(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるピレン誘導体。
【化１】
0003549555.tif 000025
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数、ｍは０〜４の整数、ｎは０〜５の整数を表わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎの各々は同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
下記一般式（ＩＩ）（化２）で表わされるジアミノ化合物。
【化２】
0003549555.tif 000026
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数、ｍは０〜４の整数を表わす。
但し、Ｒ１、Ｒ２、ｍの各々は同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
下記一般式（ＩＩＩ）（化３）で表わされるジニトロ化合物。
【化３】
0003549555.tif 000027
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数、ｍは０〜４の整数を表わす。
但し、Ｒ１、Ｒ２、ｍの各々は同一でも異なっていてもよい。）
【請求項４】
請求項２記載の一般式（ＩＩ）（化２）で表わされるジアミン化合物と、下記一般式（ＩＶ）（化４）。
【化４】
0003549555.tif 000028
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｎは０〜５の整数を表わす。）
で表わされるハロベンゼン化合物とを反応させることを特徴とする、請求項１記載の一般式（Ｉ）（化１）で表わされるピレン誘導体の製造方法。
【請求項５】
請求項３記載の一般式（ＩＩＩ）（化３）で表わされるジニトロ化合物を還元することを特徴とする、請求項２記載の一般式（ＩＩ）（化２）で表わされるジアミン化合物の製造方法。
【請求項６】
下記一般式（Ｖ）（化５）で表わされるアミノピレン化合物と、下記一般式（ＶＩ）（化６）で表わされる４’−ハロゲノ−４−ニトロ−１，１’−ビフェニルとを反応させることを特徴とする、請求項３記載の一般式（ＩＩＩ）（化３）で表わされるジニトロ化合物の製造方法。
【化５】
0003549555.tif 000029
（式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数を表わす。）
【化６】
0003549555.tif 000030
（式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ２はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｍは０〜４の整数を表わす。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なピレン誘導体及びその製造中間体ならびにその製造方法に関し、詳しくは有機電界素子用材料あるいは電子写真用の有機光導電性材料として有用な新規なピレン誘導体及びその製造中間体ならびにその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、情報機器の多様化に伴い、液晶やプラズマディスプレイ等に続く新たな平面表示素子として、低消費電力でかつ高い発光輝度を有し、自己発光型であるため鮮明な表示が可能な有機電界発光素子への期待が高まっている。有機電界発光素子における素子構成の検討や材料の探索等の多くの研究が行われてきた結果、最近では、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高い発光輝度を有する素子が得られている。しかし、連続駆動を行った場合、数時間で輝度の低下と駆動電圧の上昇を引き起こし、実用化する上で十分な耐久性は得られていない。耐久性が低い原因の一つに、素子を構成する有機化合物の結晶化が挙げられる。有機ＥＬ素子の実用化のためには耐久性の向上が必要不可欠であり、そのためにはアモルファス状態の安定性や製膜性等に優れた新規な材料の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、有機電界発光素子用材料として、安定した製膜性と発光性能が長時間にわたって持続する耐久性に優れた電界発光素子用材料として有用な材料、その製造中間体及びその製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有するピレン誘導体が有効であることを見い出した。
すなわち、本発明によれば、下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるピレン誘導体が提供され、
【化１】
0003549555.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数、ｍは０〜４の整数、ｎは０〜５の整数を表わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎの各々は同一でも異なっていてもよい。）
また、下記一般式（ＩＩ）（化２）で表わされるジアミノ化合物が提供され、
【化２】
0003549555.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数、ｍは０〜４の整数を表わす。
但し、Ｒ１、Ｒ２、ｍの各々は同一でも異なっていてもよい。）
また、下記一般式（ＩＩＩ）（化３）で表わされるジニトロ化合物が提供される。
【化３】
0003549555.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数、ｍは０〜４の整数を表わす。
但し、Ｒ１、Ｒ２、ｍの各々は同一でも異なっていてもよい。）
また、本発明によれば上記一般式（ＩＩ）（化２）で表わされるジアミン化合物と、下記一般式（ＩＶ）（化４）
【化４】
0003549555.tif 000005
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｎは０〜５の整数を表わす。）で表わされるハロベンゼン化合物とを反応させることを特徴とする、上記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるピレン誘導体の製造方法が提供され、また、上記一般式（ＩＩＩ）（化３）で表わされるジニトロ化合物を還元することを特徴とする、上記一般式（ＩＩ）（化２）で表わされるジアミン化合物の製造方法が提供され、更には下記一般式（Ｖ）（化５）で表わされるアミノピレン化合物と、下記一般式（ＶＩ）（化６）で表わされる４’−ハロゲノ−４−ニトロ−１，１’−ビフェニルとを反応させることを特徴とする、上記一般式（ＩＩＩ）（化３）で表わされるジニトロ化合物の製造方法が提供される。
