(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１成分として、式（Ｉ）
【化１】
0003568320.tif 000033
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該基中において任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてもよい。）で表される化合物を含有し、第２成分として、式（ＩＩ−ａ）〜（ＩＩ−ｄ）
【化２】
0003568320.tif 000034
（上記各式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）または−ＣＨ＝ＣＨ−によっ  て置換されてもよい。Ｚ０は−ＣＯＯ−または−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−または単結合、Ｑ１はＨまたはＦ、Ａ１は１，４−シクロヘキ  シレン、１，４−フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、Ａ２  およびＡ３は各々独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン  、Ａ４は１，４−シクロヘキシレンまたは側位のＨがＦで置換されてもよい１，  ４−フェニレンを示し、ｑおよびｍは各々独立して０または１である。）で表される化合物を少なくとも１種含有し、第３成分として式（ＩＩＩ）および／または  式（ＩＶ）
【化３】
0003568320.tif 000035
（式中、Ｒ６およびＲ７は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてもよい。Ｂは１  ，４−シクロヘキシレン、１，３−ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレン、Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ２は  −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。）
【化４】
0003568320.tif 000036
（式中、Ｒ８およびＲ９は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてもよい。Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジイル、Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは側位のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレン、Ｇは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ３  は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合、Ｚ４は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ  −または単結合を示す。）で表される化合物の少なくとも１種を４０〜７０重量％含有し、第４成分として、液晶組成物を液晶表示素子に用いた場合に、セル厚ｄ（μｍ）とねじれのピッチ長Ｐ（μｍ）の比ｄ／Ｐが０．４〜０．６の範囲に保たれるに必要な相当量のカイラル成分を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
液晶組成物の全重量に基ずき、上記第１成分が２〜３２重量％、第２成分が２８〜５８重量％、第３成分が４０〜７０重量％含まれるものである請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第５成分として、式（Ｖ）および／または式（ＶＩ）
【化５】
0003568320.tif 000037
（式中、Ｒ１０は炭素数１〜１０のアルキル基または２〜１０のアルケニル基、  Ｑ２はＨまたはＦを示し、ｋは０または１である。）
【化６】
0003568320.tif 000038
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基、Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｑ３およびＱ４は各々独立してはＨまたはＦ、Ｚ５およびＺ６は各々独立して−ＣＯＯ−または単結合を示し、ｈは０、１または２である。）で表される化合物の少なくとも１種をさらに含有することからなる請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第５成分の含有量が液晶組成物の全重量に基ずき３５重量％以下である請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第６成分として、式（ＶＩＩ）および／または式（ＶＩＩＩ）
【化７】
0003568320.tif 000039
（式中、Ｒ１２、Ｒ１３は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基、Ｑ５はＨまたはＦを示す。）
【化８】
0003568320.tif 000040
（式中、Ｒ１４、Ｒ１５は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表される化合物の少なくとも１種をさらに含有することからなる請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第６成分の含有量が液晶組成物の全重量に基ずき２５重量％以下である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【請求項８】
請求項２に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【請求項９】
請求項３に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【請求項１０】
請求項４に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【請求項１１】
請求項５に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【請求項１２】
