(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0003576927.tif 000007
［式中、Ｒが、コレステリル基またはレチニル基である］のレチニルカルボネート誘導体。
【請求項２】
クロロホルメートをレチノールと反応させる工程を含む請求項１に記載のレチニルカルボネート誘導体の製造方法。
【請求項３】
２当量のレチノールを１当量のカルボニルジイミダゾールと反応させる工程を含む請求項２に記載のレチニルカルボネート誘導体の製造方法。
【請求項４】
反応が無水の媒体中、且つ、不活性雰囲気下で行われることを特徴とする請求項２又は３に記載の方法。
【請求項５】
生理学的に許容可能な媒体中に、請求項１に記載の少なくとも１つのレチニルカルボネート誘導体を含む、皮膚用化粧品組成物。
【請求項６】
当該組成物がまた、少なくとも１つの、脱色剤、軟化剤、湿潤剤、皮脂分泌抑制剤、抗アクネ剤、毛髪の再生促進剤、角質分解及び／又は角質剥離剤、抗刺激剤あるいは鎮静剤及びそれらの混合物から選択される活性剤を含有することを特徴とする請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
皮膚の美容処理、特にアクネ及び／又は加齢か又は光による老化に対する美容処理のための請求項５又は６に記載の組成物の使用。
【請求項８】
頭皮の美容処理、特に抜け毛に対処するための請求項５又は６に記載の組成物の使用。
【請求項９】
アクネ及び／又は加齢か又は光による皮膚の老化に対処することを意図した組成物の調製のための請求項１に記載のレチニルカルボネート誘導体の使用。
【請求項１０】
抜け毛に対処することを意図した組成物の調製のための請求項１に記載のレチニルカルボネート誘導体の使用。
【請求項１１】
請求項５又は６に記載の組成物の皮膚への塗布を含む皮膚の美容処理方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なレチニルカルボネート誘導体類に関する。本発明はまた、アクネ及び／又は加齢、或いは光による皮膚の老化に対する予防又は対処のために用いることを特に意図した組成物の調製における又は調製のためのこれらの化合物の使用にも関する。
【０００２】
【従来の技術】
レチノイドを基とする化粧用及び／又は皮膚科学用組成物は近年めざましい発展を遂げている。
【０００３】
この理由は、皮膚のケア、特にアクネの治療、及び、しわ、変色した外観、黄ばみ、弾力性の喪失、赤ら顔及び皮膚の乾燥のような皮膚の老化の影響を、しみの場合も同様に、制限あるいは完全に除去する皮膚のケアに、レチノイン酸から誘導されたレチノイド類のある化合物が有利であることが見いだされたからである。
【０００４】
これらの老化の徴候はすべて、皮膚が頻繁に太陽の光にさらされたとき、又は特に皮膚がＵＶ放射に敏感であるとき、さらに悪化する。したがって、皮膚の本来的な（年齢に関連した）老化の影響、及び、光による（太陽の光にさらされることによる）老化の影響は重複して累積していく。老化の徴候は通常、高齢になったときに現れる。しかしながら、成人としての生活の開始時点から、その予防は適切なケアにより行われるべきである。
【０００５】
レチノイド類の化合物を用いた皮膚の処理は、老化の徴候に対する予防的又は治療的なケア処理の一部を形成している。
【０００６】
レチノイド類の化合物の中では、ビタミンＡとしても知られているレチノールが特にきわだって有利である。その理由は、レチノールがヒトの体の天然内生成分であることである。レチノイン酸の場合よりもかなり高い濃度にまで皮膚に使用してもまた、十分許容される。
【０００７】
しかしながら、局所的塗布を意図した化粧用組成物に導入されるとき、光、酸素、金属イオン、酸化剤、水、あるいは特に、高い温度の影響によって、レチノールは急速に分解する。
【０００８】
それゆえにレチノールよりも安定な、レチノイド型の活性を持つ化合物が要求されている。
【０００９】
ＷＯ  ９５／１６６５９に、有機酸又はその酸の誘導体とレチノイドとの反応によって得られる共役化合物が開示されている。このレチノイドはレチノール、レチナール、レチノイン酸、又はデヒドロレチノールであってよく、エステル、逆エステル、アミド又はエーテル結合を介して酸誘導体と共役しており、その酸誘導体はアルデヒド、ケトン、アルコール、エステル等であってよい。この定義に相当する非常に多くの化合物のうち、レチノールがグリコール酸のヒドロキシル基と反応して得られるエーテルのみが記載されている。特に、レチニルカルボネート誘導体類についての言及は成されていない。
【００１０】
