(57)【要約】  本発明によれば、明細書に記載の一般式（１）で表される化合物と、一般式（Ｄ）で表される化合物及び一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを含む着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジが提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物と、
下記一般式（Ｄ）で表される化合物、及び下記一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物と、を含む着色組成物。
【化１】
2017146234.tif 000053
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
【化２】
2017146234.tif 000054
一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
【化３】
2017146234.tif 000055
一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【化４】
2017146234.tif 000056
一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【化５】
2017146234.tif 000057
一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【化６】
2017146234.tif 000058
一般式（Ｄ）中、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Ｙ２１及びＹ２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
Ｘｄは２価の連結基を表す。
Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【化７】
2017146234.tif 000059
一般式（Ｅ）中、Ｒ３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Ｙ３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ３１は下記一般式（Ｅ−１）で表される基を表す。
【化８】
2017146234.tif 000060
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、又は−ＣＯＯＭ’（Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す）を表す。ただし、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６のうち少なくとも１つは炭素数１〜８のアルキル基、又は−ＣＯＯＭ’を表す。＊は炭素原子に結合する結合手を表す。
【請求項２】
前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ１）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ１）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５が前記条件（ｉ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ２）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ２）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７が前記条件（ｉｉｉ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
【請求項４】
前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ３）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ３）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７が前記条件（ｖ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物の含有量と前記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量と前記一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量の総含有量が前記着色組成物中２．０〜５．０質量％である請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物の含有量をＷ１とし、前記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量をＷＤとし、前記一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量をＷＥとした場合に、Ｗ１／（ＷＤ＋ＷＥ）の質量比が９０／１０〜６０／４０である請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
【請求項８】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項９】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。【０００３】
たとえば、特許文献１及び２には、キサンテン化合物を含有するインクジェット記録用インクが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】日本国特開２０１３−１３３３９６号公報
【特許文献２】国際公開第２０１５／１０５１０８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められている。【０００６】
本発明は、色相、彩度及び着色力（印画濃度）に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性に優れた画像を形成することができ、更にインクジェットプリンターにおける吐出安定性にも優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意検討し、下記手段により上記課題を解決できることを見出した。本発明において、一般式（１）で表される化合物と、一般式（Ｄ）で表される化合物及び一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを組み合わせることで、着色組成物（インク）中に含有する染料濃度を軽減（インクの吐出性安定性の向上に寄与）しながら、高い着色力（印画濃度）と画像堅牢性（耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性）を両立することができる。好ましい理由は、良好な色相及び彩度と高い着色力を有する異なる色素母核を組み合わせることで、それぞれを単独で使用するよりも着色力と画像堅牢性を高いレベルで満足することができる。
詳細な理由は定かではないが、一般式（１）で表されるキサンテン系染料と一般式（Ｄ）で表される化合物及び一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアントラピリドン染料が、混在する場（例えば、インクジェット記録用インク中又はインクジェット記録方法を用いて作成したインクジェット印画物：インクジェット専用紙上）で物理化学的な相互作用が少なく、耐光性低下及びインクの吐出安定性低下等の大きなドローバックを引き起こすことなく要求性能を両立できたと推定している。【０００８】
＜１＞
下記一般式（１）で表される化合物と、
下記一般式（Ｄ）で表される化合物、及び下記一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物と、を含む着色組成物。【０００９】
【化１】
2017146234.tif 000002
【００１０】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。【００１１】
【化２】
2017146234.tif 000003
【００１２】
一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。【００１３】
【化３】
2017146234.tif 000004
【００１４】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。【００１５】
【化４】
2017146234.tif 000005
【００１６】
一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。【００１７】
【化５】
2017146234.tif 000006
【００１８】
一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。【００１９】
【化６】
2017146234.tif 000007
【００２０】
一般式（Ｄ）中、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Ｙ２１及びＹ２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
Ｘｄは２価の連結基を表す。
Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。【００２１】
【化７】
2017146234.tif 000008
【００２２】
一般式（Ｅ）中、Ｒ３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Ｙ３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ３１は下記一般式（Ｅ−１）で表される基を表す。【００２３】
【化８】
2017146234.tif 000009
【００２４】
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、又は−ＣＯＯＭ’（Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す）を表す。ただし、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６のうち少なくとも１つは炭素数１〜８のアルキル基、又は−ＣＯＯＭ’を表す。＊は炭素原子に結合する結合手を表す。
＜２＞
上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ１）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ１）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５が上記条件（ｉ）を満たす＜１＞に記載の着色組成物。
＜３＞
上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ２）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ２）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７が上記条件（ｉｉｉ）を満たす＜１＞に記載の着色組成物。
＜４＞
上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ３）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ３）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７が上記条件（ｖ）を満たす＜１＞に記載の着色組成物。
＜５＞
上記一般式（１）で表される化合物の含有量と上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量と上記一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量の総含有量が上記着色組成物中２．０〜５．０質量％である＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜６＞
上記一般式（１）で表される化合物の含有量をＷ１とし、上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量をＷＤとし、上記一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量をＷＥとした場合に、Ｗ１／（ＷＤ＋ＷＥ）の質量比が９０／１０〜６０／４０である＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜７＞
＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
＜８＞
＜７＞に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
＜９＞
＜７＞に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【発明の効果】
【００２５】
本発明により、色相、彩度及び着色力（印画濃度）に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性に優れた画像を形成することができ、更にインクジェットプリンターにおける吐出安定性にも優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】例示化合物（１−１１）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）スペクトルを示す図である。
