【手続補正書】
【提出日】平成29年9月25日(2017.9.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2016533329.tif 000001
（式中、
Ｙ１はＯ、ＮＲ１、またはＮ−ＯＲ１であり；
ここで、Ｒ１は、水素、アルキル（Ｃ≦６）、または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；
Ｘ１は、アルキル（Ｃ≦８）、置換アルキル（Ｃ≦８）、
【化２】
2016533329.tif 000002
であるか、または下記で定められるとおりＸ２と一緒になり；
ここで、
Ａ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
ｎは、０、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｘ３は、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、または；
アルキル（Ｃ≦１２）、アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１２）、アルコキシ（Ｃ≦１２）、アルケニルオキシ（Ｃ≦１２）、アルキニルオキシ（Ｃ≦１２）、アリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルオキシ（Ｃ≦１２）、アシルオキシ（Ｃ≦１２）、アルキルアミノ（Ｃ≦１２）、ジアルキルアミノ（Ｃ≦１２）、アルケニルアミノ（Ｃ≦１２）、アルキニルアミノ（Ｃ≦１２）、アリールアミノ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールアミノ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルアミノ（Ｃ≦１２）、アミド（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョン；または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２；または−Ｙ２−Ｒ４であり；
ここで：
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、アルキル（Ｃ≦８）、アリール（Ｃ≦８）、アルコキシ（Ｃ≦８）、アルキルスルホニル（Ｃ≦８）、アリールスルホニル（Ｃ≦８）、または最後の５基のうち何れかの置換バージョンであるか；またはＲ２は、−アルコキシジイル（Ｃ≦６）−Ｓ（Ｏ）２−アリール（Ｃ≦１２）またはこの基の置換バージョンであり；Ｙ２は、アルカンジイル（Ｃ≦１２）、置換アルカンジイル（Ｃ≦１２）；アルコキシジイル（Ｃ≦１２）、または置換アルコキシジイル（Ｃ≦１２）であり；Ｒ４は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり；ここでＲ２およびＲ３は上記で定められるとおりであり、かつ
Ｘ２は、
【化３】
2016533329.tif 000003
であるか、または下記で定められるとおりＸ１と一緒になり；
ここで：
Ａ２は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）またはこれらの基のうち何れかの置換バージョン；または−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ４）−であり；
ここで：
Ｒ４は、アルキル（Ｃ≦１２）；アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、アシル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
Ｘ４は、水素、ヒドロキシ、または
アルキル（Ｃ≦１２）、アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１２）、アリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルコキシ（Ｃ≦１２）、アリールチオ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールチオ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルチオ（Ｃ≦１２）、アリールスルフィニル（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールスルフィニル（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルスルフィニル（Ｃ≦１２）、アリールスルホニル（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールスルホニル（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルスルホニル（Ｃ≦１２）またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
ｏは、０、１、２、３、４、５、または６であり；かつ
ここで：
Ｘ１およびＸ２は式（ＩＩ）：
【化４】
2016533329.tif 000004
で示されるように一緒になり
ここで：
Ｙ１はＯ、ＮＨ、またはＮ−ＯＲ１であり；
ここで：
Ｒ１は、水素、アルキル（Ｃ≦６）、または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；
Ａ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
ｚは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｘ５は、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ６、またはＳであり；
ここで：
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル（Ｃ≦８）、アリール（Ｃ≦８）、アラルキル（Ｃ≦８）；または最後の３基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
Ｘ６は、アルキル（Ｃ≦１２）；アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンである）の化合物であって；
ただし、式：
【化５】
2016533329.tif 000005
を有しない化合物
または医薬的に許容可能なそれらの塩。
【請求項２】
式：
【化６】
2016533329.tif 000006
（式中：
Ｙ１はＯ、ＮＲ１、またはＮ−ＯＲ１であり；
ここで：
Ｒ１は、水素、アルキル（Ｃ≦６）、または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；
Ｘ１は、アルキル（Ｃ≦８）、置換アルキル（Ｃ≦８）、
【化７】
2016533329.tif 000007
