(57)【要約】式（１）2016158821.tif 000027〔式中、Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。
2016158821.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2016158821.tif 000023
〔式中、Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）
2016158821.tif 000024
〔式中、Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物を含有する植物病害防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）
2016158821.tif 000025
〔式中、Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
【請求項５】
植物病害を防除するための、式（Ｉ）
2016158821.tif 000026
〔式中、Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除剤及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除する為に種々の化合物が開発されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１４／０５１１６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕  式（Ｉ）
2016158821.tif 000003
〔式中、Ｒ1は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕  Ｒ1が、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕  〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤とも記す）。
〔４〕  〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔５〕  植物病害を防除するための〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書における置換基について説明する。
本明細書において、
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書において、例えば「Ｃ１−Ｃ３」とは、炭素原子数が１乃至３であることを意味する。
【０００８】
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表す。
【０００９】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ2がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ2がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ2がメチル基又はメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【００１１】
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基又はメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【００１２】
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がメチル基又はメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基又はメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【００１３】
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基、メトキシ基、水素原子、塩素原子、又はシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００１５】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００１６】
製造法Ａ
本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを銅化合物及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2016158821.tif 000004
〔式中、Ｘ11はジヒドロキシボラニル基、ジアルコキシボラニル基又は４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類（以下、炭化水素類と記す。）、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類（以下、酸アミド類と記す。）、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類（以下、エステル類と記す。）、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類（以下、スルホキシド類と記す。）、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる銅化合物としては例えば、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、２，２’−ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩が挙げられる。
該反応は通常化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が１〜１０モルの割合で、銅化合物が１〜１０モルの割合で、塩基が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じてモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いることができ、化合物（Ａ１）１モルに対して、１００〜５００質量パーセントの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
化合物（Ａ１）および化合物（Ａ２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１７】
製造法Ｂ
本発明化合物は、式（Ａ３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ３）と記す。）と式（Ａ４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ４）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2016158821.tif 000005
〔式中、Ｘ12は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は公知の方法に準じて製造することができる。
【００１８】
参考製造法Ａ
式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）は式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを銅化合物及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2016158821.tif 000006
〔式中、Ｘ13はＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Ａに記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｂ１）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００１９】
参考製造法Ｂ
化合物（Ａ３）は化合物（Ｂ２）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2016158821.tif 000007
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
前記反応は、酸などを使用して、ＷＯ２０１４/０５１１６５に記載の方法に準じて実施することができる。
【００２０】
上記の製造法及び参考製造法により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
【００２１】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２２】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、灯油）、エステル類、ニトリル類、エ−テル類、酸アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【００２３】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【００２４】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２５】
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【００２６】
本発明化合物は本発明防除剤として施用される。本発明防除剤は、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００２７】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００２８】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２９】
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【００３０】
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo−cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病）（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae−maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramuraria areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrithum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microspaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae−sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラ−スポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラ−ジパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citiri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
【実施例】
【００３２】
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
本明細書において、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準物質としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。【００３３】
製造例１
参考製造例１に記載の中間体（１Ａ）０．４９ｇ、シクロプロピルボロン酸０．３１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．２６ｇ、ピリジン０．３８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ０．６３ｇ及びアセトニトリル２０ｍｌの混合物を９時間加熱還流した。反応液をセライト（登録商標）でろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１を０．３３ｇ得た。【００３４】
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（ａ）
2016158821.tif 000008
で示される化合物において、Ｒ1及びＲ2が［表１］で示される化合物。
なお、本発明化合物１とは、式（ａ）で示される化合物において、Ｒ1及びＲ2が［表１］の本発明化合物１に記載の組み合わせの化合物を表す。【００３５】
【表１】
2016158821.tif 000009
本発明化合物１：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.41 (3H, m), 7.09-7.06 (2H, m), 6.74 (1H, s), 6.27 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.26 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.64-3.60 (1H, m), 3.59 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.97 (3H, s), 1.17-1.13 (2H, m), 1.04-0.99 (2H, m).
本発明化合物２： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.42-7.38 (2H, m), 7.31 (1H, s), 7.28 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.69 (1H, s), 6.28 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.04 (2H, s), 3.64 (3H, s), 3.64-3.59 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.17-1.14 (2H, m), 1.04-1.01 (2H, m).
