(57)【要約】【課題】  本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、や耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】  少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】2017033927.tif 000171
2017033927.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2017033927.tif 000161
（１）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項２】
前記アリールアミン化合物が、下記一般式（１ａ）で表されるアリールアミン化合物である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2017033927.tif 000162
（１ａ）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項３】
前記アリールアミン化合物が、下記一般式（１ｂ）で表されるアリールアミン化合物である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2017033927.tif 000163
（１ｂ）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項４】
前記電子輸送層が下記一般式（２）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2017033927.tif 000164
（２）
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
【請求項５】
前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（２ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2017033927.tif 000165
（２ａ）
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ７〜Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ７〜Ｒ１０の水素原子または置換基を有さないものとする。）
【請求項６】
前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（２ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2017033927.tif 000166
（２ｂ）
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項７】
前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（２ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2017033927.tif 000167
（２ｃ）
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１４は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【請求項８】
前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有する、請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有する、請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子阻止層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2017033927.tif 000168
（１）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項１３】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2017033927.tif 000169
（１）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項１４】
陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2017033927.tif 000170
（１）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであり、詳しくは特定のアリールアミン化合物（および特定のアントラセン環構造を有する化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。【０００３】
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。【０００４】
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献1参照）。【０００５】
また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。【０００６】
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光発光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献１および非特許文献２に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。【０００７】
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。【０００８】
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。【０００９】
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献１および特許文献２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。【００１０】
耐熱性や正孔注入性、正孔輸送性または電子阻止性などの特性を改良した化合物として、下記の式で表される芳香族三級アミン化合物（例えば、化合物Ａ）が提案されている（例えば、特許文献３参照）。【００１１】
【化１】
2017033927.tif 000003
（化合物Ａ）【００１２】
しかしながら、これらの化合物を正孔注入層、正孔輸送層または電子阻止層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、また、低駆動電圧化や電流効率も十分とはいえず、アモルファス性にも問題があった。そのため、アモルファス性を高めつつ、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開平８−４８６５６号公報
【特許文献２】特許第３１９４６５７号公報
【特許文献３】国際公開第２０１２１１７９７３号
【特許文献４】国際公開第２０１１／０５９０００号
【特許文献５】国際公開第２００３／０６０９５６号
【特許文献６】韓国公開特許２０１３−０６０１５７号公報
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
【非特許文献２】応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
【非特許文献４】有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３〜１４ページ（２００６）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。【００１６】
本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）耐熱性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、（４）長寿命であること、をあげることができる。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、アリールアミン系材料が正孔注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていること、アントラセン環構造を有する化合物が電子注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目し、特定のアリールアミン化合物と特定のアントラセン環構造を有する化合物を選択して、発光層へ正孔と電子を効率良く注入・輸送できるようにし、キャリアバランスのとれるように、正孔輸送材料と電子輸送材料を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。【００１８】
すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。【００１９】
１）少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機ＥＬ素子。【００２０】
【化２】
2017033927.tif 000004
（１）【００２１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）【００２２】
２）前記アリールアミン化合物が、下記一般式（１ａ）で表されるアリールアミン化合物である上記１）記載の有機ＥＬ素子。【００２３】
【化３】
2017033927.tif 000005
（１ａ）【００２４】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）【００２５】
３）前記アリールアミン化合物が、下記一般式（１ｂ）で表されるアリールアミン化合物である上記１）記載の有機ＥＬ素子。【００２６】
【化４】
2017033927.tif 000006
（１ｂ）【００２７】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）【００２８】
４）前記電子輸送層が下記一般式（２）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有する、上記１）〜３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００２９】
【化５】
2017033927.tif 000007
（２）【００３０】
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）【００３１】
５）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（２ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記４）記載の有機ＥＬ素子。【００３２】
【化６】
2017033927.tif 000008
（２ａ）【００３３】
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ７〜Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ７〜Ｒ１０の水素原子または置換基を有さないものとする。）【００３４】
６）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（２ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記４）記載の有機ＥＬ素子。【００３５】
【化７】
2017033927.tif 000009
（２ｂ）【００３６】
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【００３７】
７）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（２ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記４）記載の有機ＥＬ素子。【００３８】
【化８】
2017033927.tif 000010
（２ｃ）【００３９】
（式中、Ａ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１４は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）【００４０】
８）前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、上記１）〜７）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００４１】
９）前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有する、上記８）記載の有機ＥＬ素子。【００４２】
１０）前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する、上記１）〜９）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００４３】
１１）前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有する、上記１０）記載の有機ＥＬ素子。【００４４】
１２）陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記電子阻止層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。【００４５】
【化９】
2017033927.tif 000011
（１）【００４６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）【００４７】
１３）陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機ＥＬ素子。【００４８】
【化１０】
2017033927.tif 000012
（１）【００４９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）【００５０】
１４）陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記発光層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機ＥＬ素子。【００５１】
【化１１】
2017033927.tif 000013
（１）【００５２】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）【００５３】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。【００５４】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００５５】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡ１、Ａ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡ１、Ａ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。【００５６】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡ１、Ａ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換芳香族炭化水素」、「置換芳香族複素環」または「置換縮合多環芳香族」の「置換基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００５７】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００５８】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００５９】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００６０】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６１】
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６２】
一般式（２）、一般式（２ａ）、一般式（２ｂ）、一般式（２ｃ）中のＡ３で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡ１、Ａ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
そして、一般式（２）、一般式（２ａ）、一般式（２ｂ）、一般式（２ｃ）中のＡ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。【００６３】
一般式（２）、一般式（２ａ）、一般式（２ｂ）、一般式（２ｃ）中のＡ３で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換芳香族炭化水素」、「置換芳香族複素環」または「置換縮合多環芳香族」の「置換基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６４】
一般式（２）中のＢで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。【００６５】
一般式（２）中のＢで表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００６６】
一般式（２）中のＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの基が同一のアントラセン環に複数個結合している場合（ｑが２である場合）、相互に同一でも異なってもよいものとする。【００６７】
