(57)【要約】  本発明は、大きな二色比、高いコントラスト、高い溶解性、くっきりとした色味等の要求特性を両立させた二色性色素を含有する液晶組成物及び、これを用いた液晶表示素子または調光素子に関する。本発明の液晶組成物を用いることで、高いコントラスト、見た目に良好な黒色等の高い表示品位とともに、高い実用性を備えた液晶表示素子または調光素子を提供することができる。本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子はアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＩＰＳモード用液晶表示素子に用いることができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
色度が（０．２８７±０．０５，０．２４５±０．０５）であり紫色を呈する二色性色素を１種又は２種以上含有し、更にその他二色性色素を２種又は３種以上含有し、黒色を呈する液晶組成物。
【請求項２】
前記の紫色を呈する二色性色素を１種または２種以上含有し、その他二色性色素として、青色、黄色及び赤色を呈する二色性色素をそれぞれ１種又は２種以上含有する請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
紫色を呈する二色性色素の極大吸収波長が３８０ｎｍから４８０ｎｍの範囲であり、青色を呈する二色性色素の極大吸収波長が５００ｎｍから６３０ｎｍの範囲であり、黄色を呈する二色性色素の極大吸収波長が４８０ｎｍから５８０ｎｍの範囲であり、赤色を呈する二色性色素の極大吸収波長が５８０ｎｍから６８０ｎｍの範囲である請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
二色性色素がジスアゾ系化合物又はトリスアゾ系化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（ＩＩ）
【化１】
2017038616.tif 000083
（式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、ｎ２１は、０、１または２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
一般式（ＩＩＩ−１）及びは一般式（ＩＩＩ−２）
【化２】
2017038616.tif 000084
（式中、Ｒ３１からＲ３４は、それぞれ独立して炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ３１からＲ３４中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ３１からＲ３４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、環状基Ａ３２、Ｂ３１及びＢ３２は、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｚ３１及びＺ３２は、それぞれ独立して、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す。）で表される化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＶ−Ａ）から一般式（ＩＶ−Ｈ）
【化３】
2017038616.tif 000085
（式中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ４１は炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
一般式（ｃｈ−ｒ００１）から一般式（ｃｈ−ｒ００６）、式（ｃ０１）、式（ｃ０２）
【化４】
2017038616.tif 000086
【化５】
2017038616.tif 000087
【化６】
2017038616.tif 000088
で表される化合物の群から選ばれるキラル剤を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
一般式（Ｍ−１）
【化７】
2017038616.tif 000089
（式中、ＲＭ１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＸＭ１１からＸＭ１５は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ１１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表す。）、一般式（Ｍ−２）
【化８】
2017038616.tif 000090
（式中、ＲＭ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ２１及びＸＭ２２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ２１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）、一般式（Ｍ−３）
【化９】
2017038616.tif 000091
（式中、ＲＭ３１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ３１からＸＭ３６はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ３１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）及び一般式（Ｍ−４）
【化１０】
2017038616.tif 000092
（式中、ＲＭ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ４１からＸＭ４８はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ４１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）で表される化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｍ−５）
【化１１】
2017038616.tif 000093
（式中、ＲＭ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ５１及びＸＭ５２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ５１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）、一般式（Ｍ−６）
【化１２】
2017038616.tif 000094
（式中、ＲＭ６１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ６１からＸＭ６４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ６１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）及び一般式（Ｍ−７）
【化１３】
2017038616.tif 000095
（式中、ＸＭ７１からＸＭ７６はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＲＭ７１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＹＭ７１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表す。）で表される化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
重合性化合物を含有する請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１３】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた調光素子。
【請求項１４】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアゾ系二色性色素を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子または調光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
二色性色素を含有する液晶組成物は古くから検討されており、これを使用したＧＨ（ゲストホスト）型と言われる液晶表示素子が種々開発、提案され、視野角あるいは明るさなどに特徴を有するため、一部は車載用途の液晶表示素子や調光素子として実用化されている。【０００３】
二色性色素に求められる特性として、二色比および素子とした場合のコントラストはもちろんのこと、液晶組成物との溶解性、更に耐光性、耐UV性、耐熱性などが求められてきた。
二色性色素の具体例として、例えば、青色の二色性色素（特許文献１、２）、黄色から赤色の二色性色素（特許文献３）等が開示されている。また、近年は黒色が好まれる傾向にあるため、複数の二色性色素を混合することで得られる黒色の二色性色素（特許文献４、５、６）が提案されている。【０００４】
また、二色性色素（ゲスト）を含有させるための液晶組成物（ホスト）に関して、上述の特許文献１から６以外にも、特許文献７に誘電率異方性が正の液晶組成物が開示されている。【０００５】
有用な素子性能（大きな二色比、高いコントラスト、高い溶解性、優れた耐光性、優れた耐UV性、優れた耐熱性）を有する液晶表示素子や調光素子を開発する試みが行われている一方で、二色性色素を含有する液晶組成物においては、その構成する成分によって、液晶表示素子や調光素子への使用に適さないものがあった。例えば、大きな二色比を得るために、二色性色素を多量に液晶組成物に含有させる必要があるが、室温で二色性色素や液晶化合物が析出してしまう組成物溶解性の問題や、−２０℃以下の低温で一日後には析出してしまう低温での溶解安定性の問題など実用上致命的な場合があった。【０００６】
更に、黒色の二色性色素を含有する液晶表示素子や調光素子では、その黒さの見た目が、よりくっきりとしたものや鮮やかなものであることが望まれていた。【０００７】
このように、ＧＨ型の液晶表示素子や調光素子において求められる大きな二色比、高いコントラスト、くっきりとした色味や色調、高い溶解性等の要求特性を両立することが必要となっていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２０１３−５３４９４５号公報
【特許文献２】特公平６−１９０３８号公報
【特許文献３】特公平４−３２８６７号公報
【特許文献４】特開２０００−３１３８８１号
【特許文献５】特開平１１−１７２２５２号
【特許文献６】国際公開第１９９７／１７４１５号
【特許文献７】特開平９−０３１４６０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本願発明が解決しようとする課題は、大きな二色比、高いコントラスト、高い溶解性、優れた耐光性、優れた耐ＵＶ性、優れた耐熱性、くっきりとした黒色の色味等の要求特性を両立させた、二色性色素を含有する液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子または調光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らが鋭意検討した結果、特定の二色性色素、すなわち、色度が（０．２８７±０．０５，０．２４５±０．０５）であり紫色を呈する二色性色素と、その他二色性色素とを合わせて黒色を呈する液晶組成物とすることにより、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。【００１１】
つまり、本願発明は、色度が（０．２８７±０．０５，０．２４５±０．０５）であり紫色を呈する二色性色素を１種又は２種以上含有し、更にその他二色性色素を２種又は３種以上含有し、黒色を呈する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子または調光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本願発明により、大きな二色比、高い溶解性、良好な低温安定性、くっきりとした黒色を呈した色味等の要求特性を両立させた、二色性色素を含有する液晶組成物を提供でき、更に、この液晶組成物を用いることで、高いコントラスト、見た目に良好な黒色等の高い表示品位とともに、高い実用性を備えた液晶表示素子または調光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本願発明の液晶組成物は、色度が（０．２８７±０．０５，０．２４５±０．０５）であり紫色を呈する二色性色素を１種又は２種以上含有し、更にその他二色性色素を２種又は３種以上含有し、黒色を呈する液晶組成物である。
【００１４】
本願発明で液晶組成物の色度は、Ｄ６５標準光源の光を、二色性色素を１％添加した液晶組成物を注入した水平配向のテストパネル（セル厚１０μｍ）に透過させた透過光の色度であって、ＣＩＥ１９３１ｘｙ座標系で表した。
【００１５】
本願発明の液晶組成物は、紫色を呈する二色性色素を含有する。更に、紫色を呈する二色性色素の色度は、（０．２８７±０．０５，０．２４５±０．０５）であるが、（０．２８７±０．０４，０．２４５±０．０４）であることが好ましく、（０．２８７±０．０３，０．２４５±０．０３）であることが好ましく、（０．２８７±０．０２，０．２４５±０．０２）であることが好ましく、（０．２８７±０．０１，０．２４５±０．０１）であることが好ましい。
【００１６】
上記の紫色を呈する二色性色素の極大吸収波長（λｍａｘ）は、５００ｎｍから６３０ｎｍの範囲であることが好ましく、５３０ｎｍから６００ｎｍの範囲であることが好ましく、５４０ｎｍから５９０ｎｍの範囲であることが好ましい。
【００１７】
本願発明の液晶組成物は、上記の紫色を呈する二色性色素を１種又は２種以上含有し、更にその他二色性色素を２種又は３種以上含有する。その他二色性色素として、青色を呈する二色性色素、赤色を呈する二色性色素、黄色を呈する二色性色素が好ましい。
【００１８】
本願発明の液晶組成物は、ホスト１００重量部に対して、紫色を呈する二色性色素を０．０１重量部から３重量部、青色を呈する二色性色素を０．０１重量部から３重量部、赤色を呈する二色性色素を０．０１重量部から３重量部、黄色を呈する二色性色素を０．０１重量部から３重量部を含有することが好ましい。
【００１９】
紫色を呈する二色性色素の含有量は、ホスト１００重量部に対して、０．０１重量部から３重量部であるが、その下限は０．０２重量部が好ましく、０．０３重量部が好ましく、０．０４重量部が好ましく、０．０５重量部が好ましく、０．０６重量部が好ましく、０．０７重量部が好ましく、０．０８重量部が好ましく、０．０９重量部が好ましく、０．１重量部が好ましく、０．１２重量部が好ましく、０．１４重量部が好ましく、０．０６重量部が好ましく、０．１８重量部が好ましく、０．２重量部が好ましく、その上限は２．５重量部が好ましく、２．０重量部が好ましく、１．５重量部が好ましく、１．０重量部が好ましく、０．５重量部が好ましく、０．４重量部が好ましく、０．３重量部が好ましく、０．２重量部が好ましい。
【００２０】
青色を呈する二色性色素の含有量は、ホスト１００重量部に対して、０．０１重量部から３重量部であるが、その下限は０．１重量部が好ましく、０．２重量部が好ましく、０．３重量部が好ましく、０．４重量部が好ましく、０．５重量部が好ましく、０．６重量部が好ましく、０．８重量部が好ましく、１．０重量部が好ましく、１．１重量部が好ましく、１．２重量部が好ましく、１．３重量部が好ましく、１．４重量部が好ましく、１．５重量部が好ましく、その上限は２．８重量部が好ましく、２．６重量部が好ましく、２．４重量部が好ましく、２．２重量部が好ましく、２．０重量部が好ましく、１．９重量部が好ましく、１．８重量部が好ましく、１．７重量部が好ましい。
