(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が、一般式（１）  ：
【化１】
0003571165.tif 000087
（式中、Ｘは硫黄原子または酸素原子を示し、Ａｒ１ およびＡｒ２は同一または異なってアルキル基または置換基を有することのあるフェニル基を示す。）
で表されるナフトキノン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】
前記置換基を有することのあるフェニル基が、基（２）  ：
【化２】
0003571165.tif 000088
（式中、Ｒ１ はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基またはニトロ基を示す。ｎは０〜３の整数を表す。）
で表される請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記感光層が、前記一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体とともに、酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖである電子輸送剤を含有する請求項１または２記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記電子輸送剤が、一般式（３）  ：
【化３】
0003571165.tif 000089
（式中、ＲＡ 、ＲＢ 、ＲＣ およびＲＤ は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基または置換基を有していてもよいアミノ基を示す。）
で表されるジフェノキノン誘導体または一般式（４）  ：
【化４】
0003571165.tif 000090
（式中、ＲＥ 、ＲＦ 、ＲＧ およびＲＨ は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基または置換基を有していてもよいアミノ基を示す。）
で表されるベンゾキノン誘導体である請求項３記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、優れた電荷輸送能を有するナフトキノン誘導体を含有し、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタ等の画像形成装置に用いられる電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、上記画像形成装置においては、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の感光体が使用されている。その１つはセレンのような無機材料を感光層に用いた無機感光体であり、他は有機材料を感光層に用いた有機感光体（ＯＰＣ）である。有機感光体は、無機感光体に比べて製造が容易であるとともに、電荷輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で、機能設計の自由度が高いことから、広範な研究が進められている。
【０００３】
有機感光体には、電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とを積層した積層型感光体と、電荷発生剤と電荷輸送剤とを単一の感光層中に分散させた単層型感光体とがある。このうち実用に供されている感光体は積層型のものが一般的で、機械的強度の観点から、電荷発生層よりも膜厚が厚い電荷輸送層を最外層に配置した積層型感光体がより一般的である。
【０００４】
これらの感光体に用いられる電荷輸送剤にはキャリヤ移動度が高いことが要求されるが、キャリヤ移動度の高い電荷輸送剤のほとんどが正孔輸送性である。このため、最外層に電荷輸送層を配置した積層型感光体は負帯電型となる。
しかし、負帯電型の有機感光体は、オゾンの発生量が多い負極性コロナ放電によって帯電させる必要があり、オゾンによる環境への影響や、感光体自体の劣化が問題となる。
【０００５】
そこで、上記の問題を解決するため、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが検討されている。例えば特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェノキノン構造またはベンゾキノン構造を有する化合物を電子輸送剤として使用することが提案されており、特開平６−１１０２２７号公報には、一般式（ＥＴ１３）：
【０００６】
【化５】
0003571165.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒｅ２２  はハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。なお、μが２以上のとき、各Ｒｅ２２  は互いに異なっていてもよい。）
で表されるナフトキノン誘導体を電子輸送剤として使用することが提案されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、前記ジフェノキノン構造やベンゾキノン構造を有する化合物や前記一般式（ＥＴ１３）で表されるナフトキノン誘導体等の従来の電子輸送剤は、一般に電荷発生剤とのマッチングが困難であり、電荷発生剤から電子輸送剤への電子注入が不十分である。また、かかる電子輸送剤は結着樹脂との相溶性が乏しく、感光層中に均一に分散されないため、電子のホッピング距離が長くなって、特に低電界での電子移動が生じにくい。
【０００９】
従って、前記従来の電子輸送剤を含有する感光体は、後述する実施例記載の電気特性試験からも明らかなように、残留電位が高くなり、感度が不十分になるという問題がある。
また、単層型感光体は、電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用することによって１つの感光体を正帯電型および負帯電型の両方に使用できるという利点を有するものの、前述のジフェノキノン誘導体やナフトキノン誘導体（ＥＴ１３）を電子輸送剤として用いた場合には、正孔輸送剤との相互作用によって電荷移動錯体が形成され、電子および正孔の輸送が阻害されるという問題が生じる。
【００１０】
そこで、本発明の目的は、上記の技術的課題を解決し、従来よりも感度が向上した電子写真感光体を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）  ：
【００１２】
【化６】
0003571165.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｘは硫黄原子または酸素原子を示し、Ａｒ１  およびＡｒ２は同一または異なってアルキル基または置換基を有することのあるフェニル基を示す。）
で表されることを特徴とするナフトキノン誘導体が、前記ジフェノキノン構造やベンゾキノン構造を有する化合物、前記一般式（ＥＴ１３）で表されるナフトキノン誘導体等の従来の電子輸送剤よりも高い電子輸送能を有し、かつ結着樹脂との相溶性に優れているという新たな事実を見出した。
【００１４】
かかるナフトキノン誘導体（１）  は、ナフトキノン環に硫黄原子または酸素原子が置換しているために電子受容性が優れているとともに、上記硫黄原子または酸素原子に置換したアルキル基やフェニル基の作用によって結着樹脂との相溶性が良好で、感光層中に均一に分散される。また、電荷発生剤とのマッチングに優れており、当該電荷発生剤からの電子の注入が円滑に行われる。従って、上記ナフトキノン誘導体（１）  は、低電界であっても優れた電荷輸送性を示し、電子写真感光体等における電子輸送剤として好適である。
【００１５】
さらに、前記ナフトキノン誘導体（１）  は、正孔輸送剤と電荷移動錯体を形成しないため、特に電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用した単層型の感光層において好適に用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けたものであって、前記感光層が、前記一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体を含有することを特徴とする。
【００１６】
かかる電子写真感光体は、前述のように優れた特性を有するナフトキノン誘導体（１）  を感光層中に含有することから、従来の電子輸送剤を含有する電子写真感光体よりも残留電位が低く、高感度である。
すなわち、前記ナフトキノン誘導体（１）  を含有する感光層は、低電界での電子輸送性に優れているとともに、感光層中で電子と正孔とが再結合する割合が低く、見かけの電荷発生効率が実際の値に近づく結果、かかる感光層を有する感光体の感度が向上する。また、感光体の残留電位も低くなり、繰り返し露光を行った際の安定性や耐久性も向上する。
【００１７】
特に、前記ナフトキノン誘導体（１）  は、前述のように正孔輸送剤と電荷移動錯体を形成しないため、同一の感光層中に電子輸送剤と正孔輸送剤とを含有する単層型の感光体に使用した際に、より高感度の感光体を得ることができる。
また、前記感光層が、ナフトキノン誘導体（１）  （電子輸送剤）とともに、他の電子輸送剤として、酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖである化合物を含有するときは、感光体の感度がさらに向上する。
【００１８】
これは、前記他の電子輸送剤が電荷発生剤から電子を引き抜いて、主たる電子輸送剤であるナフトキノン誘導体（１）  に伝達することにより、電荷発生剤からナフトキノン誘導体（１）  への電子の注入がさらに円滑になるためと推測される。
前記他の電子輸送剤は、特に、主たる電子輸送剤であるナフトキノン誘導体（１）  との組合せ等を考慮すると、一般式（３）  ：
【００１９】
【化７】
0003571165.tif 000004
【００２０】
（式中、ＲＡ  、ＲＢ  、ＲＣ  およびＲＤ  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基または置換基を有していてもよいアミノ基を示す。）
