(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
低い脂肪含量又は低い糖分を有するライトな製品からなる群から選択された食品において、上記製品が、有効成分として、
（ａ）本質的に純粋な形のα−ケト酸：グリオキシル酸、２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパン酸、オキサロ酢酸、２−オキソ−グルタル酸、２−オキソ−３−フェニル−プロパン酸、３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸、２−オキソ−1H−イミダゾール−４−プロパン酸、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−ブタン酸、６−アミノ−２−オキソ−ヘキサン酸及び５−グアニジノ−２−オキソ−ペンタン酸の；並びに
（ｂ）上記α−ケト酸の、水和物及び可食性のアルカリ金属塩、
又は（ａ）及び（ｂ）に明記された少なくとも１個の化合物と、酵素的にα−ケト酸に変換可能である相応するアミノ酸との混合物
からなる群から選択された１個もしくは数個の化合物を含有している人工のフレーバリング組成物を含有していることを特徴とする、低い脂肪含量又は低い糖分を有するライトな製品からなる群から選択された食品。
【請求項２】
２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−３−フェニル−プロパン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸及びこれらの水和物又は可食性のアルカリ金属塩からなる群から選択されたα−ケト酸を含有している、請求項１記載の食品。
【請求項３】
上記の有効成分が２−アミノ−ブタン酸、グリシン、α−アラニン、ノルバリン、バリン、アスパラギン酸、ノルロイシン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、グルタミン酸、フェニルアラニン、チロシン、システイン、メチオニン、グルタミン、テアニン、アスパラギン、シスチン、シトルリン、γ−メチレン−グルタミン酸、リシン、トリプトファン、ヒスチジン、アルギニン及びこれらのアルカリ金属塩からなる群から選択されたアミノ酸１個もしくは数個との組合せの形の上記α−ケト酸又はこれらの水和物又は可食性のアルカリ金属塩１個もしくはそれ以上で形成されている、請求項１又は２記載の食品。
【請求項４】
乳製品又は糖分の軽減された食品又は飲料の形である、請求項１記載の食品。
【請求項５】
ライトマーガリン、インスタント・デザート又はコーラを基礎とする飲料の形である、請求項４記載の食品。
【請求項６】
（ａ）本質的に純粋な形のα−ケト酸：グリオキシル酸、２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパン酸、オキサロ酢酸、２−オキソ−グルタル酸、２−オキソ−３−フェニル−プロパン酸、３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸、２−オキソ−1H−イミダゾール−４−プロパン酸、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−ブタン酸、６−アミノ−２−オキソ−ヘキサン酸及び５−グアニジノ−２−オキソ−ペンタン酸；及び
（ｂ）上記α−ケト酸の、水和物又は可食性のアルカリ金属塩、
又は（ａ）及び（ｂ）に明記された少なくとも１個の化合物と、酵素的にα−ケト酸に変換可能である相応するアミノ酸との混合物
からなる群から選択された１個もしくはそれ以上の有効成分の、フレーバリング成分としての使用において、
上記の化合物を、フレーバリング組成物又は食品に、低い脂肪含量を有するライトな製品、肉、フレーバリングされた応用、野菜・フレーバリングされた応用及びバニラ又は穀類・フレーバリングされた応用からなる群から選択された組成物又は食品の、舌ざわりに結びついた味覚を改質するのに十分な量で添加することを特徴とする、フレーバリング成分としての１個もしくはそれ以上の有効成分の使用。
【請求項７】
有効成分が２−オキソ−ブタン酸、オキサロ酢酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、２−オキソ−グルタル酸及び３−メルカプト−２−オキソプロパン酸からなる群から選択されており、かつ上記の食品が肉・フレーバリングされた応用である、請求項６記載の使用。
【請求項８】
有効成分が２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸からなる群から選択されており、かつ上記の食品が野菜・フレーバリングされた応用である、請求項６記載の使用。
【請求項９】
有効成分が３−メチル−２−オキソ−ブタン酸及びバリンとの該化合物の混合物からなる群から選択されており、かつ上記の食品がバニラ又は穀類・フレーバリングされた応用である、請求項６記載の使用。
【請求項１０】
上記食品が乳製品又はライトマーガリンである、請求項６記載の使用。
【請求項１１】
（ａ）本質的に純粋な形のα−ケト酸：グリオキシル酸、２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパン酸、オキサロ酢酸、２−オキソ−グルタル酸、２−オキソ−３−フェニル−プロパン酸、３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸、２−オキソ−1H−イミダゾール−４−プロパン酸、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−ブタン酸、６−アミノ−２−オキソヘキサン酸及び５−グアニジノ−２−オキソ−ペンタン酸；及び
（ｂ）上記α−ケト酸の、水和物及び可食性のアルカリ金属塩、
又は（ａ）及び（ｂ）に明記された少なくとも１個の化合物と、酵素的にα−ケト酸に変換可能である相応するアミノ酸との混合物
からなる群から選択された１個もしくはそれ以上の有効成分の、フレーバリング成分としての使用において、
上記化合物を、フレーバリング組成物又は食品に、低い糖分を有する組成物又は食品の甘味を増強するのに十分な量で添加することを特徴とする、フレーバリング成分としての１個もしくはそれ以上の有効成分の使用。
【請求項１２】
上記食品が人工甘味料を含有している、請求項11記載の使用。
【請求項１３】
有効成分が３−メチル−２−オキソ−ブタン酸及びＬ−バリンと該化合物の混合物、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸及びＬ−イソロイシンと該化合物の混合物、２−オキソ−グルタル酸及びＬ−グルタミン酸と該化合物の混合物、２−オキソ−ブタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−ブタン酸及びＬ−セリンと該化合物の混合物、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、２−オキソ−1H−イミダゾール−４−プロパン酸及び３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸からなる群から選択されている、請求項11又は12記載の使用。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、フレーバリング工業に関し、特に、フレーバリング組成物及び／又はフレーバリングされた食品もしくは医薬品の製造のためのフレーバリング成分としてのα−ケト酸の使用に関する。
α−ケト酸は、一般式
0003539970.tif 000002
〔式中、記号Ｒは水素原子又は、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によってはヒドロキシ基、アミノ基、フェニル基、ヒドロキシ−フェニル基、カルボキシ基、メルカプト基、メチルチオ基、グアニジノ基及び他の基によって置換された種々のアルキル基を表わす〕で示される化合物の一群である。100種を越えるこのような化合物が現在公知であり、かつ本発明は特に、下記に示される、可食性である、多数のこのような酸のフレーバリング成分としての使用に関する。
従来の技術
上記の化合物の多くは、天然生成物の成分として公知であり、この天然生成物中で該化合物は、タンパク質の酵素的変換から得られたアミノ酸の発酵によって生成さている。従って、上記の酸のいくつかは、とりわけ、カカオの中、いくつかの種類のチーズの中、もしくはまたビールの中に見いだされていた。
また、上記α−ケト酸が、必須アミノ酸及び半必須アミノ酸の前駆物質として作用する場合には、生物の新陳代謝において決定的な役割を果たすことができることも公知であり、かつこのことによってα−ケト酸は、医薬品工業において有用である。これに関連して、該α−ケト酸は、例えば、腎臓疾患もしくは肝臓疾患の治療を目的とした医薬品中の有効成分として使用されることは公知であった。しかしながら、該α−ケト酸のこのような作用への使用は、該α−ケト酸の不快な臭い及び味に関するいくつかの問題を生じさせ（例えばフランス国特許出願公開（FR）第2419723号明細書及び欧州特許出願公開（EP）第406811号明細書参照）、かつこのことは、多くの研究者に、このような問題を緩和することができる特別な担体システム、例えばシクロデキストリン  クラスレート（欧州特許出願公開（EP）第406811号明細書）を提案させた。
上記の説明を考慮すると、上記のいくつかのα−ケト酸の天然産出及び該α−ケト酸の治療的な応用への使用に関する多くの従来技術の報告にも関わらず、我々の知る限りでは、該α−ケト酸を食用品に本質的に純粋な形で、即ち、天然生成物の形のα−ケト酸に付随しうる天然物質なしで、添加することによる、食用品の味及び香りの改善のために、該α−ケト酸を有効なフレーバリング成分として使用することがまったく示唆されなかったことが観察されることは驚くことではない。
意外にも、上記の化合物が著しく有利なフレーバリング成分でありかつこのような作用での該化合物の使用の範囲がかなり全般的であることができることが、見いだされた。このようにして、フレーバリング組成物もしくは多くの種類の濃厚化されたフレーバーへの１個もしくは数個の該化合物の添加によって、該化合物が意外な程度に上記の組成物及び濃厚化物の味、即ち、これら生成物の「舌ざわり（mouthfeel）」を、これまでの技術の範囲内で予想しえたこととは異なり、損なわれた官能的効果がなにも観察されることなく改善することができたことが、証明された。
発明の詳細な説明
従って、本発明の目的は、有効成分として、本質的に純粋な形での、α−ケト酸並びに、それぞれ使用媒体中で該酸を遊離する、該酸から形成することができる該酸の可食性の誘導体及び前駆物質からなる群から選択された１個もしくは数個の化合物を含有している人工のフレーバリング組成物である。
本発明の場合には、本質的に純粋な形のα−ケト酸とは、天然の原生成物中にα−ケト酸とともに、同じ割合でではないが、存在しうる物質によって付随されていないα−ケト酸と理解される。
本発明によるフレーバリング組成物の有利な実施態様によれば、有効成分は、グリオキシル酸、２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパン酸、オキサロ酢酸、２−オキソ−グルタル酸、２−オキソ−３−フェニル−プロパン酸、３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸、２−オキソ−1H−イミダゾール−４−プロパン酸、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−ブタン酸、６−アミノ−２−オキソ−ヘキサン酸及び５−グアニジノ−２−オキソ−ペンタン酸、並びに、存在することができるかもしくは使用媒体中で該酸を遊離することができる該酸の可食性の誘導体及び前駆物質からなる群から選択された１個もしくは数個の化合物で形成されている。