一般式（２）中のＣで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６８】
一般式（２）中のＤで表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などをあげることができる。また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００６９】
一般式（２）中のＤで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００７０】
一般式（２）中のＤで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７１】
一般式（２ａ）中のＡｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。【００７２】
一般式（２ａ）中のＡｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７３】
一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００７４】
一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００７５】
一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００７６】
一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、前記一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７７】
一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７８】
一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７９】
一般式（２ａ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとする。この場合の窒素原子はＲ７〜Ｒ１０の水素原子または置換基を有さないものとする。すなわち、Ｘ１が窒素原子である場合はＲ７が、Ｘ２が窒素原子である場合はＲ８が、Ｘ３が窒素原子である場合はＲ９が、Ｘ４が窒素原子である場合はＲ１０が存在しないことを意味する。【００８０】
一般式（２ｂ）中のＡｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８１】
一般式（２ｃ）中のＡｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８２】
一般式（２ｃ）中のＲ１４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８３】
一般式（２ｃ）中のＲ１４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８４】
一般式（２ｃ）中のＲ１４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８５】
一般式（２ｃ）中のＲ１４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（２ａ）中のＲ７〜Ｒ１３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）中のＡｒ１〜Ａｒ６で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８６】
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ６としては、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、またはベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基もしくはジベンゾチエニル基が好ましく、置換基を有していてもよいが、無置換であることがより好ましい。
具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチエニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基がより好ましい。【００８７】
一般式（１）中のＡ１、Ａ２としては、「芳香族炭化水素」もしくは「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基、またはベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、もしくはジベンゾチオフェンから水素原子を２個取り除いてできる２価基が好ましく、「芳香族炭化水素」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。
具体的には、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンから水素原子を２個取り除いてできる２価基が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、またはナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。【００８８】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ６としては、水素原子、重水素原子、もしくは芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチエニル基が好ましい。芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチエニル基は、置換基を有していてもよいが、無置換であることがより好ましい。
具体的には、水素原子、重水素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチエニル基が好ましく、水素原子、重水素原子、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、一般式（１ａ）または一般式（１ｂ）で表されるアリールアミン化合物も好ましく用いられる。【００８９】
一般式（２）中のＢで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、およびカルボリニル基がより好ましい。
一般式（２）中のｐ、ｑは、ｐとｑの和（ｐ＋ｑ）が９となる関係を維持するものとし、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。
一般式（２）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、一般式（２ａ）、一般式（２ｂ）または一般式（２ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
一般式（２）、一般式（２ａ）、一般式（２ｂ）または一般式（２ｃ）において、Ａ３としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。【００９０】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は新規な化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた電子の阻止能力を有し、かつ薄膜状態が安定である。【００９１】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層および／または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができるとともに、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。【００９２】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の電子阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた電子の阻止能力とともに従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。【００９３】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光発光体や燐光発光体または遅延蛍光を放射する材料を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現できるという作用を有する。【００９４】
本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、かつ薄膜状態が安定な、トリアリールアミン構造を４個有するアリールアミン化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。【００９５】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表される、アントラセン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として使用することができる。
