(57)【要約】  難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を含み、難水溶性農薬活性化合物が固体媒体中に分散されている、組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を含み、前記難水溶性農薬活性化合物が前記固体媒体中に分散されている、組成物。
【請求項２】
前記難水溶性農薬活性化合物と前記ケン化物との質量比が７：３〜１：１５である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記ケン化物のケン化度が１０〜１００ｍｏｌ％である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
前記難水溶性農薬活性化合物が、フルミオキサジン、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール、エタボキサム又は２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾールである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を有機溶媒に溶解し溶液を調製する工程と、
前記溶液を噴霧乾燥する工程と、を備える、組成物の製造方法。
【請求項６】
難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を混合して混合物を得る工程と、
前記混合物を溶融押出造粒する工程と、を備える、組成物の製造方法。
【請求項７】
請求項５又は請求項６に記載の製造方法により製造された組成物。
【請求項８】
請求項１〜４及び７のいずれか一項に記載の組成物を含有する農薬組成物。
【請求項９】
請求項１〜４及び７のいずれか一項に記載の組成物と、芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤と、を含有する、農薬組成物。
【請求項１０】
前記芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤が、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩、アリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩、並びに、アリールスルホン酸及びアルキルアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項９に記載の農薬組成物。
【請求項１１】
前記難水溶性農薬活性化合物と前記芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤との質量比が２：１〜１：１０である、請求項９又は１０に記載の農薬組成物。
【請求項１２】
前記難水溶性農薬活性化合物が、フルミオキサジン又は１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾールである請求項９〜１１のいずれか一項に記載の農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、組成物の製造方法及び農薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
農薬活性化合物として用いられる薬物の中には、優れた薬理作用を有しているにも拘らず、難水溶性であるため根、葉等からの吸収が悪く、農薬として十分利用されていないものがある。【０００３】
一方、難水溶性の薬物の水溶解性を向上させる技術として固体分散体技術が知られている。一般的に、薬物の固体分散体とは、薬物が固体媒体（基剤）中に分散したものをいう。【０００４】
固体分散体を調製するための基剤として、ポリビニルアルコールとアクリル酸等の重合性ビニルモノマーとの重合により得られるポリビニルアルコール系共重合体が知られている（例えば、特許文献１を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００８／１３３１０２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上述のポリビニルアルコール系共重合体を基剤として用いて固体分散体を調製したとしても、難水溶性の薬物の水溶解性の向上性能は充分とはいえない。【０００７】
本発明は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能に優れる組成物及びこのような組成物の製造方法を提供することを目的とする。本発明はまた、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能に優れる農薬組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討した結果、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を用いることにより、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性が大きく向上されることを見出し、本発明を完成した。【０００９】
すなわち、本発明は、難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を含み、難水溶性農薬活性化合物が固体媒体中に分散されている、組成物を提供する。【００１０】
本発明に係る組成物は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能に優れる。また、本発明に係る組成物は、製造性にも優れる。【００１１】
上記組成物においては、難水溶性農薬活性化合物と上記ケン化物との質量比（難水溶性農薬活性化合物：ケン化物）が７：３〜１：１５であってもよい。これにより難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能が更に向上する。【００１２】
上記ケン化物のケン化度は、１０〜１００ｍｏｌ％であってもよい。これにより難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能が更に向上する。【００１３】
上記難水溶性農薬活性化合物は、フルミオキサジン、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール、エタボキサム又は２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾールであってもよい。本発明の組成物は、かかる難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能にも優れる。【００１４】
本発明に係る組成物の製造方法は、難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を有機溶媒に溶解し溶液を調製する工程と、溶液を噴霧乾燥する工程と、を備える。本発明に係る組成物の製造方法は、難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を混合して混合物を得る工程と、混合物を溶融押出造粒する工程と、を備える。これらの製造方法によれば、上記組成物を容易に製造できる。本発明に係る組成物は、これらの製造方法により製造されていてもよい。すなわち、本発明は、上記製造方法により得ることのできる組成物を提供する。【００１５】
本発明に係る農薬組成物は、上記組成物を含有する。かかる農薬組成物は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能に優れる。【００１６】
本発明に係る農薬組成物は、上記組成物と、芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤と、を含有してもよい。かかる農薬組成物によれば、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性をより長く高く保つことができる。【００１７】
芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤は、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩、アリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩、並びに、アリールスルホン酸及びアルキルアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも一種であってもよい。芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤が、このようなものであると、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性を更に長く高く保つことができる。
上記農薬組成物における難水溶性農薬活性化合物は、フルミオキサジン又は１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾールであってもよい。【００１８】
