【手続補正書】
【提出日】平成29年8月3日(2017.8.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】
2016535097.tif 000001
または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはハロアルキル、好ましくはＨ、ＦまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはＦを表し、
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシルを表すか、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２を含む群から選択される１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリールから選択される置換されていてもよい基を表し、好ましくは、ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、メチルまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはメチルを表し、
Ａは、
−  水素原子、
−  ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミド、カルボキシ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルで置換されていてもよい、アリール、
−  ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミド、カルボキシ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルで置換されていてもよい、ヘテロアリール、好ましくは、置換または非置換ピリジルまたはピリダジン、より好ましくは、置換または非置換ピリジル、
−  直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキルであって、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を含む群から選択される最大３つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子を表すか、またはＣ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノから選択される置換されていてもよい基を表す、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、
−  好ましくは、アゼチジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロ−チオピラン−ジオキシド、ジオキサン、イミダゾリジノン、ピロリジン、ピロリジノンから選択されるヘテロシクリルであって、アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルコキシ、ＣＯＯＲ１、ＣＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を含む群から選択される最大３つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子を表すか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、ヘテロアリールおよびアミノから選択される基を表す、ヘテロシクリル、
−  好ましくは、アゼチジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロ−チオピラン−ジオキシド、ジオキサン、イミダゾリジノン、ピロリジン、ピロリジノンから選択されるＣ１〜Ｃ３アルキル−ヘテロシクリルであって、前記Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよび前記ヘテロシクリルの両方は、アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルコキシ、ＣＯＯＲ１、ＣＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を含む群から選択される最大３つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子を表すか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、ヘテロアリールおよびアミノから選択される置換されていてもよい基を表す、Ｃ１〜Ｃ３アルキル−ヘテロシクリル、
−  シクロアルキル、好ましくはシクロブタンまたはシクロヘキシルであって、アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルコキシ、ＣＯＯＲ１、ＣＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を含む群から選択される最大３つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子を表すか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、ヘテロアリールおよびアミノから選択される基を表す、シクロアルキル、
−  Ｃ１〜Ｃ３アルキル−シクロアルキルであって、アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、アルコキシ、ＣＯＯＲ１、ＣＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を含む群から選択される最大３つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、ヘテロアリールおよびアミノから選択される基を表す、Ｃ１〜Ｃ３アルキル−シクロアルキル
を表す］
であって、
但し、
２−（４−（１Ｈ−インドール−３−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタンアミン
３−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−（ｐ−トリル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
４−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オールではない、式Ｉの化合物。
【請求項２】
式Ｉａを有する、請求項１に記載の化合物：
【化２】
2016535097.tif 000002
または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはハロアルキル、好ましくはＨ、ＦまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはＦを表し、
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシルを表すか、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２を含む群から選択される１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリールから選択される置換されていてもよい基を表し、好ましくは、ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、メチルまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはメチルを表し、
ｎは、０、１、２または３に等しい整数を表し、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立して、１または２に等しい整数を表し、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、ＣＲ７、Ｎ、Ｏ、ＳＯ２を表し、ここで、Ｒ７は、Ｈまたはヒドロキシルを表し、
Ｒ３は、Ｈ、アルキルを表し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルを表すか、またはＲ４およびＲ４’が一緒になってオキソ部分を形成するか、またはＲ５およびＲ５’が一緒になってオキソ部分を形成し、
Ｒ６は、存在しないか、またはＨ、アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を表し、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子を表すか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、ヘテロアリールおよびアミノから選択される基を表す］。
【請求項３】
式Ｉａ−１を有する、請求項１または２に記載の化合物：
【化３】
2016535097.tif 000003
または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＨまたはＦを表し、
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、１個または複数のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ２は、ＮまたはＣＨを表し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルを表すか、またはＲ４およびＲ４’が一緒になってオキソ部分を形成するか、またはＲ５およびＲ５’が一緒になってオキソ部分を形成し、好ましくは、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５およびＲ５’は、Ｈまたはオキソを表し、
Ｒ６は、Ｈ、アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＣＯＯＲ１、ＣＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を表し、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子を表すか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、ヘテロアリールおよびアミノから選択される基を表し、好ましくは、Ｒ６は、Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅを表す］。
【請求項４】
式Ｉａ−２を有する、請求項１または２に記載の化合物：
【化４】
2016535097.tif 000004
または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＨまたはＦを表し、
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、１個または複数のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ２は、ＮまたはＣＨを表し、好ましくは、ＹはＮであり、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４’’、Ｒ４’’’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ５’’およびＲ５’’’は、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルを表すか、またはＲ４およびＲ４’が一緒になってオキソ部分を形成するか、またはＲ４’’およびＲ４’’’が一緒になってオキソ部分を形成するか、またはＲ５およびＲ５’が一緒になってオキソ部分を形成するか、またはＲ５’’およびＲ５’’’が一緒になってオキソ部分を形成し、好ましくは、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４’’、Ｒ４’’’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ５’’およびＲ５’’’は、Ｈまたはオキソを表し、
