【手続補正書】
【提出日】平成29年3月13日(2017.3.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
メタセシス反応において第一のオレフィン及び第二のオレフィンからオレフィンを形成する方法であって、工程（ｉ）：
（ｉ）化合物と、第一又は第二のオレフィンとのモル比が１：５００未満であり、かつ第一又は第二のオレフィンの前記オレフィンへの転化率が少なくとも３０％であるように、前記メタセシス反応を触媒する前記化合物の存在下において、第一のオレフィンと第二のオレフィンとを反応させる工程であって、
前記メタセシス反応を触媒する化合物は以下の一般構造式を有する：
【化１】
2016510070.tif 000001
（式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1はアリール、ヘテロアリール、アルキル又はヘテロアルキルであって任意選択的に置換されており、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なることができ、かつ水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリール、又はヘテロアリールであって任意選択的に置換されており、
Ｒ5はアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シリルアルキル、シリルオキシであって任意選択的に置換されており、並びに
Ｒ4は残基Ｒ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6はアリールであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＳかつＲ6はアリールであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は（Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9）Ｓｉであって、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9はアルキル若しくはフェニルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は（Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12）Ｃであり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12はフェニル、アルキルであって任意選択的に置換されているものから独立に選択され、あるいは
Ｒ4及びＲ5は結合し、かつ酸素原子を介して各々Ｍに結合している）工程
を含む方法。
【請求項２】
式中、Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1はアリール又はアダマント‐１‐イルであって任意選択的に置換されており、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5又は‐Ｃ（ＣＨ3）3であり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はアルコキシ、ヘテロアリール、シリルオキシ、又はアリールオキシであって任意選択的に置換されており、及び
Ｒ4は残基Ｒ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6はアルキル（好ましくはメチル、イソプロピル若しくはｔ‐ブチル等のＣ1〜Ｃ4アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ）、フェノキシ、フェニル、ハロゲンであって任意選択的に置換されているものから独立に選択される最大５つの置換基により置換されているフェニルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は８‐（ナフタレン‐１‐イル）‐ナフタレン‐１‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は８‐フェニルナフタレン‐１‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はキノリン‐８‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＳかつＲ6はアルキル（好ましくはメチル、イソプロピル若しくはｔ‐ブチル等のＣ1〜Ｃ4アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ）、フェノキシ、フェニル、ハロゲンであって任意選択的に置換されているものから独立に選択される最大５つの置換基により置換されているフェニルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルシリルであって任意選択的に置換されており、若しくはトリイソプロピルシリルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルメチルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イル若しくは２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はｔ‐ブチルである、
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1は１‐（２，６‐ジメチルフェニル、）、１‐（２，６‐ジイソプロピルフェニル）、１‐（２，６‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）、１‐（２，６‐ジクロロフェニル）、アダマント‐１‐イルから選択され、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5又は‐Ｃ（ＣＨ3）3であり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、トリイソプロピルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシ、２，６‐ジフェニルフェノキシ、ｔ‐ブチルオキシから選択され、及び
