(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0003583422.tif 000028
［式中、
Ａは場合によりハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4−ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニルを示し、
ＸはC1−C4−アルキルを示し、
ＹはC1−C4−アルキルを示し、
ＺはC1−C4−アルキルを示し、
ｎは１であり、
Ｇは水素、COR3又はCOOR4を示し、ここで
R3及びR4はそれぞれC1−C6−アルキルを示す］
の置換５−アリール−1,3−チアジン誘導体を有効成分として含むことを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項２】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換５−アリール−1,3−チアジン誘導体を有効成分として含むことを特徴とする殺節足動物剤、殺線虫剤又は除草剤組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換５−アリール−1,3−チアジン誘導体を有害生物及び／又はその環境に作用させることを特徴とする、植物保護において、家庭の敷地で、衛生分野において、及び保存製品の保護において有害生物を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は新規５−アリール−1,3−チアジン誘導体、それらの製造法及び有害生物防除剤としてのそれらの利用に関する。
フェニル環において非置換のある種の５−フェニル−1,3−チアジン誘導体はすでに開示されているが（E.Ziegler  and  E.Steiner,Monatsh.95,147（1964）、R.Ketcham,T.Kappe  and  E.Ziegler,J.Heterocycl.Chem.10,223（1973）を参照）、有害生物防除剤としての可能な利用はこれらの化合物に関して言及されていない。
今回一般式（Ｉ）
0003583422.tif 000002
［式中、
Ａはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ及びヘタリールオキシから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールアルキルチオ、アリールチオ、ヘタリールアルキルチオ及びヘタリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは基
0003583422.tif 000003
及びCSNR1R2を示し、ここで
R1及びR2は互いに独立してアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
R1及びR2は一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を示し；
Ｘはハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し；
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し；
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し；
ｎは整数１、２又は３を示し；
Ｇは水素、金属イオン同等物、アンモニウムイオン又は基−COR3、
0003583422.tif 000004
を示し、ここで
R3は場合により１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基、ならびに場合により置換されていることができるアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリール、アリールオキシアルキル及びヘタリールオキシアルキルを示し；
R4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリール及びアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示し；
R5、R6及びR7は互いに独立してアルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ及びアリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示し；
R8及びR9は互いに独立して水素、あるいはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリール又はアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されていることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を形成し；
Ｌは酸素又は硫黄を示し；
Ｍは酸素又は硫黄を示す］
の新規置換５−アリール−1,3−チアジン誘導体を見いだした。
置換基に依存して一般式（Ｉ）の化合物は幾何及び／又は光学異性体として、あるいは種々に構成された異性体の混合物として存在することができる。請求されている本発明は純粋な異性体、ならびに異性体混合物、それらの製造、それらの利用及びそれらを含む組成物に広がっている。しかし簡単にするために、以下の文では常に式（Ｉ）の化合物につき言及するが、これは純粋な化合物及び適宜、種々の割合の異性体化合物を含む混合物の意味として理解されるべきである。
さらに一般式（Ｉ）の新規化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び除草剤、ならびに殺内部−及び外部寄生虫剤として非常に有力な活性を示すことが見いだされた。
さらに一般式（Ｉ）の新規５−アリール−1,3−チアジン誘導体は、
ａ）Ｇが水素を示す化合物の製造のために、
一般式（II）
0003583422.tif 000005
［式中、
Ａは上記と同義である］
のチオアミドを希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で一般式（III）
0003583422.tif 000006
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記と同義であり、
Halはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］
のケテン酸ハライドと反応させ；ならびに
ｂ）Ｇが−COR3を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で
α）一般式（IV）
0003583422.tif 000007
［式中、
R3は上記と同義であり、
Halはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］
の酸ハライド、あるいは
β）一般式（Ｖ）
0003583422.tif 000008
［式中、
R3は上記と同義である］
のカルボン酸無水物
と反応させ；ならびに
ｃ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−MR4を示し、ここでＬは酸素を示し、Ｍ及びR4は上記と同義である一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（VI）
0003583422.tif 000009
［式中、
R4及びＭは上記と同義である］
の化合物と反応させ；ならびに
ｄ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−MR4を示し、ここでＬは硫黄を示し、Ｍ及びR4は上記と同義である一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を
α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（VII）
0003583422.tif 000010
［式中、
R4及びＭは上記と同義である］
の化合物、あるいは
β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で二硫化炭素、及び続いて一般式（VIII）
R4−Hal1                                （VIII）
［式中、
R4は上記と同義であり、
Hal1はハロゲン（好ましくは塩素、臭素及びヨウ素）を示す］
のアルキルハライド
と反応させ；
ｅ）Ｇが−SO2R5を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（IX）
R5−SO2−Cl                               （IX）
［式中、
R5は上記と同義である］
のスルホニルクロリドと反応させ；ならびに
ｆ）Ｇが−Ｐ（Ｌ）−R6R7を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（Ｘ）
0003583422.tif 000011
［式中、
R6、R7及びＬは上記と同義であり、
Halはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］
の化合物と反応させ；ならびに
ｇ）Ｇが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を金属水酸化物又はアミン（好ましくはモノ−、ジ−もしくはトリアルキルアミン）と反応させ；ならびに
ｈ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）NR8R9を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を、
α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、触媒の存在下で一般式（XI）
R8−Ｎ＝Ｃ＝ｌ                            （XI）
［式中、
R8及びＬは上記と同義である］
の化合物；あるいは
β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（XII）
0003583422.tif 000012
［式中、
R8、R9及びＬは上記と同義である］
の化合物
と反応させる
ことにより得られることが見いだされた。
一般式においてそのままの、又は他の基（例えばアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキル）の一部としてのアルキルは、有利な場合１〜20個、特に有利な場合１〜18個及び特別に有利な場合１〜16個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す。アルキルは好ましくは１〜８個、特に好ましくは１〜６個、及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を含み、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルが特に挙げられる。
一般式においてそのままの、又は他の基（例えばシクロアルキルチオ）の一部としてのシクロアルキルは、好ましくは３〜10個、特に好ましくは３〜７個、及び特別に好ましくは３〜６個の炭素原子を含み、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが特に挙げられる。シクロアルキルが１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されている場合、これらは同一又は異なり好ましくは１又は２個のヘテロ原子もしくはヘテロ基である。ヘテロ原子は好ましくは酸素又は硫黄であり、ヘテロ基は好ましくはNH又はNC1−C4アルキルである。
一般式においてそのままの、又は他の基（アルケニルチオ及びアルキニルチオなどの）の一部としてのアルケニル及びアルキニルは、それぞれ好ましくは１個の二重結合又は三重結合を有し、好ましくは２〜８個、特に好ましくは３〜６個及び特別に好ましくは３又は４個の炭素原子を含む直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル及びアルキニルを示し、アリル及びプロパルギル基が特に挙げられる。
一般式においてそのままの、又は他の基（アリールオキシ又はアリールチオなど）の一部としてのアリールは、好ましくはナフチル及びフェニル、特に好ましくはフェニルを示す。
一般式においてアラルキルは、好ましくはナフチルアルキル又はフェニルアルキル、特に好ましくはフェニルアルキルを示す。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子を含む。ベンジル及びフェニルエチルが特に挙げられる。
一般式においてそのままの、又は他の基（ヘタリールアルキル又はヘタリールオキシアルキルなど）の一部としてのヘタリールは、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個の同一又は異なるヘテロ原子を有するヘテロ芳香族５−〜７−員環を示す。ヘテロ原子は好ましくは酸素、硫黄又は窒素である。ピリル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピラゾリル及びピリミジニルを例として、及び好ましいものとして挙げることができる。
一般式においてヘタリールアルキル及びヘタリールオキシアルキルのヘタリールは上記の意味を有する。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子を含み、ヘタリールメチル及びヘタリールオキシメチルが特に挙げられる。
アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘタリールオキシアルキル、アルキルアミノ及びジアルキルアミノのアルキル部分はアルキルの場合の上記の意味を有する。
ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシは好ましくは１〜８個、特に好ましくは１〜５個及び特別に好ましくは１〜５個の同一又は異なるハロゲン原子を含む。ハロゲン原子は好ましくはフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素、特に好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、ならびに特別に好ましくはフッ素及び／又は塩素である。挙げることができる例はトリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ブロモメチル、2,2,2−トリフルオロエチル及びペンタフルオロエチルである。
一般式においてアリールオキシアルキル及びヘタリールオキシアルキルのそれぞれアリール又はヘタリール部分はこれらの基に関して上記で示した意味を有する。
一般式においてアルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオのアルケニル、アルキニル及びシクロアルキルは問題の基の場合に上記で示した意味を有する。
一般式においてアリールオキシ及びアリールチオのアリール部分はアリールの場合に上記で示した意味を有する。
一般式においてポリアルコキシ基は好ましくは２〜４個、特に好ましくは２〜３個及び特別に好ましくは２個のアルコキシ基を含み、アルキル基は上記の意味を有する。
