(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１−ｉｉａ）：
【化４】
0006987791.tif 000071
（式中、Ｘｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、あるいは式（２ｇ−ｉｉａ）：
【化５】
0006987791.tif 000072
（式中、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。）で表される２価の基を示し、
Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ２は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
ｍは０〜６の整数を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。）
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式（１−ｉｉｉａ）：
【化６】
0006987791.tif 000073
（式中、Ｘｉｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２ｇ−ｉｉｉａ）：
【化７】
0006987791.tif 000074
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有する電子材料用エポキシ樹脂組成物。
【請求項２】
式（１−ＩＩａ）：
0006987791.tif 000075
（式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＸｉｉは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂、
式（１−ＩＩｂ）：
0006987791.tif 000076
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式（１−ＩＩＩａ）：
0006987791.tif 000077
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有する請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項３】
熱カチオン重合開始剤が、スルホニウム塩、ホウ素化合物、並びにホウ素化合物とルイス塩基の混合物からなる群から選択される少なくとも１種である請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項４】
エポキシ樹脂１００質量部に対して、熱カチオン重合開始剤０．０１〜５０質量部を含有する、請求項１〜３のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は請求項５に記載の硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ樹脂組成物、その製造方法、及び該組成物の用途等に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂は接着剤、電子材料や複合材料など様々な用途で広く用いられている。しかしながら、エポキシ樹脂材料のさらなる高性能化は常に求められており、例えば、製造プロセスの省エネルギー化に伴い、速硬化のエポキシ樹脂材料が必要となっている。また、電子材料分野においては電気特性のさらなる改善が望まれている。【０００３】
例えば、特許文献１には、エポキシ樹脂とカチオン重合開始剤を組み合わせることで、速硬化性に優れたエポキシ樹脂組成物が記載されている。特許文献１に記載のエポキシ樹脂組成物において、スルホニウムボレート塩をカチオン重合開始剤として用いることで、硬化性を改善している。しかし、電気特性や耐水性などは未だ十分とはいえない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開番号２０１２／０４２７９６
【特許文献２】英国特許第１１２３９６０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで、本発明は、速硬化性のみならず、硬化後に優れた電気特性及び耐水性を有するエポキシ樹脂組成物、及びその製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記の課題を解決するべく鋭意研究を行った結果、ケイ素原子を含む特定のエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有するエポキシ樹脂組成物が、優れた速硬化性を有し、硬化後に低誘電特性、及び耐水性を有するエポキシ樹脂組成物を得られることを見出した。この知見に基づいてさらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。【０００７】
本発明は、以下の項に記載の主題を包含する。
項１．
式（１）：【０００８】
【化１】
0006987791.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｘ環は
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは
飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合又は２個連結した構造を有する環であり、
ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式（３）：【００１０】
【化２】
0006987791.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ２は、炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
ｍは０〜６の整数を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。）で表される基を示し、
但し、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、少なくとも１つは式（３）で表される基であり、
Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。）
で表されるエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。
項２．
前記飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環が、
式（２）：【００１２】
【化３】
0006987791.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｘ１環及びＸ２環は、同一又は異なって、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環を示し、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。）で表される環である、項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
項３．
前記飽和炭化水素環が炭素数４〜８の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数４〜８の不飽和炭化水素環である、
項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。
項４．
式（１−ｉｉａ）：【００１４】
【化４】
0006987791.tif 000005
【００１５】
（式中、Ｘｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、あるいは式（２ｇ−ｉｉａ）：【００１６】
【化５】
0006987791.tif 000006
【００１７】
（式中、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。）で表される２価の基を示し、
Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ２は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
ｍは０〜６の整数を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。）
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式（１−ｉｉｉａ）：【００１８】
【化６】
0006987791.tif 000007
【００１９】
（式中、Ｘｉｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２ｇ−ｉｉｉａ）：【００２０】
【化７】
0006987791.tif 000008
【００２１】
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有する項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
項５．
熱カチオン重合開始剤が、スルホニウム塩、ホウ素化合物、並びにホウ素化合物とルイス塩基との混合物からなる群から選択される少なくとも１種である項１〜４のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項６．
エポキシ樹脂１００質量部に対して、熱カチオン重合開始剤０．０１〜５０質量部を含有する、項１〜５のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項７．
項１〜６のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
項８．
項１〜６のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項７に記載の硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
項９．
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料の用途に用いられる、項１〜６のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、あるいは項７に記載の硬化物。
項１０．
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料を製造するための、項１〜６のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、あるいは項７に記載の硬化物の使用。
【発明の効果】
【００２２】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、特定のエポキシ樹脂及び熱カチオン重合開始剤を含有するため、優れた速硬化性を有し、その硬化物は電気特性（低誘電特性）、及び耐熱性を有している。また、耐水性にも優れる。そのため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、例えば、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料、複合材料等の広範な用途に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明の各実施形態について、さらに詳細に説明する。
【００２４】
本発明に包含されるエポキシ樹脂組成物は、式（１）：
【００２５】
【化８】
0006987791.tif 000009
【００２６】
で表されるエポキシ樹脂、及び熱カチオン重合開始剤を含有する。
【００２７】