Ｒ4はＲ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6はアルキル（好ましくはメチル、イソプロピル若しくはｔ‐ブチル等のＣ1〜Ｃ4アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ）、フェノキシ、フェニル、ハロゲンであって任意選択的に置換されているものから独立に選択される最大５つの置換基により置換されているフェニルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は８‐（ナフタレン‐１‐イル）‐ナフタレン‐１‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は８‐フェニルナフタレン‐１‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はキノリン‐８‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＳかつＲ6はアルキル（好ましくはメチル、イソプロピル若しくはｔ‐ブチル等のＣ1〜Ｃ4アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ）、フェノキシ、フェニル、ハロゲンであって任意選択的に置換されているものから独立に選択される最大５つの置換基により置換されているフェニルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルシリル、若しくはトリイソプロピルシリルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルメチル若しくはトリ（４‐メチルフェニル）メチルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イル若しくは２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はｔ‐ブチルである、
請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1は２，６‐ジメチルフェニル、２，６‐ジイソプロピルフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、アダマント‐１‐イルから選択され、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5又は‐Ｃ（ＣＨ3）3であり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、トリイソプロピルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシ、２，６‐ジフェニルフェノキシ、ｔ‐ブチルオキシから選択され、及び
Ｒ4はＲ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6は、Ｏに対するオルト位に２つの置換基を有し、若しくは２つの置換基がＯに対するオルト位にあり、かつ１つの置換基がＯに対するパラ位にある少なくとも３つの置換基を有するフェニルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は８‐（ナフタレン‐１‐イル）‐ナフタレン‐１‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は８‐フェニルナフタレン‐１‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はキノリン‐８‐イルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルシリル若しくはトリイソプロピルシリルであり、
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルメチル若しくはトリ（４‐メチルフェニル）メチルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イル若しくは２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はｔ‐ブチルである、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ4が、４‐ブロモ‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐フルオロ‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐メチル‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐メトキシ‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐ジメチルアミノ‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、２，４，６‐トリフェニルフェノキシ、４‐フルオロ‐２，６‐ジメシチルフェノキシ、４‐ブロモ‐２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、４‐メトキシ‐２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、４‐メチル‐２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、２，４，６‐トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、４‐ブロモ‐２，３，５，６‐テトラフェニルフェノキシ、４‐ブロモ‐２，６‐ジ（４‐ブロモフェニル）‐３，５‐ジフェニルフェノキシ、又は
【化２】
2016510070.tif 000002
（式中、ＴＢＳはｔ‐ブチルジメチルシリルである）、又は
【化３】
2016510070.tif 000003
（式中、Ｍｅ＝メチル）、又は
２，６‐ジフェニルフェノキシ、２，３，５，６‐テトラフェニルフェノキシ、２，６‐ジ（ｔｅｒｔ‐ブチル）フェノキシ、２，６‐ジ（２，４，６‐トリイソプロピルフェニル）フェノキシ、又は
トリフェニルシリルオキシ又はトリイソプロピルシリルオキシ、又は
トリフェニルメチルオキシ又はトリ（４‐メチルフェニル）メチルオキシ、又は
２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、又は２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、又は
９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシ又は
ｔ‐ブチルオキシ
から選択される、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
化合物が、以下の構造：
【化４】
2016510070.tif 000004
【化５】
2016510070.tif 000005
【化６】
2016510070.tif 000006
【化７】
2016510070.tif 000007
【化８】
2016510070.tif 000008
【化９】
2016510070.tif 000009
【化１０】
2016510070.tif 000010
【化１１】
2016510070.tif 000011
【化１２】
2016510070.tif 000012
【化１３】
2016510070.tif 000013
【化１４】
2016510070.tif 000014
【化１５】
2016510070.tif 000015
【化１６】
2016510070.tif 000016
【化１７】
2016510070.tif 000017
