(57)【要約】  陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、前記第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、前記第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である、有機エレクトロルミネッセンス素子。【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
発光層と、
陰極と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、
前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、
前記第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、
前記第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３５ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物のストークスシフトは、４ｎｍ以上１８ｎｍ以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物のストークスシフトは、５ｎｍ以上１７ｎｍ以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物のモル吸光係数は、３０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上２５０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、縮合する環数が５以上１５以下である縮合環を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物の前記縮合環は、５員環を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される複数の元素で構成される芳香族化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）
【請求項１０】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、さらに第三の化合物を含み、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
請求項１０又は請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きい、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１０から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層における前記第一の化合物の含有率が、１０質量％以上８０質量％以下である
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2017146192.tif 000143
（前記一般式（１０）において、
Ａは、下記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＡは、互いに同一であるか又は異なり、
Ａ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
Ｂは、下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＢは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｂ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
ａ、ｂ、及びｄは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
ｃは、０〜５の整数であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合又はスピロ結合で結合し、
ｃが１〜５の整数のとき、Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
ｃが２〜５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
【化２】
2017146192.tif 000144
【化３】
2017146192.tif 000145
（前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択される基であり、
複数のＲは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
【請求項１６】
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａは、前記一般式（ａ−１）、（ａ−２）、（ａ−３）及び（ａ−５）からなる群から選ばれる部分構造を有する基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１５又は請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｂは、前記一般式（ｂ−２）、（ｂ−３）及び（ｂ−４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2017146192.tif 000146
（前記一般式（１１）において、
Ａｚは、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、及び置換または無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
ｃは０〜５の整数であり、
Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
ｃが０のとき、ＣｚとＡｚとが単結合で結合し、
ｃが２〜５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｃｚは、下記一般式（１２）で表される。）
【化５】
2017146192.tif 000147
（前記一般式（１２）中、
Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択される基であり、
複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１１〜Ｘ１８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
＊は、Ｌで表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、又はＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項１９】
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６２ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、非特許文献１に開示されている。【０００４】
非特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのペリレン誘導体（ＴＢＰｅ；2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene）、及びホスト材料としてのＤＰＥＰＯ（bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide）を含んだ発光層を備える。この発光層は、青色に発光する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Hajime Nakanotani et al，“High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters”, NATURE COMMUNICATIONS, 5， 4016，2014
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
非特許文献１に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホスト材料としてＴＡＤＦ化合物を用い、発光材料としてペリレン誘導体（化合物ＴＢＰｅ）を用いたことで青色発光するが、発光効率が十分ではない。そのため、高効率で青色の波長領域の光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子が要望されている。【０００７】
本発明の目的は、高効率で青色の波長領域の光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、前記第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、前記第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。【０００９】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。【００１０】
本発明によれば、高効率で青色の波長領域の光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
〔第一実施形態〕
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【００１３】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００１４】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
【００１５】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、及び第二の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでもよいが、金属錯体を含まないことが好ましい。発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【００１６】
＜第二の化合物＞
本実施形態に係る第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である。さらに、本実施形態に係る第二の化合物は、所定の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を兼ね備えた蛍光発光性の化合物である。
【００１７】
・発光ピーク波長
第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長は、４３５ｎｍ以上４６５ｎｍ以下であることが好ましい。本明細書において、トルエン溶液の発光ピーク波長とは、測定対象化合物が５μｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。
第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【００１８】
・モル吸光係数
第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、３０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上２５０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であることが好ましく、４０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１５０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であることがより好ましい。
本明細書において、最も長波長側に位置する吸収ピークとは、３５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に出現する吸収ピークであって、最大吸収ピークの１０分の１以上の吸収強度を持つピークのうち、最も長波長側に出現するピークのことである。
【００１９】
・ストークスシフト
第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である。
第二の化合物のストークスシフトは、４ｎｍ以上１８ｎｍ以下であることが好ましく、５ｎｍ以上１７ｎｍ以下であることがより好ましい。本明細書において、ストークスシフトｓｓは、発光スペクトルの発光ピーク波長から吸収スペクトルのモル吸光係数を求めた吸収ピーク波長を減じて算出される。
【００２０】
本実施形態において、第二の化合物のストークスシフトが小さく、かつ、モル吸光係数が大きいほど、第一の化合物から第二の化合物へのエネルギー移動させる際のエネルギー損失を抑制できる。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率の向上が期待できる。
【００２１】
第二の化合物は、前述の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を備えた蛍光発光性の化合物である。
蛍光発光特性は、化合物の母骨格でほぼ決定されるため、母骨格の選択が重要である。母骨格を選択する際に考慮する事項としては、励起一重項エネルギー、遷移確率、発光効率、及び有効断面積などが挙げられる。本実施形態の第二の化合物としては、例えば、有効断面積を持ちながら、励起一重項エネルギーが大きいという、相反する特性を兼ね備えた母骨格が必要要件となる。このような第二の化合物としては、縮合環（縮合する環数が５以上１５以下である。）が一方向に屈曲しながら伸張していくような形状の母骨格を持つ化合物が好ましく、当該縮合環の縮合する環数が７以上１３以下であることがより好ましく、また、当該縮合環は、５員環を含むことが好ましい。第二の化合物における縮合環を構成する環としては、例えば、５員環及び６員環が挙げられる。
例えば、以下に示す縮合環は、６つの６員環と、２つの５員環とを含み、縮合する環数が８である。
【００２２】
【化１】
2017146192.tif 000002
【００２３】
例えば、環数４以上１６以下のポルフィリン化合物は、２００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上５００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下のモル吸光係数を持つ（日本化学会誌，Ｖｏｌ．１９７８（１９７８），Ｎｏ．２，Ｐ．２１２〜２１６）が、励起一重項エネルギーの小さい縮合環形状であるため４８０ｎｍ以上の発光となり、青色で発光しないので、第二の化合物として用いることはできない。また、母骨格に置換する置換基は、実用に供する特性に調整するために適切な置換基を選択すればよい。
【００２４】
