(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0003557786.tif 000005
〔式中、ＲとＲ’は、それぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数１〜２２のアルコキシ基、複素環化合物基、または一般式（２）、一般式（３）もしくは一般式（４）で表される基である。同一の環に置換した複数のＲは、互いに同一でも異なってもよい。Ｒ’も同様である。ａとｂは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
【化２】
−（Ｘ）ｊ  −（ＣＨ２  ）ｋ  −（０）ｍ  −Ａｒ１  −（Ｒ１  ）ｎ  ・・・（２）
（式中、Ｘは、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。ｋは０〜１０の整数である。ｊ、ｍはそれぞれ独立に０または１である。Ａｒ１  は、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン−ジイル基、アントラセン−ジイル基、シクロヘキシレン基、ピリジン−ジイル基またはピリミジン−ジイル基である。Ｒ１  は、ハロゲン、シアノ基、アクリル酸基、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数１〜２２のアルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族化合物基または複素環化合物基である。ｎは０〜６の整数である。）
【化３】
−（Ｘ）ｊ’−（ＣＨ２  ）ｋ’−（０）ｍ’−Ａｒ２  −（Ｌ）ｐ  −Ａｒ３  −（Ｒ２  ）ｎ’・・・（３）
（式中、Ｘは、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。ｋ’は０〜１０の整数である。ｊ’、ｍ’、ｐは、それぞれ独立に０または１である。Ａｒ２  およびＡｒ３  は、それぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシル基、ピリジン−２，５−ジイル基またはピリミジン−２，５−ジイル基である。Ｌは、他と独立に−ＣＨ２  −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２  −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２  −ＣＨ２  −、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−である。Ｒ２  は、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１６のアルキル基または炭素数１〜１６のアルコキシ基、アクリル酸基である。ｎ’は０〜３の整数である。）
【化４】
0003557786.tif 000006
（式中、Ｒ３  は、炭素数１〜２２のアルキル基である。）〕
【請求項２】
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に、陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含む層を設けたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に、陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む層を設けたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に、陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含む層と、陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む層とを設けたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）に関する。
【０００２】
【従来の技術】
無機蛍光体を発光材料として用いた無機エレクトロルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子ということがある。）は、例えばバックライトとしての面状光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用いられているが、発光させるのに高電圧の交流が必要であった。
【０００３】
近年、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、これと電子写真の感光体等に用いられている有機電荷輸送化合物とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ素子を作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公報）。有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特徴があることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化合物について多くの試みが報告されている〔Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．第２７巻、Ｌ２６９頁（１９８８年）〕、〔Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．第６５巻、３６１０頁（１９８９年）〕。
【０００４】
しかしながら、これまで報告された蛍光体は、溶液では、強い蛍光を示すが、固体状態では濃度消光などにより、蛍光が消光され、弱い蛍光を示すものが一般的である。また、固体状態で強い蛍光を示す蛍光体であっても、溶媒への溶解性が十分とはいえず、有機ＥＬ素子の発光層として用いるために薄膜化することが、必ずしも容易ではなかった。薄膜で強い蛍光を示し、溶媒への溶解性も十分である蛍光体を用いて、塗布法により容易に作成できる有機ＥＬ素子が要望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、容易に発光層の形成が可能であり優れた発光特性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
このような事情をみて、本発明者等は、薄膜で強い蛍光を示す蛍光体について鋭意検討してきた。その結果、発光体として、エラグ酸を骨格とした、特定の構造を有するエラグ酸誘導体が、薄膜で強い蛍光を示すことを見いだし、本発明に至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、〔１〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
【化５】
0003557786.tif 000002
【０００８】
〔式中、ＲとＲ’は、それぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数１〜２２のアルコキシ基、複素環化合物基、または一般式（２）、一般式（３）もしくは一般式（４）で表される基である。同一の環に置換した複数のＲは、互いに同一でも異なってもよい。Ｒ’も同様である。ａとｂは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
【０００９】
【化６】
−（Ｘ）ｊ  −（ＣＨ２  ）ｋ  −（０）ｍ  −Ａｒ１  −（Ｒ１  ）ｎ  ・・・（２）