【化１８】
2016510070.tif 000018
【化１９】
2016510070.tif 000019
【化２０】
2016510070.tif 000020
【化２１】
2016510070.tif 000021
【化２２】
2016510070.tif 000022
【化２３】
2016510070.tif 000023
【化２４】
2016510070.tif 000024
【化２５】
2016510070.tif 000025
【化２６】
2016510070.tif 000026
【化２７】
2016510070.tif 000027
【化２８】
2016510070.tif 000028
【化２９】
2016510070.tif 000029
【化３０】
2016510070.tif 000030
【化３１】
2016510070.tif 000031
【化３２】
2016510070.tif 000032
【化３３】
2016510070.tif 000033
【化３４】
2016510070.tif 000034
から選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
第一のオレフィンが末端オレフィン二重結合を有し、かつ第二のオレフィンが末端オレフィン二重結合を有しており、
第一及び第二のオレフィンは同種であり、若しくは
第一及び第二のオレフィンが互いに異なり、又は
第一のオレフィンが内部オレフィン二重結合を有し、かつ第二のオレフィンがエチレンであり、又は
第一のオレフィンが環状オレフィンであり、かつ第二のオレフィンが環状オレフィンであって、第一及び第二のオレフィンは同種若しくは互いに異なってよい、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記第一及び前記第二のオレフィン、又は前記第一若しくは前記第二のオレフィンが原料に含まれ、前記原料が更に、水、アルコール、アルデヒド、過酸化物、ヒドロペルオキシド、過酸化物分解生成物、プロトン性物質、極性物質、ルイス塩基触媒毒、又はこれらの２種以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１種の副生成物を含み、
工程（ｉ）に先立って更に
（０）前記原料に物理的若しくは化学的、又は物理的及び化学的精製工程を施す工程であって、好ましくは前記物理的精製が、化学的精製工程に先立って実施され、
物理的精製工程が、蒸留による前記副生成物の除去、前記原料の蒸留、又は前記副生成物の吸着を含み、並びに
化学的精製工程が、副生成物を化学反応に供することを含む、前記工程
を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
原料中の副生成物の少なくとも１種が、有機酸の無水物であって、好ましくは前記無水物が炭素数１〜１０の脂肪族、環状、脂環式有機酸の無水物、又は炭素数６〜１０の芳香族有機酸の無水物に供される、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
原料中の副生成物の少なくとも１種が、アルミニウムの有機金属化合物、好ましくはアルミニウムの有機金属化合物の構造式がＲ1Ｒ2Ｒ3Ａｌ（式中Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜１０の脂肪族、環状、脂環式残基、又は炭素数６〜１０の芳香族残基から独立に選択される）である前記化合物に供される、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
有機酸の無水物が酢酸であり、又はアルミニウムの有機金属化合物がトリオクチルアルミニウムである、請求項９又は１０に記載の方法。
【請求項１２】
原料が、１０〜８０時間、好ましくは１５〜７０時間の間、トリアルキルアルミニウム化合物、好ましくはトリオクチルアルミニウムに施される、請求項１０又は１１に記載の方法。
【請求項１３】
上記一般構造式の化合物が、第一及び第二のオレフィンに０．０１〜１０ｐｐｍ（質量）化合物毎時の速度にて加えられる、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
構造式
【化３５】
2016510070.tif 000035
（式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1は２，６‐ジメチルフェニル、２，６‐ジイソプロピルフェニル、２，６‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、アダマント‐１‐イルから選択され、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5又は‐Ｃ（ＣＨ3）3であり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、トリイソプロピルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシ、２，６‐ジフェニルフェノキシ、ｔ‐ブトキシから選択され、及び
Ｒ4はＲ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6は少なくとも２つの置換基を有し、若しくはＯに対するオルト位に２つの置換基を有し、若しくはＯに対するオルト位に２つの置換基を有しかつＯに対するパラ位に置換基を有するフェニルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルシリルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルメチルであって任意選択的に置換されており、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6は２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イル若しくは２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルであり、又は
Ｘ＝ＯかつＲ6はｔ‐ブチルである）の化合物であって、
以下の化合物
Ｍ＝Ｍｏ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝２，６‐ジフェニルフェノキシ、
Ｍ＝Ｍｏ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝２，３，５，６‐テトラフェニルフェノキシ、
Ｍ＝Ｗ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝トリフェニルシリルオキシ、
Ｍ＝Ｍｏ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝トリフェニルシリルオキシ、及び
Ｍ＝Ｗ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、
Ｒ4＝
【化３６】
2016510070.tif 000036
（式中、ＴＢＳはｔ‐ブチルジメチルシリル）及び
