(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）１分子中に少なくとも２個の不飽和基を持つオルガノポリシロキサン１００重量部、（２）下記一般式1又は２で表される、１分子中にケイ素原子に直接結合した水素原子（≡ＳｉＨ結合）を少なくとも２個有する1種の液状オルガノハイドロジェンポリシロキサン０．１〜３０重量部、
0003568148.tif 000009
（但し、cは２〜２００の整数、dは０〜１００の整数、fは０〜２００の整数、gは０〜１００の整数である。）
（３）付加反応制御剤として、（ａ）下記化１の構造を有するアセチレンアルコール
【化１】
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（但し、化１中のＲ１及びＲ２は、水素原子、又は、アルキル基、アリール基から選択される基であり、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。）、及び、（ｂ）下記化２の構造を有するシリル化されたアセチレンアルコール
【化２】
0003568148.tif 000011
（但し、化２中のＲ３及びＲ４は水素原子、又は、アルキル基、アリール基から選択される基であり、Ｒ３及びＲ４は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ５はアルキル基、アリール基から選択される基である。）
の混合物０．１〜６．０重量部、並びに、（４）触媒量の白金族金属系触媒からなると共に、前記成分（３）中の（ａ）及び（ｂ）の比（ｂ）／（ａ）が、重量比で、５を越え１００以下であることを特徴とするオルガノポリシロキサン組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はオルガノポリシロキサン組成物に関し、特に、剥離性硬化皮膜を形成するのに好適な、安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、オルガノポリシロキサンを利用した剥離剤は、硬化時の硬化反応の種類によって分類されているが、その中でも特に、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン及び白金系触媒から成る、いわゆる付加反応型のオルガノポリシロキサン組成物が汎用されており、これらは接着ラベルや接着テープなどの剥離剤として利用されている。
【０００３】
この場合、付加反応を剥離紙用シリコーンに利用するためには、室温下で白金触媒の反応を抑制し、高温下では速やかにアルケニル基含有シロキサンとハイドロジェンシロキサンの付加反応を進行させる制御剤が必要となる。このような制御剤としては、既に種々のものが提案されており、特に、アセチレンアルコール類が有用であることが開示されている（特公昭４４−３１４７６号、特開平６−３２９９１７号、及び特開平９−１４３３７１号各公報）。
【０００４】
一方、生産性向上の観点から、近年、シリコーンに対して高速低温硬化の要望があるために、その対策して、触媒の使用量を多くすることが屡ある。しかしながら、触媒を増量すれば初期硬化性は向上するが、処理浴の経時によってゲル化が進行するという欠点があった。また、触媒を特に増量しなくても、白金触媒添加後のシリコーン処理浴が長い間高温下にさらされた場合には、触媒増量時と同様なゲル化の現象が起こる。
【０００５】
そこで、このゲル化を防止するために付加反応制御剤を増量すると、ポットライフは長くなるものの、初期硬化性が低下するという欠点があった。また、特開平６−３２９９１７号公報に記載されたような長鎖のα−アセチレンアルコール類を付加反応制御剤として用いると、その使用量が少量でもポットライフは長くなるが、初期硬化性が低下する。
【０００６】
一方、十分な制御作用を得るために制御剤の使用量を増大させても、シリコーン組成物の硬化性を低下させない制御剤として、アセチレンアルコールの水酸基をシリル化した制御剤が知られている（特開昭６１−２６１号公報）。しかしながら、この制御剤を大量に使用した場合には、初期硬化性は変化しないものの、処理浴の経時によって硬化性が低下することがあるいう欠点があった。
【０００７】
さらに、特開平９−１４３３７１号公報には、沸点の異なる２種類の制御剤を併用することによって、薄膜でのゲル化までの時間を延ばすことができる旨開示されているが、この方法でも、触媒増量時や処理浴が高温下で放置されるという厳しい条件下で、硬化性を低下させることなく、十分なポットライフを維持させることは困難であった。
