(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（１）〜（１４）から選択される化合物。
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（４）Ｎ−（３−ヨードプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（５）Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（７）Ｎ−（３−メチルスルフィニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（８）Ｎ−（３−メチルスルホニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１１）Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１２）Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１３）Ｎ−（３−メトキシカルボニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１４）Ｎ−（３−カルボキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
【請求項２】
化合物が
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（５）Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（７）Ｎ−（３−メチルスルフィニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（８）Ｎ−（３−メチルスルホニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１１）Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド、または
（１２）Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
化合物が
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（５）Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド、または
（１１）Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
化合物が
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド、または
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
下記（１）〜（１４）から選択される化合物を有効成分とする抗菌・抗カビ剤。
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（４）Ｎ−（３−ヨードプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（５）Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（７）Ｎ−（３−メチルスルフィニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（８）Ｎ−（３−メチルスルホニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１１）Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１２）Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１３）Ｎ−（３−メトキシカルボニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１４）Ｎ−（３−カルボキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
【請求項６】
有効成分が
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（５）Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（７）Ｎ−（３−メチルスルフィニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（８）Ｎ−（３−メチルスルホニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１１）Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド、または
（１２）Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
である請求項５記載の抗菌・抗カビ剤。
【請求項７】
有効成分が
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（５）Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド、または
（１１）Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
である請求項５記載の抗菌・抗カビ剤。
【請求項８】
有効成分が
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド、または
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
である請求項５記載の抗菌・抗カビ剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なＮ−置換−３−ヨードプロピオール酸アミド化合物を有効成分として含有する抗菌・抗カビ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
プロピオール酸エステル誘導体やプロピオール酸アミド誘導体が防黴作用を有することは山添らによって報告されており（薬学雑誌、  １０２巻、２７８頁  （１９８２年））、Ｎ−（置換フェニル）プロピオール酸アミドについては、殺菌作用、木材保存作用あるいは水中生物忌避作用が知られている（それぞれ、特公昭４０−１４７５６公報、特公昭４４−３１２２０公報、特公昭６０−５８８８５公報）。また、３−ヨードプロピオール酸（Ｉ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯＨ）およびそのエステルや誘導体の防菌防黴作用も報告されている（Ａｎｎ．  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｌ．、３６巻、  ２５０頁  （１９４９年）；薬学雑誌、９０巻、１５７８頁  （１９７０年））。さらに、３−ヨードプロピオール酸アミド（Ｉ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＮＨ２）が報告されているが、その用途は記載されていない（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔ、  ８１巻、１３５４２９ｑ（１９７４年））。これらの公知化合物は、効力の点で不充分であり、必ずしも満足のいくものではない。したがって、抗菌・抗カビ剤、特に抗真菌剤、殺菌消毒剤、農園芸用殺菌剤として優れた作用を有する化合物が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、Ｎ−置換−３−ヨードプロピオール酸アミド化合物を有効成分として含有する優れた抗菌・抗カビ剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の目的を達成するために種々検討を行なった結果、優れた抗菌・抗カビ活性を有する新規なＮ−置換−３−ヨードプロピオール酸アミド化合物を創製することに成功し、当該化合物が優れた抗真菌剤、殺菌消毒剤、農園芸用殺菌剤として有効であることを見いだし、さらに検討を加えて本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
（１）式
Ｉ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＲ１Ｒ２      〔Ｉ〕
〔式中、Ｒ１は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい芳香族複素環基を、Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい芳香族複素環基を示し、Ｒ１とＲ２は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。〕で表されるＮ−置換−３−ヨードプロピオール酸アミド化合物を有効成分とする抗菌・抗カビ剤（特に、抗真菌剤、殺菌消毒剤、農園芸用殺菌剤）、
（２）炭化水素基がＣ１−２４アルキル基、Ｃ２−２４アルケニル基、Ｃ２−２４アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１８アリール基またはＣ６−１８アリール−Ｃ１−２４アルキル基である第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤、
（３）芳香族複素環基が、環構成原子として炭素原子のほかに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の芳香族複素環の環構成炭素原子に結合している水素原子を取り除いてできる基である第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤、
（４）Ｒ１およびＲ２が隣接する窒素原子とともに形成する環が、環構成原子として炭素原子のほかに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の含窒素環である第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤、
（５）Ｒ１が
（ｉ）ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルカノイル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−８アルキルジチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、チオシアノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノおよび炭素原子以外にＮ，Ｓ，Ｏなどから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５ないし１３員の芳香族複素環基から成る群から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−２４アルキル基、
（ｉｉ）Ｃ２−８アルケニル基、
（ｉｉｉ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、ニトロおよびトリフルオロメチルから成る群から選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基または
（ｖ）フェニル−Ｃ１−４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子である第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤、
（６）Ｒ１が
（ｉ）ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルカノイル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルおよび炭素原子以外にＮ，Ｓ，Ｏなどから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５ないし１３員の芳香族複素環基から成る群から選ばれる置換基（好ましくは、１ないし３個の置換基）で置換されていてもよいＣ１−２４アルキル基、
（ｉｉ）Ｃ２−８アルケニル基、
（ｉｉｉ）Ｃ３−８シクロアルキル基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、ニトロおよびトリフルオロメチルから成る群から選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
（ｖ）フェニル−Ｃ１−４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子である第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤、
（７）Ｒ１およびＲ２がともにＣ１−６アルキル基であるか、Ｒ１がハロゲン原子およびシアノから成る群から選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキル基でありＲ２がＣ１−１８アルキル基である第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤、
（８）Ｒ１およびＲ２がともにＣ１−６アルキル基である第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤、および
（９）Ｒ１およびＲ２が隣接する窒素原子とともに、Ｃ１−６アルキル基またはフェニル基で置換されていてもよい、炭素原子のほかに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の含窒素環を形成する第（１）項記載の抗菌・抗カビ剤に関する。
【０００５】
本発明の化合物〔Ｉ〕において、Ｒ１は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい芳香族複素環基を、Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい芳香族複素環基を示し、Ｒ１とＲ２は窒素原子とともに環を形成してもよい。
【０００６】
Ｒ１またはＲ２で表される炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基などが用いられる。
【０００７】
該アルキル基としては、例えば炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル基（Ｃ１−２４アルキル基）などが好ましく、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−ドコシル、ｎ−テトラコシルなどが用いられる。ここで該アルキル基としては炭素数１〜１８の直鎖状または分枝状のアルキル基（Ｃ１−１８アルキル基）が好ましく、なかでも炭素数４〜１８の直鎖状または分枝状のアルキル基（Ｃ４−１８アルキル基）、特に炭素数４〜１４の直鎖状または分枝状のアルキル基（Ｃ４−１４アルキル基、たとえば、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル，ｎ−トリデシル，ｎ−テトラデシルなど）、さらには炭素数４〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基（Ｃ４−１０アルキル基、たとえば、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなど）などが好ましい。
