(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（Ｉ）で表されるアルキレンオキシド誘導体。
Ｙ−{Ｏ−（ＡＯ）ｇ−[(ＰＯ) ｈ／（ＥＯ）ｋ]−Ｈ}ｍ  ・・・（Ｉ）
（Ｙは水酸基の数ｍが２〜９の化合物の水酸基を除いた残基、ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。ｇ、ｈ、ｋはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数であり、１≦ｇ≦５０、1≦ｈ≦５０、１≦ｋ≦１５０、（ｇ＋ｈ＋ｋ）≧１０であり、０．２≦ｇ／（ｈ＋ｋ）≦２．０である。[（ＰＯ）ｈ／（ＥＯ）ｋ]はｈモルのＰＯとｋモルのＥＯがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｚが０．１≦ｚ＜１である。）
【請求項２】
請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体からなる洗浄剤。
【請求項３】
請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体からなる潤滑剤。
【請求項４】
請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体からなる湿潤剤。
【請求項５】
請求項１に記載のアルキレンオキシド誘導体を０．５〜２０質量％含有する皮膚洗浄剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアルキレンオキシド誘導体、洗浄剤、潤滑剤、湿潤剤及び皮膚洗浄剤組成物に関する。詳細には、室温液状で汚れ成分に対する洗浄力が高く、潤滑性が良好で、湿潤効果に優れる新規なアルキレンオキシド誘導体、このアルキレンオキシド誘導体からなる洗浄剤、潤滑剤および湿潤剤、ならびにこのアルキレンオキシド誘導体を含有する皮膚洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
非イオン性界面活性剤には様々なタイプがあり、その１つとしてアルキレンオキシド誘導体が挙げられる。アルキレンオキシド誘導体は、オキシエチレン基やオキシプロピレン基などの付加モル数により、親水性、親油性のバランス及び分子量を制御することができる有用な界面活性剤である。中でも、親油基にポリオキシプロピレン基、親水基にポリオキシエチレン基を有するプルロニック型界面活性剤は、臨界ミセル濃度が低く、低濃度でも使用でき、低泡性であることから、洗浄剤、乳化可溶化剤、湿潤剤、浸透剤、潤滑剤として様々な産業用途に使用されている。
【０００３】
近年、医薬品や化粧品、トイレタリー分野では、水系製剤で汚れ成分に対する洗浄力を向上したいといったニーズや、潤滑油分野においても冷却効率に優れる水系製剤において潤滑性を付与したいというニーズが高まっている。
しかし、前述のプルロニック型界面活性剤を用いて汚れ成分に対する洗浄力や潤滑性を向上させる為には、親油基であるポリオキシプロピレン基の分子量を大きくすることが求められる。一方、水溶性を付与する為には親水基であるポリオキシエチレン基の分子量も増大させる必要があり、ポリオキシエチレン基は結晶性が高いことから室温で固体であるので、前述のプルロニック型界面活性剤ではハンドリング性が悪いといった課題があった。
【０００４】
こうした状況を鑑み、例えば特許文献１には、多価アルコールにオキシエチレン基とテトラメチレングリコール基をランダムに導入した潤滑油用基油が、室温で液状であり水溶性及び潤滑性に優れることが開示されているが、この化合物は、汚れ成分に対する洗浄力が不十分であった。
【０００５】
また、特許文献２には、油脂と多価アルコールの混合物にポリオキシプロピレン基を導入後、オキシプロピレン基とオキシエチレン基をランダムに導入した発酵用消泡剤が開示されている。しかし、この化合物は、室温で液状であり消泡効果に優れるものの、水溶性が不十分で水系製剤への応用が難しいという課題や界面活性剤としての本質的な機能である湿潤性が不十分であるという課題があった。
【０００６】
一方で、室温で液状であり、低泡性、湿潤性に優れる界面活性剤として、炭化水素基にポリオキシプロピレン基を導入後、オキシエチレン基とオキシプロピレン基をランダムに導入したアルキレンオキサイド付加物も開示されている(特許文献３)。この界面活性剤は、低温での流動性が良好で、低泡性、消泡性に優れることが特許文献３に記載されているが、潤滑性については十分満足できるものではなかった。
【０００７】
このように、室温で液状であり、汚れ成分に対する洗浄力が高く、潤滑性が良好で、湿潤効果に優れるアルキレンオキシド誘導体はいずれの特許文献にも開示されていなかった。
【０００８】