本実施形態における第二の化合物は、炭素原子及び水素原子のみからなる炭化水素化合物であることも好ましい。
【００２５】
本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族炭化水素化合物、又は置換または無置換の複素芳香族化合物であることも好ましい。
【００２６】
本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は置換または無置換の縮合複素芳香族化合物であることも好ましい。
【００２７】
本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、水素原子、並びに周期表の第１４族、第１５族、及び第１６族に属する元素の群から選択される複数の原子で構成される芳香族化合物であることも好ましい。本実施形態における第二の化合物は、化合物の安定性の観点などから、置換または無置換の芳香族化合物であって、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される複数の元素で構成される芳香族化合物であることもより好ましい。芳香族化合物は、芳香族炭化水素化合物及び複素芳香族化合物を含む。
本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、縮合する環数が５以上１５以下である縮合環を含むことも好ましい。
本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される複数の元素で構成され、縮合する環数が５以上１５以下である縮合環を含むことも好ましい。
本実施形態における第二の化合物は、縮合する環数が７以上１３以下である縮合環を含むこともより好ましい。
【００２８】
本実施形態において、発光層は、複数種の第二の化合物を含んでいても良い。
【００２９】
本実施形態に係る第二の化合物の例を以下に示す。本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００３０】
【化２】
2017146192.tif 000003
【００３１】
【化３】
2017146192.tif 000004
【００３２】
【化４】
2017146192.tif 000005
【００３３】
【化５】
2017146192.tif 000006
【００３４】
【化６】
2017146192.tif 000007
【００３５】
【化７】
2017146192.tif 000008
【００３６】
【化８】
2017146192.tif 000009
【００３７】
【化９】
2017146192.tif 000010
【００３８】
【化１０】
2017146192.tif 000011
【００３９】
【化１１】
2017146192.tif 000012
【００４０】
【化１２】
2017146192.tif 000013
【００４１】
【化１３】
2017146192.tif 000014
【００４２】
【化１４】
2017146192.tif 000015
【００４３】
＜第一の化合物＞
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
【００４４】
第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることも好ましい。
【００４５】
【化１５】
2017146192.tif 000016
【００４６】
（前記一般式（１０）において、
Ａは、下記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＡは、互いに同一であるか又は異なり、
Ａ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
Ｂは、下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＢは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｂ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
ａ、ｂ、及びｄは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
ｃは、０〜５の整数であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合又はスピロ結合で結合し、
ｃが１〜５の整数のとき、Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
ｃが２〜５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
【００４７】
【化１６】
2017146192.tif 000017
【００４８】
【化１７】
2017146192.tif 000018
【００４９】
（前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択される基であり、
複数のＲは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
【００５０】
前記一般式（１０）において、Ａは、アクセプター性（電子受容性）部位であり、Ｂは、ドナー性（電子供与性）部位である。
【００５１】
前記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
例えば、前記一般式（ａ−３）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ−３−１）で表される基が挙げられる。
【００５２】
【化１８】
2017146192.tif 000019
【００５３】
前記一般式（ａ−３−１）において、Ｘａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または前記一般式（１０）中のＬもしくはＢと結合する炭素原子である。
【００５４】
前記一般式（ａ−５）の部分構造を有する基として、例えば、下記一般式（ａ−５−１）で表される基が挙げられる。
【００５５】
【化１９】
2017146192.tif 000020
【００５６】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
例えば、前記一般式（ｂ−２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ−２−１）で表される基が挙げられる。
【００５７】
【化２０】
2017146192.tif 000021
【００５８】
前記一般式（ｂ−２−１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、または前記一般式（１０）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
【００５９】
前記一般式（ｂ−２−１）は、Ｘｂが単結合のとき、下記一般式（ｂ−２−２）で表される基であり、Ｘｂが酸素原子のとき、下記一般式（ｂ−２−３）で表される基であり、Ｘｂが硫黄原子のとき、下記一般式（ｂ−２−４）で表される基であり、ＸｂがＣＲｂ１Ｒｂ２のとき、下記一般式（ｂ−２−５）で表される基である。
【００６０】
【化２１】
2017146192.tif 000022
【００６１】
Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲｂ１及び置換基としてのＲｂ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、及び置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、及び置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【００６２】
Ａは、前記一般式（ａ−１）、（ａ−２）、（ａ−３）及び（ａ−５）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であることが好ましい。
Ｂは、前記一般式（ｂ−２）、（ｂ−３）及び（ｂ−４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であることが好ましい。
【００６３】
前記一般式（１０）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
【００６４】
【表１】
2017146192.tif 000023
【００６５】
前記一般式（１０）におけるＢは、下記一般式（１００）で表されることも好ましい。
【００６６】
【化２２】
2017146192.tif 000024
【００６７】
前記一般式（１００）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換シリル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、及び
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択され、ただし、Ｒ１０１とＲ１０２との組み合わせ、Ｒ１０２とＲ１０３との組み合わせ、Ｒ１０３とＲ１０４との組み合わせ、Ｒ１０５とＲ１０６との組み合わせ、Ｒ１０６とＲ１０７との組み合わせ、並びにＲ１０７とＲ１０８との組み合わせからなる群から選択されるいずれかの組み合わせにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
Ｌ１００は、下記一般式（１１１）〜（１１７）からなる群から選ばれる連結基であり、
ｓは、０〜３の整数であり、複数のＬ１００は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１００は、下記一般式（１２１）〜（１２５）からなる群から選ばれる連結基である。
【００６８】
【化２３】
2017146192.tif 000025
【００６９】
前記一般式（１１３）〜（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８と同義である。
ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のうち一つまたはＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１０）中のＬまたはＡに対して結合する単結合である。
Ｒ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０４との組合せ、又はＲ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０５との組合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
複数のＲ１０９は、互いに同一であるか又は異なる。
【００７０】
【化２４】
2017146192.tif 000026
【００７１】
前記一般式（１２３）〜（１２５）において、
Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１１０は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、
複数のＲ１１０は、互いに同一であるか又は異なる。
Ｒ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０１との組み合せ、又はＲ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０８との組み合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。
【００７２】
前記一般式（１００）におけるｓは、０又は１であることが好ましい。
【００７３】
前記一般式（１００）におけるｓが０である場合、前記一般式（１０）におけるＢは、下記一般式（１００Ａ）で表される。
【００７４】
【化２５】
2017146192.tif 000027
【００７５】
前記一般式（１００Ａ）におけるＸ１００、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１００、Ｒ１０１〜Ｒ１０８と同義である。
【００７６】
Ｌ１００は、前記一般式（１１１）〜（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）または（１１４）で表されることがより好ましい。
【００７７】
Ｘ１００は、前記一般式（１２１）〜（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）または（１２４）で表されることがより好ましい。
【００７８】
第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物であることも好ましい。下記一般式（１１）で表される化合物は、前記一般式（１０）におけるａが１であり、ｂが１であり、ｄが１であり、ＡがＡｚであり、ＢがＣｚである場合の化合物に相当する。
【００７９】
【化２６】
2017146192.tif 000028
【００８０】
（前記一般式（１１）において、
Ａｚは、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、及び置換または無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
ｃは０〜５の整数であり、
Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
ｃが０のとき、ＣｚとＡｚとが単結合で結合し、
ｃが２〜５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｃｚは、下記一般式（１２）で表される。）
【００８１】
【化２７】
2017146192.tif 000029
【００８２】
（前記一般式（１２）中、
Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択される基であり、
複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１１〜Ｘ１８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
＊は、Ｌで表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、又はＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【００８３】
Ｘ１１〜Ｘ１８は、Ｃ−Ｒｘであることも好ましい。
【００８４】
前記一般式（１１）におけるｃは、０又は１であることが好ましい。
【００８５】
前記一般式（１１）で表される化合物は、下記一般式（１１Ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【００８６】
【化２８】
2017146192.tif 000030
【００８７】
前記一般式（１１Ａ）における、Ａｚ、Ｃｚ、及びＬは、前記一般式（１１）におけるＡｚ、Ｃｚ、及びＬと同義である。
