(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、前記感光層が下記一般式（１）で示されるカリックス〔ｎ〕アレーン化合物と、下記一般式（２）で示される少なくとも２つのアゾを有するアゾニウム化合物とのカップリングで生成したアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体：
【外１】
0003563916.tif 000021
（前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素原子またはアルキル基を示す。ｎは４−８の整数を示す）；
Ａｒ−（Ｎ２・Ｘ）ｍ （２）
（前記式（２）中、ＸはＢＦ４、ＺｎＣｌ２またはハロゲン原子を示し、Ａｒは置換基を有してもよい芳香族炭化水素環、置換基を有してもよい複素環、または複数の芳香族炭化水素環あるいは複数の複素環を結合したものを示し、ｍは２−４の整数を示す）。
【請求項２】
前記アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物が下記一般式（３）である請求項１記載の電子写真感光体：
【外２】
0003563916.tif 000022
（前記（３）中、Ｒ１−Ｒ６は水素原子またはアルキル基を示す。ｎは４−８の整数を示す）。
【請求項３】
前記アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物の含有量が、前記アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を含有する層に対して４０−８５重量％である請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記含有量が５０−８０重量％である請求項３記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記感光層が、少なくとも電荷発生層及び電荷輸送層を積層したもので、前記電荷発生層に前記アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を含有する請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記感光層が一層で構成された請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項７】
請求項１記載の電子写真感光体と、前記電子写真感光体を帯電させる帯電手段と、帯電した前記電子写真感光体に対し像露光を行ない静電潜像を形成する像露光手段と、静電潜像の形成された前記電子写真感光体をトナーで現像する現像手段とを有することを特徴とする電子写真装置。
【請求項８】
前記帯電手段が、直接帯電部材である請求項７記載の電子写真装置。
【請求項９】
請求項１記載の電子写真感光体と前記電子写真感光体を帯電させる帯電部材とを有することを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１０】
前記電子写真感光体に形成された静電潜像を現像する現像手段を有する請求項９記載のプロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置及びプロセスカートリッジに関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電子写真感光体に、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体としてはポリ−Ｎ−ビニルカリバゾールに代表される光導電性ポリマーや２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、更には、かかる有機光導電性物質と各種染料や顔料を組み合わせたもの等が知られている。
【０００３】
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く安価な電子写真感光体を提供できる利点を有している。また、使用する染料や顔料等の選択により、感光波長域を自在にコントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生層と光導電性ポリマーや低分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善がなされてきた。
【０００４】
有機光導電性物質としてアゾ顔料があるが、アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を持った化合物が容易に得られることから、これまで数多くの化合物が提案されており、例えば特開昭５４−２２８３４号公報、特開昭５８−１７７９５５号公報、特開昭５８−１９４０３５号公報、特開昭６１−２１５５５６号公報、特開昭６１−２４１７６３号公報、特開昭６３−１７４５６号公報等が挙げられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも十分であるとは言えず、実用化されているのは極く僅かな材料のみである。
【０００６】
本発明の目的は、高感度特性と、繰り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジを提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の電子写真感光体は、支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、前記感光層がカリックス〔ｎ〕アレーン化合物と、少なくとも２つのアゾを有するアゾニウム化合物とのカップリングで生成したアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を含有するものである。
【０００８】
また、本発明の電子写真装置は、上記電子写真感光体と、前記電子写真感光体を帯電させる帯電手段と、帯電した前記電子写真感光体に対し像露光を行ない静電潜像を形成する像露光手段と、静電潜像の形成された前記電子写真感光体をトナーで現像する現像手段とを有するものである。
【０００９】
更に、本発明のプロセスカートリッジは、上記電子写真感光体と、前記電子写真感光体を帯電させる帯電部材とを有するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明の電子写真感光体は支持体上に少なくとも感光層を有するもので、前記感光層に、下記一般式（１）で示されるカリックス［ｎ］アレーン化合物と、下記一般式（２）で示される少なくとも２つのアゾを有するアゾニウム化合物とのカップリングで生成したアゾ化カリックス［ｎ］アレーン化合物を電荷発生物質として含有する。
【００１２】
【外３】
0003563916.tif 000002
【００１３】
上記式（１）中、Ｒ１  、Ｒ２  及びＲ３  は水素原子またはアルキル基を示す。ｎは４−８の整数を示す。
【００１４】
上記アルキル基としては、メチル基、エチル基又はプロピル基が好ましい。
【００１６】
Ａｒ−（Ｎ２  ・Ｘ）ｍ                                    （２）
