【手続補正書】
【提出日】平成29年3月6日(2017.3.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの化合物、これら化合物のＮ−オキサイド、または医薬として許容される塩。
【化１】
2016514117.tif 000001
［式中、
ｍは１または２であり、
ｎは１または２であり、
Ａは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨＦＣＨ２およびＣＦ２ＣＨ２からなる群から選択され、
Ｒ１は、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルコキシおよびカルボニル酸素からなる群から選択される１個もしくは２個の酸素含有基を有し、および、フッ素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルキルから選択される１個もしくは２個の基をさらに有していても良いＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２は、水素およびフッ素からなる群から選択され、
Ｒ３ａは、水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ３ｂは、水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ４は、分岐Ｃ４−Ｃ６アルキルまたは分岐フッ素化Ｃ４−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、オキセタニル、フッ素化オキセタニル、オキソラニル、フッ素化オキソラニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ３−Ｃ５シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、最後に挙げた６個の基の群におけるシクロアルキル部分はヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルキルから選択される１個もしくは２個の基を有していても良く、最後に挙げた２個の基におけるシクロアルコキシ部分はヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルキルから選択される１個もしくは２個の基を有していても良い。］
【請求項２】
Ｒ１が、ＯＨ、メトキシおよびカルボニル酸素からなる群から選択される１個の酸素含有基を有し、フッ素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルキルから選択される１個の基をさらに有していても良いＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、１−ヒドロキシシクロプロピル、２−ヒドロキシシクロプロピル、１−ヒドロキシシクロブチル、２−ヒドロキシシクロブチル、３−ヒドロキシシクロブチル、３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブチル、２−オキソシクロブチル、３−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、３−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシルおよび４−オキソシクロヘキシルからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が水素である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
ｍが２であり、および、ｎが２である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
ｍおよびｎの両方が１である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが水素であるか、または、Ｒ３ａがメチルであってＲ３ｂが水素であるか、Ｒ３ａが水素であってＲ３ｂがメチルである、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ＡがＣＨ２である、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が分岐Ｃ４−Ｃ６アルキル、特にｔｅｒｔ−ブチルである、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５が、置換されていないかフッ素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルキルから選択される１個もしくは２個の基を有するＣ１−Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、１−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、シクロペンチル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル、２−（ジフルオロメトキシ）エチル、トリフルオロメトキシメチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、２−メトキシ−１，１−ジフルオロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピルおよび２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルからなる群から選択される、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨＦＣＨ２またはＣＦ２ＣＨ２であり；
Ｒ１が、４−ヒドロキシシクロヘキシル、３−ヒドロキシシクロブチル、または３−（トリフルオロメチル）−３−ヒドロキシシクロブチルであり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが水素であり、またはＲ３ａがメチルであってＲ３ｂが水素であるか、Ｒ３ａが水素であってＲ３ｂがメチルであり；
Ｒ４がｔｅｒｔ−ブチルである、請求項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
下記式Ｉａ：
【化２】
2016514117.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ５およびＡは請求項１から１２のいずれか１項で定義の通りである。］の化合物であるか、または、
下記式Ｉｃ：
【化３】
2016514117.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ５およびＡは請求項１から１２のいずれか１項で定義の通りである。］の化合物である、請求項１から１２のいずれか１項に記載の化合物、これら化合物のＮ−オキサイド、または医薬として許容される塩。
【請求項１４】
Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシアミド，
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［３−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド，
トランス−Ｎ−［トランス−３−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−３−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−３−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−３−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブタンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−（２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブタンカルボキシアミド、
Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブタンカルボキシアミド、
Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブタンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（ジフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（ジフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（ジフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（ジフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（ジフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［（３Ｒ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［（３Ｒ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［（３Ｒ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［（３Ｒ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［（３Ｒ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［（３Ｓ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［（３Ｓ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［（３Ｓ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［（３Ｓ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［（３Ｓ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロペンチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロペンチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロペンチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロペンチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロペンチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−［３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−３−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロブチル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
Ｎ−［４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［トランス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
シス−Ｎ−［シス−４−［２−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［４−［２−［（３Ｓ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
Ｎ−［３−［２−［（３Ｓ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロブチル］−トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
シス−Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
シス−Ｎ−［４−［２−［（３Ｓ）−４−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（ジフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド、
トランス−Ｎ−［（１Ｓ）−３−［２−［（３Ｓ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロペンチル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
トランス−Ｎ−［４−［２−［（３Ｓ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−４−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシアミド；
トランス−Ｎ−［４−［２−［（３Ｓ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−メトキシ−シクロブタンカルボキシアミド；
トランス−Ｎ−［４−［２−［（３Ｓ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−３−メチル−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド；
トランス−Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−メトキシ−シクロブタンカルボキシアミド；
トランス−Ｎ−［４−［２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］エチル］シクロヘキシル］−３−ヒドロキシ−シクロブタンカルボキシアミド
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物、またはこれら化合物のＮ−オキサイドもしくは医薬として許容される塩。
【請求項１５】
適宜に少なくとも一つの生理的に許容される担体または補助物質とともに、少なくとも一つの請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１６】
有効量の少なくとも一つの請求項１から１４のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む、ドーパミンＤ３受容体リガンドによる治療に感受性である医学的障害もしくは状態を治療するための医薬組成物であって、前記医学的障害が中枢神経系の障害または状態であるか、または糖尿病性腎症などの腎機能障害である医薬組成物。
【請求項１７】
前記医学的障害が、パーキンソン病、統合失調症、双極性障害、抑鬱、意欲障害、不安、運動障害、特にＬ−ＤＯＰＡ誘発性運動障害（ＬＩＤ）、認知機能障害、疼痛、薬物乱用関連の障害および摂食障害の群から選択される障害または状態である、請求項１６に記載の組成物。