(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003542816.tif 000047
［式中、
Ａは水素、ハロゲン、又は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって置換されていてもよいアルキレン基であり、前記アルキレン基は１または２以上の異種原子により中断されることができ、
Ｂは水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
ＡおよびＢは一緒になって置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成し、それらの各々は１または２以上の異種原子またはヘテロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Ｘはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシであり、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
ｎは整数１、２または３であり、そして
Ｇは水素、金属イオン当量、アンモニウムイオンまたは基−ＣＯＲ3、
0003542816.tif 000048
Ｒ3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキル（これは１または２以上の異種原子により中断されていてもよい）、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ8およびＲ9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールまたはアリールアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは一緒になって置換されていてもよいアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は１または２以上の異種原子またはヘテロ基により中断されることができ、
Ｌは酸素または硫黄であり、そして
Ｍは酸素または硫黄である、］
の４−ヒドロキシ−６−フェニル−３−（２−メトキシフェニル）ピロンを除く３−アリール−ピロン誘導体。
【請求項２】
Ｇが水素である請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法であって、一般式（ＩＩ）
【化２】
0003542816.tif 000049
式中、
ＡおよびＢは前述の意味を有する、
のカルボニル化合物を、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
0003542816.tif 000050
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
のケテンから誘導体された酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下にそして、適当ならば、酸受容体の存在下に、反応させることを特徴とする調製法。
【請求項３】
Ｇが−ＣＯＲ3である、請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法であって、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（請求項２の方法により得ることができる）を、
一般式（ＩＶ）
【化４】
0003542816.tif 000051
式中、
Ｒ3は前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
の酸ハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させることを特徴とする調製法。
【請求項４】
Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ4であり、ここでＬが酸素である、請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法であって、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（請求項２の方法により得ることができる）を、一般式（ＶＩ）
【化６】
0003542816.tif 000052
式中、
Ｒ4およびＭは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させることを特徴とする調製法。
【請求項５】
請求項１の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする殺節足動物剤、殺線虫剤および除草剤。
【請求項６】
植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における病害虫を防除するために請求項１の式（Ｉ）の化合物を使用する方法。
【請求項７】
人間以外の動物における外部寄生生物および内部寄生生物を防除するために請求項１の式（Ｉ）の化合物を使用する方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規な３−アリール−ピロン誘導体、それらの調製方法、および農薬としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
フェニル環が置換されていないある種のフェニル−ピロン誘導体は既に発表された（参照、Ａ．Ｍ．Ｃｉｒａｚｉ、Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９、５５８（１９７６）およびＫ．−Ｈ．ＢｏｌｔｚｅおよびＫ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１、２８４９）が、農薬としての可能な実用性はこれらの化合物について示されていない。
【０００３】
本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１３】
0003542816.tif 000002
【０００５】
式中、
Ａは水素、ハロゲン、又は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって置換されていてもよいアルキレン基であり、前記アルキレン基は１または２以上の異種原子により中断されることができ、
Ｂは水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
ＡおよびＢは一緒になって置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成し、それらの各々は１または２以上の異種原子またはヘテロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Ｘはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシであり、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
ｎは整数１、２または３であり、そして
Ｇは水素、金属イオン当量、アンモニウムイオンまたは基−ＣＯＲ3、
0003542816.tif 000003
Ｒ3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキル（これは１または２以上の異種原子により中断されていてもよい）、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる系からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ8およびＲ9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールまたはアリールアルキルからなる系からの置換されていてもよい基であるか、あるいは一緒になって置換されていてもよいアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は１または２以上の異種原子またはヘテロ基により中断されることができ、
Ｌは酸素または硫黄であり、そして
Ｍは酸素または硫黄である、
の新規な３−アリール−ピロン誘導体を提供する。
【０００６】
置換基に依存して、一般式（Ｉ）の化合物は幾何学的異性体および／または光学的異性体の形態で存在するか、あるいは異性体の種々に構成された混合物の形態で存在することができる。特許請求する本発明は、純粋な異性体ならびに異性体の混合物、それらの調製および使用、およびそれらを含有する薬剤を包含する。しかしながら、以後は常に式（Ｉ）の化合物について述べるが、簡潔さの目的で、これは純粋な化合物ならびに、適当ならば、種々の比率で異性体化合物を含有する混合物を意味するとして理解すべきである。
【０００７】
さらに、一般式（Ｉ）の新規な化合物は、農薬として、好ましくは殺節足動物剤、殺線虫剤として、ならびに殺外部寄生生物剤および殺内部寄生生物剤として非常にすぐれた活性を示す。
【０００８】
さらに、一般式（Ｉ）の新規な３−アリール−ピロン誘導体は、
ａ）Ｇが水素である化合物を調製するために、一般式（ＩＩ）
【０００９】
【化１４】
0003542816.tif 000004
式中、
ＡおよびＢは前述の意味を有する、
のカルボニル化合物を、一般式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化１５】
0003542816.tif 000005
【００１１】
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
のケテンから誘導体された酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下にそして、適当ならば、酸受容体の存在下に、反応させ、そして
ｂ）Ｇが−ＣＯＲ3である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、
α）一般式（ＩＶ）
【００１２】
【化１６】
0003542816.tif 000006
式中、
Ｒ3は前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
の酸ハロゲン化物と、または
β）一般式（Ｖ）
【００１３】
【化１７】
0003542816.tif 000007
式中、
Ｒ3は前述の意味を有する、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｃ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ4であり、ここでＬが酸素である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（ＶＩ）
【００１４】
【化１８】
0003542816.tif 000008
式中、
Ｒ4およびＭは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｄ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ4であり、ここでＬが硫黄である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、
α）Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（ＶＩＩ）
【００１５】
【化１９】
0003542816.tif 000009
式中、
Ｒ4およびＭは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β）二酸化炭素（ＣＳ2）と反応させ、引き続いて一般式（ＶＩＩＩ）
【００１６】
【化２０】
Ｒ4−Ｈａｌ1            （ＶＩＩＩ）
式中、
Ｒ4は前述の意味を有し、そして
Ｈａｌ1はハロゲンである、
のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｅ）Ｇが−ＳＯ2Ｒ5である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（ＩＸ）
【００１７】
【化２１】
Ｒ5−ＳＯ2−Ｃｌ            （ＩＸ）
式中、
Ｒ5は前述の意味を有する、
スルホニル塩化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｆ）Ｇが−Ｐ（Ｌ）Ｒ6Ｒ7である、一般式（Ｉ）一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（Ｘ）
【００１８】
【化２２】
0003542816.tif 000010
式中、
Ｒ6、Ｒ7およびＬは前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｇ）Ｇが金属イオン当量またはアンモニウムイオンである、一般式（Ｉ）一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、金属水酸化物またはアミンと反応させ、そして
ｈ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）ＮＲ8Ｒ9である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、  α）一般式（ＸＩ）
【００１９】
【化２３】
Ｒ8−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ          （ＸＩ）
式中、
Ｒ8およびＬは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β）一般式（ＸＩＩ）
【００２０】
【化２４】
0003542816.tif 000011
式中、
Ｒ8、Ｒ9およびＬは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させる、
とき、得られることが発見された。
【００２１】
一般式の中のアルキルは、それ自体としてあるいは異なる基（例えば、アルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキル）の成分として、有利には１〜２０、とくに有利には１〜１８、非常にとくに有利には１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルである。アルキルは好ましくは１〜８、とくに好ましくは１〜６、そして非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、特別にメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルである。
【００２２】
一般式の中のシクロアルキルは、それ自体としてあるいは異なる基（例えば、シクロアルキルチオ）の成分として、好ましくは３〜１０、とくに好ましくは３〜７、非常にとくに好ましくは３〜６個の炭素原子を有し、特別にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルキルが１または２以上の異種原子または異種基により中断されている場合、これらは同一であるか、あるいは異なり、好ましくは１または２個の異種原子または異種基である。好ましい異種原子は酸素または硫黄であり、そして好ましい異種基はＮＨまたはＮＣ1−Ｃ4アルキルである。
【００２３】
一般式の中のアルケニルおよびアルキニルは、それ自体としてあるいは異なる基（例えば、アルケニルチオまたはアルキニルチオ）の成分として、好ましくは１つの二重結合および三重結合および好ましくは２〜８、とくに３〜６、とくに好ましくは３または４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルおよびアルキニルであり、特別にアリルおよびプロパルギル基である。
【００２４】
一般式の中のアリールは、それ自体としてあるいは異なる基（例えば、アリールオキシまたはアリールチオ）の成分として、好ましくはナフチルおよびフェニル、とくに好ましくはフェニルである。
【００２５】
一般式の中のアラルキルは、好ましくはナフチルアルキルまたはフェニルアルキル、とくに好ましくはフェニルアルキルである。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそして好ましくは１〜６、とくに好ましくは１〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原子を有する。特別にベンジルおよびフェニルエチルを述べることのできる。
【００２６】
ヘトアリールは、それ自体としてあるいは異なる基（例えば、ヘトアリールアルキル）の成分として、１〜３、とくに１または２個の同一であるか、あるいは異なる異種原子を有するヘテロ芳香族の５〜７員の環である。好ましい異種原子は酸素、硫黄または窒素である。ピリル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピラゾリルおよびピリミジニルを例としてかつ好ましいとして述べることのできる。
【００２７】
一般式のヘトアリールアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルの中のヘトアリールは前述の意味を有する。アルキル成分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、そして好ましくは１〜６、とくに好ましくは１〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原子を有す、特別にヘトアリールメチルおよびヘトアリールオキシメチルである。
【００２８】
アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘトアリールオキシアルキル、アルキルアミノおよびジアルキルアミノの中のアルキル部分はアルキルの場合において前述した意味を有する。
【００２９】
ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシは、好ましくは１〜８、とくに１〜５、非常にとくに好ましくは１〜５個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する。ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、とくにフッ素、塩素および／または臭素、非常にとくに好ましくはフッ素および／または塩素である。述べることのできる例は、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ブロモメチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチルである。
【００３０】
一般式のアリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルにおいて、アリールまたはヘトアリールの部分は、それぞれ、これらの基について前述した意味を有する。
【００３１】
一般式のアルケニルチオ、アルキルチオおよびシクロアルキルチオにおいて、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルは特定の基の場合において前述した意味を有する。
【００３２】
一般式のアリールオキシおよびアリールチオにおいて、アリール部分はアリールについて前述した意味を有する。
【００３３】
一般式のポリアルコキシ基は好ましくは２〜４、とくに２〜３、非常にとくに好ましくは２個の炭素原子を有し、アルキル部分は前述の意味を有する。
【００３４】
一般式の２つの置換基（例えば、ＡおよびＢ、Ｒ1およびＲ2ならびにＲ8およびＲ9）が一緒になってアルキレンまたはアルケニレンを形成する場合、この基は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、そして好ましくは２〜７、とくに２〜６、非常にとくに好ましくは２〜５個の炭素原子を有する。アルケニレン基は１または２以上、好ましくは１または２つ、とくに１つの二重結合を含有する。アルキレンまたはアルケニレン基は１または２以上の同一であるか、あるいは異なる異種原子または異種基、例えば、酸素、硫黄または窒素および−ＯＣＯ−により中断されるか、あるいはこのような基を含有することができる。述べることのできる例は、次のとおりである：−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2および−ＣＨ2Ｓ（ＣＨ2）2−または−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−。
【００３５】