【００８８】
前記一般式（１１Ａ）におけるＬは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される連結基であることが好ましい。
【００８９】
前記一般式（１１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１１Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
【００９０】
【化２９】
2017146192.tif 000031
【００９１】
前記一般式（１１Ａ）における、Ａｚ、及びＣｚは、前記一般式（１１）におけるＡｚ、及びＣｚと同義であり、ｃ３は、４であり、Ｒ１０は、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ１０は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ１０は、同一であるか又は異なる。
【００９２】
前記一般式（１１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１１Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
【００９３】
【化３０】
2017146192.tif 000032
【００９４】
前記一般式（１１Ｃ）において、Ａｚ、及びＣｚは、前記一般式（１１）におけるＡｚ、及びＣｚと同義であり、Ｒ１１１〜Ｒ１１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ１１１〜Ｒ１１４は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
【００９５】
前記Ｃｚは、下記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）又は一般式（１２ｃ）で表されることも好ましい。
【００９６】
【化３１】
2017146192.tif 000033
【００９７】
【化３２】
2017146192.tif 000034
【００９８】
【化３３】
2017146192.tif 000035
【００９９】
前記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）及び一般式（１２ｃ）中、Ｘ１１〜Ｘ１８、並びにＸ４１〜Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
ただし、前記一般式（１２ａ）中、Ｘ１５〜Ｘ１８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１〜Ｘ４４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４４の内、少なくとも一つは、Ｘ１５〜Ｘ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１２ｂ）中、Ｘ１５〜Ｘ１８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１〜Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１２ｃ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｘ１１〜Ｘ１８の内のいずれかとの結合部位を表し、Ｘ１５〜Ｘ１８の内、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１５〜Ｘ１８の内、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、
ｎは、１以上４以下の整数であり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１１〜Ｘ１８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ｘ４１〜Ｘ４８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４０、及びＣ（Ｒ４１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ４０及びＲ４１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ４０及び置換基としてのＲ４１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ４１は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ４１が置換基である場合、Ｒ４１同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０１００】
Ｚ１１は、ＮＲ４０であることが好ましい。
Ｚ１１がＮＲ４０である場合、Ｒ４０は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【０１０１】
Ｘ４１〜Ｘ４８は、Ｃ−Ｒｘであることが好ましく、ただし、この場合、Ｘ４１〜Ｘ４８の内、少なくともいずれかが、前記一般式（１２）で表される環構造と結合する炭素原子である。
【０１０２】
Ｃｚは、前記一般式（１２ｃ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
【０１０３】
Ｃｚは、下記一般式（１２ｃ−１）で表されることも好ましい。下記一般式（１２ｃ−１）で表される基は、前記一般式（１２ｃ）中のＸ１６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１７が＊ｂで表される結合部位である場合を例示した基である。
【０１０４】
【化３４】
2017146192.tif 000036
【０１０５】
前記一般式（１２ｃ−１）中、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｘ１８並びにＸ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１１〜Ｘ１５、並びにＸ１８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ｘ４１〜Ｘ４４の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４０、及びＣ（Ｒ４１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ４０及びＲ４１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ４０及び置換基としてのＲ４１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ４１は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ４１が置換基である場合、Ｒ４１同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０１０６】
前記一般式（１２ｃ）におけるｎが２である場合、Ｃｚは、例えば、下記一般式（１２ｃ−２）で表される。ｎが２である場合、添え字ｎが付された括弧内の構造が、２つ、前記一般式（１２）で表される環構造に縮合する。下記一般式（１２ｃ−２）で表されるＣｚは、前記一般式（１２ｃ）中のＸ１２が＊ｂで表される結合部位であり、Ｘ１３が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１７が＊ｂで表される結合部位である場合の例示である。
【０１０７】
【化３５】
2017146192.tif 000037
【０１０８】
前記一般式（１２ｃ−２）中、Ｘ１１、Ｘ１４、Ｘ１５、Ｘ１８、Ｘ４１〜Ｘ４４、Ｚ１１、並びに＊は、それぞれ、前記一般式（１２ｃ−１）中のＸ１１、Ｘ１４、Ｘ１５、Ｘ１８、Ｘ４１〜Ｘ４４、Ｚ１１、並びに＊と同義である。複数のＸ４１は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＸ４２は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＸ４３は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＸ４４は、互いに同一であるか又は異なる。複数のＺ１１は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１０９】
Ａｚは、置換または無置換のピリミジン環、及び置換または無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環、及びトリアジン環が有する置換基は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが更に好ましい。
【０１１０】
Ａｚとしてのピリミジン環及びトリアジン環が、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。
【０１１１】
Ａｚが、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
Ａｚが、置換または無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０１１２】
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
置換基としてのＲｘが置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
置換基としてのＲｘが置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０１１３】
置換基としてのＲ４０及び置換基としてのＲ４１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０１１４】
第一の化合物は、下記一般式（１３）で表される化合物であることも好ましい。
【０１１５】
【化３６】
2017146192.tif 000038
【０１１６】
（前記一般式（１３）において、
ｃ２は、２であり、
ａ２は、０または１であり、複数のａ２は、互いに同一であるか又は異なり、
ｃ１は、１〜５の整数であり、複数のｃ１は、互いに同一であるか又は異なり、
ａ２が０のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、置換基としてのＲ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び
置換シリル基からなる群から選択される基であり、
ａ２が１のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び
置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
複数のＲ１１は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ａ１１及びＡ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＡ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１２は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
複数のＬ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１１は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
複数のＬ１１は、互いに同一であるか又は異なる。）
【０１１７】
前記一般式（１３）におけるａ２が０のとき、第一の化合物は、下記一般式（１３１）で表される。下記一般式（１３１）におけるｃ１、ｃ２、Ａ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ１１及びＲ１２は、前述と同義である。
【０１１８】
【化３７】
2017146192.tif 000039
【０１１９】
前記一般式（１３１）において、Ｒ１１及びＲ１２は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、及び置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【０１２０】
前記一般式（１３）におけるａ２が１のとき、第一の化合物は、下記一般式（１３２）で表される。下記一般式（１３２）におけるｃ１、ｃ２、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ１１及びＲ１２は、前述と同義である。
【０１２１】
【化３８】
2017146192.tif 000040
【０１２２】
前記一般式（１３２）において、Ｒ１１及びＲ１２は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、及び置換シリル基からなる群から選択される連結基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であることがより好ましい。
【０１２３】
第一の化合物は、例えば、下記一般式（１４）で表される化合物であることも好ましい
【０１２４】
【化３９】
2017146192.tif 000041
【０１２５】
前記一般式（１４）において、
ａ１は０または１であり、
ａ２は０または１であり、
ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
ｃ１は、１〜５の整数であり、
ａ２が０のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、置換基としてのＲ１１及び置換基としてのＲ１２は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び
置換シリル基からなる群から選択され、
ａ２が１のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び
置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
複数のＲ１１は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ａ１１及びＡ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＡ１２は互いに同一であるか又は異なり、
ａ１が０のとき、Ｌ１２は、水素原子、又は１価の置換基であり、
１価の置換基としてのＬ１２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
ａ１が１のとき、Ｌ１２は単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ１２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