一方、汚れ成分を水系製剤で洗浄する場合、洗浄性や湿潤性が高い界面活性剤を使用することで、汚れ成分に対する洗浄力を向上することができる。しかし、洗顔料やメイク落とし（クレンジング）のように、皮膚に対する洗浄を行う皮膚洗浄剤の場合、洗浄力を向上させる為に界面活性剤を高配合すると皮膚に対する刺激（ひりひり感）が生じたり、べたつきが生じるという課題があった。
【０００９】
こうした状況を鑑み、例えば特許文献４には、ポリオキシエチレン基とポリオキシプロピレン基のブロック重合体もしくはランダム重合体を含有する皮膚洗浄料が開示されている。この皮膚洗浄料は、化粧料除去効果が高く、洗い流し易く、使用性、安全性に優れるが、ブロック重合体を含有する場合、高配合するとひりひり感やべたつきが生じるという課題があり、ランダム重合体を含有する場合、水系製剤では洗浄力が不十分であるという課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２０１２−２１４７０６号公報
【特許文献２】特開２００１−１７８４４６号公報
【特許文献３】特開２０１４−２４０３７８号公報
【特許文献４】特開２００３−２２１３１０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、上記のとおり、汚れ成分に対する洗浄力が高く、潤滑性が良好で、湿潤効果に優れ、室温液状でハンドリング性に優れるアルキレンオキシド誘導体を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、油脂や化粧料などの汚れ成分を洗浄するための洗浄剤、相接する固体の摩擦を減少させる潤滑剤、固体と液体との界面張力を変化させ，固体表面を濡れ易くする作用を有する湿潤剤を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、洗顔料やメイク落とし（クレンジング）などの皮膚洗浄剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、特定構造を有するアルキレンオキシド誘導体が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は下記のとおりである。
【００１３】
即ち本発明は、下記の式（Ｉ）で表されるアルキレンオキシド誘導体である。
Ｙ−{Ｏ−（ＡＯ）ｇ−[(ＰＯ) ｈ／（ＥＯ）ｋ]−Ｈ}ｍ  ・・・（Ｉ）
（Ｙは水酸基の数ｍが２〜９の化合物の水酸基を除いた残基、ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。ｇ、ｈ、ｋはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数であり、１≦ｇ≦５０、1≦ｈ≦５０、１≦ｋ≦１５０、（ｇ＋ｈ＋ｋ）≧１０であり、０．２≦ｇ／（ｈ＋ｋ）≦２．０である。[（ＰＯ）ｈ／（ＥＯ）ｋ]はｈモルのＰＯとｋモルのＥＯがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｚが０．１≦ｚ＜１である。）
【００１４】
また本発明は、本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる洗浄剤；本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる潤滑剤：本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる湿潤剤である。
【００１５】
さらに本発明は、本発明のアルキレンオキシド誘導体を０．５〜２０質量％含有する皮膚洗浄剤組成物である。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、汚れ成分に対する洗浄力が高く、潤滑性が良好で、湿潤浸透効果に優れ、室温液状でハンドリング性に優れる。
本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる洗浄剤によれば、油脂や化粧料などの汚れ成分を高い洗浄力で洗浄することができる。
本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる潤滑剤によれば、相接する固体間の摩擦係数を減少させることができる。
本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる湿潤剤によれば、ガラス、金属、樹脂などの種々の固体に対する表面濡れ性を向上させることができる。
本発明のアルキレンオキシド誘導体を所定量含有する皮膚洗浄剤組成物によれば、洗浄力が高く、べたつきが無く、刺激（ひりひり感）が少ないという効果が得られる。
なお、本発明において「室温液状」とは、２５℃にて液体の状態であることをいう。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明のアルキレンオキシド誘導体、洗浄剤、潤滑剤、湿潤剤、及び皮膚洗浄剤組成物について順次説明する。
【００１８】
