【手続補正書】
【提出日】平成28年11月28日(2016.11.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
反応媒体から触媒成分を選択的に除去し、その後に前記触媒成分を反応媒体に戻す方法であって、下記式Iの化合物を前記反応媒体と接触させて、前記触媒成分を式Iの化合物に結合させることによって結合成分を形成する工程、この結合成分及び前記反応媒体を分離する工程、その後に前記結合成分を前記反応媒体に戻す工程及び前記化合物Iから前記触媒成分を放出するように前記結合成分を処理する工程を含んでなり、前記化合物Iは下記式：
[SUP]-[[L]-[G]]n'a  (I)
（式中：
Lは、Gを式中のSUP-に連結する基であり、下記：
-(CH2)h[S(O)d]m(CHD)nZm((CH2)nY(CH2)n)m（式中、Dは、H、CN、OH、-C(O)OR、-C(O)NR2-C(O)OG、-CONRGから選択され、Yは、O、NR、S(O)d、CO、CO2、-NRCOZm-、-ZmCONR-、-C=N-、ヘテロ環式環から選択され、Zは独立にO、S、NRである）
から選択され、ここで、dは独立に0〜2であり、hは0〜15であり、mは独立に0又は1であり、nは独立に0〜4であり、Rは独立にH又はC1-12アルキル基及びフェニル基から選択され；或いはLは存在せず、Gは直接SUPに連結し；
Gは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基及びヘテロアリール基から選択され、
ここで、基Gは、
a. Cl, Br, I 及び擬ハロゲンから選択される脱離基LG；及び
b. H、NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、-CONR2-NRC(O)R、F、Cl、NO2、CNから選択される置換基Q及び基Qと基Lの一部との間に形成される環
を有し；
SUPは担体であり、この担体に複数n'個の基-[L]-[G]が結合している）
の化合物である、前記方法。
【請求項２】
反応媒体から触媒成分を選択的に除去し、その後に前記触媒成分を反応媒体に戻す方法であって、下記式IＡの化合物を前記反応媒体と接触させて、前記触媒成分を式IＡの化合物に結合させることによって結合成分を形成する工程、この結合成分及び前記反応媒体を分離する工程、その後に前記結合成分を前記反応媒体に戻す工程及び前記化合物IＡから前記触媒成分を放出するように前記結合成分を処理する工程を含んでなり、前記化合物IＡは下記式：
[SUP]-[G]n'  (IＡ)
（式中：
GはSUP-に直接連結する基であり、
Gは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基及びヘテロアリール基から選択され、
ここで、基Gは、
i). Cl, Br, I 及び擬ハロゲンから選択される脱離基LG；及び
ii). H、NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、-CONR2-NRC(O)R、F、Cl、NO2、CNから選択される置換基Q
を有し；
SUPは担体であり、この担体に複数n'個の基-[G]が結合している）
の化合物である、前記方法。
【請求項３】
前記化合物I又はIＡがオルガノポリシロキサンであり、前記担体SUPがシリカを含み、基Gが、任意に置換されていてもよいハロアリール、ハロヘテロアリール又はハロアルキル基である、請求項1又は2に記載の方法。
【請求項４】
下記式Iの化合物。
[SUP]-[[L]-[G]]n'a  (I)
（式中：
Lは、GをSUP-に連結する基であり、下記：
i) -(CH2)hS(O)d[Y]m;
ii) ((CH2)nY(CH2)n)m; 及び
iii) -(CH2)h[S(O)d]m(CHD)nZm （式中、Dは、H、CN、OH、-C(O)OR、-C(O)NR2、-C(O)OG及び-CONRGから選ばれ、かつS、D及びZの少なくとも１つが存在し; 及び
Y は、独立にO、NR、S(O)d、CO、CO2、-NRCOZm-、-ZmCONR-、-C=N-及び複素環から選ばれ、かつZは独立にO、S 及びNRから選ばれる）ここで、dは独立に0〜2であり、hは1〜15であり、mは独立に0又は1であり、nは独立に0〜4であり、Rは独立にH又はC1-12アルキル基及びフェニル基から選択され；