難水溶性農薬活性化合物と芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤との質量比（難水溶性農薬活性化合物：芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤）は、２：１〜１：１０であってもよい。かかる農薬組成物によれば、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性を更に長く高く保つことができる。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能に優れる組成物を提供することができる。本発明に係る組成物は製造性にも優れる。また、本発明によれば、かかる組成物の製造方法を提供することができる。さらに、本発明によれば、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能に優れる農薬組成物並びに難水溶性農薬活性化合物の水溶解性をより長く高く保つことができる農薬組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】製造例１に係る粉体Ａの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図２】製造例２に係る粉体Ｂの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図３】製造例３に係る粉体Ｃの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図４】製造例４に係る粉体Ｄの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図５】製造例５に係る粉体Ｅの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図６】製造例６に係る粉体Ｆの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図７】製造例７に係る粉体Ｇの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図８】製造例８に係る粉体Ｈの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図９】製造例９に係る粉体Ｉの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１０】製造例１０に係る粉体Ｊの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１１】製造例１１に係る比較粉体Ｋの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１２】製造例１３に係る比較粉体Ｌの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１３】製造例１４に係る比較粉体Ｍの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１４】製造例１５に係る比較粉体Ｎの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１５】製造例１６に係る比較粉体Ｏの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１６】製造例１７に係る比較粉体Ｐの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１７】製造例１８に係る比較粉体Ｑの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１８】製造例１９に係る比較粉体Ｒの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【図１９】製造例２０に係る比較粉体Ｓの粉末Ｘ線回折測定結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明の好適な実施形態を説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
【００２２】
一実施形態に係る組成物は、難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を含む。難水溶性農薬活性化合物は固体媒体中に分散されている。上記組成物の具体例は、固体分散体を含む。かかる組成物は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能及び製造性に優れる。ここで、本明細書において、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能とは、難水溶性農薬活性化合物を単独で水に溶解させた場合の溶解度を基準とした、難水溶性農薬活性化合物の水への溶解度の向上率をいう。上記組成物は、例えば、粒子状であってもよい。上記組成物が粒子状である場合、難水溶性農薬活性化合物は、例えば、粒子中に分散されている。
【００２３】
難水溶性農薬活性化合物は、例えば、結晶状態で固体媒体中に分散されていてもよく、非晶質又は半非晶質の状態で固体媒体中に分散されていてもよい。難水溶性農薬活性化合物の水溶解性及び水溶解性の向上性能が更に向上する観点から、難水溶性農薬活性化合物は非晶質又は半非晶質の状態で固体媒体中に分散されていてもよい。
【００２４】
難水溶性農薬活性化合物が非晶質又は半非晶質の状態で固体媒体中に分散されているか否かについては、以下の（ｉ）〜（ｉｖ）に従って判断する。
【００２５】
（ｉ）組成物（難水溶性農薬活性化合物が固体媒体中に分散されている組成物）の粉末Ｘ線回折を測定する。
（ｉｉ）難水溶性農薬活性化合物と固体媒体とを、上記組成物と同様の質量比で固体のまま混合する。得られた混合物（物理混合試料）の粉末Ｘ線回折を測定する。当該物理混合試料においては、難水溶性農薬活性化合物の結晶に由来する回折ピーク及び／又は固体媒体の結晶に由来する回折ピークが観測される。
（ｉｉｉ）上記組成物の測定結果と、物理混合試料の測定結果と、を比較する。
（ｉｖ）上記組成物の測定結果において、物理混合試料の測定結果で観測された結晶由来の回折ピークが確認されない場合、又は、物理混合試料の測定結果で観測された回折ピーク面積に比べて回折ピーク面積が減少している場合を、難水溶性農薬活性化合物が非晶質又は半非晶質の状態で固体媒体中に分散されていると判断する。
【００２６】
粉末Ｘ線回折は、例えば、Ｘ’Ｐｅｒｔ  ＰＲＯ  ＭＰＤ（スペクトリス社製）を用いて以下の条件で測定できる。
・ターゲット：Ｃｕ
・Ｘ  線管電流：４０ｍＡ
・Ｘ  線管電圧：４５ｋＶ
・走査範囲：２θ＝４．０〜４０．０°
【００２７】
（難水溶性農薬活性化合物）
本明細書において、難水溶性農薬活性化合物とは、農薬活性化合物のうち、２５℃における水溶解度が２００ｐｐｍ未満であるものをいう。農薬活性化合物としては、例えば、殺虫剤、殺菌剤及び除草剤が挙げられる。
【００２８】
難水溶性農薬活性化合物としての殺虫剤としては、例えば、ＸＭＣ、カルバリル、フェノキシカルブ、アラニカルブ等のカーバメート化合物；フェントエート、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、ホサロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ピリダフェンチオン、キナルホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、サリチオン等の有機リン化合物；ブプロフェジン、チオシクラム、ベンスルタップ、フェノキシカルブ、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヒドラメチルノン、チオジカルブ、クロルフェナピル、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、テブフェノジド、テブフェンピラド、インドキサカルブＭＰ、スルフルラミド、ミルベメクチン及びアベルメクチン；エトキサゾール等のオキサゾリン化合物；並びに２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール等のベンゾオキサゾール化合物が挙げられる。
【００２９】
難水溶性農薬活性化合物としての殺菌剤としては、例えば、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール化合物；ジエトフェンカルブ等のフェニルカーバメート化合物；プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等のジカルボキシイミド化合物；ジニコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、シメコナゾール等のアゾール化合物；アシルアラニン化合物；メプロニル、フルトラニル、チフルザミド、エタボキサム、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（例えば、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドのＲ体エナンチオマー及びそのＳ体エナンチオマーの９８：２の混合物）等のカルボキシアミド化合物；トルクロホスメチル、ピラゾホス等の有機リン化合物；ピリメタニル、メパニピリム、シプロジニル等のアニリノピリミジン化合物；フルジオキソニル等のフェニルピロール化合物；クロロタロニル、アシベンゾラルＳメチル、イソプロチオラン、ジクロメジン、ペンシクロン、フルオルイミド、ジチアノン、キノメチオネート、ジフルメトリム、トリアジン、イミノクタジンアルベシル酢酸、シアゾファミド、フェンヘキサミド、シフルフェナミド、チアジニル、マンゼブ、キャプタン、フォルペット、プロベナゾール、フサライド、ジメトモルフ、ファモキサドン、オキソリニック酸、フルアジナム、フェリムゾン及びジクロシメット；並びに１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール等のストロビルリン化合物が挙げられる。