【０００８】
Ｒ１およびＲ２が共にアルキル基である場合は、それぞれが比較的炭素数の少ないアルキル基であるのが好ましく、例えばＣ１−６アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなど）などが好ましい。
【０００９】
これらのアルキル基は１ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基としては、例えばＣ３−８シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルコキシ（ヒドロキシメチルオキシ、ヒドロキシエチルオキシなど）カルボキシル、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニルなど）、ケトン、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、Ｃ１−４アルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオなど）、Ｃ１−８アルキルジチオ（ペンチルジチオ、ヘキシルジチオ、ヘプチルチオなど）、Ｃ１−４アルキルスルフィニル（メチルスルフィニル、エチルスルフニル、プロピルスルフィニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルなど）、チオシアノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ（メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノなど）、芳香族複素環基（たとえば、フリル（２−、３−）、チエニル（２−、３−）、ビリジル（２−、３−、４−）、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルなどの炭素原子以外にＮ，Ｓ，Ｏなどから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５ないし１３員の芳香族複素環基で、これらの芳香族複素環基は、たとえばＣ１−４アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）、Ｃ３−７シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）などで置換されていてもよい）などが用いられる。また、長鎖のアルキル基、例えばＣ４−１０アルキル基の場合は、１ないし１５個のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００１０】
該アルケニル基としては、炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基（Ｃ２−２４アルケニル基）などが用いられ、なかでも炭素数２〜８の直鎖状または分枝状のアルケニル基（Ｃ２−８アルケニル基）などが好ましく、具体的には、ビニル、プロペニル（１−、２−）、ブテニル（１−、２−、３−）、ペンテニル、オクテニル、ブタジエニル（１，３−）などが用いられる。なかでも、ビニル、プロペニル（１−、２−）、ブテニル（１−、２−、３−）などのＣ２−４アルケニル基などが好ましい。
【００１１】
これらのアルケニル基は置換されていてもよく、置換基としてはＣ３−８シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ケトン、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）などがあげられる。
【００１２】
該アルキニル基としては、炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルキニル基（Ｃ２−２４アルキニル基）が好ましく、なかでも炭素数２〜１０の直鎖状または分枝状のアルキニル基（Ｃ２−１０アルキニル基）などが好ましい。具体的には、エチニル、プロピニル（１−、２−）、ブチニル（１−、２−、３−）、ペンチニル、オクチニル、デシニルなどが用いられる。
【００１３】
これらのアルキニル基は置換されていてもよく、置換基としてはＣ３−８シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ケトン、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）などが用いられる。
【００１４】
該シクロアルキル基としては、例えば炭素数３〜１０のシクロアルキル基（Ｃ３−１０シクロアルキル基）などが用いられ、好ましくは炭素数３〜８のシクロアルキル基（Ｃ３−８シクロアルキル基）などが好ましい。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが用いられ、特に炭素数５〜７のシクロアルキル（たとえば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど）がより好ましい。
【００１５】
これらのシクロアルキル基は置換されていてもよく、置換基としてはＣ１−４アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ケトン、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）などが用いられる。
【００１６】
該アリール基としては、１〜３環性の芳香族炭化水素基、すなわち炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（Ｃ６−１８アリール基）などが好ましく、たとえば置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）などが用いられる。とりわけ置換されていてもよいフェニル基などが好ましい。
【００１７】
これらのアリール基の置換基としては、例えばＣ１−４アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチルなどで、これらのアルキル基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンでさらに置換されていてもよい（例、トリフルオロメチルなど））、Ｃ３−８シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）などが用いられる。アリール基の置換基としてはハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、トリフルオロメチルなどがより好ましく、置換されたアリール基の具体例としては、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−トリフルオロフェニル、３−トリフルオロフェニル、４−トリフルオロフェニルなどがあげられ、特に塩素またはフッ素で置換されたフェニル基（たとえば、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニルなど）がより好ましい。
【００１８】
該アラルキル基は１〜３環性の芳香族炭化水素基で置換されたアルキル基などが用いられ、なかでも炭素数６〜１８のアリール基で置換された炭素数１〜２４のアルキル基（Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−２４アルキル基）が好ましく、特に炭素数６〜１８のアリール基で置換された炭素数１〜４のアルキル基（Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル基）などが好ましい。この炭素数６〜１８のアリール基としては、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなどが好ましい。このようなアラルキル基の具体例としては、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチルなどがあげられ、とりわけフェニルで置換されたＣ１−４アルキル基（たとえば、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピルなど）などが好ましい。
【００１９】
これらのアラルキル基は置換されていてもよく、置換基としてはＣ１−４アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）、Ｃ３−８シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）などがあげられる。
【００２０】
Ｒ１またはＲ２で表される芳香族複素環基としては、芳香族複素環の環構成炭素原子に結合している水素原子を取り除いてできる基などが用いられる。このような芳香族複素環としては、環構成原子として炭素原子のほかに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の芳香族複素環などが好ましく、さらに他の芳香族炭素水素または芳香族複素環などと縮合していてもよい。芳香族複素環基の具体例としては、フリル（２−、３−）、チエニル（２−、３−）、ビリジル（２−、３−、４−）、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルなどがあげられる。
【００２１】
これらの芳香族複素環基は置換されていてもよく、置換基としてはＣ１−４アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）、Ｃ３−８シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、アリール（フェニル、ナフチルなど）などがあげられる。
【００２２】
Ｒ１とＲ２が隣接する窒素原子とともに環、すなわち含窒素環を形成している場合、該含窒素環の大きさは５〜８員が好ましく、当該窒素原子以外の環構成原子としてはたとえば、炭素および／または窒素および／または酸素および／または硫黄があげられる。環を構成する異種原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）の個数は合計で１〜４が好ましい。すなわち、環構成原子として炭素原子のほかに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の含窒素環が用いられる。該含窒素環は、さらに他の環と縮合していてもよい。Ｒ１とＲ２が窒素原子とともに含窒素環を形成している場合、基−ＮＲ１Ｒ２自体は環状アミノ基を構成していることになる。該環状アミノ基（−ＮＲ１Ｒ２）の具体例としては、例えば１−ピロリジル、１−イミダゾリル、ピペリジノ（１−ピペリジル）、１−ピペラジニル、３−オキサゾリジニル、ヘキサメチレンイミノ、ヘプタメチレンイミノ、モルホリノ（４−モルホリニル）、１−インドリニルなどがあげられる。
【００２３】
これらの環状アミノ基は置換されていてもよく、置換基としてはＣ１−４アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）、Ｃ３−８シクロアルキル（シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、ケトン、ニトロ、アミノ、カルバモイル、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、アリール（フェニル、ナフチルなど）などがあげられる。
【００２４】
以下に、本発明の化合物〔Ｉ〕の好ましい態様（１）〜（３）を示す。
【００２５】
（１）Ｒ１が
（ｉ）ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニルなど）、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、Ｃ１−４アルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオなど）、Ｃ１−８アルキルジチオ（ペンチルジチオ、ヘキシルジチオ、ヘプチルチオなど）、Ｃ１−４アルキルスルフィニル（メチルスルフィニル、エチルスルフニル、プロピルスルフィニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルなど）、チオシアノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ（メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノなど）および炭素原子以外にＮ，Ｓ，Ｏなどから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５ないし１３員の芳香族複素環基（たとえば、フリル（２−、３−）、チエニル（２−、３−）、ビリジル（２−、３−、４−）、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルまど）から成る群から選ばれる置換基（好ましくは、１ないし３個の置換基）で置換されていてもよいＣ１−２４アルキル基（好ましくは、Ｃ１−１８アルキル基、より好ましくはＣ４−１８アルキル基、特に好ましくはＣ４−１２アルキル基、さらに好ましくはＣ４−１０アルキル基）、
（ｉｉ）Ｃ２−８アルケニル基（好ましくは、アリル基）、
（ｉｉｉ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、Ｃ３−８シクロアルキル基、より好ましくはシクロヘキシル基）、
（ｉｖ）ハロゲン原子、ニトロおよびトリフルオロメチルから成る群から選ばれる置換基（好ましくは、１ないし３個の置換基）で置換されていてもよいフェニル基または
（ｖ）フェニル−Ｃ１−４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子である化合物〔Ｉ〕。
【００２６】
（２）Ｒ１およびＲ２がともにＣ１−２４アルキル基（好ましくは、Ｃ１−６アルキル基）であるか、あるいはＲ１がハロゲン原子およびシアノから成る群から選ばれる置換基（好ましくは、１ないし３個の置換基）で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキル基でありＲ２がＣ１−１８アルキル基（好ましくは、Ｃ４−１４アルキル基）である化合物〔Ｉ〕。
【００２７】
（３）Ｒ１およびＲ２が隣接する窒素原子とともに、Ｃ１−６アルキル基またはフェニル基で置換されていてもよい、炭素原子のほかに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の含窒素環（例えば、１−ピロリジル、１−イミダゾリル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、３−オキサゾリジニル、ヘキサメチレンイミノ、ヘプタメチレンイミノ、モルホリノ、１−インドリニルなどであり、好ましくは１−ピロリジル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノなど）を形成する化合物〔Ｉ〕。