【図２】例示化合物（１−１８）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３】例示化合物（１−２６）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図４】例示化合物（１−３０）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００２８】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２９】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００３０】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００３１】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００３２】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００３３】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００３４】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００３５】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００３６】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００３７】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３８】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３９】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００４０】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００４２】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４４】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００４５】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４６】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４７】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４８】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４９】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００５０】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００５１】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００５２】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００５３】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００５４】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００５５】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５６】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５７】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５８】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５９】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００６０】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００６１】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００６２】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００６３】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００６４】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００６５】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００６６】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００６７】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基、ｓ−トリアジン環に置換したヒドロキシル基などが挙げられる。特に、スルホ基、カルボキシル基、ｓ−トリアジン環に置換したヒドロキシル基が好ましく、その中でも特にスルホ基、カルボキシル基が好まい。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含んでいてもよく、カチオン又はアニオンを含む状態を塩の状態と呼ぶ。カルボキシル基、ホスホノ基、スルホ基及びヒドロキシル基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００６８】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００６９】
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００７０】
【化９】
2017146234.tif 000010
【００７１】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
【００７２】
【化１０】
2017146234.tif 000011
【００７３】
一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
【００７４】
【化１１】
2017146234.tif 000012
【００７５】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００７６】
【化１２】
2017146234.tif 000013
【００７７】
一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００７８】
【化１３】
2017146234.tif 000014
【００７９】
一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００８０】
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０が置換基を表す場合、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は水素原子を表すことが好ましい。
【００８１】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００８２】
一般式（１）中、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５のうち少なくとも１つはイオン性親水性基を表すことが好ましく、２つ以上がイオン性親水性基を表すことがより好ましい。
Ｒ１２及びＲ１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ４及びＲ９が水素原子を表す場合、又は、Ｒ４及びＲ９がイオン性親水性基を表し、かつＲ１２及びＲ１５が水素原子を表す場合が好ましく、Ｒ１２及びＲ１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ４及びＲ９が水素原子を表す場合がより好ましい。
Ｒ４及びＲ９は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
Ｒ１２及びＲ１５は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
【００８３】
一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は上記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ２及びＲ７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ３及びＲ８がアルキル基を表す場合、又は、Ｒ３及びＲ８が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ２及びＲ７がアルキル基を表す場合が好ましく、Ｒ２及びＲ７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ３及びＲ８がアルキル基を表す場合がより好ましい。
【００８４】
一般式（Ａ）中、Ｘは上記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。
なお、一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００８５】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。
条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００８６】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は上記条件（ｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【００８７】
Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜３個がより好ましく、１〜２個が更に好ましい。
Ｒ４０３がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ４０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ４０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、及びＲ４０５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、及びＲ４０５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ４０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ４０４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【００８８】
一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５が上記条件（ｉｉ）を満たす場合は、Ｒ４０２及びＲ４０４がカルボキシル基を表すことが好ましい。
【００８９】
一般式（Ｘ１）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
【００９０】
【化１４】
2017146234.tif 000015
【００９１】
【化１５】
2017146234.tif 000016
【００９２】
一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。
条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００９３】
一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は条件（ｉｉｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【００９４】
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
Ｒ５０４がヒドロキシル基を表し、かつＲ５０３がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ５０４がヒドロキシル基を表し、かつＲ５０５がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ５０４がヒドロキシル基を表し、かつＲ５０３がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
【００９５】
一般式（Ｘ２）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
【００９６】
【化１６】
2017146234.tif 000017
【００９７】
【化１７】
2017146234.tif 000018
【００９８】
一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００９９】
一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は条件（ｖ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【０１００】
Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
Ｒ６０６がヒドロキシル基を表し、かつＲ６０５がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ６０３がヒドロキシル基を表し、かつＲ６０２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ６０６がヒドロキシル基を表し、かつＲ６０５がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
【０１０１】
一般式（Ｘ３）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
【０１０２】
