(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）次の一般式（１）
【化１】
0003544081.tif 000055
（式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ3は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ3が単結合のときはＲ4は水素原子である。）
で表わされ、融点が０〜５０℃のアミド化合物、
（Ｂ）顔料、
（Ｃ）不揮発性の液体油、半固体脂又は固体脂
を含有し、成分（Ｃ）に対する成分（Ｂ）の重量比が０．２５以上であることを特徴とする化粧料。
【請求項２】
固型化粧料である請求項１記載の化粧料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、顔料を含有する化粧料であって、肌に潤いを与え、肌荒れや炎症を予防・改善することができ、しかも使用感に優れた化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
肌に潤いを与え、肌を柔軟にするには、角質層の水分が重要であることが知られている。そして当該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、すなわち、遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオンによるものとされている。かかる観点から、これらの物質を単独であるいは組合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合することにより、肌荒れの改善又は予防が図られている。また、これらの物質以外にも、水との親和性が高い多くの保湿物質が開発され、肌荒れ改善及び、しっとり感付与等の目的で使用されている。
【０００３】
しかしながら、これらの保湿性物質を皮膚に適用した場合でも、その効果は一時的であり、根本的に角質層全体の水分補給能を改善し、肌荒れを本質的に予防・改善することはできなかった。
また、比較的油分含有量の多い化粧料の場合、油層の閉塞による保湿効果が期待できるものの、顔料の含有量が多い場合には、保湿効果を付与し、肌荒れを予防・改善することは非常に困難であった。
【０００４】
更に、根本的に角質層の水分保持能力を改善する効果を有するものとして、アミド結合を有した化合物、例えば細胞間脂質中のスフィンゴ脂質も有効であることが知られているが、融点が比較的高く、化粧料に安定に配合することが困難であり、使用感や安定性を損なうという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、顔料を含有していても、肌に潤いを与え、肌荒れを予防・改善することができ、しかも使用感に優れた化粧料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
かかる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果、特定のアミド化合物と、顔料及び特定の油分を含有する化粧料が、顔料を含有しているにもかかわらず、肌に潤いを与え、肌荒れを予防・改善する効果に優れ、しかも使用感が良好であることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）次の一般式（１）
【化２】
0003544081.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ3は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ3が単結合のときはＲ4は水素原子である。）
で表わされ、融点が０〜５０℃のアミド化合物、
（Ｂ）顔料、
（Ｃ）不揮発性の液体油、半固体脂又は固体脂
を含有し、成分（Ｃ）に対する成分（Ｂ）の重量比が０．２５以上であることを特徴とする化粧料を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明で用いられる成分（Ａ）のアミド化合物は、融点が０〜５０℃、好ましくは１０〜４０℃のものである。この範囲外のものでは、組成物中に安定に配合することができない。
なお、本発明において、融点は、ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．１（２）に従って測定した補外融点開始温度で示した。
【０００９】
このようなアミド化合物としては、例えば、次の一般式（１）〜（３）
【００１０】
【化４】
0003544081.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｒ１  及びＲ２  は同一又は異なって炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ３  は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ４  は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ３  が単結合のときはＲ４  は水素原子である。）
【００１２】
【化５】
0003544081.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｒ１  及びＲ２  は前記と同じ意味を示し、Ｒ３ａは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ４ａは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示す。）
【００１４】
【化６】
0003544081.tif 000005
【００１５】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  及びＲ３  は前記と同じ意味を示し、Ｒ４ｂは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ３  が単結合のときＲ４ｂは水素原子である。）
で表わされるアミド誘導体などが挙げられる。
【００１６】
これらのうち、アミド誘導体（１）において、Ｒ１  及びＲ２  は同一又は異なって炭素数１〜４０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示す。Ｒ１  及びＲ２  としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、トリアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、１−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１  としては炭素数８〜２６の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソステアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウンデシル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ１  として特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチル分岐イソステアリル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｒ２  としては炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ２  として特に好ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ３  は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基としては例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチルエチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレン、１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレン等が挙げられる。Ｒ３  としては炭素数１〜６の直鎖のアルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン及びトリメチレンが特に好ましい。
【００２０】
Ｒ４  は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエトキシ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。Ｒ４  としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオキシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に好ましい。
【００２１】
アミド誘導体（１）としては、特に一般式中のＲ１  、Ｒ２  、Ｒ３  及びＲ４  がそれぞれ上述の特に好ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好ましい。
【００２２】
また、アミド誘導体（２）において、Ｒ１  及びＲ２  は上記と同様の意味を示し、同様の基が好ましい。また、Ｒ３ａとしてはアミド誘導体（１）のＲ３  において例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを除いた基が挙げられる。Ｒ３ａとしては炭素数３〜６の直鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが特に好ましい。Ｒ４ａのアルコキシ基としては、アミド誘導体（１）のＲ４  と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。
【００２３】
また、アミド誘導体（３）において、Ｒ１  、Ｒ２  及びＲ３  は上記と同様の意味を示し、Ｒ４ｂは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を示す。Ｒ１  、Ｒ２  及びＲ３  として具体的には、アミド誘導体（１）と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。Ｒ４ｂの炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基としては、アミド誘導体（１）のＲ４  と同様の基が挙げられ、水素原子、Ｒ４  と同様のアルコキシ基及び２，３−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。