【００２８】
本発明の化合物〔Ｉ〕のより好ましい態様として、以下の（４）〜（６）がある。
【００２９】
（４）Ｒ１が
（ｉ）ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルコキシ（ヒドロキシメチルオキシ、ヒドロキシエチルオキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、Ｃ１−４アルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオなど）、Ｃ１−４アルキルスルフィニル（メチルスルフィニル、エチルスルフニル、プロピルスルフィニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルなど）および炭素原子以外にＮ，Ｓ，Ｏなどから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５ないし１３員の芳香族複素環基（たとえば、フリル（２−、３−）、チエニル（２−、３−）、ビリジル（２−、３−、４−）、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルなど）から成る群から選ばれる置換基（好ましくは、１ないし３個の置換基）で置換されていてもよいＣ１−２４アルキル基（好ましくは、Ｃ１−１８アルキル基、より好ましくはＣ４−１８アルキル基、特に好ましくはＣ４−１２アルキル基、さらに好ましくはＣ４−１０アルキル基）、
（ｉｉ）Ｃ２−８アルケニル基（好ましくは、アリル基）、
（ｉｉｉ）Ｃ３−８シクロアルキル基（好ましくは、シクロヘキシル基）、
（ｉｖ）ハロゲン原子、ニトロおよびトリフルオロメチルから成る群から選ばれる置換基（好ましくは、１ないし３個の置換基）で置換されていてもよいフェニル基または
（ｖ）フェニル−Ｃ１−４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子である化合物〔Ｉ〕。
【００３０】
（５）Ｒ１およびＲ２がともにＣ１−６アルキル基（好ましくは、ｎ−ブチル）である化合物〔Ｉ〕。
【００３１】
（６）Ｒ１およびＲ２が隣接する窒素原子とともに、Ｃ１−６アルキル基またはフェニル基で置換されていてもよい、炭素原子のほかに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の含窒素環（例えば、１−ピロリジル、１−イミダゾリル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、３−オキサゾリジニル、ヘキサメチレンイミノ、ヘプタメチレンイミノ、モルホリノ、１−インドリニルなどであり、好ましくはピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノなど）を形成する化合物〔Ｉ〕。
【００３２】
本発明の化合物〔Ｉ〕の特に好ましい態様として、以下の（７）がある。
【００３３】
（７）Ｒ１がハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルコキシ（ヒドロキシメチルオキシ、ヒドロキシエチルオキシなど）、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）、Ｃ１−４アルカノイル（アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、Ｃ１−４アルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオなど）、Ｃ１−４アルキルスルフィニル（メチルスルフィニル、エチルスルフニル、プロピルスルフィニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルなど）および炭素原子以外にＮ，Ｓ，Ｏなどから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５ないし１３員の芳香族複素環基（たとえば、フリル（２−、３−）、チエニル（２−、３−）、ビリジル（２−、３−、４−）、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルなど）から成る群から選ばれる置換基（好ましくは、１ないし３個の置換基）で置換されていてもよいＣ１−２４アルキル基（好ましくは、Ｃ１−１８アルキル基、より好ましくはＣ４−１８アルキル基、特に好ましくはＣ４−１４アルキル基、さらに好ましくはＣ４−１０アルキル基）であり、Ｒ２が水素原子である化合物〔Ｉ〕。
【００３４】
本発明の化合物〔Ｉ〕は、たとえば以下の▲１▼〜▲３▼の方法で製造することができる。
【００３５】
0003593355.tif 000002
本法はプロピオール酸アミド化合物〔ＩＩ〕をヨウ素化して本発明の化合物〔Ｉ〕を製造する方法である。より詳しくは、化合物〔ＩＩ〕を有機溶媒に溶解したのち、ヨウ素化剤を反応させて化合物〔Ｉ〕を製造する方法である。有機溶媒としてはヨウ素化剤と反応しない有機溶媒が選ばれ、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒などが好んで使用される。なかでもアルコール系溶媒が最適である。溶媒は無水がよいが、含水の溶媒でよい結果が得られる場合もある。ヨウ素化剤としてはヨウ素、ヨウ素−モルホリン錯体、ヨウ素−次亜塩素酸ナトリウム、ヨウ化カリウム−次亜塩素酸ナトリウム、ヨウ化第１銅、ヨウ化亜鉛などが用いられ、ヨウ素が最もよい。ヨウ素化剤の量は化合物〔ＩＩ〕１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲が適当であり、１．０〜１．１モルの範囲がより好ましい。本ヨウ素化反応には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸カリウム、三級アミン（トリエチルアミン、ピリジンなど）、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ｎ−ブチルリチウムなどの塩基を使用すると反応が容易に進行する場合が多い。塩基の量は化合物〔ＩＩ〕１モルに対して通常１．０〜１．５モル程度使用する。反応は冷却下、室温または加熱下に行うが、室温で行うのが普通である。反応時間はヨウ素化剤の種類や反応温度によって異なるが、通常５分〜３時間である。反応後は通常の精製法、たとえば、溶媒抽出・蒸留・カラムクロマトグラフィー・液体クロマトグラフィー・再結晶などを組み合わせて反応液から目的の化合物〔Ｉ〕を単離することができる。
【００３６】
原料化合物〔ＩＩ〕は市販のもの、あるいは公知の方法、もしくはそれに準ずる方法で製造して得たものを用いることができる。原料化合物〔ＩＩ〕を製造する公知の方法としては、たとえば、プロピオール酸とアミンを縮合させる方法（薬学雑誌、１０２巻、２７８頁  （１９８２年）；  特公昭６０−５８８８５）、プロピオール酸ハライドまたはプロピオール酸無水物とアミンとを反応させる方法、プロピオール酸のエステルとアミンとを反応させる方法（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、  ３０巻、  ２６６０頁  （１９６５年））、シアノアセチレンとアルコール類とのリッター反応による方法（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．（Ｃ）、  ４０６頁  （１９６９年））などがあげられる。
【００３７】
また、アクリル酸アミドを原料として、次式に示す工程により原料化合物〔ＩＩ〕を得ることもできる。
【００３８】
0003593355.tif 000003
すなわち、アクリル酸アミド〔Ａ〕に塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを付加させて化合物〔Ｂ〕とし、次いで、脱ハロゲン化水素化することにより化合物〔Ｃ〕を経由して、化合物〔ＩＩ〕を得る方法である。アクリル酸アミド〔Ａ〕は、アクリル酸、アクリル酸のエステル、アクリル酸クロリド、またはアクリロニトリルを原料として慣用の方法により容易に製造できる。
【００３９】
アクリル酸アミド〔Ａ〕へのハロゲン付加は、クロロホルム、ジクロロメタン、エチルエーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの、本反応を阻害しない有機溶媒中で当モルのハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素）を反応させることにより行われる。
【００４０】
化合物〔Ｂ〕の脱ハロゲン化水素化は、化合物〔Ｂ〕を溶媒に溶解したのち、塩基を反応させることにより達成される。中間体〔Ｃ〕を単離したのち、さらに塩基を反応させて化合物〔ＩＩ〕を製造しても良いし、中間体〔Ｃ〕を単離することなく、化合物〔Ｂ〕から一段階で化合物〔ＩＩ〕を製造してもよい。溶媒としては特に制限はないが、クロロホルム、ジクロロメタン、エチルエーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、石油エーテルなどの有機溶媒や、水単独または有機溶媒と水の混合溶媒が使用される。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸アンモニウム、三級アミン（トリエチルアミン、ピリジンなど）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、塩基性陰イオン交換樹脂などが使用される。また反応液に、テトラブチルアンモニウム  ブロミド、テトラオクチルアンモニウム  ブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウム  クロリド、オクタデシルトリメチルアンンモニウム  クロリド、テトラブチルアンモニウム  硫酸水素塩などの相間移動触媒を添加すると、反応が加速される場合がある。
【００４１】
0003593355.tif 000004
本法はヨードプロピオール酸〔ＩＩＩ、塩も含む〕またはそのハロゲニド（クロリド、ブロミド、ヨージドなど）〔ＩＩＩ’〕をアミン〔ＩＶ、塩も含む〕と反応させてアミド化することにより本発明の化合物〔Ｉ〕を製造する方法である。ヨードプロピオール酸またはその塩〔ＩＩＩ〕を使用する場合は、化合物〔ＩＩＩ〕を有機溶媒に溶解したのち、アミンまたはその塩〔ＩＶ〕を反応させて化合物〔Ｉ〕を製造する。ヨードプロピオール酸の塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などが使用される。一方、アミンＨＮＲ１Ｒ２の塩としては塩酸、硫酸などの無機酸との塩または酢酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸との塩が使用される。有機溶媒としてはエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒が好んで使用される。使用する有機溶媒は無水でも含水でもよい。アミン〔ＩＶ〕の量は化合物〔ＩＩＩ〕１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲が適当であり、１．０〜１．２モルの範囲がより好ましい。本アミド化反応はＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、シアノリン酸ジエチル、カルボニルジイミダゾールなどの脱水縮合剤を使用すると反応が容易に進行する場合が多い。脱水縮合剤の量は化合物〔ＩＩＩ〕１モルに対して通常１．０〜１．５モル程度使用する。反応は室温または加熱下に行うが、０℃〜室温程度の温度で行うのが普通である。反応時間は通常１〜３時間である。
【００４２】
ヨードプロピオール酸ハロゲニド〔ＩＩＩ’〕を使用する場合は、化合物〔ＩＩＩ’〕を無水の有機溶媒に溶解したのち、アミン〔ＩＶ、塩も含む〕を反応させて化合物〔Ｉ〕を製造する。アミンＨＮＲ１Ｒ２の塩としては上記した塩がここでも使用される。有機溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒が好んで使用される。アミン〔ＩＶ〕の量は化合物〔ＩＩＩ’〕１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲が適当であり、１．０〜１．２モルの範囲がより好ましい。本アミド化反応にピリジン、トリエチルアミンなどの脱酸剤を使用すると反応が容易に進行する場合が多い。脱酸剤は化合物〔ＩＩＩ’〕１モルに対して通常１．０〜１．５モル程度使用する。反応は冷却下、室温または加熱下に行うが、−１０〜１０℃程度の温度で行うのが普通である。反応時間は通常１〜３時間である。
【００４３】
化合物〔ＩＩＩ〕として酸またはその塩を使用する場合もハロゲニド〔ＩＩＩ’〕を使用する場合も反応後は、溶媒抽出・蒸留・カラムクロマトグラフィー・液体クロマトグラフィー・再結晶などを組み合わせて反応液から目的の化合物〔Ｉ〕を単離することができる。原料化合物〔ＩＩＩ〕は公知の方法（たとえば、Ａｎｎ．  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｌ．、  ３６巻、  ２５０頁  （１９４９年）；  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．、  １４巻、  １１２２頁  （１９６６年）などに記載の方法）もしくはそれに準ずる方法により製造できる。ハロゲニド〔ＩＩＩ’〕もハロゲン化試薬を用いる常用の方法により化合物〔ＩＩＩ〕から製造できる。
【００４４】
0003593355.tif 000005
〔ただし、Ｘ：Ｉ；Ｙ：ＨまたはＸ：Ｈ；Ｙ：Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ〕
本法は、３，３−ジヨード−または２−ハロゲノ−３−ヨードアクリル酸アミド〔Ｖ〕の脱ハロゲン化水素化反応により、本発明の化合物〔Ｉ〕を製造する方法である。より詳しくは、化合物〔Ｖ〕を溶媒に溶解したのち、塩基を反応させて化合物〔Ｉ〕を製造する方法である。溶媒としては、特に制限はないが、メタノール、エタノール、アセトニトリル、酢酸エチルなどの有機溶媒や、水単独または有機溶媒と水の混合溶媒が好んで使用される。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、三級アミン（トリエチルアミン、ピリジンなど）などが使用される。塩基の量は化合物〔Ｖ〕１モルに対して通常１．０〜１．５モル程度使用する。反応は冷却下、室温または加熱下に行う。反応時間は通常１〜５時間である。反応後、溶媒抽出・蒸留・カラムクロマトグラフィー・液体クロマトグラフィー・再結晶などを組み合わせて反応液から目的の化合物〔Ｉ〕を単離することができる。化合物〔Ｖ〕はジハロゲノアクリル酸またはそのエステルから公知の方法（たとえば、薬学雑誌、５４巻、２５頁  （１９３４年）に記載の方法）またはそれに準ずる方法で製造して得たものを用いことができる。
【００４５】
以上のようにして得られる本発明の化合物〔Ｉ〕は、優れた抗菌・抗カビ活性を有しているので、抗菌・抗カビ剤、特に抗真菌剤、殺菌消毒剤、農園芸用殺菌剤として用いることができる。また、本発明の化合物〔Ｉ〕は、植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いなど、抗菌・抗カビ剤として安全かつ有利な性質を合わせ持っている。