一般式において２個の置換基（例えばＡ及びＢ、R1及びR2ならびにR8及びR9）が一緒になってアルキレン又はアルケニレン基を形成する場合、この基は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ましくは２〜７個、特に好ましくは２〜６個及び特別に好ましくは２〜５個の炭素原子を含む。アルケニレン基は１個又はそれ以上の、好ましくは１又は２個、特に好ましくは１個の二重結合を含む。アルキレン又はアルケニレン基は１個又はそれ以上の同一又は異なるヘテロ原子又はヘテロ基、例えば酸素、硫黄又は窒素及び−OCO−により中断されていることができるか、あるいはそのような基を含むことができる。挙げることができる例は−（CH2）４−、−（CH2）５−、−（CH2）２−Ｏ−（CH2）２−及び−（CH2）２−Ｓ−（CH2）２−又は−Ｏ−CO−CH2−である。
一般式において他に限定されなければハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、特別に好ましくはフッ素及び／又は塩素を示す。
一般式において金属イオン同等物は金属カチオンの同等物、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属のカチオン、特にカルシウム、マグネシウム、ナトリウム又はカリウムカチオン、特別に好ましくはカルシウム、ナトリウム又はカリウムカチオンを示す。
一般式においてアンモニウムイオンは、好ましくはモノアルキル−、ジアルキル−又はトリアルキルアンモニウムイオンを示し、アルキル基は好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子を含む。アルキル基は一又は多置換されていることができ、好ましくは１置換されており、挙げることができる置換基は好ましくはヒドロキシル又はハロゲンである。
一般式においてｎは好ましくは１又は２、特に好ましくは１を示し、置換基Ｚは好ましくはフェニル環の６−位にある。
一般式で挙げた場合により置換された基は、１個又はそれ以上、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個の同一又は異なる置換基を有することができる。以下の置換基を例として、及び好ましいものとして挙げることができる：
好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシ、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルオキシ；好ましくは１〜８個、特に１〜６個、特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子ならびに好ましくは１〜７個、特に１〜５個、特別に好ましくは１〜３個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子は同一又は異なり、好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素を示すハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ；アミノ；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素；シアノ、ニトロ、場合により上記の基により置換されていることができるフェニル；好ましくは１〜６個、特に１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子をアルキル基に有するアルキルカルボニルオキシ、あるいはヘテロ脂肪族又はヘテロ芳香族基、例えばピリジル、フリル又はテトラヒドロフリル。
一般式においてＡは、好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C10−アルキル、C3−C10−アルケニル、C3−C10−アルキニル及びC3−C10−シクロアルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、ヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル及びヘタリール−C1−C6−アルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C10−アルコキシ、C3−C10−アルケニルオキシ、C3−C10−アルキニルオキシ及びC3−C10−シクロアルコキシから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニルオキシ、ナフチルオキシ、ヘタリールオキシ、フェニル−C1−C6−アルコキシ及びヘタリール−C1−C6−アルコキシから成る系列からの基を示すか；場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C10−アルキルチオ、C3−C10−アルケニルチオ、C3−C10−アルキニルチオ及びC3−C10−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニルチオ、ナフチルチオ、ヘタリールチオ、フェニル−C1−C6−アルキルチオ及びヘタリール−C1−C6−アルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは基COR1、CSR1、CO2R1、
0003583422.tif 000013
CS2R1,CN,CONR1R2及びCSNR1R2,を示し、ここで
R1及びR2は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C10−アルキル及びC3−C10−アルケニルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、ヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル及びヘタリール−C1−C6−アルキルから成る系列からの基を示すか；あるいはR1及びR2は一緒になって場合により窒素、酸素又は硫黄により中断されていることができるC2−C7−アルキレン基を示す。
一般式においてＡは、特別に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル及びC3−C8−シクロアルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、ヘタリール、フェニル−C1−C4−アルキル及びヘタリール−C1−C4−アルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ及びC3−C6−シクロアルコキシから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェニル−C1−C2−アルコキシ及びチエニルオキシ、フリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジルオキシ及びピラゾリルオキシから成る系列からの基を示すか；場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C6−アルキルチオ、C3−C6−アルケニルチオ、C3−C6−アルキニルチオ及びC3−C6−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニルチオ、ナフチルチオ、フェニル−C1−C2−アルキルチオ及びチエニルチオ、チエニル−C1−C2−アルキルチオ、フリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルチオ及びピラゾリルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは基COR1、CSR1、CO2R1、
0003583422.tif 000014
CS2R1,CN,CONR1R2及びCSNR1R2,を示し、ここで
R1及びR2は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C6−アルキル及びC3−C6−アルケニルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ及び／又はCNにより置換されていることができるフェニルを示す。
本発明の特に強調される実施態様において、Ａは場合によりハロゲンにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。
一般式においてＸは、好ましくはハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを示し、特に好ましくはハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを示し、特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、メトキシ又はエトキシを示し、特に強調される本発明の実施態様の場合、メチルを示す。
一般式においてＹは、好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−ハロゲノアルキルを示し、特に好ましくは水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル又はC1−C4−アルコキシを示し、特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はトリフルオロメチルを示し、本発明の特に強調される実施態様の場合はメチルを示す。
一般式においてＺは、好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ示し、特に好ましくは水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを示し、特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、メトキシ又はエトキシを示し、本発明の特に強調される実施態様の場合はメチルを示す（フェニル環の６−位にあるのが好ましい）。
一般式においてｎは、１、２又は３を示し、好ましくは１又は２を示し、特別に好ましくは１を示す（Ｚはフェニル環の６−位にあるのが好ましい）。
一般式においてＧは、好ましくは水素又は−COR3、
0003583422.tif 000015
−SO2−R5,
0003583422.tif 000016
及び−CONR8R9,の基の１つを示し、特に好ましくは水素、−COR3、
0003583422.tif 000017
又は−CONR8R9を示し、特別に好ましくは水素、−COR3又は
0003583422.tif 000018
を示し、本発明の特に強調される実施態様の場合、水素を示す。
一般式においてR3は、好ましくは場合により酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、C1−C8−ポリアルコキシ−C1−C8−アルキル及びC3−C8−シクロアルキルから成る系列からの場合によりハロゲン−置換された基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル及び／又はC1−C6−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；あるいは場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル及び／又はC1−C6−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニル−C1−C6−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はC1−C6−アルキルにより置換されていることができるヘタリールを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はC1−C6−アルキルにより置換されていることができるフェノキシ−C1−C6−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン、アミノ及び／又はC1−C6−アルキルにより置換されていることができるヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを示す。
一般式においてR3は、特に好ましくは場合により酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ポリアルコキシ−C1−C6−アルキル及びC3−C7−シクロアルキルから成る系列からの場合によりハロゲン−置換された基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロゲノアルキル及び／又はC1−C3−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；あるいは場合によりハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロゲンアルキル及び／又はC1−C3−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニル−C1−C4−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はC1−C6−アルキルにより置換されていることができるヘタリールを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はC1−C4−アルキルにより置換されていることができるフェノキシ−C1−C5−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン、アミノ及び／又はC1−C4−アルキルにより置換されていることができるヘタリールオキシ−C1−C5−アルキルを示す。
一般式においてR3は、特別に好ましくは場合により１又は２個の酸素及び／又は硫黄原子により中断されていることができるC1−C14−アルキル、C2−C14−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、C1−C4−ポリアルコキシ−C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルから成る系列からの場合によりフッ素及び／又は塩素−置換された基を示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、C1−C3−アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、C1−C3−アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシにより置換されていることができるフェニル−C1−C3−アルキルを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるピリジル、ピリミジル、チアゾリル及びピラゾリルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるフェノキシ−C1−C4−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、アミノ、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるピリジルオキシ−C1−C4−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C4−アルキル及びチアゾリルオシ−C1−C4−アルキルから成る系列からの基を示す。
本発明の特に強調される実施態様の場合、R3はハロゲンにより置換されていることができるC1−C6−アルキルを示す。
