(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
CuKα線によるX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(２θ±0.2°)7.7°、9.0°、14.6°、14.9°、16.7°、20.2°、22.9°、26.5°及び28.8°に回折ピークを示す結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニン。
【請求項２】
CuKα線によるX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(２θ±0.2°)18.6°及び28.8°に回折ピークを示す結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニン。
【請求項３】
(a)オキシモリブデンフタロシアニンを濃硫酸に溶解する工程；
(b)得られる濃硫酸溶液を氷水中に投入してオキシモリブデンフタロシアニンを析出させる工程；
(c)析出したオキシモリブデンフタロシアニンを収集する工程；
(d)洗浄水が中性となるまで収集したケーキを水洗する工程；および
(e)有機溶媒を用いて湿式ミリングする工程；
を包含する請求項１記載の結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニンの製造方法。
【請求項４】
前記有機溶媒が炭素数３までのアルコールまたは炭素数６までの鎖状または環状エーテルである請求項３記載の方法。
【請求項５】
(a)オキシモリブデンフタロシアニンを乾式ミリングする工程；および
(b)炭化水素/水混合溶媒を用いて湿式ミリングする工程；
を包含する請求項２記載の結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニンの製造方法。
【請求項６】
前記炭化水素が炭素数10までの芳香族炭化水素である請求項５記載の方法。
【請求項７】
請求項１または２記載のオキシモリブデンフタロシアニンを有効成分とする電子写真感光体用有機光導電性材料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、光導電材料として有用な新規な結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニン、その製造方法およびそれを用いる電子写真感光体用有機光導電性材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
電子写真感光体は、電子写真技術を応用した複写機、プリンターなどに広く適用されている。従来、この電子写真感光体としては、無定形セレン等に代表される無機感光体が使用されてきた。しかしこの無機感光体は、人体に有害なセレンや硫化カドミウムを用いており廃棄のコストが高くなる問題があった。また、一般に蒸着法により製造するため生産コストが高くなり、小型・低価格機への適用が不利であるという問題を有していた。
【０００３】
近年、半導体レーザーの技術の発達に伴い、半導体レーザーの発信波長域である800nm前後に感度を有する有機光導電物質が注目されている。このような有機光導電性物質を有効成分とする有機光導電性材料も多数提案されており、例えば、これらを電荷発生材として含む負帯電型の有機感光体が挙げられる。この種の有機感光体は、導電性基体上に電荷発生材と電荷輸送材を構成成分として含む感光層を備え、単層構造のものと、機能が分離した二層構造のものとがある。
【０００４】
しかし、これらの有機感光体は、帯電および露光を繰返す使用状況においては帯電性、暗減衰および残留電位のような電気特性が不十分である。
【０００５】
そこで、機能分離型感光体の電荷発生層に用いられる電荷発生材として、高感度、高耐久性の有機光導電性物質が望まれている。
【０００６】
フタロシアニンは、無金属フタロシアニン、金属フタロシアニンの中心金属種などにより様々な電気特性を有し、製造方法、処理方法の違いによって、或いは同じ構造のフタロシアニンであってもスタッキング状態の違いによって、電気特性が大きく変化することは公知である。
【０００７】
