際の成分を示すものではない。
この様な方法では、ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンの単一成分を表わしていない。
このため、反応ポリグリセリンを使用した、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルは、例えばデカグリセリンモノ脂肪酸エステルと称しても構成のポリグリセリンは、環状ポリグリセリンやグリセリンおよびジグリセリンなどの低重合度のポリグリセリンが多く含まれ、また重合度分布も広いため親水性から親油性まで非常に多くの種類のエステルが含有されて存在しているものであった。
そのため、乳化食品，タンパク含有食品，油脂含有食品，でんぷん含有食品，糖類含有食品などの加工食品に使用して品質を改良するためには添加量を多くしなければならず、風味などに影響を及ぼした。また、最近の食品は差別化、高級化、低コスト化が進み従来のものでは対応できない品質を求める様になってきた。
このため、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルを低ｐＨ，高塩濃度，加熱，アルコール含有食品に使用した場合、油層分離を起こすなどの品質的に安定な食品を得ることができなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、上記の問題点を解決するため反応ポリグリセリンを重合度分布の狭い、環状ポリグリセリンや低重合度のポリグリセリンの少ないものに精製するか、最初から純度の高いポリグリセリンを作りその後、従来法により脂肪酸とエステル化し、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルに比べ界面活性能力の優れた精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを作成し、上記食品に使用した場合、添加量も少なく、従来ではできなかった機能（例えば、耐酸乳化，耐塩乳化，耐アルコール乳化など）を持つ食品を見い出し本発明を完成させたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、ポリグリセリン組成中の、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする食品にある。例えば、ペンタグリセリンがポリグリセリン中の４５％であるポリグリセリンステアリン酸エステルを含有することを特徴とする食品をいう。
以下に、本発明の食品について説明する。まず、本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルについて詳述する。本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンは、例えば従来の技術で述べた方法により合成されたポリグリセリンを分子蒸留精製法，水蒸気キャリアを使用する減圧蒸留法，疑似移動床型液体クロマトグラフィー法により精製分離し、ポリグリセリン組成中の、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリンを調製する。精製方法については、上記方法に限定されるものではない。
【０００８】
本発明におけるポリグリセリンの組成分析は、トリメチルシリル化を行いポリグリセリンを誘導体となし、その上でＧＣ法（ガスクロマトグラフィー）にて分離定量を行い面積法にて求めることができる。ＧＣ法による分析は、例えばメチルシリコーンなど低極性液相を化学結合せしめた、フューズドシリカキャピラリー管を用いて１００〜３２０℃まで１０℃／分の昇温分析を行えば容易に実施することができる。また、ガスクロマトグラム上のピークの同定は、例えばガスクロマトグラフを二重収束マススペクトログラフに導入しケミカルアイオニゼーションなどの方法によりイオン化して測定し、次にその親イオンの分子量よりガスクロマトグラム上のピークの分子量を求め、更に化学式よりグリセリンの重合度を求めることにより簡単に行うことができる。
この精製ポリグリセリンを使用し、炭素数８〜２２の脂肪酸と通常法にてエステル化を行いポリグリセリン脂肪酸エステルを得る。エステルの種類については、目的とする食品，用途で変化させ作成して使用する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明における精製ポリグリセリンは、ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であることが必要で、好ましくは４０％以上が良く、さらに好ましくは５０％以上が良い。ポリグリセリンの種類は特に限定しないが、トリグリセリン以上であることが好ましく、より好ましくはテトラグリセリン以上、さらに好ましくはペンタグリセリン以上の重合度が良い。選ばれたポリグリセリンの含量が、３５％未満であると特に低ｐＨ食品，高塩濃度食品，アルコール含有食品において、乳化に関して満足する効果が得られない。また、グリセリン，ジグリセリンが含有されると界面活性剤中のアルコール部分が小さいため、安定生が悪く、特に加熱安定性や長期持続性を期待する食品においては問題が出るのでできるだけ少ないほうが良く、グリセリン，ジグリセリンの合計の含量が１０％未満が好ましい。
【００１０】
本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、炭素数８〜２２の直鎖の飽和ないし、不飽和脂肪酸で、単品又は混合したものでも良い。エステル化度またはエステルの種類については目的とする食品及び用途で変えるため特に限定するものではないが、例えば油性成分を可溶化した食品、抗菌あるいは殺菌用途などの場合は、親水性の高いものの方が良く、モノエステル含量の高い、低エステル化度のものが良い。また、油脂の改質やＷ／Ｏ乳化などには高エステル化度のものが良い。
本発明における食品は、特に限定するものではないが、好ましくは、乳化食品，油脂含有食品，でんぷん含有食品，糖類含量食品，タンパク含有食品などの加工食品をいう。
本発明の乳化食品は親油性成分または親水性成分が水層に乳化又は分散している食品で、アイスクリーム，コーヒーホワイトナー，ホイップクリーム，チーズ等の乳製品、または低ｐＨ食品として、マヨネーズ，ドレッシング，酸性ホイップクリーム，高塩濃度食品として、ソース，たれなどの乳化調味料および，コーヒー飲料，アルコール飲料，乳飲料などの飲料，さらに油性香料を乳化又は可溶化した乳化香料などをいう。
【００１１】
本発明の油脂含有食品は牛脂，ラード，パーム，ナタネ，ヤシ油などの動植物油脂を使用した食品で、マーガリン，ショートニング，バタークリームなどの加工油脂、または離型油，揚げ油，サラダ油，米飯油などの食用油脂、およびチョコレートなど油脂加工食品などをいう。本発明のでんぷん含有食品は例えば、米，小麦，ジャガイモなどの穀物由来のでんぷんを使った食品で、炊飯，麺，パスタ，パン，ケーキなどの他，ビスケット，クッキー，クラッカーなどの焼菓子やスープ，カレー，シチュー，レトルト食品，マッシュポテトなどのでんぷんを含有している食品をいう。
本発明の糖類含有食品は砂糖，ブドウ糖，果糖などの単糖類や乳糖，オリゴ糖，デキストリンなどの多糖類を含む食品でキャンディー，チューインガム，打錠菓子，ココアなどの菓子や、清涼飲料，ゼリー，氷菓などをいう。
本発明の蛋白含有食品は牛乳などの乳蛋白や魚，肉などの動物蛋白さらに小麦，大豆などの植物蛋白および卵の蛋白などを含有する食品で、ハム，ソーセージ，豆腐，卵加工食品などをいう。
以上に実施例および比較例を用いて、本発明を更に詳しく説明する。ただし、これらの例は、本発明を制限するものではない。なお、実施例中の「％」は「重量％」を意味する。
【００１２】
【実施例】
実施例１
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し２５時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１７５０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン１５％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１８％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン２３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１６％、重合度５以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１１％であった。また、この物の水酸基価は９７０であった。