一般式においてR4は、好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル及びC1−C8−ポリアルコキシ−C1−C8−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及び／又はC1−C6−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示す。
一般式においてR4は、特に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル及びC1−C6−ポリアルコキシ−C1−C6−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ及び／又はC1−C3−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示す。
一般式においてR4は、特別に好ましくは場合によりフッ素及び／又は塩素により置換されていることができるC1−C14−アルキル、C2−C14−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル及びC1−C4−ポリアルコキシ−C1−C6−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、ニトロ、C1−C3−アルキル、メトキシ、エトキシ及び／又はトリフルオロメチルにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示す。
本発明の特に強調される実施態様の場合、R4はハロゲンにより置換されていることができるC1−C6−アルキルを示す。
一般式においてR5、R6及びR7は、互いに独立して好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−（C1−C8）−アルキルアミノ、C2−C5−アルケニルチオ、C2−C5−アルキニルチオ及びC3−C7−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ、C1−C4−アルキル及び／又はC1−C4−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。
一般式においてR5、R6及びR7は、互いに独立して特に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−（C1−C6）−アルキルアミノ、C2−C6−アルケニルチオ、C2−C4−アルキニルチオ及びC3−C6−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロゲノアルコキシ、C1−C3−ハロゲノアルキルチオ、C1−C3−アルキル及び／又はC1−C3−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。
一般式においてR5、R6及びR7は、互いに独立して特別に好ましくは場合によりフッ素及び／又は塩素により置換されていることができるC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−（C1−C4）−アルキルアミノから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−アルキルチオ、C1−C2−ハフルオロアルコキシ、C1−C2−クロロアルコキシ、C1−C2−フルオロアルキルチオ、C1−C2−クロロアルキルチオ及び／又はC1−C3−アルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。
本発明の特に強調される実施態様の場合、R5、R6及びR7は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C6−アルキルを示す。
一般式においてR8及びR9は、互いに独立して好ましくは水素を示すか、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C20−アルキル、C1−C20−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル及びC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、C1−C20−アルキル、C1−C20−ハロゲノアルキル及び／又はC1−C20−アルコキシにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示すか、あるいはR8及びR9は一緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるC2−C6−アルキレン基を形成する。
一般式においてR8及びR9は、互いに独立して特に好ましくは水素を示すか、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C16−アルキル、C1−C16−アルコキシ、C3−C16−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキル及び／又はC1−C6−アルコキシにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示すか、あるいはR8及びR9は一緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるC2−C6−アルキレン基を形成する。
一般式においてR8及びR9は、互いに独立して特別に好ましくは水素を示すか、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ及びC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル及び／又はC1−C4−アルコキシにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示すか、あるいはR8及びR9は一緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるC2−C4−アルキレン基を形成する。
本発明の特に強調される実施態様の場合、R8及びR9は互いに独立して水素、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるC1−C5−アルキルを示す。
一般式においてＬは、好ましくは（ならびに特に好ましく、及び特別に好ましくは）酸素を示す。
一般式においてＭは、好ましくは（ならびに特に好ましく、及び特別に好ましくは）酸素を示す。
上記の基の定義又は説明は一般的、又は好ましい範囲のものであり、互いに結び付けることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲のいずれの組み合わせも可能である。それらは最終生成物、ならびに同様に原料及び中間体に適用される。
本発明に従い好ましい化合物は、好ましいとして上記で挙げられた意味が組み合わされている一般式（Ｉ）の化合物である。
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上記で挙げられた意味が組み合わされているる一般式（Ｉ）の化合物である。
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいとして上記で挙げられた意味が組み合わされている一般式（Ｉ）の化合物である。
本発明の変法ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）及びｈ）を行うための出発物質として必要な３−アリール−1,3−チアジンは変法ａ）により得ることができる。
本発明の変法ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）及びｈ）を行うための出発物質としてさらに必要な式（IV）の酸ハライド、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（VI）のクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステル、式（VII）のクロロモノチオ蟻酸エステル又はクロロジチオ蟻酸エステル、式（VIII）のアルキルハライド、式（IX）のスルホニルクロリド、式（Ｘ）のリン化合物、式（XI）及び（XII）の化合物、ならびに用いられる金属水酸化物及びアミンは一般に有機及び無機化学の既知化合物である。
式（II）のチオアミド化合物も一般に有機化学の既知化合物である。
式（III）の化合物のいくつかは既知である（例えばOrg.Prep.Proced.Int.7（４）,155−8,1975及びDE  19  45  703を参照）。しかしこれまで未知の化合物は、原則的に既知の方法により同様にして簡単に製造することができる。例えば式（III）のハロゲノカルボニルケテンは式（XIII）
0003583422.tif 000019
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記と同義である］
のアリールマロン酸を、酸ハライド、例えばチオニルクロリド、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（III）、オキザリルクロリド、ホスゲン又はチオニルブロミドと、適宜例えばジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンなどの触媒の存在中で反応させると得られる。
式（XIII）のアリールマロン酸は一般的に有機化学における既知化合物である（例えばOrganikum［Laboratory  Practical  in  Organic  Chemistry］VEB  Deuscher  Velag  der  Wissenschaften,Berlin  1977,p.517以下を参照されたい）。
本発明の変法ａ）で用いることができる希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン。
本発明の変法ａ）を行う場合に用いることができる酸受容体はすべての通常の酸受容体である。
好ましくは以下を用いることができる：第３アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデカン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、
0003583422.tif 000020
及びN,N−ジメチル−アニリン。
本発明の変法ａ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変化させることができる。便宜上、方法は０℃〜250℃、好ましくは20℃〜220℃の温度で行われる。
本発明の変法ａ）は便宜上、大気圧下で行われる。
本発明の変法ａ）を行う場合、式（II）及び（III）の反応物、及び適宜、酸受容体は、便宜上大体等モル量で用いられる。しかし大過剰（最高５モル）の片方又は他方の反応物を用いることもできる。
本発明の変法ｂ）α）で用いることができる希釈剤は、酸ハライドが用いられる場合、これらの化合物に不活性なすべての溶媒である。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素類、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加えてカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ならびに又、強い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン。酸ハライドが加水分解に対して十分に安定であれば、反応を水の存在中で行うこともできる。
対応するカルボン酸ハライドが用いられる場合、本発明の変法ｂ）α）による反応において適した酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。好ましくは以下を用いることができる：第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデカン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、
0003583422.tif 000021
及びN,N−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム。
本発明の変法ｂ）α）を行う場合、反応温度はやはり実質的範囲内で変化させることができる。便宜上、方法は−20℃〜＋150℃、好ましくは０℃〜100℃の温度で行われる。
本発明の変法ｂ）α）を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボン酸ハライドは大体等モル量で用いるのが好ましい。しかしカルボン酸ハライドを大過剰（最高５モル）で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
本発明の変法ｂ）β）においてカルボン酸無水物が式（Ｖ）の反応物として用いられる場合、用いることができる希釈剤は好ましくは、酸ハライドが用いられる場合にも好ましく適している希釈剤である。その上、用いられる過剰のカルボン酸無水物が同時に希釈剤として作用することもできる。用いることができる酸受容体は、この場合も変法ｂ）α）において挙げた酸受容体である。
本発明の変法ｂ）β）を行うためにカルボン酸無水物が用いられる場合、反応温度はこの場合も実質的範囲内で変化させることができる。便宜上、方法は−20℃〜＋150℃、好ましくは０℃〜100℃の温度で行われる。
本発明の方法を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボン酸無水物は大体等モル量で用いるのが好ましい。しかしカルボン酸無水物を大過剰（最高５モル）で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
便宜上、後に希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物、ならびに形成されるカルボン酸を蒸留により、あるいは有機溶媒又は水を用いた洗浄により除去する。
変法ｃ）において対応するクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルが用いられる場合、反応に適した酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。
好ましくは以下を用いることができる：第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、1,4−ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン（DABCO）、1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−７−ウンデセン（DBU）、1,5−ジアザビシクロ［4,3,0］−５−ノネン（DBN）、
0003583422.tif 000022
及びN,N−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム。
クロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルを用いる場合、本発明の変法ｃ）で用いることができる希釈剤は、これらの化合物に不活性なすべての溶媒である。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素類、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テラトヒドロフラン及びジオキサン、さらに加えてカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ならびに又、強い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン。