そこで、触媒増量時や処理浴が高温下にある場合であっても、ポットライフと硬化性を両立させることのできる制御剤が強く望まれていた。
【０００８】
そこで、本発明者等は、従来のアセチレンアルコール類及びそのシリル化物の制御作用について更に研究した結果、これらの化合物はシリコーン処理浴中で次のような挙動をしていることが判明した。
まず、アセチレンアルコール類を制御剤として用いた場合には、処理浴調製後直ちに、アセチレンアルコール類は白金族系触媒に強く配位して処理浴中で触媒の活性を下げる。これによって、アセチレンアルコールが配位した触媒の付加反応に対する活性は低下するが、付加反応を完全に停止させることはできず、触媒は付加反応の触媒サイクルを進行させようとする。
【０００９】
しかしながら、処理浴中ではシロキサン中のアルケニル基が付加反応を起こすより早く、アセチレンアルコールの３重結合が付加反応を起こすため、経時でアセチレンアルコールの量が減少し、制御作用が不足するようになって処理浴のゲル化がおこる。また、アセチレンアルコール類の使用量を増大させるとゲル化までの時間は延長できるが、制御作用が強過ぎて初期の硬化性が低下することが判明した。
【００１０】
一方、アセチレンアルコール類のシリル化物を制御剤として用いた場合には、アセチレンアルコール類の場合と同様にこれらが白金族金属系触媒に配位して触媒の活性を下げるが、その配位力はアセチレンアルコールに比べて弱く、付加反応を抑制する能力が小さいので、処理浴中ではシリル化物の３重結合が付加反応を起こす。このため、シリル化物を多量に使用しても初期の硬化性はあまり変化しないが、前記シリル化物の３重結合が系中に多量に存在するために、処理浴経時でＳｉＨが消費され、処理浴経時後の硬化性が低下する。
【００１１】
そこで、本発明者らはこの二つの制御剤を併用すれば、ポットライフと硬化性の両立が可能になるのではないかと推定し、種々検討した結果、少量のアセチレンアルコールと大量のシリル化物を組み合わせることにより、初期の硬化性が良い上、触媒を増量した処理浴が経時しても硬化性が低下せず、剥離特性の変化の少ない組成物を得ることができることを見いだし、本発明に到達した。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、硬化して剥離性を示す付加硬化型シリコーン組成物であって、触媒増量時や、処理浴が高温下にある場合であっても、経時によって剥離特性や硬化性が変化し難い、安定性に優れたシリコーン組成物を提供することにある。
【００１３】
本発明の上記の目的は、（１）１分子中に少なくとも２個の不飽和基を持つオルガノポリシロキサン１００重量部、（２）後記一般式1又は２で表される、１分子中にケイ素原子に直接結合した水素原子（≡ＳｉＨ結合）を少なくとも２個有する1種の液状オルガノハイドロジェンポリシロキサン０．１〜３０重量部、（３）付加反応制御剤として、後記する、（ａ）特定の構造を有するアセチレンアルコール、及び、（ｂ）特定の構造を有する、シリル化されたアセチレンアルコールの混合物が０．１〜６．０重量部、並びに、（４）触媒量の白金族金属系触媒からなると共に、前記（３）成分中の（ａ）及び（ｂ）の比（ｂ）／（ａ）が、重量比で、５を越え１００以下であることを特徴とするオルガノポリシロキサン組成物によって達成された。
【００１４】
本発明のシリコーン組成物を構成する成分（１）の、１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンとしては、Ｒ６ａＲ７ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２（式中、Ｒ６は同一または異種の置換又は非置換の炭化水素基、Ｒ７は−ＣｎＨ２ｎＣＨ＝ＣＨ２（ｎは０〜６）で表されるアルケニル基であり、ａは０〜３、ｂは３以下で０以外の正数、ａ＋ｂは１〜３である。）で表されるものが用いられる。
【００１５】
このオルガノポリシロキサンは、１分子中にケイ素原子に直結するアルケニル基Ｒ７を、全ての置換基Ｒ６＋Ｒ７に対して０．０５〜５０モル％、特に０．２〜１０モル％の割合で含有することが好ましい。アルケニル基量が０．０５モル％に満たないと実質的な硬化速度が得られない場合があり、５０モル％を越えると剥離特性が低下する。
【００１６】
