(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）：2017022861.tif 000790（式中、Ｒ１、Ｘ、ｐ及びｑは、本明細書及び特許請求の範囲に記載のとおりである）で示される化合物又はその薬理上許容される塩；及びそれを含有する医薬組成物を提供する。
2017022861.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2017022861.tif 000787
｛式中、
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
Ｘは、Ｎ又はＣ−Ｒ２であり、
ここで、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である｝
で示される化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２】
一般式（ＩＩ）：
【化２】
2017022861.tif 000788
｛式中、
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である｝
で示される請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、水素原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は置換もしくは非置換のヘテロシクリル基であり、
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、請求項２に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項４】
ｐ及びｑが１である、請求項３に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である、請求項４に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項６】
一般式（ＩＩＩ）：
【化３】
2017022861.tif 000789
｛式中、
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である｝
で示される請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１が、水素原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は置換もしくは非置換のヘテロシクリル基であり、
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、請求項６に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ２がハロゲン原子である、請求項７に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項９】
Ｒ２がフッ素原子である、請求項８に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１０】
ｐ及びｑが１である、請求項９に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である、請求項１０記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１２】
化合物が、下記：
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−フルオロプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］メチル  ピバラート、
１−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン−１，２−ジイル  ジアセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  プロピオナート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ブチラート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ベンゾアート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−シアノ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−クロロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−（ジフルオロメチル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−シクロプロピル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−エチル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−（メトキシメチル）ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−メトキシ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［４−（エトキシイミノ）ピペリジン−1−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（イソプロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（プロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（アリルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート、
（Ｅ／Ｚ）−２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）ピロリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  アセタート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  プロピオナート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ブチラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  イソブチラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ピバラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ヘキサノアート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ベンゾアート、
２−フルオロ−３−｛５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（６−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシ−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］酢酸、
３−［２−（３−｛［（ジメチルカルバモイル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（メチルアミノ）−２−オキソエトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［４−（メチルアミノ）−４−オキソブトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［３−（｛２−［ベンジル（メチル）アミノ］エトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［３−アセトアミド−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［３−（ジメチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３−アセトアミド−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−モルホリノエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（アゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシシクロブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（ベンジルオキシ)イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メトキシベンジル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−エチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
メチル  ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシラート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（オキセタン−３−イルオキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル  アセタート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパノアート、
３−（２−｛４−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸、
３−［２−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２−アセトアミドエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルアセトアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
３−（２−｛４−［（２−アミノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２−シアノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（３−シアノプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホニル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリジン−４−イルメトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（３−オキソモルホリノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（フェノキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−５−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又は
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−２−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
である、請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１３】
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項１４】
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項１５】
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項１６】
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項１７】
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項１８】
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項１９】
３−（６−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項２０】
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項２１】
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項２２】
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート又はその薬理上許容される塩。
【請求項２３】
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシシクロブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項２４】
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項２５】
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（オキセタン−３−イルオキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
【請求項２６】
薬理上許容される塩が、有機酸の塩である、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物の薬理上許容される塩。
【請求項２７】
薬理上許容される塩が、ジカルボン酸の塩である、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物の薬理上許容される塩。
【請求項２８】
請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩と、少なくとも１種の薬理上許容しうる添加剤とを含有する、医薬組成物。
【請求項２９】
ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置のための、請求項２８に記載の医薬組成物。
【請求項３０】
疾患が糖尿病性腎症である、請求項２９に記載の医薬組成物。
【請求項３１】
疾患が非アルコール性脂肪性肝炎である、請求項２９に記載の医薬組成物。
【請求項３２】
ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置に使用するための、請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３３】
ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩の使用。
【請求項３４】
治療有効量の請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩を、それを必要とする患者に投与することを含む、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換グアニジン誘導体及びそれを含有する医薬組成物、特にＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置のための、置換グアニジン誘導体及びそれを含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
２型糖尿病は、生活習慣病の一種であり、近年その患者数は増加の一途を辿っている。長期にわたる高血糖状態は、体中の微小血管を徐々に破壊し、眼、腎臓を含む様々な臓器に重大な障害をもたらす恐れがある。そのような重大な障害は、糖尿病合併症と称され、中でも糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症は、糖尿病の三大合併症として、その発症予防と進展の抑制が大きな課題となっている。【０００３】
糖尿病合併症の発症予防と進展の抑制は、先ず血糖のコントロールが基本であるが、近年、糖尿病患者において血中ＶＡＰ−１（Vascular Adhesion Protein-1；ＳＳＡＯ（Semicarbazide-Sensitive Amine Oxidase）とも称される）活性が増加していること、さらにはそれが血漿中糖化ヘモグロビンの量と相関していることが明らかになった。血管組織に選択的に局在するこの酵素は、メチルアミンやアミノアセトンの脱アミノ化を触媒し、それぞれ、Ｈ２Ｏ２やアンモニアに加えて、ホルムアルデヒドやメチルグリオキサールを産生する。これらはいずれも細胞障害性を有することから、血中ＶＡＰ−１活性の増加は、炎症性疾患や糖尿病合併症の発症の原因の１つとして注目されている（例えば、非特許文献１及び２参照。）。【０００４】
これまでに種々のＶＡＰ−１酵素阻害剤が報告されている。下記式：
【化１】
2017022861.tif 000003
で示される化合物が、ＶＡＰ−１阻害活性を有し、各種の炎症性疾患や糖尿病合併症はじめとするＶＡＰ−１関連疾患、特に糖尿病性腎症若しくは糖尿病性黄斑浮腫の予防及び／又は治療に有用である旨が記載されている（例えば、特許文献１参照）。【０００５】
さらに、下記式：
【化２】
2017022861.tif 000004
で示される化合物が、ＶＡＰ−１阻害活性を有し、各種の炎症性疾患や糖尿病合併症はじめとするＶＡＰ−１関連疾患、特に糖尿病性腎症若しくは糖尿病性黄斑浮腫の予防及び／又は治療に有用である旨が記載されている（例えば、特許文献２参照）。【０００６】
一方、慢性肝疾患を有する患者の肝臓のＶＡＰ−１発現が増加していること、非アルコール性脂肪性肝疾患を有する患者の血清中の可溶性ＶＡＰ−１濃度および肝臓のＶＡＰ−１発現が、非アルコール性脂肪性肝疾患を有していない患者のものと比較して上昇していること、さらに、非アルコール性脂肪性肝疾患を有する患者の肝生検から血清中の可溶性ＶＡＰ−１濃度と線維症の重篤度に相関があるとこが報告されている（例えば、非特許文献３参照）。このことから、ＶＡＰ−１阻害により、上述の糖尿病合併症に加え、非アルコール性脂肪性肝疾患、特に非アルコール性脂肪性肝炎の予防、緩和及び／又は治療が期待される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０３４０７８号公報
【特許文献２】国際公開第２０１２／１２４６９６号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Diabetologia (1997) 40: 1243-1250
【非特許文献２】Diabetologia (2002) 45: 1255-1262
【非特許文献３】The Journal of Clinical Investigation (2015) 2: 501-520
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置に有用な新規化合物及びそれを含有する医薬組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、ＶＡＰ−１阻害活性を有する化合物について鋭意研究を重ねた結果、分子内にオキシム構造（＝Ｎ−Ｏ−）を有する一連の置換グアニジン誘導体又はその塩が、優れたＶＡＰ−１阻害活性を有し、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患、特に糖尿病性腎症や非アルコール性脂肪性肝炎の処置に有用であることを見出し、本発明を完成させた。【００１１】
本発明は、以下の［１］〜［３４］を提供する。
［１］
一般式（Ｉ）：
【化３】
2017022861.tif 000005
｛式中、
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
Ｘは、Ｎ又はＣ−Ｒ２であり、
ここで、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である｝
で示される化合物又はその薬理上許容される塩。
［２］
一般式（ＩＩ）：
【化４】
2017022861.tif 000006
｛式中、
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である｝
で示される［１］記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［３］
Ｒ１が、水素原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は置換もしくは非置換のヘテロシクリル基であり、
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、［２］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［４］
ｐ及びｑが１である、［３］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［５］
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である、［４］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［６］
一般式（ＩＩＩ）：
【化５】
2017022861.tif 000007
｛式中、
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である｝
で示される［１］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［７］
Ｒ１が、水素原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は置換もしくは非置換のヘテロシクリル基であり、
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、［６］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［８］
Ｒ２がハロゲン原子である、［７］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［９］
Ｒ２がフッ素原子である、［８］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［１０］
ｐ及びｑが１である、［９］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［１１］
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である、［１０］記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［１２］
化合物が、下記：
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−フルオロプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］メチル  ピバラート、
１−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン−１，２−ジイル  ジアセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  プロピオナート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ブチラート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ベンゾアート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−シアノ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−クロロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−（ジフルオロメチル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−シクロプロピル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−エチル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−（メトキシメチル）ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−メトキシ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［４−（エトキシイミノ）ピペリジン−1−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（イソプロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（プロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（アリルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート、
（Ｅ／Ｚ）−２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）ピロリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  アセタート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  プロピオナート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ブチラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  イソブチラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ピバラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ヘキサノアート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ベンゾアート、
２−フルオロ−３−｛５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（６−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシ−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］酢酸、
３−［２−（３−｛［（ジメチルカルバモイル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（メチルアミノ）−２−オキソエトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［４−（メチルアミノ）−４−オキソブトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［３−（｛２−［ベンジル（メチル）アミノ］エトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［３−アセトアミド−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［３−（ジメチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３−アセトアミド−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−モルホリノエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（アゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシシクロブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（ベンジルオキシ)イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メトキシベンジル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−エチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
メチル  ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシラート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（オキセタン−３−イルオキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル  アセタート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパノアート、
３−（２−｛４−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸、
３−［２−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２−アセトアミドエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルアセトアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
３−（２−｛４−［（２−アミノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２−シアノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（３−シアノプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホニル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリジン−４−イルメトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（３−オキソモルホリノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（フェノキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−５−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又は
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−２−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
である、［１］に記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［１３］
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［１４］
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［１５］
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［１６］
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［１７］
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［１８］
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［１９］
３−（６−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［２０］
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［２１］
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩。
［２２］
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート又はその薬理上許容される塩。
［２３］
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシシクロブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
［２４］
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
［２５］
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（オキセタン−３−イルオキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート又はその薬理上許容される塩。
［２６］
薬理上許容される塩が、有機酸の塩である、［１］〜［２５］のいずれかに記載の化合物の薬理上許容される塩。
［２７］
薬理上許容される塩が、ジカルボン酸の塩である、請求項［１］〜［２５］のいずれかに記載の化合物の薬理上許容される塩。
［２８］
［１］〜［２７］のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩と、少なくとも１種の薬理上許容しうる添加剤とを含有する、医薬組成物。
［２９］
ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置のための、［２８］に記載の医薬組成物。
［３０］
疾患が糖尿病性腎症である、［２９］に記載の医薬組成物。
［３１］
疾患が非アルコール性脂肪性肝炎である、［２９］に記載の医薬組成物。
［３２］
ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置に使用するための、［１］〜［２７］のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩。
［３３］
ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置用の医薬を製造するための、［１］〜［２７］のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩の使用。
［３４］
治療有効量の［１］〜［２７］のいずれかに記載の化合物又はその薬理上許容される塩を、それを必要とする患者に投与することを含む、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩は、高いＶＡＰ−１阻害活性及び優れた薬物動態特性を有することから、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患、典型的には、非アルコール性脂肪性肝炎等の非アルコール性脂肪性肝疾患；アトピー性皮膚炎、乾癬等の炎症性疾患；糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症（特に、糖尿病性黄斑浮腫）、糖尿病性腎症等の糖尿病合併症；アテローム性動脈硬化症等の血管疾患；心筋梗塞等の心疾患；肥満等の代謝性疾患の処置に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書及び特許請求の範囲で用いられる用語の意味を、以下に説明する。別に記載のない限り、本明細書及び特許請求の範囲で用いられる用語は、以下の意義を有する。
【００１４】
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
【００１５】
本発明において、一般式（Ｉ）の化合物は、その同位体異性体を包含する。すなわち、一般式（Ｉ）の化合物において、各原子の全て又は一部が、それぞれ対応する同位体原子で置き換わっていてもよい。同位体原子とは、天然に見出される質量数と異なる質量数を有する原子を指す。そのような同位体原子の例としては、水素原子（２Ｈ、３Ｈ）、炭素原子（１３Ｃ、１４Ｃ）、窒素原子（１５Ｎ）、酸素原子（１７Ｏ、１８Ｏ）等が挙げられる。特に、重水素原子（２Ｈ）は、「Ｄ」と表記する場合がある。そのような場合、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｄで表記した特定箇所の水素原子の全部が重水素原子で置き換わり、天然に見出される質量数より算出される分子量とは異なる分子量を示す。
【００１６】
「ハロゲン原子」又は「ハロ」とは、単独で又は他の基との組み合わせで、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
【００１７】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、単独で又は他の基との組み合わせで、１〜６個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐鎖状の飽和脂肪族炭化水素の一価の基を意味する。Ｃ１−Ｃ６アルキル基の例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基（各種異性体を含む）等が挙げられる。Ｃ１−Ｃ６アルキル基の好ましい態様は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００１８】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは、単独で又は他の基との組み合わせで、基−Ｏ−Ｒ４（ここで、Ｒ４は、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基である）を意味する。Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基（各種異性体を含む）等が挙げられる。Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の好ましい態様は、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基である。
【００１９】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基で置換された上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基を意味する。Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基の例として、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブチルオキシエチル基、ペンチルオキシエチル基、ヘキシルオキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシブチル基（各種異性体を含む）等が挙げられる。Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基の好ましい態様は、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシブチル基等である。
【００２０】
「ハロＣ１−Ｃ６アルキル基」は、少なくとも１個の、同一または異なる上記ハロゲン原子で置換された上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基を意味する。ハロＣ１−Ｃ６アルキル基の例として、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基等の直鎖又は分岐状のハロＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられる。
【００２１】
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」とは、３〜８個の炭素原子を有する、環状の飽和脂肪族炭化水素の一価の基を意味する。Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基の例として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基の好ましい態様は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
【００２２】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１個の二重結合を含む、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素の一価の基を意味する。Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の例として、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル等が挙げられる。Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の好ましい態様は、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル等である。
【００２３】
「アリール基」とは、６〜１０個の炭素原子を有する、芳香族炭化水素の一価の基を意味する。アリール基の例は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
【００２４】
「Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基」とは、上記アリール基で置換された上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基を意味する。Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基の例は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
【００２５】
「ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から独立して選択される、１乃至４個のヘテロ原子を含む、４乃至７員の、飽和、部分不飽和又は不飽和の単環式ヘテロ環の一価の基、あるいは前記単環式ヘテロ環がベンゼン又はシクロヘキサンと縮合した二環式ヘテロ環の一価の基を意味する。そのようなヘテロシクリル基の例としては、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、ピロリル基、ピペリジル基、ピリジル基、アゼパニル基、アゼピニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリル基、ピペラジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、フリル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリル基、モルホリニル基などの単環式ヘテロ環の基、あるいはインドリル、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリンなどの二環式ヘテロ環の基が挙げられる。
【００２６】
「ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、上記ヘテロシクリル基で置換された上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基を意味する。ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基の例は、２−（ピペリジン−１−イル）エチル基、２−モルホリノエチル基、２−（アゼチジン−１−イル）エチル基、モルホリン−２−イルメチル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル基、１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル基、１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル基、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル基、ピリジン−４−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、ピリジン−２−イルメチル基、２−（ピロリジン−１−イル）エチル基、２−（オキサゾリジン−３−イル）エチル基、２−（３−オキソモルホリノ）エチル基、２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル)エチル基等が挙げられる。
【００２７】
「Ｃ１−Ｃ７アシル基」とは、基−ＣＯ−Ｒ５（ここで、Ｒ５は、水素原子、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基である）を意味する。Ｃ１−Ｃ７アシル基の例として、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００２８】
「保護基」は、ヒドロキシ基の保護基を意味し、当業者であれば、公知技術、例えばProtective Groups in Organic Synthesis 第４版、T. W. Greene、P. G. M. Wuts著、John Wiley & Sons Inc.（2006年）などに記載されたヒドロキシ基の保護基の中から任意に選択できる。そのようなヒドロキシ基の保護基としては、Ｃ１−Ｃ７アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基）等のアシル系保護基；メトキシメチル基、１−エトキシエチル基、メチルチオメチル基、ベンジルオキシメチル基、テトラヒドロピラニル基等のアセタール系保護基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基）、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ジアリールシリル基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基）、トリアリールシリル基（例えば、トリフェニルシリル基）、トリベンジルシリル等のシリル系保護基；ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、トリフェニルメチル等のベンジル系保護基等が挙げられる。保護基の好ましい態様は、Ｃ１−Ｃ７アシル基、テトラヒドロピラニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基、ベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル基等である。
【００２９】
また一般式（Ｉ）で示される化合物が１，２−又は１，３−ジオール構造を含む場合、保護基は、２個のヒドロキシ基を５員又は６員の環状化合物の形にして保護する、環状アセタールであってもよい。環状アセタールの例としては、メチレンアセタール、エチリデンアセタール、アセトニド、ベンジリデンアセタール、ｐ−メトキシベンジリデンアセタール等が挙げられる。Ｒ１が、２個の−ＯＲ１３基で置換され、１，２−又は１，３−ジオール構造を含む場合、保護基の好ましい態様は、アセトニドである。
【００３０】
本発明において、「置換もしくは非置換」とは、当該基が、非置換であるか、あるいは所与の置換基群、例えば、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７（ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である）からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味する。
【００３１】
本発明において、「置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基」の好ましい態様は、（非置換の）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいは重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７（ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である）からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基である。「置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基」のより好ましい態様は、（非置換の）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基である。「置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基」のさらに好ましい態様は、（非置換の）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいは重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基である。「置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基」の特に好ましい態様は、（非置換の）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である。
【００３２】
本発明において、「置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基」の好ましい態様は、（非置換の）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基であるか、あるいは重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７（ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である）からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ２−Ｃ６アルケニル基である。「置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基」のより好ましい態様は、（非置換の）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基である。
【００３３】
本発明において、「置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」の好ましい態様は、（非置換の）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、あるいは重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７（ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である）からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル基である。「置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」のより好ましい態様は、（非置換の）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、又は少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル基である。
【００３４】
本発明において、「置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基」の好ましい態様は、（非置換の）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいは重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７（ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である）からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。「置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基」のより好ましい態様は、（非置換の）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又は−ＯＲ１３及び−ＮＲ１５Ｒ１６からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。
【００３５】
本発明において、「置換もしくは非置換のヘテロシクリル基」及び「置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基」の好ましい態様は、（非置換の）ヘテロシクリル基及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはヘテロシクリル部分が、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、オキソ基、−ＣＯＯＲ１４及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７（ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である）からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているヘテロシクリル基及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。「置換もしくは非置換のヘテロシクリル基」及び「置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基」のより好ましい態様は、（非置換の）ヘテロシクリル基及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはヘテロシクリル部分が、ハロゲン原子及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているヘテロシクリル基及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。
【００３６】
本発明において、「置換もしくは非置換のアリール基」の好ましい態様は、（非置換の）アリール基であるか、あるいは重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７（ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である）からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されているアリール基である。「置換もしくは非置換のアリール基」のより好ましい態様は、（非置換の）アリール基である。
【００３７】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、（存在する場合には）その立体異性体を含む。立体異性体は、空間における原子の配置が異なる異性体を意味し、ジアステレオマー、エナンチオマー等の光学異性体や幾何異性体等が挙げられる。例えば、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物が１個以上のキラル中心を有する場合には、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体等のエナンチオマーの混合物、光学的に純粋なジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマーのラセミ体、ジアステレオマーのラセミ体の混合物等の形態で存在できる。また本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物に、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｎ等の二重結合に基づく幾何異性体が存在する場合には、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、純粋なＥ体又はＺ体の幾何異性体、Ｅ体及びＺ体の幾何異性体の混合物等の形態で存在できる。
【００３８】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理上許容される塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩若しくはリン酸塩等の無機酸塩；又は酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、グルタミン酸塩若しくはアスパラギン酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。有機酸塩の好ましい態様は、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩等のジカルボン酸の塩である。
【００３９】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理上許容される塩としては、他に例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩若しくはマグネシウム塩等の金属塩：アンモニウム塩等の無機塩：又はトリエチルアミン塩若しくはグアニジン塩等の有機アミン塩等が挙げられる。
【００４０】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩は、薬理上許容される溶媒和物を含む。溶媒和物の好ましい態様は、水和物である。なお水和物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩の吸湿の結果として生じたものであってもよい。
【００４１】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩が結晶である場合、結晶多形を示すことがある。結晶多形は、同一の物質で結晶構造が異なるものを意味する。各々の結晶又は任意の割合のそれらの混合物は本発明に包含される。
【００４２】
以下に本発明の実施の形態について詳細に説明する。
本発明は、一般式（Ｉ）：
【化６】
2017022861.tif 000008
｛式中、
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
Ｘは、Ｎ又はＣ−Ｒ２であり、
ここで、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である｝
で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００４３】
特定の実施態様において、本発明は、ｐ及びｑが１である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００４４】
特定の実施態様において、本発明は、ｐが１であり、ｑが２である（又はｐが２であり、ｑが１である）、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００４５】
特定の実施態様において、本発明は、ｐ及びｑが２である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００４６】
特定の実施態様において、本発明は、ｐが１であり、ｑが３である（又はｐが３であり、ｑが１である）、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００４７】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子；保護基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、−ＯＲ１３及び−ＮＲ１５Ｒ１６からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２；ヘテロシクリル基もしくはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（前記ヘテロシクリル部分は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、オキソ基、−ＣＯＯＲ１４及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；又はアリール基であり、ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００４８】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は置換もしくは非置換のヘテロシクリル基であり、ここで、上記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００４９】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）又はヘテロシクリル基（前記ヘテロシクリル部分は、ハロゲン原子及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）であり、ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５０】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５１】
特定の実施態様において、本発明は、一般式（ＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
一般式（ＩＩ）：
【化７】
2017022861.tif 000009
一般式（ＩＩ）において、Ｒ１、ｐ及びｑは、一般式（Ｉ）における定義と同じである。
【００５２】
特定の実施態様において、本発明は、ｐ及びｑが１である、本発明の一般式（ＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５３】
特定の実施態様において、本発明は、ｐが１であり、ｑが２である（又はｐが２であり、ｑが１である）、本発明の一般式（ＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５４】
特定の実施態様において、本発明は、ｐ及びｑが２である、本発明の一般式（ＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５５】
特定の実施態様において、本発明は、ｐが１であり、ｑが３である（又はｐが３であり、ｑが１である）、本発明の一般式（ＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５６】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子；保護基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、−ＯＲ１３及び−ＮＲ１５Ｒ１６からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２；ヘテロシクリル基もしくはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（前記ヘテロシクリル部分は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、オキソ基、−ＣＯＯＲ１４及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；又はアリール基であり、ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５７】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は置換もしくは非置換のヘテロシクリル基であり、ここで、上記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である、本発明の一般式（ＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５８】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）又はヘテロシクリル基（前記ヘテロシクリル部分は、ハロゲン原子及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよいであり、ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００５９】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である、本発明の一般式（ＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６０】
特定の実施態様において、本発明は、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
一般式（ＩＩＩ）：
【化８】
2017022861.tif 000010
一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、ｐ及びｑは、一般式（Ｉ）における定義と同じである。
【００６１】
特定の実施態様において、本発明は、ｐ及びｑが１である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６２】
特定の実施態様において、本発明は、ｐが１であり、ｑが２である（又はｐが２であり、ｑが１である）、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６３】
特定の実施態様において、本発明は、ｐ及びｑが２である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６４】
特定の実施態様において、本発明は、ｐが１であり、ｑが３である（又はｐが３であり、ｑが１である）、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６５】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基であり、ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６６】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個の保護されたヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ４アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６７】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル基、２−ヒドロキシプロパン−２−イル基、メトキシメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基又はシアノ基である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６８】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ２が、フッ素原子である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００６９】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子；保護基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、−ＯＲ１３及び−ＮＲ１５Ｒ１６からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２；ヘテロシクリル基もしくはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（前記ヘテロシクリル部分は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、オキソ基、−ＣＯＯＲ１４及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）；又はアリール基であり、ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７０】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は置換もしくは非置換のヘテロシクリル基であり、ここで、上記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７１】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、重水素原子、ハロゲン原子、−ＯＲ１３及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基（これは、少なくとも１個の−ＯＲ１３で置換されていてもよい）又はヘテロシクリル基（前記ヘテロシクリル部分は、ハロゲン原子及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていてもよいであり、ここで、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７２】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７３】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又は重水素原子、フッ素原子及びヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が、フッ素原子である、本発明の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７４】
特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、水素原子；テトラヒドロピラン−２−イル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基；メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基；アリル基；２−メトキシエチル基；重水素化メチル基；２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基；２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル基、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−プロピル基、３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−プロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基；３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）プロピル基、２−フルオロ−３−ヒドロキシプロピル基；３−アセチルオキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピル基、２−（ヒドロキシメチル）−３−プロパノイルオキシプロピル基、３−ブタノイルオキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピル基、２−（ヒドロキシメチル）−３−イソブチリルオキシプロピル基、２−（ヒドロキシメチル）−３−ピバロイルオキシプロピル基、３−ヘキサノイルオキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピル基、３−ベンゾイルオキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピル基；３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル基；２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル基、２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル基、３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル基、２−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル基、４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル基、２，２−ジメチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル基、３−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル基；ピバロイルオキシメチル基、２−（アセチルオキシ）エチル基、２−（プロパノイルオキシ）エチル基、２−（ブタノイルオキシ）エチル基、２−（ベンゾイルオキシ）エチル基、３，４−ジ（アセチルオキシ）ブチル基；２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル基、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル基、２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル基、２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル基；３−アセチルオキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−プロパノイルオキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−ブタノイルオキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−イソブチリルオキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−ピバロイルオキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−ヘキサノイルオキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−ベンゾイルオキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基；２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、３−ヒドロキシ−２−メトキシプロピル基、３−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル）プロピル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシブチル基、２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロピル基、２−アセチルオキシ−３−メトキシプロピル基、２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エチル基、３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基又は３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル基である、本発明の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７５】
さらに特定の実施態様において、本発明は、Ｒ１が、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル基、カルボキシメチル基、ジメチルカルバモイル基、２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル基、３−アミノ−３−オキソプロピル基、３−（メチルアミノ）−３−オキソプロピル基、４−エトキシ−４−オキソブチル基、３−カルボキシプロピル基、４−（メチルアミノ）−４−オキソブチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−［ベンジル（メチル）アミノ］エチル基、３−アセトアミド−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−アセトアミド−２−（ヒドロキシメチル）プロピル基、３−（ジメチルアミノ）−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル基、３−（ジメチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロピル基、３−アセトアミド−２−メトキシプロピル基、２−（ピペリジン−１−イル）エチル基、２−モルホリノエチル基、２−（アゼチジン−１−イル）エチル基、２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エチル基、２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル基、２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エチル基、（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル基、（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル基、（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル基、３−アセチルオキシシクロブタン−１−イル基、３−ヒドロキシシクロブタン−１−イル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、１−メチルアゼチジン−３−イル基、１−アセチルアゼチジン−３−イル基、１−ベンジルアゼチジン−３−イル基、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル基、１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル基、１−エチルアゼチジン−３−イル基、１−（メトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル基、オキセタン−３−イル基、１−［２−（アセチルオキシ）エチル］アゼチジン−３−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル基、１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル基、１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル基、３−エトキシ−３−オキソプロピル基、３−アミノ−３−オキソプロピル基、３−（メチルアミノ）−３−オキソプロピル基、３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル基、２−アセトアミドエチル基、２−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチル基、２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エチル基、２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチルスルホンアミド］エチル基、２−（メチルスルホンアミド）エチル基、２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］エチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、２−［Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル基、２−アミノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、３−（メチルスルホニル）プロピル基、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル基、［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル基、（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル基、［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル基、（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル基、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル基、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル基、ピリジン−４−イルメチル基、２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エチル基、２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル基、２−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）エチル基、２−（３−オキソモルホリノ）エチル基、フェニル基、ピリミジン−５−イル基又はピリミジン−２−イル基である、本発明の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７６】
