(57)【要約】  互いに異なる構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）を有し、構成単位（Ａ）が、下記一般式（Ａ−１）を有し、構成単位（Ｂ）が、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を含む構造を有する、高分子化合物を提供する。当該高分子化合物は、長寿命の有機ＥＬ素子を作製し得、有機ＥＬ素子の形成材料として好適である。2016194714.tif 000126〔上記式中、ＡｒＡは、フルオレン骨格を有する連結基を示し、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、所定の基であり、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ）で表される一価の有機基である。2016194714.tif 000127（上記式中、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒｘ）−等から選ばれる２価の基であり、Ｒ１及びＲ２は、置換基を示し、ｐは０〜３の整数、ｑは０〜４の整数である。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。）〕
2016194714.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
互いに異なる構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）を有し、
構成単位（Ａ）が、下記一般式（Ａ−１）
【化１】
2016194714.tif 000108
〔上記一般式（Ａ−１）中、ＡｒＡは、フルオレン骨格を有する連結基を示す。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を示す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基を示し、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ）で表される一価の有機基である。
【化２】
2016194714.tif 000109
（上記一般式（ａ）中、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｃ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−、−Ｓｉ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−、−Ｐ（Ｒｘ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）−、又は−Ｐ（＝Ｓ）（Ｒｘ）−を示す。なお、Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、ＲｘとＲｙとが互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を示し、ｐは０〜３の整数、ｑは０〜４の整数である。なお、複数のＲ１、複数のＲ２、及び、Ｒ１とＲ２とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。）〕
で表され、
構成単位（Ｂ）が、下記一般式（Ｂ−１）
【化３】
2016194714.tif 000110
〔上記一般式（Ｂ−１）中、ＡｒＢは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を示す。〕
で表される、高分子化合物。
【請求項２】
構成単位（Ａ）が、下記一般式（Ａ−２）で表される構成単位（Ａ２）である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化４】
2016194714.tif 000111
〔上記一般式（Ａ−２）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｌ３１及びＬ３２は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基を示す。
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、置換基を示し、ｐ１は０〜３の整数、ｑ２は０〜４の整数である。なお、複数のＲ３１同士、複数のＲ３２同士、及びＲ３１とＲ３２とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。〕
【請求項３】
構成単位（Ａ２）が、下記一般式（Ａ−３）で表される構成単位（Ａ３）である、請求項２に記載の高分子化合物。
【化５】
2016194714.tif 000112
〔上記一般式（Ａ−３）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、請求項２の規定と同じである。
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、置換基を示し、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に０〜４の整数である。なお、複数のＲ３３同士、複数のＲ３４同士、及びＲ３３とＲ３４とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。〕
【請求項４】
構成単位（Ａ３）が、下記一般式（Ａ−４ａ）で表される構成単位（Ａ４ａ）、又は下記一般式（Ａ−４ｂ）で表される構成単位（Ａ４ｂ）である、請求項３に記載の高分子化合物。
【化６】
2016194714.tif 000113
〔上記一般式（Ａ−４ａ）、（Ａ−４ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、請求項２の規定と同じである。さらに、Ｒ３３、Ｒ３４、ｑ３及びｑ４は、請求項３の規定と同じである。ｐ３及びｐ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数である。〕
【請求項５】
構成単位（Ａ３）が、下記一般式（Ａ−５ａ）で表される構成単位（Ａ５ａ）、又は下記一般式（Ａ−５ｂ）で表される構成単位（Ａ５ｂ）である、請求項３に記載の高分子化合物。
【化７】
2016194714.tif 000114
〔上記一般式（Ａ−５ａ）、（Ａ−５ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。また、Ｌ３１及びＬ３２は、請求項２の規定と同じである。〕
【請求項６】
構成単位（Ａ）が、下記一般式（Ａ−６）で表される構成単位（Ａ６）である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化８】
2016194714.tif 000115
〔上記一般式（Ａ−６）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。
Ｌ３１及びＬ３２は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基を示す。
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、置換基を示し、ｐ１は０〜３の整数、ｑ２は０〜４の整数である。なお、複数のＲ３１同士、複数のＲ３２同士、及び、Ｒ３１とＲ３２とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。〕
【請求項７】
構成単位（Ａ６）が、下記一般式（Ａ−７）で表される構成単位（Ａ７）である、請求項６に記載の高分子化合物。
【化９】
2016194714.tif 000116
〔上記一般式（Ａ−７）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、請求項６の規定と同じである。
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、置換基を示し、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に０〜４の整数である。なお、複数のＲ３３同士、複数のＲ３４同士、及びＲ３３とＲ３４とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。〕
【請求項８】
構成単位（Ａ７）が、下記一般式（Ａ−８ａ）で表される構成単位（Ａ８ａ）、又は下記一般式（Ａ−８ｂ）で表される構成単位（Ａ８ｂ）である、請求項７に記載の高分子化合物。
【化１０】
2016194714.tif 000117
〔上記一般式（Ａ−８ａ）、（Ａ−８ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、請求項６の規定と同じである。さらに、Ｒ３３、Ｒ３４、ｑ３及びｑ４は、請求項７の規定と同じである。ｐ３及びｐ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数である。〕
【請求項９】
構成単位（Ａ７）が、下記一般式（Ａ−９ａ）で表される構成単位（Ａ９ａ）、又は下記一般式（Ａ−９ｂ）で表される構成単位（Ａ９ｂ）である、請求項７に記載の高分子化合物。
【化１１】
2016194714.tif 000118
〔上記一般式（Ａ−９ａ）、（Ａ−９ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１の規定と同じである。また、Ｌ３１及びＬ３２は、請求項６の規定と同じである。〕
【請求項１０】
Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、前記一般式（ａ）で表される一価の有機基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ−１）又は（ａ−２）で表される一価の有機基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【化１２】
2016194714.tif 000119
〔上記一般式（ａ−１）、（ａ−２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、及びｑは、前記一般式（ａ）の規定と同じである。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。〕
【請求項１２】
Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、前記一般式（ａ−１）又は（ａ−２）で表される一価の有機基である、請求項１１に記載の高分子化合物。
【請求項１３】
Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ−１−１）、（ａ−１−２）、（ａ−２−１）、（ａ−２−２）又は（ａ−２−３）で表される一価の有機基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【化１３】
2016194714.tif 000120
〔上記一般式（ａ−１−１）、（ａ−１−２）、（ａ−２−１）、（ａ−２−２）、（ａ−２−３）中、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、及びｑは、前記一般式（ａ）の規定と同じである。ＲＸは、水素原子又は置換基を示す。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。〕
【請求項１４】
Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、前記一般式（ａ−１−１）、（ａ−１−２）、（ａ−２−１）、（ａ−２−２）又は（ａ−２−３）で表される一価の有機基である、請求項１３に記載の高分子化合物。
【請求項１５】
Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合又は下記一般式（Ｌ−ｉ）及び（Ｌ−ii）のいずれかで表される基である、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【化１４】
2016194714.tif 000121
〔上記一般式（Ｌ−ｉ）及び（Ｌ−ii）中、Ｒは、それぞれ独立に、置換基を示す。ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
なお、Ｒが複数存在する場合、当該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
＊、＊＊は、結合位置を示す。〕
【請求項１６】
前記一般式（Ｂ）中のＡｒＢが、下記一般式（Ｂ−２）で表される化合物の２価の残基である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【化１５】
2016194714.tif 000122
〔上記一般式（Ｂ−２）中、Ｒｂ１〜Ｒｂ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、Ｒｂ１〜Ｒｂ８から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）−、又は−Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）−を示す。なお、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、ＲａとＲｂとが互いに結合して環構造を形成してもよい。〕
【請求項１７】
前記一般式（Ｂ）中のＡｒＢが、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のターフェニレン基、及び置換もしくは無置換のナフタレニル基、及び置換もしくは無置換のアントラセニル基から選ばれるアリーレン基である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【請求項１８】
構成単位（Ｂ）が、下記一般式（Ｃ−１）で表される構成単位（Ｃ）を含む、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【化１６】
2016194714.tif 000123
〔上記一般式（Ｃ−１）中、ＡｒＣは、重合性官能基を有する環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は重合性官能基を有する環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を示し、当該アリーレン基及び当該へテロアリーレン基は、当該重合性官能基以外の置換基を有していてもよい。〕
【請求項１９】
ＡｒＣが、下記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）又は（Ｃ−４）で表される２価の基である、請求項１８に記載の高分子化合物。
【化１７】
2016194714.tif 000124
〔上記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）中、Ｌｃ１〜Ｌｃ４は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基を示す。
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、重合性官能基を示す。
ＲＣは、それぞれ独立に、置換基を示す。なお、Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃ同士が互いに結合して、環構造を形成してもよい。＊及び＊＊は結合位置を示す。