で表されるジフェノキノン誘導体または一般式（４）  ：
【００２１】
【化８】
0003571165.tif 000005
【００２２】
（式中、ＲＥ  、ＲＦ  、ＲＧ  およびＲＨ  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基または置換基を有していてもよいアミノ基を示す。）
で表されるベンゾキノン誘導体であるのが好ましい。
【００２３】
【発明の実施の形態】
まず、ナフトキノン誘導体（１）  について詳細に説明する。
ナフトキノン誘導体（１）  は、より具体的には、一般式（１１）および一般式（１２）で表される。
【００２４】
【化９】
0003571165.tif 000006
【００２５】
（式中、Ａｒ１  およびＡｒ２  は前記と同じである。）
前記一般式（１）  中、置換基Ａｒ１  およびＡｒ２  に相当するアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の炭素数が１〜６の基があげられる。
【００２６】
また、一般式（１）  中、置換基Ａｒ１  およびＡｒ２  に相当する、置換基を有することのあるフェニル基としては、基（２）  ：
【００２７】
【化１０】
0003571165.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ１  はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基またはニトロ基を示す。ｎは０〜３の整数を表す。）
で表されるフェニル基があげられる。
【００２９】
前記基Ｒ１  に相当する基のうち、アルキル基としては前記例示のアルキル基があげられる。ハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の任意の位置にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子が置換した基があげられる。アリール基としては、例えばフェニル、トリル、キシリル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ビフェニリル、ｏ−テルフェニル等の基があげられる。アラルキル基としては、例えばベンジル、ベンズヒドリル、トリチル、フェネチル等の基があげられる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等の炭素数が１〜６の基があげられる。アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ等の基があげられる。アラルキルオキシ基としては、例えばベンジルオキシ等の基があげられる。アシル基としては、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル等の炭素数が１〜６の基（アルカノイル基）のほか、ベンゾイル、ナフトイル、トルオイル、ベンジルカルボニル等の基があげられる。アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル等の基があげられる。アリールオキシカルボニル基としては、例えばフェノキシカルボニル等の基があげられる。アラルキルオキシカルボニル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル等の基があげられる。なお、前記アルコキシカルボニル基におけるアルコキシ部分には、前記例示のアルコキシ基と同様な基があげられる。前記アリールオキシ基およびアリールオキシカルボニル基におけるアリール部分には、前記例示のアリール基と同様な基があげられる。前記アラルキルオキシ基およびアラルキルオキシカルボニル基におけるアラルキル部分には、前記例示のアラルキル基と同様な基があげられる。
【００３０】
前記基（２）  中、ｎは０〜３、好ましくは０〜２の整数を表す。
上記一般式（１２）で表されるナフトキノン誘導体は、とくに下記一般式（１２’）  で表されるように、基Ａｒ１  およびＡｒ２  が前記基（２）  で表される、置換基を有することのあるフェニル基であるのが好ましい。
【００３１】
【化１１】
0003571165.tif 000008
【００３２】
（式中、Ｒ１ およびｎは前記と同じである。）
ナフトキノン誘導体（１）  のうち、一般式（１１）で表されるナフトキノン誘導体の具体例としては、式（１１−１）〜（１１−８）で表される化合物が挙げられる。
【００３３】
【化１２】
0003571165.tif 000009
【００３４】
【化１３】
0003571165.tif 000010
【００３５】
一方、一般式（１２）で表されるナフトキノン誘導体の具体例としては、式（１２−１）〜（１２−１５）  で表される化合物があげられる。
【００３６】
【化１４】
0003571165.tif 000011
【００３７】
【化１５】
0003571165.tif 000012
【００３８】
【化１６】
0003571165.tif 000013
【００３９】
【化１７】
0003571165.tif 000014
【００４０】
【化１８】
0003571165.tif 000015
【００４１】
一般式（１１）で表されるナフトキノン誘導体の合成方法の一例を反応式（Ｉ）  に示す。
反応式（Ｉ）
【００４２】
【化１９】
0003571165.tif 000016
【００４３】
（式中、Ａｒ１  およびＡｒ２  は前記と同じである。）
すなわち、ナフトキノン誘導体（１１）は、ジスルフィド誘導体（６）  をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の溶媒中に加え、トリ−ｎ−ブチルホスフィン等のホスフィンと、水酸化ナトリウム等のアルカリとの存在下にて攪拌した後、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン（５）  を加えて室温程度の温度で３〜６時間程度攪拌することによって合成される。
【００４４】
一方、一般式（１２）で表されるナフトキノン誘導体の合成方法の一例として、一般式（１２’）  で表されるナフトキノン誘導体の合成方法を反応式（ＩＩ）に示す。
反応式（ＩＩ）
【００４５】
【化２０】
0003571165.tif 000017
【００４６】
（式中、Ｒ１  およびｎは前記と同じである。）
すなわち、ナフトキノン誘導体（１２’）  は、一般式（２ａ）で表される化合物を炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等とともにＤＭＦ、ＴＨＦ等の溶媒中に加えて、４０〜５０℃で攪拌した後、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン（５）  を加えて、室温程度の温度で１〜２時間程度攪拌することによって合成される。
【００４７】
一般式（１２）で表されるナフトキノン誘導体を合成する場合には、上記化合物（２ａ）に代えて、式（２ｂ）または式（２ｃ）：
【００４８】
【化２１】
0003571165.tif 000018
【００４９】
（式中、Ａｒ１  およびＡｒ２  は前記と同じである。）
で表される化合物を用いればよい。
次に、本発明の電子写真感光体について詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体を電子輸送剤として含有する感光層を、導電性基体上に設けたものである。
【００５０】
本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、ナフトキノン誘導体（１）  の使用による効果は単層型感光体において顕著に現れる。
単層型感光体は、導電性基体上に、少なくとも、電子輸送剤であるナフトキノン誘導体（１）  と電荷発生剤と結着樹脂とを含有する単一の感光層を設けたものである。かかる単層型の感光層は、単独の構成で正負いずれの帯電にも対応できるが、負極性コロナ放電を用いる必要のない正帯電型で使用するのが好ましい。この単層型感光体は、層構成が簡単で生産性に優れていること、感光層の皮膜欠陥が発生するのを抑制できること、層間の界面が少ないので光学的特性を向上できること等の利点を有する。
【００５１】
電子輸送剤である上記ナフトキノン誘導体（１）  を、正孔輸送性に優れた正孔輸送剤と併用した単層型の感光体は、前述のように、ナフトキノン誘導体（１）  と正孔輸送剤との相互作用が生じないため、両輸送剤を高濃度で同一の感光層中に含有させても、電子輸送および正孔輸送がそれぞれ効率よく行うことができ、高感度の感光体を得ることができる。
【００５２】
一方、積層型感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積層したものである。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。
【００５３】
積層型感光体は、上記電荷発生層と電荷輸送層との形成順序と、電荷輸送層中で使用する電荷輸送剤の種類とによって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した層構成において、電荷輸送層中の電荷輸送剤として上記ナフトキノン誘導体（１）  のような電子輸送剤を使用したときは、正帯電型の感光体になる。この場合、電荷発生層には正孔輸送剤を含有させてもよい。なお、上記の層構成において、電荷輸送層中の電荷輸送剤として正孔輸送剤を使用したときは、負帯電型の感光体になる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させてもよい。
【００５４】
本発明の感光体においては、前記一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体（電子輸送剤）とともに、他の電子輸送剤を感光層中に含有させてもよい。
特に、前記他の電子輸送剤の酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖであるときは、残留電位が大きく低下して、感光体の感度がより向上するという効果が得られる。
【００５５】