本発明の場合には「使用媒体」は、同様に典型的に１個もしくはそれ以上の天然もしくは合成起源の常用のフレーバリング成分を、場合によっては常用の溶剤及び助剤との混合物の形で含有する実際にあるフレーバリング組成物の媒体、あるいはこのようなフレーバリング組成物が混入されている食品もしくは医薬品の媒体を意味する。従ってこのような媒体が、物理的かつ化学的特性、即ちpH、即ち、フレーバリング組成物中もしくは上記の最終生成物中に存在する種々の成分の性質の相関的要素でありかつ、上記媒体中でのα−ケト酸が存在する際の化学的な形態を条件づけることができかつ該α−ケト酸の官能的効果を生じさせる物理的かつ化学的特性、即ちpHを有することは、明白である。特に、水溶液中の水和物の可能性のある構造、もしくはまたケト−エノール形の互変異性の平衡から得ることができる誘導体は、考慮の対象となる。従って、その中から、本発明によるフレーバリング組成物の有効成分を選択することができる化合物の群には、上記α−ケト酸から、このケト酸が使用される条件下で形成されることができる、上記の可能性のある誘導体が含まれる。
同様に、本発明に関する、α−ケト酸の可食性の誘導体もしくは前駆物質として、特に、該酸の可食性の塩、例えばアルカリ金属、例えばナトリウム、リチウム、マグネシウム、カリウムもしくはカルシウムの該酸の塩、又はかつ該酸のC1〜C4−アルキルエステルを挙げることができる。
C1〜C4−アルキルエステルの場合には、本発明においては、その中のエステル官能基が飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４個を有するアルキル基を有している、上記の酸から誘導されたエステルが注目される。とりわけ、該エステルは、メチルエステル及びエチルエステルである。
α−ケト酸の他の可食性前駆体には、相応するアミノ酸、即ち必須アミノ酸及び半必須アミノ酸並びにアルカリ金属の該酸の塩が含まれる。アミノ酸が考慮の対象とされる場合には、殊に、天然産である、Ｌ配置を有する、これら酸のエナンチオマーは、考慮の対象とされる。
フレーバリング組成物及び濃厚化物への有効成分としての、α−ケト酸及び／又は該酸の上記の誘導体及び前駆体の本発明による添加によって、典型的に、口中での該組成物のインパクト並びにリッチであり、クリーミーでありかつ充実した感覚、即ち、上記生成物の試食の際に知覚されかつ該生成物の「舌ざわり」の名称で一般的に呼称される、質感、量及び充実度に関する味覚の印象の改善もしくは増大が得られる。さらに、上記の作用は、他の付与された芳香特性、即ち、フレーバリングに上記の組成物もしくは濃厚化物が意図されている一定の食品の特徴的な臭い及び味の原因となる揮発ノートに結合する芳香特性に随伴されてもよい。
上記のことは、従来の技術の知識の範囲内では、殊に、チーズ中の上記化合物の自然の存在に関して報告されている参考文献に関しては、全く予想されなかった作用である。これらの報告には、実際には、上記化合物が、チーズの性質に依存して多かれ少なかれ重要である可能性がある役割である、チーズの味における役割を果たしている可能性があることは示唆されているが、しかしながら、この役割を適性判断することはなく、かつこの場合、上記化合物を、チーズの質感及び多かれ少なかれクリーミーかつバター様である性質、即ちチーズの舌ざわりに関するチーズの特性に全く結合させていない。
さらに、下記にある実施例から明らかであるとおり、多くの明細書の場合には、記載された化合物のいくつかの使用において、基礎の組成物の舌ざわり、該舌ざわりの量及び充実度ばかりではなく、というよりもむしろ、該組成物の官能的な価値に優れた貢献をするいくつかの芳香ノートにおける顕著な改善を伴う、基礎の組成物の特性の急激な改質が観察された。
しかしながら、上記α−ケト酸並びに該酸の上記誘導体及び前駆物質の官能的作用は、より一層種々であることが判明している。実際、これら化合物が天然もしくは合成の甘味料によって与えられた甘さに対する味覚を増進することもできることが、確認された。従ってこれら化合物は、人工物質、例えばアスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）（Nutrasweet社）、シクラミン酸ナトリウム（シクロヘキシルスルファミン酸ナトリウム）、スクラロース（Sucralose▲Ｒ▼）（Tate ＆ Lyle社）、サッカリン、アセスルファム（Acesulfam▲Ｒ▼）Ｋ（Hoechst社）等を用いて典型的に甘味付けされた、低い糖分を有する食品及び飲料のフレーバリングに特に有用である。
使用されることが本発明の対象である化合物の中で、有利な実施態様としてなお２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパン酸、２−オキソ−３−フェニル−プロパン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸又は２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸並びに、形成されることができるかもしくは使用媒体中で該酸を遊離することができる該酸の可食性の誘導体及び前駆物質は、挙げることができる。
本発明の有利な実施態様に従って、上記のα−ケト酸は、２−アミノ−ブタン酸、グリシン、α−アラニン、ノルバリン、バリン、アスパラギン酸、ノルロイシン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、グルタミン酸、フェニルアラニン、チロシン、システイン、メチオニン、グルタミン、テアニン（theanin）（Ｎ−エチルグルタミン）、アスパラギン、シスチン、シトルリン、γ−メチレン−グルタミン酸、リシン、トリプトファン、ヒスチジン、アルギニン及びアルカリ金属のこれらの塩からなる群から選択された少なくとも１個のアミン酸との混合物の形で、本発明のフレーバリング組成物の製造に使用される。
このようにして、α−ケト酸が、即ち、相応するα−アミノ酸との混合物の形で使用された場合には、該α−アミノ酸がα−ケト酸の官能的作用を増大することができる相乗作用が観察された。
有利に、このフレーバリング組成物は、上記のアミノ酸をα−ケト酸の重量の0.5〜５倍、さらに有利に0.5〜２倍の重量の割合で含有している。一般的に、数個のアミノ酸が存在する場合のアミノ酸の全体重量は、α−ケト酸の重量もしくは、存在しているα−ケト酸の混合物の重量に対して上記の比率になる。
上記の有効成分、即ちα−ケト酸並びに該酸の上記の可食性の誘導体及び前駆物質が本発明のフレーバリング組成物中に存在する割合は、値の広い範囲で変動することができ、この値は、該組成物中の他の成分の性質並びに達成が所望されている官能的作用に依存している。例えば、組成物の重量に対して0.01〜10重量％のオーダーもしくは、それどころかより高い割合での有効成分濃厚化物は、典型的に挙げることができる。
本発明の他の目的は、天然もしくは合成起源の１個もしくはそれ以上のフレーバリング成分と常用の溶剤もしくは助剤との混合物に、α−ケト酸、該酸の上記で定義された可食性の誘導体及び前駆物質、あるいはその上、２個もしくはそれ以上のこれら化合物の混合物、からなる群から選択された有効成分を添加することを特徴とする、先に記載されたフレーバリング組成物の製法である。
この方法の特別な実施態様によれば、該有効成分は、相応するα−アミノ酸の酵素的変換によって得られた１個もしくは数個のα−ケト酸を含有しており、この場合、この酵素的変換は、α−アミノ酸を相応するα−ケト酸に少なくとも部分的に変換することができる酵素系によるものである。
上記の方法のさらにより特別な実施態様によれば、該α−アミノ酸は、２−アミノ−ブタン酸、グリシン、α−アラニン、ノルバリン、バリン、アスパラギン酸、ノルロイシン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、グルタミン酸、フェニルアラニン、チロシン、システイン、メチオニン、リシン、トリプトファン、ヒスチジン、アルギニン、アスパラギン、グルタミン、シスチン、シトルリン、テアニン、γ−メチレン−グルタミン酸及び該化合物の塩、即ちアルカリ金属の該化合物の塩からなる群から選択されている。
フレーバリング成分とは、本発明の場合には、食品のフレーバリングに常用されるすべての天然もしくは合成起源の精油を意味し、このような精油の多くの例は、参考文献、例えばP.Z.Bedoukian著の文献、Perfumery ＆ Flavoring Synthetics、第２版、Elsevier、オランダ国（1967）もしくはさらにFenaroli's Handbook of Flavor Ingredients、第２版、CRC Press、米国（1975）、中に見つけることができる。当然のことながら、果実もしくは植物から得られるか、又は牛乳、チーズもしくは牛乳から誘導された他のすべての製品から得られるフレーバリング物質の抽出物もしくは濃厚化物は、同様に上記の意味の範囲内のフレーバリング成分の例である。
より常用される溶剤及び助剤のうちで、例えば、トリアセチン、エタノール又はプロピレングリコール、又はさらに固体キャリヤー、例えばデキストリンもしくはアラビアゴムは、挙げることができる。
本発明によるフレーバリング組成物は、多くの種類の食品及び飲料並びに医薬品調剤の味の改質及び／又は改善に使用することができ、かつこれらの最終生成物は、同様に本発明の対象である。例えば、マーガリン及びバター並びにヨーグルト、アイスクリーム及びフローズン・デザート、チーズ、牛乳及び、飲料を含む牛乳から誘導された製品及び食品、例えばそのまま食べられる調理済みミール、スープ、ソース、スイート・ビスケットもしくはソルティ・ビスケット、カクテル・スナック、特にチップス並びにデザートは、挙げることができる。飲料、即ち炭酸飲料、例えばコーラを基礎とする飲料及びレモネード等のフレーバリングへの上記組成物の使用は、同様に有利である。
該フレーバリング組成物を上記食品に添加することができる割合は、著しく変動することができ、それというのも、該フレーバリング組成物が、フレーバリングすべき製品並びに所望の官能的作用の性質に対する相関的要素であるからである。その上、当業者は、これらパラメータの関数としてのこのような濃度及びさらに、フレーバリング組成物が使用される場合には該当しうる他のあらゆる関数を完璧に選択することができる。記載されているとおり、組成物は、有効成分、即ちα−ケト酸及び／又は該酸の誘導体及び前駆物質又はこれらの混合物が最終生成物中で使用される濃度のオーダーの割合で使用することができ、この場合、該濃度は、該最終生成物の重量に対して、重量で0.001〜10ppmの範囲内で、あるいは20ppmもしくはそれ以上の範囲内ですら典型的に変動する。より有利に、該濃度は、0.01〜5ppmの範囲内である。
上記のとおり、本発明のフレーバリング組成物は、該組成物が混入されている食品及び飲料の舌ざわりの改善もしくは増進に特に有用であることが明らかである。
さらに特に、低い脂肪含量を有する全ての食品、いわゆる「ライトな（"light"）」もしくは低カロリー製品は、その質感及び舌ざわりに関して、本発明によるフレーバリング組成物を用いて改善することができる。このような製品のフレーバリングには、脂肪物質もしくは脂肪の味覚ノートのキャラクターは、適当なフレーバリング成分を添加することによって補償することが多かれ少なかれ可能であるのに対して、ライト化された製品の場合には、上記の脂肪によって明確に与えられる舌ざわり及びクリーミー・タイプの質感を再現することの困難さに関する問題が残るという特別な問題が存在する。この問題は、乳製品の場合には、及びライトマーガリンの場合には、特に深刻であり、これらの製品には、本発明によるフレーバリング組成物の使用が著しく有利である。
