(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
0003542482.tif 000031
〔上記式中、Ｒ1は置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいＣ1〜Ｃ8のアルキル基（ただし置換基を有しないメチル基を除く）、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ10のビシクロアルキル基、３−テトラヒドロフリル基またはインダニル基を表し、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4のアルキル基を表し、Ｒ3は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基またはアシル基を表し、Ｒ4は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基、ハロゲン原子、下記一般式（II）
【化２】
0003542482.tif 000032
（上記式中、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）で表される基または下記一般式（III）
【化３】
0003542482.tif 000033
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ2基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいフェニル基を表し、Ｘは−（ＣＲ11Ｒ12）ｎ−（Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいフェニル基を表し、ｎは０〜２の整数を表す。）または−ＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有してもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体またはそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物または溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ1がＣ4〜Ｃ6のアルキル基；Ｃ4〜Ｃ7のシクロアルキル基；Ｃ6〜Ｃ8のビシクロアルキル基；置換基として、フェニル基、ナフチル基、インダニル基または置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基）を有しても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基を有するＣ1〜Ｃ5のアルキル基；３−テトラヒドロフリル基もしくはインダニル基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がｎ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、ベンジル基、フェネチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−インダニル）エチル基、（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、３−テトラヒドロフリル基、２−インダニル基であることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2がメチル基であることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ3が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−キノリルメチル基、シクロペンチル基またはアセチル基であることを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジメチルアミノメチル基、モルフォリノメチル基またはベンジル基であることを特徴とする請求項１〜請求項５のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項７】
Ｘにおいて、−（ＣＲ11Ｒ12）ｎ−のｎが０または１であり、Ｒ11およびＲ12がそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であるか、もしくは−ＮＲ11−のＲ11が水素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基またはベンジル基であることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項８】
Ｘにおいて、−（ＣＲ11Ｒ12）ｎ−のｎが０であることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、それぞれ独立して水素原子またはメチル基であることを特徴とする請求項１〜請求項８のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１〜請求項９のいずれか一つに記載の化合物を含有してなる医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１〜請求項９のいずれか一つに記載の化合物を含有してなる炎症性疾患の予防または治療薬。
【請求項１２】
請求項１〜請求項９のいずれか一つに記載の化合物を含有してなる喘息の予防または治療薬。
【請求項１３】
請求項１〜請求項９のいずれか一つに記載の化合物を含有してなる皮膚炎治療薬。
【請求項１４】
前記皮膚炎治療薬がアトピー性皮膚炎治療薬、接触性皮膚炎治療薬、乾癬治療薬または蕁麻疹治療薬であることを特徴とする請求項１３に記載の皮膚炎治療薬。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）ＩＶ阻害作用を有する新規な３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
気道平滑筋の弛緩および炎症細胞の機能の調節には、細胞内セカンドメッセンジャーであるｃＡＭＰが関与しており、このｃＡＭＰはホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）によって分解され不活性な５’−ＡＭＰとなる。ＰＤＥによる分解を抑制することによりｃＡＭＰの濃度を上昇させれば、気管支拡張作用および抗炎症作用が得られ、喘息のごとき炎症性疾患に対する治療効果を示すものと考えられる〔Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．，７，５７９（１９９４）〕。現在までに、ＰＤＥは５種類のアイソザイム（ＰＤＥＩ〜Ｖ）に分類されており、それらの分布状態は組織に応じて異なっている〔Ｔｒｅｎｄｓ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．，１２，１９（１９９１）〕。これは、ＰＤＥの各アイソザイムに対する特異的な阻害剤が、様々な組織中において相異なるｃＡＭＰの上昇をもたらす可能性を示唆している。
【０００３】
ＰＤＥアイソザイムのうちＩＶ型の特異的な阻害剤は、炎症細胞の機能を抑制することが報告され〔Ｔｈｏｒａｘ，４６，５１２（１９９１）〕、喘息〔Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２６６，３０６（１９９３）〕、皮膚炎〔Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１１２，３３２（１９９４）〕等の炎症性疾患、多発性硬化症〔Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，１，２４４（１９９４）〕やリューマチ〔Ｃｌｉｎ．Ｅｘｐ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１００，１２６（１９９５）〕等の自己免疫疾患に有用と考えられている。また、ＰＤＥのうちＩＶ型のみを阻害することによってテオフィリン等の非選択的ＰＤＥ阻害剤でみられる心臓等の副作用を低減することができると考えられる。ＰＤＥＩＶに特異的な阻害作用を有する化合物としては、下記式のロリプラム（特開昭５０−１５７３６０号公報）が知られている。
【０００４】
【化４】
0003542482.tif 000002
【０００５】
これ以外にも、ＰＤＥＩＶに特異的な阻害を示す化合物が公知であるが（ＷＯ９４／１０１１８号公報、ＷＯ９４／１２４６１号公報、特開平５−１１７２３９号公報、特開平７−１０１８６１号公報、ＷＯ９５／０３７９４号公報、ＷＯ９５／０８５３４号公報等）、現在までに臨床上適用されるには至っておらず、さらに有用な化合物の開発が望まれている。
下記一般式（ＩＶ）
【０００６】
【化５】
0003542482.tif 000003
【０００７】
（上記式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物が知られている〔Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２５，５０２３（１９８４）〕が、この化合物の生理活性に関する記載はない。特開昭４９−８５０５０号公報には、下記一般式（Ｖ）
【０００８】
【化６】
0003542482.tif 000004
【０００９】
で表される化合物が、鎮痛、鎮静、解熱、精神安定、抗けいれん作用等の中枢神経系に対する薬理作用および血糖値低下作用を有するものとして記載されているが、ＰＤＥＩＶの阻害作用に関する記載はない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ＰＤＥＩＶ阻害作用を有する新規な化合物の探索を行った結果、本発明の３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体が強いＰＤＥＩＶ阻害作用を有し、気管支拡張作用および抗炎症作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）
【００１１】
【化７】
0003542482.tif 000005
【００１２】
〔上記式中、Ｒ１は置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ８のアルキル基（ただし置換基を有しないメチル基を除く）、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のビシクロアルキル基、３−テトラヒドロフリル基またはインダニル基を表し、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子、置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基またはアシル基を表し、Ｒ４は水素原子、置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基、ハロゲン原子、下記一般式（ＩＩ）
【００１３】
【化８】
0003542482.tif 000006
【００１４】
（上記式中、Ｒ９、Ｒ１０はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ５のアルキル基を表す。）で表される基または下記一般式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化９】
0003542482.tif 000007
【００１６】
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ２基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｘは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−（Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｎは０〜２の整数を表す。）または−ＮＲ１３−（Ｒ１３は水素原子、置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体またはそれらの医薬上
許容される塩もしくはこれらの水和物または溶媒和物に存する。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）のＲ１としては、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基）が挙げられ、これらは置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基等）を有していてもよく、置換基を有するＣ１〜Ｃ８のアルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、２−インダニルメチル基、２−（２−インダニル）エチル基等が挙げられる。ただし、置換基を有しないメチル基はＲ１より除かれる。さらにＲ１としては、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等）、Ｃ６〜Ｃ１０のビシクロアルキル基〔（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基等〕、３−テトラヒドロフリル基またはインダニル基が挙げられる。Ｒ１として好ましくは、Ｃ４〜Ｃ６のアルキル基；Ｃ４〜Ｃ７のシクロアルキル基；Ｃ６〜Ｃ８のビシクロアルキル基；置換基として、フェニル基、ナフチル基、インダニル基または置換基を有してもよいＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を有するＣ１〜Ｃ５のアルキル基；３−テトラヒドロフリル基もしくはインダニル基が挙げられ、さらに好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、２−（２−インダニル）エチル基、（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基または２−インダニル基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ２としては、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）が挙げられ、好ましくはメチル基またはエチル基、さらに好ましくはメチル基が挙げられる。
【００１９】
Ｒ３としては、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等）が挙げられ、これらは置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基等）を有していてもよく、置換基を有するＣ１〜Ｃ５のアルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、フリルメチル基、チアゾリルメチル基、２−キノリルメチル基等が挙げられる。さらにＲ３としては、水素原子、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等）またはアシル基（フォルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等）が挙げられる。Ｒ３として好ましくは、水素原子；Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基；Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基または酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基を置換基として有してもよいＣ１〜Ｃ２のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは水素原子、メチル基、プロピル基、ペンチル基、シクロペンチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、ベンジル基、２−キノリルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基またはアセチル基が挙げられる。
【００２０】
Ｒ４としては水素原子、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基等）が挙げられ、これらは置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基等）を有していてもよい。さらにＲ４としては、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、下記一般式（ＩＩ）または下記一般式（ＩＩＩ）の基が挙げられる。
【００２１】
【化１０】
0003542482.tif 000008
【００２２】
【化１１】
0003542482.tif 000009
【００２３】
上記一般式（ＩＩ）のＲ９およびＲ１０としては、それぞれ独立してＣ１〜Ｃ５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基等）が挙げられ、上記一般式（ＩＩ）の基の具体例としては、１−アゼチジニルメチル基、１−ピロリジニルメチル基、１−ピペリジルメチル基、１−ホモピペリジルメチル基、１−ピペラジニルメチル基、モルフォリノメチル基等が挙げられる。
【００２４】
上記一般式（ＩＩＩ）のｎは２〜６の整数を表し、また一つのＣＨ２基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子で置換することができる。Ｒ４として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基、ジメチルアミノメチル基、モルフォリノメチル基またはベンジル基が挙げられる。
【００２５】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８としては、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基等）またはフェニル基（フェニル基、４−メチルフェニル基、４−クロロフェニル基等）が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基およびフェニル基は置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基等）を有していてもよい。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８として好ましくは、水素原子またはメチル基が挙げられる。
【００２６】
Ｘは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−（Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｎは０〜２の整数を表す。）または、−ＮＲ１３−〔Ｒ１３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基等）が挙げられ、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基等）を有していてもよく、置換基を有するアルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、ピリジルメチル基、フリルメチル基、チアゾリルメチル基が挙げられる。Ｘとして好ましくは、−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−としてｎが０または１（ｎが１の場合、Ｒ１１およびＲ１２として好ましくはそれぞれ独立して水素原子、メチル基）の場合、もしくは−ＮＲ１３−としてＲ１３が水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはベンジル基の場合が挙げられる。
