【手続補正書】
【提出日】平成29年9月13日(2017.9.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
フラン−２，５−ジメタノール（ＦＤＭ）および２，５−ビス（ヒドロキシメチル）テトラヒドロフラン（ｂＨＭＴＨＦ）のいずれかの直鎖モノおよびジアルキルエーテルを調製する方法であって、
ＦＤＭおよびｂＨＭＴＨＦのいずれかを、誘電率（ε）＞８を有する極性非プロトン性有機溶媒中、約−２５℃〜約１００℃の範囲の温度で、ａ）ｐＫａの差（ΔｐＫａ）が、前記ＦＤＭおよびｂＨＭＴＨＦのいずれかのヒドロキシル基のｐＫａに対して、≧１５であるアンヒンダードブレンステッド塩基、および、ｂ）ヒンダードブレンステッド塩基のいずれか、ならびに求核剤、と接触させることを含む方法。
【請求項２】
前記アンヒンダードブレンステッド塩基が、金属水素化物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記アンヒンダードブレンステッド塩基は、水素化リチウム、水素化ナトリウム、および水素化カリウムの少なくとも１種である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記アンヒンダードブレンステッド塩基が、有機金属塩基である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記アンヒンダードブレンステッド塩基が、アルキルリチウム、アルキルマグネシウム、およびアルキルクプラート化合物の少なくとも１種である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記アンヒンダードブレンステッド塩基が、金属アミドまたはグリニャール試薬である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記ヒンダードブレンステッド塩基が、ナトリウムｔ−ブトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド、ならびにリチウムジイソプロピルアミドの少なくとも１種である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記ヒンダードブレンステッド塩基が、少なくとも１６のｐＫａを有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記ヒンダードブレンステッド塩基が、ｐＫａ≧２０を有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記極性非プロトン性有機溶媒が、誘電率（ε）≧３０を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
前記極性非プロトン性有機溶媒が、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）、アセトン、アセトニトリル（ＡＣＮ）、ニトロメタン、スルホラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、および酢酸エチルの少なくとも１種である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
前記求核剤が、Ｃ５〜Ｃ２５のアルキル鎖長を有するハロゲン化アルキルおよびアルキルスルホネートの少なくとも１種である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
前記ハロゲン化アルキルまたはアルキルスルホネートが、Ｃ８〜Ｃ１８のアルキル鎖長を有する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記ハロゲンが、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩの少なくとも１種である、請求項１２又は１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記スルホネートが、−ＯＴｆ（トリフレート）、−ＯＭｓ（メシレート）、−ＯＴｓ（トシレート）、−ＯＢｓ（ブロシレート）、および−ＯＥｓ（エシレート）の少なくとも１種である、請求項１２又は１３に記載の方法。
【請求項１６】
前記温度が、約−１０℃〜約７０℃の範囲である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
前記温度が、約−５℃〜約３５℃の範囲である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
前記ＦＤＭおよびｂＨＭＴＨＦのモノおよびジエーテルが、Ｃ５〜Ｃ２５の直鎖炭化水素鎖長を有する、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
前記ｂＨＭＴＨＦおよびＦＤＭのモノおよびジエーテルが、Ｃ６〜Ｃ１８の直鎖炭化水素鎖長を有する、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
モノエーテルを調製する方法であって、以下のように：
【化１】
2017501123.tif 000001
（式中、「Ｘ」は、脱離基であり、「ｎ」は、５〜２５の整数であり、「ＣＡ」は、共役酸である）
ＦＤＭを、ブレンステッド塩基および１モル当量以下のアルキル−Ｘ種と接触させることを含む、方法。
【請求項２１】
以下の化合物：
ａ．（５−（（オクタデシルオキシ）メチル）フラン−２−イル）メタノール；
【化２】
2017501123.tif 000002
ｂ．（５−（（ドデシルオキシ）メチル）フラン−２−イル）メタノール；および
【化３】