【００３０】
難水溶性農薬活性化合物としての除草剤としては、例えば、シマジン、アトラジン、プロメトリン、ジメタメトリン、トリアジフラム、等のトリアジン化合物；イソプロチュロン等のウレア化合物；アイオキシニル等のニトリル化合物；トリフルラリン、プロジアミン、ペンディメタリン、オリザリン等のジニトロアニリン化合物；イマザキン、ジチオピル、フェントラザミド等の芳香族カルボン酸化合物；ベンスルフロンメチル、エトキシスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、フラザスルフロン、シノスルフロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、イマゾスルフロン、メトスルフロンメチル、シクロスルファムロン、トリフルスルフロンメチル等のスルホニルウレア化合物；フルミオキサジン、シニドンエチル及びフルミクロラックペンチル等のＮ−フェニルフタルイミド化合物；サルフェントラゾン、フルメツラム、フェノキサプロップ−ｐ−エチル、シハロホップブチル、ジフルフェニカン、ノルフルラゾン、イソキサフルトール及びメフェナセットが挙げられる。ここで、上記カルボン酸化合物の具体例は、例えば、カルボキシ基を有する化合物及びカルボニル基を有する化合物を含む。
【００３１】
上記難水溶性農薬活性化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。難水溶性農薬活性化合物は、例えば、フルミオキサジン、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド、１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール、エタボキサム又は２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾールであってもよい。
【００３２】
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドのＲ体エナンチオマー及びそのＳ体エナンチオマーの９８：２の混合物の２５℃における水溶解度は約２０ｐｐｍ、エタボキサムの２５℃における水溶解度は約５ｐｐｍ、フルミオキサジンの２５℃における水溶解度は約２ｐｐｍ、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾールの２５℃における水溶解度は約６ｐｐｍ、１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾールの２５℃における水溶解度は約０．０３ｐｐｍである。
【００３３】
（固体媒体）
上述のとおり、固体媒体は、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物（以下、場合により「スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物」という）を含む。スルホン酸基及びスルホン酸塩基の具体例は、式（Ｉ）で表される基を含む。すなわち、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物は、例えば、式（Ｉ）で表される基を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物であってもよい。
−ＳＯ３Ｘ    ・・・（Ｉ）
【００３４】
式（Ｉ）中、Ｘは、水素原子、又は一価の陽イオンを示す。一価の陽イオンとしては、例えば、アルカリ金属イオン及びアンモニウムイオンが挙げられる。アルカリ金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン及びカリウムイオンが挙げられる。
【００３５】
本実施形態に係るスルホン酸基及び／又はスルホン酸塩基は、遊離の酸の状態で含まれていてもよい。
【００３６】
難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能が更に向上する観点から、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物は、例えば、スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又は−ＳＯ３ＮＨ４を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物であってもよい。
【００３７】
スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物は、例えば、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する重合単量体に由来する構造単位と、式（ＩＩ）で表される構造単位（ビニルアルコール構造）と、を含有する高分子化合物である。
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−      ・・・（ＩＩ）
【００３８】
スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の具体例は、例えば、ポリビニルアルコール骨格中に、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する重合単量体に由来する構造が組み込まれたものを含む。また、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物は、式（ＩＩＩ）で表される構造単位（ビニルアセテート構造）を含有するものであってもよい。
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＣＯＣＨ３）−      ・・・（ＩＩＩ）
【００３９】
スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物のケン化度は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能が更に向上する観点から、例えば、１０ｍｏｌ％以上、２０ｍｏｌ％以上、又は３０ｍｏｌ％以上であってもよい。同様の観点から、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物のケン化度は、例えば、１００ｍｏｌ％以下、８０ｍｏｌ％以下、又は７０ｍｏｌ％以下であってもよい。これらの観点から、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物のケン化度は、例えば、１０〜１００ｍｏｌ％であってもよく、２０〜８０ｍｏｌ％であってもよく、３０〜１００ｍｏｌ％であってもよく、３０〜７０ｍｏｌ％であってもよい。
【００４０】
難水溶性農薬活性化合物が、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドである場合、上記ケン化物のケン化度は、水溶解性が長く保たれる観点から、例えば、２０ｍｏｌ％以上であってもよく、１００ｍｏｌ％以下であってもよい。これらの観点から、上記ケン化物のケン化度は、例えば、２０〜１００ｍｏｌ％であってもよい。
【００４１】
ここで、ケン化度は、式（ＩＩ）で表される構造単位と式（ＩＩＩ）で表される構造単位との合計量に対する、式（ＩＩ）で表される構造単位のモル基準の含有量である。本明細書において、ケン化度は、ＪＩＳ  Ｋ  ６７２６−１９９４に準拠して算出される数値を示す。
【００４２】
スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の重合度は、例えば、５０以上であってもよく、１０００以下、７００以下、又は５００以下であってもよい。これらの観点から、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の重合度は、例えば、５０〜１０００であってもよく、５０〜７００であってもよく、５０〜５００であってもよい。
【００４３】
ここで、本明細書において、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の重合度は、ＪＩＳ  Ｋ  ６７２６−１９９４に準拠して算出される数値を示す。
【００４４】
スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物は、例えば、オレフィンスルホン酸又はその塩と、酢酸ビニル等のビニルエステルと、を共重合して得られる共重合体を更にケン化する方法により製造できる。
【００４５】
オレフィンスルホン酸としては、例えば、エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸、スルホアルキルマレート、スルホアルキル（メタ）アクリルアミド及びスルホアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００４６】
