(57)【要約】［課題］本発明が解決しようとする課題は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が求められていた。また、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子を提供することにある。［解決手段］第一成分として、式（Ｉ−１）［化１］2017188005.tif 000071で表される化合物を含有し、第二成分として、式（Ｉ−２）［化２］2017188005.tif 000072で表される化合物を含有し、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子を提供する。
2017188005.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、一般式（Ｉ−１）
【化１】
2017188005.tif 000063
（式中、Ｒ１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を含有し、第二成分として、一般式（Ｉ−２）
【化２】
2017188005.tif 000064
（式中、Ｐは、重合性基を表し、Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル又はナフタレン−２，６−ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、及び、Ｚ３は、それぞれ独立的に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ２−又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、隣接していない２個以上の−ＣＨ２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良く、ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、Ｌは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はメトキシ基を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物。
【請求項２】
２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から２００ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第三成分として、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）
【化３】
2017188005.tif 000065
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ１１及びＺ２１は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す。）で表される化合物群が選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第四成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化４】
2017188005.tif 000066
（式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。ただし、一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物において、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物と一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を同時に含有する請求項３又は４に記載の液晶組成物。
【請求項６】
一般式（ＩＩ−１）が、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ４）
【化５】
2017188005.tif 000067
であり、一般式（ＩＩ−２）が、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ６）
【化６】
2017188005.tif 000068
である請求項３から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）中のＲ１がプロペニル基である化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項８】
一般式（ＩＶ）
【化７】
2017188005.tif 000069
（式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【化８】
2017188005.tif 000070
のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）である請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１０】
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項１１】
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、携帯電話、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。【０００３】
これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。ＦＦＳ型表示方式は、高透過率が得られることから、例えば、スマートフォン等のモバイル用途に使用されている。【０００４】
ＶＡ型、ＦＦＳ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物（以下、液晶組成物という。）には、低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲および高信頼性が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。【０００５】
こうした要求に対して、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。例えば、Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。【０００６】
【化１】
2017188005.tif 000003
【０００７】
この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性とは言えない。【０００８】
【化２】
2017188005.tif 000004
【０００９】
一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させる課題があった。【００１０】
【化３】
2017188005.tif 000005
【００１１】
また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い問題があった。【００１２】
【化４】
2017188005.tif 000006
【００１３】
なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答を両立させる課題があった。【００１４】
このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低い回転粘性（γ１）を両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。【００１５】
ＶＡ型の表示モードのひとつであるＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造で、高速応答性や高いコントラストとの特徴を有している。その製造は、重合性化合物及び液晶化合物からなる重合性化合物含有液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加し液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。従って、ＰＳＡ型の特有の課題として、重合性化合物の反応物に起因する焼き付き等による表示不良の発生があった。この焼き付きの原因としては、ＰＳＡ素子の液晶組成物中での原因物質の存在が挙げられる。具体的には、ＰＳＡ素子の製造の際の重合性化合物の重合プロセスにおいて発生する重合反応物が焼き付きなどの悪影響を与える。また、重合性化合物が液晶組成物の成分と反応し、この反応物が焼き付きなどの悪影響を与える。【００１６】
このように有用な表示性能（コントラスト、応答速度）を有するＰＳＡ型素子において発生が懸念される焼き付き等による表示不良の発生等の問題に対し、重合性化合物の最適化や液晶組成物の構成成分の最適化が課題となっていた。特に、低粘性化に有効なアルケニル基を有する液晶材料を含有する液晶組成物は応答速度の低減には有効であるが、ＰＳＡ型表示素子の作製プロセスである重合性化合物の重合後に表示不良等の問題が発生する場合があった。【００１７】
以上のように、ＶＡ型またはＦＦＳ型等に用いられる液晶組成物、またＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型等の重合性化合物の反応物により配向制御を行なう素子を作製するために使用される液晶組成物において、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が求められていた。また、素子の製造時及び使用時のＵＶ照射によって、劣化等が生じないまたは生じたとしても表示に影響を与えない、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答の液晶表示素子が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１８】
【特許文献１】特開平８−１０４８６９号
【特許文献２】欧州特許出願公開第０４７４０６２号
【特許文献３】特開２００６−３７０５４号
【特許文献４】特開２００１−３５４９６７号
【特許文献５】特開２００８−１４４１３５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明が解決しようとする課題は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有し更にＵＶ照射後の液晶組成物の信頼性低下が少ない液晶組成物を提供し、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明者は、種々の化合物を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。【００２１】