【００２７】
上記一般式（Ｉ）で表される具体的な化合物としては、後述の実施例で製造される化合物が挙げられる。
【００２８】
上記一般式（Ｉ）の化合物は不斉炭素原子を有しているものもあり、これらは光学異性体が存在する。この光学異性体も本発明に含まれる。また上記一般式（Ｉ）の化合物およびその光学異性体の塩も本発明に含まれ、その塩としては、薬理学的に許容され得る塩が好ましく、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、およびシュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
さらに、本発明には、上記一般式（Ｉ）の化合物、その光学異性体およびそれらの塩の水和物および溶媒和物も含まれ、溶媒和物の溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム等が挙げられる。
【００２９】
上記一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法（特開昭４９−８５０５０号公報）で製造することができる。製造方法の例を下記の反応図にて説明する。
【００３０】
製造方法１
【化１２】
0003542482.tif 000010
【００３１】
上記反応図中の化合物（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および（ＸＩ）はいずれも上記一般式（Ｉ）の化合物に相当する。
【００３２】
工程▲１▼：アニリン誘導体（ＶＩ）と１，３−ジオン類（ＶＩＩ）とを脱水縮合することにより、化合物（ＶＩＩＩ）を合成する。本反応は、無溶媒または反応を阻害しない溶媒（例えばペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド等）を用い、反応温度は特に限定されないが、通常室温から反応溶媒の沸点の間で行う。また、場合により、縮合剤（例えば、無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化カルシウム、酢酸）を添加してもよい。反応溶媒として芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン等）を用いる場合、生成する水を共沸分離しながら行ってもよい。この反応によって得られた化合物は、公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。
【００３３】
工程▲２▼：化合物（ＶＩＩＩ）のＲ４が水素原子の化合物とハロゲン化剤を反応させ、Ｙがハロゲン原子である化合物（ＩＸ）を合成する。ハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミドを用い、溶媒は反応を阻害しないようなものであればどのようなものでもよく、例えば、エタノール、メタノール、水等が好ましい。この反応によって得られた化合物は公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。
【００３４】
工程▲３▼：特開昭４９−８５０５０号公報に記載の製造法に従い、化合物（ＶＩＩＩ）のＲ４が水素原子の化合物と、アミン類（Ｘ）およびホルムアルデヒドより反応系中で生成されるアミノアルコールを反応させ、化合物（ＸＩ）を合成する。得られた化合物は、公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。
【００３５】
製造方法２
【化１３】
0003542482.tif 000011
【００３６】
上記反応図中の化合物（ＸＩＶ）および（ＸＶ）は上記一般式（Ｉ）の化合物に相当する。
【００３７】
工程▲４▼：先に記した工程▲１▼と同様の方法により、化合物（ＸＩＩ）と化合物（ＶＩＩ）から化合物（ＸＩＩＩ）へと変換する。
【００３８】
工程▲５▼：化合物（ＸＩＩＩ）のヒドロキシ基をアルキル化し、化合物（ＸＩＶ）を合成する。アルキル化の方法としては、塩基（例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等）存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ１−Ｚ）（式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させる方法やアルコール誘導体（Ｒ１−ＯＨ）を光延反応により脱水縮合する方法等が挙げられる。
【００３９】
工程▲６▼：化合物（ＸＩＶ）にさらに水素化ナトリウム等の塩基の存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ３−Ｚ）（式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させると、化合物（ＸＶ）が得られる。
【００４０】
製造方法１および製造方法２において用いられる出発物質は、市販の化合物が使用できるが、１，３−ジオン類は、公知の方法（特開昭５９−２５３９２号公報、特開昭６１−５７５８３号公報、米国特許３６７１５８９）により製造することもできる。
【００４１】
本発明化合物を治療剤として用いる場合、単独または薬学的に可能な担体と複合して投与する。その組成は、化合物の溶解度、化学的性質、投与経路、投与計画等によって決定される。
【００４２】
例えば、顆粒剤、散剤、錠剤、丸剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤または液剤等の剤型にして、経口投与してもよいし、注射剤（静脈内、筋肉内、皮下）、軟膏剤、坐剤、エアゾール剤等の非経口投与してもよい。また、注射用の粉末にして用時調製して使用してもよい。経口、経腸、非経口もしくは局所投与に適した医薬用の有機または無機の固体または液体の担体もしくは希釈剤を本発明化合物と共に用いることができる。例えば、経口剤の場合には乳糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ショ糖等の賦形剤、カルボキシメチルセルロースカルシウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の崩壊剤、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、硬化油等の滑沢剤、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ゼラチン、アラビアゴム等の湿潤剤、その他必要に応じて界面活性剤、矯味剤等を使用して所望の投与剤型に調製することができる。
【００４３】
また、非経口剤の場合には、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、寒天、トラガントガム等の希釈剤を用いて、必要に応じて溶解補助剤、緩衝剤、保存剤、香料、着色剤等を使用することができる。製剤の調製法は常法によればよい。
【００４４】
臨床投与量は、経口投与により用いる場合には、成人に対し本発明の化合物として、一般には、１日量０．０１〜１０００ｍｇであり、好ましくは０．０１〜１００ｍｇであるが、年令、病状、症状、同時投与の有無等により適宜増減することがさらに好ましい。前記１日量の薬剤（本発明化合物）は、１日１回、または適当間隔をおいて１日に２もしくは３回に分けて投与してもよいし、間欠投与してもよい。注射剤として用いる場合には、成人に対し本発明の化合物として、１回量０．００１〜１００ｍｇを連続投与または間欠投与することが好ましい。また、外皮用剤として用いる場合には、成人に対して本発明の化合物を０．０１〜１．０％含む基剤を１日１〜数回患部に塗布するが、年令、病状、症状、同時投与の有無等により適宜増減することが好ましい。
【００４５】
以下に、本発明を実施例および試験例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例および試験例に限定されるものではない。
【００４６】
【実施例】
〈実施例１〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１）の合成
（１）３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５９ミリモル）、ブロモシクロペンタン１１．０１ｇ（７４ミリモル）、炭酸カリウム１０．２１ｇ（７４ミリモル）およびヨウ化カリウム０．９８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中で一晩室温攪拌する。この溶液を塩化メチレン２００ｍｌで希釈し、水で洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：４０％酢酸エチル／ヘキサンから４５％酢酸エチル／ヘキサンの範囲のグラジェントで溶出）により精製し、真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン１２．５２ｇ（収率８９．３％）を得る。
【００４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６４−１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．８３−１．９２（４Ｈ，ｍ）、１．９９−２．０５（２Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、４．８５（１Ｈ，ｍ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）
【００４８】
（２）３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン
３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン１．５０ｇ（６．３２ミリモル）をメタノール２０ｍｌと塩化メチレン４ｍｌの混合液に溶解し、この溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ１５０ｍｇを添加し、水素気流下（４．０ｋｇｆ／ｃｍ２に加圧する）１時間激しく攪拌する。次いで、反応液の不溶物を除去するために濾過を行い、得られた濾液を減圧下、溶媒を留去し、褐色油状の粗生成物１．３１ｇを得る。ここで得られた粗生成物は、精製せずとも十分な純度であるため、このまま次反応に用いることができる。
【００４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５５−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９２（６Ｈ，ｍ）、３．４１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｍ）、６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【００５０】
（３）３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン１．０４ｇ（５．０２ミリモル）、１，３−シクロペンタンジオン０．５１ｇ（５．０２ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０３ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、水分離管を装着した装置で、生成する水を共沸除去しながら３時間還流する。反応後、室温に戻し、析出してくる黄色結晶を吸引濾取し、結晶をジエチルエーテルで洗浄後、真空下で乾燥し、淡黄色結晶の標記化合物１．１６ｇ（収率８０．４％）を得る。
【００５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８１−１．９６（６Ｈ，ｍ）、２．４７（２Ｈ，ｍ）、２．７３（２Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｍ）、５．４６（１Ｈ，ｓ）、６．４１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【００５２】
〈実施例２〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９８ｇ（４．７３ミリモル）と１，３−シクロヘキサンジオン０．５３ｇ（４．７３ミリモル）をベンゼン５０ｍｌに溶解し、実施例１（３）と同様の操作を行い、黄色固体の標記化合物１．２５ｇ（収率８７．９％）を得る。
【００５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５５−１．９６（８Ｈ，ｍ）、２．０３（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．７１（１Ｈ，ｍ）、５．４３（１Ｈ，ｓ）、６．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６７−６．６９（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｍ）
【００５４】
〈実施例３〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモル）、ジメドン０．６２ｇ（４．４０ミリモル）をベンゼン３０ｍｌに溶解し、実施例１（３）と同様の装置で５時間還流する。反応後、ベンゼンを減圧除去し、褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：２％メタノール／塩化メチレンから４％メタノール／塩化メチレンの範囲のグラジェントで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の標記化合物０．９８ｇ（収率６７．６％）を得る。
【００５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１１（６Ｈ，ｓ）、１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．７４−２．００（６Ｈ，ｍ）、２．２１（２Ｈ，ｓ）、２．３１（２Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｍ）、５．４３（１Ｈ，ｓ）、６．０９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６８−６．７０（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｍ）
【００５６】
〈実施例４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン０．４９ｇ（４．４０ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０２ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、後の操作は実施例１（３）に準じて行い、黒色油状の標記化合物１．２７ｇ（収率９６．２％）を得る。
【００５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６８（３Ｈ，ｓ）、１．６１−１．９６（８Ｈ，ｍ）、２．３８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７５（１Ｈ，ｍ）、６．５３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６９−６．７２（２Ｈ，ｍ）、６．８２−６．８４（１Ｈ，ｍ）
【００５８】
〈実施例５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．８３ｇ（４．０１ミリモル）、５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン０．５１ｇ（４．０１ミリモル）を用い、実施例１（３）と同様の方法により、淡黄色固体の標記化合物１．１２ｇ（収率８８．２％）を得る。
【００５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）、１．５５−１．６１（２Ｈ，ｍ）、１．７７−１．９６（６Ｈ，ｍ）、２．００−２．０８（１Ｈ，ｍ）、２．２２−２．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６−２．４２（２Ｈ，ｍ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．７０（１Ｈ，ｍ）、５．４１（１Ｈ，ｓ）、６．３７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６６−６．６８（２Ｈ，ｍ）、６．７８−６．８０（２Ｈ，ｍ）
【００６０】
〈実施例６〉
２−クロロ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６）の合成
実施例１（３）で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．４９ｇ（１．６９ミリモル）のエタノール−水（９：１）溶液５ｍｌにＮ−クロロこはく酸イミド０．２５ｇ（１．８６ミリモル）を加え、室温で１．５時間攪拌する。反応後、減圧下溶媒を留去し、次いで得られた残渣を酢酸エチル１００ｍｌで希釈し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、黒色油状の粗生成物を得る。ここで得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、淡桃色固体の標記化合物０．４５ｇ（収率８２．５％）を得る。
【００６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５３−１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．９２−２．１０（６Ｈ，ｍ）、２．４８（２Ｈ，ｍ）、２．６８（２Ｈ，ｍ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．８６（１Ｈ，ｍ）、６．７４−６．７５（２Ｈ，ｍ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）
【００６２】
〈実施例７〉
２−ブロモ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７）の合成
実施例６と同様の手法を用い、Ｎ−クロロこはく酸イミドのかわりにＮ−ブロモこはく酸イミドを使用し、灰色固体の標記化合物（収率６１．０％）を得る。
【００６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５５−１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．７４−２．０５（６Ｈ，ｍ）、２．５１（２Ｈ，ｍ）、２．６９（２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７６（１Ｈ，ｍ）、６．７５−６．７７（２Ｈ，ｍ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、７．２８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）
【００６４】
〈実施例８〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８）の合成