【化１８】
2017146234.tif 000019
【０１０３】
【化１９】
2017146234.tif 000020
【０１０４】
上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）、一般式（３）又は一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０５】
【化２０】
2017146234.tif 000021
【０１０６】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ−１）又は（ｉｉ−１）を満たす。Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は下記条件（ｉ−２）又は（ｉｉ−２）を満たす。
条件（ｉ−１）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−１）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉ−２）：Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−２）：Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１０７】
【化２１】
2017146234.tif 000022
【０１０８】
一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ−１）又は（ｉｖ−１）を満たす。Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４は下記条件（ｉｉｉ−２）又は（ｉｖ−２）を満たす。
条件（ｉｉｉ−１）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｖ−１）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉｉ−２）：Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｖ−２）：Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１０９】
【化２２】
2017146234.tif 000023
【０１１０】
一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ−１）又は（ｖｉ−１）を満たす。Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４は下記条件（ｖ−２）又は（ｖｉ−２）を満たす。
条件（ｖ−１）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｖｉ−１）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
条件（ｖ−２）：Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｖｉ−２）：Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【０１１１】
一般式（２）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（２）中のＲ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式（２）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は、上記条件（ｉ−１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ１）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５と同様である。
一般式（２）中のＲ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は、上記条件（ｉ−２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０の好ましい範囲は、各々一般式（２）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５と同様である。
【０１１２】
一般式（３）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（３）中のＲ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式（３）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は、上記条件（ｉｉｉ−１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ２）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７と同様である。
一般式（３）中のＲ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４は、上記条件（ｉｉｉ−２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４の好ましい範囲は、各々一般式（３）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７と同様である。
【０１１３】
一般式（４）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（４）中のＲ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式（４）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は、上記条件（ｖ−１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ３）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７と同様である。
一般式（４）中のＲ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４は、上記条件（ｖ−２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４の好ましい範囲は、各々一般式（４）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７と同様である。
【０１１４】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
【０１１５】
【化２３】
2017146234.tif 000024
【０１１６】
【化２４】
2017146234.tif 000025
【０１１７】
【化２５】
2017146234.tif 000026
【０１１８】
【化２６】
2017146234.tif 000027
【０１１９】
【化２７】
2017146234.tif 000028
【０１２０】
【化２８】
2017146234.tif 000029
【０１２１】
なお一般式（１）で表される化合物の具体的な合成法は実施例にて例示する。
【０１２２】
〔一般式（Ｄ）で表される化合物〕
【０１２３】
【化２９】
2017146234.tif 000030
【０１２４】
一般式（Ｄ）中、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Ｙ２１及びＹ２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
Ｘｄは２価の連結基を表す。
Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【０１２５】
一般式（Ｄ）中、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
【０１２６】
Ｒ２１及びＲ２２がアルキル基を表す場合、アルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよく、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。
上記アルキル基が環状アルキル基である場合はシクロヘキシル基が好ましい。
上記アルキル基としては、直鎖、又は分岐のアルキル基がより好ましい。
上記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１２７】
Ｒ２１及びＲ２２がアルキル基を表す場合、上記アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシル基、シアノ基、又はアルキル基が置換したアミノ基が好ましい。
ヒドロキシル基、又はシアノ基が置換する場合、アルキル基としてはエチル基が最も好ましい。
上記アルキル基が置換したアミノ基としては、モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が挙げられ、上記アルキル基としては直鎖又は分岐が好ましい。好ましくは炭素数１〜８のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基である。
【０１２８】
Ｒ２１及びＲ２２は、原材料の入手性の観点から、水素原子、又は無置換のアルキル基であることが好ましく、水素原子、又はメチル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
【０１２９】
一般式（Ｄ）中、Ｙ２１及びＹ２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
【０１３０】
Ｙ２１及びＹ２２がアミノ基を表す場合、上記アミノ基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、又はアリール基が好ましい。
【０１３１】
Ｙ２１及びＹ２２が、アルキル基を置換基として有するアミノ基（アルキルアミノ基）を表す場合、モノアルキルアミノ基でも、ジアルキルアミノ基でもよい。
上記アルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよい。
上記アルキル基が直鎖、又は分岐アルキル基である場合は、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。
上記アルキル基が直鎖、又は分岐アルキル基である場合は、更に置換基を有していてもよく、上記更なる置換基としては、アルキルアミノ基、アリール基、スルホ基、カルボキシル基、又はヒドロキシル基が好ましい。上記アルキル基が更なる置換基を有する場合、スルホ基、カルボキシル基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基を有するアルキル基であるか、アリール基を有するアルキル基（アラルキル基）であるか、又は、アルキルアミノ基を有するアルキル基であることが好ましい。
【０１３２】
スルホ基、カルボキシル基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基を有するアルキル基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。
スルホ基又はカルボキシル基を有する、モノ又はジアルキルアミノ基の具体例としては、例えば２−スルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、２−カルボキシエチルアミノ基、１−カルボキシエチルアミノ基、１，２−ジカルボキシエチルアミノ基又はジ（カルボキシメチル）アミノ基等が挙げられる。
ヒドロキシル基を有するモノ又はジアルキルアミノ基の具体例としては、例えばヒドロキシエチルアミノ基、ジヒドロキシエチルアミノ基等が挙げられる。
【０１３３】
アラルキル基を有するアミノ基としては、フェニル基が置換した炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基が好ましく、例えばベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基等が挙げられる。
【０１３４】
上記更なる置換基としてのアルキルアミノ基は、モノアルキルアミノ基でもジアルキルアミノ基でもよく、上記アルキルアミノ基の具体例及び好ましい範囲は、上記Ｙ２１及びＹ２２としてのアルキルアミノ基と同様である。
【０１３５】
Ｙ２１及びＹ２２がシクロアルキル基を有するアミノ基を表す場合、上記シクロアルキル基は、炭素数５〜７のシクロアルキル基であることが好ましく、例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基などが挙げられる。
【０１３６】
Ｙ２１及びＹ２２がアリール基を置換基として有するアミノ基（アリールアミノ基）を表す場合、フェニル基又はナフチル基が置換したアミノ基が好ましい。
【０１３７】
フェニル基が置換したアミノ基としては、アニリノ基が好ましい。アニリノ基は、無置換のアニリノ基以外にも、ベンゼン環上にスルホ基及びカルボキシル基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基が更に置換していてもよく、例えば２，５−ジスルホアニリノ基、３−スルホアニリノ基、２−スルホアニリノ基、４−スルホアニリノ基、２−カルボキシ−４−スルホアニリノ基、２−カルボキシ−５−スルホアニリノ基等が挙げられる。
【０１３８】
ナフチル基が置換したアミノ基（ナフチルアミノ基）は、無置換のナフチルアミノ基以外にも、ナフチル基がスルホ基で更に置換されていてもよく、例えば３，６，８−トリスルホ−１−ナフチルアミノ基、４，６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミノ基、３，６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミノ基、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ基等が挙げられる。
【０１３９】
