(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（Ｉ）のＮ，Ｎ，６−トリメチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−アセトアミドを製造する方法であって、
【化１】
0003544944.tif 000009
下式（Ｘ）のヒドロキシエステルを
【化２】
0003544944.tif 000010
ＤＭＦ中で反応させ、次いでこれを、ｉｎ ｓｉｔｕにおいて塩化チオニルとジメチルホルムアミドにより形成された下式（ＸＩＩＩ）のイミニウム塩と
【化３】
0003544944.tif 000011
反応させることにより式（Ｘ）のヒドロキシエステルを還元し、
次いで適当な還元剤と反応させて、下式（ＸＩＩ）のエステルを形成させ、
【化４】
0003544944.tif 000012
次ぎにこれをポリヒドロキシル化した溶媒中、適当な温度においてジメチルアミンと反応させる
ことを含んでなる、方法。
【請求項２】
式（ＸＩＩ）のエステルを形成させるための適当な還元剤が、スルホシキル酸ナトリウムホルムアルデヒド、またはヒドロ亜硫酸ナトリウムから選択され、かつ、次に前記エステルを、３０〜７０℃の温度にて、エチレングリコールまたはプロピレングリコールのようなポリヒドロキシル化溶媒中においてジメチルアミンと反応させる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記式（Ｘ）の６−メチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−（α−ヒドロキシ）−メチルアセテートが、４０℃〜７０℃の温度、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたはトリクロロエチレンのような塩素化溶媒中において、下記化合物（ＩＩ）を
【化５】
0003544944.tif 000013
下記の式（ＶＩＩＩ）のメチルグリオキサレートまたは式（ＩＸ）で示されるそのメチルヘミアセタールと
【化６】
0003544944.tif 000014
反応させることによって得られる、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記式（ＩＩ）の６−メチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジンが、炭素数１〜３のアルコール中において、４０〜７０℃の作業温度にて重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムのような塩基を加えることによる、下式（Ｖ）の２−アミノ−５−メチル−ピリジンとトルエンおよび下式（ＶＩ）（式中、Ｘ＝ＣｌまたはＢｒ）のα−ハロ−４−メチルアセトフェノンとの反応生成物である、請求項２に記載の方法。
【化７】
0003544944.tif 000015
【請求項５】
メタノール、エタノールまたはイソプロパノールを溶媒とするアルコール媒体中において、式（Ｉ）の遊離塩基と、酒石酸、シュウ酸または酢酸のような酸とを、酸：塩基のモル比０．４：１〜１：１の間で反応させ、ヒト用薬剤での使用に適当な純度レベルで対応する塩を結晶化させる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】
発明の分野
本発明は、Ｎ，Ｎ，６−トリメチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−アセトアミドおよびその塩の新規な製造方法に関する。
【０００２】
背景技術