特定の実施態様において、本発明は、下記：
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−フルオロプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］メチル  ピバラート、
１−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン−１，２−ジイル  ジアセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  プロピオナート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ブチラート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ベンゾアート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−シアノ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−クロロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−（ジフルオロメチル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−シクロプロピル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛５−エチル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−（メトキシメチル）ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−メトキシ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［４−（エトキシイミノ）ピペリジン−1−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（イソプロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（プロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（アリルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート、
（Ｅ／Ｚ）−２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）ピロリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  アセタート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  プロピオナート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ブチラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  イソブチラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ピバラート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ヘキサノアート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ベンゾアート、
２−フルオロ−３−｛５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（６−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシ−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アセタート、
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］酢酸、
３−［２−（３−｛［（ジメチルカルバモイル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（メチルアミノ）−２−オキソエトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［４−（メチルアミノ）−４−オキソブトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−｛２−［３−（｛２−［ベンジル（メチル）アミノ］エトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［３−アセトアミド−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［３−（ジメチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（３−アセトアミド−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−モルホリノエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（アゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシシクロブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛３−［（ベンジルオキシ)イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メトキシベンジル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（３−｛［（１−エチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
メチル  ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシラート、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（オキセタン−３−イルオキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル  アセタート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパノアート、
３−（２−｛４−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート、
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸、
３−［２−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２−アセトアミドエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルアセトアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
３−（２−｛４−［（２−アミノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（２−シアノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−（２−｛４−［（３−シアノプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホニル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリジン−４−イルメトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
３−［２−（４−｛［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（３−オキソモルホリノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−｛２−［４−（フェノキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル カルバミミドイルカルバマート、
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−５−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又は
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−２−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート
である、一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７７】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７８】
特定の実施態様において、本発明は、
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００７９】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８０】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８１】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８２】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８３】
特定の実施態様において、本発明は、
３−（６−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８４】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８５】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８６】
特定の実施態様において、本発明は、
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８７】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシシクロブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８８】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００８９】
特定の実施態様において、本発明は、
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（オキセタン−３−イルオキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート、又はその薬理上許容される塩に関する。
【００９０】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物として、さらに［表１］及び［表２］の化合物を具体的に例示できる。なお、下記［表１］及び［表２］中、Ｒ１基は、下記式Ａ１〜Ａ９０又は式Ｂ１〜Ｂ９５で示される基である。また、下記式Ａ１〜Ａ９０において、Ｄは重水素原子を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。さらにまた、下記［表２］中、Ｆはフッ素原子を示し、Ｃｌは塩素原子を示し、Ｂｒは臭素原子、Ｉはヨウ素原子を示し、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎＰｒはｎ−プロピル基を示し、ｉＰｒはイソプロピル基を示し、ＣＨ２Ｆはフルオロメチル基を示し、ＣＨＦ２はジフルオロメチル基を示し、ＣＦ３はトリフルオロメチル基を示し、「ＨＯＣＨ２」は、ヒドロキシメチル基を意味し、「ＨＯＣＨＭｅ」は、１−ヒドロキシエチル基を意味し、「ＨＯＣ（Ｍｅ）２」は、２−ヒドロキシプロパン−２−イル基を意味し、「ＴＨＰＯＣ（Ｍｅ）２」は、２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル基を意味し、「ＭｅＯＣＨ２」はメトキシメチル基を意味し、「ＥｔＯＣＨ２」はエトキシメチル基を意味し、ｃＰｒはシクロプロピル基を示し、ｃＢｕはシクロブチル基を示し、ＭｅＯはメトキシ基を示し、ＥｔＯはエトキシ基を示し、ＮＣはシアノ基を示す。
【００９１】
【化９】
2017022861.tif 000011
【００９２】
【化１０】
2017022861.tif 000012
【００９３】
【表１】
2017022861.tif 000013
【００９４】
【表２】
2017022861.tif 000014
【００９５】
【表３】
2017022861.tif 000015
【００９６】
【表４】
2017022861.tif 000016
【００９７】
【表５】
2017022861.tif 000017
【００９８】
【表６】
2017022861.tif 000018
【００９９】
【表７】
2017022861.tif 000019
【０１００】
【表８】
2017022861.tif 000020
【０１０１】
【表９】
2017022861.tif 000021
【０１０２】
【表１０】
2017022861.tif 000022
【０１０３】
【表１１】
2017022861.tif 000023
【０１０４】
【表１２】
2017022861.tif 000024
【０１０５】
【表１３】
2017022861.tif 000025
【０１０６】
【表１４】
2017022861.tif 000026
【０１０７】
【表１５】
2017022861.tif 000027
【０１０８】
【表１６】
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【０１０９】
【表１７】
2017022861.tif 000029
【０１１０】
【表１８】
2017022861.tif 000030
【０１１１】
【表１９】
2017022861.tif 000031
【０１１２】
【表２０】
2017022861.tif 000032
【０１１３】
【表２１】
2017022861.tif 000033
【０１１４】
【表２２】
2017022861.tif 000034
【０１１５】
【表２３】
2017022861.tif 000035
【０１１６】
【表２４】
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【０１１７】
【表２５】
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【０１１８】
【表２６】
2017022861.tif 000038
【０１１９】
【表２７】
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【０１２０】
【表２８】
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【０１２１】
【表２９】
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【０１２２】
【表３０】
2017022861.tif 000042
【０１２３】
【表３１】
2017022861.tif 000043
【０１２４】
【表３２】
2017022861.tif 000044
【０１２５】
【表３３】
2017022861.tif 000045
【０１２６】
【表３４】
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【０１２７】
【表３５】
2017022861.tif 000047
【０１２８】
【表３６】
2017022861.tif 000048
【０１２９】
【表３７】
2017022861.tif 000049
【０１３０】
【表３８】
2017022861.tif 000050
【０１３１】
【表３９】
2017022861.tif 000051
【０１３２】
【表４０】
2017022861.tif 000052
【０１３３】
【表４１】
2017022861.tif 000053
【０１３４】
【表４２】
2017022861.tif 000054
【０１３５】
【表４３】
2017022861.tif 000055
【０１３６】
【表４４】
2017022861.tif 000056
【０１３７】
【表４５】
2017022861.tif 000057
【０１３８】
【表４６】
2017022861.tif 000058
【０１３９】
【表４７】
2017022861.tif 000059
【０１４０】
【表４８】
2017022861.tif 000060
【０１４１】
【表４９】
2017022861.tif 000061
【０１４２】
【表５０】
2017022861.tif 000062
【０１４３】
【表５１】
2017022861.tif 000063
【０１４４】
【表５２】
2017022861.tif 000064
【０１４５】
【表５３】
2017022861.tif 000065
【０１４６】
【表５４】
2017022861.tif 000066
【０１４７】
【表５５】
2017022861.tif 000067
【０１４８】
【表５６】
2017022861.tif 000068
【０１４９】
【表５７】
2017022861.tif 000069
【０１５０】
【表５８】
2017022861.tif 000070
【０１５１】
【表５９】
2017022861.tif 000071
【０１５２】
【表６０】
2017022861.tif 000072
【０１５３】
【表６１】
2017022861.tif 000073
【０１５４】
【表６２】
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【０１５５】
【表６３】
2017022861.tif 000075
【０１５６】
【表６４】
2017022861.tif 000076
【０１５７】
【表６５】
2017022861.tif 000077
【０１５８】
【表６６】
2017022861.tif 000078
【０１５９】
【表６７】
2017022861.tif 000079
【０１６０】
【表６８】
2017022861.tif 000080
【０１６１】
【表６９】
2017022861.tif 000081
【０１６２】
【表７０】
2017022861.tif 000082
【０１６３】
【表７１】
2017022861.tif 000083
【０１６４】
【表７２】
2017022861.tif 000084
【０１６５】
【表７３】
2017022861.tif 000085
【０１６６】
【表７４】
2017022861.tif 000086
【０１６７】
【表７５】
2017022861.tif 000087
【０１６８】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩の一般的な製造方法を以下に示す。なお、本発明の化合物またはその薬理上許容される塩は、以下の製造方法によって製造された化合物またはその薬理上許容される塩に限定されるものではない。
【０１６９】
以下に示す製造法において、化合物中に所望の反応を阻害するか、あるいは副反応を受ける部分構造（例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシル基、アミド基、又は、チオール基等）が存在する場合、それらの部分構造に保護基を導入して所望の反応を行い、その後に当該保護基を除去することによって目的物を得ることができる。それら保護基の導入反応および除去反応は有機合成化学で常用される方法（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis 第４版、T. W. Greene、P. G. M. Wuts著、John Wiley & Sons Inc.（2006年）等に記載の方法）に準じて実施できる。また、本発明化合物の個々の具体的な製造方法については、後述の実施例で詳細に説明する。
【０１７０】
（製法１）
【化１１】
2017022861.tif 000088
【０１７１】
Ｒ１は、水素原子、保護基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり；
Ｘは、Ｎ又はＣ−Ｒ２であり、
ここで、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基であり；
ｐ及びｑは、互いに独立して、１乃至３の自然数であるが、但しｐとｑの和は、２乃至４の自然数であり；
ここで、前記「置換」は、重水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ１３Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、シアノ基、オキソ基、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＣＯＯＲ１４、−ＮＲ１５Ｒ１６及び−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７からなる群より選択される少なくとも１個の置換基で置換されていることを意味し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ７アシル基又は保護基であり、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基、−ＣＯＯＲ１４又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７であり、Ｒ１７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、そしてｎは、０、１又は２である。
【０１７２】
製法１の工程１は、溶媒中、１，１’−カルボニルジイミダゾールの存在下、化合物（１）と化合物（２）のグアニジン又はグアニジンの酸塩を反応させて、一般式（Ｉ）で示される化合物を製造する工程である。
化合物（１）は、後述する合成１〜１０及び本明細書の参考例等に準じて製造できる。
化合物（２）のグアニジンの酸塩としては、例えば、塩酸グアニジン、硫酸グアニジン、炭酸グアニジン等が挙げられる。
化合物（２）は、公知であり、例えば東京化成工業（株）等の試薬供給業者より入手できる。グアニジン又はグアニジンの酸塩の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常、０．９〜５倍モル量、好ましくは１．１〜３倍モル量である。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが使用される。溶媒の使用量は、特に制限はないが、化合物（１）の質量に対して、通常、１〜２０倍量であり、好ましくは、２〜１０倍量である。
１，１’−カルボニルジイミダゾールの使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常、０．９〜５倍モル量であり、好ましくは、１．１〜３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好ましくは、０℃〜４０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間〜２４時間であり、好ましくは、１時間〜１２時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。反応雰囲気は、必要に応じて適宜選ばれた雰囲気で行うことができるが、好ましくは、空気雰囲気、又は窒素若しくはアルゴン等の不活性気体雰囲気である。
【０１７３】
化合物（Ｉ）に保護基が存在する場合、化合物（Ｉ）を必要に応じて脱保護工程に付すことができる。
化合物（Ｉ）が少なくとも２種の異なる保護基を有する場合、脱保護条件を選択することにより、１種の保護基のみを選択的に除去することもできる。
脱保護条件は、有機合成化学で常用される方法（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis 第４版、T. W. Greene、P. G. M. Wuts著、John Wiley & Sons Inc.（2006年）等に記載の方法）又は本明細書の実施例に準じて、適宜実施できる。
【０１７４】
上記化合物（１）は、例えば、以下の合成１〜１０及び本明細書の参考例等に準じて、適宜調製できる。
（合成１）
【化１２】
2017022861.tif 000089
Ｘ、ｐ及びｑは、上記のとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン原子である。
【０１７５】
合成１の工程２は、溶媒中、塩基の存在下、化合物（３）と化合物（４）を反応させて、化合物（５）を得る工程である。
化合物（３）及び化合物（４）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。
化合物（３）としては、例えば、５−ブロモ−２−クロロピリジン、５−ブロモ−２−クロロピリミジン、５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジン、５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルピリジン等が挙げられる。
化合物（４）としては、アゼチジン−３−オール、ピロリジン−３−オール、ピペリジン−４−オール又はそれらの酸塩等が挙げられる。
化合物（４）の酸塩には、例えば、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等が挙げられる。
化合物（４）の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、０．９〜５倍モル量、好ましくは１．１〜３倍モル量である。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、エタノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類が使用される。溶媒の使用量は、特に制限はないが、化合物（３）の質量に対して、通常、１〜５０倍量であり、好ましくは、５〜２０倍量である。
使用される塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；又はトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくは、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、０．９〜１０倍モル量であり、好ましくは、１〜５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好ましくは、４０℃〜１２０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間〜４８時間であり、好ましくは、０．５時間〜２４時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。反応雰囲気は、必要に応じて適宜選ばれた雰囲気で行うことができるが、好ましくは、空気雰囲気、又は窒素若しくはアルゴン等の不活性気体雰囲気である。
【０１７６】
合成１の工程３は、溶媒中、場合により塩基の存在下、酸化剤を用いて、化合物（５）を酸化し、化合物（６）を得る工程である。
酸化剤としては、例えば、二酸化マンガン、ピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）、ピリジニウムジクロメート（ＰＤＣ）又は１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（デスマーチンペルヨージナン）等が挙げられる。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；又は酢酸メチル、酢酸エチル若しくは酢酸イソプロピル等のエステル類等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレンである。
酸化剤の使用量は、酸化剤の種類によって異なるが、化合物（５）１モルに対して、通常、０．９〜１００倍モル量であり、好ましくは、１〜２０倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン若しくはピリジン等の有機塩基；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、好ましくは、ピリジン又は炭酸水素ナトリウムである。塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、０．９〜２０倍モル量であり、好ましくは、１〜１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好ましくは、０℃〜１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間〜２４時間であり、好ましくは、１時間〜１２時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。反応雰囲気は、必要に応じて適宜選ばれた雰囲気で行うことができるが、好ましくは、空気雰囲気、又は窒素若しくはアルゴン等の不活性気体雰囲気である。
【０１７７】
（合成２）
【化１３】
2017022861.tif 000090
Ｘ、Ｈａｌ、ｐ及びｑは、上記のとおりである。
【０１７８】
合成２の工程４は、溶媒中、塩基の存在下、化合物（３）と化合物（７）を反応させて、化合物（６）を得る工程である。
化合物（３）及び化合物（７）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。化合物（３）の例は、上記のとおりである。
化合物（７）としては、アゼチジン−３−オン、ピロリジン−３−オン、ピペリジン−４−オン又はそれらの酸塩等が挙げられる。
化合物（７）の酸塩には、例えば、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等が挙げられる。
合成２の工程４は、上記合成１の工程２と同様の条件を用いて実施できる。
【０１７９】
（合成３）
【化１４】
2017022861.tif 000091
Ｘ、Ｈａｌ、ｐ及びｑは、上記のとおりである。
【０１８０】
合成３の工程５は、溶媒中、塩基の存在下、化合物（３）と化合物（８）を反応させて、化合物（９）を得る工程である。
化合物（３）及び化合物（８）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。化合物（３）の例は、上記のとおりである。
化合物（８）としては、５，８−ジオキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタン、１，４−ジオキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン又はそれらの酸塩等が挙げられる。
化合物（８）の酸塩には、例えば、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等が挙げられる。
合成３の工程５は、上記合成１の工程２と同様の条件を用いて実施できる。
【０１８１】
合成３の工程６は、溶媒中、酸を用いて、化合物（９）よりカルボニル保護基を脱保護し、化合物（６）を得る工程を含む。
酸としては、例えば、酢酸、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム等の有機酸、又は塩酸、過塩素酸等の無機酸が挙げられ、好ましくは塩酸である。酸の使用量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜２０倍モル量であり、好ましくは、１〜１０倍モル量である。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、水；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはメチルｔｅｒｔ−ブチルケトン等のケトン類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、アセトンである。溶媒の使用量は、特に制限はないが、化合物（９）の質量に対して、通常、１〜５０倍量であり、好ましくは、５〜２０倍量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好ましくは、０℃〜１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間〜４８時間であり、好ましくは、０．５時間〜２４時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。反応雰囲気は、必要に応じて適宜選ばれた雰囲気で行うことができるが、好ましくは、空気雰囲気、又は窒素若しくはアルゴン等の不活性気体雰囲気である。
【０１８２】
（合成４）
【化１５】
2017022861.tif 000092
Ｘ、Ｒ１、ｐ及びｑは、上記のとおりである。
【０１８３】
合成４の工程７は、溶媒中、場合により塩基の存在下、化合物（６）と化合物（１０）を反応させて、化合物（１１）を得る工程である。
化合物（６）は、上記合成１〜３のいずれかに準じて製造できる。化合物（１０）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。
化合物（１０）は、公知であるか、又は公知の化合物より後述する本明細書の参考例等に準じて製造できる。
化合物（１０）は、酸塩であってもよい。その酸塩には、例えば、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等が挙げられる。
化合物（１０）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９〜１０倍モル量、好ましくは１．１〜５倍モル量である。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、エタノール、テトラヒドロフラン又はこれらの任意の混合溶媒が使用される。溶媒の使用量は、特に制限はないが、化合物（６）の質量に対して、通常、１〜５０倍量であり、好ましくは、５〜３０倍量である。
使用される塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；又はトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくは、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩である。塩基の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９〜１０倍モル量であり、好ましくは、１〜５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好ましくは、２０℃〜１２０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間〜４８時間であり、好ましくは、０．５時間〜２４時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。反応雰囲気は、必要に応じて適宜選ばれた雰囲気で行うことができるが、好ましくは、空気雰囲気、又は窒素若しくはアルゴン等の不活性気体雰囲気である。
【０１８４】
（合成５）
【化１６】
2017022861.tif 000093
Ｘ、Ｒ１、ｐ及びｑは、上記のとおりであり、Ｌは、脱離基である。ここで脱離基Ｌの例としては、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１８５】
合成５の工程８は、溶媒中、化合物（６）と化合物（１２）のヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの酸塩を反応させて、化合物（１３）を得る工程である。
化合物（６）は、上記合成１〜３のいずれかに準じて製造できる。
化合物（１２）のヒドロキシルアミンの酸塩としては、例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩等が挙げられる。
化合物（１２）ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの酸塩は、公知であり、例えば東京化成工業（株）等の試薬供給業者より入手できる。ヒドロキシルアミン塩酸塩の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９〜５倍モル量、好ましくは１．１〜３倍モル量である。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、エタノール、テトラヒドロフラン又はこれらの任意の混合溶媒が使用される。溶媒の使用量は、特に制限はないが、化合物（６）の質量に対して、通常、１〜５０倍量であり、好ましくは、５〜３０倍量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好ましくは、４０℃〜１２０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間〜４８時間であり、好ましくは、０．５時間〜２４時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。反応雰囲気は、必要に応じて適宜選ばれた雰囲気で行うことができるが、好ましくは、空気雰囲気、又は窒素若しくはアルゴン等の不活性気体雰囲気である。
【０１８６】
合成５の工程９は、溶媒中、塩基の存在下、化合物（１３）と化合物（１４）を反応させて、化合物（１１）を得る工程である。
化合物（１４）は、公知であるか、又は公知の化合物より後述する本明細書の参考例等に準じて製造できる。化合物（１４）の使用量は、化合物（１３）１モルに対して、通常、０．９〜５倍モル量、好ましくは１．１〜３倍モル量である。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類が使用される。溶媒の使用量は、特に制限はないが、化合物（１３）の質量に対して、通常、１〜５０倍量であり、好ましくは、５〜３０倍量である。
使用される塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；又はトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくは、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（１３）１モルに対して、通常、０．９〜１０倍モル量であり、好ましくは、１〜５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好ましくは、２０℃〜１２０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間〜４８時間であり、好ましくは、０．５時間〜２４時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。反応雰囲気は、必要に応じて適宜選ばれた雰囲気で行うことができるが、好ましくは、空気雰囲気、又は窒素若しくはアルゴン等の不活性気体雰囲気である。
【０１８７】
（合成６）
【化１７】
2017022861.tif 000094
ＰＧは、保護基であり、Ｙは、ボロン酸基又はボロン酸エステル置換基である。ここでボロン酸エステル置換基Ｙの例としては、ボロン酸ジイソプロピルエステル基、ボロン酸ピナコールエステル基、ボロン酸ネオペンチルグリコールエステル基、ボロン酸カテコールエステル基等が挙げられる。
【０１８８】
合成６の工程１０は、溶媒中、化合物（１５）のヒドロキシ基に保護基を導入し、化合物（１６）を得る工程である。
化合物（１５）、すなわち（２−ブロモ−３−フルオロフェニル）メタノールは、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。
ヒドロキシ基への保護基の導入は、公知技術、例えば、上記のProtective Groups in Organic Synthesis 第４版、T. W. Greene、P. G. M. Wuts著、John Wiley & Sons Inc.の記載又は本明細書の実施例に準じて、適宜実施できる。
【０１８９】
合成６の工程１１は、溶媒中、不活性気体雰囲気下、パラジウム触媒及び塩基の存在下、化合物（１６）とボロン酸化試薬とを反応させて、ボロン酸基又はボロン酸エステル置換基を導入し、化合物（１７）を得る工程である。
ボロン酸化試薬は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。ボロン酸化試薬の例としては、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル、ビス（ピナコラト）ジボラン、ビス（ネオペンチルグリコラト）ジボラン、ビス（カテコラト）ジボラン等が挙げられる。ボロン酸化試薬の使用量は、化合物（１６）１モルに対して、通常、０．９〜５倍モル量、好ましくは１．１〜３倍モル量である。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料、塩基及び触媒をある程度溶解する溶媒であれば、特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はアセトニトリルである。
使用される不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴン等が挙げられる。
使用されるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド若しくは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウムジクロリド等の有機パラジウム錯体等が挙げられ、好ましくは、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロリドである。触媒としてのパラジウムの使用量は、化合物（１６）１モルに対して、通常、０．０００１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．３倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；又はトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくは、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又はトリエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（１６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、３０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２０時間であり、好ましくは、０．５時間乃至４８時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。
【０１９０】
（合成７）
【化１８】
2017022861.tif 000095
Ｘ、Ｒ１、Ｙ、ＰＧ、ｐ及びｑは、上記のとおりである。
【０１９１】
合成７の工程１２は、いわゆる鈴木（Suzuki）反応であり、溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基若しくはフッ化物のいずれかとパラジウム触媒の存在下に、化合物（１１）と化合物（１７）を反応させて、化合物（１８）を得る工程である。
化合物（１１）は、上記合成４又は５のいずれかに準じて製造できる。化合物（１７）は、上記合成６に準じて製造できる。化合物（１７）の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、０．８〜３倍モル量、好ましくは０．９〜１．５倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料、触媒及び塩基（又はフッ化物）をある程度溶解する溶媒であれば、特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジメトキシエタン−水混合溶媒、１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−水混合溶媒、トルエン、トルエン−エタノール−水混合溶媒又はトルエン−水混合溶媒である。
使用される不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴン等が挙げられる。
使用されるパラジウム触媒としては、例えば、パラジウム−活性炭素若しくはパラジウム黒等の金属パラジウム類；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウムジクロリド若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等の有機パラジウム錯体；又は塩化パラジウム若しくは酢酸パラジウム等のパラジウム塩類等が挙げられ、好ましくは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又は酢酸パラジウムである。触媒としてのパラジウムの使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、０．０００１〜１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．３倍モル量である。
触媒としてトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化パラジウム又は酢酸パラジウムを用いる場合は、有機ホスフィン化合物を共存させることが好ましい。使用される有機ホスフィン化合物としては、例えば、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン等が挙げられ、好ましくは、トリシクロヘキシルホスフィン、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルである。有機ホスフィン化合物の使用量は、パラジウム１モルに対して、通常、１〜５倍モル量であり、好ましくは、１．５〜２．５倍モル量である。
使用される塩基又はフッ化物としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；リン酸三ナトリウム若しくはリン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム若しくは水酸化テトラブチルアンモニウム等の四級アンモニウム水酸化物；又はフッ化セシウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモニウム若しくはフッ化テトラブチルアンモニウム等のフッ化物等が挙げられ、好ましくは、炭酸ナトリウム又はリン酸三カリウムである。塩基又はフッ化物の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１〜１０倍モル量であり、好ましくは、１．５〜５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好ましくは、５０℃〜１５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好ましくは、０．５時間〜４８時間である。
反応圧力は、必要に応じて適宜設定され、加圧、減圧、大気圧のいずれでもよいが、好ましくは、大気圧である。
【０１９２】
合成７の工程１３は、化合物（１８）を脱保護に付し、化合物（１８）の保護基ＰＧを除去し、化合物（１）を得る工程である。
脱保護条件は、公知技術、例えば、上記のProtective Groups in Organic Synthesis 第４版、T. W. Greene、P. G. M. Wuts著、John Wiley & Sons Inc.の記載又は本明細書の実施例に準じて、適宜実施できる。
なお、化合物（１８）が、保護基ＰＧ以外の保護基を有する場合、脱保護条件を適宜選択し、保護基ＰＧのみを除去することが好ましい。
【０１９３】
（合成８）
【化１９】
2017022861.tif 000096
Ｘ、Ｒ１、Ｙ、ＰＧ、ｐ及びｑは、上記のとおりである。
【０１９４】
合成８の工程１４は、いわゆる鈴木（Suzuki）反応であり、溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基若しくはフッ化物のいずれかとパラジウム触媒の存在下に、化合物（６）と化合物（１７）を反応させて、化合物（１９）を得る工程である。
化合物（６）は、上記合成１〜３のいずれかに準じて製造できる。化合物（１７）は、上記合成６に準じて製造できる。
合成８の工程１４は、上記合成７の工程１２と同様の条件を用いて実施できる。
【０１９５】
合成８の工程１５は、化合物（１９）を脱保護工程に付し、化合物（１９）の保護基ＰＧを除去し、化合物（２０）を得る工程である。
脱保護条件は、公知技術、例えば、上記のProtective Groups in Organic Synthesis 第４版、T. W. Greene、P. G. M. Wuts著、John Wiley & Sons Inc.の記載又は本明細書の実施例に準じて、適宜実施できる。
なお、化合物（２０）が、保護基ＰＧ以外の保護基を有する場合、脱保護条件を適宜選択し、保護基ＰＧのみを除去することが好ましい。
【０１９６】
合成８の工程１６は、溶媒中、場合により塩基の存在下、化合物（２０）と化合物（１０）を反応させて、化合物（１）を得る工程である。
合成８の工程１６は、上記合成４の工程７と同様の条件を用いて実施できる。
【０１９７】
（合成９）
【化２０】
2017022861.tif 000097
Ｘ、Ｒ１、Ｙ、ＰＧ、ｐ及びｑは、上記のとおりである。
【０１９８】
合成９の工程１７は、いわゆる鈴木（Suzuki）反応であり、溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基若しくはフッ化物のいずれかとパラジウム触媒の存在下に、化合物（１３）と化合物（１７）を反応させて、化合物（２１）を得る工程である。
化合物（１３）は、上記合成５の工程８に準じて製造できる。化合物（１７）は、上記合成６に準じて製造できる。
合成９の工程１７は、上記合成７の工程１２と同様の条件を用いて実施できる。
【０１９９】
合成９の工程１８は、溶媒中、塩基の存在下、化合物（２１）と化合物（１４）を反応させて、化合物（１８）を得る工程である。
合成９の工程１８は、上記合成５の工程９と同様の条件を用いて実施できる。
【０２００】
合成９の工程１９は、化合物（１８）を脱保護工程に付し、化合物（１８）の保護基ＰＧを除去し、化合物（１）を得る工程であり、上記合成７の工程１３と同様の条件を用いて実施できる。
【０２０１】
（合成１０）
【化２１】
2017022861.tif 000098
Ｘ、Ｒ１、Ｈａｌ、Ｙ、ＰＧ、ｐ及びｑは、上記のとおりである。
【０２０２】
合成１０の工程２０は、いわゆる鈴木（Suzuki）反応であり、溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基若しくはフッ化物のいずれかとパラジウム触媒の存在下に、化合物（３）と化合物（１７）を反応させて、化合物（２２）を得る工程である。
化合物（３）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。化合物（１７）は、上記合成６に準じて製造できる。
合成１０の工程２０は、上記合成７の工程１２と同様の条件を用いて実施できる。
【０２０３】
合成１０の工程２１は、溶媒中、塩基の存在下、化合物（２２）と化合物（８）を反応させて、化合物（２３）を得る工程である。
化合物（８）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造できる。
合成１０の工程２１は、上記合成３の工程５と同様の条件を用いて実施できる。
【０２０４】
合成１０の工程２２は、溶媒中、酸を用いて、化合物（２３）よりカルボニル保護基を脱保護すると共に、化合物（２３）の保護基ＰＧを除去し、化合物（２０）を得る工程である。
脱保護条件は、公知技術、例えば、上記のProtective Groups in Organic Synthesis 第４版、T. W. Greene、P. G. M. Wuts著、John Wiley & Sons Inc.の記載又は本明細書の参考例に準じて、適宜実施できる。
【０２０５】
合成１０の工程２３は、溶媒中、塩基の存在下、化合物（２０）と化合物（１０）を反応させて、化合物（１）を得る工程である。
合成１０の工程２３は、上記合成４の工程７と同様の条件を用いて実施できる。
【０２０６】
上記合成１〜１０により、製法１に使用する化合物（１）が得られる。しかしながら、上記合成１〜１０に示した各工程及び原料の適切な組み合わせ及び／又は適切な反応順序の入れ替え、適切な保護基の導入及び／又は除去等により、上記合成１〜１０に示した反応スキーム以外にも、製法１に使用する化合物（１）が得られる。
【０２０７】
各工程において、得られた化合物は、公知の手段により単離・精製してもよいが、そのまま次の工程に付してもよい。単離・精製は、通常の操作、例えば、ろ過、抽出、結晶化、各種カラムクロマトグラフィー等を用いて実施され得る。
【０２０８】
特定の実施態様において、本発明は、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩を含有する医薬組成物に関し、好ましくは、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩と、少なくとも１種の薬理上許容しうる添加剤とを含有する医薬組成物に関する。
【０２０９】
特定の実施態様において、本発明は、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置のための、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩を含有する医薬組成物に関し、好ましくは、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩と、少なくとも１種の薬理上許容しうる添加剤とを含有する医薬組成物に関する。
【０２１０】
特定の実施態様において、本発明は、糖尿病性腎症の処置のための、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩を含有する医薬組成物に関し、好ましくは、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩と、少なくとも１種の薬理上許容しうる添加剤とを含有する医薬組成物に関する。
【０２１１】
特定の実施態様において、本発明は、非アルコール性脂肪性肝炎の処置のための、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩を含有する医薬組成物に関し、好ましくは、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩と、少なくとも１種の薬理上許容しうる添加剤とを含有する医薬組成物に関する。
【０２１２】
一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩を含有する医薬組成物は、化合物自体で（原末のままで）あってもよく、或いは適宜の薬理上許容しうる添加剤等と混合して製造される、錠剤、カプセル剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、細粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、経皮吸収剤、座剤、軟膏剤、ローション、吸入剤、点眼剤又は注射剤等の製剤の形態であってもよく、経口又は非経口（静脈内投与、筋肉内投与、腹腔内投与、経皮投与、経鼻投与、経気道投与、経肺投与、点眼投与、皮内投与又は皮下投与等）で投与できる。
これらの製剤は、賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤、等張化剤、緩衝剤、ｐＨ調節剤、可溶化剤、増粘剤、分散剤、保存剤（防腐剤）等の添加剤を使用して、周知の方法で製造される。
【０２１３】
賦形剤は、例えば、有機系賦形剤又は無機系賦形剤が挙げられる。有機系賦形剤は、例えば、乳糖、ショ糖、ブドウ糖、マンニトール若しくはソルビトール等の糖誘導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デンプン若しくはデキストリン等のデンプン誘導体；結晶セルロース等のセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；又はプルラン等が挙げられる。無機系賦形剤は、例えば、軽質無水珪酸；又は硫酸カルシウム等の硫酸塩等が挙げられる。
【０２１４】
滑沢剤は、例えば、ステアリン酸；ステアリン酸カルシウム若しくはステアリン酸マグネシウム等のステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーズワックス若しくはゲイロウ等のワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウム等の硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；Ｄ，Ｌ−ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム；無水珪酸若しくは珪酸水和物等の珪酸類；又は上記の賦形剤におけるデンプン誘導体等が挙げられる。
【０２１５】
結合剤は、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール又は上記の賦形剤で示された化合物等が挙げられる。
【０２１６】
崩壊剤は、例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム若しくは内部架橋カルボキシメチルセルロースカルシウム等のセルロース誘導体；架橋ポリビニルピロリドン；又はカルボキシメチルスターチ若しくはカルボキシメチルスターチナトリウム等の化学修飾されたデンプン若しくはセルロース誘導体等が挙げられる。
【０２１７】
乳化剤は、例えば、ベントナイト若しくはビーガム等のコロイド性粘土；ラウリル硫酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウム等の陽イオン界面活性剤；又はポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル若しくはショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
【０２１８】
安定剤は、例えば、メチルパラベン若しくはプロピルパラベン等のパラヒドロキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール若しくはフェニルエチルアルコール等のアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール若しくはクレゾール等のフェノール類；チメロサール；無水酢酸；又はソルビン酸等が挙げられる。
【０２１９】
矯味矯臭剤は、例えば、サッカリンナトリウム若しくはアスパラテーム等の甘味料；クエン酸、リンゴ酸若しくは酒石酸等の酸味料；又はメントール、レモンエキス若しくはオレンジエキス等の香料等が挙げられる。
【０２２０】
希釈剤は、通常希釈剤として使用される化合物であり、例えば、水、乳糖、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖、硫酸カルシウム、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶性セルロース、水、エタノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、デンプン、ポリビニルピロリドン又はこれらの混合物等が挙げられる。
【０２２１】
等張化剤としては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、塩化ナトリウム、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等を挙げることができる。
【０２２２】
緩衝剤としては例えば、リン酸、リン酸塩、クエン酸、酢酸、ε-アミノカプロン酸等を挙げることができる。
【０２２３】
ｐＨ調節剤としては、例えば塩酸、クエン酸、リン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ホウ酸、ホウ砂、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等を挙げることができる。
【０２２４】
可溶化剤としては、例えばポリソルベート８０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０、マクロゴール４０００等を挙げることができる。
【０２２５】
増粘剤及び分散剤としては、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース系高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等を、また、安定化剤としては、例えばエデト酸、エデト酸ナトリウム等を挙げることができる。
【０２２６】
保存剤（防腐剤）としては、例えば汎用のソルビン酸、ソルビン酸カリウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピル、クロロブタノール等が挙げられ、これらの保存剤を組み合わせて使用することもできる。
【０２２７】
その他、投与形態に応じて、適切な添加剤を使用できる。例えば、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩を、経鼻投与又は経気道投与用にエアロゾル剤とする場合は、例えばジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン若しくはジクロロテトラフルオロエタン等のクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）類、又は二酸化炭素等を噴射剤として使用できる。
【０２２８】
本発明の医薬組成物の有効成分の投与量は、患者の症状、年齢、体重等の条件により変化し得るが、経口投与の場合には、各々、１回当たり下限０．００１ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは０．０１ｍｇ／Ｋｇ）、上限２０ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは１０ｍｇ／Ｋｇ）を、非経口投与の場合には、各々、１回当たり下限０．０００１ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは０．０００５ｍｇ／Ｋｇ）、上限１０ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは５ｍｇ／Ｋｇ）を、成人に対して１日当たり１〜６回、症状に応じて投与できる。
【０２２９】
特定の実施態様において、本発明は、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置に使用するための、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
【０２３０】
特定の実施態様において、本発明は、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置用の医薬を製造するための、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩の使用に関する。
【０２３１】
特定の実施態様において、本発明は、治療有効量の、上記各特定の実施態様で示したような一般式（Ｉ）で示される化合物又はその薬理上許容される塩を、それを必要とする患者に投与することを含む、ＶＡＰ−１阻害により予防、緩和及び／又は治療される疾患の処置方法に関する。
【０２３２】
本発明において、疾患を「処置する」又は疾患の「処置」とは、（１）疾患を妨げること、すなわち疾患に曝されているか又は罹りやすくなっている可能性があるが、まだ疾患の症状を経験していないか又は示していない被検体において、疾患の臨床症状を発生させないこと、（２）疾患を阻害すること、すなわち疾患又はその臨床症状の発生を抑えること、あるいは（３）疾患を軽減すること、すなわち疾患又はその臨床症状の一時的又は永久的な後退を引き起こすことを含む。
【０２３３】
本発明において、「治療有効量」とは、被検体に投与される場合、（ｉ）疾患を治療又は予防するか、（ii）疾患の１つ以上の症状を減ずるか、改善するか又は除去するか、あるいは（iii）疾患の１つ以上の症状の発症を妨げるか又は遅らせる、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の量を意味する。治療有効量は、使用される本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、処置される病態、処置される疾患の重篤度、被検体の年齢及び相対的な健康状態、投与の経路及び形態、診察にあたる医師又は獣医の判断ならびに他の要因に応じて変化する。
【実施例】
【０２３４】
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおけるＤＩＯＬシリカゲルとは、富士シリシア化学社製ＣＨＲＯＭＡＴＯＲＥＸ（商品名）ＤＩＯＬ  ＭＢ  １００−４０／７５を示す。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおけるＤＮＨシリカゲルとは、富士シリシア化学社製ＣＨＲＯＭＡＴＯＲＥＸ（商品名）ＤＮＨ  ＭＢ  １００−４０／７５を示す。
マススペクトルのイオン化モードのＤＵＩＳとは、ＥＳＩとＡＰＣＩのミックスモードである。
１Ｈ−ＮＭＲは、特記しない限り、テトラメチルシランを内部標準（０ｐｐｍ）とする化学シフト（δ）で表示され、カップリング定数（Ｊ値）はＨｚ単位で表記する。また、各ピークの分裂パターンの略号は、次のとおりの意味である。ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｑｕｉｎ：クインテット、ｓｅｘｔ：セクテット、ｓｅｐ：セプテット、ｂｒ  ｓ：ブロードシングレット、ｍ：マルチプレット。
実施例及び参考例中に記載される略号は、通常、有機化学、薬学の分野で一般的に使用される意味で使用される。各略号は、具体的には、以下のように当業者に理解されるものである。
ＴＥＡ：トリエチルアミン
ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＣＤＩ：１，１’−カルボニルジイミダゾール
ＴＢＭＥ：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＤＨＰ：３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン
ＰＰＴＳ：パラトルエンスルホン酸ピリジニウム
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
ＢＡＳＴ：ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＴＨＰ：テトラヒドロピラン−２−イル
実施例に用いた化合物は以下のように合成した。【０２３５】
［実施例］
（実施例１）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２）
【化２２】
2017022861.tif 000099
参考例７−１と同様にして合成した１−［５−（２−フルオロー３−ヒドロキシメチルフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１．７８ｇ（５．８９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１．９１ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２．１２ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２．０９ｇ（５．４０ｍｍｏｌ、収率９２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (br s, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.85 - 4.78 (m, 4H), 3.83 (s, 3H)。【０２３６】
（実施例２）
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３）
【化２３】
2017022861.tif 000100
参考例７−２と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム８０．５ｍｇ（０．２５４ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ９６．３ｍｇ（０．５９４ｍｍｏｌ）に、ＤＭＦ２．６ｍＬを加え、超音波処理を行い、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９８．４ｍｇ（０．５４６ｍｍｏｌ）を加え、超音波処理を行い、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に塩化メチレン１５ｍＬ及び水２５ｍＬを加え攪拌後、氷冷し、析出した固体を濾取し、水及びジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物５９．７ｍｇ（０．１４９ｍｍｏｌ、収率５８％）を灰白色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：４０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (s, 2H), 7.58 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.36 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.09 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。【０２３７】
（実施例３）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１２）
【化２４】
2017022861.tif 000101
参考例７−３と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシム１２４ｍｇ（０．４０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１４０ｍｇ（０．８６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１５０ｍｇ（０．８３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１４３ｍｇ（０．３６６ｍｍｏｌ、収率９０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (br s, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.76 (m, 4H)。【０２３８】
（実施例４）
３−［２−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−６２）
【化２５】
2017022861.tif 000102
参考例１３−１と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）  オキシム１２９ｍｇ（０．３２０ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ１１９ｍｇ（０．７３４ｍｍｏｌ）に、ＤＭＦ３ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１２５ｍｇ（０．６９４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水２０ｍＬを加え攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥した。得られた固体に酢酸エチルを加え、７５℃で攪拌した。放冷後、ジイソプロピルエーテルを加え、室温で攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９４．６ｍｇ（０．１９４ｍｍｏｌ、収率６１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.89 - 4.78 (m, 4H), 0.92 (s, 9H), 0.16 (s, 6H)。【０２３９】
（実施例５）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１５）
【化２６】
2017022861.tif 000103
参考例７−４と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−フルオロエチル）  オキシム１５０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１６０ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１６０ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物６３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ、収率３３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.80 (m, 4H), 4.73 - 4.55 (m, 2H), 4.34 - 4.21 (m, 2H)。【０２４０】
（実施例６）
３−（２−｛３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１８）
【化２７】
2017022861.tif 000104
参考例７−５と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２，２−ジフルオロエチル）  オキシム８０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７４ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８２ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物６６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ、収率６５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.66 - 8.61 (m, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 6.25 (tt, J = 3.6, 54.8 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.89 - 4.81 (m, 4H), 4.32 (dt, J = 3.6, 14.6 Hz, 2H)。【０２４１】
（実施例７）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１９）
【化２８】
2017022861.tif 000105
参考例７−６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２，２，２−トリフルオロエチル）  オキシム１２４ｍｇ（０．３３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１２０ｍｇ（０．７４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１２０ｍｇ（０．６６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物８０．８ｍｇ（０．１７７ｍｍｏｌ、収率５３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.40 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.92 - 4.83 (m, 4H), 4.70 (q, J = 9.0 Hz, 2H)。【０２４２】
（実施例８）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−フルオロプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２０）
【化２９】
2017022861.tif 000106
参考例７−７と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロプロピル）  オキシム９６ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ８９ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９９ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物０．１０ｇ（０．２３ｍｍｏｌ、収率８２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.66 - 8.60 (m, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.79 (m, 4H), 4.54 (td, J = 6.0, 47.2 Hz, 2H), 4.14 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.12 - 1.90 (m, 2H)。【０２４３】
（実施例９）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−６７）
【化３０】
2017022861.tif 000107
参考例７−８と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル｝  オキシム９４ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７４ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８１ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物８５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ、収率７４％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.56 - 7.46 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.75 (m, 4H), 4.63 - 4.57 (m, 1H), 4.23 - 4.12 (m, 2H), 3.87 - 3.70 (m, 2H), 3.67 - 3.57 (m, 1H), 3.49 - 3.38 (m, 1H), 1.82 - 1.34 (m, 6H)。【０２４４】
（実施例１０）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−６８）
【化３１】
2017022861.tif 000108
参考例７−９と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム１８０ｍｇ（０．４１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１３６ｍｇ（０．８３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１５１ｍｇ（０．８３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１４５ｍｇ（０．２８１ｍｍｏｌ、収率６７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.57 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.62 - 4.48 (m, 1H), 4.11 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.81 - 3.63 (m, 2H), 3.52 - 3.37 (m, 2H), 1.87 (quin, J = 6.4 Hz, 2H), 1.76 - 1.38 (m, 6H)。【０２４５】