【００１３】
この反応ポリグリセリンを原料として、分子蒸留を行いポリグリセリン分画物を得た。得られたポリグリセリン分画物について、トリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン２％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン６％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン３８％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン２２％、重合度５以上のポリグリセリン２８％であり、環状ポリグリセリンが４％であった。また、この物の水酸基価は９７３であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸２１０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリンの分画物４９０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１４】
比較例１
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し２５時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１７５０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン１５％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１８％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン２３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１６％、重合度５以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１１％であった。また、この物の水酸基価は９７０であった。１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸２１０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン４９０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１５】
実施例２
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し３３時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１６３０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン８％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１１％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン１３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１５％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン２０％、重合度６以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１３％であった。また、この物の水酸基価は８９０であった。
【００１６】
この反応ポリグリセリンを原料として、ナトリウム型のスルフォン酸基を有するイオン交換樹脂を充填したカラム４本を用いて疑似移動床型液体クロマトグラフィーを行いポリグリセリン分画物を得た。得られたポリグリセリン分画物の組成について、トリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン３％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン５％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１０％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン４５％、重合度６以上のポリグリセリン３２％であり、環状ポリグリセリンが５％であった。また、この物の水酸基価は８８５であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸１７５ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン５２５ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１７】
比較例２
５リットル四ツ口フラスコにグリセリン３０００ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｇ入れ、窒素気流下で１００Torrの圧力で水を除去しながら２４０℃まで加熱し３３時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物を１６３０ｇを得た。得られたポリグリセリン反応物をイオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリン８％、重合度２（ジグリセリン）のポリグリセリン１１％、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン１３％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン１５％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン２０％、重合度６以上のポリグリセリン２０％であり、環状ポリグリセリンが１３％であった。また、この物の水酸基価は８９０であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸１７５ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン５２５ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１８】
実施例３
比較例２の反応ポリグリセリンを原料として、ナトリウム型のスルフォン酸基を有するイオン交換樹脂を充填したカラム４本を用いて疑似移動床型液体クロマトグラフィーを用いポリグリセリン分画物を得た。得られたポリグリセリン分画物の組成について、トリメチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、重合度３（トリグリセリン）のポリグリセリン２％、重合度４（テトラグリセリン）のポリグリセリン４％、重合度５（ペンタグリセリン）のポリグリセリン６５％、重合度６以上のポリグリセリン２６％であり、環状ポリグリセリンが３％であった。また、この物の水酸基価は８８８であった。
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸１７５ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、ポリグリセリン５２５ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００１９】
実施例４
１リットル四ツ口フラスコに、ラウリン酸１４０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、実施例２で作成したポリグリセリン５６０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２３０℃で反応してポリグリセリンラウリン酸エステルを得た。
比較例３