特記しない限り、一般式の中のハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、とくにフッ素、塩素および／または臭素、非常にとくに好ましくはフッ素および／または塩素である。
【００３６】
一般式の中の金属イオン当量は、金属カチオン、好ましくはアルカリ土類金属またはアルカリ金属のカチオン、とくにカルシウム、マグネシウム、ナトリウムまたはカリウムのカチオン、とくに好ましくはカルシウム、ナトリウムまたはカリウムのカチオンの当量である。
【００３７】
一般式の中のアンモニウムイオンは、好ましくはモノアルキル−、ジアルキル−またはトリアルキルアンモニウムイオンであり、アルキル基は好ましくは１〜６、とくに１〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原子を有する。アルキル基は１置換または多置換、好ましくは１置換されることができ、そして好ましい置換基はヒドロキシルまたはハロゲンである。
【００３８】
一般式の中のｎは好ましくは１または２、とくに好ましくは１であり、置換基Ｚは好ましくはフェニル環の６−位置に存在する。
【００３９】
一般式の中に記載する置換されていてもよい基は、１または２以上、好ましくは１〜３、とくに１または２つの同一であるか、あるいは異なる置換基を有することができる。例としてかつ好ましいとして述べることのできる置換基は次の通りである：好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例えば、メチル、ｎ−およびｉ−プロピルおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブチル；好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブトキシ；好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子および好ましくは１〜７、とくに１〜５、非常にとくに好ましくは１〜３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシ、ハロゲン原子は同一であるか、あるいは異なり、そしてフッ素、塩素または臭素、とくにフッ素であり、例えば、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ；シアノ；ニトロ；前述の基により置換されていてもよいフェニル；アルキル基の中に好ましくは１〜６、とくに１〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ；またはヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の基、例えば、ピリジル、フリルまたはテトラヒドロフリル。
【００４０】
一般式の中のＡは好ましくは水素；ハロゲン、とくに塩素またはフッ素；Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニルおよびＣ3−Ｃ10シクロアルキル（それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基；フェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ10アルキルおよびＣ3−Ｃ10アルケニル（それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはＲ1およびＲ2は一緒になってＣ2−Ｃ7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよい。
【００４１】
一般式の中のＡはとくに好ましくは水素；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニルおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキル（それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル（それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8アルキルおよびＣ3−Ｃ8アルケニル（それらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基；フェニル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル（それらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは  Ｒ1およびＲ2は一緒になってＣ2−Ｃ7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよい。
【００４２】
一般式の中のＡは非常にとくに好ましくは水素；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキル（それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ2アルキル、チエニル、フリル、チアゾリルおよびピラゾリル（それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ３−Ｃ６アルケニル（それらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基；フェニル（それはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか。
【００４３】
本発明のとくに強調する実施態様において、Ａは水素；塩素、フッ素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルおよびベンジル（それらはハロゲンにより置換されていてもよい）であるか、あるいはＡおよびＢは一緒になってＣ3−Ｃ5アルケニル基（好ましくは−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ3）−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2）2−または−ＣＨ2−Ｓ（ＣＨ2）2−）を形成し、前記アルケニル基は酸素または硫黄により中断されていてもよい。
【００４４】
一般式の中のＢは好ましくは水素；Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニルおよびＣ3−Ｃ10シクロアルキル（これらはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ8ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、そして
一般式の中のＡおよびＢは一緒になって好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2−Ｃ7アルキレンまたはＣ2−Ｃ7アルケニレン基であり、それらはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオおよび／またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−Ｏ−ＣＯ−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができる。
【００４５】
一般式の中のＢはとくに好ましくは水素；Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニルおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキル（これらはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これらはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、そして
ＡおよびＢは一緒になって好ましくはＣ2−Ｃ6アルキレンまたはＣ2−Ｃ6アルケニレン基であり、それらは１〜５ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−Ｏ−ＣＯ−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、そしてＣ1−Ｃ4アルキル、１−５−ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよび／またはハロゲンにより置換されていてもよい。
【００４６】
一般式の中のＢは非常にとくに好ましくは水素；Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキル（これらはＣＮ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ2アルキルナフチル、チエニル、フリル、チアゾリル、ピリジルおよびピラゾリル（これらはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、そして
ＡおよびＢは一緒になって好ましくはＣ2−Ｃ5アルキレンまたはＣ2−Ｃ5アルケニレン基を形成し、それらは硫黄または酸素により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、そしてＣ1−Ｃ4アルキル、ＣＦ3、ＣＣｌ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ2Ｃｌ2Ｆ3、メトキシ、エトキシおよび／またはハロゲンにより置換されていてもよい。
【００４７】
本発明のとくに強調する実施態様において、Ｂは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これはハロゲン、ＣＮ、メトキシまたはメチルチオにより置換されていてもよい）であるか、あるいはフェニル、フリル、チアゾリルおよびピリジル（これらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、そしてＡおよびＢは一緒になって−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−（ＣＨ2）2または−ＣＨ2Ｓ（ＣＨ2）2−を形成し、それらの各々はＣＦ3、Ｃｌまたはメトキシにより置換されることができ
0003542816.tif 000012
一般式において、Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシであり、とくに好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり、そして非常にとくに好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、メトキシまたはエトキシ、そして、本発明のとくに強調する実施態様において、メチルである。
【００４８】
一般式において、Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、非常にとくに好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはトリフルオロメチルであり、そして、本発明のとくに強調する実施態様において、メチルである。
【００４９】
一般式において、Ｚは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシであり、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり、非常にとくに好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、メトキシまたはエトキシであり、そして、本発明のとくに強調する実施態様において、メチル（好ましくはフェニル環の６−位置に存在する）である。
【００５０】
一般式において、ｎは１２または３であり、好ましくは１または２であり、そして非常にとくに好ましくは１である（Ｚは好ましくはフェニル環の６−位置に存在する）。
【００５１】
一般式の中のＧは好ましくは水素または基−ＣＯＲ3、
0003542816.tif 000013
【００５２】
一般式の中のＲ3は好ましくはＣ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキルおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキル（これは１または２以上の酸素および／または硫黄により中断されていてもよい）、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい；フェニル、これはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；ヘトアリール、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；またはヘトアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、これはハロゲン、アミノおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；からなる系列からの基である。
【００５３】
一般式の中のＲ3はとくに好ましくはＣ1−Ｃ16アルキル、Ｃ2−Ｃ16アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ3−Ｃ7シクロアルキル（これは１または２以上の酸素および／または硫黄により中断されていてもよい）、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい；フェニル、これはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ１−Ｃ３ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；ヘトアリール、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；フェノキシ−Ｃ１−Ｃ5アルキル、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい；またはヘトアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ5アルキル、これはハロゲン、アミノおよび／またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい；からなる系列からの基であり、  Ｒ4はＣ1−Ｃ16アルキル、Ｃ2−Ｃ16アルケニル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル（これらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ３ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基である。
【００５４】
一般式の中のＲ3は非常にとくに好ましくはＣ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ14アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキル（これは１または２以上の酸素および／または硫黄により中断されていてもよい）、これらの各々はフッ素および／または塩素により置換されていてもよい；フェニル、これはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい；フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル、これはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい；ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピラゾリル、これらはフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルにより置換されていてもよい；フェノキシ−Ｃ１−Ｃ4アルキル、これはフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルにより置換されていてもよい；またはピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ4アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、これらはフッ素、塩素、アミノおよび／またはエチルにより置換されていてもよい；からなる系列からの基である。
【００５５】
本発明のとくに強調する実施態様において、Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシである。
【００５６】
一般式において、Ｒ4は好ましくはＣ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはＣ1−Ｃ8ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基、またはフェニルまたはベンジル（これらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基である。
【００５７】
一般式において、Ｒ4はとくに好ましくはＣ1−Ｃ16アルキル、Ｃ2−Ｃ16アルケニル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル（これらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ３ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基である。一般式において、Ｒ4は非常にとくに好ましくはＣ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ14アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ4ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらはフッ素および／または塩素により置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル（これらはフッ素、塩素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、メトキシ、エトキシおよび／またはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基である。
【００５８】
本発明のとくに強調する実施態様において、Ｒ4はハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルである。
【００５９】
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立に好ましくはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ5アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルキニルチオまたはＣ3−Ｃ7シクロアルキルチオ（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ（これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基である。
【００６０】
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立にとくに好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ4アルキニルチオまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルチオ（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ（これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよび／またはＣ１−Ｃ３ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基である。
【００６１】