式（VI）のカルボン酸誘導体としてクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルを用いる場合、変法ｃ）を行う時の反応温度は実質的範囲内で変化させることができる。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在中で行われる場合、反応温度は一般に−20℃〜＋100℃、好ましくは０℃〜50℃である。
本発明の変法ｃ）は便宜上、大気圧下で行われる。
本発明の変法ｃ）を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（VI）の対応するクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルは大体等モル量で用いるのが好ましい。しかし片方、又は他方の反応物を大過剰（最高２モル）で用いることもできる。次いで仕上げを通常の方法により行う。便宜上、後に、沈澱する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングオフにより濃縮する。
変法ｄ）α）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルの式（VII）のクロロモノチオ蟻酸エステル又はクロロジチオ蟻酸エステルを０〜120℃、好ましくは20〜60℃において反応させる。
場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、アルコール類、スルホン類及びスルホキシド類である。
好ましくは以下を用いる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルフィド。
好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウム第３ブチレートを加えることにより式（Ｉ）のエノレート塩を合成する場合、酸結合剤をさらに加えることは省略できる。
酸結合剤が用いられる場合、適しているのは通常の無機又は有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。
反応は大気圧下で、又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは通常の方法により行われる。
変法ｄ）β）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり等モル量又は過剰の二硫化炭素を加える。この方法は０〜50℃、特に20〜30℃で行うのが好ましい。
多くの場合、最初に脱プロトン化剤（例えばカリウム第３ブチレート又は水素化ナトリウム）を加えることにより式（Ｉ）の化合物から対応する塩を製造するのが便利である。中間体の形成が完了するまで、例えば室温で数時間撹拌した後に化合物（Ｉ）を二硫化炭素と反応させる。
式（VII）のアルキルハライドとのその後の反応は０〜70℃、特に20〜50℃で行うのが好ましい。少なくとも等モル量のアルキルハライドをこの方法で用いる。
方法は大気圧下、又は高圧下で、好ましくは大気圧下で行われる。
この場合も仕上げは通常の方法により行われる。
変法ｅ）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルのスルホニルクロリド（IX）を０〜150℃、好ましくは20〜70℃で反応させる。
場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類、例えばメチレンクロリドである。
好ましくは以下を用いることができる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミド。
好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウム第３ブチレート）を加えることにより式（Ｉ）のエノレート塩を合成する場合、酸結合剤をさらに加えることは省略できる。
酸結合剤が用いられる場合、適しているのは通常の無機又は有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。
反応は大気圧下で、又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは通常の方法により行われる。
適宜上、変法ｅ）は相移動条件下で行うことができる（W.J.Spillane  et  al.;J.Chem.Soc.,Perkin  Trans  I,（３）677−９（1982））。この場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり0.3〜1.5モル、好ましくは0.5モルのスルホニルクロリド（IX）を０℃〜150℃、好ましくは20〜70℃で反応させる。
用いることができる相移動触媒はすべての第４アンモニウム塩類、好ましくはテトラオクチルアンモニウムブロミド及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリドである。この場合、すべての非極性不活性溶媒が有機溶媒として作用することができ、ベンゼン及びトルエンを用いるのが好ましい。
変法ｆ）の場合、化合物（Ｉ）の１モル当たり１〜２、好ましくは１〜1.3モルの式（Ｘ）のリン化合物を−40〜150℃、好ましくは−10〜110℃の温度で反応させる。
場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
好ましくは以下を用いることができる：アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミド。
場合により加えられる適した酸結合剤は通常の無機又は有機塩基類、例えば水酸化物類又は炭酸塩類である。挙げることができる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンである。
反応は大気圧下又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。得られる最終生成物は結晶化により、クロマトグラフィー精製により、又はいわゆる“初期蒸留”、すなわち真空中における揮発性化合物の除去により精製するのが好ましい。
変法ｇ）は、式（Ｉ）の化合物を金属水酸化物又はアミンと反応させることを特徴とする。
本発明の方法で用いることができる希釈剤は、好ましくはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン又はジエチルエーテル、あるいは他の場合アルコール類、例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノールであるが、水も可能である。方法は大気圧下で行うのが好ましい。反応温度は一般に−20℃〜100℃、好ましくは０℃〜50℃である。
本発明の変法ｇ）を行う場合、出発物質は一般に大体等モル量で用いられる。しかし片方又は他方の反応物を大過剰（最高２モル）で用いることもできる。便宜上、後に反応混合物を希釈剤のストリッピングオフにより濃縮する。
変法ｈ）α）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルの式（XI）のイソシアナートを０〜100℃  好ましくは20〜50℃で用いる。
場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類である。
適宜、触媒を加えて反応を加速することができる。非常にに有利に用いることができる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。方法は大気圧下で行うのが好ましい。
変法ｈ）β）の場合、式（Ｉ）の出発化合物１モル当たり約１モルの式（XII）のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドを０〜150℃、好ましくは20〜70℃で反応させる。
場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、アルコール類、スルホン類及びスルホキシド類である。
好ましくは以下が用いられる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミド。
好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウム第３ブチレート）を加えることにより化合物（Ｉ）のエノレート塩を合成する場合、さらに酸結合剤を加えることは省略することができる。
酸結合剤が用いられる場合、適したものは通常の無機又は有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンを挙げることができる。
反応は大気圧下又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは通常の方法により行われる。
本発明の式Ｉの化合物は有害生物の抑制に用いることができる。有害生物は望ましくない動物有害生物、特に植物又は高級動物に損傷を与える昆虫類、ダニ類及び線虫類である。しかし有害生物には望ましくない植物も含まれる。
本発明の活性化合物は農業、森林経営、保存製品又は材料の保護、及び衛生の分野で遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物、特に昆虫類、クモ類及び線虫類の防除に適しており、優れた植物耐性及び温血動物に対する好ましい毒性を有する。本発明の活性化合物は正常に感受性の、及び耐性の種に対して、及び発育のすべての又はいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Isopoda）の目から例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus  asellus）、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium  vulgare）及びポルセリオ・スカベル（Porcellio  scaber）、
倍脚類（Diplopoda）の目から例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus  guttulatus）、
唇脚類（Chilopoda）の目から例えば、ゲオフィルス・カルポファガス（Geophilus  carpophagus）及びスクチゲラ種（Scutigera  spec）、
結合類（Symphyla）の目から例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella  immaculata）、
シミ類（Thysanura）の目から例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma  saccharina）、
トビムシ類（Collembola）の目から例えば、オニキウラス・アルマツス（Onychiurus  armatus）、
直し類（Orthoptera）の目から例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta  orientalis）、ペリブラネタ・アメリカナ（Periplaneta  americana）、ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea  maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella  germanica）、アケタ・ドメスチクス（Acheta  domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa  spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Locusta  migratoria  migratorioides）、メラノプルス・ジファレンチアリス（Melanoplus  differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca  gregaria）、
ハサミムシ類（Dermaptera）の目から例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula  auricularia）、
シロアリ類（Isoptera）の目から例えば、レチクリテルメス種（Reticulitermes  spp.）、
シラミ類（Anoplura）の目から例えば、フィロクセラ・バスタツリックス（Phylloxera  vastatrix）、ペンフィグス種（Pemphigus  spp.）、ペジキュラス・フマヌス・コルポリス（Pediculus  humanus  corporis）、ヘマトピヌス種（Haematopinus  spp.）及びリノグナツス種（Linognathus  spp.）、
ハジラミ類（Mallophaga）の目から例えば、トリコデクテス種（Tricodectes  spp.）及びダマリネア種（Damalinea  spp.）、
アザミウマ類（Thysanoptera）の目から例えば、ヘルシノツリプス・フェモラリス（Hercinothrips  femoralis）及びツリプス・タバチ（Thrips  tabaci）、
異し類（Heteroptera）の目から例えば、エウリガステル種（Eurygaster  spp.）、ジスデルクス・インターメジウス（Dysdercus  intermedius）、ピエスマ・クアヅラタ（Piesma  quadrata）、シメックス・レクツラリウス（Cimex  lectularius）、ロヅニウス・プロリクス（Rhodmius  prolixus）及びツリアトマ種（Triatoma  spp.）、
同し類（Homoptera）の目から例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes  brassicae）、ベミシア・タバチ（Bemisia  tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes  vaporariorum）、アフィス・ゴシッピ（Aphis  gossypii）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne  brassicae）、クリプトミズス・リビス（Crypromyzus  ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis  fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis  pomi）、エリオソマ・ラニゲラム（Eriosoma  lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus  arundinis）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum  avenae）、ミズス種（Myzus  spp.）、フォロドン・ヒュムリ（Phorodon  humuli）、ロパロシフム・パジ（Phopalosiphum  padi）、エンポアスカ種（Empoasca  spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis  bilobatus）、ネフォテッチクス・シンクチセプス（Nephotettix  cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium  corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia  oleae）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Laodephax  striatellus）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata  lugens）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella  aurantii）、アスピヅオツス・ヘデラエ（Aspidiotus  hederae）、シュウドコックス種（Pseudococcus  spp.）及びプシラ種（Psylla  spp.）、