【００４６】
（１）抗真菌剤
上記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物は、各種真菌類に対し強い抗菌力を有しており、人間の真菌症に有用である。皮膚刺激性も少ないので、特に皮膚および皮膚付属器官における白癬菌症、カンジダ症、癜風菌症（白ナマス，黒ナマス）などの真菌症を処置するのに極めて有用である。
【００４７】
（２）殺菌消毒剤
上記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物は、グラム陽性菌・陰性菌に広範囲な抗菌スペクトルを有し、とりわけメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）および緑膿菌の両者に対し強い有効性を示す。近年、免疫力が低下した患者から難治性感染症の起炎菌としてＭＲＳＡがしばしば分離され大きな社会問題となっているが、本発明の化合物は、これら感染症の治療薬、および手術用器具、病室、飲料水などの外用殺菌消毒剤として極めて有用である。
【００４８】
また、（１）に記したように広く真菌類に対し抗菌力を有している上に低毒性であるので、工場等の衛生管理分野、家庭用品、環境用の防かび剤としても使用できる。
【００４９】
（３）農園芸用殺菌剤
上記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物は、広い範囲にわたる植物病害に対して防除効果を示すが、特に、イネいもち病、イネ紋枯病、オオムギうどんこ病、キュウリ灰色かび病、トマト疫病、キュウリべと病、リンゴはん点落葉病、ブドウべと病に対して顕著な予防・治療効果を示す。
【００５０】
本発明の化合物〔Ｉ〕を抗菌・抗カビ剤（例えば、抗真菌剤、殺菌消毒剤、農園芸用殺菌剤）として使用するにあたっては、一般の抗菌・抗カビ剤の取り得る形態、すなわち化合物〔Ｉ〕の一種または二種以上を単独で、あるいは使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、クリーム剤、噴霧剤、軟膏等の剤型として使用する。また、本発明の抗菌・抗カビ剤には化合物〔Ｉ〕以外に他の殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメ−ト系殺虫剤、天然殺虫剤など）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノ−ル系殺菌剤など）、防腐剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等とを配合し、適宜使用することも可能である。これらの製剤は、必要ならば、例えば界面活性剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
【００５１】
本発明の化合物〔Ｉ〕は、後述する試験例で示す最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）の１０倍程度以上の濃度で有害菌またはカビと接触すれば、特に極めて優れた抗菌作用を示す。本発明の抗菌・抗カビ剤中の化合物〔Ｉ〕の含有割合は使用目的によって異なるが、通常０．１〜９０重量％、好ましくは１〜８０重量％、より好ましくは１〜５０重量％程度である。さらに具体的には、通常、乳剤、水和剤等は１〜９０重量％程度、好ましくは５〜７０重量％程度が適当であり、油剤、粉剤等としては０．１〜１０重量％程度が適当であり、粒剤としては０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％が適当であるが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば１００〜１００，０００倍）して散布する。
【００５２】
本発明の抗菌・抗カビ剤の具体的な組成物として次のものが挙げられる。
【００５３】
0003593355.tif 000006
使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル等のアルコ−ル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テル等のエ−テル類、例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等の脂肪族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用することができる。  固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等の植物性粉末、例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等の鉱物性粉末、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用いられ、これらは一種または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００５４】
また軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコ−ル、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコ−ルエステル、例えばメチルセルロ−ス等のセルロ−ス誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコ−ル、例えばグリセリン等の多価アルコ−ル、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。
【００５５】
乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル類〔例、ノイゲン（商品名）、イ−・エ−１４２（Ｅ・Ａ１４２（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナ−ル（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマ−ル１０（商品名）、エマ−ル４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホン酸塩類〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリエチレングリコ−ルエ−テル類〔例、ノニポ−ル８５（商品名）、ノニポ−ル１００（商品名）、ノニポ−ル１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコ−ルエステル類〔例、トウイ−ン２０（商品名）、トウイ−ン８０（商品名）；花王（株）製〕等の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が適宜用いられる。
【００５６】
本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。
プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、アミノスルフラン（ａｍｉｎｏｓｕｌｆｕｌａｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ＥＰＮ、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、マラソン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ジクロルホス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、クロロフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、サイパーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｂａｌｉｎａｔｅ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｕｌｂｅｎｚｕｒｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ジクロメジン（商品名ｄｉｃｌｏｍｅｚｉ���ｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ＩＢＰ、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏｓ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、シラネオファン（ｓｉｌａｎｅｏｐｈａｎｅ）、ノバリュロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジラルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｈｔｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｈｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、オキメラノルア（ｏｋｉｍｅｒａｎｏｌｕｒｅ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、フォートレス（ｆｏｒｔｒｅｓｓ）、レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ジェノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、チェリトルア（ｃｈｅｒｒｙｔｌｕｒｅ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、ダイアモルアー（ｄｉａｍｏｌｕｒｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ディアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルピリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚ���ｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、ジクロブタゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔａｚｏｌ）、パクロブタゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔａｚｏｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｉｏｂａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリアペンセノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、ＥＤＤＰ、ピロキュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、ＴＰＮ、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、グラノバックス（ｇｒａｎｏｖａｘ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｔａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、サイペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、カーベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、フタラキシル（ｆｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキサデキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ビイテタノール（ｂｉｔｅｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フェナプロニル（ｐｈｅｎａｐｒｏｎｉｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｈｔｉｒｉｍｏｌ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、エタゾール（ｅｔｈａｚｏｌ）、プロキシクロル（ｐｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、プロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、アリエッティ（ａｌｉｅｔｔｅ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フラペ���ゾール（ｆｌａｐｅｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピパニピリム（ｐｉｐａｎｉｐｉｒｉｍ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、オプス（商品名，ｏｐｕｓ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトコナゾール（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミソチアゾール（ｍｙｘｏｔｈｉａｚｏｌ）、チオイミコナゾール（ｔｈｉｏｉｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ベフラン（ｂｅｆｒａｎ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フェネサニル（ｆｅｎｅｔｈａｎｉｌ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏｌ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ピリミディフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ＡＣ３０３，６０３、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ＢＣ７２３、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、Ｒｏ１５−２４０５、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、メパニペリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペニルピロール（ｐｅｎｙｌｐｙｒｒｏｌｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカーブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ミソチアゾール（ｍｙｘｏｔｈｉａｚｏｌ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＮＣ−１７０，ＮＣ−１８４、ドラウイン（ｄｒａｗｉｎ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ゼーターメサイン（ｚｅｔａｍｅｔｈａｉｎ）、チューリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、アルテミシディン（ａｌｔｅｍｉｃｉｄｉ��）、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ルフェンウロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）など。