Ｙ２１及びＹ２２がアルコキシ基を表す場合、上記アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０１４０】
Ｙ２１及びＹ２２がフェノキシ基を表す場合、上記フェノキシ基としては、無置換のフェノキシ基であっても、置換基を有するフェノキシ基であってもよい。置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基が好ましい。スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基で置換されているフェノキシ基としては、例えば４−スルホフェノキシ基、４−カルボキシフェノキシ基、４−アセチルアミノ−フェノキシ基、４−アミノフェノキシ基、４−ヒドロキシフェノキシ基、３，５−ジ−カルボキシフェノキシ基等が挙げられる。
【０１４１】
Ｙ２１及びＹ２２がナフチルオキシ基を表す場合、上記ナフチルオキシ基としては、無置換のナフチルオキシ基であっても、置換基を有するナフチルオキシ基であってもよい。置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基が好ましい。スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基で置換されているナフチルオキシ基としては、例えば６−カルボキシ−２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
【０１４２】
Ｙ２１及びＹ２２は、耐湿性の観点から、塩素原子、ヒドロキシル基、無置換のアミノ基、置換アミノ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基が好ましく、特に置換基を有するフェノキシ基、又は置換基を有するナフチルオキシ基が好ましく、その中でもカルボキシ基を有するフェノキシ基、又はカルボキシ基を有するナフチルオキシ基が最も好ましい。
【０１４３】
一般式（Ｄ）中、Ｘｄは２価の連結基を表す。２価の連結基としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよい炭素数１〜２０の炭化水素残基の両末端に窒素原子又は酸素原子を有し、上記両末端の窒素原子又は酸素原子を結合手とする２価の基が挙げられ、具体的には、
−Ｎ（Ｈ）ｍ（−Ａ−）ｎＮ（Ｈ）ｍ−、又は
−Ｏ−Ａ−Ｏ−
（式中、Ａは２価の炭素数１〜２０の炭化水素残基であり、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、ｎは１又は２、ｍは１又は０を示し、ｎが１の時ｍは１を示し、ｎが２の時ｍは０を示す）で表される基が挙げられる。
上記Ａの２価の炭素数１〜２０の炭化水素残基としては例えば、異項原子（例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等）を１〜２個含んでもよい炭素数１〜１５の２価の脂肪族基、異項原子（例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等）を１〜３個含んでもよい２価の炭素数３〜１０、好ましくは炭素数５〜１０の芳香族基および上記脂肪族基と上記芳香族基が結合してできる２価の基が挙げられる。これらの基は置換基（スルホ基、カルボキシル基、アミノ基、芳香族基の時は炭素数１〜１０のアルキル基等）を有していてもよい。
【０１４４】
上記の脂肪族基としては例えばメチレン、ジメチレン（エチレン）、トリメチレン（プロピレン）、２−メチルトリメチレン（２−メチルプロピレン）、テトラメチレン（ブチレン）、ヘキサメチレン等の炭素数１〜１０のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６の（ポリ）メチレン、シクロペンタン−１，２−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，２−ジイル、シクロヘキサン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘプタン−ジイル等の炭素数５〜７のシクロアルキレン、メチレンシクロヘキサン−１，４−ジイルメチレン（−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０−ＣＨ２−）、メチレンジシクロヘキサン−ジイル（−Ｃ６Ｈ１０−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０−）、メチレンビス（メチルシクロヘキサン−ジイル）｛−Ｃ６Ｈ１０（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０（ＣＨ３）−｝、シクロヘキサン−ジイル−ジメチレン（−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０−ＣＨ２−）等の炭素数１〜１０のアルキレンと炭素数５〜７の脂肪族環（炭素数１〜１０のアルキル置換をしていてもよい）からなる脂肪族基、メチレンオキシメチレン（−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）、ビス（ジメチレン）アミノ（−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−）、メチレンチオメチレン（−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−）、オキシジシクロヘキサン−ジイル（−Ｃ６Ｈ１０−Ｏ−Ｃ６Ｈ１０−）等の異項原子を含む炭素数１〜７の脂肪族基等が挙げられる。
２価の芳香族基としてはフェニレン（−Ｃ６Ｈ４−）、ナフチレン（−Ｃ１０Ｈ６−）等の炭素数６〜１０の芳香族基を挙げることができる。
上記脂肪族基と上記芳香族基が結合してできる２価の基としてはキシリレン（−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−）等を挙げることができる。
上記Ａとしてより好ましいのものとしては、ジメチレン、ヘキサメチレン、１，３−キシリレン、メチレンジシクロヘキサン−４，１−ジイル、メチレンビス（２−メチルシクロヘキサン−４，１−ジイル）、シクロヘキサン−１，３−ジイル−ジメチレンが挙げられる。
【０１４５】
２価の連結基Ｘｄとしては、例えば１，２―ジアミノエチレン基（−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−）、１，４―ジアミノブチレン基（−ＮＨ−Ｃ４Ｈ８−ＮＨ−）、１，６―ジアミノヘキシレン基（−ＮＨ−Ｃ６Ｈ１２−ＮＨ−）等のジアミノアルキレン基、１，４−ピペラジンジイル基（−ＮＣ４Ｈ８Ｎ−）、１，４−ジアミノフェニレン基（−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ｐ−ＮＨ−）、１，３−ジアミノフェニレン基（−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ｍ−ＮＨ−）等のジアミノフェニレン基、４−スルホ−１，３−ジアミノフェニレン基｛−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４（ｐ−ＳＯ３Ｈ）−ｍ−ＮＨ−｝、５−カルボキシ−１，３−ジアミノフェニレン基等の置換ジアミノフェニレン基、１，３―ジアミノキシリレン基（−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ｍ−ＣＨ２−ＮＨ−）、１，４−ジアミノキシリレン基（−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ｐ−ＣＨ２−ＮＨ−）、４，４’−ジアミノ−２−スルホ−ジフェニルアミノ基｛−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４（ｍ−ＳＯ３Ｈ）−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ｐ−ＮＨ−｝、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン基（−ＮＨ−Ｃ６Ｈ１０−４−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０−４’−ＮＨ−）、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジメチルジシクロヘキシルメタン基｛−ＮＨ−Ｃ６Ｈ１０（３−ＣＨ３）−４−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０（３’−ＣＨ３）−４’ＮＨ−｝、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン基（−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０−３−ＣＨ２−ＮＨ−）、ジオキシエチレン基（−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−）、１，４−ジオキシブチレン基（−Ｏ−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−）、２，２’−ジオキシエチルエーテル基（−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−）等のジオキシ置換アルキレン基、１，４−ジオキシフェニレン基（−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ｐ−Ｏ−）、１，３−ジオキシフェニレン基（−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ｍ−Ｏ−）、４，４’−ジオキシジフェニルエーテル基（−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ｐ−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ｐ−Ｏ−）、４，４’−ジオキシフェニレンチオエーテル基（−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ｐ−Ｓ−Ｃ６Ｈ４−ｐ−Ｏ−）、２，５−及び２，６−ノルボルナンジアミノ基、１，４−ジオキシメチルシクロヘキシレン基（−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ１０−４−ＣＨ２−Ｏ−）等が挙げられる。
なお、式−Ｎ（Ｈ）ｍ（−Ａ−）ｎＮ（Ｈ）ｍ−において、ｎが２であり、ｍが０である場合の基としては上記１，４−ピペラジンジイル（−ＮＣ４Ｈ８Ｎ−）などが挙げられる。
【０１４６】
Ｘｄは、ジアミノエチレン基、１，４−ピペラジンジイル基、１，３―ジアミノキシリレン基、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン基、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジメチルジシクロヘキシルメタン基、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン基であることが好ましい。
【０１４７】
一般式（Ｄ）中、Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式（Ｄ）中、Ｍ４が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ４がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、上記アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、上記アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
溶解性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
一般式（Ｄ）中、Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、一般式（Ｄ）で表される化合物が塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの（例えばカルボキシル基）については上記と同様である。
【０１４８】
一般式（Ｄ）で表されるアントラピリドン化合物の具体例を下記表に示す。なお、表中、ジアミノエチレンは、１，２−ジアミノエチレン基（−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−）を意味する。またＰｈはフェニル基を示し、例えばＰｈＯはフェノキシ基、ＮＨＰｈはアニリノ基を示し、他も同様とする。またＮＨＰｈ（ｐ−ＳＯ３Ｈ）は４−スルホアニリノ基（ｐ−ＳＯ３Ｈはスルホン酸基がフェニル基のパラ位にあることを示す）を、ＮＨＰｈ（ＣＯＯＨ）２（３，５）は３，５−ジカルボキシアニリノ基｛Ｐｈ（ＣＯＯＨ）２（３，５）はフェニル基の３位および５位にカルボキシル基が置換していることを示す｝を表し、他の基についても同様に記載する。また、ｎａｐｈｔｈｙｌはナフチル基を示し、ＮＨ−２ｎａｐｈｔｈｙｌ（ＳＯ３Ｈ）３（３，６，８）は３，６，８−トリスルホ−２ナフチルアミノを示し、ＮＨ（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）はシクロヘキシルアミノを示す。なお、下記具体例において、スルホ基及びカルボキシル基は塩の状態であっても良い。またＭ４は記載していないが水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【０１４９】
【表１】
2017146234.tif 000031
【０１５０】
【表２】
2017146234.tif 000032
【０１５１】
【表３】
2017146234.tif 000033
【０１５２】
一般式（Ｄ）で表される化合物としては、下記化合物も好ましい。
【０１５３】
【化３０】
2017146234.tif 000034
【０１５４】
一般式（Ｄ）で表される化合物は、公知の合成方法（たとえば特開２０１３−１３３３９６号公報に記載の合成方法）で合成することができる。
【０１５５】
〔一般式（Ｅ）で表される化合物〕
【０１５６】
【化３１】