（実施例１１）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−６９）
【化３２】
2017022861.tif 000109
参考例７−１０と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム１９０ｍｇ（０．４２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１６０ｍｇ（０．９８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１６０ｍｇ（０．８８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１６６ｍｇ（０．３１３ｍｍｏｌ、収率７３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：５３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.77 (m, 4H), 4.56 - 4.52 (m, 1H), 4.09 - 4.01 (m, 2H), 3.77 - 3.31 (m, 4H), 1.76 - 1.36 (m, 10H)。【０２４６】
（実施例１２）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２６）
【化３３】
2017022861.tif 000110
参考例７−１１と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシム６６ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６２ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１９時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物７３ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ、収率８９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.18 - 4.12 (m, 2H), 3.60 - 3.54 (m, 2H), 3.27 (s, 3H)。【０２４７】
（実施例１３）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−７０）
【化３４】
2017022861.tif 000111
参考例７−１２と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エチル］  オキシム１０５ｍｇ（０．２２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ８５ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８５ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物９８ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ、収率７９％）を白色泡状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.60 - 4.56 (m, 1H), 4.18 - 4.12 (m, 2H), 3.78 - 3.38 (m, 8H), 1.76 - 1.34 (m, 6H)。【０２４８】
（実施例１４）
［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］メチル  ピバラート（化合物ＩＩ−３１）
【化３５】
2017022861.tif 000112
参考例７−１３と同様にして合成した｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝メチル  ピバラート３４ｍｇ（０．０８４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ３０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）及び（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２２ｍｇ（０．０４５ｍｍｏｌ、収率５４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳI，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (s, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.68 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.80 (m, 4H), 1.17 (s, 9H)。【０２４９】
（実施例１５）
３−［２−（３−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−７６）
【化３６】
2017022861.tif 000113
参考例７−１４と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム１４７ｍｇ（０．３５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１８３ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１３０ｍｇ（０．７２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜９０：１０（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物１４９ｍｇ（０．２９７ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.44 - 7.39 (m, 1H), 7.32 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.79 (m, 4H), 4.09 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 3.91 (dd, J = 4.0, 11.9 Hz, 2H), 3.66 (dd, J = 6.1, 11.9 Hz, 2H), 2.02 - 1.95 (m, 1H), 1.34 (s, 3H), 1.31 (s, 3H)。【０２５０】
（実施例１６）
３−［２−（３−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−７７）
【化３７】
2017022861.tif 000114
参考例７−１５と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシム１４３ｍｇ（０．３５５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１７３ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１２８ｍｇ（０．７１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜９０：１０（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物１３７ｍｇ（０．２８１ｍｍｏｌ、収率７９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.44 - 7.40 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.79 (m, 4H), 4.34 - 4.27 (m, 1H), 4.10 - 4.02 (m, 3H), 3.68 (dd, J = 6.4, 8.4 Hz, 1H), 1.34 (s, 3H), 1.28 (s, 3H)。【０２５１】
（実施例１７）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−８０）
【化３８】
2017022861.tif 000115
参考例７−１６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシム１３４ｍｇ（０．２８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ９２ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１０２ｍｇ（０．５６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１２９ｍｇ（０．２３１ｍｍｏｌ、収率８２％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.35 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.77 (m, 4H), 4.58 - 4.52 (m, 1H), 4.12 - 4.03 (m, 2H), 3.77 - 3.56 (m, 2H), 3.47 - 3.34 (m, 4H), 3.25 (s, 3H), 2.29 - 2.12 (m, 1H), 1.86 - 1.36 (m, 6H)。【０２５２】
（実施例１８）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−８９）
【化３９】
2017022861.tif 000116
参考例７−１７と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム０．１２ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６２ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６８ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物０．１２ｇ（０．１７ｍｍｏｌ、収率８９％）を白色泡状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.65 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.57 - 7.19 (m, 18H), 5.07 (s, 2H), 4.85 - 4.77 (m, 2H), 4.73 - 4.53 (m, 2H), 4.18 - 4.06 (m, 2H), 3.66 - 3.59 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.21 - 2.98 (m, 2H)。【０２５３】
（実施例１９）
３−［２−（３−｛［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−７８）
【化４０】
2017022861.tif 000117
参考例７−１８と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシム９０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７０ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７８ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物０．１０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ、収率９１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.17 - 4.05 (m, 3H), 4.02 (dd, J = 6.0, 8.0 Hz, 1H), 3.61 - 3.44 (m, 1H), 1.95 - 1.78 (m, 2H), 1.32 (s, 3H), 1.27 (s, 3H)。【０２５４】
（実施例２０）
１−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタート（化合物ＩＩ−５２）
【化４１】
2017022861.tif 000118
参考例７−１９と同様にして合成した１−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタート６６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５７ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物５８ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 5.20 - 5.13 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.88 - 4.73 (m, 4H), 4.22 - 4.09 (m, 2H), 3.57 - 3.44 (m, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.04 (s, 3H)。【０２５５】
（実施例２１）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−７５）
【化４２】
2017022861.tif 000119
参考例７−２０と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシム６５ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６８ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、ＣＤＩ３０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５１ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜９０：１０（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物５２ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ、収率６８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.40 (m, 1H), 7.33 - 7.28 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.80 (m, 4H), 4.64 - 4.42 (m, 3H), 4.16 - 4.07 (m, 2H), 3.77 - 3.62 (m, 2H), 3.49 - 3.40 (m, 2H), 2.42 - 2.30 (m, 1H), 1.76 - 1.58 (m, 2H), 1.54 - 1.41 (m, 4H)。【０２５６】
（実施例２２）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−９０）
【化４３】
2017022861.tif 000120
参考例７−２１と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム１．７ｇ（２．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１．１ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１．９ｇ（２．７ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.65 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.58 - 7.22 (m, 18H), 5.08 (s, 2H), 5.04 - 4.85 (m, 1H), 4.84 - 4.78 (m, 2H), 4.76 - 4.62 (m, 2H), 4.47 - 4.14 (m, 2H), 3.37 - 3.13 (m, 2H)。【０２５７】
（実施例２３）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−８１）
【化４４】
2017022861.tif 000121
参考例７−２２と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム７９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１０８ｍｇ（０．６６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１２０ｍｇ（０．６６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率６５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.76 (m, 4H), 4.67 - 4.53 (m, 1H), 4.17 - 4.07 (m, 2H), 3.87 - 3.23 (m, 8H), 1.95 - 1.34 (m, 8H)。【０２５８】
（実施例２４）
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン−１，２−ジイル  ジアセタート（化合物ＩＩ−５３）
【化４５】
2017022861.tif 000122
参考例２６と同様にして合成した４−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝ブタン−１，２−ジイル  ジアセタート５３ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ４７ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５２ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２０ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ、収率３１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.15 - 5.02 (m, 3H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.22 (dd, J = 3.2, 12.0 Hz, 1H), 4.16 - 4.01 (m, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.99 - 1.82 (m, 2H)。【０２５９】
（実施例２５）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート（化合物ＩＩ−３６）
【化４６】
2017022861.tif 000123
参考例７−２３と同様にして合成した２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  アセタート２８ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ２４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、ＣＤＩ１２ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４１ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物８．０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ、収率２３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.76 (m, 4H), 4.27 - 4.20 (m, 4H), 2.04 (s, 3H)。【０２６０】
（実施例２６）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  プロピオナート（化合物ＩＩ−３７）
【化４７】
2017022861.tif 000124
参考例７−２４と同様にして合成した２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  プロピオナート８２．２ｍｇ（０．２１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７０．０ｍｇ（０．４３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．２５時間攪拌した。次いで、ＤＭＦ２ｍＬ及び炭酸グアニジン９４．２ｍｇ（０．５２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、反応液を水３０ｍＬに注加した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物８５．４ｍｇ（０．１８０ｍｍｏｌ、収率８５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.66 - 8.61 (m, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.28 - 4.20 (m, 4H), 2.34 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.04 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。【０２６１】
（実施例２７）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ブチラート（化合物ＩＩ−３８）
【化４８】
2017022861.tif 000125
参考例７−２５と同様にして合成した２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  ブチラート９３ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７９ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９１ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液を水２５ｍＬに注加した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１０４ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ、収率９１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.77 (m, 4H), 4.28 - 4.20 (m, 4H), 2.30 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.55 (sext, J = 7.3 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。【０２６２】
（実施例２８）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ベンゾアート（化合物ＩＩ−３９）
【化４９】
2017022861.tif 000126
参考例７−２６と同様にして合成した２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  ベンゾアート９０．９ｍｇ（０．２０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６８．２ｍｇ（０．４２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。次いで、ＤＭＦ２ｍＬ及び炭酸グアニジン９１．３ｍｇ（０．５０７ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液を水３０ｍＬに注加した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９０．７ｍｇ（０．１７４ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.62 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 8.03 - 7.96 (m, 2H), 7.71 - 7.64 (m, 1H), 7.59 - 7.38 (m, 4H), 7.33 - 7.21 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.84 - 4.76 (m, 4H), 4.56 - 4.50 (m, 2H), 4.41 - 4.34 (m, 2H)。【０２６３】
（実施例２９）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  アセタート（化合物ＩＩ−８２）
【化５０】
2017022861.tif 000127
参考例７−２７と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  アセタート９０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１１４ｍｇ（不純物を含む）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.79 (m, 4H), 4.59 - 4.53 (m, 1H), 4.11 - 4.07 (m, 4H), 3.76 - 3.36 (m, 4H), 2-63 - 2.42 (m, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.75 - 1.38 (m, 6H)。【０２６４】
（実施例３０）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  プロピオナート（化合物ＩＩ−８３）
【化５１】
2017022861.tif 000128
参考例７−２８と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  プロピオナート８５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物９８ｍｇ（不純物を含む）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.65 - 8.61 (m, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.57 - 4.53 (m, 1H), 4.15 - 4.04 (m, 4H), 3.75 - 3.34 (m, 4H), 2.36 - 2.29 (m, 3H), 1.75 - 1.37 (m, 6H), 1.03 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。【０２６５】
（実施例３１）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ブチラート（化合物ＩＩ−８４）
【化５２】
2017022861.tif 000129
参考例７−２９と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ブチラート８９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物９２ｍｇ（不純物を含む）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.57 - 4.53 (m, 1H), 4.16 - 4.03 (m, 4H), 3.75 - 3.64 (m, 2H), 3.47 - 3.35 (m, 2H), 2.37 - 2.32 (m, 1H), 2.29 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.74 - 1.38 (m, 8H), 0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。【０２６６】
（実施例３２）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  イソブチラート（化合物ＩＩ−８５）
【化５３】
2017022861.tif 000130
参考例７−３０と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  イソブチラート１１７ｍｇ（０．２２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７２．０ｍｇ（０．４４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８０．０ｍｇ（０．４４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１１９ｍｇ（０．１９３ｍｍｏｌ、収率８８％）を白色泡状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.78 (m, 4H), 4.62 - 4.49 (m, 1H), 4.16 - 4.02 (m, 4H), 3.74 - 3.58 (m, 2H), 3.49 - 3.33 (m, 2H), 2.55 (sep, J = 7.0 Hz, 1H), 2.41 - 2.27 (m, 1H), 1.80 - 1.35 (m, 6H), 1.09 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。【０２６７】
（実施例３３）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ピバラート（化合物ＩＩ−８６）
【化５４】
2017022861.tif 000131
参考例７−３１と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ピバラート９９ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物０．１１ｇ（０．１７ｍｍｏｌ、収率９４％）を白色泡状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.78 (m, 4H), 4.59 - 4.53 (m, 1H), 4.18 - 4.01 (m, 4H), 3.84 - 3.61 (m, 2H), 3.49 - 3.34 (m, 2H), 2.40 - 2.28 (m, 1H), 1.82 - 1.35 (m, 6H), 1.15 (s, 9H)。【０２６８】
（実施例３４）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ヘキサノアート（化合物ＩＩ−８７）
【化５５】
2017022861.tif 000132
参考例７−３２と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ヘキサノアート１８８ｍｇ（０．３３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１０９ｍｇ（０．６７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１２１ｍｇ（０．６７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１６３ｍｇ（０．２５３ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６４４［Ｍ＋１］＋。【０２６９】
（実施例３５）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ベンゾアート（化合物ＩＩ−８８）
【化５６】
2017022861.tif 000133
参考例７−３３と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ベンゾアート１０９ｍｇ（０．１９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６５．２ｍｇ（０．４０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、ＣＤＩ６５．０ｍｇ（０．４０１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７０．０ｍｇ（０．３８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜８８：１２（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物１０２ｍｇ（０．１５７ｍｍｏｌ、収率８１％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６５０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 8.00 - 7.96 (m, 2H), 7.66 - 7.61 (m, 1H), 7.54 - 7.48 (m, 3H), 7.44 - 7.39 (m, 1H), 7.32 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.82 - 4.75 (m, 4H), 4.61 - 4.57 (m, 1H), 4.42 - 4.35 (m, 2H), 4.26 - 4.16 (m, 2H), 3.82 - 3.74 (m, 1H), 3.74 - 3.67 (m, 1H), 3.53 - 3.36 (m, 2H), 2.54 - 2.45 (m, 1H), 1.75 - 1.53 (m, 2H), 1.51 - 1.39 (m, 4H)。【０２７０】
（実施例３６）
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−７８）
【化５７】
2017022861.tif 000134
参考例７−３４と同様にして合成した１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１．２２ｇ（３．８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１．４ｇ（８．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１．４ｇ（７．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１．３１ｇ（３．２４ｍｍｏｌ、収率８５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳI，ｍ／ｚ）：４０５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.19 - 8.15 (m, 1H), 7.78 - 7.71 (m, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.83 (m, 4H), 3.82 (s, 3H)。【０２７１】
（実施例３７）
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−８８）
【化５８】
2017022861.tif 000135
参考例７−３５と同様にして合成した１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシム９９ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）懸濁液に、ＣＤＩ１１０ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１０ｍｇ（０．６１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物８８ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ、収率７１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳI，ｍ／ｚ）：４０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.15 (m, 1H), 7.79 - 7.70 (m, 1H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.82 (m, 4H)。【０２７２】
（実施例３８）
３−［６−（３−｛［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１５４）
【化５９】
2017022861.tif 000136
参考例７−３６と同様にして合成した１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシム２５５ｍｇ（０．５８８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）懸濁液に、ＣＤＩ２１５ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２１５ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２４４ｍｇ（０．４７１ｍｍｏｌ、収率８０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.15 (m, 1H), 7.79 - 7.71 (m, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.38 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.91 - 4.83 (m, 4H), 4.17 - 4.05 (m, 3H), 4.05 - 3.99 (m, 1H), 3.53 - 3.46 (m, 1H), 1.91 - 1.79 (m, 2H), 1.32 (s, 3H), 1.27 (s, 3H)。【０２７３】
（実施例３９）
３−［６−（３−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１５２）
【化６０】
2017022861.tif 000137
参考例７−３７と同様にして合成した１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム５４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）懸濁液に、ＣＤＩ４５ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた油状物を減圧乾燥することにより標記化合物を含む粗体１１６ｍｇを無色油状物として得た。【０２７４】
（実施例４０）
２−フルオロ−３−［５−フルオロ−６−（３−｛［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１６６）
【化６１】
2017022861.tif 000138
参考例７−３８と同様にして合成した１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム５７６ｍｇ（０．９２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ３００ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３３３ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６３１ｍｇ（０．８９０ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色泡状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.24 - 8.18 (m, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 1H), 7.56 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.22 (m, 17H), 5.06 (s, 2H), 5.03 - 4.66 (m, 5H), 4.43 - 4.15 (m, 2H), 3.31 - 3.12 (m, 2H)。【０２７５】
（実施例４１）
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−２）
【化６２】
2017022861.tif 000139
参考例７−３９と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム４９ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１０５ｍｇ（０．６４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜８８：１２（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物４４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率６９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.32 - 8.29 (m, 1H), 7.81 - 7.77 (m, 1H), 7.49 - 7.33 (m, 2H), 7.31 - 7.23 (m, 1H), 6.71 - 6.66 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.76 - 4.69 (m, 4H), 3.82 (s, 3H)。【０２７６】
（実施例４２）
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−７１６）
【化６３】
2017022861.tif 000140
参考例７−４０と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−メチルピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム８５ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１７５ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１９４ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２１ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ、収率１９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.16 (m, 1H), 7.63 - 7.58 (m, 1H), 7.49 - 7.41 (m, 1H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.81 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。【０２７７】
（実施例４３）
３−｛５−シアノ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１４８２）
【化６４】
2017022861.tif 000141
参考例７−４１と同様にして合成した５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ニコチノニトリル１２９ｍｇ（０．３９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１３０ｍｇ（０．８０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１５０ｍｇ（０．８３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え撹拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、室温で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９８．０ｍｇ（０．２３８ｍｍｏｌ、収率６０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 - 8.54 (m, 1H), 8.26 - 8.22 (m, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 5.03 - 4.99 (m, 4H), 3.84 (s, 3H)。【０２７８】
（実施例４４）
３−｛５−クロロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−３２４）
【化６５】
2017022861.tif 000142
参考例７−４２と同様にして合成した１−｛３−クロロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム４０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）懸濁液に、ＣＤＩ４３ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４３ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物３９ｍｇ（０．０９３ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.34 - 8.28 (m, 1H), 7.93 - 7.88 (m, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.39 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.96 - 4.89 (m, 4H), 3.82 (s, 3H)。【０２７９】
（実施例４５）
３−｛５−（ジフルオロメチル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−９６０）
【化６６】
2017022861.tif 000143
参考例７−４３と同様にして合成した１−｛３−（ジフルオロメチル）−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１０８ｍｇ（０．３０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１２５ｍｇ（０．７７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、ＣＤＩ５０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１２ｍｇ（０．６２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で３０分間攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより、標記化合物１０４ｍｇ（０．２３８ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.51 - 8.47 (m, 1H), 8.01 - 7.98 (m, 1H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 6.97 (m, 2H), 5.07 (s, 2H), 4.94 - 4.83 (m, 4H), 3.83 (s, 3H)。【０２８０】
（実施例４６）
３−｛５−シクロプロピル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１３０８）
【化６７】
2017022861.tif 000144
参考例７−４４と同様にして合成した１−｛３−シクロプロピル−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１２１ｍｇ（０．３５４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ２００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１３０ｍｇ（０．７２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で３０分間攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９７．１ｍｇ（０．２２８ｍｍｏｌ、収率６４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.13 (m, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 2H), 7.40 - 7.35 (m, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.94 - 4.90 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 1.98 - 1.82 (m, 1H), 0.98 - 0.91 (m, 2H), 0.75 - 0.69 (m, 2H)。【０２８１】
（実施例４７）
３−｛５−エチル−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−８５１）
【化６８】
2017022861.tif 000145
参考例７−４５と同様にして合成した１−｛３−エチル−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１１３ｍｇ（０．３４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１９５ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１２４ｍｇ（０．６８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で３０分間攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９６．０ｍｇ（０．２３２ｍｍｏｌ、収率６８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.21 - 8.19 (m, 1H), 7.62 - 7.59 (m, 1H), 7.49 - 7.43 (m, 1H), 7.40 - 7.36 (m, 1H), 7.30 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.85  - 4.81 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 2.59 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.20 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。【０２８２】
（実施例４８）
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１２１０）
【化６９】
2017022861.tif 000146
参考例７−４６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１８９ｍｇ（０．４２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１４０ｍｇ（０．８６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１６０ｍｇ（０．８８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１７５ｍｇ（０．３３１ｍｍｏｌ、収率７８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.33 - 8.28 (m, 1H), 7.83 - 7.76 (m, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.35 (m, 1H), 7.31 - 7.21 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.93 - 4.77 (m, 4H), 4.57 - 4.47 (m, 1H), 3.85 - 3.69 (m, 4H), 3.44 - 3.20 (m, 1H), 1.88 - 1.27 (m, 12H)。【０２８３】
（実施例４９）
２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−（メトキシメチル）ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１２２１）
【化７０】
2017022861.tif 000147
参考例７−４７と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１５７ｍｇ（０．４５５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１５０ｍｇ（０．９２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１７０ｍｇ（０．９４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で２時間攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１６４ｍｇ（０．３８１ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.32 - 8.25 (m, 1H), 7.77 - 7.72 (m, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 1H), 7.42 - 7.35 (m, 1H), 7.30 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.93 - 4.81 (m, 4H), 4.39 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.33 (s, 3H)。【０２８４】
（実施例５０）
２−フルオロ−３−｛５−メトキシ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１３９５）
【化７１】
2017022861.tif 000148
参考例７−４８と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−メトキシピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム１０４ｍｇ（０．３１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１５３ｍｇ（０．９４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１７０ｍｇ（０．９４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、４０℃で攪拌した後、固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１３ｍｇ（０．０３１ｍｍｏｌ、収率１０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：7.91 - 7.89 (m, 1H), 7.54 - 7.45 (m, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 1H), 7.34 - 7.30 (m, 1H), 7.30 - 7.22 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.83 - 4.71 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H)。【０２８５】
（実施例５１）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２０５）
【化７２】
2017022861.tif 000149
参考例７−４９と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−メチル  オキシム
１００ｍｇ（０．３０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１１２ｍｇ（０．６９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１０９ｍｇ（０．６０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１１７ｍｇ（０．２８２ｍｍｏｌ、収率９３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.99 - 3.85 (m, 4H), 3.76 (s, 3H), 2.60 - 2.53 (m, 2H), 2.42 - 2.35 (m, 2H)。【０２８６】
（実施例５２）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２４９）
【化７３】
2017022861.tif 000150
参考例６１と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−テトラヒドロピラン−２−イル  オキシム２１０ｍｇ（０．５２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１８９ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１９０ｍｇ（０．１０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水２０ｍＬに注加し、２０分間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１５１ｍｇ（０．３１１ｍｍｏｌ、収率５９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.18 - 5.14 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.01 - 3.87 (m, 4H), 3.78 - 3.73 (m, 1H), 3.52 - 3.43 (m, 1H), 2.71 - 2.60 (m, 2H), 2.45 - 2.38 (m, 2H), 1.91 - 1.37 (m, 6H)。【０２８７】
（実施例５３）
３−｛２−［４−（エトキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２０６）
【化７４】
2017022861.tif 000151
参考例６２−１と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−エチル  オキシム１００ｍｇ（０．２９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１１０ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１３ｍｇ（０．６２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１１４ｍｇ（０．２６５ｍｍｏｌ、収率９１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.56 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.02 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.95 - 3.89 (m, 4H), 2.60 - 2.54 (m, 2H), 2.41 - 2.35 (m, 2H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。【０２８８】
（実施例５４）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（イソプロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２０８）
【化７５】
2017022861.tif 000152
参考例６２−２と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−イソプロピル  オキシム７７．１ｍｇ（０．２１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７９．６ｍｇ（０．４９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８０．８ｍｇ（０．４４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に塩化メチレン及び水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜６８：３２（Ｖ／Ｖ））で精製した。得られた固体に酢酸エチルを加え、超音波処理を行い、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４５．３ｍｇ（０．１０２ｍｍｏｌ、収率４７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ： 8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.22 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.22 (sep, J = 6.2 Hz, 1H), 3.98 - 3.87 (m, 4H), 2.60 - 2.54 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 1.18 (d, J = 6.2 Hz, 6H)。【０２８９】
（実施例５５）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（プロポキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２０７）
【化７６】
2017022861.tif 000153
参考例６２−３と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−プロピル  オキシム８８．８ｍｇ（０．２４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１００ｍｇ（０．６１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１００ｍｇ（０．５５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にトルエンを加え、減圧濃縮する操作を数回繰り返し、得られた固体に酢酸エチルを加え、超音波処理を行い、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１０６ｍｇ（０．２３９ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：４４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 6H), 2.61 - 2.55 (m, 2H), 2.41 - 2.34 (m, 2H), 1.60 (sext, J = 7.3 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。【０２９０】
（実施例５６）
３−（２−｛４−［（アリルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２０９）
【化７７】
2017022861.tif 000154
参考例６３と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−アリル  オキシム９２．７ｍｇ（０．２６０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１００ｍｇ（０．６１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１００ｍｇ（０．５５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にトルエンを加え、減圧濃縮する操作を数回繰り返し、得られた固体に酢酸エチルを加え、超音波処理を行い、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１０７ｍｇ（０．２４２ｍｍｏｌ、収率９３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：４４２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.58 - 7.44 (m, 1H), 7.42 - 7.33 (m, 1H), 7.31 - 7.23 (m, 1H), 6.02 - 5.92 (m, 1H), 5.31 - 5.24 (m, 1H), 5.21 - 5.16 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.53 - 4.48 (m, 2H), 3.97 - 3.89 (m, 4H), 2.64 - 2.56 (m, 2H), 2.42 - 2.34 (m, 2H)。【０２９１】
（実施例５７）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５０）
【化７８】
2017022861.tif 000155
参考例６５と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル｝  オキシム３８ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ３５ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３２ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水１０ｍＬに注加し、塩化メチレン：メタノール＝８０：２０（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜９０：１０（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物４３ｍｇ（０．０８１ｍｍｏｌ、収率９５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (s, 2H), 7.54 - 7.46 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.61 - 4.56 (m, 1H), 4.16 - 4.07(m, 2H), 3.97 - 3.87 (m, 4H), 3.85 - 3.70 (m, 2H), 3.63 - 3.55 (m, 1H), 3.42 - 3.37 (m, 1H), 2.63 - 2.54 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 1.80 - 1.36 (m, 6H)。【０２９２】
（実施例５８）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５１）
【化７９】
2017022861.tif 000156
参考例７−５１と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム９７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６９ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７７ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物９２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ、収率８１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.58 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.59 - 4.51 (m, 1H), 4.11 - 4.00 (m, 2H), 3.98 - 3.86 (m, 4H), 3.78 - 3.64 (m, 2H), 3.47 - 3.35 (m, 2H), 2.63 - 2.54 (m, 2H), 2.46 - 2.36 (m, 2H), 1.97 - 1.79 (m, 2H), 1.78 - 1.39 (m, 6H)。【０２９３】
（実施例５９）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５２）
【化８０】
2017022861.tif 000157
参考例７−５２と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム１２３ｍｇ（０．２６０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ８４．０ｍｇ（０．５１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９４．０ｍｇ（０．５２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１１２ｍｇ（０．２０１ｍｍｏｌ、収率７７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.56 - 4.52 (m, 1H), 4.02 - 3.95 (m, 2H), 3.95 - 3.87 (m, 4H), 3.77 - 3.69 (m, 1H), 3.68 - 3.60 (m, 1H), 3.45 - 3.30 (m, 2H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.42 - 2.34 (m, 2H), 1.79 - 1.36 (m, 10H)。【０２９４】
（実施例６０）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−メトキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２１８）
【化８１】
2017022861.tif 000158
参考例７−５３と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシム１２４ｍｇ（０．３３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１０７ｍｇ（０．６６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１９ｍｇ（０．６６１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１２６ｍｇ（０．２７４ｍｍｏｌ、収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.11 - 4.07 (m, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 3.57 - 3.52 (m, 2H), 3.26 (s, 3H), 2.63 - 2.55 (m, 2H), 2.42 - 2.33 (m, 2H)。【０２９５】
（実施例６１）
３−｛２−［４−（｛２，２−ジメチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５４）
【化８２】
2017022861.tif 000159
参考例７−５４と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２，２−ジメチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム１３１ｍｇ（０．２６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１００ｍｇ（０．６１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１００ｍｇ（０．５５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１２１ｍｇ（０．２１２ｍｍｏｌ、収率７９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：５７２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.54 - 4.50 (m, 1H), 3.96 - 3.88 (m, 4H), 3.83 (s, 2H), 3.76 - 3.66 (m, 1H), 3.47 - 3.37 (m, 2H), 3.07 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 2.63 - 2.56 (m, 2H), 2.43 - 2.35 (m, 2H), 1.77 - 1.36 (m, 6H), 0.91 (s, 3H), 0.91 (s, 3H)。【０２９６】
（実施例６２）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛３−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５５）
【化８３】
2017022861.tif 000160
参考例７−５５と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム１９３ｍｇ（０．３９７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１６０ｍｇ（０．９８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１４５ｍｇ（０．８０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、７０℃で１時間攪拌後、室温で１４時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより、標記化合物１８６ｍｇ（０．３２５ｍｍｏｌ、収率８２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.48 (m, 1H), 7.42 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.77 (dd, J = 2.7, 5.5 Hz, 1H), 4.13 - 4.04 (m, 2H), 3.95 - 3.88 (m, 4H), 3.84 - 3.77 (m, 1H), 3.44 - 3.37 (m, 1H), 2.60 - 2.52 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 1.86 - 1.68 (m, 3H), 1.59 - 1.32 (m, 5H), 1.19 (s, 3H), 1.18 (s, 3H)。【０２９７】
（実施例６３）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５６）
【化８４】
2017022861.tif 000161
参考例７−５６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム５７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ４９ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５２ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に、トルエンを加え減圧濃縮する操作を数回繰り返し、ジイソプロピルエーテルを加え、超音波処理を行い、固体を濾取し、減圧乾燥することにより、標記化合物４９ｍｇ（０．０９０ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：５４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.61 - 8.57 (m, 2H), 7.54 - 7.46 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.79 - 4.61 (m, 1H), 4.10 - 3.73 (m, 8H), 3.45 - 3.34 (m, 1H), 2.63 - 2.56 (m, 2H), 2.44 - 2.34 (m, 2H), 1.86 - 1.36 (m, 6H), 1.17 - 1.03 (m, 3H)。【０２９８】
（実施例６４）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５７）
【化８５】
2017022861.tif 000162
参考例７−５７と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル）｝オキシム１７５ｍｇ（０．３７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１３５ｍｇ（０．８３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１３５ｍｇ（０．７４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１１７ｍｇ（０．２１０ｍｍｏｌ、収率５７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：５５８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 - 8.56 (m, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.56 - 4.51 (m, 1H), 4.02 - 3.80 (m, 6H), 3.77 - 3.67 (m, 1H), 3.63 - 3.37 (m, 2H), 3.34 - 3.18 (m, 1H), 2.63 - 2.55 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 2.11 - 2.01 (m, 1H), 1.76 - 1.37 (m, 6H), 0.97 - 0.87 (m, 3H)。【０２９９】
（実施例６５）
３−［２−（４−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２５９）
【化８６】
2017022861.tif 000163
参考例７−５８と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム３４５ｍｇ（０．７７６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ２５２ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２８０ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜８８：１２（Ｖ／Ｖ））で精製した。得られた固体に酢酸エチル５ｍＬを加え、７０℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物３９３ｍｇ（０．７４２ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.02 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 3.97 - 3.85 (m, 6H), 3.77 - 3.45 (m, 2H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.43 - 2.37 (m, 2H), 2.03 - 1.94 (m, 1H), 1.33 (s, 3H), 1.32 (s, 3H)。【０３００】
（実施例６６）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２６２）
【化８７】
2017022861.tif 000164