Gは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基及びヘテロアリール基から選択され、ここでGは、
i)Cl、Br、I及び擬ハロゲン化物から選択される脱離基並びに
ii)H、NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、-CONR2-NRC(O)R、F、Cl、NO2、CNから選択される置換基Q及び基Qと基Lの一部との間に形成される環を有する；
SUPはシリカ担体であり、この担体に複数n'個の基-[L]-[G]が結合している）
【請求項５】
下記式IＡの化合物。
[SUP]-[G]n’  (IA)
（式中、Gは直接SUPに連結する基であり、
Gは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基及びヘテロアリール基から選択され、ここでGは、
i)Cl、Br、I及び擬ハロゲン化物から選択される脱離基並びに
ii)NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、-CONR2-NRC(O)R、F、Cl、NO2、CNから選択される置換基Qを有し、
SUPはシリカ担体であり、この担体に複数n'個の基-[L]-[G]が結合している）
【請求項６】
前記化合物が下記式VI：
[(O3/2)Si[L]G]a[Si(O4/2)]b[Si(O3/2)V"]c (VI)
（式中：V"は、任意に置換されていてもよいC1-12-アルキル、C2-12-アルケニル若しくはC2-12-アルキニル基又はアリール基又はC1-12-アルキルアリールスルフィド、スルホキシド、スルホン、アミン又はポリアルキルアミン又はホスフィン若しくは他のリン含有基であり；
シリケート酸素原子のフリーの原子価は、下記：
式VIの他の基のケイ素原子；
水素；
直鎖又は分岐C1-12-アルキル基；
式R83M1O1/2の末端基、式R8qM1(OR9)jOk/2又はAl(OR9)3-pOp/2又はR8Al(OR9)2-rOr/2の架橋ブリッジメンバー又はポリマー鎖（式中、M1はSi又はTiであり；R8及びR9は独立に直鎖又は分岐C1-40アルキル基、アリール基及びC1-40-アルキルアリール基から選択され；j+k+q=4となるように、kは1〜3の整数であり、qは1〜2の整数であり、jは0〜2の整数であり；pは1〜3の整数であり；rは1〜2の整数である）；及び
他の既知オキソ金属架橋系（前記金属はジルコニウム、ホウ素、マグネシウム、鉄、ニッケル又はランタニドである）
から選ばれる１又は２以上の基で飽和し；かつ
a、b及びcは整数であり、aは0より大きく、a、b及びcは、bが0のときはa:cの比が0.001〜1000であり、bが1以上のときはa:bの比が0.001〜1000であるような整数である）
の化合物である、請求項4又は5に記載の化合物。
【請求項７】
Lが、Gを(O3/2)Si-に連結する二価基であり、下記：
i) -(CH2)hS(O)d[Y]m；及び
ii)  (CH2)n(Y)m(CH2)h （式中、Yは、-CO2-, -CON(R)-, 及び -N(R)CO-から選択され, h は独立に0〜4, mは独立に0又は1, nは独立に0〜4及びdは0〜2, 及びRは独立にH, C1-6 又はフェニルである）
から選択される、請求項4に記載の化合物。
【請求項８】
連結基Lが、前記シリカ基と基Gとの間に少なくとも3個の原子かつ15個以下の原子の鎖を有する、請求項4に記載の化合物。
【請求項９】
連結基Lが下記：
-(CH2)3-
-CH2CH2CHC((O)OCH3)-
-CH2CH2CH(CN)-
-(CH2)2-3NHCO-
-(CH2)2-3CONH-
-(CH2)3NHCH2-
-CH2CH2S-
-CH2CH2S(CH2)1-4SCH2-
-CH2CH2S(CH2)1-4NHCO-
から選択される、請求項4に記載の化合物。
【請求項１０】
基Gが、任意に置換されていてもよいブロモフェニル部分又は任意に置換されていてもよいブロモヘテロアリール部分を含む、請求項4又は5に記載の化合物。
【請求項１１】
連結基Lが-[CH2CH2S(O)0-2]0-1[CH2]0-3[A'']0-1-であり、A''が下記：