本発明の液晶組成物は、第一成分として、式（Ｉ−１）【００２２】
【化５】
2017188005.tif 000007
【００２３】
（式中、Ｒ１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を含有し、第二成分として、式（Ｉ−２）【００２４】
【化６】
2017188005.tif 000008
【００２５】
（式中、Ｐは、重合性基を表し、Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル又はナフタレン−２，６−ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、及び、Ｚ３は、それぞれ独立的に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良く、ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、Ｌは、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有する、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の液晶組成物は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）であり、これを用いて作製したＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等液晶表示素子は、高いＶＨＲを有し、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のものである。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ−１）
【００２８】
【化７】
2017188005.tif 000009
【００２９】
で表される化合物を含有する。一般式（Ｉ−１）で表される化合物は、３から７０質量％含有するが、この下限値は５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、この上限値は６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましい。更に詳述すると、低い回転粘性（γ１）を得るにはその含有量は３０から６５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は５から３０質量％が好ましい。
【００３０】
一般式（Ｉ−１）中、Ｒ１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ−１）中、Ｒ１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から３のアルケニル基を表すことが特に好ましい。
【００３１】
第二成分として、一般式（Ｉ−２）
【００３２】
【化８】
2017188005.tif 000010
【００３３】
で表される化合物を含有する。一般式（Ｉ−２）で表される化合物は、芳香族性を有する環であるフェニル環あるいはナフタレン環を４つ以上有し、ひとつの重合性基を有することを特徴とする。一般式（Ｉ−２）で表される化合物は、０．０１から５質量％含有するが、この下限値は０．１質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、この上限値は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．５質量％が好ましい。更に詳述すると、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るにはその含有量は０．３から３質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．１から１質量％が好ましい。
【００３４】
一般式（Ｉ−２）中、Ｐは重合性基を表すが、具体的には、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表す。
【００３５】
【化９】
2017188005.tif 000011
【００３６】
Ｐは式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）であることが好ましく、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）であることが特に好ましい。
Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基として、例えば、炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことができ、基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−に置換されていても良く、Ｓが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。Ｓはスペーサー基であることがより好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル又はナフタレン−２，６−ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、少なくとも１つは、１つ以上のＬによって置換されていることが好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、具体的には、下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１０）
【００３７】
【化１０】
2017188005.tif 000012
【００３８】
から選ばれる基を挙げることができる。
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はメトキシ基を表すが、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基であることが好ましい。なお、メチル基又はメトキシ基の水素原子は任意にフッ素原子で置換されていても良い。
ｌは０、１又は２を表すが、１であることが好ましい。
ｎは０、１又は２を表すが、０が好ましい。
Ｚ１、Ｚ２、及び、Ｚ３は、それぞれ独立的に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、それぞれ独立的に単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましく、Ｚ１、Ｚ２、及びＺ３の少なくとも１個が単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表し、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合であることが好ましい。
Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ２−又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、隣接していない２個以上の−ＣＨ２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良いが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基、炭素原子数２から１２の分岐アルキル基、炭素原子数１から１２の直鎖アルコキシ基、炭素原子数２から１２の分岐アルコキシ基であることが更に好ましい。ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。
一般式（Ｉ−２）で表される化合物は、一般式（Ｉ−３）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００３９】
【化１１】
2017188005.tif 000013
【００４０】
式中、Ｐ及びＲは一般式（Ｉ−２）と同じ意味を表し、Ｓ１及びＳ２はそれぞれ独立的に単結合又は炭素原子数１〜２０個のアルキレン基を表すが、１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｚ４は単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ａ６及びＡ７はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、基中の水素原子はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、ｎ１は３を表すが、３個存在するＡ６及びＺ４は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
【００４１】
一般式（Ｉ−２）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−２−１）から式（Ｉ−２−９５）で表される化合物が好ましい。
【００４２】
【化１２】
2017188005.tif 000014
【００４３】
【化１３】
2017188005.tif 000015
【００４４】
【化１４】
2017188005.tif 000016
【００４５】
【化１５】
2017188005.tif 000017
【００４６】
【化１６】
2017188005.tif 000018
【００４７】
【化１７】
2017188005.tif 000019
【００４８】
【化１８】
2017188005.tif 000020
【００４９】
【化１９】
2017188005.tif 000021
【００５０】
【化２０】
2017188005.tif 000022
【００５１】
【化２１】
2017188005.tif 000023
【００５２】
【化２２】
2017188005.tif 000024
【００５３】
【化２３】
2017188005.tif 000025
【００５４】
【化２４】
2017188005.tif 000026
【００５５】
【化２５】
2017188005.tif 000027
【００５６】
【化２６】
2017188005.tif 000028
【００５７】
【化２７】
2017188005.tif 000029
【００５８】
【化２８】
2017188005.tif 000030
【００５９】
【化２９】
2017188005.tif 000031
【００６０】
【化３０】
2017188005.tif 000032
【００６１】
第二成分である一般式（Ｉ−２）として、一般式（ＩＩ−ｒｍ）
