(57)【要約】  陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、前記発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。2018088573.tif 000071
2018088573.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、
前記発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
【化１】
2018088573.tif 000062
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2018088573.tif 000063
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
【請求項２】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−１）で表される金属錯体である、請求項１に記載の発光素子。
【化３】
2018088573.tif 000064
［式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記式（１−１）で表される金属錯体が、式（１−２）で表される金属錯体である、請求項２に記載の発光素子。
【化４】
2018088573.tif 000065
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
前記式（Ａｒ−１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化５】
2018088573.tif 000066
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項５】
前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である、請求項４に記載の発光素子。
【化６】
2018088573.tif 000067
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項６】
前記発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2018088573.tif 000068
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項７】
前記発光層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
式（１）で表される金属錯体。
【化８】
2018088573.tif 000069
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
2018088573.tif 000070
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
【請求項９】
請求項８に記載の金属錯体及び溶媒を含有する、組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子、並びに、該発光素子に用いる金属錯体及び組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される金属錯体１を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。【０００３】
【化１】
2018088573.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−２５３９８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上述した発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではない。【０００６】
そこで、本発明は、輝度寿命が優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体及び組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の［１］〜［９］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、
前記発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
【化２】
2018088573.tif 000004
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2018088573.tif 000005
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
［２］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−１）で表される金属錯体である、［１］に記載の発光素子。
【化４】
2018088573.tif 000006
式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記式（１−１）で表される金属錯体が、式（１−２）で表される金属錯体である、［２］に記載の発光素子。
【化５】
2018088573.tif 000007
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
［４］前記式（Ａｒ−１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
【化６】
2018088573.tif 000008
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である、［４］に記載の発光素子。
【化７】
2018088573.tif 000009
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
【化８】
2018088573.tif 000010
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［７］前記発光層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記式（１）で表される金属錯体。
［９］［８］に記載の金属錯体及び溶媒を含有する、組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体及び組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１１】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１２】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１３】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００１４】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
【００１５】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００１６】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖に結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１７】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【００１８】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１９】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１５であり、更に好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜１５であり、更に好ましくは３〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２０】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【００２１】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２２】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【００２３】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２４】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
【００２５】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２６】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００２７】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基等が挙げられる。
【００２９】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３０】
【化９】
2018088573.tif 000011
【００３１】
【化１０】
2018088573.tif 000012
【００３２】
【化１１】
2018088573.tif 000013
【００３３】
【化１２】
2018088573.tif 000014
【００３４】
式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基である。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
【００３５】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３６】
【化１３】
2018088573.tif 000015
【００３７】
【化１４】
2018088573.tif 000016
【００３８】
【化１５】
2018088573.tif 000017
【００３９】
【化１６】
2018088573.tif 000018
【００４０】
【化１７】
2018088573.tif 000019
【００４１】
【化１８】
2018088573.tif 000020
【００４２】
【化１９】
2018088573.tif 000021
【００４３】
式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
【００４４】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００４５】
【化２０】
2018088573.tif 000022
【００４６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４７】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層と、を有する。また、本実施形態の発光素子において、発光層は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
【００４８】
＜発光層＞
発光層は、式（１）で表される金属錯体を含有する層である。発光層は、式（１）で表される金属錯体の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【００４９】
発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
【００５０】
発光層を湿式法により形成する場合、後述する発光層のインクを用いることが好ましい。
【００５１】
＜式（１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【００５２】
式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【００５３】
Ｍは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００５４】
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００５５】