【００２１】
赤色を呈する二色性色素の含有量は、ホスト１００重量部に対して、０．０１重量部から３重量部であるが、その下限は０．０２重量部が好ましく、０．０４重量部が好ましく、０．０６重量部が好ましく、０．０８重量部が好ましく、０．１重量部が好ましく、０．１５重量部が好ましく、０．２重量部が好ましく、０．２５重量部が好ましく、０．３重量部が好ましく、０．３５重量部が好ましく、０．４重量部が好ましく、０．４５重量部が好ましく、０．５重量部が好ましく、０．６重量部が好ましく、その上限は２．５重量部が好ましく、２．０重量部が好ましく、１．５重量部が好ましく、１．０重量部が好ましく、０．９重量部が好ましく、０．８重量部が好ましく、０．７重量部が好ましく、０．６重量部が好ましい。
【００２２】
黄色を呈する二色性色素の含有量は、ホスト１００重量部に対して、０．０１重量部から３重量部であるが、その下限は０．０２重量部が好ましく、０．０４重量部が好ましく、０．０６重量部が好ましく、０．０８重量部が好ましく、０．１重量部が好ましく、０．１５重量部が好ましく、０．２重量部が好ましく、０．２５重量部が好ましく、０．３重量部が好ましく、０．３５重量部が好ましく、０．４重量部が好ましく、０．４５重量部が好ましく、０．５重量部が好ましく、０．６重量部が好ましく、その上限は２．５重量部が好ましく、２．０重量部が好ましく、１．５重量部が好ましく、１．０重量部が好ましく、０．９重量部が好ましく、０．８重量部が好ましく、０．７重量部が好ましく、０．６重量部が好ましい。
【００２３】
青色を呈する二色性色素の極大吸収波長（λｍａｘ）は、５８０ｎｍから６８０ｎｍの範囲であることが好ましく、５８０ｎｍから６５０ｎｍの範囲であることが好ましい。
【００２４】
赤色を呈する二色性色素の極大吸収波長（λｍａｘ）は、４８０ｎｍから５８０ｎｍの範囲であることが好ましく、５００ｎｍから５５０ｎｍの範囲であることが好ましい。
【００２５】
黄色を呈する二色性色素の極大吸収波長（λｍａｘ）は、３８０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であることが好ましく、３９０ｎｍから４３０ｎｍの範囲であることが好ましい。
【００２６】
本願発明の液晶組成物に含有する二色性色素は、アゾ系二色性色素であることが好ましく、ジスアゾ系二色性色素又はトリスアゾ系二色性色素であることがより好ましい。
【００２７】
以上のように、ホストの液晶組成物に対して、紫色を呈する二色性色素を１種又は２種以上に加えて、その他の二色性色素として、青色を呈する二色性色素、赤色を呈する二色性色素、黄色を呈する二色性色素などを２種又は３種以上含有することにより、二色性色素の総添加量を増大させても液晶組成物との溶解性や低温安定性を維持でき、結果として高いコントラストやくっきりとした黒色を呈した色味等を優れたものにすることができる。
【００２８】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ）
【００２９】
【化１】
2017038616.tif 000002
【００３０】
（式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、ｎ２１は、０、１または２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００３１】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ２１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましく、Ｒ２２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。素子の応答速度を重視する場合には、Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ２１及びＲ２２の両方が炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましい。素子の耐光性または耐UV性または耐熱性を重視する場合には、Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素原子数１から５のアルキル基または炭素原子数１から５のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基が更に好ましく、Ｒ２１及びＲ２２の両方が炭素原子数１から５のアルキル基が好ましい。
一般式（ＩＩ）中、ｎ２１は０、１または２を表すが、０または１であることが好ましく、ｎ２１が０である化合物は特に好ましい。素子の応答速度を重視する場合には、ｎ２１が０または１であることが好ましく、０であることが更に好ましい。素子の耐光性または耐UV性または耐熱性を重視する場合には、ｎ２１は１または２が好ましい。
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１から８０質量％含有することが好ましく、含有量の下限は１質量％が好ましく、２質量％が好ましく、３質量％が好ましく、４質量％が好ましく、５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、含有量の上限は８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましい。
【００３２】
一般式（ＩＩ）で表される化合物の中で、一般式（ＩＩ−１１）及び一般式（ＩＩ−１２）
【００３３】
【化２】
2017038616.tif 000003
【００３４】
で表される化合物が好ましく、素子の応答速度を重視する場合には好適である。
【００３５】
式中、ＲＶ及びＲＶ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましい。
【００３６】
一般式（ＩＩ−１１）及び又は一般式（ＩＩ−１２）で表される化合物は、例えば、一般式（ＩＩ−１０１）から（ＩＩ−１１０）であることが好ましい。
【００３７】
【化３】
2017038616.tif 000004
【００３８】
更に詳述すると、速い応答速度を得るためには、一般式（ＩＩ−１１）及び一般式（ＩＩ−１２）で表される化合物の含有量は２０から８０質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は５から４０質量％が好ましい。また、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を重視する場合には、一般式（ＩＩ−１１）及び一般式（ＩＩ−１２）で表される化合物を１から３０質量％含有することが好ましく、１から２０質量％含有することが好ましく、１から１０質量％含有することが好ましい。
また、特に高い耐光性、耐UV性又は耐熱性を得るためには、一般式（ＩＩ）で表される化合物の中で、Ｒ２１が炭素原子数１から５のアルキル基であり、Ｒ２２が炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基である化合物が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基である化合物が好ましい。
【００３９】
本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性を負にするために、一般式（ＩＩＩ−１）又は一般式（ＩＩＩ−２）
【００４０】
【化４】
2017038616.tif 000005
【００４１】
で表される化合物の群から選ばれる化合物を含有することができる。
式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立して炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、Ｒ３１及びＲ３３は、それぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ３２及びＲ３４は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基が更に好ましい。
【００４２】
環Ａ３２、環Ｂ３１及び環Ｂ３２は、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキセニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基がより好ましい。
【００４３】
Ｚ３１及びＺ３２は、それぞれ独立して、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すが、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合が好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００４４】
一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物は、具体的には、以下に示す一般式（ＩＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ３）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００４５】
【化５】
2017038616.tif 000006
【００４６】
式中、Ｒ３１及びＲ３２は、上述と同じ意味を表す。
【００４７】
一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物は、具体的には、以下に示す一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩＩ−Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ３）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ６）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）で表される化合物であることが特に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００４８】
【化６】
2017038616.tif 000007
【００４９】
式中、Ｒ３３及びＲ３４は、上述と同じ意味を表す。
【００５０】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）の組み合わせから成ることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ４）の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）の組み合わせから成ることが更に好ましい。
【００５１】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）の組み合わせから成ることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ３）、一般式（ＩＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ３）、一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）の組み合わせから成ることが更に好ましい。
【００５２】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）の組み合わせから成ることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）の組み合わせから成ることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）、一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ４）の組み合わせから成ることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）の組み合わせから成ることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）、一般式（ＩＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｂ５）の組み合わせから成ることが更に好ましい。
【００５３】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ−１）又は一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。その含有量の合計は１０から９０質量％であることが好ましく、その下限は１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、その上限は８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましい。
【００５４】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＶ−Ａ）から一般式（ＩＶ−Ｈ）
【００５５】
【化７】
2017038616.tif 000008
【００５６】
で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
式中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数１から３のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
【００５７】
Ｘ４１は炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子を表すが、メチル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましい。
【００５８】
一般式（ＩＶ−Ａ）から一般式（ＩＶ−Ｈ）の内、一般式（ＩＶ−Ａ）、一般式（ＩＶ−Ｄ）、一般式（ＩＶ−Ｆ）又は一般式（ＩＶ−Ｇ）から選ばれる化合物を含有することが好ましく、一般式（ＩＶ−Ａ）、一般式（ＩＶ−Ｆ）又は一般式（ＩＶ−Ｇ）から選ばれる化合物を含有することが更に好ましく、一般式（ＩＶ−Ｆ）又は一般式（ＩＶ−Ｇ）から選ばれる化合物を含有することが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）から選ばれる化合物を含有することが特に好ましい。一般式（ＩＶ−Ｆ）及び一般式（ＩＶ−Ｇ）から選ばれる化合物を同時に含有することが、高い二色比または高いコントラストを得るためには特に好ましい。
【００５９】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＶ−Ａ）から一般式（ＩＶ−Ｈ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することが好ましく、これらの合計の含有量は０から９０質量％であるが、その下限は１質量％が好ましく、５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、その上限は９０質量％が好ましく、８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましい。
【００６０】
本願発明の液晶組成物は、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することができる。
【００６１】
【化８】
2017038616.tif 000009
【００６２】