【００６２】
【化３１】
2017188005.tif 000033
【００６３】
（式中、Ｐ２１は一般式（Ｉ−２）の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）と同じ意味を表し、Ｓ２１は、単結合又はスペーサー基として炭素原子数１から１０のアルキレン基を表すが、基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−に置換されていても良く、環Ａ２１、環Ａ２２、環Ａ２３、環Ａ２４はそれぞれ独立して１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表し、Ｒ２１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い。）で表される化合物がより好ましい。
【００６４】
一般式（ＩＩ−ｒｍ）中、環Ａ２１、環Ａ２２、環Ａ２３、環Ａ２４は、少なくとも１個は、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表すことが、低温時の溶解安定性の観点から好ましい。
一般式（ＩＩ−ｒｍ）中、Ｒ２１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基が好ましい。
一般式（ＩＩ−ｒｍ）で表される化合物として、更に具体的には、式（Ｉ−２−１００）から式（Ｉ−２−１１９）で表される化合物が好ましい。
【００６５】
【化３２】
2017188005.tif 000034
【００６６】
【化３３】
2017188005.tif 000035
【００６７】
第三成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する。具体的には、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物が挙げられる。
【００６８】
【化３４】
2017188005.tif 000036
【００６９】
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されていても良いが、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシル基が更に好ましい。
式中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
式中、Ｚ１１及びＺ２１は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すが、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合が好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００７０】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。その含有量は１０から９０質量％であることが好ましいが、その下限値は１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、その上限値は８５質量％が好ましく、８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましい。
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００７１】
【化３５】
2017188005.tif 000037
【００７２】
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的にＲ１及びＲ２と同じ意味を表す。
【００７３】
一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ５）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ１）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ３）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ６）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ３）で表される化合物であることが特に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ４）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００７４】
【化３６】
2017188005.tif 000038
【００７５】
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的にＲ１及びＲ２と同じ意味を表す。
【００７６】
更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ３）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ４）の組み合わせであることが更に好ましい。
更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ５）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の組み合わせであることが更に好ましい。
更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ５）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ３）の組み合わせであることが更に好ましい。
【００７７】
本発明の液晶組成物は、第四成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。但し、一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物において、式（Ｉ−１）で表される化合物と同一の化合物は含まない。
【００７８】
【化３７】
2017188005.tif 000039
【００７９】
式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。
第四成分は、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることも好ましい。
また、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ５は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物においては、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
第四成分の含有量は、１質量％から５０質量％であることが好ましく、この下限値は３質量％が好ましく、３質量％が好ましく、５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、この上限値は４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１５質量％が好ましい。
【００８０】
更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【００８１】
【化３８】
2017188005.tif 000040
【００８２】
式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。
【００８３】
一般式（Ｖ）の含有量は、０質量％から２０質量％が好ましい。
【００８４】
更なる成分として、一般式（ＶＩＩＩ−ａ）、一般式（ＶＩＩＩ−ｃ）又は一般式（ＶＩＩＩ−ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することもでき、これらの含有量はそれぞれ独立して０質量％から１０質量％が好ましい。
【００８５】
【化３９】
2017188005.tif 000041
【００８６】
（式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【００８７】
【化４０】
2017188005.tif 000042
【００８８】
（式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ５１およびＸ５２の少なくとも一つはフッ素原子である。）
【００８９】
【化４１】
2017188005.tif 000043
【００９０】
（式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ５１およびＸ５２の少なくとも一つはフッ素原子である。）
更なる成分として、一般式（Ｖ−９．１）から一般式（Ｖ−９．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【００９１】
【化４２】
2017188005.tif 000044
【００９２】
本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましい。
【００９３】
本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ３）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。
【００９４】
本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ４）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。
【００９５】
本発明の液晶組成物は、第一成分、第二成分、第三成分及び第四成分の合計の含有量が、７０〜１００質量％であることが好ましく、８０〜１００質量％であることが更に好ましく、８５〜１００質量％であることが特に好ましい。
【００９６】
本発明の液晶組成物は、第一成分、第二成分、第三成分、第四成分及び一般式（Ｖ）で表される化合物の合計の含有量が、８８〜１００質量％であることが好ましく、９３〜１００質量％であることが更に好ましく、９７〜１００質量％であることが特に好ましい。
【００９７】
本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．５が特に好ましい。
【００９８】
本発明の液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【００９９】
本発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ１）が６０から２００ｍＰａ・ｓであるが、この上限値は１９０ｍＰａ・ｓ好ましく、１８０ｍＰａ・ｓ好ましく、１７０ｍＰａ・ｓ好ましく、１６０ｍＰａ・ｓ好ましく、１５０ｍＰａ・ｓ好ましく、１４０ｍＰａ・ｓ好ましく、１３０ｍＰａ・ｓ好ましく、１２５ｍＰａ・ｓ好ましい。