共重合反応には、溶媒を用いることもできる。当該溶媒としては、例えば、アルコール及びアルコールと水との混合溶媒が挙げられる。
【００４７】
オレフィンスルホン酸又はその塩の具体例は、式（１）〜（５）で表される化合物を含む。
【００４８】
【化１】
2017038946.tif 000002
【００４９】
式（１）中、Ｒ１０はアルキル基、Ｒ１１はアルキレン基、Ｍは水素原子、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを示す。
【００５０】
【化２】
2017038946.tif 000003
【００５１】
式（２）中のＲ１１及びＭは、上記と同義である。
【００５２】
【化３】
2017038946.tif 000004
【００５３】
式（３）中、Ｒ１は水素又はメチル基、Ｒ２は水素又はアルキル基を示す。Ｒ１１及びＭは上記と同義である。
【００５４】
【化４】
2017038946.tif 000005
【００５５】
式（４）中、Ｒ１、Ｒ１１及びＭは上記と同義である。
【００５６】
【化５】
2017038946.tif 000006
【００５７】
式（５）中、ｎは、１〜８の整数を示す。Ｒ１及びＭは上記と同義である。
【００５８】
式（１）又は（２）で表される化合物の具体例は、ナトリウムスルホプロピル２−エチルヘキシルマレート、ナトリウムスルホプロピルトリデシルマレート及びナトリウムスルホプロピルエイコシルマレートを含む。
【００５９】
式（３）又は式（４）で表される化合物の具体例は、Ｎ−スルホイソブチレンアクリルアミドナトリウム塩を含む。
【００６０】
式（５）で表される化合物の具体例は、ナトリウム２−スルホエチルアクリレートを含む。
【００６１】
スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物において、ケン化物を構成する全単量体のモル数を基準とした、スルホン酸基及びスルホン酸塩基を有する単量体の合計のモル数は、例えば、０．１ｍｏｌ％以上、又は１ｍｏｌ％以上であってもよく、３０ｍｏｌ％以下、２０ｍｏｌ％以下、又は１０ｍｏｌ％以下であってもよい。これらの観点から、上記ケン化物を構成する全単量体のモル数を基準とした、スルホン酸基及びスルホン酸塩基を有する単量体の合計のモル数は、例えば、０．１〜３０ｍｏｌ％であってもよく、０．１〜２０ｍｏｌ％であってもよく、１〜１０ｍｏｌ％であってもよい。
【００６２】
スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物としては、市販のものを用いてもよい。市販のスルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物としては、例えば、ゴーセネックスＬ−８２３（ケン化度：４３．５〜４９．５ｍｏｌ％、日本合成化学工業株式会社製）、ゴーセネックスＣＫＳ−５０（ケン化度：９９ｍｏｌ％以上、日本合成化学工業株式会社製）、ゴーセネックスＬ−３２６６（ケン化度：８６．５〜８９．０ｍｏｌ％、日本合成化学工業株式会社製）及びＡＳＰ−０５Ａ（ケン化度：８８．１ｍｏｌ％、日本酢ビ・ポバール株式会社製）が挙げられる。
【００６３】
固体媒体は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物以外の化合物を含んでもよい。このような化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートサクシネート（ＨＰＭＣＡＳ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、酢酸ビニルと１−ビニル−２ピロリドンとの共重合体（４：６）、ポリビニルカプロラクタムとポリ酢酸ビニルとポリエチレングリコールとの共重合体が挙げられる。
【００６４】
固体媒体におけるスルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の含有量は、固体媒体の全質量に対して、例えば、４０質量％以上、６０質量％以上、又は８０質量％以上であってもよく、１００質量％以下であってもよい。これらの観点から、上記ケン化物の含有量は、固体媒体の全質量に対して、例えば、４０〜１００質量％であってもよく、６０〜１００質量％であってもよく、８０〜１００質量％であってもよい。
【００６５】
上記組成物におけるスルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の含有量は、上記組成物の全質量に対して、例えば、３０質量％以上、５０質量％以上、又は７０質量％以上であってもよく、９０質量％以下であってもよい。これらの観点から、ケン化物の含有量は、上記組成物の全質量に対して、例えば、３０〜９０質量％であってもよく、５０〜９０質量％であってもよく、７０〜９０質量％であってもよい。
【００６６】
上記組成物において、（難水溶性農薬活性化合物の質量）／（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の質量）は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能が更に向上する観点から、例えば、１／１５以上、又は１／９以上であってもよく、７／３以下、１／１以下、又は２／３以下であってもよい。これらの観点から、上記組成物における、（難水溶性農薬活性化合物の質量）／（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物の質量）は、例えば、１／１５〜７／３であってもよく、１／９〜１／１であってもよく、１／９〜２／３であってもよい。すなわち、上記組成物における、難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物との、質量比は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能が更に向上する観点から、例えば、７：３〜１：１５であってもよく、１：１〜１：９であってもよく、２：３〜１：９であってもよい。
【００６７】
（上記組成物の製造方法）
本実施形態に係る組成物（難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有するポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を含み、難水溶性農薬活性化合物が固体媒体中に分散されている、組成物）は、製造の容易さの観点から、例えば、噴霧乾燥法、溶融押出法及び超音波打錠法により製造してもよい。
【００６８】
噴霧乾燥法は、例えば、（Ａ−１）難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を有機溶媒に溶解し溶液を調製する工程と、（Ａ−２）上記溶液を噴霧乾燥する工程と、を備える方法である。
【００６９】
（Ａ−１）工程は、例えば、常温又は加熱下で行ってもよい。
【００７０】
（Ａ−１）工程で使用される有機溶媒は、農薬活性化合物とスルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物を十分に溶解する能力を有するものであれば、特に制限は無いが、例えば、沸点が１００℃以下のものが好ましい。安全性の観点から、有機溶媒は、ケトン類又はアルコール類であってもよく、アセトン、エタノール又はこれらの混合溶媒であってもよい。
【００７１】
（Ａ−２）工程は、例えば、上記有機溶媒の沸点以上の温度で行われる。
【００７２】
（Ａ−２）工程には、例えば、噴霧乾燥機を用いることができる。当該噴霧乾燥機としては、例えば、ビュッヒ社製のミニスプレードライヤー  Ｂ−２９０、及び、大川原化工機社製のスプレードライヤー  ＣＬ―８ｉが挙げられる。
【００７３】
溶融押出法は、例えば、（Ｂ−１）難水溶性農薬活性化合物と、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を混合して混合物を得る工程と、（Ｂ−２）上記混合物を溶融押出造粒する工程と、を備える方法である。
【００７４】
（Ｂ−１）工程において、難水溶性農薬活性化合物と、固体媒体とは、均一に混合することが好ましい。
【００７５】
（Ｂ−２）工程は、上記混合物を、例えば、上記固体媒体のＴｇ以上の温度、又は、難水溶性農薬活性化合物の融点以上の温度に加熱しながら行われる。
【００７６】
（Ｂ−２）工程には、例えば、造粒装置を用いることができる。当該造粒装置としては、例えば、Ｔｈｒｅｅ  Ｔｅｃ社製のミニエクストルーダー  ＺＥ−９型が挙げられる。
【００７７】
溶融押出法においては、（Ｂ−２）工程で得られた造粒物を常温に冷却する工程（（Ｂ−３）工程）を更に備えてもよい。また、必要に応じて、（Ｂ−３）工程の前後で、造粒物を整粒、解砕又は粉砕してもよい。
【００７８】
超音波打錠法は、例えば、（Ｃ−１）難水溶性農薬活性化合物とスルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体と、を混合して混合物を得る工程と、（Ｃ−２）上記工程で得られた混合物を、超音波打錠機の臼内に充填し、超音波を照射しつつ打錠する工程と、を備える方法である。
【００７９】
（Ｃ−１）工程において、難水溶性農薬活性化合物と、固体媒体とは、均一に混合することが好ましい。
【００８０】
（Ｃ−２）工程で用いる超音波打錠機としては、例えば、テクネア・エンジニアリング社製の超音波成形機ＵＳＴＭ／Ｌ２０が挙げられる。本工程において、超音波照射エネルギーは、６００〜２０００Ｊであってもよく、７００〜１８００Ｊであってもよく、８００〜１３００Ｊであってもよい。