【化３７】
2016510070.tif 000037
（式中、Ｒ19はＦ，Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）
を除くという条件を伴う、化合物。
【請求項１５】
Ｍ＝Ｍｏ若しくはＷであり、
Ｒ1は２，６‐ジメチルフェニル、２，６‐ジイソプロピルフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、アダマント‐１‐イルから選択され、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5若しくは‐Ｃ（ＣＨ3）3であり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、トリイソプロピルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシ、２，６‐ジフェニルフェノキシ、ｔ‐ブチルオキシから選択され、及び
Ｒ4は４‐ブロモ‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐フルオロ‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐メチル‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐メトキシ‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、４‐ジメチルアミノフェニル‐２，６‐ジフェニルフェノキシ、２，４，６‐トリフェニルフェノキシ、４‐フルオロ‐２，６‐ジメシシチルフェノキシ、４‐ブロモ‐２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、４‐メトキシ‐２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、４‐メチル‐２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、２，４，６‐トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ、４‐ブロモ‐２，３，５，６‐テトラフェニルフェノキシ、４‐ブロモ‐２，６‐ジ（４‐ブロモフェニル）‐３，５‐ジフェニルフェノキシから選択され、又は
Ｍ＝Ｍｏ若しくはＷであり、
Ｒ1は２，６‐ジメチルフェニル、２，６‐ジイソプロピルフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、アダマント‐１‐イルから選択され、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5若しくは‐Ｃ（ＣＨ3）3若しくはアダマント‐１‐イルであり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシから選択され、及び
Ｒ4は
【化３８】
2016510070.tif 000038
（式中、ＴＢＳはｔ‐ブチルジメチルシリルである）、
【化３９】
2016510070.tif 000039
（式中、Ｍｅ＝メチルである）
から選択され、又は
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1は２，６‐ジメチルフェニル、２，６‐ジイソプロピルフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、アダマント‐１‐イルであり、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5若しくは‐Ｃ（ＣＨ3）3若しくはアダマント‐１‐イルであり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシから選択され、及び
Ｒ4は２，６‐ジフェニルフェノキシ、２，３，５，６‐テトラフェニルフェノキシ、２，６‐ジ（ｔｅｒｔ‐ブチル）フェノキシ、２，６‐ジ（２，４，６‐トリイソプロピルフェニル）フェノキシから選択される化合物であって、以下の化合物
Ｍ＝Ｍｏ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝２，６‐ジフェニルフェノキシ、及び
Ｍ＝Ｍｏ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3はＨであり、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝２，３，５，６‐テトラフェニルフェノキシを除くという条件を伴う化合物、又は
Ｍ＝Ｍｏ若しくはＷであり、
Ｒ1は２，６‐ジメチルフェニル、２，６‐ジイソプロピルフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、アダマント‐１‐イルから選択され、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5若しくは‐Ｃ（ＣＨ3）3若しくはアダマント‐１‐イルであり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシから選択され、及び
Ｒ4は残基Ｒ6‐Ｘ‐であって、Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルシリルである化合物であって、以下の化合物
Ｍ＝Ｗ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝トリフェニルシリルオキシ及び
Ｍ＝Ｍｏ、Ｒ1＝２，６‐ジイソプロピルフェニル、Ｒ2＝‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝２，５‐ジメチルピロール‐１‐イル、Ｒ4＝トリフェニルシリルオキシを除くという条件を伴う化合物、又は
Ｍ＝Ｍｏ若しくはＷであり、
Ｒ1は２，６‐ジメチルフェニル、２，６‐ジイソプロピルフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、アダマント‐１‐イルから選択され、
Ｒ2は‐Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5若しくは‐Ｃ（ＣＨ3）3若しくはアダマント‐１‐イルであり、
Ｒ3はＨであり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシから選択され、及び
Ｒ4は残基Ｒ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6はトリフェニルメチル若しくはトリ（４‐メチルフェニル）メチル、１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イル、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルから選択される化合物である、
請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