さらに、Ｓｖｉｓｈｃｈｕｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  α−ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ  （Ｖｉｔａｍｉｎ  Ｅ）  Ｅｔｈｅｒｓ，  Ｆａｒｍ，  Ｚｈ．，  ２９（６），  ３６−８  （１９７４）及びＰｒｏｔｏｐｏｖａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  Ａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ６−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｒｏｍａｎ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，  Ｆｉｚｉｏｌ，  Ａｋｔ，  Ｖｅｓｈｃｈｅｓｔｖａ，  ７，  １４２−４  （１９７５）の刊行物はそれぞれ、トコフェリルレチニルカルボネート、及び、そのトコフェリル基の側鎖がわずかに修飾された類似化合物を記述している。しかしながら、これらの化合物は化粧への使用は意図されていない。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明のレチノール誘導体類は以下の式（Ｉ）：
【化２】
0003576927.tif 000002
［式中、Ｒは
（ａ）直鎖状、環状又は分枝状、飽和又は不飽和のＣ１−Ｃ１８の炭化水素を基とする基であって、置換されていないか、或いは、−ＯＨ、−ＯＲ’、−ＮＨＣＯＲ、−ＳＨ、−ＳＲ’、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ又は−ＣＦ３の１つ又はそれ以上の基［Ｒ’はＣ１−Ｃ４のアルキル基］；ハロゲン原子；又は
（ｉ）１つ又はそれ以上の、飽和又は不飽和、置換又は非置換のＣ３−Ｃ７脂肪族環、又は
（ｉｉ）１つ又はそれ以上の、置換又は非置換の芳香環、又は
（ｉｉｉ）１つ又はそれ以上の、飽和又は不飽和、置換又は非置換のＣ３−Ｃ７複素環、又は
（ｉｖ）１つ又はそれ以上の、アミノ酸又はペプチド残基
によって置換された基、
（ｂ）少なくとも一部が水素化及び／又は置換されたシクロペンタンフェナントレン構造の基、
（ｃ）アリール基であって、任意に、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨＲ’、−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＣＮ又は−ＣＦ３の１つ又はそれ以上の基［Ｒ’はＣ１−Ｃ４のアルキル基］；ハロゲン原子；又は
（ｉ）１つ又はそれ以上の、飽和又は不飽和、置換又は非置換のＣ３−Ｃ７脂肪族環、又は
（ｉｉ）１つ又はそれ以上の、置換又は非置換の芳香環、又は
（ｉｉｉ）１つ又はそれ以上の、飽和又は不飽和、置換又は非置換のＣ３−Ｃ７複素環
によって置換されたアリール基（但し、置換クロマン基は除く）；
（ｄ）セラミド、スフィンゴシン又はスフィンガニンから誘導される基；
（ｅ）遊離のヒドロキシル基を有するアミノ酸又はペプチド残基；及び
（ｆ）炭水化物残基、
からなる群から選択される］に相当する。
【００１２】
式（Ｉ）の誘導体は、レチノールが、アルコール官能性を有する他の化合物とカルボネート結合を介して、縮合して生じる生成物、と定義できる。
【００１３】
本発明の、１から１８の炭素原子を含む直鎖状炭化水素を基とする基の中で、特に挙げられてよいのは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル及びオクタデシル基である。
【００１４】
１から１８の炭素原子を含む分枝状炭化水素を基とする基の中で、特に挙げられてよいのは、２−エチルヘキシル、２−ブチルオクチル及び２−ヘキシルデシル基である。
【００１５】
不飽和炭化水素を基とする基は、好ましくは、２−ノニル−２−ブテニル、ゲラニル、２，４−シクロヘキサジエニル及びアリル基のような、１つ又はそれ以上のエチレン性不飽和を有する基である。
【００１６】
１から１８の炭素原子、及び、Ｃ３−Ｃ７の脂肪族環を含む環状炭化水素を基とする基で、特に挙げられてよいのは、シクロブチル、シクロヘキシル及びｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基である。
【００１７】
ヒドロキシル基によって置換された、直鎖状、分枝状又は環状のＣ１−Ｃ１８の炭化水素を基とする基は、特に、２，３−ジヒドロキシプロピル、２，３，４−トリヒドロキシブチル、２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル及び２，３，４，５，６−ペンタヒドロキヘキシル基のようなポリオール残基、又はペンタエリスリトール残基、及び、好ましくは、例えばグルコース、ガラクトース又はマンノースから、或いはグルクロン酸から誘導される糖残基を含む。
【００１８】
−ＣＯＯＨ基で置換された、直鎖状、分枝状又は環状のＣ１−Ｃ１８の炭化水素を基とする基は、特に、任意にラクトン化された形の、α−ヒドロキシ酸残基、又はリンゴ酸、酒石酸、グリコール酸、乳酸、アスコルビン酸のようなβ−ヒドロキシ酸残基、又はサリチル酸残基又はその誘導体類を含む。
【００１９】