また、前記のとおり、α−ケト酸、及び／又は該酸の前記の誘導体及び前駆物質並びにこれら化合物を含有しているフレーバリング組成物は、軽減された糖分を有する食品及び飲料、即ちアスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファム（Acesulfam▲Ｒ▼）Ｋ、スクラロース（Sucralose▲Ｒ▼）によってか、さらにこれら化合物のうちの２つもしくはそれ以上の混合物によって甘味付けされた食品及び飲料のフレーバリングに特に有用であることが観察された。上記の食品及び飲料の味は、より甘くなりかつ、標準的な糖分を有する同等の食品もしくは飲料の味により近づき、即ちより自然になった。このことに関しては、α−ケト酸が上記のアミノ酸のうちの１つ、即ち相応するアミノ酸との組合せ物の形で添加される場合には、より顕著な作用すら確認されている。さらに、上記の化合物は、天然の糖、例えばサッカロース、フルクトース、グルコース、マルトース等の甘味付けする力を増進することも見いだされており、このようにして、天然の糖によって甘味付けされた食品中の上記の糖の量は、減少されることもできるようになっている。
上記の食品のフレーバリングの場合には、α−ケト酸並びに該酸の前記の誘導体及び前駆物質は、それ自体として使用することもできるし、他のフレーバリング成分を含有する組成物中に予め混入されていない、当該技術分野において常用される溶剤中の溶液の形で使用することもできることは、指摘しておかなければならない。このことは、１個もしくはそれ以上の上記のケト酸が、所望の味を与えこと並びに食品のクリーミーかつこくのあるキャラクター及び食品の甘さのキャラクターを改善することの両方に対して有効になる場合には、特に該当するケースである。
該化合物又は該化合物を含有するフレーバリング組成物は、食品にそのままの状態もしくは封入された形で、即ち、常用の封入材料（タンパク質、ゼラチン、カゼイネート（Caseinates）、ヒドロコロイド、デキストリン、デンプン及び改質デンプン、マルトデキストリン、糖など）によってかつ常用の封入技術に従って噴霧乾燥された形で、添加することができることも、明らかである。
即ち、本発明は、フレーバリング組成物もしくは食品に官能有効量で、本質的に純粋な形でのα−ケト酸並びに、該酸から形成することができる、それぞれ使用媒体中で該酸を遊離する、該酸の可食性の誘導体及び前駆物質、１個もしくは数個の化合物を添加されていることを特徴とする、フレーバリング組成物もしくは食品の味及び／又はフレーバーの付与、改善もしくは改質の方法にも関する。
従って上記方法は、種々の性質を有する、フレーバリングされた食品、及び殊に、本発明による方法によって上記の化合物を食品に添加することによって上記化合物において増強された天然原産の食物もしくはその抽出物の製造を可能にする、著しく一般的なフレーバリングの方法である。
上記方法の有利な実施態様によれば、個々のα−ケト酸、及び／又は該酸の誘導体及び前駆物質並びにこれら化合物は、既に繰り返し記載されかつ下記の実施例中に詳細に記載されているとおりに添加される。さらに特に、本発明による方法によって、脂肪質の、クリーミーかつリッチなキャラクター、即ち組成物もしくは食品の舌ざわりを改善することが可能になる。他の実施態様によれば、本発明による方法によって、上記組成物もしくは製品の甘味を増強しかつこの甘味をより自然にすること、もしくはこれら組成物もしくは製品の甘味づける力を改質することが可能になる。
さらに別の実施態様によれば、上記方法は、組成物もしくは食品の官能的キャラクターを付与もしくは改質する。
従って、本発明によって、食品中の脂肪の存在に通常結合している官能キャラクター、即ちクリーミーな質感及びよりこくがありかつよりボリューム感のある舌ざわりの付与、改善もしくは増大が可能である、フレーバリング組成物及びフレーバリング方法が提供される。このようにして、本発明による組成物は、完全もしくは部分的に広い範囲の種類のライト食品中の上記の脂肪物質を置換することができるが、しかし、該組成物は、食品中の標準的な含量を有する食品中の上記脂肪の固有の官能キャラクターを増大させることもできる。本発明によるフレーバリング組成物を含有している食品は、口中でのより大きなインパクト及びより長く持続する味を提供し、かつ、本発明によってフレーバリングされていない相応する食品を越える改善された舌ざわりを有している。同様に、糖もしくは糖の人工代替物を含有している食品は、該食品にα−ケト酸、該酸の上記の誘導体もしくは前駆物質又は本発明によるフレーバリング組成物の添加によって改善される。従って、通常、本発明による化合物によって、広い範囲の種類の組成物及び食品の官能キャラクターは改質もしくは付与される。
さらに、これまで記載されてきた本発明による有効成分の一般的な使用に加えて、上記の有利なα−ケト酸及び該α−ケト酸と相応するアミノ酸との混合物の官能的作用は、ニュアンスの与えられた作用に、上記化合物の１つもしくは別の１つが、特定の、より特殊な、芳香に関する応用のタイプへのよりはるかに有利に有用であることが明らかになっているのと同程度に提供することができることも確認された。
従って、例えば、肉タイプの応用に関しては、特に有効な結果は、２−オキソ−ブタン酸、オキサロ酢酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、２−オキソ−グルタル酸及び３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸で得られた。これらの化合物は、肉タイプ、即ちチキン、ポークもしくはビーフタイプの、より味が豊かであり、よりジューシーでありかつより肉様であるフレーバーの味を与え、かつ肉タイプの組成物のグリルされた、ロースとされたノートを増強しており、その一方で、口中での味覚作用の強さ及び持続性を増大させていた。上記の酸は、肉タイプのフレーバーのフェノール、ピラジン、硫黄及びアルデヒド部分並びに脂肪酸への特に顕著な作用を有しているようである。このことに関しては、本発明の有利な実施態様は、上記の酸の１個もしくはそれ以上を、イソオイゲノール、２−プロピルフェノール、ｐ−ビニルグアイアコール、２−アセチルピラジン、２−エチル−3,5−ジメチルピラジン、2,3,5−トリメチルピラジン、2,3−ジエチル−５−メチルピラジン、３−エチル−２−メチルピラジン、硫化ジメチル、二硫化ジメチル、三硫化ジメチル、二硫化メチルプロピル、２−メチルチオフェノール、メチオナール（３−メチル−チオプロパナール）、２−オクテナール、2,4−ノナジエナール、2,4−デカジエナール、2,4−ウンデカジエナール、２−メトキシベンズアルデヒド、2,4−ドデカジエナール、デセナール、メチル  ２−フランカルボキシレート、フラネオール（Furaneol）▲Ｒ▼（４−ヒドロキシ−2,5−ジメチル−３（2H）−フラノン；出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）、２−エチル−４−ヒドロキシ−３−メチル−５（2H）−フラノン（出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）、2,6−ジメチルベンゼンチオール、２−ノネン−１−オール、10−ウンデセン酸、ウンデカン酸、イソデカン酸及びイソノナン酸からなる群から選択された１個もしくは数個の化合物との組合せ物の形で含有しているフレーバリング組成物に関する。
上記の組成物のうちで、３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸を上記の化合物１個もしくはそれ以上との組合せ物の形で含有している組成物は、本発明の目的に特に適当であることが明らかとなっている。
２−オキソ−ブタン酸を、メチル  ２−フランカルボキシレート、フラネオール（Furaneol）▲Ｒ▼、２−エチル−3,5−ジメチルピラジン、メチオナール、２−アセチルピラジン、２−エチル−４−ヒドロキシ−３−メチル−５（2H）−フラノン並びにウンデカン酸及び10−ウンデセン酸からなる群から選択された化合物１個もしくはそれ以上との組合せ物の形で使用した場合には、上記のタイプのフレーバーのロースとされたノートの増強を得ることができたことも観察された。
同様に、２−オキソ−グルタル酸は、特に、肉タイプのフレーバーの脂肪ノートを増強し、かつこの目的のために該化合物は、２−ノネン−１−オール、２−デセナール及び／又は2,4−デカジエナールとの組合せ物の形で使用された場合には、特に有利である。例えば、よりリッチなかつより脂肪様の、かつさらによりロースとされ、グリルされかつ外皮質の（crusty）味を有するフレーバリング組成物は、イソ−デカン酸、イソ−ノナン酸、10−ウンデセン酸及びウンデカン酸、フラネオール（Furaneol）▲Ｒ▼、2,3,5−トリメチルピラジン並びに2,3−ジエチル−５−メチルピラジンからなる群から選択された化合物１個もしくは数個とともに３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸を使用することによって得られた。
野菜タイプの応用の分野の場合には、特に有利な作用は、２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸もしくは４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸を用いることによって得ることができた。例えば、トマト・タイプのフレーバーにおける増強された作用は、即ち、２−オキソ−ブタン酸をオクタン酸、酪酸及び吉草酸、５−ドデカノリド、メチオナール並びに硫化ジメチルのうちの１個もしくはそれ以上の化合物とともに使用することによって得ることができる。上記のオキソ酸は、上記の化合物によってトマト・フレーバーに付与された味の豊かさ及びジューシーなキャラクターを増強する。３−メチル−２−オキソ−ブタン酸に関しては、該化合物の作用は、典型的に化合物、例えばメチルメルカプタン、メチオナール、硫化ジメチル、オイゲノール、５−メチルフルフラール、バニリン又はさらに3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオンによる、フレーバーのインパクト及び調理されたキャラクターを増強することである。一方で、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸は、ジューシー、肉様かつ新鮮なノートを増強し、かつこの作用のためにメチオナール、硫化ジメチル、オイゲノール、オルトクレソール又はさらにグアイアコールのうちの１個もしくは数個の化合物と良好に結合し、その一方で、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸は、上記の硫黄化合物並びに酢酸イソブチル、ヘキサナール及び２−ヘキサナール、安息香酸リナリル、カプロン酸リナリル及びヘキシル  ２−ブテノエートからなる群から選択された１個もしくはそれ以上の成分を含有している組成物及びフレーバーのこく及びインパクトを改善することができる。
特にアスパラガス・タイプのフレーバーの場合には、２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸及び３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸が、フレーバーのピラジン様、ウッディのノートを増強し、かつこれら化合物が、このタイプのフレーバーをよりクリーミーかつより甘くすることが観察された。一方でオキサロ酢酸は、化合物、例えば硫化ジメチル、メチルメルカプタン及び２−メチル−１−ベンゼンチオールの官能的作用を増強することによってフレーバーのインパクトを増大する。この種のフレーバーへの顕著な作用を有する他のα−ケト酸は、実施例に記載されている。
他の有利な結果は、メチルメルカプタン、硫化ジメチル及び３−メチル−３（５）−（メチルチオ）ピラジンとの組合せ物の形で３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸を用いて得られた。このようにして得られた組成物は、コーン・タイプのフレーバーの強さ及びインパクトを特に増大させることができた。この種のフレーバーには、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸は、同様に有用であり、即ち、硫黄成分、例えば硫化ジメチルもしくはメチルメルカプタンと組合せ物の形で使用される場合には有用であり、この場合、これら硫黄成分のインパクトは増大され、かつこれら硫黄成分の硫黄キャラクターはよりまろやかになる。