であるか、または下記で定められるとおりＸ２と一緒になり；
ここで
Ａ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
ｎは、０、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｘ３は、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、または
アルキル（Ｃ≦１２）、アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョン；または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり；
ここで：
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、アルキル（Ｃ≦６）、アリール（Ｃ≦８）、アルコキシ（Ｃ≦６）、アルキルスルホニル（Ｃ≦８）、アリールスルホニル（Ｃ≦８）、または最後の５基のうち何れかの置換バージョンであるか；またはＲ２は、−アルコキシジイル（Ｃ≦６）−Ｓ（Ｏ）２−アリール（Ｃ≦１２）またはこの基の置換バージョンであり；かつ
Ｘ２は、
【化８】
2016533329.tif 000008
であるかまたは下記で定められるとおりＸ１と一緒になり；
ここで：
Ａ２は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
Ｘ４は、水素、ヒドロキシ、または
アルキル（Ｃ≦１２）、アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１２）、アリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルコキシ（Ｃ≦１２）、アリールチオ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールチオ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルチオ（Ｃ≦１２）、アリールスルフィニル（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールスルフィニル（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルスルフィニル（Ｃ≦１２）、アリールスルホニル（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールスルホニル（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルスルホニル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
ｏは、０、１、２、３、４、５、または６であり；
ここで：
Ｘ１およびＸ２は、式（ＩＩ）：
【化９】
2016533329.tif 000009
で示されるように一緒になり、
ここで：
Ｙ１はＯ、ＮＨ、またはＮ−ＯＲ１であり；
ここで：
Ｒ１は、水素、アルキル（Ｃ≦６）、または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；
Ａ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
ｚは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｘ５は、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ６、またはＳであり；
ここで：
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル（Ｃ≦８）、アリール（Ｃ≦８）、アラルキル（Ｃ≦８）；または最後の３基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
Ｘ６は、アルキル（Ｃ≦１２）；アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンである）によってさらに定められる化合物であって；
ただし、式：
【化１０】
2016533329.tif 000010
を有しない、請求項１に記載の化合物
または医薬的に許容可能なそれらの塩。
【請求項３】
前記化合物が：
【化１１】
2016533329.tif 000011
（式中、
Ｙ１は、ＯまたはＮ−ＯＲ１であり；
ここで：
Ｒ１は、水素またはアルキル（Ｃ≦６）であり；
Ｘ１は、
【化１２】
2016533329.tif 000012
であり；
ここで：
Ａ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、またはヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）であり；
ｎは、０、１、２、３、または４であり；
Ｘ３は、水素、ヒドロキシ、
アルキル（Ｃ≦６）、ヘテロアリール（Ｃ≦８）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョン；または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり；
ここで：
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素、アルキル（Ｃ≦６）、アリール（Ｃ≦８）、アルコキシ（Ｃ≦６）、または最後の３基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
Ｘ２は、
【化１３】
2016533329.tif 000013
であり；
ここで：
Ａ２は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
Ｘ４は、水素、ヒドロキシ、または
アルキル（Ｃ≦１２）、アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１２）、アリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルコキシ（Ｃ≦１２）、アリールチオ（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールチオ（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルチオ（Ｃ≦１２）、アリールスルホニル（Ｃ≦１２）、ヘテロアリールスルホニル（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキルスルホニル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
ｏは、０、１、２、３、４、５、または６であり；
ここで：
Ｘ１およびＸ２は、式（ＩＶ）：
【化１４】
2016533329.tif 000014
で示されるように一緒になり
ここで：
Ｙ１は、Ｏ、ＮＨ、またはＮ−ＯＲ１であり；