本発明化合物３：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.38 (2H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 6.67 (1H, s), 6.08 (1H, s), 5.03 (2H, s), 3.64 (3H, s), 3.38-3.32 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.23-1.19 (2H, m), 1.06-1.01 (2H, m).【００３６】
製造例２
参考製造例６に記載の中間体（１１Ａ）０．０６ｇ、１−｛２−（ブロモメチル）フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．０８ｇ、炭酸カリウム０．０４ｇ、及びアセトニトリル１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物４を０．０８ｇ得た。【００３７】
製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（ａ）で示される化合物において、Ｒ1及びＲ2が［表２］で示される化合物。【００３８】
【表２】
2016158821.tif 000010
本発明化合物４：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.55-7.47 (3H, m), 7.44 (1H, s), 7.34 (1H, s), 6.66 (1H, s), 6.29-6.28 (1H, m), 5.16 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.65-3.59 (1H, m), 2.39 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.18-1.14 (2H, m), 1.04-0.99 (2H, m).
本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.48-7.39 (3H, m), 7.30 (1H, s), 6.71 (1H, s), 6.28 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.32 (2H, s), 3.64-3.59 (1H, m), 3.61 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.00 (3H, s), 1.18-1.14 (2H, m), 1.04-0.99 (2H, m).
本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.41 (2H, m), 7.31 (1H, s), 7.27-7.25 (2H, m), 6.73 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.26 (2H, s), 3.67-3.59 (1H, m), 3.63 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.15-2.11 (1H, m), 2.05 (3H, s), 1.18-1.14 (2H, m), 1.05-0.97 (4H, m), 0.78-0.74 (2H, m).【００３９】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体についての参考製造例を示す。【００４０】
参考製造例１
参考製造例３に記載の中間体（８Ａ）、エタノール４０ｍＬ、ヒドラジン一水和物８．５ｍＬを加えて終夜撹拌し再び反応液を減圧下濃縮し、ヘキサン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、下記で示される中間体（２Ａ）１６．２ｇを得た。【００４１】
参考製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｂＡ）
2016158821.tif 000011
で示される化合物において、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ1及びＺ2が［表３］で示される化合物。【００４２】
【表３】
2016158821.tif 000012
中間体（１Ａ）：
1H-NMR (CDCl3)δ: 7.60 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.13-7.06 (3H, m), 6.78 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.29 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.36 (3H, s), 1.98 (3H, s).
中間体（２Ａ）：
1H NMR (CDCl3)δ: 7.62 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43 (2H, m), 7.29 (1H, m), 7.19 (1H, s), 6.73 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.06 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.08 (3H, s).
中間体（３Ａ）：
1H NMR (CDCl3)δ: 7.45-7.40 (3H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 7.17 (1H, bs), 6.71 (1H, s), 6.13 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.07 (3H, s).【００４３】
中間体（４Ａ）
2016158821.tif 000013
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.72 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 1.2 Hz), 3.86 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.20 (3H, s).【００４４】
参考製造例２
１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタノン１５．０ｇ、１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２５．１ｇ、炭酸カリウム１８．１ｇ、及びアセトニトリル１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）でろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残さに酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、下記で示される中間体（６Ａ）２９．０ｇを得た。【００４５】
参考製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｃＡ）
2016158821.tif 000014
で示される化合物において、Ｒ2が［表４］で示される化合物。【００４６】
【表４】
2016158821.tif 000015
中間体（５Ａ）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.46 (2H, m), 7.11-7.06 (2H, m), 6.73 (1H, s), 5.32 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.51 (3H, s), 1.98 (3H, s).
中間体（６Ａ）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.46-7.40 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.2, 2.3 Hz), 6.66 (1H, s), 5.08 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.09 (3H, s).【００４７】
参考製造例３
中間体（５Ａ）１０ｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール１４ｍＬの混合物を２４時間加熱還流し、反応液を減圧下濃縮し、下記で示される中間体（７Ａ）を得た。【００４８】
参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｄＡ）
2016158821.tif 000016
で示される化合物において、Ｒ2が［表５］で示される化合物。【００４９】
【表５】
2016158821.tif 000017
中間体（７Ａ）：
1H-NMR (CDCl3)δ: 7.47 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.41 (1H, s), 7.11-7.05 (3H, m), 6.69 (1H, s), 5.34 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.27 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.61 (3H, s), 3.06 (3H, bs), 2.89 (3H, bs), 2.37 (3H, s), 2.21 (3H, s).