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立にとくに好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノ（これらはフッ素および／または塩素により置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ（これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2クロロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2フルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2クロロアルキルチオおよび／またはＣ１−Ｃ３アルキルより置換されていてもよい）からなる系列からの基である。
【００６２】
本発明のとくに強調する実施態様において、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立にハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルである。
【００６３】
Ｒ8およびＲ9は互いに独立に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニルおよびＣ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基（これらはハロゲン、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ20ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ20アルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはＲ8およびＲ9は一緒になってＣ2−Ｃ6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および／または硫黄により中断されることができる。
【００６４】
Ｒ8およびＲ9は互いに独立にとくに好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ、Ｃ3−Ｃ16シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルおよびＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基（これらはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはＲ8およびＲ9は一緒になってＣ2−Ｃ6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および／または硫黄により中断されることができる。
【００６５】
Ｒ8およびＲ9は互いに独立に非常にとくに好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシまたはＣ1−Ｃ10アルコキシ−Ｃ1−Ｃ10アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基（これらはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはＲ8およびＲ9は一緒になってＣ2−Ｃ4アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および／または硫黄により中断されることができる。
【００６６】
本発明のとくに強調する実施態様において、Ｒ8およびＲ9は互いに独立に水素またはＣ1−Ｃ6アルキル（ハロゲンにより置換されていてもよい）である。
【００６７】
一般式の中のＬは好ましくは（そしてとくに好ましくはそして非常にとくに好ましくは）は酸素である。
【００６８】
一般式の中のＭは好ましくは（そしてとくに好ましくはそして非常にとくに好ましくは）は酸素である。
【００６９】
前述の基または説明の一般定義、または基または説明の好ましい範囲は、組み合わせて任意の所望の組み合わせ、すなわち、特定の好ましい範囲の間の組み合わせを得ることができる。
【００７０】
本発明による好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、好ましいとして前述した意味の組み合わせである化合物である。
【００７１】
本発明によるとくに好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、とくに好ましいとして前述した意味の組み合わせである化合物である。
【００７２】
本発明による非常にとくに好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、非常にとくに好ましいとして前述した意味の組み合わせである化合物である。
【００７３】
本発明による変法ｂ）、ｃ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）およびｈ）を実施するとき出発物質として要求される３−アリール−ピロンは、変法ａ）により得ることができる。
【００７４】
使用する式（ＩＶ）の酸ハロゲン化物、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）のアルキルハロゲン化物、式（ＩＸ）の塩化スルホニル、式（Ｘ）のリン化合物、式（ＸＩ）および式（ＸＩＩ）の化合物および金属水酸化物およびアミンのすべては、本発明による変法ｂ）、ｃ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）およびｈ）を実施するとき出発物質としてさらに要求され、一般に有機または無機の化学の既知の化合物である。
【００７５】
式（ＩＩ）のカルボニル化合物は、また、有機化学において一般に知られている化合物である。
【００７６】
式（ＩＩＩ）の化合物のいくつかは既知のである（参照、例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．７（４）、１５５−８、１９７５およびドイツ国特許（ＤＥ）第１，９４５，７０３号）。しかしながら、従来知られていない化合物は原理的には既知の方法により簡単方法でハロゲノカルボニルケトンは、式（ＶＩＩＩ）
【００７７】
【化２５】
0003542816.tif 000014
【００７８】
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述の意味を有する、
のアリールマロン酸を酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと、適当ならば触媒、例えば、ジエチルホルムアミド、メチル−ステアリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下に反応させると、得られる。
【００７９】
式（ＶＩＩＩ）のアリールマロン酸は一般に有機化学の既知の化合物に示す（参照、例えば、有機化学において実験室の実際［Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ］、ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｃｈａｇｔｅｎ、ベルリン  １９７７、ｐ．５１７以降）。
【００８０】
変法ａ）において使用することができる希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。好ましい次のものを使用することができる：炭化水素、例えば、トルエンおよびキシレン、さらにエーテル、例えば、ジエチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、より極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドン。
【００８１】
本発明による変法ａ）の実施に使用することができる酸受容体はすべての普通の受容体である。
【００８２】
好ましい次のものを使用することができる：第３アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン。
【００８３】
本発明による変法ａ）を実施するとき、反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。変法ａ）を０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜２２０℃の温度において実施することは便利である。
【００８４】
本発明による変法ａ）は便利には大気圧下にである。
【００８５】
本発明による変法ａ）を実施するとき、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）の反応成分および、適当ならば、酸受容体を便利にはほぼ等モル量で使用する。しかしながら、また、一方の成分または他方を大過剰量で（５モルまで）使用することができる。
【００８６】
酸ハロゲン化物を使用する場合、本発明による変法ｂ）α）において使用することができる希釈剤はこれらの化合物に対して不活性であるすべての溶媒である。好ましい次のものを使用することができる：炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、そのうえケトン、例えば、アセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらにカルボキシレート、例えば、酢酸エチルおよびまた強く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン。酸ハロゲン化物は加水分解に対して十分に安定である場合、この反応はまた水の存在下に実施することができる。
【００８７】
対応するカルボン酸を使用する場合、本発明による変法ｂ）α）による反応はすべての普通の受容体である。好ましい次のものを使用することができる：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、そのうえアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、およびまたアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム。
【００８８】
本発明による変法ｂ）α）を実施するとき、反応温度はまた実質的な範囲内で変化することができる。本発明による変法ｂ）α）は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは約０℃〜１００℃の温度において便利に実施される。
【００８９】
本発明による変法ｂ）α）を実施するとき、式（Ｉ）の出発物質および式（Ｖ）のカルボン酸ハロゲン化物は好ましくはほぼ等しい量で使用する。しかしながら、また、カルボン酸ハロゲン化物は大過剰量で（５モルまでの）を使用することができる。仕上げは慣用方法で実施する。
【００９０】
本発明による変法ｂ）β）において、カルボン酸無水物を式（Ｖ）の反応成分として使用する場合、使用できる好ましい希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用するとき、また好ましくは適当であるものである。これら以外に、過剰量で使用されるカルボン酸無水物はまた希釈剤として同時に作用することができる。等しく、使用できる酢酸無水物は変法ｂ）α）のために示した酸受容体である。
【００９１】
カルボン酸無水物を使用するとき、本発明による変法ｂ）β）のための反応温度はまた、実質的な範囲内で変化することができる。本発明による変法ｂ）β）は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは約０℃〜１００℃の温度において便利に実施される。
【００９２】
本発明による方法を実施するとき、式（Ｉ）の出発物質および式（Ｖ）のカルボン酸無水物は好ましくはほぼ等しい量で使用する。しかしながら、また、カルボン酸無水物は大過剰量で（５モルまでの）を使用することができる。仕上げは慣用方法で実施する。
【００９３】
便利には、希釈剤および過剰量のカルボン酸無水物ならびに形成するカルボン酸を蒸留によるか、あるいは有機溶媒または水で洗浄することによって除去する手順を用いる。
【００９４】
変法ｃ）において、対応するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを使用する場合、この反応に適当な酸結合剤はすべての普通の受容体である。好ましい次のものを使用することができる：第３アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、ＤＢＡ、ヒューニヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、そのうえアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、およびまたアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム。
【００９５】
クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを使用するとき、本発明による変法ｃ）において使用できる希釈剤はこれらの化合物に対して不活性であるすべての溶媒である。好ましい次のものを使用することができる：炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、そのうえケトン、例えば、アセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらにカルボキシレート、例えば、酢酸エチルおよびまた強く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン。クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを式（ＩＶ）のカルボン酸誘導体として使用するとき、本発明による変法ｃ）を実施のための反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。変法ｃ）を希釈剤および酸結合剤の存在下に実施するとき、反応温度は一般に−２０℃〜＋１００℃、好ましくは約０℃〜５０℃である。
【００９６】
本発明による変法ｃ）は便利には大気圧下に実施する。
【００９７】
本発明による変法ｃ）を実施するとき、式（Ｉ）の出発物質および式（ＩＶ）の対応するクロロギ酸エステルおよびクロロギ酸チオエステルは好ましくはほぼ等しい量で使用する。しかしながら、また、一方の成分または他方の成分を大過剰量で（２モルまで）を使用することができる。次いで仕上げを慣用方法により実施する。便利には、沈澱した塩類を除去し、そして残留する反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する方法を用いる。
【００９８】
変法ｄ）α）において、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たりほぼ１モルのクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを０℃〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において反応させる。
【００９９】
添加できる適当な希釈剤はすべての不活性の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコール、スルホンおよびスルホキシドである。
【０１００】
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルサルファイドを使用する。
【０１０１】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ）のエノラート塩を強い脱プロトン剤、例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウム第３ブチレートを添加することによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略することができる。
【０１０２】
酸結合剤を使用する場合、便利無機または有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０１０３】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣用方法により実施する。
【０１０４】
変法ｄ）β）において、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たりに等モル量または過剰量の二硫化炭素を添加する。変法ｄ）β）は好ましくは０〜５０℃、とくに２０〜３０℃の温度において実施する。
【０１０５】
しばしば、まず脱プロトン剤（例えば、カリウム第３ブチレートまたは水酸化ナトリウム）を添加することによって、式（Ｉ）の化合物から対応する塩を調製することは便利である。化合物（Ｉ）を二硫化炭素と、中間体の形成が完結するまで、例えば、室温において数時間撹拌した後、反応させる。
【０１０６】
式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化アルキルとのそれ以上の反応は好ましくは０〜７０℃、とくに２０〜５０℃において実施する。少なくとも等モル量のハロゲン化アルキルを使用する。
【０１０７】
変法ｄ）β）は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施する。
再び、仕上げは慣用方法により実施する。
【０１０８】
変法ｅ）において、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たりほぼ１モルの塩化スルホニルを０℃〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において反応させる。
【０１０９】
添加できる適当な希釈剤はすべての不活性の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコール、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレンである。
【０１１０】
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルサルファイドを使用する。
【０１１１】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ）のエノラート塩を強い脱プロトン剤（例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウム第３ブチレート）を添加することによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略することができる。
【０１１２】
酸結合剤を使用する場合、普通の無機または有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０１１３】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣用方法により実施する。
【０１１４】
適当ならば、変法ｅ）は転相条件下に実施することができる（Ｗ．Ｊ．Ｓｐｉｌｌａｎｅら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  Ｉ、（３）６６７−９（１９８２））。この場合において、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たりほぼ１モルの塩化スルホニルを０℃〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において反応させる。
【０１１５】
使用できる適当な転相触媒はすべての第４アンモニウム塩、好ましくはテトラオクチルアンモニウムブロミドおよびベンジルトリエチルアンモニウムクロライドである。この場合において使用できる有機溶媒は、すべての非極性の不活性溶媒であり、好ましくはベンゼンおよびトルエンである。
【０１１６】
変法ｆ）において、式（Ｉ）の化合物の１モル当たり１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（Ｘ）のリン化合物を−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度において反応させる。
【０１１７】
添加できる希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、サルファイド、スルホン、スルホキシドなどである。好ましくはアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドを使用する。
【０１１８】