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００５６】
Ｅ１は、炭素原子であることが好ましい。
【００５７】
環Ｂにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
環Ｂにおける芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５８】
環Ｂにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
環Ｂにおける芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらの環に芳香環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族複素環は、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５９】
環Ｂは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｂが６員の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子であることが好ましい。
【００６０】
環Ｂが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６１】
環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６２】
環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６３】
環Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６４】
環Ｂが有していてもよい置換基のうち、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基が好ましく、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基がより好ましい。
【００６５】
【化２１】
2018088573.tif 000023
【００６６】
式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
【００６７】
【化２２】
2018088573.tif 000024
【００６８】
式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
【化２３】
2018088573.tif 000025
【００７０】
式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７１】
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましい。
【００７２】
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
【００７３】
【化２４】
2018088573.tif 000026
【００７４】
式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００７５】
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７６】
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である。
【００７７】
【化２５】
2018088573.tif 000027
【００７８】
式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００７９】
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８０】
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜式（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
【００８１】
【化２６】
2018088573.tif 000028
【００８２】
式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは前記と同じ意味を表す。
【００８３】
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。
【００８４】
【化２７】
2018088573.tif 000029
【００８５】
式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。
【００８６】
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
【００８７】
【化２８】
2018088573.tif 000030
【００８８】
式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００８９】
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
【００９０】
【化２９】
2018088573.tif 000031
【００９１】
式中、
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。
【００９２】
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
【００９３】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００９４】
式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
【００９５】
【化３０】
2018088573.tif 000032
【００９６】
【化３１】
2018088573.tif 000033
【００９７】
式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００９８】
式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
【００９９】
【化３２】
2018088573.tif 000034
【０１００】
式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
【０１０１】
式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。
【０１０２】
【化３３】
2018088573.tif 000035
【０１０３】
式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
【０１０４】
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
【０１０５】
環Ｂが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
【０１０６】
環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０７】
環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０８】
Ｚ１Ａは、好ましくは、＝Ｎ−で表される基である。
【０１０９】
ＲＺ１Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１１０】
ＲＺ１Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１１】
ＲＺ１Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１２】
Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基であり、該基は置換基を有していてもよい。なお、ｎＲ１は、置換基の炭素原子数を含めない、アルキル基の炭素原子数を表す。Ｒ１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基及びドデシル基等の直鎖のアルキル基；並びに、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−エチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘプチル基、１，１−ジプロピルブチル基、１−ブチルヘキシル基、１−プロピルヘプチル基、１，１，３，７−テトラメチルオクチル基及び１，１，２−トリエチルオクチル基等の分岐のアルキル基が挙げられる。
【０１１３】
Ｒ１におけるアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基及びドデシル基等の第一級のアルキル基であってよく、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−エチルブチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、１−ブチルヘキシル基及び１−プロピルヘプチル基等の第二級のアルキル基であってもよく、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，１−ジメチルヘプチル基、１，１−ジプロピルブチル基、１，１，３，７−テトラメチルオクチル基及び１，１，２−トリエチルオクチル基等の第三級のアルキル基であってもよい。
【０１１４】
Ｒ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、更に好ましくは、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１１５】
Ｒ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１６】
Ｒ１は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、炭素原子数ｎＲ１の分岐のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数ｎＲ１の第二級又は第三級のアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数ｎＲ１の第三級のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが特に好ましい。
【０１１７】
ｎＲ１は、好ましくは２以上であり、より好ましくは３以上であり、更に好ましくは４以上であり、特に好ましくは５以上である。また、ｎＲ１は、好ましくは１４以下であり、より好ましくは１２以下であり、更に好ましくは１０以下であり、特に好ましくは８以下であり、とりわけ好ましくは７以下である。
【０１１８】
［（式Ａｒ−１Ａ）で表される基］
環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１９】
環Ａは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１２０】
環Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２１】
環Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２２】
環Ａが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
【０１２３】
環Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２４】
Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基であり、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ２における炭素原子数ｎＲ２のアルキル基としては、Ｒ１における炭素原子数ｎＲ１のアルキル基の例と同じ基が例示できる。なお、ｎＲ２は、置換基の炭素原子数を含めない、アルキル基の炭素原子数を表す。
【０１２５】
Ｒ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２６】