請求項６に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック液晶組成物に関し、さらに詳しくはスーパーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式に好適なカイラル成分含有ネマチック液晶組成物およびこれを用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）は、透明電極を備えた２枚の基板間に形成される密閉セル中に液晶組成物を封入することにより得られている。このＬＣＤは、ＣＲＴ（ブラウン管方式のディスプレイ）に比べ消費電力が低い上小型化や軽量化が可能であるため、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリックス（ＡＭ）ＬＣＤ方式といった種々の方式の下で次々に実用化されてきた。
これらのうち、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ．Ｌｅｔｔ．，４５（１０），１０２１（１９８４））の提案による、上下基盤間に封入された液晶の分子配向を１８０〜２７０゜にツイストさせたＳＴＮ方式のものは、特にパソコンやワープロ等の用途に多用されてきた。
このＳＴＮ方式ＬＣＤ用の液晶組成物には、
（１）応答速度（τ）を可及的改善する（τを小さくする）ことが望ましく、そのため粘度（η）を小さく保つこと、
（２）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示し、特にネマチック−等方相相転移温度（透明点）が高いこと、
（３）消費電力を小さくするため、しきい値電圧を小さくすること、
（４）液晶表示素子に応じて適切な屈折率（光学）異方性（Δｎ）を取り得ること、
（５）液晶表示素子のコントラストを高めるためには電圧−透過率特性の急峻化が望ましく、そのためγ（Ｖ１０／Ｖ９０）の値を小さくすること、等の特性が求められている。
【０００３】
すなわち、近年は動画対応を目的とした高速応答性ＬＣＤの開発要求が強まっているが、応答速度（τ）は液晶組成物の粘度（η）に比例するので、高速応答を達成するには低粘度の液晶組成物を開発する必要がある。
また、ＬＣＤのバッテリー駆動が可能となったため、屋外使用を前提としたＬＣＤの開発も検討されるようになってきた。液晶組成物が屋外使用に耐えるには、このものが使用環境下の温度範囲を超える領域においてもネマチック液晶相を呈すること、そのためその液晶相範囲をより拡大することが必要となる。
後記からも明かな通り、本発明の液晶組成物は第１成分として式（Ｉ）で表されるシアノピリミジンを含有しており、このような液晶組成物は例えば特開平５−１７７７４号や特開平５−３２９７１号公報に開示されている。
しかし、これらの公知液晶組成物は、誘電率異方性（△ε）が負または弱い正の液晶化合物を含んでいないので、粘度が大きい（従って応答速度が大きい）上低温相溶性に劣るという欠点がある。
このように、液晶組成物は鋭意検討されてはいるが未だ十分とは云えず、常に改善を要求されているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記ＳＴＮ表示方式に求められる種々の特性を満たしながら、特に高速応答に対応するために、γ（Ｖ１０／Ｖ９０）の値が小さくかつτ（応答速度）が小さい液晶組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】
本発明者らは、これらの目的を達成すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
本発明の液晶組成物は、第１成分として、式（Ｉ）
【０００６】
【化９】
0003568320.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該基中において任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてもよい。）で表される化合物を含有し、第２成分として、式（ＩＩ−ａ）〜（ＩＩ−ｄ）
【０００８】
【化１０】
0003568320.tif 000003
【０００９】
（上記各式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてもよい。Ｚ０は−ＣＯＯ−または−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−または単結合、Ｑ１はＨまたはＦ、Ａ１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、Ａ２およびＡ３は各々独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ａ４は１，４−シクロヘキシレンまたは側位のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ｑおよびｍは各々独立して０または１である。）で表される化合物を少なくとも１種含有し、第３成分として式（ＩＩＩ）および／または式（ＩＶ）
【００１０】
【化１１】
0003568320.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ６およびＲ７は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてもよい。Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレン、Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ２は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。）
【００１２】
【化１２】
0003568320.tif 000005
【００１３】
（式中、Ｒ８およびＲ９は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ２−）は酸素原子（−Ｏ−）または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてもよい。Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジイル、Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは側位のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレン、Ｇは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ３  は−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合、Ｚ４は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ  −または単結合を示す。）で表される化合物の少なくとも１種を４０〜７０重量％含有し、第４成分として、液晶組成物を液晶表示素子に用いた場合に、セル厚ｄ（μｍ）とねじれのピッチ長Ｐ（μｍ）の比ｄ／Ｐが０．４〜０．６の範囲に保たれるに必要な相当量のカイラル成分を含有することを特徴とする液晶組成物。
