(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンと、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素とを混合してなることを特徴とする水田用除草性配合組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の目的】
【０００２】
【産業上の利用分野】
本発明は、優れた除草活性を有する新規な水田用除草性配合組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】
現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。
【０００４】
本発明の３−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（以下、化合物Ａとする）は、特開昭６２−１６７７１３号公報に記載されている公知化合物である。
【０００５】
本発明の３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（以下、化合物Ｂとする）は、特開昭５９−８４８７２号公報に記載されている公知化合物である。
【０００６】
本発明の２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン（以下、化合物Ｃとする）は、特開昭５８−３８２５６号公報に記載されている公知化合物である。
【０００７】
本発明の２−（７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン（以下、化合物Ｄとする）は、特公平４−１７４８号公報に記載されている公知化合物である。
【０００８】
本発明の２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−カルボキシメトキシフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン（以下、化合物Ｅとする）は、欧州特許公開８３，０５５号公報に記載されている公知化合物である。
【０００９】
これら化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥは、一般にフタルイミド系除草剤といわれる化合物群に属し、一年生イネ科雑草、特に広葉雑草に対して効果を有するものの、多年生雑草、例えばカヤツリグサ科のホタルイ、ミズガヤツリ、クログワイ等及びオモダカ科のウリカワ、オモダカ等に対する効果は不十分で、また、時として水稲に対して薬害を与えることがある。特に、高温、砂質土壌、漏水田等の不良環境条件下において、又、浅植田、移植直後の苗においては、より一層強い薬害をもたらす。
【００１０】
一方、本発明の１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素（以下、化合物Ｆとする）は、一般名ダイムロンという公知の除草剤であり、水田のカヤツリグサ科雑草のタマガヤツリ、ホタルイ等に優れた除草効果を示すため、これらの雑草を対象とする除草剤として広く普及している。
【００１１】
これまで、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、及びＥから選ばれる１種以上の化合物と、化合物Ｆとからなる混合剤は全く知られていない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、移植水稲に対する薬害が少なく、また、一年生及び多年生雑草に高い効力を示す、実用上有益である水田用除草剤を提供しようとするものである。
【００１３】
【発明の構成】
【００１４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、３−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン、２−（７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン及び２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−カルボキシメトキシフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオンから選ばれる１種以上の化合物と、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素とを混合してなることを特徴とする水田用除草性配合組成物である。
【００１５】
本発明に関る相乗作用は広い範囲の混合比で認められ、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ又はＥの１重量部に対して化合物Ｆを０．１〜１０重量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができる。このようにして完成された本発明除草剤は、雑草の発芽前および発芽後に土壌処理して高い効果が得られる。
【００１６】
本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよいし、担体および必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤等に調製されて使用される。
【００１７】
本発明除草剤を調整するのに使用する適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげられる。
【００１８】
適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等があげられる。
【００１９】
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非イオン性および（または）陰イオン性のものが使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの、これらのノニオン系界面活性剤とリン酸とのモノエステル、ジエステル、トリエステルの混合物又は硫酸エステル及びそれらの塩、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。
【００２０】
さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもできる。
【００２１】
上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組合わせて適宜使用される。
【００２２】
粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ないし２５重量部含有し、残部は固体担体である。
【００２３】
水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常２５ないし９０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等が加えられる。
【００２４】
粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ないし３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約0.2 ないし1.5mm 程度である。    乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ないし３０重量部含有しており、これに約５ないし２０重量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加えられる。
【００２５】
【発明の効果】
本発明の除草性配合組成物は、各単剤で得られていた適用範囲を越えて殺草幅が拡大され、その殺草幅は、ノビエ、一般雑草及びホタルイ等の多年生雑草に及ぶ。さらに、水稲に対する安全性は高まり、薬害軽減作用がある。
【００２６】
【実施例】
以下に本除草剤組成物の配合例を実施例として示す。
【００２７】
【実施例１】（粒剤）
化合物Ａ１．５部、化合物Ｆ２．０部、炭酸カルシウム粉末（足立石灰（株）製）７２．３部、ベントナイト粉末（豊順鉱業（株）製  穂高印）２０部、アミコールＮｏ．１（日澱化学工業（株）製  デキストリン）１．５部を混合し、エックサンプルミル（不二パウダル（株）製  ハンマーミル）により、スクリーン径１ｍｍ、供給速度６ｋｇ／ｈｒの条件で２回粉砕した。粉砕品９５．８部をナウタミキサー（ホソカワミクロン（株）製  円錐混合機）に仕込み、混合しながら、トキサノンＧＲ３１Ａ（三洋化成工業（株）製  分散剤、有効成分４０％の水溶液）２．５部、ネオコールＳＷＣＥ（第一工業製薬（株）製  湿潤剤）０．２０部、水１２．５部の混合溶液を加え練合した。練合物をエックペレッタ−ＥＸ−１型（不二パウダル（株）製  押出し造粒機）を用い、開孔径０．８ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。送風棚型乾燥機を用いて６０℃で乾燥したのち、開孔径１．０００ｍｍと０．５００ｍｍの篩を用いて整粒し、化合物Ａを１．５％、化合物Ｆを２．０％それぞれ含有する粒剤を得た。
【００２８】
【試験例】
【００２９】
【試験例１】
水田土壌３kgずつ充填した１／5000ａのワグネルポットに水を入れて水田状態にし、このポットにタイヌビエ、ホタルイおよびコナギ、アゼナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、またミズガヤツリの塊茎を植えつけた。さらに2.5 葉期の稲苗を移植し、ポットを２０〜２５℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後９日目、ヒエが1.5 葉期の時期に所定量の薬剤を水和剤に製剤し、水に希釈し、ポット当り１０cc処理した。その後温室内で育成し、薬剤処理後２５日目に除草効果を調査した。水稲の植付深度は０ｃｍである。なお、除草効果は抑草率により、下記のように０〜１０の数字で表わした。その結果を表１に示した。
【００３０】
抑  草  率
０：    ０〜  ９％
１：  １０〜１９％
２：  ２０〜２９％
３：  ３０〜３９％
４：  ４０〜４９％
５：  ５０〜５９％
６：  ６０〜６９％
７：  ７０〜７９％
８：  ８０〜８９％
９：  ９０〜９９％
１０：１００％（完全枯死）
表１において、ＥＯはタイヌビエを、ＢＬは広葉雑草を、ＳＪはホタルイを、ＣＳはミズガヤツリを、それぞれ示す。
【００３１】
【表１】
0003545037.tif 000002