ここで：
Ｒ１は、水素、アルキル（Ｃ≦６）、または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；
Ａ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
ｚは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｘ５は、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ６、またはＳであり；
ここで：
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル（Ｃ≦８）、アリール（Ｃ≦８）、アラルキル（Ｃ≦８）；または最後の３基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
Ｘ６は、アルキル（Ｃ≦１２）；アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンである）として定められる化合物であって；
ただし、式：
【化１５】
2016533329.tif 000015
を有しない、請求項１に記載の化合物
または医薬的に許容可能なそれらの塩。
【請求項４】
Ｙ１がＯである、
またはＸ１が、
【化１６】
2016533329.tif 000016
である、
請求項１〜３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ１がアルケンジイル（Ｃ≦６）であり、好ましくはＡ１が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−である、
またはｎが３または４である、
またはＸ３がアシル（Ｃ≦６）または置換アシル（Ｃ≦６）であり、好ましくはＸ３が−ＣＯ２Ｍｅである、
または場合により、Ｘ３が−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、式中、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立に水素、ヒドロキシ、アルキル（Ｃ≦８）、アリール（Ｃ≦８）、アルコキシ（Ｃ≦８）、アルキルスルホニル（Ｃ≦８）、アリールスルホニル（Ｃ≦８）、または最後の５基のうち何れかの置換バージョンであるか；またはＲ２が−アルカンジイル（Ｃ≦６）−Ｓ（Ｏ）２−アリール（Ｃ≦１２）、−アルコキシジイル（Ｃ≦６）−Ｓ（Ｏ）２−アリール（Ｃ≦１２）、または何れかの基の置換バージョンである、
または場合によりＸ３が−Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここでＲ２がヒドロキシ、アルコキシ（Ｃ≦８）、または置換アルコキシ（Ｃ≦８）であるか；Ｒ２が−アルカンジイル（Ｃ≦６）−Ｓ（Ｏ）２−アリール（Ｃ≦１２）、−アルコキシジイル（Ｃ≦６）−Ｓ（Ｏ）２−アリール（Ｃ≦１２）、または何れかの基の置換バージョンであり、好ましくはＲ２がアルコキシ（Ｃ≦８）または置換アルコキシ（Ｃ≦８）であり、より好ましくはＲ２がメトキシ、イソプロポキシド、またはシクロプロポキシである、
請求項１〜４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ１およびＸ２が、式：
【化２５】
2016533329.tif 000017
（式中、
Ｙ１はＯ、ＮＨ、またはＮ−ＯＲ１であり；
ここで：
Ｒ１は、水素、アルキル（Ｃ≦６）、または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；
Ａ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
ｚは、１、２、３、４、５、または６であり；
Ｘ５は、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ６、またはＳであり；
ここで：
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル（Ｃ≦８）、アリール（Ｃ≦８）、アラルキル（Ｃ≦８）；または最後の３基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
Ｘ６は、アルキル（Ｃ≦１２）；アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンである）
により定められるとおり一緒になる、請求項１〜３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ａ１がアルカンジイル（Ｃ≦６）、アルケンジイル（Ｃ≦６）、またはアルキンジイル（Ｃ≦６）であり、好ましくはＡ１が、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ−、または−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−である、
またはｚが１、２、３、または４である、
またはＸ５がＯである、
またはＸ６がアルケニル（Ｃ≦１２）であり、好ましくはＸ６が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ３である、
請求項１〜４及び６の何れか１項に記載の化合物。
【請求項８】
前記化合物が：
【化２６】
2016533329.tif 000018
2016533329.tif 000019
2016533329.tif 000020
または光学異性体または医薬的に許容可能なそれらの塩としてさらに定められ、
場合により、前記化合物が：
【化２７】
2016533329.tif 000021
2016533329.tif 000022
2016533329.tif 000023
または医薬的に許容可能なそれらの塩としてさらに定められる、請求項１〜７の何れか１項に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８に記載の化合物と賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項１０】
疾患または障害、特に癌の処置を必要とする患者において疾患または障害、特に癌を処置するために使用される請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
前記癌が白血病である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
塩基を式：
【化２８】
2016533329.tif 000024
（式中：
Ｙ２はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＡ１であり；
ここで：
Ａ１は、アルキル（Ｃ≦６）、アルコキシ（Ｃ≦６）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