＜アルキレンオキシド誘導体＞
本発明のアルキレンオキシド誘導体は下記の式（Ｉ）で表される。
Ｙ−{Ｏ−（ＡＯ）ｇ−[(ＰＯ) ｈ／（ＥＯ）ｋ]−Ｈ}ｍ  ・・・（Ｉ）
【００１９】
Ｙは炭素数が２以上で、２〜９個の水酸基を有する化合物から全ての水酸基を除いた残基であり、ｍはＹの化合物の水酸基の数で２〜９である。
２〜９個の水酸基を有する化合物としては、ｍ＝２であればエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ｍ＝３であればグリセリン、トリメチロールプロパン、ｍ＝４であればエリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、ジグリセリン、アルキルグリコシド、ｍ＝５であればキシリトール、ｍ＝６であればジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトール、ｍ＝８であればショ糖、トレハロース、ｍ＝９であればマルチトール等が挙げられる。また、２〜９個の水酸基を有する化合物として、これら化合物の混合物を用いても良い。
ｍは好ましくは２〜６であり、特に好ましくは２〜３である。ｍが１の場合、潤滑性が低下する可能性がある。またｍが１０以上の場合、洗浄力や湿潤効果が低下する可能性がある。
【００２０】
ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、オキシプロピレン基、オキシイソブチレン基、オキシ１−エチルエチレン基、オキシ２−ブチレン基、オキシテトラメチレン基が例示できる。
ＡＯの平均付加モル数ｇが２以上の場合、２以上のＡＯは同種の基であっても、異種の基であってもよい。ＡＯが２種以上の異種の基である場合は、ランダム状付加でもブロック状付加のいずれでもよい。
ＡＯとしては、炭素数３のオキシプロピレン基が好ましい。
【００２１】
ＰＯはオキシプロピレン基で、ＥＯはオキシエチレン基である。式（Ｉ）中のｇ、ｈ、ｋは、それぞれ、ＡＯ、ＰＯ、ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数である。
【００２２】
ｇは１〜５０であり、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１０〜２０である。ｇが０の場合、洗浄力が低下し、ｇが大きすぎると、湿潤効果が低下することがある。
【００２３】
ｈは１〜５０であり、好ましく３〜３０、特に好ましくは４〜２０である。ｈが０の場合、室温で固体となりハンドリング性が低下することがあり、ｈが大きすぎると、洗浄力が低下することがある。
【００２４】
ｋは１〜１５０であり、好ましくは５〜６０、特に好ましくは１０〜３０である。ｋが０の場合、水溶性が損なわれたり、洗浄力や湿潤効果が低下することがあり、ｋが大きすぎると、結晶性が高まり室温で固体となりハンドリング性が低下したり、潤滑性が低下することがある。
【００２５】
（ｇ＋ｈ＋ｋ）は１０以上であり、好ましくは１５以上、特に好ましくは２０以上である。（ｇ＋ｈ＋ｋ）が１０未満であると洗浄力や潤滑性が低下することがある。また、（ｇ＋ｈ＋ｋ）の上限は２００が好ましく、１５０が特に好ましく、１００がさらに好ましい。
また、［ｇ／（ｈ＋ｋ）］は０．２以上２．０以下であり、好ましくは０．３以上１．５以下、特に好ましくは０．４以上１．０以下である。［ｇ／（ｈ＋ｋ）］が０．２未満であると洗浄力や潤滑性が低下し、２．０を超えると湿潤効果が低下したり、水溶性が損なわれることがある。
【００２６】
式（Ｉ）におけるＥＯおよびＰＯの結合部分は[(ＰＯ)ｈ／(ＥＯ)ｋ]と記載され、この記載は本発明においてｈモルのＰＯとｋモルのＥＯが、ブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを示す。ＥＯおよびＰＯがブロック状に結合していると、室温で固体となり、湿潤効果や潤滑性が低下することがある。
【００２７】
本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、ランダム率をｚとすると、０．１≦ｚ＜１であり、好ましくは０．２≦ｚ＜１、特に好ましくは０．３≦ｚ≦０．９５、更に好ましくは０．４≦ｚ≦０．９０である。
ランダム率ｚが小さすぎると、室温で固体の性状を示しハンドリング性が低下したり、湿潤効果が低下することがある。
【００２８】
式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体中のランダム率は、式（Ｉ）中のＡＯ、ＰＯ、ＥＯの１分子あたりの各平均付加モル数ｇ、ｈ、ｋから下記の式（II）により求めることができる。
【００２９】
ｚ＝（ｈ＋ｋ）/（ｇ＋ｈ＋ｋ）  (II)
【００３０】