酸化還元電位が上記範囲にある他の電子輸送剤は、そのＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ  、最低空軌道）のエネルギー準拠が電荷発生剤のそれよりも低いため、光照射による電荷発生剤での電子（−）と正孔（＋）とのイオン対の生成時に、電荷発生剤から効率よく電子を引き抜く（すなわち、電子受容体として作用する）。このため、電子と正孔の再結合によるイオン対の消失の割合が減少して、電荷発生効率が向上する。また、上記他の電子輸送剤は、電荷発生剤から引き抜いた電子を、主たる電子輸送剤であるナフトキノン誘導体（１）  に効率よく伝達する働きもする。このため、ナフトキノン誘導体（１）  と前記他の電子輸送剤との併用系では、電荷発生剤からの電子の注入と輸送がスムーズに行われ、感光体の感度がさらに向上する。
【００５６】
他の電子輸送剤の酸化還元電位が−０．８Ｖよりも大きいときは、トラップ−脱トラップを繰り返しながら移動する電子を脱トラップが不可能なレベルに落とし込み、キャリヤトラップを生じさせるおそれがある。このキャリヤトラップは電子輸送の妨げとなるため、感光体の感度が低下する原因となる。逆に、他の電子輸送剤の酸化還元電位が−１．４Ｖより小さいときは、ＬＵＭＯのエネルギー準位が電荷発生剤よりも高くなり、前記イオン対の生成時に電子が他の電子輸送剤に移動しなくなる結果、電荷発生効率の向上につながらなくなるおそれがある。なお、他の電子輸送剤の酸化還元電位は、感光体の感度を考慮すると、前記範囲内でも特に−０．８５〜−１．００Ｖであるのが好ましい。
【００５７】
酸化還元電位は、図１に示すように、牽引電圧（Ｖ）と電流（μＡ）との関係から同図に示すＥ１  とＥ２  を求め、次式を用いて算出した。
酸化還元電位（Ｖ）＝（Ｅ１  ＋Ｅ２  ）／２
上記牽引電圧（Ｖ）および電流（μＡ）は、以下の材料を調合した測定溶液を用い、３電極式のサイクリックボルターメトリーにて測定した。
【００５８】
0003571165.tif 000019
前記他の電子輸送剤は、酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖの範囲内にある化合物であれば特に限定されず、例えば前記一般式（３）  で表されるジフェノキノン誘導体、前記一般式（４）  で表されるベンゾキノン誘導体のほか、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体等の電子受容性を有する化合物があげられる。
【００５９】
本発明のナフトキノン誘導体（１）  との組合せ等を考慮すると、上記例示の他の電子輸送剤の中でも、一般式（３）  で表されるジフェノキノン誘導体および一般式（４）  で表されるベンゾキノン誘導体を用いるのが好ましい。
前記一般式（３）  および（４）  中の基ＲＡ  〜ＲＨ  に相当するアルキル基、アリール基およびアラルキル基としては、前記例示と同様な基があげられる。シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基があげられる。置換基を有していてもよいアミノ基としては、例えばアミノのほか、モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、モノエチルアミノ、ジエチルアミノ等があげられる。また、一般式（３）  における基ＲＡ  〜ＲＤ  および一般式（４）  における基ＲＥ  〜ＲＨ  は、それぞれ２つ以上が同一の基であるのが好ましいが、これに限定されるものではない。
【００６０】
上記ジフェノキノン誘導体（３）  の具体例としては、例えば下記式（３−１）  で表される３，５−ジメチル−３’，５’−ジ（ｔ−ブチル）−４，４’−ジフェノキノン（酸化還元電位−０．８６Ｖ）、下記式（３−２）  で表される３，３’，５，５’−テトラ（ｔ−ブチル）−４，４’−ジフェノキノン（酸化還元電位−０．９４Ｖ）のほか、３，３’−ジメチル−５，５’−ジ（ｔ−ブチル）−４，４’−ジフェノキノン、３，５’−ジメチル−３’，５−ジ（ｔ−ブチル）−４，４’−ジフェノキノン等があげられる。
【００６１】
【化２２】
0003571165.tif 000020
【００６２】
また、上記ベンゾキノン誘導体（４）  の具体例としては、例えば式（４−１）  で表されるｐ−ベンゾキノン（酸化還元電位−０．８１Ｖ）、式（４−２）  で表される２，６−ジ（ｔ−ブチル）−ｐ−ベンゾキノン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）等があげられる。
【００６３】
【化２３】
0003571165.tif 000021
【００６４】
本発明においては、上記例示の電子輸送剤のほかに、従来公知の他の電子輸送剤を感光層中に含有してもよい。かかる他の電子輸送剤としては、例えば下記の一般式（ＥＴ１）  〜（ＥＴ１７）で表される化合物等があげられる。
〔電子輸送剤〕
（ＥＴ１）
【００６５】
【化２４】
0003571165.tif 000022
【００６６】
（式中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４およびＲｅ５は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン原子を示す。）
（ＥＴ２）
【００６７】
【化２５】
0003571165.tif 000023
【００６８】
（式中、Ｒｅ６はアルキル基、Ｒｅ７は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。なお、γが２以上のとき、各Ｒｅ７は互いに異なっていてもよい。）
（ＥＴ３）
【００６９】
【化２６】
0003571165.tif 000024
【００７０】
（式中、Ｒｅ８およびＲｅ９は同一または異なって、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整数を示す。なお、δおよびεが２以上のとき、各Ｒｅ８およびＲｅ９は異なっていてもよい。）
（ＥＴ４）
【００７１】
【化２７】
0003571165.tif 000025
【００７２】
（式中、Ｒｅ１０  はアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。なお、ηが２以上のとき、各Ｒｅ１０  は異なっていてもよい。）
（ＥＴ５）
【００７３】
【化２８】
0003571165.tif 000026
【００７４】
（式中、Ｒｅ１１  はアルキル基を示し、σは１〜４の整数を示す。なお、σが２以上のとき、各Ｒｅ１１  は異なっていてもよい。）
（ＥＴ６）
【００７５】
【化２９】
0003571165.tif 000027
【００７６】
（式中、Ｒｅ１２  およびＲｅ１３  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）２  基を示す。）
（ＥＴ７）
【００７７】
【化３０】
0003571165.tif 000028
【００７８】
（式中、Ｒｅ１４  は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒｅ１５  はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。なお、λが２以上のとき、各Ｒｅ１５  は互いに異なっていてもよい。）
（ＥＴ８）
【００７９】
【化３１】
0003571165.tif 000029
【００８０】
（式中、θは１〜２の整数を示す。）
（ＥＴ９）
【００８１】
【化３２】
0003571165.tif 000030
【００８２】
（式中、Ｒｅ１６  およびＲｅ１７  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。なお、νまたはξが２以上のとき、各Ｒｅ１６  およびＲｅ１７  は互いに異なっていてもよい。）
（ＥＴ１０）
【００８３】
【化３３】
0003571165.tif 000031
【００８４】
（式中、Ｒｅ１８  およびＲｅ１９  は同一または異なって、フェニル基、多環芳香族基または複素環式基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
（ＥＴ１１）
【００８５】
【化３４】
0003571165.tif 000032
【００８６】
（式中、Ｒｅ２０  はアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１〜２の整数を示す。なお、πが２のとき、各Ｒｅ２０  は互いに異なっていてもよい。）
（ＥＴ１２）
【００８７】
【化３５】
0003571165.tif 000033
【００８８】
（式中、Ｒｅ２１  は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）
（ＥＴ１３）
【００８９】
【化３６】
0003571165.tif 000034
【００９０】
（式中、Ｒｅ２２  はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。なお、μが２以上のとき、各Ｒｅ２２  は互いに異なっていてもよい。）
（ＥＴ１４）
【００９１】
【化３７】
0003571165.tif 000035
【００９２】
（式中、Ｒｅ２３  は置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒｅ２４  は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または基
−Ｏ−Ｒｅ２４ａ
を示す。上記基中のＲｅ２４ａは、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
（ＥＴ１５）
【００９３】
【化３８】
0003571165.tif 000036
【００９４】
（式中、Ｒｅ２５  、Ｒｅ２６  、Ｒｅ２７  、Ｒｅ２８  、Ｒｅ２９  、Ｒｅ３０  およびＲｅ３１  は同一または異なってアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
（ＥＴ１６）
【００９５】