（１）３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１．５０ｇ（８．８７ミリモル）、（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−２−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン１．０４ｇ（８．８７ミリモル）およびトリフェニルホスフィン３．４９ｇ（１３．３０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチル  アゾジカルボキシレート２．３２ｇ（１３．３０ミリモル）を注意深く滴下する。反応液を２２時間還流した後、ジエチルエーテル１００ｍｌを加えて希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：５０％ヘキサン／塩化メチレンで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼン２．０４ｇ（収率８７．２％）を得る。
【００６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１８−１．２６（３Ｈ，ｍ）、１．４９−１．６５（３Ｈ，ｍ）、１．７３（１Ｈ，ｍ）、１．８３−１．８８（１Ｈ，ｍ）、２．３６（１Ｈ，ｍ）、２．５４（１Ｈ，ｍ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、４．２７（１Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）
【００６６】
（２）３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを得る。
【００６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０８−１．１９（３Ｈ，ｍ）、１．４３−１．６５（３Ｈ，ｍ）、１．７１−１．７６（２Ｈ，ｍ）、２．３１（１Ｈ，ｍ）、２．５０（１Ｈ，ｍ）、２．５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．１３（１Ｈ，ｍ）、６．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【００６８】
（３）３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率８５．０％）を得る。
【００６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１２−１．２２（３Ｈ，ｍ）、１．４９−１．６２（３Ｈ，ｍ）、１．７４（２Ｈ，ｍ）、２．３３（１Ｈ，ｍ）、２．４６−２．５０（３Ｈ，ｍ）、２．７１−２．７４（２Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４５（１Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６６−６．６８（２Ｈ，ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【００７０】
〈実施例９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９）の合成
（１）３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５９．１２ミリモル）、２−インダノール７．９３ｇ（５９．１２ミリモル）およびトリフェニルホスフィン１８．６０ｇ（７０．９４ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチル  アゾジカルボキシレート１２．３６ｇ（７０．９４ミリモル）を室温にて注意深く滴下する。室温で一晩攪拌した後、この溶液をジエチルエーテル２５０ｍｌを加えて希釈し、水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：５０％ヘキサン／塩化メチレンで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、淡黄色固体の３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン１２．６５ｇ（収率７５．０％）を得る。
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ３．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０９，３．４２Ｈｚ）、３．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０９，６．８３Ｈｚ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、５．２６（１Ｈ，ｍ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１９−７．２９（４Ｈ，ｍ）、７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）
【００７２】
（２）３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。
【００７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９０Ｈｚ）、３．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、５．１５（１Ｈ，ｍ）、６．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１５−７．２４（４Ｈ，ｍ）
【００７４】
（３）３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物０．５３ｇ（収率８５．１％）を得る。
【００７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４６−２．４９（２Ｈ，ｍ）、２．７２−２．７５（２Ｈ，ｍ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、５．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４７（１Ｈ，ｓ）、６．５４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１７−７．２５（４Ｈ，ｍ）
【００７６】
〈実施例１０〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０）の合成
実施例９（２）で製造される３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリン２．６８ｇ（１０．５２ミリモル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン１．１８ｇ（１０．５２ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０７ｇをトルエン１３０ｍｌに溶解し、２０時間還流する。反応後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣を塩化メチレン１００ｍｌで希釈し、この有機溶液を水で洗浄する。次いで溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、黒褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：２％メタノール／塩化メチレンで溶出）で精製し、真空下で溶媒を留去・乾燥し、褐色固体の標記化合物３．６０ｇ（収率９８．２％）を得る。
【００７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６８（３Ｈ，ｓ）、２．３８−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５７−２．５８（２Ｈ，ｍ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８３Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、５．１５（１Ｈ，ｍ）、６．７４−６．７６（３Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）、７．１７−７．２４（４Ｈ，ｍ）
【００７８】
〈実施例１１〉
３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１）の合成
（１）４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、フェネチルアルコールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
【００７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）、７．２７−７．３６（５Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２８，２．９３Ｈｚ）
【００８０】
（２）４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼンを使用し、褐色油状の４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを得る。
【００８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、６．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２１−７．３３（５Ｈ，ｍ）
【００８２】
（３）３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率８７．９％）を得る。
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．６９（２Ｈ，ｍ）、３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、５．４１（１Ｈ，ｓ）、６．７０（２Ｈ，ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、７．２２−７．３２（５Ｈ，ｍ）
【００８４】
〈実施例１２〉
３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１（２）で製造される４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率７４．２％）を得る。
【００８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６４（３Ｈ，ｓ）、２．３５（２Ｈ，ｍ）、２．５１（２Ｈ，ｍ）、３．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．６１−６．７７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．２３−７．３３（５Ｈ，ｍ）
【００８６】
〈実施例１３〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１３）の合成
（１）３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロヘキサノールを使用し、黄色固体の３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率４９．２％）を得る。
【００８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３９−１．４３（３Ｈ，ｍ）、１．５６−１．６４（３Ｈ，ｍ）、１．８３−１．８７（２Ｈ，ｍ）、２．０４−２．０７（２Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、４．３２（１Ｈ，ｍ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）
【００８８】
（２）３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、褐色油状の３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを得る。
【００８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．２５−１．３７（３Ｈ，ｍ）、１．５０−１．５８（３Ｈ，ｍ）、１．８０（２Ｈ，ｍ）、２．０１（２Ｈ，ｍ）、３．４１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．１３（１Ｈ，ｍ）、６．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【００９０】
（３）３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率６５．１％）を得る。
【００９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３１−１．３６（３Ｈ，ｍ）、１．５３−１．６０（３Ｈ，ｍ）、１．８０（２Ｈ，ｍ）、２．００（２Ｈ，ｍ）、２．４６（２Ｈ，ｍ）、２．７２（２Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，ｍ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、６．５６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，１．９６Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【００９２】
〈実施例１４〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１４）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１３（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率８６．０％）を得る。
【００９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．２６−１．３７（３Ｈ，ｍ）、１．５６−１．６１（３Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｓ）、１．８２（２Ｈ，ｍ）、２．００−２．０５（２Ｈ，ｍ）、２．３８−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．１８（１Ｈ，ｍ）、６．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７１−６．７３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）
【００９４】
〈実施例１５〉
３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１５）の合成
（１）３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロプロピルカルビノールを使用し、淡黄色固体の３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率８９．０％）を得る。
【００９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．４０（２Ｈ，ｍ）、０．７０（２Ｈ，ｍ）、１．３６（１Ｈ，ｍ）、３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）
【００９６】
（２）３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。
【００９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．３２（２Ｈ，ｍ）、０．６２（２Ｈ，ｍ）、１．３０（１Ｈ，ｍ）、３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【００９８】
（３）３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８１．１％）を得る。
【００９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．３５（２Ｈ，ｍ）、０．６５（２Ｈ，ｍ）、１．３２（１Ｈ，ｍ）、２．４６（２Ｈ，ｍ）、２．７３（２Ｈ，ｍ）、３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７６−６．８８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１００】
〈実施例１６〉
３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１６）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１５（２）で製造される３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、黒色固体の標記化合物（収率９４．４％）を得る。
【０１０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．３５−０．３８（２Ｈ，ｍ）、０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ）、１．３４（１Ｈ，ｍ）、１．６７（３Ｈ，ｓ）、２．３８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２Ｈ，ｍ）、３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、６．４３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１０２】
〈実施例１７〉
３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１７）の合成
（１）３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例１（１）と同様の手法を用い、ブロモシクロペンタンのかわりに、ヨウ化ブチルを用い、黄色固体の３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
【０１０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．５２（２Ｈ，ｍ）、１．８７（２Ｈ，ｍ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．９３Ｈｚ）
【０１０４】
（２）３−ブトキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを得る。
【０１０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、１．４８（２Ｈ，ｍ）、１．８０（２Ｈ，ｍ）、３．４５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、６．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１０６】
（３）３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８１．６％）を得る。
【０１０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．４９（２Ｈ，ｍ）、１．８２（２Ｈ，ｍ）、２．４５−２．４７（２Ｈ，ｍ）、２．７１−２．７４（２Ｈ，ｍ）、３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、５．４６（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．７２−６．８０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０１０８】