-NH(CO)-、
-N(CH3)-及び-O(CO)0-1-
から選択される、請求項4〜10のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項4〜11のいずれか1項で定義した式I又はVIの化合物の、反応媒体から成分を選択的に除去して、この成分を処理し、その後に前記成分を前記反応媒体に戻せるように、反応媒体から成分を選択的に除去するための使用。
【請求項１３】
反応媒体から除去すべき成分が、触媒及び未反応原料の1種以上である、請求項12に記載の使用。
【請求項１４】
除去すべき成分が、遷移金属と、必要に応じて配位子とを含んでなる触媒を含む、請求項12に記載の使用。
【請求項１５】
触媒CATと、請求項4〜11のいずれか1項で定義した式I又はVIの化合物とを含んでなる有機金属種であって、前記触媒CATが、補助配位子の有無にかかわらず金属を含む、有機金属種。
【請求項１６】
下記式VII
[SUP]-L-G-CAT-LG  (VII)
（式中、SUP、L、G及びLGは、請求項4〜11のいずれか1項で定義したとおりであり、かつ触媒CATがパラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、銅、ニッケル又は鉄を含み、必要に応じて補助配位子を含んでなる）
の請求項15に記載の有機金属種。
【請求項１７】
触媒を含んでなる反応媒体（前記触媒が選択的に除去されて前記反応媒体に戻される）において炭素原子と第2の炭素原子又はヘテロ原子との間に共有結合を形成するための均一触媒方法であって、触媒CAT（ここで、触媒CATは、補助配位子と共に又は無しで金属を含む）を式II
R''-LG  (II)
の化合物と接触させて式III
R''-CAT-LG  (III)
の有機金属種を生成する工程、式IIIの有機金属種を化合物IV
R''''[MET]e[X'']f (IV)
で処理して、脱離基LGを基R''''と置き換えて化合物VIII
R''-R'''' (VIII)
を形成し、触媒CATを前記反応媒体中へ放出する工程、前記触媒を請求項4〜11のいずれか1項で定義した式I又は式VIの化合物と接触させて、前記反応媒体から前記触媒を除去する工程、前記触媒を式ＩＶ：  R””[MET]e[X'']fの化合物と接触させることによって処理する工程及び前記触媒を処理してそれを前記反応媒体に戻す工程及びこの戻した金属触媒をさらなる原料と接触させてさらなる反応を引き起こして第2反応生成物を生成する工程を含んでなる方法（ここで、
i) R''及びR''''は、アリール、ヘテロアリール、ベンジル、アルキル、ビニル、アリル、アルキニル、アシル、スルホニル、又はヘテロ環式部分から独立に選択され；
ii) LGは、ハロゲン、擬ハロゲン及びOHから選択される脱離基であり；
iii) [MET]は、有機金属種中で使用できる金属、及びホウ素から選択され；
iv) X''は、ハロゲン及びOHから選択され；
v) eは0又は1であり、fは、種R''''[MET]e-のフリーの原子価を満たすように選択される1〜4の整数である）。
【請求項１８】
基R''及びR''''が、アリール及びヘテロアリール基から独立に選択される、請求項17に記載の方法。
【請求項１９】
前記生成物が、宮浦ホウ素化、ブッフバルト・ハートウィッグアミノ化、ウルマンエーテル化、ウルマンアミノ化(ゴールドバーグ反応)、ヒドロホルミル化、エステル、酸、アミド及びジケトン形成のためのカルボニル化、チャン・ラムアミノ化、溝呂木・ヘック反応、薗頭反応、檜山反応、熊田・コリュー反応、根岸反応、還元的ヘック反応、辻・トロスト反応、スティル反応及び鈴木・宮浦反応から選択される反応で生成される、請求項17に記載の方法。
【請求項２０】
前記触媒が、酢酸パラジウム、ジベンジリデンアセトンパラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムアセタート、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、及びPd アリルクロライド、FeCl2、CuX又はCuX2（Xはハロゲン化物である）、NiCl2又はNiシクロオクタジエン(NiCOD)から選択され、或いは8、9、10又は11族から選択される金属触媒又は前駆体を含む、請求項17に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
