(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003567020.tif 000010
（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ’は水素又は炭素数が１〜３のアルキル基を示し、Ｌは水素又は水酸基を示す。ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。但し、ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタンを除く。）
で表されるポリフェノール。
【請求項２】
ビス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン。
【請求項３】
ビス〔５−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン。
【請求項４】
ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）メタン。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なポリフェノール及びその製造方法に関し、詳しくは、２個のベンゼン核のうちで、水酸基の数が多い方のベンゼン核において、２、３及び４位か、又は２及び４位にそれぞれ水酸基を有するジフェニルメタン骨格の２つが互いに、５位において、アルキリデン基にて結合された新規なポリフェノール及びその製造方法に関する。
【０００２】
このようなポリフェノールは、電気・電子部品の製造において、封止剤、接着剤、積層材料、電気絶縁材料等として用いられるエポキシ樹脂の原料や、又はエポキシ樹脂の硬化剤として、また、不飽和ポリエステル等の樹脂原料として有用である。更に、このようなポリフェノールは、半導体や液晶パネル製造時に用いられるフォトレジストの感光性材料の基材としても有用であるほか、感熱記録の用途に好適な顕色剤や退色防止剤等にも用いることができる。
【０００３】
【従来の技術】
２個のベンゼン核のうちで、水酸基の数が多い方のベンゼン核において、２、３及び４位か、又は２及び４位にそれぞれ水酸基を有するジフェニルメタン骨格の２つが相互に、５位において、アルキリデン基にて結合されてなるポリフェノールは新規な化合物であり、従来、知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、そのような新規なポリフェノール及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【発明を解決するための手段】
本発明によるよるポリフェノールは、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
0003567020.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ’は水素又は炭素数が１〜３のアルキル基を示し、Ｌは水素又は水酸基を示す。ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。但し、ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタンを除く。）
で表わされる。
【０００８】
従って、本発明によるかかるポリフェノールの好ましい具体例としては、例えば、
(1) ビス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(2) ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
(3) ビス〔５−（２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
(4) ビス〔５−（４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
(5) ビス〔５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
(6) ビス〔５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
(7) ビス〔５−（2,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
(8) ビス〔５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
(9) ビス〔５−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
【０００９】
(10) ビス（2,４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）メタン、
(11) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メタン、
(12) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メタン、
(13) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルメチル）フェニル〕メタン、
(14) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メタン、
(15) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニル〕メタン、
(16) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニルメチル）フェニル〕メタン、
(17) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（２−ヒドロキ−５−メチルフェニルメチル）フェニル〕メタン、
(18) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メタン、
(19) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルメチル）フェニル〕メタン、
【００１０】
(20) 1, １−ビス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル）エタン、(21) 1, １−ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、
(22) 1, １−ビス〔５−（２−ヒドロキシ）メチルフェニル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、
(23) 1,1 −ビス〔５−（４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、
(24) 1, １−ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、
(25) 1, １−ビス〔５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、
(26) 1, １−ビス〔５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、
(27) 1,1 −ビス（2,４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）エタン、
(28) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕エタン、
(29) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（2 −ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕エタン、
【００１１】
(30) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルメチル）フェニル〕エタン、
(31) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕エタン、
(32) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニルメチル）フェニル〕エタン、
(33) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕エタン、
(34) 1,1 −ビス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル）ブタン、
(35) 1,1 −ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
(36) 1,1 −ビス〔５−（２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