上記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）中、ｎはそれぞれ独立に０〜３の整数である。
上記一般式（Ｃ−４）中、ｅは０又は１であり、ｘは１〜４の整数、ｙは０〜３の整数であって、ｘ＋ｙは４以下である。〕
【請求項２０】
前記重合性官能基が、下記式（ｉ）〜（vii）から選ばれる基である、請求項１８又は１９に記載の高分子化合物。
【化１８】
2016194714.tif 000125
〔上記式中、＊は結合位置を示す。Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基を示す。〕
【請求項２１】
前記置換基、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数５〜６０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜６０のアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６〜６０のアリール基を有するアリールオキシ基、環形成炭素数６〜６０のアリール基を有するアリールチオ基、環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基からなる群より選ばれる基である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【請求項２２】
構成単位（Ａ）のモル分率と、構成単位（Ｂ）のモル分率との比〔（Ａ）／（Ｂ）〕が、３０／７０〜９０／１０である、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の高分子化合物。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれか１項に記載の高分子化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２４】
陰極、陽極、及び当該陰極と当該陽極の間に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜層は発光層を含み、
前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の高分子化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記高分子化合物を含有する有機薄膜層が、正孔注入層及び正孔輸送層のいずれかである、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、当該高分子化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該高分子化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機化合物を用いた機能性材料の研究開発が盛んに実施されており、特に、有機化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）の開発が精力的に進められている。
一般に、有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた発光層を含む１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の光を放出する。そのため、有機ＥＬ素子の高効率化のためには、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易とする有機化合物の開発が重要である。【０００３】
ところで、有機ＥＬ素子の形成材料として、低分子化合物に代えて、発光性を有する共役系の高分子化合物を用いることが検討されている。当該高分子化合物は、形成される有機薄膜層の機械的強度や熱的安定性が良好であると共に、印刷法によるパターニングが可能であるため、大画面ＴＶパネルやフレキシブルシートディスプレイに有利な材料として、開発が精力的に進められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−３１６２２４号公報
【特許文献２】特開２０１１−１７４０６１号公報
【特許文献３】特開２０１２−２１４７３２号公報
【特許文献４】特開２０１２−２３６９７０号公報
【特許文献５】国際公開第２００９／１１０３６０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、従来の高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子は、低分子化合物を用いた有機ＥＬ素子に比べて、寿命が短いとの問題がある。そのため、より長寿命の有機ＥＬ素子の形成材料となり得る高分子化合物が望まれている。【０００６】
本発明は、長寿命の有機ＥＬ素子を作製し得、有機ＥＬ素子の形成材料として好適な、高分子化合物を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、フルオレン骨格と共に、特定の骨格を有する芳香族アミン誘導体に由来の構成単位を有する高分子化合物が、上記課題を解決し得ることを見出した。
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。【０００８】
［１］互いに異なる構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）を有し、
構成単位（Ａ）が、下記一般式（Ａ−１）
【化１】
2016194714.tif 000003
〔上記一般式（Ａ−１）中、ＡｒＡは、フルオレン骨格を有する連結基を示す。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を示す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基を示し、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ）で表される一価の有機基である。
【化２】
2016194714.tif 000004
（上記一般式（ａ）中、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｃ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−、−Ｓｉ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−、−Ｐ（Ｒｘ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）−、又は−Ｐ（＝Ｓ）（Ｒｘ）−を示す。なお、Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、ＲｘとＲｙとが互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を示し、ｐは０〜３の整数、ｑは０〜４の整数である。なお、複数のＲ１、複数のＲ２、及び、Ｒ１とＲ２とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。）〕
で表され、
構成単位（Ｂ）が、下記一般式（Ｂ−１）
【化３】
2016194714.tif 000005
〔上記一般式（Ｂ−１）中、ＡｒＢは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基を示す。〕
で表される、高分子化合物。【０００９】
［２］上記［１］に記載の高分子化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極、陽極、及び当該陰極と当該陽極の間に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜層は発光層を含み、
前記有機薄膜層の少なくとも一層が、上記［１］に記載の高分子化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一態様の高分子化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、長寿命の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１３】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１４】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１５】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基である。
へテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子、リン原子、鉛原子、ビスマス原子、セレン原子、テルル原子、及びホウ素原子から選ばれる１種以上であることが好ましく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子から選ばれる１種以上であることがより好ましい。
【００１６】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基
【化４】
2016194714.tif 000006
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。なお、上記式中、＊は結合位置を示す。
また、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。
このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１７】
【化５】
2016194714.tif 000007
（上記式中、＊は結合位置を示す。）
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化６】
2016194714.tif 000008
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。なお、上記式中、＊は結合位置を示す。
また、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１９】
【化７】
2016194714.tif 000009
［上記式中、ＸＡは酸素原子又は硫黄原子を表し、ＹＡは酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−、−ＮＲα−、−ＣＨ２−、又は、−ＣＲαＲβ−を表す。なお、Ｒα、Ｒβは、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基である。］
【００２０】
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールチオ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基及び環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基及び環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基及び環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基；環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールスルホニルオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基；環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２１】
本発明の一態様において、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基、環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基、環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールチオ基、環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基からなる群より選ばれる基であることがより好ましい。
【００２２】
さらに、当該置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基、環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、又は、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）であることが更に好ましい。
【００２３】
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
【００２４】
［高分子化合物］
本発明の一態様の高分子化合物は、一般式（Ａ−１）で表される構成単位（Ａ）、及び一般式（Ｂ−１）で表される構成単位（Ｂ）を有する。なお、構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）は互いに異なる構造を有するものである。
【００２５】
本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ）を有することで、電荷輸送性能に関係する再配向エネルギーを小さくすることができ、当該高分子化合物が、有機ＥＬ素子用材料として使用した場合に電荷輸送性能を向上させ得ると考えられる。
そのため、本発明の一態様の当該高分子化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
また、構成単位（Ｂ）を有することで、溶媒に対する溶解性が良好な高分子化合物とすることができる。
【００２６】
本発明の一態様の高分子化合物の形態としては、構成単位（Ａ）及び（Ｂ）が交互に結合する交互共重合体であってもよく、構成単位（Ａ）及び（Ｂ）がランダムに結合するランダム共重合体であってもよく、構成単位（Ａ）及び（Ｂ）のうち一方の構成単位が連続して結合した後、他方の構成単位が連続して結合するブロック共重合体であってもよい。
【００２７】
本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ）のモル分率と、構成単位（Ｂ）のモル分率との比〔（Ａ）／（Ｂ）〕は、好ましくは３０／７０〜９０／１０、より好ましくは３５／６５〜８０／２０、更に好ましくは４０／６０〜７０／３０、より更に好ましくは４５／５５〜６０／４０である。
【００２８】
本発明の一態様の高分子化合物は、構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）以外の他の構成単位を有してもよい。
本発明の一態様において、構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）の合計含有量は、当該高分子化合物の全構成単位１００モル％に対して、好ましくは７０〜１００モル％、より好ましくは８０〜１００モル％、更に好ましくは９０〜１００モル％、より更に好ましくは９５〜１００モル％である。
【００２９】