【００１７】
上記式（２）中、Ａｒは置換基を有してもよい芳香族炭化水素環、置換基を有してもよい複素環、複数の芳香族炭化水素環を結合したものあるいは複数の複素環を結合したものを示す。ＸはＢＦ４  、ＺｎＣｌ２  又はハロゲン原子を示す。ｍは２−４の整数を示す。
【００１８】
上記芳香族炭化水素環または複素環としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アンスラセン、フルオランテン、ピレン等の炭化水素系芳香環、あるいはフラン、チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキサチアゾール、チアゾール、フェナジン、シンノリン、ベンゾシンノリン等の芳香族性の複素環が好ましい。また、Ａｒは複数の芳香族炭化水素環または複数の複素環を、芳香族性あるいは非芳香族性の結合基で、または直接に結合したものでもよい。このようなＡｒとしては、例えばトリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサゾール、フェニルベンズオキサゾール、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジン等が挙げられる。
【００１９】
Ａｒの置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｘで表わされるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２１】
本発明の電子写真感光体に含有するアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物は、上記一般式（１）のカリックス〔ｎ〕アレーン化合物と、上記一般式（２）のアゾニウム化合物とのカップリング生成物である。更にアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物としては、下記一般式（３）で示されるものが好ましい。
【００２２】
【外４】
0003563916.tif 000003
【００２３】
上記式（３）中、Ｒ１  −Ｒ３  及びｎは一般式（１）のＲ１  −Ｒ３  及びｎと同じ意味を持つものである。またＲ４  −Ｒ６  は水素原子またはアルキル基を示し、アルキル基としてはメチル基、エチル基又はプロピル基が好ましい。
【００２４】
以下、本発明で使用するアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物の好ましい例を記載する。尚、以下の例示のうち、例示化合物（１）−（１５）は上記一般式（３）に属する化合物であり、Ａｒ，Ｒ１  −Ｒ６  ，ｎのみで表わした。
【００２５】
【外５】
0003563916.tif 000004
【００２６】
【外６】
0003563916.tif 000005
【００２７】
【外７】
0003563916.tif 000006
【００２８】
【外８】
0003563916.tif 000007
【００２９】
【外９】
0003563916.tif 000008
【００３０】
【外１０】
0003563916.tif 000009
【００３１】
【外１１】
0003563916.tif 000010
【００３２】
本発明で用いるアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物は、アミンを常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下カリックス〔ｎ〕アレーンと水系でカップリングするか、アゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩等に変換した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドあるいはテトラヒドロフラン等の有機溶剤中で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基の存在下、カリックス〔ｎ〕アレーンとカップリングすることによって容易に合成できる。
【００３３】
合成例（例示化合物（１）の合成）
３００ミリリットルのビーカーに、水７５ミリリットル、濃塩酸１５ミリリットル及び２，７−ジアミノフルオレノン１０．５ｇ（０．０５モル）を入れ、０℃まで冷却した。この溶液の中へ、亜硝酸ソーダ７．６ｇ（０．１１モル）を水１７ｇに溶かした液を液温５℃以下に保ちながら１０分間で滴下した。２０分間撹拌した後、カーボンろ過し、この溶液の中へホウフッ化ソーダ１９．８ｇ（０．１８モル）を水６０ミリリットルに溶かした液を撹拌下滴下し、析出したホウフッ化塩をろ取し、冷水で洗浄した後、冷アセトニトリル−イソプロピリエーテルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。収量１８．３ｇ、収率９０．０％であった。
【００３４】
次に、１０００ミリリットルのビーカーにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８００ミリリットルとカリックス〔ｎ〕アレーン４．２４ｇ（０．０１モル）を入れ、０℃まで冷却し、この溶液の中へ先に得たホウフッ化塩２．０４ｇ（０．００５モル）を加え、次いでＮ−メチルモルホリン４．５ｇをゆっくり加えた。液温を５℃以下に保ちながら２時間撹拌した後、室温で更に１時間撹拌した。析出物をろ取、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで精製後、水洗浄し、室温で減圧乾燥した。収量４．７１ｇ、収率５３．０％であった。
【００３５】
こうして得た例示化合物（１）について、元素分析装置（ＣＡＲＬＯ  ＥＲＢＡ  ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製ＥＡ−１１０８）を用いて元素分析を行なった。結果を以下に示した。
【００３６】
0003563916.tif 000011
【００３７】
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上にアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を含有する感光層を有する。感光層は単一層でもかまわないが、アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を含有する層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が好ましい。
【００３８】
電荷発生層は、前記のアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を適当な溶剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公知の方法によって塗布することによって形成することができる。電荷発生層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍとすることが望ましい。アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物の含有量は、アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物の含有する層に対して４０−８５重量％更には５０−８０重量％が好ましい。