特に、有機化合物のスタッキング状態は、化合物の結晶変態で決まるので、結晶変態は電子状態、とりわけΠ電子系の摂動を変え、有機感光材等の電子材料としての特性を有効に変える要因となる。このためにチタニルやバナジル等の金属フタロシアニンの電子写真感光体への適用が提案がされ、一部実用化されている。しかしながら、有機感光体の電荷発生材料に用いた場合の光感度と耐久性においては、まだ不十分で、改善の余地があり、このような用途に適した新規なフタロシアニンの結晶変態の開発が強く望まれている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は従来の問題を解決するものであり、その目的とするところは、有機感光体のような有機光導電性材料に用いた場合にも、安定で、電気特性が良好である(例えば、帯電性が良好で、暗減衰が小さく、残留電位が小さい。)新規な結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニン、およびその製造方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、CuKα線によるX線回折スペクトルにおいて、以下の(i)〜(ii)のいずれかのブラッグ角度(２θ±0.2゜)に回析ピークを示す結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニンを提供し、そのことにより上記目的が達成できる。
【００１０】
(i)7.7°、9.0°、14.6°、14.9°、16.7°、20.2°、22.9°、26.5°及び28.8°；
(ii)18.6°及び28.8°。
【００１１】
本発明の新規な結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニンは、常法により合成されるオキシモリブデンフタロシアニンに、「アシッドペースティング法」および「アシッドスラリー法」のような特定の処理を施すことにより調製される。
【００１２】
オキシモリブデンフタロシアニンは、一般に、フタロニトリルとモリブデン化合物(例えば、モリブデン酸アンモニウム、三塩化モリブデン、四塩化モリブデン、五塩化モリブデン)とを加熱溶融するか、または有機溶媒(例えば、キノリン、1-クロルナフタレン、メチルナフタレン、ジクロルベンゼンなど反応不活性の高沸点溶媒)の存在下で加熱反応させるフタロニトリル法、および無水フタル酸と尿素および金属塩化物とを加熱溶融させるか、または有機溶媒存在下で加熱反応させるワイラー法等により製造される。
【００１３】
本発明の方法で用いうるオキシモリブデンフタロシアニンはこれらの方法で得られるものに限定されないが、本発明ではフタロニトリル法により合成されたオキシモリブデンフタロシアニンを用いることが好ましい。
【００１４】
例えば、オキシモリブデンフタロシアニンは、(a)フタロニトリルとハロゲン化モリブデンまたはオキシハロゲン化モリブデンとを高沸点有機溶媒中で反応させることにより粗製オキシモリブデンフタロシアニンを得る工程；(b)得られる粗製オキシモリブデンフタロシアニンを希鉱酸水溶液中に分散することにより不純物を加水分解する工程；(c)濾取したケーキをDMFで洗浄する工程；および(d)DMFをアルコール置換する工程；を包含する方法により調製される。
【００１５】
(i)の回折ピークを示す本発明のオキシモリブデンフタロシアニンの結晶変態は、(a)オキシモリブデンフタロシアニンを濃硫酸に溶解する工程；(b)得られる濃硫酸溶液を氷水中に投入してオキシモリブデンフタロシアニンを析出させる工程；(c)析出したオキシモリブデンフタロシアニンを収集する工程；(d)洗浄水が中性となるまで収集したケーキを水洗する工程；および(e)有機溶媒を用いて湿式ミリングする工程；を包含する方法により製造することが好ましい。
【００１６】
この製造方法の一態様では、まず、上述のような公知の方法によりオキシモリブデンフタロシアニンを得る。ついで、得られたオキシモリブデンフタロシアニンに、所謂アシッドペースティング法を施す。「アシッドペースティング法」とは、有機顔料を濃硫酸などに溶解させ、これを氷水中に投入して再沈殿させ、その後撹拌下沈殿を分散させることにより、有機顔料を精製・微細化する方法をいう。
【００１７】
アシッドペースティングの際に用いる濃硫酸は濃度80〜100％、好ましくは95〜100％のものである。濃硫酸の濃度が80％を下回るとフタロシアニンの微細化が困難となるからである。濃硫酸の量は、精製・微細化に適する良好なペーストが得られる程度であれば特に限定されないが、一般にオキシモリブデンフタロシアンの１〜100倍量(重量比)、好ましくは５〜50倍の範囲で使用される。
【００１８】
アシッドペースティングを行うことにより、オキシモリブデンフタロシアニンをアモルファス様に変換すると同時に精製・微細化を行うことができる。得られるアモルファス様のオキシモリブデンフタロシアニンの微粒子は、感光体のような有機光導電材料に適する結晶変態に成長させるための前駆体となる。
【００１９】
その後、瀘化のような方法により収集したオキシモリブデンフタロシアニンのウエットケーキをイオン交換水で洗浄する。水洗は、洗液が中性となるまで行われる。水洗後のウエットケーキ(含水率50〜90％)を、ついで、有機溶媒を用いて湿式ミリングする。