参考例７−５９と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム９７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ８０ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）及び（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物８３ｍｇ（不純物を含む）を白色泡状物として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：５４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.01 (s, 2H), 3.97 - 3.89 (m, 4H), 3.61 (d, J = 11.7 Hz, 2H), 3.52 (d, J = 11.7 Hz, 2H), 2.63 - 2.57 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H), 1.35 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 0.85 (s, 3H)。【０３０１】
（実施例６７）
３−［２−（４−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２６０）
【化８８】
2017022861.tif 000165
参考例７−６０と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシム１３０ｍｇ（０．３０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１００ｍｇ（０．６１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１０ｍｇ（０．６１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１１８ｍｇ（０．２２９ｍｍｏｌ、収率７６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.33 - 4.21 (m, 1H), 4.06 - 3.98 (m, 3H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 3.67 (dd, J = 6.5, 8.3 Hz, 1H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H), 1.33 (s, 3H), 1.28 (s, 3H)。【０３０２】
（実施例６８）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート（化合物ＩＩ−２２５）
【化８９】
2017022861.tif 000166
参考例７−６１と同様にして合成した２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  アセタート６９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５６ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６２ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６２ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ、収率７６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.25 - 4.13 (m, 4H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 2.63 - 2.55 (m, 2H), 2.44 - 2.36 (m, 2H), 2.03 (s, 3H)。【０３０３】
（実施例６９）
（Ｅ／Ｚ）−２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）ピロリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  （化合物ＩＩ−９２）
【化９０】
2017022861.tif 000167
参考例７６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピロリジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム  ＥＺ混合物５１．１ｍｇ（０．１６２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５２．４ｍｇ（０．３２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６４．２ｍｇ（０．３５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。反応終了後、反応液を水２０ｍＬに注加し、室温で５分間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４１．５ｍｇ（０．１０３ｍｍｏｌ、収率６４％）を褐色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 - 8.59 (m, 2H), 7.53 - 7.46 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.26 - 4.20 (m, 2H), 3.87 - 3.77 (m, 5H), 2.87 - 2.80 (m, 2H)。【０３０４】
（実施例７０）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１）
【化９１】
2017022861.tif 000168
実施例４と同様にして合成した３−［２−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート９１．６ｍｇ（０．１８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）懸濁液に、１Ｍテトラブチルアンモニウム  フルオリド／ＴＨＦ溶液２３０μｌ（０．２３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、水を加え、析出した固体を濾取し、水、ジエチルエーテルで洗浄した。得られた固体に酢酸エチルを加え、７５℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール＝９９：１〜５０：５０（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物１９．９ｍｇ（０．０５３３ｍｍｏｌ、収率２８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：３７４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (s, 2H), 7.57 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.70 (m, 4H)。【０３０５】
（実施例７１）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  塩酸塩（化合物ＩＩ−２１  塩酸塩）
【化９２】
2017022861.tif 000169
実施例９と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート８５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にＴＢＭＥを加えて、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５９ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ、収率７６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４１８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.67 - 7.59 (m, 1H), 7.58 - 7.50 (m, 1H), 7.40 - 7.31 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.86 - 4.80 (m, 4H), 4.05 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.61 (t, J = 5.2 Hz, 2H)。【０３０６】
（実施例７２）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２２）
【化９３】
2017022861.tif 000170
実施例１０と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート１４５ｍｇ（０．２８１ｍｍｏｌ）に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液２ｍＬ（４ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に塩化メチレン、ＴＥＡ及び水を加えて攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物６９ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ、収率５７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.56 - 7.46 (m, 1H), 7.45 - 7.35 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.85 - 4.77 (m, 4H), 4.48 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.10 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.52 - 3.44 (m, 2H), 1.76 (quin, J = 6.5 Hz, 2H)。【０３０７】
（実施例７３）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２３）
【化９４】
2017022861.tif 000171
実施例１１と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート９０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．３ｍＬ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物６３ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ、収率８２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４４６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.66 - 8.60 (m, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.77 (m, 4H), 4.07 - 4.01 (m, 2H), 3.44 - 3.38 (m, 2H), 1.69 - 1.59 (m, 2H), 1.53 - 1.43 (m, 2H)。【０３０８】
（実施例７４）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３０）
【化９５】
2017022861.tif 000172
実施例１３と同様にして合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート７０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．２０ｍＬ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ５５ｕｌ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率８５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (s, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.76 (m, 4H), 4.64 - 4.56 (m, 1H), 4.20 - 4.11 (m, 2H), 3.69 - 3.60 (m, 2H), 3.55 - 3.40 (m, 4H)。【０３０９】
（実施例７５）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５０）
【化９６】
2017022861.tif 000173
実施例２１と同様にして合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート５２ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（０．１０ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．１０ｍＬ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜８８：１２（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物２５ｍｇ（０．０５４ｍｍｏｌ、収率５７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.54 - 7.49 (m, 1H), 7.45 - 7.40 (m, 1H), 7.33 - 7.28 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.87 - 4.80 (m, 4H), 4.52 (dd, J = 5.2 Hz, J = 47.4 Hz, 2H), 4.14 - 4.02 (m, 2H), 3.53 - 3.44 (m, 2H), 2.25 - 2.12 (m, 1H)。【０３１０】
（実施例７６）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５１）
【化９７】
2017022861.tif 000174
実施例２３と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート６３ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．５６ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び水を加え、析出した固体を濾取し、水、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物２０ｍｇ（０．０４２ｍｍｏｌ、収率３８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.69 - 8.60 (m, 2H), 7.67 - 7.57 (m, 1H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.31 (m, 1H), 5.31 (s, 2H), 4.90 - 4.76 (m, 4H), 4.17 - 4.05 (m, 2H), 3.41 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.28 - 3.20 (m, 1H), 1.90 - 1.78 (m, 1H), 1.76 - 1.63 (m, 1H)。【０３１１】
（実施例７７）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  アセタート（化合物ＩＩ−５４）
【化９８】
2017022861.tif 000175
実施例２９と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  アセタート１１４ｍｇ（０．１９４ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．３０ｍＬ（０．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ０．２０ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた油状物にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４４ｍｇ（０．０８７ｍｍｏｌ、収率４５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.66 - 8.60 (m, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.13 - 3.99 (m, 4H), 3.49 - 3.42 (m, 2H), 2.19 - 2.11 (m, 1H), 2.02 (s, 3H)。【０３１２】
（実施例７８）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  プロピオナート（化合物ＩＩ−５５）
【化９９】
2017022861.tif 000176
実施例３０と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  プロピオナート９８ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．２５ｍＬ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ０．２０ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた油状物にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４９ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ、収率５９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.67 - 8.57 (m, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.66 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.14 - 3.99 (m, 4H), 3.52 - 3.40 (m, 2H), 2.32 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.19 - 2.10 (m, 1H), 1.03 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。【０３１３】
（実施例７９）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ブチラート（化合物ＩＩ−５６）
【化１００】
2017022861.tif 000177
実施例３１と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ブチラート９２ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．２５ｍＬ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ０．２０ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物３９ｍｇ（０．０７３ｍｍｏｌ、収率４９％）を白色泡状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.40 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.14 - 3.99 (m, 4H), 3.48 - 3.43 (m, 2H), 2.28 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.19 - 2.12 (m, 1H), 1.55 (sext, J = 7.3 Hz, 2H), 0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。【０３１４】
（実施例８０）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  イソブチラート（化合物ＩＩ−５７）
【化１０１】
2017022861.tif 000178
実施例３２と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  イソブチラート０．１２ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物５３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、収率５３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.71 - 8.57 (m, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 1H), 7.36 - 7.25 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.15 - 4.00 (m, 4H), 3.57 - 3.35 (m, 2H), 2.54 (sep, J = 7.0 Hz, 1H), 2.25 - 2.08 (m, 1H), 1.09 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。【０３１５】
（実施例８１）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ピバラート（化合物ＩＩ−５８）
【化１０２】
2017022861.tif 000179
実施例３３と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ピバラート０．１１ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物５３ｍｇ（０．０９７ｍｍｏｌ、収率５７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.14 - 3.99 (m, 4H), 3.56 - 3.39 (m, 2H), 2.26 - 2.07 (m, 1H), 1.15 (s, 9H)。【０３１６】
（実施例８２）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ヘキサノアート（化合物ＩＩ−５９）
【化１０３】
2017022861.tif 000180
実施例３４と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ヘキサノアート１６３ｍｇ（０．２５３ｍｍｏｌ）のエタノール（２．５ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１．２６ｍＬ（２．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ０．３５ｍＬ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６２ｍｇ（０．１１ｍｏｌ、収率４３％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.15 - 3.98 (m, 4H), 3.56 - 3.38 (m, 2H), 2.29 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.21 - 2.09 (m, 1H), 1.58 - 1.47 (m, 2H), 1.33 - 1.20 (m, 4H), 0.85 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。【０３１７】
（実施例８３）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−（ヒドロキシメチル）プロピル  ベンゾアート（化合物ＩＩ−６０）
【化１０４】
2017022861.tif 000181
実施例３５と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ベンゾアート１０２ｍｇ（０．１５７ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１．０ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜８８：１２（Ｖ／Ｖ））で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、室温で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物６５．０ｍｇ（０．１１５ｍｍｏｌ、収率７３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (s, 2H), 8.01 - 7.96 (m, 2H), 7.68 - 7.57 (m, 1H), 7.55 - 7.48 (m, 3H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.84 - 4.71 (m, 4H), 4.35 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 4.25 - 4.11 (m, 2H), 3.62 - 3.53 (m, 2H), 2.41 - 2.30 (m, 1H)。【０３１８】
（実施例８４）
２−フルオロ−３−｛５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１１３４）
【化１０５】
2017022861.tif 000182
実施例４８と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］−５−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン−３−イル｝ベンジル カルバミミドイルカルバマート１７５ｍｇ（０．３３１ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１．７ｍＬ（３．４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１１４ｍｇ（０．２５６ｍｍｏｌ、収率７７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.32 - 8.25 (m, 1H), 7.80 - 7.74 (m, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 1H), 7.42 - 7.35 (m, 1H), 7.34 - 7.22 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.79 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 1.56 (s, 6H)。【０３１９】
（実施例８５）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２１５）
【化１０６】
2017022861.tif 000183
実施例５７と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート２６ｍｇ（０．０４９ｍｍｏｌ）に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１．０ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮することにより標記化合物１３ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ、収率５９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.01 - 3.96 (m, 2H), 3.96 - 3.90 (m, 4H), 3.63 - 3.55 (m, 2H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.42 - 2.33 (m, 2H)。【０３２０】
（実施例８６）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  塩酸塩（化合物ＩＩ−２１６  塩酸塩）
【化１０７】
2017022861.tif 000184
実施例５８と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート９２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾取し、ＴＢＭＥで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物５３ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率６５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (br s, 2H), 7.69 - 7.58 (m, 1H), 7.56 - 7.48 (m, 1H), 7.40 - 7.30 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.04 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.98 - 3.86 (m, 4H), 3.47 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.62 - 2.54 (m, 2H), 2.43 - 2.34 (m, 2H), 1.83 - 1.68 (m, 2H)。【０３２１】
（実施例８７）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（４−ヒドロキシブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  塩酸塩（化合物ＩＩ−２１７  塩酸塩）
【化１０８】
2017022861.tif 000185
実施例５９と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート０．１１ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾取し、ＴＢＭＥで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物７４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.3Hz, 2H), 7.66 - 7.59 (m, 1H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.39 - 7.31 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 3.41 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.62 - 2.54 (m, 2H), 2.44 - 2.35 (m, 2H), 1.69 - 1.41 (m, 4H)。【０３２２】
（実施例８８）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２２１）
【化１０９】
2017022861.tif 000186
実施例６１と同様にして合成した３−｛２−［４−（｛２，２−ジメチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート９０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．３０ｍＬ（０．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物５６ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率６９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (s, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.97 - 3.87 (m, 4H), 3.78 (s, 2H), 3.18 (s, 2H), 2.63 - 2.56 (m, 2H), 2.41 - 2.34 (m, 2H), 0.84 (s, 6H)。【０３２３】
（実施例８９）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２２２）
【化１１０】
2017022861.tif 000187
実施例６２と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛３−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート１３０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のエタノール（０．５７ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１．１ｍＬ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜８８：１２（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物９５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ、収率８７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.08 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.95 - 3.88 (m, 4H), 2.59 - 2.54 (m, 2H), 2.41 - 2.36 (m, 2H), 1.72 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.12 (s, 6H)。【０３２４】
（実施例９０）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（２−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２２３）
【化１１１】
2017022861.tif 000188
実施例６３と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート４７ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）のエタノール（０．６ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．４ｍＬ（０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３ｍＬを加え、攪拌した後、析出した固体を濾取し、水、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール＝９９：１〜７０：３０（Ｖ／Ｖ））で精製した。得られた粗体に、ＴＢＭＥを加え、超音波処理を行い、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１２ｍｇ（０．０２６ｍｍｏｌ、収率３０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：４６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.96 - 3.74 (m, 7H), 2.64 - 2.58 (m, 2H), 2.43 - 2.33 (m, 2H), 1.06 (d, J = 6.1 Hz, 3H)。【０３２５】
（実施例９１）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（３−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２２４）
【化１１２】
2017022861.tif 000189
実施例６４と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛２−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロポキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート１００ｍｇ（０．１７９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．４０ｍＬ（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物６５ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４７４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.00 - 3.88 (m, 5H), 3.83 - 3.75 (m, 1H), 3.41 - 3.33 (m, 1H), 3.33 - 3.24 (m, 1H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H), 1.95 - 1.85 (m, 1H), 0.87 (d, J = 6.9 Hz, 3H)。【０３２６】
（実施例９２）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−４２）
【化１１３】
2017022861.tif 000190
実施例１５と同様にして合成した３−［２−（３−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート１２１ｍｇ（０．２４１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液２．４０ｍＬ（４．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜９０：１０（Ｖ／Ｖ））で精製した。得られた粗体に酢酸エチル５ｍＬを加え、７０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４６．６ｍｇ（０．１０１ｍｍｏｌ、収率４２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (s, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.85 - 4.78 (m, 4H), 4.04 (d, J = 6.4Hz, 2H), 3.47 - 3.41 (m, 4H), 1.96 - 1.88 (m, 1H)。【０３２７】
（実施例９３）
３−（２−｛３−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−４３）
【化１１４】
2017022861.tif 000191
実施例１６と同様にして合成した３−［２−（３−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート１００ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１．０ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１．０ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜８８：１２（Ｖ／Ｖ））で２回精製することにより標記化合物１６ｍｇ（０．０３６ｍｍｏｌ、収率１７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.65 - 8.61 (m, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.79 (m, 4H), 4.07 (dd, J = 4.5, 11.2 Hz, 1H), 3.92 (dd, J = 6.7, 11.2 Hz, 1H), 3.75 - 3.60 (m, 1H), 3.36 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。【０３２８】
（実施例９４）
３−（２−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−４７）
【化１１５】
2017022861.tif 000192
実施例１９と同様にして合成した３−［２−（３−｛［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート０．１０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及びエタノールを加え、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２２ｍｇ（０．０４８ｍｍｏｌ、収率２４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (br s, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.73 (m, 4H), 4.13 (br t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.62 - 3.45 (m, 1H), 3.36 - 3.21 (m, 2H), 1.92 - 1.75 (m, 1H), 1.65 - 1.47 (m, 1H)。【０３２９】
（実施例９５）
３−（６−｛３−［（３，４−ジヒドロキシブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１２３）
【化１１６】
2017022861.tif 000193
実施例３８と同様にして合成した３−［６−（３−｛［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート２４４ｍｇ（０．４７１ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．７１ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ０．２０ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にメタノール−塩化メチレン（５：９５（Ｖ／Ｖ））混合溶液を加え、析出した固体を濾取した。濾液は減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。これにより得られた固体と先の操作で濾取により得た固体を合一し、酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより、標記化合物１２３ｍｇ（０．２５７ｍｍｏｌ、収率５５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.21 - 8.13 (m, 1H), 7.78 - 7.71 (m, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.38 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.82 (m, 4H), 4.16 - 4.09 (m, 2H), 3.58 - 3.48 (m, 1H), 3.35 - 3.22 (m, 2H), 1.88 - 1.78 (m, 1H), 1.59 - 1.47 (m, 1H)。【０３３０】
（実施例９６）
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１１８）
【化１１７】
2017022861.tif 000194
実施例３９と同様にして合成した３−［６−（３−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート６２ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．１８ｍＬ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ５０ｕｌ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物２４ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ、収率４２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.22 - 8.13 (m, 1H), 7.79 - 7.71 (m, 1H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.38 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.83 (m, 4H), 4.04 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.47 - 3.43 (m, 4H), 1.96 - 1.86 (m, 1H)。【０３３１】
（実施例９７）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２３０）
【化１１８】
2017022861.tif 000195
実施例６５と同様にして合成した３−［２−（４−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート１５０ｍｇ（０．２８３ｍｍｏｌ）のエタノール（０．３ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１．４１ｍＬ（２．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜９２：８（Ｖ／Ｖ））で精製することにより標記化合物１１２ｍｇ（０．２２９ｍｍｏｌ、収率８１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.98 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 3.47 - 3.39 (m, 4H), 2.61 - 2.55 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 1.93 - 1.85 (m, 1H)。【０３３２】
（実施例９８）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２３２）
【化１１９】
2017022861.tif 000196
実施例６６と同様にして合成した２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート６８ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．３０ｍＬ（０．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ０．１０ｍＬ（０．７２ｍｍｏｌ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２８ｍｇ（０．０５６ｍｍｏｌ、収率４３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：５０４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 3.86 (s, 2H), 3.28  (s, 4H), 2.61 - 2.55 (m, 2H), 2.40 - 2.35 (m, 2H), 0.81 (s, 3H)。【０３３３】
（実施例９９）
３−（２−｛４−［（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２３１）
【化１２０】
2017022861.tif 000197
実施例６７と同様にして合成した３−［２−（４−｛［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート０．１１ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ及びエタノールを加え、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物７２ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ、収率７１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (br s, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.07 - 3.82 (m, 6H), 3.76 - 3.64 (m, 1H), 3.41 - 3.31 (m, 2H), 2.65 - 2.55 (m, 2H), 2.44 - 2.35 (m, 2H)。【０３３４】
（実施例１００）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−４５）
【化１２１】
2017022861.tif 000198
実施例１７と同様にして合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート１２６ｍｇ（０．２２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）−水（１ｍＬ）溶液に、酢酸１．０ｍＬを加え、６０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル, 溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物３１ｍｇ（０．０６５ｍｍｏｌ、収率２９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.90 - 4.71 (m, 4H), 4.12 - 3.84 (m, 2H), 3.44 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.39 - 3.32 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.12 - 2.00 (m, 1H)。【０３３５】
（実施例１０１）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシ−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−４６）
【化１２２】
2017022861.tif 000199
実施例１８と同様にして合成した２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート１２３ｍｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡを加え、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル, 溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物５４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率６９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.56 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.79 (m, 4H), 4.19 - 3.96 (m, 2H), 3.48 - 3.40 (m, 3H), 3.34 (s, 3H)。【０３３６】
（実施例１０２）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−４０）
【化１２３】
2017022861.tif 000200
実施例２２と同様にして合成した２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート２．４５ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）懸濁液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液９ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ（６ｍＬ）を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１．２０ｇ（２．６７ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (s, 2H), 7.57 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.93 - 4.57 (m, 5H), 4.34 - 4.13 (m, 2H), 3.72 - 3.49 (m, 2H)。【０３３７】
（実施例１０３）
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（２−フルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１１６）
【化１２４】
2017022861.tif 000201
実施例４０と同様にして合成した２−フルオロ−３−［５−フルオロ−６−（３−｛［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート６３１ｍｇ（０．８９０ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液４．５ｍＬ（９．０ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡ（２ｍＬ）及び水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、室温で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物３３２ｍｇ（０．７１２ｍｍｏｌ、収率８０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.21 - 8.16 (m, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 1H), 7.54 - 7.45 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.93 - 4.85 (m, 4H), 4.84 - 4.61 (m, 1H), 4.31 - 4.12 (m, 2H), 3.70 - 3.50 (m, 2H)。【０３３８】
（実施例１０４）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−４９）
【化１２５】
2017022861.tif 000202
実施例２０と同様にして合成した１−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタート４３ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）−水（０．４ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム４．０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸１０ｕｌ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル, 溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物４２ｍｇ（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.58 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.79 (m, 4H), 4.04 - 3.90 (m, 2H), 3.89 - 3.81 (m, 1H), 3.37 - 3.28 (m, 2H), 3.27 (s, 3H)。【０３３９】
（実施例１０５）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  塩酸塩（化合物ＩＩ−２０４  塩酸塩）
【化１２６】
2017022861.tif 000203
実施例５２と同様にして合成した２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート１１７ｍｇ（０．２４１ｍｍｏｌ）に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液３．０ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１０６ｍｇ（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.61 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.67 - 7.58 (m, 1H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.38 - 7.32 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.95 - 3.89 (m, 4H), 2.60 - 2.54 (m, 2H), 2.40 - 2.34 (m, 2H)。【０３４０】
（実施例１０６）
３−［６−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−１３８）
【化１２７】
2017022861.tif 000204
参考例１３−２と同様に合成した１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン Ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）  オキシム４５０ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ３５０ｍｇ（２．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５８０ｍｇ（３．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物４２２ｍｇ（０．８３６ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.25 - 8.18 (m, 1H), 7.84 - 7.75 (m, 1H), 7.58 - 7.50 (m, 1H), 7.49 - 7.41 (m, 1H), 7.38 - 7.28 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.95 - 4.89 (m, 4H), 0.96 (s, 9H), 0.20 (s, 6H)。【０３４１】
（実施例１０７）
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（ヒドロキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−７７）
【化１２８】
2017022861.tif 000205
実施例１０６と同様に合成した３−［６−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート１００ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、１Ｍテトラブチルアンモニウム  フルオリド／ＴＨＦ溶液０．２４ｍＬ（０．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。次いで酢酸エチルを加え、室温で３時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物３５ｍｇ（０．０９０ｍｍｏｌ、収率４５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.17 (s, 1H), 7.81 - 7.68 (m, 1H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.89 - 4.78 (m, 4H)。【０３４２】
（実施例１０８）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アセタート（化合物ＩＩ−２７９）
【化１２９】
2017022861.tif 000206
参考例７−６２と同様に合成したｔｅｒｔ−ブチル  ２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝アセタート９２ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ８２ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８２ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にトルエンを加え減圧濃縮する操作を数回繰り返し、酢酸エチルを加え、超音波処理を行い、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物８８ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (s, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.80 (m, 4H), 4.54 (s, 2H), 1.44 (s, 9H)。【０３４３】
（実施例１０９）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］酢酸  塩酸塩（化合物ＩＩ−２７４  塩酸塩）
【化１３０】
2017022861.tif 000207
実施例１０８と同様に合成したｔｅｒｔ−ブチル  ２−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アセタート７０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍＬ）懸濁液に、４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液５００μｌ（２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にＴＢＭＥを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥した。得られた固体の塩化メチレン：メタノール＝９０：１０（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒（２ｍＬ）溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６．００ｍＬ（６．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液に１Ｎ塩酸を加え中和した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥した。得られた固体の塩化メチレン（１ｍＬ）懸濁液に４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液１．００ｍＬ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にＴＢＭＥを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２５ｍｇ（０．０５３ｍｍｏｌ、収率３８％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４３２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.65 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.67 - 7.60 (m, 1H), 7.57 - 7.51 (m, 1H), 7.40 - 7.33 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.89 - 4.82 (m, 4H), 4.59 (s, 2H)。【０３４４】
（実施例１１０）
３−［２−（３−｛［（ジメチルカルバモイル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２８２）
【化１３１】
2017022861.tif 000208
参考例７−６３と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−ジメチルカルバモイル  オキシム４１ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ４１ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４１ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、室温で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ、収率４５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.65 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.96 (s, 4H), 2.89 (s, 6H)。【０３４５】
（実施例１１１）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（メチルアミノ）−２−オキソエトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２８３）
【化１３２】
2017022861.tif 000209
参考化合物７−６４と同様に合成した２−（｛［１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド５８ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、室温で攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥した。次いでメタノールを加え攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体を塩化メチレン：メタノール＝９０：１０（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒を加え溶解させた後、減圧濃縮、減圧乾燥することにより標記化合物１３ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ、収率１８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.65 (s, 2H), 7.66 (br d, J = 4.3 Hz, 1H), 7.57 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.98 -4.80 (m, 4H), 4.44 (s, 2H), 2.64 (d, J = 4.5 Hz, 3H)。【０３４６】
（実施例１１２）
３−（２−｛３−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２８４）
【化１３３】
2017022861.tif 000210
参考例７−６５と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝プロパンアミド１６５ｍｇ（０．４５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ２２６ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１７０ｍｇ（０．９４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え室温で３０分攪拌し、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物６９．５ｍｇ（０．１５６ｍｍｏｌ、収率３４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.58 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.35 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 6.87 (br s, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.92 - 4.68 (m, 4H), 4.22 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.42 (t, J = 6.5 Hz, 2H)。【０３４７】
（実施例１１３）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２８５）
【化１３４】
2017022861.tif 000211
参考例７−６６と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−Ｎ−メチルプロパンアミド１６８ｍｇ（０．４５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ２９３ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１６５ｍｇ（０．９１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより精製することにより標記化合物５１．０ｍｇ（０．１１１ｍｍｏｌ、収率２５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.83 (br d, J = 4.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.64 (m, 4H), 4.22 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.57 (d, J = 4.3 Hz, 3H), 2.43 (t, J = 6.5 Hz, 2H)。【０３４８】
（実施例１１４）
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート（化合物ＩＩ−２８１）
【化１３５】
2017022861.tif 000212
参考例７−６７と同様に合成したエチル ４−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝ブタノアート１５７ｍｇ（０．３９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１２７ｍｇ（０．７８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１４１ｍｇ（０．７８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１５３ｍｇ（０．３１４ｍｍｏｌ、収率８１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H),4.23 - 3.93 (m, 4H), 2.38 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.92 - 1.82 (m, 2H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。【０３４９】
（実施例１１５）
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸（化合物ＩＩ−２７６）
【化１３６】
2017022861.tif 000213
実施例１１４と同様に合成したエチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート１３０ｍｇ（０．２６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）−水（１ｍＬ）懸濁液に、水酸化リチウム１３ｍｇ（０．５４３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸０．１２ｍｌ（２．１０ｍｍｏｌ）、水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥することにより標記化合物１０３ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.49 - 7.37 (m, 2H), 7.31 - 7.20 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.86 - 4.74 (m, 4H), 4.05 (t, J = 6.5 Hz, 2H),2.27 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.92 - 1.82 (m, 2H)。【０３５０】
（実施例１１６）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［４−（メチルアミノ）−４−オキソブトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２９０）
【化１３７】
2017022861.tif 000214
参考化合物７−６８と同様に合成した４−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−Ｎ−メチルブタンアミド１１６ｍｇ（０．２９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１１０ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１０ｍｇ（０．６１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、５０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物８８．２ｍｇ（０．１８７ｍｍｏｌ、収率６３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４７３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.83 - 7.68 (m, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.91 - 4.68 (m, 4H), 4.01 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.56 (d, J = 4.6 Hz, 3H), 2.13 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.90 - 1.75 (m, 2H)。【０３５１】
（実施例１１７）
３−［２−（３−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２９３）
【化１３８】
2017022861.tif 000215
参考例７−６９と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］  オキシム５５．０ｍｇ（０．１５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１２４ｍｇ（０．７６５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１３８ｍｇ（０．７６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体を酢酸エチル、水で洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物２０．０ｍｇ（０．０４５０ｍｍｏｌ、収率２９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.77 (m, 4H), 4.11 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.57 - 2.47 (m, 2H), 2.17 (s, 6H)。【０３５２】
（実施例１１８）
３−｛２−［３−（｛２−［ベンジル（メチル）アミノ］エトキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２９４）
【化１３９】
2017022861.tif 000216
参考例７−７０と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛２−［ベンジル（メチル）アミノ］エチル｝  オキシム８３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６２ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６９ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた粗体を水、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物３２ｍｇ（０．０６１ｍｍｏｌ、収率３２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.18 (m, 6H), 5.06 (s, 2H), 4.84 - 4.75 (m, 4H), 4.14(t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.59 - 3.40 (m, 2H), 2.62 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.20 (s, 3H)。【０３５３】
（実施例１１９）
３−（２−｛３−［（３−アセトアミド−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３６２）
【化１４０】
2017022861.tif 000217
参考例７−７１と同様に合成したＮ−（３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル)アセトアミド６９ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６７ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率７９％）を白色泡状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.91 - 7.84 (m, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.78 (m, 4H), 4.57 - 4.52 (m, 1H), 4.09 - 3.99 (m, 2H), 3.78 - 3.58 (m, 2H), 3.48 - 3.40 (m,1H), 3.37 - 3.27 (m, 1H), 3.20 - 3.06 (m, 2H), 2.18 - 2.06 (m, 1H), 1.82 (s, 3H), 1.74 - 1.37 (m, 6H)。【０３５４】
（実施例１２０）
３−［２−（３−｛［３−アセトアミド−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３０２）
【化１４１】
2017022861.tif 000218
実施例１１９と同様に合成した３−（２−｛３−［（３−アセトアミド−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート６２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．５０ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物４１ｍｇ（０．０８２ｍｍｏｌ、収率７７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.94 - 7.84 (m, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H),4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.07 - 3.94 (m, 2H), 3.44 - 3.35 (m, 2H), 3.17 - 3.04 (m, 2H), 1.99 - 1.90 (m, 1H), 1.82 (s, 3H)。【０３５５】
（実施例１２１）
３−｛（２−［３−（｛３−（ジメチルアミノ）−２−［（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）メチル］プロポキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３６３）
【化１４２】
2017022861.tif 000219