中間体（８Ａ）：
1H-NMR (CDCl3)δ: 7.46-7.40 (3H, m), 7.27 (1H, dd, J = 6.7, 2.6 Hz), 7.14 (1H, s), 6.64 (1H, s), 5.35 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.04 (2H, s), 3.65 (3H, s), 3.08 (3H, bs),2.88 (3H, bs), 2.51 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.88 (3H, s).【００５０】
参考製造例４
室温下、テトラヒドロフラン１００ｍＬに、５５％水素化ナトリウム２．５ｇ、及び酢酸エチル４．８１ｇを加え、０．５時間攪拌した。次に、得られた混合物に、中間体（６Ａ）１０．０ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０１９ｇ、及びエタノール１．３８ｇを加え、加熱還流下６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、下記で示される中間体（９Ａ）を得た。
中間体（９Ａ）
2016158821.tif 000018
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.40 (3H, m), 7.29 (1H, s), 6.66 (1H, s), 5.84 (1H, s), 5.07 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.06 (3H, s).【００５１】
参考製造例５
中間体（１Ａ）の代わりに中間体（４Ａ）を用い、製造例１に記載の方法に準じて、下記で示される中間体（１０Ａ）を得た。
中間体（１０Ａ）
2016158821.tif 000019
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.34 (1H, s), 6.68 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 2.3 Hz), 3.84 (3H, s), 3.65-3.60 (1H, m), 2.43 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.19-1.15 (2H, m), 1.05-1.00 (2H, m).【００５２】
参考製造例６
中間体（１０Ａ）２．００ｇ、臭化水素酸１４ｍＬ及び酢酸１４ｍｌの混合物を９時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、下記で示される中間体（１１Ａ）を０．５４ｇ得た。
中間体（１１Ａ）
2016158821.tif 000020
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.22 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.21 (1H, s), 6.62 (1H, s), 6.33 (1H, d, J = 2.3 Hz), 3.73-3.68 (1H, m), 2.29 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.07-1.03 (2H, m), 0.97-0.92 (2H, m).【００５３】
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１０１−１〜ＨＡ１０１−９６を得ることができる。
ＨＡ１０１−１〜ＨＡ１０１−９６(以下、本発明化合物Ａと記す)は、下記で示されるテトラゾリノン化合物〔式中、Ｒ1及びＲ2は、下記の置換基番号１〜９６のいずれか表す。〕を表す。下記の［置換基番号］において、ｃ−Ｐｒとはシクロプロピル基を表し、ＣＮとはシアノ基を表す。例えば［７；Ｈ，ＣＨＦ2］とは置換基番号が７であり、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がジフルオロメチル基であることを表す。【００５４】
2016158821.tif 000021
【００５５】
［置換基番号；Ｒ1，Ｒ2］
［1；H，H]、［2；F，H]、［3；Cl，H]、［4；CN，H]、［5；CH3，H]、［6；CH2CH3，H]、［7；CHF2，H]、［8；CF3，H]、［9；OCH3，H]、［10；OCH2CH3，H]、［11；SCH3，H]、［12；SCHF2，H]、［13；H，Cl]、［14；F，Cl]、［15；Cl，Cl]、［16；CN，Cl]、［17；CH3，Cl]、［18；CH2CH3，Cl]、［19；CHF2，Cl]、［20；CF3，Cl]、［21；OCH3，Cl]、［22；OCH2CH3，Cl]、［23；SCH3，Cl]、［24；SCHF2，Cl]、［25；H，CH3]、［26；F，CH3]、［27；Cl，CH3]、［28；CN，CH3]、［29；CH3，CH3]、［30；CH2CH3，CH3]、［31；CHF2，CH3]、［32；CF3，CH3]、［33；OCH3，CH3]、［34；OCH2CH3，CH3]、［35；SCH3，CH3]、［36；SCHF2，CH3]、［37；H，CH2CH3]、［38；F，CH2CH3]、［39；Cl，CH2CH3]、［40；CN，CH2CH3]、［41；CH3，CH2CH3]、［42；CH2CH3，CH2CH3]、［43；CHF2，CH2CH3]、［44；CF3，CH2CH3]、［45；OCH3，CH2CH3]、［46；OCH2CH3，CH2CH3]、［47；SCH3，CH2CH3]、［48；SCHF2，CH2CH3]、［49；H，CHF2]、［50；F，CHF2]、［51；Cl，CHF2]、［52；CN，CHF2]、［53；CH3，CHF2]、［54；CH2CH3，CHF2]、［55；CHF2，CHF2]、［56；CF3，CHF2]、［57；OCH3，CHF2]、［58；OCH2CH3，CHF2]、［59；SCH3，CHF2]、［60；SCHF2，CHF2]、［61；H，c-Pr]、［62；F，c-Pr]、［63；Cl，c-Pr]、［64；CN，c-Pr]、［65；CH3，c-Pr]、［66；CH2CH3，c-Pr]、［67；CHF2，c-Pr]、［68；CF3，c-Pr]、［69；OCH3，c-Pr]、［70；OCH2CH3，c-Pr]、［71；SCH3，c-Pr]、［72；SCHF2，c-Pr]、［73；H，OCH3]、［74；F，OCH3]、［75；Cl，OCH3]、［76；CN，OCH3]、［77；CH3，OCH3]、［78；CH2CH3，OCH3]、［79；CHF2，OCH3]、［80；CF3，OCH3]、［81；OCH3，OCH3]、［82；OCH2CH3，OCH3]、［83；SCH3，OCH3]、［84；SCHF2，OCH3]、［85；H，OCH2CH3]、［86；F，OCH2CH3]、［87；Cl，OCH2CH3]、［88；CN，OCH2CH3]、［89；CH3，OCH2CH3]、［90；CH2CH3，OCH2CH3]、［91；CHF2，OCH2CH3]、［92；CF3，OCH2CH3]、［93；OCH3，OCH2CH3]、［94；OCH2CH3，OCH2CH3]、［95；SCH3，OCH2CH3]、［96；SCHF2，OCH2CH3]【００５６】
例えばＨＡ１０１−７とは、式（ＨＡ１０１）で示される化合物において、置換基番号が７である化合物を表し、下記構造で示される化合物を表す。