2017146234.tif 000035
【０１５７】
一般式（Ｅ）中、Ｒ３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Ｙ３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ３１は下記一般式（Ｅ−１）で表される基を表す。
【０１５８】
【化３２】
2017146234.tif 000036
【０１５９】
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、又は−ＣＯＯＭ’（Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す）を表す。ただし、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６のうち少なくとも１つは炭素数１〜８のアルキル基、又は−ＣＯＯＭ’を表す。＊は炭素原子に結合する結合手を表す。
【０１６０】
一般式（Ｅ）中、Ｒ３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
【０１６１】
Ｒ３１がアルキル基を表す場合、アルキル基は置換基を有していてもよい。アルキル基、及び置換基の具体例並びに好ましい範囲は、一般式（Ｄ）におけるＲ２１と同様である。
【０１６２】
Ｒ３１としては、原材料の入手性の観点から、水素原子又は無置換のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
【０１６３】
一般式（Ｅ）中、Ｙ３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
【０１６４】
Ｙ３１がアミノ基を表す場合、アミノ基は置換基を有していてもよい。アミノ基、及び置換基の具体例並びに好ましい範囲は、一般式（Ｄ）におけるＹ２１と同様である。
Ｙ３１としては、耐湿性の観点から、塩素原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基が好ましく、ヒドロキシル基又はアミノ基がより好ましく、ヒドロキシル基が更に好ましい。
【０１６５】
一般式（Ｅ）中、Ｘ３１は上記一般式（Ｅ−１）で表される基（置換アニリノ基）を表す。
【０１６６】
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６が炭素数１〜８のアルキル基を表す場合、上記炭素数１〜８のアルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
アルキル基の場合、色相を考慮すると、Ｒ３２及びＲ３６のうち少なくとも一方がアルキル基であり、それ以外は水素原子であることが好ましい。また上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基が好ましい。
【０１６７】
Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す。上記カウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン（好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンであり、ナトリウムイオンがより好ましい）、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、上記アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、上記アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
Ｍ’は水素原子又はアルカリ金属イオンであることが好ましい。
【０１６８】
Ｒ３２〜Ｒ３６としては、炭素数１〜８のアルキル基又は−ＣＯＯＭ’が好ましく、Ｒ３２〜Ｒ３６のうち、１〜３個、より好ましくは１〜２個がこれらの基であり、他が水素原子である場合が好ましい。
これらの中の２個が水素原子以外の基である場合、Ｒ３２とＲ３６又はＲ３３とＲ３５が水素原子以外の基である場合が好ましく、３個が水素原子以外の基であるときは、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３６が水素原子以外の基であるのが好ましい。より好ましくは、Ｒ３２〜Ｒ３６のうち、１〜３個が−ＣＯＯＭ’であり、他が水素原子である場合である。更に好ましくはＲ３２、Ｒ３３又はＲ３５の少なくとも１つが−ＣＯＯＭ’である場合である。
【０１６９】
Ｘ３１の具体例としては、例えば２−メチルアニリノ基、２，６−ジメチルアニリノ基、２，５−ジメチルアニリノ基、２，４，６−トリメチルアニリノ基、２，６−ジエチルアニリノ基、２，５−ジエチルアニリノ基、２，６−ジ−ｉｓｏ−プロピルアニリノ基、２，５−ジ−ｉｓｏ−プロピルアニリノ基、２−カルボキシアニリノ基、３−カルボキシアニリノ基、４−カルボキシアニリノ基、２，５−ジカルボキシアニリノ基、３，５−ジカルボキシアニリノ基，５−カルボキシ−２−メチルアニリノ基、５−カルボキシ−２−エチルアニリノ基等が挙げられる。
【０１７０】
Ｘ３１は、２，６−ジメチルアニリノ基、２，４，６−トリメチルアニリノ基、２，６−ジエチルアニリノ基、２，６−ジ−ｉｓｏ−プロピルアニリノ基、２−カルボキシアニリノ基又は３，５−ジカルボキシアニリノ基が好ましく、２，６−ジメチルアニリノ基、２，６−ジエチルアニリノ基、２，６−ジ−ｉｓｏ−プロピルアニリノ基、２−カルボキシアニリノ基又は３，５−ジカルボキシアニリノ基がより好ましく、２−カルボキシアニリノ基又は３，５−ジカルボキシアニリノ基がさらに好ましい。
【０１７１】
一般式（Ｅ）中、Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
一般式（Ｅ）中、Ｍ５が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ５がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、上記アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、上記アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
水溶性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
一般式（Ｅ）中、Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、一般式（Ｅ）で表される化合物は塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの（例えばカルボキシル基）については上記と同様である。
【０１７２】
一般式（Ｅ）で示されるアントラピリドン化合物の具体例を下記表に示す。表中、（Ｋ）は「カルボキシ」を、２（Ｋ）は「ジカルボキシ」をそれぞれ意味する。なお、下記具体例において、カルボキシル基は塩の状態であっても良い。またＭ５は記載していないが水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【０１７３】
【表４】
2017146234.tif 000037
【０１７４】
一般式（Ｅ）で表される化合物は、公知の合成方法（たとえば特開２０１３−１３３３９６号公報に記載の合成方法）で合成することができる。
【０１７５】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物及び上記一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを含む。
本発明の着色組成物に含まれる上記一般式（１）で表される化合物は１種でも良いし、２種以上であっても良い。また、本発明の着色組成物に含まれる上記一般式（Ｄ）で表される化合物及び上記一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる化合物は１種でも良いし、２種以上であっても良い。
【０１７６】
本発明の着色組成物は、更に、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【０１７７】
着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物の含有量（Ｗ１）は、用いられる一般式（１）で表される化合物の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１．５〜２０．０質量％含まれることが好ましく、１．５〜１０.０質量％含まれることがより好ましく、１．５〜５．０質量％含まれることが更に好ましく、２．０〜５．０質量％含まれることが特に好ましく、２．５質量％以上５．０質量％未満含まれることが最も好ましい。
【０１７８】
着色組成物中に含まれる上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量（ＷＤ）及び上記一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量（ＷＥ）の合計（ＷＤ＋ＷＥ）は、着色組成物の総質量に対して０．１〜１０．０質量％であることが好ましく、０．１〜８．０質量％であることがより好ましく、０．１〜５．０質量％であることが更に好ましく、０．１〜３．０質量％であることが最も好ましい。
【０１７９】
着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物の含有量（Ｗ１）と上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量（ＷＤ）と上記一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量（ＷＥ）の総含有量（Ｗ１＋ＷＤ＋ＷＥ）は、１．０〜１０．０質量％であることが好ましく、１．０〜８．０質量％であることがより好ましく、１．５〜６．０質量％であることが更に好ましく、１．０〜５．０質量％であることが特に好ましく、２．０〜５．０質量％であることが最も好ましい。
【０１８０】
Ｗ１＋ＷＤ＋ＷＥを２．０質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にできる。また、Ｗ１＋ＷＤ＋ＷＥを５．０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０１８１】
上記一般式（１）で表される化合物の含有量と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量及び上記一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量の合計との質量比、すなわち、Ｗ１／（ＷＤ＋ＷＥ）の質量比は、色相、彩度、着色力（印画濃度）、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性のバランスの観点から、９９／１〜１／９９であることが好ましく、９９／５〜５０／５０であることがより好ましく、９５／５〜５０／５０であることがより好ましく、９０／１０〜５０／５０であることが更に好ましく、９０／１０〜６０／４０であることが特に好ましい。
【０１８２】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有してもよい。本発明の着色組成物は、インクジェット記録用インクとして好適に用いられる。
【０１８３】
［インクジェット記録用インク］
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｄ）で表される化合物及び一般式（Ｅ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクにおける一般式（１）で表される化合物の含有量、一般式（Ｄ）で表される化合物及び一般式（Ｅ）で表される化合物の含有量、一般式（１）で表される化合物の含有量と一般式（Ｄ）で表される化合物及び一般式（Ｅ）で表される化合物の合計の含有量との質量比の好ましい範囲は前述のものと同様である。
【０１８４】
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【０１８５】
乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
【０１８６】
乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
【０１８７】
浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で使用することができる。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
【０１８８】
紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用することができる。紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
【０１８９】
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
【０１９０】
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
【０１９１】
ｐＨ調整剤としては中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、インクジェット記録用インクがｐＨ６〜１０となる用に添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加するのがより好ましい。
【０１９２】
表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は２５〜７０ｍＮ／ｍが好ましい。更に２５〜６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９−１５７，６３６号の第（３７）〜（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
【０１９３】