【００３９】
電荷発生層に用いるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、例えば置換または無置換のポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロース樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン等が好ましく、置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基等が好ましい。
【００４０】
また、使用する溶剤は、前記のバインダー樹脂を溶解し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しない溶剤を選択することが好ましい。例えばテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素化合物、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン等の脂肪族炭化水素化合物等が挙げられる。
【００４１】
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層される。電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダー樹脂と共に溶剤中に溶解した塗布液を塗布することによって形成される。電荷発生層の膜厚は５〜４０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍである。
【００４２】
電荷輸送物質には電子輸送物質と正孔輸送物質があり、電子輸送物質としては、例えば２，４，７−トリニトロフロオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタン等の電子吸引性物質やこれ等電子吸引性物質を高分子化したもの等が挙げられる。また、正孔輸送物質としては、例えばピレン、アントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾール、インドール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾール系化合物等の複素環化合物、ｐ−ジエチルアミドベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール等のヒドラゾン系化合物、α−フェニル−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、５−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデン〕−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｂ〕シクロヘプテン等のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリールメタン系化合物、トリ（ｐ−トリル）アミン、２−〔ジ（ｐ−トリル）〕−アミノビフェニル、１−〔ジ−（ｐ−トリル）〕−アミノピレン等のトリアリールアミン系化合物あるいはこれ等の化合物からなる基を主鎖または側鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントランセン等）が挙げられる。
【００４３】
これ等の有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウム等の無機材料も用いることができる。また、これ等の電荷輸送物質は１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。電荷輸送物質の含有率は、電荷輸送層に対して３０〜７０重量％が好ましい。
【００４４】
電荷輸送物質に用いるバインダー樹脂としては、例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン等の有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
【００４５】
感光層が単一層の場合、感光層の厚みは５〜４０μｍ、更には１０〜３０μｍが好ましい。
【００４６】
感光層が単一層の場合、前記アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物と電荷輸送物質を適当な樹脂溶液中に分散させた液を導電性支持体上に塗布乾燥して作成することができる。
【００４７】
各層を塗工するコーティング法としては、一般的なものが使用でき、例えば、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法などのコーティング法が使用できる。
【００４８】
感光層が形成される導電性支持体の材料としては、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金等が用いられる。またこれ等の金属または合金を真空蒸着したプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂等）や導電性粒子（例えばカーボンブラック、銀粒子等）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体、更には導電性粒子をプラスチックや紙に含浸させた支持体等を用いることができる。
【００４９】
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能を有する下引き層を設けることもできる。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、酸化アルミニウム等によって形成できる。その膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍが適当である。
【００５０】
本発明で使用するアゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物の結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また必要に応じて前記アゾ化カリックス〔ｎ〕アレーン化合物を２種以上組み合わせたり、公知の電荷発生物質、例えばフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、ペリレン系顔料等と組み合わせて使用することも可能である。
【００５１】
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機及びファクシミリのプリンターに利用するのみならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用いることができる。
【００５２】