本発明の一態様の高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、当該高分子化合物を含む有機薄膜層の膜質を良好とする観点、及び、溶媒に対する溶解性が良好な高分子化合物とする観点から、好ましくは１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０３〜１×１０６である。
また、本発明の一態様の高分子化合物の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ（Ｍｎ：数平均分子量））は、好ましくは１０以下であり、より好ましくは５以下である。
【００３０】
本発明の一態様の高分子化合物を成膜するために使用する溶媒としては、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等の塩素系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ｎ−ブチルベンゼン等の芳香族系溶媒；等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３１】
＜構成単位（Ａ）について＞
本発明の一態様の高分子化合物が有する構成単位（Ａ）は、下記一般式（Ａ−１）で表される。
【化８】
2016194714.tif 000010
【００３２】
構成単位（Ａ）の含有量は、当該高分子化合物の全構成単位１００モル％に対して、電荷輸送性能を向上させた有機ＥＬ素子用材料とする観点から、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは３５モル％以上、更に好ましくは４０モル％以上、より更に好ましくは４５モル％以上であり、構成単位（Ｂ）の含有量を確保して溶媒に対する溶解性が良好な高分子化合物とする観点から、好ましくは９０モル％以下、より好ましくは８０モル％以下、更に好ましくは７０モル％以下、より更に好ましくは６０モル％以下である。
【００３３】
本発明の一態様の高分子化合物は、１種の構成単位（Ａ）のみを有するものであってもよく、２種以上の構成単位（Ａ）を有するものであってもよい。
以下、上記一般式（Ａ−１）中のＡｒＡ、Ｌ１及びＬ２、Ａｒ１及びＡｒ２について説明する。
【００３４】
＜構成単位（Ａ）：一般式（Ａ−１）中のＡｒＡについて＞
上記一般式（Ａ−１）中、ＡｒＡは、フルオレン骨格を有する連結基を示す。当該連結基には、フルオレン骨格の炭素原子と置換基とが結合してなる基も含まれる。
このようなフルオレン骨格を有する連結基としては、例えば、以下の化合物の３価の残基が挙げられる。なお、これらの化合物中の炭素原子と結合している水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【００３５】
【化９】
2016194714.tif 000011
【００３６】
本発明の一態様としては、ＡｒＡが、下記一般式（Ａ−１ａ）で表される連結基であることが好ましい。
【化１０】
2016194714.tif 000012
【００３７】
上記一般式（Ａ−１ａ）において、＊１〜＊４から選ばれる１つの炭素原子は、前記一般式（Ａ−１）中のアミノ基が有する窒素原子と結合する。＊及び＊＊は、他の構成単位との結合位置を示す。
【００３８】
Ｌ３１及びＬ３２は、それぞれ独立に、単結合又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４、より更に好ましくは１〜２）のアルキレン基を示す。
【００３９】
当該アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基等が挙げられる。
【００４０】
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリーレン基を示す。
本発明の一態様においては、Ａｒ３１及びＡｒ３２が、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリーレン基であることが好ましい。
【００４１】
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、置換基を示し、前記一般式（Ａ−１ａ）中の各ベンゼン環の炭素原子と結合する。なお、ｐ１、ｑ２が０である場合、各ベンゼン環は無置換であることを意味する。
ｐ１は、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
ｑ２は、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
なお、複数のＲ３１同士、複数のＲ３２同士、及びＲ３１とＲ３２とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００４２】
また、ＡｒＡとしては、下記一般式（Ａ−１ｂ）で表される連結基であることがより好ましい。
【化１１】
2016194714.tif 000013
【００４３】
上記一般式（Ａ−１ｂ）において、＊１〜＊４から選ばれる１つの炭素原子は、前記一般式（Ａ−１）中のアミノ基が有する窒素原子と結合する。
＊２ａ〜＊６ａから選ばれる１つ炭素原子、並びに、＊２ｂ〜＊６ｂから選ばれる１つ炭素原子は、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。
上記一般式（Ａ−１ｂ）中のＬ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１、及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
【００４４】
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、置換基を示し、前記一般式（Ａ−１ｂ）中の各ベンゼン環の炭素原子と結合する。なお、ｑ３、ｑ４が０である場合、各ベンゼン環は無置換であることを意味する。
ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
なお、複数のＲ３３同士、複数のＲ３４同士、及びＲ３３とＲ３４とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。例えば、Ｒ３３の一つと、Ｒ３４の一つとが互いに結合して環構造を形成した連結基としては、下記一般式（Ａ−１ｂ’）で表される連結基が挙げられる。
【００４５】
【化１２】
2016194714.tif 000014
【００４６】
上記一般式（Ａ−１ｂ’）において、＊１〜＊４から選ばれる１つの炭素原子は、前記一般式（Ａ−１）中のアミノ基が有する窒素原子と結合する。
＊３ａ〜＊６ａから選ばれる１つ炭素原子、並びに、＊３ｂ〜＊６ｂから選ばれる１つ炭素原子は、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。なお、＊５ａの炭素原子及び＊５ｂの炭素原子で、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成することが好ましい。
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１〜Ｒ３４、ｐ１、及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ｂ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
ｐ３及びｐ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
【００４７】
さらに、ＡｒＡとしては、下記一般式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）、又は（Ａ−１ｅ）で表される連結基であることがより好ましく、下記一般式（Ａ−１ｃ）又は（Ａ−１ｅ）で表される連結基であることが更に好ましい。
【化１３】
2016194714.tif 000015
【００４８】
上記一般式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）、（Ａ−１ｅ）において、＊１〜＊４から選ばれる１つの炭素原子は、前記一般式（Ａ−１）中のアミノ基が有する窒素原子と結合する。＊及び＊＊は、他の構成単位との結合位置を示す。
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１〜Ｒ３４、ｐ１、及びｑ２〜ｑ４は、前記一般式（Ａ−１ａ）もしくは前記一般式（Ａ−１ｂ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、ｐ３及びｐ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
【００４９】
＜構成単位（Ａ）：一般式（Ａ−１）中のＬ１、Ｌ２について＞
前記一般式（Ａ−１）中、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリーレン基を示す。
【００５０】
本発明の一態様においては、Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリーレン基であることが好ましく、それぞれ独立に、単結合、又は下記一般式（Ｌ−ｉ）及び（Ｌ−ii）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
【００５１】
【化１４】
2016194714.tif 000016
【００５２】
上記一般式（Ｌ−ｉ）及び（Ｌ−ii）中、Ｒは、それぞれ独立に、置換基を示し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。なお、ｍが０である場合、各ベンゼン環は無置換であることを意味する。
ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
なお、Ｒが複数存在する場合、当該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
＊、＊＊は、結合位置を示す。具体的には、＊および＊＊の一方が、前記一般式（Ａ−１）中の窒素原子との結合位置を示し、他方がＡｒ１又はＡｒ２との結合位置を示す。
【００５３】
＜構成単位（Ａ）：一般式（Ａ−１）中のＡｒ１、Ａｒ２について＞
前記一般式（Ａ−１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基を示す。
ただし、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ）で表される一価の有機基であり、さらに、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、下記一般式（ａ）で表される一価の有機基であることが好ましい。
【００５４】
【化１５】
2016194714.tif 000017
【００５５】
上記一般式（ａ）中、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｃ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−、−Ｓｉ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−、−Ｐ（Ｒｘ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｘ）−、又は−Ｐ（＝Ｓ）（Ｒｘ）−を示す。
【００５６】
なお、Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、ＲｘとＲｙとが互いに結合して環構造を形成してもよい。
このような環構造を形成した一価の有機基としては、例えば、下記式で表される有機基が挙げられる。
【００５７】
【化１６】
2016194714.tif 000018
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、及びｑは、前記一般式（ａ）の規定と同じである。ＲＸ’及びＲｙ’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、ｑｘ及びｑｙは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。）
【００５８】
本発明の一態様において、Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｃ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−、又は−Ｓｉ（Ｒｘ）（Ｒｙ）−であることが好ましく、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒｘ）−であることがより好ましく、−Ｏ−又は−Ｓ−であることが更に好ましい。
【００５９】
Ｒｘ及びＲｙとして選択し得る置換基は、上述のものが挙げられるが、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基、又は環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリール基であることが好ましい。
【００６０】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を示し、前記一般式（ａ）中の各ベンゼン環の炭素原子と結合する。なお、ｐ、ｑが０である場合、各ベンゼン環は無置換であることを意味する。
ｐは、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
ｑは、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
なお、複数のＲ１、複数のＲ２、及び、Ｒ１とＲ２とが、互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００６１】
＊は、Ｌ１又はＬ２との結合位置を示す。具体的には、＊１〜＊４から選ばれる１つの炭素原子が、Ｌ１又はＬ２と結合する。
なお、Ｌ１又はＬ２と結合位置としては、＊１又は＊３で示される炭素原子と結合することが好ましい。当該位置で結合することで、溶液の形態として成膜した際の面均一性を良好とし得る高分子化合物とすることができる。なお、このように面均一性が良好である有機薄膜層を有する有機ＥＬ素子は、発光効率及び寿命に優れる。
上記観点から、本発明のより好適な一態様において、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ−１）又は（ａ−２）で表される一価の有機基であることが好ましい。
さらに、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、下記一般式（ａ）で表される一価の有機基であることがより好ましい。
【００６２】
【化１７】
2016194714.tif 000019
【００６３】
上記一般式（ａ−１）、（ａ−２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、及びｑは、前記一般式（ａ）の規定と同じである。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。
【００６４】
また、本発明のより好適な一態様において、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（ａ−１−１）、（ａ−１−２）、（ａ−２−１）、（ａ−２−２）又は（ａ−２−３）で表される一価の有機基であることが好ましい。
