(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］
【化１】
0003579912.tif 000005
（式中、Ｒ1はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を示し、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を示し、ｍは１又は２を示し、Ｒfは−ＣnＦ2n+1または−ＣnＦ2nＨを示し、ｎは１〜１８を示す。）で表わされるベンゼン誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
一般式［Ｉ］において、Ｒ1がアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基であり、Ｒ2が水素原子又はアルコキシ基であり、Ｒfが−ＣnＦ2n+1であることを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は表示素子などに用いられる液晶性物質および液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、液晶表示などに使用されている液晶物質としては、日本学術振興会第１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに見られるように、ビフェニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルカルボン酸フェニルエステル、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリミジンあるいはフェチルジオキサンなどを骨格としたいわゆる２環性液晶物質のほかに、シクロヘキシルビフェニルなどを骨格とした３環性液晶物質およびシクロヘキシルビフェニルシクロヘキサンなどを骨格とした４環性液晶物質が知られていたが、単環性液晶物質は極めて稀であり、実用性の高い単環性液晶物質は知られていなかった。
【０００３】
また、液晶組成物の場合は、通常上記の２環性液晶物質を主体として、これに３環性および４環性液晶物質を加えて、液晶温度範囲などを調整する方法が一般に行なわれていた。
しかしながら、これらの２環性、３環性および４環性液晶物質は、概して環の数が増加するに従って製造工程が複雑となるためコストが著しく上昇しやすいという難点を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はこれらの問題点の解決に有用な、実用性の高い新規な単環性液晶物質およびこれを用いた液晶組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の要旨は、下記一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化２】
0003579912.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ１  はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を示し、Ｒ２  は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を示しｍは１又は２を示し、Ｒｆは−Ｃｎ  Ｆ２ｎ＋１または−Ｃｎ  Ｆ２ｎＨを示し、ｎは１〜１８を示す。）で表わされるベンゼン誘導体に存する。
【０００８】
式〔Ｉ〕においてＲ１  は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などのＣ１  〜Ｃ１８のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基などのＣ１  〜Ｃ１８のアルコキシ基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基などのアルコキシアルキル基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基などのアルコキシアルコキシ基、パーフルオロエチルメトキシ基、パーフルオロブチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルエトキシ基などのフルオロアルキル置換アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基が好ましい。
【０００９】
Ｒ２  は水素原子又は上記Ｒ１  と同じ基が挙げられ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基が好ましく、水素原子、アルコキシ基が特に好ましい。
Ｒｆは−Ｃｎ  Ｆ２ｎ＋１または−Ｃｎ  Ｆ２ｎＨが挙げられ、−Ｃｎ  Ｆ２ｎ＋１が好ましい。
【００１０】
ｍは１又２、ｎは１〜１８、好ましくは４〜１０、特に好ましくは６〜８の数を示す。
本発明の前記一般式〔Ｉ〕の化合物は下記の一般式〔ＩＩ〕
【００１１】
【化３】
0003579912.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ１  及びＲ２  は一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する）で示される安息香酸誘導体と下記の一般式〔ＩＩＩ  〕
【００１３】
【化４】
ＨＯ−（ＣＨ２  ）ｍ  ・Ｒｆ                〔ＩＩＩ  〕
【００１４】
（式中、ｍ，Ｒｆは一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する）で示されるアルコール誘導体を公知の方法で反応させることにより製造することができる。
本発明のベンゼン誘導体は、日本学術振興会第１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに記載されている、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロヘキシルカルボン酸フェニルエステル系、フェニルピリミジン系などの各種の液晶物質と公知の方法で混合することにより、液晶組成物を調整することができる。
【００１５】
本発明の液晶組成物には、コレステリルノナノエートなどの光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤、二色性色素などの各種の添加剤を加えることができる。
本発明の液晶組成物を用いて、日本学術振興会第１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ３０３〜３８６（日刊工業新聞社）などに記載されている各種の表示素子を構成することができる。
【００１６】
【発明の効果】
本発明の新規な単環性液晶性化合物およびこれらを用いた液晶組成物によって、低コストなどの実用性や性能の優れた液晶表示を実現することができる。
【００１７】
【実施例】
次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
２−メチル−４−ヘキシルオキシ安息香酸２．０ｇと五塩化リン１．４ｇを７０℃で３０分加熱後、減圧下にオキシ塩化リンを除去して、２−メチル−４−ヘキシルオキシ安息香酸クロリドを得た。これをトルエン３０ｍｌに溶解した溶液に、２−パーフルオロヘキシルエタノール３．１ｇをピリジン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下した後、撹拌下９０℃で８時間加熱反応させた。反応後、減圧下に溶媒を留去した後、生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトにより精製して前記一般式〔Ｉ〕においてＲ１  がメチル基、Ｒ２  はヘキシルオキシ基、ｍが２、ＲｆがＣ６  Ｆ１３で示される油状の目的物、２−メチル−４−ヘキシルオキシ安息香酸−２′−パーフルオロヘキシルエチルエステルを得た。本化合物は下記の表−Ｉの実施例２−７に示すように融点１４℃を有していた。表中、Ｉは等方相、Ｓ１  、Ｓ２  は各々異なるスメクティク相、Ｃは結晶相を、括弧内はモノトロピック液晶領域を示す。
【００１８】
実施例２
実施例１に準じた方法により、表−Ｉに示す化合物を得た。
【００１９】
【表１】
0003579912.tif 000004