少なくとも一部が水素化及び／又は置換されたシクロペンタンフェナントレン構造の基は、特に、ステリル及びオキシステリル基を含み、及び、特に、コレステリル基；サポゲニン残基、及び、特にジオスゲニン、ヘコゲニン及びスミラゲニン残基；及びデヒドロ−エピ−アンドロステロン残基を含む。
【００２０】
「Ｃ３−Ｃ７複素環」の用語は特に、ピリジン、フラン、チオフェン及びピロールを意味する。
【００２１】
「アリール基」及び「芳香環」の用語は好ましくは、少なくとも１つのハロゲン原子、１つのヒドロキシル又は１つのニトロ官能性基で任意に置換されたフェニル基を意味する。
【００２２】
「アミノ酸残基」の用語は特に、リジン、グリシン、アスパラギン酸又はシステインから誘導される残基を意味し、「ペプチド残基」の用語は、さらに特に、アミノ酸の結合によって生じるジペプチド又はトリペプチド残基を意味する。遊離のヒドロキシル基を有するアミノ酸残基として特に挙げられてよいのは、セリン及びチロシンである。
【００２３】
「炭水化物残基」の用語は特に、グルコース、ガラクトース、マンノース、ラクトース、メリビオース又はソルビトールから、或いはグルクロン酸から誘導される残基を意味する。
【００２４】
好ましくは、本発明のレチノール誘導体はレチニルコレステリルカルボネートであり、これは上記の一般式（Ｉ）のＲがコレステリル基であるものに相当する。
【００２５】
本発明の他の実施態様では、式（Ｉ）のレチノール誘導体はレチニルカルボネート、即ちＲがレチニル基を表しているものである。
【００２６】
本発明はまた、上述のレチニルカルボネート誘導体の調製のための方法にもその範囲が及ぶ。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物群を調製することを可能とする最初の合成経路において、本発明の方法は、クロロホルメートをレチノールと反応させる工程を含む。この反応は、水性の媒体及び／又は大気中の酸素との接触によって受ける傾向がある酸化に対してレチノールを保護するために、無水の媒体中、不活性ガス下で有利に行われる。
【００２８】
行われる反応は図（ＩＩ）に示される。：
【００２９】
【化３】
0003576927.tif 000003
【００３０】
レチニルカルボネート誘導体がレチニルカルボネートであるときに用いることができる第２の合成経路では、本発明の方法は、２当量のレチノールを１当量のカルボニルジイミダゾールと反応させる工程を含む。先述したように、反応は無水の媒体中、不活性ガス下で有利に行われる。
【００３１】
この反応の概要は図（ＩＩＩ）に示している。：
【００３２】
【化４】
0003576927.tif 000004
【００３３】
本発明はまた、生理学的に許容可能な媒体中で、上に定義したレチニルカルボネート誘導体のうちの少なくとも１つを含有する組成物にも関する。「生理学的に許容可能な」とは、皮膚及びその表面成長体（爪、毛）、及び／又は頭髪と適合する媒体を意味する。
【００３４】
本発明の化合物が用いられてよい生理学的に許容可能な媒体の成分、量、組成物の製薬的形態及び製造方法は、望ましい組成物のタイプの機能についての当業者の一般的知識に基づいて、当業者によって選択されることができる。
【００３５】
本発明による組成物は、通常に皮膚への局所的塗布に用いられるいかなる形態もとることができ、特に、水性、水−アルコール性又は油性溶液、水中油型又は油中水型又は複合型エマルジョン、シリコーンエマルジョン、マイクロエマルジョン又はナノエマルジョン、水性又は油性のゲル、液状、ペースト状又は固形の無水物、小球存在下での水相への油の分散物、の形態をとることができ、小球は、ナノ球体及びナノカプセル又は、さらに好ましくは、イオン性及び／又は非イオン性の脂質小胞のようなポリマーナノ粒子であることが可能である。
【００３６】
当該組成物はより多かれ少なかれ流動性を持つことができ、白色又は有色のクリーム、軟膏、乳剤、ローション、乳清、ペースト、ムースあるいはゲルという外観を持つことができる。これは任意に、皮膚に対してエアロゾール剤の形態で提供できる。また、固体の形態、例えば、棒状の形態をとることもできる。それは、皮膚のケア製品及び／又はメイクアップ用製品として、又はシャンプーやコンディショナーのような毛髪用製品として用いることができる。
【００３７】
既知の方法において、本発明の組成物はまた、化粧品及び皮膚科学分野において一般的な補助剤を含有することができ、その補助剤としては、親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の活性剤、保存剤、抗酸化剤、溶媒、香料、充填剤、スクリーニング剤、顔料、脱臭剤及び染料のような補助剤がある。これら様々な補助剤の量は、考慮下の分野において通常用いられる量であり、例えばその組成物の総重量に対して０．０１から２０％である。補助剤はその性質によって、脂質相、水相、脂質小胞及び／又はナノ粒子に取り込まれることができる。補助剤及びその濃度は、本発明によるレチニルカルボネート誘導体の有利な性質を害しない程度にすべきである。