式中、Ｒ６１及びＲ６２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。但し、高い耐光性または高い耐ＵＶ性または高い耐熱性を重視する場合には、一般式（Ｖ）の化合物は含有しないことが好ましく、その含有量の上限は１０％が好ましく、５％が好ましく、０％が特に好ましい。
【００６３】
本願発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−００１）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【００６４】
【化９】
2017038616.tif 000010
【００６５】
式中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基が好ましい。
【００６６】
式中、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、ＣＨ３又はＣＦ３を表すが、Ｌ１及びＬ２の少なくとも片方はフッ素原子であることが好ましく、両方がフッ素原子であることも好ましい。
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ−Ｂ７）
【００６７】
【化１０】
2017038616.tif 000011
【００６８】
（式中、Ｒ３３及びＲ３４は、上述と同じ意味を表す。）で表されるを含有することが好ましい。
【００６９】
本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性を正にするために、一般式（Ｍ）
【００７０】
【化１１】
2017038616.tif 000012
【００７１】
で表される化合物を含有することが好ましい。
式中、ＲＭ１は炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、ｎＭ１は、０、１、２、３又は４を表し、ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＭ１が２、３又は４であってＡＭ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＭ１が２、３又は４であってＺＭ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＭ１及びＸＭ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＭ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。
【００７２】
一般式（Ｍ）中、ＲＭ１は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【００７３】
信頼性を重視する場合にはＲＭ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００７４】
また、それが結合する環構造が芳香環である場合には、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び炭素原子数４から５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００７５】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【００７６】
【化１２】
2017038616.tif 000013
【００７７】
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香環であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族の環であることが好ましい。
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【００７８】
【化１３】
2017038616.tif 000014
【００７９】
下記の構造を表すことがより好ましい。
【００８０】
【化１４】
2017038616.tif 000015
【００８１】
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００８２】
一般式（Ｍ）で表される化合物は、例えば本願発明の一つの実施形態としては１種類使用し、または２種類使用し、または３種類使用する。さらに、本願発明の別の実施形態では４種類使用し、または５種類使用し、または６種類使用し、または７種類以上使用する。
【００８３】
本願発明の液晶組成物において、一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、複屈折率、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する。
【００８４】
本願発明の液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本願発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％である。
【００８５】
本願発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本願発明の液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値及び上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値及び上限値を高めにすることが好ましい。
【００８６】
信頼性を重視する場合にはＲＭ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００８７】
一般式（Ｍ）で表される化合物は、例えば一般式（Ｍ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００８８】
【化１５】
2017038616.tif 000016
【００８９】
（式中、ＲＭ１１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ１１からＸＭ１５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ１１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表す。）
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、複屈折率、誘電率異方性などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類以上である。
【００９０】
本願発明の液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２２質量％であり、２５質量％であり、３０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。  本願発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を速める液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本願発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【００９１】
さらに、一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−１．１）から式（Ｍ−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−１．１）又は式（Ｍ−１．２）で表される化合物が好ましく、式（Ｍ−１．２）で表される化合物がさらに好ましい。また、式（Ｍ−１．１）又は式（Ｍ−１．２）で表される化合物を同時に使用することも好ましい。
【００９２】
【化１６】
2017038616.tif 000017
【００９３】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−１．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、６質量％である。好ましい含有量の上限値は、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【００９４】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−１．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、６質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。
【００９５】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−１．１）及び式（Ｍ−１．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、６質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。
【００９６】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、例えば一般式（Ｍ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【００９７】
【化１７】
2017038616.tif 000018
【００９８】
（式中、ＲＭ２１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＸＭ２１及びＸＭ２２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ２１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２２質量％であり、２５質量％であり、３０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【００９９】
本願発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を速める組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１００】
さらに、一般式（Ｍ−２）で表される化合物は、式（Ｍ−２．１）から式（Ｍ−２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−２．３）又は式（Ｍ−２．５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０１】
【化１８】
2017038616.tif 000019
【０１０２】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、６質量％である。好ましい含有量の上限値は、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１０３】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−２．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、６質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。
【０１０４】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−２．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、６質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。
【０１０５】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−２．２）、（Ｍ−２．３）及び式（Ｍ−２．５）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、６質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。
【０１０６】
本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−３）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０７】
【化１９】
2017038616.tif 000020
【０１０８】
（式中、ＲＭ３１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＸＭ３１からＸＭ３６はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ３１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して１種から２種類以上組み合わせることが好ましい。
【０１０９】
一般式（Ｍ−３）で表される化合物の含有量は、転移温度、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
【０１１０】
本願発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１１１】
さらに、本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ−３）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−３．１）から式（Ｍ−３．４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−３．１）及び／又は式（Ｍ−３．２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１１２】
【化２０】
2017038616.tif 000021
【０１１３】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１１４】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−３．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１１５】
本願発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−３．１）及び式（Ｍ−３．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１１６】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１７】
【化２１】
2017038616.tif 000022
【０１１８】
（式中、ＲＭ４１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＸＭ４１からＸＭ４８はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ４１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して１種、２種又は３種類以上組み合わせることが好ましい。
【０１１９】
一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量は、転移温度、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
【０１２０】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１２１】