(37) 1,1 −ビス〔５−（４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
(38) 1,1 −ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
(39) 1,1 −ビス〔５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
【００１２】
(40) 1,1 −ビス−〔５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
(41) 1,1 −ビス（2,４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）ブタン、
(42) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕ブタン、
(43) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕ブタン、
(44) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルメチル）フェニル〕ブタン、
(45) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕ブタン、
(46) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニルメチル）フェニル〕ブタン、
(47) 1,1 −ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕ブタン等を挙げることができる
【００１３】
本発明による前記一般式（Ｉ）で表わされるポリフェノールのうち、Ｌが水素であるポリフェノールは、一般式（IV）
【００１４】
【化３】
0003567020.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が１〜３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表わされ、このようなポリフェノールは、後述する本発明の方法によって製法するに際して、副生成物として、一般式（Ｖ）
【００１６】
【化４】
0003567020.tif 000004
【００１７】
（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が１〜３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表わされるポリフェノールと一般式（VI）
【００１８】
【化５】
0003567020.tif 000005
【００１９】
（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が１〜３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。）
で表わされるポリフェノールのいずれか、又は両方の少量が含まれることがある。従って、本発明においては、上記一般式（Ｖ）で表わされるポリフェノールが、上記副生物を少量含むことは許容される。
【００２０】
本発明によるポリフェノールは、本発明に従って、酸性触媒の存在下、一般式（II）
Ｒ'−ＣＨＯ
（式中、Ｒ' は水素又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
で表わされるアルデヒドと一般式（III)
【００２１】
【化６】
0003567020.tif 000006
【００２２】
（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｌは水素又は水酸基を示し、ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。但し、１−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタンを除く。）で表わされるジフェニルメタン化合物を反応させることによって得ることができる。
【００２３】
以下に、本発明によるポリフェノールの製造方法について詳細に説明する。本発明によるポリフェノールの製造において用いるアルデヒドは、前記一般式（II）で表わされるものであって、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド又はイソブチルアルデヒドである。これらのなかでは、ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドが好ましく、特に、ホルムアルデヒドが好ましい。ホルムアルデヒドは、市販のホルムアルデヒド水溶液をそのまま利用できるほか、水存在下において、ホルムアルデヒドと同様に作用するパラホルムアルデヒドやトリオキサンも用いることができる。
【００２４】
アルデヒドとして、例えば、ホルムアルデヒドを用いるときは、前記ジフェニルメタン化合物の２分子が相互に、水酸基の数が多い方のベンゼン核の５位において、メチレン基にて結合されたポリフェノールを得ることができ、また、アセトアルデヒドを用いるときは、前記ジフェニルメタン化合物の２分子が相互に、水酸基の数が多い方のベンゼン核の５位において、エチリデン基にて結合されたポリフェノールを得ることができる。
【００２５】
本発明によるポリフェノールの製造において用いる前記一般式（III)で表わされるジフェニルメタン化合物としては、具体的には、例えば，
(1) １−フェニル−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(2) １−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(3) １−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(4) １−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(5) １−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(6) １−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(7) １−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(8) １−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
(9) １−（５−ｔ−ブチル−３−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン、
【００２６】
(10) １−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、
(11) １−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、(12) １−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、(13) １−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、
(14) １−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）メタン、
(15) １−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル）−１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）メタン、
(16) １−（2,4 −ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニル）メタン、
(17) １−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メタン、
(18) １−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、
(19) １−（５−ｔ−ブチル−３−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン等を挙げることができる。
【００２７】
本発明によるポリフェノールの製造において用いる酸性触媒としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、ジメチル硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸、ギ酸等の有機酸、陽イオン交換樹脂等の固体酸を挙げることができる。これらのなかでは、特に、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸が好ましく用いられる。
【００２８】
これら酸性触媒の使用量は、通常、用いるアルデヒド及びジフェニルメタン化合物の合計重量に対して、0.００１〜５重量％の範囲であり、特に、0.０１〜0.５重量％の範囲が好ましい。