Ｌ１１は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ１１は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
複数のＬ１１は、互いに同一、又は異なる。
【０１２６】
前記一般式（１４）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１４Ａ）で表される化合物が挙げられる。
【０１２７】
【化４０】
2017146192.tif 000042
【０１２８】
前記一般式（１４Ａ）において、ａ１、ｃ１、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、及びＬ１２は、それぞれ、前記一般式（１４）と同義である。
【０１２９】
前記一般式（１３）、又は前記一般式（１４）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０Ｂ）〜（１０Ｅ）で表される化合物が挙げられる。
【０１３０】
【化４１】
2017146192.tif 000043
【０１３１】
【化４２】
2017146192.tif 000044
【０１３２】
【化４３】
2017146192.tif 000045
【０１３３】
【化４４】
2017146192.tif 000046
【０１３４】
前記一般式（１０Ｄ）において、ＺＡは、＝Ｎ−Ｌ１１−Ｌ１２−Ａ１１、酸素原子、硫黄原子、及びセレン原子からなる群から選択される。
前記一般式（１０Ｂ）、（１０Ｃ）、（１０Ｄ）、及び（１０Ｅ）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、及びＬ１２は、前記一般式（１４）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、及びＬ１２と、それぞれ同義である。
【０１３５】
前記一般式（１３１）で表される化合物は、下記一般式（１１Ｆ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１３６】
【化４５】
2017146192.tif 000047
【０１３７】
前記一般式（１１Ｆ）において、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＬ１１は、前記一般式（１３）におけるＲ１１、Ｒ１２、及びＬ１１と、それぞれ同義であり、複数のＲ１１は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＬ１１は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１３８】
・遅延蛍光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【０１３９】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【０１４０】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【０１４１】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【０１４２】
【化４６】
2017146192.tif 000048
【０１４３】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【０１４４】
【化４７】
2017146192.tif 000049
【０１４５】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【０１４６】
【化４８】
2017146192.tif 000050
【０１４７】
・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，ｐ．１０３８５−１０３８７（２０１３）及びＮＡＴＵＲＥ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ，ｐ．３２６−３３２（２０１４）に記載された方法により製造できる。また、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、及び国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法により製造できる。また、例えば、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、第一の化合物を製造できる。
【０１４８】
本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０１４９】
【化４９】
2017146192.tif 000051
【０１５０】
【化５０】
2017146192.tif 000052
【０１５１】
【化５１】
2017146192.tif 000053
【０１５２】
【化５２】
2017146192.tif 000054
【０１５３】
【化５３】
2017146192.tif 000055
【０１５４】
【化５４】
2017146192.tif 000056
【０１５５】
【化５５】
2017146192.tif 000057
【０１５６】
【化５６】
2017146192.tif 000058
【０１５７】
【化５７】
2017146192.tif 000059
【０１５８】
【化５８】
2017146192.tif 000060
【０１５９】
【化５９】
2017146192.tif 000061
【０１６０】
【化６０】
2017146192.tif 000062
【０１６１】
【化６１】
2017146192.tif 000063
【０１６２】
【化６２】
2017146192.tif 000064
【０１６３】
【化６３】
2017146192.tif 000065
【０１６４】
【化６４】
2017146192.tif 000066
【０１６５】
【化６５】
2017146192.tif 000067
【０１６６】
【化６６】
2017146192.tif 000068
【０１６７】
【化６７】
2017146192.tif 000069
【０１６８】
【化６８】
2017146192.tif 000070
【０１６９】
【化６９】
2017146192.tif 000071
【０１７０】
【化７０】
2017146192.tif 000072
【０１７１】
【化７１】
2017146192.tif 000073
【０１７２】
【化７２】
2017146192.tif 000074
【０１７３】
【化７３】
2017146192.tif 000075
【０１７４】
【化７４】
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【０１７５】
【化７５】
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【０１７６】
【化７６】
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【０１７７】
【化７７】
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【０１７８】
【化７８】
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【０１７９】
【化７９】
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【０１８０】
【化８０】
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【０１８１】
【化８１】
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【０１８２】
【化８２】
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【０１８３】
【化８３】
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【０１８４】
【化８４】
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【０１８５】
【化８５】
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【０１８６】
【化８６】
2017146192.tif 000088
【０１８７】
＜発光層における第一の化合物、及び第二の化合物の関係＞
本実施形態に係る発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含んでおり、第一の化合物が遅延蛍光性を有する化合物であり、第二の化合物は、前述の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を備えた蛍光発光性の化合物である。このような第二の化合物を第一の化合物と組み合わせて発光層に用いることにより、第二の化合物を効率的に発光させることができ、その結果、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０１８８】
第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）              …（数１）
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数４）
【０１８９】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０１９０】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０１９１】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０１９２】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０１９３】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０１９４】
・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物、及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、９０質量％以上９９．９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以上９９．９質量％以下であることがさらに好ましく、９９質量％以上９９．９質量％以下であることが特に好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０１９５】
・発光層の膜厚
発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば発光層５を形成し易く、色度を調整し易い。また、発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０１９６】
・ＴＡＤＦ機構
図４は、発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０１９７】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１９８】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、及びこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、及びスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層の内、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０１９９】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、及びマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、及び３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、及びポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、及びポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２００】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、及び９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、及びＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０２０１】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、及びＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、及び４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、及びポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０２０２】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、及びリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、及びイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、及びバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２０３】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２０４】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
【０２０５】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２０６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０２０７】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や、置換または無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０２０８】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基や、置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換していることが好ましい。
【０２０９】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０２１０】
