(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(Ｉ)：
【化１】
0003544162.tif 000009
（ここで、Ｇ1は−ＣnＨ2n+1かつ、Ｇ2は-ＣmＨ2m+1、または、Ｇ1は−ＯＣnＨ2n+1かつ、Ｇ2は−ＯＣmＨ2m+1であり、ｎは１〜２０の整数であり、ｍは１〜２０の整数であり、ｎとｍは等しくなく、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3はそれぞれ独立してＨまたは炭素数が１〜３のアルキル基であり、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少なくとも１つはＨでない）
で表されるトリフェニルジアセチレン化合物。
【請求項２】
前記Ｇ1が−ＣnＨ2n+1、ｎが１〜１０の整数であり、前記Ｇ2が−ＣmＨ2m+1、ｍが１〜１０の整数である請求項１記載のトリフェニルジアセチレン化合物。
【請求項３】
ｎ、ｍが１〜６の整数である請求項２記載のトリフェニルジアセチレン化合物。
【請求項４】
前記Ｇ1が−ＯＣnＨ2n+1、ｎが１〜１０の整数であり、前記Ｇ2が−ＯＣmＨ2m+1、ｍが１〜１０の整数である請求項１記載のトリフェニルジアセチレン化合物。
【請求項５】
ｎ、ｍが１〜６の整数である請求項４記載のトリフェニルジアセチレン化合物。
【請求項６】
前記Ｒ1およびＲ3がともにＨで、前記Ｒ2が炭素数１〜３のアルキル基である請求項１記載のトリフェニルジアセチレン化合物。
【請求項７】
前記Ｒ2がメチル基である請求項６記載のトリフェニルジアセチレン化合物。
【請求項８】
請求項１記載のトリフェニルジアセチレン化合物を０．０１〜５０重量％、および液晶を５０〜９９．９９重量％含有する液晶組成物。
【請求項９】
前記トリフェニルジアセチレン化合物の含有量が１〜３０重量％である請求項８記載の液晶組成物。
【請求項１０】
前記液晶が、ＴＮ型、ＳＴＮ型、またはＴＦＴ型の液晶である請求項８記載の液晶組成物。
【請求項１１】
請求項８記載の液晶組成物より構成される液晶ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はトリフェニルジアセチレン化合物に関するもので、とくに、両端のフェニル基が異なるアルキル基またはアルコキシル基を有し、かつ３つのベンゼン環のうち少なくとも１つが側置換基（side-substituent）を有するトリフェニルジアセチレン化合物に関するものである。この種のトリフェニルジアセチレン化合物は、液晶ディスプレイに必要な液晶混合物の一成分として使用するのに適している。
【０００２】
【従来の技術】
ＳＴＮ（super twist nematic）型の液晶ディスプレイは、光学的異方性が大きく（複屈折性Δｎが０．１５〜０．２０）かつ低融点・高透明点の液晶混合物を必要とする。これは、幅広い温度範囲でネマチック液晶相を呈するようにするためである。一般に、液晶核心構造の共振長さが長いほどΔｎは大きくなる。
【０００３】
中華民国第３１２７０２号専利は、ジアセチレンと２つのベンゼン環よりなる液晶モノマーを開示した。中華民国第２８８０４８号専利は、末端がアリル基であるようなトリフェニルジアセチレンの液晶モノマーを開示した。
【０００４】
Ｐｕｇｈらは、両端のフェニル基上に対称のアルコキシル基を有し、液晶材料として使用できるようなトリフェニルジアセチレン化合物を開示した（Journal of Polymer Science：Part A：Polymer Chemistry,Vol.28,1101-1126(1990)）。しかしながら、Ｐｕｇｈらが開示したトリフェニルジアセチレン化合物は、複屈折性Δｎは高いものの、両端のアルコキシル基が対称構造を有するため融点が高すぎる。このため、ネマチック液晶相の温度範囲が狭く、主にスメクチック液晶相を呈する。したがって、ＴＮ型（twist nematic）、ＳＴＮ型、またはＴＦＴ（thin film transistor、薄膜トランジスタ）型液晶ディスプレイに必要な液晶組成物の一成分として使用するのに適しておらず、実用価値を持たない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上述した問題点を解決し、またΔｎが高いうえ低融点かつ高透明点で、ネマチック液晶相の温度範囲を拡大でき、よって液晶ディスプレイに必要な液晶組成物の一成分として使用するのに適している新規なトリフェニルジアセチレン化合物を提供することにある。この化合物は、ＴＮ型、ＳＴＮ型、およびＴＦＴ型液晶ディスプレイに必要な液晶組成物の一成分として使用するのにとくに適している。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、下記一般式(Ｉ)：
【０００７】
【化２】
0003544162.tif 000002
【０００８】
（ここで、Ｇ1は−ＣnＨ2n+1かつ、Ｇ2は-ＣmＨ2m+1、または、Ｇ1は−ＯＣnＨ2n+1かつ、Ｇ2は−ＯＣmＨ2m+1であり、ｎは１〜２０の整数であり、ｍは１〜２０の整数であり、ｎとｍは等しくなく、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3はそれぞれ独立してＨまたは炭素数が１〜３のアルキル基であり、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少なくとも１つはＨでない）で表されるトリフェニルジアセチレン化合物である。