【化５】
0003549555.tif 000006
（式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｌは０〜９の整数を表わす。）
【化６】
0003549555.tif 000007
（式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ２はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基を表わし、ｍは０〜４の整数を表わす。）
【０００５】
前記一般式（Ｉ）（化１）及び一般式（ＩＩ）（化２）、一般式（ＩＩＩ）（化３）、一般式（ＩＶ）（化４）、一般式（Ｖ）（化５）、一般式（ＶＩ）（化６）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３としては、具体的には以下のものが挙げられる。
（１）水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基。
（２）アルキル基；好ましくはＣ１〜Ｃ６とりわけＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。
（３）アリール基；芳香族炭化水素基あるいは芳香族複素環基であり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル等を表わす。
さらにこれらのアリール基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基等で置換されていても良い。
（４）アルコキシ基（−ＯＲ４）；Ｒ４は（２）に定義したアルキル基を示す。
（５）−ＮＲ５Ｒ６；式中Ｒ５及びＲ６は各々独立に水素原子、（２）で定義したアルキル基、アセチル基、べンゾイル基等のアシル基、または（３）で定義したアリール基を表わし、またピペリジル基、モルホリル基のように、Ｒ５とＲ６が窒素原子と共同で環を形成してもよい。またユロリジル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。
【０００６】
本発明の前記一般式（化１）で表わされる有機化合物の具体例を次の表１に示す。
【表１−（１）】
0003549555.tif 000008
【表１−（２）】
0003549555.tif 000009
【０００７】
本発明における前記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるピレン誘導体及びその原料である前記一般式（ＩＩ）（化２）で示されるジアミノ化合物並びに前記一般式（ＩＩＩ）（化３）で示されるジニトロ化合物はいずれも新規物質であり、下記の方法によって製造することができる。
【０００８】
すなわち、前記一般式（Ｉ）で表わされるピレン化合物は、前記一般式（ＩＩ）（化２）で示されるジアミノ化合物と前記一般式（ＩＶ）（化４）で示されるハロベンゼン化合物とを、銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅等の存在下に、縮合反応中に生じるハロゲン化水素を中和するのに十分な量のアルカリ塩を加え、溶媒の存在下あるいは無溶媒下で窒素雰囲気下において１５０〜２５０℃程度の温度で反応させることによって製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を挙げることができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジン等を挙げることができる。
【０００９】
また、、前記一般式（ＩＩ）で表わされるジアミノ化合物は、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるジニトロ化合物を不均一系触媒を用いた水素添加法等で還元することによって製造することができる。不均一系触媒としては、白金化合物、ラネーニッケル、あるいは活性炭、アルミナもしくは硫酸バリウム等に担持された白金、パラジウム、ロジウム、もしくはルテニウム等が用いられる。この系では、反応系を密閉系とし、気相部を一気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌することにより反応させる。吸収された量に応じて水素ガスが供給される減圧弁を介して水素ガスを供給する。理論量の水素ガスを吸収した時点で吸収が停止するので、これを反応終了とする。この場合、反応温度は室温で良いが、水素ガスの吸収が遅い場合は加温しても良い。また、反応溶媒には、メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル等を使用することができる。
また、他の還元反応としては、鉄−塩酸、塩化第一錫−塩酸等を還元剤として、有機溶媒中で加熱する方法を挙げることができる。この場合、反応温度としては７０〜１２０℃が好ましく、反応は約０．５〜３時間で完成する。なお、鉄−塩酸還元剤を用いた場合は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で行なうことが好ましい。
【００１０】
さらに、前記一般式（ＩＩＩ）で示されるジニトロ化合物は前記一般式（Ｖ）で表わされるアミノピレン化合物と前記一般式（ＶＩ）で表わされる４’−ハロゲノ−４−ニトロ−１，１’−ビフェニルに銅粉あるいはハロゲン化銅等と縮合反応中に生じるハロゲン化水素を中和するのに充分な量のアルカリ塩とを加え、溶媒存在下または無溶媒下で窒素雰囲気中において加熱することによって製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を挙げることができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等を挙げることができる。
【００１１】
本発明で得られる前記一般式（Ｉ）で示される新規なピレン誘導体は、上記の通り、縮合反応及び還元反応によって得られるので、工業的に極めて有利である。また、このものは、真空蒸着法や溶液塗布法等によって薄膜化し、陽極及び陰極で直接または間接的に狭持することにより素子を得ることができ、有機電界発光素子の構成成分として極めて有用である。
【００１２】
【実施例】
以下、実施例に基づいて、本発明をより具体的に説明する。
実施例１（前記表１の化合物Ｎｏ．４の合成）