鱗し類（Lepidoptera）の目から例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora  gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus  piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia  brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis  blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta  padella）、プルテラ・マクリペニス（Plutella  maculipennis）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma  neustria）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis  chrysorrhoea）、リマンツリア種（Lymantria  spp.）、ブクラツリックス・ツルベリエラ（Bucculatrix  thurberiella）、フィロクニスチス・シツレラ（Phyllocnistis  citrella）、アグロチス種（Agrotis  spp.）、エウクソア種（Euxoa  spp.）、フェルチア種（Feltia  spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias  insulana）、ヘリオチス種（Heliothis  spp.）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera  exigua）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra  brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis  flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia  litura）、スポドプテラ種（Spodoptera  spp.）、ツリコプルシア・ニ（Trichoplusia  ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa  pomonella）、ピエリス種（Pieris  spp.）、キロ種（Chilo  spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta  nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia  kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria  mellonella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola  bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea  pellionella）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Hofmannophila  pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia  podana）、カプア・レチクラナ（Capua  reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura  fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia  ambiguella）、ホモナ・マグナニマ（Homona  magnanima）及びトルツリックス・ビリダナ（Tortrix  viridana）、
甲虫類（Coleoptera）の目から例えば、アノビウム・プンクタツム（Anobium  punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha  dominica）、アカントセリデス・オブテクタス（Acanthoscelides  obtectus）、ヒロツルペス・バジュラス（Hylotrupes  bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica  alni）、レプチノタルサ・デセンリネアタ（Leptinotarsa  decemlineata）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon  cochleariae）、ジアブロチカ種（Diabrotica  spp.）、プシリオ・デス・クリソセファラ（Psyllio  des  chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna  varivestis）、アトマリア種（Atomaria  spp.）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Oryzaephilus  surinamensis）、アントノムス種（Antho  nomus  spp.）、シトフィラス種（Sitophilus  spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus  sulcatus）、コスモポリテス・ソルジヅス（Cosmopolites  sordidus）、ケウトルヒンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus  assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera  postica）、デルメステス種（Dermestes  spp.）、ツロゴデルマ種（Trogoderma  spp.）、アンツレヌス種（Anthrenus  spp.）、アッタゲヌス種（Attagenus  spp.）、リクツス種（Lyctus  spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes  aeneus）、プチヌス種（Ptinus  spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus  hololeucus）、ギビウム・プシロイデス（Gibbium  psylloides）、ツリボリウム種（Tribolium  spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio  molitor）、アグリオテス種（Agriotes  spp.）、コノデルス種（Conoderus  spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha  milolontha）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon  solstitialis）及びコステリツラ・ゼアランジカ（Costelytra  zealandica）、
膜し類（Hymenoptera）の目から例えば、ジプリオン種（Diprion  spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa  spp.）、ラシウス種（Lasius  spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium  pharaonis）及びベスパ種（Vespa  spp.）、
双し類（Diptera）の目から例えば、アエデス種（Aedes  spp.）、アノフェレス種（Anopheles  spp.）、クレックス種（Culex  spp.）、ドロヒソフィラ・メラノガステル（Drosophila  melanogaster）、ムスカ種（Musca  spp.）、ファニア種（Fannia  spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora  erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia  spp.）、クリソミア種（Chrysomyia  spp.）、クテレブラ種（Cuterebra  spp.）、ガスツロフィラス種（Gastrophilus  spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca  spp.）、ストモクシス種（Stomoxys  spp.）、オエスツルス種（Oestrus  spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma  spp.）、タバヌス種（Tabanus  spp.）、タニア種（Tannia  spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio  hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella  frit）、フォルビア種（Phorbia  spp.）、ペゴミア・ヒオシアミ（Pegomyia  hyoscyami）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis  capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus  oleae）及びチプラ・パルドサ（Tipula  paludosa）、
ノミ類（Siphonaptera）の目から例えば、クセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla  cheopis）及びケラトフィルス種（Ceratophyllus  spp.）、
クモ類（Arachnida）の目から例えば、スコルピオ・マウルス（Scorpio  maurus）及びラツロデクツス・マクタンス（Latrodectus  mactans）、
ダニ類（Acarina）の目から例えばアカルス・シロ（Acarus  siro）、アルガス種（Argas  spp.）、オルニトドロス種（Ornithodoros  spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus  gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes  ribis）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta  oleivora）、ボーフィルス種（Boophilus  spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus  spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma  spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma  spp.）、イクソデス種（Ixodes  spp.）、プソロプテス種（Psoroptes  spp.）、コリオプテス種（Chorioptes  spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes  spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus  spp.）、ブリオビア・プレチオサ（Bryobia  praetiosa）、パノニクス種（Panonychus  spp.）及びテトラニクス種（Tetranychus  spp.）
が含まれる。
直物寄生性線虫には、プラチレンクス種（Pratylenchus  spp.）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus  similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus  dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus  semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterodera  spp.）、メロイドジン種（Meloidogyne  spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides  spp.）、ロンジドルス種（Longidorus  spp.）、クシフィネマ種（Xiphinema  spp.）及びトリコドルス種（Trichodorus  spp.）が含まれる。
さらに本発明の式（Ｉ）の活性化合物は優れた殺菌・殺カビ活性も有し、例えば植物の病気の防除に、例えば米枯れ病（rice  blast  disease）（ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia  oryzae））を引き起こす病原菌に対して用いることができる。
殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は商業的に入手可能な調剤として、及びこれらの調剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として製造される使用形態で存在することができる。殺虫剤には例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素類、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質及び他が含まれる。
さらに本発明の活性化合物は、商業的に入手可能な調剤として、及びこれらの調剤から相乗剤との混合物として製造される使用形態で存在することができる。相乗剤は、活性化合物の作用を増加させる化合物であり、加えられる相乗剤はそれ自身が活性である必要はない。
商業的に入手可能な調剤から製造される使用形態の活性化合物含有率は、広い限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量％の活性化合物、好ましくは0.0001〜１重量％であることができる。
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
本発明の化合物は、栄養的（vegetative）及び分裂的（generative）増殖材料、例えば穀物種子、とうもろこし種子、野菜種子など、又は鱗茎、挿木などの処理にも特に適している。
衛生学的有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土に対する優れた残留作用ならびに石灰化物質上のアルカリに対する優れた安定性において傑出している。