【０１００】
本発明の液晶組成物は、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）がー６０℃からー１５℃であるが、−６０℃から−２０℃がより好ましく、−６０℃から−２５℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、２５℃における弾性定数（Ｋ３３）が１０ｐＮから２０ｐＮであるが、１２ｐＮから１８ｐＮがより好ましく、１３ｐＮから１７ｐＮが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、電圧保持率（ＶＨＲ）が７０％から１００％であるが、７５％から１００％が好ましく、８０％から１００％が好ましく、８５％から１００％が好ましい。但し、測定条件は１Ｖ、３Ｈｚ、６０℃であって、高圧水銀ランプでＵＶを１２（Ｊ）照射後にＶＨＲ測定するものとする。
【０１０１】
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤（ＨＡＬＳ）、自発配向性化合物又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
【０１０２】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−２）で表される重合性化合物を含有するが、それ以外の重合性化合物を含有することもできる。
【０１０３】
具体的には、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体等の重合性化合物が挙げられ、その場合には０．０１から２質量％含有する。更に詳述すると、一般式（Ｍ）
【０１０４】
【化４３】
2017188005.tif 000045
【０１０５】
で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有することができる。
【０１０６】
一般式（Ｍ）において、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｘ２０１及びＸ２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｍ）において、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−であることが好ましく、この場合、炭素原子数１〜４のアルキレン基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。
【０１０８】
一般式（Ｍ）において、環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０１０９】
【化４４】
2017188005.tif 000046
【０１１０】
一般式（Ｍ）において、Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合が更に好ましい。
【０１１１】
一般式（Ｍ）において、ｎ２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
【０１１２】
一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有していても良く、１種〜５種含有することが好ましく、１種〜３種含有することが更に好ましい。
一般式（Ｍ）の含有量は０．０１〜２．００質量％であることが好ましく、０．０５〜１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０〜０．５０質量％であることが特に好ましい。
【０１１３】
更に具体的には、一般式（Ｍ）においてｎ２０１が０の場合、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−５）であることが好ましく、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ−１）又は式（ＸＸａ−２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ２０１又はＳｐ２０２に結合するものとする。
【０１１４】
【化４５】
2017188005.tif 000047
【０１１５】
【化４６】
2017188005.tif 000048
【０１１６】
【化４７】
2017188005.tif 000049
【０１１７】
【化４８】
2017188005.tif 000050
【０１１８】
【化４９】
2017188005.tif 000051
【０１１９】
これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
【０１２０】
以上のことから、重合性化合物として、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−４）が更に好ましい。
【０１２１】
【化５０】
2017188005.tif 000052
【０１２２】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
【０１２３】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０１２４】
一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１の場合、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物が好ましい。
【０１２５】
【化５１】
2017188005.tif 000053
【０１２６】
式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０１２７】
これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
【０１２８】
一般式（Ｍ）で表される重合性化合物として、例えば、式（Ｉａ−１）〜式（Ｉａ−３１）のような重合性化合物も好ましい。
【０１２９】
【化５２】
2017188005.tif 000054
【０１３０】
【化５３】
2017188005.tif 000055
【０１３１】
【化５４】
2017188005.tif 000056
【０１３２】
【化５５】
2017188005.tif 000057
【０１３３】
更に詳述すると、重合性化合物として、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような３官能の重合性化合物も好ましい。
【０１３４】
【化５６】
2017188005.tif 000058
【０１３５】
式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３によって置換されていても良い。
また、本発明の液晶組成物に添加させる酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが好ましい。
【０１３６】
【化５７】
2017188005.tif 000059
【０１３７】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、ＲＨ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、回転粘性（γ１）を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。
2017188005.tif 000060
【０１３８】
本発明の液晶組成物は、酸化防止剤を１質量ｐｐｍ以上含有しても良いが、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有量の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。
【０１３９】
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
【０１４０】
本発明の液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ＡＭ−ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ−ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ−ＬＣＤ及びＩＰＳ−ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）に有用であるが、ＡＭ−ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。また、配向膜を有さない液晶表示素子に適用することもできる。
【０１４１】
液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
【０１４２】
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
【０１４３】
前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
【０１４４】
２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
【０１４５】
重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、本発明の液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御すること。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を約８０度から約８８度に制御することが必要であるが、本発明の液晶組成物を使用することにより、所望のプレチルト角に制御することができる。
【０１４６】
照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒がより好ましい。
【実施例】
【０１４７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n       -CnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
n-       CnH2n+1-  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