Ｎ，Ｎ−ビス｛４’−アミノ（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−１−アミノピレン３．６０ｇ（６．５３ミリモル）、ｐ−ヨードトルエン４５．００ｇ（０．２１モル）、銅粉０．４２ｇ及び炭酸カリウム７．２２ｇを窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら、２１１〜２１２℃で５９時間撹拌した。室温まで放冷後、セライトを用いて濾過し、瀘液にクロロホルムを加え、クロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧濃縮して、暗褐色の油状物を得た。これをトルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶を行い、瀘液を数回にわたってシリカゲルカラム精製（トルエン／Ｎ−ヘキサン（１：１）混合溶媒及びトルエン／シクロヘキサン（１：２）混合溶媒）することによって、黄色結晶の下記構造式（ＶＩＩ）に示されるピレン化合物１．３４ｇ（収率２２．３％）を得た。
【化７】
0003549555.tif 000010
またこの元素分析値はＣ６８Ｈ５３Ｎ３として下記の通りであった。
0003549555.tif 000011
この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００１３】
実施例２（Ｎ，Ｎ−ビス｛４’−アミノ（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−１−アミノピレンの合成）
Ｎ，Ｎ−ビス｛４’−ニトロ（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−１−アミノピレン４．１５ｇ（６．７８ミリモル）をテトラヒドロフラン８３ｍｌに溶かし、これに５％パラジウム−炭素０．４２ｇを加えて、室温１６℃、水素圧一気圧で振とう式水素化装置にて水素化を行った。水素化終了後セライトを用いて濾過し、瀘液を減圧濃縮して粗収物を得た。これをシリカゲルカラム処理（トルエン／酢酸エチル（１：２）混合溶媒）し、メタノールで還流攪拌して、下記構造式（ＶＩＩＩ）で示されるジアミノ化合物３．６４ｇ（収率９８．４％）を得た。
【化８】
0003549555.tif 000012
得られた化合物の元素分析値はＣ４０Ｈ２９Ｎ３として下記の通りであった。
0003549555.tif 000013
この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示す。
【００１４】
実施例３（Ｎ，Ｎ−ビス｛４’−ニトロ（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−１−アミノピレンの合成）
１−アミノピレン３．００ｇ（１３．８１ミリモル）、４’−ヨード−４−ニトロ−１，１’−ビフェニル８．９８ｇ（２７．６２ミリモル）、銅粉０．８８ｇ及び炭酸カリウム１５．２７ｇにニトロベンゼン７５ｍｌを加え、窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら、２０５℃で６時間攪拌した。室温まで放冷後、セライトを用いて濾過し、瀘液から減圧下にてニトロベンゼンを留去した後、残渣物をクロロホルムで抽出、水洗し、硫酸マグネシウムによる乾燥後減圧濃縮して粗収物を得た。これをシリカゲルカラム処理（トルエン）し、エタノール／トルエン混合溶媒から再結晶して下式に示されるジニトロ化合物４．２５ｇ（収率５０．３％）を得た。融点は２６３．０〜２６４．０℃であった。
【化９】
0003549555.tif 000014
またこの化合物の元素分析値はＣ４０Ｈ２５Ｎ３Ｏ４として下記の通りであった。
0003549555.tif 000015
この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示す。
【００１５】
実施例４（前記表１の化合物Ｎｏ．２の合成）
Ｎ，Ｎ−ビス｛４’−アミノ（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−１−アミノピレン５．００ｇ（９．０６ミリモル）、オルトヨ−ドトルエン５５．００ｇ（０．２５モル）、銅粉０．５８ｇ及び炭酸カリウム１０．０２ｇを窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら、２０３〜２０４℃で５３時間撹拌した。室温まで放冷後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮した後クロロホルムにて溶解し、クロロホルム層を水洗した。次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、黄褐色の油状物を得た。これを数回にわたりシリカゲルカラム精製（トルエン／シクロヘキサン（１：２）混合溶媒）を用い、メタノール洗浄を行うことによって黄色粉末の下式に示されるアミノピレン化合物４．６５ｇ（収率５６．３％）を得た。融点は１８７．０〜１９７．０℃であった。
【化１０】
0003549555.tif 000016
また、この元素分析値はＣ６８Ｈ５３Ｎ３として下記の通りであった。
0003549555.tif 000017
この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
【００１６】
実施例５（前記表１の化合物Ｎｏ．１０の合成）
Ｎ，Ｎ−ビス｛４’−アミノ（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−１−アミノピレン４．７０ｇ（８．５２ミリモル）、４−ヨ−ドアニソール５０．００ｇ（０．２１モル）、銅粉０．５４ｇ及び炭酸カリウム９．４２ｇを窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら、２１４〜２１５℃で４４時間撹拌した。室温まで放冷後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮した後クロロホルムにて溶解し、クロロホルム層を水洗した。次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、赤褐色の油状物を得た。これをシリカゲルカラム精製（トルエン）し、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒から再沈殿を行い、メタノール洗浄を行うことによって黄色粉末の下式に示されるアミノピレン化合物５．２５ｇ（収率６３．３％）を得た。融点は１６８．０〜１７８．０であった。
【化１１】