【００２４】
これらのアミド誘導体（１）〜（３）のうち、特に、一般式（１）で表わされるものが好ましい。
【００２５】
アミド誘導体（１）は、例えば次の製造法１又は製造法２によって得ることができる。
【００２６】
【化７】
0003544081.tif 000006
【００２７】
【化８】
0003544081.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  及びＲ３  は前記と同様の意味を示し、Ｒ４ｆは水素原子又は炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ３  が単結合のときはＲ４ｆは水素原子である。Ｒ６  、Ｒ８  、Ｒ１０及びＲ１１は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましくはメチル基である。Ｒ９  は水素原子、アルカリ金属原子又はＣＯＲ８基を示し、Ｒ７  及びＲ１２はハロゲン原子、メシレート基、トシレート基等の脱離基を示す。Ｒ７  としては、入手の容易さ等の点から塩素原子及び臭素原子、特に塩素原子が好ましく、Ｒ１２としては、入手の容易さ等の点からメシレート基及びトシレート基が好ましい。）
【００２９】
【化９】
0003544081.tif 000008
【００３０】
【化１０】
0003544081.tif 000009
【００３１】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ６  〜Ｒ１２は上記と同様の意味を示し、Ｒ３ｇは炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示す。）
【００３２】
製造法１及び製造法２の各工程の反応条件は次のとおりである。
【００３３】
工程１）
グリシジルエーテル（７）とアミン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又はメタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）を製造することができる。
【００３４】
工程２）
アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）好ましくは脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１ｍｍＨｇの減圧下に室温〜１５０℃で反応させることにより、アミド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができる。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に対して０．０１〜０．２当量が好ましく、また反応により生じるアルコールを系外に除去しながら行うと、反応が速く進行するので好ましい。
【００３５】
工程３）
アミド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいはクロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１００℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又は（１１Ｇ）に変換後、
【００３６】
工程４）
そのエステル基を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的に加水分解することによっても製造することができる。
【００３７】
工程５）
アミド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくはエピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃で反応させることによりアミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステトラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好ましい。
【００３８】
工程６）
アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下で、室温〜３００℃で水和することにより、アミド誘導体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができる。
【００３９】
工程７）
アミド誘導体（１Ｆ）又は（１Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカルボン酸誘導体（１３）、好ましくは酢酸等の低級脂肪酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸アルカリ金属塩、無水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あるいは組合わせて、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基性触媒の存在下又は無存在下で、反応させて、エステル−アミド誘導体（１４Ｆ）又は（１４Ｇ）に変換後、
【００４０】
工程８）
そのエステル基を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的に加水分解することによっても製造することができる。
【００４１】
工程９）
アミド誘導体（１Ｆ）又は（１Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカルボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させて、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）に変換後、
【００４２】
工程１０）
硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっても製造することができる。
【００４３】
工程１１）
１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、反応させることによっても製造することができる。
【００４４】
このようにして得られるアミド誘導体（１）は、公知の方法により精製することができる。本発明においては、アミド誘導体（１）を純度１００％に精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反応副生成物を含んだ純度７０〜１００％の混合物でも、効果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がなく使用することができる。また、アミド誘導体（１）には水和物に代表される溶媒和物も含まれる。
【００４５】
製造法１によって得られるアミド誘導体（１）としては、例えば次のものが挙げられる。
【００４６】
【化１１】
0003544081.tif 000010
【００４７】
【化１２】
0003544081.tif 000011
【００４８】
製造法２によって得られるアミド誘導体（１）としては、例えば次のものが挙げられる。
【００４９】
【化１３】
0003544081.tif 000012
【００５０】
成分（Ａ）のアミド化合物としては、特に総炭素数３０以上のＮ−置換アミド化合物が好ましい。
また、アミド化合物は、結合水を１重量％以上、特に５重量％以上保持できるものがより好ましい。ここで結合水の含有率は、まず、室温で試料に水を添加し、均一相を維持できる最大添加量を測定して結合水量とし、次に試料の総重量に対する結合水の総重量を百分率で示した値とし、次式に従って求めることができる。
【００５１】
【数１】
0003544081.tif 000013
【００５２】
成分（Ａ）のアミド化合物は、１種又は２種以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．００１〜５０重量％配合するのが好ましく、特に０．１〜２０重量％、更に０．１〜１０重量％配合すると、十分な効果が得られるとともに、感触も良好となり好ましい。
【００５３】
本発明で用いられる成分（Ｂ）の顔料としては、通常の化粧料等に用いられるものであれば特に制限されず、例えばシリカ、アルミナ、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、タルク、セリサイト、カオリン、雲母、ベンガラ、クレー、ベントナイト、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化鉄、群青、紺青、酸化クロム、水酸化アルミニウム、水酸化クロム、カラミン及びカーボンブラック及びこれらの複合体等の無機粉体；ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、（メタ）アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、シルクパウダー、セルロースこれらの複合体等の有機粉体；更にこれらを感触改良等の目的で各種の剤で表面処理したものや、着色顔料、色素、染料、金属イオン等で被覆、内包処理したもの；有機タール系色素、レーキ等の有機着色顔料などが挙げられる。
【００５４】
これらの顔料のうち、本発明の化粧料がメイクアップ化粧品等である場合には、有機タール系色素、レーキ等の有機着色顔料の他、酸化鉄、群青等の着色顔料及びタルク、セリサイト、カオリン、酸化亜鉛、酸化チタン等の無機顔料を用いるのが好ましい。
【００５５】
成分（Ｂ）の顔料は１種又は２種以上を組合せて用いることができ、その配合量は、化粧料の種類等により異なり、特に制限されないが、全組成物中に０．１〜９９．８重量％、特に０．５〜９８重量％、更に１〜９８重量％配合するのが好ましい。
また成分（Ｂ）は、後記成分（Ｃ）に対する重量比が０．２５以上、好ましくは０．３〜１０００、特に好ましくは０．５〜５００である。０．２５未満では、肌荒れを改善する効果が十分に得られない。
【００５６】
本発明で用いられる成分（Ｃ）は、不揮発性の液体油、半固体脂及び固体脂から選ばれるものである。ここで、不揮発性の液体油、半固体脂及び固体脂とは、沸点が２５０℃以上のものをいう。