実施例19−鈴木反応からのパラジウムの除去
パラジウム(ビス(ジ-tert-ブチルホスフィン)フェロセン)ジクロリド(0.05mmol)のサンプルを反応管に分注した。4-ブロモベンゾニトリル(1mmol)、フェニルボロン酸(1.1mmol)及び炭酸カリウム(1.1mmol)を加えた。アセトニトリル(5相対体積)及び水(5相対体積)を反応混合物に加えた。反応を撹拌し、60℃に加熱した。18時間後に反応をGCMSで分析すると、4-ブロモベンゾニトリルの完全な消費を示した。実施例3で生成した担持アリールBr(0.5mmol)を加えて混合物を60℃で一晩撹拌した。担持アリールBrは色を含み、溶媒は非常に淡い黄色だった。
実施例20−鈴木反応のための担持パラジウム触媒の使用
4-ブロモベンゾニトリル(1mmol)、フェニルボロン酸(1.1mmol)及び炭酸カリウム(1.1mmol)を反応管に添加した。アセトニトリル(5相対体積)及び水(5相対体積)を反応混合物に加えた。Pd配位子有機金属種が付着した実施例18で生成した担持臭化アリールを反応に加えた。反応を撹拌し、60℃に加熱した。18時間後に反応をGCMSで分析すると、4-ブロモベンゾニトリルの完全な消費を示した。担持アリールBrを加え(0.5mmol)、混合物を60℃で一晩撹拌した。担持アリールBrは色を含み、溶媒は非常に淡い黄色であり、触媒は着色されていた。担体を洗浄して触媒を放出してから所望どおりに再利用することができる。
次に本発明の態様を示す。
1.  液相媒体から成分を選択的に除去し、その後に前記成分を液相媒体に戻す方法であって、下記式Iの化合物を前記液相媒体と接触させて、前記成分を化合物Iに結合させることによって結合成分を形成する工程、この結合成分及び前記媒体を分離する工程、その後に前記結合成分を前記媒体に戻す工程及び前記化合物Iから前記成分を放出するように前記結合成分を処理する工程を含んでなり、前記化合物Iは下記式：
[SUP]-[[L]-[G]]a  (I)
（式中：
Lは、GをSUP-に連結する基であり、下記：
i) -(CH2)h[S(O)d]m(CHD)nZm((CH2)nY(CH2)n)m（式中、Dは、H、CN、OH、-C(O)OR、-C(O)NR2-C(O)OG、-CONRGから選択され、Yは、O、NR、S(O)d、CO、CO2、-NRCOZm-、-ZmCONR-、-C=N-、ヘテロ環式環から選択され、Zは独立にO、S、NRである）；及び
ii) -(CH2)hP(=O)(OR)O-(CH2)h
から選択され、ここで、dは独立に0〜2であり、hは0〜15であり、mは独立に0又は1であり、nは独立に0〜4であり、Rは独立にH又はC1-12アルキル基及びフェニル基から選択され；或いはLは存在せず、Gは直接SUPに連結し；
Gは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基及びヘテロアリール基から選択され、
ここで、基Gは、
a. 脱離基LG；及び
b. H、NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、-CONR2-NRC(O)R、F、Cl、NO2、CNから選択される置換基Q及び基Qと基Lの一部との間、例えば-O-C(O)-（エーテル酸素はGに結合し、カルボニル基は基Lの一部である）に形成される環
を有し；
SUPは担体であり、この担体に複数n個の基-[L]-[G]が結合している）
の化合物である、前記方法。
2.  前記成分が触媒を含み、前記液相媒体が、前記触媒を含有する反応媒体を含み、前記触媒を式Iの化合物に結合させるように式Iの化合物を前記反応媒体と接触させることによって前記触媒を前記反応媒体から除去する工程、この結合した触媒を、該触媒が同一又は異なる反応媒体に放出されるように処理する工程を含んでなる上記1に記載の方法。
3.  前記担体SUPが、ポリマー、シリカ及びアルミナから選択される、上記1又は2に記載の方法。
4.  前記化合物Iがオルガノポリシロキサンであり、前記担体SUPがシリカを含み、基Gが、任意に置換されていてもよいハロアリール、ハロヘテロアリール又はハロアルキル基である、上記1〜3のいずれか1項に記載の方法。