【００２０】
本発明において、「ミリング」とは、粉砕する操作を意味し、一般にボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライターおよび自動乳鉢のような粉砕装置を用いて行う。必要に応じてガラスビーズ、スチールビーズおよびアルミナビーズのような磨砕媒体を用いうる。「湿式ミリング」とは、液体媒体の存在下で行うミリングをいう。「乾式ミリング」とは、液体媒体の不存在下で行うミリングをいう。
【００２１】
本発明における湿式ミリングで用いる有機溶媒は、顔料を溶解しないものであれば特に限定されず、所望の結晶変態に応じて、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールおよびイソプロパノールのような一価の低級アルコール系溶媒、THF、ジエチルエーテルおよびジオキサンのような鎖状または環状のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素系溶媒を適宜用いうる。また、有機溶媒と50％までの水とを混合した有機溶媒/水混合溶媒を用いても良い。
【００２２】
(i)の回折ピークを示すオキシモリブデンフタロシアニンを得るための本方法において、湿式ミリングで特に好適に用い得る有機溶媒には、メタノール、エタノール、プロパノール、およびイソプロパノールのような炭素数３までのアルコールおよびTHFのような炭素数６までのエーテルが挙げられる。炭素数４以上のアルコール等その他の有機溶媒を用いると、目的の結晶変態の成長が不十分となるので好ましくない。
【００２３】
湿式ミリングは室温で１〜10時間、好ましくは２〜６時間行われる。この工程が１時間を下回ると目的の結晶変態の成長が不十分となり、10時間を上回って行っても一般に有意な効果が得られない。
【００２４】
この湿式ミリングにより、本発明の結晶変態の成長が促進され電気特性に優れるオキシモリブデンフタロシアニンを得ることができる。
【００２５】
ミリング後に得られるスラリーから固形分を収集し、減圧下で室温にて乾燥することにより、(i)の回折ピークを示す本発明のオキシモリブデンフタロシアニンが得られる。
【００２６】
(ii)の回折ピークを示す本発明のオキシモリブデンフタロシアニンの結晶変態は、(a)オキシモリブデンフタロシアニンを乾式ミリングする工程；および(b)炭化水素/水混合溶媒を用いて湿式ミリングする工程；を包含する方法により製造することが好ましい。
【００２７】
本方法では、まず、常法によりオキシモリブデンフタロシアニンを得、これを溶媒を用いないで乾式ミリングする。
【００２８】
乾式ミリングは、室温で１〜10時間、好ましくは５〜６時間行われる。ミリング工程が１時間を下回ると結晶変態の形成が不十分となり、10時間を上回って行っても一般に有意な効果が得られない。このミリング操作により、オキシモリブデンフタロシアニンをアモルファス様に変換する。
【００２９】
次いで、アモルファスのオキシモリブデンフタロシアニンを、有機溶媒を用いて湿式ミリングする。本方法で特に好適に用いうる有機溶媒には、トルエンやキシレンのような炭素数10までの芳香族炭化水素との水との混合溶媒が挙げられる。芳香族炭化水素と水との混合比は80：20〜99：１(容量比)程度とすることが望ましい。水の比率が多すぎると目的の結晶変態が得られなくなり、芳香族炭化水素のみではスラリーの状態が悪くなるので好ましくない。
【００３０】
湿式ミリングは、室温で10時間以上、好ましくは20〜50時間行われる。ミリング工程が10時間を下回ると結晶変態の形成が不十分となり、50時間を上回って行っても一般に有意な効果が得られない。このミリング操作により、本発明の結晶変態の成長が促進され電気特性に優れるオキシモリブデンフタロシアニンを得ることができる。
【００３１】
ミリング後に得られるスラリーから固形分を収集し、減圧下で室温にて乾燥することにより、(ii)の回折ピークを示す本発明のオキシモリブデンフタロシアニンが得られる。
【００３２】
本発明の新規な結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニンは、電子写真技術を応用した複写機などに広く適用されている電子写真感光体のような光導電性材料として有用である。本発明のオキシモリブデンフタロシアニンを有効成分とする光導電材料は、電子写真感光体の電荷発生層に適用された場合に、帯電性が良好で、高感度、高耐久性の感光体を提供する。
【００３３】
次に、本発明の光導電材料の適用例について説明する。
【００３４】