【００８１】
なお、本実施形態に係る組成物の製造方法において、難水溶性農薬活性化合物、及び、スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物を含む固体媒体の具体例、及び好適な形態は、組成物に係る実施形態と同様である。また、組成物における難水溶性農薬活性化合物と固体媒体との質量比及び難水溶性農薬活性化合物とケン化物との質量比は、例えば、（Ａ−１）、（Ｂ−１）及び（Ｃ−１）工程において、これらの配合割合を調整すること等により、調整できる。
【００８２】
（農薬組成物）
上述の実施形態に係る組成物は、例えば、製剤助剤等の追加成分を添加することにより、農薬組成物とすることもできる。
【００８３】
一実施形態に係る農薬組成物は上述の実施形態に係る組成物を含有する。かかる農薬組成物は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性の向上性能に優れる。
【００８４】
上記農薬組成物は、少なくとも一種の製剤助剤を含有していてもよい。
【００８５】
上記製剤助剤としては、例えば、界面活性剤、固体担体及び結合剤が挙げられる。
【００８６】
上記界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤が挙げられる。
【００８７】
非イオン性界面活性剤としては、例えば、アクリル酸グラフトコポリマー等のアクリル酸共重合体、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンアルキルフェノールとホルムアルデヒドとの縮合物（ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリルモノ脂肪酸エステル、ポリプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級脂肪酸グリセリンエステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド及びポリオキシエチレンアルキルアミンが挙げられる。
【００８８】
カチオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩；アルキル四級アンモニウム塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩等のアルキルトリメチル四級アンモニウム塩；アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリミジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウム塩、塩化ベンゼトニウム及びポリアルキルビニルピリジニウム塩が挙げられる。
【００８９】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム塩等のリグニンスルホン酸塩；ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩（ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）等のアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩（以下、場合により、「アリールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩」という）；メチルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩（メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩又はメチルナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物ナトリウム塩）等のアルキルアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩（以下、場合により、「アルキルアリールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩」という）；ナフタレンスルホン酸及びブチルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩（ナフタレンスルホン酸ブチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）等のアリールスルホン酸及びアルキルアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩（以下、場合により、「アリールスルホン酸とアルキルアリールスルホン酸とのホルマリン縮合物の塩」という）；パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸ナトリウム；ポリオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム等のエーテルカルボン酸ナトリウム；ラウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム等の高級脂肪酸のアミノ酸縮合物の塩；高級アルキルスルホン酸塩；ラウリン酸エステルスルホン酸塩等の高級脂肪酸エステルスルホン酸塩；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のジアルキルスルホコハク酸塩；オレイン酸アミドスルホン酸塩等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩；アルケニルスルホン酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム塩、ペンタデカン−２−硫酸エステル塩等の高級アルコール硫酸エステル塩；ポリオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩；及びジポリオキシエチレンドデシルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩が挙げられる。
【００９０】
上記界面活性剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９１】
上記農薬組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の合計含有量は、農薬組成物の全質量に対して、例えば、０．１質量％以上、０．５質量％以上、又は１質量％以上であってもよく、５０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、又は１０質量％以下であってもよい。これらの観点から、界面活性剤の合計含有量は、農薬組成物の全質量に対して、例えば、０．１〜５０質量％であってもよく、０．１〜３０質量％であってもよく、０．５〜２０質量％であってもよく、１〜１０質量％であってもよい。
【００９２】
上記固体担体としては、例えば、水溶性担体及び非水溶性担体が挙げられる。水溶性担体としては、例えば、硫酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、クエン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の有機又は無機酸塩類、クエン酸、コハク酸等の有機酸類、蔗糖、ラクトース等の糖類及び尿素が挙げられる。非水溶性担体としては、例えば、カオリンクレー等のクレー類、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、珪藻土、ゼオライト、アタパルジャイト、石膏、陶石、軽石、木粉、パーライト、シラス及びホワイトカーボンが挙げられる。固体担体は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９３】
上記農薬組成物が固体担体を含有する場合、固体担体の合計含有量は、農薬組成物の全質量に対して、例えば、０．１質量％以上、０．５質量％以上、又は１質量％以上であってもよく、９０質量％以下、６０質量％以下、又は３０質量％以下であってもよい。これらの観点から、固体担体の合計含有量は、農薬組成物の全質量に対して、例えば、０．１〜９０質量％であってもよく、０．５〜６０質量％であってもよく、１〜３０質量％であってもよい。
【００９４】
上記結合剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、メチルエチルセルロース、トラガントガム、α化デンプン、デキストリン、アルギン酸及びアルギン酸ナトリウムが挙げられる。結合剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９５】
上記農薬組成物が結合剤を含有する場合、結合剤の合計含有量は、農薬組成物の全質量に対して、例えば、０．５質量％以上、１質量％以上、又は２質量％以上であってもよく、１０質量％以下、５質量％以下、又は４質量％以下であってもよい。これらの観点から、結合剤の合計含有量は、農薬組成物の全質量に対して、例えば、０．５〜１０質量％であってもよく、１〜５質量％であってもよく、２〜４質量％であってもよい。
【００９６】