-On      -OCnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO-      CnH2n+1O-  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V       -CH=CH2
V-       CH2=CH-
-V1      -CH=CH-CH3
1V-      CH3-CH=CH-
-2V      -CH2-CH2-CH=CH3
V2-      CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1     -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-     CH3-CH=CH-CH2-CH2-
（連結基）
-CF2O-        -CF2-O-
-OCF2-        -O-CF2-
-1O-          -CH2-O-
-O1-          -O-CH2-
-COO-        -COO-
（環構造）【０１４８】
【化５８】
2017188005.tif 000061
【０１４９】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。【０１５０】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔｃｎ  ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ  ：２５℃における屈折率異方性
Δε  ：２５℃における誘電率異方性
γ１  ：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ３３  ：２５℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
ＶＨＲ  ：高圧水銀ランプでＵＶを１２（Ｊ）照射後の電圧保持率（％）
（比較例１〜５及び実施例１〜１３）
ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−Ｄ（比較例４）、ＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）、ＬＣ−３（実施例３）及びＬＣ−４（実施例４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。【０１５１】
【表１】
2017188005.tif 000062
【０１５２】
本発明の液晶組成物ＬＣ−１は、Δεが負で絶対値が大きく、低いγ１、大きいＫ３３、低いＴｃｎ、高いＴｎｉおよび高いＶＨＲであることを確認した。ＬＣ−１において、−２５℃で１００時間の低温保存試験を行なった結果、ネマチック相を維持していることを確認した。これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であった。また、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がないことを確認した。なお、セル厚は３．３ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は３０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、上記のＬＣ−１からＬＣ−４のそれぞれの液晶組成物９９．６５質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ−２）の化合物を０．３５質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製し、いずれの素子においても表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。（実施例５〜８）
また、ＬＣ−１からＬＣ−４のそれぞれの液晶組成物９９．７質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ−４）を０．３質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製し、いずれの素子においても表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。（実施例９〜１２）
液晶組成物ＬＣ−Ａを９９．６５質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ−２）の化合物を０．３５質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製したところ、焼き付き現象が観察された。（比較例５）
また、実施例１の３−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｖの化合物をＶ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｖの化合物に置換した液晶組成物ＬＣ−５（実施例１３）を調製し、その物性値を測定したところ、実施例１よりも優れたγ１が得られた。【０１５３】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）であり、これを用いて作製したＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等液晶表示素子は、高いＶＨＲを有し、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のものであることが認された。
【手続補正書】
【提出日】平成29年8月21日(2017.8.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、一般式（Ｉ−１）
【化１】
2017188005.tif 000073
（式中、Ｒ１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を含有し、第二成分として、一般式（Ｉ−２）
【化２】
2017188005.tif 000074
（式中、Ｐは、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）
【化３】
2017188005.tif 000075
のいずれかを表し、
Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル又はナフタレン−２，６−ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、及び、Ｚ３は、それぞれ独立的に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ２−又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、隣接していない２個以上の−ＣＨ２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良く、ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、Ｌは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はメトキシ基を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物。
【請求項２】
２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から２００ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第三成分として、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）
【化４】
2017188005.tif 000076
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ１１及びＺ２１は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す。）で表される化合物群が選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第四成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化５】
2017188005.tif 000077
（式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。ただし、一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物において、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物と一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を同時に含有する請求項３又は４に記載の液晶組成物。
【請求項６】
一般式（ＩＩ−１）が、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ４）
【化６】
2017188005.tif 000078
であり、一般式（ＩＩ−２）が、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ６）
【化７】
2017188005.tif 000079
である請求項３から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）中のＲ１がプロペニル基である化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項８】
一般式（ＩＶ）
【化８】
2017188005.tif 000080
（式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【化９】
2017188005.tif 000081
のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）である請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１０】
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項１１】
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子。
【国際調査報告】
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2017188005.tif 000083
2017188005.tif 000084
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