２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸及び２−オキソ−グルタル酸の使用は、セロリー・タイプのフレーバリング組成物の製造に特に有利であることが判明しており、このフレーバリング組成物のフレーバーは、該組成物への上記の酸１個もしくはそれ以上の添加によって、より強力かつまろやかになる。このことに関しては、上記化合物を、2,6−ノナジエノール、シス−４−ヘキセノール、ヘキサナール、トランス−２−ヘキサナール、３−プロピリデンフタリド（３−プロピリデン−１−ベンゾ［ｃ］フラノン）、３−ｎ−ブチリデンフタリド並びにニンジン精油、セロリー精油、トショウ（juniper）精油及びロベージ（lovage）精油からなる群から選択された化合物少なくと１個との組合せ物の形で含有しているフレーバリング組成物は、有利である。
さらに、同じα−ケト酸並びに３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸は、上記の酸が化合物、例えばメチオナール、硫化ジメチル、メチル  ３−メチルチオプロパノエート、２−ヘプタノンもしくは２−ノナノン、δ−デカラクトンもしくはδ−ドデカラクトン、プロパン酸、酪酸、イソ酪酸、ペンタン酸、カプロン酸、カプリル酸もしくはカプリン酸あるいは上記化合物の２個もしくはそれ以上の混合物との組合せ物の形で使用される場合には、同様に、チーズ・タイプのフレーバーのこく及びインパクトへの特にリッチな作用を有している。
本発明のα−ケト酸のうちで、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸及びバリンとの該化合物の混合物は、バニラもしくは穀類又はチョコレート・タイプのフレーバリング組成物中で使用される場合には、著しくその価値が認められる作用を提供する。例えば、これら化合物がバニラの芳香ノートをよりまろやかにし、かつこれら化合物が、アセチルメチルカルビノール、アセチルプロピオニル、ジアセチル、１−フェニル−1,2−プロパンジオン、５−ドデカノリド、４−ヘプタノリド、４−オクタノリド、３−ヒドロキシ−２−メチルー４（4H）−ピラノン、６−メチル−3,5−ヘプタジエン−２−オン、フルフラール、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオン、オイゲノール、ペルー・ボーメ（Perou Baume）又はバニリンうちから選択された化合物との組合せ物の形で有利に使用することもできることが、観察された。さらに特に、３−メチル−２−オキソ−ブタン酸は、このタイプの組成物のバター・ノートをより一層バター様、クリーミーかつバニラ様にし、かつラクトン性化合物のクリーミーなココナッツの作用を増強し、その一方で焼け焦げた、バニラの及びフェノール様のノートを和らげる。
後記の実施例には、同様に、穀類もしくはチョコレート・タイプの組成物における作用の増強が例証されている。さらに、上記α−ケト酸（もしくは該酸のナトリウム塩）が、単独もしくはバリンとの化合物の形で、フラネオール（Furaneol）▲Ｒ▼への、及び２−エチル−４−ヒドロキシ−３−メチル−５（2H）−フラノン（出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）への特に有効な影響を有していることが観察されている。３−メチル−２−オキソ−ブタン酸をこの化合物に添加することによって、この化合物の甘味付けする、カラメルの作用は、増大され、かつこの化合物の味に、より顕著なフルーティーな、イチゴ及びわずかにパイナップルのノートが付与され、かつ、その一方で、この化合物の特徴的なフレーバーのまろやかさへも作用する。さらに、このまろやかさは、上記酸がバリンとの混合物の形で添加された場合には、増進され、この場合、バリンは、より一層焼け焦げた糖及び糖蜜のキャラクターを特に上記のフラノンに付与する。従ってこの化合物の甘味付けする力は、増大される。従って、上記の成分から形成されているフレーバリング組成物は、特に高く評価される。
チーズもしくは乳製品タイプの適用の場合には、３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−プロパン酸を用いて得られる有効な作用をなお挙げることができる。従って、このα−ケト酸が化合物、例えば酪酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、ペンタン酸、３−フェニルプロパン酸もしくはプロパン酸の脂肪ノート及びフルーティーなインパクトを増進し、かつ従ってこのα−ケト酸が、これら化合物の１個もしくはそれ以上との混合物の形で有利に使用することができることが確認されている。従って、有効な作用は、上記のα−ケト酸が、フレーバーの重量に対して、重量で約0.5〜5ppmからなる割合で含有されているコンデンスミルク・タイプ（例えば504 133 TH;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）もしくはチーズ・タイプ（例えば504 132 TH;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）のフレーバーで観察された。
最後に、前記のα−ケト酸のうちの多くは、いわゆる「ライト」飲料、例えば人工的に甘味付けされた飲料及びさらに特に、コーラを基礎とするこのような飲料への適用に有用であることが明らかになっている。該酸のいくつかは、いくつかのタイプの人工甘味料への顕著な作用を示し、一方で、他の酸は、特に上記甘味料のいずれかへのより顕著な作用を有していた。従って、α−ケト酸のうちで３−メチル−２−オキソ−ブタン酸及び該酸とＬ−バリンとの混合物、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸及び該酸とＬ−イソロイシンとの混合物並びに２−オキソ−グルタル酸及び該酸とＬ−グルタル酸との混合物は、挙げることができる。これら化合物は、アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）、シクラミン酸ナトリウム、スクラロース（Sucralose▲Ｒ▼）、アセスルファム（Acesulfam▲Ｒ▼）Ｋもしくはこれらの混合物を含有している飲料の味における全般的な改善を提供する。
上記の本質的に全ての有利なα−ケト酸は、アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）の甘味付け活性への有効な影響を有しており、かつ後記の実施例には、該酸の使用の特に有利な例が示されている。
さらに、酸、例えば２−オキソ−ブタン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−ブタン酸（単独もしくはＬ−セリンとの混合物の形で）、４−メチルチオ−２−オキソ−ブタン酸、２−オキソ−1H−イミダゾール−４−プロパン酸及び３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸は、スクラロース（Sucralose▲Ｒ▼）を含有している飲料の味を強調しかつより自然なものにすることができ、上記の酸のうちの最後の２つ、即ち２−オキソ−1H−イミダゾール−４−プロパン酸及び３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸、並びに２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸は、シクラミン酸ナトリウムによって付与された甘味へのより顕著な有効作用を有している。
さらに、本発明に従ってα−ケト酸及び該酸の混合物によって得ることができる官能的作用の豊かさ及び多様性についての他の多くの例、即ち、例えば２−オキソ−ブタン酸、３−ヒドロキシ−２−オキソ−ブタン酸、２−オキソ−グルタル酸及び／又は３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸をグルタミン酸モノナトリウムとの混合物の形で使用することによって得られ、かつこのことによって、その味がグルタミン酸モノナトリウムのそれ自体での使用と比較して改善される、有利なフレーバリング組成物に関する例は、提示することができる。
従って、本発明の範囲が著しく広いことは、注目に値しうることであり、この場合、本発明の範囲は、通常、純粋な形でのα−ケト酸並びに、該酸から形成することができかつそれぞれ使用媒体中で該酸を遊離することができる、該酸の可食性の誘導体及び前駆物質からなる群から選択されたあらゆる化合物の、フレーバリング成分としてのあらゆる使用に関し、かつこの使用は、この選択された化合物がフレーバリング組成物もしくは食品に、該組成物もしくは該食品の味及び／又はフレーバー、殊に、該組成物もしくは該食品の脂肪様、クリーミーかつリッチなタイプのキャラクター、該組成物もしくは該食品の甘くもしくは糖のキャラクター又は、包括的に、該組成物もしくは該食品の官能的キャラクターを改善するのに十分な量で添加することを特徴とする。
本発明によれば使用されるα−ケト酸は、多くの場合、購入可能である。或いはまた該化合物は、市販の生成物から、かつ常用の反応によって製造することができる。同様に、上記化合物のアルカリ金属塩及び上記化合物のアルキルエステルの製造は、これらアルカリ金属塩及びアルキルエステルが購入の可能である場合には、広く公知である反応を頼みとする必要がある。
前駆物質、例えば上記のアミノ酸は、同様にしばしば市販品である。
さらに、特定の有効成分、例えば、場合によっては相応するアミノ酸を含有している、いくつかのα−ケト酸の混合物は、天然原産のタンパク質水解物の酵素的反応（酸化、脱アミノ化もしくはアミノ交換反応）によって得ることができる。この作用のために、部分的もしくは全体的に当該のアミノ酸を変換することが可能である酵素は、使用することができる。当然のことながら、α−ケト酸の混合物は、この方法で、例えば、相応するアミノ酸の混合物へのオキシダーゼ及びカタラーゼの作用を結合することによって、同様に得ることができる。酵素の活性及び特異性、出発アミノ酸混合物の性質並びに酵素的反応の持続時間に依存して、出発混合物の変換は完了することができ、この場合、相応するα−ケト酸の混合物が得られるかもしくは部分的にのみ、さらにアミノ酸とα−ケト酸の混合物が得られ、この場合にのみ酵素系は、分解されていた。しかしながら、酵素系が、混合物の官能特性への有害な作用を有していない変性酵素系である場合には、分解は不必要であり、かつさらに該化合物は、本発明によるフレーバリング組成物として得られる場合には使用することができる。
α−ケト酸の混合物の酵素的製造の例に従って、次のとおり、処理が行なわれる：等モル比（各0.1mモル）でＬ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−ロイシン、Ｌ−トリプトファン及びＬ−イソロイシンは、混合される。さらに、元は市販のこのアミノ酸の混合物は、水溶液中で次の反応条件下で酵素的に変換される：
−  pH約7.2（ピロリン酸ナトリウム6ml、0.05モル、による）
−  Ｌ−アミノ酸オキシダーゼ6mg（E.C.1.4,3.2、Bothrops Atrox;出所:Sigma Chemical社）
−  牛レバーのカタラーゼ0.1〜1mg（出所:Fluka 60632）
−  少量の空気（もしくは酸素）流
−  温度:37℃
−  反応時間:12〜48時間
反応48時間後に、薄層クロマトグラフィーによる分析は、相応するα−ケト酸への上記アミノ酸の100％の変換が示されていた。さらに、酵素を変性させるために反応生成物は、低温滅菌され、かつ、４−（メチルチオ）−２−オキソ−ブタン酸、２−オキソ−３−フェニルプロパン酸、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸、２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸及び３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸の等量からなる混合物を得るために遠心分離され、かつ濃厚化される。