【００５７】
このようにして得られる本発明の抗菌・抗カビ剤は、毒性が極めて少なく安全で、優れた製剤である。そして本発明の抗菌・抗カビ剤は、従来の抗菌・抗カビ剤と同様の方法で用いることができ、その結果、従来品に比べ優れた効果を発揮することができる。例えば、本発明の化合物〔Ｉ〕を農園芸用殺菌剤として用いる場合は、対象の害虫に対して、例えば育苗箱処理、作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水中施用あるいは土壌処理などにより使用することができる。そしてその施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタ−ル当り有効成分（化合物〔Ｉ〕）が、０．３ｇ〜３，０００ｇ、好ましくは１０ｇ〜１，０００、より好ましくは１０ｇ〜１，００ｇとなるように施用することが望ましい。また、該農園芸用殺菌剤が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度が０．１〜１，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用すればよい。
【００５８】
本発明の化合物〔Ｉ〕およびその製剤は、上記したように種々の細菌類および真菌類の発育阻止効果を有するほか、熱および光に対する安定性が高い、毒性が低く副作用・薬害の恐れがない，着色しにくい、耐候性が高いなどの好ましい性質を有している。
【００５９】
【実施例】
本発明を、以下の参考例１〜５、実施例１〜３１、試験例１〜６によりさらに具体的に説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
【００６０】
【参考例１】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アクリル酸アミド
アクリロニトリル５．９４ｇ、ｔｅｒｔ−ブタノール８．００ｇ、酢酸６０ｍｌの混合溶液に濃硫酸１０ｇを氷浴中にて加え、１時間撹拌した。さらに室温で３日間撹拌した後、氷水２００ｍｌを加えて反応溶液を希釈し、析出した結晶を瀘取した。母液はＣＨＣｌ３によって抽出し、これを水、ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄した。これをＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧下に留去して無色の結晶を得た。これを瀘取した結晶と合わせて酢酸エチルによって再結晶を行い、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アクリル酸アミドを１１．２８得た。
【００６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．４０（ｓ，９Ｈ），５．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０，２Ｈｚ），６．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７，１０Ｈｚ），６．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７，２Ｈｚ）
【００６２】
【参考例２】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，３−ジブロモプロピオン酸アミドＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アクリル酸アミド０．６４ｇのＣＨＣｌ３溶液５０ｍｌに、氷冷下Ｂｒ２０．８８ｍｌを徐々に加えた後、室温で４時間撹拌した。
Ｎａ２Ｓ２Ｏ４水溶液を加えて反応を停止させ、有機層を分離した。  この有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を留去して無色の固体を得た。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３））によって行い、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，３−ジブロモプロピオン酸アミドを１．２２ｇ得た。
【００６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．３９（ｓ，９Ｈ），３．８１（ｄｄ，１Ｈ），３．９５（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｄｄ，１Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ）
【００６４】
【参考例３】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ブロモアクリル酸アミド
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，３−ジブロモプロピオン酸アミド７．６３ｇをエタノール１５０ｍｌに溶かした溶液に酢酸ナトリウム８．２５ｇ、ヒドロキノン０．００５ｇを加え６時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、水を加えて酢酸ナトリウムをすべて溶かし、エタノールを減圧下に留去した。抽出をエーテルで行い水、飽和食塩水で洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥させたのち溶媒を留去し、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ブロモアクリル酸アミドを５．０１ｇ得た。
【００６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．４１（ｓ，９Ｈ），５．９７（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ）
【００６６】
【参考例４】
（１）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミド
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ブロモアクリル酸アミド２．０７ｇとテトラブチルアンモニウム  ブロミド０．０３２２ｇをジオキサン２０ｍｌに溶かした溶液に粉末状の水酸化カリウム１．３２ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、水で希釈してＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を留去して固体を得た。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５））によって行い、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミドを０．６２ｇ得た。
【００６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．３８（ｓ，９Ｈ），２．６６（ｓ，１Ｈ）
（２）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミド
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ブロモアクリル酸アミド１．００ｇとテトラブチルアンモニウム  ブロミド０．０１６７ｇ、アンバーリストＡ−２６（商品名）５ｃｍ３、ジオキサン１０ｍｌの混合溶液を室温で２４時間撹拌した。反応終了後、瀘過にてイオン交換樹脂を取り除き、反応液を水で希釈したのちＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層は水、飽和食塩水で洗浄したのち、ＭｇＳＯ４で乾燥し溶媒を留去した。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５））によって行い、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミドを０．２４ｇ得た。
【００６８】
（３）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミド
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ブロモアクリル酸アミド０．４１ｇのＨＭＰＡ５ｍｌの溶液に氷浴中で水素化ナトリウム０．１ｇを加え、２時間撹拌した。水を加えて反応を停止させ酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させたのち溶媒を留去した。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５））によって行い、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミドを０．１２ｇ得た。
【００６９】
【参考例５】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミド
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，３−ジブロモプロピオン酸アミド１．３０ｇ、テトラブチルアンモニウム  ブロミド０．０５ｇ、粉末状の水酸化カリウム０．６０ｇ、ジオキサン１０ｍｌの混合溶液を一晩室温で撹拌した。水で希釈してＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層は水、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を留去し、固体を得た。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５））によって行い、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミドを０．２２ｇ得た。
【００７０】
【実施例１】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
水酸化ナトリウム（純度９３％）１．８０ｇをメタノール８０ｍｌに溶解し、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）プロピオール酸アミド５．００ｇを加えた。次いで室温でかき混ぜながら、ヨウ素１０．１３ｇを少量づつ加えた。反応液を１％チオ硫酸ナトリウム水溶液２００ｍｌにあけ、ジクロロメタンで３回抽出した。抽出液を乾燥、濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製した。次いで、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５）から再結晶して、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド７．７５ｇを得た。
【００７１】
融点：  １４２−１４３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．３６（ｓ，９Ｈ），５．５０（ｂｒ，１Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１  ３３５０，２１７０，１６２０
元素分析値（％）  Ｃ７Ｈ１０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３３．４９；  Ｈ，４．０１；  Ｎ，５．５８
実測値：  Ｃ，３３．７６；  Ｈ，４．０１；  Ｎ，５．５４
【００７２】
【実施例２】
Ｎ−（ｎ−デシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−デシル）プロピオール酸アミド１．３２ｇから、１．３８ｇのＮ−（ｎ−デシル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：４）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）を使用した。
【００７３】
融点：  １０５−１０６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１０−１．７０（ｍ，１６Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），５．７５（ｂｒ，１Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１  ３３２０，２１７０，１６３０，１６１０
元素分析値（％）  Ｃ１３Ｈ２２ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，４６．５８；  Ｈ，６．６１；  Ｎ，４．１８
実測値：  Ｃ，４６．５８；  Ｈ，６．３３；  Ｎ，４．１９
【００７４】
【実施例３】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（３−クロロフェニル）プロピオール酸アミド０．４０ｇから、０．５４ｇのＮ−（３−クロロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５）を使用した。
【００７５】
融点：  １３６．５−１３７．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．０２−７．６８（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１  ３２３０，２１６０，１６４０
元素分析値（％）  Ｃ９Ｈ５ＮＯＣｌＩとして
計算値：  Ｃ，３５．３８；  Ｈ，１．６５；  Ｎ，４．５８
実測値：  Ｃ，３５．３８；  Ｈ，１．６９；  Ｎ，４．４１
【００７６】
【実施例４】
Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−ブチル）プロピオール酸アミド２．９９ｇから、２．９８ｇのＮ−（ｎ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒はジエチルエーテルを使用した。
【００７７】
融点：  １０９．５−１１１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７−，１．６０（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，６Ｈｚ），５．８２（ｂｒ，１Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１  ３３３０，２１６０，１６４０