構造式
【化４０】
2016510070.tif 000040
（式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1はアリール、ヘテロアリール、アルキル又はヘテロアルキルであって任意選択的に置換されており、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なることができ、かつ水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリール、又はヘテロアリールであって任意選択的に置換されており、
Ｒ5はアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シリルアルキル、シリルオキシであって任意選択的に置換されており、並びに
Ｒ4は残基Ｒ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6は少なくともＯに対する４‐位が置換されたフェニル環である）の化合物。
【請求項１７】
Ｒ6がＯに対する２‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する３‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する２‐、３‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する２‐、５‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する３‐、５‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する２‐、６‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する２‐、３‐、５‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する２‐、３‐、６‐及び４‐位において置換され、又は
Ｒ6がＯに対する２‐、３‐、５‐、６‐及び４‐位において置換されている、
請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
残基Ｒ6の４‐位の置換基が、ハロゲン、ジアルキルアミノ、シアノ、任意選択的に置換されているアルキル、任意選択的に置換されているアルキルオキシ、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているアリールオキシからなる群より選択される、請求項１６又は１７に記載の化合物。
【請求項１９】
残基Ｒ6の更なる置換基が、４‐位の置換基と同一又は異なってよく、かつハロゲン、ジアルキルアミノ、シアノ、任意選択的に置換されているアルキル、任意選択的に置換されているアルキルオキシ、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているアリールオキシからなる群より独立に選択してよい、請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1~4ジアルキルアミノ、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4アルキルオキシ、フェニルであって任意選択的に置換されているもの、フェニルオキシであって任意選択的に置換されているもの、により任意選択的に独立に置換されている、フェニル又はアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なることができ、かつ水素、Ｃ（ＣＨ3）3又はＣ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5であり、
Ｒ5はピロール‐１‐イル、２，５‐ジメチル‐ピロール‐１‐イル、トリフェニルシリルオキシ、トリイソプロピルシリルオキシ、２‐フェニル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、２‐メチル‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐プロパン‐２‐イルオキシ、２，６‐ジフェニルフェノキシ、９‐フェニル‐フルオレン‐９‐イルオキシ、ｔ‐ブチルオキシから選択され、並びに
残基Ｒ6の４‐位の置換基は、ハロゲン、Ｃ1~4ジアルキルアミノ、Ｃ1~4アルキルであって任意選択的に置換されているもの、Ｃ1~4アルキルオキシであって任意選択的に置換されているもの、フェニルであって任意選択的に置換されているもの、フェニルオキシであって任意選択的に置換されているものからなる群より選択され、また
残基Ｒ6の更なる置換基は、４‐位の置換基と同一又は異なってよく、かつハロゲン、Ｃ1~4ジアルキルアミノ、Ｃ1~4アルキルであって任意選択的に置換されているもの、Ｃ1~4アルキルオキシであって任意選択的に置換されているもの、フェニルであって任意選択的に置換されているもの、フェニルオキシであって任意選択的に置換されているものからなる群より独立に選択してよい、請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ6が、ハロゲンにより２‐及び４‐位が独立に置換され、かつハロゲン、アルキル、アルキルオキシ、フェニル、フェノキシ、又は各々ハロゲン、アルキル、アルキルオキシ、フェニル、フェノキシにより任意選択的に置換されているフェニル若しくはフェノキシにより任意選択的に置換してよいフェニルにより６‐位が置換されているフェニル環である、請求項１６〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
式中、Ｒ6が、炭素原子を介して置換基により２‐及び６‐位が、かつ任意の原子を介して置換基により４‐位が置換されているフェニル環である、請求項１６〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ6が、臭素により４‐位が置換され、かつフェニルにより２‐、３‐、５‐及び６‐位が置換されているフェニル環であり、前記フェニルの残基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ‐ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｔ‐ブチルオキシ、トリフルオロメチル、フェニルであって、ハロゲン、アルキル、アルキルオキシ、フェニル、フェノキシにより任意選択的に置換されているフェニル、フェノキシであって、ハロゲン、アルキル、アルキルオキシ、フェニル、フェノキシにより任意選択的に置換されているフェノキシにより独立に置換されていてよい、請求項１６〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
構造式
【化４１】
2016510070.tif 000041
