(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極との間に発光層を含む単層あるいは複数層の有機薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層の少なくとも一層に下記一般式［１］（式［１］中、Ａｒ１は置換もしくは無置換のナフチル、アンスリル、ペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を、Ａｒ2は置換もしくは無置換のペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を表す。Ａｒ１とＡｒ2の結合する位置は、ナフチル基の場合は１位、ペリレニル基、ベンゾペリレニル基、ジベンゾペリレニル基の場合は３位である。置換基は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、あるいは分子どうしの会合状態形成を抑制する立体障害基である。）で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0003578954.tif 000067
【請求項２】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有し、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記有機薄膜層として、少なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が前記一般式［１］で示される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とする請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であって、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記有機薄膜層として、少なくとも電子輸送層を有し、この電子輸送層が前記一般式［１］で示される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であって、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
少なくとも陽極、有機発光帯域、陰極を構成要素として有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機発光帯域が陰極に隣接し、前記発光帯域を形成する一層または複数層の有機薄膜層のうち陽極に接する有機薄膜層が下記一般式［１］（式［１］中、Ａｒ１は置換もしくは無置換のナフチル、アンスリル、ペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を、Ａｒ2は置換もしくは無置換のペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を表す。Ａｒ１とＡｒ2の結合する位置は、ナフチル基の場合は１位、ペリレニル基、ベンゾペリレニル基、ジベンゾペリレニル基の場合は３位である。置換基は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、あるいは分子どうしの会合状態形成を抑制する立体障害基である。）で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0003578954.tif 000068
【請求項１１】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とする請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であって、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という）は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００３】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げられる。
【０００４】
この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型などが良く知られている。こうした積層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。材料に関しても、様々な化合物が有機ＥＬ素子用材料として開発されている。
【０００５】
正孔輸送性材料としては、スターバースト分子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、公報特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報など）。
【０００６】
電子輸送性材料としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体などが良く知られている。
【０００７】
また、発光材料としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などの発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００８８９号公報など）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
最近では、高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、まだ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、高輝度かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意検討した結果、ナフチルペリレン、アンスリルペリレンなどの骨格を有する化合物が有機ＥＬ素子の構成材料として有効であることを見いだした。したがって、本発明に係る有機ＥＬ素子は、下記Ｉ〜Ｔの有機ＥＬ素子を提供するものである。
【００１０】
Ｉ  陽極と陰極との間に発光層を含む単層あるいは複数層の有機薄膜を有する有機ＥＬ素子において、発光層の少なくとも一層に下記一般式［１］（式［１］中、Ａｒ1は置換もしくは無置換のナフチル、アンスリル、ペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を、Ａｒ2は置換もしくは無置換のペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を表す。Ａｒ１とＡｒ2の結合する位置は、ナフチル基の場合は１位、ペリレニル基、ベンゾペリレニル基、ジベンゾペリレニル基の場合は３位である。置換基は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、あるいは分子どうしの会合状態形成を抑制する立体障害基である。）で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【００１１】
【化２】
0003578954.tif 000002
【００１２】
ＩＩ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とするＩに記載の有機ＥＬ素子。
【００１３】
ＩＩＩ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有し、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とするＩに記載の有機ＥＬ素子。
【００１４】
ＩＶ  有機薄膜層として、少なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式［１］で示される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とするＩに記載の有機ＥＬ素子。
【００１５】
Ｖ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とするＩＶに記載の有機ＥＬ素子。
【００１６】
ＶＩ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であって、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とするＬに記載の有機ＥＬ素子。
【００１７】
ＶＩＩ  有機薄膜層として、少なくとも電子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式［１］で示される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする▲１▼に記載の有機ＥＬ素子。
【００１８】
ＶＩＩＩ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とするＶＩＩに記載の有機ＥＬ素子。
【００１９】
ＩＸ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であって、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とするＶＩＩの有機ＥＬ素子。
【００２０】
Ｘ  少なくとも陽極、有機発光帯域、陰極を構成要素として有する有機ＥＬ素子において、
有機発光帯域が陰極に隣接し、発光帯域を形成する一層または複数の有機薄膜層のうち陽極に接する有機薄膜層が一般式［１］（式［１］中、Ａｒ１は置換もしくは無置換のナフチル、アンスリル、ペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を、Ａｒ2は置換もしくは無置換のペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を表す。Ａｒ１とＡｒ2の結合する位置は、ナフチル基の場合は１位、ペリレニル基、ベンゾペリレニル基、ジベンゾペリレニル基の場合は３位である。置換基は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、あるいは分子どうしの会合状態形成を抑制する立体障害基である。）で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【００２１】