Ｎ，Ｎ，６−トリメチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−アセトアミドは、催眠薬として臨床活性を有する物質であって［Ｐ． Ｇｅｏｒｇｅ ｅｔ ａｌ． −Ａｃｔｕａｌ． Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒ． １８， ２１５（１９９０）， Ｐ． Ｇｅｏｒｇｅ ｅｔ ａｌ． −Ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｅｓ ｉｎ Ｓｌｅｅｐ Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ − Ｄｅ． Ｊ．Ｐ． Ｓａｕｖａｎｅｔ， Ｓ．Ｚ． Ｌａｎｇｅｒ ａｎｄ Ｐ．Ｌ． Ｍｏｓｅｌｌｉ − Ｒａｖｅｎ Ｐｒｅｓｓ − Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８８， ｐ．１１ ］、現在かかる活性を持ち使用されているほとんどの薬物の基礎となっているベンゾジアゼピングループには属さないことを特徴とする。
【０００３】
【発明の概要】
この物質は下式（Ｉ）の構造を有する。
【化１】
0003544944.tif 000002
【０００４】
式（Ｉ）のＮ，Ｎ，６−トリメチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−アセトアミドを得るための方法［欧州特許第５０５６３号および第２５１８５９号ならびにフランス特許第２６００６５０号］では、イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン（II）およびＮ，Ｎ，−ジメチル−グリオキサミド（式III）のアセタールを反応させて該物質を製造する。
【化８】
0003544944.tif 000003
｛式中、Ｒは中間産物としてエステルを経ずに、下式（IV）のヒドロキシアミドを生成するアルキル基を表す｝
【化９】
0003544944.tif 000004
【０００５】
【発明の具体的な説明】
式（Ｉ）の構造の化合物を得るという本出願の目的となる方法は、下式（Ｖ）の２−アミノ−５−メチルピリジンと、下式（ＶＩ）の４−メチル−ハロアセトフェノンとを反応させて、下式（ＩＩ）の６−メチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジンを生成することを含んでなる。
【化１０】
0003544944.tif 000005
【０００６】
式（ＶＩＩ）｛式中、Ｘ＝ＣｌまたはＢｒ｝の酸ハロゲン化物から（ＶＩ）を得る反応の第一段階は、トルエン中で、塩化アルミニウムまたは塩化第二鉄などのルイス酸を触媒として添加して行う。
反応温度は１０℃以下でなければならない。
【０００７】
第二段階は、アルカリ媒体中で、炭素数１〜３個のアルコールを添加した上記溶媒に重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムのような塩基を加えることにより行う。
作業温度は４０℃〜７０℃の間である。
【０００８】
６−メチル−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン（ＩＩ）と、下式（ＶＩＩＩ）のメチルグリオキサレートまたは下式（ＩＸ）で示されるそのメチルへミアセタールとを反応させ、本発明の冒頭に記載した式（Ｘ）のヒドロキシエステルを生成する。
【化１１】
0003544944.tif 000006
【０００９】
この反応は４０〜７０℃の温度にて、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたはトリクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素を溶媒として用いて行う。
【００１０】
塩化チオニルとジメチルホルムアミドから生成されたイミニウム塩との反応を介して、塩素で置換して水酸基を除去する。形成されるハロゲン化化合物（XI）は単離せず、還元してエステル（XII）を生成する。
【化１２】
0003544944.tif 000007
【００１１】