次に、本発明を例につき詳説し、これら例中では、本発明によれば使用されるα−ケト酸は、下記の表に示される番号で示されている：
0003539970.tif 000003
0003539970.tif 000004
購入不可能である化合物19及び20並びに該化合物のメチルエステルを、次の反応式に従って常用の反応によって得た：
0003539970.tif 000005
さらに、これら例の場合には、表中に示された成分の濃度は、評価される最終生成物が含塩水溶液又は糖水溶液、或いはそのまま食べられる食品であろうとも、該最終生成物に対する成分の重量部で常に記載されている。
本発明の実施例
例  １
バタータイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を示されている割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｊを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000006
このようにして得られた含塩水溶液をブラインド・テストでの評価のために、少なくとも10名で構成される専門のフレーバリストのパネルに提出した。
この評価の結果は、組成物Ａの溶液と比較して、組成物Ｂ〜Ｊを含有している溶液がフレーバリストの過半数によって好まれたことが示されており、この場合、組成物Ｃ、Ｄ、Ｈ及びＪを含有している溶液は、特に高く評価された。フレーバリストによれば、基礎フレーバーへの、表に記載された化合物の添加は、作用として該フレーバーのクリーミーなキャラクターを増大させかつ該フレーバーのまろやかさを増進させ、かつ、この場合、該フレーバーの味を自然のバターの味に近づけた。
フレーバーの舌ざわりの上記の改善は、殊に組成物Ｅで顕著であった。
従って、さらに、この組成物Ｅを再度取り、かつ該組成物に含塩水溶液の重量に対してセリンを重量で0.15ppm、0.3ppm及び0.6ppmの割合で添加することによって、３つの新たな溶液を製造し、さらにこれら溶液を組成物Ｅの溶液とともに、ブラインド・テストでの評価のために専門のフレーバリストの同じパネルに提出した。もう一度フレーバリストは、４つの溶液の官能特性に関する彼らの好みを示さなければならなかった。彼らの一致した意見によれば、セリンによって改質された組成物を含有している新たな溶液は、組成物Ｅを含有している溶液のキャラクターと比較して、より一層クリーミーなキャラクターを有しており、かつこの新たな溶液の動物質ノートは、より良好に隠されていた。この新たな溶液の味は、口中でより長く持続するとも判定された。
例  ２
マーガリンのフレーバリング
市販の「低脂肪」マーガリン（Sobluma Minical、脂肪分40％；出所:Migros、スイス国）に、下記の割合で次の成分を含有している、本発明によるフレーバリング組成物を添加した：
0003539970.tif 000007
このようにしてフレーバリングされたマーガリンの４つの試料を得、さらに、これら試料を専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで評価させ、かつ、マーガリンの重量に対して上記のバタータイプの基礎フレーバーを重量で1200ppm含有している基礎の試料と比較させた。
この評価の結果は、本発明による組成物Ａ〜Ｄによってフレーバリングされた試料が、該試料の舌ざわりに関して、上記の基礎の試料に対して常に有利であることを示していた。フレーバリストによれば、組成物Ａを含有している試料は、新鮮なバターの味が増大されており、基礎の試料と比較してより脂肪様かつよりリッチであり、その一方で、組成物Ｂを含有しているマーガリンのクリーミーなキャラクターは、組成物Ａによってフレーバリングされた試料のキャラクターと比較して、より一層顕著であった。また、溶けたバターを想起させる、より一層クリーミーかつ脂肪様のノートの発現は、組成物Ｃによってフレーバリングされたマーガリンの試料において顕著であり、かつ組成物Ｄを含有している試料は、殆どあまりにもクリーミーであり、著しくこくがありかつ増大された舌ざわりを伴っていた。
同様に試験を、脂肪がよりはるかに豊富である市販のマーガリン（Mibona Classic、脂肪分83％；出所:Migros、スイス国）で実施し、このマーガリンに下記の成分を添加した：
0003539970.tif 000008
フレーバリングされたマーガリンの４つの試料を上記の条件下で評価し、かつ、もっぱら上記のバタータイプのフレーバー（1000ppm）によってフレーバリングされた基礎の試料と比較した場合には、上記の４つの試料への同様の官能作用が観察された。さらに、フレーバリストは、３−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパン酸に付加してのセリンの混入が、マーガリンのクリーミーなキャラクターを増大させかつ口中でのマーガリンのインパクトを長引かせるばかりではなく、フレーバーの動物質ノートをより良好に隠すことができ、かつ従って、このマーガリンの味をより均衡のとれたものにしかつ新鮮なバターの味により類似したものにしていることを示していた。
例  ３
チーズタイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を示されている割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｋを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000009
このようにして得られた含塩水溶液をブラインド・テストでの評価のために、少なくとも10名で構成される専門のフレーバリストのパネルに提出した。
この評価の結果は、組成物Ａの溶液と比較して、組成物Ｂ〜Ｋを含有している溶液がフレーバリストの過半数によって好まれたことを示していた。フレーバリストの意見では、これらの溶液は、全て増大されたクリーミーなキャラクターを有しており、かつ、基礎の溶液と比較して、口中でのより良好なインパクトを有していた。さらに、フレーバーの舌ざわりへの改善作用は、特に組成物Ｃ、Ｄ、Ｇ、Ｈ及びＫにおいて顕著であった。
例  ４
コンデンスミルク・タイプのフレーバリング組成物
湧き水中の溶液を次の成分を用いて製造し、この場合、この水に該成分を示された割合で添加した。
0003539970.tif 000010
このようにして得られた溶液をブラインド・テストでの評価のために、これら溶液の官能的品質に関する彼らの好みを示すことが期待される専門のフレーバリストのパネルに提出した場合には、組成物Ｂ、Ｃ、Ｅ、Ｇ及びＪを含有している溶液に対する明確な好みが明らかにされた。これら溶液の味は、基礎フレーバーを含有している溶液の味と比較して明確により良好であると判定され、よりこくがあり、かつ口中でのより強いインパクトを有していた。さらにフレーバリストの意見では、溶液Ｂ〜Ｊの全ては、そのよりまろやかかつよりフル・ボディなキャラクターのために、基礎の溶液に対して有利であり、上記の５つの溶液は、最も良好な舌ざわり及びより自然なキャラクターを提供した。
例  ５
コーラを基礎とする飲料のフレーバリング
コーラを基礎とする飲料のフレーバリングされた試料を、市販の「ライト」コーラに次の成分を示されている割合で添加することによって製造した：
0003539970.tif 000011
このようにして得られた飲料を専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記市販品を考慮しながら評価させた。パネルは、試料Ａ〜Ｋの全てが市販品と比較して明確に増大された味覚インパクトを有しており、かつ、よりまろやかかつよりこくのある印象を付与し、より自然であり、かつ、ライトではないコカコーラの味により近づいていたと判定した。この作用は、特に試料Ａ、Ｃ、Ｄ及びＦ〜Ｉにおいて顕著であり、これら試料は、有利であった。
同様に試験を、糖分が軽減されていない市販のコカコーラで実施し、この場合、このコカコーラに化合物３、５、６、９、10、11及び12を0.04ppmの割合で添加した。さらに、これら化合物の添加が、同様に上記製品の味を改善し、かつ、この場合、口中のより強烈な感覚を、より一層のこく及びボリュームを伴って、惹起したことが確認された。この舌ざわりの改善は、化合物３、６、９、10及び12を用いたこのケースにおいてより顕著であった。
例  ６
オレンジ飲料のフレーバリング
オレンジ味を有する飲料のフレーバリングされた飲料を、市販品（ファンタ・オレンジ（Fanta▲Ｒ▼ Orange））に次の成分を示されている割合で添加することによって製造した：
0003539970.tif 000012
このようにして得られた飲料を専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記市販品と比較して評価させた。この評価の結果は、全てのフレーバリングされた試料が、市販品に対して、フレーバリストの過半数によって好まれたことを示していた。さらに、試料Ｂは、舌ざわりの観点から、かつ該試料のより自然な味及びより甘い味のために、最良のものとして全員一致で選択された。
例  ７
レモネードのフレーバリング
市販のレモネード（Henniez▲Ｒ▼ Fruitastic Citronette）に次の成分を示されている割合で添加することによって該レモネードをフレーバリングした：
0003539970.tif 000013
このようにして得られた試料を専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記市販品と比較して評価させた。この評価の結果は、全てのフレーバリングされた試料が、市販品に対して、フレーバリストの過半数によって好まれたことを示していた。さらに、試料Ｂ及びＣは、該試料のより自然な味及び口中でのより良好なインパクトのために、特に有利であった。
例  ８
ビールのフレーバリング
市販のアルコール不含ビール（Mosssy▲Ｒ▼スイス国）に次の成分を示されている割合で添加することによって、フレーバリングされたビールを製造した。
0003539970.tif 000014
このようにして得られたフレーバリングされた試料を、専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記の市販のアルコール不含ビールとともに比較した場合には、フレーバリングされたビールに対する明確な好みが表明され、この場合、フレーバリングされたビールの口中でのインパクトがアルコールの通常の含量を有するビールのインパクトによりはるかに類似していたと判定された程度に、このフレーバリングされたビールは、上記の基礎のビールと比較して、よりまろやかかつよりこくのある味を有していると判定された。さらに、この作用は、試料Ｃ及びＥにおいて最も良好であった。
例  ９
バニラタイプのフレーバリング組成物
10％の糖分を有する水溶液に次の成分を示されている割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｇを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000015
このようにして得られた水溶液をブラインド・テストでの評価のために、少なくとも10名で構成される専門のフレーバリストのパネルに提出した。
フレーバリストの意見では、基礎の組成物Ａの溶液と比較して、組成物Ｂ〜Ｇを含有している溶液は、全て、よりクリーミーなキャラクターを有しておりかつより長く持続する味覚作用を生じさせていた。基礎フレーバーのこの舌ざわりの改善は、組成物Ｂ、Ｄ及びＧを含有している溶液について特に顕著であり、その一方で、組成物Ｃ及びＥのバニラのさやタイプのノートは、組成物Ａの溶液と比較して、増進されて発現した。
基礎フレーバーに化合物19もしくは20又はこれら化合物のメチルエステルを重量で0.5〜5ppmのオーダーの濃度で添加することによって、同様に、基礎フレーバーの味を改善し、かつ、この場合、このフレーバーの味を和らげ、よりミルク様かつバニラ様にした。
例  10
