(57)【要約】下記式（１）で表される化合物。2017038728.tif 000176
2017038728.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１４６】
2017038728.tif 000155
［式（１）中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
＊１〜＊４は、それぞれ単結合を形成する結合手である。
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
Ｙ５〜Ｙ８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
Ｒａは、置換基であり、Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−ａ）〜（１−ｄ）で表される化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１４７】
2017038728.tif 000156
［式（１−ａ）〜（１−ｄ）中、
Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化１４８】
2017038728.tif 000157
［式（２）中、
Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２及び＊１〜＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
Ｒ１１〜Ｒ１４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
Ｒ１５〜Ｒ１８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項４】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（３−１）及び（３−４）〜（３−６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項３に記載の化合物。
【化１４９】
2017038728.tif 000158
［式（３−１）及び（３−４）〜（３−６）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１，Ｌ２、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【請求項５】
前記式（３−１）で表される化合物が、下記式（２−１）〜（２−６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
【化１５０】
2017038728.tif 000159
［式（２−１）〜（２−６）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【請求項６】
前記式（３−１）で表される化合物が、前記式（２−２）〜（２−４）及び（２−６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記式（３−４）又は式（３−５）で表される化合物が、下記式（２−１９）〜（２−３０）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
【化１５１】
2017038728.tif 000160
【化１５２】
2017038728.tif 000161
［式（２−１９）〜（２−３０）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【請求項８】
前記式（３−６）で表される化合物が、下記式（２−３１）〜（２−３６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
【化１５３】
2017038728.tif 000162
［式（２−３１）〜（２−３６）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【請求項９】
Ｒ１〜Ｒ８が、水素原子である、請求項３〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
前記式（３−１）で表される化合物が、下記式（３−１−１）で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
【化１５４】
2017038728.tif 000163
［式（３−１−１）中、
Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
Ｒ１５〜Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
【請求項１１】
前記式（３−４）及び（３−５）で表される化合物が、それぞれ下記式（３−４−１）及び（３−５−１）で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
【化１５５】
2017038728.tif 000164
［式（３−４−１）及び（３−５−１）中、
Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
Ｒ１５〜Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
【請求項１２】
前記式（３−６）で表される化合物が、下記式（３−６−１）で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
【化１５６】
2017038728.tif 000165
［式（３−６−１）中、
Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
Ｒ１５〜Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
【請求項１３】
Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基である、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合アリール基である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ１−１）又は（ａ１−２）で表される化合物の１価の残基である、請求項１４に記載の化合物。
【化１５７】
2017038728.tif 000166
［式（ａ１−１）及び（ａ１−２）中、
Ｒ２１〜Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項１６】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、４環以上からなる縮合環からなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基である、請求項１３〜１６のいずれかに記載の化合物。
【化１５８】
2017038728.tif 000167
［式（ａ２）中、
Ｘ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮである。
Ｒｂは、置換基であって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲｄ、又は−Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ）−である。
Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｅ及びＲｆの両方がＲｂである場合は、互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項１８】
前記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ２−１）で表される化合物の１価の残基である、請求項１７に記載の化合物。
【化１５９】
2017038728.tif 000168
［式（ａ２−１）中、
Ｙは、前記式（ａ２）で定義した通りである。
Ｒ５１〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項１９】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基である、請求項１３に記載の化合物。
【化１６０】
2017038728.tif 000169
［式（ａ３）中、
Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又は窒素原子を示す。
Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
【請求項２０】
前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３−１）で表される化合物の１価の残基である、請求項１９に記載の化合物。
【化１６１】
2017038728.tif 000170
［式（ａ３−１）中、
Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂである。］
【請求項２１】
前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３−２）で表される化合物の１価の残基である、請求項１９に記載の化合物。
【化１６２】
2017038728.tif 000171
［式（ａ３−２）中、
Ｘ１０１〜Ｘ１０３及びＸ１０６〜Ｘ１０９は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮを示す。
Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
【請求項２２】
前記式（ａ３−２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３−２−１）で表される化合物の１価の残基である、請求項２１に記載の化合物。
【化１６３】
2017038728.tif 000172
［式（ａ３−２−１）中、
Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
【請求項２３】
Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のへテロアリール基である、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（３−ａ）〜（３−ｄ）で表される化合物からなる群から選択される、請求項３に記載の化合物。
【化１６４】
2017038728.tif 000173
［式（３−ａ）〜（３−ｄ）中、
Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１〜＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
＊５は、Ｘ１０１〜Ｘ１０５のいずれかと単結合を形成する結合手である。］
【請求項２６】
前記式（３−ａ）〜（３−ｄ）で表される化合物が、それぞれ下記式（４−ａ）〜（４−ｄ）で表される化合物である、請求項２５に記載の化合物。
【化１６５】
2017038728.tif 000174
［式（４−ａ）〜（４−ｄ）中、
Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１〜＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
Ｒ１０１及びＲ１０５は、前記式（ａ３−１）で定義した通りである。］
【請求項２７】
Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、又は下記式（ｉ）〜（ｖｉｉ）で表される基からなる群から選択される基である、請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
【化１６６】
2017038728.tif 000175
［式（ｉ）〜（ｖｉｉ）中、
＊及び＊＊は、それぞれ独立に、前記式（１）中のＮ及び、Ａ１及びＡ２のいずれか一方とそれぞれ単結合を形成する結合手である。
Ｒｃは置換基であり、Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
ＲＺは、水素原子又は置換基Ｒｃである。
ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。］
【請求項２８】
Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基である、請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｌ１が、前記式（ｉ）〜（ｉｉｉ）で表される群から選択される請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
請求項１〜２９のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３１】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜２９のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３２】
前記発光層が、前記化合物を含む、請求項３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３３】
前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有する、請求項３１又は３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３４】
前記一層以上の有機薄膜層が、さらに正孔輸送層を含む、請求項３１〜３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３５】
前記一層以上の有機薄膜層が、さらに電子輸送層を含む、請求項３１〜３４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３６】
請求項３１〜３５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
燐光有機ＥＬ素子の発光効率の向上、低電圧化、及び長寿命化は普遍的な課題であり、各種の材料が開発されてきた。
芳香族六員環と五員環が交互に繰り返し縮合した縮合環構造を有する化合物が、燐光有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料として用いられることが知られている（例えば、特許文献１）。【０００３】
特許文献１には、ベンゼン環−含窒素五員環−ベンゼン環−含窒素五員環−ベンゼン環−含硫黄五員環−ベンゼン環の順に縮合した構造を有する化合物（請求項１）（以下、特許文献１に記載の化合物という）が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１４／１４２４６７Ａ１
【発明の概要】
【０００５】
燐光有機エレクトロルミネッセンス用のホスト材料について、従来材料は電子に比べて正孔を流しやすいものが多い。そのため電荷のバランス調整が難しく、寿命面に課題があった。
【０００６】
本発明の目的は、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な、新規な化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【０００７】
本発明の一態様によれば、以下の化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器が提供される。
本発明の一態様である化合物は、下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする。
【化１】
2017038728.tif 000003
［式（１）中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
＊１〜＊４は、それぞれ単結合を形成する結合手である。
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
Ｙ５〜Ｙ８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
Ｒａは、置換基であり、Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。］
【０００８】
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本発明の一態様である上記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が本発明の一態様である上記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の一態様である電子機器は、上記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載したことを特徴とする。
【０００９】
本発明の一態様によれば、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な、新規な化合物を提供することができる。
本発明の一態様によれば、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
Ａ．化合物
本発明の一態様である化合物は、下記式（１）で表される（以下、単に「式（１）で表される化合物」という）。
【００１１】
【化２】
2017038728.tif 000004
【００１２】
［式（１）中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
＊１〜＊４は、それぞれ単結合を形成する結合手である。
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
Ｙ５〜Ｙ８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
Ｒａは、置換基であり、Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。］
【００１３】
特許文献１に記載の化合物を含む従来の燐光有機ＥＬ用のホスト材料は、電子に比べて正孔を流しやすいものが多い。そのため素子における電荷のバランス調整が難しく、寿命面に課題があった。
上記式（１）で表される化合物は、芳香族六員環−含窒素五員環−芳香族六員環−含窒素五員環−芳香族六員環−含酸素五員環−芳香族六員環の順に縮合した構造を有している。この構造は、平面生が高く、分子軌道が広がり、正孔をよく運ぶようになる。また、従来の材料とは逆に、正孔に比べて電子を流しやすいという性質を有する。さらには、素子の低電圧化に寄与することができる。
【００１４】
上記式（１）で表される化合物は、特許文献１に記載の化合物に比べて、素子寿命を改善することができる。これは、酸素原子は硫黄原子よりも酸化され難く、劣化し難いためと推察される。
上記式（１）で表される化合物は、特許文献１に記載の化合物や芳香族六員環−含窒素五員環−芳香族六員環−含窒素五員環−芳香族六員環−含窒素五員環−芳香族六員環の順に縮合した構造を有する化合物に比べて最低励起三重項状態（Ｔ１）のエネルギーが高く、より高い発光効率を実現できる。