化合物（Ｉ）を得るために本発明の方法で得られる中間化合物（Ｘ）、（ＸＩ）、および（ＸＩＩ）は新規化合物であり、これまでには文献に記載がないことに注目すべきである。
【００１２】
（ＸＩ）を得るためには、反応温度０〜３０℃においてジクロロメタン、クロロホルム、または１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素溶媒を使用する。
【００１３】
（ＸＩＩ）を生成するための（ＸＩ）の反応は、前記溶媒中で、ヒドロ亜硫酸ナトリウム、またはスルホキシル酸ナトリウムホルムアルデヒドのような還元剤を加えることにより行う。
反応温度は１０℃〜５０℃の間でなくてはならない。
【００１４】
エチレングリコールまたはプロピレングリコールのようなポリヒドロキシル化溶媒中で（ＸＩＩ）とジメチルアミンとを反応させ、アミド（Ｉ）を生成する。
【００１５】
式（Ｉ）のアミドを、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールのようなアルコールに溶かし、同じ溶媒中の酒石酸、シュウ酸、または酢酸のような酸溶液を添加して対応する塩を生成する。添加した酸とアミドのモル比は０．４：１〜１：１である。
【００１６】
本発明に記載の製造法において、グリオキシル酸のメチルエステル（ＶＩＩＩ）またはそのメチルヘミアセタール（ＩＸ）は入手が容易で経済的であるため、該特許で使用されている該物質（ＩＩＩ）よりも有利である。
【００１７】
本方法はまた、イソプロピルエーテルのような危険な溶媒は使用せず、また方法を単純化し、反応段階を減らすために、塩素化された化合物（ＸＩ）の単離は行わない。
【００１８】
本発明のもう１つの重要な違いは、クロロイミニウム塩（ＸＩＩＩ）をクロロエステル（ＸＩ）を得るための試薬として用いる点である。
【化３】
0003544944.tif 000008
【００１９】
この試薬はより穏やかな、従ってより選択の範囲が広い条件下で使用でき、これは処理量、特に得られる生成物の純度に反映される。アミド（Ｉ）は無色結晶として得られ、ヒドロキシエステル（Ｘ）からエステル（ＸＩＩ）への変換に関しては７３％の収率である。
【００２０】
塩素化された中間体（ＸＩ）の還元に用いるスルホキシル酸ナトリウムは、水素化ホウ素ナトリウムよりも単純でより経済的な試薬である。
【００２１】
以下の非制限的な実施例は、本発明の操作可能性を説明する詳細な方法を包含する。
【００２２】
【実施例】
例１
６−メチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン（ＩＩ）
５０Ｌの反応容器中に、トルエン（９．４Ｌ）を入れ、攪拌しつつ三塩化アルミニウム（３．１０ｋｇ）を加えた。
この懸濁液の内部温度が０〜５℃に達した時、トルエン（２．８Ｌ）中のα−ブロモアセチルブロミド（２Ｌ）溶液の添加を開始した。この内部温度は１０℃を超えてはならない。添加終了後、内部温度を２〜１０℃の間で４５分間維持する。
内部温度が５０℃を超えないように水をゆっくりと加え（１３．２Ｌ）、１時間攪拌する。この相を抜き取り、それらを分離する。
【００２３】
トルエン（３．６Ｌ）を用いて再び水層を除去し、有機層を合して水（５Ｌ）、５％重炭酸ナトリウム（４Ｌ）、水（４Ｌ）でそれらを洗浄し、最後に塩化ナトリウム飽和溶液（４Ｌ）で洗浄する。
ベンゼン：酢酸エチル（９：１）を展開溶媒として用いて、蛍光指示薬、シリカゲルプレートを用いる薄層クロマトグラフィーにより管理を行う。
【００２４】
中間体（ＶＩ、Ｘ＝Ｂｒ）を含む最終の有機層を５０Ｌの反応容器中に入れ，内部温度が約３０℃となるように加熱する。次いで重炭酸ナトリウム（２．０８ｋｇ）およびメタノール中（４．５Ｌ）の２−アミノ−５−メチル−ピリジン（２．６３ｋｇ）溶液を加える。
添加終了後に、内部温度が５８〜６２℃となるよう懸濁液を加熱し、この温度を３時間維持する。前記の方法により薄層クロマトグラフィーを行って管理する。