本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、多価アルコールにアルカリ触媒下、５０〜１６０℃、０．５ＭＰa(ゲージ圧)以下にてアルキレンオキシドを付加重合した後に、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を付加重合し、塩酸、リン酸、酢酸などの酸にて中和し、さらに水分及び中和塩を除去することで得ることができる。
【００３１】
＜洗浄剤＞
本発明の洗浄剤は、本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる。
本発明の洗浄剤は、式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体が水性成分に溶解された製剤として用いることができる。水性成分としては、水；エチルアルコールやプロピルアルコールなどの低級アルコール；水及び低級アルコールの混合液などが挙げられ、これらの中でも水が好ましい。
本発明の洗浄剤におけるアルキレンオキシド誘導体の含有量は、好ましくは０．１〜１０質量％であり、特に好ましくは０．５〜８質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。アルキレンオキシド誘導体の含有量が上記範囲であれば、洗浄力を良好なものとすることができる。
【００３２】
本発明の洗浄剤の洗浄対象は、上記の水性成分に溶解しない又は溶解が困難な汚れ成分である。かかる汚れ成分としては、例えば、牛脂油やダイズ油などの油脂；香料、不飽和化合物、飽和化合物などの油性成分が挙げられる。
【００３３】
本発明の洗浄剤は、その他の任意成分として、洗浄剤に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。
【００３４】
＜潤滑剤＞
本発明の潤滑剤は、本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる。
本発明の潤滑剤は、式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体が水性成分に溶解された製剤として用いることができる。水性成分としては、上記の水性成分が挙げられ、これらの中でも水が好ましい。
本発明の潤滑剤におけるアルキレンオキシド誘導体の含有量は、好ましくは０．１〜１０質量％であり、特に好ましくは０．５〜８質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。アルキレンオキシド誘導体の含有量が上記範囲であれば、起泡が生じにくく潤滑性を良好なものとすることができる。
本発明の潤滑剤は、その他の任意成分として、潤滑剤に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。
【００３５】
＜湿潤剤＞
本発明の湿潤剤は、本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体からなる。
本発明の湿潤剤は、式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体が水性成分に溶解された製剤として用いることができる。水性成分としては、上記の水性成分が挙げられ、これらの中でも水が好ましい。
本発明の湿潤剤におけるアルキレンオキシド誘導体の含有量は、好ましくは０．１〜１０質量％であり、特に好ましくは０．５〜８質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。アルキレンオキシド誘導体の含有量が上記範囲であれば、起泡が生じにくく湿潤性を良好なものとすることができる。
本発明の湿潤剤は、その他の任意成分として、湿潤剤に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。
【００３６】
＜皮膚洗浄剤組成物＞
本発明の皮膚洗浄剤組成物は、本発明の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体を含有し、さらに上記水性成分を少なくとも含有する。
本発明の皮膚洗浄剤組成物は、肌（皮膚）の洗浄を目的として使用することができ、肌（皮膚）に対する刺激（ひりひり感）が生じ難く、べたつきが生じ難いという効果を奏する。したがって、本発明の皮膚洗浄剤組成物は、炎症や汗疹等の皮膚障害を発症した部位、及びデリケートゾーンなどの敏感な部位に対しても安心して使用することができ、皮膚の敏感部位用洗浄剤組成物として、例えばデリケートゾーン用洗浄剤組成物として好適に使用することができる。
【００３７】
本発明の皮膚洗浄剤組成物におけるアルキレンオキシド誘導体の含有量は、０．５〜２０質量％であり、好ましくは１〜１０質量％、特に好ましくは１．５〜８質量％、さらに好ましくは２〜５質量％である。アルキレンオキシド誘導体の含有量が少なすぎる場合、油性成分などの汚れ成分に対する洗浄力が不十分になることがあり、逆にこの含有量が多すぎる場合、塗布時のべたつきやひりひり感が生じることがある。