さらに、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、下記一般式（ａ−１−１）、（ａ−１−２）、（ａ−２−１）、（ａ−２−２）又は（ａ−２−３）で表される一価の有機基であることがより好ましい。
【００６５】
【化１８】
2016194714.tif 000020
【００６６】
上記一般式（ａ−１−１）、（ａ−１−２）、（ａ−２−１）、（ａ−２−２）、（ａ−２−３）中、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、及びｑは、前記一般式（ａ）の規定と同じである。
ＲＸは、水素原子又は置換基を示す。＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。
【００６７】
なお、Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、前記一般式（ａ）で表される一価の有機基ではない場合、当該Ａｒ１及びＡｒ２としては、下記一般式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６）のいずれかで表される基であることが好ましい。
【００６８】
【化１９】
2016194714.tif 000021
【００６９】
上記一般式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６）中、Ｒは、それぞれ独立に、置換基を示し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。なお、ｋ、ｍ、ｎが０である場合、各ベンゼン環は無置換であることを意味する。
ｋは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
【００７０】
＜アリール基の例示＞
上述の各一般式中のＡｒ１、Ａｒ２として選択し得る、前記環形成炭素数６〜６０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
これらの中でも、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
【００７１】
＜アリーレン基の例示＞
上述の各一般式中のＡｒ３１及びＡｒ３２、Ｌ１及びＬ２として選択し得る、前記環形成炭素数６〜６０のアリーレン基としては、上述の環形成炭素数６〜６０のアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基が挙げられる。
具体的な当該アリーレン基としては、ターフェニルジイル基（異性体基を含む）、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、及びフェニレン基（異性体基を含む）が好ましく、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、及びフェニレン基（異性体基を含む）がより好ましく、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、及びｐ−フェニレン基が更に好ましい。
【００７２】
＜ヘテロアリール基の例示＞
上述の各一般式中のＡｒ１及びＡｒ２として選択し得る、前記環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
当該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
これらの中でも、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
【００７３】
＜ヘテロアリール基の例示＞
上述の各一般式中のＡｒ３１及びＡｒ３２、Ｌ１及びＬ２として選択し得る、環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
当該へテロアリーレン基としては、上述の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基が挙げられる。
具体的な当該へテロアリーレン基としては、例えば、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が好ましく、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基がより好ましい。
【００７４】
＜構成単位（Ａ）の好適な一態様＞
本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ）が、下記一般式（Ａ−２）で表される構成単位（Ａ２）であることが好ましい。
【００７５】
【化２０】
2016194714.tif 000022
【００７６】
上記一般式（Ａ−２）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１、及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
【００７７】
また、本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ２）が、下記一般式（Ａ−２）で表される構成単位（Ａ３）であることがより好ましい。
【００７８】
【化２１】
2016194714.tif 000023
【００７９】
上記一般式（Ａ−３）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
さらに、Ｒ３３、Ｒ３４、ｑ３、及びｑ４は、前記一般式（Ａ−１ｂ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
【００８０】
さらに、本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ３）が、下記一般式（Ａ−４ａ）で表される構成単位（Ａ４ａ）、又は下記一般式（Ａ−４ｂ）で表される構成単位（Ａ４ｂ）であることがより好ましい。
【００８１】
【化２２】
2016194714.tif 000024
【００８２】
上記一般式（Ａ−４ａ）、（Ａ−４ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
さらに、Ｒ３３、Ｒ３４、ｑ３、及びｑ４は、前記一般式（Ａ−１ｂ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。ｐ３及びｐ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
【００８３】
また、本発明の別の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ３）が、下記一般式（Ａ−５ａ）で表される構成単位（Ａ５ａ）、又は下記一般式（Ａ−５ｂ）で表される構成単位（Ａ５ｂ）であることがより好ましい。
【００８４】
【化２３】
2016194714.tif 000025
【００８５】
上記一般式（Ａ−５ａ）、（Ａ−５ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１及びＬ３２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
【００８６】
また、本発明の別の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ）が、下記一般式（Ａ−６）で表される構成単位（Ａ６）であることが好ましい。
【００８７】
【化２４】
2016194714.tif 000026
【００８８】
上記一般式（Ａ−６）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１、及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
【００８９】
また、本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ６）が、下記一般式（Ａ−７）で表される構成単位（Ａ７）であることがより好ましい。
【００９０】
【化２５】
2016194714.tif 000027
【００９１】
上記一般式（Ａ−７）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
さらに、Ｒ３３、Ｒ３４、ｑ３、及びｑ４は、前記一般式（Ａ−１ｂ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
【００９２】
さらに、本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ７）が、下記一般式（Ａ−８ａ）で表される構成単位（Ａ８ａ）、又は下記一般式（Ａ−８ｂ）で表される構成単位（Ａ８ｂ）であることがより好ましい。
【００９３】
【化２６】
2016194714.tif 000028
【００９４】
上記一般式（Ａ−８ａ）、（Ａ−８ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１、Ｌ３２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｐ１及びｑ２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
さらに、Ｒ３３、Ｒ３４、ｑ３、及びｑ４は、前記一般式（Ａ−１ｂ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。ｐ３及びｐ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
【００９５】
また、本発明の別の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ａ７）が、下記一般式（Ａ−９ａ）で表される構成単位（Ａ９ａ）、又は下記一般式（Ａ−９ｂ）で表される構成単位（Ａ９ｂ）であることがより好ましい。
【００９６】
【化２７】
2016194714.tif 000029
【００９７】
上記一般式（Ａ−９ａ）、（Ａ−９ｂ）中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（Ａ−１）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
また、Ｌ３１及びＬ３２は、前記一般式（Ａ−１ａ）の規定と同じであり、好適な態様も同じである。
【００９８】
＜構成単位（Ａ）の構造の一例＞
以下に、本発明の一態様の高分子化合物が有する構成単位（Ａ）の構造の一例として、構成単位（Ａ１）〜（Ａ９６）を示すが、構成単位（Ａ）の構造は、これらに限定されるものではない。なお、式中の＊は、他の構成単位との結合位置を示す。また、下記構造中の炭素原子と結合している水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【００９９】
【化２８】
2016194714.tif 000030
【０１００】
【化２９】
2016194714.tif 000031
【０１０１】
【化３０】
2016194714.tif 000032
【０１０２】
【化３１】
2016194714.tif 000033
【０１０３】
【化３２】
2016194714.tif 000034
【０１０４】
【化３３】
2016194714.tif 000035
【０１０５】
【化３４】
2016194714.tif 000036
【０１０６】
【化３５】
2016194714.tif 000037
【０１０７】
【化３６】
2016194714.tif 000038
【０１０８】
【化３７】
2016194714.tif 000039
【０１０９】
【化３８】
2016194714.tif 000040
【０１１０】
【化３９】
2016194714.tif 000041
【０１１１】
＜構成単位（Ｂ）について＞
本発明の一態様の高分子化合物が有する構成単位（Ｂ）は、下記一般式（Ｂ−１）で表される。
【化４０】
2016194714.tif 000042
【０１１２】
構成単位（Ｂ）の含有量は、当該高分子化合物の全構成単位１００モル％に対して、溶媒に対する溶解性が良好な高分子化合物とする観点から、好ましくは１０モル％以上、より好ましくは２０モル％以上、更に好ましくは３０モル％以上、より更に好ましくは４０モル％以上であり、構成単位（Ａ）の含有量を確保して電荷輸送性能を向上させた有機ＥＬ素子用材料とする観点から、好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６５モル％以下、更に好ましくは６０モル％以下、より更に好ましくは５５モル％以下である。
【０１１３】
本発明の一態様の高分子化合物は、１種の構成単位（Ｂ）のみを有するものであってもよく、２種以上の構成単位（Ａ）を有するものであってもよい。
【０１１４】
＜構成単位（Ｂ）：一般式（Ｂ−１）中のＡｒＢについて＞
上記一般式（Ｂ−１）中、ＡｒＢは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリーレン基を示す。
【０１１５】
ＡｒＢとして選択し得るアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クオーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、スチルベン−ジイル基等を挙げられる。
【０１１６】
ＡｒＢとして選択し得るヘテロアリーレン基としては、例えば、ピリジン、ピラジン、キノリン、ナフチリジン、キノキサリン、フェナジン、ジアザアントラセン、ピリドキノリン、ピリミドキナゾリン、ピラジノキノキサリン、フェナントロリン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、チエノチオフェン、ジチエノチオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾジチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾジフラン、ジチアインダセン、ジチアインデノインデン、ジベンゾセレノフェン、ジセレナインダセン、ジセレナインデノインデン、ジベンゾシロール等の２価の残基が挙げられる。
【０１１７】
本発明の一態様において、前記一般式（Ｂ）中のＡｒＢが、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のターフェニレン基、及び置換もしくは無置換のナフタレニル基、及び置換もしくは無置換のアントラセニル基から選ばれるアリーレン基であることが好ましい。
上記のアリーレン基が有してもよい置換基としては、上述のものが挙げられるが、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基、又は環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリール基であることが好ましい。
【０１１８】
また、本発明の別の一態様において、前記一般式（Ｂ）中のＡｒＢが、下記一般式（Ｂ−２）で表される化合物の２価の残基であることが好ましい。
【０１１９】
【化４１】
2016194714.tif 000043
【０１２０】
上記一般式（Ｂ−２）中、Ｒｂ１〜Ｒｂ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、すべて水素原子であることが好ましい。
なお、Ｒｂ１〜Ｒｂ８から選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。当該環構造を形成した当該化合物としては、例えば、下記一般式（Ｂ−２ａ）〜（Ｂ−２ｅ）で表される化合物が挙げられる。