前記一般式（２）で表される、アントラセン環構造を有する化合物は、電子注入および輸送能力に優れており、さらに薄膜の安定性や耐久性に優れ、電子輸送層の材料として好ましい化合物である。【００９６】
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を、キャリアバランスを考慮しながら組み合わせているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率が向上し、電子輸送層から発光層への電子輸送効率も向上することによって、発光効率が向上するとともに、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させることができる。高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
【発明の効果】
【００９７】
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れ、正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定のアリールアミン化合物を選択したことにより、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送でき、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。また、特定のアリールアミン化合物を選択し、キャリアバランスのとれるように特定の電子輸送材料と組み合わせ、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。本発明によれば、従来の有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。
【図面の簡単な説明】
【００９８】
【図１】本発明実施例１の化合物（化合物２）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図２】本発明実施例２の化合物（化合物３３）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図３】本発明実施例３の化合物（化合物５６）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図４】実施例６〜８、比較例１の有機ＥＬ素子構成を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００９９】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１００】
【化１２】
2017033927.tif 000014
（化合物１）
【０１０１】
【化１３】
2017033927.tif 000015
（化合物２）
【０１０２】
【化１４】
2017033927.tif 000016
（化合物３）
【０１０３】
【化１５】
2017033927.tif 000017
（化合物４）
【０１０４】
【化１６】
2017033927.tif 000018
（化合物５）
【０１０５】
【化１７】
2017033927.tif 000019
（化合物６）
【０１０６】
【化１８】
2017033927.tif 000020
（化合物７）
【０１０７】
【化１９】
2017033927.tif 000021
（化合物８）
【０１０８】
【化２０】
2017033927.tif 000022
（化合物９）
【０１０９】
【化２１】
2017033927.tif 000023
（化合物１０）
【０１１０】
【化２２】
2017033927.tif 000024
（化合物１１）
【０１１１】
【化２３】
2017033927.tif 000025
（化合物１２）
【０１１２】
【化２４】
2017033927.tif 000026
（化合物１３）
【０１１３】
【化２５】
2017033927.tif 000027
（化合物１４）
【０１１４】
【化２６】
2017033927.tif 000028
（化合物１５）
【０１１５】
【化２７】
2017033927.tif 000029
（化合物１６）
【０１１６】
【化２８】
2017033927.tif 000030
（化合物１７）
【０１１７】
【化２９】
2017033927.tif 000031
（化合物１８）
【０１１８】
【化３０】
2017033927.tif 000032
（化合物１９）
【０１１９】
【化３１】
2017033927.tif 000033
（化合物２０）
【０１２０】
【化３２】
2017033927.tif 000034
（化合物２１）
【０１２１】
【化３３】
2017033927.tif 000035
（化合物２２）
【０１２２】
【化３４】
2017033927.tif 000036
（化合物２３）
【０１２３】
【化３５】
2017033927.tif 000037
（化合物２４）
【０１２４】
【化３６】
2017033927.tif 000038
（化合物２５）
【０１２５】
【化３７】
2017033927.tif 000039
（化合物２６）
【０１２６】
【化３８】
2017033927.tif 000040
（化合物２７）
【０１２７】
【化３９】
2017033927.tif 000041
（化合物２８）
【０１２８】
【化４０】
2017033927.tif 000042
（化合物２９）
【０１２９】
【化４１】
2017033927.tif 000043
（化合物３０）
【０１３０】
【化４２】
2017033927.tif 000044
（化合物３１）
【０１３１】
【化４３】
2017033927.tif 000045
（化合物３２）
【０１３２】
【化４４】
2017033927.tif 000046
（化合物３３）
【０１３３】
【化４５】
2017033927.tif 000047
（化合物３４）
【０１３４】
【化４６】
2017033927.tif 000048
（化合物３５）
【０１３５】
【化４７】
2017033927.tif 000049
（化合物３６）
【０１３６】
【化４８】
2017033927.tif 000050
（化合物３７）
【０１３７】
【化４９】
2017033927.tif 000051
（化合物３８）
【０１３８】
【化５０】
2017033927.tif 000052
（化合物３９）
【０１３９】
【化５１】
2017033927.tif 000053
（化合物４０）
【０１４０】
【化５２】
2017033927.tif 000054
（化合物４１）
【０１４１】
【化５３】
2017033927.tif 000055
（化合物４２）
【０１４２】
【化５４】
2017033927.tif 000056
（化合物４３）
【０１４３】
【化５５】
2017033927.tif 000057
（化合物４４）
【０１４４】
【化５６】
2017033927.tif 000058
（化合物４５）
【０１４５】
【化５７】
2017033927.tif 000059
（化合物４６）
【０１４６】
【化５８】
2017033927.tif 000060
（化合物４７）
【０１４７】
【化５９】
2017033927.tif 000061
（化合物４８）
【０１４８】
【化６０】
2017033927.tif 000062
（化合物４９）
【０１４９】
【化６１】
2017033927.tif 000063
（化合物５０）
【０１５０】
【化６２】
2017033927.tif 000064
（化合物５１）
【０１５１】
【化６３】
2017033927.tif 000065
（化合物５２）
【０１５２】
【化６４】
2017033927.tif 000066
（化合物５３）
【０１５３】
【化６５】
2017033927.tif 000067
（化合物５４）
【０１５４】
【化６６】
2017033927.tif 000068
（化合物５５）
【０１５５】
【化６７】
2017033927.tif 000069
（化合物５６）
【０１５６】
【化６８】
2017033927.tif 000070
（化合物５７）
【０１５７】
【化６９】
2017033927.tif 000071
（化合物５８）
【０１５８】
【化７０】
2017033927.tif 000072
（化合物５９）
【０１５９】
【化７１】
2017033927.tif 000073
（化合物６０）
【０１６０】
【化７２】
2017033927.tif 000074
（化合物６１）
【０１６１】
【化７３】
2017033927.tif 000075
（化合物６２）
【０１６２】
【化７４】
2017033927.tif 000076
（化合物６３）
【０１６３】
【化７５】
2017033927.tif 000077
（化合物６４）
【０１６４】
【化７６】
2017033927.tif 000078
（化合物６５）
【０１６５】
【化７７】
2017033927.tif 000079
（化合物６６）
【０１６６】
【化７８】
2017033927.tif 000080
（化合物６７）