農薬組成物は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性がより長く高く保たれる観点から、芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤を含有してもよい。すなわち、本実施形態に係る農薬組成物は、本実施形態に係る組成物と、芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤と、を含有してもよい。かかる農薬組成物によれば、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性をより長く高く保つことができる。当該農薬組成物において、難水溶性農薬活性化合物に特に制限はないが、例えば、フルミオキサジン又は１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾールであってもよい。
【００９７】
芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤としては、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アリールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩及びアリールスルホン酸とアルキルアリールスルホン酸とのホルマリン縮合物の塩が挙げられる。難水溶性農薬活性化合物の水溶解性が更に長く高く保たれる観点から、芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤は、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アリールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩及びアリールスルホン酸とアルキルアリールスルホン酸とのホルマリン縮合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも一種であってもよい。
【００９８】
農薬組成物が、難水溶性農薬活性化合物と芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤とを含有する場合、難水溶性農薬活性化合物と芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤との質量比は、難水溶性農薬活性化合物の水溶解性が更に長く高く保たれる観点から、２：１〜１：１０であってもよく、１：１〜１：１０であってもよく、１：５〜１：１０であってもよい。すなわち、当該農薬組成物において、（難水溶性農薬活性化合物の質量）／（芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤の質量）は、２／１〜１／１０であってもよく、１／１〜１／１０であってもよく、１／５〜１／１０であってもよい。
【００９９】
農薬組成物の形態としては、例えば、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等の製剤が挙げられる。
【０１００】
（農薬組成物の製造方法）
本実施形態に係る農薬組成物は、例えば、上述の実施形態の組成物と、界面活性剤、固体担体、結合剤等の製剤助剤と、を混合し、必要に応じて粉砕、造粒、乾燥等の処理を施すことにより製造できる。より具体的には、水和剤、顆粒水和剤及び粒剤は、例えば、以下の製造方法により製造できる。
【０１０１】
（１）水和剤
上述の実施形態に係る組成物、界面活性剤及び固体担体を混合し、ジェットミル等の乾式粉砕機で粉砕する。
【０１０２】
（２）顆粒水和剤
上述の実施形態に係る組成物に対して、必要に応じ、界面活性剤、結合剤及び固体担体を混合し、得られた混合物を必要に応じて粉砕する。その後、水を加え混練し、押出造粒する。次いで、得られた粒子を乾燥し、必要に応じて、解砕、整粒及び篩過する。
【０１０３】
（３）粒剤
上述の実施形態に係る組成物に対して、必要に応じ、界面活性剤、結合剤及び固体担体を混合し、得られた混合物を必要に応じて粉砕する。その後、水を加え混練し、押出造粒する。次いで、得られた粒子を乾燥し、必要に応じて、解砕、整粒及び篩過する。
【実施例】
【０１０４】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明についてより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【０１０５】
本実施形態に係る組成物としての固体分散体（粉体Ａ〜Ｊ）、比較例に係る固体分散体（比較粉体Ｋ、Ｌ）及び物理混合試料である粉体（比較粉体Ｍ〜Ｓ）を以下のとおり作製した。【０１０６】
製造例１（粉体Ａ）
フルミオキサジン１０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、バレル温度を粉体投入口に近い方から順に５０℃、１４０℃、１９０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＤＭ−６型）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ａ（固体分散体）を得た。【０１０７】
粉体Ａの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、フルミオキサジンの結晶に由来するピークは認められなかった（図１）。【０１０８】
製造例２（粉体Ｂ）
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドのＲ体エナンチオマー及びそのＳ体エナンチオマーの９８：２の混合物（以後、農薬活性化合物Ａと記す。）１０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を５０℃、１３０℃、１５０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＤＭ−６型）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｂ（固体分散体）を得た。【０１０９】
粉体Ｂの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ａの結晶に由来するピークは認められなかった（図２）。【０１１０】
製造例３（粉体Ｃ）
農薬活性化合物Ａ３０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）７０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を５０℃、１３０℃、１５０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＤＭ−６型）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｃ（固体分散体）を得た。【０１１１】
粉体Ｃの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ａの結晶に由来するピークは認められなかった（図３）。【０１１２】
製造例４（粉体Ｄ）
農薬活性化合物Ａ１０．０質量部とゴーセネックスＬ−３２６６（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を９０℃、１５０℃、２００℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＳＡＭＦ）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｄ（固体分散体）を得た。【０１１３】
粉体Ｄの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ａの結晶に由来するピークは認められなかった（図４）。【０１１４】
製造例５（粉体Ｅ）
農薬活性化合物Ａ１０．０質量部とＡＳＰ−０５（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本酢ビ・ポバール株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を１００℃、１５０℃、１８０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＳＡＭＦ）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｅ（固体分散体）を得た。【０１１５】
粉体Ｅの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ａの結晶に由来するピークは認められなかった（図５）。【０１１６】
製造例６（粉体Ｆ）
エタボキサム２０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）８０．０質量部とをアセトン／エタノール（３５／６５，質量比）混合液媒９００質量部に溶解し、噴霧乾燥機（スプレードライヤーＢ−２９０、ビュッヒ社製）を用いて、入口温度７０〜８５℃、流量６〜９ｍＬ／ｍｉｎで噴霧乾燥し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｆ（固体分散体）を得た。【０１１７】
粉体Ｆの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、エタボキサムの結晶に由来するピークが若干認められたが、比較粉体Ｑ（図１７）と比較するとピーク強度は減少していた（図６）。【０１１８】