【化３９】
0003571165.tif 000037
【００９６】
（式中、Ｒｅ３２  およびＲｅ３３  は同一または異なってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基およびアラルキルオキシカルボニル基としては、前述と同様な基があげられる。
【００９７】
複素環式基としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ピペリジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリル等があげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
【００９８】
縮合多環式基としては、例えばナフチル、フェナントリル、アントリル等があげられる。
Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。ジアルキルアミノ基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、互いに異なっていてもよい。
【００９９】
上記各基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【０１００】
また、上記例示の電子輸送剤（ＥＴ１）  〜（ＥＴ１７）とともに、またはこれに代えて、従来公知の電子輸送物質、すなわちベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等を用いることもできる。
【０１０１】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生剤、正孔輸送剤および結着樹脂は次のとおりである。
〔電荷発生剤〕
本発明に用いられる電荷発生剤としては、例えば下記の一般式（ＣＧ１）  〜（ＣＧ１２）で表される化合物があげられる。
【０１０２】
（ＣＧ１）  無金属フタロシアニン
【０１０３】
【化４０】
0003571165.tif 000038
【０１０４】
（ＣＧ２）  オキソチタニルフタロシアニン
【０１０５】
【化４１】
0003571165.tif 000039
【０１０６】
（ＣＧ３）  ペリレン顔料
【０１０７】
【化４２】
0003571165.tif 000040
【０１０８】
（式中、Ｒｇ１およびＲｇ２は同一または異なって、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキル基を示す。）
（ＣＧ４）  ビスアゾ顔料
【０１０９】
【化４３】
0003571165.tif 000041
【０１１０】
〔式中、Ｃｐ１  およびＣｐ２  は同一または異なってカップラー残基を示し、Ｑは次式（Ｑ−１）  〜（Ｑ−８）  ：
【０１１１】
【化４４】
0003571165.tif 000042
【０１１２】
（式中、Ｒｇ３は水素原子、アルキル基、アリール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ωは０または１を示す。）
【０１１３】
【化４５】
0003571165.tif 000043
【０１１４】
【化４６】
0003571165.tif 000044
【０１１５】
（式中、Ｒｇ４およびＲｇ５は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【０１１６】
【化４７】
0003571165.tif 000045
【０１１７】
【化４８】
0003571165.tif 000046
【０１１８】
【化４９】
0003571165.tif 000047
【０１１９】
（式中、Ｒｇ６は水素原子、エチル基、クロロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）
【０１２０】
【化５０】
0003571165.tif 000048
【０１２１】
または
【０１２２】
【化５１】
0003571165.tif 000049
【０１２３】
（式中、Ｒｇ７、Ｒｇ８およびＲｇ９は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
で表される基を示す。〕
（ＣＧ５）  ジチオケトピロロピロール顔料
【０１２４】
【化５２】
0003571165.tif 000050
【０１２５】
（式中、Ｒｇ１０  およびＲｇ１１  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒｇ１２  およびＲｇ１３  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
（ＣＧ６）  無金属ナフタロシアニン顔料
【０１２６】
【化５３】
0003571165.tif 000051
【０１２７】
（式中、Ｒｇ１４  、Ｒｇ１５  、Ｒｇ１６  およびＲｇ１７  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
（ＣＧ７）  金属ナフタロシアニン顔料
【０１２８】
【化５４】
0003571165.tif 000052
【０１２９】
（式中、Ｒｇ１８  、Ｒｇ１９  、Ｒｇ２０  およびＲｇ２１  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示す。）
（ＣＧ８）  スクアライン顔料
【０１３０】
【化５５】
0003571165.tif 000053
【０１３１】
（式中、Ｒｇ２２  およびＲｇ２３  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
（ＣＧ９）  トリスアゾ顔料
【０１３２】
【化５６】
0003571165.tif 000054
【０１３３】
（式中、Ｃｐ３  、Ｃｐ４  およびＣｐ５  は同一または異なって、カップラー残基を示す。）
（ＣＧ１０）インジゴ顔料
【０１３４】
【化５７】
0003571165.tif 000055
【０１３５】
（式中、Ｒｇ２４  およびＲｇ２５  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。）
（ＣＧ１１）アズレニウム顔料
【０１３６】
【化５８】
0003571165.tif 000056
【０１３７】
（式中、Ｒｇ２６  およびＲｇ２７  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
（ＣＧ１２）シアニン顔料
【０１３８】
【化５９】
0003571165.tif 000057
【０１３９】
（式中、Ｒｇ２８  およびＲｇ２９  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒｇ３０  およびＲｇ３１  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
上記例示の電荷発生剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アルカノイル基、シクロアルキル基および複素環式基としては前述と同様な基があげられる。炭素数１８以下の置換または未置換のアルキル基は、前述した炭素数１〜６のアルキル基に加えて、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシル、オクタデシル等を含む基である。
【０１４０】
上記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。
Ｃｐ１  、Ｃｐ２  、Ｃｐ３  、Ｃｐ４  およびＣｐ５  で表されるカップラー残基としては、例えば下記一般式（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−１１）  に示す基があげられる。
【０１４１】
【化６０】
0003571165.tif 000058
【０１４２】
【化６１】
0003571165.tif 000059
【０１４３】
各式中、Ｒｇ３２  は、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、アントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
【０１４４】
Ｒｇ３３  は、ベンゼン環と縮合して芳香族環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有してもよい。
Ｒｇ３４  は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を示す。
Ｒｇ３５  は、２価の鎖式炭化水素基または芳香族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１４５】
Ｒｇ３６  は、アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
Ｒｇ３７  は、２価の鎖式炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上記基（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−１１）  中の２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１４６】
Ｒｇ３８  は、水素原子、アルキル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
Ｒｇ３９  は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１４７】
アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜６のアルケニル基があげられる。
前記Ｒｇ３３  において、ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基があげられる。
【０１４８】