本発明の化合物は除草剤として、好ましくは落葉剤、乾燥剤、広葉樹の撲滅剤、及び特に殺雑草剤（weed−killers）として用いることができる。雑草は広い意味で望ましくない場所で成長しているすべての植物と理解される。本発明の物質が総合的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは基本的に使用量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関して用いることができる：
双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、ブタクサ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（papaver）、ヤグルマギク属（Centaurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、キンポウゲ属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。
双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cuburbita）。
単子葉雑草：ヒエ属（Echinochioa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleucine）、ブラキアリア属（Brchiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagitaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）及びネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されることはなく、同様にして他の植物にも拡張することができる。
本発明の化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在する又はしない道路及び広場上の雑草の完全防除に適している。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例えば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植え込み、及びホップ農園中、ならびに芝生（lawns）、芝生（turf）及び牧草地の雑草の防除、ならびに一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
特に本発明の式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後法の両方による双子葉栽培植物中の単子葉雑草の選択的防除に適している。
そのままの、又はその調剤としての本発明の活性化合物は、既知の除草剤との混合物として雑草の防除に用いることもでき、既混合（readymixes）又はタンク混合が可能である。
混合物のために適した除草剤は既知の除草剤であり、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン及びプロラニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば2,4−Ｄ、2,4−DB、2,4−DP、フルロキシピル、MCPA、MCPP及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチル及びキザロフォプ−エチル；アジノン類、例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート類、例えばクロロプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツリン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザクイン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセト；スルホニルウレア類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルフォカブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメツリン、テルブツリン及びテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミツロン及びメツリブジン；その他、例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、クインクロラク、クインメラク、スルホセート及びトリジファンである。
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
活性化合物はそのままで、その調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれから製造した使用形態、例えば調整済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペースト及び顆粒として用いることができる。それらは通常の方法で、例えば散水、吹き付け、噴霧又は散布により用いられる。
本発明の化合物は植物の発芽の前又は後に適用することができる。
それらは播種の前に土壌中に挿入することもできる。
用いる活性化合物の量は実質的範囲内で変えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いる量は土壌表面の１ヘクタール当たり10g〜0kgの活性化合物、好ましくはヘクタール当たり50g〜5kgである。
有害生物防除剤の製造のために、本発明の活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料、ポリマー物質及び種子のための塗布組成物中の微細カプセル、ならびに燃焼装置で用いる調剤、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸かん、薫蒸コイルなど、ならびにULV冷ミスト及び温ミスト調剤に変換することができる。
これらの調剤は周知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下で液化した気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造される。伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物類、クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族化合物類又は塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン又は鉱油留分を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素類、ブタノール又はグリコールなどのアルコール類ならびにそのエーテル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水であり；液化した気体伸展剤又は担体は常温及び大気圧下で気体である液体を意味し、例えばエーロゾルプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素類、ならびにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素であり；固体担体として適したものは：例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕した天然鉱石、及び高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であり；顆粒に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕して分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類などの非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が可能である。
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプロシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することもできる。
調剤は一般に0.1−95重量％、好ましくは0.5−90％の活性化合物を含む。
本発明の活性化合物は、商業的に入手可能なその調剤として、及び殺虫剤、誘因剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤などの他の活性化合物との混合物としてこれらの調剤から調製した使用形態で存在することができる。殺虫剤には中でも例えばホスホネート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素類、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質などが含まれる。
本発明の組成物は少なくとも１種の一般式（Ｉ）の化合物に他に、及び適宜、関連する伸展剤及び助剤の他に少なくとも１種の界面活性物質を含むのが好ましい。
温血動物に対する毒性が低いので、活性化合物は動物の保護及び家畜の飼育において、ならびに家庭動物において、及び生産家畜、動物園動物、実験室動物、実験動物及びペットにおいて起こる動物有害生物（外部−及び内部寄生虫）、例えば節足動物、好ましくは昆虫及びクモ類（外部寄生虫）、条虫類（Cestodes）、吸虫類（Trematodes）、線虫類及び鉤頭虫類（Acantocephala）（内部寄生虫）の防除にも適している。これに関し、活性化合物は有害生物のすべての又はそれぞれの発育段階に対して、及び耐性の、及び正常に感受性の有害生物種に対して活性である。
動物有害生物の防除により病気及びその伝染、死亡及び性能の低下（例えば肉、ミルク、羊毛、毛皮及び卵の生産において）を予防し、ある地域の第１の場所でのみ可能であったより経済的で簡単な動物保護を活性化合物の利用により可能にすることを目的としている。
有害生物には：
シラミ類（Anoplura）から、例えばハエマトピヌス種（Haematopinus  spp.）、リノグナツス種（Linognathus  spp.）、ソレノポテス種（Solenopotes  spp.）、ペディクルス種（Pediculus  spp.）、プチルス種（Pthirus  spp.）；
ハジラミ類（Mallophaga）から、例えばトリメノポン種（Trimenopon  spp.）、メノポン種（Menopon  spp.）、エオメナカンツス種（Eomenacanthus  spp.）、メナカンツス種（Menacanthus  spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes  spp.）、フェリコラ種（Felicola  spp.）、ダマリネア種（Damalinea  spp.）及びボビコラ種（Bivicola  spp.）；
双翅類（Diptera）から、例えばクリソプス種（Crysops  spp.）、タバヌス種（Tabanus  spp.）、ムスカ種（Musca  spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea  spp.）、ムスシナ種（Muscina  spp.）、ハエマトボスカ種（Haematobosca  spp.）、ハエマトビア種（Haematobia  spp.）、ストモキス種（Stomoxys  spp.）、ファニア種（Fannia  spp.）、グロシナ種（Glossina  spp.）、ルシリア種（Lucilia  spp.）、カリフォラ種（Calliphora  spp.）、アウクメロミイア種（Auchmeromyia  spp.）、コルジロビア種（Cordylobia  spp.）、コクリオミリア種（Cochliomylia  spp.）、クリソミア種（Chrysinyua  spp.）、サルコファガ種（Sarcophaga  spp.）、ウォールファルチア種（Wohlfartia  spp.）、ガストロフィルス種（Gastrophilus  spp.）、オエステロミイア種（Oesteromyia  spp.）、オエデマゲナ種（Oedemagena  spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma  spp.）、オエスツルス種（Oestrus  spp.）、リノエスツルス種（Rhinoestrus  spp.）、メロファグス種（Melophagus  spp.）、ヒポボスカ種（Hippobosca  spp.）；
ノミ類（Siphonaptera）から、例えばクテノセファリデス類（Ctenocephalides  spp.）、エキドノファガ種（Echidnophaga  spp.）、セラトフィルス種（Ceratophyllus  spp.）；
後気門類（Metastigmata）から、例えばヒアロマ種（Hyalomma  spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus  spp.）、ボーフィルス種（Boophilus  spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma  spp.）、ハエモフィサリス種（Haemophysalis  spp.）、デルマセントル種（Dermacentor  spp.）、イクソデス種（Ixodes  spp.）、アルガス種（Argas  spp.）、オルニトドルス種（Ornithodorus  spp.）、オトビウス種（Otobius  spp.）；
中気門類（Mesastigmata）から、例えばデルマニスス種（Dermanyssus  spp.）、オルニトニスス種（Ornithonyssus  spp.）、ニューモニスス種（Pneumonyssus  spp.）、
前気門類（Prostigmata）から、例えばチェイレチエラ種（Cheyletiella  spp.）、プソレルガテス種（Psorergates  spp.）、ミオビア種（Myobia  spp.）、デモデクス種（Demodex  spp.）、ネオトロンビクラ種（Neotrombicula  spp.）；
無気門類（Astigmata）から、例えばアカルス種（Acarus  spp.）、ミオコプテス種（Myocoptes  spp.）、プソロプテス種（Psoroptes  spp.）、コリオプテス種（Cholioptes  spp.）、オトデクテス種（Otodectes  spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes  spp.）、ノトエドス種（Notoedres  spp.）、クネミドミプテス種（Knemidocoptes  spp.）、ネオクネミドコプテス種（Neoknemidocoptes  spp.）、トリジテス種（Lytodites  spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes  spp.）
が含まれる。
内部寄生虫には：