【００３８】
本発明の組成物がエマルジョンであるとき、脂質相の割合は、当該組成物の総重量に対して、５から８０重量％、好ましくは５から５０重量％の範囲で変動することができる。エマルジョン型の組成物に使用される脂質相、乳化剤及び共乳化剤は考慮下の分野において通常使用されるものから選択される。乳化剤及び共乳化剤は好ましくは、当該組成物の総重量に対して、０．３から３０重量％の範囲で、好ましくは０．５から２０重量％の範囲で組成物中に存在する。
【００３９】
本発明に使用できる脂肪性物質としては、油、そして、特に鉱油（液状ワセリン）、植物由来の油（アボカド油、大豆油）、動物由来の油（ラノリン）、合成油（パーヒドロスクアレン）、シリコーン油（シクロメチコーン）及びフルオロ油（パーフルオロポリエーテル類）が使用できる。セチルアルコールのような脂肪性アルコール、脂肪酸、ワックス類、ゴム類そして特にシリコーンゴムもまた、脂肪性物質として使用できる。
【００４０】
本発明で使用できる乳化剤及び共乳化剤としては、例えば、ＰＥＧ−１００ステアレートのようなポリエチレングリコールの脂肪酸エステル；グリセリルステアレートのようなグリセロールの脂肪酸エステル；任意にオキシアルキレン化されたソルビタンの脂肪酸エステル；及びそれらの混合物が挙げられてよい。
【００４１】
親水性のゲル化剤として特に挙げられてよいのは、カルボキシビニル重合体類（カーボマー）、アクリレート／アルキルアクリレート共重合体のようなアクリル共重合体類、ポリアクリルアミド類、ポリサッカライド類、天然ゴム類及び粘土類であり、親油性のゲル化剤として挙げられてよいのは、ベントナイトのような変性粘土類、脂肪酸の金属塩及び親水性のシリカである。
【００４２】
特に使用することができる活性剤は、脱色剤、軟化剤、湿潤剤、抗皮脂分泌剤、抗アクネ剤、毛髪の再生促進剤、角質分解及び／又は角質剥離剤、抗刺激剤または鎮静剤及びそれらの混合物である。本発明の組成物においては、有利には、上に定義したレチニルカルボネート誘導体類は、他のレチノイド型の活性を有する化合物との組み合わせ、フリーラジカルスカベンジャーとの組み合わせ、又はα−ヒドロキシ又はα−ケト酸類又はその誘導体類との組み合わせにおいて使用される。「フリーラジカルスカベンジャー」は、例えばα−トコフェロール、スーパーオキシドジスムターゼ、ユビキノール又は特定の金属のキレート剤を意味している。「α−ヒドロキシ又はα−ケト酸類又はその誘導体類」は、例えば乳酸、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、マンデル酸、酒石酸あるいはグリセリン酸あるいはそれらの塩、アミド、又はエステルを意味する。
【００４３】
非融和性の場合には、上述の活性剤はそれぞれが独立して存在できるように、小球、特にイオン性又は非イオン性の小胞、及び／又はナノ粒子（ナノカプセル及び／又はナノ球体）の中に組み入れることができる。
【００４４】
本発明による組成物は、特に身体及び毛髪衛生における適用を見いだしており、特に鱗状あるいはアクネの生じがちな皮膚をケアし、脂ぎった皮膚や毛髪に対処し、抜け毛に対処し、さらに太陽光による害から防護し又は光や加齢による老化に対して予防及び／又は対処するために用いられる。
【００４５】
本発明の主題はまたこのように、皮膚に対する美容処理、特にアクネ及び／又は加齢によるか又は光の作用による老化に対しての上述の組成物の使用である。本発明はまた、この組成物の頭皮への美容的処理、特に毛髪の脂っぽさ及び抜け毛に対処するための使用に関する。
【００４６】
本発明の主題はまた、アクネ及び／又は加齢によるか又は光の作用による皮膚の老化に対処することを意図した組成物の調製のための、上に定義されたレチノール誘導体類の使用である。本発明はまた、毛髪の脂っぽさ及び抜け毛に対処することを意図した組成物の調製のための、当該レチノール誘導体類の使用に関する。
【００４７】
すべての事例において、本発明の組成物は、望ましい効果を得るために十分な有効量の、上に定義したレチニルカルボネートの少なくとも一つ、及び生理学的に許容される媒体を含有する。本発明による組成物は、例えばその組成物の総重量に対して、０．００１から２０重量％、好ましくは０．１から１０重量％、より好ましくは０．１から５重量％のレチニルカルボネート誘導体を含有する。
【００４８】
本発明は、式（Ｉ）のレチノール誘導体類を得るための方法、並びにこれらの化合物を基とする製剤を得るための方法について、何の制限も与えない以下の実施例によって例証される。
【００４９】
【実施例】
実施例１：  レチニルコレステリルカルボネート
ａ）  製造方法
【００５０】
１モル当量のレチノール及び１モル当量のコレステリルクロロホルメートを、不活性雰囲気中、室温で無水のジクロロメタンに溶解させる。ピリジン（３．５モル当量）を加え、その反応媒体を２０分間撹拌する。
【００５１】
ジクロロメタンで希釈後、水で洗浄し、トルエンでピリジンの濃縮と共蒸留を行い、下記の式（ＩＶ）の最終生成物をアセトンから再結晶させる。