具体的には、不揮発性の液体油としては、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン油剤、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、オレフィンオリゴマー等のパラフィン系油剤、流動ポリイソブチレン、２−オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、２−ヘキシルデカノール、ホホバアルコール、オクタン酸エチレングリコール、パルミチン酸エチレングリコール、イソステアリン酸プロピレングリコール、リシノレイン酸プロピレングリコール、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジミリスチン酸プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、トリイソステアリン酸グリセリド、ジイソステアリン酸グリセリド、トリオクタン酸グリセリド、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリド、リシノレイン酸グリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、ジイソステアリン酸ジグリセリド、トリイソステアリン酸ジグリセリド、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラオクタン酸ペンタエリスリット、アジピン酸ジイソステアリル、アジピン酸ジオクチル、イソステアリン酸ジイソプロピル、イソステアリン酸コレステリル、イソノナン酸イソノニル、エルカ酸オクチルドデシル、オキシステアリン酸オクチル、オクタン酸セチル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、コハク酸ジオクチル、ステアリン酸イソセチル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ミリスチル、リンゴ酸ジイソステアリル、オレイン酸デシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、メトキシ桂皮酸オクチル、ホホバ油、液状ラノリン、液状ジグリセリド、オリーブ油、アボガド油、ヒマシ油等及びパーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤などが挙げられる。
【００５７】
また、半固体脂又は固体脂としては、例えばモクロウ、硬化牛脂、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワックス、ミツロウ、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、エチレンプロピレンコポリマー、硬化ホホバ油、ワセリン、ラノリン等が挙げられる。
【００５８】
これらの成分（Ｃ）のうち、不揮発性の液体油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン油剤、スクワラン、オレフィンオリゴマー等のパラフィン系油剤、及びジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリド等のポリオールエステルが好ましい。また、半固体脂又は固体脂としては、セレシンワックス、ポリエチレンワックス等のパラフィン系脂、及びカルナウバワックス、キャンデリラワックス、硬化ホホバ油等の植物性脂が好ましい。
【００５９】
成分（Ｃ）としては、不揮発性の液体油、半固体脂及び固体脂から選ばれる１種又は２種以上を組合せて用いることができ、その配合量は、化粧料の種類等により異なり、特に制限されないが、全組成中に０．１〜７９．８重量％、特に０．１〜７５重量％、更に０．１〜６６重量％配合するのが好ましい。
【００６０】
本発明の化粧料には、前記成分のほか、通常の化粧料に用いられる成分、例えば水溶性及び油溶性ポリマー、界面活性剤、エタノール、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、ｐＨ調整剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
【００６１】
本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することができ、例えばファンデーション、ほほ紅、おしろい、アイシャドウ、アイブロウ、アイライナー、マスカラ、口紅、リップクリーム、ネイルエナメル等のメイクアップ化粧品などの剤型とすることができ、特に固型化粧料として好適である。
【００６２】
【発明の効果】
本発明の化粧料は、肌に十分な潤いを与え、水分保持能力を高め、肌荒れや炎症を予防・改善する効果に優れたものであり、しかも使用感及び化粧持ちも良好である。
【００６３】
【実施例】
次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、製造例１〜１０においては、アミド誘導体（１）を前記製造法１に従って製造した。
【００６４】
また、実施例に示した融点は、セイコー電子工業株式会社製の示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用い、試料の約１ｍｇをＤＳＣセル（５μｌ  ）に入れ、走査温度−１０〜２００℃、昇温速度２℃／分で測定し、ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．１（２）の補外融点開始温度を融点として示した。
【００６５】
製造例１
攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備えた２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルアミン７４３．２ｇ（８．３４ｍｏｌ）及びエタノール１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつつ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９ｇ（０．５６ｍｏｌ）を３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、アミノアルコール誘導体（４ａ）１９６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテル）を得た（工程１）。
【００６６】
【化１４】
0003544081.tif 000014
【００６７】
得られたアミノアルコール誘導体（４ａ）の物性は次のとおりである。
【００６８】
白色固体
融点；５３℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３３４０，２９３０，２８５５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５５，９００，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），
１．２５〜１．４５（ｍ，２６Ｈ），
１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），
３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），
３．７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．
【００６９】
攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上記（工程１）で得た化合物（４ａ）６１．３ｇ（１５８．１ｍｍｏｌ）及びナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液１．５３ｇ（７．９１ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれにテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８０〜１０Ｔｏｒｒ）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させた。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、アミド誘導体（２ａ）８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。
【００７０】
【化１５】
0003544081.tif 000015
【００７１】
得られたアミド誘導体（２ａ）の物性は次のとおりである。
【００７２】
白色固体
融点；４８℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４０，２９３０，２８６０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１０，１１１０，９５０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．９５（ｍ，５３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），
３．２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），
３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【００７３】
攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備えた１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（２ａ）９４．５ｇ（１５８．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４ｍｍｏｌ）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０ｍｍｏｌ）及びトルエン６６ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。
【００７４】
【化１６】
0003544081.tif 000016
【００７５】
得られたアミド誘導体（３ａ）の物性は次のとおりである。
【００７６】
白色固体
融点；３８〜３９℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９３０，２８５５，１６５０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２０，９０５，８４０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），
