(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ：
【化１】
0003541808.tif 000024
［式中、
Ａ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そしてフェニル 基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２で２回まで置換されていることができるもの； ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−６であることができるもの、１−または ２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＳＯ２−ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＮＯ２、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２またはＲ１であり；
Ｒ２はＨ 、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしｎ＝０−５であることができ、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの； Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯＨ、ＣＨ２−ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしｎ＝０−５であることができ、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合において、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただし、ここでｎ＝０−５であることができ、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしここでｎ＝０−５であることができ、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２− 基を形成し；
あるいは、
Ｂ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただしアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そしてフェニル 基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２で２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２ 、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２ 、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＳＯ２−ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの、
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ 、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、 Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３は（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯＨ、ＣＨ２−ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより２回まで置換されていることができるものであり；  Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｃ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２で２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＳＯ２−ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯＨ、ＣＨ２−ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｄ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ（フェニル）、ただしここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されていることができるもの、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮ−Ｒ６であり；  Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２ 、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２で２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯＨ、ＣＨ２−ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
Ｒ６はＳＯ２−（Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３）であり、
または
Ｅ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ４はフェニル、ただしフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５はフェニル、ただしフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるものである］多環チアゾリジン−２−イリデンアミンまたはその生理学的に許容性のある塩および生理学的に機能性のある誘導体。
【請求項２】
Ａ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるものであり；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル；ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環はＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２またはＲ１であり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができるもの、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの； （Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は （Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｂ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３ 、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ３は（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｃ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３ 、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；
ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−４であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｄ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ（フェニル）、ただしここでフェニル基はＦ、ＣｌまたはＢｒで置換されていることができるもの、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮ−Ｒ６であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２ 、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；  Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
Ｒ６はＳＯ２−（Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３）であり、
または
Ｅ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ４はフェニル、ただしここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５はフェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるものである請求項１記載の式Ｉの化合物またはその生理学的に許容性のある塩及び生理学的に機能性のある誘導体。
【請求項３】
Ａ）  Ｙは直接結合であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２により置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより２回まで置換されていることができるもの；ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２またはＲ１であり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｂ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；  Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３は（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｃ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−４であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
Ｄ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ（フェニル）、ただしここでフェニル基はＦまたはＣｌで置換されていることができるもの、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮ−Ｒ６であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることのできるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
Ｒ６はＳＯ２−（Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３）であり、
または
Ｅ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌであり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ４はフェニル、ただしここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５はフェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるものである請求項１または２記載の式Ｉの化合物またはその生理学的に許容性のある塩および生理学的に機能性のある誘導体。
【請求項４】
Ｙは直接結合であり；
ＸはＣＨ２であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ただしここでアルキル、アルケニルおよびアルキニル基において水素原子１つはＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル基はＦ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで置換されていることができるもの；
ＮＨ−（ＣＯ）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル；（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで置換されていることができ、そしてアルキル基において水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキル；（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができるもの、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはＣ（Ｏ）−フェニルであり；
Ｒ３はＦ、（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−フェニル、ただし、ここでフェニルはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたはＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるもの；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはＯＨで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはＯＨで２回まで置換されていることができるものである請求項１、２または３記載の式Ｉの化合物または生理学的に許容性のあるその塩。
【請求項５】
Ｒ１が６−Ｃｌ；
Ｒ１′がＨ；
Ｒ２がＨ；
Ｒ３がＦ；
Ｒ４がＣＨ３；
Ｒ５がＣＨ３；
ＸがＣＨ２；
Ｙが−
である請求項１〜４の１つ以上に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜５の１つ以上に記載の式Ｉの化合物の塩酸塩。
【請求項７】
請求項１〜６の１つ以上に記載の化合物１つ以上を含有する医薬。
【請求項８】
請求項１〜６の１つ以上に記載の化合物１つ以上および痩身剤１つ以上を含有する医薬。
【請求項９】
肥満の治療のための薬剤として使用するための請求項１〜６の１つ以上に記載の化合物。
【請求項１０】
ＩＩ型糖尿病の予防または治療のための薬剤として使用するための請求項１〜６の１つ以上に記載の化合物。
【請求項１１】
活性化合物を製薬上適する溶媒と混合すること、および、混合物を投与に適する形態とすることを包含する請求項１〜６に記載の化合物１つ以上を含有する医薬組成物の製造方法。
【請求項１２】
肥満の治療のための薬剤の製造のための請求項１〜６の１つ以上に記載の化合物の使用。
【請求項１３】
ＩＩ型糖尿病の予防または治療のための薬剤の製造のための請求項１〜６の１つ以上に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明は多環チアゾリジン−２−イリデンアミン、およびその生理学的に許容性のある塩、および生理学的に機能性のある誘導体に関する。
【０００２】
【発明の開示】
食欲減退作用を有するチアゾリジン誘導体は既に従来技術として記載されている（オーストリア国特許Ｎｏ．３６５１８１）。
本発明は治療上利用できる食欲減退作用を示す入手可能な別の化合物を調製するという目的に基づいていた。この点において、目的は特にＡＴ ３６５１８１の化合物と比較して食欲減退作用が増強されている化合物を発見することでもあった。
【０００３】
本発明は下記式Ｉ：
【化２】
0003541808.tif 000002
［式中、
Ａ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２により２回まで置換されていることができるもの；ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＳＯ２−ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２により３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるもの；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＮＯ２、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２またはＲ１であり；
【０００４】
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【０００５】
Ｂ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２により置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２により２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＳＯ２−ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２により３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【０００６】
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３は（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
【０００７】
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【０００８】
Ｃ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２によって２回まで置換されていることができるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＳＯ２−ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることのできるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【０００９】
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【００１０】
Ｄ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ（フェニル）、ただしここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されていることができるもの、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮ−Ｒ６であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２で２回まで置換されていることのできるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、ビフェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００１１】
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしここでｎ＝０−５であることができ、そしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ただしここでｎ＝０−５であることができ、そして、ここでフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
Ｒ６はＳＯ２−（Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３）であり、
または
【００１２】
Ｅ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ４はフェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５はフェニル、ただしここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることのできるものである多環チアゾリジン−２−イリデンアミンおよびその生理学的に許容性のある塩および生理学的に機能性のある誘導体に関する。
【００１３】
好ましい式Ｉの化合物は、
Ａ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００１４】
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２またはＲ１であり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【００１５】
Ｂ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００１６】
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ３は（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２  Ｈ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【００１７】
Ｃ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−４であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることのできるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００１８】
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【００１９】