上記Ｒｇ３３  とベンゼン環との縮合により形成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等があげられる。
またＲｇ３３  において、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団としては、例えば上記炭素数１〜４のアルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。
【０１４９】
またＲｇ３３  において、ベンゼン環と縮合して複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル等があげられる。
【０１５０】
上記Ｒｇ３３  とベンゼン環との縮合により形成される芳香族性複素環基としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チアゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合した複素環基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等）であってもよい。
【０１５１】
前記Ｒｇ３５  、Ｒｇ３７  において、２価の鎖式炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があげられる。
前記Ｒｇ３６  において、複素環基としては、ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等があげられる。
【０１５２】
前記Ｒｇ３７  において、２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。
上記Ｒｇ３７  と、２つの窒素原子とにより形成される芳香族性複素環基としては、例えばベンゾイミダゾール、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられる。これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１５３】
前記Ｒｇ３８  において、アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等の基があげられる。
本発明においては、上記例示の電荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることができる。
【０１５４】
また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式（ＣＧ１）  で表される無金属フタロシアニンや一般式（ＣＧ２）  で表されるオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものを使用できる。
【０１５５】
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式（ＣＧ３）  で表されるペリレン顔料や一般式（ＣＧ４）  で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
〔正孔輸送剤〕
本発明において用いられる正孔輸送剤としては、例えば下記の一般式（ＨＴ１）  〜（ＨＴ１３）で表される化合物等があげられる。
【０１５６】
（ＨＴ１）
【０１５７】
【化６２】
0003571165.tif 000060
【０１５８】
（式中、Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｈ３、Ｒｈ４、Ｒｈ５およびＲｈ６は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｈ３、Ｒｈ４、Ｒｈ５およびＲｈ６は異なっていてもよい。）
（ＨＴ２）
【０１５９】
【化６３】
0003571165.tif 000061
【０１６０】
（式中、Ｒｈ７、Ｒｈ８、Ｒｈ９、Ｒｈ１０  およびＲｈ１１  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは０〜４の整数を示す。なお、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒｈ７、Ｒｈ８、Ｒｈ９、Ｒｈ１０  およびＲｈ１１  は異なっていてもよい。）
（ＨＴ３）
【０１６１】
【化６４】
0003571165.tif 000062
【０１６２】
（式中、Ｒｈ１２  、Ｒｈ１３  、Ｒｈ１４  およびＲｈ１５  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒｈ１６  はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは０〜６の整数を示す。なお、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒｈ１２  、Ｒｈ１３  、Ｒｈ１４  、Ｒｈ１５  およびＲｈ１６  は異なっていてもよい。）
（ＨＴ４）
【０１６３】
【化６５】
0003571165.tif 000063
【０１６４】
（式中、Ｒｈ１７  、Ｒｈ１８  、Ｒｈ１９  およびＲｈ２０  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。なお、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒｈ１７  、Ｒｈ１８  、Ｒｈ１９  およびＲｈ２０  は異なっていてもよい。）
（ＨＴ５）
【０１６５】
【化６６】
0003571165.tif 000064
【０１６６】
（式中、Ｒｈ２１  およびＲｈ２２  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒｈ２３  、Ｒｈ２４  、Ｒｈ２５  およびＲｈ２６  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
（ＨＴ６）
【０１６７】
【化６７】
0003571165.tif 000065
【０１６８】
（式中、Ｒｈ２７  、Ｒｈ２８  およびＲｈ２９  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
（ＨＴ７）
【０１６９】
【化６８】
0003571165.tif 000066
【０１７０】
（式中、Ｒｈ３０  、Ｒｈ３１  、Ｒｈ３２  およびＲｈ３３  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
（ＨＴ８）
【０１７１】
【化６９】
0003571165.tif 000067
【０１７２】
（式中、Ｒｈ３４  、Ｒｈ３５  、Ｒｈ３６  、Ｒｈ３７  およびＲｈ３８  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
（ＨＴ９）
【０１７３】
【化７０】
0003571165.tif 000068
【０１７４】
（式中、Ｒｈ３９  は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒｈ４０  、Ｒｈ４１  およびＲｈ４２  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
（ＨＴ１０）
【０１７５】
【化７１】
0003571165.tif 000069
【０１７６】
（式中、Ｒｈ４３  、Ｒｈ４４  およびＲｈ４５  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
（ＨＴ１１）
【０１７７】
【化７２】
0003571165.tif 000070
【０１７８】
（式中、Ｒｈ４６  およびＲｈ４７  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒｈ４８  およびＲｈ４９  は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
（ＨＴ１２）
【０１７９】
【化７３】
0003571165.tif 000071
【０１８０】
（式中、Ｒｈ５０  、Ｒｈ５１  、Ｒｈ５２  、Ｒｈ５３  、Ｒｈ５４  およびＲｈ５５  は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。なお、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒｈ５０  、Ｒｈ５１  、Ｒｈ５２  、Ｒｈ５３  、Ｒｈ５４  およびＲｈ５５  は異なっていてもよい。）
（ＨＴ１３）
【０１８１】
【化７４】
0003571165.tif 000072
【０１８２】
（式中、Ｒｈ５６  、Ｒｈ５７  、Ｒｈ５８  およびＲｈ５９  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは下記基（Φ−１）、（Φ−２）または（Φ−３）：
【０１８３】
【化７５】
0003571165.tif 000073
【０１８４】
を示す。）
上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
上記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【０１８５】
また、上記例示の正孔輸送剤（ＨＴ１）  〜（ＨＴ１３）とともに、またはこれに代えて、従来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等を用いることもできる。
【０１８６】
本発明において、正孔輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。
〔結着樹脂〕
上記各成分を分散させるための結着樹脂は、従来より感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可能である。
【０１８７】
感光層には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【０１８８】
次に、本発明の電子写真感光体の製造方法について説明する。