本願発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
【０１２２】
さらに、本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ−４）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−４．１）から式（Ｍ−４．４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−４．２）から式（Ｍ−４．４）で表される化合物を含有することが好ましく、式（Ｍ−４．２）で表される化合物を含有することがより好ましい。
【０１２３】
【化２２】
2017038616.tif 000023
【０１２４】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２５】
【化２３】
2017038616.tif 000024
【０１２６】
（式中、ＲＭ５１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＸＭ５１及びＸＭ５２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ５１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では１種類、別の実施形態では２種類、さらに別の実施形態では３種類、またさらに別の実施形態では４種類、またさらに別の実施形態では５種類、またさらに別の実施形態では６種類以上組み合わせる。
【０１２７】
本願発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２２質量％であり、２５質量％であり、３０質量％である。好ましい含有量の上限値は、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１２８】
本願発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を速める組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１２９】
さらに、一般式（Ｍ−５）で表される化合物は、式（Ｍ−５．１）から式（Ｍ−５．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−５．１）から式（Ｍ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３０】
【化２４】
2017038616.tif 000025
【０１３１】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１３２】
さらに、一般式（Ｍ−５）で表される化合物は、式（Ｍ−５．１１）から式（Ｍ−５．１７）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−５．１１）、式（Ｍ−５．１３）及び式（Ｍ−５．１７）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３３】
【化２５】
2017038616.tif 000026
【０１３４】
本願発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１３５】
さらに、一般式（Ｍ−５）で表される化合物は、式（Ｍ−５．２１）から式（Ｍ−５．２８）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−５．２１）、式（Ｍ−５．２２）、式（Ｍ−５．２３）及び式（Ｍ−５．２５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３６】
【化２６】
2017038616.tif 000027
【０１３７】
本願発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２２質量％であり、２５質量％であり、３０質量％である。好ましい含有量の上限値は、４０質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１３８】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−６）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３９】
【化２７】
2017038616.tif 000028
【０１４０】
（式中、ＲＭ６１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＸＭ６１からＸＭ６４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ６１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
【０１４１】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１４２】
本願発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−６）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式（Ｍ−６）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
【０１４３】
さらに、一般式（Ｍ−６）で表される化合物は具体的には式（Ｍ−６．１）から式（Ｍ−６．４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−６．２）及び式（Ｍ−６．４）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１４４】
【化２８】
2017038616.tif 000029
【０１４５】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１４６】
さらに、一般式（Ｍ−６）で表される化合物は具体的には式（Ｍ−６．１１）から式（Ｍ−６．１４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−６．１２）及び式（Ｍ−６．１４）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１４７】
【化２９】
2017038616.tif 000030
【０１４８】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１４９】
さらに、一般式（Ｍ−６）で表される化合物は具体的には式（Ｍ−６．２１）から式（Ｍ−６．２４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−６．２１）、式（Ｍ−６．２２）及び式（Ｍ−６．２４）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１５０】
【化３０】
2017038616.tif 000031
【０１５１】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１５２】
さらに、一般式（Ｍ−６）で表される化合物は具体的には式（Ｍ−６．３１）から式（Ｍ−６．３４）で表される化合物が好ましい。中でも式（Ｍ−６．３１）及び式（Ｍ−６．３２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１５３】
【化３１】
2017038616.tif 000032
【０１５４】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１５５】
さらに、一般式（Ｍ−６）で表される化合物は具体的には式（Ｍ−６．４１）から式（Ｍ−６．４４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−６．４２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１５６】
【化３２】
2017038616.tif 000033
【０１５７】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１５８】
更に、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物であることが好ましい。
【０１５９】
【化３３】
2017038616.tif 000034
【０１６０】
（式中、ＸＭ７１からＸＭ７６はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＲＭ７１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＹＭ７１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表す。）
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜２種類含有することが好ましく、１種〜３種類含有することがより好ましく、１種〜４種類含有することが更に好ましい。
【０１６１】
一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量は、転移温度、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
【０１６２】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｍ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１６３】
本願発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
【０１６４】
さらに、一般式（Ｍ−７）で表される化合物は、式（Ｍ−７．１）から式（Ｍ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１６５】
【化３４】
2017038616.tif 000035
【０１６６】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１６７】
さらに、一般式（Ｍ−７）で表される化合物は、式（Ｍ−７．１１）から式（Ｍ−７．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−７．１１）及び式（Ｍ−７．１２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１６８】
【化３５】
2017038616.tif 000036
【０１６９】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１７０】
さらに、一般式（Ｍ−７）で表される化合物は、式（Ｍ−７．２１）から式（Ｍ−７．２４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｍ−７．２１）及び式（Ｍ−７．２２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７１】
【化３６】
2017038616.tif 000037
【０１７２】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１７３】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−８）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７４】
【化３７】
2017038616.tif 000038
【０１７５】
（式中、ＸＭ８１からＸＭ８４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ８１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表し、ＲＭ８１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、ＡＭ８１及びＡＭ８２はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレン基、１,４-フェニレン基、
【０１７６】
【化３８】
2017038616.tif 000039
【０１７７】
、
【０１７８】
【化３９】
2017038616.tif 000040
【０１７９】
、又は
【０１８０】
【化４０】
2017038616.tif 000041
【０１８１】
を表すが、１,４-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。）
本願発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｍ−８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１８２】
本願発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を速める組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１８３】
さらに、本発明の組成物に使用される一般式（Ｍ−８）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−８．１）から式（Ｍ−８．４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−８．１）及び式（Ｍ−８．２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１８４】
【化４１】
2017038616.tif 000042
【０１８５】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１８６】
さらに、本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ−８）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−８．１１）から式（Ｍ−８．１４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−８．１２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１８７】
【化４２】
2017038616.tif 000043
【０１８８】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１８９】
さらに、本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ−８）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−８．２１）から式（Ｍ−８．２４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−８．２２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１９０】
【化４３】
2017038616.tif 000044
【０１９１】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１９２】
さらに、本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ−８）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−８．３１）から式（Ｍ−８．３４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−８．３２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１９３】