擬葉類（Pseudophyllidea）から、例えば：ジフィロボツリウム種（Diphyllobothrium  spp.）、スピロメトラ種（Spirometra  spp.）、シストセファルス種（Schistocephalus  spp.）、リグラ種（Ligula  spp.）、ボツリジウム種（Bothridium  spp.）、ジフロゴノポルス種（Diphlogonoporus  spp.）、環葉類（Cyclophyllidea）から、例えば：メソセストイデス種（Mesocestoides  spp.）、アノプロセファラ種（Anoplocephala  spp.）、パラノプロセファラ種（Paranoplocephala  spp.）、モニエジア種（Moniezia  spp.）、チサノソムサ種（Thysanosomsa  spp.）、チサニエジア種（Thysaniezia  spp.）、アビテリナ種（Avitellina  spp.）、スチレシア種（Stilesia  spp.）、シトタエニア種（Cittotaenia  spp.）、アンジラ種（Andyra  spp.）、ベルチエラ種（Bertiella  spp.）、タエニア種（Taenia  spp.）、エキノコックス種（Echinococcus  spp.）、ヒダチゲラ種（Hydatigera  spp.）、ダバイネア種（Davainea  spp.）、ライリエチナ種（Raillietina  spp.）、ヒメノレピス種（Hymenolepis  spp.）、エキノレピス種（Echinolepis  spp.）、エキノコチレ種（Echinocotyle  spp.）、ジオルチス種（Diorchis  spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium  spp.）、ジョイエウキシエラ種（Joyeuxiella  spp.）、ジプロピリジウム種（Diplopylidium  spp.）、単生類（Monogena）から、例えば：ギロダクチルス種（Gyrodactylus  spp.）、ダクチロギルス種（Dactylogyrus  spp.）、ポリストマ種（Polystoma  spp.）、二生類（Digenea）から、例えば：ジプロストムム種（Diplostomum  spp.）、ポストジプロストムム種（Posthodiplostomum  spp.）、シストソマ種（Schistosoma  spp.）、トリコビラルジア種（Trichobilharzia  spp.）、オリニトビラルジア種（ornithobilharzia  spp.）、アウストロビラルジア種（Austrobilharzia  spp.）、ギガントビラルジア種（Gigantobilharzia  spp.）、レウコクロリジウム種（Leucochloridium  spp.）、ブラキライマ種（Brachylaima  spp.）、エキノストマ種（Echinostoma  spp.）、エキノパリフィウム種（Echinoparyphium  spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus  spp.）、ヒポデラエウム種（Hypoderaeum  spp.）、ファシオラ種（Fasciola  spp.）、ファシオリデス種（Fasciolides  spp.）、ファシオロプシス種（Fasciolopsis  spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum  spp.）、チフロコエルム種（Typhlocoelum  spp.）、パラムフィストムム種（Paramphistomum  spp.）、カリコフォロン種（Calicophoron  spp.）、コチロフォロン種（Cotylophoron  spp.）、ギガントコチレ種（Gigantocotyle  spp.）、フィスコエデリウス種（Fischoederius  spp.）、ガストロチラクス種（Gastrothylacus  spp.）、ノトコチルス種（Notocotylus  spp.）、カタトロピス種（Catatropis  spp.）、プラギオルキス種（Plagiorchis  spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus  spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium  spp.）、エウリトレマ種（Eurytrema  spp.）、トログロトレマ種（Troglotrema  spp.）、パラゴニムス種（Paragonimus  spp.）、クリリクルム種（Collyriclum  spp.）、ナノフィエツス種（Nanophyetus  spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis  spp.）、クロノルキス種（Clonorchis  spp.）、メトルキス種（Metorchis  spp.）、ヘテロフィエス種（Heterophyes  spp.）、メタゴニムス種（Metagonimus  spp.）、
有針類（Enoplida）から、例えば：トリクリス種（Trichuris  spp.）、カピラリア種（Capillaria  spp.）、トリコモソイデス種（Trichomosoides  spp.）、トリシネラ種（Trichinella  spp.）、
桿線虫類（Rhabditia）から、例えば：ミクロネマ種（Micronema  spp.）、ストロンギロイデス種（Strongyloides  spp.）、
円虫類（Strongylida）から、例えば：ストロニルス種（Stronylus  spp.）、トリオドントフォルス種（Triodontophorus  spp.）、オエソファゴドンツス種（Oesophagodontus  spp.）、トリコネマ種（Trichonema  spp.）、ギアロセファルス種（Gyalocephalus  spp.）、シリンドロファリンクス種（Cylindropharynx  spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum  spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus  spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus  spp.）、オエソファゴストムム種（Oesophagostomum  spp.）、カベルチア種（Chabertia  spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus  spp.）、アンシロストマ種（Ancylostoma  spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria  spp.）、ブノストムム種（Bunostomum  spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus  spp.）、シンガムス種（Syngamus  spp.）、シアトストマ種（Cyathostoma  spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus  spp.）、ジクチオカウルス種（Dictyocaulus  spp.）、ムエレリウス種（Muellerius  spp.）、プロトストロンギルス種（Protostrongylus  spp.）、ネオストロンギルス種（Neostrongylus  spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus  spp.）、ニューモストロンギルス種（Pneumostrongylus  spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus  spp.）、エラフォストロンギルス種（Elaphostrongylus  spp.）、パレラフォストロンギルス種（Parelaphostrongylus  spp.）、クレノソマ種（Crenosoma  spp.）、パラクレノソマ種（Paracrenosoma  spp.）、アンギオストロンギルス種（Angiostrongylus  spp.）、アエルロストロンギルス種（Aelurostrongylus  spp.）、フィラロイデス種（Filaroides  spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides  spp.）、トリコストロンギルス種（Trichostrongylus  spp.）、ハエモンクス種（Haemonchus  spp.）、オステルタギア種（Oetertagia  spp.）、マルシャラギア種（Marshallagia  spp.）、コーペリア種（Cooperia  spp.）、ネマトジルス種（Nematodirus  spp.）、ヒオストロンギルス種（Hyostrongylus  spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides  spp.）、アミドストムム種（Amidostomum  spp.）、オルラヌス種（Ollulanus  spp.）、
蟯虫類（Oxyurida）から、例えば：オクシウリス種（Oxyuris  spp.）、エンテロビウス種（Enterobius  spp.）、パサルルス種（Passalurus  spp.）、シファシア種（Syphacia  spp.）、アスピクルリス種（Aspiculuris  spp.）、ヘテラキス種（Heterakis  spp.）、
旋尾線虫類（Spirurida）から、例えば：グナトストマ種（Gnathostoma  spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera  spp.）、テラジア種（Thelazia  spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema  spp.）、ハブロネマ種（Habronema  spp.）、パラブロネマ種（Parabronema  spp.）、ドラシア種（Draschia  spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus  spp.）、
フィラリア類（Filariida）から、例えば：ステファノフィラリア種（Stephanofilaria  spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria  spp.）、セタリア種（Setaria  spp.）、ロア種（Loa  spp.）、ディロフィラリア種（Dirofilaria  spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides  spp.）、ブルギア種（Brugia  spp.）、ウケレリア種（Wuchereria  spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca  spp.）、
ギガントリンキダ種（Gigantorhynchida）から、例えばフィリコリス種（Filicollis  spp.）、モニリフォルミス種（Moniliformis  spp.）、マラカントルヒンクス種（Macracanthorhynchus  spp.）、プロステノルキス種（Prosthenorchis  spp.）
が含まれる。
生産家畜及び飼育動物には哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄しか、となかい、毛皮を有する動物類、例えばミング、チンチラ、あらいぐま、鳥類、例えばにわとり、がちょう、七面鳥、あひる、淡水及び海水魚、例えばにじます、鯉、うなぎ、爬虫類、昆虫類例えば蜜蜂及びかいこが含まれる。
実験室及び実験動物にはマウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含まれる。
ペットには犬及び猫が含まれる。
投与は予防的及び治療的に行うことができる。
活性化合物は直接あるいは適した製剤の形態で腸内、非経口的、経皮的、経鼻的に、環境処置により、あるいは活性化合物含有造形品、例えばストリップ、プレート、バンド、首輪、イアマーク、リムバンド、マーキング装置を用いて投与される。
活性化合物は、例えば散剤、座薬、錠剤、カプセル、ペースト、飲料、粒剤、水薬、大型丸薬、食品剤又は飲料水剤の形態で、例えば経口的に腸内に投与される。経皮的投与は例えば浸漬、吹き付け、入浴、洗浄、ポアリング−オン（pouring−on）及びスポッティング−オン（spotting−on）ならびに粉剤散布の形態で行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内又は腹腔内）あるいは体内埋植の形態で行われる。
適した製剤は：
注射用溶液、経口溶液、希釈後の経口的投与のための濃厚液、皮膚又は体腔に用いるための溶液、ポア−オン及びスポット−オン調剤、ジェルなどの溶液；
経口的又は経皮的投与及び注射のための乳剤及び懸濁剤；半−固体製剤；
活性化合物がクリームベース又は水中油型もしくは油中水型乳液ベース中に挿入されている調剤；
散剤、予備混合物又は濃厚物、粒剤、ペレット、錠剤、大型丸薬、カプセルなどの固体製剤；エアゾール及び吸入剤、活性化合物を含む造形品である。
注射用溶液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。
注射用溶液は活性化合物を適した溶剤に溶解し、適宜、可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸化防止剤又は防腐剤などの添加剤を加えることにより製造される。溶液は滅菌濾過され、抽出される。
溶剤として以下を挙げることができる：水、アルコール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水素類、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール類、Ｎ−メチル−ピロリドン及びこれらの混合物などの生理学的に適合性の溶剤。
適宜、活性化合物は注射に適した生理学的に適合性の植物又は合成油に溶解することもできる。
可溶化剤として以下を挙げることができる：主溶剤中の活性化合物の溶解を促進する、又は活性化合物の沈澱を予防する溶剤。例はポリビニルピロリドン、ポリエトキシル化ひまし油、ポリエトキシル化ソルビタンエステル類である。
防腐剤は：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類、ｎ−ブタノールである。
経口溶液は直接投与される。濃厚液はあらかじめ投与濃度に希釈した後に経口的に投与される。経口溶液及び濃厚液は注射用溶液の場合の上記の通りに製造され、無菌条件下における作業を省略することができる。
皮膚上で用いるための溶液は１滴づつ、ブラシ塗り（brushed  on）、すりこみ、はねかけ、吹き付けにおいて適用される。これらの溶液は注射用溶液の場合の上記の通りに製造される。
製造法の間に増粘剤を加えるのが有利であり得る。増粘剤は：無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイドシリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール類及びそれらのコポリマー類、アクリレート類及びメタクリレート類である。
ジェルは皮膚上に適用又はブラシ塗りされるか、あるいは体腔内に導入される。ジェルは注射用溶液の場合の上記の通りに製造された溶液を、クリーム様の稠度を有する透明の組成物が得られる量の増粘剤で処理することにより製造される。用いられる増粘剤は上記で示した増粘剤である。
ポア−オン及びスポット−オン調剤は皮膚の限られた領域に注がれるか又ははねかけられ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポア−オン及びスポット−オン調剤は、活性化合物を皮膚が耐性の適した溶剤又は溶剤混合物中に溶解、懸濁又は乳化することにより製造される。適宜、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤又は粘着剤などの他の添加剤を加える。