さらに、式（１）で表される化合物は、芳香族六員環−含窒素五員環−芳香族六員環−含窒素五員環−芳香族六員環−含酸素五員環−芳香族六員環の順に縮合した構造がドナーユニットとなり、その窒素原子にアクセプター置換基を有することで、高い発光効率を実現できる。
【００１５】
式（１）で表される化合物を用いることで、燐光有機ＥＬ素子の電荷バランス調整が容易になり、素子を高効率化させることができる。また、電荷バランスが整うことで、素子を構成する各種材料の劣化が防止でき、素子寿命を改善することができる。
【００１６】
式（１）で表される化合物は、燐光発光層のホスト材料として有用である。また、キャリア輸送性にも優れており、キャリア輸送材料（正孔輸送材料、電子輸送材料等）としても有用である。
【００１７】
前記式（１）で表される化合物は、下記式（１−ａ）〜（１−ｄ）で表される化合物から選択されることがさらに好ましい。
【化３】
2017038728.tif 000005
【００１８】
［式（１−ａ）〜（１−ｄ）中、
Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１〜Ｘ８、Ｙ１〜Ｙ８、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。］
式（１）で表される化合物のうち、＊１及び＊２の結合位置がＹ２及びＹ３である化合物に比べ、＊１及び＊２の結合位置がＹ１及びＹ２、又はＹ３及びＹ４である化合物は、発光効率がより高く、素子寿命もより長くなる。
【００１９】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００２０】
【化４】
2017038728.tif 000006
【００２１】
［式（２）中、
Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２及び＊１〜＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
Ｒ１１〜Ｒ１４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
Ｒ１５〜Ｒ１８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、前記式（１）で定義した通りである。］
【００２２】
式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
【００２３】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（３−１）〜（３−６）で表される化合物からなる群から選ばれることが好ましく、下記式（３−１）及び（３−４）〜（３−６）で表される化合物からなる群から選ばれることがさらに好ましい。
【００２４】
【化５】
2017038728.tif 000007
【００２５】
［式（３−１）〜（３−６）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１，Ｌ２、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【００２６】
式（３−１）〜（３−６）は、それぞれ前記式（２）における＊１及び＊２の結合位置を特定したものである。
【００２７】
式（３−１）及び（３−４）〜（３−６）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
【００２８】
本明細書において、式（１）で表される化合物における各芳香族六員環と各窒素原子又は酸素原子を含む五員環との縮合位置の関係を次のように表す。例えば、インドロカルバゾール骨格で説明すると、２つの含窒素五員環に挟まれて縮合している真ん中のベンゼン環に着目する。当該２つの五員環の窒素原子を介さずにそれぞれ隣のベンゼン環と結合している２つの位置が、２つの五員環に挟まれたベンゼン環においてパラ（ｐ）、メタ（ｍ）及びオルト（ｏ）のいずれの位置関係になっているかで、パラ縮合（ｐ縮合）、メタ縮合（ｍ縮合）及びオルト縮合（ｏ縮合）と呼ぶ。これをインドロカルバゾール骨格を用いて具体的に示すと下記の通りである。
【００２９】
【化６】
2017038728.tif 000008
【００３０】
式（１）で表される化合物は、上記インドロカルバゾール骨格に、さらにベンゾフロ骨格が縮合している。ベンゾフロ骨格の縮合位置も上記と同様に表す。例えば、上記パラ縮合−１のインドロカルバゾール骨格に、さらにベンゾフロ骨格が縮合した場合、下記の構造が可能である。
【００３１】
【化７】
2017038728.tif 000009
【００３２】
本明細書においては式（１）で表される化合物の縮合形態を、例えば、パラ−パラ縮合であれば、「ｐ−ｐ縮合」又は「ｐ−ｐ」と略記する。
【００３３】
式（１）で表される化合物のうち、ｏ−ｏ、ｏ−ｍ、ｏ−ｐ、ｍ−ｏ、ｍ−ｍ、ｍ−ｐ，ｐ−ｏ及びｐ−ｍの縮合形態が、最低励起三重項状態（Ｔ１）が高く、発光効率が向上するため好ましい。
【００３４】
式（１）で表される化合物のうち、ｍ−ｍ、ｍ−ｐ及びｐ−ｍの縮合形態が、正孔移動度が高く好ましい。
【００３５】
式（３−１）及び（３−２）で表される化合物が、下記式（２−１）〜（２−１２）で表される化合物からなる群から選ばれる。式（３−１）で表される化合物は、下記式（２−１）〜（２−６）で表される化合物からなる群から選ばれる。
【００３６】
【化８】
2017038728.tif 000010
【００３７】
【化９】
2017038728.tif 000011
［式（２−１）〜（２−１２）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【００３８】
上記式（２−１）〜（２−１２）のうち、式（２−１）〜（２−６）で表される化合物からなる群から選ばれることが好ましく、式（２−２）〜（２−４）、（２−６）、（２−７）及び（２−９）〜（２−１１）で表される化合物からなる群から選ばれることがより好ましく、式（２−２）〜（２−４）及び（２−６）で表される化合物からなる群から選ばれることがさらに好ましい。
【００３９】
式（３−３）〜（３−５）で表される化合物は、下記式（２−１３）〜（２−３０）で表される化合物からなる群から選ばれる。式（３−４）又は式（３−５）で表される化合物は、下記式（２−１９）〜（２−３０）で表される化合物からなる群から選ばれる。
【００４０】
【化１０】
2017038728.tif 000012
【００４１】
【化１１】
2017038728.tif 000013
【００４２】
【化１２】
2017038728.tif 000014
［式（２−１３）〜（２−３０）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【００４３】
式（３−６）で表される化合物が、下記式（２−３１）〜（２−３６）で表される化合物からなる群から選ばれる。
【００４４】
【化１３】
2017038728.tif 000015
［式（２−３１）〜（２−３６）中、
Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
【００４５】
式（２−１）〜（２−６）及び（２−１９）〜（２−３６）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
【００４６】
式（２−１）〜（２−６）、式（２−７）〜（２−１２）、式（２−１３）〜（２−１８）、式（２−１９）〜（２−２４）、式（２−２５）〜（２−３０）及び式（２−３１）〜（２−３６）は、それぞれ前記式（３−１）〜（３−６）における＊３及び＊４の結合位置を特定したものである。
【００４７】
前記式（３−１）及び（３−２）で表される化合物が、それぞれ下記式（３−１−１）及び（３−２−１）で表される化合物であることが好ましい。前記式（３−１）で表される化合物が、下記式（３−１−１）で表される化合物であることがより好ましい。
【００４８】
【化１４】
2017038728.tif 000016
【００４９】
［式（３−１−１）及び（３−２−１）中、
Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
Ｒ１５〜Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
【００５０】
前記式（３−３）〜（３−５）で表される化合物が、それぞれ下記式（３−３−１）〜（３−５−１）で表される化合物であることが好ましい。前記式（３−４）及び（３−５）で表される化合物が、それぞれ下記式（３−４−１）及び（３−５−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００５１】
【化１５】
2017038728.tif 000017
【００５２】
［式（３−３−１）〜（３−５−１）中、
Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
Ｒ１５〜Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
【００５３】
前記式（３−６）で表される化合物が、下記式（３−６−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００５４】
【化１６】
2017038728.tif 000018
【００５５】
［式（３−６−１）中、
Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
Ｒ１５〜Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
【００５６】
ここで、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成するとは、次のことを意味する。＊４がＲ１５と単結合を形成した場合、＊３はＲ１６と単結合を形成する。＊４がＲ１７と単結合を形成した場合、＊３はＲ１６又はＲ１８のいずれかと単結合を形成する。＊４がＲ１８と単結合を形成した場合、＊３はＲ１７と単結合を形成する。
【００５７】
前記式（１）におけるＡ１及びＡ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基であることが好ましい。
【００５８】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合アリール基であることが好ましい。
【００５９】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ１−１）又は（ａ１−２）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
【００６０】
【化１７】
2017038728.tif 000019
【００６１】
［式（ａ１−１）及び（ａ１−２）中、
Ｒ２１〜Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
【００６２】
式（ａ１−１）で表される化合物における置換若しくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合環形成残基としては、例えば、下記の縮合芳香族環が挙げられる。中でも、４環以上が縮合した縮合芳香族環基が好ましく、具体的にはトリフェニレニル基等が挙げられる。
【００６３】
【化１８】
2017038728.tif 000020
【００６４】
式（ａ１−２）で表される化合物における置換若しくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合環形成残基としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。４環以上が縮合した縮合環形成基が好ましく、具体的にはフルオランテニル基等が挙げられる。
【００６５】
【化１９】
2017038728.tif 000021
【００６６】
一実施形態では、Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、４環以上からなる縮合環からなる群から選択されることが好ましい。
【００６７】
別の実施形態では、Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
【００６８】
【化２０】
2017038728.tif 000022
【００６９】
［式（ａ２）中、
Ｘ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮである。
Ｒｂは、置換基であって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲｄ、又は−Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ）−である。
Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｅ及びＲｆの両方がＲｂである場合は、互いに結合して環を形成してもよい。］
【００７０】
前記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ２−１）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
【００７１】
【化２１】
2017038728.tif 000023
【００７２】
［式（ａ２−１）中、
Ｙは、前記式（ａ２）で定義した通りである。
Ｒ５１〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
【００７３】
式（ａ２−１）で表される化合物において、Ｙは、例えば、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、Ｃ（ＣＨ３）２が好ましい。
Ｒ５１〜Ｒ５８のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成することが好ましい。
【００７４】
Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
【００７５】
【化２２】
2017038728.tif 000024
【００７６】
［式（ａ３）中、
Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又は窒素原子を示す。
Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
【００７７】
前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３−１）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
【００７８】
【化２３】
2017038728.tif 000025
【００７９】
［式（ａ３−１）中、
Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂである。］
【００８０】
一実施形態では、式（ａ３−１）において、Ｘ１０４は、ＣＨ又は窒素原子であることが好ましい。  Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０５のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成し、残りの２つが、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基であることが好ましい。
【００８１】
別の実施形態では、式（ａ３−１）において、Ｘ１０４がＣ（Ｒｂ）であり、その例としては下記式（ａ３−１−１）及び（ａ３−１−２）が好ましい。
【化２４】
2017038728.tif 000026
［式（３ａ−１−１）及び（３ａ−１−２）中、
Ｘ１１０は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ１１０〜Ｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂである。］
この場合、Ｒ１０１及びＲ１０３のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成し、残りの１つが、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基であることが好ましい。
【００８２】
前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３−２）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
【００８３】
【化２５】
2017038728.tif 000027
【００８４】
［式（ａ３−２）中、
Ｘ１０１〜Ｘ１０３及びＸ１０６〜Ｘ１０９は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮを示す。
Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
【００８５】
前記式（ａ３−２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３−２−１）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
【化２６】
2017038728.tif 000028
［式（ａ３−２−１）中、
Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
【００８６】
式（ａ３−２−１）において、Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６〜Ｒ１０９のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成し、残りの５つは水素原子であることが好ましい。
【００８７】
一実施形態では、Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のへテロアリール基であることが好ましい。具体的には、Ａ２が、上記式（ａ３）、（ａ３−１）、（ａ３−２）又は（ａ３−２−１）であることが好ましい。
【００８８】
Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基であることがより好ましい。
【００８９】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物であることが好ましく、下記式（３−ａ）〜（３−ｄ）で表される化合物からなる群から選択されることがより好ましい。
【００９０】
【化２７】
2017038728.tif 000029
【００９１】
［式（３）中、
Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１〜＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
＊５は、Ｘ１０１〜Ｘ１０５のいずれかと単結合を形成する結合手である。］
【００９２】
前記式（３）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。前記式（３−ａ）〜（３−ｄ）で表される化合物が、それぞれ下記式（４−ａ）〜（４−ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
【００９３】
【化２８】
2017038728.tif 000030
【００９４】
【化２９】
2017038728.tif 000031
【００９５】
［式（４）及び（４−ａ）〜（４−ｄ）中、
Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１〜＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