本発明の皮膚洗浄剤組成物は、その他の任意成分として、化粧品に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。
【実施例】
【００３８】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお、以下の「％」は、特段の記載がない限り、「質量％」を意味する。
【００３９】
＜実施例１〜６、参考例１および比較例１〜５＞
〔合成例１：化合物１の合成〕
プロピレングリコール５０ｇと触媒としての水酸化カリウム３．２ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２〜０．５ＭＰa（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド１２００ｇを滴下させ、３時間攪拌した。続いて１２０℃、０．２〜０．５ＭＰa(ゲージ圧)にて滴下装置よりエチレンオキサイド１５７８ｇ、プロピレンオキサイド４００ｇの混合物を滴下させ、２時間攪拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、減圧−０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理することで除去した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、化合物１を得た。
また、ＪＩＳ  Ｋ１５５７−１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（Ｉ）におけるｇ、ｈ、ｋの値を特定した。
【００４０】
〔合成例２：化合物２〜１０、１２の合成〕
出発原料ならびにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各付加量を変更し、アルキレンオキシドとして１，２−ブチレンオキシドを使用したこと以外は、合成例１と同様の方法にて、化合物２としてアルキレンオキシド誘導体を得た。同様の合成方法にて化合物３〜１０、１２を合成した。出発原料およびアルキレンオキシドの種類、水酸基の数ｍ、アルキレンオキシド、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの各平均付加モル数（ｇ、ｈ、ｋ）、各平均付加モル数の合計（ｇ＋ｈ＋ｋ）、［ｇ／（ｈ＋ｋ）］、およびランダム率ｚを表１に示す。また、以下の比較例で用いた化合物１１を表１に併せて示す。
【００４１】
【表１】
0006988628.tif 000002
【００４２】
上記化合物１〜１２を用いて実施例１〜６、参考例１および比較例１〜５とし、洗浄力、潤滑性、湿潤効果について評価を行なった。洗浄力の結果を表２に、潤滑性の結果を表３に、湿潤効果の結果を表４にそれぞれまとめた。また、上記化合物１〜１２の凝固点を表２〜４に併せて示す。なお、凝固点はＪＩＳＫ−００６５−１９９２に準じた方法によって測定した。
【００４３】
（ａ）洗浄力
実施例１〜６、参考例１および比較例１〜５の化合物の洗浄剤としての洗浄力を評価する為に、各化合物の５％水溶液を使用した。洗浄力の試験は、リーナッツ改良洗浄試験法(ＪＩＳ  ３３７０  ４．９)に準じて行った。２５℃で３分間洗浄後、1分間すすぎを行ない、洗浄前後の重量より洗浄率（％）を下記式により求め、洗浄力を評価した。
なお、牛脂(１０ｇ)、大豆油(１０ｇ)、モノオレイン酸グリセリル(０．２５ｇ)、スダンIII(０．１ｇ)をクロロホルム６０ｍｌに溶解したものを人工汚垢として用いた。
洗浄率（％）＝{(洗浄後のスライドガラス重量)−(汚垢付着前のスライドガラス重量)}／（汚垢付着量）
洗浄力は以下の基準に従い評価した。
◎：洗浄力が強い（洗浄率７０％以上）。
○：洗浄力がやや高い（洗浄率６０％以上７０％未満）。
△：洗浄力がやや弱い（洗浄率５０％以上６０％未満）。
×：洗浄力が弱い（洗浄率５０％未満）。
【００４４】
（ｂ）潤滑性
実施例１〜６、参考例１および比較例１〜３、５の化合物の潤滑剤としての潤滑性を評価する為に、各化合物の５％水溶液を使用した。潤滑性の試験は、ＳＲＶ  Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ  ａｎｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌ  Ｔｅｓｔ  Ｓｙｓｔｅｍ（ＯＰＴＩＭＯＬ社製）を用いて行った。試験はボール／ディスクで行い、試験片はそれぞれＳＵＪ−２製を用いた。試験条件は温度４０℃、荷重４０Ｎ、振幅１ｍｍ、振動数５０Ｈｚで、アルキレンオキシド誘導体の５％水溶液を用いて摩擦係数（μ）を測定した。それぞれの潤滑性について、下記の評価基準にて潤滑性を評価した。
◎：摩擦係数(μ)が０.１１以下である。
○：摩擦係数(μ)が０．１１より大きく、０.１２以下である。
△：摩擦係数(μ)が０．１２より大きく、０.１３以下である。