１リットル四ツ口フラスコに、ラウリン酸１４０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、比較例２で作成した、ポリグリセリン５６０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２３０℃で反応してポリグリセリンラウリン酸エステルを得た。
【００２０】
実施例５
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸４９０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、実施例２で作成した、ポリグリセリン２１０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
比較例４
１リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸４９０ｇを入れ、水酸化ナトリウム０．７ｇを入れ、比較例２で作成した、ポリグリセリン２１０ｇを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、２５０℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
【００２１】
試験例１
乳化食品１として、ヤシ硬化油25.0％、脱脂粉乳 2.5％、カゼインナトリウム2.5％に、実施例１または比較例１で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ  ２分間の乳化を行いコーヒーホワイトナーを調製した。調製品を４０℃に５日間保存した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したコーヒーホワイトナーは、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したコーヒーホワイトナーは、ヤシ硬化油の１０％が分離を起こしていた。
試験例２
乳化食品２として、サラダ油70.0％、酢酸１５％、食塩 2.0％、キサンタンガム 0.2％、水11.8％、実施例１，比較例１で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ  ２分間の乳化を行いドレッシングを調整し、ドレッシングのｐＨは、3.5 であり、４０℃に１０日間保存した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したドレッシングは、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したドレッシングは、サラダ油の２０％が分離を起こしていた。
試験例３
【００２２】
【表２】
0003545126.tif 000004
【００２３】
乳化食品３として表２の処方にて、ホモミキサーを使用して10,000ｒｐｍ  ２分間の乳化を行い、たれを調製し４０℃にて５日間保在した結果を表３に示す。
【００２４】
【表３】
0003545126.tif 000005
【００２５】
実施例４
乳化食品４として、生クリーム２５％、ウオッカ１５％、水６４％、実施例１，比較例１で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ  ２分間の乳化を行いアルコール飲料を調製した。アルコール飲料のアルコール濃度は６％、脂肪分１０％であり、３０℃２日間保存した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したアルコール飲料は、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したアルコール飲料は、脂肪分の５０％が分離を起こしていた。
実施例５
油脂含有食品として、大豆油６０％、水３９％、実施例５，比較例４で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ  ２分間の乳化を行い離型油を調製し、４０℃にて１日間保存した結果、実施例５のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した離型油は、油層分離をまったく起こしておらず、比較例４のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した離型油は、大豆油の１０％が分離を起こしていた。
【００２６】
実施例６
でんぷん含有食品として、小麦粉８％、バター２０％、牛乳４０％、水３７％、実施例２，比較例２で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ  ２分間の乳化を行いホワイトソースを調製した。ホワイトソースの脂肪分は１７％であり、１２０℃１０分間加熱した結果、実施例２のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したホワイトソースは、油層分離をまったく起こしておらず、比較例２のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用したホワイトソースは、脂肪分の５０％が分離を起こしていた。
【００２７】
実施例７
糖類含有食品として、ココア粉末２５％、砂糖６０％、乳糖１０％、水４％、実施例４，比較例３で得られたポリグリセリンラウリン酸エステル１％を添加し造粒機にて造粒した。この１０ｇを４０ｍｌの水に静かに加え４時間後の分散性をみた。実施例４のポリグリセリンラウリン酸エステルを使用したココア水溶液は、ココア造粒品１０ｇ中 0.3ｇが低部に沈降し、比較例３のポリグリセリンラウリン酸エステルを使用したココア水溶液は、ココア造粒品１０ｇ中 1.2ｇが低部に沈降していた。
実施例８
蛋白質含有食品として、全卵８０％、ナタネ油５％、液糖１５％、実施例２，比較例２で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル１％を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000ｒｐｍ  ２分間の乳化を行い調理用加工全卵を調製し、−２０℃にて１日間冷凍し２５℃にて解凍した結果、実施例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した調理用加工全卵は、油層分離をまったく起こしておらず、比較例１のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用した調理用加工全卵は、全量の５％の油層分離がみられた。
【００２８】
本発明の実施態様ならびに目的成生物を挙げれば以下のとおりである。
（１）ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（２）ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が４０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（３）ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が５０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（４）ポリグリセリン組成中、テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（５）食品が、乳化食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
【００２９】
（６）食品が、油脂含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（７）食品が、でんぷん含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（８）食品が、糖類含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
（９）食品が、蛋白含有食品である前記（１）〜（４）いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。
【００３０】
【発明の効果】
上記実施例で証明した様に本発明によれば、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用し、多くの食品を安定して製造しうることは明白である。