反応終了後、この懸濁液を冷却して減圧濾過する。この固体をメタノール（２×２．５Ｌおよび１×１．５Ｌ）で洗浄し、次いで熱水（１×１６．６Ｌ）、最後に室温の水（１×３Ｌ）で洗浄する。
一定重量となるまで、６０℃のオーブン中で通気しつつ１０時間乾燥させる。
融点：２０８〜２０８．５℃の、３．８ｋｇ（７０．２％）のわずかに黄色味を帯びた結晶固体として、９９．３％の標題の化合物が得られる。
【００２５】
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）：  δ（ｐｐｍ）： ７．８３ （３Ｈ， ｄ）； ７．７１ （１Ｈ， ｓ）； ７．５１ （１Ｈ， ｄ）； ７．２３ （２Ｈ， ｄ）； ６．９９ （１Ｈ， ｄｄ）； ２．３８ （３Ｈ， ｓ）； ２．３０ （３Ｈ， ｓ）．
ＩＲ （ＫＢｒ） （ｃｍ−１） ： ３１３１−２８６０； １６４５．５； １４８５．４； １４２３．７； １３４６．５； ８２５．７； ８０６．４； ７３５．０．
ＭＳ （７０ ｅＶ） ｍ／ｅ （％）： ２２３ （１６．３）； ２２２ （１００）； ２２１ （１８．９）； ２２０ （３．４）； ９２ （５．９）； ６５ （５．１）．
【００２６】
例２
６−メチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−（α−ヒドロキシ）−メチルアセテート（Ｘ）
５０Ｌの反応容器中に１，２−ジクロロエタン（１１Ｌ）を入れ、攪拌しつつ中間体（ＩＩ）（３．３４ｋｇ）を加え、次いで無水酢酸ナトリウム（０．３０８ｋｇ）を加える。
１，２−ジクロロエタン（５Ｌ）中のメチルグリオキサレート（ＶＩＩＩ）（１．６ｋｇ）を攪拌しつつ加える。
内部温度が５５℃となるまで加熱し、攪拌しつつ３時間この条件を維持する。酢酸エチル：シクロヘキサン（６：４）を展開溶媒として用いるシリカゲル薄層クロマトグラフィーにより管理する。
【００２７】
示された反応時間が終了した後、反応混合物の冷却を開始する。
この懸濁液を冷却した後、その固体を減圧濾過して１，２−ジクロロエタン（１×３．５Ｌおよび１×１．５Ｌ）；次いで水（１×１３．４Ｌおよび１×３．４Ｌ）を用いて洗浄する。
一定重量となるまで、６０℃のオーブン中で通気しつつ乾燥させる。
分解を伴う融点：２０５℃で、４．３１ｋｇ（９２．５％）の無色固体が得られる。
【００２８】
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）：  δ（ｐｐｍ）： ７．９９ （１Ｈ， ｓ）； ７．５３ （２Ｈ， ｄ）； ７．４７ （１Ｈ， ｄ）； ７．１８ （２Ｈ， ｄ）； ７．０４ （１Ｈ， ｄｄ）； ５．８０ （１Ｈ， ｓ）； ４．０５−４．３ （１Ｈ， ｓａ）； ３．７１ （３Ｈ， ｓ）， ２．３８ （３Ｈ， ｓ）； ２．３１ （３Ｈ， ｓ）．
ＩＲ （ＫＢｒ） （ｃｍ−１） ： ３４４７．３； １７４９．７； １４５２．６； １３８７．０； １１９８．０； １１５１．７； １０８４．２； ８２３．７； ７９６．７．
ＭＳ （７０ ｅＶ） ｍ／ｅ （％）： ３１１ （２．０）； ３１０ （９．０）； ２５２ （１９．７）； ２５１ （１００）； ２２３ （３．６）； ２２２ （２．０）； １０３ （１．１）； ９２ （４．４）； ６５ （２．８）．
【００２９】
例３
６−メチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−（α−ヒドロキシ）−メチルアセテート（Ｘ）
６００Ｌの反応容器中に、ジクロロメタン（２６０Ｌ）を入れ、中間体（ＩＩ）（９５ｋｇ）を攪拌しつつ加え、次いで無水酢酸ナトリウム（８．８ｋｇ）を加える。
室温にてメチルグリオキサレートのメチルヘミアセタール溶液（ＩＸ）（７５ｋｇ）（６２Ｌ）を攪拌しつつ加える。
内部温度が４０〜４２℃となるまで加熱し、攪拌しつつこれらの条件を４時間維持した。酢酸エチル：シクロへキサン（６：４）を展開溶媒として用いるシリカゲル薄層クロマトグラフィーにより管理する。