Ｄ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ（フェニル）、ただしフェニル基はＦ、ＣｌまたはＢｒで置換されていることのできるもの、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮ−Ｒ６であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
【００２０】
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合において  Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることのできるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
【００２１】
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジルは各々の場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
Ｒ６はＳＯ２−（Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３）であり、
または
【００２２】
Ｅ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ４はフェニル、ただしフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５はフェニル、ただしフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることのできるものである化合物およびその生理学的に許容性のある塩および生理学的に機能性のある誘導体である。
【００２３】
特に好ましい式Ｉの化合物は、
Ａ）  Ｙは直接結合であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル；（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００２４】
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２またはＲ１であり；
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてはＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【００２５】
Ｂ）  Ｙは直接結合、−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでフェニル基はＦ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環はＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることのできるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００２６】
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合において  Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３は（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【００２７】
Ｃ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−４であることのできるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることのできるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるもの；
【００２８】
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
または
【００２９】
Ｄ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ（フェニル）、ただし、ここでフェニル基はＦまたはＣｌで置換されていることができるもの、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮ−Ｒ６であり；
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−６であることができ、そして、フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２、ＮＨ２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ７）−アシル、フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＨ２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で３回まで置換されていることのできるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００３０】
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−チエニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−チエニル、Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、チエニル、ピリジル、フリルは各々の場合Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることができるもの；Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｆ、ＣＮ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＨ２−ＣＯＯ（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＨ２−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるもの；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
【００３１】
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、（ＣＨ２）ｎ−ピリジル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができそしてフェニル、ピリジルは各々場合においてＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで２回まで置換されていることのできるものであるか；
または
Ｒ４とＲ５は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成し；
Ｒ６はＳＯ２−（Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３）であり、
または
【００３２】
Ｅ）  Ｙは直接結合または−ＣＨ２−であり；
ＸはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）であり；
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１′はＨ、Ｆ、Ｃｌであり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ３はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ４はフェニル、ただしフェニル基はＦ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることのできるものであり；
Ｒ５はフェニル、ただしフェニル基はＦ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−フェニルＣＯＯＨ、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることのできるものである化合物およびその生理学的に許容性のある塩および生理学的に機能性のある誘導体である。
【００３３】
極めて好ましい式Ｉの化合物は、
Ｙは直接結合であり；
ＸはＣＨ２であり、
Ｒ１とＲ１′は相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ただしアルキル、アルケニルおよびアルキニル基において水素１つはＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられることのできるもの；
ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル基はＦ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで置換されていることができるもの；
ＮＨ−（ＣＯ）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル；（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−３であることができるもの、１−または２−ナフチル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−フラニルまたは２−または３−チエニル、ただし、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニルまたはチエニル環は各々の場合においてＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルで置換されていることができ、そして、ここでアルキル基においては水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの；
１，２，３−トリアゾル−５−イル、ただしトリアゾール環はメチルまたはベンジルで１−、２−または３−位で置換されていることができるもの；
テトラゾル−５−イル、ただしテトラゾール環はメチルまたはベンジルで１−または２−位で置換されていることができるものであり；
【００３４】
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキル；（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−３であることができるもの、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはＣ（Ｏ）−フェニルであり；
Ｒ３はＦ、（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２−フェニル、ただしフェニルはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたはＣＯＮＨ２で２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはＯＨで２回まで置換されていることができるものであり；
Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−３であることができ、そしてフェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはＯＨで２回まで置換されていることができるものである化合物および生理学的に許容性のあるその塩である。
【００３５】
特に極めて好ましい特徴は以下の構造式を有する下記式Ｉ：
【化３】
0003541808.tif 000003
の化合物で示される。
【００３６】
特に化合物：
【化４】
0003541808.tif 000004
が好ましい。
【００３７】
本発明はラセミ体、ラセミ混合物および純粋なエナンチオマーの形態の式Ｉの化合物、およびそのジアステレオマーおよびそれらの混合物に関する。
原料または塩基性化合物と比較して水溶性が高いため、薬学的に許容性のある塩は医療用に特に適している。これらの塩は薬学的に許容性のあるアニオンまたはカチオンを有さなければならない。本発明の化合物の適当な薬学的に許容性のある酸付加塩は塩酸、臭化水素酸、リン酸、メタンスルホン酸、硝酸、スルホン酸および硫酸のような無機酸および酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、クエン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコン酸、グリコール酸、イセチオン酸、乳酸、ラクトビオン（ｌａｃｔｏｂｉｏｎｉｃ）酸、マレイン酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、コハク酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酒石酸およびトリフルオロ酢酸のような有機酸の塩である。医療用途のためには、塩化物である塩が特に好ましく用いられる。適当な薬学的に許容性のある塩基性の塩はアンモニウム塩、アルカリ金属塩（例えばナトリウムおよびカリウム塩）およびアルカリ土類金属塩（マグネシウムおよびカルシウム塩）である。
【００３８】
好ましいものは臭化水素酸塩および塩酸塩、特に塩酸塩である。
薬学的に許容性のあるアニオンの塩も同様に薬学的に許容性のある塩の調製または精製のため、および／または、例えばｉｎ ｖｉｔｒｏの適用のような非治療用途において用いるための有用な中間体として、本発明の範囲に包含される。
【００３９】
「薬学的に機能性のある誘導体」とは本明細書においては、例えばヒトのような哺乳類に投与した場合に（直接的または間接的に）本発明の化合物またはその活性代謝産物を形成することのできる例えばエステルのような本発明の化合物の何れかの生理学的に許容性のある誘導体を指す。
【００４０】
本発明の化合物のプロドラッグは本発明の別の特徴を構成する。このようなプロドラッグはｉｎ ｖｉｖｏで代謝されて本発明の化合物を与える。このようなプロドラッグはそれ自体は活性または不活性であることができる。
本発明の化合物はまた、種々の多形型、例えば非晶質および結晶性の多形型で存在できる。本発明の化合物の全ての多形型は本発明の範囲に包含され、本発明の更に別の特徴を構成する。
【００４１】
以下の記載において「式（Ｉ）の化合物」という表現は上記した式（Ｉ）の化合物、および明細書に記載するその塩、溶媒和物および生理学的に機能性のある誘導体を指すものとする。
所望の生物学的作用を達成するために必要な式（Ｉ）の化合物の量は多くの要因、例えば選択された特定の化合物、使用用途、投与方法、および、患者の臨床症状に応じて変化する。一般的に、一日当たり用量は０．３ｍｇ〜１００ｍｇ（典型的には３ｍｇ〜５０ｍｇ）／日／ｋｇ体重、例えば３−１０ｍｇ／ｋｇ／日である。静脈内投与の場合の用量は例えば０．３ｍｇ−１．０ｍｇ／ｋｇであり、これを１０ｎｇ〜１００ｎｇ／ｋｇ／分の静注速度で適宜投与することができる。上記目的のための適当な静注液は例えば０．１ｎｇ〜１０ｍｇ、典型的には１ｎｇ〜１０ｍｇ／ｍｌを含有することができる。個々の用量は例えば活性化合物１ｍｇ−１０ｇを含有することができる。即ち注射用のアンプルは例えば１ｍｇ−１００ｍｇを含有することができ、そして経口投与用の個々の剤型、例えば錠剤またはカプセルは例えば１．０〜１０００ｍｇ、典型的には１０〜６００ｍｇを含有できる。薬学的に許容性のある塩の場合は、上記した重量の詳細は塩から誘導されるチアゾリジン−２−イリデンイオンの重量に関わる。上記した症状の予防または治療のためには、式（Ｉ）の化合物は化合物自体として使用できるが、好ましくは許容性のある溶媒との薬学的組成物の形態で存在する。溶媒は当然ながら組成物の他の成分と適合性があり、そして、患者の健康に対し害を及ぼさないという意味において、許容性を有さなければならない。溶媒は個体または液体または双方であることができ、そして、好ましくは、例えば活性化合物０．０５％〜９５重量％を含有することのできる錠剤として、個々の用量として化合物とともに製剤される。他の薬学的に活性のある物質もまた存在してよく、それには別の式（Ｉ）の化合物も含まれる。本発明の薬学的組成物は知られた薬学的方法の１つにより調製でき、それは本質的には、薬学的に許容性のある賦形剤および／または補助剤と成分を混合することよりなる。
【００４２】
個々の症例における最も適する投与様式は治療すべき症状の性質および重症度および各症例において使用される式（Ｉ）の化合物の性質により異なるが、本発明の薬学的組成物は経口、肛門、局所、経口（例えば舌下）および非経腸（例えば皮下、筋肉内、皮内または静脈内）投与に適するものである。糖衣製剤および糖衣遅延放出製剤もまた本発明の範囲に包含される。耐酸性および腸溶性の製剤が好ましい。適当な腸溶性コーティングにはセルロースアセテートフタレート、ポリビニルアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートおよびメタクリル酸とメチルメタクリレートのアニオン系重合体が包含される。
【００４３】
経口投与のための適当な薬学的化合物は例えば各々の場合式（Ｉ）の化合物の特定の量を含有するカプセル、カシェ剤、ロゼンジ剤または錠剤のような個別の単位剤型として；粉末または顆粒として：水性または非水性の液体中の溶液または懸濁液として；またはＯ／ＷまたはＷ／Ｏのエマルジョンとして存在することができる。既に記載したとおりこれらの組成物は化合物および溶媒（これは更に別の成分１つ以上よりなることができる）を接触させる工程を含む何れかの適当な薬学的方法により調製できる。一般的に組成物は活性化合物を液体および／または微細分割固体溶媒と均質に混合し、その後、生成物を必要に応じて成形することにより調製する。即ち例えば錠剤は化合物の粉末または顆粒を適宜別の成分１つ以上とともに圧縮または成形することにより調製することができる。圧縮錠剤は、適当な機械において、バインダー、潤滑剤、不活性希釈剤および／または一種以上の界面活性剤／分散剤と適宜混合した化合物を錠剤化することにより自由流動形態、例えば粉末または顆粒として調製することができる。成型された錠剤は適当な機械において不活性の液体希釈剤で湿潤させた粉体の化合物を成形することにより調製することができる。
【００４４】
経口（舌下）投与に適する薬学的組成物はフレーバー剤、慣用的にはスクロースおよびアラビアゴムまたはトラガカントとともに式（Ｉ）の化合物を含有するロゼンジ、および、ゼラチンおよびグリセロールまたはスクロースおよびアラビアゴムのような不活性基剤中に化合物を含有するトローチ剤を包含する。
非経腸投与に適する薬学的組成物は好ましくは意図する投与対象の血液に対して好ましくは等張である式（Ｉ）の化合物の滅菌水性製剤を包含する。これらの製剤は、皮下、筋肉内または皮内に注射として投与することもできるが、好ましくは静脈内に投与する。これらの製剤は好ましくは、化合物と水を混合し、得られた溶液を滅菌し血液と等張とすることにより調製することができる。本発明の注射用組成物は一般的に活性化合物０．１〜５重量％を含有する。
【００４５】
肛門投与に適する薬学的組成物は好ましくは個別用量の坐薬として存在する。これらは式（Ｉ）の化合物を１種以上の従来の固体溶媒、例えばカカオ脂と混合し、得られた混合物を成形することにより調製することができる。
【００４６】
皮膚への局所投与に適する薬学的組成物は好ましくは軟膏、クリーム、ローション、ペースト、エアゾールまたは油状物として存在する。使用できる溶媒はワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコール、アルコールおよびこれらの物質２種以上の組合せである。活性化合物は一般的に組成物の０．１〜１５重量％、例えば０．５〜２％の濃度で存在する。
【００４７】
経皮投与も可能である。経皮投与のための適当な薬学的組成物は患者の表皮に長時間密着するのに適する個別パッチ剤として存在することができる。このようなパッチ剤は適宜接着剤に溶解および／または分散するか、または重合体中に分散させた、場合により緩衝剤を添加した水溶液中に活性化合物を含有する。適当な活性化合物濃度は約１〜３５％、好ましくは約３％〜１５％である。特別の可能性として、活性化合物は例えばＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ， ２（６）： ３１８ （１９８６）に記載のエレクトロトランスポートまたはイオントフォレシスにより放出することができる。
【００４８】
本発明は更に式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の化合物の調製方法にも関し、該方法は、下記工程：
Ａ） 下記式ＩＩ：
【化５】
0003541808.tif 000005
［式中Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ３およびＸおよびＹは前記した意味を有し、そしてＺは無機酸または有機酸の活性エステルの基である］の化合物を互変異体ＩＩＩａおよびＩＩＩｂおよびＩＩＩｃ：
【化６】
0003541808.tif 000006
［式中Ｒ４およびＲ５は前記した意味を有する］として存在することができる下記式ＩＩＩのチオ尿素と反応させること、
および
【００４９】
Ｂ） 適宜、有機または無機の酸を用いて式Ｉ（Ｒ＝Ｈ）の化合物をその酸付加塩に変換すること、または、得られた式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の化合物の塩を有機または無機の塩基を用いて式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の有利の塩基性化合物に変換すること、
を包含する。
【００５０】