また、ケイ素原子に結合するアルケニル基以外のＲ６としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基、トリル基等のアリール基；又は、これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部を、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基などで置換した、クロルメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、シアノプロピル基、フェノール基、ヒンダードフェノール基等の、同種または異種の炭素原子１〜３０の非置換又は置換の一価の炭化水素基などが例示される。本発明においては、特にメチル基、フェニル基及び炭素原子数２〜８のアルキル基等が好ましい。なお、特にケイ素原子に結合するアルケニル基以外の基は、その全ての置換基に対して少なくとも５０モル％がメチル基であることが好ましい。
【００１７】
このオルガノポリシロキサンは直鎖状及び分岐状のどちらでもよく、その末端は、例えば、メチル基、水酸基、アルケニル基、フェニル基、アクリロキシアルキル基等のいずれの有機基であってもよいが、アルケニル基であることが好ましい。また、このオルガノポリシロキサンの粘度は、２５℃において５０ｃｓ以上であればよい。
【００１８】
本発明のオルガノポリシロキサン組成物を構成する成分（２）のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、有機基の９０モル％以上がメチル基であるものが特に好ましい。これらのオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、下記化３に示されるものである。
【００１９】
【化３】
0003568148.tif 000002
【００２０】
この場合、cは２〜２００の整数、dは０〜１００の整数、fは０〜２００の整数、gは０〜１００の整数である。
【００２１】
これらのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの粘度は、２５℃において数ｃｓから数十万ｃｓの広い範囲でよい。なお、この成分（２）の使用量は、本発明の組成物の使用目的や用途等によって若干異なるが、一般的には前記した成分（１）のオルガノポリシロキサン１００重量部に対して０．１〜３０重量部の範囲とすればよいが、２０重量部以下であることが好ましい。
【００２２】
本発明で使用する成分（３）は、本発明におけるもっとも重要な成分であり、成分（ａ）は、下記化５に示される基本骨格をもつアセチレンアルコールである。尚、化５中のＲ１及びＲ２は、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；フェニル基、トリル基などのアリール基である。
【化５】
0003568148.tif 000003
【００２３】
また、Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ１とＲ２の炭素原子総数は８個以下、特に５個以下であることが好ましい。Ｒ１とＲ２の炭素原子の総数が８個を越えると、初期硬化性が著しく低下する。
成分（ａ）の配合量は、成分（１）、（２）及び（４）の量により左右されるが、基本的には成分（１）１００重量部に対して、０．０１〜１．０重量部の範囲であればよい。
成分（ａ）の使用量が０．０１より少ないと制御硬化性が得られなくなり、また、１．０より多くなると初期硬化性が低下する。
【００２４】
本発明で使用することのできる成分（ａ）の具体例としては、例えば、３−メチル−１−ブチン−３−オール（沸点１０４℃）、３−メチル−１−ペンチン−３−オール（沸点１２１℃）、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール（沸点１５０℃）、１−エチニル−１−シクロヘキサノール（沸点１８０℃）等を挙げることができる。
【００２５】
また、成分（ｂ）としては下記化６で表される基本骨格を持つ、シリル化されたアセチレンアルコールを使用する。
【化６】
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化６中のＲ３及びＲ４は、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；フェニル基、トリル基などのアリール基であり、Ｒ３及びＲ４は、互いに結合して環を形成していても良い。