〈実施例１８〉
３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１８）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１７（２）で製造される３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率６６．２％）を得る。
【０１０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．５０（２Ｈ，ｍ）、１．６７（３Ｈ，ｓ）、１．８４（２Ｈ，ｍ）、２．３８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．５１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１１０】
〈実施例１９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１９）の合成
（１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン
３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン１．００ｇ（７．１９ミリモル）、１，３−シクロヘキサンジオン０．８３ｇ（７．１９ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸５０ｍｇをベンゼン２０ｍｌ中で４．５時間還流する。反応液を室温で一晩放置し、析出した褐色固体を吸引濾取する。結晶をベンゼンで洗浄した後、減圧下乾燥を行い、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン１．６８ｇ（収率１００％）を得る。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．０４（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．４７（１Ｈ，ｓ）、５．６５−５．９０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１１２】
（２）３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−メトキシ−５−ニトロフェノールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率５４．４％）を得る。
【０１１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．０２−２．０８（２Ｈ，ｍ）、２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６１，３．９１Ｈｚ）、３．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６１，６．３５Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、５．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、５．９１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７４−６．７６（２Ｈ，ｍ）、６．８２−６．８４（１Ｈ，ｍ）、７．１６−７．１９（２Ｈ，ｍ）、７．２２−７．２５（２Ｈ，ｍ）
【０１１４】
〈実施例２０〉
３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２０）の合成
実施例１９（２）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、ベンジルアルコールを使用し、褐色固体の標記化合物（収率６８．０％）を得る。
【０１１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．０１（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、５．１１（２Ｈ，ｓ）、５．３９（１Ｈ，ｓ）、５．８７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）
【０１１６】
〈実施例２１〉
４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２１）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．６０ｇ（２．８９ミリモル）、２，４−ジオキソピペリジン０．３３ｇ（２．８９ミリモル）をベンゼン１５ｍｌ、アセトニトリル４ｍｌ、メタノール１ｍｌの混合溶媒に溶解し、室温にて２４時間攪拌する。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテルを加え、結晶化を行い、析出する褐色結晶を濾取し、減圧下乾燥し、標記化合物０．８８ｇ（収率１００％）を得る。
【０１１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５８−１．６２（２Ｈ，ｍ）、１．７８−１．９３（６Ｈ，ｍ）、２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．４４（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．８４，６．８４，２．４４Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｍ）、５．１２（１Ｈ，ｓ）、５．３４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、５．８３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，１．９５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１１８】
〈実施例２２〉
１−ベンジル−４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２２）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．５０ｇ（２．４１ミリモル）、１−ベンジル−２，４−ジオキソピペリジン０．４９ｇ（２．４１ミリモル）をベンゼン２０ｍｌに溶解し、室温で２０時間攪拌する。反応後、析出する結晶を濾取し、ベンゼンで洗浄した後、減圧下乾燥し、淡桃色固体の標記化合物０．７６ｇ（収率８０．６％）を得る。
【０１１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５５−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８１−１．９６（６Ｈ，ｍ）、２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，ｓ）、４．７４（１Ｈ，ｍ）、５．２５（１Ｈ，ｓ）、５．４０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６７−６．７１（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２８−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０１２０】
〈実施例２３〉
４−［３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２３）の合成
実施例２１と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率７４．３％）を得る。
【０１２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１２−１．２２（３Ｈ，ｍ）、１．４９−１．６２（３Ｈ，ｍ）、１．７３−１．７８（２Ｈ，ｍ）、２．３３（１Ｈ，ｍ）、２．４９−２．５３（３Ｈ，ｍ）、３．４５−３．５０（２Ｈ，ｍ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．１５（１Ｈ，ｍ）、５．０５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、５．１２（１Ｈ，ｓ）、５．５２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１２２】
〈実施例２４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−ジメチルアミノメチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２４）の合成ジメチルアミン塩酸塩０．１６ｇ（１．９１ミリモル）およびホルムアルデヒド３５％水溶液０．１８ｇ（２．０９ミリモル）をベンゼン２ｍｌに溶解し、この溶液に実施例１で得られる３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．５０ｇ（１．７４ミリモル）をベンゼン−メタノール（１：２）溶液１５ｍｌに溶解し、室温にて注意深く滴下する。室温で一晩攪拌した後、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。真空下にて溶媒を除去、乾燥し無色固体の標記化合物０．５５ｇ（収率９２．２％）を得る。
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６０−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８２−１．８９（４Ｈ，ｍ）、１．９６−１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．４１−２．４４（２Ｈ，ｍ）、２．６８−２．７２（８Ｈ，ｍ）、３．７７（２Ｈ，ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．７５−４．７８（１Ｈ，ｍ）、６．８１（２Ｈ，ｓ）、６．９４（１Ｈ，ｓ）
【０１２４】
〈実施例２５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−（４−モルフォリノメチル）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２５）の合成
実施例２４と同様の手法を用い、ジメチルアミン塩酸塩のかわりに、モルフォリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率２９．２％）を得る。
【０１２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６４−１．９５（８Ｈ，ｍ）、２．４０−２．４３（２Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、２．６７（２Ｈ，ｍ）、３．３７（２Ｈ，ｓ）、３．７５（４Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．７４−４．７６（１Ｈ，ｍ）、６．６１−６．６３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、９．６６（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）
【０１２６】
〈実施例２６〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２６）の合成
実施例１で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．１０ｇ（０．３５ミリモル）、水素化ナトリウム（６０％）０．０２ｇおよびヨウ化メチル０．０６ｇ（０．４２ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し室温で一晩攪拌する。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を得る。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；２％メタノール／塩化メチレンで溶出）により精製し、無色固体の標記化合物０．１０ｇ（収率９３．４％）を得る。
【０１２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９７（６Ｈ，ｍ）、２．４０（４Ｈ，ｍ）、３．３０（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７２−４．７６（１Ｈ，ｍ）、５．１１（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３１，１．９５Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ）
【０１２８】
〈実施例２７〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２７）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例２で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率５３．６％）を得る。
【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．８１−１．９５（８Ｈ，ｍ）、２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）、３．２０（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７２−４．７５（１Ｈ，ｍ）、５．３０（１Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１３０】
〈実施例２８〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２８）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色固体の標記化合物（収率６６．７％）を得る。
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．７１（２Ｈ，ｍ）、１．７５−１．８２（６Ｈ，ｍ）、２．４２（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、２．５２（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６３−４．６４（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、５．１９（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１７（２Ｈ，ｍ）、８．５８（２Ｈ，ｍ）
【０１３２】
〈実施例２９〉
３−（Ｎ−アセチル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２９）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、アセチルクロライドを使用し、無色固体の標記化合物（収率７７．６％）を得る。
【０１３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５９−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８５−１．９５（６Ｈ，ｍ）、１．９８（３Ｈ，ｓ）、２．３８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．９７−２．９９（２Ｈ，ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．７４（１Ｈ，ｍ）、５．６９（１Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１３４】
〈実施例３０〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、臭化ベンジルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率８７．９％）を得る。
【０１３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５６−１．５９（２Ｈ，ｍ）、１．７３−１．７９（６Ｈ，ｍ）、２．４０（４Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．５８（１Ｈ，  ｍ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、５．２７（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１９−７．３２（５Ｈ，ｍ）
【０１３６】
〈実施例３１〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３１）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９４．１％）を得る。
【０１３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．６１−１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．８２−１．９６（６Ｈ，ｍ）、２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、２．３６−２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７４−４．７７（１Ｈ，ｍ）、６．４８（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６９−６．７１（２Ｈ，ｍ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０１３８】
〈実施例３２〉
２−エチル−３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３２）の合成
実施例９と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９１．５％）を得る。
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、２．３８−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５７−２．５８（２Ｈ，ｍ）、３．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９０Ｈｚ）、３．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３４Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、５．１６−５．２０（１Ｈ，ｍ）、６．４４（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７４−６．７７（２Ｈ，ｍ）、６．８４−６．８７（１Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２５（４Ｈ，ｍ）
【０１４０】
〈実施例３３〉