【００２９】
本発明によるポリフェノールの製造において、アルデヒドは、通常、ジフェニルメタン化合物１モル部に対して、0.２５〜0.５５モル部の範囲で用いられ、好ましくは、0.３５モル部以上、特に好ましくは、0.４５モル部以上で、0.５０モル部以下の範囲で用いられる。用いるアルデヒドの量がジフェニルメタン化合物１モル部に対して0.２５モル部よりも少ないときは、未反応のジフェニルメタン化合物が比較的多量に残存し、目的とするポリフェノールの収量が低いうえに、反応終了後の反応生成物の精製処理が煩雑である。他方、ジフェニルメタン化合物１モル部に対して、用いるアルデヒドの量が0.５５モル部を越えるときは、高分子量物が多量に副生し、本発明の目的とするポリフェノールの収率が低下するうえに、反応終了後の反応生成物の精製処理が煩雑となる。
【００３０】
本発明によるポリフェノールの製造に際して、上記反応は、無溶媒下においても行なうことができるが、一般的には、反応は、有機溶媒中で行なうことが好ましい。そのような有機溶媒として、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン等の環状エーテル類、又はこれらの環状エーテル類とトルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。更に、酢酸等の有機酸も、有機溶媒の一部又は全部として用いることができる。
【００３１】
これらの有機溶媒を用いる場合、ジフェニルメタン化合物に対して、0.５〜２０重量倍、好ましくは、１〜１０重量倍の範囲で用いられ、特に好ましくは、２〜８重量倍の範囲で用いられる。
【００３２】
本発明において、上記反応の温度は、通常、室温乃至１００℃の範囲であり、好ましくは、５０〜９５℃の範囲であり、最も好ましくは、７０〜９０℃の範囲である。反応温度が室温より低いときは、反応速度が極度に遅くなり、他方、反応温度を水の沸点である１００℃よりも高くすると、特に、アルデヒドとして、ホルマリンを用いた場合に、それを反応系中にとどめるために加圧系にする必要があり、装置が煩雑になる。他方、反応時間は、特に限定されるものではないが、通常、１〜４８時間程度であり、好ましくは、３〜２４時間程度である。
【００３３】
反応終了後、反応系を冷却すると、反応生成物である前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明によるポリフェノールが反応系中に析出するので、それを濾過によって回収し、必要に応じて、得られた結晶を適宜の有機溶媒で洗浄した後、十分に水洗し、乾燥すればよい。ここに、上記結晶の洗浄のための有機溶媒としては、反応溶媒として用いたものと同じ有機溶媒を好ましく用いることができる。
【００３４】
更に、得られた結晶の純度を高める必要がある場合には、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等、又はこれらの混合触媒中に加温下に結晶を溶解させ、この後、冷却し、再結晶することによって、本発明によるポリフェノールの精製品を得ることができる。
【００３５】
【発明の効果】
以上のように、本発明によれば、２個のベンゼン核のうち、水酸基の数が多いベンゼン核において、２、３及び４位か、又は２及び４位にそれぞれ水酸基を有するジフェニルメタン骨格の２つが相互に、５位において、アルキリデン基、好ましくはメチレン基にて結合されてなる新規なポリフェノールが提供される。
【００３６】
このようなポリフェノールは、電気・電子部品の製造において、封止剤、接着剤、積層材料、電気絶縁材料等として用いられるエポキシ樹脂の原料、又はエポキシ樹脂の硬化剤として有用であり、不飽和ポリエステル等の樹脂原料としても有用である。また、このようなポリフェノールは、半導体や液晶パネル製造時に用いられるフォトレジストの感光性材料の基材として、更に、感熱記録の用途に好適な顕色剤や退色防止剤等にも用いることができる。
【００３７】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【００３８】
実施例１
（ビス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタンの製造）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた１０００ｍｌ容量の四つのフラスコに１−フェニル−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン１２０ｇ、シュウ酸二水和物0.１２ｇ、トルエン１８０ｇ及び３５％ホルマリン２7.９ｇを仕込み、８０℃で３時間反応を行なった。
【００３９】
反応終了後、析出したポリフェノールを含む反応液にメチルイソブチルケトンを加え、水で洗浄した後、濾過した。得られた粗結晶をトルエンとメチルイソブチルケトンとの混合溶媒で２回再結晶を行ない、白色結晶の題記化合物７5.１ｇ（純度９8.４％、収率６１％）を得た。
【００４０】
融点：１９7.０℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：
３４４０、３０８０、３０６０、３０３０、２９５０、２９００、２８４０、１６２５
【００４１】
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3／（ＣＤ3)2ＳＯ、δ）
3.６９（ｓ，２Ｈ）
3.８０（ｓ，４Ｈ）
6.３８（ｓ，２Ｈ）
7.３０（ｓ，１０Ｈ）
8.０５（broad、６Ｈ）
【００４２】
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：
２２９、９１、１５２、１３８、４４４／Ｍ+）
0003567020.tif 000007
【００４３】
実施例２
（ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタンの製造）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つのフラスコに１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン１0.０ｇ、シュウ酸二水和物0.０５ｇ、メチルイソブチルケトン１0.０ｇ及び３５％ホルマリン2.０ｇを仕込み、８０℃で２時間反応を行なった。
【００４４】
反応終了後、反応液を水で洗浄した後、反応溶媒を回収した。得られた粗生成物の一部4.９ｇを中圧分取液体クロマトグラフで分取した後、トルエンで再結晶を行ない、橙褐色の題記化合物0.４ｇ（純度９9.１％、収率７％）を得た。
【００４５】
融点：２２2.５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：
３３３０、３０３０、３０１０、２９００、２８６０、１６１０
【００４６】
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3／（ＣＤ3)2 ＳＯ、δ）
3.６８（ｓ，６Ｈ）
6.３５（ｓ，２Ｈ）
6.７０（ｄ，Ｊ＝8.０Ｈｚ，４Ｈ）
7.０５（ｄ，Ｊ＝8.０Ｈｚ，４Ｈ）
8.０３（broad、６Ｈ）
9.０２（broad、２Ｈ）
【００４７】
ＧＣ−ＨＳ（Ｈ／Ｚ）：
１３８、２４３、１０７、２３２、４７６（Ｍ+）
0003567020.tif 000008
【００４８】
実施例３
（ビス（2,４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）メタンの製造）
温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四つのフラスコに１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン１6.３ｇ、シュウ酸二水和物0.０２ｇ、トルエン２５０ｇ及び３５％ホルマリン1.８ｇを仕込み、８０℃で２時間反応を行なった。
【００４９】
反応終了後、反応液にメチルイソブチルケトンを加え、水で洗浄した後、溶媒を回収した。得られた粗生成物の一部6.９ｇを中圧分取液体クロマトグラフで分取した後、トルエンで２回再結晶を行なって、白色結晶の題記化合物0.４ｇ（純度９8.４％、収率１３％）を得た。
【００５０】
融点：１５6.０℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：
３６２０、３３７０、３０８０、３０６０、３０２０２９２０、１６２０
【００５１】
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3／（ＣＤ3)2 ＳＯ、δ）
3.６１（ｓ，２Ｈ）
3.７７（ｓ，４Ｈ）
6.４５（ｓ，２Ｈ）
6.７９（ｓ，２Ｈ）
7.２４（ｓ，１０Ｈ）
8.９２（ｓ，４Ｈ）
【００５２】
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：
２１３、９１、６９、２００、４１２（Ｍ+ ）
0003567020.tif 000009