適当な無機酸は例えばハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、および、硫酸、リン酸およびアミドスルホン酸である。例示される有機酸は例えば、ギ酸、酢酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、Ｌ−アスコルビン酸、サリチル酸、イセチオン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−オン、６−メチル−１，２，３−オキサチアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシドである。
【００５１】
式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の化合物はその互変異体：
【化７】
0003541808.tif 000007
としても存在することができる。
【００５２】
本発明の式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の化合物は更にその可能な幾何異性体構造で存在することができる。
置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５におけるアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は直鎖または分枝鎖の何れかであることができる。
【００５３】
開環鎖の互変異体Ｉａを介して、Ｒ４とＲ５が異なる式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の環状化合物は式Ｉｂ（Ｒ２＝Ｈ）の位置異性体化合物およびその酸付加塩：
【化８】
0003541808.tif 000008
と平衡状態にある。
【００５４】
２種の環状異性体Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）またはＩｂ（Ｒ２＝Ｈ）またはその酸付加塩のどれが優先的に存在しているかは、チアゾリジン環系の３位に空間的により小さい置換基が優先的に位置するような置換基Ｒ４およびＲ５の種々の空間占有状態にある程度は依存している。本発明の化合物においては、特定の物質の考えられる異性体または互変異体の１つのみを以下では示すこととする。
【００５５】
上記した操作法は好都合には１：１〜１：１．５のモル比で化合物ＩＩがチオ尿素ＩＩＩと反応するように行う。反応は好都合には不活性溶媒中、例えば、極性有機溶媒、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ニトロメタンまたはジエチレングリコールジメチルエーテル中で行う。しかしながら特に好ましい溶媒は酢酸メチルおよび酢酸エチル、短鎖アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールおよび低級ジアルキルケトン、例えばアセトン、ブタン−２−オンまたはヘキサン−２−オンである。上記した反応媒体の混合物も使用することができ；そして上記した溶媒の混合物をそれ自体では適正の劣る溶媒とともに使用することもでき、例えば、メタノールとベンゼン、エタノールとトルエン、メタノールとジエチルエーテルまたはｔ−ブチルメチルエーテル、エタノールとテトラクロロメタン、アセトンとクロロホルム、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンとの混合物が挙げられるが、各々の場合便宜上より極性の高い溶媒を過剰に使用しなければならない。反応成分は各反応媒体中に懸濁または溶解することができる。基本的には反応成分はまた、対応するチオ尿素が可能な限り低い融点を有する場合には特に、溶媒を使用することなく反応させることもできる。反応は僅かに発熱する状態で進行し、−１０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜５０℃で行うことができる。原則として２０℃〜４０℃の温度が特に好ましいことがわかっている。
【００５６】
反応時間は大部分が反応温度に依存しており、比較的高温および比較的低温ではそれぞれ２分および３日となる。好ましい温度範囲では反応時間は一般的に５分〜４８時間である。
【００５７】
多くの場合化合物Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）は反応の過程においてその溶解性の低い酸付加塩の形態で分離し、便宜上はその後適当な沈殿剤をさらに添加する。使用されるものは例えば炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、シクロヘキサンまたはヘプタンまたはテトラクロロメタンであり；特に酢酸アルキル類、例えば酢酸エチルまたは酢酸ｎ−ブチルまたはジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテルまたはｔ−ブチルメチルエーテルが特に適している。反応の終了後に溶液中に反応混合物が残存している場合は、適切には反応溶液の濃縮後に、化合物Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の塩を上記した析出剤の１つを用いて析出させることができる。更にまた、反応混合物の溶液はまた攪拌しながら上記した析出剤の１つの溶液に好都合に濾過投入することもできる。化合物ＩＩのチオ尿素ＩＩＩとの反応は実質的に定量的に進行するため、得られる粗生成物は通常は既に分析上は純粋である。反応混合物の後処理は有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはジイソブチルアミンまたはアンモニアまたはモルホリンまたはピペリジンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンを添加することにより反応混合物をアルカリ性としながら行うこともでき、そして粗製の反応生成物は濃縮後例えばシリカゲルカラム上のクロマトグラフィーにより精製する。このための適当な溶離剤は例えば酢酸エチルとメタノールの混合物、ジクロロメタンとメタノールの混合物、トルエンとメタノールまたは酢酸エチルの混合物、または、酢酸エチルと炭化水素、例えばヘプタンとの混合物である。最後に記載した方法で粗生成物の精製を行う場合は、式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の酸付加生成物は得られた式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の純粋な塩基から、塩基を有機性のプロトン性溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールまたはイソプロパノールまたは有機性の非プロトン性溶媒、例えば、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトンまたはブタン−２−オンに溶解または懸濁し、そして、この混合物を不活性溶媒、例えばジエチルエーテルまたはエタノール中に溶解した例えば塩酸のような無機酸または上記した無機または有機の酸の別のものの少なくとも等モル量で処理することにより得ることができる。式Ｉ（Ｒ２＝Ｈ）の化合物は不活性の適当な溶媒、例えば、アセトン、ブタン−２−オン、アセトニトリル、ニトロメタンから再結晶することができる。しかしながら特に好都合には例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ニトロメタン、アセトニトリル、好ましくはメタノールまたはエタノールのような溶媒から再度沈殿させる。
【００５８】
Ｒ２＝（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（ＣＨ２）ｎ−アリール、ただしｎ＝０−５であることができ、そしてアリールは前述のとおり定義される式ＩまたはＩｂの化合物は、下記工程：
ａａ） Ｒ２＝Ｈである式ＩまたはＩｂの酸付加塩をＲ２が前述した意味を有する式Ｒ２−ＯＨの溶媒中、−２０℃〜１２０℃、好ましくは−５℃〜５０℃の温度で、２時間〜４日間、好ましくは４時間〜２日間反応させる工程、
または
【００５９】
ａｂ） Ｒ２＝Ｈである式ＩまたはＩｂの遊離の塩基をＲ２が前述した意味を有する式Ｒ２−ＯＨの溶媒中、等モル量、化学量論的量、または、触媒量、好ましくは触媒量の無機または有機の酸、例えば前述したものと、または、酸性イオン交換剤を添加しながら、−２０℃〜１２０℃、好ましくは−５℃〜５０℃の温度で、２時間〜４日間、好ましくは４時間〜２日間反応させる工程、
または
【００６０】
ａｃ） ａａ）およびａｂ）の反応を不活性非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、アセトン、ブタン−２−オンまたは酢酸低級アルキル、例えば酢酸エチル中、１〜５、好ましくは１．５−２等量の式Ｒ２−ＯＨの化合物を添加することにより行う工程、
または
【００６１】
ａｄ） Ｒ２＝Ｈである式ＩまたはＩｂの化合物を極性非プロトン性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ニトロメタン、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチル−２−ピロリドン中、塩基、例えば水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミン、ＫＯＨまたは炭酸カリウムを用いながら、そのアルコレートに変換し、次にこれをＸ＝塩素、臭素、ヨウ素、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＦ３、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−４−ＮＯ２、Ｏ−ＳＯ２−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ６Ｈ４−４−ＮＯ２であるような式Ｒ２−Ｘのアルキル化剤を添加して−２０〜１５０℃、好ましくは−１５〜５０℃で１０分〜２日間、好ましくは２０分〜１２時間反応させる工程、の何れかにより得ることができる。
【００６２】
前記したａａ）〜ａｄ）に従って得られたＲ（Ｈである式ＩまたはＩｂの化合物は溶解性の低い酸付加塩として沈殿させ、その後吸引濾過し、少量の溶媒を用いて洗浄し、そして乾燥させるか、または、溶液のままとする。Ｒ２≠Ｈである式ＩまたはＩｂのエーテルを形成した後反応混合物を無機または有機の塩基、例えばトリエチルアミンで中和し、そして、得られた混合物を濃縮し、次にシリカゲル上のクロマトグラフィーに付すことにより精製を行うことができる。このようにして得られたＲ２≠Ｈである式ＩまたはＩｂの純粋な塩基はＲ２＝Ｈである式ＩまたはＩｂの化合物に関して前述したとおり、酸付加塩に変換することができる。
【００６３】
Ｒ２＝Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたはＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−アリール、ただし、ここでアリールはフェニル、チエニル、ピリジルまたはフリルでありｎが前述したものである式ＩまたはＩｂの化合物は、下記工程：
【００６４】
ｂａ） 化合物Ｒ２−ＯＨの変わりにＲ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（ＣＨ２）ｎ−アリールでありそしてｎおよびアリールは前述した意味を有する化合物Ｒ２−ＣＯＯＨを用いる以外はａａ）−ａｃ）に記載した通り操作し、そして１〜２等量の化合物Ｒ２−ＣＯＯＨ、好ましくは１．５等量の化合物Ｒ２−ＣＯＯＨを用い、そして、ａａ）−ａｃ）で記載した酸性の無機または有機の触媒を添加し、好都合には酸性カチオン交換剤を用いて処理する工程、
または
【００６５】
ｂｂ） Ｒ２＝Ｈである式ＩまたはＩｂの化合物（遊離塩基）をＲ２＝Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたはＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−アリールであり、そしてアリールとｎは前述の通り定義される式Ｒ２−ＣＯＯＨの化合物と、例えばＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応（Ｏ．Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１，１）に従って反応させ、Ｒ２がＨではない式ＩまたはＩｂの化合物とする工程、
または
【００６６】
ｂｃ） 式Ｒ２−Ｃ（Ｏ）−ＣｌまたはＲ２−Ｃ（Ｏ）−ＢｒまたはＲ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｏ）−Ｃ−Ｒ２の化合物をＲ２＝Ｈである式ＩまたはＩｂの化合物と、アルコールのエステル化反応（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ５，ｐｐ． ６５６−７１５参照）に従って反応させる工程、
の何れかにより得ることができる。
【００６７】
前述したｂａ）〜ｂｃ）に従って得られたＲ２≠Ｈである式ＩまたはＩｂの化合物は、溶解性の低い酸付加塩として沈殿させ、その後吸引濾過し、少量の溶媒を用いて洗浄し、乾燥するか、または、溶液のままとする。Ｒ２がＨではない式ＩまたはＩｂのエーテルを形成した後、反応混合物を無機または有機の塩基、例えば炭酸カリウムまたはトリエチルアミンで中和し、そして、得られた混合物を濃縮し、次にシリカゲル上のクロマトグラフィーに付すことにより精製を行うことができる。このようにして得られたＲ２がＨでない式ＩまたはＩｂの純粋な塩基はＲ２＝Ｈである式ＩまたはＩｂの化合物に関して前述したとおり、酸付加塩に変換することができる。
【００６８】
大部分に関して、式ＩＩＩの出発物質は文献（ｃｆ． Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ． ９，ｐ． ３８４； ４ｔｈ Ｅｄ．； １９５５ または ＤＯＳ ２６４０３５８ （０３．１６． １９７８））に記載されている。
【００６９】
式ＩＩの化合物において、活性エステルＺの考えられる基は、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−４−ＮＯ２、Ｏ−ＳＯ２−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ６Ｈ４である。これらは以下に示す多くの方法により得ることができる。
【００７０】
ｃａ） 式ＶＩＩＩのジアゾケトン：
【化９】
0003541808.tif 000009
はハロゲン化水素酸を用いて式ＩＩ（Ｚ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；Ｒ３＝Ｈ）の化合物に変換することができる。この工程および式ＩＩの幾つかの化合物は文献（例えばＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ ８０，２２５５ （１９５８）； Ｊ． Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ４２，１１５ （１９６５））に記載されており、式ＩＩの別の化合物を相応に調製して反応させることができる。式ＶＩＩＩのジアゾケトンは更に式ＩＸ
【化１０】
0003541808.tif 000010
のヒドロキシ化合物を介して文献記載の方法により式ＩＩ（Ｒ３＝Ｈ）の相当する化合物に変換することができる。
【００７１】
ｃｂ） ｃａ）で記載した工程はＲ３が水素に限定された式ＩＩの化合物を与えるのみであるため、式ＩＩの化合物は好都合には下記式Ｘ：
【化１１】
0003541808.tif 000011
の化合物を適当なハロゲン化剤、例えば元素状の塩素または臭素、スルフリルクロリド、モノクロロ尿素、Ｎ−クロロスクシンイミド、臭化銅（ＩＩ）、臭素ジオキサン複合体、Ｎ−ブロモスクシンイミドと文献既知の条件下で反応させることにより調製される。容易に入手できる式Ｘの化合物は既知物質であるか、または文献既知の方法で調製できる。
【００７２】
適当なハロゲン化剤は例えば元素状塩素、スルフリルクロリド、モノクロロ尿素、Ｎ−クロロスクシンイミド、臭素−ジオキサン複合体、Ｎ−ブロモスクシンイミドであるが、特に元素状の臭素または臭化銅（ＩＩ）が挙げられる。臭素を用いてハロゲン化する場合は臭素は適宜不活性溶媒で希釈して不活性溶媒中の式Ｘの化合物の等モル量の溶液または懸濁液に滴加するのが好都合である。適当なものとしては、炭化水素、例えばジ−またはトリクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンであるが、好ましくは氷酢酸または酢酸低級アルキル、または上記した溶媒の混合物である。反応温度は０°〜５０℃、好ましくは１０°〜３５℃である。ケトンのハロゲン化は酸により触媒されるため、反応混合物を触媒量の酸、例えば臭化水素酸で処理する場合、または、少量の臭素を滴加した後に、ハロゲンが脱色されるまで反応混合物をまず加温し、その後更に臭素化するのが好都合である。
【００７３】
臭化銅（ＩＩ）を用いて式Ｘの化合物を臭素化する場合は、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２９，３４５９ （１９６４） または Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ４０， １９９０ （１９７５）に記載の方法と同様にして反応を行うことが可能である。
【００７４】
適当な塩素化剤は特にスルフリルクロリドであり、これを慣用的な方法で溶媒、例えばトリ−またはテトラクロロエタンまたはエーテル、例えばジエチルエーテルまたはｔ−ブチルメチルエーテル中の式Ｘの化合物の溶液または懸濁液と、２０°〜８０℃の温度で反応させる。次に混合物を氷水で処理し、慣用的な方法で後処理する。ハロゲン化剤として塩素を使用する場合は、ＨＣｌガスをまず触媒として導入し、次に０°〜２５℃の温度範囲で、等量の塩素を極性溶媒、例えば氷酢酸またはジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−２−ピロリドン中の式Ｘの化合物の溶液に導入する。反応時間は２−２４時間である。次に混合物を氷水で処理し、慣用的な方法で後処理する。Ｎ−クロロスクシンイミドを塩素化反応における塩素化剤として使用する場合は、式Ｘの化合物は好都合には、触媒量の塩酸の添加後、１−２等量のＮ−クロロスクシンイミドと約５０℃で２−１２時間、極性溶媒、例えば氷酢酸中で反応させる。次に混合物を氷水で処理し、慣用的な方法で後処理する。
【００７５】
ｃｃ） 式ＩＩの化合物は更にまた、既知（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． ８３，３９０）であるかまたは慣用的な方法に従って調製できる下記式ＸＩ：
【化１２】
0003541808.tif 000012
のα−ヒドロキシケトンを、有機または無機の酸、例えばメタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、チオニルブロミド、３塩化リン、３臭化リン、オキシ塩化リン、ｐ−ニトロベンゾイルクロリドの活性化誘導体を用いてそれ自体知られた方法で調製することにより得ることもできる。
【００７６】
このように対応する方法により得られた式ＩＩの化合物の溶液または懸濁液は便宜上減圧下に濃縮し、式ＩＩの化合物は不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、テトラクロロメタン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン中で結晶化させることにより精製する。別の精製法はシリカゲルカラム上で反応混合物をクロマトグラフィーに付すことであり、その際、ヘプタン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、トルエン、酢酸エチルまたはこれらの混合物を溶離剤として好都合に使用する。
得られた式ＩＩの化合物はまた更に精製することなく次の段階で使用することができる。
【００７７】
Ｒ３が水素ではない式Ｘ：
【化１３】
0003541808.tif 000013
の化合物は異なる方法で入手することができる。
【００７８】
ｄａ） Ｒ３＝フッ素である式Ｘの化合物は例えばＲ３＝Ｈである式Ｘの化合物を親電子性のフッ素化試薬と反応させることにより調製できる。適当な親電子性のフッ素化試薬（Ｗ． Ｅ． Ｂａｒｎｅｔｔｅ，Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １０６，４５２−４５４ （１９８４）参照）は例えば１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフレート、３，５−ジクロロ−１−フルオロピリジニウムトリフレート、１−フルオロ−ピリジニウムトリフレート、１−フルオロピリジニウムテトラフルオロボレート、１−フルオロピリジニウムピリジンヘプタフルオロジボレート、Ｎ−フルオロ−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンアミド、Ｎ−フルオロ−Ｎ−プロピル−ｐ−トルエンスルホンアミド、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド［ＮＦＳｉ］、１−フルオロ−４−ヒドロキシ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）（ＮＦＴｈ）である。フッ素化反応は例えば式Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物を式Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物のエノレートに変換する際の助剤となる塩基を非極性の非プロトン性の溶媒、例えばベンゼン、トルエン、ヘキサンまたはヘプタン中または極性の非プロトン性の溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテルまたはｔ−ブチルメチルエーテルまたはこれらの混合物中の当量のＲ３＝Ｈである式Ｘの化合物の溶液または懸濁液に添加するようにして行われる。この反応のために適する塩基はｎ−ブチルリチウム、カリウムまたはナトリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、メチルリチウム、水酸化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムである。適当な反応温度は−７８°〜２５℃である。このようにして形成された式Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物のエノレートの溶解または懸濁のためには、上記した溶媒または溶媒混合物に溶解した、好ましくは、トルエンまたはジクロロメタンに溶解した上記したフッ素化試薬の１つの１〜２、好ましくは１．５等量を−７８°〜＋１００℃、好ましくは、−５０°〜＋８０℃で添加する。反応成分の一連の添加は逆の順序で行うこともでき、即ち、式Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物のエノレートの溶液または懸濁液を上記した温度でフッ素化試薬の溶液に滴加することによっても行うことができる。選択された反応温度に応じて、反応は１５分〜４８時間で終了する。特にＮ−フルオロベンゼンスルホンイミドとの反応は好都合にはＥ． Ｄｉｆｆｅｒｄｉｎｇ ａｎｄ Ｈ． Ｏｆｎｅｒ，Ｓｙｎｌｅｔｔ １８７−１８９ （１９９１）に準じて、Ｒ３＝Ｈである式Ｘの化合物のトリメチルシリルエノールエーテルをまず調製（例えば−７８〜８０℃のトルエン中トリメチルシリルブロミドまたはトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートを用いて、等量の塩基、例えばトリエチルアミンを添加しながら行う）し、次にジクロロメタンまたはトルエンに溶解したフッ素化試薬を室温で添加し、そして約１２時間（室温）の反応時間の後に反応混合物を後処理する方法で行う。反応混合物の後処理は、使用した塩基の過剰量を中和した後、反応混合物を濃縮し、次に溶媒、例えば酢���エチルまたはヘプタンで処理し、そして、半濃縮炭酸水素ナトリウム溶液とともに振とうすることにより抽出する方法で行うことができる。硫酸マグネシウム上に乾燥した後に有機層を濃縮し、反応生成物をヘキ酸またはヘプタンのような溶媒から再結晶することにより更に精製するか、または、ジクロロメタンとヘプタンまたは酢酸エチルとヘプタンの混合物を溶離剤とするシリカゲルカラム上のクロマトグラフィー精製に付すことができる。