２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３３）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９６．５％）を得る。
【０１４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６２−１．９１（８Ｈ，ｍ）、２．４４−２．４７（２Ｈ，ｍ）、２．５７−２．５９（２Ｈ，ｍ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．６４−４．６６（１Ｈ，ｍ）、６．３２（１Ｈ，ｓ）、６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２２−７．３３（５Ｈ，ｍ）
【０１４２】
〈実施例３４〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３４）の合成
（１）３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼン実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−（２−インダニル）エタノールを使用し、黄色固体の３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼン（収率９７．２％）を得る。
【０１４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、２．６８−２．７４（３Ｈ，ｍ）、３．１１−３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２７Ｈｚ）、７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ）、７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２７，２．９３Ｈｚ）
【０１４４】
（２）３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、桃色固体の３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９７．７％）を得る。
【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４７−２．５０（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．７５（５Ｈ，ｍ）、３．０９−３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、５．４８（１Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１２−７．１５（２Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ）
【０１４６】
〈実施例３５〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３５）の合成実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９６．３％）を得る。
【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６８（３Ｈ，ｓ）、２．０８（２Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５６（２Ｈ，ｍ）、２．６７−２．７０（３Ｈ，ｍ）、３．１１−３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．６３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７２−６．７４（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ）、７．１２−７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ）
【０１４８】
〈実施例３６〉
３−［４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３６）の合成
（１）４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、３−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロフランを使用し、淡橙色固体の４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）ニトロベンゼン（収率８４．２％）を得る。
【０１４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．１７−２．２３（１Ｈ，ｍ）、２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ）、３．９１−３．９５（１Ｈ，ｍ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、３．９８−４．０７（３Ｈ，ｍ）、５．０２（１Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ）、７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４５Ｈｚ）
【０１５０】
（２）３−［４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、紫色固体の４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８７．４％）を得る。
【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．１７−２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．４７−２．５０（２Ｈ，ｍ）、２．７３−２．７５（２Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．８７−３．９３（１Ｈ，ｍ）、３．９６−４．０６（３Ｈ，ｍ）、４．９１（１Ｈ，ｍ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１５２】
〈実施例３７〉
３−［４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３７）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３６（２）で製造される４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリンを使用し、暗紫色固体の標記化合物（収率６７．５％）を得る。
【０１５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６８（３Ｈ，ｓ）、２．１８−２．２２（２Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、３．８９−３．９４（１Ｈ，ｍ）、３．９７−４．０７（３Ｈ，ｍ）、４．９４（１Ｈ，ｍ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄｓ）、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ）、６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，１．９６Ｈｚ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１５４】
〈実施例３８〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３８）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９３．６％）を得る。
【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１５（６Ｈ，ｓ）、１．５６−１．６２（２Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９４（６Ｈ，ｍ）、１．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｍ）、５．３３（１Ｈ，ｓ）、５．７８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６８−６．７１（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）
【０１５６】
〈実施例３９〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５−フェニル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３９）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、５−フェニル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８７．０％）を得る。
【０１５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６０−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８１−２．０５（６Ｈ，ｍ）、２．５３−２．６３（３Ｈ，ｍ）、２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１１，１２．２１Ｈｚ）、３．４３（１Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．７３（１Ｈ，ｍ）、５．５０（１Ｈ，ｓ）、５．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７０−６．７２（２Ｈ，ｍ）、６．８１−６．８３（１Ｈ，ｍ）、７．２７−７．２９（３Ｈ，ｍ）、７．３５−７．３９（２Ｈ，ｍ）
【０１５８】
〈実施例４０〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４０）の合成
（１）３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロペンチルメタノールを使用し、黄色固体の３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９８．６％）を得る。
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３４−１．４３（２Ｈ，ｍ）、１．５５−１．６９（４Ｈ，ｍ）、１．８５−１．９２（２Ｈ，ｍ）、２．４７（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．９３Ｈｚ）
【０１６０】
（２）３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９７．１％）を得る。
【０１６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３１−１．４０（２Ｈ，ｍ）、１．５５−１．７０（４Ｈ，ｍ）、１．８３−１．９０（２Ｈ，ｍ）、２．４０−２．４９（３Ｈ，ｍ）、２．７３（２Ｈ，ｍ）、３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、５．４７（１Ｈ，ｓ）、６．５３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，１．９６Ｈｚ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０１６２】
〈実施例４１〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４１）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９５．９％）を得る。
【０１６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３４−１．３９（２Ｈ，ｍ）、１．５７−１．６６（４Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｓ）、１．８３−１．９０（２Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４６（３Ｈ，ｍ）、２．５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、６．３８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７０−６．７３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１６４】
〈実施例４２〉
３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４２）の合成
（１）４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−（１−ナフチル）エタノールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼン（収率９８．６％）を得る。
【０１６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）、７．４２−７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５８（２Ｈ，ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３５，２．９３Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８４，１．４７Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２８，２．９３Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１６６】
（２）３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９５．５％）を得る。
【０１６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４２−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．６８（２Ｈ，ｍ）、３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、５．４０（１Ｈ，ｓ）、６．３４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４５Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．４２−７．５６（４Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３５，３．４２Ｈｚ）、７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１６８】
〈実施例４３〉
３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４３）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４２（２）で製造される４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを使用し、暗褐色固体の標記化合物（収率９８．２％）を得る。
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６３（３Ｈ，ｓ）、２．３４−２．３６（２Ｈ，ｍ）、２．４７−２．４８（２Ｈ，ｍ）、３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、６．２７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．４２−７．４５（２Ｈ，ｍ）、７．４８−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８４，２．９３Ｈｚ）、７．８７−７．８９（１Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）
【０１７０】
〈実施例４４〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４４）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
【０１７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１２−１．１８（２Ｈ，ｍ）、１．２１−１．２３（１Ｈ，ｍ）、１．４８−１．５４（１Ｈ，ｍ）、１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｓ）、１．７２−１．８０（３Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ）、２．５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１６−４．１７（１Ｈ，ｍ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０１７２】
〈実施例４５〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４５）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、暗褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、１．１４−１．１８（２Ｈ，ｍ）、１．２１−１．２４（１Ｈ，ｍ）、１．４９−１．６４（３Ｈ，ｍ）、１．７１−１．８０（３Ｈ，ｍ）、２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、２．３６−２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．５０−２．５１（１Ｈ，ｍ）、２．５３−２．５５（２Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、６．５１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１７４】
〈実施例４６〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４６）の合成
実施例４５と同様の手法を用い、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率８６．０％）を得る。
【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１３−１．２６（３Ｈ，ｍ）、１．４８−１．６３（３Ｈ，ｍ）、１．７４−１．８０（３Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、１．８８（２Ｈ，ｍ）、２．３６−２．３９（４Ｈ，ｍ）、２．５０−２．５１（１Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）、６．１６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１７６】