Ｒ１０１及びＲ１０５は、前記式（ａ３−１）で定義した通りである。］
【００９６】
前記式（１）において、Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、又は下記式（ｉ）〜（ｖｉｉ）で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【００９７】
【化３０】
2017038728.tif 000032
【００９８】
［式（ｉ）〜（ｖｉｉ）中、
＊及び＊＊は、それぞれ独立に、前記式（１）中のＮ及び、Ａ１及びＡ２のいずれか一方とそれぞれ単結合を形成する結合手である。
Ｒｃは置換基であり、Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
ＲＺは、水素原子又は置換基Ｒｃである。
ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。］
【００９９】
一実施形態では、Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基であることが好ましく、Ｌ１が、前記式（ｉ）〜（ｉｉｉ）で表される群から選択されることがさらに好ましい。
【０１００】
前記置換基Ｒａ，Ｒｂ及びＲｃ、並びに、前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、それぞれ独立に、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を有するヘテロアリールオキシ基、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールチオ基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を有するヘテロアリールチオ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールスルホニルオキシ基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、ケイ素含有基、ヒドロキシ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
【０１０１】
Ｒａが、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２０のアリール基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルケニル含有基、炭素数２〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキニル含有基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールチオ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、及び、環形成炭素数６〜２０のアリール基または環形成原子数３〜２０の複素環基がモノ、ジまたはトリ置換された炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基及び環形成炭素数３〜２０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることが好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基、環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基、フッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、並びに炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることがより好ましい。Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲaから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０２】
Ｒｂが、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２０のアリール基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルケニル含有基、炭素数２〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキニル含有基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールチオ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、及び、環形成炭素数６〜２０のアリール基または環形成原子数３〜２０の複素環基がモノ、ジまたはトリ置換された炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基及び環形成炭素数３〜２０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることが好ましい。Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０３】
Ｒｃが、環形成炭素数６〜２０のアリール基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルケニル含有基、炭素数２〜２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキニル含有基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールチオ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、及び、環形成炭素数６〜２０のアリール基または環形成原子数３〜２０の複素環基がモノ、ジまたはトリ置換された炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基及び環形成炭素数３〜２０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることが好ましい。Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０４】
「置換もしくは無置換」という記載における置換基は、上記Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで記載した好ましい置換基からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
【０１０５】
また、「置換若しくは無置換」という記載における置換基には、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。また、別の実施形態として、これらの置換基同士が結合せず、従って環を形成しなくてもよい。
【０１０６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０１０７】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【０１０８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【０１０９】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【０１１０】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０１１１】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【０１１２】
前記式中の置換基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。
炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基の例としては、上記で挙げた中で炭素数は１〜２０のものが挙げられる。炭素数１〜１０のアルキル基の例としては、上記で挙げた中で炭素数は１〜１０のものが挙げられる。
【０１１３】
アルキル基として好ましくは、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基から選ばれる。
アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは1〜６である。
【０１１４】
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０が好ましく、３〜８がより好ましく、３〜６がより好ましい。
【０１１５】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１１６】
炭素数１〜５０のハロアルキル基は、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基における１以上の水素原子が上記ハロゲン原子で置換された基である。
【０１１７】
炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基は、−ＯＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基は、−ＯＹ１０Aで表される基であり、Ｙ１０Aの例としては、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基として挙げたものの中で、炭素数が１〜２０のアルキル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基は、−ＯＹ１０Bで表される基であり、Ｙ１０Bの例としては、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基として挙げたものの中で、炭素数が１〜１０のアルキル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
【０１１８】
炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ１０で表される基であり、Ｙ１０は上記の通りである。
【０１１９】
環形成炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、等が挙げられる。
環形成炭素数６〜２４のアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成炭素数が６〜２４のものが挙げられる。環形成炭素数６〜２０のアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成炭素数が６〜２０のものが挙げられる。
アリール基として好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、フルオランテニル基である。
アリール基として好ましくは環形成炭素数は６〜２４であり、より好ましくは６〜２０である。
【０１２０】
環形成炭素数６〜５０のアリーレン基及び環形成炭素数６〜６０のアリーレン基は、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された残基Ｙ２１である。
【０１２１】
環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基は、−Ｙ１１−Ｙ２０と表される。Ｙ１１の例としては、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基として挙げたものからさらに１つの水素原子又は置換基が除去された残基（アルキレン基又はシクロアルキレン基）である。Ｙ２０の例としては、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
【０１２２】
環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記環形成炭素数６〜５０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基は、−ＯＹ２０Aと表され、Ｙ２０Aの例としては前記環形成炭素数６〜２０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
環形成原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＹ２１と表され、Ｙ２１の例としては前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
環形成原子数５〜２０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＹ２１Aと表され、Ｙ２１Aの例としては前記環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【０１２３】
環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ２２と表され、Ｙ２２の例としては前記環形成炭素数６〜５０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基は、−ＳＹ２２Ａと表され、Ｙ２２Aの例としては前記環形成炭素数６〜２０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
環形成原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＹ２３と表され、Ｙ２３の例としては前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
環形成原子数５〜２０のヘテロアリールオチオ基は、−ＳＹ２３Aと表され、Ｙ２３Aの例としては前記環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【０１２４】
環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ２０と表され、Ｙ２０は上記の通りである。
【０１２５】
炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ１０又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ２０と表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
【０１２６】
環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジアザフェナントリル基、２−ベンゾチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。
環形成原子数５〜２４のヘテロアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成原子数が５〜２４のものが挙げられる。環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成原子数が５〜２０のものが挙げられる。
【０１２７】
ヘテロアリール基として好ましくは、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、又は４−ジベンゾチオフェニル基である。
【０１２８】
好ましくはヘテロアリール基の環形成原子数は５〜２４であり、より好ましくは５〜１８である。
ヘテロアリール基の環形成原子として、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子からなる群から選ばれる原子を含有することが好ましい。
【０１２９】
環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基は、前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された基Ｙ３１である。
【０１３０】
炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、−ＮＨ（Ｙ１０）又は−ＮＨ（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、−Ｎ（Ｙ１０）２、−Ｎ（Ｙ２０）２又は−Ｎ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。Ｙ１０又はＹ２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【０１３１】
炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、−ＳｉＨ２（Ｙ１０）、−ＳｉＨ２（ＯＹ１０）又は−ＳｉＨ２（Ｙ２０）で表される。
炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、−ＳｉＨ（Ｙ１０）２、−ＳｉＨ（ＯＹ１０）２、−ＳｉＨ（Ｙ２０）２、−ＳｉＨ（Ｙ１０）（Ｙ２０）、−ＳｉＨ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）、−ＳｉＨ（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。
炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、−Ｓｉ（Ｙ１０）３、−Ｓｉ（ＯＹ１０）３、−Ｓｉ（Ｙ２０）３、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（ＯＹ１０），−Ｓｉ（ＯＹ１０）２（Ｙ１０）、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（Ｙ２０）、−Ｓｉ（ＯＹ１０）２（Ｙ２０），−Ｓｉ（Ｙ２０）２（ＯＹ１０）、−Ｓｉ（Ｙ１０）（Ｙ２０）２又は−Ｓｉ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【０１３２】
トリ置換シリル基としては、トリアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が挙げられる。
【０１３３】
炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基は、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｙ１０又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｙ２０で表され、Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りである。
【０１３４】
炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基は、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ２０）２又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ２つ存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【０１３５】
炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ１０）で表され、Ｙ１０は前記の通りである。