【００７９】
１−フルオロ−４−ヒドロキシ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラ−フルオロボレート）（ＮＦＴｈ）との反応はまたケトンをエノレートまたはエノールシリルエーテルに変換することなくそのまま使用する方法で行うこともできる。
【００８０】
ｄｂ） Ｒ３＝（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（ＣＨ２）ｎ−アリールであり、そしてｎ＝１−５であり、そしてアリールが前述の通り定義される式Ｘの化合物は例えばＲ３＝Ｈである式Ｘの化合物を強塩基およびＸがＢｒ、Ｉ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−４−ＮＯ２、Ｏ−ＳＯ２−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ６Ｈ４−４−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ６Ｈ４である式Ｒ３＝Ｘのアルキル化試薬と反応させることにより調製することができる。このアルキル化において所望のモノアルキル化のみが行われるようにするためには式Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物を予め例えば下記式ＸＩＩ、ＸＩＩＩまたはＸＩＶ
【化１４】
0003541808.tif 000014
の化合物に変換するのが好都合である。
【００８１】
式ＸＩＩ（Ｒ３＝Ｈ）の種の化合物はＦ． Ｈｅｎｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５０，２８４９−２８６４ （１９９４）の記載に従って調製することができる。Ｒ′−Ｒ″が−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−であることのできる式ＸＩＩＩ（Ｒ３＝Ｈ）の種の化合物は例えばＳｔｏｒｋ ｅｔ ａｌ．，Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ８５，２０７ （１９６３）の記載に従って調製することができる。式ＸＩＶ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物は文献、例えばＰ． Ｗ． Ｈｉｃｋｍｏｔｔ，Ｃｈｅｍ． Ｉｎｄ． （Ｌｏｎｄｏｎ），７３１ （１９７４）に記載の方法で入手する。次に式ＸＩＩおよびＸＩＶ（Ｒ３＝Ｈ）の種の化合物は強塩基を用いてそのアニオンに変換させた後、Ｒ３およびＸが前述の通り定義される式Ｒ３−Ｘのアルキル化剤と反応させることにより式ＸＩＩおよびＸＩＶ（Ｒ３＝Ｈ）の所望の化合物とし、そしてヒドラゾン（ＸＩＩ）の酸性加水分解またはβ−ｋｅｔｏｅｓｔｅｒｓ（ＸＩＶ）の加水分解と脱炭酸の後Ｒ３＝Ｈの本発明の式Ｘの化合物に変換する。式ＸＩＩＩ  （Ｒ３＝Ｈ）の化合物はトリエチルアミンのような塩基の添加後、トリクロロメタンまたはトルエンのような不活性溶媒中、式ＸＩＩＩ（Ｒ３＝Ｈ）のα−アルキル化エナミンの酸加水分解の後、式Ｒ３−Ｘのアルキル化剤を用いてＲ３＝Ｈの式Ｘの化合物に変換することができる。
【００８２】
Ｒ３＝ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＯＮ（ＣＨ３）２である式Ｘの化合物は例えばＣｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３を用いた変換により文献既知の方法に従って式ＸＩＩおよび式ＸＩＩＩの化合物を経て調製することができる。
【００８３】
ｄｄ） Ｒ３＝ＣＮの式Ｘの化合物は文献（Ｍ． Ｅ． Ｋｕｅｈｎｅ，Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ８１，５４００−５４０４ （１９５９））記載の方法により、式ＸＩＩＩの化合物を塩化シアンと反応させることにより調製できる。
【００８４】
ｄｅ） Ｒ３＝Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである式Ｘの化合物は文献（Ｊ． Ｃｈａｎ Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． ２７，４０８５−９０ （１９９７））記載の方法によりＲ３＝Ｈである式Ｘの化合物を出発物質として式Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物を［ヒドロキシ（ｐ−ニトロべンゼンスルホニル）ヨード］ベンゼン［ＨＮＩＢ］とともにアセトニトリル中２〜６時間還流し、次に溶媒除去後得られた中間体を直接Ｒ３が前述の意味を有する式Ｒ３−ＯＨのアルコールと高められた温度で反応させることにより調製することができる。
【００８５】
ｄｆ） Ｒ３＝Ｏ（Ｏ）ＣＣＨ３である式Ｘの化合物もまた同様に調製することができる。この場合ｄｅ）に記載した中間体は酢酸中触媒量の炭酸銀を添加しながらＲ３＝Ｏ（Ｏ）ＣＣＨ３である式Ｘの化合物に変換する。
【００８６】
ｄｇ） Ｒ３＝Ｎ３である式Ｘの化合物はＲ３＝ＣｌまたはＢｒである式Ｘの相当する化合物からアジドの親核置換（Ｋ． Ｖａｎ Ｓａｎｔ，Ｍ． Ｓ． Ｓｏｕｔｈ； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２８，６０１９ （１９８７））により、または、好ましくはＴ． Ｐａｔｏｎａｙ ａｎｄ Ｒ． Ｖ． Ｈｏｆｆｍａｎ，Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ５９，２９０２−２９０５ （１９９４）に準じて、化合物Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）のエノールアセタールから、または化合物Ｘ（式ＸＩＩＩ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物）のエナミンからα−トシルケトンを介して、そしてその後のアジ化ナトリウムとの反応により調製することができる。
【００８７】
ｄｈ） Ｒ３＝（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである式Ｘの化合物は式ＸＩＶの１，３−ジカルボニル化合物を介して調製することができる。これに関する文献（Ｍ． Ｏｃｈｉａｉ，Ｔ． Ｉｔｏ、Ｙ． Ｔａｋａｏｋａ，Ｙ． Ｍａｓａｋｉ，Ｍ． Ｋｕｎｉｓｈｉｍａ，Ｓ． Ｔａｎｉ， Ｙ． Ｎａｇａｏ； Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． １１８−１１９ （１９９０））から知ることのできる方法に準じて、式ＸＩＶ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物をまずｔ−ブタノール中のカリウムｔ−ブトキシド、テトラヒドロフラン中のカリウムｔ−ブトキシド、または、テトラヒドロフラン中の水素化ナトリウムのような強塩基を用いてそのエノレートアニオンに変換することができ、そしてその後、エチニル（フェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレートと反応させ、Ｒ３＝（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルの式ＸＩＶの化合物を形成する。
【００８８】
ｄｉ） Ｒ３＝ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−３であることができるものである式Ｘの化合物は、文献既知の方法に従ってヘキサン／ピリジンのような溶媒混合物中のリチウムジイソプロピルアミドのような強塩基を用いて発生させたＲ３＝Ｈである式Ｘの化合物のエノレートアニオンを適切なジアルキル、ジ（アラルキル）、または、ジフェニルジスルフィドと低温で反応させることにより調製することができる。Ｒ３＝Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＳ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただし、ここでｎ＝０−３であるものである上記方法で得られた式Ｘの化合物は更にパーセレン酸を用いて操作することにより相当するスルホキシド（Ｒ３＝ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル）（Ｊ． Ｄｒａｂｏｗｉｃｚ，Ｍ． Ｍｉｋｏｌａｊｃｚｙｋ； Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７８， ７５８）とし、そして３０％濃度の過酸化水素溶液を用いるかまたは、ジクロロメタン中のｍ−クロロパーオキシ安息香酸との反応により、相当するスルホン（Ｒ３＝ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル）とする。
【００８９】
式Ｘ（Ｒ３＝Ｈ）の化合物はＲ３＝Ｈ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ３、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（ＣＨ２）ｎ−アリール、ここでｎ＝０−５であることができ、アリールはフェニル、チエニル、ピリジルまたはフリルであることができるもの、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎは＝０−３であることができるもの、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、Ｏ（Ｏ）ＣＣＨ３であり、そして、Ｚは前述した意味を有する式ＩＩの化合物の調製における出発物質として使用されるが、これは、市販されているか、または文献既知の方法に準じて異なる方法で得ることができる（スキーム１）：
【化１５】
0003541808.tif 000015
【００９０】
ｅａ） Ｒ１、Ｒ１′、ＸおよびＹが前述した意味を有し、そしてＷがカルボニル活性化基、例えばハロゲン、例えばＣｌまたはＢｒまたはＯ−Ｒ″またはＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ″、ただしＲ″＝アルキル、例えばＣＨ３、またはアリール、例えばフェニルである式ＸＶの化合物は文献、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７３， Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩＩ／２ａ， ｐ． １１１ ｆｆから知られる既知の方法に従って、プロトン酸またはルイス酸を用いて閉環反応に付し式Ｘａの相当する環化化合物とすることができる。
【００９１】
ｅｂ） Ｒ１および／またはＲ１′＝Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−フェニル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２である式ＸおよびＸａの化合物は文献（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌｕｍｅ ＸＩ／１，ｐ． ４２２ ｆｆ． ａｎｄ ４７５ ｆｆ．，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）既知の方法に従って、例えばエタノールまたは氷酢酸のような溶媒中のラニニッケルおよび水素を用いて、または、氷酢酸中の亜鉛を用いて、または塩酸中の塩化スズ（ＩＩ）を用いてＲ１および／またはＲ１′＝ＮＯ２である式ＸまたはＸａの適切に置換された化合物を還元してＲ１および／またはＲ１′＝ＮＨ２である式ＸまたはＸａのアミンとし、そして次に塩酸中の亜硝酸ナトリウムとの反応によりジアゾ化し、そして、氷酢酸中のＣｕＣｌ２およびＳＯ２を用いて相当する置換されたスルホニルクロリドとすることにより調製することができる。これらは常法に従ってアルカリ媒体中で還元的に相当するスルフィン酸に変換することができ、これを部分的にその後文献既知の方法に従って更に操作してＲ１および／またはＲ１′＝Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−フェニル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ−フェニル、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−フェニル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるもの、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］２である式ＸまたはＸａの化合物とすることができる。
【００９２】
Ｒ１および／またはＲ１′＝Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素はフッ素で置き換えられていることができるか、または、水素１つがＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎ＝０−６であるもの、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−フェニル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるものである式ＸまたはＸａの化合物は、Ｒ１および／またはＲ１′＝ＦまたはＢｒである式ＸまたはＸａの化合物から定法に従って、Ｒ１およびＲ１′が前述した意味を有し、Ｍがアルカリ金属原子、例えばＮａ、またはテトラ置換された窒素原子、例えば（ｎ−Ｂｕ）４Ｎである式Ｒ１−ＭまたはＲ１′−Ｍの化合物の親核置換により得る。このためには、Ｒ１および／またはＲ１′＝Ｆである式ＸまたはＸａの化合物を、塩基、例えば炭酸ナトリウムまたはカリウム、水素化ナトリウム、カリウムヘキサメチルジシラザン、水酸化カリウムまたはナトリウム、炭酸セシウムまたは水酸化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムのような塩基を添加しながら、Ｒ１およびＲ１′が前述したものである式  Ｒ１−ＨまたはＲ１′−Ｈの化合物とジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシドのような極性非プロトン性溶媒中、５０〜１５０℃で好都合に反応させ、その後定法に従って後処理する。
【００９３】
このような化合物はまた、Ｒ１および／またはＲ１′＝Ｂｒである式ＸまたはＸａの化合物を相変換触媒条件下（Ｅ． Ｖ． Ｄｅｈｍｌｏｗ，Ｓ． Ｓ． Ｄｅｈｍｌｏｗ，Ｐｈａｓｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ， ２ｎｄ． Ｅｄ．， Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， １９８３）式Ｒ１−Ｈおよび／またはＲ１′−Ｈの化合物と、例えば、トルエンと５０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液の混合物中のＡｌｉｑｕａｔ ３３６のような触媒を用いて、または、トルエン中５０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を含有する１５−クラウン−５を用いて、約２時間反応させ、次に慣用的な方法（Ａ． Ｊ． Ｓｅｒｉｏ Ｄｕｇｇａｎ， Ｅ． Ｊ． Ｊ． Ｇｒａｂｏｗｓｋｉ， Ｗ． Ｋ． Ｒｕｓｓ： Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ５７３−５ （１９８０）； Ａ． Ｏｈｔａ， Ｙ． Ｉｗａｓａｋｉ， Ｙ． Ａｋｉｔａ： Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ８２８−９ （１９８２）； Ｗ． Ｃｈｉｎ−Ｈｓｉｅｎ， Ｌ． Ｘｉａｎｇ−Ｔｅ， Ｃ． Ｘｉａｏ−Ｈｕｎ： Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ８５８−６１ （１９８２） ； Ｈ． Ａｌｓａｉｄｉ， Ｒ． Ｇａｌｌｏ， Ｊ． Ｍｅｔｚｇｅｒ： Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ９２１−４ （１９８０））に従って後処理することにより得ることができる。
【００９４】
慣用的な後処理の後、Ｒ１および／またはＲ１′＝Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、Ｏ−（Ｃ４−Ｃ６）−アルキル、ただし、ここでアルキル基において１つ以上または全ての水素がフッ素で置き換えられているか、または、水素がＯＨ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ、ＮＨ２またはＮ（ＣＯＯＣＨ２Ｐｈ）２で置き換えられていることができるもの、Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ただしｎが０−６であることができるもの、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ−フェニル、Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ここでｎ＝０−６であることができるものである式ＸまたはＸａの化合物を単離することができる。
【００９５】
Ｒ１および／またはＲ１′がＣＮである式ＸおよびＸａの化合物は、定法 （Ｌ． Ｆｒｉｅｄｍａｎ， Ｈ． Ｓｈｅｃｈｔｅｒ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２６， ２５２２−２４ （１９６１）に従って、例えばＲ１および／またはＲ１′がＣｌまたはＢｒである式ＸおよびＸａの化合物から、金属シアン化物、例えばＮａＣＮ、ＫＣＮ、Ｃｕ−（Ｉ）−ＣＮを用いた親核置換により得ることができる。このための溶媒は好都合には極性非プロトン性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシドである。適当な反応温度は１５０〜２００℃である。
【００９６】
ｅｃ） Ｒ１および／または  Ｒ１′が場合により置換されたアリールまたはヘテロアリールである式ＸＶおよびＸａの化合物はＲ１および／またはＲ１′が臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホニルオキシである式ＸＶおよびＸａの相当する化合物から、文献既知の方法に従って調製することができる。Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ９５， ２４５７−８３ （１９９５） または Ｔ． Ｏｈ−ｅ， Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ５８， ２２０１−０８ （１９９３）の記載に準じて、このような化合物はＲ１および／またはＲ１′が臭素、ヨウ素−トリフルオロメタンスルホニルオキシである式ＸＶまたはＸａのブロモ−またはヨード（ヘテロ）アリールから、または、（ヘテロ）アリールトリフレートから、Ｒ１および／またはＲ１′が場合により置換されたアリール基、例えばフェニル、チエニル、ピリジルまたはフリルであることができ、そしてＢがホウ素含有基、例えばＢ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＣＨ３）２、Ｂ（Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ）、Ｂ（ＯＣ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ）またはＢ（ＣＨ２−ＣＨ３）２である式Ｒ１−ＢまたはＲ１′−Ｂのアリールボロニック酸またはエステルまたはアリールボロンジアルキルとの反応により、カップリング反応が２０〜１５０℃で行われるような方法で、有機塩基、例えばトリエチルアミン、または無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、水酸化バリウム、フッ化セシウムまたはフッ化テトラブチルアンモニウムを添加しながら、溶媒混合物、例えばトルエンと水、または、アセトンと水、または、ジメトキシエタンと水の混合物中、またはトルエン、ベンゼン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトンまたはジメチルホルムアミドのような溶媒中、パラジウム触媒を添加しながら得ることができる。適当なパラジウム触媒は例えばＰｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、パラジウム（ＩＩ）−［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］クロリドメチレンクロリド複合体、Ｐｄ［Ｐ（２−メトキシフェニル）３］４またはＰｄ（ＤＢＡ）２／［（ＭｅＯ）３Ｃ６Ｈ２］ＰＰｈ２（［ＤＢＡ＝ジベンンジリデンアセトン］）である。