添加できる適当な酸結合剤は、普通の無機または有機の塩基、例えば、水酸化物または炭酸塩である。述べることのできる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンである。
【０１１９】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは有機化学の慣用方法により実施する。最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィーまたはいわゆる「初期蒸留」、すなわち、揮発性成分の真空中の除去、により精製する。
【０１２０】
変法ｇ）は、式（Ｉ）の化合物を金属水酸化物またはアミンと反応させることにおいて特徴づけられる。
【０１２１】
本発明による方法において使用できる希釈剤は、好ましくはエーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはまたアルコール、例えば、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールであるが、また水である。この方法は好ましくは大気圧下に実施する。反応温度は一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０１２２】
本発明による変法ｇ）を実施するとき、出発物質は一般にほぼ等モル量で使用する。しかしながら、また、しかしながら、また、一方の成分または他方の成分を大過剰量で（２モルまで）を使用することができる。便利には、反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する手順を用いる。
【０１２３】
変法ｈ）α）において、式（Ｉ）の化合物の１モル当たりほぼ１モルの式（ＸＩ）のイソシアネートを０℃〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃の温度において反応させる。
【０１２４】
添加できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンおよびスルホキシドである。
【０１２５】
適当ならば触媒を添加して反応を促進することができる。非常に便利に使用できる触媒は、有機化合物、例えば、ジブチル錫ジラウレートである。変法ｈ）α）は好ましくは大気圧下に実施する。
【０１２６】
変法ｈ）β）において、式（Ｉ）の化合物の１モル当たりほぼ１モルの式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルを０℃〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃の温度において反応させる。
【０１２７】
添加できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコール、スルホンおよびスルホキシドである。
【０１２８】
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドを使用する。
【０１２９】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ）のエノラート塩を強い脱プロトン剤（例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウム第３ブチレート）を添加することによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略することができる。
【０１３０】
酸結合剤を使用する場合、普通の無機または有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンである。
【０１３１】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣用方法により実施する。
【０１３２】
本発明による式（Ｉ）の化合物は病害虫を防除するために使用することができる。病害虫は望ましくない動物の病害虫、とくに昆虫、ダニおよび線虫であり、これらは植物または高等動物動物に対して有害である。しかしながら、病害虫は望ましくない植物を包含する。
【０１３３】
本発明による活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保護において、おおび衛生の分野において直面する、動物の病害虫（ｐｅｓｔ）、節足動物および線虫、とくに昆虫およびクモガタ綱（Ａｒａｃｈｉｄａ）の防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）に適し、そしてそれらは植物によりよく耐えられ、そして温血動物に対して好適な毒性を有する。それらは通常の感受性の種および抵抗性の種および発育の全てのまたはある段階に対して活性である。
【０１３４】
上記した有害生物は、次のものを包含する：
等脚目（Iｓｏｐｏｄａ）、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ.）；
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、例えば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ.）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、例えば、フォルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目（Iｓｏｐｔｅｒａ）、例えば、レチキユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ.）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、例えば、フィロクセラ・バスタタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ.）、およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ.）およびケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ.）；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例えば、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ.）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ.）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えば、チャイロカメムシ種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ.）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファーバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ.）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ.）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ.）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ.）；  鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ.）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ.）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ.）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ.）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ.）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ・ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ.）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ.）、ニカメイチユウ種（Ｃｈｉｌｓ  ｓｐｐ.）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）；  鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ.）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ.）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ.）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ.）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ.）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ.）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ.）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ.）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ.）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ.���、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ.）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えば、マツハバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ.）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ.）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ.）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ.）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えば、ヤブカ種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ.）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ.）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ.）、キイロシヨウジヨウバエ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ.）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ.）、ラリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ.）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ.）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ.）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ.）、ヒツポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ.）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ.）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ.）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ.）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ.）、タニア（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ.）、ケバエ種（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ.）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、サクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）およびチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ.）；
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ.）、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ.）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ.）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ.）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ.）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ.）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ.）、キユウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ.）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ.）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ.）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ.）、クローバハダニ種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ.）およびナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ.）。
【０１３５】
植物寄生線虫には次のものが包含される:ネグサレセンチユウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ.）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｕｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ.）、ネコブセンチユウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ.）、アフエレンコシデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ.）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ.）、クシフイネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ.）およびトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ.）。
【０１３６】
そのうえ、本発明による式（Ｉ）の化合物は、また、すぐれた殺菌活性を有し、そして植物の病気、例えば、イネの胴枯れ病の病原性生物（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の防除に使用することができる。
【０１３７】
殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として使用するために、本発明による活性化合物はそれらの商業的に入手可能な配合物の中に存在することができ、そしてこれらの配合物から使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺昆虫剤、誘因剤、殺菌・防菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調整剤または除草との混合物として調製することができる。殺昆虫剤は、例えば、次のものを包含する：ホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニル尿素および微生物により生産される物質。
【０１３８】
活性化合物は、さらに、それらの商業的に入手可能な配合物の中に存在することができ、そしてこれらの配合物から使用形態で、相乗剤との混合物として調製することができる。相乗剤は、活性化合物の作用をそれ自体活性であるために添加される相乗剤を必要としないで、活性化合物の作用を増加する化合物である。商業的に入手可能な配合物から調製される使用形態の活性化合物の含量は広い限界内で変化することができる。使用形態の活性化合物の濃度は０．００００００１〜９５重量％の化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができる。
【０１３９】
化合物は使用形態に適当な普通の方法で使用される。
【０１４０】
本発明による化合物は、また、植物および世代の増殖材料、例えば、穀物、トウモロコシ、野菜などのの種子、あるいはタマネギ、カッティング（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）などの処理にとくに適当である。
【０１４１】
衛生の病害虫および貯蔵製品に対して使用するとき、活性化合物は木材および粘土へのきわめてすぐれた残留作用ならびに石灰を含有する支持体上のアルカリに対する安定性により区別される。
【０１４２】
本発明による活性化合物は、また、除草剤、好ましくは落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完全なまたは選択的除草剤として作用するかどうかは、使用する量に本質的に依存する。
【０１４３】
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物と組み合わせて使用することができる。
【０１４４】
次の属の双子葉雑草：カラシ属(Ｓｉｎａｐｉｓ)、マメグンバイナズナ属(Ｌｅｐｉｄｉｕｍ)、ヤエムグラ属(Ｇａｌｉｕｍ)、ハコベ属(Ｓｔｅｌｌａｒｉａ)、シカギク属(Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ)、カミツレモドキ属(Ａｎｔｈｅｍｉｓ)、ガリンソガ属(Ｇａｌｉｎｓｏｇａ)、アカザ属(Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ)、イラクサ属(Ｕｒｔｉｃａ)、キオン属(Ｓｅｎｅｃｉｏ)、ヒユ属(Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ)、スベリヒユ属(Ｐｏｒｔｕｌａｃａ)、オナモミ属(Ｘａｎｔｈｉｕｍ)、ヒルガオ属(Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ)、サツマイモ属(Ｉｐｏｍｏｅａ)、タデ属(Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ)、セスバニア属(Ｓｅｓｂａｎｉａ)、オナモミ属(Ａｍｂｒｏｓｉａ)、アザミ属(Ｃｉｒｓｉｕｍ)、ヒレアザミ属(Ｃａｒｄｕｕｓ)、ノゲシ属(Ｓｏｎｃｈｕｓ)、ナス属(Ｓｏｌａｎｕｍ)、イヌガラシ属(Ｒｏｒｉｐｐａ)、キカシグサ属(Ｒｏｔａｌａ)、アゼナ属(Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ)、ラミウム属(Ｌａｍｉｕｍ)、クワガタソウ属(Ｖｅｒｏｎｉｃａ)、イチビ属(Ａｂｕｔｉｌｏｎ)、エメクス属(Ｅｍｅｘ)、チヨウセンアサガオ属(Ｄａｔｕｒａ)、スミレ属(Ｖｉｏｌａ)、チシマオドリコ属(Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ)、ケシ属(Ｐａｐａｖｅｒ)およびセンタウレア属(Ｃｅｎｔａｕｒｅａ)。
【０１４５】