感光層上には、必要に応じて保護層を設けてもよい。保護層は、ポリビニルブチラール，ポリエステル、ポリカーボネート（ポリカーボネートＺ、変性ポリカーボネート等）、ナイロン、ポリイミド、ポリアリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマーなどの樹脂を適当な有機溶剤によって溶解し、感光層の上に塗布、乾燥して形成できる。保護層の膜厚は、０．０５〜２０μｍが好ましい。また、保護層中に導電性粒子や紫外線吸収剤などを含ませてもよい。導電性粒子としては、例えば酸化錫粒子等の金属酸化物が好ましい。
【００５３】
次に、本発明の電子写真感光体を用いた電子写真装置について説明する。
【００５４】
図１において、１は本発明のドラム型感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動する。該感光体１はその回転過程で帯電手段２によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手段により光像露光Ｌ（スリット露光あるいはレーザービーム走査露光など）を受ける。これにより感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段４でトナー現像され、そのトナー現像像がコロナ転写手段５により不図示の給紙部から感光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同期取りされて給送された記録材９の面に順次転写されていく。像転写を受けた記録材９は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピー）として機外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表面はクリーニング手段６にて転写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段７により除電処理がされて繰り返して像形成に使用される。
【００５５】
また、図２に示す装置では、少なくとも感光体１、帯電手段２及び現像手段４を容器２０に納めてプロセスカートリッジとし、このプロセスカートリッジを装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて着脱自在に構成している。クリーニング手段６は容器２０内に配置しても配置しなくてもよい。
【００５６】
また、図３及び図４に示すように、帯電手段として直接帯電部材１０を用い、電圧印加された直接帯電部材１０を感光体１に接触させることにより感光体１の帯電を行なってもよい（この帯電方法を、以下直接帯電という）。図３及び図４に示す装置では感光体１上のトナー像も直接帯電部材２３で記録材９に転写される。即ち、電圧印加された直接帯電部材２３を記録材９に接触させることにより感光体１上のトナー像を記録材９に転写させる。
【００５７】
更に図４に示す装置では、少なくとも感光体１及び直接帯電部材１０を第１の容器２１に納めて第１のプロセスカートリッジとし、少なくとも現像手段４を第２の容器２２に納めて第２のプロセスカートリッジとし、これら第１のプロセスカートリッジと、第２のプロセスカートリッジとを着脱自在に構成している。クリーニング手段６は容器２１内に配置しても配置しなくてもよい。
【００５８】
光像露光Ｌは、電子写真装置を複写機やプリンターとして使用する場合には、原稿からの反射光や透過光を用いる、あるいは、原稿を読み取り信号化に従って、この信号によりレーザービームの走査、発光ダイオードアレイの駆動、または液晶シャッターアレイの駆動などを行なうことにより行なわれる。
【００５９】
本発明の電子写真感光体は、高い感度を有し、繰り返し使用しても安定して優れた電位特性を有するという顕著な効果を奏する。また、プロセスカートリッジ及び電子写真装置に装着して同様に優れた効果を奏する。
【００６０】
【実施例】
実施例１〜８
シート状のアルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（重量平均分子量３２０００）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイロン（重量平均分子量２９０００）１０ｇをメタノール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの下引き層を形成した。
【００６１】
次に、前記例示化合物（１）６ｇを、シクロヘキサノン９５ｇにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇを溶解した液に加え、サンドミルで２０時間分散した。この分散液を上記下引き層の上に乾燥後の膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成した。
【００６２】
次に、下記構造式を有するヒドラゾン化合物５ｇ
【００６３】
【外１２】
0003563916.tif 000012
とポリメチルメタクリレート（数平均分子量１０００００）５ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶解した液を上記電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥して、膜厚１６μｍの電荷感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
【００６４】
例示化合物（１）に代えて、表１に示した例示化合物を用いた他は、実施例１と全く同様にして実施例２〜８の電子写真感光体を作成した。
【００６５】
この様にして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２８、川口電機（株）製）を用いて−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所放置した後、ハロゲンランプを用いて照度１０ルックスで露光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては帯電直後の表面電位Ｖ０  と、１秒間の暗所放置後の表面電位を１／２に減衰するに必要な露光料をＥ１／２  を測定した。結果を表１に示した。
【００６６】
【表１】
0003563916.tif 000013
【００６７】
比較例１及び２
実施例１で用いた例示化合物（１）に代えて、下記の比較顔料１及び２を用いた他は、実施例１と全く同様にして電子写真感光体を作成し、それぞれの感光体について実施例１と同様にして帯電特性を評価した。結果を表２に示した。
【００６８】
比較顔料１
【００６９】
【外１３】
0003563916.tif 000014
【００７０】
比較顔料２
【００７１】
【外１４】
0003563916.tif 000015
【００７２】
【表２】
0003563916.tif 000016
【００７３】
この結果から、本発明の電子写真感光体はいずれも十分な帯電能と改善された優れた感度特性を有することが知られる。
【００７４】
実施例９〜１３