5.  下記式I：
[SUP]-[[L]-[G]]a  (I)
（式中：
Lは、GをSUP-に連結する基であり、下記：
i) -(CH2)h[S(O)d]m(CHD)nZm((CH2)nY(CH2)n)m（式中、Dは、H、CN、OH、-C(O)OR、-C(O)NR2-C(O)OG、-CONRGから選択され、Yは、O、NR、S(O)d、CO、CO2、-NRCOZm-、-ZmCONR-、-C=N-、ヘテロ環式環から選択され、Zは独立にO、S、NRである）；及び
ii) -(CH2)hP(=O)(OR)O-(CH2)h
から選択され、ここで、dは独立に0〜2であり、hは0〜15であり、mは独立に0又は1であり、nは独立に0〜4であり、Rは独立にH又はC1-12アルキル基及びフェニル基から選択され；或いはLは存在せず、Gは直接SUPに連結し；
Gは、Cl、Br、I及び擬ハロゲン化物から選択される脱離基LG並びにH、NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、-CONR2-NRC(O)R、F、Cl、NO2、CNから選択される置換基Q及び基Qと基Lの一部との間に形成される環を有するアルキル基、アリール基、ヘテロ環式基又はヘテロアリール基であり；
SUPは担体であり、この担体に複数n個の基-[L]-[G]が結合している）
の化合物。
6.  前記SUPがシリカを含み、前記化合物が下記式VI：
[(O3/2)Si[L]G]a[Si(O4/2)]b[Si(O3/2)V]c
（式中：Lは、Gを(O3/2)Si-に連結する基であり、下記：
i) -(CH2)h[S(O)d]m(CHD)nZm((CH2)nY(CH2)n)m（式中、Dは、H、CN、OH、-C(O)OR、-C(O)NR2-C(O)OG、-CONRGから選択され、Yは、O、NR、S(O)d、CO、CO2、-NRCOZm-、-ZmCONR-、-C=N-、ヘテロ環式環から選択され、Zは独立にO、S、NRである）；及び
ii) -(CH2)hP(=O)(OR)O-(CH2)h
から選択され、ここで、dは独立に0〜2であり、hは0〜15であり、mは独立に0又は1であり、nは独立に0〜4であり、Rは独立にH又はC1-12アルキル基又はフェニル基から選択され；或いはLは存在せず、Gは直接SUPに連結し；
Gは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基、ヘテロアリール基及びヘテロ芳香族基であり；
LGは、Cl、Br、I及び擬ハロゲン化物、トリフラートを含めたスルホナート、ニトリル、ジアゾ基、エステル及びアルコキシ基から選択される脱離基であり、置換基Qは、H、NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、-CONR2-NRC(O)R、F、Cl、NO2、CN及び基Qと基Lの一部、例えば-O-C(O)-（エーテル酸素はGに結合し、カルボニル基は基Lの一部である）に形成される環から選択され；
Vは、任意に置換されていてもよいC1-12-アルキル、C2-12-アルケニル若しくはC2-12-アルキニル基又はアリール基又はC1-12-アルキルアリールスルフィド、スルホキシド、スルホン、アミン又はポリアルキルアミン又はホスフィン若しくは他のリン含有基であり；
シリカート酸素原子のフリーの原子価は、下記：
式VIの他の基のケイ素原子；
水素；
直鎖又は分岐C1-12-アルキル基；
式R83M1O1/2の末端基、式R8qM1(OR9)jOk/2又はAl(OR9)3-pOp/2又はR8Al(OR9)2-rOr/2の架橋ブリッジメンバー又はポリマー鎖（式中、M1はSi又はTiであり；R8及びR9は独立に直鎖又は分岐C1-40アルキル基、アリール基及びC1-40-アルキルアリール基から選択され；j+k+q=4となるように、kは1〜3の整数であり、qは1〜2の整数であり、jは0〜2の整数であり；pは1〜3の整数であり；rは1〜2の整数である）；及び
他の既知オキソ金属架橋系（前記金属はジルコニウム、ホウ素、マグネシウム、鉄、ニッケル又はランタニドである）
で飽和し；かつ
a、b及びcは整数であり、aは0より大きく、a、b及びcは、bが0のときはa:cの比が0.001〜1000であり、bが1以上のときはa:bの比が0.001〜1000であるような整数である）