【００５２】
【化５】
0003576927.tif 000005
【００５３】
ｂ）ＮＭＲ特性解析
【００５４】
１３Ｃ  ＮＭＲ  （１００  ＭＨｚ  ｉｎ  ＣＤＣｌ３）  ｄ  （ｉｎ  ｐｐｍ）：  １５４．８２，  １３９．５７，  １３９．４２，  １３７．８３，  １３７．５７，  １３６．７，  １３５．７２，  １２９．９，  １２５．３５，  １２７．０６，  １２６．０２，  １２３．８４，  １２２．８９，  ７７．８９，  ６４．２６，  ５６．７２，  ５６．１８，  ５０．５，  ４２．３４，  ３９．７５，  ３９．６６，  ３９．５４，  ３８．０７，  ３６．８９，  ３６．５６，  ３６．２０，  ３５．７８，  ３４．２６，  ３３．０６，  ３１．９１，  ３１．８７，  ２８．９５  （２Ｃ），  ２８．２１，  ２８．００，  ２７．７３，  ２４．２８，  ２３．８４，  ２２．７９，  ２２．５４，  ２１．６９，  ２１．０６，  １９．２７，  １９．２５，  １８．７２，  １２．７８，  １２．７２，  １１．８５．
【００５５】
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ  ｉｎ  ＣＤＣｌ３）  ｄ  （ｉｎ  ｐｐｍ）：  ６．６４  （ｄｄ，  １１．３  Ｈｚ，  １５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２６  （ｄ，  １５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｄ，  １６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  １６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  １１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４０−５．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｄ，  ７．２５，  ２Ｈ），  ４．５１−４．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０−０．８５  （ｍ，  ６２Ｈ），  ０９．６７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００５６】
実施例２  レチニルカルボネート
ａ）  製造方法
【００５７】
２当量のレチノール及び１モル当量のカルボニルジイミダゾールを不活性雰囲気中、室温で無水テトラヒドロフランに溶解させる。この反応媒体を、テトラヒドロフランを還流させながら２時間撹拌する。
【００５８】
濃縮後、残留物をエーテル中に取り、エーテル相を水で洗浄して濃縮した後、下記の式（Ｖ）の生成物が、９０％以上の純度で得られる（レチノールの痕跡は１Ｈ  ＮＭＲによって検出する）。
【００５９】
【化６】
0003576927.tif 000006
【００６０】
ｂ）ＮＭＲ特性解析
【００６１】
１３Ｃ  ＮＭＲ  （５０  ＭＨｚ  ｉｎ  ＣＤＣｌ３）  ｄ  （ｉｎ  ｐｐｍ）：  １５５．２，  １３９．９，  １３７．９，  １３７．７，  １３６．９，  １３５．８，  １３０．０，  １２９．５，  １２７．２，  １２６．６，  １２３．８，  ６４．７２，  ３７．３，  ３４．３，  ３３．２，  ２９．１，  ２１．９，  １９．４，  １２．９．
【００６２】
１Ｈ  ＮＭＲ  （２００  ＭＨｚ  ｉｎ  ＣＤＣｌ３）  ｄ  （ｉｎ  ｐｐｍ）：  ６．５９  （ｄｄ，  １１．２  Ｈｚ，  １５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．２０  （ｄ，  １５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．１０−５．９７  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．６０−５．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７２  （ｄ，  ７．２６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．９７−１．３６  （ｍ，  ３２Ｈ），  ０．９５  （ｓ，  １２Ｈ）．
【００６３】
実施例３：
この実施例は、本発明のレチニルカルボネート誘導体類を基とする様々な化粧品の処方を示している。
【００６４】
Ｗ／Ｏエマルジョンの形態の抗老化クリーム
オキシエチレン化ポリメチルセチルジメチルメチルシロキサン        １．５％
ポリグリセリルイソステアレート                                  ０．５％