消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）に代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
【０１９４】
ベタイン化合物は、高湿条件における画像のにじみを防止する目的で使用することができる。ベタイン化合物としては、特開２００４−２８５２６９号などに挙げられたものを好ましく用いることができる。これらベタイン化合物の添加量はその種類によって好ましい範囲は異なるが、インクジェット記録用インク中に０．０１〜１０．０質量％使用するのが好ましく、０．０１〜５．０質量％使用するのがより好ましく、０．０１〜３．０質量％使用するのが最も好ましい。
【０１９５】
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【０１９６】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって調整できる。
【０１９７】
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
【０１９８】
本発明のインクジェット記録用インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１９９】
［インクジェット記録方法］
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
【０２００】
画像を形成する際に、光沢性及び耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００−３６３０９０号、同２０００−３１５２３１号、同２０００−３５４３８０号、同２０００−３４３９４４号、同２０００−２６８９５２号、同２０００−２９９４６５号、同２０００−２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることができる。
【０２０１】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０２０２】
本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【実施例】
【０２０３】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。【０２０４】
（合成例）
（例示化合物（１−１１）の合成）
例示化合物（１−１１）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。【０２０５】
【化３３】
2017146234.tif 000038
【０２０６】
【化３４】
2017146234.tif 000039
【０２０７】
（スルホフルオレセインの合成）
１Ｌの３口フラスコに、７６．４ｇのサッカリン、１００ｇの濃硫酸を室温（２０℃）で加えて、混合液を１２０℃に昇温した。ここに、２００ｇのスルホランと１０３．３ｇのレゾルシンを添加した。添加後の混合液を１４０℃に昇温し、１４０℃で２０時間撹拌した。その後、得られた反応液を１時間かけて２０℃まで冷却した。冷却後の反応液に５００ｇの水を３０分間かけて添加し、添加後さらに３０分間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、得られた結晶を１３０ｍＬの水で４回かけ洗い洗浄した。かけ洗い洗浄後の結晶を、５０℃で２０時間送風乾燥することで、６８．５ｇのスルホフルオレセインを黄色結晶として得た（収率４５％）。【０２０８】
（ＤＣＳＦの合成）
２００ｍＬの３口フラスコに、３６．８ｇのスルホフルオレセインと１５０ｇのオキシ塩化リンを添加した。この混合物を１０５℃に昇温し、１０５℃で１８時間撹拌した。その後、１時間かけて２０℃まで冷却した。１Ｌの水を添加した２Ｌ三口フラスコに、水温が３５℃を超えぬよう、２０℃の水浴でフラスコを冷却しつつ、２０分間かけて得られた反応液を添加した。添加後、２０℃で１時間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、結晶を２００ｍＬの水で１回、次いで２００ｍＬのアセトニトリルで２回、かけ洗い洗浄した。洗浄後の結晶を、５０℃で１８時間送風乾燥することで、２２．７ｇのジクロロスルホフタレイン（ＤＣＳＦ）を得た（収率５６％）。【０２０９】
（中間体（Ａ）の合成）
ジクロロスルホフタレイン（ＤＣＳＦ）３０ｇ、２，４，６−トリメチル−１，３−フェニレンジアミン（東京化成製）６３ｇ、塩化亜鉛１１ｇをエチレングリコール２６５ｇに添加して、１５０℃で６時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、０．６ｍｏｌ／Ｌ塩酸３００ｍＬを滴下して結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、水３００ｍＬで洗浄した。得られた結晶を６０℃で１２時間乾燥し、中間体（Ａ）の結晶を得た。収量２３ｇ、収率５０％、マススペクトル（ＭＳ）（ｍ／ｚ）＝６３３（［Ｍ＋１］＋、１００％）。【０２１０】
（中間体（Ｂ）の合成）
中間体（Ａ）２３．０ｇを、１０％発煙硫酸４２０ｇに添加して、室温にて４８時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（Ｂ）の結晶を得た。収量２１．０ｇ、収率６８％、マススペクトル（ＭＳ）（ｍ／ｚ）＝７９３（［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］−、１００％）。【０２１１】
（例示化合物（１−１１）の合成）
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１−１１）の緑色光沢結晶を得た。収量１．５ｇ、収率３３％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１９１（［Ｍ−１］−、１００％）。例示化合物（１−１１）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８７０００であった。例示化合物（１−１１）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。【０２１２】
（例示化合物（１−１８）の合成）
例示化合物（１−１８）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。【０２１３】
【化３５】
2017146234.tif 000040
【０２１４】
前述の例示化合物（１−１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．２ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１−１８）の緑色光沢結晶を得た。収量１．２ｇ、収率２４％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２９１（［Ｍ−１］−、１００％）。例示化合物（１−１８）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８５０００であった。例示化合物（１−１８）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。【０２１５】
（例示化合物（１−２５）の合成）
例示化合物（１−２５）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。【０２１６】
【化３６】
2017146234.tif 000041
【０２１７】
前述の例示化合物（１−１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。６−クロロスルホニル−２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸（独国特許ＤＥ２７８０９１号記載の方法で合成）２．２ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１−２５）の緑色光沢結晶を得た。収量１．３ｇ、収率２６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２９１（［Ｍ−１］−、１００％）。例示化合物（１−２５）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８３０００であった。【０２１８】
（例示化合物（１−２６）の合成）
例示化合物（１−２６）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。【０２１９】
【化３７】
2017146234.tif 000042
【０２２０】
前述の例示化合物（１−１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニル−４−ヒドロキシイソフタル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．７ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１−２６）の緑色光沢結晶を得た。収量１．８ｇ、収率３６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２７９（［Ｍ−１］−、１００％）。例示化合物（１−２６）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍ、モル吸光係数は９５０００であった。例示化合物（１−２６）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。【０２２１】
（例示化合物（１−３０）の合成）
例示化合物（１−３０）は、たとえば下記スキームに従い、合成することができる。【０２２２】
【化３８】
2017146234.tif 000043
【０２２３】
前述の例示化合物（１−１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させた。５−クロロスルホニル−イソフタル酸ジメチル（独国特許ＤＥ２７８０９１号記載の方法で合成）２．２ｇを粉体添加し、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを５〜７に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。反応終了後、続けて５０％ＮａＯＨ水溶液３ｍＬを加えて、１時間攪拌した。得られた反応液を大過剰のエタノールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１−３０）の緑色光沢結晶を得た。収量３．７ｇ、収率７０％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２４７（［Ｍ−１］−、１００％）。例示化合物（１−３０）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８２０００であった。例示化合物（１−３０）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。【０２２４】
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。【０２２５】
下記化合物（ｄ−１）は、特開２００３−１９２９３０号公報を、（ｅ−１）は、国際公開第０４／１０４１０８号を参照して合成した。その他の例示化合物（ｄ−２）、（ｄ−３）に関しても、上記方法に準じて合成することができる。【０２２６】
【化３９】
2017146234.tif 000044
【０２２７】
【化４０】
2017146234.tif 000045
【０２２８】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク１を調製した。なお、一般式（１）の化合物とは一般式（１）で表される化合物を示し、一般式（Ｄ）の化合物とは一般式（Ｄ）で表される化合物を示し、一般式（Ｅ）の化合物とは一般式（Ｅ）で表される化合物を示す。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２２９】
〔実施例２〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク２を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１（下記構造のベタイン化合物）                １．２８ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３０】
【化４１】
2017146234.tif 000046
【０２３１】
〔実施例３〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク３を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−２（下記構造のベタイン化合物）                １．２８ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３２】
【化４２】
2017146234.tif 000047
【０２３３】
〔実施例４〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク４を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ２．００ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．１４ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３４】
〔実施例５〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク５を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          １．７５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−1））            １．２５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．００ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３５】