〈実施例４７〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ―Ｎ―メチルアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４７）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例４４で得られる３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率４２．２％）を得る。
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１０−１．１６（２Ｈ，ｍ）、１．１９−１．２２（１Ｈ，ｍ）、１．２５（３Ｈ，ｓ）、１．４７−１．６０（３Ｈ，ｍ）、１．７２−１．７６（２Ｈ，ｍ）、２．３３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．３８−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．４８−２．４９（１Ｈ，ｍ）、２．６０−２．６１（２Ｈ，ｍ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０１７８】
〈実施例４８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４８）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例９（２）で製造される３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに２−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９４．２％）を得る。
【０１７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．８４（３Ｈ，ｓ）、１．８９−１．９４（２Ｈ，ｍ）、２．３６−２．４０（４Ｈ，ｍ）、３．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、５．１７（１Ｈ，ｍ）、６．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７０−６．７２（２Ｈ，ｍ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１８−７．２３（２Ｈ，ｍ）、７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ）
【０１８０】
〈実施例４９〉
３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４９）の合成
（１）４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、１−フェニルシクロプロピルメタノールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼン（収率６９．３％）を得る。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０３−１．０６（４Ｈ，ｍ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、４．１４（２Ｈ，ｓ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．２０−７．２４（１Ｈ，ｍ）、７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．４３−７．４５（２Ｈ，ｍ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）
【０１８２】
（２）３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９３．３％）を得る。
【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９８−１．０３（４Ｈ，ｍ）、２．４２−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．６７−２．６９（２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．０３（２Ｈ，ｓ）、５．４０（１Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ）、６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，１．９５Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１８−７．２２（１Ｈ，ｍ）、７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ）、７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ）
【０１８４】
〈実施例５０〉
３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５０）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４９（２）で製造される４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率４２．１％）を得る。
【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９８−１．００（２Ｈ，ｍ）、１．０３−１．０６（２Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，ｓ）、２．３５−２．３６（２Ｈ，ｍ）、２．４７（２Ｈ，ｍ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．０７（２Ｈ，ｓ）、６．５４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，１．９５Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１６−７．３１（３Ｈ，ｍ）、７．４３−７．４４（２Ｈ，ｍ）
【０１８６】
〈実施例５１〉
３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５１）の合成
（１）３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロブチルメタノールを使用し、黄色固体の３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９０．６％）を得る。
【０１８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．８６−２．０２（４Ｈ，ｍ）、２．１５−２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．８７（１Ｈ，ｍ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、４．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）、７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２８，２．９３Ｈｚ）
【０１８８】
（２）３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９２．８％）を得る。
【０１８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．８３−１．９８（４Ｈ，ｍ）、２．１３−２．２０（２Ｈ，ｍ）、２．４７−２．４９（２Ｈ，ｍ）、２．７３−２．７４（２Ｈ，ｍ）、２．８３（１Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、３．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、５．４７（１Ｈ，ｓ）、６．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ，ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１９０】
〈実施例５２〉
３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５２）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例５１（２）で製造される３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、    無色固体の標記化合物（収率９２．７％）を得る。
【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６８（３Ｈ，ｓ）、１．８４−２．００（４Ｈ，ｍ）、２．０７−２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５６−２．５７（２Ｈ，ｍ）、２．８４（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、６．４４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７１−６．７３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０１９２】
〈実施例５３〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５３）の合成実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９２．０％）を得る。
【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．８４（３Ｈ，ｓ）、１．８９（２Ｈ，ｍ）、２．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３６−２．３９（４Ｈ，ｍ）、２．６８−２．７０（３Ｈ，ｍ）、３．１２−３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、６．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６７（１Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．１９−７．２０（２Ｈ，ｍ）
【０１９４】
〈実施例５４〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５４）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９１．６％）を得る。
【０１９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３５−１．３９（２Ｈ，ｍ）、１．６０−１．６６（４Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、１．８３−１．９０（４Ｈ，ｍ）、２．３６−２．３９（４Ｈ，ｍ）、２．４４（１Ｈ，ｍ）、３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７６Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、６．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６５−６．６７（２Ｈ，ｍ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０１９６】
〈実施例５５〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５５）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１３（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率８１．２％）を得る。
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．２４−１．４２（３Ｈ，ｍ）、１．４９−１．６２（２Ｈ，ｍ）、１．６５−１．９２（５Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、２．０１−２．０４（２Ｈ，ｍ）、２．３７−２．３９（４Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．１８（１Ｈ，ｍ）、６．１１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６６−６．６８（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２７Ｈｚ）
【０１９８】
〈実施例５６〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５６）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１３（３）で製造される３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、黄色油状の標記化合物（収率８９．４％）を得る。
【０１９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．２２−１．２９（３Ｈ，ｍ）、１．４１−１．４９（２Ｈ，ｍ）、１．５６−１．５８（１Ｈ，ｍ）、１．７６−１．７９（２Ｈ，ｍ）、１．８５−１．８８（２Ｈ，ｍ）、２．４１（４Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、３．９６−４．０１（１Ｈ，ｍ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、５．３８（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．２０−７．３４（５Ｈ，ｍ）
【０２００】
〈実施例５７〉
３−［３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシ―Ｎ―（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５７）の合成
実施例５６と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率８５．１％）を得る。
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０８−１．１８（３Ｈ，ｍ）、１．３１−１．４０（２Ｈ，ｍ）、１．４７−１．５１（１Ｈ，ｍ）、１．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．７３−１．７５（２Ｈ，ｍ）、２．４２（４Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８４−３．９０（１Ｈ，ｍ）、４．９０（２Ｈ，ｓ）、５．４７（１Ｈ，  ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．４９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．４６−７．４８（２Ｈ，ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｓ）、７．７４−７．８３（３Ｈ，ｍ）
【０２０２】
〈実施例５８〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５８）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、黒褐色油状の標記化合物（収率９６．８％）を得る。
【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５２（２Ｈ，ｍ）、１．７６（６Ｈ，ｍ）、２．４２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．６１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．６０（１Ｈ，ｍ）、５．０８（２Ｈ，ｓ）、５．１９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７９−６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３３，６．８３Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，６．８３Ｈｚ）、７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０２０４】
〈実施例５９〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−プロピルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５９）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ヨウ化プロピルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率９５．１％）を得る。
【０２０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．６３（４Ｈ，ｍ）、１．８２−１．９５（６Ｈ，ｍ）、２．３５（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、４．７４（１Ｈ，ｍ）、５．２０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４５Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０２０６】
〈実施例６０〉
３−（Ｎ−シクロペンチル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ブロモシクロペンタンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率２７．３％）を得る。
【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．４６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．５５（４Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８５−１．９３（８Ｈ，ｍ）、２．３０（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．１１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、４．７３（１Ｈ，ｍ）、５．２６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０２０８】
〈実施例６１〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６１）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、黄褐色油状の標記化合物（収率８１．６％）を得る。
