(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極、有機発光層及び第２電極を含む有機電界発光素子として、有機発光層の青色発光物質が下記式のテトラフェニルメタン化合物であることを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
0003586240.tif 000011
上記式で、Ｒは水素又は
【化２】
0003586240.tif 000012
であり、Ａｒ１、Ａｒ２はぞれ独立で、芳香族置換基（ａｒｏｍａｔｉｃ）、脂肪族置換基（ａｌｉｐａｔｉｃ）、及び水素からなる群から選択される。
【請求項２】
Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立であり、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、及びフェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基からなる群から選択される請求項１記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
青色発光物質が下記式の化合物である請求項１記載の有機電界発光素子。
【化３】
0003586240.tif 000013
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は有機電界発光素子に関し、特に有機発光層の青色発光物質がテトラフェニルメタン構造の化合物である有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
最近、表示装置の大型化に伴って空間占有の少ない平面表示素子の要求が増加している。かかる平面表示素子の一つとして有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）とも呼ばれる有機電界発光素子の技術が早い速度で発展している。
【０００３】
有機電界発光素子はホール注入電極の第１電極（アノード）と電子注入電極の第２電極（カソード）の間に形成された有機発光層にそれぞれ電子とホールを注入すると、電子とホールとが結合して対をなして生成されたエキシトン（励起子）が励起状態から基底状態に落ちて消滅して発光する素子である。
かかる有機電界発光素子は、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）や無機電界発光素子ディスプレイに比べて低い電圧（例えば、１０Ｖ以下）で駆動できるという長所があって研究が活発に行われている。
【０００４】
有機電界発光素子は広い視野角、高速応答性、高コントラストなどの優れた特徴を有していて、グラフィックディスプレイのピクセル、ＴＶ映像ディスプレイや表面光源のピクセルとして使用することができ、プラスチックのようにフレキシブル性のある透明基板上にも素子を形成することができる。また、非常に薄く且つ軽く作ることができ、色感が優れていることから、次世代の平面ディスプレイ（ｆｌａｔ  ｐａｎｅｌ  ｄｉｓｐｌａｙ：ＦＰＤ）として期待されている。更に、公知の液晶表示装置（ＬＣＤ）と異なってバックライトが必要なく、電力消耗が少なく、色感が優れているため次世代のフールカラーディスプレイ素子として関心が集まっている。
【０００５】
かかる有機電界発光素子は緑、青、赤の三つの色を現せる。従って、一般的に、有機電界発光素子でフールカラーを実現するためには、緑、青、赤の３つの光を出せる発光素子が必要である。
【０００６】
一般的な有機電界発光素子の製造過程は以下の通りである。
【０００７】
まず、透明基板上にアノード物質を形成させる。アノード物質としては通常ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）を使用する。それから、アノード物質上にホール注入層（ＨＩＬ：  Ｈｏｌｅ  Ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ）を形成させる。ホール注入層は主にＣｕフタロシアニン（ＣｕＰＣ：ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）を使用して約１０ｎｍ  〜３０ｎｍの厚さに形成させる。
【０００８】
次いで、ホール注入層上にホール輸送層（ＨＴＬ：Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ）を形成させる。ホール輸送層はＮＰＤ（４，４’−ｂｉｓ［Ｎ−（１−  ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−  ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を約３０ｎｍ  〜６０ｎｍの厚さに堆積させて形成する。そして、ホール輸送層上に有機発光層を形成させる。この際、有機発光層に必要に応じて不純物を添加する。例えば、緑色発光の場合に、有機発光層としては主にＡｌｑ３（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）を約３０ｎｍ  〜６０ｎｍの厚さに堆積させ、不純物としてはＭＱＤ（Ｎ−Ｍｅｔｈｙｌｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）を添加させる。
【０００９】
さらに、有機発光層上に電子輸送層（ＥＴＬ：  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ）及び電子注入層（ＥＩＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ）を連続的に形成させる。場合によって電子注入輸送層を形成させることもある。緑色発光の場合には、有機発光層として使用したＡｌｑ３が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入／輸送層を形成させない場合が多い。続いて、電子注入層上にカソードを形成させる。最後に保護膜を形成させ、有機電界発光素子を完成する。
【００１０】
このように製造される有機電界発光素子で青色は青色ホストに青色不純物をドーピングし、電子輸送層（ＥＴＬ）としてＡｌｑ３を使用し、青色ホストの特性に従ってＡｌｑ３を省略することもできる。
赤色の場合は素子製作過程中に緑色不純物の代わりに赤色不純物をドーピングすることで赤色波長が得られる。
【００１１】
しかしながら、緑色発光素子の場合は素子の安定性が実用化の水準に至っていると評価されているが、青色発光素子の場合はその発光色及び素子の安定性においてまだ実用化の水準に至っておらず、その発光効率も満足すべき水準に達していないという問題点がある。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の目的は、素子の発光色及び安定性に優れ且つ発光効率の優れた有機電界発光素子を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