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ)、ダイズ属(Ｇｌｙｃｉｎｅ)、フダンソウ属(Ｂｅｔａ)、ニンジン属(Ｄａｕｃｕｓ)、インゲンマメ属(Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ)、エンドウ属(Ｐｉｓｕｍ)、ナス属(Ｓｏｌａｎｕｍ)、アマ属(Ｌｉｎｕｍ)、サツマイモ属(Ｉｐｏｍｏｅａ)、ソラマメ属(Ｖｉｃｉａ)、タバコ属(Ｎｉｃｏｔｉｎａ)、トマト属(Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ)、ラツカセイ属(Ａｒａｃｈｉｓ)、アブラナ属(Ｂｒａｓｓｉｃａ)、アキノノゲシ属(Ｌａｃｔｕｃａ)、キユウリ属(Ｃｕｃｕｍｉｓ)およびウリ属(Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ)。
【０１４６】
次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ)、エノコログサ属(Ｓｅｔａｒｉａ)、キビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、メヒシバ属(Ｄｉｇｉｔａｒｉａ)、アワガリエ属(Ｐｈｌｅｕｍ)、スズメノカタビラ属(Ｐｏａ)、ウシノケグサ属(Ｆｅｓｔｕｃａ)、オヒシバ属(Ｅｌｅｕｓｉｎｅ)、ブラキアリア属(Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ)、ドクムギ属(Ｌｏｌｉｕｍ)、スズメノチヤヒキ属(Ｂｒｏｍｕｓ)、カラスムギ属(Ａｖｅｎａ)、カヤツリグサ属(Ｃｙｐｅｒｕｓ)、モロコシ属(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、カモジグサ属(Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ)、シノドン属(Ｃｙｎｏｄｏｎ)、ミズアオイ属(Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ)、テンツキ属(Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ)、オモダカ属(Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ)、ハリイ属(Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ)、ホタルイ属(Ｓｃｉｒｐｕｓ)、パスパルム属(Ｐａｓｐａｌｕｍ)、カモノハシ属(Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ)、スフエノクレア属(Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ)、ダクチロクテニウム属(Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ)、ヌカボ属(Ａｇｒｏｓｔｉｓ)、スズメノテツポウ属(Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ)およびアペラ属(Ａｐｅｒａ)。
【０１４７】
次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Ｏｒｙｚａ)、トウモロコシ属(Ｚｅａ)、コムギ属(Ｔｒｉｔｉｃｕｍ)、オオムギ属(Ｈｏｒｄｅｕｍ)、カラスムギ属(Ａｖｅｎａ)、ライムギ属(Ｓｅｃａｌｅ)、モロコシ属(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、キビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、サトウキビ属(Ｓａｃｃｈａｒｕｍ)、アナナス属(Ａｎａｎａｓ)、クサスギカズラ属(Ａｓｐａｒａｇｕｓ)およびネギ属(Ａｌｌｉｕｍ)。  しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
【０１４８】
化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地および牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０１４９】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、単子葉および双子葉の作物中の単子葉および双子葉の雑草を、発芽前および発芽後において、選択的に防除に非常に適する。
【０１５０】
本発明による活性化合物は、そのまま、あるいは既知の除草剤との混合物、仕上げられた配合物または槽混合物の形態で使用することができる。
【０１５１】
混合物のための適当な成分は、次の通りである：除草剤、例えば、ジフルフェニシアンおよびプラパニル；アリールカルボン酸、例えば、ジカルボキシレートピコリン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリールオキシアルカン酸、例えば、２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル、例えば、ジクロロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびクイザロフォプ−エチル；アジノン、例えば、クロリダゾンおよびノルフラゾン；カルバメート、例えば、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファム；クロロアセトアニリド、例えば、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロル；ジニトロアニリン、例えば、オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフラリン；ジフェニルエーテル、例えば、アシフロルフェン、ビフェノクス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、カルトフェンおよびオキシフルオルフェン；尿素、例えば、クロルトルウロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン、例えば、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリジニノン、例えば、イマゼタピル、イマザメトベンズ、イマザピルおよびイマザクイン；ニトリル、例えば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセトアミド、例えば、メフェナセット；スルホニル尿素、例えば、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバメート、例えば、ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エウロカーブ、マリネート、プロスルフォカーブ、チオベンカーブおよびトリ−アレート；トリアジン、例えば、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジン；トリアジノン、例えば、ヘキサジノン、めたみとろんおよびメトリブジン；他のもの、例えば、アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、えとふめせーと、フルオロクロリドン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、キノクロラク、キンメラク、スルホセートおよびイジファン。
【０１５２】
活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済(ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ)液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。これらは普通の方法で、例えば、液剤散布(ｗａｔｅｒｉｎｇ)、スプレー、アトマイジング(ａｔｏｍｉｓｉｎｇ)または粒剤散布(ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ)につて施用される。
【０１５３】
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。
それらは、また、種をまく前に土壌中に混入することができる。
【０１５４】
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５０ｇ〜５ｋｇｇ／ヘクタール（ｈａ）間である。
【０１５５】
農薬を調製するために、本発明による活性化合物を普通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、粒体、エアーゾル、活性化合物で含浸した天然および合成の材料、種子のためのポリマーの物質およびコーティング組成物における非常に微細なカプセル剤に転化することができ、そしてさらに燃焼装置、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなどとともに配合物に、ならびにＵＬＶコールドミストおよび加温ミストの配合物において使用することができる。
【０１５６】
それらの特定の物理的および／または化学的性質に依存して、活性化合物は便利な配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、粒体、エアーゾル、活性化合物で含浸した天然および合成の材料、種子のためのポリマーの物質およびコーティング組成物における非常に微細なカプセル剤に転化することができ、そしてさらに燃焼装置、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなどとともに配合物に、ならびにＵＬＶコールドミストおよび加温ミストの配合物において使用することができる。これらの配合物は既知の方法で、例えば、活性化合物を増量剤、例えば、液状溶媒、圧力下の液化ガス、および／または担体と、表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発形成剤を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水が適している；液化ガスの増量剤または担体は周囲温度および大気圧下に気体である液体、例えば、エアーゾルの噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが適している。
【０１５７】
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油および植物油であることができる。
【０１５８】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用できる。
【０１５９】
配合物は、一般に、０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０１６０】
本発明による活性化合物は商業的に入手可能な配合物の中に存在することができそして、それらの使用形態で、これらの配合物から、他の活性化合物、例えば、殺昆虫剤、誘引剤、殺菌・防菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調整剤または除草剤との混合物として調製することができる。殺昆虫剤は、例えば、リン酸塩、フェニル尿素、微生物が生産した物質などを包含する。
【０１６１】
本発明による調製物は、好ましくは、一般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物の外に、そして、適当ならば、かなりの増量剤および補助剤の外に、少なくとも１種の表面活性物質を含有する。
【０１６２】
活性化合物は温血動物に対して好適な毒性を有しそして、また、家畜の動物および生産的家畜類における、ならびに動物園の動物、実験室の動物および実験の動物およびペットにおける動物の飼育および家畜類の育成において直面する動物の病害虫（外部寄生生物および内部寄生生物）例えば、節足動物、好ましくは昆虫およびダニ（外部寄生生物）、条虫類、吸虫類、線虫類およびかぎ鉤頭虫類を防除するために適当である。それらは、病害虫のすべてまたは個々の発育段階に対して、および病害虫の耐性および通常感受性の種に対して活性である。
【０１６３】
動物の病害虫を防除することによって、病気およびそれらの伝播、死亡および能力（例えば、肉類、乳、羊毛、毛皮および卵の生産）の減少を防止し、こうして活性化合物を使用することによって、より多くの経済的およびより簡単な飼育が可能であるか、あるいは、ある領域において、最初に可能となる。
【０１６４】
病害虫は次のものを包含する：
アジラム類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目、例えば、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｐｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｕ  ｓｐｐ．）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈｇａ）の目、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｐｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、メナカツス種（Ｍｅｎａｃａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えば、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ.）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ.）、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ムシナ種（Ｍｕｓｃｈｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｓｏｃａ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、カリホラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アウキメロミア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コーディロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、コキリオミア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア種（Ｗｏｈｆａｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ.）、エストロミア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、エデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ  ｓｐｐ．）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ.）、リノエストルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えば、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ.）；
後気門類（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）の目、例えば、ヒアラオマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アミブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、デマセンター種（Ｄｅｒｍａｃｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、イソクデス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）；
四気門類（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目、例えば、ダーマニスス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ
ｓｐｐ．）、ニューモニスス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）；
前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目、例えば、チェイチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、プソレガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）；
無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目、例えば、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ミオコプテス（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノテドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ネオクネミドコプテス種（Ｎｅｏｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リドデォテス種（Ｌｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
内部寄生生物は次のものを包含する：
擬葉類（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の目、例えば、ジフィロボトリウム種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リグラ種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、ボトリジウム種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス種（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
環葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の目、例えば、メソセオイデスＭｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、モニエジア種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソムサ種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シットタエニア種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アンディラ種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、バーチエラ種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、テニア種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、エキノコッカス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノレピス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチル種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ジノルキス（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジョエウクシエラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）。
【０１６５】