【０２０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６０−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８０−１．８７（６Ｈ，ｍ）、２．４１−２．５８（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、４．９０（２Ｈ，ｓ）、５．１２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７６−６．８２（３Ｈ，ｍ）、７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８１，７．８１，１．４７Ｈｚ）、８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ）
【０２１０】
〈実施例６２〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６２）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡桃色油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。
【０２１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．４６−１．４９（２Ｈ，ｍ）、１．６５−１．７１（６Ｈ，ｍ）、２．４２（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．４８（１Ｈ，ｍ）、４．９１（２Ｈ，ｓ）、５．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．４９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，１．４７Ｈｚ）、７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ）、７．６１（１Ｈ，ｓ）、７．７５−７．７７（１Ｈ，ｍ）、７．８０−７．８３（２Ｈ，ｍ）
【０２１２】
〈実施例６３〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６３）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。
【０２１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．５９−１．６０（２Ｈ，ｍ）、１．８０−１．８５（６Ｈ，ｍ）、２．４１（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６１（１Ｈ，ｍ）、４．７８（２Ｈ，ｓ）、５．２９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ）、８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，１．９５Ｈｚ）
【０２１４】
〈実施例６４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−ペンチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６４）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ヨウ化アミルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、１．２５−１．３３（４Ｈ，ｍ）、１．６３−１．６８（４Ｈ，ｍ）、１．８２−１．８６（２Ｈ，ｍ）、１．８９−１．９５（４Ｈ，ｍ）、２．３５（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．５３（２Ｈ，ｂｔ、Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．７４（１Ｈ，ｍ）、５．２０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０２１６】
〈実施例６５〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６５）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１９（２）で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、黄色油状の標記化合物（収率８３．２％）を得る。
【０２１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．９０−１．９３（２Ｈ，ｍ）、２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．２３（３Ｈ，ｓ）、３．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３４Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、５．１６（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、５．３１（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ）、７．２４−７．２６（２Ｈ，ｍ）
【０２１８】
〈実施例６６〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６６）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率５５．６％）を得る。
【０２１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．９４−１．９７（２Ｈ，ｍ）、２．３１−２．３６（４Ｈ，ｍ）、３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９１Ｈｚ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３４Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、５．００（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、５．４５（１Ｈ，ｓ）、６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１６−７．２３（７Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３５（２Ｈ，ｍ）
【０２２０】
〈実施例６７〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６７）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率４８．９％）を得る。
【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．９６−１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．３３−２．３８（４Ｈ，ｍ）、２．９５（２Ｈ，ｍ）、３．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．９０（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、４．９４（２Ｈ，ｓ）、５．５６（１Ｈ，ｓ）、６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．０４−７．０６（２Ｈ，ｍ）、７．１２−７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ）、７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．７７−７．８４（３Ｈ，ｍ）
【０２２２】
〈実施例６８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６８）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率７０．５％）を得る。
【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．９４−１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８４Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．９２（２Ｈ，ｓ）、５．０９（１Ｈ，ｍ）、５．２９（１Ｈ，ｓ）、６．８２−６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．１７−７．２８（６Ｈ，ｍ）、７．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８１，７．８１，１．９６Ｈｚ）、８．５８（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝３．９１Ｈｚ）
【０２２４】
〈実施例６９〉
２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６９）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡桃色固体の標記化合物（収率９４．１％）を得る。
【０２２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．８２−１．９１（６Ｈ，ｍ）、１．９５（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、３．８４（２Ｈ，ｓ）、４．６３（１Ｈ，ｍ）、６．２１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ）
【０２２６】
〈実施例７０〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例４で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、茶褐色固体の標記化合物（収率６２．８％）を得る。
【０２２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．２６（３Ｈ，ｓ）、１．５９−１．６２（２Ｈ，ｍ）、１．８１−１．９４（６Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５９−２．６０（２Ｈ，ｍ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７３（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０２２８】
〈実施例７１〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７１）の合成実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、褐色固体の標記化合物（収率２７．５％）を得る。
【０２２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３０（３Ｈ，ｓ）、１．５５−１．５６（２Ｈ，ｍ）、１．７７（６Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．４１−２．４３（２Ｈ，ｍ）、２．６６−２．６７（２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．５５（１Ｈ，ｍ）、４．９２（２Ｈ，ｓ）、６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．２１−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０２３０】
〈実施例７２〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７２）の合成
実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、赤褐色油状の標記化合物（収率３６．２％）を得る。
【０２３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．２９（３Ｈ，ｓ）、１．５０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．７３（６Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．４２−２．４３（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．５５（１Ｈ，ｍ）、５．２０（２Ｈ，ｓ）、６．７４−６．８０（３Ｈ，ｍ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｍ）、７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０２３２】
〈実施例７３〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７３）の合成
実施例２８と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率３８．８％）を得る。
【０２３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３４（３Ｈ，ｓ）、２．４３−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．６３（２Ｈ，ｍ）、３．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９０Ｈｚ）、３．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８４Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．９５（２Ｈ，ｓ）、５．０４（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１７−７．２３（６Ｈ，ｍ）、８．６２−８．６４（２Ｈ，ｍ）
【０２３４】
〈実施例７４〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７４）の合成
実施例７３と同様の手法を用い、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩のかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率２４．９％）を得る。
【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．３５（３Ｈ，ｓ）、２．４５−２．４８（２Ｈ，ｍ）、２．７５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９１Ｈｚ）、３．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．８６（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、６．５４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７７（２Ｈ，ｓ）、７．０３−７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ）、７．３６−７．３９（１Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．６４（１Ｈ，ｓ）、７．８０−７．８８（３Ｈ，ｍ）
【０２３６】
〈実施例７５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７５）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡灰色固体の標記化合物（収率８５．９％）を得る。
【０２３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、１．８７−１．９６（８Ｈ，ｍ）、２．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、６．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６４−６．６６（２Ｈ，ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）
【０２３８】
〈実施例７６〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７６）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例９（３）で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
【０２３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４２（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８３Ｈｚ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、５．１６（２Ｈ，ｍ）、６．７６−６．８０（２Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１８−７．２６（４Ｈ，ｍ）
【０２４０】
〈実施例７７〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７７）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、臭化ベンジルを使用し、無色油状の標記化合物（収率９４．３％）を得る。
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４３（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８４Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．７８（２Ｈ，ｓ）、４．９８（１Ｈ，ｍ）、５．３２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．５５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４５Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１６−７．３６（９Ｈ，ｍ）
【０２４２】
〈実施例７８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７８）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、茶褐色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。
【０２４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４５−２．５５（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８４Ｈｚ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、５．０６（１Ｈ，ｍ）、５．２０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１８−７．２４（６Ｈ，ｍ）、８．６０−８．６２（２Ｈ，ｍ）
【０２４４】