2016158821.tif 000022
【００５７】
次に製剤例を示す。【００５８】
製剤例１  本発明化合物Ａのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【００５９】
製剤例２  本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【００６０】
製剤例３  本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【００６１】
製剤例４  本発明化合物Ａのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【００６２】
製剤例５  本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【００６３】
製剤例６  本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、粉砕機を用いて処理することにより、製剤を得る。【００６４】
次に、試験例を示す。
防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
また阻害率は、５５０ｎｍ波長でタイタープレート（９６ウェル）内菌の吸光度を測定し、この吸光度から得られた値を生育度として扱い、本発明化合物を処理した各ウェルの生育度と、無処理の生育度とを比較することにより評価した。【００６５】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２又は３を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００６６】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、又は３を濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００６７】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、又は３を濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００６８】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、又は３を濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００６９】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、又は３を濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７０】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７１】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、又は５を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７２】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で懸濁し、得られた液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７３】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、又は５を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７４】
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７５】
試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、又は３を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７６】
試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；タチナガハ）を播種し、温室内で１３日間生育させた。その後ダイズ斑点病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種し、接種後植物を２３℃の温室内で多湿下に４日間置いた。接種５日後に製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７７】
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１４日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１又は２を０．２５ｍｇ/ｍＬ含有するように水で調整し、得られた液中にキュウリ苗の根部をつけた。８日後にキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後全てのキュウリは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００７８】
試験例１４
本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を１５０ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注したのち、あらかじめトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１２９番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを６日間、１８℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、この吸光度から得られた値をトマト葉かび病菌の生育度として計算した。その生育度をもとに次式により阻害率を求めた。
阻害率＝１００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の菌の生育度
Ｂ：処理区の菌の生育度
その結果、本発明化合物を処理した各ウェルの阻害率はいずれも８０％以上であった。【００７９】
試験例１５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００８０】
試験例１６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００８１】
試験例１７
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、又は５を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００８２】
試験例１８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００８３】
試験例１９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、又は６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【産業上の利用可能性】
【００８４】
本発明化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
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