【０００９】
前記Ｇ1は−ＣnＨ2n+1、ｎは１〜１０の整数であり、前記Ｇ2は−ＣmＨ2m+1、ｍは１〜１０の整数であることが好ましい。さらに、前記ｎ、ｍは１〜６の整数であることが好ましい。
【００１０】
また、前記Ｇ1は−ＯＣnＨ2n+1、ｎは１〜１０の整数であり、前記Ｇ2は−ＯＣmＨ2m+1、ｍは１〜１０の整数であることが好ましい。さらに、ｎ、ｍは１〜６の整数であることが好ましい。
【００１１】
前記Ｒ1およびＲ3がともにＨで、前記Ｒ2は炭素数が１〜３のアルキル基であることが好ましい。さらに、前記Ｒ2はメチル基であることが好ましい。
【００１２】
本発明の液晶組成物は、前記トリフェニルジアセチレン化合物を０．０１〜５０重量％、および液晶を５０〜９９．９９重量％含有するものである。
【００１３】
前記トリフェニルジアセチレン化合物の含有量は１〜３０重量％であることが好ましい。
【００１４】
前記液晶は、ＴＮ型、ＳＴＮ型、またはＴＦＴ型の液晶であることが好ましい。
【００１５】
本発明の液晶ディスプレイは、前記液晶組成物より構成されている。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明は、両端のフェニル基がそれぞれ異なるアルキル基またはアルコキシル基を有し、かつ３つのベンゼン環のうち少なくとも１つが側置換基を有する新規なトリフェニルジアセチレン化合物を提供する。
【００１７】
本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物は、つぎの一般式（Ｉ）で表される。
【００１８】
【化３】
0003544162.tif 000003
【００１９】
ここで、Ｇ1は−ＣnＨ2n+1かつ、Ｇ2は-ＣmＨ2m+1、または、Ｇ1は−ＯＣnＨ2n+1かつ、Ｇ2は−ＯＣmＨ2m+1であり、ｎは１〜２０の整数、とくに１〜１０の整数、中でもとくに１〜６の整数であることが好ましく、ｍは１〜２０の整数、とくに１〜１０の整数、なかでもとくに１〜６の整数であることが好ましい。Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3はそれぞれ独立してＨまたは炭素数が１〜３のアルキル基である。
【００２０】
本発明の特徴は、化学式（Ｉ）の末端にある置換基Ｇ1およびＧ2において、ｎとｍが等しくなく、よって化学式（Ｉ）の両端のフェニル基がそれぞれ異なるアルキル基またはアルコキシル基を有する点にある。
【００２１】
本発明の特徴はまた、化学式（Ｉ）が前記Ｇ1およびＧ2という異なるアルキル基またはアルコキシル基を有するうえ、３つのフェニル基のうち少なくとも１つが他とは異なる置換基を有する、すなわちＲ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少なくとも１つがＨでない点にある。
【００２２】
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、Ｒ1およびＲ3がともにＨで、Ｒ2が炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましく、Ｒ1およびＲ3がともにＨで、Ｒ2がメチル基であることがより好ましい。
【００２３】
本発明による化合物は、トリフェニルジアセチレンを主構造とするため、高いΔｎ値を有する。また、本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物の両端のフェニル基が、それぞれ異なるアルキル基またはアルコキシル基を有するため、左右で分子の長さが異なり、液晶分子の末端間にかかる引力を減少させる。また主鎖の中心にあるベンゼン環が側置換基を有し、これによって液晶分子の横向き作用力が破壊されるため、融点を低め、ネマチック液晶相の温度範囲を広げることができる。
【００２４】
本発明による液晶組成物は、本発明による新規なトリフェニルジアセチレン化合物、および液晶を含有する。これら成分の液晶組成物中における含有量は、本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物が０．０１〜５０重量％、液晶が５０〜９９．９９重量％である。なかでも、本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物の含有量が１〜３０重量％であることがとくに好ましい。
【００２５】
液晶組成物に使用する液晶としては、ＴＮ型液晶、ＳＴＮ型液晶およびＴＦＴ型液晶である。
【００２６】
本発明による液晶組成物は、公知の技術を使用して液晶ディスプレイの構成に使用することができる。とくに、高Δｎ値の液晶材料を要するＥＣＢ（electrical control birefringence）のＳＴＮ型液晶表示器に適用する。
【００２７】
【実施例】
以下に、いくつか実施例をあげ、本発明の方法、特徴および長所をさらに詳しく説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものではなく、本発明の範囲は特許請求の範囲を基準とするものとする（実施例１〜６における合成過程は図１、実施例７における合成過程は図２参照）。