ＸＩ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール基を有すること特徴とするＲに記載の有機ＥＬ素子。
【００２２】
ＸＩＩ  一般式［１］で表される化合物において、Ａｒ１あるいはＡｒ２のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ３Ａｒ４（Ａｒ３Ａｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であって、それらＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とするＸ記載の有機ＥＬ素子。
【００２３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明による実施の形態の一例を詳細に説明する。
本発明に係る有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）に用いる化合物は、一般式［１］で表される構造を有する化合物で、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル、アンスリル、ペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のペリレニル、ベンゾペリレニル、ジベンゾペリレニル基を表す。
【００２４】
置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、あるいは分子どうしの会合状態形成を抑制する立体障害基が挙げられる。
【００２５】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４′−メチルビフェニルイル基、４′′−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基などが挙げられる。
【００２６】
置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基などが挙げられる。
【００２７】
置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基などが挙げられる。
【００２８】
置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基などが挙げられる。
【００２９】
置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基などが挙げられる。
【００３０】
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の一例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４′−メチルビフェニルイル基、４″−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。
【００３１】
また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
【００３２】
置換若しくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、  ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、  ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、  ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、  ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、  ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、  ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３３】
置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４′−メチルビフェニルイル基、４′′−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３４】
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３５】
Ａｒ３及びＡｒ４で表される炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール基及びスチリル基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００３６】
会合状態の形成を抑制する立体障害基としては、分子どうしの接近を阻害するのに十分な大きさのかさ高さを有していれば、どのような置換基でも用いることができる。例えば、前述の置換若しくは無置換のアルキル基、前述の置換又は無置換のシクロアルキル基、前述の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前述の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前述の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前述の置換若しくは無置換のアラルキル基、前述の置換若しくは無置換のアリールオキシ基が挙げられるが、中でも好適な例として、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、２、３−ジヨード−ｔ−ブチル基、ｔ−ブトキシ基、２、３−ジブロモ−ｔ−ブトキシ基、２、３−ジヨード−ｔ−ブトキシ基、２−メチルブタン−２−イル基、２−メチルブタン−２−イルオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナン−１−イル基、ノルボルナン−２−イル基、ノルボルナン−７−イル基、ノルボルナン−１−イルオキシ基、ノルボルナン−２−イルオキシ基、ノルボルナン−７−イルオキシ基、ボルナン−２−イル基、ボルナン−２−イルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１−イル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−２−イル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−３−イル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１０−イル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１１−イル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１−イルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−２−イルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−３−イルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１０−イルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１１−イルオキシ基、ｐ−シクロファンイル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基、フェニル基、トリル基、９−フルオレニル基、２、２−ジメチル−１−プロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、４−メチルシクロヘキシルメチル基、ノルボルナン−１−イルメチル基、ノルボルナン−２−イルメチル基、ノルボルナン−７−イルメチル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１−イルメチル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−２−イルメチル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−３−イルメチル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１０−イルメチル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１１−イルメチル基、ｐ−シクロファンメチル基、１−アダマンチルメチル基、２−アダマンチルメチル基、フェニルオキシ基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、１−ナフチルオキシ基、１−ナフチルメチル基、９−アントリルメチル基、９−アントリルオキシ基、トリフェニルメチル基、２，２，２−トリフェニルエチル基、９−フルオレニル基、９−フルオレニルオキシ基、９、９’−スピロビフルオレン−４−イル基、９、９’−スピロビフルオレン−３−イル基、９、９’−スピロビフルオレン−４−イルメチル基、９、９’−スピロビフルオレン−３−イルメチル基、９、９’−スピロビフルオレン−４−イルオキシ基、９、９’−スピロビフルオレン−３−イルオキシ基、トリス（２，２−ジメチルプロピル）メチル基、トリス（２，２−ジメチルプロピル）メチルオキシ基、２，２，２−トリス（２，２−ジメチルプロピル）エチル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−１−イル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−２−イル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−３−イル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−７−イル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−８−イル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−１−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−２−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−３−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−７−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−８−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−１−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−２−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−３−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−７−イルメチル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−８−イルメチル基などが挙げられる。
