(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）パーム油を５０重量％以上と、成分（Ｂ）ポリグリセリン脂肪酸エステルを０．０５〜５重量％とを含有する油脂組成物であって、該成分（Ｂ）のエステル化率が５０％以上、該成分（Ｂ）の構成脂肪酸の８０重量％以上がオレイン酸とパルミチン酸からなり、オレイン酸とパルミチン酸とのモル比が９０：１０〜１０：９０である油脂組成物であり、油脂結晶成長が抑制されていることを特徴とする油脂組成物。
【請求項２】
油脂組成物のクリーミング価が１４５％以上であることを特徴とする請求項１に記載の油脂組成物。
【請求項３】
ポリグリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリンと脂肪酸とを、脂肪酸に対して０．０６〜０．５モル％のアルカリ触媒存在下にてエステル化反応して得られたものであることを特徴とする請求項１又は２に記載の油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、パーム油含有率の高い油脂組成物に存する。更に詳しくは、ポリグリセリン脂肪酸エステルを０．０５〜５重量％含有してなる、焼成菓子等に有用な高パーム油含有油脂組成物に存する。
【０００２】
【従来の技術】
クッキーやケーキ等の焼成菓子の製造は、通常シュガーバッター法と呼ばれる方法で製造される。この方法はショートニングおよびマーガリンを蔗糖と撹拌させながら均一微細な空気泡を保持させ（クリーミング性と称す）次いで、卵、牛乳、糖液等を十分に抱き込ませ（吸水性と称す）、最後に小麦粉を軽く合わせ、焼成させるというものである。
【０００３】
従来、ショートニングおよびマーガリンは各種食用油脂を単独あるいは２種以上混合し、ボテーターまたはコンビネーター等により急冷混練し、さらに熟成して製造されている。近年植物性油脂としてパーム油が注目され、その使用量や用途も拡大しており、ショートニングおよびマーガリンの原料用油脂としても使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、パーム油はアブラヤシの果房から採油される植物性油脂で、融点が３１〜３５℃の半固形状で、牛脂やラードに似た可塑性油脂である。パーム油は高融点の飽和トリグリセライド成分、特に２飽和１不飽和トリグリセライドである１，３−ジパルミトイル−２−オレオイルグリセリン（以下、ＰＯＰと略す。）を多く含有するため、急冷混練による製造時や製品保存中に粗大結晶を生成し、これらの結晶群がショートニングやマーガリンの組織を粗くし、製菓原料として使用した場合、不良製品を生じる原因となっている。
【０００５】
また、パーム油またはパーム油を多く含有する油脂は、魚油系等の他の油脂を用いた場合と比較してクリーミング性が著しく低いため、撹拌時間が長くて操作性が低下したり、ケーキの容積が小さくなるなどの問題があった。
これらの問題を解決する為に従来より飽和脂肪酸のエステル化度が５０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル（特開昭５９−１６６５６２号公報）や飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の混合物からなる多価アルコール脂肪酸エステル（特開昭６２−４４２、特開平５−１９９８３８号各公報）を用いて油脂結晶成長の抑制が試みられていた。ポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、ＰｏＧＥと略すことがある。）は、食品添加物として認可された安全性の高い界面活性剤として知られており、主に食品用乳化剤や可溶化剤として用いられており、更には化粧品、医薬品および洗浄剤への使用も試みられている。しかし、油脂結晶成長抑制効果、クリーミング性および吸水性に優れた物性を併せ持つ油脂組成物は未だ得られていない。
【０００６】
本発明は上記実状に鑑み、パーム油を５０％以上含有する油脂組成物において油脂結晶の粗大化を抑制し、かつクリーミング性および吸水性を向上する高パーム油含有油脂組成物を開示するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記ＰＯＰと類似した脂肪酸組成を持つＰｏＧＥは、粗大結晶を形成するトリグリセライドを取り込み結晶成長を抑制するのではないかと考え鋭意検討を行った結果、本発明を完成させた。