【００２６】
Ｒ３及びＲ４の炭素原子の総数は８個以下であり、特に炭素原子の総数が５個以下であることが好ましい。Ｒ３、Ｒ４の炭素原子の総数が８個を越えると初期硬化性が低下する。また、Ｒ５は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；フェニル基、トリル基などのアリール基等から選択される。
【００２７】
本発明で使用することのできる成分（ｂ）の具体例としては、例えばトリメチル（３-メチル-１−ブチン−３−オキシ）シラン(沸点１１５℃）などを挙げることができる。
【００２８】
これら成分（３）の配合量は、成分（１）、（２）及び（４）の量により左右されるが、基本的には組成物中の成分（１）１００重量部に対して０．１〜６．０重量部となる量の範囲であればよい。成分（３）の使用量が０．１重量部より小さいと十分なポットライフが得られなくなり、６．０重量部より多くなると処理浴経時後の硬化性が低下する。さらに、（ａ）と（ｂ）の使用比率は５＜（ｂ）／（ａ）≦１００の範囲であることが必要である。この比率が５より小さいと、（ａ）と（ｂ）の使用総量が多い場合は初期の硬化性が低下し易く、（ａ）と（ｂ）の使用総量が少ない場合には十分なポットライフが得られ難い。また、この比率が１００より大きいと、処理浴経時で硬化性の低下が見られる。（ａ）と（ｂ）とは共に沸点が１３０℃から１７０℃の範囲にあることが好ましく、また、（ａ）と（ｂ）のいずれか一方の沸点が１３０℃以下の場合には、もう一方の沸点が１７０℃以上であることが好ましい。
【００２９】
この二種類の化合物を併用する本発明における制御系の作用機構は次のように考えられる。先ず少量の、成分（ａ）であるアセチレンアルコールが、処理浴調整後に触媒に強く配位して触媒活性を低下させる。一方、わずかながら進行する付加反応の基質として過剰に存在する、成分（ｂ）であるシリル化されたアセチレンアルコールが働き、シリル化されていないアセチレンアルコールの減少を抑制する。
【００３０】
つまり、シリル化されたアセチレンアルコールは付加反応の基質として働くため、アセチレンアルコールの消費（付加反応）を抑える。一方、系中でアセチレンアルコールの消費が抑えられるため、触媒活性の低い状態が長く続き、ＳｉＨの消費が抑えられる。以上の作用機構により初期硬化性を低下させるほどのアセチレンアルコールを使用しなくても、十分ポットライフの長い組成物を得ることができる。
【００３１】
本発明においては、付加硬化反応を有効に進行させるために、従来この種の付加触媒として公知の白金族系触媒を成分（４）として使用する。このような白金族系触媒としては、例えば、白金系、パラジウム系、ロジウム系等の触媒があるが、特に白金系触媒が好ましく、具体的には塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液やアルデヒド溶液、塩化白金酸と各種オレフィン、ビニルシロキサンとの錯体などが挙げられる。白金系触媒の添加量は触媒量とすればよいが、良好な硬化皮膜を得ると共に経済的な見地から、成分（１）及び（２）に対する白金族金属量として、１〜１，０００ｐｐｍの範囲とすることが好ましい。
【００３２】
本発明のシリコーン組成物には、上記成分以外に、任意成分をさらに添加することができる。例えば、剥離力を調整する目的で、ビニル基やケイ素原子に結合する水素原子を有しないオルガノポリシロキサン等を必要に応じて添加することができる。なお、任意成分の添加量は、本発明の効果を妨げない範囲で適宜決定することができる。
【００３３】
本発明のシリコーン組成物は、上記した成分（１）〜（４）及び任意成分の所定量を配合することにより得ることができるが、この場合、成分（４）をのぞく各成分をあらかじめ均一に混合した後成分（４）を添加することが好ましい。また、必要に応じてトルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン等の有機溶剤に溶解して使用しても良い。
上記のごとく調製されたシリコーン組成物は、例えば紙、プラスチックフィルム等の基材に塗布された後、常法によって加熱硬化される。この様にして、本発明の組成物の硬化被膜が形成された基材は、剥離紙として使用に供される。
【００３４】
【発明の効果】