参考例７−７２と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−(ジメチルアミノ)−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル） オキシム５０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１９時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物４８ｍｇ（０．０８４ｍｍｏｌ、収率８４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.74 (m, 4H), 4.59 - 4.51 (m, 1H), 4.12 - 4.01 (m, 2H), 3.78 - 3.60 (m, 2H), 3.49 - 3.28 (m, 2H), 2.30 - 2.19 (m, 2H), 2.18 - 2.09 (m, 7H), 1.76 - 1.37(m, 6H)。【０３５６】
（実施例１２２）
３−［２−（３−｛［３−（ジメチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロポキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３０３）
【化１４３】
2017022861.tif 000220
実施例１２１と同様に合成した３−（２−｛３−［（３−（ジメチルアミノ）−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）メチル］プロポキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート４８ｍｇ（０．０８４ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液０．４０ｍＬ（０．８０ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で０．５時間攪拌した。反応終了後、反応液にＴＥＡを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２０ｍｇ（０．０４１ｍｍｏｌ、収率４９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.54 - 7.46 (m, 1H), 7.45 - 7.35 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.77 (m, 4H), 4.57 (br s, 1H), 4.06 - 3.97 (m, 2H), 3.49 - 3.41 (m, 2H), 2.27 - 2.15 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 2.06 - 1.94 (m, 1H)。【０３５７】
（実施例１２３）
３−（２−｛３−［（３−アセトアミド−２−メトキシプロポキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３０４）
【化１４４】
2017022861.tif 000221
参考例７−７３と同様に合成したＮ−（３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−メトキシプロピル）アセトアミド５０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ４０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物３３ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ、収率５５％）を薄黄色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (s, 2H), 7.89 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.57 - 7.46 (m, 1H), 7.46 - 7.36 (m, 1H), 7.35 - 7.22 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.77 (m, 4H), 4.13 - 3.95 (m, 2H), 3.51 - 3.44 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.26 - 3.08 (m, 2H), 1.82 (s, 3H)。【０３５８】
（実施例１２４）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１１）
【化１４５】
2017022861.tif 000222
参考例７−７４と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］  オキシム７７ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ９４ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１０４ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた粗体を水、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物４５ｍｇ（０．０９３ｍｍｏｌ、収率４９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.75 (m, 4H), 4.13 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.59 - 2.47 (m, 2H), 2.45 - 2.30 (m, 4H), 1.54 - 1.44 (m, 4H), 1.41 - 1.32 (m, 2H)。【０３５９】
（実施例１２５）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−モルホリノエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１２）
【化１４６】
2017022861.tif 000223
参考例７−７５と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−モルホリノエチル）  オキシム１０４ｍｇ（０．２５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ１２６ｍｇ（０．７７７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９５．２ｍｇ（０．５２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１０３ｍｇ（０．２１２ｍｍｏｌ、収率８２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.15 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.60 - 3.55 (m, 4H), 2.59 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.46 - 2.39 (m, 4H)。【０３６０】
（実施例１２６）
３−［２−（３−｛［２−（アゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１３）
【化１４７】
2017022861.tif 000224
参考例７−７６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］  オキシム２７ｍｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ３５ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、ＣＤＩ１２ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２６ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２４ｍｇ（０．０５３ｍｍｏｌ、収率７４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.28 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.85 - 4.77 (m, 4H), 3.98 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.17 - 3.10 (m, 4H), 2.60 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 1.99 - 1.92 (m, 2H)。【０３６１】
（実施例１２７）
３−［２−（３−｛［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１５）
【化１４８】
2017022861.tif 000225
参考例７−７７と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エチル］  オキシム２８ｍｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ２２ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２５ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた粗体を水、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物１３ｍｇ（０．０２６ｍｍｏｌ、収率３８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.66 - 8.60 (m, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.07 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.62 (t, J = 12.5 Hz, 4H), 2.81 (t, J = 5.3 Hz, 2H)。【０３６２】
（実施例１２８）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１４）
【化１４９】
2017022861.tif 000226
参考例７−７８と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］  オキシム３６ｍｇ（０．０９２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ３８ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４２ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体をＴＢＭＥで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物２２ｍｇ（０．０４６ｍｍｏｌ、収率５０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.25 - 5.02 (m, 3H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.03 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 3.67 - 3.49 (m, 2H), 3.21 - 3.07 (m, 2H), 2.71 (t, J = 5.5 Hz, 2H)。【０３６３】
（実施例１２９）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１６）
【化１５０】
2017022861.tif 000227
参考例７−７９と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エチル］  オキシム３９ｍｇ（０．０９７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ４０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４４ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた粗体を酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物２１ｍｇ（０．０４３ｍｍｏｌ、収率４４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.05 - 3.88 (m, 3H), 3.62 - 3.36 (m, 2H), 3.14 (s, 3H), 2.88 - 2.79 (m, 2H), 2.71 - 2.62 (m, 2H)。【０３６４】
（実施例１３０）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１７）
【化１５１】
2017022861.tif 000228
参考例７−８０と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル］  オキシム１１０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ１３０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１００ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６３ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ、収率４７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.08 - 3.91 (m, 2H), 3.80 - 3.74 (m, 1H), 3.73 - 3.65 (m, 1H), 3.54 - 3.44 (m, 1H), 2.75 - 2.68 (m, 1H), 2.60 - 2.55 (m, 1H), 2.17 (s, 3H), 2.00 - 1.91 (m, 1H), 1.78 - 1.69 (m, 1H)。【０３６５】
（実施例１３１）
３−［２−（３−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１８）
【化１５２】
2017022861.tif 000229
参考例７−８１と同様にして合成した１−［２−（｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝メチル）モルホリノ］エタノン８８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ１００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７４ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物８７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ、収率８１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：５１５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.80 (m, 4H), 4.32 - 3.98 (m, 3H), 3.90 - 3.82 (m, 1H), 3.79 - 3.53 (m, 2H), 3.50 - 3.32 (m, 1H), 3.22 - 2.95 (m, 1H), 2.73 - 2.43 (m, 1H), 2.04 - 1.99 (m, 3H)。【０３６６】
（実施例１３２）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３１９）
【化１５３】
2017022861.tif 000230
参考化合物７−８２と同様に合成した５−（｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝メチル）ジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン１２１ｍｇ（０．３１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１１５ｍｇ（０．７０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１５ｍｇ（０．６３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、室温で攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５７．３ｍｇ（０．１２２ｍｍｏｌ、収率３９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４７２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.74 (m, 5H), 4.26 - 4.14 (m, 2H), 2.60 - 2.43 (m, 2H), 2.32 - 2.21 (m, 1H), 2.01 - 1.90 (m, 1H)。【０３６７】
（実施例１３３）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート（化合物ＩＩ−３３９）
【化１５４】
2017022861.tif 000231
参考例７−８３と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝シクロブチル  アセタート６５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ５３ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ２６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５９ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物７０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ、収率８８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.09 - 5.01 (m, 3H), 4.87 - 4.79 (m, 5H), 2.50 - 2.44 (m, 2H), 2.40 - 2.32 (m, 2H), 2.01 (s, 3H)。【０３６８】
（実施例１３４）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（３−ヒドロキシシクロブトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３３６）
【化１５５】
2017022861.tif 000232
実施例１３３と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート５７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）―水（１ｍｌ）溶液に、水酸化リチウム６．３ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６．０ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ、収率１２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.78 (m, 4H), 4.78 - 4.70 (m, 1H), 4.33 - 4.26 (m, 1H), 2.35 - 2.27 (m, 2H), 2.16 - 2.08 (m, 2H)。【０３６９】
（実施例１３５）
３−（２−｛３−［（ベンジルオキシ)イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３３４）
【化１５６】
2017022861.tif 000233
参考例７−８４と同様に合成した１−（５−（２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−ベンジル  オキシム６８ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５８ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌し、室温で４日間静置した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６６ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.25 (m, 7H), 5.09 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.83 (s, 4H)。【０３７０】
（実施例１３６）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（４−メトキシベンジル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３３５）
【化１５７】
2017022861.tif 000234
参考化合物７−８５と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（４−メトキシベンジル）  オキシム１２６ｍｇ（０．３０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１１０ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ４０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１０ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、室温で攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物６６．６ｍｇ（０．１３５ｍｍｏｌ、収率４４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.36 - 7.26 (m, 3H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 5.06 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 4.85 - 4.77 (m, 4H), 3.76 (s, 3H)。【０３７１】
（実施例１３７）
２−フルオロ−３−［２−（３−｛［（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３４２）
【化１５８】
2017022861.tif 000235
参考例７−８６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）  オキシム４０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ５５ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４６ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１９ｍｇ（０．０４３ｍｍｏｌ、収率３９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.79 (m, 4H), 4.75 - 4.66 (m, 1H), 3.54 - 3.48 (m, 2H), 3.03 - 2.97 (m, 2H), 2.25 (s, 3H)。【０３７２】
（実施例１３８）
３−［２−（３−｛［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３５０）
【化１５９】
2017022861.tif 000236
参考例７−８７と同様にして合成した１−（３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝アゼチジン−１−イル）エタノン７０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ８９ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で１時間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１８ｍｇ（０．０３８ｍｍｏｌ、収率２１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 5.01 - 4.91 (m, 1H), 4.90 - 4.83 (m, 4H), 4.41 - 4.34 (m, 1H), 4.15 - 4.06 (m, 2H), 3.83 - 3.77 (m, 1H), 1.78 (s, 3H)。【０３７３】
（実施例１３９）
３−［２−（３−｛［（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３４４）
【化１６０】
2017022861.tif 000237
参考例７−８８と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）  オキシム２８ｍｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ２１ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ１１ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ１１ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２３ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２６ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ、収率７７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (br d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.45 - 7.36 (m, 1H), 7.34 - 7.21 (m, 6H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.75 (m, 5H), 3.60 (s, 2H), 3.55 - 3.39 (m, 2H), 3.13 - 3.02 (m, 2H)。【０３７４】
（実施例１４０）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３４６）
【化１６１】
2017022861.tif 000238
参考例７−８９と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシム  ２５ｍｇ（０．０５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ１９ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ１０ｍｇ（０．０６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２１ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２５ｍｇ（０．０４９ｍｍｏｌ、収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.79 (m, 5H), 3.74 - 3.63 (m, 2H), 3.37 - 3.30 (m, 2H), 3.25 (q, J = 10.1 Hz, 2H)。【０３７５】
（実施例１４１）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３５２）
【化１６２】
2017022861.tif 000239
参考例７−９０と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］  オキシム  ２７ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ３１ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ１１ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１４ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ、収率４４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.35 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 5.01 - 4.93 (m, 1H), 4.90 - 4.84 (m, 4H), 4.18 - 4.11 (m, 2H), 3.95 - 3.89 (m, 2H), 3.04 (s, 3H)。【０３７６】
（実施例１４２）
３−［２−（３−｛［（１−エチルアゼチジン−３−イル）オキシ］イミノ｝アゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３４３）
【化１６３】
2017022861.tif 000240
参考例７−９１と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−エチルアゼチジン−３−イル）  オキシム  ３０ｍｇ（０．０８１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ４２ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ６０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２９ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２８ｍｇ（０．０６１ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 - 4.80 (m, 4H), 4.77 - 4.70 (m, 1H), 3.51 - 3.45 (m, 2H), 3.02 - 2.89 (m, 2H), 2.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。【０３７７】
（実施例１４３）
メチル  ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシラート（化合物ＩＩ−３５１）
【化１６４】
2017022861.tif 000241
参考例７−９２と同様にして合成したメチル  ３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝アゼチジン−１−カルボキシラート５６ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ９０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、収率７１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 5.01 - 4.93 (m, 1H), 4.91 - 4.81 (m, 4H), 4.30 - 4.08 (m, 2H), 3.98 - 3.84 (m, 2H), 3.57 (s, 3H)。【０３７８】
（実施例１４４）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（オキセタン−３−イルオキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３５６）
【化１６５】
2017022861.tif 000242
参考例７−９３と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン Ｏ−オキセタン−３−イル オキシム５０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物３０ｍｇ（０．０７０ｍｍｏｌ、収率４７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.56 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 1H), 7.34 - 7.28 (m, 1H), 5.25 - 5.18 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.91 - 4.83 (m, 4H), 4.81 - 4.74 (m, 2H), 4.60 - 4.54 (m, 2H)。【０３７９】
（実施例１４５）
２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル  アセタート（化合物ＩＩ−３４９）
【化１６６】
2017022861.tif 000243
参考例７−９４と同様にして合成した２−（３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝アゼチジン−１−イル）エチル  アセタート４３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ６８ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ４５ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより、標記化合物４２ｍｇ（０．０８２ｍｍｏｌ、収率８２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.80 (m, 4H), 4.80 - 4.72 (m, 1H), 3.96 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 3.59 - 3.52 (m, 2H), 3.10 - 3.04 (m, 2H), 2.65 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.00 (s, 3H)。【０３８０】
（実施例１４６）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３４７）
【化１６７】
2017022861.tif 000244
実施例１４５と同様にして合成した２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル  アセタート３５ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）―水（１ｍｌ）溶液に、水酸化リチウム４．０ｍｇ（０．１６７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物４．８ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ、収率１５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 - 4.68 (m, 5H), 3.58 - 3.46 (m, 2H), 3.35 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.12 - 2.97 (m, 2H), 2.59 - 2.45 (m, 2H)。【０３８１】
（実施例１４７）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３４８）
【化１６８】
2017022861.tif 000245
参考例７−９５と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシム４７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ７６ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ３８ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４２ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４５ｍｇ（０．０９３ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.79 (m, 4H), 4.76 - 4.70 (m, 1H), 3.56 - 3.48 (m, 2H), 3.29 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 3.07 - 3.01 (m, 2H), 2.57 (t, J = 5.8 Hz, 2H)。【０３８２】
（実施例１４８）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（｛［１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝イミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３４５）
【化１６９】
2017022861.tif 000246
参考例７−９６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシム３９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ８１ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水及び飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより、標記化合物３８ｍｇ（０．０８０ｍｍｏｌ、収率８０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (br s, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.88 - 4.74 (m, 5H), 4.50 - 4.28 (m, 2H), 3.62 - 3.52 (m, 2H), 3.16 - 3.06 (m, 2H), 2.85 - 2.61 (m, 2H)。【０３８３】
（実施例１４９）
エチル ３−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパノアート（化合物ＩＩ−５０７）
【化１７０】
2017022861.tif 000247
参考例７−９７と同様に合成したエチル ３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝プロパノアート３４ｍｇ（０．０８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ２７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２０ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ、収率４９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.20 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 4.08 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.95 - 3.87 (m, 4H), 2.66 - 2.60 (m, 2H), 2.57 - 2.52 (m, 2H), 2.43 - 2.33 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。【０３８４】
（実施例１５０）
３−（２−｛４−［（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５１１）
【化１７１】
2017022861.tif 000248
参考例７−９８と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝プロパンアミド６５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ５９ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６１ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１５ｍｇ（０．０３１ｍｍｏｌ、収率１８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.46 (m, 1H), 7.42 - 7.32 (m, 2H), 7.30 - 7.24 (m, 1H), 6.83 (br s, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.16 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.96 - 3.88 (m, 4H), 2.58 - 2.53 (m, 2H), 2.42 - 2.32 (m, 4H)。【０３８５】
（実施例１５１）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５１２）
【化１７２】
2017022861.tif 000249
参考例７−９９と同様に合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝−Ｎ−メチルプロパンアミドを含む粗体８０ｍｇのＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物３２ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (s, 2H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.16 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.96 - 3.87 (m, 4H), 2.60 - 2.53 (m, 5H), 2.44 - 2.34 (m, 4H)。【０３８６】
（実施例１５２）
エチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート（化合物ＩＩ−５０８）
【化１７３】
2017022861.tif 000250
参考例７−１００と同様に合成したエチル ４−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝ブタノアート０．１１ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ８５ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９５ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物９８ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ、収率７３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.05 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.98 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.95 - 3.89 (m, 4H), 2.61 - 2.54 (m, 2H), 2.44 - 2.32 (m, 4H), 1.90 - 1.81 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。【０３８７】
（実施例１５３）
４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン酸（化合物ＩＩ−５０５）
【化１７４】
2017022861.tif 000251
実施例１５２と同様に合成したエチル ４−［（｛１−［５−（３−｛［（カルバミミドイルカルバモイル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート８５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）、水（２ｍＬ）懸濁液に、水酸化リチウム１１ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸０．１ｍｌ（１．７ｍｍｏｌ）、水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥することにより標記化合物６５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ、収率７７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.98 (t, J = 6.4 Hz, 2H),3.95 - 3.88 (m, 4H), 2.61 - 2.55 (m, 2H), 2.43 - 2.33 (m, 2H), 2.28 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.88 - 1.77 (m, 2H)。【０３８８】
（実施例１５４）
３−［２−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５１３）
【化１７５】
2017022861.tif 000252
参考例７−１０１と同様に合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパンアミド１５０ｍｇ（０．３６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１１７ｍｇ（０．７２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１３０ｍｇ（０．７２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１２３ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ、収率６８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.19 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.97 - 3.87 (m, 4H), 2.96 (s, 3H), 2.81 (s, 3H), 2.65 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.58 - 2.53 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H)。【０３８９】
（実施例１５５）
３−（２−｛４−［（２−アセトアミドエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５１９）
【化１７６】
2017022861.tif 000253
参考例７−１０２と同様に合成したＮ−（２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）アセトアミド３７ｍｇ（０．０９２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ３０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物３７ｍｇ（０．０７６ｍｍｏｌ、収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.01 - 3.89 (m, 6H), 3.33 - 3.26 (m, 2H), 2.64 - 2.56 (m, 3H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 1.82 (s, 3H)。【０３９０】
（実施例１５６）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルアセトアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５２０）
【化１７７】
2017022861.tif 000254
参考例７−１０３と同様に合成したＮ−（２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）−Ｎ−メチルアセトアミド９５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７５ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８３ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物７３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ、収率６５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.17 - 4.02 (m, 2H), 3.97 - 3.88 (m, 4H), 3.59 - 3.47 (m, 2H), 3.02 - 2.77 (m, 3H), 2.62 - 2.54 (m, 2H), 2.42 - 2.35 (m, 2H), 2.00 - 1.96 (m, 3H)。【０３９１】
（実施例１５７）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  塩酸塩（化合物ＩＩ−５２２  塩酸塩）
【化１７８】
2017022861.tif 000255
参考例７−１０４と同様にして合成したＮ−（２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド５５ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５９ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、ＴＢＭＥで洗浄した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体を２Ｎ  ＨＣｌ／エタノールに溶解させ、減圧濃縮した。得られた粗体を酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物５１ｍｇ（０．０８９ｍｍｏｌ、収率７４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.61 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.67 - 7.59 (m, 1H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.39 - 7.32 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.16 - 4.08 (m, 2H), 3.98 - 3.89 (m, 4H), 3.38 - 3.30 (m, 2H), 2.88 (s, 3H), 2.81 (s, 3H), 2.63 - 2.56 (m, 2H), 2.44 - 2.38 (m, 2H)。【０３９２】
（実施例１５８）
３−｛２−［４−（｛２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチルスルホンアミド］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５７０）
【化１７９】
2017022861.tif 000256
参考例７−１０５と同様にして合成したｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）（メチルスルホニル）カルバマート８６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７８ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン８６ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、収率６３％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６２３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.23 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.14 - 4.08 (m, 2H), 3.97 - 3.82 (m, 6H), 3.34 (s, 3H), 2.62 - 2.46 (m, 2H), 2.43 - 2.35 (m, 2H), 1.47 (s, 9H)。【０３９３】
（実施例１５９）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホンアミド）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５２１）
【化１８０】
2017022861.tif 000257
実施例１５８と同様にして合成した３−｛２−［４−（｛２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチルスルホンアミド］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート６２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）に２Ｍ塩化水素／エタノール溶液（２ｍＬ）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をＴＢＭＥで洗浄し、濾過した。得られた粗体をエタノールに溶解させ、トリエチルアミンで中和した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２３ｍｇ（０．０４４ｍｍｏｌ、収率４４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 - 8.57 (m, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.03 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.97 - 3.89 (m, 4H), 3.21 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.65 - 2.58 (m, 2H), 2.44 - 2.36 (m, 2H)。【０３９４】
（実施例１６０）
３−［２−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５１７）
【化１８１】
2017022861.tif 000258
参考例７−１０６と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］  オキシム１４ｍｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ２８ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン３１ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた粗体をＴＢＭＥで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物１４ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ、収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.06 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.96 - 3.88 (m, 4H), 2.63 - 2.45 (m, 4H), 2.42 - 2.36 (m, 2H), 2.17 (s, 6H)。【０３９５】
（実施例１６１）
３−｛２−［４−（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５７１）
【化１８２】
2017022861.tif 000259
参考例７−１０７と同様にして合成したｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）（メチル）カルバマート１０３ｍｇ（０．２１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７１．０ｍｇ（０．４３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７８．０ｍｇ（０．４３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物８７．０ｍｇ（０．１５６ｍｍｏｌ、収率７２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.35 (m, 1H), 7.32 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.10 - 4.01 (m, 2H), 3.98 - 3.87 (m, 4H), 3.45 - 3.37 (m, 2H), 2.86 - 2.75 (m, 2H), 2.63 - 2.45 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 1.38 (s, 9H)。【０３９６】
（実施例１６２）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルアミノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  ２塩酸塩（化合物ＩＩ−５１６  ２塩酸塩）
【化１８３】
2017022861.tif 000260
実施例１６１と同様にして合成した３−｛２−［４−（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート８７ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）に２Ｍ塩化水素／エタノール溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をＴＢＭＥで洗浄することにより標記化合物６６ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.61 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.66 - 7.58 (m, 1H), 7.56 - 7.48 (m, 1H), 7.39 - 7.30 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.26 - 4.18 (m, 2H), 4.00 - 3.90 (m, 4H), 3.24 - 3.16 (m, 2H), 2.69 - 2.62 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 2.46 - 2.38 (m, 2H)。【０３９７】
（実施例１６３）
３−｛２−［４−（｛２−［（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５７２）
【化１８４】
2017022861.tif 000261
参考例７−１０８と同様にして合成したジ−ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）カルバマート１０５ｍｇ（０．１８８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６１．０ｍｇ（０．３７６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６８ｍｇ（０．３７７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物９９．０ｍｇ（０．１５４ｍｍｏｌ、収率８２％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.46 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.11 -4.05 (m, 2H), 3.95 - 3.87 (m, 4H), 3.79 - 3.73 (m, 2H), 2.58 - 2.47 (m, 2H), 2.42 - 2.35 (m, 2H), 1.43 (s, 18H)。【０３９８】
（実施例１６４）
３−（２−｛４−［（２−アミノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５１５）
【化１８５】
2017022861.tif 000262
実施例１６３と同様にして合成した３−｛２−［４−（｛２−［（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート９９ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）に２Ｍ塩化水素／エタノール溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をＴＢＭＥで洗浄し、濾過した。得られた残渣をエタノールに溶解させ、トリエチルアミンで中和した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体をＴＢＭＥで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物４３ｍｇ（０．０９７ｍｍｏｌ、収率６５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.98 - 3.89 (m, 6H), 2.76 - 2.70 (m, 2H), 2.63 - 2.57 (m, 2H), 2.42 - 2.35 (m, 2H)。【０３９９】
（実施例１６５）
３−（２−｛４−［（２−シアノエトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５２６）
【化１８６】
2017022861.tif 000263
参考例７−１０９と同様にして合成した３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝プロパンニトリル６０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ５３ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５９ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ、収率９１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.17 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.99 - 3.91 (m, 4H), 2.85 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.65 - 2.55 (m, 2H), 2.48 - 2.39 (m, 2H)。【０４００】
（実施例１６６）
３−（２−｛４−［（３−シアノプロポキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５２７）
【化１８７】
2017022861.tif 000264
参考例７−１１０と同様に合成した４−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝ブタンニトリル６９ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物６９ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ、収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.05 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.97 - 3.89 (m, 4H), 2.64 - 2.49 (m, 4H), 2.44 - 2.37 (m, 2H), 1.96 - 1.85 (m, 2H)。【０４０１】
（実施例１６７）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（メチルスルホニル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５２８）
【化１８８】
2017022861.tif 000265
参考例７−１１１と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（メチルスルホニル）エチル］ オキシム６１ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ５２ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン４７ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水、塩化メチレンを加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１９ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ、収率２６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.35 (t, J = 5.8 Hz, 2H),3.96 - 3.87 (m, 4H), 3.52 - 3.43 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.63 - 2.56 (m, 2H), 2.46 - 2.38 (m, 2H)。【０４０２】
（実施例１６８）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５２９）
【化１８９】
2017022861.tif 000266
参考例７−１１２と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［３−（メチルスルホニル）プロピル］  オキシム８．０ｍｇ（０．０１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ６．０ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ１２ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ１２ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６．０ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５．６ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ、収率６１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.08 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.98 - 3.88 (m, 4H), 3.23 - 3.11 (m, 2H), 2.98 (s, 3H), 2.64 - 2.57 (m, 2H), 2.44 - 2.36 (m, 2H), 2.08 - 1.98 (m, 2H)。【０４０３】
（実施例１６９）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４１）
【化１９０】
2017022861.tif 000267
参考化合物７−１１３と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］  オキシム８３ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ７３ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７３ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；１，２−ジクロロエタン：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、超音波処理を行い、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率５５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：４９６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 6.23 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 3.95 - 3.87 (m, 4H), 3.80 (s, 3H), 2.60 - 2.48 (m, 2H), 2.42 - 2.35 (m, 2H)。【０４０４】
（実施例１７０）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５７３）
【化１９１】
2017022861.tif 000268
参考例７−１１４と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝  オキシム２３ｍｇ（０．０４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ１６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ８．０ｍｇ（０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物２７ｍｇ（０．０４７ｍｍｏｌ、収率９８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.52 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 1H), 7.32 - 7.27 (m, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 1H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.40 - 5.33 (m, 1H), 5.24 (s, 2H), 5.12 (s, 2H), 4.11 - 4.03 (m, 1H), 4.03 - 3.94 (m, 4H), 3.75 - 3.63 (m, 1H), 2.72 - 2.67 (m, 2H), 2.49 - 2.44 (m, 2H), 2.19 - 1.97 (m, 3H), 1.80 - 1.49 (m, 3H)。【０４０５】
（実施例１７１）
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５３９）
【化１９２】
2017022861.tif 000269
実施例１７０と同様にして合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート２５ｍｇ（０．０４４ｍｍｏｌ）に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液（１．６ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、氷冷下で、反応液にＴＥＡ及びエタノールを加え、室温で３０分間攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９．９ｍｇ（０．０２１ｍｍｏｌ、収率４８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.67 - 7.46 (m, 2H), 7.43 - 7.35 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 6.27 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 3.97 - 3.86 (m, 4H), 2.60 - 2.54 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H)。【０４０６】
（実施例１７２）
２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５７４）
【化１９３】
2017022861.tif 000270
参考例７−１１５と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−５−オン Ｏ−｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝  オキシム８９ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン７０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物９１ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (s, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.53 - 7.47 (m, 2H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.38 - 5.33 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.95 - 3.87 (m, 5H), 3.65 - 3.55 (m, 1H), 2.59 - 2.53 (m, 2H), 2.44 - 2.33 (m, 2H), 2.14 - 1.82 (m, 3H), 1.74 - 1.43 (m, 3H)。【０４０７】
（実施例１７３）
３−［２−（４−｛［（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４０）
【化１９４】
2017022861.tif 000271
実施例１７２と同様に合成した２−フルオロ−３−｛２−［４−（｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メトキシ｝イミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート８０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）に、２Ｍ塩化水素／エタノール溶液２．０ｍＬ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に塩化メチレン、ＴＥＡを加え、次いで水を加えた。、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４１ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ、収率６１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.87 - 7.65 (m, 1H), 7.61 - 7.45 (m, 2H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.22 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.02 - 3.83(m, 4H), 2.59 - 2.53 (m, 2H), 2.45 - 2.37 (m, 2H)。【０４０８】
（実施例１７４）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４２）
【化１９５】
2017022861.tif 000272
参考例７−１１６と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］  オキシム０．１１ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ８４ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９３ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、攪拌し、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物７８ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ、収率６２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.42 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.95 - 3.87 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 2.57 - 2.53 (m, 2H), 2.43 - 2.33 (m, 2H)。【０４０９】
（実施例１７５）
３−［２−（４−｛［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４３）
【化１９６】
2017022861.tif 000273
参考例７−１１７と同様にして合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］  オキシム３０ｍｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ２４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン２６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた粗体をＴＢＭＥで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物１６ｍｇ（０．０３２ｍｍｏｌ、収率４４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.67 (dd, J = 0.6, 2.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 (dd, J = 0.6, 1.9 Hz, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 6.23 (dd, J = 1.9, 2.3 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.39 - 4.32 (m, 2H), 4.32 - 4.25 (m, 2H), 3.97 - 3.85 (m, 4H), 2.56 - 2.46 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H)。【０４１０】
（実施例１７６）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリジン−４−イルメトキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４４）
【化１９７】
2017022861.tif 000274
参考化合物７−１１８と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−ピリジン−４−イルメチル  オキシム１０４ｍｇ（０．２５５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ９５ｍｇ（０．５８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン９５ｍｇ（０．５２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体に酢酸エチルを加え、室温で攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９９．５ｍｇ（０．２０２ｍｍｏｌ、収率７９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 8.56 - 8.51 (m, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.36 - 7.32 (m, 2H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 5.11 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.00 - 3.88 (m, 4H), 2.73 - 2.66 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H)。【０４１１】