【化４４】
2017038616.tif 000045
【０１９４】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１９５】
さらに、本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ−８）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−８．４１）から式（Ｍ−８．４４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−８．４２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１９６】
【化４５】
2017038616.tif 000046
【０１９７】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０１９８】
さらに、本願発明の液晶組成物に使用される一般式（Ｍ−８）で表される化合物は、具体的には式（Ｍ−８．５１）から式（Ｍ−８．５４）で表される化合物であることが好ましく、中でも式（Ｍ−８．５２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１９９】
【化４６】
2017038616.tif 000047
【０２００】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０２０１】
本願発明の液晶組成物は、一般式（ＶＩＩＩ−ａ）、一般式（ＶＩＩＩ−ｃ）又は一般式（ＶＩＩＩ−ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することもできる。
【０２０２】
【化４７】
2017038616.tif 000048
【０２０３】
【化４８】
2017038616.tif 000049
【０２０４】
【化４９】
2017038616.tif 000050
【０２０５】
式中、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基を表し、Ｘ５１及びＸ５２はそれぞれ独立的にフッ素原子又は水素原子を表し、Ｘ５１及びＸ５２の少なくとも一つはフッ素原子を表す。
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これらの化合物の好ましい含有量の下限値は０質量％であり、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
【０２０６】
本願発明の液晶組成物は、一般式（Ｖ−９．１）から一般式（Ｖ−９．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【０２０７】
【化５０】
2017038616.tif 000051
【０２０８】
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これらの化合物の好ましい含有量の下限値は０質量％であり、１質量％であり、２質量％であり、４質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％である。
本願発明の液晶組成物は、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、及び一般式（ＩＩ）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物を同時に含有することが好ましい。これらに加えて、一般式（ＩＶ−Ａ）で表される化合物及び／又は一般式（ＩＶ−Ｆ）で表される化合物及び／又は一般式（ＩＶ−Ｇ）で表される化合物を含有することも好ましい。
【０２０９】
本願発明の液晶組成物は、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＶ−Ｆ）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、一般式（ＩＶ−Ｆ）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ−Ｇ）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、これらに加えて、一般式（ＩＶ−Ａ）で表される化合物を含有することも好ましい。
本発明の液晶組成物は、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、及び一般式（Ｍ−１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（Ｍ−２）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（Ｍ−３）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（Ｍ−４）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（Ｍ−５）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（Ｍ−６）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（Ｍ−７）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む３種又は４種以上の二色性色素、式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（Ｍ−８）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、これらに加えて、一般式（ＩＶ−Ａ）及び／又は一般式（ＩＶ−Ｆ）及び／又は一般式（ＩＶ−Ｇ）を含有することも好ましい。
前記の二色性色素はいずれもアゾ系二色性色素であることが好ましい。二色性色素がいずれもアゾ系二色性色素であることにより、二色性比、液晶組成物の溶解性及び低温安定性が更に優れたものになる。
【０２１０】
本願発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、キラル剤、重合性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
本願発明の液晶組成物は、ピッチを誘起するキラル剤は不斉炭素原子を有する化合物であればどのようなものでも良いが、１，４−フェニレン基（この基中の水素原子の１個又は２個はフッ素、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）を１個又は２個以上有する分子構造であることが好ましい。
【０２１１】
本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が正または負であるネマチック液晶組成物であるが、Δεが負のキラルネマチック液晶組成物であることが好ましい。
【０２１２】
ピッチの温度依存性を改良又は調整するために、キラル剤を複数種混合して用いても良い。
【０２１３】
ピッチを誘起するキラル剤としては不斉原子をもつ化合物を用いても、軸不斉化合物を用いても、これらを混合して用いてもよい。
【０２１４】
不斉原子をもつ化合物としては、具体的には、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物が好ましい。
【０２１５】
【化５１】
2017038616.tif 000052
【０２１６】
（式中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１から３０のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、
Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１００又はＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ１１は０又は１を表し、ｎ１１が０を表すとき、ｍ１２は０を表し、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５を表し、ｎ１１が１を表すとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）
【０２１７】
【化５２】
2017038616.tif 000053
【０２１８】
（式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。）の２価の基を表す。
【０２１９】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が炭素原子数１から３０個のキラル又はアキラルなアルキル基である場合、当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基（−ＣＨ２−）は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、直鎖状の基であってもよく、分岐鎖状の基であってもよく、環構造を含んでいる基であってもよい。
【０２２０】
キラルなアルキル基としては、以下の一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端で、Ａ１００（若しくは、Ｄ又はＺ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ又はＺ１００）に、それぞれ結合する。
【０２２１】
【化５３】
2017038616.tif 000054
【０２２２】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１２の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、又は水素原子を表す。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｄ）、（Ｒｅ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｉ）、（Ｒｊ）においては、Ｒ１０３が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｒ１０３は炭素原子数１から１０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。当該アルキル基の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の１個又はそれ以上の水素原子が、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）又はシアノ基で置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、重合性基をもっていてもよい。当該重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
【０２２３】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｊ）中のＲ１０３としては、メチレン基や水素原子が他の基等に置換されていない（すなわち、無置換の）炭素原子数１から１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素原子数１から８の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることがより好ましく、無置換の炭素原子数１から６の直鎖状のアルキル基であることがさらに好ましい。
【０２２４】
一般式（Ｒｄ）又は（Ｒｉ）中のＲ１０４としては、水素原子又は無置換の炭素原子数１から５の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素原子数１から３の直鎖状のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。
【０２２５】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１２は０から２０のいずれかの整数であり、０から１０のいずれかの整数であることが好ましく、０から５のいずれかの整数であることがより好ましく、０がさらに好ましい。
【０２２６】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１３は０又は１である。
【０２２７】
また、一般式（Ｒｋ）中、ｎ１４は０から５のいずれかの整数である。
【０２２８】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、ブロム原子、ヨウ素原子）、シアノ基、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ３）で置換されていてもよい。）、炭素原子数１から６のアルキル基、炭素原子数１から６のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）においては、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＲ１０３は互いに異なる基である。また、一般式（Ｒｃ）及び（Ｒｅ）において、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＸ１０２は、互いに異なる基である。
【０２２９】
一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）、（Ｒｋ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、ハロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましい。中でも、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）がより好ましく、無置換のフェニル基がさらに好ましい。また、一般式（Ｒｋ）中のＸ１０１としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
【０２３０】
一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中、Ｑは二価の炭化水素基である。当該二価の炭化水素基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状構造を有する基であってもよい。また、当該二価の炭化水素基の炭素原子数は、１から１６が好ましく、１から１０がより好ましく、１から６がさらに好ましい。当該二価の炭化水素基としては、１個の炭素原子において、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中の２個の酸素原子とそれぞれ単結合する基が好ましい。この場合、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）において、アスタリスクが付された２個の炭素原子と、それらとそれぞれ結合する２個の酸素原子と、Ｑ中の１の炭素原子が、５員環を形成している。具体的には、無置換の、又は１若しくは２個の水素原子が炭化水素基によって置換されたメチレン基、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられ、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基がより好ましい。