【０１２１】
【化４２】
2016194714.tif 000044
【０１２２】
上記一般式（Ｂ−２ａ）、（Ｂ−２ｂ）、（Ｂ−２ｃ）、（Ｂ−２ｄ）、（Ｂ−２ｅ）中、Ｒｂ１〜Ｒｂ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、すべて水素原子であることが好ましい。なお、さらにＲｂ１〜Ｒｂ１２から選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
【０１２３】
上記一般式（Ｂ−２）及び（Ｂ−２ａ）〜（Ｂ−２ｅ）中のＹ、Ｙａ、Ｙｂは、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）−、又は−Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）−を示す。なお、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を示し、ＲａとＲｂとが互いに結合して環構造を形成してもよい。
これらの中でも、Ｙ、Ｙａ、Ｙｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）−であることが好ましく、−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）−であることがより好ましい。
【０１２４】
上記のＲｂ１〜Ｒｂ１２、Ｒａ、及びＲｂして選択し得る具体的な置換基としては、上述のものが挙げられるが、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４）のアルキル基、又は環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリール基であることが好ましい。
【０１２５】
なお、上記一般式（Ｂ−２）で表される構造中、水素原子又は置換基中の原子（炭素原子、窒素原子、及びケイ素原子）から選ばれる２つの原子は、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。
上記一般式（Ｂ−２）においては、Ｒｂ１〜Ｒｂ４から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ５〜Ｒｂ８から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることが好ましい。
【０１２６】
上記一般式（Ｂ−２ａ）においては、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ９〜Ｒｂ１２から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ５〜Ｒｂ８から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることが好ましい。
上記一般式（Ｂ−２ｂ）においては、Ｒｂ１、Ｒｂ４、及びＲｂ９〜Ｒｂ１２から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ５〜Ｒｂ８から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることが好ましい。
上記一般式（Ｂ−２ｃ）においては、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ９〜Ｒｂ１２から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ５〜Ｒｂ８から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることが好ましい。
上記一般式（Ｂ−２ｄ）においては、Ｒｂ１〜Ｒｂ４から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ９〜Ｒｂ１２から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることが好ましく、Ｒｂ２と結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ１１と結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることがより好ましい。
上記一般式（Ｂ−２ｅ）においては、Ｒｂ１〜Ｒｂ４から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ９〜Ｒｂ１２から選ばれる１つと結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることが好ましく、Ｒｂ２と結合している芳香族環中の炭素原子と、Ｒｂ１１と結合している芳香族環中の炭素原子とが、他の構成単位と結合していることがより好ましい。
【０１２７】
＜構成単位（Ｂ）の構造の一例＞
以下に、本発明の一態様の高分子化合物が有する構成単位（Ｂ）の構造の一例として、構成単位（Ｂ１）〜（Ｂ９６）を示すが、構成単位（Ｂ）の構造は、これらに限定されるものではない。なお、式中の＊は、他の構成単位との結合位置を示す。
また、下記構造中の炭素原子又はケイ素原子と結合している水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。その具体例としては、下記に示す構成単位（Ｂ８７）〜（Ｂ９６）が挙げられる。
【０１２８】
【化４３】
2016194714.tif 000045
【０１２９】
【化４４】
2016194714.tif 000046
【０１３０】
【化４５】
2016194714.tif 000047
【０１３１】
【化４６】
2016194714.tif 000048
【０１３２】
【化４７】
2016194714.tif 000049
【０１３３】
【化４８】
2016194714.tif 000050
【０１３４】
＜構成単位（Ｃ）について＞
本発明の一態様において、構成単位（Ｂ）が、下記一般式（Ｃ−１）で表される構成単位（Ｃ）を含むことが好ましい。
【化４９】
2016194714.tif 000051
【０１３５】
上記一般式（Ｃ−１）中、ＡｒＣは、重合性官能基を有する環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリーレン基、又は重合性官能基を有する環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリーレン基を示す。
当該アリーレン基及び当該へテロアリーレン基は、当該重合性官能基以外の置換基を有していてもよい。
当該アリーレン基及び当該へテロアリーレン基としては、前記一般式（Ｂ−１）中のＡｒＢとして選択し得る、アリーレン基及びへテロアリーレン基が挙げられる。
【０１３６】
重合性官能基とは、熱及び／又は活性エネルギー線の照射により、あるいは、増感剤等の他分子からエネルギーを受け取ることにより、他分子と反応して、新規な化学結合を生成する基のことを意味する。
本発明において、構成単位（Ｂ）に含まれる態様の中でも、重合性官能基を有するアリーレン基又はヘテロアリーレン基を含む構成単位を、「構成単位（Ｃ）」とする。
【０１３７】
本発明の一態様の高分子化合物が構成単位（Ｃ）を含むことで、当該高分子化合物を含む有機薄膜層を形成する際の加熱工程において、熱架橋反応が進行して、溶剤に対して溶解し難い有機薄膜層を形成することができる。その結果、当該有機薄膜層上に、別の層を溶液を塗布する方法で形成したとしても、当該有機薄膜層は溶剤に対して溶解し難いため、平坦性が担保され、得られる有機ＥＬ素子の寿命等の性能向上につながる。
【０１３８】
本発明の一態様の高分子化合物において、構成単位（Ｂ）の含有量１モルに対する、構成単位（Ｃ）の含有量比〔（Ｃ）／（Ｂ）〕は、好ましくは０．０１〜０．５０モル、より好ましくは０．０３〜０．４０モル、更に好ましくは０．０５〜０．３０モル、より更に好ましくは０．０７〜０．２０モルである。
なお、上記「構成単位（Ｂ）の含有量」には、「構成単位（Ｃ）の含有量」も含まれる。
【０１３９】
当該重合性官能基としては、不飽和二重結合、環状エーテル、及びベンゾシクロブタン環等を含む基が挙げられる。
より具体的には、ビニル基、ビニリデン基、ビニレン基、エチニレン基、置換もしくは無置換のノルボルネン骨格を有する基、置換もしくは無置換のエポキシ基、オキセタン基、ラクトン構造を有する基、ラクタム構造を有する基、シクロオクタテトラエン基、１，５−シクロオクタジエン基、１，ω-ジエン基、Ｏ−ジビニルベンゼン基、１，ω-ジイン基等が挙げられる。
これらの中でも、当該重合性官能基が、下記式（ｉ）〜（vii）から選ばれる基であることが好ましい。
【０１４０】
【化５０】
2016194714.tif 000052
【０１４１】
上記式中、＊は結合位置を示す。
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４）のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４（好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３）のアリール基を示す。
【０１４２】
Ｒ１１〜Ｒ１８として選択し得る、前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
Ｒ１１〜Ｒ１８として選択し得る、前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基等が挙げられる。
【０１４３】
また、本発明の一態様において、ＡｒＣが、下記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）又は（Ｃ−４）で表される２価の基であることが好ましい。
【０１４４】
【化５１】
2016194714.tif 000053
【０１４５】
上記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）中、Ｌｃ１〜Ｌｃ４は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４、より更に好ましくは１〜２）のアルキレン基を示す。
当該アルキレン基としては、前記一般式（Ａ−１ａ）中のＬ３１及びＬ３２として選択し得るアルキレン基と同じものが挙げられる。
【０１４６】
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、重合性官能基を示し、上記式（ｉ）〜（vii）から選ばれる基であることが好ましい。
ＲＣは、それぞれ独立に、置換基を示し、前記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）中の各ベンゼン環の炭素原子と結合する。なお、ｎ、ｙが０である場合、各ベンゼンは無置換であることを意味する。
また、Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃ同士が互いに結合して、環構造を形成してもよい。
＊及び＊＊は結合位置を示し、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。
上記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）中、ｎはそれぞれ独立に０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
【０１４７】
上記一般式（Ｃ−４）中、ｅは０又は１である。なお、ｅが０である場合、ベンゼン環の炭素原子とＬＣ４（ＬＣ４が単結合である場合はＺ４）とが直接結合する。
また、ｘは１〜４の整数であり、ｙは０〜３の整数であって、ｘ＋ｙは４以下である。
ｘは、好ましくは１〜２の整数、より好ましくは１である。
ｙは、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
【０１４８】
また、本発明の一態様において、ＡｒＣが、下記一般式（Ｃ−５）で表される二価の基であることが好ましい。
【０１４９】
【化５２】
2016194714.tif 000054
【０１５０】
上記一般式（Ｃ−５）中、Ａｒｃ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）の芳香族複素環基である。
Ｌｃ５は、単結合、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４、より更に好ましくは１〜２）のアルキレン基である。
Ｌｃ６は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４、より更に好ましくは１〜２）のアルキレン基である。
Ｘｃ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ａｒｃ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）のアリーレン基である。
Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜２０のアリール基、環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜４８のアリールアルキル基、炭素数７〜４８のアリールアルコキシ基、炭素数７〜４８のアリールアルキルチオ基、炭素数８〜６０のアリールアルケニル基、炭素数８〜６０のアリールアルキニル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、炭素数２〜１８のアシル基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のカルボキシ基、シアノ基、又はニトロ基である。
ｆは、１又は２である。なお、ｆが２である場合、ｆに係る括弧内の構造は、それぞれ同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
＊及び＊＊は結合位置を示し、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。
なお、Ａｒｃ１、Ａｒｃ２、およびＲ２１〜Ｒ２３から選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
【０１５１】
なお、前記一般式（Ｃ−５）で表される二価の基の中でも、下記一般式（Ｃ−５−１）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｃ−５−２）で表される２価の基であることが更に好ましく、下記一般式（Ｃ−５−３）で表される２価の基であることがより更に好ましい。
【０１５２】
【化５３】
2016194714.tif 000055
【０１５３】
上記一般式（Ｃ−５−１）〜（Ｃ−５−３）中、Ａｒｃ１、Ｌｃ５、Ｌｃ６、Ｘｃ１、Ｒ２１〜Ｒ２３及びｆは、前記一般式（Ｃ−５）に関する規定と同じである。
＊及び＊＊は結合位置を示し、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。
【０１５４】
また、本発明の一態様において、ＡｒＣが、下記一般式（Ｃ−６）で表される二価の基であることが好ましい。
【０１５５】
【化５４】
2016194714.tif 000056
【０１５６】
上記一般式（Ｃ−６）中、Ａｒｃ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３）の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）の芳香族複素環基である。