【０１６７】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１６８】
【化７９】
2017033927.tif 000081
（２ａ−１）
【０１６９】
【化８０】
2017033927.tif 000082
（２ａ−２）
【０１７０】
【化８１】
2017033927.tif 000083
（２ａ−３）
【０１７１】
【化８２】
2017033927.tif 000084
（２ａ−４）
【０１７２】
【化８３】
2017033927.tif 000085
（２ａ−５）
【０１７３】
【化８４】
2017033927.tif 000086
（２ａ−６）
【０１７４】
【化８５】
2017033927.tif 000087
（２ａ−７）
【０１７５】
【化８６】
2017033927.tif 000088
（２ａ−８）
【０１７６】
【化８７】
2017033927.tif 000089
（２ａ−９）
【０１７７】
【化８８】
2017033927.tif 000090
（２ａ−１０）
【０１７８】
【化８９】
2017033927.tif 000091
（２ａ−１１）
【０１７９】
【化９０】
2017033927.tif 000092
（２ａ−１２）
【０１８０】
【化９１】
2017033927.tif 000093
（２ａ−１３）
【０１８１】
【化９２】
2017033927.tif 000094
（２ａ−１４）
【０１８２】
【化９３】
2017033927.tif 000095
（２ａ−１５）
【０１８３】
【化９４】
2017033927.tif 000096
（２ａ−１６）
【０１８４】
【化９５】
2017033927.tif 000097
（２ａ−１７）
【０１８５】
【化９６】
2017033927.tif 000098
（２ａ−１８）
【０１８６】
【化９７】
2017033927.tif 000099
（２ａ−１９）
【０１８７】
【化９８】
2017033927.tif 000100
（２ａ−２０）
【０１８８】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１８９】
【化９９】
2017033927.tif 000101
（２ｂ−１）
【０１９０】
【化１００】
2017033927.tif 000102
（２ｂ−２）
【０１９１】
【化１０１】
2017033927.tif 000103
（２ｂ−３）
【０１９２】
【化１０２】
2017033927.tif 000104
（２ｂ−４）
【０１９３】
【化１０３】
2017033927.tif 000105
（２ｂ−５）
【０１９４】
【化１０４】
2017033927.tif 000106
（２ｂ−６）
【０１９５】
【化１０５】
2017033927.tif 000107
（２ｂ−７）
【０１９６】
【化１０６】
2017033927.tif 000108
（２ｂ−８）
【０１９７】
【化１０７】
2017033927.tif 000109
（２ｂ−９）
【０１９８】
【化１０８】
2017033927.tif 000110
（２ｂ−１０）
【０１９９】
【化１０９】
2017033927.tif 000111
（２ｂ−１１）
【０２００】
【化１１０】
2017033927.tif 000112
（２ｂ−１２）
【０２０１】
【化１１１】
2017033927.tif 000113
（２ｂ−１３）
【０２０２】
【化１１２】
2017033927.tif 000114
（２ｂ−１４）
【０２０３】
【化１１３】
2017033927.tif 000115
（２ｂ−１５）
【０２０４】
【化１１４】
2017033927.tif 000116
（２ｂ−１６）
【０２０５】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０２０６】
【化１１５】
2017033927.tif 000117
（２ｃ−１）
【０２０７】
【化１１６】
2017033927.tif 000118
（２ｃ−２）
【０２０８】
【化１１７】
2017033927.tif 000119
（２ｃ−３）
【０２０９】
【化１１８】
2017033927.tif 000120
（２ｃ−４）
【０２１０】
【化１１９】
2017033927.tif 000121
（２ｃ−５）
【０２１１】
【化１２０】
2017033927.tif 000122
（２ｃ−６）
【０２１２】
【化１２１】
2017033927.tif 000123
（２ｃ−７）
【０２１３】
【化１２２】
2017033927.tif 000124
（２ｃ−８）
【０２１４】
【化１２３】
2017033927.tif 000125
（２ｃ−９）
【０２１５】
【化１２４】
2017033927.tif 000126
（２ｃ−１０）
【０２１６】
【化１２５】
2017033927.tif 000127
（２ｃ−１１）
【０２１７】
【化１２６】
2017033927.tif 000128
（２ｃ−１２）
【０２１８】
【化１２７】
2017033927.tif 000129
（２ｃ−１３）
【０２１９】
【化１２８】
2017033927.tif 000130
（２ｃ−１４）
【０２２０】
【化１２９】
2017033927.tif 000131
（２ｃ−１５）
【０２２１】
【化１３０】
2017033927.tif 000132
（２ｃ−１６）
【０２２２】
【化１３１】
2017033927.tif 000133
（２ｃ−１７）
【０２２３】
【化１３２】
2017033927.tif 000134
（２ｃ−１８）
【０２２４】
【化１３３】
2017033927.tif 000135
（２ｃ−１９）
【０２２５】
【化１３４】
2017033927.tif 000136
（２ｃ−２０）
【０２２６】
【化１３５】
2017033927.tif 000137
（２ｃ−２１）
【０２２７】
【化１３６】
2017033927.tif 000138
（２ｃ−２２）
【０２２８】
【化１３７】
2017033927.tif 000139
（２ｃ−２３）
【０２２９】
【化１３８】
2017033927.tif 000140
（２ｃ−２４）
【０２３０】
【化１３９】
2017033927.tif 000141
（２ｃ−２５）
【０２３１】
【化１４０】
2017033927.tif 000142
（２ｃ−２６）
【０２３２】
【化１４１】
2017033927.tif 000143
（２ｃ−２７）
【０２３３】
【化１４２】
2017033927.tif 000144
（２ｃ−２８）
【０２３４】
【化１４３】
2017033927.tif 000145
（２ｃ−２９）
【０２３５】
【化１４４】
2017033927.tif 000146
（２ｃ−３０）
【０２３６】
尚、上述したアントラセン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献４〜６参照）。
【０２３７】
一般式（１）、（１ａ）、（１ｂ）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性の指標となるものである。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
【０２３８】
ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって測定した。
【０２３９】
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２型）を用いて測定した。
【０２４０】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極からなるもの、また、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすることなどもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成などもできる。
【０２４１】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が好ましく用いられる。その他、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０２４２】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の正孔輸送性の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔輸送性の材料としては、ＮＰＤやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［４−（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いることができる。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルフォネート）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。
【０２４３】