2017501123.tif 000003
ｃ．（５−（（ヘキシルオキシ）メチル）フラン−２−イル）メタノール
【化４】
2017501123.tif 000004
の少なくとも１種である、請求項２０の記載の方法により調製されたＦＤＭのモノエーテル。
【請求項２２】
ジエーテルを調製する方法であって、以下のように：
【化５】
2017501123.tif 000005
（式中、「Ｘ」は、脱離基であり、「ｎ」は、５〜２５の整数であり、「ＣＡ」は、塩基の共役酸である）
ＦＤＭを、ブレンステッド塩基および最少２モル当量のアルキル−Ｘ種と接触させることを含む、方法。
【請求項２３】
以下の化合物：
ａ．２，５−ビス（（ヘキシルオキシ）メチル）フラン；
【化６】
2017501123.tif 000006
ｂ．２，５−ビス（（ドデシルオキシ）メチル）フラン；および
【化７】
2017501123.tif 000007
ｃ．２，５−ビス（（オクタデシルオキシ）メチル）フラン；
【化８】
2017501123.tif 000008
の少なくとも１種である、請求項２２に記載の方法により調製されたＦＤＭのジエーテル。
【請求項２４】
モノエーテルを調製する方法であって、以下の：
【化９】
2017501123.tif 000009
（式中、「Ｘ」は、脱離基であり、「ｎ」は、５〜２５の整数であり、「ＣＡ」は、共役酸である）
少なくとも１つのように、ｂＨＭＴＨＦを、ブレンステッド塩基および１モル当量以下のアルキル−Ｘ種と接触させることを含む、方法。
【請求項２５】
以下の化合物：
ａ．（（２Ｓ，５Ｒ）−５−（（ヘキシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１０】
2017501123.tif 000010
ｂ．（（２Ｓ，５Ｓ）−５−（（ヘキシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１１】
2017501123.tif 000011
ｃ．（（２Ｓ，５Ｓ）−５−（（ヘキシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１２】
2017501123.tif 000012
ｄ．（（２Ｓ，５Ｒ）−５−（（ドデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１３】
2017501123.tif 000013
ｅ．（（２Ｓ，５Ｓ）−５−（（ドデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１４】
2017501123.tif 000014
ｆ．（（２Ｓ，５Ｓ）−５−（（ドデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１５】
2017501123.tif 000015
ｇ．（（２Ｓ，５Ｒ）−５−（（オクタデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１６】
2017501123.tif 000016
ｈ．（（２Ｓ，５Ｓ）−５−（（オクタデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール；
【化１７】
2017501123.tif 000017
ｉ．（（２Ｓ，５Ｓ）−５−（（オクタデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール
【化１８】
2017501123.tif 000018
なくとも１種である、請求項２４に記載の方法によって調製されたｂＨＭＴＨＦのモノエーテル。
【請求項２６】
ジエーテルを調製する方法であって、以下のように：
【化１９】
2017501123.tif 000019
（式中、「Ｘ」は、脱離基であり、「ｎ」は、５〜２５の整数であり、「ＣＡ」は、共役酸である）
ｂＨＭＴＨＦを、ブレンステッド塩基および最少２モル当量のアルキル−Ｘ種と接触させることを含む、方法。
【請求項２７】
以下の化合物：
ａ．（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ビス（（ヘキシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン；
【化２０】
2017501123.tif 000020
ｂ．（２Ｓ，５Ｓ）−２，５−ビス（（ヘキシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン；
【化２１】
2017501123.tif 000021
ｃ．（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ビス（（ドデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン；
【化２２】
2017501123.tif 000022
ｄ．（２Ｓ，５Ｓ）−２，５−ビス（（ドデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン；
【化２３】
2017501123.tif 000023
ｅ．（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ビス（（オクタデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン；および
【化２４】
2017501123.tif 000024
ｆ．（２Ｓ，５Ｓ）−２，５−ビス（（オクタデシルオキシ）メチル）テトラヒドロフラン
【化２５】
2017501123.tif 000025
の少なくとも１種である、請求項２６に記載の方法によって調製されたｂＨＭＴＨＦのジエーテル。