Ｕｃは、−Ｌｃ７−、−Ｌｃ７−Ｘｃ２−、−Ｘｃ２−Ｌｃ７−、−Ｌｃ７−Ｘｃ２−Ｌｃ７−、−Ｌｃ７−Ｘｃ２−Ｌｃ８−、又は−Ｌｃ８−Ｘｃ２−Ｌｃ７−で表される基である。
Ｌｃ７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜１８、より好ましくは２〜８）のアルケニレン基であり、Ｌｃ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜４、より更に好ましくは１〜２）のアルキレン基であり、Ｘｃ２は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子である。
ｇは、１又は２である。なお、ｇが２である場合、ｇに係る括弧内の構造は、それぞれ同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
＊及び＊＊は結合位置を示し、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。
【０１５７】
Ｌｃ７として選択し得る、アルケニレン基としては、二重結合を含む二価の不飽和脂肪族炭化水素であり、例えば、エテン−ジイル基、プロペン−ジイル基、ブテン−ジイル基、ペンテン−ジイル基、ヘキセン−ジイル基、へプテン−ジイル基、オクテン−ジイル基、デセン−ジイル基、ウンデセン−ジイル基等が挙げられる。
なお、アルケニレン基における二重結合の位置はいずれにあってもよい。即ち、例えば、上記「ヘキセン−ジイル基」のヘキセンは、１−ヘキセン、２−ヘキセン及び３−ヘキセンを含む。また、異性体（シス体、トランス体）を含む。
【０１５８】
なお、前記一般式（Ｃ−６）で表される二価の基の中でも、下記一般式（Ｃ−６−１）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｃ−６−２）又は（Ｃ−６−３）で表される２価の基であることが更に好ましい。
【０１５９】
【化５５】
2016194714.tif 000057
【０１６０】
上記一般式（Ｃ−６−１）中のＡｒｃ３、Ｕｃ及びｇ、並びに、上記一般式（Ｃ−６−２）〜（Ｃ−６−３）中のＬｃ７、Ｌｃ８、Ｘｃ２及びｇは、前記一般式（Ｃ−６）に関する規定と同じである。
＊及び＊＊は結合位置を示し、他の構成単位と結合し、高分子鎖を形成する。
【０１６１】
＜構成単位（Ｃ）の構造の一例＞
以下に、本発明の一態様の高分子化合物が有する構成単位（Ｃ）の構造の一例として、構成単位（Ｃ１）〜（Ｃ８０）を示すが、構成単位（Ｃ）の構造は、これらに限定されるものではない。なお、式中の＊は、他の構成単位との結合位置を示す。また、下記構造中の炭素原子と結合している水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【０１６２】
【化５６】
2016194714.tif 000058
【０１６３】
【化５７】
2016194714.tif 000059
【０１６４】
【化５８】
2016194714.tif 000060
【０１６５】
【化５９】
2016194714.tif 000061
【０１６６】
【化６０】
2016194714.tif 000062
【０１６７】
【化６１】
2016194714.tif 000063
【０１６８】
【化６２】
2016194714.tif 000064
【０１６９】
【化６３】
2016194714.tif 000065
【０１７０】
＜高分子化合物の一例＞
本発明の一態様の高分子化合物について、構成単位（Ａ）〜（Ｃ）の具体的な組み合わせの一例を表１〜９に示す。
なお、表１〜９中の「構成単位の種類」の記載は、上述の構造単位（Ａ１）〜（Ａ９６）、構成単位（Ｂ１）〜（Ｂ９４）、構成単位（Ｃ１）〜（Ｃ８０）に対応する。
【０１７１】
【表１】
2016194714.tif 000066
【０１７２】
【表２】
2016194714.tif 000067
【０１７３】
【表３】
2016194714.tif 000068
【０１７４】
【表４】
2016194714.tif 000069
【０１７５】
【表５】
2016194714.tif 000070
【０１７６】
【表６】
2016194714.tif 000071
【０１７７】
【表７】
2016194714.tif 000072
【０１７８】
【表８】
2016194714.tif 000073
【０１７９】
【表９】
2016194714.tif 000074
【０１８０】
【表１０】
2016194714.tif 000075
【０１８１】
【表１１】
2016194714.tif 000076
【０１８２】
【表１２】
2016194714.tif 000077
【０１８３】
【表１３】
2016194714.tif 000078
【０１８４】
【表１４】
2016194714.tif 000079
【０１８５】
【表１５】
2016194714.tif 000080
【０１８６】
＜高分子化合物の製造方法＞
本発明の一態様の高分子化合物の製造方法としては、特に制限は無く、例えば、ＦｅＣｌ３を用いた酸化重合による製造方法、芳香族ジハロゲン化合物と０価ニッケル触媒を量論的に用いるＹａｍａｍｏｔｏ反応による製造方法、芳香族ジハロゲン化合物とジボロン酸基を有する化合物を０価パラジウム触媒を用いて重合を行うＳｕｚｕｋｉ反応による製造方法等が挙げられる。
これらの中でも、高分子主鎖骨格の結合位置の制御が容易であり、得られる高分子化合物の分子量の制御も容易であるとの観点から、Ｓｕｚｕｋｉ反応による製造方法が好ましい。
以下、Ｓｕｚｕｋｉ反応による本発明の一態様の高分子化合物の製造方法について説明する。
【０１８７】
（Ｓｕｚｕｋｉ反応による本発明の一態様の高分子化合物の製造方法）
Ｓｕｚｕｋｉ反応では、パラジウム触媒、塩基及び溶媒の存在下、芳香族ジハロゲン化合物とジボロン酸基を有する化合物とを重合して行われる。
パラジウム触媒として、例えば、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、パラジウムアセテート類等が挙げられる。
パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、原料化合物１モルに対して、通常０．０００１モル〜０．５モル、好ましくは０．０００３モル〜０．１モルである。
【０１８８】
なお、パラジウム触媒としてパラジウムアセテート類を用いる場合は、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン等のリン化合物を配位子として添加してもよい。
この場合、配位子の添加量は、パラジウム触媒１モルに対して、通常０．５モル〜１００モル、好ましくは０．９モル〜２０モル、より好ましくは１モル〜１０モルである。
【０１８９】
塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、無機塩等が挙げられる。
無機塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等が挙げられる。
有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられる。
無機塩としては、例えば、フッ化セシウム等が挙げられる。
塩基の添加量は、原料化合物１モルに対して、通常０．５モル〜１００モル、好ましくは０．９モル〜３０モル、さらに好ましくは１モル〜２０モルである。
塩基は、水溶液として加え、２相系で反応させてもよい。なお、２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
【０１９０】
Ｓｕｚｕｋｉ反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
用いる溶媒としては、特に制限は無いが、例えば、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、メタノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。
【０１９１】
Ｓｕｚｕｋｉ反応は、触媒が失活しないように、アルゴンガスや窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で行なわれる。
具体的には、反応系内を不活性ガスで十分置換し、脱気した後、反応系内に、原料化合物（芳香族ジハロゲン化合物とジボロン酸基を有する化合物）、パラジウム触媒を仕込み、さらに、反応系内を不活性ガスで十分置換し、脱気した後、予め不活性ガスでバブリングした溶媒に、同じく不活性ガスでバブリングした塩基を溶解した溶液を滴下することで、反応を進行させることが好ましい。
【０１９２】
反応温度は、使用する溶媒の種類により適宜設定されるが、通常０〜２００℃であり、高分子化合物の高分子量化の観点から、好ましくは４０〜１２０℃である。なお、溶媒の沸点近くまで昇温し、加熱還流させてもよい。
また、反応時間は、反応温度等の反応条件により適宜設定されるが、通常は目的の重合度に達したときを終点とし、具体的には、好ましくは１時間以上、より好ましくは２〜２００時間である。
【０１９３】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の本発明の一態様の高分子化合物からなるものである。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に配置された一層以上の有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料又は正孔注入層の材料としてより有用である。
【０１９４】
［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）〜（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
【０１９５】
図１に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、ホスト材料とドーパント（発光材料）を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１９６】
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む構成を有し、この一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、本発明の一態様の高分子化合物を含む層である。
【０１９７】
本発明の一態様の高分子化合物が含まれる有機薄膜層としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の一態様の高分子化合物は、有機ＥＬ素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、長寿命化した有機ＥＬ素子とする観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に用いることが好ましく、正孔輸送層に用いることがより好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、前記一層以上の有機薄膜層が、本発明の一態様の高分子化合物を含む、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機ＥＬ素子であることがより好ましい。
【０１９８】
本発明の一態様の高分子化合物の有機薄膜層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層中の含有量は、その有機薄膜層の成分の全モル量に対して、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％、更に好ましくは８０〜１００モル％であり、より更に好ましくは９５〜１００モル％である。
【０１９９】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２００】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２０１】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５質量％、酸化亜鉛を０．１〜１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０２０２】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０２０３】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の当該正孔注入層は、本発明の一態様の高分子化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むことが好ましい。
【０２０４】
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０２０５】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【０２０６】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２０７】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の当該正孔輸送層は、本発明の一態様の高分子化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むことが好ましい。
【０２０８】
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
【０２０９】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、本発明の一態様の高分子化合物は、第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
【０２１０】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０２１１】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０２１２】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０２１３】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０２１４】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０２１５】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０２１６】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０２１７】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有分子軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０２１８】
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲ���ト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０２１９】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２２０】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２２１】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２２２】