本発明における単層型感光体は、一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体（電子輸送剤）、電荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて正孔輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
【０１８９】
上記単層型感光体において、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤は、結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部の割合で配合すればよい。また、正孔輸送剤は、結着樹脂１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合すればよい。なお、電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とするのが適当である。単層型の感光層に、所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤を含有させる場合は、当該他の電子輸送剤を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部で配合するのが適当である。
【０１９０】
単層型感光体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。
本発明における積層型感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布などの手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上に、一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体（電子輸送剤）と結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製される。
【０１９１】
上記積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【０１９２】
電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、電子輸送剤を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に、所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤を含有させる場合は、当該他の電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部とするのが適当である。
【０１９３】
積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度である。
単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
【０１９４】
上記感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【０１９５】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【０１９６】
上記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【０１９７】
さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【０１９８】
【実施例】
以下、合成例、実施例および比較例をあげて本発明を説明する。
〔ナフトキノン誘導体の合成〕
合成例１
（ナフトキノン誘導体（１１−１）の合成）
フラスコ内の雰囲気をアルゴンで置換した後、ＴＨＦ６０ミリリットル、ジエチルジスルフィド１４．６ｇ（０．０６モル）、トリ−ｎ−ブチルホスフィン１２．０ｇ（０．０６モル）を入れて、室温で５分間攪拌し、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液４０ミリリットルを加え、室温で１５分間攪拌し、白濁溶液を得た。次いで、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン６．８１ｇ（０．０３モル）をＴＨＦ９０ミリリットルに溶かし、これを前記白濁溶液中に滴下し、室温で４時間攪拌した。こうして得られた反応溶液を次亜塩素酸ナトリウム水溶液に加え、反応生成物をクロロホルムで抽出し、水洗後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒、クロロホルム：ヘキサン＝１：１の混合溶媒）と再結晶とによって精製して、前記式（１１−１）で表されるナフトキノン誘導体６．５ｇを得た（収率７７．９％）。
融点：１１９〜１２３℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。
【０１９９】
合成例２
（ナフトキノン誘導体（１１−２）の合成）
ジエチルジスルフィドに代えて、ジフェニルジスルフィド１１．２ｇ（０．０６モル）を用いたほかは、合成例１と同様にして反応を行い、前記式（１１−２）で表されるナフトキノン誘導体９．３７ｇを得た（収率８３．５％）。
融点：１５２〜１５５℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
【０２００】
合成例３
（ナフトキノン誘導体（１１−３）の合成）
ジエチルジスルフィドに代えて、ジメチルジスルフィド５．６４ｇ（０．０６モル）を用いたほかは、合成例１と同様にして反応を行い、前記式（１１−３）で表されるナフトキノン誘導体５．９３ｇを得た（収率７９．１％）。
融点：１２５〜１２７℃
生成物の赤外線吸収（ＩＲ）スペクトルを図４に示す。
【０２０１】
合成例４
（ナフトキノン誘導体（１１−４）の合成）
ジエチルジスルフィドに代えて、ジ（ｐ−トリル）ジスルフィド１４．６ｇ（０．０６モル）を用いたほかは、合成例１と同様にして反応を行い、前記式（１１−４）で表されるナフトキノン誘導体１２．０ｇを得た（収率９９．５％）。
融点：１４７〜１４９℃
生成物の赤外線吸収（ＩＲ）スペクトルを図５に示す。
【０２０２】
合成例５
（ナフトキノン誘導体（１２−１）の合成）
４−イソプロピルフェノール７．５ｇ（０．０５５モル）、ＤＭＦ７０ミリリットルおよび炭酸カリウム７．６ｇ（０．０５５モル）をフラスコに入れて、４０〜５０℃で加熱攪拌した。次いで、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン５ｇ（０．０２２モル）をＤＭＦ３０ミリリットルに溶かしたものを加え、室温で２時間攪拌した。こうして得られた反応溶液を水に加え、吸引ろ過により粗生成物を得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒、クロロホルム：ヘキサン＝１：１の混合溶媒）によって生成して、前記式（１２−１）で表されるナフトキノン誘導体６．２ｇを得た（収率６４％）。
融点：１３９〜１４０℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図６に示す。
【０２０３】
合成例６
（ナフトキノン誘導体（１２−２）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、フェノール５．２ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−２）で表されるナフトキノン誘導体４．２ｇを得た（収率５６％）。
融点：２０４〜２０５℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図７に示す。
【０２０４】
合成例７
（ナフトキノン誘導体（１２−３）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、４−ベンジルフェノール１０．１ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−３）で表されるナフトキノン誘導体９．１ｇを得た（収率７９％）。
融点：１５４〜１５６℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図８に示す。
【０２０５】
合成例８
（ナフトキノン誘導体（１２−４）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、４−フェノキシフェノール１０．２ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−４）で表されるナフトキノン誘導体７．７ｇを得た（収率６６％）。
融点：１６７〜１６９℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図９に示す。
【０２０６】
合成例９
（ナフトキノン誘導体（１２−５）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、４−トリフルオロメチルフェノール８．９ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−５）で表されるナフトキノン誘導体７．２ｇを得た（収率６９％）。
融点：１９９〜２０１℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１０に示す。
【０２０７】
合成例１０
（ナフトキノン誘導体（１２−６）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、３−イソプロピルフェノール７．５ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−６）で表されるナフトキノン誘導体８．６ｇを得た（収率９２％）。
融点：９９〜１００℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１１に示す。