元素分析値（％）  Ｃ７Ｈ１０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３３．４９；  Ｈ，４．０１；  Ｎ，５．５８
実測値：  Ｃ，３３．５３；  Ｈ，３．９０；  Ｎ，５．５８
【００７８】
【実施例５】
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）プロピオール酸アミド０．９０ｇから、０．４６ｇのＮ−（ｓｅｃ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒はジクロロメタンを使用した。
【００７９】
融点：  １５９−１６１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４９（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９４（ｔｑ，１Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．６０（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ７Ｈ１０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３３．４９；  Ｈ，４．０１；  Ｎ，５．５８
実測値：  Ｃ，３３．５９；  Ｈ，３．７８；  Ｎ，５．６１
【００８０】
【実施例６】
Ｎ−イソブチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−イソブチルプロピオール酸アミド３．１９ｇから、０．８０ｇのＮ−イソブチル−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【００８１】
融点：  ８８−８９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８１（ｄｑｑ，１Ｈ，７，７，７Ｈｚ），３．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．２３（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ７Ｈ１０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３３．４９；  Ｈ，４．０１；  Ｎ，５．５８
実測値：  Ｃ，３３．１９；  Ｈ，３．８４；  Ｎ，５．５７
【００８２】
【実施例７】
Ｎ−（ｎ−ペンチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−ペンチル）プロピオール酸アミド２．７８ｇから、３．４０ｇのＮ−（ｎ−ペンチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【００８３】
融点：  ９６．５−９８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．６４（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．８１（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ８Ｈ１２ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３６．２５；  Ｈ，４．５６；  Ｎ，５．２８
実測値：  Ｃ，３６．２５；  Ｈ，４．５３；  Ｎ，５．０６
【００８４】
【実施例８】
Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−ヘキシル）プロピオール酸アミド３．０６ｇから、３．８１ｇのＮ−（ｎ−ヘキシル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【００８５】
融点：  ９７−９８．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６−１．４４（ｍ，６Ｈ），１．４４−１．５９（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．８０（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ９Ｈ１４ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３８．７３；  Ｈ，５．０６；  Ｎ，５．０２
実測値：  Ｃ，３８．９７；  Ｈ，５．０８；  Ｎ，５．２３
【００８６】
【実施例９】
Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−ヘプチル）プロピオール酸アミド３．６０ｇから、２．７２ｇのＮ−（ｎ−ヘプチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を使用した。
【００８７】
融点：  １０８−１１０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２−１．３９（ｍ，８Ｈ），１．３９−１．６２（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．７９（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１０Ｈ１６ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，４０．９７；  Ｈ，５．５０；  Ｎ，４．７８
実測値：  Ｃ，４１．０９；  Ｈ，５．４７；  Ｎ，４．８４
【００８８】
【実施例１０】
Ｎ−（ｎ−オクチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−オクチル）プロピオール酸アミド３．６３ｇから、４．３７ｇのＮ−（ｎ−オクチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【００８９】
融点：  １０１−１０２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（ｂｒ，１０Ｈ），１．４３−１．６３（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．８２（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１１Ｈ１８ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，４３．０１；  Ｈ，５．９１；  Ｎ，４．５６
実測値：  Ｃ，４２．７０；  Ｈ，５．９４；  Ｎ，４．３６
【００９０】
【実施例１１】
Ｎ−（ｎ−ノニル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−ノニル）プロピオール酸アミド３．６９ｇから、３．３３ｇのＮ−（ｎ−ノニル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒はジクロロメタンを使用した。
【００９１】
融点：  １０７−１０７．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（ｂｒ，１２Ｈ），１．４３−１．６１（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．８２（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１２Ｈ２０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，４４．８７；  Ｈ，６．２８；  Ｎ，４．３６
実測値：  Ｃ，４４．８３；  Ｈ，６．１７；  Ｎ，４．４０
【００９２】
【実施例１２】
Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−ウンデシル）プロピオール酸アミド３．１６ｇから、３．０７ｇのＮ−（ｎ−ウンデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【００９３】
融点：  １０９．５−１１０．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６（ｂｒ，１６Ｈ），１．４３−１．６０（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．７７（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１４Ｈ２４ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，４８．１５；  Ｈ，６．９３；  Ｎ，４．０１
実測値：  Ｃ，４８．２２；  Ｈ，７．１２；  Ｎ，４．０３
【００９４】
【実施例１３】
Ｎ−（ｎ−ドデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−ドデシル）プロピオール酸アミド３．００ｇから、３．０９ｇのＮ−（ｎ−ドデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒はジクロロメタンを、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を使用した。
【００９５】
融点：  １０２．５−１０４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６（ｂｒ，１８Ｈ），１．４２−１．６１（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．７８（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１５Ｈ２６ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，４９．５９；  Ｈ，７．２１；  Ｎ，３．８６
実測値：  Ｃ，４９．７６；  Ｈ，７．２１；  Ｎ，３．８３
【００９６】
【実施例１４】
Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−テトラデシル）プロピオール酸アミド２．６０ｇから、２．０５ｇのＮ−（ｎ−テトラデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【００９７】
融点：  １０４−１０５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６（ｂｒ，２２Ｈ），１．４３−１．６０（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．７９（ｂｒ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１７Ｈ３０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，５２．１８；  Ｈ，７．７３；  Ｎ，３．５８
実測値：  Ｃ，５２．３４；  Ｈ，７．６０；  Ｎ，３．４９
【００９８】
【実施例１５】
Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（ｎ−オクタデシル）プロピオール酸アミド１．１３ｇから、０．９６ｇのＮ−（ｎ−オクタデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【００９９】
融点：  １１２−１１３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８−１．３６（ｂｒ，３０Ｈ），１．４２−１．６１（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ）
元素分析値（％）  Ｃ２１Ｈ３８ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，５６．３７；  Ｈ，８．５６；  Ｎ，３．１３
実測値：  Ｃ，５６．３１；  Ｈ，８．３８；  Ｎ，３．０８
【０１００】
【実施例１６】
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（２−フェニルエチル）プロピオール酸アミド１．６３ｇから、１．７５ｇのＮ−（２−フェニルエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を使用した。
【０１０１】
油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．８０（ｂｒ，１Ｈ），７．１６−７．３９（ｍ，５Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１１Ｈ１０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，４４．１７；  Ｈ，３．３７；  Ｎ，４．６８
実測値：  Ｃ，４４．１２；  Ｈ，３．３５；  Ｎ，４．６６
【０１０２】
【実施例１７】
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（３−フルオロフェニル）プロピオール酸アミド１．３６ｇから、１．８４ｇのＮ−（３−フルオロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：１０）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５）を使用した。
【０１０３】
融点：  ９０−９１．３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ６．８０−６．９１（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ９Ｈ５ＮＯＦＩとして
計算値：  Ｃ，３７．４０；  Ｈ，１．７４；  Ｎ，４．８５
実測値：  Ｃ，３７．３０；  Ｈ，１．７４；  Ｎ，４．８３
【０１０４】
【実施例１８】
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）プロピオール酸アミド１．４１ｇから、１．６３ｇのＮ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を使用した。
【０１０５】
油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８−１．００（ｍ，６Ｈ），１．２１−，１．６８（ｍ，８Ｈ），３．３０−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５８（ｍ，２Ｈ）
【０１０６】
【実施例１９】
１−（３−ヨードプロピオロイル）ピペリジン
実施例１と同様の操作にて、１−プロピオロイルピペリジン１．３７ｇから、０．７５ｇの１−（３−ヨードプロピオロイル）ピペリジンを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１０７】