オキシモリブデンフタロシアニンのような有機光導電材料の少なくとも１種及び樹脂を備えてなる電子写真有機感光体は、感光層が電荷発生層と電荷輸送層とに分離した積層型のものであってもよく、単層型のものであってもよい。しかし、オキシモリブデンフタロシアニンの結晶変態の電気特性を有効に発揮させるためには、発生した電荷が捕獲される可能性が小さく、各層がそれぞれの機能を阻害することなく効率よく感光体表面に輸送される二層構造の機能分離型感光体に適用することが好ましい。
【００３５】
このような機能分離型感光体は、例えば、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを薄膜状に積層して形成される。導電性支持体の基材としては、アルミニウム、ニッケル等の金属、金属蒸着フィルム等用いることができ、ドラム状、シート状又はベルト状の形態で作製される。
【００３６】
電子写真用有機感光体への適用は、まず本発明のオキシモリブデンフタロシアニンを電荷発生材料として含む電荷発生層を導電性支持体上に薄膜状に形成する。この際の電荷発生層は、オキシモリブデンフタロシアニンを導電性支持体上に蒸着させ薄膜を形成することもできるが、一般には、結着樹脂を溶媒に溶解しした溶液に電荷発生材料を分散させた塗布液を調製して、それを支持体上に塗布することによって形成する。
【００３７】
オキシモリブデンフタロシアニンを分散させる方法としては、ボールミル、サンドミル、ペイントシェイカー等用いる通常の分散法を採用することができる。
【００３８】
電荷発生層の塗工手段としては、特に限定されることはなく、例えば、バーコーター、ディップコーター、スピンコーター、ローラーコーター、カレンダーコーター等を適宜使用することができる。乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時間、静止又は送風下で行うことができる。
【００３９】
塗布液用の溶媒としては、オキシモリブデンフタロシアニンを溶解することなく、均一に分散させ、必要に応じて用いられる結着樹脂を溶解するものであれば特に限定されない。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールのようなアルコール系溶媒；トルエン、キシレン、テトラリンのような芳香族系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム、トリクロルエチレン、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒；酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル系溶媒；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００４０】
結着樹脂は、広範な絶縁性樹脂から選択することができる。好ましい樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系樹脂；ポリスチレン、スチレン-アクリル共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、ポリアクリルニトリル、ポリアクリル-ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体等の付加重合体；ポリ-N-ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン等の有機光導電性樹脂；ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。これらは適宜混合して用いることができる。
【００４１】
上記結着樹脂の使用量は、電荷発生材料に対して、0.1〜３重量比であり、３重量比よりも大であると、電荷発生層における電荷発生材料濃度が小さくなり感度が悪くなる。電荷発生層の膜厚は、0.05〜5.0μmであり、5.0μmより大きくなると電荷が捕獲される確立が大きくなり感度の低下の原因となるため好ましくない。
【００４２】
次に電荷発生層の上部に、電荷輸送材料を含む電荷輸送層を薄膜状に形成する。この薄膜形成法としては、電荷発生層と同様な塗工法が用いられ、電荷輸送材料を、必要に応じて結着樹脂と共に溶媒に溶解し、電荷発生層の上部に均一に塗布し、その後乾燥させればよい。
【００４３】
電荷輸送材料としては、公知の芳香族第３級モノアミノ化合物、オキサジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリアジン誘導体、キナゾリン誘導体など挙げられる。
【００４４】
電荷輸送層を形成する結着樹脂及び溶媒としては、前記電荷発生層に使用されるものと同様なものが使用できる。
【００４５】