式（１）において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式（３）：
【００２８】
【化９】
0006987791.tif 000010
【００２９】
で表される基（以下「式（３）の基」ということがある）を示す。なお、以下、低級アルキル基、低級アルコキシ基、及び低級アルケニル基をまとめて、「低級炭素置換基」ということがある。本発明においては、低級炭素置換基の中でも、低級アルキル基又は低級アルコキシ基がより好ましい。
【００３０】
但し、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、少なくとも１つは式（３）の基である。言い換えれば、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、３つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で１つが式（３）の基であるか、２つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で２つが式（３）の基であるか、１つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で３つが式（３）の基であるか、あるいは全てが式（３）の基である。より具体的には、例えば、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、（ｉ）ＲＸａ、ＲＸｂ及びＲＸｃが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｄが式（３）の基であるか、（ｉｉ）ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であるか、（ｉｉｉ）ＲＸａが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であるか、あるいは（ｉｖ）ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの全てが式（３）の基であり得る。なお、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、式（３）の基でないものは、水素原子又は低級炭素置換基であることが、より好ましい。
【００３１】
式（１）において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、同一又は異なってよく、従って、（ｉ）ＲＸａ、ＲＸｂ及びＲＸｃが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｄが式（３）の基である場合は、ＲＸａ、ＲＸｂ及びＲＸｃが同一又は異なってよく、（ｉｉ）ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基である場合は、ＲＸａ及びＲＸｂが同一又は異なってよく、ＲＸｃ及びＲＸｄも同一又は異なってよく、（ｉｉｉ）ＲＸａが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基である場合は、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが同一又は異なってよく、（ｉｖ）ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの全てが式（３）の基である場合は、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが同一又は異なってよい。なお、これらいずれの場合においても、式（３）の基が同一であることが好ましい。
【００３２】
また、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、２又は３個がハロゲン原子又は低級炭素置換基である場合には、これらのハロゲン原子又は低級炭素置換基も同一又は異なってよい。この場合は、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、２又は３個が、同一の低級炭素置換基であることがさらに好ましい。
【００３３】
本明細書において、低級炭素置換基とは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基をいう。ここでの低級とは、炭素数１〜６（１、２、３、４、５、又は６）を意味する。低級炭素置換基のうち、好ましくは低級アルキル基又は低級アルコキシ基である。低級アルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が好ましく例示できる。低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基等が好ましく例示できる。
【００３４】
また、本明細書において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、より好ましくはフッ素原子又は臭素原子である。
【００３５】
式（１）において、Ｘ環は飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合又は２個連結した構造を有する環を表す。本明細書において、飽和炭化水素環としては、例えば炭素数４〜８（４、５、６、７、又は８）の飽和炭化水素環が好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が特に好ましい。また、本明細書において、不飽和炭化水素環としては、例えば炭素数４〜８（４、５、６、７、又は８）の不飽和炭化水素環が好ましく、ベンゼン環等が特に好ましい。また、本明細書において、飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環としては、飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２、３、又は４個縮合した環が好ましく、２又は３個縮合した環がより好ましい。より具体的には、例えば、デカヒドロナフタレン環、アダマンタン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、トリフェニレン環、テトラリン環、１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン環、ノルボルネン環等が挙げられる。
【００３６】
なお、本明細書では、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環を、まとめて「炭化水素環」と呼ぶことがある。
【００３７】
飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環としては、式（２）：
【００３８】
【化１０】
0006987791.tif 000011
【００３９】
で表される環が好ましい。
【００４０】
式（２）において、Ｘ１環及びＸ２環は、同一又は異なって、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環を示す。すなわち、Ｘ１環及びＸ２環は、両方とも飽和炭化水素環であるか、両方とも不飽和炭化水素環であるか、一方が飽和炭化水素環でもう一方が不飽和炭化水素環である。Ｘ１環及びＸ２環が、両方とも飽和炭化水素環であるか、両方とも不飽和炭化水素環であることが好ましい。例えば、Ｘ１環及びＸ２環は、両方がベンゼン環、両方がシクロヘキサン環、又は一方がベンゼン環でもう一方がシクロヘキサン環、であることが好ましく、両方がベンゼン環であることがより好ましい。
【００４１】
また、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。ここでの炭素数１〜６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等が例示できる。また、置換基である炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が例示できる。好ましい炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルキレン基としては、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−等が例示できる。Ｙは好ましくは、結合手、酸素原子、メチレン基、ジメチルメチレン基、−Ｓ−、−ＳＯ２−であり、より好ましくは、結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、−ＳＯ２−である。
【００４２】
式（２）で表わされる環はＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄで置換されている。式（１）中のＸ環が式（２）で表される環であって、ＲＸａ〜ＲＸｄの３つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で１つが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれが式（３）の基で置換されていてもよい。また、この場合、式（２）で表わされる環は０、１、２、又は３つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ１環の置換数：Ｘ２環の置換数）は（１：０）、（０：１）、（２：０）、（１：１）、（０：２）、（３：０）、（２：１）、（１：２）、又は（０：３）であり得る。ＲＸａ〜ＲＸｄの２つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で２つが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれかが２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環及びＸ２環が１つずつ式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環及びＸ２環が１つずつ式（３）の基で置換されていることが好ましい。この場合、式（２）で表わされる環は０、１、又は２つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ１環の置換数：Ｘ２環の置換数）は（１：０）、（０：１）、（２：０）、（１：１）、又は（０：２）であり得る。ＲＸａ〜ＲＸｄの１つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で３つが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれかが３つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が１つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が１つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が１つの式（３）の基で置換されている又はＸ１環が１つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていることが好ましい。この場合、式（２）で表わされる環は０又は１つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ１環の置換数：Ｘ２環の置換数）は（１：０）、又は（０：１）であり得る。ＲＸａ〜ＲＸｄの全てが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれかが４つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が３つＸ２環が１つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が１つＸ２環が３つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていることが好ましい。