Ｒ６は、
−  Ｈ、
−  アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、好ましくはメチルまたは−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、
−  シクロアルキル、
−  ハロゲン、
−  ヒドロキシル、
−  オキソ、
−  ＣＯＲ１、ＳＯ２Ｒ１（ここで、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ましくはＭｅ、Ｅｔ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロアルキル、好ましくはシクロプロパン、アルケン、好ましくはエチレン、アミノ、好ましくはＮＭｅ２から選択される基を表し、Ｒ１基は、ハロゲン、好ましくはＦ、ヒドロキシル、アルコキシ、好ましくはＯＭｅ、ＣＯＯＨ、アミノ、好ましくはＮＭｅ２またはＮＨ２、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、
−  ＣＯＯＲ１（ここで、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ましくはＭｅ、Ｅｔ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、シクロアルキル、アルケン、アミノから選択される基を表し、Ｒ１基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）
を表す］。
【請求項５】
式Ｉａ−２’を有する、請求項１または２または４に記載の化合物：
【化５】
2016535097.tif 000005
ならびに薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩および溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｘ１はＦを表し、Ｘ２はＨを表し、
Ｙ２は、ＮまたはＣＨを表し、好ましくは、ＹはＮであり、
Ｒ６は、
−  Ｈ、
−  アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、好ましくはメチルまたは−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、
−  シクロアルキル、
−  ハロゲン、
−  ヒドロキシル、
−  オキソ、
−  ＣＯＲ１、ＳＯ２Ｒ１（ここで、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ましくはＭｅ、Ｅｔ、ｎＰｒ、ｉＰｒ、ｉＢｕ、ｔＢｕ、シクロアルキル、好ましくはシクロプロパン、アルケン、好ましくはエチレン、アミノ、好ましくはＮＨ２、ＮＨＭｅまたはＮＭｅ２から選択される基を表し、Ｒ１基は、ハロゲン、好ましくはＦ、ヒドロキシル、アルコキシ、好ましくはＯＭｅ、ＣＯＯＨ、アミノ、好ましくはＮＭｅ２またはＮＨ２、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）
を表す］。
【請求項６】
式Ｉａ−３を有する、請求項１または２に記載の化合物：
【化６】
2016535097.tif 000006
または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩および溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＨまたはＦを表し、
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、１個または複数のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ２は、ＮまたはＣＨを表し、好ましくは、ＹはＮであり、
Ｒ６は、
−  Ｈ、
−  アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣＯＯＨから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、
−  シクロアルキル、好ましくはシクロプロパン、
−  ＣＯＲ１、ＳＯ２Ｒ１（ここで、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、シクロアルキル、アルケン、アミノから選択される基を表し、Ｒ１基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）
を表す］。
【請求項７】
式Ｉｂを有する、請求項１に記載の化合物：
【化７】
2016535097.tif 000007
または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはハロアルキル、好ましくはＨ、ＦまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはＦを表し、
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシルを表すか、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２を含む群から選択される１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリールから選択される置換されていてもよい基を表し、好ましくは、ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、メチルまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはメチルを表し、
ｎは、１、２または３、好ましくは１または２に等しい整数を表し、
Ｒ３は、Ｈ、アルキルを表し、
Ｒ８は、Ｈ、アルキル（前記アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２から選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい）、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ２、ＮＲ１Ｒ２、ＳＯ２Ｒ１、ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＳＯＲ１を表し、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子を表すか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＯＯＨ、アミノ、ＳＯ２Ｍｅから選択される１つまたは複数の基によって置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、ヘテロアリールおよびアミノから選択される基を表す］。
【請求項８】
式Ｉｃを有する、請求項１に記載の化合物：
【化８】
2016535097.tif 000008
または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲンまたはハロアルキル、好ましくはＨ、ＦまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはＦを表し、
ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシルを表すか、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＯＮＲ１Ｒ１、ＮＲ１ＣＯＲ２を含む群から選択される１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリールから選択される置換されていてもよい基を表し、好ましくは、ＭおよびＱは、それぞれ独立して、Ｈ、メチルまたはＣＦ３、より好ましくはＨまたはメチルを表し、
Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨを表し、
Ｒ９は、存在しないか、またはＨ、ハロゲン、好ましくはＣｌ、アミノ、好ましくはＮＨ２を表す］。
【請求項９】
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−２−オン
３−（１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
１−（３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−イル）エタノン
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド
３−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
３−（４−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
３−（４−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸
３−（４−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸
１−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）イミダゾリジン−２−オン
６−フルオロ−３−（１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
４−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）モルホリン
Ｎ−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）アセトアミド
１−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）尿素
１−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−３−メチル尿素
２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルエタンアミン
Ｎ−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）メタンスルホンアミド
２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール
６−フルオロ−３−（１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
１−（４−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）エタノン
６−フルオロ−３−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
１−（２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピロリジン−２−オン
６−フルオロ−３−（１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
５，６−ジフルオロ−３−（１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（３，５−ジメチル−１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
３−（１−（２−（メチルスルホニル）エチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
（−）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルプロパンアミド
（＋）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルプロパンアミド
３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロパンアミド
２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸
メチル２−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセテート
６−フルオロ−３−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
５，６−ジフルオロ−３−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
２−（４−（（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノール
１，１，１−トリフルオロ−３−（４−（（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）プロパン−２−オール
２−（４−（（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）酢酸
４−（４−（（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−４−オキソブタン酸
１−（４−（（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノン
３−（１−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（３，５−ジメチル−１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（３−メチル−１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（５−メチル−１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
４−（（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール
４−（（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン  １，１−ジオキシド
（１Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタンカルボキサミド
（１Ｒ，３Ｒ）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタンカルボキサミド
（１Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルシクロブタンカルボキサミド
（１Ｒ，３Ｒ）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルシクロブタンカルボキサミド
（１Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタンカルボン酸
（１Ｒ，３Ｒ）−３−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタンカルボン酸
（１Ｒ，４Ｒ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロヘキサンカルボキサミド
（１Ｒ，４Ｒ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロヘキサノール
（１Ｒ，４Ｒ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロヘキサノール
６−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
５，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
２−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール
４−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−４−オキソブタン酸
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−メトキシプロパン−１−オン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン
２−（ジメチルアミノ）−１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシエタノン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチルプロパン−１−オン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチルプロパン−１−オン
シクロプロピル（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミド
６−フルオロ−３−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（１−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
１−（４−（４−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
６−フルオロ−３−（１−（１−（（２−メトキシエチル）スルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−（１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
３−（１−（１−（エチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−２−オン
４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−メチルピペリジン−２−オン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−４−（メチルスルホニル）ブタン−１−オン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−ヒドロキシプロパン−１−オン
１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−（メチルスルホニル）プロパン−１−オン
６−フルオロ−３−（１−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（ピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
３−（１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−フルオロ−１Ｈ−インドール
６−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリダジン−３−アミン
６−フルオロ−３−（１−（ピリダジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
６−フルオロ−３−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール
（１Ｒ，４Ｒ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド
（１Ｓ，４Ｓ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロヘキサンカルボキサミド
（１Ｓ，４Ｓ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボキサミド
（１Ｓ，４Ｓ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド
（１Ｒ，４Ｒ）−４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボキサミド
４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド
メチル４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
２−アミノ−１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン
（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
３−アミノ−１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン
（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルピペリジン−１−カルボキサミド
（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−（４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン
からなる群から選択される、化合物、または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物と、少なくとも１つの薬学的に許容できる担体、賦形剤、添加剤および／またはアジュバントとを含む、医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物を含む、医薬。
【請求項１２】
がん、パーキンソン病、アルツハイマー病およびハンチントン病等の神経変性障害、ＨＣＶおよびＨＩＶ等の慢性ウイルス感染症、鬱病ならびに肥満の処置および／または予防のための、請求項１０に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物を含むＴＤＯ２阻害剤。
【請求項１４】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその鏡像異性体、塩もしくは溶媒和物を製造するための方法であって、下記のステップ：
（ａ３）式ＩＩの化合物
【化９】
2016535097.tif 000009
［式中、
Ｘ１およびＸ２は、上記の通り定義されており、
Ｚ１は、Ｈ、または、例えば、アリールスルホニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メトキシメチル、パラ−メトキシベンジル、ベンジルもしくは当業者に公知である任意の他の好適な保護基等のアミノ保護基を表し、
Ｚ２は、ハロゲン（好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素）、１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルホニルオキシ（好ましくは、メチルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）または６〜１０個の炭素原子を有するアリールスルホニルオキシ（好ましくは、フェニル−またはｐ−トリルスルホニルオキシ）を表す］
を、式ＩＩＩの化合物
【化１０】
2016535097.tif 000010
［式中、
Ｍ、ＱおよびＡは、上記の通り定義されており、
Ｚ３およびＺ４は、アルキル基を表し、Ｚ３およびＺ４が一緒になって環を形成する可能性がある］
と反応させて、式ＩＶの化合物
【化１１】
2016535097.tif 000011
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｍ、Ｑ、ＡおよびＺ１は、上記の通り定義されている］
を取得するステップと、
（ｂ）Ｚ１がＨではない事例において、式ＩＶの化合物のインドールアミンを脱保護して、式Ｉの化合物を得るステップと
を含むことを特徴とする、方法。