実施例１で作成した電子写真感光体を、図２の電子写真複写機のシリンダーに貼り付けた。コロナ帯電器には−７．０ｋＶの電圧をかけた。初期の暗部電位ＶＤ  と明部電位ＶＬ  がそれぞれ−７００Ｖ付近，−２００Ｖ付近になるように設定した後、帯電，露光，除電のサイクルを５０００回繰り返し使用し、初期と繰り返し使用後での暗部電位の変動量ΔＶＤ  と明部電位の変動量ΔＶＬ  を測定することにより耐久特性を評価した。結果を表３に示した。なお、電位変動における負符号は電位の絶対値が減少したことを表わし、正符号は電位の絶対値が増加したことを表わす。
【００７５】
実施例２、３、５及び８で作成した電子写真感光体についても同様に評価を行なった。結果を表３に示した。
【００７６】
【表３】
0003563916.tif 000017
【００７７】
比較例３及び４
比較例１及び２で作成した電子写真感光体について、実施例９と同様の方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した。結果を表４に示した。
【００７８】
【表４】
0003563916.tif 000018
【００７９】
実施例９〜１３、比較例３及び４の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使用時の電位変動が少ないことがわかる。
【００８０】
実施例１４
シート状のアルミニウム支持体上に、膜厚０．５μｍのポリビニルアルコールの下引き層を形成した。
【００８１】
下引き層の上に、実施例７において用いたと同じ例示化合物（１８）の分散液をマイヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【００８２】
次に、下記構造式を有する化合物５ｇ
【００８３】
【外１５】
0003563916.tif 000019
とポリカーボネート（重量平均分子量５５０００）５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶解した液を電荷発生層の上に塗布乾燥して、膜厚１６μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
【００８４】
この電子写真感光体について、以下のようにして感度を測定した。
【００８５】
作成した電子写真感光体を、直接帯電で帯電を行なうレーザービームプリンター（商品名ＬＢＰ−ＳＸ，キヤノン（株）製）のシリンダーに貼り付けて暗部電位が−７００Ｖになるように帯電した。その後波長８０２ｎｍのレーザー光を電子写真感光体に照射して−７００Ｖの電位を−１５０Ｖまで下げるのに必要な光量を測定して感度とした。
【００８６】
次に、暗部電位−７００Ｖ、明部電位−１５０Ｖに設定した状態で連続４０００枚の通紙耐久試験を行なって暗部電位変動量ΔＶＤ  と明部電位変動量ΔＶＬ  を測定した。感度と電位変動量の測定結果を以下に示した。
【００８７】
感  度：１．２５μＪ／ｃｍ２
ΔＶＤ  ：０Ｖ
ΔＶＬ  ：＋５Ｖ
【００８８】
実施例１５
シート状のアルミニウム支持体上に、膜厚０．５μｍの膜厚を有するポリビニルアルコールの下引き層を形成した。
【００８９】
下引き層の上に実施例５において用いたと同じ例示化合物（１４）の分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【００９０】
次に、下記構造式を有する化合物５ｇ
【００９１】
【外１６】
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とポリカーボネート（重量平均分子量５５０００）５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶解した液を電荷発生層の上に塗布乾燥して、膜厚１７μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
【００９２】
この電子写真感光体の感度と、耐久試験による電位変動量とを実施例１４と同様にして測定した。測定結果を以下に示した。
【００９３】
感  度：１．１０μＪ／ｃｍ２
ΔＶＤ  ：０Ｖ
ΔＶＬ  ：＋５Ｖ
【００９４】
実施例１６
実施例５で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷輸送層を逆の順番で積層した本発明の電子写真感光体を作成し、実施例１と同様の方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。結果を以下に示した。
【００９５】
Ｖ０    ：＋６２０Ｖ
Ｅ１／２  ：２．７５ルックス・秒
【００９６】
実施例１７
実施例５におけると同様にして電荷発生層までを形成した。その上に２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（重量平均分子量３０００００）５ｇをテトラヒドロフラン５０ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚が１６μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。実施例１と同様の方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。結果を以下に示した。
【００９７】
Ｖ０      ：＋６５０Ｖ
Ｅ１／２  ：２．５０ルックス・秒
【００９８】
実施例１８
０．５ｇの例示化合物（２）をシクロヘキサノン９．５ｇに加え、ペイントシェイカーで５時間分散した。この分散液に実施例１で用いたと同じ電荷輸送物質５ｇとポリカーボネート５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶解した溶液を加え、更に１時間振とうした。調製した塗布液をアルミニウム基板上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚２０μｍの感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様の方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。結果を以下に示した。
【００９９】
Ｖ０      ：＋６４０Ｖ
Ｅ１／２  ：２．２０ルックス・秒
【０１００】
【発明の効果】
本発明の電子写真感光体は、高い感度を有し、繰り返し使用しても安定して優れた電位特性を有するという顕著な効果を奏する。また、プロセスカートリッジ及び電子写真装置に装着して同様に優れた効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真装置の一例を示す図である。
【図２】本発明の電子写真装置の他の例を示す図である。
【図３】本発明の電子写真装置の他の例を示す図である。
【図４】本発明の電子写真装置の他の例を示す図である。
【符号の説明】
１  電子写真感光体
２  帯電手段
４  現像手段
５  転写手段
６  クリーニング手段
７  前露光手段
９  記録材
１０  直接帯電部材
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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