（式中、Ｘは、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。ｋは０〜１０の整数である。ｊ、ｍはそれぞれ独立に０または１である。Ａｒ１  は、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン−ジイル基、アントラセン−ジイル基、シクロヘキシレン基、ピリジン−ジイル基またはピリミジン−ジイル基である。Ｒ１  は、ハロゲン、シアノ基、アクリル酸基、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数１〜２２のアルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族化合物基または複素環化合物基である。ｎは０〜６の整数である。）
【００１０】
【化７】
−（Ｘ）ｊ’−（ＣＨ２  ）ｋ’−（０）ｍ’−Ａｒ２  −（Ｌ）ｐ  −Ａｒ３  −（Ｒ２  ）ｎ’・・・（３）
（式中、Ｘは、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。ｋ’は０〜１０の整数である。ｊ’、ｍ’、ｐは、それぞれ独立に０または１である。Ａｒ２  およびＡｒ３  は、それぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシル基、ピリジン−２，５−ジイル基またはピリミジン−２，５−ジイル基である。Ｌは、他と独立に−ＣＨ２  −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２  −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２  −ＣＨ２  −、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−である。Ｒ２  は、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１６のアルキル基または炭素数１〜１６のアルコキシ基、アクリル酸基である。ｎ’は０〜３の整数である。）
【化８】
0003557786.tif 000003
（式中、Ｒ３  は、炭素数１〜２２のアルキル基である。）〕
【００１１】
また、本発明は、〔２〕前記〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に、陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含む層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
更に、本発明は、〔３〕前記〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に、陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
【００１２】
更に、本発明は、〔４〕前記〔１〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に、陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含む層と、陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む層とを設けた有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有するものであり、該発光層は、一般式（１）で表される化合物を１種以上含むものである。該発光層は、該化合物を好ましくは０．０１重量％以上含むものであり、更に好ましくは０．１量％含むものであり、特に好ましくは１．０量％含むものである。該化合物の含有量が０．０１重量％未満のときには、本発明の効果が小さいので好ましくない。
【００１４】
一般式（１）で表される化合物において、ＲとＲ’は、それぞれ独立に、水酸基、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数１〜２２のアルコキシ基、複素環化合物基、または前記一般式（２）、一般式（３）もしくは一般式（４）で表される基である。
ａとｂは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。合成の容易さから、ａとｂが２、ａが２でｂが３、ａとｂが３であるものが好ましい。ａとｂが２であるエラグ酸誘導体が更に好ましい。
【００１５】
ここで、一般式（１）で表される化合物のＲとＲ’において、炭素数１〜２２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが例示される。
【００１６】
また、炭素数１〜２２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが例示される。
【００１７】
更に、複素環化合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例示される。
また、これらの基は、−Ｏ−または−ＯＣＯ−結合を介してベンゾピラノベンゾピラン−ジオン骨格に結合するものであってもよい。
【００１８】
次に、一般式（２）におけるＡｒ１  としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン−ジイル基、アントラセン−ジイル基、ピリジン−ジイル基、ピリミジン−ジイル基などが例示され、好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレニル基、ピリジン−ジイル基である。
【００１９】
一般式（２）におけるＲ１  は、ハロゲン、シアノ基、アクリル酸基、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数１〜２２のアルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族化合物基または複素環化合物基である。
ここで、炭素数１〜２２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
また、炭素数１〜２２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好ましい。
また、アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好ましい。
また、芳香族化合物基としては、フェニル基、４−Ｃ１  〜Ｃ１２アルコキシフェニル基（Ｃ１  〜Ｃ１２は、炭素数１〜１２であることを示す。以下においても同様である。）、４−Ｃ１  〜Ｃ１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示される。
更に、複素環化合物基としては、２−チエニル基、２−ピロリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例示される。
【００２０】
次に、一般式（３）におけるＡｒ２  、Ａｒ３  は、それぞれ独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基であり、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシル基、ピリミジン−２，５−ジイル基が好ましい。
【００２１】