本発明のシリコーン組成物は、触媒に強く配位して触媒活性を低下させるアセチレンアルコール系付加制御剤の少量と、わずかながら進行する付加反応の基質として働くシリル化されたアセチレンアルコールの過剰量を同時に含有しているので、ポットライフが長く、処理浴が経時しても剥離特性や硬化性能に変化を生じないという利点がある。
【００３５】
【実施例】
次に本発明を、実施例及び比較例によって更に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。尚、例中の部は重量部を表し、例中における物性値は下記の試験法による測定値を意味する。
処理浴粘度
本発明のオルガノポリシロキサン組成物の、調製直後における３０℃での粘度を初期粘度として、この組成物を３０℃で２４時間保存した後の粘度を経時粘度とした。
【００３６】
硬化性
初期の硬化性は、本発明のオルガノポリシロキサン組成物調製直後にポリエチレンラミネート紙に０．６ｇ／ｍ２となるように塗布し、１００℃の熱風式乾燥機中で所定時間加熱して形成される硬化皮膜を指で数回こすったときの、くもり及び脱落の有無を目視により評価し、硬化に要した時間を用いて硬化性を示した。また、経時での硬化性については、本発明のオルガノポリシロキサン組成物を３０℃で２４時間保存した後、上記と同様にして硬化性を測定した。
【００３７】
剥離力
初期の剥離力は、本発明のオルガノポリシロキサン組成物を調製した直後に、硬化性の測定の場合と同様にして１００℃で３０秒間硬化させ、その硬化皮膜表面にＴｅｓａ−７４７５テープ（ＢＤＦ社製）を張りつけ、７０℃で２時間加熱処理し、引っ張り試験機を用いて、１８０°の角度で剥離速度０．３ｍ／分でテープを引っ張り、剥離するのに要する力（ｇ／２．５ｃｍ）を測定し、この値を初期剥離力とした。
また、経時の剥離力は、本発明のオルガノポリシロキサン組成物を３０℃で２４時間保存した後、上記と同様にして剥離力を測定し、この値を経時剥離力とした。
【００３８】
残留接着率
初期の残留接着率は、剥離力の場合と同様にしてオルガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜を形成させ、その表面にポリエステルテープ・ニットー３１Ｂ（日東電工（株）製商品名）を貼り合わせ、２０ｇ／ｃｍ２の荷重をのせ、７０℃で２０時間加熱処理してからテープをはがし、ステンレンス板に張り付けた。次に、この処理テープを剥がし、ステンレス板から剥離するのに要した力（ｇ／２．５ｃｍ）を測定し、未処理の標準テープを剥離するのに要した力に対する百分率を初期残留接着率とした。
【００３９】
尚、未処理の標準テープとは、テフロンシートにポリエステルテープ・ニット−３１Ｂ（日東電工（株）製商品名）を貼り合わせ、２０ｇ／ｃｍ２の荷重をのせ、７０℃で２０時間加熱処理してからテープをはがし、次いでステンレス板に貼り付けた物をいう。上記の如くテープをステンレス版から剥離するのに要した力（ｇ／２．５ｃｍ）を測定し、これを未処理の標準テープを剥離するのに要した力とした。
また、経時後での残留接着率は、本発明のオルガノポリシロキサン組成物を３０℃で２４時間保存した後、上記と同様にして測定し、この値を経時残留接着率とした。
【００４０】
実施例１．
成分（１）として、ビニル化が０．００７５モル／１００ｇであり、トルエンで３０重量％に希釈したときの粘度が１０，０００ｃｐである、下記化７の平均組成式で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサン３０部をトルエン５７０部に溶解した。
【化７】
0003568148.tif 000005
【００４１】
次に、成分（２）として、粘度が２５０ｃｐでＳｉＨ価が１．０ｍｌ／１００ｇである、下記化８の平均組成式で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン０．６５部、
【化８】
0003568148.tif 000006
成分（３）の、成分（ａ）として３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール（沸点１５０℃）０．１部、及び成分（ｂ）として１，１−ジメチルプロピニロキシトリメチルシラン（沸点１１５℃）０．８部を加え、よく混合した。
【００４２】
この混合物に、成分（４）として白金とビニルシロキサンとの錯体を、上記ポリシロキサンに対し、白金換算で２００ｐｐｍ添加して攪拌し、シリコーン組成物１を得た。得られた組成物についてポットライフ、硬化性、剥離力、及び残留接着率を測定した結果を、使用した制御剤の種類、触媒量、及び組成物の粘度と共に表１に示した。