〔実施例６〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク６を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          １．５０ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．００ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３６】
〔実施例７〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク７を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ３．００ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．００ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３７】
〔実施例８〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク８を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ２．５０ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．００ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３８】
〔実施例９〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク９を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ３．５０ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．００ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２３９】
〔実施例１０〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク１０を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          ２．５０ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ２．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．００ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２４０】
〔実施例１１〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−１８）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１１を調製した。【０２４１】
〔実施例１２〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−１９）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１２を調製した。【０２４２】
〔実施例１３〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−２０）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１３を調製した。【０２４３】
〔実施例１４〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−２５）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１４を調製した。【０２４４】
〔実施例１５〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−２６）を用いた以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク１５を調製した。【０２４５】
〔実施例１６〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−２６）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１６を調製した。【０２４６】
〔実施例１７〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−２９）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１７を調製した。【０２４７】
〔実施例１８〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−３０）を用いた以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク１８を調製した。【０２４８】
〔実施例１９〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−３０）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１９を調製した。【０２４９】
〔実施例２０〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−３４）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２０を調製した。【０２５０】
〔実施例２１〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−３５）を用いた以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク２１を調製した。【０２５１】
〔実施例２２〕
例示化合物（１−１１）の代わりに、例示化合物（１−３５）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２２を調製した。【０２５２】
〔実施例２３〕
例示化合物（ｄ−１）の代わりに、例示化合物（ｄ−２）を用いた以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク２３を調製した。【０２５３】
〔実施例２４〕
例示化合物（ｄ−１）の代わりに、例示化合物（ｄ−３）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２４を調製した。【０２５４】
〔実施例２５〕
例示化合物（ｄ−１）の代わりに、例示化合物（ｅ−１）を用いた以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２５を調製した。【０２５５】
〔実施例２６〕
例示化合物（ｄ−１）の代わりに、例示化合物（ｄ−２）を用いた以外は、実施例１６と同様の操作によりインクジェット記録用インク２６を調製した。【０２５６】
〔実施例２７〕
例示化合物（ｄ−１）の代わりに、例示化合物（ｄ−３）を用いた以外は、実施例１９と同様の操作によりインクジェット記録用インク２７を調製した。【０２５７】
〔実施例２８〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク２８を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−２６））          ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２５８】
〔実施例２９〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク２９を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−３０））          ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２５９】
〔実施例３０〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク３０を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−２６））          ２．００ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２６０】
〔実施例３１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク３１を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−３０））          ２．００ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２６１】
〔実施例３２〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク３２を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−３０））          １．５０ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２６２】
〔実施例３３〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク３３を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−２６））          ２．５０ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２６３】
〔実施例３４〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク３４を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−３０））          ３．００ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ２．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２６４】
〔実施例３５〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク３５を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−３０））          ３．５０ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２６５】
〔比較例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１を調製した。
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ３．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２６６】
〔比較例２〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク２を調製した。
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ３．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
ベタイン−１                                            １．４３ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２６７】
〔比較例３〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク３を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−１１））          １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２６８】
〔比較例４〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク４を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−２６））          １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２６９】
〔比較例５〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク５を調製した。
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２７０】
〔比較例６〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク６を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−２６））          ０．５０ｇ
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−３０））          ０．５０ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２７１】
〔比較例７〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク７を調製した。
比較化合物１                                            ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２７２】
〔比較例８〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク８を調製した。