本発明の液晶組成物は、さらに第５成分として以下の式（Ｖ）および／または式（ＶＩ）で表される化合物の少なくとも１種、第６成分として式（ＶＩＩ）および  ／または式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の少なくとも１種を各々独立して含有することができる。
【００１４】
【化１３】
0003568320.tif 000006
【００１５】
（式中、Ｒ１０は炭素数１〜１０のアルキル基または２〜１０のアルケニル基、  Ｑ２はＨまたはＦを示し、ｋは０または１である。）
【００１６】
【化１４】
0003568320.tif 000007
【００１７】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基、Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｑ３およびＱ４は各々独立してはＨまたはＦ、Ｚ５およびＺ６は各々独立して−ＣＯＯ−または単結合を示し、ｈは０、１または２である。）
【００１８】
【化１５】
0003568320.tif 000008
【００１９】
（式中、Ｒ１２、Ｒ１３は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基、Ｑ５はＨまたはＦを示す。）
【００２０】
【化１６】
0003568320.tif 000009
【００２１】
（式中、Ｒ１４、Ｒ１５は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）
これらの本発明液晶組成物を用いることにより、本発明目的を満足する液晶表示素子を得ることができる。
本発明の液晶組成物に用いられる第１成分の好適例として、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）で表される化合物を挙げることができる。
【００２２】
【化１７】
0003568320.tif 000010
【００２３】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基、Ｒ’は炭素数１〜９のアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。ただし、ＲとＲ’の炭素数の和は１０以下である。）
第１成分の化合物は、正かつ特に大きな△εと大きなΔｎを示すため、主としてしきい値電圧（Ｖ１０）を下げる目的やコントラストを改善する目的で使用される。
これらの化合物のうちでも、特に式（Ｉ−１）で表される化合物が好ましく用いられる。
第１成分の含有量は、液晶組成物の全重量に基ずき２〜３２重量％、好ましくは２〜１５重量％である。すなわち、含有量が２重量％未満では、本発明目的のγとτの値を共に小さくするという効果が得にくくなり、逆に３２重量％を超えて多くなると液晶組成物の粘度が高くなり好ましくないからである。
【００２４】
また、本発明の液晶組成物に用いられる第２成分の好適例として、式（ＩＩ−ａ）については式（ＩＩ−ａ−１）〜（ＩＩ−ａ−５）、式（ＩＩ−ｂ）については式（ＩＩ−ｂ−１）〜（ＩＩ−ｂ−２）、式（ＩＩ−ｃ）については式（ＩＩ−ｃ−１）〜（ＩＩ−ｃ−５）、式（ＩＩ−ｄ）については（ＩＩ−ｄ−１）〜（ＩＩ−ｄ−１１）でそれぞれ表される化合物を挙げることができる。
【００２５】
【化１８】
0003568320.tif 000011
【００２６】
【化１９】
0003568320.tif 000012
【００２７】
【化２０】
0003568320.tif 000013
【００２８】
【化２１】
0003568320.tif 000014
【００２９】
（各式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基、Ｒ’は炭素数１〜９のアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。ただし、ＲとＲ’の炭素数の和は１０以下である。）
これらのうちでも、特に式（ＩＩ−ａ−１）、（ＩＩ−ａ−２）、（ＩＩ−ａ−３）、（ＩＩ−ａ−５）、（ＩＩ−ｂ−１）、（ＩＩ−ｂ−２）、（ＩＩ−ｃ−１）、（ＩＩ−ｄ−１）、（ＩＩ−ｄ−４）、（ＩＩ−ｄ−５）、（ＩＩ−ｄ−７）、（ＩＩ−ｄ−１０）および（ＩＩ−ｄ−ＩＩ）で表される化合物が好ましく用いられる。
第２成分の化合物は、正かつ特に大きな△εを示すので、主としてＶ１０を小さくする目的およびＳＴＮ特性として重要な急峻性を改善する目的で使用される。
第２成分の含有量は、液晶組成物の全重量に基ずき２８〜５８重量％、好ましくは２８〜５０重量％である。すなわち、含有量が２８重量％未満では、液晶組成物のしきい値電圧（Ｖ１０）が大きくなり、逆に５８重量％を超えて多くなると液晶組成物の粘度が高くなり好ましくないからである。
【００３０】
本発明の液晶組成物に用いられる第３成分の好適例として、式（ＩＩＩ）については式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−２１）、式（ＩＶ）については式（ＩＶ−１）〜式（ＩＶ−１８）でそれぞれ表される化合物を挙げることができる。
【００３１】
【化２２】
0003568320.tif 000015
【００３２】
【化２３】
0003568320.tif 000016
【００３３】
【化２４】
0003568320.tif 000017
【００３４】
【化２５】
0003568320.tif 000018
（各式中、ＲおよびＲ’は各々独立してアルキル基またはアルケニル基を示す。）    これらのうちでも、特に式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＩＩ−４）、（ＩＩＩ−５）、（ＩＩＩ−６）、（ＩＩＩ−７）、（ＩＩＩ−８）、（ＩＩＩ−９）、（ＩＩＩ−１０）、（ＩＩＩ−１５）、（ＩＩＩ−１６）、（ＩＩＩ−２０）および（ＩＩＩ−２１）で表される化合物並びに式（ＩＶ−１）、（ＩＶ−２）、（ＩＶ−５）、（ＩＶ−９）、（ＩＶ−１１）、（ＩＶ−１２）、（ＩＶ−１４）、（ＩＶ−１５）、（ＩＶ−１６）および（ＩＶ−１７）で表される化合物が好ましく用いられる。