Ｒ２は、合成が容易なので、好ましくは、炭素原子数ｎＲ２の第一級又は第二級のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数ｎＲ２の第二級のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。
【０１２７】
ｎＲ２は、合成が容易なので、好ましくは１以上１０以下であり、より好ましくは１以上７以下であり、更に好ましくは１以上５以下であり、特に好ましくは１以上３以下であり、とりわけ好ましくは３である。
【０１２８】
ｎＲ１とｎＲ２との合計（ｎＲ１＋ｎＲ２）は、好ましくは７以上２０以下であり、より好ましくは７以上１５以下であり、更に好ましくは７以上１２以下であり、特に好ましくは８以上１０以下である。
【０１２９】
Ｒ３は、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、更に好ましくは、シクロアルキル基、アリール基又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、特に好ましくは、炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３０】
Ｒ３におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３１】
Ｒ３における炭素原子数ｎＲ３のアルキル基としては、Ｒ１における炭素原子数ｎＲ１のアルキル基の例と同じ基が例示できる。なお、ｎＲ３は、置換基を含めない、アルキル基の炭素原子数を表す。
【０１３２】
Ｒ３における炭素原子数ｎＲ３のアルキル基は、合成が容易なので、好ましくは、炭素原子数ｎＲ３の第一級又は第二級のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数ｎＲ３の第二級のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。
【０１３３】
Ｒ３が炭素原子数ｎＲ３のアルキル基以外の場合、Ｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３４】
Ｒ３が炭素原子数ｎＲ３のアルキル基の場合、Ｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３５】
ｎＲ３は、合成が容易なので、好ましくは１以上１０以下であり、より好ましくは１以上７以下であり、更に好ましくは１以上５以下であり、特に好ましくは１以上３以下である。
【０１３６】
Ｒ３が炭素原子数ｎＲ３のアルキル基の場合、通常、ｎＲ３はｎＲ２以下（ｎＲ３≦ｎＲ２）であり、合成が容易なので、ｎＲ２とｎＲ３とは同一の整数であることが好ましい。
【０１３７】
Ｒ２とＲ３とは、同一であることが好ましい。
【０１３８】
式（Ａｒ−１Ａ）で表される基は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である。
【０１３９】
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、好ましくは、炭素原子である。
【０１４０】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４１】
Ｒ１Ａ及びＲ３Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、殊更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４２】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４３】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４４】
Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０１４５】
環Ａ１がピリジン環である場合、Ｅ１Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
環Ａ１がジアザベンゼン環である場合、Ｅ１Ａ及びＥ３Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ａ１は、ベンゼン環が好ましい。
【０１４６】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１４７】
【化３４】
2018088573.tif 000036
【０１４８】
【化３５】
2018088573.tif 000037
【０１４９】
【化３６】
2018088573.tif 000038
【０１５０】
式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５１】
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５２】
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５３】
＜式（１−１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１−１）で表される金属錯体である。
【０１５４】
Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、炭素原子であることが好ましい。
【０１５５】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５６】
Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ｂは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、殊更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５７】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５８】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５９】
環Ｂ１がピリジン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ３Ｂが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｂ１がジアザベンゼン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ１Ｂ及びＥ３Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｂ１は、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１６０】
式（１−１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−２）で表される金属錯体であることが好ましい。
【０１６１】
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
【０１６２】
【化３７】
2018088573.tif 000039
【０１６３】
【化３８】
2018088573.tif 000040
【０１６４】
【化３９】
2018088573.tif 000041
【０１６５】
式中、
ＺＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＺＡは、好ましくは−Ｎ＝で表される基である。
ＺＢは、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。
【０１６６】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
【０１６７】
式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ−１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法により製造することができる。
【０１６８】
【化４０】
2018088573.tif 000042
【０１６９】
式中、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
【０１７０】
工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
【０１７１】
金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ−２）で表される金属錯体が挙げられる。
【０１７２】
【化４１】
2018088573.tif 000043
【０１７３】
式中、Ｍ、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。
【０１７４】
工程Ａにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【０１７５】
工程Ｂにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１〜１００モルである。
【０１７６】
工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【０１７７】
工程Ａ及び工程Ｂは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
【０１７８】
工程Ａ及び工程Ｂにおいて、反応時間は、通常、３０分間〜２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【０１７９】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１８０】
［ホスト材料］
本実施形態の発光素子の輝度寿命が優れるので、発光層は、式（１）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。発光層は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【０１８１】
発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、式（１）で表される金属錯体の含有量は、式（１）で表される金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部として、通常、０．１〜５０質量部であり、好ましくは１〜４５質量部であり、より好ましくは５〜４０質量部であり、更に好ましくは１０〜３５質量部である。
【０１８２】
発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の発光素子の輝度寿命が優れるので、発光層に含有される式（１）で表される金属錯体の有するＴ１より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０１８３】
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、発光層に含有される式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０１８４】
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、発光層はいずれのホスト材料を含有していてもよいが、低分子ホストを含有することが好ましい。
【０１８５】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０１８６】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０１８７】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８８】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１８９】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
【０１９０】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９１】
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
【０１９２】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜式（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は（ＡＡ−３３）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０１９３】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１９４】
ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０１９５】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０１９６】
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９７】
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０１９８】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
【０１９９】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２００】
【化４２】
2018088573.tif 000044
【０２０１】
式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。
【０２０２】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜式（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０２０３】
【化４３】
2018088573.tif 000045
【０２０４】
【化４４】
2018088573.tif 000046
【０２０５】
【化４５】
2018088573.tif 000047
【０２０６】
【化４６】
2018088573.tif 000048
【０２０７】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【０２０８】
［発光層の組成物］
発光層は、式（１）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「発光層の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０２０９】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１０】
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
【０２１１】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２１２】
発光層の組成物において、正孔輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２１３】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１４】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１５】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２１６】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２１７】
発光層の組成物において、電子輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２１８】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１９】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２２０】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２２１】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２２２】
発光層の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２２３】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２４】
（イオンドープ）
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２２５】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２２６】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２７】
［発光材料］
発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２２８】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０２２９】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２３０】
【化４７】
2018088573.tif 000049
【０２３１】
【化４８】
2018088573.tif 000050
【０２３２】
【化４９】
2018088573.tif 000051
【０２３３】
【化５０】
2018088573.tif 000052
【０２３４】
【化５１】
2018088573.tif 000053
【０２３５】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基から選択される基を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２３６】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体又は高分子化合物である。
【０２３７】
発光層の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２３８】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３９】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、例えば、式（１）で表される金属錯体を溶解可能な少なくとも一種の溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２４０】
発光層の組成物において、酸化防止剤の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０２４１】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４２】
＜金属錯体＞
本実施形態の金属錯体は、式（１）で表される金属錯体である。
【０２４３】
＜発光層のインク＞
本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体と、溶媒と、を含有する組成物（以下、「発光層のインク」ともいう。）であってもよい。発光層のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
【０２４４】
発光層のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０２４５】
発光層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４６】
発光層のインクにおいて、溶媒の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０２４７】
＜膜＞
本実施形態の膜は、式（１）で表される金属錯体を含有する膜である。
【０２４８】
膜は、発光素子における発光層として好適である。
【０２４９】
膜は、発光層のインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
【０２５０】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【０２５１】
＜発光素子の層構成＞
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを有する。本実施形態の発光素子は、更に、基板を有していてもよい。
【０２５２】
本実施形態の発光素子は、陽極、陰極及び発光層以外の層（例えば、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等）を有していてもよい。
【０２５３】
本実施形態の発光素子の好ましい一態様は、基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陰極が積層された発光素子である。また、本実施形態の発光素子の好ましい他の一態様は、基板上に陰極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層された発光素子である。これらの態様において、更に、保護層、バッファー層、反射層、封止層（封止膜、封止基板等）等の他の機能を有する層を設けてもよい。
【０２５４】
本実施形態の発光素子は、ボトムエミッションタイプ、トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれであってもよい。
【０２５５】
本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０２５６】
本実施形態の発光素子は、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０２５７】
本実施形態の発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。
（ａ）陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｂ）陽極−発光層−電子輸送層−陰極
（ｃ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｄ）陽極−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｅ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｆ）陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｇ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｈ）陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｉ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｊ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｋ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｌ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
【０２５８】
本実施形態の発光素子は、電極と他の層との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよい。また、本実施形態の発光素子では、界面の密着性向上や隣接する２層の成分の混合防止等のために、各層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、外部量子効率、素子寿命等を勘案して調整すればよい。
【０２５９】
次に、本実施形態の発光素子の構成について、詳しく説明する。
【０２６０】
［基板］
本実施形態の発光素子は、陽極の発光層側とは反対側、又は陰極の発光層側とは反対側に基板を有していてもよい。基板は、電極の形成及び有機層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板であってよく、これらを積層した基板であってもよい。
【０２６１】
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
【０２６２】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２６３】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０２６４】