比較化合物２                                            ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２７３】
〔比較例９〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク９を調製した。
比較化合物３                                            ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２７４】
〔比較例１０〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１０を調製した。
比較化合物４                                            ３．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２７５】
〔比較例１１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１１を調製した。
比較化合物５                                            ３．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                            １０．００ｇ
トリエチレングリコール                                  ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル              １０．００ｇ
２−ピロリドン                                          ２．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ【０２７６】
〔比較例１２〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１２を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−２６））          １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２７７】
〔比較例１３〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１３を調製した。
一般式（１）の化合物（例示化合物（１−３０））          １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２７８】
〔比較例１４〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１４を調製した。
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１）））          １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２７９】
〔比較例１５〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１５を調製した。
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−２）））          １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２８０】
〔比較例１６〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１６を調製した。
一般式（Ｅ）の化合物（例示化合物（ｅ−１））            １．００ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２８１】
〔比較例１７〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１７を調製した。
比較化合物１                                            ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２８２】
〔比較例１８〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１８を調製した。
比較化合物１                                            ２．２５ｇ
一般式（Ｅ）の化合物（例示化合物（ｅ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２８３】
〔比較例１９〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク１９を調製した。
比較化合物３                                            ２．２５ｇ
一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２８４】
〔比較例２０〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク２０を調製した。
比較化合物３                                            ２．２５ｇ
一般式（Ｅ）の化合物（例示化合物（ｅ−１））            ０．７５ｇ
プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）        ０．１１ｇ
グリセリン                                              ７．００ｇ
エチレン尿素                                            ７．００ｇ
１，５−ペンタンジオール                                ７．００ｇ
２−ピロリドン                                          ５．００ｇ
サーフィノール（エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ【０２８５】
【化４３】
2017146234.tif 000048
【０２８６】
【化４４】
2017146234.tif 000049
【０２８７】
（画像記録及び評価）
上記で調製したインクジェット記録用インクを用いて、以下のように画像記録を行い、評価した。各実施例及び比較例は、以下に示すインクジェットプリンターと記録用紙の組み合わせで画像記録を行い、評価した。
実施例のインクジェット記録用インク１〜２７及び比較例の比較インクジェット記録用インク１〜１１について下記評価を行った。その結果を表５及び６に示した。
なお、表５及び６において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製；ＰＭ−７００Ｃ）で写真用紙（セイコーエプソン（株）製写真紙＜光沢＞）に画像を記録した後で評価したものである。【０２８８】
実施例のインクジェット記録用インク２８〜３５及び比較例の比較インクジェット記録用インク１２〜２０について下記評価を行った。その結果を表６に示した。なお、表６において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン（株）製；ＰＩＸＵＳＰｒｏ９０００ＭｋＩＩ）でインクジェット専用紙（キヤノン（株）製；フォト光沢紙ＰＴ−２０１）に画像を記録した後で評価したものである。【０２８９】
＜色相＞
印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をＡ、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをＢ、明らかに赤紫色の場合をＣの三段階で評価した。【０２９０】
＜彩度＞
印画物の彩度（Ｃ＊）を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧５０％における印画画像部分について、反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて、ＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系（国際照明委員会規格（１９７６年）又はＪＩＳ（日本工業規格）  Ｚ８７８１−４：２０１３）における明度Ｌ＊と色度ａ＊及びｂ＊を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度（Ｃ＊）を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。【０２９１】
【数１】
2017146234.tif 000050
【０２９２】
Ａ：  Ｃ＊が９０以上の場合
Ｂ：  Ｃ＊が８０以上９０未満の場合
Ｃ：  Ｃ＊が８０未満の場合【０２９３】
＜印画濃度＞
前述のインクジェットプリンター及び記録用紙の組み合わせで、各インクジェット記録用インクを用いて、ベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、印画濃度が２．０以上の場合をＡ、１．８以上２．０未満の場合をＢ、１．７以上１．８未満の場合をＣ、１．７未満の場合をＤとして、四段階で評価した。【０２９４】
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を２８日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００【０２９５】
Ａ：  色素残存率が９０％以上９５％未満の場合
Ｂ：  色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
Ｃ：  色素残存率が８０％未満の場合【０２９６】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した記録用紙を３日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００【０２９７】
Ａ：  色素残存率が８５％以上９０％未満の場合
Ｂ：  色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
Ｃ：  色素残存率が８０％未満の場合【０２９８】
＜耐湿性＞
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの１ｍｍ×１ｍｍの正方形を、正方形同士の間に０．５ｍｍの白地隙間が形成されるように配置した、３ｃｍ×３ｃｍの印字パターンを作製し、この画像サンプルを４５℃相対湿度８０％の条件下、７日間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記条件（４５℃、相対湿度８０％の条件）に晒す前（印字直後）と、上記条件下で７日間保存した後の印刷物のＯＤ値を、反射濃度計「Ｓｐｅｃｔｒｉｌｉｎｏ」（商品名：Ｇｒｅｔａｇ社製）を用いて測定し、印字直後に対する上記条件下で７日間保存した後の白地のマゼンタ濃度増加がステータスＡのグリーンフィルターにおいて、０．０２未満の場合をＡ、０．０２以上０．０５未満の場合をＢ、０．０５以上０．１０未満の場合をＣ、０．１０以上の場合をＤとした。【０２９９】
＜吐出安定性＞
まず、各インクジェット記録用インクを調製した直後に、前述のインクジェットプリンター及び記録用紙の組み合わせで、インクジェットプリンターの全ノズルからのインクの吐出を確認した。その後、各記録用紙１００枚に出力し、以下の基準で評価したところ、すべての実施例及び比較例で評価結果は「Ａ」であった。なお、記録用紙のサイズはＡ４のものを用いた。
次に、各インクジェット記録用インクを４０℃、相対湿度８０％の条件下で２週間保存した後に、再び各インクジェット記録用インクを用いて上記と同様の組み合わせのインクジェットプリンター及び記録用紙（記録用紙のサイズはＡ４）を用い、インクジェットプリンターの全ノズルからのインクの吐出を確認した。その後、各記録用紙１００枚に出力し、以下の基準で吐出安定性を評価した。
結果を下記表５及び６に記載した。
Ａ：印刷開始から終了まで印字の乱れが殆ど無し
Ｂ：印字の乱れのある出力が発生する
Ｃ：印刷開始から終了まで終始印字の乱れあり【０３００】
【表５】
2017146234.tif 000051
【０３０１】
【表６】
2017146234.tif 000052
【０３０２】
表５及び６の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、色相、彩度、着色力（印画濃度）、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、及び吐出安定性のすべてにおいて優れたものとなった。
【産業上の利用可能性】
【０３０３】
本発明により、色相、彩度及び着色力（印画濃度）に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性に優れた画像を形成することができ、更にインクジェットプリンターにおける吐出安定性にも優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。【０３０４】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１６年２月２４日出願の日本特許出願（特願２０１６−０３２８２８）、及び２０１７年２月２１日出願の日本特許出願（特願２０１７−０３０４９６）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【図１】
2017146234.tif 000061
【図２】
2017146234.tif 000062
【図３】
2017146234.tif 000063
【図４】
2017146234.tif 000064
【国際調査報告】
2017146234.tif 000065
2017146234.tif 000066
2017146234.tif 000067
2017146234.tif 000068