【化８７】
2017146192.tif 000089
【０２１１】
【化８８】
2017146192.tif 000090
【０２１２】
【化８９】
2017146192.tif 000091
【０２１３】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）中、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０２１４】
また、本明細書において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０２１５】
【化９０】
2017146192.tif 000092
【０２１６】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０２１７】
本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。
本明細書における環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０２１８】
本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
本明細書における炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基としては、具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２１９】
本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２２０】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２２１】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、又は複素環基である。
本明細書における炭素数５〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０２２２】
本明細書における置換ホスフォリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０２２３】
【化９１】
2017146192.tif 000093
【０２２４】
前記一般式（Ｐ）中、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１〜３０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、及び環形成炭素数６〜１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
【０２２５】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０２２６】
本明細書において、アリールアルコキシ基（アリールオキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
本明細書における炭素数５〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２２７】
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【０２２８】
本明細書における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。
【０２２９】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２３０】
本明細書における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、エチニル、プロピニル、及び２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２３１】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルキニル基としては、例えば、シクロペンチニル基、及びシクロヘキシニル基等が挙げられる。
【０２３２】
本明細書における置換スルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ジフェニルスルファニル基、ナフチルスルファニル基、及びトリフェニルスルファニル基等が挙げられる。
【０２３３】
本明細書における置換スルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ジフェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、及びトリフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【０２３４】
本明細書における置換スルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ジフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、及びトリフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【０２３５】
本明細書における置換ホスファニル基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
【０２３６】
本明細書における置換カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０２３７】
本明細書における炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アルキル基が挙げられる。
【０２３８】
本明細書における置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０２３９】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキルチオ基及び環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましく、アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０２４０】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０２４１】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２４２】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数５〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数５〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
【０２４３】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０２４４】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数５〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数５〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２４５】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０２４６】
「置換または無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換または無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において説明する化合物、又はその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０２４７】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、又は複素環である。
【０２４８】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基や複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０２４９】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、高効率で青色の波長領域の光を発する。
【０２５０】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、及び車両用灯具等が挙げられる。
【０２５１】
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
【０２５２】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第三の化合物をさらに含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
【０２５３】
＜第三の化合物＞
前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
【０２５４】
第三の化合物は、遅延蛍光性を示す化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０２５５】
第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第一の化合物及び第三の化合物がホスト材料である場合、例えば、一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
【０２５６】
第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【０２５７】
第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、及び下記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０２５８】
【化９２】
2017146192.tif 000094
【０２５９】
前記一般式（３１）中、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３０は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。
【０２６０】
前記一般式（３２）において、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
【０２６１】
【化９３】
2017146192.tif 000095
【０２６２】
【化９４】
2017146192.tif 000096
【０２６３】
【化９５】
2017146192.tif 000097
【０２６４】
前記一般式（３２１）〜（３２６）中、
Ｘ３０は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３１は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または炭素原子であり、
Ｙ６１〜Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０２６５】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式（３３）及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができる。
【０２６６】
【化９６】
2017146192.tif 000098
【０２６７】
前記一般式（３３）及び前記一般式（３４）中、
Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１であり、Ｒ３１は、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基からなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）及び前記一般式（３４）中、波線部分は、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２６８】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一あるか、又は異なる。
また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一あるか、又は異なる。
【０２６９】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるか又は異なる。
【０２７０】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
【０２７１】
【化９７】
2017146192.tif 000099
【０２７２】
【化９８】
2017146192.tif 000100
【０２７３】
【化９９】
2017146192.tif 000101
【０２７４】
前記一般式（３５）〜（３９），及び（３０ａ）中、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２であり、
Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ３２は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式（３５）及び（３６）中、Ｘ３０は、窒素原子であり、
前記一般式（３７）〜（３９），及び（３０ａ）中、
Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換若しくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ３３は、互いに同一であるか又は異なる。
ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９），（３０ａ）中、波線部分は、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２７５】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるか又は異なる。
【０２７６】
第三の化合物において、前記Ｘ３０は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０２７７】
第三の化合物において、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
【０２７８】
第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第三の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０２７９】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