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、国際公開第２０１４／００９３１０号参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
【０２４４】
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が好ましく用いられる。その他、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ−Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０２４５】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層としては、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、その他、前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。また、ドーパント材料としては、ピレン誘導体が好ましく用いられるが、その他、フルオレン環を縮合環の部分構造として有するアミン誘導体、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
【０２４６】
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニルやＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などに加え、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼンや２，２’,２’’−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【０２４７】
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
【０２４８】
また、発光材料としてＰＩＣ−ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。
【０２４９】
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０２５０】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層としては、バソクプロインなどのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０２５１】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層としては、前記一般式（２）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、より好ましくは、前記一般式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の電子輸送性の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
前記一般式（２）で表されるアントラセン環構造を有する化合物と混合もしくは同時に使用できる、電子輸送性の材料としてはＡｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。
【０２５２】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層としては、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
【０２５３】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
【０２５４】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【０２５５】
＜Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ジベンゾフラン−２，８−ジアミン（化合物２）の合成＞
窒素雰囲気下、２，８−ジブロモジベンゾフラン３．０ｇ、（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−フェニルアミン８．４ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム２．７ｇ、トルエン６０ｍｌを反応容器に加え、続いて、ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．２ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．２ｇを加えて加熱し、還流下、１０時間攪拌した。トルエン３０ｍｌを加え、濾過によって得られる濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／シクロヘキサン）を用いた精製を行った後、酢酸ブチル／ｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた晶析精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ジベンゾフラン−２，８−ジアミン（化合物２）の淡黄色粉体７．６ｇ（収率：８３．５％）を得た。【０２５６】
【化１４５】
2017033927.tif 000147
（化合物２）【０２５７】
得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図１に示した。【０２５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の５２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）、７．５３（２Ｈ）、７．４５（８Ｈ）、７．２７（２Ｈ）、７．２４−７．１９（１２Ｈ）、７．０７（２０Ｈ）、６．９８（４Ｈ）、６．９３（２Ｈ）。
【実施例２】
【０２５９】
＜Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ジベンゾフラン−４，６−ジアミン（化合物３３）の合成＞
窒素雰囲気下、４，６−ジヨードジベンゾフラン５．０ｇ、（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−フェニルアミン１１．８ｇ、炭酸カリウム４．９ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．４ｇ、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸０．３ｇ、キシレン１０ｍｌ、ドデシルベンゼン５ｍｌ、銅粉０．１ｇを反応容器に加えて加熱し、２１０℃で１２時間攪拌した。トルエン６０ｍｌを加え、濾過によって得られる濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／シクロヘキサン）を用いた精製を行った後、酢酸ブチル／ｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いた晶析精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ジベンゾフラン−４，６−ジアミン（化合物３３）の白色粉体９．３ｇ（収率：７８．９％）を得た。【０２６０】
【化１４６】
2017033927.tif 000148
（化合物３３）【０２６１】
得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図２に示した。【０２６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の５２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．８２（２Ｈ）、７．３３（８Ｈ）、７．２９（２Ｈ）、７．２３（２Ｈ）、７．２０（８Ｈ）、７．１０（４Ｈ）、７．０４（８Ｈ）、６．９９（４Ｈ）、６．９６（４Ｈ）、６．８７−６．８２（１０Ｈ）。
【実施例３】
【０２６３】
＜Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−２，８−ジアミン（化合物５６）の合成＞
窒素雰囲気下、２，８−ジブロモジベンゾチオフェン５．０ｇ、（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−フェニルアミン１３．３ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム４．２ｇ、トルエン１００ｍｌを反応容器に加え、続いて、ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．３ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．３ｇを加えて加熱し、環流下、５．５時間攪拌した。水５０ｍｌを加え、室温まで冷却した後、析出する固体を濾過によって得た。得られた固体をジクロロベンゼンを用いた再結晶を行うことによって、Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−２，８−ジアミン（化合物５６）の淡黄色粉体１１．３ｇ（収率：７６．９％）を得た。【０２６４】