【０１３６】
環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するアリールスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ２０）で表され、Ｙ２０は前記の通りである。
【０１３７】
（メタ）アクリロイル基は、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含む。
【０１３８】
以下に本発明の一態様である式（１）で表される化合物の具体例を示す。
【０１３９】
【化３１】
2017038728.tif 000033
【０１４０】
【化３２】
2017038728.tif 000034
【０１４１】
【化３３】
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【０１４２】
【化３４】
2017038728.tif 000036
【０１４３】
【化３５】
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【０１４４】
【化３６】
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【０１４５】
【化３７】
2017038728.tif 000039
【０１４６】
【化３８】
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【０１４７】
【化３９】
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【０１４８】
【化４０】
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【０１４９】
【化４１】
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【０１５０】
【化４２】
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【０１５１】
【化４３】
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【０１５２】
【化４４】
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【０１５３】
【化４５】
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【０１５４】
【化４６】
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【０１５５】
【化４７】
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【０１５６】
【化４８】
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【０１５７】
【化４９】
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【０１５８】
【化５０】
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【０１５９】
【化５１】
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【０１６０】
【化５２】
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【０１６１】
【化５３】
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【０１６２】
【化５４】
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【０１６３】
【化５５】
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【０１６４】
【化５６】
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【０１６５】
【化５７】
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【０１６６】
【化５８】
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【０１６７】
【化５９】
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【０１６８】
【化６０】
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【０１６９】
【化６１】
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【０１７０】
【化６２】
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【０１７１】
【化６３】
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【０１７２】
【化６４】
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【０１７３】
【化６５】
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【０１７４】
【化６６】
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【０１７５】
【化６７】
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【０１７６】
【化６８】
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【０１７７】
【化６９】
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【０１７８】
【化７０】
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【０１７９】
【化７１】
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【０１８０】
【化７２】
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【０１８１】
【化７３】
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【０１８２】
【化７４】
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【０１８３】
【化７５】
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【０１８４】
【化７６】
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【０１８５】
【化７７】
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【０１８６】
【化７８】
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【０１８７】
【化７９】
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【０１８８】
【化８０】
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【０１８９】
【化８１】
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【０１９０】
【化８２】
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【０１９１】
【化８３】
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【０１９２】
【化８４】
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【０１９３】
【化８５】
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【０１９４】
【化８６】
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【０１９５】
【化８７】
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【０１９６】
【化８８】
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【０１９７】
【化８９】
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【０１９８】
【化９０】
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【０１９９】
【化９１】
2017038728.tif 000093
【０２００】
【化９２】
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【０２０１】
【化９３】
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【０２０２】
【化９４】
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【０２０３】
【化９５】
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【０２０４】
【化９６】
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【０２０５】
【化９７】
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【０２０６】
【化９８】
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【０２０７】
【化９９】
2017038728.tif 000101
【０２０８】
式（１）で表される化合物は、後記する合成例に示す方法によって、及びそれらの方法において、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで製造することができる。
【０２０９】
Ｂ．有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（以下、「本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料」という）は、前記式（１）で表される化合物を含む。
【０２１０】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、式（１）で表される化合物のみからなっていてもよいし、その他の化合物を含有していてもよい。
【０２１１】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機薄膜層の形成に用いることができる。
本願発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、燐光ホスト材料として有用である。
また、本発明の式（１）で表される化合物は、分子平面性が高く電荷輸送性が高いため輸送材料としても有用である。
【０２１２】
Ｃ．有機エレクトロルミネッセンス素子
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「本発明の一態様である有機ＥＬ素子」という）は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物を含む。
【０２１３】
前記発光層が、前記式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。
前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有することが好ましい。従って、前記発光層は、燐光発光層であってもいし、蛍光発光層であってもよいが、燐光発光層であることが好ましい。前記式（１）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いることが好ましく、特に、燐光発光層のホスト材料として用いることが好ましい。
【０２１４】
前記一層以上の有機薄膜層が、さらに正孔輸送層を含むことが好ましい。
前記一層以上の有機薄膜層が、さらに電子輸送層を含むことが好ましい。
【０２１５】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなるおそれがある。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られないおそれがある。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【０２１６】
以下、有機ＥＬ素子の構成要素の材料等について説明する。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０２１７】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２１８】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０２１９】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２２０】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。これらの化合物はドーパント又はドーパント材料と呼ばれることもある。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
【０２２１】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０２２２】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０２２３】
本発明の一態様では、蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
【０２２４】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
【０２２５】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
【０２２６】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０２２７】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０２２８】
本発明の一態様としては、前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である燐光発光材料は、下記式（α）で表される錯体であることが好ましい。
【０２２９】
【化１００】
2017038728.tif 000102
【０２３０】
式（α）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム及び白金から選ばれる少なくとも一つの金属を示し、ｎは、該金属の価数を示す。
環Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わし、環Ａ２は、窒素をヘテロ環形成原子として含有する置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
【０２３１】
式（α）の環Ａ１における環形成炭素数６〜２４のアリール基としては、前述した式（１）におけるアリール基が挙げられる。
式（α）の環Ａ１及び環Ａ２における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、前述した式（１）におけるアリールが挙げられる。
式（α）の環Ａ１及び環Ａ２が有し得る置換基は、前述した式（１）における置換基と同じである。
さらに、式（α）で表される錯体は、下記式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体であることが好ましい。
【０２３２】
【化１０１】
2017038728.tif 000103
【０２３３】
式（Ｔ）において、Ｍは金属を表し、環Ｂ及び環Ｃは、各々独立に環形成原子数５若しくは６のアリール基又はヘテロアリール基を表す。
環Ａ−環Ｂは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表し、環Ａの窒素原子及び環Ｂのｓｐ２混成原子を介して金属Ｍに配位する。
環Ａ−環Ｃは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表す。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ〜４つである。
Ｘ１〜Ｘ９は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｒｄ及びＲｅは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、環Ｃに結合するＲｃ、Ｒｄ及びＲｅの少なくとも１つは、水素原子ではない。
ｍは金属Ｍの酸化状態を表し、ｎは１以上である。Ｌ’は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
【０２３４】
式（Ｔ）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム、白金等が挙げられ、中でもイリジウムが好ましい。
環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のアリール基としては、前述した式（１）におけるアリール基が挙げられる。
環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のヘテロアリール基としては、前述したヘテロアリール基が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、及び置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
Ｌ’で表されるモノアニオン性の二座配位子としては、下記式（Ｌ’）で表わされる配位子が挙げられる。
【０２３５】
【化１０２】
2017038728.tif 000104
【０２３６】
式（Ｌ’）において、Ｘ４〜Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂは、式（Ｔ）におけるＸ４〜Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂと同義であり、好ましい態様も同様である。
Ｘ９から環Ｂより外側に伸びる実線と、環Ａの窒素原子から環Ａより外側に伸びる破線を介して、式（Ｌ’）で表わされる配位子は、式（Ｔ）で表される金属Ｍに配位する。
【０２３７】
【化１０３】
2017038728.tif 000105
【０２３８】
式（Ｕ）において、Ｘは、ＮＲ、酸素原子、硫黄原子、ＢＲ、及びセレン原子からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒは、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ〜４つである。