の化合物である、上記5に記載の化合物。
7.  Lが、Gを(O3/2)Si-に連結する二価基であり、下記：
i) -(CH2)h(CHD)(Y)m(CH2)h-（式中、Dは、H、CN、OH及びC(O)ORから選択され、Yは、-N(R)-、-O-、-S(O)d、-CO2-、-CON(R)-、-N(R)CO-、-C(R)=N-及び環式二価部分から選択され、dは0〜2であり、hは独立に0〜4であり、mは独立に0又は1であり、Rは独立にH、C1-6アルキル又はフェニルである）;
ii) -(CH2)hS(O)d(CH2)n(Y)m(CH2)h（式中、Yは、-CO2-、-CON(R)-、及び-N(R)CO-から選択され、hは独立に0〜4であり、mは独立に0又は1であり、nは独立に0〜4であり、dは0〜2であり、Rは独立にH、C1-6アルキル又はフェニルである）；及び
iii) -(CH2)hP(=O)(OR)O-(CH2)h（式中、hは独立に0〜4である）
から選択される、上記5又は6に記載の化合物。
8.  連結基Lが、前記シリカ基と基Gとの間に少なくとも3個の原子かつ15個以下の原子の鎖を有する、上記5〜7のいずれか1項に記載の化合物。
9.  連結基Lが下記：
-(CH2)3-
-CH2CH2CHC((O)OCH3)-
-CH2CH2CH(CN)-
-CH2CH2CH(CN)CONH(CH2)1-4-
-(CH2)2-3NHCO-
-(CH2)2-3CONH-
-(CH2)3O(CH2)2CHOHCH2NHCH2-
-(CH2)3O(CH2)2CHOHCH2S-
-(CH2)3NHCH2-
-CH2CH2S-
-CH2CH2S(CH2)1-4SCH2-
-CH2CH2S(CH2)1-4NHCO-
-CH2CH2SCH2CONH(CH2)0-2-
-CH2CH2S(CH2)2NH(CH2)0-2-
-CH2CH2S(CH)(CH2CO)(CO)NCH2-
-(CH2)2P(=O)(OR)O-
から選択される、上記5〜8のいずれか1項に記載の化合物。
10.  脱離基LGが、ハライド、スルホナート、ジアゾ基、ニトリル、エステル及びアルコキシ基から選択される、上記5〜9のいずれか1項に記載の化合物。
11.  基Gの置換基Qが、H、NR2、-N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、CONR2NRC(O)R、F、Cl、NO2、CN及び基Qと基Lの一部との間に形成される環から選択される、上記5〜10のいずれか1項に記載の化合物。
12.  基Gが、任意に置換されていてもよいブロモフェニル部分又は任意に置換されていてもよいブロモヘテロアリール部分を含む、上記5〜11のいずれか1項に記載の化合物。
13.  Gがアリール又はヘテロアリール基を含み、置換基Qが、連結基Lに対してオルト又はメタ位にある、上記5〜12のいずれか1項に記載の化合物。
14.  Qが、H、NR2、N+R3、-N(R)CO2H、-N=CR2、OR、-O+(R)SiR3、CO2R、CO2-、CONR2NRC(O)R、F、Cl、NO2、CN及び基Qと基Lの一部との間に形成される環（RはC1-6アルキルである）から選択される、上記13に記載の化合物。
15.  Gが、下記：
2016501717.tif 000001
から選択されるヘテロアリール基
及び下記
2016501717.tif 000002
から選択されるヘテロ環式基
（式中、J及びKは独立に、二価の場合はO、NR、S及びCH2から選択され、三価の場合は=N-、=CH-から選択され、HETは、HETを取り囲む環内に存在するヘテロ原子含有種を表す）
を含む、上記5〜14のいずれか1項に記載の化合物。
16.  連結基Lが-[CH2CH2S(O)0-2]0-1[CH2]0-3[A'']0-1-であり、A''が下記：
-NH(CO)-、
-CH(CH2CO)(CO)NCH2-
-N(CO)(CO)（基Gが芳香環を含み、カルボニル炭素原子が前記芳香環の隣接炭素原子に直接結合している場合）
-N(CH3)-及び-O(CO)0-1-
から選択される、上記5〜15のいずれか1項に記載の化合物。
17.  上記5〜16のいずれか1項で定義した式I又はVIの化合物の、反応媒体から成分を選択的に除去して、この成分を処理し、その後に前記成分を前記反応媒体に戻せるように、反応媒体から成分を選択的に除去するための使用。