【化１４７】
2017033927.tif 000149
（化合物５６）【０２６５】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図３に示した。【０２６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の５２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９４（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．４６（４Ｈ）、７．４５（４Ｈ）、７．２５−７．１９（１４Ｈ）、７．０８−７．０５（２０Ｈ）、６．９８（４Ｈ）、６．９４（２Ｈ）。
【実施例４】
【０２６７】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によってガラス転移点を求めた。
ガラス転移点
実施例１の化合物（化合物２）            １５１．９℃
実施例２の化合物（化合物３３）          １３１．１℃
実施例３の化合物（化合物５６）          １５０．８℃【０２６８】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上、特に１３０℃以上のガラス転移点を有しており、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例５】
【０２６９】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２型）で仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例１の化合物（化合物２）            ５．５８ｅＶ
実施例２の化合物（化合物３３）          ５．６０ｅＶ
実施例３の化合物（化合物５６）          ５．５５ｅＶ【０２７０】
このように一般式（１）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．５ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
【実施例６】
【０２７１】
有機ＥＬ素子は、図４に示すような、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。【０２７２】
具体的には、膜厚５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶ／オゾン処理にてＩＴＯ表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物（ＨＩＭ−１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として、実施例１の化合物（化合物２）を膜厚６５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、電子阻止層５として、下記構造式の化合物（ＥＢＭ−１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この電子阻止層５の上に、発光層６として、下記構造式のピレン誘導体（ＥＭＤ−１）と下記構造式のアントラセン誘導体（ＥＭＨ−１）を、蒸着速度比がＥＭＤ−１：ＥＭＨ−１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として、下記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（２ｂ−１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ−１）を、蒸着速度比が化合物２ｂ−１：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８として、下記構造式の化合物（ＥＴＭ−１）を膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極９を形成した。有機膜、およびアルミニウムを成膜したガラス基板を、乾燥窒素にて置換したグローブボックス内に移動し、ＵＶ硬化樹脂を用いて封止用のガラス基板を貼り合わせ、有機ＥＬ素子とした。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０２７３】
【化１４８】
2017033927.tif 000150
（ＨＩＭ−１）【０２７４】
【化１４９】
2017033927.tif 000151
（化合物２）【０２７５】
【化１５０】
2017033927.tif 000152
（ＥＢＭ−１）【０２７６】
【化１５１】
2017033927.tif 000153
（ＥＭＤ−１）【０２７７】
【化１５２】
2017033927.tif 000154
（ＥＭＨ−１）【０２７８】
【化１５３】
2017033927.tif 000155
（２ｂ−１）【０２７９】
【化１５４】
2017033927.tif 000156
（ＥＴＭ−１）
【実施例７】
【０２８０】
実施例６において、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（化合物２）に代えて実施例２の化合物（化合物３３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０２８１】
【化１５５】
2017033927.tif 000157
（化合物３３）
【実施例８】
【０２８２】
実施例６において、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（化合物２）に代えて実施例３の化合物（化合物５６）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０２８３】
【化１５６】
2017033927.tif 000158
（化合物５６）【０２８４】
［比較例１］
比較のために、実施例６において、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（化合物２）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ−１）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【０２８５】
【化１５７】
2017033927.tif 000159
（ＨＴＭ−１）【０２８６】
実施例６〜８および比較例１で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。【０２８７】
【表１】
2017033927.tif 000160
【０２８８】
表１に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの駆動電圧は、比較例１の有機ＥＬ素子の４．３７Ｖに対し、実施例６〜８の有機ＥＬ素子では３．９１〜４．２２Ｖと低電圧化した。また、発光効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の４．８２ｃｄ／Ａに対して、実施例６〜８の有機ＥＬ素子では、６．１３〜６．５９ｃｄ／Ａといずれも高効率であった。そして、電力効率においても、比較例１の有機ＥＬ素子の３．４６ｌｍ／Ｗに対して、実施例６〜８の有機ＥＬ素子では、４．５８〜５．２９ｌｍ／Ｗといずれも大きく向上した。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１の有機ＥＬ素子の１３５時間に対し、実施例６〜８の有機ＥＬ素子では２１８〜２４７時間と、大きく長寿命化していることが分かる。【０２８９】
以上の結果から明らかなように、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、既知の前記ＨＴＭ−１を用いた有機ＥＬ素子と比較して、低駆動電圧、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０２９０】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、正孔輸送能力が高く、電子阻止能力に優れており、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い発光効率および電力効率を得ることができるとともに、実用駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
【符号の説明】
【０２９１】
１  ガラス基板
２  透明陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  電子阻止層
６  発光層
７  電子輸送層
８  電子注入層
９  陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【国際調査報告】
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