チョコレートタイプのフレーバリング組成物
10％の糖分を有する水溶液に次の成分を示されている割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｈを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000016
このようにして得られた水溶液をブラインド・テストでの評価のために、専門のフレーバリストのパネルに提出し、この場合、彼らは、該溶液の官能特性に関する彼らの好みを示さなければならなかった。
この評価の結果は、特に組成物Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨの場合には、基礎フレーバーの官能特性に作用する顕著な変化を示し、これら組成物Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨの溶液は、組成物Ａの溶液の味と比較して、ブラックチョコレートの味をより連想させ、よりパウダー様かつこくがあり、しかも、よりアルコール様である、よりはるかに強い味を有していた。さらにこれら溶液は、口中でのよりはるかにクリーミーかつリッチなインパクトを有していた。
例  11
コーヒータイプのフレーバリング組成物
糖分10％を有する水溶液に次の成分を記載された割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｆを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000017
上記の溶液を専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで評価させ、フレーバリストの過半数が、組成物Ｂ〜Ｆを含有している溶液に対する好みを示した。殊に、フレーバリストは、組成物Ｂ、Ｄ及びＥの溶液が、基礎の溶液のキャラクターと比較して、増大されたクリーミーかつバターのキャラクターを、挽きたてのコーヒーのノート及び長く持続する舌ざわりの作用とともに有していると判定した。その一方で、基礎の組成物Ａの溶液と比較しての、組成物Ｃ及びＦの溶液における付加的な評判の悪い変化は、「エスプレッソ」タイプのキャラクターのより著しい強さを伴った、ロースとされた、焼かれたブラックコーヒーのノートの増大であった。
例  12
ティー・基礎の飲料のフレーバリング
市販のティー飲料（Lipton▲Ｒ▼ Light、アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）で甘味付けされた）に次の成分を記載された割合で添加することによって、フレーバリングされた飲料を得た。
0003539970.tif 000018
このようにして得られたフレーバリングされた飲料を、専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記市販のティーと比較した場合には、フレーバリングされた飲料に対する明確な好みが表明され、この飲料は、上記市販のティーの味と比較して、苦味が少なくかつよりまろやかな味であり、この場合、アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）のパウダー様ノートが、同様に減少していると判定され、このことに加えて、上記市販のティーのもつ甘さが増大されたという結果であった。このような作用は、試料Ａ〜Ｃ及びＤの場合には特に顕著であり、これら試料の味は、上記市販のティーの味と比較して、標準的に加糖された飲料の味により近づいていた。さらに、飲料Ａは、獲得された、フルーティーな、ブラックベリーのタイプのノートを有しており、一方で、試料Ｆは、興味深い発酵した、枯葉のキャラクターを有していた。
例  13
肉タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を記載された割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｋを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000019
このようにして得られた含塩水溶液をブラインド・テストでの評価のために、少なくとも10人で構成される専門のフレーバリストのパネルに提出した。この評価の結果は、基礎の組成物Ａの溶液と比較して組成物Ｂ〜Ｋを含有している溶液が、フレーバリストの過半数によって組織的に選択されたことを示した。フレーバリストの意見では、これらの溶液は、全て、基礎溶液の味と比較して、増大された肉様キャラクター、より豊かな味及び口へのより良好なインパクトを有していた。このことは、基礎溶液と比較して、官能の述語での評価をまとめた次の表から明らかである。
0003539970.tif 000020
組成物Ｂ、Ｄ〜Ｆ及びＪは、特に好まれた。
例  14
肉タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を記載された割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｈを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000021
このようにして得られた含塩水溶液をブラインド・テストでの評価のために、少なくとも10人で構成される専門のフレーバリストのパネルに提出した。この評価の結果は、基礎の組成物Ａの溶液と比較して組成物Ｂ〜Ｈを含有している溶液が、フレーバリストの過半数によって組織的に選択されたことを示した。フレーバリストの意見では、これらの溶液は、全て、基礎溶液の味と比較して、より味が豊かでありかつよりフル・ボディなキャラクター並びによりリッチな味及び口へのより良好なインパクトを有していた。このことは、基礎溶液と比較して、官能の述語での評価をまとめた次の表から明らかである。
0003539970.tif 000022
フレーバリストは、組成物Ｃ、Ｆ及びさらに殊にＨに特別な関心を示した。
例  15
肉タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を記載された割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｇを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000023
このようにして得られた含塩水溶液をブラインド・テストでの評価のために、少なくとも10人で構成される専門のフレーバリストのパネルに提出した。この評価の結果は、基礎の組成物Ａの溶液と比較して組成物Ｂ〜Ｇを含有している溶液が、フレーバリストの過半数によって組織的に選択されたことを示した。フレーバリストの意見では、これらの溶液は、全て、基礎溶液の味と比較して、増大された肉様のキャラクター、よりリッチなかつより脂肪様の味及び口へのより良好なインパクトを有していた。このことは、基礎溶液と比較して、官能の述語での評価をまとめた次の表から明らかである。
0003539970.tif 000024
組成物Ｃ及びＥは、特に真価が認められた。
例  16
インスタント・デザートのフレーバリング
「ライト」インスタント・デザートを次の成分で得た：
0003539970.tif 000025
適当な容器中で上記の成分を冷たい牛乳480ml中に混入した。この混合物を電気ミキサー中で３分間撹拌し、かつさらにデザートカップに注いだ。この混合物を15分間冷却装置中に入れた。
同時に、本発明によるフレーバリングされたデザートを、上記の基礎のデザートに、冷却装置中に入れる前に次の成分を示された割合で添加することによって得た。
0003539970.tif 000026
さらに、上記の４つのデザートを専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記のコンデンスミルク・フレーバー1300ppmでフレーバリングされた基礎のデザートと比較した。フレーバリストらは、全員一致でフレーバリングされたデザートＡ〜Ｄを好み、これらフレーバリングされたデザートＡ〜Ｄの味は、フレーバーのみを含有している基礎のデザートと比較して、官能の述語での評価をまとめた次の表から明らかであるとおり、よりバター様でありかつよりこくがあると判定された。
0003539970.tif 000027
例  17
野菜タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を記載された割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｅを含有しているフレーバリングされた溶液を得た。
0003539970.tif 000028
このようにして得られた溶液をブラインド・テストでの評価のために、少なくとも10人で構成される専門のフレーバリストのパネルに提出した。フレーバリストの意見では、組成物Ｂ〜Ｅを含有している溶液は、全て、組成物Ａを含有している溶液の味と比較して、増大された野菜キャラクターを有しておりかつよりアスパラガスとして典型的であり、かつ殊に組成物Ｅの溶液は、より一層のインパクト及び改善された舌ざわりを有していた。
同様に試験を、次の成分で製造されたセロリー・タイプの組成物を用いて実施した：
0003539970.tif 000029
再度、フレーバリストは、組成物Ａと比較して組成物Ｂ〜Ｊを好み、かつ、その味がより強く、より肉様、テルペン様かつウッディになった組成物Ｃを特に好んだ。
例  18
オレンジジュースのフレーバリング及びオレンジ・タイプのフレーバリング組成物のフレーバリング
市販の濃厚化物を単純に希釈することによって得られた基礎のオレンジジュースに次の成分を記載された割合で添加することによって、フレーバリングされた試料を得た。
0003539970.tif 000030
さらに、このようにして得られたオレンジジュースを基礎のジュースとともにブラインド・テストでの評価のために、専門のフレーバリストのパネルに提出した。フレーバリストによれば、試料Ａ及びＢは、より甘くかつよりこくのある味を有しており、かつ基礎のジュースの味と比較してより金属的ではなく、この場合、殊にまた試料Ａは、よりこくのある味を有していた。この作用は、試験された全ての濃度範囲内で観察された。
一方で、化合物11  1ppmをオレンジ・タイプのフレーバーの完成品（705 169.01 A;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）に添加することによって、フレーバーのジューシーなキャラクターにおける、フルーティーな甘いノートにおける改善が得られ、かつ該フレーバーの口中でのボリューム及びインパクトを増大させた。フレーバリストの意見では、本発明による化合物が、フレーバーのアルデヒド様ノートへの特に顕著な作用を生じさせ、この場合、アルデヒド様ノートを緩和し、かつ、シトラール及びシトロネラール等の化合物によって付与されたフルーティーなシトロネラのキャラクターを著しく高く評価される程度に増大させた。
例  19
ブイヨンのフレーバリング
基礎の肉のブイヨンをスター・サポーレ・リエベ（Star Sapore Lieve）（出所:Star SpA、イタリア国、Brianza）のタイプのキューブによって得た。この基礎のブイヨンに、一方で３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸（化合物５）0.5ppmを添加することによって、新たなブイヨンＡを調製し、他方で、同じ量のこの化合物及びイソロイシン1.5ppmを添加することによって新たな肉汁Ｂを調製した。
さらに、３つのブイヨンを専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで評価し、彼らには、評価される製品の官能特性の観点からの彼らの好みを質問した。
フレーバリストの過半数は、基礎のブイヨンよりブイヨンＡ及びＢを好み、この場合、ブイヨンＡの味は、より肉様であり、こくがありかつうまみ（umami）を有していたと判定され、ブイヨンＢの味は、より均衡のとれた脂肪様ノートを伴った、より明確な肉のキャラクターを有していた。