（実施例１７７）
３−［２−（４−｛［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４５）
【化１９８】
2017022861.tif 000275
参考例７−１１９と同様にして合成した１−（２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）ピロリジン−２，５−ジオン１３８ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ１０１ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１１５ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＮＨシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製した。得られた粗体に酢酸エチルを加え、７０℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物９３ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ、収率５８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.60 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.11 - 4.05 (m, 2H), 3.95 - 3.86 (m, 4H), 3.67 - 3.55 (m, 2H), 2.63 (s, 4H), 2.52 - 2.47 (m, 2H), 2.40 - 2.32 (m, 2H)。【０４１２】
（実施例１７８）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４６）
【化１９９】
2017022861.tif 000276
参考例７−１２０と同様にして合成した１−（２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）ピロリジン−２−オン８０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ６１ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン６７ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物８２ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.11 - 4.04 (m, 2H), 3.96 - 3.87 (m, 4H), 3.45 - 3.36 (m, 4H), 2.60 - 2.54 (m, 2H), 2.48 - 2.36 (m, 2H), 2.25 - 2.16 (m, 2H), 2.00 - 1.83 (m, 2H)。【０４１３】
（実施例１７９）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４７）
【化２００】
2017022861.tif 000277
参考例７−１２１と同様にして合成した３−（２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）オキサゾリジン−２−オン６７ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ７６ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。さらに、ＣＤＩ２５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５８ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物６２ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.59 (br s, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.29 - 4.21 (m, 2H), 4.17 - 4.07 (m, 2H), 3.97 - 3.87 (m, 4H), 3.64 - 3.55 (m, 2H), 3.44 - 3.38 (m, 2H), 2.60 - 2.54 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H)。【０４１４】
（実施例１８０）
２−フルオロ−３−［２−（４−｛［２−（３−オキソモルホリノ）エトキシ］イミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５４８）
【化２０１】
2017022861.tif 000278
参考例７−１２２と同様にして合成した４−（２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）モルホリン−３−オン１１８ｍｇ（０．２６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＣＤＩ１３０ｍｇ（０．８０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１０６ｍｇ（０．５８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１０６ｍｇ（０．２０１ｍｍｏｌ、収率７６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.60 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.42 - 7.35 (m, 1H), 7.31 - 7.24 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.17 - 4.08 (m, 2H), 4.02 (s, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 3.84 - 3.76 (m, 2H), 3.60 - 3.52 (m, 2H), 3.43 - 3.35 (m, 2H), 2.60 - 2.52 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H)。【０４１５】
(実施例１８１)
２−フルオロ−３−｛２−［４−（フェノキシイミノ）ピペリジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５６５）
【化２０２】
2017022861.tif 000279
参考例１２０と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−フェニル オキシム６８ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ６９ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌し、ＤＭＦ１ｍＬを加えた。次いで、炭酸グアニジン６７ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にエタノールを加え、６５℃で３０分間攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５８ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、収率６５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.62 (s, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.43 - 7.27 (m, 4H), 7.20 - 7.13 (m, 2H), 7.05 - 6.97 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.07 - 3.98 (m, 4H), 2.86 - 2.80 (m, 2H), 2.61 - 2.54 (m, 2H)。【０４１６】
（実施例１８２）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−５−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５６６）
【化２０３】
2017022861.tif 000280
参考例７−１２３と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−ピリミジン−５−イル オキシム４４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ３６ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。さらにＣＤＩ１８ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン５０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１９時間攪拌した。反応終了後、反応液を水に加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＩＯＬシリカゲル，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール）で精製することにより標記化合物１７ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ、収率３２％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.89 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 8.65 - 8.61 (m, 2H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.44 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.09 - 4.00 (m, 4H), 2.91 - 2.84 (m, 2H), 2.64 - 2.56 (m, 2H)。【０４１７】
（実施例１８３）
２−フルオロ−３−（２−｛４−［（ピリミジン−２−イルオキシ）イミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−５６７）
【化２０４】
2017022861.tif 000281
参考例７−１２４と同様に合成した１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−ピリミジン−２−イル オキシム１５．４ｍｇ（０．０３９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ１３．６ｍｇ（０．０８４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。さらにＣＤＩ４．１ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。次いで、炭酸グアニジン１８．１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、室温で攪拌した後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１３．６ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ、収率７２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.67 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.57 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.36 (m, 1H), 7.32 - 7.21 (m, 2H), 5.07 (s, 2H), 4.09 - 3.98 (m, 4H), 2.87 - 2.80 (m, 2H), 2.63 - 2.57 (m, 2H)。【０４１８】
（実施例１８４）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｌ−酒石酸塩（化合物ＩＩ−２  １／２Ｌ−酒石酸塩）
【化２０５】
2017022861.tif 000282
実施例１と同様に合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２）５００ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＬ−酒石酸１９８ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５４５ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ、収率９１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.56 - 7.48 (m, 1H), 7.48 - 7.38 (m, 1H), 7.35 - 7.24 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.85 - 4.78 (m, 4H), 4.19 (s, 1H), 3.83 (s, 3H)。【０４１９】
（実施例１８５）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート１／２Ｄ−酒石酸塩（化合物ＩＩ−２  １／２Ｄ−酒石酸塩）
【化２０６】
2017022861.tif 000283
実施例１と同様に合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２）５００ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＤ−酒石酸２０１ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５５８ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ、収率９４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.57 - 7.49 (m, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.37 - 7.25 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.20 (s, 1H), 3.83 (s, 3H)。【０４２０】
（実施例１８６）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  マレイン酸塩（化合物ＩＩ−２  マレイン酸塩）
【化２０７】
2017022861.tif 000284
実施例１と同様に合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２）５００ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでマレイン酸１５２ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５５６ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ、収率８５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.66 - 7.57 (m, 1H), 7.56 - 7.49 (m, 1H), 7.39 - 7.31 (m, 1H), 6.08 (s, 2H), 5.33 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 3.83 (s, 3H)。【０４２１】
（実施例１８７）
２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２コハク酸塩（化合物ＩＩ−２  １／２コハク酸塩）
【化２０８】
2017022861.tif 000285
実施例１と同様に合成した２−フルオロ−３−｛２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−２）５００ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでコハク酸１５３ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５０６ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ、収率８８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.38 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.86 - 4.77 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.41 (s, 2H)。【０４２２】
（実施例１８８）
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｌ−酒石酸塩（化合物ＩＩ−３  １/２Ｌ−酒石酸塩）
【化２０９】
2017022861.tif 000286
実施例２と同様に合成した３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３）５００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＬ−酒石酸１９０ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５６１ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ、収率９４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.57 - 7.48 (m, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.87 - 4.75 (m, 4H), 4.19 (s, 1H), 4.08 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。【０４２３】
（実施例１８９）
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｄ−酒石酸塩（化合物ＩＩＩ−３  １／２Ｄ−酒石酸塩）
【化２１０】
2017022861.tif 000287
実施例２と同様に合成した３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３）５００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＤ−酒石酸１８８ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５３４ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ、収率９０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.58 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.35 - 7.25 (m, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.89 - 4.74 (m, 4H), 4.17 (s, 1H), 4.08 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.22 (t, J = .1 Hz, 3H)。【０４２４】
（実施例１９０）
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート  マレイン酸塩（化合物ＩＩ−３  マレイン酸塩）
【化２１１】
2017022861.tif 000288
実施例２と同様に合成した３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３）５００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでマレイン酸１５１ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５９７ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ、収率９２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.66 - 7.56 (m, 1H), 7.56 - 7.48 (m, 1H), 7.39 - 7.32 (m, 1H), 6.07 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 4.93 - 4.74 (m, 4H), 4.09 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。【０４２５】
（実施例１９１）
３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２コハク酸塩（化合物ＩＩ−３  １／２コハク酸塩）
【化２１２】
2017022861.tif 000289
実施例２と同様に合成した３−｛２−［３−（エトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリミジン−５−イル｝−２−フルオロベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−３）５００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでコハク酸１４７ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５６０ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ、収率９８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.67 - 8.59 (m, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.88 - 4.76 (m, 4H), 4.08 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.42 (s, 2H), 1.22 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。【０４２６】
（実施例１９２）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｌ−酒石酸塩（化合物ＩＩ−１２  １／２Ｌ−酒石酸塩）
【化２１３】
2017022861.tif 000290
実施例３と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１２）５００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＬ−酒石酸１９９ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５７３ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (s, 2H), 7.56 - 7.49 (m, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.19 (s, 1H)。【０４２７】
（実施例１９３）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｄ−酒石酸塩（化合物ＩＩ−１２  １／２Ｄ−酒石酸塩）
【化２１４】
2017022861.tif 000291
実施例３と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１２）５００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＤ−酒石酸１９４ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５５５ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ、収率９３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.57 - 7.49 (m, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.85 - 4.78 (m, 4H), 4.18 (s, 1H)。【０４２８】
（実施例１９４）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  マレイン酸（化合物ＩＩ−１２  マレイン酸塩）
【化２１５】
2017022861.tif 000292
実施例３と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１２）５００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでマレイン酸１５１ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５４３ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.65 - 7.57 (m, 1H), 7.56 - 7.49 (m, 1H), 7.39 - 7.32 (m, 1H), 6.08 (s, 2H), 5.32 (s, 2H), 4.85 - 4.78 (m, 4H)。【０４２９】
（実施例１９５）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２コハク酸塩（化合物ＩＩ−１２  １／２コハク酸塩）
【化２１６】
2017022861.tif 000293
実施例３と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１２）５００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでコハク酸１５３ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５０６ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ、収率８８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.85 - 4.78 (m, 4H), 2.41 (s, 2H)。【０４３０】
（実施例１９６）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｌ−酒石酸塩（化合物ＩＩ−１５  １／２Ｌ−酒石酸塩）
【化２１７】
2017022861.tif 000294
実施例５と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１５）５００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＬ−酒石酸１７９ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５４１ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ、収率９２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.58 - 7.49 (m, 1H), 7.48 - 7.40 (m, 1H), 7.36 - 7.27 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.90 - 4.80 (m, 4H), 4.75 - 4.55 (m, 2H), 4.36 - 4.22 (m, 2H), 4.18 (s, 1H)。【０４３１】
（実施例１９７）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｄ−酒石酸塩（化合物ＩＩ−１５  １／２Ｄ−酒石酸塩）
【化２１８】
2017022861.tif 000295
実施例５と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１５）５００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＤ−酒石酸１８１ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５２９ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ、収率９０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.58 - 7.48 (m, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.89 - 4.80 (m, 4H), 4.74 - 4.54 (m, 2H), 4.37 - 4.20 (m, 2H), 4.17 (s, 1H)。【０４３２】
（実施例１９８）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  マレイン酸塩（化合物ＩＩ−１５  マレイン酸塩）
【化２１９】
2017022861.tif 000296
実施例５と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１５）５００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでマレイン酸１３８ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で４８時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５１８ｍｇ（０．９６７ｍｍｏｌ、収率８１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.65 - 7.58 (m, 1H), 7.56 - 7.49 (m, 1H), 7.40 - 7.33 (m, 1H), 6.08 (s, 2H), 5.32 (s, 2H), 4.90 - 4.81 (m, 4H), 4.74 - 4.55 (m, 2H), 4.35 - 4.20 (m, 2H)。【０４３３】
（実施例１９９）
２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２コハク酸塩（化合物ＩＩ−１５  １／２コハク酸塩）
【化２２０】
2017022861.tif 000297
実施例５と同様に合成した２−フルオロ−３−（２−｛３−［（２−フルオロエトキシ）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリミジン−５−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩ−１５）５００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでコハク酸１４５ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で２０時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４９２ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ、収率８７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.64 (s, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.35 - 7.24 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.88 - 4.80 (m, 4H), 4.75 - 4.54 (m, 2H), 4.36 - 4.20 (m, 2H), 2.41 (s, 2H)。【０４３４】
（実施例２００）
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｌ−酒石酸塩（化合物ＩＩＩ−７８  １／２Ｌ−酒石酸塩）
【化２２１】
2017022861.tif 000298
実施例３６と同様に合成した２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−７８）５００ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＬ−酒石酸１８８ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５１５ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ、収率８６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.21 - 8.15 (m, 1H), 7.79 - 7.72 (m, 1H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.90 - 4.82 (m, 4H), 4.19 (s, 1H), 3.82 (s, 3H)。【０４３５】
（実施例２０１）
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｄ−酒石酸塩（化合物ＩＩＩ−７８  １／２Ｄ−酒石酸塩）
【化２２２】
2017022861.tif 000299
実施例３６と同様に合成した２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−７８）５００ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＤ−酒石酸１８６ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５２５ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ、収率８９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.22 - 8.15 (m, 1H), 7.79 - 7.72 (m, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.92 - 4.80 (m, 4H), 4.20 (s, 1H), 3.82 (s, 3H)。【０４３６】
（実施例２０２）
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  マレイン酸塩（化合物ＩＩＩ−７８  マレイン酸塩）
【化２２３】
2017022861.tif 000300
実施例３６と同様に合成した２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−７８）５００ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでマレイン酸１５０ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で４０時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４５５ｍｇ（０．８７４ｍｍｏｌ、収率７１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.21 - 8.17 (m, 1H), 7.81 - 7.70 (m, 1H), 7.63 - 7.56 (m, 1H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.40 - 7.28 (m, 1H), 6.07 (s, 2H), 5.32 (s, 2H), 4.90 - 4.84 (m, 4H), 3.82 (s, 3H)。【０４３７】
（実施例２０３）
２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２コハク酸塩（化合物ＩＩＩ−７８  １／２コハク酸塩）
【化２２４】
2017022861.tif 000301
実施例３６と同様に合成した２−フルオロ−３−｛５−フルオロ−６−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−７８）５００ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（４ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでコハク酸１５０ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で２０時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４８８ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ、収率８５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.22 - 8.13 (m, 1H), 7.81 - 7.70 (m, 1H), 7.55 - 7.45 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.23 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.90 -4.83 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 2.40 (s, 2H)。【０４３８】
（実施例２０４）
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｌ−酒石酸塩（化合物ＩＩＩ−８８  １／２Ｌ−酒石酸塩）
【化２２５】
2017022861.tif 000302
実施例３７と同様に合成した２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−８８）５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＬ−酒石酸１８５ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５６７ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.16 (m, 1H), 7.78 - 7.72 (m, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.36 - 7.22 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.90 - 4.82 (m, 4H), 4.20 (s, 1H)。【０４３９】
（実施例２０５）
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２Ｄ−酒石酸塩（化合物ＩＩＩ−８８  １／２Ｄ−酒石酸塩）
【化２２６】
2017022861.tif 000303
実施例３７と同様に合成した２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−８８）５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでＤ−酒石酸１８４ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５７３ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ、収率９７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.15 (m, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 1H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.90 - 4.83 (m, 4H), 4.20 (s, 1H)。【０４４０】
（実施例２０６）
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  マレイン酸（化合物ＩＩＩ−８８  マレイン酸塩）
【化２２７】
2017022861.tif 000304
実施例３７と同様に合成した２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−８８）５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでマレイン酸１４８ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物５２７ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ、収率８２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.17 (m, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 1H), 7.63 - 7.57 (m, 1H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 1H), 6.08 (s, 2H), 5.32 (s, 2H), 4.90 - 4.84 (m, 4H)。【０４４１】
（実施例２０７）
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １／２コハク酸塩（化合物ＩＩＩ−８８  １／２コハク酸塩）
【化２２８】
2017022861.tif 000305
実施例３７と同様に合成した２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−８８）５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、５０℃に加熱して溶解させた。次いでコハク酸１４６ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴下し、室温で２０時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物４９７ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ、収率８７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.19 - 8.16 (m, 1H), 7.78 - 7.72 (m, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.89 - 4.83 (m, 4H), 2.42 (s, 2H)。【０４４２】
（実施例２０８）
２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート  １コハク酸塩（化合物ＩＩＩ−８８  コハク酸塩）
【化２２９】
2017022861.tif 000306
実施例３７と同様に合成した２−フルオロ−３−（５−フルオロ−６−｛３−［（メトキシ−ｄ３）イミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）ベンジル  カルバミミドイルカルバマート（化合物ＩＩＩ−８８）１００ｍｇ（０．２４５ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（０．４ｍＬ）を加え、６０℃に加熱して溶解させた。次いでコハク酸２９ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）を加え、室温まで冷却した。酢酸エチル（２ｍｌ）を滴下し、室温で攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１２３ｍｇ（０．２３４ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.20 - 8.16 (m, 1H), 7.79 - 7.72 (m, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.90 - 4.83 (m, 4H), 2.42 (s, 4H)。【０４４３】
［参考例］
（参考例１）
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オール（参考化合物１）
【化２３０】
2017022861.tif 000307
５−ブロモ−２−クロロピリミジン２５ｇ（０．１３ｍｏｌ）及びアゼチジン−３−オール  塩酸塩１６ｇ（０．１５ｍｏｌ）のエタノール（３００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ５４ｍＬ（０．３９ｍｏｌ）を加え、６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、反応液の溶媒を約半分量減圧濃縮し、水２００ｍＬを加え、室温で３時間攪拌した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物２８ｇ（０．１２ｍｏｌ、収率９２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２３０、２３２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.43 (s, 2H), 5.73 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 4.59 - 4.51 (m, 1H), 4.25 - 4.18 (m, 2H), 3.79 - 3.73 (m, 2H)。【０４４４】
（参考例２）
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン（参考化合物２）
【化２３１】
2017022861.tif 000308
参考例１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オール１９ｇ（８３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４００ｍＬ）懸濁液に、デスマーチンペルヨージナン５０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム１０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム五水和物及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１６ｇ（７０ｍｍｏｌ、収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２２８、２３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.58 (s, 2H), 4.87 (s, 4H)。【０４４５】
また標記化合物は、次のようにしても合成した。
５−ブロモ−２−クロロピリミジン２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とアゼチジン−３−オン  塩酸塩１．０ｇ（９．３ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ３．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；１、２−ジクロロエタン：酢酸エチル）で精製することにより標記化合物０．５５ｇ（２．４ｍｍｏｌ、収率２４％）を無色油状物として得た。【０４４６】
また標記化合物は、次のようにしても合成した。
参考例１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オール０．２０ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液にアザドール７．０ｍｇ（０．０４６ｍｍｏｌ）及びヨードベンゼンジアセタート０．４０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和重曹水、２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にヘキサンを加え、５０℃で攪拌し、固体を濾取することにより標記化合物０．１９ｇ（０．８２ｍｍｏｌ、収率９４％）を白色固体として得た。【０４４７】
（参考例３−１）
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）
【化２３２】
2017022861.tif 000309
参考例２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン２．０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩１．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取し、ＴＢＭＥで洗浄後、減圧乾燥することにより標記化合物１．５ｇ（５．８ｍｍｏｌ、収率６６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５７、２５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.54 (s, 2H), 4.80 - 4.66 (m, 4H), 3.81 (s, 3H)。【０４４８】
（参考例３−２）
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−２）
【化２３３】
2017022861.tif 000310
参考例３２−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン５２ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩３８ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で８時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；１、２−ジクロロエタン：酢酸エチル）で精製することにより標記化合物５５ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ、収率９６％）を白色固体として得た。【０４４９】
（参考例３−３）
１−（５−ブロモ−３−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−３）
【化２３４】
2017022861.tif 000311
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン（参考化合物３２−２）の代わりに、参考例３２−３と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オンを用い、反応温度を室温にした他は、参考例３−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８１％）を淡褐色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７０、 ２７２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.09 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.65 - 7.60 (m, 1H), 4.77 (s, 4H), 3.79 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)。【０４５０】
（参考例３−４）
１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−４）
【化２３５】
2017022861.tif 000312
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン（参考化合物３２−２）の代わりに、参考例３２−４と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オンを用いる他は、参考例３−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９０、２９２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.12 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.92 - 4.84 (m, 4H), 3.89 (s, 3H)。【０４５１】
（参考例３−５）
１−［５−ブロモ−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−５）
【化２３６】
2017022861.tif 000313
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン（参考化合物３２−２）の代わりに、参考例３２−５と同様にして合成した１−［５−ブロモ−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オンを用い、反応温度を７０℃にした他は、参考例３−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０６，３０８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.42 - 8.39 (m, 1H), 7.99 - 7.96 (m, 1H), 7.07 (t, J = 54.2 Hz, 1H), 4.85 - 4.80 (m, 4H), 3.81 (s, 3H)。【０４５２】
（参考例３−６）
１−（５−ブロモ−３−シクロプロピルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−６）
【化２３７】
2017022861.tif 000314
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン（参考化合物３２−２）の代わりに、参考例３２−６と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−シクロプロピルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オンを用い、反応温度を７０℃にした他は、参考例３−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率３７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９６，２９８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.08 - 8.05 (m, 1H), 7.41 (dd, J = 0.7, 2.3 Hz, 1H), 4.88 - 4.83 (m, 4H), 3.80 (s, 3H), 1.88 - 1.79 (m, 1H), 0.95 - 0.86 (m, 2H), 0.78 - 0.69 (m, 2H)。【０４５３】
（参考例３−７）
１−（５−ブロモ−３−エチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−７）
【化２３８】
2017022861.tif 000315
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン（参考化合物３２−２）の代わりに、参考例３２−７と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−エチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オンを用い、反応温度を７０℃にした他は、参考例３−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８４、２８６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.10 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.63 - 7.59 (m, 1H), 4.80 - 4.72 (m, 4H), 3.80 (s, 3H), 2.58 - 2.42 (m, 2H), 1.15 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。【０４５４】
（参考例３−８）
１−［５−ブロモ−３−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−８）
【化２３９】
2017022861.tif 000316
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン（参考化合物３２−２）の代わりに、参考例５０−２と同様にして合成した１−［５−ブロモ−３−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オンを用いる他は、参考例３−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３００、３０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.82 - 4.78 (m, 4H), 4.31 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.31 (s, 3H)。【０４５５】
（参考例４）
［（３−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（参考化合物４）
【化２４０】
2017022861.tif 000317
（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）メタノール２５ｇ（０．１２ｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシリルクロリド２２ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びイミダゾール１４ｇ（０．２１ｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌し、２日間室温で静置した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル）で精製することにより標記化合物３５ｇ（０．１１ｍｏｌ、収率９２％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１９、３２１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：7.65 - 7.59 (m, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 1H), 7.22 - 7.15 (m, 1H), 4.78 (s, 2H), 0.90 (s, 9H), 0.09 (s, 6H)。【０４５６】
（参考例５）
ｔｅｒｔ−ブチル｛［２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］オキシ｝ジメチルシラン（参考化合物５）
【化２４１】
2017022861.tif 000318
参考例４と同様にして合成した［（３−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン１４．４ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボラン１２．６ｇ（４９．６ｍｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム６．００ｇ（６１．１ｍｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）溶液を脱気、窒素置換し、次いで［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．８４ｇ（２．２５ｍｍｍｏｌ）を加え、アルゴン気流下１００℃で２０時間攪拌した。反応終了後、反応液をセライト濾過し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル）で精製することにより標記化合物９．６４ｇ（２６．３ｍｍｏｌ、収率４３％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：7.60 - 7.52 (m, 2H), 7.25 - 7.17 (m, 1H), 4.74 (s, 2H), 1.29 (s, 12H), 0.90 (s, 9H), 0.09 (s, 6H)。【０４５７】
（参考例６−１）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）
【化２４２】
2017022861.tif 000319
参考例３−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム２．００ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、参考例５と同様にして合成したｔｅｒｔ−ブチル｛［２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］オキシ｝ジメチルシラン２．８５ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１２ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（７０ｍＬ）懸濁液を脱気、窒素置換し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．３５ｇ（１．１７ｍｍｍｏｌ）を加え、アルゴン気流下８０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；１、２−ジクロロエタン：酢酸エチル）で精製することにより標記化合物２．７５ｇ（６．６０ｍｍｏｌ、収率８５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.42 (m, 2H), 7.35 - 7.27 (m, 1H), 4.84 - 4.78 (m, 6H), 3.83 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４５８】
（参考例６−２）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）
【化２４３】
2017022861.tif 000320
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例８と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８２％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.53 - 7.42 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 4.85 - 4.77 (m, 6H), 4.08 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４５９】
（参考例６−３）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシム（参考化合物６−３）
【化２４４】
2017022861.tif 000321
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７７％）を灰色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4Hz, 2H), 7.52 - 7.42 (m, 2H), 7.35 - 7.27 (m, 1H), 4.85 - 4.77 (m, 6H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４６０】
（参考例６−４）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−フルオロエチル）  オキシム（参考化合物６−４）
【化２４５】
2017022861.tif 000322
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−フルオロエチル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.56 - 7.47 (m, 1H), 7.31 - 7.19 (m, 2H), 4.93 - 4.87 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.75 - 4.59 (m, 2H), 4.40 - 4.28 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４６１】
（参考例６−５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  オキシム（参考化合物６−５）
【化２４６】
2017022861.tif 000323
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例９−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８３％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ:8.57 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.30 - 7.20 (m, 2H), 7.15 (s, 1H), 4.95 - 4.88 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４６２】
（参考例６−６）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロプロピル）  オキシム（参考化合物６−６）
【化２４７】
2017022861.tif 000324
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロプロピル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.36 - 7.26 (m, 1H), 4.85 - 4.79 (m, 6H), 4.53 (td, J = 6.0, 47.3 Hz, 2H), 4.13 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.08 - 1.93 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４６３】
（参考例６−７）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル｝  オキシム（参考化合物６−７）
【化２４８】
2017022861.tif 000325
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−４と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル｝  オキシムを用い、反応温度を８５℃にした他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７２％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.38 - 7.22 (m, 1H), 4.88 - 4.77 (m, 6H), 4.63 - 4.58 (m, 1H), 4.22 - 4.12 (m, 2H), 3.87 - 3.70 (m, 2H), 3.67 - 3.57 (m, 1H), 3.49 - 3.38 (m, 1H), 1.81 - 1.41 (m, 6H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４６４】
（参考例６−８）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム（参考化合物６−８）
【化２４９】
2017022861.tif 000326
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−５と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率６６％）を淡黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.52 - 7.44 (m, 2H), 7.35 - 7.28 (m, 1H), 4.89 - 4.73 (m, 6H), 4.59 - 4.51 (m, 1H), 4.18 - 4.05 (m, 2H), 3.80 - 3.63 (m, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 2H), 1.91 - 1.79 (m, 2H), 1.78 - 1.39 (m, 6H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４６５】
（参考例６−９）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム（参考化合物６−９）
【化２５０】
2017022861.tif 000327
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−６と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９３％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.56 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.46 (m, 1H), 7.30 - 7.19 (m, 2H), 4.89 - 4.86 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.61 - 4.56 (m, 1H), 4.20 - 4.10 (m, 2H), 3.92 - 3.73 (m, 2H), 3.55 - 3.37 (m, 2H), 1.88 - 1.47 (m, 10H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４６６】
（参考例６−１０）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシム（参考化合物６−１０）
【化２５１】
2017022861.tif 000328
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−７と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシムを用い、反応温度を８５℃にした他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率６６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.55 - 7.42 (m, 2H), 7.37 - 7.20 (m, 1H), 4.85 - 4.78 (m, 6H), 4.16 - 4.13 (m, 2H), 3.58 - 3.54 (m, 2H), 3.27 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４６７】
（参考例６−１１）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エチル）  オキシム（参考化合物６−１１）
【化２５２】
2017022861.tif 000329
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１６と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エチル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.56 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.29 - 7.19 (m, 2H), 4.91 - 4.87 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.67 - 4.63 (m, 1H), 4.29 - 4.24 (m, 2H), 3.91 - 3.84 (m, 2H), 3.80 - 3.76 (m, 2H), 3.72 - 3.68 (m, 2H), 3.66 - 3.59 (m, 1H), 3.54 - 3.47(m, 1H), 1.90 - 1.41 (m, 6H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４６８】
（参考例６−１２）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−１２）
【化２５３】
2017022861.tif 000330
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−８と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８９％）を白色固体として得た。【０４６９】
（参考例６−１３）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−１３）
【化２５４】
2017022861.tif 000331
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−９と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９４％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.42 (m, 2H), 7.36 - 7.27 (m, 1H), 4.85 - 4.78 (m, 6H), 4.34 - 4.26 (m, 1H), 4.10 - 4.01 (m, 3H), 3.68 (dd, J = 6.4, 8.4 Hz, 1H), 1.33 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４７０】
（参考例６−１４）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシム（参考化合物６−１４）
【化２５５】
2017022861.tif 000332
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１９−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８５％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５８９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.59 - 7.40 (m, 2H), 7.37 - 7.26 (m, 1H), 4.86 - 4.77 (m, 6H), 4.60 - 4.33 (m, 1H), 4.16 - 4.01 (m, 2H), 3.80 - 3.63 (m, 2H), 3.48 - 3.33 (m, 4H), 3.24 (s, 3H), 2.27 - 2.13 (m, 1H), 1.81 - 1.36 (m, 6H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４７１】
（参考例６−１５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム（参考化合物６−１５）
【化２５６】
2017022861.tif 000333
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１９−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８４％）を微黄色泡状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：７３３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.65 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.21 (m, 18H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.75 - 4.53 (m, 2H), 4.21 - 4.05 (m, 2H), 3.67 - 3.58 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.18 - 2.98 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４７２】
（参考例６−１６）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシム（参考化合物６−１６）
【化２５７】
2017022861.tif 000334
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−１０と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９８％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.52 - 7.43 (m, 2H), 7.38 - 7.24 (m, 1H), 4.85 - 4.77 (m, 6H), 4.18 - 4.05 (m, 3H), 4.02 (dd, J = 6.1, 8.0 Hz, 1H), 3.49 (dd, J = 7.3, 8.0 Hz, 1H), 1.91 - 1.79 (m, 2H), 1.31 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 0.90 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４７３】
（参考例６−１７）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシム（参考化合物６−１７）
【化２５８】
2017022861.tif 000335
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９７％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.39 (m, 2H), 7.37 - 7.26 (m, 1H), 4.86 - 4.79 (m, 6H), 4.65 - 4.41 (m, 3H), 4.17 - 4.07 (m, 2H), 3.78 - 3.67 (m, 2H), 3.48 - 3.38 (m, 2H), 2.43 - 2.30 (m, 1H), 1.77 - 1.57 (m, 2H), 1.53 - 1.41 (m, 4H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４７４】
（参考例６−１８）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム（参考化合物６−１８）
【化２５９】
2017022861.tif 000336
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２４−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率６０％）を白色泡状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：７２１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.24 (m, 18H), 5.03 - 4.84 (m, 1H), 4.83 - 4.78 (m, 4H), 4.76 - 4.59 (m, 2H), 4.42 - 4.15 (m, 2H), 3.33 - 3.13 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４７５】