【０２０８】
合成例１１
（ナフトキノン誘導体（１２−７）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、２−イソプロピルフェノール７．５ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−７）で表されるナフトキノン誘導体７．１ｇを得た（収率７６％）。
融点：１００〜１０２℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１２に示す。
【０２０９】
合成例１２
（ナフトキノン誘導体（１２−８）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、２−トリフルオロメチルフェノール８．９ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−８）で表されるナフトキノン誘導体５．７ｇを得た（収率５４％）。
融点：１９２〜１９４℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１３に示す。
【０２１０】
合成例１３
（ナフトキノン誘導体（１２−９）の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、３，４−ジメチルフェノール６．７ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−９）で表されるナフトキノン誘導体７．５ｇを得た（収率８６％）。
融点：１４９〜１５１℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１４に示す。
【０２１１】
合成例１４
（ナフトキノン誘導体（１２−１０）  の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、３，５−ジメチルフェノール６．７ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−１０）  で表されるナフトキノン誘導体８．０ｇを得た（収率９１％）。
融点：１７６〜１７８℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１５に示す。
【０２１２】
合成例１５
（ナフトキノン誘導体（１２−１１）  の合成）
４−イソプロピルフェノールに代えて、４−（ベンジルオキシカルボニル）フェノール１２．６ｇ（０．０５５モル）を用いたほかは、合成例５と同様にして反応を行い、前記式（１２−１１）  で表されるナフトキノン誘導体９．９ｇを得た（収率７４％）。
融点：１４９〜１５１℃
生成物の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１６に示す。
【０２１３】
〔電子写真感光体の製造〕
実施例１
電荷発生剤として無金属フタロシアニン顔料（ＣＧ１）  を、正孔輸送剤として式（ＨＴ１−１）  ：
【０２１４】
【化７６】
0003571165.tif 000074
【０２１５】
で表されるベンジジン誘導体を、電子輸送剤として前記式（１１−１）で表されるナフトキノン誘導体をそれぞれ使用した。
上記電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤５０重量部、電子輸送剤３０重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部とともにボールミルにて５０時間混合分散して、単層型感光層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥して、膜厚１５〜２０μｍの感光層を有する単層型電子写真感光体（デジタル光源用）を製造した。
【０２１６】
実施例２
電荷発生剤としてチタニルフタロシアニン顔料（ＣＧ２）  を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型感光体（デジタル光源用）を製造した。
実施例３
電荷発生剤として無金属フタロシアニン顔料（ＣＧ１）  を、電子輸送剤として前記式（１１−１）で表されるナフトキノン誘導体をそれぞれ使用した。
【０２１７】
上記電荷発生剤１００重量部および結着樹脂（ポリビニルブチラール）１００重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）２０００重量部とともにボールミルにて５０時間混合分散して、電荷発生層用の塗布液を作製した。次いで、この塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥して、膜厚１μｍの電荷発生層を形成した。
【０２１８】
次に、上記電子輸送剤１００重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量部を溶媒（トルエン）８００重量部とともにボールミルにて５０時間混合分散して、電荷輸送層用の塗布液を作製した。次いで、この塗布液を上記電荷発生層上にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型電子写真感光体（デジタル光源用）を得た。
【０２１９】
実施例４
電荷発生剤として式（ＣＧ３−１）  ：
【０２２０】
【化７７】
0003571165.tif 000075
【０２２１】
で表されるペリレン系顔料を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体（アナログ光源用）を製造した。
実施例５
電荷発生剤として前記式（ＣＧ３−１）  で表されるペリレン系顔料を用いたほかは、実施例３と同様にして積層型電子写真感光体（アナログ光源用）を製造した。
【０２２２】
実施例６〜９
電荷発生剤として無金属フタロシアニン（ＣＧ１）  を、正孔輸送剤として前記式（ＨＴ１−１）  で表されるベンジジン誘導体を、電子輸送剤として前記式（１１−１）で表されるナフトキノン誘導体をそれぞれ使用した。
所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤としては、前記式（４−１）  で表されるベンゾキノン誘導体（実施例６）、前記式（４−２）  で表されるベンゾキノン誘導体（実施例７）、前記式（３−１）  で表されるジフェノキノン誘導体（実施例８）または前記式（３−２）  で表されるジフェノキノン誘導体（実施例９）を使用した。
【０２２３】
上記電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤５０重量部、電子輸送剤３０重量部、上記他の電子輸送剤１０重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部とともにボールミルにて５０時間混合分散して、単層型感光層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥して、感光層の膜厚が１５〜２０μｍの単層型電子写真感光体（デジタル光源用）を製造した。
【０２２４】
比較例１および１０
電子輸送剤として、式（ＥＴ１３−１）：
【０２２５】
【化７８】
0003571165.tif 000076
【０２２６】
で表されるナフトキノン誘導体（比較例１）または前記式（３−１）  で表されるジフェノキノン誘導体（比較例１０）を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体（デジタル光源用）を製造した。
比較例２および１１
電子輸送剤として、前記式（ＥＴ１３−１）で表されるナフトキノン誘導体（比較例２）または前記式（３−１）  で表されるジフェノキノン誘導体（比較例１１）を用いたほかは、実施例２と同様にして単層型電子写真感光体（デジタル光源用）を製造した。
【０２２７】
比較例３および１３
電子輸送剤として、前記式（ＥＴ１３−１）で表されるナフトキノン誘導体（比較例３）または前記式（３−１）  で表されるジフェノキノン誘導体（比較例１３）を用いたほかは、実施例３と同様にして積層型電子写真感光体（デジタル光源用）を製造した。
【０２２８】
比較例４および１４
電子輸送剤として、前記式（ＥＴ１３−１）で表されるナフトキノン誘導体（比較例４）または前記式（３−１）  で表されるジフェノキノン誘導体（比較例１４）を用いたほかは、実施例４と同様にして単層型電子写真感光体（アナログ光源用）を製造した。
【０２２９】
比較例５および１６
電子輸送剤として、前記式（ＥＴ１３−１）で表されるナフトキノン誘導体（比較例４）または前記式（３−１）  で表されるジフェノキノン誘導体（比較例１６）を用いたほかは、実施例５と同様にして積層型電子写真感光体（アナログ光源用）を製造した。
【０２３０】
比較例６〜９
電子輸送剤として、前記式（ＥＴ１３−１）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例６〜９と同様にして単層型電子写真感光体（デジタル光源用）を製造した。
なお、所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤としては、前記式（４−１）  で表されるベンゾキノン誘導体（比較例６）、前記式（４−２）  で表されるベンゾキノン誘導体（比較例７）、前記式（３−１）  で表されるジフェノキノン誘導体（比較例８）または前記式（３−２）  で表されるジフェノキノン誘導体（比較例９）を使用した。
【０２３１】
比較例１２
電子輸送剤を配合しなかったほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体（デジタル光源用）を製造した。
比較例１５
電子輸送剤を配合しなかったほかは、実施例４と同様にして単層型電子写真感光体（アナログ光源用）を製造した。
【０２３２】
上記実施例および比較例で得られた感光体のうち、デジタル光源用の感光体については下記の電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については下記の電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