（式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1はアリール、ヘテロアリール、アルキル又はヘテロアルキルであって任意選択的に置換されており、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なることができ、かつ水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリール、又はヘテロアリールであって任意選択的に置換されており、
Ｒ5はアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シリルアルキル、シリルオキシであって任意選択的に置換されており、並びに
Ｒ4は残基Ｒ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6は、任意選択的に置換されているフェニルにより２‐及び６‐位が置換されているフェニル環である）の化合物。
【請求項２５】
構造式
【化４２】
2016510070.tif 000042
（式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1はアリール、ヘテロアリール、アルキル、又はヘテロアルキルであって任意選択的に置換されており、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なることができ、かつ水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリール又はヘテロアリールであって任意選択的に置換されており、
Ｒ5はアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シリルアルキル、シリルオキシであって任意選択的に置換されており、並びに
Ｒ4は［８‐（ナフタレン‐１‐イル）‐ナフタレン‐１‐イル］オキシであって任意選択的に置換されている）の化合物。
【請求項２６】
構造式
【化４３】
2016510070.tif 000043
（式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1はアリール、ヘテロアリール、アルキル、又はヘテロアルキルであって任意選択的に置換されており、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なることができ、かつ水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリール、又はヘテロアリールであって任意選択的に置換されており、
Ｒ5はアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シリルアルキル、シリルオキシであって任意選択的に置換されており、並びに
Ｒ4は（８‐フェニルナフタレン‐１‐イル）オキシであって任意選択的に置換されている）の化合物。
【請求項２７】
構造式
【化４４】
2016510070.tif 000044
（式中、
Ｍ＝Ｍｏ又はＷであり、
Ｒ1はアリール、ヘテロアリール、アルキル又はヘテロアルキルであって任意選択的に置換されており、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なることができ、かつ水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリール、又はヘテロアリールであって任意選択的に置換されており、
Ｒ5はアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、シリルアルキル、シリルオキシであって任意選択的に置換されており、並びに
Ｒ4は残基Ｒ6‐Ｘ‐であって、
Ｘ＝ＯかつＲ6はキノリン‐８‐イルであって任意選択的に置換されている）の化合物。
【請求項２８】
請求項６に規定の構造２、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７３、７４、７５、７７、７９、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８９、９１、９４、９５、９７、９９、１００、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１１、１１４、１１５、１１６、１１７、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４５、１４６、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２０８、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２３２、２３３、２４６、２４７、２６１、２６２、２６３、２６４、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８８、２８９、２９０、２９１の化合物。
【請求項２９】
メタセシス反応であって、好ましくはクロスメタセシス、開環メタセシス、開環重合メタセシス、閉環メタセシス、エテノリシス、ホモメタセシスから選択されるメタセシス反応においての触媒としての請求項１４〜２８のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３０】
請求項１〜６又は１４〜２８のいずれか１項に記載の化合物と、
原料に含まれる第一及び第二のオレフィン又は第一若しくは第二のオレフィンとを含み、前記原料が更に、水、アルコール、アルデヒド、過酸化物、ヒドロペルオキシド、過酸化物分解生成物、プロトン性物質、極性物質、ルイス塩基触媒毒、又はこれらの２種以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１種の副生成物を含み、かつ前記原料が請求項８〜１２のいずれか１項に記載の精製工程を施されている、組成物。
【請求項３１】
第一及び第二のオレフィンのメタセシス反応を触媒する請求項１〜６又は１４〜２８のいずれか１項に記載の化合物の反応性を増大させる方法であって、
前記化合物と第一又は第二のオレフィンとのモル比が１：５００未満であり、かつ第一又は第二のオレフィンの転化率が少なくとも３０％であって、
前記第一及び前記第二のオレフィンが原料に含まれ、
前記原料が更に、水、アルコール、アルデヒド、過酸化物、ヒドロペルオキシド、過酸化物分解生成物、プロトン性物質、極性物質、ルイス塩基触媒毒、又はこれらの２種以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１種の副生成物を含み、
工程（０）、及び任意選択的に工程（０）の後に以下の工程（ｉ）：
（０）前記原料に物理的若しくは化学的、又は物理的及び化学的精製工程を施す工程であって、
好ましくは前記物理的精製が、化学的精製工程に先立って実施され、
物理的精製工程が、蒸留による前記副生成物の除去、又は前記原料の蒸留、又は前記副生成物の吸着を含み、並びに
化学的精製工程が、前記副生成物の少なくとも１種を化学反応に供することを含む、前記工程、
（ｉ）前記メタセシス反応を触媒する前記化合物の存在下で第一のオレフィンと第二のオレフィンとを反応させる工程、
を含む、前記方法。