【００４３】
式（１）の一部である基である、式（１’）：
【００４４】
【化１１】
0006987791.tif 000012
【００４５】
（式（１’）中、Ｘ環は前記に同じ。）
で示される４価の基として、特に好ましくは以下の式で表される基が挙げられる。すなわち、
【００４６】
【化１２】
0006987791.tif 000013
【００４７】
又は
【００４８】
【化１３】
0006987791.tif 000014
【００４９】
又は
【００５０】
【化１４】
0006987791.tif 000015
【００５１】
（式（２ｇ）中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。
【００５２】
式（３）において、Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。なお、合成の簡便さの観点等から同一ケイ素原子に結合したＲ１は同一であることが好ましい。また、式（１）において存在する全てのＲ１が同一であることがより好ましい。
【００５３】
Ｒ１で示される炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。
【００５４】
Ｒ１で示される炭素数２〜９のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２−プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数２〜４のアルケニル基である。
【００５５】
Ｒ１で示されるシクロアルキル基としては、３〜８員環のシクロアルキル基が挙げられ、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００５６】
Ｒ１で示されるアリール基としては、単環又は二環のアリール基が挙げられ、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。好ましくは、フェニル基である。
【００５７】
Ｒ１で示されるアラルキル基としては、アリール基（特にフェニル基）で置換された炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、α−フェネチル基、β−フェネチル基、β−メチルフェネチル基等が挙げられる。
【００５８】
Ｒ１は、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
【００５９】
式（３）において、Ｒ２は、炭素数１〜１８のアルキレン基を示す。当該アルキレン基は、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基であり、好ましくは直鎖状のアルキレン基である。例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基等が挙げられる。例えば、炭素数２〜１８のアルキレン基、好ましくは炭素数２〜１０のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数２〜８のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数２〜６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２〜５のアルキレン基である。
【００６０】
前記炭素数１〜１８のアルキレン基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子及び３〜８員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。
【００６１】
当該基としては、Ｒ２のケイ素原子に結合する側を（＊）とした場合に、例えば、（＊）−炭素数２〜９のアルキレン−Ｏ−炭素数１〜８のアルキレン−、好ましくは（＊）−炭素数２〜４のアルキレン−Ｏ−炭素数１〜３のアルキレン−、より好ましくは（＊）−炭素数２〜４のアルキレン−Ｏ−炭素数１〜２のアルキレン−、特に好ましくは（＊）−炭素数３のアルキレン−Ｏ−メチレン−が挙げられる。
【００６２】
具体的には、例えば、（＊）−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、（＊）−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）４−などが挙げられ、これらの中でも（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−が好ましい。
【００６３】
式（３）において、ｍは０〜６の整数（すなわち０、１、２、３、４、５、又は６）を示す。また、ｎは０〜３の整数（すなわち、０、１、２、又は３）を示す。ここで、式（３）のＲ２が結合している基（ケイ素原子に結合していない側）を式（４）で示す（以下、「式（４）の基」ということがある）と、以下のようになる。
【００６４】
【化１５】
0006987791.tif 000016
【００６５】
式（４）の基について、ｍが１〜６の整数である場合を具体的に構造式で記載すると、
ｍ＝１の場合は
【００６６】
【化１６】
0006987791.tif 000017
【００６７】
ｍ＝２の場合は
【００６８】
【化１７】
0006987791.tif 000018
【００６９】
ｍ＝３の場合は
【００７０】
【化１８】
0006987791.tif 000019
【００７１】
ｍ＝４の場合は
【００７２】
【化１９】
0006987791.tif 000020
【００７３】
ｍ＝５の場合は
【００７４】
【化２０】
0006987791.tif 000021
【００７５】
ｍ＝６の場合は
【００７６】
【化２１】
0006987791.tif 000022
【００７７】
と示される。
【００７８】
式（４）の基は、ｍが０の場合には、エポキシ環のみが残り、ｎが０〜３の整数であるため、以下のいずれかの基を示す。
【００７９】
【化２２】
0006987791.tif 000023
【００８０】
式（３）において、Ｒ２及びＲ３は、３〜８員環又はエポキシ環に結合する。なお、ｎは３〜８員環又はエポキシ環に結合するＲ３の数を示している。
【００８１】
式（３）において、Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、３〜８員環又はエポキシ環に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり得、好ましくは１個の炭素原子である。
【００８２】
Ｒ３で示される炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基はそれぞれ、上記Ｒ１で示される対応する置換基と同様のものが挙げられる。
【００８３】
Ｒ３として、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。
【００８４】
中でも好ましい式（３）の基の例として、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じであって、且つ、Ｒ１が全て同一であり、Ｒ３が（複数存在  する場合には）全て同一である基が挙げられる。当該基は、式（１）で表されるエポキシ樹脂には１、２、３又は４存在し、それぞれの基が同一又は異なってよく、同一であることが好ましい。
【００８５】
また式（４）の基として、特に好ましい具体例としては、Ｒ３は前記に同じであり、ｍが０、１、２、３又は４を示し、ｎが０、１又は２を示す基が挙げられ、なかでもより好ましくは、以下の基（いずれもＲ３は前記に同じ）が挙げられる。
【００８６】
【化２３】
0006987791.tif 000024
【００８７】
式（４）の基は、式（１）で表されるエポキシ樹脂には１，２、３又は４存在するが、それぞれの基が同一又は異なってよく、同一であることが好ましい。
【００８８】
また、Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい。つまり、Ｘ環が飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環である場合は、これらの環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよく、またＸ環が飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環である場合は、これら連結された飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい。なお、Ｘ環が式（２）で表される環である場合をより具体的に説明すると、Ｘ１環及びＸ２環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい、といえる。
【００８９】
本明細書においては、Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子を「ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子」ということがある。
【００９０】
ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていてもよい低級炭素置換基又はハロゲン原子は、１つのＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に１つだけ結合することが好ましい。つまり、ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換される場合においては、ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子のうち１つの水素原子だけが低級炭素置換基又はハロゲン原子で置換されることが好ましい。また、当該置換の数（すなわち低級炭素置換基及びハロゲン原子の合計）は、ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子の数より少ないことが好ましい。当該置換の数は、より具体的には１〜６（１、２、３、４、５、又は６）が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜２がさらに好ましい。また、特にＸ環が式（２）で表される環である場合には、置換される水素原子はＹが結合していない炭素原子に結合した水素原子であることが好ましい。
【００９１】
ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち少なくとも１つが低級炭素置換基であって、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に低級炭素置換基が少なくとも１つ結合する場合、全ての低級炭素置換基が同一であることが好ましい。つまり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄ中に低級炭素置換基が存在し、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合する低級炭素置換基が存在する場合、全ての低級炭素置換基が同一であることが好ましい。また、特に制限はされないが、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち少なくとも１つがハロゲン原子であって、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子にハロゲン原子が少なくとも１つ結合する場合、全てのハロゲン原子が同一であることが好ましい。つまり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄ中にハロゲン原子が存在し、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合するハロゲン原子が存在する場合、全てのハロゲン原子が同一であることが好ましい。