１．１０〜１．４５（ｍ，４６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），
２．２５〜２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），
２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜３．２０（ｍ，１Ｈ），
３．２０〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【００７７】
攪拌装置を備えた１００ミリリットルオートクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（３ａ）７１．３ｇ（１０９．０ｍｍｏｌ）、水１１．７８ｇ（６５４．１ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。
【００７８】
【化１７】
0003544081.tif 000017
【００７９】
得られたアミド誘導体（１ａ）の物性は次のとおりである。
【００８０】
無色透明液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４５，２９３０，２８６０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０５，１２１０，１１２０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４４（ｍ，４６Ｈ），
１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜２．４５（ｍ，２Ｈ），
３．２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【００８１】
攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備えた５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合物（３ａ）３１．０ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）、水１１．９ｇ（６６３．７ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム１３．６ｇ（１６５．９ｍｍｏｌ）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４６．８ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。
【００８２】
【化１８】
0003544081.tif 000018
【００８３】
次に、これらのエステル−アミド誘導体を含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２ｍｍｏｌ）、水１８ｇ及びブタノール２００ｍｌを加え、８０℃で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、残渣をトルエン２５０ｍｌに希釈後、７０℃にて水で２回洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率７０％）を得た（工程８）。
【００８４】
製造例２
攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備えた１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルアミン４６８０ｇ（５２．５ｍｏｌ）及びエタノール９００ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつつ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ（３．５０ｍｏｌ）を３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去し、アミノアルコール誘導体（４ａ）を主成分とする生成物を得た（工程１）。
【００８５】
上記（工程１）で得た、１０リットル５口フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５ｍｏｌ）を加え、窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Ｔｏｒｒ）８０℃で生成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８８２．３ｇ（３．６４ｍｏｌ）を３時間かけて滴下した。この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Ｔｏｒｒ）６０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（２ａ）を主成分とする生成物を得た（工程２）。
【００８６】
上記（工程２）で得た、１０リットル５口フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．１０５ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．７０ｍｏｌ）及びトルエン２１
００ｇを加え、窒素吹き込み下、減圧下（１５０〜５０Ｔｏｒｒ）４５℃で攪拌しながら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２１．０ｍｏｌ）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド誘導体（３ａ）を主成分とする生成物を得た（工程５）。
【００８７】
上記（工程５）で得た、１０リットル５口フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、水３７８．２ｇ（２１．０ｍｏｌ）、４８％水酸化ナトリウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０ｍｏｌ）及びテトラデカン酸３２．０ｇ（０．１４ｍｏｌ）を加え窒素雰囲気下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間体及び反応副生成物等が含有されていた。
【００８８】
【化１９】
0003544081.tif 000019
【００８９】
【化２０】
0003544081.tif 000020
【００９０】
製造例３
製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｂ）を得た（工程１及び２）。
【００９１】
【化２１】
0003544081.tif 000021
【００９２】
得られたアミド誘導体（２ｂ）の物性は次のとおりである。
【００９３】
白色固体
融点；５５℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４３０，２９３０，２８５５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．２６〜１．８９（ｍ，５７Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），
３．２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），
３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【００９４】
製造例１の工程５において、化合物（２ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｂ）を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｂ）を得た（工程５）。
【００９５】
【化２２】
0003544081.tif 000022
【００９６】
得られたアミド誘導体（３ｂ）の物性は次のとおりである。
【００９７】
白色固体
融点；４４〜４５℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９３０，２８６０，１６５０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２０，９１０，８４５，７５５，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，５０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），
１．７３〜１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２Ｈ），
２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），
３．００〜３．１８（ｍ，１Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），
３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【００９８】
製造例１の工程６において、化合物（３ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｂ）を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。
【００９９】
【化２３】
0003544081.tif 000023
【０１００】
得られたアミド誘導体（１ｂ）の物性は次のとおりである。
【０１０１】
白色固体
融点；３３℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４５，２９３０，２８６０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，５０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），
２．２５〜２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６Ｈ），
３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１０２】