単生類（Ｍｏｎｇｅｎｅａ）の亜綱、例えば、ジロダクチルス（Ｇｙｌｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダクチロギルス（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリストマ（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）の亜綱、例えば、ジプロストムム種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム種（Ｐｏｓｔｈｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、スキストソマ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、アオウオロビルハルジア種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、エキノストマ種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａｓｐｐ．）、エキノパリフィウム種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ハイポデアエウム種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、ファシオラ（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオリデス種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、パラムフィストムム種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カリコフォロン種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、コチロホロン種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ギガントコタイル種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、フィショエデリウス種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス種（Ｇａｓｔｒｏｔｔｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カタトロピス種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、プロストゴニム種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウリトレマ種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａｓｐｐ．）、トログロトレマ種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ナノフィエツス種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス種（Ｍｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス種（Ｈｅｔｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
桿線虫類（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）の目、例えば、ミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）の目、例えば、ストロンギルス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントホルス種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴドンツス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコネマ種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、ポテリオソムム種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルス種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓｓｐｐ．）、オエソファゴソトム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、チャベルチア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス種（Ｓｔｅｐｈｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アンキロストマ種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウニナリア種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブノストムム種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シアトストマ種（Ｃｙａｓｔｈｏｍａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストカウルス種（Ｃｙｓｏｔｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラフォストオンギルス種（Ｅｌａｐｈｏｓｏｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アエルロストロギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロギルス種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、オステルタギア種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、マルシャラギア種（Ｍａｒｓｈｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、クーペリア種（ＣＦｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アミドストムム種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６７】
蟯虫類（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）の目、例えば、オキシウリス種（Ｏｘｙｕｒｉｓｓｐｐ．）、エンテロビウス種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パッサルルス種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シファシア種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、シファシア種（Ｓｙｐａｃｉａ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス種（Ｈｅｒｅｒａｋｉｓ
ｓｐｐ．）；
旋尾線虫類（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）類の目、例えば、グナトストマ種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａｓｐｐ．）、テラジア種（Ｔｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラスキア種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス種（Ｄｒａｎｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
糸条虫類（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）の目、例えば、ステファノフィラリア種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ロア種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、リトモソイデス種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア種（Ｗｕｃｈｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、オンコセルセア種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
原鉤頭虫類（Ｇｉｇａｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の目、例えば、フィリコリス種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）、モニリフォルミス種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マクラカントルヒンクス種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステンオルキス種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６８】
再生産性家畜類および育成動物は、哺乳動物、例えば、畜牛、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、水牛、ラバ、ウサギ、ダマジカまたはトナカイ、毛皮を有する動物、例えば、ミンク、チンチラまたはアライグマ、鳥類、例えば、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウまたはアヒル、淡水の魚および海の魚、例えば、マス、コイおよびウナギ、は虫類および昆虫、例えば、ミツバチおよびカイコを包含する。
【０１６９】
実験室および実験の動物は、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌおよびネコを包含する。
【０１７０】
ペットはイヌおよびネコを包含する。
【０１７１】
投与は予防的にならびに治療的に実施することができる。
【０１７２】
活性物質は、直接または適当な調製物の形態で、腸内に、非経口的に、皮膚に、鼻内に、環境を処理するか、あるいは活性化合物を含有する造形物品、例えば、ストリップ、プレート、テープ、首バンド、耳タップ、足のバンドまたはマーキング装置の助けにより投与される。
【０１７３】
活性化合物の腸内投与は、例えば、粉末、錠剤、坐剤、カプセル剤、ペースト、ドリンク、顆粒、飲薬、ボーラス、薬物添加した飼料または飲料水の形態で経口的に実施される。皮膚の投与は、例えば、浸漬、噴霧、入浴、洗浄、注ぎかけおよびスポッティングおよびダスチングにより実施される。非経口的投与は、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内または腹腔内）または移植により実施される。
【０１７４】
適当な調製物次の通りである：
溶液、例えば、注射用溶液、経口的溶液、希釈後の経口的投与のための濃縮物、皮膚上または体腔内に使用する溶液、注ぎかけおよびスポッティングの配合物、ゲル；
経口的または皮膚の投与および注射のための乳濁液および懸濁液；半固体の調製物；
活性化合物がクリーム基剤または水中油乳濁液または油中水乳濁液の基剤の中に混入された配合物；
固体の調製物、例えば、粉末、予備混合物または濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセル剤；活性化合物を含有するエアゾールおよび吸入剤、造形物品。
【０１７５】
注射用溶液は静脈内、筋肉内および皮下に投与される。
【０１７６】
注射用溶液は活性化合物を適当な溶媒の中に溶解しそして、必要に応じて、添加剤、例えば、可溶化剤、酸、塩基、緩衝剤の塩類、酸化防止剤または防腐剤を添加することによって調製される。溶液を滅菌濾過し、そして容器の中にデカンテーションする。
【０１７７】
述べることのできる溶媒は次の通りである：製剤学的に許容されうる溶媒、例えば、水、アルコール、例えば、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水素、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびＮ−メチルピロリドンおよびそれらの混合物。
【０１７８】
適当ならば、活性化合物をまた注射に適当な生理学的に許容される植物油または合成油の中に溶解することができる。
【０１７９】
述べることのできる可溶化剤は次の通りである：主要な溶媒の中の活性化合物の溶解を促進するか、あるいは活性化合物の沈澱を防止する溶媒。可溶化剤の例はポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０１８０】
防腐剤は次の通りである：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシベンゾエートまたはｎ−ブタノール。
【０１８１】
経口的溶液は直接投与される。濃縮物をまず投与濃度に希釈し、次いで経口的に投与する。経口的溶液および濃縮物は注射のための溶液の場合において前述したように調製され、滅菌手順は必要でない。
【０１８２】
皮膚上に使用するための溶液は、滴々適用、なでつけ、こすり込み、吹き付けまたは噴霧により適用される。これらの溶液は注射のための溶液の場合において前述したように調製される。
【０１８３】
調製において増粘剤添加することは有利であることがある。増粘剤は次の通りである：無機の増粘剤、例えば、ベントナイト、コロイド状シリカ、アルミニウムモノステアレート、または有機の増粘剤、例えば、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレート。
【０１８４】
ゲルは皮膚に適用されるか、あるいはなでつけまたは体腔の中に導入される。注射用溶液の場合において前述したように調製された溶液に、軟膏様コンシステンシーを有する透明な組成物が形成されるような量の増粘剤を添加することによって調製される。使用する増粘剤は前述した通りである。
【０１８５】
注ぎかけおよびスポッティングの配合物は皮膚の制限された区域に注ぎかけまたは吹き付けられ、活性化合物は皮膚の中に浸透しそして全身的に作用する。
【０１８６】
注ぎかけおよびスポッティングの配合物は、活性化合物を皮膚が耐える適当な溶媒または溶媒混合物の中に溶解、懸濁または乳化することによって調製される。適当ならば、他の補助剤、例えば、着色剤、吸収促進剤、酸化防止剤、光安定剤または粘着剤を添加する。
【０１８７】
述べることのできる溶媒は次の通りである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノールまたはフェノキシエタノール、エステル、例えば、酢酸エチル、ブチルアセテートまたはベンジルベンゾエート、エーテル、例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン。
【０１８８】
着色剤は、溶解または懸濁した形態であることができかつ使用のために動物の中に解放されるすべての着色剤である。
【０１８９】
吸収促進剤の例は、ジメチルスルホキシド、展着油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油、脂肪酸エステル、トリグリセリドまたは脂肪族アルコールである。
【０１９０】
酸化防止剤は次の通りである：亜硫酸塩およびメタ重亜硫酸塩、例えば、重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールまたはトコフェロール。
【０１９１】
光安定剤の例はノバンチソル酸である。
【０１９２】
粘着剤は、例えば、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレートおよび天然のポリマー、例えば、アルギネートまたはゼラチンである。
【０１９３】
乳濁液は経口的に、皮膚にまたは注射により投与される。
【０１９４】
乳濁液は油中水型または水中油型である。
【０１９５】
それらは活性化合物を疎水性または親水性の相の中に溶解し、そしてこの相を他の相の溶媒で、適当な乳化剤および、適当ならば、他の補助剤、例えば、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、および粘性増加物質の助けにより均質化することによって調製される。
【０１９６】
述べることのできる疎水性相（油）は次の通りである：パラフィン油、シリコーン油、天然の植物油、例えば、ゴマの種子油、アーモンゴ油またはヒマシ油、合成トリグリセリド、例えば、カプロン／カプリン酸ビグリセリド、鎖長さＣ8-12の植物の脂肪酸または他の特別に選択した天然の脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基をまた含有することができる飽和または不飽和の脂肪酸の部分的グリセリドと、Ｃ8／Ｃ10−脂肪酸のモノ−およびジグリセリドとの混合物。
【０１９７】
脂肪酸エステル、例えば、エチルステアレート、ジ−ｎ−ブチリル−アジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中程度の鎖長さを有する分枝鎖状脂肪酸と鎖長さＣ16−Ｃ18の飽和脂肪族アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長さＣ16−Ｃ18の飽和脂肪族アルコールのカプリン酸／カプリル酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート、ワックス状脂肪酸エステル、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート、後者に関係するエステル混合物など。
【０１９８】
脂肪族アルコール、例えば、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコールまたはオレイルアルコール。
【０１９９】
脂肪酸、例えば、オレイン酸およびその混合物。
【０２００】
述べることのできる親水性相は次の通りである：水、アルコール、例えば、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールおよびそれらの混合物。
【０２０１】
述べることのできる乳化剤は次の通りである：非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレートまたはアルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性の界面活性剤、例えば、Ｎ−ラウリル−β−アミノジプロピオン酸二ナトリウム；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート、およびモノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロライド。
述べることのできる他の補助剤は次の通りである：粘度ゐ増加しかつ乳濁液を安定化する物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロースおよび澱粉誘導体、ポリアルリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸、コポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ、または前述の物質の混合物。
【０２０２】
懸濁液は経口的に、皮膚にまたは注射により投与することができる。それらは活性化合物を液状の賦形剤の中に、適当ならば他の補助剤、例えば、湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤および光安定剤を添加して、投与することができる。
【０２０３】
述べることのできる液状賦形剤はすべての均質な溶媒および溶媒混合物である。
【０２０４】
述べることのできる湿潤剤（分散剤）は前述した湿潤剤である。
【０２０５】
述べることのできる他の補助剤は前述のものである。
【０２０６】
半固体の調製物は経口的または皮膚に投与することができる。それらは前述の懸濁液および乳濁液とそれらのより高い粘度によってのみ区別される。
【０２０７】
固体の調製物を調製するために、活性化合物を適当な賦形剤と、適当ならば補助剤を添加して、混合し、そしてこの混合物を所望のように配合する。
【０２０８】
述べることのできる賦形剤はすべての生理学的に許容される固体の不活性物質である。無機および有機の物質はこの目的に適当である。無機物質は、例えば、食塩、炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム、水素炭酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈澱したまたはコロイド状二酸化ケイ素およびリン酸塩である。
【０２０９】