上記結着樹脂の使用量は、電荷輸送材料に対して、0.1〜５重量比であり、５重量比よりも大であると、電荷輸送層における電荷輸送材料濃度が小さくなり感度が悪くなる。電荷発生層の膜厚は、５〜50μmであり、50μmより大きくなると電荷の輸送に、より多くの時間を要するようになり、又、電荷が捕獲される確立が大きくなり感度の低下の原因となるため好ましくない。
【００４６】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。尚、本発明のCuKα線によるX線回折スペクトルは、マックスサイエンス社製の自動X線回折システム「MXP3」を用いて表４に示す測定条件で測定した。
【００４７】
合成例１
オキシモリブデンフタロシアニンの合成(1)
フタロニトリル32.0gとモリブデン酸アンモニウム４水和物11.3gとを1-クロルナフタレン90ml中、230℃において５時間反応させた。反応終了後、熱時濾過を行い、少量のDMF(ジメチルホルムアミド)で振り掛け洗浄を行い、ケーキを再度DMF125mlに分散させ、140℃で２時間撹拌後、熱時濾過を施した。ケーキ中のDMFはメタノールで置換した後、イオン交換水500ml中70℃、90分間分散し、収集後メタノール置換を行い、上記DMF中での分散を同様に２回繰り返した。最終的に、ケーキ中のDMFをメタノールで置換し、減圧で一晩乾燥し、21.3gの青紫色固体を得た。
【００４８】
この化合物のIRスペクトルを図１に、元素分析結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
0003592754.tif 000002
【００５０】
また、FD-MSスペクトルの結果より、モリブデン同位体の天然存在から、624、626に強い分子イオンピークが見られ、オキシモリブデンフタロシアニンの分子イオンピークのみであることが確認された。FD-MSスペクトルのm/z=550〜700の拡大部分を図２に示す。以上より、本化合物は、オキシモリブデンフタロシアニンであることを確認した。この物のCuKα線によるX線回折スペクトルを図３に示す。
【００５１】
尚、FD-MSスペクトルは、日本電子製SX-102A型を使用して、加速電圧：８kV、陰極電圧：-1kV、イオン源：室温で測定した。
【００５２】
合成例２
オキシモリブデンフタロシアニンの合成(２)
フタロニトリル25.6gと五塩化モリブデン13.7gをキノリン150ml中235℃10時間反応させた。生成物を、熱時収集したのち、DMFで振り掛け洗浄を施し、得られたケーキを５％塩酸水3000mlに80℃で１時間分散させた。収集したケーキは、濾液が、中性を示すまで洗浄を施した。得られたケーキを再びDMF180ml中で攪拌、還流した。熱時濾過後、メタノール置換し減圧下、一晩乾燥して7.7gの青色固体を得た。
【００５３】
得られた化合物の、IR、FD-MS分析結果は、合成例１と同一であった。表２にこの化合物の元素分析結果を示す。
【００５４】
【表２】
0003592754.tif 000003
【００５５】
以上より、本化合物は、オキシモリブデンフタロシアニンであることを確認した。この物のCuKα線による回折X線スペクトルを図４に示す。すなわち、得られたオキシモリブデンフタロシアニンは、CuKα特性X線に対するブラッグ角度(２θ±0.2゜)7.5゜、10.5゜、12.7゜、13.4゜、17.0゜、18.2゜、22.2゜、22.5゜、23.0゜、24.4゜、25.0゜、25.5゜及び28.8゜に回析ピークを示す。
【００５６】
実施例１
合成例１で得たオキシモリブデンフタロシアニン50gを98％濃硫酸1500mlに５℃以下で溶解させ１時間撹拌した。この硫酸溶液を氷水1500mlの中に投入して固体を析出させた後、２時間撹拌した。固形分を収集して濾液が中性を示すまで洗浄し、ウェットケーキを得た(再分散処理工程を含む)。乾燥して得られた中間体オキシモリブデンフタロシアニンのCuKα線によるX線回折スペクトルを図５に示す。
【００５７】
水洗後の上記ウエットケーキ9.1g、３mmφガラスビーズ50gおよびTHF18mlを100ml広口瓶に仕込、ペイントシェーカーを用いて750cpmで１〜５時間湿式でミリングした。濾布を通してガラスビーズを分離した後、メンブランフィルターで固形分を収集し、乾燥後1.2gの青緑色粉末を得た。
【００５８】
CuKα線によるX線回折スペクトルを測定したところ、ブラッグ角度(２θ±0.2°)7.7°、9.0°、14.6°、14.9°、16.7°、20.2°、22.9°、26.5°及び28.8°に回析ピークを示した。結果を図６に示す。
【００５９】
実施例２