挙げることができる溶剤は：水、アルカノール類、グリコール類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類、グリセロール類、芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル又は安息香酸ベンジル、エーテル類、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素類、植物又は合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は2,2−ジメチル−４−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランである。
着色剤は動物への使用が認可され、溶解又は懸濁することができるすべての着色剤である。
吸収促進物質の例はDMSO、展延油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコン油類、脂肪酸エステル類、トリグリセリド類、脂肪族アルコール類である。
酸化防止剤はサルファイト又はメタビサルファイト、例えばカリウムメタビサルファイト、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
光安定剤の例はノバンチソール酸（novantisolic  acid）である。
接着剤の例はセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート類、天然ポリマー、例えばアルギン酸塩類、ゼラチンである。
乳剤は経口的に、経皮的に、又は注射の形態で投与することができる。
乳剤は油水中型又は水中油型の種類のいずれかである。
それらは活性化合物を疎水性又は親水性相のいずれかに溶解し、この相を適した乳化剤及び適宜、他の助剤、例えば着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤及び増粘物質を用いて他の相の溶剤と均一化することにより製造される。
以下を疎水性相（油）として挙げることができる：パラフィン油類、シリコン油類、天然植物油類、例えばごま油、アーモンド油、ひまし油、合成トリグリセリド類、例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリド、鎖長がC8-12の植物脂肪酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含むことができる飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混合物ならびにC8/C10脂肪酸のモノ−及びジグリセリド。
ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、鎖長がC16−C18の飽和脂肪族アルコールとの中鎖長の分枝鎖状脂肪酸のエステル類、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長がC12−C18の飽和脂肪族アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエステル混合物などの脂肪族エステル類。
イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族アルコール類。
例えばオレイン酸などの脂肪酸類、及びそれらの混合物。
以下を親水性相として挙げることができる：水、アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。
以下を乳化剤として挙げることができる：非−イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノステアレート、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジナトリウム又はレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート類、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテル  オルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド。
以下を他の助剤として挙げることができる：増粘物質及び乳液を安定化する物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロースならびに澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギン酸塩類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルとマレイン酸無水物のコポリマー類、ポリエチレングリコール類、ワックス類、コロイドシリカ又は上記の物質の混合物。
懸濁液は経口的、経皮的に、又は注射の形態で投与することができる。それらは活性化合物を適宜、湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤などの他の助剤を添加して賦形液に懸濁することにより製造される。
挙げることができる賦形液はすべての均一な溶剤及び溶剤混合物である。
挙げることができる湿潤剤（分散剤）は上記で示した界面活性剤である。
挙げることができるさらに別の助剤は上記で示した助剤である。
半−固体製剤は経口的又は経皮的に投与することができる。それらはその高い粘度においてのみ上記の懸濁液及び乳液と区別される。
固体製剤の製造のために、活性化合物を適宜、助剤を添加して適した賦形剤と混合し、混合物を所望通りに調製する。
挙げることができる賦形剤はすべての生理学的に許容し得る固体不活性物質である。無機及び有機物質がそのまま適している。無機物質の例は塩化ナトリウム、炭酸塩類、例えば炭酸カルシウム、水素炭酸塩類、酸化アルミニウム類、シリカ類、粘土類、沈降又はコロイドシリカ、リン酸塩類である。
有機物質の例は糖、セルロース、食品及び動物飼料、例えば乾燥ミルク、カーカスミール（carcass  meals）、穀物粉、粗い穀物粉及び澱粉である。
助剤はすでに上記で挙げた防腐剤、酸化防止剤及び着色剤である。
他の適した助剤は滑沢剤及び滑り剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリドン、ならびに乾燥結合剤、例えば微結晶セルロースである。
かくして本発明は殺外部及び内部寄生虫剤として用いるための一般式（Ｉ）の化合物、及び外部及び内部寄生虫の防除のための組成物の製造のための一般式（Ｉ）の化合物の利用にも関している。
製剤において、活性化合物は相乗剤又は病原性内部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混合物の形態で存在することもできる。そのような活性化合物の例はＬ−2,3,5,6−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、プラジクアンテル、ピランテル、フェバンテルである。
調製済み製剤は10ppm〜20重量％、好ましくは0.1〜10重量％の濃度で活性化合物を含む。
投与前に希釈される製剤は0.5〜90重量％、好ましくは５〜50重量％の濃度で活性化合物を含む。
一般に、有効な結果を得るために１日当たり体重1kgにつき約１〜約100mgの活性化合物を投与するのが有利であることが証明された。
本発明の化合物は殺節足動物剤及び植物保護における除草剤として、ならびに家庭（domestic）及び衛生分野で、ならびに保存製品の保護において、特別に好ましくは植物保護において用いるのが好ましい。
他に指示がなければすべてのパーセンテージは重量による。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造を、以下の製造実施例により例示し、生物学的活性を以下の生物学的実施例により例示する。
実施例１
0003583422.tif 000023
5.5g（40ミリモル）のチオベンズアミドを80mlの無水トルエン中の8.9g（40ミリモル）のクロロカルボニル2,4,6−トリメチルフェニルケトンに、水分を排除して20℃で加え、混合物を50℃に６時間加熱する。沈澱を分離し、酢酸エチルから再結晶し、5.1gの６−ヒドロキシ−２−フェニル−５−（2,4,6−トリメチルフェニル）−1,3−チアジン−４−オン（収率：理論値の39％）を得る。融点＝240〜242℃。1H  NMR（CD3OD、TMS内部標準）：δ＝2.10（s,6H）,2.26（s,3H）,6.88（s,2H,7.56（m,3H）,8.13（m,2H）。
実施例２
0003583422.tif 000024
1.0g（10ミリモル）のトリエチルアミン及び次いで10mlの酢酸エチル中の0.94g（10ミリモル）のメチルクロロホルメートを50mlの酢酸エチル中の3.4g（10ミリモル）の２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（2,4,6−トリメチルフェニル）−1,3−チアジン−４−オンに０℃で滴下する。混合物を20℃で８時間撹拌し、濾過し、有機相を半濃度の塩化ナトリウム溶離を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させる。残留物をシリカゲル（35〜70μｍ）上でトルエン／アセトン（20:1体積部）を用いてクロマトグラフィーにかける。3.1gの２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシカルボニルオキシ−５−（2,4,6−トリメチルフェニル）−1,3−チアジン−４−オンが得られる（収率：理論値の78％）。融点＝129〜131℃。
製造実施例と同様にして、及び製造の説明における一般的情報に従って例として下表１〜３に挙げる一般式（Ｉ）の５−アリール−1,3−チアジン誘導体が得られる。
0003583422.tif 000025
0003583422.tif 000026
式（III）の出発化合物の製造
実施例（III−１）
0003583422.tif 000027
444.5g（２モル）のメシチルマロン酸を1000mlのメチルシクロヘキサンに75〜80℃で懸濁し、714g（６モル）のチオニルクロリドを３時間かけて滴下する。次いで混合物をゆっくりさらに加熱し、110〜120℃の浴温で還流冷却しながら撹拌を８時間続ける。
過剰のチオニルクロリドを溶媒と共に10ミリバール及び最高80℃の浴温で蒸留し、冷却後、残留物を３倍量の石油エーテルで希釈し、濾過し、濾液を濃縮し、濃縮液を蒸留する。
沸点が96゜/0.45ミリバールのメシチルクロロカルボニルケテンを373g（理論値の84％）得る。
残る式（III）の出発化合物は、実施例（III−１）と同様にして、及び本発明の方法の説明に示した情報を考慮して製造することができる。
実施例Ａ
ファエドン幼生試験
溶剤:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Brassica  oleracea））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタード・ビートルの幼生（ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon  cochleariae））に感染させる。
所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。100％はすべてのビートルの幼生が死亡したことを意味する；（０％はビートルの幼生が全く死亡しなかったことを意味する）。
この試験において７日後、例えば製造実施例１、７、10、29及び２の化合物により例えば0.1％の濃度において100％の破壊が示された。
実施例Ｂ
プルテラ試験
溶剤:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Brassica  oleracea））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にダイヤモンド−バックモスの毛虫（プルテラ・マクリペンニス（Plutella  maculipennis））に感染させる。
所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。100％はすべての毛虫が死亡したことを意味し;0％は毛虫が全く死亡しなかったことを意味する。
この試験において７日後、例えば製造実施例２、７、10、29及び30の化合物により例えば0.1％の濃度において100％の破壊が示された。
実施例Ｃ
ネフォテチクス試験
溶剤:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
米の実生（オリザ・サチバ（Oryza  sativa））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にグリーン  ライス  リーフホッパーの幼生（ネフォテチクス・シンクチセプス（Nephotettix  cincticeps））に感染させる。
所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。100％はすべてのリーフホッパーが死亡したことを意味し;0％はリーフホッパーが全く死亡しなかったことを意味する。
この試験において６日後、例えば製造実施例２、７、12、15、29及び30の化合物により例えば0.1％の濃度において100％の破壊が示された。
実施例Ｄ
ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis  virescens））試験
溶剤:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
大豆の苗条（グリシン・マックス（Glycine  max））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にタバコ  バズワームの毛虫（ハリオチス・ビレセンス）に感染させる。
所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。100％はすべてのリーフホッパーが死亡したことを意味し;0％はリーフホッパーが全く死亡しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の化合物により優れた活性が示された。
実施例Ｅ
発芽前試験
溶剤:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
試験植物の種子を正常な土壌に蒔き、24時間後に活性化合物の調剤を含み水を散水する。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが簡便である。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりに適用される活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理標準の発育と比較して％損傷として等級付けする。
数字は：
０％＝作用なし（未処理標準と同様）
100％＝全破壊
を示す。
この試験で例えば500〜1,000g/ヘクタールの適用比は以下の結果を与え、ビートは良から優良の耐性であった。
植  物      ％活性   化合物の製造実施例番号
アロペクルス     95             1,7,29
シノドン         100            1,7,29
エキノクロア   90−100          1,7,29
ロリウム       95−100          1,7,29
ポア           80−100          1,7,29