有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
【０２２３】
ただし、本発明の一態様の高分子化合物を含む有機薄膜層の形成方法としては、当該高分子化合物を溶媒に溶解させた溶液を用いた成膜方法が適している。
当該溶液を用いた成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、キャピラリコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の方法を用いることができる。パターン形成を行う場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。
【０２２４】
当該溶液の調製に用いる溶媒としては、本発明の一態様の高分子化合物を溶解させるものであれば特に制限はなく、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒；等が挙げられる。
なお、当該溶液には、本発明の一態様の高分子化合物以外の化合物からなる、正孔輸送材料、電子輸送材料、及び発光材料等を含有してもよく、さらに安定剤等の汎用添加剤を含有してもよい。
【０２２５】
各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。
各層の膜厚は、通常１ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍ、より好ましくは５ｎｍ〜２００μｍである。
【０２２６】
［電子機器］
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機ＥＬ素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられ、特に、大画面ＴＶパネルやフレキシブルシートディスプレイが好ましい。
【実施例】
【０２２７】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の高分子化合物を合成することが可能である。【０２２８】
なお、高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の値は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレン換算にて測定した。詳細な条件は以下のとおりである。
（ＧＰＣ分析条件）
・装置：ゲル浸透クロマトグラフＧＰＣ  １０１（Ｓｈｏｄｅｘ社製）
・検出器：示差屈折率計及び紫外可視吸収検出器
・カラム：ＧＰＣ  Ｋ−８０６ＬＸ３（８．０ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）（Ｓｈｏｄｅｘ社製）
・カラム温度：４０℃
・展開溶媒：クロロホルム
・注入量：１００μＬ
・流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
・標準物質：単分散ポリスチレン（Ｓｈｏｄｅｘ社製）
・打ち込み濃度：０．１質量％【０２２９】
中間体合成例１−１（中間体（１−１）の合成）
アルゴン雰囲気下、ビス（４−ブロモフェニル）アミンを３２．７ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を４４．５ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン２００ｍｌ、ジメトキシエタン２００ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｌ）を加えて、１０時間加熱還流撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンを用いて抽出した。抽出した有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥した後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３７．６ｇの白色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、当該白色結晶を下記中間体（１−１）と同定した。【０２３０】
【化６４】
2016194714.tif 000081
【０２３１】
中間体合成例１−２（中間体（１−２）の合成）
中間体合成例１−１において、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」を４４．５ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例１−１と同様にして、３９．１ｇの白色結晶を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該白色結晶を下記中間体（１−２）と同定した。【０２３２】
【化６５】
2016194714.tif 000082
【０２３３】
中間体合成例１−３（中間体（１−３）の合成）
中間体合成例１−１において、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに、「ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸」を４７．９ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例１−１と同様にして、３７．４ｇの白色結晶を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該白色結晶を下記中間体（１−３）と同定した。【０２３４】
【化６６】
2016194714.tif 000083
【０２３５】
中間体合成例１−４（中間体（１−４）の合成）
中間体合成例１−１において、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに、「ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸」を４７．９ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例１−１と同様にして、３９．５ｇの白色結晶を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該白色結晶を下記中間体（１−４）と同定した。【０２３６】
【化６７】
2016194714.tif 000084
【０２３７】
中間体合成例２−１（中間体（２−１）の合成）
アルゴン雰囲気下、２，７−ジブロモ−９，９’−スピロビフルオレンを９５．５ｇ（２０１．６ｍｍｏｌ）、ヨウ素を２３．０ｇ（９０．６ｍｍｏｌ）、及び過ヨウ素酸二水和物を９．４ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、水４２ｍｌ、酢酸３６０ｍｌ、及び硫酸１１ｍｌを加えて、６５℃で３０分間撹拌した後、さらに９０℃で６時間撹拌した。
反応終了後、反応物を氷水に注入して冷却した後、濾過し、残渣を水及びメタノールで洗浄して、６４．０ｇの白色粉末を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該白色結晶を下記中間体（２−１）と同定した。【０２３８】
【化６８】
2016194714.tif 000085
【０２３９】
中間体合成例２−２（中間体（２−２）の合成）
アルゴン雰囲気下、前記中間体（１−１）を１４．３ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）、２−ヨードフルオレンを８．３２ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを４．０ｇ（３９．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウムを１３５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓ配位子を５７１ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、脱水トルエン１００ｍｌを加え、撹拌しながら、８０℃にて６時間反応した。
冷却後、反応物にトルエン２００ｍｌ及び水１００ｍｌを加え、トルエン液を洗浄、セライト濾過した後、濾液を減圧下で濃縮した。濃縮後に得られた残渣を、トルエン／ヘプタンの混合溶媒で晶析して、１３．０ｇの淡黄色固体（収率６８．６％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（２−２）と同定した。【０２４０】
【化６９】
2016194714.tif 000086
【０２４１】
中間体合成例２−３（中間体（２−３）の合成）
中間体合成例２−２において、「前記中間体（１−１）」の代わりに、「前記中間体（１−２）」を１４．３ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例２−２と同様にして、１２．０ｇの淡黄色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（２−３）と同定した。【０２４２】
【化７０】
2016194714.tif 000087
【０２４３】
中間体合成例２−４（中間体（２−４）の合成）
中間体合成例２−２において、「前記中間体（１−１）」の代わりに、「前記中間体（１−３）」を１５．２ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例２−２と同様にして、１０．０ｇの淡黄色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（２−４）と同定した。【０２４４】
【化７１】
2016194714.tif 000088
【０２４５】
中間体合成例２−５（中間体（２−５）の合成）
中間体合成例２−２において、「前記中間体（１−１）」の代わりに、「前記中間体（１−４）」を１５．２ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例２−２と同様にして、９．３ｇの淡黄色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（２−５）と同定した。【０２４６】
【化７２】
2016194714.tif 000089
【０２４７】
中間体合成例３−１（中間体（３−１）の合成）
アルゴン雰囲気下、前記中間体（２−２）を１３．０ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）、及びナトリウムエトキサイドを３．３ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１００ｍｌ加えて撹拌した後、４−ブロモベンジルブロマイド１２．２ｇ（４９ｍｍｏｌ）を２０℃にて滴下し、滴下終了後、２０℃にて１時間反応させた。
反応終了後、反応物にトルエン５００ｍｌ及び水２００ｍｌを加え、セライト濾過した後、濾液を減圧下で濃縮した。濃縮後に得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製、さらにトルエン／ヘプタンの混合溶媒で晶析して、７．９ｇの淡黄色固体（収率４０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、当該淡黄色固体は下記中間体（３−１）と同定した。【０２４８】
【化７３】
2016194714.tif 000090
【０２４９】
中間体合成例３−２（中間体（３−２）の合成）
中間体合成例３−１において、「前記中間体（２−２）」の代わりに、「前記中間体（２−３）」を１３．０ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例３−１と同様にして、７．５ｇの淡黄色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（３−２）と同定した。【０２５０】
【化７４】
2016194714.tif 000091
【０２５１】
中間体合成例３−３（中間体（３−３）の合成）
中間体合成例３−１において、「前記中間体（２−２）」の代わりに、「前記中間体（２−４）」を１３．６ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例３−１と同様にして、７．２ｇの淡黄色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（３−３）と同定した。【０２５２】
【化７５】
2016194714.tif 000092
【０２５３】
中間体合成例３−４（中間体（３−４）の合成）
中間体合成例３−１において、「前記中間体（２−２）」の代わりに、「前記中間体（２−５）」を１３．６ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例３−１と同様にして、６．９ｇの淡黄色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（３−４）と同定した。【０２５４】
【化７６】
2016194714.tif 000093
【０２５５】
中間体合成例３−５（中間体（３−５）の合成）
中間体合成例２−２において、「前記中間体（１−１）」の代わりに、「前記中間体（１−２）」を１４．３ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）用い、さらに「２−ヨードフルオレン」の代わりに「中間体（２−１）」を１７．１ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）用いた以外は、中間体合成例２−２と同様にして、１９．４ｇの淡黄色固体を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、当該淡黄色固体を下記中間体（３−５）と同定した。【０２５６】
【化７７】
2016194714.tif 000094
【０２５７】
合成実施例１（高分子化合物（Ｈ１）の合成）
窒素雰囲気下、前記中間体（３−１）を１．４３ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）、下記式（ｘ１）で表される９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジボロン酸を０．６７９ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリドを０．３７ｇ、トルエンを１０ｍｌ、ジメトキシエタンを１０ｍｌ、炭酸カリウムを１．１８ｇ、水を１０ｍｌそれぞれ秤量して、反応器内に添加し、３０分間撹拌した。撹拌後、酢酸パラジウムを６．３ｍｇ、及びＳｐｈｏｓ配位子を２３．４ｍｇそれぞれ添加して、加熱還流下で３０時間撹拌した。
【化７８】
2016194714.tif 000095
【０２５８】
その後、反応液を室温まで冷却し、フェニルボロン酸を０．１６６ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）を添加して、さらに加熱還流下で２時間反応させた。