融点：  １２４．５−１２５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．５２−１．７０（ｍ，６Ｈ），３．５３−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．７３（ｍ，２Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ８Ｈ１０ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３６．５２；  Ｈ，３．８３；  Ｎ，５．３２
実測値：  Ｃ，３６．４４；  Ｈ，３．８１；  Ｎ，５．２３
【０１０８】
【実施例２０】
４−（３−ヨードプロピオロイル）−３，５−ジメチルモルホリン
実施例１と同様の操作にて、４−プロピオロイル−３，５−ジメチルモルホリン１．１７ｇから、０．５１ｇの４−（３−ヨードプロピオロイル）−３，５−ジメチルモルホリンを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：３）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１０９】
融点：  １２４．６−１２６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．２２（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３，１１Ｈｚ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３，１１Ｈｚ），３．４３−３．６８（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１３，２Ｈｚ），４．３６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１３，２Ｈｚ）
元素分析値（％）  Ｃ９Ｈ１２ＮＯ２Ｉとして
計算値：  Ｃ，３６．８８；  Ｈ，４．１３；  Ｎ，４．７８
実測値：  Ｃ，３６．９１；  Ｈ，４．１２；  Ｎ，４．６５
【０１１０】
【実施例２１】
１−（３−ヨードプロピオロイル）−４−フェニルピペラジン
実施例１と同様の操作にて、１−プロピオロイル−４−フェニルピペラジン１．４９ｇから、１．７８ｇの１−（３−ヨードプロピオロイル）−４−フェニルピペラジンを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）を、再結晶溶媒は酢酸エチルを使用した。
【０１１１】
融点：  １５７．５−１５９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ３．１２−３．２７（ｍ，４Ｈ），３．７６−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．９５（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１３Ｈ１３Ｎ２ＯＩとして
計算値：  Ｃ，４５．９０；  Ｈ，３．８５；  Ｎ，８．２４
実測値：  Ｃ，４５．７４；  Ｈ，３．６３；  Ｎ，７．９９
【０１１２】
【実施例２２】
Ｎ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−シクロヘキシルプロピオール酸アミド０．５６ｇから、０．４４ｇのＮ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：２）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１１３】
融点：  １２４−１２６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．０５−２．０２（ｍ，１０Ｈ），３．７１−３．９０（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｂｒ，１Ｈ）
【０１１４】
【実施例２３】
Ｎ−アリル−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−アリルプロピオール酸アミド２．１８ｇから、０．６３ｇのＮ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：９）を、再結晶溶媒はエチルエーテル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１１５】
融点：  ６９−６９．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ３．８８−３．９４（ｍ，２Ｈ），５．１５−５．２９（ｍ，２Ｈ），５．７３−５．９２（ｍ，２Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ６Ｈ６ＮＯＩとして
計算値：  Ｃ，３０．６６；  Ｈ，２．５７；  Ｎ，５．９６
実測値：  Ｃ，３０．８５；  Ｈ，２．６８；  Ｎ，５．９５
【０１１６】
【実施例２４】
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミド実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（４−クロロフェニル）プロピオール酸アミド２．５０ｇから、１．２０ｇのＮ−（４−クロロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：９）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１１７】
融点：  １２５−１２６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．２４−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４−７．５８（ｄ，２Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ９Ｈ５ＮＯＣｌＩとして
計算値：  Ｃ，３５．３８；  Ｈ，１．６５；  Ｎ，４．５８
実測値：  Ｃ，３５．４６；  Ｈ，１．６１；  Ｎ，４．５４
【０１１８】
【実施例２５】
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオール酸アミド２．５４ｇから、０．６２ｇのＮ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：７）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１１９】
融点：  １２９．５−１３１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８３（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１２０】
【実施例２６】
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピオール酸アミド３．４６ｇから、１．１５ｇのＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：８）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１２１】
融点：  ９４−９５．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．３５−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．８５（ｍ，２Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ１０Ｈ５ＮＯＦ３Ｉとして
計算値：  Ｃ，３５．４２；  Ｈ，１．４９；  Ｎ，４．１３
実測値：  Ｃ，３５．３１；  Ｈ，１．６２；  Ｎ，４．３７
【０１２２】
【実施例２７】
Ｎ−フェニル−３−ヨードプロピオール酸アミド
実施例１と同様の操作にて、Ｎ−フェニルプロピオール酸アミド１０．７３ｇから、３．８７ｇのＮ−フェニル−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：５）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１２３】
融点：  １３９−１４１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．１５（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｔ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ）
【０１２４】
【実施例２８】
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミド実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（３−ニトロフェニル）プロピオール酸アミド０．１９ｇから、０．１５ｇのＮ−（３−ニトロフェニル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：４）を、再結晶溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１２５】
融点：  １８３．５−１８５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ）
元素分析値（％）  Ｃ９Ｈ５Ｎ２Ｏ３Ｉとして
計算値：  Ｃ，３４．２０；  Ｈ，１．５９；  Ｎ，８．８６
実測値：  Ｃ，３４．３５；  Ｈ，１．７３；  Ｎ，８．７９
【０１２６】
【実施例２９】
Ｎ−（２−チエニルメチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド実施例１と同様の操作にて、Ｎ−（２−チエニルメチル）プロピオール酸アミド０．９８ｇから、１．０２ｇのＮ−（２−チエニルメチル）−３−ヨードプロピオール酸アミドを得た。なお、カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：９）を、再結晶溶媒はジクロロメタン−ｎ−ヘキサンを使用した。
【０１２７】
融点：  １１５−１１７℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ４．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．９４−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２７（ｍ，１Ｈ）
【０１２８】
【実施例３０】
以下の化合物を実施例１と同様の操作をして得た。
【０１２９】
（１）Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ７５−７６℃
（２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １０３−１０６℃
（３）Ｎ−（３−ブロモプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １０８−１１１℃
（４）Ｎ−（３−ヨードプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １１８−１２０℃
（５）Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ５２−５３℃
（６）Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ７８−８３℃
（７）Ｎ−（３−メチルスルフィニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １１５−１１６℃
（８）Ｎ−（３−メチルスルホニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １５１−１５３℃
（９）Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ８６−８７℃
（１０）Ｎ−（３−ブトキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ５４−５５℃
（１１）Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １０１−１０２℃
（１２）Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ９４−９５℃
（１３）Ｎ−（３−メトキシカルボニルプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：
（１４）Ｎ−（３−カルボキシプロピル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
【０１３０】
【実施例３１】
以下の化合物を実施例１と同様の操作をして得た。
【０１３１】
（１）Ｎ−メチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １８０−１８１．５℃
（２）Ｎ−エチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ９８．５−１００℃
（３）Ｎ−プロピル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ９５．５−９７℃
（４）Ｎ−トリデシル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １１２．４−１１３．６℃
（５）Ｎ−シクロペンチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １２２．２−１２３℃
（６）Ｎ−シクロヘプチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １３４．６−１３５．８℃
（７）Ｎ−シクロオクチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １２７．８−１２８．６℃
（８）Ｎ−（２−アダマンチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １６６．９−１６８℃
（９）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １５３．５−１５４．５℃
（１０）１−（３−ヨードプロピオロイル）ピロリジン
融点：  １７８−１８０℃
（１１）Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
（１２）Ｎ−（３−ブロモベンジル）−Ｎ−ノニル−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
（１３）Ｎ−（４−シアノベンジル）−Ｎ−ノニル−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
（１４）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：１３２−１３６℃
（１５）Ｎ−（１０−ヒドロキシデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：８８−８９℃