【０２３９】
式（Ｕ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１〜２５のアルキル基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される環形成炭素数６〜２４のアリール基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
【０２４０】
式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体としては、以下の化合物が好適であるが、特にこれらに限定されるものではない。
【０２４１】
【化１０４】
2017038728.tif 000106
【０２４２】
【化１０５】
2017038728.tif 000107
【０２４３】
式（α）で表される錯体として、式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体以外に、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体を用いることもできる。
【０２４４】
【化１０６】
2017038728.tif 000108
【０２４５】
式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０〜Ｒ５４は、水素原子又は置換基、ｋは１〜４の整数であり、ｌは１〜４の整数であり、ｍは１〜２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
Ｒ５０〜Ｒ５４の示す置換基としては、前述した置換基と同様のものが挙げられる。
式（Ｖ）は下記式（Ｖ−１）で表されることが好ましく、式（Ｘ）は下記式（Ｘ−１）又は式（Ｘ−２）で表されることが好ましい。下記式（Ｖ−１）、（Ｘ−１）、及び（Ｘ−２）において、Ｒ５０、ｋ及びＭは、上記の、Ｒ５０、ｋ及びＭと同じである。
【０２４６】
【化１０７】
2017038728.tif 000109
【０２４７】
式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体の具体例を、以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。
【０２４８】
【化１０８】
2017038728.tif 000110
【０２４９】
【化１０９】
2017038728.tif 000111
【０２５０】
【化１１０】
2017038728.tif 000112
【０２５１】
【化１１１】
2017038728.tif 000113
【０２５２】
【化１１２】
2017038728.tif 000114
【０２５３】
また、燐光発光材料として、下記式（β）で表されるイリジウム錯体も好ましい。
【０２５４】
【化１１３】
2017038728.tif 000115
【０２５５】
式（β）において、Ａ１〜Ａ８は炭素又は窒素を含み、Ａ１〜Ａ８の少なくとも１つは窒素であり、環ＢはＣ−Ｃ結合により環Ａに結合し、イリジウム（Ｉｒ）はＩｒ−Ｃ結合により環Ａに結合する。Ａ１〜Ａ８の１つのみが窒素であることが好ましく、Ａ５〜Ａ８の１つのみが窒素であることがさらに好ましい。
ＸはＯ，Ｓ又はＳｅであり、Ｏが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４は独立してモノ−、ジ−、トリ−もしくはテトラ−置換、又は無置換であり、隣接するＲ１〜Ｒ４は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル、置換もしくは無置換の原子数２〜２５のヘテロアルキル、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアリールアルキル、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアミノ、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル、環形成炭素数３〜２５のシクロアルケニル、原子数３〜２５のヘテロアルケニル、炭素数２〜２５のアルキニル、環形成炭素数６〜２４のアリール、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール、アシル、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。Ｒ１〜Ｒ４は独立して水素、重水素、炭素数１〜２５のアルキル及びこれらの組み合わせからなる群から選択することが好ましい。Ｒ２及び／又はＲ３が炭素数１〜２５のアルキル基であることが好ましく、当該アルキル基が重水素化されているか、もしくは部分的に重水素化されていることがさらに好ましい。
ｎは１〜３の整数であり、１であることが好ましい。
【０２５６】
式（β）で表されるイリジウム錯体としては、下記式（β−１）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
【化１１４】
2017038728.tif 000116
【０２５７】
式（β−１）におけるＡ１，Ａ２，Ａ５〜Ａ８、Ｘ，Ｒ１〜Ｒ４，及びｎは式（β）と同様である。
【０２５８】
式（β）又は式（β−１）で表されるイリジウム錯体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【０２５９】
【化１１５】
2017038728.tif 000117
【０２６０】
また、式（β）で表されるイリジウム錯体は、下記式（β−２）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
【０２６１】
【化１１６】
2017038728.tif 000118
【０２６２】
式（β−２）において、Ｒ１〜Ｒ４，Ｘ及びｎは式（β）と同様である。
Ｒは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。Ｒは好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキルである。
【０２６３】
式（β−２）で表されるイリジウム錯体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【０２６４】
【化１１７】
2017038728.tif 000119
【０２６５】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０２６６】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０２６７】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０２６８】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【０２６９】
Ｄ．電子機器
本発明の一態様である電子機器は、前記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【０２７０】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
尚、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の請求の範囲に記載の化合物を合成することが可能である。【０２７１】
中間体合成例１（中間体１−Ａの合成）
中間体１−Ａの合成スキームを以下に示す。【０２７２】
【化１１８】
2017038728.tif 000120
【０２７３】
中間体１−１の合成
アルゴン雰囲気下、１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン：２．１ｇ、ジベンゾフラン−２−ボロン酸：１．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１６５ｍｇ、炭酸ナトリウム：２．３ｇ、トルエン：２５ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン：５ｍｌ、水：５ｍｌをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体２．０ｇ（収率７６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間１−１と同定した。【０２７４】
中間体１−２の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−１：２．０ｇ、トリフェニルホスフィン：３．６ｇ、１，２−ジクロロベンゼン：５０ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．２ｇ（収率６７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１−２と同定した。【０２７５】
中間体１−３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−２：１．２ｇ、ヨードベンゼン：１．５ｇ、よう化銅（Ｉ）：３５ｍｇ、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン：６２．３ｍｇ、リン酸三カリウム：３．１ｇ、１，４ジオキサン：２０ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し、水を加えトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体８８６ｍｇ（収率５９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間１−３と同定した。【０２７６】
中間体１−４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−３：８８６ｍｇ、２−クロロアニリン：３２９ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：３９ｍｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート：５０ｍｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド：４８０ｍｇ、キシレン：８ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体８０８ｍｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１―４と同定した。【０２７７】
中間体１−Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−４：８０８ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：４０ｍｇ、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート：１３０ｍｇ、炭酸セシウム：１．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド：１５ｍＬをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し水を加えた後、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体５２８ｍｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１−Ａと同定した。【０２７８】
中間体合成例２（中間体２−Ａの合成）
中間体２−Ａの合成スキームを以下に示す。【０２７９】
【化１１９】
2017038728.tif 000121
【０２８０】
中間体２−１の合成
アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン−２−アミン：１．８ｇ、：Ｎ−クロロスクシンイミド：１．３ｇ、アセトニトリル：４０ｍＬをフラスコに仕込み、２５℃で８時間攪拌した。
その後反応溶液を分液ロートに移し水を加えてトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．７ｇ（収率７６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―１と同定した。【０２８１】
中間体２−２の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「２−ブロモニトロベンゼン」、「４ブロモフェニルボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．７ｇ（収率６１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―２と同定した【０２８２】
中間体２−３の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体２−１」、「中間体２−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．９ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―３と同定した。【０２８３】
中間体２−４の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体２−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７９５ｍｇ（収率４６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―４と同定した。【０２８４】
中間体２−５の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体２−４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７５４ｍｇ（収率７９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―５と同定した【０２８５】
中間体２−Ａの合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体２−５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３６３ｍｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―Ａと同定した【０２８６】
中間体合成例３（中間体３−Ａの合成）
中間体１−Ａの合成スキームを以下に示す。【０２８７】
【化１２０】
2017038728.tif 000122
【０２８８】
中間体３−１の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「２−ブロモニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．９ｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―１と同定した【０２８９】
中間体３−２の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体３−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．４ｇ（収率７６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―２と同定した【０２９０】
中間体３−３の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」の代わりに「中間体３−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．５ｇ（収率９１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―３と同定した。【０２９１】
中間体３−４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３−３：１，５ｇ、：Ｎ−ブロモスクシンイミド：８０１ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：２０ｍＬをフラスコに仕込み、２５℃で８時間攪拌した。
その後反応溶液を分液ロートに移し水を加えて、ヘキサン：酢酸エチル３：１にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．５ｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―４と同定した。【０２９２】
中間体３−５の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３−４：１．５ｇ、６−メチル−２−（２−ニトロフェニル）−１，３，６，２−ジオキサザボロカン−４，８−ジオン：１．５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：５０ｍｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル：１８２ｍｇ、りん酸三カリウム：５．９ｇ、１，４−ジオキサン：４５ｍｌ、水：９ｍｌをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し、トルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．２ｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−５と同定した。【０２９３】
中間体３−Ａの合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体３−５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５９６ｍｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−Ａと同定した【０２９４】
中間体合成例４（中間体４−Ａの合成）
中間体４−Ａの合成スキームを以下に示す。【０２９５】
【化１２１】
2017038728.tif 000123
【０２９６】
中間体４−２の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「９−フェニルカルバゾール−３−アミン」、「１−クロロジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３．１ｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体４―２と同定した。【０２９７】
中間体４−Ａの合成
空気雰囲気下、中間体４−２：３．１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：１６１ｍｇ、炭酸カリウム：９９ｍｇ、ピバル酸：７．１ｇをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後トルエンを加え、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体９７７ｍｇ（収率３２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体４−Ａと同定した。【０２９８】