攪拌装置及び窒素導入管を備えた５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合物（３ｂ）３４．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、無水酢酸２５．５ｇ（２５０．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２５．３ｇ（２５０．０ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程７）。
【０１０３】
【化２４】
0003544081.tif 000024
【０１０４】
得られたエステル−アミド誘導体（１４ｂ）の物性は次のとおりである。
【０１０５】
褐色透明液体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．２６〜１．８３（ｍ，５６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），
２．３３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），
３．１２〜４．３５（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），
５．０４〜５．４３（ｍ，１Ｈ）．
【０１０６】
攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）及びメタノール２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程８）。
【０１０７】
攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リットル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（２ｂ）４５．２ｇ（７２．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム２．８６ｇ（１１９．２ｍｍｏｌ）及びトルエン８００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−トシルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷下、２−プロパノール２０ｍｌを加えて未反応の水素化ナトリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１１）。
【０１０８】
【化２５】
0003544081.tif 000025
【０１０９】
得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。
【０１１０】
無色透明液体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．２０〜１．９０（ｍ，６２Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），
３．３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．
【０１１１】
攪拌装置及び窒素導入管を備えた２リットル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１６ｂ）５１．０ｇ（６８．９ｍｍｏｌ）、トシル酸−一水和物０．５０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）及びメタノール５００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５％）を得た（工程１０）。
【０１１２】
製造例４
製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｃ）を得た（工程１及び２）。
【０１１３】
【化２６】
0003544081.tif 000026
【０１１４】
得られたアミド誘導体（２ｃ）の物性は次のとおりである。
【０１１５】
無色透明液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４３５，２９３０，２８５５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．２０〜１．９０（ｍ，４９Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），
３．２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），
３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１１６】
製造例１の工程５において、化合物（２ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｃ）を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｃ）を得た（工程５）。
【０１１７】
【化２７】
0003544081.tif 000027
【０１１８】
得られたアミド誘導体（３ｃ）の物性は次のとおりである。
【０１１９】
淡黄色液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９４０，２８７５，１７５０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２０，９１０，８４５．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，４２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），
１．７５〜１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），
２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），
３．００〜３．１８（ｍ，１Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），
３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０１２０】
製造例１の工程７において、化合物（３ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｃ）を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７及び８）。
【０１２１】
【化２８】
0003544081.tif 000028
【０１２２】
得られたアミド誘導体（１ｃ）の物性は次のとおりである。
【０１２３】
無色透明液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４３０，２９３０，２８６０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，４２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），
２．２５〜２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６Ｈ），
３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１２４】
製造例５
製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下にメタノールと反応させることにより製造したルナックＰ−７０のメチルエステルを用いた以外は、製造例１の工程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｄ）を得た（工程１及び２）。
【０１２５】
【化２９】
0003544081.tif 000029
【０１２６】
得られたアミド誘導体（２ｄ）の物性は次のとおりである。
【０１２７】
白色固体
融点；５０℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４３０，２９３０，２８６０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５０，７２０．
【０１２８】
製造例３の工程１１において、化合物（２ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｄ）を用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０の反応を行った以外は、製造例３の工程１１及び１０と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を得た（工程１１及び１０）。
【０１２９】
【化３０】
0003544081.tif 000030
【０１３０】
得られたアミド誘導体（１ｄ）の物性は次のとおりである。
【０１３１】
白色固体
融点；３２℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４５，２９３０，２８６０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２０，１０８０，７２０．
【０１３２】
製造例６
製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体（４ｅ）を得た（工程１）。
【０１３３】
【化３１】
0003544081.tif 000031
【０１３４】
得られたアミノアルコール誘導体（４ｅ）の物性は次のとおりである。
【０１３５】
白色固体
融点；５７〜５８℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，  ｃｍ−１）；３３４０，２９３０，２８５５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），
１．２５〜１．４５（ｍ，３０Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），
２．５５〜２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），
３．３５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．
【０１３６】
製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｅ）を用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｅ）を得た（工程２）。