0003549555.tif 000018
また、この元素分析値はＣ６８Ｈ５３Ｎ３Ｏ４として下記の通りであった。
0003549555.tif 000019
この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図５に示す。
【００１７】
応用例１
表面抵抗２０Ω／□のＩＴＯ陽極を有するガラス基板上に下記構造式（ＸＩＩ）（化１２）で示されるトリフェニルアミン誘導体より成る厚さ４０ｎｍのホール輸送層、前記表１の化合物Ｎｏ．４より成る厚さ１５ｎｍの発光層、下記構造式（ＸＩＩＩ）（化１３）で示されるオキサジアゾール誘導体より成る厚さ２０ｎｍの電子輸送層、下記構造式（ＸＩＶ）（化１４）で示されるＡｌｑ３より成る厚さ２５ｎｍの電子注入層、原子比１０：１のＭｇＡｇ合金より成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着により積層して、電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は約０．７×１０−６Ｔｏｒｒであり、基板温度は室温である。
この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したところ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において印加電圧が９．７Ｖであり、緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。この時の発光波長は、５０２ｎｍにピークを有し、輝度は１１５０ｃｄ／ｍ２であった。なお、この素子は一か月室温保存後においても明瞭な発光が認められた。
【化１２】
0003549555.tif 000020
【化１３】
0003549555.tif 000021
【化１４】
0003549555.tif 000022
【００１８】
応用例２
表面抵抗２０Ω／□のＩＴＯ陽極を有するガラス基板上に前記構造式（ＸＩＩ）（化１２）で示されるトリフェニルアミン誘導体より成る厚さ４０ｎｍのホール輸送層、前記表１の化合物Ｎｏ．２より成る厚さ１５ｎｍの発光層、前記構造式（ＸＩＩＩ）（化１３）で示されるオキサジアゾール誘導体より成る厚さ２０ｎｍの電子輸送層、前記構造式（ＸＩＶ）（化１４）で示されるＡｌｑ３より成る厚さ２５ｎｍの電子注入層、原子比１０：１のＭｇＡｇ合金より成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着により積層して、電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は約０．７×１０−６Ｔｏｒｒであり、基板温度は室温である。
この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したところ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において印加電圧が９．０Ｖであり、緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。この時の発光波長は、５００ｎｍにピークを有し、輝度は１７００ｃｄ／ｍ２であった。なお、この素子は一か月室温保存後においても明瞭な発光が認められた。
【００１９】
応用例３
表面抵抗２０Ω／□のＩＴＯ陽極を有するガラス基板上に前記構造式（ＸＩＩ）（化１２）で示されるトリフェニルアミン誘導体より成る厚さ４０ｎｍのホール輸送層、前記表１の化合物Ｎｏ．１０より成る厚さ１５ｎｍの発光層、下記構造式（ＸＶ）（化１５）で示されるオキサジアゾール誘導体より成る厚さ２０ｎｍの電子輸送層、前記構造式（ＸＩＶ）（化１４）で示されるＡｌｑ３より成る厚さ２５ｎｍの電子注入層、原子比１０：１のＭｇＡｇ合金より成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着により積層して、電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は約０．７×１０−６Ｔｏｒｒであり、基板温度は室温である。
この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したところ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において印加電圧が１２．３Ｖであり、緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。この時の発光波長は、５２１ｎｍにピークを有し、輝度は１０００ｃｄ／ｍ２であった。なお、この素子は一か月室温保存後においても明瞭な発光が認められた。
【化１５】
0003549555.tif 000023
【００２０】
〔比較例〕
発光層に前記表１の化合物Ｎｏ．４の代わりに下記構造式（ＸＶＩ）（化１６）で示される化合物を用いた以外は、応用例と同様にして電界発光素子を作製した。この素子を同様にした発光させたところ、青緑色の発光が認められた。しかし、この素子は、一か月室温保存後においては発光は認められなかった。
【化１６】
0003549555.tif 000024
【００２１】
【発明の効果】
本発明に係る前記一般式（Ｉ）（化１）で示される新規なピレン誘導体は、有機電界発光素子を構成する発光材料あるいはホール輸送材料として良好な製膜性を有し、また低電圧駆動においても長時間にわたって高輝度の発光が可能であり、有機電界発光素子の構成成分として有用な物質である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたピレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】実施例２で得られたジアミノ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図３】実施例３で得られたジニトロ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図４】実施例４で得られたピレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図５】実施例５で得られたピレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図１】
0003549555.tif 000031
【図２】
0003549555.tif 000032
【図３】
0003549555.tif 000033
【図４】
0003549555.tif 000034
【図５】
0003549555.tif 000035