18.  反応媒体から除去すべき成分が、触媒及び未反応原料の1種以上である、上記17に記載の使用。
19.  除去すべき成分が、遷移金属と、必要に応じて配位子とを含んでなる触媒を含む、上記17又は18に記載の使用。
20.  触媒CATと、上記5〜16のいずれか1項で定義した式I又はVIの化合物とを含んでなる有機金属種であって、前記触媒CATが、補助配位子の有無にかかわらず金属を含む、有機金属種。
21.  下記式VII
[SUP]-L-G-CAT-LG  (VII)
（式中、SUP、L、G及びLGは、上記5〜14のいずれか1項で定義したとおりである）
の上記20に記載の有機金属種。
22.  触媒CATがパラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、銅、ニッケル又は鉄を含み、必要に応じて補助配位子を含んでなる上記20又は21に記載の有機金属種。
23.  触媒を含んでなる反応媒体（前記触媒が選択的に除去されて前記反応媒体に戻される）において炭素原子と第2の炭素原子又はヘテロ原子との間に共有結合を形成するための均一触媒方法であって、触媒CATを式II R''-LGの化合物と接触させて式III R''-CAT-LGの有機金属種を生成する工程、式IIIの有機金属種を化合物IV R''''[MET]e[X'']fで処理して、脱離基LGを基R''''と置き換えて化合物V R''-R''''を形成し、触媒CATを前記反応媒体中へ放出する工程を含んでなる方法（ここで、
i) R''及びR''''は、アリール、ヘテロアリール、ベンジル、アルキル、ビニル、アリル、アルキニル、アシル、スルホニル、又はヘテロ環式部分から独立に選択され；
ii) LGは、ハロゲン、擬ハロゲン及びOHから選択される脱離基であり；
iii) [MET]は、有機金属種中で使用できる金属、及びホウ素から選択され；
iv) X''は、ハロゲン及びOHから選択され；
v) eは0又は1であり、fは、種R''''[MET]e-のフリーの原子価を満たすように選択される1〜4の整数である）。
24.  式R''-R''''（式中、R''及びR''''は、アリール、ヘテロアリール、ベンジル、アルキル、アルケニル、ビニル、アリル、アルキニル、アシル、スルホニル又はヘテロ環式部分から独立に選択される）の生成物を含んでなる反応生成物を生成するための上記23に記載の方法であって、反応媒体中で、金属を含む均一触媒の存在下にて式R''''[MET]e[X'']fの化合物を含む原料を式R''Brの化合物と反応させて、式R''-R''''の結合生成物を生成する工程、前記触媒を上記5〜15のいずれか1項で定義した式I又は式VIの化合物と接触させて、前記反応媒体から前記触媒を除去する工程、前記触媒を前記定義どおりの式R''''[MET]e[X'']fの化合物と接触させることによって処理する工程及び前記触媒を処理してそれを前記反応媒体に戻す工程及びこの戻した金属触媒をさらなる原料と接触させてさらなる反応を引き起こして第2反応生成物を生成する工程を含んでなる方法。
25.  基R''及びR''''が、アリール及びヘテロアリール基から独立に選択される、上記23又は24に記載の方法。
26.  前記生成物が、宮浦ホウ素化、ブッフバルト・ハートウィッグアミノ化、ウルマンエーテル化、ウルマンアミノ化(ゴールドバーグ反応)、ヒドロホルミル化、エステル、酸、アミド及びジケトン形成のためのカルボニル化、チャン・ラムアミノ化、溝呂木・ヘック反応、薗頭反応、檜山反応、熊田・コリュー反応、根岸反応、還元的ヘック反応、辻・トロスト反応、スティル反応及び鈴木・宮浦反応から選択される反応で生成される、上記23〜25のいずれか1項に記載の方法。
27.  前記触媒が、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド又はアセタート及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、FeCl2、CuX（Xはハロゲン化物である）、NiCl2又はNiシクロオクタジエン(NiCOD)から選択され、或いは8、9、10又は11族から選択される金属触媒又は前駆体を含む、上記23〜26のいずれか1項に記載の方法。