【０１３７】
【化３２】
0003544081.tif 000032
【０１３８】
得られたアミド誘導体（２ｅ）の物性は次のとおりである。
【０１３９】
白色固体
融点；４９℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４０，２９３０，２８６０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１０，１１１０，９５０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．９５（ｍ，５７Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），
３．３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），
３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１４０】
製造例１の工程５において、化合物（２ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｅ）を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程５）。
【０１４１】
【化３３】
0003544081.tif 000033
【０１４２】
得られたアミド誘導体（３ｅ）の物性は次のとおりである。
【０１４３】
無色透明液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９３０，２８６０，１６５０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２０，９１０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），
１．１０〜１．４５（ｍ，５０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），
２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），
２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜３．２０（ｍ，１Ｈ），
３．２０〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０１４４】
製造例１の工程７において、化合物（３ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｅ）を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７及び８）。
【０１４５】
【化３４】
0003544081.tif 000034
【０１４６】
得られたアミド誘導体（１ｅ）の物性は次のとおりである。
【０１４７】
白色固体
融点；２３℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４２５，２９３０，２８６０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２０，１２１０，１１２０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），
１．１７〜１．４５（ｍ，４９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），
２．２２〜２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７Ｈ），
３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１４８】
製造例７
製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに製造例６の工程１で得た化合物（４ｅ）を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｆ）を得た（工程１及び２）。
【０１４９】
【化３５】
0003544081.tif 000035
【０１５０】
得られたアミド誘導体（２ｆ）の物性は次のとおりである。
【０１５１】
白色固体
融点；５４〜５５℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４３０，２９３０，２８５５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１０，９５０，８８５，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．２５〜１．９５（ｍ，６１Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），
３．２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），
３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１５２】
製造例１の工程５において、化合物（２ａ）の代わりに化合物（２ｆ）を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｆ）を得た（工程５）。
【０１５３】
【化３６】
0003544081.tif 000036
【０１５４】
得られたアミド誘導体（３ｆ）の物性は次のとおりである。
【０１５５】
白色固体
融点；４５〜４７℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９３０，２８６０，１６５０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２０，９１０，８４５，７５５，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，５４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），
１．７３〜１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２Ｈ），
２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），
３．００〜３．１８（ｍ，１Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），
３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０１５６】
製造例１の工程７において、化合物（３ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｆ）を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７及び８）。
【０１５７】
【化３７】
0003544081.tif 000037
【０１５８】
得られたアミド誘導体（１ｆ）の物性は次のとおりである。
【０１５９】
白色固体
融点；３５℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４５，２９３０，２８６０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，５４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），
２．２５〜２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６Ｈ），
３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１６０】
製造例８
製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体（４ｇ）を得た（工程１）。
【０１６１】
【化３８】
0003544081.tif 000038
【０１６２】
得られたアミノアルコール誘導体（４ｇ）の物性は次のとおりである。
【０１６３】
白色固体
融点；４７℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３３４０，２９３０，２８５５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９５，９００，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），
１．２５〜１．４５（ｍ，２６Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），
２．５７〜２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），
３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，１Ｈ）．
【０１６４】
製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｇ）を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｇ）を得た（工程２）。
【０１６５】
【化３９】
0003544081.tif 000039
【０１６６】
得られたアミド誘導体（２ｇ）の物性は次のとおりである。
【０１６７】
白色固体
融点；４７℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４０，２９３０，２８５５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．２６〜１．８９（ｍ，５２Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），
３．２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），
３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１６８】
製造例１の工程５において、化合物（２ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｇ）を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程５）。