本発明は、成分（Ａ）パーム油を５０重量％以上と、成分（Ｂ）ポリグリセリン脂肪酸エステルを０．０５〜５重量％とを含有する油脂組成物であって、該成分（Ｂ）のエステル化率が５０％以上、該成分（Ｂ）の構成脂肪酸の８０重量％以上がオレイン酸とパルミチン酸からなり、オレイン酸とパルミチン酸とのモル比が９０：１０〜１０：９０である油脂組成物であり、油脂結晶成長が抑制されていることを特徴とする油脂組成物に存する。また、本発明は、油脂組成物のクリーミング価が１４５％以上でああることを特徴とする前記の油脂組成物に存する。特にＰｏＧＥを製造するにあたり、ポリグリセリンと脂肪酸とを、アルカリ触媒量を脂肪酸に対して０．０６〜０．５モル％使用して得られるＰｏＧＥを用いることにより、パーム油特有の油脂結晶成長を抑制し、かつクリーミング性を向上することができる。
【０００８】
本発明の油脂組成物は、固形ないし流動状の油脂製品、例えばショートニング等の原料油脂に配合して使用され、油脂結晶の粗大化を防止し組織の良好な油脂製品（例えばビスケットやクッキー、ケーキ用の油脂）を得るために重要である。また本発明の油脂組成物は、油脂の吸水性、吸卵性を向上させることが出来、低カロリー化指向、高級化志向に適応した油脂製品を得るために有用である。
【０００９】
【発明の実施の態様】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いる成分（Ａ）パーム油は、アブラヤシの果房から採油される油脂由来のものであれば特に限定されない。パーム油をさらに精製、分別、エステル交換または水素添加等の処理をしたものでも良く、また多量の遊離脂肪酸を含有する場合もある。
【００１０】
本発明の油脂組成物には、油脂組成物中のパーム油の含有量が５０重量％以上となる範囲で、パーム油以外のその他の油脂を配合しても良い。パーム油以外のその他の油脂としては、ナタネ油、コーン油、綿実油、大豆油、ココア油等の植物油脂類、牛脂、ラード、魚油、乳脂等の動物油脂類など、通常の加工油脂原料が挙げられる。
【００１１】
本発明に用いる成分（Ｂ）ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリン（以下、ＰｏＧと略すことがある。）としては、平均重合度４〜２５、水酸基価１１００〜８００のものが好ましい。ＰｏＧの重合度を上げると粘度が高くなり反応を進めることが困難となる。食品や医薬品用途への安全性を考慮すると、ＰｏＧの平均重合度は４〜１８のものが好ましく、特に平均重合度４〜１２のものが好ましい。
【００１２】
本発明に用いる成分（Ｂ）ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸はその８０重量％以上がオレイン酸とパルミチン酸からなり、そのモル比が９０〜１０：１０〜９０である。オレイン酸単独で構成されるＰｏＧＥを用いた場合はパーム油脂結晶の成長を抑制する効果が低下し、逆にパルミチン酸単独ではクリーミング性および吸水性が十分でない。また、ＰｏＧＥの構成脂肪酸は、オレイン酸およびパルミチン酸を一分子中に所定モル比で有していても良いし、オレイン酸およびパルミチン酸の脂肪酸純度１００％のＰｏＧＥを混合して用いても良い。
【００１３】
本発明に用いる成分（Ｂ）ポリグリセリン脂肪酸エステルはエステル化率５０％以上のもので、特に６０〜８０％が好ましい。エステル化率が５０％未満になると親油性が低下し、油脂に対する溶解性が著しく悪くなるため、本発明の効果が得られない。ここでいうエステル化率とは、ＰｏＧＥの水酸基価（以下、ＯＨＶと略す。）、鹸化価（以下、ＳＶと略す。）および酸価（以下、ＡＶと略す。）を基準油脂物性試験法（日本油化学協会制定）により測定し、エステル化された水酸基を含む試料中の全水酸基数からエステル化された水酸基数を除した式（１）により算出されるものとした。
【００１４】
【数１】
0003596134.tif 000002
【００１５】
本発明の油脂組成物に対するＰｏＧＥの含有量は０．０５〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％である。０．０５重量％未満では十分な効果を発揮することが困難となり、また５重量％を超過して用いても効果が頭打ちとなり使用量の増加に伴う効果を期待しえない。
ＰｏＧＥの製造方法としては、先ずグリセリンをアルカリ触媒存在下、２００℃以上の高温で重縮合後、脱塩、脱色等の精製を行うことによりＰｏＧを得る。次いでＰｏＧと脂肪酸とをエステル化反応させる方法が知られている（特開昭６２−４５５１３、特開昭５８−１８５５３７、特開昭６３−２３８３７、特開昭６３−６８５４１号等各公報）。この反応はアルカリ触媒の存在下、場合により副生する水を系外から除去しつつ反応させても良い。反応温度は脂肪酸の種類等により異なるが、通常１８０〜２７０℃程度である。反応温度が高すぎると副反応や脂肪酸の揮発が生じてしまう。中でも２００〜２７０℃の範囲で１〜５時間反応を行うのが好ましく、特に先ず１８０〜２７０℃で反応を行い脂肪酸転化率が７０％に達した後、反応温度を更に１０〜８０℃高めて反応させる方法を取るのが好ましい。
【００１６】