【００３７】
本発明に係る有機ＥＬ素子の化合物は、従来より既知の方法により合成することができる。例えば、ナフチルペリレニル骨格を有するアミン化合物と芳香族ハロゲン化合物、あるいはナフチルペリレニル骨格を有するハロゲン化合物と芳香族アミンとのウルマン反応によりジフェニルアミノ基を有するナフチルペリレニル化合物を合成することができる。また、スチリル誘導体も、従来より公知のＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応を用いて合成したスチリル基を有するジフェニルアミンあるいはスチリル基を有する芳香族ハロゲン化合物を用いて合成することができる。
【００３８】
以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３９】
【化３】
0003578954.tif 000003
【００４０】
【化４】
0003578954.tif 000004
【００４１】
【化５】
0003578954.tif 000005
【００４２】
【化６】
0003578954.tif 000006
【００４３】
【化７】
0003578954.tif 000007
【００４４】
【化８】
0003578954.tif 000008
【００４５】
【化９】
0003578954.tif 000009
【００４６】
【化１０】
0003578954.tif 000010
【００４７】
【化１１】
0003578954.tif 000011
【００４８】
【化１２】
0003578954.tif 000012
【００４９】
【化１３】
0003578954.tif 000013
【００５０】
【化１４】
0003578954.tif 000014
【００５１】
【化１５】
0003578954.tif 000015
【００５２】
【化１６】
0003578954.tif 000016
【００５３】
【化１７】
0003578954.tif 000017
【００５４】
【化１８】
0003578954.tif 000018
【００５５】
【化１９】
0003578954.tif 000019
【００５６】
【化２０】
0003578954.tif 000020
【００５７】
【化２１】
0003578954.tif 000021
【００５８】
【化２２】
0003578954.tif 000022
【００５９】
【化２３】
0003578954.tif 000023
【００６０】
【化２４】
0003578954.tif 000024
【００６１】
【化２５】
0003578954.tif 000025
【００６２】
【化２６】
0003578954.tif 000026
【００６３】
【化２７】
0003578954.tif 000027
【００６４】
【化２８】
0003578954.tif 000028
【００６５】
【化２９】
0003578954.tif 000029
【００６６】
【化３０】
0003578954.tif 000030
【００６７】
【化３１】
0003578954.tif 000031
【００６８】
【化３２】
0003578954.tif 000032
【００６９】
【化３３】
0003578954.tif 000033
【００７０】
本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機層を一層あるいは二層以上積層した構造であり、その例として、図１〜４に示すようにＩ陽極、発光層、陰極、Ｊ陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、Ｋ陽極、正孔輸送層、発光層、陰極、あるいはＬ陽極、発光層、電子輸送層、陰極などの構造が挙げられる。本発明における化合物は上記のどの有機層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
【００７１】
本発明に用いられる正孔輸送材料は、特に限定されず、通常正孔輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニルーＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］などのトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］など）などが挙げられる。
【００７２】
【化３４】
0003578954.tif 000034
【００７３】
【化３５】
0003578954.tif 000035
【００７４】
【化３６】
0003578954.tif 000036
【００７５】
【化３７】
0003578954.tif 000037
【００７６】
【化３８】
0003578954.tif 000038
【００７７】
【化３９】
0003578954.tif 000039
【００７８】
本発明に用いられる電子輸送材料は、特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］などのオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］など）が挙げられる。
【００７９】
【化４０】
0003578954.tif 000040
【００８０】
【化４１】
0003578954.tif 000041
【００８１】
【化４２】
0003578954.tif 000042
【００８２】
【化４３】
0003578954.tif 000043
【００８３】
また、一般式［４］、［５］、［６］に示されるようなキノリノール系の金属錯体も挙げられる。
【００８４】
【化４４】
0003578954.tif 000044
【００８５】
（但し、ここに、Ｑは置換または未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体でＭは金属原子、ｎはその価数を表す）。
【００８６】
【化４５】
0003578954.tif 000045
【００８７】
（但し、ここに、Ｑは置換または未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌはハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のシクロアルキル基、置換若しくは未置換の窒素原子を含んでもよいアリール基を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す）。
【００８８】
【化４６】
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【００８９】
（但し、ここに、Ｑは置換または未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す）。
【００９０】
一般式［４］の具体例としては、次の［１１］〜［１６］の化合物が挙げられる。
【００９１】
【化４７】
0003578954.tif 000047
【００９２】
【化４８】
0003578954.tif 000048
【００９３】
【化４９】
0003578954.tif 000049
【００９４】
【化５０】
0003578954.tif 000050
【００９５】
【化５１】
0003578954.tif 000051
【００９６】
【化５２】
0003578954.tif 000052
【００９７】
同様に、一般式［５］の具体例としては、次の［１７］から［２２］が挙げられる。
【００９８】
【化５３】
0003578954.tif 000053
【００９９】
【化５４】
0003578954.tif 000054
【０１００】
【化５５】
0003578954.tif 000055
【０１０１】
【化５６】
0003578954.tif 000056
【０１０２】
【化５７】
0003578954.tif 000057
【０１０３】
【化５８】
0003578954.tif 000058
【０１０４】
また、一般式［６］の具体的な化合物としては、次の［２３］〜［２５］が挙げられる。
【０１０５】
【化５９】
0003578954.tif 000059
【０１０６】
【化６０】
0003578954.tif 000060
【０１０７】
【化６１】
0003578954.tif 000061
【０１０８】
また、複数層により発光帯域を構成する場合に、本発明による発光材料を陽極と接する層に用い、この層と陰極との間にさらに発光層を設けることができる。この場合に、化合物（１）〜（３１）に示す本発明による化合物を組み合わせて複数層とすることもできる。また、陽極に接する発光層と陰極との間に、化合物［７］〜［２５］で示す電子輸送材料に化合物［２６］〜［２９］を混合した発光層を挿入する。あるいは、化合物［３０］のような電子輸送性発光材料からなる発光層を挿入することで、複数の発光層より発光帯域を形成してもよい。