【００９２】
さらに具体的に説明すると、例えば、上記式（１’）で表される４価の基が
【００９３】
【化２４】
0006987791.tif 000025
【００９４】
である場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂として、式（１−Ｘ１）
【００９５】
【化２５】
0006987791.tif 000026
【００９６】
（式（１−Ｘ１）中、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂を好ましく例示できる。式（１−Ｘ１）において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、ＲＸｄ、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が、それぞれ、ベンゼン環上の異なる炭素原子に結合していることがより好ましい。式（１−Ｘ１）で表されるエポキシ樹脂の中でも、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子であるものが好ましい。
【００９７】
式（１−Ｘ１）で表されるエポキシ樹脂の中でも、さらに好ましいものとして式（１−Ｘ１ａ）：
【００９８】
【化２６】
0006987791.tif 000027
【００９９】
（式（１−Ｘ１ａ）中、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２は、前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１−Ｘ１ｂ）：
【０１００】
【化２７】
0006987791.tif 000028
【０１０１】
（式（１−Ｘ１ｂ）中、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２は、前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂が、例示できる。
【０１０２】
式（１−Ｘ１ａ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子である場合や、ＲＸａ及びＲＸｃが水素原子でＲＸｂ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子である場合がより好ましい。
【０１０３】
また、式（１−Ｘ１ｂ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａが水素原子でＲＸｂ、ＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子である場合がより好ましい。
【０１０４】
また、上記式（１’）で表される４価の基が
【０１０５】
【化２８】
0006987791.tif 000029
【０１０６】
（式（２ｇ）中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂として、式（１−Ｘ２）
【０１０７】
【化２９】
0006987791.tif 000030
【０１０８】
（式（１−Ｘ２）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂も好ましく例示できる。式（１−Ｘ２）において、ＲＸａ、ＲＸｃ、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３が、それぞれ異なる炭素原子に結合していることがより好ましく、また、ＲＸｂ、ＲＸｄ、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３が、それぞれ異なる炭素原子に結合していることがより好ましい。また、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、ＲＸｄ、ＲＸ１１、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、いずれもＹが結合した炭素原子には結合しない。
【０１０９】
式（１−Ｘ２）で表されるエポキシ樹脂の中でも、さらに好ましいものとして式（１−Ｘ２ａ）：
【０１１０】
【化３０】
0006987791.tif 000031
【０１１１】
（式（１−Ｘ２ａ）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１−Ｘ２ｂ）：
【０１１２】
【化３１】
0006987791.tif 000032
【０１１３】
（式（１−Ｘ２ｂ）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１−Ｘ２ｃ）：
【０１１４】
【化３２】
0006987791.tif 000033
【０１１５】
（式（１−Ｘ２ｃ）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂が、例示出来る。
【０１１６】
式（１−Ｘ２ａ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１及びＲＸ２１が低級炭素置換基であり、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２２、及びＲＸ２３が水素原子である場合が好ましい。中でも、Ｙが炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基（特に−Ｃ（ＣＨ３）２−）であり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１及びＲＸ２１が低級アルコキシ基であり、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２２、及びＲＸ２３が水素原子である場合が特に好ましい。これらの場合において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの式（３）の基が全て同一であり、ＲＸ１１及びＲＸ２１の低級炭素置換基が同一である場合が、より好ましい。
【０１１７】
また、式（１−Ｘ２ｂ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は水素原子の場合が好ましい。この場合において、ＲＸｃ及びＲＸｄの式（３）の基が同一である場合が、より好ましい。
【０１１８】
また、式（１−Ｘ２ｃ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａが水素原子でＲＸｂ、ＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は水素原子の場合が好ましい。この場合において、ＲＸｂ、ＲＸｃ及びＲＸｄの式（３）の基が同一である場合が、より好ましい。
【０１１９】
本明細書において、式（１）におけるＸ環、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄ、並びに式（３）の基におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎに関する説明は、式（４）の基についての説明も含め、いずれも任意に組み合わせることができ、その組み合わせにより示されるいずれのエポキシ樹脂も本発明に用いることができる。
【０１２０】
式（１）において、（ｉｉａ）ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であるか、（ｉｉｉａ）ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、ＲＸａが水素原子でＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であるか、あるいは（ｉｖａ）ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの全てが式（３）の基であり得る。
【０１２１】
（ｉｉａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１−ｉｉａ）：
【０１２２】
【化３３】
0006987791.tif 000034
【０１２３】
〔式中、Ｘｉｉは、炭化水素環から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、又は式（２ｇ−ｉｉａ）：
【０１２４】
【化３４】
0006987791.tif 000035
【０１２５】
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される２価の基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１２６】
Ｘｉｉで示される２価の基として、好ましくはシクロヘキサン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基が挙げられ、より好ましくは１，４−フェニレン基である。
【０１２７】
式（２ｇ−ｉｉａ）で表される２価の基のうち好ましくは、式（２ｇ−ｉｉａ’）：
【０１２８】
【化３５】
0006987791.tif 000036
【０１２９】
（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。
【０１３０】
式（２ｇ−ｉｉａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は−ＳＯ２−である基が特に好ましい。
【０１３１】
Ｘｉｉとして、中でも好ましくはシクロヘキサン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、式（２ｇ−ｉｉａ’）が挙げられ、より好ましくは１，４−フェニレン基である。
【０１３２】
例えば、式（１−ｉｉａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ３により環は置換されていない）を、Ｘｉｉは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から２個の水素原子を除いて得られる２価の基を、Ｒ１は同一で炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は同一でケイ素原子及び３〜６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく本発明に用いることができる。  
【０１３３】
（ｉｉｉａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１−ｉｉｉａ）：
【０１３４】
【化３６】
0006987791.tif 000037
【０１３５】
〔式中、Ｘｉｉｉは、炭化水素環から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２ｇ−ｉｉｉａ）：
【０１３６】
【化３７】
0006987791.tif 000038
【０１３７】
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１３８】
Ｘｉｉｉで示される３価の基として、好ましくは以下の基：
【０１３９】
【化３８】
0006987791.tif 000039
【０１４０】
が挙げられる。
【０１４１】
式（２ｇ−ｉｉｉａ）で表される３価の基のうち好ましくは、式（２ｇ−ｉｉｉａ’）      
【０１４２】
【化３９】
0006987791.tif 000040
【０１４３】
（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。
【０１４４】