製造例７（粉体Ｇ）
２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール（以後、農薬活性化合物Ｂと記す。）１０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を５０℃、１３０℃、１５０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＳＡＭＦ）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｇ（固体分散体）を得た。【０１１９】
粉体Ｇの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｂの結晶に由来するピークは認められなかった（図７）。【０１２０】
製造例８（粉体Ｈ）
農薬活性化合物Ｂ１０．０質量部とゴーセネックスＬ−３２６６（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を９０℃、１３０℃、２００℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＳＡＭＦ）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｈ（固体分散体）を得た。【０１２１】
粉体Ｈの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｂの結晶に由来するピークは認められなかった（図８）。【０１２２】
製造例９（粉体Ｉ）
農薬活性化合物Ｂ１０．０質量部とＡＳＰ−０５（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本酢ビ・ポバール株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を９０℃、１５０℃、２００℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＳＡＭＦ）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｉ（固体分散体）を得た。【０１２３】
粉体Ｉの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｂの結晶に由来するピークは認められなかった（図９）。【０１２４】
製造例１０（粉体Ｊ）
１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール（以降、農薬活性化合物Ｃと記す。）１０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を５０℃、１３０℃、１５０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＳＡＭＦ）で粉砕し、本実施形態に係る組成物である粉体Ｊ（固体分散体）を得た。【０１２５】
粉体Ｊの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｃの結晶に由来するピークは認められなかった（図１０）。【０１２６】
製造例１１（比較粉体Ｋ）
フルミオキサジン１０．０質量部とゴーセノールＧＬ−０５Ｓ（ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を５０℃、１４０℃、１９０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＤＭ−６型）で粉砕し比較粉体Ｋを得た。【０１２７】
粉体Ｋの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、フルミオキサジンの結晶に由来するピークが若干認められた（図１１）。【０１２８】
製造例１２
フルミオキサジン１０．０質量部とＰＯＶＡＣＯＡＴ（ポリビニルアルコール・アクリル酸・メタクリル酸共重合体、大同化成工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を５０℃、１４０℃、１９０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒したが、押出が不可能であった。【０１２９】
製造例１３（比較粉体Ｌ）
農薬活性化合物Ａ１０．０質量部とゴーセノールＧＬ−０５Ｓ（ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを混合し、粉体投入口に近い方から順にバレル温度を５０℃、１３０℃、１５０℃の条件下でミニエクストルーダー（Ｔｈｒｅｅ−Ｔｅｃ社製、ＺＥ−９型）により溶融押出造粒した。得られた造粒物を室温まで冷却した後、粉砕機（株式会社奈良機械製作所製、ＤＭ−６型）で粉砕し比較粉体Ｌを得た。【０１３０】
粉体Ｌの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ａの結晶に由来するピークが認められた（図１２）。【０１３１】
製造例１４（比較粉体Ｍ（物理混合試料））
農薬活性化合物Ａ１０．０質量部とゴーセネックスＬ−３２６６（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを袋に入れて振ることにより混合し比較粉体Ｍ（物理混合試料）を得た。【０１３２】
粉体Ｍの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ａの結晶に由来するピークが認められた（図１３）。【０１３３】
製造例１５（比較粉体Ｎ（物理混合試料））
農薬活性化合物Ａ１０．０質量部とＡＳＰ−０５（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本酢ビ・ポバール株式会社製）９０．０質量部とを袋に入れて振ることにより混合し比較粉体Ｎ（物理混合試料）を得た。【０１３４】
粉体Ｎの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ａの結晶に由来するピークが認められた（図１４）。【０１３５】
製造例１６（比較粉体Ｏ（物理混合試料））
エタボキサム２０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）８０．０質量部とを袋に入れて振ることにより混合し比較粉体Ｏ（物理混合試料）を得た。【０１３６】
粉体Ｏの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、エタボキサムの結晶に由来するピークが認められた（図１５）。【０１３７】
製造例１７（比較粉体Ｐ（物理混合試料））
農薬活性化合物Ｂ１０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを袋に入れて振ることにより混合し比較粉体Ｐ（物理混合試料）を得た。【０１３８】
粉体Ｐの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｂの結晶に由来するピークが認められた（図１６）。【０１３９】
製造例１８（比較粉体Ｑ（物理混合試料））
農薬活性化合物Ｂ１０．０質量部とゴーセネックスＬ−３２６６（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを袋に入れて振ることにより混合し比較粉体Ｑ（物理混合試料）を得た。【０１４０】
粉体Ｑの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｂの結晶に由来するピークが認められた（図１７）。【０１４１】
製造例１９（比較粉体Ｒ（物理混合試料））
農薬活性化合物Ｂ１０．０質量部とＡＳＰ−０５（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本酢ビ・ポバール株式会社製）９０．０質量部とを袋に入れて振ることにより混合し比較粉体Ｒ（物理混合試料）を得た。【０１４２】
粉体Ｒの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｂの結晶に由来するピークが認められた（図１８）。【０１４３】
製造例２０（比較粉体Ｓ（物理混合試料））
農薬活性化合物Ｃ１０．０質量部とゴーセネックスＬ−８２３（スルホン酸変性ポリ酢酸ビニルのケン化物、日本合成化学工業株式会社製）９０．０質量部とを袋に入れて振ることにより混合し比較粉体Ｓ（物理混合試料）を得た。【０１４４】
粉体Ｓの粉末Ｘ線回折測定を行った結果、農薬活性化合物Ｃの結晶に由来するピークが認められた（図１９）。【０１４５】
本実施形態の農薬組成物として、上記粉体Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｆ及びＪ（本実施形態に係る組成物としての固体分散体）を含む水和剤（水和剤１〜１０）を、以下のとおり作製した。【０１４６】
製造例２１（水和剤１）
粉体Ａ５０．０質量部に対して、ニューカルゲンＲＸ−Ｂ（竹本油脂製、リグニンスルホン酸ナトリウム塩）５０．０質量部を混合し、有効成分として５．０質量％のフルミオキサジンを含有する水和剤１を得た。【０１４７】
製造例２２（水和剤２）
粉体Ａ５０．０質量部に対して、ＳＵＰＲＡＧＩＬ  ＭＮＳ／９０（メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物ナトリウム塩、ソルベイ日華株式会社製）５０．０質量部を混合し、有効成分として５．０質量％のフルミオキサジンを含有する水和剤２を得た。【０１４８】