【００９７】
ｅｄ） 更にまたＲ１および／またはＲ１′が場合により置換されたアリールまたはヘテロアリールである式ＸＶおよびＸａの化合物はＲ１および／またはＲ１′がＢ（ＯＣＨ３）２またはＢ（ＯＣ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ）のようなホウ素含有の基例えばである式ＸＶおよびＸａの相当する化合物から調製することもできる。これらはＴ． Ｉｓｈｉｙａｍａ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ６０， ７５０８−１０ （１９９５）またはＭ． Ｍｕｒａｔａ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ６２， ６４５８−５９ （１９９７）の記載に準じてＲ１および／または  Ｒ１′が臭素またはヨウ素である式ＸＶおよびＸａの化合物から、ジボロン酸のピナコールエステル［（Ｍｅ４Ｃ２Ｏ２）ＢＢ（Ｏ２Ｃ２Ｍｅ４）］との反応により、または４，４，５，５−テトラメチル−１，３−２−ジオキソボロランとの反応により調製する。使用する溶媒は好都合にはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジオキサンまたはトルエンまたはその混合物である。反応温度は約８０〜１００℃である。弱塩基、例えば酢酸カリウムおよびパラジウム触媒、例えばパラジウム（ＩＩ）−［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］クロリド−メチレンクロリド複合体またはＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２を反応混合物に更に添加する。Ｒ１および／またはＲ１′がＢ（ＯＣＨ３）２またはＢ（ＯＣ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ）のようなホウ素含有の基である式ＸＶおよびＸａの化合物は次にｅｃ）で記載したとおり化合物Ｒ１−Ｂｒ、Ｒ１−Ｉ、Ｒ１−ＯＴｆとカップリングしてＲ１および／またはＲ１′が場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基である式ＸＶであるおよびＸａの化合物とする。
【００９８】
Ｒ１および／またはＲ１′がＢ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＣＨ３）２、Ｂ（Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ）、Ｂ（ＯＣ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ）またはＢ（ＣＨ２−ＣＨ３）２のようなホウ素含有基である式ＸＶおよびＸａの化合物はＲ１および／またはＲ１′が臭素またはヨウ素である式ＸＶまたはＸａの化合物から別の方法で調製することもできる。このためには、式ＸＶまたはＸａのアリールまたはヘテロアリールハライドを、可能性としては例えば存在し得るカルボニル官能基のアセタールとして保護した後に、−７８℃でテトラヒドロフラン中のブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドを用いて、文献（例えばＭ． Ｉｓｈｉｋｕｒａ ｅｔ ａｌ．， Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． ３３， ４７５５−６３ （１９８５））既知の方法に従って相当するリチウム化合物に変換し、これを次に部分的にホウ酸エステル、例えばホウ酸トリメチルまたはアルコキシジアルキルボラン、例えばメトキシジエチルボランと反応させて式ＸＶまたはＸａのホウ素含有化合物とする。
【００９９】
ｅｅ） Ｒ１および／または  Ｒ１′が場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基である式Ｘａの化合物を得るための更に別の方法はＲ１が前述した意味を有しＳｎ（アルキル）３が例えばＳｎ（ｎ−ブチル）３である式ＸＶＩの化合物をＳｔｉｌｌｅカップリングに準じて例えばＪ． Ｋ． Ｓｔｉｌｌｅ， Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ， ９８， ５０４−５１９ （１９８６）， Ｔ． Ｎ． Ｍｉｔｃｈｅｌｌ， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ８０３−８１５ （１９９２）またはＴ． Ｇａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ３８， ８４５３−５６ （１９９７）に記載されたもののような文献既知の方法に従って、Ｒ１′が場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基である化合物Ｒ１′−ＢｒまたはＲ１′−Ｉと、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＰｈＣＮ）２またはＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２の存在下、溶媒、例えばテトラヒドロフラン、トルエンまたはジメチルホルムアミド中、２０および〜１５０℃の温度で反応させることよりなる。
【０１００】
式ＸＶＩの有機スズ化合物は、部分的には、例えば環臭素化またはヨウ素化前駆体から、ビストリアルキルスズ化合物、例えばビストリブチルスズ（Ｂｕ３ＳｎＳｎＢｕ３）との反応により文献（Ｊ． Ｋ． Ｓｔｉｌｌｅ， Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ， ９８， ５０４−５１９ （１９８６）； Ｔ． Ｇａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ３８， ８４５３−５６ （１９９７））既知の方法に従って入手する。この工程においては、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）４を添加する。使用する溶媒は例えばトルエンであり、反応温度は２０〜１１０℃である。更にまたＳｎ（アルキル）３が例えばＳｎ（ＣＨ３）３である式ＸＶＩの有機スズ化合物は文献（Ｍ． Ｇｉｅｌｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｒｅｖ． Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｇｅｒｍａｎｉｕｍ Ｔｉｎ Ｌｅａｄ Ｃｏｍｐｄ． ３， ９ （１９７７）； Ｍ． Ｇｉｅｌｅｎ， Ｒｅｖ． Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｇｅｒｍａｎｉｕｍ Ｔｉｎ Ｌｅａｄ Ｃｏｍｐｄ． ５， ６ （１９８１））既知の方法に準じて約０℃でナトリウムトリメチルスタネートとの相当する環臭素化前駆体との反応により得ることができる。
【０１０１】
ｅｆ） 同様にＲ１および／またはＲ１′が場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基である式Ｘａの化合物は、Ｒ１および／またはＲ１′が臭素またはヨウ素である式Ｘａの化合物を、Ｒ１およびＲ１′が場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基である式Ｒ１−Ｓｎ（アルキル）３またはＲ１′−Ｓｎ（アルキル）３のアリールまたはヘテロアリールスズアルキルとｅｅ）で記載した条件下に反応させる方法で得ることができる。
【０１０２】
ｅｇ） Ｒ１および／またはＲ１′が（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルである式Ｘａの化合物は文献既知の方法により、ｅｃ）およびｅｅ）に記載のとおり、例えばトリメチルシリルアセチレンまたはアルキン（Ｋ． Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒａ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ４４６７ （１９７５）； Ｓ． Ｔａｋａｈａｓｈｉ ｅｔ ａｌ．， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ６２７ （１９８０））、アルキニル亜鉛臭化物（Ｅ． Ｎｅｇｉｓｈｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ６２， ８９５７−６０ （１９９７））またはトリアルキルスズアルキン、トリアルキルスズビニルまたはアリル化合物、１−アルケニルホウ素化合物またはビニル化合物（Ａ． Ｈａｓｓｎｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ４９， ２５４６ （１９８４））とＲ１および／またはＲ１′が臭素、ヨウ素またはＯｔｆである式Ｘａの化合物とのパラジウム触媒反応により得ることができる。
【０１０３】
対応する方法により上記の通り得られた式ＩＩの化合物の溶液または懸濁液は便宜上減圧下に蒸発させ、式ＩＩの化合物を不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、テトラクロロメタン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘプタンから結晶化させることにより精製する。好都合には上記のとおり得られた式ＩＩの化合物を１〜１．５倍量の式ＩＩＩのチオ尿素と、ａ）に記載した方法で、適当な溶媒中、更に精製することなく反応させることができる。
【０１０４】
操作法ｂ）に記載した式ＩＶの化合物の反応のためには式Ｖの知られた化合物を用いて溶媒中で反応を行う。特に適するこの種の溶媒は炭素原子１〜４個を有する低級アルコールおよびアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する酢酸の低級アルキルエステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチルである。一般的に反応は０°〜６０℃の温度、好ましくは１５°〜３５℃の温度で行い、反応時間は５〜６０時間である。
【０１０５】
式Ｉの化合物は不活性の適当な溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ニトロメタンから再結晶することができる。しかしながら、溶媒からの再沈殿は例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ニトロメタン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロパノール中で特に好都合に行われる。式Ｉの遊離の塩基はまたシリカゲル上のクロマトグラフィーにより好都合に精製することができる。適当な溶媒はジクロロメタンとメタノール、酢酸エチルとヘプタン、酢酸エチルとメタノールの混合物である。
【０１０６】
式Ｉの化合物は場合により式Ｈ−Ｚの酸を用いてその塩に変換することができる。この工程においては、化合物Ｉが液体であるか、４０℃よりそれほど高温ではない融点を有する場合、０°〜４０℃の温度で純粋な酸に導入する。しかしながら好都合には、反応は溶媒中、例えば、水または有機溶媒中、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有する低級酢酸アルキル、アセトニトリル、ニトロメタン、アセトン、メチルエチルケトン、または、炭素原子１〜４個を有する低級アルコール中で行う。この場合、化合物Ｉのモルあたり酸Ｈ−Ｚ１〜１．５モルを用いるが、より多い量の酸も使用できる。便宜上、反応は０°〜４０℃、好ましくは１０°〜２５℃の温度で行う。
【０１０７】
水溶液中で操作する場合、酸Ｈ−Ｚを添加した後、一般的には式Ｉの化合物の即時溶解が起こり、相当する酸付加化合物の沈着は稀に起こるのみである。溶液が得られた場合、便宜上、本発明の塩は好ましくは凍結乾燥により水を慎重に蒸発させることにより単離される。有機溶媒中で操作する場合、溶解性の低い酸付加塩は多くの場合、対応する塩Ｈ−Ｚを添加した後に沈殿する。その他の場合は、酸付加化合物は適切には予め濃縮した後に、上記した沈殿剤の１つを用いて沈殿させる。
【０１０８】
酸付加生成物は多くの場合粘稠な油状物または非晶質のガラス様生成物として極めて高純度で得られる。これらの非晶質の生成物は４０°〜８０℃で有機溶媒で処理することにより結晶化することができる。このために特に適するものはジアルキルケトン、例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、低級ジアルキルエーテルおよびアセトニトリル、ニトロメタンであり、そして、適宜、その他、低級アルコールである。
【０１０９】
酸付加生成物は塩基で処理することにより脱保護して式Ｉの化合物とすることができる。考えられる塩基は例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムまたはバリウムの水酸化物のような無機の水酸化物、ナトリウムまたはカリウムの炭酸塩、ナトリウムまたはカリウムの炭酸水素塩のような炭酸塩または炭酸水素塩、アンモニアおよびトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ピペリジン、モルホリン、メチルジシクロヘキシルアミンのようなアミン類である。
【０１１０】
水溶液中で処理する場合は、溶解性の低い遊離の塩基性の化合物Ｉは多くの場合沈殿し、濾過または有機溶媒、好ましくは酢酸エチルで抽出することにより分離し、単離することができる。適当な有機性の反応媒体は特に炭素原子１〜４個を有する低級アルコール、好ましくはメタノール、エタノールおよびイソプロパノールであるが、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミドもまた使用できる。反応は−３５°〜６０℃、好ましくは０°〜２５℃で行う。水混和性の有機溶媒を使用する場合は式Ｉの遊離の塩基を、適切には反応混合物を予め濃縮した後に、水を添加することにより沈殿させる。水非混和性の溶媒を使用する場合は、反応後に反応混合物を水で洗浄し、そして有機溶媒を蒸発させる。
【０１１１】
以下に示す実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明を制限するものではない。測定した融点または分解点（ｍ．ｐ．）は補正しておらず、一般的に加熱速度に依存している。
【０１１２】
【表１】
0003541808.tif 000016
【０１１３】
【表２】
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【０１１４】
【表３】
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【０１１５】
【表４】
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【０１１６】
【表５】
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【０１１７】
【表６】
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【０１１８】
【表７】
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【０１１９】
式Ｉの化合物は脂質の代謝に対して好ましい作用を示すという特徴を有し、特にこれらは食欲減退性の痩身剤として適している。化合物はそれ自体で、または、別の痩身剤（例えばＲｅｄ ＬｉｓｔのＣｈａｐｔｅｒ ０１に記載のもの）と組合せて使用することができる。化合物は更にまたＩＩ型糖尿病の予防および治療のために適している。
【０１２０】
化合物の薬効は以下に記載するとおりである。
生物学的試験モデル
食欲減退作用をＮＭＲＩマウスで試験した。２４時間絶食後、被験製剤を胃管栄養法により投与した。個別に飼育し、飲料水は自由摂取させ、製剤投与後３０分に無糖練乳を与えた。無糖練乳の消費量を７時間に渡り３０分おきに測定し、動物の全身症状を観察した。測定した練乳消費量を未投与の対照動物の消費量と比較した。
【０１２１】
【表８】
0003541808.tif 000023
【０１２２】
表からわかるとおり、式Ｉの化合物は極めて良好な食欲減退作用を示した。食欲減退作用は比較例よりも顕著に高度なものであった。
幾つかの実施例の製剤につき以下に詳述するが、式Ｉの他の化合物も同様にして得られている。
【０１２３】
実施例１（化合物Ａ４）
５−メタンスルホニル−３−フェニル−２−フェニルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） インダン−１−オン−６−スルホニルクロリド
水１１ｍｌ中の亜硝酸ナトリウム５．２ｇを半濃縮塩酸１００ｍｌ中の市販の６−アミノインダン−１−オン１０．７ｇの懸濁液に０〜５℃で滴加し、混合物を１５分間攪拌する。得られた溶液を水２０ｍｌ中のＣｕＣｌ２×２Ｈ２Ｏ ６．４ｇおよび氷酢酸中のＳＯ２の飽和溶液１９５ｍｌの混合物に滴加する。窒素の発生が停止した後、混合物を１時間室温得攪拌する。水４００ｍｌを添加することにより所望の生成物（インダン−１−オン−６−スルホニルクロリド）の結晶化が起こり、これを吸引濾過して少量の冷水で洗浄する。融点は７５℃である。
【０１２４】
ｂ） インダン−１−オン−６−スルフィン酸：
ＮａＯＨ ２．１ｇおよびＮａＨＳＯ３ １８．１ｇを水５３ｍｌに溶解する。２Ｎ ＮａＯＨを同時に添加し、インダン−１−オン−６−スルホニルクロリド８ｇをｐＨが７−７．２に維持されるように少しずつ導入する。この間温度が約３５℃に上昇する。混合物を室温で２時間攪拌し、慎重に濃塩酸で酸性化し、濃縮乾固し、残存物をメタノール約２００ｍｌとともに煮沸することにより２回抽出し、濾液を再度濃縮する。残存物を少量のアセトンで磨砕し、吸引濾過し、真空下に乾燥する。インダン−１−オン−６−スルフィン酸が得られ、これは２７５℃で分解する。
【０１２５】
ｃ） ６−メタンスルホニル−インダン−１−オン：
ナトリウム０．７５ｇを無水メタノール７５ｍｌに溶解する。インダン−１−オン−６−スルフィン酸５．９ｇを少しずつ添加し、混合物を室温で３０分間攪拌する。次にヨウ化メチル７．５ｍｌを添加し、混合物を４時間還流温度で攪拌する。一夜放置した後、濃縮し、残存物を水およびＣＨ２Ｃｌ２とともに振とうすることにより抽出し、有機層を乾燥して濃縮し、残存物をジイソプロピルエーテルを用いて結晶化させる。吸引濾過し、乾燥した後、融点１５５℃の６−メタンスルホニルインダン−１−オンが得られる。
【０１２６】
ｄ） ２−ブロモ−６−メタンスルホニルインダン−１−オン：
６メタンスルホニルインダン−１−オン３．１５ｇを氷酢酸５０ｍｌに懸濁し、４８％ＨＢｒ溶液０．４ｍｌで処理する。氷酢酸１０ｍｌ中の臭素０．９２ｍｌを室温で添加し、混合物を２時間攪拌する。氷に注ぎ込み、形成した沈殿を吸引濾過し、冷水で洗浄する。生成物をジクロロメタンを用いたＳｉＯ２上のカラムクロマトグラフィーで精製する。幾らかのジブロモ誘導体が前画分として、そして、融点１２０℃の２−ブロモ−６−メタンスルホニルインダン−１−オンが主生成物として得られる。
【０１２７】
ｅ） ５−メタンスルホニル−３−フェニル−２−フェニルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
２−ブロモ−６−メタンスルホニルインダン−１−オン１．４５ｇをアセトン１５ｍｌに溶解し、アセトン２５ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ジフェニルチオ尿素１．２５ｇで攪拌しながら処理する。５−メタンスルホニル−３−フェニル−２−フェニルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの臭化水素酸塩が約２時間後に透明な溶液から析出する。一夜攪拌した後、吸引濾過し、少量のアセトンで洗浄する。臭化水素酸塩１．７ｇ（ｍ．ｐ． ２４７℃）をメタノール１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．８ｍｌで処理する。１５分後、水１５０ｍＬを添加し、混合物を氷冷しながら３０分間攪拌する。形成した生成物を吸引濾過し、少量の冷水で洗浄する、融点１７２℃の５−メタンスルホニル−３−フェニル−２−フェニルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールが得られる。
【０１２８】
実施例２（化合物Ａ９）
３−エチル−２−エチルイミノ−５−（プロパン−１−スルホニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ６−（プロパン−１−スルホニル）インダン−１−オン：