中間体合成例５（中間体５−Ａの合成）
中間体５−Ａの合成スキームを以下に示す。【０２９９】
【化１２２】
2017038728.tif 000124
【０３００】
中間体５−１の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体３−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．２ｇ（収率８８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５−１と同定した。【０３０１】
中間体５−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体５−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．２ｇ（収率６１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５−Ａと同定した。【０３０２】
中間体合成例６（中間体６−Ａの合成）
中間体６−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３０３】
【化１２３】
2017038728.tif 000125
【０３０４】
中間体６−１の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−２−クロロ−１−ニトロベンゼン：１．９１ｇ、２−クロロフェノール：１．２ｍｌ、ヨウ化銅：１５４ｍｇ、トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）５６９ｍｇ、炭酸カリウム：２．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：１５ｍＬをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後反応溶液を濾過した後、ろ液を分液ロートに移し水を加え、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．４ｇ（収率６１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−１と同定した。【０３０５】
中間体６−２の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「中間体６−１」、「４−（９−フェニルカルバゾリル）ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．５ｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−２と同定した【０３０６】
中間体６−３の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体６−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８１２ｍｇ（収率５７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６―３と同定した【０３０７】
中間体６−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体６−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３６８ｍｇ（収率５１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−Ａと同定した。【０３０８】
中間体合成例７（中間体７−Ａの合成）
中間体７−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３０９】
【化１２４】
2017038728.tif 000126
【０３１０】
中間体７−１の合成
中間体１−１の合成において、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．５ｇ（収率８４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―１と同定した。【０３１１】
中間体７−２の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体７−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．２ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７−２と同定した【０３１２】
中間体７−３の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」の代わりに「中間体７−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率８７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―３と同定した。【０３１３】
中間体７−４の合成
中間体３−５の合成において、「中間体３−４」の代わりに「中間体７−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８０９ｍｇ（収率５５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―４と同定した。【０３１４】
中間体７−Ａの合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体７−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５０３ｍｇ（収率６７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―Ａと同定した。【０３１５】
中間体合成例８（中間体８−Ａの合成）
中間体８−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３１６】
【化１２５】
2017038728.tif 000127
【０３１７】
中間体８−１の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「１，３−ジクロロ−２−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６．１ｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―１と同定した。【０３１８】
中間体８−２の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体８−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．６ｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―２と同定した。【０３１９】
中間体８−３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体８−２：２．６ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン：６．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：２４６ｍｇ、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリ−イソプロピル−１，１’−ビフェニル：ｇ、酢酸カリウム２５６ｍｇ、１，４−ジオキサン：４５ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体２．５ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―３と同定した。【０３２０】
中間体８−４の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「中間体８−３」、「２−ブロモニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率８１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−４と同定した。【０３２１】
中間体８−５の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体８−４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−５と同定した。【０３２２】
中間体８−Ａの合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体８−５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２６２ｍｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―Ａと同定した。【０３２３】
中間体合成例９（中間体９−Ａの合成）
中間体９−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３２４】
【化１２６】
2017038728.tif 000128
【０３２５】
中間体９−１の合成
アルゴン雰囲気下、中間体８−２：１．６ｇ、テトラヒドロフラン：１５ｍＬをフラスコに仕込み、撹拌しながら０℃まで冷却した。その後、水素化ナトリウム（６０％，流動パラフィンに分散）：１．５ｇを加え、０℃のまま３０分間撹拌した。続いて４−メトキシベンジルクロリド（ＭＰＭ−Ｃｌ）：１．３ｇを加え、０℃のまま３０分間撹拌した。その後室温まで昇温し、６時間撹拌した。
続いて反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加え、その反応溶液を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．９ｇ（収率８６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９―１と同定した。【０３２６】
中間体９−２の合成
中間体８−３の合成において、「中間体８−２」の代わりに「中間体９−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．５ｇ（収率６６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９―２と同定した【０３２７】
中間体９−３の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「２−ブロモニトロベンゼン」、「中間体９−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．１ｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−３と同定した。【０３２８】
中間体９−４の合成
中間体１−２の合成において「中間体１−１」の代わりに「中間体９−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５７４ｍｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−４と同定した。【０３２９】
中間体９−５の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体９−４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６０８ｍｇ（収率９１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９―５と同定した【０３３０】
中間体９−Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体９−５：６０８ｍｇ、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン：７７６ｍｇ、トルエン：４ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体３２１ｍｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−Ａと同定した。【０３３１】
中間体合成例１０（中間体１０−Ａの合成）
中間体１０−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３３２】
【化１２７】
2017038728.tif 000129
【０３３３】
中間体１０−１の合成
中間体１−４の合成において、「中間体８−２」の代わりに「４−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率８８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０−１と同定した。【０３３４】
中間体１０−２の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体１０−１」、「ジベンゾフラン−４−アミン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．１ｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―２と同定した。【０３３５】
中間体１０−３の合成
中間体４−Ａの合成において、「中間体４−２」の代わりに「中間体１０−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率６１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―３と同定した。【０３３６】
中間体１０−４の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体１０−３」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．１ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―４と同定した。【０３３７】
中間体１０−Ａの合成
中間体９−Ａの合成において、「中間体９−５」の代わりに「中間体１０−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７０６ｍｇ（収率７９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―Ａと同定した【０３３８】
中間体合成例１１（中間体１１−Ａの合成）
中間体１１−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３３９】
【化１２８】
2017038728.tif 000130
【０３４０】
中間体１１−１の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモ−３−ニトロベンゼン」の代わりに「１，４−ジクロロ−２−ニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．５ｇ（収率８３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１―１と同定した。【０３４１】
中間体１１−２の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体１１−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．３ｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−２と同定した。【０３４２】
中間体１１−３の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体１１−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．０ｇ（収率４９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−３と同定した。【０３４３】
中間体１１−４の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体１１−３」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６９０ｍｇ（収率５７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−４と同定した。【０３４４】
中間体１１−Ａの合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体１１−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３３４ｍｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１―Ａと同定した。【０３４５】
中間体合成例１２（中間体１２−Ａの合成）
中間体１２−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３４６】
【化１２９】
2017038728.tif 000131
【０３４７】
中間体１２−１の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「１−ブロモ−９−フェニル−カルバゾール」、「ジベンゾフラン−４−アミン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．９ｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１２−１と同定した。【０３４８】
中間体１２−Ａの合成
中間体４−Ａの合成において、「中間体４−２」の代わりに「中間体１２−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８８７ｍｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１２−Ａと同定した。【０３４９】
中間体合成例１３（中間体１３−Ａの合成）
中間体１３−Ａの合成スキームを以下に示す。【０３５０】
【化１３０】
2017038728.tif 000132
【０３５１】
中間体１３−１の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−ピリミジン」、「２，７−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７．１３ｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−１と同定した。【０３５２】
中間体１３−２の合成
中間体６−１の合成において、「４−ブロモ−２−クロロ−１−ニトロベンゼン」の代わりに「中間体１２−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３．７ｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−２と同定した。【０３５３】
中間体１３−３の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体１２−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．６ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−３と同定した。【０３５４】