正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層は、各々、隣接する層の形成時に使用される溶媒に、各層を構成する材料が溶解しないことが望ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０２６５】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０２６６】
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０２６７】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０２６８】
［電子輸送層］
電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０２６９】
［電極］
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０２７０】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０２７１】
本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２７２】
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０２７３】
［発光素子の製造方法］
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される湿式法等が挙げられ、湿式法が好ましい。低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０２７４】
発光層は発光層のインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される湿式法により形成することができる。
【０２７５】
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、例えば、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、例えば、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、例えば、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
【０２７６】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【０２７７】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
【実施例】
【０２７８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０２７９】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。【０２８０】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。【０２８１】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００若しくはＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。【０２８２】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。【０２８３】
＜合成例Ｍ１〜Ｍ３＞  化合物Ｍ１〜Ｍ３の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。【０２８４】
【化５２】
2018088573.tif 000054
【０２８５】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝２．３×１０４及びＭｗ＝１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。【０２８６】
＜合成例ＥＴ１＞  高分子化合物ＥＴ１の合成
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−１、及び、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−２を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。【０２８７】
【化５３】
2018088573.tif 000055
【０２８８】
高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０４であった。【０２８９】
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１−２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。【０２９０】
（高分子化合物ＥＴ１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。【０２９１】
【化５４】
2018088573.tif 000056
【０２９２】
＜実施例１＞  金属錯体Ｅ１の合成
金属錯体Ｅ１は、以下の方法で合成した。【０２９３】
【化５５】
2018088573.tif 000057
【０２９４】
（反応混合物Ｌ１−２’の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−２（５０ｇ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）を加え、還流下、３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物Ｌ１−２’を得た。【０２９５】
（化合物Ｌ１−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（４７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で４５分間撹拌した。そこへ、（反応混合物Ｌ１−２’の合成）で得られた反応混合物Ｌ１−２’（全量）をゆっくりと加えた。その後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１−３（５０ｇ）を得た。化合物Ｌ１−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．２％であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ１−３を得た。【０２９６】
化合物Ｌ１−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４（ｔ，９Ｈ），１．６４  （ｑ，６Ｈ），７．３９−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，１Ｈ），９．６６−９．６８（ｍ，１Ｈ）．【０２９７】
（化合物Ｌ１−５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−３（５８ｇ）及びトルエン（６００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（９２ｇ）をゆっくりと加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、化合物Ｌ１−４（７８．２ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（３ｇ）を加えた。その後、１３０℃で４日間撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。得られた反応液を減圧濃縮し、そこへ、酢酸エチル（２Ｌ）を加えた後、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１−５（６ｇ）を得た。化合物Ｌ１−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。【０２９８】
化合物Ｌ１−５の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３（ｔ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ）．【０２９９】
（金属錯体Ｅ１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．４ｇ）、化合物Ｌ１−５（４．６ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｅ１（２．８ｇ）を得た。金属錯体Ｅ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。【０３００】
金属錯体Ｅ１の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），６．４４−６．４８（ｍ，３Ｈ），６．２２−６．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｓ，９Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），０．７３（ｔ，２７Ｈ）．【０３０１】
＜実施例２＞  金属錯体Ｅ２の合成
金属錯体Ｅ２は、以下の方法で合成した。【０３０２】
【化５６】
2018088573.tif 000058
【０３０３】
（化合物Ｌ２−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２−１（２１．４ｇ）、トリエチルアミン（１３．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ２−２（１２．８ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（１００ｍＬ）を加えることにより、沈殿物が生じた。沈殿物が生じた反応液をろ過することにより、残渣Ｌ２−３−１及びろ液Ｌ２−３−２を得た。残渣Ｌ２−３−１をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、固体Ｌ２−３’（２４．５ｇ）を得た。また、ろ液Ｌ２−３−２から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、固体Ｌ２−３’’（３．９ｇ）を得た。
上記で得られた固体Ｌ２−３’及び固体Ｌ２−３’’を合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行い、更に、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２−３（２７．８ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ２−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。【０３０４】
化合物Ｌ２−３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０８（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｄ，１２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）．【０３０５】
（化合物Ｌ２−５の合成）
化合物Ｌ２−５は、化合物Ｌ２−３（１９．１ｇ）、クロロベンゼン（１５０ｍＬ）、２−フルオロピリジン（５．１５ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．０ｍＬ）を用いて、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７巻，１１８４−１１８７頁，２０１５年に記載の方法に準じて合成した。【０３０６】
化合物Ｌ２−５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ），０．７７（ｄ，６Ｈ）．【０３０７】
（金属錯体Ｅ２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．７２ｇ）、化合物Ｌ２−５（２．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を順次用いて晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｅ２（０．８２ｇ）を得た。金属錯体Ｅ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。【０３０８】