【０２８０】
第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０２８１】
アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基が好ましい。
【０２８２】
ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
【０２８３】
第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０２８４】
第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０２８５】
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物は、前記数式（数１）及び前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数３）
【０２８６】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      …（数５）
【０２８７】
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物は、前記数式（数４）及び前記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数６）
【０２８８】
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０２８９】
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましく、２０質量％以上６０質量％であることが特に好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０２９０】
図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２９１】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、高効率で青色の波長領域の光を発する。
【０２９２】
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の第一の化合物と、蛍光発光性の第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。発光効率が向上する理由としては、第三の化合物が含まれていることによって発光層のキャリアバランスが改善されるためと考えられる。
【０２９３】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。
【０２９４】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０２９５】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２９６】
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２９７】
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０２９８】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。【０２９９】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。【０３００】
【化１００】
2017146192.tif 000102
【０３０１】
【化１０１】
2017146192.tif 000103
【０３０２】
【化１０２】
2017146192.tif 000104
【０３０３】
【化１０３】
2017146192.tif 000105
【０３０４】
【化１０４】
2017146192.tif 000106
【０３０５】
【化１０５】
2017146192.tif 000107
【０３０６】
【化１０６】
2017146192.tif 000108
【０３０７】
【化１０７】
2017146192.tif 000109
【０３０８】
【化１０８】
2017146192.tif 000110
【０３０９】
【化１０９】
2017146192.tif 000111
【０３１０】
【化１１０】
2017146192.tif 000112
【０３１１】
【化１１１】
2017146192.tif 000113
【０３１２】
【化１１２】
2017146192.tif 000114
【０３１３】
【化１１３】
2017146192.tif 000115
【０３１４】
【化１１４】
2017146192.tif 000116
【０３１５】
【化１１５】
2017146192.tif 000117
【０３１６】
【化１１６】
2017146192.tif 000118
【０３１７】
【化１１７】
2017146192.tif 000119
【０３１８】
＜化合物の合成＞
・合成実施例１：化合物ＴＡＤＦ−１の合成
（１）中間体Ａの合成【０３１９】
【化１１８】
2017146192.tif 000120
【０３２０】
三口フラスコに、２−フルオロフェニルボロン酸 ７．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジン１３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６２．５ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍＬ、及びトルエン１００ｍＬを加えた。次いで、この三口フラスコに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．７３（１．５ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて８時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、有機層を分取した。分取した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてトルエン溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールを用いて懸濁洗浄し、中間体Ａを白色固体として得た。収量は１１．６ｇ、収率は７１％であった。【０３２１】
（２）化合物ＴＡＤＦ−１の合成【０３２２】
【化１１９】
2017146192.tif 000121
【０３２３】
三口フラスコに、カルバゾール７．３ｇ（４３．６ｍｍｏｌ）、中間体Ａ８．０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７．４ｇ（５３．５ｍｍｏｌ）、及びＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）５０ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて２０時間、１５０℃で加熱撹拌した。加熱撹拌の後、反応溶液を水２００ｍＬに注ぎ、析出した固体を濾集した。次いで、この固体をエタノールを用いて繰り返し懸濁洗浄し、目的物（化合物ＴＡＤＦ−１）を白色固体として得た。収量は６．３ｇ、収率は５４％であった。ＦＤ−ＭＳ（Field Desorption Mass Spectrometry）分析の結果、分子量４７４に対してｍ／ｅ＝４７４であった。【０３２４】
・合成実施例２：化合物ＢＤ−１及び化合物ＢＤ−２の合成
化合物ＢＤ−１は、特開２０１０−２７０１０３号公報に記載の方法に従って合成した。その結果、化合物ＢＤ−１は、上記化合物ＢＤ−１ａと上記化合物ＢＤ−１ｂとを含む混合物であった。
化合物ＢＤ−２についても、特開２０１０−２７０１０３号公報に記載の方法に従って合成した。その結果、化合物ＢＤ−２は、上記化合物ＢＤ−２ａと上記化合物ＢＤ−２ｂとを含む混合物であった。【０３２５】
・合成実施例３：化合物ＢＤ−３の合成
（１）中間体（Ｉｎｔ−１）の合成【０３２６】
【化１２０】
2017146192.tif 000122
【０３２７】
三口フラスコに、原料（ＳＭ−１：異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、２−ホルミルフェニルボロン酸０．５９ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．８７ｇ（８．２３ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍＬ、及び水１０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１９ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて８時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、有機層を分取した。分取した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ−１）を得た。収量は２．１ｇ、収率は１００％であった。【０３２８】
（２）中間体（Ｉｎｔ−２）の合成【０３２９】
【化１２１】
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【０３３０】
三口フラスコに、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド１．７ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３．５ｍＬを加え、次いで、カリウムｔ−ブトキシド０．６１ｇ（５．４８ｍｍｏｌ）を加え、赤色のイリド溶液を調製した。更に中間体（Ｉｎｔ−１）２．１ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（５ｍＬ）を加えて、アルゴン雰囲気下にて２時間、攪拌した。水を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ−２）を得た。収量は１．８ｇ、収率は８２％であった。【０３３１】
（３）化合物ＢＤ−３の合成【０３３２】
【化１２２】
2017146192.tif 000124
【０３３３】
三口フラスコに、中間体（Ｉｎｔ−２）１．８ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン２５ｍＬを加え、次いで、メタンスルホン酸０．２６ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）を滴下し、０．５時間、撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ−３）を黄色固体として得た。収量は０．８４ｇ、収率は４９％であった。ＦＤ−ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ  Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）分析の結果、分子量６２８に対してｍ／ｅ＝６２８であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとを含む混合物）であることに由来し、ＢＤ−３はＢＤ−３ａとＢＤ−３ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例３の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ−３」としてはＢＤ−３ａの構造のみを代表として示した。中間体Ｉｎｔ−１及びＩｎｔ−２も、ＳＭ−１ａから得られる中間体のみを代表として示したものである。【０３３４】
【化１２３】
2017146192.tif 000125
【０３３５】
・合成実施例４：化合物ＢＤ−４の合成【０３３６】
【化１２４】
2017146192.tif 000126
【０３３７】
三口フラスコに、原料（ＳＭ−１：異性体混合物）１．０ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．４５ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．５ｍＬ、及びトルエン２０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて７時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して、析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過及び濃縮して、ＢＤ−４を得た。収量は０．６２ｇ、収率は５２％であった。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７１０に対してｍ／ｅ＝７１０であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとを含む混合物）であることに由来し、ＢＤ−４はＢＤ−４ａとＢＤ−４ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例４の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ−４」としてはＢＤ−４ａの構造のみを代表として示した。【０３３８】
・合成実施例５：化合物ＢＤ−５の合成【０３３９】
【化１２５】
2017146192.tif 000127
【０３４０】
三口フラスコに、原料（ＳＭ−１：異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、ジベンゾフランン−４−ボロン酸０．８４ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬ、及びトルエン２０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１６ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて７時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して、析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過及び濃縮して、ＢＤ−５を得た。収量は２．０８ｇ、収率は９１％であった。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６９４に対してｍ／ｅ＝６９４であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとを含む混合物）であることに由来し、ＢＤ−５はＢＤ−５ａとＢＤ−５ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例５の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ−５」としてはＢＤ−５ａの構造のみを代表として示した。【０３４１】