同様の試験を、クノール・グスト・ベジテル・キューブ（Knorr▲Ｒ▼ Gusto Vegetale cube）（出所:CPC Italia SpA、イタリア国、Milan）によって得られた野菜タイプの基礎のスープを用いて実施した。基礎のスープに３−メルカプト−２−オキソ−プロパン酸（化合物18）1ppmを添加することによって新たなスープＣを得た。平行して、新たなブイヨンＤを、基礎のブイヨンに同じ量の同じ化合物及びシステイン2ppm（HClを含有する該化合物の塩の形で）を添加することによって得た。ブイヨンＣ及びＤ並びに基礎のブイヨンのブラインド・テストでの評価の場合には、ブイヨンＣ及びＤに対する明確な好みが確認され、この場合、ブイヨンＤは、最も高く評価される。
例  20
「カンタドゥ（"Cantadou"）」タイプのチーズのフレーバリング
本発明によりフレーバリングされたチーズを、「カンタドゥ−エイル、ファイン  ハーブ（"Cantadou−ail,fines herbes"）」（ニンニク、ファイン・ハーブ；出所:Migros、スイス国）タイプの基礎のチーズに次の成分を記載された割合で添加することによって得た。
0003539970.tif 000031
さらに、上記の４つのチーズを基礎のチーズと、専門のフレーバリストのパネルによってブラインド・テストで比較させた。上記の成分を添加することの作用は、基礎のチーズと比較して、官能の述語での評価をまとめた次の表から明らかになっている。
0003539970.tif 000032
殆ど油っこくなっているといってよい程度に、このチーズのクリーミーさを増強させる作用は、同様の試験を実施した２つの他の「カンタドゥ（"Cantadou"）」タイプで同様に観察され、この結果は、下記にまとめられている。
従って、「カンタドゥ−カリー（"Cantadou−curry"）」（出所:Migros）に次の成分を添加した：
0003539970.tif 000033
基礎のチーズと比較した、この４つの新たなチーズの評価の際に、次のとおりコメントされた：
0003539970.tif 000034
最後に、「カンタドゥ−ライホルト（"Cantadou−raifort"）」（ホースラディッシュ；出所:Migros）に次の成分を添加した：
0003539970.tif 000035
この４つの新たなチーズを基礎のチーズと比較して評価した場合には、次のコメントが示された：
0003539970.tif 000036
このケースでは、上記の成分の添加は、基礎のチーズのぴりっとした／スパイス様のキャラクターの増大を、増進された舌ざわりとともに生じさせたが、しかし、このようなことは、前記の他の２つのタイプの「カンタドゥ（"Cantadou"）」の場合には現われなかった。実際、ホースラディッシュのぴりっとした新鮮なノートは、このケースの場合には増進されるノートである。
例  21
穀類タイプのフレーバリング組成物
次の成分を湧き水に、記載された割合で添加することによって、フレーバリング組成物Ａ〜Ｈを含有している、フレーバリングされた溶液を調製した。
0003539970.tif 000037
さらに、このようにして得られた水溶液をブラインド・テストでの評価のために、専門のフレーバリストのパネルに提出し、彼らは、この溶液の官能特性の観点からの彼らの好みを示さなければならなかった。この評価の結果は、基礎フレーバーの官能特性における改質を、特に組成物Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨの場合に示し、これら組成物の溶液は、増大されたチョコレートのキャラクター及び口中でのより良好なインパクトを有していた。
例  22
ハニー・タイプのフレーバリング組成物
10％のショ糖溶液に次の成分を記載された割合で添加した。
0003539970.tif 000038
このようにして得られた溶液を専門のフレーバリストのパネルのブラインド・テストで評価させたところ、基礎・フレーバーのプロフィールにおける顕著な違いが観察された。即ち、今回、溶液Ｂ、Ｄ及びＦは、基礎・フレーバーの味と比較して、カラメル・タイプのキャラクターが著しく増強された味を有していたのに対して、組成物Ｅ、Ｇ及びＨは、増強されたフローラル・キャラクターを有しており、かつ、酢酸フェニルの典型的な味を連想させるこれら組成物の調子は、同様に増強されていた。
例  23
アルコール・タイプのフレーバリング組成物
次の成分に10％のショ糖溶液に記載された割合で添加した。
0003539970.tif 000039
上記組成物をブラインド・テストで評価させたところ、フレーバリストは、組成物Ａよりも組成物Ｂ〜Ｈを好んだ。さらに彼らは、例えば上記のアルコール飲料タイプの基礎・フレーバーを使用した場合には、このフレーバーのプロフィールにおいて２種類の変種を観察することができたことを示した。例えば、組成物Ｃ〜Ｅ及びＧ、Ｈは、より発酵したキャラクターを有しており、一方で組成物Ｂ及びＦは、組成物Ａに比してよりフェノール性であった。
例  24
果汁のフレーバリング
市販の濃縮果汁から湧き水で単純に希釈することによって得られた黒すぐりの果汁に２−オキソ−ブタン酸5ppm（化合物３）を添加した。市販のジュースの溶液と比較した、このようにしてフレーバリングされた果汁の盲評価において、専門のフレーバリストのパネルは、その味が僅かにジャム様でありかつより加熱調理された調子を有していた前者のフレーバリングされた果汁を好んだ。
３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸5ppm（化合物５）及びイソロイシン5ppmが添加されたキイチゴの果汁を用いた類似の試験は、本発明に従ってフレーバリングされた果汁がはるかに強くキイチゴの調子を有していたことを示していた。
例  25
バニリンのフレーバリングされた組成物
バニリン10重量ppmを含有する基礎の水溶液を調製した。この溶液を用いて、この溶液にそれぞれ化合物４  1ppmの添加（溶液Ａ）及び化合物７  1ppmの添加（溶液Ｂ）によって、新たな溶液が得られた。さらに溶液Ａ及びＢを、ブラインド・テストで専門のフレーバリストのパネルによって基礎の溶液と比較させ、この場合、フレーバリストは、溶液Ａ及びＢを好み、かつこれら溶液の官能的なキャラクターを、基礎の溶液の官能的なキャラクターと比較して、次のとおり修飾した：
0003539970.tif 000040
溶液Ａは、より良好に評価された。さらに、上記バニリンに2ppmの割合で化合物４のナトリウム塩が添加された場合には、溶液Ａで観察された官能的な効果と同様の官能的な効果が顕著であった。
例  26
チョコレートドリンクのフレーバリング
チョコレートドリンクを、脱脂乳200mlにネスクイック（Nesquick▲Ｒ▼）のタイプ（ネスレ（Nestle）社）のチョコレートパウダー20gを添加することによって調製した。さらに、この基礎のチョコレートドリンクに次の成分を、記載された割合で添加した。
0003539970.tif 000041
さらに、上記の４つのドリンクを専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記のチョコレート・フレーバー1500ppmでによってフレーバリングされた基礎のドリンクと比較した。フレーバリストらは、満場一致で、フレーバリングされたドリンクＡ〜Ｄを好み、これら溶液の味は、評価を、上記フレーバーのみを含有している基礎のドリンクと比較して、官能的な記述の述語でまとめた下記の表から明らかであるとおり、よりクリーミーでありかつよりフル・ボディであると評価された。
0003539970.tif 000042
例  27
コーヒードリンクのフレーバリング
コーヒー味を有するドリンクを、ネスレ  カプチーノ（Nestle▲Ｒ▼ Cappucino）のタイプの粉末コーヒー12.5gを沸騰していない熱水150mlに添加することによって調製した。さらに、この基礎のコーヒードリンクに次の成分を、記載された割合で添加した。
0003539970.tif 000043
さらに、上記の４つのドリンクを専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで、上記のコーヒー・フレーバー1500ppmでによってフレーバリングされた基礎のドリンクと比較した。フレーバリストらは、満場一致で、フレーバリングされたドリンクＡ〜Ｄを好み、これらドリンの味は、評価を、上記フレーバーのみを含有している基礎のドリンクと比較して、官能的な記述の述語でまとめた下記の表から明らかであるとおり、より口当たりがよいと判定されかつより永続性のある印象を与えていた。
0003539970.tif 000044
例  28
チキン・タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000045
チキン・タイプの香調を有するこの基礎の溶液に、0.5ppmの割合で化合物３、４、５もしくは10のうちの１つを添加することによって、新規のフレーバリングされた溶液を調製した。これら溶液を専門のフレーバリストのパネルで試飲し、かつ基礎の溶液と比較したところ、これら溶液が、基礎の溶液に比して豊かさ及び強さが増大されたチキン味を有していることが明らかになった。フレーバリストらは、同様に、彼らがこれら新規の溶液の味をよりはるかに長い期間にわたって知覚することを示していた。
さらに同様の効果が、上記の酸のうちの１つもしくはなお化合物18を0.05重量％の割合で添加することによって、チキン・タイプのフレーバーの完成品（504 303 TH;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）を官能的に改質した場合には、観察された。
0003539970.tif 000046
ビーフ・タイプの肉・フレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000047
化合物３、５もしくは18  5ppmをこの基礎の溶液に添加することによって、基礎の組成物の肉らしくかつグリルされたキャラクターを著しく増大させることが可能となり、この場合、口中でのインパクトが同様に増加された。
同様の効果が、上記の酸のうちのいずれか１つを肉・タイプのフレーバーの完成品（573030P;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）に添加した場合には、観察された。
最後に、上記の基礎フレーバー（1000ppm）及び、酸5ppmを添加することによって得られた新規のフレーバーを含塩水溶液、即ち上記の含塩水溶液中で、ブラインド・テストで試飲した。
例  30
トマト・タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000048
上記の基礎の溶液を用いて、この基礎の溶液に化合物３（溶液Ａ）5ppm、化合物４（溶液Ｂ）5ppm及び化合物６（溶液Ｃ）5ppmを添加することによって、３つの新たなフレーバリングされた溶液を得た。
さらに、この４つの溶液をブラインド・テストで専門のフレーバリストのパネルによって評価した。彼らは満場一致で、溶液Ａ、Ｂ及びＣを基礎の溶液より好み、このことに関しては、溶液Ａは、より強くかつよりこくのある味を有しておりかつよりジューシーであると判定され、溶液Ｂは、より明白な加熱調理された特徴と有していると判定され、かつ溶液Ｃは、よりはるかにジューシーでありかつ「フレッシー」な特徴においてよりリッチであると判定された。
同様の効果が、上記の酸を５重量％の割合でトマト・タイプのフレーバーの完成品（502022A;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）に添加した場合には、観察された。
例  31
トマト・タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000049