イソヘキサデカン                                              １２．７％
実施例１の化合物                                                ０．２％
ブチルヒドロキシトルエン                                        ０．１％
Ｇｕａｒｄｉａｎ社によってＵｎｉｔｗｉｘという名称で販売されているアセチル化エチレング
リコールステアレート及びグリセリルトリステアレートの混合物        １％
保存剤                                                          ０．４％
杏仁油                                                              ５％
グリセロール                                                        ５％
硫酸マグネシウム                                                ０．７％
ＥＤＴＡの２ナトリウム塩                                        ０．１％
イミダゾリニル尿素                                              ０．３％
水                                                全体が１００％となる量
【００６５】
Ｏ／Ｗエマルジョンの形態の抗老化流体
グリセリルモノステアレート及びポリエチレングリコールステアレート（１００
ＥＯ）の混合物                                                  ２．１％
セチルアルコール                                                ２．６％
水素化イソパラフィン                                          １４．８％
保存剤                                                          ０．４％
実施例１の化合物                                                ０．１％
ブチルヒドロキシトルエン                                        ０．１％
オキシエチレン化ソルビタンモノステアレート（２０ＥＯ）          ０．９％
グリセロール                                                        ３％
キサンタンガム                                                  ０．１％
カルボマー                                                      ０．４％
イミダゾリジニル尿素                                            ０．３％
トリエタノールアミン                                            ０．３％
水                                                全体が１００％となる量
【００６６】
Ｏ／Ｗエマルジョンの形態の抗老化流体
ソルビタントリステアレート                                      ０．９％
ポリエチレングリコールステアレート（４０ＥＯ）                      ２％
セチルアルコール                                                    ４％
グリセリルステアレート                                              ３％
実施例２の化合物                                                ０．４％
ブチルヒドロキシトルエン                                        ０．１％
水素化イソパラフィン                                            １．８％
保存剤                                                        ０．４０％
シクロペンタシロキサン                                            １０％
イミダゾリジニル尿素                                            ０．３％
水                                                全体が１００％となる量