（１６）Ｎ−〔３−（ブトキシカルボニルアミノ）プロピル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：１１５．５−１１７℃
（１７）Ｎ−（１０−フルオロデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：８２−８４℃
（１８）Ｎ−（１０−クロロデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：７４−７５℃
（１９）Ｎ−（１０−ブロモデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：６８−７５℃
（２０）Ｎ−（１０−ヨードデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：７８−８３℃
（２１）Ｎ−（１０−シアノデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：１２４−１２７℃
（２２）Ｎ−（１０−チオシアナートデシル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：６２−６４℃
（２３）Ｎ−〔２−（ヘキシルジチオエチル）〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：４１−４２．５℃
（２４）Ｎ−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：７９．６−８０．７℃
（２５）Ｎ−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：８０−８１．６℃
（２６）Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：７７−７８．５℃
（２７）Ｎ−（プロポキシカルボニルメチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：８５．３−８６．１℃
（２８）Ｎ−（ヘキシルオキシカルボニルメチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ６８．９−７０．４℃
（２９）Ｎ−（ノニルオキシカルボニルメチル）−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ５５．８−５７．８℃
（３０）Ｎ−〔３−（エトキシカルボニル）プロピル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ６９．３−７１．５℃
（３１）Ｎ−〔３−（プロポキシカルボニル）プロピル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ７６．２−７７．２℃
（３２）Ｎ−〔３−（ペンチルオキシカルボニル）プロピル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
（３３）Ｎ−〔３−（ヘキシルオキシカルボニル）プロピル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
（３４）Ｎ−〔３−（ノニルオキシカルボニル）プロピル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：４０．１−４２℃
（３５）Ｎ−〔５−（メトキシカルボニル）ペンチル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ８７．４−８８．６℃
（３６）Ｎ−〔５−（プロポキシカルボニル）ペンチル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
（３７）Ｎ−〔５−（ヘキシルオキシカルボニル）ペンチル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ４９．５−５１．５℃
（３８）Ｎ−〔５−（ノニルオキシカルボニル）ペンチル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
油状物
（３９）Ｎ−〔１０−（メトキシカルボニル）デシル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １０４．７−１０５．４℃
（４０）Ｎ−〔１０−（プロポキシカルボニル）デシル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ７１．０−７２．８℃
（４１）Ｎ−〔１０−（ヘキシルオキシカルボニル）デシル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ６３．８−６４．６℃
（４２）Ｎ−〔１０−（ノニルオキシカルボニル）デシル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ８６．４−８７．９℃
（４３）Ｎ−〔３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシカルボニル）プロピル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  ８０．１−８１．４℃
（４４）Ｎ−〔２−（２−ピリジル）エチル〕−３−ヨードプロピオール酸アミド
融点：  １４０℃（分解）
【０１３２】
【試験例１】
抗真菌力試験
寒天培地希釈法によって最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。試料１０ｍｇをＤＭＳＯ１０ｍｌに溶解して本発明の溶液製剤を滅菌精製水で２倍系列希釈したもの  １ｍｌづつを温寒天培地  ９ｍｌと混合する（寒天培地中ＤＭＳＯ  １％（ｖ／ｖ）含有で供試菌の増殖に影響がないことを確認済）。培地組成はペプトン  ０．５％、酵母エキス  ０．３％、麦芽エキス  ０．３％、グルコース  １．０％、寒天  １．５％、ｐＨ６．０で、培養条件は３５℃で２〜５日である。
【０１３３】
試験菌は，Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ  ＩＦＯ  ５８０９、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ  ＩＦＯ  １５９４およびＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ  ＩＦＯ  ９４５５  を用いた。結果を表１に示す。
【０１３４】
【表１】
0003593355.tif 000007
【０１３５】
【試験例２】
抗細菌活性試験
日本化学療法学会標準法に準じ、寒天平板希釈法にて最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。
【０１３６】
試験菌は、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ  ＦＤＡ  ２０９Ｐ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ  Ｎ１３３、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ  ＩＦＯ  ３４４５  を用いた。Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎ  ｂｒｏｔｈ  （ＭＨＢ、Ｄｉｆｃｏ）、１０％牛血液加Ｔｒｙｐｔｉｃａｓｅ  Ｓｏｙ  ａｇｅｒ  （ＴＳＡ、ＢＢＬ）  または  ５％  Ｆｉｌｄｅｓ  Ｅｎｒｉｃｈｍｅｎｔ  （Ｄｉｆｃｏ社）加ＴＳＡで培養した菌体を１０％グリセリン加ＭＨＢに約１０８  ＣＦＵ／ｍｌとなるように浮遊させ，使用するまで−８０℃に凍結した。試料は試験例１と同一の操作で調整した１００％  ＤＭＳＯ液を用いて溶解および希釈した。各菌株の凍結菌液を融解し、ＭＨＢに約１０６ＣＦＵ／ｍｌとなるように調製した。適宜希釈した薬液０．２５ｍｌとＭｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎ  ａｇｅｒ  （ＭＨＡ、Ｄｉｆｃｏ）  ９．７５ｍｌを混合した。これら薬剤を含む寒天平板上に上記菌液の約５μｌを接種し、３７℃で一夜培養した。この寒天平板上の菌のコロニー形成を完全に抑制する薬剤の最低濃度をＭＩＣとした。結果を表２に示す。
【０１３７】
【表２】
0003593355.tif 000008
【０１３８】
【試験例３】
トマト疫病予防効果試験
本発明の化合物を、ジメチルアミド（最終濃度１重量％）に溶解し、さらにキシレン（最終濃度０．０２重量％）、トウイーン２０Ｒ（最終の濃度０．０２重量％）を加え、所定の有効成分濃度になるように水で希釈した。この液に展着剤ダイン（武田薬品工業ＫＫ製、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２０重量％とリグニンスルホン酸カルシウム１２重量％を含む）を０．０５重量％（最終の濃度）の割合で添加して散布液を調整し、トマト幼苗（約４週苗）にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、トマト疫病菌の遊走子のう懸濁液（濃度約１０５／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間１７℃の湿度に保ったのち、個体に占める病斑の面積率を調査し、防除価を次の係数で表示した。
【０１３９】
防除価３：病斑面積０〜５％、防除価２：病斑面積６〜１５％、病斑面積１６〜３０％、防除価０：病斑面積３１％以上。結果を表３に示す。
【０１４０】
【試験例４】
キュウリベと病予防効果試験
本発明の化合物を、所定の濃度を含む散布液を試験例１に記載した方法で調整し、キュウリ幼苗（約３週苗）にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、キュウリベと病菌の遊走子のう懸濁液（濃度約１０５／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後１日後２０℃の湿室に、その後６日間湿室に保ったのち、個体に占める病斑の面積率を調査し、防除価を次の係数で表示した。
【０１４１】
防除価３：病斑面積０〜５％、防除価２：病斑面積６〜１５％、防除価１：病斑面積１６〜３０％、防除価０：病斑面積３１％以上。結果を表３に示す。
【０１４２】
【試験例５】
ブドウベと病予防効果試験
本発明の化合物を、所定の濃度を含む散布液を試験例１に記載した方法で調整し、ブドウ幼木（約６週苗）にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、ブドウベと病菌の遊走子のう懸濁液（濃度約１０５／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後１０日間１８℃の湿室に保ったのち、個体に占める病斑の面積率を調査し、防除価を次の係数で表示した。
【０１４３】
防除価３：病斑面積０〜５％、防除価２：病斑面積６〜１５％、防除価１：病斑面積１６〜３０％、防除価０：病斑面積３１％以上。結果を表３に示す。
【０１４４】
表３において、供試化合物の欄における数字は後述する実施例で合成された化合物Ｎｏ．を示す。
【０１４５】
【表３】
0003593355.tif 000009
【０１４６】
【試験例６】
防菌防黴活性の測定
活性試験は通常のペーパーディスク法により行った。すなわち、直径８ｍｍのペーパーディスクを本発明の化合物の水またはメタノール溶液（濃度１０００μｇ／ｍｌ）に浸漬処理した後、乾燥して使用した。
【０１４７】
試験菌として，細菌はスタフィロコッカス  オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ          ａｕｒｅｕｓ）ＩＦＯ−１２７３２〔以後  Ｓｔａ．  と略記する。〕、バチルス  ズブチリス            （Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＩＦＯ−１３７１９〔Ｂａｃ．〕およびエッシェリッシェ  コリ    （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）ＩＦＯ−３３０１〔Ｅｓｃ．〕を、酵母はサッカロミセス  セレビジエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）ＩＦＯ−０２１０〔Ｓａｃ．〕およびカンジダ  アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）ＩＦＯ−０５８３〔Ｃａｎ．〕を、黴はアスペルギルス  ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）ＩＦＯ−４４０７〔Ａｓｐ．〕、ペニシリウム  シトリナム                  （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｉｔｒｉｎｕｍ）ＩＦＯ−７７８４〔Ｐｅｎ．〕、チロミセス  パルストリス（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）ＩＦＯ−３０３３９〔Ｔｙｒ．〕およびコリオラス  ベルシカラー（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）ＩＦＯ−３０３４０〔Ｃｏｒ．〕を用いた。なお、Ｔｙｒ．およびＣｏｒ．  は木材腐朽菌である。
【０１４８】
試験培地は以下に示す寒天培地を用いた。すなわち、Ｓｔａ．    Ｂａｃ．  およびＥｓｃ．には  ＴＳＡ（Ｔｒｙｐｔｉｃａｓｅ  Ｓｏｙ  Ａｇａｒ）培地を、Ｓａｃ．  および  Ｃａｎ．  には  ＹＮＢ（Ｙｅａｓｔ  Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｂａｓｅ）寒天培地を、Ａｓｐ．  および  Ｐｅｎ．  には  ＳＤＡ（Ｓａｂｏｕｒａｕｄ  ＤｅｘｔｒｏｓｅＡｇａｒ）培地を、Ｔｒｙ．  および  Ｃｏｒ．  には  ＰＤＡ（Ｐｏｔａｔｏ  Ｄｅｘｔｒｏｓｅ  Ａｇａｒ）培地をそれぞれ用いた。
【０１４９】
防菌防黴活性の測定は、ペーパーディスク周辺にできた発育阻止円の直径の計測により行った。結果を以下の表４〜表８に示す。なお、活性を示す表示は次のとおりである。
【０１５０】
−      ：  発育阻止円が認められない。
【０１５１】
＋        ：  発育阻止円が９〜２０ｍｍ
＋＋      ：  発育阻止円が２１〜４０ｍｍ
＋＋＋  ：  発育阻止円が４１ｍｍ以上
【０１５２】
【表４】
0003593355.tif 000010
【０１５３】
【表５】
0003593355.tif 000011
【０１５４】
【表６】
0003593355.tif 000012
【０１５５】
【表７】
0003593355.tif 000013
【０１５６】
【表８】
0003593355.tif 000014
【０１５７】
【発明の効果】
上記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物は広く細菌類，真菌類に対し優れた抗菌活性を有しており，人，動物，魚類，植物等の各種細菌および真菌に起因する疾病，病害の予防薬，治療薬として有用である。また，病院等における外用消毒剤としても有用である。