〈実施例７９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７９）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率１００％）を得る。
【０２４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４５（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８３Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．８６（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、４．９３（２Ｈ，ｓ）、５．５１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．４８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．０３−７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．７８−７．８０（１Ｈ，ｍ）、７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ）
【０２４６】
〈実施例８０〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８０）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率７６．１％）を得る。
【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ２．４５−２．６４（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、５．０１（１Ｈ，ｍ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、５．２２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．８２−６．９０（３Ｈ，ｍ）、７．１１−７．１７（４Ｈ，ｍ）、７．４１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，６．８３Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，６．８３Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）
【０２４８】
〈実施例８１〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８１）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８（３）で製造される３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡黄色油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。
【０２４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．００−１．１１（２Ｈ，ｍ）、１．１６−１．１８（１Ｈ，ｍ）、１．４７−１．６９（５Ｈ，ｍ）、２．２９（１Ｈ，ｍ）、２．３４（１Ｈ，ｍ）、２．４０（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．９６−３．９８（１Ｈ，ｍ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、５．３０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．４６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３４（３Ｈ，ｍ）
【０２５０】
〈実施例８２〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８２）の合成
実施例８１と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率９２．８％）を得る。
【０２５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ）、１．１１−１．１４（１Ｈ，ｍ）、１．４３−１．４４（３Ｈ，ｍ）、１．５４（１Ｈ，ｍ）、１．６２−１．６５（１Ｈ，ｍ）、２．２３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．３３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．４３−２．６７（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．９７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、５．０７（２Ｈ，ｓ）、５．２２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７９−６．８４（２Ｈ，ｍ）、７．３８−７．３９（１Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，ｍ）、７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０２５２】
〈実施例８３〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８３）の合成
実施例８と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９０．１％）を得る。
【０２５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．１１−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１９−１．２１（１Ｈ，ｍ）、１．４８−１．５８（３Ｈ，ｍ）、１．７２−１．７５（２Ｈ，ｍ）、２．０４（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３２−２．３７（１Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４６−２．４９（１Ｈ，ｍ）、２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．１３−４．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４２（１Ｈ，ｓ）、５．９６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ  ｓ）、６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）
【０２５４】
〈実施例８４〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８４）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８３で製造される３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡黄色油状の標記化合物（収率６０．８％）を得る。
【０２５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０４−１．１０（２Ｈ，ｍ）、１．１６−１．１８（１Ｈ，ｍ）、１．４８−１．５４（３Ｈ，ｍ）、１．６０−１．６１（１Ｈ，ｍ）、１．６７−１．６９（１Ｈ，ｍ）、１．９３（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３０−２．３１（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．３３（１Ｈ，ｍ）、２．３５（１Ｈ，ｍ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．９９−４．０１（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１９−７．２１（２Ｈ，ｍ）、７．２５−７．３２（３Ｈ，ｍ）
【０２５６】
〈実施例８５〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８５）の合成
実施例８４と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率４４．６％）を得る。
【０２５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  １．０７−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１８−１．２１（１Ｈ，ｍ）、１．５７−１．７０（５Ｈ，ｍ）、１．９４（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．２９−２．３３（５Ｈ，ｍ）、２．３８（１Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．０５−４．０６（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、５．３２（１Ｈ，ｓ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）、８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）
【０２５８】
【表１】
0003542482.tif 000012
【０２５９】
【表２】
0003542482.tif 000013
【０２６０】
【表３】
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【０２６１】
【表４】
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【０２６２】
【表５】
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【０２６３】
【表６】
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【０２６４】
【表７】
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【０２６５】
【表８】
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【０２６６】
〈実施例８６〉
錠剤の製造
３０ｇの３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１）、乳糖２５３ｇ、トウモロコシデンプン６３ｇ、低置換ヒドロキシプロピルセルロース４０ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和し、通常の方法で圧縮して各錠剤が前記化合物１０ｍｇを含むように調製した。
【０２６７】
〈実施例８７〉
カプセル剤の製造
３０ｇの３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８）、乳糖２６０ｇ、トウモロコシデンプン６６ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和した後、通常の方法でゼラチンカプセルに充填し、各カプセルが前記化合物１０ｍｇを含むように調製した。
【０２６８】
〈実施例８８〉
吸入剤の製造
４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２１）をよく粉砕し、粒子径を１〜５μｍとしたもの０．１５ｇと乳糖（３２５メッシュ、ディー．エム．ブイ．社製）６０ｇを混和する。通常の方法でカプセルに充填し、各カプセルが前記化合物５０μｇを含むように調製した。吸入は粉末吸入容器にカプセルを装填して行う。
【０２６９】
〈実施例８９〉
軟膏剤の製造
４−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９）１００ｍｇ、オリーブ油２０ｇおよび白色ワセリン７９．９ｇを無菌条件下で混和する。
【０２７０】
〈試験例１〉
フォスフォジエステラーゼ（ＰＤＥ）の分離およびＰＤＥ阻害活性の測定
本発明の化合物のＰＤＥ阻害活性および選択性を調べるために、Ｉ型、ＩＩＩ型、ＩＶ型およびＶ型の、４種類のＰＤＥアイソザイムを準備した［Ｔｒｅｎｄｓ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．，１２，１９−２７（１９９２）］。Ｉ型ＰＤＥはシグマ社より購入したものを用いた。また、ＩＩＩ型、ＩＶ型およびＶ型のＰＤＥアイソザイムはラットより採取した血小板（ＩＩＩ型およびＶ型）または好中球（ＩＶ型）から部分精製した。各酵素源を２０ｍＭビストリス、ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）２ｍＭ、ＰＭＳＦ（フェニルメチルスルフォニルフルオライド）０．１ｍＭ、２−メルカプトエタノール５ｍＭ、ペプスタチン０．００１ｍＭ、ロイペプチン０．０１ｍＭを含む緩衝液（ｐＨ６．５）中でホモジナイズし、３００００ｇで３０分間遠心して得られた遠心上清をイオン交換樹脂（Ｑセファロースファーストフロー、ファルマシア社製）を充填したカラムにかけ、０〜１Ｍの酢酸ナトリウムで溶離した。部分精製したアイソザイムは各々既知の選択的阻害剤の効果を調べることによって同定した。
【０２７１】
被検物質はＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中に溶解し、５ｍＭの塩化マグネシウムを含む５０ｍＭトリス塩酸緩衝液中に添加した。この反応液に上記のＰＤＥアイソザイムおよび３Ｈ−ｃＡＭＰ（ＩＩＩ型、ＩＶ型ＰＤＥのとき）または３Ｈ−ｃＧＭＰ（Ｉ型、Ｖ型ＰＤＥのとき）を基質として加え、３０度で３０分間反応させた。反応は１００度の沸騰液中に５分間つけることによって停止した。ＰＤＥによって生成したヌクレオチドは５’−ヌクレオチダーゼで３Ｈ−アデノシンまたは３Ｈ−グアノシンに分解し、未反応の基質と反応生成物はイオン交換樹脂（ＱＡＥセファデックス、ファルマシア社製）を充填したカラムを通して分離した。
溶出した３Ｈ−ヌクレオシドの放射活性を液体シンチレーションカウンターで測定した。各被検物質の阻害活性はＩＣ５０値で表し、ＩＶ型に対する阻害活性を表２に示した。また、各被検物質のＩ型、ＩＩＩ型、Ｖ型に対する阻害活性はＩＶ型に対する阻害活性の１０分の１以下であった。
【０２７２】
【表９】
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【０２７３】
【表１０】
0003542482.tif 000021
【０２７４】
【表１１】
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【０２７５】
【表１２】
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【０２７６】
【表１３】
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【０２７７】
〈試験例２〉
ラット好中球の活性化抑制作用
炎症性白血球である好中球の活性化抑制作用を調べるためにスーパーオキサイドアニオンの放出量を測定した。
エーテル麻酔下のウィスター系雄性ラットから採血し、得られた血液を血球分離液（ポリモルフォプレップ１．１１３、ナイコメッドファーム社製）に重層して好中球を遠心分離した。好中球はハンクス液中で０．５×１０４ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調整し、この細胞浮遊液２ｍｌにルシゲニン０．１ｍＭおよびＤＭＳＯに溶解した被検物質を添加した。カルシウムイオノフォアーＡ２３１８７  ０．３μＭの刺激によって発生する化学発光をケモルミネッセンスリーダーで測定し、スーパーオキサイドアニオン放出量を算出し、スーパーオキサイドアニオン放出抑制作用に対する本発明の化合物の効果をＩＣ５０値で表し、表３に示す。
【０２７８】
【表１４】
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【０２７９】
〈試験例３〉
抗原誘発気道収縮抑制作用（抗喘息作用）
ハートレイ系雄性モルモットに卵白アルブミン（ＯＡ）を３５ｍｇ筋肉内投与して感作し、４日後に同様に追加感作を行った。初回感作から２５〜２９日後、ペントバルビタール麻酔したモルモットに気管カニューレを挿入して人工呼吸を施した。Ｋｏｎｚｅｔｔ−Ｒｏｅｓｓｌｅｒ法により気道抵抗をモニターし、ＯＡ０．２ｍｇ／ｋｇ静脈内投与で惹起される気道抵抗の増加を調べた。被検物質はポリエチレングリコール４００に溶解して抗原投与の１０分前に静脈内投与した。本発明の化合物の効果をＥＤ５０値で表し、表４に示す。
【０２８０】
【表１５】
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【０２８１】
〈試験例４〉
マウスＴＰＡ誘発耳介浮腫抑制作用
５週齢のＩＣＲ系雄性マウスを一群７〜８匹として用いた。起炎剤として２μｇのＴＰＡ（ｐｈｏｒｂｏｒ  １２−ｍｉｒｉｓｔａｔｅ；ＳＩＧＭＡ社）を含むアセトン溶液２０μｌをマウスの右耳介の両面に塗布し、反応を惹起した。被検物質０．１ｍｇをテトラヒドロフラン−メタノール混合液（混合比１：１）２０μｌに溶解し、この溶液（２０μｌ）をＴＰＡ塗布直後に右耳介に塗布した。ＴＰＡ塗布６時間後、マウスを屠殺し、右耳介を直径６ｍｍのパンチで打ち抜き重量を測定した。溶媒対照群の浮腫率を１００％とし、被検物質による浮腫抑制率を求めた。本発明の化合物の効果を耳介浮腫抑制率で表し、表５に示す。
【０２８２】
【表１６】
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【０２８３】
【表１７】
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【０２８４】
【表１８】
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【０２８５】
〈試験例５〉
マウスＩＶ型アレルギー抑制作用（ＤＮＦＢ誘発接触性皮膚炎モデル）
８〜９週齢のＩＣＲ系雄性マウスを一群８〜９匹として用いた。剪毛したマウス腹部皮膚に０．５％ＤＮＦＢ（２，４−ジニトロフルオロベンゼン）アセトン−オリーブオイル溶液（ｖ／ｖ＝４／１）２５μｌ／日を２日間にわたり塗布にて感作した。２日目の感作から４日後に耳介に０．２％ＤＮＦＢアセトン−オリーブオイル溶液２５μｌを塗布し、接触性皮膚炎を誘発した。２４時間後に耳介の厚さをｄｉａｌ  ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ  ｇａｕｇｅを用いて測定し、浮腫誘発前値との差を求めた。被験物質はテトラヒドロフラン−メタノール溶液（混合比１：１）２５μｌに溶解し、耳介浮腫誘発１時間前と５時間後の２回（２５μｌ／回）塗布した。溶媒対照群の浮腫率を１００％とし、被験物質による浮腫抑制率を求めた。本発明の化合物の効果をＥＤ５０値で表し、表６に示す。
【０２８６】
【表１９】
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【０２８７】
〈試験例６〉
急性毒性
本発明の化合物のＮｏ．１〜Ｎｏ．８５を０．５％カルボキシルメチルセルロース−ナトリウムを含む生理食塩水に懸濁してｄｄＹ系雄性マウスに腹腔内投与し、翌日生死を観察した。３０ｍｇ／ｋｇの投与量で死亡例が認められた化合物はなかった。
【０２８８】
【発明の効果】
本発明の化合物は、優れたＰＤＥＩＶ阻害作用を有しており、喘息、皮膚炎等の炎症性疾患；多発性硬化症；リューマチ等の自己免疫疾患等の治療薬として有用である。