また、Ｌは、−ＣＨ２  −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２  −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２  −ＣＨ２  −、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−または−Ｎ＝Ｎ−であり、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−が好ましい。
【００２２】
更に、Ｒ２  は、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１６のアルキル基、炭素数１〜１６のアルコキシ基またはアクリル酸基である。
ここで、炭素数１〜１６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
また、炭素数１〜１６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好ましい。
【００２３】
一般式（３）におけるＸは、それぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であり、合成の容易さから、−Ｏ−または−ＯＣＯ−のいずれかの基が好ましい。
【００２４】
また、一般式（４）におけるＲ３  としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ラウリル基などが例示される。
【００２５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられる一般式（１）で表される化合物において、同一の環に置換した複数のＲは、互いに同一でも異なってもよい。Ｒ’も同様である。原料化合物の組み合わせにより、一般式（１）におけるＲとＲ’がそれぞれ互いに異なる構造を有する基であるようにできるが、合成の容易さからはＲとＲ’はそれぞれ同じものであることが好ましい。
【００２６】
本発明に用いられる一般式（１）で表される化合物は、分子中に柔軟な部分を有していることから、基本的には溶剤に溶解させて成膜することが困難ではないが、１つの分子中に、少なくとも１つ、炭素数１〜１６のアルキル基、炭素数１〜１６のアルコキシ基またはアルキルチオ基を置換基として１個以上核置換された芳香族基または複素環化合物基が含まれることが好ましい。
【００２７】
なお、本発明に用いられる一般式（１）で表される化合物に対する良溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレンなどが例示される。該化合物の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
【００２８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する際に、これらの有機溶媒可溶性の一般式（１）で表される化合物を用いることにより、溶液から成膜する場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけでよく、また後述する電荷輸送材料を混合した場合においても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利である。
【００２９】
本発明における一般式（１）で表される化合物の製造方法としては、例えば、エラグ酸と芳香族酸クロライドとを塩基性触媒存在下で反応させる方法やエラグ酸とハロゲン化炭化水素とを塩基性触媒存在下反応させる方法などが例示される。
【００３０】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構造については、特に制限はなく、公知の構造が採用される。
例えば、一般式（１）で表される化合物を含む発光層、または該化合物と電荷輸送材料（電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する）との混合物を含む発光層の両面に一対の電極を有する構造のものが挙げられる。
また、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送層を設けた構造のものが挙げられる。
ここで、電子輸送層とは、電子輸送材料を含有する層である。
また、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送層を設けた構造のものが挙げられる。
ここで、正孔輸送層とは、正孔輸送材料を含有する層である。
更に、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子に、更に陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送層と、陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送層とを設けた構造のものが挙げられる。
また、発光層や電荷輸送層は、１層の場合と複数の層を組み合わせる場合も本発明に含まれる。更に、発光層に、一般式（１）で表される化合物以外の、例えば下記に述べる発光材料を混合使用してもよい。
また、一般式（１）で表される化合物および／または電荷輸送材料を高分子化合物に分散させた層とすることもできる。
【００３１】
本発明に用いられる一般式（１）で表される化合物とともに使用される電荷輸送材料、すなわち電子輸送材料または正孔輸送材料としては、公知のものが使用でき、特に限定されないが、正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体等が例示され、電子輸送材料としてはオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンとその誘導体のそれぞれの金属錯体等が例示される。
【００３２】
具体的には、特開昭６３−７０２５７号、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号、同２−１３５３６１号、同２−２０９９８８号、同３−３７９９２号、同３−１５２１８４号公報に記載されているもの等が例示される。
正孔輸送材料としてはトリフェニルジアミン誘導体、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、電子輸送材料としてはオキサジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体が好ましく、特に、正孔輸送材料としては４，４’−ビス（Ｎ（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、電子輸送材料としては２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウムが好ましい。
これらのうち、電子輸送性の化合物と正孔輸送性の化合物のいずれか一方、または両方を同時に使用すればよい。これらは単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【００３３】
発光層と電極の間に電荷輸送層を設ける場合、これらの電荷輸送材料を使用して電荷輸送層を形成すればよい。
また、電荷輸送材料を発光層に混合して使用する場合、電荷輸送材料の使用量は使用する化合物の種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性を阻害しない量の範囲でそれらを考慮して適宜決めればよい。通常、発光材料に対して１〜４０重量％であり、更に好ましくは２〜３０重量％である。
【００３４】