有機物質は、例えば、糖類、セルロース、食物および動物の飼料、例えば、乳粉末、カーカス粉末、穀類粉末、粗い穀類粉末および澱粉である。
【０２１０】
補助剤は既に前述した防腐剤、酸化防止剤および着色剤。
【０２１１】
他の適当な補助剤は、滑剤および粉砕剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊剤、例えば、澱粉または架橋したポリビニルピロリドン、結合剤、例えば、澱粉、ゼラチンまたは線状ポリビニルピロリドン、および乾燥結合剤、例えば、微結晶質のセルロースである。
【０２１２】
したがって、本発明は、また、殺外部寄生生物および殺内部寄生生物として使用するための一般式（Ｉ）の化合物、および外部寄生生物および内部寄生生物を防除する薬剤の調製のための一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０２１３】
調製において、活性化合物は、また、相乗剤または病原性内部寄生生物に対して活性である他の活性化合物と混合して存在することができる。このような活性化合物の例は、Ｌ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニル−イミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、クアジクアンテル、ピランテルまたはフェバンテルである。
【０２１４】
すぐに使用できる調製物は、活性化合物を１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で含有する。
【０２１５】
使用前に希釈剤する調製物は、活性化合物を０．５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％の濃度で含有する。
【０２１６】
一般に、有効な結果を達成するためには、約１〜約１００ｍｇの活性化合物／ｋｇの体重／日の量を投与することは有利であることが証明された。
【０２１７】
本発明による化合物は、好ましくは、区域の植物の保護、家庭の屋敷および衛生において、および貯蔵製品の保護において、非常にとくに好ましくは植物の保護のために、殺節足動物剤および除草剤として使用される。
【０２１８】
特記しない限り、すべての百分率は重量％である。
【０２１９】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の調製を以下の実施例により説明し、そして生物学的活性は次の生物学的実施例により説明する。
【０２２０】
【実施例】
実施例１
【０２２１】
【化２６】
0003542816.tif 000015
【０２２２】
１３．０ｇ（０．１モル）の酢酸エチルを、湿気を排除して、２０℃において２００ｍｌのトルエン中の２２．２ｇ（０．１モル）のクロロカルボニル−２，４，６−トリメチルフェニルケテンに滴々添加し、そしてこの混合物を引き続いて３時間還流する。トルエン相を水で洗浄し、溶媒を蒸留除去し、そして残留物を１ｇｋのケイ素ゲル（３５〜７０μｍ）のクロマトグラフィーにかけ、トルエン／アセトン（２０：１容量部）で溶離する。１７．９ｇの５−エトキシ−４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）ピロンが得られる（収量：理論値の５７％）。
【０２２３】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、内部標準としてＴＭＳ）：δ＝２．２３（ｓ，３〜）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、６．９０（ｓ，２Ｈ）および１１．７５（ｓ，１Ｈ）。
【０２２４】
実施例２
【０２２５】
【化２７】
0003542816.tif 000016
【０２２６】
１．０ｇ（１０ミリモル）のトリエチルアミンおよび次いで０．８ｇ（１０ミリモル）の塩化アセチルを、０℃において、１ｍｌの酢酸エチル中の３．２ｇ（１０ミリモル）の５−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）ピロンに滴々添加する。この混合物を２０℃において２０時間撹拌し、そして濾過し、有機相を半濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そしてを硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を真空蒸発させる。残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）のクロマトグラフィーにかけ、トルエン／アセトン（４０：１容量部）で溶離する。２．９ｇの４−アセトキシ−５−エトキシ−６−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）ピロンが得られる（収量：理論値の８１％）。融点＝１０７〜１０９℃。
【０２２７】
実施例３
【０２２８】
【化２８】
0003542816.tif 000017
【０２２９】
２．０ｇ（２０ミリモル）のトリエチルアミンおよび次いで２０ｍｌの酢酸エチル中の２．２ｇ（２０ミリモル）のエチルクロロホルメートを、０℃において、５０ｍｌの酢酸エチル中の５．７ｇ（２０ミリモル）の４−ヒドロキシ−６−ｔ−ブチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）ピロンに滴々添加する。この混合物を２０℃において２０時間撹拌し、そして濾過し、有機相を半濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そしてを硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を真空蒸発させる。残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）のクロマトグラフィーにかけ、トルエン／アセトン（２０：１容量部）で溶離する。６．０ｇの４−エチルカルボニルオキシ−６−ｔ−ブチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）ピロンが得られる（収量：理論値の８４％）。融点＝９２〜９４℃。
【０２３０】
下表１〜３に記載する式を有する式（Ｉ）の３−アリール−ピロン誘導体が調製実施例におけるようにして調製の説明の中の情報に従い得られる。
【０２３１】
【表１】
0003542816.tif 000018
【０２３２】
【表２】
0003542816.tif 000019
【０２３３】
【表３】
0003542816.tif 000020
【０２３４】
【表４】
0003542816.tif 000021
【０２３５】
【表５】
0003542816.tif 000022
【０２３６】
【表６】
0003542816.tif 000023
【０２３７】
【表７】
0003542816.tif 000024
【０２３８】
【表８】
0003542816.tif 000025
【０２３９】
【表９】
0003542816.tif 000026
【０２４０】
【表１０】
0003542816.tif 000027
【０２４１】
【表１１】
0003542816.tif 000028
【０２４２】
【表１２】
0003542816.tif 000029
【０２４３】
【表１３】
0003542816.tif 000030
【０２４４】
【表１４】
0003542816.tif 000031
【０２４５】
【表１５】
0003542816.tif 000032
【０２４６】
式（ＩＩＩ）の出発化合物の調製
実施例（ＩＩＩ−１）
【０２４７】
【化２９】
0003542816.tif 000033
【０２４８】
４４４．５ｇ（２モル）のメシチルマロン酸を１０００ｍｌのメチルシクロヘキサンの中に７５〜８０℃において懸濁させ、そして７１４ｇ（６モル）の塩化チオニルを３時間かけて滴々添加する。この混合物を引き続いてより高い温度にゆっくり加熱し、そして還流冷却器を使用して１１０〜１２０℃の浴温において８時間撹拌する。
【０２４９】
過剰量の塩化チオニルを溶媒と一緒に１０ミリバールで８０℃までの浴温に蒸留し、そして、冷却したとき、残留物を３倍量の石油エーテルで希釈し、濾過し、濃縮しそして蒸留する。
【０２５０】
３７３ｇ（理論値の８４％）のメシチルクロロカルボニルケトン、沸点９６℃／０．４５ミリバール、が得られる。
【０２５１】
式（ＩＩＩ）の残りの出発化合物は、本発明による方法の説明の中の情報を考慮して、実施例（ＩＩＩ−１）におけるようにして調製することができる。
【０２５２】
実施例Ａ
フィードン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫の試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２５３】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿っている間、カラシナの甲虫の幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）を蔓延させる。
【０２５４】
特定した時間の期間後、破壊％を決定する。１００％はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味する；０％は甲虫のいずれもが死ななかったことを意味する。
【０２５５】
この試験において、１００％の破壊は、７日後に、例えば、０．１％の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例４６、４７および６５の化合物により示された。
【０２５６】
実施例Ｂ
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）の試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２５７】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿っている間、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）を蔓延させる。
【０２５８】
特定した時間の期間後、破壊％を決定する。１００％はすべてのコナガの幼虫が殺されたことを意味する；０％はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【０２５９】
この試験において、１００％の破壊は、７日後に、例えば、０．１％の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例３８、４６、５２、５３、６１、８１および８８の化合物により示された。
【０２６０】
実施例Ｃ
ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２６１】
イネの実生（Ｏｒｙｚａ  ａｓｔｉｖａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿っている間、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）を蔓延させる。
【０２６２】
特定した時間の期間後、破壊％を決定する。１００％はすべてのヨコバイが殺されたことを意味する；０％はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【０２６３】
この試験において、１００％の破壊は、６日後に、例えば、０．１％の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例３、３１、３２、３４、３５、３７、５１、５２、５６、５８、６２、６５、６８、６９、７１、７４、８４および８５の化合物により示された。
【０２６４】
実施例Ｄ
アブラムシ（Ａｐｈｉｓ）の試験（全身作用）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２６５】
黒マメのアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）がひどく蔓延したマメ植物（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）の各々を、活性化合物の調製物がシュートをぬらさないで土に浸透するような方法で、所望の濃度の活性化合物の調製物の２０ｍｌの適用する。活性化合物は根により吸収され、そしてシュートに転流する。
【０２６６】
特定した時間の期間後、破壊％を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味する；０％はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【０２６７】
この試験において、１００％の破壊は、例えば、０．１％の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例３２および３８の化合物により示された。
【０２６８】
実施例Ｅ
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）の試験（ＯＰ抵抗性）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２６９】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｃａｅ）のすべての発育段階がひどく蔓延したマメ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物の２０ｍｌの適用する。活性化合物は根により吸収され、そしてシュートに転流する。
【０２７０】
特定した時間の期間後、破壊％を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味する；０％はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【０２７１】
この試験において、１００％の破壊は、例えば、０．１％の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例３２および３８の化合物により示された。
【０２７２】
実施例Ｆ
発芽前の試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２７３】
試験植物の種子を、通常の土にまき、そして、２４時間後、活性化合物の調製物で水をやる。単位面積当たりの水の量を一定に保つことは便利である。調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たり適用される活性化合物の量のみが決定的である。３週後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級付ける。数値の意味：
０％＝作用なし（対照と同様）
１００％＝完全な破壊
この試験において、次の結果が５００ｇ／ヘクタールの実施例の適用割合で得られ、活性化合物はダイズにより非常によく耐えられる。
【０２７４】
【表１６】
0003542816.tif 000034
【０２７５】
実施例Ｇ
キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｒｉｎａ）抵抗性幼虫を使用する試験
溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、３重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２７６】
約２０匹のキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｒｉｎａ）抵抗性幼虫をほぼ１ｃｍ3 の馬肉および０．５ｍｌの活性化合物の調製物を含有する試験管試験管の中に導入する。２４時間後、破壊の程度を決定する。
【０２７７】
この試験において、１００％の破壊の程度は、例えば、１０００ｐｐｍの実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例３２、３８および４６の化合物により示された。
【０２７８】
実施例Ｈ
ｉｎ  ｖｉｖｏにおけるセンモウチュウ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）
センモウチュウ（Ｔｒｉｃｈｉｎａ）の幼虫をマウスの筋肉から分離し、そして２０μｇ／ｍｌのシソマイシンおよび２μｇ／ｍｌのクロトリマゾールを補充した０．９％のＮａＣｌ水で洗浄する。ほぼ２０匹のセンモウチュウ／測定の実際のインキュベーションを、１０μｇ／ｍｌのシソマイシンおよび１ｍｇ／ｍｌのクロトリマゾールを含有する、１０ｇのバクト・カシトン（Ｂａｃｔｏ  Ｃａｓｉｔｏｎｅ）、５ｇの酵母菌（酵母エキス）、２．５ｇのグルコース、０．４ｇのＫＨ2ＰＯ4、０．４ｇのＫ2ＨＰＯ4／５００ｍｌ、ｐＨ７．２、から成る溶液の２ｍｌの中で実施する。試験すべき物質の１０ｍｇを０．５ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解し、そして最終濃度が１００、１０および１μｇ／ｍｌであるような量をインキュベーション媒質の中に添加する。１９℃において５日後、試験を評価する。
【０２７９】
評価のために次の数字を使用する：０＝作用なし、生きている幼虫の数は対照の場合より小さい；２＝すぐれた作用、死亡したセンモウチュウが見いだすことができる；３＝非常にすぐれた作用、すべてのセンモウチュウは死亡する。
【０２８０】
この試験において、非常にすぐれた作用（１００％の破壊）は、例えば、１００ｐｐｍの実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例１３、１４、１５、１８、２６、３７および５６の化合物により示された。
【０２８１】
実施例Ｉ
ｉｎ  ｖｉｖｏにおけるニッポストロンギルス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）
ニッポストロンギルス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）の幼虫をラットの小腸から分離し、そして２９μｇ／ｍｌのシソマイシンおよび２μｇ／ｍｌのクロトリマゾールを補充した０．９％のＮａＣｌ水で洗浄する。各場合において５匹の雄および雌のニッポストロンギルス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）の実際のインキュベーションを、アセチルコリンエステラーゼの活性の決定のために使用した１．０ｍｌの培地の中で実施する。酵素の決定はラプソン（Ｒａｐｓｏｎ）ら、１９８７（Ｅ．Ｂ．Ｒａｐｓｏｎ、Ｄ．Ｃ．Ｊｅｎｋｉｎｓ、Ａ．Ｓ．Ｃｉｌｗａｎ）、成虫のニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）を利用するｉｎ  ｖｉｔｒｏスクリーンにおける抗寄生虫活性の改良された検出（Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｉｎｖｉｔｒｏ  ｓｃｒｅｅｎ  ｕｔｉｌｉｚｉｎｇ  ａｄｕｌｔ  Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、Ｐａｒａｓｉｔｏｌ．Ｒｅｓ．１９８７  ７３、１９０−１９１。
【０２８２】
評価のために次の数字を使用する：０＝作用なし、生きている幼虫の数は対照の場合より小さい；２＝すぐれた作用、死亡したセンモウチュウが見いだすことができる；３＝非常にすぐれた作用、すべてのセンモウチュウは死亡する。
【０２８３】
この試験において、非常にすぐれた作用（１００％の阻止）は、例えば、１００ｐｐｍの実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例１の化合物により示された。
【０２８４】
本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
【０２８５】
１、一般式（Ｉ）
【０２８６】
【化３０】
0003542816.tif 000035
【０２８７】
式中、
Ａは水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって置換されていてもよいアルキレン基であり、前記アルキレンは１または２以上の異種原子により中断されることができ、
Ｂは水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
ＡおよびＢは一緒になって置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成し、それらの各々は１または２以上の異種原子またはヘテロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Ｘはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