第３成分の化合物は、負かまたは弱い正の△εを示す化合物である。
それらのうち、式（ＩＩＩ）で表される化合物は主として液晶組成物の粘度低下および／またはΔｎ調整の目的で使用される。また、式（ＩＶ）で表される化合物は液晶組成物の透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的および／またはΔｎ調整や粘度調整の目的で使用される。
第３成分の含有量は、液晶組成物の全重量に基ずき４０〜７０重量％である。
すなわち、含有量が４０重量％未満では、液晶組成物の粘度が高くなり、逆に７０重量％を超えて多くなると液晶組成物のしきい値電圧（Ｖ１０）が大きくなり好ましくないからである。
【００３５】
本発明の液晶組成物に用いられる第４成分は光学活性化合物から選ばれるカイラル成分で、主に液晶組成物のねじれのピッチを調整する目的で使用される。
このものは液晶組成物に添加された場合、セル厚ｄ（μｍ）とピッチＰ（μｍ）の比ｄ／Ｐを０．４〜０．６の範囲に保ち得るようなカイラル成分であればよい。  その好適例として、式（Ｘ）で表されるコレステリルノナノエート（以下、ＣＮと称することがある。）および式（ＸＩ）で表される光学活性化合物（以下、ＣＭ−３３と称することがある。）を挙げることができる。
【００３６】
【化２６】
0003568320.tif 000019
【００３７】
【化２７】
0003568320.tif 000020
【００３８】
第４成分の含有量は、ベ−スとなる液晶組成物の混合比、カイラル成分の種類、セル厚の相違によって必ずしも一様ではないが、一般的に使用されている厚さｄが３．５〜７μｍのセルの場合、ねじれのピッチ長Ｐが６〜１８μｍとなるに必要な相当量であればよい。例えば、上記ＣＮやＣＭ−３３を使用する場合には、ベ−スとなる液晶組成物１００重量部に対し０．３〜３重量部、好ましくは０．５〜２．５重量部である。
本発明の液晶組成物にさらに用いられる第５成分の好適例として、式（Ｖ）については式（Ｖ−１）〜（Ｖ−３）、式（ＶＩ）については式（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−２０）で表される化合物を挙げることができる。
【００３９】
【化２８】
0003568320.tif 000021
【００４０】
【化２９】
0003568320.tif 000022
【００４１】
【化３０】
0003568320.tif 000023
【００４２】
（各式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
これらのうちでも、特に式（Ｖ−１）、（Ｖ−２）および（Ｖ−３）で表される化合物並びに式（ＶＩ−１）、（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）、（ＶＩ−９）、（ＶＩ−１０）、（ＶＩ−１１）、（ＶＩ−１２）、（ＶＩ−１３）、（ＶＩ−１４）、（ＶＩ−１５）、（ＶＩ−１６）、（ＶＩ−１８）、（ＶＩ−１９）および（ＶＩ−２０）で表される化合物が好ましく用いられる。
第５成分の化合物は、正の△εを示す化合物であり、特にＶ１０を小さくする目的やその温度依存性を改善する目的で使用される。また、粘度調整、Δｎ調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。
第５成分の含有量は、液晶組成物の全重量に基ずき３５重量％以下であることが好ましい。
また、第６成分の含有量は、液晶組成物の全重量に基ずき２５重量％以下であることが好ましい。
【００４３】
本発明の液晶組成物は、前記第５〜第６成分に加え、液晶表示素子に要請される特性、例えばしきい値電圧（Ｖ１０）、ネマティックレンジ、Δｎ、△ε、粘度等を調整する目的で、さらに他の化合物を適当量含有することができる。
本発明の液晶組成物はそれ自体慣用な方法、例えば種々の成分を高温度下で互いに溶解させるか、または各成分を有機溶媒に溶かして混合した後減圧下溶媒を溜去する方法等により調製される。
また、必要により適当な添加物を加えることによって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載されている。
【００４４】
また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、ゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用することができる。  本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を形成したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００４５】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
各実施例および比較例に示す組成物において、化合物の表示は下記表１に示す定義に従い、左末端基、結合基、環構造および右末端基の各欄に示された基を記号の欄に示されたそれに対応させることにより行った。
各化合物の含有量は、１次液晶組成物においては特に規定のない限り重量％を、２次液晶組成物においては１次液晶組成物１００重量部に対するカイラル成分の重量部で示した。
液晶組成物のデータは、ＴＮＩ（透明点）、ＴＳＮ（スメクティック−ネマティック相転移点）、粘度（２０℃）、Δｎ（２５℃における屈折率異方性）、Ｖ１０（透過率１０％のときの電圧）、γ、τおよびｄ／Ｐにより示した。
上記のγはＶ１０／Ｖ９０で表される急峻性を示すパラメータで（Ｖ１０とＶ９０は、液晶組成物をツイスト角２４０°、厚さｄ＝５．８〜６．２μｍのＳＴＮセルに注入し、イエローモードでセル評価を行うことにより得られる。すなわち、７０Ｈｚの矩形波で電圧−透過率特性（Ｖ−Ｔ特性）を測定し、透過率９０％のときの電圧がＶ９０（Ｖ）、透過率１０％のときの電圧がＶ１０（Ｖ）である。）、このγの値は１に近い程好ましい。
【００４６】
【表１】
0003568320.tif 000024
【００４７】
比較例１
既述した特開平５−３２９７１号公報の実施例３に基づき以下の１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000025
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（Ｘ）で表されるコレステリルノナノエート２．０部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝８１．６℃