【０２３１】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）又は一般式（Ｒｆ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）中、ｎ１２が０から５のいずれかの整数であり、Ｘ１０１がフェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１から６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基が好ましく、ｎ１２が０から５のいずれかの整数であり、Ｘ１０１が無置換のフェニル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１から６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基がより好ましい。一般式（Ｒｆ）で表される基としては、一般式（Ｒｆ）中、ｎ１２が０から５のいずれかの整数であり、ｎ１３が０又は１であり、Ｘ１０３がハロゲン原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数２から１２の直鎖状のアルキル基である基が好ましい。
【０２３２】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＲ１００又はＲ１０１としては、特に、下記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基が好ましい。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ又はＺ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ又はＺ１００）に、それぞれ結合する。また、アステリスクは、キラルな炭素原子を表す。
【０２３３】
【化５４】
2017038616.tif 000055
【０２３４】
一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）中、ｎ１３は０又は１を表す。また、一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）中、ｎは２〜１２の整数を表す。一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）においては、ｎは３から８の整数であることが好ましく、４、５又は６であることがより好ましい。
【０２３５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が重合性基である場合、当該重合性基としては、下記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）のいずれかで表される構造からなる基が好ましい。式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１４）、（Ｒ−１６）で表される基は右端が、式（Ｒ−１５）で表される基は左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ又はＺ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ又はＺ１００）に、それぞれ結合する。
【０２３６】
【化５５】
2017038616.tif 000056
【０２３７】
これらの重合性基は、ラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合、又はアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）、式（Ｒ−１５）又は式（Ｒ−１６）で表される基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がさらに好ましい。
【０２３８】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が環構造を含むキラルな基である場合、当該基が含む環構造は、芳香族であってもよく、脂肪族であってもよい。アルキル基が取り得る環構造としては、単環構造、縮合環構造又はスピロ環（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ）構造が挙げられ、また、１個又は２個以上のヘテロ原子を含むことができる。
【０２３９】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。ここで、Ｒ１０５は、炭素原子数１から１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表し、炭素原子数１から６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基が好ましく、炭素原子数１から３の直鎖状のアルキル基がより好ましい。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＺ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＺ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物としては、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましい。
【０２４０】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、下記（ａ’）基、（ｂ’）基、又は（ｃ’）基である。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＡ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）。
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
【０２４１】
前記（ａ’）基、（ｂ’）基、及び（ｃ’）基は、いずれも無置換であってもよく、当該基中の１個又は２個以上の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜７のアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１から７のアルコキシ基（当該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１から７のアルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、又は炭素原子数１から７のアルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）によって置換されていてもよい。
【０２４２】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＡ１００及びＡ１０１としては、前記（ａ’）基又は前記（ｂ’）基が好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基、無置換の１，４−フェニレン基、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１から４のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数１から４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１から４のアルコキシカルボニル基によって置換されているトランス−１，４−シクロへキシレン基、又は、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１から４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１から４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１から４のアルコキシカルボニル基によって置換されている１，４−フェニレン基がより好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基又は無置換の１，４−フェニレン基がさらに好ましく、無置換の１，４−フェニレン基がよりさらに好ましい。
【０２４３】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、ｎ１１は０又は１を表すが、ｎ１１が０のとき、ｍ１２は０であり、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５である。ｎ１１及びｍ１２が０のとき、ｍ１１は、１、２、３、又は４が好ましく、１、２又は３がより好ましい。
【０２４４】
ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５、好ましくは１、２、３、又は４、より好ましくは１、２又は３である。ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２は、互いに異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
【０２４５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｄは、前記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基であり、式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。
【０２４６】
前記（Ｄ１）又は（Ｄ３）で表される基中、ベンゼン環の任意の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、炭素原子数１から２０のアルキル基、又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基で置換されていてもよい。ベンゼン環中の水素原子の置換基となる炭素原子数１から２０のアルキル基又はアルコキシ基は、当該基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよく、当該基中の１個又は２個以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により、酸素原子又は硫黄原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよい。
【０２４７】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１が０である化合物としては、当該化合物の両端のＲ１００及びＲ１０１を除いた残りの部分構造が、下記一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造であることが好ましい。一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造は、両端のいずれか一方がＲ１００と結合し、残る他方がＲ１０１と結合する。但し、これらの構造を有する化合物では、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一方は、キラルなアルキル基である。
【０２４８】
【化５６】
2017038616.tif 000057
【０２４９】
一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ｚ１０２は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＺ１００及びＺ１０１と同様である。
【０２５０】
また、一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ａ１０２は、１，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基によって置換されていてもよい。）である。１，４−フェニレン基中の−ＣＨ＝や水素原子を置換することにより、当該化合物を含む液晶組成物について、結晶性の低下及び誘電異方性の向きや大きさを制御することができる。
【０２５１】
信頼性の面では、Ａ１０２中の環構造がピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝が窒素原子に置換された基である化合物）よりも、ベンゼン環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する−ＣＨ＝が窒素原子に置換されていない基である化合物）のほうが好ましい。一方で、誘電率異方性を大きくするという面では、Ａ１０２中の環構造がベンゼン環である化合物よりも、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物のほうが好ましい。ベンゼン環やシクロヘキサン環等の炭化水素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的小さいが、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的大きく、結晶性を低下させ液晶性を安定化するために好ましい。
【０２５２】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１及びｍ１２が０である化合物としては、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）が好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）中、Ｒ１００、Ｒ１０１及びＺ１００は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００、Ｒ１０１及びＺ１００と同じ意味を表し、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一つはキラルなアルキル基を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。
【０２５３】
【化５７】
2017038616.tif 000058
【０２５４】
【化５８】
2017038616.tif 000059
【０２５５】
【化５９】
2017038616.tif 000060
【０２５６】
【化６０】
2017038616.tif 000061
【０２５７】
【化６１】
2017038616.tif 000062
【０２５８】
【化６２】
2017038616.tif 000063
【０２５９】
一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物が好ましく、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が、前記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基である化合物がより好ましい。Ｒ１００及びＲ１０１のいずれか一方のみが一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の残りの一方が、炭素原子数１〜３０個のアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基である化合物より好ましい。
【０２６０】
本願発明の液晶組成物としては、一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種類を含んでいることが好ましく、一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物を含んでいることがより好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）