【００２８】
製造例１：化合物１ａ〜１ｂの合成
化合物１ａ（ｎ＝６）（１−ヘキシル−４−ヨードベンゼン）を例にとる。
【００２９】
４−ヘキシルアニリン（１０ｇ、５６．５ｍｍｏｌｅ）を３０ｍｌのＴＨＦに溶解し、０〜５℃に冷却した後、２２ｍｌの強塩酸をゆっくり加えた。ついで、得られた溶液を氷浴させながら５〜１０分間攪拌し、２３ｍｌの氷亜硝酸ナトリウム水溶液（１ｇ／３ｍｌ）を素早く加えた。得られた混合溶液を、氷浴したままの１００ｍｌのヨウ化カリウム（０．５６ｍｏｌ）水溶液に直ちに入れ、そのままの温度を維持して２〜３時間攪拌した。得られた生成物をヘキサンで希釈し、さらに飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムに通して乾燥・濃縮させた。最後に、シリカゲルでカラム分離（ヘキサンを溶離液として使用）し、無色透明の油状液体１ａを収率９４．７％で得た。
【００３０】
類似の方法により、化合物１ｂ（ｎ＝５）（１−ペンチル−４−ヨードベンゼン）を収率９５％で得た。
【００３１】
本発明は１ａ〜１ｂに類似する化合物を用いて実験を行った結果、１ｃ（ｎ＝４）は１−ブロモ−４−ブチルベンゼンで、１ｄ（ｎ＝３）は１−ブロモ−４−プロピルベンゼンで、１ｅ（ｎ＝２）は１−ブロモ−４−エチルベンゼンで、１ｆ（ｎ＝１）は１−ブロモトルエンである。前記１ｃ〜１ｆはいずれもアルドリッチ（ａｌｄｒｉｃｈ）社の製品である。
【００３２】
製造例２：化合物２ａ〜２ｆの合成
化合物２ａ（ｎ＝６）［２−メチル−４−（４−ヘキシルフェニル）−３−ブチン−２−オール］を例にとる。
【００３３】
化合物１ａ（１４．４ｇ、５０ｍｍｏｌ）、および２−メチル−３−ブチン−２−オール（６．３ｇ、７５ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのトリエチルアミンに溶解し、窒素ガス環境下でトリフェニルホスフィン（１．００ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム(II)（０．３５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（０．３８ｇ、２ｍｍｏｌ）を別個に加え、得られた混合溶液を１日加熱・還流させた。冷却後、余分な溶剤を抽出してエチルエーテルで希釈し、さらに飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムに通して乾燥・濃縮させた。最後に、シリカゲルでカラム分離（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４の混合溶液を溶離液として使用）し、褐色の油状液体２ａを収率９５％で得た。
【００３４】
類似の方法により、化合物２ｂ（ｎ＝５）［２−メチル−４−（４−ペンチルフェニル）−３−ブチン−２−オール]を収率８７％で、化合物２ｃ（ｎ＝４）［２−メチル−４−（４−ブチルフェニル）−３−ブチン−２−オール］を収率８８％で、化合物２ｄ（ｎ＝３）［２−メチル−４−（４−プロピルフェニル）−３−ブチン−２−オール］を収率９６％で、化合物２ｅ（ｎ＝２）［２−メチル−４−（４−エチルフェニル）−３−ブチン−２−オール]を収率〜１００％で、化合物２ｆ（ｎ＝１）［２−メチル−４−（４−メチルフェニル）−３−ブチン−２−オール］を収率〜１００％で得た。
【００３５】
製造例３：化合物３ａ〜３ｆの合成
化合物３ａ（ｎ＝６）［１−（１−エチニル）−４−ヘキシルベンゼン］を例にとる。
【００３６】
化合物２ａ（７．７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、および１００ｍｌの１，４−ジオキサンを丸底フラスコに入れ、１．３ｇの水酸化カリウムを加えた後、窒素ガス環境下で１００℃まで加熱して反応させた。反応により生成したアセトンは、Dean-Stark trapで収集した。得られた生成物を冷却して水を加え、ヘキサンで抽出した後、無水硫酸マグネシウムに通して乾燥・濃縮させた。最後に、シリカゲルでカラム分離（ヘキサンを溶離液として使用）し、無色透明の油状液体３ａを収率９７％で得た。
【００３７】
類似の方法により、化合物３ｂ（ｎ＝５）［１−（１−エチニル）−４−ペンチルベンゼン］を収率８３％で、化合物３ｃ（ｎ＝４）［１−（１−エチニル）−４−ブチルベンゼン］を収率８６％で、化合物３ｄ（ｎ＝３）［１−（１−エチニル)−４−プロピルベンゼン］を収率９３％で、化合物３ｅ（ｎ＝２）［１−（１−エチニル）−４−エチルベンゼン］を収率８１％で、化合物３ｆ（ｎ＝１）［１−（１−エチニル）−４−メチルベンゼン］を収率７８％で得た。
【００３８】
製造例４：化合物４ａ、４ｂの合成
化合物４ａ（メチル基がオルトの位置を占める）の合成：