【００３０】
示された反応時間が終了した後、この反応混合物を５℃に冷却し始める。この懸濁液を冷却した後、該固体を遠心分離してジクロロメタンで洗浄する。オーブン中で通気しつつ、室温で乾燥させる。２８℃にて、この固体を水（３５５Ｌ）に懸濁させる。水で洗浄しながら再び遠心する。６０℃にて通気しながら乾燥させる。
例２の生成物と同じ特徴を有する、１２１．４ｋｇ（９１．５％）の生成物が得られる。
【００３１】
例４
６−メチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−メチルアセテート（ＸＩＩ）
５０Ｌの反応容器中に、クロロホルム（９．６Ｌ）および塩化チオニル（２．０２Ｌ）を入れる。５℃に冷却し、クロロホルム中（４．０Ｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２．０Ｌ）を、攪拌しつつ加える。この反応は発熱性であるため、室温を維持する。
添加開始後４５分になるまで、室温にて攪拌を続ける。
反応混合物の内部温度が５〜１０℃になるまで冷却し、中間体（Ｘ）（６．０ｋｇ）の塊を３．３Ｌのクロロホルムとともに攪拌しながら加える。
室温にて２時間、攪拌を続ける。
【００３２】
次いでスルホキシル酸ナトリウムアルデヒド（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ）の塊を加え、３８〜４０℃にて２時間攪拌を継続する。
５０℃に加熱し、メタノール（２０Ｌ）を加え、この温度にて濾過し、５０℃にてメタノールを用いて沈殿をよく洗浄する。
メタノールでクロロホルムを除去しながら、減圧蒸留により容量が約１３リットルになるまで濾過物を濃縮する。
【００３３】
次いで水（６Ｌ）を加え、６０℃に加熱し、濾過する。
濾過物を４０℃にまで冷却し、ｐＨが１０〜１１となるまで１０％水酸化ナトリウム溶液（ｗ／ｖ）を加える。
冷却し、濾過する。
【００３４】
この湿った粗生成物固体を、炭素中（０．１ｋｇ）での熱濾過によりメタノール（２０Ｌ）を用いて結晶化し、水（１９Ｌ）を加え、冷却する。
オーブン中で通気しながら、温度を６０℃に上げつつ乾燥させる。
融点：１３３〜１３５℃の４．１６ｋｇ（７３．１％）の固体が得られる。
【００３５】
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）：  δ（ｐｐｍ）： ７．８３ （１Ｈ， ｓ）； ７．７０ （２Ｈ， ｄ）； ７．５５ （１Ｈ， ｄ）； ７．２７ （２Ｈ， ｄ）； ７．０６ （１Ｈ， ｄｄ）； ４．０２ （２Ｈ， ｓ）； ３．７６ （３Ｈ， ｓ）； ２．４０ （３Ｈ， ｓ）； ２．３５ （３Ｈ， ｓ）．
ＩＲ （ＫＢｒ） （ｃｍ−１） ： １７２６．６； １３９２．８； １３３１．１； １２２８．８； １１７６．８．
ＭＳ （７０ ｅＶ） ｍ／ｅ （％）： ２９６ （２．０）； ２９５ （１４．０）； ２９４ （６５．５）； ２３７ （３．９）； ２３６ （４２．６）； ２３５ （１００）， ２３３ （１０．４）； ２２１ （２．０）； ２２０ （１１．５）； ２１９ （２０．７）； ９２ （３１．２）； ８６ （８．０）； ８４ （１１．２）； ６５ （１６）．
【００３６】
例５
Ｎ，Ｎ，６−トリメチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−アセトアミド（Ｉ）
圧力下で作動するよう準備された５０Ｌ容量のステンレススチール製反応容器中に、エチレングリコール中の３９％ジメチルアミン溶液（ｗ／ｗ）（７．６Ｌ）を満たし、攪拌しつつ中間体（ＸＩＩ）（３．１２５ｋｇ）をゆっくりと加える。
装置のふたをして、圧力が２４．１・１０４Ｐａを超えないように温度を５５〜６５℃まで上げる。
３時間後、薄層クロマトグラフィー（蛍光指示薬を備えたシリカゲルプレート；展開溶媒：シクロヘキサン：塩化メチレン：ジエチルアミン（７：２：１）］により反応が終了したことを確認する。