ＴＳＮ＞−１０℃
粘度＝２７．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１０２
Ｖ１０＝１．４８Ｖ
γ＝１．４２
τ＝５２０ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．５
【００４８】
比較例２
既述した特開平５−３２９７１号公報の実施例３に基づき以下の１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000026
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（ＸＩ）で表される光学活性化合物０．６部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝８０．５℃
ＴＳＮ＞０℃
粘度＝４４．５ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１９４
Ｖ１０＝１．３０Ｖ
γ＝１．４４
τ＝５３０ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．５
【００４９】
実施例１
下記の化合物含量からなる１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000027
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（Ｘ）で表されるコレステリルノナノエート２．０部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝１００．４℃
ＴＳＮ＞−３０℃
粘度＝１８．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１３３
Ｖ１０＝２．０８Ｖ
γ＝１．０９
τ＝２０１ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．５０
この２次液晶組成物によれば、比較例１および比較例２のそれと比較してＴＮＩが約２０℃上がっている一方でＴＳＮが２０〜３０℃下がっており、ネマティック液晶相範囲の拡大が達成される。さらに粘度とγの値が低い上、応答速度τも著しく改善されることが知られる。
【００５０】
実施例２
下記の化合物含量からなる１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000028
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（Ｘ）で表されるコレステリルノナノエート１．８部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝８２．１℃
ＴＳＮ＞−３０℃
粘度＝２３．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１４１
Ｖ１０＝２．０２Ｖ
γ＝１．０３
τ＝３８４ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．４９
【００５１】
実施例３
下記の化合物含量からなる１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000029
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（ＸＩ）で表される光学活性化合物０．６部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝８５．１℃
ＴＳＮ＞−３０℃
粘度＝１８．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１３９
Ｖ１０＝２．０１Ｖ
γ＝１．０４
τ＝２９０ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．５１
【００５２】
実施例４
下記の化合物含量からなる１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000030
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（Ｘ）で表されるコレステリルノナノエート１．５部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝８５．５℃
ＴＳＮ＞−３０℃
粘度＝１８．８ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１３５
Ｖ１０＝２．０８Ｖ
γ＝１．０５
τ＝３２０ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．４１
【００５３】
実施例５
下記の化合物含量からなる１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000031
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（Ｘ）で表されるコレステリルノナノエート２．１部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝１００．５℃
ＴＳＮ＞−３０℃
粘度＝１８．６ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１３８
Ｖ１０＝２．２０Ｖ
γ＝１．０４
τ＝２９３ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．５５
【００５４】
実施例６
下記の化合物含量からなる１次液晶組成物を調製した。
0003568320.tif 000032
上記の１次液晶組成物１００重量部に対し、既述の式（ＸＩ）で表される光学活性化合物０．７部を加えて２次液晶組成物を調製した。
この２次液晶組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴＮＩ＝８５．４℃
ＴＳＮ＞−３０℃
粘度＝１８．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ＝０．１３５
Ｖ１０＝１．９８Ｖ
γ＝１．０５
τ＝２５８ｍｓｅｃ
ｄ／Ｐ＝０．５８
【００５５】
【発明の効果】
以上説明した通り、本発明によれば、ＳＴＮ表示方式に求められる種々の特性を満たしながら、特に高速応答に対応するために、γ（Ｖ１０／Ｖ９０）の値が小さくかつτ（応答速度）が小さい液晶組成物を提供することができる。