中間体１３−４の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体１２−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３４９ｍｇ（収率２８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−Ａと同定した。【０３５５】
＜本発明の一態様の化合物の合成＞
次に下記化合物１〜３４の合成例を示す。
【化１３１】
2017038728.tif 000133
【０３５６】
【化１３２】
2017038728.tif 000134
【０３５７】
【化１３３】
2017038728.tif 000135
【０３５８】
合成例１（化合物１の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１−Ａ」、「２−（４−ブロモフェニル）トリフェニレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５４９ｍｇ（収率６１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１と同定した。【０３５９】
合成例２（化合物２の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体２−Ａ」、「４−ブロモジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６４４ｍｇ（収率７３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２と同定した。【０３６０】
合成例３（化合物３の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体２−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３８９ｍｇ（収率６４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物３と同定した。【０３６１】
合成例４（化合物４の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体３−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９１ｍｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物４と同定した。【０３６２】
合成例５（化合物５の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体３−Ａ」、「２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４５８ｍｇ（収率４９％％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物５と同定した。【０３６３】
合成例６（化合物６の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体３−Ａ」、「２−（４−ブロモフェニル）ジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７１９ｍｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物６と同定した。【０３６４】
合成例７（化合物７の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体４−Ａ」、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体Ｘ３９８ｍｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物７と同定した。【０３６５】
合成例８（化合物８の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体５−Ａ」、「８−ブロモフルオランテン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４５８ｍｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物８と同定した。【０３６６】
合成例９（化合物９の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体６−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４４２ｍｇ（収率５６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物９と同定した。【０３６７】
合成例１０（化合物１０の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体７−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２９９ｍｇ（収率４４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１０と同定した。【０３６８】
合成例１１（化合物１１の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「２−ブロモトリフェニレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３３６ｍｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１１と同定した。【０３６９】
合成例１２（化合物１２の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２７１ｍｇ（収率４４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１２と同定した。【０３７０】
合成例１３（化合物１３の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９４ｍｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１３と同定した。【０３７１】
合成例１４（化合物１４の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７１２ｍｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１４と同定した。【０３７２】
合成例１５（化合物１５の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５３１ｍｇ（収率６４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１５と同定した。【０３７３】
合成例１６（化合物１６の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体９−Ａ」、「９−ブロモフェナントレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９３ｍｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１６と同定した。【０３７４】
合成例１７（化合物１７の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体９−Ａ」、「２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３７６ｍｇ（収率７５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１７と同定した。【０３７５】
合成例１８（化合物１８の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体９−Ａ」、「４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５８３ｍｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１８と同定した。【０３７６】
合成例１９（化合物１９の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１０−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４９２ｍｇ（収率５３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１９と同定した。【０３７７】
合成例２０（化合物２０の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「３−ブロモフルオランテン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５８３ｍｇ（収率４９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２０と同定した。【０３７８】
合成例２１（化合物２１の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８９１ｍｇ（収率７７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２１と同定した。【０３７９】
合成例２２（化合物２２の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１１−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５５４ｍｇ（収率６４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２２と同定した。【０３８０】
合成例２３（化合物２３の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１１−Ａ」、「２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３４５ｍｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２３と同定した。【０３８１】
合成例２４（化合物２４の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１１−Ａ」、「２−（４−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７１１ｍｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２４と同定した。【０３８２】
合成例２５（化合物２５の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１２−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６２３ｍｇ（収率７３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２５と同定した。【０３８３】
合成例２６（化合物２６の合成）
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」、「２−クロロアニリン」の代わりに「中間体１２−４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２９８ｍｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２６と同定した。【０３８４】
合成例２７（化合物２７の合成）【０３８５】
【化１３４】
2017038728.tif 000136
【０３８６】
アルゴン雰囲気下、中間体８−Ａ：２．１ｇ、２−ブロモフルオランテン：１．５４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：９２ｍｇ、２，４，６−トリイソプロピルビフェニル−２’−ジシクロヘキシルフォスフィン：１９１ｍｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド：６７３ｍｇ、トルエン：６０ｍＬをフラスコに仕込み、終夜加熱還流撹拌した。室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製、黄色固体２．３１ｇ（収率７４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物２７と同定した。【０３８７】
合成例２８（化合物２８の合成）【０３８８】
【化１３５】
2017038728.tif 000137
【０３８９】
化合物２７の合成において、「２−ブロモフルオランテン」の代わりに「７−クロロフルオランテン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．３０ｇ（収率７８％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物２８と同定した。【０３９０】
合成例２９（化合物２９の合成）【０３９１】
【化１３６】
2017038728.tif 000138
【０３９２】
化合物２７の合成において、「２−ブロモフルオランテン」の代わりに「２−クロロ−４−フェニルキナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．４５ｇ（収率８３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物２９と同定した。【０３９３】
合成例３０（化合物３０の合成）【０３９４】
【化１３７】
2017038728.tif 000139
【０３９５】
化合物２７の合成において、「２−ブロモフルオランテン」の代わりに、「２−クロロ−４−[１,１’ビフェニル]−キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．０５ｇ（収率７２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３０と同定した。【０３９６】
合成例３１（化合物３１の合成）【０３９７】
【化１３８】
2017038728.tif 000140
【０３９８】
化合物２７の合成において、「２−ブロモフルオランテン」の代わりに「中間体８−Ａ」、「２−クロロ−４−（２−ナフタレニル）−キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．０５ｇ（収率７２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３１と同定した。【０３９９】
合成例３２（化合物３２の合成）【０４００】
【化１３９】
2017038728.tif 000141
【０４０１】
化合物２７の合成において、「２−ブロモフルオランテン」の代わりに「２−クロロ−４−フェニルベンゾフロ[３,２−ｄ]−ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．２２ｇ（収率６５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３２と同定した。【０４０２】
合成例３３（化合物３３の合成）【０４０３】
【化１４０】
2017038728.tif 000142
【０４０４】
化合物２７の合成において、「２−ブロモフルオランテン」の代わりに「中間体８−Ａ」、「２−クロロ−４−フェニルベンゾチエノ［３，２−ｄ］−ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体１．８５ｇ（収率６０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３３と同定した。【０４０５】
合成例３４（化合物３４の合成）【０４０６】
【化１４１】
2017038728.tif 000143
【０４０７】
中間体１４−０の合成
窒素雰囲気下、３−ブロモ−２−フェノール：５．０１ｇ、無水トリフルオロメチルスルフォン酸：９．７３ｇ、および塩化メチレン：１５０ｍＬをフラスコに仕込み、０℃に冷却した。その溶液に、ピリジン：３．７ｍＬを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応溶液を３００ｍＬの氷水に入れ、有機層を塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、硫酸ナトリウムを除去し、その有機層を濃縮し、黄色固体７．７３ｇを得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を中間体１４−０と同定した。【０４０８】
中間体１４−１の合成
中間体１−１の合成において、「１，２−ジブロモー３−ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」の代わりに「中間体１４−０」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３．２ｇ（収率７５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４−１と同定した。【０４０９】
中間体１４−２の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体１４−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．４ｇ（収率７０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４−２と同定した。【０４１０】
中間体１４−３の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」の代わりに「中間体１４−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．５ｇ（収率８０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４−３と同定した。【０４１１】
中間体１４−４の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体１４−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率６５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４−４と同定した。【０４１２】
中間体１４−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体１４−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率６５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４−Ａと同定した。【０４１３】
化合物３４の合成
化合物２７の合成において、「２−ブロモフルオランテン」の代わりに、「２−クロロ−４−［１，１’ビフェニル］−キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．２５ｇ（収率７０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３４と同定した。【０４１４】