ナトリウム０．２５ｇを無水メタノール５０ｍｌに溶解する。インダン−１−オン−６−スルフィン酸（上記）１．９６ｇを少しずつ添加し、混合物を室温で３０分間攪拌する。次に１−ヨードプロパン１．８７ｇを添加し混合物を還流温度で４時間攪拌する。反応を終了させるために、混合物を真空下に濃縮し、ヨードプロパン５ｍｌおよびトルエン１０ｍｌで処理し、２時間還流下に加熱する。次にこれを濃縮し、水およびＣＨ２Ｃｌ２とともに振とうすることにより抽出し、有機層を乾燥し、濃縮し、残存物をカラム濾過（ＳｉＯ２；シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）により精製する。融点１００℃の６−（プロパン−１−スルホニル）インダン−１−オンが得られる。
【０１２９】
ｂ） ２−ブロモ−６−（プロパン−１−スルホニル）インダン−１−オン：
６−（プロパン−１−スルホニル）インダン−１−オンから２−ブロモ−６−（プロパン−１−スルホニル）インダン−１−オンを得るための反応は２−ブロモ−６−メタンスルホニルインダン−１−オンの調製と同様にして行う。粗生成物は結晶化および低沸点の石油エーテルで洗浄することにより精製することができる。融点８７〜８９℃の２−ブロモ−６−（プロパン−１−スルホニル）インダン−１−オンが得られる。
【０１３０】
ｃ） ３−エチル−２−エチルイミノ−５−（プロパン−１−スルホニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
２−ブロモ−６−（プロパン−１−スルホニル）インダン−１−オン９５１ｍｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、攪拌しながらアセトン１０ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ジエチル尿素５２８ｍｇで処理する。約１０分間の後、３−エチル−２−エチルイミノ−５−（プロパン−１−スルホニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの臭化水素酸塩が晶出する。更に１時間混合物を室温で攪拌し、沈殿を吸引濾過し、少量のアセトンで洗浄する。乾燥後、融点１４６℃の３−エチル−２−エチルイミノ−５−（プロパン−１−スルホニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの臭化水素酸塩が得られる。これをメタノール１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．４ｍｌで処理する。１５分後、水５０ｍＬを添加し、混合物をアイスバス中で１時間攪拌する。形成した結晶物を吸引濾過し、水で洗浄し、カラム濾過（ＳｉＯ２，酢酸エチル／メタノール ３／１）で精製する。融点１３６℃の３−エチル−２−エチルイミノ−５−（プロパン−１−スルホニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］−チアゾル−３ａ−オールが得られる。
【０１３１】
実施例Ａ１、Ａ２（イミダゾリジン−２−チオン使用）、Ａ３（５−アミノインダン−１−オン使用））、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ１０、Ａ１７（４−アミノ−インダン−１−オン使用）、Ａ４７、Ａ４８（５−クロロ−６−ニトロインダン−１−オン使用）の化合物を同様に調製した。
【０１３２】
実施例３（化合物Ａ２１）
臭化水素酸３−エチル−２−エチルイミノ−６−フェニル−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ５−フェニルインダン−１−オン：
５−ブロモインダン−１−オン４．２２ｇ、フェニルボロニック酸２．４４ｇおよび炭酸ナトリウム４．２４ｇをトルエン１００ｍｌとエタノール２０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物中に懸濁する。酢酸パラジウム（ＩＩ）４５０ｍｇおよびトリフェニルホスフィン１．０５ｇを添加した後、混合物を５時間還流下に加熱する。反応混合物のエタノール部分を真空下に留去し、反応混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌで処理し、１５分間室温で攪拌する。有機層を分離し、水性の部分を更に２回トルエンとともに振とうすることにより抽出する。合わせた有機層を水、次いで塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、真空下に濃縮する。残存物をｎ−ヘプタンとともに攪拌し、吸引濾過し、ｎ−ペンタンで洗浄し、室温で真空下に乾燥する。融点７５℃の５−フェニルインダン−１−オンが得られる。
【０１３３】
ｂ） ２−ブロモ−５−フェニルインダン−１−オン：
５−フェニルインダン−１−オン３．１９ｇを氷酢酸２５ｍｌに溶解する。氷酢酸中ＨＢｒの４８％濃度の溶液１０μｌを添加し、氷酢酸５ｍｌ中の臭素０．５９２ｍｌの溶液を１５分間かけて室温で攪拌しながら滴加する。反応混合物を更に２時間室温で攪拌した後臭素０．０５７ｍｌを添加し、更に１時間攪拌し、そして次に反応混合物を氷水（水１５ｇ、氷４５ｇ、炭酸水素ナトリウム１５０ｍｇ）に添加する。沈着した沈殿物を吸引濾過し、トルエン／酢酸エチル １０／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーに付す。融点９９〜１００℃の２−ブロモ−５−フェニルインダン−１−オンを得る。
【０１３４】
ｃ） 臭化水素酸３−エチル−２−エチルイミノ−６−フェニル−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］−チアゾル−３ａ−オール
２−ブロモ−５−フェニルインダン−１−オン７１８ｍｇを乾燥アセトン２０ｍｌに溶解する。この溶液に乾燥アセトン１０ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ジエチルチオ尿素３９７ｍｇの溶液を５分間かけて５℃で滴加する。反応混合物を２時間室温で攪拌し、次に沈殿を吸引濾過しアセトンで洗浄する。融点１４０〜１４１℃（分解）の臭化水素酸３−エチル−２−エチルイミノ−６−フェニル−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールを得る。
５−ブロモインダン−１−オンから同様にして化合物Ａ２２、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３４、Ａ３６、Ａ３７、Ａ３８を調製した。
【０１３５】
実施例４（化合物Ａ３９）
臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−７−（４−−トリフルオロメチルフェニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）インダン−１−オン：
４−ブロモインダン−１−オン６．３３ｇ、４−（−トリフルオロメチル）−フェニルボロニック酸５．７ｇおよび炭酸ナトリウム６．３６ｇをトルエン１００ｍｌとエタノール２０ｍｌと水２０ｍｌの混合物に攪拌しながら懸濁する。酢酸パラジウム（ＩＩ）３２０ｍｇおよびトリフェニルホスフィン７８７ｍｇを保護ガス（アルゴン）雰囲気下に添加し、混合物を３時間還流下に加熱する。更に１時間の後４−（−トリフルオロメチル）フェニルボロニック酸１．４５ｇおよび酢酸パラジウム（ＩＩ）３２０ｍｇを再度添加し、混合物を更に２時間煮沸する。真空下に蒸留して冷却反応混合物からエタノールを除去し、残存物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌで処理し、攪拌し、濾過する。濾液の有機層を各々水５０ｍｌで多数回洗浄し、最後に塩化ナトリウム飽和溶液５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、濃縮する。残存物をｎ−ヘプタン／酢酸エチル ３／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーに付し、融点８１℃の４−（４−トリフルオロメチルフェニル）インダン−１−オンを得る。
【０１３６】
ｂ） ２−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）インダン−１−オン：
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）インダン−１−オン２．７６ｇを氷酢酸２０ｍｌ中に溶解する。氷酢酸中の臭化水素酸の４８％濃度の溶液１０μｌを添加し、次に氷酢酸５ｍｌ中の臭素０．５１６ｍｌの溶液をゆっくり滴加する。反応混合物を３時間室温で攪拌し、次に水１００ｍｌと氷１００ｇと炭酸水素ナトリウム１００ｍｇの混合物中に注ぎ込む。水性の懸濁液をジクロロメタンとともに振とうすることにより抽出し、有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、濃縮し、ジクロロメタン／ｎ−ヘプタン ３／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーに付す。融点９４〜９７℃の２−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）インダン−１−オンを得る。
【０１３７】
ｃ） 臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−７−（４−−トリフルオロメチルフェニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
２−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）インダン−１−オン４２６ｍｇおよびＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素１３１ｍｇを室温でアセトン１０ｍｌ中で混合し、混合物を４時間攪拌する。沈着した沈殿を吸引濾過し、アセトンで洗浄し、真空下に乾燥する。融点２０２−２０４℃の臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−７−（４−−トリフルオロメチルフェニル）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールが得られる。
４−ブロモインダン−１−オンから同様にして化合物Ａ４０が得られた。
【０１３８】
実施例５（化合物Ａ４２）
塩酸３−メチル２−メチルイミノ−６−ピリジン−３−イル−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］−チアゾル−３ａ−オール
ａ） ５−ピリジン−３−イル−インダン−１−オン：
３−ブロモピリジン１３．２６ｇをジエチルエーテル１６０ｍｌに溶解し、−６０℃に冷却する。この溶液にＮ−ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６モル溶液５２ｍｌを滴加する。溶液を−３０℃に戻し、ホウ酸トリメチル９．５ｍｌをこの温度で攪拌しながら滴加する。その後反応混合物を３時間還流下に加熱し、次に０℃に冷却し、１，３−プロパンジオール６．１ｍｌを滴加して処理する。混合物を３０分間０℃で攪拌し、その後、メタンスルホン酸５．４６ｍｌを滴加し、更に３０分環攪拌する。次にセライト２０ｇを添加し、混合物を室温に加温して濾過し、濾液を濃縮し、残存物をトルエン７００ｍｌ中で攪拌し、再度濾過し、溶媒を真空下に留去する。残存物（３−［１，３，２］ジオキサボリナン−２−イル−ピリジン）４．１ｇを更に精製することなく５−ブロモインダン−１−オン４．２２ｇおよび炭酸ナトリウム４．２４ｇとともにトルエン１００ｍｌ、エタノール２０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物に溶解する。溶液をアルゴンでパージし、次に酢酸パラジウム（ＩＩ）１１２ｍｇおよびトリフェニルホスフィン２６２ｍｇを添加する。反応混合物を４時間還流し、室温に冷却し、混合物のエタノール部分を真空下に留去する。次に０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０ｍＬを攪拌しながら添加し、有機層を分離し、そして水層をトルエンとともに振とうすることにより抽出する。合わせた有機層を順次水および塩化ナトリウム飽和溶液とともに振とうすることにより抽出し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、真空下に濃縮し、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン １／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。融点１０３〜１０６℃の５−ピリジン−３−イルインダン−１−オンが得られる。
【０１３９】
ｂ） ２−クロロ−５−ピリジン−３−イルインダン−１−オン：
５−ピリジン−３−イルインダン−１−オン３．２２ｇをジクロロメタン１６０ｍｌに溶解し、１５分間かけて０℃でジクロロメタン４０ｍｌ中のスルフリルクロリド１．３４ｍｌの溶液を滴加して処理する。混合物を３０分間０℃で、ついで６０分間室温で攪拌した後に、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液５０ｍｌをゆっくり添加する。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、真空下に濃縮し、ジクロロメタン／メタノール ５０／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。融点１０３〜１０５℃の２−クロロ−５−ピリジン−３−イルインダン−１−オンが（融点１０９℃の２，２−ジクロロ−５−ピリジン−３−イルインダン−１−オンとともに）得られる。
【０１４０】
ｃ） 塩酸３−メチル２−メチルイミノ−６−ピリジン−３−イル−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
２−クロロ−５−ピリジン−３−イルインダン−１−オン３６６ｍｇおよびＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素２３５ｍｇをメタノール５ｍｌに溶解し、７時間還流する。反応混合物を冷却し真空下に濃縮する。残存物をアセトン５ｍｌで処理し、３０分間超音波バス中で攪拌し、次に吸引濾過する。残存物をアセトンで洗浄し、真空下に乾燥する。融点２５３−２５５℃の３−メチル２−メチルイミノ−６−ピリジン−３−イル−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの塩酸塩が得られる。
【０１４１】
実施例６（化合物Ａ４１）
臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−６−トリフルオロメトキシ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） メチル３−トリフルオロメトキシシンナメート：
３−トリフルオロメトキシケイヒ酸９．１５ｇをメタノール９０ｍｌに溶解する。濃硫酸０．２５ｍｌを添加し、混合物を５時間還流する。冷却した溶液を炭酸水素ナトリウム０．９ｇで慎重に処理し、５分間攪拌し、次に真空下に濃縮する。残存物を酢酸エチル２５０ｍｌに溶解し、水各々５０ｍｌで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥する。溶液を真空下に濃縮し、残存する淡色の油状物を更に精製することなく反応させる。
【０１４２】
ｂ） メチル３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピオネート：
メチル３−トリフルオロメトキシシンナメート９．６ｇをメタノール２００ｍｌに溶解する。Ｐｄ／Ｃ（１０％濃度）７５０ｍｇを添加し、混合物を常圧で水素化する。慣用的な後処理の後、メチル３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピオネートが黄色油状物として得られる。
【０１４３】
ｃ） ５−トリフルオロメトキシインダン−１−オン：
メチル３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピオネート９．３７ｇを水２５ｍｌと混合したエタノール５０ｍｌに溶解する。水酸化カリウム３．７４ｇを添加し、混合物を４５分間還流する。冷却した溶液を濃縮し、残存物を水２５ｍｌで処理し、ｐＨ１となるまで攪拌しながら濃塩酸を添加する。水性の反応混合物を各々７５ｍｌのジクロロメタンとともに振とうすることにより２回抽出する。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、濃縮し、真空下に乾燥する。無色の油状物として３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）プロピオン酸が得られる。トルエン４０ｍｌに酸６．２４ｇを溶解し、溶液をチオニルクロリド２．１ｍｌで処理し、１時間還流する。冷却した反応混合物を濃縮し、残存物をトルエン５ｍｌに溶解し、再度濃縮する。得られた３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピオニルクロリドを更に精製することなくジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、ジクロロメタン４０ｍｌ中の無水３塩化アルミニウム５．４９ｇの懸濁液に１５分間かけて攪拌しながら０〜５℃で滴加する。反応混合物を０℃で更に１時間攪拌し、次に氷水４０ｍｌを添加する。有機層を分離し、水層を再度ジクロロメタン４０ｍｌとともに振とうすることにより抽出する。合わせた有機層を炭酸水素ナトリウム飽和溶液４０ｍｌおよび水で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、真空下に濃縮し、トルエン／酢酸エチル ２０／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。淡黄色の油状物として５−トリフルオロメトキシインダン−１−オンが得られる。
【０１４４】
ｄ） ２−ブロモ−５−トリフルオロメトキシインダン−１−オン：
５−トリフルオロメトキシインダン−１−オン５．３ｇを氷酢酸５０ｍｌに溶解し、臭化水素酸（氷酢酸中４８％濃度）１１０μｌで処理し、そして酢酸１２ｍｌ中の臭素１．３０５ｍｌの溶液を室温で滴加して処理する。反応混合物を９０分間室温で攪拌し、水７０ｍｌで処理し、ジクロロメタン各々１００ｍｌとともに浸透することにより２回抽出する。有機層を水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、真空下に濃縮し、残存物をトルエン／酢酸エチル ５０／１を用いたシリカ上のクロマトグラフィーに付す。ワックス状物として２−ブロモ−５−トリフルオロメトキシインダン−１−オンが得られる。
【０１４５】
ｅ） 臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−６−トリフルオロメトキシ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
２−ブロモ−５−トリフルオロメトキシインダン−１−オン０．１９７ｇをアセトン５ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素０．１０４ｇとともに５時間室温で攪拌する。得られた懸濁液を更に１時間０℃で攪拌し、次に吸引濾過し、残存物をアセトンで洗浄し、真空下に乾燥する。臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−６−トリフルオロメトキシ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］−チアゾル−３ａ−オールは分解しながら１６２℃で融解する。
【０１４６】
実施例７（化合物Ａ３５）
臭化水素酸５−ｔ−ブチル−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］−チアゾル−３ａ−オール：
ａ） メチル３−（４−ｔ−ブチルフェニル）アクリレート：
３−（４−ｔ−ブチルフェニル）アクリル酸を実施例６ａ）と同様にしてメタノール中の硫酸と反応させ、メチル３−（４−ｔ−ブチルフェニル）アクリレートを得る。エステルはワックス状のコンシステンシーを有し、約３５℃の融点を有する。
【０１４７】
ｂ） メチル３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート：
メチル３−（４−ｔ−ブチルフェニル）アクリレート１０．０ｇを無水メタノール７５ｍｌに溶解する。マグネシウム粉２．４５ｇを一時間かけて少しずつ導入し、混合物を３時間室温で攪拌する。次にマグネシウム粉３８０ｍｇを添加し、混合物を更に１時間攪拌する。冷却（アイスバス）しながら、２Ｎ塩酸９０ｍｌを攪拌しながら慎重に滴加する。次にメタノールを真空下に除去し、残存物をジクロロメタン各々２００ｍｌで２回抽出し、そして、ジクロロメタン層を中性となるまで水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、濃縮する。無色のワックス状の化合物としてメチル３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネートが得られる。
【０１４８】
ｃ） ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸：
メチル３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート９．９０ｇをエタノール３０ｍｌと水１５ｍｌの混合物に溶解し、溶液を水酸化カリウム４．４６ｇで処理し、４５分間還流下に加熱し、真空下に濃縮し、水３０ｍｌで処理し、アイスバス中で冷却しながら濃塩酸でｐＨ１にあわせる。水層をジクロロメタン各々１００ｍｌとともに振とうすることにより３回抽出し、中性になるまで水で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、真空下に濃縮する。残存物を２５％濃度の酢酸１００ｍｌとともに攪拌し、１０℃に冷却し、吸引濾過し、真空下に乾燥する。得られた３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸は更に精製することなく次の段階で使用する。