本発明に用いられる蛍光体と共に使用できる公知の発光材料としては、特に限定されないが、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体などを用いることができる。具体的には、例えば特開昭５７−５１７８１号、同５９−１９４３９３号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
【００３５】
つぎに、本発明の有機ＥＬ素子の代表的な製造方法について説明する。
陽極および陰極からなる一対の電極において、少なくとも一方が透明または半透明な電極であるが、該電極としては、ガラス、透明プラスチック等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形成したものが用いられる。
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化スズ等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥＳＡなど）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法などが用いられる。
【００３６】
次いで、この陽極上に発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む発光層を形成する。形成方法としては、これら材料の溶液、混合液または溶融液を使用して、スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による方法が例示されるが、溶液または混合液をスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法またはロールコート法の塗布法により成膜するのが特に好ましい。
【００３７】
発光層の膜厚としては、好ましくは０．５ｎｍ〜１０μｍ、更に好ましくは１ｎｍ〜１μｍである。電流密度を上げて発光効率を上げるためには１０〜５００ｎｍの範囲が特に好ましい。
なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰囲気下、３０〜２００℃、好ましくは３０〜１００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
【００３８】
また、該発光層と電荷輸送層とを積層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設ける前に陽極の上に正孔輸送層を形成すること、および／または発光層を設けた後にその上に電子輸送層を形成することが好ましい。
【００３９】
該電荷輸送層の成膜方法としては、特に限定されないが、粉末状態からの真空蒸着法、または溶液に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法、または高分子化合物と電荷輸送材料とを溶液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法を用いることができる。成膜が容易に行なえるという点では、塗布法を用いることが好ましい。
混合する高分子化合物としては、特に限定されないが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。
【００４０】
該高分子として、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示される。
【００４１】
該電荷輸送層の膜厚は、少なくともピンホールが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚いと、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は、好ましくは０．５ｎｍ〜１０μｍ、更に好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは５〜２００ｎｍである。
【００４２】
次いで、発光層または電子輸送層の上に電極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料としては、特に限定されないが、イオン化エネルギーの小さい材料が好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられる。
【００４３】
【実施例】
以下、本発明を更に詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
＜蛍光体１の合成＞
エラグ酸１．５１ｇと４−ペンチルシクロヘキサンカルボニルクロリド８．６ｇとをピリジン１００ｇに溶解した後、９０℃で１８時間反応させた。この反応液を冷却した後、これにイオン交換水を添加した。生成した沈澱を濾別した後、メタノールで洗浄、続いてエチルアルコールで洗浄した。これを減圧乾燥して、蛍光体１を得た。該蛍光体１の構造については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。
【００４４】
＜素子の作成および評価＞
スパッタリングによって、ＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、実施例１で合成した蛍光体１のクロロホルム溶液を用いて、スピンコーティング法により成膜し、次いで、これを減圧下で乾燥した後、その上に陰極としてアルミニウム−リチウム合金を蒸着して、有機ＥＬ素子を作製する。
この素子に電圧を印加すると青紫色の発光が認められる。
【００４５】
実施例２
＜蛍光体２の合成＞
エラグ酸３．５１ｇと３−フェノキシプロピルブロマイド２５ｇとをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド８０ｇに溶解した後、これに、炭酸カリウム８ｇを加え、９０℃で３５時間反応させた。この反応液を冷却した後、これにイオン交換水を添加した。生成した沈澱を濾別した後、メタノールで洗浄、続いてエチルアルコールで洗浄した。これを減圧乾燥して、蛍光体２を得た。該蛍光体２の構造については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。
【００４６】
＜素子の作成および評価＞
スパッタリングによって、ＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、実施例２で合成した蛍光体２のクロロホルム溶液を用いて、スピンコーティング法により成膜する。次いで、これを減圧下で乾燥した後、その上に陰極としてマグネシウム−銀合金を蒸着して有機ＥＬ素子を作製する。
この素子に電圧を印加すると青紫色の発光が認められる。
【００４７】
＜蛍光体の蛍光の量子収率＞
蛍光体は、クロロホルムに溶解した。その０．４重量％クロロホルム溶液を石英板上にスピンコートして蛍光体の薄膜を得た。この薄膜の蛍光スペクトルを日立製作所製蛍光分光光度計８５０を用いて測定した。蛍光の量子収率の算出には、３３０ｎｍで励起したときの蛍光スペクトルを用いた。蛍光強度は、横軸に波数をとってプロットした蛍光スペクトルのピーク強度を、３３０ｎｍでの吸光度で割ることにより相対値として求めた。
蛍光体１および２の蛍光強度を表１に示した。
【００４８】
【表１】
0003557786.tif 000004
【００４９】
【発明の効果】
本発明の有機ＥＬ素子は、一般式（１）で表される化合物を用いることにより、塗布法などにより、容易に発光層を形成することができ、熱的にも安定な該化合物を用いているので、バックライトとしての面状光源、フラットパネルディスプレイ等の装置として好ましく使用できる。