ｏ−トルイジン（２０ｇ、０．１８７ｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、ヨウ素（４７．５ｇ、０．１８７ｍｏｌ）、炭酸カルシウム（２３．３ｇ、０．２３３ｍｏｌ）、および１００ｍｌの水を別々に加えた。得られた溶液を室温下で１時間攪拌し、さらに６０〜７０℃に加熱して５分間攪拌した後、冷却して水を加え、エチルエーテルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥・濃縮させ、最後に５０％のエタノール水溶液で再結晶させた結果、白色に近い固体結晶４ａを収率８３％で得た。
【００３９】
化合物４ｂ（メチル基がメタの位置を占める）の合成：
ｏ−トルイジン（１ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１．２ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、および８ｍｌの水を５０ｍｌの丸底フラスコに入れ、冷却した後、ヨウ素（２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）を２〜３回に分けて加えた。得られた溶液をそのままの温度を維持しながら１時間攪拌した後、水を加え、エチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥・濃縮させ、最後にシリカゲルでカラム分離（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）の混合溶液を溶離液として使用）した結果、透明で薄紫色の油状の液体４ｂを収率７５．２％で得た。
【００４０】
製造例５：化合物５ａ〜５ｃの合成
化合物５ａ（ｎ＝３、メチル基がオルトの位置を占める）の合成を例にとる。
【００４１】
まず、化合物４ａ（８．３８ｇ、３６ｍｍｏｌ）、および化合物３ｄ（６．４８ｇ、４５ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのトリエチルアミンに溶解して丸底フラスコに入れ、窒素ガス環境下でトリフェニル燐（０．７ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム(II)（０．２５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を別々に加え、１日加熱・還流させた。冷却後、余分な溶剤を抽出し、エチルエーテルで希釈した。ついで飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥・濃縮させ、最後にシリカゲルでカラム分離（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４の混合溶液を溶離液として使用）した結果、褐色の固体５ａを収率９５％で得た。
【００４２】
類似の方法により、化合物５ｂ（ｎ＝１、メチル基がオルトの位置を占める）を収率７６％で、化合物５ｃ（ｎ＝２、メチル基がメタの位置を占める）を収率８６％で得た。
【００４３】
製造例６：化合物６ａ〜６ｃの合成
化合物６ａ（ｎ＝３、メチル基がオルトの位置を占める）の合成を例にとる。
【００４４】
化合物５ａ（７．２５ｇ、２９ｍｍｏｌ）を１５ｍｌのＴＨＦに溶解し、冷却した後、１６ｍｌの強塩酸と１７．５ｍｌの亜硝酸ナトリウムより調製された氷亜硝酸溶液に入れ、得られた混合物をさらに凍った６Ｍのヨウ化カリウム水溶液（５０ｍｌ）に入れた。ついで、そのままの温度を維持しながら２〜３時間攪拌し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ヘキサンで抽出した。ついで、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥・濃縮させた後、最後にシリカゲルでカラム分離（ヘキサンを溶離液として使用）した結果、白色の固体結晶６ａを収率６０％で得た。
【００４５】
類似の方法により、化合物６ｂ（ｎ＝１、メチル基がオルトの位置を占める）を収率５４％で、化合物６ｃ（ｎ＝２、メチル基がメタの位置を占める）を収率２７％で得た。
【００４６】
実施例１：トリフェニルジアセチレン化合物［ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−ｎｍ］の合成（図２のフローチャートを参照）
化合物ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−３６（ｎ＝３、ｍ＝６）の合成を例にとる。
【００４７】
まず、化合物６ａ（３ｇ、８．３ｍｍｏｌ)および化合物３ａ（２．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）を３５ｍｌのトリエチルアミンに溶解して丸底フラスコに入れた。ついで、窒素ガス環境下でトリフェニル燐（０．１７ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム(II)（６０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ)、およびヨウ化銅（６０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を別々に加え、得られた溶液を一日加熱・還流させた。冷却後、余分な溶剤を抽出してヘキサンで希釈し、さらに飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥・濃縮させ、最後にシリカゲルでカラム分離（ヘキサンを溶離液として使用）した結果、白色の固体結晶［ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−３６］を収率２１．５％で得た。