電気特性試験（Ａ）
ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機を用いて感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７００に帯電させた。次いで、露光光源としての、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ、光強度１６μＷ／ｃｍ２  ）の単色光を、前記感光体の表面に照射（照射時間８０ミリ秒）して露光させ、露光開始から３３０ミリ秒経過した時点での表面電位を残留電位Ｖｒ  （単位：Ｖ）として測定した。
【０２３３】
電気特性試験（Ｂ）
露光光源としてハロゲンランプの白色光（光強度１４７μＷ／ｃｍ２  ）を使用し、照射時間を５０ミリ秒としたほかは、上記電気特性試験（Ａ）  と同様にして残留電位Ｖｒ  （Ｖ）を測定した。
なお、残留電位Ｖｒ  は、その値が小さいほど感度が優れていることを示す。
【０２３４】
上記実施例１〜９および比較例１〜１６で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤および所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表１〜２に示す。なお、電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類はそれぞれの化合物に付した番号で示した。
【０２３５】
【表１】
0003571165.tif 000077
【０２３６】
【表２】
0003571165.tif 000078
【０２３７】
実施例１０〜１８
電子輸送剤として、前記式（１１−２）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２３８】
上記実施例１０〜１８で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表３に示す。
【０２３９】
【表３】
0003571165.tif 000079
【０２４０】
実施例１９〜２７
電子輸送剤として、前記式（１１−３）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２４１】
上記実施例１９〜２７で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表４に示す。
【０２４２】
【表４】
0003571165.tif 000080
【０２４３】
実施例２８〜３６
電子輸送剤として、前記式（１１−４）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２４４】
上記実施例２８〜３６で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表５に示す。
【０２４５】
【表５】
0003571165.tif 000081
【０２４６】
実施例３７〜４５
電子輸送剤として、前記式（１２−１）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２４７】
上記実施例３７〜４５で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表６に示す。
【０２４８】
【表６】
0003571165.tif 000082
【０２４９】
実施例４６〜５４
電子輸送剤として、前記式（１２−３）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２５０】
上記実施例４６〜５４で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表７に示す。
【０２５１】
【表７】
0003571165.tif 000083
【０２５２】
実施例５５〜６３
電子輸送剤として、前記式（１２−５）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２５３】
上記実施例５５〜６３で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表８に示す。
【０２５４】
【表８】
0003571165.tif 000084
【０２５５】
実施例６４〜７２
電子輸送剤として、前記式（１２−６）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２５６】
上記実施例６４〜７２で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表９に示す。
【０２５７】
【表９】
0003571165.tif 000085
【０２５８】
実施例７３〜８１
電子輸送剤として、前記式（１２−９）で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、実施例１〜９と同様にして電子写真感光体を製造した。
次いで、デジタル光源用の感光体については前記電気特性試験（Ａ）  を、アナログ光源用の感光体については前記電気特性試験（Ｂ）  をそれぞれ行って、各感光体の電気特性を評価した。
【０２５９】
上記実施例７３〜８１で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類を、電気特性の試験結果とともに表１０に示す。
【０２６０】
【表１０】
0003571165.tif 000086
【０２６１】
表１〜１０より明らかなように、電子輸送剤として一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体を用いた実施例１〜８１の感光体は、いずれも対応する比較例１〜１６の感光体に比べて残留電位Ｖｒ  が小さく、感度が優れている。
また、ナフトキノン誘導体（１）  とともに、所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤を併用した感光体は、さらに残留電位Ｖｒ  が小さく、感度がより優れている。
【０２６２】
【発明の効果】
ナフトキノン誘導体（１）  は、高い電荷輸送能（電子輸送能）を有しており、かつ結着樹脂等との相溶性に優れていることから、電子写真感光体、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等における電荷輸送剤（電子輸送剤）として好適に使用できる。
【０２６３】
また、本発明の電子写真感光体は、一般式（１）  で表されるナフトキノン誘導体を含有する感光層を備えているため、高感度である。従って、本発明の電子写真感光体は、静電式複写機やレーザビームプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与するという特有の作用効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】酸化還元電位を求めるための、牽引電圧（Ｖ）と電流（μＡ）との関係を示すグラフである。
【図２】ナフトキノン誘導体（１１−１）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】ナフトキノン誘導体（１１−２）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】ナフトキノン誘導体（１１−３）の赤外線吸収スペクトルである。
【図５】ナフトキノン誘導体（１１−４）の赤外線吸収スペクトルである。
【図６】ナフトキノン誘導体（１２−１）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図７】ナフトキノン誘導体（１２−２）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図８】ナフトキノン誘導体（１２−３）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図９】ナフトキノン誘導体（１２−４）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１０】ナフトキノン誘導体（１２−５）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１１】ナフトキノン誘導体（１２−６）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１２】ナフトキノン誘導体（１２−７）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１３】ナフトキノン誘導体（１２−８）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１４】ナフトキノン誘導体（１２−９）の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１５】ナフトキノン誘導体（１２−１０）  の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１６】ナフトキノン誘導体（１２−１１）  の  １Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
0003571165.tif 000093
【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
0003571165.tif 000097
【図８】
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【図９】
0003571165.tif 000099
【図１０】
0003571165.tif 000100
【図１１】
0003571165.tif 000101
【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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