反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水２０ｍｌで３回洗浄した。洗浄後の有機層に対して、ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、８０℃で４時間撹拌した。そして、室温まで冷却し、３質量％の酢酸水溶液２０ｍｌで２回洗浄した。洗浄後の有機層に対して、減圧下で溶媒を留去し、１．８８ｇの固体を得た。
そして、当該固体をトルエンに溶解してトルエン溶液とした後、シリカゲル１２０ｍｌ／アルミナ２０ｍｌの積層カラムを通して、触媒を除去し、当該トルエン溶液を減圧濃縮し、メタノール及びアセトンの混合溶液で洗浄し、１．１４ｇの高分子化合物（Ｈ１）を得た。
この高分子化合物（Ｈ１）は、重量平均分子量（Ｍｗ）が５．１８×１０４であり、数平均分子量（Ｍｎ）が２．１１×１０４であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．４５であった。
仕込みから推定される高分子化合物（Ｈ１）に含まれる構成単位の構造及び各構成単位の含有比率（モル比）は、下記のとおりである。【０２５９】
【化７９】
2016194714.tif 000096
【０２６０】
合成実施例２（高分子化合物（Ｈ２）の合成）
合成実施例１において、「前記中間体（３−１）」の代わりに、「前記中間体（３−２）」を１．４３ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）用いた以外は、合成実施例１と同様にして、１．０３ｇの高分子化合物（Ｈ２）を得た。
この高分子化合物（Ｈ２）は、重量平均分子量（Ｍｗ）が４．６５×１０４であり、数平均分子量（Ｍｎ）が２．００×１０４であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．３３であった。
仕込みから推定される高分子化合物（Ｈ２）に含まれる構成単位の構造及び各構成単位の含有比率（モル比）は、下記のとおりである。【０２６１】
【化８０】
2016194714.tif 000097
【０２６２】
合成実施例３（高分子化合物（Ｈ３）の合成）
合成実施例１において、「前記中間体（３−１）」の代わりに、「前記中間体（３−３）」を１．４７ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）用い、さらに「９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジボロン酸」の代わりに、下記式（ｘ２）で表される「２，２’−（２，５−ジヘキシル−１，４−フェニレン）−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン）」を０．５３６ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）用いた以外は、合成実施例１と同様にして、０．９０ｇの高分子化合物（Ｈ３）を得た。
【化８１】
2016194714.tif 000098
【０２６３】
この高分子化合物（Ｈ３）は、重量平均分子量（Ｍｗ）が４．４４×１０４であり、数平均分子量（Ｍｎ）が１．９９×１０４であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２３であった。
仕込みから推定される高分子化合物（Ｈ３）に含まれる構成単位の構造及び各構成単位の含有比率（モル比）は、下記のとおりである。【０２６４】
【化８２】
2016194714.tif 000099
【０２６５】
合成実施例４（高分子化合物（Ｈ４）の合成）
合成実施例１において、「前記中間体（３−１）」の代わりに、「前記中間体（３−４）」を１．４７ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）用い、さらに「９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジボロン酸」の代わりに、下記式（ｘ３）で表されるジボロン酸エステル誘導体を１．０３ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）用いた以外は、合成実施例１と同様にして、１．０３ｇの高分子化合物（Ｈ４）を得た。
【化８３】
2016194714.tif 000100
【０２６６】
この高分子化合物（Ｈ４）は、重量平均分子量（Ｍｗ）が５．６５×１０４であり、数平均分子量（Ｍｎ）が２．４２×１０４であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．３３であった。
仕込みから推定される高分子化合物（Ｈ４）に含まれる構成単位の構造及び各構成単位の含有比率（モル比）は、下記のとおりである。【０２６７】
【化８４】
2016194714.tif 000101
【０２６８】
合成実施例５（高分子化合物（Ｈ５）の合成）
窒素雰囲気下、前記中間体（３−５）を１．３８ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）、上記式（ｘ１）で表される９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジボロン酸を０．６１２ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）、下記式（ｘ４）で表される化合物を０．０８７ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリドを０．３７ｇ、トルエンを１０ｍｌ、ジメトキシエタンを１０ｍｌ、炭酸カリウムを１．１８ｇ、水を１０ｍｌそれぞれ秤量して、反応器内に添加し、３０分間撹拌した。撹拌後、酢酸パラジウムを６．３ｍｇ、及びＳｐｈｏｓ配位子を２３．４ｍｇそれぞれ添加して、加熱還流下で３０時間撹拌した。
【化８５】
2016194714.tif 000102
【０２６９】
その後、反応液を室温まで冷却し、フェニルボロン酸を０．１６６ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）を添加して、さらに加熱還流下で２時間反応させた。
反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水２０ｍｌで３回洗浄した。洗浄後の有機層に対して、ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、８０℃で４時間撹拌した。そして、室温まで冷却し、３質量％の酢酸水溶液２０ｍｌで２回洗浄した。洗浄後の有機層に対して、減圧下で溶媒を留去し、１．７８ｇの固体を得た。
そして、当該固体をトルエンに溶解してトルエン溶液とした後、シリカゲル１２０ｍｌ／アルミナ２０ｍｌの積層カラムを通して、触媒を除去し、当該トルエン溶液を減圧濃縮し、メタノール及びアセトンの混合溶液で洗浄し、１．０４ｇの高分子化合物（Ｈ５）を得た。【０２７０】
この高分子化合物（Ｈ５）は、重量平均分子量（Ｍｗ）が５．０２×１０４であり、数平均分子量（Ｍｎ）が１．９８×１０４であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．５４であった。
仕込みから推定される高分子化合物（Ｈ５）に含まれる構成単位の構造及び各構成単位の含有比率（モル比）は、下記のとおりである。【０２７１】
【化８６】
2016194714.tif 000103
【０２７２】
実施例１（有機ＥＬ素子の作製）
以下の手順に従って、２種類の有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）を作製した。
（基板の洗浄）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付ガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を５分間行った後、さらにＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
（正孔注入層の形成）
ＩＴＯ透明電極付ガラス基板の透明電極ラインが形成されている面上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（ＨＥＲＡＥＵＳ社製、製品名「ＣＬＥＶＩＯＳ  ＡＩ４０８３」）をスピンコート法により塗布して成膜した。成膜後、アセトンによる洗浄を行い不要な部分を除去し、次いで大気中、２００℃のホットプレート上で１０分間加熱乾燥し、厚さ３０ｎｍの正孔注入層を形成した。なお、これらの操作は全て大気中で行った。
（正孔輸送層の形成）
正孔輸送材料として、合成実施例１で得た高分子化合物（Ｈ１）を用いた。
ガラス製サンプル管（日電理化硝子株式会社製、ＳＶ−１０）に、合成実施例１で得た高分子化合物（Ｈ１）及びトルエン（関東化学株式会社製、電子工業グレード）を固形分濃度０．８質量％となるように秤量した。次いで、当該サンプル管に撹拌子（アズワン製、ラボラン撹拌子（直径４ｍｍ×１０ｍｍ）を入れ、室温で６０分間撹拌し、その後、室温で１時間冷却して、塗布用溶液を得た。
この塗布用溶液を用いて、上記の正孔注入層上に、スピンコート法により塗布して成膜した。成膜後、トルエンによる洗浄を行い不要な部分を除去し、次いで２００℃のホットプレート上で６０分間加熱乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。なお、塗布用溶液の調製から正孔輸送層の形成までの操作は、窒素雰囲気下のグローブボックス中で行った。
（有機ＥＬ素子（Ａ）の作製）
蒸着チャンバー中に搬送し、ホスト材料として下記化合物（Ｈ−１）と、ドーパント材料として下記化合物（Ｄ−１）とを、化合物（Ｈ−１）：化合物（Ｄ−１）＝９５：５（質量比）となるように蒸着速度を調節して、５０ｎｍの膜厚で共蒸着し、発光層を形成した。
次いで、この発光層上に、下記化合物（ＥＴ−１）を５０ｎｍの膜厚で蒸着し、電子輸送層を形成し、更にフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層を形成した。そして、アルミニウムを８０ｎｍの膜厚で蒸着し、陰極を形成した。
全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子（Ａ）を作製した。
（有機ＥＬ素子（Ｂ）の作製）
正孔輸送層の形成までは、上記有機ＥＬ素子（Ａ）と同様に行い、形成した正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物（Ｈ−１）、ドーパント材料として下記化合物（Ｄ−１）とを、化合物（Ｈ−１）：化合物（Ｄ−１）＝９５：５（質量比）となるように混合した固形分濃度１．６質量％のトルエン溶液を、スピンコート法により塗布して成膜した。成膜後、トルエンによる洗浄を行い不要な部分を除去し、次いで１００℃のホットプレート上で加熱乾燥し、膜厚５０ｎｍの発光層を形成した。なお、発光層の形成までの操作は、窒素雰囲気下のグローブボックス中で行った。
発光層を形成後、蒸着チャンバー中に搬送し、上述の有機ＥＬ素子（Ａ）と同様にして、電子輸送層、電子注入層、及び陰極を蒸着により形成し、全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子（Ｂ）を作製した。【０２７３】
【化８７】
2016194714.tif 000104
【０２７４】
＜実施例２＞
正孔輸送材料として、「高分子化合物（Ｈ１）」に代えて、合成実施例２で得た「高分子化合物（Ｈ２）」を用いた以外は、実施例１と同様にして、２種類の有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）を作製した。【０２７５】
＜実施例３＞
正孔輸送材料として、「高分子化合物（Ｈ１）」に代えて、合成実施例３で得た「高分子化合物（Ｈ３）」を用いた以外は、実施例１と同様にして、２種類の有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）を作製した。【０２７６】
＜実施例４＞
正孔輸送材料として、「高分子化合物（Ｈ１）」に代えて、合成実施例４で得た「高分子化合物（Ｈ４）」を用いた以外は、実施例１と同様にして、２種類の有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）を作製した。【０２７７】
＜実施例５＞
正孔輸送材料として、「高分子化合物（Ｈ１）」に代えて、合成実施例５で得た「高分子化合物（Ｈ５）」を用いた以外は、実施例１と同様にして、２種類の有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）を作製した。【０２７８】
＜比較例１＞
正孔輸送材料として、「高分子化合物（Ｈ１）」に代えて、下記式（Ｈ−ａ）で表される構成単位の含有量が１００モル％の「高分子化合物（Ｈａ）」を用いた以外は、実施例１と同様にして、２種類の有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）を作製した。
なお、高分子化合物（Ｈａ）は、重量平均分子量（Ｍｗ）が９．６０×１０３であり、数平均分子量（Ｍｎ）が６．５０×１０３であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．４８であった。【０２７９】
【化８８】
2016194714.tif 000105
【０２８０】
＜比較例２＞
正孔輸送材料として、「高分子化合物（Ｈ１）」に代えて、下記式（Ｈ−ｂ）で表される構成単位の含有量が１００モル％の「高分子化合物（Ｈｂ）」を用いた以外は、実施例１と同様にして、２種類の有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）を作製した。
なお、高分子化合物（Ｈｂ）は、重量平均分子量（Ｍｗ）が４．３０×１０４であり、数平均分子量（Ｍｎ）が２．２０×１０４であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９５であった。【０２８１】
【化８９】
2016194714.tif 000106
【０２８２】
実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）について、以下の方法により、５０％寿命を測定した。
（５０％寿命の測定法）
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように定電圧電源を用いて電流を印加し、同一電流を維持しながら、輝度が初期輝度の５０％（つまり、５００ｃｄ／ｍ２）に衰退するまでの時間を計測した。当該測定は、各実施例及び比較例で作製した、有機ＥＬ素子（Ａ）及び（Ｂ）の双方に対して行った。測定結果を表１６に示す。【０２８３】
【表１６】
2016194714.tif 000107
【０２８４】
表１６の結果から、本発明の一態様に包含される高分子化合物（Ｈ１）〜（Ｈ５）を用いた有機ＥＬ素子は、比較例１〜２の高分子化合物（Ｈａ）及び（Ｈｂ）を用いたものに比べ、長寿命であることが分かる。
また、実施例５では、重合性官能基を有する高分子化合物（Ｈ５）を用いているため、加熱過程で熱架橋反応が進行して正孔輸送層が形成されていると考えられる。そのため、当該正孔輸送層上に形成する発光層は、蒸着法ではなく、発光材料を含む溶液を塗布して形成する方法によっても、正孔輸送層が溶解せずに形成することができ、長寿命の有機ＥＬ素子を製造することができる。
【符号の説明】
【０２８５】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
2016194714.tif 000128
【国際調査報告】
2016194714.tif 000129
2016194714.tif 000130
2016194714.tif 000131
2016194714.tif 000132