式（２ｇ−ｉｉｉａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は−ＳＯ２−である基が特に好ましい。
【０１４５】
例えば、式（１−ｉｉｉａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ３により環は置換されていない）を、Ｘｉｉｉは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から３個の水素原子を除いて得られる３価の基を、Ｒ１は同一で炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は同一でケイ素原子及び３〜６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく本発明に用いることができる。
【０１４６】
（ｉｖａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１−ｉｖａ）：
【０１４７】
【化４０】
0006987791.tif 000041
【０１４８】
〔式中、Ｘｉｖは、前記（１’）で示される４価の基であって、且つＸ環においてＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていない基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を包含する。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１４９】
Ｘｉｖで示される４価の基として、好ましくは以下の基：
【０１５０】
【化４１】
0006987791.tif 000042
【０１５１】
が挙げられる。
【０１５２】
Ｘｉｖで示される４価の基として、式（２ｇ）で表される４価の基であってＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていない基のうち、好ましくは、式（２ｇ−ｉｖａ’）：
【０１５３】
【化４２】
0006987791.tif 000043
【０１５４】
（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基が挙げられる。
【０１５５】
式（２ｇ−ｉｖａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は−ＳＯ２−である基が特に好ましい。
【０１５６】
例えば、式（１−ｉｖａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ３により環は置換されていない）を、Ｘｉｖは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から４個の水素原子を除いて得られる４価の基を、Ｒ１は同一で炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は同一でケイ素原子及び３〜６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく本発明に用いることができる。
【０１５７】
式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、具体的には、例えば、式（１−ＩＩａ）：
【０１５８】
【化４３】
0006987791.tif 000044
【０１５９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＸｉｉは前記に同じ。）
で表される化合物が挙げられる。
【０１６０】
式（１−ＩＩａ）で表される化合物の中でも、Ｘｉｉが、１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）で表される基（好ましくは１，４−フェニレン基）であり、Ｒ１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、Ｒ２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２〜６のアルキレン基、（＊）−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、又は（＊）−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）４−である化合物が好ましい。なお、上記同様、（＊）はＲ２のケイ素原子に結合する側を示す。
【０１６１】
上記式（１−ＩＩａ）で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、式（１−ＩＩａ１）：
【０１６２】
【化４４】
0006987791.tif 000045
【０１６３】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉは前記に同じ。）
又は式（１−ＩＩａ２）：
【０１６４】
【化４５】
0006987791.tif 000046
【０１６５】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂が例示できる。なお、Ｒ１は同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１６６】
式（１−ＩＩａ１）又は（１−ＩＩａ２）において、Ｒ１は、同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、Ｘｉｉは、１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）で表される基であるものがより好ましい。
【０１６７】
また、式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、より好ましいものとして、例えば、式（１−ＩＩｂ）：
【０１６８】
【化４６】
0006987791.tif 000047
【０１６９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１７０】
式（１−ＩＩｂ）において、Ｘｉｉが１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）で表される基（好ましくは１，４−フェニレン基）であり、Ｒ１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、ｎが共に０（すなわち環はＲ３で置換されていない）であり、Ｒ２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２〜６のアルキレン基（好ましくはジメチレン基：−（ＣＨ２）２−）であるものがより好ましい。
【０１７１】
また、式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、より好ましいものとして、さらに例えば、式（１−ＩＩＩａ）：
【０１７２】
【化４７】
0006987791.tif 000048
【０１７３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１７４】
式（１−ＩＩＩａ）において、Ｘｉｉｉが
【０１７５】
【化４８】
0006987791.tif 000049
【０１７６】
若しくは
【０１７７】
【化４９】
0006987791.tif 000050
【０１７８】
又は式（２ｇ−ｉｉｉａ’）で表される基であり、Ｒ１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、ｎが共に０（すなわち環はＲ３で置換されていない）であり、Ｒ２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２〜６のアルキレン基（好ましくはジメチレン基：−（ＣＨ２）２−）であるものがより好ましい。
【０１７９】
本発明のエポキシ樹脂組成物において、式（１）で表されるエポキシ樹脂は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１８０】
式（１）で表されるエポキシ樹脂は、公知の方法に基づいて又は準じて、例えば特許文献２（英国特許第１１２３９６０号公報）等の記載に基づいて又は準じて、製造することができる。また例えば、次の反応式で表される反応により式（１−ｉｉａ）で示されるエポキシ樹脂を製造することができる。
【０１８１】
【化５０】
0006987791.tif 000051
【０１８２】
（式中、Ｒ２Ａは、炭素数２〜１８のアルケニル基であり、この基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＸｉｉは前記に同じ。）
【０１８３】
Ｒ２Ａで示される炭素数２〜１８のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、直鎖状が好ましい。具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数２〜１０のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基であり、特に好ましくはビニル基、アリル基又はブテニル基である。なお、当該アルケニル基は、α−アルケニル基であることが好ましい。
【０１８４】
これらの炭素数２〜１８のアルケニル基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、エポキシ環に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。当該基としては、例えば、炭素数２〜９アルケニル−Ｏ−炭素数１〜８アルキレン−、好ましくは炭素数２〜４アルケニル−Ｏ−炭素数１〜３アルキレン−、より好ましくは炭素数２〜４アルケニル−Ｏ−炭素数１〜２アルキレン−、特に好ましくは炭素数３アルケニル−Ｏ−ＣＨ２−が挙げられる。具体的には、例えば、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−などが挙げられ、これらの中でもＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−（アリルオキシメチル基）が好ましい。
【０１８５】
式（１−ｉｉａ）で表されるエポキシ樹脂は、式（５−ｉｉａ）で表される化合物と式（６）で表される化合物をヒドロシリル化反応させて製造することができる。ヒドロシリル化反応は、通常、触媒の存在下、溶媒の存在下又は非存在下で実施することができる。また、式（５−ｉｉａ）で表される化合物にかえて、式（５−ｉｉｉａ）：
【０１８６】
【化５１】
0006987791.tif 000052
【０１８７】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉｉは前記に同じ。）
又は式（５−ｉｖａ）：
【０１８８】
【化５２】
0006987791.tif 000053
【０１８９】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉｉは前記に同じ。）
又は式（５−ｉａ）：
【０１９０】
【化５３】
0006987791.tif 000054
【０１９１】
（式中、Ｘｉは炭化水素環から１個の水素原子を除いて得られる１価の基を示し、Ｒ１は前記に同じ。）
で表される化合物を用いることにより、上記式（１−ｉｉｉａ）又は（１−ｉｖａ）で表されるエポキシ樹脂や１個の式（３）の基が炭化水素環に結合した構造を有するエポキシ樹脂を製造することもできる。また、これらの化合物の構造において、Ｘｉ〜Ｘｉｖが、それぞれ、Ｘ環から１個の水素原子を除いて得られる１価の基、Ｘ環から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、Ｘ環から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又はＸ環から４個の水素原子を除いて得られる４価の基、に置換された構造の化合物を用いることで、式（１）で示される種々の化合物を製造することができる。