（参考例６−１９）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム（参考化合物６−１９）
【化２６０】
2017022861.tif 000337
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１９−３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシムを用い、反応温度を７０℃にした他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９２％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.31 - 7.18 (m, 2H), 4.91 - 4.86 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.68 - 4.60 (m, 1H), 4.27 - 4.18 (m, 2H), 3.92 - 3.83 (m, 1H), 3.83 - 3.73 (m, 1H), 3.58 - 3.37 (m, 6H), 2.03 - 1.46 (m, 8H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４７６】
（参考例６−２０）
４−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタン−１，２−ジイル  ジアセタート（参考化合物６−２０）
【化２６１】
2017022861.tif 000338
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２５と同様にして合成した４−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）ブタン−１，２−ジイル  ジアセタートを用い、反応温度を７０℃にした他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率３５％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.56 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.30 - 7.19 (m, 2H), 5.24 - 5.17 (m, 1H), 4.87 (s, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.29 (dd, J = 3.3, 12.0 Hz, 1H), 4.22 - 4.12 (m, 2H), 4.09 (dd, J = 6.2, 12.0 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.06 - 1.94 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４７７】
（参考例６−２１）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート（参考化合物６−２１）
【化２６２】
2017022861.tif 000339
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−１１と同様にして合成した２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル  アセタートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.31 - 7.19 (m, 2H), 4.94 - 4.87 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.38 - 4.25 (m, 4H), 2.10 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４７８】
（参考例６−２２）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  プロピオナート（参考化合物６−２２）
【化２６３】
2017022861.tif 000340
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２８−１と同様にして合成した２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル  プロピオナートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率３８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.56 - 7.46 (m, 1H), 7.32 - 7.18 (m, 2H), 4.90 - 4.86 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.36 - 4.27 (m, 4H), 2.38 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４７９】
（参考例６−２３）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ブチラート（参考化合物６−２３）
【化２６４】
2017022861.tif 000341
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２８−２と同様にして合成した２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル  ブチラートを用い、ＨＰＬＣ分取で精製した他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率６５％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.29 - 7.20 (m, 2H), 4.91 - 4.86 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.36 - 4.26 (m, 4H), 2.33 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.67 (sext, J = 7.4 Hz, 2H), 0.99 - 0.93 (m, 12H), 0.14 (s, 6H)。【０４８０】
（参考例６−２４）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ベンゾアート（参考化合物６−２４）
【化２６５】
2017022861.tif 000342
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２８−３と同様にして合成した２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル  ベンゾアートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７２％）を微黄色油状物として得た。
参考化合物６−２４
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５５１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.56 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 8.12 - 7.97 (m, 2H), 7.60 - 7.54 (m, 1H), 7.53 - 7.42 (m, 3H), 7.28 - 7.22 (m, 2H), 4.88 (s, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.62 - 4.51 (m, 2H), 4.47 - 4.39 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０４８１】
（参考例６−２５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−ヒドロキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシム（参考化合物６−２５）
【化２６６】
2017022861.tif 000343
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１８−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−ヒドロキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９１％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 1H), 7.29 - 7.20 (m, 2H), 4.89 - 4.86 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.62 - 4.57 (m, 1H), 4.27 - 4.16 (m, 2H), 3.92 - 3.70 (m, 4H), 3.63 - 3.49(m, 2H), 2.56 - 2.46 (m, 1H), 2.34 - 2.23 (m, 1H), 1.84 - 1.48 (m, 6H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４８２】
（参考例６−２６）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−２６）
【化２６７】
2017022861.tif 000344
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３３−１と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.17 - 8.14 (m, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.31 - 7.18 (m, 2H), 4.90 - 4.88 (m, 4H), 4.84 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０４８３】
（参考例６−２７）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシム（参考化合物６−２７）
【化２６８】
2017022861.tif 000345
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３３−２と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.17 - 8.13 (m, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.31 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.16 (m, 1H), 4.91 - 4.87 (m, 4H), 4.84 (s, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０４８４】
（参考例６−２８）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシム（参考化合物６−２８）
【化２６９】
2017022861.tif 000346
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３４−１と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.17 - 8.13 (m, 1H), 7.53 - 7.42 (m, 2H), 7.31 - 7.17 (m, 2H), 4.91 - 4.88 (m, 4H), 4.84 (s, 2H), 4.26 - 4.15 (m, 3H), 4.12 - 4.06 (m, 1H), 3.61 - 3.55 (m, 1H), 2.01 - 1.92 (m, 2H), 1.42 (s, 3H), 1.37 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０４８５】
（参考例６−２９）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−２９）
【化２７０】
2017022861.tif 000347
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３４−２と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.17 - 8.14 (m, 1H), 7.76 - 7.18 (m, 4H), 4.91 - 4.87 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.18 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.01 (dd, J = 4.0, 12.0 Hz, 2H), 3.76 (dd, J = 5.9, 12.0 Hz, 2H), 2.14 - 2.06 (m, 1H), 1.45 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０４８６】
（参考例６−３０）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム（参考化合物６−３０）
【化２７１】
2017022861.tif 000348
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２４−２と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８１％）を無色泡状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：７３８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.21 - 8.18 (m, 1H), 7.79 - 7.73 (m, 1H), 7.51 - 7.17 (m, 18H), 5.02 - 4.67 (m, 7H), 4.39 - 4.14 (m, 2H), 3.31 - 3.13 (m, 2H), 0.91(s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４８７】
（参考例６−３１）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３１）
【化２７２】
2017022861.tif 000349
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９７％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.32 - 8.29 (m, 1H), 7.80 - 7.75 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 2H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 6.69 - 6.65 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.76 - 4.65 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４８８】
（参考例６−３２）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−メチルピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３２）
【化２７３】
2017022861.tif 000350
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３−３と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率５８％）を黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.27 - 8.23 (m, 1H), 7.53 - 7.49 (m, 1H), 7.49 - 7.43 (m, 1H), 7.31 - 7.24 (m, 1H), 7.23 - 7.16 (m, 1H), 4.89 - 4.82 (m, 6H), 3.90 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０４８９】
（参考例６−３３）
５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ニコチノニトリル（参考化合物６−３３）
【化２７４】
2017022861.tif 000351
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３９と同様にして合成した５−ブロモ−２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ニコチノニトリルを用い、反応温度を８５℃にした他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率５０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.58 - 8.54 (m, 1H), 8.24 (dd, J = 0.9, 2.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.36 - 7.25 (m, 1H), 5.06 - 4.96 (m, 4H), 4.80 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９０】
（参考例６−３４）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−クロロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３４）
【化２７５】
2017022861.tif 000352
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３−４と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.29 - 8.27 (m, 1H), 7.74 - 7.71 (m, 1H), 7.52 - 7.46 (m, 1H), 7.29 - 7.18 (m, 2H), 4.99 - 4.94 (m, 4H), 4.84 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０４９１】
（参考例６−３５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３５）
【化２７６】
2017022861.tif 000353
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３−５と同様にして合成した１−［５−ブロモ−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８９％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.51 - 8.47 (m, 1H), 8.00 - 7.97 (m, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 2H), 7.36 - 6.99 (m, 2H), 4.93 - 4.86 (m, 4H), 4.81 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９２】
（参考例６−３６）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−シクロプロピルピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３６）
【化２７７】
2017022861.tif 000354
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３−６と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−シクロプロピルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９０％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.18 - 8.15 (m, 1H), 7.44 - 7.38 (m, 3H), 7.31 - 7.23 (m, 1H), 4.94 - 4.90 (m, 4H), 4.80 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.94 - 1.86 (m, 1H), 0.98 - 0.85 (m, 11H), 0.75 - 0.69 (m, 2H), 0.11 (s, 6H)。【０４９３】
（参考例６−３７）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−エチルピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３７）
【化２７８】
2017022861.tif 000355
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３−７と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−エチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８３％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.22 - 8.17 (m, 1H), 7.61 - 7.59 (m, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 2H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 4.85 - 4.79 (m, 6H), 3.81 (s, 3H), 2.63  - 2.53 (m, 2H), 1.19 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９４】
（参考例６−３８）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３８）
【化２７９】
2017022861.tif 000356
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例５１と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８５％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５５８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.32 - 8.28 (m, 1H), 7.82 - 7.75 (m, 1H), 7.56 - 7.37 (m, 2H), 7.35 - 7.24 (m, 1H), 4.87 - 4.80 (m, 6H), 4.54 - 4.50 (m, 1H), 3.85 - 3.72 (m, 4H), 3.40 - 3.23 (m, 1H), 1.83 - 1.28 (m, 12H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９５】
（参考例６−３９）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−３９）
【化２８０】
2017022861.tif 000357
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例３−８と同様にして合成した１−［５−ブロモ−３−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８１％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.31 - 8.25 (m, 1H), 7.76 - 7.70 (m, 1H), 7.49 - 7.38 (m, 2H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 4.89 - 4.84 (m, 4H), 4.81 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９６】
（参考例６−４０）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−メトキシピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−４０）
【化２８１】
2017022861.tif 000358
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例５７と同様にして合成した１−（５−ブロモ−３−メトキシピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：7.92 - 7.89 (m, 1H), 7.50 - 7.40 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.79 - 4.74 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９７】
（参考例６−４１）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン（参考化合物６−４１）
【化２８２】
2017022861.tif 000359
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例５９と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９１％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.53 - 7.41 (m, 2H), 7.37 - 7.24 (m, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.14 - 4.07 (m, 4H), 2.48 - 2.43 (m, 4H), 0.92 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９８】
（参考例６−４２）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム（参考化合物６−４２）
【化２８３】
2017022861.tif 000360
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７２％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５７３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.52 - 7.38 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.57 - 4.54 (m, 1H), 4.08 - 4.02 (m, 2H), 3.97 - 3.87 (m, 4H), 3.76 - 3.62 (m, 2H), 3.47 - 3.35 (m, 2H), 2.61 - 2.54 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H), 1.93 - 1.32 (m, 8H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０４９９】
（参考例６−４３）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム（参考化合物６−４３）
【化２８４】
2017022861.tif 000361
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.41 (m, 2H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.64 - 4.47 (m, 1H), 4.02 - 3.96 (m, 2H), 3.95 - 3.86 (m, 4H), 3.77 - 3.57 (m, 2H), 3.46 - 3.34 (m, 2H), 2.60 - 2.54 (m, 2H), 2.41 - 2.35 (m, 2H), 1.86 - 1.36 (m, 10H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５００】
（参考例６−４４）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシム（参考化合物６−４４）
【化２８５】
2017022861.tif 000362
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシムを用い、反応温度を８５℃にした他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７５％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.39 (m, 2H), 7.34 - 7.23 (m, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.13 - 4.05 (m, 2H), 3.98 - 3.89 (m, 4H), 3.59 - 3.50 (m, 2H), 3.26 (s, 3H), 2.62 - 2.54 (m, 2H), 2.40 - 2.35 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５０１】
（参考例６−４５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２，２−ジメチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム（参考化合物６−４５）
【化２８６】
2017022861.tif 000363
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−４と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２，２−ジメチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：６０１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.53 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 - 7.45 (m, 1H), 7.30 - 7.18 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.60 - 4.56 (m, 1H), 4.03 - 3.97 (m, 4H), 3.93 - 3.91 (m, 2H), 3.90 - 3.80 (m, 1H), 3.56 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.53 - 3.45 (m, 1H), 3.12 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 2.73 - 2.67 (m, 2H), 2.50 - 2.43 (m, 2H), 1.90 - 1.46 (m, 6H), 0.98 (s, 3H), 0.97 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５０２】
（参考例６−４６）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム（参考化合物６−４６）
【化２８７】
2017022861.tif 000364
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６９−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８４％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：６０１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.52 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 - 7.45 (m, 1H), 7.31 - 7.18 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.81 - 4.75 (m, 1H), 4.24 - 4.16 (m, 2H), 4.04 - 3.92 (m, 5H), 3.57 - 3.38 (m, 1H), 2.70 - 2.64 (m, 2H), 2.49 - 2.44 (m, 2H), 1.97 - 1.80 (m, 3H), 1.72 - 1.41 (m, 5H), 1.28 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５０３】
（参考例６−４７）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム（参考化合物６−４７）
【化２８８】
2017022861.tif 000365
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−６と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛２−メチル−３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５８７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.44 (m, 1H), 7.30 - 7.18 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.61 - 4.55 (m, 1H), 4.22 - 3.23 (m, 10H), 2.72 - 2.65 (m, 2H), 2.50 - 2.44 (m, 2H), 2.23 - 2.10 (m, 1H), 1.88 - 1.46 (m, 6H), 1.04 - 0.98 (m, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５０４】
（参考例６−４８）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−４８）
【化２８９】
2017022861.tif 000366
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−７と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９６％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.45 (m, 1H), 7.30 - 7.18 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.16 - 4.07 (m, 2H), 4.04 - 3.95 (m, 6H), 3.77 (dd, J = 6.5, 11.9 Hz, 2H), 2.70 - 2.64 (m, 2H), 2.48 - 2.42 (m, 2H), 2.19 - 2.10 (m, 1H), 1.44 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５０５】
（参考例６−４９）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−４９）
【化２９０】
2017022861.tif 000367
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−８と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.45 (m, 1H), 7.29 - 7.18 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.11 (s, 2H), 4.03 - 3.97 (m, 4H), 3.78 - 3.73 (m, 2H), 3.60 - 3.55 (m, 2H), 2.71 - 2.66 (m, 2H), 2.49 - 2.45 (m, 2H), 1.44 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.95 (s, 3H), 0.14 (s, 6H)。【０５０６】
（参考例６−５０）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−５０）
【化２９１】
2017022861.tif 000368
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−９と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を淡黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.40 (m, 2H), 7.37 - 7.28 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.34 - 4.19 (m, 1H), 4.06 - 3.98 (m, 3H), 3.96 - 3.88 (m, 4H), 3.67 (dd, J = 6.5, 8.3 Hz, 1H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.42 - 2.32 (m, 2H), 1.33 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５０７】
（参考例６−５１）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタート（参考化合物６−５１）
【化２９２】
2017022861.tif 000369
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２９−３と同様にして合成した２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル  アセタートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８５％）を淡褐色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.41 (m, 2H), 7.35 - 7.24 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.31 - 4.12 (m, 4H), 3.97 - 3.86 (m, 4H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.43 - 2.34 (m, 2H), 2.03 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５０８】
（参考例６−５２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アセタート（参考化合物６−５２）
【化２９３】
2017022861.tif 000370
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−１２と同様にして合成したｔｅｒｔ−ブチル  ２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）アセタートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.29 - 7.20 (m, 2H), 4.99 - 4.89 (m, 4H), 4.85 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 1.50 (s, 9H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５０９】
（参考例６−５３）
２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−Ｎ−メチルアセトアミド（参考化合物６−５３）
【化２９４】
2017022861.tif 000371
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例７７と同様にして合成した２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−メチルアセトアミドを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.58 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.58 - 7.43 (m, 1H), 7.29 - 7.21 (m, 2H), 6.16 (br s, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 2.91 (d, J = 4.9 Hz, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５１０】
（参考例６−５４）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパンアミド（参考化合物６−５４）
【化２９５】
2017022861.tif 000372
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例７８−１と同様にして合成した３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）プロパンアミドを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.52 - 7.43 (m, 2H), 7.37 (br s, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 6.87 (br s, 1H), 4.87 - 4.72 (m, 6H), 4.22 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.42 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５１１】
（参考例６−５５）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−Ｎ−メチルプロパンアミド（参考化合物６−５５）
【化２９６】
2017022861.tif 000373
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例７８−２と同様にして合成した３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−メチルプロパンアミドを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.90 - 7.77 (m, 1H), 7.52 - 7.42 (m, 2H), 7.36 - 7.25 (m, 1H), 4.87 - 4.71 (m, 6H), 4.22 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.57 (d, J = 4.5 Hz, 3H), 2.43 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５１２】
（参考例６−５６）
エチル  ４−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート（参考化合物６−５６）
【化２９７】
2017022861.tif 000374
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−１３と同様にして合成したエチル  ４−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）ブタノアートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８６％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.43 (m, 2H), 7.35 - 7.27 (m, 1H), 4.85 - 4.77 (m, 6H), 4.10 - 4.01 (m, 4H), 2.38 (t, J = 7.4Hz, 2H), 1.93 - 1.82 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５１３】
（参考例６−５７）
４−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−Ｎ−メチルブタンアミド（参考化合物６−５７）
【化２９８】
2017022861.tif 000375
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例８０と同様にして合成した４−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−メチルブタンアミドを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.58 - 7.43 (m, 1H), 7.29 - 7.20 (m, 2H), 5.48 (br s, 1H), 4.91 - 4.82 (m, 6H), 4.13 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.83 (d, J = 4.8 Hz, 3H), 2.28 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.08 - 1.99 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５１４】
（参考例６−５８）
２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル｝イソインドリン−１,３−ジオン（参考化合物６−５８）
【化２９９】
2017022861.tif 000376
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例８５−１と同様にして合成した２−［３−(｛［１−(５−ブロモピリミジン−２−イル)アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ)−２−｛［(テトラヒドロピラン−２−イル)オキシ］メチル｝プロピル］イソインドリン−１,３−ジオンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７３％）を黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：７０３［Ｍ］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.88 - 7.83 (m, 2H), 7.80 - 7.74 (m, 2H), 7.52 - 7.44 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 4.82 (s,2H), 4.77 - 4.62 (m, 2H), 4.57 - 4.46 (m, 3H), 4.17 - 4.04 (m, 2H), 3.76 - 3.60 (m, 4H), 3.43 - 3.35 (m, 2H), 2.60 - 2.47 (m, 1H), 1.70 - 1.22 (m, 6H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５１５】
（参考例６−５９）
２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−メトキシプロピル｝イソインドリン−１,３−ジオン（参考化合物６−５９）
【化３００】
2017022861.tif 000377
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例８５−２と同様にして合成した２−［３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）−２−メトキシプロピル］イソインドリン−１,３−ジオンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：６２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.91 - 7.85 (m, 2H), 7.85 - 7.80 (m, 2H), 7.55 - 7.41 (m, 2H), 7.37 - 7.24 (m, 1H), 4.82 (s, 2H),4.79 - 4.68 (m, 4H), 4.17 - 4.07 (m, 2H), 3.87 - 3.64 (m, 3H), 3.32 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５１６】
（参考例６−６０）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−モルホリノエチル）  オキシム（参考化合物６−６０）
【化３０１】
2017022861.tif 000378
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例９０−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−モルホリノエチル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８３％））を茶褐色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.43 (m, 2H), 7.35 - 7.28 (m, 1H), 4.85 - 4.77 (m, 6H), 4.15 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.61 - 3.52(m, 4H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.45 - 2.38 (m, 4H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５１７】
（参考例６−６１）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］  オキシム（参考化合物６−６１）
【化３０２】
2017022861.tif 000379
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例９０−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７４％））を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.50 - 7.44 (m, 2H), 7.34 - 7.29 (m, 1H), 4.85 - 4.76 (m, 6H), 3.97 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.16 - 3.09(m, 4H), 2.59 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.99 - 1.89 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５１８】
（参考例６−６２）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−６２）
【化３０３】
2017022861.tif 000380
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例９２−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を茶色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６［Ｍ＋１］＋。【０５１９】
（参考例６−６３）
１−（２−｛［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝モルホリノ）エタノン（参考化合物６−６３）
【化３０４】
2017022861.tif 000381
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例８７−３と同様にして合成した１−｛２−［（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］モルホリノ｝エタノンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を茶色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.52 - 7.42 (m, 2H), 7.36 - 7.28 (m, 1H), 4.86 - 4.78 (m, 6H), 4.32 - 3.98 (m, 3H), 3.90 - 3.82 (m, 1H), 3.79 - 3.53 (m, 2H), 3.50 - 3.39 (m, 1H), 3.22 - 2.89 (m, 1H), 2.70 - 2.40 (m, 1H), 2.03 - 1.99 (m, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５２０】
（参考例６−６４）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］シクロブチル  アセタート（参考化合物６−６４）
【化３０５】
2017022861.tif 000382
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２９−４と同様にして合成した３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）シクロブチル  アセタートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.41 (m, 2H), 7.37 - 7.27 (m, 1H), 5.12 - 4.98 (m, 1H), 4.90 - 4.75 (m, 7H), 2.54 - 2.44 (m, 2H), 2.40 - 2.29 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５２１】
（参考例６−６５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−ベンジル  オキシム（参考化合物６−６５）
【化３０６】
2017022861.tif 000383
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例９８と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−ベンジル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.52 - 7.27 (m, 8H), 5.09 (s, 2H), 4.85 - 4.79 (m, 6H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５２２】
（参考例６−６６）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）  オキシム（参考化合物６−６６）
【化３０７】
2017022861.tif 000384
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例９２−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を茶色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７２［Ｍ＋１］＋。【０５２３】
（参考例６−６７）
１−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−イル｝エタノン（参考化合物６−６７）
【化３０８】
2017022861.tif 000385
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例８７−４と同様にして合成した１−［３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）アゼチジン−１−イル］エタノンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を茶色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５００［Ｍ＋１］＋。【０５２４】
（参考例６−６８）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）  オキシム（参考化合物６−６８）
【化３０９】
2017022861.tif 000386
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１００−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−ベンジルアゼチジン−３−イル） オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４８［Ｍ＋１］＋。【０５２５】
（参考例６−６９）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシム（参考化合物６−６９）
【化３１０】
2017022861.tif 000387
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０１−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４０［Ｍ＋１］＋。【０５２６】
（参考例６−７０）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］  オキシム（参考化合物６−７０）
【化３１１】
2017022861.tif 000388
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０２−１と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。【０５２７】
（参考例６−７１）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−エチルアゼチジン−３−イル）  オキシム（参考化合物６−７１）
【化３１２】
2017022861.tif 000389
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１００−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（１−エチルアゼチジン−３−イル）  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を茶色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８６［Ｍ＋１］＋。【０５２８】
（参考例６−７２）
メチル  ３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシラート（参考化合物６−７２）
【化３１３】
2017022861.tif 000390
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０２−２と同様にして合成したメチル  ３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８１％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.50 - 7.45 (m, 2H), 7.36 - 7.24 (m, 1H), 5.02 - 4.91 (m, 1H), 4.89 - 4.83 (m, 4H), 4.81 (s, 2H), 4.27 - 4.08 (m, 2H), 4.01 - 3.79 (m, 2H), 3.57 (s, 3H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５２９】
（参考例６−７３）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン Ｏ−オキセタン−３−イル オキシム（参考化合物６−７３）
【化３１４】
2017022861.tif 000391
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０−１５と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−オキセタン−３−イル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率５１％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.35 - 7.28 (m, 1H), 5.26 - 5.17 (m, 1H), 4.90 - 4.84 (m, 4H), 4.81 (s, 2H), 4.79 - 4.74 (m, 2H), 4.59 - 4.53 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５３０】
（参考例６−７４）
２−｛３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル  アセタート（参考化合物６−７４）
【化３１５】
2017022861.tif 000392
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例２９−５と同様にして合成した２−［３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イリデン］アミノ｝オキシ）アゼチジン−１−イル］エチル  アセタートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。【０５３１】
（参考例６−７５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシム（参考化合物６−７５）
【化３１６】
2017022861.tif 000393
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０１−２と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２−メトキシエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を茶色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６［Ｍ＋１］＋。【０５３２】
（参考例６−７６）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシム（参考化合物６−７６）
【化３１７】
2017022861.tif 000394
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０１−３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−［１−（２−フルオロエチル）アゼチジン−３−イル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色油状物として得た。【０５３３】
（参考例６−７７）
エチル  ３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパノアート（参考化合物６−７７）
【化３１８】
2017022861.tif 000395
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０４と同様にして合成したエチル ３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）プロパノアートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.41 (m, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.20 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 4.07 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.96 - 3.86 (m, 4H), 2.65 - 2.61 (m, 2H), 2.56 - 2.51 (m, 2H), 2.41 - 2.35 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.1 Hz, 4H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５３４】
（参考例６−７８）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパンアミド（参考化合物６−７８）
【化３１９】
2017022861.tif 000396
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０５−１と同様にして合成した３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）プロパンアミドを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色泡状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.43 (m, 2H), 7.26 - 7.19 (m, 1H), 5.86 (br s, 1H), 5.31 (br s, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.33 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 4.04 - 3.96 (m, 4H), 2.73 - 2.59 (m, 4H), 2.50 - 2.44 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５３５】
（参考例６−７９）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］−Ｎ−メチルプロパンアミド（参考化合物６−７９）
【化３２０】
2017022861.tif 000397
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０５−２と同様にして合成した３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−メチルプロパンアミドを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８８％）を灰色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.86 - 7.76 (m, 1H), 7.68 - 7.40 (m, 2H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.16 (t, J = 6.5 Hz, 2H),3.97 - 3.87 (m, 4H), 2.59 - 2.52 (m, 5H), 2.43 - 2.35 (m, 4H), 0.92 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５３６】
（参考例６−８０）
エチル  ４−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタノアート（参考化合物６−８０）
【化３２１】
2017022861.tif 000398
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−１１と同様にして合成したエチル ４−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）ブタノアートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を淡黄色油状物として得た。【０５３７】
（参考例６−８１）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパンアミド（参考化合物６−８１）
【化３２２】
2017022861.tif 000399
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０５−３と同様にして合成した３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパンアミドを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９５％）を灰色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.41 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.19 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 2.96 (s, 3H), 2.81 (s, 3H), 2.68 - 2.62 (m, 2H), 2.57 - 2.53 (m, 2H), 2.41 - 2.36 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５３８】
（参考例６−８２）
２−｛２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル｝イソインドリン−１,３−ジオン（参考化合物６−８２）
【化３２３】
2017022861.tif 000400
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例８５−３と同様にして合成した２−［２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル］イソインドリン−１,３−ジオンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８４％）を茶褐色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：６０４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.58 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.91 - 7.82 (m, 4H), 7.52 - 7.39 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.26 - 4.16 (m, 2H), 3.87 - 3.82 (m, 4H), 3.79 - 3.68 (m, 2H), 2.48 - 2.39 (m, 2H), 2.19 - 2.08 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５３９】
（参考例６−８３）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］  オキシム（参考化合物６−８３）
【化３２４】
2017022861.tif 000401
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１０−１と同様にして合成した１−｛５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２［Ｍ＋１］＋。【０５４０】
（参考例６−８４）
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル｝（メチル）カルバマート（参考化合物６−８４）
【化３２５】
2017022861.tif 000402
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１０９−２と同様にして合成したｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル］（メチル）カルバマートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８４％）を白色泡状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.52 - 7.44 (m, 1H), 7.30 - 7.16 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.23 - 4.10 (m, 2H), 4.06 - 3.95 (m, 4H), 3.56 - 3.42 (m, 2H), 2.95 - 2.86 (m, 3H), 2.71 - 2.65 (m, 2H), 2.51 - 2.43 (m, 2H), 1.46 (s, 9H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５４１】
（参考例６−８５）
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル｝カルバマート（参考化合物６−８５）
【化３２６】
2017022861.tif 000403
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１１と同様にして合成したジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル］カルバマートを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９５％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６７４［Ｍ＋１］＋。【０５４２】
（参考例６−８６）
３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル）］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］プロパンニトリル（参考化合物６−８６）
【化３２７】
2017022861.tif 000404
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１２と同様にして３−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）プロパンニトリルを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８７％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.53 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.45 (m, 1H), 7.29 - 7.20 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.25 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 4.04 - 3.98 (m, 4H), 2.74 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.73 - 2.68 (m, 2H), 2.48 - 2.43 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５４３】
（参考例６−８７）
４−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］ブタンニトリル（参考化合物６−８７）
【化３２８】
2017022861.tif 000405
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−１２と同様にして合成した４−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）ブタンニトリルを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７２％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.41 (m, 2H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.04 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 2.63 - 2.53 (m, 4H), 2.42 - 2.36 (m, 2H), 1.93 - 1.86 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５４４】
（参考例６−８８）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（メチルスルホニル）エチル］  オキシム（参考化合物６−８８）
【化３２９】
2017022861.tif 000406
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（メチルスルホニル）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。【０５４５】
（参考例６−８９）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［３−（メチルスルホニル）プロピル］  オキシム（参考化合物６−８９）
【化３３０】
2017022861.tif 000407
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−１３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［３−（メチルスルホニル）プロピル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。【０５４６】
（参考例６−９０）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−９０）
【化３３１】
2017022861.tif 000408
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−１４と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７４％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５２５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.52 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 - 7.44 (m, 1H), 7.32 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.29 - 7.18 (m, 2H), 6.30 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.03 - 3.93 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 2.74 - 2.67 (m, 2H), 2.51 - 2.45 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０５４７】