【００３７】
装置の圧力が下がるまでこの懸濁液を冷却し、攪拌装置を備えたステンレス鋼製容器中の水上（１２Ｌ）にその懸濁液を注ぐ。さらに４リットルの水を加え、容器への注入を終えて反応容器を洗浄する。
この懸濁液を室温にて約２時間攪拌する。
１０℃に冷却し、濾過して水で洗浄する（２×３Ｌ）。
得られた生成物を、通気下、６０℃にて一定重量となるまで乾燥させる。
この粗生成物固体をアセトニトリル（１７Ｌ）を用いて再結晶化させる。
冷却、濾過、洗浄し、一定重量となるまで、通気しつつ６０℃のオーブン中で乾燥させる。
融点：１９５〜１９７℃の、２．８４ｋｇ（８７％）の無色生成物が得られる。
【００３８】
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）：  δ（ｐｐｍ）： ７．９８ （１Ｈ， ｓ）； ７．５５ （２Ｈ， ｄ）； ７．５２ （１Ｈ， ｄ）； ７．２６ （２Ｈ， ｄ）； ７．０４ （１Ｈ， ｄｄ）； ４．０７ （２Ｈ， ｓ）； ２．９４ （３Ｈ， ｓ）； ２．８８ （３Ｈ， ｓ）； ２．４０ （３Ｈ， ｓ）； ２．３５ （３Ｈ， ｓ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） （幅広のバンドでは１Ｈの分断あり）： １６６．１６１； １４３．９５９； １４３．６８２； １３７．１８７； １３１．７１７； １２９．１３９； １２８．２１７； １２７．２３０； １２１．９９０； １２１．４４９； １１６．３５５； １１３．５６０； ３７．２８８； ３５．６３２； ２９．９７３； ２１．０７９； １８．２４９．
ＩＲ （ＫＢｒ） （ｃｍ−１） ： ２９８０−３００５； １６３５．９； １１３８．２； ８２５．７； ７９４．８．
ＭＳ （７０ ｅＶ） ｍ／ｅ （％）： ３０９ （５．０）； ３０８ （４１．２）； ３０７ （１００）； ２３６ （６８．２）； ２３５ （７１．９）； ２３３ （２２．９）； ２２２ （２．１）， ２２１ （４．８）； ２２０ （２７．４）； ２１９ （５１．４）； ９２ （５１．６）； ６５ （３７．９）．
【００３９】
元素分析：
測定値：     Ｃ： ７４．３６ ％          Ｈ： ６．９２ ％         Ｎ： １３．５６ ％
理論値：     Ｃ： ７４．２４ ％          Ｈ： ６．８９ ％         Ｎ： １３．６７ ％
【００４０】
例６
Ｎ，Ｎ，６−トリメチル−２−（４−メチルフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−アセトアミド［Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）］−２，３−ジヒドロキシブタンジオエート（２：１）
５０Ｌの反応容器中にメタノール（２５Ｌ）を仕込み、物質（Ｉ）（２．４４ｋｇ）を加える。
溶解するまで加熱し、メタノール中（４．５Ｌ）のＬ−（＋）酒石酸（０．６ｋｇ）溶液を加える。
蒸留により、容量が約１８Ｌとなるまで濃縮し、冷却し、同じ溶媒で濾過洗浄する。
通気下で、温度を徐々に６０℃まで上げつつ、この生成物を乾燥させる。
分解を伴う融点：１９３〜１９５℃の２．８２ｋｇ（９３％）の関連化合物を得る。
【００４１】
ＩＲ （ＫＢｒ） （無水型） （ｃｍ−１）：  １６４５．５； １４０４．４； １３４４．６； １２７５．１； １１４７．８； １１３８．２； １１１５．０； １０７６．４； １０２２．４； ９１８．３； ８２５．７； ７９４．８； ７１９．６； ６２１．２； ６００．０．
【００４２】
元素分析：
測定値：     Ｃ： ６６．０６ ％         Ｈ： ６．３２ ％         Ｎ： １０．９５ ％
理論値：     Ｃ： ６５．９７ ％         Ｈ： ６．２８ ％         Ｎ： １０．９９ ％