【０１９２】
ヒドロシリル化反応に用いられる触媒は、公知の触媒でよく、例えば、白金カーボン、塩化白金酸、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体等の白金系触媒；トリス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム等のロジウム系触媒；ビス(シクロオクタジエニル)ジクロロイリジウム等のイリジウム系触媒が挙げられる。上記の触媒は溶媒和物（例えば、水和物、アルコール和物等）の形態であってもよく、また使用にあたり触媒をアルコール（例えば、エタノール等）に溶解して溶液の形態で用いることもできる。なお触媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１９３】
触媒の使用量は、触媒としての有効量でよく、例えば、上記式（５−ｉａ）、（５−ｉｉａ）、（５−ｉｉｉａ）、又は（５−ｉｖａ）で表される化合物と式（６）で表される化合物との合計量１００質量部に対して ０．００００１〜２０質量部、好ましくは０．０００５〜５質量部である。
【０１９４】
前記ヒドロシリル化反応は溶媒を用いなくても進行するが、溶媒を用いることにより穏和な条件で反応を行うことができる。溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒などが挙げられ、これらは単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１９５】
式（６）で表される化合物の使用量は、例えば、式（５−ｉａ）、（５−ｉｉａ）、（５−ｉｉｉａ）、又は（５−ｉｖａ）で表される化合物中のＳｉ−Ｈ基１モルに対して、通常、０．５〜２モル、好ましくは０．６〜１．５モル、より好ましくは０．８〜１．２モルである。
【０１９６】
反応温度は、通常０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃であり、反応時間は、通常１時間〜２４時間程度である。
【０１９７】
反応終了後、反応液から溶媒を留去するなど、公知の単離手法を用いることにより、式（１）で表されるエポキシ樹脂を得ることができる。
【０１９８】
熱カチオン重合開始剤とは、熱によりカチオン重合性化合物をカチオン重合させることができる酸種を発生させるものである。本発明に用いる熱カチオン重合開始剤としては、エポキシ樹脂の熱カチオン重合開始剤として使用されている公知のものを適宜選択して使用することができる。例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ホウ素化合物、フェロセン類、ルイス酸、ホウ素化合物とルイス塩基との混合物、等を用いることができる。熱カチオン重合開始剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１９９】
例えば、ホウ素化合物としては、ＷＯ２０１２／０６０４４９に開示されるルイス酸を好ましく用いることができる。また例えば、ホウ素化合物とルイス塩基との混合物として、ＷＯ２０１２／０６０４４９に開示される、ルイス酸（ホウ素化合物）及びルイス塩基とからなるカチオン硬化触媒を用いることができる。ルイス塩基としては例えばアミン化合物、ホスフィン化合物、スルフィド化合物等を用いることができ、なかでもアミン化合物を好ましく用いることができる。また例えば、ホウ素化合物とアミン化合物との混合物として、ＷＯ２０１２／０６０４４９に開示されるルイス酸と、下述するアミン化合物とからなる混合物も用いることができる。ＷＯ２０１２／０６０４４９の明細書および／または図面に記載される内容は参照により本明細書に組み込まれる。
【０２００】
熱カチオン重合開始剤は市販品を購入して用いることもできる。熱カチオン重合開始剤の市販品としては、ＡＤＥＫＡ社製ＣＰ−６６、ＣＰ−７７、日本曹達社製ＣＩ−２８５５、ＣＩ−２６３９、三新化学工業社製サンエイドＳＩ−６０、ＳＩ−６０Ｌ、ＳＩ−８０、ＳＩ−８０Ｌ、ＳＩ−１００、ＳＩ−１００Ｌ、日本触媒社製の芳香族フッ素系酸発生剤ＴＰＢ、ＴＥＰＢＤおよびＦＸ−ＴＰ−ＢＣ−ＰＣシリーズ等が好ましく例示できる。
【０２０１】
これらの中でも、得られるエポキシ樹脂組成物の硬化物の耐水性や低誘電特性の観点から、特に、スルホニウム塩、ホウ素化合物、又はホウ素化合物とルイス塩基との混合物を用いることが好ましく、スルホニウム塩、又はホウ素化合物とアミン化合物との混合物を用いることがより好ましい。
【０２０２】
スルホニウム塩としては、下記式：
【０２０３】
【化５４】
0006987791.tif 000055
【０２０４】
（式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン、又は炭素数１〜１２のアルキル基を示し、Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、同一又は異なって、炭素数１〜１２のアルキル基、ベンジル基、ハロゲノベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、メトキシベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、トリクロロベンジル基、ニトロベンジル基、ジニトロベンジル基、トリニトロベンジル基、ナフチルメチル基（α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基）、ビニルベンジル基、又はシンナミル基を示し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン、炭素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシル基、又は−Ｏ−Ｒ７を示し、Ｒ７はメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、又はトリフルオロアセチル基を示し、
Ｚは、ＰＦ６、ＳｂＦ６、ハロゲン原子（例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ）、（Ｃ６Ｆ５）４Ｂ、（Ｃ２Ｆ５）２Ｆ４Ｐ、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ、又は（Ｃ２Ｆ５）４Ｆ２Ｐを示す。なお、Ｚが（Ｃ６Ｆ５）４Ｂを示す場合のＺ−はテトラキスペンタフルオロフェニルボレートを示す。）
で表されるスルホニウム塩が好ましい。当該式における炭素数１〜１２（１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、又は１２）のアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がさらに好ましい。また、直鎖又は分岐鎖状アルキル基であってよい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
【０２０５】
また、例えば、Ｒ４が水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ５ａが炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基、ハロゲノベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、メトキシベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、トリクロロベンジル基、ニトロベンジル基、ジニトロベンジル基、トリニトロベンジル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、ビニルベンジル基、又はシンナミル基を示し、Ｒ５ｂが炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基又はナフチルメチル基を示し、Ｒ６が水素原子、ヒドロキシル基、又は−Ｏ−Ｒ７を示し、Ｒ７はメチル基、又はアセチル基を示すことがより好ましい。
【０２０６】
当該式で表されるスルホニウム塩で、市販されているものとしては、三新化学工業社製サンエイドＳＩ−６０、ＳＩ−６０Ｌ、ＳＩ−８０、ＳＩ−８０Ｌ、ＳＩ−１００、ＳＩ−１００Ｌなどが例示される。
【０２０７】
またさらに、スルホニウム塩として、例えば下記式：
【０２０８】
【化５５】
0006987791.tif 000056
【０２０９】
（式中、Ｚは前記に同じ。）
又は
【０２１０】
【化５６】
0006987791.tif 000057
【０２１１】
（式中、Ｚは前記に同じ。）
で表される化合物も好ましく用いることができる。
【０２１２】
また、ホウ素化合物（ホウ素化合物とルイス塩基との混合物のホウ素化合物も含む）としては、下記式： 
【０２１３】
【化５７】
0006987791.tif 000058
【０２１４】
（式中、Ｒは、同一又は異なって、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。ｈは１〜５の整数であり、同一又は異なって、芳香環に結合しているフッ素原子の数を表す。ｊは１以上の整数であり、ｋは０以上の整数であり、ｊ＋ｋ＝３を満たす。）で表される化合物が好ましく例示される。
【０２１５】
ここでの炭化水素基は、炭素数１〜２０の炭化水素基であることが好ましい。炭素数１〜２０の炭化水素基は、全体として炭素原子が１〜２０でありれば限定されないが、アルキル基、アリール基、アルケニル基であることが好ましい。当該アルキル基、アリール基、アルケニル基は、無置換の基であっても、水素原子の１または２以上が他の有機基又はハロゲン原子によって置換された基であっても良い。この場合の他の有機基としては、アルキル基（Ｒで表される炭化水素基がアルキル基である場合には、置換後の炭化水素基は全体として無置換のアルキル基に該当する。）、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、水酸基等が挙げられる。
【０２１６】
上記式におけるｈは１、２、３、４、又は５であり、同一又は異なって、芳香環に結合しているフッ素原子の数を表す。芳香環におけるフッ素原子の結合位置は特に限定されない。ｈとして好ましくは２〜５であり、より好ましくは３〜５であり、最も好ましくは５である。
【０２１７】
また、ｊは１以上の整数であり、ｋは０以上の整数であり、ｊ＋ｋ＝３を満たす。すなわち、上記ルイス酸は、フッ素原子が結合した芳香環が少なくとも１つ、ホウ素原子に結合したものである。ｊはより好ましくは２以上であり、さらに好ましくは３、すなわち、フッ素原子が結合した芳香環がホウ素原子に３つ結合している形態である。
【０２１８】
当該ホウ素化合物のうち、具体的なホウ素化合物としては、例えばトリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（ＴＰＢ）、ビス（ペンタフルオロフェニル）フェニルボラン、ペンタフルオロフェニル−ジフェニルボラン、トリス（４−フルオロフェニル）ボラン等が挙げられ、中でもＴＰＢが好ましい。
【０２１９】
ホウ素化合物とルイス塩基との混合物としては、ホウ素化合物とアミン化合物との混合物が好ましく、当該混合物としては、例えば、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランとピペリジン等のアミン化合物との混合物が好ましい。また、例えば、ＷＯ２０１２／０３６１６４に記載のホウ素化合物及びアミン化合物混合物を好ましく用いることができる。ＷＯ２０１２／０３６１６４の明細書および／または図面に記載される内容は参照により本明細書に組み込まれる。
【０２２０】