（参考例６−９１）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝  オキシム（参考化合物６−９１）
【化３３２】
2017022861.tif 000409
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−１５と同様にして１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５９５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.52 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.50 - 7.44 (m, 1H), 7.27 - 7.16 (m, 2H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.36 (dd, J = 2.7, 9.6 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.11 - 4.04 (m, 1H), 4.02 - 3.93 (m, 4H), 3.77 - 3.59 (m, 1H), 2.72 - 2.67 (m, 2H), 2.50 - 2.45 (m, 2H), 2.20 - 1.96 (m, 3H), 1.76 - 1.52 (m, 3H), 0.96 (s, 9H), 0.13 (s, 6H)。【０５４８】
（参考例６−９２）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝  オキシム（参考化合物６−９２）
【化３３３】
2017022861.tif 000410
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例６７−１６と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４-オン Ｏ−｛［１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝ オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７６％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５９５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.58 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.53 - 7.40 (m, 3H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 5.36 (dd, J = 2.3, 10.1 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.80 (s, 2H), 3.98 - 3.86 (m, 5H), 3.68 - 3.56 (m, 1H), 2.59 - 2.52 (m, 2H), 2.43 - 2.36 (m, 2H), 2.11 - 1.46 (m, 6H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５４９】
（参考例６−９３）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］  オキシム（参考化合物６−９３）
【化３３４】
2017022861.tif 000411
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１６と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７０％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５２５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.58 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.50 - 7.41 (m, 3H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 3.95 - 3.87 (m,4H), 3.81 (s, 3H), 2.56 - 2.52 (m, 2H), 2.42 - 2.36 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５５０】
（参考例６−９４）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］  オキシム（参考化合物６−９４）
【化３３５】
2017022861.tif 000412
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１０−３と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２５［Ｍ＋１］＋。【０５５１】
（参考例６−９５）
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−ピリジン−４−イルメチル  オキシム（参考化合物６−９５）
【化３３６】
2017022861.tif 000413
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１７と同様にして合成した１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オン  Ｏ−ピリジン−４−イルメチル  オキシムを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５２２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.61 - 8.56 (m, 2H), 8.53 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.58 - 7.43 (m, 1H), 7.32 - 7.18 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.07 - 3.96 (m, 4H), 2.81 - 2.73 (m, 2H), 2.50 - 2.42 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H)。【０５５２】
（参考例６−９６）
１−｛２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル｝ピロリジン−２，５−ジオン（参考化合物６−９６）
【化３３７】
2017022861.tif 000414
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１８と同様にして１−［２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル）ピロリジン−２，５−ジオンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８８％）を薄茶色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５５６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.52 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.52 - 7.43 (m, 1H), 7.32 - 7.16 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.25 - 4.16 (m, 2H), 4.04 - 3.95 (m, 4H), 3.86 - 3.77 (m, 2H), 2.71 (s, 4H), 2.64 - 2.55 (m, 2H), 2.46 - 2.41 (m, 2H), 0.96 (s, 9H), 0.14 (s, 6H) 。【０５５３】
（参考例６−９７）
１−｛２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル｝ピロリジン−２−オン（参考化合物６−９７）
【化３３８】
2017022861.tif 000415
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１９−１と同様にして１−［２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル］ピロリジン−２−オンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.42 (m, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.09 - 4.04 (m, 2H), 3.97 - 3.86 (m, 4H), 3.44 - 3.36 (m, 4H), 2.59 - 2.53 (m, 2H), 2.42 - 2.35 (m, 2H), 2.24 - 2.13 (m, 2H), 1.98 - 1.84 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５５４】
（参考例６−９８）
３−｛２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル｝オキサゾリジン−２−オン（参考化合物６−９８）
【化３３９】
2017022861.tif 000416
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１９−２と同様にして３−［２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル］オキサゾリジン−２−オンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 - 7.42 (m, 2H), 7.34 - 7.26 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.28 - 4.21 (m, 2H), 4.15 - 4.08 (m, 2H), 3.96 - 3.88 (m, 4H), 3.64 - 3.54 (m, 2H), 3.44 - 3.38 (m, 2H), 2.60 - 2.52 (m, 2H), 2.43 - 2.35 (m, 2H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５５５】
（参考例６−９９）
４−｛２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル｝モルホリン−３−オン（参考化合物６−９９）
【化３４０】
2017022861.tif 000417
１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物３−１）の代わりに、参考例１１９−３と同様にして４−［２−（｛［１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イリデン］アミノ｝オキシ）エチル］モルホリン−３−オンを用いる他は、参考例６−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５５８［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 - 7.41 (m, 2H), 7.35 - 7.25 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.15 - 4.09 (m, 2H), 4.02 (s, 2H), 3.95 - 3.89 (m, 4H), 3.85 - 3.78 (m, 2H), 3.59 - 3.53 (m, 2H), 3.42 - 3.36 (m, 2H), 2.60 - 2.52 (m, 2H), 2.42 - 2.34 (m, 2H), 1.99 (s, 1H), 0.91 (s, 9H), 0.11 (s, 6H)。【０５５６】
（参考例７−１）
１−［５−（２−フルオロー３−ヒドロキシメチルフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−１）
【化３４１】
2017022861.tif 000418
参考例６−１と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム２．７５ｇ（６．６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、１Ｍテトラブチルアンモニウム  フルオリド／ＴＨＦ溶液８．０ｍＬ（８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にＴＢＭＥを加え、室温で攪拌した後、固体を濾取し、減圧乾燥することにより標記化合物１．７８ｇ（５．８９ｍｍｏｌ、収率８９％）を灰色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.53 - 7.41 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.33 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.84 - 4.77 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.6Hz, 2H), 3.83 (s, 3H)。【０５５７】
（参考例７−２）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物７−２）
【化３４２】
2017022861.tif 000419
参考例６−２と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム１３０ｍｇ（０．３０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．６ｍＬ）溶液に、１Ｍテトラブチルアンモニウム  フルオリド／ＴＨＦ溶液０．３８ｍＬ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；１、２−ジクロロエタン：メタノール）で精製することにより標記化合物８３．６ｍｇ（０．２６４ｍｍｏｌ、収率８７％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＤＵＩＳ，ｍ／ｚ）：３１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.85 - 4.76 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 4.08 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。【０５５８】
（参考例７−３）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシム（参考化合物７−３）
【化３４３】
2017022861.tif 000420
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4Hz, 2H), 7.54 - 7.40 (m, 2H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.34 (br s, 1H), 4.86 - 4.76 (m, 4H), 4.60 (br s, 2H)。【０５５９】
（参考例７−４）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−フルオロエチル）  オキシム（参考化合物７−４）
【化３４４】
2017022861.tif 000421
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−４と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−フルオロエチル）  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を淡黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.51 - 7.41 (m, 1H), 7.35 - 7.20 (m, 2H), 4.94 - 4.88 (m, 4H), 4.84 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.74 - 4.58 (m, 2H), 4.39 - 4.28 (m, 2H), 1.85 (t, J = 6.1 Hz, 1H)。【０５６０】
（参考例７−５）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２，２−ジフルオロエチル）  オキシム（参考化合物７−５）
【化３４５】
2017022861.tif 000422
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例１５−１と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２，２−ジフルオロエチル）  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.41 (m, 2H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 6.25 (tt, J = 3.8, 54.8 Hz, 1H), 5.34 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.90 - 4.80 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 4.31 (dt, J = 3.8, 14.7 Hz, 2H)。【０５６１】
（参考例７−６）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２，２，２−トリフルオロエチル）  オキシム（参考化合物７−６）
【化３４６】
2017022861.tif 000423
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例１５−２と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２，２，２−トリフルオロエチル）  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.58 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.49 - 7.42 (m, 1H), 7.34 - 7.22 (m, 2H), 4.94 - 4.89 (m, 4H), 4.84 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.45 (q, J = 8.5 Hz, 2H), 1.85 (t, J = 6.1 Hz, 1H)。【０５６２】
（参考例７−７）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロプロピル）  オキシム（参考化合物７−７）
【化３４７】
2017022861.tif 000424
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−６と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロプロピル）  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.85 - 4.79 (m, 4H), 4.64 - 4.44 (m, 4H), 4.13 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.10 - 1.92 (m, 2H)。【０５６３】
（参考例７−８）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル｝  オキシム（参考化合物７−８）
【化３４８】
2017022861.tif 000425
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−７と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル｝  オキシムを用いるは、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.54 - 7.40 (m, 2H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 5.36 (br s, 1H), 4.92 - 4.74 (m, 4H), 4.66 - 4.52 (m, 3H), 4.26 - 4.08 (m, 2H), 3.88 - 3.70 (m, 2H), 3.69 - 3.56 (m, 1H), 3.49 - 3.38 (m, 1H), 1.84 - 1.35 (m, 6H)。【０５６４】
（参考例７−９）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム（参考化合物７−９）
【化３４９】
2017022861.tif 000426
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−８と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシムを用いるは、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９７％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.41 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.85 - 4.77 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.5Hz, 2H), 4.58 - 4.55 (m, 1H), 4.11 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 - 3.64 (m, 2H), 3.49 - 3.39 (m, 2H), 1.87 (quin, J = 6.5 Hz, 2H), 1.78 - 1.39 (m, 6H)。【０５６５】
（参考例７−１０）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム（参考化合物７−１０）
【化３５０】
2017022861.tif 000427
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−９と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.48 - 7.41 (m, 1H), 7.35 - 7.21 (m, 2H), 4.91 - 4.86 (m, 4H), 4.84 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.61 - 4.58 (m, 1H), 4.16 - 4.11 (m, 2H), 3.91 - 3.83 (m, 1H), 3.83 - 3.74 (m, 1H), 3.55 - 3.47 (m, 1H), 3.47 - 3.39 (m, 1H), 1.88 - 1.47 (m, 10H)。【０５６６】
（参考例７−１１）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシム（参考化合物７−１１）
【化３５１】
2017022861.tif 000428
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１０と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシムを用いるは、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.41 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.1Hz, 2H), 4.19 - 4.12 (m, 2H), 3.59 - 3.53 (m, 2H), 3.27 (s, 3H)。【０５６７】
（参考例７−１２）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エチル）  オキシム（参考化合物７−１２）
【化３５２】
2017022861.tif 000429
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１１と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（２−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ｝エチル）  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.56 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.48 - 7.42 (m, 1H), 7.34 - 7.20 (m, 2H), 4.91 - 4.87 (m, 4H), 4.83 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 4.66 - 4.63 (m, 1H), 4.29 - 4.24 (m, 2H), 3.91 - 3.84 (m, 2H), 3.80 - 3.76 (m, 2H), 3.72 - 3.69 (m, 2H), 3.66 - 3.59 (m, 1H),  3.54 - 3.47(m, 1H),  1.91 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 1.88 - 1.46 (m, 6H)。【０５６８】
（参考例７−１３）
｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝メチル  ピバラート（参考化合物７−１３）
【化３５３】
2017022861.tif 000430
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例１５−３と同様にして合成した［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］メチル  ピバラートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.49 - 7.42 (m, 1H), 7.42 - 7.20 (m, 2H), 5.73 (s, 2H), 4.92 - 4.88 (m, 4H), 4.84 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 1.83 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 1.24 (s, 9H)。【０５６９】
（参考例７−１４）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム（参考化合物７−１４）
【化３５４】
2017022861.tif 000431
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１２と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.42 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.34 (br s, 1H), 4.85 - 4.79 (m, 4H), 4.60 (s, 2H), 4.08 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 3.91 (dd, J = 4.0, 11.8 Hz, 2H), 3.65 (dd, J = 6.1, 11.8 Hz, 2H), 2.02 - 1.95 (m, 1H), 1.34 (s, 3H), 1.31 (s, 3H)。【０５７０】
（参考例７−１５）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシム（参考化合物７−１５）
【化３５５】
2017022861.tif 000432
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１３と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 - 7.42 (m, 2H), 7.33 - 7.25 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.86 - 4.78 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 4.34 - 4.26 (m, 1H), 4.10 - 4.00 (m, 3H), 3.68 (dd, J = 6.4, 8.4 Hz, 1H), 1.33 (s, 3H), 1.28 (s, 3H)。【０５７１】
（参考例７−１６）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシム（参考化合物７−１６）
【化３５６】
2017022861.tif 000433
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１４と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−メトキシ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 7.40 (m, 2H), 7.34 - 7.21 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.88 - 4.76 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.6Hz, 2H), 4.57 - 4.52 (m, 1H), 4.12 - 3.93 (m, 2H), 3.79 - 3.63 (m, 2H), 3.47 - 3.33 (m, 4H), 3.24 (s, 3H), 2.28 - 2.16 (m, 1H), 1.78 - 1.37 (m, 6H)。【０５７２】
（参考例７−１７）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オ
キシム（参考化合物７−１７）
【化３５７】
2017022861.tif 000434
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１５と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−メトキシ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：６１９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.65 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.53 - 7.21 (m, 18H), 5.34 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.82 - 4.79 (m, 2H), 4.74 - 4.44 (m, 4H), 4.18 - 4.06 (m, 2H), 3.69 - 3.57 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.23 - 2.96 (m, 2H)。【０５７３】
（参考例７−１８）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシム（参考化合物７−１８）
【化３５８】
2017022861.tif 000435
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１６と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率５５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 7.35 - 7.24 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.86 - 4.77 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.7Hz, 2H), 4.16 - 4.07 (m, 3H), 4.02 (dd, J = 6.0, 8.0 Hz, 1H), 3.49 (dd, J = 7.2, 8.0 Hz, 1H), 1.93 - 1.77 (m, 2H), 1.31 (s, 3H), 1.27 (s, 3H)。【０５７４】
（参考例７−１９）
１−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタート（参考化合物７−１９）
【化３５９】
2017022861.tif 000436
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例２２と同様にして合成した１−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−３−メトキシプロパン−２−イル  アセタートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率６０％）を微黄色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.52 - 7.41 (m, 2H), 7.35 - 7.25 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 5.22 - 5.09 (m, 1H), 4.87 - 4.73 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.22 - 4.07 (m, 2H), 3.54 - 3.44 (m, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.04 (s, 3H)。【０５７５】
（参考例７−２０）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシム（参考化合物７−２０）
【化３６０】
2017022861.tif 000437
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１７と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−（３−フルオロ−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル）  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率３６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.33 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.87 - 4.79 (m, 4H), 4.66 - 4.41 (m, 5H), 4.16 - 4.05 (m, 2H), 3.76 - 3.68 (m, 2H), 3.47 - 3.38 (m, 2H), 2.43 - 2.29 (m, 1H), 1.76 - 1.57 (m, 2H), 1.53 - 1.41 (m, 4H)。【０５７６】
（参考例７−２１）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム（参考化合物７−２１）
【化３６１】
2017022861.tif 000438
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例６−１８と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシムを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６０７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.64 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.55 - 7.19 (m, 18H), 5.34 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 5.04 - 4.84 (m, 1H), 4.83 - 4.77 (m, 2H), 4.76 - 4.63 (m, 2H), 4.61 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.43 - 4.15 (m, 2H), 3.31 - 3.11 (m, 2H)。【０５７７】
（参考例７−２２）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム（参考化合物７−２２）
【化３６２】
2017022861.tif 000439
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−１９と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−｛３−メトキシ−４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９６％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.50 - 7.41 (m, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 1H), 7.28 - 7.19 (m, 1H), 4.93 - 4.86 (m, 4H), 4.83 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 4.69 - 4.59 (m, 1H), 4.31 - 4.16 (m, 2H), 4.00 - 3.73 (m, 2H), 3.60 - 3.36 (m, 6H), 2.03 - 1.46 (m, 9H)。【０５７８】
（参考例７−２３）
２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  アセタート（参考化合物７−２３）
【化３６３】
2017022861.tif 000440
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２１と同様にして合成した２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  アセタートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率６１％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.49 - 7.42 (m, 1H), 7.35 - 7.21 (m, 2H), 4.92 - 4.87 (m, 4H), 4.84 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.37 - 4.26 (m, 4H), 2.10 (s, 3H), 1.83 (t, J = 6.1 Hz, 1H)。【０５７９】
（参考例７−２４）
２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  プロピオナート（参考化合物７−２４）
【化３６４】
2017022861.tif 000441
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２２と同様にして合成した２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  プロピオナートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８８％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.53 - 7.39 (m, 2H), 7.34 - 7.25 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.87 - 4.76 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 4.28 - 4.19 (m, 4H), 2.34 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.03 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。【０５８０】
（参考例７−２５）
２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  ブチラート（参考化合物７−２５）
【化３６５】
2017022861.tif 000442
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２３と同様にして合成した２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ブチラートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８９％）を無色泡状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 7.56 - 7.38 (m, 2H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 4.90 - 4.70 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 4.34 - 4.17 (m, 4H), 2.30 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.55 (sext, J = 7.3 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。【０５８１】
（参考例７−２６）
２−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝エチル  ベンゾアート（参考化合物７−２６）
【化３６６】
2017022861.tif 000443
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２４と同様にして合成した２−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］エチル  ベンゾアートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８２％）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 8.02 - 7.92 (m, 2H), 7.73 - 7.63 (m, 1H), 7.59 - 7.40 (m, 4H), 7.33 - 7.23 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.90 - 4.72 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 4.56 - 4.49 (m, 2H), 4.41 - 4.34 (m, 2H)。【０５８２】
（参考例７−２７）
３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  アセタート（参考化合物７−２７）
【化３６７】
2017022861.tif 000444
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例２９−１と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  アセタートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.48 - 7.42 (m, 1H), 7.35 - 7.21 (m, 2H), 4.90 - 4.86 (m, 4H), 4.83 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.62 - 4.57 (m, 1H), 4.25 - 4.13 (m, 4H), 3.87 - 3.76 (m, 2H), 3.58 - 3.47 (m, 1H), 3.47 - 3.39 (m, 1H), 2.46 - 2.38 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.89 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 1.84 - 1.48 (m, 6H)。【０５８３】
（参考例７−２８）
３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  プロピオナート（参考化合物７−２８）
【化３６８】
2017022861.tif 000445
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例２９−２と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  プロピオナートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.48 - 7.42 (m, 1H), 7.35 - 7.21 (m, 2H), 4.90 - 4.86 (m, 4H), 4.83 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.61 - 4.57 (m, 1H), 4.25 - 4.13 (m, 4H), 3.87 - 3.78 (m, 2H), 3.56 - 3.48 (m, 1H), 3.47 - 3.38 (m, 1H), 2.46 - 2.39 (m, 1H), 2.35 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.86 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 1.83 - 1.47 (m, 6H), 1.15 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。【０５８４】
（参考例７−２９）
３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ブチラート（参考化合物７−２９）
【化３６９】
2017022861.tif 000446
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例３０−１と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ブチラートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８５％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.49 - 7.42 (m, 1H), 7.35 - 7.21 (m, 2H), 4.90 - 4.85 (m, 4H), 4.83 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.61 - 4.57 (m, 1H), 4.24 - 4.14 (m, 4H), 3.87 - 3.77 (m, 2H), 3.55 - 3.48 (m, 1H), 3.46 - 3.38 (m, 1H), 2.46 - 2.38 (m, 1H), 2.30 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.88 (t, J = 6.1 Hz, 1H), 1.85 - 1.47 (m, 8H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。【０５８５】
（参考例７−３０）
３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  イソブチラート（参考化合物７−３０）
【化３７０】
2017022861.tif 000447
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例３０−２と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  イソブチラートを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８２％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.54 - 740 (m, 2H), 7.35 - 7.24 (m, 1H), 5.40 (br. s, 1H), 4.88 - 4.77 (m, 4H), 4.61 (br. s, 2H), 4.58 - 4.54 (m, 1H), 4.20 - 4.01 (m, 4H), 3.77 - 3.61 (m, 2H), 3.48 - 3.35 (m, 2H), 2.55 (sep, J = 7.0 Hz, 1H), 2.39 - 2.26 (m, 1H), 1.78 - 1.38 (m, 6H), 1.09 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。【０５８６】
（参考例７−３１）
３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ピバラート（参考化合物７−３１）
【化３７１】
2017022861.tif 000448
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例３０−３と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ピバラートを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.63 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.41 (m, 2H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.34 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.87 - 4.77 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.1Hz, 2H), 4.58 - 4.53 (m, 1H), 4.19 - 4.02 (m, 4H), 3.78 - 3.65 (m, 2H), 3.48 - 3.34 (m, 2H), 2.40 - 2.28 (m, 1H), 1.79 - 1.38 (m, 6H), 1.15 (s, 9H)。【０５８７】
（参考例７−３２）
３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ヘキサノアート（参考化合物７−３２）
【化３７２】
2017022861.tif 000449
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例３０−４と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ヘキサノアートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９８％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５９［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.49 - 7.42 (m, 1H), 7.36 - 7.20 (m, 2H), 4.92 - 4.86 (m, 4H), 4.84 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 4.62 - 4.56 (m, 1H), 4.25 - 4.15 (m, 4H), 3.87 - 3.77 (m, 2H), 3.56 - 3.48 (m, 1H), 3.47 - 3.38 (m, 1H), 2.48 - 2.38 (m, 1H), 2.32 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.92 - 1.75 (m, 2H), 1.75 - 1.47 (m, 7H), 1.39 - 1.24 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。【０５８８】
（参考例７−３３）
３−｛［（１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−イリデン）アミノ］オキシ｝−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ベンゾアート（参考化合物７−３３）
【化３７３】
2017022861.tif 000450
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例３０−５と同様にして合成した３−［（｛１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イリデン｝アミノ）オキシ］−２−｛［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］メチル｝プロピル  ベンゾアートを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９６％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５６５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.62 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 8.00 - 7.96 (m, 2H), 7.66 - 7.60 (m, 1H), 7.54 - 7.42 (m, 4H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 5.33 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.83 - 4.73 (m, 4H), 4.63 - 4.57 (m, 3H), 4.43 - 4.34 (m, 2H), 4.26 - 4.16 (m, 2H), 3.82 - 3.67 (m, 2H), 3.52 - 3.36 (m, 2H), 1.75 - 1.55 (m, 2H), 1.52 - 1.38 (m, 4H) 。【０５８９】
（参考例７−３４）
１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−３４）
【化３７４】
2017022861.tif 000451
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２６と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.17 - 8.14 (m, 1H), 7.50 - 7.40 (m, 2H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 1H), 4.92 - 4.88 (m, 4H), 4.83 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 1.86 (t, J = 5.9 Hz, 1H)。【０５９０】
（参考例７−３５）
１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシム（参考化合物７−３５）
【化３７５】
2017022861.tif 000452
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２７と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル−ｄ３  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.19 - 8.12 (m, 1H), 7.50 - 7.40 (m, 2H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 4.92 - 4.87 (m, 4H), 4.83 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 1.86 - 1.81 (m, 1H)。【０５９１】
（参考例７−３６）
１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシム（参考化合物７−３６）
【化３７６】
2017022861.tif 000453
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２８と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル］  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.17 - 8.13 (m, 1H), 7.50 - 7.40 (m, 2H), 7.37 - 7.28 (m, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 1H), 4.91 - 4.87 (m, 4H), 4.85 - 4.80 (m, 2H), 4.26 - 4.16 (m, 3H), 4.12 - 4.06 (m, 1H), 3.61 - 3.55 (m, 1H), 2.00 - 1.90 (m, 3H), 1.42 (s, 3H), 1.37 (s, 3H)。【０５９２】
（参考例７−３７）
１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシム（参考化合物７−３７）
【化３７７】
2017022861.tif 000454
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−２９と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル］  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を微黄色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.17 - 8.14 (m, 1H), 7.51 - 7.40 (m, 2H), 7.37 - 7.29 (m, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 1H), 4.91 - 4.87 (m, 4H), 4.83 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.19 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 4.01 (dd, J = 4.1, 12.0 Hz, 2H), 3.76 (dd, J = 5.9, 12.0 Hz, 2H), 2.14 - 2.06 (m, 1H), 1.82 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 1.45 (s, 3H), 1.42 (s, 3H)。【０５９３】
（参考例７−３８）
１−｛３−フルオロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシム（参考化合物７−３８）
【化３７８】
2017022861.tif 000455
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例６−３０と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−［２−フルオロ−３−（トリチルオキシ）プロピル］  オキシムを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を白色泡状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６２４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.22 - 8.15 (m, 1H), 7.81 - 7.73 (m, 1H), 7.54 - 7.21 (m, 18H), 5.34 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 5.06 - 4.67 (m, 5H), 4.61 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 4.39 - 4.11 (m, 2H), 3.33 - 3.12 (m, 2H)。【０５９４】
（参考例７−３９）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−３９）
【化３７９】
2017022861.tif 000456
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３１と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.32 - 8.29 (m, 1H), 7.80 - 7.75 (m, 1H), 7.47 - 7.35 (m, 2H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 6.69 - 6.64 (m, 1H), 5.30 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.76 - 4.68 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H)。【０５９５】
（参考例７−４０）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−メチルピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４０）
【化３８０】
2017022861.tif 000457
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３２と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−メチルピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.27 - 8.22 (m, 1H), 7.55 - 7.50 (m, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.37 - 7.29 (m, 1H), 7.24 - 7.16 (m, 1H), 4.89 - 4.84 (m, 4H), 4.82 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)。【０５９６】
（参考例７−４１）
５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ニコチノニトリル（参考化合物７−４１）
【化３８１】
2017022861.tif 000458
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例６−３３と同様にして合成した５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−２−［３−（メトキシイミノ）アゼチジン−１−イル］ニコチノニトリルを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７８％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２７［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 - 8.54 (m, 1H), 8.24 (dd, J = 1.0, 2.3 Hz, 1H), 7.53 - 7.42 (m, 2H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 5.33 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 5.03 - 4.98 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H)。【０５９７】
（参考例７−４２）
１−｛３−クロロ−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４２）
【化３８２】
2017022861.tif 000459
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３４と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−クロロピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.29 - 8.27 (m, 1H), 7.75 - 7.72 (m, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 1H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 1H), 4.99 - 4.93 (m, 4H), 4.83 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 1.81 (t, J = 6.0 Hz, 1H)。【０５９８】
（参考例７−４３）
１−｛３−（ジフルオロメチル）−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４３）
【化３８３】
2017022861.tif 000460
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３５と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８７％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.50 - 8.47 (m, 1H), 8.00 - 7.97 (m, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H), 7.33 - 6.97 (m, 2H), 5.36 - 5.28 (m, 1H), 4.92 - 4.86 (m, 4H), 4.64 - 4.58 (m, 2H), 3.83 (s, 3H)。【０５９９】
（参考例７−４４）
１−｛３−シクロプロピル−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４４）
【化３８４】
2017022861.tif 000461
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３６と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−シクロプロピルピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率９２％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.18 - 8.15 (m, 1H), 7.46 - 7.36 (m, 3H), 7.28 - 7.21 (m, 1H), 5.33 - 5.25 (m, 1H), 4.94 - 4.90 (m, 4H), 4.62 - 4.56 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.94 - 1.86 (m, 1H), 0.97 - 0.91 (m, 2H), 0.75 - 0.69 (m, 2H)。【０６００】
（参考例７−４５）
１−｛３−エチル−５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４５）
【化３８５】
2017022861.tif 000462
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３７と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−エチルピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率５３％）を無色泡状物として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３０［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.21 - 8.19 (m, 1H), 7.61 - 7.59 (m, 1H), 7.47 - 7.38 (m, 2H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 5.34 - 5.28 (m, 1H), 4.84 - 4.80 (m, 4H), 4.62 - 4.58 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.58 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。【０６０１】
（参考例７−４６）
１−（５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４６）
【化３８６】
2017022861.tif 000463
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例６−３８と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−｛２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロパン−２−イル｝ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８０％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４４［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.33 - 8.28 (m, 1H), 7.81 - 7.76 (m, 1H), 7.51 - 7.39 (m, 2H), 7.33 - 7.21 (m, 1H), 5.33 (br s, 1H), 4.93 - 4.76 (m, 4H), 4.61 (br s, 2H), 4.55 - 4.48 (m, 1H), 3.85 - 3.72 (m, 4H), 3.41 - 3.22 (m, 1H), 1.87 - 1.28 (m, 12H)。【０６０２】
（参考例７−４７）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４７）
【化３８７】
2017022861.tif 000464
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−３９と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８３％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４６［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.30 - 8.27 (m, 1H), 7.75 - 7.72 (m, 1H), 7.49 - 7.36 (m, 2H), 7.29 - 7.20 (m, 1H), 5.31 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.92 - 4.80 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.81 (s, 3H)。【０６０３】
（参考例７−４８）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−メトキシピリジン−２−イル｝アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４８）
【化３８８】
2017022861.tif 000465
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−４０と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）−３−メトキシピリジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８４％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル （４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：7.92 - 7.88 (m, 1H), 7.48 - 7.40 (m, 2H), 7.34 - 7.30 (m, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 5.31 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.80 - 4.72 (m, 4H), 4.60 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (s, 3H)。【０６０４】
（参考例７−４９）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物７−４９）
【化３８９】
2017022861.tif 000466
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例６０と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−メチル  オキシムを用いる他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３１［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 - 7.38 (m, 2H), 7.33 - 7.21 (m, 1H), 5.34 (br s, 1H), 4.60 (br s, 2H), 3.95 - 3.89 (m, 4H), 3.76 (s, 3H), 2.59 - 2.53 (m, 2H), 2.41 - 2.24 (m, 2H)。【０６０５】
（参考例７−５０）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン（参考化合物７−５０）
【化３９０】
2017022861.tif 000467
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例６−４１と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オンを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（不純物を含む）を白色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０２［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：8.57 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.41 (m, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 7.28 - 7.22 (m, 1H), 4.84 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.22 - 4.17 (m, 4H), 2.58 - 2.52 (m, 4H), 1.90 (t, J = 6.0 Hz, 1H)。【０６０６】
（参考例７−５１）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシム（参考化合物７−５１）
【化３９１】
2017022861.tif 000468
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−４２と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛３−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］プロピル｝  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率８５％）を無色油状物として得た。【０６０７】
（参考例７−５２）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシム（参考化合物７−５２）
【化３９２】
2017022861.tif 000469
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−エチル  オキシム（参考化合物６−２）の代わりに、参考例６−４３と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−｛４−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］ブチル｝  オキシムを用いる他は、参考例７−２に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７７％）を無色油状物として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７３［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.39 (m, 2H), 7.32 - 7.21 (m, 1H), 5.33 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.60 (d, J = 4.2 Hz, 2H), 4.56 - 4.51 (m, 1H), 4.02 - 3.96 (m, 2H), 3.95 - 3.88 (m, 4H), 3.77 - 3.68 (m, 1H), 3.67 - 3.60 (m, 1H), 3.46 - 3.34 (m, 2H), 2.62 - 2.55 (m, 2H), 2.42 - 2.34 (m, 2H), 1.80 - 1.34 (m, 10H)。【０６０８】
（参考例７−５３）
１−｛５−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリミジン−２−イル｝ピペリジン−４−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシム（参考化合物７−５３）
【化３９３】
2017022861.tif 000470
１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−オン  Ｏ−メチル  オキシム（参考化合物６−１）の代わりに、参考例６−４４と同様にして合成した１−［５−（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−２−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−４−オン  Ｏ−（２−メトキシエチル）  オキシムを用い、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した他は、参考例７−１に記載の方法に準じて反応を行い、標記化合物（収率７９％）を白色固体として得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７５［Ｍ＋１］＋。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：8.59 (d, J = 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