Ｙ３は、アルキル（Ｃ≦１８）、アルケニル（Ｃ≦１８）、アルキニル（Ｃ≦１８）、アリール（Ｃ≦１８）、アラルキル（Ｃ≦１８）、ヘテロアリール（Ｃ≦１８）、ヘテロアラルキル（Ｃ≦１８）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１８）、または何れかのこれらの基の置換バージョン；または−Ｘ１−Ａ２−Ｒ１であり；
ここで：
Ｘ１は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
Ａ２は、共有結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＮＨ、またはＮＲ２であり；ここでＲ２は、アルキル（Ｃ≦６）または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；かつ
Ｒ１は、アルキル（Ｃ≦１２）、アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、アラルキル（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアラルキル（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１２）、アシル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンである）
の化合物と反応させ、次いで式：
【化２９】
2016533329.tif 000025
（式中、
Ｙ４は、アルキル（Ｃ≦１８）、アルケニル（Ｃ≦１８）、アルキニル（Ｃ≦１８）、アリール（Ｃ≦１８）、アラルキル（Ｃ≦１８）、ヘテロアリール（Ｃ≦１８）、ヘテロアラルキル（Ｃ≦１８）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１８）、または何れかのこれらの基の置換バージョン；または−Ｘ２−Ａ３−Ｒ３であり；
ここで：
Ｘ２は、アルカンジイル（Ｃ≦８）、アルケンジイル（Ｃ≦８）、アルキンジイル（Ｃ≦８）、アレンジイル（Ｃ≦１２）、ヘテロアレンジイル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；
Ａ３は、共有結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＮＨ、またはＮＲ４であり；ここでＲ４は、アルキル（Ｃ≦６）または置換アルキル（Ｃ≦６）であり；かつ
Ｒ３は、アルキル（Ｃ≦１２）、アルケニル（Ｃ≦１２）、アルキニル（Ｃ≦１２）、アリール（Ｃ≦１２）、アラルキル（Ｃ≦１２）、ヘテロアリール（Ｃ≦１２）、ヘテロアラルキル（Ｃ≦１２）、ヘテロシクロアルキル（Ｃ≦１２）、アシル（Ｃ≦１２）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンである）；
の化合物を添加して、式：
【化３０】
2016533329.tif 000026
（式中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は上記で定められるとおりである）
の化合物を形成させること
から構成される、化合物を調製する方法であって、
場合により、前記塩基が金属アミド、アルキルリチウム、または水素化金属から選択され、好ましくはリチウムジイソプロピルアミドである、
場合により、前記方法が有機溶媒を含み、好ましくはテトラヒドロフランである、
場合により、前記塩基が式ＸＸＸＩＩＩの化合物の前に添加される、方法。
【請求項１３】
式ＸＸＸＩＶＡ、ＸＸＸＩＶＢ、およびＸＸＸＩＶＣの化合物と脱離基剤および塩基を反応させて、式：
【化３１】
2016533329.tif 000027
の化合物を形成させることをさらに含む、請求項１２に記載の方法であって、
場合により、前記脱離基剤が塩化メシルであり、前記塩基が窒素含有塩基であり、
好ましくは前記塩基がトリエチルアミンである、
または前記反応が有機溶媒をさらに含み、好ましくは前記有機溶媒がジクロロメタンである、
または前記方法がアルミナを添加することをさらに含み、好ましくは２０当量超のアルミナを添加することをさらに含む、方法。
【請求項１４】
式：
【化３９】
2016533329.tif 000028
（式中：
Ｙ１は、アルキル（Ｃ≦１８）、アルケニル（Ｃ≦１８）、アルキニル（Ｃ≦１８）、アラルキル（Ｃ≦１８）、ヘテロアラルキル（Ｃ≦１８）、またはこれらの基のうち何れかの置換バージョンであり；かつ
Ｙ２はＯ、Ｓ、およびＮＲ１であり、
ここでＲ１は、水素、アルキル（Ｃ≦６）、または置換アルキル（Ｃ≦６）である）
のエノンを調製する方法であって、
Ａ）式：
【化４０】
2016533329.tif 000029
の化合物を酸および式：
【化４１】
2016533329.tif 000030
（式中、：
Ｒ２は、ヒドロキシ、メルカプト、または−ＮＨＲ１であり、ここでＲ１は上記で定められるとおりである）
の化合物と反応させて、式：
【化４２】
2016533329.tif 000031
（式中：
Ｙ３は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ１−であり、ここでＲ１は上記で定められるとおりである）
の化合物を形成させ；
Ｂ）前記式ＬＸＩＸの化合物を塩基および式Ｘ１−Ｙ１（式中、Ｘ１は、ハロまたは、ヒドロキシル基の除去能を促進する基であり、Ｙ１は上記で定められるとおりである）の化合物と反応させて、式：
【化４３】
2016533329.tif 000032
（式中：Ｙ１およびＹ３は上記で定められるとおりである）の化合物を形成させ；かつ
Ｃ）前記式ＬＸＸの化合物を還元剤で還元して式ＬＸＶＩの化合物を形成させること
を含む方法であり、
場合により、段階Ｂ）で生成された鏡像異性体を塩基で所望の鏡像異性体にエピマー化することをさらに含み、
前記塩基がアルコキシド塩基であり、好ましくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである、
または、前記方法が有機溶媒をさらに含み、好ましくはテトラヒドロフランである、
または前記段階ａ）の酸が、水中でのｐＫａが０未満である強酸であり、好ましくは前記酸がｐ−トルエンスルホン酸である、
または段階Ａ）が有機溶媒をさらに含み、好ましくは前記有機溶媒がベンゼンである、
または前記段階Ｂ）の塩基が非求核性強塩基であり、好ましくは前記塩基がジアルキル（Ｃ≦１２）アミドであり、より好ましくは前記塩基がリチウムジイソプロピルアミドである、
または前記段階Ｂ）の反応が１，３−ジメチル−２−イミダゾリドンを添加することをさらに含む、
または前記段階Ｂ）の反応が、Ｘ１−Ｙ１を添加する前に前記塩基および前記式ＬＸＩＸの化合物を添加することをさらに含む、
または前記段階Ｂ）の反応が有機溶媒をさらに含み、好ましくは前記有機溶媒がテトラヒドロフランである、
または前記段階Ｃ）の還元剤が水素化アルミニウム試薬であり、好ましくは前記還元剤がＤＩＢＡＬ−Ｈである、
または前記段階Ｃ）の還元が有機溶媒をさらに含み、好ましくは前記有機溶媒がジエチルエーテルである、
または結果として、２５％より高い３段階からの収率が得られ、好ましくは前記収率が４０％より高い、方法。