【０１４９】
ｄ） ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルクロリド：
実施例６ｃ）に記載した通り酸クロリドを調製し、更に精製することなく次の段階で使用する。
【０１５０】
ｅ） ６−ｔ−ブチルインダン−１−オン：
６−ｔ−ブチルインダン−１−オンは６ｃ）に記載おとおり酸クロリド７ｄから調製する。６−ｔ−ブチルインダン−１−オンの融点は９４−９６℃である。
【０１５１】
ｆ） ２−ブロモ−６−ｔ−ブチルインダン−１−オン：
６ｄ）に記載した方法に従って、６−ｔ−ブチルインダノン−１−オンを２−ブロモ−６−ｔ−ブチルインダン−１−オンに変換する。融点は５８−６１℃である。
【０１５２】
ｇ） 臭化水素酸５−ｔ−ブチル−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
２−ブロモ−６−ｔ−ブチルインダン−１−オン２６７ｍｇとＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素１５６ｍｇをアセトン１０ｍｌ中で反応させて融点２７７〜２７９℃の５−ｔ−ブチル−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの臭化水素酸塩を得る。
【０１５３】
実施例８（化合物Ａ２３）
臭化水素酸３ａ−ヒドロキシ−３−メチル２−メチルイミノ−３，３ａ，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ−［１，２−ｄ］チアゾール−６−カルボニトリル
ａ） １−オキソインダン−５−カルボニトリル：
５−ブロモインダン−１−オン９．５ｇおよびＣｕＣＮ ４．９３ｇをジメチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、４時間還流する。濃塩酸５ｍｌ中の塩化鉄（ＩＩＩ）１８ｇの溶液を冷却した暗茶色の粘稠な懸濁液に攪拌しながら水３０ｍｌとともに滴加し、次に３０分間７０℃で攪拌する。反応混合物をトルエン５０ｍｌとともに振とうすることにより３回抽出し、そして合わせた有機層を２Ｎ塩酸５０ｍｌおよび２Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌとともに振とうすることにより抽出し、次に、中性となるまで水で洗浄する。トルエン抽出液を硫酸マグネシウム上に乾燥し、真空下に濃縮し、残存物をｎ−ヘプタンから再結晶させる。融点１２３〜１２５℃の１−オキソインダン−５−カルボニトリルが得られる。
【０１５４】
ｂ） ２−ブロモ−１−オキソインダン−５−カルボニトリル：
１−オキソインダン−５−カルボニトリルの臭素化を実施例６ｄ）に記載の通り実施し、融点１１５〜１１８℃の２−ブロモ−１−オキソインダン−５−カルボニトリルを得る。
【０１５５】
ｃ） 臭化水素酸３ａ−ヒドロキシ−３−メチル２−メチルイミノ−３，３ａ，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［１，２−ｄ］チアゾール−６−カルボニトリル
２−ブロモ−１−オキソインダン−５−カルボニトリル２３６ｍｇをアセトン１０ｍｌに溶解し、Ｎ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素２１０ｍｇで０〜５℃で処理する。混合物を３時間室温で、そして１時間０℃で攪拌する。反応生成物を吸引濾過し、アセトンで洗浄し、真空下に乾燥する。融点２８２〜２８４℃（分解）の３ａ−ヒドロキシ−３−メチル２−メチルイミノ−３，３ａ，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［１，２−ｄ］チアゾール−６−カルボニトリルの臭化水素酸塩が得られる。
化合物Ａ１２は同様にして６−ブロモインダン−１−オンから調製した。
【０１５６】
実施例９（化合物Ａ１８）
３−メチル２−メチルイミノ−５−メチルスルホニル−６−フェニルチオ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ６−メチルスルホニル−５−フェニルチオ−１−インダノン：
チオフェノール２．５５ｍｌをアルゴン雰囲気下に攪拌しながら５−クロロ−６−メチルスルホニル−１−インダノン４．９ｇ、無水粉砕炭酸カリウム１．４ｇおよびＤＭＦ ５０ｍｌから調製した懸濁液に滴加し、混合物を攪拌しながら約１０時間８０℃で加熱する。室温で水５００ｍｌを添加した後、結晶を濾過し、アセトン中に溶解し、活性炭で処理し、その後水で沈殿させることにより精製する。淡黄色の結晶性物質が得られ、融点は２１１−２１２℃である。
【０１５７】
ｂ） ２−ブロモ−６−メチルスルホニル−５−フェニルチオ−１−インダノン
６−メチルスルホニル−５−フェニルチオ−１−インダノン２．４ｇ、濃縮水性臭化水素酸０．２ｍｌおよび氷酢酸３０ｍｌの攪拌溶液に氷酢酸１０ｍｌ中の臭素０．３９ｍｌの混合物を滴加し、その後、反応混合物を氷水の懸濁液中に注ぎ込み、その後結晶性の生成物を濾過することにより得られる。僅かに黄色の結晶性の物質が得られ、融点は１５８−１６０℃である。
【０１５８】
ｃ） 臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−５−メチルスルホニル−６−フェニルチオ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
Ｎ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素０．７２ｇをアセトン３０ｍｌ中の２−ブロモ−６−メチルスルホニル−５−フェニルチオ−１−インダノン２．７ｇの溶液に添加し、混合物を１時間室温で攪拌し、融点２６８〜２７０℃（分解）の結晶性化合物を濾過する。
【０１５９】
ｄ） ３−メチル２−メチルイミノ−５−メチルスルホニル−６−フェニルチオ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
臭化水素酸３−メチル２−メチルイミノ−５−メチルスルホニル−６−フェニルチオ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールをメタノールに懸濁し、３倍過剰量のトリエチルアミンで処理する。得られた溶液を濾過し、ガラス棒で磨砕することにより結晶化させる。無色の結晶性化合物が得られ、融点は１４２〜１４３（分解）である。
【０１６０】
実施例１０（化合物Ａ４８）
臭化水素酸８−クロロ−５ａ−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−７−メチルスルホニル−インダノ［２，１−ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］チアゾリジン
ａ） ５−クロロ−６−ニトロ−１−インダノン：
５−クロロ−１−インダノン８６ｇを内部温度が−１５〜−１０℃に維持されるようにして１．５２ｇ／ｍｌの密度を有する発煙硝酸５４０ｍｌに攪拌しながら外部から冷却しながら導入する。反応混合物を攪拌氷／水懸濁液に注ぎ込み、結晶性の黄色の物質を濾過する。アセトン２部およびエタノール５部の混合物中に溶解し、活性炭で処理し、減圧下にアセトン分を激しく除去することにより精製する。融点１２６−１２８℃。
【０１６１】
ｂ） ６−アミノ−５−クロロ−１−インダノン：
水２５０ｍｌ中の亜硫酸水素ナトリウム７７．５ｇの溶液を１時間かけて水４００ｍｌ中の５−クロロ−６−ニトロ−１−インダノン３０ｇの煮沸懸濁液に煮沸を維持しながら滴加し、そして混合物を更に２時間還流する。濃塩酸を用いて慎重にｐＨ１〜２とし、更に１時間煮沸するまで加熱する。冷却後結晶を濾過し、水で洗浄し、イソプロパノールから再結晶させる。無色ないしは茶色味を帯びた結晶性物質が得られ、融点２１０−２１２℃（分解）である。
【０１６２】
ｃ） ５−クロロ−６−クロロスルホニル−１−インダノン：
水３０ｍｌ中の亜硝酸ナトリウム１０．４ｇの懸濁液を２０％濃度の塩酸２００ｍｌ中の６−アミノ−５−クロロ−１−インダノン２６．８ｇの懸濁液に十分攪拌攪拌しながら滴加し、その間温度を０〜５℃に維持する。この過程において、更に０℃で攪拌した後に得られる溶液を少しずつ攪拌しながら０〜５℃の塩化銅（ＩＩ）二水和物１２．７ｇ、水５０ｍｌおよび二酸化イオウ飽和氷酢酸４００ｍｌの溶液に添加する。外部から冷却することなく混合物を更に１時間攪拌し、次に水６００ｍｌを添加し、結晶を濾過し、フィルター上冷水で多数回洗浄し、そして真空下に乾燥する。無色結晶性物質；融点１４７−１４８℃。
【０１６３】
ｄ） ５−クロロ−１−インダノン−６−スルフィン酸：
５−クロロ−６−クロロスルホニル−１−インダノン１３．３ｇを水７５ｍｌ中の亜硫酸水素ナトリウム２６ｇおよびＮａＯＨ ３ｇの溶液に攪拌しながら少しずつ導入し、その間ｐＨを７〜７．５に維持されるように２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を同時に滴下漏斗から滴加する。次に混合物を濃塩酸でｐＨ１〜２に合わせ、０〜−５℃に冷却し、結晶を濾過し、水で洗浄する、融点＞３００℃、１７０℃から黒色化。
【０１６４】
ｅ） ５−クロロ−６−メチルスルホニル−１−インダノン：
まず５−クロロ−１−インダノン−６−スルフィン酸９．２ｇ次いでヨウ化メチル１５ｇをメタノール１５０ｍｌおよびナトリウム１ｇから予め調製しておいたナトリウムメトキシド溶液に添加し、混合物を装着高効率コンデンサー下で１０時間煮沸加熱する。溶媒を留去した後、残存物を水２００ｍｌで処理し、結晶を濾過し、生成物を水で慎重に洗浄する。活性炭で処理した後メタノールから無色の結晶性物質が得られる。融点１９７−１９８℃。
【０１６５】
ｆ） ２−ブロモ−５−クロロ−６−メチルスルホニル−１−インダノン：
氷酢酸中５−クロロ−６−メチルスルホニル−１−インダノン６．８ｇおよび臭素１．４５ｇから得られる。無色ないしは僅かに茶色の結晶性物質、融点１４４℃。
【０１６６】
ｇ） 臭化水素酸８−クロロ−５ａ−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−７−メチルスルホニル−インダノ［２，１−ｂ］−イミダゾ［１，２−ｄ］チアゾリジン
ジメチルアセトアミド７．５ｍｌ中の２−イミダゾリジンチオン１．０２ｇの温溶液を攪拌しながらアセトン５０ｍｌ中の２−ブロモ−５−クロロ−６−メチルスルホニル−１−インダノン３．２４ｇの溶液に添加し、混合物を更に２時間室温で攪拌する。無色の結晶性化合物を濾過し、多数回アセトンで洗浄する。分解温度１３５℃。
【０１６７】
ｈ） ８−クロロ−５ａ−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−７−メチルスルホニルインダノ［２，１−ｂ］−イミダゾ［１，２−ｄ］チアゾリジン
実施例９に記載した方法と同様にしてメタノール中の臭化水素酸８−クロロ−５ａ−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−７−メチルスルホニルインダノ［２，１−ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］チアゾリジンおよびトリエチルアミンから得られる。無色の結晶性物質、温度１９２℃。
【０１６８】
実施例１１（化合物Ａ２７）
塩酸６−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ５−（４−クロロフェノキシ）−１−インダノン：
無水ジメチルアセトアミド６０ｍｌ中に溶解した後、４−クロロフェノール２．８２ｇを無水粉砕炭酸カリウム８．２ｇとともに１／２時間室温で攪拌する。５−フルオロインダノン１．５ｇを添加した後、混合物を１２０−１３０℃で１０時間攪拌し、冷却後、溶媒を減圧下に留去する。残存物を水で処理し、多数回酢酸エチルで抽出する。有機層を２Ｎ ＮａＯＨ、次に水で洗浄し、その後、活性炭を添加後１５分間攪拌し、無水硫酸マグネシウム上に乾燥後、溶媒を減圧下に留去する。部分的に結晶性の暗色の残存物を酢酸エチルおよびトルエンの等量よりなる溶離剤を用いたシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製する。茶色の結晶、融点７５−８０℃。
【０１６９】
ｂ） ２−ブロモ−５−（４−クロロフェノキシ）−１−インダノン：
酢酸エチル５ｍｌ中の臭素０．２５ｍｌの溶液約１／２ｍｌを酢酸エチル３０ｍｌ中の５−（４−クロロフェノキシ）−１−インダノン１．３ｇの溶液に滴加し、臭素が脱色するか、または、ＨＢｒの発生が開始するまで混合物をゆっくり加熱する。次にこれを冷却し、残存する臭素を室温で滴加し、混合物を更に２時間攪拌し、溶媒を減圧下に留去する。残存する暗色の油状物は更に精製することなく使用する。
【０１７０】
ｃ） 臭化水素酸６−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
酢酸エチル２５ｍｌ中の２−ブロモ−５−（４−クロロフェノキシ）−１−インダノン１．６９ｇとＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素０．５２ｇの反応により、淡黄色〜無色の結晶性沈殿物として得られる。融点２５２−２５５℃。
【０１７１】
ｄ） ６−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
メタノール４０ｍｌ中の臭化水素酸６−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール１．５ｇの溶液をトリエチルアミン２．３ｍｌで処理することにより形成する。溶媒を留去し、残存物を水で固化する。非晶質の固体、融点８５−９０℃。
【０１７２】
ｅ） 塩酸６−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ジエチルエーテル中のＨＣｌガスの溶液を強酸反応が起こるまで酢酸エチル３０ｍｌ中の６−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール１．２ｇの溶液に添加することにより結晶性の無色の沈殿として得られる。融点２４７−２５０℃。
【０１７３】
実施例１２（化合物Ａ２８）
臭化水素酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１−インダノン：
２，２，２−トリフルオロエタノール２．２ｍｌを５−フルオロインダノン３．５ｇ、無水ジメチルホルムアミド２０ｍｌおよび無水粉砕炭酸カリウム４．１ｇの攪拌混合物に添加し、混合物を１０時間８０℃で攪拌する。溶媒を減圧下に留去し、残存物を酢酸エチルに溶解し、有機層を多数回水で洗浄する。酢酸エチルとトルエンの等量の混合物を溶離剤として用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーの後、茶色の結晶性固体としてインダノン誘導体が得られる。融点９３−９７℃。
【０１７４】
ｂ） ２−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１−インダノン：
酢酸エチル２５ｍｌ中の５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１−インダノン０．９ｇと臭素０．２ｍｌの反応により得られる。化合物は更に精製することなく使用する。
【０１７５】
ｃ） 臭化水素６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
酢酸エチル２５ｍｌ中の２−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１−インダノン１．２ｇおよびＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素０．４ｇの反応により淡黄色〜無色の結晶性沈殿物として得られる。融点２７８〜２８０℃。
【０１７６】
ｄ） ６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
臭化水素６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールおよびトリエチルアミンから得られる。無色の結晶性固体融点１３８−１４０℃。
【０１７７】
ｅ） 臭化水素６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールおよびエーテル中のＨＣｌガスの溶液から得られる。無色結晶、融点２７４−２７６℃。
【０１７８】
実施例１３（化合物Ａ４５）
塩酸５−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ５−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−１−インダノン：
無水ジメチルアセトアミド５０ｍｌ中の５−フルオロインダノン６．５ｇおよび無水粉砕炭酸カリウム３５．６ｇから蜂蜜色の油状物として得られる。
【０１７９】
ｂ） ２−ブロモ−５−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−１−インダノン：
５−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−１−インダノン４．１６ｇと臭素０．６９ｍｌを酢酸エチル１１０ｍｌ中で反応させることにより得られる。化合物は茶色の油状物として単離され、更に精製することなく使用する。
【０１８０】
ｃ） 臭化水素酸６−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
２−ブロモ−５−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−１−インダノン１．４ｇとＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素０．３６ｇの酢酸エチル４０ｍｌ中の反応により淡黄色ないしは無色の結晶性沈殿として得られる。分解温度２５３℃。
【０１８１】
ｄ） ６−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
臭化水素酸６−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールおよびトリエチルアミンから得られる。無色結晶性固体、融点１３８−１４０℃。
【０１８２】
ｅ） 塩酸６−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
６−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールおよびエーテル性塩酸から得られる。無色結晶、融点２４８−２５０℃。
【０１８３】
実施例１４（化合物Ｂ１）
６−クロロ−８ａ−フルオロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
ａ） ５−クロロ−２−フルオロインダン−１−オン：
ｎ−ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６モル溶液２５ｍｌを乾燥テトラヒドロフラン６０ｍｌ中のジイソプロピルアミン５．２４ｍｌの溶液に−５０℃未満の温度で滴加し；次に混合物を更に１０分間−５０℃で攪拌する。次に乾燥テトラヒドロフラン６０ｍｌ中の５−クロロインダン−１−オン６．３３ｇの溶液をゆっくり添加し、そして混合物を更に２０分間−５０℃で攪拌する。最後に乾燥テトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解したｎ−フルオロジベンゼンスルフィミド１１．４ｇを滴加する。混合物を攪拌しながら２時間かけて０℃まで戻し、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液１２０ｍｌを滴加し、テトラヒドロフランを真空下に留去し、そして残存物を酢酸エチル１５０ｍｌとともに振とうすることにより２回抽出する。有機層を水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、濃縮し、そして残存物をジイソプロピルエーテル／ｎ−ヘプタン １／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。５−クロロ−２，２−ジフルオロインダン−１−オンのほかに、融点１０２−１０４℃の５−クロロ−２−フルオロインダン−１−オンが得られる。
【０１８４】
ｂ） ５−クロロ−２−ブロモ−２−フルオロインダン−１−オン：
５−クロロ−２−フルオロインダン−１−オンの臭素化は６ｄ）に記載の方法と同様にして行い、融点１０４〜１０５℃の５−クロロ−２−ブロモ−２−フルオロインダン−１−オンが得られる。
【０１８５】
ｃ） ６−クロロ−８ａ−フルオロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール：
５−クロロ−２−ブロモ−２−フルオロインダン−１−オン２６３ｍｇおよびＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素１５６ｍｇをアセトン５ｍｌに溶解し、溶液をまず室温で９０分間、次に５０℃で２時間攪拌する。反応混合物を冷却し、真空下に濃縮する。残存物にトルエン５ｍｌを添加し、混合物を２時間還流下に加熱し、冷却し、トリエチルアミン１５２ｍｇで処理し、２時間室温で攪拌する。残存物を吸引濾過し、少量の水で洗浄し、真空下に乾燥する。融点１８９−１９０℃の６−クロロ−８ａ−フルオロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールが得られる。
【０１８６】
実施例１５（化合物Ｂ２）
塩酸６−クロロ−８ａ−フルオロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
６−クロロ−８ａ−フルオロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール１ｇ（４．４７ｍｍｏｌ）を温イソプロパノール１２０ｍｌに溶解し、約２０％濃度のエーテル性ＨＣｌ溶液１．２ｇで処理する。室温で１時間の後、反応混合物を濃縮し、残存物をアセトンとともに攪拌し、吸引濾過し、真空下に乾燥する。融点２０５℃（分解）の塩酸６−クロロ−８ａ−フルオロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールが得られる。