【０１６９】
【化４０】
0003544081.tif 000040
【０１７０】
得られたアミド誘導体（３ｇ）の物性は次のとおりである。
【０１７１】
無色透明液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９３０，２８６０，１６５０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２０，９１０，８４５，７５５，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，４６Ｈ），
１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜１．９０（ｍ，２Ｈ），
２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），
２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１Ｈ），
３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０１７２】
製造例１の工程７において、化合物（３ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（３ｇ）を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程７及び８）。
【０１７３】
【化４１】
0003544081.tif 000041
【０１７４】
得られたアミド誘導体（１ｇ）の物性は次のとおりである。
【０１７５】
白色固体
融点；２７℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４５，２９３０，２８６０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．４５（ｍ，４５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），
２．２０〜２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７Ｈ），
３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１７６】
製造例９
製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体（４ｈ）を得た（工程１）。
【０１７７】
【化４２】
0003544081.tif 000042
【０１７８】
得られたアミノアルコール誘導体（４ｈ）の物性は次のとおりである。
【０１７９】
白色固体
融点；５４〜５５℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４３０，２９２０，２８５５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），
１．２５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），
３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），
３．７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．
【０１８０】
製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｈ）を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｈ）を得た（工程２）。
【０１８１】
【化４３】
0003544081.tif 000043
【０１８２】
得られたアミド誘導体（２ｈ）の物性は次のとおりである。
【０１８３】
白色固体
融点；５１〜５２℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４２０，２９２０，２８５５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．７０（ｍ，５５Ｈ），
２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１１Ｈ），
３．３４（ｓ，３Ｈ）．
【０１８４】
製造例１の工程５において、化合物（２ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程５）。
【０１８５】
【化４４】
0003544081.tif 000044
【０１８６】
得られたアミド誘導体（３ｈ）の物性は次のとおりである。
【０１８７】
無色透明液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９３０，２８５５，１６５０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１３〜１．４５（ｍ，５０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），
２．３０〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１Ｈ），
２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．２０（ｍ，１Ｈ），
３．２０〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０１８８】
製造例１の工程６において、化合物（３ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｈ）を用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。
【０１８９】
【化４５】
0003544081.tif 000045
【０１９０】
得られたアミド誘導体（１ｈ）の物性は次のとおりである。
【０１９１】
白色固体
融点；３１〜３２℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４５０，２９３０，２８６０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９０，１１６０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．７５（ｍ，５４Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），
３．２０〜３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１９２】
製造例３の工程１１において、化合物（２ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を得た（工程１１）。
【０１９３】
【化４６】
0003544081.tif 000046
【０１９４】
得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。
【０１９５】
無色透明液体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．７０（ｍ，５４Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），
１．４０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），
３．２５〜４．３０（ｍ，１９Ｈ）．
【０１９６】
製造例３の工程１０において、化合物（１６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程１０）。
【０１９７】
製造例１０
製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体（４ｉ）を得た（工程１）。
【０１９８】
【化４７】
0003544081.tif 000047
【０１９９】
得られたアミノアルコール誘導体（４ｉ）の物性は次のとおりである。
【０２００】
白色固体
融点；６０〜６１℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４００，２９３０，２８５５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），
１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），
１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５〜２．８０（ｍ，４Ｈ），
３．３５〜３．５３（ｍ，４Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．
【０２０１】
製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｉ）を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２ｉ）を得た（工程２）。
【０２０２】
【化４８】
0003544081.tif 000048
【０２０３】
得られたアミド誘導体（２ｉ）の物性は次のとおりである。
【０２０４】
白色固体
融点；５６℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４１０，２９３０，２８６０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１５〜１．７５（ｍ，５７Ｈ），
２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），
３．３０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，１Ｈ）．
【０２０５】
製造例１の工程５において、化合物（２ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｉ）を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程５）。
【０２０６】
【化４９】
0003544081.tif 000049
【０２０７】
得られたアミド誘導体（３ｉ）の物性は次のとおりである。
【０２０８】
無色透明液体