＜比較化合物＞
次に下記比較例で用いる比較化合物１〜７を示す。【０４１５】
【化１４２】
2017038728.tif 000144
【０４１６】
【化１４３】
2017038728.tif 000145
【０４１７】
＜本発明の一態様の有機ＥＬ素子の作製＞
実施例１〜２９及び比較例１〜６の有機ＥＬ素子の作製に用いた、本発明の一態様の化合物及び比較化合物以外の材料を以下に示す。
【化１４４】
2017038728.tif 000146
【０４１８】
＜黄色燐光有機ＥＬ素子＞
実施例１（化合物２５を用いた有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。尚、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、前記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、前記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、前記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記「化合物２５」を、及びドーパント材料として前記化合物（Ｄ３）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。尚、当該有機層（発光層）中の前記化合物（Ｄ３）の濃度は１２質量％とした。
この発光層上に、前記化合物（ＥＴ１）及び前記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚４５ｎｍの電子輸送層を成膜した。尚、この有機層中のＬｉｑ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
さらに、この電子輸送層上に、下記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例１０で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（４０ｎｍ）／ＨＴ２（１０ｎｍ）／化合物２５＋Ｄ３（１２ｗｔ％）（２０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（４５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０４１９】
実施例２〜３及び比較例１〜３
実施例１において、ホスト材料として用いた「化合物２５」に代えて、化合物１４及び１７、並びに比較化合物１〜３をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。【０４２０】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１〜３及び比較例１〜３で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。【０４２１】
（２）主ピーク波長（λｐ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。【０４２２】
（３）外部量子効率（ＥＱＥ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。【０４２３】
【表１】
2017038728.tif 000147
【０４２４】
表１の結果から、本発明の一態様の化合物をホスト材料として用いることで、比較化合物を用いた場合と比較して、縮環することで軌道の広がりが大きくなり正孔を効率よく運ぶようになるため、高効率化し、低電圧化したと考えられる。【０４２５】
＜赤燐光有機ＥＬ素子の作製＞
実施例４（化合物１を用いた有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。尚、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、前記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、前記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚２００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、前記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記「化合物１」及びドーパント材料として前記化合物（Ｄ２）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。尚、当該有機層（発光層）中の前記化合物（Ｄ２）の濃度は２質量％とした。
この発光層上に、前記化合物（ＥＴ１）及び前記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を成膜した。尚、この有機層中のＬｉｑ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
さらに、この電子輸送層上に、前記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例４で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（２００ｎｍ）／ＨＴ２（１０ｎｍ）／化合物１＋Ｄ２（２ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０４２６】
実施例５〜２８及び比較例４〜５
実施例４において、ホスト材料として用いた「化合物１」に代えて、化合物２〜２５、並びに比較化合物４及び１をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例４と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。【０４２７】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例４〜２８及び比較例４〜５で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２−１及び２−２に示す。
（１）主ピーク波長（λｐ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。【０４２８】
（２）寿命（ＬＴ９０）
初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９０％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９０）とした。【０４２９】
【表２−１】
2017038728.tif 000148
【０４３０】
【表２−２】
2017038728.tif 000149
【０４３１】
表２−１及び２−２の結果から、本発明の一態様の化合物をホスト材料として用いることで、比較化合物を用いた場合と比較して、酸化に対する耐性が向上したために、長寿命化したと考えられる。【０４３２】
＜緑燐光有機ＥＬ素子＞
実施例２９（化合物２６を用いた有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。尚、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、前記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、前記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、前記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記「化合物２６」及びドーパント材料として前記化合物（Ｄ１）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。尚、当該有機層（発光層）中の前記化合物（Ｄ１）の濃度は５質量％とした。
この発光層上に、前記化合物（ＥＴ１）及び前記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を成膜した。尚、この有機層中のＬｉｑ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
さらに、この電子輸送層上に、前記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例４で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（９０ｎｍ）／ＨＴ２（６０ｎｍ）／化合物２６＋Ｄ１（５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０４３３】
比較例６
実施例２９において、ホスト材料として用いた「化合物２６」に代えて、比較化合物５を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例２９と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。【０４３４】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表３に示す。
（１）主ピーク波長（λｐ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。【０４３５】
（２）外部量子効率（ＥＱＥ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。【０４３６】
【表３】
2017038728.tif 000150
【０４３７】
表３の結果から、本発明の一態様の化合物をホスト材料として用いることで、比較化合物を用いた場合と比較して、大きなＴ１を維持することが可能であり、ドーパントの発光ロスが少なくなるために高効率化したと考えられる。【０４３８】
実施例３０〜６１及び比較例７〜１０の有機ＥＬ素子の作製に用いた、本発明の一態様の化合物及び比較化合物以外の材料を以下に示す。【０４３９】
【化１４５】
2017038728.tif 000151
【０４４０】
＜緑色燐光有機ＥＬ素子＞
実施例３０
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。尚、ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚１３０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層の上に、第１ホスト（化合物１）及び第２ホスト（Ｎ−１）及びＧＤ−１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる第１ホストと第２ホストは５０質量％：５０質量％、ＧＤ−１の濃度は、５質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ−１と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例３０で作成した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＡ−１（５ｎｍ）／ＨＴ−１（１３０ｎｍ）／ＨＴ−２（２０ｎｍ）／化合物１：Ｎ−１：ＧＤ−１（４７．５ｗｔ％：，４７．５ｗｔ％，５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ−１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０４４１】
実施例３１〜３７及び比較例７
実施例３０において、第１ホスト材料として用いた「化合物１」に代えて、下記表４に示す化合物をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例３０と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。【０４４２】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例３０〜３７及び比較例７で作製した有機ＥＬ素子について、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（ＬＴ９５）を評価した。結果を表４に示す。
尚、寿命（ＬＴ９５）は、初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９５％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９５）とした。【０４４３】
【表４】
2017038728.tif 000152
【０４４４】
表４の結果から、第１ホスト材料として、複素五員環をピロール（Ｎ）−ピロール（Ｎ）−チオフェン（Ｓ）の順に有する比較化合物６に比べて、ピロール（Ｎ）−ピロ−ル（Ｎ）−フラン（Ｏ）の順に有する本願発明の化合物は外部量子効率が高く、素子寿命も長いことがわかる。
また、二つ目のピロール（Ｎ）の結合位置が式（１）のＹ２−Ｙ３である化合物２，６及び２４に比べて、結合位置がＹ１−Ｙ２又はＹ３−Ｙ４である化合物１，１１，１５，１６及び１８は、特に素子寿命が向上していることがわかる。【０４４５】
＜緑色燐光有機ＥＬ素子の作製＞
実施例３８
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ−３着して膜厚１３０ｎｍのＨＴ−３膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層の上に、第１ホスト（化合物１１）及び下記表に示す第２ホスト（化合物３）及びＧＤ−１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる第１ホストと第２ホストは５０質量％：５０質量％、ＧＤ−１の濃度は、５質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ−２と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例３８で作成した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＡ−１（５ｎｍ）／ＨＴ−３（１３０ｎｍ）／ＨＴ−２（２０ｎｍ）／化合物１１：化合物３：ＧＤ−１（４７．５ｗｔ％，４７．５ｗｔ％，５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ−２＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０４４６】
実施例３９〜５１及び比較例８〜９
実施例３８において、第２ホスト材料として用いた「化合物３」に代えて、下記表５に示す化合物をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例３８と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。【０４４７】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例３８〜５１及び比較例８〜９で作製した有機ＥＬ素子について、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（ＬＴ９５）を評価した。結果を表５に示す。
尚、寿命（ＬＴ９５）は、初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９５％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９５）とした。【０４４８】
【表５】
2017038728.tif 000153
【０４４９】
表５の結果から、第２ホスト材料として、複素五員環をピロール（Ｎ）−ピロール（Ｎ）−チオフェン（Ｓ）の順に有する比較化合物１及び４に比べて、ピロール（Ｎ）−ピロ−ル（Ｎ）−フラン（Ｏ）の順に有する本願発明の化合物は外部量子効率が高く、素子寿命は同等以上であることがわかる。
また、二つ目のピロール（Ｎ）の結合位置が式（１）のＹ２−Ｙ３である化合物３、４，５，７、２２及び２３に比べて、結合位置がＹ１−Ｙ２又はＹ３−Ｙ４である化合物９，１０，１２，１３，１４，１７，１９及び２５は、特に素子寿命が向上していることがわかる。【０４５０】
＜赤色燐光有機ＥＬ素子の作製＞
実施例５２
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ−３着して膜厚２１０ｎｍのＨＴ−３膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層の上に、化合物及びＲＤ−１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれるＲＤ−１の濃度は、２質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ−２と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例５２で作成した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＡ−１（５ｎｍ）／ＨＴ−３（２１０ｎｍ）／ＨＴ−２（１０ｎｍ）／化合物８＋ＲＤ−１（２ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ−２＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０４５１】
実施例５３〜６１及び比較例１０
実施例５２において、ホスト材料として用いた「化合物８」に代えて、下記表６に示す化合物をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例５２と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。【０４５２】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例５２〜６１及び比較例１０で作製した有機ＥＬ素子について、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（ＬＴ９５）を評価した。結果を表６に示す。
尚、寿命（ＬＴ９５）は、初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９５％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９５）とした。【０４５３】
【表６】
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【０４５４】
表６の結果から、複素五員環をピロール（Ｎ）−ピロール（Ｎ）−チオフェン（Ｓ）の順に有する比較化合物７に比べて、ピロール（Ｎ）−ピロ−ル（Ｎ）−フラン（Ｏ）の順に有する本願発明の化合物は外部量子効率が高く、素子寿命も長いことがわかる。
また、二つ目のピロール（Ｎ）の結合位置が式（１）のＹ２−Ｙ３である化合物８に比べて、結合位置がＹ１−Ｙ２又はＹ３−Ｙ４である化合物２０，２１及び２７〜３３は、外部量子効率がより高く、素子寿命も向上していることがわかる。【０４５５】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
【国際調査報告】
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