製造例２３（水和剤３）
粉体Ａ５０．０質量部に対して、ニューカルゲンＲＸ−Ｂ（竹本油脂製、リグニンスルホン酸ナトリウム塩）２５．０質量部を混合し、有効成分として６．７質量％のフルミオキサジンを含有する水和剤３を得た。【０１４９】
製造例２４（水和剤４）
粉体Ｂ５０．０質量部に対して、ソルポール５０２９−０（ラウリル硫酸ナトリウム塩、東邦化学工業株式会社製）３．０質量部、デモールＳＮ−Ｂ（ナフタレンスルホン酸ブチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩、花王株式会社製）２．０質量部、トクシールＧＵ−Ｎ（ホワイトカーボン、オリエンタルシリカズコーポレーション社製）５．０質量部、及びＡＳＰ−４００Ｐ（カオリンクレー、ＢＡＳＦ社製）４０．０質量部を混合し、有効成分として５．０質量％の農薬活性化合物Ａを含有する水和剤４を得た。【０１５０】
製造例２５（水和剤５）
粉体Ｃ１６．７質量部に対して、ソルポール５０２９−０（ラウリル硫酸ナトリウム塩、東邦化学工業株式会社製）３．０質量部、デモールＳＮ−Ｂ（ナフタレンスルホン酸ブチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩、花王株式会社製）２．０質量部、トクシールＧＵ−Ｎ（ホワイトカーボン、オリエンタルシリカズコーポレーション社製）５．０質量部、及びＡＳＰ−４００Ｐ（カオリンクレー、ＢＡＳＦ社製）７３．３質量部を混合し、有効成分として５．０質量％の農薬活性化合物Ａを含有する水和剤５を得た。【０１５１】
製造例２６（水和剤６）
粉体Ｆ２５．０質量部に対して、ソルポール５０２９−０（ラウリル硫酸ナトリウム塩、東邦化学工業株式会社製）３．０質量部、デモールＳＮ−Ｂ（ナフタレンスルホン酸ブチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩、花王株式会社製）２．０質量部、トクシールＧＵ−Ｎ（ホワイトカーボン、オリエンタルシリカズコーポレーション社製）５．０質量部、及びＡＳＰ−４００Ｐ（カオリンクレー、ＢＡＳＦ社製）６５．０質量部を混合し、有効成分含量として５．０質量％のエタボキサムを含有する水和剤６を得た。【０１５２】
製造例２７（水和剤７）
粉体Ｊ５０．０質量部に対して、ニューカルゲンＲＸ−Ｂ（竹本油脂製、リグニンスルホン酸ナトリウム塩）５０．０質量部を混合し、有効成分として５．０質量％の農薬活性化合物Ｃを含有する水和剤７を得た。【０１５３】
製造例２８（水和剤８）
粉体Ｊ５０．０質量部に対して、ニューカルゲンＲＸ−Ｂ（竹本油脂製、リグニンスルホン酸ナトリウム塩）２５．０質量部を混合し、有効成分として６．７質量％の農薬活性化合物Ｃを含有する水和剤８を得た。【０１５４】
製造例２９（水和剤９）
粉体Ｊ５０．０質量部に対して、ＳＵＰＲＡＧＩＬ  ＭＮＳ／９０（メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物ナトリウム塩、ソルベイ日華株式会社製）５０．０質量部を混合し、有効成分として５．０質量％の農薬活性化合物Ｃを含有する水和剤９を得た。【０１５５】
製造例３０（水和剤１０）
粉体Ｊ５０．０質量部に対して、ＳＵＰＲＡＧＩＬ  ＭＮＳ／９０（メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物ナトリウム塩、ソルベイ日華株式会社製）２５．０質量部を混合し、有効成分として６．７質量％の農薬活性化合物Ｃを含有する水和剤１０を得た。
（評価）
粉体Ａ〜Ｊ（固体分散体）、比較粉体Ｋ、Ｌ（固体分散体）、比較粉体Ｍ〜Ｓ（物理混合試料）及び水和剤１〜１０について、以下の方法により水溶解度を測定した。なお、測定温度は、いずれも２５℃とした。【０１５６】
［フルミオキサジンの水溶解度測定］
固体分散体の場合は２．５ｇ（フルミオキサジンとして２５０ｍｇ）、水和剤の場合は５．０ｇ（フルミオキサジンとして２５０ｍｇ）を３度硬水９００ｍＬに投入し、激しく撹拌した。撹拌開始から１５分後、１時間後、６時間後の時点で、混合液の一部を抜き取り試験液とした。なお、試験中は撹拌を継続した。試験液を０．４５μｍフィルターで濾過した。濾液に含まれるフルミオキサジンの濃度を高速液体クロマトグラフィにより分析し、得られた濃度をフルミオキサジンの水溶解度とした。フルミオキサジン単独での２５℃における水溶解度を２ｐｐｍとし、これを基準とした水溶解度の向上率（倍率）を計算した。【０１５７】
［農薬活性化合物Ａの水溶解度測定］
固体分散体の場合は１．０〜３．０ｇ（農薬活性化合物Ａとして３００ｍｇ）、水和剤の場合は２．５ｇ（農薬活性化合物Ａとして１２５ｍｇ）を３度硬水５００ｍＬに投入し、激しく撹拌した。なお、試験中は撹拌を継続した。撹拌開始から３０分後、１時間後、５時間後の時点で、混合液の一部を抜き取り試験液とした。試験液を０．４５μｍフィルターで濾過した。濾液に含まれる農薬活性化合物Ａの濃度を高速液体クロマトグラフィにより分析し、得られた濃度を農薬活性化合物Ａの水溶解度とした。農薬活性化合物Ａ単独での２５℃における水溶解度を２０ｐｐｍとし、これを基準とした水溶解度の向上率（倍率）を計算した。【０１５８】
［エタボキサムの水溶解度測定］
固体分散体及び物理混合試料の場合は、６２５ｍｇ（エタボキサムとして１２５ｍｇ）、水和剤の場合は、２．５ｇ（エタボキサムとして１２５ｍｇ）を３度硬水５００ｍＬに投入し、激しく撹拌した。なお、試験中は撹拌を継続した。撹拌開始から１５分後、１時間後、６時間後の時点で、混合液の一部を抜き取り試験液とした。試験液を０．４５μｍフィルターで濾過した。濾液に含まれるエタボキサムの濃度を高速液体クロマトグラフィにより分析し、得られた濃度をエタボキサムの水溶解度とした。エタボキサム単独での２５℃における水溶解度を５ｐｐｍとし、これを基準とした水溶解度の向上率（倍率）を計算した。【０１５９】
［農薬活性化合物Ｂの水溶解度測定］
固体分散体の場合は５．４ｇ（農薬活性化合物Ｂとして５４０ｍｇ）を３度硬水９００ｍＬに投入し、激しく撹拌した。なお、試験中は撹拌を継続した。撹拌開始から１５分後、１時間後、５時間後の時点で、混合液の一部を抜き取り試験液とした。試験液を０．４５μｍフィルターで濾過した。濾液に含まれる農薬活性化合物Ｂの濃度を高速液体クロマトグラフィにより分析し、得られた濃度を農薬活性化合物Ｂの水溶解度とした。農薬活性化合物Ｂ単独での２５℃における水溶解度を６ｐｐｍとし、これを基準とした水溶解度の向上率（倍率）を計算した。【０１６０】
［農薬活性化合物Ｃの水溶解度測定］
固体分散体の場合は３００ｍｇ（農薬活性化合物Ｃとして３０ｍｇ）、水和剤の場合は４４７〜６００ｍｇ（農薬活性化合物Ｃとして３０ｍｇ）を３度硬水９００ｍＬに投入し、激しく撹拌した。なお、試験中は撹拌を継続した。撹拌開始から１５分後、１時間後、５時間後の時点で、混合液の一部を抜き取り試験液とした。試験液を０．４５μｍフィルターで濾過した。濾液に含まれる農薬活性化合物Ｃの濃度を高速液体クロマトグラフィにより分析し、得られた濃度を農薬活性化合物Ｃの水溶解度とした。農薬活性化合物Ｃ単独での２５℃における水溶解度を０．０３ｐｐｍとし、これを基準とした水溶解度の向上率（倍率）を計算した。【０１６１】
水溶解度測定の結果を表１、表２、表３及び表４に示す。水溶解度の向上率の結果を表５、表６、表７及び表８に示す。表中の「Ｎ．Ｄ．」は、検出限界以下を意味する。【０１６２】
【表１】
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【表２】
2017038946.tif 000008
【表３】
2017038946.tif 000009
【表４】
2017038946.tif 000010
【０１６３】
【表５】
2017038946.tif 000011
【表６】
2017038946.tif 000012
【表７】
2017038946.tif 000013
【表８】
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【０１６４】
表５及び表６の結果から、本実施形態に係る組成物（粉体Ａ〜Ｊ、製造例１〜１０）は、比較粉体（比較粉体Ｋ〜Ｓ）と比較して、各時間における難水溶性農薬活性化合物の水溶解度の向上率（水溶解性の向上性能）に優れることがわかる。【０１６５】
また、表１及び表３の結果から、製造例２１〜２３の水和剤１〜３（Ｎ−フェニルフタルイミド化合物と、芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤とを含有する農薬組成物）は、固体分散体である粉体Ａ（製造例１）と比較して、６時間後の水溶解性が高いこと、すなわち、Ｎ−フェニルフタルイミド化合物の水溶解性をより長く高く保つことができることがわかる。
また、表１及び表４の結果から、製造例２７〜３０の水和剤７〜１０（農薬活性化合物Ｃと、芳香族スルホン酸型高分子界面活性剤とを含有する農薬組成物）は、固体分散体である粉体Ｊ（製造例１０）と比較して、５時間後の水溶解性が高いこと、すなわち、農薬活性化合物Ｃの水溶解性をより長く高く保つことができることがわかる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
2017038946.tif 000029
【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【国際調査報告】
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