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；２９３０，２８５５，１６５０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２０，９０５，８４０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１０〜１．７５（ｍ，５７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），
２．５０〜２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），
３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．
【０２０９】
製造例１の工程６において、化合物（３ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｉ）を用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。
【０２１０】
【化５０】
0003544081.tif 000050
【０２１１】
得られたアミド誘導体（１ｉ）の物性は次のとおりである。
【０２１２】
白色固体
融点；３５〜３６℃
ＩＲ（νｎｅａｔ，ｃｍ−１）；３４４５，２９３０，２８６０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０５，１２１０，１１２０，７２０．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；
０．８８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．１３〜１．７５（ｍ，５７Ｈ），
２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），
３．２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．
【０２１３】
実施例１  （油性固形ファンデーション）
表１に示す組成の油性固形ファンデーションを製造し、使用感及び保湿効果について評価した。結果を表２に示す。
【０２１４】
【表１】
0003544081.tif 000051
【０２１５】
（製法）
成分（１）〜（４）を９０℃に加熱し、混合溶解させる。更に成分（５）〜（１０）を加え、９０℃に維持したまま均一になるまで十分に攪拌混合する。この混合物に成分（１１）を加え混合した後、金皿に充填して冷却することにより、油性固形ファンデーションを得た。
【０２１６】
（評価方法）
（１）使用感：
１０人の専門パネリストにより、ファンデーションを塗布したときののび、つき、しっとり感及びかさつきにくさについて官能評価し、以下の基準で判定した。
○；「良い」が８人以上。
△；「良い」が４〜７人。
×；「良い」が４人未満。
【０２１７】
（２）保湿効果：
頬部に肌荒れを起こしている女性１０名を被験者とし、ファンデーションを１週間塗布した。塗布前後に皮膚コンダクタンスを測定し、塗布前後の値を比較した。皮膚コンダクタンスは、３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０％の部屋で２０分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダクタンスメータ（ＩＢＳ社製）にて測定した。結果は以下の基準で判定して示した。
○；「塗布後にコンダクタンス値が上昇」が８人以上。
△；「塗布後にコンダクタンス値が上昇」が４〜７人。
×；「塗布後にコンダクタンス値が上昇」が４人未満。
【０２１８】
【表２】
0003544081.tif 000052
【０２１９】
表２の結果から明らかなように、本発明の油性固形ファンデーションは、使用感及び保湿効果に優れたものであった。
【０２２０】
実施例２  （口紅）
表３に示す組成の口紅を製造し、実施例１と同様にして使用感を評価した。結果を表３に示す。
【０２２１】
（製法）
成分（１）〜（５）を９０℃に加熱し、混合溶解させる。更に成分（６）〜（９）を加え、９０℃に維持したまま均一になるまで十分に攪拌混合する。この混合物に成分（１０）を加え混合後、金型に流し込み冷却成型して、口紅を得た。
【０２２２】
【表３】
0003544081.tif 000053
【０２２３】
表３の結果から明らかなように、本発明の口紅は使用感に優れたものであった。また、肌に潤いを与え、肌荒れを改善することができた。
【０２２４】
実施例３  （ほほ紅）
表４に示す組成のほほ紅を製造し、実施例１と同様にして、使用感を評価した。結果を表４に示す。
【０２２５】
（製法）
成分（１）〜（５）を９０℃に加熱し、混合溶解させる。更に成分（６）〜（１０）を加え、約５分間混合した後、金皿へ充填成型してほほ紅を得た。
【０２２６】
【表４】
0003544081.tif 000054
【０２２７】
表４の結果から明らかなように、本発明のほほ紅は、使用感に優れたものであった。また、肌に潤いを与え、肌荒れを改善することができた。
【０２２８】
実施例４  （パウダーファンデーション）
下記組成のパウダーファンデーションを製造した。
（表５）
（組成）                                            （重量％）
（１）酸化チタン                                    １０．００
（２）セリサイト                                    ３０．００
（３）マイカ                                        ４１．３９
（４）カオリン                                        ５．００
（５）ベンガラ                                        ０．８０
（６）黄酸化鉄                                        ２．５０
（７）黒酸化鉄                                        ０．１０
（８）アミド誘導体（１ｄ，融点：３２℃）              ８．００
（９）ミツロウ                                        ２．００
（10）防腐剤                                          ０．２０
（11）香料                                            ０．０１
【０２２９】
（製法）
成分（１）〜（７）の顔料を混合し、粉砕機に通して粉砕する。これを高速ブレンダーに移し、成分（８）〜（１１）を加熱混合し、均一にしたものを加えて更に混合して均一にする。これを粉砕機で処理し、ふるいを通し、粒度をそろえた後、数日間放置してから金皿などの容器中に圧縮成型してパウダーファンデーションを得た。
【０２３０】
実施例５  （パウダーアイシャドウ）
下記組成のパウダーアイシャドウを製造した。
（表６）
（組成）                                            （重量％）
（１）雲母チタン                                      ４．９０
（２）セリサイト                                    ３４．４９
（３）マイカ                                        ２５．００
（４）酸化鉄（赤、黄、黒）                            ２．００
（５）群青                                            ９．００
（６）紺青                                          １２．００
（７）アミド誘導体（１ｅ，融点：２３℃）              ８．００
（８）スクワラン                                      ２．００
（９）ワセリン                                        １．５０
（10）ソルビタントリオレエート                        １．００
（11）防腐剤                                          ０．１０
（12）香料                                            ０．０１
【０２３１】
（製法）
成分（２）〜（６）の顔料を先に混合、粉砕した後、成分（１）の雲母チタンを混合する。その他は実施例４と同様にして目的のパウダーアイシャドウを得た。
【０２３２】
実施例６  （両用パウダーファンデーション）
下記組成の両用パウダーファンデーションを実施例５と同様にして製造した。
（表７）
（組成）                                            （重量％）
（１）マイカ                                        ３７．４９
（２）タルク                                          ４．８０
（３）酸化チタン                                    １４．００
（４）雲母チタン                                      ３．５０
（５）酸化鉄（赤、黄、黒）                            ８．２０
（６）酸化亜鉛                                        ４．５０
（７）酸化アルミニウム                              １０．００
（８）硫酸バリウム                                    ５．００
（９）アミド誘導体（１ｆ，融点：３５℃）              ６．００
（10）ラノリン                                        ３．００
（11）ワセリン                                        １．００
（12）イソプロピルミリステート                        １．００
（13）防腐剤                                          １．５０
（14）香料                                            ０．０１
【０２３３】
実施例４〜６で得られた各種の化粧料はいずれも、使用感が良好でかつ、しっとり感及びかさつきにくさに優れるものであった。