×：摩擦係数（μ）が０.１３より大きい。
【００４５】
（ｃ）湿潤効果
実施例１〜６、参考例１および比較例１〜４の化合物の湿潤剤としての湿潤力を評価する為に、各化合物の５％水溶液を使用し、ガラス板（MICRO SLIDE GLASS, 松浪硝子工業株式会社）、冷間圧延鋼板(ＳＰＣＣ−ＳＤ, JIS G3141)、人工皮革（サプラーレPBZ13001, イデアテックスジャパン株式会社）に対する接触角（測定装置：協和界面科学株式会社製、Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒシリーズ、ＤＭ−５０１）を測定した。試験溶液を、テフロンコート針１８Ｇを装着したガラスシリンジに充填し、液滴量を２．０μＬに調整し、着滴１０秒後の接触角の測定を行った。
なお、１サンプルにつき５回の測定を行い、その平均値を接触角の値とすることとした。水の接触角をブランクとし、各化合物（５％水溶液）の各種基材に対する接触角を比較し、下記式にて接触角の減少率を算出した。なお、評価は以下の基準で行った。
接触角減少率（％）＝｛１−（試験化合物の接触角）／（ブランクの接触角）｝×１００
◎：何れの基材に対しても接触角の減少率が２５％以上である。
○：何れの基材に対しても接触角減少率が１５％以上、２５％未満である。
△：何れかの基材に対する接触角減少率が１５％未満である。
×：全ての基材に対する接触角減少率が１５％未満である。
【００４６】
【表２】
0006988628.tif 000003
【００４７】
【表３】
0006988628.tif 000004
【００４８】
【表４】
0006988628.tif 000005
【００４９】
表２〜４より明らかなように、実施例１〜６で用いた化合物１、３〜７は、いずれも凝固点が９℃以下であるから、室温液状でありハンドリング性が良好である。また、実施例１、３〜７の洗浄剤、潤滑剤、湿潤剤はいずれも優れた性能を有していた。
【００５０】
これに対して表２〜４より明らかなように、本発明のアルキレンオキシド誘導体に該当しない化合物８〜１２を用いた比較例１〜５では、室温で液状であること、汚れ成分に対する洗浄力が高いこと、潤滑性が良好であること、湿潤効果に優れること、を全て満たすものはなかった。
【００５１】
＜実施例７〜９、参考例２〜３および比較例６〜８＞
表１に記載の化合物１〜３、８、９と表５に記載の成分を表５に示した比率となるように室温にて均一になるまで混合し、皮膚洗浄剤組成物を調製した。
【００５２】
＜皮膚洗浄剤組成物の評価＞
専門パネラー１０名による使用感テストを行った。調製した皮膚洗浄剤組成物をコットンに取りメイクを落としてもらい、下記の１）洗浄効果、２）洗浄中のベタつき感のなさ、３）洗浄後のひりひり感について、パネラー各人が下記の絶対評価にて４段階に評価し、評点をつけた。
【００５３】
１）洗浄効果
コットンにてメイクを落としてもらい、そのクレンジング効果について、以下の基準にて評価した。１０名のパネラーの評価の平均点が３．０以上を合格とした。
４点：メイクの落ちが非常によく、十分なクレンジング効果を実感できる。
３点：メイクの落ちがよく、クレンジング効果を実感できる。
２点：メイクの落ちがあまりよくなく、クレンジング効果をあまり実感できない。
１点：メイクがほとんど落ちず、クレンジング効果を全く実感できない。
【００５４】
２）ベタつき感のなさ
コットンにてメイクを落としている最中のベタつき感について、以下の基準にて評価した。「◎」および「○」を合格とした。
◎：１０名中、９名以上が、ベタつき感がないと回答した。
○：１０名中、７〜８名が、ベタつき感がないと回答した。
△：１０名中、５〜６名が、ベタつき感がないと回答した。
×：１０名中、４名以下が、ベタつき感がないと回答した。
【００５５】
３）洗浄後のひりひり感
１０名のパネラーが、実施例および比較例の各皮膚洗浄剤組成物５０μＬを前腕に３０分間閉塞貼付した。３０分以内に貼付部に感じた刺痛をスティンギングとして、下記評価基準で評価し、評点をつけた。１０名のパネラーの評価の平均が２．０以上を「○」（良好）、１．０以上２．０未満を「△」（普通）、１．０未満を「×」（不良）とした。ただし、２名以上のパネラーが０点の評点をつけた場合は「×」（不良）とした。
３点：貼付部に刺痛を感じなかった。
１点：貼付部に僅かに刺痛を感じた。
０点：貼付部に明らかに刺痛を感じた。
【００５６】
【表５】
0006988628.tif 000006
【００５７】
表５より明らかなように、本発明のアルキレンオキシド誘導体に相当する化合物１又は３を用いた実施例７〜９では、１）洗浄効果、２）洗浄中のベタつき感のなさ、３）洗浄後のひりひり感のいずれも良好または合格の評価であった。
【００５８】
これに対して本発明のアルキレンオキシド誘導体を含有しない比較例６〜８では、１）洗浄効果、２）洗浄中のベタつき感のなさ、３）洗浄後のひりひり感の全てが良好または合格の評価であるものはなかった。