【０２６１】
【化６３】
2017038616.tif 000064
【０２６２】
（式中、ｎ１３は０又は１を表し、ｎは２〜１２の整数を表し、Ｒ１０２は炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物が挙げられる。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）の内、Ｒ１０２は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基が好ましい。
【０２６３】
ｎ１１が１の場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物は、環構造部分に不斉炭素を持つ構造となり、この場合には、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物として、Ｄが前記式（Ｄ２）又は（Ｄ４）である化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物がより好ましい。Ｄが式（Ｄ２）である化合物としては、下記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）で表される化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物としては、下記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物が好ましい。
【０２６４】
【化６４】
2017038616.tif 000065
【０２６５】
【化６５】
2017038616.tif 000066
【０２６６】
【化６６】
2017038616.tif 000067
【０２６７】
一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）、（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）中、ＲＫはそれぞれ独立して、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００及びＲ１０１と同じ意味を表す。
【０２６８】
本願発明の液晶組成物に用いられるキラル化合物としては、一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）又は（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物の中でも、ＲＫがそれぞれ独立して、炭素原子数１から３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１から１６のアルキル基、炭素原子数１から１６のアルコキシ基、炭素原子数２から１６のアルケニル基又は炭素原子数２から１６のアルケニルオキシ基である化合物がより好ましく、炭素原子数３から１０のアルキル基、炭素原子数３から９のアルコキシ基、炭素原子数３から１０のアルケニル基又は炭素原子数３から９のアルケニルオキシ基である化合物がさらに好ましい。
【０２６９】
更に詳述すると、例えば、式（ｃ０１）
【０２７０】
【化６７】
2017038616.tif 000068
【０２７１】
で表される化合物が好ましい。また、式（ｃ０２）
【０２７２】
【化６８】
2017038616.tif 000069
【０２７３】
で表されるキラル剤が更に好ましい。
【０２７４】
本願発明の液晶組成物に用いられるキラル剤として、軸不斉化合物を使用することができ、具体的には、一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物が好ましい。
【０２７５】
【化６９】
2017038616.tif 000070
【０２７６】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアネート基、イソチオシナネート基、又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。さらに、当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、無置換の、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１から２０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から２０の無置換のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数１から６の無置換のアルキル基であることがさらに好ましい。
【０２７７】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、芳香族性若しくは非芳香族性の３、６ないし８員環、又は、炭素原子数９以上の縮合環を表す。これらの環構造中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１から３のハロアルキル基で置換されていてもよい。また、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＨ−で置換されていてもよく、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＡ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＡ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０２７８】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。これらの基中の１個若しくは２個以上の水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換された基も好ましい。中でも、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基がより好ましく、無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基がさらに好ましい。
【０２７９】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｚ７１及びＺ７２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＺ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＺ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０２８０】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｚ７１及びＺ７２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がさらに好ましい。
【０２８１】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がより好ましい。
【０２８２】
一般式（ＩＶ−２）中、Ｒ７３は、水素原子、ハロゲン原子、又は−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１を表す。
【０２８３】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を表す。但し、一般式（ＩＶ−２）において、Ｒ７３が−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１である場合には、２個のｍ７１のうち、いずれか一方は０でもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、２又は３が好ましく、２がより好ましい。
なお、キラル剤は右巻きであっても左巻きであっても良く、液晶表示素子の構成によって適宜使い分ければ良い。
本願発明の液晶組成物は、ピッチを誘起するキラル剤として、ＴＮモード又はＳＴＮモードに用いられるキラル剤を転用しても良い。
本願発明の液晶組成物は、ピッチを誘起するキラル剤として、式（ｃｈ−ｒ００１）から（ｃｈ−ｒ００６）
【０２８４】
【化７０】
2017038616.tif 000071
【０２８５】
で表される化合物を１種または２種以上を含有させることも好ましい。
【０２８６】
本願発明の液晶組成物は、ＰＳモードまたはＰＳＡモードまたはＰＳＶＡモードに用いられる式（ＲＭ−００１）から（ＲＭ−００７）
【０２８７】
【化７１】
2017038616.tif 000072
【０２８８】
で表される重合性化合物を０質量％から５質量％の範囲で適宜含有しても良い。
重合性化合物の分子構造を構成している１，４−フェニル基中の水素原子またはフッ素原子は、フッ素原子またはメチル基またはメトキシ基で任意に置換されていても良い。また、本願発明に用いる重合性化合物は、ＲＭ−００５のように、環と重合基の間にスペーサーと一般的に呼ばれているアルキレン基を含んでも良く、アルキレン基は炭素原子数１から１０が好ましい。
本願発明の液晶組成物が、重合性化合物を１質量％から５質量％含有する場合には、上述のスペーサーが炭素原子数１から６のアルキレン基であることが好ましく、複数種の重合性化合物を組み合わせた方が、溶解性が良好になる観点から更に好ましい。
本願発明の液晶組成物が、重合性化合物を０．１質量％から１質量％含有する場合には、式（ＲＭ−００１）から（ＲＭ−００７）で表される重合性化合物を１種または２種以上含有することが好ましい。本願発明の液晶組成物は、酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノール系化合物を含有させても良い。
【０２８９】
【化７２】
2017038616.tif 000073
【０２９０】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、ＲＨ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
【０２９１】
一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
【０２９２】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【０２９３】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【０２９４】
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）の化合物が挙げられる。
【０２９５】
【化７３】
2017038616.tif 000074
【０２９６】
本願発明の液晶組成物が酸化防止剤を含有する場合、その含有量の下限は１０質量ｐｐｍが好ましく、２０質量ｐｐｍが好ましく、５０質量ｐｐｍが好ましく、その上限は１００００質量ｐｐｍが好ましく、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。
【０２９７】
本願発明の液晶組成物は、ＰＳ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型などに用いられる重合性化合物を含有しても良く、例えば、１，４−フェニレン基が２個または３個から構成される重合性化合物が好ましく、重合基はアクリレートまたはメタクリレートであることが好ましい。
【０２９８】
本願発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性を有する場合、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−５．０が特に好ましい。
【０２９９】
本願発明の液晶組成物は、正の誘電率異方性を有する場合、２５℃における誘電率異方性（Δε）が２．０から２０．０であるが、２．０から１５．０が好ましく、２．０から１０．０がより好ましく、２．０から９．０が特に好ましい。
【０３００】
本願発明の液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【０３０１】
本願発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から１００ｍＰａ・ｓであるが、１０から９０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から８０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から７０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から５０ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０３０２】
本願発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ１）が２０から２５０ｍＰａ・ｓであるが、２５から２００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、４０から１１５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、４０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、４０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０３０３】
本願発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１３０℃であるが、７０℃から１２０℃が更に好ましく、７５℃から１１０℃が更に好ましく、８０℃から９５℃が特に好ましい。
【０３０４】
本願発明の液晶組成物は、黒色を呈しており、二色性色素とこれまでにない高い溶解性が得られるため、２５℃または−２０℃以下の低温での析出がないか、抑制されたものであって、広い温度範囲で使用できるものである。したがって、厳しい環境への適応性が重視される車載用途の表示素子、スマホおよびタブレットなどの携帯端末、窓ガラスなどの調光素子などへの応用が容易である。また、耐光性または耐ＵＶ性または耐熱性に優れたものであって、色味の変化がないか、抑制されたものである。
【０３０５】
本願発明の液晶組成物を用いた素子は、５５０ｎｍ付近の吸収が大きいため、黒色の色味が優れており、従来のくすんだ黒色ではなく、見た目にくっきりとした透明感のあるメタリックな黒色が得られ、高いコントラストが得られるものである。また、低温で使用できなくなるといった従来の不具合がないか、抑制されたものである。また、耐光性または耐ＵＶ性または耐熱性に優れたものであって、色味の変化がないか、抑制されたものである。
【０３０６】
本願発明の液晶組成物が、誘電率異方性が負の液晶組成物である場合は、ＡＰＬ（アンチパラレル）かつＶＡ（垂直配向）である液晶表示素子であることが好ましいが、高いコントラストを得るために、配向軸を９０°ツイストさせることが更に好ましく、２４０°ツイストさせることが更に好ましく、更に高いコントラストを得たい場合には、技術的にはより難しいが２５０°ツイストまたは２６０°ツイストまたは２７０°ツイストが好ましく、３６０°ツイストであることも好ましい。
本願発明の液晶組成物が、誘電率異方性が正の液晶組成物である場合は、いわゆるＴＮ型の液晶表示素子であることが好ましいが、高いコントラストを得るために、配向軸を１８０°ツイストさせることが更に好ましく、２４０°ツイストまたは２５０°ツイストまたは２６０°ツイストまたは２７０°ツイストさせることが更に好ましい。