【００４８】
類似の方法により得た一連のトリフェニルジアセチレン化合物の収率およびスペクトル値を表１〜４に示す。また、示差走査熱量計で融点（Ｔｍ）、透明点（Ｔｃ）、およびエンタルピー（ΔＨ）を測定し、その結果を表５に示す。
【００４９】
【表１】
0003544162.tif 000004
【００５０】
【表２】
0003544162.tif 000005
【００５１】
【表３】
0003544162.tif 000006
【００５２】
【表４】
0003544162.tif 000007
【００５３】
【表５】
0003544162.tif 000008
【００５４】
ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−ｎｍ系列化合物（ｎ＝１）の相転移温度（ＴｍとＴｃ）をｍに対してプロットしたものが図３である。図中、Ｔｃ以上の区域はＩ区（isotropic、等方区）、ＴｃとＴｍに挟まれた区域はＮ区（nematic、ネマチック区）、Ｔｍ以下の区域はＫ区(固体相区)である。
【００５５】
ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−ｎｍ系列化合物（ｎ＝３）の相転移温度（ＴｍとＴｃ）をｍに対してプロットしたものが図４である。ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−ｎｍ系列化合物（ｍ＝２）の相転移温度（ＴｍとＴｃ）をｎに対してプロットしたものが図５である。
【００５６】
図３〜５からわかるように、両端のフェニル基が有するアルキル基の非対称性が顕著であるほど、ネマチック液晶相を呈する範囲（すなわちＮ区）が大きくなることがわかる。
【００５７】
実施例２
Ｍｅｒｃｋ社製造のＥ６３液晶（cyano-biphenyl混合物を成分とする）に、実施例１でえられた２０重量％のＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−６３（ｎ＝６、ｍ＝３）を添加し、異なる波長下における複屈折性Δｎを測定し、その結果を図６に示した。図から、本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物を添加すると、市販の液晶のΔｎ値を高めることができることがわかる。また、本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物は、市販の液晶との相和性にも優れている。
【００５８】
以上、好ましい実施例を開示したが、これらは決して本発明の範囲を限定するものではなく、当該技術に熟知した者ならば誰でも、本発明の精神と領域を脱しない範囲内で各種の変動や潤色を加えられるべきであって、従って本発明の保護範囲は特許請求の範囲で指定した内容を基準とする。
【００５９】
【発明の効果】
以上より、本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物が幅広いネマチック液晶相の温度範囲を有し、液晶ディスプレイに必要な液晶組成物の一成分として使用できることがわかる。当該化合物はとくに、ＴＮ型、ＳＴＮ型、およびＴＦＴ型液晶ディスプレイに必要な液晶組成物の一成分として使用するのに適している。
【００６０】
本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物は、あらゆる種類の液晶に添加し、液晶組成物中の一成分として使用することが可能である。ここでいう液晶とは、一般に知られるような液晶相を有した多成分よりなる混合物を指す。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物を合成する過程の前半部分を示したフローチャートである。
【図２】本発明によるトリフェニルジアセチレン化合物を合成する過程の後半部分を示したフローチャートである。
【図３】ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−ｎｍ系列化合物（ｎ＝１）の相転移温度とｍとの関係を示したグラフである。
【図４】ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−ｎｍ系列化合物（ｎ＝３）の相転移温度とｍとの関係を示したグラフである。
【図５】ＰＴＰ（ＣＨ3）ＴＰ−ｎｍ系列化合物（ｍ＝２）の相転移温度とｎとの関係を示したグラフである。
【図６】実施例７で得られたトリフェニルジアセチレン化合物がＥ６３液晶に及ぼすΔｎ値の引き上げ効果を示したグラフである。
【図１】
0003544162.tif 000010
【図２】
0003544162.tif 000011
【図３】
0003544162.tif 000012
【図４】
0003544162.tif 000013
【図５】
0003544162.tif 000014
【図６】
0003544162.tif 000015