【００４３】
【表１】
0003568148.tif 000007
【００４４】
実施例２．
実施例１において、成分（３）の成分（ｂ）として使用した１，１−ジメチルプロピニロキシトリメチルシランの添加量を１．２部としたこと以外は、実施例１と全く同様にしてシリコーン組成物２を得た。得られた組成物２の特性を調べた結果は表１に示した通りである。
【００４５】
実施例３．
実施例１において成分（３）の成分（ａ）として使用した３，５−ジメチル−ヘキシン−３−オールの添加量を０．０５部としたこと以外は、実施例１と全く同様にしてシリコーン組成物３を得た。得られた組成物３の特性を調べた結果は表１に示した通りである。
【００４６】
実施例４．
実施例１において使用した成分（３）の成分（ａ）の代りに３−メチル−１−ブチン−３−オール（沸点１０４℃）を０．０７部添加したこと以外は、実施例１と全く同様にしてシリコーン組成物４を得、その特性を調べた結果を表１に示した。
【００４７】
実施例５．
実施例１において使用した成分（３）の成分（ａ）の代りに１−エチニル−１−シクロヘキサノール（沸点１９２℃）を０．１部添加したこと以外は、実施例１と全く同様にしてシリコーン組成物５を得、その特性を調べた結果を表１に示した。
【００４８】
実施例６．
実施例１で使用した成分（４）の添加量を白金換算で４００ｐｐｍとしたこと以外は、実施例１と全く同様にしてシリコーン組成物６を得、その特性を調べた結果を、使用した制御剤の種類、触媒量、及び組成物の粘度と共に表２に示した。
【００４９】
【表２】
0003568148.tif 000008
【００５０】
実施例７．
実施例２で使用した成分（４）の添加量を４００ｐｐｍとしたこと以外は、実施例２と全く同様にしてシリコーン組成物７を得、その特性を調べた結果を表２に示した。
【００５１】
実施例８．
実施例３で使用した成分（４）の添加量を４００ｐｐｍとしたこと以外は、実施例３と全く同様にしてシリコーン組成物８を得、その特性を調べた結果を表２に示した。
【００５２】
実施例９．
実施例４で使用した成分（４）の添加量を４００ｐｐｍとしたこと以外は、実施例４と全く同様にしてシリコーン組成物９を得、その特性を調べた結果を表２に示した。
【００５３】
実施例１０．
実施例５で使用した成分（４）の添加量を４００ｐｐｍとしたこと以外は、実施例５と全く同様にしてシリコーン組成物１０を得、その特性を調べた結果を表２に示した。
【００５４】
比較例１．
実施例１で使用した成分（３）の代わりに、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール０．１部を単独で使用したこと以外は、実施例１と全く同様にしてシリコーン組成物１１を得た。得られた組成物についてポットライフ、硬化性、剥離力、及び残留接着率を測定した結果を表１に示した。
【００５５】
比較例２．
比較例１で使用した制御剤の添加量を０．２部としたこと以外は、比較例１と全く同様にしてシリコーン組成物１２を得た。得られた組成物についてポットライフ、硬化性、剥離力、及び残留接着率を測定した結果を表１に示した。
【００５６】
比較例３．
比較例１で使用した制御剤及びその添加量を、１，１−ジメチルプロピニロキシトリメチルシラン０．８部としたこと以外は、比較例１と全く同様にしてシリコーン組成物１２を得た。得られた組成物についてポットライフ、硬化性、剥離力、及び残留接着率を測定した結果を表１に示した。
【００５７】
比較例４．
比較例１で使用した成分（４）の添加量を白金換算で４００ｐｐｍとしたこと以外は、比較例１と全く同様にしてシリコーン組成物１４を得た。得られた組成物についてポットライフ、硬化性、剥離力、及び残留接着率を測定した結果を表２に示した。
【００５８】
比較例５．
比較例２における成分（４）の添加量を４００ｐｐｍとしたこと以外は、比較例２と全く同様にしてシリコーン組成物１５を得た。得られた組成物についてポットライフ、硬化性、剥離力、及び残留接着率を測定し、結果を表２に示した。
【００５９】
比較例６．
比較例３における成分（４）の添加量を４００ｐｐｍとしたこと以外は、比較例３と全く同様にしてシリコーン組成物１６を得た。得られた組成物についてポットライフ、硬化性、剥離力、及び残留接着率を測定した結果を表２に示した。