【０１８７】
実施例１６（化合物Ｂ１（−）およびＢ１（＋））
化合物Ｂ１のラセミ体１００ｍｇをｎ−ヘキサン／エタノール１０＋１を用いたＨＰＬＣカラム（ＣＳＰ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ ２５０×４．６）によりエナンチオマーに分割する。保持時間７．９分、融点１７５−７９℃（分解）の（−）−旋光エナンチオマーＢ１（−）および保持時間８．８４分、融点１７２−７７℃（分解）の（＋）−旋光性のエナンチオマーＢ１（＋）が得られる。
【０１８８】
実施例１７（化合物Ｃ１およびＣ６）
（塩酸）（６−クロロ−３ａ−メトキシ−３−メチル３，３ａ，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−２−イリデン）メチルアミン：
６−クロロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの塩酸塩５ｇをメタノール２００ｍｌに溶解し、溶液を３日間還流下に加熱する。冷却した反応混合物を真空下に濃縮し、残存物をアセトン５０ｍｌとともに攪拌し、濾過する。濾液を濃縮し、残存物を酢酸エチル１００ｍｌに懸濁し、懸濁液を炭酸水素ナトリウム飽和溶液１００ｍｌで処理する。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、濃縮し、酢酸エチル／メタノール ９／１を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーに付す。融点９４−９６℃の６−クロロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールが得られる。この化合物（Ｃ６）の塩酸塩はメチルｔ−ブチルエーテル中に遊離の塩基を溶解し、ｐＨが約１になるまでアイスバス上で攪拌冷却しながらエーテル性の塩酸を添加することにより得られる。次に反応混合物を更に３時間室温で攪拌し、溶媒を留去し、残存物をアセトンで処理し、濾過する。濾液を真空下に濃縮し、残存物を真空下に乾燥する。融点６５−７０℃の６−クロロ−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの塩酸塩が得られる。
化合物Ｃ２−Ｃ５を同様に調製した。
【０１８９】
実施例１８ａおよびｂ（化合物Ｃ１（＋）およびＣ１（−））
化合物Ｃ１（遊離塩基）のラセミ体１００ｍｇを０．１％ジエチルアミンを含有するｎ−ヘキサン／２−プロパノール ２５／１を用いたＨＰＬＣカラム（ＣＳＰ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ ２５０×４．６）によりエナンチオマーに分割する。保持時間７．３８分、比旋光度２３７．５°（ｃ＝１０．３ｍｇ／２ｍｌ、トリクロロメタン中）、融点７０−７１℃の（＋）−旋光性エナンチオマーＣ１（＋）および保持時間８．０６分、比旋光度−２２９．１°（ｃ＝９．９ｍｇ／２ｍｌ、トリクロロメタン中）、融点７１−７２℃の（−）−旋光性エナンチオマーＣ１（−）が得られる。
【０１９０】
実施例１９（化合物Ｄ２）
臭化水素酸８−（２−クロロフェニル）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ−［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
ａ） ２，３−ジブロモ−３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸
５００Ｗの白色光ランプを照射しながらクロロホルム２５０ｍｌ中の２−クロロケイヒ酸９ｇの懸濁液に臭素７．８ｇの溶液を滴加し、その後、溶媒を蒸発させることにより得られる。融点１８３−１８５℃。
【０１９１】
ｂ） ２，３−ジブロモ−３−（２−クロロフェニル）プロピオニルクロリド
還流下チオニルクロリド７０ｍｌ中で２，３−ジブロモ−３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸１０ｇを煮沸し、液体を留去することにより油状の非晶質の残存物として得られる。
【０１９２】
ｃ） ２−ブロモ−３−（２−クロロフェニル）−１−インダノン
無水活性塩化アルミニウム６．６ｇを無水ベンゼン４．１ｇおよび二硫化炭素３０ｍｌの混合物中にアルゴン雰囲気下で導入し、次に混合物を−２０℃に冷却する。この懸濁液に冷却しながら二硫化炭素５０ｍｌ中の２，３−ジブロモ−３−（２−クロロフェニル）プロピオニルクロリド１５ｇの溶液を滴加し、次に混合物を５時間０℃に維持し、そして更に１６時間冷蔵庫中４〜８℃の温度で放置する。反応混合物を濃塩酸で強酸性としておいた氷水混合物中に注ぎ込み、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上に乾燥する。溶媒を留去した後、粘稠な非晶質の残存物をジエチルエーテルに溶解し、混合物を何時間か重炭酸ナトリウムのアルカリ性水溶液とともに攪拌し、硫酸マグネシウム上に乾燥した後に有機溶媒を留去する。粘稠な非晶質の物質。
【０１９３】
ｄ） 臭化水素酸８−（２−クロロフェニル）−３−メチル２−メチルイミノ−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
２−ブロモ−３−（２−クロロフェニル）−１−インダノン４ｇを酢酸エチル中のＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素１．２ｇで処理し、混合物を２日間室温で攪拌する。淡黄色の結晶性物質が得られる。融点１６３℃。
【０１９４】
実施例２０（化合物Ｄ１４）
臭化水素酸３ａ−ヒドロキシ−３−メチル２−メチルイミノ−８−フェニル−３ａ，８，９，９ａ−テトラヒドロナフト［２，１−ｂ］チアゾリジン
ａ） ２−ブロモ４−フェニル−１−テトラロン
４−フェニル−１−テトラロン４．４３ｇとＨＢｒ含有酢酸エチル中の臭素３．２ｇとの反応により、粘稠な非晶質の生成物として得られる。
【０１９５】
ｂ） 臭化水素酸３ａ−ヒドロキシ−３−メチル２−メチルイミノ−８−フェニル−３ａ，８，９，９ａ−テトラヒドロ−ナフト［２，１−ｂ］チアゾリジン
２−ブロモ−４−フェニル−１−テトラロン２６ｇとＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素５ｇの酢酸エチル６０ｍｌ中の反応により、淡黄色〜無色の結晶性沈殿として得られる。融点２２９−２３１℃（分解）。
化合物Ｄ１を同様にして調製した。
【０１９６】
実施例２１（化合物Ｄ１６）
１−エチル−２−エチルイミノ−９−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３ａＨ−６−オキサ−３−チア−１−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−１０ｂ−オール
ａ） ４−フェノキシブチリルクロリド：
４−フェノキシ酪酸５０４．６ｇをチオニルクロリド３０８ｍｌおよびジメチルホルムアミド１．８ｍｌとともに３時間還流する。次に混合物を真空下に蒸留し、沸点１４５〜１４７℃の４−フェノキシブチリルクロリドが１０−１２ｍｍＨｇの圧力で得られる。
【０１９７】
ｂ） ６，７，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−５−オン：
塩化アルミニウム（ＩＩＩ）１９２ｇを乾燥１，２−ジクロロエタン１．６Ｌに懸濁し、そして１，２−ジクロロエタン３００ｍｌ中の４−フェノキシブチリルクロリド２３８ｇの溶液を５．５時間かけてアルゴン保護ガス雰囲気下−５℃の温度で攪拌しながらゆっくり滴加する。反応生成物を濃塩酸２Ｌと水２Ｌの混合物に注ぎ込むことにより加水分解させる。混合物を３０分間攪拌し、沈殿を沈着させ、吸引濾過する。有機層を分離し、水層を１，２−ジクロロエタンとともに振とうすることにより３回抽出する。有機抽出液を水、希薄炭酸水素溶液、最後に塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、真空下に濃縮する。残存物を真空下に蒸留する。０．００１ｍｍＨｇの圧力で融点７９〜８４℃の６，７，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプタン−５−オンが透明の液体として得られる。
【０１９８】
ｃ） ７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オン：
６，７，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−５−オン２５ｇを−１０℃で濃硫酸２８０ｍｌに溶解する。激しく攪拌しながら、総量で１６．７５ｇの硝酸ナトリウムを−１０℃で少量ずつ導入する。暗色の反応混合物を４５分間０℃で攪拌し、その間、残存する硝酸ナトリウムはゆっくり溶液化する。次に反応混合物を攪拌しながら氷水に添加し、３０分間攪拌する。沈殿を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄する。風乾した残存物をイソプロパノールから再結晶させて精製する。得られた７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オンはその後即座に使用する。
【０１９９】
ｄ） ４−ブロモ−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オン：
７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オン２．０７ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、アイスバス中で冷却しながら、ジクロロメタン１０ｍｌ中に溶解した臭素１．７ｇとともに攪拌しながら（３時間かけて添加）処理する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和溶液３０ｍｌに導入し、有機層を分離し、そして、水層をジクロロメタンで多数回抽出する。合わせた有機抽出液を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、濃縮し、そして、残存物を酢酸ブチルから再結晶することにより、融点１１５〜１１８℃の４−ブロモ−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オンが得られる。
【０２００】
ｅ） １−エチル−２−エチルイミノ−９−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３ａＨ−６−オキサ−３−チア−１−アザベンゾ［ｅ］アズレン−１０ｂ−オール：
４−ブロモ−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オン５ｇをブタン−２−オン３０ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ジエチルチオ尿素２．４ｇとともに３０分間還流下に加熱する。沈殿を吸引濾過し、炭酸水素カリウム飽和溶液とともに攪拌し、酢酸エチルで抽出する。有機層を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、濃縮し、残存物をメタノール／水から再結晶させる。融点１２５〜１２７℃の１−エチル−２−エチルイミノ−９−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３ａＨ−６−オキサ−３−チア−１−アザベンゾ［ｅ］アズレン−１０ｂ−オールが得られる。
化合物Ｄ１２、Ｄ１５、Ｄ１７−Ｄ２０、Ｄ２２−Ｄ２３、Ｄ２６−Ｄ３１も同様に相当するベンゾシクロヘキサノンまたはベンゾシクロヘプタノン誘導体から調製した。
【０２０１】
実施例２２（化合物Ｄ２１）
１−メチル２−メチルイミノ−６，６−ジオキソ−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロジチア−１−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−１０ｂ−オール
ａ） ４−フェニルスルファニルブチリルクロリド：
４−フェニルスルファニル酪酸５４．９ｇをジメチルホルムアミド０．５ｍｌを用いてトルエン２８０ｍｌに溶解する。オキサリルクロリド３６．５ｍｌを滴加し、反応混合物を２時間室温で、そして更に１時間６５〜７０℃で攪拌する。次にトルエンおよび過剰のオキサリルクロリドを真空下に留去する。茶色の油状の残存物を高真空下に蒸留し、０．００８ｍｍＨｇの圧力下沸点１１６〜１１９℃の４−フェニルスルファニルブチリルクロリドが得られる。
【０２０２】
ｂ） ３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］チエピン−５−オン：
無水塩化アルミニウム（ＩＩＩ）３８．２ｇをジクロロメタン２６０ｍｌに懸濁する。ジクロロメタン７０ｍｌ中の４−フェニルスルファニルブチリルクロリド５１．１ｇの溶液を０℃で攪拌しながらゆっくり（２時間）添加する。反応混合物を一夜攪拌し、茶色味を帯びた黄色の溶液を得る。この溶液を激しく攪拌しながら濃塩酸１Ｌと水１Ｌの氷冷混合物に添加する。３０分間攪拌した後、混合物をジエチルエーテル各々２００ｍｌで３回抽出する。合わせた有機層を水および塩化ナトリウム飽和溶液とともに振とうすることにより抽出し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、真空下に濃縮する。得られた油状物を蒸留し、０．００２ｍｍＨｇの圧力下沸点９３〜９４℃の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］チエピン−５−オンが得られる。
【０２０３】
ｃ） １，１−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チエピン−５−オン：
３，４ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］チエピン−５−オン１０ｇを氷酢酸１２５ｍｌに溶解する。３５％濃度の過酸化水素１１．２ｍｌを攪拌しながら室温でゆっくり滴加する。２時間室温で攪拌した後、３５％濃度の過酸化水素を更に１１ｍｌ滴加する。次に反応混合物を一夜攪拌する。溶媒を真空下慎重に除去し、残存物を氷で処理し、そして、攪拌しながら１Ｎの炭酸水素カリウム溶液で慎重に処理する。水性の懸濁液を塩化ナトリウムで飽和させ、沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、真空下に乾燥する。融点１４２〜１４６℃の１，１−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チエピン−５−オンが得られる。
【０２０４】
ｄ） ４−ブロモ−１，１−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チエピン−５−オン：
１，１−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チエピン−５−オン９．４５ｇを攪拌しながら氷酢酸２００ｍｌに溶解する。Ｎ−ブロモスクシンイミド８．９ｇを添加し、混合物を８時間７５〜８０℃に加熱する。反応終了後、溶媒を真空下に蒸発除去し、油状の残存物を氷冷炭酸水素ナトリウム溶液で攪拌しながら処理する。３０分間攪拌した後、残存物を吸引濾過し、水で洗浄する。真空下に乾燥した後、融点１３２−１３６℃の４−ブロモ−１，１−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエピン−５−オンが得られる。
【０２０５】
ｅ） １−メチル２−メチルイミノ−６，６−ジオキソ−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−ジチア−１−アザベンゾ［ｅ］アズレン−１０ｂ−オール：
４−ブロモ−１，１−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエピン−５−オン４．３４ｇをブタン−２−オン１５ｍｌに懸濁する。混合物を６０〜７０℃に加熱し、Ｎ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素１．８ｇを少しずつ添加する。溶液を２時間還流し、次に冷却し、沈殿を吸引濾過し、ブタン−２−オンで洗浄する。残存物を炭酸水素ナトリウム飽和溶液１００ｍｌとともに攪拌し、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機層を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、真空下に濃縮する。残存物を少量の酢酸エチルに溶解し、吸引濾過し、真空下に乾燥する。融点１４２〜１４４℃（分解）の１−メチル２−メチルイミノ−６，６−ジオキソ−１，２，３ａ，４，５，６ヘキサヒドロ−ジチア−１−アザベンゾ［ｅ］アズレン−１０ｂ−オールが得られる。
【０２０６】
実施例２３（化合物Ｄ２５）
塩酸Ｎ−（１０ｂ−ヒドロキシ−１−メチル２−メチルイミノ−１，２，３ａ，４，５，１０ｂ−ヘキサヒドロ−６−オキサ−３−チア−１−アザベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）アセトアミド
ａ） Ｎ−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−７−イル）−アセトアミド：
７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オン１６ｇをメタノール４００ｍｌに溶解し、Ｐｄ／Ｃ（１０％濃度）２７０ｇで処理し、常圧で水素化する。濾過して溶媒を真空下に除去した後、酸素感受性の７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−５−オンが黄色の油状物として得られる。この油状物をジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン８ｇを添加し、次に氷冷しながら無水酢酸８．１ｇを激しく攪拌しながらゆっくり滴加する。反応混合物を更に１時間室温で攪拌する。溶液を真空下に濃縮し、残存物を酢酸エチルに溶解し、水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、再度濃縮する。酢酸ブチルから結晶化させた後、融点１３０〜１３２℃のＮ−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−７−イル）−アセトアミドが得られる。
【０２０７】
ｂ） Ｎ−（４−ブロモ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−７−イル）−アセトアミド：
Ｎ−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−７−イル）アセトアミド１ｇをジクロロメタン６ｍｌに溶解する。ジクロロメタン５ｍｌに溶解した臭素０．８０７５ｇを攪拌しながら０℃でゆっくり滴加する。反応混合物を室温で一夜攪拌し、氷冷炭酸水素ナトリウム飽和溶液に注ぎ込み、ジクロロメタンで多数回抽出する。有機層を水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、真空下に濃縮する。残存物をイソプロパノールから再結晶させ、融点１５７〜１６０℃のＮ−（４−ブロモ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−７−イル）−アセトアミドが得られる。
【０２０８】
ｃ） 塩酸Ｎ−（１０ｂ−ヒドロキシ−１−メチル２−メチルイミノ−１，２，３ａ，４，５，１０ｂ−ヘキサヒドロ−６−オキサ−３−チア−１−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）アセトアミド：
Ｎ−（４−ブロモ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−７−イル）−アセトアミド７ｇおよびＮ，Ｎ′−ジメチルチオ尿素２．５ｇをブタン−２−オン６０ｍｌ中で４時間還流する。冷却した懸濁液を濾過し、残存物を炭酸水素カリウム飽和溶液２００ｍｌとともに攪拌する。少量の酢酸エチルを添加し、残存物を吸引濾過し、水で洗浄し、融点１８６−１８８℃のＮ−（１０ｂ−ヒドロキシ−１−メチル２−メチルイミノ−１，２，３ａ，４，５，１０ｂ−ヘキサヒドロ−６−オキサ−３−チア−１−アザベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）アセトアミドが得られる。遊離の塩基を２Ｎ塩酸３０ｍｌに溶解する。約１０分間攪拌した後、Ｎ−（１０ｂ−ヒドロキシ−１−メチル２−メチルイミノ−１，２，３ａ，４，５，１０ｂ−ヘキサヒドロ−６−オキサ−３−チア−１−アザベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）アセトアミドの塩酸塩が沈殿する。これは２７０℃で分解しながら融解する。
【０２０９】
実施例２４（化合物Ｅ２）
臭化水素６−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニルイミノ）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オール
２−ブロモ−５−クロロインダン−１−オン１ｇおよび１，３−ビス（４−メトキシ−フェニル）チオ尿素１．１７ｇを乾燥ジクロロメタン５０ｍｌに懸濁し、４時間室温で、そして１時間アイスバス温度で攪拌する。沈殿を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、真空下に乾燥する。６−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニルイミノ）−２，３，８，８ａ−テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾル−３ａ−オールの臭化水素酸塩が得られ、これは２３０−２３５℃で分解しながら融解する。
化合物Ｅ１およびＥ３−Ｅ５も同様にして調製した。