化合物５  5ppmを上記の基礎の溶液に添加した場合には、新規のフレーバリングされた溶液が得られ、この溶液のトマト味は、基礎の溶液の味に比較して、口中でのよりはるかに大きなインパクトを有しており、かつよりフル・ボディであった。この化合物によって、該化合物が50重量％の割合で混入されていたフレーバー完成品（トマト502224A;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）の味に類似の改質が得られた。
例  32
チーズ・タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000050
化合物３、４、５、10もしくは18のうちの１つ0.5ppmを上記の基礎の溶液に添加した場合には、溶液の味及びフレーバーにおける改善が観察され、この溶液は、口中でより長く持続する作用とともに、より強くかつよりこくのあるのものになっていた。
例  33
セロリー・タイプのフレーバリング組成物
NaCl0.5％の含塩水溶液に次の成分を、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000051
上記の基礎の組成物への化合物３、４、５もしくは10のうちの１つ0.5ppmの添加によって、よりはるかにリッチなかつよりこくのあるセロリーを有する新規のフレーバリングされた溶液が得られた。
例  34
チョコレート・タイプのフレーバリング組成物
次の成分を湧き水に、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000052
上記の基礎の溶液に化合物４もしくはそのナトリウム塩を3ppmの割合で添加することによって、組成物のバター様かつクリーミーな特徴が増進し、かつ該組成物をよりリッチにし、その一方でアルデヒド様ノートをやわらげた。
例  35
カラメルミルク・タイプのフレーバリング組成物
次の成分を湧き水に、記載された比率で添加することによって、これら成分から形成されたフレーバリング組成物を含有している、フレーバリングされた基礎の溶液を調製した。
0003539970.tif 000053
上記溶液への化合物４  4ppmの添加は、組成物のカラメル、ファッジ・ノート並びにミルキー・ノートを増大し、かつ該組成物の甘さ及びクリーミーさを増大させた。さらに、この新規の組成物のカラメル味は、口中で明瞭により長く維持されていた。
同じ化合物をカラメルミルク・タイプのフレーバー完成品（502625A;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）に添加した場合には、同じタイプの官能的作用が観察された。
例  36
アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）で甘味付けされたカシスのタイプのフレーバリング組成物
アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）0.025重量％によって甘味付けされかつクエン酸0.15重量％を含有している湧き水を、次の成分からなる黒すぐりタイプのフレーバー50ppmでフレーバリングされた。
0003539970.tif 000054
化合物４、13及び17を上記の基礎の溶液に5ppmの割合で添加することによって、３つの新規のフレーバリングされた溶液が得られた。
さらに専門のフレーバリストのパネルは、この溶液をブラインド・テストで、基礎の溶液と比較して評価した。フレーバリストの意見では、全ての３つの新規の溶液は、基礎の溶液の黒すぐりノートと比較して、よるはるかにジューシーかつフルーティーな黒すぐりノートにおいて好まれた。
上記の酸を重量で10ppmの割合で添加した場合には、同じ作用が観察された。
アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）0.025重量％によって甘味付けされかつクエン酸0.15重量％を含有している水溶液中で、黒すぐり・タイプの基礎・フレーバー完成品（50ppm;502009A;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）を用いて、かつ該基礎・フレーバー完成品と化合物13（フレーバーＡ）5ppm、化合物17（フレーバーＢ）5ppm又は化合物４もしくは該化合物のナトリウム塩（フレーバーＣ）5ppmとの混合物を用いて同様の評価を実施した。フレーバリストによれば、フレーバーＡ、Ｂ及びＣは、全て、基礎・フレーバーに比較して、よりフルーティー、よりジューシーかつジャム様の味を有しており、かつさらによりフル・ボディでありかつより甘い味を有していた。フレーバリストらは全員、後者を好んだ。
例  37
アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）で甘味付けされたラズベリー・タイプのフレーバリング組成物
アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）0.025重量％によって甘味付けされかつクエン酸0.15重量％を含有している湧き水を、次の成分からなるラズベリー・タイプのフレーバー100ppmでフレーバリングした。
0003539970.tif 000055
化合物４、13及び17を上記の基礎の溶液に重量で5ppmの割合で添加することによって、３つの新規のフレーバリングされた溶液が得られた。
さらに専門のフレーバリストのパネルは、この溶液をブラインド・テストで、基礎の溶液と比較して評価した。フレーバリストは、３つの新規の溶液を好み、かつ、この溶液は、増大されたフルーティーなかつジャム様のノートを有していると判定した。
上記の酸を重量で10ppmの割合で同じ作用が観察された。
アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）0.025重量％によって甘味付けされかつクエン酸0.15重量％を含有している水溶液中で、ラズベリー・タイプの基礎・フレーバー完成品（100ppm;52354/A;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）を用いて、かつ該基礎・フレーバー完成品と化合物13（フレーバーＡ）5ppm、化合物17（フレーバーＢ）5ppm又は化合物４もしくは該化合物のナトリウム塩（フレーバーＣ）5ppmとの混合物を用いて同様の評価を実施した。フレーバリストによれば、フレーバーＡ、Ｂ及びＣは、全て、基礎・フレーバーに比較して、より甘くかつジャム様の味を有しており、かつさらによりフル・ボディであり、かつフレーバリストらは全員、後者を好んだ。
例  38
オレンジ・タイプのフレーバリング組成物
アスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）0.025重量％によって甘味付けされかつクエン酸0.15重量％を含有している湧き水を、次の成分からなるオレンジー・タイプのフレーバー100ppmでフレーバリングした。
0003539970.tif 000056
化合物４、13及び17を上記の基礎の溶液にそれぞれ重量で5ppmの割合で添加することによって、３つの新規のフレーバリングされた溶液が得られ、この溶液を専門のフレーバリストのパネルによってブラインド・テストで、基礎の溶液とともに評価した。フレーバリストの意見では、３つの新規の溶液は全て、基礎の溶液に比較して、よりはるかにジューシーな味を有していると判定された。
例  39
コーラ・ライト・タイプの飲料のフレーバリング
人工甘味料（飲料100mlあたりシクラミン酸ナトリウム35.6mg、アセスルファム（Acesulfam▲Ｒ▼）K12.5mg及びアスパルテーム（Aspartame▲Ｒ▼）12mg）を含有している、商品起源の、コーラ「ライト」タイプの、即ち糖が軽減された基礎飲料に、それぞれ化合物５（飲料Ａ）0.05ppm及び化合物６（飲料Ｂ）0.05ppmを添加した。
さらに飲料Ａ、Ｂ及び基礎飲料を専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで比較した。フレーバリストは、飲料Ｂを特に好み、この飲料Ｂの味は、基礎飲料と比較して、糖のノートがより強いと判断し、このノートは、よりはるかに長く口中で持続された。さらに、化合物６を重量で0.25ppmの割合で添加した場合には、同様の作用が観察された。
飲料Ａに関しては、該飲料は、同様に基礎飲料より有利であり、この場合、飲料Ａの味は、基礎飲料の味に比較してより甘くかつレモンライム的であった。化合物５を上記基礎飲料に0.5ppmの割合で添加した場合には、同様の作用が観察された。
例  40
フレーバリング組成物
本発明によるフレーバリング組成物を、４−メチル−２−オキソ−ペンタン酸（化合物６）、３−メチル−２−オキソ−ペンタン酸（化合物５）、２−オキソ−３−フェニルプロパン酸（化合物11）、４−（メチルチオ）−２−オキソ−ブタン酸（化合物14）及び２−オキソ−1H−インドール−３−プロパン酸（化合物13）を等モル比で混合することによって調製した。
上記フレーバリング組成物を重量で3ppmの割合で、例39に記載のコーラの「ライト」タイプ飲料に添加することによって、新規の飲料が得られ、この飲料は、元の飲料と比較して、より甘くかつより快い味を有しており、この場合、人工甘味料の特徴的な後味は、明確に弱められていた。
同様に同じフレーバリング組成物の官能的作用を評価するための他の試験を、チーズ及びバター・タイプのフレーバーで実施した。このために、NaCl0.5％の含塩水溶液にチーズ・タイプのフレーバー（504 132 TH;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）を重量で150ppm添加した。さらに、このフレーバリングされた基礎の溶液に上記のフレーバリング組成物を重量で1ppmを添加した。このようにして得られた新規の溶液及び基礎溶液を専門家のフレーバリストのパネルによりブラインド・テストで連続して評価した。この評価の結果は、新規の溶液に対する全員一致の選択を示しており、フレーバリストは、新規の溶液のクリーミーなキャラクターが基礎溶液のクリーミーなキャラクターに比較して明確に増大され、またこの場合、皮タイプのノートは、幾分小さくなっていたことを示した。また、重量で50ppmの割合で添加したバター・タイプのフレーバー（504 131 TH;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）を用いた同様の試験の場合には、本発明によるフレーバリング組成物（1ppm）が上記フレーバーの味を改善し、かつこのフレーバーに増大されたクリーミーかつバター様のキャラクターを付与することが確認された。
例  41
ティー・タイプのフレーバリング組成物
ティーの味を付与する基礎・フレーバー（502 911 T;重量で40ppm;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）を湧き水に添加することによって、フレーバリングされた基礎溶液を得た。この基礎の溶液に化合物19を重量で2ppm添加した場合には、増大された麦わら様の、枯葉のキャラクターを有する新規の溶液が得られた。
一方で、同じ割合で添加された化合物20は、基礎・フレーバーにより強い紅茶タイプのノートを生じさせ、かつこの組成物のこく及びこの組成物のわずかにフルーティーな草葉ノートを増強した。
例  42
糖タイプのフレーバリング組成物
糖の味の模倣を目的とする基礎・フレーバー（503 407 B;重量で40ppm;出所：フィルメーニッヒ社（Firmenich SA）、スイス国、Geneva）に化合物４もしくは該化合物のナトリウム塩を0.8重量％の割合で添加した。さらに、このようにして得られた新規の組成物を専門のフレーバリストのパネルによるブラインド・テストで評価した。フレーバリストによれば、新規の組成物の糖の味は、基礎・フレーバーの糖の味と比較して明確に増大された糖蜜及びカラメルのキャラクターを伴って、よりはるかにリッチであった。
糖、糖蜜及びカラメルのノートにおけるこのリッチにする作用は、同じ化合物４をフラネオール（Furaneol▲Ｒ▼）（12重量％）、バニリン（５重量％）及びマルトール（２重量％）の混合物に添加した場合には、同様に観察することができた。