本願発明の液晶組成物は、液晶表示素子あるいは調光素子に使用することができる。
【０３０７】
また、本願発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＦＳモード用液晶表示素子に用いることができる。
【０３０８】
液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
【０３０９】
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置することができる。
【０３１０】
前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
【０３１１】
２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
【実施例】
【０３１２】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n       -CnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
n-       CnH2n+1-  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
-On      -OCnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
nO-      CnH2n+1O-  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
-V       -CH=CH2
V-       CH2=CH-
-V1      -CH=CH-CH3
1V-      CH3-CH=CH-
-2V      -CH2-CH2-CH=CH2
V2-      CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1     -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-     CH3-CH=CH-CH2-CH2-
-F       -F
-OCF3    -OCF3
（連結基）
-CF2O-        -CF2-O-
-OCF2-        -O-CF2-
-1O-          -CH2-O-
-O1-          -O-CH2-
-COO-        -COO-
（環構造）【０３１３】
【化７４】
2017038616.tif 000075
【０３１４】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。【０３１５】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔｃｎ  ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ  ：２５℃における屈折率異方性
γ１  ：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε  ：２５℃における誘電率異方性
Ｋ３３  ：２５℃における弾性定数Ｋ３３
溶解性  ：液晶組成物を１ｇ程度バイアルに入れ、２４０時間後に析出の有無を目視観察し、析出がない場合は「１」、析出が確認された場合は「２」とした。保管温度は２５℃または−２０℃とした。【０３１６】
色味  ：液晶組成物を注入したテストパネルの黒色の良し悪しを目視観察し、透明感のある黒色の場合は「１」、暗い灰色に近い黒色の場合は「３」、１と３の中間程度の場合は「２」とした。【０３１７】
Ｔ（０Ｖ）  ：液晶組成物を注入したテストパネルを、ａｕｔｒｏｎｉｃ社製ＤＭＳ−５０１で電気光学特性を２５℃で評価したときの、印加電圧が０（Ｖ）のときの透過率Ｔ（％）である。【０３１８】
Ｔ（８Ｖ）  ：液晶組成物を注入したテストパネルを、ａｕｔｒｏｎｉｃ社製ＤＭＳ−５０１で電気光学特性を２５℃で評価したときの、印加電圧が８（Ｖ）のときの透過率Ｔ（％）である。【０３１９】
耐光性試験  ：液晶組成物を注入したテストパネルに、ＡＴＬＡＳ社製ＳＵＮＴＥＳＴで照度５００Ｗ／ｍ２の光を２４時間照射した後の色味を目視観察し、色味が変化しなかった場合は「１」、色味が若干変化した場合は「２」、色味が変化した場合は「３」とした。【０３２０】
耐熱性試験  ：液晶組成物を注入したテストパネルを、７０℃にて２４０時間加熱した後の色味を目視観察し、色味が変化しなかった場合は「１」、色味が若干変化した場合は「２」、色味が明確に変化した場合は「３」とした。
なお、テストパネルのセル厚は３．５μｍ、垂直配向用配向膜はＪＡＬＳ２０９６を用い、水平配向用配向膜はＡＬ１０５１を用いた。
（比較例１、比較例２、実施例１及び実施例２）
Ｈｏｓｔ−１の液晶組成物を調製し、紫色を呈する二色性色素Ｇ−２４１、青色を呈する二色性色素Ｇ−４７２又はＭ−１３７、黄色を呈する二色性色素ＳＩ−４８６、赤色を呈する二色性色素ＳＩ−４２６を組み合わせて、ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−１１（実施例１）及びＬＣ−１２（実施例２）の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。組み合わされた液晶組成物の構成、それらの物性および特性や試験結果は表１のとおりであった。【０３２１】
また、紫色を呈する二色性色素Ｇ−２４１の色度は、（０．２８７，０．２４５）であった。【０３２２】
さらに、二色性色素Ｇ−２４１の極大吸収波長は、５６４ｎｍであり、二色性色素Ｇ−４７２の極大吸収波長は、６３６ｎｍであり、二色性色素Ｍ−１３７の極大吸収波長は、６４０ｎｍであり、二色性色素ＳＩ−４８６の極大吸収波長は、４０２ｎｍであり、二色性色素ＳＩ−４２６の極大吸収波長は、５２２ｎｍであった。なお、二色性色素の極大吸収波長は、配向膜ＪＡＬＳ２０９６が塗布された垂直配向のテストパネル（セル厚１０μｍ）に、二色性色素を０．５％添加した液晶組成物を注入し、スペクトルメーターを用いて測定した吸光度から求めた。【０３２３】
【表１】
2017038616.tif 000076
【０３２４】
Ｈｏｓｔ−１の液晶組成物に対して、二色性色素ＳＩ−４２６、ＳＩ−４８６、Ｇ−２４１およびＧ−４７２を添加したＬＣ−１１を調製した。（実施例１）
ＬＣ−１１に対して、更にキラル剤ｃ０１を添加したＬＣ−１２を調製した。（実施例２）
それらに対して、ＬＣ−１１に含まれる二色性色素のうち、紫色を呈する二色性色素Ｇ−２４１を除いた液晶組成物をＬＣ−Ａとして調製した。（比較例１）
紫色を呈する二色性色素Ｇ−２４１の代わりにＭ−１３７（非アゾ系二色性色素）を添加した液晶組成物をＬＣ−Ｂとして調製した。（比較例２）
ＬＣ−１１、ＬＣ−１２、ＬＣ−Ａ及びＬＣ−Ｂにおいて、Ｔ（０Ｖ）が大きな値であり、Ｔ（８Ｖ）が小さな値であることから、二色比が大きく、コントラストが高いことが確認された。
溶解性において、ＬＣ−１１、ＬＣ−１２、ＬＣ−Ａは、特段の問題はなく、液晶相を保持できていたが、ＬＣ−Ｂは２５℃保管で２４０時間後に析出が確認され、溶解性が劣ることが分かった。なお、−２０℃保管で２４０時間後にも析出が確認された。このことから、Ｍ−１３７のような非アゾ系二色性色素を添加するにより、溶解性が悪化することが確認された。【０３２５】
色目において、ＬＣ−１１及びＬＣ−１２は、透明感のあるくっきりとした黒であり、見た目に満足できるものであり、それに対して、ＬＣ−Ａ及びＬＣ−Ｂの色味は、灰色に近い、透明感のない、暗い灰色であったため、見た目に満足できるものではなかった。【０３２６】
以上のことから、本願発明の液晶組成物であるＬＣ−１１及びＬＣ−１２は、ＬＣ−Ａ及びＬＣ−Ｂと比較して優れたものであった。【０３２７】
ＬＣ−１２に使用したキラル剤ｃ０１を、式（ｃｈ−ｒ００１）のキラル剤に置換して同様の評価を行ったところ、溶解性、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１２と同様の結果であることが確認された。【０３２８】
ＬＣ−１２に使用したキラル剤ｃ０１を、式（ｃｈ−ｒ００２）のキラル剤に置換して同様の評価を行ったところ、溶解性、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１２と同様の結果であることが確認された。【０３２９】
ＬＣ−１２に使用したキラル剤ｃ０１を、式（ｃ０２）のキラル剤に置換して同様の評価を行ったところ、溶解性、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１２と同様の結果あることが確認された。【０３３０】
ＬＣ−１１及びＬＣ−１２に使用している一般式（ＩＩ−１１）で表される化合物３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＶをＶ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｖに置き換えて、同様の評価を行ったところ、溶解性、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１１及びＬＣ−１２と同様の結果ことが確認された。更に、応答速度が非常に優れたものであることがわかった。【０３３１】
ＬＣ−１１及びＬＣ−１２に使用している一般式（ＩＩ−１１）で表される化合物３−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｖのうち、７．５％を３−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｖ１に置き換えて、同様の評価を行ったところ、溶解性、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１１及びＬＣ−１２と同様の結果であることが確認された。【０３３２】
ＬＣ−１１に、式（ＲＭ−００１）で表される重合性化合物を０．３％添加して、ＰＳＡ液晶表示素子を作製したところ、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１１と同様の結果であることが確認された。【０３３３】
ＬＣ−１１に、式（ＲＭ−００２）で表される重合性化合物を０．４％添加して、ＰＳＡ液晶表示素子を作製したところ、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１１と同様の結果であることが確認された。【０３３４】
ＬＣ−１１に、式（ＲＭ−００６）で表される重合性化合物を０．５％添加して、ＰＳＡ液晶表示素子を作製したところ、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１１と同様の結果であることが確認された。
ＬＣ−１１に、式（ＲＭ−００７）で表される重合性化合物を０．３５％添加して、ＰＳＡ液晶表示素子を作製したところ、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１１と同様の結果であることが確認された。【０３３５】
ＬＣ−１１に、酸化防止剤（Ｈ−１１）、（Ｈ−１２）または（Ｈ−１４）を５ｐｐｍから２００ｐｐｍの範囲で適宜添加したものも、溶解性、色味、Ｔ（０Ｖ）、Ｔ（８Ｖ）、耐光性試験、耐熱性試験において、ＬＣ−１１と同様の結果であることが確認された。
（実施例３及び実施例４）
ＬＣ−２１（実施例３）及びＬＣ−２２（実施例４）の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。液晶組成物の構成とそれらの物性および特性の結果は表２のとおりであった。【０３３６】
【表２】
2017038616.tif 000077
【０３３７】
Ｈｏｓｔ−２の液晶組成物に対して、二色性色素ＳＩ−４２６、ＳＩ−４８６、Ｇ−２４１およびＧ−４７２を添加したＬＣ−２１を調製し、ＬＣ−２１に対して、更にキラル剤ｃ０２を添加したＬＣ−２２を調製した。【０３３８】
ＬＣ−２１およびＬＣ−２２は、溶解性において析出がなく、色味は透明感のあるくっきりとした黒で見た目に満足できるものであり、Ｔ（０Ｖ）が大きな値であり、Ｔ（８Ｖ）が小さな値であり、耐光性試験および耐熱性試験において、光照射後および加熱後に色味の変化がなく、良好なものであった。
（比較例３、実施例５及び実施例６）
ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−３１（実施例５）及びＬＣ−３２（実施例６）の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。液晶組成物の構成とそれらの物性および特性の結果は表３のとおりであった。【０３３９】
【表３】
2017038616.tif 000078
【０３４０】
Ｈｏｓｔ−３の液晶組成物に対して、二色性色素ＳＩ−４２６、ＳＩ−４８６、Ｇ−２４１およびＧ−４７２を添加したＬＣ−３１を調製し、ＬＣ−３１に対して、更にキラル剤ｃ−０１を添加したＬＣ−３２を調製した。
ＬＣ−３２に含まれる二色性色素のうち、Ｇ−４７２の代わりにＭ−１３７（非アゾ系二色性色素）を添加した液晶組成物ＬＣ−Ｃを調製した。
ＬＣ−Ｃは調製直後に析出が確認され、各種試験を行うテストパネルに注入することもできなかった。なお、２５℃保管で２４０時間後にも析出が確認された。実際には２４時間後には析出しており、実用化に満足できるものではなかった。このことから、Ｍ−１３７のような非アゾ系二色性色素を使うことは、溶解性の観点から好ましくないことが確認された。【０３４１】
ＬＣ−３１およびＬＣ−３２は、Ｔ（０Ｖ）が大きい値であり、Ｔ（８Ｖ）が小さい値であることから、二色比が大きく、コントラストが高いことが確認された。
（実施例７、実施例８、実施例９および実施例１０）
誘電率異方性が正の液晶組成物として、ＬＣ−４１（実施例７）、ＬＣ−４２（実施例８）、ＬＣ−４３（実施例９）、ＬＣ−４４（実施例１０）を調製し、液晶組成物の構成とそれらの物性を表４、表５、表６および表７に示した。【０３４２】
【表４】
2017038616.tif 000079
【０３４３】
【表５】
2017038616.tif 000080
【０３４４】
【表６】
2017038616.tif 000081
【０３４５】
【表７】
2017038616.tif 000082
【０３４６】
Ｈｏｓｔ−４に対して、二色性色素ＳＩ−４２６、ＳＩ−４８６、Ｇ−２４１およびＧ−４７２を添加した本願発明の液晶組成物ＬＣ−４１を実施例７とした。【０３４７】
Ｈｏｓｔ−５に対して、二色性色素ＳＩ−４２６、ＳＩ−４８６、Ｇ−２４１およびＧ−４７２を添加した本願発明の液晶組成物ＬＣ−４２を実施例８とした。【０３４８】
Ｈｏｓｔ−６に対して、二色性色素ＳＩ−４２６、ＳＩ−４８６、Ｇ−２４１およびＧ−４７２を添加した本願発明の液晶組成物ＬＣ−４３を実施例９とした。【０３４９】
Ｈｏｓｔ−７に対して、二色性色素ＳＩ−４２６、ＳＩ−４８６、Ｇ−２４１およびＧ−４７２を添加した本願発明の液晶組成物ＬＣ−４４を実施例１０とした。
実施例７、実施例８、実施例９および実施例１０について、実施例１と同様の評価を行ったところ、本発明の課題を解決していることが確認された。また、キラル剤を更に添加したときに、Ｔ（８Ｖ）が更に小さい値であることを確認した。なお、テストパネルはＴＮ型であり、セル厚は６μｍ、配向膜はＪＳＲ社製ＡＬ１０５１を用いた。
以上のことから、本願発明の液晶組成物は誘電率が負であっても、正であっても、本発明の課題を解決したものであることが確認された。
本願発明の液晶組成物は、高い溶解性、黒色として優れた色味、高い二色比と高いコントラストを兼ね備えたものであって、これを用いた液晶表示素子または調光素子は実用上求められる特性を満たしたものである。
【国際調査報告】
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