金属錯体Ｅ２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４（ｄｄ，６Ｈ），７．４８（ｔ，６Ｈ），７．３８（ｔ，３Ｈ），６．６８（ｄ，３Ｈ），６．３０（ｄ，３Ｈ），５．６２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），２．３７（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．７１−１．６４（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｄ，９Ｈ），１．２２−１．１７（ｍ，２７Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ），０．８１（ｄ，９Ｈ）．【０３０９】
＜比較例１＞  金属錯体ＣＥ１の合成
金属錯体ＣＥ１は、以下の方法で合成した。【０３１０】
【化５７】
2018088573.tif 000059
【０３１１】
（化合物ＬＣ１−２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１−１（１００ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくりと加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、化合物ＬＣ１−１を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、イオン交換水を加え、１時間撹拌することにより、固体が生じた。得られた固体をろ取し、更に、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物ＬＣ１−２（１１０ｇ）を得た。化合物ＬＣ１−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。【０３１２】
化合物ＬＣ１−２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝１．０３（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），７．４８−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，２Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）．【０３１３】
（化合物ＬＣ１−３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＬＣ１−２（４０ｇ）、キシレン（４００ｍＬ）を加え、０℃にした。そこへ、化合物Ｌ１−４（３６．３ｇ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、五塩化リン（５３．３ｇ）を滴下した後、１３０℃で５日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）及び逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により順次精製し、更に、減圧乾燥することにより、化合物ＬＣ１−３（８ｇ）を得た。化合物ＬＣ１−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。【０３１４】
化合物ＬＣ１−３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０９（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ）．【０３１５】
（金属錯体ＣＥ１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物ＬＣ１−３（５．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体ＣＥ１（１．８ｇ）を得た。金属錯体ＣＥ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。【０３１６】
金属錯体ＣＥ１の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３（ｓ，６Ｈ），６．９１−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｔｄ，３Ｈ），６．３０−６．３４（ｍ，３Ｈ），６．０９−６．１２（ｍ，３Ｈ），２．２１−２．２５（ｍ，３Ｈ），２．１３−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｓ，９Ｈ），１．８６（ｓ，９Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，２７Ｈ），１．００−１．０４（ｍ，２７Ｈ）．【０３１７】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０３１８】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０３１９】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１及び金属錯体Ｅ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｅ１＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。【０３２０】
【化５８】
2018088573.tif 000060
【０３２１】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。【０３２２】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。【０３２３】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ２における色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３５）であった。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１０．６時間であった。【０３２４】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１及び金属錯体Ｅ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｅ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び金属錯体Ｅ２（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｅ２＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ２における色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４５）であった。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１８．１時間であった。【０３２５】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１及び金属錯体Ｅ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｅ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び金属錯体ＣＥ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＣＥ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ２における色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３５）であった。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１．４時間であった。【０３２６】
【表１】
2018088573.tif 000061
【産業上の利用可能性】
【０３２７】
本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体及び組成物を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成30年10月12日(2018.10.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、
前記発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
【化１】
2018088573.tif 000072
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2018088573.tif 000073
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
【請求項２】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−１）で表される金属錯体である、請求項１に記載の発光素子。
【化３】
2018088573.tif 000074
［式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記式（１−１）で表される金属錯体が、式（１−２）で表される金属錯体である、請求項２に記載の発光素子。
【化４】
2018088573.tif 000075
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
前記式（Ａｒ−１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化５】
2018088573.tif 000076
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項５】
前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である、請求項４に記載の発光素子。
【化６】
2018088573.tif 000077
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項６】
Ｒ１が、炭素原子数ｎＲ１の第三級のアルキル基であり、
ｎＲ１が、４以上８以下である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項７】
Ｒ１が、炭素原子数ｎＲ１の第三級のアルキル基であり、
ｎＲ１＋ｎＲ２が、７以上１０以下である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2018088573.tif 000078
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項９】
前記発光層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１０】
式（１）で表される金属錯体。
【化８】
2018088573.tif 000079
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）−で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
2018088573.tif 000080
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
【請求項１１】
Ｒ１が、炭素原子数ｎＲ１の第三級のアルキル基であり、
ｎＲ１が、４以上８以下である、請求項１０に記載の金属錯体。
【請求項１２】
Ｒ１が、炭素原子数ｎＲ１の第三級のアルキル基であり、
ｎＲ１＋ｎＲ２が、７以上１０以下である、請求項１０又は１１に記載の金属錯体。
【請求項１３】
請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の金属錯体及び溶媒を含有する、組成物。
【国際調査報告】
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