このような目的を達成するために、本発明による有機電界発光素子は、有機発光層の青色発光物質として下記式のテトラフェニルメタン化合物を含むことを特徴とする。
【化４】
0003586240.tif 000002
上記式でＲは水素又は
【化５】
0003586240.tif 000003
であり、Ａｒ１とＡｒ２はぞれ独立で、芳香族置換基（ａｒｏｍａｔｉｃ）、脂肪族置換基（ａｌｉｐｈａｔｉｃ）、及び水素からなる群から選択される。好ましくは、Ａｒ１とＡｒ２はそれぞれ独立であり、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、及びフェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基からなる群から選択される。
また、好ましくは、本発明による有機電界発光素子は有機発光体の青色発光物質として下記式の化合物を含む。
【化６】
0003586240.tif 000004
【００１４】
以下、本発明を実施形態を参照にして説明する。下記実施形態は本発明の具体的な例に過ぎず、本発明を限定するか制限するものではない。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明実施形態による有機電界発光素子は図１に示すように、第１電極、有機発光層、及び第２電極を含む有機電界発光素子として、有機発光層の青色発光物質が下記式のテトラフェニルメタン化合物である。
【化７】
0003586240.tif 000005
上記式でＲは水素又は
【化８】
0003586240.tif 000006
であり、Ａｒ１とＡｒ２はぞれ独立で、芳香族置換基（ａｒｏｍａｔｉｃ）、脂肪族置換基（ａｌｉｐｈａｔｉｃ）、及び水素からなる群から選択される。好ましくは、Ａｒ１とＡｒ２はそれぞれ独立であり、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、及びフェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基からなる群から選択される。
【００１６】
本発明で使用される第１電極及び第２電極はそれぞれホール注入電極（アノード）と電子注入電極（カソード）として、本発明の属する分野で使用されるものであれば特に制限なく使用されることができ、通常の方法に従って製造される。また、場合によっては有機発光層の両側にホール注入層及び／又はホール輸送層を形成させることができる。このようなホール注入層とホール輸送層もまた本発明の属する分野で通常に使用するものであれば特に制限なく使用が可能である。
尚、本発明による有機電界発光素子は、好ましくは有機発光体の青色発光物質として下記式の化合物を使用する。
【化９】
0003586240.tif 000007
【００１７】
（実施例）
（１）  テトラパラブロモフェニルメタン（ｔｅｔｒａ−ｐ−Ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｅ）の合成
テトラフェニルメタン（２ｇ）とＦｅＣｌ３（０．０５ｇ）をまず丸いフロアフラスコに入れ、溶媒の４塩化炭素（ＣＣｌ４，５０ｍｌ）に溶かした後、ブロム（１．４３ｍｌ）を添加した。その後、還流させて３日間攪拌させた。反応の終結後にＴＨＦとメタノールで再結晶を行いテトラパラブロモフェニルメタンを収得した。これを反応式で表示すると次の通りである。
【化１０】
0003586240.tif 000008
【００１８】
（２）  バイフェニルボロニック酸（Ｂｉｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の合成
マグネシウム（１．１ｇ）を丸いフロアフラスコに入れて、真空状態下で約１０分間加熱しながら水分を完全に除去した後、窒素（Ｎ２）下で冷却させた。ここで、２−ブロモ−１，１−バイフェニルエチレン（２−Ｂｒｏｍｏ−１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅ，  １０ｇ）を９０ｍｌのＴＨＦに溶かしたものをゆっくりと滴下しながら反応を進行させた。滴下が終わると１時間位さらに還流させながら攪拌させた。これを再び−７８℃で冷却させた後、トリメチルボレート（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｏｒａｔｅ，  ５．６８ｍｌ）を５０ｍｌのＴＨＦに希釈させた後ゆっくりと滴下させた。滴下が終わると、ゆっくりと室温に上げながら攪拌を１２時間程度更に行った。それから、これを濾過し、その濾過液を水と２Ｎ−ＨＣｌで３０分間攪拌した後、ジエチルエーテルを使用して有機物質を分離し濃縮した後、石油エーテルで結晶を析出し、濾過して白色の固体が得られた。これを反応式で表すと次の通りである。
【化１１】
0003586240.tif 000009
【００１９】
（３）３，３，３，３−テトラキス（バイフェニル）メタン（３，３，３，３−ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｅ）の合成
前記（１）段階で合成したテトラパラブロモフェニルメタン（２ｇ）と前記（２）段階で合成したバイフェニルボロニック酸（６ｇ）及びＫ２ＣＯ３（６．５ｇ）をトルエン（４０ｍｌ）、水（４０ｍｌ）に溶かした。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５０ｍｇ）を添加して約２４時間還流しながら攪拌させた。その後、まず、トルエンで抽出して有機物を得、残りの水を再びジクロロメタンで３回抽出し、これらを合わせて濃縮させた。得られた固体をメタノールで再結晶を行い、濾過したものをＴＨＦを使用して洗い、青色発光物質の化合物３，３，３，３−テトラキス（バイフェニル）メタン（３，３，３，３−ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｅ）を得た。
これを反応式で表すと次の通りである。
【化１２】
0003586240.tif 000010
このように得られた青色発光物質を使用して、通常の方法に従って有機電界発光素子を製造した。
【００２０】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明による有機電界発光素子は、テトラメチルメタン構造を含む化合物を青色発光物質として使用することにより、発光色及び素子の安定性に優れ、且つ発光効率が増加した有機電界発光素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明による有機電界発光素子の構造の断面図である。
【図２】本発明による有機電界発光素子の改良された安定性を示す図である。
【図１】
0003586240.tif 000014
【図２】
0003586240.tif 000015