【０１０９】
【化６２】
0003578954.tif 000062
【０１１０】
【化６３】
0003578954.tif 000063
【０１１１】
【化６４】
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【０１１２】
【化６５】
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【０１１３】
【化６６】
0003578954.tif 000066
【０１１４】
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅などが適用できる。
【０１１５】
また、陰極としては、電子輸送帯または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は、特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
【０１１６】
本発明に係る有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法などによる形成方法を用いることができる。本発明に係る有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）および（２）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法などの塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１１７】
本発明に係る有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホールなどの欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１１８】
【実施例】
以下、本発明の実施形態による実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
合成例として一例を示すが、その他の化合物についても従来既知の方法にて合成した。
【０１１９】
（合成例１）  ［化合物１５の合成］
クロロホルム中、ベンゾ［ａ］ペリレンに当量のＮ−ブロモコハク酸イミドを加えて、３時間攪拌した。常法により精製してブロモベンゾ［ａ］ペリレンを合成した。次いで、マグネシウム存在下、２−ブロモナフタレンとのカップリング反応により２−ナフチルベンゾ［ａ］ペリレンを合成した。次いで、２当量のＮ−ブロモコハク酸イミドとの反応によりジブロモ−２−ナフチルベンゾ［ａ］ペリレンを合成した。次いで、銅粉末及び炭酸カリウム存在下、２当量の４−ｐ−メチルスチリル−４’−ｐ−メチルジフェニルアミンと２００℃で２０時間反応させて２−ナフチルベンゾペリレンのビス（スチリルジフェニルアミノ）誘導体（化合物１５）を合成した。
【０１２０】
以下、本発明による化合物を発光層（１〜７）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（８〜１０）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（１１〜１２）、正孔輸送層（１３〜１４）、および電子輸送層（１５）として用いた例を示す。
【０１２１】
（実施例１）
実施例１に用いた素子の断面構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（７）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１２２】
（実施例２）
発光材料として、化合物（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１２３】
（実施例３）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（９）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１２４】
（実施例４）
実施例４に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。
【０１２５】
次に、発光層として、化合物（１４）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５５００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１２６】
（実施例５）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］を、発光層として化合物（１５）を、電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６０００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１２７】
（実施例６）
正孔輸送層として［０４］を、発光層として化合物（２３）を、電子輸送層として［１１］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６８００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１２８】
（実施例７）
正孔輸送層として［０５］を、発光層として化合物（３０）を、電子輸送層として［１２］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７０００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１２９】
（実施例８）
実施例８に用いた素子の断面構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］と化合物（１０）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５２００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１３０】
（実施例９）
化合物（１０）の代わりに化合物（１５）を用いる以外は実施例８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５３００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１３１】
（実施例１０）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（１０）とＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に［１０］を真空蒸着法により５０ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１３２】
（実施例１１）
実施例１１に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として［１１］と化合物（１５）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４５００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１３３】
（実施例１２）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を、発光層として［１３］と化合物（１５）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７００ｃｄ／ｍ２の発光が得られた。
【０１３４】
（実施例１３）
正孔輸送層として化合物（９）を、発光層として［１３］を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０００ｃｄ／ｍ２の黄色発光が得られた。
【０１３５】
（実施例１４）
正孔輸送層として化合物（１０）を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４５００ｃｄ／ｍ２の黄色発光が得られた。
【０１３６】
（実施例１５）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］を、発光層として［１３］を、電子輸送層として化合物（１５）を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ２の黄色発光が得られた。
【０１３７】
上記各実施例による有機ＥＬ素子において、初期輝度を１００ｃｄ／ｍ２として連続駆動させたところ、全ての素子において輝度の半減寿命は５０００時間以上であった。
【０１３８】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明に係る有機ＥＬ素子は、前述した各化合物を有機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて高輝度かつ長寿命の発光が得られ、本発明の効果は大である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図。
【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図。
【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図。
【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図。
【符号の説明】
１  基板
２  陽極
３  正孔輸送層
４  発光層
５  電子輸送層
６  陰極
【図１】
0003578954.tif 000069
【図２】
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【図３】
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【図４】
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