ＰｏＧＥの製造に用いるアルカリ触媒としては、アルカリ金属やアルカリ土類の水酸化物等、任意のものがで使用できるが、取り扱いや入手の容易さから水酸化カリウムや水酸化ナトリウムが好ましい。アルカリ触媒の量は脂肪酸に対して０．０６モル〜０．５モル％、特に０．０７モル〜０．３モル％とするのが好ましい。０．０６モル％未満の触媒量では未反応ＰｏＧが反応生成物中に多量に残るために、親水性のＰｏＧと親水性の低い高置換度ＰｏＧＥとが混在するので系が不均一となることがあり、逆に０．５モル％を超過すると副生成物の脂肪酸アルカリ塩が析出し、ＰｏＧＥの油脂結晶成長抑制効果が低下することがある。
【００１７】
ＰｏＧＥの添加方法としては、油脂組成物の原料油脂であるパーム油またはその他の油脂のいずれかに予めＰｏＧＥを所定量添加しても、油脂組成物製造時に添加しても良い。
また、本発明の油脂組成物は、ＰｏＧＥの他にその使用目的に応じて適宜他の成分、例えばレシチン、乳製品、香料、着色料、調味料、甘味料、糖類、食塩、乳化安定用糊料等の物質を添加しても良い。
【００１８】
以下に実施例を挙げて詳述するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらの実施例によって限定されるものではない。
【００１９】
【実施例】
油脂組成物の評価は、結晶粗大化の防止性能、クリーミング性および吸水性について下記のようにそれぞれ結晶状態、クリーミング価および吸水量指数として示した。
結晶粗大化の防止性能
ＰｏＧＥ１部を精製パーム油（酸価０．１０、ヨウ素価５１、上昇融点３６゜Ｃ）１００部に添加して加熱溶解し油脂組成物を得た。その１滴を顕微鏡用スライドグラスに取り、カバーグラスをして０゜Ｃ迄急冷結晶化させ、引き続き２０゜Ｃで保存した。顕微鏡観察により経時的に結晶の成長、粗大化を観察した。尚、結晶状態は以下の記号で表す。
【００２０】
◎  ２μ以下の微細な結晶状態
○  ５μ以下の結晶状態
△  ５〜１５μの結晶状態
×  １５μ以上の粗大な結晶状態
クリーミング性
油脂組成物２００ｇをＫＥＮＭＩＸミキサー（愛工舎製）でホイッパーを使用し撹拌含気させる（回転数１６７ｒｐｍ、容器を１８゜Ｃ循環水で冷却、室温２０゜Ｃ）。次いで経時的にショートニングの比重を測定し、式（２）によりクリーミング価を算出した。
【００２１】
【数２】
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【００２２】
吸水性
クリーミング操作４０分後、水を撹拌含気操作を続けながら、２０ｍｌ／分の添加速度で加え、水が混和しなくなった状態を終点として式（３）により吸水量指数を算出した。
【００２３】
【数３】
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【００２４】
〈実施例１〜６、比較例１〜７〉
パルミチン酸（日本油脂製純度９５％以上）およびオレイン酸（日本油脂製純度８０％）とＰｏＧ（デカポリグリセリン＃７５０、平均重合度１０、水酸基価８８８ｍｇＫＯＨ／ｇ：阪本薬品製）を表１に示すとおり所定量用いて、加熱ジャケットを備えた攪拌型反応器に仕込み、２４０℃に昇温した後、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を表１に示す量で加え、この温度で４時間エステル化反応を行った。この時点での脂肪酸転化率は９０％であった。この反応混合物を引き続き２６０℃に昇温して４時間保持し、脂肪酸転化率を９９％以上としてＰｏＧＥを得た。得られたＰｏＧＥのＯＨＶ、ＳＶおよびＡＶを測定し、式（１）に従い、エステル率を算出した。
【００２５】
次に、得られたＰｏＧＥ１部を精製パーム油（酸価０．１０、ヨウ素価５１、上昇融点３６゜Ｃ）１００部に添加して加熱溶解し油脂組成物を得た。
得られた油脂組成物７０部に大豆硬化油（酸価０．０２、ヨウ素価８１、上昇融点３２゜Ｃ）３０部を加え、６０゜Ｃにて加熱溶解混合後、アヂホモミキサー（特殊機化工業製）により１０分間で３゜Ｃまで急冷混練してショートニングを得た。２５゜Ｃで３日間の熟成の後クリーミング性および吸水性の評価を行った。その結果を併せて表１に示した。
【００２６】
表１より明らかなように、構成脂肪酸としてオレイン酸およびパルミチン酸の含有比率が９０：１０〜１０：９０からなり、エステル化率５０％以上で、特にそのエステル化反応においてアルカリ触媒量が脂肪酸に対して０．０６〜０．５モル％であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルを０．０５〜５重量％含有したパーム油油脂組成物は１月後においても微細な結晶を維持し良好な結果が得られた。
【００２７】
【表１】
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【００２８】
【発明の効果】
本発明によって、油脂結晶成長の抑制された優れたパーム油含有率の高い油脂組成物が提供され、パーム油を原料とする食品分野（ビスケット、ケーキ、バタークリーム等）に寄与するところが大である。