ｎは整数１、２または３であり、そして
Ｇは水素、金属イオン当量、アンモニウムイオンまたは基−ＣＯＲ3、
0003542816.tif 000036
Ｒ3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキル（これは１または２以上の異種原子により中断されていてもよい）、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールおよびアリールアルキルであり、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
Ｒ8およびＲ9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールまたはアリールアルキルであるか、あるいは一緒になってアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は１または２以上の異種原子またはヘテロ基により中断されることができ、
Ｌは酸素または硫黄であり、そして
Ｍは酸素または硫黄である、
の３−アリール−ピロン誘導体。
【０２８８】
２、式中、
Ａは水素；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニルおよびＣ3−Ｃ10シクロアルキル（それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基；フェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ10アルキルおよびＣ3−Ｃ10アルケニル（それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になってＣ2−Ｃ7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよく、
Ｂは水素；Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニルおよびＣ3−Ｃ10シクロアルキル（これらはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ8ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、
ＡおよびＢは一緒になって直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2−Ｃ7アルキレンまたはＣ2−Ｃ7アルケニレン基であり、それらはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオおよび／またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−Ｏ−ＣＯ−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Ｘはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシであり、
Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシであり、
ｎは１または２であり、
Ｇは水素または基−ＣＯＲ3、
0003542816.tif 000037
Ｒ3はＣ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキルおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキル（これは１または２以上の酸素および／または硫黄により中断されていてもよい）、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい；フェニル、これはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；ヘトアリール、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；またはヘトアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、これはハロゲン、アミノおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；からなる系列からの基であり、
Ｒ4はＣ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはＣ1−Ｃ8ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基、またはフェニルまたはベンジル（これらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよび／またはＣ1−Ｃ6ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立にＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ5アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルキニルチオまたはＣ3−Ｃ7シクロアルキルチオ（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ（これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、
Ｒ8およびＲ9は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニルおよびＣ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基（これらはハロゲン、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ20ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ20アルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはＲ8およびＲ9は一緒になってＣ2−Ｃ6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および／または硫黄により中断されることができ、
Ｌは酸素または硫黄であり、そして
Ｍは酸素または硫黄である、
上記第１項記載の３−アリール−ピロン誘導体。
【０２８９】
３、式中、
Ａは水素；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニルおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキル（それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル（それらの各々はハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは基−ＣＯＲ1、−ＣＯ2Ｒ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯ2Ｒ1および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ1）（ＯＲ2）であり、ここで
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8アルキルおよびＣ3−Ｃ8アルケニル（それらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基；フェニル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル（それらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシおよび／またはＣＮにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になってＣ2−Ｃ7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよく、
Ｂは水素；Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニルおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキル（これらはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびヘトアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これらはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、  ＡおよびＢは一緒になってＣ2−Ｃ6アルキレンまたはＣ2−Ｃ6アルケニレン基であり、それらは１〜５ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−Ｏ−ＣＯ−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Ｘはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり、
Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり、
ｎは１または２であり、
Ｇは水素または基−ＣＯＲ3、
0003542816.tif 000038
Ｒ3はＣ1−Ｃ16アルキル、Ｃ2−Ｃ16アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ3−Ｃ7シクロアルキル（これは１または２以上の酸素および／または硫黄により中断されていてもよい）、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい；フェニル、これはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルおよび／またはＣ１−Ｃ３ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい；ヘトアリール、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ6アルキルにより置換されていてもよい；フェノキシ−Ｃ１−Ｃ5アルキル、これはハロゲンおよび／またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい；またはヘトアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ5アルキル、これはハロゲン、アミノおよび／またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい；からなる系列からの基であり、
Ｒ4はＣ1−Ｃ16アルキル、Ｃ2−Ｃ16アルケニル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル（これらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ３ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、
Ｒ8およびＲ9は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ、Ｃ3−Ｃ16シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルおよびＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらはハロゲンにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基（これらはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であるか、あるいはＲ8およびＲ9は一緒になってＣ2−Ｃ6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および／または硫黄により中断されることができ、
Ｌは酸素または硫黄であり、そして
Ｍは酸素または硫黄である、
上記第１項記載の３−アリール−ピロン誘導体。
【０２９０】
４、式中、
Ａは水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルおよびベンジル（それらはハロゲンにより置換されていてもよい）であるか、あるいはＡおよびＢは一緒になってＣ3−Ｃ5アルケニル基を形成し、前記アルケニル基は酸素または硫黄により中断されていてもよく、
Ｂは水素；Ｃ1−Ｃ4アルキル（これはハロゲン、ＣＮ、メトキシまたはメチルチオにより置換されていてもよい）であるか、あるいはフェニル、フリル、チアゾリルおよびピリジル（これらはハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい）からなる系列からの基であり、そしてＡおよびＢは一緒になって−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−（ＣＨ2）2または−ＣＨ2Ｓ（ＣＨ2）2−を形成し、それらの各々はＣＦ3、Ｃｌまたはメトキシにより置換されることができ、
Ｘはメチルであり、
Ｙはメチルであり、
Ｚはメチルであり、そして
Ｇは水素またはＣＯＲ3であり、ここで
Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシである、
上記第１項記載の３−アリール−ピロン誘導体。
【０２９１】
５、ａ）Ｇが水素である化合物を調製するために、一般式（ＩＩ）
【０２９２】
【化３１】
0003542816.tif 000039
式中、
ＡおよびＢは前述の意味を有する、
のカルボニル化合物を、一般式（ＩＩＩ）
【０２９３】
【化３２】
0003542816.tif 000040
【０２９４】
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
のケテンから誘導体された酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下にそして、適当ならば、酸受容体の存在下に、反応させ、そして
ｂ）Ｇが−ＣＯＲ3である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、
α）一般式（ＩＶ）
【０２９５】
【化３３】
0003542816.tif 000041
式中、
Ｒ3は前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
の酸ハロゲン化物と、または
β）一般式（Ｖ）
【０２９６】
【化３４】
0003542816.tif 000042
式中、
Ｒ3は前述の意味を有する、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｃ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ4であり、ここでＬが酸素である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（ＶＩ）
【０２９７】
【化３５】
0003542816.tif 000043
式中、
Ｒ4およびＭは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｄ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ4であり、ここでＬが硫黄である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、
α）Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（ＶＩＩ）
【０２９８】
【化３６】
0003542816.tif 000044
式中、
Ｒ4およびＭは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β）二酸化炭素（ＣＳ2）と反応させ、引き続いて一般式（ＶＩＩＩ）
【０２９９】
【化３７】
Ｒ4−Ｈａｌ1            （ＶＩＩＩ）
式中、
Ｒ4は前述の意味を有し、そして
Ｈａｌ1はハロゲンである、
のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｅ）Ｇが−ＳＯ2Ｒ5である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（ＩＸ）
【０３００】
【化３８】
Ｒ5−ＳＯ2−Ｃｌ            （ＩＸ）
式中、
Ｒ5は前述の意味を有する、
スルホニル塩化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｆ）Ｇが−Ｐ（Ｌ）Ｒ6Ｒ7である、一般式（Ｉ）一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、一般式（Ｘ）
【０３０１】
【化３９】
0003542816.tif 000045
式中、
Ｒ6、Ｒ7およびＬは前述の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンである、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
ｇ）Ｇが金属イオン当量またはアンモニウムイオンである、一般式（Ｉ）一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、金属水酸化物またはアミンと反応させ、そして
ｈ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）ＮＲ8Ｒ9である、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｇが水素である一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、  α）一般式（ＸＩ）
【０３０２】
【化４０】
Ｒ8−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ          （ＸＩ）
式中、
Ｒ8およびＬは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β）一般式（ＸＩＩ）
【０３０３】
【化４１】
0003542816.tif 000046
式中、
Ｒ8、Ｒ9およびＬは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させる、
ことを特徴とする、上記第１項記載の３−アリール−ピロン誘導体を調製する方法。
【０３０４】
６、上記第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする農薬。
【０３０５】
７、上記第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする殺節足動物剤、殺線虫剤および除草剤。
【０３０６】
８、植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における病害虫を防除するための上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【０３０７】
９、植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における節足動物、線虫および望ましくない植物の成長を防除するための上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【０３０８】
１０、上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物を病害虫および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における病害虫を防除する方法。
【０３０９】
１１、上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、農薬を調製する方法。
【０３１０】
１２、動物における外部寄生生物および内部寄生生物外部寄生生物内部寄生生物を防除するための上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【０３１１】
１３、動物における外部寄生生物および内部寄生生物外部寄生生物内部寄生生物を防除するための農薬を調製するための上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。