合成例１で得られたオキシモリブデンフタロシアニン1.0gと３mmφのガラスビーズ50gとを100mlの広口瓶に仕込み、ペイントシェーカーを用いて乾式ミリングを６時間行った。得られた中間体オキシモリブデンフタロシアニンのCuKα線によるX線回折スペクトルを図７に示す。
【００６０】
次いで、この中間体オキシモリブデンフタロシアニンを含む広口瓶にトルエン：水=90：10混合溶媒20mlを加え、引き続き30時間以上湿式ミリングを行った。実施例６と同様の処理を行うことにより0.7gの青色の粉末を得た。
【００６１】
CuKα線によるX線回折スペクトルを測定したところ、ブラッグ角度(２θ±0.2°)18.6及び28.8°に回析ピークを示した。結果を図８に示す。
【００６２】
実施例３
本実施例では、本発明のオキシモリブデンフタロシアニンを積層型電子写真感光体に応用した例を説明する。
【００６３】
実施例１で得た図６に示す結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニン2.0gとシリコーン樹脂［信越化学社製KR-5240(15％キシレン-ブタノール溶液)］30gとをTHF100mlに分散し、これをアルミニウム板上にポリカーボネートベースとしてバーコーターで0.3μmの電荷発生膜を形成し風乾した。次にその上に電荷輸送剤としてN,N-ジエチルアミノ-p-ベンズアルデヒドフェニルナフチルヒドラゾン1.5gとをポリカーボネート樹脂1.5gとを1,2-ジクロロエタン15mlに溶かした溶液で厚さ20μmの電荷輸送膜を形成した積層型電子写真感光体を作製した。
【００６４】
実施例４
実施例３と同様にして、本発明の実施例２で得た図８に示す結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニン2.0gを用いて積層型電子写真感光体を作製した。
【００６５】
参考例１
実施例３と同様にして、本発明の合成例２で得た図４に示す結晶変態を有するオキシモリブデンフタロシアニン2.0gを用いて積層型電子写真感光体を作製した。
【００６６】
この様にして作製した感光体をペーパーアナライザー［川口電気社製EPA-8100］を用いて感光特性を評価したところ、コロナ帯電約-1200Vの負電荷を印加し、暗減衰後２［lux］で露光を行って、半減露光量を求めた結果を表３に示す。
【００６７】
【表３】
0003592754.tif 000004
【００６８】
【表４】
0003592754.tif 000005
【００６９】
【発明の効果】
本発明のオキシモリブデンフタロシアニンは、前記のように新規な結晶変態を有するものであって、半導体レーザーを利用する複写機等の電子写真感光体用光導電材料として有用である。また、上記のオキシモリブデンフタロシアニンの結晶変態を電荷発生材料として用いて作製された電子写真用有機感光体は、高感度で、帯電性が高いものであった。
【図面の簡単な説明】
【図１】合成例１で得られたオキシモリブデンフタロシアニンのIRスペクトルである。
【図２】合成例１で得られたオキシモリブデンフタロシアニンのFD-MSスペクトル(拡大部分)である。
【図３】合成例１で得られたオキシモリブデンフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折スペクトルである。
【図４】合成例２で得られたオキシモリブデンフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折スペクトルである。
【図５】実施例１で得られた中間体オキシモリブデンフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折スペクトルである。
【図６】実施例１で得られたオキシモリブデンフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折スペクトルである。
【図７】実施例２で得られた中間体オキシモリブデンフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折スペクトルである。
【図８】実施例２で得られたオキシモリブデンフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折スペクトルである。
【図１】
0003592754.tif 000006
【図２】
0003592754.tif 000007
【図３】
0003592754.tif 000008
【図４】
0003592754.tif 000009
【図５】
0003592754.tif 000010
【図６】
0003592754.tif 000011
【図７】
0003592754.tif 000012
【図８】
0003592754.tif 000013