当該混合物に含まれるホウ素化合物としては、例えば上述したホウ素化合物を好ましく用いることができ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランが特に好ましい。また、当該混合物に含まれるアミン化合物としては、ピペリジン等の他、ＷＯ２０１２／０３６１６４に記載される、次の各項に記載される化合物が好ましく例示される。なお、炭素数１〜６は炭素数１、２、３、４、５又は６を示し、炭素数１〜２０は炭素数１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９又は２０を示し、炭素数３〜１０は炭素数３、４、５、６、７、８、９又は１０を示し、炭素数６〜１４は炭素数６、７、８、９、１０、１１、１２、１３又は１４を示す。
【０２２１】
項１ｎ．
下記式で表されるピペリジン構造を有するアミン化合物。
【０２２２】
【化５８】
0006987791.tif 000059
【０２２３】
［式中、Ｒ1Ｎ〜Ｒ5Ｎは、同一又は異なって水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す］
項２ｎ．
上記アミン化合物が下記式で表されるピペリジン構造を有する項１ｎに記載のアミン化合物。
【０２２４】
【化５９】
0006987791.tif 000060
【０２２５】
［式中、Ｒ1Ｎ〜Ｒ5Ｎは上記と同義を示し；ＸＮは、−Ｏ−基、−（Ｃ＝Ｏ）−基、−ＮＲ7Ｎ−基（Ｒ7Ｎは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す）、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−基、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−基または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−基を示す］項３ｎ．
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項１ｎに記載のアミン化合物。
【０２２６】
【化６０】
0006987791.tif 000061
【０２２７】
［式中、
Ｒ1Ｎ〜Ｒ5Ｎは上記と同義を示し；
ＸＮとＺＮは、同一又は異なって、−Ｏ−基、−（Ｃ＝Ｏ）−基、−ＮＲ7Ｎ−基（Ｒ7Ｎは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す）、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−基、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−基または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−基を示し；
ＹＮは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基を示し；
Ｒ6Ｎは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または上記ピペリジン構造を示し；
炭素数１〜２０のアルキレン基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基および置換基を有していてもよい炭素数６〜１４のアリール基からなる群より選択される１以上を示し；
炭素数６〜１４のアリール基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基および炭素数１〜６のアルコキシ基からなる群より選択される１以上を示す］
項４ｎ．
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項１ｎに記載のアミン化合物。
【０２２８】
【化６１】
0006987791.tif 000062
【０２２９】
［式中、Ｒ８Ｎ〜Ｒ1１Ｎのうち少なくとも１（すなわち１、２、３又は４）は上記ピペリジン構造を示し、残りは炭素数１〜２０のアルキル基を示す］
項５ｎ．
上記アミン化合物がポリマーである項１ｎに記載のアミン化合物。
項６ｎ．
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項１ｎに記載のアミン化合物。
【０２３０】
【化６２】
0006987791.tif 000063
【０２３１】
［式中、Ｒ1Ｎ〜Ｒ5Ｎは上記と同義を示す］
中でも好ましい具体的なアミン化合物の例を構造式で次に示す。例えば、上記項３ｎに記載のアミン化合物の好ましい例として、次の化合物が挙げられる。
【０２３２】
【化６３】
0006987791.tif 000064
【０２３３】
また、上記項４ｎに記載のアミン化合物の好ましい例として、次の化合物が挙げられる。
【０２３４】
【化６４】
0006987791.tif 000065
【０２３５】
また、上記項５ｎに記載のアミン化合物の好ましい例として、次の化合物が挙げられる。
【０２３６】
【化６５】
0006987791.tif 000066
【０２３７】
また、上記項６ｎに記載のアミン化合物の好ましい例として、次の化合物が挙げられる。
【０２３８】
【化６６】
0006987791.tif 000067
【０２３９】
これらの中でも特に好ましいアミン化合物として、次の表１に記載のアミン化合物が挙げられる。
【０２４０】
【表１】
0006987791.tif 000068
【０２４１】
ホウ素化合物とアミン化合物との混合物としては、市販品を用いることもできる。例えば、日本触媒社製のＦＸ−ＴＰ−ＢＣ−ＰＣシリーズを用いることができる。
【０２４２】
より具体的な好ましい熱カチオン重合開始剤の例としては、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（ＴＰＢ）、ビス（ペンタフルオロフェニル）フェニルボラン、ペンタフルオロフェニル−ジフェニルボラン、トリス（４−フルオロフェニル）ボラン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート塩、上述のスルホニウム塩、上述のホウ素化合物と上記アミン化合物との混合物、等が挙げられる。
【０２４３】
本発明で用いられる熱カチオン重合開始剤の配合割合は本発明の効果を発揮できる範囲であれば特に制限はされない。例えば、エポキシ樹脂１００質量部に対して、０．０１〜５０質量部が好ましく、下限は０．０５質量部以上がより好ましく、０．１質量部以上がさらに好ましく、０．５質量部以上がよりさらに好ましく、１質量部以上が特に好ましい。また、上限は、３０質量部以下がより好ましく、１０質量部以下がさらに好ましく、５質量部以下がよりさらに好ましい。
【０２４４】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の硬化を損なわない範囲において、前記式（１）で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を含有していてもよい。該エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２４５】
式（１）で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を配合する場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂と、式（１）で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂との配合比率は、質量比で、例えば１００：０〜２０：８０であり、好ましくは１００：０〜３０：７０であり、より好ましくは１００：０〜４０：６０である。
【０２４６】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の目的や効果を損なわない範囲で、必要に応じてフィラー、硬化剤、硬化触媒、熱可塑性樹脂、添加剤などを含有してもよい。
【０２４７】
前記フィラーとしては、例えば、シリカ（より具体的には結晶性シリカ、溶融シリカ、球状溶融シリカ等）、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化スズ、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、珪酸カルシウム、チタン酸カリウム、窒化アルミニウム、酸化インジウム、アルミナ、酸化アンチモン、酸化セリウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）などの無機化合物が挙げられる。また、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、鉄、亜鉛、ステンレスなどの金属が挙げられる。また、モンモリロナイト、タルク、マイカ、ベーマイト、カオリン、スメクタイト、ゾノライト、バーキュライト、セリサイトなどの鉱物が挙げられる。その他のフィラーとしては、カーボンブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンナノチューブなどの炭素化合物；水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物；ガラスビーズ、ガラスフレーク、ガラスバルーンなどの各種ガラスなどを挙げることができる。また、フィラーは粉体をそのまま使用してもよく、樹脂中に分散させたものを用いてもよい。前記フィラーとしては、組成物及び硬化物において必要とされる流動性、耐熱性、低熱膨張性、機械特性、硬度、耐擦傷性及び接着性などを考慮し、単独で、又は複数種を混合して用いることができる。
【０２４８】
前記硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤、アミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤、メルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤などが挙げられる。硬化剤は、単独で用いてもよく、また、求める特性に応じて使い分けることが可能であり、２種以上を併用してもよい。
【０２４９】
アミン系硬化剤として、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンなどの鎖状脂肪族アミン；イソフォロンジアミン、ベンゼンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ジアミノジシクロヘキシルメタンなどの脂環式アミン；メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジエチルトルエンジアミン、ジアミノジエチルジフェニルメタンなどの芳香族アミン；ベンジルジメチルアミン、トリエチレンジアミン、ピペリジン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウンデセン−７）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）−ノネン−５）、などの第二級及び三級アミン等が挙げられる。
【０２５０】
アミド系硬化剤として、例えば、ジシアンジアミド及びその誘導体、ポリアミド樹脂（ポリアミノアミド等）等が挙げられる。
【０２５１】
酸無水物系硬化剤として、例えば、無水マレイン酸、ドデセニル無水コハク酸などの脂肪族酸無水物；無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などの芳香族酸無水物；無水メチルナジック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸などの脂環式酸無水物等が挙げられる。
【０２５２】
フェノール系硬化剤として、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビフェニル型ノボラック樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、フェノールビフェニレン樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ベンゾオキサジン環を有する化合物等が挙げられる。