・合成実施例６：化合物ＢＤ−６の合成【０３４２】
【化１２６】
2017146192.tif 000128
【０３４３】
三口フラスコに、ＳＭ−１（異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、ボロン酸（Ｉｎｔ−６１）１．３１ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３．３ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）２２ｍＬ、及びトルエン１１ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて２４時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエン−メタノール混合溶媒で懸濁洗浄し、次いで酢酸エチルで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ−６）を得た。収量は０．７７ｇ、収率は３２％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７３０に対してｍ／ｅ＝７３０であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとを含む混合物）であることに由来し、化合物ＢＤ−６はＢＤ−６ａとＢＤ−６ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例６の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ−６」としてはＢＤ−６ａの構造のみを代表として示した。【０３４４】
・合成実施例７：化合物ＢＤ−７の合成【０３４５】
【化１２７】
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【０３４６】
Ｉｎｔ−７２は、国際公開第２０１１／０８６９３５号の合成例１０に記載の方法におけるボロン酸をｐ−シアノフェニルボロン酸に変更することにより合成した。
三口フラスコに、ＳＭ−７２（異性体混合物）０．６６ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、Ｉｎｔ−７２  ０．３８ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１ｍＬ、及び１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍＬを加え、次いで、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２  ２８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて２４時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した固体を濾集した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ−７）を得た。収量は０．６１ｇ、収率は８０％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７５５に対してｍ／ｅ＝７５５であった。なお、出発原料（ＳＭ−７２）が異性体混合物（ＳＭ−７２ａとＳＭ−７２ｂとを含む混合物）であることに由来し、化合物ＢＤ−７はＢＤ−７ａとＢＤ−７ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例７の反応式中では、「ＳＭ−７２」としてはＳＭ−７２ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ−７」としてはＢＤ−７ａの構造のみを代表として示した。−ＯＴｆは、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基（トリフルオロメタンスルホネイト）を略記したものである。Ａｍｐｈｏｓは、[４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル]ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンを略記したものである。【０３４７】
【化１２８】
2017146192.tif 000130
【０３４８】
・合成実施例８：化合物ＢＤ−８の合成
本合成実施例８において下記の通り合成した化合物ＢＤ−８は、化合物ＢＤ−８ａ及び化合物ＢＤ−８ｂを含む混合物であった。【０３４９】
（１）中間体（Ｉｎｔ−８１）の合成【０３５０】
【化１２９】
2017146192.tif 000131
【０３５１】
アルゴン雰囲気下にて三口フラスコに、原料（ＳＭ-８１）２．０ｇ（４．４６ｍｍｏｌ）、２−アセチルフェニルボロン酸１．０７ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．１８ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍＬ、及び水１０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１０ｇ（０．０８９ｍｍｏｌ）をさらに加えて、６．５時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、有機層を分取した。分取した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒として酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ−８１）を得た。収量は２．１ｇ、収率は９０％であった。【０３５２】
（２）中間体（Ｉｎｔ−８２）の合成【０３５３】
【化１３０】
2017146192.tif 000132
【０３５４】
アルゴン雰囲気下にて三口フラスコに、中間体（Ｉｎｔ−８１）２．１ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍＬを加えた。次いで、三口フラスコ中の溶液を０℃まで冷却し、１Ｍのメチルリチウム（ＭｅＬｉ）のＴＨＦ溶液（４．８２ｍｌ）を加えて、１時間、攪拌した。攪拌後、水を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ−８２）を得た。収量は１．５ｇ、収率は６９％であった。【０３５５】
（３）化合物ＢＤ−８ａ及びＢＤ−８ｂの合成【０３５６】
【化１３１】
2017146192.tif 000133
【０３５７】
三口フラスコに、中間体（Ｉｎｔ−８２）１．５ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン３００ｍＬを加え、次いで、メタンスルホン酸０．２７ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間、撹拌した。撹拌後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ−８ａと化合物ＢＤ−８ｂとを含む混合物）を黄色固体として得た。収量は１．０５ｇ、収率は７２％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５２０に対してｍ／ｅ＝５２０であった。なお、化合物ＢＤ−８ａ及び化合物ＢＤ−８ｂを含む混合物から化合物ＢＤ−８ａを少量単離することができたので、当該混合物のトルエン溶液の発光スペクトルと、単離した化合物ＢＤ−８ａのトルエン溶液の発光スペクトルとを比較したところ、同一のスペクトル形状であった。【０３５８】
・合成実施例９：化合物ＢＤ−１０の合成【０３５９】
（１−１）中間体８Ａの合成【０３６０】
【化１３２】
2017146192.tif 000134
【０３６１】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、原料（ＳＭ−１：異性体混合物）３．０ｇ（４．９４ｍｍｏｌ）、２−ニトロフェニルボロン酸ピナコールエステル２．５ｇ（９．８８ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）３０ｍＬを加え、次いで、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）／ＣＨ２Ｃｌ２０．１６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加えた後、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液７．４ｍＬを加えてから、８０℃で６時間加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮して、中間体８Ａを得た。収量は２．７４ｇ、収率は８５％であった。【０３６２】
（１−２）中間体８Ｂの合成【０３６３】
【化１３３】
2017146192.tif 000135
【０３６４】
三口フラスコに、中間体８Ａ  ２．１ｇ（３．２３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）２．１２ｇ（８．０８ｍｍｏｌ）、及びオルトジクロロベンゼン（ｏ−ＤＣＢ）２０ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて、１４０℃で２４時間加熱攪拌した。反応途中で、トリフェニルホスフィン２．１１ｇを追加装入した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；ヘキサン：トルエン＝２：１（体積比））で精製することにより、中間体８Ｂを得た。収量は１．５９ｇ、収率は７５％であった。【０３６５】
（３）化合物ＢＤ−１０の合成【０３６６】
【化１３４】
2017146192.tif 000136
【０３６７】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体８Ｂ１．５７ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン０．６ｇ（３．８１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ４７ｍｇ（０．０５１ｍｍｏｌ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４０．１３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、及びｔ−ＢｕＯＮａ０．３４ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン２０ｍＬを加えて、１０５℃で７時間加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をクロロベンゼンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；ヘキサン：トルエン＝２：１（体積比））で精製した。さらに、酢酸エチルで懸濁洗浄することにより、ＢＤ−１０を得た。収量は０．７８ｇ、収率は４４％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６９３に対してｍ／ｅ＝６９３であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ−１０はＢＤ−１０ａとＢＤ−１０ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例９の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ−１０」としてはＢＤ−１０ａの構造のみを代表として示し、中間体８Ａ及び中間体８Ｂも、ＳＭ−１ａから得られる中間体のみを代表として示した。【０３６８】
・合成実施例１０：化合物ＢＤ−１１の合成【０３６９】
【化１３５】
2017146192.tif 000137
【０３７０】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体８Ｂ２．３３ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンゾニトリル１．３７ｇ（７．５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ０．２９ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）、及びｔ−ＢｕＯＮａ０．５１ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン２０ｍＬを加えて、１００℃で１５時間加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をクロロベンゼンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮し、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、ＢＤ−１１を得た。収量は２．１９ｇ、収率は８１％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７１８に対してｍ／ｅ＝７１８であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ−１１はＢＤ−１１ａとＢＤ−１１ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例１０の反応式中では、「ＢＤ−１１」としてはＢＤ−１１ａの構造のみを代表として示し、中間体８Ｂも、ＳＭ−１ａから得られる中間体の構造のみを代表として示した。【０３７１】
・合成実施例１１：化合物ＢＤ−１２の合成【０３７２】
【化１３６】
2017146192.tif 000138
【０３７３】
三口フラスコに、原料（ＳＭ−１：異性体混合物）１．０ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）、９−フェニルカルバゾール−４−ボロン酸０．５７ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．５ｍＬ、及びトルエン１０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム７６ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて７時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮して、ＢＤ−１２を得た。収量は０．６５ｇ、収率は５１％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７６９に対してｍ／ｅ＝７６９であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ−１２はＢＤ−１２ａとＢＤ−１２ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例１１の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、「ＢＤ−１２」としてはＢＤ−１２ａの構造のみを代表として示した。【０３７４】
・合成実施例１２：化合物ＢＤ−１３の合成【０３７５】
【化１３７】
2017146192.tif 000139
【０３７６】
三口フラスコに、ＳＭ−１（異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸１．４２ｇ（４．９４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬ、及びトルエン２０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１５ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて４時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮した。得られた固体をエタノールで洗浄することにより、ＢＤ−１３を得た。収量は０．８５ｇ、収率は３３％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７６９に対してｍ／ｅ＝７６９であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ−１３はＢＤ−１３ａとＢＤ−１３ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例１２の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、「ＢＤ−１３」としてはＢＤ−１３ａの構造のみを代表として示した。【０３７７】
＜化合物の評価＞
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。【０３７８】
[遅延蛍光性]
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ−１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＡＤＦ−１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ−１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
化合物ＴＡＤＦ−１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ−１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。【０３７９】
・一重項エネルギーＳ１
化合物ＴＡＤＦ−１、化合物ＢＤ−１、化合物ＢＤ−２、化合物ＢＤ−３、化合物ＢＤ−４、化合物ＢＤ−５、化合物ＢＤ−６、化合物ＢＤ−７、化合物ＢＤ−８、化合物ＢＤ−９、化合物ＢＤ−１０、化合物ＢＤ−１１、化合物ＢＤ−１２、及び化合物ＢＤ−１３の一重項エネルギーＳ１を、前述の溶液法により測定した。
測定結果を表２に示す。【０３８０】
【表２】
2017146192.tif 000140
【０３８１】
化合物ＤＰＥＰＯの一重項エネルギーは、文献（APPLIED PHYSICS LETTERS 101, 093306 (2012)）に記載されているように、４．０ｅＶである。【０３８２】
[化合物の発光ピーク波長]
（発光スペクトル）
第二の化合物の発光スペクトルは、次の方法で測定した。
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ−７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を発光ピーク波長とした。
化合物ＢＤ−１の発光ピーク波長は４４５ｎｍであった。
化合物ＢＤ−２の発光ピーク波長は４５５ｎｍであった。
化合物ＢＤ−３の発光ピーク波長は４４８ｎｍであった。
化合物ＢＤ−４の発光ピーク波長は４５２ｎｍであった。
化合物ＢＤ−５の発光ピーク波長は４５２ｎｍであった。
化合物ＢＤ−６の発光ピーク波長は４６２ｎｍであった。
化合物ＢＤ−７の発光ピーク波長は４５９ｎｍであった。
化合物ＢＤ−８の発光ピーク波長は４４９ｎｍであった。
化合物ＢＤ−９の発光ピーク波長は４３８ｎｍであった。
化合物ＢＤ−１０の発光ピーク波長は４６２ｎｍであった。
化合物ＢＤ−１１の発光ピーク波長は４６０ｎｍであった。
化合物ＢＤ−１２の発光ピーク波長は４５４ｎｍであった。
化合物ＢＤ−１３の発光ピーク波長は４６３ｎｍであった。【０３８３】
[モル吸光係数ε]
モル吸光係数εは、吸収スペクトルの最も長波長側に位置する吸収ピークの吸収強度を溶液濃度で除して算出した。モル吸光係数εの単位は、Ｌ/（ｍｏｌ・ｃｍ）とした。最も長波長側に位置する吸収ピークは、３５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に出現する最大吸収ピークの１０分の１以上の吸収強度を持つピークのうち、最も長波長側に出現するピークとした。【０３８４】
（吸収スペクトル）
第二の化合物の吸収スペクトルは、次の方法で測定した。
測定対象となる化合物の２０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。なお、吸収スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。【０３８５】
[ストークスシフトｓｓ]
ストークスシフトｓｓは、発光スペクトルの発光ピーク波長から吸収スペクトルのモル吸光係数を求めた吸収ピーク波長を減じて算出した。ストークスシフトｓｓの単位は、ｎｍとした。
表３に各化合物のモル吸光係数、発光ピーク波長、吸収ピーク波長、及びストークスシフトを示す。【０３８６】
【表３】
2017146192.tif 000141
【０３８７】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。【０３８８】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）を、イソプロピルアルコール中で、５分間、超音波洗浄を行なった。この超音波洗浄の後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
これら洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層の上に、化合物ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層の上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ−１と、第二の化合物としての化合物ＢＤ−１と、第三の化合物としての化合物ＤＰＥＰＯとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＤ−１の濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を２４質量％とし、化合物ＤＰＥＰＯの濃度を７５質量％とした。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層の上に、化合物ＥＴ−２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-1（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、先に示されているのが発光層における第一の化合物の割合であり、後に示されているのが第二の化合物の割合であり、それら割合の単位は質量％である。【０３８９】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-2（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９０】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-3（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９１】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-4（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９２】
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−５を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-5（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９３】
（実施例６）
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−６を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-6（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９４】
（実施例７）
実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−７を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-7（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９５】
（実施例８）
実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−８を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-8（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９６】
（実施例９）
実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−９を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-9（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９７】
（実施例１０）
実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−１０を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-10（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９８】
（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−１１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-11（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０３９９】
（実施例１２）
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−１２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-12（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４００】
（実施例１３）
実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＢＤ−１３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-13（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４０１】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物ＴＢＰｅを用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:TBPe（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４０２】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物Ｒｅｆ−１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-1（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４０３】
（比較例３）
比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物Ｒｅｆ−２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-2（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４０４】
（比較例４）
比較例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物Ｒｅｆ−３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-3（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４０５】
（比較例５）
比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−１に代えて、化合物Ｒｅｆ−４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-4（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）【０４０６】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表４に示す。【０４０７】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。【０４０８】
【表４】
2017146192.tif 000142
【０４０９】
遅延蛍光性の第一の化合物及び所定の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を兼ね備えた蛍光発光性の第二の化合物を発光層に含む実施例１〜１３の有機ＥＬ素子によれば、比較例１〜５の有機ＥＬ素子に比べて、高効率で青色の波長領域の光を発した。
【符号の説明】
【０４１０】
１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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