【０２５３】
メルカプタン系硬化剤として、例えば、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、ポリサルファイドポリマー等が挙げられる。
【０２５４】
イソシアネート系硬化剤として、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、２−メチルペンタン−１，５−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。
【０２５５】
活性エステル系硬化剤としては、例えば、１分子中にエポキシ樹脂と反応するエステル基を１個以上有する化合物であり、フェノールエステル、チオフェノールエステル、Ｎ−ヒドロキシアミンエステル及び複素環ヒドロキシ化合物エステル等が挙げられる。
【０２５６】
前記硬化触媒として、例えば、イミダゾール化合物、ジシアンジアミド、第三級アミン、リン系化合物、ルイス酸化合物等が挙げられる。硬化触媒は、単独で用いてもよく、また、求める特性に応じて使い分けることが可能であり、２種以上を併用してもよい。
【０２５７】
前記熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアセタール樹脂、およびこれらが酸変性されたもの等が挙げられる。本発明にかかるエポキシ樹脂組成物との相溶性および耐熱性の観点から、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、およびこれらが酸変性されたものが好ましく、これらの中でもポリオレフィン樹脂、酸変性ポリオレフィン樹脂がさらに好ましい。熱可塑性樹脂は単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０２５８】
前記添加剤としては、例えば、酸化防止剤、無機蛍光体、滑剤、紫外線吸収剤、熱光安定剤、帯電防止剤、重合禁止剤、消泡剤、溶剤、老化防止剤、ラジカル禁止剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定性改良剤、オゾン老化防止剤、増粘剤、可塑剤、放射線遮断剤、核剤、カップリング剤、導電性付与剤、リン系過酸化物分解剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤等が挙げられる。
【０２５９】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、式（１）で表されるエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤、さらに必要に応じて他の成分を混合することにより製造することができる。混合方法は、均一に混合できる方法であれば特に限定はされない。本発明のエポキシ樹脂組成物には、本発明の効果に悪影響を与えない範囲で溶剤（例えば、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサン、シクロヘキサン等）を添加してもよい。
【０２６０】
本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化することにより硬化物（すなわち、当該エポキシ樹脂組成物の硬化物）を得ることができる。硬化の方法は、特に限定されず、例えば、該組成物を加熱硬化することで実施できる。硬化温度は、通常室温〜２５０℃であり、硬化時間は、組成によって異なり、通常３０分〜１週間まで幅広く設定することができる。
【０２６１】
なお、本明細書において「含む」とは、「本質的にからなる」と、「からなる」をも包含する（The term "comprising" includes "consisting essentially of” and "consisting of."）。
【実施例】
【０２６２】
以下、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の例に限定されるものではない。【０２６３】
製造例１（エポキシ樹脂Ａの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、アリルグリシジルエーテル５．９ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で４時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，４−ビス［（２，３−エポキシプロピルオキシプロピル）ジメチルシリル］ベンゼン（エポキシ樹脂Ａ）１０．３ｇ（エポキシ当量２１１ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２６４】
製造例２（エポキシ樹脂Ｂの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−５−ヘキセン５．０ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で５時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，４−ビス［（２，３−エポキシブチル）ジメチルシリル］ベンゼン（エポキシ樹脂Ｂ）９．５ｇ（エポキシ当量１９５ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２６５】
製造例３（エポキシ樹脂Ｃの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン６．４ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で４時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，４−ビス｛［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ベンゼン（エポキシ樹脂Ｃ）１０．８ｇ（エポキシ当量２２１ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２６６】
製造例４（エポキシ樹脂Ｄの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン４．３ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン２５０ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、ビス[（ｐ−ジメチルシリル）フェニル]エーテル５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で６時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の４，４’−ビス｛［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ジフェニルエーテル（エポキシ樹脂Ｄ）８．９ｇ（エポキシ当量２６７ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２６７】
製造例５（エポキシ樹脂Ｅの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン７．４ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン２５０ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，３，５−トリス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で６時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，３，５−トリス｛［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ベンゼン（エポキシ樹脂Ｅ）１１．８ｇ（エポキシ当量２０８ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２６８】
実施例、比較例
表２及び表３に記載した配合量の各成分をカップに秤量し、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で５分間攪拌して、エポキシ樹脂組成物を調製した。【０２６９】
表２及び表３中の各成分は以下の通りである。なお、表２及び表３の各成分の数値は、質量部を示す。【０２７０】
・エポキシ樹脂Ｆ：三菱化学社製Ｂｉｓ−Ａ型エポキシ樹脂（グレード８２８）（エポキシ当量１８９ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｇ：ダイセル社製脂環式エポキシ樹脂（セロキサイド２０２１Ｐ；一般名は3',4'-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
）（エポキシ当量１３７ｇ／ｅｑ）
・カチオン重合開始剤Ａ：三新化学工業社製サンエイドＳＩ−６０Ｌ
・カチオン重合開始剤Ｂ：日本触媒社製ＦＸ−ＴＰ−ＢＣ−ＰＣ−ＡＤ−５７１０３【０２７１】
試験例１
（１）速硬化性
実施例および比較例で得られたエポキシ樹脂組成物を、１４０℃オーブン中で加熱し、３０秒以内に硬化したものを◎、２分以内に硬化したものを○、２分以内で硬化しなかったものを×とした。結果を表２及び表３に示す。【０２７２】
（２）銅箔に対する９０度ピール強度
実施例及び比較例で得られたエポキシ樹脂組成物をアルミ板に塗布し、その上から厚さ３５μｍの電解銅箔（古河電気工業社製）を重ね合わせた。１００℃で１時間、１２０℃で２時間、１５０℃で２時間加熱して硬化させた。硬化後、幅１ｃｍになるようにカッターで切れ目を入れ、９０度ピール強度試験片とした。得られた試験片について、ＡＧＳ−Ｘ（島津製作所社製）を用いて、試験速度５０ｍｍ／ｍｉｎの条件で９０度ピール強度試験を実施した。結果を表２及び表３に示す。【０２７３】
（３）電気特性（比誘電率、誘電正接）
実施例及び比較例で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド（厚さ２ｍｍ）に流し込み、１００℃で１時間、１２０℃で２時間、１５０℃で２時間加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅２０ｍｍ×長さ３０ｍｍ×厚さ２ｍｍのサイズに切り出し、誘電率測定用試験片とした。【０２７４】
得られた試験片は、誘電率測定装置（インピーダンスアナライザー、アジレント社製）を用いて、２５℃にて、比誘電率（１ＧＨｚ）及び誘電正接（１ＧＨｚ）を測定した。また、誘電率測定装置の校正は、ＰＴＦＥを用いて行った。結果を表２及び表３に示す。【０２７５】
（４）耐水性（吸水試験前後の弾性率変化率）
実施例及び比較例で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド（厚さ２ｍｍ）に流し込み、１００℃で１時間、１２０℃で２時間、１５０℃で２時間加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅２０ｍｍ×長さ３０ｍｍ×厚さ２ｍｍのサイズに切り出し、耐水性評価用試験片とした。得られた試験片を、純水に室温で一週間浸漬させ、吸水処理を施した。試験片を動的粘弾性測定装置（ＲＳＧ−Ｇ２、ＴＡインスツルメント社製）を用いて、引張りモード、昇温速度１０℃／ｍｉｎで、貯蔵弾性率を測定した。
吸水前後の弾性率の変化率を下記式より算出し、９５％以上を◎、９０％以上９５％未満を○、９０％未満を×とし、耐水性評価とした。
（吸水試験後の３０℃での貯蔵弾性率／吸水前の３０℃での貯蔵弾性率）×１００
結果を表２及び表３に示す。【０２７６】
【表２】
0006987791.tif 000069
【０２７７】
【表３】
0006987791.tif 000070